(57)【要約】式Ｉで示される化合物は、哺乳動物において、グルココルチコイド受容体を部分的または全体的に拮抗、抑制、作動または調節し、免疫、自己免疫および炎症性疾患を治療するのに有用である。式Ｉで示される化合物を含んでなる薬剤組成物、および哺乳動物における免疫または自己免疫疾患を阻害する方法も開示される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉで示される化合物、またはその薬学的に許容できる塩またはプロドラッグ。
【化１】
2004502693.tif 000050
［式中、
Ｒ１は−Ｌ１−ＲＡであり、ここでＬ１は下記（１）〜（１６）から選択され、
（１）共有結合、
（２）−Ｏ−、
（３）−Ｓ（Ｏ）ｔ−、ここでｔは０、１または２であり、
（４）−Ｃ（Ｘ）−、
（５）−ＮＲ７−、ここでＲ７は下記（ａ）〜（ｊ）から選択され、
（ａ）水素、
（ｂ）アリール、
（ｃ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｄ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、
（ｅ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｆ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり１または２個のアリール基により置換されているアルコキシカルボニル、
（ｇ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｈ）１〜１２個の炭素からなり、独立して下記（ｉ）、（ｉｉ）から選択される１または２個の置換基により置換されているアルキル、
（ｉ）アリール、
（ｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｉ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（ｊ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（６）−ＮＲ８Ｃ（Ｘ）ＮＲ９−、ここでＸはＯまたはＳであり、Ｒ８およびＲ９は独立して下記（ａ）〜（ｇ）から選択され、
（ａ）水素、
（ｂ）アリール、
（ｃ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｄ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｅ）１〜１２個の炭素からなり、３〜１２個の炭素からなるシクロアルキルまたはアリールから独立して選択される１または２個の置換基で置換されているアルキル、
（ｆ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（ｇ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（７）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）−、ここでＸは先に定義した通りであり、Ｘ′はＯまたはＳであり、
（８）−Ｃ（Ｘ）Ｘ′−、
（９）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｘ″−、ここでＸおよびＸ″は先に定義した通りであり、Ｘ″はＯまたはＳであり、但し、ＸがＯの場合、Ｘ′またはＸ″の少なくとも一方はＯであり、
（１０）−ＮＲ８Ｃ（Ｘ）−、
（１１）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８−、
（１２）−ＮＲ８−Ｃ（Ｘ）Ｘ′−
（１３）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）ＮＲ８−、
（１４）−ＳＯ２ＮＲ８−、
（１５）−ＮＲ８ＳＯ２−、および
（１６）−ＮＲ８ＳＯ２ＮＲ９−、
ここで（６）〜（１６）は、ＲＡに結合している右端と共に描写しており、ＲＡは、下記（１）〜（２１）から選択され、
（１）−ＯＨ、
（２）−ＯＧ、ここでＧは−ＯＨ保護基であり、
（３）−ＳＨ、
（４）−ＣＯ２Ｒ２０、ここでＲ２０は水素または１〜１２個の炭素からなるアルキルであり、
（５）アルコキシカルボニル、
（６）−ＣＮ、
（７）ハロ、
（８）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、
（９）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、
（１０）−ＣＨＯ、
（１１）−ＮＲ７Ｒ７′、ここでＲ７は先に定義された通りでありＲ７′は下記（ａ）〜（ｊ）から選択され、
（ａ）水素、
（ｂ）アリール、
（ｃ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｄ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、
（ｅ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｆ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり、１または２個のアリール基で置換されているアルコキシカルボニル、
（ｇ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｈ）１〜１２個の炭素からなり、独立して下記（ｉ）、（ｉｉ）から選択される１または２個の置換基で置換されているアルキル、
（ｉ）アリール、
（ｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｉ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（ｊ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（１２）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８Ｒ９、
（１３）−ＯＳＯ２Ｒ１１、ここでＲ１１は下記（ａ）〜（ｅ）から選択され、
（ａ）アリール、
（ｂ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｃ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｄ）１〜１２個の炭素からなり、１、２、３または４個のハロ置換基により置換されているアルキル、
（ｅ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、
（１４）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（１５）２〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接Ｌ１（ここで、Ｌ１は共有結合以外）に結合しておらず、
（１６）２〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接Ｌ１（ここで、Ｌ１は共有結合以外）に結合しておらず、
ここで、（１４）、（１５）および（１６）は、独立して下記（ａ）〜（ｕ）から選択される１、２または３個の置換基で任意に置換され得、
（ａ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｂ）−ＯＨ、但し、２つの−ＯＨ基は同じ炭素に結合しておらず、
（ｃ）−ＳＨ、
（ｄ）１〜１２個の炭素からなるチオアルコキシ、但し、２つの−ＳＨ基は同じ炭素に結合しておらず、
（ｅ）−ＣＮ、
（ｆ）ハロ、
（ｇ）−ＣＨＯ、
（ｈ）−ＮＯ２、
（ｉ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、
（ｊ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、
（ｋ）−ＮＲ７Ｒ７′、
（ｌ）＝ＮＮＲ７Ｒ７′、
（ｍ）−ＮＲ７ＮＲ７′Ｒ７″、ここで、Ｒ７およびＲ７′は先に定義された通りでありＲ７″は、下記（ｉ）〜（ｘ）から選択され、
（ｉ）水素
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｖｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、
（ｖ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｖｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり、１または２個のアリール基で置換されているアルコキシカルボニル、
（ｖｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｖｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなり、３〜１２個の炭素からなるシクロアルキルまたはアリールから独立して選択される１または２個の置換基で置換されているアルキル、
（ｉｘ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合は直接窒素に結合しておらず、
（ｘ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合は直接窒素に結合しておらず、
（ｎ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここでＲ１０は下記（ｉ）〜（ｉｖ）から選択され、
（ｉ）アリール、
（ｉｉ）１〜１２個の炭素からなる１、２または３個のアルキル置換基により置換されているアリール、
（ｉｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｉｖ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｖ）１〜１２個の炭素からなり、３〜１２個の炭素からなるシクロアルキルまたはアリールで置換されているアルキル、
（ｏ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８Ｒ９、
（ｐ）＝Ｎ−ＯＲ１０、
（ｑ）＝ＮＲ１０、
（ｒ）−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０、
（ｓ）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｒ１０、
（ｔ）（＝Ｘ）、および
（ｕ）−ＯＳＯ２Ｒ１１、
（１７）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（１８）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、
但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接Ｌ１（Ｌ１が共有結合以外の場合）に結合しておらず、
ここで、（１７）および（１８）は、下記（ａ）〜（ｆ）から独立して選択される１、２、３または４個の置換基で任意に置換され得、
（ａ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｄ）ハロ、
（ｅ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｆ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（１９）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、
（２０）アリール、および
（２１）ヘテロ環
ここで、（２０）および（２１）は、下記（ａ）〜（ｌ）から独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基により任意に置換され得る、
（ａ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｂ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、
（ｃ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｄ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｅ）ハロ、
（ｆ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（ｇ）１〜１２個の炭素からなるチオアルコキシ、
（ｈ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、
（ｉ）−ＮＲ７Ｒ７′、
（ｊ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｋ）−ＯＳＯ２Ｒ１１、および
（ｌ）（＝Ｘ）；
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立して、水素またはＲ１であるか；または、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって−Ｘ＊−Ｙ＊−Ｚ＊−（ここで、−Ｘ＊は−Ｏ−または−ＣＨ２−、Ｙ＊は−Ｃ（Ｏ）−または−（Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３））ｖ−、ここでＲ１２およびＲ１３は独立して水素または１〜１２個の炭素からなるアルキルであり、ｖは１、２または３であり、Ｚ＊は−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｔ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＲ７−、−ＮＲ７−、および−Ｏ−から選択される）となり；
Ｌ２は、下記（１）〜（８）から選択され、
（１）共有結合、
（２）１〜１２個の炭素からなるアルキレン、
（３）１〜１２個の炭素からなり、下記（ａ）〜（ｅ）から独立して選択される１または２個の置換基で置換されているアルキレン、
（ａ）３〜８個の炭素からなるスピロアルキル、
（ｂ）５または８個の炭素からなるスピロアルケニル、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）ハロ、および
（ｅ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（４）２〜１２個の炭素からなるアルキニレン、
（５）−ＮＲ７−、
（６）−Ｃ（Ｘ）−、
（７）−Ｏ−、および
（８）−Ｓ（Ｏ）ｔ−；および
Ｒ５は、下記（１）〜（１１）から選択され、
（１）ハロ、
（２）水素、
（３）−Ｃ（＝ＮＲ７）ＯＲ１０、
（４）−ＣＮ、
但し、Ｒ５が（１）、（２）または（３）の場合、Ｌ２は共有結合である、
（５）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（６）２〜１２個の炭素からなるアルケニル、
ここで、炭素−炭素三重結合の炭素は、Ｌ３が共有結合以外の場合、Ｌ３に直接結合しない、
（７）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル
（８）ヘテロ環
（９）アリール
ここで、（５）〜（９）は、下記（ａ）〜（ｚ）、（ａａ）および（ｂｂ）から独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基により任意に置換され得る、
（ａ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（ｂ）−ＳＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、
（ｃ）−ＣＮ、
（ｄ）ハロ、
（ｅ）−ＣＨＯ、
（ｆ）−ＮＯ２、
（ｇ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ
（ｈ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、
（ｉ）−ＮＲ８′Ｒ９′、ここで、Ｒ８′およびＲ９′は下記（ｉ）〜（ｘｉｉｉ）から選択され、
（ｉ）水素
（ｉｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル
（ｉｉｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｖｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり１または２個のフェニル置換基により置換されているアルコキシカルボニル、
（ｖ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｖｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｖｉｉ）１〜１２個の炭素からなり、１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、アリールおよびアルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニルから独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されているアルキル、
（ｖｉｉｉ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、
但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（ｉｘ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、
但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（ｘ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲＸＲＹ、ここで、ＲＸおよびＲＹは、独立して、水素および、１〜１２個の炭素からなるアルキルから選択され、
（ｘｉ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｘｉｉ）アリール、および
（ｘｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、ハロ、−ＯＨ（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない）、１〜１２個の炭素からなるチオアルコキシ、１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、−ＮＲ７Ｒ７′、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＯＳＯ２Ｒ１１、および（＝Ｘ）から独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基により置換されているアリール；
Ｒ８′およびＲ９′は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、下記（ｉ）〜（ｉｘ）から選択される環を形成し、
（ｉ）アジリジン、
（ｉｉ）アゼチジン、
（ｉｉｉ）ピロリジン、
（ｉｖ）ピペリジン、
（ｖ）ピラジン、
（ｖｉ）モルホリン、
（ｖｉｉ）フタルイミド
（ｖｉｉｉ）チオモルホリン、および
（ｉｘ）チオモルホリンスルホン
ここで、（ｉ）〜（ｉｘ）は、１〜１２個の炭素置換基からなる１、２または３個のアルキルにより置換されていてもよい、
（ｊ）＝ＮＮＲ８′Ｒ９′、
（ｋ）−ＮＲ７ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｌ）−ＣＯ２Ｒ８、
（ｍ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｎ）＝Ｎ−ＯＲ８、
（ｏ）＝ＮＲ８、
（ｐ）−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０、
（ｑ）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｒ８、
（ｒ）（＝Ｘ）、
（ｓ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｚ−Ｒ１０、ここでＲ１０は先に定義した通りであり、ｑは１、２、または３であり、ＺはＯまたは−Ｓ（Ｏ）ｔ−であり、
（ｔ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｕ）−ＯＳＯ２Ｒ１１、
（ｖ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、
（ｗ）−ＬＢＲ３０、ここで、ＬＢは下記（ｉ）〜（ｉｖ）から選択され、（ｉ）共有結合、
（ｉｉ）−Ｏ−、
（ｉｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｔ、および
（ｉｖ）−Ｃ（Ｘ）−および
Ｒ３０は下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）から選択され、
（ｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルケニル、
但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接ＬＢ（ここで、ＬＢは共有結合以外）に結合しておらず、
（ｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキニル、
但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接ＬＢ（ここで、ＬＢは共有結合以外）に結合しておらず、
ここで、（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）は、３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、−ＯＨ（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、）、炭素、ハロ、１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、１〜１２個の炭素からなるチオアルコキシ、−ＮＲ８′Ｒ９′、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｚ−Ｒ１０、アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、−ＮＲ７ＳＯ２−（１〜１２個の炭素からなるアルキル）、−ＯＳＯ２−（１〜１２個の炭素からなるアルキル）、アリールおよびヘテロ環で置換されていてもよい、
（ｉｖ）アリール
（ｖ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、ハロ、−ＮＯ２および−ＯＨ（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない）から独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基によりに置換されているアリール、
（ｖｉ）ヘテロ環、および
（ｖｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、ハロ、−ＮＯ２および−ＯＨ（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない）から独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基によりに置換されているヘテロ環、
（ｘ）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｘ″Ｒ１０、
（ｙ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＮＨ２、
（ｚ）２個の炭素からなるアルケニル
（ａａ）−Ｃ（＝ＮＲ７）ＯＲ１０、および
（ｂｂ）−ＮＲ７（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（１０）
【化２】
2004502693.tif 000051
但し、Ｒ５が（９）の場合、Ｌ３は−ＮＲ７−または−Ｏ−以外であり、
ここで、炭素−炭素二重結合はＺまたはＥ構造であり、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、下記（ａ）〜（ｅ）から独立して選択され、
（ａ）水素、
（ｂ）ハロ、
（ｃ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｄ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｅ）１〜１２個の炭素からなり、下記（ｉ）〜（ｘｘｖ）で置換されているアルキル、
（ｉ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｉｉ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（ｉｉｉ）−ＳＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、
（ｉｖ）−ＣＮ、
（ｖ）ハロ、
（ｖｉ）−ＣＨＯ、
（ｖｉｉ）−ＮＯ２、
（ｖｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、
（ｉｘ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ
（ｘ）−ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｉ）＝ＮＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｉｉ）−ＮＲ７ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｉｉｉ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｘｉｖ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｖ）＝Ｎ−ＯＲ１０、
（ｘｖｉ）＝ＮＲ１０、
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０、
（ｘｖｉｉｉ）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｒ１０、
（ｘｉｘ）（＝Ｘ）、
（ｘｘ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｚ−Ｒ１０、
（ｘｘｉ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｘｉｉ）−ＬＢＲ３０、
（ｘｘｉｉｉ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ
（ｘｘｉｖ）−ＯＳＯ２Ｒ１１、および
（ｘｘｖ）−ＮＲ７（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、または
Ｒ２０およびＲ２１は一緒になって下記（ａ）〜（ｃ）から選択されるものとなる、
（ａ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル
（ｂ）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、および
（ｃ）
【化３】
2004502693.tif 000052
ここで、Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、水素または１〜１２個の炭素からなるアルキル、および
（１１）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、
ここで、シクロアルケニル基またはＲ２０とＲ２１とが一緒になって形成される環は、下記（ａ）〜（ｙ）から独立して選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい、
（ａ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｂ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（ｃ）−ＳＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、
（ｄ）−ＣＮ、
（ｅ）ハロ、
（ｆ）−ＣＨＯ、
（ｇ）−ＮＯ２、
（ｈ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、
（ｉ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、
（ｊ）−ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｋ）＝ＮＮＲ８′Ｒ９′、
（ｌ）−ＮＲ７ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｍ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｎ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｏ）＝Ｎ−ＯＲ１０、
（ｐ）＝ＮＲ１０、
（ｑ）−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０、
（ｒ）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｒ１０、
（ｓ）（＝Ｘ）、
（ｔ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｚ−Ｒ１０、
（ｕ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｖ）−ＬＢＲ３０、
（ｗ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、
（ｘ）−ＯＳＯ２Ｒ１１、および
（ｙ）−ＮＲ７（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′であり、
Ｒ６は水素または、１〜１２個の炭素原子からなるアルキル；または
−Ｌ２−Ｒ５とＲ６が一緒になって、下記（１）〜（３）から選択されるものとなり、
（１）＝Ｏ、
（２）
【化４】
2004502693.tif 000053
ここで、□は１、２、３または４であり、Ａは下記（ａ）〜（ｄ）から選択され、
（ａ）−ＣＨ２−、
（ｂ）−Ｏ−、
（ｃ）−Ｓ（Ｏ）ｔ、および
（ｄ）−ＮＲ７−、および
（３）
【化５】
2004502693.tif 000054
ここで、炭素−炭素二重結合がＥまたはＺ構造中にあり得、Ｒ２６およびＲ２６′は、独立して、下記（ａ）〜（ｈ）から選択され、
（ａ）水素、
（ｂ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、
（ｃ）アリール、
（ｄ）ヘテロ環、
（ｅ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｆ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｇ）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、および
（ｈ）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、ここで、（ａ）〜（ｆ）は、下記（ｉ）〜（ｘｘｉｖ）から独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基により任意に置換され得る、
（ｉ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｉｉ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（ｉｉｉ）−ＳＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、
（ｉｖ）−ＣＮ、
（ｖ）ハロ、
（ｖｉ）−ＣＨＯ、
（ｖｉｉ）−ＮＯ２、
（ｖｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、
（ｉｘ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、
（ｘ）−ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｉ）＝ＮＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｉｉ）−ＮＲ７ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｉｉｉ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｘｉｖ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｖ）＝Ｎ−ＯＲ１０、
（ｘｖｉ）＝ＮＲ１０、
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０、
（ｘｖｉｉｉ）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｒ１０、
（ｘｉｘ）（＝Ｘ）、
（ｘｘ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｚ−Ｒ１０、
（ｘｘｉ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｘｉｉ）−ＬＢＲ３０、
（ｘｘｉｉｉ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、
（ｘｘｉｉｉ）−ＯＳＯ２Ｒ１１、および
（ｘｘｉｖ）−ＮＲ７（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′であり、
Ｒ１６およびＲ１６′は、独立して、水素または、１〜６個の炭素からなるアルキルである；または
Ｒ１６およびＲ１６′は一緒になって２個の炭素からなるアルケニルである、
破線は、二重結合の任意の存在を表し、
但し、Ｒ１６とＲ１６′とが一緒になって２個の炭素からなるアルケニルである場合、二重結合が存在せず、
Ｙは、炭素、窒素およびＮ＋（＝Ｏ−）から選択され；
Ｒ１７は存在しないか、あるいは水素または１〜６個の炭素からなるアルキルであり、
但し、二重結合が存在し、Ｙが窒素またはＮ＋（＝Ｏ−）である場合、Ｒ１７は存在せず、
Ｒ１８およびＲ１８′は、独立して、水素または１〜６個の炭素からなるアルキル、または
Ｒ１８とＲ１８′とは一緒になって３〜８個の炭素からなるシクロヘテロアルキル環またはシクロアルキル環である。］
【請求項２】
下記式ＩＩで示される化合物：
【化６】
2004502693.tif 000055
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＬ２は先に定義した通りである）
または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグ。
【請求項３】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ（Ｌ１は−Ｏ−または−Ｓ−であり、ＲＡは置換されていてもよい１〜１２個の炭素からなるアルキルである）であるか、またはＲ１とＲ２とが一緒になって−Ｘ＊−Ｙ＊−Ｚ＊−となる請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
以下の化合物から選択される請求項３に記載の化合物：
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
５−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェノール，アセテート（エステル）、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェノール、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェニル］ジメチルカルバメート、
５−［３−（２−フラニル）−５−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メチル−５−（１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−ブチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−メトキシフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（４−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−Ｎ−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アミン、
（−）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンアミン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−メトキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−プロピル−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−３，３−ジメチル−２−ブタノン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボニトリル、
１−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２−プロパノン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−酢酸メチル、
２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−１−フェニルエタノン、
５−［２−（クロロメチル）−２−プロペニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール，アセテート（エステル）、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−プロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，５−テトラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルエチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−エチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボキシイミド酸エチルエステル、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−エタンアミン、
Ｎ−シクロプロピル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロピニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２（５Ｈ）−フラノン、
５−（３−ブテニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチルカーボネート、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（２−プロペニロキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［３−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−ヘキシロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［３−（２，４−ジニトロフェノキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（２−プロピニロキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール−４−メチルベンゼンスルホネート（エステル）、
４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノールアセテート（エステル）、
４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［４−（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
［４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ジメチルカルバメート、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（メトキシメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
［（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］１−モルホリンカルボキシレート、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［（メチルスルホニル）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］エステル、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（メチルチオ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチルカルボノチオエート、
［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］トリフルオロメタンスルホネート、
５−［３−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸エチル、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メチル−５−（２−プロペニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチルフェニル］エタノン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−トリメチルベンゼンメタノール、
５−［３−（２−フラニル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メチル−５−（１Ｈ−ピロリジン−１−イル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−メチル）−５，Ｎ−ジメチルベンゼンアミン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチル−Ｎ−（２−プロペニル）ベンズアミド、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチルベンゼンアミン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−プロペニル）ベンゼンアミン、
Ｎ′−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア、
Ｎ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ベンゼンメタンアミン、
５−［（３，５−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（４−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（２−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（２，６−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（２−フルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）メチレン］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ピリジニルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９，１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（２−シクロヘキセン−１−イル）−２，５−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−３−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（５，５−ジメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，２′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オキソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ａｎｔｉ（５Ｒ，２′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オキソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロペンテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−エテニル−１−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチレン−２−シクロヘキシル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−オキソ−２−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロオクテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘプテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニルメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，３−ジメチル−６−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブロモ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−インドリル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−クロロメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメリルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−モルホリノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ，Ｎジメチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−メチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチル−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，３−ブタジエン−２−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−ジヒドロキシ−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−エポキシ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−フタルイミド−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アミノ−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（ヒドロキシカルボニルアミノ）−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−１−エテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｚ）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニロキシ）−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシメトキシ−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセチルヒドロキサム酸メチル、
２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセトアルデヒド、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘキシリデニルエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロペンチリデニルエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘプチリデニルエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ペンテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，１−ジフルオロ−１−ペンテン−３−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）メチル　２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）２−ブテノエート、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ヒドロキシ−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニロキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−Ｎ−メチルアミノカルボニロキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−ベンジルカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−モルホリンカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−メチルアミノカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メトキシメトキシエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２，２−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（アミノメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（エトキシカルボニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（カルボエトキシ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロペンチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルプロパ−１，２−ジエニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロヘキシル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９，１０−メチレンジオキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−エテニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−クロロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
８−フルオロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−プロペニル）−８−フルオロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−フルオロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−プロピル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−ブチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（Ｓ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（Ｒ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロピニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−メトキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−ヒドロキシメチルシクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−メチルカルボキシレートシクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−アセトキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−シクロヘキセニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５，５−トリヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ヒドロキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
メチル　２−［２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］−５−キノリニル］アセテート、
（Ｚ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｒ）−（１−メトキシカルボニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９，１０−ジメトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９，１０−ジメトキシ−５−［３−シクロヘキセニル］−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−エトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−（３−プロペニロキシ）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−（３−プロピニロキシ）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−アセトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７−ブロモ−５−［３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７−ブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７，９−ジブロモ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７，９−ジブロモ−５−［シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７，９−ジブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−（２−エテニル）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−アセチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−メチル−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−メチル−９−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（カルボメトキシメチル）アミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−メチルカルボニル）アミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチルアミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−ヒドロキシエチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メタンスルホニロキシエチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メチルチオエチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニロキシ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−シクロプロピル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−エテニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエチニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
シス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチルプロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−アセトアミドブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（４，５−ジメチル−１，３−オキサゾール−２−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（６−クロロピリジン−２−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（ピリジン−２−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（ブト−３−エニリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（１−メチルプロピリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（１−ブチリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−５−（ベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−５−（２，５−ジフルオロベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（２−ピコリニデニル）−２，２，　４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，５−ジフルオロフェニル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｚ）９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（（４−フルオロフェニル）メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｚ）９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［２，３−ジフルオロフェニル］メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−メトキシ−９−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−エチル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−シアノメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ジフルオロフェニルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−メチルカルボキシレート−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アレニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３（Ｚ）−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−アセチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−ジフルオロメトキシ−５−［［３−（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メチルチオ）メトキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−（メチルチオメトキシ）フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２−５−ジヒドロ−９−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチチルカルバモイロキシ］フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［３−フルオロフェニル）メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−メトキシカルボニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルエチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−（２−エトキシ−２−オキソ−エチルアミノカルボニル）−オキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（３−アセトアミド−プロパノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−（ジメチルアミノチオカルボニル）−オキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（Ｎ−カルバモイル−２−アミノアセトキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−エトキシ−４−オキソ−ブトキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−（アリルアミノカルボニル）オキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−オキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、および
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−（フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン。
【請求項５】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ（Ｌ１は共有結合であり、ＲＡは−ＮＲ７Ｒ７である）である請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
以下の化合物から選択される請求項５に記載の化合物：
２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−Ｎ−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン、および
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸。
【請求項７】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ（Ｌ１は−Ｃ（Ｘ）Ｘ′−であり、ＸおよびＸ′は−Ｏ−であって、ＲＡは置換されていてもよい１〜１２個の炭素からなるアルキルである）である請求項２に記載の化合物。
【請求項８】
以下の化合物から選択される請求項７に記載の化合物：
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸メチル、および
２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸メチル。
【請求項９】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ（Ｌ１は−Ｘ′Ｃ（Ｘ）−であり、ＸおよびＸ′は−Ｏ−であって、ＲＡは置換されていてもよい１〜１２個の炭素からなるアルキルである）である請求項２に記載の化合物。
【請求項１０】
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール酢酸（エステル）である請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ（Ｌ１は共有結合であり、ＲＡは置換されていてもよい２〜１２個の炭素からなるアルキルである）である請求項２に記載の化合物。
【請求項１２】
以下の化合物から選択される請求項１１に記載の化合物：
１０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４，１０−テトラメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−メタノール、
２，５−ジヒドロ−１０−（２−ヒドロキシメチル）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−アミノメチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシメチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−（ヒドロキシメチル）−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、および
２，５−ジヒドロ−１０−（メトキシメチル）−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン。
【請求項１３】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ（Ｌ１は共有結合であり、ＲＡは置換されていてもよい２〜１２個の炭素からなるアルケニルである）である請求項２に記載の化合物。
【請求項１４】
以下の化合物から選択される請求項１３に記載の化合物：
１０−エテニル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−オキソ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−シクロヘキシル）−２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、および
２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン。
【請求項１５】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ（Ｌ１は共有結合であり、ＲＡは置換されていてもよい２〜１２個の炭素からなるアルキニルである）である請求項２に記載の化合物。
【請求項１６】
以下の化合物から選択される請求項１５に記載の化合物：
１０−エテニル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、および
２，５−ジヒドロ−１０−エチニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン。
【請求項１７】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ（Ｌ１は共有結合であり、ＲＡは−ＯＨ、ハロ、ヘテロ環、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈまたは−ＣＨＯである）である請求項２に記載の化合物。
【請求項１８】
以下の化合物から選択される請求項１７に記載の化合物：
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、
（１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−［１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル］−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３Ｓ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３Ｒ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−（２−フラニル）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−シアノ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−カルボキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（２−ピコリニリデニル）−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル］−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−クロロ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、および
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−７−ブロモ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ］フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−エチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−イソプロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−ブチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−プロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−クロロ−５−（［２−ピリジル］メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−ヒドロキシメチル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、および
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−ベンジル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン。
【請求項１９】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ（Ｌ１はＯであり、ＲＡは置換されていてもよい３〜１２個の炭素からなるアルケニルである）である請求項２に記載の化合物。
【請求項２０】
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プロペニロキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリンである請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ（Ｌ１はＯであり、ＲＡは置換されていてもよい３〜１２個の炭素からなるアルキニルである）である請求項２に記載の化合物。
【請求項２２】
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プロピニロキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリンである請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ、Ｌ１が−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｘ″−、Ｘ、Ｘ′およびＸ″がＯである請求項２に記載の化合物。
【請求項２４】
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−イル］メチルカーボネートである請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
下記式ＩＩＩで示される請求項１に記載の化合物：
【化７】
2004502693.tif 000056
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＬ２は先に定義した通りである）
または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグ。
【請求項２６】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ（Ｌ１は−Ｏ−であり、ＲＡは置換されていてもよい１〜１２個の炭素からなるアルキルである）である請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
１０−（ブロモジフルオロメトキシ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−４−メチレン−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−クロムエノ［３，４−ｆ］キノリンである請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
下記式ＩＶで示される請求項１に記載の化合物：
【化８】
2004502693.tif 000057
（式中、Ｙが窒素またはＮ＋（＝Ｏ−）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＬ２は先に定義した通りである）
または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグ。
【請求項２９】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ（Ｌ１は−Ｏ−であり、ＲＡは置換されていてもよい１〜１２個の炭素からなるアルキルである）である請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
以下の化合物から選択される請求項２９に記載の化合物：
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−３−オキシド−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キナゾリン、および　２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キナゾリン。
【請求項３１】
下記式Ｖで示される請求項１に記載の化合物：
【化９】
2004502693.tif 000058
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＬ２は先に定義した通りであり、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素または１〜６個の炭素からなるアルキルであり、Ｒ１８およびＲ１８′は独立して、水素または１〜６個の炭素からなるアルキルであるか、またはＲ１８とＲ１８′とが一緒になって３〜８個の炭素からなるシクロヘテロアルキル環またはシクロアルキル環となる）
または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグ。
【請求項３２】
Ｒ１が−Ｌ１−ＲＡ（Ｌ１は−Ｏ−であり、ＲＡは置換されていてもよい１〜１２個の炭素からなるアルキルである）である請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
以下の化合物から選択される請求項３２に記載の化合物：
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（テトラヒドロ−４−ピラニル）］−４−メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（ヘキシル）］−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジエチル−４−メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３，４−テトラメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジメチル−４−エチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、および
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン。
【請求項３４】
以下の化合物から選択される化合物：
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸メチル、
１０−エテニル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−エチニル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、
１０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール酢酸（エステル）、
５−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェノール酢酸（エステル）、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェノール、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェニル］ジメチルカルバメート、
５−［３−（２−フラニル）−５−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メチル−５−（１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−ブチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−メトキシフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（４−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−Ｎ−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アミン、
（−）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンアミン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−メトキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−プロピル−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−３，３−ジメチル−２−ブタノン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボニトリル、
１−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２−プロパノン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−酢酸メチル
２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−１−フェニルエタノン、
５−［２−（クロロメチル）−２−プロペニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール酢酸（エステル）、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−プロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，５−テトラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルエチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−エチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボキシイミド酸エチルエステル、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−エタンアミン、
Ｎ−シクロプロピル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロピニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２（５Ｈ）−フラノン、
５−（３−ブテニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、
１０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４，１０−テトラメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−Ｎ−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プロピニロキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プロペニロキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−メタノール、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−イル］メチルカーボネート、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、
１０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチルカーボネート、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（２−プロペニロキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［３−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−ヘキシロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［３−（２，４−ジニトロフェノキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（２−プロピニロキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール，４−メチルベンゼンスルホネート（エステル）、
４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノールアセテート（エステル）、
４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［４−（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
［４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ジメチルカルバメート、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（メトキシメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
［（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］１−モルホリンカルボキシレート、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［（メチルスルフィニル）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］エステル、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（メチルチオ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチルカルボノチオエート、
［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］トリフルオロメタンスルホネート、
５−［３−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸エチル、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メチル−５−（２−プロペニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチルフェニル］エタノン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−トリメチルベンゼンメタノール、
５−［３−（２−フラニル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メチル−５−（１Ｈ−ピロリジン−１−イル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−メチル）−５，Ｎ−ジメチルベンゼンアミン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチル−Ｎ−（２−プロペニル）ベンズアミド、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチルベンゼンアミン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−プロペニル）ベンゼンアミン、
Ｎ′−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア、
Ｎ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ベンゼンメタンアミン、
５−［（３，５−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（４−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（２−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（２，６−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（２−フルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）メチレン］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ピリジニルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９，１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（２−シクロヘキセン−１−イル）−２，５−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−３−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（５，５−ジメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，２′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オキソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ａｎｔｉ（５Ｒ，２′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オキソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロペンテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−エテニル−１−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチレン−２−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−オキソ−２−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロオクテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘプテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニルメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，３−ジメチル−６−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブロモ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−インドリル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−クロロメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメリルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−モルホリノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ，Ｎジメチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−メチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチル−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，３−ブタジエン−２−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−ジヒドロキシ−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−エポキシ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−フタルイミド）−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アミノ−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（ヒドラジノカルボニルアミノ）−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−１−エテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｚ）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニロキシ）−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシメトキシ−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセチルヒドロキサム酸メチル、
２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセトアルデヒド、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘキシリデニルエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロペンチリデニルエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘプチリデニルエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ペンテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，１−ジフルオロ−１−ペンテン−３−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）メチル　２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）２−ブテノエート、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ヒドロキシ−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニロキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−（Ｎ−メチルアミノカルボニロキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−ベンジルカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−モルホリノカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−メチルアミノカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メトキシメトキシエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２，２−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（アミノメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（エトキシカルボニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（カルボエトキシ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロペンチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルプロパ−１，２−ジエニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロヘキシル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−［１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル］−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３Ｓ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３Ｒ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９，１０−メチレンジオキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−エテニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−クロロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
８−フルオロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−プロペニル）−８−フルオロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−フルオロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−プロピル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−ブチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（Ｓ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（Ｒ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロピニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−メトキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−ヒドロキシメチルシクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−メチルカルボキシレートシクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−アセトキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−シクロヘキセニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５，５−トリヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ヒドロキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
メチル　２−［２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］−５−キノリニル］アセテート、
（Ｚ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｒ）−（１−メトキシカルボニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９，１０−ジメトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９，１０−ジメトキシ−５−［３−シクロヘキセニル］−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−エトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−（３−プロペニロキシ）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−（３−プロピニロキシ）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−アセトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７−ブロモ−５−［３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７−ブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７，９−ジブロモ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７，９−ジブロモ−５−［シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７，９−ジブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−（２−エテニル）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−アセチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−メチル−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−メチル−９−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（カルボメトキシメチル）アミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−メチルカルボニル）アミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチルアミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−ヒドロキシエチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メタンスルホニロキシエチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メチルチオエチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニロキシ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−シクロプロピル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−エテニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエチニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
シス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチルプロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−（２−フラニル）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−シアノ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−カルボキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−（２−ヒドロキシメチル）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−アミノメチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシメチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−エチニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
メチル　２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボキシレート、
２，５−ジヒドロ−１０−（ヒドロキシメチル）−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−（メトキシメチル）−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−オキソ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−シクロヘキセニル）−２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−アセトアミドブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−（ブロモジフルオロメトキシ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−４−メチレン−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−クロメノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（４，５−ジメチル−１，３−オキサゾール−２−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（６−クロロピリジン−２−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（ピリジン−２−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（ブト−３−エニリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（１−メチルプロピリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（１−ブチリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−３−オキシド−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キナゾリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キナゾリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（テトラヒドロ−４−ピラニル）］−４−メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（ヘキシル）］−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジエチル−４−メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３，４−テトラメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジメチル−４−エチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−５−（ベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−５−（２，５−ジフルオロベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（２−ピコリニリデニル）−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（２−ピコリニリデニル）−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，５−ジフルオロフェニル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｚ）９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（（４−フルオロフェニル）メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｚ）９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［２，３−ジフルオロフェニル］メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−メトキシ−９−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル］−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−エチル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−シアノメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ジフルオロフェニルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−メチルカルボキシレート−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３（Ｚ）−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−アセチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−ジフルオロメトキシ−５−［［３−（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−７−ブロモ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メチルチオ）メトキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−（メチルチオメトキシ）フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−クロロ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ］フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ］フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−エチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−イソプロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−ブチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−プロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［３−フルオロフェニル）メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−クロロ−５−（［２−ピリジル）メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−ヒドロキシメチル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−メトキシカルボニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルエチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−（２−エトキシ−２−オキソ−エチルアミノカルボニル）−オキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（３−アセトアミド−プロパノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−ベンジル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−（ジメチルアミノチオカルボニル）−オキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（Ｎ−カルバモイル−２−アミノアセトキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−エトキシ−４−オキソ−ブトキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−（アリルアミノカルボニル）オキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−オキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、および
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−（フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン。
【請求項３５】
請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含んでなる、哺乳動物におけるグルココルチコイド受容体の活性化、抑制、作動および拮抗効果を選択的に調節する方法。
【請求項３６】
請求項１に記載の化合物の有効量を投与することを含んでなる、哺乳動物における炎症および免疫、自己免疫および炎症性疾患を治療する方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
技術分野
本発明は、免疫または自己免疫疾患の治療に有用なグルココルチコイド受容体選択的ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、この化合物を含む薬剤組成物、および哺乳動物における炎症、炎症性疾患、免疫および自己免疫疾患を阻害する方法に関する。
【０００２】
背景技術
細胞内受容体（ＩＲ）は、遺伝子発現の調整に関与する１種の構造的に関連しているタンパク類である。ステロイドホルモン受容体は、天然リガンドが代表的にはエストラジオール、プロゲステロンおよびコルチゾールのような内因性ステロイドからなるこのスーパーファミリーの小群である。これらの受容体への人工リガンドは、ヒトの健康において重要な役割を果たし、これらの受容体のうち、グルココルチコイド受容体（ＧＲ）は、ヒトの生理および免疫反応の調整に非常に重要な役割を果たす。ＧＲに作用するステロイドは、有効な抗炎症剤であることが示された。この利点にも拘わらず、ステロイドＧＲは選択的でない。長期投与に係わる副作用は、やや類似したリガンド結合領域を有するエストロゲン、プロゲステロン、アンドロゲンおよびミネラロコルチコイド受容体のような他のステロイド受容体との交叉反応の結果であると考えられている。
【０００３】
本開示の選択的ＧＲ調節剤（例えば、抑制剤、作動薬、部分的作動薬および拮抗薬）を用いて、炭水化物、タンパクおよび脂質代謝を含む、体の基本的生命維持系、および心臓血管、腎臓、中枢神経、免疫、骨格筋、および他の器官および組織系の機能に影響を与えることができる。この点において、従来技術のＧＲ調節剤は、炎症、組織拒絶反応、自己免疫；白血病およびリンパ腫のような種々の悪性病変、クッシング症候群、急性腎不全、先天性副腎過形成、リューマチ熱、結節性多発性動脈炎、肉芽腫性多発性動脈炎、骨髄細胞系の阻害、免疫増殖／アポトーシス、ＨＰＡ軸抑制および調整、副腎皮質亢進、Ｔｈ１／Ｔｈ２サイトカインバランスの調節、慢性腎炎、発作および脊髄損傷、高カルシウム血症、高血糖、急性腎不全、慢性原発性副腎不全、二次性副腎不全、先天性副腎過形成、脳水腫、血小板減少およびリトル病において有用であるとわかった。
【０００４】
ＧＲ調節剤は、炎症性腸疾患、全身性紅斑性狼そう、結節性多発性動脈炎、ヴェグナー肉芽腫、巨細胞性動脈炎、リューマチ性関節炎、変形性関節炎、枯草熱、アレルギー性鼻炎、蕁麻疹、血管神経性浮腫、慢性閉塞性肺疾患、喘息、腱炎症、滑液包炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、自己免疫慢性活動性肝炎、臓器移植、肝炎、および肝硬変のような全身性炎症を含む病状において特に有用である。ＧＲ活性化合物は、免疫増強薬および抑制剤、および傷治癒および組織修復剤としても用いられていた。
【０００５】
ＧＲ調節剤は、炎症性頭皮脱毛、皮下脂肪組織炎、乾癬、円板状紅斑性狼そう、炎症性嚢腫、アトピー性皮膚炎、壊疽性膿皮症、尋常性天疱瘡、水疱性類天疱瘡、全身性紅斑性狼そう、皮膚筋炎、妊娠性疱疹、好酸球性筋膜炎、再発性多発性軟骨炎、炎症性血管炎、類肉腫症、スウィート病、Ｉ型反応性ライ病、毛細血管性血管腫、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、扁平苔癬、剥奪性皮膚炎、結節性紅斑、にきび、男性型多毛症、中毒性表皮壊死症、多型性紅斑、皮膚Ｔ細胞リンパ腫のような種々の局所的疾患においても使用されている。
【０００６】
グルココルチコイド受容体の選択的作動薬は、数十年の研究にもかかわらず成功していない。その薬剤は、ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）、細胞アポトーシス、および、限定はされないがカポジ肉腫を含むガン、免疫系の活性化および調節、炎症反応の脱感作、ＩＬ−１発現、抗レトロウイルス治療、ナチュラルキラー細胞分化、リンパ球性白血病、および色素性網膜炎の治療に関連する幾つかの病状において使用可能であると考えられる。認識および行動プロセスもグルココルチコイド治療に感受性であり、認識動作、記憶および学習促進、抑鬱、嗜癖、気分障害、慢性疲労症候群、精神分裂症、発作、睡眠障害および不安のようなプロセスの治療において拮抗薬が有用である可能性がある。
【０００７】
発明の開示
本発明の一つの実施形態は、下記式Ｉで示される化合物、またはその薬学的に許容できる塩またはプロドラッグである：
【０００８】
【化１０】
2004502693.tif 000002
【０００９】
式中：
Ｒ１は−Ｌ１−ＲＡであり、ここでＬ１は下記（１）〜（１６）から選択され、
（１）共有結合、
（２）−Ｏ−、
（３）−Ｓ（Ｏ）ｔ−、ここでｔは０、１または２であり、
（４）−Ｃ（Ｘ）−、
（５）−ＮＲ７−、ここでＲ７は下記（ａ）〜（ｊ）から選択され、
（ａ）水素、
（ｂ）アリール、
（ｃ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｄ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、
（ｅ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｆ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり、１または２個のアリール基により置換されているアルコキシカルボニル、
（ｇ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｈ）１〜１２個の炭素からなり、独立して下記（ｉ）、（ｉｉ）から選択される１または２個の置換基により置換されているアルキル、
（ｉ）アリール、
（ｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｉ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（ｊ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（６）−ＮＲ８Ｃ（Ｘ）ＮＲ９−、ここでＸはＯまたはＳおよびＲ８およびＲ９は独立して下記（ａ）〜（ｇ）から選択され、
（ａ）水素、
（ｂ）アリール、
（ｃ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｄ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｅ）１〜１２個の炭素からなり、アリールまたは３〜１２個の炭素からなるシクロアルキルから独立して選択される１または２個の置換基で置換されているアルキル、
（ｆ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（ｇ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（７）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）−、ここでＸは先に定義した通りであり、Ｘ′はＯまたはＳであり、
（８）−Ｃ（Ｘ）Ｘ′−、
（９）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｘ″−、ここでＸおよびＸ′は先に定義した通りであり、Ｘ″はＯまたはＳであり、但し、ＸがＯの場合、Ｘ′またはＸ″の少なくとも一方はＯであり、
（１０）−ＮＲ８Ｃ（Ｘ）−、
（１１）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８−、
（１２）−ＮＲ８−Ｃ（Ｘ）Ｘ′−
（１３）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）ＮＲ８−、
（１４）−ＳＯ２ＮＲ８−、
（１５）−ＮＲ８ＳＯ２−、および
（１６）−ＮＲ８ＳＯ２ＮＲ９−、
ここで（６）〜（１６）は、ＲＡに結合している右端と共に描写しており、ＲＡは、下記（１）〜（２１）から選択され、
（１）−ＯＨ、
（２）−ＯＧ、ここでＧは−ＯＨ保護基であり、
（３）−ＳＨ、
（４）−ＣＯ２Ｒ２０、ここでＲ２０は水素または１〜１２個の炭素からなるアルキルであり、
（５）アルコキシカルボニル、
（６）−ＣＮ、
（７）ハロ、
（８）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、
（９）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、
（１０）−ＣＨＯ、
（１１）−ＮＲ７Ｒ７′、ここでＲ７は先に定義された通りでありＲ７′は下記（ａ）〜（ｊ）から選択され、
（ａ）水素、
（ｂ）アリール、
（ｃ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｄ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、
（ｅ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｆ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり、１または２個のアリール基で置換されているアルコキシカルボニル、
（ｇ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｈ）１〜１２個の炭素からなり、独立して下記（ｉ）、（ｉｉ）から選択される１または２個の置換基で置換されているアルキル、
（ｉ）アリール、および
（ｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｉ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（ｊ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（１２）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８Ｒ９、
（１３）−ＯＳＯ２Ｒ１１、ここでＲ１１は下記（ａ）〜（ｅ）から選択され、
（ａ）アリール、
（ｂ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｃ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｄ）１〜１２個の炭素からなり、１、２、３または４個のハロ置換基により置換されているアルキル、
（ｅ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、
（１４）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（１５）２〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接Ｌ１（ここで、Ｌ１は共有結合以外）に結合しておらず、
（１６）２〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接Ｌ１（ここで、Ｌ１は共有結合以外）に結合しておらず、
ここで、（１４）、（１５）および（１６）は、独立して下記（ａ）〜（ｕ）から選択される１、２または３個の置換基で任意に置換され得、
（ａ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｂ）−ＯＨ、但し、２つの−ＯＨ基は同じ炭素に結合しておらず、
（ｃ）−ＳＨ、
（ｄ）１〜１２個の炭素からなるチオアルコキシ、但し、２つの−ＳＨ基は同じ炭素に結合しておらず、
（ｅ）−ＣＮ、
（ｆ）ハロ、
（ｇ）−ＣＨＯ、
（ｈ）−ＮＯ２、
（ｉ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、
（ｊ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、
（ｋ）−ＮＲ７Ｒ７′、
（ｌ）＝ＮＮＲ７Ｒ７′、
（ｍ）−ＮＲ７ＮＲ７′Ｒ７″、ここで、Ｒ７およびＲ７′は先に定義された通りであり、Ｒ７″は、下記（ｉ）〜（ｘ）から選択され、
（ｉ）水素
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｖｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、
（ｖ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｖｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり、１または２個のアリール基で置換されているアルコキシカルボニル、
（ｖｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｖｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなり、アリールまたは３〜１２個の炭素からなるシクロアルキルから独立して選択される１または２個の置換基で置換されているアルキル、
（ｉｘ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、但し、炭素−炭素二重結合は直接窒素に結合しておらず、
（ｘ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、但し、炭素−炭素三重結合は直接窒素に結合しておらず、
（ｎ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここでＲ１０は下記（ｉ）〜（ｉｖ）から選択され、
（ｉ）アリール、
（ｉｉ）１〜１２個の炭素からなる１、２または３個のアルキル置換基により置換されているアリール、
（ｉｉｉ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｉｖ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｖ）１〜１２個の炭素からなり、アリールまたは３〜１２個の炭素からなるシクロアルキルで置換されているアルキル、
（０）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８Ｒ９、
（ｐ）＝Ｎ−ＯＲ１０、
（ｑ）＝ＮＲ１０、
（ｒ）−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０、
（ｓ）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｒ１０、
（ｔ）（＝Ｘ）、および
（ｕ）−ＯＳＯ２Ｒ１１、
（１７）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（１８）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、
但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接Ｌ１（Ｌ１が共有結合以外の場合）に結合しておらず、
ここで、（１７）および（１８）は、下記（ａ）〜（ｆ）から独立して選択される１、２、３または４個の置換基で任意に置換され得、
（ａ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｄ）ハロ、
（ｅ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｆ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（１９）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、
（２０）アリール、および
（２１）ヘテロ環
ここで、（２０）および（２１）は、下記（ａ）〜（ｌ）から独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基により任意に置換され得る、
（ａ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｂ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、
（ｃ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｄ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｅ）ハロ、
（ｆ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（ｇ）１〜１２個の炭素からなるチオアルコキシ、
（ｈ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、
（ｉ）−ＮＲ７Ｒ７′、
（ｊ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｋ）−ＯＳＯ２Ｒ１１、および
（ｌ）（＝Ｘ）；
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立して、水素またはＲ１であるか；または、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって−Ｘ＊−Ｙ＊−Ｚ＊−（ここで、−Ｘ＊は−Ｏ−または−ＣＨ２−、Ｙ＊は−Ｃ（Ｏ）−または−（Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３））ｖ−、ここでＲ１２およびＲ１３は独立して水素または１〜１２個の炭素からなるアルキルおよびｖは１、２または３、およびＺ＊は−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｔ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＲ７−、−ＮＲ７−、および−Ｏ−から選択される）となり；
Ｌ２は、下記（１）〜（８）から選択され、
（１）共有結合、
（２）１〜１２個の炭素からなるアルキレン、
（３）１〜１２個の炭素からなり、下記（ａ）〜（ｅ）から独立して選択される１または２個の置換基で置換されているアルキレン、
（ａ）３〜８個の炭素からなるスピロアルキル、
（ｂ）５または８個の炭素からなるスピロアルケニル、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）ハロ、および
（ｅ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（４）２〜１２個の炭素からなるアルキニレン、
（５）−ＮＲ７−、
（６）−Ｃ（Ｘ）−、
（７）−Ｏ−、および
（８）−Ｓ（Ｏ）ｔ−；および
Ｒ５は、下記（１）〜（１１）から選択され、
（１）ハロ、
（２）水素、
（３）−Ｃ（＝ＮＲ７）ＯＲ１０、
（４）−ＣＮ、
但し、Ｒ５が（１）、（２）または（３）の場合、Ｌ２は共有結合である、
（５）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（６）２〜１２個の炭素からなるアルケニル、
ここで、炭素−炭素三重結合の炭素は、Ｌ３が共有結合以外の場合、Ｌ３に直接結合しない、
（７）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル
（８）ヘテロ環
（９）アリール
ここで、（５）〜（９）は、下記（ａ）〜（ｚ）、（ａａ）、（ｂｂ）から独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基により任意に置換され得る、
（ａ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（ｂ）−ＳＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、
（ｃ）−ＣＮ、
（ｄ）ハロ、
（ｅ）−ＣＨＯ、
（ｆ）−ＮＯ２、
（ｇ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、
（ｈ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、
（ｉ）−ＮＲ８′Ｒ９′、ここで、Ｒ８′およびＲ９′は下記（ｉ）〜（ｘｉｉｉ）から選択され、
（ｉ）水素
（ｉｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイル、
（ｉｉｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｖｉ）アルキル部分が１〜１２個の炭素からなり、１または２個のフェニル置換基により置換されているアルコキシカルボニル、
（ｖ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｖｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｖｉｉ）１〜１２個の炭素からなり、１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニルから独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されているアルキル、
（ｖｉｉｉ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、
但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（ｉｘ）３〜１２個の炭素からなるアルキニル、
但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接窒素に結合しておらず、
（ｘ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲＸＲＹ、ここで、ＲＸおよびＲＹは、独立して、水素および、１〜１２個の炭素からなるアルキルから選択され、
（ｘｉ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｘｉｉ）アリール、および
（ｘｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、アルキル部分が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、ハロ、−ＯＨ（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない）、１〜１２個の炭素からなるチオアルコキシ、１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルキル、−ＮＲ７Ｒ７′、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＯＳＯ２Ｒ１１、および（＝Ｘ）から独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基により置換されているアリール；
Ｒ８′およびＲ９′は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、下記（ｉ）〜（ｉｘ）から選択される環を形成し、
（ｉ）アジリジン、
（ｉｉ）アゼチジン、
（ｉｉｉ）ピロリジン、
（ｉｖ）ピペリジン、
（ｖ）ピラジン、
（ｖｉ）モルホリン、
（ｖｉｉ）フタルイミド
（ｖｉｉｉ）チオモルホリン、および
（ｉｘ）チオモルホリンスルホン
ここで、（ｉ）〜（ｉｘ）は、１〜１２個の炭素置換基からなる１、２または３個のアルキルにより任意に置換され得る、
（ｊ）＝ＮＮＲ８′Ｒ９′、
（ｋ）−ＮＲ７ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｌ）−ＣＯ２Ｒ８、
（ｍ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｎ）＝Ｎ−ＯＲ８、
（ｏ）＝ＮＲ８、
（ｐ）−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０、
（ｑ）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｒ８、
（ｒ）（＝Ｘ）、
（ｓ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｚ−Ｒ１０、ここでＲ１０は先に定義した通りであり、ｑは１、２、または３、およびＺはＯまたは−Ｓ（Ｏ）ｔ−であり、
（ｔ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｕ）−ＯＳＯ２Ｒ１１、
（ｖ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、
（ｗ）−ＬＢＲ３０、ここで、ＬＢは下記（ｉ）〜（ｉｖ）から選択され、（ｉ）共有結合
（ｉｉ）−Ｏ−、
（ｉｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｔ、および
（ｉｖ）−Ｃ（Ｘ）−および
Ｒ３０は下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）から選択され、
（ｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルケニル、
但し、炭素−炭素二重結合の炭素は直接ＬＢ（ここで、ＬＢは共有結合以外）に結合しておらず、
（ｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキニル、
但し、炭素−炭素三重結合の炭素は直接ＬＢ（ここで、ＬＢは共有結合以外）に結合しておらず、
ここで、（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）は、３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、−ＯＨ（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、）、炭素、ハロ、１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、１〜１２個の炭素からなるチオアルコキシ、−ＮＲ８′Ｒ９′、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｚ−Ｒ１０、アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、−ＮＲ７ＳＯ２−（１〜１２個の炭素からなるアルキル）、−ＯＳＯ２−（１〜１２個の炭素からなるアルキル）、アリールおよびヘテロ環で、任意に置換されている、
（ｉｖ）アリール
（ｖ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、ハロ、−ＮＯ２および−ＯＨ（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない）から独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基によりに置換されているアリール、
（ｖｉ）ヘテロ環、および
（ｖｉｉ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、ハロ、−ＮＯ２および−ＯＨ（但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない）から独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基によりに置換されているヘテロ環、
（ｘ）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｘ″Ｒ１０、
（ｙ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＮＨ２、
（ｚ）２個の炭素からなるアルケニル、
（ａａ）−Ｃ（＝ＮＲ７）ＯＲ１０、および
（ｂｂ）−ＮＲ７（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（１０）
【００１０】
【化１１】
2004502693.tif 000003
【００１１】
但し、Ｒ５が（９）の場合、Ｌ３は−ＮＲ７−または−Ｏ−以外であり、
ここで、炭素−炭素二重結合はＺまたはＥ構造であり、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、下記（ａ）〜（ｅ）から独立して選択され、
（ａ）水素、
（ｂ）ハロ、
（ｃ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルコキシカルボニル、
（ｄ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｅ）１〜１２個の炭素からなり、下記（ｉ）〜（ｘｘｖ）で置換されているアルキル、
（ｉ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｉｉ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（ｉｉｉ）−ＳＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、
（ｉｖ）−ＣＮ、
（ｖ）ハロ、
（ｖｉ）−ＣＨＯ、
（ｖｉｉ）−ＮＯ２、
（ｖｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、
（ｉｘ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、
（ｘ）−ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｉ）＝ＮＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｉｉ）−ＮＲ７ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｉｉｉ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｘｉｖ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｖ）＝Ｎ−ＯＲ１０、
（ｘｖｉ）＝ＮＲ１０、
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０、
（ｘｖｉｉｉ）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｒ１０、
（ｘｉｘ）（＝Ｘ）、
（ｘｘ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｚ−Ｒ１０、
（ｘｘｉ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｘｉｉ）−ＬＢＲ３０、
（ｘｘｉｉｉ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ
（ｘｘｉｖ）−ＯＳＯ２Ｒ１１、および
（ｘｘｖ）−ＮＲ７（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、または
Ｒ２０およびＲ２１は一緒になって下記（ａ）〜（ｃ）から選択されるものとなる、
（ａ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル
（ｂ）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、および
（ｃ）
【００１２】
【化１２】
2004502693.tif 000004
【００１３】
ここで、Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、水素または１〜１２個の炭素からなるアルキル、および
（１１）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、
ここで、シクロアルケニル基またはＲ２０とＲ２１とが一緒になって形成される環は、下記（ａ）〜（ｙ）から独立して選択される１または２個の置換基で任意に置換され得る、
（ａ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｂ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（ｃ）−ＳＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、
（ｄ）−ＣＮ、
（ｅ）ハロ、
（ｆ）−ＣＨＯ、
（ｇ）−ＮＯ２、
（ｈ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、
（ｉ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、
（ｊ）−ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｋ）＝ＮＮＲ８′Ｒ９′、
（ｌ）−ＮＲ７ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｍ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｎ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｏ）＝Ｎ−ＯＲ１０、
（ｐ）＝ＮＲ１０、
（ｑ）−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０、
（ｒ）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｒ１０、
（ｓ）（＝Ｘ）、
（ｔ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｚ−Ｒ１０、
（ｕ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｖ）−ＬＢＲ３０、
（ｗ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、
（ｘ）−ＯＳＯ２Ｒ１１、および
（ｙ）−ＮＲ７（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′であり、
Ｒ６は水素または、１〜１２個の炭素原子からなるアルキルであるか；または　−Ｌ２−Ｒ５とＲ６が一緒になって、下記（１）〜（３）から選択されるものとなり、
（１）＝Ｏ、
（２）
【００１４】
【化１３】
2004502693.tif 000005
【００１５】
ここで、□は１、２、３または４であり、Ａは下記（ａ）〜（ｄ）から選択され、
（ａ）−ＣＨ２−、
（ｂ）−Ｏ−、
（ｃ）−Ｓ（Ｏ）ｔ、および
（ｄ）−ＮＲ７−、および
（３）
【００１６】
【化１４】
2004502693.tif 000006
【００１７】
ここで、炭素−炭素二重結合がＥまたはＺ構造中にあり得、Ｒ２６およびＲ２６′は、独立して、下記（ａ）〜（ｈ）から選択され、
（ａ）水素、
（ｂ）３〜１２個の炭素からなるアルケニル、
（ｃ）アリール、
（ｄ）ヘテロ環、
（ｅ）１〜１２個の炭素からなるアルキル、
（ｆ）３〜１２個の炭素からなるシクロアルキル、
（ｇ）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、および
（ｈ）４〜１２個の炭素からなるシクロアルケニル、ここで、（ａ）〜（ｆ）は、下記（ｉ）〜（ｘｘｉｖ）から独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基により任意に置換され得る、
（ｉ）１〜１２個の炭素からなるアルコキシ、
（ｉｉ）−ＯＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＯＨ基は結合しない、
（ｉｉｉ）−ＳＨ、
但し、同じ炭素原子に２個の−ＳＨ基は結合しない、
（ｉｖ）−ＣＮ、
（ｖ）ハロ、
（ｖｉ）−ＣＨＯ、
（ｖｉｉ）−ＮＯ２、
（ｖｉｉｉ）１〜１２個の炭素からなるハロアルコキシ、
（ｉｘ）１〜１２個の炭素からなるパーフルオロアルコキシ、
（ｘ）−ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｉ）＝ＮＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｉｉ）−ＮＲ７ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｉｉｉ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｘｉｖ）−Ｃ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｖ）＝Ｎ−ＯＲ１０、
（ｘｖｉ）＝ＮＲ１０、
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１０、
（ｘｖｉｉｉ）−Ｘ′Ｃ（Ｘ）Ｒ１０、
（ｘｉｘ）（＝Ｘ）、
（ｘｘ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｚ−Ｒ１０、
（ｘｘｉ）−ＯＣ（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′、
（ｘｘｉｉ）−ＬＢＲ３０、
（ｘｘｉｉｉ）アルキル基が１〜１２個の炭素からなるアルカノイロキシ、
（ｘｘｉｉｉ）−ＯＳＯ２Ｒ１１、および
（ｘｘｉｖ）−ＮＲ７（Ｘ）ＮＲ８′Ｒ９′であり、
Ｒ１６およびＲ１６′は、独立して、水素または、１〜６個の炭素からなるアルキルである；または
Ｒ１６およびＲ１６′は一緒になって２個の炭素からなるアルケニルである、
破線は、二重結合の任意の存在を表し、
但し、Ｒ１６とＲ１６′とが一緒になって２個の炭素からなるアルケニルである場合、二重結合が存在せず、
Ｙは、炭素、窒素およびＮ＋（＝Ｏ−）から選択され；
Ｒ１７は存在しないか、あるいは水素または１〜６個の炭素からなるアルキルであり、
但し、二重結合が存在し、Ｙが窒素またはＮ＋（＝Ｏ−）である場合、Ｒ１７は存在せず、
Ｒ１８およびＲ１８′は、独立して、水素または１〜６個の炭素からなるアルキル、または
Ｒ１８とＲ１８′とは一緒になって３〜８個の炭素からなるシクロヘテロアルキル環またはシクロアルキル環である。
【００１８】
本発明のもう一つの実施形態として、下記式ＩＩで示される化合物：
【００１９】
【化１５】
2004502693.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＬ２は先に定義した通りである）
または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグが開示される。
【００２０】
本発明のもう一つの実施形態として、下記式ＩＩＩで示される化合物：
【００２１】
【化１６】
2004502693.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＬ２は先に定義した通りである）
または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグが開示される。
【００２２】
本発明のもう一つの実施形態として、下記式ＩＶで示される化合物：
【００２３】
【化１７】
2004502693.tif 000009
（式中、Ｙは窒素またはＮ＋（＝Ｏ−）であり、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、およびＬ２は先に定義した通りである）
または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグが開示される。
【００２４】
本発明のもう一つの実施形態として、下記式Ｖで示される化合物：
【００２５】
【化１８】
2004502693.tif 000010
（式中、Ｒ１、Ｒ５、およびＬ２は先に定義した通りであり、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、水素または１〜６個の炭素からなるアルキルであり、Ｒ１８およびＲ１８′は独立して、水素または１〜６個の炭素からなるアルキルである、またはＲ１８とＲ１８′とが一緒になって３〜８個の炭素からなるシクロヘテロアルキル環またはシクロアルキル環となる）
または、その薬学的に許容できる塩またはプロドラッグが開示される。
【００２６】
本発明のもう一つの実施形態として、グルココルチコイド受容体を選択的に部分的に拮抗、作動、または調節する方法が開示される。
【００２７】
本発明のもう一つの実施形態として、式Ｉで示される化合物の有効量を投与することを含んでなる病気を治療する方法が開示される。
【００２８】
本発明のさらにもう一つの実施形態として、式Ｉで示される化合物を含んでなる薬剤組成物が開示される。
【００２９】
本発明の化合物は、限定はされないが、以下の化合物を含む：
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸メチル、
１０−エテニル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−エテニル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、
１０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール，酢酸（エステル）、
５−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェノール，酢酸（エステル）、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェノール、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−フェニル］ジメチルカルバメート、
５−［３−（２−フラニル）−５−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メチル−５−（１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−ブチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−メトキシフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（４−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−Ｎ−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アミン、
（−）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンアミン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−メトキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−プロピル−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−３，３−ジメチル−２−ブタノン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボニトリル、
１−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２−プロパノン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−酢酸メチル
２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−１−フェニルエタノン、
５−［２−（クロロメチル）−２−プロペニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール，酢酸（エステル）、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−プロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，５−テトラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルエチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−エチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボキシイミド酸エチルエステル、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−エタンアミン、
Ｎ−シクロプロピル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロピニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２（５Ｈ）−フラノン、
５−（３−ブテニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、
１０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４，１０−テトラメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−Ｎ−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プロピニロキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プロペニロキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−メタノール、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−イル］メチルカーボネート、
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、
１０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチルカーボネート、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（２−プロペニロキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［３−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−ヘキシロキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［３−（２，４−ジニトロフェノキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（２−プロピニロキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール，４−メチルベンゼンスルホネート（エステル）、
４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノールアセテート（エステル）、
４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［４−（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
［４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ジメチルカルバメート、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（メトキシメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
［（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］１−モルホリンカルボキシレート、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［（メチルスルホニル）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］エステル、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（メチルチオ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチルカルボノチオエート、
［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］トリフルオロメタンスルホネート、
５−［３−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸エチル、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メチル−５−（２−プロペニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチルフェニル］エタノン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−トリメチルベンゼンメタノール、
５−［３−（２−フラニル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メチル−５−（１Ｈ−ピロリジン−１−イル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−メチル）−５，Ｎ−ジメチルベンゼンアミン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチル−Ｎ−（２−プロペニル）ベンズアミド、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチルベンゼンアミン、
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−プロペニル）ベンゼンアミン、
Ｎ′−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア、
Ｎ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ベンゼンメタンアミン、
５−［（３，５−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（４−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（２−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（２，６−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−［（２−フルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）メチレン］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ピリジニルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９，１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（２−シクロヘキセン−１−イル）−２，５−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−３−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（５，５−ジメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，２′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オキソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ａｎｔｉ（５Ｒ，２′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オキソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロペンテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−エテニル−１−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチレン−２−シクロヘキシル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−オキソ−２−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロオクテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘプテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニルメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，３−ジメチル−６−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブロモ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−インドリル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−クロロメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメリルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−モルホリノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ，Ｎジメチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−メチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチル−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，３−ブタジエン−２−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−ジヒドロキシ−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−エポキシ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−フタルイミノ−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アミノ−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（ヒドロキシカルボニルアミノ）−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−１−エテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｚ）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニロキシ）−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシメトキシ−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセチルヒドロキサム酸メチル、
２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセトアルデヒド、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘキシリデニルエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロペンチリデニルエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘプチリデニルエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ペンテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，１−ジフルオロ−１−ペンテン−３−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）メチル　２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）２−ブテノエート、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ヒドロキシ−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニロキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−Ｎ−メチルアミノカルボニロキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−ベンジルカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−モルホリンカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−メチルアミノカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニロキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メトキシメトキシエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２，２−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（アミノメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（エトキシカルボニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（カルボエトキシ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロペンチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルプロパ−１，２−ジエニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロヘキシル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−［１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル］−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３Ｓ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３Ｒ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９，１０−メチレンジオキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−エテニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−クロロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
８−フルオロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−プロペニル）−８−フルオロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（１０−メトキシ−９−フルオロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−プロピル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−ブチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（Ｓ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（Ｒ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロピニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−メトキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−ヒドロキシメチルシクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−メチルカルボキシレートシクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−アセトキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−シクロヘキセニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５，５−トリヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ヒドロキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
メチル　２−［２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］−５−キノリニル］アセテート、
（Ｚ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｒ）−（１−メトキシカルボニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９，１０−ジメトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９，１０−ジメトキシ−５−［３−シクロヘキセニル］−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−エトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−（３−プロペニロキシ）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−（３−プロピニロキシ）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−アセトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７−ブロモ−５−［３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７−ブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７，９−ジブロモ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７，９−ジブロモ−５−［シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
７，９−ジブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−（２−エテニル）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−アセチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−メチル−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−７−メチル−９−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−クロロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｄ）（＋／−）２，５−ジヒドロ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（カルボメトキシメチル）アミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−メチルカルボニル）アミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチルアミノカルボニロキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−ヒドロキシエチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メタンスルホニロキシエチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メチルチオエチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニロキシ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−シクロプロピル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−エテニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエチニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
シス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチルプロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
トランス２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−（２−フラニル）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−シアノ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−カルボキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−（２−ヒドロキシメチル）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−アミノメチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシメチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−エチニル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
メチル　２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボキシレート、
２，５−ジヒドロ−１０−（ヒドロキシメチル）−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−ホルミル−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−（メトキシメチル）−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−オキソ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
５−（３−シクロヘキセニル）−２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−エテニル−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−５−（３−プロペニル）−１０−メチルチオ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−アセトアミドブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−（ブロモジフルオロメトキシ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−４−メチレン−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−クロメノ（ｃｈｒｏｍｅｎｏ）［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（４，５−ジメチル−１，３−オキサゾール−２−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（６−クロロピリジン−２−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（ピリジン−２−イル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（ブト−３−エニリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（１−メチルプロピリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−５−（１−ブチリデン）−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−３−オキシド−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キナゾリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（テトラヒドロ−４−ピラニル）］−４−メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−［スピロ（ヘキシル）］−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジエチル−４−メチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３，４−テトラメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２−ジメチル−４−エチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，３−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−５−（ベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−５−（２，５−ジフルオロベンジリデニル）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（２−ピコリニリデニル）−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（２−ピコリニリデニル）−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，５−ジフルオロフェニル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）メチリデン−２，５−ジヒドロ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｚ）９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（（４−フルオロフェニル）メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（Ｚ）９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［２，３−ジフルオロフェニル］メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
Ｚ−５−（３−フルオロベンジリデニル）−１０−メトキシ−９−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル］−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−エチル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−シアノメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ジフルオロフェニルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（（２−フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−メチルカルボキシレート−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アレニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（シクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３（Ｚ）−ペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−アセチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−ジフルオロメトキシ−５−［［３−（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−７−ブロモ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メチルチオ）メトキシフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−（メチルチオメトキシ）フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ］フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（［２−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイロキシ］フェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−エチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−イソプロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−ブチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシメチル−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−プロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（［３−フルオロフェニル）メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−クロロ−５−（［２−ピリジル）メチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−メチルカルボニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｓ）−（１−メトキシカルボニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−シクロペンチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルエチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−（２−エトキシ−２−オキソ−エチルアミノカルボニル）−オキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（３−アセトアミド−プロパノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−ベンジル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチレン）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
９−（ジメチルアミノチオカルボニル）−オキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（Ｎ−カルバモイル−２−アミノアセトキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−エトキシ−４−オキソ−ブトキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−（４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−メチルチオメトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−アリル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−ピペリジノ−４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ−モルホリノ−４−オキソ−ペンタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
（−）２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイロキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−シクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−（アリルアミノカルボニル）オキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
１０−メトキシ−９−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−オキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン、および
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−（フルオロフェニル）メチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン。
【００３０】
発明の詳細な説明
用語の定義
用語「アルカノイル」は、カルボニル基を介して母体（親）の分子基に結合するアルキル基をいう。
【００３１】
用語「アルカノイルオキシ」は、酸素原子を介して母体の分子基に結合するアルカノイル基をいう。
【００３２】
用語「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する炭化水素から誘導される炭素が２個〜１２個の直鎖または分枝鎖の１価基をいう。
【００３３】
用語「アルコキシ」は、酸素原子を介して母体の分子基に結合するアルキル基をいう。
【００３４】
用語「アルコキシカルボニル」は、エステル基（すなわち、カルボニル基を介して母体の分子基に結合するアルコキシ基）をいう。
【００３５】
用語「アルキル」は、飽和炭化水素から誘導される炭素が１個〜１２個の直鎖または分枝鎖の１価基をいう。
【００３６】
用語「アルキレン」は、アルカンから誘導される炭素が１個〜１２個の直鎖または分枝鎖の２価基をいう。
【００３７】
用語「アルキニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する炭素が２個〜１２個の直鎖または分枝鎖の１価の炭化水素をいう。
【００３８】
用語「アルキニレン」は、アルキンから誘導される炭素が２個〜１２個の直鎖または分枝鎖の２価基をいう。
【００３９】
用語「アミノ」は、−ＮＨ２をいう。
【００４０】
用語「アリール」は、１つまたは２つの芳香族環を有する単環または二環の炭素環系をいう。アリール基はまた、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロペンタン環またはシクロペンテン環に縮合し得る。
【００４１】
用語「カルボキシ」は、−ＣＯ２Ｈをいう。
【００４２】
用語「シクロアルケニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する炭素が３個〜１２個の環状または二環の炭化水素から誘導される１価基をいう。
【００４３】
用語「シクロアルキル」は、飽和した環状または二環の炭化水素から誘導される炭素が３個〜１２個の１価基をいう。
【００４４】
用語「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩをいう。
【００４５】
用語「複素環」は、窒素、酸素およびイオウからなる群から独立に選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を含有する４員環、５員環、６員環または７員環を表す。４員環および５員環は０個〜２個の二重結合を有し、６員環および７員環は０個〜３個の二重結合を有する。用語「複素環」はまた、上記の複素環のいずれかが、アリール環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロペンタン環、シクロペンテン環または別の単環の複素環から独立に選択される１個または２個の環に縮合した二環基、三環基および四環基を含む。複素環には、アクリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ビオチニル、シンノリニル、ジヒドロフリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチエニル、ジチアゾリル、フリル、ホモピペリジニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリミジル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、キノリニル、キノキサロイル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリジニル、チアゾリル、チエニル、チオモルホリニル、トリアゾリルなどが含まれる。
【００４６】
複素環はまた、単環の複素環基がアルキレン基により架橋した架橋型二環基を含む：例えば、
【００４７】
【化１９】
2004502693.tif 000011
などである。
【００４８】
複素環はまた、下記の式の化合物を含む：
【００４９】
【化２０】
2004502693.tif 000012
式中、Ｘ＊は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−および−Ｏ−から選択され、Ｙ＊は、−Ｃ（Ｏ）−および−（Ｃ（Ｒ″）２）ｖ−から選択され、Ｒ″は水素または炭素が１個〜４個のアルキルであり、ｖは１〜３である。このような複素環には、１，３−ベンゾジオキソリル、１，４−ベンゾジオキサニルなどが含まれる。
【００５０】
本明細書中で使用されている用語「ヘテロシクロアルキル」は、酸素、イオウおよび窒素から独立に選択される１個または２個のヘテロ原子を有する非芳香族で部分的不飽和型または完全飽和型の４員環〜８員環であって、窒素およびイオウのヘテロ原子は任意に酸化することができ、そして窒素ヘテロ原子は任意に四級化することができる環をいう。
【００５１】
用語「Ｎ−保護アミノ」は、合成手順の途中で望ましくない反応からアミノ基を保護することを目的とする基をいう。一般に使用されているＮ−保護基は、Ｇｒｅｅｎｅの「有機合成における保護基」（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ（１９８１））に開示されている。好ましいＮ−保護基は、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、ピバロイル、ｔ−ブチルアセチル、フェニルスルホニル、ベンジル、ｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）およびベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）である。
【００５２】
用語「Ｏ−保護カルボキシ」は、化合物の他の官能基部位が関与する反応が行われているときにカルボン酸官能基を阻止または保護するために典型的に用いられているカルボン酸保護のエステル基またはアミド基をいう。カルボキシ保護基は、Ｇｒｅｅｎｅの「有機合成における保護基」（１９８１）に開示されている。さらに、カルボキシ保護基は、例えば酵素的加水分解によってカルボキシ保護基がインビボで容易に切断されて、生物学的に活性な元の分子を遊離し得るプロドラッグとして使用することができる。そのようなカルボキシ保護基は、当業者にはよく知られており、そして米国特許第３，８４０，５５６号および同第３，７１９，６６７号に記載されているように、ペニシリンおよびセファロスポリンの分野においてカルボキシル基を保護する際に広く使用されている。
【００５３】
用語「オキソ」は、（＝Ｏ）をいう。
【００５４】
用語「薬学的に許容できるプロドラッグ」は、可能な場合には本発明の化合物の双性イオン型形態と同様に、妥当な医学的判断の範囲内において、過度な毒性、刺激およびアレルギー応答などを伴ってヒトおよび下等動物の組織と接触して使用されるのに適当であり、そして効果／リスクの妥当な割合に対応し、そしてその目的とする使用に関して効果的である本発明の化合物のそのようなプロドラッグを表す。
【００５５】
用語「プロドラッグ」は、インビボで、例えば血液中での加水分解によって上記に記載される式の元の化合物に迅速に変換される化合物を表す。詳細な議論が、Ｔ．ＨｉｇｕｃｈｉおよびＶ．Ｓｔｅｌｌａの「新規な送達システムとしてのプロドラッグ」（Ａ．Ｃ．Ｓ．シンポジウムシリーズ、第１４巻）およびＥｄｗａｒｄ　Ｂ．Ｒｏｃｈｅ編の「薬物設計における生体可逆的キャリア」（Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ、１９８７）に記載されている（これらはともに参考として本明細書中に援用される）。
【００５６】
用語「薬学的に許容できる塩」は、妥当な医学的判断の範囲内において、過度な毒性、刺激およびアレルギー応答などを伴うことなくヒトおよび下等動物の組織と接触して使用されるのに適当であり、そして効果／リスクの妥当な割合に対応するそのような塩を表す。薬学的に許容できる塩はこの分野ではよく知られている。例えば、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅらは、薬学的に許容できる塩をＪ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ、１９７７、６６：１〜１９において詳しく記載している。そのような塩は、本発明の化合物の最終的な単離および精製が行われているその途中で調製することができ、あるいは遊離塩基型を適切な有機酸と反応することによって別途調製することができる。代表的な酸付加塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重亜硫酸塩、ホウ酸塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、クエン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、フマル酸塩、グルコヘプトン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプトン酸塩、ヘキサン酸塩、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、ラウリン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩（ｐａｍｏａｔｅ）、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トルエンスルホン酸塩、ウンデカン酸塩、吉草酸塩などの塩が含まれる。代表的なアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩には、ナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどが含まれ、さらに非毒性のアンモニウム、四級アンモニウムおよびアミンカチオンが含まれ、これらには、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミンおよびエチルアミンなどが含まれるが、これらに限定されない。
【００５７】
本発明の化合物は、不斉中心またはキラル中心が存在する立体異性体として存在し得る。このような化合物は、キラル炭素原子の周りの置換基の立体配座に応じて「Ｒ」または「Ｓ」の記号によって表される。本発明は、様々な立体異性体およびその混合物を包含する。立体異性体には、エナンチオマーおよびジアステレオマーが含まれる。エナンチオマーの等量混合物は（±）と表される。本発明の化合物の個々の立体異性体は、不斉中心またはキラル中心を含む市販の出発物質から合成的に調製することができ、あるいはラセミ混合物を調製し、その後で当業者によく知られている分割を行うことによって調製することができる。このような分割方法の例示としては、（１）エナンチオマーの混合物をキラルな補助物質に結合し、得られるジアステレオマーの混合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって分離し、そして光学的に純粋な生成物を前記の補助物質から遊離すること、あるいは（２）エナンチオマーの混合物をキラルクロマトグラフィーカラムで直接分離することが挙げられる。
【００５８】
本発明の化合物には、幾何異性体もまた存在し得る。本発明は、炭素−炭素二重結合に関する置換基の配置または環における置換基の配置から生じる様々な幾何異性体およびその混合物を包含する。炭素−炭素二重結合に関する置換基は、Ｚ配置またはＥ配置にあるとして示される：用語「Ｚ」は、炭素−炭素二重結合の同じ側に位置する置換基を表し、用語「Ｅ」は、炭素−炭素二重結合の反対側に位置する置換基を表す。環における置換基の配置は、シスまたはトランスとして示される：用語「シス」は、環平面と同じ側に位置する置換基を表し、用語「トランス」は、環平面の反対側に位置する置換基を表す。置換基が環平面の同じ側および反対側の両方に配置されている化合物の混合物は、シス／トランスと示される。
【００５９】
ヒトグルココルチコイドレセプターおよびプロゲステロンレセプターの細胞質ゾルを用いた放射能リガンド結合性研究に関する方法
Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．（１９７０、３７、２４４〜２５２：これは参考として援用される）に記載される手順を使用した。簡単に記載すると、ヒトグルココルチコイドレセプター−□□ＧＲＸ□イソ型およびヒトプロゲステロンレセプター−Ａ［ＰＲＡ］イソ型の細胞質ゾル調製物をＬｉｇａｎｄ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ（Ｓａｎ　Ｄｉｅｇｏ、ＣＡ）から得た。両レセプターのｃＤＮＡをバキュウロウイルス発現ベクターにクローン化して昆虫細胞ＳＦ２１で発現させた。［３Ｈ］−デキサメタゾン（Ｄｅｘ、８２〜８６Ｃｉ／ｍｍｏｌの比活性）および［３Ｈ］−プロゲステロン（Ｐｒｏｇ、９７〜１０２Ｃｉ／ｍｍｏｌの比活性）をＡｍｅｒｓｈａｍ　Ｌｉｆｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（Ａｒｌｉｎｇｔｏｎ　Ｈｅｉｇｈｔｓ、ＩＬ）から購入した。ガラス繊維のＣ型マルチスクリーンＭＡＦＣ　ＮＯＢプレートをＭｉｌｌｉｐｏｒｅ（Ｂｕｒｌｉｎｇｔｏｎ、ＭＡ）から得た。ヒドロキシアパタイドＢｉｏ−Ｇｅｌ　ＨＴＰゲルをＢｉｏ−Ｒａｄ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ、ＣＡ）から得た。トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（Ｔｒｉｓ）、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、グリセロール、ジチオスレイトール（ＤＴＴ）およびモリブデン酸ナトリウムをＳｉｇｍａ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ）から得た。Ｍｉｃｒｏｓｃｉｎｔ−２０シンチレーション液をＰａｃｋａｒｄ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ（Ｍｅｒｉｄｅｎ、ＣＴ）から得た。
【００６０】
化合物の貯蔵溶液（３２ｍＭ）をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で調製し、ＤＭＳＯ／エタノールの５０：５０混合物を用いて試験化合物の５０Ｘ溶液を３２ｍＭ溶液から調製した。次いで、この５０Ｘ溶液を、１０ｍＭのＴｒｉｓ−ＨＣｌ、１．５ｍＭのＥＤＴＡ、１０％のグリセロール、１ｍＭのＤＴＴ、２０ｍＭのモリブデン酸ナトリウムを含有する結合緩衝液（４℃でｐＨ７．５）で希釈した。１％のＤＭＳＯ／エタノールが結合アッセイに存在した。
【００６１】
ＧＲＸおよびＰＲＡの結合反応をＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社のマルチスクリーンプレートで行った。ＧＲ結合アッセイの場合、［３Ｈ］−Ｄｅｘ（約３５，０００ｄｐｍ（約０．９ｎＭ））、ＧＲＸ細胞質ゾル（約３５μｇタンパク質）、試験化合物および結合緩衝液を２００μＬの総容量で混合し、プレート振とう機において４℃で一晩インキュベーションした。特異的な結合を、１μＭの未標識Ｄｅｘの存在下および非存在下における［３Ｈ］Ｄｅｘの結合の差として定義した。
【００６２】
ＰＲ結合アッセイの場合、［３Ｈ］Ｐｒｏｇ（約３６，０００ｄｐｍ（約０．８ｎＭ））、ＰＲＡ細胞質ゾル（約４０μｇタンパク質）、試験化合物および結合緩衝液を２００μＬの総容量で混合し、プレート振とう機において４℃で一晩インキュベーションした。特異的な結合を、３μＭの未標識Ｐｒｏｇの存在下および非存在下における［３Ｈ］Ｐｒｏｇの結合の差として定義した。
【００６３】
一晩のインキュベーションを行った後、５０μＬのヒドロキシアパタイト（２５％重量／容量）スラリーを各ウエルに加え、プレートをプレート振とう機において　℃で１０分間インキュベーションした。プレートをＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社の真空マニホールドで吸引し、各ウエルを３００μＬの氷冷した結合緩衝液で洗浄した。Ｐａｃｋａｒｄ社のＭｉｃｒｏｓｃｉｎｔ−２０を２５０μＬずつ各ウエルに加え、ウエルを室温で２０分間振とうした。放射能の量をＰａｃｋａｒｄ社のＴｏｐＣｏｕｎｔプレートリーダーで測定した。
【００６４】
阻害定数（Ｋｉ）の測定
特異的な結合の５０％を阻害する試験化合物の濃度（ＩＣ５０）を競合的結合実験のＨｉｌｌ分析から求めた。試験化合物のＫｉを、下記のＣｈｅｎｇ−Ｐｒｕｓｏｆｆ式を使用して求めた：
Ｋｉ＝ＩＣ５０／（１＋［Ｌ＊］／［ＫＬ］）
（式中、Ｌ＊は放射能リガンドの濃度であり、ＫＬは飽和分析から求めた放射能リガンドの解離定数である）。ＧＲＸの場合、ＫＬは約１．５ｎＭであった。ＰＲＡの場合、ＫＬは約４．５ｎＭであった。本発明の化合物の阻害能ならびにＧＲレセプターおよびＰＲレセプターに対する選択性を表１に示す。
【００６５】
【表１】
2004502693.tif 000013
2004502693.tif 000014
2004502693.tif 000015
2004502693.tif 000016
2004502693.tif 000017
2004502693.tif 000018
2004502693.tif 000019
2004502693.tif 000020
2004502693.tif 000021
2004502693.tif 000022
2004502693.tif 000023
2004502693.tif 000024
2004502693.tif 000025
2004502693.tif 000026
【００６６】
本発明はまた、１つまたは複数の非毒性の薬学的に許容できるキャリアとともに配合された本発明の化合物を含む薬剤組成物を提供する。薬剤組成物は、特に、固体または液体の形態で経口投与用に、あるいは非経口注入のために、あるいは直腸投与のために配合することができる。
【００６７】
本発明の薬剤組成物は、ヒトまたは他の動物に、経口的、直腸的、非経口的、槽内、膣内、腹腔内、局所的（粉剤、軟膏またはドロップとして）、口内に投与することができ、あるいは経口スプレーまたは鼻腔スプレーとして投与することができる。用語「非経口」投与は、静脈内、筋肉内、腹腔内、胸骨内、皮下および動脈内への注射および注入を含む投与形式をいう。
【００６８】
非経口注射用の本発明の薬剤組成物は、薬学的に許容できる無菌の水性溶液または非水性溶液、分散液、懸濁液または乳濁液、ならびに使用する直前に再生して無菌の注射可能な溶液または分散液とする無菌の粉末を含む。好適な水性および非水性のキャリア、希釈剤、溶媒または賦形剤には、水、エタノール、ポリオール類（例えば、グリセロール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど）およびそれらの適切な混合物、植物油（オリーブ油など）、ならびにオレイン酸エチルなどの注射可能な有機エステルが含まれる。適正な流動性が、例えば、レシチンなどのコーティング剤を使用することによって、分散液の場合には必要とされる粒径を維持することによって、そして界面活性剤を使用することによって維持することができる。逆に、粒径を小さくすると、生理活性が維持され得る。
【００６９】
これらの組成物はまた、保存剤、湿展剤、乳化剤および分散剤などの補助物質を含有することができる。微生物作用の防止は、様々な抗菌剤および抗真菌剤（例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノールソルビン酸など）を含めることによって保証され得る。糖類、塩化ナトリウムなどの等張剤を含むこともまた望ましい場合がある。注射用医薬製剤の持続的吸収は、アルミニウムモノステアラートおよびゼラチンなどの吸収を遅らせる薬剤を含めることによって得ることができる。
【００７０】
場合により、薬物の効果を延ばすために、皮下注射または筋肉内注射に由来する薬物の吸収を遅くすることは望ましい。これは、水溶性が良好でない結晶性物質または非晶質物質の液体懸濁液を使用することによって達成することができる。その場合、薬物の吸収速度はその溶解速度に依存し、溶解速度は結晶サイズおよび結晶形態に依存し得る。あるいは、非経口的に投与された薬物形態物の遅延した吸収は、薬物を油系媒体に溶解または懸濁することによって達成することができる。
【００７１】
注射可能なデポ製剤は、薬物のマイクロカプセルマトリックスをポリラクチド−ポリグリコリドなどの生分解性ポリマーで形成することによって作製される。薬物対ポリマーの比および用いられる特定のポリマーの性質に依存して、薬物の遊離速度を制御することができる。他の生分解性ポリマーの例には、ポリ（オルトエステル）およびポリ（無水物）が含まれる。デポ剤の注射可能な製剤はまた、身体組織に適合し得るリポソームまたはマイクロエマルションで薬物を包み込むことによって調製される。
【００７２】
注射可能な製剤は、例えば、細菌保持フィルターでろ過することによって、あるいは使用直前に滅菌水または他の無菌の注射可能な媒体に溶解または分散させることができる殺菌固体組成物の形態で殺菌剤を組み込むことによって滅菌することができる。
【００７３】
経口投与用の固体製剤には、カプセル、錠剤、ピル、粉剤および顆粒が含まれる。そのような固体製剤において、活性化合物は、少なくとも１つの不活性な薬学的に許容できる賦形剤またはキャリア（クエン酸ナトリウムまたはリン酸二カルシウムなど）、および／またはａ）充填剤または増量剤（デンプン、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトールおよびケイ酸など）、ｂ）バインダー（例えば、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロースおよびアラビアゴムなど）、ｃ）湿潤剤（グリセロールなど）、ｄ）崩壊剤（寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモデンプンまたはタピオカデンプン、アルギン酸、ある種のケイ酸塩、および炭酸ナトリウムなど）、ｅ）溶液緩和剤（パラフィンなど）、ｆ）吸収促進剤（四級アンモニウム化合物など）、ｇ）湿潤化剤（例えば、セチルアルコールおよびグリセロールモノステアラートなど）、ｈ）吸収剤（カオリンおよびベントナイトの粘土など）、およびｉ）滑剤（タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体のポリエチレングリコール類、ラウリル硫酸ナトリウムなど）、およびそれらの混合物などと混合される。カプセル、錠剤およびピルの場合、投与形態物はまた緩衝化剤を含むことができる。
【００７４】
類似するタイプの固体組成物はまた、ラクトースすなわち乳糖ならびに高分子量のポリエチレングリコール類のような賦形剤を使用する柔らかく充填されるゼラチンカプセルおよび硬く充填されるゼラチンカプセルにおける充填剤として用いることができる。
【００７５】
錠剤、糖衣錠、カプセル、ピルおよび顆粒の固体製剤は、製薬の分野でよく知られている溶腸性コーティング剤および他のコーティング剤などのコーティング剤およびシェルを用いて調製することができる。そのような固体製剤は、任意に不透明化剤を含有することができ、そして任意に遅延した様式で、腸管の特定の部分で有効成分のみを放出するか、あるいは有効成分を優先的に放出する組成物であり得る。使用することができる埋め込み用組成物の例にはポリマー物質およびワックスが含まれる。
【００７６】
活性化合物はまた、適切な場合には、１つまたは複数の上記の賦形剤とのマイクロカプセル化形態であり得る。
【００７７】
経口投与用の液体製剤には、薬学的に許容できるエマルション、溶液、懸濁液、シロップおよびエリキシル剤が含まれる。活性化合物に加えて、液体製剤は、例えば水または他の溶媒などのこの分野で広く使用されている不活性な希釈剤、溶解剤および乳化剤（エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、オイル（特に、綿実油、ピーナッツ油、コーン油、胚芽油、オリーブ油、ひまし油、ゴマ油）、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール類およびソルビタンの脂肪酸エステル、およびそれらの混合物）を含有することができる。
【００７８】
不活性な希釈剤に加えて、経口用組成物はまた、湿潤化剤、乳化剤および懸濁剤、甘味剤、風味剤ならびに芳香剤などの補助剤を含むことができる。
【００７９】
懸濁液は、活性化合物に加えて、例えば、エトキシル化イソステアリルアルコール類、ポリオキシエチレンソルビトールおよびポリオキシエチレンソルビタンのエステル類、微結晶性セルロース、アルミニウムメタヒドロキシド、ベントナイト、寒天およびトラガカントゴム、ならびにそれらの混合物などの懸濁剤を含有することができる。
【００８０】
直腸投与用または膣投与用の組成物は、好ましくは坐薬である。このような坐薬は、本発明の化合物を、室温で固体であるが、体温で液体になり、従って直腸腔または膣腔で融解して活性化合物を遊離するカカオバター、ポリエチレングリコールまたは坐薬用ワックスなどの適切な非刺激性の賦形剤またはキャリアと混合することによって調製することができる。
【００８１】
本発明の化合物はまた、リポソームの形態で投与することができる。この分野で知られているように、リポソームは、一般には、リン脂質または他の脂質物質から得られる。リポソームは、水性媒体の分散された単ラメラまたは多重ラメラの水和した液体結晶によって形成される。リポソームを形成し得る無毒性の生理学的に受容可能で代謝可能な脂質を使用することができる。リポソーム形態にある本発明の組成物は、本発明の化合物に加えて、安定化剤、保存剤および賦形剤などを含有することができる。好ましい脂質は、リン脂質およびホスファチジルコリン（レシチン）であり、これらはともに天然物であり、合成物である。
【００８２】
リポソームの作製方法はこの分野では知られている。例えば、Ｐｒｅｓｃｏｔｔ編、Ｍｅｔｈｏｄｓ　ｉｎ　Ｃｅｌｌ　Ｂｉｏｌｏｇｙ、ＸＩＶ巻、Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．（１９７６）３３頁以降を参照のこと。
【００８３】
本発明の化合物の局所投与用製剤には、粉剤、スプレー剤、軟膏および吸入剤が含まれる。活性化合物は、無菌条件下で、薬学的に許容できるキャリアおよび任意の必要とされる保存剤、緩衝剤、または必要とされることがある噴射剤と混合される。眼用製剤、眼軟膏、粉剤および溶液もまた本発明の範囲に含まれるものとする。
【００８４】
本発明の薬剤組成物における有効成分の実際の投与レベルは、特定の患者、組成物および投与形式について所望する治療的応答が達成されるのに効果的な活性化合物の量が得られるように変化させることができる。選択される投与レベルは、特定の化合物の活性、投与経路、処置される状態の重篤度、ならびに処置される患者の状態および病歴によって決まる。しかし、所望する治療的効果を達成するために必要とされるよりも低いレベルで化合物の用量で開始し、そして所望する効果が達成されるまで投与量を徐々に増やすことは当業者の範囲内である。
【００８５】
一般に、１日あたり体重１ｋｇについて約１ｍｇ〜約５０ｍｇ（より好ましくは、約５ｍｇ〜約２０ｍｇ）の活性化合物の投与レベルが哺乳動物の患者に経口的に投与される。所望する場合には、効果的な日用量は、投与目的の多数回の用量に、例えば、１日あたり２回〜４回の別個の用量に分割することができる。
【００８６】
略号
下記の反応図式および実施例の説明で使用されている略号を示す：ＢＦ３・ＯＥｔ２、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体；ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ＤＭＳＯ、ジメチルスルホキシド；およびＴＨＦ、テトラヒドロフラン。
【００８７】
合成方法
本発明の化合物およびプロセスは、本発明の化合物が調製され得る方法を例示する下記の合成反応図式を組み合わせてより理解される。
【００８８】
本発明の化合物の合成を反応図式１〜２１に記載する。
【００８９】
【化２１】
2004502693.tif 000027
【００９０】
反応図式１に例示されているように、レゾルシノールジメチルエーテルをｎ−ブチルリチウムまたはｓｅｃ−ブチルリチウムなどの強塩基で金属化して、トリメチルボラートまたはトリイソプロピルボラートなどのトリアルコキシボラートで処理し、そして２Ｍ　ＨＣｌなどの酸で加水分解してホウ素酸１Ａを得た。１Ａをテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下で５−ニトロ−２−ブロモ安息香酸メチルで処理して、ビフェニル１Ｂを得た。ＢＢｒ３などの試薬を用いて１Ｂの脱メチル化を行ってヒドロキシラクトン１Ｃを得、これをヨウ化メチルなどのアルキル化剤で処理して１Ｄを得た。１Ｄのアミン１Ｅへの変換を、水素ガスおよび１０％パラジウム担持炭素などのパラジウム触媒を使用して行った。１Ｅをスクラウプ（Ｓｋｒａｕｐ）環化反応によってキノリン１Ｆに変換した。１を得るための１ＦのＣ−５位における官能基の導入を、フェニルリチウムなどの有機金属試薬をＣ−５カルボニルに付加することによって行い、１Ｇを得、その後、ＢＦ３−ＯＥｔ３などのルイス酸およびトリエチルシランなどの還元剤で脱酸素化して１を得た。
【００９１】
【化２２】
2004502693.tif 000028
【００９２】
本発明の化合物に対するより好ましい経路を反応図式２に例示する。１Ｆを、ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中でジイソブチルアルミニウムヒドリドなどの試薬を用いて１Ｆから２Ａに変換し、その後、ｐ−トルエンスルホン酸一水塩などの酸およびメタノールなどのアルコールを用いて酸触媒によりアセタールを形成させて２Ｂにすることを含む２段階の手順を使用して、ヘミアセタール２Ａを介してメチルアセタール２Ｂに変換した。２Ｂを三フッ化ホウ素ジエチルエテラートなどのルイス酸の存在下でアリルトリメチルシランなどの求核試薬で処理して、実施例２などのＣ−５アリル類縁体を得た。ルイス酸／メチルアセタール錯体はまた、有機マグネシウム塩化物、有機マグネシウム臭化物または有機マグネシウムヨウ化物と縮合させ、実施例１１などの本発明の化合物を得た。
【００９３】
【化２３】
2004502693.tif 000029
【００９４】
反応図式３に例示されているように、１ＣのＣ−１０位を実施例１に記載されている同じ還元／スクラウプ条件に供して、ヒドロキシキノリン３Ｂを得た。３Ｂをトリフルオロメタンスルホン酸無水物など試薬でトリフラート誘導体３Ｃに変換し、次いで、実施例１および２に記載されているようにＣ−５位を誘導体化して、３Ｄなどの類縁体を得た。官能基化したＣ−１０トリフラートを、アミン化、カルボニル化、スチレ（Ｓｔｉｌｌｅ）カップリングおよび改変ソナガシラ（Ｓｏｎａｇａｓｈｉｒａ）反応のパラジウム触媒により媒介されるカップリング反応において使用し、Ｃ−５がアリル置換された実施例３、４、５および６などの３Ｄのアミノメチル誘導体、カルボメトキシ誘導体、ビニル誘導体およびアセチレン誘導体をそれぞれ得た。
【００９５】
【化２４】
2004502693.tif 000030
【００９６】
反応図式４に示されているように、３Ｂをｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）エーテルおよび塩基（イミダゾール、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなど）で処理し、そして反応図式１〜３の記載に従ってＣ−５位を官能基化して、シラン７Ｂを得た。ＴＨＦ中でフッ化ｎ−ブチルアンモニウムなどの試薬でシラン基を除去してフェノール７を得、Ｒ−ＸまたはＲＣ（Ｏ）Ｘ（ただし、Ｒはアルキル基であり、Ｘはハロゲンなどの脱離基である）による処理によって、実施例９および１０などのアルコキシ化合物およびカルボキシ化合物を得た。ＣＦ２ＨＣｌなどの多ハロゲン化アルキル化剤を使用する求核置換反応によってハロアルコキシ類縁体を３Ｂから調製して８Ａを得、その後、反応図式１〜３の記載に従って８ＡのＣ−５位を官能基化して、８を得た。
【００９７】
【化２５】
2004502693.tif 000031
【００９８】
反応図式５に例示されているように、１Ｆを３−（メトキシメトキシ）フェニルリチウムなどのリチウム化されたＯ−保護フェノール試薬で処理して、１２Ａを得た。保護基をメタノール性ＨＣｌまたは水性ＨＣｌなどの酸性媒体中で切断して、ジオール１２Ｂを得た。これを、塩化アセチルなどの試薬および塩基（ピリジン、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなど）を用いてフェニルアセタート１２Ｃに変換した。次いで、三級アルコールを反応図式１の記載に従って還元し、そして実施例１２のアセタート基を除去して、実施例１３を得た。実施例１３のアルキル化またはアシル化を反応図式４の記載に従って行い、実施例１４および１５を得た。
【００９９】
【化２６】
2004502693.tif 000032
【０１００】
反応図式６に例示されているように、Ｃ−５位におけるフェニル環のメタ位における官能基を、反応図式２の記載に従って調製した実施例１１などのメタ−ハロフェニル類縁体を使用して導入した。トリブチルスタンニルフランまたはモルホリンなどの配位子の存在下、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）またはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒を用いたスチレカップリングまたはスズキカップリングまたはアミン化によって、実施例１６および１７に例示されているように、炭素結合基または窒素結合基がＣ−５位における芳香族環のメタ位にそれぞれ得られた。
【０１０１】
【化２７】
2004502693.tif 000033
【０１０２】
反応図式７に示されているように、１Ｆをマグネシウムハロゲン化物（好ましくは、臭化物）で処理して中間体のヘミケタールを得、これを、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸または塩酸などの酸触媒で処理して、１８などの置換されていても良い類縁体をＥ異性体およびＺ異性体の混合物として得た。
【０１０３】
反応図式１に示されている化学は一般的であることが見出された。従って、様々な四環コアを、反応図式８に従って、その対応するホウ素酸類を介して置換アニソール類を使用することによって調製することができる。
【０１０４】
【化２８】
2004502693.tif 000034
【０１０５】
反応図式８は、反応図式１および実施例１〜１３１に記載される化学が、Ｃ−１０位のアルコキシ以外の置換基を有する新しいコアの合成に適用できることを示している。置換アニソール類を強塩基（ｎ−ブチルリチウムまたはｓｅｃ−ブチルリチウムなど）でオルト金属化し、その後、実施例１に記載されているように、トリアルコキシボラート（トリメチルボラートまたはトリイソプロピルボラートなど）を用いたその後の処理および酸による加水分解によって、適切に置換されたホウ素酸類を得た。次いで、これを、上記の化学を使用して式Ｉの化合物に変換した。コア１〜１７を得るための環のさらなる処理を下記に記載する。
【０１０６】
反応図式８に記載される化学を使用して調製される新規な四環コアの例を下記に示す。
【０１０７】
【化２９】
2004502693.tif 000035
【０１０８】
【化３０】
2004502693.tif 000036
【０１０９】
当分野でよく知られている方法を使用するコア１のさらなる誘導体化によって、反応図式９に示されているように、四環クマリン類はさらにＣ−５位でのその後の処理に供される。例えば、アルキル化剤（例えば、ヨウ化メチル）および炭酸カリウムなどの塩基を用いたコア１のＣ−１０ヒドロキシルを選択的にアルキル化して、コア７を得た。臭素またはＮ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化剤などによるＣ−７位におけるコア１の選択的な誘導体化によって、式Ｉの前駆体コア８の化合物を得た。
【０１１０】
【化３１】
2004502693.tif 000037
【０１１１】
反応図式１０は、さらなる選択的な臭素化化学を示している。実施例１Ｆの立体化学的な臭素化はＣ−１０メトキシ基および選択された臭素化剤によって行われ、コア９、１０および１１が得られる。これらの臭素化された環は、様々な官能基を遷移金属触媒によって導入することにより臭素化位置（１つまたは複数）でさらに誘導体化された。
【０１１２】
【化３２】
2004502693.tif 000038
【０１１３】
反応図式１１に示されているように、フェノール性ヒドロキシル官能基を有するコアは、この分野でよく知られている変換によって、（コア２について示されている）脱ヒドロキシル化、アセチル化、またはアルキル化のいずれかが行われた。Ｌａｒｏｃｋ、「有機変換総論：官能基調製ガイド」、ＶＣＨ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ（１９８９）を参照のこと（これは参考として本明細書に援用される）。
【０１１４】
【化３３】
2004502693.tif 000039
【０１１５】
反応図式１２は、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルで保護されたエノールエーテルを実施例２ＢのＣ−５位にルイス酸触媒により付加することによる置換シクロヘキセニル基の導入を示す。導入されると、ジアステレオマーおよび転位生成物を分離し、そしてアルコキシカルボニル基を任意にヒドロキシアルキル基に還元した。
【０１１６】
【化３４】
2004502693.tif 000040
【０１１７】
反応図式１３に示されているように、実施例１４７などの化合物の臭化ビニル基は、臭素化された位置（１つまたは複数）でさらに誘導体化され、そして多数のＲ１９置換基が反応図式１０に記載される官能基などの様々な官能基の遷移金属触媒による導入によってもたらされた。
【０１１８】
【化３５】
2004502693.tif 000041
【０１１９】
反応図式１４に示されているように、実施例６９へのフタルイミドのミツノブ導入およびヒドラジンによるイミド基の除去によって、アルキルアミノの実施例１７７を得た。これをさらに、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ジカルボナートによる処理によって実施例１７８に誘導体化した。
【０１２０】
【化３６】
2004502693.tif 000042
【０１２１】
反応図式１５に示されているように、実施例４４のＣ−５ニトリルを実施例１７９のα，β−不飽和エステルに処理し、その後、アルコキシカルボニル基をアルケニルアルコール（Ｘ１はＨである）に選択的に還元することによって、実施例１８２および１８３のカルバマートおよびメトキシメチルエーテルの前駆体をそれぞれ得た。
【０１２２】
【化３７】
2004502693.tif 000043
【０１２３】
反応図式１６に示されているように、実施例４６のエステルから実施例１８５のそのワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）アミド誘導体に変換し、その後、実施例１８６のアルデヒドに還元することにより、実施例１８７、１９４、１９５および２００のアルケンの前駆体を、多数の市販のホルナー・ワズワース・エモンス（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓ）のウィッティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）試薬を用いたアルデヒドの処理によって得た。
【０１２４】
【化３８】
2004502693.tif 000044
【０１２５】
反応図式１７に示されているように、実施例１Ｆを、ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中でジイソブチルアルミニウムヒドリドなどの還元剤で処理し、その後、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下でｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル塩化物などのシリル化剤で処理することを含む２段階の反応を使用して開環アルデヒドに変換した。リチオピリジン類などの有機リチウム試薬をアルデヒドに付加することによって、ベンジル型アルコール類（Ｒ＝ピリジル）を得た。次いで、これを、フッ化テトラブチルアンモニウムなどの試薬によるケイ素基の除去、およびトリエチルホスフィンおよび１，１′−（アゾジカルボニル）ジピペリジンンなどの試薬の組み合わせを使用するその後の環化を含む２段階の反応を使用して、実施例２１３〜２１５などの類縁体に変換した。
【０１２６】
【化３９】
2004502693.tif 000045
【０１２７】
反応図式１８に示されているように、実施例７をトリフルオロメタンスルホン酸無水物などの試薬でトリフラート誘導体に変換し、次いで、反応図式３に記載されている方法を使用してＣ−１０位で誘導体化した。実施例３５５をジイソブチルアルミニウムヒドリドなどの試薬で還元して、実施例３３６を得た。実施例３３６を過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムなどの酸化剤で処理して、実施例３３７を得た。実施例３３６のアルキル化は、実施例３３８などの類縁体を得るために、カリウム＝ビス（トリメチルシリル）アミドなどの塩基の存在下でヨードメタンなどの試薬を用いて行うことができる。
【０１２８】
【化４０】
2004502693.tif 000046
【０１２９】
反応図式１９に示されているように、トリフラート３Ｃはまた、反応図式３および２にそれぞれ記載されている方法を使用して、実施例３３９のＣ−１０ビニル誘導体に変換され、その後、そのメチルアセタールに変換された。このアセタールを三フッ化ホウ素エテラートなどのルイス酸の存在下で３−（トリメチルシリル）シクロヘキセンまたは３−（ジメチルフェニルシリル）−３−メチルシクロヘキセンなどの求核試薬で処理して、実施例３４０または３４１などの類縁体をそれぞれ得た。
【０１３０】
【化４１】
2004502693.tif 000047
【０１３１】
実施例３ＢのＣ−１０位におけるイオウの導入を反応図式２０に示す。実施例３Ｂをジメチルカルバモイル塩化物などの試薬で処理してチオノカルバマートを得、これを熱転位させることによってイオウ−炭素結合がＣ−１０に得られた。Ｃ−５におけるアリル基を反応図式２の記載に従って導入した。水酸化カリウムなどの強塩基によって加水分解し、そして炭酸セシウムなどの塩基の存在下でヨードメタンなどの親電子試薬によって硫黄をアルキル化して、実施例３４３などのＣ−１０にチオアルコキシ官能基を有する類縁体を得た。
【０１３２】
【化４２】
2004502693.tif 000048
【０１３３】
実施例３２０〜３２３を作製するための経路を反応図式２１に示す。実施例２Ｂを三フッ化ホウ素ジエチルエテラートなどのルイス酸の存在下でトリブチルビニルスズなどの求核試薬で処理して実施例３２０を得、次いで、これを酢酸パラジウム（ＩＩ）などの触媒の存在下でヨードベンゼンなどのハロゲン化アリールとカップリングして、実施例３２１のトランス異性体を得た。ルイス酸／メチルアセタール錯体はまた、トリブチルフェニルアセチレニルスズと縮合して実施例３２２を得、次いで、これをパラジウム担持ＢａＳＯ４などの触媒の存在下で部分的に水素化して、実施例３２３のシス異性体を得た。
【０１３４】
上記の反応図式および下記の実施例から、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１６、Ｒ１６′、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１８′、Ｙ、Ｒ２およびＬ２は、適切な市販の出発物質または既知の出発物質（例えば、置換されたメトキシベンゼン類）を選択することによって決定することができ、あるいはＬａｒｏｃｋ、「有機変換総論：官能基調製ガイド」、ＶＣＨ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ（１９８９）（これは参考として本明細書に援用される）に開示されている方法などの既知の化学的方法で合成的に導入できることが理解される。
【０１３５】
さらに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１６、Ｒ１６′、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１８′、Ｙ、Ｒ２およびＬ２の性質に依存する選択的な保護工程および脱保護工程を、一連の合成反応を成功裡に完了させるために工程の順序または数を変化させて実施できることが当業者によって理解される。一般に使用されている保護基は、Ｇｒｅｅｎｅ、「有機合成における保護基」、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ（１９８１）（これは参考として本明細書に援用される）に開示されている。
【０１３６】
実施例１
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ａ
−２０℃におけるヘキサン（２０ｍＬ）中の１，３−ジメトキシベンゼン（３３．２ｇ、２４０ミリモル）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（１００ｍＬのヘキサン中２．４Ｍ溶液、２４０ミリモル）およびＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミン（１．８１ｍＬ、１２モリモル）を順に加え、２３℃で１．５時間攪拌し、−７８℃に冷却し、ジエチルエーテル（６０ｍＬ）中のトリイソプロピルボレート（６０．９ｍＬ、２６４ミリモル）を１．５時間で加え、追加のジエチルエーテル（１５０ｍＬ）を加えて攪拌を継続し、２３℃で２時間攪拌し、氷（１５０ｍＬ）および３Ｍ　ＨＣｌ（１５０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮し、その間に白色固形物が溶液から沈殿した。固形物を濾過によって採集し、ヘキサンで洗浄して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２００（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０１３７】
実施例１Ｂ
ＤＭＦ（３００ｍＬ）中の、実施例１Ａ、メチル５−ニトロ−２−ブロモベンゾエート（２５．８ｇ、９９．２ミリモル）、（２１．７ｇ、１１９ミリモル）、炭酸セシウム（９７．１ｇ、２９８ミリモル）、およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（３．５ｇ、５．０ミリモル）の混合物を、８０℃で２４時間攪拌し、２３℃に冷却し、水（６０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（８００ｍＬ）で抽出した。抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、その間に淡黄色固形物が溶液から沈殿した。その混合物を冷凍庫（−２０℃）に２時間入れ、次に、濾過して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１８（Ｍ＋Ｈ）＋および３３５（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０１３８】
実施例１Ｃ
−７８℃におけるジクロロメタン（６０ｍＬ）中の実施例１Ｂ（１１．１ｇ、３５．１ミリモル）の溶液に、三臭化硼素（２５．０ｇ、９９．８ミリモル）を加え、１時間で２３℃に温め、−７８℃に再冷却し、メタノール（１００ｍＬ）を加えた。その混合物を０℃に温め、沈殿物を濾過によって採集し、メタノールから再結晶して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２７５（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０１３９】
実施例１Ｄ
２３℃におけるＤＭＦ（１３０ｍＬ）中の、実施例１Ｃ（１０．７ｇ、４１．６ミリモル）およびＣｓ２ＣＯ３（２０．０ｇ、６１．４ミリモル）の混合物に、ヨウ化メチル（２２．８ｇ、１６１ミリモル）を滴下し、４時間攪拌し、水を処理加え、１：１の酢酸エチル／ヘキサンで抽出した。抽出物を濃縮し、得られる固形物を濾過し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、真空において乾燥して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８９（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０１４０】
実施例１Ｅ
２３℃におけるジオキサン（４００ｍＬ）中の実施例１Ｄ（１１．２ｇ、４１．３ミリモル）の懸濁液に、炭素（５８０ｍｇ）上１０％パラジウムを加え、６５℃に加熱し、水素を加え、気圧において６０時間攪拌し、粉砕貝殻（セライト（登録商標））で熱いうちに濾過し、濃縮し、沈殿物を形成した。生成物を濾過し、真空において乾燥して、所望の化合物を得た。母液を初期容量の半分に濃縮して、第二採集の所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２４２（Ｍ＋Ｈ）＋および２５９（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０１４１】
実施例１Ｆ
１０５℃における、１Ｌ密閉ＡＣＥガラス高圧容器中のアセトン（３８０ｍＬ）中の実施例１Ｅ（４．０ｇ、１６．６ミリモル）および沃素（１．７ｇ、６．６４ミリモル）の溶液を、４８時間攪拌し、室温に冷却し、濃縮した。残渣を、０〜１２％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１４２】
実施例１Ｇ
−７８℃におけるＴＨＦ（２０ｍＬ）中の実施例１Ｆ（１．０２ｇ、３．１８ミリモル）の溶液に、シクロヘキサン／ジエチルエーテル中のフェニルリチウム（１０．９ｍＬ、１９．６ミリモル）の溶液を加え、−５０℃に温め、２時間攪拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌを加え、２５℃に温め、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１４３】
実施例１
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
−７８℃におけるジクロロメタン（３０ｍＬ）中の実施例１Ｇ（０．６７ｇ、１．６７ミリモル）の溶液に、トリエチルシラン（２．９１ｇ、２５．０５ミリモル）およびＢＦ３・ＯＥｔ２（０．９５ｇ、６．６８ミリモル）を加え、室温に温め、１６時間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ３を加えた。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を、５％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０１４４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｍ，５Ｈ）、６．９（ｄｄ，１Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、３．８（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２６Ｈ２５ＮＯ２についての計算値：Ｃ，８１．４２；Ｈ，６．５８；Ｎ，３．６５。実測値：Ｃ，８１．２８；Ｈ，６．３０；Ｎ，３．４７。
【０１４５】
実施例２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ａ
−７８℃におけるジクロロメタン（５００ｍＬ）中の実施例１Ｆ（６．６５ｇ、２０．６９ミリモル）の溶液に、ヘキサン（４７．６ｍＬ、４７．６ミリモル）中の１Ｍ　水素化ジイソブチルアルミニウムを滴下し、２時間攪拌し、飽和酒石酸カリウムナトリウム水溶液（３００ｍＬ）および酢酸エチル（６００ｍＬ）を順に加え、４時間にわたって勢いよく攪拌した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０６（Ｍ−ＯＨ）＋。
【０１４６】
実施例２Ｂ
０℃におけるメタノール（１５０ｍＬ）中の実施例２Ａ（４．２０ｇ、１２．９９ミリモル）の溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸・Ｈ２Ｏ（１．２ｇ、２０重量％）を加え、３０分間攪拌し、室温で１時間攪拌し、３０分間で０℃に冷却し、濾過した。固形物をヘキサンで濯ぎ、真空乾燥して、所望の化合物を得た。濾液を飽和ＮａＨＣＯ３に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、１０〜２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、追加の所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０６（Ｍ−ＯＣＨ３）＋。
【０１４７】
実施例２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ジクロロメタン（２２５ｍＬ）中の実施例２Ｂ（２．５０ｇ、７．４１ミリモル）の溶液に、アリルトリメチルシラン（４．０ｍＬ、２５．２ミリモル）を加え、−７８℃に冷却し、ＢＦ３／ＯＥｔ２（３．１ｍＬ、２５．２モリモル）を滴下し、−７８℃において１５分間攪拌し、３０分間で０℃に温め、飽和ＮａＨＣＯ３を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５〜２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０１４８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｍ，１Ｈ）、５．７６（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．０１（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ２についての計算値：Ｃ，７９．５１；Ｈ，７．２５；Ｎ，４．０３。実測値：Ｃ，７９．３５；Ｈ，７．３０；Ｎ，３．８９。
【０１４９】
実施例３　Ｃｌａｉｍ
２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン
実施例３Ａ
実施例１Ｃの溶液を、実施例１Ｅのように処理して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５０】
実施例３Ｂ
実施例３Ａの溶液を、実施例１Ｆの方法によって処理して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５１】
実施例３Ｃ
−７８℃におけるジクロロメタン（５０ｍＬ）中の、実施例３Ｂ（１．３８ｇ、４．４９ミリモル）、トリエチルアミン（１．９２ｍＬ、１３．７７ミリモル）、および４−ジメチルアミノピリジン（１００ｍｇ）の溶液に、トルフルオロメタンスルホン酸無水物（１．３９ｇ、４．９４ミリモル）を滴下し、−７８℃で３０分間攪拌し、１．５時間でゆっくり室温に温め、飽和ＮＨ４Ｃｌに注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５２】
実施例３Ｄ
実施例３Ｃを、実施例２Ａ、２Ｂおよび２の方法によって処理して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５３】
実施例３
２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン
トルエン（０．５ｍＬ）中の、実施例３Ｄ（０．１６５ｇ、０．３６ミリモル）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（０．００１６ｇ、０．００７ミリモル）、（Ｓ）−（−）−２，２′−ビス（フェニルホスフィノ）−１，１′−ビナプチル（０．００５５、０．００８ミリモル）、ナトリウムｔ−ブトキシド（０．０５１ｇ、０．５３ミリモル）、メチルアミン（０．４４ｍＬのＴＨＦ中２．０Ｍ溶液、０．８８ミリモル）の溶液を、密閉ＡＣＥガラス高圧容器中において９０℃で４時間加熱し、０℃に冷却し、酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍ　ＨＣｌで洗浄した。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５〜１２％酢酸チル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０１５４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．８３（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄｄ，１Ｈ）、６．０５（ｄ，１Ｈ）、５．８６−５．７４（ｍ，２Ｈ）、５．６７（ｄｄ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｑ，１Ｈ）、５．０３（ｄｄ，１Ｈ）、４．９８（ｄｄ，１Ｈ）、２．７２（ｄ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２６Ｎ２Ｏについての計算値ｍ／ｚ：３４６．２０４５（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３４６．２０４９。
【０１５５】
実施例４
メチル２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボキシレート
メタノール（８ｍＬ）中の、実施例３Ｄ（２６３ｍｇ、０．５６５ミリモル）、トリエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．７１７ミリモル）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（２６ｍｇ、０．０６３ミリモル）、およびＤＭＳＯ（１．５ｍＬ）の溶液に、酢酸パラジウム（１２．７ｍｇ、０．０５６ミリモル）を加え、一酸化炭素で飽和し、一酸化炭素（１気圧）において２０分間攪拌し、６５℃で３時間加熱し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５〜１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０１５６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ□７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｍ，１Ｈ）、５．８５（ｍ，２Ｈ）、５．４６（ｍ，１Ｈ）、５．０５（ｄｍ，１Ｈ）、４．９８（ｄｍ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｍ，２Ｈ）、２．１９（ｄ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２４Ｈ２５ＮＯ３についての計算値ｍ／ｚ：３７５．１８３４（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３７５．１８４１。
【０１５７】
実施例５
１０−エテニル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１−メチル−２−ピロリジン（２ｍＬ）中の、実施例３Ｄ（１０３ｍｇ、０．２２１ミリモル）および（１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン）パラジウム（ＩＩ）クロリド−ジクロロメタン（２２ｍｇ、０．０２７ミリモル）の溶液に、ビニルトリブチルスタナン（０．１１０ｍＬ、１１９ｍｇ、０．３７６ミリモル）を加え、６５℃で２４時間加熱し、室温に冷却し、飽和ＫＦを加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０１５８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ□７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、５．８７（ｄｄｍ，１Ｈ）、５．７３（ｄｄ，１Ｈ）、５．７６（ｄｄ，１Ｈ）、５．４７（ｍ，１Ｈ）、５．３３（ｄｄ，１Ｈ）、５．０３（ｄｄ，１Ｈ）、４．９８（ｄｍ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｍ，１Ｈ）、２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｄ，３Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２４Ｈ２６ＮＯについての計算値ｍ／ｚ：３４４．２０１４（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３４４．２０１１。
【０１５９】
実施例６
１０−エチニル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例６Ａ
ＤＭＦ（０．７５ｍＬ）中の実施例３Ｄ（２５ｍｇ、０．０５４ミリモル）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨージド（４０ｍｇ、０．１０８ミリモル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド（７．０ｍｇ、０．０１０ミリモル）、ヨウ化銅（Ｉ）（３．８ｍｇ、０．０２０ミリモル）、およびトリエチルアミン（０．１５ｍＬ、０．７１７ミリモル）の溶液に、トリメチルシリルアセチレン（１７４ｍｇ、１．７６ミリモル）を加え、５５℃で３時間加熱し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を飽和ＮＨ４Ｃｌで洗浄し、水性層を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、１０ｘ２０ｃｍ、０．２５ｍｍシリカゲルＴＬＣプレートに入れ、１０％酢酸エチル／ヘキサンで２回溶離した。シリカゲルを酢酸エチルで抽出して、所望の化合物を得た。
【０１６０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．３６（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．３４（ｍ，１Ｈ）、５．８０（ｍ，２Ｈ）、５．４６（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｄｍ，１Ｈ）、４．９７（ｄｍ，１Ｈ）、２．３５（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｄ，３Ｈ）、１．１８（ｓ、３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、０．２６（ｓ，９Ｈ）。
【０１６１】
実施例６
１０−エチニル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＴＨＦ（２．５ｍＬ）中の実施例６Ａの溶液に、氷酢酸（０．００５ｍＬ）およびＴＨＦ中の１Ｍテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（０．０５０ｍＬ、０．０５０ミリモル）を順に加え、室温で１８時間攪拌し、実施例６Ａの方法で精製して、所望の化合物を得た。
【０１６２】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．２７（ｄｄ，１Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｄｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．３４（ｍ，１Ｈ）、５．８０（ｍ，１Ｈ）、５．４６（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｄｍ，１Ｈ）、４．９８（ｄｍ，１Ｈ）、４．４１（ｓ，１Ｈ）、２．４４（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｓ，６Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２４Ｈ２３ＮＯについての計算値ｍ／ｚ：３４１．１７８０（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３４１．１７８８。
【０１６３】
実施例７
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール
実施例７Ａ
２３℃におけるＤＭＦ（８ｍＬ）中の実施例３Ｂ（５６９ｍｇ、１．８５ミリモル）の溶液に、イミダゾール（３７９ｍｇ、５．５５ミリモル）およびｔ−ブチルメチルシリルクロリド（４１８ｍｇ、２．７８ミリモル）を順に加え、３時間攪拌し、水に注ぎ、２：１のヘキサン／酢酸エチル（２２ｍＬ）で抽出した。抽出物を、水およびブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１６４】
実施例７Ｂ
実施例７Ａを実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０１６５】
実施例７
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール
０℃におけるＴＨＦ（１２ｍＬ）中の実施例７Ｂ（０．９０ｇ、１．８７ミリモル）の溶液に、ＴＨＦ中の１Ｍテトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（３．３７ｍＬ、３．３７ミリモル）を加え、１時間で２３℃に温め、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を、１０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０１６６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□９．６３（ｓ，１Ｈ）、９．１６（ｄ，１Ｈ）、７．１３〜７．２４（ｍ，５Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．８（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄｄ，１Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ）、５．３７（ｓ，１Ｈ）、１．８５（ｄ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２５Ｈ２３ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：３６９．１７２９（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３６９．１７３６。
【０１６７】
実施例８
１０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン　実施例８Ａ
０℃におけるＤＭＦ（１０ｍＬ）中の実施例３Ｂ（１．１１ｇ、３．６ミリモル）の溶液に、ナトリムｔ−ブトキシド（０．３８ｇ、３．６ミリモル）およびブロモジフルオロメタン（１０ｍＬ）を順に加え、０℃で６時間攪拌し、１時間で室温に温め、飽和ＮａＨＣＯ３を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１６８】
実施例８
１０−（ジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン　実施例８Ａを、実施例２Ｂおよび２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０１６９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｔ．１Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｓ，１Ｈ）、５．８９〜５．７５（ｍ，２Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｄｄ，１Ｈ）、４．９６（ｄｄ，１Ｈ）、２．４８〜２．４０（ｍ，１Ｈ）、２．２９〜２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，６Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２３Ｆ２ＮＯ２についての計算値：３８３．１６９７（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３８３．１６９３。
【０１７０】
実施例９
１０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例９Ａ
０℃におけるＤＭＦ（１．０ｍＬ）中の実施例３Ｂ（２８ｍｇ、．０９ミリモル）の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散物２．４ｍｇ、０．０１ミリモル）を加え、１時間攪拌し、臭化エチル（２０ｍｇ，．１８２ミリモル）を加え、室温で３０分間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ３を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０１７１】
実施例９
１０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例９Ａを、実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０１７２】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．２０〜７．１５（ｍ，５Ｈ）、６．７８（ｄｄ，２Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｄ，１Ｈ）、３．９９〜４．０６（ｍ，１Ｈ）、１．８５（ｄ，３Ｈ）、１．３８（ｔ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２７ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：３９７．２０４２（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３９７．２０３４。
【０１７３】
実施例１０
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール、アセテート（エステル）
０℃におけるピリジン（１ｍＬ）中の実施例７（２０ｍｇ、０．０５ミリモル）の溶液に、無水酢酸（０．１ｍＬ、１．０５ミリモル）を加え、室温で１４時間攪拌し、濃縮した。残渣を、２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０１７４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．２１〜７．１６（ｍ，５Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｓ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．７９（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２５ＮＯ３についての計算値ｍ／ｚ：４１１．１８３４（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４１１．１８４２。
【０１７５】
実施例１１
５−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の実施例２Ｂ（０．５２０ｇ、１．５４ミリモル）の溶液を−１０℃に冷却し、ＢＦ３・ＯＥｔ２（０．５７ｍＬ、４．６２ミリモル）を滴下し、−１０℃で３０分間攪拌し、ジエチルエーテル（１２．６ｍＬ）中の３−ブロモ−５−メチルフェニルマグネシウムブロミドの０．４９Ｍ溶液を滴下し、１５分間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ３を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０１７６】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｂｒ　ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、４．０４（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２６ＮＯ２Ｂｒについての計算値ｍ／ｚ：４７５．１１４７（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４７５．１１４３。
【０１７７】
実施例１２
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール、アセテート（エステル）
実施例１２Ａ
−７８℃におけるＴＨＦ（３００ｍＬ）中の３−メトキシメトキシフェニルブロミド（１０．８５ｇ、５０．００ミリモル）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、２０ｍＬ）を加え、−３０℃に温め、−７８℃に冷却し、実施例１Ｆを加え、−５０℃に温め、飽和ＮＨ４Ｃｌで反応停止し、周囲温度に温め、デカンテーションし、濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水およびブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を２０〜２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７８】
実施例１２Ｂ
メタノール（１０ｍＬ）中の実施例１２Ａ（２．３０ｇ、５．００ミリモル）の溶液に、ＨＣｌ飽和メタノール（５０ｍＬ）を加え、１８時間攪拌し、１：１酢酸エチル／飽和ＮＨ４Ｃｌに注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水およびブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７９】
実施例１２Ｃ
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の実施例１２Ｂ（２．４５ｇ、５．８９ミリモル）およびピリジン（２．３３ｇ、２９．４ミリモル）の溶液に、塩化アセチル（０．５１ｇ、６．４８ミリモル）を加え、４時間攪拌し、沈降させ、デカンテーションし、濃縮した。残渣に飽和ＮａＨＣＯ３を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水およびブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、２５〜３３％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１８０】
実施例１２
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール、アセテート（エステル）
実施例１２Ｃを実施例１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０１８１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．９８〜６．９０（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ２７ＮＯ４・０．２５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．４０；Ｈ，６．２１；Ｎ，３．１４。実測値：Ｃ，７５．７６；Ｈ，６．２１；Ｎ，２．８４。
【０１８２】
実施例１３
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール
ＴＨＦ（２０ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）中の実施例１２（０．８１ｇ、１．８４ミリモル）の溶液に、水（６ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（２．００ｇ、１４．５ミリモル）を加え、１２時間攪拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌで反応停止し、デカンテーションし、濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水およびブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、所望の化合物を得た。
【０１８３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□９．２６（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７１〜６．６６（ｍ，２Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．５８〜６．５１（ｍ，３Ｈ）、６．４４（ｄｄ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２６Ｈ２５ＮＯ３についての計算値：Ｃ，７８．１７；Ｈ，６．３０；Ｎ，３．５０。実測値：Ｃ，７７．８２；Ｈ，６．４２；Ｎ，３．２６。
【０１８４】
実施例１４
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
０℃におけるＤＭＦ（４０ｍＬ）中の実施例１３（４２０ｍｇ、１．０５ミリモル）の溶液に、ＮａＨ（５０ｍｇ、２．１０ミリモル）を少しずつ５分間で加え、１０分間攪拌し、クロロメチルメチルスルフィド（１５２ｍｇ、１．５８ミリモル）を加え、室温に温め、飽和ＮＨ４Ｃｌを加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を、１Ｍ　ＮａＯＨおよびブラインで順に洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５〜１７％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０１８５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８３〜６．６８（ｍ，５Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．９７（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ２９ＮＯ３Ｓ・０．５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７１．７６；Ｈ，６．４５；Ｎ，２．９８。実測値：Ｃ，７１．９３；Ｈ，６．６１；Ｎ，２．６８。
【０１８６】
実施例１５
［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ジメチルカルバメート
実施例１３およびＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドを、実施例１４のように処理して、所望の化合物を得た。
【０１８７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，２Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、１．８６（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ４についての計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，６．４２；Ｎ，５．９５。実測値：Ｃ，７４．０５；Ｈ，６．３６；Ｎ，５．８６。
【０１８８】
実施例１６
５−［３−（２−フラニル）−５−メチルフェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１−メチル−２−ピロリジノン（２５ｍＬ）中の実施例１１（０．２５３ｇ、０．５３１ミリモル）の溶液を、窒素で脱酸素し、２−（トリブチルスタニル）フラン（０．３３ｍＬ、１．０６ミリモル）、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（０．０４５ｇ、０．００５ミリモル）を加え、１３時間で８５℃に加熱し、室温に冷却し、酢酸エチルおよび飽和ＫＦで希釈し、３時間攪拌し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５〜１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０１８９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｍ，２Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．５７〜６．５０（ｍ，３Ｈ）、６．２３（ｍ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ３１Ｈ２９ＮＯ３についての計算値：Ｃ，８０．３２；Ｈ，６．３１；Ｎ，３．０２。実測値：Ｃ，８０．０８；Ｈ，６．２５；Ｎ，２．８３。
【０１９０】
実施例１７
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メチル−５−（１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
トルエン（５ｍＬ）中の実施例１１（０．０５５ｇ、０．１１５ミリモル）の溶液に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．００７ｇ、０．０１２ミリモル）、（Ｓ）−（−）−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチル（０．０２２ｇ、０．０３５ミリモル）、モルホリン（１５μＬ、０．１７３ミリモル）、およびナトリウムｔ−ブトキシド（０．０２８ｇ、０．２８９ミリモル）を順に加え、８５℃で４時間攪拌し、室温に冷却し、酢酸エチルおよび水で希釈し、粉砕貝殻（セライト（登録商標））で濾過した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、１０〜３３％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０１９１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９７（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｍ，２Ｈ）、６．５４〜６．６０（ｍ，３Ｈ）、６．４９（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、６．１８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｍ，４Ｈ）、２，９１（ｍ，４Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ３１Ｈ３４Ｎ２Ｏ３・０．２５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．４４；Ｈ，７．１４；Ｎ，５．７５。実測値：Ｃ，７６．６１；Ｈ，７．３５；Ｎ，５．４７。
【０１９２】
実施例１８
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
−７８℃におけるＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例１Ｆ（０．１００ｇ、０．３１ミリモル）の溶液に、ベンジルマグネシウムブロミドの溶液（１０ｍＬのエーテル中０．４４Ｍ溶液、４．４ミリモル）を１０分間で滴下し、室温に温め、１４時間攪拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌを加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残渣を、ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸・Ｈ２Ｏ（０．０５９ｇ、０．３１ミリモル）を加え、室温で１４時間攪拌し、２％ＮａＯＨ（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。残渣を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物をレジオアイソマー（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒｓ）の混合物として得た。レジオアイソマーをＨＰＬＣ（Ｍｉｃｒｏｓｏｒｂ、５％アセトン／ヘキサン）で分離したが、室温において１：１のレジオアイソマー混合物に急速に相互変換した（ｉｎｔｅｒｃｏｎｖｅｒｔｅｄ）。
【０１９３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：異性体１：□８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．１６〜７．０３（ｍ，５Ｈ）、６．８０〜６．６６（ｍ，４Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、５．０（ｓ，１Ｈ）、３，９０（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、０．９１（ｓ，３Ｈ）；
異性体２：□８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｔ，２Ｈ）、７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．１６（ｍ，３Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、５．５３（ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、１．９７（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２５ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：３９５．１８８５（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３９５．１８８４。
【０１９４】
実施例１９
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび３，５−ジクロロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０１９５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）□８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｔ，Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｄｄ，１Ｈ）、６．８７（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、５．５０（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）１５６．１、１５１．１、１４５．６、１４３．８、１３３．８、１３３．８、１３３．５、１２８．１、１２７．６、１２７．３、１２７．２、１２７．１、１２６．７、１２６．７、１１７．８、１１６．９、１１４．１、１１３．４、１１０．２、１０５．９、７３．３、５５．６、４９．７、２９．２、２８．５、２３．２；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２３ＮＯ２Ｃｌ２についての計算値：４５１．１１０６（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４５１．１１１３。
【０１９６】
実施例２０
５−ブチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよびｎ−ブチルリチウムを、実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０１９７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．６７（ｍ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｍ，１Ｈ）、１．４１〜１．２２（ｍ，５Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）、０．７８（ｔ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２４Ｈ２９ＮＯ２についての計算値：Ｃ，７９．３０；Ｈ，８．０４；Ｎ，３．８５。実測値：Ｃ，７９．１０；Ｈ，８．１４；Ｎ，３．７２。
【０１９８】
実施例２１
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび３−トリフルオロメチルフェニル−マグネシウムブロミドを、実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０１９９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．２９（ｓ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２７Ｈ２４Ｆ３ＮＯ２についての計算値：Ｃ，７１．８２；Ｈ，５．３５；Ｎ，３．１０。実測値：Ｃ，７１．７３；Ｈ，５．４４；Ｎ，３．０５。
【０２００】
実施例２２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−メトキシフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびアニソールを、実施例２Ｃのように処理して、所望の化合物を得た。
【０２０１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２７ＮＯ３についての計算値ｍ／ｚ：４１３．１９９１（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４１３．１９８７。
【０２０２】
実施例２３
５−（３−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび３−クロロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２０３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．２３〜７．１２（ｍ，４Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２４ＮＯ２Ｃｌについての計算値ｍ／ｚ：４１７．１４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４１７．１４９０。
【０２０４】
実施例２４
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび３−メチルフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇおよび１に記載のように処理した。
【０２０５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．０１〜６．９１（ｍ，４Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３８（ｄｄ，１Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ）、５．３１（ｄ，１Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、１．７８（ｄ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ２７ＮＯ２についての計算値：Ｃ，８１．５８；Ｈ，６．８５；Ｎ，３．５２。実測値：Ｃ，８１．２３；Ｈ，７．１８；Ｎ，３．３６。
【０２０６】
実施例２５
（±）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１の鏡像異性体。
スペクトルデータは実施例１と同じである。
［□］Ｄ＝＋８５．１；
滞留時間＝Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ　ＯＪ　４．６ｘ２５０ｍｍＨＰＬＣカラムにおいて１１．６８分；
溶媒：　９５：５　ヘキサン：エタノール；
流量：　１ｍＬ／分。
【０２０７】
実施例２６
（±）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１の鏡像異性体。スペクトルデータは実施例１と同じである。
［□］Ｄ＝−８４．９；
滞留時間＝Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ　ＯＪ　４．６ｘ２５０ｍｍＨＰＬＣカラムにおいて１５．２７分；
溶媒：　９５：５　ヘキサン：エタノール；
流量：　１ｍＬ／分。
【０２０８】
実施例２７
５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例１Ｆ（０．０５２ｇ、０．１６２ミリモル）を０℃に冷却し、ジメチルエーテル（４．４ｍＬ、１．６８ミリモル）中の０．３８Ｍ　３，５−ジメチルフェニルマグネシウムブロミドを滴下し、室温に温め、１４時間攪拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌと酢酸エチルの間に分配し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、１０〜２５％からの勾配の酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０２０９】
ラクトール（０．０４３ｇ、０．１０１ミリモル）を、ジクロロメタン（７ｍＬ）に溶解し、トリエチルシラン（０．１６ｍＬ、１．０１ミリモル）を加え、０℃に冷却し、ＢＦ３・ＯＥｔ２（０．１２ｍＬ、１．０１ミリモル）を加え、室温に温め、１９時間攪拌し、ＮａＨＣＯ３を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣を、５〜１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０２１０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７８（ｍ，３Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，６Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ２９ＮＯ２についての計算値：Ｃ，８１．７２；Ｈ，７．１０；Ｎ，３．４０。実測値：Ｃ，８１．５９；Ｈ，７．５４；Ｎ，３．１６。
【０２１１】
実施例２８
５−（４−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび４−クロロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２１２】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｑ，４Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．２０（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２６Ｈ２４ＮＯ２Ｃｌについての計算値：Ｃ，７４．７２；Ｈ，５．７９；Ｎ，３．３５。実測値：Ｃ，７４．７３；Ｈ，５．６８；Ｎ，３．２９。
【０２１３】
実施例２９
５−（３，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび３，４−ジメチルフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２１４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９８（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｓ，１Ｈ）、６．８２（ｑ，２Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｓ，６Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ２９Ｏ２Ｎ・０．５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７９．９７；Ｈ，７．１９；Ｎ，３．３３。実測値：Ｃ，７９．９４；Ｈ，７．２５；Ｎ，２．９８。
【０２１５】
実施例３０
５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび４−フルオロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２１６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｔ，２Ｈ）、６．８８（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８２（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）。
【０２１７】
実施例３１
５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび４−フルオロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２１８】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．００（ｓ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２８Ｈ２３Ｏ２Ｆ６Ｎについての計算値ｍ／ｚ：５１９．１６３３（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：５１９．１６４６。
分析：Ｃ２８Ｈ２３ＮＯ２Ｆ６・１．２５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，６２．０５；Ｈ，４．７４；Ｎ，２．５８。実測値：Ｃ，６１．９６；Ｈ，４．７０；Ｎ，２．３５。
【０２１９】
実施例３２
（−）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１９の鏡像異性体。；
スペクトルデータは実施例１９と同じである。
【０２２０】
［□］Ｄ＝−２０８．０。
滞留時間＝Ｒｅｇｉｓ（Ｒ，Ｒ）−ＷｈｅｌｋＯ１　Ｋｒｏｍａｓｉｌ　４．６ｘ２５０ｍｍＨＰＬＣカラムにおいて６．８９分；
溶媒：　８６：１０：３　ヘキサン：ジクロロメタン：エタノール；
流量：　１ｍＬ／分。
【０２２１】
実施例３３
（＋）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１９の鏡像異性体。スペクトルデータは実施例１９と同じである。
【０２２２】
［□］Ｄ＝＋２１０．７；
滞留時間＝Ｒｅｇｉｓ（Ｒ，Ｒ）−ＷｈｅｌｋＯ１　Ｋｒｏｍａｓｉｌ　４．６ｘ２５０ｍｍＨＰＬＣカラムにおいて８．６３分；
溶媒：　８６：１０：３　ヘキサン：ジクロロメタン：エタノール；
流量：　１ｍＬ／分。
【０２２３】
実施例３４
５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび３，５−ジフルオロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２２４】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．７９（ｓ，３Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５９（９，１Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｓ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２３Ｏ２Ｆ２Ｎについての計算値ｍ／ｚ：４１９．１６９７（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４１９．１７０２。
分析：Ｃ２６Ｈ２３Ｏ２Ｆ２Ｎ・０．５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．８８；Ｈ，５．６５；Ｎ，３．２７。実測値：Ｃ，７２．６２；Ｈ，５．５８；Ｎ，３．０６。
【０２２５】
実施例３５
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−Ｎ−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アミン
実施例１ＦおよびＮ−メチルアニリンを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２２６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０６（Ｍ−ＮＭｅＰｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｔ，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｔ，１Ｈ）、６．７０〜６．６５（ｍ，２Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、１．７４（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）。
【０２２７】
実施例３６
（−）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２を、１０％エタノール／ヘキサンを使用してＣｈｉｒａｌｃｅｌ　ＯＪにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０２２８】
［□］Ｄ＝−１．８（ｃ　１．２，ＣＨＣｌ３；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｍ，１Ｈ）、５．７６（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．０１（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ２についての計算値：Ｃ，７９．５１；Ｈ，７．２５；Ｎ，４．０３。実測値：Ｃ，　９．３４；Ｈ，７．００；Ｎ，４．０７。
【０２２９】
実施例３７
（＋）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２を、１０％エタノール／ヘキサンを使用してＣｈｉｒａｌｃｅｌ　ＯＪにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０２３０】
［□］Ｄ＝＋２．１（ｃ　１．１，ＣＨＣｌ３）；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｍ，１Ｈ）、５．７６（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．０１（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ２についての計算値：Ｃ，７９．５１；Ｈ，７．２５；Ｎ，４．０３。実測値：Ｃ，７９．２９；Ｈ，７．０１；Ｎ，３．９２。
【０２３１】
実施例３８
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびトリエチルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２３２】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，１Ｈ）、６．１３（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｔ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｄ，３Ｈ）、１．１８（ｓ，６Ｈ）；
分析：Ｃ２０Ｈ２１ＮＯ２・０．１Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７７．６９；Ｈ，６．９１；Ｎ，４．５３。実測値：Ｃ，７７．６０；Ｈ，７．１５；Ｎ，４．３３。
【０２３３】
実施例３９
４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンアミン
実施例２ＢおよびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２３４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９８（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｔ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、６．５３（ｍ，３Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．８０（ｓ，６Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ２・０．２５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７８．０２；Ｈ，７．１３；Ｎ，６．５０。実測値：Ｃ，７８．２９；Ｈ，７．３８；Ｎ，６．０１。
【０２３５】
実施例４０
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−メトキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび２−メトキシチオフェンを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２３６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９８（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．９６（ｄ，４Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ３Ｓについての計算値：Ｃ，７１．５７；Ｈ，６．０１；Ｎ，３．３４。実測値：Ｃ，７１．５４；Ｈ，５．９９；Ｎ，３．１７。
【０２３７】
実施例４１
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−プロピル−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび２−プロピルチオフェンを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２３８】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｍ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、２．５９（ｔ，２Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、１．５０（ｈ，２Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）、０．８３（ｔ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２９ＮＯ２Ｓについての計算値ｍ／ｚ：４３１．１９１９（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４３１．１９１１。
【０２３９】
実施例４２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（１−モルホリニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび４−フェニルモルホリンを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２４０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，２Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．１６（ｍ，１Ｈ）、５．３６（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．０５（ｍ，４Ｈ）、１．８１（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ３０Ｈ３２Ｎ２Ｏ２・０．５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．４５；Ｈ，６．９６；Ｎ，５．８７。実測値：Ｃ，７５．４６；Ｈ，６．６９；Ｎ，５．３１。
【０２４１】
実施例４３
１−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−３，３−ジメチル−２−ブタノン
実施例２Ｂおよび（２，２−ジメチル−１−メチレンプロポキシ）トリメチルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２４２】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．２６（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｍ，１Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）、０．８９（ｓ，９Ｈ）；
分析：Ｃ２６Ｈ３１ＮＯ３・０．３３Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．９０；Ｈ，７．７６；Ｎ，３．４０。実測値：Ｃ，７５．９１；Ｈ，８．１７；Ｎ，３．６２。
【０２４３】
実施例４４
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボニトリル
実施例２Ｂおよびシアノトリメチルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２４４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｔ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，８Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、５．５１（ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ２・０．２５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７４．８７；Ｈ，６．１３；Ｎ，８．３１。実測値：Ｃ，７５．００；Ｈ，６．２３；Ｎ，８．３４。
【０２４５】
実施例４５
１−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２−プロパノン
実施例２Ｂおよび２−（トリメチルシロキシ）−プロペンを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２４６】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９６（ｔ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄｄ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、５．４（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．９１（ｑ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｄ，６Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２５Ｏ３Ｎについての計算値ｍ／ｚ：３６３．１８３４（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３６３．１８４３。
分析：Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ３・０．３３Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７４．７９；Ｈ，７．００；Ｎ，３．７９。実測値：Ｃ，７４．７７；Ｈ，７．１４；Ｎ，３．６７。
【０２４７】
実施例４６
メチル２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセテート
実施例２Ｂおよび１−メトキシ−１−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）エチレンを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２４８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，２Ｈ）、５．５２（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｄｄ，１Ｈ）、２．６４（ｄ，１Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｄ，６Ｈ）；
分析：Ｃ２３Ｈ２５Ｏ４Ｎ・０．５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７１．１２；Ｈ，６．７５；Ｎ，３．６１。実測値：Ｃ，７１．４６；Ｈ，６．８１；Ｎ，３．４５。
【０２４９】
実施例４７
２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−１−フェニルエタノン
実施例２Ｂおよび１−フェニル−１−（トリメチルシロキシ）エチレンを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２５０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）、７．５９（ｔ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，２Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｑ，１Ｈ）、２．９５（ｄ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，６Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２８Ｈ２７Ｏ３Ｎについての計算値ｍ／ｚ：４２５．１９９１（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４２５．２００５。
【０２５１】
実施例４８
５−［２−（クロロメチル）−２−プロペニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび２−クロロメチル−３−トリメチルシリル−１−プロペンを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２５２】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．９６（ｄｄ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，１Ｈ）、４．１７（ｑ，２Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｄ，１Ｈ）、２．２６（ｄｄ，１Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｄ，６Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２４Ｈ２６Ｏ２ＣｌＮについての計算値ｍ／ｚ：３９５．１６５２（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３９５．１６４５；
分析：Ｃ２４Ｈ２６Ｏ２ＣｌＮ・０．３３３Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７１．７３；Ｈ，６．６９；Ｎ，３．４９。実測値：Ｃ，７１．７１；Ｈ，６．３２；Ｎ，３．３５。
【０２５３】
実施例４９
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール、アセテート（エステル）
実施例２Ｂおよび２−［（トリメチルシリル）メチル］−２−プロペン−１イルアセテートを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２５４】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．９８（ｄｄ，１Ｈ）、５．５１（ｓ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，１Ｈ）、４．４８（ｑ，２Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，６Ｈ）；ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２９Ｏ４Ｎについての計算値ｍ／ｚ：４１９．２０９７（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４１９．２０９５。
分析：Ｃ２６Ｈ２９Ｏ４Ｎ・０．２５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７３．６５；Ｈ，７．０１；Ｎ，３．３０。実測値：Ｃ，７３．８３；Ｈ，６．９１；Ｎ，３．２０。
【０２５５】
実施例５０
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび４−メチルフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２５６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｑ，４Ｈ）、６．８９（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２７Ｈ２７ＮＯ２についての計算値：Ｃ，８１．５８；Ｈ，６．８５；Ｎ，３．５２。実測値：Ｃ，８１．５６；Ｈ，７．２５；Ｎ，３．２９。
【０２５７】
実施例５１
５−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび３−フルオロ−４−メチルフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２５８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，１Ｈ）、６．９５〜６．８４（ｍ，３Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２７Ｈ２６ＮＯ２Ｆについての計算値：Ｃ，７８．０５；Ｈ，６．３１；Ｎ，３．３７。実測値：Ｃ，７７．８０；Ｈ，６．５１；Ｎ，３．０６。
【０２５９】
実施例５２
５−（３−ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび３−ブロモフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２６０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，２Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．７９（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．４１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，１Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，１Ｈ）、１．１６（ｓ，１Ｈ）。
【０２６１】
実施例５３
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（フェニルメチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびベンジルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２６２】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．３１〜７．１８（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｍ，３Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、５．９３（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｄｄ，１Ｈ）、２．７４（ｄｄ，１Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２７Ｈ２７ＮＯ２・０．２５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，８０．６７；Ｈ，６．８９；Ｎ，３．４３。実測値：Ｃ，８０．７８；Ｈ，７．０８；Ｎ，３．２６。
【０２６３】
実施例５４
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−プロピル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびプロピルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２６４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、５．７０（ｍ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｍ，１Ｈ）、１．４３〜１．３１（ｍ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）、０．８３（ｔ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２３Ｈ２７ＮＯ２についての計算値：Ｃ，７９．０５；Ｈ，７．７９；Ｎ，４．０１。実測値：Ｃ，７８．７６；Ｈ，７．８６；Ｎ，３．８４。
【０２６５】
実施例５５
５−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび４−フルオロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２６６】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．９９（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ：Ｃ２７Ｈ２６Ｏ２ＮＦについての計算値：４１５．１９４８（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４１５．１９４７。
【０２６７】
実施例５６
５−（３−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび３−フルオロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２６８】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｑ，１Ｈ）、６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２４Ｏ２ＮＦについての計算値ｍ／ｚ：４０２．１８６９（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４０２．１８６５。
分析：Ｃ２６Ｈ２４Ｏ２ＦＮ・２．２５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７０．６５；Ｈ，６．５０；Ｎ，３．１７。実測値：Ｃ，７０．５６；Ｈ，６．１８；Ｎ，２．８３。
【０２６９】
実施例５７
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，５−テトラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびメチルマグネシウムヨージドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２７０】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．０２（８，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．８７（ｑ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｄ，３Ｈ）、１．１８（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２１Ｈ２３Ｏ２Ｎについての計算値ｍ／ｚ：３２１．１７２９（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３２１．１７２８。
【０２７１】
実施例５８
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルエチル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび２−プロピルマグネシウムクロリドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２７２】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５．３１（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．７９（ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、０．９３（ｄ，３Ｈ）、０．６２（ｄ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２７Ｏ２Ｎについての計算値ｍ／ｚ：３４９．２０４２（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３４９．２０４１。
【０２７３】
実施例５９
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロリドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２７４】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｑ，２Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．７６（ｄ，６Ｈ）、０．８６（ｄ，３Ｈ）、０．７４（ｄ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２４Ｈ２９Ｏ２Ｎについての計算値ｍ／ｚ：３６３．２１９８（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３６３．２２０８。
分析：Ｃ２４Ｈ２９ＮＯ２についての計算値：Ｃ，７９．３０；Ｈ，８．０４；Ｎ，３．８５。実測値：Ｃ，７９．６３；Ｈ，７．８３；Ｎ，３．８９。
【０２７５】
実施例６０
５−エチル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびエチルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２７６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｔ，２Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．６３（ｍ，１Ｈ）、１．４４（ｍ，１Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）、０．８４（ｔ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２２Ｈ２５Ｏ２Ｎ・２．２５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７７．７３；Ｈ，７．５６；Ｎ，４．１２。実測値：Ｃ，７７．９５；Ｈ，７．６０；Ｎ，４．０７。
【０２７７】
実施例６１
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−カルボキシイミド酸エチルエステル　エタノール（５ｍＬ）中の実施例４４（０．０４０ｇ、０．１２０ミリモル）の溶液を、−５℃に冷却し、塩化水素ガスで飽和し、−５℃で１０分間攪拌し、室温で１４時間攪拌し、ＮａＨＣＯ３で中和し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、所望の化合物を得た。
【０２７８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｔ，２Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｍ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｔ，３Ｈ）。
【０２７９】
実施例６２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−（−メチレン　１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール
１：１のメタノール／水（１０ｍＬ）中の実施例４９（０．０６０ｇ、０．１４３ミリモル）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．０８０ｇ、１．０ミリモル）を加え、室温で２４時間攪拌し、１０％ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、２５％ジクロロメタン／酢酸エチルを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０２８０】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）、７．５９（ｔ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，２Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｑ，１Ｈ）、２．９５（ｄ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，６Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２８Ｈ２７Ｏ３Ｎについての計算値ｍ／ｚ：４２５．１９９１（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４２５．２００５。
【０２８１】
実施例６３
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド
実施例４６を、ＴＨＦ中において水酸化リチウムで加水分解して、対応する酸を得、次にＮ，Ｎ−ジメチルアミンおよび１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドに結合させて、所望の化合物を得る。
【０２８２】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｑ，１Ｈ）、２．８１（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，１Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２４Ｈ２８Ｏ３Ｎ２についての計算値ｍ／ｚ：３９２．２１００（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３９２．２１０４。
分析：Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３についての計算値：Ｃ，７３．４４；Ｈ，７．１９；Ｎ，７．１４。実測値：Ｃ，７３．１７；Ｈ，７．１９；Ｎ，６．８５。
【０２８３】
実施例６４
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４，Ｎ，Ｎ−ペンタメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−エタンアミン
ジエチルエーテル中の実施例６３の溶液を、室温において水素化リチウムアルミニウムで還元して、所望の化合物を得た。
【０２８４】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．６８（８，１Ｈ）、６．５４（ｔ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、２．０５（ｓ，６Ｈ）、１．１８（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２４Ｈ３０Ｏ２Ｎ２についての計算値ｍ／ｚ：３７８．２３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３７８．２３０７。
【０２８５】
実施例６５
Ｎ−シクロプロピル−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−アセトアミド　実施例４６およびシクロプロピルメチルアミンを、実施例６３のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２８６】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，）、６．２３（ｄｄ，１Ｈ）、６．１３（ｓ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．５１（ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｄ，１Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）、０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．３１（ｓ，２Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２５Ｈ２８Ｏ３Ｎ２についての計算値ｍ／ｚ：４０４．２１００（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４０４．２０９２。
【０２８７】
実施例６６
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロピニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび２−プロピニルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２８８】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｑ，２Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、５．８８（ｑ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．８２（ｑ，１Ｈ）、２．４１（ｑ，１Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２３Ｏ２Ｎについての計算値ｍ／ｚ：３４５．１７２９（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３４５．１７３８。
【０２８９】
実施例６７
５−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−２（５Ｈ）−フラノン
実施例２Ｂおよび２−トリメチルシロキシフランを、実施例２Ｃのように処理して、所望の化合物を得た。
【０２９０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄｄ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、５．８３（ｄ，１Ｈ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、５．１２（ｄｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ４についての計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；Ｎ，３．６０。実測値：Ｃ，７３．８９；Ｈ，５．９４；Ｎ，３．５１。
【０２９１】
実施例６８
５−（３−ブテニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび３−ブテニルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２９２】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｄｄｄｄ，１Ｈ）、５．６５（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、５．００（ｄｄ，１Ｈ）、４．９３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．４５（ｂｍ，１Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：３６１．２０４２（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３６１．２０３９。
【０２９３】
実施例６９
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−プロパノール
０℃におけるＴＨＦ（４ｍＬ）中の実施例２（５２．０ｍｇ、０．１５ミリモル）に、０．５Ｍ　９−ＢＢＮ（６００□Ｌ、０．３０ミリモル）を滴下し、室温で一晩攪拌し、０℃に冷却し、２．５Ｍ　ＮａＯＨ（４００□Ｌ、１．０ミリモル）、および３０％Ｈ２Ｏ２（２５０□Ｌ）を順に加え、室温で２時間攪拌し、１：１の酢酸エチル／水に分配し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０２９４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．７０（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、４．３６（ｔ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．３３（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．４０〜１．７５（ｂｍ，４Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２７ＮＯ３についての計算値ｍ／ｚ：３６５．１９９１（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３６５．１９９１。
【０２９５】
実施例７０
１０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例７０Ａ
実施例３Ｃ（０．２０８ｇ、０．４９３ミリモル）およびテトラエチル錫（０．４４４ｇ、１．８９ミリモル）を、８０℃において１６時間にわたって、１−メチル−２−ピロリジノン（３ｍＬ）中の（１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）−クロリド−ジクロロメタン（０．０３９ｇ、０．０４７ミリモル）と合わせ、濃縮して、所望の化合物を得た。
【０２９６】
実施例７０
１０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例７０Ａを、実施例１Ｆ、１Ｇ、および１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２９７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）□７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．２１〜７．１６（ｍ，５Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．０２〜２．７５（ｍ，２Ｈ）、１．７９（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｍ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２７ＮＯについての計算値：３８１．２０９３（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３８１．２０９６。
【０２９８】
実施例７１
２，５−ジヒドロ−２，２，４，１０−テトラメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例３Ｃを、実施例７０のように処理して、所望の化合物を得た。
【０２９９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．２１〜７．１２（ｍ，５Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、２．５１（ｓ，３Ｈ）、１．８０（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　２６Ｈ２５ＮＯについての計算値ｍ／ｚ：３６７．１９３６（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３６７．１９３１。
【０３００】
実施例７２
５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エチル−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例７０Ａおよび３，５−ジクロロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３０１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｔ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｄｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、３．１５〜２．７５（ｍ，２Ｈ）、１．７９（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｔ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２５ＮＯＣｌ２についての計算値ｍ／ｚ：４４９．１３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４４９．１３３０。
【０３０２】
実施例７３
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン
【０３０３】
【化４３】
2004502693.tif 000049
【０３０４】
実施例７３Ａ
実施例３Ｃおよび３，５−ジクロロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例７２に記載のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３０５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０６】
実施例７３
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４，Ｎ−テトラメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン　実施例７３Ａを、実施例３のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３０７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，１Ｈ）、７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、６．２２（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｄｄ，１Ｈ）、５．５７（ｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、２．６５（ｄ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２４Ｎ２ＯＣｌ２についての計算値ｍ／ｚ：４５０．１２６６（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４５０．１２６７。
【０３０８】
実施例７４
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−Ｎ−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−アミン
実施例７３Ａを、実施例３のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３０９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、６．２５（ｄｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、６．２０（ｄｄ，１Ｈ）、５．９５〜５．８６（ｍ，１Ｈ）、５．６９〜５．６５（ｍ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，１Ｈ）、５．１８〜５．１２（ｍ，１Ｈ）、５．１１〜５．０６（ｍ，１Ｈ）、３．７８〜３．７０（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２８Ｈ２６Ｎ２ＯＣｌ２についての計算値ｍ／ｚ：４７６．１４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４７６．１４２８。
【０３１０】
実施例７５
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例７および臭化ブロパルギルを、実施例９Ａのように処理して、所望の化合物を得た。
【０３１１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□１．１２（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｔ，１Ｈ）、４．８１（ｄ，２Ｈ）、５．３９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、６．１９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、７．１４〜７．２２（ｍ，５Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ２５ＮＯ２についての計算値：Ｃ，８２．５３；Ｈ，６．１８；Ｎ，３．４４。実測値：Ｃ，８２．６４；Ｈ，６．３１；Ｎ，３．３８。
【０３１２】
実施例７６
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１０−（２−プロペニルオキシ）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例７および臭化アリルを、実施例９Ａのように処理して、所望の化合物を得た。
【０３１３】
ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□１．１５（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、４．５１〜４．６４（ｍ，２Ｈ）、５．２６（ｄｑ，１Ｈ）、５．３９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｄｑ，１Ｈ）、６．１２（ｄｄｔ，１Ｈ）、６．２１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．８８（ｔ，１Ｈ）、７．１５〜７．２４（ｍ，５Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２８Ｈ２７ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４０９．２０４２（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４０９．２０３９。
【０３１４】
実施例７７
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−メタノール
アルゴン下、−７８℃におけるジクロロメタン（３ｍＬ）中の実施例４（３２ｍｇ、０．０８５ミリモル）の溶液に、シクロヘキサン（０．４００ｍＬ、０．４０ミリモル）中の水素化ジイソブチルアルミニウム（１．０Ｍ）を滴下し、３．５時間で０℃に温め、ロシェル塩を加え、分離し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を２個の１０ｘ２０ｃｍ、０．２５ｍｍ厚のシリカゲルプレートに入れ、ヘキサンで３回、次に酢酸エチル／ヘキサン（１０：９０）で溶離した。生成物バンドを掻き取り、酢酸エチルで抽出して、所望の化合物を得た。
【０３１５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ□７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｍ，１Ｈ）、５．８１（ｄｄｍ，１Ｈ）、５．７３（ｄｄ，１Ｈ）、５．４６（ｍ，１Ｈ）、５．３２（ｄｄ，１Ｈ）、５．０２（ｄｍ，１Ｈ）、４．９４（ｄｍ，１Ｈ）、４．６２（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：３４７．１８８５（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３４７．１８９７。
【０３１６】
実施例７８
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−カルボン酸
実施例７４およびクロロトリス（トリフェニルホスフェート）ロジウム（Ｉ）クロリドを、実施例３のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３１７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、６．１１（ｄｄ，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）。
【０３１８】
実施例７９
５−（３，５−ジクロロフェニル）−１０−エトキシ−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例９Ａおよび３，５−ジクロロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｇおよび１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３１９】
ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｔ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．３２（ｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．９９〜４．１２（ｍ，１Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｔ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２５ＮＯ２Ｃｌ２についての計算値ｍ／ｚ：４６５．１２６２（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４６５．１２７７。
【０３２０】
実施例８０
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール
実施例７Ａおよび３，５−ジクロロベンジルマグネシウムブロミドを、実施例７Ｂおよび７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３２１】
ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４３８，４４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□９．７９（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｔ，１Ｈ）、７．１２（ｄｄ，２Ｈ）、６．７９（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄｄ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、１．８７（ｄ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２５Ｈ２１Ｃｌ２ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４３７．０９４９（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４３７．０９５５。
【０３２２】
実施例８１
５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−イル］メチルカーボネート
実施例８０およびメチルクロロホルメートを、実施例７Ｂおよび７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３２３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．０２（ｔ，１Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｓ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．７９（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２７Ｈ２３ＮＯ４Ｃｌ２についての計算値：Ｃ，６５．３３；Ｈ，４．６７；Ｎ，２．８２。実測値：Ｃ，６５．１２；Ｈ，４．５５；Ｎ，２．７９。
【０３２４】
実施例８２
２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−１０−オール
実施例７Ａおよびアリルマグネシウムブロミドを、実施例７Ｂおよび７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３２５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□９．７７（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｔ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、６．０５（ｓ，１Ｈ）、５．８９〜５．７２（ｍ，２Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，１Ｈ）、４．９９（ｄ，１Ｈ）、２．５０〜２．４０（ｍ，１Ｈ）、２．２５〜２．１８（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２２Ｈ２３ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：３３３．１７２９（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３３３．１７３４。
【０３２６】
実施例８３
１０−（ブロモジフルオロメトキシ）−２，５−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例８２およびジブロモジフルオロメタンを、実施例７Ｂおよび７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３２７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ）、７．０（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、５．８５〜５．７６（ｍ，２Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｄｄ，１Ｈ）、４．９６（ｄｄ，１Ｈ）、２．５５〜２．４４（ｍ，１Ｈ）、２．３３〜２．２５（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２２Ｆ２ＮＯ２Ｂｒについての計算値ｍ／ｚ：４６１．０８０２（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４６１．０８１５。
【０３２８】
実施例８４
［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチルカーボネート
実施例１３およびメチルクロロホルメートを、実施例１０のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３２９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｑ，１Ｈ）、６．９０（ｑ，２Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｑ，１Ｈ）、６．４４（ｑ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ２７ＮＯ５についての計算値：Ｃ，７３．５０；Ｈ，５．９４；Ｎ，３．０６。実測値：Ｃ，７３．６２；Ｈ，６．２０；Ｎ，２．８６。
【０３３０】
実施例８５
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１３およびヨウ化メチルを、実施例１４のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３３１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７５〜６．６７（ｍ，５Ｈ）、６．５７（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２７Ｈ２７ＮＯ３についての計算値：Ｃ，７８．４２；Ｈ，６．５８；Ｎ，３．３８。実測値：Ｃ，７８．５８；Ｈ，６．５５；Ｎ，３．２３。
【０３３２】
実施例８６
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１３および臭化アリルを、実施例１４のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３３３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７８〜６．６７（ｍ，５Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、５．９５（ｍ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、５．３１（ｄｄ，１Ｈ）、５．２１（ｄｄ，１Ｈ）、４．４２（ｄ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、１．８６（Ｃｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（Ｃｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２９Ｈ２９ＮＯ３についての計算値：Ｃ，７９．２４；Ｈ，６．６４；Ｎ，３．１８。実測値：Ｃ，７８．８７；Ｈ，６．４６；Ｎ，３．０７。
【０３３４】
実施例８７
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１３および臭化ベンジルを、実施例１４のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３３５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．９０〜６．８５（ｍ，２Ｈ）、６．８０〜６．７４（ｍ，３Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、１．９２（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ３３Ｈ３１ＮＯ３についての計算値：Ｃ，８０．９５；Ｈ，６．３８；Ｎ，２．８６。実測値：Ｃ，８０．８１；Ｈ，６．２４；Ｎ，２．９６。
【０３３６】
実施例８８
５−［３−（シクロプロピルメトキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１３およびシクロプロピルメチルブロミドを、実施例１４のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３３７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７４〜６．６８（ｍ，５Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｄ，２Ｈ）、１．８６（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｍ，１Ｈ）、０．５０（ｑ，２Ｈ）、０．２４（ｑ，２Ｈ）；
分析：３０Ｈ３１ＮＯ３についての計算値：Ｃ，７９．４４；Ｈ，６．８８；Ｎ，３．０８。実測値：Ｃ，７９．１２；Ｈ，６．７２；Ｎ，２．９９。
【０３３８】
実施例８９
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１３および１−（２−クロロエチル）ピペリジンを、実施例１４のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３３９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７７〜６．６８（ｍ，５Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．９１（ｔ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｔ，２Ｈ）、２．３５（ｂ，４Ｈ）、１．９２（ｓ，３Ｈ）、１．４６（ｂ，４Ｈ）、１．３６（ｂ，２Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：３３Ｈ３８Ｎ２Ｏ３・０．５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．２７；Ｈ，７．５６；Ｎ，５．３９。実測値：Ｃ，７６．２６；Ｈ，７．３８；Ｎ，５．２８。
【０３４０】
実施例９０
５−（３−ヘキシルオキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１３およびヨウ化ヘキシルを、実施例１４のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３４１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．７５〜６．６７（ｍ，５Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．８１（ｔ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．３６〜１．２３（ｂ，６Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｔ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ３２Ｈ３７ＮＯ３についての計算値ｍ／ｚ：４８３．２７７３（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４８３．２７７６。
【０３４２】
実施例９１
５−［３−（２，４−ジニトロフェノキシ）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１３および１−フルオロ−２，４−ジニトロベンゼンを、実施例１４のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３４３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．８７（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｄｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．２０〜７．０８（ｍ，２Ｈ）、７．２０〜７．０８（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．９０（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ３２Ｈ２７Ｎ３Ｏ７についての計算値：Ｃ，６７．９５；Ｈ，４．８１；Ｎ，７．４２。実測値：Ｃ，６８．２０；Ｈ，５．０５；Ｎ，７．２０。
【０３４４】
実施例９２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１３および臭化プロパルギルを、実施例１４のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３４５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８０〜６．６８（ｍ，５Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、４．６７（ｄ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．５０（ｔ，１Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）。
【０３４６】
実施例９３
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール　４−メチルベンゼンスルホネート（エステル）
実施例１３および塩化ｐ−トルエンスルホニルを、実施例１５のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３４７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，４Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．８５〜６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、１．７４（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ３３Ｈ３１ＮＯ５Ｓについての計算値：Ｃ，７１．５８；Ｈ，５．６４；Ｎ，２．５２。実測値：Ｃ，７１．４９；Ｈ，５．７５；Ｎ，２．４０。
【０３４８】
実施例９４
４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノールアセテート（エステル）
実施例１Ｆおよび４−メトキシメトキシフェニルブロミドを、実施例１２Ａ−Ｃのように処理して、所望の化合物を得た。
【０３４９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｔ，１Ｈ）、６．７９（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ２７ＮＯ４についての計算値：Ｃ，７６．１６；Ｈ，６．１６；Ｎ，３．１７。実測値：Ｃ，７５．７９；Ｈ，６．２４；Ｎ，３．０３。
【０３５０】
実施例９５
４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェノール
実施例９４を、実施例１３のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３５１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□９．２９（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，２Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．６３〜６．５８（ｍ，３Ｈ）、６．４４（ｄｄ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、１．９０（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２６Ｈ２５ＮＯ３についての計算値：Ｃ，７８．１７；Ｈ，６．３０；Ｎ，３．５０。実測値：Ｃ，７８．５９；Ｈ，６．２０；Ｎ，３．１２。
【０３５２】
実施例９６
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［４−（メチルチオ）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例９５を、実施例１４のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３５３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，２Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ２９ＮＯ３Ｓについての計算値：Ｃ，７３．１７；Ｈ，６．３５；Ｎ，３．０４。実測値：Ｃ，７２．８６；Ｈ，６．６２；Ｎ，２．６９。
【０３５４】
実施例９７
［４−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ジメチルカルバメート
実施例９５およびジメチルカルバノイルクロリドを、実施例１５のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３５５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、１．８６（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）。
【０３５６】
実施例９８
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例９５および臭化ベンンジルを、実施例１４のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３５７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．４０〜７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，２Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｓ，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ３３Ｈ３１ＮＯ３についての計算値：Ｃ，８０．９５；Ｈ，６．３８；Ｎ，２．８６。実測値：Ｃ，８１．０２；Ｈ，６．２５；Ｎ，２．７６。
【０３５８】
実施例９９
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（メトキシメトキシ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１３および塩化メトキシメチルを、実施例１４のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３５９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８３〜６．７５（ｍ，４Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｑ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２８Ｈ２９ＮＯ４についての計算値ｍ／ｚ：４４３．２０９７（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４４３．２０９８。
【０３６０】
実施例１００
［（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］１−モルホリンカルボキシレート
実施例１３およびモルホリンを、実施例１５のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３６１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，２Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｑ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｑ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．６０（ｔ，４Ｈ）、３．５０（ｂ，４Ｈ）、１．８６（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ３１Ｈ３２Ｎ２Ｏ５についての計算値ｍ／ｚ：５１２．２３１１（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：５１２．２３２８。
【０３６２】
実施例１０１
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−［（メチルスルフィニル）メトキシ］フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
０℃におけるメタノール（１ｍＬ）中の実施例１４（１２ｍｇ、０．００５ミリモル）の溶液に、ＴｅＯ２（１．６ｍｇ、０．０１ミリモル）および酢酸（５０ｍｇ、０．８３ミリモル）を順に加え、周囲温度で一晩攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ３を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を、水およびブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、所望の化合物を得た。
【０３６３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄｔ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，３Ｈ）、６．７８（ｔ，１Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｄ，１Ｈ）、５．１２（ｄｄ，１Ｈ）、４．９３（ｑ，１Ｈ）、３．７９（ｄ，３Ｈ）、２．５７（ｄ，３Ｈ）、１．８７（ｄ，３Ｈ）、１．２４（ｄ，３Ｈ）、１．１６（ｄ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２８Ｈ２９ＮＯ４Ｓについての計算値ｍ／ｚ：４７５．１８１７（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４７５．１８１９。
【０３６４】
実施例１０２
Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］エステル
実施例１３およびチオカルバノイルクロリドを、実施例１６のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３６５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、１．８６（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）。
【０３６６】
実施例１０３
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（メチルチオ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１０３Ａ
−７８℃におけるＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の３−ブロモフェニルメトキシメチルエーテル（３．５０ｇ、１５．０ミリモル）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、６．００ｍＬ）を５分間で加え、−３０℃に温め、−７８℃に冷却し、実施例１Ｆの一部（ｉｎ　ｏｎｅ　ｐｏｒｔｉｏｎ）を加え、−４０℃に温め、飽和ＮＨ４Ｃｌで反応停止し、周囲温度に温め、沈降させた。上澄みをデカンテーションし、濃縮し、残渣を水と酢酸エチルの間に分配した。有機層を、水およびブラインで順に洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。２０〜２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって、所望の化合物を得た。
【０３６７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６８】
実施例１０３
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−（メチルチオ）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
周囲温度におけるジクロロメタン（１ｍＬ）中の実施例１０３Ａ（２０ｍｇ、０．０４２ミリモル）およびトリエチルシラン（４９ｍｇ、０．４２ミリモル）の溶液に、ＢＦ３・ＯＥｔ２（６０ｍｇ、０．４２ミリモル）を加え、２４時間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ３を加えた。水性相をジクロロメタンで抽出し、合わせた抽出物を、１Ｍ　ＮａＯＨおよびブラインで順に洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。１０〜２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって、所望の化合物を得た。
【０３６９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．３３（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２７ＮＯ２Ｓについての計算値ｍ／ｚ：４２９．１７６３（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４２９．１７６４。
【０３７０】
実施例１０４
Ｏ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］メチルカルボノチオエート
実施例９５およびメチルチオクロロホルメートを、実施例１５のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３７１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｑ，１Ｈ）、６．８９（ｔ，１Ｈ）、６．８７（ｓ，１Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｑ，１Ｈ）、６．４４（ｑ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ２７ＮＯ４Ｓについての計算値：Ｃ，７１．０１；Ｈ，５．７４；Ｎ，２．９５。実測値：Ｃ，７０．７７；Ｈ，５．７４；Ｎ，２．７９。
【０３７２】
実施例１０５
［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］トリフルオロメタンスルホネート
−７８℃におけるジクロロメタン（１０ｍＬ）中の、実施例１３（１００ｍｇ、０．２５ミリモル）、トリエチルアミン（７０μＬ、０．５ミリモル）、および４−ジメチルアミノピリジン（触媒量）の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（５０μＬ、０．３０ミリモル）を滴下し、−７８℃で３０分間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ３に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を、水およびブラインで順に洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、１５〜８５％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０３７３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｔ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２７Ｈ２４ＮＯ５ＳＦ３についての計算値：Ｃ，６１．０１；Ｈ，４．５５；Ｎ，２．６４。実測値：Ｃ，６１．１７；Ｈ，４．６０；Ｎ，２．５１。
【０３７４】
実施例１０６
５−［３−（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１−メチル−２−ピロリジノン（２ｍＬ）中の、実施例５２（９２．９ｍｇ、０．２０ミリモル）、２−トリメチルスタニル−４，４−ジメチルオキサゾリン（２１０ｍｇ、０．８０ミリモル）、および［１，１′−イズ（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１６ｍｇ、０．０２ミリモル）を、Ｎ２でパージし、８５℃において３時間加熱し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と飽和ＫＦ（３０ｍＬ）の間に分配し、１時間攪拌し、粉砕貝殻（セライト（登録商標））のパッドで濾過した。濾液を、水およびブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０３７５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，２Ｈ）、４．０２（ｓ，２Ｈ）３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，６Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ３１Ｈ３２Ｎ２Ｏ３・０．７Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．４９；Ｈ，６．８５；Ｎ，５．６８。実測値：Ｃ，７５．８３；Ｈ，６．８８；Ｎ，５．２９。
【０３７６】
実施例１０７
エチル３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）ベンゾエート
エタノ−ル中１．５Ｍ硫酸中の、実施例１０６（４８ｍｇ、０．１ミリモル）を、１６時間還流し、冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０３７７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、６．９１（ｔ，１Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、４．２３（ｑ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｔ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２９Ｈ３０ＮＯ４についての計算値ｍ／ｚ：４５６．２１７５（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４５６．２１７５。
【０３７８】
実施例１０８
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）安息香酸
１：１：１のＴＨＦ／メタノール／水（３ｍＬ）中の、実施例１０７（２０ｍｇ、０．０４ミリモル）およびＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１６．８ｍｇ、０．４ミリモル）を、４８時間攪拌し、濃縮した。残渣を、１Ｍ　ＮａＯＨ（２ｍＬ）に溶解し、ジエチルエーテルで洗浄し、１Ｍ　ＨＣｌでｐＨ３にし、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、所望の化合物を得た。
【０３７９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、６．９１（ｔ，１Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，１Ｈ）、６．２２（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２７Ｈ２５ＮＯ４についての計算値：Ｃ，７２．８６；Ｈ，５．８９；Ｎ，３．２８。実測値：Ｃ，７２．８９；Ｈ，６．００；Ｎ，２．９４。
【０３８０】
実施例１０９
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メチル−５−（２−プロペニル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例５２およびアリルトリブチル錫を、実施例１６のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３８１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９９（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｔ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，３Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，１Ｈ）、６．１６（ｄ，１Ｈ）、５．７８（ｄｄｔ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、４．９４（ｄｑ，１Ｈ）、４．８８（ｄｑ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．１７（ｄ，２Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、１．８６（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ３０Ｈ３１ＮＯ２についての計算値：Ｃ，８２．３５；Ｈ，７．１４；Ｎ，３．２０。実測値：Ｃ，８１．９９；Ｈ，７．１４；Ｎ，２．９８。
【０３８２】
実施例１１０
１−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチルフェニル］エタノン
ジクロロエタン（２０ｍＬ）中の、実施例５２およびトリブチル（１−エトキシビニル）錫に、シリカゲル（１．０ｇ）および蟻酸（１０滴）を加え、６時間で４０℃加熱し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、５〜１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用して、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０３８３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４９（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｍ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）。
【０３８４】
実施例１１１
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−トリメチルベンゼンメタノール
０℃におけるＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例１１０（０．０２２ｇ、０．０５０ミリモル）の溶液に、メチルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中３Ｍ、０．８３□Ｌ）を加え、室温に温め、１時間攪拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌを加え、分離し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、所望の化合物を得た。
【０３８５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、６．９１（ｔ，８Ｈ）、６．７８〜６．６３（ｍ，３Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｍ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、４．８４（ｓ，１Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）。
【０３８６】
実施例１１２
５−［３−（２−フラニル）フェニル］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン　実施例５２および２−（トリブチルスタニル）フランを、実施例１６のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３８７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５６，４５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｔ，１Ｈ）、６．８１（ｓ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｍ，２Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ３０Ｈ２７ＮＯ３・Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７７．０７；Ｈ，６．２５；Ｎ，３．００。実測値：Ｃ，７７．２７；Ｈ，５．９７；Ｎ，３．２３。
【０３８８】
実施例１１３
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［３−メチル−５−（１Ｈ−ピロリジン−１−イル）フェニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１１およびピロリジンを、実施例１７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３８９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９７（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｍ，３Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）、１．９２（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）。
【０３９０】
実施例１１４
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−メチル）−５，Ｎ−ジメチルベンゼンアミン
実施例１１およびメチルアミンを、実施例１７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３９１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９８（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、６．１４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．５８（ｑ，１Ｈ）、５．３８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．５０（ｄ，３Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）、１．９０（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ３２・０．５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７７．２１；Ｈ，７．１７；Ｎ，６．４３。実測値：Ｃ，７７．６５；Ｈ，７．１３；Ｎ，５．９７。
【０３９２】
実施例１１５
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチル−Ｎ−（２−プロペニル）ベンズアミド
実施例１１およびアリルアミンを、実施例１７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３９３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９８（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、６．１４（ｍ，３Ｈ）、５．７６（ｍ，１Ｈ）、５．６３（ｔ，１Ｈ）、５．３７（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．１０（ｑｄ，１Ｈ）、５．０２（ｑｄ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．５０（ｍ，２Ｈ）、２．０２（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ２についての計算値：Ｃ，７９．５１；Ｈ，７．２５；Ｎ，４．０３。実測値：Ｃ，７９．３５；Ｈ，７．３０；Ｎ，３．８９。
【０３９４】
実施例１１６
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−メチルベンゼンアミン
実施例１１および２−メトキシエチルアミンを、実施例１７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３９５】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９８（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，２Ｈ）、６．１３（ｓ，１Ｈ）、５．４１（ｔ，１０Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．２６（ｑ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｑ，２Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）、１．９０（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）。
【０３９６】
実施例１１７
３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−Ｎ−（２−プロペニル）ベンゼンアミン
実施例５２およびアリルアミンを、実施例１７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０３９７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９９（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｔ，１Ｈ）、６．８６（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｍ，２Ｈ）、６．３３（ｍ，２Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、５．７８（ｍ，２Ｈ）、５．３７（ｓ，１Ｈ）、５．１２（ｑｄ，１Ｈ）、５．０３（ｑｄ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．５１（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２９Ｈ３０Ｎ２Ｏ２についての計算値：Ｃ，７９．４２；Ｈ，６．８９；Ｎ，６．３９。実測値：Ｃ，７９．０３；Ｈ，７．０５；Ｎ，６．１７。
【０３９８】
実施例１１８
Ｎ′−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア
１０％エタノール／水（１０ｍＬ）中の実施例１１５（０．１１２ｇ、０．２４７ミリモル）の溶液に、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（０．０５６ｇ、０．４９５ミリモル）およびクロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）（０．１１５ｇ、０．１２４ミリモル）を加え、１５時間還流し、５％ＨＣｌに注ぎ、２０分間攪拌し、ＮａＨＣＯ３で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、２０〜３３％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望のアニリンを得た。
【０３９９】
そのアニリン（０．０３０ｇ、０．０７３ミリモル）を、２：１のトルエン／ＴＨＦ（７ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（３８□Ｌ、０．２１８ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド（２０□Ｌ、０．２１８ミリモル）を順に加え、１８時間還流し、冷却し、水で加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、２５〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を得た。
【０４００】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、６．９１（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．１６（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、２．８５（ｓ，６Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．８６（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ３０Ｈ３９Ｎ３Ｏ３についての計算値ｍ／ｚ：４８４．２６００（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４８４．２６０１。
【０４０１】
実施例１１９
Ｎ−［３−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）フェニル］ベンゼンメタンアミン
実施例１１およびベンジルアミンを、実施例１７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０４０２】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｍ，５Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，２Ｈ）、６．４９（ｓ，１Ｈ）、６．２０（ｍ，３Ｈ）、６．１６（ｔ，１Ｈ）６．１２（ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，１Ｈ）、４．１０（ｂ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ３３Ｈ３２Ｏ２Ｎ２についての計算値ｍ／ｚ：４８８．２４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４８８．２４６８。
【０４０３】
実施例１２０
５−［（３，５−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび３，５−ジクロロベンジルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。
【０４０４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：異性体１：□８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）、６．９６（ｓ，２Ｈ）、６．８１〜６．７４（ｍ，４Ｈ）、６．４５（ｓ，２Ｈ）、５．１１（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、０．８９（ｓ，３Ｈ）；異性体２：□８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，２Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、５．５９（ｓ，１Ｈ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，６Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２３Ｃｌ２ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４６３．１１０６（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４６３．１１１２。
【０４０５】
実施例１２１
５−［（４−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび４−クロロベンジルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。
【０４０６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：異性体１：□８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｔ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、５．５４（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、１．９７（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｓ，６Ｈ）；異性体２：□８．１３（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．８２〜６．７１（ｍ，５Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、０．９０（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４２９．１４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４２９．１５００。
【０４０７】
実施例１２２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび３−トリフルオロメチルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。
【０４０８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：異性体１：□８．２８（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．６５〜７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．３３〜７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ）、６．８３〜６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、５．６８（ｓ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，６Ｈ）；異性体２：□８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．６５〜７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３９〜７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）、６．８３〜６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、６．５６（ｓ，１Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、０．７８（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２８Ｈ２４Ｆ３ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４６３．１７５９（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４６３．１７６２。
【０４０９】
実施例１２３
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび２，６−ジフルオロベンジルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。
【０４１０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：異性体１：□８．３２（ｄ，１Ｈ）、７．１９〜７．０８（ｓ，３Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、６．８１〜６．７６（ｍ，２Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、５．４９（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）；異性体２：□８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．１９〜７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．８１〜６．７６（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、６．１９（ｓ，１Ｈ）、４．９６（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、１．９１（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、０．６１（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２３Ｆ２ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４３１．１６９７（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４３１．１７０４。
【０４１１】
実施例１２４
５−［（２−クロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび２−クロロベンジルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。
【０４１２】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：
異性体１：□８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．２３〜７．１０（ｍ，３Ｈ）、６．８４〜６．７４（ｍ，２Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、６．０１（ｓ，１Ｈ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）；
異性体２：□８．２７（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｔ，１Ｈ）、６．８４〜６．７４（ｍ，４Ｈ）、６．４７（ｓ，１Ｈ）、６．３７（ｓ，１Ｈ）、５．００（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｓ，３Ｈ）、０．７３（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２４Ｆ２ＣｌＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４２９．１４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４２９．１４９７。
【０４１３】
実施例１２５
５−［（２，６−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび２，６−ジクロロベンジルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。
【０４１４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：異性体１：□８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、６．８１〜６．７６（ｍ，３Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｓ，１Ｈ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）、０．５９（ｓ，３Ｈ）；異性体２：□８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、６．７７（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、５．６０（ｓ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２３Ｃｌ２ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４６３．１１０６（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４６３．１１１４。
【０４１５】
実施例１２６
５−［（２−フルオロフェニル）メチレン］−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび２−フルオロベンジルマグネシウムブロミドを、実施例１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。
【０４１６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：異性体１：□８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、６．９３〜６．７５（ｍ，３Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，１Ｈ）、５．４９（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、２．０１（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）；異性体２：□８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．１４〜７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．７９（ｍ，２Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｓ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、５．００（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｓ，３Ｈ）、０．７６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２４ＦＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４１３．１７９１（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４１３．１７８８。
【０４１７】
実施例１２７
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［（４，５−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２−オキサゾリル）メチレン］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび４，４−ジメチル−２−オキサゾリン−２−メチルリチウムを、実施例１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。
【０４１８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：異性体１：□８．３４（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）、６．８３〜６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．７４〜６．７０（ｍ，２Ｈ）、５．４８（ｓ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，１Ｈ）、３．９８（ｓ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，９Ｈ）；異性体２：□８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、５．９６（ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｍ，２Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、１．３２（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，６Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ３についての計算値ｍ／ｚ：４１７．２１７８（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：４１７．２１７６。
【０４１９】
実施例１２８
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ピリジニルメチレン）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび２−メチルピリジルリチウムを、実施例１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。
【０４２０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：
異性体１：□８．５０（ｍ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｔ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，１Ｈ）、５．４９（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，６Ｈ）；
異性体２：□８．４３（ｍ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｔ，１Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、１．８７（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、０．８９（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２４Ｎ２Ｏ２についての計算値ｍ／ｚ：３９７．１９６１（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３９７．１９２３。
【０４２１】
実施例１２９
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１Ｆおよび２−チエニルリチウムを、実施例１Ｂのように処理して、所望の化合物を得た。
【０４２２】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｄ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）。
【０４２３】
実施例１３０
２，５−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１，２，４−トリメトキシベンゼンを、反応式１および２に記載のように処理して、所望の化合物を得た。
【０４２４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９３（ｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，２Ｈ）、６．２２（ｄ，１Ｈ）、５．８１（ｄｄｔ，１Ｈ）、５．７０（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、５．０１（ｍ，２Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）。
【０４２５】
実施例１３１
５−（２−シクロヘキセン−１−イル）−２，５−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
アリルトリメチルシランの代わりに３−トリメチルシリルシクロヘキセンを使用して、１，２，４−トリメトキシベンゼンを実施例１３０に記載のように処理して、所望の化合物を得た。
【０４２６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０３（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、６．６０〜６．６９（ｍ，４Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、５．６〜５．８（ｍ，４Ｈ）、５．３５〜５．５２（ｍ，４Ｈ）、５．１１（ｍ，１Ｈ）、５．０９（ｍ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，６Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、３．６８（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｍ，４Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．６（ｍ，４Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．０７（ｓ，３Ｈ）、１．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０４２７】
実施例１３２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−３−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび３−メチル−１−トリメチルシリル−２−ブテン（Ｆｌｅｍｉｎｇら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９７９，　４４６によって製造）を、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０４２８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）＋３７６；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．１０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０１（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｄｄ，Ｊ＝１７，１１　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、４．６４〜４．５６（ｍ，２Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｓ，３Ｈ）、０．８３（ｓ、３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．３１、１５３．４８、１４５．０２、１４３．７４、１３３．０５、１２８．７３、１２７．１０、１２６．８２、１２６．２７、１１９．２０、１１８．１５、１１４．０５、１１３．１１、１１０．８５、１０９．３６、１０５．２４、７８．３３、５５．６９、４９．１２、４４．８４、２９．５３、２６．１４、２３．５３、２３．４３、２３．３５；
分析：Ｃ２５Ｈ２９ＮＯ２・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７９．０２；Ｈ，７．８２；Ｎ，３．６９。実測値：Ｃ，７９．０９；Ｈ，７．９４；Ｎ，３．５９。
【０４２９】
実施例１３３
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（５，５−ジメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂ、および５，５−ジメチル−１−トリメチルシリル−２−シクロヘキセン（Ｔｓｕｊｉら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，１９９６，６１，５７７９の方法によって、５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オールから製造）を、実施例２のように処理して、所望の化合物を１．８：１の分離できないジアステレオ異性体の混合物として得た。
主ジアステレオ異性体：
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）＋４１６；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．８５（ｍ，１Ｈ）、５．６２〜５．７１（ｍ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４１〜２．３３（ｍ，１Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．８４〜１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．６８〜１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．３５〜１．２１（ｍ，１Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、０．７６（ｓ，３Ｈ）、０．５３（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ３３ＮＯ２・１／２Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７９．２１；Ｈ，８．０７；Ｎ，３．３０。実測値：Ｃ，７９．３１；Ｈ，７．７５；Ｎ，３．１１。
副ジアステレオ異性体：
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．６０〜５．５２（ｍ，１Ｈ）、５．５０（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．１４（ｍ，１Ｈ）、５．４１（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４１〜２．３３（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．９１〜１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．６８〜１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．３５〜１．２１（ｍ，１Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．０７（ｓ，３Ｈ）、０．９２（ｓ，３Ｈ）、０．５１（ｓ，３Ｈ）。
【０４３０】
実施例１３４
ｒｅｌ（５Ｒ，２′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オキソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂ、および３，４−ジヒドロ−６−（トリメチルシロキシ）−２Ｈ−ピランを、実施例２のように処理して、４１％の実施例１３４、および４８％の実施例１３５を得た。
【０４３１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．１２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，Ｊ＝５　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，Ｊ＝２　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、４．３５〜４．００（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．７７〜２．６７（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．０１〜１．５０（ｍ，４Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□１６９．９３、１５６．４０、１５２．１６、１４５．５３、１３３．８０、１２８．４６、１２７．７５、１２７．２０、１２６．６６、１１７．３８、１１６．７４、１１３．４５、１１２．０７、１０９．２３、１０９．１９、１０５．４４、９８．１９、７２．７９、６９．０９、５５．６２、４９．４４、４６．３７、２９．４５、２７．１３、２３．２０、２１．４６、２０．２２、１９．６１；
分析：Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ４・１／２Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．４４；Ｈ，６．８１；Ｎ，３．３８。実測値：Ｃ，７２．６６；Ｈ，６．９２；Ｎ，２．９１。
【０４３２】
実施例１３５
ａｎｔｉ（５Ｒ，２′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オキソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂ、および３，４−ジヒドロ−６−（トリメチルシロキシ）−２Ｈ−ピランを、実施例２のように処理して、４１％の実施例１３５、および４８％の実施例１３５Ａを得た。
【０４３３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．１２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，Ｊ＝５　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，Ｊ＝２　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、４．３５〜４．００（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．７７〜２．６７（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．０１〜１．５０（ｍ，４Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□１６９．９３、１５６．４０、１５２．１６、１４５．５３、１３３．８０、１２８．４６、１２７．７５、１２７．２０、１２６．６６、１１７．３８、１１６．７４、１１３．４５、１１２．０７、１０９．２３、１０９．１９、１０５．４４、９８．１９、７２．７９、６９．０９、５５．６２、４９．４４、４６．３７、２９．４５、２７．１３、２３．２０、２１．４６、２０．２２、１９．６１；
分析：Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ４・１／２Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．４４；Ｈ，６．８１；Ｎ，３．３８。実測値：Ｃ，７２．６６；Ｈ，６．９２；Ｎ，２．９１。
【０４３４】
実施例１３５Ａ
ａｎｔｉ（５Ｒ，２′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−オキソ−３−テトラヒドロピラニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０６（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，Ｊ＝２　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、４．０１〜４．１０（ｍ，２Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．１４（ｍ，３Ｈ）、１．６８〜１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．１６〜１．３６（ｍ，２Ｈ）、１．０３（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□１７２．１４、１５６．３３、１５０．９５、１４５．２１、１３４．１８、１２７．７１、１２７．３８、１２７．２０、１２６．７３、１１８．０９、１１６．６６、１１３．５３、１１２．７８、１１０．５６、１０５．４５、７１．４０、６６．７６、５５．５２、４９．４９、２９．４６、２７．３８、２３．６９、２１．０５、２０．７９：
分析：Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ４・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７３．２４；Ｈ，６．７６；Ｎ，３．４２。実測値：Ｃ，７２．８９；Ｈ，７．０７；Ｎ，３．０５。
【０４３５】
実施例１３６
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロペンテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびシクロペンテン−２−イルトリメチルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を、分離できない２種類のジアステレオ異性体の混合物（１．５：１）として得た。
【０４３６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：
主ジアステレオ異性体：□８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．１９（ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．５０（ｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．１９（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、２．４３〜２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．９７〜１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）。
副ジアステレオ異性体：□８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．８２〜５．７０（ｍ，２Ｈ）、５．４８（ｄ，１Ｈ）、５．４１（ｄ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、２．９２（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．３３（ｓ，３Ｈ）、１．０５（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：３７３．２０４２。実測値：３７３．２０４９。
【０４３７】
実施例１３７
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびシクロヘキセン−２−イルトリメチルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を、２種類のジアステレオ異性体の分離できない混合物（１．１：１）として得た。
【０４３８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：
主ジアステレオ異性体：□８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．１９（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｍ，１Ｈ）、５．７２（ｍ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｍ，１Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、１．９５〜１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．７２〜１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．３８〜１．１０（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）。
副ジアステレオ異性体：□８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．６２（ｍ，１Ｈ）、５．５４（ｍ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．０９（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｍ，１Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、１．９５〜１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．７２〜１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．３８〜１．１０（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．０５（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２９ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：３８７．２１９８。実測値：３８７．２２０６。
【０４３９】
実施例１３８
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび２−ブテニルトリメチルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を、２種類のジアステレオ異性体の分離できない混合物（１．３：１）として得た。
【０４４０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：
主ジアステレオ異性体：□８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、５．８８（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．５４（ｄ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、４．９３（ｄｄｄ，１Ｈ）、４．７４（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｂｍ，１Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）、０．７１（ｄ，３Ｈ）；
副ジアステレオ異性体：□８．０３（ｔ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．５１（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．４７（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、４．７８（ｄｄｄ，１Ｈ）、４．７４（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｂｍ，１Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．０５（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｄ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２についての計算値：Ｃ，７９．７４；Ｈ，７．５３；Ｎ，３．８７。実測値：Ｃ，７９．４１；Ｈ，７．６３；Ｎ，３．４３。
【０４４１】
実施例１３９
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−エテニル−１−シクロヘキシル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび２−シクロヘキシリデンエチルトリメチルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０４４２】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｔ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄｄ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、５．１４（ｄｄ，１Ｈ）、４．８１（ｄｄ，１Ｈ）、４．５３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．４５〜０．８０（ｍ，９Ｈ）、１．３２（ｓ，３Ｈ）、１．０３（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ３３ＮＯ２についての計算値：Ｃ，８０．９３；Ｈ，８．００；Ｎ，３．３７。実測値：Ｃ，８０．５７；Ｈ，８．０２；Ｎ，３．２２。
【０４４３】
実施例１４０
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび（４，４−ジメチルシクロヘキセン−２−イル）トリメチルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を、分離できないジアステレオ異性体の混合物（２：１）として得た。
【０４４４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：
主ジアステレオ異性体：□８．０７（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｔ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．７２（ｄ，１Ｈ）、５．４８（ｍ，１Ｈ）、５．４０（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．０５（ｍ，１Ｈ）、１．７５（ｂｍ，２Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｍ，２Ｈ）、１．０２（ｓ，６Ｈ）、０．５１（ｓ，３Ｈ）；
副ジアステレオ異性体：□８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．１９（ｓ，１Ｈ）、５．６８（ｄｄ，１Ｈ）、５．５０〜５．３８（ｍ，３Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｍ，１Ｈ）、１．７１（ｍ，１Ｈ）、１．４２（ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０７（ｍ，２Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）、０．９１（ｓ，３Ｈ）、０．８４（ｓ，３Ｈ）；ＨＲＭＳ　Ｃ２８Ｈ３３ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４１５．２５１１。実測値：４１５．２５２７。
【０４４５】
実施例１４１
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチレン−２−シクロヘキシル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび１−（トリメチルシリルメチル）シクロヘキセンを、実施例２のように処理して、所望の化合物を、分離できないジアステレオ異性体の混合物（４：１）として得た。
【０４４６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）
主ジアステレオ異性体：□８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．８９（ｄ，１Ｈ）、４．７５（ｄ，１Ｈ）、４．５６（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｍ，１Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、１．９７（ｂｍ，２Ｈ）、１．５５〜１．０５（ｍ，６Ｈ）、１．３４（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）；
副ジアステレオ異性体：□８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）、５．８６（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、４．３３（ｄ，１Ｈ）、３．９１（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．４８（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、１．９４（ｂｍ，１Ｈ）、１．７５〜１．０５（ｍ，６Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、０．９７（ｓ，３Ｈ）；ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４０１．２３５５。実測値：４０１．２３５１。
【０４４７】
実施例１４２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−オキソ−２−シクロヘキシル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび１−（トリメチルシリルメチル）シクロヘキセンを、実施例２のように処理して、所望の化合物を、単一ジアステレオ異性体として得た。
【０４４８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．８４（ｂｍ，１Ｈ）、１．６２〜１．２５（ｍ、４Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｍ，１Ｈ）、１．００（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２９ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４０３．２１４７。実測値：４０３．２１４２。
【０４４９】
実施例１４３
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロオクテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびシクロオクテン−２−イルトリメチルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を、分離できない２種類のジアステレオ異性体の混合物（７：５）として得た。
【０４５０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：
主ジアステレオ異性体：□８．０３（ｄｄ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）、５．５９（ｍ，２Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、５．１４（ｄｄ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、２．０４〜０．８４（ｍ，１７Ｈ）；
副ジアステレオ異性体：□８．００（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、５．５９（ｍ，２Ｈ）、５．４８（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｄｄ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、２．０４〜０．８４（ｍ，１７Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２８Ｈ３３ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４１５．２５１１。実測値：４１５．２４９８。
【０４５１】
実施例１４４
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−シクロヘプテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびシクロヘプテン−２−イルトリメチルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を、分離できない２種類のジアステレオ異性体の混合物（１：１）として得た。
【０４５２】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：
ジアステレオ異性体Ａ：□８．０４（ｄ，１Ｈ０、７．０４（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．９７（ｍ，１Ｈ）、５．７３（ｍ，１Ｈ）、５．５８（ｍ，１Ｈ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．４２〜０．９８（ｍ，１８Ｈ）；
ジアステレオ異性体Ｂ：□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、５．５８（ｍ，２Ｈ）、５．４９（ｓ，１Ｈ）、５．３２（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．４２〜０．９８（ｍ，１８Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４０１．２３５５。実測値：４０１．２３５１。
【０４５３】
実施例１４５
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニルメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび２−メチレンシクロヘキシルジメチルフェニルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０４５４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．８５（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．１８（ｂｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．４５〜１．１２（ｍ，１９Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４０１．２３５５。実測値：４０１．２３４２。；
分析：Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ２についての計算値：Ｃ，８０．７６；Ｈ，７．７８；Ｎ，３．４９。実測値：Ｃ，８０．７６；Ｈ，８．００；Ｎ，３．２５。
【０４５５】
実施例１４６
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，３−ジメチル−６−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび（６，６−ジメチルシクロヘキセン−２−イル）ジメチルフェニルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を、ジアステレオ異性体の分離できない混合物（５：１）として得た。
【０４５６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）主ジアステレオ異性体：□８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、５．６７（ｄｄ，１Ｈ）、５．４９〜５．３８（ｍ，３Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．２９〜０．８２（ｍ，２０Ｈ）；副ジアステレオ異性体：□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、５．５６〜５．３３（ｍ，３Ｈ）、４．９７（ｄｄ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．２９〜０．８２（ｍ，２０Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２８Ｈ３３ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４１５．２５１１。実測値：４１５．２５２７。
分析：Ｃ２８Ｈ３３ＮＯ２についての計算値：Ｃ，８０．９３；Ｈ，８．００；Ｎ，３．３７。実測値：Ｃ，８０．９２；Ｈ，７．９８；Ｎ，３．２５。
【０４５７】
実施例１４７
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブロモ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび（２−ブロモアリル）トリメチルシランを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０４５８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）、６．０２（ｄｄ，１Ｈ）、５．５１（ｄ，１Ｈ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３）、２．８９（ｄｄ，１Ｈ）、２．４４（ｄｄ，１Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）。
分析：Ｃ２３Ｈ２４ＮＯ２Ｂｒについての計算値：Ｃ，６４．７９；Ｈ，５．６７；Ｎ，３．２９。実測値：Ｃ，６４．７０；Ｈ，５．６５；Ｎ，３．０９。
【０４５９】
実施例１４８〜１５０
実施例２Ｂ（１．２５ｇ、３．７０ミリモル）および１−［１′−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−１′−メトキシアルキリデン］−２−シクロヘキセンを、実施例２のように処理して、不飽和エステルアダクトのジアステレオ異性体混合物（１．２１ｇ、７３）を得、次の段階に使用した。
【０４６０】
この混合物（１．２０ｇ、２．６９ミリモル）を、ＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、Ｄｉｂａｌ−Ｈ（１３．５ｍＬの１Ｍ／ｈｅｘ溶液、１３．５ミリモル）をシリンジでゆっくり滴下し、３０分間攪拌し、２５０ｍＬの飽和酒石酸カリウムナトリウム水溶液および３００ｍＬの酢酸エチルで希釈し、一晩攪拌した。相を分離し、水性相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ４）。得られる残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中２０％〜３０％のメチルｔ−ブチルエーテルで溶離して、実施例１４８〜１５０を得た。
【０４６１】
実施例１４８
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，Ｊ＝２　Ｈｚ，１Ｈ）、５．５０（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．３９（ｂｒ　ｓ、１Ｈ）、５．０５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、４．４２（ｔ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｄ，Ｊ＝６　Ｈｚ，２Ｈ）、２．２７（ｎ，１Ｈ）、２．０５（ｓ．３Ｈ）、１．９５〜１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．７８〜１．２１（ｍ，４Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ３・１／２Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．０３；Ｈ，７．５６；Ｎ，３．２８。実測値：Ｃ，７６．３４；Ｈ，７．７１；Ｎ，３．２０。
【０４６２】
実施例１４９
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．４０（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、５（７８，Ｊ＝ｓ　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｄｄ，Ｊ＝５　Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．７５（ｓ，２Ｈ）、２．３７（ｍ，１Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｍ，２Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．３、１５１．５、１４５．０、１３９．６、１３３．７、１３０．２、１２８．０、１２７．１、１２６．９、１２０．８、１２０．３、１１８．５、１１６．５、１１３．０、１１０．２、１０５．２、１０５．２、７６．２、６５．１、５５．６、４９．４、３６．９、２９．６、２６．８、２３．７、２１．３。
【０４６３】
実施例１５０
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０６（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０１（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２７（ｓ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、５．２３（ｍ，１Ｈ）、４．７５（ｍ，２Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、３．４７（ｍ，１Ｈ）、２．９５（ｍ，１Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．７０〜１．３５（ｍ，６Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．０３（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．４、１５４．４（１４５．１）、１３２．９、１２９．２、１２８．０、１２７．６、１２６．９、１２６．１、１１９．３、１１８．６、１１４．３、１１３．１、１０９．０、１０５．５、７３．５、６４．４、５５．９、４９．２、４８．６、２９．７、２６．５、２５．６、２４．３、２３．５、１８．３；
分析：Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ３・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．８４；Ｈ，７．５２；Ｎ，３．３２。実測値：Ｃ，７６．９３；Ｈ，７．７３；Ｎ，３．１８。
【０４６４】
実施例１５１
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−インドリル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびインドールを、実施例２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０４６５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□１０．８９（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．８０（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，１Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ２６Ｎ２Ｏ２についての計算値：Ｃ，７９．５９；Ｈ，６．２０；Ｎ，６．６２。実測値：Ｃ，７９．５８；Ｈ，６．２８；Ｎ，６．３６。
【０４６６】
実施例１５２
ｒｅｌ（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１４８（０．５１２ｇ、１．２３ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、（ｉ−Ｐｒ）２ＮＥｔ（０．３２ｍＬ、１．８４ミリモル）、メタンスルホニルクロリド（０．１１ｍＬ、１．４７ミリモル）を加え、１時間攪拌した。その反応混合物に、リチウムトリエチルボロハイドライド（４．７０ｍＬの１Ｍ／ＴＨＦ溶液、４．７０ミリモル）を滴下し、６０分間攪拌し、１０ｍＬの１Ｍ　ＮａＯＨ、０．６ｍＬの３０％Ｈ２Ｏ２を加え、２時間攪拌し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、Ｈ２Ｏ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中の５％、次に７％の酢酸エチルで溶離して、０．３６２ｇ（７４％）の所望の化合物を無色泡状物として得た。
【０４６７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、５．４９（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、４．８３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３１〜２．１７（ｍ，１Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）、１．９９〜１．２１（ｍ，６Ｈ）、１．４９（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．０８（ｓ，３Ｈ）。
【０４６８】
実施例１５３
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１４９を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０４６９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０４（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２２（ｄ，Ｊ＝２　Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．３４〜２．１８（ｍ，１Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．９７〜０．８８（ｍ，６Ｈ）、１．６１（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ２・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７９．８７；Ｈ，７．８２；Ｎ，３．４５。実測値：Ｃ，７９．８１；Ｈ，８．２８；Ｎ，３．３９。
【０４７０】
実施例１５４
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１５２を、（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１カラムでＨＰＬＣにかけ、ヘキサン中２％ＥｔＯＨで溶離して、所望の化合物を得た。
【０４７１】
［□］Ｄ２０−１５５．９°（ｃ０．８５，ＣＨＣｌ３）；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，Ｊ＝２　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、４．８５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３０〜２．１８（ｍ，１Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）、１．９７〜１．２０（ｍ，６Ｈ）、１．４９（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．０８（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ２・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７９．８７；Ｈ，７．８２；Ｎ，３．４５。実測値：Ｃ，７９．８０；Ｈ，８．１５；Ｎ，３．４１。
【０４７２】
実施例１５５
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１４９を、（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１カラムでＨＰＬＣにかけ、ヘキサン中６％ＥｔＯＨで溶離して、所望の化合物を得た。
【０４７３】
［□］Ｄ２０−２３３．９°（ｃ１．２７，ＣＨＣｌ３）；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、４．６５（ｔ，Ｊ＝６　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｍ，２Ｈ）、２．３６〜２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．８７〜１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．６５〜１．５３（ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２７〜０．９２（ｍ，２Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）。
【０４７４】
実施例１５６
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１４９を、（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１カラムでＨＰＬＣにかけ、ヘキサン中６％ＥｔＯＨで溶離して、所望の化合物を得た。
【０４７５】
［□］Ｄ２０＋２３４．６°（ｃ１．１０，ＣＨＣｌ３）；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２２（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、４．６３（ｔ，Ｊ＝６　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．７８〜３．７３（ｍ，２Ｈ）、２．３６〜２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．８７〜１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．６５〜１．５２（ｍ，１Ｈ）、１．３４〜０．９３（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）。
【０４７６】
実施例１５７
（−）−（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１５５を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０４７７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）＋４０２；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．３３〜２．１８（ｍ，１Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．９５〜１．４５（ｍ，４Ｈ）、１．６１（ｓ，３Ｈ）、１．３４〜０．８８（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）；
［□］Ｄ２０−２２４．１°（ｃ０．７３，ＣＨＣｌ３）；
分析：Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ２・１／２Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７８．９９；Ｈ，７．８６；Ｎ，３．４１。実測値：Ｃ，７９．１４；Ｈ，８．０７；Ｎ，３．０３。
【０４７８】
実施例１５８
（＋）−（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１５６を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を得た。
【０４７９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０４（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２２（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、５．４５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｍ，１Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．９４〜１．０５（ｍ，６Ｈ）、１．６１（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）。
【０４８０】
実施例１５９
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−クロロメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１４８（０．１１０ｇ、０．２６４ミリモル）を、２滴のＤＭＦを含有する２ｍＬのＴＨＦ中の、メタンスルホニルクロリド（４９μＬ、０．６３２ミリモル）、（ｉ−Ｐｒ）２ＮＥｔ（５３μＬ、０．６９５ミリモル）、塩化リチウム（１１ｍｇ、０．２６４ミリモル）と合わせ、その反応混合物を室温で数時間攪拌した。その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中２０％酢酸エチルで溶離して、１０６ｍｇ（９２％）の所望の化合物を泡状物として得た。
【０４８１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０３（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，２Ｈ）、６．５５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．５３（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｍ，１Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）、１．３５〜２．００（ｍ，６Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｓ，３Ｈ）。
【０４８２】
実施例１６０
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにナトリウムメトキシドを使用して、実施例１４８を、実施例１５２によって処理して、所望の化合物を得た。
【０４８３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、５．５３（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．１１（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．５８（ｄｄ，Ｊ＝１２＋３２　Ｈｚ，１Ｈ）、３．０６（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｂｒ　ｍ，１Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）、１．５０〜２．００（ｂｒ　ｍ，４Ｈ）、１．３５（ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．２、１５０．９、１４５．０、１３７．０、１３３．７、１３３．６、１３０．４、１２８．１、１２７．１、１２７．１、１２３．５、１１７．９、１１６．４、１１３．５、１１３．１、１１０．１、１０５．４、１０５．３、１０５．０、７６．２、７５．４、５６．４、５５．６、４９．５、３６．９、２９．７、２３．４、２５．５、２５．３、２５．２、２４．２、２０．２。
【０４８４】
実施例１６１
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにナトリウムチオメトキシドを使用して、実施例１４８を、実施例１５２によって処理して、所望の化合物を白色泡状物として得た。
【０４８５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．４９（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、５．００（ｓ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，２Ｈ）、２．３０（ｂｒ　ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）、１．８１（ｓ，３Ｈ）、１．４０〜１．７８（ｂｒ　ｍ，６Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．２、１５１．０、１４５．０、１３５．７、１３３．８、１３０．３、１２８．２、１２７．１、１２７．１、１２３．５、１１８．１、１１６．５、１１３．４、１１３．１、１１０．１、１０５．３、７５．７、５５．５、４９．５、４０．８、３７．５、２９．７、２７．３、２６．２、２５．７（２４．２）、２０．６、１３．７。
【０４８６】
実施例１６２
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１４９（０．１００ｇ、０．２３９ミリモル）を、ジクロロメタン（６ｍＬ）中の、無水酢酸（２７μＬ、０．２８８ミリモル）、ＤＭＡＰ（２ｍｇ、触媒量）、（ｉ−Ｐｒ）２ＮＥｔ（５０μＬ、０．２８８ミリモル）と合わせた。その反応混合物を室温で１時間攪拌し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中２０％酢酸エチルで溶離して、８９ｍｇ（８１％）の所望の化合物を白色固形物として得た。
【０４８７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、４．３８（ｓ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｂｒ　ｍ，１Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｂｒ　ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｂｒ　ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．０２〜１．２８（ｂｒ　ｍ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２９Ｈ３３ＮＯ４についての計算値：Ｃ，７５．７９；Ｈ，７．２４；Ｎ，３．０５。実測値：Ｃ，７６．１４；Ｈ，７．４７；Ｎ，３．０２。
【０４８８】
実施例１６３
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アセトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１４８を、実施例１６２のように処理して、所望の化合物を白色固形物として得た。
【０４８９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，１Ｈ）、４．２２（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．４０（ｂｒ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、１．３２〜１．９５（ｂｒ　ｍ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．０６（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２９Ｈ３３ＮＯ４についての計算値：Ｃ，７５．７９；Ｈ，７．２４；Ｎ，３．０５。実測値：Ｃ，７５．５３；Ｈ，７．３２；Ｎ，２．８４。
【０４９０】
実施例１６４
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにナトリウムメトキシドを使用して、実施例１４９を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を白色泡状物として得た。
【０４９１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｂｒ　ｍ，１Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．８１（ｂｒ　ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｂｒ　ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｂｒ　ｍ，２Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ３３ＮＯ３・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７７．１２；Ｈ，７．７４；Ｎ，３．２１。実測値：Ｃ，７７．１７；Ｈ，７．５５；Ｎ，３．１５。
【０４９２】
実施例１６５
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにジメチルアミンを使用して、実施例１４８を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を白色泡状物として得た。
【０４９３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．５０（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．６２（ｄ，Ｊ＝１１　Ｈｚ，１Ｈ）、２．５０（ｄ，Ｊ＝１１　Ｈｚ，１Ｈ）、２．２５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、２．０６（ｓ，６Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）、１．４０〜１．９５（ｂｒ　ｍ，６Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｂｒ　ｍ，１Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２９Ｈ３６Ｎ２Ｏ２・３／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．０３；Ｈ，８．２５；Ｎ，６．１１。実測値：Ｃ，７５．９０；Ｈ，７．８１；Ｎ，５．９０。
【０４９４】
実施例１６６
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルチオメチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにナトリウムチオメトキシドを使用して、実施例１４９を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を白色泡状物として得た。
【０４９５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２４（ｓ，１Ｈ）、５．７１（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｓ，２Ｈ）、２．１７〜２．４１（ｂｒ　ｍ，２Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．９１〜２．１０（ｂｒ　ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．０５〜１．２５（ｂｒ　ｍ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ３３ＮＯ２Ｓ・１／２Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７３．６５；Ｈ，７．５０；Ｎ，３．０７。実測値：Ｃ，７３．３７；Ｈ，７．４６；Ｎ，２．９７。
【０４９６】
実施例１６７
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−モルホリノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにモルホリンを使用して、実施例１４８を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を白色泡状物として得た。
【０４９７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．４９（ｄ，Ｊ＝１１　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．５２（ｂｒ　ｓ，３Ｈ）、２．６８（ｄ，Ｊ＝１２　Ｈｚ，１Ｈ）、２．５６（ｄ，Ｊ＝１２　Ｈｚ，１Ｈ）、２．２５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、２．１５（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）、１．４０〜２．００（ｂｒ　ｍ，６Ｈ）、１．３２（ｓ，３Ｈ）、１．２０〜１．２８（ｂｒ　ｍ，６Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ３１Ｈ３８Ｎ２Ｏ３についての計算値：Ｃ，７６．５１；Ｈ，７．８７；Ｎ，５．７６。実測値：Ｃ，７６．２４；Ｈ，８．０５；Ｎ，５．５２。
【０４９８】
実施例１６８
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１７０（０．８０ｇ、０．１８６ミリモル）を、０℃において１．５時間にわたって、メタンスルホニルクロリド（１５μＬ、０．１９５ミリモル）、（ｉ−Ｐｒ）２ＮＥｔ（４８μＬ、０．２７９ミリモル）、およびＴＨＦと合わせた。その生成物をシリカゲルプラグに直接加え、ヘキサン、次に、ヘキサン中４０％酢酸エチルで溶離して、８８ｍｇ（９３％）の所望の化合物を白色固形物として得た。
【０４９９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　５０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、５．５３（ｄ，Ｊ＝５　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、５．１１（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．４６（ｄ，Ｊ＝１３　Ｈｚ，１Ｈ）、３．２４（ｄ，Ｊ＝５　Ｈｚ，１Ｈ）、２．８２（ｓ，３Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｂｒ，１Ｈ）、２．０８（ｓ，２Ｈ）、１．５〜２．０（ｂｒ　ｍ，６Ｈ）、１．３５（ｂｒ　ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｍ，１Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２９Ｈ３６Ｎ２Ｏ４Ｓについての計算値：Ｃ，６８．４７；Ｈ，７．１３；Ｎ，５．５１。実測値：Ｃ，６８．２０；Ｈ，７．０９；Ｎ，５．３６。
【０５００】
実施例１６９
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにジメチルアミンを使用して、実施例１４９を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を白色泡状物として得た。
【０５０１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２１３（ｓ，１Ｈ）、５．６９（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．４２（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｂｒ，１Ｈ）、２．３０（ｂｒ　ｍ，１Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、２．０５（ｂｒ，４Ｈ）、１．８５（ｂｒ，２Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．１０〜１．２５（ｍ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２９Ｈ３６Ｎ２Ｏ２・１／２Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．７９；Ｈ，８．２２；Ｎ，６．１８。実測値：Ｃ，７６．４９；Ｈ，８．２３；Ｎ，５．９５。
【０５０２】
実施例１７０
ｒｅｌ（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−メチルアミノ）メチル−３−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
リチウムトリエチルボロハイドライドの代わりにメチルアミンを使用して、実施例１４８を、実施例１５２のように処理して、所望の化合物を白色泡状物として得た。
【０５０３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝７　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝７　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝７　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｓ，１Ｈ）、５．５３（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、５．１４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｓ，２Ｈ）、２．３０（ｂｒ　ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）、１．７５（ｂｒ　ｍ，２Ｈ）、１．８０〜１．４（ｂｒ　ｍ，４Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，１Ｈ）、１．１０（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ３３Ｎ２Ｏ２・１．２５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７４．２２；Ｈ，８．１２；Ｎ，６．１８。実測値：Ｃ，７４．０５；Ｈ，７．８１；Ｎ，６．００。
【０５０４】
実施例１７１
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチル−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１ｍＬのＨＭＰＡ中の実施例１４７（５１ｍｇ、０．１２ミリモル）およびテトラメチル錫（６６．５μＬ、０．０４８ミリモル）の溶液を、Ｎ２で２０分間にわたって脱気した。ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（９．８ｍｇ、０．０１２ミリモル）を加え、その反応混合物を８５℃で６０分間加熱し、室温に冷却し、３０ｍＬの酢酸エチルおよび３０ｍＬの飽和ＫＦ水溶液と一緒に３時間にわたって勢いよく攪拌した。次に、その混合物をセライトのプラグで濾過し、相を分離した。有機層を水、ブラインで洗浄し、乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（１５％酢酸／ヘキサン）にかけて、所望の化合物を得た。
【０５０５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、５．９１（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、４．７７（ｓ，１Ｈ）、４．５４（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．７４（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）。
【０５０６】
ＨＲＭＳ　Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：３６１．２０４２。実測値：３６１．２０４７。
【０５０７】
実施例１７２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，３−ブタジエン−２−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン　実施例１４７およびトリブチル（ビニル）錫を、前記実施例のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５０８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、５．９５（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，１Ｈ）、５．０５（ｄ，１Ｈ）、５．００（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｄｄ，１Ｈ）、２．２２（ｄｄ，１Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）。
【０５０９】
実施例１７３
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
５ｍＬのＭｅＯＨ中の、実施例１４７（６４ｍｇ、０．１５ミリモル）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジカルボニルニッケル（１４４ｍｇ、０．２２５ミリモル）、およびトリエチルアミン（４２μＬ、０．３０ミリモル）の混合物を、１６時間還流し、冷却し、酢酸エチルと水の間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（１５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、所望の化合物を得た。
【０５１０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．４１（ｄｄ，１Ｈ）、６．１２（ｄｄ，１Ｈ）、６．０１（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．３６（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．６８（ｓ，３Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１Ｈ）、２．４３（ｄｄ，１Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ４についての計算値：Ｃ，７４．０５；Ｈ，６．７１；Ｎ，３．４５。実測値：Ｃ，７３．８１；Ｈ，６．６１；Ｎ，３．３８。
【０５１１】
実施例１７４
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−ジヒドロキシ−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
０℃におけるピリジン（３ｍＬ）中の実施例２（５０ｍｇ、０．１４４ミリモル）の溶液を、ＯｓＯ４（３７０μＬ、０．１４４ミリモル）で処理し、周囲温度で４８時間攪拌し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加え、４時間攪拌し、セライトで濾過した。セライトプラグをＥｔＯＡｃで繰り返して洗浄した。有機濾液を水、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（９５：５　塩化メチレン／メタノール）によって精製して、所望の化合物を、２種類のジアステレオ異性体の分離できない混合物（２：１）として得た。
【０５１２】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３８２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：
主ジアステレオ異性体：□７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、６．１３〜６．０５（ｍ，２Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、４．８０（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｔ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｂｍ，１Ｈ）、３．１９〜３．００（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｍ，２Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）；
副ジアステレオ異性体：□７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、６．１３（ｓ，１Ｈ）、５．９７（ｄｄ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、４．５０（ｔ，１Ｈ）、４．４５（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．４５〜３．３０（ｍ，３Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、１．８０〜１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２３Ｈ２７ＮＯ４・０．３５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７１．２４；Ｈ，７．２０；Ｎ，３．６１。実測値：Ｃ，７１．２４；Ｈ，７．２８；Ｎ，３．４９。
【０５１３】
実施例１７５
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，２−エトキシ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ベンゼン（５ｍＬ）中の、実施例１７４（５０ｍｇ、０．１３ミリモル）、トリフェニルホスフィン（３８ｍｇ、０．１４ミリモル）、ジエチルアゾジカルボキシレート（２５ｍｇ、０．１４ミリモル）、および３オングストロームの分子篩（５０ｍｇ）の混合物を、４８時間還流し、冷却し、ＥｔＯＡｃと水の間に分配した。有機層を水、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残渣を、フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（８：２　ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、所望の化合物を、２種類のジアステレオ異性体の分離できない混合物（１．３：１）として得た。
【０５１４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：
主ジアステレオ異性体：□７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、５．９５（ｍ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．０４（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｄｄ，１Ｈ）、２．３５（ｄｄ，１Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．０５〜１．３５（ｓ，２Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；副ジアステレオ異性体：□７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．９３（ｍ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、２．６５（ｄｄ，１Ｈ）、２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．０５〜１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ３５ＮＯ３についての計算値ｍ／ｚ：３６３．１８３４。実測値：３６３．１８４６。
【０５１５】
実施例１７６
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（Ｎ−フタルイミド）−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の、実施例６９（２５０ｍｇ、０．６８ミリモル）、フタルイミド（１０３ｍｇ、０．７ミリモル）、トリフェニルホスフィン（１８４ｍｇ、０．７ミリモル）、およびジエチルアゾジカルボキシレート（１１０μＬ、０．７ミリモル）を、２４時間攪拌し、ＥｔＯＡｃと水の間に分配した。有機層を水、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残渣を、フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（３：１　ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、所望の化合物を得た。
【０５１６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４９５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，４Ｈ）、６．８２（ｔ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．６１（ｄｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．４８（ｔ，２Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．７５〜１．４０（ｂｍ，４Ｈ）、１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ３１Ｈ３０Ｎ２Ｏ４についての計算値ｍ／ｚ：４９４．２２０６。実測値：４９４．２１９８。
【０５１７】
実施例１７７
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−アミノ−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
還流エタノール（８ｍＬ）中において、実施例１７６（１１８ｍｇ、０．２４ミリモル）に、ヒドラジン（１２．８ｍｇ、０．４ミリモル）を１６時間にわたって加え、冷却し、濾過して固形物を除去した。濾液を濃縮し、フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（９．５：０．５　塩化メチレン／メタノール）によって精製して、所望の化合物を得た。
【０５１８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３６５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．６６（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｔ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、１．８０〜１．２２（ｍ，４Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ２・０．３０Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７４．６９；Ｈ，７．７９；Ｎ，７．５７。実測値：Ｃ，７４．５０；Ｈ，７．７８；Ｎ，７．３１。
【０５１９】
実施例１７８
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−（ヒドラジノカルボニルアミノ）−３−プロピル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
還流ＴＨＦ（６ｍＬ）中において、実施例１７７（６５ｍｇ、０．１７８ミリモル）に、トリホスゲン（１９ｍｇ、０．０６４６ミリモル）およびトリエチルアミン（５０μＬ、０．３６ミリモル）を３時間にわたって加え、冷却し、濃縮して、粗イソシアネートを得た。
【０５２０】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の粗イソシアネート（０．０８９ミリモル）に、ヒドラジン（４．５ミリモル）を加え、窒素下に２時間攪拌し、濃縮し、残渣を、フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（９：１　ジクロロメタン／メタノール）によって精製して、所望の化合物を得た。
【０５２１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，１Ｈ）、６．７９（ｂｓ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、６．２２（ｂｔ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、５．６３（ｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．９６（ｂｓ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．９２（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．５８〜１．２０（ｍ，４Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋　Ｃ２４Ｈ３０Ｎ４Ｏ３についての計算値ｍ／ｚ：４２３．２３９６。実測値：４２３．２４１３。
【０５２２】
実施例１７９
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−カルボメトキシ−１−エテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例４４（０．０８７ｇ、０．２６ミリモル）を、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶解し、−２３℃に冷却し、０．５２ｍＬの１Ｍ　Ｄｉｂａｌ−Ｈ／ヘプタン溶液（０．５２ミリモル）を滴下し、１時間攪拌した。その反応混合物を、３０ｍＬの０．５Ｍ　ＨＣｌに注ぎ、３０分間攪拌し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、中間体アルデヒドを黄色泡状物として得た。
【０５２３】
得られる黄色泡状物をＴＨＦ（８ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、メチル（トリフェニルホスホラニリデン）アセテート（０．１３０ｇ、０．３９ミリモル）を加え、室温で一晩、次に４５℃で１時間、攪拌した。その反応混合物を冷却し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ４）。残渣をシリカゲルでカラムクロマトグラフィーにかけ、９０：１０　ヘキサン／酢酸エチルで溶離して、０．０４３ｇ（４２％）の所望の化合物を黄色泡状物として得た。
【０５２４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９９（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝４，１６　Ｈｚ，　１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝７　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４１（ｄｄ，Ｊ＝２，４　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，Ｊ＝２　Ｈｚ，１Ｈ）、５．６３（ｄｄ，Ｊ＝２，１６　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．５６（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１６５．１９、１５６．１８、１５１．６４、１４６．４５、１４５．５９、１３３．５３、１２８．３９、１２７．１７、１２３．５７、１１７．１７、１１６．５４、１１３．８５、１０９．８２、１０５．７８、７１．９３、５５．８０、５５．５９、５１．５７、４９．７５、２９．５６、２９．１５、２８．７０、２３．４５；
分析：Ｃ２４Ｈ２５ＮＯ４・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．８０；Ｈ，６．４９；Ｎ，３．５４。実測値：Ｃ，７３．００；Ｈ，６．５６；Ｎ，３．３４。
【０５２５】
実施例１８０
（Ｚ）−２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１７９からの中間体アルデヒド、およびエチルトリフェニルホスホニウムヨージドを、実施例１８７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５２６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．９７（ｔ，Ｊ＝６　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，Ｊ＝１２　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，Ｊ＝７　Ｈｚ，１Ｈ）、６．０１（ｓ，１Ｈ）、５．５９（ｍ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｓ，３Ｈ）、１．７９（ｄ，Ｊ＝７　Ｈｚ，２Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．１、１５２．４、１４５．４、１３２．４、１３１．０、１３０．２、１２７．７、１２７．２、１２７．０、１２６．７、１１６．９、１１６．４、１１３．７、１１３．０、１０９．９、１０５．４、６９．４、５５．６、４９．７、２９．６、２８．３、２３．０、１３．８；
分析：Ｃ２３Ｈ２５Ｏ２Ｎ・１．０Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．５９；Ｈ，７．４５；Ｎ，３．８３。実測値：Ｃ，７５．５３；Ｈ，７．２０；Ｎ，３．６２。
【０５２７】
実施例１８１
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＬｉＡｌＨ４（０．２００ｇ、５．１７ミリモル）の２０ｍＬエーテル懸濁液に、ＡｌＣｌ３（０．２３０ｇ、１．７２ミリモル）の１５ｍＬエーテル溶液を、室温において滴下し、１５分間攪拌し、実施例１７９の２０ｍＬエーテル溶液を滴下した。室温で１時間攪拌した後、２ｍＬのＨ２Ｏを慎重に加え、次に、１５％ＮａＯＨを滴下し、容器の底に白色ペースト状物が沈着した。そのエーテル溶液をデカンテーションし、ペースト状物をエーテルで数回洗浄し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ４）。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中の２５％、次に３３％の酢酸エチルで溶離して、０．１９５ｇ（７８％）の所望の化合物を無色泡状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０１（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１８（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝４　Ｈｚ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．７３〜５．６６（ｍ，１Ｈ）、５．５１（５．４３、Ｊ＝ｍ　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、４．６５（ｔ，Ｊ＝５　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｔ，Ｊ＝５　Ｈｚ，２Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ３についての計算値ｍ／ｅ：３６３．１８３。実測値：３６３．１８３９。
【０５２８】
実施例１８２
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１８１（０．０３５ｍｇ、０．０９６ミリモル）を、ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、室温においてＮａＨ（０．０１２ｇ、油中６０％分散物、０．２８９ミリモル）を加え、１０分間攪拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド（４４□Ｌ、０．４８１ミリモル）を滴下し、３０分間攪拌した。その反応混合物を１０ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機層をＨ２Ｏ、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中２５％、次に、３３％の酢酸エチルで溶離して、０．０３３ｇ（７９％）の所望の化合物を、無色泡状物として得た。
【０５２９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　５０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１７（ｍ，２Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１６，４　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９〜５．４２（ｍ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、４．３１（ｄ，Ｊ＝６　Ｈｚ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、２．７１（ｍ，６Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．１、１５５．１、１５１．８、１４５．４、１３３．０、１３１．５、１３０．０、１２９．８、１２７．６、１２７．０、１２６．８、１１７．３、１１６．９、１１３．７、１１３．５、１１０．０、１０５．６、７２．９、６３．８、５５．７、５５．６、４９．７、２９．３、２８．５、２８．４、２３．３；
ＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２６Ｈ３０Ｎ２Ｏ４についての計算値ｍ／ｅ：４３４．２２０６。実測値：４３４．２２０９。
【０５３０】
実施例１８３
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メトキシメトキシ−１−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１８１（０．０２６ｇ、０．０７２ミリモル）をジクロロエタン（５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、（ｉ−Ｐｒ）２ＮＥｔ（６２□Ｌ、０．３５ミリモル）、次に、クロロメチルメチルエーテル（１６□Ｌ、０．２１５ミリモル）を加え、浴を除去し、その混合物を１４時間で５５℃に加熱した。その混合物を、酢酸エチルと飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液の間に分配し、有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中１０％酢酸エチルで溶離して、０．０１２ｇ（４１％）の所望の化合物を、琥珀色油状物として得た。
【０５３１】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１９（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝３　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１４（ｄ、Ｊ＝２　Ｈｚ，１Ｈ）、５．７８（ｄｄ，Ｊ＝１６，４　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、４．３１（ＡＢｑ，Ｊ＝８，６　Ｈｚ，２Ｈ）、３．８４（ｍ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２５Ｈ２９ＮＯ４についての計算値ｍ／ｅ：４０７．２０９７。実測値：４０７．２０９０。
【０５３２】
実施例１８４
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ヒドロキシ−３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例４４（０．５８ｇ、１．７４ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）に溶解し、−４５℃に冷却し、２．０９ｍＬの１Ｍ　Ｄｉｂａｌ−Ｈ／ヘプタン溶液（２．０９ミリモル）を滴下し、１時間攪拌した。その反応混合物を７５ｍＬの０．５Ｍ　ＨＣｌに注ぎ、３０分間攪拌し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、０．５５ｇの粗アルデヒドを黄色泡状物として得た。
【０５３３】
得られるアルデヒド（０．０４８ｇ、０．１４３ミリモル）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、ビニルマグネシウムブロミド（０．７２ｍＬ　１Ｍ／ＴＨＦ、０．７２ミリモル）をゆっくり加えた。１５分間攪拌した後、その混合物を、酢酸エチルとブラインの間に分配し、水性相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中２０％酢酸エチルで溶離して、所望の化合物（０．０２７ｇ、５３％）を、分離できない１：１のジアステレオ異性体混合物として得た。
【０５３４】
主ジアステレオ異性体：
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．０３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．６１（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｍ，１Ｈ）、５．３６（ｍ，１Ｈ）、４．９７〜５．１０（ｍ，１Ｈ）、４．８７（ｍ，１Ｈ）、３．９４（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｓ，３Ｈ）；
副ジアステレオ異性体：
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１６（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．９５（ｍ，１Ｈ）、５．５８（ｓ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，１Ｈ）、４．９７〜５．１０（ｍ，２Ｈ）、３．９４（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）＋３６４；分析：Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ３・３／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７３．２９；Ｈ，７．０９；Ｎ，３．７２。実測値：Ｃ，７３．６７；Ｈ，６．８０；Ｎ，３．８１。
【０５３５】
実施例１８５
メチル２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセチルヒドロキサメート
実施例４６（０．１５０ｇ、０．３９５ミリモル）を、Ｎ，０−ジメチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド（０．１９２ｇ、１．９８ミリモル）およびトリメチルアルミニウム（１．０ｍＬ、２．０ミリモル）の溶液に滴下し、得られる混合物を４０℃で２時間加熱し、メタノールで反応停止し、塩化メチエンと飽和ロシェル塩の間に分配した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ４）。粗生成物を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、塩化メチレン中４％、次に１０％の酢酸エチルで溶離して、所望の化合物（６２％）を白色泡状物として得た。
【０５３６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．７９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２５（ｄｄ，Ｊ＝２＋１０　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．２５（ｂｒ　ｓ，３Ｈ）、３．０４（ｂｒ　ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，６Ｈ）；
分析：Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ４についての計算値：Ｃ，７０．５７；Ｈ，６．９１；Ｎ，６．８６。実測値：Ｃ，７０．７４；Ｈ，７．１１；Ｎ，６．５９。
【０５３７】
実施例１８６
２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）アセトアルデヒド
実施例１８５（０．３３４ｇ、０．８１７ミリモル）を、ＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却し、トルエン中の１Ｍ　Ｄｉｂａｌ−Ｈ（１．７１ｍＬ、１．７１ミリモル）を５分間で加え、１時間攪拌した。その反応混合物を、飽和酒石酸ナトリウムカリウムに注ぎ、層を分離し水性相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中３０％酢酸エチルで溶離して、０．２６５ｇ（９３％）の所望の化合物を無色泡状物として得た。
【０５３８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□９．６５（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．３５（ｄｄ，Ｊ＝３＋１０　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２２Ｈ２３ＮＯ３・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７４．６６；Ｈ，６．６９；Ｎ，３．９６。実測値：Ｃ，７４．３２；Ｈ，６．３０；Ｎ，３．８６。
【０５３９】
実施例１８７
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘキシリデニルエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
シクロヘキルトリフェニルホスホニウムブロミド（Ｇｒｉｍ，　Ｓ．　Ｏ．；Ａｍｂｒｕｓ，　Ｊ．　Ｈ．；Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．　１９６８，　３３，２９９３−２９９４）（０．２３４ｇ、０．５５モル）を、（５：３）ＴＨＦ：エ−テル（８．０ｍＬ）に懸濁し、−１０℃に冷却し、２２０□Ｌの２．５Ｍ　ｎ−ブチルリチウムを加え、１０分間攪拌した。実施例１８６をＴＨＦ中の溶液として加え、反応液を室温で１２時間攪拌し、１５分間還流し、冷却した。ジエチルエーテルを加え、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１０：１〜５：１　ヘキサン／酢酸エチルで溶離して、０．０３３ｇ（５１％）の所望の化合物を得た。融点１３０〜１３５℃；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．０３（ｔ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）、５．６４（ｄｄ，Ｊ＝１０，１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｔ，Ｊ＝７　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、２．０（ｂ，２Ｈ）、１．８１（ｔ，Ｊ＝７　Ｈｚ，２Ｈ）、１．４５（ｂ，３Ｈ）、１．３（ｂ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１６５．０、１５１．１、１４５．４、１４０．５、１３３．４１、１３２．２、１２７．５、１２７．０、１２６．８、１１６．５、１１６．３、１１６．０、１１３．０、１１０．３、１０５．３、７３．９、５５．５、４９．６、３６．６、３０．５、２８．９、２８．７、２８．１、２７．９，２７．０、２６．２、２３．８。
【０５４０】
実施例１８８
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロペンチリデニルエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１８６およびシクロペンチルトリフェニルホスホニウムブロミド（Ｒａｍｉｒｅｚ，　Ｆ．；Ｌｅｖｙ，　Ｓ．　ＪＡＣＳ　１９５７，７９，６７−６９）を、実施例１８７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５４１】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，Ｊ＝７　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．５６（ｄｄ、Ｊ＝１０，８　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．２２（ｂ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｓ，６Ｈ）、１．７７（ｂ，２Ｈ）、１．４９（ｂ，４Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．１、１５１．２、１４５．４、１４４．６、１３３．４、１３２．３、１２７．６、１２７．０、１２６．８、１１６．４、１１６．１、１１５．３、１１３．３、１１３．１、１１０．３、１０５．３、７３．６、５５．６、４９．６、３３．１、２９．０、２８．７、２８．０、２５．８、２５．７、２３．８；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２７Ｈ３２Ｏ２Ｎについての計算値ｍ／ｅ：４０１．２３５５。実測値：４０１．２３４２。
【０５４２】
実施例１８９
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−シクロヘプチリデニルエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１８６およびシクロヘプチルトリフェニルホスホニウムブロミド（Ａｌｂｒｉｇｈｔ，　Ｔ．Ａ．；Ｆｒｅｅｍａｎ，Ｗ．Ｊ．；Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ，　Ｅ．Ｅ．　ＪＡＣＳ　１９７４，９７，２９４２−２９４３）を、実施例１８６のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５４３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、５．６９（ｄｄ、Ｊ＝１０，９　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．１２（ｔ，Ｊ＝７　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１３（ｓ，６Ｈ）、１．９０（ｂ，２Ｈ）、１．３８（ｂ，３Ｈ）、１．２７（ｍ，４Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）、０．８２（ｍ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．１、１５１．１、１４５．４、１４２．２、１３３．４、１３２．３、１２８．６、１２７．６、１２７．０、１２６．８、１２０．０、１１６．３、１１６．０、１１３．０、１１０．３、１０５．３、７３．６、６５．７、５５．６、４９．６、３７．３、３３．２、３１．１、２９．８、２９．３、２９．２、２９．０、２８．６、２８．５、２６．２、２３．８、２３．２；
分析：Ｃ２９Ｈ３５Ｏ２Ｎ２・３／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．７０；Ｈ，８．５２；Ｎ，２．９２。実測値：Ｃ，７２．５０；Ｈ，８．１１；Ｎ，２．４７。
【０５４４】
実施例１９０
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１８６およびイソプロピルトリフェニルホスホニウムヨージドを、実施例１８７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５４５】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝７　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）、５．６５（ｄｄ，Ｊ＝１０，９　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、５．１２（ｔ，Ｊ＝７　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、１．６３（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．１、１５１．１、１４５．４、１３３．４、１３２．８、１３２．２、１２７．６、１２７．０、１２６．９、１１９．８、１１６．４、１１６．１、１１３．３、１１３．１、１１０．３、１０５．３、７３．７、５５．６、４９．６、３１．５、２９．０、２８．７、２５．６、２３．８、１７．５；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２５Ｈ２９Ｏ２Ｎについての計算値ｍ／ｅ：３７５．２１９８。実測値：３７５．２１８９。
【０５４６】
実施例１９１
トランス　２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１８６およびエチルトリフェニルホスホニウムブロミドを、実施例１８６のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５４７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９６（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．７２（ｄｄ，Ｊ＝４＋１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４５（ｍ，３Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｄ，Ｊ＝５　Ｈｚ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）。
【０５４８】
実施例１９２
トランス　２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ペンテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１８６（０．０５０ｇ、０．１４３ミリモル）およびプロピルトリフェニルホスホニウムブロミド（１６５．６ｍｇ、０．４２９ミリモル）を、実施例１８７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５４９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、５．７０（ｄｄ，Ｊ＝３，１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、５．３８（ｓｓ，Ｊ＝５　Ｈｚ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｍ，１Ｈ）、２．１９（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）、０．７５（ｔ，Ｊ＝７　Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５５０】
実施例１９３
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１，１−ジフルオロ−１−プロペン−３−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１８６（０．０５０ｇ、０．１４３ミリモル）およびジフェニルホスホラニルジフルオロメタン（Ｅｄｗａｒｄｓ，　Ｍ．Ｌ．ら、Ｔｅｔ，Ｌｅｔ．１９９０，３１，５５７１−７４）を、実施例１８７のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５５１】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）、５．７３（ｄｄ，Ｊ＝４，１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、４．５３（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｍ，１Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）　計算値ｍ／ｅ：３８３．１６９７。実測値：３８３．１６８９。
【０５５２】
実施例１９４
（Ｅ）メチル２−（２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン−５−イル）２−ブテノエート
実施例１８６（０．０４０ｇ、０．１１５ミリモル）およびメチル（トリフェニルホスホラニリデン）アセテート（１１５ｍｇ、０．３４４ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７９のように処理して、０．０３７ｇ（８０％）の所望の化合物を白色泡状物として得た。
【０５５３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．８７（ｄｄ，Ｊ＝３＋１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．８０（ｄ，Ｊ＝１１４　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｓ，３Ｈ）、２．６０（ｍ，１Ｈ）、２．４５（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｂｒ　ｓ，６Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１６５．８、１５６．２、１５０．５、１４５．６、１４４．８、１３３．６、１３１．３、１２７．４、１２７．２、１２２．７、１１６．３、１１５．９、１１３．４、１１３．１、１１０．２、１０５．７、７２．４、５５．６、５１．３、４９．７、３４．９、２９．０、２８．９、２８．９、２３．９；分析：Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ４・１／２Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．４４；Ｈ，６．８１；Ｎ，３．３８。実測値：Ｃ，７２．５５；Ｈ，６．７１；Ｎ，３．２２。
【０５５４】
実施例１９５
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ヒドロキシ−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
Ｅｔ２Ｏ中の実施例１９４（０．０６３ｇ、０．１５５ミリモル）に、ＬｉＡｌＨ４（０．０４４ｇ、１．１６ミリモル）およびＡｌＣｌ３（０．０４１ｇ、０．３０８ミリモル）を含有するスラリーを１時間にわたって滴下した。その反応混合物をＥｔ２Ｏで希釈し、２滴のＨ２Ｏ、次に、１５％ＮａＯＨを加えて、白色ベースト状物を得た。Ｅｔ２Ｏをデカンテーションし、そのペースト状物をＥｔＯ２で２回洗浄した。合わせた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、塩化メチル中６％、次に１０％の酢酸エチルで溶離して、０．０３１ｇ（５３％）の所望の化合物を得た。
【０５５５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、５．７０（ｄｄ，Ｊ＝３＋１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４〜５．６９（ｍ，３Ｈ）、４．６３（ｄｄ，Ｊ＝６　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８７（ｍ，５Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、２．４０（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）；
分析：Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ３・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．４７；Ｈ，７．２６；Ｎ，３．６７。実測値：Ｃ，７５．６２；Ｈ，７．４０；Ｎ，３．５９。
【０５５６】
実施例１９６
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１９５およびジスクシンイミジルカーボネートをを、実施例２００のように処理して、中間体琥珀酸エステルを得た。
【０５５７】
中間体琥珀酸エステルおよびＮ，Ｎ−ジメチルアミンを、実施例２００のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５５８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４４９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）、５．７４（ｄｄ，Ｊ＝３，１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．６５（ｍ，１Ｈ）、５．４８（ｍ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｄ，Ｊ＝５　Ｈｚ，２Ｈ）、２．４５（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．１、１５０．９、１４５．５、１３３．６、１３２．０、１２９．０、１２８．６、１２７．４、１２７．１、１２７．０、１１６．２、１１５．９、１１３（３）、１１３．２、１１０．３、１０５．４、７３．５、７２．０、５６．９、５５．６、４９．７、３５．０、２８．９、２３．３；
分析：Ｃ２７Ｈ３２Ｎ２Ｏ４についての計算値：Ｃ，７２．３０；Ｈ，７．１９；Ｎ，６．２５。実測値：Ｃ，７２．１０；Ｈ，７．１１；Ｎ，５．９８。
【０５５９】
実施例１９７
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−（Ｎ−メチルアミノカルボニルオキシ）−２−ブテン−１−イル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１９６からの中間体琥珀酸エステル、およびメチルアミンを、実施例２００のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５６０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４３５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．７０（ｍ，２Ｈ）、５．５０（ｍ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｄ，Ｊ＝５　Ｈｚ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．５６（ｄ，Ｊ＝５　Ｈｚ，３Ｈ）、２．４２（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）；
分析：Ｃ２６Ｈ３０Ｎ２Ｏ４についての計算値：Ｃ，７１．８７；Ｈ，６．９６；Ｎ，６．４５。実測値：Ｃ，７１．６６；Ｈ，７．２５；Ｎ，６．０７。
【０５６１】
実施例１９８
（Ｅ）２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ブテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１９５（０．０８０ｇ、０．２１２ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶解し、−１０℃に冷却し、（ｉ−Ｐｒ）２ＮＥｔ（５５□Ｌ、０．３１８ミリモル）、次に、メタンスルホニルクロリド（２０□Ｌ、０．２５５ミリモル）を加え、１時間攪拌し、室温に温めた。その混合物を−１０℃に再冷却し、リチウムトリエチルボロハイドライド（６３５□Ｌ、０．６３５ミリモル）を滴下し、１時間攪拌し、室温に温め、５．０ｍＬの１Ｎ　ＮａＯＨ、次に０．１１ｍＬの３０％Ｈ２Ｏ２を加え、３０分間攪拌した。その混合物を、水と酢酸エチルの間に分配し、水性相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１５：１、次に７：１のヘキサン／酢酸エチルで溶離して、０．０２９ｇ（３８％）の所望の化合物を得た。
【０５６２】
１Ｈ　ＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９３（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，Ｊ＝７　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）、５．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｔ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、５．３４（ｔ，Ｊ＝１１　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．５９（ｄｄ，Ｊ＝５　Ｈｚ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．２、１５１．０、１４５．４、１３３．４、１３２．１、１２７．１、１２７．０、１２６．９、１２６．６、１２５．５、１１５，９、１１３．２、１１０．０、１０５．３、７３．７、５５．５、４９．６、３５．４、２８．９、２８．８、２３．９、１７．８；
ＨＲＭＳ（ＦＢＡ）Ｃ２４Ｈ２８Ｏ２Ｎについての計算値ｍ／ｅ：３６２．２１２０。実測値：３６２，２１１９。
【０５６３】
実施例１９９
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例４６（０．１００ｇ、０．２６４ミリモル）に、−７８℃において、トルン中１Ｍ　Ｄｉｂａｌ−Ｈ（０．５４４ｍＬ、０．５４４ミリモル）を加え、室温に温め、メタノールで反応停止し、塩化メチレンと飽和ロシェル塩水溶液の間に分配した。有機層を、１Ｎ　ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥した（ＭｇＳＯ４）。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、塩化メチレン中１０％酢酸エチルで溶離して、所望の化合物（８７％）を白色固形物として得た。
【０５６４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．９５（ｄｄ，Ｊ＝２，１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、４．６１（ｔ，Ｊ＝６　Ｈｚ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．５２（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）。
【０５６５】
実施例２００
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−ベンジルカルボニルオキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１９９（０．２００ｇ、０．５７ミリモル）を、Ｎ，Ｎ′−ジスクシンイミジルカーボネート（０．２１７ｇ、０．８５ミリモル）、（ｉ−Ｐｒ）２ＮＥｔ（０．３０ｍＬ、１．７１ミリモル）、およびアセトニトリル（２ｍＬ）と合わせ、室温で２時間攪拌し、ＣＨ２Ｃｌ２と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ジクロロメタン中６％酢酸エチルで溶離して、０．２５２ｇ（９０％）の琥珀酸エステルを白色泡状物として得た。
【０５６６】
琥珀酸エステル（０．０２０ｇ、０．０４１ミリモル）、ベンジルアミン（６．６μＬ、０．０６１ミリモル）、およびＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）を合わせ、室温で２０分間攪拌した。その反応混合物を、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、有機層をＨ２Ｏ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中２０％酢酸エチルで溶離して、１９ｍｇ（９７％）の所望の化合物を白色固形物として得た。
【０５６７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｔ，Ｊ＝６　Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，３Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）、５．８６（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．００（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．７１（ｍ，１Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．３、１５６．１、１５０．７、１４５．６、１３９．７、１３３．５、１３１．９、１２８．２、１２７．５、１２７．２、１２７．１、１２７．０、１２６．７、１１６．３、１１５．９、１１３．２、１１３．２、１１０．２、１１０．１、１０５．６、７０．３、６０．２、５５．６、４９．６、４３．７、３１．５、２８．８、２８．７、２３．８；
分析：Ｃ３０Ｈ３２Ｎ２Ｏ５・Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７１．６９；Ｈ，６．８２；Ｎ，５．５７。実測値：Ｃ，７１．４５；Ｈ，６．８３；Ｎ，５．５６。
【０５６８】
実施例２０１
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−モルホリノカルボニルオキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２００からの中間体琥珀酸エステル、およびモルホリンを、実施例２００のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５６９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４６５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）、５．８８（ｄｄ，Ｊ＝３＋１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、４．０５（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．７５（ｍ，４Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．２、１５４．４、１５０．６、１４５．６、１３３．５、１３１．８、１２７．３、１２７．２、１２７．１、１１６（１）、１１５．９、１１３．２、１１０．１、１０５．６、７０．３、６５．８、６１（２）、５５．６、４９．７、４３．７、４３．６、３１．３、２９．０、２８．９、２３．８；
分析：Ｃ２７Ｈ３２Ｎ２Ｏ５・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，６９．１４；Ｈ，６．９８；Ｎ，５．８７。実測値：Ｃ，６８．９６；Ｈ，７．０５；Ｎ，５．９４。
【０５７０】
実施例２０２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２００からの中間体琥珀酸エステル、および２−メトキシエチルアミンを、実施例２００のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５７１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４５３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．８５ｄ（１０，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、３．９５（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．２５（ｓ，３Ｈ）、３．１２（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．９２（ｍ，１Ｈ）、１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．１５（ｄ，６Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．１、１５６．１、１５０．７、１４５．６、１３３．５、１３１．９、１２７．６、１２７．１、１２７．１、１１６．３、１１６．０、１１３．２、１１３．２、１１０．２、１０５．６、７０．７、７０．３、６０．０、５７．８、５５．６、４９．６、３１．５、２８．８、２８．８、２３．８。
【０５７２】
実施例２０３
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチルアミノカルボニルオキシオキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２００からの中間体琥珀酸エステル、およびメチルアミンを、実施例２００のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５７３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、５．８５ｄ（１０，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、３．９５（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．５９（ｄ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．９２（ｍ，１Ｈ）、１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．１５（ｄ，６Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．６、１５６．１、１５０．７、１４５．６、１３３．５、１３１．９、１２７．５、１２７．２、１２７．１、１１６．３（１１６．０）、１１３．２、１１３．２、１１３．２、１０５．６、７０．３、６０．０、５５．６、４９．６、３１．５、２８．８、２８．８、２６．９、２３．７；
分析：Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ４についての計算値：Ｃ，７０．５７；Ｈ，６．９１；Ｎ，６．８６。実測値：Ｃ，７０．３０；Ｈ，６．９１；Ｎ，６．５８。
【０５７４】
実施例２０４
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）エチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２００からの中間体琥珀酸エステル、およびＮ，Ｎ−ジメチルアミンを、実施例２００のように処理して、所望の化合物を白色固形物として得た。
【０５７５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，２Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、５．８６（ｄｄ，Ｊ＝３＋１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，１Ｈ）、３．９６（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．８３（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｍ，１Ｈ）、１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）。
【０５７６】
実施例２０５
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メトキシメトキシエチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１９９（０．０４０ｇ、０．１１４ミリモル）を、クロロメチルメチルエーテル（１３μＬ、０．１７１ミリモル）、（ｉ−Ｐｒ）２ＮＥｔ（４０μＬ、０．２２８ミリモル）、および塩化メチレン（５ｍＬ）と合わせ、３時間にわたって加熱還流した。その反応液をＨ２Ｏと酢酸エチルの間に分配し、水性相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、塩化メチレン中２％、次に５％の酢酸エチルで溶離して、４５ｍｇ（４０％）の所望の化合物を得た。
【０５７７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３９６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、５．８９（ｄｄ，Ｊ＝３＋１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、４．５５（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．５８（ｍ，１Ｈ）、３．２５（ｓ，３Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．６５（ｍ，１Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２４Ｈ２９ＮＯ４・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．０７；Ｈ，７．４３；Ｎ，３．５０。実測値：Ｃ，７１．９０；Ｈ，７．３３；Ｎ，３．２４。
【０５７８】
実施例２０６
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２，２−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２０６Ａ
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（アミノメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＬｉＡｌＨ□（０．０５０ｇ、１．３１ミリモル）の１０ｍＬのエーテル懸濁液に、ＡｌＣｌ□（０．５９ｇ、４．４ミリモル）の５．０ｍＬのエーテル溶液を室温において、滴下し、３０分間攪拌し、実施例４４の４．０ｍＬのエーテル溶液を滴下した。室温で１時間攪拌した後、２．０ｍＬのＨ□Ｏを慎重に加え、次に１５％ＮａＯＨを滴下して、白色ベースト状物を得た。エーテル溶液をデカンテーションし、ペースト状物をエーテルで数回洗浄し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥した（Ｎａ□ＳＯ□）。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、ＣＨ□Ｃｌ□：ＣＨ□ＯＨ（８：１）で溶離して、０．０３１ｇ（６９％）のアミノメチル類縁体を得、次の段階に直接使用した。
【０５７９】
実施例２０６
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２，２−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
前記アミノメチル類縁体（０．０６５ｇ、０．１９ミリモル）をジクロロメタン（６．０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、ＢｏＣ□Ｏ（０．９３ｇ、０．４２ミリモル）を加えた。一晩で室温に温め、１０ｍＬのＨ□Ｏを加え、相を分離した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥した（Ｎａ□ＳＯ□）。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、ＣＨ□Ｃｌ□：ＣＨ□ＯＨ（８：１）で溶離して、０．０８０ｇ（９５％）の所望の化合物を得た；
融点１３０〜１３５℃；
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９８（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｔ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７９（ｔ，Ｊ＝５　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ、１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、５．８０（ｄｄ，Ｊ＝１０，１０Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．１４（ｍ，１Ｈ）、２．８６（ｍ，１Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．４７（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）、．８４（ｍ，１Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．６、１５５．５、１５０．９、１４５．５、１３３．４、１３１．５、１２９．５、１２８．６、１２７．８、１２６，９、１１７．１、１１６．４、１１３．４、１１２．７、１１０．５、１０５．３、７７．７、７２．３、６７．４、５５．６、４９．５、４１．５、２９．８、２９．２、２８．３、２８．２、２３．４、２３．２、２２．３；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ４についての計算値ｍ／ｅ：４３６．２３６２。実測値：４３６．２３６０。
【０５８０】
実施例２０７
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（エトキシカルボニルアミノ）メチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の実施例２０６Ａ（０．０４７ｇ、０．１４ミリモル）に、トリエチルアミン（２１．０□Ｌ、０．１４ミリモル）を加えた。次に、エチルクロロホルメート（１４．１□Ｌ、０．１４ミリモル）を滴下した。３０分後、その反応液をＨ２Ｏに注ぎ、水性相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を、Ｈ２Ｏで１回、ブラインで１回洗浄し、乾燥した（Ｎａ□ＳＯ□）。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、３：２のヘキサン：酢酸エチルで溶離して、０．０４７ｇ（８０％）の所望の化合物を固形物として得た。
【０５８１】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３（ｔ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ、１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．１３（ｓ、３Ｈ）、５．８３（ｄｄ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．９４（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．１３（ｍ，１Ｈ）、２．９４（ｍ，１Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．１、１５０．８、１４５．５、１３３．４、１２９．４、１２７．７、１２７．０、１１７．０、１１６．４、１１３．５、１１２．７、１１０．６、１０５．４、７２．２、５９．７、５５．６、４９．６、４１．８、２９．２、２８．３、２３．５、１４．６。
ＨＲＭＳ　Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ４についての計算値ｍ／ｅ：４０８．２０４９。実測値：４０８．２０４４。
【０５８２】
実施例２０８
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（カルボエトキシ）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例６１に、２．０ｍＬの５％ＨＣｌ水溶液、５．０ｍＬのＨ□Ｏ、および充分量のエタノールを加えて、溶液を均質にした。これを３５℃で１時間温め、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で反応停止して、ｐＨ７．０にした。その反応液を酢酸エチルで抽出した。有機層をＨ□Ｏ、ブラインで洗浄し、乾燥した（Ｎａ□ＳＯ□）。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、７：１〜５：１〜３：２の、ヘキサン：酢酸エチルで溶離して、０．０４１ｇ（４８％）の所望の化合物を固形物として得た。
【０５８３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９０（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｍ，２Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）、．９３（ｔ，Ｊ＝７　Ｈｚ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１６９．４、１５６．２、１５２．５、１４５．４、１３３．１、１２７．６、１２６．９、１２６．０、１１８．２、１１７．７、１１４．７、１０９．８、１０５．７、７３．０、６０．７、５５．６、４９．９、２８．９、２８．７、２２．８、１３．７；
分析：Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ４・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ．７１．９５；Ｈ，６．６８；Ｎ，３．６５。実測値：Ｃ．７２．２１；Ｈ，６．４１；Ｎ，３．８５。
【０５８４】
実施例２０９
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロペンチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびシクロペンチルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５８５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｍ，５Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｍ，３Ｈ）、１．１０（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．２、１５１．７、１４５．０、１３３．７、１３１．６、１２８．１、１２６．７、１１７．７、１１６．４、１１３．３、１１２．６、１０９．９、１０５．０、７６．５、４９．２、４２．５、２９．８、２９．５、２７．５、２６．６、２４．８、２４．６、２３．６；
分析：Ｃ２５Ｈ２９Ｏ２Ｎ・１／２Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７８．０９；Ｈ，７．８６；Ｎ，３．６４。実測値：Ｃ，７８．０９；Ｈ，７．５２；Ｎ，３．４２
実施例２１０
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−メチルプロパ−１，２−ジエニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびプロパルギルマグネシウムブロミド（Ｇａｏｎｉ，　Ｙ．；Ｌｅｚｎｏｆｆ，　Ｃ．Ｃ．；Ｓｏｎｄｈｅｉｍｅｒ，Ｆ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６８，９０，４９４０−４９４５）を、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
融点５９〜６３°；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．８４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝６　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝６　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，２Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、４．９４（ｍ，１Ｈ）、４．２３（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１５６．１、１５１．２、１５０．５、１４５．１、１３２．６、１３０．５、１２７．９、１２７．１、１２７．０、１２６．７、１２６．５、１１７（５）、１１７．１、１１４．７、１１３．３、１１２．９、１１０．１、１０６．３、９８．６、７６．２、７５．６、５５．９、４９．６、２９．４、２８．４、２２．５、１６．０。
ＭＳ　Ｃ２４Ｈ２５Ｏ２Ｎについての計算値ｍ／ｅ：３５９．１８８５。実測値：３５９．１８９３。
【０５８６】
実施例２１１
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよび３，４，５−トリフルオロフェニルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５８７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０４（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４〜７．０２（ｍ，３Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．３１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２６Ｈ２２ＮＯ２Ｆ３・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７０．６６；Ｈ，５．１３；Ｎ，３．１７。実測値：Ｃ，７０．８９；Ｈ，５．１９；Ｎ，２．９３。
【０５８８】
実施例２１２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（シクロヘキシル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂおよびシクロヘキシルマグネシウムブロミドを、実施例１１のように処理して、所望の化合物を得た。
【０５８９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
主生成物：１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０３（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４０（ｍ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．０１（ｓ，３Ｈ）、１．６１（ｍ，１Ｈ）、１．５６〜１．４１（ｍ，２Ｈ）、１．３５〜０．９６（ｍ，６Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｓ，３Ｈ）、０．９５〜０．７７（ｍ、２Ｈ）；
分析：Ｃ２６Ｈ３１ＮＯ２・１／２Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７８．３６；Ｈ，８．０９；Ｎ，３．５１。実測値：Ｃ，７８．２４；Ｈ，７．７２；Ｎ，３．７０。
【０５９０】
実施例２１３
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２１３Ａ
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
０℃におけるＴＨＦ（４０ｍＬ）中の実施例２Ａ（１．４２ｇ、４．３９ミリモル）の溶液に、ＴＨＦ（１３ｍＬ）中のカリウムｔ−プトキシド（１．４８ｇ、１３．２ミリモル）の溶液を加えた。その混合物を０℃で４５分間攪拌し、ＴＨＦ（９．５ｍＬ）中のＴＢＳＣｌ（１．４６ｇ、９．６６ミリモル）の溶液を滴下した。その溶液を０℃で３０分間攪拌し、次に、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応停止し、ＥｔＯＡｃ（２ｘ３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機部分をブライン（８ｍＬ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。濾過し、濃縮して、褐色残渣を得、フラッシュクロマトグラフィー（２％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離）によって精製して、所望の化合物を黄色固形物（９９４ｍｇ、２．２８ミリモル、５２％）として得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９１】
実施例２１３
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ｎ−ＢｕＬｉ（６８０□Ｌのヘキサン中２．５Ｍ溶液、１．７０ミリモル）を、−７８℃においてＴＨＦ（１７ｍＬ）中の２−ブロモピリジン（２８５ｍｇ、１．８０ミリモル）の溶液に加えて、２−リチオピリジンの溶液（呼称ＴＨＦ中１Ｍ）を作った。この溶液を２０分間攪拌し、次に、ＴＨＦ（２．０ｍＬ）中の前記製造のアルデヒド（２１１ｍｇ、０．４８０ミリモル）の溶液を、−７８℃において滴下した。その溶液を−７８℃で３０分間攪拌し、次に、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（７ｍＬ）を加えて反応停止し、ＥｔＯＡｃ（２ｘ３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機部分をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。濾過し、濃縮して、褐色残渣を得、さらに精製せずに使用した。
【０５９２】
前記に製造した粗生成物を、２３℃においてＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド（５００□ＬのＴＨＦ中１Ｍ溶液、０．５００ミリモル）を加えた。１時間後、その反応混合物を真空濃縮し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）に再懸濁し、水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。濾過し、濃縮して、褐色残渣を得、さらに精製せずに使用した。
【０５９３】
この粗残渣をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、その溶液を０℃に冷却した。この溶液に、トリエチルホスフィン（４８ｍｇ、０．４１０ミリモル）、次にＴＨＦ（１．５ｍＬ）中の１，１′−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（１０３ｍｇ、０．４１０ミリモル）の溶液を加えた。この溶液を０℃で３０分間、次に２３℃で７時間攪拌した。その反応混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）によって精製して、所望の化合物（１３ｍｇ、０．０３４ミリモル、８％）を無色固形物として得た。
【０５９４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□８．４５（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝６．６　Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８．０　Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１（ｔｄ，Ｊ＝６．５，１．８　Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９〜７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９１（ｔ，Ｊ＝６．６　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝７．９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝６．７　Ｈｚ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，Ｊ＝６．５，１．０　Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．３７（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、１．８０（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２５Ｈ２５Ｎ２Ｏ２についての計算値（Ｍ＋Ｈ）＋：３８５．１９１６。実測値：３８５．１９１０。
【０５９５】
実施例２１４
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２１３に記載のようにして、所望の化合物を４９％の収率で得た。
【０５９６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□８．３８（ｄ，Ｊ＝２．４　Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、Ｊ＝５．６，２．０　Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝８．０　Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝６．９　Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄｄ，Ｊ＝６．９，５．５　Ｈｚ，１Ｈ）、６．９２（ｔ，Ｊ＝６．９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，Ｊ＝８．１　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝６．７　Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝６．４　Ｈｚ，１Ｈ）、６．３８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．４１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１５６．０、１５１．２、１４９．４、１４８．８、１４５．６、１３５．７、１３４．７、１３３．２、１２８．５、１２７．３、１２７．２、１２７．０、１２３．２、１１７．７、１１７．２、１１３．９、１１３．７、１１０．２、１０５．７、７３．０、５５．５、４９．８、２９．５、２８．５、２３．４。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２５Ｈ２５Ｎ２Ｏ２についての計算値ｍ／ｚ：３８５．１９１６（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３８５．１９１５；
分析：Ｃ２５Ｈ２４Ｎ２Ｏ２についての計算値：Ｃ，７８．０９；Ｈ，６．２９；Ｎ，７．２８。実測値：Ｃ，７６．９８；Ｈ，６．６０；Ｎ，６．９３。
【０５９７】
実施例２１５
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（４−ピリジル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２１３に記載のようにして、所望の化合物を２０％の収率で得た。
【０５９８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□８．４３（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝４．３　Ｈｚ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝８．０　Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝４．２　Ｈｚ，２Ｈ）、６．９６（ｔ，Ｊ＝６．７　Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝７．９　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝６．８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．３７（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．４３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１５６．１、１５１．４、１４９．４（２）、１４８．２、１４５．６、１３３．４、１３３．３、１２８．３、１２７．３（２）、１２７．０、１２２．９、１１７．９、１１７．０、１１３．９、１１０．２、１０５．６、１０５．０、１０３．０、７３．４、４９．８、２９．４、２８．６、２３．２；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２５Ｈ２５Ｎ２Ｏ２についての計算値ｍ／ｚ：３８５．１９１６（Ｍ＋Ｈ）＋。実測値：３８５．１９０６。
【０５９９】
反応式１〜２１および実施例１〜２１５に記載の化学を、コア２を用いて使用して、実施例２１６〜２２６を製造した。
【０６００】
実施例２１６
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン　ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□９．３４（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．８１〜５．７１（ｍ，１Ｈ）、５．６２（ｄｄ，Ｊ＝１０，３　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、４．９８（ｄｄ，Ｊ＝１０，２　Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｄｄ，Ｊ＝１７，２　Ｈｚ，１Ｈ），２．４２〜２．３４（ｍ，１Ｈ）、２．２６〜２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．１１（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２２Ｈ２２ＣｌＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：３６７．１３３９。実測値：３６７．１３３６。
【０６０１】
実施例２１７
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□９．４６（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６〜７．１２（ｍ，３Ｈ）、７．１４〜７．０７（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，Ｊ＝８，２　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．５８（ａｐｐ　ｓ，２Ｈ）、６．３７（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１．８０（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４０３．１３３９。実測値：４０３．１３４４。
【０６０２】
実施例２１８
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ□９．４５（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５　Ｈｚ）、７．５４（ｍ，４Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．７５（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．４２（ｍ，１Ｈ）、５．３９（ｍ，１Ｈ）、１．９１（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２６Ｈ２１ＣｌＦ３ＮＯ２についての計算値：４７１．１２１３。実測値：４７１．１２１６。
【０６０３】
実施例２１９
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ□９．５２（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５　Ｈｚ）、６．８２（ｍ，２Ｈ）、６．７１（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｓ，２Ｈ）、６．３６（ｍ，１Ｈ）、６．４２（ｍ，１Ｈ）、５．４０（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，６Ｈ）、１．９２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）、１．２４（ｓ，２Ｈ）、１．１４（ｓ，２Ｈ）；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２７Ｈ２６ＣｌＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４２１．１６５２。実測値：４３１．１６５０。
【０６０４】
実施例２２０
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−［１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル］−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□９．５６（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．７７（ａｐｐ　ｓ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．３９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、５．４８（ｄ，Ｊ＝１０　Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｂｒｓ，１Ｈ）、５．１０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、４．４２（ｔ，Ｊ＝６　Ｈｚ，１Ｈ）、３．６５（ｂｒ　ｄ，Ｊ＝６　Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８〜２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｂｒ　ｓ，３Ｈ）、１．９４〜１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．７５〜１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．５２〜１．４２（ｍ，１Ｈ）、１．３６〜１．２７（ｍ，１Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２６Ｈ２８ＣｌＮＯ３についての計算値ｍ／ｚ：４３７．１７５８。実測値：４３７．１７５６。
【０６０５】
コア２のＣ−５ラクトール−９−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル、および３−シクロペンテニルトリメチルシランを、前記のように処理して、２：１のジアステレオ異性体生成物混合物を得、（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１カラムでＨＰＬＣにかけ、ヘキサン中２％ＥＴＯＨで溶離して、個々の鏡像異性体を得た。
【０６０６】
実施例２２１
（−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３Ｓ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
［□］２３Ｄ＝−２２０°（ｃ０．０１２、ＣＨＣｌ３）；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□９．５５（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、５．７３（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、５．１７（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．７８（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．０５（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４８．７、１４６．０、１４４．０、１３４．０、１３３．６、１３２．７、１２９．９、１２７．９、１２７．０、１２３．７、１１６．６、１１５．８、１１５．４、１１４．２、１１２．４、７６．１、４９．６、４８．２、３１．７、２９．８、２７．８、２７．３、２４．４。
【０６０７】
実施例２２２
（−）２，５（Ｓ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３Ｒ−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
［□］２３Ｄ＝−２３２°（ｃ０．０１０、ＣＨＣｌ３）；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□９．５０（ｂｓ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、５．７４（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．６０（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｄ，１Ｈ）、２．８３（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．５５〜１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４８．７、１４６．０、１４４．６、１３４．１、１３２．８、１３２．０、１３１．７、１２７．８、１２６．８、１２３．６、１１７．４、１１５．９、１１５．８、１１５．５、１１４．２、１１２．３、７６．４、４９．４、４８．０、３１．７、２９．５、２７．２、２４．５、２３．８。
【０６０８】
実施例２２３
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ□９．４０（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．４３（ｍ，４Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．７１（ｍ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．４２（ｍ，１Ｈ）、５．４７（ｍ，１Ｈ）、１．８１（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２５Ｈ２０Ｃｌ３ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４７１．０５５９。実測値：４７１．０５５６。
【０６０９】
実施例２２４
（＋）−（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
［□］２３Ｄ＝＋２５６°（ｃ０．０４６、ＣＨＣｌ３）。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□９．５０（ｂｓ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｓ，１Ｈ）、５．７４（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．６０（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｄ，１Ｈ）、２．８３（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．５５〜１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４８．７、１４６．０、１４４．６、１３４．１、１３２．８、１３２．０、１３１．７、１２７．８、１２６．８、１２３．６、１１７．４、１１５．９、１１５．８、１１５．５、１１４．２、１１２．３、７６．４、４９．４、４８．０、３１．７、２９．５、２７．２、２４．５、２３．８。
【０６１０】
実施例２２５
（＋）−（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
［□］２３Ｄ＝＋２４４°（ｃ０．１６５、ＣＨＣｌ３）；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□９．５５（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、５．７３（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．４４（ｄ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、５．１７（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．７８（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．０５（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４８．７、１４６．０、１４４．０、１３４．１、１３３．６、１３２．７、１２９．９、１２７．９、１２７．０、１２３．７、１１６．６、１１５．８、１１５．４、１１４．２、１１２．４、７６．１、４９．６、４８．２、３１．７、２９．８、２７．８、２７．３、２４．４。
【０６１１】
実施例２２６
１０−クロロ−９−ヒドロキシ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ□９．４１（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．９６（ｍ，３Ｈ）、６．７５（ｍ，３Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．４５（ｍ，１Ｈ）、５．４７（ｍ，１Ｈ）、１．８１（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）　Ｃ２５Ｈ２０ＣｌＦ２ＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４２９．１１５０。実測値：４２９．１１５２。
【０６１２】
反応式１〜２１および実施例１〜２１５に記載の化学を、コア３を用いて使用して、実施例２２７を製造した。
【０６１３】
実施例２２７
９−１０−メチレンジオキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　２９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）　７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１　Ｈｚ，１Ｈ）、７．２０（ｍ，５）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝８．８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，Ｊ＝８．１　Ｈｚ，１Ｈ）、６．２６（ｓ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，Ｊ＝８．８　Ｈｚ，１Ｈ）、６．０５（ｓ，１Ｈ）、５．９８（ｓ，１Ｈ）、５．４（ｓ，１Ｈ）、１．８７（ｓ，２Ｈ）、１．２０（ｓ，２Ｈ）、１．１７（ｓ，２Ｈ）。
【０６１４】
反応式１〜２１および実施例１〜２１５に記載の化学を、コア４を用いて使用して、実施例２２８〜２３１を製造した。
【０６１５】
実施例２２８
５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−エテニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１Ｈ　ＮＭＲ□７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．３４（ｍ，１Ｈ）、５．８１（ｍ，２Ｈ）、５．４６（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ）、４．９８（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ）、３．６５（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｍ，１Ｈ）、２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）　Ｃ２３Ｈ２５ＣｌＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：３８１．１４９５。実測値：３８１．１４９０。
【０６１６】
実施例２２９
９−クロロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１Ｈ　ＮＭＲ□７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，５Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．４２（ｍ，１Ｈ），５．４７（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）　Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮＯ２についての計算値ｍ／ｚ：４１７．１４９５。実測値：４１７．１４９７．
実施例２３０
５−（３−プロペニル）−９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１Ｈ　ＮＭＲ□７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１４（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２４（ｍ，１Ｈ），５．８１（ｍ，２Ｈ），５．４６（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．９４（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８（Ｍ＋Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２２ＣｌＦ２ＮＯ２についての計算値：４１７．１３０７。実測値：４１７．１３０４。
【０６１７】
実施例２３１
９−クロロ−１０−ジフルオロメトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１Ｈ　ＮＭＲ□７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，５Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７５Ｈｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．５１（ｍ，１Ｈ），５．３９（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）；質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５４（Ｍ＋１），Ｃ２６Ｈ２２ＣｌＦ２ＮＯ２についての計算値：４５３．１３０７。実測値：４５３．１３０４。
【０６１８】
反応図式１〜２１及び実施例１〜２１５に記載した化学反応を、実施例２３２〜２３３を製造するためにコア５と共に使用した。
【０６１９】
実施例２３２
８−フルオロ−１０−メトキシ−５−フェニル−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１Ｈ　ＮＭＲ□７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，５Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｍ，１Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ），質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０２（Ｍ＋Ｈ）；Ｃ２６Ｈ２４ＦＮＯ２についての計算値：４０１．１７９１。実測値：４０１．１７９５。
分析：Ｃ２６Ｈ２４ＦＮＯ２についての計算値：Ｃ，７７．７８；Ｈ，６．０２；Ｎ，２．４９。実測値：Ｃ，７７．６６；Ｈ，５．９０；Ｎ，２．２８。
【０６２０】
実施例２３３
５−（３−プロペニル）−８−フルオロ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン１Ｈ　ＮＭＲ□７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，５Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｍ，１Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）；質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０２（Ｍ＋１）；Ｃ２６Ｈ２４ＦＮＯ２についての計算値：４０１．１７９１。実測値：４０１．１７９５。
【０６２１】
反応図式１〜２１及び実施例１〜２１５に記載した化学反応を、実施例２３４を製造するためにコア６と共に使用した。
【０６２２】
実施例２３４
１０−メトキシ−９−フルオロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン　ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□７．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９０−５．８０（ｍ，１Ｈ），５．７９−５．７５（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５．０５−４．９５（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），１．１７（ｓ，６Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２４ＦＮＯ２についての計算値：３６６．１８６９。実測値：３６６．１８６９。
【０６２３】
反応図式１〜２１及び実施例１〜２１５に記載した化学反応を、実施例２３５〜２９６を製造するためにコア７と共に使用した。
【０６２４】
実施例２３５
１０−メトキシ−９−ヒドロキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□８．６９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．８１（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．３，１０．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝９．８，３．３Ｈｚ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．０２（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４７−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１４５．８，１４５．１，１４３．９，１４２．９，１３４．４，１３３．４，１３２．７，１２７．５，１２６．５，１１７．８，１１７．０，１１６．３，１１６．１，１１４．３，１１３．６，１１２．４，７３．３，５９．３，４９．７，３６．４，２９．２，２８．９，２３．９。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
分析：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２についての計算値：Ｃ，７６．０１；Ｈ，６．９３；Ｎ，３．８５。実測値：Ｃ，７５．８５；Ｈ，７．１８；Ｎ，３．６６。
【０６２５】
実施例２３６
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），５．８２−５．６５（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｄ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．２６−１．１４（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．４，１４５．０，１４４．１，１４３．５，１３３．６，１３０．７，１２８．１，１２７．９，１２７．７，１２６．１，１１８．４，１１７．８，１１６．５，１１４．４，１１３．４，１１２．１，７５．９，５９．３，４９．４，３７．２，２９．６，２７．１，２４．７，２４．６，２３．７，２１．２。
【０６２６】
実施例２３７
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　７１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６６（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．５４（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．２８−１．０８（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．３，１４４．９，１４４．０，１４３．６，１３４．７，１３３．５，１３０．９．１２８．０，１２６．１，１２１．８，１１８．３，１１７．９，１１６．５，１１４．３，１１３．３，１１２．１，７６．２，５９．３，４９．４，３７．５，２９．６，２９．５，２７．１，２４．５，２３．８，２３．７，２１．６。
【０６２７】
実施例２３８
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
［□］Ｄ＝−１５８．８゜；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　７１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６６（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．５４（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．２８−１．０８（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．３，１４４．９，１４４．０，１４３．６，１３４．７，１３３．５，１３０．９，１２８．０，１２６．１，１２１．８，１１８．３，１１７．９，１１６．５，１１４．３，１１３．３，１１２．１，７６．２，５９．３，４９．４，３７．５，２９．６，２９．５，２７．１，２４．５，２３．８，２３．７，２１．６。
分析：Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ３についての計算値：Ｃ，７７．６７；Ｈ，７．４８；Ｎ，３．３５。実測値：Ｃ，７７．６５；Ｈ，７．６７；Ｎ，３．３６。
【０６２８】
実施例２３９
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
［□］Ｄ＝＋１５７．９゜；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　７１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６６（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．５４（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．２８−１．０８（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．３，１４４．９，１４４．０，１４３．６，１３４．７，１３３．５，１３０．９，１２８．０，１２６．１，１２１．８，１１８．３，１１７．９，１１６．５，１１４．３，１１３．３，１１２．１，７６．２，５９．３，４９．４，３７．５，２９．６，２９．５，２７．１，２４．５，２３．８，２３．７，２１．６。
分析：Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ３についての計算値：Ｃ，７７．６７；Ｈ，７．４８；Ｎ，３．３５。実測値：Ｃ，７７．６５；Ｈ，７．６７；Ｎ，３．３６。
【０６２９】
実施例２４０
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−
［□］Ｄ＝＋７８．０゜；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　７１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．４１（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．３４−１．３５（ｍ，７Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．４９，（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．３，１４５．０，１４４．０，１４３．２，１３５．５，１３３．３，１３１．３，１２８．４，１２６．２，１２０．５，１１８．１，１１７．９，１１６．５，１１４．４，１１３．５，１１２．０，７５．３，５９．３，４９．５，３６．８，２９．４，２７．５，２５．０，２４．１，２３．７，２０．２。
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ３についての計算値：４１７．２３０４。実測値：４１７．２３０５。
【０６３０】
実施例２４１
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
［□］Ｄ＝−７９．４゜；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　７１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．４１（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．３４−１．３５（ｍ，７Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．３，１４５．０，１４４．０，１４３．２，１３５．５，１３３．３，１３１．３，１２８．４，１２６．２，１２０．５，１１８．１，１１７．９，１１６．５，１１４．４，１１３．５，１１２．０，７５．３，５９．３，４９．５，３６．８，２９．４，２７．５，２５．０，２４．１，２３．７，２０．２。
分析：Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ３についての計算値：Ｃ，７７．６７；Ｈ，７．４８；Ｎ，３．３５。実測値：Ｃ，７７．５５；Ｈ，７．５６；Ｎ，３．３４。
【０６３１】
実施例２４２
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−ヒドロキシメチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７２（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．４３−５．３９（ｍ，２Ｈ），５．０６（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６９−３．６７（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．３２−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９４−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．４，１４５．０，１４４．０，１４３．１，１４０．４，１３３．５，１３１．２，１２８．２，１２６．２，１２０．５，１１８．０，１１８．０，１１６．５，１１４．４，１１３．５，１１２．１，７５．４，６５．６，５９．４，４９．５．３７．０，２９．８，２７．８，２５．８，２５．１，２４．３，２０．３。
分析：Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ４についての計算値：Ｃ，７４．８０；Ｈ，７．２１；Ｎ，３．２３。実測値：Ｃ，７４．５９；Ｈ，７．２１；Ｎ，３．２２。
【０６３２】
実施例２４３
（＋／−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　７１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６６（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．５４（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．２８−１．０８（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．３，１４４．９，１４４．０，１４３．６，１３４．７，１３３．５，１３０．９，１２８．０，１２６．１，１２１．８，１１８．３，１１７．９，１１６．５，１１４．３，１１３．３，１１２．１，７６．２，５９．３，４９．４，３７．５，２９．６，２９．５，２７．１，２４．５，２３．８，２３．７，２１．６。
【０６３３】
実施例２４４
ｒｅｌ−（５Ｓ，３′Ｒ）−９−ヒドロキシ−５−［１−メトキシメチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．２１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），４．３３−４．２９（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．３２−１．４５（ｍ，７Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ３３ＮＯ４についての計算値：Ｃ，７５．１４；Ｈ，７．４３；Ｎ，３．１３。実測値：Ｃ，７４．８１；Ｈ，７．３５；Ｎ，３．０５。
【０６３４】
実施例２４５
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−プロピル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び塩化ｎ−プロピルマグネシウムを、実施例２５１に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．５７（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．７９−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．４８−１．０８（ｍ，５Ｈ），１．１６（ｓ，６Ｈ），０．７８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．７，１４４．９，１４３．９，１４３．１，１３３．５，１２７．５，１２６．４，１１７．９，１１６．３，１１６．２，１１４．２，１１３．４，１１２．１，７３．６，５９．３，４９．７，３１．９，２９．１，２８．８，２７．７，２３．８，２１．７，１３．９；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋３８０；分析：Ｃ２４Ｈ２９ＮＯ３・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７５．０７；Ｈ，７．７４；Ｎ，３．６５。実測値：Ｃ，７４．７８；Ｈ，７．８６；Ｎ，３．２９。
【０６３５】
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び３−シクロヘプテニルトリメチルシランを上記のように処理して、５：１ジアステレオマー生成物混合物を得、これをヘキサン中の２％ＥＴＯＨで溶離する（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１カラム上でのＨＰＬＣに付して、レバロータリー（ｌｅｖａｒｏｔａｒｙ）エナンチオマーを得た。
【０６３６】
実施例２４６
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７０（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），５．５５（ｄｄｄ，１Ｈ），５．５３（ｄ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５．３１（ｄｄｄ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｍ，３Ｈ），２．０５−１．８４（ｍ，４Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．２７−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．３，１４４．９，１４４．０，１４３．１，１３３．７，１３２．１，１３１．６，１３１．２，１２８．１，１２６．１，１１８．３，１１７．９，１１６．５，１１４．４，１１３．３，１１２．１，７４．５，５９．３，４９．５，３８．９，２９．５，２９．０，２８．７，２７．８，２７．２，２６．３，２３．８；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ３についての計算値ｍ／ｚ：４１７．２３０４（Ｍ）＋。実測値：４１７．２３１９。
［□］２３Ｄ＝−１３４゜（ｃ　１．１５，ＣＨＣｌ３）。
【０６３７】
実施例２４７
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘプテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６６（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．９３（ｄｄｄ，１Ｈ），５．７２（ｄｄｄ，１Ｈ），５．５０（ｄ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．０５（ｍ，５Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．２，１４４．８，１４３．８，１４３．２，１３３．９，１３３．６，１３１．１，１３０．８，１２８．０，１２６．１，１１８．６，１１８．０，１１６．５，１１４．４，１１３．４，１１２．２，７５．３，５９．２，４９．４，４１．９，３０．０，２９．６，２８．３，２８．０，２７．３，２６．１，２３．９；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ３についての計算値ｍ／ｚ：４１７．２３０４（Ｍ）＋。実測値：４１７．２２８８。
［□］２３Ｄ＝−１２２゜（ｃ　０．７４，ＣＨＣｌ３）。
【０６３８】
実施例２４８
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□８．５３（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，５Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１４５．７，１４４．８，１４３．８，１４３．６，１３９．３，１３３．１，１３２．７，１３０．２，１２８．３，１２７．８，１２７．６，１２７．５，１２６．４，１２６．１，１２３．８，１１８．４，１１７．８，１１４．１，１１４．０，１１２．８，１１２．２，７４．９，５９．０，４９．７，２９．７，２８．４，２３．２，；ＭＳ　ＥＳＩ　ｍ／ｚ　４００（Ｍ＋Ｈ）＋；ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２５ＮＯ２についての計算値：３９９．１８３４。実測値：３９９．１８３９。
【０６３９】
実施例２４９
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□８．６８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔｔ，Ｊ＝９．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），５．４２（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１６３．６（ｄ，Ｊ＝１２．８１Ｈｚ），１６０．４（ｄ，Ｊ＝１２．８１Ｈｚ），１４５．９，１４５．２，１４４．５，１４４．４（ｔ，Ｊ＝７．９３Ｈｚ），１４３．６，１４３．３，１３３．１，１２９．０，１２７．３，１２６．６，１１８．２，１１７．９，１１７．２，１１４．５（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１１２．４，１１１．４，１０３．５，７３．８，６４．９，５９．１，４９．９，２９．６，２８．５，２３．２；ＭＳ　ＥＳＩ　ｍ／ｚ　４３６（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２２Ｆ２ＮＯ２についての計算値：４３５．１６４６。実測値：４３５．１６５７。
【０６４０】
実施例２５０
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□８．７６（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．９８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１４６．０，１４５．３，１４３．６，１４３．１，１３３．１，１２８．７，１２７．３，１２６．７，１１８．１（ｄ，Ｊ＝１５．８７Ｈｚ），１１７．１，１１６．０，１１５．９，１１５．８，１１４．０５（ｄ，Ｊ＝９．１６Ｈｚ），１１３．０，１１２．７，１１２．４，７３．５，５９．１，４９．８，２９．７，２８．４，２３．３；
ＭＳ　ＥＳＩ　ｍ／ｚ　４５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２２Ｆ２ＮＯ２についての計算値：４５３．１５５２。実測値：４５３．１５７１。
【０６４１】
実施例２５１
５−ブチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
コア７のＣ−５ラクトール−９−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル（０．０５７ｇ、０．１２２ミリモル）を、１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）中に溶解させ、−１０℃に冷却し、ＢＦ３・ＯＥｔ２（４６ｍＬ、０．３６６ミリモル）で滴下により処理した。得られた暗緑色溶液を、塩化ｎ−ブチルマグネシウムのエーテル性溶液（２Ｍ／Ｅｔ２Ｏ溶液０．１９ｍＬ、０．３８０ミリモル）で滴下により処理した。色は黄褐色に変化した。この反応混合物を、重炭酸ナトリウム飽和水溶液と酢酸エチルとの間に分配させ、水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、黄色油を得た。
【０６４２】
得られた黄色油を、ＴＨＦ（５ｍＬ）中に溶解させ、０℃に冷却し、テトラブチルアンモニウムフルオリド溶液（１Ｍ／ＴＨＦ溶液０．１４ｍＬ、０．１４ミリモル）で処理した。１０分後に、この混合物を、塩化アンモニウム飽和水溶液及びｐＨ７．０緩衝液を添加することによって反応停止し、層を分離させた。水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残渣を、ヘキサン中の２５％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、０．０３２ｇ（７２％）の所望の化合物を得た。
【０６４３】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７０（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．６１（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．７７−１．６３（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．２６（ｍ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），０．８３（ｍ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．７，１４４．９，１４３．９，１４３．１，１３３．５，１３３．３，１２７．５，１２６．４，１１７．９，１１６．３，１１４．２，１１３．４，１１２．１，７３．２，５９．３，４９．７，３４．１，２９．１，２８．９，２３．９，１８．６，１３．４；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）＋３６６；分析：Ｃ２３Ｈ２７ＮＯ３・１．２５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７１．２０；Ｈ，７．６６；Ｎ，３．６１。実測値：Ｃ，７１．４８；Ｈ，７．３２；Ｎ，３．５２。
【０６４４】
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び３−シクロペンテニルトリメチルシランを上記のように処理して、１：１ジアステレオマー生成物混合物を得、これをヘキサン中の２％ＥＴＯＨで溶離する（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１カラム上でのＨＰＬＣに付して、個々のエナンチオマーを得た。
【０６４５】
実施例２５２
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｄｄ，１Ｈ），５．４１（ｄ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｄｄ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．８９−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．５，１４５．０，１４３．９，１４３．４，１３３．５，１３２．３，１３２．２，１３０．２，１２８．１，１２６．４，１１７．８，１１６．９，１１６．４，１１４．４，１１３．４，１１１．９，７５．７，５９．３，４９．５，４８．７，３１．６，２９．８，２７．６，２７．１，２４．２；
ＨＲＭＳ　Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ３についての計算値ｍ／ｚ：３８９．１９９１（Ｍ）＋。実測値：３８９．１９９４。
［□］２３Ｄ＝−１２０゜（ｃ　０．８００，ＣＨＣｌ３）。
【０６４６】
実施例２５３
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｄｄｄ，１Ｈ），５．６９（ｄｄｄ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．５５−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．５，１４４．９，１４４．０，１４３．９，１３３．６，１３２．０，１３１．７，１３１．５，１２７．９，１２６．２，１１７．７，１１７．６，１１６．５，１１４．４，１１３．３，１１１．９，７６．１，５９．３，４９．４，４８．６，３１．７，２９．５，２７．１，２４．６，２３．７；
ＨＲＭＳ　Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ３についての計算値ｍ／ｚ：３８９．１９９１。実測値：３８９．１９９８。
［□］２３Ｄ＝−１３２゜（ｃ　０．７６，ＣＨＣｌ３）。
【０６４７】
実施例２５４
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６５（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９８−６．９５（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１．２５（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）；
１２Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．９，１４５．１，１４３．６，１４３．３，１３７．３，１３２．９，１２９．５，１２７．４，１２６．６，１２５．２，１１８．３，１１７．８，１１７．３，１１７．１，１１７．０，１１６．８，１１４．４，１１４．３，１１２．３，７３．８，５９．１，４９．８，２９．７，２８．４，２３．３；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２２ＮＯ２Ｆ２についての計算値：４３５．１６４６。実測値：４３５．１６３８。
【０６４８】
実施例２５５
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）　４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．５８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），５．３８（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２４ＮＯ２Ｆについての計算値：４１７．１７４０。実測値：４１７．１７４５。
【０６４９】
実施例２５６
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ　ＡＰＣＩ　ｍ／ｚ　４６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□８．６２（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１４５．９，１４５．０，１４３．５，１４０．９（ｄ，Ｊ＝１７．０１Ｈｚ），１４０．９，１３３．０，１３２．６，１２９．３，１２９．２，１２７．４，１２６．６，１２４．４，１１８．３，１１８．０，１１７．４，１１４．５（ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），１１２．３，７４．２，５８．９，４９．８，２９．５，２９．４，２３．３。
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２４Ｆ２ＮＯ２についての計算値：４６７．１７０８。実測値：４６７．１７０８。
【０６５０】
実施例２５７
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ　ＡＰＣＩ　ｍ／ｚ　５３６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□８．６９（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１４６．１，１４５．３，１４３．６，１４２．９，１３３．２，１３０．１，１２９．７，１２９．５，１２７．２，１２６．７，１２４．９，１１８．２，１１７．２，１１４．８，１１２．３，７３．５，５８．８，４９．８，２９．４，２８．３．２３．３。
ＨＲＭＳ　Ｃ２８Ｈ２２Ｆ６ＮＯ２についての計算値：５３５．１５８２。実測値：５３５．１５７３。
【０６５１】
実施例２５８
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ　５０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□８．７０（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１６６．９，１４６．０，１４５．２，１４３．６，１４３．１，１３９．６，１３４．１，１３３．０，１３１．７，１３１．５，１２８．６，１２７．３，１２６．７，１１４．６，１１２．３，７３．７，５９．０，４９．８，６７．４，２９．６，２９．８，２８．３，２３．３，２３．２，２２．４，１３．８，１０．８。
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２２ＣｌＦ２ＮＯ２についての計算値：５０１．１３１９。実測値：５０１．１３２６。
【０６５２】
実施例２５９
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
コア７のＣ−５ラクトール−９−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル及び塩化イソブチルマグネシウムを実施例２５１に於けるように処理して、所望の化合物を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６９（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．７１（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．１８（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．８，１４４．８，１４３．８，１４３．０，１３３．５，１３３．３，１２７．５，１２６．４，１１７．９，１１６．３，１１６．１，１１４．２，１１３．４，１１２．１，７１．８，５９．３，４９．６，２９．１，２８．９，２４．６，２４．０，２３．３，２１．２；ＭＳ（ＦＡＢ　Ｈｉ　Ｒｅｓ）　Ｃ２４Ｈ２９ＮＯ３についての計算値ｍ／ｅ：３７９．２１４７。実測値：３７９．２１５９。
【０６５３】
実施例２６０
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
コア７のＣ−５ラクトール−９−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル及び臭化３−フルオロ−４−クロロフェニルマグネシウムを実施例２５１に於けるように処理して、所望の化合物を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７２（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．５９　６．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．７１（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．１８（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。
【０６５４】
実施例２６１
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン　コア７のＣ−５ラクトール−９−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル及び臭化１−ブテニル−４−マグネシウムを実施例２５１に従って処理して、所望の化合物を得た。
【０６５５】
実施例２６２
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（フェニルメチル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び臭化ベンジルマグネシウムを実施例２５１に於けるように処理して、所望の化合物を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７７（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｍ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｍ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．８６（ｄｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１０，１４Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｄｄ，Ｊ＝３，１５Ｈｚ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．８，１４５．０，１４４．０，１４２．８，１３８．０，１３３．３，１３２．４，１２８．９（２Ｃ），１２１．１（２Ｃ），１２７．４，１２６．４，１２６．１，１１７．９，１１６．３，１１６．２，１１４．４，１１３．７，１１２．５，７４．５，５９．４，４９．７，３７．９，２９．２，２９．０，２４．３；　ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋４１４；分析：Ｃ２７Ｈ２７ＮＯ３・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７７．５８；Ｈ，６．６３；Ｎ，３．３５。実測値：Ｃ，７７．７０；Ｈ，７．０７；Ｎ，３．１９。
【０６５６】
実施例２６３
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２７７からのジアステレオマーの混合物を、ヘキサン：２−プロパノール（９５：５）で溶離するキラセル（Ｃｈｉｒａｃｅｌ）ＯＪ　ＨＰＬＣカラム上で分割して、所望の生成物を得た。
【０６５７】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６７（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．５０−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．８９−１．７２（ｍ，３Ｈ），１．２５−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．０３（２，３Ｈ），．０８８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．４，１４４．９，１４４．０，１４３．７，１４０．１，１３３．６，１３０．９，１２７．９，１２６．１，１２０．０，１１８．２，１１７．８．１１６．６，１１４．３，１１３．３，１１２．０，７６．２，５９．３，４９．４，３７．７，３０．２，２９．６，２７．７，２７．２，２４．９，２３．７，２１．６，１２．３。
【０６５８】
実施例２６４
（−）（Ｓ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び塩化シクロペンチルマグネシウムを実施例２５１に於けるように処理した。得られたラセミ生成物を、ヘキサン中の２％ＥｔＯＨで溶離する（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１カラム上でのＨＰＬＣによりその構成エナンチオマーに分割して、第一溶出液として所望の化合物を得た：
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６６（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ８，１Ｈ），６．６３（ｄ８，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．４５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１２−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．４３（ｍ，４Ｈ），１．４２−１．２２（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．０７（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋３９２。
【０６５９】
実施例２６５
（＋）（Ｒ）５−シクロペンチル−２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２６４からのラセミ生成物を、ヘキサン中の２％ＥｔＯＨで溶離する（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１カラム上でのＨＰＬＣによりその構成エナンチオマーに分割して、第二溶出液として所望の化合物を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６６（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ８，１Ｈ），６．６３（ｄ８，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．４５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１２−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．４３（ｍ，４Ｈ），１．４２−１．２２（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．０７（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋３９２。
【０６６０】
実施例２６６
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−５−（３−プロピニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び臭化プロパルギルマグネシウム（Ｇａｏｎｉ，Ｙ：，Ｌｅｚｎｏｆｆ，Ｃ．Ｃ：，Ｓｏｎｄｈｅｉｍｅｒ．　Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６８年、第９０巻、第４９４０−４９４５頁）を実施例２５１に於けるように処理して、所望の化合物を得た。１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝９，８Ｈｚ，２Ｈ），６．５４（ｍ，１Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｄｄ，Ｊ＝９，９Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｔ，１Ｈ），２．４４−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，６Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．９，１４５．５，１４５．４，１４５．２，１４３．９，１４２．３，１３３．５，１３２．６，１３１．４，１２７．４，１２６．５，１１７．４，１１６．５，１１５．８，１１４．５，１１４．０，１１２．６，９１．４，８０．７，７２．５，５９．４，４９．８，２９．３，２９．０，２３．９，２３．３，２２．４。
【０６６１】
実施例２６７
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロピル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン　コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び塩化イソプロピルマグネシウムを実施例２５１に於けるように処理して、所望の化合物を得た。
【０６６２】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６５（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ８，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．２６（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．６７（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ），０．６４（７，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．３，１４４．８，１４４．０，１４３．７，１３３．５，１３１．６，１２８．２，１２６．１，１１８．４，１１７．９，１１６．５，１１４．３，１１３．２，１１２．０，７７．７，５９．３，４９．４，３０．７，２９．７，２７．２，２３．９，１９．５，１７．９；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋３６６；分析：Ｃ２３Ｈ２７ＮＯ３・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７４．６７；Ｈ，７．４９；Ｎ，３．７９。実測値：Ｃ，７４．８１；Ｈ，７．３９；Ｎ，３．６７。
【０６６３】
実施例２６８
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（５−メトキシ−２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び２−メトキシチオフェンを実施例２７６に従って処理して、所望の化合物を得た。
【０６６４】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６３（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．７２（ｓ３），３．５９（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１６６．２，１４５．７，１４５．１，１４３．６，１４３．５，１３２．９，１３０．２，１２８．７，１２７．６，１２６．４，１２６．０，１１８．３，１１７．２，１１７．２，１１４．２，１１２．４，１０２．７，７１．５，５９．７，５９．１，４９．８，２９．８，２８．６，２２．９；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋４３６；分析：Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ４Ｓ・１／４Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，６８．２４；Ｈ，５．８４；Ｎ，３．１８。実測値：Ｃ，６８．５２；Ｈ，６．１９；Ｎ，３．００。
【０６６５】
実施例２６９
（±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び臭化ペンタフルオロフェニルマグネシウムを処理して、所望の化合物を得、これを４：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０６６６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），６．８２（Ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４６．１，１４５．８，１４３．８，１４２．９，１３３．４，１２８．４，１２７．０，１２６．２，１１８．６，１１８．１，１１７．６，１１４．５，１１４．２，１１３．３，１１２．２，１０５．０，６８．６，５８．９，４９．９，２９．８，２８．３，２３．１；
分析：Ｃ２６Ｈ２０ＮＯ３Ｆ５・０．５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，６２．６５；Ｈ，４．２５；Ｎ，２．８１。実測値：Ｃ，６２．４；Ｈ，４．２８；Ｎ，２．７３。
【０６６７】
実施例２７０
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−ヒドロキシメチルシクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１Ｈ　ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７７（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．２４（ｂｓ，１Ｈ），６．１２（ｄｄ，１Ｈ），５．５０（ｄ，１Ｈ），５．４２（ｂｓ，１Ｈ），２．６４（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｓ，２Ｈ），２．７５−１．０９（ｍ，１４Ｈ）。
【０６６８】
実施例２７１
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５（Ｓ）−（３（Ｓ）−１−メチルカルボキシラートシクロペンテン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び３−シクロヘキセニルトリメチルシランを前記のようにして処理して、３：２ジアステレオマー生成物混合物を得、これを、ヘキサン中の２％ＥｔＯＨで溶離する（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１カラム上でのＨＰＬＣに付して、個々のエナンチオマーを得た。
【０６６９】
実施例２７２
（−）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７０（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），５．６１（ｄｄｄ，１Ｈ），５．４６（ｄ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｄｄ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．９９−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，３Ｈ），１．３５（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．４，１４５．０，１４３．４，１４３．０，１３３．５，１３１．０，１２８．９，１２８．１，１２６．４，１２６．３，１１７．９，１１６．５，１１４．４，１１３．５，１１２．１，７５．２，５９．３，４９．５，３６．９，２９．７，２７．６，２５．５，２４．６，２４．３，２０．０；
［□］２３Ｄ＝−１６２゜（ｃ　０．１１，ＣＨＣｌ３）。
【０６７０】
実施例２７３
（−）（５Ｓ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），５．８２−５．６５（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｄ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．２６−１．１４（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．４，１４５．０，１４４．１，１４３．５，１３３．６，１３０．７，１２８．１，１２７．９，１２７．７，１２６．１，１１８．４，１１７．８，１１６．５，１１４．４，１１３．４，１１２．１，７５．９，５９．３，４９．４，３７．２，２９．６．２７．１，２４．７，２４．６，２３．７，２１．２；
［□］２３Ｄ＝−１５８゜（ｃ　０．５０，ＣＨＣｌ３）。
【０６７１】
実施例２７４
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン　塩化２−チエニル亜鉛の０．２４Ｍ溶液を、２−チエニルリチウム（１Ｍ／ＴＨＦ溶液１．０ｍＬ、１．０ミリモル）をエチルエーテル（２ｍＬ）で希釈し、０℃に冷却し、ＺｎＣｌ２（１Ｍ／Ｅｔ２Ｏ溶液１．１ｍＬ、１．１０ミリモル）で処理し、室温にさせることによって製造した。得られた不均一混合物を激しく撹拌した。
【０６７２】
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び上記からの塩化２−チエニル亜鉛を、実施例２５１に従って処理して、所望の化合物を得た；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６５（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．３９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．７，１４５．１，１４３．７，１４３．６，１４３．５，１３３．０，１３０．８，１２７．９，１２７．５，１２７．０，１２６．５，１２６．４，１１８．３，１１７．１，１１４．４，１１４．２，１１２．４，７０．９，５９．０，４９．８，２９．７，２８．６，２３．０；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋４０６；分析：Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ３Ｓについての計算値：Ｃ，７１．０９；Ｈ，５．７２；Ｎ，３．４５。実測値：Ｃ，７０．９３；Ｈ，６．００；Ｎ，３．２７。
【０６７３】
実施例２７５
（±）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び臭化ｏ−トリルマグネシウムを処理して、所望の化合物を得、これを４：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０６７４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．４３（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄｔ，１Ｈ），６．７２（ｔ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），６．２４（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ），０．９８（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．９，１４５．０，１４３．９，１４３．６，１３７．５，１３６．６，１３２．６，１３０．６，１３０．５，１２８．８，１２８．１，１２７．６，１２６．４，１２４．９，１１８．７，１１８．２，１１７．８，１１４．１，１１４．０，１１１．７，７３．７，５９．２，４９．８，３０．０，２８．３，２２．５，１９．３；
分析：Ｃ２７Ｈ２７ＮＯ３についての計算値：Ｃ，７８．４２；Ｈ，６．５８；Ｎ，３．３９。実測値：Ｃ，７８．０７；Ｈ，６．８５；Ｎ，３．０９。
【０６７５】
実施例２７６
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−アセトキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル（０．１５０ｇ、０．３２１ミリモル）を、ジクロロメタン（１５ｍＬ）中に溶解させ、２−［（トリメチルシリル）メチル］−２−プロペン−１−イルアセタート（０．１８０ｇ、０．９６２ミリモル）で処理し、−７８℃に冷却し、ＢＦ３・Ｅｔ２Ｏで滴下により処理し、そして０℃まで加温させた。１０分後に、この反応混合物を重炭酸塩飽和水溶液と酢酸エチルとの間に分配させ、層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。
【０６７６】
得られた黄色油をＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解させ、０℃に冷却し、そしてテトラブチルアンモニウムフルオリド溶液（１Ｍ／ＴＨＦ溶液０．３５ｍＬ、０．３５ミリモル）で処理した。１０分後に、この混合物を、塩化アンモニウム飽和水溶液及びｐＨ７．０緩衝液を添加することによって反応停止し、層を分離した。水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。残渣を、ヘキサン中の２５％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、０．１２５ｇ（８９％）の所望の化合物を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．８５（ｄｄ，Ｊ＝２，１０Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．０８（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｓ，１Ｈ），４．５８（ＡＢｑ，Ｊ＝１３，３０Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋４３６；分析：Ｃ２６Ｈ２９ＮＯ５についての計算値：Ｃ，７１．７１；Ｈ，６．７１；Ｎ，３．２２。実測値：Ｃ，７１．３４；Ｈ，６．９８；Ｎ，３．１２。
【０６７７】
実施例２７７
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−［１−エチル−３−シクロヘキセニル］−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
−２３℃の、７７ｍＬのジメチルフェニルシリルメチルカプラート（ｃｕｐｒａｔｅ）の０．３６Ｍ　ＴＨＦ溶液（２７．７ミリモル）（Ｆｌｅｍｉｎｇ，Ｉ．；Ｎｅｗｔｏｎ，Ｔ．Ｗ．、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ．Ｉ．１９８４年、第１８０５頁）に、３−エチル−シクロヘキセ−２−エン−１−オン（２．７３ｇ、２７．０ミリモル）を添加した。この混合物を１時間−２３℃で、次いで２時間０℃で撹拌し、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（４．４３ｇ、２６．４ミリモル）で処理し、室温に加温し、１８時間撹拌した。この反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液で反応停止し、セライトを通して濾過し、そして層を分離した。有機層を重炭酸ナトリウム飽和水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。この生成物を、ヘキサンで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、明黄色油として中間体のトリフラートを得た。
【０６７８】
上記のトリフラート（０．７０ｇ、１．２８ミリモル）を、ＴＨＦ中の水素化トリブチル錫（０．９２ｇ、２．１３ミリモル）と合わせ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．４４ｇ、３．５ミリモル）及びＬｉＣｌ（０．４５ｇ、１０．７ミリモル）のＴＨＦ溶液に室温で滴下により添加した。この添加後に、反応物を２４時間還流させ、冷却し、セライトのパッドを通して濾過し、フッ化カリウム飽和溶液と共に２時間激しく撹拌した。この混合物をセライトを通して濾過し、酢酸エチルで希釈し、そして層を分離した。有機層を重炭酸ナトリウム飽和水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。この生成物を、ヘキサンで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、無色油として３−エチル−３−ジメチルフェニルシリル−シクロヘキセンを得た。
【０６７９】
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び３−エチル−３−ジメチルフェニルシリル−シクロヘキセンを実施例２７６に従って処理して、ジアステレオマーの混合物として生成物を得、これをヘキサン：エタノール（９８：２）で溶離する（Ｒ，Ｒ）ＷＨＥＬＫ−Ｏ１ＨＰＬＣカラム上で分離して、所望の化合物を得た。１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．７３（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），１．２６−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ），．０８８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．３，１４４．８，１４４．０，１４３．６，１４０．３，１３３．５，１３０．８，１２７．８，１２６．０，１２０．０，１１８．１，１１７．８，１１６．５，１１４．２，１１３．２，１１１．９，７６．１，５９．２，４９．４，３７．５，３０．１，２９．５，２７．７，２７．１，２４．８，２３．６，２１．６，１２．２；ＭＳ　Ｃ２８Ｈ３３Ｏ３Ｎについての計算値ｍ／ｅ：４３１．２４６０。実測値：４３１．２４６７。
【０６８０】
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテル及び塩化シクロヘキシルマグネシウムを処理して、実施例２７８及び２７９の混合物を得、これを４：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって分離した。
【０６８１】
実施例２７８
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−シクロヘキシル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｄ，１Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），５．３０（ｄ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．４８（ｍ，３Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ），１．２０−０．８０（ｍ，７Ｈ），１．００（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．３，１４４．８，１４４．１，１４３．８，１３３．５，１３１．１，１２８．１，１２６．１，１１８．５，１１７．９，１１６．６，１１４．４，１１３．２，１１２．０，７６．８，５９．３，４９．４，２９．７，２９．５，２８．０，２７．２，２５．８，２５．６，２５．３，２３．８。
【０６８２】
実施例２７９
２，５，５−トリヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７８（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４６．６，１４５．４，１４５．３，１４４．０，１３１．５，１３０．８，１２８．１，１２６．２，１１８．２，１１８．０，１１７．２，１１３．９，１１３．２，１１１．２，６７．１，５９．４，４９．９，２９．０，２２．９。
【０６８３】
実施例２８０
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ヒドロキシメチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２７６（０．０３２ｇ、０．０７４ミリモル）を、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ／１ｍＬ／０．５ｍＬ）中に溶解し、０℃に冷却し、Ｋ２ＣＯ３（０．０５１ｇ、０．３６７ミリモル）で処理し、室温に加温させ、１２時間撹拌した。この混合物を、塩化アンモニウム飽和水溶液と酢酸エチルとの間に分配させ、水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして濃縮した。残渣を、ヘキサン中の２５％次いで５０％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、０．０２２ｇ（７６％）の所望の化合物を得た。
【０６８４】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｄｄ，Ｊ＝１１，１Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．９０−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．５０−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．１０（ｍ，１Ｈ），２，１９（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．９，１４５．８，１４４．９，１４３．８，１４２．８，１３３．２，１３２．８，１２７．６，１２６．４，１１７．７，１１６．２，１１６．２，１１４．２，１１３．６，１１２．６，１１０．６，７２．１，６３．７，５９．４，４９．７，３５．４，２９．２，２８．９，２３．９；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋３９４。
【０６８５】
実施例２８１
メチル　２−［２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］−５−キノリニル］アセタート
コア７のＣ−５ラクトール−９−ＴＢＳエーテルを実施例４６に於けるようにして処理して、中間体シリル化生成物を得た。
【０６８６】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝９，３Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｄｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．７６−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ），０．２１（ｓ，３Ｈ），０．１６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋５１０，（Ｍ−Ｈ）−５０８。
【０６８７】
上記の中間体シリル化生成物（０．０３０ｇ、０．０５８）を、０℃に冷却したＴＨＦ（１ｍＬ）中に溶解し、そしてテトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍ／ＴＨＦ溶液５８μＬ、０．０５８ミリモル）で処理した。５分後に、この混合物をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液の上に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。生成物を、ヘキサン中の４０％メチルｔ−ブチルエーテルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として所望の化合物（０．０１９ｇ、８２％）を得た。１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．８０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），６．１０（ｄｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），２．７７−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；　ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋３９６，（Ｍ−Ｈ）−３９４。
【０６８８】
実施例２８２
（Ｚ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２８１からの中間体シリル化生成物（０．４４５ｇ、０．８７ミリモル）を、０℃に冷却したＴＨＦ（４ｍＬ）中に溶解し、そしてダイバル（Ｄｉｂａｌ）−Ｈ（１Ｍ／ＴＨＦ溶液２．６９ｍＬ、２．６９ミリモル）で滴下により処理し、３０分間撹拌した。この反応混合物を、１００ｍＬの酒石酸ナトリウムカリウム飽和水溶液及び１００ｍＬの酢酸エチルの急速に撹拌した混合物の上に注ぎ、１時間撹拌した。これらの層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を重炭酸ナトリウム飽和水溶液及びブラインで洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。残渣を、ヘキサン中の２０％次いで３０％メチルｔ−ブチルエーテル続いてジクロロメタン中の６％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として第一級アルコール（０．２９３ｇ、７０％）を得た。１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），５．８８（ｄｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），４．６２（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ），０．９９（ｓ，９Ｈ），０．２０（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋４８２，（Ｍ−Ｈ）−４８０。
【０６８９】
ＴＨＦ（２ｍＬ）中の塩化オキサリル（２２μＬ、０．２４９ミリモル）の撹拌した溶液を、−７８℃に冷却し、ＤＭＳＯ（２４μＬ、０．３３２ミリモル）で処理し、５分間撹拌し、２ｍＬのＴＨＦ中の上記の第一級アルコール（０．０８０ｇ、０．１６６ミリモル）の溶液で滴下により処理した。得られた混合物を４０分間撹拌し、トリエチルアミン（９２．５μＬ、０．６６４ミリモル）で処理し、更に１０分間撹拌し、そして０℃まで加温した。０℃で３０分後に、この反応混合物を水とジクロロメタンとの間に分配させ、水性層をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。この生成物を、ヘキサン中の２０％次いで３０％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、白色固体としてアルデヒド（０．０５９ｇ、７３％）を得た。１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□９．６５（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｍ，２Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ），０．２１（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋４８０，（Ｍ−Ｈ）−４７８。
【０６９０】
ＴＨＦ：Ｅｔ２Ｏ（３ｍＬ、３：２）中の臭化エチルトリフェニルホスホニウム（０．１３０ｇ、０．３５１ミリモル）の溶液を０℃に冷却し、ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ／ヘキサン１４０μＬ、０．３５１ミリモル）で滴下により処理した。得られた深赤色溶液を０℃で３０分間撹拌し、−７８℃に冷却し、ＴＨＦ（２ｍＬ）中の上記のアルデヒド（０．０５６ｇ、０．１１７ミリモル）で処理した。この反応混合物を−７８℃で５分間撹拌し、０℃に４０分間加温し、そして水を添加することによって反応停止した。これらの層を分離し、水性層をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。生成物を、ヘキサン中の５％から２０％酢酸エチルまでの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として中間体シリルエーテル（０．０５０ｇ、８７％）を得た。１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｍ，３Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），１．１７（ｓ，６Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ），０．２０（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋４９２，（Ｍ−Ｈ）−４９０。
【０６９１】
この中間体シリルエーテル（０．０３８ｇ、０．０７７ミリモル）をＴＨＦ（３ｍＬ）中に溶解させ、０℃に冷却し、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍ／ＴＨＦ溶液８０ｍＬ、０．０８０ミリモル）で処理し、混合物を酢酸エチルと飽和塩化アンモニウムとの間に分配させた。水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ヘキサン中の２５％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物（０．０２４ｇ、８３％）を得た。
【０６９２】
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），５．６２（ｄｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｍ，３Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　計算値：３７７．２０。実測値：（Ｍ＋Ｈ）＋　３７８，（Ｍ−Ｈ）−　３７６。
【０６９３】
実施例２８３
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２８２からの中間体アルデヒド及びヨウ化イソプロピルトリフェニルホスホニウムを、実施例２８２に従って処理して、所望の化合物を得た。１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），５．６０（ｄｄ，Ｊ＝９，３Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋３９２，（Ｍ−Ｈ）−３９０。
【０６９４】
実施例２８４
（＋）（５Ｓ，３′Ｓ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），５．８２−５．６５（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｄ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．２６−１．１４（ｍ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．４，１４５．０，１４４．１，１４３．５，１３３．６，１３０．７，１２８．１，１２７．９，１２７．７，１２６．１，１１８．４，１１７．８，１１６．５，１１４．４，１１３．４，１１２．１，７５．９，５９．３，４９．４，３７．２，２９．６，２７．１，２４．７，２４．６，２３．７，２１．２；
［□］２３Ｄ＝＋１８４゜（ｃ　０．３３，ＣＨＣｌ３）。
【０６９５】
実施例２８５
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロヘキセニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７０（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），５．６１（ｄｄｄ，１Ｈ），５．４６（ｄ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｄｄ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．９９−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，３Ｈ），１．３５（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．４，１４５．０，１４３．４，１４３．０，１３３．５，１３１．０，１２８．９，１２８．１，１２６．４，１２６．３，１１７．９，１１６．５，１１４．４，１１３．５，１１２．１，７５．２，５９．３，４９．５，３６．９，２９．７，２７．６，２５．５，２４．６，２４．３，２０．０；
［□］２３Ｄ＝＋１７０゜（ｃ　０．２３，ＣＨＣｌ３）。
【０６９６】
実施例２８６
（＋）（５Ｒ，３′Ｓ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｄｄｄ，１Ｈ），５．６９（ｄｄｄ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．５５−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．５，１４４．９，１４４．０，１４３．９，１３３．６，１３２．０，１３１．７，１３１．５，１２７．９，１２６．２，１１７．７，１１７．６，１１６．５，１１４．４，１１３．３，１１１．９，７６．１，５９．３，４９．４，４８．６，３１．７，２９．５，２７．１，２４．６，２３．７；
［□］２３Ｄ＝＋１３６゜（ｃ　０．３５５，ＣＨＣｌ３）。
【０６９７】
実施例２８７
（＋）（５Ｒ，３′Ｒ）２，５（Ｒ）−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（３−シクロペンテニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．６８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｄｄ，１Ｈ），５．４１（ｄ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｄｄ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．８９−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．５，１４５．０，１４３．９，１４３．４，１３３．５，１３２．３，１３２．２，１３０．２，１２８．１，１２６．４，１１７．８，１１６．９，１１６．４，１１４．４，１１３．４，１１１．９．７５．７，５９．３，４９．５，４８．７，３１．６，２９．８，２７．６，２７．１，２４．２；
［□］２３Ｄ＝＋１１６゜（ｃ　０．８００，ＣＨＣｌ３）。
【０６９８】
実施例２８８
ｒｅｌ−（５Ｓ）−９−ヒドロキシ−５−［（３Ｒ）−（１−メトキシカルボニル）シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．８１（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４２−６．４１（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），５．５７（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），２．７１（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｓ，２Ｈ），２．５６−２．４８（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１．８０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．２５（ｓ，２Ｈ），１．１８（ｓ，２Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２８Ｈ２１ＮＯ５についての計算値：４６１．２２０２。実測値：４６１．２２１２。
【０６９９】
実施例２８９
２，５−ジヒドロ−９−ヒドロキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−メチル−３−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２７６（０．０４０ｇ、０．０９２ミリモル）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．００６ｇ、０．００９ミリモル）を、ジオキサン（５ｍＬ）中に溶解し、１００℃に加熱し、ホウ水素化ナトリウム（０．０１７ｇ、０．４６０ミリモル）で処理した。得られた黒色溶液を室温にまで冷却させ、水及び酢酸エチルで希釈し、セライトを通して濾過した。これらの層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。ヘキサン中の２５％酢酸エチルで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーによる精製によって、無色泡状物として所望の生成物（０．０２８ｇ、８０％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．７１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｄｄ，Ｊ＝３，１０Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），４．７５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），４．５６（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．５０−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１６−２．０７（ｍ，１Ｈ），１．７３（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１４５．８，１４４．９，１４３．８，１４２．８，１４１．６，１３３．３，１３２．７，１２７．５，１２６．４，１１７．８，１１６．３，１１６．２，１１４．２，１１３．６，１１２．８，１１２．７，７２．０，５９．４，４９．７，２９．２，２８．８，２４．０，２２．４；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　（Ｍ＋Ｈ）＋３７８；分析：Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ３についての計算値：Ｃ，７６．３６；Ｈ，７．２１；Ｎ，３．７１。実測値：Ｃ，７６．０６；Ｈ，７．１７；Ｎ，３．３９。
【０７００】
実施例２９０
９，１０−ジメトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ　３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝４．４，４．４Ｈｚ，２Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｄｄｔ，Ｊ＝１６．９，１０．３，３．１Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．４４−４．９６（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ３についての計算値：３７７．１９９１。実測値：３７７．２００１。
【０７０１】
実施例２９１
９，１０−ジメトキシ−５−［３−シクロヘキセニル］−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ　４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）、異性体１：□８．０２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７０−６．６０（ｍ，２Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８０−５．６０（ｍ，２Ｈ），５．１６−５．１５（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ）；異性体２：□８．０１（ｄ，Ｊ＝８．８１Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｍ，２Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６０−５．３０（ｍ，２Ｈ），５．０９（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ３についての計算値：４１７．２３０４。実測値：４１７．２２９９。
【０７０２】
実施例２９２
１０−メトキシ−９−エトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□７．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５．８５（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．３，１０．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．１６（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｓ，１Ｈ），４．０６−３．９７（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．３１−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ）；
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２７ＮＯ３についての計算値：３９１．２１４７。実測値：３９１．２１３８。
【０７０３】
実施例２９３
１０−メトキシ−９−（３−プロペニルオキシ）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□７．９３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１５−６．０２（ｍ，１Ｈ），５．８１（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．３，１０．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝９．８，３．３Ｈｚ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｄｄ，Ｊ＝１６．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｄｄ，１０．６，２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５６−４．５３（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２９ＮＯ３についての計算値：４０３．２１４７。実測値：４０３．２１５０。
【０７０４】
実施例２９４
１０−メトキシ−９−（３−プロピニルオキシ）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．８１（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．３，１０．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７２（ｄｄ，Ｊ＝９．８，３．３Ｈｚ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４７−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．２７（ｍ，１Ｈ），２，１６（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２７ＮＯ３についての計算値：４０１．１９９１。実測値：４０１．１９７８。
【０７０５】
実施例２９５
２，５−ジヒドロ−９−アセトキシ−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．７８（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝１．７，１Ｈ），５．８０−５．７０（ｍ，２Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），４．９９−４．９０（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｂｒ　ｄｄ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｄ，Ｊ＝０．９，３Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１６９．３，１４８．５，１４８．０，１４６．４，１３８．６，１３４．１，１３３．７，１３２．２，１２７．４，１２６．３，１２０．８，１１８．３，１１７．４，１１６．３，１１５．１，１１３．９，１１２．７，７３．７，６０．０，４９．９，３６．７，２９．４，２９．１，２３．９，２０．６；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；分析：Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ４についての計算値：Ｃ７４．０５，Ｈ６．７１，Ｎ３．４５。実測値：Ｃ７３．９１，Ｈ６．７９，Ｎ３．３１。
【０７０６】
実施例２９６
２，５−ジヒドロ−９−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−４−オキソ−ブタノイルオキシ）−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（２−プロペニル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），６．６８−６．６２（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ），５．８９−５．７５（ｍ，２Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５．０６−４．９６（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．６７（ｍ，４Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□１７１．５，１７０．４，１４８．３，１４８．０，１４６．２，１３８．５，１３４．１，１３３．５，１３２．１，１２７．３，１２６．２，１２０．８，１１８．１，１１７．２，１１６．２，１１５．０，１１３．８，１１２．５，７３．６，６０．０，４９．８，３６．６，３６．５，３４．９，２９．３，２９．０，２７．６，２３．８；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４９１（Ｍ＋Ｈ）＋，５０８（Ｍ＋ＮＨ４）＋；分析：Ｃ２９Ｈ２４Ｎ２Ｏ５についての計算値：Ｃ７１．００，Ｈ６．９９，Ｎ５．７１。実測値：Ｃ７０．８８，Ｈ７．１０，Ｎ５．４９。
【０７０７】
上記の化学反応を、実施例２９７〜２９９を製造するためにコア９と共に使用した。
【０７０８】
実施例２９７
７−ブロモ−５−［３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ　４６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）、異性体１：□８．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９１−５．４３（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ）；異性体２：□８．００（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９１−５．４３（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１５５．５，１４５．５，１３３．９，１３３．７，１２９．５，１２９．４，１２８．５，１２７．９，１２７．７，１２７．２，１２７．０，１２５．６，１１８．１，１１５．５，１１３．２，１１３．１，１０６．９，１０２．３，７７．２，７６．５，５５．８，４９．４，３７．６，３６．７，２９．６，２９．５，２７．４，２６．９，２５．６，２４．６，２４．２，２３．６，２１．１，１９．８；
ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２８ＮＯ２７９Ｂｒについての計算値：４６５．１３０３。実測値：４６５．１２８４；Ｃ２６Ｈ２８ＮＯ２８１Ｂｒについての計算値：４６７．１２８３。実測値：４６７．１２８１。
分析：Ｃ２６Ｈ２８ＢｒＮＯ２についての計算値：Ｃ，６６．９５；Ｈ，６．０５；Ｎ，３．００；実測値：Ｃ，６６．７７；Ｈ，６．２０；Ｎ，２．８８。
【０７０９】
実施例２９８
１０−メトキシ−７−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ　４２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９４−５．８０（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．０（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ），１．１７（ｓ，６Ｈ）。１３Ｃ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）　１５５．３，１４７．０，１４６．０，１３３．８，１３３．６，１３１．８，１２９．５，１２７．３，１２７．２，１１７．４，１１６．０，１１５．１，１１３．２，１０７．１，１０２．６，７４．８，５５．９，４９．８，２９．０，２３．８。
ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２４７９ＢｒＮＯ２についての計算値：４２６．３５０２。実測値：４２６．３４９６。
分析：Ｃ２３Ｈ２４ＢｒＮＯ２についての計算値：Ｃ，６４．７９；Ｈ，５．６７；Ｎ，３．２９；実測値：Ｃ，６５．０８；Ｈ，５．７３；Ｎ，３．１８。
【０７１０】
実施例２９９
７−ブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ　４８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）異性体１：□８．０２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝１４．７，８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．５６−５．４５（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）；異性体２：□８．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝１４．７，８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｍ，２　３．８６（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ），０．９２（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ３０ＮＯ２７９Ｂｒについての計算値：４７９．１４６０。実測値：４７９．１４６３；ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ３０ＮＯ２８１Ｂｒについての計算値：４８１．１４３９。実測値：４８１．１４５６。
分析：Ｃ２７Ｈ３０ＮＯ２７９Ｂｒについての計算値：Ｃ，６７．５；Ｈ，６．２９；Ｎ，２．９２；実測値：Ｃ，６７．０８；Ｈ，６．３８；Ｎ，２．５４。
【０７１１】
上記の化学をコア１０と共に使用して、実施例３００を製造した。
【０７１２】
実施例３００
１０−メトキシ−９−ブロモ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４２８（Ｍ＋Ｈ）＋；４２６；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８８−５．７４（ｍ，２Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５．０５−４．９５（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１５２．７，１５０．８，１４６．５，１３４．０，１３３．６，１３２．１，１３０．０，１２７．３，１２６．１，１１９．３，１１７．４，１１６．２，１１５．０，１１４．６，１１４．０，１０９．５，７３．７，５９．６，４９．９，３６．７，２９．４，２９．１，２３．９；
ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２４ＮＯ２７９Ｂｒについての計算値：４２５．０９９０。実測値：４２５．０９９８；ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２４ＮＯ２８１Ｂについての計算値：４２７．０９７０。実測値：４２７．０９７４。
分析：Ｃ２３Ｈ２４ＢｒＮＯ２についての計算値：Ｃ，６４．７９；Ｈ，５．６７；Ｎ，３．２９；実測値：Ｃ，６４．９９；Ｈ，５．９８；Ｎ，３．１３。
【０７１３】
上記詳述した化学をコア１１と共に使用して、実施例３０１〜３０３を製造した。
【０７１４】
実施例３０１
７，９−ジブロモ−１０−メトキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ　５０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□７．５７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，３．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９７−５．７８（ｍ，２Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），５．０８−４．９９（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１５２．１，１４７．４，１４７．０，１３３．６，１３２．７，１３２．０，１３１．７，１２８．３，１２７．１，１２６．３，１２０．５，１１７．６，１１５．９，１１５．３，１１４．０，１１３．８，１１０．０，１０６．６，７５．２，５９．７，４９．９，３６．８，２９．６，２９．２，２３．７；
ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２３７９Ｂｒ２ＮＯ２についての計算値：５０３．００９６。実測値：５０３．００８６；ＨＲＭＳ　Ｃ２３Ｈ２３７９Ｂｒ８１ＢｒＮＯ２についての計算値：５０５．００７５。実測値：５０５．００７５。
【０７１５】
実施例３０２
７，９−ジブロモ−５−［シクロヘキセン−３−イル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ　５４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）第一異性体：□８．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８３Ｈｚ），７．６７（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８３Ｈｚ），６．５９（ｓ，１Ｈ），５．８２−５．５９（ｍ，４Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．４９−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０４−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ）；第二異性体：□７．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８３Ｈｚ），７．６６（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８３Ｈｚ），６．５４（ｓ，１Ｈ），５．８２−５．５９（ｍ，４Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），２．４９−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０４−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ）；　ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２７７９Ｂｒ２ＮＯ２についての計算値：５４３．０４０９。実測値：５４３．０３８５；ＨＲＭＳ　Ｃ２６Ｈ２７７９Ｂｒ８１ＢｒＮＯ２についての計算値：５４５．０３８８。実測値：５４５．０３９６。
【０７１６】
実施例３０３
７，９−ジブロモ−５−［１−メチル−３−シクロヘキセニル］−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ　５６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）異性体１：□８．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），５．５８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．５１−２．４９（ｍ，４Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．２９−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ）：異性体２：□７．９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．５１−２．４９（ｍ，４Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．２９−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２７Ｈ２９Ｂｒ２ＮＯ２についての計算値：５５７．０５６５。実測値：５５７．０５４８。
【０７１７】
上記の化学をコア１２と共に使用して、実施例３０４〜３１０を製造した。
【０７１８】
実施例３０４
１０−メトキシ−７−（２−エテニル）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ　３７３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□７．８２（ｄＪ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．６，３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７１−５．６３（ｍ，１Ｈ），５．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），５．００（ｄｄ，Ｊ＝９．３，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．５３−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２４−１．１５（ｍ，３Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１５５．６６，１４７．９１，１４５．５５，１３４．１７，１３３．４５，１３１．９８，１３０．７７，１２７．３７，１２７．２８，１２３．８８，１１９．５２，１１７．２１，１１５．９９，１１５．８０，１１３．２０，１１３．１８，１１２．１２，１０５．５９，７４．０１，５５．５９，４９．６９，３６．４０，２９．０３，２８．８３，２７．６７，２６．１９，２３．８３，１３．５５；
ＨＲＭＳ　Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ２についての計算値：３７３．２０４２。実測値：３７３．２０４８。
【０７１９】
実施例３０５
１０−メトキシ−７−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ　３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝５．５，２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），５．９０−５．７６（ｍ，２Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．０７−４．９０（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ），　１５４．２，１４８．５，１４５．４，１３４．５，１３３．４，１３１．９，１２７．８，１２７．４，１２７．１，１１８．２，１１７．０，１１６．３，１１６．０，１１３．１，１１２．９，１０４．８，７３．６，５５．５，４９．６，３６．５，２８．９，２８．８，２３．８，１５．０；ＨＲＭＳ　Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２についての計算値：３６１．２０４２。実測値：３６１．２０４５。
【０７２０】
実施例３０６
１０−メトキシ−７−アセチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン　ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ　３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ），　７．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０１−５．９７（ｍ，１Ｈ），５．９０−５．６９（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５．０３−４．８３（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）。
【０７２１】
実施例３０７
（＋／−）２，５−ジヒドロ−９−メチル−１０−メトキシ−２，２，４−トリメチル−５−（１−メチルシクロヘキセン−３−イル）−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２２】
実施例３０８
１０−メトキシ−７−メチル−９−メチル−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−２，５−ジヒドロ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８９−５．７６（ｍ，２Ｈ），５．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．０４（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ　Ｃ２５Ｈ２９ＮＯ２についての計算値：３７５．２１９８。実測値：３７５．２２１４。
【０７２３】
実施例３０９
１０−クロロ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　３５２（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□７．９３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９０−６．８４（ｍ，１Ｈ），６．６５（１０，２Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｄｄ，Ｊ＝１７，２Ｈｚ，１Ｈ），２．４７−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ２２Ｈ２２ＣｌＮＯについての計算値ｍ／ｚ：３５１．１３９０（Ｍ）＋。実測値：３５１．１３８５。
【０７２４】
実施例３１０
（＋／−）２，５−ジヒドロ−１０−クロロ−２，２，４−トリメチル−５−フェニル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ　２８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□７．９８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．１４（ｍ，５Ｈ），６．９７−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），６．７８−６．７２（ｍ，２Ｈ），６．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ），１．８１（ｂｒ　ｓ，２Ｈ），１．２６（ｓ，２Ｈ），１．１６（ｓ，２Ｈ）；
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮＯについての計算値ｍ／ｚ：３８７．１３９０（Ｍ）＋。実測値：２８７．１２８６。
【０７２５】
実施例３１１
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（カルボメトキシメチル）アミノカルボニルオキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１３及びＮ−メチル−Ｎ−（メチルグリシナート）カルバモイルクロリドを実施例１４に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。
【０７２６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　５２９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，３Ｈ），６．７２（ｍ，３Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｔ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，１Ｈ），２．８８（ｓ，２Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）。
分析：Ｃ３１Ｈ３２Ｎ２Ｏ６についての計算値：Ｃ，７０．４３；Ｈ，６．１０；Ｎ，５．２９。実測値：Ｃ，７０．９８；Ｈ，６．３３；Ｎ，４．８５。
【０７２７】
実施例３１２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−メチルカルボニル）アミノカルボニルオキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１３及びメチルイソシアナートを実施例１４に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。
【０７２８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．１８（ｑ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｔ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｄ，３Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）。
分析：Ｃ３０Ｈ３１Ｎ３Ｏ５・２Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，６５．５５；Ｈ，６．４１；Ｎ，７．６０。実測値：Ｃ，６５．７１；Ｈ，６．２０；Ｎ，７．０５。
【０７２９】
実施例３１３
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルオキシ）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例１３及びメチルイソシアナートを実施例１４に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。
【０７３０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４５７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｑ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｄ，３Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）。
分析：Ｃ２８Ｈ２８Ｎ２Ｏ４・０．５０Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７２．３３；Ｈ，６．２７；Ｎ，６．０１。実測値：Ｃ，７２．２０；Ｈ，６．３８；Ｎ，５．７８。
【０７３１】
実施例３１４
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−ヒドロキシエチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
−７８℃の、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の３−（２′−メトキシメトキシ）エチルフェニルブロミド（３．５５ｇ、１４．５ミリモル）の溶液を、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２Ｍ、５．８０ｍＬ）で１５分間かけて処理し、−３０℃に加温し、−７８℃に冷却し、化合物１Ｆで一度に処理し、−５０℃に加温し、飽和塩化アンモニウムで反応停止し、周囲温度まで加温させ、沈殿させた。上澄み液をデカンテーションし、濃縮し、残渣を水と酢酸エチルとの間に分配させた。有機層を水及びブラインで続けて洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。２０−３５％酢酸エチル／ヘキサンによるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって、０．８２ｇ（５６％）の標題５−（３′−ＭＯＭＯ−フェニル）ヘミケタールを得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３２】
メタノール（１０ｍＬ）中の、上記で製造したヘミケタール（０．７０ｇ、１．４３ミリモル）の溶液を、メタノール（２０ｍＬ）中の飽和塩化水素で周囲温度で処理し、１８時間撹拌し、１：１酢酸エチル／飽和塩化アンモニウム中に注いだ。分離した水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた酢酸エチル層を水及びブラインで続けて洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、０．５２ｇ（８２％）のマスクしないヘミケタールを得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３３】
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の上記で製造したマスクしないヘミケタール（０．４５ｇ、１．００ミリモル）及びトリエチルシラン（１．１６ｇ、１０ミリモル）の溶液を、三フッ化ホウ素エーテラート（１．４２ｇ、１０ミリモル）で周囲温度で処理し、１８時間撹拌し、１：１酢酸エチル／飽和ＮａＨＣＯ３中に注いだ。分離した水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた抽出液を水及びブラインで続けて洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。ヘキサン中２５−４５％酢酸エチルによるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって、０．３４２の標題化合物を得た。
【０７３４】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ），７．００（ｍ，５Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），４．５４（ｔ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３４４（ｑ，４Ｈ），２．５９（ｔ，２Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ）；
分析：Ｃ２８Ｈ２９ＮＯ３についての計算値：Ｃ，７８．６６；Ｈ，６．８３；Ｎ，３．２７。実測値：Ｃ，７８．４８；Ｈ，６．８５；Ｎ，３．２９。
【０７３５】
実施例３１５
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メタンスルホニルオキシエチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
０℃のＣＨ２Ｃｌ２（６ｍＬ）中の実施例３１４（２００ｍｇ、０．４７ミリモル）及びトリエチルアミン（９４ｍｇ、０．９４ミリモル）の溶液を、メタンスルホニルクロリド（６４ｍｇ、０．５６ミリモル）で処理し、３０分間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３で反応停止した。分離した水性層を、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。１０−３０％酢酸エチル／ヘキサンによるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって、０．３０ｇ（９７％）の標題化合物を得た。
【０７３６】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　５０６（Ｍ＋Ｈ）＋。；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｔ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｔ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｔ，２Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）。
分析：Ｃ２９Ｈ３１ＮＯ５Ｓについての計算値：Ｃ，６８．８８；Ｈ，６．１７；Ｎ，２．７７。実測値：Ｃ，６９．０８；Ｈ，６．１４；Ｎ，２．６３。
【０７３７】
実施例３１６
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−メチルチオエチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＤＭＦ（１ｍＬ）中の実施例３１５（１０ｍｇ、０．０２ミリモル）の溶液を、ＮａＳＭｅ（１４ｍｇ、０．２０ミリモル）で周囲温度で処理し、２時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。１０−３０％酢酸エチル／ヘキサンによるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって、９ｍｇ（９９％）の標題化合物を得た。
【０７３８】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４５８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｔ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ０，６．１６（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），２．５４（ｔ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）。
【０７３９】
実施例３１７
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例３１４及びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドを実施例１４に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。
【０７４０】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ），７．００（ｍ，５Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｔ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｔ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｓ，ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ）。
分析：Ｃ３１Ｈ３４Ｎ２Ｏ４についての計算値：Ｃ，７４．６７；Ｈ，６．８７；Ｎ，５．６１。実測値：Ｃ，７４．４５；Ｈ，６．７３；Ｎ，５．４５。
【０７４１】
実施例３１８
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（３−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例３１５及びジメチルアミンを実施例３１６に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。
【０７４２】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４５５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．００（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｔ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｔ，２Ｈ），２．２５（ｔ，２Ｈ），２．０８（ｓ，６Ｈ），１．８７（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ）。
【０７４３】
実施例３１９
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−シクロプロピル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例３１９Ａ
周囲温度の、ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）中の実施例１Ｆ（４．４３ｇ、１３．７ミリモル）、４−クロロフェノール（９．２８ｇ、７２．１ミリモル）及びＭｇＳＯ４（８．６９ｇ、７２．１ミリモル）の混合物を、１２時間撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、それぞれ１Ｍ　ＮａＯＨ水溶液で２回及びブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残渣を、熱酢酸エチル（２５ｍＬ）と共に粉砕して、所望のフェニルアセタールを得た。
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３０６（Ｍ−４−Ｃｌ−ｐｈ）＋。
【０７４４】
実施例３１９Ｂ
０℃のトルエン（２０ｍＬ）中の実施例３１９Ａ（１３１ｍｇ、０．３０ミリモル）の溶液を、ＴＨＦ（１．５ｍＬ）中で臭化シクロプロピル（３６３ｍｇ、３．０ミリモル）及びＭｇ（７３ｍｇ、３．０ミリモル）を還流させることによって製造した臭化シクロプロピルマグネシウムで処理した。最終溶液を周囲温度まで加温し、１２時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌで反応停止した。有機層を、それぞれ１Ｍ　ＮａＯＨ水溶液で２回及びブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。５−１５％酢酸エチル／ヘキサンによるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって、１８ｍｇ（１７％）の標題化合物を得た。
【０７４５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□８．０１（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｔ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．４２（ｄ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ），０．２８（ｍ，４Ｈ），０．０８（ｍ，１Ｈ）。
【０７４６】
実施例３２０
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−エテニル−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中の２Ｂ（３４ｍｇ、０．１ミリモル）及びトリブチルビニル錫（９６ｍｇ）の溶液を、三フッ化ホウ素エーテラート（４３ｍｇ、０．３ミリモル）で−７８℃で処理し、２時間撹拌しながら周囲温度まで加温した。次いで、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３で反応停止し、有機層をそれぞれ飽和ＮａＨＣＯ３及びブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。５−１５％酢酸エチル／ヘキサンによるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって、２７ｍｇ（８１％）の標題化合物を得た。
【０７４７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９３（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，２Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），６．１９（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），５．９３（ｍ，１Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），５．１６（ｄｔ，１Ｈ），４．９１（ｄｔ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）。
【０７４８】
実施例３２１
トランス　２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ＣＨ３ＣＮ（１ｍＬ）中の、実施例３２０（１３ｍｇ、０．０３９ミリモル）、ヨードベンゼン（１２ｍｇ、０．０５８ミリモル）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１８ｍｇ、０．００８ミリモル）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（３．６ｍｇ、０．０１２ミリモル）、トリエチルアミン（１２ｍｇ、０．１２ミリモル）の混合物を、密封チューブ内で８０℃で４時間加熱した。溶媒を除去した後、５−１５％酢酸エチル／ヘキサンによるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって、７ｍｇ（４４％）の標題化合物を得た。
【０７４９】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９９（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．００（ｔ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．３８（ｑ，１Ｈ），６．３４（ｄ，１Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）。
【０７５０】
実施例３２２
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエチニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂ及びトリブチルフェニルアセチレニル錫を実施例３２０に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。
【０７５１】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９２（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ）。
【０７５２】
実施例３２３
シス　２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−フェニルエテニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
ピリジン（２ｍＬ）中の実施例３２２（２０ｍｇ、０．０４９ミリモル）、パラジウム／ＢａＳＯ４（２０ｍｇ）の混合物を、周囲温度で１２時間撹拌し、水で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。５−１５％酢酸エチル／ヘキサンによるシリカゲル上での残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって、１３ｍｇ（７５％）の標題化合物を得た。
【０７５３】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９７（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｔ，２Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），５．７０（ｄｄ，１Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．０７９ｓ，３Ｈ）。
【０７５４】
実施例３２４
２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（２−メチルプロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂ及びトリブチル−（２−メチルプロペニル）錫を実施例３２０に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。
【０７５５】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９２（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．２４（ｄ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），５．１８（ｄ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ）。
分析：Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２についての計算値：Ｃ，７９．７４；Ｈ，７．５２；Ｎ，３．８７。実測値：Ｃ，７９．３４；Ｈ，７．２５；Ｎ，３．６８。
【０７５６】
実施例３２５
トランス　２，５−ジヒドロ−１０−メトキシ−５−（１−シクロヘキセニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
実施例２Ｂ及びトリブチル−（１−シクロヘキセニル）錫を実施例３２０に於けるようにして処理して、所望の化合物を得た。
【０７５７】
ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ　３８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）□７．９１（ｄ，１Ｈ），７．００（ｔ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），５．１４（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｍ，３Ｈ），１．２４（ｍ，１Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）。
分析：Ｃ２６Ｈ２９ＮＯ２・１．２５Ｈ２Ｏについての計算値：Ｃ，７６．１５；Ｈ，７．７４；Ｎ，３．４１。実測値：Ｃ，７６．１２；Ｈ，７．３４；Ｎ，３．２１。
【０７５８】
実施例３２６
２，５−ジヒドロ−１０−（２−フラニル）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
乾燥ＮＭＰ（６．５ｍＬ）中の、トリフラート３Ｃ［元の特許出願から］（１９６ｍｇ、０．４２１ミリモル）及び２−（トリブチルスタニル）フラン（０．２５０ｍＬ、０．７９ミリモル）及び［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体（２５ｍｇ、０．０３１ミリモル）及びテトラブチルアンモニウムヨーダイド（２５ｍｇ、０．０６８ミリモル）の磁気撹拌した混合物を、７０℃で５時間アルゴン下で加熱した。この反応物を室温にまで冷却させ、ＮａＣｌ飽和水溶液で希釈し、酢酸エチル（５×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。この粗製物質を、酢酸エチル−ヘキサン（１０：９０）を使用しシリカゲル（１６ｇ）上でクロマトグラフィー処理して、出発物質で汚染された生成物を得た。この物質を、３枚の１０×２０ｃｍ、０．２５ｍｍ厚さのシリカゲル板に適用し、これをＥｔＯＡｃ−ヘキサン（５：９５）で４回溶離した。生成物帯域を掻き落とし、酢酸エチルで抽出して、粘稠なシロップとして２３ｍｇ（０．０４４ミリモル、１４％）の所望のフランを得た：１Ｈ　ＮＭＲ□７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．１８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．６４（ｍ，２Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．１４（ｍ，１Ｈ），５．８２（ｍ，２Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．９９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ）；質量スペクトル（ＤＣＩ）ｍ／ｚ　３８４（Ｍ＋１）。
分析：Ｃ２６Ｈ２５ＮＯ２についての計算値：Ｃ，８１．４３；Ｈ，６．５７；Ｎ，３．６５。実測値：Ｃ，８１．２４；Ｈ，６．６２；Ｎ，３．６６。
【０７５９】
実施例３２７
２，５−ジヒドロ−１０−シアノ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
乾燥ジオキサン（４．０ｍＬ）及び水（１．０ｍＬ）中の、トリフラート３Ｃ（１９５ｍｇ、０．４１９ミリモル）、３６ｍｇ（０．０３１ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）及びシアン化亜鉛（３６ｍｇ、０．３１ミリモル）の磁気撹拌した混合物を、８０℃で４８時間アルゴン下で加熱した。この反応物を室温にまで冷却させ、酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈し、ＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄した。水性層を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。この粗製物質を、酢酸エチル−ヘキサン（１０：９０）を使用しシリカゲル（２０ｇ）上でクロマトグラフィー処理して、出発トリフラートで汚染された生成物を得た。この部分的に純粋なニトリルを、２枚の１０×２０ｃｍ、０．２５ｍｍ厚さのシリカゲル板に適用し、これを、ＥｔＯＡｃ−ヘキサン（５：９５）で５回溶離した。生成物帯域を掻き落とし、酢酸エチルで抽出して、１７．３ｍｇ（０．０５０５ミリモル、１２％）の所望のニトリルを得た：１Ｈ　ＮＭＲ□７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．５７（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０Ｈｚ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．４９（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．９８（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），２．３８（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ）；質量スペクトル（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ　３４３（Ｍ＋１）；Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏについての計算値：３４２．１７３２。実測値：３４２．１７３０。
【０７６０】
実施例３２８
２，５−ジヒドロ−１０−カルボキシ−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
乾燥ジメチルスルホキシド（２．５ｍＬ）中の、実施例４（３１ｍｇ、０．０８２ミリモル）及びシアン化ナトリウム（５１ｍｇ、０．７８ミリモル）の磁気撹拌した混合物を、１１０℃で５時間アルゴン下で加熱した。この反応物を室温にまで冷却させ、ＮａＣｌ飽和水溶液で希釈し、酢酸エチル（５×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。この粗製物質を、２枚の１０×２０ｃｍ、０．２５ｍｍ厚さのシリカゲル板に適用し、これを、ＥｔＯＡｃ−ヘキサン（１０：９０）で２回、次いでＥｔＯＡｃ−ヘキサン（５０：５０）で３回溶離した。生成物帯域を掻き落とし、酢酸エチルで抽出して、粘稠なシロップとして１６ｍｇ（０．０４４ミリモル、５４％）の所望のカルボン酸を得た。１Ｈ　ＮＭＲ□７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），６．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２９（ｍ，１Ｈ），５．８２（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．９８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）；質量スペクトル（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ　３６２（Ｍ＋１）。　分析：Ｃ２３Ｈ２３ＮＯ３についての計算値：Ｃ，７６．４３；Ｈ，６．４１；Ｎ，３．８８。実測値：Ｃ，７６．２４；Ｈ，６．４６；Ｎ，３．６６。
【０７６１】
実施例３２９
２，５−ジヒドロ−１０−（２−ヒドロキシメチル）−５−（３−プロペニル）−２，２，４−トリメチル−１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［３，４−ｆ］キノリン
−７８℃に冷却した、乾燥塩化メチレン（３ｍＬ）中の実施例４（３２ｍｇ、０．０８５ミリモル）の磁気撹拌した溶液に、シクロヘキサン中の１．０Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム（０．４００ｍＬ、０．４０ミリモル）を、アルゴン下で滴下により添加した。反応物の温度を０℃に上昇させた。３．５時間後に、ロシェル塩水溶液を添加することによって反応物を反応停止し、層を分離した。水性層を酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ