(57)【要約】【解決手段】本発明は５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体、その製造方法、該化合物を含有する薬剤および薬剤の製造のために置換された、５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体を用いることに関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ
【化１】
2004511458.tif 000023
［式中、Ｒ１ およびＲ２ は互いに無関係に、飽和または不飽和で、分岐したまた
は直鎖状の単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキルから
それぞれ選択されるかまたは
Ｒ１ およびＲ２ は一緒になって、場合によっては飽和または不飽和で、分岐
したまたは直鎖状の単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−８ −アル
キル；または非置換のまたは単一または多重に置換されたアリールで置換され
ていてもよい（ＣＨ２ ）２−９ −環を形成し、
Ｒ３ およびＲ４ は互いに無関係に、飽和または不飽和で、分岐したまたは直
鎖状の単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキル；飽和ま
たは不飽和で単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ３−８ −シクロアル
キル；非置換であるかまたは単一または多重に置換されたフェニル、ベンジル
またはフェネチルからそれぞれ選択されるか；または
基Ｒ３ およびＲ４ は一緒になって環を形成し、ＣＨ２ ＣＨ２ ＯＣＨ２ ＣＨ２
、ＣＨ２ ＣＨ２ ＮＲ２２ＣＨ２ ＣＨ２ または（ＣＨ２ ）３−６ を意味し、
その際にＲ２２はＨ；それぞれ飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐し
た単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキルまたはＣ３−
１０−シクロアルキル；それぞれ単一または多重に置換されたまたは非置換の
アリールまたはヘテロアリール；または飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキ
ル基を介して結合された、それぞれ非置換であるかまたは単一または多重に
置換されたアリール、Ｃ３−１０−シクロアルキルまたはヘテロアリール基であ
り、
または
Ｒ５ は飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または多重に置換
されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキル；飽和または不飽和のＣ３−９ −シクロ
アルキル；アリール、ヘテロアリール、飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキル
を介して結合したアリール、飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結
合したＣ３−１０−シクロアルキルまたは飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを
介して結合したヘテロアリールから選択され、その際に全てのアリール、ヘテ
ロアリールおよびシクロアルキル基は互いに無関係に、以下の群
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ１８、ＳＲ１８、ＳＯ２ Ｒ１８、ＳＯ２ ＯＲ１８、ＣＮ、
ＣＯＯＲ１８、ＮＲ１９Ｒ２０；飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単
一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキル；飽和または不
飽和で、単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ３−９ −シクロアルキ
ル；それぞれ単一または多重に置換されたまたは非置換のアリールまたはヘ
テロアリール；または飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結合さ
れた、それぞれ非置換であるかまたは単一または多重に置換されたアリール
、Ｃ３−９ −シクロアルキルまたはヘテロアリール基から選択される基で置換
されていてもよく、
ただしＲ１８はＨ；飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または
多重に置換されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキル；飽和または不飽和で、
単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ３−９ −シクロアルキル；単一
または多重に置換されたまたは非置換のアリールまたはヘテロアリール；ま
たは飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結合された、それぞれ非
置換であるかまたは単一または多重に置換されたアリール、Ｃ３−９ −シクロ
アルキルまたはヘテロアリール基から選択され、Ｒ１９およびＲ２０は互いに無
関係にＨ；飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または多重に
置換されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキル；飽和または不飽和で、単一ま
たは多重に置換されたまたは非置換のＣ３−９ −シクロアルキル；それぞれ単
一または多重に置換されたまたは非置換のアリールまたはヘテロアリール；
または飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結合された、それぞれ
非置換であるかまたは単一または多重に置換されたアリール、Ｃ３−９ −シク
ロアルキルまたはヘテロアリール基でありか、またはＲ１９およびＲ２０は一緒
になってＣＨ２ ＣＨ２ ＯＣＨ２ ＣＨ２ 、ＣＨ２ ＣＨ２ ＮＲ２１ＣＨ２ ＣＨ２ ま
たは（ＣＨ２ ）３−６ を形成し、ただしＲ２１はＨ；置換されたまたは非置換の
フェニル；飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または多重に
置換されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキルから選択され、
Ｒ６ は飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または多重に置換
されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキル；それぞれ非置換であるかまたは単一
または多重に置換されたＣ５ 〜Ｃ７ −シクロアルキル、アリールまたはヘテロ
アリールから選択され；
Ｒ７ はＨ；それぞれ非置換であるかまたは単一または多重置換されたアリー
ルまたはヘテロアリールから選択される。］
で表される置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体、場合によってはそれのラセミ体の状態；それの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、または任意の混合比の立体異性体の混合物、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物；合成された状態またはそれの酸またはそれの塩基の状態またはそれの塩、特に生理学的に許容性のある塩の状態あるいはそれの溶媒和物、特に水和物の状態のもの。
【請求項２】
Ｒ７ がＨまたはヘテロアリールまたは式（ＩＩ）
【化２】
2004511458.tif 000024
［ 式中、Ｒ９ 〜Ｒ１３がそれぞれ互いに無関係に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ
３ 、ＣＨＦ２ 、ＣＨ２ Ｆ、ＯＨ、ＯＲ１４、ＯＣＦ３ 、ＯＣＨＦ２ 、ＯＣＨ２ Ｆ
、ＳＲ１４、ＳＯ２ ＣＨ３ 、ＳＯ２ ＣＦ３ ；飽和または不飽和で、直鎖状のまた
は分岐した単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキル；単
一または多重に置換されたまたは非置換のフェニル；ＣＮ、ＣＯＯＲ１４、ＮＯ
２ よりなる群から選択されるかまたは
Ｒ９ およびＲ１０またはＲ１０およびＲ１１は一緒になってＯＣＨ２ Ｏ−またはＯＣ
Ｈ２ ＣＨ２ Ｏ−環を形成しそして
Ｒ１４は飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または多重に置換
されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキル；それぞれ単一または多重に置換され
たまたは非置換のフェニル、ベンジル、フェネチルまたはチオフェンよりなる
群から選択され、
好ましくはＲ７ は水素である、
請求項１に記載の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体。
【請求項３】
Ｒ１ およびＲ２ が、飽和または不飽和で、分岐したまたは直鎖状の単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキル；または非置換のまたは単一または多重に置換されたフェニルで場合によっては置換されていてもよいが、好ましくは置換されていない（ＣＨ２ ）２−５ −環を一緒になって形成し、好ましくはＲ１ およびＲ２ が一緒になって、非置換の（ＣＨ２ ）２−４ −環を形成するか、または
Ｒ１ およびＲ２ が互いに無関係に直鎖状の飽和および不飽和のＣ１−３ から選択され、好ましくはＣＨ３ であり、特に好ましくはＲ１ およびＲ２ の両方がＣＨ３ である、請求項１または２に記載の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体。
【請求項４】
Ｒ３ およびＲ４ が互いに無関係に、飽和または不飽和で、分岐したまたは直鎖状の単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキルからそれぞれ選択され、好ましくは両方ともＣＨ３ でありまたは
Ｒ３ およびＲ４ は一緒になって環を形成し、ＣＨ２ ＣＨ２ ＮＲ２２ＣＨ２ ＣＨ２ または（ＣＨ２ ）３−６ を意味し、特に一緒になって（ＣＨ２ ）４−５ またはＣＨ２ ＣＨ２ ＮＲ２２ＣＨ２ ＣＨ２ を意味し、その際にＲ２２がＨ、または飽和で直鎖状のまたは分岐した非置換のＣ１−６ −アルキルから選択され、特にＨまたはＣＨ３ である、請求項１〜３のいずれか一つに記載の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体。
【請求項５】
Ｒ５ が飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキル、Ｃ５ 〜Ｃ６ −シクロアルキル、フェニル、チオフェニル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、またはキナゾリニル、好ましくはフェニル、フリル、チオフェニルまたはＣ５ 〜Ｃ６ −シクロアルキル、飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結合したフェニル、Ｃ５ 〜Ｃ６ −シクロアルキル、チオフェニル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、好ましくはフェニル、フリル、チオフェニルまたはＣ５ 〜Ｃ６ −シクロアルキルよりなる群から選択され、
その際に全てのアリール、ヘテロアリールおよびシクロアルキル基はそれぞれ互いに無関係に非置換でもまたは単一または多重置換されていてもよく、好ましくは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１−４ アルキル、Ｃ１−６ −アルキル、ＣＦ３ 、ＣＨＦ２ 、ＣＨ２ Ｆ、ＮＨ２ および／またはＳＨよりなる群から選択される置換基で単一または多重置換されており、
好ましくはＲ５ が飽和または不飽和で非置換のおよび／または直鎖状のＣ１−３ −アルキル；非置換のまたは単一または多重に、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３ 、ＣＨＦ２ 、ＣＨ２ Ｆ、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１−４ アルキル、Ｃ１−６ −アルキル、ＮＨ２ および／またはＳＨで置換されたナフチル、フリル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニルまたはチオフェニル；または飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結合され、非置換のまたは単一または多重に、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３ 、ＣＨＦ２ 、ＣＨ２ Ｆ、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１−４ アルキル、Ｃ１−６ −アルキル、ＮＨ２ および／またはＳＨで置換されたフェニル、
特に好ましくはＲ５ が非置換のまたは単一または多重に、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＯＣＨ３ 、ＯＣ２ Ｈ５ 、ＯＣ３ Ｈ７ 、ＳＨ、ＣＦ３ 、ＣＨＦ２ 、ＣＨ２ Ｆ、ＣＨ３ ，Ｃ２ Ｈ５ 、Ｃ３ Ｈ７ および／またはＣ４ Ｈ９ あるいは第三ブチルで置換された−ＣＨ＝ＣＨ２ 、シクロヘキシル、シクロペンチル；フェニル、フェネチル（ＣＨ２ −ＣＨ２ を介して結合したフェニル）、ベンジル（ＣＨ２ を介して結合したフェニル）またはチオフェニルよりなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか一つに記載の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体。
【請求項６】
Ｒ６ が非置換のまたは単一または多重に、好ましくは非置換のまたはフッ素、塩素、ＣＨ３ 、ＯＣＨ３ 、ＣＦ３ または第三ブチルよりなる群から選択された置換基で置換されたフェニルまたはフリルよりなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか一つに記載の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体。
【請求項７】
Ｒ５ が飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結合したアリール、Ｃ３−９ −シクロアルキルまたはヘテロアリールから選択される場合には、Ｃ１−３ −アルキルはアリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルを介して結合し、そして−ＣＨ２ −、−Ｃ２ Ｈ４ −、−Ｃ３ Ｈ６ −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ −、−ＣＨ２ −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２ −または−ＣＨ２ −Ｃ≡Ｃ−、好ましくは−ＣＨ２ −、−Ｃ２ Ｈ４ −または−Ｃ≡Ｃ−よりなる群から選択される、請求項１〜６のいずれか一つに記載の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体。
【請求項８】
以下の群から選択される請求項１〜７のいずれか一つに記載の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体：
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（２−メチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（２−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−ベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−シクロヘキシルメチル−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ｐ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フェニルプロピル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−チオフェン−２−イル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−フェニルエチニル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−フェネチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−ビシクロヘキシル−１−オール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ｍ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−シクロペンチル−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−第三ブチルフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ビニル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ｏ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　１−ベンジル−２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−フェニル−シクロヘキサノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　１−（４−クロロベンジル）−２−（４−クロロ−ベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（２−メチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（２−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−クロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−シクロヘキシルメチル−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−ｐ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フェニル−プロピル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−チオフェン−２−イル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−フェニルエチニル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−フェネチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−ビシクロヘキシル−１−オール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−ｍ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−シクロペンチル−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　１−（４−第三ブチルフェニル）−２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−ビニル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−ｏ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　１−ベンジル−２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−クロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−フェニル−シクロヘキサノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチルベンジル）−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘキサノール、
・　１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−ベンジル）−６−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（２−クロロ−ベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（３−クロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−６−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−シクロヘキシルメチル−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−ｐ−トリル−シクロヘキサノール、
・　１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（３−フェニルプロピル）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−チオフェン−２−イル−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−フェニルエチニル−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−フェネチル−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　６−ジメチルアミノメチル−２−（４−メトキシ−ベンジリデン）−ビシクロヘキシル−１−オール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｍ−トリル−シクロヘキサノール、
・　１−シクロペンチル−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（４−第三ブチル−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−１−ビニル−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（４−クロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−１−フェニル−シクロヘキサノール、
・　１−（３−クロロ−ベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチル−ベンジル）−６−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−１−（２−メチルベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（２−クロロ−ベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　６−ジメチルアミノメチル−２−（３−メトキシ−ベンジリデン）−ビシクロヘキシル−１−オール、
・　１−シクロペンチル−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−１−ビニル−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−１−フェニル−シクロヘキサノール、
・　１−ベンジル−２−（２−クロロ−ベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１，３−ジフェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロ−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−ベンジル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−ｏ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル）−２−メチル−１−フェニル−ペンタ−１，４−ジエン−３−オール、
・　３−（４−第三ブチル−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロペンチル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−ｍ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−フェネチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル）−２−メチル−１，５−ジフェニル−ペンテ−１−ン−４−イル−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−チオフェン−２−イル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル）−２−メチル−１，６−ジフェニル−ヘキセ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，３−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−ｐ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロヘキシルメチル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−ベンジル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（２−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（２−メチルベンジル）−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（３−メチルベンジル）−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（２，５−ジメチルベンジル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，４−ジクロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−３−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−ベンジル−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｏ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ペンタ−１，４−ジエン−３−オール、
・　３−（４−第三ブチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロペンチル−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｍ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１，３−ビス−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−フェネチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−５−フェニル−ペンテ−１−ン−４−イル−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−チオフェン−２−イル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−３−（３−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−６−フェニル−ヘキセ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，３−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｐ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロヘキシルメチル−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロベンジル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−３−（３−メトキシベンジル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロベンジル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ−フェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−（２−メトキシ−ベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−（３−メチルベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（２，５−ジメチルベンジル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１，３−ビス−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−ベンジル−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−ｏ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−２−メチル−ペンタ−１，４−ジエン−３−オール、
・　３−（４−第三ブチルフェニル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−シクロペンチル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−ｍ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−フェネチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−チオフェン−２−イル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−２メチル−６−フェニル−ヘキセ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（２，３−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−ｐ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−シクロヘキシルメチル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロベンジル）−１−（４−クロロ−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロベンジル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシベンジル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−［２−（３−フルオロフェニル）−エチル］−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（２−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（２−メチルベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（３−メチルベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロベンジル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（２，５−ジメチルベンジル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロベンジル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（２，４−ジクロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−ベンジル−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｏ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル）−１−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタ−１，４−ジエン−３−オール、
・　３−（４−第三ブチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロペンチル−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｍ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシ−フェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−フェネチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−５−フェニル−ペンテ−１−ン−４−イル−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−チオフェン−２−イル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−６−フェニル−ヘキセ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，３−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｐ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１，３−ビス−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロヘキシルメチル−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロベンジル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロベンジル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（２−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−（２−メチルベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロ−６−フルオロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−第三ブチルフェニル）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−フェネチル−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（２−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（２−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（３−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチルベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−ビシクロペンチル−１−オール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−ｍ−トリル−シクロペンタノール、
・　１−シクロヘキシル−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−フェネチル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−フェニルエチニル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−チオフェン−２−イル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−（３−フェニルプロピル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロベンジル）−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（２−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチルベンジル）−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−ビニル−シクロペンタノール、
・　１−（４−第三ブチルフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−ビシクロペンチル−１−オール、
・　１−シクロヘキシル−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェネチル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェニルエチニル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−チオフェン−２−イル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−フェニルプロピル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシベンジル）−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロベンジル）−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
・　１−（４−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　１−（２，４−ジクロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−フェニル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　１−ベンジル−２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−ｏ−トリル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−ビニル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−第三ブチルフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−シクロペンチル−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−ｍ−トリル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−シクロヘキシル−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−フェニルエチニル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−チオフェン−２−イル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−シクロヘキシルメチル−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３，５−ジクロロフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（４−メトキシベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−ベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（２−メチルベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−メチルベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロ−ベンジル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチルベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−ベンジル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェニル−シクロヘプタノール、
・　１−（４−クロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−ビニル−シクロヘプタノール、
・　１−（４−第三ブチルフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−シクロペンチル−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−ｍ−トリル−シクロヘプタノール、
・　１−シクロヘキシル−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェネチル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェニルエチニル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−チオフェン−２−イル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−フェニル−プロピル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（ｐ−トリル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　１−シクロヘキシルメチル−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロフェニル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−メチル−ベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチル−ベンジル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−ビニル−シクロヘプタノール、
・　１−（４−第三ブチルフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−シクロペンチル−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｍ−トリル−シクロヘプタノール、
・　１−シクロヘキシル−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−フェネチル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−フェニルエチニル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−チオフェン−２−イル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−フェニル−プロピル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｐ−トリル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　１−シクロヘキシルメチル−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−ヒドロキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（３−ヒドロキシフェニル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　３−［１−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−ヒドロキシ−２−メチル−３−フェニル−アリル］−フェノール、
・　３−（４−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ヒドロキシシクロヘキシル）−フェノール、
・　１−ベンジル−２−ベンジリデン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノン、
・　２−ベンジリデン−１−（２−クロロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２，６−ジクロロ−ベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−６−フルオロ−ベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２，６−ジフルオロ−ベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−ベンジル−２−（４−クロロベンジリデン）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２，６−ジクロロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２，６−ジクフルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル）−シクロヘプタノール、
・　１−ベンジル−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−クロロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２，６−ジクロロ−ベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２，６−ジフルオロ−ベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール
・　１−（２−クロロ−６−フルオロ−ベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−ベンジル−２−フラン−２−イルメチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−クロロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−フルオロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−フルオロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−フラン−２−イル−メチレン−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−フラン−２−イル−メチレン−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−フラン−２−イル−メチレン−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−フラン−２−イル−メチレン−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−フラン−２−イル−メチレン−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−フラン−２−イル−メチレン−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２，６−ジクロロベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２，６−ジフルオロベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、・　１−ベンジル−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−クロロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−フルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−フルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−フルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　３−フラン−２−イル−メチレン−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　３−フラン−２−イル−メチレン−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　３−フラン−２−イル−メチレン−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　３−フラン−２−イル−メチレン−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　３−フラン−２−イル−メチレン−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　３−フラン−２−イル−メチレン−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２，６−ジクロロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２，６−ジフルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、場合によってはそれらのラセミ体、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの状態または立体異性体の、任意の混合比での混合物、特にそれらのエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の状態；合成された状態またはそれらの酸またはそれらの塩基の状態またはそれらの塩の状態、特に生理学的に親和性のある塩の状態、またはそれらの溶媒和物、特に水和物、好ましくは塩酸塩または二塩酸塩の状態のもの。
【請求項９】
式Ｉに従う誘導体のＥ型異性体が特に好ましくは式Ｉ’
【化３】
2004511458.tif 000025
で表される、請求項１〜８のいずれか一つに記載の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体。
【請求項１０】
Ｒ７ が水素原子でありそしてＲ１ およびＲ２ が一緒になって、ＯＨ−基およびアミノメチレン基ＣＨＲ７ −ＮＲ３ Ｒ４ が式Ｉに従って互いにシス状態にある環を式Ｉ”
【化４】
2004511458.tif 000026
で表される様に形成する、請求項１〜９のいずれか一つに記載の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１つに記載の少なくとも１個の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体並びに場合により適当な添加物及び（又は）助剤及び（又は）場合によりその他の有効物質を含有する医薬。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれかに１つに記載の、含有される置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体が純粋なジアステレオマー及び（又は）エナンチオマーとして、ラセミ化合物として又はジアステレオマー及び（又は）エナンチオマーの非等モル又は等モル混合物として存在する、請求項９記載の医薬。
【請求項１３】
苦痛、特に急性神経障害性又は慢性苦痛の治療用医薬の製造に請求項１〜１０のいずれか１つに記載の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体を使用する方法。
【請求項１４】
偏頭痛、痛覚過敏及び異痛症、特に熱的痛覚過敏及び機械的痛覚過敏及び異痛症及び冷感異痛症の又は炎症性又は術後苦痛の治療用医薬の製造に請求項１〜１０のいずれか１つに記載の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体を使用する方法。
【請求項１５】
癲癇、熱うっ血（Ｈｉｔｚｅｗａｌｌｕｎｇｅｎ） 、閉経後における苦痛（Ｂｅｓｃｈｗｅｒｄｅｎ ｉｎ ｄｅｒ Ｐｏｓｔｍｅｎｏｐａｕｓｅ）、筋萎縮側索硬化症（ ＡＬＳ） 、反射性交感神経性ジストロフィー（ＲＳＤ）、痙性麻痺、不穏下肢症候群、後天性眼振；精神失調性又は神経障害性障害、たとえば双極性障害、不安、パニック発作、気分変動、そう挙動、うつ病、躁鬱挙動；有痛性糖尿病ニューロパシー、多発性硬化症又はパーキンソン様病による症状及び苦痛、神経変性障害、たとえばアルツハイマー病、ハンチングトン病、パーキンソン病及び癲癇；胃腸障害；肢端紅痛症の苦痛又はポストポリオ苦痛、三叉神経痛又はポストヘルペス神経痛の治療用医薬の製造にあるいは
抗痙攣薬、鎮痛薬又は抗不安薬としての医薬の製造に、
請求項１〜１０のいずれか１つに記載の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体を使用する方法。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれか１つに記載の使用される置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体が純粋なジアステレオマー及び（又は）エナンチオマーとして、ラセミ化合物として又はジアステレオマー及び（又は）エナンチオマーの非等モル又は等モル混合物として存在する、請求項１３〜１５のいずれか１つに記載の使用する方法。
【請求項１７】
式ＩＡ
【化５】
2004511458.tif 000027
［式中、基Ｒ１ 〜Ｒ４ 、Ｒ６ およびＲ７ が請求項１において式Ｉについて記載した意味を有する。］
で表されるβ−アミノケトンを式ＩＩＩ
Ｒ５ −Ｚ　　　　　　　　ＩＩＩ
［式中、ＺはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＬｉを意味しそしてＲ５ は請求項１において式Ｉについて記載した意味を有する］
で表される有機金属化合物と反応させて式Ｉの化合物を得る、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の少なくとも１種類の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体、その製造方法、この化合物を含有する医薬並びに置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体を医薬を製造するために使用する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
環状ＧＡＢＡ同族体ガバペンチンは臨床的に証明された抗癲癇薬である。その上、ガバペンチンは別の重要な医療に関連する性質、特に鎮痛薬としての性質を示す。したがってガバペンチン−結合部位に親和性を有する新しい種類の構造に興味がもたれている。上記療法におけるその性質に関して、たとえば鎮痛作用の点でガバペンチンと適合する物質に対する更なる要求がある。
【０００３】
慢性及び非慢性苦痛状態の治療は医療において重要な意味を有する。したがって十分に有効な苦痛治療が世界的に要求されている。慢性及び非慢性苦痛状態の患者に合い、かつ目的にかなった治療への十分に有効な苦痛治療（但しこの場合これは患者に対して効果があり、そして満足のいく苦痛治療を意味する。）は、適用される鎮痛薬の分野で又は侵害受容に対する基礎研究の分野で最近発行された多数の科学文献中に提示されている。
【０００４】
モルフインのような古典的オピオイドは強い苦痛ないし著しく強い苦痛の治療に十分に有効である。しかしこれらは所望されない副作用として、特に呼吸抑制、嘔吐、鎮静、便秘及び耐薬性発生を示す。更にこれは特に腫瘍患者が被る神経障害性又は付随する苦痛にあまり有効でない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
したがって本発明の課題は、たとえば鎮痛に関してガバペンチン−結合部位及び（又は）対応する生理学的効果に親和性を示す新規の化学構造を見出すことにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
それ故に本発明の対象は、一般式Ｉ
【０００７】
【化６】
2004511458.tif 000002
【０００８】
［式中、Ｒ１ およびＲ２ は互いに無関係に、飽和または不飽和で、分岐したまた　は直鎖状の単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキルから　それぞれ選択されるかまたは
Ｒ１ およびＲ２ は一緒になって、場合によっては飽和または不飽和で、分岐
したまたは直鎖状の単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−８ −アル
キル；または非置換のまたは単一または多重に置換されたアリールで置換され
ていてもよい（ＣＨ２ ）２−９ −環を形成し、
Ｒ３ およびＲ４ は互いに無関係に、飽和または不飽和で、分岐したまたは直
鎖状の単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキル；飽和ま
たは不飽和で単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ３−８ −シクロアル
キル；非置換であるかまたは単一または多重に置換されたフェニル、ベンジル
またはフェネチルからそれぞれ選択されるか；または
基Ｒ３ およびＲ４ は一緒になって環を形成し、ＣＨ２ ＣＨ２ ＯＣＨ２ ＣＨ２
、ＣＨ２ ＣＨ２ ＮＲ２２ＣＨ２ ＣＨ２ または（ＣＨ２ ）３−６ を意味し、
その際にＲ２２はＨ；それぞれ飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐し
た単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキルまたはＣ３−
１０−シクロアルキル；それぞれ単一または多重に置換されたまたは非置換の
アリールまたはヘテロアリール；または飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキ
ル基を介して結合された、それぞれ非置換であるかまたは単一または多重に
置換されたアリール、Ｃ３−１０−シクロアルキルまたはヘテロアリール基であ
り、
または
Ｒ５ は飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または多重に置換
されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキル；飽和または不飽和のＣ３−９ −シクロ
アルキル；アリール、ヘテロアリール、飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキル
を介して結合したアリール、飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結
合したＣ３−１０−シクロアルキルまたは飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを
介して結合したヘテロアリールから選択され、その際に全てのアリール、ヘテ
ロアリールおよびシクロアルキル基は互いに無関係に、以下の群
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ１８、ＳＲ１８、ＳＯ２ Ｒ１８、ＳＯ２ ＯＲ１８、ＣＮ、
ＣＯＯＲ１８、ＮＲ１９Ｒ２０；飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単
一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキル；飽和または不
飽和で、単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ３−９ −シクロアルキ
ル；それぞれ単一または多重に置換されたまたは非置換のアリールまたはヘ
テロアリール；または飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結合さ
れた、それぞれ非置換であるかまたは単一または多重に置換されたアリール
、Ｃ３−９ −シクロアルキルまたはヘテロアリール基から選択される基で置換
されていてもよく、
ただしＲ１８はＨ；飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または
多重に置換されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキル；飽和または不飽和で、
単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ３−９ −シクロアルキル；単一
または多重に置換されたまたは非置換のアリールまたはヘテロアリール；ま
たは飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結合された、それぞれ非
置換であるかまたは単一または多重に置換されたアリール、Ｃ３−９ −シクロ
アルキルまたはヘテロアリール基から選択され、Ｒ１９およびＲ２０は互いに無
関係にＨ；飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または多重に
置換されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキル；飽和または不飽和で、単一ま
たは多重に置換されたまたは非置換のＣ３−９ −シクロアルキル；それぞれ単
一または多重に置換されたまたは非置換のアリールまたはヘテロアリール；
または飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結合された、それぞれ
非置換であるかまたは単一または多重に置換されたアリール、Ｃ３−９ −シク
ロアルキルまたはヘテロアリール基でありか、またはＲ１９およびＲ２０は一緒
になってＣＨ２ ＣＨ２ ＯＣＨ２ ＣＨ２ 、ＣＨ２ ＣＨ２ ＮＲ２１ＣＨ２ ＣＨ２ ま
たは（ＣＨ２ ）３−６ を形成し、ただしＲ２１はＨ；置換されたまたは非置換の
フェニル；飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または多重に
置換されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキルから選択され、
Ｒ６ は飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または多重に置換
されたまたは非置換のＣ１−１０−アルキル；それぞれ非置換であるかまたは単一
または多重に置換されたＣ５ 〜Ｃ７ −シクロアルキル、アリールまたはヘテロ
アリールから選択され；
Ｒ７ はＨ；それぞれ非置換であるかまたは単一または多重置換されたアリー
ルまたはヘテロアリールから選択される。］
で表される置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体、場合によってはそれのラセミ体の状態；それの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、または任意の混合比の立体異性体の混合物、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物；合成された状態またはそれの酸またはそれの塩基の状態またはそれの塩、特に生理学的に許容性のある塩の状態あるいはそれの溶媒和物、特に水和物の状態のものである。
【０００９】
本発明の物質はガバペンチン結合位置に結合しており、優れた類似の効果を示す。
【００１０】
本発明においてアルキル−あるいはシクロアルキル基は非置換のまたは単一または多重に置換された、飽和および不飽和（しかし芳香族でない）で、分岐した、直鎖状のおよび環状の炭化水素を意味する。この場合、Ｃ１−２ −アルキルはＣ１ −かまたはＣ２ −アルキルであり、Ｃ１−３ −アルキルはＣ１ −、Ｃ２ −またはＣ３ −アルキルであり、Ｃ１−４ −アルキルはＣ１ −、Ｃ２ −、Ｃ３ −またはＣ４ −アルキルであり、Ｃ１−５ −アルキルはＣ１ −、Ｃ２ −、Ｃ３ −、Ｃ４ −またはＣ５ −アルキルであり、Ｃ１−６ −アルキルはＣ１ −、Ｃ２ −、Ｃ３ −、Ｃ４ −、Ｃ５ −またはＣ６ −アルキルであり、Ｃ１−７ −アルキルはＣ１ −、Ｃ２ −、Ｃ３ −、Ｃ４ −、Ｃ５ −、Ｃ６ −またはＣ７ −アルキルであり、Ｃ１−８ −アルキルはＣ１ −、Ｃ２ −、Ｃ３ −、Ｃ４ −、Ｃ５ −、Ｃ６ −、Ｃ７ −またはＣ８ −アルキルであり、Ｃ１−１０−アルキルはＣ１ −、Ｃ２ −、Ｃ３ −、Ｃ４ −、Ｃ５ −、Ｃ６ −、Ｃ７ −、Ｃ８ −、Ｃ９ −またはＣ１０−アルキルでありそしてＣ１−１８−アルキルはＣ１ −、Ｃ２ −、Ｃ３ −、Ｃ４ −、Ｃ５ −、Ｃ６ −、Ｃ７ −、Ｃ８ −、Ｃ９ −、Ｃ１０−、Ｃ１１−、Ｃ１２−、Ｃ１３−、Ｃ１４−、Ｃ１５−、Ｃ１６−、Ｃ１７−またはＣ１８−アルキルである。更にＣ３−４ −シクロアルキルはＣ３ −またはＣ４ −シクロアルキルであり、Ｃ３−５ −シクロアルキルはＣ３ −、Ｃ４ −またはＣ５ −シクロアルキルであり、Ｃ３−７ −シクロアルキルはＣ３ −、Ｃ４ −、Ｃ５ −、Ｃ６ −またはＣ７ −シクロアルキルであり、Ｃ３−８ −シクロアルキルはＣ３ −、Ｃ４ −、Ｃ５ −、Ｃ６ −、Ｃ７ −またはＣ８ −シクロアルキルであり、Ｃ４−５ −シクロアルキルはＣ４ −またはＣ５ −シクロアルキルであり、Ｃ４−６ −シクロアルキルはＣ４ −、Ｃ５ −またはＣ６ −シクロアルキルであり、Ｃ４−７ −シクロアルキルはＣ４ −、Ｃ５ −、Ｃ６ −またはＣ７ −シクロアルキルであり、Ｃ５−６ −シクロアルキルはＣ５ −またはＣ６ −シクロアルキルでありそしてＣ５−７ −シクロアルキルはＣ５ −、Ｃ６ −またはＣ７ −シクロアルキルである。シクロアルキルについては、１または２つの炭素原子がヘテロ原子、即ちＳ、ＮまたはＯで交換されている飽和シクロアルキルも含む。しかしながらシクロアルキルはシクロアルキルが芳香族系でない限り環中にヘテロ原子を有していない単一または多重、好ましくは二重不飽和のシクロアルキルも特に好ましい。アルキル−あるいはシクロアルキルは好ましくはメチル、エチル、ビニル（エテニル）、プロピル、アリル（２−プロペニル）、１−プロピニル、メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、シクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルが有利であるが、アダマンチル、ＣＨＦ２ 、ＣＦ３ またはＣＨ２ ＯＨ並びにピラゾリノン、オキソピラゾリノン、［１，４］ジオキサンまたはジオキソランである。
【００１１】
この場合、他に意図的に規定されていない限り、本発明においては、アルキルおよびシクロアルキルとの関係で、置換は少なくとも１つの水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２ 、ＳＨまたはＯＨで置換されていることを意味し、その際に“多重置換された”基とは異なるまたは同じ原子のところで同じまたは異なる置換基で、例えば同じ炭素原子のところでＣＦ３ の場合の様に三重にまたは−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨＣｌ２ の場合の様に異なる場所で置換されていることを意味する。この場合、特に有利な置換基はＦ、ＣｌおよびＯＨである。シクロアルキルに関しては水素基がＯＣ１−３ −アルキルまたはＣ１−３ −アルキル（それぞれ単一または多重置換されているかまたは非置換である）によって、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ＣＦ３ 、メトキシまたはエトキシで交換されていてもよい。
【００１２】
（ＣＨ２ ）３−６ とは−ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −および−ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −を意味し、（ＣＨ２ ）１−４ とは−ＣＨ２ −、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −および−ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −を意味し、（ＣＨ２ ）４−５ とは−ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −および−ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＣＨ２ −を意味する。
【００１３】
アリール基とは少なくとも１つの芳香族環を有するが、該環の１つだけにヘテロ原子を有さない環系を意味する。例には非置換でもまたは単一または多重置換されていてもよいフェニル−、ナフチル−、フルオロアンセニル−、フルオレニル−、テトラリニル−またはインダニル、特に９Ｈ−フルオレニル−またはアントラセニル基がある。
【００１４】
ヘテロアリール基とは、窒素、酸素および／または硫黄よりなる群の内の１つまたは複数のヘテロ原子を含有しそして単一または多重置換されていてもよい少なくとも１つの不飽和環を持つヘテロ環式環系を意味する。例にはヘテロアリール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ベンゾ−［１，２，５］−チアジアゾール、ベンゾチアゾール、インドール、ベンゾトリアゾール、ベンゾジオキソラン、ベンゾジオキサン、カルバゾール、インドールおよびキナゾリンの群がある。
【００１５】
この場合、アリールおよびヘテロアリールとの関係で、置換されたとはアリールまたはヘテロアリールがＲ２３、ＯＲ２３、ハロゲン、好ましくはＦおよび／またはＣｌ、ＣＦ３ 、ＣＮ、ＮＯ２ 、ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１−６ −アルキル（飽和）、Ｃ１−６ −アルコキシ、Ｃ３−８ −シクロアルコキシ、Ｃ３−８ −シクロアルキルまたはＣ２−６ −アルキレンでの置換を意味する。
【００１６】
その際にＲ２３はＨ、Ｃ１−１０−アルキル、好ましくはＣ１−６ −アルキル、アリールまたはヘテロアリールであるかまたはＣ１−３ −アルキレン基を介して結合されたアリール−またはヘテロアリール基であり、ただしこれらアリールおよびヘテロアリール基はアリールまたはヘテロアリール基自体で置換されていてはならない。基Ｒ２４およびＲ２５は同じでも異なっていてもよく、Ｈ、Ｃ１−１０−アルキル、好ましくはＣ１−６ −アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１−３ −アルキレン基を介して結合されたアリール−またはヘテロアリール基を意味し、ただしこれらアリールおよびヘテロアリール基はアリールまたはヘテロアリール基自体で置換されていてはならず、
Ｒ２４およびＲ２５は同じかまたは異なり、Ｈ、Ｃ１−１０−アルキル、好ましくはＣ１−６ −アルキル、アリールまたはヘテロアリール基、または飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキル基を介してまたはＣ１−３ −アルキル基が結合したアリール−またはヘテロアリール基を意味し、ただしこれらアリールおよびヘテロアリール基はアリールまたはヘテロアリール基自体で置換されていてはならない。
またはＲ２４およびＲ２５は一緒になってＣＨ２ ＣＨ２ ＯＣＨ２ ＣＨ２ 、ＣＨ２ ＣＨ２ ＮＲ２６ＣＨ２ ＣＨ２ または（ＣＨ２ ）３−６ を意味しそして
Ｒ２６はＨ、Ｃ１−１０−アルキル、好ましくはＣ１−６ −アルキル、アリールまたはヘテロアリール基、または飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキル基を介して結合されたまたはＣ１−３ −アルキル基が結合したアリール−またはヘテロアリール基を意味し、ただしこれらアリールおよびヘテロアリール基はアリールまたはヘテロアリール基自体で置換されていてはならない。
【００１７】
塩とは、イオン形態をとるかあるいは荷電しておりそして対イオン（カチオンまたはアニオン）と結合しているかあるいは溶液状態で存在する、本発明の有効物質のあらゆる状態を意味する。これには有効物質と他の分子およびイオンとの錯塩、特にイオン的な相互作用により錯塩化している錯塩も意味する。中でもカチオンまたは塩基との生理学的に親和性のある塩およびアニオンまたは酸との生理学的に親和性のある塩を意味する。
【００１８】
本発明においてカチオンまたは塩基との生理学的に親和性のある塩とは、アニオンとしての少なくとも１種類の本発明の化合物、大抵は（脱プロトン化された）酸と少なくとも１種類の好ましくは無機系のカチオンとの、生理学的に、特に人間および／または哺乳類において使用した場合に親和性のある塩を意味する。アルカリ金属およびアルカリ土類金属の塩、またＮＨ４ ＋ 、特に（モノ−）または（ジ−）ナトリウム−、（モノ−）または（ジ−）カリウム−、マグネシウム−またはカルシウム塩が特に有利である。
【００１９】
本発明においてアニオンまたは酸との生理学的に親和性のある塩とは、カチオンとしての少なくとも１種類の本発明の化合物、大抵は窒素のところでプロトン化されている化合物と少なくとも１種類のアニオンとの、生理学的に、特に人間および／または哺乳類において使用した場合に親和性のある塩を意味する。その中でも本発明の意味においては、生理学的に親和性のある酸と形成される塩、即ちそれぞれの有効物質と無機あるいは有機酸との、生理学的に、特に人間および／または哺乳類において使用した場合に親和性のある塩を意味するのが特に有利である。特定の酸の生理学的に親和性のある塩の例には塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、蟻酸、酢酸、蓚酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、１，１−ジオキソ−１，２−ジヒドロ１λ６−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−オン（サッカリン酸）、モノメチルセバシン酸、５−オキソ−プロリン、ヘキサン−１−スルホン酸、ニコチン酸、２−、３−または４−アミノ安息香酸、２，４，６−トリメチル安息香酸、α−リポン酸、アセチルグリシン、アセチルサリチル酸、馬尿酸および／またはアスパラギン酸の塩がある。特に塩化水素酸塩あるいは二塩化水素酸塩が有利である。
【００２０】
本発明の特に有利な実施態様においては、式Ｉに従う本発明に従う置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体において、
Ｒ７ がＨまたはヘテロアリールまたは式（ＩＩ）
【００２１】
【化７】
2004511458.tif 000003
【００２２】
［ 式中、Ｒ９ 〜Ｒ１３がそれぞれ互いに無関係に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ
Ｆ３ 、ＣＨＦ２ 、ＣＨ２ Ｆ、ＯＨ、ＯＲ１４、ＯＣＦ３ 、ＯＣＨＦ２ 、ＯＣＨ２
Ｆ、ＳＲ１４、ＳＯ２ ＣＨ３ 、ＳＯ２ ＣＦ３ ；飽和または不飽和で、直鎖状のま
たは分岐した単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキル；
単一または多重に置換されたまたは非置換のフェニル；ＣＮ、ＣＯＯＲ１４、Ｎ
Ｏ２ よりなる群から選択されるかまたは
Ｒ９ およびＲ１０またはＲ１０およびＲ１１は一緒になってＯＣＨ２ Ｏ−またはＯＣ
Ｈ２ ＣＨ２ Ｏ−環を形成しそして
Ｒ１４は飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または多重に置換
されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキル；それぞれ単一または多重に置換され
たまたは非置換のフェニル、ベンジル、フェネチルまたはチオフェンよりなる
群から選択され、
好ましくはＲ７ は水素である、
本発明の別の有利な実施態様においては、本発明に従う置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体は、Ｒ１ およびＲ２ が、飽和または不飽和で、分岐したまたは直鎖状の単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキル；または非置換のまたは単一または多重に置換されたフェニルで場合によっては置換されていてもよいが、好ましくは置換されていない（ＣＨ２ ）２−５ −環を一緒になって形成し、好ましくはＲ１ およびＲ２ が一緒になって、非置換の（ＣＨ２ ）２−４ −環を形成するか、または
Ｒ１ およびＲ２ が互いに無関係に直鎖状の飽和および不飽和のＣ１−３ から選択され、好ましくはＣＨ３ であり、特に好ましくはＲ１ およびＲ２ の両方がＣＨ３ である。
【００２３】
本発明の更に別の特に有利な一つの実施態様においては、Ｒ３ およびＲ４ が互いに無関係に、飽和または不飽和で、分岐したまたは直鎖状の単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキルからそれぞれ選択され、好ましくは両方ともＣＨ３ でありまたは
Ｒ３ およびＲ４ は一緒になって環を形成し、ＣＨ２ ＣＨ２ ＮＲ２２ＣＨ２ ＣＨ２ または（ＣＨ２ ）３−６ を意味し、特に一緒になって（ＣＨ２ ）４−５ またはＣＨ２ ＣＨ２ ＮＲ２２ＣＨ２ ＣＨ２ を意味し、その際にＲ２２がＨ、または飽和で直鎖状のまたは分岐した非置換のＣ１−６ −アルキルから選択され、特にＨまたはＣＨ３ である。
【００２４】
本発明の特に有利な実施態様の一つにおいて、式Ｉに従う本発明に従う置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体は、Ｒ５ が飽和または不飽和で、直鎖状のまたは分岐した単一または多重に置換されたまたは非置換のＣ１−６ −アルキル、Ｃ５ 〜Ｃ６ −シクロアルキル、フェニル、チオフェニル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、またはキナゾリニル、好ましくはフェニル、フリル、チオフェニルまたはＣ５ 〜Ｃ６ −シクロアルキル、飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結合したフェニル、Ｃ５ 〜Ｃ６ −シクロアルキル、チオフェニル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、好ましくはフェニル、フリル、チオフェニルまたはＣ５ 〜Ｃ６ −シクロアルキルよりなる群から選択され、
その際に全てのアリール、ヘテロアリールおよびシクロアルキル基はそれぞれ互いに無関係に非置換でもまたは単一または多重置換されていてもよく、好ましくは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１−４ アルキル、Ｃ１−６ −アルキル、ＣＦ３ 、ＣＨＦ２ 、ＣＨ２ Ｆ、ＮＨ２ および／またはＳＨよりなる群から選択される置換基で単一または多重置換されており、
好ましくはＲ５ が飽和または不飽和で非置換のおよび／または直鎖状のＣ１−３ −アルキル；非置換のまたは単一または多重に、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３ 、ＣＨＦ２ 、ＣＨ２ Ｆ、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１−４ アルキル、Ｃ１−６ −アルキル、ＮＨ２ および／またはＳＨで置換されたナフチル、フリル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニルまたはチオフェニル；または飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結合され、非置換のまたは単一または多重に、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３ 、ＣＨＦ２ 、ＣＨ２ Ｆ、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１−４ アルキル、Ｃ１−６ −アルキル、ＮＨ２ および／またはＳＨで置換されたフェニル、
特に好ましくはＲ５ が非置換のまたは単一または多重に、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＯＣＨ３ 、ＯＣ２ Ｈ５ 、ＯＣ３ Ｈ７ 、ＳＨ、ＣＦ３ 、ＣＨＦ２ 、ＣＨ２ Ｆ、ＣＨ３ ，Ｃ２ Ｈ５ 、Ｃ３ Ｈ７ および／またはＣ４ Ｈ９ あるいは第三ブチルで置換された−ＣＨ＝ＣＨ２ 、シクロヘキシル、シクロペンチル；フェニル、フェネチル（ＣＨ２ −ＣＨ２ を介して結合したフェニル）、ベンジル（ＣＨ２ を介して結合したフェニル）またはチオフェニルよりなる群から選択される。
【００２５】
本発明の更に別の一つの実施態様において、式Ｉに従う本発明に従う置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体は、それのＲ６ が非置換のまたは単一または多重に、好ましくは非置換のまたはフッ素、塩素、ＣＨ３ 、ＯＣＨ３ 、ＣＦ３ または第三ブチルよりなる群から選択された置換基で置換されたフェニルまたはフリルよりなる群から選択される。
３−オール誘導体。
【００２６】
本発明の一つの他の実施態様においては、式Ｉに従う本発明に従う置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体は、それのＲ５ が飽和または不飽和のＣ１−３ −アルキルを介して結合したアリール、Ｃ３−９ −シクロアルキルまたはヘテロアリールから選択される場合には、Ｃ１−３ −アルキルはアリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルを介して結合し、そして−ＣＨ２ −、−Ｃ２ Ｈ４ −、−Ｃ３ Ｈ６ −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ −、−ＣＨ２ −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２ −または−ＣＨ２ −Ｃ≡Ｃ−、好ましくは−ＣＨ２ −、−Ｃ２ Ｈ４ −または−Ｃ≡Ｃ−よりなる群から選択される。
【００２７】
本発明の一つの別の実施態様において、本発明に従う置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体は以下の群から選択される：
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（２−メチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（２−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−ベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−シクロヘキシルメチル−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ｐ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フェニルプロピル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−チオフェン−２−イル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−フェニルエチニル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−フェネチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−ビシクロヘキシル−１−オール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ｍ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−シクロペンチル−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−第三ブチルフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ビニル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ｏ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　１−ベンジル−２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−フェニル−シクロヘキサノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　１−（４−クロロベンジル）−２−（４−クロロ−ベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（２−メチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（２−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−クロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−シクロヘキシルメチル−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−ｐ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フェニル−プロピル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−チオフェン−２−イル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−フェニルエチニル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−フェネチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−ビシクロヘキシル−１−オール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−ｍ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−シクロペンチル−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　１−（４−第三ブチルフェニル）−２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−ビニル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−ｏ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−シクロヘキサノール、
・　１−ベンジル−２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−クロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−フェニル−シクロヘキサノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチルベンジル）−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘキサノール、
・　１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−ベンジル）−６−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（２−クロロ−ベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（３−クロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−６−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−シクロヘキシルメチル−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−ｐ−トリル−シクロヘキサノール、
・　１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（３−フェニルプロピル）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−チオフェン−２−イル−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−フェニルエチニル−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−フェネチル−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　６−ジメチルアミノメチル−２−（４−メトキシ−ベンジリデン）−ビシクロヘキシル−１−オール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｍ−トリル−シクロヘキサノール、
・　１−シクロペンチル−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（４−第三ブチル−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−１−ビニル−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（４−クロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−１−フェニル−シクロヘキサノール、
・　１−（３−クロロ−ベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチル−ベンジル）−６−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−１−（２−メチルベンジル）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
・　１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−（２−クロロ−ベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　６−ジメチルアミノメチル−２−（３−メトキシ−ベンジリデン）−ビシクロヘキシル−１−オール、
・　１−シクロペンチル−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−１−ビニル−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−１−フェニル−シクロヘキサノール、
・　１−ベンジル−２−（２−クロロ−ベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１，３−ジフェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロ−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−ベンジル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−ｏ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル）−２−メチル−１−フェニル−ペンタ−１，４−ジエン−３−オール、
・　３−（４−第三ブチル−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロペンチル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−ｍ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−フェネチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル）−２−メチル−１，５−ジフェニル−ペンテ−１−ン−４−イル−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−チオフェン−２−イル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル）−２−メチル−１，６−ジフェニル−ヘキセ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，３−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−ｐ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロヘキシルメチル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−ベンジル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（２−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（２−メチルベンジル）−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（３−メチルベンジル）−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（２，５−ジメチルベンジル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，４−ジクロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−３−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−ベンジル−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｏ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ペンタ−１，４−ジエン−３−オール、
・　３−（４−第三ブチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロペンチル−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｍ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１，３−ビス−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−フェネチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−５−フェニル−ペンテ−１−ン−４−イル−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−チオフェン−２−イル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−３−（３−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−６−フェニル−ヘキセ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，３−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｐ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロヘキシルメチル−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロベンジル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−３−（３−メトキシベンジル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロベンジル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシ−フェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−（２−メトキシ−ベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−（３−メチルベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（２，５−ジメチルベンジル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１，３−ビス−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−ベンジル−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−ｏ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−２−メチル−ペンタ−１，４−ジエン−３−オール、
・　３−（４−第三ブチルフェニル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−シクロペンチル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−ｍ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−フェネチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−チオフェン−２−イル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−２メチル−６−フェニル−ヘキセ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（２，３−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−ｐ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−シクロヘキシルメチル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロベンジル）−１−（４−クロロ−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロベンジル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシベンジル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−［２−（３−フルオロフェニル）−エチル］−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（２−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（２−メチルベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（３−メチルベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロベンジル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（２，５−ジメチルベンジル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロベンジル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　１−（４−クロロフェニル）−３−（２，４−ジクロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−ベンジル−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｏ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル）−１−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタ−１，４−ジエン−３−オール、
・　３−（４−第三ブチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロペンチル−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｍ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシ−フェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−フェネチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−５−フェニル−ペンテ−１−ン−４−イル−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−チオフェン−２−イル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−６−フェニル−ヘキセ−１−ン−３−オール、
・　３−（２，３−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｐ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１，３−ビス−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−シクロヘキシルメチル−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロベンジル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロベンジル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（２−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−（２−メチルベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（４−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−クロロ−６−フルオロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（３−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−第三ブチルフェニル）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−フェネチル−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（２−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（２−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（３−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチルベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−ビシクロペンチル−１−オール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−ｍ−トリル−シクロペンタノール、
・　１−シクロヘキシル−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−フェネチル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−フェニルエチニル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−チオフェン−２−イル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−（３−フェニルプロピル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロベンジル）−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（２−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチルベンジル）−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−ビニル−シクロペンタノール、
・　１−（４−第三ブチルフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−ビシクロペンチル−１−オール、
・　１−シクロヘキシル−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェネチル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェニルエチニル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−チオフェン−２−イル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−フェニルプロピル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシベンジル）−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロベンジル）−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
・　１−（４−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　１−（２，４−ジクロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−フェニル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　１−ベンジル−２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−ｏ−トリル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−ビニル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−第三ブチルフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−シクロペンチル−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−ｍ−トリル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−シクロヘキシル−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−フェニルエチニル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−チオフェン−２−イル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−シクロヘキシルメチル−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３，５−ジクロロフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（４−メトキシベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−ベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（２−メチルベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−メチルベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロ−ベンジル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチルベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−ベンジル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェニル−シクロヘプタノール、
・　１−（４−クロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−ビニル−シクロヘプタノール、
・　１−（４−第三ブチルフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−シクロペンチル−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−ｍ−トリル−シクロヘプタノール、
・　１−シクロヘキシル−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェネチル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェニルエチニル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−チオフェン−２−イル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−フェニル−プロピル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（ｐ−トリル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　１−シクロヘキシルメチル−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロフェニル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−メチル−ベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチル−ベンジル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−ビニル−シクロヘプタノール、
・　１−（４−第三ブチルフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−シクロペンチル−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｍ−トリル−シクロヘプタノール、
・　１−シクロヘキシル−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−フェネチル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−フェニルエチニル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−チオフェン−２−イル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−フェニル−プロピル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｐ−トリル−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　１−シクロヘキシルメチル−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシベンジル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　１−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−ヒドロキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　２−ジメチルアミノメチル−１−（３−ヒドロキシフェニル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
・　３−［１−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−ヒドロキシ−２−メチル−３−フェニル−アリル］−フェノール、
・　３−（４−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・　３−（２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ヒドロキシシクロヘキシル）−フェノール、
・　１−ベンジル−２−ベンジリデン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノン、
・　２−ベンジリデン−１−（２−クロロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−クロロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−クロロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２，６−ジクロロ−ベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−６−フルオロ−ベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−ベンジリデン−１−（２，６−ジフルオロ−ベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−ベンジル−２−（４−クロロベンジリデン）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２，６−ジクロロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２，６−ジクフルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル）−シクロヘプタノール、
・　１−ベンジル−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−クロロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２，６−ジクロロ−ベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２，６−ジフルオロ−ベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール
・　１−（２−クロロ−６−フルオロ−ベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−ベンジル−２−フラン−２−イルメチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−クロロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−フルオロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−フルオロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−フラン−２−イル−メチレン−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−フラン−２−イル−メチレン−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−フラン−２−イル−メチレン−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−フラン−２−イル−メチレン−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−フラン−２−イル−メチレン−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　２−フラン−２−イル−メチレン−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２，６−ジクロロベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２，６−ジフルオロベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール
、・　１−ベンジル−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−クロロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−クロロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−フルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（３−フルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（４−フルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　３−フラン−２−イル−メチレン−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　３−フラン−２−イル−メチレン−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　３−フラン−２−イル−メチレン−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　３−フラン−２−イル−メチレン−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　３−フラン−２−イル−メチレン−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　３−フラン−２−イル−メチレン−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２，６−ジクロロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２，６−ジフルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
・　１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
場合によってはそれらのラセミ体、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの状態または立体異性体の、任意の混合比での混合物、特にそれらのエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の状態；合成された状態またはそれらの酸またはそれらの塩基の状態またはそれらの塩の状態、特に生理学的に親和性のある塩の状態、またはそれらの溶媒和物、特に水和物、好ましくは塩酸塩または二塩酸塩の状態のもの。
【００２８】
本発明の特に有利な実施態様において、本発明の式Ｉに従う置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体は特に好ましくは式Ｉ’
【００２９】
【化８】
2004511458.tif 000004
【００３０】
で表される如きＥ型異性体である。
【００３１】
本発明の特に有利な別の一つの実施態様において、本発明の式Ｉに従う置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体は、Ｒ７ が水素原子でありそしてＲ１ およびＲ２ が一緒になって、ＯＨ−基およびアミノメチレン基ＣＨＲ７ −ＮＲ３ Ｒ４ が式Ｉ”
【００３２】
【化９】
2004511458.tif 000005
【００３３】
に示す様に、式Ｉに従って互いにシス状態にある環を形成する。
【００３４】
本発明の化合物は有毒でないので、医薬中の医薬有効物質として適当である。したがって本発明のもう一つの対象は、少なくとも１種の本発明の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体並びに場合により適当な添加物及び（又は）場合によりその他の有効物質を含有する医薬である。
【００３５】
本発明医薬は少なくとも１種の本発明の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体のほかに、場合により適当な添加物及び（ 又は） 助剤、すなわち担体材料、増量剤、溶剤、希釈剤、着色剤及び（又は）結合剤を含有し、液状医薬形として注射液、滴剤又は液剤、半固形医薬形として顆粒、錠剤、ペレット、パッチ、カプセル、プラスター又はエアゾールの形で投与される。助剤の選択及びその使用される量は、その医薬が口、経口、皮下、非経口、静脈内、腹腔内、皮内、筋肉内、鼻腔内、バッカル、直腸又は局所に、たとえば皮膚の、粘膜の及び眼の感染媒体に投与されねばならないかどうかに依存する。経口投与に、たとえば錠剤、糖衣錠、カプセル、顆粒、滴剤、液剤及びシロップの形の製剤、非経口、外用及び吸入投与に、溶液、懸濁液、容易に再構成可能な乾燥調製物並びにスプレーの形の製剤が適当である。場合により皮膚浸透を促進する剤の添加下にデポ剤としての、溶解された形での又は硬膏剤としての本発明の５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体は、適当な経皮投与剤である。経口又は経皮投与可能な製剤形から、本発明の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体を徐々に遊離することもできる。原則的に本発明の医薬に、当業者に公知のその他の別の有効物質を添加することができる。
【００３６】
患者に投与すべき有効物質の量は変化し、患者の体重、投与の種類、症状及び疾患の重さに依存する。通常、本発明の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体少なくとも１種を０．００５〜１０００ｍｇ／ｋｇ，好ましくは０．０５〜５ｍｇ／ｋｇ投与する。
【００３７】
医薬の好ましい形態で、含有される本発明の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体は純粋なジアステレオマー及び（ 又は） エナンチオマーとして、ラセミ化合物として又はジアステレオマー及び（ 又は） エナンチオマーの非等モル又は等モル混合物として存在する。
【００３８】
ガバペンチンは抗痙攣作用を有する公知の抗癲癇薬である。この他にガバペンチンは種々のその他の症状にも使用され、特に処置する医師によって偏頭痛及び双極性障害並びに熱うっ血（たとえば閉経後において）に処方される（Ｍ．Ｓｃｈｒｏｐｅ，Ｍｏｄｅｒｎ　Ｄｒｕｇ　Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ　２０００，ｐ．１１）。ガバペンチンが治療上の効果を示すその他の症状はヒトへの研究の間に、そして臨床使用で確認された（Ｊ．Ｓ． Ｂｒｙａｎｓ， Ｄ．Ｊ． Ｗｕｓｔｒｏｗ；”３−Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ＧＡＢＡ Ａｎａｌｏｇｓ ｗｉｔｈ Ｃｅｎｔｒａｌ Ｎｅｒｖｏｕｓ Ｓｙｓｔｅｍ Ａｃｔｉｖｉｔｙ： Ａ Ｒｅｖｉｅｗ” ｉｎ Ｍｅｄ． Ｒｅｓ． Ｒｅｖ． （１９９９）， ｐ． １４９−１７７） 。これらの文献中にガバペンチンの作用が具体的に列挙されている。したがってガバペンチンは慢性苦痛及び行動異常の治療に有効である。特に抗痙攣作用及び抗癲癇作用、慢性、神経変性苦痛、特に熱痛覚過敏、機械的異痛症、冷異痛症に対しての使用が記載されている。更にこれは神経損傷によって引き起こされた神経障害、特に上記神経障害性苦痛、たとえばまた炎症性又は術後苦痛に対して効果的に作用する。ガバペンチンはまた抗精神効果で、特に抗不安薬として有効である。更にテストされた症状は次のものを包含する：筋萎縮側索硬化症（ ＡＬＳ） 、反射性交感神経性ジストロフィー（ＲＳＤ）、痙性麻痺、不穏下肢症候群、多発性硬化症による症状及び苦痛の治療、後天性眼振、パーキンソン様病、有痛性糖尿病ニューロパシー及び精神失調性障害、たとえば双極性障害、パニック発作、気分変動の治療。またガバペンチンの使用は肢端紅痛症の苦痛又はポストポリオ苦痛、三叉神経痛又はポストヘルペス神経痛で有効である（Ｂｒｙａｎｓ及び Ｗｕｓｔｒｏｗ （１９９９）， ａ．ａ．Ｏ．）。神経変性活性疾患での一般的効果は一般に周知であって、そしてまた上記文献の抜粋から実施例に基づいて推測される。このような神経変性活性疾患はたとえばアルツハイマー病、ハンチングトン病、パーキンソン病及び癲癇である。胃腸障害でのガバペンチンの効果も周知である。
【００３９】
すべての本発明の化合物はその（科学上従来まだ知られていない）結合部位からガバペンチンを除く。しかしこれは本発明の化合物が同一の結合部位に結合し、これを介して生理学的に、おそらくガバペンチンと同一の作用プロフィールで作用することを意味する。同一の結合部位で同一の作用があるというこの前提もまた正しいことが、鎮痛作用によって証明される。したがって本発明の化合物はガバペンチンをその結合部位から除くばかりでなく、ガバペンチンのように明らかに鎮痛作用も示す。
【００４０】
したがって本発明の対象は苦痛、特に急性神経障害性又は慢性苦痛の治療用医薬の製造に本発明の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体を使用する方法にある。
【００４１】
本発明の物質はまた特に神経障害性苦痛を伴う症状の治療に、しかもまたその他の類似の症状の治療に使用することができる。したがって本発明の別の対象は本発明の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体を偏頭痛、痛覚過敏及び異痛症、特に熱的痛覚過敏及び機械的痛覚過敏及び異痛症及び冷却異痛症の又は炎症性又は術後苦痛の治療用医薬の製造に使用することにある。
【００４２】
その他の症状においても本発明の化合物を使用することができる。したがって本発明のもう一つの対象は置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体を、癲癇、熱うっ血（Ｈｉｔｚｅｗａｌｌｕｎｇｅｎ） 、閉経後における苦痛（Ｂｅｓｃｈｗｅｒｄｅｎ ｉｎ ｄｅｒ Ｐｏｓｔ） 、筋萎縮側索硬化症（ ＡＬＳ） 、反射性交感神経性ジストロフィー（ＲＳＤ）、痙性麻痺、不穏下肢症候群、後天性眼振；精神失調性又は神経障害性障害、たとえば双極性障害、不安、パニック発作、気分変動、そう挙動、うつ病、躁鬱挙動；有痛性糖尿病ニューロパシー、多発性硬化症又はパーキンソン様病による症状及び苦痛、神経変性障害、たとえばアルツハイマー病、ハンチングトン病、パーキンソン病及び癲癇；胃腸障害；肢端紅痛症の苦痛又はポストポリオ苦痛、三叉神経痛又はポストヘルペス神経痛の治療用医薬の製造にあるいは抗痙攣薬、鎮痛薬又は抗不安薬としての医薬の製造に使用することにある。
【００４３】
その際、請求項１〜１１のいずれか１つに記載の使用される置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体は、純粋なジアステレオマー及び（又は）エナンチオマーとして、ラセミ化合物として又はジアステレオマー及び（又は）エナンチオマーの非等モル又は等モル混合物として存在する場合が好ましい。
【００４４】
本発明の別の対象は医学的に関連する症状の処置を必要とするヒト以外の哺乳類又はヒトを、上記の好ましくは本発明の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体又は本発明の医薬の治療上有効な薬用量の投与によって治療する方法である。本発明は苦痛、特に特に神経障害性、慢性又は急性苦痛；偏頭痛、痛覚過敏及び異痛症、特に熱的痛覚過敏及び機械的痛覚過敏及び異痛症及び冷却異痛症の又は炎症性又は術後苦痛；癲癇、熱うっ血、閉経後における苦痛（Ｂｅｓｃｈｗｅｒｄｅｎ ｉｎ ｄｅｒ Ｐｏｓｔｍｅｎｏｐａｕｓｅ）、筋萎縮側索硬化症（ ＡＬＳ） 、反射性交感神経性ジストロフィー（ＲＳＤ）、痙性麻痺、不穏下肢症候群、後天性眼振；精神失調性又は神経障害性障害、たとえば双極性障害、不安、パニック発作、気分変動、そう挙動、うつ病、躁鬱挙動；有痛性糖尿病ニューロパシー、多発性硬化症又はパーキンソン様病による症状及び苦痛、神経変性障害、たとえばアルツハイマー病、ハンチングトン病、パーキンソン病及び癲癇；肢端紅痛症の苦痛又はポストポリオ苦痛、三叉神経痛又はポストヘルペス神経痛を治療するための特に適する方法に関する。
【００４５】
本発明の更なる対象は次の記載及び例におけるように本発明の置換された５−アミノ−１−ペンテン−３−オール−誘導体を製造する方法にある。
【００４６】
一般的製造処方：
合成法については文献に記載の反応が使用される（例えば Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ， Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ、第二版、Ｗｉｌｅｙ，ニューヨーク　１９９９およびそこで引用された文献） 。
【００４７】
一般式Ｉ
【００４８】
【化１０】
2004511458.tif 000006
【００４９】
で表される５−アミノ−１−ペンテン−３−オール誘導体は、式ＩＡ
【００５０】
【化１１】
2004511458.tif 000007
【００５１】
［式中、基Ｒ１ 〜Ｒ４ 、Ｒ６ およびＲ７ は式Ｉについて記載した意味を有する］
で表されるβ−アミノケトンを式ＩＩＩ
Ｒ５ −Ｚ　　　　　　　　ＩＩＩ
［式中、ＺはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＬｉを意味しそしてＲ５ は式Ｉについて記載した意味を有する］
で表される有機金属化合物と反応させて式Ｉの化合物を得ることを特徴とする、方法によって製造される。
【００５２】
β−アミノケトンＩＡとＺがＭｇＣｌ、ＭｇＢｒまたはＭｇＩを意味する式ＩＩＩ のグリニヤード化合物とのまたは式ＩＩＩ のリチウム有機化合物との反応は脂肪族エーテル、例えばジエチルエーテルおよび／またはテトラヒドロフラン中で−７０〜＋６０℃の温度で実施することができる。ＺがＣｌ、ＢｒまたはＩを意味する式ＩＩＩ のリチウム有機化合物は例えばｎ−ブチルリチウム／ヘキサン−溶液との反応によってハロゲン−リチウム交換により得られる。
【００５３】
一般式ＩＡのβ−アミノケトンは文献から公知の方法に従って製造される（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ 、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｅ２１ｂ，１９９５， 第１９２５−１９２９ 頁； Ｍ．Ｔｒａｍｏｎｔｉｎｉ， Ｌ．Ａｎｇｉｏｌｉｎｉ， Ｍａｎｎｉｃｈ Ｂａｓｅｓ， Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｕｓｅｓ， ＣＲＳ Ｐｒｅｓｓ， １９９４ およびそこに引用された文献） 。
【００５４】
Ｒ７ がそれぞれ単一または多重置換されたまたは非置換のアリールまたはヘテロアリールから選択されている一般式ＩＡのβ−アミノケトンは一般式Ｖの芳香族またはヘテロ芳香族アルデヒドとのアルドール縮合による式ＩＶのマンニッヒ塩基の反応によって製造される：
【００５５】
【化１２】
2004511458.tif 000008
【００５６】
式ＩＡの化合物は一般式Ｖの芳香族またはヘテロ芳香族アルデヒドとのアルドール縮合による構造ＩＶａ のエナミンの反応によって製造される。その際に式ＩＶａ 中Ｒａ およびＲｂ は一緒になって−（ＣＨ２ ）２ −Ｏ−（ＣＨ２ ）２ −である（Ｈｕｅｎｉｇ， Ｍａｅｒｋｌ， Ｓａｕｅｒ， Ｉｎｔｅｇｒｉｅｒｔｅｓ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｓ Ｐａｒｋｔｉｋｕｍ， Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｗｅｉｎｈｅｉｍ， １９７９） 。
【００５７】
【化１３】
2004511458.tif 000009
【００５８】
一般式ＩＶのβ− アミノケトンは一般式ＶＩ
【００５９】
【化１４】
2004511458.tif 000010
【００６０】
で表されるエナミン類と一般式ＶＩＩ
【００６１】
【化１５】
2004511458.tif 000011
【００６２】
［式中，Ｙは好ましくはＣｌ− 、ＡｌＣｌ４ − 、Ｂｒ− またはＩ− を意味する］
で表されるイミニウム塩との反応によって得られる。ただしこの反応はＲ７ がＨでない化合物にとって特に有利である。
【００６３】
Ｒ６ がＨに相当する化合物もＥｓｃｈｎｍｏｓｅｒ塩またはＢｕＬｉを経る、文献から公知の古典的なマンニッヒ反応の方法で同様に製造できる。
【００６４】
一般式ＶＩのエナミンは文献から公知の方法に従って一般式ＶＩＩＩ
【００６５】
【化１６】
2004511458.tif 000012
【００６６】
で表されるケトン類と第二アミン、好ましくはジメチルアミン、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンとの反応によって得られる（Ａｃｔａ Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．Ｂ３８ 、１９８４、第４９−５３ 頁） 。
【００６７】
式ＶＩＩＩのケトンは市販されているかまたは文献記載の方法により合成される。
【００６８】
一般式ＶＩＩ のイミニウム塩は文献から公知の方法によって一般式ＩＸ
【００６９】
【化１７】
2004511458.tif 000013
【００７０】
で表されるアミナレン（Ａｍｉｎａｌｅｎ） と塩酸類、例えば塩化アセチルまたは塩化チオニルとの反応によって製造される（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ 、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｅ２１ｂ，１９９５， 第１９２５−１９２９ 頁） 。
【００７１】
この場合一般式ＶＩＩ のイミニウム塩は単離する必要がなく、そのままで製造できそして一般式ＶＩのエナミン類と反応させて一般式ＩＶのマンニッヒ塩基を得ることができる（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ． １０６， １９９４， 第２５３１−２５３３ 頁） 。ケトン／エノール−互変異性と同様のエナミン／イミン−互変異性のために、一般式ＶＩのエナミンの代わりに一般式Ｘのイミンも使用できる。
【００７２】
【化１８】
2004511458.tif 000014
【００７３】
これと交換して一般式ＩＶのケトンを一般式ＶＩＩ のイミニウム塩と直接的に反応させることができる。
【００７４】
一般式ＩＶのマンニッヒ塩基は一般式ＶＩのエナミン類と一般式ＸＩ
【００７５】
【化１９】
2004511458.tif 000015
【００７６】
で表される芳香族またはヘテロ芳香族アルデヒドおよび一般式ＨＮＲ３ Ｒ４ （ＸＩＩ） で表される第二アミンとの反応によって、好ましくはトリエチルアミン、クロロトリメチルシランおよび沃化メチルの存在下に相応する塩酸塩ＨＮＲ３ Ｒ４ ・ＨＣｌの状態でも直接的に製造され得る（Ｓｙｎｌｅｔｔ １９９７、第９７４−９７６ 頁） 。
【００７７】
一般式ＩＶのマンニッヒ塩基は上述の方法で、反応条件に依存して特に好ましくは一般式ＩＶａ
【００７８】
【化２０】
2004511458.tif 000016
【００７９】
［式中、アミノ基がＲ２ に対して反対に配置されている］
の相対的配置で得られる。一般式ＩＶａ のこの化合物は、それの塩、例えば塩酸塩の結晶化またはクロマトグラフィー分離によって純粋ジアステレオマーとして得られる。
【００８０】
これに対して、一般式ＩＶのケトンと一般式ＸＩの芳香族またはヘテロ芳香族アルデヒドとのアルドール縮合で得られる一般式ＸＩＩ の第二アミンを一般式ＸＩＩＩ
【００８１】
【化２１】
2004511458.tif 000017
【００８２】
で表されるエノンに１，４−付加することによる一般式ＩＶのマンニッヒ塩基の製造は、あまり立体選択的に進行しない（ 米国特許第４，０１７，６３７号明細書） 。それ故にこのやり方は他の可能な立体異性体の製造に適する。
【００８３】
一般式ＶＩのエナミン類または一般式Ｘのイミンを製造するためにキラルなアミンを使用する場合には、次のマンニッヒ反応でエナンチオマーリッチ乃至純粋エナンチオマーの一般式ＩＶのマンニッヒ塩基を得ることができる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ 、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｅ２１ｂ，１９９５， 第１９２５−１９２９ 頁） 。
【００８４】
上記の合成手順に代えて、Ｒ７ が水素である式ＩＡの化合物も、式ＶＩＩＩのケトンを一般式Ｖの芳香族またはヘテロ芳香族アルデヒドとアルドール縮合反応させて式ＸＩＶ の化合物を得ることによって製造できる：
【００８５】
【化２２】
2004511458.tif 000018
【００８６】
式ＸＩＶ の化合物は構造式ＶＩａ のエナミンを一般式Ｖの芳香族またはヘテロ芳香族アルデヒドとアルドール縮合反応させることによって製造するのが有利である。この場合特に有利には、式ＶＩａ 中Ｒａ およびＲｂ は一緒になって−（ＣＨ２ ）２ −Ｏ−（ＣＨ２ ）２ −である（Ｈｕｅｎｉｇ， Ｍａｅｒｋｌ， Ｓａｕｅｒ， Ｉｎｔｅｇｒｉｅｒｔｅｓ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｓ Ｐａｒｋｔｉｋｕｍ， Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｗｅｉｎｈｅｉｍ， １９７９） 。
【００８７】
【化２３】
2004511458.tif 000019
【００８８】
式ＩＶＸ の化合物は式ＶＩＩ のイミニウム塩と直接的に反応させて式ＩＡのマンニッヒ塩基とすることができる。
【００８９】
アミノメチル化反応の際に生じるジアステレオマーの式ＩＡおよびＩＶのマンニッヒ塩基はカラムクロマトグラフィー分離によるかまたは有機溶剤、例えば２−ブタノンまたはアセトンからのそれの塩酸塩の分別結晶化によって純粋ジアステレオマーで得られる。
【００９０】
式ＩＡおよびＩＶの純粋エナンチオマーのマンニッヒ塩基は式ＩＡおよびＶＩの純粋エナンチオマーのケトンの使用下でのアミノメチル化によって得るかまたはキラルな酸、特に酒石酸、酒石酸誘導体またはマンデル酸の使用下にジアステレオマー塩の結晶化を経てラセミ分割することによっても製造できる（Ｊ．Ｇａｗｒｏｎｓｋｉ， Ｋ．Ｇａｗｒｏｎｓｋａ， Ｔａｒｔａｒｉｃ ａｎｄ Ｍａｌｉｃ Ａｃｉｄｓ ｉｎ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ， ニューヨーク １９９９ およびそこに引用された文献） 。
【００９１】
式Ｉの化合物は生理学的に親和性のある酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、蟻酸、酢酸、蓚酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、１，１−ジオキソ−１，２−ジヒドロ１λ６ −ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−オン（サッカリン酸）、モノメチルセバシン酸、５−オキソ−プロリン、ヘキサン−１−スルホン酸、ニコチン酸、２−、３−または４−アミノ安息香酸、２，４，６−トリメチル安息香酸、α−リポン酸、アセチルグリシン、アセチルサリチル酸、馬尿酸および／またはアスパラギン酸で公知の様にそれらの塩に転化される。好ましくはこれらの塩形成は溶剤、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、酢酸アルキルエステル、アセトンおよび／または２−ブタノンまたは水中で実施する。更に、塩酸塩を製造するためには水溶液状態のトリメチルクロロシランが適している。
【００９２】
以下に本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに制限されない。
【００９３】
【実施例】
以下の実施例は本発明の化合物並びにその製法およびそれを用いて実施した効能試験を示している。
ここでは、次の通り一般的に説明する。
【００９４】
使用した薬品および溶剤は慣用の製品の場合には購入し（Ａｃｒｏｓ， Ａｖｏｃａｄｏ， Ａｌｄｒｉｃｈ， Ｆｌｕｋａ， Ｌａｎｃａｓｔｅｒ， Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ， Ｍｅｒｋ， Ｓｉｇｍａ， ＴＣｌ 等） または合成した。
【００９５】
分析はＥＳＩ−質量分析大および／またはＨＰＬＣおよび／またはＮＭＲ−分析によって行った。
【００９６】
マンニッヒ塩基の製造
実施例：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノン
【００９７】
【化２４】
2004511458.tif 000020
【００９８】
第一段階：４−シクロヘキセ−１−ニル−モルホリン
【００９９】
【化２５】
2004511458.tif 000021
【０１００】
９８．２ｇ（１モル）のシクロヘキサノン、８７．７ｇ（１．２モル）のモルホリンを４００ｍＬの乾燥トルエン中で１ｇのｐ−トルエンスルホン酸の添加下に水分離器の所で還流しながら加熱する。１８．７ｍＬの水の分離後（約４時間後）に４ｇの粉末化した水素化カルシウムを添加しそして更に３０分、還流下に加熱する。溶剤の蒸留除去後に残留物を蒸留する。０．１ｂａｒで７０〜７３℃で留出する留分を更に精製することなしに、後続反応に供する（収量１０８ｇ、理論値の６５％）。
【０１０１】
第二段階：２−ベンジリデン−シクロヘキサノン
【０１０２】
【化２６】
2004511458.tif 000022
【０１０３】
第一段階からの１０８ｇ（０．６５モル）の４−シクロヘキセ−１−ニル−モルホリンおよび５８．０ｇ（０．５５モル）のベンズアルデヒドを１１０ｍＬの乾燥トルエンに溶解しそして水分離器の所で還流しながら４８時間加熱する。９ｍＬの水を分離する。室温に冷却した後に氷浴冷却しながら１７０ｍＬの１８ｍ％濃度塩酸および６０ｍＬのトルエンを撹拌下に滴加する。室温で１時間、後撹拌する。相分離後に水性相を各１００ｍＬのトルエンで２度抽出処理する。一緒にした有機相を、１５０ｍＬの水でそして次いで１００ｍＬの飽和炭酸ナトリウム溶液でそれぞれ１度づつ洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶剤を蒸留除去する。残留物を蒸留しそして１２０〜１２５℃、０．２ｂａｒで変化する留分をｎ−ヘキサンで再結晶処理する。この様にして、５３〜５５℃の融点を持つ４８．１ｇ（理論値の４７％）の淡黄色のワックス様結晶を得る。
【０１０４】
第三段階：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノン　第二段階から得られた４３ｇ（０．２３モル）の２−ベンジリデン−シクロヘキサノンおよび２１．６ｇ（０．２３モル）のジメチルアンモニウムメチレンクロライドを室温で２００ｍＬの乾燥アセトニトリル中で撹拌する。０．２ｍＬのアセチルクロライドの添加後に、室温で更に３時間撹拌し、その際に無色の透明な溶液が生じる。次いで２００ｍＬの乾燥エーテルを反応混合物に滴加し、その際に塩酸塩を結晶化する。５６．１ｇ（理論値の８７％）の無色の結晶が得られる。この塩酸塩からジクロロメタン／カセイソーダを用いて塩基を遊離させそしてこの溶液の乾燥後にジクロロメタンを留去する。
【０１０５】
上記の実施例に記載した通り、類似の方法で式ＩＩで表される以下のマンニッヒ塩基が製造される：
・２−ジメチルアミノメチル−６−（２−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノン、
．２−（２−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノン、
．２−（３−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノン、
．２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（２−フルオロベンジリデン）−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（３−フルオロベンジリデン）−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（４−フルオロベンジリデン）−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（２−メチルベンジリデン）−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メチルベンジリデン）−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メチルベンジリデン）−シクロヘキサノン、
．２−（３，４−ジクロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノン、
．２−ビスフェニル−４−イルメチレン−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノン、
．２−（４−第三ブチルベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−ナフタリン−１−イルメチレン−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−ナフタリン−２−イルメチレン−シクロヘキサノン、
・２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−４−フェニル−シクロヘキサノン、
・２−（２−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−４−フェニル−シクロヘキサノン、
・２−（３−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−４−フェニル−シクロヘキサノン、
・２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−４−フェニル−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（２−フルオロベンジリデン）−４−フェニル−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（３−フルオロベンジリデン）−４−フェニル−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（４−フルオロベンジリデン）−４−フェニル−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（２−メトキシベンジリデン）−４−フェニル−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシベンジリデン）−４−フェニル−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−４−フェニル−シクロヘキサノン、
・２−ジメチルアミノメチル−５−（２−メトキシベンジリデン）−４−シクロペンタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−４−シクロペンタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−４−シクロペンタノン、
・２−（２−クロロベンジリデン）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノン、
・２−（３−クロロベンジリデン）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノン、
・２−（４−クロロベンジリデン）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−５−（２−フルオロベンジリデン）−シクロペンタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−５−（３−フルオロベンジリデン）−シクロペンタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−５−（４−フルオロベンジリデン）−シクロペンタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−５−（２−メチルベンジリデン）−シクロペンタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メチルベンジリデン）−シクロペンタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メチルベンジリデン）−シクロペンタノン、
・２−（３，４−ジクロロベンジリデン）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノン、
・２−ビフェニル−４−イルメチレン−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノン、
・２（４−第三ブチルベンジリデン）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−５−ナフタリン−１−イルメチレン−シクロペンタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−５−ナフタリン−２−イルメチレン−シクロペンタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−７−（２−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノン、
・２−（２−クロロベンジリデン）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノン、
・２−（３−クロロベンジリデン）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノン、
・２−（４−クロロベンジリデン）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−７−（２−フルオロベンジリデン）−シクロヘプタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−７−（３−フルオロベンジリデン）−シクロヘプタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−７−（４−フルオロベンジリデン）−シクロヘプタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−７−（２−メチルベンジリデン）−シクロヘプタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メチルベンジリデン）−シクロヘプタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メチルベンジリデン）−シクロヘプノン、
・２−（３，４−ジクロロベンジリデン）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノン、
・２−ビフェニル−４−イルメチレン−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノン、
・２（４−第三ブチルベンジリデン）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−７−ナフタリン−１−イルメチレン−シクロヘプタノン、
・２−ジメチルアミノメチル−７−ナフタリン−２−イルメチレン−シクロヘプタノン、
・５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・５−ジメチルアミノ−１−（２−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・５−ジメチルアミノ−１−（３−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・１−（２−クロロ−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・１−（３−クロロ−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・１−（４−クロロ−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・５−ジメチルアミノ−１−（２−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・５−ジメチルアミノ−１−（３−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−ｏ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−ｍ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−ｐ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・１−（１、３−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
・１−ビフェニル−４−イル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール。
【０１０６】
一般的実験処方１：
加熱されそして不活性ガスの下で−１０℃に冷却された反応容器中に、ＴＨＦに溶解したマンニッヒ塩基（４００μＬ、０．５モル／Ｌ）を最初に導入する。次いで予めに準備した２当量のグリニアード−または有機リチウム試薬を撹拌下に添加する｛０．５モル／Ｌ（ＴＨＦまたはジエチルエーテル）、８００μＬ｝。反応混合物を室温で撹拌する。３時間後に初めて−１０℃に冷却しそして塩化アンモニウム溶液で加水分解する。
【０１０７】
反応混合物を酢酸エチルで２度抽出処理しそして減圧下に４０℃で濃縮する。
【０１０８】
大抵は塩素化化合物を特徴付けるためにそれぞれＥＳＩ−ＭＳを測定する。さもなければ特徴付けるためにそれぞれＮＭＲ−スペクトルをとる。
【０１０９】
実施例物質：
実施例１：　２−ベンジリデン−１−（３−クロロベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール
実施例２：　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチル−ベンジル）−シクロヘキサノール
実施例３：　２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例４：　２−ベンジリデン−１−（４−クロロベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例５：　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
実施例６：　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロヘキサノール、
実施例７：　２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例８：　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（２−メチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
実施例９：　２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（２−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
実施例１０：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
実施例１１：２−ベンジリデン−１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例１２：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
実施例１３：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
実施例１４：２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−ベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例１５：２−ベンジリデン−１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例１６：２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例１７：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−フェニル）−シクロヘキサノール、
実施例１８：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
実施例１９：２−ベンジリデン−１−シクロヘキシルメチル−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例２０：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
実施例２１：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ｐ−トリル−シクロヘキサノール、
実施例２２：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フェニルプロピル）−シクロヘキサノール、
実施例２３：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
実施例２４：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−チオフェン−２−イル−シクロヘキサノール、
実施例２５：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−フェニルエチニル−シクロヘキサノール、
実施例２６：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−フェネチル−シクロヘキサノール、
実施例２７：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−シクロヘキサノール、
実施例２８：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−ビシクロヘキシル−１−オール、
実施例２９：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ｍ−トリル−シクロヘキサノール、
実施例３０：２−ベンジリデン−１−シクロペンチル−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例３１：２−ベンジリデン−１−（４−第三ブチルフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例３２：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ビニル−シクロヘキサノール、
実施例３３：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ｏ−トリル−シクロヘキサノール、
実施例３４：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−シクロヘキサノール、
実施例３５：１−ベンジル−２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例３６：２−ベンジリデン−１−（４−クロロフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例３７：２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−フェニル−シクロヘキサノール、
実施例３８：１−（３−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例３９：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
実施例４０：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例４１：１−（４−クロロベンジル）−２−（４−クロロ−ベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例４２：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロヘキサノール、
実施例４３：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例４４：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（２−メチル−ベンジル）−シクロヘキサノール、
実施例４５：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（２−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
実施例４６：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロベンジル）−シクロヘキサノール、
実施例４７：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例４８：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
実施例４９：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−ベンジル）−シクロヘキサノール、
実施例５０：１−（２−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例５１：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例５２：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−クロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例５３：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−フェニル）−シクロヘキサノール、
実施例５４：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
実施例５５：２−（４−クロロベンジリデン）−１−シクロヘキシルメチル−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例５６：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
実施例５７：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−ｐ−トリル−シクロヘキサノール、
実施例５８：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−フェニル−プロピル）−シクロヘキサノール、
実施例５９：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサノール、
実施例６０：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−チオフェン−２−イル−シクロヘキサノール、
実施例６１：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−フェニルエチニル−シクロヘキサノール、
実施例６２：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−フェネチル−シクロヘキサノール、
実施例６３：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−フェニル）−シクロヘキサノール、
実施例６４：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−ビシクロヘキシル−１−オール、
実施例６５：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−ｍ−トリル−シクロヘキサノール、
実施例６６：２−（４−クロロベンジリデン）−１−シクロペンチル−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例６７：１−（４−第三ブチルフェニル）−２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例６８：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−ビニル−シクロヘキサノール、
実施例６９：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−ｏ−トリル−シクロヘキサノール、
実施例７０：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−シクロヘキサノール、
実施例７１：１−ベンジル−２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例７２：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−クロロ−フェニル）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例７３：２−（４−クロロベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−１−フェニル−シクロヘキサノール、
実施例７４：１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例７５：２−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチルベンジル）−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例７６：１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例７７：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−シクロヘキサノール、
実施例７８：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘキサノール、
実施例７９：１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例８０：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
実施例８１：１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例８２：２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−ベンジル）−６−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例８３：１−（２−クロロ−ベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例８４：１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例８５：１−（３−クロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例８６：２−ジメチルアミノメチル−１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−６−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例８７：１−シクロヘキシルメチル−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例８８：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
実施例８９：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−ｐ−トリル−シクロヘキサノール、
実施例９０：１−（２，３−ジクロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例９１：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（３−フェニルプロピル）−シクロヘキサノール、
実施例９２：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
実施例９３：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−チオフェン−２−イル−シクロヘキサノール、
実施例９４：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−フェニルエチニル−シクロヘキサノール、
実施例９５：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−１−フェネチル−シクロヘキサノール、
実施例９６：２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例９７：６−ジメチルアミノメチル−２−（４−メトキシ−ベンジリデン）−ビシクロヘキシル−１−オール、
実施例９８：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｍ−トリル−シクロヘキサノール、
実施例９９：１−シクロペンチル−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例１００：１−（４−第三ブチル−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例１０１：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−１−ビニル−シクロヘキサノール、
実施例１０２：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロヘキサノール、
実施例１０３：２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例１０４：１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例１０５：１−（４−クロロ−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例１０６：２−ジメチルアミノメチル−６−（４−メトキシベンジリデン）−１−フェニル−シクロヘキサノール、
実施例１０７：１−（３−クロロ−ベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例１０８：２−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチル−ベンジル）−６−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例１０９：２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−１−（２−メチルベンジル）−シクロヘキサノール、
実施例１１０：２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘキサノール、
実施例１１１：１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例１１２：１−（２−クロロ−ベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例１１３：６−ジメチルアミノメチル−２−（３−メトキシ−ベンジリデン）−ビシクロヘキシル−１−オール、
実施例１１４：１−シクロペンチル−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例１１５：２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−１−ビニル−シクロヘキサノール、
実施例１１６：２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例１１７：１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−シクロヘキサノール、
実施例１１８：２−ジメチルアミノメチル−６−（３−メトキシ−ベンジリデン）−１−フェニル−シクロヘキサノール、
実施例１１９：１−ベンジル−２−（２−クロロ−ベンジリデン）−６−ジメチルアミノメチル−シクロヘキサノール、
実施例１２０：５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１，３−ジフェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１２１：３−（４−クロロ−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１２２：３−ベンジル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１２３：５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１２４：５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−ｏ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１２５：３−（２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル）−２−メチル−１−フェニル−ペンタ−１，４−ジエン−３−オール、
実施例１２６：３−（４−第三ブチル−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１２７：３−シクロペンチル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１２８：５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−ｍ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１２９：３−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１３０：５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１３１：５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−フェネチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１３２：３−（２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル）−２−メチル−１，５−ジフェニル−ペンテ−１−ン−４−イル−３−オール、
実施例１３３：５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−チオフェン−２−イル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１３４：３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１３５：５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１３６：３−（２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル）−２−メチル−１，６−ジフェニル−ヘキセ−１−ン−３−オール、
実施例１３７：３−（２，３−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１３８：５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−ｐ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１３９：５−ジメチルアミノ−３−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１４０：３−シクロヘキシルメチル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１４１：５−ジメチルアミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１４２：５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１４３：３−（３−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１４４：３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１４５：３−（２−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１４６：５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−ベンジル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１４７：３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１４８：５−ジメチルアミノ−３−（２−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１４９：５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（２−メチルベンジル）−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１５０：３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１５１：５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１５２：５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（３−メチルベンジル）−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１５３：３−（４−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１５４：３−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１５５：５−ジメチルアミノ−３−（２，５−ジメチルベンジル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１５６：３−（３−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１５７：３−（２，４−ジクロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１５８：５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−３−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１５９：３−ベンジル−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロ−フェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１６０：５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１６１：５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｏ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１６２：３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ペンタ−１，４−ジエン−３−オール、
実施例１６３：３−（４−第三ブチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１６４：３−シクロペンチル−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１６５：５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｍ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１６６：３−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１６７：５−ジメチルアミノ−１，３−ビス−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１６８：５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−フェネチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１６９：３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−５−フェニル−ペンテ−１−ン−４−イン−３−オール、
実施例１７０：５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−チオフェン−２−イル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１７１：３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１７２：５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−３−（３−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１７３：３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−６−フェニル−ヘキセ−１−ン−３−オール、
実施例１７４：３−（２，３−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１７５：５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｐ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１７６：５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１７７：３−シクロヘキシルメチル−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１７８：５−ジメチルアミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１７９：５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１８０：３−（３−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１８１：３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１８２：３−（２−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１８３：５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロベンジル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１８４：５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−３−（３−メトキシベンジル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１８５：３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１８６：５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロベンジル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１８７：５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１８８：５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−（２−メトキシ−ベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１８９：３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１９０：５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１９１：５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−３−（３−メチルベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１９２：３−（４−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１９３：３−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１９４：５−ジメチルアミノ−３−（２，５−ジメチルベンジル）−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１９５：３−（３−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１９６：３−（２，４−ジクロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１９７：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１９８：１，３−ビス−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例１９９：３−ベンジル−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２００：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２０１：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−ｏ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２０２：１−（４−クロロフェニル）−３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−２−メチル−ペンタ−１，４−ジエン−３−オール、
実施例２０３：３−（４−第三ブチルフェニル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２０４：１−（４−クロロフェニル）−３−シクロペンチル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２０５：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−ｍ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２０６：１−（４−クロロフェニル）−３−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２０７：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２０８：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−フェネチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２０９：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−チオフェン−２−イル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２１０：１−（４−クロロフェニル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２１１：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２１２：１−（４−クロロフェニル）−３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−２メチル−６−フェニル−ヘキセ−１−ン−３−オール、
実施例２１３：１−（４−クロロフェニル）−３−（２，３−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール
実施例２１４：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−ｐ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２１５：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２１６：１−（４−クロロフェニル）−３−シクロヘキシルメチル−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２１７：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２１８：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２１９：３−（３−クロロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２２０：１−（４−クロロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２２１：３−（２−クロロベンジル）−１−（４−クロロ−フェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２２２：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロベンジル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２２３：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシベンジル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２２４：１−（４−クロロフェニル）−３−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２２５：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−［２−（３−フルオロフェニル）−エチル］−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２２６：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（２−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２２７：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（２−メチルベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２２８：３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２２９：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２３０：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−３−（３−メチルベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２３１：３−（４−クロロベンジル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２３２：３−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２３３：１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（２，５−ジメチルベンジル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２３４：３−（３−クロロベンジル）−１−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２３５：１−（４−クロロフェニル）−３−（２，４−ジクロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２３６：５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２３７：３−（４−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２３８：３−ベンジル−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２３９：５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２４０：５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｏ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２４１：３−（２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル）−１−（４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタ−１，４−ジエン−３−オール、
実施例２４２：３−（４−第三ブチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２４３：３−シクロペンチル−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２４４：５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｍ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２４５：３−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２４６：５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシ−フェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２４７：５−ジメチルアミノ−３−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−フェネチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２４８：３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−５−フェニル−ペンテ−１−ン−４−イル−３−オール、
実施例２４９：５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−チオフェン−２−イル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２５０：３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２５１：５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２５２：３−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−６−フェニル−ヘキセ−１−ン−３−オール、
実施例２５３：３−（２，３−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２５４：５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−ｐ−トリル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２５５：５−ジメチルアミノ−１，３−ビス−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２５６：３−シクロヘキシルメチル−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２５７：５−ジメチルアミノ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２５８：５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２５９：３−（３−クロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２６０：３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２６１：３−（２−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２６２：５−ジメチルアミノ−３−（４−フルオロベンジル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２６３：５−ジメチルアミノ−３−（３−フルオロベンジル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２６４：５−ジメチルアミノ−３−（２−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２６５：５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−（２−メチルベンジル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２６６：３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２６７：５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２６８：３−（４−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２６９：３−（２−クロロ−６−フルオロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２７０：３−（３−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−ペンテ−１−ン−３−オール、
実施例２７１：２−ベンジリデン−１−（４−第三ブチルフェニル）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
実施例２７２：２−ベンジリデン−１−シクロヘキシル−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
実施例２７３：２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−フェネチル−シクロペンタノール、
実施例２７４：２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロベンジル）−シクロペンタノール、
実施例２７５：２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロベンジル）−シクロペンタノール、
実施例２７６：２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（２−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
実施例２７７：２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（２−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
実施例２７８：２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（３−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
実施例２７９：２−ベンジリデン−１−（４−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
実施例２８０：２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
実施例２８１：２−ベンジリデン−５−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチルベンジル）−シクロペンタノール、
実施例２８２：２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−ベンジル）−５−ジメチルアミノメチル−シクロペンタノール、
実施例２８３：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−ビシクロペンチル−１−オール、
実施例２８４：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−ｍ−トリル−シクロペンタノール、
実施例２８５：１−シクロヘキシル−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−シクロペンタノール、
実施例２８６：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−フェネチル−シクロペンタノール、
実施例２８７：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−フェニルエチニル−シクロペンタノール、
実施例２８８：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−チオフェン−２−イル−シクロペンタノール、
実施例２８９：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
実施例２９０：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−（３−フェニルプロピル）−シクロペンタノール、
実施例２９１：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジル）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
実施例２９２：２−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロベンジル）−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例２９３：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
実施例２９４：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（２−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
実施例２９５：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
実施例２９６：２−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチルベンジル）−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例２９７：１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例２９８：１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例２９９：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロペンタノール、
実施例３００：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−ビニル−シクロペンタノール、
実施例３０１：１−（４−第三ブチルフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例３０２：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−ビシクロペンチル−１−オール、
実施例３０３：１−シクロヘキシル−２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例３０４：２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−５−（３−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例３０５：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェネチル−シクロペンタノール、
実施例３０６：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェニルエチニル−シクロペンタノール、
実施例３０７：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−チオフェン−２−イル−シクロペンタノール、
実施例３０８：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
実施例３０９：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−フェニルプロピル）−シクロペンタノール、
実施例３１０：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロペンタノール、
実施例３１１：２−ジメチルアミノメチル−５−（３−メトキシベンジリデン）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
実施例３１２：１−（２−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例３１３：２−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシベンジル）−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例３１４：２−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロベンジル）−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例３１５：２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロペンタノール、
実施例３１６：２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−シクロペンタノール、
実施例３１７：１−（４−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例３１８：１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例３１９：１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例３２０：１−（２，４−ジクロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−５−（４−メトキシベンジリデン）−シクロペンタノール、
実施例３２１：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−フェニル−シクロヘプタノール、
実施例３２２：２−ベンジリデン−１−（４−クロロフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
実施例３２３：１−ベンジル−２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
実施例３２４：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例３２５：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−ｏ−トリル−シクロヘプタノール、
実施例３２６：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−ビニル−シクロヘプタノール、
実施例３２７：２−ベンジリデン−１−（４−第三ブチルフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
実施例３２８：２−ベンジリデン−１−シクロペンチル−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
実施例３２９：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−ｍ−トリル−シクロヘプタノール、
実施例３３０：２−ベンジリデン−１−シクロヘキシル−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
実施例３３１：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例３３２：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−フェニルエチニル−シクロヘプタノール、
実施例３３３：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−チオフェン−２−イル−シクロヘプタノール、
実施例３３４：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例３３５：２−ベンジリデン−１−シクロヘキシルメチル−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
実施例３３６：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例３３７：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例３３８：２−ベンジリデン−１−（３−クロロフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
実施例３３９：２−ベンジリデン−１−（３，５−ジクロロフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
実施例３４０：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロベンジル）−シクロヘプタノール、
実施例３４１：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（４−メトキシベンジル）−シクロヘプタノール、
実施例３４２：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロ−ベンジル）−シクロヘプタノール、
実施例３４３：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例３４４：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（２−メチルベンジル）−シクロヘプタノール、
実施例３４５：２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
実施例３４６：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例３４７：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−メチルベンジル）−シクロヘプタノール、
実施例３４８：２−ベンジリデン−１−（４−クロロ−ベンジル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
実施例３４９：２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
実施例３５０：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチルベンジル）−シクロヘプタノール、
実施例３５１：２−ベンジリデン−１−（３−クロロ−ベンジル）−７−ジメチルアミノメチル−シクロヘプタノール、
実施例３５２：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェニル−シクロヘプタノール、
実施例３５３：１−（４−クロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３５４：１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３５５：２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３５６：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロヘプタノール、
実施例３５７：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−ビニル−シクロヘプタノール、
実施例３５８：１−（４−第三ブチルフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３５９：１−シクロペンチル−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３６０：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−ｍ−トリル−シクロヘプタノール、
実施例３６１：１−シクロヘキシル−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３６２：２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３６３：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェネチル−シクロヘプタノール、
実施例３６４：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−フェニルエチニル−シクロヘプタノール、
実施例３６５：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−チオフェン−２−イル−シクロヘプタノール、
実施例３６６：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例３６７：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−フェニル−プロピル）−シクロヘプタノール、
実施例３６８：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−ｐ−トリル−シクロヘプタノール、
実施例３６９：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例３７０：１−シクロヘキシルメチル−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３７１：１−（３−クロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３７２：１−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３７３：１−（２−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３７４：１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３７５：２−ジメチルアミノメチル−１−（３−フルオロフェニル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３７６：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例３７７：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシベンジル）−シクロヘプタノール、
実施例３７８：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロヘプタノール、
実施例３７９：２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−１−（３−メチル−ベンジル）−シクロヘプタノール、
実施例３８０：２−ジメチルアミノメチル−１−（２，５−ジメチル−ベンジル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３８１：１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３８２：１−ベンジル−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３８３：２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３８４：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｏ−トリル−シクロヘプタノール、
実施例３８５：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−ビニル−シクロヘプタノール、
実施例３８６：１−（４−第三ブチルフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３８７：１−シクロペンチル−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３８８：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｍ−トリル−シクロヘプタノール、
実施例３８９：１−シクロヘキシル−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３９０：２−ジメチルアミノメチル−１−（４−フルオロフェニル）−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３９１：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−フェネチル−シクロヘプタノール、
実施例３９２：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−フェニルエチニル−シクロヘプタノール、
実施例３９３：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−チオフェン−２−イル−シクロヘプタノール、
実施例３９４：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例３９５：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−フェニル−プロピル）−シクロヘプタノール、
実施例３９６：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−ｐ−トリル−シクロヘプタノール、
実施例３９７：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（４−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例３９８：１−シクロヘキシルメチル−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例３９９：１−（３−クロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例４００：１−（２−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例４０１：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例４０２：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（２−メトキシベンジル）−シクロヘプタノール、
実施例４０３：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘプタノール、
実施例４０４：２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−シクロヘプタノール、
実施例４０５：１−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例４０６：１−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノメチル−７−（４−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール、
実施例４０７：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−ヒドロキシフェニル）−シクロヘプタノール；塩酸塩、
実施例４０８：２−ジメチルアミノメチル−１−（３−ヒドロキシフェニル）−７−（３−メトキシベンジリデン）−シクロヘプタノール；塩酸塩、
実施例４０９：２−ベンジリデン−７−ジメチルアミノメチル−１−（３−メトキシフェニル）−シクロヘプタノール；塩酸塩、
実施例４１０：３−［１−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチル）−１−ヒドロキシ−２−メチル−３−フェニル−アリル］−フェノール；塩酸塩、
実施例４１１：３−（４−クロロベンジル）−５−ジメチルアミノ−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール；塩酸塩、
実施例４１２：５−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシフェニル）−２，４−ジメチル−１−フェニル−ペンテ−１−ン−３−オール；塩酸塩、
実施例４１３：３−（２−ベンジリデン−６−ジメチルアミノメチル−１−ヒドロキシシクロヘキシル）−フェノール；塩酸塩、
実施例４１４：１−ベンジル−２−ベンジリデン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノン；二塩酸塩、
実施例４１５：２−ベンジリデン−１−（２−クロロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４１６：２−ベンジリデン−１−（３−クロロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４１７：２−ベンジリデン−１−（４−クロロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４１８：２−ベンジリデン−１−（２−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４１９：２−ベンジリデン−１−（３−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４２０：２−ベンジリデン−１−（４−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４２１：２−ベンジリデン−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４２２：２−ベンジリデン−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４２３：２−ベンジリデン−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４２４：２−ベンジリデン−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４２５：２−ベンジリデン−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４２６：２−ベンジリデン−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４２７：２−ベンジリデン−１−（２，６−ジクロロ−ベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４２８：２−ベンジリデン−１−（２−クロロ−６−フルオロ−ベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４２９：２−ベンジリデン−１−（２，６−ジフルオロ−ベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール、
実施例４３０：１−ベンジル−２−（４−クロロベンジリデン）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４３１：１−（２−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４３２：１−（３−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４３３：１−（４−クロロベンジル）−２−（４−クロロベンジリデン）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４３４：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４３５：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４３６：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４３７：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４３８：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４３９：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４４０：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４４１：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４４２：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４４３：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２，６−ジクロロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４４４：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２，６−ジクフルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４４５：２−（４−クロロベンジリデン）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４４６：１−ベンジル−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４４７：１−（２−クロロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４４８：１−（３−クロロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４４９：１−（４−クロロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４５０：１−（２−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４５１：１−（３−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４５２：１−（４−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４５３：２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４５４：２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４５５：２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４５６：２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４５７：２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４５８：２−（４−フルオロベンジリデン）−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４５９：１−（２，６−ジクロロ−ベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４６０：１−（２，６−ジフルオロ−ベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４６１：１−（２−クロロ−６−フルオロ−ベンジル）−２−（４−フルオロベンジリデン）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４６２：１−ベンジル−２−フラン−２−イルメチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４６３：１−（２−クロロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４６４：１−（３−クロロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４６５：１−（４−クロロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４６６：１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４６７：１−（３−フルオロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４６８：１−（４−フルオロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４６９：２−フラン−２−イル−メチレン−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４７０：２−フラン−２−イル−メチレン−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４７１：２−フラン−２−イル−メチレン−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４７２：２−フラン−２−イル−メチレン−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４７３：２−フラン−２−イル−メチレン−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４７４：２−フラン−２−イル−メチレン−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４７５：１−（２，６−ジクロロベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４７６：１−（２，６−ジフルオロベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４７７：１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−２−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４７８：１−ベンジル−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４７９：１−（２−クロロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４８０：１−（３−クロロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４８１：１−（４−クロロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４８２：１−（２−フルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４８３：１−（３−フルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４８４：１−（４−フルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４８５：３−フラン−２−イル−メチレン−１−（２−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４８６：３−フラン−２−イル−メチレン−１−（３−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４８７：３−フラン−２−イル−メチレン−１−（４−メチルベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４８８：３−フラン−２−イル−メチレン−１−（２−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４８９：３−フラン−２−イル−メチレン−１−（３−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４９０：３−フラン−２−イル−メチレン−１−（４−メトキシベンジル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４９１：１−（２，６−ジクロロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４９２：１−（２，６−ジフルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩、
実施例４９３：１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−３−フラン−２−イル−メチレン−７−（４−メチルピペラジン−１−イル−メチル）−シクロヘプタノール；二塩酸塩
薬理試験
結合アッセイの際にガバペンチンを使用し、選択された化合物の結合及び親和性を試験する。本発明の化合物の親和性はその結合部位からのガバペンチンの除去に関して測定される。選ばれた化合物がガバペンチンをその結合部位からガバペンチンを除くことができる場合、これらがガバペンチンと同等の薬理学的性質、たとえば苦痛又はてんかんに対する作用物質としての性質を示すと予想することができる。本発明の化合物はこのアッセイでガバペンチンの良好な阻害／除去を示す。したがって試験された化合物はこの生物化学アッセイで従来知られていないガバペンチン−結合部位に対する親和性を示す。
例　　　　　　　　　　ガバペンチン阻害％、１０μモル
１２０　　　　　　　　　　　　　　　３７
１５２　　　　　　　　　　　　　　　３０
１５６　　　　　　　　　　　　　　　４６
１８４　　　　　　　　　　　　　　　４７
２２３　　　　　　　　　　　　　　　４０
３６９　　　　　　　　　　　　　　　４３
３５３　　　　　　　　　　　　　　　４４
マウスのライジング（身もだえ）テスト（Ｗｒｉｔｈｉｎｇ ｔｅｓｔ）での鎮痛テスト
本発明の化合物の抗侵害受容有効性をマウスでのフェニルキノン− 誘発されたライジングテスト（これはＩ．Ｃ．Ｈｅｎｄｅｒｓｈｏｔ及びＪ．Ｆｏｒｓａｉｔｈ、 Ｊ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ． Ｔｈｅｒ．、１９５９、１２５、２３７−２４０に従って変えられている）で行う。これに体重２５〜３０ｇを有する雄性ＮＭＲＩ− マウスを使用する。１つの物質投薬量につきそれぞれマウス１０匹のグループは、マウス１匹につき試験物質０．３ｍｌの静脈内投与１０分後に０．０２％フエニルキノン− 水溶液（フエニルベンゾキノン、シグマ社、ダイセンホーフエン；５％エタノールの添加下に溶液を製造し、４５℃で水浴中で保存する）を腹腔内投与して保持される。ついで動物を個々に観察かご中に入れる。押しボタン計数器を用いてフエニルキノン投与５〜２０分後、苦痛誘発された伸展運動（いわゆる身もだえ− 反応＝後足の伸展と共に体をまっすぐ伸ばす）を数える。コントロールとして生理食塩溶液のみを投与された動物を並行してテストする。２〜３の例で、反応する動物の数を測定した。
【０１１０】
例　　　　　　反応する動物／コントロール動物（ライジング、静脈内）
４０７　　　　　　　　６／１０（２．１５ｍｇ／ｋｇ）
４０８　　　　　　　　９／１０（１０ｍｇ／ｋｇ）
４０９　　　　　　　　　５／１０（１０ｍｇ／ｋｇ）
４１０　　　　　　　　　５／１０（１０ｍｇ／ｋｇ）
４１１　　　　　　　　　３／１０（１０ｍｇ／ｋｇ）
４１２　　　　　　　　　９／１０（１０ｍｇ／ｋｇ）
４１３　　　　　　　　　４／１０（１０ｍｇ／ｋｇ）
【国際公開パンフレット】
2004511458.tif 000028
2004511458.tif 000029
2004511458.tif 000030
2004511458.tif 000031
2004511458.tif 000032
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2004511458.tif 000037
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2004511458.tif 000042
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2004511458.tif 000044
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【国際調査報告】
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