(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸは明細書に示された意味を有する］の新規なトリアゾロピリミジン類、該新規物質の製造方法並びに望ましくない微細物および動物性有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。本発明はさらに、式（ＩＩＩａ）［式中、Ｒ４は明細書に示された意味を有する］の新規なアミン類およびそれらの製造方法にも関する。
2004516296.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2004516296.tif 000027
［式中、
Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルチオ、ハロゲノアルケニルスルフィニル、ハロゲノアルケニルスルホニル、ハロゲノアルキニルオキシ、ハロゲノアルキニルチオ、ハロゲノアルキニルスルフィニル、ハロゲノアルキニルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されたアルキルを表すか、
或いは
場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ３は場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか或いは置換されたアリールを表し、ここで下記の基の群
ホルミル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、
ハロゲン、炭素数１〜４のアルキルおよび炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよい炭素数３〜６の二重に結合されたアルキレン、
ハロゲン、炭素数１〜４のアルキルおよび炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよい炭素数２〜５の二重に結合されたオキシアルキレン、
酸素原子が隣接しておらず且つアルキレン鎖がハロゲン、炭素数１〜４のアルキルおよび炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよい炭素数１〜４の二重に結合されたジオキシアルキレン
からの少なくとも１個の置換基が存在し、
そして
Ｘはハロゲンを表す］
のトリアゾロピリミジン類。
【請求項２】
Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、アセチル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されており、
或いは
Ｒ１がプロペニル、ブテニル、ペンテニルまたはヘキセニルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素および臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素および臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されており、
Ｒ３が弗素、塩素、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されたフェニルを表し、
ここで少なくとも１個の置換基がトリフルオロメチルまたはトリフルオロメチルチオ基であり、或いは
Ｒ３が式
【化２】
2004516296.tif 000028
の基を表し、
そして
Ｘが弗素または塩素を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類。
【請求項３】
式
【化３】
2004516296.tif 000029
［式中、
Ｒ３およびＸは以上で示された意味を有し、そして
Ｙはハロゲンを表す］
のジハロゲノ−トリアゾロピリミジン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式
【化４】
2004516296.tif 000030
［式中、
Ｒ１およびＲ２は以上で示された意味を有する］
のアミン類と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロの製造方法。
【請求項４】
展開剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンを含んでなることを特徴とする、望ましくない微生物および動物性有害生物を抑制するための組成物。
【請求項５】
望ましくない微生物および動物性有害生物を抑制するための請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類の使用。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を望ましくない微生物もしくは動物性有害生物および／またはそれらの生息地に適用することを特徴とする、望ましくない微生物および動物性有害生物の抑制方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を展開剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物および動物性有害生物を抑制するための組成物の製造方法。
【請求項８】
式
【化５】
2004516296.tif 000031
［式中、
Ｒ４は式
【化６】
2004516296.tif 000032
の基を表す］
のアミン類。
【請求項９】
ａ）式
ＦＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｂｒ            （ＩＶ）
の１−フルオロ−３−ブロモ−プロパンを、不活性有機希釈剤の存在下でそして酸受容体の存在下で、式
Ｈ２Ｎ−Ｒ４                （Ｖ）
［式中、Ｒ４は以上で示された意味を有する］
のアミン類または式（Ｖ）のアミン類の酸付加塩と反応させるか、
或いは
ｂ）適宜酸付加塩の形態の式
ＦＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２            （ＶＩ）
の３−フルオロ−プロピル−アミンを、不活性希釈剤の存在下でそして酸受容体の存在下で、式
Ｒ４−Ｈａｌ                      （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ４は以上で示された意味を有し、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
のハロゲン化合物と反応させる
ことを特徴とする、請求項８に記載の式（ＩＩＩａ）のアミン類の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規なトリアゾロピリミジン類、それらの製造方法並びに望ましくない微細物および動物性有害生物を抑制するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
ある種のトリアゾロピリミジン類が殺菌・殺カビ性質を有することは既知である（ＥＰ−Ａ ０ ５５０ １１３、ＷＯ ９４−２０ ５０１、ＥＰ−Ａ ０ ６１３ ９００、ＵＳ ５ ６１２ ３４５、ＥＰ−Ａ ０ ８３４ ５１３、ＷＯ ９８−４６ ６０７およびＷＯ ９８−４６ ６０８参照）。これらの物質の活性は良好であるが、低い適用割合では、それは時には不満足である。
【０００３】
従って、本発明は式
【０００４】
【化７】
2004516296.tif 000003
【０００５】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルチオ、ハロゲノアルケニルスルフィニル、ハロゲノアルケニルスルホニル、ハロゲノアルキニルオキシ、ハロゲノアルキニルチオ、ハロゲノアルキニルスルフィニル、ハロゲノアルキニルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロシクリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されたアルキルを表すか、
或いは
場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ３は場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか或いは置換されたアリールを表し、ここで下記の基の群
ホルミル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、
ハロゲン、炭素数１〜４のアルキルおよび炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよい炭素数３〜６の二重に結合されたアルキレン、
ハロゲン、炭素数１〜４のアルキルおよび炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよい炭素数２〜５の二重に結合されたオキシアルキレン、
酸素原子が隣接しておらず且つアルキレン鎖がハロゲン、炭素数１〜４のアルキルおよび炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよい炭素数１〜４の二重に結合されたジオキシアルキレン
からの少なくとも１個の置換基が存在し、
そして
Ｘはハロゲンを表す］
の新規なトリアゾロピリミジン類を提供する。
【０００６】
さらに、式
【０００７】
【化８】
2004516296.tif 000004
【０００８】
［式中、
Ｒ３およびＸは以上で示された意味を有し、そして
Ｙはハロゲンを表す］
のジハロゲノ−トリアゾロピリミジン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式
【０００９】
【化９】
2004516296.tif 000005
【００１０】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は以上で示された意味を有する］
のアミン類と反応させることにより式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を製造できることも見いだされた。
【００１１】
最後に、式（Ｉ）の新規なトリアゾロピリミジン類が望ましくない微生物および動物性有害生物を抑制するために非常に適することも見いだされた。特に、それらは強い殺菌・殺カビおよび殺昆虫活性を有する。
【００１２】
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は同じ活性方向の構造的により類似した先行技術の物質よりもかなり良好な殺菌・殺カビおよび殺昆虫活性を有する。
【００１３】
式（Ｉ）は本発明に従うトリアゾロピリミジン類の一般的定義を与える。
【００１４】
Ｒ１およびＲ２が互いに独立して炭素数１〜６のアルキルを表し、ここでアルキル基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル、炭素数１〜６のアルキルスルホニル、炭素数２〜６のアルケニルオキシ、炭素数２〜６のアルキニルオキシ、炭素数１〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数１〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、炭素数１〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルフィニル、炭素数１〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルホニル、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルオキシ、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルチオ、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルスルフィニル、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルスルホニル、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキニルオキシ、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキニルチオ、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキニルスルフィニル、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキニルスルホニル、炭素数１〜６のアルキルアミノ、各アルキル部分中の炭素数が１〜６のジアルキルアミノ、アルキル部分中の炭素数が１〜６のアルキルカルボニル、アルキル部分中の炭素数が１〜６のアルキルアミノカルボニル、各アルキル部分中の炭素数が１〜６のジアルキルアミノカルボニル、アルキル部分中の炭素数が１〜６のアルキルアミノチオカルボニル、各アルキル部分中の炭素数が１〜６のジアルキルアミノチオカルボニル、アルキル部分中の炭素数が１〜６のアルキルカルボニルオキシ、アルコキシ部分中の炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル、アルコキシ部分中の炭素数が１〜６で且つアルキル部分中の炭素数が１〜６のアルコキシイミノアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリール並びに／または３〜８個の環員および１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロシクリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
或いは
炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニルまたは炭素数３〜６のシクロアルキルを表し、ここで３種の上記の基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアルキルチオ、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル、炭素数１〜６のアルキルスルホニル、炭素数２〜６のアルケニルオキシ、炭素数２〜６のアルキニルオキシ、炭素数１〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数１〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、炭素数１〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルフィニル、炭素数１〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルホニル、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルオキシ、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルチオ、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルスルフィニル、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルスルホニル、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキニルオキシ、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキニルチオ、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキニルスルフィニル、炭素数２〜６で且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキニルスルホニル、炭素数１〜６のアルキルアミノ、各アルキル部分中の炭素数が１〜６のジアルキルアミノ、アルキル部分中の炭素数が１〜６のアルキルカルボニル、アルキル部分中の炭素数が１〜６のアルキルカルボニルオキシ、アルコキシ部分中の炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル、アルキル部分中の炭素数が１〜６のアルキルアミノカルボニル、各アルキル部分中の炭素数が１〜６のジアルキルアミノカルボニル、アルキル部分中の炭素数が１〜６のアルキルアミノチオカルボニル、各アルキル部分中の炭素数が１〜６のジアルキルアミノチオカルボニル、炭素数１〜６のヒドロキシイミノアルキル、アルコキシ部分中の炭素数が１〜６で且つアルキル部分中の炭素数が１〜６のアルコキシイミノアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリール並びに／または３〜８個の環員および１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロシクリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
Ｒ３が１〜４個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素および／または硫黄を有する５−もしくは６−員のヘテロシクリルを表し、これらの基は
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、
各場合とも炭素数１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
各場合とも炭素数２〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、
各場合とも炭素数１〜６で且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、
各場合とも炭素数２〜６で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシまたはハロゲノアルキニルオキシ、
各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、
および／または
炭素数３〜６のシクロアルキル
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されることが可能であり、
或いは
Ｒ３が
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、
各場合とも炭素数１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
各場合とも炭素数２〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、
各場合とも炭素数２〜６で且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシまたはハロゲノアルキニルオキシ、
各場合とも炭素数２〜６で且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシまたはハロゲノアルキニルオキシ、
各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、
炭素数３〜６のシクロアルキル、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチルおよび／または炭素数が１もしくは２で且つ１〜３個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい炭素数３もしくは４の二重に結合されたアルキレン、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチルおよび／または炭素数が１もしくは２で且つ１〜３個の弗素、塩素および臭素原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい炭素数２もしくは３の二重に結合されたオキシアルキレン、
および／または
酸素原子が隣接しておらず且つアルキレン鎖が弗素、塩素、臭素、メチル、エチルおよび／または炭素数が１もしくは２で且つ１〜３個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい炭素数１もしくは２の二重に結合されたジオキシアルキレン
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしペンタ置換された炭素数６〜１０のアリールを表し、
ここで下記の基の群：
ホルミル、
各場合とも炭素数１〜６で且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、
各場合とも炭素数１〜６で且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシまたはハロゲノアルキニルオキシ、
各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチルおよび／または炭素数が１もしくは２で且つ１〜３個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい炭素数３もしくは４の二重に結合されたアルキレン、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチルおよび炭素数が１もしくは２で且つ１〜３個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい炭素数２もしくは３の二重に結合されたオキシアルキレン、
酸素原子が隣接しておらず且つアルキレン連鎖が弗素、塩素、臭素、メチル、エチルおよび炭素数が１もしくは２で且つ１〜３個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい炭素数１もしくは２の二重に結合されたジオキシアルキレン
からの少なくとも１個の置換基が存在し、
そして
Ｘが弗素、塩素または臭素を表す
式（Ｉ）の物質が好ましい。
【００１５】
Ｒ１およびＲ２が互いに独立してメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルまたはヘキシルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、トリクロロエチニルチオ、トリフルオロエチニルチオ、クロロアリルチオ、ヨードプロパルギルチオ、トリクロロエチニルスルフィニル、トリフルオロエチニルスルフィニル、クロロアリルスルフィニル、ヨードプロパルギルスルフィニル、トリクロロエチニルスルホニル、トリフルオロエチニルスルホニル、クロロアリルスルホニル、ヨードプロパルギルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ｎ−およびｉ−プロピルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル、ジエチルアミノチオカルボニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、ピリジル、フリル、チエニル、ジオキソラニル、オキサゾリジニル、ジチオラニル、メチルジオキソラニル、メチルオキサゾリジニルおよびメチルジチオラニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されており、
或いは
Ｒ１およびＲ２が互いに独立してエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ヘキシニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、トリクロロエチニルチオ、トリフルオロエチニルチオ、クロロアリルチオ、ヨードプロパルギルチオ、トリクロロエチニルスルフィニル、トリフルオロエチニルスルフィニル、クロロアリルスルフィニル、ヨードプロパルギルスルフィニル、トリクロロエチニルスルホニル、トリフルオロエチニルスルホニル、クロロアリルスルホニル、ヨードプロパルギルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ｎ−およびｉ−プロピルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル、ジエチルアミノチオカルボニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、ピリジル、フリル、チエニル、ジオキソラニル、オキサゾリジニル、ジチオラニル、メチルジオキソラニル、メチルオキサゾリジニルおよびメチルジチオラニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
Ｒ３がフリル、チエニル、ピリジルまたはピリミジルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
或いは
Ｒ３が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびエトキシイミノエチル、
弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい各場合とも二重に結合されたプロパン−１，３−ジイル、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしペンタ置換されたフェニルを表し、
ここで下記の基の群：
ホルミル、
トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、
弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい各場合とも二重に結合されたプロパン−１，３−ジイル、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ
からの少なくとも１個の置換基が存在し、
そして
Ｘが弗素または塩素を表す
式（Ｉ）の物質が特に好ましい。
【００１６】
上記の基の定義は所望に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の意味は適用できないかもしれない。
【００１７】
本発明に従う化合物の非常に特に好ましい群は、
Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し、これらの基は弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、アセチル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されることが可能であり、
或いは
Ｒ１がプロペニル、ブテニル、ペンテニルまたはヘキセニルを表し、これらの基は弗素、塩素および臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されることが可能であり、
Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し、これらの基は弗素、塩素および臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されることが可能であり、
Ｒ３が弗素、塩素、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されたフェニルを表し、
ここで少なくとも１個の置換基がトリクロロメチルまたはトリクロロメチルチオ基であり、或いは
Ｒ３が式
【００１８】
【化１０】
2004516296.tif 000006
【００１９】
の基を表し、
そして
Ｘが弗素または塩素を表す
式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類である。
【００２０】
５，７−ジクロロ−６−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジンおよび２，２，２−トリフルオロエチル−３−フルオロ−プロピル−アミンを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記のスキームにより示すことができる：
【００２１】
【化１１】
2004516296.tif 000007
【００２２】
式（ＩＩ）は本発明に従う方法を行うための出発物質として必要なジハロゲノ−トリアゾロピリミジン類の一般的定義を与える。この式で、Ｒ３およびＸは好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してこれらの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｙは好ましくは弗素、塩素または臭素、特に好ましくは弗素または塩素、を表す。
【００２３】
挙げられうる式（ＩＩ）のジハロゲノ−トリアゾロピリミジン類の例は以下の式の物質である。
【００２４】
【化１２】
2004516296.tif 000008
【００２５】
【化１３】
2004516296.tif 000009
【００２６】
式（ＩＩ）のジハロゲノ−トリアゾロピリミジン類は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる（ＵＳ ５ ８０８ ０６６、ＵＳ ５ ６１２ ３４５およびＷＯ ９４−２０ ５０１参照）。
【００２７】
式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法を行うための出発物質としてその他に必要なアミン類の一般的定義を与える。この式で、Ｒ１およびＲ２は好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してこれらの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００２８】
式
【００２９】
【化１４】
2004516296.tif 000010
【００３０】
［式中、
Ｒ４は式
【００３１】
【化１５】
2004516296.tif 000011
【００３２】
の基を表す］
のアミン類は新規である。
【００３３】
式（ＩＩＩａ）のアミン類は、
ａ）式
ＦＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｂｒ            （ＩＶ）
の１−フルオロ−３−ブロモ−プロパンを、不活性有機希釈剤、例えば、アセトニトリルの存在下で、そして酸受容体、例えば、炭酸カリウムの存在下で、１０℃〜８０℃の間の温度において、式
Ｈ２Ｎ−Ｒ４              （Ｖ）
［式中、
Ｒ４は以上で示された意味を有する］
のアミン類または式（Ｖ）のアミン類の酸付加塩と、
或いは
ｂ）式
ＦＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２            （ＶＩ）
の１−フルオロ−プロピル−アミンを、適宜酸付加塩の形態で、不活性有機希釈剤、例えば、アセトニトリルの存在下で、そして酸受容体、例えば、炭酸カリウムの存在下で、１０℃〜８０℃の間の温度において、式
Ｒ４−Ｈａｌ              （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ４は以上で示された意味を有し、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
のハロゲン化合物と
反応させることにより製造することができる。
【００３４】
方法（ａ）を行うための出発物質として必要な式（ＩＶ）の１−フルオロ−３−ブロモ−プロパンはこれまで開示されていなかった。それは最初に３−クロロ−１−プロパノールを希釈剤、例えば、トリエチレングリコールの存在下で、５０℃〜１１０℃の間の温度において弗化カリウムと反応させ、そして次に、第二段階で、生じた３−１−プロパノールを希釈剤、例えば、ジメチルホルムアミドの存在下で、０℃〜３０℃の間の温度において臭化チオニルと反応させることにより製造できる。
【００３５】
方法（ａ）を行うための反応成分として必要な式（Ｖ）のアミン類はそのままでまたは酸付加塩の形態で使用される。式（Ｖ）のアミン類への塩化水素または塩化トシルの添加により製造されるアンモニウム塩類がここでは好ましい。
【００３６】
式（Ｖ）のアミン類およびそれらの酸付加塩は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる。
【００３７】
方法（ｂ）を行うための出発物質として必要な式（ＶＩ）の３−フルオロプロピル−アミンおよびその酸付加塩は、最初に３−フルオロ−１−プロパノールを酸結合剤、例えば、ピリジンの存在下で、−１０℃〜＋１０℃の間の温度において塩化トシルと反応させ、そして次に、第二段階で、生じた３−フルオロプロピル−トシレートを希釈剤、例えば、エタノールの存在下で、１０℃〜３０℃の間の温度においてアンモニアで処理することにより製造できる。生じた３−フルオロプロピル−アンモニウムトシレートから水性アルカリ金属水酸化物を用いる処理により、アミンを放出させることができる。アミンを酸類との反応により対応する酸付加塩類に転化させることができる。
【００３８】
式（ＶＩ）の３−フルオロプロピル−アミンに対する塩化水素または塩化トシルの添加により製造されるアンモニウム塩類が好ましい。
【００３９】
方法（ｂ）を行うための反応成分として必要な式（ＶＩＩ）のハロゲン化合物は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる。
【００４０】
式（ＩＩＩａ）のアミン類と同様に、式（ＩＩＩ）の他のアミン類を製造することも可能である。
【００４１】
本発明に従う方法を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホランの使用が好ましい
本発明に従う方法を行うために適する酸受容体もそのような反応に対して普遍的な酸受容体である。
【００４２】
第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の使用が好ましい。
【００４３】
本発明に従う方法を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は０℃〜１５０℃の間の温度において、好ましくは０℃〜８０℃の間の温度において行われる。
【００４４】
本発明に従う方法を行う場合には、１モルの式（ＩＩ）のジハロゲノ−トリアゾロピリミジン当たり一般的には１〜１５モル、好ましくは２〜８モルの式（ＩＩＩ）のアミンが使用される。処理は普遍的な方法により行われる。
【００４５】
本発明の方法は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、一般的には０．１バール〜１０バールの間の、高められたまたは減じられた圧力で行うことも可能である。
【００４６】
本発明に従う物質は強力な殺微生物活性を有し、そして栽培作物保護および材料の保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビおよび細菌を抑制するために使用することができる。
【００４７】
殺菌・殺カビ剤は栽培作物保護においてプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を抑制するために使用することができる。
【００４８】
殺細菌剤は栽培作物保護の分野においてシユードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を抑制するために使用することができる。
【００４９】
上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例として挙げられるが、それらに限定されない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、キサントモナス・カンペストリス  ｐｖ． オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シユードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シユードモナス・シリンガエ  ｐｖ． ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、エルウイニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
エキビヨウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シユードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シユードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはシユードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スフアエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフアエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、ベントウリア・イナエカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフオラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフオラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）またはＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ、異名：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス （Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
サビキン（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ナマグサクロボキン（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、チルレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペルリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ （Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ   ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフアエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスフアエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  Ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
シユードセルコスポレルラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シユードセルコスポレルラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００５０】
植物病害を抑制するために必要な濃度において活性化合物の良好な植物許容性が、植物の地上部分の、無性繁殖台木および種子の、並びに土壌の処理を可能にする。
【００５１】
本発明に従う活性化合物は穀類の病気を抑制するために、例えば、ウドンコカビまたはサビキン種に対して、葡萄栽培並びに果実および野菜生産における病気を抑制するために、例えば、ベントウリア、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）およびポドスフアエラ種に対して、または稲の病気を抑制するために、例えば、ピリクラリア種に対して特に成功裡に使用することができる。
【００５２】
本発明に従う活性化合物は収量を増加させるためにも適する。さらに、それらは低い毒性を示しそして植物により良く許容される。
【００５３】
材料の保護において、本発明に従う物質は工業材料を望ましくない微生物による感染および破壊に対して保護するために使用することができる。
【００５４】
本発明の概念における工業材料とは、工業における使用のために製造された非−生物材料を意味すると理解すべきである。例えば、本発明に従う活性化合物により微生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、布、皮革、木材、コーテイング組成物および合成製品、冷却潤滑剤、並びに微生物がより感染または破壊しうる他の材料である。微生物の増殖により損傷されうる例えば冷却水循環器の如き製造プラントの部品も保護しようとする材料の範囲内に挙げられうる。本発明の範囲内で挙げられうる工業材料は好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱転移液体、特に好ましくは木材である。
【００５５】
下記の属の微生物が例として挙げられる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
チャエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばチャエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
オーレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばオーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ Ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
スタフィコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【００５６】
本発明に従う活性化合物は、農業において、林業において、牧畜業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分野においてまたは獣医薬分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモガタ網および線虫、を抑制するためにも適しながら、植物により良く許容されそして温血動物に対する有利な毒性を示す。これらの物質は通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して有効である。上記の動物性有害生物は下記のものを包含する：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂａｒ）、
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）、スカチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）、
シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、レプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、チヤバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、トノサマバツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レチキユリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
アノプルラ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、
マロファガ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、ケモノハジラミ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、チヤイロカメムシ種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・フアバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ホツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シユードコツカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、キジラミ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フエルチア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コクゾウムシ種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バシヨウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シユートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス （Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、スズメバチ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キイロシヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセフアラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒツポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、サシバエ種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アブ種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、クロキンバエ種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、ナガノミ種（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ヒメダニ種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イボマダニ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キユウセンヒゼンダニ種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ナミハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００５７】
植物寄生性線虫類は例えば、ネグサレセンチユウ種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチユウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチユウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチユウ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ネコブセンチユウ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフエレンコシデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クシフイネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）を包含する。
【００５８】
本発明に従い使用することができる物質は植物に被害を与えるダニ類を抑制するために、例えばグリーンハウス・レッド・スパイダー・マイト（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対して、または植物に有害な昆虫を抑制するために、例えばマスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）およびグリーン・ピーチ・アフィド（Ｍｙｃｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の幼虫に対して、特に成功裡に使用することができる。
【００５９】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗真菌活性も示す。それらは特に皮膚糸状菌並びに酵母、カビおよび二相性真菌（例えばカンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ））、エピデルモフィトン（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばエピデルモフィトン・フロッコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・ムミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｎ）種、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ ）およびオードウニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）、に対して非常に広い抗真菌範囲を有する。この菌・カビの列挙は抑制できる真菌範囲を何ら限定するものでなく、単に説明のためである。
【００６０】
それらの特定の物理的および／または化学的性質により、活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル、重合体物質中および種子用コーテイング組成物中のマイクロカプセル、並びにＵＬＶ冷および温調合物に転化することができる。
【００６１】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。展開剤としての水の使用の場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。主として下記のものが液体溶媒として適する：芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油画分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、或いは水。液化した気体展開剤または担体は周囲温度においてそして大気圧下で気体状である液体、例えばエーロゾル抛射剤、例えばハロゲノ炭化水素類、或いはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素、を意味すると理解すべきである。適する固体の担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば微細分割シリカ、アルミナおよびシリケート類である。粒剤用の適する固体担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、或いは無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類、或いは蛋白質加水分解生成物である。適する分散剤は、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【００６２】
接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、或いは天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【００６３】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることが可能である。
【００６４】
調合物は一般的には０．１〜９５重量％の間、好ましくは０．５〜９０重量％の間の活性化合物を含んでなる。
【００６５】
本発明に従う活性化合物は、そのままでまたはそれらの調合物中で、既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤との混合物中で、例えば活性範囲を拡大するためまたは耐性の発生を防止するために、使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個別成分の活性より大きい。
【００６６】
混合物中の適する成分の例は、以下のものである：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス−カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ） 、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
多硫化カルシウム、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ） 、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ） 、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジラム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ） 、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フォセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ） 、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノクタジン・アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノオクタジエン・トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎ）、イソバレヂオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、レソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、
マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ） 、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
硫黄および硫黄調合物、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ） 、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）並びに
ダッガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
Ｎ−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９Ｈ−キサンテン−９−カルボヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール酸ナトリウム、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタネミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン酸ナトリウム、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｓ−フェニルＯ−メチル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、
殺細菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ） 、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセラミプリド（ａｃｅｌａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメスリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンフォスＭ（ａｚｉｎｐｈｏｏｓ Ｍ） 、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファレクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウイルス類、ビューベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメスリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメスリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カジュサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォスＭ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、クロバポルスリン（ｃｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメスリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトンＳ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ） 、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクセート・ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔｅ ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペンスリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンドモフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリスリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ） 、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシスリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｅｔｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
グラニュローシス・ウイルス類、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｊｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、ピリミフォスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ） 、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ） 、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テータシペルメスリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム・ハイドロジェン・オキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシスリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル、
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３−フェノキシフェニル）−メチル、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＥＧ−２３４８、
Ｎ−［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ベンゾヒドラジド、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル、
Ｎ−［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサミド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル。
【００６７】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤との混合物も可能である。
【００６８】
全ての植物および植物部分を本発明に従う物質で処理できる。この概念における植物とは、全ての植物および植物集団、例えば所望するおよび所望しない野生植物または栽培作物植物（天然産出作物植物を包含する）、を意味するとみなされる。栽培作物植物とは、一般的な植物栽培および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法またはこれらの方法の組み合わせにより得られうる植物であることができ、植物栽培者の権利により保護され得るかまたはされ得ないトランスジェニック植物を包含し且つ植物変種を包含する。植物部分とは、植物の全ての地上および地下部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味するとみなされ、挙げられる例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、並びに根、塊茎および根茎である。植物部分は収穫された物質並びに成長および生殖繁殖物質、例えば切穂、塊茎、根茎、実生および種子も包含する。
【００６９】
活性化合物はそのままでまたはそれらの調合物の形態もしくはそれらから製造される形態で、例えば調整済み液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、散剤および粒剤として使用することができる。それらは普遍的な方法で、例えば注ぎ、散布、噴霧、延展、粒剤散布、発泡、ハケ塗りなどにより使用される。活性化合物を超低量法により適用することまたは活性化合物調合物もしくは化合物自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子を処理することもできる。
【００７０】
本発明の活性化合物を殺菌・殺カビ剤として適用する場合には、適用割合は適用のタイプにより実質的な範囲内で変えることができる。植物の部分の処理のためには、活性化合物の適用割合は一般的には０．１〜１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０〜１，０００ｇ／ｈａの間である。種子の処理のためには、活性化合物の適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０．００１〜５０ｇの間、好ましくは１キログラムの種子当たり０．０１〜１０ｇの間である。土壌の処理のためには、活性化合物の適用割合は一般的には０．１〜１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１〜５，０００ｇ／ｈａの間である。
【００７１】
上記のように、全ての植物および植物部分を本発明に従い処理できる。好ましい態様では、野生で産出するかまたは通常の生物学的栽培方法、例えば交配もしくは原形質体合着により得られる植物種および植物変種並びにこれら植物種および植物変種の部分が処理される。別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組み合わされる遺伝子工学方法により得られているトランスジェニック植物および植物変種（遺伝子改質有機体）並びにこれらの植物種および植物変種の部分が処理される。用語「部分」および「植物の部分」または「植物部分」は以上で説明されている。
【００７２】
市販されているかまたは使用されている植物変種の植物が本発明により特に好ましく処理される。
【００７３】
植物種または植物変種、それらの位置および生長条件（土壌、気候、植生期間、養分）によって、超付加（「相乗」）効果が本発明に従う処理の結果として生じうる。それ故、例えば、実際に予期された効果を越える、減じられた適用割合並びに／または活性範囲の拡大並びに／または本発明に従い使用できる化合物および組成物の増加した活性、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは土壌塩分耐性、増加した開花能力、収穫の促進、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能になる。
【００７４】
本発明に従い処理される好ましいトランスジェニック植物または植物変種（遺伝子工学により得られるもの）は、組み換え手段による改質によって、これらの植物に対して特に有利な価値ある特徴をこれらの植物に与える遺伝子物質を含有する。そのような性質の例は、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは土壌塩分耐性、増加した開花能力、収穫の促進、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより良好な貯蔵安定性および／または加工性である。そのような特徴の特に強調される例は、動物性および微生物性有害生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および／またはウイルスに対する、植物の増加した防御性、並びにある種の除草活性化合物に対する植物の増加した耐性である。挙げられうるトランスジェニック植物の例は重要な栽培作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、アブラナ並びに（リンゴ、ペア、柑橘果実およびブドウを含む）果実種であり、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿およびアブラナが特に強調される。特に強調される特徴は植物中で生成する毒素による昆虫に対する植物の増加した防御性であり、特にバシルス・スリンギエンシス（Ｂａｉｌｌｕｓ Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から得られる遺伝子物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂ６およびＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせにより）植物（以下では「Ｂｔ植物」と称する）中で生ずるものである。特に強調される他の特徴はある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリフォセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増加した耐性でもある（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。所望する特徴の各々を与える遺伝子はトランスジェニック植物中で互いに組み合わせても存在しうる。挙げられうる「Ｂｔ植物」の例は、商品名イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ）Ｒ（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｋＯｕｔ）Ｒ（例えばトウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）Ｒ（例えばトウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）Ｒ（綿）、ヌコツン（Ｎｕｃｏｔｎ）Ｒ（綿）およびニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）Ｒ（ポテト）として市販されているトウモロコシ、綿、大豆およびポテトの変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物の例は、商品名ラウドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ）Ｒ（グリフォセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、リバーティ・リンク（Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ）Ｒ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳＲ（スルホニルウレア類に対する耐性、例えばトウモロコシ）として販売されているトウモロコシ、綿および大豆の変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物（通常方法での除草剤耐性用に改良されたもの）は品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）Ｒとして販売されている変種（例えば、トウモロコシ）で��ある。もちろん、上記の言及は将来開発されるかまたは将来市場で販売されるかもしれないこれらの遺伝特徴または将来開発される遺伝特徴を有する植物変種にも適用される。
【００７５】
上記の植物は本発明により本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物を用いて特に有利に処理することができる。活性化合物または混合物に関する上記の好ましい範囲はこれら植物の処理にも適用される。この明細書に具体的に挙げられた化合物または混合物による植物の処理が特に強調される。
【００７６】
工業材料の保護用に使用される組成物は活性化合物を一般的には１〜９５重量％、好ましくは１０〜７５重量％の量で含んでなる。
【００７７】
本発明に従う活性化合物の使用濃度は抑制しようとする微生物の種類および分布並びに保護しようとする材料の組成に依存する。最適な使用割合は一連の試験により決めることができる。一般的には、使用濃度は、保護しようとする材料を基準にして、０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲内である。
【００７８】
適宜、他の抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、除草剤、殺昆虫剤または活性範囲を拡大させるかもしくは特定の効果、例えば昆虫に対する追加保護、を得るための他の活性化合物を加えることにより、材料の保護において本発明に従い使用される活性化合物およびそれらから製造しうる組成物、濃厚物または非常に一般的には調合物の効果および活性範囲を増加させることができる。これらの混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有するかもしれない。
【００７９】
動物性有害生物に対して使用される場合には、本発明に従う物質はさらにそれらの市販の調合物中にそしてこれらの調合物から製造される使用形態中にも、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが活性化合物の活性を高める化合物である。
【００８０】
商業的に入手可能な調合物から製造される使用形態の活性化合物含有量は広い限度内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１〜１重量％の間の活性化合物の量でありうる。
【００８１】
それらは使用形態に適する普遍的な方法で適用される。
【００８２】
衛生上および貯蔵製品の有害生物に対して適用される場合には、活性化合物は木材およびクレイ上での顕著な残存活性並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【００８３】
本発明を下記の実施例により説明する。
製造実施例
実施例１
【００８４】
【化１６】
2004516296.tif 000012
【００８５】
０．１ｇ（０．２９ミリモル）の５，７−ジクロロ−６−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５ａ］−ピリミジンおよび０．０４ｇ（０．２９ミリモル）の（３−フルオロプロピル）−（メトキシカルボニル−メチル）−アミンの６．６ｇのアセトニトリル中混合物を０．０４ｇ（０．２９ミリモル）の炭酸カリウムと混合しそして室温において１６時間にわたり撹拌する。反応混合物を次に濾過しそして減圧下で濃縮する。残存する残渣をシリカゲル上でヘキサン、酢酸エチル＝３：１を移動相として使用してクロマトグラフィーにかける。溶離液の濃縮が０．１ｇ（理論値の６４．８％）の２．９３のｌｏｇＰ（Ｓ）を有する以上で示された式の物質を与える。
【００８６】
以下の表１に挙げられた式
【００８７】
【化１７】
2004516296.tif 000013
【００８８】
のトリアゾロピリミジン類が同様な方法で得られる。
【００８９】
【表１】
2004516296.tif 000014
【００９０】
【表２】
2004516296.tif 000015
【００９１】
【表３】
2004516296.tif 000016
【００９２】
【表４】
2004516296.tif 000017
【００９３】
【表５】
2004516296.tif 000018
【００９４】
【表６】
2004516296.tif 000019
【００９５】
【表７】
2004516296.tif 000020
【００９６】
出発物質の製造
実施例７５
【００９７】
【化１８】
2004516296.tif 000021
【００９８】
室温において、１０．０ｇ（８８．４３ミリモル）の２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル−アミンおよび６．１１ｇ（４４．２２ミリモル）の炭酸カリウムの７８．００ｇのアセトニトリル中混合物を、撹拌しながら、１２．４７ｇ（８８．４３ミリモル）の１−フルオロ−３−ブロモ−プロパンと３０分間の期間にわたり混合する。添加が終了した後に、反応混合物を室温において１６時間にわたり撹拌しそして次に濾過する。濾液を最初に減圧下で濃縮しそして次に大気圧で蒸留する。この方法で、２．１ｇ（理論値の１２．３４％）の（３−フルオロプロピル）−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）−アミンが液体の形態で得られる。
実施例７６
【００９９】
【化１９】
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【０１００】
１０．０ｇ（４０．１１ミリモル）の３−フルオロ−プロピル−アンモニウムトシレートおよび１５６．０ｇのアセトニトリルの混合物を８．３２ｇ（６０．１７ミリモル）の炭酸カリウムと混合しそして室温において１時間にわたり撹拌する。４．８８ｇ（４０．１１ミリモル）の２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを次に加え、そして混合物を室温において２４時間にわたり撹拌する。反応混合物を次に濾過する。濾液を減圧下で濃縮する。残存する残渣を非常に減じられた圧力下で蒸留する。この方法で、１．３ｇ（理論値の１７．９８％）の（３−フルオロプロピル）−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−メチル）−アミンが液体の形態で得られる。
【０１０１】
以下の表２に挙げられた式
【０１０２】
【化２０】
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【０１０３】
のアミン類も同様にして以上で示された方法により得られる。
【０１０４】
【表８】
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【０１０５】
実施例８４
ＦＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ
２３５．５ｇ（４．０モル）の弗化カリウムおよび７８７．５ｇのトリエチレングリコールの混合物を１００℃において１時間にわたり撹拌する。２００ｍｌのトリエチレングリコールを次に蒸留除去し、混合物を室温に放冷しそして１２８．０ｇ（１．３５３モル）の３−クロロ−１−プロパノールを加える。反応混合物を２時間にわたり１８０℃に加熱しそして次に減圧下で蒸留する。これが６７．６ｇ（理論値の６３．９５％）の３−フルオロ−１−プロパノールを液体の形態で与える。
実施例８５
ＦＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｂｒ          （ＶＩ）
２時間の期間にわたり、６７．６ｇ（０．８６５モル）の３−フルオロ−１−プロパノールの１９０ｇのジメチルホルムアミド中混合物を、室温において、冷却しながら且つ撹拌しながら、２００ｇ（０．９６２モル）の臭化チオニルと混合する。添加が終了した後に、室温における撹拌を２時間にわたり続け、そして混合物を次に減圧下で蒸留する。これが４７．２ｇ（理論値の３７．５％）の１−フルオロ−３−ブロモ−プロパンを１００−１０３℃の沸点の液体の形態で与える。
実施例８６
【０１０６】
【化２１】
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【０１０７】
０℃において、２．８１ｇ（３６ミリモル）の３−フルオロ−１−プロパノールおよび３０ｍｌのピリジンの混合物を、撹拌しながら、１３．７３ｇ（７２ミリモル）の塩化４−トシルと５分間の期間にわたり混合する。添加が終了した後に、反応混合物を０℃においてさらに１時間にわたり撹拌し、２．７ｍｌの水を次に−１０℃において５分間の期間にわたり加えそして引き続き３０ｍｌの水を加える。処理のために、反応混合物を１リットルの水中に注ぎそして生じた混合物をエーテルで３回抽出する。一緒にした有機相を水で２回洗浄しそして次に減圧下で濃縮する。これが７．１ｇ（理論値の８４．９％）の３−フルオロ−プロピルトシレートを与える。
実施例８７
【０１０８】
【化２２】
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【０１０９】
２．５時間の期間にわたり、８４．０ｇ（４．９３２モル）のアンモニアを室温において９６．０ｇ（４１５ミリモル）の３−フルオロ−プロピルトシレートの５００ｍｌのエタノール中溶液に導入する。反応混合物を次に最初に室温において１６時間にわたりそして次に還流下でさらに１時間にわたり撹拌する。処理のために、反応混合物を減圧下で濃縮する。残存する残渣を酢酸エチルおよびエーテルで連続的に洗浄する。これが４３．２ｇ（理論値の４１．６７％）の３−フルオロ−プロピル−アンモニウムトシレートを与える。
【国際公開パンフレット】
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2004516296.tif 000092
2004516296.tif 000093
【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2004516296.tif 000094
【国際調査報告】
2004516296.tif 000095
2004516296.tif 000096
2004516296.tif 000097
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