(57)【要約】Ｒ１及びＲ２は明細書中に記載の意味を表す、式（Ｉ）の一部公知の３−ニトロイソオキサゾールは、工業材料の保護のための殺生物剤として特に適している。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004516249.tif 000007
［式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ無関係に水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は
それぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル又はアリールを表す］で示される少なくとも１種の化合物を微生物に又は前記微生物の棲息空間に作用させることを特徴とする、微生物を駆除する方法。
【請求項２】
式（Ｉ）において、
Ｒ１及びＲ２は、相互に無関係に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はそれぞれ直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル又はＣ２〜Ｃ８−アルキニルを表し、これはそれぞれ場合により１箇所又は数箇所、同じ又は異なる置換基により置換されており、前記置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、アリール、アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ（これは場合により１〜９箇所、同じ又は異なるハロゲンにより置換されている）、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ（これは場合により１〜９箇所、同じ又は異なるハロゲンにより置換されている）、Ｃ１〜Ｃ６−アシル、Ｃ１〜Ｃ６−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、アミノ（これは場合により１箇所又は２箇所、同じ又は異なるＣ１〜Ｃ４−アルキル又はアリールにより置換されている）であるか、又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表し、これは場合により１箇所又は数箇所、同じ又は異なる置換基により置換されており、前記置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル（これは場合により１〜６箇所、同じ又は異なるハロゲンにより置換されている）、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ（これは場合により１〜６箇所、同じ又は異なるハロゲンにより置換されている）、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルチオ（これは場合により１〜６箇所、同じ又は異なるハロゲンにより置換されている、アミノ、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ６−アルキル基を有するモノアルキルアミノ、同じ又は異なる、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ６アルキル基を有するジアルキルアミノである、請求項１記載の方法。
【請求項３】
式（Ｉ）において、
Ｒ１及びＲ２は、相互に無関係に水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ又はそれぞれ直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルを表し、これはそれぞれ場合により１〜４箇所、同じ又は異なる置換基により置換されており、前記置換基はフルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、シアノ、フェニル、ナフチル、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（これは場合により１〜７箇所、同じ又は異なるフルオロ、クロロ、ブロモにより置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ（これは場合により１〜７箇所、同じ又は異なるフルオロ、クロロ又はブロモで置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、アミノ（これは場合により１〜２箇所、同じ又は異なる、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル又はナフチルにより置換されている）であるか、又はフェニル又はナフチルを表し、これは場合により１〜４箇所、置換基により置換されており、前記置換基はフルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これは場合により１〜４箇所、同じ又は異なるフルオロ、クロロ又はブロモにより置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（これは場合により１〜４箇所、同じ又は異なるフルオロ、クロロ又はブロモにより置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ（これは場合により１〜４箇所、同じ又は異なるフルオロ、クロロ又はブロモにより置換されている）、アミノ、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ４−アルキル基有するモノアルキルアミノ、同じ又は異なる、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有するジアルキルアミノである、請求項１及び２記載の方法。
【請求項４】
工業材料及び植物の保護のための殺微生物剤としての、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項５】
菌類及び細菌に対して工業材料を保護するための、請求項４記載の使用。
【請求項６】
請求項１記載の少なくとも１種の化合物、溶剤又は希釈剤並びに場合により加工助剤及び場合により他の作用物質を含有する、材料保護用の殺微生物剤。
【請求項７】
請求項１記載の少なくとも１種の化合物を、溶剤又は希釈剤及び場合により加工助剤及び場合により他の作用物質と混合する、請求項６記載の殺微生物剤の製造方法。
【請求項８】
請求項１記載の少なくとも１種の化合物を含有する工業材料。
【請求項９】
式（Ｉ）
【化２】
2004516249.tif 000008
［式中、
Ｒ１及びＲ２は、相互に無関係に水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ又はそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル又はアリールを表す］で示される化合物、但し
３−ニトロ−イソオキサゾール−５−カルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ−ＲＮ： ４０９９５−０６−０）
３−ニトロ−イソオキサゾール−５−カルボン酸エチルエステル（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６５９８８３３）
３−ニトロ−５−フェニルイソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ６４５５−３０−７）
３−ニトロ−５−メチルイソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ７５００９７−８２−２）
３−（３−ニトロ−イソオキサゾル−５−イル）−プロプ−２−イン−１−オール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： １１０６２３１）
３，５−ジニトロ−イソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ４２２１６−６２−６）
４−メチル−３，５−ジニトロ−イソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ４２２１６−６３−７）
３−ニトロ−５−（３−ニトロ−プロプ−１−イニル）−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： １１１９６４３）
３−ニトロイソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ３９４８５−３１−９）
４−クロロメチル−３−ニトロ−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６５９４３４８）
４−メチル−３−ニトロ−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６５９３３４５）
５−ブチル−３−ニトロ−イソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ４０９９５−０４−８）
３−ニトロ−５−ヒドロキシメチル−イソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ７５０７９−８３−３）
５−（ブロモ−プロプ−１−イニル）−３−ニトロ−イソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ４０９９５−０２−６）
３−ニトロ−１−フェニル−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６５９６７５６）
（３−ニトロ−イソオキサゾル−４−イル）−フェニル−メタノン（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６５９９５９３）
４−（４−メトキシ−フェニル）−３−ニトロ−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６６００２０５）
３−ニトロ−４−（２−ニトロ−フェニル）−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６６０４１７９）
３−ニトロ−４−（４−ニトロフェニル）−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６６０４５４６）
３−ニトロ−４−（２，４−ジニトロフェニル）−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６６１２１７７）
３−ニトロ−イソオキサゾール−５−カルバルデヒド（ＣＡＳ−ＲＮ： １０８８０２−８１−９）
３−ニトロ−５−アセチル−イソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ５４４６８−９１−６）を除く。
【請求項１０】
式（ＩＩ）
Ｒ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１              （ＩＩ）
［式中、Ｒ１及びＲ２は請求項１に記載した意味を表す］で示される化合物を、場合により希釈剤の存在で、テトラニトロエチレンと反応させる、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項１１】
式（Ｉ）
【化３】
2004516249.tif 000009
［式中、
Ｒ１は請求項１に記載した意味を表し、かつ
Ｒ２は水素を表す］で示される化合物の製造方法において、一般式（ＩＩＩ）
Ｘ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１              （ＩＩＩ）
［式中、Ｒ１は前記の意味を表し、かつ
Ｘは脱離基、有利にブロモ、ヨード、クロロ、トシレート又はメシレートを表す］で示される化合物を、場合により希釈剤の存在で、金属亜硝酸塩、有利に亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸カリウムと反応させる、式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、３−ニトロイソオキサゾール、その製造方法並びに工業材料の保護のための殺生剤としての新規の及び公知の３−ニトロイソオキサゾールの使用に関する。
【０００２】
アルキル基、アリール基、ヘタリール基、アルキニル基及びアルコキシカルボニル基を有するいくつかの３−ニトロ−イソオキサゾールは公知であり、生物学的作用は前記の化合物について記載されていない（Ｋ． Ｂａｕｍ， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９８５， ５０， ２７３６； Ｋ． Ｋｉｍ， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９９６， ３７， ７７９１； Ｋ． Ｅｉｔｅｒ， Ｎａｔｕｒｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ １９７２， ５９， ４６８； Ｅ． Ｄｕｒａｎｔｉ， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９７３， ７， ４８５）。
【０００３】
３，５−ジニトロイソオキサゾールは公知であり、抗菌作用はこれにも記載されていない（Ｄ．Ｔ． Ｃｏｒｎｅｒ， Ａｃｔａ Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒ．， Ｓｅｃｔ． Ｃ． Ｃｒｙｓｔ． Ｓｔｒｕｃｔ． Ｃｏｍｍｕｎ． １９８７， ４３， ２０１１）。特に置換された３−ニトロ−イソオキサゾル−５−カルボキシアルデヒド−誘導体は公知であり、いくつかの場合に弱い〜中程度の抗菌作用が示されている（Ｅ． Ｄｕｒａｎｔｉ Ｉｌ Ｆａｒｍａｃｏ Ｅｄ． Ｓｃ． １９８７， ４２， ２９９）。
【０００４】
一般式（Ｉ）
【０００５】
【化４】
2004516249.tif 000002
【０００６】
［式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ無関係に水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は
それぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル又はアリールを表す］で示される３−ニトロイソオキサゾールが、優れた殺菌作用を示すことが見出された。特に、式（Ｉ）の化合物は、単独で又は相互に混合した形で、その抗菌作用及び抗真菌作用のために、工業材料中及び工業材料上の微生物の駆除のために適している。
【０００７】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、工業材料中で良好な長期間作用及び安定性を示す。
【０００８】
本発明により使用可能な化合物は式（Ｉ）により一般的に定義される。Ｒ１及びＲ２は、相互に無関係に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はそれぞれ直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル又はＣ２〜Ｃ８−アルキニルを表し、これはそれぞれ場合により１箇所又は数箇所、同じ又は異なる置換基により置換されており、前記置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、アリール、アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ（これは場合により１〜９箇所、同じ又は異なるハロゲンにより置換されている）、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ（これは場合により１〜９箇所、同じ又は異なるハロゲンにより置換されている）、Ｃ１〜Ｃ６−アシル、Ｃ１〜Ｃ６−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、アミノ（これは場合により１又は２箇所、同じ又は異なるＣ１〜Ｃ４アルキル又はアリールにより置換されている）であるか、又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表し、これは場合により１箇所又は数箇所、同じ又は異なる置換基により置換されており、前記置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル（これは場合により１〜６箇所、同じ又は異なるハロゲンにより置換されている）、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ（これは場合により１〜６箇所、同じ又は異なるハロゲン置換基により置換されている）、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルチオ（これは場合により１〜６箇所、同じ又は異なるハロゲンにより置換されている）、アミノ、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ６−アルキル基を有するモノアルキルアミノ、同じ又は異なる、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ６−アルキル基を有するジアルキルアミノである、式（Ｉ）の化合物の使用が有利である。
【０００９】
Ｒ１及びＲ２は、相互に無関係に水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ又はそれぞれ直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルを表し、これはそれぞれ場合により１〜４箇所、同じ又は異なる置換基により置換されており、前記置換基はフルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、シアノ、フェニル、ナフチル、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（これは場合により１〜７箇所、同じ又は異なるフルオロ、クロロ、ブロモにより置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ（これは場合により１〜７箇所、同じ又は異なるフルオロ、クロロ又はブロモで置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、アミノ（これは場合により１〜２箇所、同じ又は異なる、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル又はナフチルにより置換されている）であるか、又はフェニル又はナフチルを表し、これは場合により１〜４箇所、置換基により置換されており、前記置換基はフルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これは場合により１〜４箇所、同じ又は異なるフルオロ、クロロ又はブロモにより置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（これは場合により１〜４箇所、同じ又は異なるフルオロ、クロロ又はブロモにより置換されている）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ（これは場合により１〜４箇所、同じ又は異なるフルオロ、クロロ又はブロモにより置換されている）、アミノ、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ４−アルキル基有するモノアルキルアミノ、同じ又は異なる、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有するジアルキルアミノである、式（Ｉ）の化合物の使用が特に有利である。
【００１０】
Ｒ１及びＲ２は、相互に無関係に水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル及びオクチルのそれぞれ全ての異性体、アリル、ビニル、プロパルギル（この場合、前記のアルキル基はそれぞれ場合により１〜４箇所、同じ又は異なる置換基により置換されており、前記置換基はフルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、シアノ、フェニル、フェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アシル、Ｃ１〜Ｃ４−アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、アミノ（これは場合により同じ又は異なるＣ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル又はナフチルにより置換されている）であり）、さらにフェニル又はナフチルを表し、これは場合により１〜４箇所、同じ又は異なる置換基により置換されており、前記置換基はフルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ又はジイソプロピルアミノである、式（Ｉ）の化合物の使用がさらに特に有利である。
【００１１】
Ｒ１は、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、アリル、ビニル、プロパルギル、フェノキシメチル、２，４−ジクロロフェノキシメチル又はフェニルを表し、これは場合により１〜３箇所、同じ又は異なる置換基のフルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ又はジ−イソプロピルアミノにより置換されており、
及び
Ｒ２は、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、アリル、ビニル、プロパルギル、フェノキシメチル、フェニルを表す、
式（Ｉ）の化合物の使用が特に有利である。
【００１２】
さらに、Ｒ１は、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、アリル、ビニル、プロパルギル、フェノキシメチル、２，４−ジクロロフェノキシメチル又はフェニルを表し、これは場合により１〜３箇所、同じ又は異なる置換基のフルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ又はジイソプロピルアミノにより置換されている、
及び
Ｒ２は、水素を表す、
式（Ｉ）の化合物の使用が特に有利である。
【００１３】
それぞれの定義において、もしくは有利な及び特に有利な定義において記載された基は、それぞれ記載された組合せとは無関係に、任意に他の組合せの基の定義に置き換えることができる、さらに、基の定義はそれぞれの優先範囲からも割り当てることができる。
【００１４】
Ｒ１及びＲ２の定義において挙げられた場合により置換されたアリール基は、特にそれぞれ場合により置換されたフェニル及びナフチルを表す。
【００１５】
ハロゲンの名称は、特にフルオロ、クロロ及びブロモであると解釈される。
【００１６】
式（Ｉ）の化合物は新規であり、同様に本発明の対象であるが、次の化合物を除外する：
３−ニトロ−イソオキサゾール−５−カルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ−ＲＮ： ４０９９５−０６−０）
３−ニトロ−イソオキサゾール−５−カルボン酸エチルエステル（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６５９８８３３）
３−ニトロ−５−フェニルイソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ６４５５−３０−７）
３−ニトロ−５−メチルイソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ７５００９７−８２−２）
３−（３−ニトロ−イソオキサゾル−５−イル）−プロプ−２−イン−１−オール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： １１０６２３１）
３，５−ジニトロ−イソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ４２２１６−６２−６）
４−メチル−３，５−ジニトロ−イソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ４２２１６−６３−７）
３−ニトロ−５−（３−ニトロ−プロプ−１−イニル）−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： １１１９６４３）
３−ニトロイソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ３９４８５−３１−９）
４−クロロメチル−３−ニトロ−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６５９４３４８）
４−メチル−３−ニトロ−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６５９３３４５）
５−ブチル−３−ニトロ−イソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ４０９９５−０４−８）
３−ニトロ−５−ヒドロキシメチル−イソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ７５０７９−８３−３）
５−（ブロモ−プロプ−１−イニル）−３−ニトロ−イソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ４０９９５−０２−６）
３−ニトロ−１−フェニル−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６５９６７５６）
（３−ニトロ−イソオキサゾル−４−イル）−フェニル−メタノン（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６５９９５９３）
４−（４−メトキシ−フェニル）−３−ニトロ−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６６００２０５）
３−ニトロ−４−（２−ニトロ−フェニル）−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６６０４１７９）
３−ニトロ−４−（４−ニトロフェニル）−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６６０４５４６）
３−ニトロ−４−（２，４−ニトロフェニル）−イソオキサゾール（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ ＲＮ： ６６１２１７７）
３−ニトロ−イソオキサゾール−５−カルバルデヒド（ＣＡＳ−ＲＮ： １０８８０２−８１−９）
３−ニトロ−５−アセチル−イソオキサゾール（ＣＡＳ−ＲＮ： ５４４６８−９１−６）。
【００１７】
本発明により使用可能な新規の及び公知の、式（Ｉ）の３−ニトロイソオキサゾールは、式（ＩＩ）
Ｒ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１              （ＩＩ）
［式中、Ｒ１及びＲ２は前記した意味を表す］で示される化合物を、場合により希釈剤の存在で、テトラニトロエチレンと反応させることにより得られる（Ｋ． Ｂａｕｍ， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９８５， ５０， ２７３６参照）。
【００１８】
場合により使用可能な希釈剤として、全ての有機溶剤が挙げられる。これには、有利に炭化水素、例えばトルエン、キシレン又はヘキサン、塩素化炭化水素、例えばクロロベンゼン、塩化メチレン又はクロロホルム、ケトン、例えばアセトン、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル及びジオキサン、ニトリル、例えばアセトニトリル、並びにＤＭＳＯ、ＤＭＦ及びＮＭＰが属する。
【００１９】
この反応温度は、この方法の場合に広い温度範囲で変えることができる。一般に−３０℃〜＋１５０℃、有利に−１０℃〜＋５０℃で作業される。
【００２０】
テトラニトロエチレンはヘキサンニトロエタンから公知のように製造できる。
【００２１】
式（ＩＩ）の使用された化合物は公知であるか、又は一般に公知の方法で製造される。
【００２２】
Ｒ１が前記の意味を表し、かつＲ２が水素を表す一般式（Ｉ）ニトロイソオキサゾールは別の方法でも、一般式（ＩＩＩ）
Ｘ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１              （ＩＩＩ）
［式中、Ｒ１は前記の意味を表し、かつ
Ｘは脱離基、有利にブロモ、ヨード、クロロ、トシレート又はメシレートを表す］で示される化合物を、場合により希釈剤の存在で、金属亜硝酸塩、有利に亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸カリウムと反応させることにより製造できる。
【００２３】
この反応温度は、この方法の場合に広い温度範囲で変えることができる。一般に−３０℃〜＋１５０℃、有利に−１０℃〜＋８０℃で作業される。
【００２４】
場合により使用可能な希釈剤として、水、並びに全ての有機溶剤が挙げられる。これには、有利に炭化水素、例えばトルエン、キシレン又はヘキサン、塩素化炭化水素、例えばクロロベンゼン、塩化メチレン又はクロロホルム、ケトン、例えばアセトン、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル及びジオキサン、ニトリル、例えばアセトニトリル、並びにＤＭＳＯ、ＤＭＦ及びＮＭＰが属する。
【００２５】
この方法は、基Ｒ１が前記の意味を有する式（Ｉ）の公知の化合物並びに本発明による新規の化合物の製造のために適している。
【００２６】
本発明により使用可能な式（Ｉ）の物質は著しい殺微生物作用を有し、植物保護及び材料保護において不所望な微生物、例えば菌類及び細菌を駆除するために使用できる。
【００２７】
材料保護において、本発明による物質は、不所望な微生物による被害及び破壊に対する工業材料の保護のために使用される。工業材料とは、本願発明の範囲内で、工業使用のために提供されている生きていない材料であると解釈される。例えば本発明による作用物質により微生物による変化又は破壊から保護すべき工業材料は、接着剤、にかわ、紙及び厚紙、繊維製品、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤及び他の材料であり、これらは微生物により被害を受けるか又は破壊される可能性がある。保護すべき材料の範囲内には、製造プラントの一部、例えば循環冷却水も挙げられ、これは微生物の増殖により被害を受ける可能性がある。本発明の範囲内で、工業材料として、有利に接着剤、にかわ、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び液状熱媒体が挙げられる。
【００２８】
工業材料の分解又は変更を引き起こしかねない微生物として、例えば細菌、菌類、酵母、藻類及び粘液状生物が挙げられる。有利に本発明による作用物質は、菌類、特に糸状菌、木材を変色させかつ木材を破壊する菌類（担子菌類）並びに粘液状生物及び細菌に対して作用する。
【００２９】
次の属の微生物を例示的に挙げる：
アルテルナリア属、例えばＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ、
アスペルギルス属、例えばＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ、
ケダマカビ属、例えばＣｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ、
イドタケ属、例えばＣｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ、
マツオウジ属、例えばＬｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ、
ペニシリウム属、例えばＰｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ、
タマチョレイタケ属、例えばＰｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ、
クロイボタケ属、例えばＡｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、
スクレロポーマ属、例えばＳｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ、
トリコデルマ属、例えばＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ、
エシェリキア属、例えばＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、
シュードモナス属、例えばＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、
ブドウ球菌属、例えばＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ。
【００３０】
本発明による作用物質は、それ自体又はその調製物の形で、また、例えば作用スペクトルを拡張するため又は耐性の発生を防止するために、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合して使用することができる。この混合の際に多くの場合に相乗効果が得られ、つまり、この混合物の作用が個々の成分の作用よりも大きくなる。
【００３１】
この場合、次の混合相手が特に有利である：
トリアゾール：例えば
アザコナゾール、アゾシクロチン、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フェンクロラゾール、フェンタニル、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イソゾホス、ミクロブタニル、メトコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、（±）−シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２−（１−ｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアペンテノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール並びにこれらの金属塩及び酸付加物；
イミダゾール：例えば
クロトリマゾール、ビフォナゾール、クリムバゾール、エコナゾール、フェナパラミル、イマザリル、イソコナゾール、ケトコナゾール、ロムバゾール、ミコナゾール、ペフラゾアート、プロクロラズ、トリフルオミゾール、チアゾルカル、１−イミダゾリル−１−（４′−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン並びにこれらの金属塩及び酸付加物；
ピリジン及びピリミジン：例えば
アニシミドール、ブチオバート、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモール、ピロキイシフル、トリアミロール；
コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤：例えば
ベノダニル、カルボキシム、カルボキシムスルホキシド、シクラフルラミド、フェンフラム、フルタニル、フルカバニル、フルメシクロキス、メベニル、メプロニル、メトフラノキサム、メトスルフォバキス、ピロカルボリド、オキシカルボキシム、シルラン、セエドバキス；
ナフタレン誘導体：例えば
テルビナフィン、ナフチフィン、ブテナフィン、３−シクロ−７−（２−アザ−２，７，７−トリメチル−オクト−３−エン−５−イン）；
スルフェンアミド：例えば
ジクロロフルアニド、トリルフルアニド、ホルペット、フルオロホルペット、カプタン、カプトホル；
ベンズイミダゾール：例えば
カルベンダジム、ベンゾミル、フベリダゾール、チアベンダゾール又はこれらの塩；
モルホリン誘導体：例えば
アルヂモルフ、ジメトモルフ、デデモルフ、ファリモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、トリモルファミド及びこれらのアリールスルホン酸塩、例えばｐ−トルエンスルホン酸及びｐ−ドデシルフェニル−スルホン酸；
ベンズチアゾール：例えば
２−メルカプトベンゾチアゾール；
ベンズチオフェンジオキシド：例えば
ベンゾ［ｂ］チオフェン−Ｓ，Ｓ−ジオキシド−カルボン酸シクロヘキシルアミド；
ベンズアミド：例えば
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、テクロフタラム；
ホウ素化合物：例えば
ホウ酸、ホウ酸エステル、ほう砂；
ホルムアルデヒド及びホルムアルデヒド放出性化合物：例えば
ベンジルアルコールモノ−（ポリ）−ヘミホルマール、ｎ−ブタノール−ヘミホルマール、ダゾメット、エチレングリコールヘミホルマール、ヘキサ−ヒドロ−Ｓ−トリアジン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ′−メチルチオ尿素、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド、オキサゾリジン、パラホルムアルデヒド、タウロリン、テトラヒドロ−１，３−オキサジン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−アミン−メタノール；
イソチアゾリノン：例えば
Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリネン、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン、４，５−トリメチレン−イソチアゾリノン、４，５−ベンズイソチアゾリノン；
アルデヒド：例えば
シンナムアルデヒド、ホルムアルデヒド、グルタルジアルデヒド、β−ブロモシンナムアルデヒド；
チオシアネート：例えば
チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、メチレンビスチオシアネート；
第４級アンモニウム化合物及びグアニジン：例えば
ベンズアルコニウムクロリド、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルドデシル−アンモニウムクロリド、ジクロロベンジル−ジメチル−アルキル−アンモニウムクロリド、ジデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジオクチル−ジメチル−アンモニウムクロリド、Ｎ−ヘキサデシルトリメチル−アンモニウムクロリド、１−ヘキサデシル−ピリジニウム−クロリド、イミノオクタジントリス（アルベシレート）；
ヨウ素化合物：例えば
ジヨードジメチル−ｐ−トリルスルホン、３−ヨード−２−プロピニル−アルコール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、３−ヨード−２−プロピニル−ｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル−ｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル−シクロヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル−フェニルカルバメート；
フェノール：例えば
トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、２−ベンジル−４−クロロフェノール、５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノール、ヘキサクロロフェン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール及びこれらのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩；
活性化ハロゲン基を有する殺微生物剤：例えば
ブロニドキス、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、２−ブロモ−４′−ヒドロキシ−アセトフェノン、１−ブロモ−３−クロロ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾリノン、β−ブロモ−β−ニトロスチレン、クロロアセトアミド、クロラミンＴ、１，３−ジブロモ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾリノン、ジクロラミンＴ、３，４−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、２，２−ジブロモ−３−ニトリル−プロピオンアミド、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、ハラン、ハラゾン、ムコクロロ酸、フェニル−（２−クロロ−シアン−ビニル）スルホン、フェニル−（１，２−ジクロロ−２−シアンビニル）スルホン、トリクロロイソシアヌル酸；
ピリジン：例えば
１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン（及びそのＮａ塩、Ｆｅ塩、Ｍｎ塩、Ｚｎ塩）、テトラクロロ−４−メチルスルホニルピリジン、ピリメタノール、メパニピリム、ジピリチオン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルフェニル）−２（１Ｈ）−ピリジン；
メトキシアクリレート又はその類似体：例えば
アゾキシストロビン
メチル−（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセテート、
（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、
（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、
Ｏ−メチル−２−［（［３−メトキシイミノ−２−ブチル）イミノ）］イミノ］オキシ）ｏ−トルイル］−２−メトキシイミノアセトイミデート、
２−［［［［１−（２，５−ジメチルフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミド、
アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−エチリデン］−アミノ］オキシ］メチル］−ベンゼンアセトアミド、
トリフルオキシストロビン
アルファ−（メトキシメチレン）−２−［［［［１−［トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］−オキシ］メチル］ベンゼン酢酸−メチルエステル、
２−［［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］メチル］−アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミド、
２−［［［シクロプロピル［（４−エトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−アルファ−（メトキシイミノ）−ベンゼン酢酸−メチルエステル、
アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−）４−メチル−５−フェニル−２，７−ジオキサ−３，６−ジアザオクタ−３，５−ジエン−１−イル）−ベンゼンアセトアミド、
アルファ−（メトキシメチレン）−２−（４−メチル−５−フェニル−２，７−ジオキサ−３，６−ジアザオクタ−３，５−ジエン−１−イル−ベンゼン酢酸−メチルエステル、
アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］−メチル］−ベンゼンアセトアミド、
２−［［３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）−オキシ］メチル］−アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド、
２−［４，５−ジメチル−９−（４−モルホリニル）−２，７−ジオキサ−３，６−ジアザノナ−３，５−ジエン−１−イル］−アルファ−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸−メチルエステル
クレゾキシム−メチル；
金属セッケン：例えば
スズ、銅、亜鉛のナフテン酸塩、オクタン酸塩、２−エチルヘキサン酸塩、オレイン酸塩、リン酸塩、安息香酸塩；
金属塩：例えば
ヒドロキシカルボン酸銅、重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム、クロム酸カリウム、硫酸銅、塩化銅、ホウ酸銅、フルオロケイ酸亜鉛、フルオロケイ酸銅；
酸化物：例えば
酸化トリブチルスズ、Ｃｕ２Ｏ、ＣｕＯ、ＺｎＯ；
ジチオカルバメート：例えば
クフラネブ、フェルバン、カリウム−Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ′−メチル−ジチオカルバメート、Ｎａ−又はＫ−ジメチルジチオカルバメート、マコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、チラム、ジネブ、ジラム；
ニトリル：例えば
２，４，５，６−テトラクロロイソフタロジニトリル、二ナトリウム−シアノ−ジチオイミドカルバメート；
キノリン：例えば
８−ヒドロキシキノリン及びそのＣｕ塩；
その他の殺真菌剤及び殺菌剤：例えば
５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノン；４，５−ベンズジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）−ヘキサアミニウムクロリド、２−オキソ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）アセトヒドロキシム酸クロリド、トリス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−アルミニウム、Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−トリ−ブチルスズもしくはＫ塩、ビス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−銅、イプロバリカルブ、フェンヘキサミド、スピロキサミン、カルプロパミド、ジフルメトリン、キノキシフェン、ファモキサドン、ポリオキシム、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシ−Ｍ−、ＡｇＮ−、Ｚｎ−又はＣｕ−含有ゼオライト単独又はポリマー材料中に封入された形。
【００３２】
式（Ｉ）の化合物と次の１種又は数種の作用物質との混合物が特に有利である：
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロロブトラゾール、ジニコナゾール、ヘキサコナゾール、メタコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、ジクロロフラニド、トリルフラニド、フルオロフルペット、メトフロキサム、カルボキシム、ベンゾ［ｂ］チオフェン−Ｓ，Ｓ−ジオキシド−カルボン酸シクロヘキシルアミド、フェンピクロニル、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソル−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ブテナフィン、イマザリル、Ｎ−メチル−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、メルカプトベンズチアゾール、チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾリノン、Ｎ−（２−ヒドロキシ）−アミノ−メタノール、ベンジルアルコール−（ヘミ）−ホルマール、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン−メタノール、グルタルアルデヒド、オマジン、ジメチルジカーボネート、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール及び／又は３−インド−２−プロピニル−ｎ−ブチルカルバメート。
【００３３】
さらに、上記の殺真菌剤及び殺菌剤の他に、他の作用物質との有効な混合物が製造される：
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセファート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルビカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、アルファ−シペルメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォス  Ａ、アジンフォス  Ｍ、アゾシクロチン、
バチルス  ツリンギネシス、バルトリン、４−ブロモ−２（４−シクロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンタシフルトリン、ビフェントリン、ビオレスメトリン、ビオアレトリン、ブロモフォス  Ａ、ブロモフォス  Ｍ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、キノメチオナト、クロエトカルブ、クロルダネ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロロフラズロン、クロルメフォス、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ′−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピクリン、クロルピリフォス  Ａ、クロルピリフォス  Ｍ、シス−レスメトリン、クロシトリン、シポフェノトリン、クロフェンテジン、コウマフォス、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デカメトリン、デルタメトリン、デメトン  Ｍ、デメトン  Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアルフォス、ジアジノン、１，２−ジベンゾイル−１（１，１−ジメチル）−ヒドラジン、ＤＮＯＣ、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジスリフォス、ジクロトフォス、ジフェチアロン、ジフルベンズロン、ジメトアト、ジメチル−（フェニル）−シリル−メチル−３−フェノキシベンジルエーテル、ジメチル−（４−エトキシフェニル）−シリルメチル−３−フェノキシベンジルエーテル、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、
エフルシラネート、エマメシチン、エムペントリン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオン、エトフェンプロキス、エトリムフォス、エトキサゾール、エトベンザニド、
フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチノキシド、フェンフルトリン、フェニトチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェノプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フラズロン、フルシクロクロン、フルシトリネート、フルフェノクロン、フルピラゾフォス、フルフェジン、フルメントリン、フルフェンプロキス、フルバリネート、フォノフォス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアザト、フブフェンプロキス、フラチオカルブ、
ハロフェノシド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾキス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、イミプロトリム、インドキシカルブ、インドフェンフォス、イプリノメクチン、イプロベンフォス、イサオフォス、イソアミドフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソキサンチオン、イベルメクチン、ラマシハロトリン、ルフェヌロン、
カデドリン、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタクリフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メタルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシエクチン、
ナレド、ＮＣ１８４、ＮＩ１２５、ニコチン、ニテンピラム、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン  Ｍ、オキシデプロフォス、
パラチオン  Ａ、パラチオン  Ｍ、ペンフルロン、ペルメトリン、２−（４−フェノキシフェノキシ）エチル−エチルカルバメート、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、プリミカルブ、プリミフォス  Ｍ、プリミフォス  Ａ、パラレトリン、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロフォクル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトルム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、ピリチオバク−ナトリウム、
キナルフォス、
レスメトリン、ＲＨ−７９８８、ロテノン、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スルプロフォス、
タウ−フルバリネート、タロイルス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリモフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テムペフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロロビンフォス、テトラメトリン、テトラメタカルブ、チアクロピリド、チアフェノキス、チアメトキサム、チアプロニル、チオジカルブ、チオファノキス、チアゾフォス、チオシクラム、チオメトン、チオナジン、ツリンギネシン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアザメート、トリクロロフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、ＸＭＣ、シキシルカルブ、ゼタメトリン；
軟体動物駆除剤：
フェンチナセテート、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド；
除草剤及び除藻剤：
アセトクロル、アシフルオフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アルキシジム、アメトリン、アミドスルフロン、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジプトロトリン、アジムスルフロン、
ベナゾリン、ベンフラリン、ベンフレザート、ベンスルフロン、ベンスルフィド、ベンタゾン、ベンゾフェンカプ、ベンズチアズロン、ビフェノキス、ビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、ビスピリバク−メチル、ボラキス、ブロマキル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタミフォス、ブトラリン、ブチレート、ビアラフォス、ベンゾイル−プロプ、ブロモブチド、ブトロキシジム、
カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カルフェンストロール、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロ−アセチド酸、クロランスラム−メチル、キニドン−エチル、クロロトルロン、クロロクロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、キメチリン、キノフルスロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロキシジム、クロロキシニル、クロジナフォプ−プロパルギル、クミルロン、クロメトキシフェン、シハロフォプ、シハロフォプ−ブチル、クロピラスルロン、シクロスルファムロン、
ジクロスラム、ジクロロプロプ、ジクロロプロプ−Ｐ、ジクロフォプ、ジエタチル、ジフェノクロン、ジフェンゾクエート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメチピン、ジミトラミン、ジノセブ、ジノセブアセテート、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクエート、ジチオピル、ジズロン、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、２，４−Ｄ、ダイムロン、ダラポン、ダゾメト、２，４−ＤＢ、デスメジファム、デスメトリン、ジカムバ、ジクロベニル、ジメタミド、ジチオピル、チメタメトリン、
エグリナジン、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エチジムロン、エトフメザート、エトベンザニド、エトキシフェン、エタメツルフロン、エトキシスルフロン、
フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フェヌロン、フラムプロプ、フラムプロプ−Ｍ、フラザスルフロン、フルアジフォプ、フルアジフォプ−Ｐ、フエナクロル、フルクロラリン、フルフェナセト、フルメツロン、フルオロクグリコフェン、フルオロニトロフェン、フルプロパネート、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、ホメサフェン、ホサミン、ホサメチン、フラムプロプ−イソプロピル、フラムプロプ−イソプロピル−Ｌ、フルミクロラク−ペンチル、フルミプロピン、フルミオキジム、フルピルスルフロン−メチル、フルチアセト−メチル、
グリホセート、グルホシネート−アンモニウム、
ハロキシホプ、ヘキサジノン、
イマザメタベンズ、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサピリホプ、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イオキシニル、イソプロパリン、イマゾスルフロン、イマゾモキス、イソキサフルトール、イマザピク、
ラクトフェン、レナシル、リヌロン、
ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロプ、メコプロプ−Ｐ、メフェナセト、メフルイジド、メタム、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトロピトリン、メチルジムロン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトクロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、マノリド、モノリヌロン、ＭＳＭＡ、メトラクロル、メトスラム、メトベンズロン、
ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、塩素酸ナトリウム、
オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、オキシスルフロン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、
プロピザミド、プロスルホカルブ、ピラゾレート、ピラゾルスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、パラクエート、ペブレート、ペンジメタリン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペンタノクロル、石油、フェンメジパム、ピクロラム、ピペロフォス、プレチラクロル、ピミスルホロン、プロジアミン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホブ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、ピリミノバク−メチル、ペラルゴン酸、ピリチオバク、ピラフルフェン−エチル、
キンメラク、キノクロラミン、キザロホプ、キザロホプ−Ｐ、キンクロラク、
リムスルフロン、
セトキシジム、シフロン、シマジン、シメトリン、スルホスルフロン、スルホメツロン、スルフェントラゾン、スルコトリオン、スルホゼート、
タール油、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、チアザフルオロン、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベンズロン、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフルオラリン、チコル、チジアジミン、チアゾピル、トリフルスルフロン、
ベルノレート。
【００３４】
式（Ｉ）の作用物質は、その物理学的特性及び／又は化学的特性に依存して、通常の調製物の形、例えば溶液、エマルション、懸濁液、粉末、フォーム、ペースト、顆粒、エアゾール及びポリマー材料中での微小カプセルの形に変えることができる。
【００３５】
この調製物もしくは剤は、公知のように、例えば作用物質を増量剤、つまり液体の溶剤又は他の担持材料と、場合により界面活性剤、つまり乳化剤及び／又は分散剤及び／又は起泡剤の使用下で混合することにより製造される。乳化剤及び／又は起泡剤としては、次のものが挙げられる：例えば非イオノゲン、アニオノゲン乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコール−エーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びに卵白水解物；分散剤としては次のものが挙げられる：例えばリグニンスルフィット浸出物及びメチルセルロース。調製物中には定着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、天然及び合成の、粉末状、粒状又はラテックス状のポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、並びにリン脂質、例えばケファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を使用することができる。他の添加剤は鉱物性及び植物性の油であることができる。
【００３６】
工業材料の保護のために使用した薬剤は、作用物質を一般に１〜９５％、有利に１０〜７５％の量で含有する。
【００３７】
本発明による作用物質の適用濃度は、駆除すべき微生物の種類及び発生並びに保護すべき材料の組成に依存する。最適な使用量は一連の試験によって決定できる。一般に適用濃度は、保護すべき材料に対して０．００１〜５質量％、有利に０．０５〜１．０質量％である。
【００３８】
製造例
例１
３−ニトロイソオキサゾール
【００３９】
【化５】
2004516249.tif 000003
【００４０】
亜硝酸ナトリウム２０．７ｇ（０．３ｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌ中に装入し、冷却しながらプロパルギルブロミドの８０％溶液２２．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）を滴加した。この反応溶液はこの場合に暗紫色に着色した。室温で２４ｈ後撹拌した後、水３００ｍｌ上に注ぎ、エーテルで２回抽出し、飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。褐色の残留物をシリカゲル（トルエン）でクロマトグラフィーにかけた。３−ニトロイソオキサゾール１．６６ｇが表１に記載された物理データを示す淡黄色油状物として得られた。
【００４１】
例１に記載したと同様でかつ前記した方法と同様に、表１に挙げた化合物を製造した。
【００４２】
【表１】
2004516249.tif 000004
【００４３】
適応例Ａ
細菌に対する作用を証明するために、本発明による薬剤の最低阻害濃度（ＭＨＫ）を測定した：
規定Ｌａｎｄｙ寒天に本発明による作用物質を０．１ｍｇ／ｍｌ〜５０００ｍｇ／ｍｌの濃度で添加した。寒天の凝固後に、表２に記載した試験生物の純粋培養を混入した。２８℃で６０〜７０％の相対湿度で３日間の貯蔵の後にＭＨＫを測定した。ＭＨＫは、使用した微生物種による成長が行われない作用物質の最低濃度であり、この濃度を次の表中に記載した。
【００４４】
【表２】
2004516249.tif 000005
【００４５】
適用例Ｂ
真菌に対する作用の証明のために、本発明による薬剤の最低阻害濃度（ＭＨＫ）を測定した：
麦芽抽出物を使用して製造した寒天に、本発明による作用物質を０．１ｍｇ／ｌ〜５０００ｍｇ／ｌの濃度で添加した。寒天の凝固後に、表３に記載した試験生物の純粋培養を混入した。２８℃で６０〜７０％の相対湿度で２週間の貯蔵の後にＭＨＫを測定した。ＭＨＫは、使用した微生物種による成長が行われない作用物質の最低濃度であり、この濃度を次の表３中に記載した。
【００４６】
【表３】
2004516249.tif 000006
【国際公開パンフレット】
2004516249.tif 000010
2004516249.tif 000011
2004516249.tif 000012
2004516249.tif 000013
2004516249.tif 000014
2004516249.tif 000015
2004516249.tif 000016
2004516249.tif 000017
2004516249.tif 000018
2004516249.tif 000019
2004516249.tif 000020
2004516249.tif 000021
2004516249.tif 000022
2004516249.tif 000023
2004516249.tif 000024
2004516249.tif 000025
2004516249.tif 000026
2004516249.tif 000027
2004516249.tif 000028
2004516249.tif 000029
2004516249.tif 000030
2004516249.tif 000031
2004516249.tif 000032
2004516249.tif 000033
2004516249.tif 000034
2004516249.tif 000035
2004516249.tif 000036
2004516249.tif 000037
2004516249.tif 000038
2004516249.tif 000039
2004516249.tif 000040
2004516249.tif 000041
【国際調査報告】
2004516249.tif 000042
2004516249.tif 000043
2004516249.tif 000044
2004516249.tif 000045
2004516249.tif 000046
2004516249.tif 000047
2004516249.tif 000048
2004516249.tif 000049