(57)【要約】各置換基が明細書中で定義された意味を有する構造式（Ｉ）の３−ヘテロ環置換ベンゾイソチアゾール及びベンゾイソオキサゾール化合物を提供する。これらの化合物を含有する、望ましくない植物種を防除するための組成物及び望ましくない植物種を防除するための方法も提供する。2004501084.tif 000351
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2004501084.tif 000308
〔式中、
Ｑは
【化２】
2004501084.tif 000309
2004501084.tif 000310
2004501084.tif 000311
から選択され、又は
Ｒは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、シアノ、ベンジル、ヒドロキシル、アミノ若しくはＣ２〜Ｃ６−シアノアルキルであるか、又は、ＲとＲ１がそれらが結合している別の原子と一緒になって、場合により酸素、硫黄若しくは窒素で中断されていてもよく、場合により１〜３個のメチル基若しくは１つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい４〜７員環を表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、シアノ、ベンジル、ヒドロキシル、アミノ若しくはＣ２〜Ｃ６シアノアルキルであるか、又は、ＲとＲ１がそれらが結合している別の原子と一緒になって、場合により酸素、硫黄若しくは窒素で中断されていてもよく、場合により１〜３個のメチル基若しくは１つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい４〜７員環を表し；
Ｒ２及びＲ３は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、ＯＲ８、Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ９若しくはＮＲ１０Ｒ１１であるか、又は、Ｒ２とＲ３がそれらが結合している原子と一緒になって、場合により酸素、硫黄若しくは窒素で中断されていてもよく、場合により１〜３個のメチル基若しくは１つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい４〜７員の飽和環若しくは不飽和環を表し；
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７は、各々独立して、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、ＯＲ１２又はＳＲ１３であり；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルキル、ベンジル又は場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、場合により置換されていてもよいフェニル又は場合により置換されていてもよいベンジルであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｎ−Ｒ１４であり；
ｎは０、１又は２の整数であり；
Ａ、Ａ１及びＡ２は、各々独立して、酸素又は硫黄であり；
Ｘは、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｖは、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルチオであり；
Ｒ８８は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ８９は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｙは、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜４個のヘテロ原子と炭素とから成る３〜７個の原子の場合により置換されていてもよい環であり；
Ｚは、酸素又はＳ（Ｏ）ｍであり；
ｍは、０、１又は２の整数である〕
で表される化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマー。
【請求項２】
Ｑが、Ｑ７又はＱ２４であり；
Ｒが、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル又はアミノであり；
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が、水素であり；
Ｙが
【化３】
2004501084.tif 000312
2004501084.tif 000313
2004501084.tif 000314
から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−チオアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルであるか、又は、
Ｒ２０とＲ２０が結合しているＹ上の炭素原子とが環外の二重結合を形成してもよく、又は、
Ｒ２０とＲ２１がＹ２５の同一の炭素原子に結合している場合は、Ｒ２０及びＲ２１とそれらが結合している炭素原子とが３〜６員のヘテロ環を形成してもよく；
Ｒ１６は、水素又はハロゲンであるか、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ−ＯＲ２３、Ｘ２Ｒ２４、Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキル、ＮＲ８６Ｒ８７で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ−ＯＲ２６、Ｘ３Ｒ２７、ＣＨ＝ＣＨＲ２８、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｎ（Ｒ２９）ＳＯ２Ｒ３０又は場合により置換されていてもよいフェニルであり、又は、
Ｒ１５とＲ１６が隣接する炭素原子に結合している場合は、Ｒ１５とＲ１６はそれらが結合している原子と一緒になって６員のヘテロ環又は炭素環を形成してもよく；
Ｒ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５又は場合により置換されていてもよいベンジルであり；
Ｒ１９、Ｒ２９、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７３、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ８０、Ｒ８５及びＲ８６は、各々独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、場合により置換されていてもよいフェニル又は場合により置換されていてもよいベンジルであり；
Ｒ２３、Ｒ２６、Ｒ３１、Ｒ４０、Ｒ４９、Ｒ５８、Ｒ６７及びＲ７９は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロアルキニル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいベンジル、フルフリル、ピリジル、チエニル、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、マンガンカチオン、銅カチオン、亜鉛カチオン、コバルトカチオン、銀カチオン、ニッケルカチオン、アンモニウムカチオン又は有機アンモニウムカチオンであり；
Ｒ２４、Ｒ２７及びＲ２８は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル〔ここで、当該アルキルは、１〜６個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ−ＯＲ３１、Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、Ｃ（ＯＲ３３）２、Ｃ（ＳＲ３４）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３６、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ３７Ｒ３８、シアノ、場合により置換されていてもよいフェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨ−ＯＲ３９で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル〔ここで、当該アルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ−ＯＲ４０、Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、Ｃ（ＯＲ４２）２、Ｃ（ＳＲ４３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ４６Ｒ４７、シアノ、場合により置換されていてもよいフェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨ−ＯＲ４８で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル〔ここで、当該シクロアルキルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ−ＯＲ４９、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（ＯＲ５１）２、Ｃ（ＳＲ５２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５３Ｒ５４、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ５５Ｒ５６、シアノ、場合により置換されていてもよいフェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨ−ＯＲ５７で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル〔ここで、当該シクロアルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、ＣＯ−ＯＲ５８、Ｃ（Ｏ）Ｒ５９、Ｃ（ＯＲ６０）２、Ｃ（ＳＲ６１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２Ｒ６３、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ６４Ｒ６５、シアノ、場合により置換されていてもよいフェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨ−ＯＲ６６で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル〔ここで、当該アルキニルは、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＯ−ＯＲ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、Ｃ（ＯＲ６９）２、Ｃ（ＳＲ７０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７１Ｒ７２、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ７３Ｒ７４、シアノ、場合により置換されていてもよいフェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨ−ＯＲ７５で場合により置換されていてもよい〕、又は、フェニル〔ここで、当該フェニルは、１〜３個のハロゲン、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ基、１個のシアノ、１個のニトロ、１個のＮＲ７６Ｒ７７、１個のＣ（Ｏ）Ｒ７８若しくは１個のＣＯ−ＯＲ７９で場合により置換されていてもよい〕であり；　Ｒ３０は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいベンジル又はＮＲ８０Ｒ８１であり；
ＢとＢ１は、各々独立して、酸素、硫黄又はＮＲ１７であり；
Ｘ２とＸ３は、各々独立して、酸素又は硫黄である
請求項１に記載の化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマー。
【請求項３】
ＱがＱ２４であり；
ＲがＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２がＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルであり；
Ｘが水素又はハロゲンであり；
Ｘ１が水素であり；
Ｚが硫黄であり；
Ｙが、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１４、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ２２、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、Ｙ３８又はＹ３９であり；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１が、各々互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、ハロゲン若しくはヒドロキシであるか、又は、
Ｒ２０とＲ２１がＹ２５の同一炭素に結合している場合はエポキシド環が形成され；
Ｒ１６が、水素又はハロゲンであるか、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ−ＯＲ２３、Ｘ２Ｒ２４若しくはＳ（Ｏ）ｍ−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３−アルキルであるか、フェニル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ−ＯＲ２６、Ｘ３Ｒ２７、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｎ（Ｒ２９）ＳＯ２−Ｒ３０又はＣ２〜Ｃ４−アルケニルであり；
Ｒ１７が、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ１９、Ｒ２９及びＲ８０が、各々独立して、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２２、Ｒ２５及びＲ８１が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルであり；
Ｒ２３、Ｒ２６及びＲ３１が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２４及びＲ２７が、各々独立して、水素であるか、又は、１個のＣＯ−ＯＲ３１基若しくは１個のＣ１〜Ｃ３−アルコキシ基で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ３０が、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいベンジル又はＮＲ８０Ｒ８１であり；
Ｘ２及びＸ３が酸素である
請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑが
【化４】
2004501084.tif 000315
であり；
Ｙ１が
【化５】
2004501084.tif 000316
であり；
Ｙ２が
【化６】
2004501084.tif 000317
であり；
Ｙ３が
【化７】
2004501084.tif 000318
であり；
Ｙ５が
【化８】
2004501084.tif 000319
であり；
Ｙ１０が
【化９】
2004501084.tif 000320
であり；
Ｙ１１は
【化１０】
2004501084.tif 000321
であり；
Ｙ２４は
【化１１】
2004501084.tif 000322
であり；
Ｙ２５は
【化１２】
2004501084.tif 000323
であり；
Ｙ２６は
【化１３】
2004501084.tif 000324
であり；
Ｙ２７は
【化１４】
2004501084.tif 000325
であり；
Ｙ２８は
【化１５】
2004501084.tif 000326
であり；
Ｙ３９は
【化１６】
2004501084.tif 000327
であり；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１が、各々互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３−アルコキシであり；
Ｒ１６が、水素又はハロゲンであるか、Ｘ２Ｒ２４で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル又はフェニルであり；
Ｒ１７が、水素、メチル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ１９が、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２４が、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２５が、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はフェニルであり；
Ｘ２が酸素である
請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
１−メチル−３−［３−（３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
（Ｒ）−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−４−チアゾリジンカルボン酸エチル；
１−メチル−３−［３−（２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（３−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（１−メチルピロール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−メチル−２−チアゾリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２，５−ジエチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−ピロジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（３−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（１Ｒ，２Ｓ）−１，２−エポキシプロピル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（１Ｒ，２Ｒ）−１，２−エポキシプロピル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｎ”，Ｓ，Ｓ−トリオキシド；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアニリド，　４’−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−Ｎ−メチル−；
１−メチル−３−［３−（３−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
Ｎ−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
［（２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−３−チエニル］オキシ］酢酸メチル；
２−［（２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−３−チエニル］オキシ］プロピオン酸メチル；
３−［３−（１，３−ジチオラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［６−フルオロ−３−（２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−メチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，５−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−（３−ｍ−ジオキサン−２−イル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−アセチル−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］チアゾリジン；
３−ベンゾイル−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］チアゾリジン；
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチオラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチオラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｓ’，Ｓ’−ジオキシド；
１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒド，　５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−，　３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）　ジチオアセタール］；
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチアン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチアン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｓ’，Ｓ’−ジオキシド；
３−［３（５，５−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−メチル−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（３−メチルピラゾール−１−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
［［２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−３−チエニル］オキシ］酢酸２−プロピニル；
３−［３−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４，６−ジエトキシ−２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［６−フルオロ−３−（３−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
Ｎ−［６−フルオロ−３−（３−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｒ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（３，４，５−トリメチルピラゾール−１−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−チアゾリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（４，４，６−トリメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン，　１−メチル−３−［３−（５−メチレン−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）−；
１−メチル−３−［３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２−フリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−（３−ｍ−ジオキサン−２−イル−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，ｒ％）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（メトキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，６−ジヒドロ−４，６，６−トリメチル−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ−）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン，　１−メチル−３−［３−（２−メチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）−；
３−［３−［５−（ブロモメチル）−５−ヒドロキシ−ｍ−ジオキサン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−（３−スピロ［ｍ−ジオキサン−５，２’−オキシラン］−２−イル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４，４−ジメチル−５−オキソ−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（クロロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４−イソプロピル−２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３（２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ブロモエチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［３−（ブロモメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［３−（メトキシメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−フリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルチオ）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［３−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルスルホニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルスルホニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルスルフィニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
［２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチル　チオシアネート；
３−［３−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２−キノキサリニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
５−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−１，６−ヒドロ−６−オキソ−２，３−ピラジンジカルボニトリル；
１−メチル−３−［３−（４−オキソ−デルタ−２−１，２，５−チアジアゾリン−３−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｓ’，Ｓ’−ジオキシド；
３−［３−［２−（ジメチルアミノ）−４−メトキシ−５−オキソ−２−イミダゾリン−４−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４−ヒドロキシ−５−オキソ−２−フェニル−２−イミダゾリン−４−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−オキソ−２−イミダゾリン−４−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（−ヒドロキシ−５−イミノ−４，４−ジメチル−２−オキソ−３−ピロリジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３［４−メトキシ−２−（メチルイミノ）−５−オキソ−４−イミダゾリジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３［４−メトキシ−２−（エチルイミノ）−５−オキソ−４−イミダゾリジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
から成る群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
望ましくない植生を防除する方法であって、除草剤として有効は量の請求項１で定義された式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物を、植物、その環境又は種子に作用させることを含む前記方法。
【請求項７】
作物、作物の種子又は作物の別の繁殖器官の存在下に、上記化合物を望ましくない植物種の茎葉部に施用するか又は望ましくない植物種の種子若しくは別の繁殖器官を含んでいる土壌若しくは水に施用する、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
作物が禾穀類作物である、請求項６に記載の方法。
【請求項９】
禾穀類作物が、トウモロコシ、コムギ及びイネから成る群から選択される、請求項６に記載の方法。
【請求項１０】
禾穀類作物がトウモロコシであり、且つ、上記化合物が：
１−メチル−３−［３−（３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｒ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
（Ｒ）−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−４−チアゾリジンカルボン酸エチル；
から成る群から選択される、請求項６に記載の方法。
【請求項１１】
禾穀類作物がコムギであり、且つ、上記化合物が：
１−メチル−３−［３−（３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（３−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２，５−ジエチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，ｒ％）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ブロモエチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４−イソプロピル−２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
（Ｒ）−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−４−チアゾリジンカルボン酸エチル；
から成る群から選択される、請求項６に記載の方法。
【請求項１２】
禾穀類作物がイネであり、且つ、上記化合物が：
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［３−（メトキシメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２，５−ジエチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［６−フルオロ−３−（２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［６−フルオロ−３−（３−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，ｒ％）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４−イソプロピル−２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−チアゾリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
（Ｒ）−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−４−チアゾリジンカルボン酸エチル；
から成る群から選択される、請求項６に記載の方法。
【請求項１３】
作物がダイズである、請求項６に記載の方法。
【請求項１４】
上記化合物が：
１−メチル−３−［３−（３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
３−［３−（４−イソプロピル−２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
から成る群から選択される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
上記化合物を約０．００１ｋｇ／ｈａ〜１ｋｇ／ｈａの施用量で望ましくない植物種の茎葉部に施用するか又はそれらの種子若しくは別の繁殖器官を含んでいる土壌若しくは水に施用する、請求項６に記載の方法。
【請求項１６】
少なくとも１種の不活性な固体及び／又は液体の担体と、除草剤として有効な量の請求項１で定義されている式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物を含む除草剤組成物。
【請求項１７】
式（ＩＩ）、式（ＸＬＩＶ）又は式（ＸＬ）：
【化１７】
2004501084.tif 000328
〔式中、
Ｘは、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｙは、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、場合により置換されていてもよい３〜７員のヘテロ環であり；
Ｚは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｍであり；
ｍは、ゼロ、１又は２であり；
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、ＯＲ８、Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ９若しくはＮＲ１０Ｒ１１であるか、又は、Ｒ２とＲ３がそれらが結合している原子と一緒になって、場合により酸素、硫黄又は窒素で中断されていてもよく場合により１〜３個のメチル基若しくは１つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい４〜７員の飽和環若しくは不飽和環を形成する〕
で表される化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマー。
【請求項１８】
Ｙは
【化１８】
2004501084.tif 000329
2004501084.tif 000330
2004501084.tif 000331
から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−チオアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルであるか、又は、Ｒ２０とＲ２０が結合しているＹ上の炭素が環外の二重結合を形成してもよく、又は、Ｒ２０とＲ２１がＹ２５の同一の炭素に結合している場合は、Ｒ２０及びＲ２１とそれらが結合している炭素が３〜６員のヘテロ環を形成してもよく；
Ｒ１６は、水素又はハロゲンであるか、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ−ＯＲ２３、Ｘ２Ｒ２４、Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキル、ＮＲ８６Ｒ８７で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ２Ｒ２６、Ｘ３Ｒ２７、ＣＨ＝ＣＨＲ２８、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｎ（Ｒ２９）ＳＯ２Ｒ３０又は場合により置換されていてもよいフェニルであり、又は、Ｒ１５とＲ１６がＹ２４における様に隣接する別の炭素に結合している場合は、Ｒ１５とＲ１６はＹ環に縮合している６員のヘテロ環若しくは炭素環を形成してもよく；
Ｒ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５又は（置換された）ベンジルであり；
Ｒ１９、Ｒ２９、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７３、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ８０及びＲ８５は、各々独立して、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、（置換された）ベンジル又は（置換された）フェニルであり；
Ｒ２３、Ｒ２６、Ｒ３１、Ｒ４０、Ｒ４９、Ｒ５８、Ｒ６７及びＲ７９は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロアルキニル、（置換された）ベンジル、（置換された）フェニル、フルフリル、ピリジル、チエニル、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、マンガンカチオン、銅カチオン、亜鉛カチオン、コバルトカチオン、銀カチオン、ニッケルカチオン、アンモニウムカチオン又は有機アンモニウムカチオンであり；
Ｒ２４、Ｒ２７及びＲ２８は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル〔ここで、当該アルキルは、１〜６個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、Ｃ（ＯＲ３３）２、Ｃ（ＳＲ３４）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３６、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ３７Ｒ３８、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ３９で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル〔ここで、当該アルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ４０、Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、Ｃ（ＯＲ４２）２、Ｃ（ＳＲ４３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ４６Ｒ４７、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ４８で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル〔ここで、当該シクロアルキルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ４９、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（ＯＲ５１）２、Ｃ（ＳＲ５２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５３Ｒ５４、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ５５Ｒ５６、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル〔ここで、当該シクロアルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ５８、Ｃ（Ｏ）Ｒ５９、Ｃ（ＯＲ６０）２、Ｃ（ＳＲ６１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２Ｒ６３、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ６４Ｒ６５、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ６６で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル〔ここで、当該アルキニルは、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、Ｃ（ＯＲ６９）２、Ｃ（ＳＲ７０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７１Ｒ７２、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ７３Ｒ７４、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ７５で場合により置換されていてもよい〕、又は、フェニル〔ここで、当該フェニルは、１〜３個のハロゲン、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ基、１個のシアノ、１個のニトロ、１個のＮＲ７６Ｒ７７、１個のＣ（Ｏ）Ｒ７８若しくは１個のＣＯ２Ｒ７９で場合により置換されていてもよい〕であり；
Ｒ３０は、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、（置換された）ベンジル、（置換された）フェニル又はＮＲ８０Ｒ８１であり；
ＢとＢ１は、各々独立して、酸素、硫黄又はＮＲ１７であり；
Ｘ２とＸ３は、各々独立して、Ｏ又はＳである
請求項１７に記載の化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマー。
【請求項１９】
Ｘは水素又はハロゲンであり；
Ｘ１は水素であり；
Ｚは硫黄又は酸素であり；
Ｙは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１４、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ２２、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、Ｙ３８及びＹ３９から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、ハロゲン若しくはヒドロキシであるか、又は、Ｒ２０とＲ２１がＹ２５の同一炭素に結合している場合はエポキシド環を形成し；
Ｒ１６は、水素又はハロゲンであるか、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２３、Ｘ２Ｒ２４若しくはＳ（Ｏ）ｍ−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３−アルキルであるか、フェニル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ２Ｒ２６、Ｘ３Ｒ２７、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｎ（Ｒ２９）ＳＯ２Ｒ３０又はＣ２〜Ｃ４−アルケニルであり；
Ｒ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ１９、Ｒ２９及びＲ８０は、各々独立して、水素又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ２２、Ｒ２５及びＲ８１は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、ベンジル又は（置換された）フェニルであり；
Ｒ２３、Ｒ２６及びＲ３１は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２４及びＲ２７は、各々独立して、水素であるか、又は、１個のＣＯ２Ｒ３１基若しくは１個のＣ１〜Ｃ３−アルコキシ基で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、（置換された）ベンジル、（置換された）フェニル又はＮＲ８０Ｒ８１であり；
Ｘ２及びＸ３は酸素である
請求項１７に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｙは
【化１９】
2004501084.tif 000332
2004501084.tif 000333
から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３−アルコキシであり；
Ｒ１６は、水素又はハロゲンであるか、Ｘ２Ｒ２４で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、フェニル又はＣ２〜Ｃ４−アルケニルであり；
Ｒ１７は、水素、メチル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ１９は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２４は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はフェニルであり；
Ｘ２は酸素である
請求項１７に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ２がトリフルオロメチルであり；
Ｚが硫黄であり；
Ｙが
【化２０】
2004501084.tif 000334
2004501084.tif 000335
から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３−アルコキシであり；
Ｒ１６は、水素又はハロゲンであるか、Ｘ２Ｒ２４で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、フェニル又はＣ２〜Ｃ４−アルケニルであり；
Ｒ１７は、水素、メチル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ２４は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はフェニルであり；
Ｒ１９は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｘ２は酸素である
請求項１７に記載の化合物（ＸＬ）。
【請求項２２】
構造式（ＣＸＩＩＩ）：
【化２１】
2004501084.tif 000336
〔式中、Ｑ、Ｘ、Ｘ１及びＺは請求項１で定義したとおりであり；Ｒ８５は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル又はベンジルである〕
で表される中間体化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマー。
【請求項２３】
Ｑは、Ｑ７又はＱ２４であり；
Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６〜アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル又はＮＨ２であり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
Ｒ３は水素である
請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
ＱがＱ２４であり；
ＲがＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２がＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルであり；
Ｚが硫黄であり；
Ｘが、水素又はハロゲンであり；
Ｘ１が水素である
請求項２２に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｑが
【化２２】
2004501084.tif 000337
であり；Ｚが硫黄である、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２６】
式（Ｉａ）：
【化２３】
2004501084.tif 000338
〔式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｙ及びＺは請求項１で定義した通りである〕で表される化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマーを製造する方法であって、
（ａ）有機酸の存在下、式（ＩＩ）：
【化２４】
2004501084.tif 000339
で表されるアミン化合物を構造式（ＸＸＸＩＸ）：
【化２５】
2004501084.tif 000340
で表される２−ジアルキルアミノ−６Ｈ−１，３−オキサジン−６−オンと反応させて式（ＸＬ）：
【化２６】
2004501084.tif 000341
で表される中間体化合物を形成させ；　次いで
（ｂ）塩基の存在下、前記中間体化合物を求電子剤Ｚ１Ｒ〔式中、Ｚ１は、塩素、臭素又はヨウ素である〕と反応させる
ことを含む方法。
【請求項２７】
式（ＸＬ）：
【化２７】
2004501084.tif 000342
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｙ及びＺは請求項１で定義した通りである〕で表される化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマーを製造する方法であって、
塩基の存在下、式（ＩＩ）：
【化２８】
2004501084.tif 000343
で表されるアミン化合物を式（ＸＬＩ）：
【化２９】
2004501084.tif 000344
〔式中、Ｚ２はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ８２及びＲ８３は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであるか、又は、Ｒ８２とＲ８３はそれらが結合している原子と一緒になって場合により１個の酸素原子を含んでいてもよい５員環又は６員環を形成してもよい〕で表される尿素化合物と反応させることを含む方法。
【請求項２８】
式（Ｉａ）：
【化３０】
2004501084.tif 000345
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｙ及びＺは請求項１で定義した通りである〕で表される化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマーを製造する方法であって、
塩基の存在下、式（ＩＩ）：
【化３１】
2004501084.tif 000346
で表されるアミン化合物を構造式（ＬＸＩＩ）：
【化３２】
2004501084.tif 000347
〔式中、Ｚ２はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ８４は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ベンジル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ７−シクロプロピルである〕で表されるカルバメート化合物と反応させることを含む方法。
【請求項２９】
式（ＩＩ）：
【化３３】
2004501084.tif 000348
〔式中、
Ｘは、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｚは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｍであり；
ｍは、ゼロ、１又は２であり；
Ｙは、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、場合により置換されていてもよい３〜７員のヘテロ環である〕で表される化合物を製造する方法であって、式（ＸＬＶＩＩ）：
【化３４】
2004501084.tif 000349
で表されるアミン化合物をチオシアン酸ナトリウム又はチオシアン酸カリウム及び臭素と反応させて構造式（ＸＬＶＩＩＩ）：
【化３５】
2004501084.tif 000350
で表されるイソチオシアネート化合物を形成させ、次いで、当該イソチオシアネート化合物をアンモニウム塩化合物と反応させることを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の背景
雑草は、作物の生産量を減らし且つ作物の品質を低下させることで、世界規模で莫大な経済的損失を引き起こす。世界中の農作物は、多数の雑草種と競争しなければならない。
【０００２】
現在市販されている除草剤を用いても、まだ、雑草により作物の損害が引き起こされている。従って、より優れた効果とより高い選択性を有する除草活性物質を創製するための研究が続けられている。
【０００３】
ある種のベンゾイソオキサゾール系除草活性物質とベンゾイソチアゾール系除草活性物質が、米国特許第５，４８４，７６３号及び同第５，５２３，２７８号の明細書に記載されている。これらの特許明細書には、３−位がヘテロ環以外の種々の置換基で置換されているベンゾイソオキサゾール化合物とベンゾイソチアゾール化合物が包括的に開示されている。また、これらの特許明細書には、当該化合物が、トウモロコシ、ダイズ、コムギ及び移植イネ等の作物の存在下で雑草を選択的に防除するのに有用であることについては開示されていない。
【０００４】
国際公開第９９／１４２１６号パンフレットには、ベンゾイソチアゾールで置換されたウラシル化合物、及び除草剤としてのその使用が開示されている。
【０００５】
驚くべきことに、場合により置換されていてもよいヘテロ環で３−位が置換されたベンゾイソオキサゾール化合物とベンゾイソチアゾール化合物が、上記特許で開示されたベンゾイソオキサゾール化合物とベンゾイソチアゾール化合物に比較して、効果が優れ及び／又は選択性が良好な除草活性物質であることが見いだされた。
【０００６】
従って、本発明の目的は、望ましくない植物種を防除する上で極めて高い効果を有する、３−位がヘテロ環で置換されたベンゾイソオキサゾール化合物及びベンゾイソチアゾール化合物を提供することである。
【０００７】
上記化合物の製造において有用な中間体化合物を提供するのも本発明の目的である。
【０００８】
本発明のさらなる目的は、作物の存在下で望ましくない植物種を選択的に防除する方法を提供することである。
【０００９】
本発明の上記目的と別の目的、及び本発明の特徴は、以下に示す本発明についての詳細な記述からより明瞭となるであろう。
【００１０】
発明の概要
本発明は、式（Ｉ）：
【化３６】
2004501084.tif 000002
〔式中、
Ｑは
【化３７】
2004501084.tif 000003
2004501084.tif 000004
2004501084.tif 000005
から選択され；
Ｒは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、シアノ、ベンジル、ヒドロキシル、アミノ又はＣ２〜Ｃ６−シアノアルキルであり；
Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、シアノ、ベンジル、ヒドロキシル、アミノ若しくはＣ２〜Ｃ６−シアノアルキルであるか、又は、
ＲとＲ１は、それらが結合している別の原子と一緒になって、場合により酸素、硫黄若しくは窒素で中断されていてもよく、場合により１〜３個のメチル基若しくは１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい４〜７員環を形成し；
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、ＯＲ８、Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ９若しくはＮＲ１０Ｒ１１であるか、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している原子と一緒になって、場合により酸素、硫黄若しくは窒素で中断されていてもよく、場合により１〜３個のメチル基若しくは１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の４〜７員環を形成し；
Ｒ４、Ｒ６及びＲ７は、各々独立して、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、ＯＲ１２又はＳＲ１３であり；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、各々互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルキル、ベンジル又は場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、場合により置換されていてもよいフェニル又は場合により置換されていてもよいベンジルであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、場合により置換されていてもよいフェニル又はＳ（Ｏ）ｎ−Ｒ１４であり；
ｎは、０、１又は２の整数であり；
Ａ、Ａ１及びＡ２は、各々独立して、酸素又は硫黄であり；
Ｘは、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｖは、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルチオであり；
Ｒ８８は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ８９は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｙは、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜４個のヘテロ原子と炭素を含む場合により置換されていてもよい３〜７員のヘテロ環であり；
Ｚは、酸素又はＳ（Ｏ）ｍであり；
ｍは、０、１又は２の整数である〕
で表される化合物、並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマーを提供する。
【００１１】
本発明は、式（Ｉ）で表される上記除草活性を有する化合物の製造において有用な中間体化合物も提供する。
【００１２】
本発明は、さらに、除草剤組成物及び除草方法を提供する。
【００１３】
発明の説明
式（Ｉ）で表される３−位がヘテロ環で置換されたベンゾイソチアゾール化合物及びベンゾイソオキサゾール化合物が、増強された雑草防除活性と作物に対する向上した選択性を示すことが見いだされた。式（Ｉ）の化合物は、トウモロコシ、コムギ及びイネ等の禾穀類作物やダイズ等のマメ科作物の存在下で、望ましくない植物種を選択的に防除するのに特に有用である。
【００１４】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、式（Ｉ）において：
Ｑが、Ｑ７又はＱ２４であり；
Ｒが、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル又はアミノであり；
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が水素であり；
Ｙが
【化３８】
2004501084.tif 000006
2004501084.tif 000007
2004501084.tif 000008
から選択され；
ここで、
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−チオアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルであるか、又は、Ｒ２０とＲ２０が結合しているＹ上の炭素が環外の二重結合を形成してもよく、又は、Ｒ２０とＲ２１がＹ２５の同一の炭素に結合している場合は、Ｒ２０及びＲ２１とそれらが結合している炭素が３〜６員のヘテロ環を形成してもよく；
Ｒ１６は、水素又はハロゲンであるか、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ−ＯＲ２３、Ｘ２Ｒ２４、Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキル、ＮＲ８６Ｒ８７で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ−ＯＲ２６、Ｘ３Ｒ２７、ＣＨ＝ＣＨＲ２８、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｎ（Ｒ２９）−ＳＯ２−Ｒ３０又は場合により置換されていてもよいフェニルであり、又は、
Ｒ１５とＲ１６が隣接する炭素原子に結合している場合は、Ｒ１５とＲ１６はそれらが結合している原子と一緒になって６員環を形成してもよく；
Ｒ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５又は場合により置換されていてもよいベンジルであり；
Ｒ１９、Ｒ２９、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７３、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ８０、Ｒ８５及びＲ８６は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、場合により置換されていてもよいフェニル又は場合により置換されていてもよいベンジルであり；
Ｒ２３、Ｒ２６、Ｒ３１、Ｒ４０、Ｒ４９、Ｒ５８、Ｒ６７及びＲ７９は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロアルキニル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいベンジル、フルフリル、ピリジル、チエニル、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、マンガンカチオン、銅カチオン、亜鉛カチオン、コバルトカチオン、銀カチオン、ニッケルカチオン、アンモニウムカチオン又は有機アンモニウムカチオンであり；
Ｒ２２、Ｒ２５、Ｒ３２、Ｒ３６、Ｒ４１、Ｒ４５、Ｒ５４、Ｒ５９、Ｒ６３、Ｒ６８、Ｒ７２、Ｒ７７、Ｒ７８、Ｒ８１及びＲ８７は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、ベンジル又は場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ２４、Ｒ２７及びＲ２８は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル〔ここで、当該アルキルは、１〜６個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ−ＯＲ３１、Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、Ｃ（ＯＲ３３）２、Ｃ（ＳＲ３４）２、ＣＯ−ＮＲ３５Ｒ３６、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ３７Ｒ３８、シアノ、場合により置換されていてもよいフェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨ−ＯＲ３９で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル〔ここで、当該アルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ−ＯＲ４０、Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、Ｃ（ＯＲ４２）２、Ｃ（ＳＲ４３）２、ＣＯ−ＮＲ４４Ｒ４５、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ４６Ｒ４７、シアノ、場合により置換されていてもよいフェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨ−ＯＲ４８で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル〔ここで、当該シクロアルキルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＯ−ＯＲ４９、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（ＯＲ５１）２、Ｃ（ＳＲ５２）２、ＣＯ−ＮＲ５３Ｒ５４、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ５５Ｒ５６、シアノ、場合により置換されていてもよいフェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨ−ＯＲ５７で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル〔ここで、当該シクロアルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基、ＣＯ−ＯＲ５８、Ｃ（Ｏ）Ｒ５９、Ｃ（ＯＲ６０）２、Ｃ（ＳＲ６１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２Ｒ６３、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ６４Ｒ６５、シアノ、場合により置換されていてもよいフェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨ−ＯＲ６６で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル〔ここで、当該アルキニルは、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＯ−ＯＲ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、Ｃ（ＯＲ６９）２、Ｃ（ＳＲ７０）２、ＣＯ−ＮＲ７１Ｒ７２、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ７３Ｒ７４、シアノ、場合により置換されていてもよいフェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨ−ＯＲ７５で場合により置換されていてもよい〕、又は、フェニル〔ここで、当該フェニルは、１〜３個のハロゲン、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ基、１個のシアノ、１個のニトロ、１個のＮＲ７６Ｒ７７、１個のＣ（Ｏ）Ｒ７８若しくは１個のＣＯ−ＯＲ７９で場合により置換されていてもよい〕であり；
Ｒ３０は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいベンジル又はＮＲ８０Ｒ８１であり；
Ｂ及びＢ１は、互いに独立して、酸素、硫黄又はＮＲ１７であり；
Ｘ２及びＸ３は、互いに独立して、酸素又は硫黄である
である化合物、並びにその光学異性体及びジアステレオマーである。
【００１５】
式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、式（Ｉ）において：
ＱがＱ２４であり；
ＲがＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２がＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルであり；
Ｘが水素又はハロゲンであり；
Ｘ１が水素であり；
Ｚが硫黄であり；
Ｙが、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１４、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ２２、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、Ｙ３８及びＹ３９から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、ハロゲン若しくはヒドロキシであるか、又は、Ｒ２０とＲ２１がＹ２５の同一の炭素に結合している場合はエポキシド環が形成され；
Ｒ１６が、水素又はハロゲンであるか、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ−ＯＲ２３、Ｘ２Ｒ２４若しくはＳ（Ｏ）ｍ−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３−アルキルであるか、フェニル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ−ＯＲ２６、Ｘ３Ｒ２７、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｎ（Ｒ２９）−ＳＯ２−Ｒ３０又はＣ２〜Ｃ４−アルケニルであり；
Ｒ１７が、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ１９、Ｒ２９及びＲ８０が、互いに独立して、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２２、Ｒ２５及びＲ８１が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、ベンジル又は場合により置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ２３、Ｒ２６及びＲ３１が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２４及びＲ２７が、互いに独立して、水素であるか、１個のＣＯ−ＯＲ３１基又は１個のＣ１〜Ｃ３−アルコキシ基で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ３０が、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいベンジル又はＮＲ８０Ｒ８１であり；　Ｘ２及びＸ３が、互いに独立して酸素である
化合物である。
【００１６】
式（Ｉ）で表される最も好ましい化合物は、式（Ｉ）において：
Ｑが
【化３９】
2004501084.tif 000009
であり；
Ｙが
【化４０】
2004501084.tif 000010
2004501084.tif 000011
から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３−アルコキシであり；
Ｒ１６が、水素又はハロゲンであるか、Ｘ２Ｒ２４で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、フェニル又はＣ２〜Ｃ４−アルケニルであり；
Ｒ１７が、水素、メチル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ１９が、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２４が、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２５が、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はフェニルであり；　及び
Ｘ２が酸素である
化合物である。
【００１７】
Ｒ８８は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、特に、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキシである。
【００１８】
Ｒ８８は、好ましくは、水素又はハロゲン、特に、塩素又は臭素である。
【００１９】
特に優れた除草活性物質である本発明の式（Ｉ）で表される化合物としては、　１−メチル−３−［３−（３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
（Ｒ）−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−４−チアゾリジンカルボン酸エチル；
１−メチル−３−［３−（２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（３−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（１−メチルピロール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−メチル−２−チアゾリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２，５−ジエチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−ピロジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（３−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（１Ｒ，２Ｓ）−１，２−エポキシプロピル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（１Ｒ，２Ｒ）−１，２−エポキシプロピル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｎ”，Ｓ，Ｓ−トリオキシド；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアニリド，　４’−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−Ｎ−メチル−；
１−メチル−３−［３−（３−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
Ｎ−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
［（２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−３−チエニル］オキシ］酢酸メチル；
２−［（２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−３−チエニル］オキシ］プロピオン酸メチル；
３−［３−（１，３−ジチオラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［６−フルオロ−３−（２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−メチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，５−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−（３−ｍ−ジオキサン−２−イル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−アセチル−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］チアゾリジン；
３−ベンゾイル−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］チアゾリジン；
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチオラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチオラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｓ’，Ｓ’−ジオキシド；
１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒド，　５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−，　３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）　ジチオアセタール］；
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチアン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチアン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｓ’，Ｓ’−ジオキシド；
３−［３（５，５−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−メチル−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（３−メチルピラゾール−１−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
［［２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−３−チエニル］オキシ］酢酸２−プロピニル；
３−［３−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４，６−ジエトキシ−２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［６−フルオロ−３−（３−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
Ｎ−［６−フルオロ−３−（３−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｒ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（３，４，５−トリメチルピラゾール−１−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−チアゾリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（４，４，６−トリメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン，　１−メチル−３−［３−（５−メチレン−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）−；
１−メチル−３−［３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２−フリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−（３−ｍ−ジオキサン−２−イル−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（メトキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，６−ジヒドロ−４，６，６−トリメチル−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ−）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン，　１−メチル−３−［３−（２−メチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）−；
３−［３−［５−（ブロモメチル）−５−ヒドロキシ−ｍ−ジオキサン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−（３−スピロ［ｍ−ジオキサン−５，２’−オキシラン］−２−イル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４，４−ジメチル−５−オキソ−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（クロロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４−イソプロピル−２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３（２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ブロモエチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［３−（ブロモメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［３−（メトキシメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−フリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルチオ）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［３−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルスルホニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−［（メチルスルホニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルスルフィニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
［２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチル　チオシアネート；
３−［３−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２−キノキサニリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
５−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−１，６−ヒドロ−６−オキソ−２，３−ピラジンジカルボニトリル；
１−メチル−３−［３−（４−オキソ−デルタ−２−１，２，５−チアジアゾリン−３−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｓ’，Ｓ’−ジオキシド；
３−［３−［２−（ジメチルアミノ）−４−メトキシ−５−オキソ−２−イミダゾリン−４−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４−ヒドロキシ−５−オキソ−２−フェニル−２−イミダゾリン−４−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−オキソ−２−イミダゾリン−４−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４−ヒドロキシ−５−イミノ−４，４−ジメチル−２−オキソ−３−ピロリジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３［４−メトキシ−２−（メチルイミノ）−５−オキソ−４−イミダゾリジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
３−［３［４−メトキシ−２−（エチルイミノ）−５−オキソ−４−イミダゾリジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
等を挙げることができる。
【００２０】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、望ましくない広範な植物種並びに乾燥地原産の雑草及び湿地原産の雑草を防除するのに有用な効果的な除草活性物質である。本発明の化合物は、約０．０１ｋｇ／ｈａ〜４ｋｇ／ｈａ、好ましくは、約０．０１ｋｇ／ｈａ〜１ｋｇ／ｈａの施用率で、上記植物種の茎葉部に施用するか又はそれらの種子若しくは別の繁殖器官（例えば、匍匐枝、塊茎又は根茎等）を含んでいる土壌若しくは水に施用することで当該植物を効果的に防除することができる。
【００２１】
有利なことに、本発明の化合物は、発芽前処理又は発芽後処理したときに、ダイズ及び／又は禾穀類作物（例えば、トウモロコシ、コムギ及びイネ等）の存在下で選択性を有することが見いだされた。
【００２２】
有益には、イネを移植した後、除草剤として有効な量の式（Ｉ）の化合物を望ましくない植物種の種子又は別の繁殖器官を含んでいる土壌又は水に施用することで、式（Ｉ）の化合物を用いて移植イネの栽培における望ましくない植物種を選択的に防除することができる。
【００２３】
トウモロコシの存在下で、望ましくない植物種を選択的に防除するのに特に有用な式（Ｉ）の化合物としては、
１−メチル−３−［３−（３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｒ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
（Ｒ）−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−４−チアゾリジンカルボン酸エチル；
等を挙げることができる。
【００２４】
コムギの存在下で、望ましくない植物種を選択的に防除するのに特に有用な式（Ｉ）の化合物としては、
１−メチル−３−［３−（３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（３−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２，５−ジエチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，ｒ％）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ブロモエチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４−イソプロピル−２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
（Ｒ）−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−４−チアゾリジンカルボン酸エチル；
等を挙げることができる。
【００２５】
ダイズの存在下で、望ましくない植物種を選択的に防除するのに特に有用な本発明の式（Ｉ）の化合物としては、
１−メチル−３−［３−（３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
３−［３−（４−イソプロピル−２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
等を挙げることができる。
【００２６】
移植されたイネの存在下で、望ましくない植物種を選択的に防除するのに特に有用な本発明の式（Ｉ）の化合物としては、
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［３−（メトキシメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２，５−ジエチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［６−フルオロ−３−（２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［６−フルオロ−３−（３−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，ｒ％）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４−イソプロピル−２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−チアゾリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
（Ｒ）−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−４−チアゾリジンカルボン酸エチル；
等を挙げることができる。
【００２７】
植生を総合的に制御するのに特に有用な本発明の式（Ｉ）の化合物としては、　３−［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（メトキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ−）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−（３−ｍ−ジオキサン−２−イル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
３−（３−ｍ−ジオキサン−２−イル−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
等を挙げることができる。
【００２８】
本発明の化合物は単独で用いた場合に望ましくない植物種を防除するのに有効であるが、１種又は２種以上の別の生物学的な化学薬品（例えば、除草剤）と組み合わせて又は一緒に用いてもよい。
【００２９】
本発明の化合物は、除草剤として有効な量の本発明の所望の化合物を栽培学上許容される不活性な固体又は液体の担体中に分散した状態又は溶解した状態で含有する固体状又は液体状の除草剤組成物の形態で、望ましくない植物種の茎葉部に施用し得るか又はそれらの種子若しくは別の繁殖器官を含んでいる土壌若しくは水に施用し得る。上記組成物は、発芽前処理又は発芽後処理として施用し得る。
【００３０】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、乳剤、水和剤、粒剤、懸濁剤、フロアブル剤等として製剤化し得る。
【００３１】
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４、Ｑ１６、Ｑ１７、Ｑ１８、Ｑ１９、Ｑ２０、Ｑ２２、Ｑ２４、Ｑ２５、Ｑ３６又はＱ４０である式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）：
【化４１】
2004501084.tif 000012
〔式中、Ｘ、Ｘ１、Ｚ及びＹは上記で記述した通りである〕
で表される５−アミノベンゾイソチアゾール及び５−アミノベンゾイソオキサゾールから、米国特許第５，４８４，７６３号明細書及び同第５，５２３，２７８号明細書に記述された手順と本質的に同じ手順を用いて製造し得る。
【００３２】
ＱがＱ８である式（Ｉ）の化合物は、下記反応工程図Ｉに示されているように、式（ＩＩ）のアミンを式（ＩＩＩ）の置換されたテトラヒドロフランと反応させることにより製造し得る。
【００３３】
【化４２】反応工程図Ｉ
2004501084.tif 000013
【００３４】
ＱがＱ４である式（Ｉ）の化合物は、ＱがＱ７である式（Ｉ）の化合物からＱがＱ３である式（Ｉ）の化合物を製造するのに使用される手順と本質的に同じ手順を用いて、ＱがＱ８である式（Ｉ）の化合物から製造し得る。
【００３５】
ＱがＱ１５である式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）のアミンを式（ＩＩＩ）の置換されたテトラヒドロフランと反応させて式（ＩＶ）の酸アミドを形成させ、当該酸アミドを１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水剤を用いて脱水することにより製造し得る。反応図式は下記反応工程図ＩＩに示されている。
【００３６】
【化４３】反応工程図ＩＩ
2004501084.tif 000014
【００３７】
ＱがＱ２１である式（Ｉ）の化合物は、ＱがＱ７である式（Ｉ）の化合物からＱがＱ２０である式（Ｉ）の化合物を製造するのに使用される手順と本質的に同じ手順を用いて、ＱがＱ８である式（Ｉ）の化合物から製造し得る。
【００３８】
ＱがＱ２３である式（Ｉ）の化合物は、不活性な溶媒中のホスゲン若しくはチオホスゲン又は塩化パラジウム及び一酸化炭素等の標準的な方法を用いて式（ＩＩ）のアミンを対応する式（Ｖ）のイソシアネート又はイソチオシアネートに変換し、式（Ｖ）の化合物を式（ＶＩ）の置換されたヒドラジンと反応させて式（ＶＩＩ）の中間体化合物を形成させ、次いで、式（ＶＩＩ）の化合物を式（ＶＩＩＩ）のエステルと反応させることにより製造し得る。反応図式は下記反応工程図ＩＩＩに示されている。
【００３９】
【化４４】反応工程図ＩＩＩ
2004501084.tif 000015
【００４０】
ＱがＱ２６である式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）のアミンを式（ＩＸ）の塩化β−アミノアクリル酸と反応させて式（Ｘ）の中間体化合物を形成させ、次いで、当該中間体化合物を式（ＸＩ）の酸塩化物と反応させることにより製造し得る。反応図式は下記反応工程図ＩＶに示されている。
【００４１】
【化４５】反応工程図ＩＶ
2004501084.tif 000016
【００４２】
ＱがＱ２７である式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）のアミンを式（ＸＩＩ）の酸塩化物と反応させて式（ＸＩＩＩ）の中間体化合物を形成させ、次いで、当該中間体化合物を脱保護した後、式（ＸＩ）の酸塩化物と反応させることにより製造し得る。反応図式は下記反応工程図Ｖに示されている。
【００４３】
【化４６】反応工程図Ｖ
2004501084.tif 000017
【００４４】
ＱがＱ２８である式（Ｉ）の化合物は、下記反応工程図ＶＩに示されているように、式（ＩＩ）のアミンを式（ＸＩＶ）の不飽和ラクトンと反応させることにより製造し得る。
【００４５】
【化４７】反応工程図ＶＩ
2004501084.tif 000018
【００４６】
同様に、ＱがＱ２９である式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）のアミンを式（ＸＶ）のラクトンと反応させることにより製造し得る。反応図式は下記反応工程図ＶＩＩに示されている。
【００４７】
【化４８】反応工程図ＶＩＩ
2004501084.tif 000019
【００４８】
ＱがＱ３０である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＶＩＩＩに示されているように、式（Ｖ）のイソシアネート又はイソチオシアネートを、昇温下、式（ＸＶＩ）の不飽和ラクトンと反応させることにより製造し得る。
【００４９】
【化４９】反応工程図ＶＩＩＩ
2004501084.tif 000020
【００５０】
同様に、ＱがＱ３１である式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖ）のイソシアネート又はイソチオシアネートを、昇温下、式（ＸＶＩＩ）のラクトンと反応させることにより製造し得る。反応図式は下記反応工程図ＩＸに示されている。
【００５１】
【化５０】反応工程図ＩＸ
2004501084.tif 000021
【００５２】
ＱがＱ３４である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図Ｘに示されているように、式（Ｖ）のイソシアネート又はイソチオシアネートを式（ＸＶＩＩＩ）の置換されたヒドラジンと反応させて式（ＸＩＸ）の中間体化合物を形成させ、次いで、式（ＸＩＸ）の化合物を、昇温下、式（ＸＸ）のアセタールと反応させることにより製造し得る。
【００５３】
【化５１】反応工程図Ｘ
2004501084.tif 000022
【００５４】
ＱがＱ３７である式（Ｉ）の化合物は、下記反応工程図ＸＩに示されているように、式（Ｖ）のイソシアネート又はイソチオシアネートを式（ＸＸＩ）のアミンと反応させて式（ＸＸＩＩ）の中間体を形成させ、次いで、当該中間体を式（ＸＸＩＩＩ）のα−ハロケトンと反応させることにより製造し得る。
【００５５】
【化５２】反応工程図ＸＩ
2004501084.tif 000023
【００５６】
ＱがＱ３８である式（ＩＩ）の化合物は、下記反応工程図ＸＩＩに示されているように、式（ＶＩＩ）の尿素又はチオ尿素を式（ＸＸＩＶ）の酸塩化物と反応させることにより製造し得る。
【００５７】
【化５３】反応工程図ＸＩＩ
2004501084.tif 000024
【００５８】
ＱがＱ３９である式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）のアミンを式（ＸＸＶ）の塩化物と反応させて式（ＸＸＶＩ）の中間体化合物を形成させ、次いで、当該中間体化合物を硫化水素、塩化水素及び過ヨウ素酸ナトリウムと反応させることにより製造し得る。反応図式は反応工程図ＸＩＩＩに示されている。
【００５９】
【化５４】反応工程図ＸＩＩＩ
2004501084.tif 000025
【００６０】
ＱがＱ３５である式（Ｉ）の化合物は、アミン化合物（ＩＩ）を亜硝酸で処理して中間体ジアゾニウム塩（ＸＸＶＩＩ）を形成させた後、シアン化銅（Ｉ）で処理し加熱して式（ＸＸＶＩＩＩ）の中間体シアノ化合物を得ることにより製造し得る。中間体シアノ化合物（ＸＸＶＩＩＩ）を式（ＶＩ）の置換されたヒドラジンで処理して式（ＸＸＩＸ）の中間体化合物を形成させ、次いで、当該中間体化合物を式（ＸＸＸ）の酸塩化物と反応させる。反応図式は下記反応工程図ＸＩＶに示されている。
【００６１】
【化５５】反応工程図ＸＩＶ
2004501084.tif 000026
【００６２】
ＱがＱ３３である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＸＶに示されているように、式（ＸＸＸＩ）の化合物を塩化アセチルと塩化アルミニウムでアシル化して式（ＸＸＸＩＩ）のアセトフェノンを形成させ、当該アセトフェノン化合物を、塩基存在下、式（ＸＸＸＩＩＩ）のエステルと反応させて式（ＸＸＸＩＶ）のジケトン化合物を形成させ、次いで、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物を式（ＶＩ）の置換されたヒドラジンと反応させることにより製造し得る。
【００６３】
【化５６】反応工程図ＸＶ
2004501084.tif 000027
【００６４】
ＱがＱ３３である式（Ｉ）の化合物を製造するためのさらなる方法は、欧州特許出願公開第３６１１６４号明細書と国際公開第９２／０２５０９号パンフレットから引用することができる。
【００６５】
ＱがＱ３２である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＸＶＩに示されているように、式（Ｖ）のイソシアネート又はイソチオシアネートを式（ＸＸＸＶ）のアミジンと反応させて式（ＸＸＸＶＩ）の中間体を形成させ、式（ＸＸＸＶＩ）の化合物をホスゲン又はチオホスゲンと反応させて式（ＸＸＸＶＩＩ）の中間体を形成させ、次いで、式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物を式（ＸＸＸＶＩＩＩ）のハロゲン化物を用いてアルキル化することにより製造し得る。
【００６６】
【化５７】反応工程図ＸＶＩ
2004501084.tif 000028
【００６７】
ＱがＱ２４である式（Ｉ）の化合物の好ましい製造方法は、反応工程図ＸＶＩＩに示されており、当該製造方法では、有機酸又は有機塩基の存在下、式（ＩＩ）のアミンを式（ＸＸＸＩＸ）のオキサジノンと反応させて式（ＸＬ）の中間体化合物を形成させ、これを式（ＸＸＸＶＩＩＩ）のハロゲン化物でアルキル化する。
【００６８】
【化５８】反応工程図ＸＶＩＩ
2004501084.tif 000029
【００６９】
ＱがＱ２４である式（Ｉ）の化合物と式（ＸＬ）の中間体は、式（ＩＩ）のアミンから、国際公開第９７／０８１７１号パンフレット、国際公開第９９／１４２１６号パンフレット、国際公開第００／２８８２２号パンフレット及びドイツ特許出願公開第１９７５０１９５号明細書に記載された手順と本質的に同じ手順により製造することもできる。
【００７０】
中間体（ＸＬ）の別の好ましい製造方法が反応工程図ＸＶＩＩＩに示されており、当該製造方法では、酸又は塩基の存在下で、式（ＩＩ）のアミンを式（ＸＬＩ）〔式中、Ｒ８２及びＲ８３は、各々独立してＣ１〜Ｃ６−アルキルであるか、又は、Ｒ８２とＲ８３はそれらが結合している原子と一緒になって場合により１個の酸素原子を含んでいてよい５員環又は６員環を形成してもよい〕の尿素と反応させる。
【００７１】
【化５９】反応工程図ＸＶＩＩＩ
2004501084.tif 000030
【００７２】
ＱがＱ２４である式（Ｉ）の化合物の上記製造方法に代わる別の製造方法が反応工程図ＸＩＸに示されており、当該製造方法では、式（ＩＩ）のアミンを式（ＸＬＩＩ）〔式中、Ｒ８４は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ベンジル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルであり、Ｚ２はＣ１〜Ｃ６−アルキルである〕のカルバメートと反応させる。
【００７３】
【化６０】反応工程図ＸＩＸ
2004501084.tif 000031
【００７４】
式（ＩＩ）の５−アミノベンゾイソチアゾール及び５−アミノベンゾイソオキサゾール化合物は、反応工程図ＸＸに示されているように、酢酸中の鉄、塩化第一スズと塩酸、又は亜ジチオン酸塩等の標準的な条件を用いて式（ＸＬＩＶ）の５−ニトロ中間体を還元することにより製造することができる。５−ニトロ中間体（ＸＬＩＶ）は、米国特許第５，４８４，７６３号明細書に記載され、反応工程図ＸＸにも示されている方法により、式（ＸＬＩＩＩ）のケトンから製造することができる。
【化６１】反応工程図ＸＸ
2004501084.tif 000032
【００７５】
あるいは、式（ＩＩ）の５−アミノベンゾイソチアゾールは、反応工程図ＸＸＩに示されているように製造してもよい。式（ＸＬＶ）のケトンをニトロ化した後、得られた中間体（ＸＬＶＩ）を還元して式（ＸＬＶＩＩ）のアミンを得る。酸の存在下、式（ＸＬＶＩＩ）の化合物をイソチオシアン酸ナトリウム及び臭素で処理して式（ＸＬＶＩＩＩ）の中間体イソチオシアネート化合物を得、これをメタノール中水酸化アンモニウムで処理して、式（ＩＩ）（Ｚ＝Ｓ）の５−アミノベンゾイソチアゾール化合物を得る。
【００７６】
【化６２】反応工程図ＸＸＩ
2004501084.tif 000033
【００７７】
ＹがＹ１である式（ＸＬＩＩＩ）のケトンは、反応工程図ＸＸＩＩに示されているように、パラジウム触媒の存在下、有機リチウム試薬（ＸＬＩＸ）を塩化亜鉛と反応させた後、酸塩化物（ＬＩ）とカップリングさせることにより製造し得る。本質的に同じ反応条件下で、ＹがＹ２である式（ＸＬＩＩＩ）のケトンは有機金属試薬（Ｌ）から製造される。有機金属試薬（ＸＬＩＸ）と有機金属試薬（Ｌ）は、ヘテロ環Ｙの直接的脱プロトン反応又はハロゲン化されたヘテロ環Ｙのハロゲン／金属交換反応等の標準的な方法により製造し得る。
【００７８】
【化６３】反応工程図ＸＸＩＩ
2004501084.tif 000034
【００７９】
さらに、Ｙ１が置換された２−フラニル基である式（ＸＬＩＩＩ）のケトンは、反応工程図ＸＸＩＩＩに示されているように、有機スズ試薬（ＬＩＩ）を酸塩化物（ＬＩ）と反応させることにより製造し得る。
【００８０】
【化６４】反応工程図ＸＸＩＩＩ
2004501084.tif 000035
【００８１】
さらに、Ｙ１が置換された２−又は３−チエニル基である式（ＸＬＩＶ）のケトンは、反応工程図ＸＸＩＶに示されているように、塩化アルミニウム等のルイス酸の存在下、チオフェン（ＬＩＶ）を酸塩化物（ＬＩ）と反応させることにより製造し得る。あるいは、Ｙ１が置換された２−チエニル基である式（ＸＬＩＶ）のケトンは、五酸化リンの存在下、酸（ＬＩＩＩ）をチオフェン（ＬＩＶ）で処理することにより製造し得る。
【００８２】
【化６５】反応工程図ＸＸＩＶ
2004501084.tif 000036
【００８３】
ＹがＹ３である式（ＸＬＩＶ）のケトンは、反応工程図ＸＸＶに示されているように、ニトリル（ＬＶ）をリチウム化ピリジン（ＬＶＩＩ）で処理した後、酸加水分解により中間体ケトン化合物（ＬＶＩＩ）を得、これを、標準的な反応条件下にニトロ化することにより製造し得る。リチウム化ピリジン（ＸＬＶＩＩＩ）は、対応するブロモピリジンをｎ−ブチルリチウムで処理することにより製造し得る。
【００８４】
【化６６】反応工程図ＸＸＶ
2004501084.tif 000037
【００８５】
ＹがＹ５である式（ＸＬＩＶ）のケトンは、反応工程図ＸＸＶＩに示されているように、ニトリル（ＬＶＩＩＩ）をブロモピリミジン（ＬＩＸ）と一緒に加熱して中間体（ＬＸ）を得、これを酸化してケトン（ＬＸＩ）を生成させ、当該ケトンをニトロ化することにより製造し得る。
【００８６】
【化６７】反応工程図ＸＸＶＩ
2004501084.tif 000038
【００８７】
ＹがＹ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ５である上述した式（ＸＬＩＶ）のニトロケトンは、反応工程図ＸＸに示した方法により、ニトロ中間体（ＸＬＩＶ）及びアミノ中間体（ＩＩ）に変換し得る。
【００８８】
ＹがＹ３である式（ＸＬＶ）のケトンは、反応工程図ＸＸＶＩＩに示されているように、ニトリル（ＬＸＩＩ）を有機リチウム試薬（ＬＸＩＶ）と反応させた後、酸性条件下で加水分解することにより製造し得る。あるいは、ＹがＹ３であるケトン（ＸＬＶ）は、反応工程図ＸＸＶＩＩに示されているように、グリニャール試薬（ＬＸＩＩＩ）をピリジルニトリル（ＬＸＶ）と反応させた後、酸性条件下で加水分解することにより製造し得る。
【００８９】
【化６８】反応工程図ＸＸＶＩＩ
2004501084.tif 000039
【００９０】
ＹがＹ３である上記ケトン（ＸＬＶ）は、反応工程図ＸＸＩに概略が示されている方法により、ＹがＹ３である５−アミノベンゾイソオキサゾール又は５−アミノベンゾチアゾールに変換し得る。
【００９１】
さらに、ＹがＹ２であり且つＢがＳである式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＸＸＶＩＩＩに示されているように、塩基の存在下、チオアミド（ＬＸＶＩ）を式（ＬＸＶＩＩ）のブロモケトンで処理することにより製造し得る。
【００９２】
【化６９】反応工程図ＸＸＶＩＩＩ
2004501084.tif 000040
【００９３】
式（ＬＸＶＩ）の中間体チオアミド化合物は、式（ＬＸＸ）のアミド化合物のローソン試薬又は五硫化リンによる処理等の標準的な方法により製造することができる。式（ＬＸＸ）のアミドは、反応工程図ＸＸＩＸに示されているように、酸（ＬＸＶＩＩＩ）の酸塩化物誘導体（ＬＸＩＸ）をアンモニアで処理することにより製造される。
【００９４】
【化７０】反応工程図ＸＸＩＸ
2004501084.tif 000041
【００９５】
式（ＬＸＶＩＩＩ）の中間体酸化合物は、反応工程図ＸＸＸに示されているように、メチル中間体（ＬＸＸＩ）を臭素化してモノブロモ中間体化合物（ＬＸＸＩＩ）とジブロモ中間体化合物（ＬＸＸＩＩＩ）の混合物を得、次いで、当該混合物をテトラフルオロホウ酸銀で酸化してアルコール（ＬＸＸＩＶ）とアルデヒド（ＬＸＸＶ）の混合物を得、最後に、得られた混合物を酸の存在下に二クロム酸カリウムで酸化することにより製造し得る。
【００９６】
【化７１】反応工程図ＸＸＸ
2004501084.tif 000042
【００９７】
さらに、ＹがＹ５である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＸＸＸＩに示されているように、中間体ジブロモ化合物（ＬＸＸＩＩＩ）を酸化してアルデヒド（ＬＸＸＶ）とした後、ジケトン（ＬＸＸＶＩ）又はイミノエステル（ＬＸＸＶＩＩ）と反応させることにより製造し得る。
【００９８】
【化７２】反応工程図ＸＸＸＩ
2004501084.tif 000043
【００９９】
ＹがＹ４である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＸＸＸＩＩに示されているように、標準的な反応条件下で、式（Ｉ）のピリジル化合物（Ｙ＝Ｙ３）を過酸で酸化することにより製造し得る。
【０１００】
【化７３】反応工程図ＸＸＸＩＩ
2004501084.tif 000044
【０１０１】
ＹがＹ６であるニトロ中間体（ＸＬＩＶ）及びベンゾイソチアゾールとベンゾイソオキサゾール（ＩＩ）は、反応工程図ＸＸＸＩＩＩに示されているように、有機塩基の存在下、ピラゾール（ＬＸＸＸ）で処理することにより、３−クロロ中間体化合物（ＬＸＸＶＩＩＩ）及び３−クロロ中間体化合物（ＬＸＸＩＸ）からそれぞれ製造し得る。
【０１０２】
【化７４】反応工程図ＸＸＸＩＩＩ
2004501084.tif 000045
【０１０３】
ニトロ中間体化合物（ＬＸＸＶＩＩＩ）は、反応工程図ＸＸＸＩＶに示されているように、酸中間体（ＬＩＩＩ）を塩基、硫化ナトリウム及び酸で逐次処理してジスルフィド（ＬＸＸＸＩ）に変換することにより製造される。中間体ジスルフィド化合物（ＬＸＸＸＩ）を塩化チオニル、臭素及びアンモニアで逐次処理して中間体ベンゾイソチアゾロン（ＬＸＸＸＩＩ）に変換し、この生成物を次いで塩基の存在下にオキシ塩化リンで処理する。
【０１０４】
【化７５】反応工程図ＸＸＸＩＶ
2004501084.tif 000046
【０１０５】
ベンゾイソチアゾール及びベンゾイソオキサゾール中間体化合物（ＬＸＸＩＸ）は、反応工程図ＸＸＸＶに示されているように、ニトロ中間体（ＬＸＸＶＩＩＩ）を酸存在下における鉄のような標準的な反応条件下に還元してアミノ中間体（ＬＸＸＸＩＩＩ）とした後、米国特許第５，４８４，７６３号明細書及び同第５，５２３，２７８号明細書並びに反応工程図Ｉ−ＸＩＸに示されているように、アミノ官能基からＱ基を作り上げることにより製造し得る。
【０１０６】
【化７６】反応工程図ＸＸＸＶ
2004501084.tif 000047
【０１０７】
ＹがＹ７及びＹ８である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＸＸＸＶＩに示されているように、酸塩化物中間体化合物（ＬＸＩＸ）を式（ＬＸＸＸＩＶ）の有機亜鉛試薬で処理して中間体ケトン化合物（ＬＸＸＶ）を得、これを塩基存在下に酸塩化物（ＬＸＸＸＶＩ）でアシル化して式（ＬＸＸＸＶＩＩ）の中間体ジケトンを得ることにより製造し得る。ジケトン（ＬＸＸＸＶＩＩ）をヒドラジンで処理してピラゾール位置異性体（ＬＸＸＸＶＩＩＩ）及び（ＬＸＸＸＩＸ）の混合物を得、これを式（ＸＣ）のハロゲン化アルキルでアルキル化して位置異性体ピラゾール混合物を得るが、当該混合物は、カラムクロマトグラフィー又は分別結晶により分離することができる。
【０１０８】
【化７７】反応工程図ＸＸＸＶＩ
2004501084.tif 000048
【０１０９】
ＹがＹ９である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＸＸＸＶＩＩに示されているように、式（ＬＸＸＸＶ）の中間体ケトンを臭素化した後、ブロモケトン中間体（ＸＣＩ）をチオアミド（ＸＣＩＩ）で処理することにより製造し得る。
【０１１０】
【化７８】反応工程図ＸＸＸＶＩＩ
2004501084.tif 000049
【０１１１】
ＹがＹ１０である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＸＸＸＶＩＩＩに示されているように、酸塩化物中間体（ＬＸＩＸ）をアミン化合物（ＸＣＩＩ）と反応させて中間体アミド（ＸＣＩＶ）を得、これを水素化ナトリウムで処理してＢがＯである式（Ｉ）の化合物を生成させることにより製造し得る。あるいは、アミド（ＬＸＸＶＩＩ）を五硫化リンで処理してチオアミド化合物（ＸＣＶ）を生成させ、これを水素化ナトリウムで処理してＢがＳである式（Ｉ）の化合物を生成させる。アミド（ＸＣＩＶ）を脱水条件下にアミン（ＸＣＶＩ）で処理するとＢがＮＲ１７である式（Ｉ）の化合物を得る。
【０１１２】
【化７９】反応工程図ＸＸＸＶＩＩＩ
2004501084.tif 000050
【０１１３】
ＹがＹ１１である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＸＸＸＩＸに示されているように、酸塩化物（ＬＸＩＸ）をヒドラジド（ＸＣＶＩＩ）と反応させて式（ＸＣＶＩＩＩ）の中間体ヒドラジドを得、これをオキシ塩化リン又は五硫化リンで処理してＢがＯ又はＳである式（Ｉ）の化合物をそれぞれ生成させることにより製造し得る。
【０１１４】
【化８０】反応工程図ＸＸＸＩＸ
2004501084.tif 000051
【０１１５】
酸塩化物（ＬＸＩＸ）をアミド（ＸＣＩＸ）で処理することでアミド中間体（Ｃ）を得、これを酸存在下にヒドラジンで処理してトリアゾール中間体（ＣＩ）を生成させる。反応工程図ＸＬに示されているように、トリアゾール中間体（ＣＩ）をハロゲン化アルキル（ＸＣ）でアルキル化してＹがＹ１１であり且つＢがＮＲ１７である式（Ｉ）の化合物を得る。
【０１１６】
【化８１】反応工程図ＸＬ
2004501084.tif 000052
【０１１７】
あるいは、ＹがＹ１１であり且つＢがＯであるニトロ中間体（ＸＬＩＶ）及びＹがＹ１１であり且つＢがＳであるニトロ中間体（ＸＬＩＶ）は、反応工程図ＸＬＩに示されているように、ヒドラジド試薬（ＸＣＶＩＩ）を用いて酸塩化物（ＣＩＩ）をヒドラジド中間体（ＣＩＩＩ）に変換した後、オキシ塩化リンと五硫化リンで処理することにより、それぞれ製造することができる。
【０１１８】
【化８２】反応工程図ＸＬＩ
2004501084.tif 000053
【０１１９】
酸塩化物（ＣＩＶ）は、反応工程図ＸＬＩＩに概略が示されているようにして製造し得る。チオフェノール（ＣＩＶ）を塩化オキサリルで処理した後、塩化アルミニウムで処理してチオジオン（ＣＶ）を得、これを水酸化アンモニウムと過酸化水素で処理してアミド（ＣＶＩ）を生成させる。アミド（ＣＶＩ）を塩基性加水分解に付して酸（ＣＶＩＩ）を得、これを標準的な反応条件下にニトロ化して酸（ＣＶＩＩＩ）を得る。酸（ＣＶＩＩＩ）を塩化チオニルで処理して酸塩化物（ＣＩＶ）を得る。
【０１２０】
【化８３】反応工程図ＸＬＩＩ
2004501084.tif 000054
【０１２１】
ＹがＹ１２である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＸＬＩＩＩに示されているように、中間体（ＬＸＸＩＸ）をヒドラジンで処理してヒドラジノ中間体（ＣＩＸ）を生成させた後、アミド（ＣＸ）で処理することにより製造し得る。
【０１２２】
【化８４】反応工程図ＸＬＩＩＩ
2004501084.tif 000055
【０１２３】
ＹがＹ１３である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＸＬＩＶに示されているように、アルデヒド（ＬＸＸＶ）をクロロ中間体（ＣＸＩ）に変換した後、この中間体をトリエチルアミン等の塩基の存在下にオレフィン（ＣＸＩＩ）で処理することにより製造し得る。
【０１２４】
【化８５】反応工程図ＸＬＩＶ
2004501084.tif 000056
【０１２５】
ＹがＹ１４である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＸＬＶに示されているように、ケトエステル（ＣＸＩＩＩ）をスルファミドで処理して構造式（ＣＸＩＶ）の中間体を得た後、ハロゲン化アルキル（ＸＬ）でアルキル化することにより製造し得る。
【０１２６】
【化８６】反応工程図ＸＬＶ
2004501084.tif 000057
【０１２７】
中間体ケトエステル（ＣＸＩＩ）は、クロロ中間体（ＬＸＸＶＩＩＩ）を塩基存在下にシアノ酢酸エステルで処理して中間体シアノエステル（ＣＸＶ）を得、これを塩化アセチルで処理してニトロエステル（ＣＸＶＩ）を得ることにより製造される。ニトロエステル（ＣＶＩＩＩ）を酢酸中で鉄で還元してアミノエステル（ＣＸＶＩＩ）を得、当該アミノエステルから、反応工程図Ｉ−ＸＩＸに記載されている方法により、式（ＣＸＶＩＩＩ）の中間体エステルを合成することができる。反応工程図ＸＬＶに示されているように、エステル（ＣＸＶＩＩＩ）を二酸化セレンで酸化してケトエステル（ＣＸＩＩＩ）を得る。
【０１２８】
【化８７】反応工程図ＸＬＶＩ
2004501084.tif 000058
【０１２９】
ＹがＹ１５である式（Ｉ）の化合物及びＹがＹ１６である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＸＬＶＩに概略が示されているように、ケトエステル（ＣＸＩＩＩ）を、それぞれ、アミジン（ＣＸＩＸ）及びアミジン又はグアニジン（ＣＸＸ）で処理することにより製造し得る。
【０１３０】
【化８８】反応工程図ＸＬＶＩＩ
2004501084.tif 000059
【０１３１】
ＹがＹ１７である化合物（ＸＬＩＶ）及びＹがＹ１８である化合物（ＸＬＩＶ）は、反応工程図ＸＬＶＩＩＩに示されているように製造し得る。塩基存在下に、ケトン（ＣＸＸＩ）をエステル（ＣＸＸＩＩ）でアシル化して中間体ケトエステル（ＣＸＩＩＩ）を得、これをヒドラジンで処理して中間体（ＣＸＸＩＶ）を生成させた後、当該中間体をハロゲン化アルキル（ＸＬ）でアルキル化してＹがＹ１７である化合物（ＸＬＩＶ）を得ることができる。中間体（ＣＸＸＩＶ）を臭素で酸化して中間体（ＣＸＸＶ）を生成させ、これをハロゲン化アルキル（ＸＬ）でアルキル化してＹがＹ１８である化合物（ＸＬＩＶ）を得ることができる。ケトン（ＣＸＸＩ）は、ケトン（ＬＸＸＸＩＶ）を合成するための反応工程図ＸＸＸＶＩに記載されている方法を用いて酸塩化物（ＣＩＩ）から製造することができる。
【０１３２】
【化８９】反応工程図ＸＬＶＩＩＩ
2004501084.tif 000060
【０１３３】
ＹがＹ１９である化合物（ＸＸＶ）は、反応工程図ＸＬＩＸに示されているように、塩基存在下にケトン（ＣＸＸＩ）をハロゲン化アルキル（ＣＸＸＶＩ）でアルキル化した後、加水分解により中間体ケトアルデヒド（ＣＸＸＶＩＩ）を得、これを、反応工程図に示されているようにヒドラジンで処理して酸化することにより製造することができる。
【０１３４】
【化９０】反応工程図ＸＬＩＸ
2004501084.tif 000061
【０１３５】
ＹがＹ２０である化合物（ＸＶＩＶ）は、反応工程図Ｌに示されているように、エステル（ＣＸＶＩ）のアニオンをパラホルムアルデヒドで処理した後、ヒドロキシエステル生成物を酸化してエステルアルデヒド（ＣＸＸＶＩＩＩ）とすることにより製造し得る。エステルアルデヒド中間体（ＣＸＸＶＩＩＩ）を不活性溶媒中塩基存在下にアミジン（ＣＸＸ）で処理して中間体（ＣＸＸＩＸ）を得、この中間体を反応工程図に示されているようにハロゲン化アルキル（ＸＬ）でアルキル化することができる。
【０１３６】
【化９１】反応工程図Ｌ
2004501084.tif 000062
【０１３７】
ＹがＹ２１である化合物は、反応工程図ＬＩに示されているように、塩基存在下にクロロ中間体（ＬＸＸＶＩＩＩ）をマロノニトリルで処理して中間体ジニトリル（ＣＸＸＸ）を得ることにより製造し得る。ジニトリル（ＣＸＸＸ）を還元してジアルデヒド（ＣＸＸＸＩ）を得、これを反応工程図に示されているようにアミジン（ＣＸＸ）で処理する。
【０１３８】
【化９２】反応工程図ＬＩ
2004501084.tif 000063
【０１３９】
ＹがＹ２２である式（Ｉ）の化合物及びＹがＹ２３である式（Ｉ）の化合物は、反応工程図ＬＩＩに示されているように、ケトエステル（ＣＸＩＩＩ）をオレフィン（ＣＸＸＸＩＩ）で処理して中間体（ＣＸＸＸＩＩＩ）を得、これをオキシ塩化リンで処理するか又はハロゲン化アルキル（ＬＸ）でアルキル化することにより製造される。
【０１４０】
【化９３】反応工程図ＬＩＩ
2004501084.tif 000064
【０１４１】
ＹがＹ２４である式（Ｉ）の化合物とＹがＹ２７である式（Ｉ）の化合物の合成は、反応工程図ＬＩＩに示されている。パラジウム触媒の存在下に、酸塩化物（ＬＸＩＸ）を有機亜鉛試薬（ＣＸＸＸＩＶ）とカップリングさせてケトン（ＣＸＸＸＶ）を得、これを脱水条件下に（ＣＸＸＸＶＩ）で処理してＹがＹ２４である式（Ｉ）の化合物を生成させる。ＹがＹ２４であり、ＢがＯであり、且つＢ１が硫黄である化合物（Ｉ）を酸化してＹがＹ２５である式（Ｉ）の化合物とすることができる。同様にして、中間体ケトン（ＣＸＸＸＶ）を中間体（ＣＸＸＶＩＩ）と反応させてＹがＹ２６である化合物（Ｉ）を得ることができ、ＢがＯであり且つＢ１がＳであるこの化合物を酸化してＹがＹ２７である化合物（Ｉ）とすることができる。
【０１４２】
【化９４】反応工程図ＬＩＩＩ
2004501084.tif 000065
【０１４３】
あるいは、ＹがＹ２４であり、且つＢとＢ１が共に酸素である化合物（Ｉ）は、反応工程図ＬＩＶに示されているように、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀塩の存在下、ジブロモ中間体（ＬＸＸＩＩＩ）をジオール（ＣＸＸＸＶＩ）で処理することにより製造することができる。
【０１４４】
【化９５】反応工程図ＬＩＶ
2004501084.tif 000066
【０１４５】
ＹがＹ２８である化合物は、反応工程図ＬＶに示されているように、酸存在下、アルデヒド（ＬＸＸＶ）をジオール（ＣＸＸＸＶＩＩＩ）で処理し、水を共沸により除去することにより製造することができる。
【０１４６】
【化９６】反応工程図ＬＶ
2004501084.tif 000067
【０１４７】
ＹがＹ２９である化合物（Ｉ）及びＹがＹ３０である化合物（Ｉ）は、反応工程図ＬＶＩに示されているように、酸性条件下、ケトン（ＣＸＸＸＶ）を、それぞれ、ヒドロキシ酸（ＣＸＸＸＩＸ）及びヒドロキシ酸（ＣＸＬ）で処理し、共沸により水を除去することにより製造することができる。
【０１４８】
【化９７】反応工程図ＬＶＩ
2004501084.tif 000068
【０１４９】
ＹがＹ３１である化合物及びＹがＹ３３である化合物は、反応工程図ＬＶＩＩに示されているように、Ｒ１５（１６）が水素である場合はケトエステル（ＣＸＬＩ）を還元してジオール（ＣＸＬＩＩＩ）に変換し、Ｒ１５（１６）が水素でない場合はケトエステル（ＣＸＬＩ）を有機リチウム試薬（ＣＸＬＩＩ）と反応させた後還元してジオール（ＣＸＬＩＩＩ）に変換し、次いで、ジオール中間体（ＣＸＬＩＩＩ）を酸の存在下にアルデヒド（ＣＸＬＩＶ）と反応させて共沸により水を除去するか又はホスゲン若しくはチオホスゲンと反応させることにより製造することができる。
【０１５０】
【化９８】反応工程図ＬＶＩＩ
2004501084.tif 000069
【０１５１】
ケトエステル（ＣＸＸＸＩＩ）は、反応工程図ＸＬＶに記載されている手順を用いて、クロロ中間体（ＬＸＸＶＩＩＩ）から製造することができる。
【０１５２】
ＹがＹ３２である化合物（ＸＬＩＶ）及びＹがＹ３４である化合物（ＸＬＩＶ）は、塩基存在下、クロロ中間体（ＬＸＸＶＩＩＩ）をマロン酸ジアルキルで処理してジエステル（ＣＸＬＶ）を形成させ、これをアルキル化剤（ＣＸＬＶＩ）でアルキル化してジエステル（ＣＸＬＶＩＩ）を生成させることにより製造することができる。反応工程図ＬＶＩＩＩに示されているように、ジエステル（ＣＸＬＶＩＩ）は還元することによりジオール（ＣＸＬＶＩＩＩ）とすることができ、これを、酸の存在下にアルデヒド（ＣＸＬＩＶ）で処理して共沸により水を除去するか又はホスゲン若しくはチオホスゲンで処理する。
【０１５３】
【化９９】反応工程図ＬＶＩＩＩ
2004501084.tif 000070
【０１５４】
ＹがＹ３５である化合物（Ｉ）は、反応工程図ＬＩＸに示されているように、エステル（ＣＸＶＩＩＩ）のアニオンをアルデヒド（ＣＸＬＩＶ）と反応させてジオール中間体（ＣＸＬＩＸ）を生成させ、これを酸存在下にアルデヒド（ＣＬ）で処理して共沸により水を除去することにより製造し得る。
【０１５５】
【化１００】反応工程図ＬＩＸ
2004501084.tif 000071
【０１５６】
ＹがＹ３６である化合物（Ｉ）は、反応工程図ＬＸに示されているように、メチルケトン（ＣＸＸＸＶ）（Ｒ１９＝ＣＨ３）のアニオンをアルデヒド（ＣＸＬＩＶ）と反応させた後、Ｒ１５（１６）が水素である場合はホウ水素化ナトリウム等の試薬で還元するか又はＲ１５（１６）が水素でない場合は有機リチウム試薬（ＣＸＬＩＩ）と反応させてジオール中間体（ＣＬＩ）を生成させ、これを、塩基存在下にホスゲンと反応させることにより製造し得る。
【０１５７】
【化１０１】反応工程図ＬＸ
2004501084.tif 000072
【０１５８】
ＹがＹ３７である化合物（Ｉ）は、エステル（ＣＸＶＩＩＩ）を、水酸化ナトリウム水溶液、Ｎ−クロロスクシンイミド又はＮ−ブロモスクシンイミド、及び塩化オキサリルで逐次処理して酸塩化物（ＣＬＩＩ）に変換することにより製造し得る。酸塩化物（ＣＬＩＩ）を塩基存在下に試薬（ＣＬＩＩＩ）で処理してＹがＹ３７である式（Ｉ）の化合物を得る。
【０１５９】
【化１０２】反応工程図ＬＸＩ
2004501084.tif 000073
【０１６０】
ＹがＹ３８である化合物（Ｉ）は、反応工程図ＬＸＩＩに示されているように、ジオール（ＣＸＬＩＩＩ）をハロ中間体（ＣＬＩＶ）に変換した後、銀塩の存在下に試薬（ＣＬＶ）で処理することにより製造し得る。
【０１６１】
【化１０３】反応工程図ＬＸＩＩ
2004501084.tif 000074
【０１６２】
ＹがＹ３９である化合物（Ｉ）及びＹがＹ４０である化合物（Ｉ）は、反応工程図ＬＸＩＩＩに示されているように、オレフィン（ＣＬＶＩ）をエポキシ化し、エポキシド（Ｉ）（Ｙ＝Ｙ３９）をアジリジンに変換することにより製造し得る。
【０１６３】
【化１０４】反応工程図ＬＸＩＩＩ
2004501084.tif 000075
【０１６４】
本発明は、構造式（ＸＬＩＶ）：
【化１０５】
2004501084.tif 000076
〔式中、Ｘ、Ｘ１、Ｙ及びＺは式（Ｉ）に対して上記で定義した通りである〕
で表される中間体化合物にも関する。
【０１６５】
式（ＸＬＩＶ）で表される好ましい中間体化合物は、Ｙが
【化１０６】
2004501084.tif 000077
2004501084.tif 000078
2004501084.tif 000079
〔式中、
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−チオアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルであるか、又は、Ｒ２０とＲ２０が結合しているＹ上の炭素が環外の二重結合を形成してもよく、又は、Ｒ２０とＲ２１がＹ２５の同一の炭素に結合している場合は、Ｒ２０及びＲ２１とそれらが結合している炭素が３〜６員のヘテロ環を形成してもよく；
Ｒ１６は、水素又はハロゲンであるか、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２３、Ｘ２Ｒ２４、Ｓ（Ｏ）ｍアルキル、ＮＲ８６Ｒ８７で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ２Ｒ２６、Ｘ３Ｒ２７、ＣＨ＝ＣＨＲ２８、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｎ（Ｒ２９）ＳＯ２Ｒ３０又は（置換された）フェニルであり；
Ｒ１５とＲ１６がＹ２４における様に隣接する別の炭素に結合している場合は、Ｒ１５とＲ１６はＹ環に縮合している６員のヘテロ環又は炭素環を形成してもよく；
Ｒ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５又は（置換された）ベンジルであり；
Ｒ１９、Ｒ２９、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７３、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ８０及びＲ８５は、各々独立して、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、（置換された）ベンジル又は（置換された）フェニルであり；
Ｒ２３、Ｒ２６、Ｒ３１、Ｒ４０、Ｒ４９、Ｒ５８、Ｒ６７及びＲ７９は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロアルキニル、（置換された）ベンジル、（置換された）フェニル、フルフリル、ピリジル、チエニル、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、マンガンカチオン、銅カチオン、亜鉛カチオン、コバルトカチオン、銀カチオン、ニッケルカチオン、アンモニウムカチオン又は有機アンモニウムカチオンであり；
Ｒ２４、Ｒ２７及びＲ２８は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル〔ここで、当該アルキルは、１〜６個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、Ｃ（ＯＲ３３）２、Ｃ（ＳＲ３４）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３６、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ３７Ｒ３８、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ３９で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル〔ここで、当該アルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ４０、Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、Ｃ（ＯＲ４２）２、Ｃ（ＳＲ４３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ４６Ｒ４７、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ４８で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル〔ここで、当該シクロアルキルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ４９、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（ＯＲ５１）２、Ｃ（ＳＲ５２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５３Ｒ５４、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ５５Ｒ５６、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル〔ここで、当該シクロアルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ５８、Ｃ（Ｏ）Ｒ５９、Ｃ（ＯＲ６０）２、Ｃ（ＳＲ６１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２Ｒ６３、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ６４Ｒ６５、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ６６で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル〔ここで、当該アルキニルは、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、Ｃ（ＯＲ６９）２、Ｃ（ＳＲ７０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７１Ｒ７２、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ７３Ｒ７４、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ７５で場合により置換されていてもよい〕、又は、フェニル〔ここで、当該フェニルは、１〜３個のハロゲン、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ基、１個のシアノ、１個のニトロ、１個のＮＲ７６Ｒ７７、１個のＣ（Ｏ）Ｒ７８若しくは１個のＣＯ２Ｒ７９で場合により置換されていてもよい〕であり；
Ｒ３０は、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、（置換された）ベンジル、（置換された）フェニル又はＮＲ８０Ｒ８１であり；
ＢとＢ１は、各々独立して、酸素、硫黄又はＮＲ１７であり；
Ｘ２とＸ３は、各々独立して、Ｏ又はＳである〕
から選択される化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマーである。
【０１６６】
本発明のより好ましい式（ＸＬＩＶ）の中間体化合物は、式中、
Ｘが水素又はハロゲンであり；
Ｘ１が水素であり；
Ｚが硫黄又は酸素であり；
Ｙが、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１４、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ２２、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、Ｙ３８及びＹ３９から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、ハロゲン若しくはヒドロキシであるか、又は、Ｒ２０とＲ２１がＹ２５の同一炭素に結合している場合はエポキシド環を形成し；
Ｒ１６が、水素又はハロゲンであるか、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２３、Ｘ２Ｒ２４若しくはＳ（Ｏ）ｍ−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３−アルキルであるか、フェニル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ２Ｒ２６、Ｘ３Ｒ２７、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｎ（Ｒ２９）ＳＯ２Ｒ３０又はＣ２〜Ｃ４−アルケニルであり；
Ｒ１７が、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ１９、Ｒ２９及びＲ８０が、各々独立して、水素又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ２２、Ｒ２５及びＲ８１が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、ベンジル又は（置換された）フェニルであり；
Ｒ２３、Ｒ２６及びＲ３１が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２４及びＲ２７が、各々独立して、水素であるか、又は、１個のＣＯ２Ｒ３１基若しくは１個のＣ１〜Ｃ３−アルコキシ基で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ３０が、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、（置換された）ベンジル、（置換された）フェニル又はＮＲ８０Ｒ８１であり；
Ｘ２及びＸ３が酸素である
化合物である。
【０１６７】
式（ＸＬＩＶ）で表される最も好ましい化合物は、
Ｙが
【化１０７】
2004501084.tif 000080
2004501084.tif 000081
から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３−アルコキシであり；
Ｒ１６が、水素又はハロゲンであるか、場合によりＸ２Ｒ２４で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、フェニル又はＣ２〜Ｃ４−アルケニルであり；
Ｒ１７が、水素、メチル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ１９が、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２４が、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２５が、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はフェニルであり；　及び
Ｘ２が酸素である
化合物である。
【０１６８】
本発明は、構造式（ＩＩ）：
【化１０８】
2004501084.tif 000082
〔式中、Ｘ、Ｘ１、Ｙ及びＺは式（Ｉ）に対して上記で定義した通りである〕
で表される中間体化合物にも関する。
【０１６９】
式（ＩＩ）で表される好ましい中間体化合物は、Ｙが
【化１０９】
2004501084.tif 000083
2004501084.tif 000084
2004501084.tif 000085
〔式中、
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−チオアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルであるか、又は、Ｒ２０とＲ２０が結合しているＹ上の炭素が環外の二重結合を形成してもよく、又は、Ｒ２０とＲ２１がＹ２５の同一の炭素に結合している場合は、Ｒ２０及びＲ２１とそれらが結合している炭素が３〜６員のヘテロ環を形成してもよく；
Ｒ１６は、水素又はハロゲンであるか、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２３、Ｘ２Ｒ２４、Ｓ（Ｏ）ｍアルキル、ＮＲ８６Ｒ８７で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ２Ｒ２６、Ｘ３Ｒ２７、ＣＨ＝ＣＨＲ２８、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｎ（Ｒ２９）ＳＯ２Ｒ３０又は（置換された）フェニルであり；
Ｒ１５とＲ１６がＹ２４における様に隣接する別の炭素に結合している場合は、Ｒ１５とＲ１６はＹ環に縮合している６員のヘテロ環又は炭素環を形成してもよく；
Ｒ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５又は（置換された）ベンジルであり；
Ｒ１９、Ｒ２９、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７３、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ８０及びＲ８５は、各々独立して、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、（置換された）ベンジル又は（置換された）フェニルであり；
Ｒ２３、Ｒ２６、Ｒ３１、Ｒ４０、Ｒ４９、Ｒ５８、Ｒ６７及びＲ７９は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロアルキニル、（置換された）ベンジル、（置換された）フェニル、フルフリル、ピリジル、チエニル、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、マンガンカチオン、銅カチオン、亜鉛カチオン、コバルトカチオン、銀カチオン、ニッケルカチオン、アンモニウムカチオン又は有機アンモニウムカチオンであり；
Ｒ２４、Ｒ２７及びＲ２８は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル〔ここで、当該アルキルは、１〜６個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、Ｃ（ＯＲ３３）２、Ｃ（ＳＲ３４）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３６、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ３７Ｒ３８、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ３９で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル〔ここで、当該アルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ４０、Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、Ｃ（ＯＲ４２）２、Ｃ（ＳＲ４３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ４６Ｒ４７、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ４８で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル〔ここで、当該シクロアルキルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ４９、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（ＯＲ５１）２、Ｃ（ＳＲ５２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５３Ｒ５４、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ５５Ｒ５６、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル〔ここで、当該シクロアルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ５８、Ｃ（Ｏ）Ｒ５９、Ｃ（ＯＲ６０）２、Ｃ（ＳＲ６１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２Ｒ６３、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ６４Ｒ６５、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ６６で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル〔ここで、当該アルキニルは、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、Ｃ（ＯＲ６９）２、Ｃ（ＳＲ７０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７１Ｒ７２、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ７３Ｒ７４、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ７５で場合により置換されていてもよい〕、又は、フェニル〔ここで、当該フェニルは、１〜３個のハロゲン、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ基、１個のシアノ、１個のニトロ、１個のＮＲ７６Ｒ７７、１個のＣ（Ｏ）Ｒ７８若しくは１個のＣＯ２Ｒ７９で場合により置換されていてもよい〕であり；
Ｒ３０は、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、（置換された）ベンジル、（置換された）フェニル又はＮＲ８０Ｒ８１であり；
ＢとＢ１は、各々独立して、酸素、硫黄又はＮＲ１７であり；
Ｘ２とＸ３は、各々独立して、Ｏ又はＳである〕
から選択される化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマーである。
【０１７０】
本発明のより好ましい式（ＩＩ）の中間体化合物は、式中、
Ｘが水素又はハロゲンであり；
Ｘ１が水素であり；
Ｚが硫黄又は酸素であり；
Ｙが、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１４、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ２２、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、Ｙ３８及びＹ３９から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、ハロゲン若しくはヒドロキシであるか、又は、Ｒ２０とＲ２１がＹ２５の同一炭素に結合している場合はエポキシド環を形成し；
Ｒ１６が、水素又はハロゲンであるか、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２３、Ｘ２Ｒ２４若しくはＳ（Ｏ）ｍ−アルキルで場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３−アルキルであるか、フェニル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ２Ｒ２６、Ｘ３Ｒ２７、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｎ（Ｒ２９）ＳＯ２Ｒ３０又はＣ２〜Ｃ４−アルケニルであり；
Ｒ１７が、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ２３、Ｒ２６及びＲ３１が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ２２、Ｒ２５及びＲ８１が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、ベンジル又は（置換された）フェニルであり；
Ｒ２４及びＲ２７が、各々独立して、水素であるか、又は、１個のＣＯ２Ｒ３１基若しくは１個のＣ１〜Ｃ３−アルコキシ基で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ１９、Ｒ２９及びＲ８０が、各々独立して、水素又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、（置換された）ベンジル、（置換された）フェニル又はＮＲ８０Ｒ８１であり；
Ｘ２及びＸ３が酸素である
化合物である。
【０１７１】
式（ＩＩ）で表される最も好ましい化合物は、
Ｚが硫黄であり；
Ｙが
【化１１０】
2004501084.tif 000086
2004501084.tif 000087
から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３−アルコキシであり；
Ｒ１６が、水素又はハロゲンであるか、場合によりＸ２Ｒ２４で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、フェニル又はＣ２〜Ｃ４−アルケニルであり；
Ｒ１７が、水素、メチル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ２４が、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２５が、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はフェニルであり；
Ｒ１９が、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｘ２が酸素である
化合物である。
【０１７２】
本発明は、構造式（ＸＬ）：
【化１１１】
2004501084.tif 000088
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｘ１、Ｙ及びＺは式（Ｉ）に対して上記で定義した通りである〕
で表される中間体化合物にも関する。
【０１７３】
式（ＸＬ）で表される好ましい化合物は、Ｙが
【化１１２】
2004501084.tif 000089
2004501084.tif 000090
2004501084.tif 000091
〔式中、
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−チオアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルであるか、又は、Ｒ２０とＲ２０が結合しているＹ上の炭素が環外の二重結合を形成してもよく、又は、Ｒ２０とＲ２１がＹ２５の同一の炭素に結合している場合は、Ｒ２０及びＲ２１とそれらが結合している炭素が３〜６員のヘテロ環を形成してもよく；
Ｒ１６は、水素又はハロゲンであるか、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２３、Ｘ２Ｒ２４、Ｓ（Ｏ）ｍアルキル、ＮＲ８６Ｒ８７で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ２Ｒ２６、Ｘ３Ｒ２７、ＣＨ＝ＣＨＲ２８、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｎ（Ｒ２９）ＳＯ２Ｒ３０又は（置換された）フェニルであり；
Ｒ１５とＲ１６がＹ２４における様に隣接する別の炭素に結合している場合は、Ｒ１５とＲ１６はＹ環に縮合している６員のヘテロ環又は炭素環を形成してもよく；
Ｒ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５又は（置換された）ベンジルであり；
Ｒ１９、Ｒ２９、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７３、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ８０及びＲ８５は、各々独立して、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、（置換された）ベンジル又は（置換された）フェニルであり；
Ｒ２３、Ｒ２６、Ｒ３１、Ｒ４０、Ｒ４９、Ｒ５８、Ｒ６７及びＲ７９は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロアルキニル、（置換された）ベンジル、（置換された）フェニル、フルフリル、ピリジル、チエニル、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、マンガンカチオン、銅カチオン、亜鉛カチオン、コバルトカチオン、銀カチオン、ニッケルカチオン、アンモニウムカチオン又は有機アンモニウムカチオンであり；
Ｒ２４、Ｒ２７及びＲ２８は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル〔ここで、当該アルキルは、１〜６個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、Ｃ（ＯＲ３３）２、Ｃ（ＳＲ３４）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３６、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ３７Ｒ３８、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ３９で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル〔ここで、当該アルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ４０、Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、Ｃ（ＯＲ４２）２、Ｃ（ＳＲ４３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ４６Ｒ４７、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ４８で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル〔ここで、当該シクロアルキルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ４９、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（ＯＲ５１）２、Ｃ（ＳＲ５２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５３Ｒ５４、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ５５Ｒ５６、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル〔ここで、当該シクロアルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ５８、Ｃ（Ｏ）Ｒ５９、Ｃ（ＯＲ６０）２、Ｃ（ＳＲ６１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２Ｒ６３、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ６４Ｒ６５、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ６６で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル〔ここで、当該アルキニルは、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、Ｃ（ＯＲ６９）２、Ｃ（ＳＲ７０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７１Ｒ７２、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ７３Ｒ７４、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ７５で場合により置換されていてもよい〕、又は、フェニル〔ここで、当該フェニルは、１〜３個のハロゲン、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ基、１個のシアノ、１個のニトロ、１個のＮＲ７６Ｒ７７、１個のＣ（Ｏ）Ｒ７８若しくは１個のＣＯ２Ｒ７９で場合により置換されていてもよい〕であり；
Ｒ３０は、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、（置換された）ベンジル、（置換された）フェニル又はＮＲ８０Ｒ８１であり；
ＢとＢ１は、各々独立して、酸素、硫黄又はＮＲ１７であり；
Ｘ２とＸ３は、各々独立して、Ｏ又はＳである〕
から選択される化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマーである。
【０１７４】
より好ましい式（ＸＬ）の化合物は、式中、
Ｒ２がＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルであり；
Ｘが水素又はハロゲンであり；
Ｘ１が水素であり；
Ｚが硫黄であり；
Ｙが、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１４、Ｙ１５、Ｙ１６、Ｙ２２、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２６、Ｙ２７、Ｙ２８、Ｙ３８及びＹ３９から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−チオアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル若しくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルであるか、又は、Ｒ２０とＲ２０が結合しているＹ上の炭素が環外の二重結合を形成してもよく、又は、Ｒ２０とＲ２１がＹ２５の同一の炭素に結合している場合は、Ｒ２０及びＲ２１とそれらが結合している炭素が３〜６員のヘテロ環を形成してもよく；
Ｒ１６が、水素又はハロゲンであるか、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２３、Ｘ２Ｒ２４、Ｓ（Ｏ）ｍアルキル、ＮＲ８６Ｒ８７で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ２Ｒ２６、Ｘ３Ｒ２７、ＣＨ＝ＣＨＲ２８、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｎ（Ｒ２９）ＳＯ２Ｒ３０又は（置換された）フェニルであり；
Ｒ１５とＲ１６がＹ２４における様に隣接する別の炭素に結合している場合は、Ｒ１５とＲ１６はＹ環に縮合している６員のヘテロ環又は炭素環を形成してもよく；
Ｒ１７が、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５又は（置換された）ベンジルであり；
Ｒ１９、Ｒ２９、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７３、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ８０及びＲ８５は、各々独立して、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、（置換された）ベンジル又は（置換された）フェニルであり；
Ｒ２３、Ｒ２６、Ｒ３１、Ｒ４０、Ｒ４９、Ｒ５８、Ｒ６７及びＲ７９が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロアルキニル、（置換された）ベンジル、（置換された）フェニル、フルフリル、ピリジル、チエニル、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、マンガンカチオン、銅カチオン、亜鉛カチオン、コバルトカチオン、銀カチオン、ニッケルカチオン、アンモニウムカチオン又は有機アンモニウムカチオンであり；
Ｒ２４、Ｒ２７及びＲ２８が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル〔ここで、当該アルキルは、１〜６個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、Ｃ（ＯＲ３３）２、Ｃ（ＳＲ３４）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３６、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ３７Ｒ３８、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ３９で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル〔ここで、当該アルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ４０、Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、Ｃ（ＯＲ４２）２、Ｃ（ＳＲ４３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ４６Ｒ４７、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ４８で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル〔ここで、当該シクロアルキルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ４９、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（ＯＲ５１）２、Ｃ（ＳＲ５２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５３Ｒ５４、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ５５Ｒ５６、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル〔ここで、当該シクロアルケニルは、１個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ５８、Ｃ（Ｏ）Ｒ５９、Ｃ（ＯＲ６０）２、Ｃ（ＳＲ６１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２Ｒ６３、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ６４Ｒ６５、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ６６で場合により置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル〔ここで、当該アルキニルは、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、ＣＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、Ｃ（ＯＲ６９）２、Ｃ（ＳＲ７０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７１Ｒ７２、Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ７３Ｒ７４、シアノ、（置換された）フェニル若しくはＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ７５で場合により置換されていてもよい〕、又は、フェニル〔ここで、当該フェニルは、１〜３個のハロゲン、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル基、１〜３個のＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ基、１個のシアノ、１個のニトロ、１個のＮＲ７６Ｒ７７、１個のＣ（Ｏ）Ｒ７８若しくは１個のＣＯ２Ｒ７９で場合により置換されていてもよい〕であり；
Ｒ３０が、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、（置換された）ベンジル、（置換された）フェニル又はＮＲ８０Ｒ８１であり；
ＢとＢ１が、各々独立して、酸素、硫黄又はＮＲ１７であり；
Ｘ２とＸ３は、各々独立して、Ｏ又はＳである
化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマーである。
【０１７５】
最も好ましい式（ＸＬ）の化合物は、式中、
Ｒ２がトリフルオロメチルであり；
Ｚが硫黄であり；
Ｙが
【化１１３】
2004501084.tif 000092
2004501084.tif 000093
2004501084.tif 000094
から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３−アルコキシであり；
Ｒ１６が、水素又はハロゲンであるか、場合によりＸ２Ｒ２４で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、フェニル又はＣ２〜Ｃ４−アルケニルであり；
Ｒ１７は、水素、メチル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ２４は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はフェニルであり；
Ｒ１９は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｘ２は酸素である
化合物である。
【０１７６】
本発明は、構造式（ＣＸＩＩＩ）：
【化１１４】
2004501084.tif 000095
〔式中、Ｑ、Ｘ、Ｘ１及びＺは式（Ｉ）に対して上記で定義した通りである〕
で表される中間体化合物にも関する。
【０１７７】
好ましい式（ＣＸＩＩＩ）の化合物は、式中、
Ｑが、Ｑ７又はＱ２４であり；
Ｒが、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル又はＮＨ２であり；
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
Ｒ３が水素である
化合物である。
【０１７８】
より好ましい式（ＣＸＩＩＩ）の化合物は、式中、
ＱがＱ２４であり；
ＲがＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２がＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルであり；
Ｚが硫黄であり；
Ｘが、水素又はハロゲンであり；
Ｘ１が水素である
化合物である。
【０１７９】
最も好ましい式（ＣＸＩＩＩ）の化合物は、式中、
Ｑが
【化１１５】
2004501084.tif 000096
であり；
Ｚが硫黄であり；
Ｘ２が酸素である
化合物である。
【０１８０】
本発明のさらなる理解を促すために、以下に実施例を示して本発明をより詳細に説明する。本発明は下記実施例によって限定されるものではなく、本発明の範囲は特許請求の範囲によってのみ定められる。
【０１８１】
実施例１
２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゾイルクロリドの製造
【化１１６】
2004501084.tif 000097
１，２−ジクロロエタン中の２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロ安息香酸（５０．０ｇ、０．２２８ｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５滴）の混合物を塩化オキサリル（３０．８ｍＬ、０．３５３ｍｏｌ）で滴下処理し、３時間還流し、冷却し、真空下に濃縮して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記生成物をオレンジ色の固体として得る。
【０１８２】
実施例２
２−クロロ−５−ニトロフェニル１−メチルピロール−２−イルケトンの製造
【化１１７】
2004501084.tif 000098
ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、１００ｍＬ、０．２５０ｍｏｌ）とテトラヒドロフランの混合物に、室温で、Ｎ−メチルピロール（４０．６ｇ、０．５００ｍｏｌ）を３０分かけて滴下する。得られた混合物を３５〜４０℃で９０分間攪拌し、−７０℃に冷却する。温度が−６０℃を超えないように、塩化亜鉛（テトラヒドロフラン中０．５Ｍ、５００ｍＬ、０．２５ｍｏｌ）を滴下する。得られた混合物を昇温させて０℃とし、０℃で１時間撹拌する。テトラヒドロフラン中の２−クロロ−５−ニトロベンゾイルクロリド（６０．５ｇ、０．２７５ｍｏｌ）の溶液を加えた後、テトラキス−トリフェニルホスフィンパラジウム（５．００ｇ）を加える。得られた混合物を昇温させて室温とし、一晩撹拌した後、１０％塩酸水溶液でクエンチする。有機層を取り分け、水層を酢酸エチルで抽出する。有機層を合わせ、飽和重炭酸ナトリウム及びブラインで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水する。真空下に濃縮して栗色のゴム状物を得、これをヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＩＲ及びＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を黄色の固体（１２．７ｇ、１９．２％、ｍｐ１０８．５〜１０９．５℃）として得る。
【０１８３】
本質的に上記と同じ手順及び適切なヘテロ環を用いて以下のケトン誘導体を製造する。
【化１１８】
2004501084.tif 000099
2004501084.tif 000100
【０１８４】
実施例３
３−（１−メチルピロール−２−イル）−５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾールの製造
【化１１９】
2004501084.tif 000101
２−クロロ−５−ニトロフェニル１−メチルピロール−２−イルケトン（７．００ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）とジメチルホルムアミドの混合物に、硫黄（０．８５０ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）を添加した後、水酸化アンモニウム（２５．０ｍＬ）を添加する。得られた混合物を７０〜８０℃で２時間撹拌した後、周囲温度で一晩撹拌する。混合物を水中に注ぎ、真空濾過する。得られた赤色固体を塩化メチレンに入れ、ヘキサン／塩化メチレンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物をオレンジ色の固体として得る。
【０１８５】
適切なケトン誘導体に対して本質的に上記と同じ手順を用いて以下の生成物を得る。
【化１２０】
2004501084.tif 000102
2004501084.tif 000103
2004501084.tif 000104
【０１８６】
実施例４
５−アミノ−３−（１−メチルピロール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾールの製造
【化１２１】
2004501084.tif 000105
３−（１−メチルピロール−２−イル）−５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール（１．５ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）、酢酸エチル及びエタノールの混合物に、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（６．５ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）を加える。得られた混合物を還流温度まで加熱し、還流温度で３０分間撹拌し、室温まで冷却する。混合物を酢酸エチルで希釈し、固体状重炭酸ナトリウムと水でゆっくりとクエンチする。ブラインを添加し、得られた混合物を撹拌し、層が完全に分離するまで放置する。有機層を取り分け、水層を酢酸エチルで抽出する。水層中で生じる固体を酢酸エチルを用いて摩砕し、濾過し、濾液を上記有機層と合わせる。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を茶色油状物（１．１０ｇ、８４．６％）として得る。
【０１８７】
適切な５−ニトロ−３−ヘテロ環ベンゾイソチアゾール誘導体に対して本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物を得る。
【化１２２】
2004501084.tif 000106
【０１８８】
実施例５
３−［３−（１−メチルピロール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化１２３】
2004501084.tif 000107
５−アミノ−３−（１−メチルピロール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール（１．０５ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）と酢酸の混合物に、ＣＬ３５６６９８（０．９６０ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）を加える。得られた混合物を還流温度で２時間撹拌し、室温まで冷却し、氷水で希釈し、約１５分間激しく撹拌する。濾過して脱水することにより、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を灰色固体（１．５０ｇ、８３．３％、ｍｐ１２５〜１３０℃）として得る。
【０１８９】
適切なアミノベンゾイソチアゾール誘導体に本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の生成物を得る。
【化１２４】
2004501084.tif 000108
2004501084.tif 000109
2004501084.tif 000110
【０１９０】
実施例６
１−メチル−３−［３−（１−メチルピロール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化１２５】
2004501084.tif 000111
３−［３−（１−メチルピロール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル（１．３５ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）、乾燥ジメチルホルムアミド及び炭酸カリウム（０．７１０ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）の混合物に、ヨードメタン（０．７３０ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）を加える。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、氷水中に注ぐ。濾過して脱水することにより、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を桃色泡状物（０．３００ｇ、２１．４％）として得る。
【０１９１】
適切なウラシル置換ベンゾイソチアゾール誘導体に対して本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物を得る。
【化１２６】
2004501084.tif 000112
2004501084.tif 000113
2004501084.tif 000114
【０１９２】
実施例７
２−クロロ−５−ニトロフェニル２−フリルケトンの製造
【化１２７】
2004501084.tif 000115
２−クロロ−５−ニトロベンゾイルクロリド（５．５０ｇ、０．０２５０ｍｏｌ）とテトラヒドロフランの混合物に、２−トリブチルスタンニルフラン（１０．１ｇ、０．０２７５ｍｏｌ）を加えた後、ジクロロ−ビス−トリフェニルホスフィンパラジウム（０．５４０ｇ、０．０００７５ｍｏｌ）を加える。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、真空下に濃縮する。生じた油状物を塩化メチレン／ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＩＲ及びＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を山吹色の固体（４．９５ｇ、７８．７％、ｍｐ９３〜９６℃）として得る。
【０１９３】
実施例８
２−クロロ−５−ニトロフェニル３−クロロ−２−チエニルケトンの製造
【化１２８】
2004501084.tif 000116
塩化アルミニウム（１．３３ｇ、０．０１０２ｍｏｌ）と塩化メチレンの混合物に、３−クロロチオフェン（１．２１ｇ、０．０１０２ｍｏｌ）を滴下する。得られた混合物を３０分間撹拌し、塩化メチレン中の２−クロロ−５−ニトロベンゾイルクロリド（２．２０ｇ、０．０１００ｍｏｌ）の溶液で処理する。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、氷に注ぎ、濃塩酸で酸性化し、次いで、塩化メチレンで２回抽出する。有機層を合わせて水とブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して茶色の油状物とする。エーテルを用いて摩砕して、ＮＭＲスペクトル分析によって同定される標記化合物を茶色固体（１．３３ｇ、４４．０％、ｍｐ１１４〜１１６℃）として得る。
【０１９４】
本質的に上記と同じ方法により、２−クロロ−５−ニトロベンゾイルクロリドを２，５−ジメチルチオフェンで処理して以下の化合物を得る。
【化１２９】
2004501084.tif 000117
【０１９５】
実施例９
２−クロロ−５−ニトロフェニル５−メチル−２−チエニルケトンの製造
【化１３０】
2004501084.tif 000118
２−クロロ−５−ニトロ安息香酸（４０．４ｇ、０．２００ｍｏｌ）、２−メチルチオフェン（２０．０ｇ、０．２００ｍｏｌ）及び塩化メチレンの混合物に、五酸化リン（１４２ｇ、１．００ｍｏｌ）を加える。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、水を滴下してクエンチする。有機層を取り分け、水層を塩化メチレンで抽出する。有機層を合わせて水とブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮する。残渣を塩化メチレンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＩＲ及びＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を固体（２６．６ｇ、４７．６％、ｍｐ６８〜６９℃）として得る。
【０１９６】
２−クロロ−５−ニトロ安息香酸と３，４−ジメチルチオフェンに、本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物（ｍｐ１００〜１０３℃）を得る。
【化１３１】
2004501084.tif 000119
【０１９７】
実施例１０
５−アミノ−３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾールの製造
【化１３２】
2004501084.tif 000120
３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−ニトロベンゾイソチアゾール（５．６７ｇ、０．０１９１ｍｏｌ）、酢酸エチル及び氷酢酸の混合物に、７０℃で、鉄粉末（５．５０ｇ、０．０９５５ｍｏｌ）を少量ずつ加える。得られた混合物を７０℃で一晩撹拌し、冷却後、酢酸エチルで洗浄濾過する。有機層を水で３回、ブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮する。残渣を塩化メチレン／ジエチルエーテルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて黄色の泡状物を得、これをエーテルから再結晶させて、ＮＭＲ及びＩＲスペクトル分析により同定される標記化合物を黄色の固体（３．１３ｇ、６１．５％、ｍｐ１２８〜１３２℃）として得る。
【０１９８】
本質的に上記と同じ方法により、適切なニトロベンゾチアゾール誘導体を用いて以下の化合物を得る。
【化１３３】
2004501084.tif 000121
2004501084.tif 000122
【０１９９】
実施例１１
Ｎ−［３−（３−メトキシ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの製造
【化１３４】
2004501084.tif 000123
３−（５−メトキシ−３−チエニル）−５−アミノベンゾイソチアゾール（０．４４０ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフタル酸（０．２８０ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）及び酢酸の混合物を還流温度で３時間撹拌し、室温まで冷却し、一晩放置する。得られた懸濁液を濾過して、ＩＲ及びＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を黄色の結晶（０．５５０ｇ、８２．６％、ｍｐ１４６〜１４９℃）として得る。
【０２００】
本質的に上記と同じ手順及び適切なアミン誘導体を用いて、以下の化合物を得る。
【化１３５】
2004501084.tif 000124
2004501084.tif 000125
【０２０１】
実施例１２
３−［３−（３−ヒドロキシ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化１３６】
2004501084.tif 000126
３−［３−（３−メトキシ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル（０．５００ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）と塩化メチレンの混合物に、−５℃で、三塩化ホウ素（塩化メチレン中１Ｍ、２．３０ｍｌ、２．３ｍｍｏｌ）をシリンジを用いて加える。得られた混合物を−５℃で２時間撹拌し、加温して室温とし、一晩撹拌し、冷１０％塩酸中に注ぐ。混合物を塩化メチレンで抽出する。有機層を水とブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、次いで、真空下に濃縮して油状物とする。前記油状物をエーテル中で結晶させて、ＮＭＲスペクトル分析により確認される標記化合物を薄黄緑色の結晶（０．３５０ｇ、７２．２％）として得る。
【０２０２】
実施例１３
［（２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−３−チエニル］オキシ］酢酸メチルの製造
【化１３７】
2004501084.tif 000127
ジメチルホルムアミド中の３−［３−（３−ヒドロキシ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル（０．５８０ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）の混合物に炭酸カリウム（０．２３０ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）を加える。得られた混合物を３０分間撹拌し、ブロモ酢酸メチル（０．２３０ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）で処理する。混合物を室温で週末を通して撹拌し、水中に注ぐ。濾過して脱水することにより、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物をオフホワイトの固体（０．５５０ｇ、８１．４％、ｍｐ７３〜７９℃）として得る。
【０２０３】
本質的に上記と同じ方法により、ＣＬ１００８７４３を適切なアルキル化剤で処理して以下の化合物を得る。
【化１３８】
2004501084.tif 000128
2004501084.tif 000129
【０２０４】
実施例１４
３−［３−［３−（ブロモメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化１３９】
2004501084.tif 000130
　３−［３−［３−（メチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル（０．４２０ｇ、０．９９３ｍｍｏｌ）と四塩化炭素の混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．２００ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）と過酸化ベンゾイル（１０．０ｍｇ）を加える。得られた混合物を還流温度で一晩撹拌し、冷却し、濾過する。濾液を真空下に濃縮し、残留物を水と塩化メチレンの間で分配する。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、次いで、真空下に濃縮する。残渣を、塩化メチレン／ジエチルエーテルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて薄黄色の油状物を得、これをジエチルエーテル中で結晶させて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物をクリーム色の固体（０．３４０ｇ、６８．１％、ｍｐ１６９℃（分解））として得る。
【０２０５】
実施例１５
３−［３−［３−（メトキシメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化１４０】
2004501084.tif 000131
３−［３−［３−（ブロモメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル（１．００ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）、塩化メチレン及びメタノールの混合物に、トリフルオロメチルスルホン酸銀を加える。得られた白色懸濁液を室温で一晩撹拌し、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標？）のパッドを通して塩化メチレンで洗浄濾過する。濾液を飽和重炭酸ナトリウムとブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、次いで、真空下に濃縮して薄黄色の固体とし、これをジエチルエーテルから再結晶させて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物（０．７９０ｇ、８７．７％、ｍｐ１３１〜１３３℃）を得る。
【０２０６】
実施例１６
３−［３−［３−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化１４１】
2004501084.tif 000132
３−［３−［３−（ブロモメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル（０．８４０ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド及び亜硝酸ナトリウムの混合物に氷酢酸を加える。得られた混合物を５０℃で一晩撹拌し、冷却し、１０％塩酸水溶液で酸性化する。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出する。有機層を合わせて飽和炭酸ナトリウム、水及びブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、次いで、真空下に濃縮する。残渣を、ジエチルエーテル／塩化メチレンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＩＲ及びＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物をオフホワイトの固体（０．２９０ｇ、３８．３％、ｍｐ１６８〜１６９℃）として得る。
【０２０７】
実施例１７
ｏ−クロロフェニル３−ピリジルケトンの製造
【化１４２】
2004501084.tif 000133
不活性雰囲気下、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．７Ｍ、１００ｍＬ、０．１７０ｍｏｌ）とジエチルエーテルの混合物に、−７８℃で、ジエチルエーテル中の３−ブロモピリジン（２４．０ｇ、０．１５２ｍｏｌ）の溶液を滴下し、次いで、ジエチルエーテル中の２−クロロベンゾニトリル（２０．７ｇ、０．１５１ｍｏｌ）の溶液を滴下する。得られた混合物を−７８℃で１時間撹拌し、加温して室温とし、塩酸（１．９Ｎ、３００ｍＬ）で希釈する。有機層Ｉを３Ｎ塩酸で抽出する。酸性の水層を合わせ、還流温度で１時間撹拌した後、冷却して室温とする。混合物を５％水酸化ナトリウム水溶液で塩基性化し、ジエチルエーテルで抽出する。有機層を真空下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を黄色の油状物（２２．３ｇ、６８．０％）として得る。
【０２０８】
２−クロロベンゾニトリルと適切なブロモピリジン誘導体に、本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物を得る。
【化１４３】
2004501084.tif 000134
【０２０９】
実施例１８
３−（２−クロロ−５−ニトロベンゾイル）ピリジンの製造
【化１４４】
2004501084.tif 000135
ｏ−クロロフェニル３−ピリジルケトン（１０．０ｇ、０．４６０ｍｏｌ）と濃硫酸の混合物に、０℃で、９０％硝酸（２．４０ｍＬ）と濃硫酸（６．０ｍＬ）の混合物を滴下する。得られた混合物を０℃で１時間撹拌し、氷に注ぎ、３０％水酸化アンモニウムで中和する。濾過して脱水することにより、質量スペクトル分析により同定される標記化合物を固体（１１．４ｇ、９４．２％）として得る。
【０２１０】
本質的に上記と同じ手順及び適切なケトン誘導体を用いて、以下の化合物を得る。
【化１４５】
2004501084.tif 000136
2004501084.tif 000137
【０２１１】
実施例１９
２−クロロフェニル−（２−ピリミジニル）アセトニトリルの製造
【化１４６】
2004501084.tif 000138
シアン化２−クロロベンジル（４．５０ｇ、０．２９７ｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．８４ｇ、０．０４９５ｍｏｌ）及びジメチルホルムアミドの混合物を１００℃で３０分間撹拌し、ジメチルホルムアミド中の２−クロロピリミジン（２．３０ｇ、０．０２０１ｍｏｌ）の溶液で滴下処理する。得られた混合物を１００℃で一晩撹拌し、さらに、シアン化２−クロロベンジル（１．５４ｇ、０．０１０２ｍｏｌ）で処理する。混合物を１００℃で数時間撹拌し、冷却し、水で希釈する。混合物を酢酸エチルで３回抽出する。有機層を合わせて水とブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、真空下に濃縮する。得られた茶色の油状物を酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を茶色の油状物（３．２５ｇ、７０．８％）として得る。
【０２１２】
実施例２０
２−（２−クロロベンゾイル）ピリミジンの製造
【化１４７】
2004501084.tif 000139
２−クロロフェニル（２−ピリミジニル）アセトニトリル（３．２５ｇ、０．０１４２ｍｏｌ）、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、１．０７ｇ、０．０１６ｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフランの混合物を還流温度で２時間撹拌し、室温まで冷却する。乾燥空気を混合物に吹き込みながら３日間撹拌する。水とメタノールの（３：１）混合物を滴下した後、水を滴下して混合物をクエンチする。真空下にテトラヒドロフランを除去し、水性の残留物を濾過して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を茶色の固体（２．００ｇ、６４．７％）として得る。
【０２１３】
実施例２１
２−（４−フルオロベンゾイル）−３−メチルピリジンの製造
【化１４８】
2004501084.tif 000140
４−フルオロフェニルマグネシウムブロミド（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ、１００ｍＬ、０．１００ｍｏｌ）とテトラヒドロフランの混合物に、０℃で、テトラヒドロフラン中の２−シアノ−３−メチルピリジン（１１．８ｇ、０．１００ｍｏｌ）の溶液を滴下する。得られた混合物を０℃で１時間撹拌した後、室温で一晩撹拌する。混合物を３Ｎ塩酸でゆっくりと中和し、酢酸エチルで３回抽出する。有機抽出液を合わせて無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を茶色の液体（２．３２ｇ、３４．０％）として得る。
【０２１４】
２−シアノピリジンに対して本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物を得る。
【化１４９】
2004501084.tif 000141
【０２１５】
実施例２２
３−アミノ−４−フルオロフェニル３−メチル−２−ピリジルケトンの製造
【化１５０】
2004501084.tif 000142
２−（４−フルオロ−５−ニトロベンゾイル）−６−メチルピリジン（７．１３ｇ、０．０２５８ｍｏｌ）と氷酢酸の混合物に、７０〜８０℃で、鉄粉末（７．７６ｇ、０．１３０ｍｏｌ）を３回に分けて加える。得られた混合物を７０〜８０℃で一晩撹拌し、室温まで冷却し、酢酸エチルで３回抽出する。有機層を合わせてセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）を通して濾過し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、次いで、真空下に濃縮して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を黄褐色の固体（４．３６ｇ、６９．８％）として得る。
【０２１６】
２−（５−ニトロベンゾイル）ピリジンに対して本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物を得る。
【化１５１】
2004501084.tif 000143
【０２１７】
実施例２３
４−アミノ−５−フルオロ−２−（３−メチルピコリノイル）フェニルチオシアネートの製造
【化１５２】
2004501084.tif 000144
３−アミノ−４−フルオロフェニル３−メチル−２−ピリジルケトン（４．２０ｇ、０．１７１ｍｏｌ）、チオシアン酸ナトリウム（４．１９ｇ、０．０５１７ｍｏｌ）及び氷酢酸の混合物に、酢酸中の臭素の溶液（２Ｍ、１２ｍＬ、０．０２４０ｍｏｌ）を１時間かけて加える。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、冷水中に注ぐ。沈殿物を濾過し、乾燥して、ＮＭＲ及び質量スペクトル分析により同定される標記化合物を緑色の固体（５．４３ｇ、＞１００％）として得る。
【０２１８】
２−（３−アミノ−４−フルオロベンゾイル）ピリジンに対して、本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物を得る。
【化１５３】
2004501084.tif 000145
【０２１９】
実施例２４
５−アミノ−６−フルオロ−３−（３−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾールの製造
【化１５４】
2004501084.tif 000146
４−アミノ−５−フルオロ−２−（３−メチルピコリノイル）フェニルチオシアネート（３．０６ｇ、０．０１１２ｍｏｌ）、濃水酸化アンモニウム（３００ｍＬ）及びメタノール（３００ｍＬ）の混合物を室温で一晩撹拌する。真空下にメタノールを除去し、得られた混合物を濾過して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を緑色の固体（１．９３ｇ、６６．６％）として得る。
【０２２０】
２−（３−メチル−２−ピリドイル）−４−アミノフェニルチオシアネートに対して本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物を得る。
【化１５５】
2004501084.tif 000147
【０２２１】
実施例２５
１−メチル−３−［３−（２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｎ”，Ｓ，Ｓ−トリオキシドの製造
【化１５６】
2004501084.tif 000148
ＣＬ３９９２７０（０．４５０ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）、過酸化水素（水中３０％、５ｍＬ）及び氷酢酸の混合物を還流温度で１時間撹拌し、室温まで冷却して一晩撹拌する。飽和亜硫酸ナトリウムを添加して過剰の過酸化物をクエンチし、混合物を熱酢酸エチルで抽出する。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して、ＮＭＲ及び質量スペクトル分析により同定される標記化合物を黄色の半固体（０．０８００ｇ、１７．２％）として得る。
【０２２２】
実施例２６
２，２’−ジチオビス［５−ニトロ安息香酸］の製造
【化１５７】
2004501084.tif 000149
エタノール中の２−クロロ−５−ニトロ安息香酸（１００ｇ、０．４９６ｍｏｌ）の混合物をカリウムｔ−ブトキシド（５５．５ｇ、０．４９５ｍｏｌ）で少量ずつ処理し、さらにエタノールで希釈し、還流温度まで加熱し、硫化ナトリウム九水和物（６０．０ｇ、０．２４９ｍｏｌ）、硫黄（８．８０ｇ、０．２７４ｍｏｌ）及び水から調製した溶液で少量ずつ処理し、２時間還流し、室温まで冷却し、濃塩酸で処理する。得られた酸性混合物を１時間撹拌し、濾過して固体を得る。得られた固体を水洗し、風乾して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記生成物を黄色の粉末として得る。
【０２２３】
実施例２７
５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ）−オンの製造
【化１５８】
2004501084.tif 000150
塩化メチレン中の２，２’−ジチオビス［５−ニトロ安息香酸］（４４．６ｇ、０．１１３ｍｏｌ）及び塩化チオニル（４９．０ｍＬ、０．６７０ｍｏｌ）の混合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８００ｍＬ）で処理し、一晩還流し、真空下に濃縮し、１，２−ジクロロエタンで希釈する。得られた有機溶液を臭素（２２．５ｍＬ、０．４３６ｍｏｌ）で処理し、室温で２０分間撹拌し、３．５時間還流し、真空下に濃縮して残渣を得る。１，２−ジクロロエタン中の上記残渣の溶液を氷水浴で冷却し、濃アンモニア（１１２ｍＬ）で１５分間かけて処理し、室温で１６時間撹拌し、氷水浴で冷却し、次いで、濃塩酸で処理する。得られた水性混合物を室温で１時間撹拌し、濾過して固体を得る。得られた固体を水洗し、風乾して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記生成物を黄色の固体として得る。
【０２２４】
実施例２８
３−クロロ−５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾールの製造
【化１５９】
2004501084.tif 000151
５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ）−オン（１０．０ｇ、０．０５１０ｍｏｌ）、オキシ塩化リン（４０．０ｍＬ、０．４２９ｍｏｌ）及びトリブチルアミン（１２．０ｍＬ、０．０５０ｍｏｌ）の混合物を１０３〜１１５℃で６時間加熱し、室温で一晩撹拌し、氷水混合物中に注ぐ。得られた水性混合物を塩化メチレンで抽出する。有機抽出物を合わせて水洗した後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮してゴム状物を得る。得られたゴム状物を、シリカゲルと塩化メチレンを用いるカラムクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記生成物を橙黄色の固体として得る。
【０２２５】
実施例２９
３−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾールの製造
【化１６０】
2004501084.tif 000152
３−クロロ−５−ニトロベンゾイソチアゾール（５．３ｇ、ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチルピラゾール（２．４０ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）及びピリジンの混合物を還流温度で一晩撹拌し、室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈する。得られた混合物を濾過し、濾液を１０％塩酸で３回、水で１回洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物　（２．８５ｇ、４３．８％）を得る。
【０２２６】
本質的に上記と同じ方法により、３−クロロ−５−ニトロベンゾイソチアゾールを適切なヘテロ環で処理して、以下の化合物を得る。
【化１６１】
2004501084.tif 000153
【０２２７】
実施例３０
５−アミノ−３−（３−メチルピラゾール−１−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾールの製造
【化１６２】
2004501084.tif 000154
ＣＬ４１０１９０（３．１２ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（２．００ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）、アセトニトリル及び水の混合物を、７０℃で１時間撹拌し、ヒドロ亜硫酸ナトリウム（８．７０ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）で少量ずつ処理する。得られた混合物を還流温度で一晩撹拌し、室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈する。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮する。残渣を塩化メチレンと酢酸エチルの混液で洗浄する。有機層を傾斜除去して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を茶色の粘性油状物として得る。
【０２２８】
適切な５−ニトロベンゾイソチアゾール誘導体に対して、本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物を得る。
【化１６３】
2004501084.tif 000155
【０２２９】
実施例３１
５−アミノ−３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾールの製造
【化１６４】
2004501084.tif 000156
トルエン中の３−クロロ−５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール（２．００ｇ）の溶液を鉄粉末（８．４０ｇ、３２５メッシュ）と濃塩酸（８滴）で処理し、還流温度まで加熱し、水（８．００ｍＬ）で滴下処理し、３５分間還流し、室温まで冷却し、次いで、ケイ藻土を通して濾過する。得られた濾液を真空下に濃縮して残渣を得る。得られた残渣を、シリカゲルと酢酸エチル／ヘキサン溶液（１：１）を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにかけて標記生成物を得る。
【０２３０】
実施例３２
３−（３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの製造
【化１６５】
2004501084.tif 000157
酢酸（１５．１ｍＬ）中の５−アミノ−３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール（１．１０ｇ）と２−ジメチルアミノ−４−（トリフルオロメチル）−６Ｈ−１，３−オキサジン−６−オン（１．３８ｇ）の混合物を９０〜１０５℃で２時間撹拌し、室温まで冷却し、次いで、濾過して０．５００ｇの標記生成物を固体として得る。得られた濾液を水で希釈し、濾過してさらに１．１１ｇの標記生成物を得る。
【０２３１】
実施例３３
３−（３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの製造
【化１６６】
2004501084.tif 000158
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の３−（３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（１．０６ｇ）、炭酸カリウム（０．４７０ｇ）及びヨードメタン（０．５００ｍＬ）の混合物を室温で９０分間撹拌し、さらにヨードメタン（０．５００ｍＬ）で処理し、室温で１５分間撹拌し、次いで、水で希釈する。得られた水性混合物を濾過して固体を得る。得られた固体を水洗し、真空オーブン内で室温で乾燥して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記生成物を固体として得る。
【０２３２】
実施例３４
２’−クロロ−４’−フルオロ−５’−ニトロアセトフェノンの製造
【化１６７】
2004501084.tif 000159
テトラヒドロフラン中のメチル亜鉛クロリドの２Ｍ溶液（５．００ｍＬ、１０．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン中の２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゾイルクロリド（２．００ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）の溶液で滴下処理し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４００ｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１時間撹拌し、次いで、３Ｎ塩酸中に注ぐ。得られた水性混合物を酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を合わせ、水で洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、次いで、真空下に濃縮して薄黒い液体を得る。得られた液体を、シリカゲルと塩化メチレンのヘキサン溶液（６：４）を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記生成物をオフホワイトの固体（ｍｐ６６〜６８℃）として得る。
【０２３３】
実施例３５
３−メチル−５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾールの製造
【化１６８】
2004501084.tif 000160
アンモニア（４５ｇ、２，６４２ｍｍｏｌ）を鋼鉄製のボンベの中の−４０℃のメタノールに吹き込む。次いで、硫黄（３０．５ｇ、９５．０ｍｍｏｌ）と２’−クロロ−５’−ニトロアセトフェノン（１９ｇ、９５．０ｍｍｏｌ）を添加する。ボンベを密閉して約９０℃で一晩加熱する。冷却後、反応混合物をボンベから取り出し、真空下に濃縮して残渣を得る。得られた残渣を塩化メチレンで希釈し、シリカゲルの詰め物を通過させ、真空下に濃縮して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記生成物をオレンジ色の固体（１２．０ｇ）として得る。
【０２３４】
実施例３６
３−［３−（ブロモメチル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ、３Ｈ）−ピリミジンジオン、及び、３−［３−（ジブロモメチル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの製造
【化１６９】
2004501084.tif 000161
１，２−ジクロロエタン中の１−メチル−３−（３−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（１６．６ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３４．８ｇ、１９５ｍｍｏｌ）及び過酸化ベンゾイル（０．２９５ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）の混合物を１時間還流し、さらに過酸化ベンゾイル（０．３０ｇ）で処理し、３．５時間還流し、次いで、室温まで冷却する。冷却した反応混合物を、シリカゲルと塩化メチレン／ヘキサン溶液（１：１）を用いるカラムクロマトグラフィーにかけて、標記生成物の混合物を得、これを塩化メチレンに溶解させる。得られた有機溶液を、１５％亜硫酸水素ナトリウム溶液で洗浄した後、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、次いで、真空下に濃縮して黄色の固体を得る。得られた黄色の固体を、シリカゲルと塩化メチレン中の１％ｔ−ブチルメチルエーテルの溶液を用いるカラムクロマトグラフィーにかけて、３−［３−（ブロモメチル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンをオフホワイトの固体（ｍｐ２０３〜２０４℃）として、及び、３−［３−（ジブロモメチル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンをオフホワイトの固体（ｍｐ１０７〜１１０℃）として得る。
【０２３５】
１−メチル−３−（３−メチル−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンに対して、本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物を得る。
【０２３６】
【化１７０】
2004501084.tif 000162
【０２３７】
実施例３７
３−［３−（ヒドロキシメチル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン、及び、５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒドの（２：３）混合物の製造
【化１７１】
2004501084.tif 000163
３−［３−（ブロモメチル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンと３−［３−（ジブロモメチル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの（２：３）混合物（５．００ｇ）、テトラフルオロホウ酸銀（３．５０ｇ）、１，４−ジオキサン（３０．０ｍＬ）及び水（１０．０ｍＬ）の溶液を２時間還流し、冷却し、濾過して固体を除去する。得られた濾液を塩化メチレンと水の混液中に注ぐ。有機相を分液し、水洗した後、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、真空下に濃縮して、標記生成物の（２：３）混合物を得る。
【０２３８】
実施例３８
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸の製造
【化１７２】
2004501084.tif 000164
１．５Ｍ硫酸（２００ｍＬ）中の二クロム酸カリウム（１０．０ｇ）の溶液を０℃に冷却し、酢酸中の３−［３−（ヒドロメチル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンと５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒドの（２：３）混合物（１２．０ｇ）の溶液で滴下処理し、室温で２時間撹拌し、水で希釈する。得られた水性混合物を塩化メチレンで抽出する。有機抽出物を合わせ、水洗した後、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、真空下に濃縮して、標記生成物を白色の固体（８．５０ｇ、ｍｐ１４９〜１５２℃）として得る。
【０２３９】
実施例３９
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸クロリドの製造
【化１７３】
2004501084.tif 000165
塩化メチレン中の５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸（０．２００ｇ、０．０００５４０ｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を添加した後、塩化メチレン中の塩化オキサリル（２．０Ｍ、０．５４０ｍＬ、０．００１０８ｍｏｌ）を添加する。得られた混合物を室温で９０分間撹拌し、真空下に濃縮して白色固体を得、これをさらに精製することなく使用する。
【０２４０】
実施例４０
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキサミドの製造
【化１７４】
2004501084.tif 000166
無水テトラヒドロフラン中の２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール（１．３９ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、テトラヒドロフラン中の５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸クロリド（２．１０ｇ、５．３９ｍｍｏｌ）の溶液を滴下する。得られた混合物を周囲温度で７．５時間撹拌し、ジエチルエーテルで希釈し、１Ｍ塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム及びブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮する。残渣を、ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を固体（２．１２ｇ、８６．２％、ｍｐ１２０℃）として得る。
【０２４１】
本質的に上記と同じ手順を用いて、ＣＬ１４９０９３をエタノールアミンで処理して以下の化合物を得る。
【化１７５】
2004501084.tif 000167
　　ｍｐ  １３０℃
【０２４２】
実施例４１
Ｎ−［１−（クロロメチル）−２−メチルプロピル］−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキサミドの製造
【化１７６】
2004501084.tif 000168
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキサミド（１．８９ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）に、０℃で、塩化チオニル（５．００ｍＬ）を加える。得られた混合物を０℃で１時間撹拌し、室温で２時間撹拌する。無水ジエチルエーテルを添加し、得られた懸濁液を１．７５時間激しく撹拌した後濾過して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物をクリーム色の固体（１．７７ｇ、８９．８％、ｍｐ＞２２０℃）として得る。
【０２４３】
本質的に上記と同じ手順を用いて、ＣＬ４１１５０５を塩化チオニルで処理して以下の化合物を得る。
【化１７７】
2004501084.tif 000169
【０２４４】
実施例４２
３−［３−（４−イソプロピル−２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化１７８】
2004501084.tif 000170
無水テトラヒドロフラン中のＮ−［１−（クロロメチル）−２−メチルプロピル］−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキサミド（１．２５ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（６０％油分散液、０．１１６ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を加える。得られた混合物を室温で１．５時間撹拌し、飽和塩化アンモニウムでクエンチし、ジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム及びブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水する。真空下に濃縮して黄色のシロップ状物質を得、これを先の操作で得た物質と合わせ、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を白色の結晶質固体（ｍｐ１００〜１０５℃）として得る。
【０２４５】
本質的に上記と同じ方法により、ＣＬ４１１５０６を水素化ナトリウムで処理して以下の化合物を得る。
【化１７９】
2004501084.tif 000171
【０２４６】
実施例４３
１−アセチル−２−（１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イルカルボニル）ヒドラジンの製造
【化１８０】
2004501084.tif 000172
アセチルヒドラジド（６．９３ｇ、０．０９３５ｍｏｌ）とピリジンの０℃の混合物に、温度が４０℃を越えないように、ピリジン中の５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸クロリド（２０．３ｇ、０．１０３ｍｏｌ）の溶液を４回に分けて加える。得られた混合物を還流温度まで加熱し、３０分間撹拌し、冷却し、真空下に濃縮する。残渣を氷水と混合し、濾過して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物をオフホワイトの固体（１７．５ｇ、７９．５％）として得る。
【０２４７】
実施例４４
３−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾールの製造
【化１８１】
2004501084.tif 000173
１−アセチル−２−（１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イルカルボニル）ヒドラジン（１７．５ｇ、０．０７４４ｍｏｌ）と五硫化リン（５３．０ｇ、０．１１９ｍｏｌ）の混合物を１５０〜１６０℃に加熱する。２時間後、混合物を冷却し、残渣をガスの放出が止むまで温２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液と共に注意深く熟成させる。得られた黄褐色の固体を濾過及び脱水して、ＮＭＲスペクトル分析で同定される標記化合物（２１．８ｇ、＞１００％）を得る。
【０２４８】
実施例４５
３−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−５−ニトロ−１，２ベンゾイソチアゾールの製造
【化１８２】
2004501084.tif 000174
３−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール（６．８ｇ、０．０２９１ｍｏｌ）と濃硫酸の混合物に、１０℃で、９０％硝酸（３．２０ｍＬ、０．５８２ｍｏｌ）を滴下する。得られた混合物を０〜１０℃で９０分間撹拌し、氷水中に撹拌しながら注ぐ。濾過して固体を得、これを熱塩化メチレン中で撹拌し、次いで、濾過して、ＮＭＲ分析により同定される標記化合物を黄褐色の固体（ｍｐ２３９〜２４０℃）として得る。
【０２４９】
実施例４６
１−ベンゾチオフェン−２，３−ジオンの製造
【化１８３】
2004501084.tif 000175
エーテル中のチオフェン（１００ｇ、０．９０７ｍｏｌ）の溶液に、エーテル中の塩化オキサリル（１７５ｇ、１．３８ｍｏｌ）の溶液を滴下する。得られた混合物還流温度で２時間撹拌し、真空下に濃縮する。残渣を取って塩化メチレンに入れ、０℃まで冷却する。温度が２５℃を越えないように、塩化アルミニウム（１４５ｇ、１．０９ｍｏｌ）を少量ずつ加える。得られた混合物を還流温度で３０分間撹拌し、室温まで冷却し、氷水中に撹拌しながら注ぐ。有機層を飽和重炭酸ナトリウム、水及びブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮して、オレンジ色の固体を得、これを、塩化メチレン／ヘキサンから再結晶させて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物（１０２ｇ、６９．０％）を得る。
【０２５０】
実施例４７
１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキサミドの製造
【化１８４】
2004501084.tif 000176
水酸化アンモニウム（１．７８Ｌ）に、５〜１０℃で、１−ベンゾチオフェン−２，３−ジオン（８７．０ｇ、０．５３０ｍｏｌ）を加えた後、過酸化水素（３０％水溶液、１７８ｍＬ）を加える。得られた混合物を濾過して黄色の固体を得、これを乾燥して（７７．０ｇ、８１．７％）、ＮＭＲ及びＩＲスペクトル分析により標記化合物と同定する。
【０２５１】
実施例４８
１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸の製造
【化１８５】
2004501084.tif 000177
１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキサミド（５．０ｇ、０．０２８ｍｏｌ）と１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５５ｍＬ）の混合物をスチーム浴上で溶液が得られるまで（約３０分間）加熱し、室温まで冷却し、２Ｎ塩酸で酸性化する。得られた沈殿物を濾過し、真空下に乾燥して、ＮＭＲ及びＩＲスペクトル分析により同定される標記化合物（１．８５ｇ、９６％）を白色の固体として得る。
【０２５２】
実施例４９
５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸、及び、７−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸の製造
【化１８６】
2004501084.tif 000178
濃硫酸（１２０ｍＬ）中の１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸（２０．０ｇ、０．１１２ｍｏｌ）の０℃の溶液を撹拌しながら、９０％硝酸（５．２５ｍＬ、１．３当量）を反応温度が１０℃を越えないように滴下する。得られた溶液を１０℃でさらに２時間撹拌し、激しく撹拌されている氷水中に注意深く注ぎ、生じた固体を濾過し、真空下に乾燥して固体（２５ｇ）を得、これは、ＮＭＲ分析により、７−ニトロ異性体と５−ニトロ異性体の（２：１）混合物から成ることが確認される。
【０２５３】
上記固体を酢酸エチルに懸濁し、溶けない固体を濾過し、酢酸エチルから再結晶させて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される７−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸（３．３ｇ）を得る。
【０２５４】
上記の最初の酢酸エチル濾液を真空下に濃縮し、残渣をアセトニトリル（２００ｍＬ）から再結晶させて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸（６．２ｇ）を黄色の固体として得る。
【０２５５】
実施例５０
５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸クロリドの製造
【化１８７】
2004501084.tif 000179
５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸（５．５ｇ、０．０２４６ｍｏｌ）とエチレンジクロリド（５５ｍＬ）の撹拌混合物に塩化チオニル（２．９２ｇ、１．６３ｍＬ、１．０ｅｑ．）を加え、得られた反応混合物を７０℃まで加熱する。さらに、塩化チオニル（１．４６ｇ、０．８２ｍＬ、０．５ｅｑ）を加え、７０℃での加熱を２．５時間続ける。得られた溶液を冷却し、真空下に濃縮して、ＮＭＲ及びＩＲスペクトル分析により同定される標記化合物を得、これを、さらに精製することなく使用する。
【０２５６】
実施例５１
１−アセチル−２−［（５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル）カルボニル］ヒドラジンの製造
【化１８８】
2004501084.tif 000180
アセチルヒドラジド（９０％、１．８４ｇ、０．０２２４ｍｏｌ）とピリジンの混合物に、０〜５℃で、ピリジン中の５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸クロリド（５．９６ｇ、０．０２４６ｍｏｌ）を滴下する。得られた混合物を還流し、還流温度で３０分間撹拌し、次いで、４０℃まで冷却する。過剰のピリジンを真空下に除去し、残渣を氷水に撹拌しながらゆっくりと加え、次いで、濾過して、ＮＭＲスペクトル分析により確認される標記化合物を黄褐色の固体（５．２２ｇ、７５．８％）として得る。
【０２５７】
実施例５２
３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾールの製造
【化１８９】
2004501084.tif 000181
１−アセチル−２−［（５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル）カルボニル］ヒドラジン（４．５５ｇ、０．０１６３ｍｏｌ）とアセトニトリルの混合物に、室温で、オキシ塩化リン（１４．９ｇ、０．０９７２ｍｏｌ）を加える。得られた混合物を還流温度まで加熱し、２時間撹拌し、室温まで冷却し、次いで、濾過して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物をオフホワイトの固体（ｍｐ＞２５０℃）として得る。
【０２５８】
実施例５３
α−シアノ−５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸エチルの製造
【化１９０】
2004501084.tif 000182
ナトリウムエトキシド溶液（前もって、エタノールとナトリウムから製造したもの（１．００ｇ、０．０４３０ｍｏｌ））を氷／アセトン浴で冷却し、シアノ酢酸エチル（４．５１ｇ、０．０３９８ｍｏｌ）で少量ずつ処理し、室温で３０分間撹拌し、３−クロロ−５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール（４．２７ｇ、０．０１９９ｍｏｌ）で処理し、室温で一晩撹拌し、０℃まで冷却し、１０％塩酸（１５．０ｍＬ）で滴下処理する。得られた水性混合物を、室温で１時間撹拌し、濾過して固体を得る。得られた固体をエタノールで洗浄し、風乾して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記生成物を黄色の固体として得る。
【０２５９】
実施例５４
５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸エチルの製造
【化１９１】
2004501084.tif 000183
α−シアノ−５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸エチル（６．６７ｇ、０．０２２９ｍｏｌ）を、エタノール中の塩化アセチル（６７．０ｍＬ）の溶液に加える。得られた反応混合物を一晩還流し、冷却し、濾過して固体を除去する。得られた濾液を真空下に濃縮して茶色の半固体を得る。ジエチルエーテル中の前記半固体の混合物を２時間撹拌し、濾過して固体を得る。得られた固体をジエチルエーテルで洗浄し、風乾して、標記生成物を黄色の結晶（１．０４ｇ、ｍｐ９１〜９２℃）として得る。
【０２６０】
実施例５５
５−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸エチルの製造
【化１９２】
2004501084.tif 000184
１０％酢酸溶液（３１．０ｍＬ）を５０℃で撹拌し、鉄粉末（０．６５６ｇ）で処理し、酢酸エチル中の５−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸エチル（１．０３ｇ、３．８８ｍｍｏｌ）の溶液で滴下処理し、５０℃で２時間撹拌し、さらに鉄粉末（０．３０５ｇ）で処理し、５０℃で１５分間撹拌し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液中に注ぐ。得られた水性混合物を酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を合わせて水洗した後、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に濃縮して油状物を得る。得られた油状物を、シリカゲルと塩化メチレンを用いるカラムクロマトグラフィーにかけて、標記生成物を黄色油状物として得る。
【０２６１】
実施例５６
５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１−（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸エチルの製造
【化１９３】
2004501084.tif 000185
酢酸中の５−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸エチル（０．７４８ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）と２−ジメチルアミノ−４−（トリフルオロメチル）−６Ｈ−１，３−オキサジン−６−オン（０．６６０ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）の混合物を３時間還流し、真空下に濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で希釈する。得られた混合物を、塩化メチレンで抽出する。有機抽出物を合わせて水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、真空下に濃縮して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記生成物を黄褐色の固体として得る。
【０２６２】
実施例５７
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸エチルの製造
【化１９４】
2004501084.tif 000186
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸エチル（０．６４３ｇ、０．００１６０ｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．２４３ｇ、０．００１７０ｍｏｌ）の混合物を室温で９０分間撹拌し、ヨードメタン（０．３２０ｍＬ、０．００５００ｍｏｌ）で処理し、室温で一晩撹拌し、水で希釈する。得られた水性混合物を塩化メチレンで抽出する。有機抽出物を水洗し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して茶色の油状物を得る。得られた油状物を、シリカゲルとヘキサン中１０％酢酸エチル溶液を用いるカラムクロマトグラフィーにかけて、標記化合物を黄褐色の固体（０．３６２ｇ、ｍｐ１５０〜１５２℃）として得る。
【０２６３】
実施例５８
５−［３−，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−グリオキシル酸メチルの製造
【化１９５】
2004501084.tif 000187
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸エチル（３０．０ｇ、０．０７５０ｍｏｌ）、二酸化セレン（１５．０ｇ、０．１３５ｍｏｌ）及び氷酢酸の混合物を還流温度で２時間撹拌し、冷却し、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）のパッドを通して濾過する。濾液を真空下に濃縮して、残渣を塩化メチレン中で撹拌する。得られた混合物を濾過し、得られた濾液をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）のパッドを通して濾過する。得られた濾液を、撹拌しながら発泡が止むまで飽和重炭酸ナトリウムと固体重炭酸ナトリウムで処理する。有機層を取り分ける。水層を塩化メチレンで抽出する。有機層を合わせて飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮する。残渣をジエチルエーテル／塩化メチレン中で一晩撹拌して、濾過した後、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を白色の固体（２４．５ｇ、７９．０％、ｍｐ１０１〜１０３℃）として得る。
【０２６４】
実施例５９
メチル−３−［３−（４−オキソ−デルタ−２−１，２，５−チアジアゾリン−３−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｓ’，Ｓ’−ジオキシドの製造
【化１９６】
2004501084.tif 000188
５−［３−，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−グリオキシル酸メチル（０．７５０ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）、スルファミド（０．８６９ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）及び無水エタノールの混合物を還流温度で５日間撹拌する。得られた混合物を冷却し、濾過して、ＮＭＲ及び質量スペクトル分析により同定される標記化合物を黄色の固体（０．４３０ｇ、５１．４％）として得る。
【０２６５】
実施例６０
３−［３［４−メトキシ−２−（エチルイミノ）−５−オキソ−４−イミダゾリジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化１９７】
2004501084.tif 000189
５−［３−，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−グリオキシル酸メチル（０．０８２０ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、エチルグアニジン塩酸塩（０．２７０ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．１８０ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）及びメタノールの混合物を還流温度で一晩撹拌し、室温まで冷却し、水中に注ぐ。得られた懸濁液を２０分間撹拌し、冷水で洗浄濾過して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を白色の固体（０．６１０ｇ、６３．９％、ｍｐ２５７℃）として得る。
【０２６６】
本質的に上記と同じ手順、及びメチルグアニジン塩酸塩を用いて、以下の生成物（ｍｐ２０５℃）を得る。
【化１９８】
2004501084.tif 000190
【０２６７】
実施例６１
３−［３−［２−（ジメチルアミノ）−４−メトキシ−５−オキソ−２−イミダゾリン−４−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化１９９】
2004501084.tif 000191
５−［３−，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−グリオキシル酸メチル（０．６２０ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、ジメチルグアニジン塩酸塩（０．２００ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．１４０ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）及びメタノールの混合物を還流温度で４時間撹拌し、室温まで冷却し、水と塩化メチレンの間で分配する。有機層を合わせて真空下に濃縮し、残渣を塩化メチレン／メタノール（９８：２）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を固体（０．３４０ｇ、４７％、ｍｐ２３８〜２４０℃）として得る。
【０２６８】
実施例６２
３−［３−（４−ヒドロキシ−５−オキソ−２−フェニル−２−イミダゾリン−４−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２００】
2004501084.tif 000192
５−［３−，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−グリオキシレート（０．６２０ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、フェニルアミジン塩酸塩（０．２５８ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）及び２−メトキシエタノールの混合物を還流温度で４０分間撹拌し、室温まで冷却し、水中に注ぐ。生じた黄色の沈殿物を濾過し、取り分ける。濾液を塩化メチレンで４回抽出し、有機層を合わせて真空下に濃縮し、残渣をエーテルを用いて摩砕して、黄色の固体を得る。得られた黄色の固体を一緒にして、塩化メチレン／メタノールを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を固体（０．１１０ｇ、１４．６％、ｍｐ１３９〜１４１℃）として得る。
【０２６９】
本質的に上記と同じ手順、及びｔ−ブチルアミジン塩酸塩を用いて、以下の生成物（ｍｐ１９２℃）を得る。
【化２０１】
2004501084.tif 000193
【０２７０】
実施例６３
３−［３−（−ヒドロキシ−５−イミノ−４，４−ジメチル−２−オキソ−３−ピロリジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２０２】
2004501084.tif 000194
５−［３−，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−グリオキシレート（０．６２０ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、イソプロピルアミジン塩酸塩（０．２００ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．１４０ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）及び２−メトキシエタノールの混合物を還流温度で１時間撹拌し、室温まで冷却し、氷水中に注ぐ。得られた懸濁液を濾過し、濾液を塩化メチレンで４回抽出する。有機層を合わせて真空下に濃縮し、残渣をエーテルを用いて摩砕して固体を得、これを塩化メチレン／メタノールを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を固体（０．２７０ｇ、３８．５％、ｍｐ１２５〜１２７℃）として得る。
【０２７１】
実施例６４
３−［３−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２−キノキサリニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２０３】
2004501084.tif 000195
５−［３−，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−グリオキシレート（０．７５００ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）、１，２−ジアミノベンゼン（０．２００ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）及びエタノールの混合物を還流温度で１６時間撹拌し、熱濾過する。濾液を真空下に濃縮して、ＮＭＲ分析により同定される標記化合物を淡黄色の固体（０．４８０ｇ、５６．３％、ｍｐ＞２５０℃）として得る。
【０２７２】
本質的に上記と同じ方法により、ＣＬ４１１４０６をジアミノマレオニトリルで処理して、以下の化合物を白色の固体（ｍｐ＞２５０℃）として得る。
【化２０４】
2004501084.tif 000196
【０２７３】
実施例６５
３−［３−（４，６−ジエトキシ−２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２０５】
2004501084.tif 000197
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸（３．７１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテル及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．０ｍＬ）の混合物を冷却して、塩化オキサリル（１．５２ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）を加える。得られた混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌する。混合物を静置して沈殿させ、上清を別の容器に移して真空下に濃縮する。残渣を取って塩化メチレンに入れ、ジエチルマロンイミデートジヒドロクロリド（２．３１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１０ｍＬ）及び塩化メチレンの撹拌混合物に−４０℃で１時間かけて滴下する。得られた混合物を室温まで昇温させ、塩化メチレンで希釈し、水、１０％塩酸水溶液及び水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を白色の固体（０．４１０ｇ、８．３１％、ｍｐ１９７〜２００℃）として得る。
【０２７４】
実施例６６
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒドの製造
【化２０６】
2004501084.tif 000198
ジオキサン／水混合物（５：２）中の３−［３−（ジブロモメチル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（０．５００ｇ、０．００１００ｍｏｌ）の溶液を硝酸銀（０．３４０ｇ、０．００２００ｍｏｌ）で処理し、９０分間還流し、冷却し、室温で一晩撹拌し、３時間還流し、冷却し、ケイ藻土のパッドを通して濾過する。得られた濾液を真空下に濃縮して水性混合物を得る。得られた水性混合物を塩化メチレンで抽出する。有機抽出物を水洗した後、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して固体を得る。得られた固体を、シリカゲルと塩化メチレンを用いるカラムクロマトグラフィーにかけて、標記生成物を固体（０．２４０ｇ、ｍｐ１９３〜１９４．５℃）として得る。
【０２７５】
３−［６−フルオロ−３−（ジブロモメチル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンに対して本質的に上記と同じ手順を用いて、５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒドを得る。
【０２７６】
実施例６７
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−（３−バレリル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの製造
【化２０７】
2004501084.tif 000199
塩化メチレン中の５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボン酸（０．２００ｇ、０．０００５４０ｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を加えた後、塩化メチレン中の塩化オキサリル（２．０Ｍ、０．５４０ｍＬ、０．００１０８ｍｏｌ）を加える。得られた混合物を室温で９０分間撹拌し、真空下に濃縮して生じた白色の固体を取り分ける。テトラヒドロフラン中のシアン化銅（０．０６１ｇ、０．０００６７５ｍｏｌ）の懸濁液にｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、０．５４０ｍＬ、０．００１３５ｍｏｌ）を−７８℃で滴下する。反応混合物を５分間昇温させた後、−７８℃に再度冷却する。次いで、混合物を、最初の工程で得た白色固体をテトラヒドロフランに溶解させた溶液で処理し、得られた反応混合物を−７８℃で１時間撹拌する。反応混合物を飽和塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチルで希釈する。有機層を、飽和塩化アンモニウム、水及びブラインで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮して、黄色のシロップ状物質を得る。得られたシロップ状物質を、ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を無色のシロップ状物質（０．１４２ｇ、６４．０％）として得る。
【０２７７】
本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物を得る。
【化２０８】
2004501084.tif 000200
【０２７８】
実施例６８
３−［３−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２０９】
2004501084.tif 000201
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒド（３．３５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２，４−ペンタンジオン（１．００ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（８．００ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、氷酢酸及びジメチルスルホキシドの混合物を撹拌しながら８０〜９０℃に加熱し、８０〜９０℃で混合物に空気を吹き込みながら一晩撹拌する。混合物を室温まで冷却し、クロロホルムで希釈する。有機層を５回水洗し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を黄色の固体（１．６８ｇ、４０．１％）として得る。
【０２７９】
実施例６９
３−［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２１０】
2004501084.tif 000202
３−［３−（ジブロモメチル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ、３Ｈ）−ピリミジンジオン（０．５００ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（０．５００ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）、エチレングリコール（５．００ｍＬ）、ジクロロメタン及びジメトキシメタンの混合物を室温で３日間撹拌し、さらにトリフルオロメタンスルホン酸銀（０．３００ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）で処理する。得られた混合物を室温で１日間撹拌し、さらにトリフルオロメタンスルホン酸銀（０．４００ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）とエチレングリコール（１．００ｍＬ）で処理し、室温でさらに１日間撹拌し、再度、トリフルオロメタンスルホン酸銀（０．３００ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）とエチレングリコール（１．０ｍＬ）で処理する。さらに１日間撹拌した後、混合物を濾過する。濾液をジクロロメタンで希釈し、水洗し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮する。残渣をヘキサン／酢酸エチルで摩砕して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を白色の固体（０．０７０ｇ、１７．５％、ｍｐ２１３〜２１６℃）として得る。
【０２８０】
実施例７０
１−メチル−３−［３−（４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２１１】
2004501084.tif 000203
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒド（０．５００ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）、１，２−プロパンジオール（０．１３０ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．０１００ｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）及びトルエンの混合物を還流温度で水を共沸除去しながら一晩撹拌し、室温まで冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、水で２回、ブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水する。真空下に濃縮して黄色の油状物を得、これをシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を黄色の固体（０．５１０ｇ、８７．６％、ｍｐ８１〜８３℃）として得る。
【０２８１】
本質的に上記と同じ手順を用いて、種々のアルデヒド誘導体又はケトン誘導体を適切なジオール誘導体で処理することにより、以下の化合物を得る。
【０２８２】
【化２１２】
2004501084.tif 000204
2004501084.tif 000205
2004501084.tif 000206
【０２８３】
１−メチル−３−［３−（５−メチレン−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ、３Ｈ）−ピリミドン：
【化２１３】
2004501084.tif 000207
【０２８４】
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒドと２−メルカプトエタノールに対して本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物を得る。
【０２８５】
【化２１４】
2004501084.tif 000208
【０２８６】
実施例７１
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルスルホニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル（２種のジアステレオマー）の製造
【化２１５】
2004501084.tif 000209
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルチオ）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル（１．２０ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）、ｍ−クロロ過安息香酸（７５％、０．６２０ｇ、２６．１ｍｍｏｌｅ）及び塩化メチレンの混合物を室温で２時間撹拌し、さらにｍ−クロロ過安息香酸（０．６２０ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１時間撹拌する。得られた混合物を真空下に濃縮する。残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、５％炭酸ナトリウム水溶液で２回、水で１回洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して薄黄色の油状物を得、これを、酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより２種のジアステレオマーに分離する。第１のジアステレオマーを白色の固体（０．０４０ｇ、３２．０％、ｍｐ１８４〜１８６℃）として単離し、第２のジアステレオマーを白色の固体（０．３８０ｇ、２９．７％、ｍｐ１１２〜１１７℃）として単離する。
【０２８７】
実施例７２
１−メチル−３−［３−（４−［（メチルスルフィニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２１６】
2004501084.tif 000210
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルチオ）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル（０．９７０ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）、ｍ−クロロ過安息香酸（７０％、０．５００ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）及び塩化メチレンの混合物を室温で１時間撹拌し、真空下に濃縮する。残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、５％炭酸ナトリウム水溶液で２回、ブラインで１回洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して白色の固体を得、これを、エタノール／酢酸エチルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＩＲ及びＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を白色の固体（０．７００ｇ、７０．０％、ｍｐ７２〜７５℃）として得る。
【０２８８】
実施例７３
［２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチルチオシアネートの製造
【化２１７】
2004501084.tif 000211
３−［３−［４−（ブロモメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル（０．５００ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、チオシアン酸ナトリウム（０．４１０ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）及びジメチルスルホキシドの混合物を７０℃で２４時間撹拌し、さらにチオシアン酸ナトリウム（０．２９０ｇ、３．５８ｍｍｏｌ）で処理し、７０℃で一晩撹拌する。得られた混合物を再度チオシアン酸ナトリウム（０．２２０ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）で処理し、７０℃で数時間撹拌し、さらにチオシアン酸ナトリウム（０．１６ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）で処理し、さらに７０℃で数時間撹拌し、室温まで冷却する。混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出する。有機層を合わせてブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して黄色の油状物を得、これを、酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＩＲ及びＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を白色の固体（０．３４０ｇ、７０．８％、ｍｐ７５℃）として得る。
【０２８９】
実施例７４
３−［３−［５−（ブロモメチル）−５−ヒドロキシ−ｍ−ジオキサン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２１８】
2004501084.tif 000212
１−メチル−３−［３−（５−メチレン−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ、３Ｈ）−ピリミドン（１．００ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）、水及びジオキサンの混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．５００ｇ、２．８１ｇ、ｍｍｏｌ）を加える。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、水中に注ぎ、ジエチルエーテルで２回抽出する。有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮する。残渣をジエチルエーテル／塩化メチレンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＩＲ及びＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を白色の固体（１．００ｇ、８１．３％、ｍｐ１０５〜１１０℃）として得る。
【０２９０】
実施例７５
１−メチル−３−（３−スピロ［ｍ−ジオキサン−５，２’−オキシラン］−２−イル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２１９】
2004501084.tif 000213
３−［３−［５−（ブロモメチル）−５−ヒドロキシ−ｍ−ジオキサン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル（０．５８０ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフランの混合物に、５℃で、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、０．０４００ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を加える。得られた混合物を、周囲温度で一晩撹拌し、さらに水素化ナトリウム（０．０４００ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）で処理する。混合物を飽和塩化アンモニウム中に注ぎ、ジエチルエーテルで２回抽出する。有機抽出物を合わせて水とブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮する。残渣をジエチルエーテル／塩化メチレンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物（０．０８００ｇ、１６．３％、ｍｐ２０３〜２０６℃）を得る。
【０２９１】
実施例７６
３−［３−（１，３−ジチオラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２２０】
2004501084.tif 000214
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒド（０．３００ｇ、０．８５０ｍｍｏｌ）と塩化メチレンの混合物に、エタンジチオール（０．０９４０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）と三フッ化ホウ素エーテラート（０．２００ｍＬ）を加える。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、塩化メチレンと飽和重炭酸ナトリウムの間で分配する。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して黄色の固体を得、これを、熱メチルシクロヘキサン中で撹拌し、濾過して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を淡黄色の固体（０．１７０ｇ、４６．３％、ｍｐ２２７〜２３２℃）として得る。
【０２９２】
実施例７７
３−［３−（３，６−ジヒドロ−４，６，６−トリメチル−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２２１】
2004501084.tif 000215
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒド（０．５００ｇ、０．００１４１ｍｏｌ）、２，４−ジメチル−２，４−ペンタンジオール（０．２６０ｇ、０．００１８３ｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．０１００ｇ、０．００００７１ｍｏｌ）及びトルエンの混合物を還流温度で水を共沸除去しながら一晩撹拌する。混合物を室温まで冷却し、ジエチルエーテルと酢酸エチルで希釈し、水とブラインで２回洗浄する。有機層を真空下に乾燥濃縮して茶色の油状物を得、これを、酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により確認される標記化合物を白色の固体（０．２００ｇ、３１．４％、ｍｐ８８〜９２℃）として得る。
【０２９３】
実施例７８
（Ｒ）−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−４−チアゾリジンカルボン酸エチルの製造
【化２２２】
2004501084.tif 000216
Ｌ−システインエチルエステル塩酸塩（０．５８０ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．３００ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）及び５０％アセトン／水の混合物に、アセトン中の５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒド（１．００ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）の溶液を滴下する。得られた混合物を室温で４日間撹拌し、さらにＬ−システインエチルエステル塩酸塩（０．５８０ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）と酢酸カリウム（０．３００ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）で処理する。得られた混合物を加温して３５℃とし、一晩撹拌する。混合物を真空下に濃縮し、残渣を塩化メチレンで抽出する。有機層を水洗し、炭で処理し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮する。残渣を塩化メチレン／酢酸エチルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物をオフホワイトの固体（０．６００ｇ、４３．９％、ｍｐ９７〜９８℃）として得る。
【０２９４】
実施例７９
３−［３−（３−ブチル−２−チアゾリジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２２３】
2004501084.tif 000217
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒド（０．５００ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）、２−（ブチルアミノ）エタンチオール（０．２５０ｍＬ、１．６９ｍｍｏｌ）、エタノール及びテトラヒドロフランの混合物を室温で一晩撹拌し、真空下に濃縮する。残渣を、酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を淡黄色の固体（０．１７０ｇ、２５．６％、ｍｐ７８〜８２℃）として得る。
【０２９５】
実施例８０
３−アセチル−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］チアゾリジンの製造
【化２２４】
2004501084.tif 000218
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒド（０．５００ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）、２−アミノエタンチオール（０．１３ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）、エタノール及びテトラヒドロフランの混合物を室温で一晩撹拌する。混合物を真空下に濃縮し、残渣を取って塩化メチレンに入れる。得られた混合物をトリエチルアミン（０．３４０ｍＬ、２．４１ｍｍｏｌ）で処理した後、塩化アセチル（０．１２０ｍＬ、１．６９ｍｍｏｌ）で処理し、９０分間撹拌し、水中に注ぐ。得られた混合物を塩化メチレンで希釈する。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して白色の固体を得、これを、メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を白色の固体（０．６００ｇ、９３．３％、ｍｐ１３５〜１４０℃）として得る。
【０２９６】
ＣＬ３９７４４９、２−アミノエタンチオール及び塩化ベンゾイルに本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物を得る。
【０２９７】
【化２２５】
2004501084.tif 000219
【０２９８】
実施例８１
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチアン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２２６】
2004501084.tif 000220
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒド（２．６８ｇ、８．０５ｍｍｏｌ）、３−メルカプト−１−プロパノール（０．６００ｍＬ、６．８４ｍｍｏｌ）、塩化ビスマス（ＩＩＩ）（０．０９０ｇ、０．２９０ｍｏｌ）及びアセトニトリルの混合物を室温で一晩撹拌する。さらに、３−メルカプト−１−プロパノール（０．２００ｍＬ、２．２８ｍｍｏｌ）及び塩化ビスマス（ＩＩＩ）を加え、得られた混合物を真空下に濃縮する。残渣を、酢酸エチル／ヘキサンを用いるクロマトグラフィーにかけて固体を得、これを取ってジエチルエーテルに入れ、水洗後、ブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水する。真空下に濃縮して、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を白色の固体（１．１５ｇ、３３．２％、ｍｐ１２５〜１３０℃）として得る。
【０２９９】
実施例８２
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチアン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｓ’，Ｓ’−ジオキシドの製造
【化２２７】
2004501084.tif 000221
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチアン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル（０．９６０ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）、ｍ−クロロ過安息香酸（７２％、０．７９０ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）及び塩化メチレンの混合物を室温で１時間撹拌し、飽和重炭酸ナトリウム中に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出する。有機層を合わせて５％炭酸ナトリウム水溶液とブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮する。得られた白色の固体を、酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記化合物を白色の固体（０．７５ｇ、７２．６％、ｍｐ＞２３０℃）として得る。
【０３００】
ＣＬ４１０１４３に対して本質的に上記と同じ手順を用いて、以下の化合物を得る。
【化２２８】
2004501084.tif 000222
ｍｐ２１９−２２２℃
【０３０１】
実施例８３
１−メチル−３−（３−プロペニル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン，（Ｚ）−、並びに、１−メチル−３−プロペニル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン，（Ｅ）−及び（Ｚ）−（３：１）の製造
【化２２９】
2004501084.tif 000223
テトラヒドロフラン中の（エチル）トリフェニルホスホニウムブロミド（１．１５ｇ、０．００３１０ｍｏｌ）の混合物を水素化ナトリウム（０．１２０ｇ、０．００３１０ｍｏｌ）で処理し、室温で１時間撹拌し、テトラヒドロフラン中の５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒド（１．００ｇ、０．００２８０ｍｏｌ）の混合物で処理し、室温で１時間処理し、濾過する。得られた濾液を真空下にある程度濃縮し、塩化メチレンで希釈し、水洗した後、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮してオレンジ色の固体を得る。得られた固体を、シリカゲルと塩化メチレン中の１％ジエチルエーテル溶液を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにかけて、１−メチル−３−（３−プロペニル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン，（Ｚ）−を白色の固体（０．３５０ｇ、ｍｐ２００〜２０１℃）として、並びに、１−メチル−３−（３−プロペニル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン，（Ｅ）−及び（Ｚ）−（３：１）を白色の固体（０．４５０ｇ、ｍｐ２２８〜２３０℃）として得る。
【０３０２】
本質的に上記と同じ手順に従い、適切に置換されたホスホニウムブロミドを用いて、以下の化合物を得る。
【化２３０】
2004501084.tif 000224
【０３０３】
実施例８４
３−［３−（２（及び１）−ブロモ−１（及び２）−ヒドロキシプロピル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン、ジアステレオマーの（４：１）混合物の製造
【化２３１】
2004501084.tif 000225
１−メチル−（３−プロペニル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（１．００ｇ、０．００２７２ｍｏｌ）、ジオキサン及び水の混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．５７０ｇ、０．００３２１ｍｏｌ）を加える。得られた混合物を室温で２３時間撹拌し、水中に注ぎ、エーテルで抽出する。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空下に濃縮して黄色の泡状物を得る。得られた泡状物を、塩化メチレン／エーテルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記異性体混合物を白色の泡状物（１．０３ｇ、８２．４％、ｍｐ１００〜１０３℃）として得る。
【０３０４】
実施例８５
３−［３−［（１Ｒ，２Ｓ）−１，２−エポキシプロピル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル、及び、３−［３−［（１Ｒ，２Ｒ）−１，２−エポキシプロピル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルの製造
【化２３２】
2004501084.tif 000226
テトラヒドロフラン中のＣＬ３９９５００（０．７６０ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の溶液に、５℃で、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、０．０６４０ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）を加える。得られた混合物を周囲温度で３０分間撹拌し、ジエチルエーテルで希釈し、水とブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。真空下に濃縮して白色の泡状物を得、これを、塩化メチレン／ジエチルエーテルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにかける。最初に、ＣＬ３９９５３７が白色の泡状物（０．２１０ｇ、３４．５％、ｍｐ１７２〜１７６℃）として溶出し、次いで、ＣＬ３９９５３８が白色の固体（０．１６ｇ、２６．２％、ｍｐ１５６〜１６０℃）として溶出する。何れの生成物もＩＲ及びＮＭＲスペクトル分析により同定された。
【０３０５】
実施例８６
５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−マロノニトリルの製造
【化２３３】
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メチルスルホキシド中の３−（３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（０．５００ｇ）、マロノニトリル（０．２７０ｇ）及びトリエチルアミン（１．５０ｇ）の混合物を６０℃で１５分間撹拌し、室温まで冷却し、水で希釈する。得られた水性混合物を酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を水洗し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して茶色の油状物を得る。抽出された水相をブラインで希釈し、濃塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空下に濃縮して茶色の油状物を得る。油状物を合わせて、シリカゲルと酢酸エチル／ヘキサン／メタノール／酢酸溶液（１０：１０：４：１）を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにかけて、ＮＭＲスペクトル分析により同定される標記生成物を油状物として得る。
【０３０６】
実施例８７
試験化合物の発芽後処理除草活性の評価
本発明化合物の発芽後処理における除草活性は、種々の双子葉植物及び単子葉植物を試験化合物で処理する以下の試験によって示される。以下の試験においては、幼植物体をジフィーフラット（ｊｉｆｆｙ ｆｌａｔｓ）内で約２週間生育させる。試験化合物を、０．５％のＴＷＥＥＮ（登録商標）２０（Ａｔｌａｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート界面活性剤）を含有するアセトン／水の５０／５０混液に、スプレーノズルから４０ｐｓｉの圧力で所定時間植物に施用したときに１ヘクタール当たり約０．０１５７ｋｇ〜０．５００ｋｇに相当する量の活性化合物を提供するのに十分な量で分散させる。薬剤噴霧後、植物を温室の台に置き、通常の温室内作業に従って世話をする。処理の４〜５週間後、幼植物体を調査し、下記評点法に従って評価する。得られたデータを下記（表Ｉ）に示す。１の化合物に対して２以上の試験を実施し、データは平均で示してある。
【０３０７】
これらの評価に用いた植物種は、見出し略号、一般名及び学名で示してある。
【０３０８】
この発芽後処理における除草活性の評価に用いた化合物は、化合物番号とその化学名を記載してある。（表Ｉ）に示したデータは、化合物番号で示してある。
【０３０９】
除草活性評価基準
除草活性の評価の結果は、評価基準（０〜９）で表してある。評価基準は、対照と比較した、植物の密度、植物の生長力、植物の奇形、植物の大きさ、クロロシス及び植物の全体的な姿についての肉眼観察に基づいている。
【０３１０】
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【０３１１】
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【０３１２】
実施例８８
試験化合物の発芽前処理除草活性の評価
本発明の試験化合物の発芽前処理における除草活性は、種々の単子葉植物及び双子葉植物の種子を、別々に、ポットに詰める土壌と混和し、別々のパイントカップに約１インチまで入れた土壌の上に播種する以下の試験によって例示される。播種後、１ヘクタール当たり約０．０１５６ｋｇ〜０．５００ｋｇに相当する量の試験化合物を１カップに提供するのに十分な量で試験化合物を含む選択されたアセトン水溶液を用いて上記カップに噴霧する。処理したカップを次いで温室の台に置き、水を与え、通常の温室内作業に従って世話をする。処理の４〜５週間後、試験を終了し、各カップを調査して、実施例８７に示した評点法に従って評価する。
【０３１３】
得られたデータは、下記（表ＩＩ）に示してある。評価した化合物は、実施例８７で示した化合物番号で記載してある。
【０３１４】
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【０３１５】
【表１】
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【０３１６】
【表２】
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【０３１７】
実施例８９
移植後の施用に対するイネの耐性及び湛水田条件における発芽前雑草防除
移植後の除草剤の施用に対する移植したイネの耐性を、以下のように決定する。２つの１０日齢イネ幼植物体（ｃｖ． Ｔｅｂｏｎｎｅｔ）を、直径１０．５ｃｍで排水孔のない３２オンスのプラスチック容器中のシルトローム土壌に移植する。移植後、容器に水を注ぎ、水の高さを土壌の表面から１．５〜３ｃｍ上に維持する。移植から３日後に、水を注いだ容器の土壌の表面を、選択した試験化合物含有水／アセトンの５０／５０ｖ／ｖ混液で処理し、１ヘクタール当たり約０．０３１３ｋｇ〜０．５００ｋｇに相当する量の活性成分を与える。処理した容器を温室の台に置き、水の高さが上述のように維持されるように給水し、通常の温室内作業に従って世話をする。処理の３〜４週間後、試験を終了し、各容器を調査して、実施例８５に示した評点法に従って除草効果を評価する。得られたデータを表ＩＩＩに示す。評価した化合物は、実施例８７の化合物番号で示してある。
【０３１８】
湛水田条件における発芽前除草活性を、以下のように決定する。植物の種子又は繁殖器官を、直径１０．５ｃｍで排水孔のない３２オンスのプラスチック容器中のシルトローム土壌の表面０．５ｃｍのところに移植する。水をこれらの容器に加え、実験の間、土壌の表面から１．５〜３ｃｍ上に維持する。試験化合物を水／アセトンの５０／５０ｖ／ｖ混液として上記容器内に注いだ水にピペットで直接入れ、１ヘクタール当たり約０．０３１３ｋｇ〜０．５００ｋｇに相当する量の活性化合物を提供するのに十分な量を与える。処理した容器を温室の台に置き、通常の温室内作業に従って世話をする。処理の３〜４週間後、試験を終了し、各容器を調査して、実施例８５に示した評点法に従って除草効果を評価する。得られたデータを表ＩＩＩに示す。評価した化合物は、実施例８７の化合物番号で示してある。
【０３１９】
この実験で使用した植物種は、見出し略号、一般名及び学名で示してある。
【０３２０】
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【０３２１】
【表３】
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【０３２２】
実施例９０
移植後の施用に対するイネの耐性及び湛水田条件における発芽後雑草防除
３〜５ｃｍの高さの雑草及び１．５〜２．５葉期のイネ幼植物体を含むプラスチック容器に水を注ぐ。水は実験の間、土壌の表面から１．５〜３ｃｍ上に維持する。試験化合物を水／アセトンの５０／５０ｖ／ｖ混液として上記容器に注いだ水に直接施用し、１ヘクタール当たり約０．０３１３ｋｇ〜０．５００ｋｇに相当する量の活性成分を与える。処理した容器を温室の台に置き、通常の温室内作業に従って世話をする。処理の３〜４週間後、試験を終了し、各容器を調査して、実施例８５に示した評点法に従って除草効果を評価する。得られた結果を表ＩＶに示す。評価した化合物は、実施例８７の化合物番号で示してある。
【０３２３】
【表４】
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【国際公開パンフレット】
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2004501084.tif 000668
2004501084.tif 000669
【手続補正書】
【提出日】平成14年7月11日(2002.7.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2004501084.tif 000670
〔式中、
Ｘは、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｘ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり、
Ｙは、
【化２】
2004501084.tif 000671
【化３】
2004501084.tif 000672
【化４】
2004501084.tif 000673
【化５】
2004501084.tif 000674
【化６】
2004501084.tif 000675
【化７】
2004501084.tif 000676
【化８】
2004501084.tif 000677
【化９】
2004501084.tif 000678
【化１０】
2004501084.tif 000679
【化１１】
2004501084.tif 000680
【化１２】
2004501084.tif 000681
【化１３】
2004501084.tif 000682
から選択され、
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、各々互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３−アルコキシであり；　Ｒ１６は、水素又はハロゲンであるか、Ｘ２Ｒ２４で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル又はフェニルであり；
Ｒ１７は、水素、メチル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ１９は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２４は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はフェニルであり；
Ｘ２は、酸素であり；
Ｚは、酸素又はＳ（Ｏ）ｍであり；
ｍは、０、１又は２の整数である〕
で表される化合物。
【請求項２】
Ｚが硫黄である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
１−メチル−３−［３−（３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（３−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（１−メチルピロール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−メチル−２−チアゾリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２，５−ジエチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−ピロジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（３−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（１Ｒ，２Ｓ）−１，２−エポキシプロピル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（１Ｒ，２Ｒ）−１，２−エポキシプロピル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｎ”，Ｓ，Ｓ−トリオキシド；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（３−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（１，３−ジチオラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［６−フルオロ−３−（２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−メチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，５−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−（３−ｍ−ジオキサン−２−イル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−アセチル−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］チアゾリジン；
３−ベンゾイル−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］チアゾリジン；
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチオラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチオラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｓ’，Ｓ’−ジオキシド；
１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアルデヒド，　５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−，　３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）　ジチオアセタール］；
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチアン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（１，３−オキサチアン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｓ’，Ｓ’−ジオキシド；
３−［３（５，５−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−メチル−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　１−メチル−３−［３−（３−メチルピラゾール−１−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４，６−ジエトキシ−２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［６−フルオロ−３−（３−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｒ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（３，４，５−トリメチルピラゾール−１−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−チアゾリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（４，４，６−トリメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン，　１−メチル−３−［３−（５−メチレン−ｍ−ジオキサン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）−；
１−メチル−３−［３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２−フリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−（３−ｍ−ジオキサン−２−イル−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，ｒ％）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（メトキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，６−ジヒドロ−４，６，６−トリメチル−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ−）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン，　１−メチル−３−［３−（２−メチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）−；
３−［３−［５−（ブロモメチル）−５−ヒドロキシ−ｍ−ジオキサン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４，４−ジメチル−５−オキソ−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（クロロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４−イソプロピル−２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３（２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ブロモエチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［３−（ブロモメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［３−（メトキシメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−フリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［３−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシルから成る群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
（Ｒ）−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−４−チアゾリジンカルボン酸エチル；
１，２−ベンゾイソチアゾール−３−カルボキシアニリド，　４’−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−Ｎ−メチル−；
Ｎ−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド；
［（２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−３−チエニル］オキシ］酢酸メチル；
２−［（２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−３−チエニル］オキシ］プロピオン酸メチル；
［［２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−３−チエニル］オキシ］酢酸２−プロピニル；
Ｎ−［６−フルオロ−３−（３−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド；
１−メチル−３−（３−スピロ［ｍ−ジオキサン−５，２’−オキシラン］−２−イル−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルチオ）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルスルホニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルスルホニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−［４−［（メチルスルフィニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
［２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−１，３−ジオキソラン−４−イル］メチル　チオシアネート；
３−［３−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２−キノキサリニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
５−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−１，６−ヒドロ−６−オキソ−２，３−ピラジンジカルボニトリル；
１−メチル−３−［３−（４−オキソ−デルタ−２−１，２，５−チアジアゾリン−３−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル　Ｓ’，Ｓ’−ジオキシド；
３−［３−［２−（ジメチルアミノ）−４−メトキシ−５−オキソ−２−イミダゾリン−４−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４−ヒドロキシ−５−オキソ−２−フェニル−２−イミダゾリン−４−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−オキソ−２−イミダゾリン−４−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（−ヒドロキシ−５−イミノ−４，４−ジメチル−２−オキソ−３−ピロリジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３［４−メトキシ−２−（メチルイミノ）−５−オキソ−４−イミダゾリジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；及び
３−［３［４−メトキシ−２−（エチルイミノ）−５−オキソ−４−イミダゾリジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル
から成る群から選択される化合物。
【請求項５】
望ましくない植生を防除する方法であって、除草剤として有効な量の少なくとも１種の請求項１で定義された式（Ｉ）で表される化合物又は請求項４で定義された化合物を、植物、その環境又は種子に作用させることを含む前記方法。
【請求項６】
作物、作物の種子又は作物の別の繁殖器官の存在下に、上記化合物を望ましくない植物種の茎葉部に施用するか又は望ましくない植物種の種子若しくは別の繁殖器官を含んでいる土壌若しくは水に施用する、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
作物が禾穀類作物である、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
禾穀類作物が、トウモロコシ、コムギ及びイネから成る群から選択される、請求項５に記載の方法。
【請求項９】
禾穀類作物がトウモロコシであり、且つ、上記化合物が：
１−メチル−３−［３−（３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｒ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
（Ｒ）−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−４−チアゾリジンカルボン酸エチル；
から成る群から選択される、請求項５に記載の方法。
【請求項１０】
禾穀類作物がコムギであり、且つ、上記化合物が：
１−メチル−３−［３−（３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（３−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２，５−ジエチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，ｒ％）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ブロモエチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４−イソプロピル−２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
（Ｒ）−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−４−チアゾリジンカルボン酸エチル；
から成る群から選択される、請求項５に記載の方法。
【請求項１１】
禾穀類作物がイネであり、且つ、上記化合物が：
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［３−（メトキシメチル）−２−チエニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（２，５−ジエチル−３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［６−フルオロ−３−（２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［６−フルオロ−３−（３−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，ｒ％）−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−［３−（４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］ウラシル；
１−メチル−３−［３−（４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（４−イソプロピル−２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−チアゾリル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
（Ｒ）−２−［５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル］−４−チアゾリジンカルボン酸エチル；
から成る群から選択される、請求項５に記載の方法。
【請求項１２】
作物がダイズである、請求項５に記載の方法。
【請求項１３】
上記化合物が：
１−メチル−３−［３−（３−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−クロロ−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３，４−ジメチル−２−チエニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−（３−メトキシ−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（５−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
１−メチル−３−［３−（２−ピリミジニル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
３−［３−［（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−２−イル］−６−フルオロ−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；　及び
３−［３−（４−イソプロピル−２−オキサゾリン−２−イル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ウラシル；
から成る群から選択される、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
上記化合物を約０．００１ｋｇ／ｈａ〜１ｋｇ／ｈａの施用量で望ましくない植物種の茎葉部に施用するか又はそれらの種子若しくは別の繁殖器官を含んでいる土壌若しくは水に施用する、請求項５に記載の方法。
【請求項１５】
少なくとも１種の不活性な固体及び／又は液体の担体と、除草剤として有効な量の少なくとも１種の請求項１で定義されている式（Ｉ）で表される化合物又は請求項４で定義されている化合物とを含む除草剤組成物。
【請求項１６】
式（ＩＩ）又は式（ＸＬ）：
【化１４】
2004501084.tif 000683
〔式中、
Ｘは、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｙは、
【化１５】
2004501084.tif 000684
【化１６】
2004501084.tif 000685
【化１７】
2004501084.tif 000686
【化１８】
2004501084.tif 000687
から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、各々互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３−アルコキシであり；
Ｒ１６は、水素又はハロゲンであるか、Ｘ２Ｒ２４で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル又はフェニルであり；
Ｒ１７は、水素、メチル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ１９は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２４は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はフェニルであり；
Ｘ２は酸素であり；
Ｚは、酸素又はＳ（Ｏ）ｍであり；
ｍは、０、１又は２である〕
で表される化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマー。
【請求項１７】
Ｚが硫黄であり；
Ｙが
【化１９】
2004501084.tif 000688
【化２０】
2004501084.tif 000689
【化２１】
2004501084.tif 000690
から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１が、各々互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３−アルコキシであり；
Ｒ１６が、水素又はハロゲンであるか、Ｘ２Ｒ２４で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルであるか、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、フェニル又はＣ２〜Ｃ４−アルケニルであり；
Ｒ１７が、水素、メチル又はＣ（Ｏ）Ｒ２５であり；
Ｒ２４が、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２５が、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はフェニルであり；
Ｒ１９が、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｘ２が酸素である
請求項１６に記載の化合物（ＸＬ）。
【請求項１８】
構造式（ＣＸＩＩＩ）：
【化２２】
2004501084.tif 000691
〔式中、Ｘ、Ｘ１及びＺは請求項１で定義したとおりであり；
Ｒ８５は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル又はベンジルである〕
で表される中間体化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマー。
【請求項１９】
ＲがＣ１〜Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ２がＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルであり；
Ｚが硫黄であり；
Ｘが、水素又はハロゲンであり；
Ｘ１が水素である
請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
式（Ｉａ）：
【化２３】
2004501084.tif 000692
〔式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｙ及びＺは請求項１で定義した通りである〕で表される化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマーを製造する方法であって、
（ａ）有機酸の存在下、式（ＩＩ）：
【化２４】
2004501084.tif 000693
で表されるアミン化合物を構造式（ＸＸＸＩＸ）：
【化２５】
2004501084.tif 000694
で表される２−ジアルキルアミノ−６Ｈ−１，３−オキサジン−６−オンと反応させて式（ＸＬ）：
【化２６】
2004501084.tif 000695
で表される中間体化合物を形成させ；　次いで
（ｂ）塩基の存在下、前記中間体化合物を求電子剤Ｚ１Ｒ〔式中、Ｚ１は、塩素、臭素又はヨウ素である〕と反応させる
ことを含む方法。
【請求項２１】
式（ＸＬ）：
【化２７】
2004501084.tif 000696
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｙ及びＺは請求項１で定義した通りである〕で表される化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマーを製造する方法であって、
塩基の存在下、式（ＩＩ）：
【化２８】
2004501084.tif 000697
で表されるアミン化合物を式（ＸＬＩ）：
【化２９】
2004501084.tif 000698
〔式中、Ｚ２はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ８２及びＲ８３は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであるか、又は、Ｒ８２とＲ８３はそれらが結合している原子と一緒になって場合により１個の酸素原子を含んでいてもよい５員環又は６員環を形成してもよい〕で表される尿素化合物と反応させることを含む方法。
【請求項２２】
式（Ｉａ）：
【化３０】
2004501084.tif 000699
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｙ及びＺは請求項１で定義した通りである〕で表される化合物並びにその全ての光学異性体及びジアステレオマーを製造する方法であって、
塩基の存在下、式（ＩＩ）：
【化３１】
2004501084.tif 000700
で表されるアミン化合物を構造式（ＬＸＩＩ）：
【化３２】
2004501084.tif 000701
〔式中、Ｚ２はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ８４は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ベンジル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ７−シクロプロピルである〕で表されるカルバメート化合物と反応させることを含む方法。
【請求項２３】
式（ＩＩ）：
【化３３】
2004501084.tif 000702
〔式中、
Ｘは、水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｚは、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｍであり；
ｍは、ゼロ、１又は２であり；
Ｙは、請求項１６で定義したとおりである〕
で表される化合物を製造する方法であって、式（ＸＬＶＩＩ）：
【化３４】
2004501084.tif 000703
で表されるアミン化合物をチオシアン酸ナトリウム又はチオシアン酸カリウム及び臭素と反応させて構造式（ＸＬＶＩＩＩ）：
【化３５】
2004501084.tif 000704
で表されるイソチオシアネート化合物を形成させ、次いで、当該イソチオシアネート化合物をアンモニウム塩化合物と反応させることを含む方法。
【国際調査報告】
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