(57)【要約】本発明は、プロスタグランジンＥＰ４受容体（ＥＰ４）活性を阻害する剤を投与することを含む、哺乳動物におけるリウマチ様関節炎の治療方法に関する。インビボにおいてＥＰ４活性を選択的に阻害する剤の同定方法にも関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
哺乳動物におけるリウマチ様関節炎の治療方法であって、プロスタグランジンＥＰ４受容体（ＥＰ４）活性を阻害する剤を投与することを含む、上記治療方法。
【請求項２】
前記剤が、インターロイキン（ＩＬ）−６レベルを低下させ、血清アミロイドＡ（ＳＡＡ）レベルを低下させ、関節炎症を低下させ、関節過形成を低下させ、関節強直を低下させ、そして／又は関節の可動性を高めるために十分な量で、投与される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記哺乳動物がヒトである、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記剤が、ＥＰ４選択的である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記剤が、以下の式（Ｉ）：
【化１】
2004511518.tif 000009
［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、窒素原子、ＣＨ基、又はＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ１は、水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基、Ｃ１−８アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ１−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−８アルキル）アミノ基、Ｃ１−４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＣ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ３）−基であり、ここで、前記Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、及びＣ２−８アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−４アルコキシ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ３−７シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ１−基、Ｑ１−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ１−Ｏ−基、Ｑ１−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基で置換されていることがあり；
Ｑ１は、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、又はＮＨ２（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
Ａは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜６員の単環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜６員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、アセチル基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、及びＮＨ２（ＨＮ＝）Ｃ−基から選択される置換基３つ以下で置換されていることがあり；
Ｂは、ハロゲン原子で置換されたＣ１−６アルキレン基、Ｃ３−７シクロアルキレン基、Ｃ２−６アルケニレン基、Ｃ２−６アルキニレン基、−Ｏ−Ｃ１−５アルキレン基、Ｃ１−２アルキレン−Ｏ−Ｃ１−２アルキレン基、又はＣ１−６アルキレン基であって、場合により、オキソ基又はＣ１−３アルキル基で置換されていることがあり；
Ｗは、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ１−４アルキル基、酸素原子、イオウ原子、Ｎ−ＯＲ５基、又は共有結合であり；
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、ＯＨ基、又はＣ１−４アルコキシ基であり；
Ｚは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルケニル基、Ｃ１−４アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、ＮＨ２（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｑ２−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＱ２−基で置換されていることがあり；
Ｌは、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、ＮＨ２（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−基、Ｑ２−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍは、０、１、又は２であり；
Ｒ３及びＲ４は、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、又はＣ１−４アルキル−Ｏ−（Ｏ＝）Ｃ−基であり；そして
Ｑ２は、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は５〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルケニル基、Ｃ１−４アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ３（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、又はＮＨ２（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある］で表されるアリール又はヘテロアリール縮合イミダゾール化合物又は薬剤学的に許容することのできるその塩である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
インビボにおいてＥＰ４活性を選択的に阻害する剤の同定方法であって、以下のステップ：
リウマチ様関節炎をもつ動物モデルに、剤を、投与し、ここで、上記剤は、ＥＰ４活性を選択的に阻害するか又はＥＰ４に選択的に結合するものとして同定され；そして
関節炎症、関節の膨れ、関節強直、インターロイキン（ＩＬ）−６、ＳＡＡタンパク質、及び／又は関節可動性を計測する；
を含み、ここで、上記剤が、上記動物において、低下した関節炎症、低下した関節の膨れ、低下した関節強直、低下したインターロイキン（ＩＬ）−６、低下したＳＡＡタンパク質、及び／又は高まった関節可動性を引き起こす場合、上記剤は、インビボにおいてＥＰ４活性を選択的に阻害するものとして同定される、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明の分野
本発明は、プロスタグランジンＥＰ４受容体活性を阻害する剤を投与することによるリウマチ様関節炎の治療方法に関する。本発明は、インビボにおいてプロスタグランジンＥＰ４受容体を選択的に阻害する剤を同定する方法をも含む。
【０００２】
背景
プロスタグランジンＥ２ （ＰＧＥ２ ）は、関節炎の病因に関連する強力なモジュレーターである。ＰＧＥ２ は、ＰＧＥ受容体の少なくとも４つのサブタイプ、ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、及びＥＰ４といわれるもの、に結合する。分子の研究は、全てのサブタイプが、Ｇ−プロテイン結合受容体サブファミリーに属する７−トランスメンブラン・スパニング受容体であることを明らかにした（Ｒｏｂｅｒｔ ｅｔ ａｌ．， Ａｍ． Ｓｏｃ． Ｐｈａｒｍ． Ｅｘｐ． Ｔｈｅｒ． ４６ ： ２０５−２９， １９９４）。ＥＰ１活性化は、Ｇ−プロテイン−仲介メカニズムを介しての細胞内カルシウムの放出を刺激し；
ＥＰ２とＥＰ４は両者とも、刺激性Ｇ−プロテインを介してアデニレート・シクラーゼを活性化するが、特定のリガンドに対するそれらの応答は相違し；そしてＥＰ３は、阻害性Ｇ−プロテインを介してアデニレート・シクラーゼを阻害する（Ｒｏｂｅｒｔ ｅｔ ａｌ．， 前掲，Ｎｅｇｉｓｈｉ ｅｔ ａｌ．， Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ Ｂｉｏｐｈｙｓ． Ａｃｔａ １２５９ ： １０９−２０， １９９５）。
【０００３】
ＰＧＥ２ −仲介シグナリングにおける各種ＥＰ受容体の働きをさらに明らかにするために、各ＥＰ受容体が破壊のために標的とされているところのノックアウト・マウス株が開発された（Ｓｔｏｃｋ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｃｌｉｎ． Ｉｎｖｅｓｔ． １０７ ： ３２５−３１， ２００１ ； Ｔｉｌｌｅｙ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｃｌｉｎ． Ｉｎｖｅｓｔ． １０３ ： １５３９−４５， １９９９ ； Ｆｌｅｍｉｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ａｍ． Ｊ． Ｐｈｙｓｉｏｌ． ２７５ ： Ｆ９５５−６１， １９９８ ； Ｎｇｕｙｅｎ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔｕｒｅ ３９０ ： ７８−８４， １９９７）。
【０００４】
本発明の要約
本発明は、リウマチ様関節炎の治療方法に関する。第１の局面においては、本発明は、プロスタグランジンＥＰ４受容体（ＥＰ４）活性を阻害する剤を投与することを含む哺乳動物におけるリウマチ様関節炎の治療方法に関する。好ましくは、上記剤は、上記哺乳動物におけるインターロイキン（ＩＬ）−６レベルを低下させ、血清アミロイドＡ（ＳＡＡ）レベルを低下させ、関節炎症を低下させ、関節過形成を低下させ、関節強直を低下させ、そして／又は関節可動性を高めるために十分な量で投与される。好ましくは、上記哺乳動物は、ヒトであり、そして／又は上記剤はＥＰ４選択的である。
【０００５】
他の好ましい局面においては、上記剤は、以下の式（Ｉ）：
【化２】
2004511518.tif 000002
［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、窒素原子、ＣＨ基、又はＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
【０００６】
Ｒ１は、水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基、Ｃ１−８アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ１−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−８アルキル）アミノ基、Ｃ１−４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＣ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ３）−基であり、ここで、前記Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、及びＣ２−８アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−４アルコキシ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ３−７シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ１−基、Ｑ１−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ１−Ｏ−基、Ｑ１−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基で置換されていることがあり；
【０００７】
Ｑ１は、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、又はＮＨ２（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
【０００８】
Ａは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜６員の単環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜６員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、アセチル基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、及びＮＨ２（ＨＮ＝）Ｃ−基から選択される置換基３つ以下で置換されていることがあり；Ｂは、ハロゲン原子で置換されたＣ１−６アルキレン基、Ｃ３−７シクロアルキレン基、Ｃ２−６アルケニレン基、Ｃ２−６アルキニレン基、−Ｏ−Ｃ１−５アルキレン基、Ｃ１−２アルキレン−Ｏ−Ｃ１−２アルキレン基、又はＣ１−６アルキレン基であって、場合により、オキソ基又はＣ１−３アルキル基で置換されていることがあり；
Ｗは、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ１−４アルキル基、酸素原子、イオウ原子、Ｎ−ＯＲ５基、又は共有結合であり；
【０００９】
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、ＯＨ基、又はＣ１−４アルコキシ基であり；
Ｚは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルケニル基、Ｃ１−４アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、ＮＨ２（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｑ２−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＱ２−基で置換されていることがあり；
【００１０】
Ｌは、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、ＮＨ２（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−基、Ｑ２−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
【００１１】
ｍは、０、１、又は２であり；
Ｒ３及びＲ４は、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、又はＣ１−４アルキル−Ｏ−（Ｏ＝）Ｃ−基であり；そして
Ｑ２は、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は５〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルケニル基、Ｃ１−４アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ３（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、又はＮＨ２（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある］で表されるアリール又はヘテロアリール縮合イミダゾール化合物又は薬剤学的に許容することのできるその塩である。
【００１２】
他の局面においては、本発明は、リウマチ様関節炎をもつ動物モデルに剤を投与し、ここで、上記剤は、ＥＰ４活性を選択的に阻害し又はＥＰ４に選択的に結合するものとして同定され、そして関節炎症、関節の膨れ、関節強直、インターロイキン（ＩＬ）−６、ＳＡＡタンパク質、及び／又は関節可動性を計測することを含む、インビボにおいてＥＰ４活性を選択的に阻害する剤を同定する方法であって、上記剤が、上記動物において、低下した関節炎症、低下した関節の膨れ、低下した関節強直、低下したインターロイキン（ＩＬ）−６、低下したＳＡＡタンパク質、及び／又は高まった関節可動性を引き起こす場合、上記剤が、インビボにおいてＥＰ４活性を選択的に阻害するものとして同定される、前記方法を提供する。
【００１３】
当業者は、本発明を記載する本明細書及び添付の請求の範囲中に使用される用語を十分に理解するであろう。しかしながら、別段の定めなき限り、以下の用語は、以下に説明するような意味をもつ。
【００１４】
「ＥＰ４受容体活性」又は「ＥＰ４活性」は、ＰＧＥ２ 刺激に対するｃＡＭＰレベルにおけるＥＰ４−仲介上昇を意味する。
【００１５】
「ＥＰ４活性を阻害する剤」又は「ＥＰ４阻害剤」は、ＥＰ４受容体の生物学的活性を低下させ又は弱める剤を意味する。このような剤は、タンパク質、例えば、抗−ＥＰ４抗体、核酸、アミノ酸、ペプチド、炭水化物、小（低）分子（有機又は無機）、又は他のいずれかの化合物又は組成物であって、細胞内に存在するＥＰ４受容体の量を低下させ、又はＥＰ４受容体の結合又はシグナリング活性を低下させることにより、ＥＰ４受容体の活性を低下させるものを含みうる。
【００１６】
「選択的」ＥＰ４阻害剤は、本分野において知られた標準的な方法により測定されるとき、ＥＰ１、ＥＰ２又はＥＰ３活性の阻害についてのＩＣ５０よりも、少なくとも１０倍、好ましくは、少なくとも１００倍小さいＩＣ５０をもって、ＥＰ４活性を阻害する剤である。
【００１７】
本明細書において、用語「アルキル基」は、直鎖状又は分枝鎖状の一価の飽和炭化水素基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルケニル基」は、二重結合少なくとも１つを有する炭化水素基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、エテニル基、プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルキニル基」は、三重結合少なくとも１つを有する炭化水素基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、エチニル基、プロペニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基などを挙げることができる。
【００１８】
本明細書において、用語「ハロ」及び「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味し、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
本明細書において、用語「シクロアルキル基」は、飽和炭素環式環基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル，シクロヘプチル，シクロオクチル，シクロノニル，シクロデシル基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルコキシ基」は、Ｏ−アルキル基（ここで、「アルキル」は、前記で規定されたとおりの意味である）を意味する。
【００１９】
本明細書において、用語「単環式芳香族環基」は、炭素環式又は複素環式（酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子０〜４つを含む）の単環式芳香族環基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、フェニル基、ピラゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、チオフェニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基などを挙げることができる。
【００２０】
本明細書において、用語「二環式芳香族環基」は、炭素環式又は複素環式（酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子０〜４つを含む）の単環式又は二環式芳香族環基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、ナフチル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基キノキサリニル基などを挙げることができる。
【００２１】
本明細書において、用語「アルキレン基」は、各末端炭素原子から水素原子１つを除去した（直鎖状又は分枝鎖状の）飽和炭化水素を意味し、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「シクロアルキレン基」は、二価のシクロアルキル基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、及びシクロヘプチレン基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルケニレン基」は、二重結合少なくとも１つを有する直鎖状又は分枝鎖状の炭化水素鎖スペーサー基（ｓｐａｃｅｒ　ｒａｄｉｃａｌ）を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ−基、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ３）−基などを挙げることができる。
【００２２】
本明細書において、用語「アルキニレン基」は、三重結合少なくとも１つを有する直鎖状又は分枝鎖状の炭化水素鎖スペーサー基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、−Ｃ≡Ｃ−基、−Ｃ−Ｃ≡ＣＣＨ２−基、−Ｃ≡ＣＣＨ（ＣＨ３）−基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「三環式環基」は、飽和炭素環式環基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、アダマンチル基、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカンなどを挙げることができる。
本明細書において、用語「隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがある」は、以下に限定されるものでないが、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−基、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−基、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−基などを意味する。
【００２３】
本明細書において、用語「アリール基」は、芳香族基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、フェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、ビフェニルなどを挙げることができる。
本明細書において、用語「保護基」は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅら編，Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９１」に記載の典型的なヒドロキシ保護基又はアミノ保護基から選択されるヒドロキシ保護基又はアミノ保護基を意味する。
【００２４】
用語「治療する」は、本明細書中に使用するとき、この用語がそれに適用されるところの障害又は症状、又はこのような障害又は症状の中の１以上の兆候の進行を、反転させ、軽減し、阻害するか、又はそれを防止することをいう。用語「治療」は、本明細書中に使用するとき、上記に定義した「治療する」行為をいう。
【００２５】
本発明の他の特徴及び利点は、以下の詳細な説明及び請求の範囲から明らかであろう。本発明は、特定の態様について説明するが、実施されうる他の変更及び修正も本発明の部分であり、そしてまた添付の請求の範囲内にあると理解されるであろう。本願は、一般に、本発明の本質に従う本発明の均等物、変化物、使用、又は改作物をも包含すると意図され、そしてこれらは、本分野において知られた又は慣用実務内にある。本開示から逸脱したものをも含む。核酸及びポリペプチドの製造及び使用に関する追加のガイダンスは、分子生物学、タンパク質科学、及び免疫学の標準的なテキストブック中に見られる（例えば、Ｄａｖｉｓ ｅｔ ａｌ．， Ｂａｓｉｃ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ， Ｅｌｓｅｖｉｒ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， ＮＹ， １９８６ ； Ｈａｍｅｓ ｅｔ ａｌ．， Ｎｕｃｌｅｉｃ Ａｃｉｄ Ｈｙｂｒｉｄｉｚａｔｉｏｎ， ＩＬ Ｐｒｅｓｓ， １９８５ ； Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ ｉｎ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ， Ｅｄｓ． Ａｕｓｕｂｅｌ ｅｔ ａｌ．， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ ； Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ ｉｎ Ｈｕｍａｎ Ｇｅｎｅｔｉｃｓ， Ｅｄｓ． Ｄｒａｃｏｐｏｌｉ ｅｔ ａｌ．， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ ； Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ ｉｎ Ｐｒｏｔｅｉｎ Ｓｃｉｅｎｃｅ， Ｅｄｓ． Ｊｏｈｎ Ｅ． Ｃｏｌｉｇａｎ ｅｔ ａｌ．， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ ； 及びＣｕｒｒｅｎｔ Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ ｉｎ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ， Ｅｄｓ． Ｊｏｈｎ Ｅ． Ｃｏｌｉｇａｎ ｅｔ ａｌ．， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓを参照のこと）。ここに挙げた文献の全てを、全体として、本明細書中に援用する。
【００２６】
詳細な説明
本発明は、ＥＰ４活性を阻害する剤を投与することによる。リウマチ様関節炎の兆候の治療方法に関する。本発明は、ＥＰ４ノックアウト・マウスが、抗−ＩＩ型コラーゲン抗体の投与による疾患誘導の後に生じる関節炎の発展性の兆候（リウマチ様関節炎の実験モデル）に対して比較的抵抗性があるという発見に基づく。本発明は、例えば、抗リウマチ様関節炎薬としての使用のための、インビボにおいてＥＰ４活性を阻害する剤を同定するためのスクリーニング方法にも関する。
【００２７】
治療方法
ＥＰ４阻害剤として同定された剤は、関節炎症、関節の膨れ、関節強直、インターロイキン（ＩＬ）−６、及び／又は血清アミロイドＡタンパク質（ＳＡＡ）を低下させるために十分な、そして／又は関節可動性を高めるために十分な投与量で、投与される。このような治療的有効量は、処置されるべき特定の症状、患者の症状、投与経路、配合処方、実務者の判断、その他の要因であって、本開示に照らして当業者に明らかなものに依存する、日常的な最適化技術を用いて、決定されるであろう。
【００２８】
ＥＰ４活性を阻害する剤は、治療用組成物中に取り込まれることができる。このようなＥＰ４阻害剤は、小（低）分子、核酸、例えば、ＥＰ４アンチセンス核酸、アミノ酸、ペプチド、炭水化物、及び抗ＥＰ４抗体を含みうる。好ましくは、このような剤は、医薬として許容されるデリバリー媒体又は担体と混合される。ＥＰ４抗体の例は、例えば、ポリクローナル、モノクローナル、ヒト化、抗−イディオタイプ、キメラ又は単鎖抗体、Ｆａｂ、Ｆ（ａｂ′）２ 、及びＦａｂ発現ライブラリー断片、ｓｃＦＶ分子、並びにそれらのエピトープ結合性断片を含む。その発現を阻害するための、ＥＰ４遺伝子又はｍＲＮＡに向けられたアンチセンス・オリゴヌクレオチドは、標準的な技術に従って作られる（例えば、Ａｇｒａｗａｌ ｅｔ ａｌ． Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ ： Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ ｆｏｒ Ｏｌｉｇｏｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ ａｎｄ Ａｎａｌｏｇｓ， Ｖｏｌ． ２０ （１９９３）を参照のこと）。
【００２９】
本明細書中に使用するとき、医薬として許容されるデリバリー媒体は、医薬投与に適合した、溶媒、分散媒体、コーティング、抗細菌剤及び抗真菌剤、及び等張及び吸収遅延剤を含む。上記媒体は、他の活性又は不活性成分を含むこともでき、そしてその組成に基づいて、関節組織を標的とする。
【００３０】
治療用組成物は、その意図する投与経路に適するように配合される。投与経路の非制限的例は、非経口、例えば、静脈内、皮膚内、皮下、経口（例えば、摂取又は吸入）、経皮（局所）、経粘膜、及び直腸投与を含む。溶液又は懸濁液は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｎｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ， （１８ｔｈ ｅｄ．， Ｇｅｎｎａｒｏ， ｅｄ．， Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．， Ｅａｓｔｏｎ， ＰＡ， （１９９０））中に記載されるように調製されうる。
【００３１】
このようなＥＰ４阻害剤の治療効果は、例えば、ＥＤ５０（集団の５０％において治療的に有効な投与量）を決定するための、細胞培養又は実験動物における標準的な治療手順により、本開示に照らして、測定されうる。
【００３２】
細胞培養アッセイ及び動物試験から得られたデータは、ヒトにおける使用のための投薬レンジの処方において使用されることができる。この投与量は、配合処方及び投与経路に従って変動しうる。本発明に係る方法において使用されるＥＰ４阻害剤に関しては、この治療的有効投与量は、まず、細胞培養アッセイから推定されうる。細胞培養において決定されたＩＣ５０を含む循環血漿濃度範囲を達成するための投与量が、動物モデルにおいて処方されうる。このような情報は、ヒトにおいて有用な投与量をより正確に決定するために使用されうる。血漿中のレベルは、例えば、高性能液体クロマトグラフィーにより計測されうる。
【００３３】
当業者は、特定の範囲であって、非制限的に、疾患又は障害の重度、前処理、哺乳動物の一般健康状態及び／又は齢、その他の存在する疾患を含むものが、哺乳動物を有効に治療するために要求される投与量及びタイミングに影響を及ぼすことができるということを理解するであろう。そのうえ、治療的有効量のＥＰ４阻害剤による哺乳動物の治療は、単一の処置を含むことができ、又は好ましくは、一連の処置を含むこともできる。
【００３４】
抗ＥＰ４抗体に関しては、好ましい投与量は、一般に、１０ｍｇ／ｋｇ〜２０ｍｇ／ｋｇ体重である。一般に、部分的にヒト化された抗体及び完全ヒト抗体は、他の抗体よりも、人体内で、より長い半減期をもつ。したがって、より低い投与量及びより低頻度の投与が可能である。脂質化の如き修飾が、抗体を安定化し、そして取り込み及び組織浸透を高めるために使用されうる。抗体の脂質化方法は、Ｃｒｕｉｋｓｈａｎｋ ｅｔ ａｌ． （Ｊ． Ａｃｑｕｉｒｅｄ Ｉｍｍｕｎｅ Ｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ Ｓｙｎｄｒｏｍｅｓ Ｈｕｍ． Ｒｅｔｒｏｖｉｒｏｌ． １４ ： １９３， １９９７）中に記載されている。
【００３５】
投与されうるＥＰ４阻害剤（例えば、アンタゴニスト）は、以下にさらに説明するような、そして２０００年１０月１９日に出願された米国プロビジョナル出願第６０／２４１，８２５号中、及び２００１年１０月１０日ごろ出願され、そして“Ａｒｙｌ ｏｒ Ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ Ｆｕｓｅｄ Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｓ Ａｎｔｉ−Ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ａｎｄ Ａｎａｌｇｅｓｉｃ Ａｇｅｎｔｓ”と題する、Ａｋｉｙｏｓｈｉ ｅｔ ａｌ．， による通常出願中に記載されているような、式（１）のアリール及びヘテロアリール縮合イミダゾール化合物を含む。投与されうる他のＥＰ４阻害剤は、ＥＰ０９８５６６３、ＷＯ００／１５６０８、ＷＯ００／０３９８０、ＷＯ９８／５５４６８、ＷＯ００／０１８７４、ＷＯ０１／４２２８１、ＷＯ０１／０２８５５、ＷＯ０１／１０４２６、ＷＯ００／１６７６０、ＷＯ００／１８７４４、ＷＯ００／１６７６０、ＷＯ００／２１５３２。ＷＯ００／１８４０５、ＥＰ０８５５３８９、ＧＢ２３３０３０７、及びＧＢ２０７５５０３中に記載されたものを含む。
【００３６】
実施例Ａ
１．ＥＰ４受容体ノックアウト・マウスにおけるリウマチ様関節炎兆候の低下
方法
遺伝子修飾マウスの作製
ＥＰ１受容体ノックアウト（ＥＰ１−ＫＯ）、ＥＰ２−ＫＯ、ＥＰ３−ＫＯ、及びＥＰ４−ＫＯマウスを、先に記載されたように作製した（それぞれ、Ｓｔｏｃｋ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｃｌｉｎ． Ｉｎｖｅｓｔ． １０７ ： ３２５−３１， ２００１ ； Ｔｉｌｌｅｙ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｃｌｉｎ． Ｉｎｖｅｓｔ． １０３ ： １５３９−４５， １９９９ ； Ｆｌｅｍｉｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ａｍ． Ｊ． Ｐｈｙｓｉｏｌ． ２７５ ： Ｆ９５５−６１， １９９８ ； Ｎｇｕｙｅｎ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔｕｒｅ ３９０ ： ７８−８４， １９９７）。ＥＰ１−ＫＯマウスを、ＤＢＡ１／ＪａｃＪ遺伝子バックグラウンド上で維持した。ＥＰ２−ＫＯとＥＰ４−ＫＯマウスを、１２９×ＤＢＡ／２×Ｃ５７／Ｂ１６遺伝子バックグラウンド上で維持した。ＥＰ２とＥＰ４の１腹の野生型マウス（ＷＴ）を、対照として使用した。ＥＰ３−ＫＯ動物を、１２９Ｓｒ／Ｅｒ遺伝子バックグラウンド上で維持した。全ての実験を、８〜１０週齢のマウス（体重約２０ｇ）上で行った。
【００３７】
リウマチ様関節炎の誘導及び視覚による評価
ＩＩ型コラーゲンに対するモノクローナル抗体を用いて、マウスにおいて関節炎を誘導した（ｍＡｂ処理）。このｍＡｂ処理は、０日目におけるマウス内へのモノクローナル抗体カクテル（Ｃｈｅｍｉｃｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ．， Ｔｅｍｅｃｕｌａ， ＣＡ ）の腹膜内（ｉ．ｐ．）注射（４００μｌ，１０ｍｇ／ｍｌ）を含むものであった。２４時間後、マウスに、リポ多糖（ＬＰＳ）（１００μｌ，０．２５ｍｇ／ｍｌ）（Ｃｈｅｍｉｃｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． ）を、ｉ．ｐ．注射した。上記抗体注射の後１０日間、関節の膨れ（ｓｗｅｌｌｉｎｇ）、赤み（ｒｅｄｎｅｓｓ）、及び強直（ａｎｋｙｌｏｓｉｓ）の程度により、関節炎を評価した。視覚的要因の全てを、合計して、脚（ｐａｗ）当り、０〜３のスコアとし、そして各動物について、０〜１２の合計スコアに合計した。
【００３８】
組織学的評価
抗体注射から１０日後（１０日目）に、マウスを、ＣＯ２ 窒息により安楽死させ、そして組織サンプルを、軟骨構造の評価、細胞性、酸ムコ多糖に関するＳａｆｒａｎｉｎ−Ｏ染色、及び滑液炎症及び過形成の評価を含む包括的組織学的評価に供して、Ｍｏｄｉｆｉｅｄ　Ｍａｎｋｉｎスコアを導いた（Ｍａｎｋｉｎ， ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｂｏｎｅ ａｎｄ Ｊｏｉｎｔ Ｓｕｒｇｅｒｙ ５３ ： ５２３−５３７， １９７１）。骨関節炎をもつヒトにおける関節軟骨の変化を定量するために元々開発されたので、上記Ｍａｎｋｉｎスケールを、げっ歯類のサイズを反映し、そして滑液炎症を含むように、げっ歯類のために、修正した。このスコアは、上記試験において観察された病変のスペクトルのために開発された相対重度スケールに対し格付けされた（関節炎兆候の最も重い形態について４を指定する）０〜４のスケールに、基づくものであった。
【００３９】
９Ａ４−免疫組織化学染色を、先に記載されたように行った（Ｏｔｔｅｒｎｅｓｓ ｅｔ ａｌ．， Ｍａｔｒｉｘ Ｂｉｏｌｏｇｙ １８ ： ３３１−４１， １９９９）。上記スコアを、以下のように格付けした：スコア＝０、正常軟骨；スコア＝４、重度の骨及び軟骨損傷を反映する拡散染色）。
【００４０】
血清採取
安楽死後、マウスから、心臓穿刺により軽く減圧して、採血した。血液を、Ｍｉｃｒｏｔａｉｎｅｒ（商標）血清分離管（Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｅｎｓｏｎ， Ｆｒａｎｋｌｉｎ Ｌａｋｅｓ， ＮＪ）内に集め、そして４℃で１０分間１０００×ｇにおいて遠心分離した。血清画分を集め、そしてＰＧＥ２ （Ｃａｙｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ， Ａｎｎ Ａｒｂｏｒ， ＭＩ）、ＩＬ−６（Ｒ＆Ｄ　Ｓｙｓｔｅｍｓ， Ｉｎｃ．， Ｍｉｎｎｅａｐｏｌｉｓ， ＭＮ）、及び血清アミロイドＡ（ＳＡＡ）（Ｂｉｏｓｏｕｒｃｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｃａｍａｒｉｌｌｏ， ＣＡ）レベルについてアッセイするまで、−２０℃で保存した。
【００４１】
滲出（しんしゅつ）液採取
腹膜マクロファージを、１０日目に安楽死させたマウスの腹部から皮膚を除去し、そして腹腔内に８ｍｌの洗浄液（５００ｍｌ Ｈａｎｋ’ｓ Ｂａｌａｎｃｅｄ Ｓａｌｔ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ， １ｍｌ　１％ＥＤＴＡ）を注射することにより、採取した。この溶液を、腹腔から集め、そして氷上、５０ｍｌコニカル・ポリスチレン管内に入れた。上記サンプルを、室温で３００×ｇにおいて１０分間、遠心分離した。（腹膜滲出液を含む）洗浄液を単離し、そしてアッセイするまで、−２０℃で保存した。インターロイキン（ＩＬ）−６とＰＧＥ２ のレベルを、先に記載されたように計測した。全タンパク質含量を、ＢＣＡアッセイにより測定した（Ｐｉｅｒｃｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ， Ｒｏｃｋｆｏｒｄ， ＩＬ）。
【００４２】
腹膜マクロファージの培養
先に記載されたように腹膜マクロファージを採取した後、細胞を、洗浄溶液で２回、そして修飾ＤＭＥＭ（ＤＭＥＭ，１％胎児ウシ血清、１％ペニシリン／ストレプトマイシン）で２回、洗浄した。細胞を、１０ｍｌ修飾ＤＭＥＭ中に再懸濁させ、そしてその細胞濃度を、修飾ＤＭＥＭ中１０６ ／ｍｌに希釈した。細胞を、９６ウェル・プレート内に入れ（１００μｌ／ウェル）、そして１〜２時間、３７℃、９５％Ｏ２ 、５％ＣＯ２ においてインキュベートした。インキュベーション後、上清を、滅菌組織培養フード内での反転により上記プレートから除去した。各ウェルを、ＰＢＳで２回洗浄し、そして次にマクロファージを、３７℃、９５％Ｏ２ 、５％ＣＯ２ において１８時間インキュベートした。各ウェルからの上清を、次に、注意しながら除去し、そして先に記載されたようにＩＬ−６について分析するまで、−２０℃において静置した。
【００４３】
β−ヘキサミニダーゼ・レベルを、残存マクロファージからの細胞溶解産物中で計測し、そして細胞数のバラツキについて正規化するために使用した。上清を回収後、腹膜マクロファージを、２００μｌ／ウェルの溶解バッファー（２５ｍＭ　ＨＥＰＥＳ，ｐＨ７，０．５％　Ｔｒｉｔｏｎ　Ｘ−１００，２５０ｍＭ　ＮａＣｌ）及びタンパク質分解酵素阻害剤（１μｇ／μｌペプスタチン、１μｇ／μｌロイペプチン、０．１ｍＭフッ化フェニルメチルスルホニル、全て Ｓｉｇｍｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．， Ｓｔ． Ｌｏｕｉｓ， ＭＯから入手可能）を添加することにより、溶解した。プレートを３０分間、氷上でインキュベートし、そして溶解産物を回収した。溶解産物サンプル（１０μｌ）を、５０μｌ基質（５０ｍＭクエン酸ナトリウム、ｐＨ４，０．２％　Ｔｒｉｔｏｎ　Ｘ−１００，２ｍＭ　ｐ−ニトロフェニル　Ｎ−アセチル−ベーターＤ−グルコサミン（Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．））と混合し、そして３７℃で６０分間インキュベートした。反応を、１００μｌの炭酸塩停止溶液（０．１１Ｍ　Ｎａ２ ＣＯ３ ，０．０９Ｍ　ＮａＨＣＯ３ 、最終ｐＨ約１０）を用いて停止し、そしてウェルの吸収を、４１５ｎｍで読んだ。
【００４４】
定量的ｍＲＮＡ測定
肝臓及び腹膜マクロファージを、１０日目に安楽死させたマウスから収穫し、そしてドライ・アイス上で急速冷凍した。全ＲＮＡを、Ｍａｘｉｐｒｅｐカラム（Ｑｉａｇｅｎ， Ｖａｌｅｎｃｉａ， ＣＡ）を用いて単離し、そしてアッセイされるまで−８０℃で保存した。２６０及び２８０ｎｍにおける吸収を測定して、ＲＮＡレベル及び純度を推定した。全サンプルが、１．７以上のＡ２６０ 対Ａ２８０ 比をもっていた。グリセルアルデヒド３リン酸デヒドロゲナーゼ（ＧＡＰＤＨ）とＩＬ−１　ｍＲＮＡのレベルを、酵素イムノアッセイ（Ｑｕａｎｔｉｋｉｎｅ（商標）、Ｒ＆Ｄ　ｓｙｓｔｅｍｓ）により測定した。ＧＡＤＰＨレベルを、ＩＬ−１　ｍＲＮＡレベルを正規化するために使用した。
【００４５】
センス・プライマーとアンチセンス・プライマー、それぞれ、ｇｇｔｃａｔｃｔｔａｃｔｃａｔｃｇｃｃａｃｃｔｃｔｃ（配列番号１）とｔｃｃｃａｃｔａａｃｃｔｃａｔｃｃａｃｃａａｃａｇ（配列番号２）（Ｓｕｚａｗａ， ｅｔ ａｌ． Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ １４１ ： １５５４−１５５９， ２０００）を用いた、逆転写ポリメラーゼ・チェイン・リアクション（ＲＴ−ＰＣＲ）により、ＷＴ及びＥＰ４−ＫＯの肝及び腹膜マクロファージ内のＥＰ４　ｍＲＮＡを計測した。サイクル条件は、９４℃　２分間；９４℃　３０秒間、６５℃　３０秒間、及び７５℃　６０秒間の３０サイクル；そして７２℃　２分間であった。
【００４６】
結果
関節炎の視覚によるスコア
ノックアウト・マウスの各系統及びその対応のＷＴ遺伝子対照を、ｍＡｂ処理後のリウマチ様関節炎の発展についてテストした。ＷＴマウスにおける関節炎の徴候は、ｍＡｂ処理から３〜４日後に現われ、そして１０日目までにそれらの最大に達した。それゆえ、関節炎発展の最終評価を、全マウス系統において１０日目に行った。４つの野生型遺伝子対照の全てが、１０日目における関節炎についてかなりのスコアに発展した。これは、遺伝子バックグラウンドにおける差が、疾患の重度及び／又は発生率における検出しうる差を導かなかったことを示す（それぞれ、図１と図２）。
【００４７】
ＥＰ１−ＫＯ、ＥＰ２−ＫＯ、及びＥＰ３−ＫＯ　ｍＡｂ処理マウスは、関節炎兆候の発生率又は重度において、それらの適当なＷＴ対照からの有意差を示さなかった。これに対して、ＥＰ４−ＫＯ　ｍＡｂ処理マウスは、ｍＡｂ−処理　ＷＴ対照に比較して、上記兆候の重度（図１）、関節炎兆候を示したマウスの数（図２）、及び罹患関節の数（図３）における有意な低下を示した。関節炎の重度における差は、疾患の発展の時間経過の全体を通じて明らかであった（図４）。
【００４８】
組織学
Ｍｏｄｉｆｉｅｄ　Ｍａｎｋｉｎスコアにより示されるように（表１）、ＭＡｂ−処理　ＥＰ４−ＫＯマウスは、それらのｍＡｂ−処理　ＷＴ対照に比較して有意に改善された組織学をも示した。ＭＡｂ−処理　ＷＴマウスは、しばしば、軟骨表面上の多数の浸食の形成、細胞過形成、プロテオプリカンの損失、及びパンヌス（ｐａｎｎｕｓ）の形成を伴う、関節炎の重度の形態に発展した。ｍＡｂ−処理　ＥＰ４−ＫＯマウスの関節軟骨は、このような損傷から有意に保護された（表１）。ＩＩ型コラーゲンの分解と相関する、９Ａ４免疫組織化学染色も、ｍＡｂ−処理　ＥＰ４−ＫＯマウスに比較して、ｍＡｂ−処理　ＷＴマウスにおいて高まった。これは、ｍＡｂ−処理　ＥＰ４−ＫＯマウスにおける軟骨完全性の上昇を示す（表１）。
【００４９】
【表１】
2004511518.tif 000003
【００５０】
関節炎関連炎症の臨床的生物マーカー
関節炎の臨床的生物マーカーを、ｍＡｂ−処理及び非処理、ＥＰ４−ＫＯ及びＷＴマウスの血清及び腹膜滲出液中で、測定した。ＷＴ非処理対照と比較したとき、ＳＡＡレベルは、ＷＴ　ｍＡｂ−処理群において有意に上昇した。これに対し、ＥＰ４−ＫＯマウスは、ｍＡｂ処理の結果として、上記炎症マーカーの血清レベルの上昇を示さなかった（表２）。
【００５１】
ｍＡｂ処理後のＩＬ−６の血清レベルは、ｍＡｂ処理　ＥＰ４−ＫＯ群とＷＴ群の両者において、上昇した。但し、ＷＴ群は、より大きな程度に、上昇した（表２）。ＩＬ−６とＰＧＥ２ の腹膜滲出液レベルは、同じパターンに従った（表２）。ｍＡｂ処理　ＥＰ４−ＫＯマウスにおけるこれらのレベルは、非処理ＥＰ４−ＫＯマウスに比較して上昇したが、ｍＡｂ処理　ＷＴマウスに比較して、有意に低下した。
【００５２】
【表２】
2004511518.tif 000004
【００５３】
ｍＡｂ処理された、ＷＴマウスとＥＰ４−ＫＯマウス間の腹膜滲出液中に検出された炎症メディアターのレベルの有意差を考慮して、これらの動物から単離された腹膜マクロファージの特性を、ＩＬ−６レベルについてさらに特徴付けた。
【００５４】
ベースライン条件下、ＷＴマクロファージは、ＥＰ４−ＫＯマクロファージよりも、有意に多くのＩＬ−６を放した（それぞれ、８．６±０．１ｎｇ／ｍｌ／β−ヘキサミニダーゼ　ＯＤ（ｎ＝３）、及び５．４±０．２ｎｇ／ｍｌ／β−ヘキサミニダーゼ　ＯＤ（ｎ＝３）、ｐ＜０．０５）。シグナリング特性の完全性を、ＷＴ細胞とＥＰ４−ＫＯ細胞を１μｇ／ｍｌ　ＬＰＳとともにインキュベートすることによりテストした。これらの条件下、ＷＴマクロファージとＥＰ４−ＫＯマクロファージ間にＩＬ−６レベルにおいて差は検出されなかった（それぞれ、３６．４±６．７ｎｇ／ｍｌ／β−ヘキサミニダーゼ　ＯＤ（ｎ＝３）、及び３４．９±８．２ｎｇ／ｍｌ／β−ヘキサミニダーゼ　ＯＤ（ｎ＝３））。
【００５５】
肝及び腹膜マクロファージ内のｍＲＮＡ
肝マクロファージと腹膜マクロファージは、炎症メディアターの合成及び放出に関係する。非処理ＷＴとＥＰ４−ＫＯマウスの間のＩＬ−１　ｍＲＮＡレベル（ＩＬ−１　ＲＮＡ（ｐｇ）／ＧＡＰＤＨ　ＲＮＡ（ｐｇ））における差は検出されなかった（それぞれ、３６．４±６．７（ｎ＝４）と３４．９±８．２（ｎ＝４））。しかしながら、ｍＡｂ処理後、ＥＰ４−ＫＯマウスにおいて、レベルは有意に低下した（ＷＴについて５７．４±４．４（ｎ＝４）、ＥＰ４−ＫＯについて２０．６±２．７（ｎ＝４）、２−ｗａｙ　ＡＮＯＶＡによりｐ＜０．０５）。
ＥＰ４　ｍＲＮＡの計測は、ＷＴ肝及び腹膜マクロファージ内でのＥＰ４発現を確信させた。予想されるように、ＥＰ４−ＫＯサンプル中には、ＥＰ４　ｍＲＮＡは検出されなかった。
【００５６】
ＥＰ４アンタゴニスト−処理ラットにおけるリウマチ様関節炎兆候の低下
方法
アジュバント関節炎の誘導
０日目に右後足蹠内への（Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ ７８ ： ８４３−８５０， １９９７）、１００μｌの液体パラフィン（Ｗａｋｏ Ｐｕｒｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ， Ｌｔｄ．， Ｏｓａｋａ， Ｊａｐａｎ）中３００μｇのＭ．Ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ　Ｈ３７　ＲＡ（Ｄｉｆｃｏ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ Ｉｎｃ．， Ｄｅｔｒｏｉｔ， ＭＩ）の注射により、関節炎を、０日目の雄、Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（１１５〜１４５ｇ，Ｊａｐａｎ ＳＬＣ Ｉｎｃ．， Ｓｈｉｚｕｏｋａ， Ｊａｐａｎ）において誘導した。
【００５７】
化合物処理
上記の式（１）内に包含されるＥＰ４アンタゴニスト（化合物Ａと化合物Ｂ、６０ｍｇ／ｋｇ、１日２回）、ピロキシカム（Ｆｅｌｄｅｎｅ（商標）、３ｍｇ／ｋｇ、毎日）、ロフェコキシブ（Ｖｉｏｘｘ（商標）、１．５ｍｇ／ｋｇ、１日２回）、及び対照媒体を、それぞれ、０．１％メチルセルロース（ＭＣ）中に懸濁し、そして体重１００ｇ当り１ｍｌの容量において、０〜１４日目まで５つのラット群において別々に非経口的に投与した。
【００５８】
評価
後肢の容量を、０日目、アジュバント注射の直前、及び注射後、１日目、４日目、７日目、１１日目、及び１４日目に、ハイドロプレチスモメーター（ｈｙｄｒｏｐｌｅｔｈｙｓｍｏｍｅｔｅｒ）（Ｕｇｏ Ｂａｓｉｌｅ， Ｃｏｍｅｒｉｏ， Ｉｔａｌｙ）により計測した。足の膨れ（Ｐａｗ　ｓｗｅｌｌｉｎｇ（％））を、以下のように計算した（Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ａｃｔｉｏｎｓ ３４ ： ６３−６５， １９９１）：
【００５９】
膨れ（％）＝｛Ｘ日目の容量（ｍｌ）−０日目の容量（ｍｌ）｝／０日目の容量（ｍｌ）×１００
【００６０】
１４日目に、各足の関節炎スコアを、以下に記載したように評価した。各動物についての合計関節炎スコアは、４つの肢の全てについての上記スコアの合計であった（Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ａｃｔｉｏｎｓ ２７ ： ３５６−３５８ ； １９８９）。０のスコアを、関節炎兆候のない肢のために使用し；１のスコアを、２以下の指又は足の局所的一部に、赤み及び膨れをもつ肢のために使用し；２のスコアを、３以上の指、又は２以下の指、かつ、足の局所的一部に赤み及び膨れをもつ肢のために使用し；３のスコアを、３以上の指、かつ、足の局所的一部に、又は１以下の指、かつ足全体に赤み及び膨れをもつ肢のために使用し；４のスコアを、３以上の指、かつ、足全体に赤み及び膨れをもつ肢のために使用した。
【００６１】
統計分析
データを、平均±ＳＥＭ（ｎ＝８）として表し、そして有意差を、ｔ−検定又はＭａｎｎ−Ｗｈｉｔｎｅｙ　Ｒａｎｋ　Ｓｕｍ検定により評価した（ ＊ｐ＜０．０５、＊＊ｐ＜０．０１、 ＊＊＊ｐ＜０．００５、化合物により処理されなかった疾患群からは有意差がない）。
【００６２】
結果
アジュバント関節炎の足浮腫
アジュバントの注射後、同側の足内の足容量の速い、かつ、時間依存性の増加が存在した。９日目から１２日目まで、関節炎の浮腫兆候は、注射部位の関節だけではなく、体全体の関節に広がった。ＥＰ４アンタゴニスト化合物Ａと化合物Ｂにより処理された群は、実験期間の全体の間、同側の足内の有意に抑制された浮腫の形成を示した（図５と図６）。１４日目、化合物Ａと化合物Ｂは、それぞれ、４５．６％と４７．１％程、足の浮腫を阻害した（表３）。これらの効果は、ピロキシカム処理群の効果に匹敵するものであった。ロフェコキシブ処理群は、より弱い活性を示した。
【００６３】
【表３】
2004511518.tif 000005
【００６４】
関節炎スコア
図７に示すように、ＥＰ４アンタゴニスト化合物Ａと化合物Ｂにより処理された群は、それぞれ、３４．１％と２９．６％程低下された、１４日目における有意に低下した関節炎スコアを示した（表４）。
【００６５】
【表４】
2004511518.tif 000006
【００６６】
まとめると、上記の結果は、ＥＰ４アンタゴニストによる処理が、慢性炎症性疾患、例えば、リウマチ様関節炎における抗炎症効果を作り出し、そして関節炎の形成を阻害することを証明する。
【００６７】
ＥＰ４アンタゴニスト：式（Ｉ）のアリール及びヘテロアリール縮合イミダゾール化合物
式（Ｉ）のアリール及びヘテロアリール縮合イミダゾール化合物は、以下の式：
【化３】
2004511518.tif 000007
をもち、又はその医薬として許容される塩である。
【００６８】
前記式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、好ましくは、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−基、Ｑ２−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ３及びＲ４が、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ２が、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルケニル基、Ｃ１−４アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ３（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基で置換されていることがあり；
【００６９】
より好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−基、Ｑ２−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ３及びＲ４が、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ２が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含んでおり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがあり；
【００７０】
より好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ３及びＲ４が、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ２が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合によりイオウ原子１つを含むことがあり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがあり；
【００７１】
より好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、アセチル基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−基、Ｑ２−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成し；
Ｒ３及びＲ４が、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ２が、５又は６員の単環式芳香族環系であり；
【００７２】
より好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ−Ｌ基から独立して選択され；
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する；
【００７３】
より好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、以下の（ａ）〜（ｔ）からなる群から選択され：
（ａ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ２が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｂ）Ｙ１が、ＣＨ基であり、Ｙ２及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｃ）Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｄ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ２が、窒素原子であり、そしてＹ４が、ＣＨ基である；
（ｅ）Ｙ１が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ２、Ｙ３、及びＹ４が、ＣＨ基である；
（ｆ）Ｙ１、Ｙ３、及びＹ４が、ＣＨ基であり、そしてＹ２が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｇ）Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｈ）Ｙ１及びＹ２が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ３及びＹ４が、ＣＨ基である；
（ｉ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ２及びＹ４が、ＣＨ基である；
（ｊ）Ｙ１及びＹ４が、ＣＨ基であり、そしてＹ２及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｋ）Ｙ１及びＹ２が、ＣＨ基であり、Ｙ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｌ）Ｙ１及びＹ３が、ＣＨ基であり、Ｙ２が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｍ）Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、ＣＨ基である；
（ｎ）Ｙ１及びＹ２が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ３が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｏ）Ｙ１、Ｙ２、及びＹ４が、ＣＨ基であり、そしてＹ３が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｐ）Ｙ１及びＹ２が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ３が、窒素原子であり、そしてＹ４が、ＣＨ基である；
（ｑ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ２及びＹ４が、窒素原子である；
（ｒ）Ｙ１が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ２及びＹ３が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｓ）Ｙ２が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ１及びＹ３が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；及び
（ｔ）Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、ＣＨ基である；
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する；
【００７４】
最も好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、以下の（ａ）〜（ｋ）からなる群から選択され：
（ａ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ２が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｂ）Ｙ１が、ＣＨ基であり、Ｙ２及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｃ）Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｄ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ２が、窒素原子であり、そしてＹ４が、ＣＨ基である；
（ｅ）Ｙ１が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ２、Ｙ３、及びＹ４が、ＣＨ基である；
（ｆ）Ｙ１、Ｙ３、及びＹ４が、ＣＨ基であり、そしてＹ２が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｇ）Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｈ）Ｙ１及びＹ２が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ３及びＹ４が、ＣＨ基である；
（ｉ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ２及びＹ４が、ＣＨ基である；
（ｊ）Ｙ１及びＹ４が、ＣＨ基であり、そしてＹ２及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基である；及び
（ｋ）Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、ＣＨ基である；
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する。
【００７５】
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ１は、好ましくは、水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基、Ｃ１−８アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ１−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−８アルキル）アミノ基、Ｃ１−４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＣ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ３）−基であり、ここで、前記Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、及びＣ２−８アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−４アルコキシ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ３−７シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ１−基、Ｑ１−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ１−Ｏ−基、Ｑ１−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基で置換されていることがあり；
Ｑ１が、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ）Ｃ−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、又はＮＨ２（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
ｍが、０又は２であり；そして
Ｒ３が、水素原子又はＣ１−４アルキル基であり；
【００７６】
より好ましいＲ１は、水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｑ１−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−８アルキル）アミノ基であり、ここで、前記Ｃ１−８アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−４アルコキシ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ３−７シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ１−基、Ｑ１−Ｃ（Ｏ）−基、Ｑ１−Ｏ−基、Ｑ１−Ｓ−基、又はＱ１−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基で置換されていることがあり；
Ｑ１が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、及びＣ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式芳香族環基であり；そして
ｍが、０又は２であり；
【００７７】
より好ましいＲ１は、水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｑ１−基、又はモノ−又はジ−（Ｃ１−８アルキル）アミノ基であり、ここで、前記Ｃ１−８アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−４アルコキシ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ３−７シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ１−基、Ｑ１−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ１−Ｏ−基、Ｑ１−Ｓ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−基で置換されていることがあり；
Ｑ１が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがある５又は６員の単環式芳香族環基であり；そして
ｍが、０又は２であり；
【００７８】
より好ましいＲ１は、Ｃ１−５アルキル基、Ｃ３−７シクロアルキル基、又はＱ１−基、モノ−又はジ−（Ｃ１−８アルキル）アミノ基であり、ここで、前記Ｃ１−５アルキル基は、場合により、Ｃ１−３アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ１−基、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−基で置換されていることがあり；そして
Ｑ１が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子２つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式芳香族環系であり；
【００７９】
より好ましいＲ１は、場合によりＣ１−３アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、５又は６員の単環式芳香族環基（ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子１又は２つを含む）、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−基で置換されていることのある、Ｃ１−５アルキル基、モノ−又はジ−（Ｃ１−８アルキル）アミノ基、ピロリジニル基、又はピリジル基であり；
【００８０】
最も好ましいＲ１は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、チアゾリルエチル　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピリジル基、又は１−アセチルアミノ−１−メチルエチルである。
【００８１】
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ２は、好ましくは、水素原子又はＣ１−４アルキル基であり、最も好ましくは水素原子である。
【００８２】
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ａは、好ましくは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子２つ以下を含むことがある５〜６員の単環式芳香族環基（ここで、前記５〜６員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、及びハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基から選択される置換基２つ以下で置換されていることがある）であり、より好ましくは、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、又はＣ１−４アルコキシ基で置換されていることがある５〜６員の単環式芳香族環基であり、より好ましくは、場合によりハロゲン原子又はＣ１−４アルキル基で置換されていることがある５〜６員の単環式芳香族環系であり、より好ましくは５〜６員の単環式芳香族環系であり、最も好ましくは、フェニル基又はピリジル基である。
【００８３】
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｂは、好ましくは、場合によりオキソ基又はＣ１−３アルキル基で置換されていることのあるＣ３−７シクロアルキレン基又はＣ１−６アルキレン基であり、より好ましくは、場合によりＣ１−３アルキル基で置換されていることのあるＣ１−３アルキレン基であり、より好ましくは、場合によりメチル基で置換されていることのあるＣ１−２アルキレン基であり、最も好ましくは、エチレン基又はプロピレン基である。
【００８４】
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｗは、好ましくは、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ１−４アルキル基、酸素原子、又はＮ−ＯＨ基であり、より好ましくは、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ１−２アルキル基、又は酸素原子であり、最も好ましくは、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ３基、又は酸素原子である。
【００８５】
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｚは、好ましくは、場合により、窒素原子、酸素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルケニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、Ｑ２−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＱ２−基で置換されていることがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ３及びＲ４が、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ２が、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルケニル基、Ｃ１−４アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ３（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基基で置換されていることがあり；
【００８６】
より好ましいＺは、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルケニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｑ２−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＱ２−基で置換されていることがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ３及びＲ４が、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ２が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含んでおり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがあり；
【００８７】
より好ましいＺは、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルケニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｑ２−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＱ２−基で置換されていることがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ３及びＲ４が、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ２が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合によりイオウ原子１つを含むことがあり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがあり；
【００８８】
より好ましいＺは、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ニトロ基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、又はＱ２−基で置換されていることがあり；
Ｒ３及びＲ４が、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ２が、５又は６員の単環式芳香族環系であり；
【００８９】
より好ましいＺは、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含む５〜１０員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１０員の単環式芳香族環基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、ニトロ基、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、ｔＢｕＣ（＝Ｏ）ＮＨ−基、又はフェニル基で置換されていることがあり；
【００９０】
最も好ましいＺは、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、ナフチル基、又はベンゾチエニル基であり、前記フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、及びチエニル基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ニトロ基、及びフェニル基から独立して選択される置換基１〜３つでで置換されていることがある。
【００９１】
本発明の化合物の好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ１が、水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基、Ｃ１−８アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ１−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−８アルキル）アミノ基、Ｃ１−４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＣ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ３）−基であり、ここで、前記Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、及びＣ２−８アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−４アルコキシ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ３−７シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ１−基、Ｑ１−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ１−Ｏ−基、Ｑ１−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基で置換されていることがあり；
Ｑ１が、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ）Ｃ−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、又はＮＨ２（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
Ａが、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子２つ以下を含むことがある５〜６員の単環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜６員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、及びハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基から選択される置換基２つ以下で置換されていることがあり；
Ｂが、場合によりオキソ基又はＣ１−３アルキル基で置換されていることがあるＣ３−７シクロアルキレン基又はＣ１−６アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ１−４アルキル基、酸素原子、又はＮ−ＯＨ基であり；
Ｒ２が、水素原子又はＣ１−４アルキル基であり；
Ｚが、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルケニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、Ｑ２−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＱ２−基で置換されていることがあり；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−基、Ｑ２−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ３及びＲ４が、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ２が、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルケニル基、Ｃ１−４アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ３（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基で置換されていることがある］で表される化合物が含まれる。
【００９２】
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ１が、水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｑ１−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−８アルキル）アミノ基であり、ここで、前記Ｃ１−８アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−４アルコキシ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ３−７シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ１−基、Ｑ１−Ｃ（Ｏ）−基、Ｑ１−Ｏ−基、Ｑ１−Ｓ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基で置換されていることがあり；
Ｑ１が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、及びＣ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式芳香族環基であり；
Ａが、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、又はＣ１−４アルコキシ基で置換されていることのある５〜６員の単環式芳香族環基であり；
Ｂが、場合によりオキソ基又はＣ１−３アルキル基で置換されていることがあるＣ３−７シクロアルキレン基又はＣ１−６アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ１−４アルキル基、酸素原子、又はＮ−ＯＨ基であり；
Ｒ２が、水素原子又はＣ１−４アルキル基であり；
Ｚが、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルケニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｑ２−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＱ２−基で置換されていることがあり；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、モノ−又はジ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−基、Ｑ２−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ３及びＲ４が、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ２が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含んでおり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがある］で表される化合物が含まれる。
【００９３】
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ１が、水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、又はＣ３−７シクロアルキル基であり、ここで、前記Ｃ１−８アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−４アルコキシ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ３−７シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ１−基、Ｑ１−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ１−Ｏ−基、Ｑ１−Ｓ−基、Ｑ１−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基で置換されていることがあり；
Ｑ１が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがある５又は６員の単環式芳香族環基であり；
Ａが、場合によりハロゲン原子又はＣ１−４アルキル基で置換されていることのある５〜６員の単環式芳香族環系であり；
Ｂが、場合によりオキソ基又はＣ１−３アルキル基で置換されていることのあるＣ３−７シクロアルキレン基又はＣ１−６アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ１−４アルキル基、酸素原子、又はＮ−ＯＨ基であり；
Ｒ２が、水素原子又はＣ１−４アルキル基であり；
Ｚが、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルケニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｑ２−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｎ（Ｒ３）−基、又はＱ２−基で置換されていることがあり；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−４アルキルＣ（＝Ｏ）基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−基、Ｑ２−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ２−Ｏ−基、Ｑ２−Ｃ１−４アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ３及びＲ４が、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ２が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合によりイオウ原子１つを含むことがあり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがある］で表される化合物が含まれる。
【００９４】
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ１が、Ｃ１−５アルキル基、又はＣ３−７シクロアルキル基であり、ここで、前記Ｃ１−５アルキル基は、場合により、Ｃ１−３アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ１−基、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−基で置換されていることがあり；
Ｑ１が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子２つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式芳香族環系であり；
Ａが、５〜６員の単環式芳香族環系であり；
Ｂが、場合によりＣ１−３アルキル基で置換されていることのあるＣ１−３アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ１−２アルキル基、又は酸素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｚが、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ニトロ基、Ｒ３Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−基、又はＱ２−基で置換されていることがあり；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１−４アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ１−４アルキル基、アセチル基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ３Ｎ（Ｒ４）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ２−基、Ｑ２−Ｃ（＝Ｏ）−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成し；
Ｒ３及びＲ４が、水素原子及びＣ１−４アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ２が、５又は６員の単環式芳香族環系である］で表される化合物が含まれる。
【００９５】
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ−Ｌ基から独立して選択され；
Ｒ１が、場合により、Ｃ１−３アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、５又は６員の単環式芳香族環基（ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子１又は２つを含む）、又はＣ１−４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−基で置換されていることのあるＣ１−５アルキル基であり；
Ａが、フェニル基であり；
Ｂが、場合によりメチル基で置換されていることのあるＣ１−２アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ３基、又は酸素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｚが、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含む５〜１０員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１０員の単環式芳香族環基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、ニトロ基、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、ｔＢｕＣ（＝Ｏ）ＮＨ−基、又はフェニル基で置換されていることがあり；そして
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する］で表される化合物が含まれる。
【００９６】
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ−Ｌ基から独立して選択され；
Ｒ１が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、チアゾリルエチル　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピリジル基、又は１−アセチルアミノ−１−メチルエチル基であり；
Ａが、フェニル基であり；
Ｂが、エチレン基又はプロピレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ３基、又は酸素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｚが、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、ナフチル基、又はベンゾチエニル基であり、前記フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、及びチエニル基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ニトロ基、及びフェニル基から独立して選択される置換基１〜３つで置換されていることがあり；そして
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する］で表される化合物が含まれる。
【００９７】
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、以下の（ａ）〜（ｓ）からなる群から選択され：
（ａ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ２が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｂ）Ｙ１が、ＣＨ基であり、Ｙ２及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｃ）Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｄ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ２が、窒素原子であり、そしてＹ４が、ＣＨ基である；
（ｅ）Ｙ１が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ２、Ｙ３、及びＹ４が、ＣＨ基である；
（ｆ）Ｙ１、Ｙ３、及びＹ４が、ＣＨ基であり、そしてＹ２が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｇ）Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｈ）Ｙ１及びＹ２が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ３及びＹ４が、ＣＨ基である；
（ｉ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ２及びＹ４が、ＣＨ基である；
（ｊ）Ｙ１及びＹ４が、ＣＨ基であり、そしてＹ２及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｋ）Ｙ１及びＹ２が、ＣＨ基であり、Ｙ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｌ）Ｙ１及びＹ３が、ＣＨ基であり、Ｙ２が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｍ）Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、ＣＨ基である；
（ｎ）Ｙ１及びＹ２が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ３が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｏ）Ｙ１、Ｙ２、及びＹ４が、ＣＨ基であり、そしてＹ３が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｐ）Ｙ１及びＹ２が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ３が、窒素原子であり、そしてＹ４が、ＣＨ基である；
（ｑ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ２及びＹ４が、窒素原子である；
（ｒ）Ｙ１が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ２及びＹ３が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；及び
（ｓ）Ｙ２が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ１及びＹ３が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
Ｒ１が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、チアゾリルエチル　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピリジル基、又は１−アセチルアミノ−１−メチルエチル基であり；
Ａが、フェニル基であり；
Ｂが、エチレン基又はプロピレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ３基、又は酸素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｚが、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、ナフチル基、又はベンゾチエニル基であり、前記フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、及びチエニル基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ニトロ基、及びフェニル基から独立して選択される置換基１〜３つで置換されていることがあり；そして
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する］で表される化合物が含まれる。
【００９８】
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４が、以下の（ａ）〜（ｊ）からなる群から選択され：
（ａ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ２が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｂ）Ｙ１が、ＣＨ基であり、Ｙ２及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｃ）Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ４が、窒素原子である；
（ｄ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ２が、窒素原子であり、そしてＹ４が、ＣＨ基である；
（ｅ）Ｙ１が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ２、Ｙ３、及びＹ４が、ＣＨ基である；
（ｆ）Ｙ１、Ｙ３、及びＹ４が、ＣＨ基であり、そしてＹ２が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｇ）Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、ＣＨ基であり、そしてＹ４が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｈ）Ｙ１及びＹ２が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ３及びＹ４が、ＣＨ基である；
（ｉ）Ｙ１及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ２及びＹ４が、ＣＨ基である；
及び
（ｊ）Ｙ１及びＹ４が、ＣＨ基であり、そしてＹ２及びＹ３が、Ｃ（Ｌ）基である；
Ｒ１が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、チアゾリルエチル　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピリジル基、又は１−アセチルアミノ−１−メチルエチル基であり；
Ａが、フェニル基であり；
Ｂが、エチレン基又はプロピレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ３基、又は酸素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｚが、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、ナフチル基、又はベンゾチエニル基であり、前記フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、及びチエニル基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ニトロ基、及びフェニル基から独立して選択される置換基１〜３つで置換されていることがあり；そして
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する］で表される化合物が含まれる。
【００９９】
本発明の好ましい個々の化合物は、以下のとおりである：
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［５−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール；
６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニルスルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
【０１００】
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］プロピル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ネオペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［２−（｛［（４−ビフェニルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
【０１０１】
２−エチル−５，７−ジメチル−３−｛４−［２−（｛［（１−ナフチルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−｛４−［２−（｛［（２−ナフチルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（４，５−ジクロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［２−（｛［（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
５，６−ジクロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン；
【０１０２】
５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
４−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
７−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−５−ヒドロキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
【０１０３】
４，６−ジメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；
２−エチル−３−｛４−［２−（｛［（｛３−［ヒドロキシ（オキシド）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
【０１０４】
ｎ−［４−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミド；
３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（５−ブロモ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（２−ブロモフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［２−（｛［（｛４−クロロ−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
【０１０５】
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（２−クロロフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−メチル−２−ピリジニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［５−（アミノカルボニル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
【０１０６】
Ｎ−［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−２−チオフェンスルホンアミド；
２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
【０１０７】
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；及び
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［２−［１−（アセチルアミノ）−１−メチルエチル］−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；及びこれらの塩。
【０１０８】
本発明の最も好ましい個々の化合物は、以下のとおりである：
６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール；
６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニルスルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
【０１０９】
３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
５，６−ジクロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン；
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−５−ヒドロキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
【０１１０】
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；及び
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；
２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（２−クロロフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−メチル−２−ピリジニル）スルホニルカーバメート；
【０１１１】
２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［５−（アミノカルボニル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−２−チオフェンスルホンアミド；
２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
【０１１２】
２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；及び
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［２−［１−（アセチルアミノ）−１−メチルエチル］−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；及びこれらの塩。
【０１１３】
式（Ｉ）の化合物の合成
代表的な式（Ｉ）の化合物及び式（Ｉ）の化合物の合成方法を、以下の実施例１〜３８０に記載する。追加の一般的合成スキームは、２０００年１０月１９日に出願された米国プロビジョナル出願第６０／２４１，８２５号中、及び、２００１年１０月１０日ごろに出願され、そして“Ａｒｙｌ ｏｒ Ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ Ｆｕｓｅｄ Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｓ Ａｎｔｉ−Ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ａｎｄ Ａｎａｌｇｅｓｉｃ Ａｇｅｎｔｓ”と題する、Ａｋｉｙｏｓｈｉ ｅｔ ａｌ．， による通常出願中に記載されている。
【０１１４】
以下の実施例においては、特に断らない限り、全ての操作は、室温又は周囲温度、すなわち１８〜２５℃の範囲で実施した；溶媒の蒸発は、浴温６０℃以下で、減圧下でロータリーエバポレーターを使用して実施した；反応は、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によって観察した、反応時間は単なる例示である；融点（ｍｐ）は、補正されていない（多形の結果異なる融点となることがある）；全ての単離した化合物の構造及び純度は、以下に示す手法の少なくとも一つで確認した：薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）〔メルクシリカゲル６０Ｆ２５４がプレコートされたＴＬＣプレート〕、質量分析、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）、又は微量分析。収率は、単なる例示である。フラッシュカラムクロマトグラフィーは、メルクシリカゲル６０（２３０−４００メッシュＡＳＴＭ）を用いて実行した。低分解能質量スペクトルデータ（ＥＩ）は、オートマス［Ａｕｔｏｍａｓｓ］１２０（商品名）〔ＪＥＯＬ〕質量分析計により得た。
【０１１５】
低分解能質量スペクトルデータ（ＥＳＩ）は、クワトロ［Ｑｕａｔｔｒｏ］ＩＩ（商品名）〔Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ〕質量分析計又はＺＭＤ〔Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ〕により得た。ＮＭＲデータは、溶媒として、特に断らない限り、ジューテロ化クロロホルム（９９．８％Ｄ）又はジューテロ化ジメチルスルホキシド（９９．９％Ｄ）を用い、内部基準としてのテトラメチルシラン（ＴＭＳ）に関してｐｐｍ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｍｉｌｌｉｏｎ）で、２７０ＭＨｚ〔ＪＥＯＬ　ＪＮＭ−ＬＡ２７０（商品名）分光計〕又は３００ＭＨｚ〔ＪＥＯＬ　ＪＮＭ−ＬＡ３００（商品名）分光計〕で決定した。使用する慣用的な略語は以下のとおりである：ｓは一重線（シングレット）、ｄは二重線（ダブレット）、ｔは三重線（トリプレット）、ｑは四重線（クォーテット）、ｑｕｉｎｔは五重線（クインテット）、ｍは多重線（マルチプレット）、ｂｒ．は幅広（ブロード）など。ＩＲスペクトルは、シマズ［Ｓｈｉｍａｚｕ］赤外スペクトルメーター（ＩＲ−４７０）によって測定した。化学記号は、それらの通常の意味に用いられ；ｂｐは沸点、ｍｐは融点、Ｌはリットル、ｍＬはミリリットル、ｇはグラム、ｍｇはミリグラム、ｍｏｌはモル、ｍｍｏｌはミリモル、ｅｑ．は当量、ｑｕａｎｔ．は定量的収率である。
【０１１６】
実施例１
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：４，６−ジメチル−３−ニトロ−２（１Ｈ）−ピリジノン
水酸化アンモニウム（水中２５％ＮＨ３，４００ｍＬ）中のエチルニトロアセテート（８０．０ｇ，６０１ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で３日間撹拌し、次いでその溶液を風乾により濃縮した。その残さを水（４５０ｍＬ）に溶解した。その溶液に２，４−ペンタンジオン（７３．１ｇ，７３０ｍｍｏｌ）、ピリジン（１６．２ｍＬ，２００ｍｍｏｌ）、及び酢酸（１１．４ｍＬ，２００ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を、更に７日間撹拌した。得られた沈殿物をろ過によって集め、そして減圧下で乾燥させ、黄色固形物として標記化合物３５．０ｇ（３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．０６（１Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）
【０１１７】
工程２：２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン
オキシ塩化リン（３５ｍＬ，１８７．３ｍｍｏｌ）中の４，６−ジメチル−３−ニトロ−２（１Ｈ）−ピリジノン（工程１，１０．０ｇ，２９．７ｍｍｏｌ）の混合物を９５℃で３時間撹拌し、それから４５℃に冷却した。過剰な量のオキシ塩化リンは、減圧下４５℃で留去した。その残さを室温に冷却し、そしてジクロロメタン（７５ｍＬ）で希釈した。得られた溶液を０℃に冷却し、そして２Ｎ塩酸（５０ｍＬ）をその溶液に滴下した。その有機層を分離し、そして２Ｎ塩酸（４×２５ｍＬ）、水性２Ｎ−ＮａＯＨ（２×５０ｍＬ）、及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして減圧下で濃縮し、白色固形物として標記化合物１０．０ｇ（９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０７（１Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
【０１１８】
工程３：２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（工程２，１．３ｇ，７．０ｍｍｏｌ）及び４−アミノフェニルエチルアルコール（１．４ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）の混合物を封管に収容し、そして１５０℃で３時間加熱した。その反応混合物を冷却し、そしてヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色固形物として標記化合物１．６ｇ（８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
【０１１９】
工程４：２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
酢酸エチル（１５ｍＬ）中の２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程３，１．６ｇ，５．６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、、１０％Ｐｄ−Ｃ（１６０ｍｇ）を添加した。その混合物を、水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。前記パラジウム触媒をろ過によって取り除き、そしてエタノール（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、淡黄色固形物として標記化合物１．３ｇ（９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１０（４Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
【０１２０】
工程５：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
トルエン（３０ｍＬ）中の２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程４，１．３ｇ，５．１ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に、塩化プロピオニル（９９０ｍｇ，１０．７ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、そしてその反応混合物を、還流温度で２時間加熱した。冷却後、その混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（ＭｇＳＯ４）。溶媒を除去し、褐色固形物として標記化合物１．８ｇ（定量的収率）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１２１】
工程６：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
メタノール／ＴＨＦ（ｖ／ｖ，１：１，２８ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程５，１．７５ｇ，５．１ｍｍｏｌ）の溶液に、水性４Ｎ−ＬｉＯＨ（４．６ｍＬ，１８．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を室温で撹拌した。３時間後、その混合物を濃縮した。その残さを水（３０ｍＬ）に溶解し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１から０：１で勾配溶離）で溶離しシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡褐色固形物として標記化合物１．３ｇ（８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．８１−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．４７（１Ｈ．ｂｒ．ｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１２２】
工程７：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
トルエン（４０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程６，２．２ｇ，７．４ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（２．０ｍＬ，２３．６ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を８０℃で３時間撹拌した。その揮発成分を減圧下で取り除き、そしてその残さを、ヘキサン／酢酸エチル（２：１から１：１で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物２．１ｇ（９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１２３】
工程８：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程７，２．８ｇ，９．０ｍｍｏｌ）及びＫＩ（１．５ｇ，９．０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ナトリウムアジド（１．２ｇ，１８．０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで得られた混合物を１００℃で一晩撹拌した。その反応混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。溶媒除去後、その粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物２．３５ｇ（８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１２４】
工程９：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
メタノール（５０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程８，２．３５ｇ，７．３ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ−Ｃ（２００ｍｇ）を添加した。得られた混合物を水素雰囲気下で４時間撹拌した。その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さをジクロロメタン／メタノール／トリエチルアミン（１００：５：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物２．０１ｇ（９４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８８−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１２５】
工程１０：２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
【化４】
2004511518.tif 000008
ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程９，１．２ｇ，４．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（８０５ｍｇ，４．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌した。溶媒除去後、その残さをジクロロメタン／メタノール（２０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物１．１０ｇ（５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．４６（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７４−２．６４（５Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１２６】
実施例２
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
メタノール（２０ｍＬ）中の２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１，５．０ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５．１ｍＬ，１０．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で５分間撹拌し、そして濃縮した。その残留固形物をろ過によって収集し、そして減圧下５０℃で乾燥させ、白色固形物として標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６６−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１２７】
実施例３
２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（実施例１の工程６，３００ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（２３７ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒除去後、残留固形物から酢酸エチルで再結晶化し、白色固形物として標記化合物４５４ｍｇ（９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（４Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０１２８】
実施例４
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛メチル［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１，２００ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、氷冷しながらリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）の溶液（ヘプタン／ヘキサン／エチルベンゼン溶液中２．０Ｎ，０．８ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下した。添加終了後、更に２０分間同じ温度で撹拌を続けた。得られた混合物にＭｅＩ（０．５ｍＬ）を０℃で滴下し、そして室温で１５時間撹拌した。その混合物をリン酸塩緩衝溶液（１００ｍＬ）の溶液に注ぎ入れ、そしてジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。残さをジクロロメタン／メタノール（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、無色油状体として標記化合物１０ｍｇ（５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５３−７．２５（７ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｓ），３．６５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．１４（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１２９】
実施例５
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：Ｎ−｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝−Ｎ−メチルアミン
３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１の工程７，６２７ｍｇ，９．０ｍｍｏｌ）とメチルアミン溶液（４０％メタノール中，６ｍＬ）と水（６ｍＬ）との混合物を、封管に収容し、そして１３０℃で一晩加熱した。その反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、そしてその水性相をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。溶媒除去後、その粗生成物をジクロロメタン／メタノール（５：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物５２３ｍｇ（８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），４．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９３（４Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１３０】
工程２：２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１０ｍＬ）及びトリエチルアミン（２ｍＬ）中のＮ−｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝−Ｎ−メチルアミン（工程１，５２３ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（４００ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を室温で６時間撹拌した。溶媒除去後、その残さをジクロロメタン／メタノール（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物３５８ｍｇ（４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．６６−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５１（３Ｈ，ｓ），２．９３−２．７０（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０１３１】
実施例６
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］プロピル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール
１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（「Ｓｃｈａｄｔ，Ｆ．Ｌ．ら；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７８，１００，２２８」，２．２ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）、鉄粉（３．３ｇ，５９．１ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（３７０ｍｇ，６．９ｍｍｏｌ）、エタノール（４８ｍＬ）、及び水（２４ｍＬ）の混合物を、還流温度で２時間加熱した。その混合物を冷却し、そしてセライトのパッドを通してろ過した。その濾液を濃縮した。その残さを酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、そして水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状体として標記化合物１．４５ｇ（７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．９９−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），２．７２−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０１３２】
工程２：１−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（工程１）及び２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（実施例１の工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｓ），４．１３−４．０１（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０１３３】
工程３：１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール
エタノール／水（ｖ／ｖ，３１：８，３９ｍＬ）中の１−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール（工程２，５００ｍｇ，１．６６ｍｍｏｌ）、鉄粉（４４０ｍｇ，７．８８ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（８０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で２時間加熱した。その混合物を冷却し、そしてセライトのパッドを通してろ過した。その濾液を濃縮した。その残さをジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、そして水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。溶媒を除去し、褐色固形物として標記化合物４５０ｍｇ（定量的収率）を得た。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．１０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０１３４】
工程４：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール（工程３）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．３０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０１３５】
工程５：１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロピオネート（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），４．１６−４．０７（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．３２−１．２２（６Ｈ，ｍ）
【０１３６】
工程６：３−［４−（２−クロロプロピル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール（工程５）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．５０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０１３７】
工程７：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロプロピル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．８１−３．７４（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１３８】
工程８：１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパナミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチルアジド（工程７）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０−７．３１（４Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．３１−３．２０（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７７（３Ｈ，ｍ），２．６６−２．５８（４Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０１３９】
工程９：２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］プロピル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパナミン（工程８）から標記化合物を調製した。
融点：１２８℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６．１９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０−７．１９（６Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），４．０８−４．０２（１Ｈ，ｍ），２．８４−２．７２（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），１．２０−１．１３（６Ｈ，ｍ）
【０１４０】
実施例７
２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール（実施例６の工程５）から標記化合物を調製した。
融点：１０８℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０７．１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（４Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），５．１０−５．０４（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．２１（６Ｈ，ｍ）
【０１４１】
実施例８
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・ブチレート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例１の工程４）及び塩化ブチリルから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７７，（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８１−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．００−０．８６（６Ｈ，ｍ）
【０１４２】
工程２：２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・ブチレート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），４．００−３．８９（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．８０−１．６４（２Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０１４３】
工程３：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ＋）
【０１４４】
工程４：２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．７５−１．６２（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０１４５】
工程５：２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．７８−１．６３（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１４６】
工程６：５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．１０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８−３．４６（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７１−２．５９（５Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６１（２Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０１４７】
実施例９
２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジノール
トリフルオロ酢酸／水（ｖ／ｖ，２：１，３０ｍＬ）の５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニルアミン（Ｈｅｉｔｓｃｈ，Ｈ．ら；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９７，５，６７３．，２．０ｇ，８．１ｍｍｏｌ）の溶液に、亜硝酸ナトリウム（１．１ｇ，１６ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ添加し、次いでその反応混合物を一晩撹拌した。得られた沈殿物をろ過によって集め、水で洗浄し、そして減圧下で乾燥させ、標記化合物２．２ｇ（定量的収率）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
【０１４８】
工程２：３−ブロモ−６−クロロ−２，４−ジメチル−５−ニトロピリジン
実施例１の工程２に記載の手順に従って、５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．７２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
【０１４９】
工程３：２−｛４−［（５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、３−ブロモ−６−クロロ−２，４−ジメチル−５−ニトロピリジン（工程２）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９０−３．７７（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ）
【０１５０】
工程４：２−｛４−［（３−アミノ−５−ブロモ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−｛４−［（５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１２（４Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｓ），３．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
【０１５１】
工程５：２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・２−メチルプロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５−ブロモ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程４）及び塩化イソブチリルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４５７（Ｍ＋）
【０１５２】
工程６：２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・２−メチルプロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１５−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０１５３】
工程７：６−ブロモ−３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１５−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０１５４】
工程８：２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−ブロモ−３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１６−３．０２（１Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０１５５】
工程９：［４−（２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程８）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３２−３．００（５Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０１５６】
工程１０：２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、［４−（２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程９）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．０２−２．８９（１Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．４１（６Ｈ，ｓ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０１５７】
実施例１０
２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例９）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５８】
実施例１１
２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５−ブロモ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例９の工程４）及び塩化ペンタノイルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７５−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（４Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１５９】
工程２：２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４０１（Ｍ＋）
【０１６０】
工程３：６−ブロモ−２−ブチル−３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋）
【０１６１】
工程４：２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−ブロモ−２−ブチル−３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），１．７５−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２０（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１６２】
工程５：２−［４−（２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．５２−３．２２（４Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．７９−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２３（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１６３】
工程６：２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６−３．４４（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７０−２．５９（５Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．６９−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．１８（２Ｈ，ｍ），０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１６４】
実施例１２
２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６５】
実施例１３
２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・３−メチルブタノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例１の工程４）及び塩化イソバレリルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４０７（Ｍ＋）
【０１６６】
工程２：２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・３−メチルブタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２３（Ｍ＋）
【０１６７】
工程３：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４１（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１４−１．９６（１Ｈ，ｍ），０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０１６８】
工程４：２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．０８−１．９８（１Ｈ，ｍ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）
【０１６９】
工程５：２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．００（１Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０１７０】
工程６：２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．４２（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．１０−１．９２（１Ｈ，ｍ），０．８１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０１７１】
実施例１４
２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７２】
実施例１５
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ネオペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・３，３−ジメチルブタノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例１の工程４）及びｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロライドから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋）
【０１７３】
工程２：２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・３，３−ジメチルブタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３７（Ｍ＋）
【０１７４】
工程３：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），０．８９（９Ｈ，ｓ）
【０１７５】
工程４：２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），０．８８（９Ｈ，ｓ）
【０１７６】
工程５：２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３６（Ｍ＋）
【０１７７】
工程６：２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６−３．４６（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），０．８７（９Ｈ，ｓ）
【０１７８】
実施例１６
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ネオペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ネオペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７９】
実施例１７
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：Ｎ−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−Ｎ−（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例１の工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０１８０】
工程２：Ｎ２−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−２，３−ピリジンジアミン
実施例６の工程３に記載の手順に従って、Ｎ−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−Ｎ−（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミン（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋）
【０１８１】
工程３：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のＮ２−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−２，３−ピリジンジアミン（工程２，２７６ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）及び３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロパン酸（１５７ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の混合物に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド，ヒドロクロライド（ＷＳＣ）（１９２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を一度に添加した。その反応混合物を一晩室温で撹拌した。前記反応混合物を減圧下で濃縮した。その残さをトルエン（２０ｍＬ）に懸濁し、そして１５０℃で５時間加熱した。その反応混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、その有機相を分離し、そしてその水性相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。一体とした有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。溶媒除去後、その粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物２１０ｍｇ（５３％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．６９−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）
【０１８２】
工程４：２−（４−｛５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４０３（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），３．６３−３．５４（４Ｈ，ｍ），３．３４−３．２６（２Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）
【０１８３】
工程５：２−（４−｛５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−（４−｛５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３７７（Ｍ＋）
【０１８４】
工程６：５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−（４−｛５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１９−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５２−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．２０−３．１３（２Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
【０１８５】
実施例１８
３−｛４−［２−（｛［（４−ビフェニルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート
氷浴で冷却したジクロロメタン（２６ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（実施例１の工程９，１．５５ｇ，５．３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．８０ｍＬ，５．８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、クロロギ酸フェニル（０．６９ｍＬ，５．５ｍｍｏｌ）を滴下し、そしてその混合物を周囲温度で撹拌した。３０分間後、その反応混合物を水性飽和炭酸水素ナトリウム（３０ｍＬ）とジクロロメタン（３０ｍＬ）との間で分配した。その有機層を分離し、そしてその水性相をジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出した。一体とした有機相を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして減圧下で濃縮した。残さをジクロロメタン／ヘキサンから再結晶化し、淡褐色結晶として標記化合物１．９０ｇ（８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３−７．１１（９Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７（２Ｈ，シュードｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１８６】
工程２：３−｛４−［２−（｛［（４−ビフェニルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の４−ビフェニルスルホンアミド（「Ｇｒｅｅｎｌｅｅ，Ｗ．Ｊ．；Ｗａｌｓｈ，Ｔ．Ｆ．ら；Ｅｕｒ．Ｐａｔ．Ａｐｐｌ．，ＥＰ６１７００１（１９９４）」，５６ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ＮａＨ（６０％オイル分散液，２０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。５分間後、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（工程１，１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を更に１時間撹拌した。その混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、そしてジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。その一体とした抽出物を水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（ＭｇＳＯ４）。溶媒を除去し、白色油状固形物を得た。分取ＴＬＣ（酢酸エチル）によって精製を行い、無色油状体として標記化合物６６ｍｇ（５０％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６０−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，６．０Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１８７】
実施例１９
２−エチル−５，７−ジメチル−３−｛４−［２−（｛［（１−ナフチルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び１−ナフチルスルホンアミド（Ａｒｎｓｗａｌｄ，Ｍ．；Ｎｅｕｍａｎｎ，Ｗ．Ｐ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９９１，１２４，１９９７；Ｋｈｏｒｇａｍｉ，Ｍ．Ｈ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９７２，５７４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．５２−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，８．３Ｈｚ），８．００−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），６．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，６．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１８８】
実施例２０
２−エチル−５，７−ジメチル−３−｛４−［２−（｛［（２−ナフチルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び２−ナフチルスルホンアミドから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．６０（１Ｈ，ｓ），８．０１−７．８４（５Ｈ，ｍ），７．６４−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．０８（４Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．５２−３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．８４−２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７１−２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２２−１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０１８９】
実施例２１
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び２−チオフェンスルホンアミド（Ｈｕａｎｇ，Ｈ．Ｃ．；Ｒｅｉｎｈａｒｄ，Ｅ．Ｊ．；Ｒｅｉｔｚ，Ｄ．Ｂ．ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．，１９９４，３５，７２０１．；Ｇｒａｈａｍ，Ｓ．Ｌ．；Ｓｃｈｏｌｚ，Ｔ．Ｈ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８６，１０３１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０１（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，４．９Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，４．９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１９０】
実施例２２
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び５−クロロ−２−チオフェンスルホンアミドから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９９（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．１５（４Ｈ，ｍ），６．９４−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｂｒ），３．５３−３．５１（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１９１】
実施例２３
３−（４−｛２−［（｛［（４，５−ジクロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び５，６−ジクロロ−２−チオフェンスルホンアミドから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４９（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．１４（４Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｂｒ），２．７５（２Ｈ，ｂｒ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１９２】
実施例２４
３−｛４−［２−（｛［（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド（Ｃｈｅｒｎ，Ｊ．；Ｌｅｕ，Ｙ．ら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９７，４０，２２７６．；Ｇｒａｈａｍ，Ｓ．Ｌ．；Ｓｈｅｐａｒｄ，Ｋ．Ｌ．ら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，３２，２５４８）から標記化合物を調製した。
融点：１２８．０−１３０．０℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０５−８．００（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．６１−６．５６（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．２８（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１９３】
実施例２５
３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（実施例１の工程９）及び２−クロロベンゼンスルホニルイソシアネートから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２１−８．１７（１Ｈ，ｄ，７．７Ｈｚ），７．５７−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２２（４Ｈ，ｍ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．５６−３．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８９−２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０−２．７１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１９４】
実施例２６
２−エチル−５−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（６−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−６−メチル−３−ニトロピリジン〔「Ｔａｋａｙａｍａ，Ｋ．，Ｉｗａｔａ，Ｍ．，Ｋｏｎｏ，Ｎ．ら，特開平１１−２９２８７７（１９９９）」；「Ｄｉｎｇ，Ｃ．Ｚ．，Ｈｕｎｔ，Ｊ．Ｔ．，Ｋｉｍ，Ｓ．ら，ＰＣＴ国際公開公報ＷＯ９７３０９９２（１９９７）」〕及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．２８−７．３３（４Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（３Ｈ，ｓ）
【０１９５】
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−６−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
メタノール（１００ｍＬ）中の２−｛４−［（６−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１，４．６ｇ，１６．９ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ−Ｃ（３００ｍｇ）を添加した。得られた混合物を水素雰囲気下で２時間撹拌した。その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さを、ヘキサン／酢酸エチル（１：２から１：５で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物として標記化合物３．８ｇ（９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１０−７．１６（４Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
【０１９６】
工程３：２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−６−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３７（Ｍ＋）
【０１９７】
工程４：２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１９８】
工程５：２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４，２１７ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）の混合物に、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）（０．３ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３８０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）、及びジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）（０．４ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を室温で４．５時間撹拌した。溶媒除去後、その残さを、ヘキサン／酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、褐色油状体として標記化合物７０ｍｇ（３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１９９】
工程６：２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２００】
工程７：２−エチル−５−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２０１】
実施例２７
２−エチル−５−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例２６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３６（４Ｈ，ｓ），７．１１−７．１５（３Ｈ，ｍ），２．６７−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２１−１．２４（３Ｈ，ｍ）
【０２０２】
実施例２８
２−エチル−５−メトキシ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（６−メトキシ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−６−メトキシ−３−ニトロピリジン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２０３】
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−６−メトキシ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
エタノール／水（ｖ／ｖ，２：１，９０ｍＬ）中の２−｛４−［（６−メトキシ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１，３．５２ｇ，１２．１７ｍｍｏｌ）、鉄粉（３．４ｇ，６０．８４ｍｍｏｌ）、及び塩化アンモニウム（３２５ｍｇ，６．０８ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で１時間加熱した。冷却後、その触媒を取り除き、そして濾液を濃縮した。その残さを酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、そして水で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮し黒色油状体として標記化合物３．４１ｇ（定量的収率）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２０４】
工程３：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−６−メトキシ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．５０（ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）
【０２０５】
工程４：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９８−３．８８（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２０６】
工程５：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−（４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル）エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．７８（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）
【０２０７】
工程６：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０−７．３１（４Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．１３−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．００−２．９７（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２０８】
工程７：２−エチル−５−メトキシ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４−７．２７（６Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２０９】
実施例２９
２−エチル−５−メトキシ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−メトキシ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例２８）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４１−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．６８（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１５９７，１５１８，１４８９，１４２５，１３８９，１２６１，１１３０，１０８６ｃｍ−１
【０２１０】
実施例３０
６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（５−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−５−メチル−３−ニトロピリジン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３２−８．３１（２Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ）
【０２１１】
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−５−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（５−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５９（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．００（４Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
【０２１２】
工程３：２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．７４（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）
【０２１３】
工程４：２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９１−３．８５（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２１４】
工程５：２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１３（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２１５】
工程６：２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９１−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２１６】
工程７：２−エチル−６−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
この反応は、実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から実施した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８６−７．８２（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．２１（６Ｈ，ｍ），６．２７（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．４９（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２１７】
実施例３１
６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−６−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例３０）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０４（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６（４Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７１（４Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１６０１，１５１８，１４２３，１３７５，１２８３，１２５０，１１２８，１０８４ｃｍ−１
【０２１８】
実施例３２
６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（５−クロロ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，５−ジクロロ−３−ニトロピリジン〔「Ｍａｒｆａｔ，Ａ．，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ，Ｒ．Ｐ．，ＵＳ　ｐａｔ．Ａｐｐｌ．，ＵＳ５８１１４３２（１９９８）」；「Ｈａｅｓｓｉｇ，Ｒ．，Ｓｉｅｇｒｉｓｔ，Ｕ．，Ｅｕｒ．Ｐａｔ．Ａｐｐｌ．，ＥＰ４８３０６１（１９９２）」〕及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５１−８．５０（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８８−３．８７（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２１９】
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（５−クロロ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１９−７．０１（４Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０２２０】
工程３：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．４３（ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）
【０２２１】
工程４：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２２２】
工程５：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２２３】
工程６：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．１３−３．０８（２Ｈ，ｍ），２．９５−２．７８（４Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２２４】
工程７：６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８−７．２７（６Ｈ，ｍ），６．５１−６．４８（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．５０（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２２５】
実施例３３
６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例３２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２４−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．６９（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１５９７，１５１６，１４２１，１３７５，１２４６，１１２８，１０８４ｃｍ−１
【０２２６】
実施例３４
２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（５，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
トルエン（８０ｍＬ）中の２−クロロ−５，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（「Ｇｏｄａｒｄ，Ａ．，Ｒｏｃｃａ，Ｐ．，Ｐｏｍｅｌ，Ｖ．ら，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，５１７，２５」；「Ｒｏｃｃａ，Ｐ．，Ｍａｒｓａｉｓ，Ｆ．，Ｇｏｄａｒｄ，Ａ．ら，ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．，１９９３，３４，２９３７」，３．３ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルエチルアルコール（３．６ｇ，２６．３ｍｍｏｌ）、及び２，６−ルチジン（３．７ｍＬ）の混合物を還流温度下で１９時間撹拌した。その混合物を、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、そして１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色固形物として標記化合物１．８ｇ（３７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．１，７．６Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
【０２２７】
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−５，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（５，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）
【０２２８】
工程３：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．２８（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２２９】
工程４：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２３０】
工程５：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２３１】
工程６：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２３２】
工程７：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０２３３】
工程８：２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２３４】
実施例３５
２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例３４）から標記化合物を調製した。
融点：１５６．０−１５８．５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５８（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９−７．１３（４Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１５−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２３５】
実施例３６
２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（実施例３４の工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５−７．１６（４Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２３６】
実施例３７
５，６−ジクロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（５，６−ジクロロ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例３４の工程１に記載の手順に従って、３−ニトロ−２，５，６−トリクロロピリジン（Ｈｏｒｎ，Ｕ．，Ｍｕｔｔｅｒｅｒ，Ｆ．，Ｗｅｉｓ，Ｃ．Ｄ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．，１９７６，５９，１９０）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９３−３．８６（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２３７】
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−５，６−ジクロロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（５，６−ジクロロ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２９７（Ｍ＋）
【０２３８】
工程３：２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５，６−ジクロロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．６３（酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）
【０２３９】
工程４：２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３５（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２４０】
工程５：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１３（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２４１】
工程６：２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３６０（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２４２】
工程７：２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
メタノール（１０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程６，６９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、リンドラー触媒（５ｍｇ）を添加した。得られた混合物を、水素雰囲気下で６時間撹拌した。その混合物を、セライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。分取ＴＬＣ（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）により精製を実施して、無色固形物として標記化合物６０ｍｇ（９４％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２４３】
工程８：５，６−ジクロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
融点：１８８．０−１８９．０℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６−７．２５（６Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，７．０Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２４４】
実施例３８
５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（６−クロロ−５−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例３４の工程１に記載の手順に従って、２，６−ジクロロ−５−メチル−３−ニトロピリジン（Ｈｏｒｎ，Ｕ．；Ｍｕｔｔｅｒｅｒ，Ｆ．；Ｗｅｉｓ，Ｃ．Ｄ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．，１９７６，５９，１９０）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ）
【０２４５】
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−６−クロロ−５−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−クロロ−５−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１４−７．０８（４Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ）
【０２４６】
工程３：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−６−クロロ−５−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３７１（Ｍ＋）
【０２４７】
工程４：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３１５（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８７（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０２４８】
工程５：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−クロロ−２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３３（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８８（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０２４９】
工程６：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−クロロ−２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８７（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２５０】
工程７：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８８（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２５１】
工程８：５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
融点：２０５−２０６℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９０（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３−７．２３（６Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．４９（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２５２】
実施例３９
５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（６−クロロ−４−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例３４の工程１に記載の手順に従って、２，６−ジクロロ−４−メチル−３−ニトロピリジン〔Ｉｎｕｂｕｓｈｉ，Ａ．；Ｋａｗａｎｏ，Ｅ．；Ｓｈｉｍａｄａ，Ｋｅ．ら；ＰＣＴ国際公開公報ＷＯ９８０２４４２（１９９８）〕及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．５６（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ）
【０２５３】
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−６−クロロ−４−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−クロロ−４−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２７７（Ｍ＋）
【０２５４】
工程３：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−６−クロロ−４−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．４６（酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）
【０２５５】
工程４：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３１５（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），４．００−３．８５（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２５６】
工程５：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２５７】
工程６：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２５８】
工程７：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程６，５７ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、トリフェニルホスフィン（４７ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。前記添加終了後、同じ温度で、更に３時間撹拌を継続した。得られた混合物に水（０．１ｍＬ）を室温で添加し、そしてその反応混合物を室温で２０時間撹拌した。その混合物を濃縮し、無色固形物を得た。分取ＴＬＣ（ジクロロメタン／メタノール／トリエチルアミン＝１０：１：１）によって精製を実施して、無色固形物として標記化合物１３ｍｇ（２５％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋）
【０２５９】
工程８：５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４−７．２３（６Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．５６−３．５２（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２６０】
実施例４０
２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６−［（メチルスルホニル）アミノ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１．２−｛４−［（４−メチル−３，５−ジニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−４−メチル−３，５−ジニトロピリジン（Ｃｚｕｂａ，Ｒｏｃｚ．Ｃｈｅｍ．，１９６７，４１，４７９）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．９０（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６２（３Ｈ，ｓ）
【０２６１】
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
アセトニトリル（１４ｍＬ）中の２−｛４−［（４−メチル−３，５−ジニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１，４．２ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９．６ｍＬ，６８．９ｍｍｏｌ）、及び１０％Ｐｄ−Ｃ（６２４ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、アセトニトリル（６．２ｍＬ）中のギ酸（２．３ｍＬ，６１．０ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃で３０分間かけて滴下した。室温で５時間撹拌後、その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さをジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解した。その溶液を水性１Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、赤色結晶として標記化合物２．２ｇ（６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４２（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ）
【０２６２】
工程３：２−［４−（２−エチル−７−メチル−６−ニトロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．０３（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２６３】
工程４：２−［４−（６−アミノ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
メタノール（１００ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−７−メチル−６−ニトロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３，２．５ｇ，６．６ｍｍｏｌ）及び１０％Ｐｄ−Ｃ（２５０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、水素雰囲気下で２時間撹拌した。その懸濁液を、セライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮し、褐色油状体として標記化合物２．４ｇ（９９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８２（１Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２６４】
工程５：２−（４−｛２−エチル−７−メチル−６−［（メチルスルホニル）アミノ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル・プロピオネート
ジクロロメタン（１８ｍＬ）中の２−［４−（６−アミノ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程４，１．０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及びピリジン（２８０ｍｇ，３．５ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、塩化メタンスルホニル（３７２ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、そしてその混合物を室温で１６時間撹拌した。その反応を水（１０ｍＬ）で急冷し、そしてその混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製を実施して、黄褐色油状体として標記化合物８９０ｍｇ（７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２６（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３−３．０１（５Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２６５】
工程６：Ｎ−｛２−エチル−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−（４−｛２−エチル−７−メチル−６−［（メチルスルホニル）アミノ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル・プロピオネート（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２２（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２６６】
工程７：Ｎ−｛３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−｛２−エチル−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド（工程６）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．４０（酢酸エチル）
【０２６７】
工程８：Ｎ−｛３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド（工程７）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２６（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２６８】
工程９：Ｎ−｛３−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程９に記載の手順に従って、Ｎ−｛３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド（工程８）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．０５（酢酸エチル）
【０２６９】
工程１０：２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６−［（メチルスルホニル）アミノ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛３−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド（工程９）から標記化合物を調製した。
融点：１６６℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７１．２５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１６（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１−７．１８（６Ｈ，ｍ），６．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４８−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．７１（７Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０２７０】
実施例４１
６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１，６−ヒドロキシ−２，４−ジメチルニコチノニトリル
５％水性硫酸（６００ｍＬ）中の６−アミノ−２，４−ジメチルニコチノニトリル（「Ｓａｔｏ，Ｋ．ら；Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９６９，４２，２３１９」，２２．４ｇ，１５２ｍｍｏｌ）のの撹拌した溶液に、水（１００ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（２５．２ｇ，３６５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下し、そしてその混合物を、室温で１６時間撹拌した。得られた沈殿物をろ過によって収集して、標記化合物１０．２ｇ（４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．１７（１Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
【０２７１】
工程２：６−ヒドロキシ−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル
硝酸（発煙，３６ｍＬ）及び硫酸（１８ｍＬ）の撹拌した混合物に、６−ヒドロキシ−２，４−ジメチルニコチノニトリル（工程１，９．０ｇ，６０．８ｍｍｏｌ）を一度に添加し、そしてその混合物を室温で撹拌した。１時間後、その混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして水性２Ｎ−ＮａＯＨで中和した。得られた沈殿物をろ過によって収集して、標記化合物３．２ｇ（２７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２８（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）
【０２７２】
工程３：６−クロロ−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル
６−ヒドロキシ−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル（工程２，３．２ｇ，１６．６ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン（２０ｍＬ）の混合物を１００℃で１６時間撹拌した。冷却後、その混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れた。得られた混合物をジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮し、褐色固形物として標記化合物２．３ｇ（６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）
【０２７３】
工程４：６−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル
実施例１の工程３に記載の手順に従って、６−クロロ−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル（工程３）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８９−３．８７（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），１．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）
【０２７４】
工程５：５−アミノ−６−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−２，４−ジメチルニコチノニトリル
実施例１の工程４に記載の手順に従って、６−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８９−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【０２７５】
工程６：２−［４−（６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、５−アミノ−６−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−２，４−ジメチルニコチノニトリル（工程５）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．４（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０２７６】
工程７：２−エチル−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０１−３．９４（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２７７】
工程８：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−エチル−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（工程７）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．８（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０２７８】
工程９：３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（工程８）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２７９】
工程１０：３−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル
実施例１の工程９に記載の手順に従って、３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（工程９）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．０５（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０２８０】
工程１１：６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、３−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（工程１０）から標記化合物を調製した。
融点：１３３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７．１２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７−７．２５（６Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０２８１】
実施例４２
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（２，６−ジメチル−３−ニトロ−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、４−クロロ−２，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（Ｔａｎａｋａ，Ａ．ら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９９，４１，４４０８）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｓ），３．９５−３．８９（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）
【０２８２】
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−｛４−［（２，６−ジメチル−３−ニトロ−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
【０２８３】
工程３：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２，２．４ｇ，９．３ｍｍｏｌ）、無水プロピオン酸（１３ｍＬ，１０１ｍｍｏｌ）、及びプロピオン酸（１３ｍＬ，１７４ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で１６時間撹拌した。冷却後、その混合物を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１５０ｍＬ）で希釈し、そしてジクロロメタン（３×１５０ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（２０：１から１０：１で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、褐色油状体として標記化合物２．３ｇ（６９％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０２８４】
工程４：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２８５】
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．１（酢酸エチル）
【０２８６】
工程６：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２８７】
工程７：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９０−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２８８】
工程８：２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
融点：１４３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９２．１２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｓ），３．５８−３．５１（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２８９】
実施例４３
２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４７（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．８Ｈｚ），７．４０−７．１６（６Ｈ，ｍ），６．８１−６．７０（１Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）
【０２９０】
工程２：２−［４−（２−アミノアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−［４−（２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１５−６．９６（４Ｈ，ｍ），６．８２−６．６６（４Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２９１】
工程３：２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２２（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４−７．０６（５Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２９２】
工程４：２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８１−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５−７．０８（３Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２９３】
工程５：２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２９１（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８１−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０−７．０６（５Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２９４】
工程６：２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８０−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．０６（７Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２９５】
工程７：２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３９−７．１４（８Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６２−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０２９６】
実施例４４
２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例４３の工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．１５（７Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），，３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０２９７】
実施例４５
４−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（３−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
２−ニトロ−３−メチルアニリン（「Ｎｅｗｍａｎ，Ｍ．Ｓ．；Ｋａｎｎａｎ　Ｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７６，４１，３３５６」，１．９ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニルエチルアルコール（２．５ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．７ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）、及びＣｕＩ（２３０ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）の混合物を封管に収容し、そして２００℃で２時間加熱した。冷却後、その混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色油状体として標記化合物７００ｍｇ（２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０９−７．４５（６Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ）
【０２９８】
工程２：２−［４−（２−アミノ−３−メチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（３−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．７Ｈｚ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
【０２９９】
工程３：２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−３−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
【０３００】
工程４：２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４１−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．９１−６．９４（１Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３０１】
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．９０−６．９５（１Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３０２】
工程６：２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．９０−６．９４（１Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３０３】
工程７：２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，８．３Ｈｚ），７．０４−７．１１（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９５（１Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３０４】
工程８：２−エチル−４−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３３−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０１−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ３３９０，１６０２，１５１９，１４２９，１２３０，１１３０，１０８５ｃｍ−１
【０３０５】
実施例４６
４−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−４−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例４５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３３−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０１−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ３３９０，１６０２，１５１９，１４２９，１２３０，１１３０，１０８５ｃｍ−１
【０３０６】
実施例４７
２−エチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（４−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、４−メチル−２−ニトロアニリン及び４−ヨードフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．３５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．０９（６Ｈ，ｍ），３．９１−３．８９（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ）
【０３０７】
工程２：２−［（２−アミノ−４−メチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（４−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６７−６．６４（３Ｈ，ｍ），６．５８−６．５５（１Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８０−３．７８（４Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ）
【０３０８】
工程３：２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．３３（ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）
【０３０９】
工程４：２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９−６．９５（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０３１０】
工程５：２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．７４（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０３１１】
工程６：２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１−６．９５（２Ｈ，ｍ），４．８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３０−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．１１（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３１２】
工程７：２−エチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．００−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．５３−６．４９（１Ｈ，ｍ），３．２９−３．２４（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０３１３】
実施例４８
２−エチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例４７）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４２−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．６６（４Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１５９９，１５１４，１２８５，１２３２，１１３０，１０８６ｃｍ−１
【０３１４】
実施例４９
２−ブチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（２−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（実施例４７の工程２）及び塩化ペンタノイルから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５６−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．０２−６．９４（２Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８０−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４１−１．２３（４Ｈ，ｍ），０．９４−０．８３（６Ｈ，ｍ）
【０３１５】
工程２：２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０２−６．９５（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．７９−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２３（２Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３１６】
工程３：２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５６（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３−６．９５（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．８０−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．２６（２Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３１７】
工程４：２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０１−６．９４（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．７７−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２８（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０３１８】
工程５：２−ブチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２１（６Ｈ，ｍ），７．０３−６．９５（２Ｈ，ｍ），６．６７−６．６３（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．７６−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２８（２Ｈ，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３１９】
実施例５０
２−ブチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−ブチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例４９）から標記化合物を調製した。
融点：１３０−１４０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８−６．９２（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．６６（４Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．６７−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．３１−１．２１（２Ｈ，ｍ），０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１５９９，１５１４，１４００，１１３０，１０８６ｃｍ−１
【０３２０】
実施例５１
６−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（５−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−フルオロ−４−メチルニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２０−７．３１（４Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ）
【０３２１】
工程２：２−［４−（２−アミノ−５−メチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（５−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７０−６．７２（３Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ）
【０３２２】
工程３：２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０３２３】
工程４：２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３２４】
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３２５】
工程６：２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３２６】
工程７：２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３２７】
工程８：６−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２７−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．５９−３．６３（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３２８】
実施例５２
６−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、６−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例５１）から標記化合物を調製した。
融点：１５１−１６５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，８．２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６５−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３２９】
実施例５３
７−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（２−メチル−６−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、６−メチル−２−ニトロアニリン及び４−ブロモフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．１２（３Ｈ，ｍ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．０８（３Ｈ，ｓ）
【０３３０】
工程２：２−［４−（２−アミノ−６−メチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（２−メチル−６−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．９７−７．０３（３Ｈ，ｍ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ）
【０３３１】
工程３：２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−６−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
【０３３２】
工程４：２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，８．０Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３３３】
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，８．１Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３３４】
工程６：２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，８．１Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３３５】
工程７：２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３３６】
工程８：２−エチル−７−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２８−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．８６（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３３７】
実施例５４
７−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−７−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例５３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６（４Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ３４００，１６１０，１５２５，１２９０，１１３２，１０９５，８２０，７５１ｃｍ−１
【０３３８】
実施例５５
４−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（３−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
２，６−ジクロロニトロベンゼン（「Ｎｏｒｍａｎ，Ｍ．Ｈ．；Ｃｈｅｎ，Ｎ．ら；ＰＣＴ国際公開ＷＯ９９４００９１（１９９９）」，「Ｓｐａｄａ，Ａ．Ｐ．，Ｆｉｎｋ，Ｃ．Ａ．，Ｍｙｅｒｓ，Ｍ．Ｒ．，ＰＣＴ国際公開ＷＯ９２０５１７７（１９９２）」，６．３ｇ，３２．８ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルエチルアルコール（４．９ｇ，３６ｍｍｏｌ）、及び酢酸ナトリウム（３．２ｇ，３９．３ｍｍｏｌ）の混合物を封管に収容し、そして１６０℃で３時間加熱した。冷却後、その混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、赤色油状体として標記化合物４．５７ｇ（７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０９−７．２８（６Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．１Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３３９】
工程２：２−［４−（２−アミノ−３−クロロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（３−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０６−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．６２−６．７３（３Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
【０３４０】
工程３：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−３−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
【０３４１】
工程４：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２６−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．９Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３４２】
工程５：４−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３４３】
工程６：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、４−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，７．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３４４】
工程７：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、から標記化合物を調製した。２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，７．９Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３４５】
工程８：４−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３８（７Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３４６】
実施例５６
４−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、４−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）
アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例５４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１（４Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１２−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．０２−７．０４（１Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７０−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ３３８５，１６０２，１５１９，１４３３，１１７４，１１３０，１０８５，８１３ｃｍ−１
【０３４７】
実施例５７
５−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（４−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，５−ジクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３５−７．１０（６Ｈ，ｍ），３．９６−３．８５（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０３４８】
工程２：２−［４−（２−アミノ−４−クロロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例６の工程３に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３０−７．０５（４Ｈ，ｍ），６．８３−６．６２（３Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８６−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０３４９】
工程３：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３５０】
工程４：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３５１】
工程５：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３５２】
工程６：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３５３】
工程７：５−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例５８
２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例５７の工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３５４】
実施例５９
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（５−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．２Ｈｚ），３．９２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０３５５】
工程２：２−［（２−アミノ−５−クロロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（５−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１２−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），６．７８−６．７０（３Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６，６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３５６】
工程３：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−５−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３５７】
工程４：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３５８】
工程５：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋）
【０３５９】
工程６：２［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２３−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．０４（２Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３６０】
工程７：６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｍ），３．６２−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３６１】
実施例６０
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例５９）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８（４Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．６６（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１６０１，１５１６，１３９８，１１７８，１１３０，１０８４ｃｍ−１
【０３６２】
実施例６１
４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例５９の工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１８３−１８７℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（４Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１７４４，１５１６，１３５２，１２２５，１１６５ｃｍ−１
【０３６３】
実施例６２
２−ブチル−６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−５−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（実施例５９の工程２）及び塩化ペンタノイルから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８１−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２８（４Ｈ，ｍ），０．９４−０．８４（６Ｈ，ｍ）
【０３６４】
工程２：２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２４−２．１９（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．２６（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３６５】
工程３：２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例の工程４に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８０−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２６（２Ｈ，ｍ），０．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３６６】
工程４：２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８１−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２７（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０３６７】
工程５：２−ブチル−６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．７７−６．７２（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．９６−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．７８−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２６（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３６８】
実施例６３
２−ブチル−６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−ブチル−６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例６２）から標記化合物を調製した。
融点：１３７−１４５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６５−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（４Ｈ，ｓ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．６６−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．２９−１．２２（２Ｈ，ｍ），０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１６０３，１５２０，１４５８，１３９６，１１３０，１０８６ｃｍ−１
【０３６９】
実施例６４
７−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（２−クロロ−６−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，３−ジクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．９Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，８．５Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３７０】
工程２：２−［４−（２−アミノ−６−クロロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（２−クロロ−６−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，８．０Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３７１】
工程３：２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−６−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
【０３７２】
工程４：２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−６−クロロアニリノ）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．０Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１１−７．２０（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３７３】
工程５：７−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，７．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１１−７．１７（２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３７４】
工程６：２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、７−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，７．４Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１１−７．２８（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３７５】
工程７：２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１−７．１９（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３７６】
工程８：７−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．４Ｈｚ），７．２９−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．１１−７．２０（２Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３７７】
実施例６５
７−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、７−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例６４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６２−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．１４−７．２０（４Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ３３８０，２８９１，１６０５，１５２０，１４２５，１２８５，１１２６，１０７５，７９８ｃｍ−１
【０３７８】
実施例６６
５−フルオロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（４−フルオロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，５−ジフルオロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．３２（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．９３（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．３０（５Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０３７９】
工程２：２−［４−（２−アミノ−４−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（４−フルオロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．９８−７．０６（３Ｈ，ｍ），６．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１２．８Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，８．４Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０３８０】
工程３：２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４０（Ｍ＋）
【０３８１】
工程４：２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−フルオロアニリノ）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８−７．０２（２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３８２】
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８９−７．０２（２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３８３】
工程６：２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８９−７．０２（２Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３８４】
工程７：２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９９（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３８５】
工程８：５−フルオロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（４Ｈ，ｍ），６．８７−７．００（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３８６】
実施例６７
５−フルオロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５−フルオロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例６６）から標記化合物を調製した。
融点：１３５−１４６℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９−７．４８（５Ｈ，ｍ），６．９７−７．１５（４Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６７−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３８７】
実施例６８
２−ブチル−６−フルオロ−１−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（５−フルオロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジフルオロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，９．５Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，１１．３Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．２，７．２，９．７Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．２，６．２Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）
【０３８８】
工程２：２−［４−（２−アミノ−５−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（５−フルオロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，１０．１Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．６Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４，８．４Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０３８９】
工程３：２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化ペンタノイルから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０４−６．９５（１Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８１−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４２−１．２５（４Ｈ，ｍ），６．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３９０】
工程４：２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．４，９．０，９．５Ｈｚ），４．１０−３．８５（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８４−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２７（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３９１】
工程５：２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３７（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０４−６．９４（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８６−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３９２】
工程６：２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０５−６．９５（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８２−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２４（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３９３】
工程７：２−ブチル−６−フルオロ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，８．８Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８，１１．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ），３．６４−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３９４】
実施例６９
２−ブチル−６−フルオロ−１−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−ブチル−６−フルオロ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール（実施例６９）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７０−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．３９（４Ｈ，ｂｒ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１１−７．０２（１Ｈ，ｍ），８．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．２Ｈｚ），３．４８−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｂｒ），２．８０−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．７２−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２０（２Ｈ，ｍ），０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ３３８７，２８７２，１６０１，１５１６，１４７９，１４００，１１３０，１０８６ｃｍ−１
【０３９５】
実施例７０
２−エチル−６−フルオロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール（実施例６８の工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４０（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８，９．５Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０３９６】
工程２：２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８，９．５Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３９７】
工程３：６−フルオロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３０２（Ｍ＋）
【０３９８】
工程４：２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−フルオロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３０９（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８，９．６Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０３９９】
工程５：２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８，８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ），３．３７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４００】
工程６：２−エチル−６−フルオロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．９Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．５，８．７，２．５Ｈｚ），６．７９−６．６９（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４０１】
実施例７１
５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（４−メトキシ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−５−メトキシニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．３３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．１７−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．０４−７．０８（１Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０４０２】
工程２：２−［４−（２−アミノ−４−メトキシアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（４−メトキシ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．２８−６．３６（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．８５（５Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０４０３】
工程３：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−メトキシアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１２−７．２９（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４０４】
工程４：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７−７．３０（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．８Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４０５】
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６−７．３３（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．８Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４０６】
工程６：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・メチルエーテル
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．３２（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．８Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０４０７】
工程７：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・メチルエーテル（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６−７．３０（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．７Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４０８】
工程８：５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３−７．３４（７Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，８．７Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，６．４Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４０９】
実施例７２
５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７２）から標記化合物を調製した。
融点：１６３−１７５℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３４−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．１２−７．１８（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．６６−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ３３６３，２８３３，１５９６，１４０４，１１２８，１０８５，１０２６，９５０ｃｍ−１
【０４１０】
実施例７３
２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例７１の工程４）から標記化合物を調製した。
融点：９５−９８℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１７４３，１５９６，１５１７，１４８７，１４４４，１２７８，１１５９，１０７４，８１３ｃｍ−１
【０４１１】
実施例７４
２−エチル−６−メトキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（５−メトキシ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−４−メトキシニトロベンゼン［２−ｃｈｌｏｒｏ−４−メトキシニトロベンゼン］及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．８Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０４１２】
工程２：２−［（２−アミノ−５−メトキシアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（５−メトキシ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７６−６．７３（２Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０４１３】
工程３：２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−５−メトキシアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５２（Ｍ＋）
【０４１４】
工程４：２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４１５】
工程５：２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程４に記載の手順に従って、２−（４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル）エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．５０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０４１６】
工程６：２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４１７】
工程７：２−エチル−６−メトキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３５−７．２３（６Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．５７（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４１８】
実施例７５
２−エチル−６−メトキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−６−メトキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．６２（４Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１５９５，１５１６，１４８５，１４５４，１４００，１１５７，１１２８，１０８６ｃｍ−１
【０４１９】
実施例７６
５−トリフルオロメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−５−トリフルオロメチルニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，９．２Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９−７．２６（３Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０４２０】
工程２：２−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］フェニル｝エタノール
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１０−７．１６（３Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０４２１】
工程３：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０５（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，＝８．４Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４２２】
工程４：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０５（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４２３】
工程５：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１イル］フェニル｝エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０５（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４２４】
工程６：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１イル］フェニル｝エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１イル］フェニル｝エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０５（１Ｈ，ｓ），７．４４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４２５】
工程７：５−トリフルオロメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１イル］フェニル｝エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０３（１Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７（２Ｈ，ｔ，６．７Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４２６】
実施例７７
５−トリフルオロメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５−トリフルオロメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０２（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．６６（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，７．９Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６０−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４２７】
実施例７８
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−３−ニトロフェニル｝エタノン
ＤＭＦ（６０ｍＬ）中の２−クロロ−５−アセチルニトロベンゼン（「Ｏｅｌｓｃｈｌａｅｇｅｒ，Ｈ．，Ｓｃｈｒｅｉｂｅｒ，Ｏ．，Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１９６１，６４１，８１」，２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルエチルアルコール（１．６４ｇ，１２ｍｍｏｌ）、及びＮａＨＣＯ３（１ｇ，１２ｍｍｏｌ）の混合物を１５０℃で３時間加熱した。冷却後、その混合物に水（１００ｍＬ）を注ぎ入れ、そして酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色油状体として標記化合物１．３６ｇ（４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，９．３Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ）
【０４２８】
工程２：１−｛３−アミノ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］フェニル｝エタノン
実施例１の工程４に記載の手順に従って、１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−３−ニトロフェニル｝エタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．２Ｈｚ），７．１１−７．１７（３Ｈ，ｍ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ）
【０４２９】
工程３：２−４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル）エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−｛３−アミノ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］フェニル｝エタノン（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．４（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０４３０】
工程４：１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エチル・プロピオネート
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル）エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４３１】
工程５：１−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４３２】
工程６：１−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０４３３】
工程７：１−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４３４】
工程８：５−アセチル−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４３５】
実施例７９
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５−アセチル−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７８）から標記化合物を調製した。
融点：１５５−１６０℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２（４Ｈ，ｓ），７．１２−７．１７（３Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７１−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ３３７３，１６７６，１６０４，１５１９，１２９４，１１３０，１０８５，８８５，８１３ｃｍ−１
【０４３６】
実施例８０
２−エチル−５−メチルスルホニル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−｛４−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロアニリノ］フェニル｝エタノール
エタノール中の２−クロロ−５−メチルスルホニルニトロベンゼン（「Ｋａｖａｌｅｋ，Ｊ．ら；Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ，１９７１，３６，２０９」，２ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルエチルアルコール（１．４ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１．４ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃で１６時間撹拌した。その不溶物をろ過で取り除き、そしてエタノール（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮し、そしてその残さをヘキサン／酢酸エチル（１：４）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物として標記化合物９６０ｍｇ（３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，９．１Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２−７．３８（３Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０４３７】
工程２：２−｛４−［２−アミノ−４−（メチルスルホニル）アニリノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロアニリノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３１（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．２１（３Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０４３８】
工程３：２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［２−アミノ−４−（メチルスルホニル）アニリノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．８（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）
【０４３９】
工程４：２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４４０】
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４４１】
工程６：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル　メチルスルホン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４４２】
工程７：２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル　メチルスルホン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１−７．３０（３Ｈ，ｍ），３．０３−３．０８（５Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４４３】
工程８：２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０８（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ．Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４４４】
実施例８１
２−エチル−５−メチルスルホニル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例８０）から標記化合物を調製した。
融点：１７１−１７８℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５１−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．３２（４Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０９−３．２５（７Ｈ，ｍ），２．６３−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ３３８６，１６０４，１５１９，１３９６，１２９９，１１２８，１０８５，９６２，８８７ｃｍ−１
【０４４５】
実施例８２
５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（４−シアノ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、４−クロロ−３−ニトロベンゾニトリル基、及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．８０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．０Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），３．９４−３．９１（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８１（１Ｈ，ｍ）
【０４４６】
工程２：２−［（２−アミノ−４−シアノアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（４−シアノ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１８−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．０１−６．９５（４Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３−３．８２（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３１（１Ｈ，ｍ）
【０４４７】
工程３：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４−シアノアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４７（Ｍ＋）
【０４４８】
工程４：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０９（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｑ，Ｈ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４４９】
工程５：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．８３（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）
【０４５０】
工程６：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０９（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４５１】
工程７：５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．５８（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４５２】
実施例８３
５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例８２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．４１（４Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７０（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０４５３】
実施例８４
２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
工程１：２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例８２の工程４，２００ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（０．０６ｍＬ，０．８２ｍｍｏｌ）、及びメタノール（１０ｍＬ）の混合物に、過酸化水素の３０％水溶液（０．１２ｍＬ，１．０ｍｍｏｌ）及び水性０．２Ｍ−ＮａＯＨ（０．０６ｍＬ）を添加した。その混合物を５０℃で４時間撹拌し、それから冷却した。その混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）及び濃縮して、淡黄色固形物として標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．４２−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０４５４】
工程２：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４５５】
工程３：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４５６】
工程４：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４５７】
工程５：２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ８．１３（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．７３（３Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４５８】
実施例８５
６−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：３−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−４−ニトロベンゾニトリル
実施例１の工程３に記載の手順に従って、３−クロロ−４−ニトロベンゾニトリル（Ｔｓｕｊｉ，Ｋ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９９２，４０，２３９９）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋）
【０４５９】
工程２：３−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］−４−ニトロベンゾニトリル
実施例１の工程７に記載の手順に従って、３−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−４−ニトロベンゾニトリル（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０４６０】
工程３：４−アミノ−３−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］ベンゾニトリル
実施例１の工程４に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］−４−ニトロベンゾニトリル（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋）
【０４６１】
工程４：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボニトリル
実施例１の工程５に記載の手順に従って、４−アミノ−３−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］ベンゾニトリル（工程３）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３０９（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０４６２】
工程５：２−［４−（６−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボニトリル（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３１６（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０４６３】
工程６：２−［４−（６−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．６０−７．５３（５Ｈ，ｍ），３．２０−３．０２（４Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０４６４】
工程７：６−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６５−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４６５】
実施例８６
２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボキサミド
２−メチル−２−プロパノール（１０ｍＬ）中の６−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例８５，１６２ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、紛末状のＫＯＨ（６６ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流温度で３時間加熱した。溶媒除去後、その反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）とリン酸緩衝溶液（５０ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、そしてその水性相をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。その残留固形物を酢酸エチルから再結晶化し、白色固形物として標記化合物１０５ｍｇ（６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７１−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４６６】
実施例８７
５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル］−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ジクロロメタン（２００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルアミン（５．１ｇ，７０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホニルクロライド（１７．９ｇ，７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）の溶液を室温で３０分間かけて滴下し、そしてそれからその反応混合物を２時間撹拌した。その反応混合物に水（１００ｍＬ）を注ぎ入れ、その有機相を分離し、そしてその水性相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物を水（５０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮して、黄色固形物として標記化合物２１．３ｇ（定量的収率）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２８（９Ｈ，ｓ）
【０４６７】
工程２：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程３に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（工程１）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３９３（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９７−３．８８（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２７（９Ｈ，ｓ）
【０４６８】
工程３：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８（９Ｈ，ｓ）
【０４６９】
工程４：３−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］ベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程４に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ）
【０４７０】
工程５：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド
実施例１の工程５に記載の手順に従って、３−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］ベンゼンスルホンアミド（工程４）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）１．２４（９Ｈ，ｓ）
【０４７１】
工程６：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）１．２４（９Ｈ，ｓ）
【０４７２】
工程７：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ）
【０４７３】
工程８：５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル］−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．７７−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５９（１Ｈ，ｓ），３．６３−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）１．２３（９Ｈ，ｓ）
【０４７４】
実施例８８
５−（アミノスルホニル）−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル］−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例８７，３３０ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）の溶液を８０℃で２時間加熱した。その混合物を濃縮し、そして残さをジクロロメタン／メタノール（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物２１５ｍｇ（７３％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．７７−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５９（１Ｈ，ｓ），３．６３−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）１．２３（９Ｈ，ｓ）
【０４７５】
実施例８９
２−エチル−１−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（２，４−ジニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−１，５−ジニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．９５（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，９．７Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．７，６．２Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）
【０４７６】
工程２：２−［４−（２−アミノ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例４０の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（２，４−ジニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７３−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．７，６．０Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４８（１Ｈ，ｂｒ）
【０４７７】
工程３：２−［４−（２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，９．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９７Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４７８】
工程４：２−［４−（５−アミノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
エタノール／水（ｖ／ｖ，２：１，１５ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３，１．１２ｇ，３．０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、塩化アンモニウム（８０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び鉄粉（８４０ｍｇ，１５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。その混合物を還流温度で４時間加熱し、そしてセライトのパッドを通してろ過した。濾液を濃縮し、そしてその残さをジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶解し、次いで乾燥した（ＭｇＳＯ４）。溶媒を除去し、黄色油状体として標記化合物０．８４ｇ（８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．４Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０４７９】
工程５：２−（４−｛２−エチル−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル・プロピオネート
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の２−［４−（５−アミノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程４，１．１８ｇ，３．５０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、塩化メタンスルホニル（０．４０ｍＬ，５．２５ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．４２ｍＬ，５．２５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。６時間撹拌後、その混合物を１０％クエン酸水溶液（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その水性層を水性飽和炭酸水素ナトリウム（１００ｍＬ）で塩基性にし、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥（ＭｇＳＯ４）及び濃縮して、褐色非結晶質固形物として標記化合物１．２８ｇ（８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４８０】
工程６：２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−（４−｛２−エチル−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル・プロピオネート（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４８１】
工程７：Ｎ−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７４−６．８５（７Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４８２】
工程８：Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程７）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６４（１Ｈ，ｂｒ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４８３】
工程９：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程９に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程８）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５８（Ｍ＋）
【０４８４】
工程１０：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程９）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４９（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｂｒ），７．４２−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｂｒ），３．４０−３．３３（２Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．６６（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１６９７，１６８４，１５０８，１４５８，１１４８ｃｍ−１
【０４８５】
実施例９０
２−エチル−５−ヒドロキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：１−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−オール
４８％臭化水素酸（６０ｍＬ）中の１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７１の工程５，６００ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃で６時間撹拌した。冷却後、その混合物を水性２Ｎ−ＮａＯＨで中和し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮して淡黄色固形物として標記化合物８９０ｍｇ（定量的収率）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６４（４Ｈ，ｓ），７．１６（２Ｈ，ｍ），６．９７−７．０１（１Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
【０４８６】
工程２：１−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルエーテル
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の１−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−オール（工程１，２００ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（１００ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）、及びイミダゾール（４７ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で３時間撹拌した。その反応混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。溶媒除去後、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって、その粗生成物を精製して、白色固形物として標記化合物１１９ｍｇ（４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．６Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），０．７９（９Ｈ，ｓ），０．０５（６Ｈ，ｓ）
【０４８７】
工程３：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルエーテル
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルエーテル（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２−７．１２（３Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５０−６．５４（１Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），０．７９（９Ｈ，ｓ），０．００（６Ｈ，ｓ）
【０４８８】
工程４：２−［４−（５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルエーテル（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０２−７．０８（３Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），０．７９（９Ｈ，ｓ），０．００（６Ｈ，ｓ）
【０４８９】
工程５：５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２−７．１３（７Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），０．７９（９Ｈ，ｓ），０．００（６Ｈ，ｓ）
【０４９０】
工程６：２−エチル−５−ヒドロキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５，７８ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオライド（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液，０．１６ｍＬ，０．１６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。その混合物を０℃で２．５時間撹拌し、それから濃縮した。その残さを水（３０ｍＬ）に溶解し、そしてジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。その残さをジクロロメタン／メタノール（２０：１から１０：１で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色非結晶質固形物として標記化合物５７ｍｇ（９２％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３５−７．３９（６Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，６．６Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４９１】
実施例９１
２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（３，４−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、３，４−ジメチル−２−ニトロアニリン及び４−ブロモフェニルエチルエタノールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．８９−３．８１（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）
【０４９２】
工程２：２−［（２−アミノ−３，４−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（３，４−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．６２−６．５８（３Ｈ，ｍ），５．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）
【０４９３】
工程３：２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−３，４−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５０（Ｍ＋）
【０４９４】
工程４：２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４９５】
工程５：２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４９６】
工程６：２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９２−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４９７】
工程７：２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．１９（６Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．３８（６Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４９８】
実施例９２
２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例９１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１５９９，１５１６，１４２５，１２２７，１１２８，１０８６ｃｍ−１
【０４９９】
実施例９３
４，６−ジメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（３，５−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、４，６−ジメチル−２−フルオロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）
【０５００】
工程２：２−［４−（２−アミノ−３，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−［４−（３，５−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．９７−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．５９−６．６７（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）
【０５０１】
工程３：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−３，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．７（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０５０２】
工程４：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−３，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０５０３】
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０５０４】
工程６：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５０５】
工程７：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７７−２．８９（４Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５０６】
工程８：２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
融点：１０８−１１２℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８−７．２９（６Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０５０７】
実施例９４
５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（４，５−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、４，５−ジメチル−２−ニトロアニリン及び４−ブロモフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｑ，Ｈ＝６．４Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
【０５０８】
工程２：２−［（２−アミノ−４，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（４，５−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）
【０５０９】
工程３：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５０（Ｍ＋）
【０５１０】
工程４：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５２（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５１１】
工程５：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．７０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０５１２】
工程６：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５３（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５１３】
工程７：２−エチル−５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．１５（６Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５１４】
実施例９５
５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例９４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．６４（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１５９９，１５１６，１４６８，１４０４，１２８３，１２３６，１１３０，１０８６ｃｍ−１
【０５１５】
実施例９６
５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４，５−トリクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ＋）
【０５１６】
工程２：２−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１６（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９０−３．６０（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０５１７】
工程３：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５１８】
工程４：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），４．１０−３．９４（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５１９】
工程５：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５９（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８５（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５２０】
工程６：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５２１】
工程７：５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０１（１Ｈ，ｓ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６−７．２９，（３Ｈ，ｍ）７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．０６−２．８８（４Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０５２２】
実施例９７
２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例９６の工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），４．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５２３】
実施例９８
５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［ヒドロキシ（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：１−［４−（２−｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］アミノ｝エチル）フェニル］−５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例９６，１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヒドロキシルアミン（「Ｂａｉｌｌｉｅ，Ｌ．Ｃ．，Ｂａｔｓａｎｏｖ，Ａ．，Ｂｅａｒｄｅｒ，Ｊ．Ｒ．，Ｗｈｉｔｉｎｇ，Ｄ．Ａ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ．１，１９９８，２０，３４７１．，１４０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１５８ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）の撹拌した混合物に、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）（０．１ｍＬ，０．６ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、窒素雰囲気下、室温で２．５時間撹拌した。その溶媒を取り除き、そしてその残さを、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色非結晶質固形物として標記化合物１７４ｍｇ（定量的収率）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．５６（９Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５２４】
工程２：Ｎ−｛２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル｝ヒドロキシルアミン
１−［４−（２−｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］アミノ｝エチル）フェニル］−５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１，１７４ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）及び２Ｎ−塩酸（３ｍＬ）の酢酸エチル（２０ｍＬ）の混合物を室温で１日間撹拌した。その反応混合物に水（１００ｍＬ）を注ぎ入れ、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で中和し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮して黄色油状体として標記化合物１６２ｍｇ（定量的収率）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．３５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｍ）
【０５２５】
工程３：５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［ヒドロキシ（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
この反応は、実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル｝ヒドロキシルアミン（工程２）から実施した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３４−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（４Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６６−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１６５４，１５１７，１４５２，１１６４，１０９５，８６９ｃｍ−１
【０５２６】
実施例９９
５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛ｃｉｓ−３−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］シクロブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：ｔｒａｎｓ−３−フェニルシクロブチルベンゾエート
ｃｉｓ−３−フェニルシクロブタノール（「Ｅｃｋｅｈａｒｄ，Ｖ．Ｄ．ら；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９９３，１２６，２７５９」，４．６ｇ，３０．２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．３ｇ，５９．１ｍｍｏｌ）、及び安息香酸（７．６ｍｇ，６２．３ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）（１０．９ｇ，６２．３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を室温で４０分間撹拌し、それからその混合物を濃縮した。その残さをジエチルエーテル（１００ｍＬ）に溶解し、そして水性飽和炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）、及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色油状体として標記化合物６．５２ｇ（８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７１−７．２０（１０Ｈ，ｍ），５．４９−５．４１（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．７２（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．６４（４Ｈ，ｍ）
【０５２７】
工程２：ｔｒａｎｓ−３−フェニルシクロブタノール
メタノール（１００ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−３−フェニルシクロブチルベンゾエート（工程１，６．５ｇ，２６．０ｍｍｏｌ）の溶液に水性４Ｎ−ＬｉＯＨ（２０ｍＬ，８０ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を室温で１０分間撹拌した。その混合物を濃縮した。残さを水（１００ｍＬ）に溶解し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（５：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色油状体として標記化合物３．６５ｇ（９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３４−７．１６（５Ｈ，ｍ），４．６０−４．５１（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．５９（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．３７（４Ｈ，ｍ）
【０５２８】
工程３：ｔｒａｎｓ−３−（４−ニトロフェニル）シクロブタノール
硝酸（発煙，２．３ｍＬ）及び無水酢酸（２５ｍＬ）の混合物に、無水酢酸（２５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−３−フェニルシクロブチルベンゾエート（工程２，３．７ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）及び硫酸の混合物を−２３℃で滴下した。得られた混合物を氷浴中で１．５時間撹拌した。その混合物を氷水（２００ｍＬ）に注ぎ入れ、そしてジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）及び濃縮した。その油状残さをメタノール（１００ｍＬ）に溶解し、そして水性４Ｎ−ＬｉＯＨ（５０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで濃縮した。その残さを水（１００ｍＬ）に溶解し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色油状体として標記化合物２．７ｇ（５６％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１９３（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．６２−４．５２（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．７１（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．４５（４Ｈ，ｍ）
【０５２９】
工程４：ｔｒａｎｓ−３−（４−アミノフェニル）シクロブタノール
メタノール（２０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−３−（４−ニトロフェニル）シクロブタノール（工程３，１．０ｇ，４．９ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、１０％Ｐｄ−Ｃ（５０ｍｇ）を添加した。その混合物を水素雰囲気下、室温で２．５時間撹拌した。ろ過によってパラジウム触媒を取り除き、そしてメタノール（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄した。減圧下で濾液を濃縮して、淡黄色固形物として標記化合物０．９ｇ（定量的収率）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１６３（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５６−４．４７（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．４８（３Ｈ，ｍ），２．４８−２．３１（２Ｈ，ｍ），１．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）
【０５３０】
工程５：ｔｒａｎｓ−３−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］シクロブタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４，５−トリクロロニトロベンゼン及びｔｒａｎｓ−３−（４−アミノフェニル）シクロブタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．６３−４．５５（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．６３（１Ｈ，ｍ），２．５７−２．４３（４Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５２（Ｍ＋）
【０５３１】
工程６：ｔｒａｎｓ−３−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］シクロブタノール
実施例６の工程３に記載の手順に従って、ｔｒａｎｓ−３−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］シクロブタノール（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１６（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５８−４．４９（１Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６２−３．５２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．３４（４Ｈ，ｍ）
【０５３２】
工程７：ｔｒａｎｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、ｔｒａｎｓ−３−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］シクロブタノール（工程６）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．５６（酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）
【０５３３】
工程８：ｔｒａｎｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、ｔｒａｎｓ−３−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］シクロブチル・プロピオネート（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６５−４．５５（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．７３（１Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６３−２．４８（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５３４】
工程９：ｃｉｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチルアジド
ＴＨＦ（８ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブタノール（工程８，５７２ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６２３ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、及びジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）（６５５ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート（４１５ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌し、それからその混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、そして水（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色固形物として標記化合物５０６ｍｇ（８３％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３８５（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９８−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．３７−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．８９−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４−２．２３（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５３５】
工程１０：ｃｉｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、ｃｉｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチルアジド（工程９）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５９（Ｍ＋）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．１２（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７３（４Ｈ，ｍ），１．９１−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５３６】
工程１１：５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛ｃｉｓ−３−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］シクロブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、ｃｉｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチルアミン（工程１０）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３５−４．２６（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．９３−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．１９−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５３７】
実施例１００
５，６−ジクロロ−１−（４−｛１，１−ジメチル−２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４，５−トリクロロニトロアニリン及び２−（４−アミノフェニル）−２−メチルプロパンニトリル（Ａｘｔｏｎ，Ｃ．Ａ．ら；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ．１，１９９２，１７，２２０３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．３８（１Ｈ，ｂｒ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５８Ｈｚ），７．３０−７．２２（３Ｈ，ｍ），１．７５（６Ｈ，ｓ）
【０５３８】
工程２：２−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４１（１Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），１．６２（６Ｈ，ｓ）
【０５３９】
工程３：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９１（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８９（６Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０５４０】
工程４：５，６−ジクロロ−１−（４−｛１，１−ジメチル−２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
エタノール（１５ｍＬ）中の２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル（工程３，１０２ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、ＰｔＯ２（１ポーション）、及びクロロホルム（０．５ｍＬ）の混合物を、水素雰囲気下（４．５Ｋｇ／ｃｍ２）、室温で撹拌した。８時間後、その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さをジクロロメタン（１０ｍＬ）に懸濁した。その懸濁液にｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（０．３ｍＬ，１．９６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。０．５時間後、その混合物を濃縮した。その残さをジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、そして水性１０％クエン酸（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）、及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。残さを分取ＴＬＣ（酢酸エチル／ヘキサン＝２：１）で精製し、白色固形物として標記化合物６２ｍｇ（３７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８３（１Ｈ，ｓ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３８−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．４５（１Ｈ，ｂｒ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．３７（６Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
【０５４１】
実施例１０１
工程１：エチル［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］アセテート
実施例１の工程３に記載の手順に従って、エチル・２，４，５−トリクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルアセテートから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４１（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０５４２】
工程２：エチル［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］アセテート
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、エチル・［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］アセテート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１６（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｂｒ），３．５４（２Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０５４３】
工程３：エチル［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］アセテート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、エチル・［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］アセテート（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０５４４】
工程４：［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］酢酸
メタノール中のエチル・［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］アセテート（工程３，１．３０ｇ，３．４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、水性２Ｎ−ＮａＯＨ（３．４ｍＬ）を室温で添加した。１時間後、その混合物を濃縮し、そして残さを水（２００ｍＬ）で希釈し、そしてその混合物をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で洗浄した。その水性層を２Ｎ塩酸で酸性化し、そして酢酸エチル／ＴＨＦ（ｖ／ｖ，１：１，３００ｍＬ）で抽出した。その有機抽出物を、水（２００ｍＬ）及びブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（ＭｇＳＯ４）。溶媒を除去し、白色粉末として標記化合物１．０２ｇ（８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９４（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５４５】
工程５：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］アセトアミド
［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］酢酸（工程４，０．８１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル（１０ｍＬ）の混合物を０．５時間撹拌し、そして濃縮した。その残さに水酸化アンモニウム（２８％ＮＨ３水溶液，５０ｍＬ）添加し、そしてその混合物を　酢酸エチル／ＴＨＦ（ｖ／ｖ，１：１，２００ｍＬ）で抽出した。その抽出物をブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。その残さを、ジクロロメタン／メタノール（２０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物として標記化合物３４９ｍｇ（４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９３（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｂｒ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒ），３．５１（２Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５４６】
工程６：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−Ｎ−（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アセトアミド
２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］アセトアミド（工程５，１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（０．０７ｍＬ，０．４５ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）、及びＴＨＦ（５ｍＬ）の混合物を還流温度で加熱した。６時間後、更なるｐ−トルエンスルホニルイソシアネート０．１ｍＬを添加し、そしてその混合物を３時間加熱した。その混合物を冷却し、そして室温で２日間放置した。その混合物を濃縮し、そして残さを分取ＴＬＣ（酢酸エチル）で精製して、無色非結晶質固形物として標記化合物１５０ｍｇ（９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．７８（１Ｈ，ｓ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５４７】
実施例１０２
５，６−ジクロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ホルメート
２−［（４，５−ジクロロ−２−アニリノ）フェニル］エタノール（４５０ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）及びギ酸（７ｍＬ）の混合物を還流下で４時間撹拌した。冷却後、その混合物を水性２Ｎ−ＮａＯＨで塩基性化し、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。その抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、褐色油状体として標記化合物４８０ｍｇ（定量的収率）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１０（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４１（４Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０５４８】
工程２：２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ホルメート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４０（４Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０５４９】
工程３：２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３２（Ｍ＋）
【０５５０】
工程４：２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．３８（４Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０５５１】
工程５：５，６−ジクロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．３８（４Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
【０５５２】
実施例１０３
５，６−ジクロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５，６−ジクロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１０２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ）
；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１６０１，１５１６，１４８７，１４５０，１１２８，１０８４ｃｍ−１
【０５５３】
実施例１０４
６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（５−クロロ−４−トリフルオロメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０５５４】
工程２：２−［（２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（５−クロロ−４−トリフルオロメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１７−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｓ），６．９２−６．８８（２Ｈ，ｍ），５．４８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０５５５】
工程３：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）４２４（Ｍ＋）
【０５５６】
工程４：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．０３−３．９８（２Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５５７】
工程５：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノールから標記化合物を調製した。
（工程４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０５５８】
工程６：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５５９】
工程７：２−エチル−６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０９（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５６０】
実施例１０５
６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１０４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１５（１Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４６−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７１（４Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１６０１，１５１８，１４３１，１３９８，１３４８，１３０６，１１２８，１０８４ｃｍ−１
【０５６１】
実施例１０６
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例１０４の工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１７０−１７３℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．９４−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．２４（６Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１７４６，１５１８，１３４２，１２３２，１１５９，１１３２，１０８６ｃｍ−１
【０５６２】
実施例１０７
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例１０６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１５（１Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４７（４Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０５６３】
実施例１０８
５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（４−クロロ−５−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，５−ジクロロ−４−メチルニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４０（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），３．９３−３．９１（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ）
【０５６４】
工程２：２−［（２−アミノ−４−クロロ−５−メチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（４−クロロ−５−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ）
【０５６５】
工程３：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４−クロロ−５−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋）
【０５６６】
工程４：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７４（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５６７】
工程５：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５６８】
工程６：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５６９】
工程７：２−エチル−５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（［［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ］カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２３（６Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．７３−６．６９（１Ｈ，ｍ），３．６２−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５７０】
実施例１０９
５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（［［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ］カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１０８）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６８（１Ｈ，ｓ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４１−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），３．１７−３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１５９９，１５１６，１４５６，１４０２，１１２８，１０８４，１００１ｃｍ−１
【０５７１】
実施例１１０
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（５−クロロ−２，４−ジニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−１，５−ジニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０５７２】
工程２：２−［４−（２−アミノ−５−クロロ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例４０の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２，４−ジニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５４（１Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２８（１Ｈ，ｓ）
【０５７３】
工程３：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−クロロ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．８（ヘキサン／酢酸エチル＝１：２）
【０５７４】
工程４：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−クロロ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３４（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５７５】
工程５：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３４（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５７６】
工程６：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミン
実施例８９の工程４に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５７７】
工程７：Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例４０の工程５に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７０（１Ｈ，ｓ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９７（３Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５７８】
工程８：Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程７）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９８−３．０５（５Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０５７９】
工程９：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程８）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０３（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５８０】
工程１０：６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程９）から標記化合物を調製した。
融点：１０１−１２３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０４（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９３−２．９８（５Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ１６５４，１５１７，１４６７，１３３６，１１５１，１０８９，９７２ｃｍ−１
【０５８１】
実施例１１１
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
工程１：２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−５−ニトロベンゾニトリル
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾニトリル（Ｇｒｉｖｓｋｙ，Ｅ．Ｍ．；Ｈｉｔｃｈｉｎｇｓ，Ｇ．Ｈ．Ｉｎｄ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇｅ．，１９７４，３９．４９０）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０５８２】
工程２：５−アミノ−２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ベンゾニトリル
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−５−ニトロベンゾニトリル（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９−７．３３（２Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
【０５８３】
工程３：２−［４−（６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、５−アミノ−２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ベンゾニトリル（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．５（ヘキサン／酢酸エチル＝１：２）
【０５８４】
工程４：６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０４（１Ｈ，ｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５８５】
工程５：６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程４，２．４ｇ，７．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（０．７ｍＬ，８．８ｍｍｏｌ）、及びメタノール（１００ｍＬ）の混合物に、水性３０％過酸化水素（１．３ｍＬ，１１ｍｍｏｌ）及び水性０．２Ｍ−ＮａＯＨ（０．７ｍＬ，０．１４ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を５０℃で２時間撹拌した。その溶媒を取り除き、そして得られた沈殿物をろ過によって集めた。その沈殿物を水で洗浄し、そして減圧下で乾燥させ、淡ピンク色固形物として標記化合物１．９ｇ（７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．４０（４Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０５８６】
工程６：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．３６−７．４７（５Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５８７】
工程７：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５７（５Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５８８】
工程８：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程７）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８０（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｓ），２．４９−２．８９（６Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０５８９】
工程９：６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程８）から標記化合物を調製した。
融点：１５２−１６３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７２−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３３−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ３３９５，１６６４，１５１９，１３９６，１１６１，１０８９，９９１ｃｍ−１
【０５９０】
実施例１１２
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
メタノール（１０ｍＬ）中の６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（実施例１１１，１４０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びＫＯＨ（６３ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で１日撹拌した。その混合物を水に注ぎ入れ、２Ｎ塩酸で酸性にし、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール［ｍａｔｈａｎｏｌ］（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって残さを精製して、白色固形物として標記化合物３６ｍｇ（２５％）を得た。
融点：１４５−１５０℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１０（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３６−７．４７（６Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．８１（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ：３４５０，１７０１，１５１７，１３４０，１１６３，１０９１，９００ｃｍ−１
【０５９１】
実施例１１３
Ｎ−［６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］アセトアミド
工程１：Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド
ピリジン（７ｍＬ）中の６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミン（実施例１１０の工程６，１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（０．０３ｍＬ，０．３３ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、０℃で滴下し、そしてその反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。その混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（３０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。溶媒除去後、その粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（１：３）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物１１０ｍｇ（９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５９２】
工程２：Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５９３】
工程３：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．６６（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０５９４】
工程４：Ｎ−［６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］アセトアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド（工程３）から標記化合物を調製した。
融点：１２５−１３３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．６４（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２５−７．３９（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），３．５３−３．６１（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ３３９０，１６７６，１５１７，１２４０，１１６１，１０８９，１０１８，９７２ｃｍ−１
【０５９５】
実施例１１４
６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール
工程１：２−｛４−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、５−アミノ−６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール及び４−ブロモフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．０７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｓ），５．９８（２Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０５９６】
工程２：２−｛４−［（６−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２６（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．３９（１Ｈ，ｓ），５．８７（２Ｈ，ｓ），４．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０５９７】
工程３：２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及びプロピオニルアルコールから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．５（ヘキサン／酢酸エチル＝１：２）
【０５９８】
工程４：２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０５９９】
工程５：５−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３，１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６００】
工程６：２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、５−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），５．９３（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６０１】
工程７：２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），５．９３（２Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６０２】
工程８：６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５−７．３７（６Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），５．９７（２Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６０３】
実施例１１５
６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール（実施例１１４）から標記化合物を調製した。
融点：１４０−１５５℃；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ３３８４，２８７３，１６００，１５１９，１４６０，１１５５，１１２８，１０８５，１０３７，９４５，８１３ｃｍ−１
【０６０４】
実施例１１６
２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール
工程１：７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−アミン
６，７−ジニトロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ダイオキシン（「Ｔａｋａｋｉｓ，Ｉ．Ｍ．；Ｈａｄｊｉｍｉｈａｌａｋｉｓ，Ｐ．Ｍ．Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，２８，６２５」，１３ｇ，５７．８ｍｍｏｌ）及び酢酸（１５０ｍＬ）の混合物に、鉄粉（９．６ｇ，１７２．５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、それからその混合物を３０分間還流した。冷却後、その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さをヘキサン／酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、オレンジ色固形物として標記化合物３．２２ｇ（２８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６７（１Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｓ），５，８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１９−４．３３（４Ｈ，ｍ）
【０６０５】
工程２：２−｛４−［（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−アミン（工程１）及び４−ブロモフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７７（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．３１（４Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０６０６】
工程３：２−｛４−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０２−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．６２−６．６５（３Ｈ，ｍ），６．３３（１Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１５−４．２４（４Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０６０７】
工程４：２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程３）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ　Ｒｆ＝０．５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）
【０６０８】
工程５：２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５−７．２８（３Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），４．２１−４．２７（４Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０６０９】
工程６：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６−７．３９（３Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），４．２５（４Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６１０】
工程７：２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４−７．２９（３Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），４．２１−４．２６（４Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０６１１】
工程８：２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４−７．２７（３Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｓ），４．２１（４Ｈ，ｓ），３．２４−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０６１２】
工程９：２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程８）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８−７．３１（７Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２４（４Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９０（２Ｈ．ｔ．Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６１３】
実施例１１７
２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール（実施例１１６）から標記化合物を調製した。
融点：１６２−１７３℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），４．４２（４Ｈ，ｓ），３．３８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ３３６０，２８７５，１５９６，１５１６，１４６８，１３３５，１１６７，１１３０，１０６４，９２０ｃｍ−１
【０６１４】
実施例１１８〜実施例１６１
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の必要な市販スルホンアミド（０．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のＮａＨ（０．１ｍｍｏｌ）の懸濁液を添加し、そしてその混合物を５分間振とうした。この混合物に、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のフェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１，７ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、そしてその混合物を室温で３０分間振とうした。窒素ガスのブローによりＤＭＦを除去した後、その残さを水（３ｍＬ）に溶解し、そして０．５ｇ／３ｍＬボンドエリュートＳＣＸ（ＢｏｎｄＥｌｕｔｅ　ＳＣＸ）上に装填した。その固相をＭｅＯＨ（５ｍＬ）で洗浄し、次いで１０％ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（３ｍＬ）で溶離した。その溶出物を減圧下で濃縮して、標記化合物を得た。
【０６１５】
実施例１１８
３−（４−｛２−［（｛［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４６．６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１６】
実施例１１９
２−エチル−３−｛４−［２−（｛［（｛３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２３．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１７】
実施例１２０
３−（４−｛２−［（｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２．５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１８】
実施例１２１
２−エチル−３−｛４−［２−（｛［（｛４−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２３．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１９】
実施例１２２
Ｎ−［４−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミド，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７７．５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２０】
実施例１２３
３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２１】
実施例１２４
３−（４−｛２−［（｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２．５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２２】
実施例１２５
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２３】
実施例１２６
３−（４−｛２−［（｛［（５−ブロモ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６４．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２４】
実施例１２７
２−エチル−３−｛４−［２−（｛［（｛２−メチル−５−ニトロ−フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３７．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２５】
実施例１２８
３−（４−｛２−［（｛［（３，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３８．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２６】
実施例１２９
３−（４−｛２−［（｛［（４−ブチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２７】
実施例１３０
２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２８】
実施例１３１
２−エチル−５，７−ジメチル−３−［４−（２−｛［（｛［５−（フェニルスルファニル）−２−チエニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９２．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２９】
実施例１３２
３−（４−｛２−［（｛［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４６．６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３０】
実施例１３３
３−（４−｛２−［（｛［（２−ブロモフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５８．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３１】
実施例１３４
３−（４−｛２−［（｛［（４，５−ジクロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５２．６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３２】
実施例１３５
３−［４−（２−｛［（｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６３８．８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３３】
実施例１３６
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３４】
実施例１３７
３−（４−｛２−［（｛［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２３．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３５】
実施例１３８
３−（４−｛２−［（｛［（４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３６】
実施例１３９
３−（４−｛２−［（｛［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３７】
実施例１４０
３−（４−｛２−［（｛［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５２．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３８】
実施例１４１
Ｎ−［５−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３９】
実施例１４２
３−｛４−［２−（｛［（｛４−クロロ−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５７．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４０】
実施例１４３
３−（４−｛２−［（｛［（４−ブトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５０．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４１】
実施例１４４
３−［４−（２−｛［（｛［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１４．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４２】
実施例１４５
３−［４−（２−｛［（｛［４−（１−ＡＤＡＭＡＮＴＹＬ）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１２．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４３】
実施例１４６
３−（４−｛２−［（｛［（４，５−ジブロモ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６４２．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４４】
実施例１４７
２−エチル−５，７−ジメチル−３−［４−（２−｛［（｛［５−（２−チエニルスルファニル）−２−チエニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９８．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４５】
実施例１４８
３−（４−｛２−［（｛［（４−ＴＥＲＴ−ブチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４６】
実施例１４９
３−（４−｛２−［（｛［（４−アミノ−３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２７．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４７】
実施例１５０
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８０．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４８】
実施例１５１
３−（４−｛２−［（｛［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４９】
実施例１５２
３−（４−｛２−［（｛［（６−エトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７９．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５０】
実施例１５３
３−（４−｛２−［（｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２７．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５１】
実施例１５４
２−エチル−５，７−ジメチル−３−［４−（２−｛［（｛［５−（２−チエニルスルホニル）−２−チエニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６３０．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５２】
実施例１５５
３−［４−（２−｛［（｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８０．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５３】
実施例１５６
３−｛４−［２−（｛［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３６．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５４】
実施例１５７
２−エチル−５，７−ジメチル−３−［４−（２−｛［（｛［２−（フェニルスルファニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８６．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５５】
実施例１５８
３−（４−｛２−［（｛［（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５６】
実施例１５９
３−（４−｛２−［（｛［（３−ブロモ−５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９８．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５７】
実施例１６０
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−ＶＩＮＹＬフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０４．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５８】
実施例１６１
メチル　２，４−ジクロロ−５−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）ベンゾエート，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０４．５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５９】
実施例１６２〜実施例１９４
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、必要な市販の炭酸及びジクロロメタンの混合物に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド，ヒドロクロライド（ＷＳＣ）（０．０５ｍｍｏｌ，０．５ｍＬ）を添加し、次いでその反応混合物に、ジクロロメタン（０．５ｍＬ）中の３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン＊（０．０３８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で添加した。その反応混合物を室温で３日間撹拌し、４０℃で更に１日撹拌した。溶媒を除去した後に、その残さをＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解し、そしてその溶液をメンブランフィルターを通してろ過した。その濾液を分取ＬＣ／ＭＳ〔Ｓｈｉｓｅｉｄｏ　ｃａｐｃｅｌｌ　ｐａｃｋ　ＵＧ８０　Ｃ１８（４．６×５０ｍｍ）；ＭｅＯＨ／０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ，２０／８０から９０／１０）で溶離〕によって精製して、標記化合物を得た。
＊：３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジンは以下のとおりに調製した。；
【０６６０】
工程１：３−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝プロパン酸
ＤＭＳＯ（１００ｍＬ）中の２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（１７．９ｇ，９６ｍｍｏｌ）及びメチル・３−（４−アミノフェニル）プロパノエート（１９ｇ，９６ｎｍｏｌ）の溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２６ｇ，２００ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその反応混合物を１４０℃で一晩加熱した。その反応混合物を水（４００ｍＬ）と酢酸エチル／トルエン（ｖ／ｖ，２：１，３００ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、そしてその水性相を酢酸エチル／トルエン（ｖ／ｖ，２：１，２００ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。残った油状体のメタノール（１００ｍＬ）中の溶液に水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１５０ｍＬ，３００ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を室温で２時間撹拌した。その揮発成分を減圧下で取り除き、そして残さを酢酸エチル（２００ｍＬ）で洗浄した。その水性相を２Ｎ塩酸（２００ｍＬ，４００ｍｍｏｌ）で酸性化し、そして酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。その抽出物をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮し、淡褐色固形物として標記化合物２３．２ｇ（７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．５７（１Ｈ，ｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）
【０６６１】
工程２：フェニル・２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート
ジオキサン（２００ｍＬ）中の３−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝プロパン酸（工程１，１０ｇ，３１．７ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）（７．５４ｍＬ，３５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４．８７ｍＬ，３５ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を１２０℃で２時間加熱した。その反応混合物に、フェノール（６．６ｇ，７０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその反応混合物を還流した。３時間後、その反応混合物に更なる量のフェノール（３．３ｇ，３５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流温度下で一晩加熱した。その揮発成分を取り除き、そして残さを水性１０％水性クエン酸（２００ｍＬ）と酢酸エチル（３００ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、そしてその水性相を酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物を水（３００ｍＬ）及びブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。その粗生成物を、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（２：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、オレンジ色固形物として標記化合物１０．３ｇ（７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．６０（１Ｈ，ｓ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），５．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８−３．５０（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）
【０６６２】
工程３：４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）−３−ニトロピリジン
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中のフェニル・２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート（工程２，１０．０ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホンアミド（６．３ｇ，３６．８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、水素化ナトリウム（２．０ｇ，５０ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で１時間撹拌した。その反応混合物を水（３００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル／トルエン（ｖ／ｖ，２：１，２ｘ３００ｍＬ）で抽出した。その有機抽出物を水（１００ｍＬ）及びブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。溶媒を除去して粗生成物を得た。酢酸エチルから再結晶化し、褐色固形物として標記化合物９．６ｇ（８１％）を得た。その母液を濃縮し、そして残さを、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、褐色固形物として標記化合物１．９ｇ（１６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７５（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６２−６．５０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．４２（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ）
【０６６３】
工程４：３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン
メタノール（２５０ｍＬ）中の４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）−３−ニトロピリジン（工程３，１１．４ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ−Ｃ（２．０ｇ）を添加した。得られた混合物を、中圧の水素下（４．０ｋｇｆ／ｃｍ２）で４時間撹拌した。ろ過によって触媒を取り除き、そして濾液を濃縮した。その残さを酢酸エチルから再結晶化し、灰白色固形物として標記化合物９．０ｇ（８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．００−６．９５（４Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４４−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
【０６６４】
実施例１６２
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［３−オキソ−３−（２−チエニル）プロピル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０２．４８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６５】
実施例１６３
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（フェノキシメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７０．５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６６】
実施例１６４
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（３−ピリジニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６９．４９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６７】
実施例１６５
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（３−オキソ−３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９６．２８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６８】
実施例１６６
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８２．５２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６９】
実施例１６７
２−（エトキシメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２２．４６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７０】
実施例１６８
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［（フェニルスルファニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８６．４９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７１】
実施例１６９
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．５１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７２】
実施例１７０
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（２−フェニルエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６８．５１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７３】
実施例１７１
２−（３−ブチニル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１６．４５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７４】
実施例１７２
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（３−チエニルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６０．４４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７５】
実施例１７３
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（４−ペンチニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３０．４６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７６】
実施例１７４
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（２−チエニルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６０．４４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７７】
実施例１７５
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（３−ピリジニルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５５．４８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７８】
実施例１７６
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［（２Ｅ）−２−ペンテニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２．４８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７９】
実施例１７７
２−ベンジル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５４．４８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８０】
実施例１７８
２−（シアノメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３．４１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８１】
実施例１７９
２−（メトキシメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８．４４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８２】
実施例１８０
２−ヘプチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６２．３３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８３】
実施例１８１
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−オクチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７６．３７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８４】
実施例１８２
５，７−ジメチル−２−（４−メチルペンチル）−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４８．５３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８５】
実施例１８３
２−［（ベンジルオキシ）メチル］−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８４．５２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８６】
実施例１８４
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（２−フェノキシエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８４．３３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８７】
実施例１８５
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［３−（２−チエニル）プロピル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８８．５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８８】
実施例１８６
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（２−ナフチルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０４．３７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８９】
実施例１８７
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（４−フェニルブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９６．４２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９０】
実施例１８８
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（５−フェニルペンチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１０．４５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９１】
実施例１８９
２−（２−エトキシエチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３６．３８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９２】
実施例１９０
２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９４．４５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９３】
実施例１９１
２−（シクロプロピルメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．４５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９４】
実施例１９２
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（メチルスルファニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３８．４４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９５】
実施例１９３
２−ヘキシル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４８．４４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９６】
実施例１９４
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（４−ペンテニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２．４２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９７】
実施例１９５
６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニルスルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
この反応は、実施例１の工程７に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（実施例１１１，工程４）から実施した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０７（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０６９８】
工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
この反応は、実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程１）から実施した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０７（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６９９】
工程３：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
この反応は、実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程２）から実施した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０６（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７００】
工程４：６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
この反応は、実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程３）から実施した。
融点：２１９−２２４℃；ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３３８８，２２２９，１７０８，１６１８，１５１４，１４６６，１３４４，１１６１，１０８９ｃｍ−１
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２２（Ｍ＋Ｈ）＋，５２０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３８（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２６−３．２８（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．８１（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７０１】
実施例１９６〜実施例１９７の合成手順
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、必要な市販の炭酸及びジクロロメタン（ＤＣＭ）の混合物に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド，ヒドロクロライド（ＷＳＣ）（０．０５ｍｍｏｌ，０．５ｍＬ）添加し、次いでＤＣＭ（０．５ｍＬ）中の３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン（０．０３８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で添加した。その反応混合物を室温で３時間撹拌し、それから更に４０℃で一日撹拌した。溶媒を除去した後に、その残さをＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解し、そしてその溶液をメンブランフィルターを通してろ過した。その濾液を、ＭｅＯＨ／０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ，２０／８０から９０／１０）で溶離する分取ＬＣ／ＭＳ（シセイドウカプセルパック［Ｓｈｉｓｅｉｄｏ　ｃａｐｃｅｌｌ　ｐａｃｋ］ＵＧ８０Ｃ１８（２０×５０ｍｍ）によって精製して、標記化合物を得た。
【０７０２】
実施例１９６
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（４−メチルペンチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４８．５３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０３】
実施例１９７
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（３−オキソ−３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９６．２８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０４】
実施例１９８〜実施例２１６の合成手順
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、カルボン酸（０．０６ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）（０．１０６ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（ＤＣＭ）（０．３ｍＬ）で溶解した。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（０．０２ｍＬ）中の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）（０．０６ｍｍｏｌ）を添加した。その反応に、ＤＣＭ（０．３ｍＬ）及びＤＭＦ（０．０８ｍＬ）中の３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン（０．０４４ｍｍｏｌ）を添加し、次いでＤＭＦ（０．２５ｍＬ）中のＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）（０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。その反応溶液を室温で６時間撹拌し、それから４０℃で一晩加熱した。溶媒を除去した後に、その残さをＭｅＯＨ（０．８ｍＬ）に溶解した。その溶液を、事前にＭｅＯＨ２ｍＬで条件準備したバリアンボンドエリュート［Ｖａｒｉａｎ　ＢｏｎｄＥｌｕｔ］（商標ｅ）ＳＣＸカートリッジ（５００ｍｇ／３ｍＬ）に装填した。その固相マトリクスをＭｅＯＨ５ｍＬで洗浄し、次いで２Ｎアンモニア／ＭｅＯＨ（３ｍＬ）で溶離した。溶媒を除去した後に、その生成物を次の工程の反応に用いた。
第１工程の中間生成物をＥｔＯＨ（２ｍＬ）で溶解し、それからその反応溶液に過剰の水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１ｍＬ）を添加した。その反応混合物を４０℃〜７０℃で一晩撹拌した。その反応を終了後、溶媒を除去した。残さに水性２Ｎ−ＨＣｌ（１ｍＬ，ｐＨ７．０に調製した）を添加した。その水性層をＤＣＭ（１ｍＬ×３）で抽出した。その有機層を濃縮して、残さを得た。その粗生成物を、ＭｅＯＨ／０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ，２０／８０から９０／１０）で溶離する分取ＬＣ／ＭＳ（シセイドウカプセルパックＵＧ８０Ｃ１８（２０×５０ｍｍ）によって精製し、ホルメートとして標記化合物を得た。
【０７０５】
実施例１９８
Ｎ−｛５−［５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ペンチル｝アセトアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９１．３３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０６】
実施例１９９
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（５−オキソ−５−フェニルペンチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６２４．３７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０７】
実施例２００
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（２−シクロペンテン−１−イルメチル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４４．４０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０８】
実施例２０１
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（１−シクロペンテン−１−イルメチル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４４．４０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０９】
実施例２０２
（２Ｚ）−３−［５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−プロピル−２−プロペナミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７５．４４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１０】
実施例２０３
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１−メチル−３−オキソ−３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１０．４９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１１】
実施例２０４
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７４．４３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１２】
実施例２０５
Ｎ−（｛［２−（４−｛２−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６３．４９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１３】
実施例２０６
Ｎ−（｛［２−（４−｛２−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８６．４６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１４】
実施例２０７
３−［５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロパンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９１．５０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１５】
実施例２０８
Ｎ−［（｛２−［４−（５，７−ジメチル−２−テトラヒドロ−３−フラニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．４１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１６】
実施例２０９
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１−メチルブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．４５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１７】
実施例２１０
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（シクロペンチルメチル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４６．４６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１８】
実施例２１１
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（２−メチルシクロプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．４１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１９】
実施例２１２
Ｎ−［（｛２−［４−（５，７−ジメチル−２−｛３−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−オキソプロピル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６２６．４５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２０】
実施例２１３
Ｎ−（｛［２−（４−｛２−［３−（３，４−ジメチルフェニル）プロピル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１０．２８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２１】
実施例２１４
Ｎ−（｛［２−（４−｛２−［（Ｚ）−２−（４−フルオロフェニル）エテニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８４．４１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２２】
実施例２１５
Ｎ−［（｛２−［４−（５，７−ジメチル−２−｛（Ｚ）−２−［２−（メチルオキシ）フェニル］エテニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９６．２９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２３】
実施例２１６
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（５−ヘキシニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４４．３３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２４】
実施例２１７〜実施例２２０の合成手順
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（０．２ｍＬ）及びＤＭＦ（０．０５ｍＬ）中の３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン（０．０４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ（０．２ｍＬ）中ピリジン（０．１０３ｍｍｏｌ）のの溶液を添加し、そして過剰の酸塩化物（０．０６６ｍｍｏｌ〜０．０８８ｍｍｏｌ）を、室温で添加した。その反応混合物を、周囲温度で出発化合物が消失するまで（４〜６時間）撹拌した。その反応を停止後、その反応混合物にＭｅＯＨ（０．２ｍＬ）を添加し、それから１時間撹拌した。溶媒を真空遠心分離機で取り除いた。
ＭｅＯＨ（０．８ｍＬ）で溶解したその残さを、事前にＭｅＯＨ２ｍＬで条件準備したバリアンボンドエリュート（商標）ＳＣＸカートリッジ（５００ｍｇ／３ｍＬ）に装填した。その固相マトリクスをＭｅＯＨ５ｍＬで洗浄し、次いで２Ｎ−アンモニア／ＭｅＯＨ（３ｍＬ）で溶離した。その溶出液を真空で濃縮し、中間生成物を得た。
第一工程の中間生成物をＥｔＯＨ（２ｍＬ）で溶解し、それからその反応溶液に過剰の水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１ｍＬ）を添加した。その反応混合物を７０℃で一晩撹拌した。溶媒を除去した後に、残さに水性２Ｎ−ＨＣｌを添加して中和した。その水性層を、ＤＣＭ（１ｍＬ×５回）で抽出した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、それから濃縮した。その粗生成物を、ＭｅＯＨ／０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ，２０／８０から９０／１０）で溶離する分取ＬＣ／ＭＳ（シセイドウカプセルパックＵＧ８０Ｃ１８（２０×５０ｍｍ）によって精製して、ギ酸塩として標記化合物を得た。
【０７２５】
実施例２１７
４−メチル−Ｎ−［（｛２−［４−（２，５，７−トリメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８．３１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２６】
実施例２１８
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（２，２−ジメチルプロピル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．４０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２７】
実施例２１９
Ｎ−［（｛２−［４−（２−シクロブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．３８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２８】
実施例２２０
Ｎ−［（｛２−［４−（２−シクロペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２．４４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２９】
実施例２２１
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート　ｐ−トルエンスルホネート
アセトン（３％Ｈ２Ｏ，０．３ｍＬ）中の４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例１０６，１５０ｍｇ，０．２６５ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（５０．５ｍｇ，０．２６５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１６時間撹拌した。沈殿したその結晶質固形物をろ過し、アセトン（０．０５ｍＬｘ５）で洗浄し、そして真空下で４０℃で２時間乾燥して、白色固形物として標記化合物１５８ｍｇ（８１％）を得た。
融点：２３４．８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０７３０】
実施例２２２
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・ベンゼンスルホネート
実施例２２１に記載の手順に従って、４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例１０６）から標記化合物を調製した。
融点：１９４．９℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．９９−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０７３１】
実施例２２３
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・メタンスルホネート
実施例２２１に記載の手順に従って、４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例１０６）から標記化合物を調製した。
融点：１７２．２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７３２】
実施例２２４
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール　ｐ−トルエンスルホネート
エタノール（０．１ｍＬ）中の５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール（実施例７８，４３ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（１６．２ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１６時間撹拌した。沈殿したその結晶質固形物をろ過し、エタノール（０．０５ｍＬｘ５）で洗浄し、そして真空下で４０℃で２時間乾燥して、白色固形物として標記化合物５４ｍｇ（９１％）を得た。
融点：１６６．７℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４７−３．３９（２Ｈ，ｍ）３．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７３３】
実施例２２５
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール・ベンゼンスルホネート
実施例２２４に記載の手順に従って、５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール（実施例７８）から標記化合物を調製した。
融点：１１７．７℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．０５−７．９６（３Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４９−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９２−６．８８（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．４２（２Ｈ，ｍ）３．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７３４】
実施例２２６
４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル２−｛４−［（２−クロロ−６−メチル−３−ニトロ−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５０ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−６−メチル−３−ニトロ−ピリジン（「Ｃｈｏｒｖａｔ，Ｒｏｂｅｒｔ　Ｊ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９９，４２，８３３」，７．５ｇ，３６．２ｍｍｏｌ）及び［２−（４−アミノ−フェニル）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（「Ｓｔａｒｋ，Ｐｅｔｅｒ　Ａ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，４２６４」，１．１４ｇ，４．８３ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で１６時間加熱した。冷却後、その混合物を濃縮した。残さをジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、そして飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ×２）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色固形物として標記化合物３１０ｍｇ（１６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１９（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｓ），４．６２（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．４３−３．３７（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ）
【０７３５】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル２−｛４−［（３−アミノ−２−クロロ−６−メチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート
実施例６の工程１に記載の手順に従って、ｔｅｒｔ−ブチル２−｛４−［（２−クロロ−６−メチル−３−ニトロ−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４０−３．３７（４Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ）
【０７３６】
工程３：ｔｅｒｔ−ブチル２−［４−（４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルカーバメート
トルエン（４．６ｍＬ）及びジクロロメタン（０．６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−｛４−［（３−アミノ−２−クロロ−６−メチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート（工程２，２３８ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）及び塩化プロピオニル（７０ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）の混合物を還流温度で１時間加熱した。冷却後、その混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、そして１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（３０ｍＬ×２）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。トルエン（５．０ｍＬ）中のその残さ及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（５ｍｇ，０．０２６ｍｍｏｌ）を還流温度で１６時間加熱した。冷却後、その混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、そして飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）溶離するＰＴＬＣによって精製して、褐色油状体として標記化合物９０ｍｇ（３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），４．７５（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．５２−３．４４（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７３７】
工程４：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタンアミン
ジクロロメタン（８．５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−［４−（４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルカーバメート（工程３，９０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、トリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ，１３．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、そしてその混合物を０℃で３０分間撹拌し、それから室温で５時間撹拌した。その混合物を濃縮し、そしてジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。酢酸エチルで溶離するＰＴＬＣによって精製して、褐色油状体として標記化合物５０ｍｇ（７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０７３８】
工程５：４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタンアミン（工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１６３℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１２［（ＭＨ）＋］，５１０［（Ｍ−Ｈ）−］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８−７．２１（６Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｓ），３．５３−３．５１（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０７３９】
実施例２２７
２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（実施例４２の工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１５８℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４９３［（ＭＨ）＋］，４９１［（Ｍ−Ｈ）−］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０７４０】
実施例２２８
２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−ＰＵＲＩＮ−９−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の４，６−ジクロロ−２−メチル−５−ニトロ−ピリミジン（「Ａｌｂｅｒｔら，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５４，３８３２」，７．５ｇ，３６．１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、４−アミノフェニルエチルアルコール（２．４７ｇ，１８．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３．６５ｇ，３６．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を室温で１時間撹拌した。その反応を水（１０ｍＬ）で急冷し、そしてその混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色固形物として標記化合物４．０ｇ（７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３４（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ）
【０７４１】
工程２：ジエチル・２−（６−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−２−メチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）プロパンジオエート
アセトン（６１ｍＬ）中の２−｛４−［（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１，２．０ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、マロン酸ジエチル（１．５３ｇ，９．５４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、次いでＮａＯＨ水溶液（１１Ｎ，２ｍＬ，２２ｍｍｏｌ）を２０分間かけて滴下した。添加後、その混合物を室温で１時間撹拌した。その反応を水（１２０ｍＬ）で急冷し、そして酢酸を添加してｐＨ値を８．０に調製した。その全体を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。トルエンを用いた共沸蒸留により過剰のマロン酸ジエチルを除去して、褐色油状体として標記化合物３．２６ｇ（７２％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４３２（Ｍ＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．１５（１Ｈ，ｓ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｓ），４．３１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．３２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０７４２】
工程３：２−｛４−［（２，６−ジメチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
水性２Ｎ−ＨＣｌ（１５ｍＬ）中のジエチル・２−（６−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−２−メチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）プロパンジオエート（工程２，２．０ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で５時間加熱した。冷却後、その反応を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）で急冷し、そしてその全体を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１から０：１００で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色固形物として標記化合物１．３３ｇ（７１％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８８（Ｍ＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．８１（１Ｈ，ｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９２−３．８６（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）
【０７４３】
工程４：２−｛４−［（５−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例６の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（２，６−ジメチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２５８（Ｍ＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．１４（１Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
【０７４４】
工程５：２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（５−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８４（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７４５】
工程６：２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エチル・プロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９９−３．９２（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０７４６】
工程７：２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エタノール（工程６）から標記化合物を調製した。
融点：１６２℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４９４［（ＭＨ）＋］，４９２［（Ｍ−Ｈ）−］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ　Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７４７】
実施例２２９
２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・ベンゾエート
２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２，５００ｍｇ，１．９４ｍｍｏｌ）、安息香酸（４．４５ｇ，３６．４ｍｍｏｌ）、及び無水安息香酸（４．８ｇ，２１．２ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で４時間加熱した。冷却後、その混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈した。その溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。酢酸エチルで溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物８１３ｍｇ（９４％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４４７（Ｍ＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０２−７．２１（１４Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ）
【０７４８】
工程２：２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・ベンゾエート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７−７．１８（９Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９４（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ）
【０７４９】
工程３：２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１９４℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４１［（ＭＨ）＋］，５３９［（Ｍ−Ｈ）−］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４６−６．９５（１１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
【０７５０】
実施例２３０
２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．７４−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４１−１．２４（４Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０７５１】
工程２：２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．７６−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２５（２Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０７５２】
工程３：２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１６２℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）＋］，５１９［（Ｍ−Ｈ）−］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．７２−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２４（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０７５３】
実施例２３１
２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート　ｐ−トルエンスルホネート
メタノール中の２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２３０）の溶液に、ＴｓＯＨ（１．０ｅｑ．）を添加した。得られた混合物を室温で５分間撹拌し、そして濃縮した。残った固形物を収集し、そして減圧下、５０℃で乾燥させて、白色固形物として標記化合物を得た。：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８９−７．８６（４Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．１２（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．７８−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２７（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０７５４】
実施例２３２
２−［４−（４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル２−メチルプロパノエート
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１２−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．６１−２．４８（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０７５５】
工程２：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル・２−メチルプロパノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１３−３．０４（１Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０７５６】
工程３：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：２１３℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７［（ＭＨ）＋］，５０５［（Ｍ−Ｈ）−］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１５−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９０（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０７５７】
実施例２３３
２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル２，２−ジメチルプロパノエート
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．３４（９Ｈ，ｓ），１．１７（９Ｈ，ｓ）
【０７５８】
工程２：２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル・２，２−ジメチルプロパノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．３４（９Ｈ，ｓ）
【０７５９】
工程３：２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：２２６℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）＋］，５１９［（Ｍ−Ｈ）−］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２７（９Ｈ，ｓ）
【０７６０】
実施例２３４
２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・シクロヘキサンカルボキシレート
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．７１−１．２１（２２Ｈ，ｍ）
【０７６１】
工程２：２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・シクロヘキサンカルボキシレート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７２−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．３０−１．１５（１０Ｈ，ｍ）
【０７６２】
工程３：２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１６８℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４７［（ＭＨ）＋］，５４５［（Ｍ−Ｈ）−］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．０９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．６５−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．７７−１．１８（１０Ｈ，ｍ）
【０７６３】
実施例２３５
２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル４−フェニルブタノエート
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．１５（１０Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８−２．６０（４Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．０９−１．９１（４Ｈ，ｍ）
【０７６４】
工程２：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル・４−フェニルブタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．１５（５Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．１１−２．００（２Ｈ，ｍ）
【０７６５】
工程３：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１７５℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８３［（ＭＨ）＋］，５８１［（Ｍ−Ｈ）−］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０−７．１４（７Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．０７−１．９７（２Ｈ，ｍ）
【０７６６】
実施例２３６
４−メチル−Ｎ−｛［（２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド　ｐ−トルエンスルホネート
工程１：２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
エタノール（４５ｍＬ）中の２−（４−｛［２−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（実施例７１の工程２，１．９５ｇ，７．５６ｍｍｏｌ）及びピラゾール−３−カルボアルデヒド（７２６ｍｇ，７．５６ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で２時間加熱した。冷却した後、その混合物を濃縮した。その残さの混合物及び四酢酸鉛（４．６１ｇ，８．３２ｍｍｏｌ）のベンゼン（５０ｍＬ）中の混合物を、室温で１６時間撹拌した。その混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５０ｍＬ）で急冷した。その全体を酢酸エチル（１５０ｍＬ×４）で抽出した。その有機層を水（１００ｍＬ×５）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（２０：１から１０：１で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄褐色固形物として標記化合物４０８ｍｇ（１６％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３３４（Ｍ＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８５−３．８１（５Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０７６７】
工程２：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５２（Ｍ＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９６（０．５Ｈ，ｓ），８．１１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．５０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４６−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，８．８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，９．０，２．４Ｈｚ），６．７１（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．１Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０７６８】
工程３：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５９（Ｍ＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１４．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５３−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０７６９】
工程４：２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３３３（Ｍ＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４３−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０７７０】
工程５：４−メチル−Ｎ−｛［（２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３１［（ＭＨ）＋］，５２９［（Ｍ−Ｈ）−］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１４−７．０７（５Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
【０７７１】
工程６：４−メチル−Ｎ−｛［（２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド　ｐ−トルエンスルホンアミド・モノ−ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、４−メチル−Ｎ−｛［（２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２．６５（１Ｈ，ｓ），９．９９（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０８−６．９３（５Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．４０（２Ｈ，ｍ），２．９２−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８６（６Ｈ，ｓ）
【０７７２】
実施例２３７
２−｛４−［５−メチルオキシ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート　ｐ−トルエンスルホネート
工程１：２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（実施例２３６の工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３２［（ＭＨ）＋］，５３０［（Ｍ−Ｈ）−］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３３−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．２６−４．２４（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．９５−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ）
【０７７３】
工程２：２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート　モノ−ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８０−７．６５（６Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．３７−４．３３（２Ｈ，ｍ），３．０３−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ）
【０７７４】
実施例２３８
２−｛４−［６−クロロ−２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
ジクロロメタン（４５ｍＬ）中の２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（実施例１０４の工程２，１．０ｇ，２．７７ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（５７４ｍｇ，２．９１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を室温で２時間撹拌した。その混合物を水（１００ｍＬ）で急冷した。その有機層を分離した。水性層をジクロロメタン（１００ｍＬ×３）で抽出した。一体としたその有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１から１：１で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色固形物として標記化合物１．５１ｇ（９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．６８（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ）
【０７７５】
工程２：２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
メタノール（２５０ｍＬ）中の２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程１，１．５１ｇ，２．７１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、炭素上５％白金硫化物（６００ｍｇ）を添加した。その混合物を水素雰囲気下（４ａｔｍ）、室温で５時間撹拌した。前記パラジウム触媒をろ過により取り除き、そしてジクロロメタン（１００ｍＬ）で洗浄した。その濾液を減圧下で濃縮し、褐色油状体として標記化合物１．４６ｇ（９９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．４０（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ）
【０７７６】
工程３：２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
ジクロロメタン（１．７ｍＬ）中の２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程２，２００ｍｇ，０．３７９ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジクロロメタン（１．７ｍＬ）中の１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（６３．８ｍｇ，０．４５５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１８ｍｇ，０．９０９ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、次いでその混合物に、ＤＭＦ（２．５ｍＬ）中のＨＯＢｔ（６１．５ｍｇ，０．４５５ｍｍｏｌ）及びＨＢＴＵ（４３１ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、そしてその混合物を室温で２０時間撹拌した。その混合物を水（１００ｍＬ）で急冷した。その全てを酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。その一体とした有機層を水（１００ｍＬ×３）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するＰＴＬＣによって精製して、赤色固形物として標記化合物１４５ｍｇ（５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７０（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８４−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）
【０７７７】
工程４：２−｛４−［６−クロロ−２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
２Ｎ−ＮａＯＨ（１ｍＬ）及びエタノール（２ｍＬ）中の２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程３，１４５ｍｇ，０．２２３ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃で８５時間撹拌した。冷却後、２Ｎ−ＨＣｌを加えることによって、そのｐＨ値を４．０に調製した。その混合物を水（８０ｍＬ）で希釈し、そしてジクロロメタン（８０ｍＬ×３）で抽出した。その一体とした有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：３）で溶離するＰＴＬＣによって精製して、赤色固形物として標記化合物３０ｍｇ（２１％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６３２［（ＭＨ）＋］，６３０［（Ｍ−Ｈ）−］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１５（１Ｈ，ｓ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４−７．２４（６Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
【０７７８】
実施例２３９
Ｎ−［（｛２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：２−ブチル−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（実施例２３０の工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４１（Ｍ＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．７６−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２５（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０７７９】
工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、２−ブチル−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４８（Ｍ＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．２４（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０７８０】
工程３：２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２２（Ｍ＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），３．１０−３．０４（２Ｈ，ｍ），２．９０−２．８６（５Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２５（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０７８１】
工程４：Ｎ−［（｛２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２０［（ＭＨ）＋］，５１８［（Ｍ−Ｈ）−］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），３．５７−３．５１（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．７３−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２３（２Ｈ，ｍ），０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０７８２】
工程５：Ｎ−［（｛２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド　モノ−ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−［（｛２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７−７．１３（６Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｓ），３．４５−．３４３（２Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．８９−２．８７（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．７３（５Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２３（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０７８３】
実施例２４０
２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・モノ−ヒドロクロライド
メタノール（４ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例７，６９４ｍｇ，１．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、メタノール性１０％ＨＣｌ溶液（２ｍＬ）を室温で添加した。この混合物を濃縮し、そしてジエチルエーテルで処理し、少し黄色の固形物として標記化合物６２４ｍｇ（９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４９−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．９８−４．８８（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７［（ＭＨ）＋］，５０５［（Ｍ−Ｈ）−］
【０７８４】
実施例２４１
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
Ｎ−｛［（２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例１６２の工程４，８６ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、４−フェニル酪酸（３７ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ヒドロクロライド（４０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で５日間撹拌した。その混合物を濃縮して、オレンジ色シロップを得た。この物質をトルエン（８ｍＬ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（３ｍｇ，０．０２ｍｏｌ）を添加し、次いで還流温度下で５時間撹拌した。その混合物をジクロロメタンで希釈し、そして希塩酸で洗浄した。その有機層を濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：３）で展開するＴＬＣにより精製して、無色固形物として標記化合物３２ｍｇ（２９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１−７．０１（１１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．５２−３．４５（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７１−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．５８−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．００−１．９０（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８２［（ＭＨ）＋］，５８０［（Ｍ−Ｈ）−］
【０７８５】
実施例２４２
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（３−オキソ−３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例２４１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例１６２の工程４）及び３−ベンゾイルプロピオン酸から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０４−７．１４（１１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．２０−６．１５（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．３８（４Ｈ，ｍ），３．０３−２．８１（４Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５９６［（ＭＨ）＋］，５９４［（Ｍ−Ｈ）−］
【０７８６】
実施例２４３
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル３−ピリジニルスルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルフェニルカーボネート
ジクロロメタン（２０ｍＬ）及びピリジン（２ｍＬ）中の２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例１０４の工程４，３．９０ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、クロロギ酸フェニル（１．６ｍＬ，１２．７ｍｍｏｌ）を滴下し、そしてその混合物を、室温で１６時間撹拌した。その反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色シロップとして標記化合物４．２ｇ（８２％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．１５（１０Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４８８（Ｍ＋）
【０７８７】
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル３−ピリジニルスルホニルカーバメート
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の３−ピリジンスルホンアミド（「Ｒａｆｉｋ，Ｋａｒａｍａｎら；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９２，１１４，４８８９」，１２０ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ＮａＨ（６０％オイル分散液，２７ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。１０分間後、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（工程１，３１３ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を８０℃で９時間撹拌した。その混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（６：１）で展開するＴＬＣ及びジクロロメタン／メタノール（１０：１）で展開するＴＬＣによって精製して、無色固形物として標記化合物６７ｍｇ（１９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．１８（１Ｈ，ｓ），８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．１５（６Ｈ，ｍ），４．３３−４．２９（２Ｈ，ｍ），２．９９−２．９４（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７１（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．３２（３Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５３（ＭＨ＋），５５１（［Ｍ−Ｈ］−）
【０７８８】
実施例２４４
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル２−ピリジニルスルホニルカーバメート
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、２−ピリジンスルホンアミド（Ｎａｉｔｏ，Ｔ．ら；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９５５，３，３８）及び２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例２４３の工程１）から標記化合物を調製した。
融点：１２７．０−１３０．０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．７６−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２１（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．０３−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５３（ＭＨ＋），５５１（［Ｍ−Ｈ］−）
【０７８９】
実施例２４５
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル４−ピリジニルスルホニルカーバメート
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、４−ピリジンスルホンアミド（Ｃｏｍｒｉｅ，Ａ．Ｍ．ら；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５８，３５１４）及び２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例２４３の工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５３（ＭＨ＋），５５１（［Ｍ−Ｈ］−）
【０７９０】
実施例２４６
２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：１−（４−｛［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）エタノン
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）エタノン及び１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例６の工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１３−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０７９１】
工程２：１−（３−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノン
実施例１の工程４に記載の手順に従って、１−（４−｛［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）エタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８４（Ｍ＋）
【０７９２】
工程３：２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−（３−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノン（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２−７．０９（１Ｈ，ｍ），５．２５−５．１８（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．２６（２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０７９３】
工程４：１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９（１Ｈ，ｓ），７．８９−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３−７．１０（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．１３（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８６（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），１．３９−１．３３（６Ｈ，ｍ）
【０７９４】
工程５：２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．９１−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０９−５．０３（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２０（ＭＨ＋），５１８（［Ｍ−Ｈ］−）
【０７９５】
実施例２４７
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフルオライド及び１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例６の工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．１３−４．０６（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．７３（２Ｈ，ｍ），１．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０７９６】
工程２：１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０５−３．９８（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０７９７】
工程３：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４３８（Ｍ＋）
【０７９８】
工程４：１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１０（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０７９９】
工程５：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），５．０６−５．００（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８０（ＭＨ＋），５７８（［Ｍ−Ｈ］−）
【０８００】
実施例２４８
（１Ｓ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール及び（１Ｒ）−１−メチル−２−（４−ニトロフェニル）エチル・プロパノエート
ベンゼン（３４ｍＬ）中の１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（「Ｓｃｈａｄｔ，Ｆ．Ｌ．ら，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７８，１００，２２８」，２．５ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）及び無水プロパン酸（１．８ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）の混合物にリパーゼＰＳ／セライト（０．５ｇ，「Ｂｉａｎｉｃｈｉ，Ｄ．ら，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，５３，５５３１」）を添加した。得られた混合物を室温で７２時間撹拌した。その反応混合物をセライトのパッドを通じてろ過した。その濾液を水性飽和炭酸水素ナトリウム及びブラインで洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／ジエチルエーテル（４：１から１：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、少し黄色の油状体として（１Ｒ）−１−メチル−２−（４−ニトロフェニル）エチル・プロパノエート１．９１ｇ（５８％）を得、そして無色針状体として（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（９３％ｅ．ｅ．）１．１４ｇ（４６％）を得た。（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール１．１４ｇをヘキサン／ジエチルエーテルから再結晶化し、無色針状体（９９％ｅ．ｅ．）６１７ｍｇを得た。
【０８０１】
（１Ｒ）−１−メチル−２−（４−ニトロフェニル）エチル・プロパノエート：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．２２−５．１１（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．８７（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．１９（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１４−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．７９（２Ｈ，ｍ），１．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
〔α〕２３Ｄ＋３１．０°（ｃ１．００，ジエチルエーテル）
【０８０２】
工程２：（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール
実施例１の工程４に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７３−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８０３】
工程３：１−［４−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］エタノン
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）エタノン及び（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１３−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８０４】
工程４：１−［３−アミノ−４−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノン
実施例１の工程４に記載の手順に従って、１−［４−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］エタノン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８４（Ｍ＋）
【０８０５】
工程５：（１Ｓ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−［３−アミノ−４−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２−７．０９（１Ｈ，ｍ），５．２５−５．１８（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．２６（２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０８０６】
工程６：１−（２−エチル−１−｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）エタノン
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２−４．１２（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程７：（１Ｓ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−（２−エチル−１−｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）エタノン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．９１−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０９−５．０３（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２０（ＭＨ＋），５１８（［Ｍ−Ｈ］−）
〔α〕２４Ｄ−３．０９°（ｃ０．１２０，メタノール）
【０８０７】
実施例２４９
（１Ｒ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：（２Ｒ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール〉
エタノール（２０ｍＬ）中の（１Ｒ）−１−メチル−２−（４−ニトロフェニル）エチル・プロパノエート（実施例２４８の工程１，１．９１ｇ，８．０５ｍｍｏｌ）の溶液に水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５ｍＬ）を室温で添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。その反応混合液を水に注ぎ、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／ジエチルエーテル（１：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色固形物として標記化合物（７９％ｅ．ｅ．）１．１６ｇ（８０％）を得た。ヘキサン／ジエチルエーテルから再結晶化し、無色針状体（９９％ｅ．ｅ．）７１７ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１４−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．７９（２Ｈ，ｍ），１．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
〔α〕２３Ｄ−３２．６°（ｃ１．００，ジエチルエーテル）
【０８０８】
工程２：（２Ｒ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール
実施例１の工程４に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７３−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８０９】
工程３：１−［４−（｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］エタノン
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）エタノン及び（２Ｒ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１３−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８１０】
工程４：１−［３−アミノ−４−（｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノン
実施例１の工程４に記載の手順に従って、１−［４−（｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］エタノン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８４（Ｍ＋）
【０８１１】
工程５：（１Ｒ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−［３−アミノ−４−（｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２−７．０９（１Ｈ，ｍ），５．２５−５．１８（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．２６（２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０８１２】
工程６：１−（２−エチル−１−｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）エタノン
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｒ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２−４．１２（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８１３】
工程７：（１Ｒ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−（２−エチル−１−｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）エタノン（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．９１−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０９−５．０３（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２０（ＭＨ＋），５１８（［Ｍ−Ｈ］−）
〔α〕２４Ｄ＋６．０５°（ｃ０．１１８，メタノール）
【０８１４】
実施例２５０
（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：（２Ｓ）−１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフルオライド及び（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例２４８の工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．１３−４．０６（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．７３（２Ｈ，ｍ），１．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８１５】
工程２：（２Ｓ）−１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０５−３．９８（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０８１６】
工程３：（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４３８（Ｍ＋）
【０８１７】
工程４：（２Ｓ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１０（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８１８】
工程５：（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
融点：２００．３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），５．０６−５．００（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８０（ＭＨ＋），５７８（［Ｍ−Ｈ］−）
〔α〕２４Ｄ＋１．３１°（ｃ０．３９８，メタノール）
ｅｅ：９８％
【０８１９】
実施例２５１
（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート　モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２５０の工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０−７．３７（９Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．９７−４．９１（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８０（ＭＨ＋），５７８（［Ｍ−Ｈ］−）
【０８２０】
実施例２５２
（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：（２Ｒ）−１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフルオライド及び（２Ｒ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例２４９の工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．１３−４．０６（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．７３（２Ｈ，ｍ），１．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８２１】
工程２：（２Ｒ）−１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０５−３．９８（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０８２２】
工程３：（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４３８（Ｍ＋）
【０８２３】
工程４：（２Ｒ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１０（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８２４】
工程５：（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１９９．９℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），５．３２−５．００（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８０（ＭＨ＋），５７８（［Ｍ−Ｈ］−）
〔α〕２４Ｄ−２．１９°（ｃ０．４０２，メタノール）
ｅｅ：９７％
【０８２５】
実施例２５３
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：１−［４−（２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（実施例２４７の工程８，１．９６ｇ，５．１２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．７５ｇ，６．６６ｍｍｏｌ）、及びジフェニルホスホリルアジド（１．８３ｍｇ，６．６６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート（１．１６ｍｇ，６．６６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を温度で３時間、次いで還流温度下で撹拌した。その混合物を酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィー及びヘキサン／酢酸エチル（１：１）で展開するＴＬＣによって精製して、少し黄色のシロップとして、標記化合物７６９ｍｇ（３７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．８５−３．７７（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０８（ＭＨ＋）
【０８２６】
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８２７】
工程３：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１１（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７９（ＭＨ＋），５７７（［Ｍ−Ｈ］−）
【０８２８】
実施例２５４
Ｎ−｛［（（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：１−［４−［（２ｓ）−２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例２５３の工程１に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（実施例２５２の工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．８４−３．７７（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３９−１．３３（６Ｈ，ｍ）
【０８２９】
工程２：（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−［（２ｓ）−２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８３０】
工程３：Ｎ−｛［（（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１４１．０−１４３．０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．２２−４．１４（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７９（ＭＨ＋），６９１（［Ｍ＋ＣＦ３ＣＯＯＨ−Ｈ］−）
〔α〕２４Ｄ−５．０８°（ｃ０．３９４，メタノール）
ｅｅ：９９％
【０８３１】
実施例２５５
Ｎ−｛［（（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：１−［４−［（２Ｒ）−２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例２５３の工程１に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（実施例２５０の工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．８４−３．７７（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３９−１．３３（６Ｈ，ｍ）
【０８３２】
工程２：（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−［（２Ｒ）−２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８３３】
工程３：Ｎ−｛［（（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１３８．０−１４１．０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．２２−４．１４（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７９（ＭＨ＋），６９１（［Ｍ＋ＣＦ３ＣＯＯＨ−Ｈ］−）
〔α〕２４Ｄ＋３．４３°（ｃ０．４０８，メタノール）
ｅｅ：９９％
【０８３４】
実施例２５６
２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
エタノール（３５ｍＬ）中の２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（実施例１０４の工程２，２．２８ｇ，５．８５ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−ピラゾール−３−カルボアルデヒド（５６２ｍｇ，２．８５ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度下で１時間撹拌した。その混合物を濃縮し、そしてベンゼン（４０ｍＬ）に溶解した。この溶液に四酢酸鉛（２．８５ｇ，６．４４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１８時間撹拌後、その混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）及び酢酸エチルを添加した。その有機層を分離し、そしてブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（２０：１から１０：１）、次いでジクロロメタン／２−プロパノール（５：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、わずかに褐色の固形物として標記化合物９７９ｍｇ（４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３４−７．３０（３Ｈ，ｍ），６．３６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８７（２Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０７（ＭＨ＋），４０５（［Ｍ−Ｈ］−）
【０８３５】
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１８（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．２３（８Ｈ，ｍ），６．３１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６０４（ＭＨ＋），６０２（［Ｍ−Ｈ］−）
【０８３６】
実施例２５７
２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート　モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２５６の工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．２４（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．３８（１０Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３０−４．２０（２Ｈ，ｍ），２．９８−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６０４（ＭＨ＋），６０２（［Ｍ−Ｈ］−）
【０８３７】
実施例２５８
（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート　モノ−ヒドロクロライド
工程１：（２Ｓ）−１−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（実施例１の工程２）及び（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例２４８の工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｓ），４．０５−３．９８（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０８３８】
工程２：（２Ｓ）−１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１３−７．０７（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０２−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７７−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
【０８３９】
工程３：（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６５（Ｍ＋）
【０８４０】
工程４：（２Ｓ）−１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），４．１８−４．０５（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．３４−１．２５（６Ｈ，ｍ）
【０８４１】
工程５：（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．２６（４Ｈ，ｍ），５．１４−５．０２（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．７７（４Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．２９−１．２３（６Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７（ＭＨ＋），５０５（［Ｍ−Ｈ］−）
【０８４２】
工程６：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・モノ−ヒドロクロライド
実施例２４０に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４９−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．９８−４．８８（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７［（ＭＨ）＋］，５０５［（Ｍ−Ｈ）−］
〔α〕２４Ｄ−１２．４９°（ｃ１．０１４，メタノール）
【０８４３】
実施例２５９
２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：１−［６−（｛４−［２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−５−ニトロ−３−ピリジニル］エタノン
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（６−クロロ−５−ニトロ−３−ピリジニル）エタノン（Ｐａｕｌ，Ｂ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，３３，２２３１−２２３９．）及び１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例６の工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．０６−９．０３（２Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１０−４．００（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），１．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３１５（Ｍ＋）
【０８４４】
工程２：１−［５−アミノ−６−（｛４−［（２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ピリジニル］エタノン
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）及びエタノール（３０ｍＬ）中の１−［６−（｛４−［２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−５−ニトロ−３−ピリジニル］エタノン（工程１，１．５４ｇ，４．８８ｍｍｏｌ）の溶液に、炭素上１０％パラジウム（１５０ｍｇ）を添加した。得られた混合物を水素雰囲気下で１９時間撹拌した。その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮し、緑色シロップとして標記化合物１．７４ｇ（１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７６−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８１−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
【０８４５】
工程３：２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−［５−アミノ−６−（｛４−［（２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ピリジニル］エタノン（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３７９（Ｍ＋）
【０８４６】
工程４：１−（２−エチル−３−｛４−［２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）エタノン
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１８−４．０８（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８４７】
工程５：２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−（２−エチル−３−｛４−［２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８−７．２９（６Ｈ，ｍ），５．１２−５．０３（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．８２（４Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．２４（６Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）＋］，５１９［（Ｍ−Ｈ）−］
【０８４８】
実施例２６０
（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：１−［６−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−５−ニトロ−３−ピリジニル］エタノン
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（６−クロロ−５−ニトロ−３−ピリジニル）エタノン（Ｐａｕｌ，Ｂ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，３３，２２３１−２２３９．）及び（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例２４８の工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．０６−９．０３（２Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１０−４．００（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），１．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８４９】
工程２：１−［５−アミノ−６−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ピリジニル］エタノン
実施例２５９の工程２に記載の手順に従って、１−［６−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−５−ニトロ−３−ピリジニル］エタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７６−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８１−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
【０８５０】
工程３：（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−［５−アミノ−６−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ピリジニル］エタノン（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３７９（Ｍ＋）
【０８５１】
工程４：１−（２−エチル−３−｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）エタノン
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１８−４．０８（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８５２】
工程５：（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−（２−エチル−３−｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８−７．２９（６Ｈ，ｍ），５．１２−５．０３（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．８２（４Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．２４（６Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）＋］，５１９［（Ｍ−Ｈ）−］
【０８５３】
実施例２６１
（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２６０の工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８−７．２９（８Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．９６−４．８７（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）＋］，５１９［（Ｍ−Ｈ）−］
〔α〕２４Ｄ−８．１７°（ｃ１．０２０，メタノール）
【０８５４】
実施例２６２
２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（１．８３ｇ，５．５４ｍｍｏｌ）、２−ピリジンカルボキシアルデヒド（０．５３ｍＬ，５．５４ｍｍｏｌ）、及びＥｔＯＨ（４０ｍＬ）の混合物を１時間還流した。室温まで冷却した後、その溶媒を除去した。その残さをベンゼン（５０ｍＬ）で溶解し、そしてＰｂ（ＯＡｃ）４（３．３８ｇ，６．１０ｍｍｏｌ）で室温で１時間処理した。その混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、そしてその溶液を水性飽和ＮａＨＣＯ３及びブラインで洗浄した。その有機画分をＭｇＳＯ４上で乾燥し、次いでろ過した。真空下で蒸発後、その残さをヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝５／２で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物１．２０ｇ（５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４２−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．２３（６Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８（［Ｍ＋Ｈ］＋），４７６（［Ｍ＋ＣＦ３ＣＯ２］−）
【０８５５】
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノールから標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３９−８．３７（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．１８（８Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１５（［Ｍ＋Ｈ］＋），６１３（［Ｍ−Ｈ］−）
【０８５６】
実施例２６３
２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル　（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメートから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
【０８５７】
実施例２６４
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド・モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
工程１：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（実施例２６２の工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８２−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．２５（３Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０８５８】
工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４０−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８１−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．２５（３Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０８５９】
工程３：２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３７−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．０３−８．００（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．１８（６Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．１７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０８６０】
工程４：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４２−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３−７．２４（８Ｈ，ｍ），６．７２−６．６９（１Ｈ，ｍ），３．６３−３．５６（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１４［（ＭＨ）＋］，６１２［（Ｍ−Ｈ）−］
【０８６１】
工程５：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド・モノ−ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（工程４）から標題の化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４１−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．０８−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４４−７．２７（８Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６１−６．５７（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．２３（２Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１４［（ＭＨ）＋］，６１２［（Ｍ−Ｈ）−］
【０８６２】
実施例２６５
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド・モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
工程１：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１，実施例２５５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１３．２９（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），６．６７−６．６５（１Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０８６３】
工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル−６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１３．２７（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０８６４】
工程３：２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル−６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４０５（Ｍ＋）
【０８６５】
工程４：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１７（１Ｈ，ｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３０−７．１８（８Ｈ，ｍ），６．８２−６．７７（１Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），３．６４−３．５８（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ）
【０８６６】
工程５：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド・モノ−ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．８０（８Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．６０−６．５７（１Ｈ，ｍ），６．３８−６．３７（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．２６（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６０３［（ＭＨ）＋］，６０１［（Ｍ−Ｈ）−］
【０８６７】
実施例２６６
３−（３−クロロ−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン
工程１：ジエチル・２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）マロネート
１，４−ジオキサン８０ｍＬ中のＮａＨ（１．４ｇ，３４．２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、マロン酸ジエチル（５．２ｍＬ，３４．２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＣｕＢｒ（４．９ｇ，３４．２ｍｍｏｌ）及び３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼン（５．０ｇ，２８．５ｍｍｏｌ）を連続的に添加した。その混合物を室温で０．５時間及び還流温度下で１２時間撹拌した。その混合物を水に注ぎ入れ、そしてその沈殿物をセライトのパッドを通してろ過した。その濾液を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮し緑色油状体を得た。この混合物を、ヘキサン／酢酸エチル（１０／１）で展開するＳｉＯ２カラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状体として標記化合物７．６ｇ（８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０８６８】
工程２：２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）酢酸
メタノール（１８ｍＬ）中のジエチル・２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）マロネート（工程１，７．６ｇ，２４．２ｍｍｏｌ）の溶液に、６Ｍ−ＮａＯＨ（１２ｍＬ）を添加し、そして５０℃で１時間撹拌した。その反応を飽和クエン酸水溶液（１６ｍＬ）及び水の添加によって急冷した。その有機層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、明黄色固形物として標記化合物４．５２ｇ（８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２．６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｓ）
【０８６９】
工程３：メチル２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）アセテート
ジメチルアセタール／メタノール（４／１）中の２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）酢酸（工程２，４．５ｇ，２１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリメチルシリルクロライド（０．３ｍＬ）を添加し、そして室温で７時間撹拌した。その溶媒を取り除き、そして残さをヘキサン／酢酸エチル（１０／１）で展開するＳｉＯ２カラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状体として標記化合物３．６ｇ（７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．６Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ）
【０８７０】
工程４：メチル２−（４−アミノ−２−クロロフェニル）アセテート
エタノール／水（４／１）中のメチル２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）アセテート（工程３，３．６ｇ，１５．６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｆｅ（４．４ｇ，７８．０ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（４０９ｍｇ，７．８ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を還流温度下で１時間撹拌した。溶媒を取り除き、そして残さをＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。その混合物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、オレンジ色油状体として標記化合物２．５９ｇ（８３％）を得た。
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、メチル２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）アセテート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．２Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｓ）
【０８７１】
工程５：メチル｛２−クロロ−４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝アセテート
ＤＭＳＯ中のメチル・２−（４−アミノ−２−クロロフェニル）アセテート（工程４，２．６ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）及び４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジン（実施例１の工程２，２．４ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）の混合物に、ジイソプロピルエチルアミンを添加した。得られた混合物を５０℃で９時間撹拌した。その混合物に水に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、褐色油状体を得た。これを、ヘキサン／酢酸エチル（１０／１）展開するＳｉＯ２カラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色固形物として標記化合物１．４ｇ（２９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４９（Ｍ＋）
【０８７２】
工程６：メチル２−クロロ−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝アセテート
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、メチル・｛２−クロロ−４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝アセテート（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
【０８７３】
工程７：メチル２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエチルアセテート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、メチル・２−クロロ−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝アセテート（工程６）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（１Ｈ，ｄ，８．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５７（Ｍ＋）
【０８７４】
工程８：２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエタノール
メチル２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエチルアセテート（工程７，１．１３ｇ，３．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、慎重にＬＡＨを添加し、そして室温で１時間撹拌した。その反応を水で急冷し、そしてその混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。この混合物に飽和酒石酸カリウムナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を添加し、そして２．５時間撹拌した。その有機層を分離し、そして水性層を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｍｇ２ＳＯ４）そして濃縮して、白色固形物として標記化合物１．０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４１−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２９（Ｍ＋）
【０８７５】
工程９：３−［３−クロロ−４−（２−クロロエチル）フェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、メチル２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエタノール（工程８）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３１（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０８７６】
工程１０：３−［４−（２−アジドエチル）−３−クロロフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［３−クロロ−４−（２−クロロエチル）フェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程９）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，７．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０８７７】
工程１１：２−［２−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン
エタノール／水（４／１）中のメチル　３−［４−（２−アジドエチル）−３−クロロフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程１０，４３０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｆｅ（３３５ｍｇ，６．０ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（４０９ｍｇ，７．８ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を還流温度下１時間で撹拌した。その溶媒を取り除き、そして残さをＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。その混合物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮して、オレンジ色油状体として標記化合物３９０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），２．９２−３．１５（６Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０８７８】
工程１２：２−［２−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［２−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン（工程１１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），，３．５８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２６（Ｍ＋）
【０８７９】
実施例２６７
３−（２−クロロ−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン
工程１：２−｛３−クロロ−４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジン（０．６６ｇ，３．８ｍｍｏｌ，実施例１の工程２）及び４−アミノ−２−クロロ−フェニルエタノール（０．７２ｇ，３．８ｍｍｏｌ，「Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，３１，１３３」）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．８５（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．２，６．４Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２１（Ｍ＋）
【０８８０】
工程２：メチル　３−クロロ−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛３−クロロ−４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
【０８８１】
工程３：２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、３−クロロ−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程２）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（１Ｈ，ｄ，８．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５７（Ｍ＋）
【０８８２】
工程４：２−［３−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、メチル２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１（１Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，１２．０Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２９（Ｍ＋）
【０８８３】
工程５：３−［２−クロロ−４−（２−クロロエチル）フェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［３−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．３４−７．４９（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６０−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４７［（Ｍ−Ｈ）−］
【０８８４】
工程６：３−［４−（２−アジドエチル）−３−クロロフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［２−クロロ−４−（２−クロロエチル）フェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３１−７．３８（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６０−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５４（Ｍ＋）
【０８８５】
工程７：２−［３−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン
ＴＨＦ（４ｍＬ）中の３−［４−（２−アジドエチル）−３−クロロフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程６，１４９ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、トリフェニルホスフィン（１１６ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。添加終了後、その撹拌を更に同じ温度で２．５時間及び還流温度下で３．５時間뛧醁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧ꮁ胣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯袼볯躼볯趽볯覼苣꒮룦ꞁ럦ꂊ臣膀臣鞁臣鶁臣뚺ꫥ銂駩뮎臣龁胣鶁臣랷郥ꦉ苣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯邼볯趽볯覼臣뚺꟨鞁胣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣龁胣鶁臣覜ꧦ꒱苣뺹蟧鞁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣鶁臣ꚁ뿦꺸臣ꚁ胣蒻觨릲諧鎽苣鞾臣芀戼㹲궼볯袼볯ꦼ볯趽볯骽볯鎼볯颼볯궼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲉牢ਾ胣邼볯颼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢럥讨볯骼볯銈볯鎼裢꾂菣궃裢钼裢袼裢銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ苣뎃苣龃菣㲳甯㰾牢ਾ껥붖뻤醼臣ꖷ꣧醼볯ꮁ꣨覼臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀볯銈볯鎼裢꾂菣궃裢钼裢袼裢銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ苣뎃苣龃菣袼럥讨볯覼臣覂꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯颼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯馼裢鞼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯覼볯隼볯馼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯銽볯鎽볯貼볯躼볯钼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯鞼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯钼볯骽볯貼볯躼볯鞼볯鎼볯貼뷯覼볯銼볯隼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯銼볯鎼볯貼뷯覼볯銼볯钼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯閼볯鎼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯뎼볯ꖼ볯覼뷯込뷯骼볯銼볯袼볯㲭畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼戼㹲邀볯颼볯鞼胣㲑牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯隼볯㲘甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼裢ꢂ菣ꮃ裢鎼裢袼볯銈菣袃苣랂裢钼裢鮽볯銈볯袼뷯뮼볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꢂ菣ꮃ뷯閃苣讃菣覼裢閼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈볯붼菣ꪃ苣뎃⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢럥讨볯骼苣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼菣궃菣벃菣㲈甯㰾牢ਾ껥붖뻤銼볯隼臣ꖷ꣧醼臣風볨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣钼裢隃菣ꊃ裢鎼裢ꆃ菣궂苣讃菣궃菣뎃苣뎃臣覂꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯銼볯銼볯颼볯钼볯骽볯貼볯躼볯閼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯閼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯钼볯骽볯貼볯躼볯閼볯醼볯貼뷯覼볯钼볯銼볯袼볯ꢼ볯醽볯ꪼ볯鞼볯銼볯骽볯貼볯躼볯閼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯馼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯颼볯隼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼戼㹲邀볯颼볯颼胣㲑牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꖷ꣧銼볯銼裢袼볯銈菣袃苣랂裢钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊅ藩㲸甯㰾牢ਾ껥붖뻤銼볯隼臣ꖷ꣧銼臣風볨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣뢂苣膃菣銼裢袼볯銈菣袃苣랂裢钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯麃菣趃菣袃볯ꖷ꣧醼볯讁苣馨꣨隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯醼볯躼볯袼볯ꢼ볯芽뷯躼뷯覼볯鞼볯颼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯鞼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯閼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯钼볯骽볯貼볯躼볯邼볯鎼볯貼뷯覼볯鎼볯隼볯袼볯ꢼ볯鎽볯㲉牢ਾ胣邼볯颼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢럥讨볯骼菣膃菣銼裢袼볯銈菣袃苣랂裢钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣蚃菣袃⼼㹵戼㹲ꆃ苣躃菣ꮃ볯뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯醼볯趽볯貼볯込볯覼룤꺁볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼藩뢅볯ꖷ꣧銼볯醼볯銼뷯貼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣뢂苣뺂菣뾂菣袼볯궼볯閼볯隼뷯겼볯醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣鶁臣ꚁ껥ꦸ臣醼볯蚈雩릒详鞁臣芀臣꺁럦袐觧銂ꏩ貒苣ꢂ菣뢅냦뚺뛦ꞁ胦랆臣膀臣鞁臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯鎼韃볯邼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣鶁臣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀매ꖇ臣袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯膀臣鞁臣莿룧鞁臣膀苣것菣뢂觨몛뷥ꦉ臣鞁臣馨꣨隌郥ꦉ볯躼볯螽苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯鞼볯颼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯鞼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯鎼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯醼볯骽볯貼볯躼볯鎼볯鎼볯貼뷯覼볯鎼볯鞼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯醼볯鎼볯貼뷯覼戼㹲邀볯颼볯邼胣㲑牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꖷ꣧钼볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯钼裢ꊂ菣躃裢銼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼苣뮂菣벃菣㲈甯㰾牢ਾ菣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯궸臣ꆃ菣ꮃ菣銼裢袼볯銈菣袃苣랂裢钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣蚃菣袃볯ꖷ꣧鎼볯醼볯銼뷯貼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣醼볯薼볯蒽볯ꎼ볯醼볯邼뷯螽볯邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣鶁臣ꚁ냦ꂴ鯩늛냦许胣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀臣꺁꟨銪苣뮂菣ꒂ菣꺁菣莃菣銂胩鞁臣趂軥鞁胣鶁臣ꚁ苣뾂菣벃菣誏臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣袂臣鞴뗦鞁臣芀臣꺁뿦늶苣莿룧鞁臣膀菣뎃苣늉닦뚊뷤ꢁ臣ꚁ꣦風賥袐觧醼볯醼뷯銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯钼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯隼볯銼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯銼볯邼볯骽볯貼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯覼볯鎼볯鞼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯隼볯鎼볯貼뷯覼볯鎼볯隼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯銼볯銼볯貼뷯覼戼㹲邀볯颼볯醼胣㲑牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꖷ꣧閼볯ꆃ菣ꮃ뷯钼裢뮼볯钼볯隼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣袃菣銈볯銈菣ꪃ苣讃菣覼苣龃菣붼裢銼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣鶽苣뮂菣벃菣㲈甯㰾牢ਾ껥붖뻤醼臣ꖷ꣧鎼臣風볨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣ꆃ菣ꮃ菣銼裢袼볯銈苣龃菣銈볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣蚃菣袃볯ꖷ꣧钼볯讁苣馨꣨隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯馼볯隼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯邼볯銈볯躼볯閼볯銼볯貼뷯覼볯隼볯閼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯钼볯鎼볯貼뷯覼볯鎼볯隼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯銼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯閼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯钼볯鎼볯貼뷯覼戼㹲궼볯袼볯ꦼ볯趽볯骽볯鎼볯閼볯궼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲉牢ਾ胣邼볯馼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢럥讨볯骼菣膃菣鮽볯銈볯袼볯銈苣龃菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢銼裢钃菣뢂菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꊂ苣蚃菣袃⼼㹵戼㹲龮雦设볯颼臣ꖷ꣧銼臣風볨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣ꆃ菣ꮃ뷯钼裢뮼볯钼볯隼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣袃菣銈볯銈菣ꪃ苣讃菣覼苣龃菣붼裢銼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣鶽苣뮂菣벃菣袼럥讨볯覼臣覂꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯邼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯邼볯醼볯貼뷯覼볯隼볯閼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯鞼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯颼볯鎼볯貼뷯覼볯鎼볯閼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯閼裢鎼볯鎼볯袼뷯銽볯鎽볯銼볯覼볯銼볯鎼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯邼볯鎼볯貼뷯覼戼㹲궼볯袼볯ꦼ볯趽볯骽볯鎼볯閼볯궼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲉牢ਾ胣邼볯馼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢럥讨볯骼菣膃菣銼裢뮼볯銈볯銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ苣뮂菣벃菣㲈甯㰾牢ਾ껥붖뻤醼臣ꖷ꣧閼臣風볨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣ꆃ菣ꮃ뷯钼裢뮼볯鎼裢ꊂ菣躃裢钼볯隼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣ꪃ苣讃菣覼苣龃菣붼裢銼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣鶽苣뮂菣벃菣袼럥讨볯覼臣覂꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯隼볯颼볯銈볯躼볯馼볯鎼볯貼뷯覼볯鎼볯颼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯钼볯鎼볯貼뷯覼볯鎼볯鞼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯閼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯銼볯隼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鎼볯鎼볯貼뷯覼볯醼볯鎼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯㲉牢ਾ볯뎼볯ꖼ볯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銈볯钼裢鮽볯銈볯袼뷯뮼볯銈菣ꪃ苣讃菣릂菣鮃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꢂ菣ꮃ뷯閃苣讃菣覼裢閼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃⼼㹵戼㹲龮雦设볯颼臣ꖷ꣧銼臣風볨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣閃苣讃菣銼裢뮼볯銈볯銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꆃ菣袃볯龮雦设볯颼臣ꖷ꣧醼볯誏臣钃菣뢂菣ꮃ裢銼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯ꎼ뷯薽뷯躽볯ꪼ뷯銈볯膽뷯螽볯겼뷯閽볯림뷯銈볯覽뷯螽苣貼볯躼볯薽뷯躼볯袽뷯趽볯貼볯馼볯鞼볯钼볯貼볯銼볯隼볯鮼볯銽뷯袽뷯趽볯뎼뷯趽뷯薽뷯肀볯躼볯뎼뷯薽뷯膽뷯蒽볯ꮼ뷯躽뷯薽뷯袽胣겼볯覂볯ꪼ볯궼뷯蒽볯ꎼ뷯薽뷯躼볯醼볯颼볯貼볯銼볯銼볯钼볯覼臣覂꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯醼볯醼볯貼뷯銽볯鎽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯銽볯鎽볯貼볯躼볯钼볯醼볯貼뷯銽볯鎽볯貼볯躼볯馼볯銼볯貼뷯覼볯鞼볯醼볯袼볯ꢼ볯芽뷯躼뷯覼볯隼볯馼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯醼볯銼볯貼뷯銽볯鎽볯貼볯躼볯鎼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯銼볯隼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯颼볯鎼볯貼뷯覼볯銼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼戼㹲궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯骼볯鞼볯뮼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵붼볯钼볯鞼볯袼볯銈볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈⼼畳㹰볯㲽牢ਾ胣邼볯銼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯隼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈苣膃菣銈볯銈볯钼裢鮽볯銈볯袼뷯뮼볯銈菣ꪃ苣讃菣릂菣鮃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꢂ菣ꮃ뷯閃苣讃菣覼裢閼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃⼼㹵戼㹲龮雦设볯颼臣ꖷ꣧銼臣風볨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣閃苣讃菣뮃볯銈볯钼裢袼볯銈苣膃菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢鎼볯銈苣龃菣뺂볯钼볯閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣붼苣膃菣ꮂ菣邃菣벃菣袼껥붖뻤醼볯꺁럥讨볯覼迥뎁菣ꪃ苣讃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼볯袽뷯銽뷯貼볯覽裢랼뷯躽뷯鮼볯薽뷯貼볯閽裢겼뷯躽뷯覂볯ꪼ볯궼뷯蒽볯ꎼ뷯薽뷯躼볯醼볯馼볯貼볯邼볯銼볯鞼볯躼볯Ꞽ뷯膽뷯膽뷯貼볯膽뷯閽뷯貽胣겼볯鮼볯袽뷯邽뷯銽뷯貼볯薽뷯躽뷯钽뷯肀볯躼苣貼볯躼볯薽뷯躼볯袽뷯趽볯貼볯馼볯馼볯鎼볯貼볯閼볯颼볯讁苣馨꣨隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯馼볯醼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯醼볯馼볯骽볯貼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯馼볯閼볯醼볯骽볯貼볯躼볯钼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯隼볯閼볯骽볯貼볯躼볯邼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯钼볯馼볯颼볯醼볯骽볯貼볯躼볯銼裢鞼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯覼볯閼볯馼볯袼볯ꢼ볯芽뷯躼뷯覼볯鎼볯閼볯袼볯ꢼ볯醽볯ꪼ볯閼볯馼볯骽볯貼볯躼볯隼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯隼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯隼볯鎼볯貼뷯覼볯銼볯钼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鞼볯鎼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼戼㹲궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯骼볯鞼볯뮼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵붼戼㹲邀볯馼볯颼胣㲑牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯鞼볯㲗甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼裢鮽볯銈볯隼裢꾂菣궃裢銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯銈菣뎃苣ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꢂ菣ꮃ裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣ꮂ菣邃菣벃菣㲈甯㰾牢ਾ껥붖뻤銼볯鎼臣ꖷ꣧銼臣風볨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣銼裢鮽볯銈볯隼裢꾂菣궃裢銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯銈菣뎃苣ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣鶽苣膃菣뮃菣Ꞃ菣ꮃ苣벃菣趃菣袃迥뎁볯銈苣궃菣閃苣讃菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃臣覂꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯覼볯颼볯邼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯鞼볯颼볯骽볯貼볯躼볯馼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯閼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯閼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯钼볯骽볯貼볯躼볯钼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯鎼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯馼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯銼볯馼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯閼볯骽볯貼볯躼볯隼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯醼볯銼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯鎼볯骽볯㲉牢ਾ黨릂볯銼볯銼볯钼裢銼볯銼볯颼蓢㲃牢ਾ볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽볯閼볯隼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯貼볯颼볯뮼볯궼裢ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢㲒猯灵붼戼㹲邀볯馼볯馼胣㲑牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯鞼볯㲘甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼裢뮼볯銈볯銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣膃菣肀볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ苣벃菣ꆃ菣袃⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢럥讨볯骼볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣궃菣躃菣ꮃ⼼㹵戼㹲궼뷯꾼볯袼볯邼뷯겼볯궸臣醼볯醼裢뢂菣膃菣銈볯銈볯钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ苣뮂菣벃菣袼볯銼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶臣膀볯꺼裢겼뷯꾼볯袼볯邼뷯겼볯銂럦ꂊ臣膀臣鞁臣鶁臣랷郥ꦉ苣閼볯莄臣銼駦鎖鋦貋臣龁胣鶁臣뚺ꫥ銂駩뮎臣龁뻥膀臣꺁럦袐觧銂냦ꞁ룥袇臣膀臣鞁臣ꖼ뷯꾼볯莽볯钼韃볯邼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣鶁臣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀매ꖇ臣袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯膀臣鞁臣莿룧鞁臣芀臣꺁닧龔裦ꦉ苣膀菣궂苣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯閼볯醼볯ꞁ뇥讖臣讂볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀믩늉닦뚊뷤ꢁ臣ꚁ꣦風賥袐觧袼볯躼볯螽볯鎼볯薼볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯鞼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯钼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯隼볯骽볯貼볯躼볯颼볯銼볯貼뷯覼볯醼볯隼볯袼볯ꢼ볯芽뷯躼뷯覼볯醼볯銼볯袼볯ꢼ볯鎽볯㲉牢ਾ胣邼볯鎼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢럥讨볯骼볯銈볯钼裢ꊂ菣躃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣궃菣躃菣ꮃ⼼㹵戼㹲龮雦设볯颼臣ꖷ꣧銼臣風볨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣銼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢袼볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼裢銼裢鞃菣醃菣벃菣袼럥讨볯覼臣覂꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯邼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯隼볯隼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯钼볯骽볯貼볯躼볯醼볯銼볯貼뷯銽볯鎽볯貼볯躼볯閼볯銼볯貼뷯覼볯醼볯鎼볯袼볯ꢼ볯芽뷯躼뷯覼볯醼볯銼볯袼볯ꢼ볯鎽볯㲉牢ਾ胣邼볯鎼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢럥讨볯骼볯銈뷯钼裢뮼볯钼裢貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢鎼裢讃菣궃裢銼裢钃菣뢂菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢鞃菣醃菣벃菣㲫甯㰾牢ਾ껥붖뻤銼볯隼臣ꖷ꣧閼臣風볨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣醼裢袼볯銈苣龃菣閃苣讃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢鞃菣醃菣벃菣袼럥讨볯覼臣覂꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯邼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯閼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯鞼볯骽볯貼볯躼볯馼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯隼볯閼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯閼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯閼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鎼볯鎼볯貼뷯覼볯醼볯銼볯袼볯ꢼ볯鎽볯㲉牢ਾ胣邼볯鎼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢럥讨볯骼볯銈뷯钼裢뮼볯鎼裢ꊂ菣躃裢钼볯隼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣ꪃ苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣궃菣躃菣ꮃ⼼㹵戼㹲龮雦设볯颼臣ꖷ꣧銼臣風볨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣醼裢鮽볯銈볯袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢鎼裢讃菣궃裢銼裢钃菣뢂菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢鞃菣醃菣벃菣袼럥讨볯覼臣覂꣦風賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯邼볯钼볯貼뷯覼볯隼볯隼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鎼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯芽뷯躼뷯覼볯銼볯鞼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鞼볯鎼볯貼뷯覼볯銼볯銼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯銼볯隼볯貼뷯覼戼㹲邀볯馼볯鎼胣㲑牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꖷ꣧閼볯銼裢뮼볯銈볯銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯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