(57)【要約】本発明は、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｇ、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＤが記述により定義される式（Ｉ）の新規な化合物、該化合物の製造のためのいくつかの方法ならびに有害生物防除剤及び除草剤としてのそれらの使用に関する。【化１】2004527451.tif 000099
2004527451.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004527451.tif 000072
［式中、
Ｗは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロゲノアルキル又はアルコキシを示し、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ又はそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを示し、
Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニル、アルキニル又は場合により置換されていることができるアリールもしくはヘタリールを示し、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はシアノを示し、
Ａは水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、場合により少なくとも１個の環原子が複素原子で置き換えられていることができ且つ場合により置換されていることができるシクロアルキルもしくはシクロアルキル−アルキルあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを示し、
Ｂは水素又はアルキルを示すか、あるいは
ＡとＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１個の複素原子を含有していることができる飽和もしくは不飽和の非置換のもしくは置換されている環を示し、
Ｄは水素を示し、
Ｄはまた、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルより成る群からの場合により置換されていることができる基、場合により１個もしくはそれより多い環メンバーが複素原子で置き換えられていることができ且つ場合により置換されていることができるシクロアルキル及びシクロアルキル−アルキルを示すか、
Ｄ及びＱ１は一緒になってアルカンジイルを示し、それは場合によりそれぞれ場合により置換されていることができるアルキルもしくはアルコキシで置換されていることができるか、あるいは
Ｑ１は水素、アルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されていることができるシクロアルキル（ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる）又は場合により置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
Ｑ２は水素又はアルキルを示すか、
Ｑ１とＱ２はそれらが結合している炭素原子と一緒になって非置換のもしくは置換されている環を示し、それは場合により複素原子を含有していることができ、
Ｇは水素（ａ）を示すか、又は基
【化２】
2004527451.tif 000073
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていることができ且つ１個もしくはそれより多いメチレン基が複素原子で置き換えられていることができるシクロアルキル、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを示し、
Ｒ２はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル又はベンジルを示し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを示し、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、場合により置換されていることができるフェニルを示すか、場合により置換されていることができるベンジルを示すか、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄で中断されていることができる環を示す］
の化合物。
【請求項２】
Ｗが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを示し、
Ｘがフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、エチニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノ又はそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニルもしくはベンジルオキシを示し、
Ｙが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、エチニルを示すか、あるいは基
【化３】
2004527451.tif 000074
の１つを示し、
Ｖ１が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを示すか、あるいはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノでモノ−もしくはポリ置換されていることができ、
Ｖ２が水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを示し、
Ｖ３が水素、フッ素、塩素、メチル又はメトキシを示し、
Ｚが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はシアノを示し、但し、ＹがＶ１−、Ｖ２−及びＶ３−置換フェニルもしくはヘタリールを示す場合、Ｗ、Ｘ及びＺは臭素、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル及びエチニルを示さず、基Ｗ、Ｘ及びＹの最高で２個がＣ２−Ｃ４−アルケニル及びエチニルを示すことができ、但し他の基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺのいずれも臭素を示すことはできず、
Ａが水素又はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、ここで場合により１個もしくは直接隣接していない２個の環メンバーは酸素及び／又は硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル、ベンジル、５もしくは６個の環メンバーを有するヘタリール又は５もしくは６個の環メンバーを有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｂが水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを示すか、
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子が飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又は不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれらは場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルでモノ−もしくはジ置換されていることができるか、あるいは
Ａ及びＱ１が一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイルを示し、それは場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されていることができ、
Ｄが水素を示すか、
Ｄがそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素又は硫黄で置き換えられていることができるか、
Ｄ及びＱ１が一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイルを示し、それは場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されていることができるか、あるいは
Ｑ１が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができ且つ場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルあるいは場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ−、シアノもしくはニトロ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
Ｑ２が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示すか、
Ｑ１及びＱ２がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−置換されていることができるＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、Ｇが水素（ａ）を示すか、あるいは基
【化４】
2004527451.tif 000075
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個もしくは直接隣接していないそれより多くの環メンバーは酸素及び／又は硫黄で置き換えられていることができるか、
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、
場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか、
場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはトリフルオロメチル−置換されていることができる５−もしくは６−員ヘタリールを示すか、
場合によりハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていることができるフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか、あるいは
場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていることができる５−もしくは６−員ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ｒ２はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを示すか、
場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを示すか、あるいは
それぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、Ｒ３は場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを示すか、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されていることができるフェニル、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されていることができるベンジルを示すか、あるいは一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−アルキレン基を示し、ここで場合により１個の炭素原子は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｗが水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを示し、
Ｘがフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、エチニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ又はシアノを示し、
Ｙが水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、エチニル、２−チエニル、３−チエニルを示すか、あるいは基
【化５】
2004527451.tif 000076
を示し、
Ｖ１が水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ又はフェニルを示し、
Ｖ２が水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを示し、
Ｚが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを示し、但し、ＹがＶ１−及びＶ２−置換フェニル、２−チエニル又は３−チエニルを示す場合、Ｗ、Ｘ及びＺは臭素、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル及びエチニルを示さず、基Ｗ、Ｘ及びＹの１個のみがＣ２−Ｃ３−アルケニル及びエチニルを示すことができ、但し他の基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺのいずれも臭素を示すことはできず、
Ａが水素、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができ且つ場合により１個の環メンバーが酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるＣ５−Ｃ６−シクロアルキルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｂが水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示すか、
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子が飽和Ｃ５−Ｃ７−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素で置き換えられていることができ且つそれは場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ置換されていることができるか、あるいは
Ａ及びＱ１は一緒になってＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを示し、
Ｄが水素を示すか、
Ｄがそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを示すか、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができるか、
Ｄ及びＱ１が一緒になってＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを示すか、
Ｑ１が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又は場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていることができ且つ場合により１個のメチレン基が酸素で置き換えられていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを示し、
Ｑ２が水素、メチル又はエチルを示すか、
Ｑ１及びＱ２がそれらが結合している炭素と一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素で置き換えられていることができ、
Ｇが水素（ａ）を示すか、あるいは基
【化６】
2004527451.tif 000077
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個もしくは直接隣接していない２個の環メンバーは酸素及び／又は硫黄で置き換えられていることができるか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、トルフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−もしくはトリフルオロメチル−置換されていることができるピリジル又はチエニルを示し、
Ｒ２はそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを示すか、
場合によりメチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを示すか、あるいは
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−、トリフルオロメチル−又はトルフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ３は場合によりフッ素−置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキルを示すか、あるいは場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−又はニトロ−置換されていることができるフェニルを示し、
Ｒ４はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオを示すか、あるいはそれぞれは場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−、トリフルオロメトキシ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはトリフルオロメチル−置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ５はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを示し、
Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、トルフルオロメチル−又はメトキシ−置換されていることができるベンジルを示し、
Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−アルケニルを示すか、
Ｒ６とＲ７は一緒になって、場合によりメチル−もしくはエチル−置換されていることができるＣ４−Ｃ５−アルキレン基を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｗが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はメトキシを示し、
Ｘがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを示し、
Ｙが水素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、２−チエニル、３−チエニルを示すか、あるいは基
【化７】
2004527451.tif 000078
を示し、
Ｖ１が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシ、シアノ又はフェニルを示し、
Ｖ２が水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを示し、Ｚが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを示し、但しＹがＶ１−及びＶ２−置換フェニル、２−チエニル又は３−チエニルを示す場合、Ｗ、Ｘ及びＺは臭素を示さず、
Ａが水素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチルを示し、
Ｂが水素、メチル又はエチルを示すか、
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子が飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはｎ−ブトキシでモノ置換されていることができるか、あるいは
ＡとＱ１が一緒になってＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを示し、
Ｄが水素を示すか、
Ｄがアリル、２−ブテニル、メトキシエチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、
ＤとＱ１が一緒になってＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを示すか、
Ｑ１が水素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、
Ｑ２が水素、メチル又はエチルを示すか、
Ｑ１とＱ２がそれらが結合している炭素と一緒になって、場合によりメチル−、エチル−、プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−もしくはブトキシ−置換されていることができる飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素で置き換えられていることができ、
Ｇが水素（ａ）を示すか、あるいは基
【化８】
2004527451.tif 000079
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１４−アルキル、Ｃ２−Ｃ１４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個もしくは直接隣接していない２個の環メンバーは酸素及び／又は硫黄で置き換えられていることができるか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−もしくはメチル−置換されていることができるチエニル又はピリジルを示し、
Ｒ２はそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１４−アルキル、Ｃ２−Ｃ１４−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを示すか、
場合によりメチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを示すか、
あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ３は場合によりフッ素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル又はそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニルを示し、
Ｒ４はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−、トリフルオロメトキシ−もしくはＣ１−Ｃ３−アルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ５はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを示し、
Ｒ６は水素を示すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ７は水素を示すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ４−アルケニルを示すか、
Ｒ６とＲ７は一緒になってＣ５−Ｃ６−アルキレン基を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｗが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示し、
Ｘが塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｙが水素、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチルあるいは基
【化９】
2004527451.tif 000080
を示し、
Ｖ１が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はフェニルを示し、
Ｖ２が水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを示し、
Ｚが水素、臭素、塩素又はメチルを示し、
Ａがメチル、エチル又はプロピルを示し、
Ｂがメチル又はエチルを示すか、
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子が飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはｎ−ブトキシでモノ置換されていることができ、
Ｄが水素を示すか、
Ｄがシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、
Ｑ１及びＱ２が水素を示すか、
ＤとＱ１がブタンジイルを示し、
Ｇが水素（ａ）を示すか、あるいは基
【化１０】
2004527451.tif 000081
の１つを示し、
ここで
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１はＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル又は場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、
それぞれ場合により塩素−もしくはメチル−置換されていることができるチエニル又はピリジルを示し、
Ｒ２はそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル又はメトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、イソ−プロポキシエチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、
あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ３はメチルを示し、
Ｒ６とＲ７は一緒になってＣ６−アルキレン基を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができる
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｗが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示し、
Ｘが塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｙが水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいは基
【化１１】
2004527451.tif 000082
を示し、
Ｖ１が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はフェニルを示し、
Ｖ２が水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを示し、
Ｚが水素、塩素、臭素又はメチルを示し、
Ａ及びＢが水素を示し、
Ｄが水素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、
ＤとＱ１が一緒になってブタンジイルを示すか、
Ｑ１がメチル、エチル又はプロピルを示し、
Ｑ２がメチルを示し；ＤとＱ１が一緒になってブタンジイルを示す場合、Ｑ２はまた水素を示すこともできるか、
Ｑ１とＱ２がそれらが結合している炭素と一緒になって、場合によりメチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−もしくはブトキシ−置換されていることができるＣ５−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素で置き換えられていることができ、
Ｇが水素（ａ）を示すか、あるいは基
【化１２】
2004527451.tif 000083
の１つを示し、
ここで
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１はＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル又は場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、
それぞれ場合により塩素−もしくはメチル−置換されていることができるチエニル又はピリジルを示し、
Ｒ２はそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル又はメトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、イソ−プロポキシエチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、
あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ３はメチルを示し、
Ｒ６とＲ７は一緒になってＣ６−アルキレン基を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができる
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
（Ａ）式（Ｉ−ａ）
【化１３】
2004527451.tif 000084
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物を得るために、式（ＩＩ）
【化１４】
2004527451.tif 000085
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｒ８はアルキルを示す］
の化合物を、希釈剤の存在下に且つ塩基の存在下で分子内縮合させる、
（Ｂ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである下記に示す式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）の化合物を得るために、式（Ｉ−ａ’）〜（Ｉ−ｇ’）
【化１５】
2004527451.tif 000086
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ’、Ｘ’、Ｙ’及びＺ’はそれぞれ上記で定義した通りであり且つここで基Ｗ’、Ｘ’、Ｙ’の少なくとも１個は塩素、臭素又はヨウ素を示し、
Ｚ’は臭素又はヨウ素を示さない］
の化合物を、
α）最初に式（ＩＩＩ）
【化１６】
2004527451.tif 000087
［式中、
Ｒ９は水素を示し、
Ｒ１０はＣ１−Ｃ４−アルキル又はフェニルを示す］
のシリルアセチレンと、溶媒、塩基及び触媒の存在下で反応させ、次いでシリル基を除去するか、
あるいは
β）式（ＩＶ）
【化１７】
2004527451.tif 000088
［式中、
Ｒ９は水素、メチル又はエチルを示し、
Ｒ１０はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す］
のビニルスタンナンと、溶媒の存在下に、適宜塩基の存在下及び触媒の存在下で反応させるか、
あるいは
γ）Ｙ’が塩素、臭素又はヨウ素を示す場合、式（Ｖ）
【化１８】
2004527451.tif 000089
［式中、
Ｙは場合により置換されていることができるフェニル又はヘタリールを示す］
のボロン酸と、溶媒、塩基及び触媒の存在下で反応させる、
（Ｃ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｂ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれ
（α）式（ＶＩ）
【化１９】
2004527451.tif 000090
［式中、
Ｒ１は上記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
の酸ハロゲン化物と、
あるいは
（β）式（ＶＩＩ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１                    （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ１は上記で定義した通りである］
のカルボン酸無水物と、
適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる；
（Ｄ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｌが酸素を示す上記で示した式（Ｉ−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（ＶＩＩＩ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ                    （ＶＩＩＩ）
［式中、
Ｒ２及びＭはそれぞれ上記で定義した通りである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる；
（Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｌが硫黄を示す上記で示した式（Ｉ−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（ＩＸ）
【化２０】
2004527451.tif 000091
［式中、
Ｍ及びＲ２はそれぞれ上記で定義した通りである］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる、
ならびに
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｄ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（Ｘ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ                  （Ｘ）
［式中、
Ｒ３は上記で定義した通りである］
の塩化スルホニルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる、
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｅ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（ＸＩ）
【化２１】
2004527451.tif 000092
［式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ上記で示した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のリン化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる、
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｆ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）
【化２２】
2004527451.tif 000093
［式中、
Ｍｅは１−もしくは２価の金属を示し、
ｔは１又は２の数を示し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は互いに独立してそれぞれ水素又はアルキルを示す］
の金属化合物又はアミンと、適宜希釈剤の存在下で反応させる、
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｇ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれ
（α）式（ＸＩＶ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ                    （ＸＩＶ）
［式中、
Ｒ６及びＬはそれぞれ上記で定義した通りである］
のイソシアナート又はイソチオシアナートと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜触媒の存在下で、あるいは
（β）式（ＸＶ）
【化２３】
2004527451.tif 000094
［式中、
Ｌ、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ上記で定義した通りである］
の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で
反応させる
ことを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項８】
式（ＩＩ）
【化２４】
2004527451.tif 000095
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物、ただし化合物
【化２５】
2004527451.tif 000096
［式中、
Ａ及びＢはメチルを示すか、あるいは
Ａ及びＢは−（ＣＨ２）５−を示し、
Ｒ８はアルキルを示す］
を除く。
【請求項９】
式（ＸＶＩＩＩ）
【化２６】
2004527451.tif 000097
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物。
【請求項１０】
式（ＸＸＩＩ）
【化２７】
2004527451.tif 000098
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物。
【請求項１１】
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤及び除草剤。
【請求項１２】
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする、有害動物及び望ましくない植生の抑制法。
【請求項１３】
有害動物及び望ましくない植生の抑制のための請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１４】
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤及び除草剤の製造法。
【請求項１５】
有害生物防除剤及び除草剤の製造のための請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は新規なフェニル−置換４−ヒドロキシ−テトラヒドロピリドン、それらの製造のための複数の方法ならびに有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
ある種のテトラヒドロピリドンが除草性を有することは既知である：ＪＰ  ０８３２５３０。さらに、殺ダニ、殺虫及び除草性を有する特定の４−ヒドロキシテトラヒドロピリドンは既知である：ＪＰ  １１１５２２７３。
【０００３】
しかしながら、これらの化合物の活性及び活性範囲は、特に低い適用率及び濃度において、必ずしも完全に満足できるわけではない。さらに、これらの化合物の植物との適合性は必ずしも十分ではない。
【０００４】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【０００５】
【化２８】
2004527451.tif 000003
【０００６】
［式中、
Ｗは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロゲノアルキル又はアルコキシを示し、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ又はそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを示し、
Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニル、アルキニル又は場合により置換されていることができるアリールもしくはヘタリールを示し、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はシアノを示し、
Ａは水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、場合により少なくとも１個の環原子が複素原子で置き換えられていることができ且つ場合により置換されていることができるシクロアルキルもしくはシクロアルキル−アルキルあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを示し、
Ｂは水素又はアルキルを示すか、あるいは
ＡとＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１個の複素原子を含有していることができる飽和もしくは不飽和の非置換のもしくは置換されている環を示すか、
ＡとＱ１は一緒になってアルケンジイルを示し、それは場合により、それぞれ場合により置換されていることができるアルキルもしくはアルコキシで置換されていることができるか、あるいは
Ｄは水素を示し、
Ｄはまた、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルより成る群からの場合により置換されていることができる基、場合により１個もしくはそれより多い環メンバーが複素原子で置き換えられていることができ且つ場合により置換されていることができるシクロアルキル及びシクロアルキル−アルキルを示すか、
Ｄ及びＱ１は一緒になってアルカンジイルを示し、それは場合によりそれぞれ場合により置換されていることができるアルキルもしくはアルコキシで置換されていることができるか、あるいは
Ｑ１は水素、アルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されていることができるシクロアルキル（ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる）又は場合により置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
Ｑ２は水素又はアルキルを示すか、
Ｑ１とＱ２はそれらが結合している炭素原子と一緒になって非置換のもしくは置換されている環を示し、それは場合により複素原子を含有していることができ、
Ｇは水素（ａ）を示すか、又は基
【０００７】
【化２９】
2004527451.tif 000004
【０００８】
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていることができ且つ１個もしくはそれより多いメチレン基が複素原子で置き換えられていることができるシクロアルキル、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを示し、
Ｒ２はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル又はベンジルを示し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを示し、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、場合により置換されていることができるフェニルを示すか、場合により置換されていることができるベンジルを示すか、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄で中断されていることができる環を示す］
の新規な化合物を提供する。
【０００９】
中でも置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は幾何学的及び／又は光学的異性体あるいは種々の組成における異性体混合物として存在し得、それらは適宜通常の方法で分離され得る。本発明は純粋な異性体及び異性体混合物の両方、それらの製造及び使用ならびに又、それらを含む組成物を提供する。しかしながら本明細書下記においては簡単のために、式（Ｉ）の化合物のみを引き合いに出すが、これは純粋な化合物及び適宜異性化合物の種々の含有率を有する混合物の両方を意味し得る。
【００１０】
置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の２種の異性体で存在することができ、
【００１１】
【化３０】
2004527451.tif 000005
【００１２】
それは式（Ｉ）において破線により示されるものとする。
【００１３】
式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の化合物は混合物及びそれらの純粋な異性体の形態の両方で存在し得る。式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の化合物の混合物は、適宜、それ自体既知のやり方で物理的方法により、例えばクロマトグラフィー法により分離され得る。
【００１４】
明快さの理由で、以下ではそれぞれの場合に可能な異性体の１つだけを示す。これは、化合物が適宜異性体混合物の形態でもしくはそれぞれの他の異性体の形態で存在し得ることを排除するものではない。
【００１５】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を考慮し、以下の主な構造（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）
【００１６】
【化３１】
2004527451.tif 000006
【００１７】
【化３２】
2004527451.tif 000007
【００１８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ上記で定義した通りである］
が得られる。
【００１９】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物を下記に記載する方法の１つにより得ることができることが見いだされた：
（Ａ）式（Ｉ−ａ）
【００２０】
【化３３】
2004527451.tif 000008
【００２１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換テトラヒドロピリジン−２，４−ジオンもしくはそれらのエノールは、式（ＩＩ）
【００２２】
【化３４】
2004527451.tif 000009
【００２３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｒ８はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を示す］
のＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下に且つ塩基の存在下で分子内縮合させると得られる。
【００２４】
さらに、
（Ｂ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）の化合物は、式（Ｉ−ａ’）〜（Ｉ−ｇ’）
【００２５】
【化３５】
2004527451.tif 000010
【００２６】
【化３６】
2004527451.tif 000011
【００２７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ’、Ｘ’、Ｙ’及びＺ’はそれぞれ上記で定義した通りであり且つここで基Ｗ’、Ｘ’、Ｙ’の少なくとも１個は塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは臭素を示し、
Ｚ’は臭素又はヨウ素を示さない］
の化合物を、
α）最初に式（ＩＩＩ）
【００２８】
【化３７】
2004527451.tif 000012
【００２９】
［式中、
Ｒ９は水素を示し、
Ｒ１０はＣ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル、特にメチルもしくはｔｅｒｔ−ブチルを示す］
のシリルアセチレンと、溶媒、塩基及び、特に適した触媒がパラジウム錯体である触媒の存在下で反応させ、次いでシリル基を除去するか、
あるいは
β）式（ＩＶ）
【００３０】
【化３８】
2004527451.tif 000013
【００３１】
［式中、
Ｒ９は水素、メチル又はエチルを示し、
Ｒ１０はＣ１−Ｃ４−アルキル、特にブチルを示す］
のビニルスタンナン（ｖｉｎｙｌｓｔａｎｎａｎｅｓ）と、溶媒の存在下に、適宜塩基の存在下及び、特に適した触媒がパラジウム錯体である触媒の存在下で反応させるか、
あるいは
γ）Ｙ’が塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは臭素を示す特殊な場合、式（Ｖ）
【００３２】
【化３９】
2004527451.tif 000014
【００３３】
［式中、
Ｙは場合により置換されていることができるフェニル又はヘタリールを示す］
のボロン酸と、溶媒、塩基及び、特に適した触媒がパラジウム錯体である触媒の存在下で反応させる
と得られることが見いだされた。
【００３４】
さらに、
（Ｃ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれ
（α）式（ＶＩ）
【００３５】
【化４０】
2004527451.tif 000015
【００３６】
［式中、
Ｒ１は上記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を示す］
の酸ハロゲン化物と、
あるいは
（β）式（ＶＩＩ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１                    （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ１は上記で定義した通りである］
のカルボン酸無水物と、
適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させると得られ；
（Ｄ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｌが酸素を示す上記で示した式（Ｉ−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（ＶＩＩＩ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ                    （ＶＩＩＩ）
［式中、
Ｒ２及びＭはそれぞれ上記で定義した通りである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させると得られ；
（Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｌが硫黄を示す上記で示した式（Ｉ−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（ＩＸ）
【００３７】
【化４１】
2004527451.tif 000016
【００３８】
［式中、
Ｍ及びＲ２はそれぞれ上記で定義した通りである］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させると得られ、
且つ
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｄ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（Ｘ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ                  （Ｘ）
［式中、
Ｒ３は上記で定義した通りである］
の塩化スルホニルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させると得られ、
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（ＸＩ）
【００３９】
【化４２】
2004527451.tif 000017
【００４０】
［式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ上記で示した通りであり、
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を示す］
のリン化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させると得られ、
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）
【００４１】
【化４３】
2004527451.tif 000018
【００４２】
［式中、
Ｍｅは１−もしくは２価の金属（好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウム）を示し、
ｔは１又は２の数を示し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は互いに独立してそれぞれ水素又はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ８−アルキル）を示す］
の金属化合物又はアミンと、適宜希釈剤の存在下で反応させると得られ、
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれ
（α）式（ＸＩＶ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ                    （ＸＩＶ）
［式中、
Ｒ６及びＬはそれぞれ上記で定義した通りである］
のイソシアナート又はイソチオシアナートと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜触媒の存在下で反応させるか、あるいは
（β）式（ＸＶ）
【００４３】
【化４４】
2004527451.tif 000019
【００４４】
［式中、
Ｌ、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ上記で定義した通りである］
の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる
と得られる
ことが見いだされた。
【００４５】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は有害生物防除剤、好ましくは殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）及び殺ダニ剤（ａｋａｒｉｃｉｄｅｓ）としてならびに又除草剤として非常に優れた活性を有することが見いだされた。
【００４６】
式（Ｉ）は、本発明に従う化合物の一般的な定義を与えている。上記及び下記の式中で挙げる好ましい置換基又は基の範囲を以下に示す：
Ｗは好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを示す。
【００４７】
Ｘは好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、エチニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノ又はそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニルもしくはベンジルオキシを示す。
【００４８】
Ｙは好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、エチニルを示すか、あるいは基
【００４９】
【化４５】
2004527451.tif 000020
【００５０】
の１つを示す。
【００５１】
Ｖ１は好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを示すか、あるいはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノでモノ−もしくはポリ置換されていることができる。
【００５２】
Ｖ２は好ましくは水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを示す。
【００５３】
Ｖ３は好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル又はメトキシを示す。
【００５４】
Ｚは好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はシアノを示し、但し、ＹがＶ１−、Ｖ２−及びＶ３−置換フェニルもしくはヘタリールを示す場合、Ｗ、Ｘ及びＺは臭素、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル及びエチニルを示さず、基Ｗ、Ｘ及びＹの最高で２個がＣ２−Ｃ４−アルケニル及びエチニルを示すことができ、但し他の基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺのいずれも臭素を示すことはできない。
【００５５】
Ａは好ましくは水素又はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、ここで場合により１個もしくは直接隣接していない２個の環メンバーは酸素及び／又は硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル、ベンジル、５もしくは６個の環メンバーを有するヘタリール（例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル又はチエニル）又は５もしくは６個の環メンバーを有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えばピリジル、ピリミジル又はチアゾリル）を示す。
【００５６】
Ｂは好ましくは水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを示す。
【００５７】
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は好ましくは飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又は不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれらは場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルでモノ−もしくはジ置換されていることができるか、あるいは
Ａ及びＱ１は一緒になって好ましくはＣ３−Ｃ６−アルカンジイルを示し、それは場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されていることができる。
【００５８】
Ｄは好ましくは水素を示す。
【００５９】
Ｄはやはり好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素又は硫黄で置き換えられていることができる。
【００６０】
Ｄ及びＱ１は一緒になって、好ましくはＣ３−Ｃ６−アルカンジイルを示し、それは場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシより成る群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されていることができるか、あるいは
Ｑ１は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができ且つ場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルあるいは場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ−、シアノもしくはニトロ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
Ｑ２は好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【００６１】
Ｑ１及びＱ２はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−置換されていることができるＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
【００６２】
Ｇは好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【００６３】
【化４６】
2004527451.tif 000021
【００６４】
の１つを示し、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）又は（ｇ）を示し、
ここで
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１は好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個もしくは直接隣接していないそれより多く（好ましくは１もしくは２個）の環メンバーは酸素及び／又は硫黄で置き換えられていることができるか、
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、
場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか、
場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはトリフルオロメチル−置換されていることができる５−もしくは６−員ヘタリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル）を示すか、
場合によりハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていることができるフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか、あるいは
場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていることができる５−もしくは６−員ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えばピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を示す。
【００６５】
Ｒ２は好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを示すか、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを示すか、あるいは
それぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【００６６】
Ｒ３は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立して好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを示すか、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されていることができるフェニル、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されていることができるベンジルを示すか、あるいは一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−アルキレン基を示し、ここで場合により１個の炭素原子は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
【００６７】
好ましいとして挙げた基の定義においてハロゲンは、例えばハロゲノアルキルにおけるように置換基としても、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素及び塩素を示す。
【００６８】
Ｗは特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを示し、
Ｘは特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、エチニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ又はシアノを示し、
Ｙは特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、エチニル、２−チエニル、３−チエニルを示すか、あるいは基
【００６９】
【化４７】
2004527451.tif 000022
【００７０】
を示し、
Ｖ１は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ又はフェニルを示し、
Ｖ２は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを示す。
【００７１】
Ｚは特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを示し、但し、ＹがＶ１−及びＶ２−置換フェニル、２−チエニル又は３−チエニルを示す場合、Ｗ、Ｘ及びＺは臭素、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル及びエチニルを示さず、基Ｗ、Ｘ及びＹの１個のみがＣ２−Ｃ３−アルケニル及びエチニルを示すことができ、但し他の基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺのいずれも臭素を示すことはできない。
【００７２】
Ａは特に好ましくは水素、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができ且つ場合により１個の環メンバーが酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるＣ５−Ｃ６−シクロアルキルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【００７３】
Ｂは特に好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【００７４】
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは飽和Ｃ５−Ｃ７−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素で置き換えられていることができ且つそれは場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ置換されていることができるか、あるいは
Ａ及びＱ１は一緒になって、特に好ましくはＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを示し、
Ｄは特に好ましくは水素を示し、
Ｄは特に好ましくは又、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを示すか、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができる。
【００７５】
Ｄ及びＱ１は一緒になって、特に好ましくはＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを示す。
【００７６】
Ｑ１は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又は場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていることができ且つ場合により１個のメチレン基が酸素で置き換えられていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを示す。
【００７７】
Ｑ２は特に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。
【００７８】
Ｑ１及びＱ２はそれらが結合している炭素と一緒になって、特に好ましくは場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素で置き換えられていることができる。
【００７９】
Ｇは特に好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【００８０】
【化４８】
2004527451.tif 000023
【００８１】
の１つを示し、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）又は（ｇ）を示し、
ここで
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示す。
【００８２】
Ｒ１は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個もしくは直接隣接していない２個の環メンバーは酸素及び／又は硫黄で置き換えられていることができるか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、トルフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−もしくはトリフルオロメチル−置換されていることができるピリジル又はチエニルを示し、Ｒ２は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを示すか、
場合によりメチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを示すか、あるいは
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−、トリフルオロメチル−又はトルフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【００８３】
Ｒ３は特に好ましくは場合によりフッ素−置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−又はニトロ−置換されていることができるフェニルを示す。
【００８４】
Ｒ４は特に好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオを示すか、あるいはそれぞれは場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−、トリフルオロメトキシ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはトリフルオロメチル−置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示す。
【００８５】
Ｒ５は特に好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを示す。
【００８６】
Ｒ６は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、トルフルオロメチル−又はメトキシ−置換されていることができるベンジルを示す。
【００８７】
Ｒ７は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−アルケニルを示す。
【００８８】
Ｒ６とＲ７は一緒になって、特に好ましくは場合によりメチル−もしくはエチル−置換されていることができるＣ４−Ｃ５−アルキレン基を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
【００８９】
特に好ましいとして挙げた基の定義においてハロゲンは、例えばハロゲノアルキルにおけるように置換基としても、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素及び塩素、特に好ましくはフッ素を示す。
【００９０】
Ｗは特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はメトキシを示す。
【００９１】
Ｘは特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノ（特に塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はトリフルオロメチル）を示す。
【００９２】
Ｙは特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、２−チエニル、３−チエニルを示すか、あるいは基
【００９３】
【化４９】
2004527451.tif 000024
【００９４】
を示し、
Ｖ１は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシ、シアノ又はフェニルを示す。
【００９５】
Ｖ２は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを示す。
【００９６】
Ｚは特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はトリフルオロメチル（特に水素、フッ素、塩素、臭素又はメチル）を示し、但しＹがＶ１−及びＶ２−置換フェニル、２−チエニル又は３−チエニルを示す場合、Ｗ、Ｘ及びＺは臭素を示さない。
【００９７】
Ａは特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチルを示す。
【００９８】
Ｂは特別に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。
【００９９】
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は特別に好ましくは飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはｎ−ブトキシでモノ置換されていることができるか、あるいは
ＡとＱ１は一緒になって、特別に好ましくはＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを示し、
Ｄは特別に好ましくは水素を示し、
Ｄは特別に好ましくは又、アリル、２−ブテニル、メトキシエチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【０１００】
ＤとＱ１は一緒になって、特別に好ましくはＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを示す。
【０１０１】
Ｑ１は特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【０１０２】
Ｑ２は特別に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。
【０１０３】
Ｑ１とＱ２はそれらが結合している炭素と一緒になって、特別に好ましくは場合によりメチル−、エチル−、プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−もしくはブトキシ−置換されていることができる飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素で置き換えられていることができる。
【０１０４】
Ｇは特別に好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【０１０５】
【化５０】
2004527451.tif 000025
【０１０６】
の１つを示し、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）又は（ｇ）を示し、
ここで
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１４−アルキル、Ｃ２−Ｃ１４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個もしくは直接隣接していない２個の環メンバーは酸素及び／又は硫黄で置き換えられていることができるか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−もしくはメチル−置換されていることができるチエニル又はピリジルを示し、
Ｒ２は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１４−アルキル、Ｃ２−Ｃ１４−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを示すか、
場合によりメチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを示すか、
あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【０１０７】
Ｒ３は特別に好ましくは場合によりフッ素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル又はそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニルを示す。
【０１０８】
Ｒ４は特別に好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−、トリフルオロメトキシ−もしくはＣ１−Ｃ３−アルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示す。
【０１０９】
Ｒ５は特別に好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを示す。
【０１１０】
Ｒ６は特別に好ましくは水素を示すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【０１１１】
Ｒ７は特別に好ましくは水素を示すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ４−アルケニルを示す。
【０１１２】
Ｒ６とＲ７は一緒になって、特別に好ましくはＣ５−Ｃ６−アルキレン基を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
【０１１３】
最も好ましいとして挙げる式（Ｉ）の化合物において、基は以下に定義する通りである：
Ｗは最も好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示し、
Ｘは最も好ましくは塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｙは最も好ましくは水素、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチルあるいは基
【０１１４】
【化５１】
2004527451.tif 000026
【０１１５】
を示し、
Ｖ１は最も好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はフェニルを示し、
Ｖ２は最も好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを示し、
Ｚは最も好ましくは水素、臭素、塩素又はメチルを示し、
Ａは最も好ましくはメチル、エチル又はプロピルを示し、
Ｂは最も好ましくはメチル又はエチルを示すか、
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはｎ−ブトキシでモノ置換されていることができる。
【０１１６】
Ｄは最も好ましくは水素を示し、
Ｄは最も好ましくは又、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、
Ｑ１及びＱ２は最も好ましくは水素を示すか、
ＤとＱ１は一緒になって、最も好ましくはブタンジイルを示し、
Ｇは最も好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【０１１７】
【化５２】
2004527451.tif 000027
【０１１８】
の１つを示し、
ここで
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１は最も好ましくはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル又は場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、
それぞれ場合により塩素−もしくはメチル−置換されていることができるチエニル又はピリジルを示し、
Ｒ２は最も好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル又はメトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、イソ−プロポキシエチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、
あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【０１１９】
Ｒ３は最も好ましくはメチルを示し、
Ｒ６とＲ７は一緒になって最も好ましくはＣ６−アルキレン基を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができるか、
あるいは又、
Ｗは最も好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示し、
Ｘは最も好ましくは塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｙは最も好ましくは水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいは基
【０１２０】
【化５３】
2004527451.tif 000028
【０１２１】
を示し、
Ｖ１は最も好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はフェニルを示し、
Ｖ２は最も好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを示し、
Ｚは最も好ましくは水素、塩素、臭素又はメチルを示し、
Ａ及びＢは最も好ましくは水素を示し、
Ｄは最も好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、
ＤとＱ１が一緒になって最も好ましくはブタンジイルを示すか、
Ｑ１は最も好ましくはメチル、エチル又はプロピルを示し、
Ｑ２は最も好ましくはメチルを示し；ＤとＱ１が一緒になってブタンジイルを示す場合、Ｑ２はまた水素を示すこともできるか、
Ｑ１とＱ２がそれらが結合している炭素と一緒になって、最も好ましくは場合によりメチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−もしくはブトキシ−置換されていることができるＣ５−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個の環メンバーは酸素で置き換えられていることができ、
Ｇは最も好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【０１２２】
【化５４】
2004527451.tif 000029
【０１２３】
の１つを示し、
ここで
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１は最も好ましくはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル又は場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、
それぞれ場合により塩素−もしくはメチル−置換されていることができるチエニル又はピリジルを示し、
Ｒ２は最も好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル又はメトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、イソ−プロポキシエチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、
あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ３は最も好ましくはメチルを示す。
【０１２４】
Ｒ６とＲ７は一緒になって最も好ましくはＣ６−アルキレン基を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができる。
【０１２５】
上記の一般的なもしくは好ましい基の定義又は例示を所望通りに、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合わせを含んで、互いに組み合わせることができる。それらは最終的生成物ならびに、対応して、前駆体及び中間体の両方に適用される。
【０１２６】
好ましい（ｐｒｅｆｅｒｒｅｄ）（好ましい（ｐｒｅｆｅｒａｂｌｅ））として上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って好ましい。
【０１２７】
特に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特に好ましい。
【０１２８】
特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特に好ましい。
【０１２９】
Ｇが水素を示す式（Ｉ）の化合物が最も好ましい。
【０１３０】
Ｄが水素を示す式（Ｉ）の化合物が最も好ましい。
【０１３１】
さらに、Ｄが場合により置換されていることができるアルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル又はシクロアルキルを示す式（Ｉ）の化合物が最も好ましい。
【０１３２】
アルキル又はアルケニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素基は、例えばアルコキシにおけるように複素原子と組み合わされた場合も、それぞれの場合に直鎖状又はこれが可能な限り分枝鎖状であることができる。
【０１３３】
他にことわらなければ、場合により置換されていることができる基はモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ポリ置換の場合、置換基は同一もしくは異なることができる。
【０１３４】
方法（Ａ）に従いＮ−［（２，３，４，６−テトラメチル）−フェニルアセチル］−１−アミノメチル−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の反応式により示すことができる：
【０１３５】
【化５５】
2004527451.tif 000030
【０１３６】
方法（Ｂγ）に従い、３−［（２−クロロ−４−ブロモ−６−メチル）−フェニル］−６，６−ジメチル−ピペリジン−２，４−ジオン及び４−クロロフェニルボロン酸を出発材料として用いると、反応の経路は以下の式により示すことができる：
【０１３７】
【化５６】
2004527451.tif 000031
【０１３８】
方法（Ｃα）に従い３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）−フェニル］−６，６−ジメチル−ピペリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の反応式により示すことができる：
【０１３９】
【化５７】
2004527451.tif 000032
【０１４０】
方法（Ｃβ）に従い、３−［（４−ブロモ−２−クロロ−６−エチル）−フェニル］−６，６−ジメチル−ピペリジン−２，４−ジオン及び無水酢酸を出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の反応式により示すことができる：
【０１４１】
【化５８】
2004527451.tif 000033
【０１４２】
方法（Ｄ）に従い、３−［（２−クロロ−６−エチル−４−フェニル）−フェニル］−５，５−ジメチルピペリジン−２，４−ジオン及びクロロギ酸エトキシエチルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の反応式により示すことができる：
【０１４３】
【化５９】
2004527451.tif 000034
【０１４４】
方法（Ｅ）に従い、３−［２，４，６−トリクロロ−フェニル］−６，６−ジメチル−ピペリジン−２，４−ジオン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発材料として用いると、反応の経路は以下の通りに示すことができる：
【０１４５】
【化６０】
2004527451.tif 000035
【０１４６】
方法（Ｆ）に従い、３−（２，４−ジクロロ−６−メチル−フェニル）−６，６−ジメチル−ピペリジン−２，４−ジオン及び塩化メタンスルホニルを出発材料として用いると、反応の経路は以下の反応式により示すことができる：
【０１４７】
【化６１】
2004527451.tif 000036
【０１４８】
方法（Ｇ）に従い２−（２−メチル−５−ブロモ−フェニル）−６，６−ジメチル−ピペリジン−２，４−ジオン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発材料として用いると、反応の経路は以下の反応式により示すことができる：
【０１４９】
【化６２】
2004527451.tif 000037
【０１５０】
方法（Ｈ）に従い、３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６，６−ジメチル−ピペリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを成分として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の反応式により示すことができる：
【０１５１】
【化６３】
2004527451.tif 000038
【０１５２】
方法（Ｉα）に従い、３−（２，４−ジクロロ−６−メチル−フェニル）−６，６−ジメチル−ピペリジン−２，４−ジオン及びエチルイソシアナートを出発材料として用いると、反応の経路は以下の反応式により示すことができる：
【０１５３】
【化６４】
2004527451.tif 000039
【０１５４】
方法（Ｉβ）に従い、３−（２−クロロ−４−ブロモ−フェニル）−６，６−ジメチル−ピペリジン−２，４−ジオン及びジメチルカルバモイルクロリドを出発材料として用いると、反応の経路は以下の式により示すことができる：
【０１５５】
【化６５】
2004527451.tif 000040
【０１５６】
本発明に従う方法（Ａ）のための出発材料として必要な式（ＩＩ）
【０１５７】
【化６６】
2004527451.tif 000041
【０１５８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は、化合物
【０１５９】
【化６７】
2004527451.tif 000042
【０１６０】
［式中、
Ａ及びＢはそれぞれメチルを示すか、あるいは
Ａ及びＢは−（ＣＨ２）５−を示し、
Ｒ８はアルキルを示す］
を除いて新規である。
【０１６１】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＶＩ）
【０１６２】
【化６８】
2004527451.tif 000043
【０１６３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ８及びＤはそれぞれ上記で定義した通りである］
のアミノ酸誘導体を式（ＸＶＩＩ）
【０１６４】
【化６９】
2004527451.tif 000044
【０１６５】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化するか（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）、
あるいは式（ＸＶＩＩＩ）
【０１６６】
【化７０】
2004527451.tif 000045
【０１６７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
のアシルアミノ酸をエステル化する（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８）
と得られる。
【０１６８】
式（ＸＶＩＩＩ）
【０１６９】
【化７１】
2004527451.tif 000046
【０１７０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は新規である。
【０１７１】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えば、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５０５）に従って、式（ＸＩＸ）
【０１７２】
【化７２】
2004527451.tif 000047
【０１７３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＤはそれぞれ上記で定義した通りである］
のアミノ酸を、式（ＸＶＩＩ）
【０１７４】
【化７３】
2004527451.tif 000048
【０１７５】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化する場合に得られる。
【０１７６】
式（ＸＶＩＩ）の化合物は既知である。一般的に既知の方法によりそれらを製造することができる（例えばＨ．Ｈｅｎｅｃｋａ，Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｖｏｌ．８，ｐ．４６７−４６９（１９５２）を参照されたい）。
【０１７７】
式（ＸＶＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸ）
【０１７８】
【化７４】
2004527451.tif 000049
【０１７９】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換フェニル酢酸を、適宜希釈剤（例えば場合により塩素化されていることができる脂肪族もしくは芳香族炭化水素、例えばトルエン又は塩化メチレン）の存在下に、−２０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度でハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン）と反応させることにより得られる。
【０１８０】
式（ＸＶＩ）及び（ＸＩＸ）の化合物のいくつかは既知であり、及び／又は既知の方法によりそれらを製造することができる（例えばＴ．Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎ．２８，７０１（１９９８），Ｒ．Ｇｒａｆ，Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．６６１，１１１（１９６３）を参照されたい）。
【０１８１】
さらに、上記の方法（Ａ）で用いられる式（ＩＩ）
【０１８２】
【化７５】
2004527451.tif 000050
【０１８３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８はそれぞれ上記で定義した通りである］
の出発材料は、式（ＸＸＩ）
【０１８４】
【化７６】
2004527451.tif 000051
【０１８５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＤはそれぞれ上記で定義した通りである］
のアミノニトリルを式（ＸＶＩＩ）
【０１８６】
【化７７】
2004527451.tif 000052
【０１８７】
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌはそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換フェニルアセチルハライドと反応させ、式（ＸＸＩＩ）
【０１８８】
【化７８】
2004527451.tif 000053
【０１８９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物を得、次いでこれらを酸アルコーリシスに供することにより製造することができる。
【０１９０】
式（ＸＸＩＩ）の化合物は同様に新規である。
【０１９１】
式（ＸＸＩ）のアミノニトリルのいくつかは既知であり、及び／又は既知の方法によりそれらを製造することができる（Ｔ．Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．４６，１１１６（１９９８））。
【０１９２】
方法Ｂ（α）を行うために必要な式（ＩＩＩ）のシリルアセチレンのいくつかは商業的に入手可能であるか又は一般に既知の方法によりそれらを製造することができる。方法Ｂ（β）を行うために必要な式（ＩＶ）のビニルスタンナンのいくつかも商業的に入手可能であるか又は既知の方法によりそれらを製造することができる。
【０１９３】
方法Ｂ（γ）を行うために必要な式（Ｖ）
【０１９４】
【化７９】
2004527451.tif 000054
【０１９５】
［式中、
Ｙは場合により置換されていることができるフェニル又はヘタリールを示す］
のボロン酸のいくつかは商業的に入手可能であるか又は一般に既知の方法によって簡単なやり方でそれらを製造することができる。
【０１９６】
本発明に従う方法（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）及び（Ｉ）を行うための出発材料としてさらに必要な式（ＶＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＶＩＩ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩＩＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＩＸ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（Ｘ）の塩化スルホニル、式（ＸＩ）のリン化合物ならびに式（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミンならびに式（ＸＩＶ）のイソシアナートならびに式（ＸＶ）の塩化カルバモイルは、有機もしくは無機化学の一般的に既知の化合物である。
【０１９７】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８がそれぞれ上記で定義した通りである式（ＩＩ）の化合物を、塩基の存在下で分子内縮合に供することを特徴とする。
【０１９８】
本発明に従う方法（Ａ）のために適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンならびに又、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを用いるのが好ましい。
【０１９９】
本発明に従う方法（Ａ）を行うために適した塩基（脱プロトン化剤）はすべての通常のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いるのが好ましく、それらを相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で用いることもできる。ナトリウム及びカリウムのようなアルカリ金属を用いることもできる。さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド類及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムならびにさらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを用いることができる。
【０２００】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−５０℃〜２００℃、好ましくは−２０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０２０１】
本発明に従う方法（Ａ）は一般に大気圧下で行われる。
【０２０２】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は一般に大体２倍モル当量（ｄｏｕｂｌｅ−ｅｑｕｉｍｏｌａｒ  ａｍｏｕｎｔｓ）で用いられる。しかしながら、より大過剰（最高で３モル）の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。
【０２０３】
本発明に従う方法Ｂ（α）〜Ｂ（γ）を行うために適した触媒はパラジウム（０）錯体である。例えばテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムが用いられる。パラジウム（ＩＩ）化合物、例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドも適している。
【０２０４】
本発明に従う方法Ｂ（α）及びＢ（γ）を行うために適した酸受容体は無機もしくは有機塩基である。これらには好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムもしくは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムもしくは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムもしくは重炭酸カリウム、アルカリ金属フッ化物、例えばフッ化カリウム及びフッ化セシウム、ならびに又、第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０２０５】
本発明に従う方法Ｂ（γ）を行うために適した希釈剤は水、有機溶媒及びそれらの混合物である。方法Ｂ（α）〜Ｂ（γ）のために例として挙げることができる有機溶媒は：脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンもしくはテトラクロロエチレン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はアニソール；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル；ジエチレングリコールモノエチルエーテル；水である。
【０２０６】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に、反応は０℃〜＋１８０℃、好ましくは＋５０℃〜＋１５０℃の温度で行われる。
【０２０７】
方法Ｂ（α）を行う場合、式（ＩＩＩ）のシリルアセチレン及び式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）の化合物は１：１〜１０：１、好ましくは１：１〜３：１のモル比で用いられる。方法Ｂ（β）を行う場合、式（ＩＶ）のビニルスタンナン及び式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）の化合物は１：１〜１０：１、好ましくは１：１〜３：１のモル比で用いられる。
【０２０８】
本発明に従う方法Ｂ（γ）を行う場合、式（Ｖ）のボロン酸及び式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）の化合物は１：１〜３：１、好ましくは１：１〜２：１のモル比で用いられる。
【０２０９】
触媒は一般に、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）のモル当たりに０．００５〜０．５モル、好ましくは０．０１モル〜０．１モルの量で用いられる。塩基は一般に過剰に用いられる。
【０２１０】
方法（Ｃ−α）は、式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で式（ＶＩ）のカルボニルハライドと反応させることを特徴とする。
【０２１１】
本発明に従う方法（Ｃ−α）のために適した希釈剤は、酸ハロゲン化物に対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル、ならびに又、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。酸ハロゲン化物の加水分解への安定性が許すので、水の存在下で反応を行うこともできる。
【０２１２】
本発明に従う方法（Ｃ−α）に従う反応のために適した酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびに又、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
【０２１３】
本発明に従う方法（Ｃ−α）における反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０２１４】
本発明に従う方法（Ｃ−α）を行う場合、式（Ｉ−ａ）の出発材料及び式（ＶＩ）のカルボニルハライドをそれぞれの場合一般に、大体等モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で５モル）のカルボニルハライドを用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０２１５】
方法（Ｃ−β）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０２１６】
本発明に従う方法（Ｃ−β）のために好ましい希釈剤は、酸ハロゲン化物が用いられる時にも好ましい希釈剤である。そうでなければ、カルボン酸無水物を過剰に用い、同時に希釈剤として作用させることもできる。
【０２１７】
方法（Ｃ−β）において、適宜加えられる酸結合剤は好ましくは酸ハロゲン化物が用いられる時にも好ましい酸結合剤である。
【０２１８】
本発明に従う方法（Ｃ−β）において、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０２１９】
本発明に従う方法（Ｃ−β）を行う場合、式（Ｉ−ａ）の出発材料及び式（ＶＩＩ）のカルボン酸無水物をそれぞれ一般に、大体等モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で５モル）のカルボン酸無水物を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０２２０】
一般に採用される方法は、希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物ならびに又、生成するカルボン酸を蒸留により又は有機溶媒もしくは水で洗浄することにより、除去することである。
【０２２１】
方法（Ｄ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０２２２】
本発明に従う方法（Ｄ）に従う反応のために適した酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびに又、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
【０２２３】
本発明に従う方法（Ｄ）のために適した希釈剤は、クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオールエステルに対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル、ならびに又、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。
【０２２４】
本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。反応が希釈剤及び酸結合剤の存在下で行われる場合、反応温度は一般に−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０２２５】
本発明に従う方法（Ｄ）は一般に大気圧下で行われる。
【０２２６】
本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合、式（Ｉ−ａ）の出発材料及び式（ＶＩＩＩ）の適したクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルをそれぞれの場合一般に大体等モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で２モル）の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。一般に、沈殿する塩を除去し、残る反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する。
【０２２７】
本発明に従う方法（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＩＸ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０２２８】
製造法（Ｅ）においては、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃において、式（Ｉ−ａ）の出発材料のモル当たりに約１モルの式（ＩＸ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを反応させる。
【０２２９】
適宜加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エーテル類、エステル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類であるが、ハロゲノアルカン類も適している。
【０２３０】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０２３１】
好ましい態様において、例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような強い脱プロトン化剤の添加により、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩が製造される場合、さらに酸結合剤を加えることは必要ない。
【０２３２】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０２３３】
反応は大気圧においてもしくは加圧下で行われ得、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法で行われる。
【０２３４】
本発明に従う方法（Ｆ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれ、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（Ｘ）の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０２３５】
製造法（Ｆ）においては、−２０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃において、式（Ｉ−ａ）の出発材料のモル当たりに約１モルの式（Ｘ）の塩化スルホニルを反応させる。
【０２３６】
適宜加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエステル類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンである。
【０２３７】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０２３８】
好ましい態様において、（例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような）強い脱プロトン化剤の添加により、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩が製造される場合、さらに酸結合剤を加えることは必要ない。
【０２３９】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０２４０】
反応は大気圧においてもしくは加圧下で行われ得、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法で行われる。
【０２４１】
本発明に従う方法（Ｇ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれ、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＩ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０２４２】
製造法（Ｇ）においては、−４０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１１０℃の温度において、化合物（Ｉ−ａ）のモル当たりに１〜２、好ましくは１〜１．３モルの式（ＸＩ）のリン化合物を反応させ、式（Ｉ−ｅ）の化合物を得る。
【０２４３】
適宜加えられる適した溶媒はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０２４４】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０２４５】
適宜加えられる適した酸結合剤は通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩又はアミン類である。例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンが含まれる。
【０２４６】
反応は大気圧においてもしくは加圧下で行われ得、好ましくは大気圧下で行われる。仕上げは有機化学の通常の方法により行われる。得られる最終的生成物を好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製によりあるいはいわゆる「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ  ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）」、すなわち減圧下における揮発性成分の除去により精製する。
【０２４７】
方法（Ｈ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を適宜希釈剤の存在下で、式（ＸＩＩ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド又は式（ＸＩＩＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。
【０２４８】
本発明に従う方法（Ｈ）のための好ましい希釈剤はエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルあるいは又アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールであるが、水も適している。
【０２４９】
本発明に従う方法（Ｈ）は一般に大気圧下で行われる。
【０２５０】
反応温度は一般に−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０２５１】
本発明に従う方法（Ｉ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれ、（Ｉ−α）適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で式（ＸＩＶ）の化合物とあるいは（Ｉ−β）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＶ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０２５２】
製造法（Ｉ−α）においては、０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃において、式（Ｉ−ａ）の出発材料のモル当たり約１モルの式（ＸＩＶ）のイソシアナートを反応させる。
【０２５３】
適宜加えられる適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類である。
【０２５４】
反応を加速するために、適宜触媒を加えることができる。非常に有利には、用いられる触媒は有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートである。反応は好ましくは大気圧において行われる。
【０２５５】
製造法（Ｉ−β）においては、−２０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃において、式（Ｉ−ａ）の出発材料のモル当たりに約１モルの式（ＸＶ）の塩化カルバモイルを反応させる。
【０２５６】
適宜加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素である。
【０２５７】
アセトニトリル、酢酸エチレン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０２５８】
好ましい態様において、（例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような）強い脱プロトン化剤の添加により、化合物（Ｉａ）のエノラート塩が製造される場合、さらに酸結合剤を加えることは必要ない。
【０２５９】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
【０２６０】
反応は大気圧においてもしくは加圧下で行われ得、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０２６１】
活性化合物は、農業において、森林において、保存製品及び材料の保護において、ならびに衛生部門において見いだされる有害動物、特に昆虫、クモ形類及び線虫類の抑制に適しており且つそれらは植物により十分に許容され、好ましい定温動物毒性を有している。それらは作物保護剤として好適に用いられる。それらは正常に感受性の及び耐性の種に対して、ならびにすべてのもしくは個々の発育段階に対して活性である。上記の有害生物には：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）、スクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｅｃ．）、
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ  ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇｅｒｉａ）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ツリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ツリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒｉｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリラレ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、リゾルホプツルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ストモクシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の綱から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【０２６２】
植物−寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クシフィネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０２６３】
ある濃度又は適用率において、本発明に従う化合物を適宜除草剤及び殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、抗真菌剤及び殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）として用いることもできる。適宜それらをさらに別の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として用いることもできる。
【０２６４】
活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、ペースト剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁剤−乳剤濃厚液、活性化合物が含浸された天然及び合成材料ならびにポリマー材料中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。
【０２６５】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。
【０２６６】
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として以下が本質的に適している：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドあるいは又水。
【０２６７】
適した固体担体は：
例えばアンモニウム塩及び粉砕された天然鉱石、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土ならびに粉砕された合成材料、例えば高−分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩であり；顆粒剤のための固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石あるいは又無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートあるいは又タンパク質加水分解産物であり；適した分散剤は：例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０２６８】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルあるいは又セファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
【０２６９】
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン着色料、アゾ着色料及び金属フタロシアニン着色料のような有機着色料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０２７０】
調剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【０２７１】
本発明に従う活性化合物は、その商業的に入手可能な調剤において、ならびにこれらの調剤から調製される使用形態において、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊化剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、殺菌・殺カビ剤、成長−調節物質又は除草剤との混合物として存在することができる。殺虫剤には例えばホスフェート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化炭化水素、フェニルウレア類及び微生物により生産される物質が含まれる。
【０２７２】
特に有利な混合成分の例は以下である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス  カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン  アルベシレート、イミノクタジン  トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロクイロン、ピロキシフル、
クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄調剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン  Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル−［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニル  フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル  １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−３’−オン。
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナスリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメスリン、アルファメスリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ  ６０５４１、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォス  Ａ、アジンフォス  Ｍ、アゾシクロチン、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート、ビフェンスリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、ＢＰＭＣ、ブロモフォス  Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス  Ｍ、クロバポルスリン、シス−レスメスリン、シスペルメスリン、クロシスリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプレン、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シロマジン、
デルタメスリン、デメトン  Ｍ、デメトン  Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エントモプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エトキサゾール、エツリムフォス、
フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン  オキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピリスリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、
グラニュローシスウィルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベルメクチン、
ラムダ−シハロスリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、核多角体病ウィルス、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン  Ｍ、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン  Ａ、パラチオン  Ｍ、ペルメスリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォス  Ａ、ピリミフォス  Ｍ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメスリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
クイナルフォス、
リバビリン、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スルプロフォス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、テータシペルメスリン、チアメトキサン、チアプロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノクス、ツリンギエンシン、トラロシスリン、トラロメスリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ  ５３０２
ゼータ−シペルメスリン、ゾラプロフォス、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニル  プロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート。
【０２７３】
除草剤のような他の既知の活性化合物又は肥料及び成長調節剤との混合物も可能である。
【０２７４】
本発明に従う活性化合物はさらに、殺虫剤として用いられる場合、それらの商業的に入手可能な調剤において、ならびにこれらの調剤から調製される使用形態において、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤自身が活性である必要はない。
【０２７５】
商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い限度内で変わることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができる。
【０２７６】
化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。
【０２７７】
衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土上における優れた残留作用ならびに石灰処理された基質上のアルカリに対する優れた安定性により傑出している。
【０２７８】
本発明に従う活性化合物は植物の有害生物、衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対してのみでなく、獣医学部門において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばカタダニ、ヒメダニ、カイセンダニ（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハーベストマイト（ｈａｒｖｅｓｔ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺す及びなめる）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、鳥ジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫には：
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目ならびにマルツノハジラミ類（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ類（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目ならびに糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミツラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばプレクス種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばシメクス種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、
ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜綱、ならびに後気門類及び中気門類（Ｍｅｔａ−  ａｎｄ  Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、
前気門類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及び無気門類（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の目から、例えばアカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【０２７９】
本発明に従う活性化合物は、農業家畜、例えば牛、羊、ヤギ、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ、密蜂、他の家庭動物、例えば犬、猫、かごの鳥及び水族館の魚ならびにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスを攻撃する節足動物の抑制にも適している。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節足動物が抑制されることによって、死亡及び生産性の低下（肉、ミルク、ウール、皮革、卵、蜂蜜などに関する）の事例が減少し、より経済的且つ簡単な動物飼育（ａｎｉｍａｌ  ｈｕｓｂａｎｄｒｙ）が可能にならなければならない。
【０２８０】
獣医学部門において、本発明に従う活性化合物は既知の方法で、例えば錠剤、カプセル、頓服水剤、水薬、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィード−スルー法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ  ｍｅｔｈｏｄ）及び座薬の形態で腸内投与により、非経口的投与により、例えば注入（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、体内埋植物により、鼻内投与により、例えばイマーシングもしくはディッピング（ｉｍｍｅｒｓｉｎｇ  ｏｒ  ｄｉｐｐｉｎｇ）、スプレー噴霧、ポアリングオン（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）、スポッティングオン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）、洗浄及び粉剤散布の形態で皮膚的投与により、ならびに活性化合物を含む成形品、例えばカラー、イアタグ、テイルタグ、リムバンド、ホルター、マーキング装置などにより用いられる。
【０２８１】
牛、家禽、家庭動物などのために用いられる場合、活性化合物を、１〜８０重量％の量で活性化合物を含む調剤（例えば粉剤、乳剤、フロアブル）として直接又は１００−〜１００００−倍希釈の後に適用することができるか、あるいは薬浴としてそれらを用いることができる。
【０２８２】
さらに、本発明に従う化合物が工業材料を破壊する昆虫に対する有力な殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０２８３】
以下の昆虫を例として、且つ好ましいとして挙げることができるが制限としてではない：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば
ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスツリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボスツリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）。
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば
シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）。
白アリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅ−ｔａｉｌｓ）、
例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２８４】
本発明に関し、工業材料とは非生物材料、例えば好ましくはポリマー類、接着剤、グルー、紙及び板紙、皮革、木材、木材製品及び塗料を意味すると理解される。
【０２８５】
昆虫の攻撃から保護されるべき材料は特別に好ましくは木材及び木材製品である。
【０２８６】
本発明に従う組成物又はそれを含む混合物により保護することができる木材及び木材製品とは、例えば：
建築木材、はり材、鉄道の枕木、橋梁部品、桟橋、木製車両、箱類、パレット類、コンテナ類、電話柱、木製断熱材、木製窓枠及びドア、合板、チップボード、建具類あるいは家の建築又は建具に非常に一般的に用いられる木材製品を意味すると理解されるべきである。
【０２８７】
活性化合物はそのままで、濃厚液あるいは一般に通例の調剤、例えば粉剤、顆粒剤、溶液、懸濁剤、乳剤又はペースト剤の形態で用いられ得る。
【０２８８】
上記の調剤はそれ自体既知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤もしくは定着剤、撥水剤、必要なら乾燥剤及びＵＶ安定剤ならびに必要なら着色料及び顔料ならびに他の加工助剤と混合することにより調製さる得る。
【０２８９】
木材及び木材製品の保護のために用いられる殺虫性組成物又は濃厚液は、本発明に従う活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％の濃度で含む。
【０２９０】
用いられる組成物又は濃厚液の量は昆虫の性質及び発生度ならびに媒体に依存する。用いられるべき最適量は、試験系列によってそれぞれの場合に使用時に決定することができる。しかしながら一般に保護されるべき材料に基づいて０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物の使用が十分であろう。
【０２９１】
適した溶媒及び／又は希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性又は油−型有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水ならびに適宜乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０２９２】
好適に用いられる有機化学溶媒は、３５より高い蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性又は油−型溶媒である。水中に不溶性であり且つ低揮発性のものであり且つ用いられるそのような油性及び油−型溶媒は、適した鉱油又はそれらの芳香族留分あるいは鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０２９３】
１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲を有する石油及び芳香族留分、ターペンタイン油などが有利に用いられる。
【０２９４】
好ましい態様の場合、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素又は１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高−沸点混合物ならびに／又はスピンドル油ならびに／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【０２９５】
低揮発性であり且つ３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する有機油性又は油−型溶媒を、部分的に高又は中揮発性の有機化学溶媒により置き換えることができ、但し溶媒混合物も３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、殺虫剤−殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性であるか、又は乳化可能である。
【０２９６】
好ましい態様では、有機化学溶媒又は溶媒混合物のいくらかが脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物で置き換えられる。ヒドロキシル及び／又はエステル及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル類、エステル類などが好適に用いられる。
【０２９７】
本発明の目的のために用いられる有機化学的結合剤は、それ自体既知であり、水中で希釈することができ、及び／又は用いられる有機化学溶媒中に溶解もしくは分散もしくは乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾燥性油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾燥性油及び／又は天然及び／もしくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤から成るか又はそれらを含む結合剤である。
【０２９８】
結合剤として用いられる合成樹脂はエマルション、分散液又は溶液の形態で用いられ得る。最高で１０重量％の量でビチューメン又はビチューメン性物質も結合剤として用いることができる。さらに、すべてそれ自体既知である着色料、顔料、撥水剤、臭気−隠蔽剤及び妨害剤又は防腐剤などを用いることができる。
【０２９９】
本発明に従うと、組成物又は濃厚液は好ましくは有機化学的結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂及び／又は乾燥性植物油を含む。本発明に従って好適に用いられるアルキド樹脂は、４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有率を有するものである。
【０３００】
上記の結合剤のいくらか又は全体を定着剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発及び又、結晶化又は沈澱を防ぐことを目的とする。それらは好ましくは結合剤の０．０１〜３０％（用いられる結合剤の１００％に基づいて）と置き換えられる。
【０３０１】
可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばジ−（２−エチルヘキシル）−アジペート、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学的種類からのものである。
【０３０２】
定着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノンに基づいている。
【０３０３】
他の適した溶媒もしくは希釈剤は特に、適宜１種又はそれより多い上記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水である。
【０３０４】
特に有効な木材保護は工業的規模の含浸法、例えば真空、二重真空又は加圧法により達成される。
【０３０５】
調製済み組成物は適宜他の殺虫剤及び又適宜１種又はそれ以上の殺菌・殺カビ剤も含むことができる。
【０３０６】
可能な追加の混合成分は好ましくはＷＯ  ９４／２９  ２６８に挙げられている殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文書に挙げられている化合物は本出願の明白な構成部分である。
【０３０７】
挙げることができる特別に好ましい混合パートナーは殺虫剤、例えばクロルピリフォス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメスリン、シフルスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、ペルメスリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド及びトリフルムロン
ならびに又、殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０３０８】
本発明に従う組合わせを同時に、塩水又は塩分のある水と接触する物体、例えば船体、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎｓ）、ネット、建築物、係留用具及び信号システムを汚染に対して保護するために用いることができる。
【０３０９】
固着性貧毛類（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばセルプリダエ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による、ならびにレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）の群（エボシガイ）からの貝殻及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による、あるいはフジツボ型類（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）の群（フジツボ）からの種、例えばバラヌス（Ｂａｌａｎｕｓ）又はポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による汚染は、船の摩擦的障害を増加させ、結局、より高いエネルギー消費及びさらに頻繁な乾ドックにおける滞留のために運転コストにおける顕著な増加を生ずる。
【０３１０】
藻類、例えばシオミドロ種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．）及びセラミウム種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．）による汚染と別に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）の属名に属する固着性エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）の群による汚染は特に重要である。
【０３１１】
驚くべきことに今回、本発明に従う組合わせが単独で、もしくは他の活性化合物との組合わせにおいて、顕著な防汚作用を有することが見いだされた。
【０３１２】
本発明に従う組合わせを単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて用いることは、例えばビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、マンガンエチレンビスチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスチオカルバメート、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカルバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライド中におけるような重金属の使用を免じるか、あるいはこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることを可能にする。
【０３１３】
適宜、調製済み防汚塗料はさらに他の活性化合物、好ましくは殺藻剤（ａｌｇｉｃｉｄｅｓ）、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤（ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ）又は他の防汚性活性化合物を含むことができる。
【０３１４】
本発明に従う防汚性組成物との組合わせ中における好適の成分は：
殺藻剤、例えば
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタル、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、クイノクラミン及びテルブツリン；
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド  Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペト、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えば
フェンチンアセテート、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ；
あるいは通常の防汚性活性化合物、例えば
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラツリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド
である。
【０３１５】
用いられる防汚性組成物は、本発明に従う組成物の本発明に従う活性化合物を０．００１〜５０重量％、特に０．０１〜２０重量％の濃度で含む。
【０３１６】
さらに本発明に従う防汚性組成物は通常の成分、例えばＵｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されているものを含む。
【０３１７】
殺藻性、殺菌・殺カビ性、殺軟体動物性活性化合物及び本発明に従う殺虫性活性化合物の他に、防汚塗料は特に結合剤を含む。
【０３１８】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中、特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散液もしくは有機溶媒系の形態における塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／−スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えば亜麻仁油、タールもしくはビチューメン、アスファルトならびにエポキシ樹脂との組合わせにおける樹脂エステルもしくは改質硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０３１９】
適宜塗料は、好ましくは塩水中で不溶性の無機顔料、有機顔料又は着色料も含む。塗料はさらに、活性化合物の制御された放出を可能にするために、コロホニウムのような材料を含むことができる。さらに塗料は可塑剤、流動学的性質に影響する改質剤及び他の通常の成分を含むことができる。本発明に従う化合物又は上記の混合物を自己−研磨性（ｓｅｌｆ−ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ）防汚系中に導入することもできる。
【０３２０】
活性化合物は、囲まれた空間、例えば住宅、工場ホール、事務所、車両の室などにおいて見いだされる有害動物、特に昆虫、クモ形類及びダニ類の抑制にも適している。これらの有害生物を抑制するための家庭用殺虫剤製品において、それらを単独で、又は他の活性化合物及び賦形剤と組み合わせて用いることができる。それらは感受性の種及び耐性の種に対して、ならびにすべての発育段階に対して活性である。これらの有害生物には：
サソリ類（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の目から、例えばブツス・オクシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラ・アルフレデゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｎｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）、
オニグモ類（Ａｒａｎｅａｅ）の目から、例えばアビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ類（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の目から、例えばシュードスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルム種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
シミ類（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の目から、例えばクテノレピスマ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラタ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウスツララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フルギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
跳躍類（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばカロテルメス種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
チャタテムシ類（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレピナツス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）の目から、例えばアントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｉｒａ）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモクシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばクテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばカンポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フルギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばシメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロージヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
が含まれる。
【０３２１】
家庭用殺虫剤の部門で、それらは単独で、又は他の適した活性化合物、例えばリン酸エステル類、カルバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤あるいは他の既知の種類の殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて用いられる。
【０３２２】
それらはエアゾール、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡剤、ゲル剤、セルロース又はポリマーから作られる蒸発器錠剤（ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ  ｔａｂｌｅｔｓ）、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ−駆動蒸発器、無エネルギーもしくは受動的蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫袋（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）を用いる蒸発器製品として、顆粒剤もしくは微粉剤として、散布のための、もしくは餌ステーションにおける餌中で用いられる。
【０３２３】
本発明に従う活性化合物を落葉剤、乾燥剤、殺茎剤（ｈａｕｌｍ  ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（ｗｅｅｄ  ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は最も広い意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物を意味すると理解される。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。
【０３２４】
本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる：
以下の属の双子葉雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレクス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク、センダングサ、ナズナ、カルデゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシヤ、ヤグルマギク、アカザ、ノアザミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ、フジカンゾウ、エメクス（Ｅｍｅｘ）、エリシムム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ハナキリン、チシマオドリコ、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ、フヨウ、サツマイモ、ホウキギ、オドリコソウ、マメグンバイナズナ、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ、ヤマアイ、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ、ケシ、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ、ミチヤナギ、スベリヒユ、キンポウゲ、ダイコン、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ、オカヒジキ、ハンゴンソウ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ、カラシ、ナス、ノゲシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ、タンポポ、トラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、オナモミ。
以下の属の双子葉作物：ナンキンマメ、フダンソウ、アブラナ、キウリ、カボチャ、ヒマワリ、ニンジン、ダイズ、ワタ、サツマイモ、アキノノゲシ、アマ、トマト、タバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
以下の属の単子葉雑草：タルホコムギ、カモジグサ、ヌカボ、スズメノテッポウ、アペラ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、キツネガヤ、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヒメシバ、ヒエ、ハリイ、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ、テンツキ、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ、カモノハシ、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ、コナギ、キビ、スズメノヒエ、クサヨシ、アワガエリ、イチゴツナギ、ロトボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ、ホタルイ、エノコロ、モロコシ。
以下の属の単子葉作物：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、オオムギ、イネ、キビ、サトウキビ、ライムギ、モロコシ、ツリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ、トウモロコシ。
【０３２５】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず、他の植物にも同じ様に拡張される。
【０３２６】
本発明に従う活性化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び線路ならびに木が植えられているかもしくは植えられていない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している。同様に、本発明に従う活性化合物を多年生作物、例えば森林、装飾用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ栽培及びホップ畑中、芝地及び芝土及び牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。
【０３２７】
本発明に従う化合物は土壌に又は植物の地上部分に用いられると強い除草活性及び広い活性範囲を有している。それらは発芽−前及び発芽−後の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制にもある程度まで適している。
【０３２８】
ある濃度もしくは適用率において、本発明に従う活性化合物を有害動物及び菌・カビもしくはバクテリア性の植物の病気の抑制に用いることもできる。適宜それらを他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として用いることもできる。
【０３２９】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本発明に関して植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の植物育種及び最適化法により、あるいは生物工学的方法及び組換え法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の権利により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物の地上及び地下のすべての部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、分枝及び種子も含む。
【０３３０】
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、通常の処理法によって、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、ばらまき、塗布ならびに増殖材料の場合、特に種子の場合には又、１つもしくはそれより多い被覆を適用することによって直接、又は回り、環境もしくは保存空間に化合物を作用させることにより行われる。
【０３３１】
すでに上記で言及した通り、本発明に従って植物全体及びそれらの一部を処理することができる。好ましい態様では、野生植物種及び植物品種又は通常の生物学的育種、例えば交配又はプロトプラスト融合により得られるもの及びそれらの一部が処理される。さらに別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組み合わされた遺伝子工学により得られる形質転換植物及び植物品種（遺伝子改変生物（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ  Ｍｏｄｉｆｉｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ））及びそれらの一部が処理される。「一部」又は「植物の一部（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の一部（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」という用語は上記で説明した。
【０３３２】
特に好ましくは、それぞれ商業的に入手可能であるか又は使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。植物品種は、ある性質（「特色」）を有し且つ通常の育種により、突然変異誘発によりあるいは組換えＤＮＡ法により得られた植物を意味すると理解されるべきである。それらは品種、生物型又は遺伝子型であることができる。
【０３３３】
植物種又は植物品種、それらの位置及び生育条件（土壌、気候、生育期間、養分（ｄｉｅｔ））に依存して、本発明に従う処理は超加算的（「相乗」）効果も生じ得る。かくして例えば適用率の低下及び／又は活性範囲の拡大及び／又は本発明に従って用いられるべき物質及び組成物の活性の向上、より良い植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良い質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良い保存安定性及び／又は加工性が可能であり、それらは実際に予測されるべきであった効果を越える。
【０３３４】
本発明に従って好適に処理される形質転換植物もしくは植物品種（すなわち遺伝子工学により得られるもの）には、遺伝子改変においてこれらの植物に特に有利な有用な性質（「特色」）を与える遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。そのような性質の例はより良い植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良い質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良い保存安定性及び／又は加工性である。そのような性質のさらに別の且つ特に強調される例は、有害動物及び有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、バクテリア及び／又はウィルスに対する植物のより高い防御ならびに又、ある種の除草的に活性な化合物への植物の耐性の向上である。挙げることができる形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、アブラナならびに又果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実及びブドウを持つ）であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及びアブラナが特に強調される。強調される特色は特に、植物において形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦならびに又それらの組合わせにより）植物において形成されるものによる（下記では「Ｂｔ植物」と言う）、昆虫に対する植物の防御の向上である。やはり特に強調される特色は、全身性獲得抵抗性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ａｃｑｕｉｒｅｄ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレクシン、エリシター（ｅｌｉｃｉｔｏｒｓ）及び耐性遺伝子ならびに対応して発現されるタンパク質及び毒素による、菌・カビ、バクテリア及びウィルスに対する植物の防御の向上である。さらに特定的に強調される特色は、ある種の除草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性の向上である。問題の所望の特色を与える遺伝子が形質転換植物中で互いの組合わせにおいて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤＲ（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔＲ（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋＲ（例えばトウモロコシ）、ＢｏｌｌｇａｒｄＲ（綿）、ＮｕｃｏｔｎＲ（綿）及びＮｅｗＬｅａｆＲ（ジャガイモ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  ＲｅａｄｙＲ（グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  ＬｉｎｋＲ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳＲ（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品種である。挙げることができる除草剤−抵抗性植物（除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物）にはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄＲ（例えばトウモロコシ）の名前の下に販売されている品種が含まれる。もちろんこれらの記述は、将来開発及び／又は販売されるであろうこれらの遺伝的特色又はまだ開発されていない遺伝的特色を有する植物品種にも適用される。
【０３３５】
上記の植物を本発明に従って特に有利な方法で、式（Ｉ）の化合物を用いて処理することができる。活性化合物に関して上記で記載した好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文で特定的に挙げた混合物を用いる植物の処理が特に強調される。
【０３３６】
活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、ペースト剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液、活性化合物が含浸された天然及び合成材料ならびにポリマー材料中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。
【０３３７】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【０３３８】
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に液体溶媒として以下が適している：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドあるいは又、水。
【０３３９】
適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高−分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石あるいは又、無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートあるいは又タンパク質加水分解産物であり；適した分散剤は：例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０３４０】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは又セファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
【０３４１】
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーならびにアリザリン着色料、アゾ着色料及び金属フタロシアニン着色料のような有機着色料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０３４２】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０３４３】
雑草の抑制のために、そのままのもしくはそれらの調剤中における本発明に従う活性化合物を、既知の除草剤及び／又は作物植物との適合性を向上させる物質（「毒性緩和剤（ｓａｆｅｎｅｒ）」）との混合物として用いることもでき、完成調剤又はタンク混合物が可能である。１種もしくはそれより多い既知の除草剤及び安全剤を含む殺−雑草剤との混合物も可能である。
【０３４４】
混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ＢＡＳ−６６２Ｈ、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロプ（−Ｐ）、ジクロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロプ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、フォラムスルフロン、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イナザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロプ、メフェナセト、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾル、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾジル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトル、ピリフタリド、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロン
である。
【０３４５】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。
【０３４６】
活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はさらに希釈することによりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペースト剤及び顆粒剤において用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水、スプレー噴霧、噴霧又は散布により用いられる。
【０３４７】
本発明に従う活性化合物を植物の発芽の前及び後の両方に適用することができる。播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。
【０３４８】
用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当たりに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇである。
【０３４９】
本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により示す。
【０３５０】
【実施例】
製造実施例
実施例Ｉ−ａ−１
【０３５１】
【化８０】
2004527451.tif 000055
【０３５２】
７０ｍｌの無水トルエン中の３．９ｇ（０．１３モル）の水素化ナトリウムを加熱還流し、１００ｍｌの無水トルエン中の３３．１ｇの実施例ＩＩ−１の化合物を滴下する。薄−層クロマトグラフィーにより反応を監視する。氷−冷しながら、水素が発生しなくなるまでエタノールを加え、溶媒を蒸発させ、水を加える。トルエン相を分離し、次いで０〜２０℃において濃塩酸を用いて水相を酸性化し、沈殿を濾過し、乾燥する。
【０３５３】
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する（ジクロロメタン／酢酸エチル  ３：１）。
収量：８．４１ｇ（理論値の３０％）、融点  １２７℃。
実施例Ｉ−ａ−２
【０３５４】
【化８１】
2004527451.tif 000056
【０３５５】
室温で、最初に３ミリモルの実施例Ｉ−ａ−４の化合物を８ｍｌのＤＭＥ（ジメトキシエタン）中に入れ、６．９ｍｌの１Ｍ  ＮａＣＯ３溶液を加える。４．５ミリモルのビフェニルボロン酸を加え、続いて０．１５ミリモルのＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２を加え、混合物を室温で１時間及び次いで８５℃で１６時間撹拌する。
【０３５６】
シリカゲル上で移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（１００：１から１：１までの勾配）を用いて精製を行った。
収量：０．３０２ｇ（理論値の２６．３％）、油。
【０３５７】
【表１】
2004527451.tif 000057
【０３５８】
【表２】
2004527451.tif 000058
【０３５９】
【表３】
2004527451.tif 000059
【０３６０】
実施例Ｉ−ｂ−１
【０３６１】
【化８２】
2004527451.tif 000060
【０３６２】
０〜１０℃において、７０ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中の４．９５ｇの実施例Ｉ−ａ−１の化合物を１．４ｍｌの無水ピリジン及び２．９４ｍｌのエチルジイソプロピルアミンと混合する。次いで５ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中の２．２ｍｌの塩化ピバロイルを加え、混合物を室温で撹拌する。混合物を吸引濾過し、残留物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、溶液を濃縮する。反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製する（シクロヘキサン／酢酸エチル  １：１）。
収量：３．４２ｇ（理論値の５５％）、油。
【０３６３】
【表４】
2004527451.tif 000061
【０３６４】
実施例Ｉ−ｃ−１
【０３６５】
【化８３】
2004527451.tif 000062
【０３６６】
３０ｍｌの無水ジクロロメタン中の１．３ｇの実施例Ｉ−ａ−５の化合物を、１０〜２０℃において、０．４２ｍｌのトリエチルアミンと、及び次いで２ｍｌの無水ジクロロメタン中の０．３ｍｌのクロロギ酸エチルと混合し、混合物を室温で撹拌する。反応混合物を１０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、回転蒸発器を用いて濃縮する。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する（ジクロロメタン／酢酸エチル、３／１）。
収量：１．１ｇ（理論値の８８％）、融点  １９５℃。
【０３６７】
【表５】
2004527451.tif 000063
【０３６８】
実施例Ｉ−ｄ−１
【０３６９】
【化８４】
2004527451.tif 000064
【０３７０】
１０ｍｌの無水ジクロロメタン中の１．０２ｇ（３ミリモル）の製造実施例Ｉ−ａ−５の化合物を０．５４ｍｌのトリエチルアミンと混合する。０．２６ｍｌ（３．３ミリモル）の塩化メタンスルホニルを少量のジクロロメタン中に溶解し、氷−冷しながら滴下する。混合物を室温で２時間撹拌する。反応溶液を１０％濃度クエン酸で洗浄し、ジクロロメタンで抽出する。有機相を１Ｎ  ＮａＯＨ溶液で洗浄し、乾燥する。
収量：１．０５ｇ（理論値の８３％）。融点１９８〜２００℃。
実施例Ｉ−Ａ−ｇ−１
【０３７１】
【化８５】
2004527451.tif 000065
【０３７２】
１．０２ｇ（３．０ミリモル）の製造実施例Ｉ−ａ−５の化合物及び０．５４ｍｌ（３．９０ミリモル）のトリエチルアミンを１０ｍｌの無水酢酸エチル中に溶解し、加熱還流する。２ｍｌの無水酢酸エチル中の０．４７ｇ（３．１５ミリモル）のモルホリン−Ｎ−カルボニルクロリドを加える。混合物を２時間加熱還流する。
【０３７３】
溶媒を蒸留し、残留物を５０ｍｌのジクロロメタン中に取り上げる。混合物を３０ｍｌの半濃縮（ｓｅｍｉｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ）ＮａＣｌ溶液で２回洗浄し、３０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨ溶液で２回抽出する。有機相を乾燥し、濃縮する。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する（シクロヘキサン／酢酸エチル、５：１→１：１）。収量  ０．２００ｇ（理論値の１５％）、融点２２１〜２２３℃。
実施例Ｉ−Ｂ−ｇ−１
【０３７４】
【化８６】
2004527451.tif 000066
【０３７５】
１．０２ｇ（３．０ミリモル）の製造実施例Ｉ−ａ−５の化合物及び０．５４ｍｌ（３．９０ミリモル）のトリエチルアミンを１０ｍｌの無水酢酸エチル中に溶解し、加熱還流する。２ｍｌの無水酢酸エチル中の０．４７ｇ（３．１５ミリモル）のモルホリン−Ｎ−カルボン酸を加える。混合物を２時間加熱還流する。
【０３７６】
溶媒を蒸留し、残留物を５０ｍｌのジクロロメタン中に取り上げる。混合物を３０ｍｌの半濃縮ＮａＣｌ溶液で２回洗浄し、３０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨ溶液で２回抽出する。有機相を乾燥し、濃縮する。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する（シクロヘキサン／酢酸エチル、５：１→１：１）。収量  ０．４８０ｇ（理論値の３５％）、融点９５〜９７℃。
実施例ＩＩ−１
【０３７７】
【化８７】
2004527451.tif 000067
【０３７８】
０〜１０℃において、１４ｍｌのトルエチルアミンを１３０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の１７．１ｇの２−ピペリジニル−酢酸エチルに加える。次いで室温で、２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の１９．７ｇのメシチレンアセチルクロリドを加える。
【０３７９】
０．５ｌの氷−水に反応溶液を加え、１００ｍｌの１Ｎ  ＨＣｌで酸性化する。溶液をジクロロメタンで抽出し、抽出物を乾燥し、溶媒を蒸発させる。
収量：３３．４ｇ（理論値の１００％）。
【０３８０】
【表６】
2004527451.tif 000068
【０３８１】
【表７】
2004527451.tif 000069
【０３８２】
【表８】
2004527451.tif 000070
【０３８３】
使用実施例
実施例Ａ
メロイドジネ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３８４】
容器に砂、活性化合物の溶液、メロイドジネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）卵／幼虫懸濁液及びレタスの種を満たす。レタスの種は発芽し、植物が生育する。根にえい瘤（ｇａｌｌ）が形成される。
【０３８５】
所望の時間の後、えい瘤の形成を尺度として用い、％における殺線虫作用を決定する。１００％はえい瘤が見いだされなかったことを意味し；０％は処理植物上のえい瘤の数が未処理標準上のそれに相当することを意味する。
【０３８６】
この試験で、製造実施例Ｉ−ａ−４の化合物は、２０ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度において、１４日後に９５％の殺害を示した。
実施例Ｂ
テトラニクス試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３８７】
すべての段階の温室ラットハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒａｔ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（テトラニクス・ウルチカエ）が重度に蔓延した豆の木（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理する。
【０３８８】
所望の時間の後、％における効果を決定する。１００％はすべてのハダニ殺されたことを意味し；０％はハダニが殺されなかったことを意味する。
【０３８９】
この試験で、例えば製造実施例Ｉ−ａ−５及びＩ−ｃ−１の化合物は、１００ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度において、７日後にそれぞれ９９％（Ｉ−ａ−５）及び９５％（Ｉ−ｃ−１）の殺害を示す。
実施例Ｃ
発芽−後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３９０】
５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。ヘクタール当たり１０００リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるようにスプレー液の濃度を選んだ。
【０３９１】
３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における％損傷で評価する。
【０３９２】
数字は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
を示す。
実施例Ｄ
発芽−前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３９３】
試験植物の種子を通常の土壌中に撒く。約２４時間後、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の調製物を土壌にスプレー噴霧する。ヘクタール当たり１０００リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるようにスプレー液の濃度を選ぶ。
【０３９４】
３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における％損傷で評価する。
【０３９５】
数字は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
を示す。
【０３９６】
【表９】
2004527451.tif 000071
【０３９７】
実施例Ｅ
限界濃度試験／土壌昆虫−形質転換植物の処理
試験昆虫：ジアブロチカ・バルテアタ−土壌中の幼虫
溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３９８】
活性化合物の調製物を土壌の上に注ぐ。この場合、調製物中の活性化合物の濃度は実質的に無関係であり、土壌の体積単位当たりの活性化合物の重量による量のみが重要であり、それはｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で記載される。土壌を０．２５リットルの鉢中に満たし、これらを２０℃で放置する。
【０３９９】
調製の直後に、ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の品種の５個の発芽−前のトウモロコシを各鉢中に入れる。２日後、処理された土壌中に試験昆虫を入れる。さらに７日後、発芽したトウモロコシの木を数えることにより、活性化合物の有効性を決定する（１個の植物＝２０％の有効性）。
実施例Ｆ
ヘリオチス・ビレセンス試験−形質転換植物の処理
溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４００】
Ｒｏｕｎｄ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．ＵＳＡの商標）の品種の大豆の苗条（グリシン・マクス（ｇｌｙｓｉｎｅ  ｍａｘ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、葉がまだ湿っている間にタバコバドワーム（ｔｏｂａｃｃｏ  ｂｕｄｗｏｒｍ）、ヘリオチス・ビレセンスをたからせる。
【０４０１】
所望の時間の後、昆虫の殺害を決定する。
【国際公開パンフレット】
2004527451.tif 000100
2004527451.tif 000101
2004527451.tif 000102
2004527451.tif 000103
2004527451.tif 000104
2004527451.tif 000105
2004527451.tif 000106
2004527451.tif 000107
2004527451.tif 000108
2004527451.tif 000109
2004527451.tif 000110
2004527451.tif 000111
2004527451.tif 000112
2004527451.tif 000113
2004527451.tif 000114
2004527451.tif 000115
2004527451.tif 000116
2004527451.tif 000117
2004527451.tif 000118
2004527451.tif 000119
2004527451.tif 000120
2004527451.tif 000121
2004527451.tif 000122
2004527451.tif 000123
2004527451.tif 000124
2004527451.tif 000125
2004527451.tif 000126
2004527451.tif 000127
2004527451.tif 000128
2004527451.tif 000129
2004527451.tif 000130
2004527451.tif 000131
2004527451.tif 000132
2004527451.tif 000133
2004527451.tif 000134
2004527451.tif 000135
2004527451.tif 000136
2004527451.tif 000137
2004527451.tif 000138
2004527451.tif 000139
2004527451.tif 000140
2004527451.tif 000141
2004527451.tif 000142
2004527451.tif 000143
2004527451.tif 000144
2004527451.tif 000145
2004527451.tif 000146
2004527451.tif 000147
2004527451.tif 000148
2004527451.tif 000149
2004527451.tif 000150
2004527451.tif 000151
2004527451.tif 000152
2004527451.tif 000153
2004527451.tif 000154
2004527451.tif 000155
2004527451.tif 000156
2004527451.tif 000157
2004527451.tif 000158
2004527451.tif 000159
2004527451.tif 000160
2004527451.tif 000161
2004527451.tif 000162
2004527451.tif 000163
2004527451.tif 000164
2004527451.tif 000165
2004527451.tif 000166
2004527451.tif 000167
2004527451.tif 000168
2004527451.tif 000169
2004527451.tif 000170
2004527451.tif 000171
2004527451.tif 000172
2004527451.tif 000173
2004527451.tif 000174
2004527451.tif 000175
2004527451.tif 000176
2004527451.tif 000177
2004527451.tif 000178
2004527451.tif 000179
2004527451.tif 000180
2004527451.tif 000181
2004527451.tif 000182
2004527451.tif 000183
2004527451.tif 000184
2004527451.tif 000185
2004527451.tif 000186
2004527451.tif 000187
2004527451.tif 000188
2004527451.tif 000189
2004527451.tif 000190
2004527451.tif 000191
2004527451.tif 000192
2004527451.tif 000193
2004527451.tif 000194
2004527451.tif 000195
2004527451.tif 000196
2004527451.tif 000197
2004527451.tif 000198
2004527451.tif 000199
2004527451.tif 000200
2004527451.tif 000201
2004527451.tif 000202
2004527451.tif 000203
2004527451.tif 000204
2004527451.tif 000205
2004527451.tif 000206
2004527451.tif 000207
2004527451.tif 000208
2004527451.tif 000209
2004527451.tif 000210
2004527451.tif 000211
2004527451.tif 000212
2004527451.tif 000213
2004527451.tif 000214
2004527451.tif 000215
2004527451.tif 000216
2004527451.tif 000217
2004527451.tif 000218
2004527451.tif 000219
2004527451.tif 000220
2004527451.tif 000221
2004527451.tif 000222
2004527451.tif 000223
2004527451.tif 000224
2004527451.tif 000225
2004527451.tif 000226
2004527451.tif 000227
2004527451.tif 000228
2004527451.tif 000229
2004527451.tif 000230
2004527451.tif 000231
2004527451.tif 000232
2004527451.tif 000233
2004527451.tif 000234
2004527451.tif 000235
2004527451.tif 000236
2004527451.tif 000237
2004527451.tif 000238
2004527451.tif 000239
2004527451.tif 000240
2004527451.tif 000241
2004527451.tif 000242
2004527451.tif 000243
2004527451.tif 000244
2004527451.tif 000245
2004527451.tif 000246
2004527451.tif 000247
2004527451.tif 000248
2004527451.tif 000249
2004527451.tif 000250
【国際調査報告】
2004527451.tif 000251
2004527451.tif 000252
2004527451.tif 000253
2004527451.tif 000254
2004527451.tif 000255
2004527451.tif 000256