(57)【要約】殺菌・殺カビ剤、式（Ｉ）および式（ＩＩ）として有用な式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類を開示する。【化１】2004518629.tif 000118（式中、Ａは置換されたピリジニル環であり；Ｂは置換されたピリジニル環であり；ＷはＣ＝ＬであるかまたはＳＯｎはＯまたはＳであり；Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立してＨであるか、あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、Ｒ３はＨであるか、あるいはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、Ｒ４はそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、ＸはＯまたはＳであり、ｎは１または２であり、但し、ＷがＣ＝Ｏであり且つＲ１、Ｒ２およびＲ３がＨであるとき、Ｂは４−トリフルオロメチル−３−ピリジニル、２−クロロ−４−ピリジニルおよび２，６−ジハロ−４−ピリジニル以外である）。式Ｉの化合物を含有する組成物、および式Ｉの化合物の有効量を適用することを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の制御方法も開示する。
2004518629.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉおよび式ＩＩ、それらのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類から選択される化合物。
【化１】
2004518629.tif 000117
〔式中：
Ａは置換されたピリジニル環であり；
Ｂは置換されたピリジニル環であり；
ＷはＣ＝ＬまたはＳＯｎであり；
ＬはＯまたはＳであり；
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立してＨであるか、あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ３はＨ、あるいはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ４はそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
ＸはＯまたはＳであり、
ｎは１または２であり、但し、ＷがＣ＝Ｏであり且つＲ１、Ｒ２およびＲ３がＨであるとき、Ｂは４−トリフルオロメチル−３−ピリジニル、２−クロロ−４−ピリジニルおよび２，６−ジハロ−４−ピリジニル以外である〕
【請求項２】
Ａは１〜４個のＲ５で置換されたピリジニル環であり；
Ｂは１〜４個のＲ６で置換されたピリジニル環であり；
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立してＨであるか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１つもしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１つもしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；または
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、それぞれ場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルで置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシである
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＷがＣ＝Ｏである請求項２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ａが置換された３−ピリジニル環である請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ａが１〜４個のＲ５で置換された２−ピリジニル環であり；
Ｂが１〜４個のＲ６で置換されており、少なくとも１個のＲ６がＷとの結合に対してオルト位に位置する請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
ＢがＷとの結合に対して各オルト位におけるＲ６および場合により１〜２個の追加のＲ６を有する３−ピリジニル環または４−ピリジニル環のいずれかである請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
各Ｒ６がハロゲンまたはメチルのいずれかである請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｂが３−ピリジニル環であり、ここで１個のＲ６がＣｌであり且つＷとの結合に対して２位オルトに位置し、もう１個のＲ６がＣｌまたはメチルから選択されそしてＷとの結合に対して４位オルトに位置し且つ第３の任意のＲ６が６位におけるメチルである請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ａが３−クロロ−５−ＣＦ３−２−ピリジニルである請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＣＨ３である請求項５または請求項７に記載の化合物。
【請求項１１】
２，４−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−３−ピリジンカルボキサミド、
２，４−ジクロロ−Ｎ−［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル］−３−ピリジンカルボキサミド、
２，４−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド、および
２，４−ジクロロ−Ｎ−［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル］−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド
よりなる群から選択される請求項２に記載の化合物。
【請求項１２】
Ａが１〜４個のＲ５で置換された２−ピリジニル環であり、
Ｂが１〜４個のＲ６で置換されており、少なくとも１個のＲ６が、ＸおよびＢの両者に結合されている炭素との結合に対してオルト位に位置する請求項２に記載の式ＩＩの化合物。
【請求項１３】
ＸがＳである請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
各Ｒ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、但し、Ａが２−ピリジニルであるとき、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル以外であり、
各Ｒ６が独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；あるいは、
Ｒ５およびＲ６がそれぞれ独立して、それぞれ場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルで置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシである
請求項２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１５】
ＷがＣ＝Ｏであり；
各Ｒ５が独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、但し、Ａが２−ピリジニルであるとき、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル以外である
請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ５がＣｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＨＦＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＣＨＦＣＦ３、ＳＯＣＦ３、ＳＯＣＨＦ２、ＳＯＣＨ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＯＣＨＦＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＨまたはＳＯ２ＣＨＦＣＦ３である請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
２，４−ジクロロ−Ｎ−［（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）メチル］−３−ピリジンカルボキサミド、
２，４−ジクロロ−Ｎ−［１−（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）エチル］−３−ピリジンカルボキサミド、
２，４−ジクロロ−Ｎ−［（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）メチル］−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド、
２，４−ジクロロ−Ｎ−［１−（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）エチル］−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド、
Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）メチル］−２，４−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド、
Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）エチル］−２，４−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド、
Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）メチル］−２，４−ジクロロ−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド、および
Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）エチル］−２，４−ジクロロ−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド
よりなる群から選択される請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
請求項１に記載の化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量、および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分を含んでなる殺菌・殺カビ組成物。
【請求項１９】
請求項１に記載の化合物および異なる作用機序を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤の混合物を含んでなる殺菌・殺カビ組成物。
【請求項２０】
請求項１に記載の化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を、植物またはその一部、植物種子または実生に適用することを含んでなる、真菌性（ｆｕｎｇａｌ）植物病原体によって引き起こされる植物病害の制御方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の背景
本発明は、ある種のピリジニルアミド類およびイミド類、それらのＮ−オキシド類、農業的に適する塩類および組成物、および殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としてのそれらの使用方法に関する。
【０００２】
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の制御は、高い収穫効率を達成する上で極めて重要である。鑑賞植物、野菜、農場、穀草、および果実作物に対する植物病害による被害は、生産性の顕著な減少を引き起こし、それによって消費者価格の上昇を招く可能性がある。こうした目的のために多くの製品が市販されているが、より有効な、より安価な、より低毒性の、環境的により安全であるか、または異なる作用機序を有する、新しい化合物が引き続き必要である。
【０００３】
ＷＯ  ９９／４２４４７には、殺菌・殺カビ剤として、式ｉのベンズアミド類が開示されている。
【０００４】
【化２】
2004518629.tif 000003
【０００５】
（式中、特に、
Ｒ１はＨ、アルキルまたはアシルであり、
Ｒ２はＨまたはアルキルであり、
Ｌは−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＳＯ２−または−（Ｃ＝Ｓ）−である。）
【０００６】
発明の概要
本発明は、全ての幾何学異性体、立体異性体、Ｎ−オキシド類、および農業的に適する塩類塩類を包含する、式Ｉまたは式ＩＩ：の化合物に関する。
【０００７】
【化３】
2004518629.tif 000004
【０００８】
〔式中、
Ａは置換ピリジニル環であり、
Ｂは置換ピリジニル環であり、
ＷはＣ＝ＬまたはＳＯｎであり、
ＬはＯまたはＳであり、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立してＨであるか、あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ３はＨ、あるいはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ４はそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
ＸはＯまたはＳであり、
ｎは１または２であり、但し、ＷがＣ＝Ｏであり且つＲ１、Ｒ２およびＲ３がＨであるとき、Ｂは４−トリフルオロメチル−３−ピリジニル、２−クロロ−４−ピリジニルおよび２，６−ジハロ−４−ピリジニル以外である〕
【０００９】
本発明は、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物、および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤および／または異なる作用機序を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分を含んでなる殺菌・殺カビ組成物にも関する。
【００１０】
本発明は、植物またはその一部、あるいは植物種子または実生に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物を（たとえば、本明細書に記載の組成物として）適用することを含んでなる、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の制御方法にも関する。
【００１１】
発明の詳細な説明
上記の通り、ＡおよびＢは、それぞれ独立して置換されたピリジニル環である。これらのＡ基またはＢ基と関連した、用語「置換された」は、殺菌・殺カビ活性を失わせない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。Ａが１〜４個のＲ５で置換されており、Ｂが１〜４個のＲ６で置換されている、上記ピリジニル環を含む式Ｉおよび式ＩＩの例としては、提示１に例示する環などが挙げられ、式中、ｍおよびｐは、独立して１〜４の整数である。（Ｒ５）ｍとＡとの間および（Ｒ６）ｐとＢとの間の付着点は、浮動的して示してあること、また、（Ｒ５）ｍおよび（Ｒ６）ｐは、ピリジニル環のいずれかの利用できる炭素原子に付着していてもよいことに留意されたい。
【００１２】
【化４】
2004518629.tif 000005
【００１３】
【化５】
2004518629.tif 000006
【００１４】
Ａに付着しているときのＲ５、およびＢに付着しているときのＲ６の例を以下に示す：
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは、
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、それぞれ場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルで置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシである。
【００１５】
他のＲ５基およびＲ６基は、通常の技術者に明白になるであろう。たとえば、各Ｒ５および／またはＲ６は、ＮＨ２、ＮＨＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）またはＮＨＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）であってもよく、あるいは各Ｒ５および／またはＲ６はそれぞれＣ５〜Ｃ８トリアルキルシリルアルキニルで置換されたフェニル、ベンジルまたはフェノキシであってもよい。
【００１６】
注目すべきは、
Ｒ５およびＲ６がそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは
Ｒ５およびＲ６がそれぞれ独立して、それぞれ場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ５〜Ｃ８トリアルキルシリルアルキニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルで置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシである式Ｉの化合物である。
【００１７】
上記の通り、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立してＨ、あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、Ｒ４はそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである。これらのＲ１基、Ｒ基２およびＲ４基に関連した用語「場合により置換されていてもよい」は、置換されていない基、または非置換類縁体が備えている殺菌・殺カビ活性を失わせない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。場合により置換されていてもよいＲ１基、Ｒ２基およびＲ４基の例は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１つもしくはそれ以上の置換基で場合により置換されていてもよいものである。これらの置換基は、上記の例に列挙されているが、これらは任意の置換基であるため、存在する必要はないことが知られている。
【００１８】
式Ｉまたは式ＩＩのＮ−オキシド類の例を、それぞれ、Ｉ−１０〜Ｉ−１６およびＩＩ−１０〜ＩＩ−１６として提示２に示すが、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ｘ、ｍおよびｐは、上記の通りである。
【００１９】
【化６】
2004518629.tif 000007
【００２０】
【化７】
2004518629.tif 000008
【００２１】
上記説明において、単独、または「アルキルチオ」または「ハロアルキル」等の複合語のいずれかで使用される用語「アルキル」は、直鎖または分枝状のアルキル、たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または様々なブチル異性体、ペンチル異性体またはヘキシル異性体を含む。用語「１〜２個のアルキル」は、その置換基に利用できる位置の１つまたは２つが、独立して選択されるアルキルであってもよいことを示す。「アルケニル」は、直鎖または分枝状のアルケン類、たとえば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、および様々なブテニル異性体、ペンテニル異性体およびヘキセニル異性体を含む。「アルケニル」は、１、２−プロパジエニルおよび２、４−ヘキサジエニル等のポリエン類も含む。「アルキニル」は、直鎖または分枝状のアルキン類、たとえば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルおよび様々なブチニル異性体、ペンチニル異性体およびヘキシニル異性体を含む。「アルキニル」は、２，５−ヘキサジニルのような、多数の三重結合を含む部分も含んでもよい。「アルコキシ」は、たとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび様々なブトキシ異性体、ペントキシ異性体およびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２などが挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を示す。用語「アルケニルオキシ」は、直鎖または分枝状のアルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏなどが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分枝状のアルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏなどが挙げられる。「アルキルチオ」は、分枝状または直鎖のアルキルチオ部分、たとえば、メチルチオ、エチルチオ、および様々なプロピルチオ異性体、ブチルチオ異性体、ペンチルチオ異性体およびヘキシルチオ異性体を含む。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２などが挙げられる。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の鏡像異性体を含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）および様々なブチルスルフィニル異性体、ペンチルスルフィニル異性体およびヘキシルスルフィニル異性体などが挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２および様々なブチルスルホニル異性体、ペンチルスルホニル異性体およびヘキシルスルホニル異性体などが挙げられる。「シアノアルキル」は、１個のシアノ基で置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２などが挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」等々は、上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、たとえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルなどがある。用語「シクロアルコキシ」は、酸素原子を介して連結された同一基、たとえば、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシを含む。
【００２２】
用語「ハロゲン」は、単独または「ハロアルキル」等の複合語のいずれも、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。用語「１〜２個のハロゲン」は、その置換基に利用できる位置の１個または２個が、独立して選択されるハロゲンであってもよいことを示す。さらに、「ハロアルキル」等の複合語で使用されるとき、上記アルキルは、同一であっても異なってもよいハロゲン原子で、部分的にまたは完全に、置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２などが挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等々は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２などが挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２などが挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏなどが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓなどが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）などが挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２などが挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２Ｏ、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２Ｏならびに分枝状のアルキル誘導体などが挙げられる。「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２などが挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および様々なブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体などが挙げられる。
【００２３】
窒素は、酸化物への酸化に利用できる孤立電子対を必要とするため、全ての窒素含有複素環が、Ｎ−オキシド類を形成できるとは限らないことを、当業者は理解するであろう。当業者は、Ｎ−オキシド類を形成することができる窒素含有複素環が分かるであろう。三級アミンは、Ｎ−オキシド類を形成できることを、当業者は理解するであろう。過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）等のペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド等のアルキルヒドロペルオキシド類、過ホウ素酸ナトリウム、およびジメチルジオキシラン等のジオキシランによる、複素環および三級アミンの酸化を含む、複素環および三級アミンのＮ−オキシド類を調製するための合成方法は、当業者に周知である。Ｎ−オキシド類を調製するためのこれらの方法は、文献に広く記述および再検討されており、たとえば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  ＰｒｅｓｓのＴ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  ＰｒｅｓｓのＭ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ；Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  ＰｒｅｓｓのＭ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ  ａｎｄ  Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ；Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  ＰｒｅｓｓのＭ．Ｔｉｓｌｅｒａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ；およびＡｄｖａｎｃｅｓｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙａｎｄＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  ＰｒｅｓｓのＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎａｎｄ  Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋを参照されたい。
【００２４】
置換基中の炭素原子総数は、先頭部分の「Ｃｉ〜Ｃｊ」（ここで、ｉおよびｊは１〜８の数値である）で示される。たとえば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを意味し、Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を意味し、Ｃ３アルコキシアルキルは、たとえば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を意味し、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を意味し、その例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２などが挙げられる。
【００２５】
化合物が、上記置換基の数を示す下付き文字を有する置換基で置換されているとき、その数は１を超えることができ、上記置換基（１を超えるときは、明示された置換基の群から独立して選択される。さらに、この下付き文字が範囲を示すとき、たとえば（Ｒ）ｉ−ｊは、ｊも含めてｉ〜ｊの整数から置換基の数を選択することが可能である。
【００２６】
基が、水素であってもよい置換基（たとえばＲ１またはＲ２）を含む場合、この置換基を水素とみなすとき、これは、上記基が未置換であることに等しいと理解される。
【００２７】
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体として、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何学異性体などが挙げられる。１つの立体異性体が、他の立体異性体に比べて豊富なとき、または他の立体異性体と分離されるとき、より活性な可能性があり且つ／または有益な作用を示す可能性があることを、当業者は理解するであろう。さらに、当業者は、上記立体異性体を分離、富化、および／または選択的に調製する方法を知っている。従って、本発明は、式Ｉ、それらのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類から選択される化合物を含む。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的活性形として存在してもよい。特に、式Ｉおよび式ＩＩのＲ１およびＲ２が異なるとき、上記式は、Ｒ１およびＲ２が共通して結合する炭素にキラル中心を有する。本発明は、ラセミ混合物を包含する。加えて、本発明は、ラセミ混合物に比べて、式
【００２８】
【化８】
2004518629.tif 000009
【００２９】
の鏡像異性体が富化された化合物を含む。式Ｉ′および式ＩＩ′の本質的に純粋な鏡像異性体が含まれる。本発明は、ラセミ混合物に比べて、式
【００３０】
【化９】
2004518629.tif 000010
【００３１】
の鏡像異性体が富化された化合物を含む。式Ｉ″および式ＩＩ″の本質的に純粋な鏡像異性体が含まれる。
【００３２】
鏡像異性体的に富化されるとき、一方の鏡像異性体が他方より多量に存在し、富化の程度は、鏡像異性体過剰率（「ｅｅ」）という表現によって明示することができ、これは、１００（２ｘ−１）（ここで、ｘは、混合物における優勢な鏡像異性体のモル分率である）として明確に明示される。（たとえば、ｅｅ  ２０％は、６０：４０比の鏡像異性体に相当する）。
【００３３】
Ｒ１、Ｒ２、Ａ、および窒素を介して結合された分子の残りの相対的位置に関してより活性な鏡像異性体は、ＣＤＣｌ３の溶液中で、平面偏光を（＋）即ち右旋方向に回転させる２，４−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル］−３−ピリジンカルボキサミドの鏡像異性体（すなわち索引表Ｂの化合物３１の優性な鏡像異性体）の立体配置に相当する。
【００３４】
好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体の、少なくとも５０％の鏡像異性体過剰率、さらに好ましくは少なくとも７５％の鏡像異性体過剰率、なおさらに好ましくは少なくとも９０％の鏡像異性体過剰率、最も好ましくは少なくとも９４％の鏡像異性体過剰率を有する。特に注目すべきことは、より活性な異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。
【００３５】
式ＩＩの化合物は、構造に表示されるＣ＝Ｎ結合に関して、（Ｅ）−異性体、（Ｚ）−異性体、または（Ｅ）−異性体および（Ｚ）−異性体の混合物として存在してもよい。本発明は、幾何学異性体の混合物ならびに個々の異性体の混合物を包含する。
【００３６】
本発明の化合物の塩類は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸等の、無機酸または有機酸との酸付加塩類を含む。本発明の化合物の塩類は、この化合物が、カルボン酸またはフェノール等の酸性基を含むとき、有機塩基類（たとえば、ピリジン、アンモニア、またはトリエチルアミン）または無機塩基類（たとえば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物、または炭酸塩）と共に形成されるものも含む。
【００３７】
より良好な活性および／または合成し易さという理由で好ましい化合物を以下に挙げる。
好ましいもの１。好ましいのは、以下を特徴とする、式Ｉまたは式ＩＩの化合物である。
Ａは１〜４個のＲ５で置換されたピリジニル環であり；
Ｂは１〜４個のＲ６で置換されたピリジニル環であり；
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立してＨであるか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１つもしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４はそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１つもしくはそれ以上の置換基置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；または
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、それぞれ場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルで置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシである。
【００３８】
特に注目すべきは、以下を特徴とする好ましいもの１の化合物である。
各Ｒ５は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、但し、Ａが２−ピリジニルであるとき、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル以外であり；
各Ｒ６は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；あるいは
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、それぞれ場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルで置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシである。
【００３９】
好ましいもの２。ＷがＣ＝Ｏである、式Ｉの好ましいもの１の化合物。
【００４０】
特に注目すべきは、Ａが置換された３−ピリジニル環である、好ましいもの２の化合物である。また、特に注目すべきは、以下を特徴とする、好ましいもの２の化合物である。
各Ｒ５は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルでり、但しＡが２−ピリジニルであるとき、Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル以外である。
【００４１】
好ましいもの３。
Ａが１〜４個のＲ５で置換された２−ピリジニル環であり；
Ｂが１〜４個のＲ６で置換されおり、少なくとも１個のＲ６がＷとの結合に対してオルト位に位置する、好ましいもの２の化合物。
【００４２】
特に注目すべきは、Ｒ５がＣｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＨＦＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＣＨＦＣＦ３、ＳＯＣＦ３、ＳＯＣＨＦ２、ＳＯＣＨ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＯＣＨＦＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＨまたはＳＯ２ＣＨＦＣＦ３である、好ましいもの３の化合物である。やはり注目すべきは、Ｂが、Ｗとの結合に対して各オルト位にＲ６（および任意に、さらに１〜２個のＲ６）を有する３−ピリジニル環または４−ピリジニル環のいずれかである、好ましいもの３の化合物である。
【００４３】
好ましいもの４。Ｂが、Ｗとの結合に対して各オルト位のＲ６、および任意に、さらに１〜２個のＲ６を有し、且つＲ６がハロゲンまたはメチルのいずれかである、３−ピリジニル環または４−ピリジニル環のいずれかである、好ましいもの３の化合物。
【００４４】
好ましいもの５。Ｂが３−ピリジニル環であって、１個のＲ６がＣｌであり、且つＷとの結合に対して２位オルトに位置し、もう１個のＲ６がＣｌまたはメチルから選択され、且つＷとの結合に対して４位オルトに位置し、第３の任意のＲ６が６位におけるメチルである、３−ピリジニル環である、好ましいもの４の化合物。
【００４５】
好ましいもの６。Ａが３−クロロ−５−ＣＦ３−２−ピリジニルである、好ましいもの５の化合物。
【００４６】
好ましいもの７。Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＣＨ３である、特に好ましいもの４を除く、好ましいもの３の化合物。
【００４７】
好ましいもの８。式ＩＩの好ましいもの１の化合物であって、
Ａが１〜４個のＲ５で置換された２−ピリジニル環であり；
Ｂが１〜４個のＲ６で置換されており、少なくとも１個のＲ６が、ＸおよびＢの両方に結合している炭素との結合に関してオルト位に位置する、化合物。
【００４８】
好ましいもの９。ＸがＳである、好ましいもの５の化合物。
【００４９】
本発明の好ましい化合物としては、Ｒ１がＨまたはＣＨ３であり、Ｒ２がＨであり、（式Ｉでは）Ｒ３がＨである、好ましいもの１から好ましいもの９までのものなどがある。
【００５０】
特に好ましいものは、
２，４−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−３−ピリジンカルボキサミド、
２，４−ジクロロ−Ｎ−［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル］−３−ピリジンカルボキサミド、
２，４−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド、および
２，４−ジクロロ−Ｎ−［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル］−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド
よりなる群から選択される化合物である。
【００５１】
やはり特に好ましいものは、
２，４−ジクロロ−Ｎ−［（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）メチル］−３−ピリジンカルボキサミド、
２，４−ジクロロ−Ｎ−［１−（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）エチル］−３−ピリジンカルボキサミド、
２，４−ジクロロ−Ｎ−［（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）メチル］−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド、
２，４−ジクロロ−Ｎ−［１−（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）エチル］−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド、
Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）メチル］−２，４−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド、
Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）エチル］−２，４−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミド、
Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）メチル］−２，４−ジクロロ−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド、および
Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）エチル］−２，４−ジクロロ−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド
よりなる群から選択される化合物である。
【００５２】
本発明は、本発明の化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量、および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加成分を含む殺菌・殺カビ組成物にも関する。本発明の好ましい組成物は、上記好ましい化合物を含むものである。
【００５３】
本発明は、植物またはその一部に、または植物種子または苗に、本発明の化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を（たとえば、本明細書に記載の組成物として）適用することを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を制御する方法にも関する。好ましい使用方法は、上記好ましい化合物を含むものである。
【００５４】
式Ｉおよび式ＩＩの化合物は、スキーム１〜６に記載の、以下の方法および変法の１つ以上によって調製することができる。下記の式１〜４の化合物におけるＡ、Ｂ、Ｌ、Ｗ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｘおよびｎの定義は、上記の通りである。式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物は、式１の一部である。式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃの化合物は、式Ｉの化合物の一部であり、式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃに関する全ての置換基は、式Ｉに関して上述した通りである。式ＩＩａの化合物は、式ＩＩの化合物の一部であり、式ＩＩａ全ての置換基に関する全ての置換基は、式ＩＩに関して上述した通りである。
【００５５】
式Ｉの化合物は、スキーム１〜５に後述する通りに調製することができる。式ＩｃおよびＩＩａの化合物は、スキーム６に後述する通りに調製することができる。
【００５６】
式Ｉａの化合物は、式１のアミン塩類を、不活性な溶剤中の適切な酸塩化物と存在する２モル当量の塩基（たとえばトリエチルアミンまたは炭酸カリウム）で処理することにより調製される。適する溶剤は、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、またはジエチルエーテル等のエーテル類；トルエンまたはベンゼン等の炭化水素類；およびジクロロメタンまたはクロロホルム等のハロカーボン類よりなる群から選択される。
【００５７】
【化１０】
2004518629.tif 000011
【００５８】
あるいは、式Ｉａの化合物は、スキーム２に示す通り、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）等の有機脱水試薬の存在下で、式１のアミン塩類を、適切なカルボン酸と反応させることによって合成することができる。適する溶剤は、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、またはジエチルエーテル等のエーテル類；トルエンまたはベンゼン等の炭化水素類；およびジクロロメタンまたはクロロホルム等のハロカーボン類よりなる群から選択される。
【００５９】
【化１１】
2004518629.tif 000012
【００６０】
中間生成物の塩１ａ（式中、Ａは指示された置換基を有する２−ピリジルであり、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は水素である）は、ＷＯ９９／４２４４７に記載のものに似た手順で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性非プロトン性溶剤中の水素化ナトリウム等の強塩基の存在下、スキーム３に示す市販のイミンエステル５を、（式４の）Ｒ５で置換された２，３−ジクロロ−ピリジンと反応させ、続いて酸性媒体中で加熱することによって調製できる。式１ｂの化合物は、ステップ１の結果として生じる中間生成物である陰イオンを、ヨウ化メチル等のアルキル化剤で処理してから酸性媒体中で加熱する、類似した手順で調製することができる。注目すべきは、Ｒ５がＣＦ３である化合物である。
【００６１】
【化１２】
2004518629.tif 000013
【００６２】
アミノメチル基を有する式１ｃの化合物（式中、Ａは、置換されたピリジニル環である）は、トルエン中の水素化アルミニウムリチウムを使用してニトリルを還元し、対応するアミノメチル中間生成物を与える（スキーム４）ことによって、式２（式中、Ａは置換されたピリジニル環である）のニトリルから合成することができる。
【００６３】
【化１３】
2004518629.tif 000014
【００６４】
あるいは、式１ｃの化合物（Ａは上記の通りであり、Ｒ１およびＲ２は水素である化合物）は、式３の化合物を、メタノール等のプロトン性溶剤中のアンモニアと反応させて、式１ｃの化合物を提供することにより、合成することができる。式１ｃの化合物は、式３の化合物を、フタルイミドのカリウム塩と反応させ、続いて、アミノエタノールまたはアルコール溶剤中のヒドラジンのいずれかと反応させて、所望のアミノメチル中間生成物、式１ｃ（スキーム５）を提供することにより、調製することもできる。
【００６５】
【化１４】
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【００６６】
式ＩＩａの化合物（Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＢは上記の通りであり、ＸはＳである化合物）は、スキーム６に略述した通りに合成することができる。以下に示す式Ｉｂのアミド類（Ｒ３がＨである式Ｉの化合物）は、アミドを、Ｌａｗｅｓｓｏｎの試薬または適切な溶剤中の五硫化リンと接触させることにより、式Ｉｃのチオアミド類に転換することができる（参考のため、Ｍａｒｃｈ；Ｊ．Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４版、８９３〜４頁参照）。次いで、炭酸カリウム、水素化ナトリウムまたは水酸化カリウム等の塩基の存在下で、適切なアルキル化試薬を使用して、このチオアミドをアルキル化することができる。適する溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、またはジエチルエーテル等のエーテル類；トルエンまたはベンゼン等の炭化水素類；およびジクロロメタンまたはクロロホルム等のハロカーボン類などがあるが、その限りではない。
【００６７】
【化１５】
2004518629.tif 000016
【００６８】
式Ｉの化合物の調製に関して上述した一部の試薬および反応条件は、中間生成物に存在するある種の官能基と適合しないことがあることが確認されている。こうした場合、保護／脱保護シーケンスまたは官能基相互転換を合成に組み入れることは、所望の生成物を得るのに役立つ。保護基の使用および選択は、化学合成における熟練者に明白になるであろう（たとえば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｉ，２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１参照）。場合によっては、個々のスキームに表示されている所与の試薬を導入した後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳述されていないさらなる定型的な合成ステップを実施することが必要なこともあることを、当業者は理解するであろう。また、式Ｉの化合物を調製するために提示された特定の順序以外の順序で、上のスキームに示されたステップの組合せを実施することが必要なこともあることも、当業者は理解するであろう。
【００６９】
式Ｉの化合物および本明細書に記載の中間生成物を、様々な親電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応および還元反応に供して、置換基を付加したり既存の置換基を修飾したりすることができることも、当業者は理解するであろう。
【００７０】
さらに詳述しなくても、当業者は、前述の内容を使用して、本発明を最大限活用することができると考えられる。従って、以下の実施例は、単なる例示にすぎず、多少であれ、絶対に開示内容を制限するものではないと考えるべきである。パーセンテージは、クロマトグラフィ用溶媒混合物または特に記載がある場合以外は、重量基準である。クロマトグラフィ用溶媒混合物に関する部およびパーセンテージは、特に記載がない限り、容量基準である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランから低磁場のｐｐｍで報告する；ｓは一重項であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項であり、ｄｄはダブル二重項であり、ｄｔはダブル三重項であり、ｂｒ  ｓは幅の広い一重項である。
【００７１】
実施例１
２，４−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミド（索引表Ｂの化合物８）の調製：
ステップＡ：２，４−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−６−メチル−３−ピリジンカルボキサミドの調製
２−アミノメチル−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン塩酸塩（ＷＯ  ９９／４２４４７号に記載の通りに調製）を使用することによって、化合物８を調製した。室温で、塩化メチレン２ｍｌ中の２，４−ジクロロ−６−メチル−３−ピリジンカルボニルクロリド（０．６５ｇ）を、塩化メチレン１０ｍｌ中に２−アミノメチル−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン塩酸塩（０．７９ｇ）およびトリエチルアミン（０．６８ｇ）を含む溶液に加えた。この反応混合物を室温で一晩攪拌した。次いで、この反応混合物を１インチのシリカゲルの詰め物の上に注ぎ、塩化メチレン３０ｍｌで溶離し、この溶離剤を回転蒸発させて、本発明の化合物である、アミド（化合物８）０．６９ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；３００ＭＨｚ）δ２．５７（ｓ，３Ｈ），４．９６（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｂｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）。
【００７２】
実施例２
２，４−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−３−ピリジンカルボキサミドの調製
ステップＡ：２，４−ジクロロピリジンの調製
ＰＯＣｌ３中に４−ニトロピリジンＮ−オキシド６．７ｇを含む溶液を３時間還流させ、次いで、室温まで冷却させた。溶剤を真空下で除去することにより、油性の残留物が残った。飽和重炭酸ナトリウム溶液（２００ｍｌ）を注意深く加え、続いて塩化メチレンで抽出した（２×）。次いで塩化メチレンを真空下で除去し、油を得て、シリカゲルの詰め物を通過させて濾過し、ヘキサン中２０％酢酸エチルで溶離した。真空下で溶剤を除去することにより、油１．６ｇが残った。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；３００ＭＨｚ）δ７．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，５．４Ｈｚ），７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）。
【００７３】
ステップＢ：２，４−ジクロロ−３−ピリジンカルボキシアルデヒドの調製
窒素条件下、−７０℃にて、乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５ｍｌ中に２，４−ジクロロピリジン１．６ｇを含む溶液を、ＴＨＦ  ２５ｍｌ中にリチウムジイソプロピルアミド６ｍｌを含む溶液に加え、続いて、この温度で３時間攪拌した。次いで、−７０℃の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌを加え、続いてこの温度で１時間攪拌した。次いで、飽和塩化アンモニウム溶液２５ｍｌを加え、この反応混合物を室温で一晩攪拌した。この反応混合物を水２５ｍｌで希釈し、酢酸エチルで抽出した（２×）。合併した有機相を真空下で蒸留し、固体を得て、塩化メチレン５ｍｌに溶解し、シリカゲルを通過させて濾過し、１００％塩化メチレンで溶離した。溶剤を真空下で除去することにより、標題の中間生成物を固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；３００ＭＨｚ）δ７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１０．５（ｓ，１Ｈ）。
【００７４】
ステップＣ：２，４−ジクロロニコチン酸の調製
ステップＢからのアルデヒド０．４０ｇの溶液をＴＨＦ  ６ｍｌに溶解し、次いで、水６ｍｌ中に塩化ナトリウム０．２７ｇおよびスルファミン酸０．２９ｇを含む溶液に加えた。この反応混合物を室温で一晩攪拌した。この反応混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム（１０ｍｌ）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した（１×）。次いで、水性層を濃ＨＣｌで酸性化し、塩化メチレンで抽出し（２×）、合併した塩化メチレン抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。塩化メチレンを真空下で除去して、固体０．２２ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；３００ＭＨｚ）δ７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．６０（ｂｓ，１Ｈ）。
【００７５】
ステップＤ：２，４−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−３−ピリジンカルボキサミドの調製
ステップＣからの酸０．２２ｇの溶液を、塩化チオニル中で１時間還流させ、続いて、溶剤を真空下で除去し、油を得た。この油を塩化メチレン１ｍｌに溶解し、室温で、塩化メチレン９ｍｌ中に２−アミノメチル−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン塩酸塩（０．２５ｇ）およびトリエチルアミン（０．２０ｇ）を含む溶液に加えた。この反応混合物を室温で一晩攪拌した。次いで、この反応混合物を、シリカゲルを通過させて濾過し、１００％塩化メチレンで溶離した。溶剤を真空下で除去し、標題の化合物を固体として得た。融点１２２〜１２４℃。
【００７６】
実施例３
２，４−ジクロロ−Ｎ−［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル］−３−ピリジンカルボキサミドの調製
ステップＡ：３−クロロ−α−メチル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンメタンアミンの調製
Ｎ−（ジフェニルメチレン）グリシンエチルエステル（２．２５ｇ）を、室温にて、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中に水素化ナトリウムを含む懸濁液（６０％油分散体０．７４ｇ）に加えた結果、勢いよくガスが発生した。室温で５分間攪拌した後、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン２ｇを加え、続いて、室温で１時間攪拌した。次いで、ヨウ化メチル０．８０ｍｌを加え、続いて室温で一晩攪拌した。この反応混合物を氷水上に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し（２×）、真空下で蒸留して溶剤を除去することにより、油が残った。次いで、この油を６Ｎ  ＨＣｌ中で一晩還流させた。この反応混合物を室温まで冷却し、固体炭酸ナトリウムで塩基性にし、ジエチルエーテルで抽出した（２×）。合併した抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空下で蒸留して溶剤を除去することにより、油１．５ｇが残った。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；３００ＭＨｚ）δ１．４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．６（ｂｓ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｂｓ，１Ｈ）。
【００７７】
ステップＢ：２，４−ジクロロ−Ｎ−［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル］−３−ピリジンカルボキサミドの調製
実施例１、ステップＣで作った２，４−ジクロロニコチノイルクロリド（０．４０ｇ）を、室温で、ステップＡからのアミン中間生成物（０．６６ｇ）およびトリエチルアミン（０．７０ｇ）を塩化メチレン３０ｍｌ中に含む溶液に加え、続いて一晩攪拌した。この反応混合物を真空下で除去して溶剤を除去し、油を得て、１００％塩化メチレンを溶離剤として使用して、シリカゲルを通して濾過した。次いで、溶剤を真空下で除去し、本発明の化合物である標題の化合物を赤色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；３００ＭＨｚ）δ１．６２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、５．４８（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．９），７．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２），８．７０（ｓ，１Ｈ）。
【００７８】
実施例４
（＋）−２，４−ジクロロ−Ｎ−［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル］−３−ピリジンカルボキサミドの調製
ステップＡ：３−クロロ−α−メチル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンメタンアミンの分割：
（−）−メンチルクロロホルメート（０．９２ｇ）を、室温で、実施例３、ステップＡ（１ｇ）からのα−メチルアミンおよびトリエチルアミン（１．２ｍｌ）をＴＨＦ  ２５ｍｌ中に含む溶液に加え、続いて、室温で３０分間攪拌した。次いで、溶剤を真空下で除去し、２つのメンチルカルバメートジアステレオマーを含む油を得て、カラムクロマトグラフィ（溶離剤として、ヘキサン中５％ジエチルエーテル）により分離し、より極性のジアステレオマー０．２０ｇを油として得た。次いで、この油をトリフルオロ酢酸５ｍｌ中で４時間還流させて、メンチルカルバメートを切断した。この反応混合物を室温まで冷却させ、水（３０ｍｌ）で希釈し、固体炭酸ナトリウムで塩基性にして、塩化メチレンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空下で蒸留して、鏡像異性体的に濃縮されたアミン中間生成物６０ｍｇを油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；３００ＭＨｚ）δ１．４１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．９（ｂｓ，２Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ）。
【００７９】
ステップＢ：（＋）−２，４−ジクロロ−Ｎ−［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル］−３−ピリジンカルボキサミドの調製：
実施例１、ステップＣで作った２，４−ジクロロニコチノイルクロリド（０．５６ｇ）を、室温で、ステップＡからの鏡像異性体的に濃縮されたアミン（６０ｍｇ）およびトリエチルアミン（５４ｍｇ）を塩化メチレン１０ｍｌ中に含む溶液に加、続いて一晩攪拌した。次いで、１００％塩化メチレンを溶離剤として使用し、シリカゲルを通して、この反応混合物を濾過した。溶剤を真空下で除去し、本発明の化合物である標題の化合物（融点１１０〜１１１℃）を固体として得た。ＣＤＣｌ３  １ｍｌ中に標題の化合物およそ２ｍｇを含む溶液の旋光測定は、平面旋光を（＋）すなわち右旋光方向に回転させる。
【００８０】
実施例４、ステップＡで得たものから、反対の鏡像異性体が濃縮されている３−クロロ−α−メチル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンメタンアミンを使用して、類似した様式で、実施例４の鏡像異性体、（−）−２，４−ジクロロ−Ｎ−［−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル］−３−ピリジンカルボキサミドを調製した。
【００８１】
実施例５
Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）エチル］−２，４−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミドの調製
ステップＡ：５−ブロモ−３−クロロ−２（１Ｈ）−ピリドンの調製
水１００ｍｌ中に塩素酸カリウム６．２ｇを含む溶液を、５０℃〜６０℃に予熱した濃ＨＣｌ１００ｍｌ中に５−ブロモ−２−ピリドン２５ｇを含む溶液に加えて、濃厚な沈澱物を形成し、これを５分間攪拌した。次いで、水６０ｍｌを加えて攪拌を容易にし、この混合物を室温で一晩攪拌した。この反応混合物を濾過し、水（２×）と研和し、沈澱物を真空乾燥させて、所望の中間生成物１７．７ｇを固体として得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【００８２】
ステップＢ：５−ブロモ−２，３−ジクロロピリジンの調製
ステップＡ（１７．７ｇ）の生成物およびＰＣｌ５  １０ｇをＰＯＣｌ３  １００ｍｌに配合し、ガス洗浄しながらこの混合物を４時間還流させた。この反応混合物を減圧下で濃縮して、ＰＯＣｌ３の大部分を除去し、温水中に注意深く注ぎ込み、室温まで冷却し、次いで塩化メチレンで抽出した（２×）。合併した抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮して、油を得、これをカラムクロマトグラフィ（８：２／ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）に供して、所望の中間生成物４．２ｇを油として得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；３００ＭＨｚ）：δ７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
【００８３】
ステップＣ：５−ブロモ−３−クロロ−α−メチル−２−ピリジンメタンアミン塩酸塩の調製
窒素条件下、ステップＢからの標題の化合物４．１ｇを、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ中に水素化ナトリウムを含む懸濁液（６０％油懸濁液）を加え、０℃に冷却した。Ｎ−（ジフェニルメチレン）グリシンエチルエステル（４．６ｇ）を、発熱しないように分割して加えた。この混合物を室温で３時間攪拌した。次いで、＜３０℃で、ヨウ化メチル３．４ｍｌを加え、この反応混合物を室温で一晩攪拌した。この反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した（２×）。合併した抽出物を飽和塩水で洗浄し（１×）、油が得られるまで真空内で濃縮し、次いでこれを１２Ｎ  ＨＣｌ  ５０ｍｌ中で４時間還流させた。この反応混合物を、油が得られるまで真空内で濃縮し、冷却し、ジエチルエーテルで一晩スラリー化させた。次いで、エーテルを傾瀉し、残留物を真空炉内で乾燥させて、所望の中間生成物１．３ｇを固体として得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；３００ＭＨｚ）：１．４０および１．４６（２つの二重項、３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．７（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８），８．６（ｂｓ，３Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）。
【００８４】
ステップＤ：Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）エチル］−２，４−ジクロロ−３−ピリジンカルボキサミドの調製
ステップＣの生成物（０．８０ｇ）、トリエチルアミン１．２１ｍｌおよび２，４−ジクロロニコチノイルクロリド０．６２ｇを、その順序で、＜２０℃にて、塩化メチレン２５ｍｌに配合した。この混合物を室温で一晩攪拌した。この反応混合物を真空ないで濃縮し、本発明の化合物である標題の化合物を、固体として生成した。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；３００ＭＨｚ）：δ１．５９（ｄ，３Ｈ，Ｊｉｓ６．６Ｈｚ），５．７５（ｍ，１Ｈ），７．３（ｂｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）。
【００８５】
実施例６
２，４−ジクロロ−Ｎ−［１−（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）エチル］−３−ピリジンカルボキサミドの調製
実施例５に類似した様式で、２−ブロモ−３，５−ジクロロピリジンを出発材料として使用し、この材料を実施例５のスッテプＣ（３，５−ジクロロ−α−メチル−２−ピリジンメタンアミンを調製するため）およびＤに記載のものと類似した条件に付して実施例６を調製し、本発明の化合物である標題の化合物を固体として得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；３００ＭＨｚ）：δ１．５８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．７−５．８（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ）。
【００８６】
本明細書に記載の手順と当技術分野で周知の方法を合わせて、下記の表１〜９の化合物を調製することができる。以下の略語を下表で使用する：ｔは三級であり、ｓは二級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＥｔはエチルチオであり、ＣＮはシアノであり、ＮＯ２はニトロであり、ＴＭＳはトリメチルシリルであり、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルであり、Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルである。置換基Ｍ、ＱおよびＲは、指示された位置に位置する独立したＲ５置換基に等しい。置換基Ｔ、ＵおよびＶは、指示された位置に位置する独立したＲ６置換基に等しい。
【００８７】
【表１】
2004518629.tif 000017
【００８８】
【表２】
2004518629.tif 000018
【００８９】
【表３】
2004518629.tif 000019
【００９０】
【表４】
2004518629.tif 000020
【００９１】
【表５】
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【００９２】
【表６】
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【００９３】
【表７】
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【００９４】
【表８】
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【００９５】
【表９】
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【００９６】
【表１０】
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【００９７】
【表１１】
2004518629.tif 000027
【００９８】
【表１２】
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【００９９】
【表１３】
2004518629.tif 000029
【０１００】
【表１４】
2004518629.tif 000030
【０１０１】
【表１５】
2004518629.tif 000031
【０１０２】
【表１６】
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【０１０３】
【表１７】
2004518629.tif 000033
【０１０４】
【表１８】
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【０１０５】
【表１９】
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【０１０６】
【表２０】
2004518629.tif 000036
【０１０７】
【表２１】
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【０１０８】
【表２２】
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【０１０９】
【表２３】
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【０１１０】
【表２４】
2004518629.tif 000040
【０１１１】
【表２５】
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【０１１２】
【表２６】
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【０１１３】
【表２７】
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【０１１４】
【表２８】
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【０１１５】
【表２９】
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【０１１６】
【表３０】
2004518629.tif 000046
【０１１７】
【表３１】
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【０１１８】
【表３２】
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【０１１９】
【表３３】
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【０１２０】
【表３４】
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【０１２１】
【表３５】
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【０１２２】
【表３６】
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【０１２３】
【表３７】
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【０１２４】
【表３８】
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【０１２５】
【表３９】
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【０１２６】
【表４０】
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【０１２７】
【表４１】
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【０１２８】
【表４２】
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【０１２９】
【表４３】
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【０１３０】
【表４４】
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【０１３１】
【表４５】
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【０１３２】
【表４６】
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【０１３３】
【表４７】
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【０１３４】
【表４８】
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【０１３５】
【表４９】
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【０１３６】
【表５０】
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【０１３７】
【表５１】
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【０１３８】
【表５２】
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【０１３９】
【表５３】
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【０１４０】
【表５４】
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【０１４１】
【表５５】
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【０１４２】
【表５６】
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【０１４３】
【表５７】
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【０１４４】
【表５８】
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【０１４５】
【表５９】
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【０１４６】
【表６０】
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【０１４７】
【表６１】
2004518629.tif 000077
【０１４８】
【表６２】
2004518629.tif 000078
【０１４９】
【表６３】
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【０１５０】
【表６４】
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【０１５１】
【表６５】
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【０１５２】
【表６６】
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【０１５３】
【表６７】
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【０１５４】
【表６８】
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【０１５５】
【表６９】
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【０１５６】
【表７０】
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【０１５７】
【表７１】
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【０１５８】
【表７２】
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【０１５９】
【表７３】
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【０１６０】
【表７４】
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【０１６１】
【表７５】
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【０１６２】
【表７６】
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【０１６３】
【表７７】
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【０１６４】
【表７８】
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【０１６５】
製剤／有用性
本発明の化合物は、液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤の少なくとも１つを含む農業的に適する担体を含む製剤または組成物として一般に使用される。この製剤または組成物の成分は、有効成分の物理的性質、適用様式、および土壌型、湿度および温度等の環境因子と調和するように選択される。有用な製剤としては、溶液製剤（乳化可能濃縮物を含む）、懸濁剤、乳剤（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等々の液体などがあり、任意に、ゲルまで増粘することができる。さらに、有用な製剤としては、水分散性（「水和性」）であってもよく水溶性であってもよい、粉末、散剤、顆粒剤、ペレット製剤、錠剤、フィルム製剤等々の固体がある。有効成分は、（マイクロ）カプセルに封入し、さらに懸濁液製剤または固体製剤に形成してもよく；あるいは、有効成分の全配合物をカプセルに封入（または「オーバーコート」）してもよい。カプセル化によって、有効成分の放出を調節または遅延することができる。噴霧可能製剤は、適する媒体で薄め、１ヘクタール当たり約１〜数１００リットルの噴霧量で使用することができる。高濃度組成物は、主としてさらなる製剤用の中間生成物として使用される。
【０１６６】
製剤は、一般に、有効量（たとえば０．０１〜９９．９９重量％）の有効成分と共に、以下のおおよその範囲内の希釈剤および／または界面活性剤を含有し、総計１００重量％になる。
【０１６７】
【表７９】
2004518629.tif 000095
【０１６８】
代表的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２版、Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。代表的な液体希釈剤は、ＳｏｌｖｅｎｔｓＧｕｉｄｅ，２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９５０に記載されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ，Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ  ＪｅｒｓｅｙならびにＳｉｓｅｌｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４には、界面活性剤および推奨される使用が列挙されている。全ての製剤は、泡、固化、腐食、微生物学的増殖等々を減少させるための添加物、または粘度を高めるための増粘剤を、少量含有してもよい。
【０１６９】
界面活性剤としては、たとえば、ポリエトキシル化アルコール類、ポリエトキシル化アルキルフェノール類、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル類、ジアルキルスルホスクシネート類、硫酸アルキル類、アルキルベンゼンスルホネート類、有機ケイ素類、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート類、リグニンスルホネート類、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド濃縮物、ポリカルボキシレート類、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポオリマー類などがある。固体希釈剤としては、たとえば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン等の粘土類、デンプン、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、および硫酸ナトリウムなどがある。液体希釈剤としては、たとえば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、オリーブ油、、ヒマシ油、亜麻仁油、桐油、胡麻油、トウモロコシ油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油等の油類、脂肪酸エステル類、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン等のケトン類、およびメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコール等のアルコール類などがある。
【０１７０】
成分を単に混合するだけで、乳化可能濃縮物を含む溶液を調製することができる。粉末および散剤は、通常は、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどですりつぶして配合することにより、調製することができる。懸濁剤は、通常、湿式粉砕で調製される。たとえば、Ｕ．Ｓ．３，０６０，０８４号を参照されたい。好ましい懸濁液濃縮物としては、有効成分に加えて、任意に５０〜６５％の液体希釈剤および５％までの陰イオン性界面活性剤と配合した５〜２０％の非イオン性界面活性剤（たとえば、ポリエトキシル化脂肪アルコール類）を含有するものなどがある。顆粒およびペレットは、予備形成した粒状担体上に有効物質を噴霧することによって、または凝集技術で、調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，１９６７年１２月４日、１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３，８〜５７頁以降、およびＷＯ  ９１／１３５４６号を参照されたい。ペレットは、Ｕ．Ｓ．４，１７２，７１４号に記載の通りに調製することができる。水分散性および水溶性顆粒は、Ｕ．Ｓ．４，１４４，０５０号、Ｕ．Ｓ．３，９２０，４４２号およびＤＥ３，２４６，４９３号の教示通りに調製することができる。錠剤は、Ｕ．Ｓ．５，１８０，５８７号、Ｕ．Ｓ．５，２３２，７０１号およびＵ．Ｓ．５，２０８，０３０号の教示通りに調製することができる。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８号およびＵ．Ｓ．３，２９９，５６６号の教示通りに調製することができる。
【０１７１】
製剤技術に関するさらなる情報については、Ｕ．Ｓ．３，２３５，３６１号、６段１６行目〜７段１９行目および実施例１０〜４１；Ｕ．Ｓ．３，３０９，１９２号、５段４３行目〜７段６２行目および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；Ｕ．Ｓ．２，８９１，８５５号、３段６６行目〜５段１７行目および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，８１〜９６頁；およびＨａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９を参照されたい。
【０１７２】
以下の実施例では、全てのパーセンテージが重量基準であり、全ての製剤を従来の方式で調製した。化合物の番号は、索引表Ａ〜Ｄの化合物を指す。
【０１７３】
【表８０】
2004518629.tif 000096
【０１７４】
【表８１】
2004518629.tif 000097
【０１７５】
【表８２】
2004518629.tif 000098
【０１７６】
【表８３】
2004518629.tif 000099
【０１７７】
注目すべきは、１５〜２５％の有効成分、１０〜２０％の非イオン性界面活性剤、０〜５％の陰イオン性界面活性剤、０〜１０％の有機希釈剤、および４５〜６０％の水を含む懸濁液濃縮物である。
【０１７８】
【表８４】
2004518629.tif 000100
【０１７９】
製剤成分をシロップとして一緒に混合し、化合物２を加え、この混合物をブレンダーで均質化する。次いで、このようにして得られたスラリーを湿式粉砕して懸濁液濃縮物を作る。
【０１８０】
【表８５】
2004518629.tif 000101
【０１８１】
製剤成分をシロップとして一緒に混合し、化合物５を加え、この混合物をブレンダーで均質化する。次いで、このようにして得られたスラリーを湿式粉砕して懸濁液濃縮物を作る。
【０１８２】
【表８６】
2004518629.tif 000102
【０１８３】
製剤成分をシロップとして一緒に混合し、化合物８を加え、この混合物をブレンダーで均質化する。次いで、このようにして得られたスラリーを湿式粉砕して懸濁液濃縮物を作る。
【０１８４】
【表８７】
2004518629.tif 000103
【０１８５】
製剤成分をシロップとして一緒に混合し、化合物２８を加え、この混合物をブレンダーで均質化する。次いで、このようにして得られたスラリーを湿式粉砕して懸濁液濃縮物を作る。
【０１８６】
【表８８】
2004518629.tif 000104
【０１８７】
製剤成分をシロップとして一緒に混合し、化合物２９を加え、この混合物をブレンダーで均質化する。次いで、このようにして得られたスラリーを湿式粉砕して懸濁液濃縮物を作る。
【０１８８】
【表８９】
2004518629.tif 000105
【０１８９】
製剤成分をシロップとして一緒に混合し、化合物３０を加え、この混合物をブレンダーで均質化する。次いで、このようにして得られたスラリーを湿式粉砕して懸濁液濃縮物を作る。
【０１９０】
【表９０】
2004518629.tif 000106
【０１９１】
製剤成分をシロップとして一緒に混合し、化合物３１を加え、この混合物をブレンダーで均質化する。次いで、このようにして得られたスラリーを湿式粉砕して懸濁液濃縮物を作る。
【０１９２】
【表９１】
2004518629.tif 000107
【０１９３】
製剤成分をシロップとして一緒に混合し、化合物３５を加え、この混合物をブレンダーで均質化する。次いで、このようにして得られたスラリーを湿式粉砕して懸濁液濃縮物を作る。
【０１９４】
【表９２】
2004518629.tif 000108
【０１９５】
製剤成分をシロップとして一緒に混合し、化合物３５を加え、この混合物をブレンダーで均質化する。次いで、このようにして得られたスラリーを湿式粉砕して懸濁液濃縮物を作る。
【０１９６】
【表９３】
2004518629.tif 000109
【０１９７】
製剤成分をシロップとして一緒に混合し、化合物３５を加え、この混合物をブレンダーで均質化する。次いで、このようにして得られたスラリーを湿式粉砕して懸濁液濃縮物を作る。
【０１９８】
本発明の化合物は、植物病害の制御剤として有用である。従って、本発明は、保護すべき植物またはその一部、または保護すべき植物種子または苗に、本発明の化合物または上記化合物を含有する殺菌・殺カビ組成物の有効量を適用することを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を制御するための方法をさらに含む。本発明の化合物および組成物を使用することにより、担子菌、子嚢菌、卵菌および不完全菌綱における広い真菌性植物病原体スペクトルによって引き起こされる病気を制御することができる。本発明の化合物および組成物は、広い植物病害スペクトル、特に鑑賞植物、野菜、農場、穀草、および果実作物の葉の病原体の制御に有効である。こうした病原体としては、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ、Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ、Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ、Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ、Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅおよびこうした病原体と密接に関連した他の属および種などがある。
【０１９９】
本発明の化合物は、１つ以上の他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺微生物剤、ダニ駆除剤、成長調製剤、不妊化剤、信号物質、駆散剤、誘引物質、フェロモン類、摂食刺激物質、またはより広い農業的防護スペクトルを与える多成分病虫害防除剤を形成するための他の生物学的に活性な化合物と混合してもよい。本発明の化合物を一緒に調合することができる農業的防止剤の例を以下に挙げる：アバメクチン、アセフェート、アジンホスメチル、ビフェンスリン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、シフルスリン、β−シフルスリン、シハロスリン、λ−シハロスリン、デルタメスリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、エスフェンバレレート、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルシトリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、イミダクロプリド、イソフェンホス、マラチオン、メトアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メチル７−クロロ−２，５−ジヒドロ−２−［［Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２−ｅ］［１，３，４］オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボキシレート（インドキサカルブ）、モノクロトホス、オキサミル、パラチオン、パラチオンメチル、ペルメスリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ロテノン、スルプロホス、テブフェノジド、テフルスリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオジカルブ、トラロメスリン、トリクロルホンおよびトリフルムロン等の殺虫剤；アシベンゾラル、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラスチシジン−、ボルドー混液（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド（ＫＴＵ３６１６）、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅等の銅塩類、シアゾファミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメット（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、エジフェンホス、エポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンカラミド（ｆｅｎｃａｒａｍｉｄ）（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）（ＲＰＡ４０３３９７）、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔａｐｙｒ）（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、イプロバリカルブ、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミイノストロビン（ｆｅｎｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピルクロストロビン（ｐｙｒｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、イオウ、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チラム、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブおよびゾキサミド等の殺菌・殺カビ剤；アルドキシカルブおよびフェナミホス等の殺線虫剤；ストレプトマイシン等の殺微生物剤；アミトラズ、キノメチオナート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパスリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾックス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラド等のダニ駆除剤；およびＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性細菌、昆虫病原性イルスおよび昆虫病原性真菌等の生物学的因子。これらの様々な混合パートナーと本発明の化合物との重量比は、一般に、１００：１〜１：１００、好ましくは３０：１〜１：３０、さらに好ましくは１０：１〜１：１０、最も好ましくは４：１〜１：４である。
【０２００】
注目すべきは、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、ピルクロストロビン、トリフロキシストロビン、ベノミル、カルベンダジム、クロロタロニル、ジメトモルフ、ホルペット、マンコゼブ、マネブ、キノキシフェン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾールおよびトリチコナゾールを含む、より広い農業的防護スペクトルを与える他の殺菌・殺カビ剤との組み合わせである。
【０２０１】
注目すべきは、耐性管理に特に有利な可能性がある異なる作用機序（たとえばミトコンドリアの呼吸阻害、リボソームＲＮＡの合成妨害によるタンパク質合成阻害またはβ−チュブリン合成阻害）の他の殺菌・殺カビ剤の組み合わせである。例としては、式Ｉおよび／または式ＩＩ（たとえば化合物８）の化合物と、アゾキシストロビン、クレソキソキシムメチル、ピルクロストロビン、トリフロキシストロビン、カルベンダジム、ファモキサドン、フェナミドン、ベノミル、シモキサニル、ジメトモルフ、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、メタラキシル、マンコゼブ、マネブとの組み合わせなどがある。これらの組み合わせは、特に、その組合せの殺菌・殺カビ剤が同じまたは類似した病気を制御する場合、耐性管理に特に有利な可能性がある。
【０２０２】
特に注目すべきは、マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブ等のジチオカルバメート類、ホルペット等のフタルイミド類、硫酸銅および水酸化銅等の銅塩類、アゾキシストロビン、ピルクロストロビンおよびトリフロキシストロビン等のストロビルリン類、メタラキシル等のフェニルアミド類、ホセチル−Ａｌ等のホスホネート類、ジメトモルフ等のモルホリン類、およびシモキサニル、ファモキサドンおよびフェナミドン等の他の殺菌・殺カビ剤を含む、ブドウの病害を制御するための他の殺菌・殺カビ剤との組合せである。
【０２０３】
注目すべきは、マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブ等のジチオカルバメート類、硫酸銅および水酸化銅等の銅塩類、ピルクロストロビンおよびトリフロキシストロビン等のストロビルリン類、メタラキシル等のフェニルアミド類、プロパモカルブ等のカルバメート類、フルアジナム等のフェニルピリイルアミン類、ジメトモルフ等のモルホリン類、およびクロロタロニル、シアゾファミド、シモキサニル、ファモキサドン、フェナミドン、ゾキサミドおよびイプロバリカルブ等の他の殺菌・殺カビ剤を含む、ジャガイモの病害を制御するための他の殺菌・殺カビ剤との組合せである。
【０２０４】
特に注目すべきは、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とアゾキシストロビンとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とクレソキシムメチルとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とピルクロストロビンとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とトリフロキシストロビンとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とカルベンダジムとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とクロロタロニルとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とジメトモルフとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とホルペットとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とマンコゼブとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とマネブとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とキノキシフェンとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とバリダマイシンとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とビンクロゾリンとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とフェンプロピジンとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とフェンプロピモルフとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とブロムコナゾールとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とシプロコナゾールとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とジフェノコナゾールとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とエポキシコナゾールとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とフルシラゾールとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とイプコナゾールとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とメトコナゾールとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とプロピコナゾールとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とテブコナゾールとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とトリチコナゾールとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とファモキサドンとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とフェナミドンとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とベノミルとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とシモキサニルとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とジメトモルフとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とホルペットとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とホセチル−アルミニウムとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とメタラキシルとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７と化合物２との組合せ、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とプロピネブとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とジネブとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７と硫酸銅との組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７と水酸化銅との組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とプロパモカルブとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とシアゾファミドとの組合せ、化合物２、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とゾキサミドおよび化合物２との組合せ、化合物５、化合物８、化合物２８、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とイプロバリカルブとの組合せである。
【０２０５】
植物病害の制御は、通常、本発明の化合物の有効量を、感染前または感染後に、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または鱗茎等の保護すべき植物の部分、または保護すべき植物が中で成長している生活環境（土壌または砂）に適用することによって行われる。本化合物は、種子に適用して、種子および苗を保護することもできる。
【０２０６】
これらの化合物の適用率は、環境の多くの因子によって影響されるため、実際の使用条件で決定すべきである。葉は、一般に、１ｇ／ｈａ未満から５，０００ｇ／ｈａまでの有効成分を施与したとき、保護することができる。種子および苗は、一般に、０．１〜１０ｇ／ｋｇ種子の率で種子に施与したとき、保護することができる。
【０２０７】
以下のテストは、具体的な病原体に対する本発明の化合物の制御効果を示す。しかし、本化合物によって与えられる病原体制御防護は、これらの種に限定されない。化合物の説明については、索引表Ａ〜Ｅを参照されたい。以下の索引表で使用する略語は次の通りである：Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシである。略語「ｄｅｃ」は、融解と同じに分解すると思われる化合物を示す。略語「Ｅｘ．」は、「実施例」を表し、その後に、化合物が調製される実施例を示す数値が続く。
【０２０８】
【表９４】
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【０２０９】
【表９５】
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【０２１０】
【表９６】
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【０２１１】
【表９７】
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【０２１２】
【表９８】
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【０２１３】
【表９９】
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【０２１４】
本発明の生物学的実施例
被験懸濁液を調製するための全般的プロトコール：被験化合物を、先ず、最終体積の３％に等しい量のアセトンに溶解し、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル類）を含有するアセトンおよび精製水（５０／５０混合）に、所望の濃度（ｐｐｍで）懸濁する。このようにして得られた被験懸濁液を、以下のテストで使用する。２００ｐｐｍの被験懸濁液を、テスト植物上の流出点に噴霧することは、５００ｇ／ｈａに相当する。
【０２１５】
テストＡ
被験懸濁液を、小麦苗上の流出点に噴霧した。翌日、この苗にＥｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ（小麦うどんこ病の病原）の胞子懸濁液を接種し、２０℃のグロースチャンバ内で７日間インキュベートし、その後、病気の評価を行った。
【０２１６】
テストＢ
被験懸濁液を、小麦苗上の流出点に噴霧した。翌日、この苗にＰｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ（赤錆病の病原）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気で、２０℃にて２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバ内に６日間移し、その後、病気の評価を行った。
【０２１７】
テストＣ
被験懸濁液を、イネ苗上の流出点に噴霧した。翌日、この苗にＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ（イネいもち病の病原）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気で、２７℃にて２４時間インキュベートし、次いで、３０℃のグロースチャンバ内に５日間移し、その後、病気の評価を行った。
【０２１８】
テストＤ
被験懸濁液を、トマト苗上の流出点に噴霧した。翌日、この苗にＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ（ジャガイモおよびトマトの葉枯れ病の病原）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気で、２０℃にて２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバ内に５日間移し、その後、病気の評価を行った。
【０２１９】
テストＥ
被験懸濁液を、ブドウ苗上の流出点に噴霧した。翌日、この苗にＰｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ（ブドウのべと病の病原）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気で、２０℃にて２４時間インキュベートし、２０℃のグロースチャンバ内に６日間移し、続いて飽和雰囲気で、２０℃にて２４時間インキュベートし、その後、病気の評価を行った。
【０２２０】
テストＦ
トマト（またはジャガイモ）苗に、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ（ジャガイモおよびトマトの葉枯れ病の病原）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気で、２０℃にて２４時間インキュベートした。翌日、被験懸濁液を、流出点に噴霧し、処置した植物を２０℃のグロースチャンバ内に５日間移し、その後、病気の評価を行った。
【０２２１】
テストＧ
ブドウ苗に、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ（ブドウのべと病の病原）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気で、２０℃にて２４時間インキュベートした。翌日、被験懸濁液を、流出点に噴霧し、処置した植物を２０℃のグロースチャンバ内に６日間移し、次いで飽和雰囲気で、２０℃にて２４時間インキュベートし、その後、病気の評価を行った。
【０２２２】
テストＡ〜Ｅの結果を表Ａに示す。この表で、評点１００は、１００％の病気防止を示し、評点０は、（対照と比較して）病気を全く防止しないことを示す。ダッシュ（−）は、テスト結果がないことを示す。ＮＤは、薬害のため、病気の防止が決定されなかったことを示す。以下に示すテストに加えて、本発明の化合物（たとえば化合物２、５、８、２８、２９、３０、３１、３５、３６および３７）は、特に、ブドウのべと病に対して、顕著な治癒的有用性を有すると考えられる。
【０２２３】
【表１００】
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【国際公開パンフレット】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【国際調査報告】
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