(57)【要約】【課題】ビスアルキルベンジルアミンの提供。【解決手段】式（１）【化１】2006503907.tif 000028（式中、  Ｒ1は、水素原子；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；トリフルオロメチル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルコキシ基；モノ−又はジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；アミノ−ジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；炭素原子数１ないし５のアルコキシ−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、  Ｒ2は、炭素原子数２ないし２０のアルキル基；ヒドロキシ−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルコキシ基；モノ−又はジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；アミノ−ジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；又はヘテロアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか；又は、  Ｒ1及びＲ2は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、５ないし７員の単環のヘテロ環を形成する。）で表わされる化合物が記載される。  それらは、特にグラム陽性及びグラム陰性の細菌に対する抗菌活性成分として、表面の抗菌処理のために適当である。
2006503907.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2006503907.tif 000021
（式中、
Ｒ1は、水素原子；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；トリフルオロメチル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルコキシ基；モノ−又はジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；アミノ−モノ−又はアミノ−ジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；炭素原子数１ないし５のアルコキシ−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、
Ｒ2は、炭素原子数２ないし２０のアルキル基；ヒドロキシ−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルコキシ基；モノ−又はジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；アミノ−モノ−又はアミノ−ジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；又はヘテロアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか；又は、
Ｒ1及びＲ2は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、５ないし７員の単環のヘテロ環を形成する。）で表わされるが、
但し、
ａ．Ｒ1が水素原子を表わし、かつＲ2がブチル基を表わす、
ｂ．Ｒ1が水素原子を表わし、かつＲ2がシクロヘキシル基を表わす、
ｃ．Ｒ1及びＲ2がブチル基を表わす、
ｄ．Ｒ1及びＲ2がプロピル基を表わす、
ｅ．Ｒ1及びＲ2が一緒になって、式
【化２】
2006503907.tif 000022
で表わされる単環を形成する、
ｆ．Ｒ1及びＲ2が一緒になって、式
【化３】
2006503907.tif 000023
で表わされる単環を形成する、
ｇ．Ｒ1及びＲ2が一緒になって、式
【化４】
2006503907.tif 000024
で表わされる単環を形成する場合の、式（１）で表わされる化合物は除外されるアルキルベンジルアミン。
【請求項２】
式（１）
【化５】
2006503907.tif 000025
（式中、
Ｒ1は、水素原子；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；トリフルオロメチル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルコキシ基；モノ−又はジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；アミノ−ジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；炭素原子数１ないし５のアルコキシ−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、
Ｒ2は、炭素原子数５ないし２０のアルキル基；ヒドロキシ−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルコキシ基；モノ−又はジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；アミノ−ジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；又はヘテロアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか；又は、
Ｒ1及びＲ2は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、６ないし７員の単環の芳香族ヘテロ環を形成する。）で表わされるアルキルベンジルアミン。
【請求項３】
Ｒ1が、水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；ベンジル基を表わすか；又は、Ｒ2と一緒になって、５ないし７員の単環のヘテロ環を形成する請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1が、水素原子を表わす請求項１又は３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2が、炭素原子数２ないし１２のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基；ヒドロキシ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；ヘテロアリール−炭素原子数１ないし２のアルキル基を表わすか；又は、Ｒ1と一緒になって、５ないし７員の単環のヘテロ環を形成する請求項１、３及び４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2が、枝分かれした炭素原子数３ないし８のアルキル基を表わす請求項１及び３ないし５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ2が、イソプロピル基；イソブチル基、第３ブチル基；イソヘキシル基；又はイソオクチル基を表す請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1が水素原子を表わし、かつＲ2がオクチル基を表わす請求項５記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ1及びＲ2が同一の意味を有する請求項１、３及び５ないし７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ1及びＲ2が直鎖状の炭素原子数２ないし１２のアルキル基；又はベンジル基を表す請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ1が水素原子；又はメチル基を表わし、かつＲ2が炭素原子数２ないし１２のアルキル
基；又はフェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基を表わす請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ1が水素原子を表わす請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ1が、水素原子；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；トリフルオロメチル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルコキシ基；モノ−又はジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；アミノ−ジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；炭素原子数１ないし５のアルコキシ−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、
Ｒ2が、炭素原子数２ないし２０のアルキル基；ヒドロキシ−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルコキシ基；モノ−又はジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；アミノ−ジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；又はヘテロアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか；又は、
Ｒ1及びＲ2が、それらを結合する窒素原子と一緒になって、５ないし７員の単環のヘテロ環を形成する式（１）で表わされる化合物の、表面の抗菌処理における使用。
【請求項１４】
前記化合物が肌、粘膜及び毛の脱臭及び殺菌において使用される請求項１３記載の使用。
【請求項１５】
前記化合物が紡織繊維材料の処理において使用される請求項１３記載の使用。
【請求項１６】
工業製品の保存及び抗菌処理における式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１７】
前記化合物が、プラスチック、紙、不織布、木材又は革のために使用される請求項１６記載の使用。
【請求項１８】
洗浄及び清浄配合物中の抗菌活性成分としての式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１９】
工業プロセスにおける殺生物剤としての式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項２０】
組成物の総重量に基づき、０．０１ないし１５重量％の式（１）で表わされる化合物、及び化粧品的に許容できる補助剤を含む個人ケア用製品
【請求項２１】
組成物の総重量に基づき、０．０１ないし１５重量％の式（１）で表わされる化合物、及び経口的に許容できる補助剤を含む経口組成物。
【請求項２２】
以下の反応式
【化６】
2006503907.tif 000026
（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（１）において定義した通りである。）に従って製造される、式（１）で表わされる化合物の製造方法。
【請求項２３】
以下の反応式
【化７】
2006503907.tif 000027
（式中、Ｒ1は、式（１）において定義した通りである。）に従って製造される、式（１）で表わされる化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ビスアルキルベンジルアミン、それら化合物の製造、及び、グラム陽性及びグラム陰性の細菌、酵母菌及び真菌に対する抗菌活性成分としての、表面の抗菌処理におけるそれらの使用、及び化粧品、家庭用品、布、プラスチックの保存におけるそれらの使用、及び殺菌剤におけるそれらの使用に関する。
【発明の開示】
【０００２】
本発明に従ったビスアルキルベンジルアミンは、式（１）
【化１】
2006503907.tif 000003
（式中、
Ｒ1は、水素原子；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；トリフルオロメチル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルコキシ基；モノ−又はジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；アミノ−モノ−又はアミノ−ジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；炭素原子数１ないし５のアルコキシ−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、
Ｒ2は、炭素原子数２ないし２０のアルキル基；ヒドロキシ−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルコキシ基；モノ−又はジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；アミノ−モノ−又はアミノ−ジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；又はヘテロアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか；又は、
Ｒ1及びＲ2は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、５ないし７員の単環のヘテロ環を形成する。）で表わされるが、
但し、
ａ．Ｒ1が水素原子を表わし、かつＲ2がブチル基を表わす、
ｂ．Ｒ1が水素原子を表わし、かつＲ2がシクロヘキシル基を表わす、
ｃ．Ｒ1及びＲ2がブチル基を表わす、
ｄ．Ｒ1及びＲ2がプロピル基を表わす、
ｅ．Ｒ1及びＲ2が一緒になって、式
【化２】
2006503907.tif 000004
で表わされる単環を形成する、
ｆ．Ｒ1及びＲ2が一緒になって、式
【化３】
2006503907.tif 000005
で表わされる単環を形成する、
ｇ．Ｒ1及びＲ2が一緒になって、式
【化４】
2006503907.tif 000006
で表わされる単環を形成する場合の、式（１）で表わされる化合物は除外される。
【０００３】
炭素原子数１ないし２０のアルキル基は、直鎖状の又は枝分かれしたアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第２ブチル基、第３ブチル基、アミル基、イソアミル基又は第３アミル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基又はエイコシル基である。
【０００４】
炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基である。これらの基は、例えば、１つ以上の同一の又は異なる炭素原子数１ないし４のアルキル基によって、特にメチル基によって、及び／又はヒドロキシ基によって置換され得る。シクロアルキル基が１つ以上の置換基で置換される場合、それらは、好ましくは、１つ、２つ又は４つの、特に１つ又は２つの同一の又は異なる置換基によって置換される。
【０００５】
炭素原子数１ないし５のアルコキシ基は、直鎖状の又は枝分かれした基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基又はペンチルオキシ基である。
【０００６】
ヘテロアリール基は、未置換であるか、又は１つ以上の、例えば、１つ、２つ、３つ又は４つの同一の又は異なる置換基を有し得、そして該置換基はいすれの位置にも配置され得る。このような置換基の例は、例えば、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基及び炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニルアミノ基である。
【０００７】
ヘテロアリール基は、１つ、２つ、３つ又は４つの同一の又は異なる環ヘテロ原子を有するヘテロ環から、特に、１つ、２つ又は３つ、特に１つ又は２つの同一の又は異なるヘテロ原子を有するヘテロ環から誘導される。ヘテロ環は、単環又は多環、例えば単環、二環又は三環であり得る。それらは、好ましくは、単環又は二環、特に単環である。該環は、好ましくは、５、６又は７環員を含む。式（１）で表わされる化合物において見られる基が誘導され得る単環及び二環のへテロ環系の例は、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ピリジンピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラン、チオピラン、１，４−ジオキサン、１，２−オキサジン、１，３−オキサジン、１，４−オキサジン、インドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン及びチオモルホリンである。
【０００８】
不飽和ヘテロ環は、例えば、１つ、２つ又は３つの不飽和二重結合を環系中に含み得る。単環及び多環のヘテロ環における５員環及び６員環はまた、特に芳香族でもあり得る。
【０００９】
好ましいものは、
Ｒ1が、水素原子；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；トリフルオロメチル基；炭
素原子数３ないし８のシクロアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルコキシ基；モノ−又はジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；アミノ−ジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；炭素原子数１ないし５のアルコキシ−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、
Ｒ2が、炭素原子数５ないし２０のアルキル基；ヒドロキシ−炭素原子数１ないし２０のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし５のアルコキシ基；モノ−又はジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；アミノ−ジ−Ｎ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；又はヘテロアリール−炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わすか；又は、
Ｒ1及びＲ2が、それらを結合する窒素原子と一緒になって、６又は７員の単環の芳香族ヘテロ環を形成する、式（１）で表わされるアルキルベンジルアミンである。
【００１０】
特に好ましいものは、Ｒ1が、水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；ベンジル基を表わすか；又は、Ｒ2と一緒になって、５ないし７員の単環のヘテロ環を形成する式（１）で表わされる化合物、より特には、Ｒ1が、水素原子を表わす式（１）で表わされる化合物である。
【００１１】
式（１）におけるＲ2は、好ましくは、炭素原子数２ないし１２のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基；ヒドロキシ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；ヘテロアリール−炭素原子数１ないし２のアルキル基を表わすか；又は、Ｒ2は、Ｒ1と一緒になって、５ないし７員の単環のヘテロ環を形成する。
【００１２】
特に好ましいものは、Ｒ2が、枝分かれした炭素原子数３ないし８のアルキル基、特にイソプロピル基；イソブチル基、第３ブチル基；イソヘキシル基；又はイソオクチル基を表す式（１）で表わされる化合物である。
【００１３】
特に好ましいものは、Ｒ1及びＲ2が同一の意味を有する式（１）で表わされる化合物である。
【００１４】
これらの化合物のうち、好ましいものは、Ｒ1及びＲ2が直鎖状の炭素原子数２ないし１２のアルキル基；又はベンジル基を表すものである。
【００１５】
特に好ましいものは、Ｒ1が水素原子；又はメチル基を表わし、かつＲ2が炭素原子数２ないし１２のアルキル基；又はフェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基を表わす式（１）で表わされる化合物、より特には、Ｒ1が水素原子を表わす式（１）で表わされる化合物である。
【００１６】
非常に特に好ましいものは、Ｒ1が水素原子を表わし、かつＲ2がオクチル基を表わす式（１）で表わされる化合物である。
【００１７】
本発明に従った化合物の製造は、以下の反応式
【化５】
2006503907.tif 000007
（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（１）において定義した通りである。）に従った本質的に既知の方法で行われる。
【００１８】
４，４’−ビフェニルカルボキシアルデヒドと１ないし３当量のアミン、及び還元剤、例えば水素、及び金属触媒、蟻酸、金属水素化物、例えばボラン錯体、ボロハイドライド（ｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅ）、水素化アルミニウム等を、適当な溶媒、例えばＴＨＦ、ＤＭＦ、ジオキサン、トルエン、キシレン、メタノール又はエタノール中で、酸触媒作用（酢酸、ＴＭＯＦ）あり又はなしで、−１０℃ないし１５０℃の温度で１ないし２４時間反応させ、対応するアミン化合物を形成させる。
【００１９】
更なる異なる製造方法においては、本発明に従ったビスアルキルベンジルアミンは、ＢＣＭＤの直接アルキルアミン化によって、１つの反応工程のみで製造され得る。該方法は、本発明の更なる対象であり、以下のように行われ得る：
【化６】
2006503907.tif 000008
。
ＢＣＭＤのアルキルアミン化は、一般的に、過剰量のＲ1−ＮＨ2において行われ得る。溶媒（トルエン）及び過剰量のＲ1−ＮＨ2は、蒸留によって再利用され得る。反応時間は０．５ないし１２、好ましくは１ないし３時間である。反応温度は５０ないし１２０℃、好ましくは７０ないし９０℃である。好ましい溶媒は、トルエン、キシレン、又はガソリンからの画分である。
【００２０】
本発明に従った化合物の例を表１に列挙する：
【表１】
2006503907.tif 000009
【表２】
2006503907.tif 000010
【表３】
2006503907.tif 000011
【表４】
2006503907.tif 000012
【表５】
2006503907.tif 000013
【表６】
2006503907.tif 000014
【表７】
2006503907.tif 000015
【表８】
2006503907.tif 000016
【表９】
2006503907.tif 000017
【００２１】
本発明に従って使用されるビスアルキルベンジルアミンは、特に、病原性のグラム陽性及びグラム陰性の細菌に対して、及びまた皮膚菌叢の細菌に対して著しい抗菌作用を示す。それ故、それらは、特に、肌及び粘膜の、及びまたは外皮付属物（毛）の殺菌処理、脱臭処理、一般処理及び抗菌処理のために、より特には手及び傷の殺菌のために、特に適当である。それ故、それらは、個人ケア用製品、例えば、シャンプー、バス添加剤、ヘアーケア製品、液体及び固体石鹸（合成界面活性剤と飽和及び／又は不飽和脂肪酸の塩に基づく）、ローション及びクリーム、脱臭剤、他の水性又はアルコール性溶液、例えば、肌のための清浄溶液、モイストクレンジングクロス（ｍｏｉｓｔ  ｃｌｅａｎｓｉｎｇ  ｃｌｏｔｅ）、オイル又はパウダー中の抗菌活性成分及び保存薬として適当である。
【００２２】
それ故、本発明はまた、少なくとも１つの式（１）で表わされる化合物、並びに化粧品的に許容できる担体又は補助剤を含む個人ケア用製品に関する。
【００２３】
本発明に従った個人ケア用製品は、組成物の総重量に基づき、０．０１ないし１５重量％、好ましくは０．１ないし１０重量％の式（１）で表わされるビスアルキルベンジルアミン、及び化粧品的に許容できる補助剤を含む。
【００２４】
個人ケア用製品の形態に依存して、それは、式（１）で表わされるビスアルキルベンジルアミン化合物に加えて、更なる成分、例えば、金属イオン封鎖剤、着色剤、香油、増粘剤又は凝固剤（稠度調節剤）、皮膚軟化薬、紫外線吸収剤、肌保護剤、抗酸化剤、ジカルボン酸、及び／又は炭素原子数１４ないし２２の脂肪酸のＡｌ、Ｚｎ、Ｃａ及びＭｇ塩のような機械的性質を改善する添加剤、及び所望により保存薬を含む。
【００２５】
本発明に従った個人ケア用製品は、油中水又は水中油の乳状液として、アルコール性又はアルコール含有配合物として、イオン性又は非イオン性の両親媒性脂質の小胞性分散（ｖｅｓｉｃｕｌａｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）として、ゲル、固体スティックとして又はエーロゾル配合物として配合され得る。
【００２６】
油中水又は水中油の乳状液として、化粧品的に許容できる補助剤は、好ましくは５ない
し５０％の油状相、５ないし２０％の乳化剤及び３０ないし９０％の水を含む。油状相は、化粧品配合物として適当ないずれかの油、例えば、１種以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステル又は脂肪アルコールを含み得る。好ましいモノオール又はポリオールは、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロール及びソルビトールである。
【００２７】
本発明に従った化粧品配合物は、様々な分野で使用される。
特に、以下の製品が、例えば考慮される：
−スキンケア製品、例えば、タブレット形態又は液体石鹸、合成洗剤又は洗浄ペーストの形態の肌洗浄及び清浄製品、
−浴用製品、例えば、液状浴用製品（フォームバス、ミルク、シャワー用製品）又はバスキューブ及びバスソルト等の固形浴用製品、
−肌用乳液、多用途乳液又は肌用オイル等のスキンケア製品、
−化粧用個人ケア製品、例えば、日中用クリーム又はパウダークリーム形態のフェイスメイキャップ、フェイスパウダー（ルース及び固形）、口紅又はメイキャップクリーム、アイケア製品、例えば、アイシャドー製品、マスカラ、アイライナー、アイクリーム、アイフィックスクリーム、リップケア製品、例えば、リップスティック、リップグロス、リップペンシル、ネイルケア製品、例えば、ネイルマニキュア、ネイルマニキュアリムーバー、ネイルハードナー又はキューティクルリムーバー、
−個人的な衛生製品、例えば、個人的な洗浄ローション又は個人的なスプレー、
−フットケア製品、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリーム又は足用香膏、足用脱臭剤及び発汗抑制剤又はタコ除去製品、
−光保護製品、例えば、サンミルク、ローション、クリーム及びオイル、サンブロック（ｓｕｎ  ｂｌｏｃｋ）又は熱帯用日焼け止め剤（ｔｒｏｐｉｃａｌ）、日焼け前用製品又は日焼け後用製品、
−肌用日焼け製品、例えば、セルフタンニングクリーム、
−脱色製品、例えば、肌を漂白するための製品又はスキンライトニング製品、
−防虫剤、例えば、防虫オイル、ローション、スプレー又はスティック、
−脱臭剤、例えば、脱臭スプレー、ポンプ式スプレー、脱臭ゲル、スティック又はロールオン、
−発汗抑制剤、例えば、発汗抑制スティック、クリーム又はロールオン、
−汚れた肌を清浄及び処置するための製品、例えば、合成洗剤（固形又は液状）、剥離又はこすり洗いするための製品、又は剥離パック、
−薬剤形態の毛除去（脱毛）製品、例えば、脱毛パウダー、液状脱毛製品、クリーム状又はペースト状脱毛製品、ゲル状脱毛製品又はエーロゾルフォーム、
−シェービング製品、例えば、シェービングソープ、泡状シェービングクリーム、非泡状シェービングクリーム、フォーム及びゲル、ドライシェービングのためのプレシェービング製品、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション、
−芳香製品、例えば、香剤（オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、香水）、香油または芳香クリーム；
・歯のケア、義歯のケア及び口腔のケア用調製品、例えば、練り歯磨き、ゲル状歯磨き、歯磨き粉、洗口濃縮液、抗プラーク性洗口液、義歯用洗浄剤または義歯用固定剤、
−化粧品毛髪用調製品、例えば、シャンプーの形態の毛髪洗浄用調製品、コンディショナー、ヘアケア用調製品、例えば、前処理用調製品、ヘアートニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアーリンス、トリートメントパック、集中的ヘアートリートメント、毛髪構成化用調製品、例えば、パーマネントウェーブ用ヘアーウェーブ用調製品（ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ）、直毛化用調製品、液体ヘアーセット用調製品、フォーム、ヘアースプレー、漂白用製品、例えば、過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、漂白クリーム、漂白パウダー、漂白ペースト又はオイル、一時的、半永久性又は耐久性毛髪着色料、自己酸化性染料を含む製品又はヘナもしく
はカモミールのような天然毛髪着色料。
【００２８】
抗菌石鹸は、例えば、以下の組成を有する：
式（１）で表わされる化合物                      ０．０１ないし５重量％
二酸化チタン                                    ０．３ないし１重量％
ステアリン酸                                    １ないし１０重量％
石鹸ベース、例えば、牛脂肪酸及び                １００％まで
ココナッツ脂肪酸又はグリセロールのナトリウム塩
【００２９】
シャンプーは、例えば、以下の組成を有する：
式（１）で表わされる化合物                      ０．０１ないし５重量％
ラウレス−２−硫酸ナトリウム                    １２．０重量％
コカミドプロピルベタイン                        ４．０重量％
ＮａＣｌ                                        ３．０重量％、及び
水                                              １００％まで
【００３０】
脱臭剤は、例えば、以下の組成を有する：
式（１）で表わされる化合物                      ０．０１ないし５重量％
エタノール                                      ６０重量％
香油                                            ０．３重量％、及び
水                                              １００％まで
【００３１】
本発明はまた、組成物の総重量に基づき、０．０１ないし１５重量％の式（１）で表わされる化合物、及び経口的に許容できる補助剤を含む経口組成物に関する。
経口組成物の例：
ソルビトール                                    １０重量％
グリセロール                                    １０重量％
エタノール                                      １５重量％
プロピレングリコール                            １５重量％
ナトリウムラウリルサルフェート                  ０．５重量％
ナトリウムメチルコシルタウレート                ０．２５重量％
（ｓｏｄｉｕｍ  ｍｅｔｈｙｌｃｏｃｙｌ  ｔａｕｒａｔｅ）
ポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレン        ０．２５重量％
ブロックコポリマー
ペパーミント香味剤                              ０．１０重量％
式（１）で表わされる化合物                      ０．１ないし０．５重量％
及び、
水                                              ４８．６重量％
【００３２】
本発明に従った経口組成物は、例えば、ゲル、ペースト、クリー又は水性製品（口内洗浄剤）の形態であり得る。
【００３３】
本発明に従った経口組成物はまた、カリエスの形成に対して効果的な弗素イオンを放出する化合物、例えば、無機弗化塩、例えば弗化ナトリウム、弗化カリウム、弗化アンモニウム又は弗化カルシウム、又は有機弗化塩、例えば、オラフルアー（Ｏｌａｆｌｕｏｒ）の登録商標名で知られる弗化アミンを含み得る。
【００３４】
本発明に従った式（１）で表わされるビスアルキルベンジルアミンはまた、織物繊維材料の処理、特に保存のために適当である。このような材料は、未染色の及び染色された又は印刷された繊維材料、例えば、絹、羊毛、ポリアミド又はポリウレタン、特に、全ての
種類のセルロース系繊維材料である。このような繊維材料は、例えば、綿、リネン、黄麻及び麻のような天然セルロース繊維、並びにセルロース及び再生セルロースである。好ましい適当な織物繊維材料は綿から作られる。
【００３５】
本発明に従ったビスアルキルベンジルアミンはまた、プラスチックの処理のために、特にプラスチック、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ラテックス等に抗菌性を与えるために、又は該プラスチックを保存するために適当である。それ故、使用分野は、例えば、床材、プラスチックコーティング、プラスチック容器及び包装材料；台所用品及び浴室用品（例えば、ブラシ、シャワーカーテン；スポンジ、バスマット）、ラテックス、フィルター材料（空気及び水フィルター）、医療分野で使用されるプラスチック製品、例えば、外傷用医薬材料、注射器、カテーテル等、いわゆる‘‘医療装置’’、手袋及びマットレスである。
【００３６】
紙、例えば衛生目的で使用される紙もまた、本発明に従ったビスアルキルベンジルアミンを使用して抗菌性を与え得る。
【００３７】
不織布、例えば、ナプキン／おむつ、衛生タオル、パンティライナー及び衛生用布及び家庭用布もまた、本発明に従って抗菌性を与えることが可能である。
【００３８】
式（１）で表わされるビスアルキルベンジルアミンはまた、洗浄及び清浄配合物中で、例えば、液体及び粉末洗剤中で又は柔軟剤中で使用される。
【００３９】
ビスアルキルベンジルアミンはまた、硬質表面を清浄及び殺菌するための、家庭用及び汎用クレンザー中に特に使用され得る。清浄製品は、例えば、以下の組成を有する：
式（１）で表わされる化合物                      ０．０１ないし５％
オクチルアルコール  ４ＥＯ                      ３．０％
脂肪アルコール  炭素原子数８ないし１０の        １．３％
ポリグルコシド
イソプロパノール                                ３．０％
水                                              １００％まで
【００４０】
化粧品及び家庭用品の保存に加えて、工業製品の保存及びこのような製品への抗菌性の付与並びに工業プロセス、例えば紙処理、特に紙処理液、澱粉の又はセルロース誘導体の印刷増粘剤（ｐｒｉｎｔｉｎｇ  ｔｈｉｃｋｅｎｅｒ）、表面コーティング及びペイントにおける殺生物剤としての使用もまた可能である。
【００４１】
式（１）で表わされるビスアルキルベンジルアミンはまた、木材の抗菌処理及び革の抗菌処理、革の抗菌保存及び革に抗菌性を与えるために適当である。
【００４２】
本発明に従った化合物はまた、細菌による損傷から化粧品及び家庭用品を保護するために適当である。
【００４３】
以下の実施例は本発明を説明するが、本発明を制限しない。
実施例
実施例１：オクチル−（４’−オクチルアミノメチル−ビフェニル−４−イルメチル）−アミン（式（３）で表わされる化合物）の製造
４，４’−ビフェニルジカルボキサルデヒド４．２０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を窒素下で無水ＴＨＦ５０ｍＬ中に溶解した。酢酸４．８０ｇ（８０ｍｍｏｌ）及びオクチルアミン５．６９ｇ（４４ｍｍｏｌ）をそこに滴下添加し、その混合物を６０℃で１時間加熱した。氷浴で冷却後、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｒｉａｃ
ｅｔｏｘｙｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅ）１０．１７ｇ（４８ｍｍｏｌ）を少しづつ添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。水１００ｍＬを容器に入れ、反応混合物をピペットを使用して添加した。ｐＨを、６Ｎ  塩酸を用いて１に調整した。ＴＨＦを留去し、生成物を濾去し、水９００ｍＬで洗浄した。
その後、生成物を酢酸エチル中に懸濁させ、水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを１３に調整し、その後、再度濾去した。
生成物を水３００ｍＬで洗浄した。過剰のオクチルアミンを高真空下で留去した。
収率：８４％（ＧＣ純度：８８％）
ＮＭＲ（メタノール）：０．８ｐｐｍ（６Ｈ）；１．２ｐｐｍ（２０Ｈ）；１．４５ｐｐｍ（４Ｈ）；２．５ｐｐｍ（４Ｈ）；３．７ｐｐｍ（４Ｈ）；７．３ｐｐｍ（４Ｈ）；７．５ｐｐｍ（４Ｈ）
【００４４】
実施例２：オクチル−（４’−オクチルアミノメチル−ビフェニル−４−イルメチル）−アミン（式（３）で表わされる化合物）の製造
冷却間、トルエン（２６００ｍＬ）中ＢＣＭＤ（１．００ｍｏｌ）の懸濁液を、低温のうちに過剰のｎ−オクチルアミン（５．００ｍｏｌ）を用いて処理した。８０℃で１時間の反応後、転化は完了した。
反応懸濁液を水（１０００ｍＬ）及び５０％ＮａＯＨ（２００ｇ）で洗浄した。溶媒（トルエン／ｎ−オクチルアミン）を真空下で留去した（６０ないし１２０℃／２０ミリバール）。油状残渣を温かい酢酸エチル（１２００ｍＬ）中に取り出し、減圧フィルター（ＢＣＭＤポリマー）上で清澄化し、３５℃まで冷却し、種晶を入れた。０℃まで更に冷却した後、結晶生成物を濾去し、溶媒で洗浄し、乾燥させた。
【００４５】
実施例３：マイクロタイタープレートにおける最小阻害濃度（ＭＩＣ値）の決定
栄養培地：
試験細菌及び酵母の前培養の準備のためのカゼイン／大豆粉末ペプトンブイヨン。
試験生物の例：
細菌：大腸菌  ＡＴＣＣ１０５３６（＝ＥＣ）
黄色ブドウ球菌  ＡＴＣＣ６５３８（＝ＳＡ）。
手順：
試験物質をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に前溶解し、１：２の連続希釈において試験した。
細菌及び酵母は、ＣＡＳＯブイヨン中で一晩培養した。
試験生物の全懸濁液を、０．８５％塩化ナトリウム溶液を用いて、１．５×１０6ＣＦＵ／ｍＬの生物数に調整した。
試験物質を、液溜（ｗｅｌｌ）当り８μＬの量で、マイクロタイタープレート中にピペットで移した。
予め調整した生物懸濁液を、ＣＡＳＯブイヨン中で１：１００に希釈し、液溜当り１９２μＬの量で試験物質へ添加した。
試験バッチを３７℃で４８時間培養した。
培養後、成長を、マイクロプレートリーダー中での６２０ｎｍにおける試験バッチの濁り度（光密度）を参照することによって決定した。
最小阻害濃度（ＭＩＣ値）は、試験生物の成長の明確に認識し得る阻害（対照物の成長と比較して２０％以下の成長）が確かめられるところにおける物質の濃度である。
３つのマイクロタイタープレートを各試験生物及び物質濃度において使用した。
微生物試験の結果を、表２にまとめる：
【表１０】
2006503907.tif 000018
【表１１】
2006503907.tif 000019
【００４６】
実施例４：より広範囲の生物に関する式（３）で表わされる化合物の最小阻害濃度の決定
式（３）で表わされる化合物（表１参照；ＧＣ純度８８％；実施例１に従って製造）を表３に示した微生物で試験した。
最小阻害濃度を決定するための試験は、寒天配合試験（ａｇａｒ  ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ  ｔｅｓｔ）において行われた。
【表１２】
2006503907.tif 000020
【国際調査報告】
2006503907.tif 000029
2006503907.tif 000030
2006503907.tif 000031