(57)【要約】本発明は、銅フタロシアニン顔料、及び銅フタロシアニンスルホン酸及び銅フタロシアニンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも１つの顔料分散剤を含む銅フタロシアニン顔料配合物に関する。本発明の顔料配合物は、ａ）動的粘度及びチキソトロピーを２８重量％の銅フタロシアニン顔料配合物（乾燥）、９重量％のニトロセルロース（ＩＳＯ  １４４４６，規格２７Ａに従う）、６２．３重量％のエタノール及び０．７重量％の酢酸エチルからなる顔料分散液中２３℃の温度で回転粘度計を用いて測定するとして、動的粘度が１８０ｍＰａｓ以下及び／またはチキソトロピーが８００Ｐａ／ｓ以下であること、及びｂ）７５〜８５重量％のエタノール及び９〜１１重量％のニトロセルロース（ＩＳＯ  １４４４６，規格２７Ａ及び３０Ａに従う）を２：７．５の比で含有するエタノール／ニトロセルロースグラビアワニス及び印刷インクの総重量に対して６．６重量％以下の銅フタロシアニン顔料配合物（乾燥）からなる印刷インクが対応トーンのＤＩＮ  ５３２３５に従うシェードの１／３標準色深みに達するほど高い色の濃さであることを特徴とする。【特許請求の範囲】
【請求項１】
銅フタロシアニン顔料、及び銅フタロシアニンスルホン酸及び銅フタロシアニンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも１つの顔料分散剤を含み、
ａ）動的粘度及びチキソトロピーを２８重量％の銅フタロシアニン顔料配合物（乾燥）、９重量％のニトロセルロース（ＩＳＯ  １４４４６，規格２７Ａに従う）、６２．３重量％のエタノール及び０．７重量％の酢酸エチルからなる顔料分散液中２３℃の温度で回転粘度計を用いて測定するとして、動的粘度が１８０ｍＰａｓ以下及び／またはチキソトロピーが８００Ｐａ／ｓ以下であること、及び
ｂ）７５〜８５重量％のエタノール及び９〜１１重量％のニトロセルロース（ＩＳＯ  １４４４６，規格２７Ａ及び３０Ａに従う）を２：７．５の比で含有するエタノール／ニトロセルロースグラビアワニス及び印刷インクの総重量に基づいて６．６重量％以下の銅フタロシアニン顔料配合物（乾燥）からなる印刷インクが対応色相のＤＩＮ  ５３２３５に従う１／３標準色深みに達するような色の濃さであること
を特徴とする銅フタロシアニン顔料配合物。
【請求項２】
動的粘度が１５０ｍＰａｓ以下及び／またはチキソトロピーが６００Ｐａ／ｓ以下である請求の範囲第１項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物。
【請求項３】
７５〜８５重量％のエタノール及び９〜１１重量％のニトロセルロース（ＩＳＯ  １４  ４４６，規格２７Ａ及び３０Ａに従う）を２：７．５の比で含有するエタノール／ニトロセルロースグラビアワニス及び印刷インクの総重量に基づいて６．５重量％以下の銅フタロシアニン顔料配合物（乾燥）からなる印刷インクが対応色相のＤＩＮ  ５３２３５に従う１／３標準色深みに達するような色の濃さである請求の範囲第１項または第２項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物。
【請求項４】
ａ）動的粘度が１５０ｍＰａｓ以下及びチキソトロピーが４５０Ｐａ／ｓ以下である、及び
ｂ）７５〜８５重量％のエタノール及び９〜１１重量％のニトロセルロース（ＩＳＯ  １４４４６，規格２７Ａ及び３０Ａに従う）を２：７．５の比で含有するエタノール／ニトロセルロースグラビアワニス及び印刷インクの総重量に基づいて６．４重量％以下の銅フタロシアニン顔料配合物（乾燥）からなる印刷インクが対応色相のＤＩＮ  ５３２３５に従う１／３標準色深みに達するような色の濃さである
請求の範囲第１項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物。
【請求項５】
顔料分散剤が式（Ｉ）：
【化１】
2006509083.tif 000015
［式中、Ｔは１〜４個の塩素原子で置換されているか好ましくは塩素を含まない銅フタロシアニン基であり、ｎは１〜４の数であり、Ｅ＋はＨ＋、または金属カチオンＭｓ＋（ここで、ｓは１〜３の数である）の当量Ｍｓ＋／ｓである］
を有する化合物である請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物。
【請求項６】
銅フタロシアニン顔料が０〜６重量％の塩素を含む請求の範囲第１項〜第５項のいずれか１項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物。
【請求項７】
銅フタロシアニン顔料に基づいて０．１〜２５重量％、好ましくは０．５〜２０重量％の銅フタロシアニンスルホン酸及びその塩からなる群から選択される顔料分散剤を含む請求の範囲第１項〜第６項のいずれか１項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物。
【請求項８】
粗な銅フタロシアニン顔料を乾式粉砕及び塩混練からなる群から選択される方法により微粉砕してプレ顔料を形成した後、このプレ顔料を水と有機溶剤の混合物中高温及びアルカリｐＨで銅フタロシアニンスルホン酸及び銅フタロシアニンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも１つの顔料分散剤の存在下で仕上げ処理にかけることを含む請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物の製造方法。
【請求項９】
プラスチック、樹脂、ワニス、ペイント、電子写真用途トナー及び現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルター、印刷インクを含めたインク及びシードのような高分子量有機材料を着色するための請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物の使用。
【請求項１０】
０．０５〜３０重量％の請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載の銅フタロシアニン顔料配合物を含む高分子量有機材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、銅フタロシアニン顔料を主成分とする新しい顔料配合物及び高分子量材料を着色するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
印刷インク系を作成するために顔料を使用するとき、該顔料の性能特性に関して分散の容易さ、使用に適合した印刷インク流動性、高い透明性、光沢、色の濃さ及び色相の鮮明性のような厳密な要件が求められている。更に、顔料を他の高分子量材料、例えばペイントやプラスチックを着色するためにできるだけ広く使用し得ることも望まれている。この場合、その幾つかは印刷インクでも求められている要件であるが、例えば高い耐性（例えば、耐ブリード性、オーバーコーティングに対する堅牢性、耐溶剤性、耐光性及び耐候性）のような要件が更に求められている。印刷インク及びペイントの場合水型及び溶剤型の両方で有用なことが望ましい。ペイント系の場合、高い透明性、特に金属着色のために高い透明性を有する顔料だけでなく、隠ぺい顔料に対する要件がある。ペイントの場合、高度に着色されるが粘度は低いペイント濃厚物（練り顔料）を製造できる手段が望ましい。印刷インクの粉砕処方物でも高濃度の顔料が主流である。
【０００３】
フタロシアニンの合成は長い間公知である。合成で得られるフタロシアニンは粗い結晶形であり（以下、粗顔料と呼ぶ）、微粉砕されていない粗顔料の性能特性は十分でないために高分子量材料を着色するためには微粉砕しなければ使用できない。
【０００４】
フタロシアニン顔料を製造するために各種方法が提案されてきた。原則、その製造では粗結晶性の粗顔料を酸ペースト化、酸膨潤、乾式粉砕または湿式粉砕のような手段により微粉砕しなければならない。こうして得られる顔料（以下、プレ顔料と呼ぶ）は通常低い結晶性しか有さず、凝集物形態を取っており、所望の性能特性をまだ発揮していない。最適の適用特性を得るためには、通常仕上げと呼ばれる後処理を例えば溶剤中で界面活性剤を添加して実施する。これに関連して、性能特性を改善する目的でスルホン酸基で置換されたフタロシアニンを用いることにより顔料配合物を製造することも提案されている。
【０００５】
ドイツ国特許出願公開第２７  ２０  ４６４号明細書は、フタロシアニン顔料をフタロシアニンスルホン酸塩の存在下で溶剤処理にかける方法を開示している。
【０００６】
欧州特許出願公開第７６１  ７７０号明細書は、水性懸濁液中での仕上げ後フタロシアニンスルホン酸塩を添加するフタロシアニン顔料の製造方法を開示している。
【０００７】
これらの方法により製造した顔料は必ずしも上記した要件のすべてを満たしていない。特に、低粘度と共に高い透明性、濃い色及び高い光沢を有する高度に着色された銅フタロシアニン印刷インクが要望されていた。
【発明の開示】
【０００８】
本発明は、銅フタロシアニン顔料、及び銅フタロシアニンスルホン酸及び銅フタロシアニンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも１つの顔料分散剤を含み、
ａ）動的粘度及びチキソトロピーを２８重量％の銅フタロシアニン顔料配合物（乾燥）、９重量％のニトロセルロース（ＩＳＯ  １４４４６，規格２７Ａに従う）、６２．３重量％のエタノール及び０．７重量％の酢酸エチルからなる顔料分散液中２３℃の温度で回転粘度計を用いて測定するとして、動的粘度が１８０ｍＰａｓ以下、好ましくは１６５ｍＰａｓ以下、特に１５０ｍＰａｓ以下及び／またはチキソトロピーが８００Ｐａ／ｓ以下、好ましくは６００Ｐａ／ｓ以下、特に４５０Ｐａ／ｓ以下であること、及び
ｂ）７５〜８５重量％のエタノール及び９〜１１重量％のニトロセルロース（ＩＳＯ  １４４４６，規格２７Ａ及び３０Ａに従う）を２：７．５の比で含有するエタノール／ニトロセルロースグラビアワニス及び印刷インクの総重量に基づいて６．６重量％以下、好ましくは６．５重量％以下、特に６．４重量％以下の銅フタロシアニン顔料配合物（乾燥）からなる印刷インクが対応色相のＤＩＮ  ５３２３５に従う１／３標準色深みに達するような色の濃さであること
を特徴とする銅フタロシアニン顔料配合物を提供する。
【０００９】
対応色相とは、本発明の顔料配合物の色相角に最も近い色相角を有する色相を意味する。
【００１０】
粘度、チキソトロピー及び１／３標準色深みを測定するために使用される本発明の銅フタロシアニン顔料配合物及びエタノール／ニトロセルロースグラビアワニスからなる上記顔料分散液は、楕円振とう運動を有する分散装置を用いて２０〜４０℃の温度で４５分間分散することにより十分な分散状態とした。
【００１１】
１／３標準色深みを測定するための印刷インクを、例えばグラビアサンプル印刷機、並びに７０％の印刷面積を有する対応印刷板、１１．８ｍｌ／ｍ２のインク転移量及び片面をコートした包装紙（８０ｇ／ｍ２）を用いて印刷する。
【００１２】
０．０ｍＰａｓの動的粘度は実際には達成不能であり、粘度は通常少なくとも０．１ｍＰａｓ以上である。チキソトロピー値はできるだけ小さくなければならず、理想的には０Ｐａ／ｓである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明の顔料配合物中の銅フタロシアニンは主にβ相である。銅フタロシアニンの塩素含量は低いが、余り高くてはならない。なぜならば、そうするとα相が主流となるからである。
【００１４】
本発明に従って使用される顔料分散剤は、好ましくは式（Ｉ）：
【００１５】
【化２】
2006509083.tif 000002
［式中、Ｔは１〜４個の塩素原子で置換されているか好ましくは塩素を含まない銅フタロシアニン基であり、ｎは１〜４の数であり、Ｅ＋はＨ＋、または金属カチオンＭｓ＋（ここで、ｓは１〜３である）、好ましくは元素周期表の主族１〜５または遷移族１、２または４〜８の金属カチオンＭｓ＋、例えばＬｉ１＋、Ｎａ１＋、Ｋ１＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋、Ｍｎ２＋、Ｃｕ２＋、Ｎｉ２＋、Ｃｏ２＋、Ｚｎ２＋、Ｆｅ２＋、Ａｌ３＋、Ｃｒ３＋またはＦｅ３＋の当量Ｍｓ＋／ｓである］
に相当する。
【００１６】
式（Ｉ）（式中、Ｔは非塩素化銅フタロシアニン基である）を有する顔料分散剤が特に興味深い。
【００１７】
式（Ｉ）（式中、ｎは１〜３、特に１または２である）を有する顔料分散剤が興味深い。
【００１８】
式（Ｉ）（式中、Ｅ＋は定義Ｈ＋を有するか、または当量Ｍｓ＋／ｓの場合には金属カチオンＭｓ＋は定義Ｎａ１＋、Ｋ１＋、Ｃａ２＋、Ｍｇ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋、Ｍｎ２＋またはＡｌ３＋を有し、特にＨ＋またはＮａ＋である）を有する顔料分散剤も特に興味深い。
【００１９】
顔料分散剤は、適当には銅フタロシアニン顔料の重量に基づいて総量で０．１〜２５重量％、好ましくは０．５〜２０重量％、特に１〜１７．５重量％存在させる。
【００２０】
本発明の銅フタロシアニン顔料配合物は、粗な銅フタロシアニン顔料を乾式粉砕及び塩混練からなる群から選択される方法により微粉砕してプレ顔料を形成した後、このプレ顔料を水と有機溶剤の混合物中高温及びアルカリｐＨで銅フタロシアニンスルホン酸及び銅フタロシアニンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも１つの顔料分散剤の存在下で仕上げ処理にかけることにより製造され得る。
【００２１】
銅フタロシアニンスルホン酸塩はその場で、例えばプレ顔料の懸濁液に銅フタロシアニンスルホン酸及び塩形成対イオンを含有する物質を添加することにより製造され得る。また、銅フタロシアニンスルホン酸塩は、例えば水性または有機溶剤中で親銅フタロシアニンスルホン酸を塩形成対イオンを含有する物質と混合し、適当ならば単離することにより製造され得る。また、銅フタロシアニンスルホン酸塩は親の酸性顔料分散剤の実際の作成中に形成させてもよい。顔料分散剤の遊離酸及び塩形成対イオンを含有する物質は製造中ちょうどよい時点で添加してもよい。
【００２２】
本発明に従って使用される顔料分散剤は方法の任意の段階で使用され得る。しかしながら、添加は仕上げ前に実施される。仕上げまでの間に添加されないならば、顔料分散剤は仕上げ中少なくとも５分間存在させなければならない。従って、顔料分散剤は粗銅フタロシアニン顔料の実際の合成中に添加しても、または粗顔料の合成中に同時に形成してもよい。また、粉砕前または塩混練前に添加することも考えられる。仕上げ直前に添加することが好ましい。
【００２３】
仕上げ後、ｐＨは再び下げられ得る。例えば酸性ｐＨ（例えば、３〜６のｐＨ）での塩の形成が有利であり得る。
【００２４】
合成後そのままの粗銅フタロシアニン顔料は通常合成中に形成される塩を最高約３５重量％含む。通常、これらの合成に起因する塩はアルカリ性及び／または酸性水性抽出により除去される。本発明の方法では、合成塩を含む粗顔料及び合成塩を除去した粗顔料のいずれも使用し得る。
【００２５】
乾式粉砕は粉砕助剤を用いてまたは用いずに実施する。適当な粉砕助剤には、無機酸（例えば、塩酸または硫酸）または炭素数１〜４の有機酸（例えば、ギ酸及び酢酸）のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩が含まれる。好ましい塩はギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カルシウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸アルミニウムまたはその混合物である。粉砕助剤は所望量、例えば粗顔料の重量に基づいて最高５倍量使用され得る。より大量も使用し得るが、経済的でない。
【００２６】
乾式粉砕中、練り顔料が依然として自由流動コンシステンシーを保持しているような量の有機液体、例えば練り顔料に基づいて最高１５重量％、好ましくは最高１０重量％の量の有機液体を使用することができる。前記液体の例は、炭素数１〜１０のアルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール（例：ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール）、ペンタノール（例：ｎ−ペンタノール、２−メチル−２−ブタノール）、ヘキサノール（例：２−メチル−２−ペンタノール、３−メチル−３−ペンタノール、２−メチル−２−ヘキサノール、３−エチル−３−ペンタノール）、オクタノール（例：２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール）及びシクロヘキサノール；グリコール、例えばエチレングリコール、ジ−，トリ−またはテトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ−，トリ−またはテトラプロピレングリコール、ソルビトールまたはグリセロール；ポリグリコール、例えばポリエチレンまたはポリプロピレングリコール；エーテル、例えばメチルイソブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジオキサン；グリコールエーテル、例えばアルキルがメチル、エチル、プロピル及びブチルであり得るエチレングリコール、プロピレングリコールまたはジエチレングリコールのモノアルキルエーテル（例：ブチルグリコールまたはメトキシブタノール）、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（特に、平均分子量が３５０〜５５０ｇ／モルのもの）及びポリエチレングリコールジメチルエーテル（特に、平均分子量が２５０〜５００ｇ／モルのもの）；ケトン、例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトンまたはシクロヘキサノン；１〜２個のケト基を含み且つ１個以上のヒドロキシ基がＣ１−８アルキル基でエーテル化されていてもＣ１−８アルキルカルボニル基でエステル化されていてもよいモノ−，ビス−またはトリス−ヒドロキシ−Ｃ２−１２アルカン化合物；脂肪酸アミド、例えばホルムアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；尿素誘導体、例えばテトラメチル尿素；環状カルボキサミド、例えばＮ−メチルピロリドン、バレロラクタムまたはカプロラクタム；エステル、例えばカルボン酸Ｃ１−６アルキルエステル（例：ギ酸ブチル、酢酸エチルまたはプロピオン酸プロピル）、カルボン酸Ｃ１−６グリコールエステル、グリコールエーテルアセテート（例：１−メトキシ−２−プロピルアセテート）、フタル酸ジアルキルエステルまたは安息香酸アルキルエステル（例：安息香酸Ｃ１−４アルキルエステルまたはフタル酸Ｃ１−１２アルキルジエステル）；環状エステル、例えばカプロラクトン；ニトリル、例えばアセトニトリル；脂肪族または芳香族アミン、例えばジメチルアニリンまたはジエチルアニリン；非ハロゲン化またはハロゲン化脂肪族炭化水素または芳香族炭化水素、例えばベンジン、ピネン、四塩化炭素、トリ−またはテトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ベンゼン、或いはアルキル−、アルコキシ−、ニトロ−、シアノ−またはハロゲン−置換ベンゼン（例：トルエン、キシレン、エチルベンゼン、アニソール、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ベンゾニトリルまたはブロモベンゼン）；または他の置換芳香族、例えばフェノール、アミノフェノール、クレゾール、ニトロフェノール、フェノキシエタノールまたは２−フェニルエタノール；芳香族ヘテロ環、例えばピリジン、モルホリン、ピコリンまたはキノリン；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；スルホン及びスルホキシド、例えばジメチルスルホキシド及びスルホラン；及び前記有機液体の混合物である。結晶化及び／または相決定特性を有する液体を使用することが好ましい。好ましくは、グリコール及びグリコールエーテル（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコールまたはブチルグリコール）、アミン（例えば、アニリン、ジエチルアニリン、ジメチルアニリン、ｎ−ブチルアミン、ｏ−トルイジンまたはタロー脂肪プロピレンジアミン）、ジアセトンアルコール、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、トリエタノールアミン、トルエン、キシレン、クメン、メシチレンまたはオクチルベンゼンが使用される。
【００２７】
乾式粉砕中、練り顔料が依然として自由流動コンシステンシーを保持しているような量の酸、例えば練り顔料に基づいて最高１５重量％、好ましくは最高１０重量％の量の酸を更に使用することができる。文献から公知の酸、例えばドイツ国特許出願公開第２８  ５１  ７５２号明細書または欧州特許出願公開第７８０  ４４６号明細書に記載されている酸を使用することができる。リン酸、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、及び特に硫酸を使用することが好ましい。
【００２８】
乾式粉砕は、通常通り連続または非連続ローラーまたは振動ミルを用いて実施され得る。適当な粉砕媒体には文献から公知のすべての媒体が含まれ、例えば任意の材料からなるボール、シリンダーまたはロッドであり、前記材料には例えばスチール、磁器、ステアタイト、酸化物（例えば、酸化アルミニウム、非安定化または安定化酸化ジルコニウム）、混合酸化物（例えば、ジルコニウム混合酸化物）、またはガラス（例えば、石英ガラス）が含まれる。粉砕は最高２００℃の温度で実施されるが、通常１００℃以下の温度が使用される。ミル中の滞留時間は所望要件及び使用される粗顔料の品質により決定され、更に粉砕装置や使用する粉砕媒体の形状及び材料にかなりの程度依存する。例えば、振動粉砕の場合には１５分間〜２５時間、有利には３０分間〜１５時間、好ましくは３０分間〜９時間であり得、ローラー粉砕の場合には５〜１００時間、有利には８〜５０時間、好ましくは１０〜３０時間である。
【００２９】
乾式粉砕中に粉砕助剤、有機液体または酸を使用したならば、溶剤処理の前にこれらを除去してもよい。これは、比較的に大量の粉砕助剤を使用したときに特に推奨され得る。前記除去を実施するためには、練り顔料を水と一緒に撹拌して水性懸濁液を得、添加剤を溶解し、濾過によりプレ顔料から分離する。この処理において、酸（例えば、塩酸または硫酸）を添加することにより酸ｐＨに設定することが適当であることが判明している。例えば使用した酸を溶解させるためにアルカリｐＨを選択することも可能である。また、特に粉砕助剤、有機液体または酸を少量しか使用しなかったときには除去しながら分取することも可能である。前記成分を仕上げのために使用する水により溶解させても及び／または対応量の塩基を用いて中和してもよい。
【００３０】
塩混練は文献から公知の方法で実施し得る。粗顔料を高粘度を有する混練可能なペーストの形態で有機液体及び塩と一緒に混練する。使用する塩及び有機液体は乾式粉砕に関して上記したものと同じでよい。混練中の温度は融点以上で有機液体の沸点以下でなければならない。塩混練でも上記した酸を使用することができる。適当なニーダーには公知の連続またはバッチニーダーが含まれるが、二本腕バッチニーダーが好ましい。塩混練の場合、通常比較的多量の塩及び有機液体が使用され、よって通常これらの塩及び有機液体を仕上げ前に例えば酸ｐＨでの水性抽出により除去する。
【００３１】
好ましい微粉砕方法は乾式粉砕法である。
【００３２】
選択した微粉砕方法により形成されたプレ顔料は仕上げのために乾燥形態またはプレスケーキの形態で使用され得るが、水分で湿ったプレスケーキの形態で使用することが好ましい。
【００３３】
仕上げのために使用される溶剤系は水、有機溶剤及びアルカリｐＨに設定するのに必要な量の塩基から構成される。
【００３４】
適当な有機溶剤には、炭素数１〜１０のアルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール（例：ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール）、ペンタノール（例：ｎ−ペンタノール、２−メチル−２−ブタノール）、ヘキサノール（例：２−メチル−２−ペンタノール、３−メチル−３−ペンタノール、２−メチル−２−ヘキサノール、３−エチル−３−ペンタノール）、オクタノール（例：２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール）及びシクロヘキサノール；グリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ソルビトールまたはグリセロール；ポリグリコール、例えばポリエチレンまたはポリプロピレングリコール；エーテル、例えばメチルイソブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジオキサン；グリコールエーテル、例えばアルキルがメチル、エチル、プロピル及びブチルであり得るエチレングリコール、プロピレングリコールまたはジエチレングリコールのモノアルキルエーテル（例：ブチルグリコールまたはメトキシブタノール）、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（特に、平均分子量が３５０〜５５０ｇ／モルのもの）及びポリエチレングリコールジメチルエーテル（特に、平均分子量が２５０〜５００ｇ／モルのもの）；ケトン、例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトンまたはシクロヘキサノン；１〜２個のケト基を含み且つ１個以上のヒドロキシ基がＣ１−８アルキル基でエーテル化されていてもＣ１−８アルキルカルボニル基でエステル化されていてもよいモノ−，ビス−またはトリス−ヒドロキシ−Ｃ２−１２アルカン化合物；脂肪酸アミド、例えばホルムアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；尿素誘導体、例えばテトラメチル尿素；環状カルボキサミド、例えばＮ−メチルピロリドン、バレロラクタムまたはカプロラクタム；ニトリル、例えばアセトニトリル；脂肪族または芳香族アミン、例えばｎ−ブチルアミン；非ハロゲン化またはハロゲン化脂肪族炭化水素または芳香族炭化水素、例えばシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン、四塩化炭素、ジ−，トリ−またはテトラ−クロロエチレン、ジ−またはテトラクロロエタン、ベンゼン、或いはアルキル−、アルコキシ−、ニトロ−、シアノ−またはハロゲン−置換ベンゼン（例：トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、アニソール、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ベンゾニトリルまたはブロモベンゼン）；または他の置換芳香族、例えばフェノール、クレゾール、ニトロフェノール（例：ｏ−ニトロフェノール）、フェノキシエタノールまたは２−フェニルエタノール；芳香族ヘテロ環、例えばピリジン、モルホリン、ピコリンまたはキノリン；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；スルホン及びスルホキシド、例えばジメチルスルホキシド及びスルホラン；及び前記有機液体の混合物が含まれる。結晶化及び／または相決定特性を有する溶剤を使用することが好ましい。好ましい溶剤はＣ１−６アルコール、特にメタノール、エタノール、ｎ−及びイソプロパノール、イソブタノール、ｎ−及びｔｅｒｔ−ブタノール及びｔｅｒｔ−アミルアルコール；Ｃ３−６ケトン、特にアセトン、メチルエチルケトンまたはジエチルケトン；テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコール、ジエチレングリコールまたはエチレングリコールＣ３−５アルキルエーテル、特に２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、ブチルグリコール、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、シクロヘキサン、ジアセトンアルコールまたはメチルシクロヘキサンである。
【００３５】
アルカリｐＨを設定するためには、塩基として（適当ならば、水溶液の形態の）アルカリ金属及び／またはアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使用することが好ましい。アンモニアやメチルエチルアミンのような窒素含有塩基も考えられる。
【００３６】
所望効果を得るためには９．０以上のｐＨが有利であり、１０以上のｐＨが好ましく、特に１０．５以上のｐＨが好ましい。通常、１１．０以上のｐＨで操作する。塩基も水の量に基づいて２０重量％以下、好ましくは１５重量％以下、特に１０重量％以下の大量使用され得る。
【００３７】
水：有機溶剤の重量比は５：９５〜９５：５、好ましくは７．５：９２．５〜９２．５：７．５、特に１０：９０〜９０：１０、より好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【００３８】
水と有機溶剤の総量は顔料１重量部あたり０．５〜４０重量部、好ましくは１〜２０重量部、特に２〜１５重量部の範囲である。
【００３９】
溶剤系は１相または２相系であり得る。水と完全に混和しない有機溶剤を使用することが好ましく、仕上げは水性相と有機相の２相溶剤系中で実施することが好ましい。
【００４０】
本発明の方法の仕上げは５０〜２５０℃、好ましくは７０〜２００℃、特に１００〜１９０℃の温度で、有利には５分間〜２４時間、好ましくは５分間〜１８時間、特に５分間〜１２時間実施し得る。好ましくは、仕上げは沸点で、特に過圧下で溶剤系の沸点を超える温度で実施する。
【００４１】
水性相から水蒸気蒸留により分離され得る有機溶剤の場合には、顔料配合物を単離する前に有機溶剤をそのように除去することが適当である。使用した溶剤の回収を望む場合には特にそうである。
【００４２】
本発明の顔料配合物は一般的方法を用いて、例えば濾過、デカントまたは遠心により単離することができる。溶剤は洗浄によっても除去され得る。顔料配合物は好ましくは水性プレスケーキとして使用され得るが、通常自由流動性粉状コンシステンシーを有する乾燥固体系または顆粒である。
【００４３】
顔料配合物を調製するとき、助剤、例えば別の界面活性剤、別の非顔料及び顔料分散剤、充填剤、標準化物質、樹脂、ワックス、脱泡剤、帯電防止剤、ダスト防止剤、増量剤、シェーディング着色剤、保存剤、乾燥遅延剤、レオロジーコントロール剤、湿潤剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、光安定化剤またはその組合せを使用し得る。
【００４４】
前記助剤は、例えば微粉砕前でも、仕上げ前、または仕上げ後までの方法の任意の時点で添加され得、また乾燥状態で混合することにより添加してもよい。
【００４５】
適当な界面活性剤には、アニオン性（すなわち、アニオン活性）、カチオン性（すなわち、カチオン活性）、ノニオン性及び両性物質、またはその混合物が含まれる。
【００４６】
適当なアニオン性物質の例には、脂肪酸タウリド、脂肪酸Ｎ−メチルタウリド、脂肪酸イセチオネート、アルキルフェニルスルホネート（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸）、アルキルナフタレンスルホネート、アルキルフェノールポリグリコールエーテルスルフェート、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、脂肪酸アミドポリグリコールエーテルスルフェート、アルキルスルホスクシナメート、アルケニルコハク酸モノエステル、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルホスクシネート、アルカンスルホネート、脂肪酸グルタメート、アルキルスルホスクシネート、脂肪酸サルコシド、脂肪酸（例えば、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸）、前記アニオン性物質の塩及び石鹸（例えば、脂肪酸、ナフテン酸及び樹脂酸（例えば、アビエチン酸）、アルカリ可溶性樹脂（例えば、ロジン変性マレエート樹脂）のアルカリ金属塩）、並びに塩化シアヌル酸、タウリン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアミノプロピルアミン及びｐ−フェニレンジアミンをベースとする縮合生成物が含まれる。樹脂石鹸、すなわち樹脂酸のアルカリ金属塩が好ましい。
【００４７】
適当なカチオン性物質の例には、第４級アンモニウム塩、脂肪アミンオキサアルキレート、ポリオキシアルキレンアミン、オキサアルキル化ポリアミン、脂肪アミンポリグリコールエーテル、第１級，第２級または第３級アミン（例えば、アルキルアミン、シクロアルキルアミンまたは環状アルキルアミン、特に脂肪アミン、脂肪アミンまたは脂肪アルコールから誘導されるジアミン及びポリアミン）、前記アミンのオキサアルキレート、脂肪酸から誘導されるイミダゾリン、ポリアミノアミドまたはポリアミノ化合物、前記ポリアミノアミドまたはポリアミノ化合物１ｇあたり１００〜８００ｍｇ−ＫＯＨのアミン指数を有する樹脂、及び前記カチオン性物質の塩（例えば、酢酸塩またはクロリド）が含まれる。
【００４８】
適当なノニオン性及び両性物質の例には、脂肪アミンカルボキシグリシネート、アミンオキシド、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、ベタイン（例えば、脂肪酸アミドＮ−プロピルベタイン）、脂肪族アルコール及び芳香族アルコールのリン酸エステル、脂肪アルコールまたは脂肪アルコールポリグリコールエーテル、脂肪酸アミドエトキシレート、脂肪アルコール−アルキレンオキシド付加物及びアルキルフェノールポリグリコールエーテルが含まれる。
【００４９】
仕上げを水、界面活性剤及び有機溶剤を含むエマルション中で実施することも可能である。
【００５０】
非顔料分散剤は、構造的に有機顔料から誘導されない物質を意味する。この分散剤は実際の顔料の製造中に分散剤として添加されるが、しばしば着色しようとする適用媒体中に顔料を配合中、例えば対応バインダー中に顔料を分散することによるペイントまたは印刷インクの調製中に添加される。前記物質はポリマー物質であり得、例えばポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリイミン、ポリアクリレート、ポリイソシアネート、そのブロックコポリマー、対応モノマーのコポリマー、または別のクラスの幾つかのモノマーで修飾した１つのクラスのポリマーである。前記ポリマー物質は極性アンカー基、例えばヒドロキシ基、アミノ基、イミノ基、アンモニウム基、カルボン酸基、カルボキシレート基、スルホン酸基、スルホネート基、ホスホン酸基またはホスホネート基を有しており、芳香族非顔料物質で修飾されたものであってもよい。加えて、非顔料分散剤は官能基で化学的に修飾されているが、有機顔料から誘導されない芳香族物質であり得る。この種の非顔料分散剤は当業者に公知であり、幾つかは市販されている（例えば、Ａｖｅｃｉａ製Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）、Ｂｙｋ−Ｃｈｅｍｉｅ製Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）、Ｅｆｋａ製Ｅｆｋａ（登録商標））。多数のタイプを例として以下に記載するが、原則として所望の他の物質も使用することができる。例えば、イソシアネートとアルコール、ジオール、ポリオール、アミノアルコール、ジアミンまたはポリアミンとの縮合生成物、ヒドロキシカルボン酸のポリマー、オレフィンモノマーまたはビニルモノマーとエチレン不飽和カルボン酸及びカルボン酸エステルのコポリマー、エチレン不飽和モノマーのウレタン含有ポリマー、ウレタン修飾ポリエステル、シアヌル酸ハライドをベースとする縮合生成物、ニトロキシル化合物を含有するポリマー、ポリエステルアミド、修飾ポリアミド、修飾アクリルポリマー、ポリエステル及びアクリル酸ポリマーからなるくし様構造を有する分散剤、リン酸エステル、トリアジン由来ポリマー、修飾ポリエーテル、または芳香族非色素性物質から誘導される分散剤である。前記親構造は多くの場合更に例えば官能基を有する物質との化学反応により、または塩形成により修飾されている。
【００５１】
顔料分散剤は、有機顔料親構造から誘導され、前記構造を化学的に修飾することにより製造される顔料分散剤を意味し、その例はサッカリン含有顔料分散剤、ピペリジル含有顔料分散剤、ナフタレン−またはペリレン由来顔料分散剤、メチレン基を介して顔料構造に結合している官能基を有する顔料分散剤、ポリマーで化学的に修飾されてなる顔料構造物、スルホ酸，スルホンアミドまたはスルホ酸エステルを含有する顔料分散剤、エーテルまたはチオエーテル基を含有する顔料分散剤、またはカルボン酸，カルボン酸エステルまたはカルボキサミド基を含有する顔料分散剤である。
【００５２】
別の顔料分散剤は、特に式（ＩＩ）：
【００５３】
【化３】
2006509083.tif 000003
［式中、
Ｔは上記と同義であり、ｇは１〜４、特に１または２の数であり、Ａ１は式（ＩＩａ）：
【００５４】
【化４】
2006509083.tif 000004
（式中、Ｇは２価の−ＣＯ−または−ＳＯ２−基であり；Ｒ２及びＲ３は相互に独立して水素原子、置換または未置換の部分的にフッ素化または過フッ素化されている直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−２０アルキル基、置換または未置換のＣ５−８シクロアルキル基、または置換または未置換の部分的にフッ素化または過フッ素化されているＣ２−２０アルケニル基であり、置換基はヒドロキシ、フェニル、シアノ、塩素、臭素、アミノ、Ｃ２−４アシルまたはＣ１−４アルコキシであり得、その数は好ましくは１〜４であり；或いはＮＲ２Ｒ３は所望により環中に更に１〜２個の別の窒素、酸素または硫黄原子またはカルボニル基を含み、未置換であってもＯＨ、ＮＨ２、フェニル、ＣＮ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アシル及びカルバモイルからなる群から選択される１〜３個の基で置換されていてもよく、所望により１〜２個のベンゾ縮合の飽和、不飽和または芳香族の炭素環式またはヘテロ環式環を有する飽和、不飽和または芳香族のヘテロ環式５〜７員環であり、Ｒ２及びＲ３は好ましくは水素またはＣ１−４アルキルであり；Ｒ４は水素またはＣ１−４アルキル、好ましくは水素またはメチルであり；ｖは１〜６，好ましくは２〜３の数であり；ｗは０または１、好ましくは１である）
を有する基である；または
Ｔは上記と同義であり、ｇは１〜６、好ましくは２〜４の数であり、Ａ１は式（ＩＩｂ）：
【００５５】
【化５】
2006509083.tif 000005
（式中、Ｒ２及びＲ３は上記と同義であり、好ましくは水素またはＣ１−４アルキルである）
を有するアミノメチレン基である；または
Ｔは上記と同義であり、ｇは１〜４の数であり、Ａ１は式（ＩＩｃ）：
【００５６】
【化６】
2006509083.tif 000006
｛式中、Ａ２は５〜６員芳香族環、または窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１〜３個の同一または異なるヘテロ原子を含む縮合芳香族ヘテロ環であり、前記ヘテロ環はメチレン基に炭素原子を介して結合しており；Ｒ５１及びＲ５２は同一でも異なっていてもよく、水素原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキルまたはＣ２−４アルキレン基、好ましくは水素、メチル、エチルまたはヒドロキシエチルであるか、または未置換であるかまたはＣ１−６アルキル、ハロゲン（好ましくは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、ＣＯＮＨ２及びＣＯＯＲ５４（ここで、Ｒ５４は水素またはＣ１−６アルキル）からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるアリール基であり；Ｒ５１及びＲ５２はＡ２と一緒になって脂肪族または芳香族環、好ましくはフェニル環を形成し得；Ｒ５３は水素原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキルまたはＣ２−４アルケニル基である｝
を有する基である；または
Ｔは上記と同義であり、ｇは１〜４の数であり、Ａ１は式（ＩＩｄ）：
【００５７】
【化７】
2006509083.tif 000007
（式中、ｔは３〜６、好ましくは３〜５の数である）
を有する基である；または
Ｔは上記と同義であり、所望により更に１〜３個のスルホン酸基で置換されていてもよく、ｇは１〜４、好ましくは１〜３の数であり、Ａ１は式（ＩＩｅ）：
【００５８】
【化８】
2006509083.tif 000008
（式中、Ｒ５５、Ｒ５７及びＲ５８は同一でも異なっていてもよく、水素、フッ素、塩素または臭素、好ましくは水素であり；Ｒ５６は水素、ニトロ、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ベンゾイルアミノ、フッ素、塩素または臭素、好ましくは水素である）
を有するフタルイミドメチレン基である；または
Ｔは上記と同義であり、ｇは１〜４の数であり、Ａ１は式（ＩＩｆ）：
【００５９】
【化９】
2006509083.tif 000009
（式中、Ｒ６１及びＲ６２は同一でも異なっていてもよく、水素、塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはニトロ、好ましくは水素である）
を有するｏ−スルホベンズイミドメチレン基である；または
Ｔは上記と同義であり、ｇは１〜４の数であり、Ａ１は式（ＩＩｇ）：
【００６０】
【化１０】
2006509083.tif 000010
（式中、Ａ３はカルボニルまたはスルホニル基、好ましくはカルボニル基であり；Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記と同義であり；ｕは１〜２，好ましくは１の数である）
を有する基である；または
Ｔは上記と同義であり、ｇは１〜４の数であり、Ａ１は式（ＩＩｈ）：
−Ｇ−Ｏ−Ａ４＋              （ＩＩｈ）
（式中、Ｇは上記と同義であり；Ａ４＋はホスホニウムイオン、または置換または未置換アンモニウムイオンである）
を有する基である］
を有する銅フタロシアニンを主成分とするものである。
【００６１】
適当な置換アンモニウムイオンは、例えば式：
Ｎ＋Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２
［式中、
置換基Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一でも異なっていてもよく、水素、フェニル、Ｃ１−４アルキレン−フェニル、Ｃ５−３０シクロアルキル、Ｃ２−３０アルケニル、または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１−３０アルキルであり、前記したフェニル環、Ｃ１−４アルキレン−フェニル基、Ｃ５−３０シクロアルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基及びＣ１−３０アルキル基は１個以上（例えば、１〜４個）のＣｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、Ｃ６Ｈ５、１〜３個のＣ１−２０アルコキシ基で置換されたＣ６Ｈ５、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ２−４アシル、Ｃ１−８アルキル、ＮＲ２Ｒ３（式中、Ｒ２及びＲ３は上記と同義である）及びＣ１−４アルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）からなる群から選択される置換基で置換され得、またはアルキル基及びアルケニル基は過フッ素化または部分的にフッ素化され得るか、または式（１ｂ）：
−［Ｘ−Ｙ］ｈ−Ｒ３              （１ｂ）
（式中、ｈは０〜１００、好ましくは０〜２０、より好ましくは０〜５の数であり;ＸはＣ２−６アルキレン基、Ｃ５−７シクロアルキレン基またはその組合せであり、前記した基は１〜４個のＣ１−４アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル基及び／または１〜２個の別のＣ５−７シクロアルキル基であり、ｈ＞１のときには前記した定義の組合せであり得;Ｙは−Ｏ−、
【００６２】
【化１１】
2006509083.tif 000011
または−ＮＲ２−基であり、ｈ＞１のときには前記定義の組合せであり得；Ｒ３は上記と同義である）
を有する基であり；または
置換基Ｒ９及びＲ１０はアンモニウムイオンの窒素原子と一緒になって、所望ならばＯ、Ｎ及びＳから選択される追加ヘテロ原子またはカルボニル基を含み、所望ならば１又は２個の縮合飽和、不飽和または芳香族の炭素環式またはヘテロ環式環を有する、例えばピロリドン、イミダゾリジン、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンタイプの５〜７員飽和または不飽和環系を形成し得、前記環系及び適当な場合に縮合される環はＯＨ、ＮＨ２、フェニル、ＣＮ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アシル及びカルバモイルからなる群から選択される１〜３個の基で置換されていてもよく；または
置換基Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１はアンモニウムイオンの窒素原子と一緒になって、所望ならばＯ、Ｎ及びＳから選択される追加ヘテロ原子またはカルボニル基を含み、所望ならば１〜２個の縮合飽和、不飽和または芳香族の炭素環式またはヘテロ環式環を有する、例えばピロール、イミダゾール、ピリジン、ピコリン、ピラジン、キノリンまたはイソキノリンタイプの５〜７員芳香族環系を形成し得、前記環系及び適当な場合に縮合される環はＯＨ、ＮＨ２、フェニル、ＣＮ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ２−４アシル及びカルバモイルからなる群から選択される１〜３個の基で置換されていてもよい］
を有するイオンである。
【００６３】
置換アンモニウムとして、式（Ｉｃ）：
【００６４】
【化１２】
2006509083.tif 000012
［式中、
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は相互に独立して水素または式（Ｉｄ）：
−［（ＣＨ（Ｒ８０）−）ｊＯ］ｋ−Ｒ８１              （Ｉｄ）
｛式中、ｊは２または３の数であり；ｋは１〜１００の数であり；基Ｒ８０は水素、Ｃ１−４アルキル、またはｋ＞１のときにはその組合せであり得；基Ｒ８１は水素、Ｃ１−４アルキル、または基−（ＣＨ（Ｒ８２）−）ｉＮＨ２（ここで、ｉは２または３であり、基Ｒ８２は水素、Ｃ１−４アルキルまたはその組合せである）である｝
を有する（ポリ）アルキレンオキシ基であり、
ｑは１〜１０、好ましくは１〜５の数であり、
ｐは１〜５の数であり、ただしｐ≦ｑ＋１であり、
Ａ２０は直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−６アルキレン基であるか、ｑ＞１のときには直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２−６アルキレン基の組合せでもあり得る］
を有するアンモニウムイオンの１／ｐ当量も適当である。
【００６５】
更に適当な置換アンモニウムイオンは、例えばドイツ国特許出願公開第２７  ３９  ７７５号明細書に開示されているポリアミノアミド化合物またはポリアミノ化合物から誘導され且つアミン指数がポリアミノアミド化合物またはポリアミノ化合物１ｇあたり１００〜８００ｍｇ−ＫＯＨであるような反応性ポリアミノ基の一部を有するアンモニウムイオンである。
【００６６】
更に適当な置換アンモニウムイオンは、例えばドイツ国特許出願公開第４２  １４  ８６８号明細書に開示されている５００〜２，５００，０００の平均分子量を有し且つ水またはＣ１−４アルコール中に溶解し得る高分子アンモニウム塩のカチオンである。
【００６７】
更に適当な置換アンモニウムイオンは、例えば国際特許出願公開第０１／１４４７９号パンフレットに開示されている式（ＩＩＩ）：
【００６８】
【化１３】
2006509083.tif 000013
（式中、
Ｒ４０はＣ６−３０アルキル（好ましくは、線状Ｃ８−２０アルキル）またはＣ６−３０アルケニル（好ましくは、線状）であり、
Ｒ４１は自由原子価、水素、Ｃ１−３０アルキル、Ｃ２−３０アルケニル、Ｃ３−３０シクロアルキル、Ｃ６−１４アリールまたはＣ７−３８アルアルキルであり、
Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４５は同一でも異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル（好ましくは、メチル）、Ｃ３−３０シクロアルキル、Ｃ６−１４アリールまたはＣ７−３８アルアルキルであり、
Ｒ４４は、Ｒ４１及びＲ４４が同時に自由原子価のことはない条件で自由原子価、水素、Ｃ１−６アルキル（好ましくは、メチル）、Ｃ３−３０シクロアルキル、Ｃ６−１４アリールまたはＣ７−３８アルアルキルであり、
ｒは２、またはＲ４１またはＲ４４が自由原子価のときには１の数であり、
Ａ１０はＣ１−１２アルキレンまたはＣ２−１４アルケニレンであり、好ましくは２〜４個、特に３個の炭素原子を含み、または
Ｒ４１及びＲ４３はこれらが結合している２個の窒素原子及びＡ１０と一緒になって環、好ましくはピペラジニルを形成し、及び／または
Ｒ４４及びＲ４５はこれらが結合している窒素原子と一緒になって環、好ましくはピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニルまたはＮ−（Ｃ１−６アルキル）ピペラジニルを形成する）
を有するジアミン誘導アンモニウムイオンの１／ｒ当量である。
【００６９】
Ｒ４０〜Ｒ４５の定義中の基は、好ましくは未置換であるかまたはＯＨ、Ｃ１−６アルキル（好ましくは、メチル）、Ｃ１−６アルコキシ、ＣＮ及びハロゲン（特に、塩素または臭素）からなる群から選択される置換基で置換されている。好ましいアリールはフェニルであり、好ましいアルアルキルはベンジルまたは２−フェニルエチルであり、好ましいシクロアルキルはシクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
【００７０】
式（ＩＩＩ）を有する好ましいイオンは、Ｒ４１及びＲ４４が水素であり、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４５がメチルであるイオン、より好ましくはＲ４１〜Ｒ４５がメチルであるイオンである。天然油脂（例えば、ヤシ油、コーン油、穀物油、鯨油またはマッコウ鯨油）、好ましくは獣脂のアミンから誘導される式（ＩＩＩ）のイオンが好ましい。
【００７１】
Ａ＋は、好ましくは油脂（例えば、獣脂、ヤシ油、コーン油、穀物油、鯨油またはマッコウ鯨油）から得られたプロトン化第３級アミンであり、例えばトリイソオクチルアミン、ジメチルタローアミン、ジメチルソイアミン、ジメチルオクタデシルアミンまたは水素化モノメチル−ジ（タローアミン）、または脂肪アミンのアルコキシル化誘導体、例えばタローアルキルジ（２−ヒドロキシエチル）アミン、ポリオキシエチレン（５）タローアミン、ポリオキシエチレン（８）オレイルアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−タロー１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ポリオキシエチレン（１２）−Ｎ−タロー１，３−ジアミノプロパンである；または
Ａ＋は、好ましくは例えばメチル化または塩化ベンジルとの反応により上記油脂から得られるアルコキシル化脂肪アミンまたはアミンから誘導される第４級アンモニウムイオンであり、例えばステアリルベンジル−またはココアルキル−ジメチル−ベンジルアンモニウムまたは−２，４−ジクロロベンジルアンモニウム、ヘキサデシル−，ステアリル−，ドデシル−またはセチルトリメチルアンモニウム、ジ水素化タローアルキル、ジココアルキル−またはジステアリルジメチルアンモニウム、オレイル−またはココジ（２−ヒドロキシエチル）メチルアンモニウム、水素化ポリオキシエチレン（１５）タローメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’−ペンタメチル−Ｎ−タロー１，３−プロパンジアンモニウム、過メチル化Ｎ−ステアリルジエチレントリアミン、過メチル化Ｎ−ステアリルトリエチレンテトラミン、Ｎ−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）オクタデシルジメチルアンモニウム、メチルトリ（２−オクチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジ（β−ステアロイルエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、ラウリルピリジニウム、２−ヒドロキシ−［５−クロロ−、５−イソオクチル、５−ｔ−ブチル−またはｎ−ノニル−］−１，３−キシレン−ビスピリジニウム、２−メトキシ−５−イソオクチル−１，３−キシリレン−ビスピリジニアム、２−ヒドロキシ−５−イソオクチル−１，３−キシリレン−ビスキノリニウム、２−ヒドロキシ−５−イソオクチル−１，３−キシリレン−ビスイソキノリニウムまたはベヘニルトリメチルアンモニウムである；または
Ａ＋は、好ましくはヘキシデシルトリブチルホスホニウム、エチルトリオクチルホスホニウムまたはテトラブチルホスホニウムのようなホスホニウムイオンである；
前記した第４級アンモニウム化合物またはホスホニウム化合物の元のアニオンとして例えばハライド、スルフェート、アルコキシスルフェート、アルコキシホスフェートを使用し得る。
【００７２】
更に、式（ＩＩｈ）［式中、アンモニウムイオンＮ＋Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２上のアミンが第１級または第２級アミン、特に天然油脂（例えば、獣脂、ヤシ油、コーン油、穀物油、鯨油またはマッコウ鯨油）またはウッドレジンの非混合または混合炭化水素基を有する第１級及び第２級アミンの混合物をベースとし、特定化合物の例にはアンモニア、メチルアミン、トリエチルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ヘキシルアミン、ドデシルアミン、ステアリルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、エチレンジアミン、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、ベンジルアミン、フェニルエチルアミン、シクロヘキシルアミノエチルアミン、２−シクロヘキシルアミノプロピルアミン、３−ステアリルアミノプロピルアミン、２−ジメチルアミノエチルアミン、２−ジエチルアミノエチルアミン、２−ジイソプロピルアミノエチルアミン、２−ジブチルアミノエチルアミン、３−ジメチルアミノプロピルアミン、３−ジエチルアミノプロピルアミン、３−シクロヘキシルアミノプロピルアミン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピロリジン、Ｎ−アミノプロピルピペコリン、４−ジエチルアミノ−１−メチルブタ−１−イルアミン、ラウリルアミン、ココアミンまたはタローアミン、ラウリル−，オレイル−またはタロープロピレンジアミン、タロージプロピレントリアミン、タロートリプロピレンテトラミン、１，１，３，３−テトラメチルブチルアミン、第３級Ｃ１６−２２アルキル基を有する第１級アミン、Ｎ，Ｎ−ビスアミノプロピルタローアミン、２−エチルヘキソキシプロピルアミンまたはデヒドロアビエチルアミンが含まれる］を有する顔料分散剤が特に興味深い。
【００７３】
式（ＩＩ）（式中、Ａ１が式（ＩＩｅ）のフタルイミドメチレン基、式（ＩＩｃ）のイミダゾリルメチレン基、または基（ＩＩｈ）のアミノメチレン、Ｎ−メチルアミノメチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、Ｎ−エチルアミノメチレンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチレン基である）を有する顔料分散剤が特に好ましい。
【００７４】
助剤として使用される非顔料及び顔料分散剤、界面活性剤または樹脂のアニオン基は、例えばＣａ、Ｍｇ、Ｂａ、Ｓｒ、ＭｎまたはＡｌイオンを用いて、または第４級アンモニウムイオンを用いてもレーキされ得る。これは仕上げ前またはその後に実施され得る。
【００７５】
充填剤及び／または増量剤は、ＤＩＮ  ５５９４３及びＤＩＮ  ＥＮ  ９７１−１に従う複数の物質を意味し、例えば各種タイプのタルク、カオリン、雲母、ドロマイト、石灰、硫酸バリウムまたは二酸化チタンである。粗顔料の粉砕前または乾燥顔料配合物の粉砕前に添加することが特に適当であることが判明している。
【００７６】
粉砕中フタルイミド、無水フタル酸、水素化ウッドレジン及びグリセリルモノオレエートからなる群から選択される添加剤を少量添加することも適当であることが判明している。
【００７７】
仕上げ後、懸濁液に更に機械的または熱的処理（例えば、ビーズミルを用いる分散）を施しても、または好ましくは溶剤を水蒸気蒸留により除去した後高温で別の助剤を添加してもまたは上記したアニオン基のレーキングを施してもよい。
【００７８】
本発明の顔料配合物は、例えばプラスチック、樹脂、ワニス、ペイント、電子写真用トナー及び現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルター、印刷インクを含めたインク及びシードのような天然または合成起源の高分子量有機材料を着色するために使用され得る。
【００７９】
本発明の顔料配合物で着色され得る高分子量有機材料としては、セルロース化合物、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロースまたは酪酸セルロースのようなセルロースエーテル及びセルロースエステル；天然結合剤、例えば脂肪酸、脂肪油、樹脂及びその変換生成物；合成樹脂、例えばアミノ樹脂、特に尿素−及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂（例：ノボラックまたはレゾール）、尿素樹脂、ポリビニル（例：ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリ酢酸ビニルまたはポリビニルエーテル）、ポリカーボネート、ポリオレフィン（例えば、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンまたはポリプロピレン）、ポリ（メタ）アクリレート及びそのコポリマー（例：ポリアクリル酸エステルまたはポリアクリロニトリル）、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、クマロン−インデン樹脂及び炭化水素樹脂、エポキシ樹脂、異なる硬化メカニズムを有する不飽和合成樹脂（ポリエステル、アクリレート）、ワックス、アルデヒド樹脂、ケトン樹脂、ゴム、ラテックス並びにその誘導体及び格子、カゼイン、シリコーン及びケイ素樹脂のような重縮合物、重付加物、付加ポリマー及びコポリマー；またはその混合物が例示される。
【００８０】
前記高分子量有機化合物がプラスチック塊、溶融物、紡糸液、分散液、ワニス、ペイントまたは印刷インクの形態であるかどうかは重要でない。所期用途に応じて、本発明の顔料配合物をブレンドの形態または製造した生成物または分散物の形態で使用することが有利であることが分かっている。着色しようとする高分子量有機材料に基づいて、本発明の顔料配合物は０．０５〜３０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％の量で使用される。
【００８１】
本発明の顔料配合物は電子写真用トナー及び現像剤、例えば１成分または２成分現像剤とも呼ばれる１成分または２成分粉末トナー、磁気トナー、液体トナー、重合トナー及び特殊トナー中の着色剤として使用するのにも適している。
【００８２】
典型的なトナー結合剤は付加重合樹脂、重付加樹脂及び重縮合樹脂（例えば、スチレン、スチレン−アクリレート、スチレン−ブタジエン、アクリレート、ポリエステル、フェノール−エポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリウレタンまたはその混合物）、ポリエチレン及びポリプロピレンであり、これらの樹脂に電荷調節剤、ワックスまたはフロー助剤のような追加成分を配合してもよく、またその後前記添加成分で改質してもよい。
【００８３】
また、本発明の顔料配合物は、例えば金属、木材、プラスチック、ガラス、セラミック、コンクリート、テキスタイル材料、紙またはゴムからなる物品の表面を被覆するために使用される粉末及び粉末コーティング材料、特に摩擦電気的または界面動電的に噴霧可能なコーティング材料中の着色剤として使用するのにも適している。粉末コーティング樹脂としては、通常エポキシ樹脂、カルボキシ−及びヒドロキシ含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂及びアクリル樹脂が慣用の硬化剤と共に使用される。樹脂は組合せても使用される。例えば、エポキシ樹脂は多くの場合カルボキシ−及びヒドロキシ含有ポリエステル樹脂と一緒に使用される。典型的な硬化剤成分は、例えば（樹脂系に応じて）酸無水物、イミダゾール、ジシアンジアミド及びその誘導体、マスクドイソシアネート、ビスアシルウレタン、フェノール樹脂、メラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、オキサゾリン及びジカルボン酸である。
【００８４】
更に、本発明は、本発明の顔料配合物の印刷インク、特にインクジェットインク用の着色剤としての使用を提供する。インクジェットインクには通常（ミクロエマルションインクを含めた）水型インク、非水性（溶剤型）インク、ＵＶ硬化型インク及びホットメルト法に従って機能するインクが含まれる。
【００８５】
溶剤型インクジェットインクは、０．５〜３０重量％、好ましくは１〜１５重量％の１つ以上の本発明の顔料配合物、７０〜９５重量％の有機溶剤または溶剤混合物及び／またはハイドロトロープ化合物を含む。所望により、溶剤型インクジェットインクは溶剤に溶解し得る担体材料及び結合剤、例えばポリオレフィン、天然及び合成ゴム、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ワックス／ラテックス系またはこれらの化合物の組合せを含み得る。所望により、溶剤型インクジェットインクは更に結合剤及び別の添加剤、例えば湿潤剤、脱蔵剤／脱泡剤、保存剤及び酸化防止剤を含み得る。
【００８６】
ミクロエマルジョンインクは、有機溶剤、水、及び所望により界面メディエーター（界面活性剤）として作用する追加物質を主成分とする。ミクロエマルジョンインクは０．５〜３０重量％、好ましくは１〜１５重量％の１つ以上の本発明の顔料配合物、０．５〜９５重量％の水及び０．５〜９５重量％の有機溶剤及び／または界面メディエーターを含む。
【００８７】
ＵＶ硬化型インクは、本質的に０．５〜３０重量％の１つ以上の本発明の顔料配合物、０．５〜９５重量％の水、０．５〜９５重量％の有機溶剤または溶剤混合物、０．５〜５０重量％の放射線硬化性結合剤、及び所望により０〜１０重量％の光開始剤を含む。
【００８８】
ホットメルトインクは、室温で固体であるが加熱すると液化するワックス、脂肪酸、脂肪アルコールまたはスルホンアミドを主成分とする。好ましい溶融温度は約６０〜約１４０℃の範囲である。ホットメルトインクジェットインクは、本質的に２０〜９０重量％のワックス及び１〜１０重量％の１つ以上の本発明の顔料配合物から構成される。更に、０〜２０重量％の追加ポリマー（染料溶解剤として）、０〜５重量％の分散剤、０〜２０重量％の粘度調整剤、０〜２０重量％の可塑剤、０〜１０重量％の粘着性付与剤、０〜１０重量％の（例えば、ワックスの結晶化を防止する）透明性安定剤及び０〜２重量％の酸化防止剤を存在させてもよい。
【００８９】
本発明の印刷インク、特にインクジェットインクは、本発明の顔料配合物をミクロエマルション媒体、非水性媒体、ＵＶ硬化型インクを作成するための媒体またはホットメルトインクジェットを作成するためのワックス中に分散させることにより作成され得る。適当には、インクジェット用に得られた印刷インクはその後例えば１μｍフィルターを介して濾過される。
【００９０】
更に、本発明の顔料配合物は加色及び減色用カラーフィルター用着色剤として、或いは電子インク（すなわち、ｅ−インク）または電子ペーパー（すなわち、ｅ−ペーパー）用着色剤として使用するのにも適している。
【００９１】
反射及び透過カラーフィルターの両方のカラーフィルターの作成に関連して、顔料はペーストの形態で、または各ＬＣＤ成分（例えば、ＴＦＴ−ＬＣＤ＝薄膜トランジスター液晶ディスプレー、または例えば（（Ｓ）ＴＮ−ＬＣＤ＝（超）ねじれネマチックＬＣＤ）に対する適当な結合剤（アクリレート、アクリル酸エステル、ポリイミド、ポリビニルアルコール、エポキシド、ポリエステル、メラミン、ゼラチン、カゼイン）中の着色フォトレジストとして適用される。高い熱安定性に加えて、適当なペーストまたは着色フォトレジストに対する更なる要件は高い顔料純度である。加えて、着色カラーフィルターはインクジェット印刷法または他の適当な印刷法によっても適用され得る。
【００９２】
本発明の顔料配合物は顕著な色彩及びレオロジー特性、特に凝集安定性、分散性、レオロジー、光沢、透明性及び色の濃さの点で優れている。前記顔料配合物は多くの適用媒体中に容易に、非常に微細に分散され得る。顔料分散液は、たとえペイント及び印刷インク濃厚物の顔料レベルが高くても優れたレオロジー特性を示す。顔料分散液は、濃い色、高い光沢及び高い透明性を有し、優れた耐性を有するコーティング及び特にプリントを与えるべく使用され得る。
【００９３】
無水溶剤型コーティング系中のコーティング部分における顔料の特性を評価するために、多種類の公知コーティング材料の中から中油アルキド樹脂及びブタノール−エーテル化メラミン樹脂を主成分とするアルキド−メラミン樹脂ワニス（ＡＭ）を選択した。
【００９４】
水型コーティング中のコーティング部分における顔料の特性を評価するために、多種類の公知コーティング系の中からポリウレタンを主成分とする水性ワニス（ＰＵ）を選択した。
【００９５】
印刷インク分野での顔料の特性を評価するために、多種類の公知印刷系の中から印刷インク濃厚物を得るべく分散中に練り顔料に基づいて２８重量％の高顔料濃度を有するニトロセルロース−アルコールグラビア系（ＮＣ−Ａ−ＨＣ）を選択した。
【００９６】
色彩特性はＤＩＮ  ５５９８６に従って測定した。
【００９７】
色深みはＤＩＮ  ５３２３５に従って１／３標準色深みと比較して測定した。
【００９８】
分散後のワニスの練り顔料レオロジーは以下の５点スケールに基づいて肉眼で評価した：
５      非常に流動性、
４      液体、
３      粘性、
２      僅かに硬化、
１      硬化。
【００９９】
オーバーコーティング堅牢性はＤＩＮ  ５３２２１に従って測定した。
【０１００】
ワニスの粘度は、練り顔料を最終顔料濃度に希釈後Ｅｒｉｃｈｓｅｎ製Ｒｏｓｓｍａｎｎビスコスパチュラ（タイプ３０１）を用いて測定した。
【０１０１】
下記実施例において、％及び部は特記しない限り重量基準である。
【０１０２】
練り顔料（印刷インク濃厚物，２８重量％）中の動的粘度及びチキソトロピーを試験するため並びに１／３標準色深みを測定するための試験プロトコル：
ａ）  ２８％印刷インク濃厚物の調製
プッシュオン蓋を備えた２５０ｍｌ容量のＰＥプラスチック製ビーカー（φ５５ｍｍ×１２５ｍｍ）に直径１．０〜１．２５ｍｍのジルコニウム混合酸化物ビーズ（６９％  ＺｒＯ２，３１％  非晶質ＳｉＯ２）（１５０ｇ）を充填し、顔料配合物（２８．００ｇ）、２５．０％のニトロセルロースＡ５００（ＩＳＯ  １４  ４４６，２７Ａに従う）及び７５．０％の無水エタノールからなるグラビアワニス（１）（３６．００ｇ）及び９８．０％の９９．９％  エタノール及び２．０％の９９．９％  酢酸エチルからなる溶剤混合物（３６．００ｇ）を秤量して添加する。混合物をヘーメルに所在のＬＡＵ  ＧｍｂＨ製ＤＡＳ  ２００Ｋ分散装置において６６０ｒｐｍで楕円振とう運動により４５分間分散させる（換気段階１、すなわち分散中の温度は４０℃を超えない）。ジルコニウム混合酸化物ビーズを篩を用いて分離した。
【０１０３】
ｂ）  ２８％印刷インク濃厚物の粘度及びチキソトロピーの測定
分散液濃厚物を室温（２１〜２５℃）で２４時間保存し、２３℃で３０分間状態調整した後測定する。分散液濃厚物の粘度及びチキソトロピーはカールスルーエに所在のＨａａｋｅ製ＲＳ７５またはＲＳ１回転粘度計を用いて測定する。測定計器はＤＩＮ  ５３０１９／ＩＳＯ３２１９に従う同軸円筒システムである。測定中、計器中のサンプルは２３±０．１℃に状態調整する。線形剪断率ランプは少なくとも５０直線勾配させながら１８０秒で０から２５０ｓｅｃ−１、その直後更に少なくとも５０直線勾配させながら１８０秒で２５０から０ｓｅｃ−１への直線的ランプを行う。粘度値は測定ポイントに内挿することにより２００ｓｅｃ−１で上行ブランチで測定する。チキソトロピー値はランプの上行ブランチ及び下行ブランチにおける剪断率（ｓｅｃ−１）に対する剪断ストレス（Ｐａ）の曲線の下の面積の差として測定し、Ｐａ／ｓｅｃで表す。
【０１０４】
ｃ）  ２８％印刷インク濃厚物から始めて１／３標準色深みに達するのに必要な顔料濃度の測定
２８％印刷インク濃厚物（セクションａ）参照）を無水エタノール（１部）及び３０．０％のＩＳＯ  １４４４６，規格３０Ａに従うニトロセルロースＡ  ４００（６５％  エタノール含有）、４．０％のＧｅｎｏｍｏｌｌ  １４０（フタル酸ジブチル）、８．０％の１−メトキシ−２−プロパノール及び５８．０％の無水エタノールからなるグラビアワニス（２）（１部）の混合物を用いて１０％顔料濃度とする。この印刷インクを、彫刻深さ２９μｍの印刷板を用いてプリントを作成し、色の濃さを１／３標準色深みと比較して測定する。その後、印刷インク濃厚物に添加する（１部の無水エタノール及び１部のグラビアワニス（２）からなる）グラビアワニス（３）の量を１／３標準色深みに達するまで増加させる。それぞれ２８％印刷インク濃厚物を出発分とする。
【０１０５】
顔料濃度は使用量から計算する。
【０１０６】
印刷機：グラビアサンプル印刷機、スイス国ツォーフィンゲンに所在のＮ．Ｓｃｈａｆｌｉ製“Ｌａｂｒａｔｅｓｔｅｒ”モデル、
印刷基板：Ａｌｇｒｏ  Ｆｉｎｅｓｓｅ  ８０ｇ／ｍ２、
印刷速度：１２５スケール区分、
印刷板：彫刻深さ２９μｍの板、
彫刻板の２９μｍフィールドの詳細：
Ｘ−対角線：１７８μｍ、
ｙ−対角線：１２６μｍ、
深さ：２９μｍ、
ハーフトーン：７０％印刷面積、
角度：３０°、
容量面積：１１．８ｍｌ／ｍ２。
【実施例１】
【０１０７】
Ａ）  粉砕及び酸性懸濁液
粗なフタロシアニンブルー１５顔料（５５０部）、硫酸ナトリウム（５５０部）及びジエチレングリコール（１２０部）を鉄棒を有する振動ミルを用いて９０分間粉砕する。練り顔料を５％  水性硫酸（４０００部）中９０℃で２時間撹拌する。懸濁液を濾過し、塩がなくなるまで水で洗浄する。こうして、顔料の６０．４％プレスケーキ（７４０．６部）を得る。
【０１０８】
Ｂ）  仕上げ
上記Ａ）からの６０．４％プレスケーキ（１６５．６部）をｔｅｒｔ−アミルアルコール（６２０部）及び水（３５０．２部）中に懸濁させる。水酸化ナトリウケム（４．２部）及び銅フタロシアニン基１個あたり１．５スルホン酸基の平均置換度を有する銅フタロシアニンスルホン酸の水性３２．４％プレスケーキ（１５．４部）を添加し、懸濁液を１５０℃に加熱する。１５０℃で２時間撹拌した後アミルアルコールを留去させ、懸濁液を濾過し、プレスケーキを塩がなくなるまで洗浄する。こうして、フタロシアニン顔料配合物の４０．４％プレスケーキ（２３９部）を得る。
【０１０９】
Ｃ）  乾燥
Ｂ）からのプレスケーキ（５９部）を８０℃で乾燥する。こうして、フタロシアニン顔料配合物（２３．８部）を得る。
【０１１０】
ＡＭワニス系では、透明で濃い緑青色コーティングが得られ、ワニスの練り顔料レオロジーは５と評価され、光沢測定値は７７であり、ワニスの粘度は４．０ｓｅｃである。
【０１１１】
ＰＵワニス系では、コーティングは同様に透明で濃い緑青色であり、オーバーコーティング堅牢性は非常に良好であり、レオロジーは３と評価される。
【０１１２】
ＮＣ−Ａ−ＨＣ印刷系では、高光沢を有する透明で濃い緑青色プリントが得られ、分散後の印刷インク濃厚物の粘度は非常に低い。
【０１１３】
Ｄ）  後処理
Ｂ）からのプレスケーキ（７９．７部）を水（２５０部）中でペースト化し、８０℃に加熱する。銅フタロシアニン基１個あたり１．５スルホン酸基の平均置換度を有する銅フタロシアニンスルホン酸の水性３２．４％プレスケーキ（７．７部）を添加し、懸濁液を８０℃で１時間撹拌する。懸濁液を濾過し、プレスケーキを洗浄し、乾燥する。こうして、フタロシアニン顔料配合物（３２．６部）を得る。
【０１１４】
ＡＭワニス系では、透明で濃い緑青色コーティングが得られ、ワニスの練り顔料レオロジーは５と評価され、光沢測定値は５５であり、ワニスの粘度は３．３ｓｅｃである。
【０１１５】
ＮＣ−Ａ−ＨＣ印刷系では、高光沢を有する透明で濃い緑青色プリントが得られ、分散後の印刷インク濃厚物の粘度は非常に低い。
【０１１６】
結果
３つの標準の市販品並びに実施例１Ｃ及びＤの結果を下表に示す。
【０１１７】
【表１】
2006509083.tif 000014
市販品１は特開昭５７−１２０６７号公報の実施例５の方法により製造した。
【０１１８】
Ｉｒｇａｌｉｔｅ（登録商標）Ｂｌｕｅ  ＧＬＶＯはＣｉｂａ  Ｓｐｅｚｉａｌｉｔａｔｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ  ＡＧの製品であり、銅フタロシアニン及び顔料分散剤として式（ＩＩｂ）を有するアミノメチレン基で置換された置換銅フタロシアニンを含む顔料配合物である。
【国際調査報告】
2006509083.tif 000016
2006509083.tif 000017
2006509083.tif 000018
2006509083.tif 000019