(57)【要約】式（Ｉ）で表されるピリジン系化合物またはその塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを有効成分として含有する有害生物防除用組成物。但し、式中、Ｙはハロアルキル基であり、ｍは０または１であり、Ｑは、（ＩＩ）又は、置換されてもよいシクロアルキル基であり、Ｘは酸素原子叉は硫黄原子、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基などである。
2004512285.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2004512285.tif 000020
［式中、Ｙはハロアルキル基であり、ｍは０または１であり、Ｑは
【化２】
2004512285.tif 000021
（Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ３基、−ＯＲ４基、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ５基、−ＮＨＲ６基、
【化３】
2004512285.tif 000022
、−Ｃ（Ｒ８）＝ＮＯ−Ｒ９基もしくは置換されてもよいアリール基であるか、またはＲ１およびＲ２は一緒になって＝Ｃ（Ｒ１０）Ｒ１１基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員または６員複素環基を形成してもよく、Ｒ３は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはモノもしくはジアルキルアミノ基であり、Ｒ４は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環基または−ＣＯＲ３基であり、Ｒ５はアルキル基またはジアルキルアミノ基であり、Ｒ６はアルキル基またはアリール基であり、ＺはＮまたは−Ｃ−Ｒ７基であり、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはニトロ基であり、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基または置換されてもよい複素環基であり、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい複素環基、−Ｎ−（Ｒ１２）Ｒ１３基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいアルキルチオ基であり、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基または置換されてもよい複素環基であり、Ｗ１は酸素原子または硫黄原子であり、ｎは１または２である）または置換されてもよい複素環基である］で表されるピリジン系化合物またはその塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除用組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）で表されるピリジン系化合物のＱが
【化４】
2004512285.tif 000023
（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ３基、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ５基または−ＮＨＲ６基であるか、またはＲ１およびＲ２は一緒になって＝Ｃ（Ｒ１０）Ｒ１１基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員または６員複素環基を形成してもよく、Ｒ３は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはモノもしくはジアルキルアミノ基であり、Ｒ５はアルキル基またはジアルキルアミノ基であり、Ｒ６はアルキル基またはアリール基であり、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立にアルコキシ基またはアルキルチオ基であり、Ｗ１は酸素原子または硫黄原子であり、ｎは１または２である）である請求項１の有害生物防除用組成物。
【請求項３】
他の有害生物防除剤が殺虫剤および／または殺菌剤である請求項１の有害生物防除用組成物。
【請求項４】
他の有害生物防除剤が殺虫剤である請求項３の有害生物防除用組成物。
【請求項５】
殺虫剤がジクロルボス、ダイアジノン、クロルピリホス、アセフェート、ホスチアゼート、イソキサチオン、メチダチオン、ＥＳＰ、メソミル、エチオフェンカルブ、ピリミカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、エトフェンブロックス、フルバリネート、アセタミプリド、ジフルベンズフロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、カルタップ、テブフェノジド、ピリプロキシフェン、スピノサッド、エマメチンベンゾエート、クロルフェナピル、ブプロフェジンおよびシラフルオフェンからなる群から選ばれた少なくとも１種である請求項４の有害生物防除用組成物。
【請求項６】
殺虫剤がＩＧＲ剤である請求項４の有害生物防除用組成物。
【請求項７】
ＩＧＲ剤がベンゾイルウレア系化合物である請求項６の有害生物防除用組成物。
【請求項８】
ベンゾイルウレア系化合物がクロルフルアズロンおよび／またはフルフェノクスロンである請求項７の有害生物防除用組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】
本発明は、後記式（Ｉ）で表わされるピリジン系化合物またはその塩と他の殺虫剤、殺菌剤などとの組合せからなる農園芸上有用な有害生物防除組成物に関する。
【０００２】
【背景技術】
従来から、殺虫剤の有効成分として有機リン系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物などが使用されてきたが、結果として、近年一部の害虫がこれら殺虫剤に抵抗性を持つに至った。それゆえ、抵抗性を持つ害虫に対して有効な殺虫剤が希求されている。式（Ｉ）で表わされるピリジン系化合物またはその塩は、日本特許第２９９４１８２号、特開平１０−１９５０７２号、特開平１１−１８０９５７号、ＷＯ ９８／５７９６９、ＷＯ ００／３５２８５、ＷＯ ００／３５９１２、ＷＯ ００／３５９１３、ＷＯ ０１／９１０４、ＷＯ ０１／１４３７３などに記載されている。
【０００３】
従来からの有害生物防除剤は、スペクトラムおよび効果においてそれぞれ特徴を有するが、反面、特定の病害虫に対して効果が充分でなかったり、残効性が短かく一定期間の効果を期待できなかったりして、施用場面によっては、実用上充分な防除効果を示さないことがある。また、防除効果において優れたものであっても、魚類、甲殻類および家畜に対する安全性の観点から改善が求められたり、少ない処理薬量によって高い防除効果をあげることが求められたりしている。
【０００４】
【発明の開示】
本発明者らは、これら課題を解決すべく検討を重ねた結果、式（Ｉ）で表わされるピリジン系化合物またはその塩と他の有害生物防除剤とを組合せることにより、ある場面に発生した病害虫を一度に防除できたり、或は各有効成分化合物を単独で使用した場合に比し使用薬量を減少させることができるといった、予期される以上の効果が得られるとの知見を得た。本発明はこの知見に基づき完成された。
すなわち、本発明は、式（Ｉ）：
【０００５】
【化５】
2004512285.tif 000003
【０００６】
［式中、Ｙはハロアルキル基であり、ｍは０または１であり、Ｑは
【化６】
2004512285.tif 000004
【０００７】
（Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ３基、−ＯＲ４基、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ５基、−ＮＨＲ６基、
【化７】
2004512285.tif 000005
【０００８】
、−Ｃ（Ｒ８）＝ＮＯ−Ｒ９基もしくは置換されてもよいアリール基であるか、またはＲ１およびＲ２は一緒になって＝Ｃ（Ｒ１０）Ｒ１１基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員または６員複素環基を形成してもよく、Ｒ３は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはモノもしくはジアルキルアミノ基であり、Ｒ４は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環基または−ＣＯＲ３基であり、Ｒ５はアルキル基またはジアルキルアミノ基であり、Ｒ６はアルキル基またはアリール基であり、ＺはＮまたは−Ｃ−Ｒ７基であり、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはニトロ基であり、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基または置換されてもよい複素環基であり、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい複素環基、−Ｎ−（Ｒ１２）Ｒ１３基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいアルキルチオ基であり、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基または置換されてもよい複素環基であり、Ｗ１は酸素原子または硫黄原子であり、ｎは１または２である）または置換されてもよい複素環基である］で表されるピリジン系化合物またはその塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除用組成物を提供する。
【０００９】
【発明を実施するための最良の形態】
式（Ｉ）中、ＹにはＣＦ３ 、ＣＨＦ２ 、ＣＨ２ Ｆ、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２ 、ＣＣｌ３ 、ＣＨ２ ＣＦ３ 、ＣＦ２ ＣＦ３ 、ＣＨＢｒ２、ＣＨ２Ｂｒなどのハロアルキル基が含まれる。それらの中でも、炭素数１〜２、ハロゲン原子１〜５のハロアルキル基が望ましく、トリフルオロメチル基がさらに望ましい。
【００１０】
式（Ｉ）中のＱで表される置換基：
【化８】
2004512285.tif 000006
【００１１】
基（以下Ｑ１基とする）中に含まれるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２またはＲ１３として定義された置換されてもよいアルキル基；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２またはＲ１３として定義された置換されてもよいアルケニル基；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２またはＲ１３として定義された置換されてもよいアルキニル基ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４として定義された置換されてもよいシクロアルキル基の二次置換基としては、ハロゲン原子；アルコキシ基；アルキルチオ基；トリアルキルシリル基；フェニル基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロもしくはハロアルキルで置換されたフェニル基；アルコキシまたはアルキルチオで置換されてもよいフェノキシで置換されたフェニル基；フェノキシ基；フェニルチオ基；アミノ基；アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミノ基；Ｃ２−６ の環状アミノ基；モルホリノ基；アルキルで置換されたモルホリノ基；１−ピペラジニル；アルキル、フェニル、ピリジルもしくはトリフルオロメチルピリジルで置換された１−ピペラジニル基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、フェニル（フェニルはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、ハロアルキルまたはフェノキシでさらに置換されてもよい）、フェノキシ、フェニルチオ、シクロアルキルもしくはシクロアルコキシで置換されてもよい複素環基；ヒドロキシ基；シアノ基；シクロアルキル基；イミノ基；−Ｃ（Ｗ２）Ｒ１４ 基（Ｗ２ は酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ１４ は水素原子；アミノ基；アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミノ基；アルキル基；アルコキシ基；アルキルチオ基またはアリール基である）；−ＯＣ（Ｗ２）Ｒ１５ 基（Ｒ１５ はアルキルまたはハロアルキルで置換されたアリール基である）；またはアルキルスルホニル基が挙げられる。また、上述の置換基がイミノ基の場合には、該置換基はアミノ基またはアルコキシ基とともにアミジノ基またはイミダート基を形成してもよい。
【００１２】
また、他に、式（Ｉ）中のＱ１基に含まれるＲ１ またはＲ２ として定義された置換されてもよいアルキル基の置換基として、例えば４−ハロアルキル−３−ピリジンカルボキサミド基、Ｎ−メチル−４−ハロアルキル−３−ピリジンカルボキサミド基、４−ハロアルキル−３−ピリジンカルボキサミド−Ｎ−アルキレンオキシ基なども含まれる。これらの置換基を含んだ式（Ｉ）の化学構造式を例示する。
【００１３】
【化９】
2004512285.tif 000007
（式中、Ｒ２ は前述の通りであり、Ａは、−（ＣＨ２ ）ｌ −基または−（ＣＨ２ ）ｑ−Ｏ−（ＣＨ２ ）ｑ −基であり、ｌは１〜４の整数であり、ｑは１または２である）
【００１４】
即ち、上記の化合物は、アルキレン鎖などによって結ばれた式（Ｉ）の化合物の２量体である。上記と同様に、加えて本発明組成物の有効成分には、そのような考えに基づいた３量体も含まれる。
【００１５】
式（Ｉ）中のＱ１基に含まれるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２またはＲ１３として定義された置換されてもよいアリール基の二次置換基としては、ハロゲン原子；アルキル基；ハロアルキル基；アルコキシ基；ハロアルコキシ基；アルキルチオ基；シクロアルキル基；シクロアルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アルキルカルボニル基；アルキルカルボニルオキシ基；アリール基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アミノ基；アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミノ基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基などが挙げられる。
【００１６】
式（Ｉ）中のＱ１基に含まれるＲ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２またはＲ１３として定義された置換されてもよい複素環基の二次置換基としては、ハロゲン原子；アルキル基；アルコキシ基；ハロアルコキシ基；アルキルチオ基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、ハロアルキルもしくはフェノキシで置換されてもよいフェニル基；フェノキシ基；フェニルチオ基；シクロアルキル基；シクロアルコキシ基などが挙げられる。
【００１７】
式（Ｉ）中のＱ１基に含まれるアルキル基またはアルキル部分としては、炭素数が１〜６のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってもよい。式（Ｉ）中のＱ１基に含まれるアルケニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。式（Ｉ）中のＱ１基に含まれるアルキニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基が挙げられ、炭素数が４以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。式（Ｉ）中のＱ１基に含まれるシクロアルキル基としては、炭素数が３〜８のもの、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１８】
式（Ｉ）中のＱ１基に含まれるＲ１ およびＲ２ が一緒になって隣接する窒素原子と共に窒素原子または酸素原子を含んでもよい炭素数４〜５の５員または６員複素環基としては、例えばモルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、１−イミダゾリジニル基、２−シアノイミノ−３−メチル−１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基または４−メチル−１−ピペラジニル基が挙げられる。
【００１９】
式（Ｉ）のＱ１基に含まれるアリール基としては、フェニル基、チエニル基、フラニル基、ピリジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリニル基などが挙げられる。
【００２０】
式（Ｉ）中のＱ１基に含まれる置換されてもよい複素環基の複素環部分としては、ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、キノリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基などの窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の単環式基またはフェニル縮合環式基が挙げられる。
【００２１】
式（Ｉ）中のＱで表される置換されてもよい複素環基の複素環部分としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子を含む５〜７員の単環式基が望ましく、具体的には、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基などの５員の単環式基；および
【００２２】
【化１０】
2004512285.tif 000008
などの６員の単環式基などが挙げられる。
【００２３】
式（Ｉ）中のＱで表される置換されてもよい複素環基の二次置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環基、置換されてもよいシクロアルキル基、水酸基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいアルケニルオキシ基、置換されてもよいアルキニルオキシ基、置換されてもよいアリールオキシ基、置換されてもよい複素環オキシ基、置換されてもよいシクロアルコキシ基、メルカプト基、置換されてもよいアルキルチオ基、置換されてもよいアリールチオ基、置換されてもよいアルケニルチオ基、置換されてもよいアルキニルチオ基、置換されてもよいアリールチオ基、置換されてもよい複素環チオ基、置換されてもよいシクロアルキルチオ基、置換されてもよいカルボニル基、置換されてもよいアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいカルボニルオキシ基、フォルミル基、置換されてもよいエステル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよいスルホニル基、置換されてもよいスルフィル基、置換されてもよいスルホニルオキシ基、置換されてもよいアルキルスルフィル基、置換されてもよいスルホニルアルキル基、置換されてもよいアミノ基、置換されてもよいイソシアナト基、置換されてもよいアリールアルキル基、置換されてもよい複素環アルキル基などが挙げられる。
【００２４】
これら二次置換基のうち、置換されてもよいものはハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ、アリールで置換されてもよいアルキル基；ハロゲン、アリールで置換されてもよいアルコキシ基；水酸基；アルキルスルホニル、アリールアルキル、複素環アルキル、アルキル、アリール、アルキルアリール、アルキルヒドロキシ、シアノアルキル、アルキニル、アルケニル、シクロアルキルで置換されてもよいアミノ基；アルコキシ、アルキルアミノもしくはアルキルで置換されてもよいカルボニル基；アルキルチオ基；アリールオキシ基；アリールチオ基；ハロゲン、ハロアルコキシ、アルキルもしくはアリールで置換されてもよいアリール基；ニトロ基；ハロゲンもしくはニトロで置換されてもよいアリールカルボニルオキシ基；シクロアルキル基；アルキルスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、複素環アルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アリールアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキルで置換されてもよいイソシアナト基；アリールアルキル、ハロゲン、アルキル、アルコキシで置換されてもよいアリールアルキルイソシアナト基；シクロアルキルカルボニルオキシ基；ハロアルキルで置換されてもよいシクロアルキルイソシアナト基；アルキニルアルキルイソシアナト基；アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲン、水酸基、ハロアルコキシ、ニトロ、ハロゲンで置換されたアリールオキシもしくはアリールオキシで置換されてもよいアリールイソシアナト基；アルキル、アルコキシ、アリールもしくはエステルで置換されてもよい複素環基；アルコキシイソシアノ基などの三次置換基によってさらに置換することができる。
【００２５】
式（Ｉ）中のＱで表される置換されてもよい複素環基の二次置換基、三次置換基中のアルキル基またはアルキル部分としては、炭素数が１〜６のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってもよい。アルケニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。アルキニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。シクロアルキル基としては、炭素数が３〜８のもの、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、チエニル基、フラニル基、ピリジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリニル基などが挙げられる。複素環基としては、ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピラジニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、キノリル基などの窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む５員または６員の単環式基またはフェニル縮合環式基が挙げられる。
【００２６】
式（Ｉ）の化合物は、酸性物質または塩基性物質とともに塩を形成してもよく、酸性物質との塩としては塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩または硝酸塩のような無機酸塩であってよく、塩基性物質との塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩またはジメチルアミン塩のような無機或は有機塩基塩であってよい。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物またはその塩は、日本特許第２９９４１８２号、特開平１０−１９５０７２号、特開平１１−１８０９５７号、ＷＯ ９８／５７９６９、ＷＯ ００／３５２８５、ＷＯ ００／３５９１２、ＷＯ ００／３５９１３、ＷＯ ０１／９１０４、ＷＯ ０１／１４３７３などに記載された方法に準じて、製造することができる。
【００２８】
本発明の有害生物防除組成物の有効成分として望ましいピリジン系化合物またはその塩のうち、いくつかを以下に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２９】
（１）式（Ｉ）：
【化１１】
2004512285.tif 000009
［式中、Ｙ、ｍおよびＱは前述の通りである］で表されるピリジン系化合物またはその塩。
【００３０】
（２）Ｑが
【化１２】
2004512285.tif 000010
（Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ３基、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ５基、−ＮＨＲ６基、
【００３１】
【化１３】
2004512285.tif 000011
、−Ｃ（Ｒ８）＝ＮＯ−Ｒ９基であるか、またはＲ１およびＲ２は一緒になって＝Ｃ（Ｒ１０）Ｒ１１基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員または６員複素環基を形成してもよく、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｗ１およびｎは前述の通りある）である前記（１）の化合物またはその塩。
【００３２】
（３）Ｑが
【化１４】
2004512285.tif 000012
【００３３】
（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ３基、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ５基または−ＮＨＲ６基であるか、またはＲ１およびＲ２は一緒になって＝Ｃ（Ｒ１０）Ｒ１１基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員または６員複素環基を形成してもよく、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ１およびｎは前述の通りであり、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立にアルコキシ基またはアルキルチオ基である）である前記（１）の化合物またはその塩。
【００３４】
（４）Ｑが
【化１５】
2004512285.tif 000013
【００３５】
（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基または−Ｃ（Ｗ１）Ｒ３基であり、Ｒ３、Ｒ４およびＷ１は前述の通りである）である前記（１）の化合物またはその塩。
【００３６】
（５）Ｘが酸素原子である前記（２）または（３）の化合物またはその塩。
【００３７】
（６）Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、または−Ｃ（Ｗ１）Ｒ３基であるか、またはＲ１およびＲ２が一緒になって＝Ｃ（Ｒ１０）Ｒ１１基を形成し、Ｗ１は酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ３が置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール基またはアルコキシ基であり、Ｒ１０ およびＲ１１がそれぞれ独立にアルコキシ基またはアルキルチオ基である前記（３）の化合物またはその塩。
【００３８】
（７）Ｒ１が水素原子で、Ｒ２が−Ｃ（Ｒ８）＝ＮＯ−Ｒ９基であり、Ｒ８およびＲ９は前述の通りである前記（２）の化合物またはその塩。
【００３９】
（８）Ｒ１およびＲ２が一緒になって＝Ｃ（Ｒ１０）−Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３基を形成し、Ｒ１０が水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基または置換されてもよい複素環基であり、Ｒ１２およびＲ１３は前述の通りである前記（２）の化合物またはその塩。
【００４０】
（９）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２ が
【化１６】
2004512285.tif 000014
（式中、ＺおよびＲ７は前述の通りである）である前記（２）の化合物またはその塩。
【００４１】
（１０）Ｘが酸素原子であり、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルアミノアルキル基、Ｃ２−６ 環状アミノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル基、チオカルバモイルアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、トリフルオロメチル置換アリールカルボニル基、アルコキシチオカルボニル基またはアルコキシカルボニル基であるか、またはＲ１ およびＲ２ が一緒になって＝Ｃ（Ｒ１０）Ｒ１１基を形成し、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれアルコキシ基およびアルキルチオ基である前記（３）の化合物またはその塩。
【００４２】
（１１）式（Ｉ）の化合物が、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｎｏ．１）、Ｎ−エチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｎｏ．２）、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド（化合物Ｎｏ．３）、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｎｏ．４）、Ｎ−チオカルバモイルメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−エトキシメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−イソプロピルアミノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−トリフルオロメチルニコチノイル）アミン、Ｎ−アセチル−Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｏ−メチル　Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）チオカルバマート、Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（１−ピペリジルメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−シアノメチル　Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）アミノメチルピバラート、Ｏ，Ｓ−ジメチル　Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）イミノホルマート、Ｎ−ヒドロキシメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−アセチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドおよびメチル　Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）カルバマートおよびそれらの１−オキシドから成る群より選ばれる少なくとも１つである前記（１）の化合物またはその塩。
【００４３】
（１２）式（Ｉ）の化合物が、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−エチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシドおよび４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドから成る群より選ばれた少なくとも１つである前記（１）の化合物またはその塩。
【００４４】
（１３）式（Ｉ）の化合物が、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドおよび／または４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドである前記（１）の化合物またはその塩。
【００４５】
（１４）式（Ｉ）の化合物が、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドである前記（１）の化合物またはその塩。
【００４６】
（１５）式（Ｉ）の化合物が、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドである前記（１）の化合物またはその塩。
【００４７】
（１６）Ｑが置換されてもよい複素環基である前記（１）の化合物またはその塩。
【００４８】
（１７）複素環基部分が、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子を含む５〜７員の単環式基である前記（１６）の化合物またはその塩。
【００４９】
（１８）複素環基部分が、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子を含む５員の単環式基である前記（１６）の化合物またはその塩。
【００５０】
（１９）５員の単環式基が、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基またはトリアゾリル基である前記（１８）の化合物またはその塩。
【００５１】
（２０）複素環基部分が、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子を含む６員の単環式基である前記（１６）の化合物またはその塩。
【００５２】
（２１）６員の単環式基が、
【化１７】
2004512285.tif 000015
（式中、Ｒ１６はアルキル基である）である前記（２０）の化合物またはその塩。
【００５３】
（２２）Ｒ１６がメチル基またはイソプロピル基である前記（２１）の化合物またはその塩。
【００５４】
本発明において、式（Ｉ）の化合物またはその塩は他の有害生物防除剤と組合せて使用される。かかる他の有害生物防除剤としては、殺虫剤；殺菌剤；ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬などが挙げられるが、殺虫剤および／または殺菌剤を使用するのが望ましく、殺虫剤を使用するのがさらに望ましい。本発明の有害生物防除用組成物の有効成分として使用できる殺虫剤として望ましい化合物を以下に列記する。
【００５５】
（Ａ）有機リン系化合物
（Ａ−１）プロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）
（Ａ−２）ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）
（Ａ−３）フェナミホス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）
（Ａ−４）フェニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）
（Ａ−５）ＥＰＮ
（Ａ−６）ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）
（Ａ−７）クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）
（Ａ−８）アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）
（Ａ−９）プロチオホス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）
（Ａ−１０）ホスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）
（Ａ−１１）カズサホス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）
（Ａ−１２）ジスルホトン（Ｄｉｓｌｕｆｏｔｏｎ）
（Ａ−１３）イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）
（Ａ−１４）イソフェンホス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）
（Ａ−１５）エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ（Ｉ））
（Ａ−１６）エトリムホス（Ｅｔｒｉｍｆｏｓ）
（Ａ−１７）キナルホス（Ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）
（Ａ−１８）ジメチルビンホス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）
（Ａ−１９）ジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）
（Ａ−２０）スルプロホス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）
（Ａ−２１）チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）
（Ａ−２２）バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）
（Ａ−２３）ピラクロホス（Ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）
（Ａ−２４）ピリダフェンチオン（Ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）
（Ａ−２５）ピリミホスメチル（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）
（Ａ−２６）プロパホス（Ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）
（Ａ−２７）ホサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）
（Ａ−２８）ホルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）
（Ａ−２９）マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）
（Ａ−３０）テトラクロルビンホス（Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｖｉｎｐｈｏｓ）
（Ａ−３１）クロルフェンビンホス（Ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）
（Ａ−３２）シアノホス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）
（Ａ−３３）トリクロルホン（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）
（Ａ−３４）メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）
（Ａ−３５）フェントエート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）
（Ａ−３６）ジメチルエチルスルフィルイソプロピルチオホスフェート（一般名：ＥＳＰ）
（Ａ−３７）アジンホスメチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）
（Ａ−３８）フェンチオン（Ｆｅｎｔｈｉｏｎ）
（Ａ−３９）ヘプテノホス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）
（Ａ−４０）メタアミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｐｈｏｓ）
（Ａ−４１）パラチオン（Ｐａｒａｔｉｏｎ）
【００５６】
（Ｂ）カーバメート系化合物
（Ｂ−１）カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ）
（Ｂ−２）プロポキスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）
（Ｂ−３）アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）
（Ｂ−４）カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）
（Ｂ−５）チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）
（Ｂ−６）メソミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）
（Ｂ−７）オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）
（Ｂ−８）エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）
（Ｂ−９）ピリミカルブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）
（Ｂ−１０）フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）
（Ｂ−１１）カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）
（Ｂ−１２）ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）
（Ｂ−１３）ベンダイオカルブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）
（Ｂ−１４）フラチオカルブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｂ）
（Ｂ−１５）イソプロカルブ（Ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）
（Ｂ−１６）メトルカルブ（Ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）
（Ｂ−１７）キシリルカルブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）
（Ｂ−１８）３，５−キシリルメチルカーバメート（一般名：ＸＭＣ）
【００５７】
（Ｃ）ピレスロイド系化合物
（Ｃ−１）フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）
（Ｃ−２）ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−３）シペルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−４）デルタメトリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−５）シハロトリン（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−６）テフルトリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−７）エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）
（Ｃ−８）シフルトリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−９）フェンプロパトリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−１０）フルシトリネート（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）
（Ｃ−１１）フルバリネート（Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）
（Ｃ−１２）シクロプロトリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−１３）ラムダ−シハロトリン（Ｌａｍｂｄａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−１４）ピレスリン（Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）
（Ｃ−１５）エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）
（Ｃ−１６）テトラメスリン（Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−１７）レスメスリン（Ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−１８）プロトリフェンブト（Ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）
（Ｃ−１９）ビフェンスリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−２０）Ｓ−シアノ（３−フェノキシフェニル）メチル（±）シス／トランス３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２ジメチルシクロプロパン カルボキシレート
（Ｓ−Ｃｙａｎｏ（３−ｐｈｅｎｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ（±）ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）
【００５８】
（Ｄ）ネオニコチノイド系化合物
（Ｄ−１）イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）
（Ｄ−２）ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）
（Ｄ−３）アセタミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）
（Ｄ−４）チアクロプリド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）
（Ｄ−５）チアメトキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）
（Ｄ−６）クロチアニジン（Ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）
（Ｄ−７）ジノテフラン（Ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）
（Ｄ−８）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−アリルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８４）
【００５９】
（Ｅ）ベンゾイルウレア系化合物
（Ｅ−１）ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）
（Ｅ−２）クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）
（Ｅ−３）テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）
（Ｅ−４）フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）
（Ｅ−５）トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）
（Ｅ−６）ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）
（Ｅ−７）ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）
（Ｅ−８）ノバルロン（Ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）
なお、これら化合物はＩＧＲ剤（昆虫成長制御剤）として作用する。
【００６０】
（Ｆ）ネライストキシン誘導体
（Ｆ−１）カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）
（Ｆ−２）チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）
【００６１】
（Ｇ）ヒドラジン系化合物
（Ｇ−１）テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）
（Ｇ−２）クロマフェノジド（Ｃｈｌｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）
（Ｇ−３）メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）
（Ｇ−４）Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチルベンゾイル−Ｎ−４，
５，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボヒドラジド（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４８３６４７）
（Ｇ−５）Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチルベンゾイル−Ｎ−５，
６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボヒドラジド（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４８３６４７）
（Ｇ−６）ハロフェノジド（Ｈａｌｏｆｅｎｉｚｉｄｅ）
なお、これら化合物はＩＧＲ剤（昆虫成長制御剤）として作用する。
【００６２】
（Ｈ）幼若ホルモン様化合物
（Ｈ−１）メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）
（Ｈ−２）ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）
（Ｈ−３）フェノキシカルブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）
なお、これらベンゾイルウウレア系化合物はＩＧＲ剤（昆虫成長制御剤）として作用する。
【００６３】
（Ｉ）抗生物質
（Ｉ−１）スピノサッド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）
（Ｉ−２）エマメチンベンゾエート（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）
（Ｉ−３）アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）
（Ｉ−４）ミルベマイシン（Ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）
【００６４】
（Ｊ）ピロール系化合物
（Ｊ−１）クロルフェナピル（Ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）
【００６５】
（Ｋ）チアジアジン系化合物
（Ｋ−１）ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
なお、この化合物はＩＧＲ剤（昆虫成長制御剤）として作用する。
【００６６】
（Ｌ）シラン系化合物
（Ｌ−１）シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）
【００６７】
（Ｍ）有機塩素系化合物
（Ｍ−１）ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）
（Ｍ−２）テトラジホン（Ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）
（Ｍ−３）エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｕｆａｎ）
【００６８】
（Ｎ）ピラゾール系化合物
（Ｎ−１）フェンピロキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）
（Ｎ−２）フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）
（Ｎ−３）テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）
（Ｎ−４）エチピロール（Ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）
（Ｎ−５）トルフェンピラド（Ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）
（Ｎ−６）アセトピロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）
【００６９】
（Ｏ）有機スズ系化合物
（Ｏ−１）酸化フェンブタスズ（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）
【００７０】
その他、他の有害生物防除剤として利用できる殺虫剤としては、例えばジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物；シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）のようなＩＧＲ剤（昆虫成長制御剤）；ヘキシチアゾクス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、エトキサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）のようなダニ用ＩＧＲ剤；また、ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（Ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、トリアザメイト（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、インドキサカルブ（Ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、アセキノシル（Ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、フルアクリピリム（Ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、スピロジクロフェン（Ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、ビフェナゼート（Ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）のような化合物やＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ あるいはそれが生成する結晶タンパク毒素などが挙げられる。
【００７１】
上記した殺虫剤の中でも、ＩＧＲ剤を使用するのがより望ましい。ＩＧＲ剤としては、（Ｅ）ベンゾイルウレア系化合物；（Ｇ）ヒドラジン系化合物；（Ｈ）幼若ホルモン様化合物；（Ｋ）チアジアジン系化合物ならびにヘキシチアゾクス、エトキサゾールおよびシロマジンの中から選ばれた少なくとも１種を用いるのが望ましい。
【００７２】
式（Ｉ）の化合物またはその塩と、ＩＧＲ剤とを有効成分とする本発明の有害生物防除用組成物の中でも、式（Ｉ）の化合物またはその塩と、ベンゾイルウレア系化合物とを有効成分とする有害生物防除用組成物は、特に優れた有害生物防除効果を発現する。ベンゾイルウレア系化合物としては、（Ｅ−１）〜（Ｅ−８）に列記した化合物のうちの少なくとも１種を使用するのが望ましいが、ジフルベンズフロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロンからなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を用いるのがさらに望ましく、クロルフルアズロンおよび／またはフルフェノクスロンを用いるのが最も望ましい。
【００７３】
その他、本発明の有害生物防除用組成物の有効成分として使用できる殺虫剤として、より望ましいものの形態のいくつかを以下に記載する。
（１）殺虫剤が（Ａ）有機リン系化合物、（Ｂ）カーバメート系化合物、（Ｃ）ピレスロイド系化合物、（Ｄ）ネオニコチノイド系化合物、（Ｅ）ベンゾイルウレア系化合物、（Ｆ）ネライストキシン誘導体、（Ｇ）ヒドラジン系化合物、（Ｈ）幼若ホルモン様化合物、（Ｉ）抗生物質、（Ｊ）ピロール系化合物、（Ｋ）チアジアジン系化合物、（Ｌ）シラン系化合物、（Ｍ）有機塩素系化合物、（Ｎ）ピラゾール系化合物ならびに（Ｏ）有機スズ系化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物。
（２）殺虫剤が（Ａ）有機リン系化合物、（Ｂ）カーバメート系化合物、（Ｃ）ピレスロイド系化合物、（Ｄ）ネオニコチノイド系化合物、（Ｅ）ベンゾイルウレア系化合物、（Ｆ）ネライストキシン誘導体、（Ｇ）ヒドラジン系化合物、（Ｈ）幼若ホルモン様化合物、（Ｉ）抗生物質、（Ｊ）ピロール系化合物、（Ｋ）チアジアジン系化合物、（Ｌ）シラン系化合物および（Ｍ）有機塩素系化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種である（１）の化合物。
（３）殺虫剤が、ジクロルボス、ダイアジノン、クロルピリホス、アセフェート、ホスチアゼート、イソキサチオン、メチダチオン、ＥＳＰ、メソミル、エチオフェンカルブ、ピリミカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、エトフェンブロックス、フルバリネート、アセタミプリド、ジフルベンズフロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、カルタップ、テブフェノジド、ピリプロキシフェン、スピノサッド、エマメチンーベンゾエート、クロルフェナピル、ブプロフェジンおよびシラフルオフェンからなる群から選ばれた少なくとも１種である（２）の化合物。
【００７４】
次に、本発明の有害生物防除用組成物の有効成分として使用できる殺菌剤として望ましい化合物を以下に列記する。
（Ｐ）有機リン系化合物
（Ｐ−１）ホセチルアルミニウム（Ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）
（Ｐ−２）トルコホスメチル（Ｔｏｌｃｏｆｏｓ−Ｍｅｔｈｙｌ）
（Ｐ−３）アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート
（Ｐ−４）イプロベンホス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）
（Ｐ−５）エジフェンホス（Ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ（Ｉ））
（Ｐ−６）ホスホカルブ（Ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）
【００７５】
（Ｑ）抗生物質
（Ｑ−１）バリダマイシンＡ（一般名：バリダマイシン）
（Ｑ−２）カスガマイシン塩酸塩（一般名：カスガマイシン）
【００７６】
（Ｒ）有機塩素系化合物
（Ｒ−１）フサライド（Ｆｔｈａｌｉｄｅ）
（Ｒ−２）クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）
（Ｒ−３）キントゼン（Ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）
（Ｒ−４）ジクロメジン（Ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）
【００７７】
（Ｓ）ベンズアニリド系化合物
（Ｓ−１）フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）
（Ｓ−２）メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）
（Ｓ−３）ゾキサミド（Ｚｏｘａｍｉｄ）
【００７８】
（Ｔ）窒素原子および硫黄原子を含む縮合複素環系化合物
（Ｔ−１）トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）
（Ｔ−２）プロベナゾール（Ｐｒｏ．ｂｅｎａｚｏｌｅ）
【００７９】
（Ｕ）有機スズ系化合物
（Ｕ−１）フェンチンヒドロキシド（Ｆｅｎｔｉｎ　Ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）
（Ｕ−２）フェンチンアセテート（Ｆｅｎｔｉｎ　Ａｃｅｔａｔｅ）
【００８０】
その他、他の有害生物防除剤として利用できる殺菌剤の有効成分としては、例えば、メパニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル（Ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（Ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）のようなピリミジナミン系化合物；
【００８１】
トリアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（Ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ターブコナゾール（Ｔｅｒｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾールシス（Ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、プロクロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、メトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾール（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプコナゾール（Ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）のようなアゾール系化合物；
【００８２】
キノメチオネート（Ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のようなキノキサリン系化合物；
【００８３】
マンネブ（Ｍａｎｅｂ）、ジネブ（Ｚｉｎｅｂ）、マンゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（Ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロピネブ（Ｐｒｏｐｉｎｅｂ）のようなジチオカーバメート系化合物；
【００８４】
ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（Ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−Ｍｅｔｈｙｌ）、カーベンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）のようなイミダゾール系化合物；
【００８５】
フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）のようなピリジナミン系化合物；
【００８６】
シモキサニル（Ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）のようなシアノアセトアミド系化合物；
【００８７】
メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（Ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフレース（Ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシル（Ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラム（Ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）のようなフェニルアミド系化合物；
【００８８】
ジクロフルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のようなスルフェン酸系化合物；
【００８９】
水酸化第二銅（Ｃｕｐｒｉｃｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、有機銅（Ｏｘｉｎｅ　Ｃｏｐｐｅｒ）のような銅系化合物；
【００９０】
ヒドロキシイソキサゾール（Ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）のようなイソキサゾール系化合物；
【００９１】
キャプタン（Ｃａｐｔａｎ）、キャプタホル（Ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）のようなジカルボキシイミド系化合物；
【００９２】
トリホリン（Ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）のようなピペラジン系化合物；
【００９３】
ピリフェノックス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）のようなピリジン系化合物；
【００９４】
フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルトリアフォル（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）のようなカルビノール系化合物；
【００９５】
フェンプロピディン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）のようなピペリジン系化合物；
【００９６】
フェンプロピモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）のようなモルフォリン系化合物；
【００９７】
ペンシキュロン（Ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）のような尿素系化合物；
【００９８】
ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）のようなシンナミック酸系化合物；
【００９９】
ジエトフェンカルブ（Ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）のようなフェニルカーバメート系化合物；
【０１００】
フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）のようなシアノピロール系化合物；
【０１０１】
アゾキシストロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−Ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノフェン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｆｅｎ）、トリフロキシストロビン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）のようなストロビルリン系化合物；ファモキサドン（Ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）のようなオキサゾリジノン系化合物；エタボキサム（Ｅｔｈａｂｏｘａｍ）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
【０１０２】
シルチオファム（Ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）のようなシリルアミド系化合物；イプロバリカルブ（Ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；フェナミドン（Ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）のようなイミダゾリジン系化合物；フェンヘキサミド（Ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）のようなヒドロキシアニリド系化合物：フルスルファミド（Ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄ）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
【０１０３】
アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；イソプロチオラン（Ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キノキシフェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロパモカルブ塩酸塩（Ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ　Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）クロルピクリン（Ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、ダゾメット（Ｄａｚｏｍｅｔ）、カーバムナトリウム塩（Ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）などの化合物が挙げられる。
【０１０４】
本発明の有害生物防除用組成物の有効成分として使用できる殺菌剤として、より望ましいものの形態のいくつかは以下のものである。
（１）殺菌剤が（Ｐ）有機リン系化合物、（Ｑ）抗生物質、（Ｒ）有機塩素系化合物、（Ｓ）ベンズアニリド系化合物、（Ｔ）窒素原子および硫黄原子を含む縮合複素環系化合物ならびに（Ｕ）有機スズ系化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物。
（２）殺菌剤が、バリダマイシン、カスガマイシン、フサライド、ジクロメジン、フルトラニル、トリシクラゾールおよびプロペナゾールからなる群から選ばれた少なくとも１種である（１）の化合物。
【０１０５】
本発明における、式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の有効成分との混合割合は、１：１００〜１００：１、望ましくは１：５０〜５０：１である。
本発明の有害生物防除組成物は、従来の農薬製剤の場合と同様に、農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、懸濁剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの配合割合は通常有効成分０．００１〜９９重量部望ましくは０．０１〜９５重量部、さらに望ましくは０．０１〜８０重量部に対し、農薬補助剤１〜９９．９９９重量部、望ましくは５〜９９．９９重量部、さらに望ましくは２０〜９９．９９重量部である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
【０１０６】
ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、消泡剤、安定剤、凍結防止剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナなどの鉱物性粉末、硫黄粉末、無水硫酸ナトリウムなどが挙げられる。液体担体としては、水、メチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類、大豆油、トウモロコシ油などの植物油などが挙げられる。
【０１０７】
また、本発明の有害生物防除組成物は、各有効成分を混合したものを製剤しても、或は各有効成分に関し予め製剤したものを混合してもよい。
本発明の有害生物防除組成物は、農園芸上有害な昆虫類、ダニ類などを含む節足動物；線虫類；土壌害虫などの各種有害動物または各種の病害に対して防除効果を示す。
即ち、本発明の有害生物防除組成物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの有害動物防除剤および殺菌剤として有用である。具体的には、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｅｃｈｉｎｏｐｕｓ）などのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）などのアブラムシ類；コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、コロラドハムシ （Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コドリンガ （Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ボールワーム （Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、タバコバッドワーム （Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールウィービル（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、マイマイガ （Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、ウリハムシ （Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アリ類などのような農業害虫類；ゴキブリ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）のような衛生害虫類；バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、ゴミムシダマシ類などのような貯殺害虫類；イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ヒメカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉｄａｅ）、シロアリ類などのような衣類；家屋害虫類などの節足動物に対しても有効であり、さらにはネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ）などのような植物寄生性線虫類に対しても有効である。また、土壌害虫類に対しても有効である。ここに言う土壌害虫としては、ナメクジ、マイマイのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシなどのような等脚類などが挙げられる。その他、本発明組成物は有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤抵抗性害虫に対しても有効である。さらに本発明組成物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明組成物を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、植物寄生性ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【０１０８】
本発明の有害生物防除組成物の施用は、式（Ｉ）の化合物またはその塩の有功成分濃度が１〜１００，０００ｐｐｍ 、望ましくは１〜５０，０００ｐｐｍ 、さらに望ましくは１０〜２０，０００ｐｐｍ 、他の有害生物防除剤の有効成分濃度が１〜１００，０００ｐｐｍ 、望ましくは１〜５０，０００ｐｐｍ 、さらに望ましくは１０〜２０，０００ｐｐｍ で行われる。これらの有効成分濃度は、必要に応じて、製剤の形態および施用する方法、目的、時間、場所および害虫の発生状況等によってこれらの範囲を逸脱してもよい。例えば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃度は上記範囲よりも小さい。
単位面積あたりの有効成分の施用量は、１ｈａ当り、式（Ｉ）の化合物またはその塩が有効成分化合物として約１〜５０，０００ｇ、望ましくは１０〜１０，０００ｇ使用され、他の有害生物防除剤の有効成分が約１〜５０，０００ｇ、望ましくは１０〜１０，０００ｇ使用される。しかし、特別の場合には、これらの範囲を逸脱することも可能である。本発明の化合物またはその希釈した組成物を含む種々の製剤の施用は、通常一般に行なわれている方法、即ち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を含む飼料を与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生成育を防除することも可能である。さらに、いわゆる微量散布法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもできる。この方法においては、本発明の組成物は活性成分を１００％含有することが可能である。
【０１０９】
【実施例】
以下に、本発明を有害生物防除組成物の製剤例で説明する。しかし、有効成分化合物および農薬補助剤の種類、配合割合、剤型などは記載例のみに限定して解釈されるものではない。
【０１１０】
製剤例１
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（Ｂ）化合物Ｄ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（Ｃ）カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２重量部
（Ｄ）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　８重量部
（Ｅ）ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【０１１１】
製剤例２
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１ 　　　　　　　　　　　　　　　　　３重量部
（Ｂ）化合物Ｌ−１　　　　　　　　　　　　　　　　１．５重量部
（Ｃ）タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１１２】
製剤例３
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１ 　　　　　　　　　　　　　　　 　１０重量部
（Ｂ）化合物Ｂ−８　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
（Ｃ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　　　　　１０重量部
（Ｄ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　　１０重量部
（Ｅ）キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【０１１３】
製剤例４
（Ａ）カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８３重量部
（Ｂ）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　２重量部
（Ｃ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート　５重量部
（Ｄ）微粉シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
以上の各成分の混合物と、化合物 Ｎｏ．１と化合物Ｄ−３とを７：２：１の重
量割合で混和し、水和剤とする。
【０１１４】
製剤例５
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（Ｂ）化合物Ｅ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（Ｃ）オキシレーテッドポリアルキルフェノール
フォフェート−トリエタノールアミン　　　　　　　２重量部
（Ｄ）シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
（Ｅ）ザンサンガム　　　　　　　　　　　　　　　　０．１重量部
（Ｆ）エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（Ｇ）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
【０１１５】
製剤例６
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量部
（Ｂ）化合物Ｂ−９　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
（Ｃ）ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　１３．５重量部
（Ｄ）無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（Ｅ）デキストリン　　　　　　　　　　　　　　　　０．５重量部
（Ｆ）アルキルスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　１重量部
以上の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ２０％の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。
【０１１６】
製剤例７
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１ 　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（Ｂ）化合物Ａ−８　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（Ｃ）ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　３３重量部
（Ｄ）カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２重量部
（Ｅ）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　５重量部
以上の各成分に適量の造粒所要水を加え混合、造粒して粒剤が得られる。
【０１１７】
製剤例８
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（Ｂ）化合物Ｃ−３　　　　　　　　　　　　　　　　０．５重量部
（Ｃ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　　　　２．５重量部
（Ｄ）大豆油　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ　ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）とする。
【０１１８】
製剤例９
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（Ｂ）化合物Ａ−３４　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（Ｃ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　　　　　　５重量部
（Ｄ）ポリオキシエチレンアルキルアリール
（ａｒｙｌ）エーテル　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（Ｅ）キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５重量部
以上のものを均一に混合し乳剤とする。
【０１１９】
製剤例１０
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（Ｂ）化合物Ｇ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（Ｃ）トウモロコシ油　　　　　　　　　　　　　　　　６７重量部
（Ｄ）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油　　　　　　　　１２重量部
（Ｅ）有機ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　１重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して懸濁剤が得られる。
【０１２０】
製剤例１１
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１　　　　　　　　　　　　　　　　　　３重量部
（Ｂ）化合物Ｓ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（Ｃ）タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１２１】
製剤例１２
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１　　　　　　　　　　　　　　　　　　３重量部
（Ｂ）化合物Ｔ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量部
（Ｃ）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９６重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１２２】
製剤例１３
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１　　　　　　　　　　　　　　　　　　３重量部
（Ｂ）化合物Ｌ−１　　　　　　　　　　　　　　　　０．５重量部
（Ｃ）タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　９６．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１２３】
製剤例１４
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１　　　　　　　　　　　　　　　　　　３重量部
（Ｂ）化合物Ｒ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（Ｃ）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１２４】
製剤例１５
（Ａ）化合物 Ｎｏ．１　　　　　　　　　　　　　　　　　　３重量部
（Ｂ）化合物Ｑ−１　　　　　　　　　　　　　　　　０．３重量部
（Ｃ）タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　９６．７重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１２５】
試験例１　ミナミキイロアザミウマ殺虫効果試験（１）
ミナミキイロアザミウマが寄生した１０〜１２葉期のポット植えナスに、スプレーガンで所定濃度に希釈した薬液を十分濡れるように散布した後、温室内に移動した。処理前と処理３日後に寄生虫数を調査し、次に以下の式により防除価を算出し、表１に示した。
防除価＝１００−（（Ｔａ×Ｃｂ）／（Ｔｂ×Ｃａ）×１００）
Ｔａ：処理植物の処理後の寄生虫数
Ｔｂ：処理植物の処理前の寄生虫数
Ｃａ：無処理植物の処理後の寄生虫数
Ｃｂ：無処理植物の処理前の寄生虫数
また、下記のコルビーの式による防除価の理論値を計算した。防除価がコルビーの式による理論値（％）よりも高い場合に、本発明の有害生物防除用組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有すると評価される。コルビーの式により計算された防除価の理論値（％）を表１の（　）内に示した。
理論値（％）＝１００−（Ｘ × Ｙ）／１００
Ｘ：１００−［化合物Ｎｏ．１のみで処理した場合の防除価］
Ｙ：１００−［フルフェノクスロンのみで処理した場合の防除価］
【０１２６】
【表１】
2004512285.tif 000016
反復数：２
【０１２７】
試験例２　ミナミキイロアザミウマ殺虫効果試験（２）
ミナミキイロアザミウマが寄生した１０〜１２葉期のポット植えナスに、スプレーガンで所定濃度に希釈した薬液を十分濡れるように散布した後、温室内に移動した。処理前と処理７日後に寄生虫数を調査し、試験例１と同様の方法で防除価を算出し、表２に示した。
また、下記のコルビーの式による防除価の理論値を計算した。防除価がコルビーの式による理論値よりも高い場合に、本発明の有害生物防除用組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有すると評価される。コルビーの式により計算された防除価の理論値（％）を表２の（　）内に示した。
理論値（％）＝１００−（Ｘ × Ｙ）／１００
Ｘ：１００−［化合物Ｎｏ．１のみで処理した場合の防除価］
Ｙ：１００−［クロルフルアズロンのみで処理した場合の防除価］
【０１２８】
【表２】
2004512285.tif 000017
反復数：２
【０１２９】
試験例３　ミカンキイロアザミウマ殺虫効果試験
ミカンキイロアザミウマが寄生した１０〜１２葉期のポット植えナスに、スプレーガンで所定濃度に希釈した薬液を十分濡れるように散布した後、温室内に移動した。処理前と処理２日後に寄生虫数を調査し、試験例１と同様の方法で防除価を算出し、表３に示した。
また、試験例１と同様な方法でコルビーの式により防除価の理論値を計算し、結果を表３の（　）内に示した。
【０１３０】
【表３】
2004512285.tif 000018
反復数：２
【０１３１】
試験例４　ミナミキイロアザミウマ殺虫効果試験（ビニールハウス内試験）
ミナミキイロアザミウマが発生した６〜８葉期のナスに、肩掛け散布機で所定濃度に希釈した薬液を１０アール当り１００リットル散布した。処理前と処理 １２日後に寄生虫数を調査し、試験例１と同様の方法で防除価を算出し、結果を表４に示した。
また、試験例２と同様な方法でコルビーの式により計算した防除価の理論値（％）を表４の（　）内に示した。
【０１３２】
【表４】
2004512285.tif 000019
反復数：２、 ５ 株／１ 区
【０１３３】
本発明の有害生物防除用組成物は、安定した高い有害生物防除効果を有するものであり、この組成物を用いて有害虫および生物を防除することができる。
【国際公開パンフレット】
2004512285.tif 000024
2004512285.tif 000025
2004512285.tif 000026
2004512285.tif 000027
2004512285.tif 000028
2004512285.tif 000029
2004512285.tif 000030
2004512285.tif 000031
2004512285.tif 000032
2004512285.tif 000033
2004512285.tif 000034
2004512285.tif 000035
2004512285.tif 000036
2004512285.tif 000037
2004512285.tif 000038
2004512285.tif 000039
2004512285.tif 000040
2004512285.tif 000041
2004512285.tif 000042
2004512285.tif 000043
2004512285.tif 000044
2004512285.tif 000045
2004512285.tif 000046
2004512285.tif 000047
2004512285.tif 000048
2004512285.tif 000049
2004512285.tif 000050
2004512285.tif 000051
2004512285.tif 000052
2004512285.tif 000053
2004512285.tif 000054
2004512285.tif 000055
2004512285.tif 000056
2004512285.tif 000057
2004512285.tif 000058
2004512285.tif 000059
2004512285.tif 000060
2004512285.tif 000061
2004512285.tif 000062
2004512285.tif 000063
2004512285.tif 000064
2004512285.tif 000065
2004512285.tif 000066
2004512285.tif 000067
2004512285.tif 000068
2004512285.tif 000069
2004512285.tif 000070
2004512285.tif 000071
2004512285.tif 000072
2004512285.tif 000073
2004512285.tif 000074
2004512285.tif 000075
2004512285.tif 000076
2004512285.tif 000077
【国際調査報告】
2004512285.tif 000078
2004512285.tif 000079
2004512285.tif 000080