(57)【要約】Ｘがハロゲンを示し、Ｙが水素原子又はハロゲンを示しそしてＲが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）の新規なトリアゾロピリミジン類、この新規な化合物の製造方法及びそれらの殺微生物剤としての使用。
2004516327.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2004516327.tif 000027
式中、
Ｘはハロゲンを示し、
Ｙは水素原子又はハロゲンを示し、そして
Ｒはフェニル−Ｃ１−４アルキルを示し、該フェニル−Ｃ１−４アルキルは、場合により、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキレン、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及びチアジアゾリルから選ばれる１個もしくはそれより多くの基により置換されていてもよく、或いは
Ｒはジフェニルメチルを示し、該ジフェニルメチルは、場合により、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキレン、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及びチアジアゾリルから選ばれる１個もしくはそれより多くの基により置換されていてもよく、或いは
Ｒはナフチルメチルを示し、該ナフチルメチルは、場合により、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキレン、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及びチアジアゾリルから選ばれる１個もしくはそれより多くの基により置換されていてもよく、或いは
Ｒはアントラニルメチルを示す、
で表されるトリアゾロピリミジン類。
【請求項２】
Ｘがクロル又はブロムを示し、
Ｙが水素原子、クロル又はブロムを示し、そして
Ｒがフェニル−Ｃ１−４アルキルを示し、該フェニル−Ｃ１−４アルキルは、場合により、フルオル、クロル、ブロム、ヨード、Ｃ１−４アルキル、ビニル、ジメチルアミノ、メトキシ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１〜３個のフッ素原子を有するＣ１−２フルオロアルコキシ、１〜３個のフッ素原子を有するＣ１−２フルオロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及び１，２，３−チアジアゾール−４−イルから選ばれる１〜５個の同一のもしくは相異なる基により置換されていてもよく、又はトリメチレン及びテトラメチレンから選ばれる１個の基により置換されていてもよく、
Ｒがジフェニルメチルを示し、このフェニル基の各々は、場合により、フルオル、クロル、ブロム、ヨード、Ｃ１−４アルキル、ビニル、ジメチルアミノ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１〜３個のフッ素原子を有するＣ１−２フルオロアルコキシ、１〜３個のフッ素原子を有するＣ１−２フルオロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及び１，２，３−チアジアゾール−４−イルから選ばれる１〜３個の同一のもしくは相異なる基により置換されていてもよく、又はトリメチレン及びテトラメチレンから選ばれる１個の基により置換されていてもよく、
Ｒがナフチルメチルを示し、該ナフチルメチルは、場合により、フルオル、クロル、ブロム、ヨード、Ｃ１−４アルキル、ビニル、ジメチルアミノ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１〜３個のフッ素原子を有するＣ１−２フルオロアルコキシ、１〜３個のフッ素原子を有するＣ１−２フルオロアルキルチオ、シアノ及びニトロから選ばれる１個もしくは２個の同一のもしくは相異なる基により置換されていてもよく、或いは
Ｒがアントラニルメチルを示す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類。
【請求項３】
Ｘがクロル又はブロムを示し、
Ｙが水素原子、クロル又はブロムを示し、そして
Ｒがフェニル−Ｃ１−４アルキルを示し、該フェニル−Ｃ１−４アルキルは、場合により、フルオル、クロル、ブロム、ヨード、Ｃ１−４アルキル、ビニル、ジメチルアミノ、メトキシ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及び１，２，３−チアジアゾール−４−イルから選ばれる１〜５個の同一のもしくは相異なる基により置換されていてもよく、又はトリメチレン及びテトラメチレンから選ばれる１個の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒがジフェニルメチルを示し、このフェニル基の各々は、場合により、フルオル、クロル、ブロム、Ｃ１−４アルキル、ビニル、ジメチルアミノ、メトキシ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及び１，２，３−チアジアゾール−４−イルから選ばれる１〜３個の同一のもしくは相異なる基により置換されていてもよく、或いは
Ｒがナフチルメチルを示し、該ナフチルメチルは、場合により、フルオル、クロル、ブロム、Ｃ１−４アルキル、ジメチルアミノ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、メトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノ及びニトロから選ばれる１個もしくは２個の同一のもしくは相異なる基により置換されていてもよく、或いは  Ｒがアントラニルメチルを示す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類。
【請求項４】
Ｘがクロル又はブロムであり、
Ｙがクロル又はブロムであり、そして
Ｒが置換されたフェニル−Ｃ１−４アルキル、場合により置換されていてもよいジフェニルメチル又は場合により置換されていてもよいナフチルメチルを示す、請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類。
【請求項５】
Ｘがクロルを示し、
Ｙが水素原子又はクロルを示し、そして
Ｒが場合により置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−４アルキルを示す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類。
【請求項６】
Ｘがクロルを示し、
Ｙがクロルを示し、そして
Ｒが請求項３に記載のフェニル基から選ばれる１〜５個の同一のもしくは相異なる基により置換されているフェニル−Ｃ１−４アルキルを示す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類。
【請求項７】
ａ）  第１段階において、式
【化２】
2004516327.tif 000028
式中、
Ｒは前記と同義であり、
Ｒ１はＣ１−４アルキルを示し、そして
Ｒ２は水素原子又はＣ１−４アルコキシを示す、
で表される化合物を、式
【化３】
2004516327.tif 000029
の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールと、不活性希釈剤の存在下に、そして適宜酸結合剤又は酸触媒の存在下に反応させ、そして
ｂ）  第２段階において、このようにして得られる式
【化４】
2004516327.tif 000030
式中、
Ｒは前記と同義であり、そして
Ｙ１が水素原子又はヒドロキシである、
で表されるトリアゾロピリミジン類を、希釈剤の存在下にハロゲン化剤と反応させる、
ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類の製造方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のトリアゾロピリミジンと増量剤及び／又は界面活性剤を含有することを特徴とする殺微生物性組成物。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を微生物及び又はそれらの生息地に施用することを特徴とする望ましくない微生物の防除方法。
【請求項１０】
望ましくない微生物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類の使用。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、殺微生物性組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規なピラゾロピリミジン類、その製造方法及び殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）としてのその使用に関する。
【０００２】
ある種のトリアゾロピリミジン類が菌・カビ類（ｆｕｎｇｉ）を防除するために使用することができることは既に知られている（特表平８−５０７５０５号公報、特開平９−１２４６５１号公報参照）。しかしながら、このような既知の化合物の殺菌・カビ活性は必ずしも十分ではない。
【０００３】
更に、ある種のトリアゾロピリミジン類は、アンジオテンシンＩＩレセプター拮抗剤として（特表平７−５０４１７８号公報参照）、医薬品及び除草剤の製造のための中間体として（ＤＤ−Ａ７０３１１参照）、又は心冠状動脈拡張作用剤として（ＧＢ−Ａ１１４８６２９、ＤＤ−Ａ５５９５６、ＤＤ−Ａ６１２８９及びＤＤ−Ａ９９９７４参照）使用することができることは既に知られている。
【０００４】
今回、式
【０００５】
【化５】
2004516327.tif 000003
【０００６】
式中、
Ｘはハロゲンを示し、
Ｙは水素原子又はハロゲンを示し、そして
Ｒはフェニル−Ｃ１−４アルキルを示し、該フェニル−Ｃ１−４アルキルは、場合により、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキレン、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及びチアジアゾリルから選ばれる１個もしくはそれより多くの基により置換されていてもよく、或いは
Ｒはジフェニルメチルを示し、該ジフェニルメチルは、場合により、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキレン、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及びチアジアゾリルから選ばれる１個もしくはそれより多くの基により置換されていてもよく、或いは
Ｒはナフチルメチルを示し、該ナフチルメチルは、場合により、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキレン、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及びチアジアゾリルから選ばれる１個もしくはそれより多くの基により置換されていてもよく、或いは
Ｒはアントラニルメチルを示す、
で表される新規なトリアゾロピリミジン類が見いだされた。
【０００７】
更に、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は、
ａ）  第１段階において、式
【０００８】
【化６】
2004516327.tif 000004
【０００９】
式中、
Ｒは前記と同義であり、
Ｒ１はＣ１−４アルキルを示し、そして
Ｒ２は水素原子又はＣ１−４アルコキシを示す、
で表される化合物を、式
【００１０】
【化７】
2004516327.tif 000005
【００１１】
の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールと、不活性希釈剤の存在下に、そして適宜酸結合剤又は酸触媒の存在下に反応させ、そして
ｂ）  第２段階において、このようにして得られる式
【００１２】
【化８】
2004516327.tif 000006
【００１３】
式中、
Ｒは前記と同義であり、そして
Ｙ１が水素原子又はヒドロキシである、
を有するトリアゾロピリミジン類を、不活性希釈剤の存在下にハロゲン化剤と反応させる、
ことにより製造することができることが見いだされた。
【００１４】
最後に、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は、農業及び園芸における殺微生物剤としてならびに材料の保存のために著しく活性であることが見いだされた。
【００１５】
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は、構造的に最も類似しておりそして同じタイプの作用を有する既知の化合物よりもはるかに良好な殺微生物活性を有する。
【００１６】
本明細書において、
「ハロゲン」はフルオル、クロル、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフルオル、クロル又はブロムを示す。
【００１７】
「アルキル」は直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル等を挙げることができる。
【００１８】
「アルケニル」は直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル等を挙げることができる。
【００１９】
「アルキレン」は、二価結合基（ｄｏｕｂｌｅ−ｂｏｎｄｅｄ ｇｒｏｕｐｓ）、例えば、トリメチレン、テトラメチレン等を包含する。
【００２０】
「アルコキシ」は、直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ等が挙げることができる。
【００２１】
「アルキルチオ」は、直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ等を挙げることができる。
【００２２】
「ハロアルキル」は、ハロゲン、好ましくはフルオル、クロル及び／又はブロムで置換されたアルキル基であり、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、１−クロロプロパン−２−イル、１−ブロモプロパン−２−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、２，３−ジブロモプロピル、２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル等を挙げることができる。
【００２３】
「ハロアルコキシ」は、ハロゲン、好ましくはフルオル、クロル及び／又はブロムで置換されたアルコキシ基であり、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、３−クロロプロポキシ等を挙げることができる。
【００２４】
「ハロアルキルチオ」は、ハロゲン、好ましくはフルオル、クロル及び／又はブロムで置換されたアルキルチオ基であり、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、３−クロロプロピルチオ等を挙げることができる。
【００２５】
「ジアルキルアミノ」は、そのアルキル部分が直鎖状又は分岐鎖状であることができるジアルキル置換アミノであり、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミノ、ジ（ｎ−ブチル）アミノ、メチルエチルアミノ、メチル（ｎ−プロピル）アミノ、メチル（ｉｓｏ−プロピル）アミノ等を挙げることができる。
【００２６】
式（Ｉ）は本発明に従うトリアゾロピリミジン類の一般的定義を与える。式（Ｉ）の好ましい化合物は、
前記式（Ｉ）において、
Ｘがクロル又はブロムを示し、
Ｙが水素原子、クロル又はブロムを示し、そして
Ｒがフェニル−Ｃ１−４アルキルを示し、該フェニル−Ｃ１−４アルキルは、場合により、フルオル、クロル、ブロム、ヨード、Ｃ１−４アルキル、ビニル、ジメチルアミノ、メトキシ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１〜３個のフッ素原子を有するＣ１−２フルオロアルコキシ、１〜３個のフッ素原子を有するＣ１−２フルオロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及び１，２，３−チアジアゾール−４−イルから選ばれる１〜５個の同一のもしくは相異なる基により置換されていてもよく、又はトリメチレン及びテトラメチレンから選ばれる１個の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒがジフェニルメチルを示し、このフェニル基の各々は、場合により、フルオル、クロル、ブロム、ヨード、Ｃ１−４アルキル、ビニル、ジメチルアミノ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１〜３個のフッ素原子を有するＣ１−２フルオロアルコキシ、１〜３個のフッ素原子を有するＣ１−２フルオロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及び１，２，３−チアジアゾール−４−イルから選ばれる１〜３個の同一のもしくは相異なる基により置換されていてもよく、又はトリメチレン及びテトラメチレンから選ばれる１個の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒがナフチルメチルを示し、該ナフチルメチルは、場合により、フルオル、クロル、ブロム、ヨード、Ｃ１−４アルキル、ビニル、ジメチルアミノ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１〜３個のフッ素原子を有するＣ１−２フルオロアルコキシ、１〜３個のフッ素原子を有するＣ１−２フルオロアルキルチオ、シアノ及びニトロから選ばれる１個もしくは２個の同一のもしくは相異なる基により置換されていてもよく、或いは
Ｒがアントラニルメチルを示す、
式（Ｉ）の化合物である。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物の前記した群の好ましい亜群（ｓｕｂ−ｇｒｏｕｐ）は、
Ｘがクロル又はブロムを示し、
Ｙがクロル又はブロムを示し、そして
Ｒが置換されたフェニル−Ｃ１−４アルキル、場合により置換されていてもよいジフェニルメチル又は場合により置換されていてもよいナフチルメチルを示す式（Ｉ）の化合物である。
【００２８】
特に好ましいものは、
Ｘがクロル又はブロムを示し、
Ｙが水素原子、クロル又はブロムを示し、そして
Ｒがフェニル−Ｃ１−４アルキルを示し、該フェニル−Ｃ１−４アルキルは、場合により、フルオル、クロル、ブロム、ヨード、Ｃ１−４アルキル、ビニル、ジメチルアミノ、メトキシ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及び１，２，３−チアジアゾール−４−イルから選ばれる１〜５個の同一のもしくは相異なる基により置換されていてもよく、又はトリメチレン及びテトラメチレンから選ばれる１個の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒがジフェニルメチルを示し、このフェニル基の各々は、場合により、フルオル、クロル、ブロム、Ｃ１−４アルキル、ビニル、ジメチルアミノ、メトキシ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及び１，２，３−チアジアゾール−４−イルから選ばれる１〜３個の同一のもしくは相異なる基により置換されていてもよく、或いは、
Ｒがナフチルメチルを示し、該ナフチルメチルは、場合により、フルオル、クロル、ブロム、Ｃ１−４アルキル、ジメチルアミノ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、メトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノ及びニトロから選ばれる１個もしくは２個の同一のもしくは相異なる基により置換されていてもよく、或いは
Ｒがアントラニルメチルを示す、
式（Ｉ）のこれらの化合物である。
【００２９】
特に好ましい化合物の前記した群の好ましい亜群は、
Ｘがクロル又はブロムであり、
Ｙがクロル又はブロムであり、そして
Ｒが置換されたフェニル−Ｃ１−４アルキル、場合により置換されていてもよいジフェニルメチル又は場合により置換されていてもよいナフチルメチルを示す、化合物である。
【００３０】
特に好ましい化合物の前記した群の他の好ましい亜群は、
Ｘがクロルを示し、
Ｙが水素原子又はクロルを示し、そして
Ｒが場合により置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−４アルキルを示す、
化合物である。
【００３１】
特に好ましい化合物の前記した群の他の好ましい亜群は、
Ｘがクロルを示し、
Ｙがクロルを示し、そして
Ｒが前記した群の１〜５個の同一のもしくは相異なる基により置換されているフェニル−Ｃ１−４アルキルを示す、
化合物である。
【００３２】
出発物質として（４−クロロベンジル）マロン酸ジエチルと３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを用い、そしてハロゲン化剤としてオキシ塩化リンを用いる場合、本発明に従う方法は下記の反応式で表すことができる。
【００３３】
【化９】
2004516327.tif 000007
【００３４】
式（ＩＩ）は、本発明に従う方法の第１段階を行うための出発物質として必要な化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒは好ましくはこの基の好ましいものとして既に挙げられたこれらの意味を有する。Ｒ１は好ましくはメチル又はエチルであり、そしてＲ２は好ましくは水素原子、メトキシ又はエトキシを表す。
【００３５】
下記の化合物を式（ＩＩ）の化合物の例として挙げることができる。
【００３６】
ベンジルマロン酸ジエチル、
４−クロロベンジルマロン酸ジエチル、
４−メチルベンジルマロン酸ジエチル、
２−メトキシベンジルマロン酸ジエチル、
３−フェニルプロピルマロン酸ジエチル、
２−ホルミル−３−フェニルプロピオン酸エチル、
１−ナフチルメチルマロン酸ジエチル、
４−ニトロベンジルマロン酸ジエチル、
４−トリフルオロメチルチオベンジルマロン酸ジエチル、
３−トリフルオロメチルベンジルマロン酸ジエチル、
４−シアノベンジルマロン酸ジエチル等。
【００３７】
式（ＩＩ）の化合物は既知であるか又は既知の方法によって製造することができる（“Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ”ｓｅｃｏｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｈ．Ｏ．Ｈｏｕｓｅ Ｗ．Ａ．Ｂｅｎｊａｍｉｎ， ＩＮＣ（１９７２），ｐａｇｅｓ ５１０−５７０ ａｎｄ ７３４−７６５；新実験化学講座」第１５巻、“酸化と還元ＩＩ”第４６頁、第６２頁、第６６頁、第７２頁、第８１頁、第８６−８８頁、第９０頁、第１０９−１１０頁、第１２４頁、第１８５−１８６頁、第１８９頁、第１９２頁、第４２２−４２４頁又は第４５７頁（丸善株式会社、昭和５２年２月２０日発行）参照）。
【００３８】
かくして、Ｒ２がＣ１−４アルコキシを示す式（ＩＩ）の化合物は、式
【００３９】
【化１０】
2004516327.tif 000008
【００４０】
式中、
Ｒ１は上記した意味を有する、
の化合物を、式
Ｒ−Ｚ        （ＶＩ）
式中、
Ｒは前記した意味を有し、そして
Ｚはハロゲンを示す、
の化合物と反応させるか、又は
ｂ）  式
【００４１】
【化１１】
2004516327.tif 000009
【００４２】
式中、
Ｒ１は上記した意味を有し、
Ｒ３は水素原子又はＣ１−３アルキルを示し、そして
Ｒ４は、場合により、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキレン、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、シアノ、ニトロ及びチアジアゾリルから選ばれる１個もしくはそれより多くの基により置換されていてもよいフェニルを示す、
の化合物を還元することにより製造することができる。
【００４３】
式（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物は既知であるか又は既知の方法により製造することができる。
【００４４】
式（ＶＩＩ）の化合物も既知であるか又は既知の方法により製造することができる。かくして、それらは、式
【００４５】
【化１２】
2004516327.tif 000010
【００４６】
式中、
Ｒ１は前記した意味を有する、
で表される化合物を、式
【００４７】
【化１３】
2004516327.tif 000011
【００４８】
式中、
Ｒ３及びＲ４は前記した意味を有する、
で表される化合物と、クネベナーゲル縮合（Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ）させることにより製造することができる。
【００４９】
式（ＶＩＩＩ）の化合物も既知であるか又は既知の方法によ製造することができる。
【００５０】
Ｒ２が水素原子を示す式（ＩＩ）の化合物は、
ｃ）  式
Ｒ−ＣＨ２−ＣＯＯＲ１        （ＩＸ）
式中、
Ｒ及びＲ１は前記した意味を有する、
で表される化合物を、式
ＨＣＯＯＲ１              （Ｘ）
式中、
Ｒ１は前記した意味を有する、
で表される化合物と反応させることにより製造することができる。
【００５１】
式（ＩＸ）及び（Ｘ）の化合物は既知であるか又は既知の方法により製造することができる。
【００５２】
式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法の第１段階を行うための反応成分として必要な３−アミノ−１，２，４−トリアゾールの定義を与える。この３−アミノ−１，２，４−トリアゾールもまた既知の化合物である。
【００５３】
本発明に従う方法の第１段階を行うための適当な希釈剤はすべての慣用の不活性有機溶媒である。下記のものを好ましく使用することができる：脂肪族、環状脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合により塩素化されていてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；有機酸、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸等。
【００５４】
本発明に従う方法の第１段階を行うための適当な酸結合剤はすべての慣用の無機及び有機塩基である。好ましくは下記のものを使用することができる：無機塩基、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等、並びに有機塩基、例えば、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム−ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム−ＴＭＥＤＡ等。
【００５５】
出発物質として、Ｒ２が水素原子である式（ＩＩ）の化合物を使用する場合には、本発明に従う方法の第１段階は酸触媒の存在下に行うことができる。好ましい酸触媒は、有機酸類、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等である。このような酸触媒は、同時に、反応を行うための希釈剤として使用することができる。
【００５６】
本発明に従う方法の第１段階を行う場合に、反応温度は実質的に広い範囲内で変えることができる。反応は、一般に約２０℃〜約２００℃、好ましくは約８０℃〜約１８０℃の温度で行われる。
【００５７】
本発明に従う方法の第１段階は、一般に大気圧で行われるが、所望により加圧または減圧下で行うこともできる。
【００５８】
本発明に従う方法の第１段階を行う場合に、一般に、１モルの式（ＩＩ）の化合物を、希釈剤、例えばジメチルホルムアミドの存在下に且つ酸結合剤、例えばトリ−ｎ−ブチルアミンの存在下に、０．９〜１．２モルの式（ＩＩＩ）の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールと反応させる。
【００５９】
式（ＩＶ）は、本発明に従う方法の第２段階を行うための出発物質として必要なトリアゾロピリミジン類の一般的定義を与える。この式において、Ｒは好ましくは、この基について好ましいものとして既に挙げられたこれらの意味を有する。Ｙ１は水素原子又はヒドロキシ基を示す。
【００６０】
本発明に従う方法の第１段階を行うと、式（ＩＶ）のトリアゾロピリミジン類が得られる。
【００６１】
本発明に従う方法の第２段階を行うための適当な反応成分はすべての慣用のハロゲン化剤である。好ましいハロゲン化剤は、ハロゲン化リン、例えば、三塩化リン、五塩化リン及び三臭化リン、並びにオキシハロゲン化リン、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、ホスゲン、臭化カルボニル、二塩化オキサリル、塩化チオニル、臭化チオニル等である。
【００６２】
本発明に従う方法の第２段階を行うための適当な希釈剤はすべての慣用の不活性有機溶媒である。好ましいものは、脂肪族、環状脂肪族および芳香族炭化水素類（場合により塩素化されていてもよい）、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等である。
【００６３】
本発明に従う方法の第２段階を行うとき、反応温度は実質的に広い範囲内で変えることができる。反応は一般に約２０℃〜約１８０℃、好ましくは約４０℃〜約１３０℃の温度で行われる。
【００６４】
本発明に従う方法の第２段階は一般に大気圧で行われるが、しかし所望により高圧下で行うこともできる。
【００６５】
本発明に従う方法の第２段階を行うとき、一般に、１モルの式（ＩＶ）のトリアゾロピリミジンを過剰量のハロゲン化剤と、好ましくは触媒量のジメチルホルムアミドの存在下に反応させる。
【００６６】
特定の変法では、本発明に従う方法は、式（Ｖ）の化合物を式（ＶＩ）の化合物と反応させ、次いで得られる式（ＩＩ）の化合物を単離することなく式（ＩＩＩ）の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールと反応させることにより行うことができる。
【００６７】
或いは、本発明に従う方法は、式（ＩＸ）の化合物を式（Ｘ）の化合物と反応させ、次いで式（ＩＩ）の得られる化合物を式（ＩＩＩ）の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールと反応させることにより行うこともできる。
【００６８】
本発明に従う方法を行うと、式（ＩＶ）のトリアゾロピリミジン類が一般に反応の第１段階の後単離され、次いでそれらは反応の第２段階においてハロゲン化に付される。
【００６９】
本発明に従う方法により製造された式（ＩＶ）及び（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は各場合に慣用の方法により反応混合物から単離することができ、そして既知の方法、例えば結晶化、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００７０】
本発明に従う化合物は強力な殺微生物活性を示す。かくして、本発明に従う化合物は、望まれない微生物、例えば、農業、園芸及び材料の保護における植物病原性菌・カビ類及びバクテリアを防除するために使用することができる。この場合の望ましくない微生物は植物病原性菌・カビ類及びバクテリア並びに工業材料を破壊する菌・カビ類及びバクテリアであると理解されるべきである。
【００７１】
一般に、本発明に従う化合物は、植物病原性菌・カビ類、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するための殺菌・カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）として使用することができ、そしてバクテリア、例えば、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、ストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）、プロテオバクテリア科（Ｐｒｏｔｅｏｂａｃｔｅｒｉａｅ）及びグラム陽性菌群（Ｇｒａｍ−ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐ）を防除するための殺バクテリア剤として使用することもできる。
【００７２】
上記した属名の部類に入る菌・カビ病を引き起こすいくらかの病原体を例として挙げるが、限定として挙げるのではない。
【００７３】
エルウィニア属の種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｉｌｏｖｏｒａ）、
クサレカビ属の種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、
エキビョウキン属の種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
ニセツユカビ属の種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードペロノスポラ・ヒュムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
タンジクツユカビ属の種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、
ラッパツユカビ属の種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ Ｌａｃｔｕｃａｅ）、
ツユカビ属の種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、
ウドンコカビ属の種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
スフェロテカ属の種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
ポドスフェラ属の種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
ベンチュリア・属の種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンチュリ  イネカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
ピレノフォラ属の種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はピレノフォラ・グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、
コクリオボルス属の種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））、
ウロミセス属の種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｌａｔｕｓ）、
プクシニア属の種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、
スクレロチニア属の種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
ナマグサクロボキン属の種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、
クロボキン属の種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アベネ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）、
ペリキュラリア属の種（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペリキュラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）、
ピリキュラリア属の種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリキュラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、
フサリウム属の種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、
ボトリチス属の種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
セプトリア属の種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、
セルコスポラ属の種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・カネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）、
アルテルナリア属の種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、及び
シュードセロスポレラ属の種（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ））、シュードセロスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００７４】
本発明に従う化合物は病原体、例えば、インゲン灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）、リンゴ斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ Ｒｏｂｅｒｔｓ）、イネごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）等による植物の感染症にたいして特に適当である。
【００７５】
活性化合物は、植物の病気を防除するのに必要な濃度で植物により十分に許容されるということは、植物の地上部分、栄養繁殖台木（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｓｔｏｃｋ）及び種子及び土壌の処理を可能とする。
【００７６】
更に、本発明に従う活性化合物は、温血動物にたいする低い毒性を有しており、従って安全に使用することができる。
【００７７】
材料の保護においては、本発明に従う化合物は望ましくない微生物、例えば、菌・カビ類及びバクテリアによる感染及び破壊にたいして工業材料を保護するために使用することができる。
【００７８】
この状況における工業材料は、工業において使用するために製造された非生命材料を意味するものと理解される。例えば、本発明に従う化合物により微生物による変化又は破壊から保護することを意図する工業材料は、接着剤、サイズ剤、紙及び厚紙、テキスタイル、革、木材、塗料及び合成物品、冷却潤滑剤及び微生物により感染又は破壊されうる他の材料であることができる。微生物の繁殖により害される可能性がある製造プラントの一部、例えば、冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内で挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙及び厚紙、革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び伝熱液であり、特に好ましくは木材である。
【００７９】
工業材料の劣化又は変化を引き起こすことができる微生物の例としては、バクテリア、菌・カビ類、酵母、藻類及びスライム生物を挙げることができる。本発明に従う化合物は、好ましくは、菌・カビ類、特にカビ（ｍｏｕｌｄｓ）、木材を変色させ又は木材を破壊する菌・カビ類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、そしてスライム生物及び藻類に対して作用する。
【００８０】
以下の属に属する微生物を例として挙げることができる：
アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
コウジカビ属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケダマカビ属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
イドタケ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
マツオウジ属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンティヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
タマチョレイタケ属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリヒア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
プソイドモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色ブドウ状球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【００８１】
本発明に従う化合物は、慣用の製剤、例えば、溶液剤、乳剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤、泡沫剤、糊状剤、粒剤、錠剤、エアゾール、活性化合物を含浸させた天然及び合成物、ポリマー物質中の非常に微細なカプセル、種子用被覆組成物、並びに燃焼装置で使用される製剤、例えば、燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル、並びにＵＬＶコールドミスト（ＵＬＶ ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）及びウオームミスト製剤（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）に転換することができる。
【００８２】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、増量剤（ｅｘｔｅｎｄｅｒｓ）、即ち、液体もしくは液化ガス又は固体希釈剤又は担体と、場合により界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することにより製造することができる。増量剤として水を使用する場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。
【００８３】
液体溶媒希釈剤又は担体としては、一般に、芳香族炭化水素類、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコール及びそれらのエーテル及び、エステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、又は強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、並びに水が適当である。増量剤として水を使用する場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
【００８４】
液化ガス希釈剤又は担体とは、常温及び常圧下ではガス状の液体、例えば、エアゾール推進剤、例えば、ハロゲン化炭化水素及びブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味する。
【００８５】
固体担体としては、粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、及び粉砕合成鉱物、例えば、高度に分散したケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩を使用することができる。粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石、並びに無機及び有機荒粉（ｍｅａｌｓ）の合成粒及び有機物質の顆粒（ｇｒａｎｕｌｅｓ）、例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎を使用することができる。
【００８６】
乳化剤及び／又は泡沫形成剤としては、非イオン及び陰イオン乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物を使用することができる。
【００８７】
分散剤は、例えば、リグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースを包含する。
【００８８】
接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテートを製剤において使用することができる。
【００８９】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することが可能である。
【００９０】
製剤は、一般に、活性化合物０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％を含有する。
【００９１】
本発明に従う活性化合物は、上記製剤又はさまざまな使用形態において、他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・カビ剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物栄養素及び土壌構造改良剤との混合物として存在させることができる。
【００９２】
多くの場合に、相乗効果が達成される、即ち、混合物の活性は個々の成分の活性を越える。
【００９３】
混合物中の共成分（ｃｏ−ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ）の例は下記の化合物である。
【００９４】
殺菌・カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アムプロピルフォスカリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
カルシウムポリスルフイド、カプシミシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄｅ）
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ），
エジフェンフォス（ｅｄｉｐｈｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド、（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロクッス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノクタジンアルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルマミシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調製剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）及びボルドー液、
マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレイス（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリニン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオクソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラッツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
硫黄及び硫黄調製物、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎｅ）
ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）及び、
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノンＯ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシリックヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシル−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチル−Ｓ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン。
【００９５】
殺バクテリア剤
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフエン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及び他の銅調製物。
【００９６】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラッズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ  ６０５４１、アザジラヒチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス  Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンフォス  Ｍ、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｉａｅ）、バチルス・スフェリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・ツリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ），バキュロウイルス（ｂａｃｕｌｏｖｉｒｕｓｅｓ）、ボーベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモフォス  Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルプ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォス  Ｍ、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン  Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトン  Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトアト（ｄｉｍｅｔｈｏａｔ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクセートナトリウム（ｄｏｃｓａｔｅ ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプフトラ属の種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトクサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌ）、エトリムフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、
フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノクサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
顆粒病ウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓｅｓ）、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタアルデヒド、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、
メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトクサジアゾン（ｍｅｔｈｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、核多角体病ウイルス（ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓｅｓ）、
オメトアト（ｏｍｅｔｈｏａｔ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、
赤きょう病菌（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントアト（ｐｈｅｎｔｈｏａｔ）、フォラト（ｐｈｏｒａｔ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、ピリミフォスＭ、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトアト（ｐｒｏｔｈｏａｔ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｂａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフオス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テータ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムハイドロジェンオキサラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、ツリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーチシリウム・レカニー（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロフプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１，−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル」−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、  ４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロル−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス・ツリンジエンシス菌株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート。
【００９７】
活性化合物は、そのまま使用することができるか、又はそれらの製剤又は更なる希釈によりそれから調製された使用形態、例えば、使用する用意のできた溶液剤、乳剤、懸濁液剤、粉末剤、錠剤、糊状剤、マイクロカプセル及び粒剤の形態で使用することができる。活性化合物は、通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｚｉｎｇ、ｍｉｓｔｉｎｇ）、蒸発、注入、スラリーの形成、はけ塗、散粉、散布、粉衣（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、湿衣（ｍｏｉｓｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、湿潤被覆（ｗｅｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、スラリー被覆（ｓｌｕｒｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）又は羽衣被覆（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）により使用することができる。
【００９８】
植物の部分の処理においては、使用形態の活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。それらは一般に１〜０．０００１重量％、好ましくは０．５〜０．００１％である。
【００９９】
種子の処理では、種子１キログラム当たり０．００１〜５０ｇ、特に０．０１〜１０ｇの活性化合物の量が一般に使用される。
【０１００】
土壌の処理では、作用点において０．００００１〜０．１重量％、特に０．０００１〜０．０２％の活性化合物濃度が一般に使用される。
【０１０１】
既に上記したとおり、すべての植物及び植物の部分を本発明に従って処理することができる。好ましい態様では、天然に存在する植物種及び植物品種又は慣用の生物学的育種方法、例えば、交雑育種又は原形質融合により得られるこれら及びこのような植物の部分が処理される。追加の好ましい態様では、場合により慣用の方法と組み合わせて、遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子的に変更された（ｍｏｄｉｆｉｅｄ）生物）並びにこのような植物の部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は上に説明される。
【０１０２】
本発明に従えば、商業的に入手可能な又はいかなる特定の時間にでも使用される植物品種の植物が非常に好ましく処理される。植物品種は、慣用の育種、突然変異又は組換えＤＮＡ技術の両方により得られた特定の性質（「形質」（ｔｒａｉｔｓ））を有する植物であると理解される。それらは品種、生物型又は遺伝子型であることができる。
【０１０３】
植物の種又は品種、それらの場所及び成長条件（土壌のタイプ、気候、植生期間及び関係のある飼料）に依存して、本発明に従う処理の結果として、超付加的（ｓｕｐｅｒａｄｄｉｔｉｖｅ）（「相乗的」）効果が生じうる。例えば、減少した施用率及び／又は活性スペクトルの広がり及び／又は本発明に従って使用可能な化合物及び組成物の増加した活性、改良された植物成長、高温又は低温に対する増加した耐性、乾燥条件又は水又は地表塩含有率（ｇｒｏｕｎｄ ｓａｌｔ ｃｏｎｔｅｎｔｓ）に対する増加した耐性、増加した開花能力、容易になった収穫、熟成度の促進、増加した作物収量、収穫された作物のより高い品質及び／又は増加した栄養価、及び収穫された作物の高められた貯蔵品質及び／又は加工性の如き効果が可能であり、これらは実際に予想される効果よりも大きい。
【０１０４】
本発明に従って処理されるべき好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学的により得られた）は、関係する遺伝子変更（ｇｅｎｅｔｉｃ ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ）の結果として植物に特に有利な価値ある性質（「形質」）を与える遺伝物質を受け取ったすべての植物を包含する。このような性質の例は、改良された植物成長、高温又は低温に対する増加した耐性、乾燥条件又は水又は地表塩含有率に対する増加した耐性、増加した開花能力、容易になった収穫、熟成度の促進、増加した作物収量、収穫された作物のより高い品質及び／又は増加した栄養価及び収穫された作物の高められた貯蔵品質及び／又は加工性である。このような性質の追加の且つ特に注目される例は動物及び有害微生物（ｍｉｃｒｏｂｉａｌ  ｐｅｓｔｓ）、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ類、バクテリア及び／又はウイルスにたいする植物の増加した抵抗並びにある種の除草活性化合物に対する植物の増加した耐性である。トランスジェニック植物の挙げることができる例は、重要な作物、例えば、穀物（小麦及び米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、ナタネ及び果実植物（リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類の果物及びブドウを生産する）であり、作物トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及びナタネは特に注目される。特に重要な性質（「形質」）は、植物中に形成される毒素、特にバチルス・ツリンジエンシスから得られる遺伝子物質により（例えば、遺伝子ＣｒｙｌＡ（ａ）、ＣｒｙｌＡ（ｂ）、ＣｒｙｌＡ（ｃ）、Ｃｒｙｌ１Ａ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ及びそれらの組み合わせにより）植物（以後「Ｂｔ植物」と呼ばれる）中に産生される毒素による昆虫に対する植物の増加した抵抗である。特に重要な性質（「形質」）は全身系で獲得した抵抗（ｓｙｓｔｅｍｉｃａｌｌｙ ａｃｑｕｉｒｅｄ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、エリシター（ｅｌｉｃｉｔｏｒｓ）及び抵抗遺伝子及び対応して発現されたタンパク質及び毒素による、菌・カビ類、バクテリア及びウイルスに対する植物の増加した抵抗である。特に重要な性質（「形質」）はまた、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセート又はホスフィノトリシンの如きある種の除草活性化合物に対する植物の増加した耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）でもある。必要な性質（「形質」）を付与する対応する遺伝子は互いに組み合わさってトランスジェニック植物中に存在することもできる。「Ｂｔ植物」の挙げることができる例は、商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤＲ（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔＲ（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋＲ（例えば、トウモロコシ）、ＢｏｌｌｇａｒｄＲ（綿）、ＮｕｃｏｔｎＲ（綿）及びＮｅｗＬｅａｆＲ（ジャガイモ）の下に販売されているトウモロコシ、綿、大豆及びジャガイモの品種である。除草剤耐性植物の挙げることができる例は、商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  ＲｅａｄｙＲ（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  ＬｉｎｋＲ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばナタネ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン���に対する耐性）及びＳＴＳＲ（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の下に販売されているトウモロコシ、綿及び大豆の品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（慣用の方法で除草剤耐性のために品種改良された）はまた商品名ＣｌｅａｒｆｉｅｌｄＲの下に販売されている品種（例えば、トウモロコシ）である。上記に述べたことは、将来開発されうるか又は将来市場に出ることがありそして上記した又は将来開発される遺伝的性質（「形質」）を有するいかなる植物品種にももちろん当てはまる。
【０１０５】
本発明に従えば、上記した植物は、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物又は活性化合物混合物により特に有利に処理することができる。活性化合物又は混合物について上記した好ましい範囲はこれらの植物の処理にも当てはまる。特に有利なのは本明細書に特定的に列挙された化合物又は混合物による植物の処理である。
【０１０６】
本発明に従う化合物の製造及び使用を下記の実施例により説明する。しかしながら本発明はこれらの実施例に決して限定されるものではない。
【０１０７】
【実施例】
合成例１
【０１０８】
【化１４】
2004516327.tif 000012
【０１０９】
マロン酸ジエチル（１６．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中の溶液に６０％水素化ナトリウム（４．０ｇ）を室温で撹拌しながら加えた。室温で更に１時間撹拌した後、４−クロロベンジルクロリド（１６．１ｇ）を反応混合物に加え、これを次いで室温で更に３時間攪拌した。次いで反応混合物を水で希釈しそして濃塩酸で酸性にし、得られる混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥そして減圧下に濃縮した。得られる残留物に３−アミノ−１，２，４−トリアゾール（８．４ｇ）とトリ−ｎ―ブチルアミン（１８．５ｇ）を加え、得られる混合物を１７０℃で５時間撹撹拌した。冷却の後固体生成物が得られ、これを水で洗浄しそして乾燥した。この固体生成物（２６．７ｇ）のオキシ塩化リン（６１．３ｇ）中の懸濁液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８ｇ）を加え、得られる混合物を最初に室温で３０分攪拌し、次いで６時間加熱還流した。再び室温に冷却した後、反応混合物を水に加え、得られる混合物を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下に濃縮した。残っている残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）により精製して、５，７−ジクロロ−６−（４−クロロベンジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（８．０ｇ）を得た。
【０１１０】
融点１６５〜１６７℃。
【０１１１】
合成例２
第１段階
【０１１２】
【化１５】
2004516327.tif 000013
【０１１３】
３−フェニルプロピオン酸エチル（３．０ｇ）とギ酸メチル（１７．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１３ｍｌ）中の溶液を６０％水素化ナトリウム（１．４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８ｍｌ）中の懸濁液に室温で滴下により加えた。反応混合物を室温で１５時間攪拌した後、それを水に注ぎそして塩酸で酸性にした。次いで混合物を酢酸エチルで抽出し、そして一緒にした有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下に濃縮した。得られた残留物に３−アミノ−１，２，４−トリアゾール（１．４２ｇ）と酢酸（５５ｍｌ）を加え、混合物を６時間加熱還流した。反応混合物を水とヘキサンの混合物中に注いだ。形成された結晶をろ別し、水で洗浄し、次いでヘキサンで洗浄し、そして乾燥して６−ベンジル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール（０．９ｇ）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ν：１６０８．１、１５３０．０、１４７８．６、１４５３．９、１３６６．２、１２６４．１、７００．０ｃｍ−１
第２段階
【０１１４】
【化１６】
2004516327.tif 000014
【０１１５】
６−ベンジル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール（０．８ｇ）とオキシ塩化リン（１０ｍｌ）との混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１ｍｌ）を加え、得られる混合物を６時間加熱還流した。次いで反応混合物を減圧下に濃縮し、残っている残留物をジクロロメタンに溶解した。この溶液を氷水中に注いだ。得られる混合物を４０％水酸化ナトリウム水溶液を加えることにより塩基性反応にし、次いでそれをジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥しそして減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤  ジクロロメタン）により精製して、６−ベンジル−７−クロロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（０．８ｇ）を得た。
融点  １２３−１２７℃
下記の表１及び２は、上記合成実施例１又は２と同様にして合成された本発明に従う化合物を示す。合成実施例１及び２で合成した化合物も表１に列挙される。
【０１１６】
【表１】
2004516327.tif 000015
【０１１７】
【表２】
2004516327.tif 000016
【０１１８】
【表３】
2004516327.tif 000017
【０１１９】
【表４】
2004516327.tif 000018
【０１２０】
【表５】
2004516327.tif 000019
【０１２１】
【表６】
2004516327.tif 000020
【０１２２】
【表７】
2004516327.tif 000021
【０１２３】
【表８】
2004516327.tif 000022
【０１２４】
【表９】
2004516327.tif 000023
【０１２５】
【表１０】
2004516327.tif 000024
【０１２６】
【表１１】
2004516327.tif 000025
【０１２７】
生物学的試験例
試験例Ａ
インゲン灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対する葉面散布（ｆｏｌｉａｒ ｓｐｒａｙ）効果試験
供試化合物の製剤の調製
活性化合物：３０〜４０重量部
担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）  ５５重量部〜６５重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  ５重量部
上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合して水和剤を調製する。所定の量の活性化合物を含んでなる水和剤の一部を水で希釈しそして試験に供する。
【０１２８】
試験方法
インゲン豆（品種：セリーナ）を各々直径６ｃｍのプラスチックポットに栽培した。１葉段階のこの植物の上に、予め調製した活性化合物の所定濃度の溶液を１ポット当り２０ｍｌの割合で噴霧した。噴霧から１日後、人工培養したインゲン灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子の懸濁液とＰＤＡ培地を混合することにより得られたゲルを、２０のサイズを有するプラスチック箱において、切り取った初生葉に湿度を保持しながら滴下により加えて感染させた。接種５日後、ポット当りの罹病度（ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ ｒａｔｅ）を下記基準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。薬害も同時に試験した。本試験は１区３ポット（３ ｒｅｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）の結果の平均である。罹病度の評価、防除価の算出方法は以下の如くして行われる。
【０１２９】
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防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹病度｝）×１００
試験結果
化合物番号  Ｉ−６、Ｉ−１１、Ｉ−１８、Ｉ−２０、Ｉ−７３、Ｉ−７５、Ｉ−７６、Ｉ−９４、Ｉ−９５、Ｉ−１０４、Ｉ−１１０、Ｉ−１１２、Ｉ−１４２、Ｉ−１４６及びＩ−１７５は、活性化合物濃度５００ｐｐｍにおいて８０％以上の防除価を示した。薬害は見られなかった。
【０１３０】
製剤例
製剤例Ｉ（粒剤）
１０重量部の本発明に従う化合物番号Ｉ−７６、ベントナイト（モンモリロナイト）３０重量部、タルク５８重量部及びリグニンスルホン酸塩２重量部の混合物に水２５重量部を加え、混合物を良く捏化した。得られる生成物を押し出し式造粒機により粒状化して１０〜４０メッシュのサイズを有する顆粒を形成した。この顆粒を４０〜５０℃の温度で乾燥した。
【０１３１】
製剤例ＩＩ（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒度分布を有する粘土鉱物９５重量部を回転混合機に入れた。この生成物に回転下に５重量部の本発明に従う化合物番号Ｉ−９５と液体希釈剤との混合物を噴霧することにより、この生成物を均一に湿潤させた。このようにして得られた顆粒を４０〜５０℃の温度で乾燥させた。
【０１３２】
製剤例ＩＩＩ（乳剤（Ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ））
３０重量部の本発明に従う化合物番号Ｉ−１７５、キシレン５５重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８重量部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７重量部を攪拌しながら混合することにより乳剤を調製した。
【０１３３】
製剤例ＩＶ（水和剤）
１５重量部の本発明に従う化合物番号Ｉ−１１０、ホワイトカーボン（水和非結晶性酸化ケイ素の微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２重量部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドの縮合物３重量部を粉末状態で十分に混合することにより水和剤を調製した。
【０１３４】
製剤例Ｖ（水和顆粒（ｗａｔｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ））
２０重量部の本発明に従う化合物番号Ｉ−１１２、リグニンスルホン酸ナトリウム３０重量部、ベントナイト１５重量部及び焼成（ｃａｌｃｉｎｅｄ）ケイソウ土粉末３５重量部を水と十分に混合した。得られる生成物を０．３ｍｍのスクリーンを通す押出により粒状化した。生成物を乾燥した後、水和顆粒が得られた。
【国際公開パンフレット】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【国際調査報告】
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2004516327.tif 000091