(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｒ１は水素、アミノまたはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニルもしくはアルキニルを表し、Ｒ２はシアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイルまたはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシカルボニルを表し、Ｒ３は水素、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ４は水素、ニトロ、シアノ、アルコキシまたはハロゲンを表し、Ｒ５はシアノ、チオカルバモイル、ハロゲンまたはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、そしてＲ６はＮにより結合されている場合により置換されていてもよい窒素−含有複素環式基を表す］の新規な置換されたフェニルウラシル類に関する。本発明はまた、該フェニルウラシル類の製造方法、植物処理剤としてのその使用、並びにその製造用の中間生成物および方法にも関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の化合物の全ての可能な互変異性体形態および一般式（Ｉ）の化合物の可能な塩または酸もしくは塩基付加物を包含する、式（Ｉ）
【化１】
2004531462.tif 000034
［式中、
Ｒ１は水素、アミノまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニルもしくはアルキニルを表し、
Ｒ２はシアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイルまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシ−カルボニルを表し、
Ｒ３は水素、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、
Ｒ４は水素、ニトロ、シアノ、アルコキシまたはハロゲンを表し、
Ｒ５はシアノ、チオカルバモイル、ハロゲンまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、そして
Ｒ６はＮを介して結合されている場合により置換されていてもよい窒素−含有複素環式基を表す］
の化合物。
【請求項２】
Ｒ１が水素、アミノ、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキルまたは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭素数が２〜４のアルケニルもしくはアルキニルを表し、
Ｒ２がシアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイルまたは各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい各場合とも炭素数が１〜４のアルキルもしくはアルコキシカルボニルを表し、
Ｒ３が水素、ハロゲンまたは場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキルを表し、
Ｒ４が水素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンを表し、
Ｒ５がシアノ、チオカルバモイル、ハロゲンまたは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭素数が１〜４のアルキルもしくはアルコキシを表し、そして
Ｒ６が場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、カルボキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−カルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、カルボキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル−アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−スルホニル−アミノ−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ−、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ−、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルチオ−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルチオ−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルアミノ−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルアミノ−、（各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、（各場合とも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよい）フェニル−、ピリジル−、フェニルオキシ−、フェニルチオ−、フェニルアミノ−、ベンジル−、ベンジルオキシ−、ベンジルチオ−もしくはベンジルアミノ−置換されていてもよいＮを介して結合されており且つ下記の群：窒素原子、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−基、−ＳＯ２−基、−ＣＯ−基および／または−ＣＳ−基から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する４−〜１２−員の飽和もしくは不飽和の単環式または二環式複素環式基を表す
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が水素、アミノ、または各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、または各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、
Ｒ２がシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルまたは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−カルボニルを表し、
Ｒ３が水素、弗素、塩素、臭素または各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、
Ｒ４が水素、メトキシ、エトキシ、ニトロ、シアノ、弗素、塩素または臭素を表し、
Ｒ５がシアノ、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素または各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表し、
Ｒ６が場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、シアノメチル−、シアノエチル−、シアノ−ｎ−プロピル−、シアノ−ｉ−プロピル−、カルボキシメチル−、カルボキシエチル−、カルボキシ−ｎ−プロピル−、カルボキシ−ｉ−プロピル−、フルオロメチル−、クロロメチル−、ブロモメチル−、ジフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリフルオロメチル−、トリクロロメチル−、フルオロジクロロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロエチル−、クロロエチル−、ジフルオロエチル−、ジクロロエチル−、クロロフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、トリクロロエチル−、フルオロジクロロエチル−、クロロジフルオロエチル−、テトラフルオロエチル−、クロロトリフルオロエチル−、ジクロロジフルオロエチル−、ペンタフルオロエチル−、メトキシメチル−、エトキシメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシメチル−、メトキシエチル−、エトキシエチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシエチル−、メトキシプロピル−、エトキシプロピル−、メトキシカルボニルメチル−、エトキシカルボニルメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルメチル−、メトキシカルボニルエチル−、エトキシカルボニルエチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエチル−、メトキシカルボニルプロピル−、エトキシカルボニルプロピル−、メチルアミノカルボニルメチル−、エチルアミノカルボニルメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルメチル−、メチルアミノカルボニルエチル−、エチルアミノカルボニルエチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルエチル−、ジメチルアミノカルボニルメチル−、ジメチルアミノカルボニルエチル−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、トリフルオロアセチル−、クロロアセチル−、ジクロロアセチル−、トリクロロアセチル−、メトキシアセチル−、エトキシアセチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、シアノメトキシ−、シアノエトキシ−、シアノ−ｎ−プロポキシ−、シアノ−ｉ−プロポキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、フルオロジクロロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、クロロフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、トリクロロエトキシ−、フルオロジクロロエトキシ−、クロロジフルオロエトキシ−、メトキシメトキシ−、エトキシメトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシメトキシ−、メトキシエトキシ−、エトキシエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシエトキシ−、カルボキシメトキシ−、カルボキシエトキシ−、メトキシカルボニルメトキシ−、エトキシカルボニルメトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルメトキシ−、メトキシカルボニルエトキシ−、エトキシカルボニルエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエトキシ−、メチルアミノカルボニルメトキシ−、エチルアミノカルボニルメトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルメトキシ−、メチルアミノカルボニルエトキシ−、エチルアミノカルボニルエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルエトキシ−、ジメチルアミノカルボニルメトキシ−、ジメチルアミノカルボニルエトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキシ−、ブテニルオキシ−、プロピニルオキシ−、ブチニルオキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、フルオロジクロロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、（各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよい）アセチルアミノ−、プロピオニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ−、メトキシカルボニルアミノ−、エトキシカルボニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ−、（各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよい）メチルスルホニルアミノ−、エチルスルホニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ−、（各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよい）シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−、シクロヘキシル−、シクロプロピルオキシ−、シクロブチルオキシ−、シクロペンチルオキシ−、シクロヘキシルオキシ−、シクロプロピルチオ−、シクロブチルチオ−、シクロペンチルチオ−、シクロヘキシルチオ−、シクロプロピルアミノ−、シクロブチルアミノ−、シクロペンチルアミノ−、シクロヘキシルアミノ−、シクロプロピルメチル−、シクロブチルメチル−、シクロペンチルメチル−、シクロヘキシルメチル−、シクロプロピルメトキシ−、シクロブチルメトキシ−、シクロペンチルメトキシ−、シクロヘキシルメトキシ−、シクロプロピルメチルチオ−、シクロブチルメチルチオ−、シクロペンチルメチルチオ−、シクロヘキシルメチルチオ−、シクロプロピルメチルアミノ−、シクロブチルメチルアミノ−、シクロペンチルメチルアミノ−、シクロヘキシルメチルアミノ−、（各場合とも場合によりニトロ−、シアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよい）フェニル−、ピリジル−、フェニルオキシ−、フェニルチオ−、フェニルアミノ−、ベンジル−、ベンジルオキシ−、ベンジルチオ−もしくはベンジルアミノ−置換されていてもよい、ピロリル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソキサゾリジニル、トリアゾリル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニルよりなる群からの、Ｎを介して結合されている飽和もしくは不飽和の単環式または二環式窒素−含有複素環式基を表すか、
或いは以下の基の１つを表し、
【化２】
2004531462.tif 000035
【化３】
2004531462.tif 000036
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ７が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノまたはジ−ｉ−プロピルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノまたはブテニルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノを表し、
Ｒ８が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニルまたはプロペニルオキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が水素、アミノまたはメチルを表し、
Ｒ２がシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルまたはエチルを表すか、或いはメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、
Ｒ３が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、或いは場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルを表し、
Ｒ４が水素、弗素または塩素を表し、
Ｒ５がシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素を表すか、或いは各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルまたはメトキシを表し、
Ｒ６が場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、シアノメチル−、シアノエチル−、シアノ−ｎ−プロピル−、シアノ−ｉ−プロピル−、カルボキシメチル−、カルボキシエチル−、カルボキシ−ｎ−プロピル−、カルボキシ−ｉ−プロピル−、フルオロメチル−、クロロメチル−、ブロモメチル−、ジフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリフルオロメチル−、トリクロロメチル−、フルオロジクロロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロエチル−、クロロエチル−、ジフルオロエチル−、ジクロロエチル−、クロロフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、トリクロロエチル−、フルオロジクロロエチル−、クロロジフルオロエチル−、テトラフルオロエチル−、クロロトリフルオロエチル−、ジクロロジフルオロエチル−、ペンタフルオロエチル−、メトキシメチル−、エトキシメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシメチル−、メトキシエチル−、エトキシエチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシエチル−、メトキシプロピル−、エトキシプロピル−、メトキシカルボニルメチル−、エトキシカルボニルメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルメチル−、メトキシカルボニルエチル−、エトキシカルボニルエチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエチル−、メトキシカルボニルプロピル−、エトキシカルボニルプロピル−、メチルアミノカルボニルメチル−、エチルアミノカルボニルメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルメチル−、メチルアミノカルボニルエチル−、エチルアミノカルボニルエチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルエチル−、ジメチルアミノカルボニルメチル−、ジメチルアミノカルボニルエチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、シアノメトキシ−、シアノエトキシ−、シアノ−ｎ−プロポキシ−、シアノ−ｉ−プロポキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、フルオロジクロロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、クロロフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、トリクロロエトキシ−、フルオロジクロロエトキシ−、クロロジフルオロエトキシ−、メトキシメトキシ−、エトキシメトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシメトキシ−、メトキシエトキシ−、エトキシエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシエトキシ−、カルボキシメトキシ−、カルボキシエトキシ−、メトキシカルボニルメトキシ−、エトキシカルボニルメトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルメトキシ−、メトキシカルボニルエトキシ−、エトキシカルボニルエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエトキシ−、メチルアミノカルボニルメトキシ−、エチルアミノカルボニルメトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルメトキシ−、メチルアミノカルボニルエトキシ−、エチルアミノカルボニルエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルエトキシ−、ジメチルアミノカルボニルメトキシ−、ジメチルアミノカルボニルエトキシ−、プロペニルオキシ−、ブテニルオキシ−、プロピニルオキシ−、ブチニルオキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、フルオロジクロロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、（各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよい）アセチルアミノ−、プロピオニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ−、メトキシカルボニルアミノ−、エトキシカルボニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ−、（各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよい）メチルスルホニルアミノ−、エチルスルホニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ−、（各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよい）シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−、シクロヘキシル−、シクロプロピルオキシ−、シクロブチルオキシ−、シクロペンチルオキシ−、シクロヘキシルオキシ−、シクロプロピルチオ−、シクロブチルチオ−、シクロペンチルチオ−、シクロヘキシルチオ−、シクロプロピルアミノ−、シクロブチルアミノ−、シクロペンチルアミノ−、シクロヘキシルアミノ−、シクロプロピルメチル−、シクロブチルメチル−、シクロペンチルメチル−、シクロヘキシルメチル−、シクロプロピルメトキシ−、シクロブチルメトキシ−、シクロペンチルメトキシ−、シクロヘキシルメトキシ−、シクロプロピルメチルチオ−、シクロブチルメチルチオ−、シクロペンチルメチルチオ−、シクロヘキシルメチルチオ−、シクロプロピルメチルアミノ−、シクロブチルメチルアミノ−、シクロペンチルメチルアミノ−、シクロヘキシルメチルアミノ−、（各場合とも場合によりニトロ−、シアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよい）フェニル−、フェニルオキシ−、フェニルチオ−、フェニルアミノ−、ベンジル−、ベンジルオキシ−、ベンジルチオ−もしくはベンジルアミノ−置換されていてもよい、ピロリル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソキサゾリジニル、トリアゾリル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニルよりなる群からの、Ｎを介して結合されている飽和もしくは不飽和の単環式または二環式窒素−含有複素環式基を表すか、
或いは以下の基の１つを表し、
【化４】
2004531462.tif 000037
Ｑが酸素を表し、
Ｒ７が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、弗素、塩素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−もしくはエチルチオ−置換されていてもよいメチルまたはエチル、メトキシ、エトキシまたはメチルチオを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、ベンジルまたはベンジルオキシを表し、そしてＲ８が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチルもしくはエチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が各場合とも弗素−および／もしくは塩素−置換されたメチル、エチルを表すか、或いはメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、
Ｒ３が水素、弗素、塩素を表すか、或いは場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルを表し、
Ｒ５がシアノ、塩素または臭素を表し、そして
Ｒ６が場合によりヒドロキシル−、アミノ−、弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルアミノ−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−もしくはシクロヘキシル−置換されていてもよい、ピロリジニル、イソキサゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニルよりなる群からの、Ｎを介して結合されている複素環式基を表すか、
或いは以下の基
【化５】
2004531462.tif 000038
の１つを表す
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が水素、アミノまたはメチルを表し、
Ｒ２がシアノまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ３が水素、弗素、塩素またはメチルを表し、
Ｒ４が水素、弗素または塩素を表し、
Ｒ５がシアノ、チオカルバモイル、塩素または臭素を表し、
Ｒ６が以下の基
【化６】
2004531462.tif 000039
を表し、
Ｑが酸素を表し、
Ｒ７が水素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシ、プロペニルチオまたはプロペニルアミノを表すか、場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピルを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノを表し、そして
Ｒ８が水素、アミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピルを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−スルホニウム、Ｃ５−もしくはＣ６−シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩、並びにこれらの化合物と金属、例えば銅、鉄、コバルトまたはニッケルとの錯体化合物。
【請求項８】
一般式（ＩＩ）
【化７】
2004531462.tif 000040
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りであり、そして
Ｘはハロゲンを表す］
の化合物を、適宜１種もしくはそれ以上の反応助剤の存在下でそして適宜１種もしくはそれ以上の希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ）
Ｈ−Ｒ６          （ＩＩＩ）
［式中、
Ｒ６は請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の窒素複素環と反応させ、
そして、適宜、生ずる式（Ｉ）の化合物を引き続き通常の方法で置換基の定義の範囲内で式（Ｉ）の他の化合物に転化させることを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項９】
式（ＩＩ）
【化８】
2004531462.tif 000041
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りであり、そして
Ｘはハロゲンを表す］
の化合物。
【請求項１０】
一般式（ＩＶ）
【化９】
2004531462.tif 000042
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の化合物を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、５０℃〜１００℃の間の温度において、ハロゲン化剤と反応させることを特徴とする、請求項９に記載の式（ＩＩ）の化合物の製造方法。
【請求項１１】
式（ＩＶ）
【化１０】
2004531462.tif 000043
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の化合物。
【請求項１２】
式（Ｖ）
【化１１】
2004531462.tif 000044
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りであり、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す］
の化合物を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、０℃〜１５０℃の間の温度において、式（ＶＩ）
【化１２】
2004531462.tif 000045
［式中、
Ｒ４およびＲ５は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の化合物と、
または式（ＶＩＩ）
【化１３】
2004531462.tif 000046
［式中、
Ｒ４およびＲ５は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りであり、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す］
の化合物と反応させ、
そして、適宜、生ずる式（ＩＶ）の化合物を引き続き通常の方法で置換基の定義の範囲内で他の式（ＩＶ）の化合物に転化させることを特徴とする、請求項１１に記載の式（ＩＶ）の化合物の製造方法。
【請求項１３】
化合物イソシアン酸３−メチル−４−ブロモ−フェニルを除く、式（ＶＩ）
【化１４】
2004531462.tif 000047
［式中、
Ｒ４およびＲ５は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の化合物。
【請求項１４】
式（ＶＩＩＩ）
【化１５】
2004531462.tif 000048
［式中、
Ｒ４およびＲ５は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の化合物を、希釈剤の存在下で、−２０℃〜＋１５０℃の間の温度において、ホスゲンと反応させることを特徴とする、請求項１３に記載の式（ＶＩ）の化合物の製造方法。
【請求項１５】
化合物Ｎ−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−カルバミン酸Ｏ−メチルおよびＮ−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−カルバミン酸Ｏ−エチルを除く、式（ＶＩＩ）
【化１６】
2004531462.tif 000049
［式中、
Ｒ４およびＲ５は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りであり、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す］
の化合物。
【請求項１６】
式（ＶＩＩＩ）
【化１７】
2004531462.tif 000050
［式中、
Ｒ４およびＲ５は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の化合物を、適宜酸受容体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、−２０℃〜＋１００℃の間の温度において、一般式（ＩＸ）
ＲＯ−ＣＯ−Ｃｌ            （ＩＸ）
［式中、
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す］
のクロロカルボニル化合物と反応させることを特徴とする、請求項１５に記載の式（ＶＩＩ）の化合物の製造方法。
【請求項１７】
化合物４−アミノ−２−メチル−ベンゾニトリルおよび４−ブロモ−３−メチル−アニリンを除く、式（ＶＩＩＩ）
【化１８】
2004531462.tif 000051
［式中、
Ｒ４およびＲ５は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の化合物。
【請求項１８】
式（Ｘ）
【化１９】
2004531462.tif 000052
［式中、
Ｒ４は請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の化合物を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜１種もしくはそれ以上の希釈剤の存在下で、０℃〜１００℃の間の温度において、臭素化剤と反応させ、そして、適宜、生ずる４−ブロモ−３−メチル−アニリン誘導体を、適宜希釈剤の存在下で、１２０℃〜１８０℃の間の温度において、シアン化剤と反応させることを特徴とする、請求項１７に記載の式（ＶＩＩＩ）の化合物の製造方法。
【請求項１９】
少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物および通常の展開剤を含んでなることを特徴とする栽培作物処理組成物。
【請求項２０】
少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１９に記載の組成物を望ましくない植物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする望ましくない植物の抑制方法。
【請求項２１】
望ましくない植物を抑制するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を展開剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする除草組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規な置換されたフェニルウラシル類、それらの製造方法および栽培作物処理剤としての、特に除草剤としての、それらの使用に関する。
【０００２】
ある種の置換されたフェニルウラシル類が除草特性を有することは既知である（ＥＰ−Ａ−４０８３８２／ＵＳ−Ａ−５０８４０８４／ＵＳ−Ａ−５１２７９３５／ＵＳ−Ａ−５１５４７５５、ＥＰ−Ａ−５６３３８４、ＥＰ−Ａ−６４８７４９、ＵＳ−Ａ−４９７９９８２、ＵＳ−Ａ−５１６９４３０、ＷＯ−Ａ−９１／００２７８、ＷＯ−Ａ−９７／０１５４１、ＷＯ−Ａ−９８／４１０９３、ＷＯ−Ａ−００／０２８６６参照）。しかしながら、これらの化合物はこれまでに特別な重要性を得ていなかった。
【０００３】
本発明は、従って、一般式（Ｉ）の化合物の全ての可能な互変異性体形態および一般式（Ｉ）の化合物の可能な塩または酸もしくは塩基付加物を包含する、式（Ｉ）
【０００４】
【化２０】
2004531462.tif 000002
【０００５】
［式中、
Ｒ１は水素、アミノまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニルもしくはアルキニルを表し、
Ｒ２はシアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイルまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシ−カルボニルを表し、
Ｒ３は水素、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、
Ｒ４は水素、ニトロ、シアノ、アルコキシまたはハロゲンを表し、
Ｒ５はシアノ、チオカルバモイル、ハロゲンまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、そして
Ｒ６はＮを介して結合されている場合により置換されていてもよい窒素−含有複素環式基を表す］
の新規な置換されたフェニルウラシル類を提供する。
【０００６】
定義において、炭化水素鎖、例えばアルキルまたはアルカンジイルは、例えばアルコキシ中のようにヘテロ原子との組み合わせを含んで、各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状である。
【０００７】
以上および以下で挙げられる式中に存在する好ましい置換基または好ましい基の範囲を以下で定義する。
【０００８】
Ｒ１は好ましくは水素、アミノ、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキルまたは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭素数が２〜４のアルケニルもしくはアルキニルを表す。
【０００９】
Ｒ２は好ましくはシアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイルまたは各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい各場合とも炭素数が１〜４のアルキルもしくはアルコキシカルボニルを表す。
【００１０】
Ｒ３は好ましくは水素、ハロゲンまたは場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキルを表す。
【００１１】
Ｒ４は好ましくは水素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンを表す。
【００１２】
Ｒ５は好ましくはシアノ、チオカルバモイル、ハロゲンまたは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭素数が１〜４のアルキルもしくはアルコキシを表す。
【００１３】
Ｒ６は好ましくは場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、カルボキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−カルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、カルボキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル−アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−スルホニル−アミノ−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ−、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ−、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルチオ−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルチオ−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルアミノ−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルアミノ−、（各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、（各場合とも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよい）フェニル−、ピリジル−、フェニルオキシ−、フェニルチオ−、フェニルアミノ−、ベンジル−、ベンジルオキシ−、ベンジルチオ−もしくはベンジルアミノ−置換されていてもよいＮを介して結合されており且つ下記の群：窒素原子、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−基、−ＳＯ２−基、−ＣＯ−基および／または−ＣＳ−基から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する４−〜１２−員の飽和もしくは不飽和の単環式または二環式複素環式基を表す。
【００１４】
Ｒ１は特に好ましくは水素、アミノ、または各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、または各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表す。
【００１５】
Ｒ２は特に好ましくはシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルまたは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−カルボニルを表す。
【００１６】
Ｒ３は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素または各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す。
【００１７】
Ｒ４は特に好ましくは水素、メトキシ、エトキシ、ニトロ、シアノ、弗素、塩素または臭素を表す。
【００１８】
Ｒ５は特に好ましくはシアノ、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素または各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表す。
【００１９】
Ｒ６は特に好ましくは場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、シアノメチル−、シアノエチル−、シアノ−ｎ−プロピル−、シアノ−ｉ−プロピル−、カルボキシメチル−、カルボキシエチル−、カルボキシ−ｎ−プロピル−、カルボキシ−ｉ−プロピル−、フルオロメチル−、クロロメチル−、ブロモメチル−、ジフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリフルオロメチル−、トリクロロメチル−、フルオロジクロロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロエチル−、クロロエチル−、ジフルオロエチル−、ジクロロエチル−、クロロフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、トリクロロエチル−、フルオロジクロロエチル−、クロロジフルオロエチル−、テトラフルオロエチル−、クロロトリフルオロエチル−、ジクロロジフルオロエチル−、ペンタフルオロエチル−、メトキシメチル−、エトキシメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシメチル−、メトキシエチル−、エトキシエチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシエチル−、メトキシプロピル−、エトキシプロピル−、メトキシカルボニルメチル−、エトキシカルボニルメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルメチル−、メトキシカルボニルエチル−、エトキシカルボニルエチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエチル−、メトキシカルボニルプロピル−、エトキシカルボニルプロピル−、メチルアミノカルボニルメチル−、エチルアミノカルボニルメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルメチル−、メチルアミノカルボニルエチル−、エチルアミノカルボニルエチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルエチル−、ジメチルアミノカルボニルメチル−、ジメチルアミノカルボニルエチル−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、トリフルオロアセチル−、クロロアセチル−、ジクロロアセチル−、トリクロロアセチル−、メトキシアセチル−、エトキシアセチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、シアノメトキシ−、シアノエトキシ−、シアノ−ｎ−プロポキシ−、シアノ−ｉ−プロポキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、フルオロジクロロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、クロロフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、トリクロロエトキシ−、フルオロジクロロエトキシ−、クロロジフルオロエトキシ−、メトキシメトキシ−、エトキシメトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシメトキシ−、メトキシエトキシ−、エトキシエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシエトキシ−、カルボキシメトキシ−、カルボキシエトキシ−、メトキシカルボニルメトキシ−、エトキシカルボニルメトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルメトキシ−、メトキシカルボニルエトキシ−、エトキシカルボニルエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエトキシ−、メチルアミノカルボニルメトキシ−、エチルアミノカルボニルメトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルメトキシ−、メチルアミノカルボニルエトキシ−、エチルアミノカルボニルエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルエトキシ−、ジメチルアミノカルボニルメトキシ−、ジメチルアミノカルボニルエトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキシ−、ブテニルオキシ−、プロピニルオキシ−、ブチニルオキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、フルオロジクロロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、（各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよい）アセチルアミノ−、プロピオニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ−、メトキシカルボニルアミノ−、エトキシカルボニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ−、（各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよい）メチルスルホニルアミノ−、エチルスルホニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ−、（各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよい）シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−、シクロヘキシル−、シクロプロピルオキシ−、シクロブチルオキシ−、シクロペンチルオキシ−、シクロヘキシルオキシ−、シクロプロピルチオ−、シクロブチルチオ−、シクロペンチルチオ−、シクロヘキシルチオ−、シクロプロピルアミノ−、シクロブチルアミノ−、シクロペンチルアミノ−、シクロヘキシルアミノ−、シクロプロピルメチル−、シクロブチルメチル−、シクロペンチルメチル−、シクロヘキシルメチル−、シクロプロピルメトキシ−、シクロブチルメトキシ−、シクロペンチルメトキシ−、シクロヘキシルメトキシ−、シクロプロピルメチルチオ−、シクロブチルメチルチオ−、シクロペンチルメチルチオ−、シクロヘキシルメチルチオ−、シクロプロピルメチルアミノ−、シクロブチルメチルアミノ−、シクロペンチルメチルアミノ−、シクロヘキシルメチルアミノ−、（各場合とも場合によりニトロ−、シアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよい）フェニル−、ピリジル−、フェニルオキシ−、フェニルチオ−、フェニルアミノ−、ベンジル−、ベンジルオキシ−、ベンジルチオ−もしくはベンジルアミノ−置換されていてもよい、ピロリル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソキサゾリジニル、トリアゾリル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニルよりなる群からの、Ｎを介して結合されている飽和もしくは不飽和の単環式または二環式窒素−含有複素環式基を表すか、
或いは以下の基の１つを表し、
【００２０】
【化２１】
2004531462.tif 000003
【００２１】
【化２２】
2004531462.tif 000004
【００２２】
ここで、点線で示される結合の各々は単結合または二重結合であり、そしてここで各複素環は好ましくは定義Ｒ７および／またはＲ８の２個だけの置換基をいずれかの所望する組み合わせで有し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ７は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノまたはジ−ｉ−プロピルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノまたはブテニルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノを表し、
Ｒ８は水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニルまたはプロペニルオキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【００２３】
Ｒ１は非常に特に好ましくは水素、アミノまたはメチルを表す。
【００２４】
Ｒ２は非常に特に好ましくはシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルまたはエチルを表すか、或いはメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表す。
【００２５】
Ｒ３は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素を表すか、或いは場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルを表す。
【００２６】
Ｒ４は非常に特に好ましくは水素、弗素または塩素を表す。
【００２７】
Ｒ５は非常に特に好ましくはシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素を表すか、或いは各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルまたはメトキシを表す。
【００２８】
Ｒ６は非常に特に好ましくは場合によりニトロ−、ヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、シアノメチル−、シアノエチル−、シアノ−ｎ−プロピル−、シアノ−ｉ−プロピル−、カルボキシメチル−、カルボキシエチル−、カルボキシ−ｎ−プロピル−、カルボキシ−ｉ−プロピル−、フルオロメチル−、クロロメチル−、ブロモメチル−、ジフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリフルオロメチル−、トリクロロメチル−、フルオロジクロロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロエチル−、クロロエチル−、ジフルオロエチル−、ジクロロエチル−、クロロフルオロエチル−、トリフルオロエチル−、トリクロロエチル−、フルオロジクロロエチル−、クロロジフルオロエチル−、テトラフルオロエチル−、クロロトリフルオロエチル−、ジクロロジフルオロエチル−、ペンタフルオロエチル−、メトキシメチル−、エトキシメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシメチル−、メトキシエチル−、エトキシエチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシエチル−、メトキシプロピル−、エトキシプロピル−、メトキシカルボニルメチル−、エトキシカルボニルメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルメチル−、メトキシカルボニルエチル−、エトキシカルボニルエチル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエチル−、メトキシカルボニルプロピル−、エトキシカルボニルプロピル−、メチルアミノカルボニルメチル−、エチルアミノカルボニルメチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルメチル−、メチルアミノカルボニルエチル−、エチルアミノカルボニルエチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルエチル−、ジメチルアミノカルボニルメチル−、ジメチルアミノカルボニルエチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、シアノメトキシ−、シアノエトキシ−、シアノ−ｎ−プロポキシ−、シアノ−ｉ−プロポキシ−、フルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、フルオロジクロロメトキシ−、クロロジフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、クロロフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、トリクロロエトキシ−、フルオロジクロロエトキシ−、クロロジフルオロエトキシ−、メトキシメトキシ−、エトキシメトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシメトキシ−、メトキシエトキシ−、エトキシエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシエトキシ−、カルボキシメトキシ−、カルボキシエトキシ−、メトキシカルボニルメトキシ−、エトキシカルボニルメトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルメトキシ−、メトキシカルボニルエトキシ−、エトキシカルボニルエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルエトキシ−、メチルアミノカルボニルメトキシ−、エチルアミノカルボニルメトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルメトキシ−、メチルアミノカルボニルエトキシ−、エチルアミノカルボニルエトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルエトキシ−、ジメチルアミノカルボニルメトキシ−、ジメチルアミノカルボニルエトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキシ−、ブテニルオキシ−、プロピニルオキシ−、ブチニルオキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、フルオロジクロロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、（各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよい）アセチルアミノ−、プロピオニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ−、メトキシカルボニルアミノ−、エトキシカルボニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ−、（各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよい）メチルスルホニルアミノ−、エチルスルホニルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ−、（各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよい）シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−、シクロヘキシル−、シクロプロピルオキシ−、シクロブチルオキシ−、シクロペンチルオキシ−、シクロヘキシルオキシ−、シクロプロピルチオ−、シクロブチルチオ−、シクロペンチルチオ−、シクロヘキシルチオ−、シクロプロピルアミノ−、シクロブチルアミノ−、シクロペンチルアミノ−、シクロヘキシルアミノ−、シクロプロピルメチル−、シクロブチルメチル−、シクロペンチルメチル−、シクロヘキシルメチル−、シクロプロピルメトキシ−、シクロブチルメトキシ−、シクロペンチルメトキシ−、シクロヘキシルメトキシ−、シクロプロピルメチルチオ−、シクロブチルメチルチオ−、シクロペンチルメチルチオ−、シクロヘキシルメチルチオ−、シクロプロピルメチルアミノ−、シクロブチルメチルアミノ−、シクロペンチルメチルアミノ−、シクロヘキシルメチルアミノ−、（各場合とも場合によりニトロ−、シアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよい）フェニル−、ピリジル−、フェニルオキシ−、フェニルチオ−、フェニルアミノ−、ベンジル−、ベンジルオキシ−、ベンジルチオ−もしくはベンジルアミノ−置換されていてもよい、ピロリル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソキサゾリジニル、トリアゾリル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニルよりなる群からの、Ｎを介して結合されている飽和もしくは不飽和の単環式または二環式窒素−含有複素環式基を表すか、
或いは以下の基の１つを表し、
【００２９】
【化２３】
2004531462.tif 000005
【００３０】
ここで、点線で示される結合の各々は単結合または二重結合であり、そしてここで各複素環は好ましくは定義Ｒ７および／またはＲ８の２個だけの置換基をいずれかの所望する組み合わせで有し、
Ｑは好ましくは酸素を表す。
【００３１】
Ｒ７は好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、弗素、塩素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−もしくはエチルチオ−置換されていてもよいメチルまたはエチル、メトキシ、エトキシまたはメチルチオを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、ベンジルまたはベンジルオキシを表す。
【００３２】
Ｒ８は好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチルもしくはエチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【００３３】
Ｒ２は最も好ましくは各場合とも弗素−および／もしくは塩素−置換されたメチル、エチルを表すか、或いはメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表す。
【００３４】
Ｒ３は最も好ましくは水素、弗素、塩素を表すか、或いは場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルを表す。
【００３５】
Ｒ５は最も好ましくはシアノ、塩素または臭素を表す。
【００３６】
Ｒ６は最も好ましくは場合によりヒドロキシル−、アミノ−、弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルアミノ−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−もしくはシクロヘキシル−置換されていてもよい、ピロリジニル、イソキサゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニルよりなる群からの、Ｎを介して結合されている複素環式基を表すか、
或いは以下の基
【００３７】
【化２４】
2004531462.tif 000006
【００３８】
の１つを表す。
【００３９】
Ｒ６は特別に好ましくは基
【００４０】
【化２５】
2004531462.tif 000007
【００４１】
を表す。
【００４２】
本発明は好ましくは、式（Ｉ）［式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は各々以上で定義された通りである］の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−スルホニウム、Ｃ５−もしくはＣ６−シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩、或いはこれらの化合物と金属、例えば銅、鉄、コバルトまたはニッケルとの錯体化合物（配位化合物）も提供する。
【００４３】
以上で好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。
【００４４】
以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によると特に好ましい。
【００４５】
以上で非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。
【００４６】
以上で最も好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によると最も好ましい。
【００４７】
以上で挙げられた一般的なまたは好ましい基の定義は式（Ｉ）の最終生成物および、対応して、各場合とも製造用に必要な出発物質または中間体の両方に適用される。これらの基の定義は所望するなら互いに組み合わせることができ、すなわち示された好ましい範囲間の組み合わせを包含する。
【００４８】
非常に特に好ましい群は、
Ｒ１が水素、アミノまたはメチルを表し、
Ｒ２がシアノまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ３が水素、弗素、塩素またはメチルを表し、
Ｒ４が水素、弗素または塩素を表し、
Ｒ５がシアノ、チオカルバモイル、塩素または臭素を表し、
Ｒ６が以下の基
【００４９】
【化２６】
2004531462.tif 000008
【００５０】
を表し、
Ｑが酸素を表し、
Ｒ７が水素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシ、プロペニルチオまたはプロペニルアミノを表すか、場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピルを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノを表し、そして
Ｒ８が水素、アミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピルを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す
式（Ｉ）の化合物である。
【００５１】
一般式（Ｉ）の新規な置換されたフェニルウラシル類は興味ある生物学的性質を有する。特に、それらは強い除草活性を有する。
【００５２】
一般式（Ｉ）の新規な置換されたフェニルウラシル類は、一般式（ＩＩ）
【００５３】
【化２７】
2004531462.tif 000009
【００５４】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々以上で定義された通りであり、そして
Ｘはハロゲンを表す］
のハロゲノメチル−フェニルウラシル類を、適宜１種もしくはそれ以上の反応助剤の存在下でそして適宜１種もしくはそれ以上の希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ）
Ｈ−Ｒ６          （ＩＩＩ）
［式中、
Ｒ６は以上で定義された通りである］
の窒素複素環と反応させ、
そして、適宜、生ずる一般式（Ｉ）の化合物を引き続き通常の方法で−一般的には求電子もしくは求核置換反応または酸化もしくは還元反応または付加反応により−置換基の定義の範囲内で他の一般式（Ｉ）の化合物に転化させる場合に得られる。
【００５５】
一般式（Ｉ）の化合物は通常の方法により、例えば、アミノ化またはアルキル化（例えばＲ１：Ｈ→ＮＨ２、Ｈ→ＣＨ３）、ジシアノゲン（ｄｉｃｙａｎｏｇｅｎ）または硫化水素との反応（例えばＲ５：Ｂｒ→ＣＮ、ＣＮ→ＣＳＮＨ２、製造実施例参照）により、上記の定義に従う他の一般式（Ｉ）の化合物に転化させることができる。
【００５６】
例えば、２−ブロモメチル−５−フルオロ−４−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−ベンゾニトリルおよびモルホリンを出発物質として使用すると、本発明に従う方法における反応工程は以下の式により示すことができる：
【００５７】
【化２８】
2004531462.tif 000010
【００５８】
式（ＩＩ）は一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法において出発物質として使用されるハロゲノメチル−フェニルウラシル類の一般的定義を与える。一般式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々好ましくはまたは特に、以上で本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述に関してＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６に対して好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとしてすでに挙げられた意味を有し、Ｘは好ましくは弗素、塩素、臭素またはヨウ素、特に塩素または臭素、を表す。
【００５９】
一般式（ＩＩ）の出発物質はこれまでに文献に開示されておらず、新規物質としてそれらも本出願の主題の一部を構成する。
【００６０】
一般式（ＩＩ）の新規なハロゲノメチル−フェニルウラシル類は、一般式（ＩＶ）
【００６１】
【化２９】
2004531462.tif 000011
【００６２】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々以上で定義された通りである］
のメチルフェニルウラシル類を、適宜反応助剤、例えば、２，２′−アゾ−ビス−（２−メチル−プロピオニトリル）、別名２，２′−アゾイソブチロニトリルの存在下でそして適宜希釈剤、例えば、四塩化炭素、の存在下で、５０℃〜１００℃の間の温度において、ハロゲン化剤、例えば、Ｎ−ブロモ−スクシンイミドまたはＮ−クロロ−スクシンイミドと反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
【００６３】
前駆体として必要な一般式（ＩＶ）のメチルフェニルウラシル類はこれまでに文献に開示されておらず、新規物質としてそれらも本出願の主題の一部を構成する。
【００６４】
一般式（ＩＶ）の新規なメチルフェニルウラシル類は、一般式（Ｖ）
【００６５】
【化３０】
2004531462.tif 000012
【００６６】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々以上で定義された通りであり、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニルまたはベンジル、特にメチルまたはエチル）を表す］
のアミノアルケン酸エステル類を、適宜反応助剤、例えば、水素化ナトリウム、の存在下でそして適宜希釈剤、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドの存在下で、０℃〜１５０℃の間の温度において、一般式（ＶＩ）
【００６７】
【化３１】
2004531462.tif 000013
【００６８】
［式中、
Ｒ４およびＲ５は各々以上で定義された通りである］
のイソシアン酸メチルフェニル類と、
または一般式（ＶＩＩ）
【００６９】
【化３２】
2004531462.tif 000014
【００７０】
［式中、
Ｒ４およびＲ５は各々以上で定義された通りであり、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニルまたはベンジル、特にメチルまたはエチル）を表す］
のメチルフェニルウレタン類（カルバミン酸メチルフェニル類）と反応させ、
そして、適宜、生ずる一般式（ＩＶ）の化合物を引き続き通常の方法で−一般的には求電子または求核置換反応により−置換基の定義の範囲内で他の一般式（ＩＶ）の化合物に転化させる場合に得られる。
【００７１】
一般式（ＩＶ）の化合物は従来方法により、例えば、アミノ化またはアルキル化（例えばＲ１：Ｈ→ＮＨ２、Ｈ→ＣＨ３）、ジシアノゲンまたは硫化水素との反応（例えばＲ５：Ｂｒ→ＣＮ、ＣＮ→ＣＳＮＨ２、製造実施例参照）により、上記の定義に従う他の一般式（ＩＶ）の化合物に転化させることができる。
【００７２】
前駆体として必要な一般式（Ｖ）のアミノアルケン酸エステル類は既知でありおよび／またはそれ自体既知である方法により製造することができる（Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ． Ｃｈｅｍ． ９ （１９７２）， ５１３−５２２ 参照）。
【００７３】
化合物イソシアン酸３−メチル−４−ブロモ−フェニル（ＧＢ−Ａ−１５０３２４４参照）並びに化合物Ｎ−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−カルバミン酸Ｏ−メチルおよびＯ−エチル（ＷＯ−Ａ−９６／１９４７７参照）以外の、前駆体としてその他に必要な一般式（ＶＩ）のイソシアン酸メチルフェニル類および一般式（ＶＩＩ）のメチルフェニルウレタン類はこれまでに文献に開示されておらず、そして以上で具体的に挙げられた化合物（イソシアン酸４−ブロモ−３−メチル−フェニル、Ｎ−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−カルバミン酸Ｏ−メチルおよびＯ−エチル）を除いて、新規物質として本出願の主題の一部を構成する。新規な化合物であるイソシアン酸４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチル−フェニルおよびイソシアン酸４−シアノ−２−フルオロ−５−メチル−フェニル並びにＮ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−カルバミン酸Ｏ−メチルおよびＯ−エチル並びにＮ−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−カルバミン酸Ｏ−メチルおよびＯ−エチルがここでは特に好ましい。
【００７４】
一般式（ＶＩ）のイソシアン酸メチルフェニル類は、一般式（ＶＩＩＩ）
【００７５】
【化３３】
2004531462.tif 000015
【００７６】
［式中、
Ｒ４およびＲ５は各々以上で定義された通りである］
のトルイジン誘導体を、希釈剤、例えば、クロロベンゼンの存在下で、−２０℃〜＋１５０℃の間の温度において、ホスゲンと反応させる場合に得られる（ＥＰ−Ａ−６４８７４９参照）。
【００７７】
一般式（ＶＩＩ）のメチルフェニルウレタン類は、一般式（ＶＩＩＩ）
【００７８】
【化３４】
2004531462.tif 000016
【００７９】
［式中、
Ｒ４およびＲ５は各々以上で定義された通りである］
のトルイジン誘導体を、適宜酸受容体、例えば、ピリジンの存在下でそして適宜希釈剤、例えば、塩化メチレンの存在下で、−２０℃〜＋１００℃の間の温度において、一般式（ＩＸ）
ＲＯ−ＣＯ−Ｃｌ            （ＩＸ）
［式中、
Ｒは以上で定義された通りである］
のクロロカルボニル化合物と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
【００８０】
化合物４−アミノ−２−メチル−ベンゾニトリル（ＵＳ−Ａ−４ １９１ ７７５参照）および４−ブロモ−３−メチル−アニリン（ＷＯ−Ａ−９８／５０３５８参照）を除く、前駆体として必要な一般式（ＶＩＩＩ）のトルイジン誘導体はこれまでに文献に開示されておらず、そして化合物４−アミノ−２−メチル−ベンゾニトリルおよび４−ブロモ−３−メチル−アニリンを除いて、新規物質として本出願の主題の一部を構成する。新規な化合物である４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチル−アニリンおよび４−シアノ−２−フルオロ−５−メチル−アニリン（別名４−アミノ−５−フルオロ−２−メチル−ベンゾニトリル）がここでは特に好ましい。
【００８１】
一般式（ＶＩＩＩ）のトルイジン誘導体は、一般式（Ｘ）
【００８２】
【化３５】
2004531462.tif 000017
【００８３】
［式中、
Ｒ４は以上で定義された通りである］
のトルイジン類を、適宜反応助剤、例えば、炭酸カルシウムの存在下で、適宜１種もしくはそれ以上の希釈剤、例えば、ジクロロメタンおよびメタノールの存在下で、０℃〜１００℃の間の温度において、臭素化剤、例えば、三臭化ベンジル−トリメチルアンモニウムと反応させ（製造実施例参照）、そして、適宜、生ずる４−ブロモ−３−メチル−アニリン誘導体を、適宜希釈剤、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドの存在下で、１２０℃〜１８０℃の間の温度において、シアン化剤、例えばシアン化銅（Ｉ）と反応させる場合に得られる。
【００８４】
式（ＩＩＩ）は一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法において出発物質としてその他に使用される窒素複素環の一般的定義を与える。一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ６は好ましくは、以上で本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述に関してＲ６に対して好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００８５】
式（ＩＸ）および（Ｘ）の化合物は既知の有機化学物質である。一般式（Ｘ）において、Ｒ４は好ましくは、以上で本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述に関してＲ４に対して好ましい、特に好ましいまたは非常に特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００８６】
一般式（ＩＩＩ）の出発物質は既知の有機化学物質である。
【００８７】
一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法は好ましくは１種もしくはそれ以上の反応助剤を用いて行われる。本発明に従う方法用に適する反応助剤は一般的には普遍的な無機もしくは有機性の塩基または酸受容体である。これらは好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩類、アミド類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、水素化物、水酸化物またはアルコキシド類、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド、またはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド、並びに塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）を包含する。
【００８８】
本発明に従う方法用に適する別の反応助剤は相転移触媒である。挙げられうるそのような触媒の例は、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラオクチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化メチル−トリオクチルアンモニウム、塩化ヘキサデシル−トリメチルアンモニウム、臭化ヘキサデシル−トリメチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリメチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリエチルアンモニウム、水酸化ベンジル−トリメチルアンモニウム、水酸化ベンジル−トリエチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリブチルアンモニウム、臭化ベンジル−トリブチルアンモニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、塩化テトラブチルホスホニウム、臭化トリブチル−ヘキサデシルホスホニウム、塩化ブチル−トリフェニルホスホニウム、臭化エチル−トリオクチルホスホニウム、臭化テトラフェニルホスホニウムである。
【００８９】
一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法は好ましくは１種もしくはそれ以上の希釈剤を用いて行われる。本発明に従う方法を行うために適する希釈剤は、水の他に、特に不活性有機溶媒である。これらは、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン類；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらと水または純水との混合物を包含する。
【００９０】
本発明に従う方法を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は０℃〜１５０℃の間の、好ましくは１０℃〜１２０℃の間の温度において行われる。
【００９１】
本発明に従う方法は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、本発明に従う方法を高められたまたは減じられた圧力−一般的には０．１バール〜１０バールの間−で行うことも可能である。
【００９２】
本発明に従う方法を行うためには、出発物質は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、比較的大過剰の一方の成分を使用することも可能である。反応は一般的には適当な希釈剤中で反応助剤の存在下で行われ、そして反応混合物は一般的には要求される温度において数時間にわたり撹拌される。処理は従来方法により行われる（製造実施例参照）。
【００９３】
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に成長する全ての植物を意味すると理解される。本発明に従う物質が完全または選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に使用量に依存する。
【００９４】
本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ベリス属（Ｂｅｌｌｉｓ）、ビデンス属（Ｂｉｄｅｎｓ）、カプセラ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシア属（Ｃａｓｓｉａ）、センタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チヨウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、デスモジウム属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エリシムム属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーフォルビア属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハイビスカス属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コチア属（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、レピジウム属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マツリカリア属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、メンタ属（Ｍｅｎｔｈａ）、メルクリアリス属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ミオソチス属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ファルビチス属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、プランタゴ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ラヌンクルス属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ラファヌス属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ルメックス属（Ｒｕｍｅｘ）、サルソラ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ステラリア属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タラキサクム属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、スラスピ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、トリフォリウム属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
次の属の双子葉栽培植物：ラツカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キユウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヘリアンスス属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。
次の属の単子葉雑草：アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、センクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、コメリナ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エラグロスチス属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、エリオクロア属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、インペラタ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、レプトクロア属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、ファラリス属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）
次の属の単子葉栽培植物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリチラレ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。
【００９５】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【００９６】
本発明に従う活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道線路上、並びに樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全抑制に適している。同様に、本発明に従う活性化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木の植え付け、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムの木プランテーション、油ヤシプランテーション、カカオプランテーション、小果樹の植え付けおよびホツプ畑中の、芝生（ｌａｗｎｓ）、芝土（ｔｕｒｆ）および牧草地の雑草の抑制に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的抑制に使用することができる。
【００９７】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、土壌にそして植物の地上部分に対して使用された場合に、強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度までは、それらは発芽前および発芽後方法の両方による単子葉および双子葉栽培作物中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制用にも適する。
【００９８】
ある種の濃度または適用割合では、本発明に従う活性化合物は動物性有害生物および菌・カビ性または細菌性の植物の病気を抑制するために使用することもできる。適宜、それらは他の活性化合物の合成用の中間体または前駆体として使用することもできる。
【００９９】
全ての植物および植物部分を本発明に従い処理することができる。植物とは、本発明の概念では全ての植物および植物集団、例えば所望するおよび所望しない野生植物または栽培作物植物（天然産出作物植物を包含する）、を意味すると理解すべきである。栽培作物植物とは、一般的な植物栽培および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーおよび組み換え方法によりまたはこれらの方法の組み合わせにより得られうる植物であることができ、植物栽培者の権利により保護されうるかまたはされえないトランスジェニック植物を包含し且つ植物変種を包含する。植物部分とは、地上および地下の植物の全ての部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げられうる例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分は収穫された物質、並びに成長および生殖繁殖物質、例えば切穂、塊茎、根茎、実生および種子も包含する。
【０１００】
活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明に従う処理は直接的にまたは化合物を周辺、環境もしくは貯蔵区域に従来の処理方法により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、粒剤散布、ハケ塗り、そして生殖物質の場合には、特に種子の場合には、一回もしくはそれ以上のコートにより、作用させることにより行われる。
【０１０１】
該活性化合物は普通の調合物、例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質中の極く細かいカプセルに変えることができる。
【０１０２】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製造される。
【０１０３】
使用される展開剤が水である場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。下記のものが液体溶媒として本質的に適する：芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族類および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、或いは水。
【０１０４】
適する固体の担体は例えばアンモニウム塩類並びに粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性ケイ酸、アルミナおよびシリケートであり、適する粒剤用の固体の担体は例えば粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、或いは無機および有機のひきわり合成顆粒、並びに有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎であり、適する乳化剤および／または発泡剤は例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類、或いはアルブミン加水分解生成物であり、適する分散剤は例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【０１０５】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、或いは天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【０１０６】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機着色剤、例えばアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤、および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【０１０７】
調合物は一般的には０．１〜９５重量％の間の、好ましくは０．５〜９０重量％の間の活性化合物を含んでなる。
【０１０８】
雑草を抑制するためには、本発明に従う活性化合物はそのままでまたはそれら調合物中で既知の除草剤および／または栽培作物植物との相容性を改良する物質（「毒性緩和剤」“ｓａｆｅｎｅｒｓ”）との混合物状で使用することもでき、仕上げ調合物または槽混合物も可能である。１種もしくはそれ以上の既知の除草剤および毒性緩和剤を含んでなる雑草死滅剤との混合物も可能である。
【０１０９】
混合物用に使用できる成分は既知の除草剤、例えば下記のものである：
アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ソジウム）（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ））、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（−ソジウム）（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ））、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アニロフォス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（−エチル）（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ））、ベンフレサート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（−メチル）（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロップ（−エチル）（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈｙｌ））、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバック（−ソジウム）（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ））、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（−アリル）（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ（−ａｌｌｙｌ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾン（−エチル）（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（−エチル）（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ））、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（−エチル）（ｃｉｎｉｄｏｎ（−ｅｔｈｙｌ））、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナフォップ（−プロパルギル）（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラスルフロン（−メチル）（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、クロランスラム（−メチル）（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ（−ｍｅｔｈｙｌ））、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロフォップ（−ブチル）（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ（−ｂｕｔｙｌ）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアラート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロルプロップ（−Ｐ）（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ（−Ｐ））、ジクロフォップ（−メチル）（ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ））、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（−エチル）（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈｙｌ））、ジフェンゾクアート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクアート（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフロン（−メチル）（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノキサプロップ−（−Ｐ−エチル）（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ））、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）（ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ， −ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｌ， −ｍｅｔｈｙｌ））、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル）（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ（−Ｐ−ｂｕｔｙｌ））、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（−ソジウム）（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ（−ｓｏｄｉｕｍ））、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラック（−ペンチル）（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ（−ｐｅｎｔｙｌ））、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（−エチル）（ｆｒｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ））、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（−メチル、−ソジウム）（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ， −ｓｏｄｉｕｍ））、フルレノール（−ブチル）（ｆｌｕｒｅｎｏｌ（−ｂｕｔｙｌ））、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（−メプチル）（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ（−ｍｅｐｔｙｌ）、フルルプリミドール（ｆｒｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（−メチル）（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ））、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、グルホシネート（−アンモニウム）（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ））、グリホセート−（−イソプロピルアンモニウム）（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ））、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシフォップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ， −Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ））、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ−（−メチル）（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−（−ｍｅｔｈｙｌ））、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザクイン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（−メチル、−ソジウム）（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ， −ｓｏｄｉｕｍ））、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリフォップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リヌロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、（アルファ−）メトラクロル（（ａｌｐｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メツルフロン（−メチル）（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキ���スルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクアート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−メチル）（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザフォップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロプイソクロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（−ソジウム）（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ（−ｓｏｄｉｕｍ））、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（−エチル）（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン（−エチル）（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ））、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ビリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバック−（−メチル）（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−（−ｍｅｔｈｙｌ））、ピリチオバック（−ソジウム）（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ））、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キザロフォップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ， −Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ））、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（−メチル）（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルブチルアジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ） 、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、���オベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｈｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアラート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロン（−メチル）（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリスルフロン（−メチル）（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
【０１１０】
既知の毒性緩和剤、例えばＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセット（−メキシル）（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ（−ｍｅｘｙｌ））、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フェンクロラゾール（−エチル）（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌ（−ｅｔｈｙｌ））、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、イソキサジフェン（−エチル）（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ））、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）（ｍｅｃｏｐｒｏｐ（−Ｐ））、メフェンピル（−ジエチル）（ｍｅｆｅｎｐｙｒ（−ｄｉｅｔｈｙｌ））、ＭＧ−１９、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８も混合物用に適する。
【０１１１】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌構造を改良する剤との混合物も可能である。
【０１１２】
活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、例えば調製済（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）により使用される。
【０１１３】
本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後の両方で適用することができる。それらは種蒔き前に土壌中に加えることもできる。
【０１１４】
活性化合物の使用量は比較的広い範囲内で変えることができる。それは本質的には所望する効果の性質に依存する。一般に、使用量は土壌表面１ヘクタール当り１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間である。
【０１１５】
上記のように、全ての植物およびそれらの部分を本発明に従い処理することができる。好ましい態様では、野生植物種および植物変種または通常の生物学的栽培方法、例えば交配もしくは原形質体合着により得られるもの並びにその部分が処理される。別の好ましい態様では、適宜、通常の方法と組み合わされる遺伝子工学方法により得られるトランスジェニック植物および植物変種（遺伝子改質有機体）並びにその部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は以上で説明されている。
【０１１６】
特に好ましくは、各場合とも市販されているかまたは使用されている植物変種の植物が本発明により処理される。植物変種とは、通常の栽培により、突然変異によりまたは組み換えＤＮＡ技術により得られたある種の性質（「特徴」）を有する植物を意味すると理解される。それらは変種、生物型または遺伝子型でありうる。
【０１１７】
植物種または植物変種、それらの位置および生長条件（土壌、気候、植生期間、養分）によって、本発明に従う処理は超付加（「相乗」）効果を生ずる。それ故、例えば、実際に予期された効果を越える、他の農業化学的活性化合物との組み合わせ中の場合も含んで、例えば減じられた適用割合並びに／または活性範囲の拡大並びに／または本発明に従い使用可能な物質および組成物の増加した活性、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより高い貯蔵安定性および／または加工性が可能になる。
【０１１８】
本発明に従い好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物変種（すなわち、遺伝子工学により得られるもの）は、遺伝子改質において特に有利な性質（「特徴」）をこれらの植物に与える遺伝子物質を受容した全ての植物を包含する。そのような性質の例は、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより高い貯蔵安定性および／または加工性である。そのような性質の追加のそして特に強調される例は、動物性および微生物性有害生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および／またはウイルスに対する、植物のより改良された耐性、並びにある種の除草活性化合物に対する植物による増加した耐性である。挙げられうるトランスジェニック植物の例は重要な栽培作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、アブラナ並びに（リンゴ、ペア、柑橘果実およびブドウを含む）果実植物であり、そしてトウモロコシ、大豆、ポテト、綿およびアブラナが特に強調される。強調される特徴は植物中で生成する毒素による昆虫に対する植物の増加した防御性であり、そして特にバシルス・スリンギエンシス（Ｂａｉｌｌｕｓ Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から得られる遺伝子物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂ６およびＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせにより）植物（以下では「Ｂｔ植物」と称する）中で製造されるものである。特に意義ある性質は全身的に得られる耐性（ＳＡＲ）、システミン、植物性アレキシン類、誘引剤および耐性遺伝子、並びに対応する発現した蛋白質および毒素による菌・カビ、細菌およびウイルスに対する植物の増加した防御性である。さらに特に強調される特徴はある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリフォセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増加した耐性でもある（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。所望する当該特徴を与える遺伝子はトランスジェニック植物中で互いに組み合わせても存在しうる。挙げられうる「Ｂｔ植物」の例は、商品名イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ）Ｒ（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｋＯｕｔ）Ｒ（例えばトウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）Ｒ（例えばトウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）Ｒ（綿）、ヌコツン（Ｎｕｃｏｔｎ）Ｒ（綿）およびニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）Ｒ（ポテト）として販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびポテト変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物の例は、商品名ラウンドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ）Ｒ（グリフォセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、リバーティ・リンク（Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ）Ｒ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳＲ（スルホニルウレア類��対する耐性、例えばトウモロコシ）として販売されているトウモロコシ、綿変種および大豆変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物（通常方法での除草剤耐性用に改良されたもの）は品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）Ｒとして販売されている変種（例えば、トウモロコシ）を包含する。もちろん、これらの言及はこれらの遺伝的特徴または依然として開発しようとする特徴を有する植物変種にも適用され、それらの植物は将来開発されるかまたは将来市場で売り出されるであろう。
【０１１９】
挙げられた植物は本発明により本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物を用いて特に有利に処理することができ、そこでは雑草植物の良好な抑制の他に植物変種のトランスジェニック植物で上記の相乗効果が起きる。活性化合物または混合物に関する上記の好ましい範囲はこれら植物の処理にも適用される。この明細書に具体的に挙げられた化合物または混合物による植物の処理が特に強調される。
【０１２０】
以下の実施例は本発明に従う活性化合物の製造および使用を示す。
製造実施例：
実施例１
【０１２１】
【化３６】
2004531462.tif 000018
【０１２２】
１．２０ｇ（１．６３ミリモル）の２−ブロモメチル−５−フルオロ−４−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−ベンゾニトリル、０．１５ｇ（１．５４ミリモル）の４−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、０．４５ｇ（３．２５ミリモル）の炭酸カリウムおよび５０ｍｌのアセトニトリルの混合物を１８時間にわたり還流下で加熱沸騰させる。混合物を引き続き減圧下で回転蒸発器を用いて濃縮しそして残渣を１Ｎ塩酸中に加えそして酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥しそして濾過する。濾液を減圧下で濃縮しそして残渣をカラムクロマトグラフィー−シリカゲル、塩化メチレンを用いる第１画分、酢酸エチルを用いる第２画分、メタノールを用いる第３画分−により精製し、そして生成物を第３画分から濃縮により単離する。
【０１２３】
これが０．３２ｇ（理論値の４６％）の５−フルオロ−４−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロ−メチル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−２−［（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−メチル］−ベンゾニトリルを与える。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６、δ）：６．５７ｐｐｍ。
【０１２４】
実施例１と同様にして、そして本発明に従う製造方法の一般的な記述に従い、例えば、以下の表１に挙げられた一般式（Ｉ）の化合物を製造することも可能である。
【０１２５】
【表１】
2004531462.tif 000019
【０１２６】
【表２】
2004531462.tif 000020
【０１２７】
【表３】
2004531462.tif 000021
【０１２８】
【表４】
2004531462.tif 000022
【０１２９】
【表５】
2004531462.tif 000023
【０１３０】
【表６】
2004531462.tif 000024
【０１３１】
【表７】
2004531462.tif 000025
【０１３２】
【表８】
2004531462.tif 000026
【０１３３】
表１に示されたｌｏｇＰ値は ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８ に従いＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により逆相カラム（Ｃ８）を用いて測定された。温度：４３℃。
（ａ）酸性範囲内の測定用の移動相：０．１％水性燐酸、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線状勾配−表１中の対応する測定データは標識ａ）が付けられている。
（ｂ）中性範囲内の測定用の移動相：０．０１モル燐酸塩緩衝水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線状勾配−表１中の対応する測定データは標識ｂ）が付けられている。
【０１３４】
目盛り付けは、既知のｌｏｇＰ値（２種の連続するアルカノン類の間の線状内挿法を用いる保持時間によるｌｏｇＰの測定）を有する非分枝鎖状アルカン−２−オン類（炭素数３〜１６）を用いて行われた。
【０１３５】
ラムダ最大値は２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いてクロマトグラフィー信号の最大値で測定された。
式（ＩＩ）の出発物質：
実施例（ＩＩ−１）
【０１３６】
【化３７】
2004531462.tif 000027
【０１３７】
０．８０ｇ（２．４４ミリモル）の５−フルオロ−２−メチル−４−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−ベンゾニトリル、０．５２ｇ（２．９３ミリモル）のＮ−ブロモスクシンイミド、０．１０ｇの２，２′−アゾジイソブチロニトリルおよび５０ｍｌの四塩化炭素の混合物を１８時間にわたり還流下で加熱沸騰させ、そして室温に冷却した後に、別個の漏斗から５％強度炭酸水素ナトリウム水溶液に加える。水相を分離しそして塩化メチレンで２回抽出する。有機相を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥しそして濾過する。濾液から、溶媒を減圧下で注意深く蒸留除去する。
【０１３８】
これが１．２０ｇ（理論値の６８％、５６％の含有量）の２−ブロモメチル−５−フルオロ−４−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−ベンゾニトリルを与える。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６、δ）：４．６８ｐｐｍ。
【０１３９】
実施例（ＩＩ−１）と同様にして、例えば、以下の表２に挙げられた一般式（ＩＩ）の化合物を製造することも可能である。
【０１４０】
【表９】
2004531462.tif 000028
【０１４１】
式（ＩＶ）の出発物質：
実施例（ＩＶ−１）
【０１４２】
【化３８】
2004531462.tif 000029
【０１４３】
室温（約２０℃）において、２．５ｇの水素化ナトリウムを撹拌しながら１４．５ｇ（７８ミリモル）の３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−クロトン酸エチルおよび２００ｍｌのＮ−メチル−ピロリドンの混合物に加え、そして混合物を室温において１５分間にわたり撹拌する。１４．３ｇ（５２ミリモル）のＮ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−カルバミン酸Ｏ−エチルを次に加え、そして反応混合物を８時間にわたり還流下で加熱沸騰させそして次に室温においてさらに１２時間にわたり撹拌する。混合物を次に３００ｍｌの１Ｎ塩酸中に注ぎ、そして生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１４４】
これが１４．７ｇ（理論値の７７％）の融点１８６℃の３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンを与える。
実施例（ＩＶ−２）
【０１４５】
【化３９】
2004531462.tif 000030
【０１４６】
（その後の反応）
１９．４ｇ（５３ミリモル）の３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン、８．０ｇ（６３ミリモル）の硫酸ジメチル、１１．０ｇ（７９ミリモル）の炭酸カリウムおよび１００ｍｌのアセトンの混合物を１５時間にわたり撹拌しながら還流下で加熱する。混合物を次に減圧下で濃縮しそして残渣を酢酸エチル中に加えそして１Ｎ塩酸で洗浄する。水相を酢酸エチルで再度抽出する。一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそしてシリカゲルを通して吸引濾別する。濾液を減圧下で濃縮しそして残渣をカラムクロマトグラフィー−シリカゲル、クロロホルム／酢酸エチル（容量：２：１）により精製する。
【０１４７】
これが１０．０ｇ（理論値の５０％）の３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンを与える。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６、δ）：６．５６ｐｐｍ。
実施例（ＩＶ−３）
【０１４８】
【化４０】
2004531462.tif 000031
【０１４９】
（その後の反応）
２．１０ｇ（５．５ミリモル）の３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンを最初に５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド中に充填し、そしてアルゴン下で水分離器を用いて３０分間にわたり１６０℃に加熱する。約７０℃において、０．５７ｇ（６．３ミリモル）のシアン化銅（Ｉ）を加え、そして反応混合物を１５０℃において５時間にわたりそして室温（約２０℃）においてさらに１８時間にわたり撹拌する。混合物を次に減圧下で濃縮しそして残渣を１．３４ｇの塩化鉄（ＩＩＩ）および５０ｍｌの水と混合する。混合物を１Ｎ塩酸で酸性化しそして次に室温において３０分間にわたり撹拌する。混合物を次に酢酸エチルで抽出しそして有機相を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして濾過する。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をジエチルエーテルで温浸しそして生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１５０】
これが１．０８ｇ（理論値の６０％）の融点１８６℃の５−フルオロ−２−メチル−４−（３−メチル−２，６−ジオキシ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−ベンゾニトリルを与える。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６、δ）：６．６０ｐｐｍ。
式（ＶＩＩ）の出発物質：
実施例（ＶＩＩ−１）
【０１５１】
【化４１】
2004531462.tif 000032
【０１５２】
１５．０ｇ（７４ミリモル）の４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチル−アニリン、９．５ｇ（８８ミリモル）のクロロ蟻酸エチル、１１．６ｇのピリジンおよび５００ｍｌの塩化メチレンの混合物を室温（約２０℃）において２時間にわたり撹拌する。さらに０．５ｍｌのクロロ蟻酸エチルを加え、そして混合物をさらに１時間にわたり撹拌する。混合物を次に１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして濾過する。濾液から、溶媒を減圧下で注意深く蒸留除去する。
【０１５３】
これが１４．４ｇ（理論値の７０％）のＮ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−カルバミン酸Ｏ−エチルを油状残渣として与える。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６、δ）：７．６１＋７．６３ｐｐｍ（ｄ）。
式（ＶＩＩＩ）の出発物質：
実施例（ＶＩＩＩ−１）
【０１５４】
【化４２】
2004531462.tif 000033
【０１５５】
１３．５ｇ（１０８ミリモル）の２−フルオロ−５−メチル−アニリンを最初に１リットルの塩化メチレンおよび４００ｍｌのメタノールの混合物中に充填し、そして２０ｇの炭酸カルシウム（粉末）を少量ずつ、そして４４．６ｇ（１１０ミリモル）の三臭化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび２５０ｍｌの塩化メチレン／メタノール（容量：５：２）の溶液を滴々、連続的に撹拌しながら加える。橙色が消えるまで混合物を撹拌する。混合物を次に濾過し、濾液を減圧下で回転蒸発器を用いて濃縮しそして残渣を２００ｍｌの水と混合しそしてメチルｔ−ブチルエーテルで繰り返し抽出する。一緒にした有機相を硫酸マグネシウムで乾燥しそして濾過する。濾液を減圧下で濃縮しそして残渣をシクロヘキサンを用いて結晶化させる。
【０１５６】
これが１２．０ｇ（理論値の５５％）の融点５７℃の４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチル−アニリンを与える。
【０１５７】
使用例
実施例Ａ
発芽前試験
溶媒：  ５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして濃縮物を水で希釈して所望する濃度にする。
【０１５８】
試験植物の種子を普通の土壌中にまく。２４時間後に、土壌に活性化合物の調合物を、所望する活性化合物の特定量が単位面積当たりに適用されるように液剤噴霧する。噴霧液中の活性化合物の濃度は所望する活性化合物の特定量が１ヘクタール当たり１０００リットルの水中で適用されるように選択される。
【０１５９】
３週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価する。数値は、
０％＝効果なし（無処理の対照用と同様）
１００％＝完全死滅
を示す。
【０１６０】
この試験では、例えば、製造実施例３、４、６、７、８、９、１２、１３、１６、１７、１８および１９の化合物が雑草に対する非常に強い活性を示し、そしてそれらのあるものは例えばトウモロコシの如き栽培作物植物により良く耐えられる。
実施例Ｂ
発芽後試験
溶媒：  ５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして濃縮物を水で希釈して所望する濃度にする。
【０１６１】
５−１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合物の調合物を、所望する活性化合物の特定量が単位面積当たりに適用されるような方法で液剤噴霧する。噴霧液の濃度は、所望する特定量の活性化合物が１０００リットルの水／ｈａで適用されるように選択される。
【０１６２】
３週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価した。数値は、
０％＝効果なし（無処理の対照用と同様）
１００％＝完全死滅
を示す。
【０１６３】
この試験では、例えば、製造実施例２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１６、１７、１８および１９の化合物が雑草に対する非常に強い活性を示し、そしてあるものは例えばトウモロコシおよび小麦の如き栽培作物植物により良く耐えられる。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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