(57)【要約】高い屈折率を有し、そのそれぞれのホモポリマーが低いガラス転移温度を有する、ナフチロキシアルキル（メタ）アクリレートモノマー。【特許請求の範囲】
【請求項１】
約１．５５を越える屈折率を有し、そのそれぞれのホモポリマーが約１０℃未満のガラス転移温度を有する、ナフチロキシアルキル（メタ）アクリレートモノマー。
【請求項２】
少なくとも６個の炭素原子を有するアルキル官能基を含む、ナフチロキシアルキル（メタ）アクリレートモノマー。
【請求項３】
前記モノマーが約１．５５を越える屈折率を有し、そのそれぞれのホモポリマーが約１０℃未満のガラス転移温度を有する、請求項２に記載のモノマー。
【請求項４】
前記アルキル基が６個の炭素原子を有する、請求項２に記載のモノマー。
【請求項５】
前記アルキル基が８個の炭素原子を有する、請求項２に記載のモノマー。
【請求項６】
前記アルキル基が直鎖である、請求項２に記載のモノマー。
【請求項７】
次式２のモノマー：
【化１】
2004501889.tif 000010
（式中、Ｌは炭素原子が５個を越える直鎖または分枝鎖アルキル基であり、ＲはＨまたはＣＨ３である。）。
【請求項８】
式中のＬが炭素原子６〜８個の直鎖アルキル単位である、請求項７に記載のモノマー。
【請求項９】
式中のＬが炭素原子６個の直鎖アルキル単位である、請求項７に記載のモノマー。
【請求項１０】
請求項７に記載のモノマーを含む、重合性組成物。
【請求項１１】
次式３の化学セグメントを含むポリマー：
【化２】
2004501889.tif 000011
（式中、Ｌは約５個を越える炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり、Ｒ１はＨまたはＣＨ３である。）。
【請求項１２】
請求項１１に記載のポリマーを含む光学素子。
【請求項１３】
請求項１１に記載のポリマーを含む光学素子を含む、光学装置。
【請求項１４】
請求項１１に記載のポリマーを基材に塗布するステップを含む、基材上のグレアを低下させる方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
技術分野
本発明は、高い屈折率を有し、そのそれぞれのホモポリマーが低いガラス転移温度を有する、ナフチロキシアルキル（メタ）アクリレート化合物に関する。
【０００２】
背景
光学用途で使用される接着剤またはコーティングは、好ましくはそれらが塗布される基材の屈折率に密接に適合した屈折率を有する。適合した屈折率は、基材とコーティング材料間の界面におけるグレアおよび反射率を低下させ、構造物の光学性能を向上させる。
【０００３】
典型的に光学用途で使用される高分子基材材料は、例えばポリメチル（メタ）アクリレート（１．４８９）、ポリカーボネート（１．５８５）、およびポリエチレンテレフタレート（１．６４）などのように約１．４８〜約１．６５の屈折率を有する。しかしこれらの基材に塗布することを意図する高分子コーティングおよび接着剤の多くは、基材の屈折率と実質的に異なる屈折率を有する。この適合していない屈折率は、材料間の界面でグレアおよび反射率を引き起こすかもしれない。
【０００４】
反応性化学モノマーは、単独でまたは他の材料と組み合わせて使用して、高い屈折率を有する接着剤およびコーティングが製造できる。しかしこれらの接着剤およびコーティング組成物は、他のより望ましくない物理的および化学的特性を有するかもしれない。例えば下の式１の特定のナフタレン誘導体：
【０００５】
【化３】
2004501889.tif 000002
【０００６】
（式中、Ｒ１はＨまたはＣＨ３であり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ２ＯまたはＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏであり、ＸはＨであり、ｍは１である。）は、約１．５７〜１．５８の屈折率を有する。式１のモノマーの屈折率は、光学用途で一般に使用される高分子基材に良く適合するかもしれないが、このタイプの既知の化合物から製造されるホモポリマーは、典型的に約２５〜約４０℃のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する。そのため、これらのモノマー単位を含むポリマーは、室温（約２０〜約３０℃）前後で実質的に非粘着性であることが予期され、光学接着剤および可撓性コーティングにおけるそれらの有用性が制限される。
【０００７】
概要
一つの面では、本発明は、約１．５５を越える屈折率を有し、そのそれぞれのホモポリマーのガラス転移温度が約１０℃未満である、ナフチロキシアルキル（メタ）アクリレートモノマーにある。ナフチロキシアルキル（メタ）アクリレートモノマーは、アルキル官能基によって結合された、（メタ）アクリレート官能基
とナフチロキシ官能基とを含む。
【０００８】
本発明の好ましいナフチロキシアルキル（メタ）アクリレートモノマーは、一般式２：
【０００９】
【化４】
2004501889.tif 000003
【００１０】
（式中、Ｌは５個を越える炭素原子、好ましくは約６〜約８個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり、ＲはＨまたはＣＨ３である。）を有する。
【００１１】
第２の面では、本発明は、式２のモノマーを含有する重合性組成物にある。この重合性組成物は、１つ以上の他の適合性のコモノマーを含有することができる。
【００１２】
第３の面では、本発明は、式３：
【００１３】
【化５】
2004501889.tif 000004
【００１４】
（式中、Ｌは５個を越える炭素原子、好ましくは約６〜約８個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり、Ｒ１はＨまたはＣＨ３である。）の化学セグメントを含むポリマーまたは高分子材料にある。式３のモノマーセグメントを有するポリマーは、約１０℃未満の低いガラス転移温度を有し、光学接着剤および可撓性コーティング組成物中で使用するのに良く適している。本発明のモノマーから製造される接着剤およびコーティング組成物は、同様に高い屈折率を有する高分子基材に塗布した際に、グレアおよび反射率を低下させることが予期される。
【００１５】
第４の面では、本発明は、式３のセグメントを有するポリマーまたは高分子材料を有する組成物を含む、光学素子にある。
【００１６】
第５の面では、本発明は、式３のセグメントを有するポリマーまたは高分子材料を有する組成物を含む、光学装置にある。
【００１７】
第６の面では、本発明は、式３のセグメントを有するポリマーまたは高分子材料を有する組成物で基材をコーティングするステップを含む、基材上のグレアおよび／または反射率を低下させる方法にある。
【００１８】
本発明の１つ以上の実施態様の詳細を下記の説明に記載する。本発明のその他の特色、目的、および利点は、説明および特許請求の範囲から明らかになるであろう。
【００１９】
詳細な説明
本発明は、高い屈折率を有し、そのそれぞれのホモポリマーが低いガラス転移温度を有する、ナフチロキシアルキル（メタ）アクリレートモノマーである。モノマーは、光学素子または光学装置の基材に塗布することを意図する高分子材料中で使用するのに特に適した、特定の屈折率、融点、および粘度特性を有する。
【００２０】
本明細書中で使用した場合、「モノマー」とは、個々の（すなわち分子）スケールのモノマーを指し、また組成物が、物質の物理的状態（例えば液体、固体など）および物理的特性（例えば融点、粘度、（高分子形態の）ガラス転移温度、および屈折率）を有すると言えるような、このようなモノマーの巨視的スケールの組成物も指す。
【００２１】
本発明のナフチロキシアルキル（メタ）アクリレートモノマーは、少なくとも約１．５４、好ましくは約１．５４〜１．５６の屈折率を有する。「屈折率（ｉｎｄｅｘ　ｏｆ　ｒｅｆｒａｃｔｉｏｎ）」または「屈折率（ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ　ｉｎｄｅｘ）」とは、放射線が波長約５８３．９ｎｍのナトリウムイエローライトである場合の自由空間内の電磁放射線速度と、材料内の放射線速度との比率であると理解される、材料（例えばモノマー）の絶対屈折率を指す。屈折率は既知の方法によって測定でき、概してアッベ屈折計を使用して測定される。
【００２２】
本発明のナフチロキシアルキル（メタ）アクリレートモノマーのホモポリマーは、約１０℃未満、好ましくは約７℃未満、そして最も好ましくは約５℃未満のＴｇを有する。「ガラス転移温度」（Ｔｇ）とは、熱可塑性ポリマーがもろいガラス状態から可塑性状態に変化する温度範囲である。組成物のガラス転移温度は、示差走査熱分析（ＤＳＣ）、被変調ＤＳＣ（ＭＤＳＣ）、または動的機械分析（ＤＭＡ）などの技術分野で既知の方法によって測定できる。
【００２３】
ナフチロキシアルキル（メタ）アクリレートモノマーは、アルキル官能基によって結合された、（メタ）アクリレート官能基とナフチロキシ官能基とを含む。
【００２４】
アルキル基は、二価の有機炭化水素基である。好ましくは非置換であるアルキル基は直鎖または分枝鎖であることができ、５個を越える炭素原子、より好ましくは６〜８個の炭素原子を含む。アルキル基のサイズは、例えばモノマーの屈折率、およびモノマーから調製されるポリマーの屈折率およびガラス転移温度をはじめとする、モノマーおよびモノマーから調製されるポリマーの物理的特性に影響できる。いかなる理論による拘束も望まないが、比較的より小さいアルキル基を有するその他の点では同様のモノマーまたはポリマーと比べて、比較的より大きいアルキル基からは、比較的より低い屈折率を有するモノマーまたはポリマーが得られるかもしれない。ふたたびいかなる理論による拘束も望まないが、比較的より小さいまたは分枝がより少ない分枝鎖アルキル基を有するその他の点では同様のモノマーから調製されるポリマーと比べて、比較的より大きいまたは分枝がより多い分枝鎖アルキル基は、重合した際に比較的より低いＴｇを有するモノマーを提供するかもしれない。
【００２５】
本発明のモノマー中のナフチロキシ基もまた、好ましくは非置換である。
【００２６】
本発明のモノマー中の（メタ）アクリレート基は、当業者に周知の方法によって調製できる。ナフチロキシアルカノール中間体は、適切な塩基を使用して塩化（メタ）アシロイルと共にエステル化できる。それらは（メタ）アクリル酸との縮合によって、または例えばメチル（メタ）アシレートを使用したエステル転移反応によっても調製できる。モノマー合成中に適切な抑制剤を反応に添加して、モノマーの早期重合を防止できる。
【００２７】
有用なナフチロキシアルキルアクリレートモノマーの例としては、式２の構造：
【化６】
2004501889.tif 000005
（式中、Ｌは５個を越える炭素原子、好ましくは約６〜約８個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり、ＲはＨまたはＣＨ３である。）を有するものが挙げられる。
【００２８】
有用なモノマーの例としては、オキシアルキルアクリレート基がナフタレン環構造の１またはα位にあり、アルキル単位が６個の炭素原子を有する、６−（１−ナフチロキシ）−１−ヘキシルアクリレートが挙げられる。下の式４に示すこのモノマーは、約１．５５６の屈折率を有し、そのホモポリマーのＴｇは約３℃である。
【００２９】
【化７】
2004501889.tif 000006
【００３０】
他の好ましいモノマーは、オキシアルキルアクリレート基がナフタレン環構造の２またはβ位にあり、アルキル単位が６個の炭素原子を有する、６−（２−ナフチロキシ）−１−ヘキシルアクリレートである。下の式５に示すこのモノマーは、約１．５５３の屈折率を有し、ホモポリマーのＴｇは約６℃である。
【００３１】
【化８】
2004501889.tif 000007
【００３２】
他の好ましいモノマーは、オキシアルキルアクリレート基がナフタレン環構造の１またはα位にあり、アルキル単位が８個の炭素原子を有する、８−（１−ナフチロキシ）−１−オクチルアクリレートである。下の式６に示すこのモノマーは、約１．５４７の屈折率を有し、そのホモポリマーのＴｇは約−４９℃である。
【００３３】
【化９】
2004501889.tif 000008
【００３４】
本発明のモノマーは、単独でまたは他の不飽和の重合性コモノマーなどの材料と組み合わせて、重合または共重合されて有用なポリマーまたは共重合体を生じることができる、重合性組成物内に含まれることができる。本明細書において使用した場合、「重合性」という用語は、（例えば不飽和部分を通じて）重合または共重合されて、オリゴマー、ポリマー、プレポリマーまたは高分子材料などのより高分子量の材料を生じることができる、モノマーおよびオリゴマーなどの化合物と、化学組成物とを指す。「ポリマー」および「高分子材料」と言う用語は互換的に使用され、二量体、三量体、オリゴマー、共重合体、ホモポリマーなどを生じる、例えば１つ以上の重合性モノマー、オリゴマー、ポリマー、またはプレポリマーなどの１つ以上の重合性材料の反応から調製される材料を指す。
【００３５】
ポリマーおよび高分子材料は、式３の化学セグメント：
【００３６】
【化１０】
2004501889.tif 000009
【００３７】
（式中、Ｌは好ましくは５個を越える炭素原子、好ましくは約６〜約８個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり、Ｒ１はＨまたはＣＨ３である。）を含む。
【００３８】
ここで述べるモノマーのような、アクリルモノマーと反応する有用なコモノマーは有機化学の技術分野で既知であり、例えばビニル、（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アリル、アクリルアミド、アクリロニトリルなどのいくつかの既知で有用な重合性部分のいずれをも含むことができる。コモノマーは、不飽和部分に関して単官能性または多官能性であることができ、多官能性の場合、不飽和部分は必ずしも同一の化学的性質でなくても良い。
【００３９】
重合性組成物中で有用な特定タイプのコモノマーとしては、ブチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリレート官能基コモノマー、ならびにメチルスチレンなどのビニルコモノマーを挙げることができる。あらゆる任意の重合性組成物に含まれる特定のコモノマー、それらの分子量（単数または複数）、およびそれぞれの含有量は、重合性組成物の所望の性質および特性、およびそれから調製されるポリマーまたは高分子材料の所望の特性など（例えば重合性組成物または高分子材料の屈折率、ガラス転移温度、融点、粘度など）の様々な要素次第で選択できる。
【００４０】
重合性組成物は、高分子材料の当業者によって理解されるように、このような重合性組成物中で有用であることができる他の成分を含有することができる。例えば重合性組成物は、架橋剤、１つ以上の界面活性剤、顔料、充填剤、重合抑制剤、あるいは重合性組成物または光学製品中で有用であることができるその他の成分を含有してもよい。このような成分は、それらのそれぞれの目的に効果的な既知の量で組成物中に含めることができる。
【００４１】
架橋剤は、重合性組成物の架橋に起因する、ポリマーのガラス転移温度の増大に有用であることができる。
【００４２】
処理を改善するため、重合された材料に滑りおよびスクラッチ抵抗性を与えるため、あるいは重合された材料の光学特性に影響を及ぼすために、重合性組成物に高分子ビーズ、無機充填剤、および／または顔料を添加できる。有用な高分子ビーズの例としては、ポリスチレン、ポリアクリレート、スチレンとアクリレートとの共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン、またはそれらの組み合わせからできたものが挙げられる。無機充填剤および顔料の例としては、中実または中空ガラスビーズ、シリカ、ジルコニア、三水酸化アルミニウム、および二酸化チタンが挙げられる。
【００４３】
重合性組成物の重合は、ラジカル重合剤の存在下での加熱、適切な光重合開始剤の存在下での紫外線または可視光などの電磁放射線の照射、および電子ビームなどの既知かつ通常の手段によって達成できる。
【００４４】
本発明のモノマーから調製される高分子材料（すなわちホモポリマーまたは共重合体）は、約１０℃未満のＴｇならびに約１．５４を越える屈折率を有する。これによってポリマーは、光学素子および光学装置内で使用される、例えばポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、およびポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）などの高分子基材上で、コーティングおよび接着剤として使用するのに特に良く適するようになる。例えば同時係属の米国特許出願第０９／６０５，５００号で述べられるように、本発明のモノマーから調製されるポリマーを使用して光学装置中の基材に塗布するための感圧接着剤を製造しても良い。また本発明のモノマーから調製されるポリマーを光学装置中の光学素子のためのコーティングとして使用しても良い。
【００４５】
従来のポリマーと比べて、本発明のモノマーから製造されるポリマーは、光学素子および装置内で一般に使用される、高分子基材の屈折率により密接に適合した屈折率を有する。この屈折率の適合は、基材とポリマー間のあらゆる光学界面におけるグレアおよび反射率を低下させるので、本発明のモノマーから製造されるポリマーを基材上のグレアおよび／または反射率を低下させるための方法の一部として使用しても良い。この方法は、式３のフラグメントを有するポリマーまたは高分子材料を有する組成物で基材をコーティングするステップを含む。
【００４６】
「グレア」という用語は、ここで使用した場合、約４００〜約７００ｎｍの範囲にわたる平均反射率を意味する。「反射率」という用語は、その底面が表面であって入射放射線を包含する同一半球内に戻る、表面上の入射放射束の分率を意味する。
【００４７】
本発明は、以下の制限を意図しない実施例を参照すればより完全に理解されるであろう。なお、実施例において、反応成分は使用グラム数（ｇ）で、あるいは公称１００重量％の反応混合物総重量を基準とした重量％で表わされる。英国法単位の寸法が公称であり、メートル法単位への換算は近似値である。
【００４８】
実施例１
６−（１−ナフチロキシ）−１−ヘキシルアクリレート（１−ＮＯＨＡ）の合成
１Ｌ容三つ口フラスコに、撹拌機、温度プローブ、および冷却管を装着した。以下の試薬を添加した：５０ｇの１−ナフトール、３１２ｇの脱イオン水、５．２ｇのヨウ化ナトリウム、および５５．４ｇの水酸化ナトリウム（水中５０％）。混合物を加熱して還流させた。還流反応物に、２時間にわたり添加漏斗を通じて９４．７ｇの６−クロロ−１−ヘキサノールを滴下して添加した。添加完了後、還流点での加熱をさらに１時間継続した。ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析からは、１％未満の残留開始材料が示された。
【００４９】
反応物を室温に冷却した。３６６ｇのｔ−ブチルメチルエーテルを添加した。反応混合物を撹拌し、次に分液漏斗に注いで相分離させた。水相を除去し、有機相を１２５ｇの脱イオン水中の６．９ｇの濃ＨＣｌ、次に１２５ｇの脱イオン水中の６．１ｇのＮａＣｌで洗浄した。回転蒸発機を使用して、生成物から残留溶剤を除去した。
【００５０】
０．１〜０．２ｍｍＨｇにおいてポット温度２２０〜２６０℃およびヘッド温度２００〜２３０℃で、生成物を蒸留した。この手順によって、６３．５ｇの淡褐色でいくらか粘稠な液体が得られた。ＧＣからは、それが少なくとも９８％純粋な６−（１−ナフチロキシ）−１−ヘキサノールであることが示された。
【００５１】
撹拌機、温度プローブ、および冷却管付きＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを装着した１Ｌ容三つ口フラスコに、以下の試薬を添加した：６０ｇの６−（１−ナフチロキシ）−１−ヘキサノール、２２６ｇのトルエン、２．５ｇのパラ−トルエンスルホン酸、２１．２ｇのアクリル酸、０．０２７ｇのヒドロキノン、および０．０３ｇの４−メトキシフェノール。混合物を加熱して環流させ、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップ内に放出された水を捕集した。３時間後、反応が完了した（すなわち開始材料の残留がない）ことが薄層クロマトグラフィーから示された。
【００５２】
反応物を室温に冷却し、１３２ｇの脱イオン水を添加した。混合物を分液漏斗入れて振盪して相分離させた。水相を除去して、有機相を４４ｇの脱イオン水中の０．３ｇの濃ＨＣｌ、次に４４ｇの脱イオン水中の１．３ｇの炭酸ナトリウム、そして次に４４ｇ脱イオン水中の１．４ｇの塩化ナトリウムで洗浄した。回転蒸発機を使用して、残留溶剤を除去した。粗生成残留物をフラッシュシリカゲルカラムに通過させて、酢酸エチル／ヘプタン（５／９５）の混合物で溶出した。生成物分画を捕集して、回転蒸発機を使用して溶剤を除去した。淡い緑がかった油生成物を静置すると、結晶化して融点３７〜３９℃のオフホワイトの結晶４５ｇが得られた。ＧＣおよび１３Ｃ  ＮＭＲ分析によって、生成物が９９％を越える純度の６−（１−ナフチロキシ）−１−ヘキシルアクリレート（１−ＮＯＨＡ）であることが確認された。
【００５３】
日本国東京在のＥｒｍａ  Ｉｎｃ．が製造しＦｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃによって流通されるアッベ屈折計を使用して測定された１−ＮＯＨＡの屈折率は、１．５５６であった。
【００５４】
１２０ｍｌ容ボトルに２．０ｇの１−ＮＯＨＡモノマー、１０ｇの酢酸エチル、およびデラウェア州ウィルミントンのＥ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ  Ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏ．からＶＡＺＯ  ６４の商品名の下に入手される０．０６ｇの触媒を装填して、ホモポリマーを調製した。分速１Ｌの流速で３５秒間窒素パージして、ボトルを脱酸素化した。次にボトルを密封し、５５℃の回転水浴内に２４時間入れて実質的に完全な重合を達成した。ポリマー溶液をアルミニウムパン内にキャストして、溶剤を６５℃のオーブン内で蒸発させてポリマーフィルムを調製した。コネチカット州のノーウォークのＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒによって製造された示差走査熱量計（ＤＣＳ−７）を使用して、ガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。１０ｍｇのポリマーサンプルを２０℃／分の速度で加熱して、４０℃／分の速度で冷却し、次に２０℃／分で再度加熱した。２回目の加熱サイクルでＴｇを計算したところ６℃であった。
【００５５】
実施例２
８−（１−ナフチロキシ）−１−オクチルアクリレート（１−ＮＯＯＡ）の合成
５００ｍｌ容三つ口フラスコに、撹拌機、温度プローブ、および冷却管を装着した。以下の試薬を添加した：２５ｇの１−ナフトール、１５６ｇの脱イオン水、２．６ｇのヨウ化ナトリウム、および２７．７ｇの水酸化ナトリウム（水中５０％）。この混合物を加熱して還流させた。還流反応物に、２時間にわたり添加漏斗を通じて５７．１ｇの８−クロロ−１−オクタノールを滴下して添加した。添加完了後、還流点での加熱をさらに１時間継続した。ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析からは、１％未満の残留開始材料が示された。
【００５６】
反応物を室温に冷却し、２０７ｇのクロロホルムを添加した。混合物を撹拌し、次に分液漏斗に注いで相分離させた。上方の水相を分離して、有機相を６２ｇの脱イオン水中の３．４ｇの濃ＨＣｌ、次に６２ｇの脱イオン水中の３．０ｇのＮａＣｌで洗浄した。回転蒸発機を使用して、生成物から溶剤を除去した。
【００５７】
次に生成物を蒸留し、最初に０．２ｍｍＨｇで約１００℃のヘッド温度で残留８−クロロ−１−オクタノールを除去した。生成物は０．１ｍｍＨｇで１８０〜２００℃のヘッド温度で蒸留された。淡いオレンジ色の８−（１−ナフチロキシ）−１−オクタノールが約１７ｇ捕集された。
【００５８】
２５０ｍｌ容三つ口フラスコに、撹拌機、温度プローブ、および冷却管付きＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを装着した。以下の試薬を添加した：１４ｇの８−（１−ナフチロキシ）−１−オクタノール、１１８ｇのトルエン、０．５ｇのパラ−トルエンスルホン酸、４．５ｇのアクリル酸、０．００６ｇのヒドロキノン、および０．００６ｇの４−メトキシフェノール。混合物を加熱して環流させ、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップ内に放出された水を捕集した。３時間後、反応が完了したことが薄層クロマトグラフィーから示された。
【００５９】
反応物を室温に冷却し、２７ｇの脱イオン水を添加した。混合物を分液漏斗内で良く振盪して相分離させ、水相を除去した。有機相を１０ｇの脱イオン水中の０．１ｇの濃ＨＣｌ、次に１０ｇの脱イオン水中の０．３ｇの炭酸ナトリウム、次に１０ｇの脱イオン水中の０．３ｇの塩化ナトリウムで順次洗浄した。回転蒸発機を使用して溶剤を除去した、粗生成残留物をフラッシュシリカゲルカラムに通過させて、塩化メチレンで溶出した。生成物分画を捕集して、回転蒸発機を使用して溶剤を除去し、最後に真空ポンプでフラスコを吸引して最後の痕跡量の溶剤を除去した。
【００６０】
淡黄色油生成物は静置すると結晶化して、１２ｇの湿った半固体が得られた。ＧＣおよび１３Ｃ  ＮＭＲから、生成物が９９％を越える純度の８−（１−ナフチロキシ）−１−オクチルアクリレート（１−ＮＯＯＡ）であることが確認された。
【００６１】
日本国東京在のＥｒｍａ  Ｉｎｃ．が製造しＦｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃによって流通されるアッベ屈折計を使用して測定された１−ＮＯＯＡの屈折率は、１．５４７であった。
【００６２】
１−ＮＯＨＡの代わりに１−ＮＯＯＡを使用したこと以外は、実施例１で述べたようにしてホモポリマーを調製した。ホモポリマーのＴｇは−４９℃であった。
【００６３】
本発明の実施態様の多数について述べた。それでもやはり、本発明の精神と範囲を逸脱することなく、様々な変更ができるものと理解される。従って他の実施態様は、特許請求の範囲内にある。
【国際公開パンフレット】
2004501889.tif 000012
2004501889.tif 000013
2004501889.tif 000014
2004501889.tif 000015
2004501889.tif 000016
2004501889.tif 000017
2004501889.tif 000018
2004501889.tif 000019
2004501889.tif 000020
2004501889.tif 000021
2004501889.tif 000022
2004501889.tif 000023
2004501889.tif 000024
2004501889.tif 000025
2004501889.tif 000026
【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2004501889.tif 000027
2004501889.tif 000028
2004501889.tif 000029
2004501889.tif 000030
2004501889.tif 000031
2004501889.tif 000032
2004501889.tif 000033
2004501889.tif 000034
2004501889.tif 000035
2004501889.tif 000036
2004501889.tif 000037
2004501889.tif 000038
2004501889.tif 000039
2004501889.tif 000040
2004501889.tif 000041
【国際調査報告】
2004501889.tif 000042
2004501889.tif 000043