(57)【要約】本発明は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓが明細書で定義の通りである式（Ｉ）の新規なΔ１ピロリン類に関する。本発明はさらに、前記物質のいくつかの製造方法、ならびに害虫抑制へのそれの使用、ならびに前記物質製造のための新規な中間体および方法に関するものでもある。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【化１】
2004529131.tif 000074
［式中、
Ｒ１はハロゲンまたはメチルを表し；
Ｒ２は水素またはハロゲンを表し；
Ｒ３およびＲ４は互いに独立にハロゲンを表すか、あるいは各場合において置換されていても良いアルキルまたはアルコキシを表し；
Ｒ５は水素、アルキルカルボニルを表すか、あるいは各場合において置換されていても良いアルキル、アルキルスルホニルまたは１−メチル−シクロアルキルを表し；
ｎは０または１を表し；
ｒおよびｓは互いに独立に、０、１または２を表す。］
【請求項２】
Ｒ１が、ハロゲンまたはメチルを表し；
Ｒ２が、水素またはハロゲンを表し；
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ５が、水素、アルキルカルボニル、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニルまたは１−メチル−シクロアルキルを表し、それらはアルキルによってモノ置換ないしトリ置換されていても良く；
ｎが０または１を表す請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項３】
Ｒ１が、フッ素、塩素またはメチルを表し；
Ｒ２が、水素、フッ素または塩素を表し；
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ５が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルまたは１−メチル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、それらはＣ１〜Ｃ４−アルキルによってモノ置換ないしトリ置換されていても良く；
ｎが０または１を表し；
ｒおよびｓが互いに独立に、０、１または２を表す請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項４】
Ｒ１が、フッ素、塩素またはメチルを表し；
Ｒ２が、水素、フッ素または塩素を表し；
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ５が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、１−メチル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し；
ｎが０または１を表し；
ｒおよびｓが互いに独立に、０、１または２を表す請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項５】
Ｒ１が、フッ素または塩素を表し；
Ｒ２が、水素またはフッ素を表し；
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロエトキシを表し；
Ｒ５が、水素、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ノナフルオロブチル、−ＣＨ２ＯＭｅ、−ＣＨ２ＯＥｔ、−ＣＨ２Ｏ（ｔ−Ｂｕ）、−ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＯ２（ｎ−Ｐｒ）、−ＣＨ２ＣＯ２（ｉ−Ｐｒ）、−ＣＨ２ＣＯ２（ｓ−Ｂｕ）、−ＣＨ２ＣＯ２（ｉ−Ｂｕ）、−ＣＨ２ＣＯ２（ｔ−Ｂｕ）、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２Ｅｔ、−ＳＯ２（ｎ−Ｐｒ）、−ＳＯ２（ｉ−Ｐｒ）、−ＳＯ２（ｔ−Ｂｕ）、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３または１−メチル−シクロヘキシルを表し；
ｎが、０または１を表し；
ｒおよびｓが互いに独立に、０、１または２を表す請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項６】
下記式（Ｉ−ｂ）のΔ１−ピロリン。
【化２】
2004529131.tif 000075
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは請求項１ないし５のいずれかに記載の意味を有する。］
【請求項７】
下記式（Ｉ−ｃ）のΔ１−ピロリン。
【化３】
2004529131.tif 000076
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびｓは請求項１ないし５のいずれかに記載の意味を有する。］
【請求項８】
下記式（Ｉ−ｄ）のΔ１−ピロリン。
【化４】
2004529131.tif 000077
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは請求項１ないし５のいずれかに記載の意味を有する。］
【請求項９】
下記式（Ｉ−ｅ）のΔ１−ピロリン。
【化５】
2004529131.tif 000078
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは請求項１ないし５のいずれかに記載の意味を有する。］
【請求項１０】
下記式（Ｉ−ｆ）のΔ１−ピロリン。
【化６】
2004529131.tif 000079
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびｓは請求項１ないし５のいずれかに記載の意味を有する。］
【請求項１１】
Ａ）下記式（Ｉ−ａ）のΔ１−ピロリン：
【化７】
2004529131.tif 000080
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは請求項１に記載の意味を有する）を、
Ａ１）適切であれば希釈剤存在下に、適切であれば酸結合剤存在下にて、下記式（ＩＩ）の試薬：
【化８】
2004529131.tif 000081
（式中、
Ｒ５−１はアルキルカルボニルを表すか、あるいは各場合において置換されていても良いアルキルまたはアルキルスルホニルを表し；
Ｚは脱離基を表す）と反応させるか、または
Ａ２）強酸の存在下に、下記式（ＩＩＩ）のアルコール：
【化９】
2004529131.tif 000082
（式中、Ｒ５−２は、各場合において置換されていても良い３級アルキルまたは１−メチル−シクロアルキルを表す）と反応させるか、あるいは
下記式（Ｉ−ｂ）のΔ１−ピロリン：
【化１０】
2004529131.tif 000083
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは請求項１に記載の意味を有する）を、
Ｂ）触媒存在下、適切であれば酸結合剤存在下、適切であれば希釈剤存在下に、下記式（ＩＶ）のΔ１−ピロリン：
【化１１】
2004529131.tif 000084
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは請求項１に記載の意味を有し、
Ｘ１は塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す）と下記式（Ｖ）のボロン化合物：
【化１２】
2004529131.tif 000085
（式中、
Ｒ４、Ｒ５およびｓは請求項１に記載の意味を有し、
Ｑ１は、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾイオキサボロル−２−イルを表す）とを反応させるか、または
Ｃ）触媒存在下、適切であれば酸結合剤存在下、適切であれば希釈剤存在下に、下記式（ＶＩ）のΔ１−ピロリン：
【化１３】
2004529131.tif 000086
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは請求項１に記載の意味を有し、
Ｑ２は、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾイオキサボロル−２−イルを表す）を下記式（ＶＩＩ）のフェニルテトラゾール：
【化１４】
2004529131.tif 000087
（式中、
Ｒ４、Ｒ５およびｓは請求項１に記載の意味を有し、
Ｘ２は塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す）とを反応させるか、または
Ｄ）触媒存在下、ジボロン酸エステルの存在下、適切であれば酸結合剤存在下、適切であれば希釈剤存在下にタンデム反応で、下記式（ＩＶ）のΔ１−ピロリン：
【化１５】
2004529131.tif 000088
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸ１は請求項１に記載の意味を有する）を下記式（ＶＩＩ）のフェニルテトラゾール：
【化１６】
2004529131.tif 000089
（式中、
Ｒ４、Ｒ５、ｓは請求項１に記載の意味を有し；
Ｘ２は上記の意味を有する）とを反応させることによって得る、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項１２】
下記式（ＶＩＩＩ）のニトリル。
【化１７】
2004529131.tif 000090
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは請求項１ないし５のいずれかに記載の意味を有する）
【請求項１３】
下記式（Ｘ）のアミノケトン。
【化１８】
2004529131.tif 000091
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは請求項１ないし５のいずれかに記載の意味を有する）
【請求項１４】
下記式（ＸＩ）のラクタム。
【化１９】
2004529131.tif 000092
（式中、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは請求項１ないし５のいずれかに記載の意味を有する）
【請求項１５】
下記式（ＸＩＩＩ）のラクタム。
【化２０】
2004529131.tif 000093
（式中、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは請求項１ないし５のいずれかに記載の意味を有する）
【請求項１６】
増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農薬。
【請求項１７】
害虫抑制への請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が害虫またはそれの棲息場所に対して作用できるようにする害虫の抑制方法。
【請求項１９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混和する農薬の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なΔ１−ピロリン類、それを製造するための複数の方法、ならびに農薬としてのそれの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多くのΔ１−ピロリン類が殺虫性を有することがすでに知られている（ＷＯ  ００／２１９５８、ＷＯ  ９９／５９９６８、ＷＯ  ９９／５９９６７およびＷＯ  ９８／２２４３８参照）。これら物質の活性は良好である。しかしながら場合によっては不十分なものである。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、下記式（Ｉ）の新規なΔ１−ピロリン類を提供する。
【０００４】
【化１】
2004529131.tif 000002
式中、
Ｒ１はハロゲンまたはメチルを表し；
Ｒ２は水素またはハロゲンを表し；
Ｒ３およびＲ４は互いに独立にハロゲンを表すか、あるいは各場合において置換されていても良いアルキルまたはアルコキシを表し；
Ｒ５は水素、アルキルカルボニルを表すか、あるいは各場合において置換されていても良いアルキル、アルキルスルホニルまたは１−メチル−シクロアルキルを表し；
ｎは０または１を表し；
ｒおよびｓは互いに独立に、０、１または２を表す。
【０００５】
置換基の種類および数に応じて、適切であれば式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または郊外異性体、位置異性体および／または互変異体あるいは各種組成でのそれらの異性体混合物として存在することができる。本発明で特許請求されるのは、純粋な異性体および異性体混合物の両者である。
【０００６】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は下記の方法のいずれかによって得ることができることがわかった。
【０００７】
下記式（Ｉ）のΔ１−ピロリン：
【０００８】
【化２】
2004529131.tif 000003
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは上記の意味を有する）は、
Ａ）下記式（Ｉ−ａ）のΔ１−ピロリン：
【０００９】
【化３】
2004529131.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは上記の意味を有する）を、
Ａ１）適切であれば希釈剤存在下に、適切であれば酸結合剤存在下にて、下記式（ＩＩ）の試薬：
【００１０】
【化４】
2004529131.tif 000005
（式中、
Ｒ５−１はアルキルカルボニルを表すか、あるいは各場合において置換されていても良いアルキルまたはアルキルスルホニルを表し；
Ｚは脱離基を表す）と反応させるか、あるいは
Ａ２）強酸の存在下に、下記式（ＩＩＩ）のアルコール：
【００１１】
【化５】
2004529131.tif 000006
（式中、Ｒ５−２は、各場合において置換されていても良い３級アルキルまたは１−メチル−シクロアルキルを表す）と反応させる
ことによって製造することができる。
【００１２】
下記式（Ｉ−ｂ）のΔ１−ピロリン：
【００１３】
【化６】
2004529131.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは上記の意味を有する）は、
Ｂ）触媒存在下、適切であれば酸結合剤存在下、適切であれば希釈剤存在下に、下記式（ＩＶ）のΔ１−ピロリン：
【００１４】
【化７】
2004529131.tif 000008
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは上記の意味を有し、
Ｘ１は塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す）と下記式（Ｖ）のボロン化合物：
【００１５】
【化８】
2004529131.tif 000009
（式中、
Ｒ４、Ｒ５およびｓは上記の意味を有し、
Ｑ１は、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾイオキサボロル−２−イルを表す）とを反応させるか、あるいは
Ｃ）触媒存在下、適切であれば酸結合剤存在下、適切であれば希釈剤存在下に、下記式（ＶＩ）のΔ１−ピロリン：
【００１６】
【化９】
2004529131.tif 000010
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは上記の意味を有し、
Ｑ２は、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾイオキサボロル−２−イルを表す）を下記式（ＶＩＩ）のフェニルテトラゾール：
【００１７】
【化１０】
2004529131.tif 000011
（式中、
Ｒ４、Ｒ５およびｓは上記の意味を有し、
Ｘ２は塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す）とを反応させるか、あるいは
Ｄ）触媒存在下、ジボロン酸エステルの存在下、適切であれば酸結合剤存在下、適切であれば希釈剤存在下にタンデム（tandem）反応で、下記式（ＩＶ）のΔ１−ピロリン：
【００１８】
【化１１】
2004529131.tif 000012
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸ１は上記の意味を有する）を下記式（ＶＩＩ）のフェニルテトラゾール：
【００１９】
【化１２】
2004529131.tif 000013
（式中、Ｒ４、Ｒ５、ｓおよびＸ２は上記の意味を有する）とを反応させる
ことで製造することができる。
【００２０】
最後に、本発明による式（Ｉ）の化合物が非常に良好な殺虫性を有しており、作物保護と昆虫のような望ましくない病害虫を抑制するための材料の保護の両方で使用可能であることが認められた。
【００２１】
式（Ｉ）は、本発明によるΔ１−ピロリンの一般的定義を提供するものである。
【００２２】
Ｒ１は好ましくは、ハロゲンまたはメチルを表す。
【００２３】
Ｒ２は好ましくは、水素またはハロゲンを表す。
【００２４】
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、好ましくはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表す。
【００２５】
Ｒ５は好ましくは、水素、アルキルカルボニル、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニルまたは１−メチル−シクロアルキルを表し、それらはアルキルによってモノ置換ないしトリ置換されていても良い。
【００２６】
ｎは好ましくは０または１を表す。
【００２７】
Ｒ１は特に好ましくは、フッ素、塩素またはメチルを表す。
【００２８】
Ｒ２は特に好ましくは、水素、フッ素または塩素を表す。
【００２９】
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシを表す。
【００３０】
Ｒ５は特に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルまたは１−メチル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、それらはＣ１〜Ｃ４−アルキルによってモノ置換ないしトリ置換されていても良い。
【００３１】
ｎは特に好ましくは０または１を表す。
【００３２】
ｒおよびｓは互いに独立に、特に好ましくは０、１または２を表す。
【００３３】
Ｒ１は非常に特に好ましくは、フッ素、塩素またはメチルを表す。
【００３４】
Ｒ２は非常に特に好ましくは、水素、フッ素または塩素を表す。
【００３５】
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、非常に特に好ましくはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す。
【００３６】
Ｒ５は非常に特に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、１−メチル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００３７】
ｎは非常に特に好ましくは０または１を表す。
【００３８】
ｒおよびｓは互いに独立に、非常に特に好ましくは０、１または２を表す。
【００３９】
Ｒ１は特別に好ましくは、フッ素または塩素を表す。
【００４０】
Ｒ２は特別に好ましくは、水素またはフッ素を表す。
【００４１】
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、特別に好ましくはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロエトキシを表す。
【００４２】
Ｒ５は特別に好ましくは、水素、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ノナフルオロブチル、−ＣＨ２ＯＭｅ、−ＣＨ２ＯＥｔ、−ＣＨ２Ｏ（ｔ−Ｂｕ）、−ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＯ２（ｎ−Ｐｒ）、−ＣＨ２ＣＯ２（ｉ−Ｐｒ）、−ＣＨ２ＣＯ２（ｓ−Ｂｕ）、−ＣＨ２ＣＯ２（ｉ−Ｂｕ）、−ＣＨ２ＣＯ２（ｔ−Ｂｕ）、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２Ｅｔ、−ＳＯ２（ｎ−Ｐｒ）、−ＳＯ２（ｉ−Ｐｒ）、−ＳＯ２（ｔ−Ｂｕ）、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３または１−メチル−シクロヘキシルを表す。
【００４３】
ｎは特別に好ましくは、０または１を表す。
【００４４】
ｒおよびｓは互いに独立に、特別に好ましくは０、１または２を表す。
【００４５】
さらには、非常に特に好ましいものは下記式（Ｉ−ｂ）の化合物である。
【００４６】
【化１３】
2004529131.tif 000014
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは上記の意味を有する。
【００４７】
さらには、非常に特に好ましいものは下記式（Ｉ−ｃ）の化合物である。
【００４８】
【化１４】
2004529131.tif 000015
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびｓは上記の意味を有する。
【００４９】
さらには、非常に特に好ましいものは、ピロリン環の５位でＲ配置を有する下記式（Ｉ−ｄ）の化合物である。
【００５０】
【化１５】
2004529131.tif 000016
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは上記の意味を有する。
【００５１】
さらには、非常に特に好ましいものは、ピロリン環の５位でＲ配置を有する下記式（Ｉ−ｅ）の化合物である。
【００５２】
【化１６】
2004529131.tif 000017
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは上記の意味を有する。
【００５３】
さらには、非常に特に好ましいものは、ピロリン環の５位でＲ配置を有する下記式（Ｉ−ｆ）の化合物である。
【００５４】
【化１７】
2004529131.tif 000018
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびｓは上記の意味を有する。
【００５５】
式（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）および（Ｉ−ｆ）の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、特別に好ましくは、それらの基について前述で好ましい、特に好ましいなどと記載した意味を有する。
【００５６】
アルキルなどの飽和炭化水素基は各場合において、可能な限りにおいて直鎖または分岐であることができ、それは例えばアルコキシの場合のようにヘテロ原子と組み合わせたものであっても良い。例えばヘキシルは、３−メチル−ペンタン−３−イルを表すことができる。
【００５７】
しかしながら、上記の一般的または好ましい基の定義または説明は、所望に応じて互いと組み合わせることもできる。すなわち個々の範囲と好ましい範囲を組み合わせることができる。それらは最終生成物とそれに応じて前駆体および中間体との両方に適用される。
【００５８】
５−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝−２Ｈ−テトラゾールおよび臭化ｎ−プロピルを原料として用いて、本発明による方法（Ａ１）の経路を以下の式によって説明することができる。
【００５９】
【化１８】
2004529131.tif 000019
【００６０】
５−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝−２Ｈ−テトラゾールおよび３−メチル−ペンタン−３−オールを原料として用いて、本発明による方法（Ａ２）の経路を以下の式によって説明することができる。
【００６１】
【化１９】
2004529131.tif 000020
【００６２】
原料としての４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル−トリフルオロメタンスルホネートおよび４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルボロン酸ならびにパラジウム触媒を用いて、本発明による方法（Ｂ）の経路を以下の式によって説明することができる。
【００６３】
【化２０】
2004529131.tif 000021
【００６４】
原料としての５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび５−（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２Ｈ−テトラゾールならびにパラジウム触媒を用いて、本発明による方法（Ｃ）の経路を以下の式によって説明することができる。
【００６５】
【化２１】
2004529131.tif 000022
【００６６】
原料としての４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル−トリフルオロメタンスルホネート、５−（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２Ｈ−テトラゾール、ジボロン酸エステルとしての４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロランならびにパラジウム触媒を用いて、本発明による方法（Ｄ）の経路を以下の式によって説明することができる。
【００６７】
【化２２】
2004529131.tif 000023
【発明を実施するための最良の形態】
【００６８】
方法および中間体の説明
方法（Ａ）
式（Ｉ−ａ）は、本発明による方法（Ａ）を行うための原料として必要なΔ１−ピロリンの一般的定義を提供するものである。この式では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、特別に好ましくは、それらの基について本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で好ましい、特に好ましい等とすでに記載されている意味を有する。
【００６９】
式（Ｉ−ａ）のΔ１−ピロリンも同様に、本発明による化合物である。
【００７０】
それらは、
ａ）適切であれば溶媒（例えばトルエン）の存在下に、下記式（ＶＩＩＩ）のニトリル：
【００７１】
【化２３】
2004529131.tif 000024
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは上記の意味を有する）と下記式（ＩＸ）のアジド：
【００７２】
【化２４】
2004529131.tif 000025
（式中、
ＧはＮａ、ＳｉＭｅ３またはＳｎＭｅ３を表す）
とを反応させることで製造することができる。
【００７３】
式（ＶＩＩＩ）は、方法（ａ）を行うための原料として必要なニトリルの一般的定義を提供するものである。この式では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、特別に好ましくは、それらの基について本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で好ましい、特に好ましい等とすでに記載されている意味を有する。
【００７４】
式（ＶＩＩＩ）のニトリルは新規である。それは例えば、
ｂ）適切であれば希釈剤（例えば塩化メチレン）の存在下に、下記式（Ｘ）のアミノケトン：
【００７５】
【化２５】
2004529131.tif 000026
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは上記の意味を有する）とルイス酸またはプロトン酸（例：トリフルオロ酢酸）とを反応させることで製造することができる。
【００７６】
式（Ｘ）は、方法（ａ）を行うための原料として必要なアジドの一般的定義を提供するものである。この式においてＧは好ましくは、ＳｉＭｅ３またはＳｎＭｅ３を表す。
【００７７】
式（ＩＸ）のアジドは公知である。
【００７８】
式（Ｘ）は、方法（ｂ）を行うための原料として必要なアミノケトンの一般的定義を提供するものである。この式では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、特別に好ましくは、それらの基について本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で好ましい、特に好ましい等とすでに記載されている意味を有する。
【００７９】
式（Ｘ）のアミノケトンは新規である。それは、
ｃ）適切であれば希釈剤（例えばテトラヒドロフラン）の存在下に、−７０℃〜＋７０℃の温度で、下記式（ＸＩ）のラクタム：
【００８０】
【化２６】
2004529131.tif 000027
（式中、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは上記の意味を有する）と下記式（ＸＩＩ）の金属化芳香族化合物：
【００８１】
【化２７】
2004529131.tif 000028
（式中、
Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し；
Ｍ１は、Ｌｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＺｎＣｌを表す）とを反応させることで製造することができる。
【００８２】
式（ＸＩ）は、方法（ｃ）を行うための原料として必要なラクタムの一般的定義を提供するものである。この式では、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、特別に好ましくは、それらの基について本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で好ましい、特に好ましい等とすでに記載されている意味を有する。
【００８３】
式（ＸＩ）のラクタムは新規である。それは、
ｄ）塩基（例：ジメチルアミノピリジン）存在下および適切であれば希釈剤（例えば塩化メチレン）の存在下に、下記式（ＸＩＩＩ）のラクタム：
【００８４】
【化２８】
2004529131.tif 000029
（式中、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは上記の意味を有する）と、例えばジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートとを反応させることで製造することができる（Tetrahedron Lett.,1998,39, 2705-2706参照）。
【００８５】
式（ＸＩＩ）は、方法（ｃ）を行うための原料として必要な金属化芳香族化合物の一般的定義を提供するものである。この式では、Ｒ１およびＲ２は好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、特別に好ましくは、それらの基について本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で好ましい、特に好ましい等とすでに記載されている意味を有する。Ｍ１は好ましくは、Ｌｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＺｎＣｌを表し、特に好ましくはＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒまたはＭｇＩを表し、非常に特に好ましくはＬｉ、ＭｇＣｌまたはＭｇＢｒを表す。
【００８６】
式（ＸＩＩ）の金属化芳香族化合物は、公知であるかないしは相当する芳香族またはハロゲン化芳香族化合物から公知の方法（例えば、リチウム化またはグリニャル反応）によって製造することができる。
【００８７】
式（ＸＩＩＩ）は、方法（ｄ）を行うための原料として必要なラクタムの一般的定義を提供するものである。この式では、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、特別に好ましくは、それらの基について本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で好ましい、特に好ましい等とすでに記載されている意味を有する。
【００８８】
式（ＸＩＩＩ）のラクタムは新規である。
【００８９】
式（ＸＩＩＩ−ａ）のラクタム：
【００９０】
【化２９】
2004529131.tif 000030
（式中、Ｒ４およびｓは上記の意味を有する）は、例えば
ｅ）触媒［例えば、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］存在下に、適切であれば希釈剤（例：ジメチルホルムアミド）存在下にて、下記式（ＸＩＶ）のラクタム：
【００９１】
【化３０】
2004529131.tif 000031
（式中、Ｒ４およびｓは上記の意味を有する）と、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムおよびシアン化亜鉛（ＩＩ）からなる群からの金属シアン化物とを反応させることで製造することができる（Syn. Commun.1995,25, 3255参照）。
【００９２】
式（ＸＩＩＩ−ｂ）のラクタム：
【００９３】
【化３１】
2004529131.tif 000032
（式中、Ｒ３、Ｒ４、ｒおよびｓは上記の意味を有する）は、例えば
ｆ）フッ化水素酸の存在下、希釈剤（例：塩化メチレン）の存在下に、５−エトキシ−２−ピロリジノンと下記式（ＸＶ）のビフェニル：
【００９４】
【化３２】
2004529131.tif 000033
（式中、Ｒ３、Ｒ４、ｒおよびｓは上記の意味を有する）とを反応させることで製造することができる。
【００９５】
式（ＸＩＶ）は、方法（ｅ）を行うための原料として必要なラクタムの一般的定義を提供するものである。この式では、Ｒ４およびｓは好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、特別に好ましくは、それらの基について本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で好ましい、特に好ましい等とすでに記載されている意味を有する。
【００９６】
式（ＸＩＶ）のラクタムは公知であるか、ないしは公知の方法によって製造することができる（ＷＯ９８／２２４３８参照）。
【００９７】
式（ＸＶ）は、方法（ｆ）を行うための原料として必要なビフェニルの一般的定義を提供するものである。この式では、Ｒ３、Ｒ４、ｒおよびｓは好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、特別に好ましくは、それらの基について本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で好ましい、特に好ましい等とすでに記載されている意味を有する。
【００９８】
式（ＸＶ）のビフェニルは公知である。
【００９９】
式（ＩＩ）は、本発明による方法（Ａ１）を行うための原料として必要な試薬の一般的定義を提供するものである。この式では、Ｒ５−１は好ましくは、アルキルカルボニル、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルホニルまたはハロゲノアルキルスルホニルを表す。Ｒ５−１は特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルを表す。Ｒ５−１は非常に特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルまたは１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニルを表す。Ｒ５−１は特別に好ましくは、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ノナフルオロブチル、−ＣＨ２ＯＭｅ、−ＣＨ２ＯＥｔ、−ＣＨ２Ｏ（ｔ−Ｂｕ）、−ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＯ２（ｎ−Ｐｒ）、−ＣＨ２ＣＯ２（ｉ−Ｐｒ）、−ＣＨ２ＣＯ２（ｓ−Ｂｕ）、−ＣＨ２ＣＯ２（ｉ−Ｂｕ）、−ＣＨ２ＣＯ２（ｔ−Ｂｕ）、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２Ｅｔ、−ＳＯ２（ｎ−Ｐｒ）、−ＳＯ２（ｉ−Ｐｒ）、−ＳＯ２（ｔ−Ｂｕ）、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す。Ｚは好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシを表す。Ｚは特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシを表す。Ｚは非常に特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メチルカルボニルオキシを表す。Ｚは特別に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシルを表す。
【０１００】
式（ＩＩ）の試薬は公知である。
【０１０１】
式（ＩＩＩ）は、本発明による方法（Ａ２）を行うための原料として必要なアルコールの一般的定義を提供するものである。この式では、Ｒ５−２は好ましくは、３級アルキル、３級ハロゲノアルキルまたは１−メチル−シクロアルキルを表し、それらはアルキルによってモノないしトリ置換されていても良い。Ｒ５−２は特に好ましくは、３級Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、３級Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルまたは１−メチル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、それらはＣ１〜Ｃ４−アルキルによってモノないしトリ置換されていても良い。Ｒ５−２は非常に特に好ましくは、３級Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、１〜１１個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する３級Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲノアルキル、１−メチル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す。Ｒ５−２は特別に好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、３−メチル−ペンタン−３−イル、３−エチル−ペンタン−３−イルまたは１−メチルシクロヘキシルを表す。
【０１０２】
式（ＩＩＩ）の試薬は公知である。
【０１０３】
本発明による方法（Ａ１）を行う上で好適な希釈剤は、全ての一般的な不活性有機溶媒である。好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、エチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンまたはｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル類；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはＮ−メチルピロリドンなどのアミド類；ならびにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンまたはヘキサメチルホスホリックトリアミドを用いる。
【０１０４】
本発明による方法（Ａ１）を行う上で好適な酸受容体は、そのような反応に一般的に使用される全ての酸結合剤である。好ましくは、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムあるいは重炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムあるいは炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩または重炭酸塩；酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムなどのアルカリ金属酢酸塩、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド；トリメチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、２−メチル−，３−メチル−，４−メチル−，２，４−ジメチル−，２，６−ジメチル−，２−エチル−，４−エチル−および５−エチル−２−メチルピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザ−ビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）などのさらに別の塩基性窒素化合物を用いる。
【０１０５】
本発明による方法（Ａ２）を行う上で好適な酸は、そのような反応で一般的に使用される全てのプロトン性酸である。好ましくは、硫酸またはトリフルオロ酢酸あるいはそれら２種類の混合物を用いる。
【０１０６】
本発明による方法（Ａ）を行う場合、反応温度は比較的広範囲内で変動させることができる。通常その反応は、０℃〜１００℃の温度、好ましくは１０℃〜８０℃の温度で行う。
【０１０７】
本発明による方法（Ａ１）を行う場合、通常は、式（Ｉ−ａ）の化合物１モル当たり、１モルまたは若干過剰の式（ＩＩ）の化合物を用いる。しかしながら、他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は通常の方法によって行う。通常は、反応混合物を２つの液相間で分配し、有機相を分液し、脱水し、減圧下に濃縮する。適切な場合には、得られる粗生成物から、なお存在している可能性がある不純物を、クロマトグラフィーまたは再結晶などの一般的な方法を用いて除去する。
【０１０８】
本発明による方法（Ａ２）を行う場合、式（Ｉ−ａ）の化合物１モル当たり、通常は１〜８モル、好ましくは１〜３モルの式（ＩＩＩ）の化合物および１〜３モル、好ましくは１〜２モルの酸を用いる。しかしながら、他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は通常の方法によって行う。通常は、反応混合物を２つの液相間で分配し、有機相を分液し、脱水し、減圧下に濃縮する。適切な場合には、得られる粗生成物から、なお存在している可能性がある不純物を、クロマトグラフィーまたは再結晶などの一般的な方法を用いて除去する。
【０１０９】
方法（Ｂ）
式（ＩＶ）は、本発明による方法（Ｂ）を行う上での原料として必要なΔ１−ピロリンの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、特別に好ましくは、それらの基について本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で好ましい、特に好ましい等とすでに記載されている意味を有する。Ｘ１は好ましくは、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、特に好ましくは臭素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、非常に特に好ましくは臭素または−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す。
【０１１０】
式（ＩＶ）のΔ１−ピロリンは、公知の方法によって製造することができる（ＷＯ９８／２２４３８参照）。
【０１１１】
式（Ｖ）は、本発明による方法（Ｂ）を行う上での原料として必要なボロン化合物の一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ４、Ｒ５およびｓは好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、特別に好ましくは、それらの基について本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で好ましい、特に好ましい等とすでに記載されている意味を有する。Ｑ１は好ましくは、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾイオキサボロル−２−イル、特に好ましくは−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、非常に特に好ましくは（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルを表す。
【０１１２】
式（Ｖ）のボロン化合物の一部は公知である（ＷＯ９６／１６９４６、ＷＯ９３／１０１０６およびＵＳ５１３０４３９参照）。これらは例えば、
ｇ）下記式（ＶＩＩ）のフェニルテトラゾール：
【０１１３】
【化３３】
2004529131.tif 000034
（式中、
Ｒ４、Ｒ５およびｓは上記の意味を有し；
Ｘ２は塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す）と、金属化剤（例：ブチルリチウム）存在下にボロン酸とを反応させるか、あるいは触媒存在下、適切であれば酸結合剤存在下、適切であれば希釈剤存在下にジボロン酸エステルと反応させることで製造することができる（J. Org. Chem.,1995,60, 7508; Tetrahedron Lett.,1997,38, 3447参照）。
【０１１４】
式（ＶＩＩ）のフェニルテトラゾールについては、方法（Ｃ）の項で詳細に説明する。
【０１１５】
本発明による方法（Ｂ）を行う場合、式（ＩＶ）の化合物１モル当たり、通常は１モルまたは若干過剰の式（Ｖ）の化合物および０．５〜５モル％のパラジウム触媒を用いる。しかしながら、他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は通常の方法によって行う。通常は、反応混合物を酢酸エチルに取り、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。適切であれば、残留物から、なお存在している可能性がある不純物を、クロマトグラフィーまたは再結晶などの一般的な方法を用いて除去する。
【０１１６】
方法（Ｃ）
式（ＶＩ）は、本発明による方法（Ｃ）を行う上での原料として必要なΔ１−ピロリンの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、特別に好ましくは、それらの基について本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で好ましい、特に好ましい等とすでに記載されている意味を有する。Ｑ２は好ましくは、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾイオキサボロル−２−イル、特に好ましくは（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、非常に特に好ましくは（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルを表す。
【０１１７】
式（ＩＶ）のΔ１−ピロリンは例えば、
ｈ）触媒存在下に、適切な場合は酸結合剤存在下に、適切な場合は希釈剤存在下に、下記式（ＩＶ）の化合物：
【０１１８】
【化３４】
2004529131.tif 000035
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｒおよびＸ１は上記の意味を有する）を、ジボロン酸エステルと反応させることで製造することができる（J. Org. Chem.,1995,60, 7508; Tetrahedron Lett.1997,38, 3447参照）。
【０１１９】
方法（ｈ）における原料として必要な式（ＩＶ）の化合物については、方法（Ｂ）の説明下ですでに説明している。
【０１２０】
方法（ｈ）を行う上で好適なジボロン酸エステルは、４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン、５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボリナン、４，４，４′，４′，６，６′−ヘキサメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンまたは２，２′−ビス−１，３，２−ベンゾジオキサボロールである。好ましくは、４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン、５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンまたは４，４，４′，４′，６，６′−ヘキサメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンを用い、特に好ましくは４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロランまたは５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンを用い、非常に特に好ましくは４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを用いる。
【０１２１】
式（ＶＩＩ）は、本発明による方法（Ｃ）を行う上での原料として必要なフェニルテトラゾールの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ４、Ｒ５およびｓは好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、特別に好ましくは、それらの基について本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で好ましい、特に好ましい等とすでに記載されている意味を有する。Ｘ２は、好ましくは臭素、塩素、ヨウ素または−ＯＳＯ２ＣＦ３、特に好ましくは臭素、塩素またはヨウ素、非常に特に好ましくは臭素を表す。
【０１２２】
式（ＶＩＩ）のフェニルテトラゾールの一部は公知である（例えば、ＥＰ０３３９５４９、J. Med. Chem.1991,34, 1125-1136参照）。それは例えば、
ｉ）下記式（ＶＩＩ−ａ）のフェニルテトラゾール：
【０１２３】
【化３５】
2004529131.tif 000036
（式中、Ｘ２、Ｒ４およびｓは上記の意味を有する）と、
ｉ１）適切な場合は希釈剤（例：アセトニトリル）存在下に、適切な場合は酸結合剤（例：炭酸カリウム）存在下に、下記式（ＩＩ）の試薬：
【０１２４】
【化３６】
2004529131.tif 000037
（式中、Ｒ５−１およびＺは上記の意味を有する）とを；あるいは
ｉ２）強酸（例：硫酸、トリフルオロ酢酸またはそれら２種類の混合物）存在下に、下記式（ＩＩＩ）のアルコール：
【０１２５】
【化３７】
2004529131.tif 000038
（式中、Ｒ５−２は上記の意味を有する）とを
反応させることで製造することができる。
【０１２６】
式（ＶＩＩ−ａ）のフェニルテトラゾールは公知であるか、ないしは公知の方法に従って、相当するベンゾニトリルから製造することができる。
【０１２７】
式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の原料については、方法（Ａ）の説明下ですでに説明している。
【０１２８】
本発明による方法（Ｃ）を行う場合、式（ＶＩ）の化合物１モル当たり、通常は１モルまたは若干過剰の式（ＶＩＩ）の化合物および０．５〜５モル％のパラジウム触媒を用いる。しかしながら、他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は通常の方法によって行う。通常は、反応混合物を酢酸エチルに取り、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。適切であれば、残留物から、なお存在している可能性がある不純物を、クロマトグラフィーまたは再結晶などの一般的な方法を用いて除去する。
【０１２９】
方法（Ｄ）
最初の反応段階で、パラジウム触媒存在下、適切であれば酸結合剤の存在下、適切であれば溶媒存在下に、式（ＩＶ）の化合物をジボロン酸エステルとカップリングさせる。第の反応段階では、中間体を単離せずに同じ反応容器中で、触媒存在下、適切であれば酸結合剤存在下、適切であれば溶媒存在下に、式（ＶＩＩ）の化合物をカップリングさせる（例えば、Tetrahedron Lett.,1997,38, 3841参照）。
【０１３０】
本発明による方法（Ｄ）は、２種類の形態で行うことができる。最初に式（ＩＶ）の化合物を入れるか、あるいは最初に式（ＶＩＩ）の化合物を入れることができる。方法（Ｄ）は、上記の方法（Ｂ）および（Ｃ）のタンデム反応であると考えるべきである。
【０１３１】
本発明による方法（Ｄ）を行うための原料として必要な式（ＩＶ）のΔ１−ピロリンについては、方法（Ｂ）の説明下ですでに説明している。
【０１３２】
本発明による方法（Ｄ）を行うための原料として必要な式（ＶＩＩ）のフェニルテトラゾールについては、方法（Ｃ）の説明下ですでに説明している。
【０１３３】
本発明による方法（Ｄ）を行う上で好適なジボロン酸エステルについては、方法（ｈ）の説明下ですでに説明している。
【０１３４】
本発明による方法（Ｄ）を行う場合、式（ＩＶ）の化合物１モル当たり、通常は１モルまたは若干過剰のジボロン酸エステルおよび１モルまたは若干過剰の式（ＶＩＩ）の化合物、ならびに０．５〜５モル％、好ましくは３モル％のパラジウム触媒を用いる。しかしながら、他の比率で反応成分を用いることも可能である。最初に式（ＩＶ）の化合物を入れることができるか、あるいは別法として式（ＶＩＩ）の化合物を入れることができる。後処理は通常の方法によって行う。通常は、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄し、脱水し、濾過し、濃縮する。適切であれば、残留物から、なお存在している可能性がある不純物を、クロマトグラフィーまたは再結晶などの一般的な方法を用いて除去する。
【０１３５】
本発明による方法（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行う場合、各場合においてパラジウム触媒を用い、その触媒については別の配位子を有することも、持たないこともできる。使用される触媒は、好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）［ｄｐｐｆ＝１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、Ｐｄ２（ｄｂａ）３［ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン］またはＰｄ（ＯＡｃ）２、特に好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２またはＰｄ（ＯＡｃ）２、非常に特に好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）またはＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２である。
【０１３６】
好適な配位子は、トリアリールホスフィン類、トリアルキルホスフィン類またはアルシン類である。好ましくは、ｄｐｐｆ、ＰＰｈ３、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、Ｐｃｙ３またはＡｓＰｈ３、特に好ましくはｄｐｐｆを用いる。
【０１３７】
本発明による方法（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行う上で好適な希釈剤は、各場合において全ての一般的な不活性有機溶媒である。好ましくは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類またはスルホランなどのスルホン類を用いる。特に好ましくは、アセトン、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エタノール、トルエンまたは適切な場合には上記希釈剤と水との混合物を用いる。
【０１３８】
本発明による方法（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行う上で好適な酸結合剤は、そのような反応に一般的に使用される全ての無機および有機塩基である。好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムなどのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物または水酸化アンモニウム；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなどのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の炭酸塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなどのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩；アルカリ金属フッ化物；ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの３級アミン類を用いる。しかしながら、別の酸結合剤を用いずに実施することも可能であり、あるいは過剰のアミン成分を用いることで、それを同時に酸結合剤として働かせることも可能である。特に好ましくは、水酸化バリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、フッ化セシウムまたはフッ化カリウムを用いる。
【０１３９】
本発明による方法（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行う場合、反応温度は各場合において比較的広い範囲で変動し得る。一般にはそれらの反応は、０℃〜１４０℃、好ましくは２０℃〜１２０℃、特に好ましくは６０℃〜１００℃の温度で行う。
【０１４０】
式（Ｉ−ｄ）のキラル化合物
式（Ｉ−ｄ）のキラル化合物を得るために、例えば下記式（Ｉ−ｇ）のΔ１−ピロリン：
【０１４１】
【化３８】
2004529131.tif 000039
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは上記の意味を有し；
Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素またはシアノを表す）について、光学分割を行うことができる。それに関しては例えば、分取クロマトグラフィー法、好ましくは高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）法を用いる。その場合、キラルシリカゲル固定相を用いる。トリス（３，５−ジメチルフェニルカーバメート）−セルロース変性シリカゲルが、式（Ｉ−ｇ）の化合物を２つのエナンチオマーに分離する上で特に好適であることがわかっている。この分離材料は市販されている。しかしながら、他の固定相を用いることも可能である。好適な移動相は、全ての一般的な不活性有機溶媒ならびにそれらの混合物である。好ましくは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類；アセトニトリルなどのニトリル類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類を用いる。特に好ましくは、ヘキサンまたはヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、ならびにメタノール、プロパノールなどのアルコール、非常に特に好ましくはｎ−ヘプタンおよびイソプロパノールまたはそれらの混合物を用いる。通常その分離は、１０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃、特に好ましくは室温で行う。
【０１４２】
式（Ｉ−ｇ）のΔ１−ピロリンは、公知であるかないしは公知の方法によって製造することができる（Ｘ３が塩素、臭素または要素を表す場合には、ＷＯ９８／２２４３８を参照）。式（Ｉ−ｇ）のΔ１−ピロリンは、Ｘ３がシアノを表す場合は方法（ｂ）に従って製造することができる。
【０１４３】
次に、このようにして得られる（Ｒ）−配置エナンチオマーを方法（Ａ）、（Ｂ）または（Ｄ）の原料として用いる。
【０１４４】
本発明によるいずれの方法も、通常は大気圧下で行う。しかしながら各場合において、高圧または減圧下で行うことも可能である。
【０１４５】
本発明による活性化合物は、病害動物、詳細には農業、林業、保存製品および材料の保護、ならびに衛生部門で遭遇する昆虫、クモ類および線虫の抑制に好適であり、良好な植物耐容性および温血動物に対する好ましい毒性を有する。それら化合物は好ましくは、植物保護剤として用いることができる。それらは通常の感受性および抵抗性の動物に対して活性であり、全てまたは一部の発達段階に対して活性である。上記の病害虫には下記のものがある。
【０１４６】
等脚類から、例えばOniscus asellus、Armadillidium vulgareおよびPorcellio scaber。
【０１４７】
倍脚類類から、例えばBlaniulus guttulatus。
【０１４８】
唇脚類から、例えばGeophilus carpophagusおよびScutigera種。
【０１４９】
結合類から、例えばScutigerella immaculata。
【０１５０】
総尾類から、例えばLepisma saccharina。
【０１５１】
トビムシ類から、例えばOnychiurus armatus。
【０１５２】
直翅類から、例えばAcheta domesticus、Gryllotapla種、Locusta migratoria migratorioides、Melanoplus種およびSchistocerca gregaria。
【０１５３】
ゴキブリ類から、例えばBlatta orientalis、Periplaneta americana、Leucophaea maderae、Blattella germanica。
【０１５４】
ハサミムシ類から、例えばForficula auricularia。
【０１５５】
等翅類から、Reticulitermes種。
【０１５６】
シラミ類から、例えばPediculus humanus corporis、Haematopinus種、Linognathus種、Trichodectes種およびDamainia種。
【０１５７】
アザミウマ類から、例えばHercinothrips femoralis、Thrips tabaci、Thrips palmiおよびFrankliniella accidentalis。
【０１５８】
異翅類から、例えばEurygaster種、Dysdercus intermedius、Piesma quadrata、Cimex lectularius、Rhodnium prolixusおよびTriatoma種。
【０１５９】
同翅類から、例えばAleurodies brassicae、Bemisia tabaci、Trialeurodes vaporariorum、Aphis gossypii、Brevicoryne brassicae、Cryptomyzus ribis、Aphis fabae、Aphis pomi、Eriosoma lanigerum、Hyalopterus arundinis、Phylloxera vastatrix、Pemphigus種、Macrosiphum avenae、Myzus種、Phorodon humuli、Rhopalosiphum padi、Empoasca種、Euscelis bilobatus、Nephotettix cincticeps、Lecanium corni、Saissetia oleae、Laodelphax striatellus、Nilaparvata lugens、Aonidiella aurantii、Aspidiotus hederae、Pseudococcus種およびPsylla種。
【０１６０】
鱗翅類から、例えばPectinophora gossypiella、Bupalus piniarius、Cheimatobia brumata、Lithocolletis blancardella、Hyponomeuta padella、Plutella xylostella、Malacosoma neustria、Euproctis chrysorrhoea、Lymantria種、Bucculatrix thurberiella、Phyllocnistis citrella、Agrotis種、Euxoa種、Feltia種、Earias insulana、Heliothis種、Mamestra brassicae、Panolis flammea、Spodoptera種、Trichoplasia ni、Carpocapsa pomonella、Pieris種、Chilo種、Pyrausta nubilalis、Ephestia kuehniella、Galleria mellonella、Tineola bisselliella、Tinea pellionella、Hofmannophila pseudospretella、Cacoecia podana、Capura reticulana、Choristoneura fumiferana、Clysia ambiguella、Homona magnanima、Tortrix viridana、Cnaphalocerus種、Oulema oryzae。
【０１６１】
鞘翅類から、例えばAnobium punctatum、Rhizopertha dominica、Bruchidius obtectus、Acanthoscelides obtectus、Hylotrupes bajulus、Agelastica alni、Leptinotarsa decemlineata、Phaedon cochleariae、Diabrotica種、Psylliodes chrysocephala、Epilachna varivestis、Atomaria種、Oryzaephilus surinamensis、Anthonomus種、Sitophilus種、Otiorrhynchus sulcatus、Cosmopolites sordidus、Ceuthorrhynchus assimilis、Hypera postica、Dermestes種、Trogoderma種、Anthrenus種、Attagenus種、Lyctus種、Meligethes aeneus、Ptinus種、Niptus hololeucus、Gibbium psylloides、Tribolium種、Tenebrio molitor、Agriotes種、Conoderus種、Melolontha melolontha、Amphimallon solstitialis、Costelytra zealandicaおよびLissorhoptrus oryzophilus。
膜翅類から、例えばDiprion種、Hoplocampa種、Lasius種、Monomorium pharaonisおよびVespa種。
【０１６２】
双翅類から、例えばAedes種、Anopheles種、Culex種、Drosophila melanogaster、Musca種、Fannia種、Calliphora erythrocephala、Lucilia種、Chrysomyia種、Cuterebra種、Gastrophilus種、Hyppobosca種、Stomoxys種、Oestrus種、Hypoderma種、Tabanus種、Tannia種、Bibio hortulanus、Oscinella frit、Phorbia種、Pegomyia hyoscyami、Ceratitis capitata、Dacus oleae、Tipula paludosa、Hylemyia種およびLiriomyza種。
【０１６３】
ノミ類から、例えばXenopsylla cheopisおよびCeratophyllus種。
【０１６４】
クモ類から、例えばScorpio maurus、Latrodectus mactans、Acarus siro、Argas種、Ornithodoros種、Dermanyssus gallinae、Eriophyes ribis、Phyllocoptruta oleivora、Boophilus種、Rhipicephalus種、Amblyomma種、Hyalomma種、Ixodes種、Psoroptes種、Chorioptes種、Sarcoptes種、Tarsonemus種、Bryobia praetiosa、Panonychus種、Tetranychus種、Hemitarsonemus種、Brevipalpus種。
【０１６５】
植物寄生線虫には、例えばPratylenchus種、Radopholus similis、Ditylenchus dipsaci、Tylenchulus semipenetrans、Heterodera種、Globodera種、Meloidogyne種、Aphelenchoides種、Longidorus種、Xiphinema種、Trichodorus種 、Bursaphelenchus種などがある。
【０１６６】
詳細には本発明による式（Ｉ）の化合物は、イモムシ、甲虫幼虫、ハダニ、アブラムシおよび葉もぐりハエに対して優れた活性を有する。
【０１６７】
適切であれば、本発明による化合物は、ある種の濃度または施用量で、除草剤あるいは例えば殺菌剤、抗真菌剤および殺細菌剤などの殺微生物剤として用いることもできる。適切であれば、それらは他の活性化合物合成の中間体または前駆体として用いることもできる。
【０１６８】
全ての植物および植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物とは、現在の文脈において、所望および非所望の野生植物または作物植物（天然の作物植物など）などの全ての植物および植物群を意味するものと理解すべきである。作物植物は、従来の植物育種および至適化法によって、あるいはトランスジェニック植物および植物育種家の権利によって保護可能または保護できない植物を含めて、バイオテクノロジー法および組換え法またはそれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができる。植物部分とは、若枝、葉、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎と言うことができる例のように、地上および地下の植物の全ての部分および植物器官を意味するものと理解すべきである。植物部分にはまた、収穫されたもの、ならびに例えば挿し木、塊茎、根茎、短匍枝および種子のような発育および生殖繁殖体をも含む。
【０１６９】
活性化合物による植物および植物部分の本発明による処理は、直接あるいは例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、散乱、塗布などの一般的な処理法によって、さらには繁殖体の場合には（特に種子の場合）１以上のコーティング剤の塗布によって、化合物が周囲、環境または保管空間で作用できるようにすることで行う。
【０１７０】
本発明による活性化合物は、液剤、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉剤、ダスト、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、懸濁液−乳濁液濃縮物、活性化合物を含む天然および合成材料、ならびにポリマー物質中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
【０１７１】
それらの製剤は、公知の方法で、例えば本発明による化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。
【０１７２】
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。本質的に、好適な液体溶媒はキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素か芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：石油留分）などの脂肪族炭化水素；鉱油および植物油；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドおよび，ジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、ならびに水である。
【０１７３】
固体担体としては、
例えばアンモニウム塩類およびカオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物が好適である。粒剤用の固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒が好適である。
【０１７４】
乳化剤および／または発泡剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類ならびに蛋白加水分解産物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤が好適である。
【０１７５】
分散剤としては、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロースなどが好適である。
【０１７６】
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、ならびにセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の添加剤には、鉱油および植物油があり得る。
【０１７７】
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０１７８】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０１７９】
本発明による活性化合物は未修飾型で用いることができるか、あるいは殺虫剤、誘引剤、安定化剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質または除草剤などのやはり公知である他の活性化合物との混合物としての製剤で使用して、例えば活性スペクトルを広げたり、あるいは抵抗性の発達を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が個々の成分の活性より高くなる。殺虫剤には、例えばリン酸エステル類、カーバメート類、カルボン酸類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類および特に微生物が産生する物質などがある。好適な共成分は例えば、下記の化合物である。
【０１８０】
殺菌剤
アルジモルフ（aldimorph）、アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム（andoprim）、アニラジン、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジンＳ、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリサルファイド、カプシマイシン（capsimycin）、キャプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン（carvon）、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート（chlozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジクロフルアニド（diclofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジメチリモール、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、エジフェンホス、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモール（ethirimol）、エトリジアゾール、ファモキサドン（famoxadon）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルメトバー（flumetover）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulphamide）、フルトラニル、フルトリアフォル（flutriafol）、ホルペット、フォセチル（fosetyl）-アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルボニル（furcarbonil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス（furmecyclox）、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazole）、イマザリル、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノオクタジン（iminoctadine）、イミノオクタジン・アルベシレート（albesilate）、三酢酸イミノオクタジン、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン（isovaledione）、カスガマイシン、クレソキシム（kresoxim）−メチル、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫��銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー液などの銅製造品、マノカッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンネブ、メフェリムゾン（meferimzone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール（metconazole）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム、メチラム（metiram）、メトメクラム（metomeclam）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルジオマイシン、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル（nitrothal）−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキソリン酸、オキシカルボキシム（oxycarboxim）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、パクロブトラゾール（paclobutrazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピマリシン、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン、ポリオキソリム（polyoxorim）、プロベナゾール、プロプロラズ（prochloraz）、プロシミドン、プロアモカルブ（propamocarb）、プロパノシン（propanosine）−ナトリウム、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノコナゾール（quinconazole）、キントゼン(ＰＣＮＢ)、硫黄および硫黄製造品、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン、テトシクラシス（tetcyclasis）、テトラコナゾール（tetraconazole）、サイアベンダゾール、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル、チラム、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス（tolclofos）−メチル、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン、トリアジメノール（triadimenol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン、トリチコナゾール（triticonazole）、ユニコナゾール（uniconazole）、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール（viniconazole）、ザリラミド（zarilamide）、ジネブ、ジラム、さらにはダガー（Dagger）Ｇ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバミン酸１−イソプロピル、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリルオキシ］−モルホリン。
【０１８１】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅製造品。
【０１８２】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（abamectin）、アセフェート、アセトアミプリド（acetamiprid）、アクリナスリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、α−シペルメトリン、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（azinphos）Ａ、アジンホスＭ、アゾシクロチン（azocyclotin）、バチルス−ポピリエ、バチルス−スファエリクス、バチルス−ズブチリス、バチルス−スリンギエンシス、バキュロウィルス類、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベータサイフルスリン（betacyfluthrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（butathiofos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、カズサフォス（cadusafos）、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン（carbosulfhan）、カルタップ、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロルエトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス、クロルヌアズロン（chlornuazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シス−レスメトリン（resmethrin）、シスペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidine）、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホール、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（dofenapyn）、エフルシラネート、エマメクチン（emamectin）、エンペントリン（empenthrin）、エンドサルファン、Entomopfthora種、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン、エトプロホス（ethoprophos）、エトフェンプロクス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリンフォス（etrimfos）、フェナミホス、フェナザクイン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンバレレート、フィプロニル（fipronil）、フルアズロン（fluazuron）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルメトリン（flumethrin）、フルテンジン（flutenzine）、フルバリネート、��ォノホス（fonophos）、フォスメチラン（fosmethilan）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロクス（fubfenprox）、フラチオカルブ（furathiocarb）、グラニュローシスウイルス類、ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、イミダクロプリド（imidacloprid）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、核多角体病ウイルス類、ラムダ−シハロトリン（cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトルカルブ（metolcarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メビンホス、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン、モノクロトホス、ナレド、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ノバルロン（novaluron）、オメトエート（omethoate）、オキサミル、オキシデメトン（oxydemethon）Ｍ、Paecilomyces fumosoroseus、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパルガイト（propargite）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、ピペトロジン（pymetrozine）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、除虫菊、ピリダベン（pyridaben）、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミヂフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、キナルホス、リバビリン、サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シランフルオフェン（silanfluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スルフォテプ（sulphotep）、スルプロフォス（sulprofos）、タウ−フルバリネート、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミホス（tebupirimiphos）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス、テミビンホス（temivinphos）、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアプロニル（thiapronil）、チアトリホス（thiatriphos）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofanox）、チュリンギエンシン（thuringiensin）、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン（triarathene）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリアズロン（triazuron）、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、バミドチオン、バニリプロール（vaniliprole）、Verticillium lecanii、ＹＩ５３０２、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス（zolaprofos）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［（２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ″−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］ベンゼン。
【０１８３】
除草剤、肥料および成長調節剤などの他の公知の活性化合物を混合することも可能である。
【０１８４】
殺虫剤として使用する場合、本発明による活性化合物はさらに、市販の製剤で存在していても良く、相乗作用剤との混合物としてその製剤から製造される使用形態で存在していても良い。相乗作用剤とは、本発明による活性化合物の作用を上昇させる化合物であるが、必ずしもその添加される相乗作用剤自体が活性である必要はない。
【０１８５】
市販の製剤から製造される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲で変動し得る。その使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％であることができる。
【０１８６】
その化合物は、使用形態に適した一般的方法で用いられる。
【０１８７】
衛生害虫および保存食品害虫に対して用いる場合に活性化合物は、木材および粘土での優れた残留挙動、ならびに石灰を加えた基層でのアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０１８８】
前述のように、本発明に従って全ての植物および植物部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、あるいは異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られるものおよびそれの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来法と組み合わせた遺伝子操作によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子修飾生物）およびそれの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記で説明した通りである。
【０１８９】
特に好ましくは、各場合において市販されているか使用されている植物および植物栽培品種を、本発明に従って処理する。植物栽培品種とは、従来の育種により、突然変異誘発または組換えＤＮＡ法によって得ることができる特定の性質（「形質」）を有する植物を意味するものと理解すべきである。それは、変種、生物型および遺伝子型であることができる。
【０１９０】
植物種または植物栽培品種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、生育期、肥料）に応じて、本発明による処理で、超相加（「相乗」）効果が得られる場合がある。そこで例えば、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用される物質および組成物の活性上昇、良好な植物成長、高温もしくは低温に対する耐性上昇、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性上昇、開花成績の上昇、収穫の容易さ、成熟の加速、収穫量の増加、収穫品の品質向上および／または栄養価上昇、収穫品の貯蔵安定性および加工性の向上が可能であり、それは実際に予想された効果より高いものである。
【０１９１】
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子修飾で、植物に対して特に有利で有用な性質（「形質」）を与える遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。そのような性質の例には、植物成長の向上、高温もしくは低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性の向上、開花成績の上昇、収穫の容易さ向上、成熟加速、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上などがある。さらにおよび特に強調されるそのような性質の例は、昆虫、ダニ、植物生病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどの動物および微生物病原体に対する植物防衛の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及することがでいるトランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、油種子および果物植物（果実を有するもので、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）などの重要作物植物であり、特に強調すべきはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉および油種子である。強調すべき形質は、詳細には植物で形成される毒物、特にはバチルス−スリンギエンシスからの遺伝物質による（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）昆虫に対する植物の防衛向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。やはり特に強調すべき形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、ファイトアレキシウス（phytoalexius）、エリシタス（elicitous）および抵抗性遺伝子、ならびにそれらに相当して発現される蛋白および毒物による真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防衛向上である。さらに特に強調すべき形質は、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシン（phosphinotricin）などのある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上がある（例：「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の形質を付与する遺伝子を、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在させることができる。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例：トウモロコシ、棉、大豆）、ノックアウト（KnockOut；登録商標）、スターリンク（StarLink；登録商標）（例：トウモロコシ）、ボルガード（Bollgard；登録商標）（棉）、ヌコトン（Nucotn；登録商標）、およびニューリーフ（NewLeaf；登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体、大豆変異体、ジャガイモ変異体がある。言及可能な除草剤耐性植物の例は、ラウンドアップレディー（Roundup Ready；登録商標）（グリホセートに対する耐性；例：トウモロコシ、棉、大豆）、リバティリンク（Liberty Link；登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性；例：油種子）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例：トウモロコシ）という商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体および大豆変異体である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性用に従来の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Clearfield；登録商標）（例：トウモロコシ）の名称下に販売されている変異体などがある。当然のことながらこれらの記載は、今後開発および／または上市される植物であって、上記または今後開発される遺伝形質を有する植物栽培品種にも適用される。
【０１９２】
上記で挙げた植物は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物によって、特に有利な形で、本発明に従って処理することができる。活性化合物または混合物について前述した好ましい範囲は、それらの植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に言及している化合物または混合物による植物の処理である。
【０１９３】
本発明による活性化合物は、植物、衛生害虫および貯蔵製品害虫に対してだけでなく、獣医部門においてマダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼンダニ類、葉ダニ類、ハエ類（刺すハエおよび舐めるハエ）、寄生ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミなどの動物性寄生虫に対しても作用する。それらの寄生虫には、下記のものなどがある。
【０１９４】
Anoplurida類から、例えばHaematopinus種、Linognathus種、Pediculus種、Phtirus種およびSolenopotes種。
【０１９５】
Mallophagida類ならびにAmblycerinaおよびIschnocerina亜目から、例えばTrimenopon種、Menopon種、Trinoton種、Bovicola種、Wemeckiella種、Lepikentron種、Damalina種、Trichodectes種およびFelicola種。
【０１９６】
双翅類ならびにNematocerinaおよびBrachycerina亜目から、例えばAedes種、Anopheles種、Culex種、Simulium種、Eusimulium種、Phlebotomus種、Lutzomyia種、Culicoides種、Chrysops種、Hybomitra種、Atylotus種、Tabanus種、Haematopota種、Philipomyia種、Braula種、Musca種、Hydrotaea種、Stomoxys種、Haematobia種、Morellia種、Fannia種、Glossina種、Calliphora種、Lucilia種、Chrysomyia種、Wohlfahrtia種、Sarcophaga種、Oestrus種、Hypoderma種、Gasterophilus種、Hippobosca種、Lipoptena種およびMelophagus種。
【０１９７】
Siphonapterida類から、例えばPulex種、Ctenocephalides種、Xenopsylla種およびCeratophyllus種。
【０１９８】
Heteropterida類から、例えばCimex種、Triatoma種、Rhodinius種およびPanstrongylus種。
【０１９９】
Blattarida類から、例えばBlatta orientalis、Periplaneta americana、Blattella germanicaおよびSupella種。
【０２００】
マダニの亜綱（コナダニ）ならびにMetaおよびMesostigmata類から、例えばArgas種、Ornithodorus種、Otobius種、Ixodes種、Amblyomma種、Boophilus種、Dermacentor種、Haemophysalis種、Hyalomma種、Rhipicephalus種、Dermanyssus種、Raillietia種、Pneumonyssus種、Sternostoma種およびVarroa種。
【０２０１】
Actinedida類（Prostigmata）およびAcaridida （Astigmata）類から、例えばAcarapis種、Cheyletiella種、Ornithocheyletia種、Myobia種、Psorergates種、Demodex種' Trombicula種、Listrophorus種、Acarus種、Tyrophagus種、Caloglyphus種、Hypodectes種、Pterolichus種、Psoroptes種、Chorioptes種、Otodectes種、Sarcoptes種、Notoedres種、Knemidocoptes種、Cytodites種およびLaminosioptes種。
【０２０２】
それらは例えば、Amblyomma hebraeumのようなダニの発達段階に対して、さらにはLucilia cuprinaなどの寄生ハエに対して優れた活性を有する。本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウおよび蜂などの農業生産家畜、犬、猫、檻に入れた鳥および水槽魚などの他のペット、ならびに例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる試験動物に寄生する節足動物を抑制するのにも好適である。本発明による活性化合物を用いることで、これらの節足動物を抑制することによって、死亡および生産性低下（食肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などに関して）の例が減ることで、より経済的でより容易な動物管理が可能になるはずである。
【０２０３】
本発明による活性化合物は、獣医部門で公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、頓服、飲薬、粒剤、ペースト、ボラス、飼料経由および坐剤の形態で腸投与によって；例えば注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など）、埋込物、経鼻投与によって非経口投与により；例えば液浸もしくは浸漬、噴霧、注入およびスポット塗布、洗浄および粉末塗布の形態での皮膚使用により；さらには首輪、耳標、尾標、足ベルト、端綱、標示装置などの活性化合物を含む成形品を用いて使用される。
【０２０４】
牛、家禽、ペットなどに使用する場合、本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、本発明による活性化合物を１〜80重量％の量で含む製剤（例：粉剤、乳濁液、自由流動性組成物）として、直接もしくは100〜10000倍希釈後に用いることができるか、あるいはそれらは化学薬品浴として用いることができる。
【０２０５】
本発明による化合物が、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫活性を有することも認められている。
【０２０６】
例として、さらには好ましい例として下記の昆虫を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２０７】
Hylotrupes bajulus、Chlorophorus pilosis、Anobium punctatum、Xestobium rufovillosum、Ptilinus pecticomis、Dendrobium pertinex、Ernobius mollis、Priobium carpini、Lyctus brunneus、Lyctus africanus、Lyctus planicollis、Lyctus linearis、Lyctus pubescens、Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、Xyleborus種、Tryptodendron種、Apate monachus、Bostrychus capucins、Heterobostrychus brunneus、Sinoxylon種、Dinoderus minutusなどの甲虫類。
【０２０８】
Sirex juvencus、Urocerus gigas、Urocerus gigas taignus、Urocerus augurなどの膜翅類。
【０２０９】
Kalotermes flavicollis、Cryptotermes brevis、Heterotermes indicola、Reticulitermes flavipes、Reticulitermes santonensis、Reticulitermes lucifugus、Mastotermes darwiniensis、Zootermopsis nevadensis、Coptotermes formosanusなどのシロアリ類。
【０２１０】
Lepisma saccarinaなどのシミ類。
【０２１１】
本明細書に関して工業材料とは、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮、木材および加工木材製品ならびにコーティング組成物などの非生物材料を意味するものと理解すべきである。
【０２１２】
木材および加工木材製品は、特に好ましくは昆虫寄生から保護すべき材料である。
【０２１３】
本発明による薬剤またはそれを含む混合物によって保護することができる木材および加工木材製品とは、例えば、
建築材木、木製ハリ、線路枕木、橋梁構成部品、船用桟橋、木製乗物、箱、パレット、容器、電柱、木製羽目板、木製窓枠およびドア、合板、チップボード、建具類または非常に一般的に家屋や建築建具で使用される木製製品などを意味するものと理解すべきである。
【０２１４】
本発明による活性化合物は、それ自体、濃縮物の形で、あるいは粉剤、粒剤、液剤、懸濁液、乳濁液またはペーストなどの一般的な製剤で使用することができる。
【０２１５】
上記の製剤は、それ自体公知の方法で、例えば本発明による活性化合物を少なくとも１種類の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤ならびに適切な場合は染料および顔料、さらには他の加工補助剤とを混合することで製造することができる。
【０２１６】
木材および木材由来材木製品の防腐に用いられる殺虫組成物または濃縮物は、０．０００１〜９５重量％、特には０．００１〜６０重量％の濃度で本発明による活性化合物を含む。
【０２１７】
用いられる組成物または濃縮物の量は、昆虫の性質および発生ならびに媒体によって決まる。使用される至適量は、一連の試験により、各場合での使用について決定することができる。しかしながら通常は、防腐される材料に基づいて、活性化合物０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％用いることで十分である。
【０２１８】
使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または低揮発性の油状もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水、ならびに適切な場合には乳化剤および／または湿展剤である。
【０２１９】
好ましく使用される有機化学溶媒は、気化数（evaporation number）が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高い油状または油様溶媒である。そのような低揮発性で油状または油様の水不溶性溶媒として用いられる物質は、適切な鉱油またはそれの芳香族留分、あるいは鉱油、好ましくは白色精、石油および／またはアルキルベンゼンを含む溶媒混合物である。
【０２２０】
沸点範囲が１７０〜２２０℃の鉱油、沸点範囲が１７０〜２２０℃の白色精、沸点範囲が２５０〜３５０℃のスピンドル油、沸点範囲が１６０〜２８０℃である石油および芳香族、テレビン油などが有利に用いられる。
【０２２１】
好ましい実施形態では、沸点範囲が１８０〜２１０℃の液体脂肪族炭化水素または沸点範囲が１８０〜２２０℃の芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンを用いる。
【０２２２】
気化数が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高い低揮発性の有機油状または油様溶媒の一部を、高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒に置き換えることができる。ただしその溶媒混合物も、気化数が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高く、しかも殺虫剤／殺菌剤混合物がその混合溶媒に可溶または乳濁可能である。
【０２２３】
好ましい実施形態によれば、一部の有機化学溶媒または溶媒混合物を、脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換える。例えばグリコールエーテル、エステルなどの水酸基および／またはエステル基および／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒が好ましく使用される。
【０２２４】
本発明の文脈で使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂および／または結合乾性油であり、水で希釈可能であり、ないしは使用される有機化学溶媒に可溶もしくは分散可能もしくは乳濁可能であり、特にはアクリレート樹脂、ビニル樹脂（例：ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、炭化水素樹脂（例：インデン−クマリン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油および／または乾性油および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的に乾性の結合剤である。
【０２２５】
結合剤として使用される合成樹脂は、乳濁液、分散液または溶液として用いることもできる。アスファルトまたは瀝青物質も、１０重量％以下の量で結合剤として用いることができる。それ自体公知である染料、顔料、撥水剤、悪臭中和剤および悪臭抑制剤または防腐剤などをさらに用いることができる。
【０２２６】
本発明によれば、組成物または濃縮物に、有機化学結合剤として、少なくとも１種類のアルキド樹脂または変性アルキド樹脂および／または乾性植物油を含有させることが好ましい。４５重量％を超える、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量を有するアルキド樹脂が、本発明によって好ましく使用される。
【０２２７】
上記の結合剤の全てまたは一部を、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えることができる。それらの添加剤は、活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止するためのものである。それらは好ましくは、結合剤の０．０１〜３０％（使用される結合剤１００％に基づいて）に置き換わるものである。
【０２２８】
可塑剤は、フタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチルなどのフタル酸エステル類、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル類、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）などのアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸エステル類、グリセリンエーテル類もしくは比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセリンエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類という化学物質に由来するものである。
【０２２９】
固定剤は化学的に、例えばポリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル類またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなどのケトン類に基づいたものである。
【０２３０】
可能な溶媒または希釈剤は、特には水であり、適切な場合には１以上の上記有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としての水である。
【０２３１】
特に有効な木材の防腐は、例えば真空法、二重真空法または加圧法などの大きい工業規模での含浸法によって行われる。
【０２３２】
即時使用組成物は、適切な場合には他の殺虫剤ならびに適切な場合には１以上の殺菌剤を含むこともできる。
【０２３３】
可能な追加の混合相手は、好ましくはＷＯ９４／２９２６８に記載の殺虫剤および殺菌剤である。本明細書に記載の化合物は、本願の明らかな構成成分である。
【０２３４】
言及することができる特に好ましい混合相手は、クロプリホス（chlopuriphos）、ホキシム、シラフルオフィン（silafluofin）、アルファメトリン（alphamethrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド（imidacloprid）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、トランスフルトリン（transfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）およびトリフルムロン（triflumuron）などの殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール（epoxyconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、メトコナゾール（metconazole）、イマザリル、ジクロルフルアニド（dichlorfluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカーバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺菌剤である。
【０２３５】
本発明による化合物は同時に、船体、篩、網、建造物、係船および信号システムなどの塩水または塩水性水と接触する対象を汚れに対して保護するために用いることができる。
【０２３６】
カンザシゴカイなどの貧毛類ならびに貝殻および各種のLepas種およびScalpellum種などのLedamorpha属からの種、あるいはBalanusまたはPollicipes種などのフジツボ属（フジツボ）からの種による汚れによって、船舶の摩擦抵抗が高くなり、結果的にエネルギー消費の上昇とさらには頻繁な乾ドック入りによる運転コストの顕著な上昇につながる。
【０２３７】
例えばEctocarpus種およびCeramium種などの海草による汚れを別として、一般名蔓脚類（蔓脚甲殻類）に入る付着性Entomostraka属による汚れが特に重要である。
【０２３８】
驚くべきことに、単独または他の活性化合物と組み合わせた本発明による化合物は顕著な防汚作用を有することが認められている。
【０２３９】
単独または他の活性化合物と組み合わせて本発明による化合物を用いることで、例えばビス（トリアルキルスズ）スルフィド類、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデン・ジスルフィド、酸化アンチモン、ポリマーチタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロライド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキサイドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカーバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカーバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズ類などの重金属の使用を回避できるか、あるいはそれら化合物の濃縮物を大幅に減らすことができる。
【０２４０】
適切であれば、即時使用防汚塗料はさらに、他の活性化合物、好ましくは殺藻薬、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤または他の防汚活性化合物を含むことができる。
【０２４１】
好ましくは、本発明による防汚組成物と組み合わせる好適な成分は、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロチュロン、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、オキシフルオルフェン、キノクラミン（quinoclamine）およびテルブトリンなどの殺藻薬；
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット（fluorfolpet）、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリフルアニド（tolyfluanid）ならびにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾール類などの殺菌剤；
酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなどの軟体動物駆除剤；あるいは４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキサイドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンオキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラム・ジスルフィドおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなどの従来の防汚活性化合物である。
【０２４２】
使用される防汚組成物は、０．００１〜５０重量％、特には０．０１〜２０重量％の濃度で、本発明による化合物の本発明による活性化合物を含む。
【０２４３】
さらに、本発明による防汚組成物は、例えば文献（Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732およびWilliams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973）に記載のものなどの一般的な成分を含む。
【０２４４】
本発明による殺藻活性、殺菌活性、軟体動物駆除活性化合物および殺虫活性化合物以外に、防汚塗料は特に結合剤を含む。
【０２４５】
認められている結合剤の例としては、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系（詳細には水系）中のアクリル樹脂、水系分散液の形態もしくは有機溶媒系の形態での塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニなどの乾性油、タールもしくはアスファルトと組み合わせた樹脂エステルもしくは変性硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂がある。
【０２４６】
適切な場合、塗料はさらに、好ましくは塩水に不溶である無機顔料、有機顔料または着色剤を含む。塗料にはさらに松ヤニなどの材料を含有させることで、活性化合物の徐放を可能とすることができる。さらにその塗料は、可塑剤、レオロジー特性に影響を与える改良剤ならびに他の従来の構成成分を含むことができる。本発明による化合物または上記の混合物は、自己研磨防汚システムに組み込むこともできる。
【０２４７】
本発明による活性化合物はまた、例えば、住居、工場ホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で認められる病原動物、詳細には昆虫、クモ類およびダニ類を抑制するのに好適である。その化合物は、それら病原生物を抑制するための家庭用殺虫製品中で、単独または他の活性化合物および補助剤と組み合わせて用いることができる。その化合物は、感受性および抵抗性の生物に対して、さらには全ての発達段階に対して活性である。それらの病害生物には下記のものがある。
【０２４８】
Scorpionidea類から、例えばButhus occitanus。
【０２４９】
ダニ類から、例えばArgas persicus、Argas reflexus、Bryobia種、Dermanyssus gallinae、Glyciphagus domesticus、Ornithodorus moubat、Rhipicephalus sanguineus、Trombicula alfreddugesi、Neutrombicula autumnalis、Dermatophagoides pteronissimus、Dermatophagoides forinae。
【０２５０】
クモ類から、例えばAviculariidae、Araneidae。
【０２５１】
メクラグモ類から、例えばPseudoscorpiones chelifer、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
【０２５２】
等脚類から、例えばOniscus asellus、Porcellio scaber。
【０２５３】
倍脚類から、例えばBlaniulus guttulatus、Polydesmus種。
【０２５４】
唇脚類から、例えばGeophilus種。
【０２５５】
Zygentoma類から、例えばCtenolepisma種、Lepisma saccharina、Lepismodes inquilinus。
【０２５６】
ゴキブリ類から、例えばBlatta orientalies、Blattella germanica、Blattella asahinai、Leucophaea maderae、Panchlora種、Parcoblatta種、Periplaneta australasiae、Periplaneta americana、Periplaneta brunnea、Periplaneta fuliginosa、Supella longipalpa。
【０２５７】
Saltatoria類から、例えばAcheta domesticus。
【０２５８】
ハサミムシ類から、例えばForficula auricularia。
【０２５９】
シロアリ類から、例えばKalotermes種、Reticulitermes種。
【０２６０】
チャタテムシ類類から、例えばLepinatus種、Liposcelis種。
【０２６１】
Coleptera類から、例えばAnthrenus種、Attagenus種、Dermestes種、Latheticus oryzae、Necrobia種、Ptinus種、Rhizopertha dominica、Sitophilus granarius、Sitophilus oryzae、Sitophilus zeamais、Stegobium paniceum。
【０２６２】
双翅類から、例えばAedes aegypti、Aedes albopictus、Aedes taeniorhynchus、Anopheles種、Calliphora erythrocephala、Chrysozona pluvialis、Culex quinquefasciatus、Culex pipiens、Culex tarsalis、Drosophila種、Fannia canicularis、Musca domestica、Phlebotomus種、Sarcophaga carnaria、Simulium種、Stomoxys calcitrans、Tipula paludosa。
【０２６３】
鱗翅類から、例えばAchroia grisella、Galleria mellonella、Plodia interpunctella、Tinea cloacella、Tinea pellionella、Tineola bisselliella。
【０２６４】
ノミ類から、例えばCtenocephalides canis、Ctenocephalides felis、Pulex irritans、Tunga penetrans、Xenopsylla cheopis。
【０２６５】
膜翅類類から、例えばCamponotus herculeanus、Lasius fuliginosus、Lasius niger、Lasius umbratus、Monomorium pharaonis、Paravespula種 、Tetramorium caespitum。
【０２６６】
シラミ類から、例えばPediculus humanus capitis、Pediculus humanus corporis、Phthirus pubis。
【０２６７】
異翅類から、例えばCimex hemipterus、Cimex lectularius、Rhodinus prolixus、Triatoma infestans。
【０２６８】
家庭用殺虫剤の分野では、それらは単独で、あるいはリン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤または他の公知の種類の殺虫剤からの活性化合物などの他の好適な活性化合物と組み合わせて使用される。
【０２６９】
それらの化合物は、エアロゾル、無圧噴霧製品（例：ポンプおよびアトマイザー噴霧剤）、自動霧化システム、噴霧器、発泡剤、ゲル、セルロースもしくはポリマー製の蒸発板を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、推進剤駆動蒸発器、無エネルギーもしくは受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾取り袋および蛾取りゲル、播き餌中もしくは餌場での顆粒もしくは粉剤として用いられる。
【実施例】
【０２７０】
本発明による物質の製造および使用について、下記の実施例に示す。
【０２７１】
製造例
方法（Ａ）
（実施例１）
【０２７２】
【化３９】
2004529131.tif 000040
【０２７３】
５−｛４′−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−フェニル−４−イル｝−２Ｈ−テトラゾール（Ｉ−ａ−１）１ｇ（３ｍｍｏｌ）、臭化ｎ−プロピル０．４４ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル３０ｍＬの混合物を８０℃で１８時間撹拌する。溶媒を減圧下に留去し、残留物を酢酸エチルと水との間で分配し、有機相を分液し、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：塩化メチレン／ジエチルエーテル＝７：１）によって精製する。
【０２７４】
それによって、５−｛４′−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１′−ビフェニル−４−イル｝−プロピル−２Ｈ−テトラゾールが粘稠油状物の形で得られる。
【０２７５】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）２．６１。
【０２７６】
式（Ｉ−ａ）の原料の製造
（実施例Ｉ−ａ−１）
【０２７７】
【化４０】
2004529131.tif 000041
【０２７８】
４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］ベンゾニトリル（ＶＩＩＩ−１）１ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、アジ化トリメチルスズ１ｇ（４．８ｍｍｏｌ）およびトルエン３０ｍＬの混合物を１８時間沸騰還流する。溶媒を減圧下に留去し、残留物を濃度５％の水酸化ナトリウム水溶液に溶かす。未溶解の成分を濾去する。希塩酸を加えることで、濾液をｐＨ５に調節する。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を分液し、硫酸ナトリウムで脱水する。ＨＰＬＣ分析によって、得られた残留物（１．５ｇ）は、６０％の５−｛４′−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−フェニル−４−イル｝−２Ｈ−テトラゾールを含む（収率：７９％）。
【０２７９】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．２８。
【０２８０】
式（ＶＩＩＩ）の原料の製造
（実施例（ＶＩＩＩ−１））
【０２８１】
【化４１】
2004529131.tif 000042
【０２８２】
最初に５℃でトリフルオロ酢酸（２．８５ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）を入れる。Ｎ−［１−（４−シアノフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチル］アセトアミド（Ｘ−１）（０．５０ｇ、７５％、０．９４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液をゆっくり滴下する。混合物を室温で３時間撹拌し、溶媒留去して乾固させる。残留物を酢酸エチル（５０ｍＬ）に取り、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル７：３）によって精製する。
【０２８３】
それによって、４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］ベンゾニトリル０．１９ｇ（理論量の６９％）が得られる。
【０２８４】
【化４２】
2004529131.tif 000043
【０２８５】
（実施例（ＶＩＩＩ−２））
【０２８６】
【化４３】
2004529131.tif 000044
【０２８７】
実施例（ＶＩＩＩ−１）と同様にして、Ｎ−［１−（４′−シアノ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチル］アセトアミド（Ｘ−２）とトリフルオロ酢酸との反応によって、化合物４′−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１′−ビフェニル−４−カルボニトリルが得られる。
【０２８８】
【化４４】
2004529131.tif 000045
【０２８９】
式（Ｘ）の原料の製造
（実施例（Ｘ−１））
【０２９０】
【化４５】
2004529131.tif 000046
【０２９１】
最初に、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に１，３−ジフルオロベンゼン（５．０７ｇ、４４．４５ｍｍｏｌ）を入れ、冷却して−７８℃とする。その温度で、ｎ−ブチルリチウム（２８．２５ｍＬ、１．６Ｍヘキサン溶液、４４．４４５ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を−７８℃でさらに０．５時間撹拌する。２−（４−シアノフェニル）−５−オキソ−１−ピロリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＩ−１）（１１．５７ｇ、４０．４１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を−７８℃で滴下し、反応混合物をその温度でさらに３時間撹拌する。混合物を注意深く水（１００ｍＬ）に撹拌しながら入れ、酢酸エチルで抽出する（１５０ｍＬで２回）。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮する。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル２０：１から１０：１）によって精製する。
【０２９２】
それによって、Ｎ−［１−（４−シアノフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチル］アセトアミド１６．５５ｇ（理論量の７６％）が得られる。
【０２９３】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．３６（７４．５７％）。
【０２９４】
（実施例（Ｘ−２））
【０２９５】
【化４６】
2004529131.tif 000047
【０２９６】
実施例（Ｘ−１）と同様にして、２−（４′−シアノ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−５−オキソ−１−ピロリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＩ−２）と１，３−ジフルオロベンゼンおよびｎ−ブチルリチウムとを反応させることで、化合物Ｎ−［１−（４′−シアノ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチル］アセトアミドが得られる。
【０２９７】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．１０。
【０２９８】
式（ＸＩ）の原料の製造
（実施例（ＸＩ−１））
【０２９９】
【化４７】
2004529131.tif 000048
【０３００】
最初に、塩化メチレン（９０ｍＬ）に４−（５−オキソ−２−ピロリジニル）ベンゾニトリル（ＸＩＩＩ−ａ−１）（９．９９ｇ、４８．３３ｍｍｏｌ）を入れる。０〜５℃で、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカーボネート（２１．０９ｇ、９６．６６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（４０ｍＬ）溶液、ジメチルアミノピリジン（６．０２ｇ、４９．３０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．９９ｇ、４９．３０ｍｍｏｌ）をその順序でゆっくり加える（適切であれば滴下する）。混合物を室温で６０時間撹拌し、クエン酸（２０ｍＬ、１０重量／体積％）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）の順で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：トルエン／酢酸エチル４：１）によって精製する。
【０３０１】
それによって、２−（４−シアノフェニル）−５−オキソ−１−ピロリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル８．０１ｇ（理論量の５８％）が得られる。
【０３０２】
【化４８】
2004529131.tif 000049
【０３０３】
（実施例（ＸＩ−２））
【０３０４】
【化４９】
2004529131.tif 000050
【０３０５】
実施例（ＸＩ−１）と同様にして、４′−（５−オキソ−２−ピロリジニル）−１，１−ビフェニル−４−カルボニトリル（ＸＩＩＩ−ｂ−１）とジ−ｔｅｒｔ−ブチルカーボネートとを反応させることで、化合物２−（４′−シアノ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−５−オキソ−１−ピロリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルが得られる。
【０３０６】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．０３；
融点：１５２℃。
【０３０７】
式（ＸＩＩＩ）の原料の製造
（実施例（ＸＩＩＩ−ａ−１））
【０３０８】
【化５０】
2004529131.tif 000051
【０３０９】
４−（５−オキソ−２−ピロリジニル）フェニル−トリフルオロメタンスルホネート（６．１９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（ＩＩ）（１．６５ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９２ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を、８０℃で４５分間にわたりジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中で撹拌する。混合物を冷却して室温とし、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）に投入し、酢酸エチルで抽出する（１００ｍＬで３回）。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【０３１０】
それによって、４−（５−オキソ−２−ピロリジニル）ベンゾニトリル２．２７ｇ（理論量の６０％）が得られる。
【０３１１】
【化５１】
2004529131.tif 000052
【０３１２】
（実施例（ＸＩＩＩ−ｂ−１））
【０３１３】
【化５２】
2004529131.tif 000053
【０３１４】
最初に、フッ化水素（５０ｍＬ）を０℃で入れる。５−エトキシ−２−ピロリジノン（２．５８ｇ、０．０２ｍｏｌ）および１，１′−ビフェニル−４−カルボニトリル（１．７９ｇ、０．０１ｍｏｌ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液を滴下する。反応混合物を室温で撹拌する。ＨＦを減圧下に除去し、残留物を塩化メチレンに取り、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：塩化メチレン／酢酸エチル１：１）によって精製する。
【０３１５】
それによって、４′−（５−オキソ−２−ピロリジニル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボニトリル（「パラ」異性体）０．７４ｇ（理論量の２７％）が得られる。
【０３１６】
【化５３】
2004529131.tif 000054
【０３１７】
それによって、２′−（５−オキソ−２−ピロリジニル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボニトリル（「オルト」異性体）０．２０ｇ（理論量の７％）が得られる。
【０３１８】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．９４（純度９４．４％）。
【０３１９】
方法（Ｂ）
（実施例２）
【０３２０】
【化５４】
2004529131.tif 000055
【０３２１】
室温で、４−［（２−ｔｅｒｔ−ブチル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−フェニルボロン酸（Ｖ−１）１．１ｇ（４．５ｍｍｏｌ）およびテトラキス−（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）１８５ｍｇを、２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール１ｇ（４．３ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）溶液に加え、混合物を室温で１５分間撹拌する。炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ水溶液）４．８ｍＬを加え、反応混合物を８０℃で１６時間撹拌する。冷却して室温とした後、反応混合物を水約１００ｍＬに投入し、酢酸エチルで２回抽出する。有機相を濃塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：塩化メチレン／エーテル＝５：１）によって精製する。
【０３２２】
これによって、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛４′−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１′−ビフェニル−４−イル｝−２Ｈ−テトラゾール０．５１ｇ（理論量の３７％）が粘稠油状物の形で得られ、それはゆっくり結晶化する。
【０３２３】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．１４（９４％）；
融点：９６℃。
【０３２４】
式（Ｖ）の原料の製造
（実施例（Ｖ−１））
【０３２５】
【化５５】
2004529131.tif 000056
【０３２６】
−７８℃で、ブチルリチウムの２．５Ｍヘキサン溶液２７．８ｍＬ（０．０７２ｍｏｌ）を、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−１（２）Ｈ−テトラゾール１８．４ｇ（０．０６６ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）溶液に滴下する。混合物を−７８℃で１５分間撹拌し、ホウ酸トリメチル８ｇ（０．０７７ｍｏｌ）を同じ温度で滴下する。混合物の温度を徐々に昇温させて室温とし、混合物を室温でさらに１８時間撹拌する。水５０ｍＬを加えた後、溶媒を減圧下に除去し、残留物を希水酸化ナトリウム水溶液に溶かす。溶液をセライト濾過し、濾液を希塩酸で酸性とし、結晶化後に得られた沈殿生成物を吸引によって濾過する。
【０３２７】
それによって、４−［（２−ｔｅｒｔ−ブチル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−フェニルボロン酸１１．２ｇ（理論値の７４％）が若干黄色の粉末として得られる。
【０３２８】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．０１。
【０３２９】
（実施例（Ｖ−２））
【０３３０】
【化５６】
2004529131.tif 000057
【０３３１】
実施例（Ｖ−１）と同様にして、５−（４−ブロモ−フェニル）−２Ｈ−テトラゾールを反応させることで、化合物４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニルボロン酸が得られる。
【０３３２】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．１９。
【０３３３】
方法（Ｄ）
（実施例３）
【０３３４】
【化５７】
2004529131.tif 000058
【０３３５】
アルゴン下に、４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル−トリフルオロメタンスルホネート（１０．１３ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（７．６２ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（７．３６ｇ、７５．０ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（０．５６ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を、ジメチルアセトアミド（１５０ｍＬ）中８０℃で３時間加熱する。冷却後、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−１（２）Ｈ−テトラゾール（ＶＩＩ−１）（７．７３ｇ、２７．５０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（０．５６ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム溶液（７５ｍＬ、２Ｍ水溶液）を加え、混合物を８０℃で１６時間撹拌する。反応混合物を水（６００ｍＬ）に投入し、酢酸エチルで抽出する（５００ｍＬで２回）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。フロリジル（６０ｇ）を加え、溶媒を減圧下に除去する。粗生成物（フロリジルに吸収されている）を、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル４：１から３：１）によって精製する。
【０３３６】
それによって、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛４′−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１′−ビフェニル−４−イル｝−２Ｈ−テトラゾール６．３０ｇ（理論量の５４％）が得られる。
【０３３７】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．１４（９８．９％）。
【０３３８】
（実施例４）
【０３３９】
【化５８】
2004529131.tif 000059
【０３４０】
実施例３と同様にして、４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル−トリフルオロメタンスルホネートおよび２−エトキシメチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−１（２）Ｈ−テトラゾール（ＶＩＩ−２）を反応させて、５−｛４′−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１′−ビフェニル−４−イル｝−２−（エトキシメチル）−２Ｈ−テトラゾールが得られる。
【０３４１】
【化５９】
2004529131.tif 000060
【０３４２】
（実施例５）
【０３４３】
【化６０】
2004529131.tif 000061
【０３４４】
アルゴン下に、２−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（０．８４ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．７６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．７４ｇ、７．５０ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（６０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を、ジメチルアセトアミド（１５ｍＬ）中８０℃で２時間加熱する。冷却後、２−エチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−１（２）Ｈ−テトラゾール（ＶＩＩ−３）（０．７６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（６０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム溶液（７．５ｍＬ、２Ｍ水溶液）を加え、混合物を８０℃で１６時間撹拌する。反応混合物を水（６０ｍＬ）に投入し、酢酸エチルで抽出する（５０ｍＬで２回）。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。フロリジル（６．０ｇ）を加え、溶媒を減圧下に除去する。粗生成物（フロリジルに吸収されている）を、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル９：１から３：１）によって精製する。
【０３４５】
それによって、５−｛４′−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１′−ビフェニル−４−イル｝−２−エチル−２Ｈ−テトラゾール０．６６ｇ（理論量の６２％）が得られる。
【０３４６】
【化６１】
2004529131.tif 000062
【０３４７】
式（ＶＩＩ）の原料の製造
（実施例（ＶＩＩ−１））
【０３４８】
【化６２】
2004529131.tif 000063
【０３４９】
５−（４−ブロモ−フェニル）−１（２）Ｈ−テトラゾール２０ｇ（０．０８９ｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール２０ｍＬ、濃硫酸５．４ｍＬおよびトリフルオロ酢酸１００ｍＬの混合物を、室温で１８時間撹拌する。トリフルオロ酢酸を減圧下に留去し、残留物を酢酸エチルと濃重炭酸ナトリウム溶液との間で分配し、有機相を分液し、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒を減圧下に除去する。
【０３５０】
それによって、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−１（２）Ｈ−テトラゾール１８．４ｇ（理論量の７４％）が得られる。
【０３５１】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．２３。
【０３５２】
（実施例（ＶＩＩ−２））
【０３５３】
【化６３】
2004529131.tif 000064
【０３５４】
５−（４−ブロモ−フェニル）−１（２）Ｈ−テトラゾール５．６ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、クロロメチルエチルエーテル２．８ｇ（０．０３ｍｏｌ）、炭酸カリウム４．１ｇ（０．０３ｍｏｌ）およびアセトニトリル１５０ｍＬの混合物を６０℃１８時間撹拌する。溶媒を減圧下に留去し、残留物を酢酸エチルと水との間で分配し、有機相を分液し、硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：塩化メチレン）によって精製する。
【０３５５】
それによって、２−エトキシメチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−１（２）Ｈ−テトラゾール３ｇ（理論量の４３％）が無色粉末と得られる。
【０３５６】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．４２。
【０３５７】
（実施例（ＶＩＩ−３））
【０３５８】
【化６４】
2004529131.tif 000065
【０３５９】
実施例（ＶＩＩ−２）と同様にして、５−（４−ブロモ−フェニル）−１（２）Ｈ−テトラゾールとヨウ化エチルを反応させることで、化合物２−エチル−５−（４−ブロモ−フェニル）−１（２）Ｈ−テトラゾールが得られる。
【０３６０】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．２０。
【０３６１】
上記のｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定した。温度：４３℃。
【０３６２】
酸性範囲では、０．１％リン酸水溶液およびアセトニトリルの移動相を用い、１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルの直線勾配を用いてｐＨ２．３で測定を行った。
【０３６３】
中性範囲では、０．０１Ｍリン酸水溶液緩衝液およびアセトニトリルを移動相とし、１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配を用いて、ｐＨ７．５で測定を行った。
【０３６４】
ｌｏｇＰ値（２種類の連続するアルカノン間の直線内挿を用いて、保持時間によってｌｏｇＰを測定）が既知である分岐アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて、較正を行った。
【０３６５】
２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いて、クロマトグラフィー信号の最大値で、λｍａｘ値を求めた。
【０３６６】
使用例
（実施例Ａ）
Heliothis virescens試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３０重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３６７】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０３６８】
大豆若枝（Glycine max）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでHeliothis virescens毛虫を付ける。
【０３６９】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。
【０３７０】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を、下記の表に示してある。
【０３７１】
【表１】
2004529131.tif 000066
【０３７２】
（実施例Ｂ）
Phaedon幼虫試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３０重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３７３】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０３７４】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでマスタード・ビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を付ける。
【０３７５】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての甲虫幼虫が死んだことを意味し、０％とは甲虫幼虫が全く死んでいないことを意味する。
【０３７６】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を、下記の表に示してある。
【０３７７】
【表２】
2004529131.tif 000067
【０３７８】
（実施例Ｃ）
コナガ試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３０重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３７９】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０３８０】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでコナガ（Plutella xylostella）の毛虫を付ける。
【０３８１】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。
【０３８２】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を、下記の表に示してある。
【０３８３】
【表３】
2004529131.tif 000068
【０３８４】
（実施例Ｄ）
Spodoptera exigua試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３８５】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０３８６】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでアワヨトウ幼虫（Spodoptera exigua）を付ける。
【０３８７】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。
【０３８８】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を、下記の表に示してある。
【０３８９】
【表４】
2004529131.tif 000069
【０３９０】
（実施例Ｅ）
Spodoptera frugiperda試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３０重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３９１】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０３９２】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでアワヨトウ幼虫（Spodoptera frugiperda）を付ける。
【０３９３】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。
【０３９４】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を、下記の表に示してある。
【０３９５】
【表５】
2004529131.tif 000070
【０３９６】
（実施例Ｆ）
Tetranychus試験（ＯＰ−抵抗性／液浸処理）
溶媒：ジメチルホルムアミド３０重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３９７】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０３９８】
全ての成長段階の温室ハダニ（tetranychus urticae）がかなり群がっている豆植物（Phaselous vulgaris）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬する。
【０３９９】
所望の期間後、効果％を測定する。１００％とは全てのダニが死んだことを意味し、０％とはダニが全く死んでいないことを意味する。
【０４００】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を、下記の表に示してある。
【０４０１】
【表６】
2004529131.tif 000071
【０４０２】
（実施例Ｇ）
クロバエ幼虫試験／発達阻害作用
試験動物：Lucilia cuprina幼虫；
溶媒：ジメチルスルホキシド。
【０４０３】
活性化合物２０ｍｇをジメチルスルホキシド１ｍＬに溶かし、蒸留水で希釈することでさらに希釈濃縮液を調製する。
【０４０４】
Lucilia cuprina幼虫約２０匹を、ウマ肉１ｃｍ３および被験活性化合物調製液０．５ｍＬが入った試験管に入れる。活性化合物調製液の効力を、２４時間後および４８時間後に求める。試験管を、底を砂で覆ったビーカーに移し入れる。さらに２日後、試験管を取り出し、蛹をカウントする。
【０４０５】
活性化合物調製液の活性を、未処理対照の発達時間の１．５倍後に孵化しているハエの数によって評価する。１００％とはハエが孵化していないことを意味する。０％とは全てのハエが正常に孵化していることを示している。
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を、下記の表に示してある。
【０４０６】
【表７】
2004529131.tif 000072
【０４０７】
（実施例Ｈ）
雑食性ダニに関するニンフェクディシス（nymphecdysis）試験
試験動物：Amblyomma variegatumまたはA. hebraeum、十分に吸った若虫；
溶媒：ジメチルスルホキシド。
【０４０８】
活性化合物２０ｍｇをジメチルスルホキシド１ｍＬに溶かし、蒸留水で希釈することでさらに希釈濃縮液を調製する。
【０４０９】
十分に吸った若虫１０匹を、被験活性化合物調製液に１分間浸漬する。動物を、フィルター円板を取り付けたシャーレ（φ９．５ｃｍ）に移し、カバーを施す。若虫を４〜６週間にわたって管理された環境のキャビネットに入れた後、脱皮に対する効果を測定する。
【０４１０】
１００％とは正常な脱皮を行っている動物がいないことを意味する。０％とは全ての動物が脱皮を行っていることを意味する。
【０４１１】
この試験では例えば、製造例の化合物４および５が良好な活性を示す。
【０４１２】
【表８】
2004529131.tif 000073
【０４１３】
（実施例Ｊ）
Diabrotica balteata試験（土壌中幼虫）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量％
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０４１４】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混和し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４１５】
活性化合物の調製液を土壌に注入する。ここで、調製液中の活性化合物の濃度は実質的にはあまり重要ではなく、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）単位で表した単位体積の土壌当たりの活性化合物の重量のみが重要である。土壌を０．２５リットルのポットに充填して、２０℃で放置する。
【０４１６】
その準備の直後に、栽培品種の発芽前トウモロコシＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（モンサント社（米国）の商標名）５個を各ポットに入れる。２日後、相当する試験昆虫を処理済み土壌に入れる。さらに７日後、発芽したトウモロコシ植物の数をカウントすることで、活性化合物の効力を求める（植物１個＝２０％活性）。
【０４１７】
（実施例Ｋ）
Heliothis virescens試験（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量％
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０４１８】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混和し、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４１９】
栽培品種ラウンドアップ・レディ（米国モンサント社の商標名）の大豆若枝（Glycine max）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでオオタバコガ幼虫Heliothis virescensを付ける。
【０４２０】
所望の期間後、死亡％を求める。１００％とは全ての毛虫が死んでいることを意味し、０％とは死んでいる毛虫がいないことを意味する。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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