(57)【要約】本発明は、式１（置換基および符号に関しては明細書中に示した）のイミダゾリンに関する。この化合物は胃酸分泌抑制の性質を有する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2004512338.tif 000029
［式中、Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチルであり、
Ｒ３ａは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシ、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、
Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方と結合する窒素原子を含んでピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、他方はヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ−置換Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、全部かまたは大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、基Ｒ４１または基Ｒ４２であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、その際、
Ｒ４１はヒドロキシ基を生理学的条件下で形成する基であり、かつ、
Ｒ４２は−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ＣＨ２）ｍ−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｎ−−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ６、−Ｏ−Ａｌｋ１−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ａｌｋ１−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ａｌｋ１−Ｏ−Ｒ６または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ａｌｋ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ６であり、
その際、
Ｒ６はＣ１〜Ｃ７−アルキル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＡｒまたはＡｒ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、その際、ＡｒはフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノおよびニトロから成る群から選択された１個、２個または３個の同一または異なる置換基を有する置換フェニル基であり、
Ａｌｋ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはフェニルによって置換されたＣ２〜Ｃ７−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ４−アルケニレンであり、
ｍは２〜７の整数であり、
ｎは０、１または２の数であり、かつ、
ｐは０、１または２の数であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつもう一方は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ−置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、基Ｒ５１または基Ｒ５２であり、その際、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、その際、
Ｒ５１は、ヒドロキシル基を生理学的条件下で形成する基であり、かつ
Ｒ５２は−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−（ＣＨ２）ｑ−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒ−（ＣＨ２）ｑ−Ｏ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ７、−Ｏ−Ａｌｋ２−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｒ７，−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ａｌｋ２−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ａｌｋ２−Ｏ−Ｒ７または−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ａｌｋ−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ７、
その際、Ｒ７はＣ１〜Ｃ７−アルキル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＡｒまたはＡｒ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、その際、ＡｒはフェニルかまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノおよびニトロから成る基から選択された１個、２個または３個の同一または異なる置換基を有する置換フェニル基であり、
Ａｌｋ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、オキソ、カルボキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはフェニルによって置換されたＣ２〜Ｃ７−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ４−アルケニレンであり、
ｑは２〜７の整数であり、
ｒは０、１または２の数であり、かつ、
ｔは０、１または２の数であるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂがそれぞれの場合において、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつもう一方の置換基はそれぞれの場合においてＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、好ましい場合には、全部または大部分がハロゲン置換されており、
Ａｒｏｍは、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された、単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらは、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾイル、イミダゾイル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、トリフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イゾキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニルおよびイソキノリニルであり、
その際、Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノまたはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはスルホニルであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはヒドロキシルであり、
Ｒ１０は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、かつ、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、
その際、
アリールはフェニルか、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシルおよびシアノから成る群から選択された、１個、２個または３個の同一かまたは異なる置換基を有する置換フェニル基であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである］の化合物またはこれらの塩、但し次のものを除外する：
（ａ）Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３ａが水素またはハロゲンであり、
Ｒ３ｂが水素またはハロゲンであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他がヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つが水素であり、かつ他が水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルケニレンジオキシ基を形成し、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ、
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである式Ｉの化合物およびこれらの塩、
（ｂ）Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３ａが水素またはハロゲンであり、
Ｒ３ｂが水素またはハロゲンであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４２であるか、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
その際、Ｒ４２は前記の意味を示し、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５２であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
その際、Ｒ５２は前記の意味を示し、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩、
（ｃ）Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
Ｒ３ａが水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂが一緒になってＯ（酸素）であり、但し、置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つは全部かまたは大部分がハロゲン置換されたアルコキシであるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つがそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基がそれぞれの場合において一緒になって全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基であり、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、
その際、Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩、
（ｄ）Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方が結合した窒素原子を含んでピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４１であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であるかまたはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、その際、
Ｒ４１は、ヒドロキシル基を生理学的条件下で形成する基であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニルオキシまたは基Ｒ５１であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
その際、
Ｒ５１はヒドロキシ基を生理学的条件下で形成する基であるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つがそれぞれの場合において、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つはＲ４１の意味を有するか、および／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはＲ５１の意味を有するか、および／または置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであってもよく、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ
Ｒ１１は水素であり、
ＸがＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩、さらには
（ｅ）Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２がメチルまたはヒドロキシメチルであり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂがハロゲン、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、
Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方に結合する窒素を含んでピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項２】
Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチルであり、
Ｒ３ａは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、
Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方に結合する窒素原子を含んでピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他方ではヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ−置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、基Ｒ４１または基Ｒ４２であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
その際、
Ｒ４１はヒドロキシ基を生理学的条件下で形成する基であり、かつ、
Ｒ４２は−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ６、−Ｏ−Ａｌｋ１−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ａｌｋ１−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ａｌｋ１−Ｏ−Ｒ６または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ａｌｋ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ６であり、
Ｒ６はＣ１〜Ｃ７−アルキル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＡｒまたはＡｒ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、その際、Ａｒはフェニル、またはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノおよびニトロから成る基から選択された１個、２個または３個の同一かまたは異なる基を有する置換フェニルであり、
Ａｌｋ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、オキソ、カルボキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはフェニルによって置換されたＣ２〜Ｃ７−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ４−アルキレンであり、ｍは２〜７の整数であり、
ｎは０、１または２の数であり、かつ、
ｐは０、１または２の数であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ−置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、基Ｒ５１または基Ｒ５２あるいは、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
その際、
Ｒ５１は、ヒドロキシ基を生理学的条件下で形成する基であり、かつ、
Ｒ５２は−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−（ＣＨ２）ｑ−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒ−（ＣＨ２）ｑ−Ｏ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ７、−Ｏ−Ａｌｋ２−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ａｌｋ２−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ａｌｋ２−Ｏ−Ｒ７または−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ａｌｋ２−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ７であり、その際、
Ｒ７はＣ１〜Ｃ７−アルキル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＡｒまたはＡｒ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、その際、ＡｒはフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノおよびニトロから成る基から選択された、１個、２個または３個の同一かまたは異なる基を有する置換フェニルであり、
Ａｌｋ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、オキソ、カルボキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはフェニルによって置換されたＣ２〜Ｃ７−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ４−アルキニレンであり、
ｑは２〜７の整数であり、
ｒは０、１または２の数であり、かつ、
ｔは０、１または２の数であるか、あるいは
一方で置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方で置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつそれぞれの場合において他の置換基は、好ましい場合には全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらはフェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニルおよびイソキノリニルであり、
その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはスルホニルであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはヒドロキシルであり、
Ｒ１０は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、かつ
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、その際、
アリールはフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ１〜ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシルおよびシアノから成る基からの１個、２個または３個の同一かまたは異なる置換基を有する置換フェニルであり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩、但し次のものを除外する：
（ａ）Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、Ｒ３ａが水素またはハロゲンであり、
Ｒ３ｂが水素またはハロゲンであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他がヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つが水素であり、かつ他方が水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは、
一方で置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ、
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである式Ｉの化合物およびこれらの塩、
（ｂ）Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３ａが水素またはハロゲンであり、
Ｒ３ｂが水素またはハロゲンであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他方はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４２であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
その際、Ｒ４２は前記の意味を示し、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５２であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
その際、Ｒ５２は前記の意味を示すか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合においてＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩、
（ｃ）Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキｓる、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
Ｒ３ａが水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂが一緒になってＯ（酸素）であり、但し、置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つは全部または大部分がハロゲン置換されたアルコキシであるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つがそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基がそれぞれの場合において一緒になって全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、
その際、Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩、
（ｄ）Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方と結合する窒素原子を含んでピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４１であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、その際、
Ｒ４１はヒドロキシル基を生理学的条件下で形成する基であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニルオキシまたは基Ｒ５１であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
その際、
Ｒ５１はヒドロキシ基を生理学的条件下で形成する基であるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つがそれぞれの場合において、水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つはＲ４１の意味を有するか、および／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはＲ５１の意味を有するか、および／または置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つは、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、および／または置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであってもよく、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩、さらには
（ｅ）Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２がメチルまたはヒドロキシメチルであり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂがハロゲン、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、
Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方に結合する窒素を含んでピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項３】
Ｒ１は水素、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他方は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは、それぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合においてＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
かつ、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは請求項１に記載の意味を有する、請求項１に記載の化合物およびこれらの塩。
【請求項４】
Ｒ２は水素、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他方はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他方は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、
あるいは一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
かつ、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは請求項１に記載の意味を有する、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項５】
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他がヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合においてＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
Ａｒｏｍは、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらは、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾイル、イミダゾイル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリルおよびイソキノリルであり、但し、Ａｒｏｍが、Ｒａが水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはトリフルオロメチルであり、かつＲｂは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるＲａおよびＲｂによって置換されたフェニル基であるこれらの化合物を除き、
かつ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＸが請求項１に記載の意味を有する、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項６】
Ｒ２がアリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチルであり、その際、
Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは、請求項１に記載の意味を有する、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項７】
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは、オキソ−置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシを意味し、
その際、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは、請求項１に記載の意味を有する、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項８】
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらはフェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニルおよびイソキノリニルから成る基から選択され、その際、これらの化合物は、ＡｒｏｍがＲａおよびＲｂによって置換されたフェニルであり、その際、Ｒａは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはトリフルオロメチルであり、かつＲｂは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるこれらの化合物を除き、
かつ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＸが請求項１に記載の意味を有する、請求項１に記載の式１の化合物およびその塩。
【請求項９】
Ｒ２が水素またはフルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他方はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他方は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
かつ、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは請求項１に記載の意味を有する、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項１０】
Ｒ２はハロゲンであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他方はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボにニルオキシであるか、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合においてＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
かつ、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは請求項１に記載の意味を有する、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項１１】
Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルまたはフルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルまたはフルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３ａは水素、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、その際、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方に結合する窒素原子を含んでピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他方はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシル、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）を形成し、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他方は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ−置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらはフェニル、フラニル（フリル）およびチオフェニル（チエニル）から成る基から選択され、
その際、Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはスルホニルであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはヒドロキシルであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、請求項１に記載の式１の化合物およびその塩であり、ただし、次のものを除外する：
（ａ）Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂが水素またはハロゲンであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他がヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つが水素であり、かつ他が水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ、
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである式Ｉの化合物およびこれらの塩、
（ｂ）Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり
Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂが水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方と結合する窒素原子を含んでピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、
その際、Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ、
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩、さらには、（ｃ）Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２がメチルまたはヒドロキシメチルであり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂがハロゲンまたは基−ＣＯ−ＶＲ３１Ｒ３２であり、
その際、Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方と結合する窒素原子を含んでピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項１２】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル、フラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩、但し次のものを除外する：
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２はＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ａｒｏｍはフェニルであり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項１３】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２はフェニルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル、フラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項１４】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシの意味を有し、
Ａｒｏｍはフェニル、フラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項１５】
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯであり（酸素）、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ａｒｏｍはフラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸがＯ（酸素）またはＮＨである、請求項１に記載に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項１６】
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素であり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、
Ａｒｏｍはフェニル、フラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項１７】
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２はハロゲンであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル、フラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項１８】
式１＊
【化２】
2004512338.tif 000030
［式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ３ａは水素であり
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつもう一方はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ５ａは水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ５ｂは水素であり、
Ａｒｏｍはフェニル、フラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである］によって定義される、請求項１に記載の化合物およびその塩、但し、次のものを除外する：
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂが水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他がヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他が水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ａｒｏｍはフェニルであり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項１９】
Ｒ１は水素、メチル、シクロプロリル、メトキシメチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ２は水素、メチル、塩素、臭素、エチニルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素、フッ素、メチルまたは基−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつもう一方はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシエトキシエトキシ、２−オキソプロポキシ、シクロプロポキシまたはシクロプロピルメトキシであり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシエトキシエトキシ、２−オキソプロポキシ、シクロプロピルオキシまたはシクロプロピルメトキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、請求項１８に記載の式１＊によって定義された、請求項１に記載の化合物およびその塩、但し、次のものを除外する：
（ａ）Ｒ１がメチルであり、Ｒ２がメチルであり、Ｒ３ａが水素であり、Ｒ３ｂが水素であり、置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂが水素であり、かつ他がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ａｒｏｍは、フェニル基であり、かつ
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１＊の化合物およびこれらの塩、および
（ｂ）Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２がメチルであり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂが塩素または基−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシあり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１＊の化合物およびその塩。
【請求項２０】
Ｒ１が水素、メチル、シクロプロピル、メトキシメチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ２が水素、メチル、フェニル、ヒドロキシメチル、塩素、臭素、エチニルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素、フッ素、メチルまたは基−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ヒドロキシエトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシエトキシエトキシ、２−オキソプロポキシ、シクロプロポキシまたはシクロプロピルメトキシであり、
Ｒ５ａは水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシエトキシエトキシ、２−オキソプロポキシ、シクロプロピルオキシまたはシクロプロピルメトキシであり、
Ｒ５ｂは水素であり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、請求項１８に記載の式１＊によって定義された請求項１に記載の化合物およびこれらの塩、但し、次のものを除外する：
（ａ）Ｒ１はメチルであり、
Ｒ２はメチルまたはヒドロキシメチルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトトキシプロポキシであり、
Ｒ５ａは水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ｒ５ｂは水素であり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１＊に記載の化合物およびこれらの塩、および
（ｂ）Ｒ１はメチルであり、
Ｒ２はメチルまたはヒドロキシメチルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂはフッ素または基−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２−であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ｒ５ａは水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ｒ５ｂは水素であり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１＊の化合物およびこれらの塩。
【請求項２１】
Ｒ１はメチルまたはメトキシメチルであり、
Ｒ２は水素、メチル、フェニル、ヒドロキシメチル、塩素または臭素であり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシエトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシエトキシエトキシであり、
Ｒ５ａは水素、ヒドロキシルまたはメトキシエトキシであり、
Ｒ５ｂは水素であり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、請求項１８に記載の式１＊に定義された請求項１に記載の化合物、但し、以下のものを除く：
Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２がメチルまたはヒドロキシメチルであり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂが水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他方はヒドロキシル、メトキシ、エトキシまたはメトキシエトキシであり、
Ｒ５ａは水素、ヒドロキシルまたはメトキシエトキシであり、
Ｒ５ｂは水素であり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、
式１＊の化合物およびこれらの塩。
【請求項２２】
Ｒ２が水素、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、
あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは、それぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基であり、
かつＲ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは請求項１に記載の意味を有する、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項２３】
Ｒ２が水素またはフルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）を形成し、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合においてＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
かつ、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは請求項１に記載の意味を有する、請求項１に記載の式１の化合物およびその塩。
【請求項２４】
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチルであり、
Ｒ３ａは水素またはハロゲンであり、
Ｒ３ｂは水素またはハロゲンであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合においてメチレンジオキシ基（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）またはエチレンジオキシ基（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）を形成し、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ９は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項２５】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２が水素またはフルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３ａが水素またはハロゲンであり、
Ｒ３ｂが水素またはハロゲンであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは、それぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合においてメチレンジオキシ基（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）またはエチレンジオキシ基（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）を形成し、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ９は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｒ１０は水素であり、かつ、
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、請求項１に記載の式１の化合物およびこれらの塩。
【請求項２６】
請求項１に記載の化合物および／またはこれらの製薬学的認容性の塩ならびに通常の製薬学的助剤および／または賦形剤を含有する医薬品。
【請求項２７】
胃腸疾患の予防および治療のための、請求項１に記載の化合物およびその製薬学的に認容性の塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の属する分野
本発明は、医薬品製造のための活性化合物として製薬学的工業中で使用される新規化合物に関する。
【０００２】
背景技術
ＵＳ４４６８４００では、イミダゾピリジン親構造と縮合する種々の環系を有する三環系イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンが記載されており、この場合、これは、消化性潰瘍の治療に適している。国際特許出願　ＷＯ９８／４２７０７、ＷＯ９８／５４１８８、ＷＯ００／１７２００およびＷＯ００／２６２１７ならびに国際特許出願　ＷＯ００／６３２１１、ＷＯ０１／７２７５６、ＷＯ０１／７２７５４、ＷＯ０１／７２７５５およびＷＯ０１／７２７５７には、かなり種々の置換型を有する三環系イミダゾピリジン誘導体が開示されており、この場合、これらは同様に、胃および腸の疾患を治療するのに適している。
【０００３】
本発明の開示
本発明は式１
【０００４】
【化３】
2004512338.tif 000002
【０００５】
［Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチルであり、
Ｒ３ａは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、
Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方に結合する窒素を含有するピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ−置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、全部または部分的にハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、基Ｒ４１または基Ｒ４２であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
その際、
Ｒ４１は、ヒドロキシ基を生理学的条件下で形成する基であり、かつ、
Ｒ４２は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ＣＨ２）ｍ−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｎ−−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ６、−Ｏ−Ａｌｋ１−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ａｌｋ１−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ａｌｋ１−Ｏ−Ｒ６または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ａｌｋ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ６であり、
その際、
Ｒ６はＣ１〜Ｃ７−アルキル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＡｒまたはＡｒ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、その際ＡｒはフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノおよびニトロから成る基から選択された、１個、２個または３個の同一かまたは異なる置換基を有する置換フェニル基であり、
Ａｌｋ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、オキソ、カルボキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはフェニルによって置換されたＣ２〜Ｃ７−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ４−アルケニレンであり、
ｍは２〜７の整数であり、
ｎは０、１または２の数であり、かつ、
ｐは０、１または２の数であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ−置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、基Ｒ５１または基Ｒ５２であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂが一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、その際、
Ｒ５１は、ヒドロキシ基を生理学的条件下で形成する基であり、その際、
Ｒ５２は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−（ＣＨ２）ｑ−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒ−（ＣＨ２）ｑ−Ｏ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ７、−Ｏ−Ａｌｋ２−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ａｌｋ２−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ａｌｋ２−Ｒ７または−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ａｌｋ２−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ７であり、
その際、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＡｒまたはＡｒ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、その際、ＡｒはフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノおよびニトロから成る基から選択された１個、２個または３個の同一かまたは異なる置換基を有する置換フェニル基であり、
Ａｌｋ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、オキソ、カルボキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはフェニルによって置換された、Ｃ２〜Ｃ７−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ４−アルケニレンであり、
ｑは２〜７の整数であり、
ｒは０、１または２の数であり、かつ
ｔは０、１または２の数であるか、
あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、好ましい場合には、全部または大部分がハロゲン置換されており、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらは、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンズイミダゾイル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニルおよびイソキノリニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノまたはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはスルホニルであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはヒドロキシルであり、
Ｒ１０は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、かつ、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、
その際、
アリールはフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシルおよびシアノであり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである］の化合物およびこれらの塩に関し、その際、国際特許出願ＷＯ９８／４２７０７、ＷＯ９８／５４１８８、ＷＯ００／２６２１７、ＷＯ００／６３２１１、ＷＯ０１／７２７５４、ＷＯ０１／７２７５５およびＷＯ０１／７２７５７で請求されたこれらの化合物を除く。
【０００６】
本発明の詳細な説明
式１
【０００７】
【化４】
2004512338.tif 000003
【０００８】
［式中、Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチルであり、
Ｒ３ａは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、
Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方に結合する窒素原子を含んでピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ−置換Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、全部または大部分が置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、基Ｒ４１または基Ｒ４２であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂが一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
その際、
Ｒ４１はヒドロキシ基を生理学的条件下で形成する基であり、かつ、
Ｒ４２は−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ＣＨ２）ｍ−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｎ−−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ６、−Ｏ−Ａｌｋ１−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ａｌｋ１−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ａｌｋ１−Ｏ−Ｒ６または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ａｌｋ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ６であり、
その際、
Ｒ６はＣ１〜Ｃ７−アルキル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＡｒまたはＡｒ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、その際、Ａｒはフェニルまたは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノおよびニトロから成る基から選択された、１個、２個または３個の同一かまたは異なる置換基を有する置換フェニル基であり、
Ａｌｋ１はＣ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、オキソ、カルボキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはフェニルによって置換されたＣ２〜Ｃ７−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ４−アルケニレンであり、
ｍは２〜７の整数であり、
ｎは０、１または２の数であり、かつ、
ｐは０、１または２の数であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、基Ｒ５１または基Ｒ５２であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂが一緒になってＯ（酸素）かまたはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
その際、
Ｒ５１はヒドロキシ基を生理学的条件下で形成する基であり、
かつ、
Ｒ５２は−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−（ＣＨ２）ｑ−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒ−（ＣＨ２）ｑ−Ｏ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−（ＣＨ２）ｑ−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ７、−Ｏ−Ａｌｋ２−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ａｌｋ２−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ａｌｋ２−Ｏ−Ｒ７または−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ａｌｋ２−Ｓ（Ｏ）ｔ−Ｒ７であり、その際、
Ｒ７はＣ１〜Ｃ７−アルキル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＡｒまたはＡｒ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、その際、ＡｒはフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノおよびニトロから成る基から選択された１個、２個または３個の同一または異なる置換基を有する置換フェニル基であり、
Ａｌｋ２はＣ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、オキソ、カルボキシル、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはフェニルによって置換されたＣ２〜Ｃ７−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ４−アルケニレンであり、ｑは２〜７の整数であり、
ｒは０、１または２の数であり、かつ、
ｔは０、１または２の数であるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは、それぞれの場合において水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、および他の置換基は、それぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、好ましい場合には、全部または大部分がハロゲン置換されており、ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらはフェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３，−トリアゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニルおよびイソキノリニルから成る基から選択されており、
その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、モノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノまたはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはスルホニルであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはヒドロキシルであり、
Ｒ１０は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、かつ、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、その際、
アリールはフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシルおよびシアノから成る基からの１個、２個または３個の同一または異なる置換基を有する置換フェニル基であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである］の化合物およびこれらの塩に関し、その際、次のものは除外する：
（ａ）Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３ａが水素またはハロゲンであり、
Ｒ３ｂが水素またはハロゲンであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他がヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つが水素であり、かつ他が水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ、
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式Ｉの化合物およびこれらの塩、
（ｂ）Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３ａが水素またはハロゲンであり、
Ｒ３ｂが水素またはハロゲンであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４２であるか、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
その際、Ｒ４２は前記の意味を有し、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５２であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
その際、Ｒ５２は前記の意味を示し、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩、
（ｃ）Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
Ｒ３ａは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、
あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂが一緒になってＯ（酸素）であり、
但し、置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つは全部または大部分がハロゲン置換されたアルコキシであるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つがそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基がそれぞれの場合において一緒になって全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩、
（ｄ）Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、
Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方が結合する窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４１であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、その際、
Ｒ４１はヒドロキシル基を生理学的条件下で形成する基であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニルオキシまたは基Ｒ５１であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
その際、
Ｒ５１は、ヒドロキシ基を生理学的条件下で形成する基であるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つがそれぞれの場合において水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つはＲ４１の意味を有するか、および／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはＲ５１の意味を有するか、および／または
置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはＣ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、および／または置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであってもよく、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩、さらには
（ｅ）Ｒ１はメチルであり、
Ｒ２はメチルまたはヒドロキシメチルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂはハロゲン、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、
Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方に結合する窒素を含んでピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩。
【０００９】
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、炭素原子１〜４個を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基である。挙げられてもよい例はブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチル基およびメチル基である。
【００１０】
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル基はシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基およびシクロヘプチル基であり、これらにおいて、シクロプロピル基、シクロブチル基およびシクロペンチル基が好ましい。
【００１１】
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、挙げられたＣ１〜Ｃ４−アルキル基の一つを示し、この場合、これらは、挙げられたＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル基の一つによって置換されている。挙げられてもよい例は、シクロプロピルメチル基、シクロヘキシルメチル基およびシクロヘキシルエチル基である。
【００１２】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、酸素原子に加えて、炭素原子１〜４個を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基を含有する基を示す。挙げられてもよい例は、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基であり、かつ好ましくはエトキシ基およびメトキシ基である。
【００１３】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基の一つを示し、この場合、これらは、前記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシル基の一つによって置換されている。挙げられてもよい例はメトキシメチル基、メトキシエチル基およびブトキシエチル基である。
【００１４】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル（−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）は、カルボニル基を示し、この場合、これは、前記に示されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基の一つに結合している。挙げられてもよい例は、メトキシカルボニル（ＣＨ３Ｏ−Ｃ（Ｏ）−）およびエトキシカルボニル基（ＣＨ３ＣＨ２Ｏ−Ｃ（Ｏ）−）である。
【００１５】
Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルは、炭素原子２〜４個を有する直鎖または分枝鎖のアルケニル基を示す。挙げられてもよい例は２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−プロペニル基および２−プロペニル基（アリル基）である。
【００１６】
Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルは、炭素原子２〜４個を有する直鎖または分枝鎖のアルキニル基を示す（プロパルジル基）。
【００１７】
フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記のＣ１〜Ｃ４−アルキル基の一つを示し、この場合、これらは、一つまたはそれ以上のフッ素原子によって置換されている。挙げられてもよい例はトリフルオロメチル基である。
【００１８】
ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基であり、この場合、これらはヒドロキシル基によって置換されている。挙げられてもよい例はヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基および３−ヒドロキシプロピル基である。
【００１９】
本発明の範囲内におけるハロゲンの意味は臭素、塩素およびフッ素である。
【００２０】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の一つを意味し、この場合、これらは、さらにＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基によって置換されている。挙げられてもよい例は２−（メトキシ）エトキシ（ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）および２−（エトキシ）エトキシ（ＣＨ３−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）である。
【００２１】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基の一つを示し、この場合、これらは前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の一つによって置換されている。挙げられてもよい例は基２−（メトキシ）エトキシメチル（ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−）である。
【００２２】
フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基の一つを示し、この場合、これらはフルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基によって置換されている。この場合において、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の一つを示し、この場合、これらはフッ素によって全部または大部分が置換されている。挙げられてもよい全部または大部分がフッ素置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシの例は、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ、２−トリフルオロメチル−２−プロポキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−プロポキシ、ペルフルオロ−ｔｅｒｔ−ブトキシ、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブトキシ、４，４，４−トリフルオロ−１−ブトキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ペルフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシ、特に、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシおよび好ましくはジフルオロメトキシ基である。
【００２３】
Ｃ１〜Ｃ７−アルキルは、炭素原子１〜７個を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基を示す。挙げられてもよい例はヘプチル、イソヘプチル（５−メチルヘキシル）、ヘキシル、イソヘキシル、（４−メチルペンチル）、ネオヘキシル（３，３−ジメチルブチル）、ペンチル、イソペンチル（３−メチルブチル）、ネオペンチル（２，２−ジメチルプロピル）、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、プロピル、イソプロピル、エチルおよびメチル基である。
【００２４】
Ｃ２〜Ｃ７−アルケニルは、炭素原子２〜７個を有する直鎖または分枝鎖のアルケニル基を示す。挙げられてもよい例は２−ブテニル、３−ブテニル、１−プロペニル、２−プロペニル（アリル）およびビニル基である。前記のＣ２〜Ｃ４アルケニル基が好ましい。
【００２５】
フェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基の一つを示し、この場合、これらはフェニル基によって置換される。フェネチル基および特にベンジル基が好ましい。
【００２６】
オキソ−置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基を示し、この場合、これらはメチレン基の代わりにカルボニル基を含む。挙げられてもよい例は２−オキソプロピル基である。
【００２７】
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシは、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシおよびシクロヘプチルオキシを示し、この場合、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシおよびシクロペンチルオキシが好ましい。
【００２８】
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の一つを示し、この場合、これらは前記Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル基の一つによって置換されている。挙げられてもよい例はシクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシおよびシクロヘキシルエトキシ基である。
【００２９】
ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基を示し、この場合、これらはヒドロキシ基によって置換されている。挙げられてもよい例は、２−ヒドロキシエトキシ基である。
【００３０】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の一つを示し、この場合、これらは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の一つによって置換されている。挙げられてもよい好ましい例は、メトキシエトキシエトキシ基である。
【００３１】
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の一つを示し、この場合、これらは前記Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ基の一つによって置換されている。挙げられてもよい例は、シクロプロポキシメトキシ基、シクロブトキシメトキシ基およびシクロヘキシルオキシエトキシ基である。
【００３２】
Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の一つを示し、この場合、これらは、前記Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の一つによって置換されている。挙げられてもよい例は、シクロプロピルメトキシエトキシ基、シクロブチルメトキシエトキシ基およびシクロヘキシルエトキシエトキシ基である。
【００３３】
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルは、カルボニル基に加えて、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基の一つを含有する。挙げられてもよい例はアセチル基である。
【００３４】
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシは、一つの酸素原子と結合したＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル基である。挙げられてもよい例は、アセトキシ基（ＣＨ３ＣＯ−Ｏ−）である。
【００３５】
本質的に挙げられてもよい全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシは塩素および／または特にフッ素置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基である。挙げられてもよいハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシは、２，２，２−トリクロロエトキシ、ヘキサクロロイソプロポキシ、ペンタクロロイソプロポキシ、１，１，１−トリクロロ−３，３，３−トリフルオロ−２−プロポキシ、１，１，１−トリクロロ−２−メチル−２−プロポキシ、１，１，１−トリクロロ−２−プロポキシ、３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロ−２−プロポキシ、３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロ−２−ブトキシ、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロ−１−ブトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ、２−トリフルオロメチル−２−プロポキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−プロポキシ、ペルフルオロ−ｔｅｒｔ−ブトキシ、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブトキシ、４，４，４−トリフルオロ−１−ブトキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシ、ペルフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシ、特に１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシおよび好ましくはジフルオロメトキシ基である。
【００３６】
Ｃ１〜Ｃ７−アルキリデンは、前記Ｃ１〜Ｃ７−アルキル基の一つを示すが、しかしながら、これらは二重結合で結合している。挙げられてもよい例はイソプロピリデン（（ＣＨ３）２Ｃ＝）および特にメチレン基（Ｈ２Ｃ＝）である。
【００３７】
ヒドロキシ基を生理学的条件下で形成する基Ｒ４１またはＲ５１は、ヒトまたは動物の生体内において、基−ＯＨおよび無毒性の化合物Ｒ’ＯＨを形成しながら基Ｒ’を加水分解的に除去する、基−ＯＲ’を意味する。基Ｒ’はさらに、ヒドロキシ保護基または“プロドラック”基として呼称されてもよい。このようなヒドロキシ保護基または“プロドラック”基は、特に、ＤＥ４３０８０９５、ＷＯ９５／１４０１６、ＥＰ６９４５４７、ＷＯ９５／１１８８４、ＷＯ９４／０５２８２およびＵＳ５４３２１８３の特許出願および特許から公知である。挙げられてもよい例は、一般構造−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｐ（Ｏ）ＯＲａＯＲｂまたは−Ｓ（Ｏ）２ＯＲを有する基Ｒ’であり、その際、Ｒ、ＲａおよびＲｂは任意の好ましい有機基または場合によっては水素を示す。本発明の一つの好ましい実施態様によれば、Ｒ４１およびＲ５１は共通のヒドロキシ保護基Ｒ’を有し、この場合、これらは、たとえば、構造−ＣＲａＲｂ−、−ＣＲａ（ＯＲｂ）−、−Ｃ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）−または−Ｐ（Ｏ）ＯＲ−を有していてもよい。
【００３８】
本発明の例によって強調されるべき基Ｒ’として挙げられてもよい基は、
−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２Ｒ１３、
−Ｃ（Ｏ）−ａｌｋ−ＮＲ１２Ｒ１３、
−Ｃ（Ｏ）−ａｌｋ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２Ｒ１３、
−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、
−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、
−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１２、
−Ｃ（Ｏ）−Ｃ６Ｈ３Ｒ１４Ｒ１５、
−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１２、
−Ｃ（Ｏ）−ａｌｋ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１２、
−Ｃ（Ｏ）−ａｌｋ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１２、
−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１２、
−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１２および
−ＣＨ２−ＯＲ１２、
その際、
ＡｌｋはＣ１〜Ｃ７−アルキレンであり、
Ｒ１２は水素、ハロゲン、カルボキシル、ヒドロキシル、スルホ（−ＳＯ３Ｈ）、スルファモイル（−ＳＯ２ＮＨ２）、カルバモイル（−ＣＯＮＨ２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルであり、
Ｒ１３は水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ１４は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルミノまたはトリフルオロメチルであり、かつ、
Ｒ１５は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシである。
【００３９】
Ｃ１〜Ｃ７−アルキレンは、直鎖または分枝鎖のＣ１〜Ｃ７−アルキレン基であり、たとえば、メチレン（−ＣＨ２−）、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、トリメチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、テトラメチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、１，２−ジメチルエチレン［−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−］、１，１−ジメチルエチレン［−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−］、２，２−ジメチルエチレン［−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−］、イソプロピリデン［−Ｃ（ＣＨ３）２−］、１−メチレンエチレン［−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ−ＣＨ２−］、ペンタメチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ヘキサメチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）およびヘプタメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）を示す。
【００４０】
これに関連して例として特に強調されるべき基Ｒ’として挙げられてもよい基は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＣ２Ｈ５、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）３ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）６Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ６Ｈ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ６Ｈ４−４−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ６Ｈ４−３−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ６Ｈ４−４−ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ６Ｈ４−４−Ｃ（Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−メチル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ２Ｈ５および−ＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）２、または（Ｒ４１およびＲ５１が共通のヒドロキシ保護基を有する場合には）基−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）−および−ＣＨ［Ｃ（ＣＨ３）３］−である。
【００４１】
置換基Ｒ４２およびＲ５２に関して、基Ｒ６およびＲ７の例として挙げられてもよいものは：メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピル、メトキシカルボニルメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、フェニル、ベンジル、４−クロロフェニル、４−アミノフェニル、４−クロロベンジル、４−ジフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−メチルベンジル、３−メチルベンジル、２，４−ジアミノフェニル、２−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２−ニトロ−４−アセチルフェニル、４−フルオロベンジル、４−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、３−アミノフェニル、２−メトキシカルボニルアミノ−６−メチルフェニル、２−メトキシエトキシカルボニルアミノ−６−メチルフェニル、２−メトキシ−カルボニルアミノ−６−メチルベンジルおよび２−メトキシエトキシカルボニルアミノ−６−メチルベンジルである。
【００４２】
置換基Ｒ４２およびＲ５２中のアルキレン基およびアルケニレン基Ａｌｋ１およびＡｌｋ２の例として挙げられてもよいのは；１−メチルエチレン、２−メチルエチレン、１−フェニルエチレン、２−フェニルエチレン、１−プロピルプロピレン、３−プロピルプロピレン、２−アミノプロピレン、２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノプロピレン、２−ヒドロキシプロピレン、２−オキソプロピレン、２−カルボキシプロピレン、１−アセチル−１，２−ジメチルエチレン、２−アセチル−１，２−ジメチルエチレン、１，１−ジメチル−２−オキソエチレン、１−オキソ−２，２−ジメチルエチレン、１，３−ジオキソブチレン、２，４−ジオキソブチレン、１，２−ジオキソプロピレン、２，３−ジオキソプロピレン、プロプ−１−エチレン、プロプ−２−エニレン、ブト−１−エニレン、ブト−２−エニレン、ブト−３−エニレン、ブト−４−エニレン、ブタ−１，３−ジエニレン、ブタ−２，４−ジエニレン、１−オキソブト−２−エニレン、４−オキソブト−２−エニレン、１−オキソ−２，２−ジフルオロエチレン、２−オキソ−１，１−ジフルオロエチレン、１−オキソプロピレン、３−オキソプロピレン、１−カルボキシエチレンおよび２−カルボキシエチレンである。
【００４３】
ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基の一つを示し、この場合、これは、前記ハロゲン原子の一つによって置換されている。挙げられてもよい例は３−クロロプロピル基である。
【００４４】
カルボキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、たとえばカルボキシメチル（−ＣＨ２ＣＯＯＨ）またはカルボキシエチル基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）を示す。
【００４５】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基の一つを示し、この場合、これらは前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基の一つによって置換されている。挙げられてもよい例はエトキシカルボニルメチル基（ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２−）である。
【００４６】
ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノはアミノ基を示し、この場合、これらは前記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基からの２個の同一または異なる基によって置換されている。挙げられてもよい例はジメチルアミノ、ジエチルアミノおよびジイソプロピルアミノ基である。
【００４７】
ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは前記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を示し、この場合、これは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基の一つによって置換されている。挙げられてもよい例はジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基およびジエチルアミノエチル基である。
【００４８】
Ａｒ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、前記のＡｒ−置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキル基の一つを示し、その際、Ａｒは前記の意味を有する。挙げられてもよい例はフェネチル基およびベンジル基である。
【００４９】
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルは、カルボニル基の他に、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基の一つを含有する。挙げられてもよい例はアセチル基である。
【００５０】
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノは、アミノ基を示し、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基の一つによって置換される。挙げられてもよい例は、エトキシカルボニルアミノ基およびメトキシカルボニルアミノ基である。
【００５１】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルは、カルボニル基を示し、この場合、これは、前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基の一つと結合している。挙げられてもよい例は、２−（メトキシ）−エトキシカルボニル（ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−）および２−（エトキシ）エトキシカルボニル基（ＣＨ３ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−）である。
【００５２】
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノは、アミノ基を示し、この場合、これらは前記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基の一つによって置換されている。挙げられてもよい例は、２−（メトキシ）エトキシカルボニルアミノおよび２−（エトキシ）エトキシカルボニルアミノ基である。
【００５３】
Ｃ２〜Ｃ７−アルキレンは、直鎖または分枝鎖のＣ２〜Ｃ７−アルキレン基を示し、たとえば、エチレン（−ＣＨ２−ＣＨ２−）、トリメチレン（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）、テトラメチレン（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）、１，２−ジメチルエチレン［−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−］、１，１−ジメチルエチレン［−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−］、２，２−ジメチルエチレン［−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−］、イソプロピリデン［−Ｃ（ＣＨ３）２−］、１−メチルエチレン［−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−］、ペンタメチレン（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）、ヘキサメチレン（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）およびヘプタメチレン基（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）を示す。
【００５４】
Ｃ３〜Ｃ４−アルケニレンは、直鎖Ｃ３〜Ｃ４−アルケニレン基、たとえば、１−プロペニレン基、２−プロペニレン基、２−ブテニレン基および３−ブテニレン基を示す。
【００５５】
好ましい場合には、全部または大部分が置換され、かつ、挙げられてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基は、たとえば、ハロゲン置換された基の非置換基として、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）、エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）またはプロピレンジオキシ基（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）、特にフッ素置換されたＣ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、たとえば、ジフルオロエチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＦ２−ＣＨ２−Ｏ−）、テトラフルオロエチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−）、および特にジフルオロメチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−）および１，１，２−トリフルオロエチレンジオキシ基（−Ｏ−ＣＦ２ＣＨＦ−Ｏ−）およびさらにはクロロトリフルオロエチレンジオキシ基が挙げられてもよい。
【００５６】
Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシは、酸素原子に加えて、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル基を含有する基を示す。挙げられてもよい例はアルコキシ基である。
【００５７】
アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、アリール−置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキル基を示す。挙げられてもよい例はベンジル基である。
【００５８】
アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、アリール置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基を示す。挙げられてもよい例はベンジルオキシ基である。
【００５９】
モノ−またはジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基は、窒素原子に加えて、１個または２個の前記のＣ１〜Ｃ４−アルキル基を含有する。ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノが好ましく、ここでは特にジメチル−、ジエチルまたはジイソプロピルアミノである。
【００６０】
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル基が結合したアミノ基を示す。挙げられてもよい例はプロピニオニルアミノ基（Ｃ３Ｈ７Ｃ（Ｏ）ＮＨ−）およびアセチルアミノ基（アセトアミド基）（ＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＮＨ−）である。
【００６１】
挙げられてもよいＡｒｏｍ基は、たとえば、以下の置換基である：４−アセトキシフェニル、４−アセトアミドフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−ベンジルオキシフェニル、４−ベンジルオキシフェニル、３−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル、４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、４−ブトキシフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−ニトロフェニル、４−クロロ−３−ニトロフェニル、３−（４−クロロフェノキシ）フェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジヒドロキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシ−５−ヒドロキシフェニル、２，５−ジメチルフェニル、３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル、３−メトキシ−２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、２，３，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリヒドロキシフェニル、２，３，４−トリメトキシフェニル、２−ヒドロキシ−１−ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチル、４−メトキシ−１−ナフチル、１−メチル−２−ピロリル、２−ピロリル、３−メチル−２−ピロリル、３，４−ジメチル−２−ピロリル、４−（２−メトキシカルボニルエチル）−３−メチル−２−ピロリル、５−エトキシカルボニル−２，４−ジメチル−３−ピロリル、３，４−ジブロモ−５−メチル−２−ピロリル、２，５−ジメチル−１−フェニル−３−ピロリル、５−カルボキシ−３−エチル−４−メチル−２−ピロリル、３，５−ジメチル−２−ピロリル、２，５−ジメチル−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピロリル、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ピロリル、１−（２−ニトロベンジル）−２−ピロリル、１−（２−フルオロフェニル）−２−ピロリル、１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−ピロリル、１−（２−ニトロベンジル）−２−ピロリル、１−（４−エトキシカルボニル）−２，５−ジメチル−３−ピロリル、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル、５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾリル、１−（４−クロロベンジル）−５−ピラゾリル、１，３−ジメチル−５−（４−クロロフェノキシ）−４−ピラゾリル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−ピラゾリル、４−メトキシカルボニル−１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ピラゾリル、５−アリル−オキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾリル、５−クロロ−１−フェニル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾリル、３，５−ジメチル−１−フェニル−４−イミダゾリル、４−ブロモ−１−メチル−５−イミダゾリル、２−ブチルイミダゾリル、１−フェニル−１，２，３−トリアゾル−４−イル、３−インドリル、４−インドリル、７−インドリル、５−メトキシ−３−インドリル、５−ベンジルオキシ−３−インドリル、１−ベンジル−３−インドリル、２−（４−クロロフェニル）−３−インドリル、７−ベンジルオキシ−３−インドリル、６−ベンジルオキシ−３−インドリル、２−メチル−５−ニトロ−３−インドリル、４，５，６，７−テトラフルオロ−３−インドリル、１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−インドリル、１−メチル−２−（４−トリフルオロフェノキシ）−３−インドリル、１−メチル−２−ベンズイミダゾリル、５−ニトロ−２−フリル、５−ヒドロキシメチル−２−フリル、２−フリル、３−フリル、５−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−フリル、４−エトキシカルボニル−５−メチル−２−フリル、５−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−２−フリル、５−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−２−フリル、４−ブロモ−２−フリル、５−ジメチルアミノ−２−フリル、５−ブロモ−２−フリル、５−スルホ−２−フリル、２−ベンゾフリル、２−チエニル、３−チエニル、３−メチル−２−チエニル、４−ブロモ−２−チエニル、５−ブロモ−２−チエニル、５−ニトロ−２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、５−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、３−フェノキシ−２−チエニル、５−カルボキシ−２−チエニル、２，５−ジクロロ−３−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、２−ベンゾチエニル、３−メチル−２−ベンゾチエニル、２−ブロモ−５−クロロ−３−ベンゾチエニル、２−チアゾリル、２−アミノ−４−クロロ−５−チアゾリル、２，４−ジクロロ−５−チアゾリル、２−ジエチルアミノ−５−チアゾリル、３−メチル−４−ニトロ−５−イソキサゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、６−メチル−２−ピリジル、３−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−２−メチル−４−ピリジル、２，６−ジクロロ−４−ピリジル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル、４，６−ジメチル−２−ピリジル、４−（４−クロロフェニル）−３−ピリジル、２−クロロ−５−メトキシ−カルボニル−６−メチル−４−フェニル−３−ピリジル、２−クロロ−３−ピリジル、６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−ピリジル、２−（４−クロロフェノキシ）−３−ピリジル、２，４−ジメチル−５−ピリミジニル、２−キノリニル、３−キノリニル、４−キノリニル、２−クロロ−３−キノリニル、２−クロロ−６−メトキシ−３−キノリニル、８−ヒドロキシル−２−キノリニルおよび４−イソキノリニルである。
【００６２】
式Ｉの化合物の可能な塩は、置換基に依存して、特にはすべての酸付加塩である。特に挙げられてもよいのは、製薬において通常使用される無機酸および有機酸の製薬学的に許容可能な塩である。これらの適しているものは、酸、たとえば塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、酢酸、クエン酸、Ｄ−グルコン酸、安息香酸、２−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、酪酸、スルホサリチル酸、マレイン酸、ラウリン酸、リンゴ酸、フマル酸、コハク酸、シュウ酸、酒石酸、エンボイック酸（ｅｍｂｏｎｉｃ ａｓｉｄ）、ステアリン酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、または３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸との水溶性および水不溶性の酸付加塩であり、その際、酸は塩製造中において、一塩基酸または多塩基酸が考えられるか、およびどの塩が好ましいかにしたがって、等モル量比でかまたはそれとは異なる比で使用される。
【００６３】
本発明による化合物の工業的規模での製造において、たとえばプロセス生成物として、最初に得ることができる製薬学的に非認容性の塩は、当業者に公知の方法によって製薬学的に許容可能な塩に変換する。
【００６４】
本発明による化合物およびその塩は、好ましい場合には、結晶の形で単離され、種々の量の溶剤を含有していてもよいことは当業者に公知である。したがって、さらに本発明は、式Ｉの化合物のすべての溶媒和物および特には式Ｉの化合物の水和物を含み、さらに式Ｉの化合物の塩のすべての溶媒和物および特には式Ｉの化合物のすべての水和物を含有する。
【００６５】
式Ｉの化合物は、親構造において３個までのキラル中心を有する。したがって、本発明は、すべての考えられうる立体異性体を、互いに任意の好ましい混合比で、この場合、これは、純粋なエナンチオマーを含んでおり、この場合、これらは本発明の好ましい対象である。
【００６６】
本発明の一つの実施態様（実施態様１）は、
Ｒ１が水素、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
かつＲ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは前記の意味を有する、式Ｉの化合物およびこれらの塩である。
【００６７】
他の実施態様（実施態様２）は、
Ｒ１が水素、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４２であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５２であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
その際、置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは基Ｒ４２であってもよいか、および／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは基Ｒ５２であってもよく、
かつ、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４２、Ｒ５２、ＡｒｏｍおよびＸは前記の意味を有する式１の化合物およびこれらの塩である。
【００６８】
他の実施態様（実施態様３）は、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４２であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５２であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
その際、置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは、基Ｒ４２であるか、および／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは基Ｒ５２であってもよく、
ＸはＯ（酸素）であり、
かつ、その際、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４２、Ｒ５２およびＡｒｏｍは、前記に示された意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００６９】
本発明の他の実施態様（実施態様４）は、
Ｒ１がＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルまたはフルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、全部かまたは大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはその際、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つが水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂが一緒になってＯ（酸素）であり、
但し、少なくとも一つの置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、かつ、その際、
Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００７０】
他の実施態様（実施態様５）は、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいは全部または一部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂが一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
その際、置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つが全部かまたは大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいは一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方ではＲ５ａおよびＲ５ｂの一つがそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になって全部または部分的にハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基であり、
ＸはＯ（酸素）であり、
かつその際、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂおよびＡｒｏｍは前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００７１】
他の実施態様（実施態様６）は、
Ｒ１がＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルまたはフルオロＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４１であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５１であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、その際、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは基Ｒ４１であってもよいか、および／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂは基Ｒ５１であってもよく、
かつ、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４１、Ｒ５１、ＡｒｏｍおよびＸは前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００７２】
他の実施態様（実施態様７）は、
Ｒ１はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルまたはフルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４１であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５１であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になって、Ｏ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであるか、あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは、それぞれの場合において水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
その際、置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つは、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルの意味を有するか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂまたはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＣ１〜Ｃ７−アルキリデンになってもよく、
かつ、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００７３】
他の実施態様（実施態様８）は、
Ｒ１は水素、Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂはハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方ではＲ５ａおよびＲ５ｂの一つは、それぞれの場合において水素であり、かつ他は一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、かつ、
Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、ＡｒｏｍおよびＸは前記に示した意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００７４】
本発明の他の実施態様（実施態様９）は、
Ｒ２は水素、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
かつＲ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは前記の意味を示す、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００７５】
他の置換基（実施態様１０）は、
Ｒ２は水素、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチエルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４２であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５２であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
その際、置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは基Ｒ４２であるか、および／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは基Ｒ５２であってもよく、
かつその際、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４２、Ｒ５２、ＡｒｏｍおよびＸは前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００７６】
本発明の他の実施態様（実施態様１１）は、
Ｒ２がアリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、または全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
但し、置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは、それぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になって、全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基であり、かつ、
その際、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは前記に示された意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００７７】
他の実施態様（実施態様１２）は、
Ｒ２はアリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４１であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５１であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
その際、置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは基Ｒ４１であるか、および／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは基Ｒ５１であってもよく、
かつＲ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４１、Ｒ５１、ＡｒｏｍおよびＸは前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００７８】
他の実施態様（実施態様１３）は、
Ｒ２がアリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルかまたはシアノメチルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４１であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたはＲ５１であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであるか、あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方ではＲ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他の置換基はそれぞれの場合においてＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つは、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂまたはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであってもよく、
かつＲ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００７９】
他の実施態様（実施態様１４）は、
Ｒ２は水素、Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂはハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合においてＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
かつＲ１、Ｒ３１、Ｒ３２、ＡｒｏｍおよびＸは前記に示した意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００８０】
本発明の他の実施態様（実施態様１５）は、
Ｒ３ａが水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、置換基Ｒ３ａおよびＲ３ｂの少なくとも一つは水素およびハロゲン以外の意味を示し、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合においてＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
かつＲ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、ＡｒｏｍおよびＸは前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩であり、
その際、式１の化合物は次のものを除外する：
Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２がメチルまたはヒドロキシメチルであり、
Ｒ３ａが水素、
Ｒ３ｂがハロゲン、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、
Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方に結合する窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩。
【００８１】
他の実施態様（実施態様１６）は、
Ｒ３ａが水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、置換基Ｒ３ａおよびＲ３ｂの少なくとも一つは、水素およびハロゲン以外の意味を有し、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４２であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒にＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５２であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
その際、置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは基Ｒ４２であってもよいか、および／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは基Ｒ５２であってもよく、
かつその際、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ４２、Ｒ５２、ＡｒｏｍおよびＸは前記に示された意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００８２】
本発明の他の実施態様（実施態様１７）は、
Ｒ３ａが水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、置換基Ｒ３ａおよびＲ３ｂの少なくとも一つが、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルおよびＣ２〜Ｃ４−アルキニル以外の意味を有し、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはその際Ｒ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいは全部かまたは大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
その際、置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つは、全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいは一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つがそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になって、全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、かつ
その際Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、ＡｒｏｍおよびＸが前記の意味を有する式１の化合物およびこれらの塩である。
【００８３】
他の実施態様（実施態様１８）は、
Ｒ３ａが水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボニル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルかまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
その際、Ｒ３ａが水素である場合には、Ｒ３ｂはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルの意味を有し、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４１であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５１であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
その際、置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは基Ｒ４１であるか、および／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは基Ｒ５１であってもよく、
かつ、その際、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ４１、Ｒ５１、ＡｒｏｍおよびＸは前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００８４】
他の実施態様（実施態様１９）は、
Ｒ３ａが水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１ＮＲ３２であり、
Ｒ３ａが水素である場合には、Ｒ３ｂはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルの意味を有していなければならず、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４１であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５１であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他の置換基はぞれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つは、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルの意味を有するか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂ、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
かつ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、ＡｒｏｍおよびＸは前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００８５】
他の実施態様（実施態様２０）は、
Ｒ３ａが水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
Ｒ３ａが水素である場合には、Ｒ３ｂはトリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルの意味を有し、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
かつＲ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、ＡｒｏｍおよびＸは前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００８６】
本発明の他の実施態様（実施態様２１）は、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基であり、
Ａｒｏｍは、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらは、フェニル、ナフチル、ピロール、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニルおよびイソキノリニルから成る基から選択され、その際、
これらの化合物は、ＲａおよびＲｂによって置換されたフェニルであり、その際、Ｒａは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはトリフルオロメチルであり、Ｒｂは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、かつ、その際、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＸは前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００８７】
他の実施態様（実施態様２２）は、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４２であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５２であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは基４２であってもよいか、および／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは基Ｒ５２であってもよく、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９，Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらはフェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニルおよびイソキノリニルである、式１の化合物およびその塩であるが、
但し、ＡｒｏｍがＲａおよびＲｂで置換されたフェニルであり、その際、Ｒａは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはトリフルオロメチルであり、かつＲｂは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるこれらの化合物を除き、
かつ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４２、Ｒ５２、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＸは前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩。
【００８８】
本発明の他の実施態様（実施態様２３）は、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂが一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいは全部または大部分がハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、但し、
置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つが、全部または大部分が置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つがそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において全部または部分的にハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
ＡｒｏｍがＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらはフェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニルおよびイソキノリニルから成る基から選択されている、式１の化合物であり、
但し、ＡｒｏｍがＲａおよびＲｂによって置換されたフェニル基であり、その際、Ｒａは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはトリフルオロメチルであり、かつＲｂは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるこれらの化合物を除き、
かつＲ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＸは前記に示された意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００８９】
他の化合物（実施態様２４）は、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ４１であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５１であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは基Ｒ４１であり、および／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは基Ｒ５１であり、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環、二環の芳香族基であり、この場合、これらはフェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニルおよびイソキノリニルから成る基から選択され、
但し、ＡｒｏｍはＲａおよびＲｂによって置換されたフェニルであり、その際、Ｒａは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはトリフルオロメチルであり、かつＲｂは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるこれらの化合物を除き、
かつ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４１、Ｒ５１、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＸは前記に示された意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００９０】
他の実施態様（実施態様２５）は、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他がヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたはＲ４１であるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたは基Ｒ５１であるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）またはＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつもう他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
その際、置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つは、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルの意味を有するか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂ、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂのいずれかがＣ１〜Ｃ７−アルキリデンであってもよく、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらは、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニルおよびイソキノリニルから成る基から選択されており、
但し、ＡｒｏｍがＲａおよびＲｂによって置換されたフェニルであり、その際、Ｒａは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはトリフルオロメチルであり、かつＲｂは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるこれらの化合物を除き、
かつＲ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＸは前記に示された意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００９１】
他の実施態様（実施態様２６）は、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂがハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、カルボキシル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他方では水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
Ａｒｏｍは、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらはフェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニルおよびイソキノリニルから成る基から選択されており、
但し、Ａｒｏｍがフェニルであり、かつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれ水素である、これらの化合物を除く、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００９２】
他の実施態様（実施態様２７）は、
Ｒ１はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルまたはフルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
かつＲ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは前記に示された意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００９３】
他の実施態様（実施態様２８）は、
Ｒ２がアリール、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、フルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシアノメチルであり、
かつＲ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは前記に示された意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００９４】
他の実施態様（実施態様２９）は、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つが、オキソ−置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、かつＲ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸが前記に示された意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００９５】
他の実施態様（実施態様３０）は、
Ａｒｏｍが、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらは、フェニル、ナフチル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、フラニル（フリル）、ベンゾフラニル（ベンゾフリル）、チオフェニル（チエニル）、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、チアゾリル、イソキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニルおよびイソキノリニルから成る基から選択されており、
但し、ＡｒｏｍがＲａおよびＲｂによって置換されたフェニルであり、その際、Ｒａは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはトリフルオロメチルであり、かつＲｂは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであるこれらの化合物を除き、
かつＲ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＸは前記に示された意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００９６】
本発明の他の実施態様（実施態様３１）は、
Ｒ２は水素またはフルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは、
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方ではＲ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合においてＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
かつ、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸが前記の意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００９７】
本発明の他の実施態様（実施態様３２）は、
Ｒ２がハロゲンであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であるか、あるいは
一方では置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび他方では置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つはそれぞれの場合において水素であり、かつ他の置換基はそれぞれの場合において一緒になってＣ１〜Ｃ４−アルキレンジオキシ基を形成し、
かつＲ１、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ＡｒｏｍおよびＸは前記に示された意味を有する、式１の化合物およびこれらの塩である。
【００９８】
挙げられるべき化合物は、
Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルまたはフルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルまたはフルオロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方に結合する窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ−置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、オキソ−置換されたＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換された単環または二環の芳香族基であり、この場合、これらはフェニル、フラニル（フリル）およびチオフェニル（チエニル）から成る基から選択され、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはスルホニルであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはヒドロキシルであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ、
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩であり、その際、次の化合物を除く：
（ａ）Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂが水素またはハロゲンであり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
Ａｒｏｍは、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩、
（ｂ）Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方に結合する窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ５ａおよびＲ５ｂはＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを意味しており、
ＡｒｏｍはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１によって置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ９は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｒ１０は水素であり、かつ、
Ｒ１１は水素であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれら塩、さらには、
（ｃ）Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２がメチルまたはヒドロキシメチルであり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂはハロゲンまたは基−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２であり、その際、
Ｒ３１は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、かつ、
Ｒ３２は水素、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであるか、あるいは、
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、双方に結合する窒素原子を含んで、ピロリジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ基であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩。
【００９９】
特に挙げられてもよい化合物は、
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は酸素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル、フラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩、
但し、次のもの除く：
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂが水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ａｒｏｍはフェニルであり、
ＸがＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩。
【０１００】
特に挙げられてもよい実施態様２８の化合物は、
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２はフェニルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル、フラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩。
【０１０１】
特に挙げられるべき実施態様２９の化合物は、
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂが水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つおよび／または置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシの意味を有し、
Ａｒｏｍはフェニル、フラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩である。
【０１０２】
特に挙げられてもよい実施態様３０の化合物は、
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂが水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他がヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ａｒｏｍはフラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩である。
【０１０３】
特に挙げられるべき実施態様３１の化合物は、
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２は水素であり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂが水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｎの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他方は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル、フラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩である。
【０１０４】
特に挙げられるべき実施態様３２の化合物は、
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２がハロゲンであり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂが水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ａｒｏｍはフェニル、フラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびその塩。
【０１０５】
実施態様１〜３２、ならびに挙げられるべき化合物および特に挙げられるべき化合物を含む、本発明による化合物において、式１＊
【０１０６】
【化５】
2004512338.tif 000004
【０１０７】
の光学的に純粋な化合物が好ましく、この場合、Ｒ５ｂは水素であることが特に好ましい。
【０１０８】
式１＊の好ましい化合物は、
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂが水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ５ａが水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ５ｂが水素であり、
Ａｒｏｍはフェニル、フラニル（フリル）またはチオフェニル（チエニル）であり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１＊の化合物およびこれらの塩、
但し、次のものを除く；
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ３ａが水素、
Ｒ３ｂが水素、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他がヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであるか、あるいはＲ４ａおよびＲ４ｂは一緒になってＯ（酸素）であり、
置換基Ｒ５ａおよびＲ５ｂの一つは水素であり、かつ他は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
Ａｒｏｍはフェニルであり、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１の化合物およびこれらの塩。
【０１０９】
特に挙げられるべき例となる置換基を有する化合物は、
Ｒ１が水素、メチル、シクロプロピル、メトキシメチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ２が水素、メチル、フェニル、ヒドロキシメチル、塩素、臭素、エチニルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素、フッ素、メチルまたは基−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ヒドロキシエトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシエトキシエトキシ、２−オキソプロポキシ、シクロプロピルオキシまたはシクロプロピルメトキシであり、
Ｒ５ａは水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシエトキシエトキシ、２−オキソプロポキシ、シクロプロピルオキシまたはシクロプロピルメトキシ、
Ｒ５ｂは水素であり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１＊の化合物およびこれらの塩であり、
但し、次のものを除く；
（ａ）Ｒ１はメチルであり、
Ｒ２はメチルまたはヒドロキシメチルであり、
Ｒ３ａは水素であり、
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ｒ５ａは水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ｒ５ｂは水素であり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１＊の化合物およびこれらの塩、および
（ｂ）Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２がメチルまたはヒドロキシメチルであり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂがフッ素または基−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つは水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ｒ５ａは水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシプロポキシであり、
Ｒ５ｂは水素であり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１＊の化合物およびこれらの塩。
【０１１０】
式１＊の好ましい例証すべき化合物は、
Ｒ１がメチルまたはメトキシメチルであり、
Ｒ２が水素、メチル、フェニル、ヒドロキシメチル、塩素または臭素であり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂは水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシエトキシ、メトキシエトキシまたはメトキシエトキシエトキシであり、
Ｒ５ａが水素、ヒドロキシルまたはメトキシエトキシであり、
Ｒ５ｂは水素であり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１＊の化合物およびこれらの塩、
但し、次のものを除く；
Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２がメチルまたはヒドロキシメチルであり、
Ｒ３ａが水素であり、
Ｒ３ｂが水素であり、
置換基Ｒ４ａおよびＲ４ｂの一つが水素であり、かつ他はヒドロキシル、メトキシ、エトキシまたはメトキシエトキシであり、
Ｒ５ａが水素、ヒドロキシルまたはメトキシエトキシであり、
Ｒ５ｂは水素であり、
Ａｒｏｍはフェニル基であり、かつ、
ＸはＯ（酸素）またはＮＨである、式１＊の化合物およびこれらの塩。
【０１１１】
特に好ましくは、実施例中で最終生成物として得られる化合物およびこれらの塩であり、この場合、これらは本発明の目的の範囲内でのこれらの中間生成物およびその塩を含む。
【０１１２】
したがって、本発明の化合物は、以下の例による方法によって記載されたようにしてか、あるいは、類似する工程を用いて、相当する出発化合物から出発するか（ＷＯ９８／４２７０７，ＷＯ９８／５４１８８、ＷＯ００／１７２００およびＷＯ００／２６２１７）、あるいは以下の反応式において極めて一般的に略述されているようにして製造することができる。
【０１１３】
反応式１：
ＸはＮＨ、Ｒ４ａまたはＲ４ｂはヒドロキシル、Ｒ５ａ／Ｒ５ｂはＨおよび任意の好ましい置換基はＲ３ａおよびＲ３ｂである、化合物１の製造
【０１１４】
【化６】
2004512338.tif 000005
【０１１５】
前記反応式中のプロットは、任意の好ましい保護基、たとえばピバロイル基を示す。アセチル基の導入、アルデヒドＡｒｏｍ−ＣＨＯでの縮合、閉環および還元は、公知方法でおこなわれる。好ましい場合にはこれに引き続いての誘導化（たとえば、アルコキシ基へのヒドロキシ基の変換）は同様に、自体公知の方法で、たとえば、国際特許出願　ＷＯ００／１７２００で例証されているようにして実施された。
【０１１６】
反応式２：
ＸがＮＨ、Ｒ４ａまたはＲ４ｂがヒドロキシル、Ｒ５ａまたはＲ５ｂがヒドロキシルおよび任意の好ましい置換基Ｒ３ａおよびＲ３ｂである、化合物１の製造
【０１１７】
【化７】
2004512338.tif 000006
【０１１８】
出発材料として使用された７−アセチル−８−アミノイミダゾピリジンは、反応式１で略述されたようにして製造された。反応式１と比較しての付加的なエポキシ化は、同様に、自体公知の方法で、たとえば過酸化水素をエポキシ化剤して用いておこなった。二者択一的に、反応式１および２に対して、ＸがＮＨである化合物はさらに、国際特許出願ＷＯ９８／４２７０７の反応式８にしたがって、有利には、たとえば適したシリル基を用いて、Ｒ５ａ／Ｒ５ｂがＨである化合物が好ましい場合には、２−ヒドロキシ基ではなく、相当するプロピオン酸誘導体を用いてのフェニルイソセリンエステルのヒドロキシ基の保護によって、製造されてもよい。
【０１１９】
ＸがＯ、Ｒ４ａまたはＲ４ｂがヒドロキシル、Ｒ５ａ／Ｒ５ｂがＨおよび好ましい置換基Ｒ３ａおよびＲ３ｂである化合物は、反応式１と同様の方法で製造することができるが、ＸがＯであり、Ｒ４ａまたはＲ４ｂがヒドロキシル、Ｒ５ａまたはＲ５ｂがヒドロキシルおよび任意の好ましい置換基Ｒ３ａおよびＲ３ｂである化合物は、有利には、以下の反応式３にしたがって製造される。
【０１２０】
【化８】
2004512338.tif 000007
【０１２１】
前記反応式３は、たとえば、７，８−ジオール（Ｒ４ａまたはＲ４ｂおよびＲ５ａまたはＲ５ｂがそれぞれの場合においてヒドロキシルである）のエナンチオマー選択的合成を示し、好ましい場合には、さらにアルキル化されてもよいか、あるいはヒドロキシ基はさらに適した方法で誘導化されてもよい（たとえば、エーテル化するかまたは基Ｒ４１／Ｒ５１またはＲ４２／Ｒ５２の基に変換される）。
【０１２２】
反応式３中の基Ｙは、適した遊離基であり、たとえば、ハロゲン原子、好ましくは塩素またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基、好ましくはメトキシである。アクリル化は当業者に公知の方法で、好ましくは、遊離基が塩素原子である場合にはビス（トリメチルシリル）ソーダアミドまたはカリウムアミドを用いて実施される。
【０１２３】
酸化に引き続いてのアクリル化は、同様に、当業者に公知の条件下で、たとえばクロラニル、大気酸素、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノンまたは二酸化マンガンを酸化剤として用いて実施する。連続的な保護基の除去および環化のために、使用されるべき助酸（ａｕｘｉｌｉａｒｙ ａｃｉｄ）に対して、一定条件を満たすべきである。助酸としては、有利には蟻酸を使用する。
【０１２４】
ジオールに対する還元は、同様に、すでに反応式２に基づく還元の場合のようにして、標準的な条件下でおこなわれ（たとえば、ＷＯ９８／５４１８８参照）、たとえば、還元剤として水素化ホウ素ナトリウムが使用され、その際、特別な７，８−トランス−ジオールの使用によって、９０％を上廻るジアステレオマー純度を得ることができる。好ましい場合には、エーテル化に引き続いて、Ｒ４ａおよびＲ５ｂが水素である本発明による式１＊の化合物を導く、自体公知の方法がおこなわれてもよい。
【０１２５】
Ｒ５ａおよびＲ５ｂが水素である式１の化合物の製造のために、反応式３のジオキソランの代わりに、使用すべき出発材料は、Ｙ（前記反応式と同様）が適した遊離基である、３−ヒドロキシプロピオン酸誘導体（ヒドロキシ基上で相当する保護がなされたもの）を使用すべきである。
【０１２６】
反応式１〜３によっておこなわれた、置換基Ｒ４１またはＲ５１の形成のための合成に引き続いての“プロドラック”基Ｒ’を導入は、基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂの少なくとも一つはヒドロキシ基である、式１の化合物から出発してのアクリル化反応の意味で、Ｚが適した遊離基、たとえばハロゲン原子である式Ｒ’−Ｚの化合物との反応によっておこなわれる。反応は、自体公知の方法で、このましくは適した助塩基（ａｕｘｉｌｉａｒｙ ｂａｓｅ）の存在下でおこなわれる。Ｒ４ａまたはＲ４ｂがＣ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、かつＲ５ａまたはＲ５ｂが基Ｒ’である式１の化合物を製造するために、Ｒ４ａまたはＲ４ｂがＣ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシであり、かつＲ５ａおよびＲ５ｂがヒドロキシルである式１の化合物を、化合物Ｒ’−Ｚと反応させる。Ｒ４ａおよびＲ４ｂがヒドロキシルであり、かつＲ５ａおよびＲ５ｂが基Ｒ５’である式１の化合物を製造するために、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが一緒になってＯ（酸素）であり、かつＲ５ａまたはＲ５ｂがヒドロキシルである式１の化合物を化合物Ｒ’−Ｚと反応させる。その後にケト基をヒドロキシ基に還元する。同様の方法で、式１の化合物が得られ、その際、“プロドラック”基は７−位であり、かつヒドロキシ基またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基は８−位である。
【０１２７】
反応式１〜３によって得られた化合物のアルキル化によって、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａまたはＲ５ｂがＣ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルの意味を有する式１の化合物が得られ、この場合、これは、一般には、以下の反応式４および５にしたがって実施することができる。
【０１２８】
反応式４：
反応式４は、Ｒ４ａまたはＲ４ｂがＣ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルの意味を有する式１の化合物の製造を一般的に略述するものである。
【０１２９】
【化９】
2004512338.tif 000008
【０１３０】
７−位でのＲ４ａまたはＲ４ｂ（短くＲ４と呼称する）の導入は、自体公知の方法で、適したオルガノ金属（Ｍ＝金属）化合物（たとえば、メチルリチウム、フェニルリチウム、２，２−ジメチルビニルマグネシウムブロミド等）との反応によって実施される。８−ＯＨは、場合によってはたとえば、適したシリル基を用いて保護されるべきである。得られたアルキル化生成物は、その後に、好ましくは、記載されたようにかまたは自体公知の方法でさらに反応させることができる（エーテル化、“プロドラック”基等の導入）。
【０１３１】
反応式５：
反応式５は、Ｒ５ａまたはＲ５ｂがＣ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル、フェニルまたはフェン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルの意味を有する化合物の製造を、一般的に略述するものである。
【０１３２】
【化１０】
2004512338.tif 000009
【０１３３】
８−位での基Ｒ５ａまたはＲ５ｂ（Ｒ５と略記される）の導入は、たとえば、適したハロゲン化物（Ｈａ＝ハロゲン）、たとえば、ヨウ化メチル、臭化ベンジル等を用いて、適した、好ましくは自体公知の塩基性条件下で反応させることによって実施される。有利には、さらに反応は相転移条件下で実施されてもよい。得られたアルキル化生成物は、好ましくは記載されたようにかまたは自体公知の方法でさらに反応されてもよい（７−オキソ基の還元、エーテル化、“プロドラック”基等の導入）。
【０１３４】
純粋なエナンチオマーの特別な製造および単離に関しては、たとえば、ＷＯ００／１７２００で詳細に記載されている。
【０１３５】
反応式１〜３に示された出発化合物は公知であるか（たとえば、ＥＰ−Ａ−２９９４７０、Ｋａｍｉｎｓｋｉら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８５，２８，８７６−８９２，１９８９，３２，１６８６−１７００および１９９１，３４，５３３−５４１およびＡｎｇｅｗ，Ｃｈｅｍ．１９９６，１０８，５８９−５９１）、あるいはこれらは公知の化合物と同様の方法で、たとえば以下の反応式６にしたがって製造することができる。
【０１３６】
反応式６：
Ｒ１、Ｒ２がメチルおよび可変の置換基Ｒ３ｂである、反応式３にしたがって必要とされる出発化合物の製造例。
【０１３７】
【化１１】
2004512338.tif 000010
【０１３８】
８−ベンジルオキシ−６−ブロモイミダピリジンを得るための反応は、当業者に公知の方法で実施される。臭素原子のエチルステル基への変換は、たとえば、ヘック反応（Ｐｄ（ＩＩ）、一酸化炭素またはエタノールを用いて）かまたは６−位での金属化によって（リチウムまたはマグネシウムを用いて）、引き続いてのグリニャード反応によって、種々の方法で実施することができる。さらに金属化は、６−位での他の好ましい基Ｒ３ｂ、たとえばフッ素、塩素またはカルボキシ基を導入する可能性を示す。エステル基から出発して、他の好ましい基Ｒ３ｂ、たとえば、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基（特にヒドロキシメチル基）を、水素化リチウムでのエステル基の還元によって６−位に導入することができるか、あるいは引き続いてのエステル化によって、反応式６に略述されたようにＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基（特にＣ１〜Ｃ４−アルコキシメチル基）を導入することができる。
【０１３９】
同様に、脱ベンジル化／還元は、自体公知の方法で、水素／Ｐｄ（０）を用いておこなわれる。Ｒ３ｂ＝−ＣＯ−ＮＲ３１Ｒ３２が好ましい化合物である場合には、適切な誘導体化は自体公知の方法で（エステルのアミドへの変換）、８−ベンジルオキシ−６−エトキシカルボニル化合物の段階でか、あるいは脱ベンジル化／還元後にか、または二者択一的にさらに遅い段階で、たとえばアシロインの段階で（反応式２および３参照）おこなわれてもよい。
【０１４０】
種々の置換基Ｒ１およびＲ２を有する出発化合物は公知であるか、あるいは、たとえば反応式６に基づいて、公知の化合物と同様の公知の方法で製造することができる。二者択一的に、誘導体化はさらに、化合物１の工程で実施することができる。したがって、たとえば、Ｒ２がＨである化合物から出発して、Ｒ２がＣＨ２ＯＨの化合物（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ 反応およびその後の還元によって）、Ｒ２がＣｌまたはＢｒである化合物（塩化または臭素化によって）、Ｒ２がプロピニルである化合物（Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応を用いての相当するブロモ化合物からのもの）であるか、あるいはＲ２がアルコキシカルボニルである化合物（ヘックカルボニル化による相当するブロモ化合物からのもの）を製造することも可能である。
【０１４１】
以下の例は、本発明を制限することなくより詳細に例証するものである。同様に、製造が例証されていない他の式１の化合物も、通常の工程技術を用いて、同様の方法かまたは自体公知の方法で実施することができる。ｍｉｎの略記は分、ｈは時間およびｅｅは“エナンチオマー過剰量”を示す。
【０１４２】
実施例
最終生成物
１．８−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−９−（３−チエニル）−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン　８−アミノ−７−［２，３−エポキシ−１−オキソ−３−（３−チエニル）プロピル］−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　１．１ｇを、室温で、ヘキサフルオロイソプロパノール　２０ｍｌ中に溶解し、かつ溶剤を、１９時間の後にストリッピングし、かつ残留物をシリカゲル上で精製した（溶離剤：塩化エチレン／メタノール＝１００／３）。融点　２２２〜２２５℃（ジエチルエーテル）の標題化合物　７０ｍｇが得られた。
【０１４３】
２．７，８−ジヒドロキシ−２，３−ジメチル−９−（３−チエニル）−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
８−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−９−（３−チエニル）−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン　５０ｍｇをメタノール　５ｍｌ中に懸濁し、かつ水素化ホウ素ナトリウム　１００ｍｇで室温で激しく撹拌しながら処理した。１時間に亘って室温で撹拌した後に、溶剤を真空下でストリッピングし、残留物を水５ｍｌの相で覆い、混合物を、半飽和塩酸水溶液を数滴滴加することによってｐＨ１に調整し、その後に、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を用いてｐＨ８に調整し、そのつど塩化メチレン２０ｍｌで３回に亘って抽出し、組み合わせた有機相を真空下で濃縮乾燥させ、かつ残留する固体をシリカゲル上で精製した（溶離剤：塩化メチレン／メタノール＝１３／１）。融点１３４〜３８℃を有する標題化合物　４５ｍｇが得られた。
【０１４４】
３．２，３−ジメチチル−９−（３−チエニル）−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン
８−アミノ−２，３−ジメチル−７−［３−（３−チエニル）−１−オキソ−２−プロペニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　２．６ｇを、室温で、７０％濃度の硫酸水溶液　２０ｍｌで処理し、９０分後に氷水に注ぎ入れ（１００ｍｌ）、６Ｎ　水酸化ナトリウム溶液で中性化し、かつそれぞれ塩化メチレン５０ｍｌで３回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶剤を真空下でストリッピングし、かつ残留する黄色の油を、ジエチルエーテル１５ｍｌで撹拌した。ここで得られた黄色がかった固体を濾別し、かつ真空下で乾燥させた。融点１７６〜１７７℃（ジエチル　エーテル）を有する標題化合物　１．８ｇが得られた。
【０１４５】
４．７−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−９−（３−チエニル）−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
メタノール１０ｍｌ中に懸濁した、２，３−ジメチル−９−（３−チエニル）−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン　１ｇを、水素化ホウ素ナトリウム　５００ｍｇで処理し、溶剤を真空下で、室温で１時間に亘って撹拌した後にストリッピングし、黄色の残留物を、飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍｌ）で処理し、かつ混合物を塩化メチレンで３回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を少量の水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ溶剤を真空下でストリッピングした。残留する固体を、少量のジエチルエーテル（１５ｍｌ）で撹拌し、その後に濾別した。融点１９２〜１９４℃（ジエチルエーテル）を有する標題化合物　０．８８ｇが得られた。
【０１４６】
５．９−（３−フリル）−８−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン
例１と同様に、標題化合物　７０ｍｇが、ヘキサフルオロイソプロパノール中の８−アミノ−７−［２，３−エポキシ−１−オキソ−３−（３−フリル）プロピル］−２，３−ジメチル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　４６０ｍｇを加熱することによって得られた。
【０１４７】
【外１】
2004512338.tif 000011
【０１４８】
６．９−（３−フリル）−２，３−ジメチル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン
例３と同様に、標題化合物　５５０ｍｇが、７０％濃度の硫酸を用いて、８−アミノ−２，３−ジメチル−７−［３−（３−フリル）−１−オキソ−２−プロペニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　１．５ｇの処理によって得られた。
【０１４９】
【外２】
2004512338.tif 000012
【０１５０】
７．９−（３−フリル）−７−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
例４と同様に、融点２２１〜２２２℃を有する標題化合物　３２０ｍｇを、メタノール中で９−（３−フリル）−２，３−ジメチル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１．２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン　４７０ｍｇと、水素化ホウ素ナトリウムとの反応によって得られた。
【０１５１】
８．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−２，３−ジメチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７，８−ジヒドロキシ−２，３−ジメチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］−ナフチリジン　５ｇを、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール　４０ｍｌ中に溶解し、硫酸　３．２ｇ（９８％濃度）を添加し、混合物を５０℃で１６時間に亘って加熱した。その後に、氷上に注ぎ入れ、塩化メチレン１００ｍｌを添加し、かつ混合物を、８Ｎ　水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ７に調整した。有機相を分離した後に、水相をさらに２回に亘ってそれぞれ５０ｍｌの塩化メチレンを用いて抽出し、組み合わされた有機相を水　１００ｍｌで洗浄し、かつ硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ溶剤を真空下でストリッピングした。残留物をシリカゲル上で精製した（溶離剤；ジエチルエーテル／２−プロパノール＝１０／１）。標題化合物　１０５ｍｇが得られた。
【０１５２】
【外３】
2004512338.tif 000013
【０１５３】
９．（７Ｓ，８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−２，３−ジメチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラ−ヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
標題化合物　３５０ｍｇが、（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７，８−ジヒドロキシ−２，３−ジメチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジンと２−（２−メトキシエトキシ）エタノールとの前記反応からの粗生成物を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーで精製することによって得られた（溶離剤：ジエチルエーテル／２−プロパノール＝１０／１）。
【０１５４】
【外４】
2004512338.tif 000014
【０１５５】
１０．（８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン
濃塩酸　３０ｍｌを室温で２０分に亘って、メタノール３０ｍｌ中に溶解した（８Ｒ，９Ｒ）−８−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン　２９．８ｇに滴加した。混合物を室温でさらに３０分に亘って撹拌した。メタノールをストリッピングし、かつ残留する溶液のｐＨを、２Ｍ　水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ１０に調整した。混合物を、それぞれ３０ｍｌのジクロロメタンを用いて３回に亘って抽出し、組み合わされたジクロロメタン相を水　３０ｍｌで一回洗浄し、かつ有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥剤を濾別し、濾液を濃縮し、かつ残留物をジエチルエーテルを用いて結晶化させた。結晶を吸引濾過し、かつ５０℃で真空下で乾燥させた。標題化合物　１２．２ｇ（理論値　５７％）が得られた。
【０１５６】
１１．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７，８−ジヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
（８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン　６ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）を、２−プロパノール　３０ｍｌおよび０．３％濃度のナトリウムメトキシドメタノール溶液　２ｍｌ中に懸濁した。０．３％　ナトリウムメトキシドメタノール溶液　５ｍｌ中に溶解した水素化ホウ素ナトリウム　０．４ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）を、１０℃で１０分に亘って滴加した。反応混合物（懸濁液）を室温で一晩に亘って撹拌した（溶液はこの工程中で形成する）。反応溶液を水９０ｍｌに滴加し、かつそれぞれの場合において酢酸エチル　３０ｍｌで３回に亘って抽出した。組み合わされた酢酸エチル相を一度水で洗浄し、かつ濃縮した。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーをした（酢酸エチル／２−プロパノール　９５：５）。生成物画分を濃縮し、ジエチルエーテルを用いて結晶化した。結晶を吸引濾過し、かつ５０℃で高圧下で真空乾燥させた。融点１１９℃を有する（分解）標題化合物　４．３ｇ（理論値の７１％）が得られた。
【０１５７】
１２．（７Ｓ，８Ｒ，９Ｒ）−および（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−２−メチル−７−（２−メトキシエトキシ）−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７，８−ジヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］−ナフチリジン　６ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）を、エチレングリコールモノメチルエーテル　７５ｍｌ中に６５℃で装入し、メタンスルホン酸　４．９ｇ（５０．８ｍｍｏｌ）で処理し、かつ混合物を６５℃で１．５時間に亘って撹拌した。反応溶液を、ロータリーエバポレーター中で濃縮し、かつ残留物をジクロロメタン　５０ｍｌおよび水　５０ｍｌで処理した。水相を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でｐＨ８．０に調整し、有機相を分離除去し、かつ水相をそれぞれジクロロメタン　２０ｍｌを用いて２回に亘って抽出した。組み合わせたジクロロメタン相を濃縮し、かつ残留物をシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって分離した（酢酸エチル／２−プロパノール／濃アンモニア溶液　９８：２：０．１）。別個の生成物画分を濃縮し、かつ生成物を高圧下で５０℃で乾燥させた。融点１４９〜１５２℃を有する、（７Ｓ，８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−２−メチル−７−（２−メトキシエトキシ）−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン（１２ａ）　１．７ｇ（理論値の２３％）および融点１０８〜１１０℃を有する（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−２−メチル−７−（２−メトキシエトキシ）−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ−［１，２−ｈ］［１，７］−ナフチリジン（１２ｂ）　０．９ｇ（理論値の１３％）が得られた。
【０１５８】
１３．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−３−ブロモ−８−ヒドロキシ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
メタノール中で（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−３−ブロモ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　３．３０ｇ（５．９０ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム水溶液　１．００ｍｌ（６．００ｍｍｏｌ）（６Ｎ）およびヒドラジン水和物　２．００ｍｌ（５１．４０ｍｍｏｌ）の懸濁液を、６０℃で４時間に亘って撹拌した。メタノールを真空下で除去し、かつ反応混合物を水で希釈した。引き続いて、混合物をジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わせた有機相を塩水（ｂｒｉｎｅ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し（トルエン／ジオキサン／酢酸：８／１／１）、融点１５３〜１５４℃を有する明るい黄色の固体としての標題化合物　１．５０ｇ（３．４７ｍｍｏｌ／５９％）が得られた。
【０１５９】
１４．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−３−クロロ−８−ヒドロキシ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
メタノール中の（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−３−クロロ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　０．２７ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム水溶液（６Ｎ）　０．１０ｍｌ（０．６０ｍｍｏｌ）およびヒドラジン水和物０．２０ｍｌ（５．１４ｍｍｏｌ）を、６０℃で４時間に亘って撹拌した。メタノールを真空下で除去し、かつ反応混合物を水で希釈した。引き続いて、混合物をジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（トルエン／ジオキサン／酢酸：８／１／１）によって精製し、融点１２３〜１２６℃（アセトン）を有する無色固体としての標題化合物　０．３４ｇ（０．８８ｍｍｏｌ／５１％）が得られた。
【０１６０】
１５．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−３−ブロモ−７−ヒドロキシ−８−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
メタノール中（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−３−ブロモ−８−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−７−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　０．３０ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（６Ｎ）水溶液　０．１０ｍｌ（０．６０ｍｍｏｌ）およびヒドラジン水和物　０．２０ｍｌ（５．１４ｍｍｏｌ）を、６０℃で４時間に亘って撹拌した。メタノールを真空下で除去し、かつ反応混合物を水で希釈した。引き続いて、混合物をジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合われた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し（トルエン／ジオキサン／酢酸：８／１／１）、非晶質固体として標題化合物０．１２ｇ（０．２８ｍｍｏｌ／５２％）が得られた。
【０１６１】
【外５】
2004512338.tif 000015
【０１６２】
１６．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−３−クロロ−８−ヒドロキシ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
メタノール中の（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−３−クロロ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　０．７０ｇ（１．４８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム　０．１０ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）の懸濁液を、２５℃で１８時間に亘って撹拌した。反応を、飽和塩化アンモニウム溶液を添加することによって冷却した。引き続いて、混合物をジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し（酢酸エチル）、融点１４６℃（アセトン）を有する無色固体としての標題化合物　０．４５ｇ（１．１６ｍｍｏｌ／７８％）が得られた。
【０１６３】
１７．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
メタノール中の（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　１．００ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム　０．１０ｇ（１．３０ｍｍｏｌ）の懸濁液を、２５℃で１８時間に亘って撹拌した。反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することによって冷却した。引き続いて、混合物をジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）によって精製し、非晶質固体としての標題化合物　０．５５ｇ（１．５５ｍｍｏｌ／６８％）が得られた。
【０１６４】
【外６】
2004512338.tif 000016
【０１６５】
１８．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７，８−ジヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
メタノール中（８Ｒ，９Ｒ）−８−ホルミルオキシ−２−メチル−９フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラン−７−オン［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　０．４６ｇ（１．４３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、水素化ホウ素ナトリウム　６０ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）を添加し、かつ混合物を２５℃で１時間に亘って撹拌した。反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することによって冷却した。引き続いて、混合物を２回に亘ってジクロロメタンで抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し（ジクロロメタン／メタノール：１３／１）、融点２５２〜２５４℃（アセトン）を有する無色の固体として標題化合物　０．３１ｇ（１．０５ｍｍｏｌ／７３％）が得られた。
【０１６６】
１９．（７Ｓ，８Ｒ，９Ｒ）−７，８−ジヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
０℃に冷却され撹拌された臭化水素酸水溶液に、（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７，８−ジヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　１．００ｇ（３．３９ｍｍｏｌ）を添加した。０．５ｈ後に、反応混合物がｐＨ９．８に移行するまで、氷およびアンモニア水溶液を添加することによって反応を冷却した。沈殿した固体を分離し、水で洗浄し、６０℃で真空下で乾燥させ、非晶質固体としての標題化合物が得られた。
【０１６７】
【外７】
2004512338.tif 000017
【０１６８】
２０．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−７−メトキシ−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
ジメトキシプロパン中の（７Ｓ，８Ｒ，９Ｒ）−７，８−ジヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　０．６２ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ｐ−トルエンスルホン酸　０．５１ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）およびアセトン（４．０ｍｌ）を添加した。混合物を６０℃で６時間に亘って、かつ２５℃で９６時間に亘って撹拌した。反応を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加することによって急冷した。引き続いて、混合物をジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し（ジクロロメタン／メタノール：１００／３）、非晶質固体としての標題化合物　０．１２ｇ（０．３４ｍｍｏｌ／１６％）が得られた。
【０１６９】
【外８】
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【０１７０】
２１．（７Ｓ，８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−７−メトキシ−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
ジメトキシプロパン中の（７Ｓ，８Ｒ，９Ｒ）−７，８−ジヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　０．６２ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ｐ−トルエンスルホン酸　０．５１ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）およびアセトン（４．０ｍｌ）を添加した。混合物を６０℃で６時間に亘って撹拌し、かつ２５℃で９６時間に亘って撹拌した。反応を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加することによって急冷した。引き続いて、混合物を２回に亘ってジクロロメタンで抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物を、カラムクロマトグラフィーによって精製し（ジクロロメタン／メタノール：１００／３）、非晶質固体としての標題化合物　０．１８ｇ（０．５２ｍｍｏｌ／２５％）が得られた。
【０１７１】
【外９】
2004512338.tif 000019
【０１７２】
２２．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−８−ヒドロキシ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
アミノエタノール中（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−３−ヒドロキシメチル−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　０．６０ｇ（１．１０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム　０．３０ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）の懸濁液を、９０℃で２時間に亘って撹拌した。反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することによって急冷した。引き続いて、混合物をジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物を、カラムクロマトグラフィーによって精製し（ジクロロメタン／メタノール：１３／１）、融点１８０〜１８３℃（ジエチルエーテル）を有する無色の固体として標題化合物　０．２０ｇ（０．５２ｍｍｏｌ／４７％）が得られた。
【０１７３】
２３．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−８−ヒドロキシ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
アミノエタノール中の（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−３−ヒドロキシメチル−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　０．１７ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム　０．３０ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）を９０℃で２時間に亘って撹拌した。反応を、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール：１３／１）による精製のためにシリカゲル上に直接的に混合物を添加することによって急冷し、非晶質固体としての標題化合物　０．０２ｇ（０．０６ｍｍｏｌ／１９％）が得られた。
【０１７４】
【外１０】
2004512338.tif 000020
【０１７５】
２４．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−２，３−ジメチル−８−ヒドロキシ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
２−メトキシエタノール（１００ｍｌ）中の（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７，８−ジヒドロキシ−２，３−ジメチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　２．００ｇ（６．４０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、硫酸　１．２６ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）を添加し、かつ混合物を５５℃で３時間に亘って撹拌した。引き続いて、反応物を０℃に冷却された水酸化ナトリウム水溶液（２Ｎ）に注ぎ入れた。混合物をジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を水で４回に亘って洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し（ジエチルエーテル／２−プロパノール：１０／１）、融点１０７〜１０９℃を有する（ジエチルエーテル）無色固体としての標題化合物　０．３５ｇ（０．９９ｍｍｏｌ／１６％）が得られた。
【０１７６】
２５．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−３，９−ジフェニル−８−ヒドロキシ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−イミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
アミノエタノール中の（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−３，９−ジフェニル−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　１．１４ｇ（２．０５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム　２．２８ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）を６０℃で４時間に亘って撹拌した。反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することによって急冷した。引き続いて混合物を酢酸エチルで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ジエチルエーテル／石油エーテル：７／３）によって精製し、融点１９０〜１９２℃（ジエチルエーテル）を有する無色の固体として標題化合物　０．５２ｇ（１．１２ｍｍｏｌ／６０％）が得られた。
【０１７７】
２６．（８Ｒ、９Ｒ）−８−ヒドロキシ−２−メトキシメチル−３−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン
７−［（２Ｒ，３Ｓ）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−３−フェニルプロパン−１−オン−１−イル］−２−メトキシメチル−３−メチル−８−ピバロイルアミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　７．１ｇを、氷冷しながら７０％硫酸　９５ｍｌに添加した。添加が完了した後に、氷浴を除去し、かつ撹拌を周囲温度で３日間に亘っておこなった。反応混合物を２００ｇのクラッシュアイス上に注ぎ入れ、かつ１０％水酸化ナトリウム溶液を添加することによって、ｐＨを約９に調整した。水相をジクロロメタンを用いて抽出し、有機相を水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム無水物上で乾燥させた。溶剤を真空下で蒸発させ、かつ、残留物をアセトン／ジエチルエーテルから結晶化させ。固体３．２ｇ（６５％）が得られた（ＢＹＫ２３６８８８、融点１６８〜１７３℃）。
【０１７８】
２７．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７，８−ジヒドロキシ−２−メトキシメチル−３−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
（８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−２−メトキシメチル−３−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−イミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン　６．０ｇを、メタノール４０ｍｌ中に懸濁し、かつ水素化ホウ素ナトリウム　０．６ｇを少量すつ３０分に亘って添加した。周囲温度で１時間の後に、反応混合物を氷水６０ｍｌおよび塩化アンモニウム２ｇ上に注ぎ入れた。有機相を分離し、かつ水相をジクロロメタンで３回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を硫酸ナトリウム無水物上で乾燥させ、かつ真空下で溶剤を除去した。残留物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離剤：ジクロロメタン／メタノール　１００：１）。ジエチルエーテルからの結晶化によって、明褐色の固体として標題化合物４．７ｇ（７８％）が得られた（ＢＹＫ２３７３６２、融点１０２〜１０４℃）。
【０１７９】
２８．（７Ｓ，８Ｒ，９Ｒ）−および（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メトキシメチル−３−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７，８−ジヒドロキシ−２−メトキシメチル−３−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−イミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジンを、２−メトキシエタノール　５０ｍｌ中に溶解し、かつ、メタンスルホン酸　１ｍｌをゆっくりと滴加した。反応物を、５５℃で３時間に亘って加熱し、引き続いて氷水８０ｍｌおよびジクロロメタン１００ｍｌ中に注ぎ入れた。有機相を分離し、かつ水相をジクロロメタンで３回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を硫酸ナトリウム無水物上で乾燥させ、かつ真空下で溶剤を除去した。２個のジアステレオマーは、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって分離され（溶離剤：ジエチルエーテル）、（７Ｓ，８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メトキシメトキシ−３−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン（融点６３〜６５℃を有する、２８ａ）　８５０ｍｇ（３６％）および（７Ｒ，８Ｒ、９Ｒ）−８−ヒドロキシ−７−（２−メトキシエトキシ）−２メトキシメチル−３−メチル−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン（２８ｂ、融点５０〜５３℃）　４００ｍｇ（１７％）が得られた。
【０１８０】
２９．（７Ｓ，８Ｒ，９Ｒ）−および（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７−エトキシ−８−ヒドロキシ−２−メトキシメチル−３−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
融点１４５〜１４７℃（ジエチルエーテル／アセトン）を有する標題化合物７Ｓ，８Ｒ，９Ｒ（２９ａ）および標融点１８８〜１９０℃（アセトン）を有する７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ（２９ｂ）の標題化合物を、例２８と同様の方法で製造した。
【０１８１】
３０．（８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラン−７−オン［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
メタノール（４０ｍｌ）中の（８Ｒ，９Ｒ）−８−ホルミルオキシ−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラン−７−オン［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　２．０８ｇ（６．５０ｍｍｏｌ）の０℃に冷却された懸濁液に、炭酸ナトリウム　０．２０ｇ（１．４４ｍｍｏｌ）を添加し、かつこの温度で２時間に亘って撹拌した。反応を飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することによって急冷した。引き続いて、混合物をジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物をアセトンから結晶化させることによって精製し、融点１７３〜１７５℃（アセトン）を有する無色の固体として標題化合物　１．５０ｇ（５．１０ｍｍｏｌ／７８％）が得られた。
【０１８２】
中間生成物および出発化合物
Ａ．７−アセチル−２，３−ジメチル−８−ピバロイルアミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
ジエチルエーテル　１．４ｌ中の２，３−ジメチル−８−ピバロイルアミノイミダゾ　６５．４ｇの激しく撹拌された溶液を、アルゴン保護ガス下で、商業的に入手可能なｎ−ペンタン中のｔ−ブチルリチウム　１．５モル溶液　５００ｍｌで、−７８℃で滴加することによって処理し、この場合、温度は−７０℃を上廻ることはなかった。その後に混合物を−９０℃に１５分に亘って冷却し、かつ塩化アセチル　５４ｍｌを暗赤色の懸濁液に滴加した。その後に混合物を−４０℃に加熱し（３０分）、メタノール　６０ｍｌで処理し、フラスコの内容物を、１ｌの氷水上に注ぎ入れ、かつ水相をそれぞれ塩化メチレン　１５０ｍｌで３回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を、それぞれ水１００ｍｌで３回に亘って洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ溶剤を真空下でストリッピングした。残留物をシリカゲル上で精製した（溶離剤：酢酸エチル／石油エーテル＝３／７）。標題化合物　２３．２ｇが得られた。
【０１８３】
Ｂ．７−アセチル−８−アミノ−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
メタノール７２０ｍｌ中の７−アセチル−２，３−ジメチル−８−ピバロイルアミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　８０．４ｇの冷却溶液を、濃硫酸　４９６ｍｌで処理し、かつ２．５時間に亘って還流しながら加熱した。その後に、氷水１ｌ上に注ぎ入れ、塩化メチレン　４００ｍｌを添加し、かつ混合物を冷却しながら１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液でｐＨ７に調整した。相を分離した後に、水相を再度、それぞれ３００ｍｌの塩化メチレンで２回に亘って抽出し、有機相を集めて水１ｌで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ溶剤を真空下でストリッピングした。固体残留物をシリカゲル上で精製した（溶離剤：酢酸エチル）。融点１９５〜１９７℃の標題化合物　２２．５ｇ（ジエチルエーテル）が得られた。
【０１８４】
Ｃ．８−アミノ−２，３−ジメチル−７−［３−（３−チエニル）−１−オキソ−２−プロペニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
７−アセチル−８−アミノ−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　５ｇ、チオフェン−３−カルボックス−アルデヒド　２．９ｇ、水酸化ナトリウム　１．６ｇおよびエタノール１００ｍｌの混合物を室温で３日間に亘って撹拌した。その後に真空濃縮することによって半分の体積量にし、飽和塩化アンモニウム水溶液　１００ｍｌ上に注ぎ入れ、かつ３回に亘ってそれぞれ塩化メチレン　１００ｍｌで抽出した。組み合わされた有機相を少量の水で洗浄し、溶剤を真空下でストリッピングし、かつ残留物をエチルエーテル中で攪拌した。濾別しかつ真空下で濃縮した後に、標題化合物　４．６ｇが得られた。
【０１８５】
Ｄ．８−アミノ−７−［２，３−エポキシ−１−オキソ−３−（３−チエニル）プロピル］−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
エタノール　８０ｍｌ中の８−アミノ−２，３−ジメチル−７−［３−（３−チエニル）−１−オキソ−２−プロペニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　２．６ｇの懸濁液を、連続的に６Ｎ水酸化ナトリウム水溶液　５．２ｍｌおよび３０％濃度の過酸化水素水溶液　５ｍｌで処理し、室温で４８時間に亘って撹拌し、氷水　２００ｍｌに注ぎ入れ、かつ半飽和塩酸水溶液でｐＨ７〜８に調整した。その後に混合物を、それぞれ１００ｍｌのジクロロメタンで３回に亘って抽出し、組み合わされた相を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液で一度洗浄し、かつ蒸留水で一度１００ｍｌで洗浄し、溶剤を真空下でストリッピングし、かつ残留物をシリカゲル上で洗浄した（溶離剤：塩化メチレン／メタノール＝１００／３）。融点　１８６〜１８９℃（ジエチルエーテル）を有する標題化合物　１．２ｇが得られた。
【０１８６】
Ｅ．８−アミノ−２，３−ジメチル−７−［３−（３−フリル）−１−オキソ−２−プロペニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
標題化合物　４．６ｇは、７−アセチル−８−アミノ−２，３−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　５ｇと、フラン−３−カルバルデヒド　２．９ｇとを、例Ｃと同様の方法で反応させることによって得られた。
【０１８７】
Ｆ．８−アミノ−７−［２，３−エポキシ−１−オキソ−３−（３−フリル）プロピル］−２，３−ジメチル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン
例Ｄと同様に、標題化合物　０．７ｇが、８−アミノ−２，３−ジメチル−７−［３−（３−フリル）−１−オキソ−２−プロペニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンと過酸化水素（３０％濃度水溶液）との反応によって得られた。
【０１８８】
Ｇ．２−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オン
８−ベンジルオキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　６０ｇ（２５１．８ｍｍｏｌ）（Ｋａｍｉｎｓｋｉ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９８５， ２８， ８７６−８９２）を、Ｐｄ−炭素上で、メタノール４００ｍｌ中で水素圧　５５バールでかつ７０℃で水素化した。水素化を完了した後に、触媒を濾別し、かつ濾液を濃縮した。残留物（３８ｇ）をジクロロメタン中に入れ、かつ溶液を室温で、二酸化マンガン（１０９．５）ｇを用いて少量ずつ処理した。反応混合物を室温で２２時間に亘って撹拌し、その後にシリカゲルを通して濾別した。濾液を残留物に濃縮し、かつ結晶を真空下で６０℃で乾燥させた。標題化合物　２５．１３ｇ（理論値の６６％）が得られた。
【０１８９】
Ｈ．（８Ｒ，９Ｒ）−８−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−２−メチル−９−フェニル−５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン
２−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オン　１９．４ｇ（１２８．３ｍｍｏｌ）、エチル（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−２−（ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−３−フェニルプロピオネート　４２．０７ｇ（１３０．２ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物　０．６５ｇを、分水器中で還流下で、１．５時間に亘って、無水トルエン１００ｍｌ中で沸騰させた。溶液を室温に冷却し、かつ無水テトラヒドロフラン　１００ｍｌで処理した。２Ｍ　ＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）溶液（ＴＨＦ）　１５４ｍｌをその後に、反応溶液に滴加し、この場合、これは−２５℃に冷却した。ＬＤＡ添加の後に、温度を０℃に上昇させ、かつ混合物をさらに０℃に１時間に亘って撹拌した。反応溶液を一度室温で、飽和塩化アンモニウム溶液２００ｍｌで洗浄し、飽和塩化アンモニウム溶液　５０ｍｌで一度および水で一度洗浄した。有機相を濃縮し、シリカゲル上でクロマトグラフィーをおこなった（石油エーテル／酢酸エチル　２：１）。濃縮した生成物画分を高圧下で乾燥させた。標題化合物　５０．８ｇ（理論値の９７％）が得られた。
【０１９０】
Ｉ．（８Ｒ，９Ｒ）−８−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ−［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン
（８Ｒ，９Ｒ）−８−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−２−メチル−９−フェニル−５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン　５０．７ｇ（１２３．８ｍｍｏｌ）を、５℃〜１０℃で、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノリン　３５．６ｇ（１５３．５ｍｍｏｌ）で、少量ずつ処理した。添加が終了した後に、反応混合物を室温で２日間に亘って撹拌した。混合反応物を、水酸化ナトリウム溶液　１５０ｍｌで抽出し、かつ分離除去した水酸化ナトリウム溶液相をトルエン　１５０ｍｌで抽出し、かつ組み合わされたトルエン相を水１５０ｍｌで洗浄した。有機相を濃縮し、かつ残留物を高圧下で一晩に亘って乾燥させた。この方法で結晶化した固体を、ジイソプロピルエーテル中で攪拌し、吸引濾過し、かつ５０℃で真空下で乾燥させた。標題化合物　１０．１ｇ（理論値の２０％）が得られた。
【０１９１】
Ｊ．６，８−ジブロモ−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
２−アミノ−３，５−ジブロモピリジン　３１．８ｇ、　３−ブロモ−２−ブタノン　２２ｇおよびテトラヒドロフラン　３５０ｍｌの混合物を還流下で９日間に亘って加熱し、かつ形成された沈殿を濾別し、かつ真空下で乾燥させた。その後に、水１ｌ中に懸濁し、かつ６モル水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ８に調整した。ここで形成された沈殿物を濾別し、かつ水で洗浄した。９０℃を超える融点を有する標題化合物　２８ｇ（焼結）が得られた。
【０１９２】
Ｋ．８−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
ベンジルアルコール　３４．８ｍｌを、氷冷しながら、ジメチルホルムアミド　５１０ｍｌ中の水素化ナトリウム　１３．５ｇの懸濁液（パラフィン中６０％濃度）に滴加し、かつ混合物をガス発生が完了するまで１時間に亘って撹拌した。６，８−ジブロモ−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　５１．２ｇをその後に、少量ずつ導入し、かつ混合物を室温で４０時間に亘って撹拌した。その後に、氷水１ｌ上に注ぎ入れ、それぞれ１００ｍｌのジクロロメタンで３回に亘って抽出し、組み合わされた有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、かつ水で２回に亘って洗浄し、真空下で濃縮することによって乾燥させ、かつ残留物を少量の酢酸エチルで撹拌した。ここで得られた沈殿物を濾別し、かつ真空下で乾燥させた。融点１５１〜１５３℃（酢酸エチル）を有する標題化合物　４３．２ｇが得られた。
【０１９３】
Ｌ．８−ベンジルオキシ−６−エトキシカルボニル−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
８−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］　４ｇ、パラジウム（ＩＩ）アセテート　０．４ｇ、トリフェニルホスフィン　１．３３ｇ、トリエチルアミン　１０ｍｌおよびエタノール　５０ｍｌの混合物を、オーロクレーブ中（５バール）で、一酸化炭素雰囲気中で、１６時間に亘って加熱し、かつ揮発性成分を真空下でストリッピングし、かつシリカゲル上でクロマトグラフィーをおこなった（溶離剤：酢酸エチル）。融点１４０〜１４１℃（ジエチルエーテル）を有する標題化合物　２．４ｇが得られた。
【０１９４】
Ｍ．６−エトキシカルボニル−２，３−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オン
エタノール５０ｍｌ中に懸濁された８−ベンジルオキシ−６−エトキシカルボニル−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　３ｇを、１０％濃度のパラジウム／活性炭　０．５ｇで処理し、かつ５０バールの水素圧下で２０時間に亘って、７５℃の油浴中で水素化した。冷却した後に、触媒を濾別し、濾液を真空下で１／５の体積量に濃縮し、かつここで形成された無色の沈殿物が濾別した。沈殿物の濾液を濃縮し乾燥させ、かつシリカゲル上でクロマトグラフィーをおこなった（溶離剤：塩化メチレン／メタノール　１００／３）。６−エトキシカルボニル−８−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　０．３２ｇが得られた。標題化合物に変換するために、クロロホルム中に溶解し、二酸化マンガン１．６ｇで処理し、かつ室温で２０時間に亘って撹拌した。その後に沈殿物を濾別し、濾液を真空下で濃縮し、かつ得られた残留物をシリカゲル上で精製した（溶離剤：塩化メチレン／メタノール　１３／１）。融点１３８〜１４０℃を有する標題化合物　０．２ｇ（ジエチルエーテル）が得られた。
【０１９５】
Ｎ．８−ベンジルオキシ−６−ヒドロキシメチル−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
テトラヒドロフラン　２０ｍｌ中の８−ベンジルオキシ−６−エトキシカルボニル−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　１．２ｇの溶液を、少量ずつ、水素化リチウムアルミニウム　０．２ｇで、室温で処理し、１時間に亘って撹拌し、連続的に、水０．２ｍｌ、６モルの水酸化ナトリウム溶液　０．２ｍｌおよび水　０．６ｍｌで処理した。その後に、塩化メチレンで２回に亘って抽出し（それぞれ５０ｍｌ）、組み合わされた有機相を真空下で濃縮し乾燥させ、かつ残留物をシリカゲル上で精製した（溶離剤：塩化メチレン／メタノール　１３／１）。融点２１３〜２１５℃を有する標題化合物　０．４ｇ（アセトン）が得られた。
【０１９６】
Ｏ．６−ヒドロキシメチル−２，３−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オン
例Ｍで記載された方法と同様に、標題化合物は、パラジウム／活性炭での脱ベンジル化／水素化によって、８−ベンジルオキシ−６−ヒドロキシメチル−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンから出発して得られた。
【０１９７】
ｐ．２，３−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オン
ａ）６Ｎ　塩酸　５．０ｌ中に懸濁された、８−アミノ−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＥＰ−Ａ−２９９４７０参照）　５００ｇ（２．３５ｍｏｌ）および活性炭上のパラジウム　１５０ｇ（１０％Ｐｄ）を、５０℃で２４時間に亘って、１０バールの水素圧下で撹拌した。触媒を濾別し、かつ反応混合物を真空下で２．０ｌに濃縮した。得られた溶液をジクロロメタンで抽出した。水相を、濃アンモニウム溶液を用いて、ｐＨ４．８〜５．０に調整し、かつ再度ジクロロメタンで抽出した。この方法を１０回に亘って繰り返した。組み合わされた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ濃縮した。粗生成物をイソプロパノールから結晶化した。標題化合物　３３４．１ｇが、融点１７８．５℃を有する（イソプロパノール）淡色の褐色結晶の形で得られた。
【０１９８】
二者択一的に、標題化合物は以下のようにして製造することができる：
ｂ）メタノール　５００ｍｌ中の８−ベンジルオキシ−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　２５２ｇ、炭酸水素ナトリウム　８４ｇ、パラジウム／炭素触媒　２７ｇ（１０％濃度）の混合物を、最初にオートクレーブ中で、４０℃（２０時間）で水素（５バール）で水素化し、かつ温度を２０℃に減少させ、かつ水素圧を２バールにし、かつ水素化を、水素のゆっくりとした吸収が完了するまで（約１０ｈ、ＴＬＣ試験）おこなった。その後に触媒を濾別し、濾過ケークをメタノール　２００ｍｌで洗浄し、濾液を真空下で濃縮することによって乾燥させ、クロロホルム　２００ｍｌで撹拌し、かつ不溶性材料を濾別した。濾過ケークを１５０ｍｌのクロロホルムでよく洗浄し、かつ濾液を真空下で濃縮することによって乾燥させた。融点　１７８〜１７９℃（２−プロパノール）の標題化合物　１４２ｇが得られた。
【０１９９】
Ｑ．２−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オン
例Ｐａで記載されたのと同様の方法で、標題化合物は、ＥＰ−Ａ−２９９４７０中の化合物　８−アミノ−２メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンから出発して得られた。
【０２００】
Ｒ．３−ホルミル−２−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オン
例Ｐａで記載された方法と同様に、標題化合物は、ＥＰ−Ａ−２９９４７０中で記載された化合物　８−アミノ−３−ホルミル−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンから出発して得られた。
【０２０１】
Ｓ．６−クロロ−２−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オン
例Ｍと同様の方法で、８−ベンジルオキシ−６−クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＥＰ−Ａ−２９９４７０）から出発して、パラジウム／活性炭で脱ベンジル化／水素化することによって標題化合物が得られた。
【０２０２】
Ｔ．６−クロロ−３−ホルミル−２−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オン
例Ｍと同様の方法で、標題化合物は、８−ベンジルオキシ−６−クロロ−３−ホルミル−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＥＰ−Ａ−２９９４７０）をパラジウム／活性炭で脱ベンジル化／水素化することによって得られた。
【０２０３】
Ｕ．８−ベンジルオキシ−６−メトキシメチル−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
ジメチルホルムアミド　１２ｍｌ中の８−ベンジルオキシ−６−ヒドロキシメチル−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　１．２ｇの懸濁液を、不活性ガス雰囲気下で、パラフィン中で６０％濃度の水素化ナトリウム　０．３６ｇで処理し、室温でガスの発生が完全になるまで３０分に亘って撹拌し、その後に、ヨウ化メチル　０．５６ｍｌで室温で処理した。１時間の反応時間の後に、これを氷水　１００ｍｌに注ぎ入れ、かつそれぞれ酢酸エチル　１００ｍｌで３回に亘って抽出した。有機相を組み合わせ、かつ水で洗浄した。溶剤を真空下でストリッピングし、かつ油性残留物についてシリカゲル上でクロマトグラフィーをおこなった（溶離剤：塩化メチレン／メタノール＝１００／１）。融点　１０７℃を有する標題化合物　０．３４ｇ（ジエチルエーテル）が得られた。
【０２０４】
Ｖ．６−メトキシメチル−２，３−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８オン
メタノール　１００ｍｌ中に溶解された、８−ベンジルオキシ−６−メトキシメチル−２，３−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　１９．２ｇを、パラジウム　１．９ｇ（活性炭上ので１０％濃度、Ｍｅｒｃｋ）で処理し、かつ５０バールの圧力を用いて８０℃で水素を用いて水素化した。水素を吸収を完全にした後に、触媒を濾別し、かつメタノールおよび塩化メチレンで洗浄し、かつ組み合わされた濾液を真空下で濃縮することによって乾燥させた。シリカゲル上での精製の後に（溶離剤：塩化メチレン／メタノール＝１３／１）、融点１０３〜１０４℃を有する標題化合物　７．６ｇが得られた。
【０２０５】
Ｗ．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−３，９−ジフェニル−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
（７Ｒ，８Ｒ、９Ｒ）−１０−アセチル−３−ブロモ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　２．６１ｇ（４．６７ｍｍｏｌ）、フェニルホウ素酸　０．６３ｇ（５．１４ｍｍｏｌ）、ＫＦ（噴霧乾燥）　０．８９ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３　０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３　０．０７ｇ（ヘキサン中０．３６ｍｍｏｌ／１０質量％溶液）およびＴＨＦ（３０ｍｌ）をアルゴン下でシュレンクチューブに添加した。その後に、シュレンクチューブを排気させ、かつアルゴンで、凍結−ポンプ−融解サイクル法（ｆｒｅｅｚｅ−ｐｕｍｐ−ｔｈａｗ ｃｙｃｌｅ）で３回に亘って補充した。反応混合物をアルゴン雰囲気下で２５℃で２日間に亘って撹拌した。引き続いて反応を酢酸エチルを添加することによって希釈し、その後にシリカゲルを通して濾過した。濃縮された粗生成物を、カラムクロマトグラフィーによって精製し（ジエチルエーテル／石油エーテル：６／４）、非晶質の無色固体として標題化合物　１．８０ｇ（３．２４ｍｍｏｌ／７０％）が得られた。
【０２０６】
【外１１】
2004512338.tif 000021
【０２０７】
Ｘ．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−３−ブロモ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
０℃に冷却された、エタノール（２０ｍｌ）中の（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　２．２０ｇ（４．６９ｍｍｏｌ）の溶液を、ＮＢＳ　０．８４ｇ（４．６０ｍｍｏｌ）に添加し、かつ混合物を１時間に亘って撹拌した。その後に、反応を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加することによって急冷し、かつジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物を結晶化によって精製し（シクロヘキサン）、融点１６６〜１６７℃を有する無色の固体（シクロヘキサン）として標題化合物　１．６０ｇ（２．８６ｍｍｏｌ／６２％）が得られた。
【０２０８】
Ｙ．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］［１，７］ナフチリジン
ジクロロメタン（２５ｍｌ）およびＮ−メチル−ピロリジノン（２５ｍｌ）中の（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−７−ヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　７．４０ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）の−３０℃に冷却された溶液に、メトキシトリフレート　４．００ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム　１．４０ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）を添加し、さらにこの温度で２時間に亘って撹拌した。反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することによって急冷した。引き続いて、混合物をジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し（酢酸エチル／シクロヘキサン／トリエチルアミン：５／４／１）、黄色の非晶質固体としての標題化合物　７．５０ｇ（１５．６３ｍｍｏｌ／８９％）が得られた。
【０２０９】
【外１２】
2004512338.tif 000022
【０２１０】
Ｚ．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−３−クロロ−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
エタノール（２０ｍｌ）中の（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　１．００ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）の０℃に冷却された溶液を、ＮＣＳ　０．２８ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）に添加し、かつ混合物を２時間に亘って撹拌した。その後に、反応物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加することによって急冷し、かつジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン：１／１）によって精製し、融点１６７〜１７０℃（シクロヘキサン）を有する無色固体として標題化合物０．８９ｇ（１．７３ｍｍｏｌ／８２％）が得られた。
【０２１１】
ＡＡ．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−３−ブロモ−８−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−７−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１．２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
エタノール（５ｍｌ）中の（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−８−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−７−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン　０．４０ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）の０℃に冷却した溶液に、ＮＢＳ　０．１５ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）を添加し、かつ混合物を１時間に亘って撹拌した。その後に、反応を飽和炭酸水素ナトリウム溶液を滴加することによって急冷し、かつジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物を、カラムクロマトグラフィーによって精製し（エーテル／トリエチルアミン：９５／５）、非晶質固体の標題化合物　０．３０ｇ（０．５３ｍｍｏｌ／６５％）が得られた。
【０２１２】
【外１３】
2004512338.tif 000023
【０２１３】
ＢＢ．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−７−ヒドロキシ−２−メチル−８−ピバロイルオキシ−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン
２−プロパノール中の（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン　５．００ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）の０℃に冷却された懸濁液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム　１．６０ｇ（２３．８０ｍｍｏｌ）、メチルオレンジ（０．５ｍｌ／エタノール溶液）および塩酸エタノールを、溶液の色が赤になるまで添加した。この混合物を０℃でさらに２時間に亘って撹拌した。引き続いて、反応物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加することによって急冷し、かつジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させ、非晶質固体として標題化合物　４．９０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ／９８％）が得られた。
【０２１４】
【外１４】
2004512338.tif 000024
【０２１５】
ＣＣ．（８Ｒ，９Ｒ）−１０−アセチル−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン
トルエン（７０ｍｌ）中の（８Ｒ，９Ｒ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン　７．００ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）の０℃に冷却された溶液に、塩化アセチル　４．１０ｍｌ（５５．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン　７．７０ｍｌ（５５．５ｍｍｏｌ）を添加し、かつ反応混合物を０℃で１時間に亘って撹拌した。
【０２１６】
その後さらに、塩化アセチル　４．１０ｍｌ（５５．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン　７．７０ｍｌ（５５．５ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加し、かつ２５℃に加熱し、かつこの温度で１時間に亘って撹拌した。その後に、反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することによって急冷した。この混合物をジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物をジエチルエーテルから結晶化し、融点１６８〜１６９℃を有する（ジエチルエーテル）無色固体としての標題化合物　５．４ｇ（１２．７ｍｍｏｌ／７０％）が得られた。
【０２１７】
ＤＤ．（８Ｒ，９Ｒ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン
ジクロロメタン（１１０ｍｌ）中の（８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ｈ］［１，７］ナフチリジン−７−オン　１０．５ｇ（３５．８ｍｍｏｌ）の０℃に冷却された溶液に、ジクロロメタン（１０ｍｌ）中に溶解された、トリエチルアミン　５．７０ｍｌ（４１．２ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン　０．２２ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）および塩化ピバロイル　５．１０ｍｌ（４．１２ｍｍｏｌ）を添加した。反応を０℃で２時間に亘って撹拌し、かつ２５℃に加熱し、さらに２４時間に亘って撹拌した。その後に、トリエチルアミン　５．７０ｍｌ（４１．２ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン　０．２２ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）および塩化ピバロイル　５．１０ｍｌ（４１．２ｍｍｏｌ）を、この混合物に添加し、かつ２５℃で１８時間に亘って撹拌した。その後に、反応を水（１００ｍｌ）を添加することによって急冷した。有機相を分離し、アンモニア溶液で洗浄し、水で２回に亘って洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物を２−プロパノールから結晶化し、融点１４５〜１４７℃（２−プロパノール）を有する無色の固体としての標題化合物　１２．１ｇ（３２．０６ｍｍｏｌ／９０％）が得られた。
【０２１８】
ＥＥ．２−メチル−７−［（２Ｒ，３Ｓ）−２，３−Ｏ，Ｏ−イソプロピリデン−３−フェニルプロパン−１−オン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ−８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オン
ＴＨＦ（１００ｍｌ）中の２−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オン　５．００ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＮａＨＤＭＳ　３５．０ｍｌ（１Ｍ　ＴＨＦ／３５．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン４．９０ｍｌ（３５．０ｍｍｏｌ）を、１０℃で滴加した。反応混合物を、１時間に亘って撹拌した。その後に混合物を−７８℃に冷却し、かつ、（２Ｒ，３Ｓ）−２，３−Ｏ，Ｏ−イソプロピリデン−３−フェニル−プロピオニルクロリド　８．４２ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応を−７０℃〜−６０℃でさらに２時間に亘って撹拌し、かつ２５℃に加熱し、かつ再度４時間に亘って撹拌した。反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することによって急冷した。この混合物を酢酸エチルで２回に亘って抽出した。組合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲル上で濾別した。生成物画分を真空下で濃縮し、かつジエチルエーテルから結晶化させ、融点１２６℃（ジエチルエーテル）を有する無色固体としての標題化合物　６．１０ｇ（１７．２ｍｍｏｌ／５１％）が得られた。
【０２１９】
ＦＦ．２−メチル−７−［（２Ｒ，３Ｓ）−２，３−Ｏ，Ｏ−イソプロピリデン−３−フェニルプロパン−１−オン−１−イル］イミダゾ−８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オール
ジオキサン（２００ｍｌ）中の２−メチル−７−［（２Ｒ，３Ｓ）−２，３−Ｏ，Ｏ−イソプロピリデン−３−フェニルプロパン−１−オン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ−８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オン　２０．５ｇ（５７．８ｍｍｏｌ）およびクロラニル　１４．２ｇ（５７．８ｍｍｏｌ）を５０℃で４０時間に亘って撹拌した。その後に、溶剤を真空下で蒸発させ、かつ粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（トルエン／ジオキサン／酢酸：８／１／１）。生成物画分を真空下で濃縮し、かつ２−プロパノールから結晶化し、明るい黄色の固体として、融点２２９℃を有する（２−プロパノール）化合物　４．４０ｇ（１２．５ｍｍｏｌ／２１％）が得られた。
【０２２０】
ＧＧ．（８Ｒ，９Ｒ）−８−ホルミルオキシ−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラン−７−オン［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
蟻酸（１００ｍｌ）中の２−メチル−７−［（２Ｒ，３Ｓ）−２，３−Ｏ，Ｏ−イソプロピリデン−３−フェニルプロパン−１−オン−１−イル］イミダゾ−８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オール　４．４０ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）の懸濁液を、５０℃で１７時間に亘って撹拌した。その後に、酸を真空下で除去し、かつ残留物をジクロロメタン中で溶解した。溶液を、炭酸水素ナトリウム水溶液で中性化し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し（ジクロロメタン／メタノール：８０／１）、融点１８９〜１９１℃（アセトン）を有する無色固体としての化合物　２．２０ｇ（６．８２ｍｍｏｌ／５５％）が得られた。
【０２２１】
ＨＨ．（８Ｒ，９Ｒ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラン−７−オン［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
ジクロロメタン（２０ｍｌ）中の（８Ｒ，９Ｒ）−８−ヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラン−７−オン［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　２．００ｇ（６．８０ｍｍｏｌ）の０℃に冷却された溶液に、ジクロロメタン（１０ｍｌ）中に溶解されたイミダゾール　２．３４ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン　１．２７ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）およびピバロイルクロリド　２．５１ｍｌ（２０．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応を、０℃で２時間に亘って撹拌し、２５℃まで加熱し、かつさらに２４時間に亘って撹拌した。その後に、イミダゾール　２．３４ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン　１．２７ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）およびピバロイルクロリド　２．５１ｍｌ（２０．４ｍｍｏｌ）をこの混合物に添加し、かつ２５℃で４８時間に亘って撹拌した。引き続いて、反応物を水を添加することによって急冷した。有機相を分離し、アンモニア溶液で洗浄し、水で２回に亘って洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し（酢酸エチル／シクロヘキサン：１／１）、非晶質固体としての標題化合物　１．４０ｇ（３．７０ｍｍｏｌ／５４５）が得られた。
【０２２２】
【外１５】
2004512338.tif 000025
【０２２３】
ＩＩ．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７−ヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
２−プロパノール中の（８Ｒ，９Ｒ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラン−７−オン［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　１．９０ｇ（５．００ｍｍｏｌ）の０℃に冷却された懸濁液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム　０．６６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、メチルオレンジ（０．５ｍｌ／エタノール溶液）および塩酸エタノールを、溶液の色が赤になるまで添加した。この混合物を０℃でさらに２時間に亘って撹拌した。その後に、反応を飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加することによって急冷し、かつ、ジクロロメタンで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させ、かつ非晶質としての標題化合物　１．９０ｇ（４．９９ｍｍｏｌ／９９％）が得られた。
【０２２４】
【外１６】
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【０２２５】
ＪＪ．（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
ＴＨＦ（３５ｍｌ）中の（７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）−７−ヒドロキシ−２−メチル−９−フェニル−８−ピバロイルオキシ−７Ｈ−８，９−ジヒドロ−ピラノ［２，３−ｃ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　１．８５ｇ（４．８６ｍｍｏｌ）の−３０℃に冷却された溶液に、メトキシエチルトリフレート　１．１１ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）およびＮａＨＤＭＳ（ＴＨＦ中１Ｍ）　１０．２ｍｌ（１０．２ｍｍｏｌ）を添加し、さらにこの温度で１０分に亘って撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することによって急冷した。その後に、混合物を酢酸エチルで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ真空下で蒸発させることによって、非晶質固体としての粗標題化合物　２．１３ｇ（４．８５ｍｍｏｌ／１００％）が得られた。
【０２２６】
【外１７】
2004512338.tif 000027
【０２２７】
ＫＫ．２−メトキシカルボニル−３−メチル−８−ピバロイルアミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
乾燥テトラヒドロフラン　３００ｍｌ中の２−アミノ−３−ピバロイルアミノピリジン　３０ｇの撹拌された溶液に、アルゴン　４０ｇ下で、３−ブロモ−２−オキソ酪酸メチルエステルを　４０ｇを滴加した。褐色の溶液を３日間に亘って周囲温度で撹拌した。生じる懸濁液を、氷水および酢酸エチルの混合物上に注ぎ入れ、かつ混合物を１０Ｍ水酸化ナトリウム溶液を添加することによって中性化した。有機相を分離し、かつ水相を酢酸エチルで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム無水物上で乾燥させた。溶剤を真空下で除去し、かつ青色の残留物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーをおこなうことによって精製し、明褐色の固体　３５ｇ（７８％）が得られた。
【０２２８】
ＬＬ．２−ヒドロキシメチル−３−メチル−８−ピバロイルアミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
乾燥テトラヒドロフラン　４００ｍｌ中の２−メトキシカルボニル−３−メチル−８−ピバロイルアミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　３６．６ｇの溶液に、周囲温度で、１時間以上に亘って、水素化リチウムアルミニウム　５．５ｇを添加した。反応温度をその後に、水　１５ｍｌおよび１５％の水酸化ナトリウム溶液　１６ｍｌで注意深く加水分解した。沈殿物を濾過によって除去し、かつテトラヒドロフランで激しく洗浄した。濾液を飽和塩化アンモニウム溶液　１００ｍｌで洗浄し、かつ真空下で濃縮した。残留物を４００ｍｌのテトラヒドロフラン／トルエン１：１（ｖ／ｖ）中に溶解し、かつ溶剤を８０℃で留去した。沈殿物を濾別し、かつ真空下で乾燥させ、標題化合物　２７．２ｇ（８３％）が得られた（融点　１８６〜１８７℃）。
【０２２９】
ＭＭ．２−クロロメチル−３−メチル−８−ピバロイルアミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
乾燥ジクロロメタン　５００ｍｌ中の２−ヒドロキシメチル−３−メチル−８−ピバロイルアミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　１３ｇの撹拌された懸濁液に、乾燥ジクロロメタン　５０ｍｌ中の塩化チオニル　６．５ｇの溶液を、０〜５℃で滴加し、透明な黄色の溶液が得られた。２時間の後に、反応混合物を、冷却下で飽和重炭酸ナトリウム溶液　２００ｍｌを添加することによって加水分解した。生じる混合物を分液漏斗に移し、かつ激しく振とうさせた。有機相を分離し、水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム無水物上で乾燥させた。溶剤を真空下で除去し、標題化合物（融点１６８℃）　１２．７ｇ（９２％）が得られた。
【０２３０】
ＮＮ．２−メトキシメチル−３−メチル−８−ピバロイルアミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
乾燥メタノール　６００ｍｌ中の２−クロロメチル−３−メチル−８−ピバロイルアミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　１２．８ｇの溶液を、５時間に亘って還流させた。反応混合物を真空下で濃縮し、半分の体積量にした。飽和重炭酸ナトリウム溶液　２００ｍｌを添加した後に、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム無水物上で乾燥させた。真空下で溶剤を除去することによって、標題化合物（融点１０４℃）　１２．５ｇ（９９％）が得られた。
【０２３１】
ＯＯ．７−［（２Ｒ，３Ｓ）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−３−フェニルプロパン−１−オン−１−イル］−２−メトキシメチル−３−メチル−８−ピバロイルアミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
ｔｅｒｔ−ブチルリチウム溶液　６０ｍｌ（ｎ−ペンタン中１．５Ｍ）を、ジエチルエーテル無水物　５０ｍｌ中に−９０℃で、湿分の排除しながら、かつアルゴン雰囲気下で滴加した。ジエチルエーテル無水物　２２０ｍｌ中の２−メトキシメチル−３−メチル−８−ピバロイルアミノイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン　１１．０ｇの溶液を、温度を−９０〜−９５℃に維持する程度の割合で滴加した。１５分後に、ジエチルエーテル　２０ｍｌ中のメチル（２Ｒ，３Ｓ）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−３−フェニルプロピオネート　２１．７ｇの溶液をすばやく滴加した（約１分）。完全に滴加した後に、冷浴を除去した。内部温度が−３５℃に達した時点で、メタノール４０ｍｌを添加した。混合物を分液漏斗に移し、水７００ｍｌで希釈した。有機相を分離した後に、水相をジエチルエーテルで２回に亘って抽出した。組み合わされた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム無水物上で乾燥させ、真空下で蒸発させた。残留物をシリカゲル上で精製し（溶離剤：ジエチルエーテル）およびこのようにして得られた生成物画分をさらにシリカゲル上で、クロマトグラフィーをおこなうことによって精製した（溶離剤：アセトニトリル）。残留物をアセトニトリルおよびジクロロメタンで２回に亘って共蒸留（ｃｏｅｖａｐｏｒａｔｅ）し、真空下で乾燥させ、黄色の固体として標題化合物　８．６ｇ（４５％）が得られた（融点　５０〜５２℃）。
【０２３２】
商業的利用性
式１の化合物およびその塩は、商業的利用性を有する価値ある製薬学的性質を有する。特にこれらは、温血動物、特にヒトにおける胃液分泌および良好な胃および腸の保護作用を示すものである。本発明による化合物は、作用の高い選択性、有利な持続性、特に良好な腸内活性、顕著な副作用がみられないこと、および広い治療幅によって特徴付けられる。
【０２３３】
これに関連する“胃および腸の保護作用”とは、胃腸疾患、特に胃腸炎症性疾病および創傷（たとえば、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、胃炎、胃酸過多または医薬品に関連する機能性胃疾患）の予防および治療を意味するものと解され、この場合、これらは、たとえば微生物（ヘリコバクターピロリ）、細菌毒、医薬品（たとえば、特定の抗炎症剤および抗リウマチ剤）、化学薬品（たとえばエタノール）、胃酸またはストレス状態によって引き起こされうるものである。
【０２３４】
これらの優れた性質において、本発明による化合物は驚くべきことに、抗潰瘍発生特性および抗分泌性特性がみられる種々のモデルにおいて、従来技術から公知の化合物と比較して明かに優れてることが証明された。これらの性質に関しては、式１の化合物およびその製薬学的に認容性の塩が、ヒト医薬および動物医薬での使用のために著しく適しており、この場合、これらは特に、胃および／または腸の疾病の治療および／または予防のために使用される。
【０２３５】
したがって、本発明の他の対象物は、前記疾病の治療および／または予防における使用のための本発明による化合物である。
【０２３６】
同様に本発明は、前記疾病の治療および／または予防のために使用される医薬品製造のための本発明による化合物の使用を含む。
【０２３７】
さらに本発明は、前記疾病の治療および／または予防のための本発明による化合物の使用を含む。
【０２３８】
さらに本発明の対象物は、一つまたはそれ以上の式１の化合物および／またはその製薬学的に認容性の塩を含有する医薬品である。
【０２３９】
医薬品は、自体公知かつ当業者に公知の方法によって製造される。医薬品として、本発明による製薬学的に活性の化合物（＝活性化合物）は、たとえば単独でかまたは好ましくは適した製薬学的助剤または賦形剤との組み合わせにおいて、錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、坐剤、パウチ（たとえば、ＴＴＳ）、エマルション、懸濁液または溶液の形で使用され、その際、活性化合物含量は、有利には０．１〜９５％であり、かつ助剤および賦形剤の適切な選択によって、活性化合物および／または作用の好ましい発現および／または作用の持続時間に正確に適した製薬学的適用形得ることが可能である。
【０２４０】
当業者は、好ましい医薬品製剤に適した助剤または賦形剤に関する知識を有している。溶剤、ゲル形成剤、坐剤基材、ペレット助剤および他の活性化合物キャリアーの他に、たとえば、抗酸化剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、矯味剤、保存剤、可溶化剤、着色剤または特に浸透促進剤および錯化剤（たとえば、シクロデキストリン）を使用することが可能である。
【０２４１】
活性化合物は、経口的に、非経口的にかまたは経皮的に投与することができる。
【０２４２】
一般に、ヒト医薬において、１個または複数個の活性化合物を、経口投与の場合には体重１ｋｇ当たり、約０．０１〜約２０ｍｇ、好ましくは０．０５〜５ｍｇ、特に０．１〜１．５ｍｇの日用量で、適切である場合には、好ましくは２〜４個の形で、好ましい結果を達成するのために別個に投与することが有利であると証明されている。非経口的治療の場合には、同様であるかまたは（特に活性化合物の静脈内投与の場合には）概して低い用量で使用することができる。任意の当業者は、最適用量および要求される活性化合物の投与方法をそれぞれの場合において彼らの知識に基づいて容易に定めることができる。
【０２４３】
本発明による化合物および／またはその塩が、前記疾病の治療に使用されるべき場合には、さらに医薬品製剤は他の製薬学的群の一つまたはそれ以上の製薬学的活性成分を含有していてもい。挙げられてもよい例は：トランキライザー（たとえば、ベンゾジアゼピンから成る群からのもの、たとえばジアゼピン）、痙攣薬（たとえば、ビエタミベリンまたはカミロフィン）、抗コリン剤（たとえば、オキシフェンサイクリミンまたはフェンカルバミド）、局所麻酔剤（たとえば、テトラカインまたはプロカイン）および場合によってはさらに酵素、ビタミンまたはアミノ酸である。
【０２４４】
これに関連して特に挙げられてもよいものは、本発明による化合物と酸分泌を抑制する医薬、たとえばＨ２ブロッカー（たとえば、シメチジン、ラニチジン）、Ｈ＋／Ｋ＋ＡＴＰアーゼインヒビター（たとえば、オメプラゾール、パントプラゾール）との組み合わせ物、または他の“周辺”抗コリン作用薬（たとえば、ピレンゼピン、テレンゼピン）との組み合わせ物、およびガストリンアンタゴリストとの組み合わせ物であり、この場合、これらは、添加剤または付加剤の意味で主作用を増加させるか、および／または副作用を排除または減少させる目的であり、あるいはヘリコバクターピロリを調整するための抗菌性活性物質（たとえば、セファロスポリン、テトラサイクリン、ペニシリン、マルコリド、ニトロイミダゾールまたは二者択一的にビスマス塩）との組み合わせ物である。挙げられてもよい抗菌活性組み合わせ成分は、たとえば、メゾロシン、アンピシリン、アモキシクリン、セファロチン、セフォシチン、セフォタキシン、イミペネン、ゲンタマイシン、アミカシン、エリトロマイシン、シプロフロキサシン、メトロニダゾール、クラリトロマイシン、アジトロマイシンおよびこれらの混合物（たとえば、クラリトロマイシン＋メトロニダゾール）である。
【０２４５】
薬理学
本発明による化合物の優れた胃の保護作用および胃液分泌抑制作用は、動物試験モデルで試験的に証明されている。挙げられたモデルで試験された本発明による化合物は、例中でのこれらの化合物に相当する番号で以下に示されている。
【０２４６】
灌流されたラットの胃における分泌抑制作用試験
第Ａ表において、本発明による化合物の静脈投与後の影響は、生体内での灌流されたラットの胃のペンタガストリンによって刺激された酸分泌において示される。
【０２４７】
第Ａ表
【０２４８】
【表１】
2004512338.tif 000028
【０２４９】
方法論
麻酔をかけられたラット（ＣＤラット、雌、２００〜２５０ｇ；１．５ｇ・ｐｋｇ　ｉ．ｍ．ウレタン）の腹部を、気管切開後に正中上部腹部切開術によって開け、かつＰＶＣカテーテルを食道中で経口腔的に（ｔｒａｎｓｏｒａｌｌｙ）固定し、かつ他のカテーテルを幽門を介して、チューブ末端がちょうど胃内腔（ｇａｓｔｒｉｃ ｌｕｍｅｎ）中に突き出すように固定する。幽門から導かれるカテーテルは、右側腹壁中の側面の開口を通して外に導かれる。
【０２５０】
徹底的にリンスした後に（約５０〜１００ｍｌ）、３７℃の温かい生理的ＮａＣｌ溶液を連続的に胃を通した（０．５ｍｌ／分、ｐＨ６．８〜６．９；Ｂｒａｕｎ−Ｕｎｉｔａ　Ｉ）。ｐＨ（ｐＨメーター６３２、ガラス電極ＥＡ１４７；＿＝５ｍｍ、Ｍｅｔｏｈｍ）は、用時調製の０．０１Ｎ　ＮａＯＨ溶液で滴定することによってｐＨ７にし（Ｄｏｓｉｍａｔ　６６５　Ｍｅｔｒｏｈｍ）、分泌されたＨＣｌを、それぞれの場合において１５分間隔で回収された流出液中で測定した。
【０２５１】
胃液分泌を、手術終了後約３０分において、静脈内ペンタガストリン　１μｇ／ｋｇ（＝１．６５ｍｌ／ｈ）の連続的灌流によって（左大腿静脈）刺激した（２個の予備画分の測定の後に）。試験すべき物質を、ペンタガストリンの連続的灌流開始６０分後に、２．５ｍｌ／ｋｇの液量で十二指腸内に投与した。
【０２５２】
動物の生体温度を、赤外線照射および加熱パットによって３７．８〜３８℃の一定の温度に維持した（直腸温度センサーを用いての自動無段調節）。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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