(57)【要約】一般化学式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。また、これらの化合物を含む植物の殺真菌性組成物およびいくつかのそれらの化合物自身が包含される。
2006515583.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般化学式（１）の化合物の、植物の殺真菌剤としての使用。
【化１】
2006515583.tif 000014
（式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立にＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’、-ＮＲ’ＣＯＲ’’または-ＮＲ’ＣＯＯＲ’’’ （式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルであり、Ｒ’’’はＣ1-4アルキルである）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基であり、
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但しそれらはともにＨではなく、そして、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基は、任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｎは０、１または２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）、であり、あるいは、
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
そのＲ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基により、任意的に置換されている。）
【請求項２】
Ｘ、ＹおよびＺがすべてクロロまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにクロロまたはブロモであり、そしてＹがＨまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにメチルまたはメトキシであり、そしてＹがＨ、クロロ、ブロモ、またはアルキルチオであり、あるいはＸがメトキシであり、ＹがＨであり、そしてＺがシアノまたはクロロであり、あるいはＸがメチルであり、ＹがＨであり、そしてＺがエチルであり、あるいはＸがクロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり、そしてＹおよびＺがともにＨである、請求項１に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項３】
Ｒ1がメチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチルである、請求項１または２に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項４】
Ｒ1がメチルまたはエチルである、請求項１または２に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項５】
Ｒ2が水素である、上記請求項のいずれか１項に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項６】
Ｒ3およびＲ4がともにメチルである、上記請求項のいずれか１項に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項７】
Ｒ5がＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１-メトキシエチル、tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル、３-シアノプロピル、３-（１，２，４-トリアゾール-１-イル）プロピル、３-メチルチオプロピル、３-メタンスルフィニルプロピルまたは３-メタンスルフォニルプロピルである、上記請求項のいずれか１項に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項８】
Ｘ、ＹおよびＺが独立にＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル
（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’または-ＮＲ’ＣＯＲ’’（式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルである）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
Ｒ1が、直鎖Ｃ1-4アルキル基であり、
Ｒ2がＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
Ｒ3およびＲ4が、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルで、但し、それらはともにＨではなく、そして、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
Ｒ3およびＲ4が、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
Ｒ5がＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシまたはモノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
Ｒ5が、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
そのＲ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環が、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基により、任意的に置換されている、請求項１に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項９】
Ｘ、ＹおよびＺがすべてクロロまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにクロロまたはブロモであり、そしてＹがＨまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにメチルまたはメトキシであり、そしてＹがＨ、クロロ、ブロモ、またはアルキルチオであり、あるいはＸがメトキシであり、ＹがＨであり、そしてＺがシアノまたはクロロであり、あるいはＸがメチルであり、ＹがＨであり、そしてＺがエチルであり、あるいはＸがクロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり、そしてＹおよびＺがともにＨであり、Ｒ1がメチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチルであり、Ｒ2がＨであり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、そしてＲ5がＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１-メトキシエチル、tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル、３-シアノプロピル、３-（１，２，４-トリアゾール-１-イル）プロピル、３-メチルチオプロピル、３-メタンスルフィニルプロピルまたは３-メタンスルフォニルプロピルである、請求項１に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項１０】
一般式（１）の化合物。
【化２】
2006515583.tif 000015
（式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立にＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’、-ＮＲ’ＣＯＲ’’または-ＮＲ’ＣＯＯＲ’’’ （式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルであり、Ｒ’’’はＣ1-4アルキルである）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基であり、
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但し、それらはともにＨではなく、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｎは０、１または２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
そのＲ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基により、任意的に置換されており、
但し、（ｉ）Ｘ、Ｚ、Ｒ3およびＲ4がすべて、メチルであり、そしてＹおよびＲ2がともにＨである場合、（ii）Ｘ、Ｚ、Ｒ3およびＲ4がすべてメチルであり、Ｙがクロロであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2がＨである場合、（iii ）ＸおよびＺがともにクロロであり、Ｒ1がメチルまたはエチルであり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、そしてＹおよびＲ2がともにＨである場合、（iv）Ｘ、ＹおよびＺがすべてクロロであり、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4がすべてメチルであり、そしてＲ2がＨである場合、そして（ｖ）Ｙがクロロであり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4がすべてメチルであり、そしてＸおよびＲ2がともにＨである場合は、Ｒ5はＨでない。）
【請求項１１】
一般式（１）の化合物。
【化３】
2006515583.tif 000016
（式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立に、Ｈ、フルオロ、ブロモ、ヨード、Ｃ2-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’、-ＮＲ’ＣＯＲ’’または-ＮＲ’ＣＯＯＲ’’’ （式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルであり、Ｒ’’’はＣ1-4アルキルである）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基であり、
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルで、それらはともにＨではなく、そして、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（式中、アルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｎは０、１または２である）、トリアゾリル（例えば１，２，４-トリアゾール-１-イル）、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
式中、Ｒ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn、（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基で任意的に置換されている。）
【請求項１２】
一般式（１）の化合物。
【化４】
2006515583.tif 000017
（式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’、-ＮＲ’ＣＯＲ’’または-ＮＲ’ＣＯＯＲ’’’ （式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルであり、Ｒ’’’はＣ1-4アルキルである）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基であり、
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但し、それらはともにＨではなく、そして、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｎは０、１または２である）、トリアゾリル（例えば１，２，４-トリアゾール-１-イル）、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
式中、Ｒ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基で任意的に置換されている。）
【請求項１３】
Ｘ、ＹおよびＺがすべてクロロまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにクロロまたはブロモであり、そしてＹがＨまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにメチルまたはメトキシであり、そしてＹがＨ、クロロ、ブロモ、またはアルキルチオであり、あるいはＸがメトキシであり、ＹがＨであり、そしてＺがシアノまたはクロロであり、あるいはＸがメチルであり、ＹがＨであり、そしてＺがエチルであり、あるいはＸがクロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり、そしてＹおよびＺがともにＨであり、Ｒ1がメチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチルであり、Ｒ2がＨであり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、そしてＲ5がメチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１-メトキシエチル、tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル、３-シアノプロピル、３-（１，２，４-トリアゾール-１-イル）プロピル、３-メチルチオプロピル、３-メタンスルフィニルプロピルまたは３-メタンスルフォニルプロピルである、請求項１０または１２に記載の化合物。
【請求項１４】
本明細書において記載したように、請求項１において定義した一般式（１）の化合物の調製方法。
【請求項１５】
殺真菌的有効量の請求項１において定義した一般式（１）の化合物および適当な担体または希釈剤を含んで成る殺真菌性組成物。
【請求項１６】
請求項１において定義した一般式（１）の化合物または請求項１５に記載の組成物の殺真菌的有効量の、植物に対する、植物の種子に対する、植物または種子の場所に対する、あるいは土壌または他の植物の育成培地に対する適用を含んで成る病原性真菌類の殺菌または制御方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、あるＮ-アルキニル-２-アルコキシ-２-（置換化フェノキシ）-アルキルアミドの植物の殺真菌剤としての使用に関する。また、これらの化合物を含む植物の殺真菌性組成物およびいくつかのその化合物自体に関する。
【背景技術】
【０００２】
あるＮ-アルキニル-２-（置換化フェノキシ）アルキルアミドは米国特許4,116,677号および米国特許4,070,486号において、除草剤除草剤として有用であるとして説明されている。他には、米国特許4,168,319号において殺うどん粉病菌剤として有用であるとして説明されている。いくつかの、Ｎ-ジメチルプロピニル-α-メトキシ-およびα-エトキシ-α-（置換化フェノキシ）-アセトアミドは米国特許4,062,977号においてダニ駆除剤としての使用が説明されており、そして、Ｎ-ジメチルプロピニル-α-メトキシ-α-（３，５-ジメチルフェノキシ）アセトアミドは米国特許4,083,867号において除草剤としての使用が説明されている。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、特に、植物の殺真菌剤としての使用のためのＮ-アルキニル-２-アルコキシ-２-（置換化フェノキシ）アルキルアミドの供給に関する。
【０００４】
このように、本発明に従い、一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用を供する：
【化１】
2006515583.tif 000003
【０００５】
式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立にＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ2-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルトロメチルスルホニル）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、トリフルオロメチルスルフォニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’、-ＮＲ’ＣＯＲ’’または-ＮＲ’ＣＯＯＲ’’’（式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルであり、Ｒ’’’はＣ1-4アルキルである）（例えば、アセチル、-ＮＨＣＯＣＨ3および-ＮＨＣＯ2ＣＨ3）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外である。
【０００６】
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基（すなわち、メチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチル）であり、Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
【０００７】
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但し、それらはともにＨではなく、そして、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
【０００８】
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
【０００９】
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｎは０、１または２である）、トリアゾール（例えば、１，２，４-トリアゾール-１-イル）、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
【００１０】
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
【００１１】
式中、Ｒ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn、（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基により、任意的に置換されている。
【００１２】
本発明の化合物は１以上の不斉炭素を含み（そして、Ｒ3およびＲ4が異なる場合は２以上）、エナンチオマーとして存在してもよく（あるいはジアステレオ異性体の対として）、またはそれらの混合体として存在してもよい。しかしながら、これらの混合体は個々の異性体または異性体対として、分離することができ、そして、本発明は、すべての比率においてそれらの異性体およびその混合物を包含する。与えられたいかなる化合物にとっても、一方の異性体は他方よりも、殺真菌活性があることが予測されるべきである。
【００１３】
別に定める以外、アルキル基およびアルコキシ、アルキルチオ等のアルキル部分は直鎖または分岐鎖の形態において、１から４の炭素原子を適当に含む。例は、メチル、エチル、ｎ-、sec-、iso-プロピルおよびｎ-、sec-、iso-およびtert-ブチルである。アルキル部分が５または６つの炭素原子を含む場合、例はｎ-ペンチルおよびｎ-へキシルである。
【００１４】
また、アルケニルおよびアルキニル部分は直鎖または分岐鎖の形態において、２から４つの炭素原子を適当に含む。例はアリル、エチニルおよびプロパルギルである。
【００１５】
ハロはフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを含む。最も、一般的にはフルオロ、クロロまたはブロモであり、そして、通常、フルオロまたはクロロである。
【００１６】
化学式（１）のフェニル環における置換基Ｘ、ＹおよびＺは、３-、３，５-または３，４，５-置換化フェニル環を供してもよい。一般的には、Ｘ、ＹおよびＺは、すべてクロロもしくはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにクロロもしくはブロモで、ＹがＨもしくはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにメチルまたはメトキシであり、ＹがＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオであり、あるいはＸがメトキシであり、ＹがＨであり、Ｚがシアノもしくはクロロであり、あるいはＸがメチルであり、ＹがＨであり、Ｚがエチルであり、あるいは、Ｘがクロロ、ブロモまたは、トリフルオロメチルであり、ＹおよびＺがともにＨである。
【００１７】
Ｒ1はメチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチルである。Ｒ1の好ましい意味は、メチルおよびエチルである。
【００１８】
一般的には、Ｒ2はＨであり、そして、Ｒ3およびＲ4の1つ以上が、しかし好ましくは両方がメチルである。Ｒ3およびＲ4の一方がＨである場合、他方はメチル、エチルまたはｎ-もしくはiso-プロピルであってよい。Ｒ3およびＲ4の一方がメチルである場合、他方はＨまたはエチル、好ましくはまた、メチルであってよい。また、Ｒ2はＣ1-4アルキルメトキシおよびベンジルオキシメチルを含み、そのベンジル基のフェニル環は任意的に、アルコキシ置換基、例えば、メトキシ置換基を有する。このようなＲ2の値は殺虫性促進化合物と信じられる化学式（１）の化合物を供する。
【００１９】
一般的なＲ5はＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１-メトキシエチル-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル、３-シアノプロピル、３-（１，２，４-トリアゾール-１-イル）プロピル、３-メチルチオプロピル、３-メタンスルフィニルプロピルまたは３-メタンスルフォニルプロピルである。特に注目すべきは、Ｒ5がメチル、メトキシメチルまたは３-シアノプロピルである化合物である。
【００２０】
1つの観点において、本発明は、一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用を供する。式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルトロメチルスルホニル）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、トリフルオロメチルスルフォニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’または-ＮＲ’ＣＯＲ’’（式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルである）（例えば、-ＮＨＣＯＣＨ3）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
【００２１】
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基（すなわち、メチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチル）であり、
【００２２】
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
【００２３】
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但し、それらはともにＨではなく、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
【００２４】
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
【００２５】
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（式中、アルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
【００２６】
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
【００２７】
式中、Ｒ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基で任意的に置換されている。
【００２８】
他の観点において、本発明は、一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用を供する。式中、Ｘ、ＹおよびＺはすべて、クロロまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにクロロまたはブロモであり、そしてＹがＨまたはメチルであり、あるいは、ＸおよびＺがともにメチルまたはメトキシであり、そして、ＹがＨ、クロロ、ブロモまたはアルキルチオであり、あるいは、Ｘがメトキシであり、ＹがＨであり、そしてＺがシアノまたはクロロであり、あるいは、Ｘがメチルであり、ＹがＨであり、そしてＺがエチルであり、あるいは、Ｘがクロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり、ＹおよびＺがともにＨであり、Ｒ１がメチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチルであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３およびＲ４がともにメチルであり、Ｒ5がＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１-メトキシエチル、tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル、３-シアノプロピル、３-（１，２，４-トリアゾール-１-イル）プロピル、３-メチルチオプロピル、３-メタンスルフィニルプロピルまたは３-メタンスルフォニルプロピルである。好ましくは、Ｒ1がメチルまたはエチルである。好ましくはＲ5がメチル、メトキシメチルまたは３-シアノプロピルである。
【００２９】
また、本発明は、新規である、一般式（１）のこれらの化合物を含む。このように、他の観点において、本発明は以下の一般式（１）の化合物を供する。
【００３０】
式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルトロメチルスルホニル）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、トリフルオロメチルスルフォニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’、-ＮＲ’ＣＯＲ’’または-ＮＲ’ＣＯＯＲ’’’ （式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルであり、Ｒ’’’はＣ1-4アルキルである）（例えば、アセチル、-ＮＨＣＯＣＨ3、および-ＮＨＣＯ2ＣＨ3）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
【００３１】
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基（すなわち、メチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチル）であり、
【００３２】
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
【００３３】
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但し、それらはともにＨではなく、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
【００３４】
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
【００３５】
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｎは０、１または２である）、トリアゾリル（例えば、１，２，４-トリアゾール-１-イル）、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
【００３６】
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
【００３７】
式中、Ｒ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn、（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基で任意的に置換されている。
【００３８】
但し、（ｉ）Ｘ、Ｚ、Ｒ3およびＲ4がすべて、メチルであり、そしてＹおよびＲ2がともにＨである場合、（ii）Ｘ、Ｚ、Ｒ3およびＲ4がすべてメチルであり、Ｙがクロロであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2がＨである場合、（iii ）ＸおよびＺがともにクロロであり、Ｒ1がメチルまたはエチルであり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、そしてＹおよびＲ2がともにＨである場合、（iv）Ｘ、ＹおよびＺがすべてクロロであり、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4がすべてメチルであり、そしてＲ２がＨである場合、そして（ｖ）Ｙがクロロであり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4がすべてメチルであり、そしてＸおよびＲ2がともにＨである場合は、Ｒ5はＨでない。
【００３９】
さらに、他の観点において、本発明は一般式（１）の以下の化合物を供する。
式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立に、Ｈ、フルオロ、ブロモ、ヨード、Ｃ2-4アルキル（例えば、エチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルトロメチルスルホニル）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、トリフルオロメチルスルフォニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’、-ＮＲ’ＣＯＲ’’ または-ＮＲ’ＣＯＯＲ’’’ （式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルであり、Ｒ’’’はＣ1-4アルキルである）（例えば、アセチル、-ＮＨＣＯＣＨ3、および-ＮＨＣＯ2ＣＨ3）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
【００４０】
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基（すなわち、メチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチル）であり、
【００４１】
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
【００４２】
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但し、それらはともにＨではなく、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
【００４３】
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
【００４４】
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｎは０、１または２である）、トリアゾリル（例えば、１，２，４-トリアゾール-１-イル）、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
【００４５】
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
【００４６】
式中、Ｒ5の値の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn、（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基で任意的に置換されている。
【００４７】
さらなる他の観点において、本発明は一般式（１）の以下の化合物を供する。
式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルトロメチルスルホニル）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキルで置換されている（式中、アルキル基は任意的にフルオロ）（例えば、トリフルオロメチルスルフォニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’、-ＮＲ’ＣＯＲ’’ または-ＮＲ’ＣＯＯＲ’’’（式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルであり、Ｒ’’’はＣ1-4アルキルである）（例えば、アセチル、-ＮＨＣＯＣＨ3、および-ＮＨＣＯ2ＣＨ3）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
【００４８】
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基（すなわち、メチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチル）であり、
【００４９】
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
【００５０】
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但し、それらはともにＨではなく、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
【００５１】
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
【００５２】
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｎは０、１または２である）、トリアゾリル（例えば、１，２，４-トリアゾール-１-イル）、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
【００５３】
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
【００５４】
式中、Ｒ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn、（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基で任意的に置換されている。
【００５５】
さらなる他の観点において、本発明は一般式（１）の以下の化合物を供する。
式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルトロメチルスルホニル）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、トリフルオロメチルスルフォニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、 -ＣＯＲ’または-ＮＲ’ＣＯＲ’’（式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルである）（例えば、-ＮＨＣＯＣＨ3）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
【００５６】
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチル）であり、
【００５７】
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
【００５８】
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但し、それらはともにＨではなく、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
【００５９】
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
【００６０】
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシまたはモノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
【００６１】
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
【００６２】
式中、Ｒ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn、（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基で任意的に置換され、
【００６３】
但し、（ｉ）Ｘ、Ｚ、Ｒ3およびＲ4がすべて、メチルであり、そしてＹおよびＲ2がともにＨである場合、（ii）Ｘ、Ｚ、Ｒ3およびＲ4がすべてメチルであり、Ｙがクロロであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2がＨである場合、（iii ）ＸおよびＺがともにクロロであり、Ｒ1がメチルまたはエチルであり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、そしてＹおよびＲ2がともにＨである場合、（iv）Ｘ、ＹおよびＺがすべてクロロであり、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4がすべてメチルであり、そしてＲ2がＨである場合、そして（ｖ）Ｙがクロロであり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4がすべてメチルであり、そしてＸおよびＲ2がともにＨである場合は、Ｒ5はＨでない。
【００６４】
さらなる他の観点において、本発明は一般式（１）の以下の化合物を供する。
式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立に、Ｈ、フルオロ、ブロモ、ヨード、Ｃ2-4アルキル（例えば、エチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルトロメチルスルホニル）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、トリフルオロメチルスルフォニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、 -ＣＯＲ’または-ＮＲ’ＣＯＲ’’（式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルである）（例えば、-ＮＨＣＯＣＨ3）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
【００６５】
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチル）であり、
【００６６】
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
【００６７】
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但し、それらはともにＨではなく、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
【００６８】
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
【００６９】
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシまたはモノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
【００７０】
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
【００７１】
式中、Ｒ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn、（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基で任意的に置換されている。
【００７２】
さらなる他の観点において、本発明は一般式（１）の以下の化合物を供する。
式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルトロメチルスルホニル）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）（例えば、トリフルオロメチルスルフォニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’または-ＮＲ’ＣＯＲ’’（式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルである）（例えば、-ＮＨＣＯＣＨ3）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
【００７３】
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチル）であり、
【００７４】
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
【００７５】
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但し、それらはともにＨではなく、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
【００７６】
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
【００７７】
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（式中、アルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロで置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシまたはモノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシであり、あるいは、
【００７８】
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
【００７９】
式中、Ｒ5の値の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基で任意的に置換されている。
【００８０】
さらなる他の観点において、本発明は、一般式（１）の以下の化合物を供する。式中、Ｘ、ＹおよびＺはすべて、クロロまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにクロロまたはブロモであり、そしてＹがＨまたはメチルであり、あるいは、ＸおよびＺがともにメチルまたはメトキシであり、そして、ＹがＨ、クロロ、ブロモまたはアルキルチオであり、あるいは、Ｘがメトキシであり、ＹがＨであり、そしてＺがシアノまたはクロロであり、あるいは、Ｘがメチルであり、ＹがＨであり、そしてＺがエチルであり、あるいは、Ｘがクロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり、ＹおよびＺがともにＨであり、Ｒ1がメチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチルであり、Ｒ2がＨであり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１-メトキシエチル、tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル、３-シアノプロピル、３-（１，２，４-トリアゾール-１-イル）プロピル、３-メチルチオプロピル、３-メタンスルフィニルプロピルまたは３-メタンスルフォニルプロピルである。好ましくは、Ｒ1がメチルまたはエチルである。好ましくはＲ5がメチル、メトキシメチルまたは３-シアノプロピルである。
【００８１】
本発明の一部を形成する化合物を、以下の表１中の１から２６において示す。
【００８２】
表１中の化合物は、式中、Ｒ1がエチル、Ｒ2がＨ、Ｒ3およびＲ4がともにメチル、Ｒ5がメチル、そしてＸ、ＹおよびＺが表中の基を有する化学式（１）の化合物である。
【００８３】
表１
【表１】
2006515583.tif 000004
【００８４】
【表２】
2006515583.tif 000005
【００８５】
【表３】
2006515583.tif 000006
【００８６】
【表４】
2006515583.tif 000007
【００８７】
【表５】
2006515583.tif 000008
【００８８】
表２
表２は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表２の化合物１は、表２の化合物１においてＲ1がエチルの代わりにメチルであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表２の２から１３４までの化合物は、表２の化合物においてＲ1がエチルの代わりにメチルであることを除き、それぞれ表１の２から１３４までの化合物と同じである。
【００８９】
表３
表３は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がｎ-プロピルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表３の化合物１は、表３の化合物１においてＲ1がエチルの代わりにｎ-プロピルであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表３の２から１３４までの化合物は、表３の化合物においてＲ1がエチルの代わりにｎ-プロピルであることを除き、それぞれ表１の２から１３４までの化合物と同じである。
【００９０】
表４
表４は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がｎ-ブチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表４の化合物１は、表４の化合物１においてＲ1がエチルの代わりにｎ-ブチルであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表４の２から１３４までの化合物は、表４の化合物においてＲ1がエチルの代わりにｎ-ブチルであることを除き、それぞれ表１の２から１３４までの化合物と同じである。
【００９１】
表５
表５は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がＨであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表５の化合物１は、表５の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにＨであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表５の２から１３４までの化合物は、表５の化合物においてＲ5がメチルの代わりにＨであることを除き、それぞれ表１の２から１３４までの化合物と同じである。
【００９２】
表６
表６は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がＨであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表６の化合物１は、表６の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにＨであることを除き、表２の化合物１と同じである。同様に、表６の２から１３４までの化合物は、表６の化合物においてＲ5がメチルの代わりにＨであることを除き、それぞれ表２の２から１３４までの化合物と同じである。
【００９３】
表７
表７は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がｎ-プロピルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がＨであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表７の化合物１は、表３の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにＨであることを除き、表３の化合物１と同じである。同様に、表７の２から１３４までの化合物は、表３の化合物においてＲ5がメチルの代わりにＨであることを除き、それぞれ表３の２から１３４までの化合物と同じである。
【００９４】
表８
表８は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がｎ-ブチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がＨであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表８の化合物１は、表８の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにＨであることを除き、表４の化合物１と同じである。同様に、表８の２から１３４までの化合物は、表８の化合物においてＲ5がメチルの代わりにＨであることを除き、それぞれ表４の２から１３４までの化合物と同じである。
【００９５】
表９
表９は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がヒドロキシメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表９の化合物１は、表９の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表９の２から１３４までの化合物は、表２の化合物においてＲ5がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、それぞれ表１の２から１３４までの化合物と同じである。
【００９６】
表１０
表１０は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がヒドロキシメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表１０の化合物１は、表１０の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、表２の化合物１と同じである。同様に、表１０の２から１３４までの化合物は、表１０の化合物においてＲ5がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、それぞれ表２の２から１３４までの化合物と同じである。
【００９７】
表１１
表１１は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がｎ-プロピルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がヒドロキシメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表１１の化合物１は、表１１の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、表３の化合物１と同じである。同様に、表１１の２から１３４までの化合物は、表１１の化合物においてＲ5がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、それぞれ表３の２から１３４までの化合物と同じである。
【００９８】
表１２
表１２は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がｎ-ブチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がヒドロキシメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表１２の化合物１は、表１２の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、表４の化合物１と同じである。同様に、表１２の２から１３４までの化合物は、表１２の化合物においてＲ5がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、それぞれ表４の２から１３４までの化合物と同じである。
【００９９】
表１３
表１３は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がメトキシメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表１３の化合物１は、表１３の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表１３の２から１３４までの化合物は、表１３の化合物においてＲ5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、それぞれ表１の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１００】
表１４
表１４は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がメトキシメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表１４の化合物１は、表１４の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、表２の化合物１と同じである。同様に、表１４の２から１３４までの化合物は、表１４の化合物においてＲ5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、それぞれ表２の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１０１】
表１５
表１５は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がｎ-プロピルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がメトキシメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表１５の化合物１は、表１５の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、表３の化合物１と同じである。同様に、表１５の２から１３４までの化合物は、表１５の化合物においてＲ5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、それぞれ表３の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１０２】
表１６
表１６は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がｎ-ブチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がメトキシメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表１６の化合物１は、表１６の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、表４の化合物１と同じである。同様に、表１６の２から１３４までの化合物は、表１６の化合物においてＲ5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、それぞれ表４の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１０３】
表１７
表１７は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表１７の化合物１は、表１７の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表１７の２から１３４までの化合物は、表１７の化合物においてＲ5がメチルの代わりにtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除き、それぞれ表１の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１０４】
表１８
表１８は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表１８の化合物１は、表１８の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除き、表２の化合物１と同じである。同様に、表１８の２から１３４までの化合物は、表１８の化合物においてＲ5がメチルの代わりにtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除き、それぞれ表２の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１０５】
表１９
表１９は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がｎ-プロピルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表１９の化合物１は、表１９の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除き、表３の化合物１と同じである。同様に、表１９の２から１３４までの化合物は、表１９の化合物においてＲ5がメチルの代わりにtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除き、それぞれ表３の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１０６】
表２０
表２０は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がｎ-ブチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5がtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表２０の化合物１は、表２０の化合物１においてＲ5がメチルの代わりにtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除き、表４の化合物１と同じである。同様に、表２０の２から１３４までの化合物は、表２０の化合物においてＲ5がメチルの代わりにtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除き、それぞれ表４の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１０７】
表２１
表２１は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5が１-メトキシエチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表２１の化合物１は、表２１の化合物１においてＲ5がメチルの代わりに１-メトキシエチルであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表２１の２から１３４までの化合物は、表２１の化合物においてＲ5がメチルの代わりに１-メトキシエチルであることを除き、それぞれ表１の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１０８】
表２２
表２２は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5が１-メトキシエチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表２２の化合物１は、表２２の化合物１においてＲ5がメチルの代わりに１-メトキシエチルであることを除き、表２の化合物１と同じである。同様に、表２２の２から１３４までの化合物は、表２２の化合物においてＲ5がメチルの代わりに１-メトキシエチルであることを除き、それぞれ表２の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１０９】
表２３
表２３は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がｎ-プロピルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5が１-メトキシエチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表２３の化合物１は、表２３の化合物１においてＲ5がメチルの代わりに１-メトキシエチルであることを除き、表３の化合物１と同じである。同様に、表２３の２から１３４までの化合物は、表２３の化合物においてＲ5がメチルの代わりに１-メトキシエチルであることを除き、それぞれ表３の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１１０】
表２４
表２４は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がｎ-ブチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5が１-メトキシエチルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表２４の化合物１は、表２４の化合物１においてＲ5がメチルの代わりに１-メトキシエチルであることを除き、表４の化合物１と同じである。同様に、表２４の２から１３４までの化合物は、表２４の化合物においてＲ5がメチルの代わりに１-メトキシエチルであることを除き、それぞれ表４の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１１１】
表２５
表２５は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5が３-シアノプロピルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表２５の化合物１は、表２５の化合物１においてＲ5がメチルの代わりに３-シアノプロピルであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表２５の２から１３４までの化合物は、表２５の化合物においてＲ5がメチルの代わりに３-シアノプロピルであることを除き、それぞれ表１の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１１２】
表２６
表２６は１３４の一般式（１）の化合物からなる。式中、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、Ｒ5が３-シアノプロピルであり、Ｘ、ＹおよびＺが表１に挙げた基を有する。このように、表２６の化合物１は、表２６の化合物１においてＲ5がメチルの代わりに３-シアノプロピルであることを除き、表２の化合物１と同じである。同様に、表２６の２から１３４までの化合物は、表２６の化合物においてＲ5がメチルの代わりに３-シアノプロピルであることを除き、それぞれ表２の２から１３４までの化合物と同じである。
【０１１３】
一般式（１）の化合物は以下のスキーム１から３の概略のとおりに調製できる。式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記において与えられた意味を有し、Ｌは離隔基、例えば、ハロ、メチルスルフォニルオキシまたはアリールスルフォニルオキシ（例えば、フェニルスルフォニルオキシ）であり、示されたようにＲはＨまたはＣ1-4アルキルであり、ＲaはＨまたはＣ1-3アルキルであり、ＲbはＨまたはＣ1-3アルキルであり、ＲaおよびＲbがともにアルキルである場合、それらのすべての炭素原子数は３を超えず、ＲcはＣ1-6アルキル、任意的に置換されたベンジルまたは任意的に置換されたチエニルメチルであり、ＤＭＦはＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミドであり、そしてＤＭＡＰは４-ジメチルアミノピリジンである。一般式（１）の化合物はスキーム１において示されるように調製できる。化学式（３）のハロエステル（式中、Ｈａｌはハロゲン原子、例えば、塩素または臭素である）を得るために、化学式（２）のエステル（式中、ＲはＣ1-4アルキルである）は、室温から溶媒の還流温度で、適当な溶媒、例えば、四塩化炭素において、適当なハロゲン化試薬、例えば、Ｎ-ブロモスクシンイミドで処理することにより、ハロゲン化することができる。化学式（３）のハロエステルは、０℃から４０℃の間、好ましくは室温で、塩基、例えば炭酸カルシウムまたは炭酸カリウム、または金属アルコキシドＭ+Ｒ1Ｏ-（式中、Ｍは適当なナトリウムまたはカリウム）の存在下において溶媒としてのＲ1ＯＨ中で、化学式（６）のエステルを得るために反応できる。あるいは化学式（６）のエステルは、適当な溶媒、例えばｔ-ブタノール中、塩基、例えばカリウムｔ-ブトキシドの存在下において、化学式（４）のフェノールと化学式（５）の化合物との反応により形成することができる。化学式（６）のエステルは、室温から還流温度で、水性アルコールＲＯＨ中で、アルカリ金属ヒドロキシド、例えば、水酸化ナトリウムで処理することにより、化学式（７）の酸へと加水分解することができる。化学式（７）の酸は、一般式（１）の化合物を得るため、適当な活性剤、例えば、ＨＯＢＴ（１-ヒドロキシベンズトリアゾール）およびＥＤＣ（１-エチル-３-Ｎ，Ｎ-ジメチル-アミノプロピルカルボジイミドヒドロクロリド）を使用して、化学式（８）のアミンと縮合させることができる。
【０１１４】
スキーム１
【化２】
2006515583.tif 000009
【０１１５】
スキーム２において示されるように、一般式（８）のアミン（式中、Ｒ2はＨである）は一般式（１２）のアミンに相当し、そして、アルキル化した一般式（１１）の化合物を形成するため、適当な塩基、例えば、ｎ-ブチルリチウムを使用し、且つ適当なアルキル化試薬Ｒ5Ｌ、例えば、ヨウ化アルキル、例えば、ヨウ化メチルと反応させることで、シリルで保護した一般式（１０）のアミノアルキンのアルキル化により調製できる。同様の手順において、アミノアルキン（１１）（式中、Ｒ５はヒドロキシアルキル部である）を供するため、シリルで保護した一般式（１０）のアミノアルキンを、適当な塩基、例えば、ｎ-ブチルリチウムを使用して、カルボニル誘導体ＲaＣＯＲb、例えば、ホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドと反応させることができる。一般式（１２）のアミノアルキンを形成するため、シリル保護基はその後、一般式（１１）の化合物から、例えば、水性の酸を用いて除去することができる。一般式（１２）のアミノアルキン（例えば、式中Ｒ５がヒドロキシアルキル基である）はさらに、一般式（１３）のトリアルキルシリル誘導体を得るため、例えば、一般式（１２）の化合物とシリル化試薬、例えば、tert-ブチルジメチルシリルクロリドとの反応により誘導できる。他の方法において、一般式（１２）の化合物は、一般式（１５）の化合物を得るために、塩基、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムビス（トリメチルシリル）アミドさらに、化合物ＲcＬ（式中、Ｌはハロゲンまたはスルホン酸エステル、例えばＯＳＯ2ＭｅまたはＯＳＯ2-４-トリルを表す）で処理できる。もう一方の経路において、一般式（１１）の化合物は、シリル保護基を除去後、一般式（１５）の化合物を与えるため、塩基、例えば、ナトリウムまたはカリウムビス（トリメチルシリル）アミド、続いて、化合物ＲcＬ（式中、Ｌはハロゲンまたはスルホン酸エステル、例えばＯＳＯ2ＭｅまたはＯＳＯ2-４-トリルを表す）で処理できる。
【０１１６】
一般式（１１）の化合物（式中、Ｒ5は、例えば、３-クロロプロピルである）は、一般式（１６）の化合物を得るため、シアン化金属塩、例えば、シアン化ナトリウムと反応させることができる。一般式（１６）の化合物は、一般式（１７）のアミンを得るため、例えば、水性の酸で加水分解できる。一般式（１１）の化合物（式中、Ｒ5は、例えば、３-クロロプロピルである）は、一般式（１８）のアミンを得るため、例えば、水性の酸で加水分解できる。
【０１１７】
Ｒ2基は、一般式（８）の化合物のアミン（式中、Ｒ２はともにＨである）を形成するため、公知技術により、一般式（１２）のアミノアルキンへ導入することができる。一般式（１０）のシリルで保護されたアミノアルキンは、適当な塩基、例えば、第３級有機アミン塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下において、一般式（９）のアミンと１，２-ビス-（クロロジメチルシリル）エタンとの反応により得ることができる。
【０１１８】
アミン（９）は、商業的に入手可能であるか、あるいは商業的に入手可能な材料から基本的な文献の方法により調製することができる（例えば、ＥＰ-Ａ-0834498参照）。
【０１１９】
スキーム２
【化３】
2006515583.tif 000010
【０１２０】
スキーム３において示されるように、一般式（１）の化合物（式中、Ｒ5は、例えば、３-クロロプロピルである）は、一般式（１９）の化合物を得るために、様々な求核試薬、例えば、シアン化金属塩、例えば、シアン化ナトリウムと反応させ、一般式（２０）の化合物を得るために、金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシドと反応させ、化学式（２１）の化合物を得るために、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、１，２，４-トリアゾールと反応させ、そして一般式（２２）の化合物を得るために、金属チオアルコキシド、例えば、ナトリウムメタンチオレートと、反応させることができる。一般式（２２）の化合物は、一般式（２３）のスルホキシドを得るために、酸化剤、例えば、過ヨウ素酸ナトリウムで、あるいは、一般式（２４）のスルホンを得るために、酸化剤、例えば、ｍ-クロロ過安息香酸で処理できる。
【０１２１】
スキーム３
【化４】
2006515583.tif 000011
【０１２２】
一般式（１）の化合物は、活性な殺真菌剤であり、以下の１以上の病原体を制御するために使用できる。：稲および小麦におけるピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）(マグナポルセ・グリセア（Magnaporthe grisea）)ならびに他の宿主における他のピリキュラリア（Pyricularia）種；小麦におけるプッシニア・トリチシナ（Puccinia triticina）(またはレコンジタ（recondita)）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）および他のサビ菌、大麦におけるプッシニア・ホルデイ（Puccinia hordei）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）および他のサビ菌、および他の宿主（例えば、芝、ライ麦、コーヒー、ナシ、リンゴ、ピーナッツ、シュガービート、野菜および観賞植物）におけるサビ菌；ウリ科植物（例えば、メロン）におけるエリシフェ・シコラセアラム（Erysiphe cichoracearum）；大麦、小麦、ライ麦および芝におけるブルメリア（Blumeria）(またはエリシフェ（Erysiphe）)グラミニス（graminis）(うどん粉病）および様々な宿主における他のうどん粉菌、例えばホップにおけるファエロセカ・マキュラリス（Sphaerotheca macularis）、ウリ科植物（例えば、キュウリ）におけるファエロセカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）(ファエロセカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）)、トマト、ナスおよびピーマンにおけるレベイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴにおけるポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）およびブドウにおけるアンシヌラ・ネカター（Uncinula necator）；穀草類（例えば、小麦、大麦、ライ麦）、芝および他の宿主におけるコクリオボラス（Cochliobolus）種、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）種、ドレチスレラ（Drechslera）種（ピレノフォラ（Pyrenophora）種)、リンコスポリウム（Rhynchosporium）種、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）(セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）)およびファエロスファエリア・ノドラム（Phaeosphaeria nodorum）(スタゴノスポラノドラム（Stagonospora nodorum）またはセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum)）、セウドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）およびガエウマノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナッツにおけるセルコサポラ・アラチジコラ（Cercospora arachidicola）およびセルコスポリジウム・ペルソナタム（Cercosporidium personatum）および他の宿主、例えば、シュガービート、バナナ、エダマメおよび稲における他のセルコスポラ（Cercospora）種；トマト、イチゴ、野菜、ブドウおよび他の宿主におけるボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）および他の宿主における他のボトリチス（Botrytis）種；野菜（例えば、ニンジン）、アブラナ、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀草類（例えば、小麦）および他の宿主におけるオータナリア（Alternaria）種；リンゴ、ナシ、核果、木の実および他の宿主におけるベンツリア（Venturia）種（ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）(腐敗病）を含む）；穀草類（例えば、小麦）およびトマトを含む宿主の範囲におけるクラドスポリウム（Cladosporium）種；核果、木の実および他の宿主におけるモニリニア（Monilinia）種；トマト、芝、小麦、ウリ科植物および他の宿主におけるジジメラ（Didymella）種；アブラナ、芝、稲、ジャガイモ、小麦および他の宿主におけるフォマ（Phoma）種；小麦、材木および他の宿主におけるアスペルギラス（Aspergillus）種およびアウレオバシジウム（Aureobasidium）種；ナシ、小麦、大麦および他の宿主におけるアスコチタ（Ascochyta）種;リンゴおよびナシにおける夏病（例えば、炭疽病（グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）)、黒菌病または斑点病（ボトリオスファエリア・オブツサ（Botryosphaeria obtusa）)、黒点病（ミコスファエレラ・ポミ（Mycosphaerella pomi）)、リンゴ赤星病（ギムノスポランギウム・ジュニペリ-ビルギニアナエ（Gymnosporangium juniperi-virginianae）)、すす点病（グロエオデス・ポミゲナ（Gloeodes pomigena）)、黒点病（シュイゾチリウム・ポミ（Schizothyrium pomi）)および白腐れ病（ボトリオスファエリア・ドチデア（Botryosphaeria dothidea）))；ブドウにおけるプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；他のベト病菌、例えば、レタスにおけるブレミア・ラクタカエ（Bremia lactucae）、大豆、タバコ、タマネギおよび他の宿主におけるペロノスポラ（Peronospora）種、ホップにおけるセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）およびウリ科植物におけるセウドペロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；芝および他の宿主におけるピチウム（Pythium）種（ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）を含む）；ジャガイモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェタンス（Phytophthora infestans）および野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞植物、タバコおよび他の宿主におけるフィトフトラ（Phytophthora）種；稲および芝におけるサナテフォラス・キュキュメリス（Thanatephorus cucumeris）および様々な宿主、例えば、小麦、大麦、ピーナッツ、野菜、綿、および芝における他のリゾクタニア（Rhizoctonia）種；芝、ピーナッツ、アブラナ、および他の宿主におけるスクレロチニア（Sclerotinia）種；芝、ピーナッツおよび他の宿主におけるスクレロチウム（Sclerotium）種；稲におけるギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）；芝、コーヒーおよび野菜を含む宿主の範囲におけるコレトトリキュム（Colletotrichum）種、芝におけるラエチサリア・フシフォルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナッツ、柑橘類、パパイアおよび他の宿主におけるミコスファエレラ（Mycosphaerella）；柑橘類、大豆、メロン、ナシ、ルピナスおよび他の宿主におけるジアポルセ（Diaporthe）種；柑橘類、ブドウ、オリーブ、ペカン、バラおよび他の宿主におけるエルシノエ（Elsinoe）種；ホップ、ジャガイモおよびトマトを含む宿主の範囲におけるベルチシリウム（Verticillium）種；アブラナおよび他の宿主におけるピレノペジザ（Pyrenopeziza）種；維管束の草枯れをおこす、ココアにおけるオンコバシジウム・セオブロマエ（Oncobasidium theobromae）；様々な宿主、特に、小麦、大麦、芝およびトウモロコシにおけるフサリウム（Fusarium）種、チフラ（Typhula）種、ミクロドチウム・ニバレ（Microdochium nivale）、ウスチラゴ（Ustilago）種、ウロシスチス（Urocystis）種、チレチア（Tilletia）種およびクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；シュガービート、大麦および他の宿主におけるラムラリア（Ramularia)種；収穫後の、特に果実の病気（例えば、オレンジにおけるペニシリウム・ジギタタム（Penicillium digitatum）、ペニシリウム・イタリカム（Penicillium italicum）およびトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、バナナ��おけるコレトリキュム・ムサエ（Colletotrichum musae）およびグロエオスポリウム・ムサラム（Gloeosporium musarum）およびブドウにおけるブトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）)；ブドウにおける他の病原体、特に、エウチパ・ラタ（Eutypa lata）、グイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、フェリナス・イグニアラス（Phellinus igniarus）、フォモプシス・ビチコラ（Phomopsis viticola）、セウドペジザ・トラケイフィラ（Pseudopeziza tracheiphila）およびステレウム・ヒルスタム（Stereum hirsutum）；木における他の病原体（例えば、ロフォデルム・セジチオサム（Lophodermium seditiosum）)または材木における他の病原体、特に、セファロアスカス・フラグランス（Cephaloascus fragrans）、セラトシスチス（Ceratocystis）種、オフィオストマ・ピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム（Penicillium）種、トリコデルマ・セウドコニンギイ（Trichoderma pseudokoningii）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、アスペルギラス・ニゲル（Aspergillus niger）、レプトグラフィウム・リンドベルギ（Leptographium lindbergi）およびアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）；およびウイルスによる病気の真菌類のベクター（例えば、大麦黄色モザイクウイルスのベクターとしての、穀草類におけるピリミクサ・グラミニス（Plymyxa graminis）(ＢＹＭＶ)およびリゾマニア（rhizomania）のベクターとしてのシュガービートにおけるポリミクサ・ベタエ（Polymyxa betae））。
【０１２３】
化学式（１）の化合物は特に、病原体のオオミセテ（Oomicete）綱、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、プラスモパラ（Plasmopara）種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）およびピチウム（Pythium）種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）対して、優れた活性を示す。
【０１２４】
化学式（１）の化合物は、１以上の真菌類に対して、活性となるために、植物の組織において求頂的に、求底的に、または局部的に移動できる。さらに、化学式（１）の化合物は植物における１以上の真菌類に対して、蒸気層において十分に活性であるために、揮発性であってよい。
【０１２５】
このため、本発明は、化学式（１）の化合物、または化学式（１）の化合物を含む組成物、例えば栄養液の、殺真菌的な有効量の、植物、植物の種子、植物もしくは種子の器官または土壌または植物の育成培地への適用を含んで成る病原性真菌類の殺菌または制御する方法を供する。
【０１２６】
本明細書において使用する「植物」の語は苗木、低木および木を含む。さらに、本発明の殺真菌的方法は、保護剤、治療剤、浸透性農薬、除草剤および抗胞子処理剤を含む。
【０１２７】
化学式（１）の化合物は好ましくは、組成物の形態において、農業、園芸および芝草に使用される。
【０１２８】
植物、植物の種子、植物もしくは種子の部分または土壌もしくは他の育成培地への化学式（１）の化合物を適用するために、化学式（１）の化合物は通常、その化学式（１）の化合物に追加して、適当な不活性な希釈剤または担体および、任意的な表面活性剤（ＳＦＡ)を含む組成物に調製される。ＳＦＡは、境界面（例えば、液体／固体、液体／気体または液体／液体境界面）の張力を低くすることにより、そして、これにより他の特性（例えば、分散、乳化および湿潤）を変化させることを誘導することにより、境界面の特性を変化させることができる薬品である。好ましくは、すべての組成物（固体および液体製剤のどちらも）は０．０００１から９５重量％、さらに好ましくは、１から８５重量％、例えば５から６０重量％の化学式（Ｉ）の化合物を含んで成る。その組成物は一般に、化学式（１）の化合物を０．１ｇから１０ｋｇ毎ヘクタール、好ましくは、１ｇから６ｋｇ毎ヘクタール、さらに好ましくは、１ｇから１ｋｇ毎ヘクタールの割合で適用するようにして、真菌類の制御のために使用する。
【０１２９】
種子のドレッシングにおいて使用する場合、化学式（１）の化合物は、種子のキログラム当たり、０．０００１ｇから１０ｇ（例えば、０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは、０．００５ｇから１０ｇ、さらに好ましくは、０．００５ｇから４ｇの割合で使用する。
【０１３０】
他の観点において、本発明は化学式（１）の化合物およびその適当な担体または希釈剤の殺真菌的な有効量を含んで成る殺真菌性組成物を供する。
【０１３１】
さらなる観点において、本発明は、ある場所での真菌類の防止および制御の供し、その方法は真菌類、または真菌類の場所の化学式（１）の化合物を含んで成る組成物の殺真菌的な有効量での処理を含んで成る。
【０１３２】
その組成物はいくつかの製剤のタイプ、例えば、粉塵性粉末（ＤＰ）、溶解性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（遅いまたは速い放出）、溶解性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低容量の液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、乳化物（水中油（ＥＷ）および油中水（ＥＯ）の両方）、微細−乳化物（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エーロゾル、霧/煙状製剤、カプセル化した懸濁液（ＣＳ）および種子トリートメント製剤から選択することができる。いかなる例において選択された製剤のタイプも、特に、意図した目的ならびに化学式（１）の化合物の物理的、化学的および生物学的特性に依存するであろう。
【０１３３】
粉塵性粉末（ＤＰ）は化学式（１）の化合物と１以上の固体希釈剤（例えば、天然の粘土、高陵土、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、計藻類土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよびマグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルクおよび他の有機および無機の個体の担体）を混合し、そして細かい粉末になるまでその混合物を機械的に研和することにより調製できる。
【０１３４】
溶解性粉末（ＳＰ）は化学式（１）の化合物と１以上の水に溶解可能な無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウム）、または１以上の水に溶解可能な有機固体（例えば、ポリサッカライド）および、任意的に、１以上の湿潤剤、１以上の分散剤、または水の分散能/溶解能を向上させるための上記の混合物を混合することにより、調製できる。それから、その混合物を細かい粉末になるまで研和する。また、同様の組成物を、水に溶解可能な顆粒（ＳＧ）を形成するために粒状にできる。
【０１３５】
湿潤性粉末（ＷＰ）は、液体での分散を容易にするため、化学式（１）の化合物と１以上の固体希釈剤または担体、１以上の湿潤剤、および好ましくは、１以上の分散剤および、任意的な、１以上の懸濁している薬剤を混合することにより調製できる。また、同様の組成物を水に分散できる顆粒（ＷＧ）を形成するために粒状にできる。
【０１３６】
顆粒（ＧＲ）は、化学式（１）の化合物および１以上の粉末にした固体の希釈剤または担体の混合物を粒状にするか、または、多孔性の顆粒材料（例えば、軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土、珪藻類の土、顆粒状のトウモロコシの穂軸）において、化学式（１）の化合物（または適当な製剤におけるその溶液）を吸収させることにより、または、硬い材料（例えば、砂、ケイ酸塩、無機カルボネート、硫酸塩、またはリン酸塩）において、化学式（１）の化合物（または適当な製剤におけるその溶液）を吸着させ、必要であれば乾燥することにより予備形成した顆粒素材片から形成することができる。一般的に、吸収または吸着を助けるために使用される薬剤は、溶媒（例えば、脂肪族および芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステル）および吸着剤（例えば、酢酸ポリビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖および植物性油）を含む。また、顆粒中に１以上の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）を含んでもよい。
【０１３７】
分散性濃縮物（ＤＣ）は化学式（１）の化合物を、水または有機溶媒、例えばケトン、アルコールまたはグリコールエーテルに溶かすことにより調製できる。これらの溶液は、表面活性剤（例えば、水の希釈度を向上させるため、あるいはスプレー缶中での結晶化を防止するため）を含んでもよい。
【０１３８】
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中の油乳化物（ＥＷ）は、化学式（１）の化合物を有機溶媒（任意的な１以上の湿潤剤、１以上の乳化剤または上記薬剤の混合物を含む）に溶かすことで調製できる。ＥＣにおける使用のための適当な有機溶媒は芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００により例示される；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノール）、Ｎ-アルキルピロリドン（例えば、Ｎ-メチルピロリドンまたはＮ-オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ8-Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）および塩化炭化水素を含む。ＥＣ生成物は、水に加えることにより、自発的に乳化でき、適当な器具を使用するスプレー適用を可能にするのに十分な安定性を有する乳化物を生成する。ＥＷの調製は、液体（もし室温において液体でないならば、適当な温度、一般的には７０℃以下で溶かしてもよい）としての、または溶液中（適当な溶媒中に溶かす）の化学式（１）の化合物を得ること、それから、乳化物を生成するために、生じた液体または溶液を高せん断力において、１以上のＳＦＡを含む水中で乳化することを必要とする。ＥＷにおける使用のための適当な溶媒は、植物性油、塩酸化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン）および水において低い溶解度を有する他の適当な有機溶媒を含む。
【０１３９】
微細乳化物（ＭＥ）は、自然に、熱力学的に安定な等方性の液体製剤を生産するために、１以上の溶媒と１以上のＳＦＡとの混合体と水を混合することにより調製できる。化学式（１）の化合物は、初めに、水または溶媒/ＳＦＡ混合体中のいずれかに存在する。ＭＥにおける使用のための適当な溶媒は、ＥＣまたはＥＷにおける使用のために本明細書において前述したものを含む。ＭＥは水中油または油中水系（上記系は伝導性の測定により測定することができる）のいずれであってもよく、同じ薬剤中で、水溶性および油溶性の殺虫剤を混合するのに適しているであろう。ＭＥは、水への希釈のために安定であり、微細乳化物として残るか、あるいは慣用の水中油乳化物を形成する。
【０１４０】
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、微細に分割された化学式（１）の化合物の不溶性固体微粒子の水性または非水性懸濁液を含んで成ってよい。ＳＣは、化合物の微細な微粒子を生産するために任意的な１以上の分散剤を伴う適当な媒体中で、固体の化学式（１）の化合物のボールまたはビーズミリングにより調製できる。１以上の湿潤剤を、その組成物においてませてよく、そして懸濁剤を、微粒子が沈殿する割合を減少させるために含んでもよい。あるいは、所望する最終生成物を生産するために、化学式（１）の化合物を乾燥粉末化し、そして前述した薬剤を含む水に加えてもよい。
【０１４１】
エーロゾル製剤は化学式（１）の化合物および適当な推進剤（例えば、ｎ-ブタン）を含んで成る。また、化学式（１）の化合物を、加圧されていない、手動のスプレーポンプにおいての使用のための組成物を供するために、適当な媒体（例えば、水、水と混和できる液体、例えば、n-プロパノール）において溶解させ、あるいは分散させてもよい。
【０１４２】
化学式（１）の化合物は、密閉された場所において、上記化合物を含む煙を発生させるための安定な組成物を形成するために、乾燥状態において花火用の混合物と混ぜてもよい。
【０１４３】
カプセル化懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で、但し、油滴の水性の分散剤を得る付加重合工程により調製することができる。その工程で、各油小滴はポリマーシェルによりカプセル化され、そして、化学式（１）の化合物および、任意的な、担体または希釈剤を含む。ポリマーシェルは、境界面の重縮合反応または、コアセルベーションの手順のいずれかにより生成できる。上記組成物は化学式（１）の化合物の調節された放出を供することができ、それらは種子のトリートメントのために使用できる。また、化学式（１）の化合物は、生物分解性ポリマー基質において、化合物の徐放を供するために調合できる。
【０１４４】
組成物は、組成物の生物学的性能（例えば、湿潤、保持または表面上の分布；処理した表面上の雨への耐性；あるいは化学式（１）の化合物の吸収または流動性を向上させることにより）を向上させるために、１以上の活性剤を含んでよい。このような活性剤は、表面活性剤、油に基づくスプレー活性剤、例えば、ある無機油または天然植物油（例えば、大豆およびアブラナの油）、および他の生物-増強アジュバント（化学式（１）の化合物の作用を助け、または変化させる成分）を伴うこれらの混合体を含んでよい。
【０１４５】
また、化学式（１）の化合物は、種子のトリートメント、例えば、乾燥した種子のトリートメントのための粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）または水分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物として、あるいは、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）またはカプセル化懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物としての使用のために調合できる。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳの組成物の調製はそれぞれ、前述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣおよびＤＣの組成物の調製と極めて類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子に対する付着を補助するための薬剤を含んでよい（例えば、無機油またはフィルムを形成する障壁）。
【０１４６】
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、陽イオン、陰イオン、両性イオンまたは非イオン型のＳＦＡであってよい。
【０１４７】
陽イオン型の適当なＳＦＡは、第４級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリンおよびアミン塩を含む。
【０１４８】
適当な陰イオンＳＦＡは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエルテルの塩（例えば、硫酸ラルリルナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート並びにジイソプロピル-およびトリ-イソプロピル-ナフタレンスルホネートナトリウムの混合体）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えば、ラウレス-３-硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えば、ラウレス-３-カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１以上の脂肪族アルコールおよびリン酸の間の反応由来の生産物（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジエステル）、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸の間の反応；追加的に、これらの生成物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウリンおよびリグノスルホネートを含む。
【０１４９】
両性イオン型の好ましい、ＳＦＡは、ベタイン、プロピオン酸塩およびグリシン酸塩を含む。
【０１５０】
非イオン型の適当なＳＦＡは、脂肪族アルコール（例えば、オレイルアルコールまたはセチルアルコール）またはアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾール）とのアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合体の濃縮生成物、長鎖の脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル、エチレンオキシドと上記部分エステルの濃縮生成物、ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含んで成る）、アルカノールアミド、単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）、アミンオキド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）およびレシチンを含む。
【０１５１】
適当な懸濁剤は親水性コロイド（例えば、ポリサッカライド、ポリビニルピロリドンまたはカルボキシメチルセルロースナトリウム）および膨潤性粘土（例えば、ベントナイトまたはアタパルジャイト）を含む。
【０１５２】
化学式（１）の化合物は、いかなる公知の殺真菌的化合物の適用方法によっても、適用することができる。例えば、葉、茎、枝、または根を含むいかなる植物の器官に対して、栽培する前の種子に対して、または植物が育っている、あるいは、育つべき媒体（例えば、根のまわりの土壌、一般的な土壌、水田の水または水栽培の培養系）に対して、調合したもの、または未調合のものを直接適用してもよく、あるいは、スプレーしたり、振りかけたり、浸すことにより適用したり、クリームまたはペースト状の製剤として適用したり、蒸気として適用したり、あるいは土壌、または水性の環境において、組成物の分布または組み込み（例えば、顆粒組成物または水に溶ける袋に入れた組成物）を通して適用してもよい。
【０１５３】
化学式（１）の化合物を電動スプレー技術または他の低容量方法を使用した植物に注入または植物へのスプレー、あるいは地面または空気の灌漑系により適用できる。
【０１５４】
水性の調製剤（水性溶液または分散剤）としての使用のための組成物は一般に、高い活性成分の比率を含む濃縮物の形態において供され、その濃縮剤物は、使用の前に水に加える。これらの濃縮物（ＤＳ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳを含んでもよい）は、しばしば、長期間の保管に耐えること、そして、そのような保管後、慣習的なスプレー器具でそれらを適用できるように十分な期間、均質性を維持する水性の調製剤を形成するために水に加えられることが要求される。これらの水性の調製剤は、これらの使用目的に依存して、様々な量で化学式（１）の化合物を含んでもよい（例えば、０．０００１から１０重量％）。
【０１５５】
化学式（１）の化合物は、肥料（例えば、窒素-、カリウム-またはリン-含有肥料）との混合物において使用できる。適当な製剤は、肥料の顆粒を含む。その混合体は、好ましくは、２５重量％までの化学式（１）の化合物を含む。
【０１５６】
またこのため、本発明は肥料および化学式（１）の化合物を含んで成る肥料組成物を供する。
【０１５７】
本発明の組成物は、生物学的活性剤を有する他の化合物、例えば、微量栄養素、または同様のもしくは補足的な殺真菌的活性を有するまたは植物の成長の調整、除草、殺虫、線虫駆除、ダニ駆除活性を有する化合物を含んでよい。
【０１５８】
他の殺真菌剤を含むことにより、その結果として生じる組成物は、化学式（１）の化合物単独よりも、広い活性スペクトルまたは高い本質的な活性レベルを有することができる。さらに、他の殺真菌剤は、化学式（１）の化合物の殺真菌活性において、相乗効果を有することができる。
【０１５９】
化学式（１）の化合物は、その組成物の唯一の活性成分であってもよく、あるいは、適当な場合に、１以上の追加的な活性成分、例えば、殺虫剤、殺真菌剤、相乗剤、除草剤または植物成長調整剤と混合してもよい。追加的な活性成分は、より広い活性スペクトルを有し、あるいは、持続が増大された組成物を供し、化学式（１）の化合物の活性を強化または補強し（例えば、効果の速度を増加すること、あるいは忌避性を解消することにより）、あるいは、それぞれの成分に対する耐性の展開を解消もしくは防止することを助けることができる。特に、追加的な活性成分は、その組成物の示された実用性に依存するであろう。
【０１６０】
本発明の組成物において含んでもよい殺真菌的化合物の例は、ＡＣ382042（Ｎ-（１-シアノ-１，２-ジメチルプロピル）-２-（２，４-ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド）、アシベンゾラル-Ｓ-メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニルアジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ボスカリド（ニコビフェンの新名）、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ41396、ＣＧＡ41397、チノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物、例えば、銅酸塩化物、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅タレート（tallate)、およびボルドー混液、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド（ＩＫＦ-９１６）、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ-２-ピリジルジスルフィド１，１’-ジオキド、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコット、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ-ジ-イソ-プロピル-Ｓ-ベンジルチオフォスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エチル（Ｚ）-Ｎ-ベンジル-Ｎ（[メチル-チオエチルイデンアミノオキシカルボニル）アミノ]チオ）-β-アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル（ＡＣ382042）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトオベル、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルサルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル-アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガミシン、クレソキム-メチル、ＬＹ186054、ＬＹ211795、ＬＹ248908、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム-ジンク、メトミノストロビン、メトラフェノン、ＭＯＭ65500（Ｎ-アリル-４，５-ジメチル-２-トリメチルシリルチオフェン-３-カルボキサミド）、ミクロブタニル、ＮＴＮ0301、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサル-イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、リン酸、フタライド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロルニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キノトゼン、シルチオファム（ＭＯＮ65500）、Ｓ-イマザリル、シメコナゾール、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２-（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート-メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロフォス-メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、チリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリエモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ベイパム、ビンクロゾリン、ＸＲＤ-563、ジネブ、ジラム、ゾキサミドおよび化学式の化合物である。
【化５】
2006515583.tif 000012
【０１６１】
化学式（１）の化合物は、土壌、泥炭または、種子系、土壌系、または葉系の真菌疾患に対する植物の保護のための他の媒体と混合してもよい。
【０１６２】
いくつかの混合物は、同じ慣用の製剤に容易にすることのできない明らかに異なる物理的、化学的または生物学的特性を有する活性成分を含んで成ってよい。これらの状況において、他の製剤型を調製できる。例えば、１つの活性成分が水に不溶な固体であり、他方が水に不溶な液体である場合、それにもかかわらず、固体の活性成分を懸濁液として分散することにより（ＳＣの場合と類似した製剤を使用して）、一方で、液体の活性成分を乳化物として分散することにより（ＥＷの場合と類似した調製を使用する）、同じ状態の水溶層中のそれぞれの活性成分を分散することが可能である。その結果の組成物は懸濁乳化（ＳＥ）製剤である。
【０１６３】
本発明は、以下の略語を使用して、以下の実施例により説明する。
ｍｌ＝ミリリットル            ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ｇ＝グラム                    ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド
ｐｐｍ＝１００万分率              ＮＭＲ＝核磁気共鳴
Ｍ+＝マスイオン              ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー
ｓ＝単項
ｄ＝二重項                        ｑ＝四重項
ｂｓ＝ブロード単項                  ｍ＝多重項
ｔ＝三重項                    ｐｐｍ＝１００万分率
【実施例１】
【０１６４】
本実施例は２-（３，５-ジクロロフェノキシ）-２-（メトキシ）-Ｎ-（２-メチルペント-３-イン-２-イル）アセトアミド（化合物Ｎｏ．４、表２）の調製を示す。
工程１
【０１６５】
０℃のジクロロメタン（１２ｍｌ）中の、２-（３，５-ジクロロフェノキシ）酢酸（０．５０ｇ）の溶液に、ＤＭＦを２滴と、続いて塩化オキサリル（０．２７８ｍｌ）を滴下した。その溶液を室温で２時間撹拌し、それから蒸発させ、次の工程ですぐに使用する淡黄色の残渣として酸塩化物（０．６６ｇ）を産出した。ジクロロメタン（１０ｍｌ）中の新しく調製した酸塩化物の溶液をトリエチルアミン（２ｍｌ）中のｔ-ブタノール（１ｍｌ）の溶液に０℃で加えた。生じた溶液を室温で撹拌し、そして、１８時間保管した。その溶媒を減圧下で蒸発させ、水を加えた。その水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、続いて水性の飽和した塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄し、それから、硫酸マグネシウムで乾燥した。その溶媒を蒸発させ、茶色の油（０．５６３ｇ）を得、それをシリカゲル（４０-６０）において酢酸エチル：ヘキサン（１：２）で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、淡黄色の油として、ｔ-ブチル２-（３，５-ジクロロフェノキシ）アセテートを得た（０．４２ｇ）。
【０１６６】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４９（９Ｈ，ｓ）、４．４９（１Ｈ，ｓ）、６．８０（２Ｈ，ｓ）、６．９９（１Ｈ，ｓ）。
【０１６７】
工程２
室温における四塩化炭素（７ｍｌ）中の工程１由来の生成物の溶液（０．４２ｇ）に、Ｎ-ブロモスクシンイミド（０．２７１ｇ）を加えた。生じた黄色の溶液を６０℃に熱し、そして、高圧の水銀ランプＵＶＬ（〜３０Ｗ）を使用して、３時間照射した。その反応物を０℃に冷却し、スクシンイミドをろ過し、そしてさらに四塩化炭素で洗浄した。その溶媒を、淡黄色の固体としてｔ-ブチル２-ブロモ-２-（３，５-ジクロロフェノキシ）アセテート（０．５４ｇ）を産出するために蒸発乾燥させた。
【０１６８】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．５６（９Ｈ，ｓ）、６．２９（１Ｈ，ｓ）、７．０８（２Ｈ，ｓ）、７．１７（１Ｈ，ｓ）。
【０１６９】
工程３
室温におけるメタノール（３ｍｌ）中の工程２由来の生成物の溶液（０．１０ｇ）に、ナトリウムメトキシド（０．０３８ｇ）を加えた。生じた淡黄色の溶液を３時間撹拌した。その溶媒を蒸発させ、それから水および酢酸エチルを加えた。その水層を分離し、酢酸エチルで再抽出した。その有機画分を混合させ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして蒸発させ、淡黄色の油としてｔ-ブチル２-メトキシ-２-（３，５-ジクロロフェノキシ）アセテート（０．０４８ｇ）を得た。これは次の工程において直接使用した。
【０１７０】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４９（９Ｈ，ｓ）、３．５０（３Ｈ，ｓ）、５．３２（１Ｈ，ｓ）、７．０１（２Ｈ，ｓ）、７．０５（１Ｈ，ｓ）。
【０１７１】
工程４
室温におけるメタノール（１ｍｌ）中の工程３由来の生成物の溶液に、水（０．５ｍｌ）中の水酸化ナトリウム（０．０１２５ｇ）の溶液を加えた。生じた混合物を還流温度に３０分間加熱し、そしてその溶媒を蒸発させた。水および酢酸エチルを加え、水層を分離し、希塩酸で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。その有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させ、淡黄色の油として、２-メトキシ-２-（３，５-ジクロロフェノキシ）酢酸（０．０４５ｇ）を得た。これは、さらなる精製をすることなく、次の工程において直接使用した。
【０１７２】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：３．５５（３Ｈ，ｓ）、５．５１（１Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｓ）、７．０９（１Ｈ，ｓ）。
【０１７３】
トリエチルアミン（０．０３２ｍｌ）を撹拌したＤＭＦ（１ｍｌ）中の４-アミノ-４-メチルペント-２-インヒドロクロリド（０．０２４ｇ）に加え、白色の懸濁液を得た。２-メトキシ-２-（３，５-ジクロロフェノキシ）酢酸（０．０４５ｇ）を加え、続いて、１-ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２５ｇ）およびＮ-（３-ジメチルアミノプロピル）-Ｎ’-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（０．０３５ｇ）を加えた。その白色の懸濁液を室温で３時間撹拌し、１８時間保管し、そして水を加えた。その水層をジエチルエーテルで抽出し、そして有機層を水、飽和重炭酸ナトリウム、およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして蒸発させ、淡黄色の油（０．０４０ｇ）を得た。これはシリカゲル（４０-６０）において酢酸エチル：ヘキサン（１：４）で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色の油として表題の生成物を得た（０．０２４ｇ）。
【０１７４】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．６３（３Ｈ，ｓ）、１．６４（３Ｈ，ｓ）、１．８２（３Ｈ，ｓ）、３．５０（３Ｈ，ｓ）、５．２２（１Ｈ，ｓ）、６．６８（１Ｈ，ｂｓ）、７．０５（３Ｈ，ｓ）。
【０１７５】
４-アミノ-４-メチルペント-２-インヒドロクロリド（工程５における使用のため）の調製
工程１
３-アミノ-３-メチルブチン（９０％の水溶液として商業的に入手できる；１６．６ｇ）をジクロロメタン（１５０ｍｌ）に溶かし、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そしてろ過し、アミンを含んだ溶液（１４．９ｇ）を得た。その撹拌したアミンの溶液に、窒素雰囲気下において、周辺温度で、乾燥したトリエチルアミン（４８．４ｍｌ）を加え、それからジクロロメタン（１００ｍｌ）中の１，２-ビス-（クロロジメチルシリル）エタン（３９．９８ｇ）を滴下し、冷却することにより、反応温度を１５度に保った。その混合物を３時間撹拌し、そして、その反応中形成された無色の固体を溶液からろ過し、そしてそのろ液を減圧下において蒸発させ、ペーストを得た。そのペーストをヘキサン中に抽出し、再度ろ過した。そのろ液を減圧下で蒸発させ、そしてその得られた油を蒸留し、１-（１，１-ジメチル-２-プロピニル）-２，２，５，５-テトラメチル-１-アザ-２，５-ジシラシクロペンタン（２１．５ｇ）を得た。ｂ．ｐ．は０．０６ｍｍＨｇ圧力で４１℃であった。
【０１７６】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．１６（１２Ｈ，ｓ）、０．６０（４Ｈ，ｓ）、１．４８（６Ｈ，ｓ）、２．２４（１Ｈ，ｓ）。
【０１７７】
工程２
乾燥したテトラヒドロフラン（１４０ｍｌ）中の工程１由来の生成物を窒素雰囲気下において撹拌しながら、−７０℃に冷却し、ｎ-ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中、２３．１ｍｌの２．５Ｍの溶液）を５分間、−６５から−７０℃で加えた。その混合物を-５℃まで温め、そしてヨウ化メチル（３．９３ｍｌ）を１０分にわたり滴下した。発熱反応が発生した場合、その反応混合物を１０℃にまで温めた。その混合物を冷却することにより、２０℃に２時間保ち、それから減圧下で小容量にまで蒸発させた。その残渣をヘキサンに溶かし、不溶物を除去するためにろ過し、そして減圧下で蒸発させ、黄色の油として１-（１，１-ジメチル-２-ブチニル）-２，２，５，５-テトラメチル-１-アザ-２，５-ジシラシクロペンタン（１３．０ｇ）を得た。
【０１７８】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．１０（１２Ｈ，ｓ）、０．５６（４Ｈ，ｓ）、１．４０（６Ｈ，ｓ）、１．７２（３Ｈ，ｓ）。
【０１７９】
工程３
工程２由来の生成物（１３．０ｇ）を０℃で撹拌しながらゆっくりと水性の塩酸（３５ｍｌ、４Ｍ）に加えた。その形成したエマルションを０．５時間撹拌し、それから、氷中で冷却することにより反応混合物を０℃に保ちながら、水性の水酸化ナトリウム（４Ｍ）でｐＨ１４に調整した。その水性の混合物をジクロロメタン中に抽出させ（３回）、そしてその抽出物を混合し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そしてろ過した。そのろ液を１，４-ジオキサン中の過剰量の飽和塩化水素水溶液を加えることにより、酸性化させた。その混合物を減圧下で、無色の沈殿物を形成するまで濃縮した。ヘキサンをその懸濁液に加え、そしてその固体を溶液からろ過した。その固体を乾燥したジエチルエーテルで洗浄し、いかなる残留溶媒も除去するため、真空下におき、無色の固体として、必要な生成物（５．０ｇ）を得た。
【０１８０】
1Ｈ-ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ）δｐｐｍ：１．７４（６Ｈ，ｓ）、１．８２（３Ｈ，ｓ）、８．７４（３Ｈ，ｂｓ）。
【実施例２】
【０１８１】
本実施例は２-（３，５-ジクロロフェノキシ）-２-（エトキシ）-Ｎ-（２-メチルペント-３-イン-２-イル）アセトアミド（表１の化合物Ｎｏ．４）の調製を示す。
工程１
カリウムｔ-ブトキシド（１．３８ｇ）をｔ-ブチルアルコール（１３ｍｌ）に溶かした。その混合物を室温で１５分間撹拌し、３，５-ジクロロフェノール（２．０ｇ）、続いてエチル２-ブロモ-２-エトキシアセテート（２．６ｇ）を加えた。その反応は臭化カリウムの分離を伴い発熱した。その反応物を８時間撹拌し、それから水（４５ｍｌ）に注ぎ、そしてクロロホルム（４５ｍｌ）で抽出した。その有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして蒸発させて、無色の油を得、それをシリカゲル（４０-６０）において酢酸エチル：ヘキサンで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色の油として２-（３，５-ジクロロフェノキシ）-２-（エトキシ）アセテート（１．９２５ｇ）を得た。
【０１８２】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．２６（３Ｈ，ｔ）、１．３１（３Ｈ，ｔ）、３．７３（１Ｈ，ｍ）、３．８１（１Ｈ，ｍ）、４．３０（２Ｈ，ｑ）、５．４８（１Ｈ，ｓ）、７．００（２Ｈ，ｓ）、７．０６（１Ｈ，ｓ）。
【０１８３】
工程２
室温におけるメタノール（３０ｍｌ）中の工程１由来の生成物に、水（１０ｍｌ）中の水酸化ナトリウム（０．４９ｇ）の溶液を加えた。生じた混合物を還流温度にまで１５分間加熱し、そしてその溶媒を蒸発させ、それから水および酢酸エチルを加えた。その水層を分離し、希塩酸で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。その有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させ、白色の固体として、２-（３，５-ジクロロフェノキシ）-２-（エトキシ）酢酸（１．５１５ｇ）を得た。
【０１８４】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．２９（３Ｈ，ｔ）、３．７５（１Ｈ，ｍ）、３．８６（１Ｈ，ｍ）、５．５４（１Ｈ，ｓ）、７．０３（２Ｈ，ｓ）、７．０９（１Ｈ，ｓ）。
【０１８５】
工程３
トリエチルアミン（０．２６４ｍｌ）を撹拌したＤＭＦ（７ｍｌ）中の４-アミノ-４-メチルペント-２-インヒドロクロリド（０．２５３ｇ）の溶液に加え、白色の懸濁液を得た。工程２由来の生成物（０．５ｇ）を加え、続いて１-ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２５６ｇ）およびＮ-（３-ジメチルアミノプロピル）-Ｎ’-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（０．３６３ｇ）を加えた。その白色の懸濁液を室温で３時間撹拌し、１８時間保管し、それから水を加え、そして水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和重炭酸ナトリウムそれからブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、そして蒸発させ、白色の固体を得た。これをヘキサンから再結晶させ、白色の粉末として表題の生成物（０．３２４ｇ）を得た。ｍ．ｐ．は７６．５℃であった。
【０１８６】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．２９（３Ｈ，ｔ）、１．５７（３Ｈ，ｓ）、１．６４（６Ｈ，ｓ）、３．６７（１Ｈ，ｍ）、３．８４（１Ｈ，ｍ）、５．２８（１Ｈ，ｓ）、６．６８（１Ｈ，ｂｓ）、７．０６（２Ｈ，ｓ）、７．２７（１Ｈ，ｓ）。
【実施例３】
【０１８７】
本実施例は２-（３，５-ジクロロフェノキシ）-２-（エトキシ）-Ｎ-（１-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-４-メチルペント-２-イン-４-イル）アセトアミド（表１７の化合物Ｎｏ．４）の調製を示す。
工程１
乾燥したテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）中の１-（１，１-ジメチル-２-プロピニル）-２，２，５，５-テトラメチル-１-アザ-２，５-ジシラシクロペンタン（２２．６ｇ）を窒素雰囲気下で撹拌しながら、−５０℃に冷却し、ｎ-ブチルリチウムの溶液（４４ｍｌ、ヘキサン中２．５Ｍの溶液）を１０分にわたって滴下した。その混合物を０．５時間撹拌し、−２０℃まで温め、それからｇｌｃ分析による測定として残っている開始材料がなくなるまで、その混合物からホルムアルデヒドのガスが発生した。反応の終了において、その混合物を水で処理し、そのエーテル層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出し（２回）、それから有機抽出物を混合させ、そして水で洗浄した（３回）。その有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸発させ、淡黄色の液体として、（１-ヒドロキシ-４-メチルペント-２-イン-４-イル）-２，２，５，５-テトラメチル-１-アザ-２，５-ジシラシクロペンタン（２４．９６ｇ）を得た。
【０１８８】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．００（１２Ｈ，ｓ）、０．４６（４Ｈ，ｓ）、１．３２（６Ｈ，ｓ）、４．０８（２Ｈ，ｓ）。ＯＨは観察されなかった。
【０１８９】
工程２
工程１由来の生成物（２４，９６ｇ）を、希釈した水性の塩酸（３００ｍｌ）で処理し、そして、周辺温度で０．５時間撹拌した。その混合物をジエチルエーテルで洗浄し（２回）、その水層を減圧下で蒸発させ、残留している水を除去するためにトルエンで蒸留し（２回）、そして得られた残留固体をヘキサンで研和し、クリーム色の固体として、４-アミノ-１-ヒドロキシ-４-メチルペント-２-インヒドロクロリド（１３．１ｇ）を得た。
【０１９０】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４８（６Ｈ，ｓ）、４．０６（２Ｈ，ｓ）、５．３２（１Ｈ，ｓ）、８．６４（３Ｈ，ｓ）。
【０１９１】
工程３
４-アミノ-１-ヒドロキシ-４-メチルペント-２-インヒドロクロリド（４．４０ｇ）を乾燥したＤＭＦ（１００ｍｌ）に溶かし、そしてトリエチルアミン（４．４４ｍｌ）を加えた。その懸濁液を周辺温度で１０分間撹拌し、イミダゾール（４．９３ｇ）を加え、続いて乾燥したＤＭＦ（４０ｍｌ）中のtert-ブチル-ジメチルシリルクロリド（５．２４ｇ）を加えた。その混合物を周囲の温度で１８時間撹拌し、水で希釈し、そしてジエチルエーテルで抽出した（３回）。その有機抽出物を混合させ、水で洗浄し（２回）、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして減圧下で蒸発させ、黄色の液体として、４-アミノ-１-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-４-メチルペント-２-イン（６．８８ｇ）を得た。
【０１９２】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．０４（６Ｈ，ｓ）、０．８４（９Ｈ，ｓ）、１．３０（６Ｈ，ｓ）、４．２２（２Ｈ，ｓ）。
【０１９３】
工程４
トリエチルアミン（０．１１９ｍｌ）をＤＭＦ（２ｍｌ）中の工程３由来の生成物（０．１５５ｇ）の撹拌した溶液に加え、白色の懸濁液を得た。新しく調製した２-エトキシ-２-（３，５-ジクロロフェノキシ）酢酸（０．１８ｇ）をＤＭＦ（２ｍｌ）中に加え、続いて、Ｎ-ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０９２ｇ）および最後にＮ-（３-ジメチルアミノプロピル）-Ｎ’-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（０．１３１ｇ）を加えた。その白色の懸濁液を室温で２時間撹拌し、それから２日間保管した。水を加え、そして水層を酢酸エチルで抽出した。その有機層を混合させ、水で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして蒸発させ、黄色の油（０．３１７ｇ）を得た。これをシリカゲル（４０-６０）において酢酸エチル：ヘキサン（１：４）で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色の油として表題の生成物（０．１３８ｇ）を得た。
【０１９４】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．１２（６Ｈ，ｓ）、０．９１（９Ｈ，ｓ）、１．２８（３Ｈ，ｔ）、１．６５（３Ｈ，ｓ）、１．６７（３Ｈ，ｓ）、３．６６（１Ｈ，ｍ）、３．８３（１Ｈ，ｍ）、４．３３（２Ｈ，ｓ）、５．２７（１Ｈ，ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｂｓ）、７．０４（３Ｈ，ｍ）。
【実施例４】
【０１９５】
本実施例は２-（３，５-ジクロロフェノキシ）-２-（エトキシ）-Ｎ-（１-ヒドロキシ-４-メチルペント-２-イン-４-イル）アセトアミド（化合物Ｎｏ．４、表９）の調製を示す。
ＴＨＦ（２ｍｌ）中の２-（３，５-ジクロロフェノキシ）-２-（エトキシ）-Ｎ-（１-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-４-メチルペント-２-イン-４-イル）アセトアミド（０．０９５ｇ）に、フッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＨＦ中、０．４０２ｍｌの１．０Ｍ溶液）を０℃で５分にわたり滴下した。その混合物を室温で２時間撹拌し、その溶媒を蒸発させ、そしてその残渣を酢酸エチルで抽出した。その酢酸エチル溶液を塩化アンモニウム溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させ、無色の油（０．０９５ｇ）を得た。これを、シリカゲル（４０-６０）において酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色の油として表題の化合物（０．０５６ｇ）を得た。
【０１９６】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．２８（３Ｈ，ｔ）、１．６５（６Ｈ，ｓ）、３．６７（１Ｈ，ｍ）、３．８４（１Ｈ，ｍ）、４．２７（２Ｈ，ｓ）、５．２９（１Ｈ，ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｂｓ）、７．０５（３Ｈ，ｍ）。
【０１９７】
表２１
【表６】
2006515583.tif 000013
【実施例５】
【０１９８】
本実施例は化学式（１）の化合物の殺真菌特性を示す。
その化合物は、以下の方法で、葉の円盤のアッセイにより試験した。その試験化合物を、ＤＭＳＯ中に溶かし、そして、水に２００ｐｐｍに希釈した。ピチウム・ウルチマム(Pythium ultimum）に対する試験においては、それらはＤＭＳＯ中に溶かし、水に２０ｐｐｍに希釈した。
【０１９９】
エリシフェ・グラミニスｆ種 ホルデイ（Erysiphe graminis f.sp.hordei）（大麦うどん粉病）：大麦の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【０２００】
エリシフェ・グラミニスｆ種トリチシ（Erysiphe graminis f.sp.tritici)（小麦うどん粉病）：小麦の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【０２０１】
プッシニカ・レコンジタｆ種トリチシ（Puccinia recondita f.sp.tritici)（小麦褐さび病）：小麦の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種９日後、化合物の活性をアッセイした。
【０２０２】
セプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）（小麦ふ枯病）：小麦の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【０２０３】
ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres)（大麦網斑病）：大麦の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【０２０４】
ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae)（稲いもち病）：稲の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【０２０５】
ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）：豆の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【０２０６】
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）（トマトにおけるジャガイモの疫病）：トマトの葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【０２０７】
プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）（ブドウのうどん粉病）：ブドウの葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種７日後、化合物の活性をアッセイした。
【０２０８】
ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）（立枯病）：新鮮な液体培地から調製したその真菌の菌糸体断片を、ジャガイモのデキストロースブロスに混ぜた。ジメチルスルホキシド中のその試験化合物の溶液を、水で２０ｐｐｍに希釈し、９６-ウェルのマイクロプレートに置き、そして、真菌の胞子が含まれている栄養ブロスを加えた。試験プレートを２４℃でインキュベートし、そして４８時間後に、成長の阻害を光度測定により、測定した。
【０２０９】
以下の化合物は、６０％超の病気の制御を与えた。（最初に化合物番号、続いて分類における表の番号）：
プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）、化合物  ４（１）、４（２）、４（５）、２（６）、４（６）、４（９）、４（１３）、４（１７）；フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、化合物  ４（１）、４（２）、４（５）、４（９）、４（１７）；エリシフェ・グラミニスｆ種 ホルデイ（Erysiphe graminis f.sp.hordei）、化合物  ４（５）、２（６）；エリシフェ・グラミニスｆ種 トリチシ（Erysiphe graminis f.sp.tritici）、化合物  ４（９）、４（１３）、４（１７）；セプトリア・ノドラム（Septoria nodorum)、化合物  ８（６）、４（１３）；ピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）、化合物  ２（６）；ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres)、化合物  ８（６）；ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）、化合物  ４（１）、４（２）、４（５）、２（６）、４（６）、８（６）、４（９）、４（１３）。
【手続補正書】
【提出日】平成16年10月21日(2004.10.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般化学式（１）の化合物の、植物の殺真菌剤としての使用。
【化１】
2006515583.tif 000018
（式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立にＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’、-ＮＲ’ＣＯＲ’’または-ＮＲ’ＣＯＯＲ’’’ （式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルであり、Ｒ’’’はＣ1-4アルキルである）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基であり、
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但しそれらはともにＨではなく、そして、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基は、任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｎは０、１または２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）、であり、あるいは、
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
そのＲ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基により、任意的に置換されている。）
【請求項２】
Ｘ、ＹおよびＺがすべてクロロまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにクロロまたはブロモであり、そしてＹがＨまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにメチルまたはメトキシであり、そしてＹがＨ、クロロ、ブロモ、またはアルキルチオであり、あるいはＸがメトキシであり、ＹがＨであり、そしてＺがシアノまたはクロロであり、あるいはＸがメチルであり、ＹがＨであり、そしてＺがエチルであり、あるいはＸがクロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり、そしてＹおよびＺがともにＨである、請求項１に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項３】
Ｒ1がメチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチルである、請求項１または２に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項４】
Ｒ1がメチルまたはエチルである、請求項１または２に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項５】
Ｒ2が水素である、上記請求項のいずれか１項に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項６】
Ｒ3およびＲ4がともにメチルである、上記請求項のいずれか１項に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項７】
Ｒ5がＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１-メトキシエチル、tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル、３-シアノプロピル、３-（１，２，４-トリアゾール-１-イル）プロピル、３-メチルチオプロピル、３-メタンスルフィニルプロピルまたは３-メタンスルフォニルプロピルである、上記請求項のいずれか１項に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項８】
Ｘ、ＹおよびＺが独立にＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル
（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’または-ＮＲ’ＣＯＲ’’（式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルである）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
Ｒ1が、直鎖Ｃ1-4アルキル基であり、
Ｒ2がＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
Ｒ3およびＲ4が、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルで、但し、それらはともにＨではなく、そして、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
Ｒ3およびＲ4が、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
Ｒ5がＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシまたはモノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
Ｒ5が、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
そのＲ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環が、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基により、任意的に置換されている、請求項１に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項９】
Ｘ、ＹおよびＺがすべてクロロまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにクロロまたはブロモであり、そしてＹがＨまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにメチルまたはメトキシであり、そしてＹがＨ、クロロ、ブロモ、またはアルキルチオであり、あるいはＸがメトキシであり、ＹがＨであり、そしてＺがシアノまたはクロロであり、あるいはＸがメチルであり、ＹがＨであり、そしてＺがエチルであり、あるいはＸがクロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり、そしてＹおよびＺがともにＨであり、Ｒ1がメチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチルであり、Ｒ2がＨであり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、そしてＲ5がＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１-メトキシエチル、tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル、３-シアノプロピル、３-（１，２，４-トリアゾール-１-イル）プロピル、３-メチルチオプロピル、３-メタンスルフィニルプロピルまたは３-メタンスルフォニルプロピルである、請求項１に記載の一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項１０】
一般式（１）の化合物。
【化２】
2006515583.tif 000019
（式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立にＨ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’、-ＮＲ’ＣＯＲ’’または-ＮＲ’ＣＯＯＲ’’’ （式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルであり、Ｒ’’’はＣ1-4アルキルである）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基であり、
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但し、それらはともにＨではなく、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｎは０、１または２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
そのＲ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基により、任意的に置換されており、
但し、（ｉ）Ｘ、Ｚ、Ｒ3およびＲ4がすべて、メチルであり、そしてＹおよびＲ2がともにＨである場合、（ii）Ｘ、Ｚ、Ｒ3およびＲ4がすべてメチルであり、Ｙがクロロであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2がＨである場合、（iii ）ＸおよびＺがともにクロロであり、Ｒ1がメチルまたはエチルであり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、そしてＹおよびＲ2がともにＨである場合、（iv）Ｘ、ＹおよびＺがすべてクロロであり、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4がすべてメチルであり、そしてＲ2がＨである場合、そして（ｖ）Ｙがクロロであり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4がすべてメチルであり、そしてＸおよびＲ2がともにＨである場合は、Ｒ5はＨでない。）
【請求項１１】
一般式（１）の化合物。
【化３】
2006515583.tif 000020
（式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立に、Ｈ、フルオロ、ブロモ、ヨード、Ｃ2-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’、-ＮＲ’ＣＯＲ’’または-ＮＲ’ＣＯＯＲ’’’ （式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルであり、Ｒ’’’はＣ1-4アルキルである）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基であり、
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルで、それらはともにＨではなく、そして、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（式中、アルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｎは０、１または２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
式中、Ｒ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn、（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基で任意的に置換されている。）
【請求項１２】
一般式（１）の化合物。
【化４】
2006515583.tif 000021
（式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、ハロ（Ｃ2-4）アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、ハロ（Ｃ2-4）アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-4）アルキル（式中、ｎは０、１または２であり、そしてアルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、-ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は任意的にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、-ＣＯＮＲ’Ｒ’’、-ＣＯＲ’、-ＮＲ’ＣＯＲ’’または-ＮＲ’ＣＯＯＲ’’’ （式中、Ｒ’およびＲ’’は独立にＨまたはＣ1-4アルキルであり、Ｒ’’’はＣ1-4アルキルである）であり、但し、ＸおよびＺの少なくとも１つはＨ以外であり、
Ｒ1は、直鎖Ｃ1-4アルキル基であり、
Ｒ2はＨ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシメチルまたはベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環はＣ1-4アルコキシで任意的に置換されており、
Ｒ3およびＲ4は、独立に、Ｈ、Ｃ1-3アルキル、Ｃ2-3アルケニルまたはＣ2-3アルキニルであり、但し、それらはともにＨではなく、そして、それらがともにＨ以外である場合、それらの炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって任意的に１つのＯ、ＳまたはＮ原子を含み、そしてハロまたはＣ1-4アルキルで任意的に置換された３または４員炭素環を形成し、そして、
Ｒ5はＨ、Ｃ1-4アルキルまたはＣ3-6シクロアルキル（そのアルキルまたはシクロアルキル基が任意的にハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ-もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、-Ｓ（Ｏ）n（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｎは０、１または２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ1-4）-アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシまたは任意的に置換されたチエニルメトキシで置換されている）であり、あるいは、
Ｒ5は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニルまたは任意的に置換されたベンジルであり、
式中、Ｒ5の任意的に置換されたフェニルおよびチエニル環は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-ＮＲmＲn、-ＮＨＣＯＲm、-ＮＨＣＯＮＲmＲn、-ＣＯＮＲmＲn、-ＳＯ2Ｒm、-ＯＳＯ2Ｒm、-ＣＯＲm、-ＣＲm＝ＮＲn、または-Ｎ＝ＣＲmＲn（式中、ＲmおよびＲnは独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、またはベンジル（フェニルおよびベンジル基は、任意的にハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシで置換されている）である）から選択される１つ、２つまたは３つの置換基で任意的に置換されている。）
【請求項１３】
Ｘ、ＹおよびＺがすべてクロロまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにクロロまたはブロモであり、そしてＹがＨまたはメチルであり、あるいはＸおよびＺがともにメチルまたはメトキシであり、そしてＹがＨ、クロロ、ブロモ、またはアルキルチオであり、あるいはＸがメトキシであり、ＹがＨであり、そしてＺがシアノまたはクロロであり、あるいはＸがメチルであり、ＹがＨであり、そしてＺがエチルであり、あるいはＸがクロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり、そしてＹおよびＺがともにＨであり、Ｒ1がメチル、エチル、ｎ-プロピルまたはｎ-ブチルであり、Ｒ2がＨであり、Ｒ3およびＲ4がともにメチルであり、そしてＲ5がメチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１-メトキシエチル、tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル、３-シアノプロピル、３-（１，２，４-トリアゾール-１-イル）プロピル、３-メチルチオプロピル、３-メタンスルフィニルプロピルまたは３-メタンスルフォニルプロピルである、請求項１０または１２に記載の化合物。
【請求項１４】
請求項１において定義した一般式（１）の化合物の殺真菌的有効量の、植物に対する、植物の種子に対する、植物または種子の場所に対する、あるいは土壌または他の植物の育成培地に対する適用を含んで成る病原性真菌類の殺菌または制御方法。
【国際調査報告】
2006515583.tif 000022
2006515583.tif 000023