(57)【要約】【化１】2006515845.tif 000027  式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンが開示されており、式中のインデックス及び置換基は下記の意味を有する：Ｒ１はＣ１-Ｃ１０アルキル、Ｃ２-Ｃ１０アルケニル、Ｃ２-Ｃ１０アルキニル、Ｃ３-Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ１０シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、又は炭素を介してトリアゾロピリミジンに結合しており、そしてＯ、Ｎ及びＳの群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族ヘテロ環であり；Ｒ２はハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ１-Ｃ２アルコキシで置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキルであり；ｎは０又は１〜４の整数であり；Ｒは明細書で定義した意味を有し；ＸはＳＯｍ-Ｒｘ、ＮＲｘＲｙ又はＮＲｘ-(Ｃ=Ｏ)-Ｒｙであり；ｍは０又は１〜３の整数である。また、本発明の化合物の製造方法、該化合物を含む作用剤、及び有害真菌を抑制するためのその使用が開示されている。
2006515845.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2006515845.tif 000023
［式中、インデックス及び置換基は以下に定義するとおりである：
Ｒ１はＣ１-Ｃ１０-アルキル、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニル、Ｃ３-Ｃ１０-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ１０-シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、又は炭素を介してトリアゾロピリミジンに結合しており、そしてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族ヘテロ環であり、ここで、Ｒ１は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は１〜４個の同一若しくは異なる基Ｒａで置換されていてもよく：
Ｒａはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ３-Ｃ６-アルキニルオキシ、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族ヘテロ環であり、ここで、これらの脂肪族、脂環族又は芳香族の基はそれら自身が部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は１〜３個の基Ｒｂを有していてもよく：
Ｒｂはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル（ここで、これらの基中のアルキル基は１〜６個の炭素原子を含み、そしてこれらの基中の上記アルケニル又はアルキニル基は２〜８個の炭素原子を含み、そして上記の基は部分的又は完全にハロゲン化されていてもよい）；及び／又は下記の基：
シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ（ここで、上記環式系は３〜１０個の環員を含む）；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、アリール -Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ（ここで、上記アリール基は好ましくは６〜１０個の環員を含み、そして上記ヘテロアリール基は５又は６個の環員を含み、ここで、上記環式系は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又はアルキル若しくはハロアルキル基で置換されていてもよい）の１〜３個
であり；
Ｒ２はハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ１-Ｃ２-アルコキシで置換されていてもよいＣ１-Ｃ４-アルキルであり；
ｎは０又は１〜４の整数であり；
Ｒはハロゲン、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ２-Ｃ１０-ハロアルケニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニルオキシ、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルコキシ、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルケニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルコキシ、Ｃ１-Ｃ８-アルコキシカルボニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１-Ｃ８-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ１-Ｃ８-)アルキルアミノカルボニル、Ｃ１-Ｃ８-アルコキシイミノアルキル、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニルオキシイミノアルキル、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニルオキシイミノアルキル、Ｃ１-Ｃ８-アルキルカルボニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニルカルボニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニルカルボニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキルカルボニル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族ヘテロ環であり；
ＸはＳＯｍ-Ｒｘ、ＮＲｘＲｙ又はＮＲｘ-(Ｃ=Ｏ)-Ｒｙであり；
Ｒｘ、ＲＹは：水素、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルケニルであり、ここで、上記の基は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又はシアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシイミノ、Ｃ２-Ｃ４-アルケニルオキシイミノ、Ｃ２-Ｃ４-アルキニルオキシイミノ若しくはＣ１-Ｃ４-アルコキシで置換されていてもよく；
ｍは０又は１〜３の整数である。］
のトリアゾロピリミジン。
【請求項２】
式Ｉ’：
【化２】
2006515845.tif 000024
［式中、インデックス及び置換基は以下に定義するとおりである：
Ｒ１はＣ３-Ｃ８-アルキル、Ｃ３-Ｃ８-アルケニル、Ｃ３-Ｃ８-アルキニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ５-Ｃ６-シクロアルケニルであり；ここで、Ｒ１は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は１〜４個の同一若しくは異なる基Ｒａで置換されていてもよく：
Ｒａはハロゲン、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-アルキニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシイミノ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシイミノ、Ｃ２-Ｃ６-アルキニルオキシイミノ、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ５-Ｃ６-シクロアルケニルであり、ここで、これらの脂肪族又は脂環族の基はそれら自身が部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は１〜３個の基Ｒｂを有していてもよく：
Ｒｂはハロゲン、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-アルキニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキルカルボニル又はＣ１-Ｃ６-アルコキシであり；
Ｒ２はハロゲンで置換されていてもよいＣ１-Ｃ４-アルキルであり；
ｎは０〜２の整数であり；
Ｒはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシであり；
ＸはＳＯ-Ｒｘ、ＳＯ２-Ｒｘ又はＮＲｘ-(Ｃ=Ｏ)-Ｒｙであり；
Ｒｘ、ＲＹは：水素、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル又はＣ３-Ｃ６-シクロアルキルであり、ここで、上記の基は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい。］
のトリアゾロピリミジン。
【請求項３】
式II：
【化３】
2006515845.tif 000025
の５-アミノトリアゾールを式III：
【化４】
2006515845.tif 000026
［式中、置換基Ｒ、Ｘ、Ｒ１及びＲ２並びにインデックスｎは請求項１で定義したとおりである。］
のジカルボニル化合物と反応させることを含む、請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物の製造方法
【請求項４】
請求項３で定義される式IIIのジカルボニル化合物。
【請求項５】
固体又は液体担体及び請求項１に記載の式Ｉの化合物を含む、有害真菌の抑制に適する組成物。
【請求項６】
有害真菌の抑制に適する組成物を製造するための、請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項７】
有害真菌又は真菌の攻撃に対して保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を請求項１に記載の式Ｉの化合物の有効量で処理することを含む、有害真菌の抑制方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式Ｉ：
【化１】
2006515845.tif 000003
【０００２】
［式中、インデックス及び置換基は以下に定義するとおりである：
Ｒ１はＣ１-Ｃ１０-アルキル、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニル、Ｃ３-Ｃ１０-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ１０-シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、又は炭素を介してトリアゾロピリミジンに結合しており、そしてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族ヘテロ環であり、ここで、Ｒ１は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は１〜４個の同一若しくは異なる基Ｒａで置換されていてもよく：
Ｒａはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ３-Ｃ６-アルキニルオキシ、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族ヘテロ環であり、ここで、これらの脂肪族、脂環族又は芳香族の基はそれら自身が部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は１〜３個の基Ｒｂを有していてもよく：
Ｒｂはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル（ここで、これらの基中のアルキル基は１〜６個の炭素原子を含み、そしてこれらの基中の上記アルケニル又はアルキニル基は２〜８個の炭素原子を含み、そして上記の基は部分的又は完全にハロゲン化されていてもよい）；及び／又は下記の基：
シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ（ここで、上記環式系は３〜１０個の環員を含む）；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、アリール -Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ（ここで、上記アリール基は好ましくは６〜１０個の環員を含み、そして上記ヘテロアリール基は５又は６個の環員を含み、ここで、上記環式系は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又はアルキル若しくはハロアルキル基で置換されていてもよい）の１〜３個
であり；
Ｒ２はハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ１-Ｃ２-アルコキシで置換されていてもよいＣ１-Ｃ４-アルキルであり；
ｎは０又は１〜４の整数であり；
Ｒはハロゲン、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ２-Ｃ１０-ハロアルケニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニルオキシ、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルコキシ、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルケニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルコキシ、Ｃ１-Ｃ８-アルコキシカルボニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１-Ｃ８-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Ｃ１-Ｃ８-)アルキルアミノカルボニル、Ｃ１-Ｃ８-アルコキシイミノアルキル、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニルオキシイミノアルキル、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニルオキシイミノアルキル、Ｃ１-Ｃ８-アルキルカルボニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニルカルボニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニルカルボニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキルカルボニル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族ヘテロ環であり；
ＸはＳＯｍ-Ｒｘ、ＮＲｘＲｙ又はＮＲｘ-(Ｃ=Ｏ)-Ｒｙであり；
Ｒｘ、ＲＹは：水素、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニル、Ｃ２-Ｃ１０-アルキニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルケニルであり、ここで、上記の基は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又はシアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシイミノ、Ｃ２-Ｃ４-アルケニルオキシイミノ、Ｃ２-Ｃ４-アルキニルオキシイミノ若しくはＣ１-Ｃ４-アルコキシで置換されていてもよく；
ｍは０又は１〜３の整数である。］
のトリアゾロピリミジンに関する。
【０００３】
さらに、本発明は、これらの化合物の製造方法、それらを含む組成物及び有害真菌を抑制するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００４】
有害真菌を抑制するための５-クロロトリアゾロピリミジンは、EP-A 71 792、 EP-A 550 113、 WO-A 94/20501、 EP-A 834 513、 WO-A 98/46608 及び WO-A 99/41255 に開示されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、多くの場合、それらの活性は不十分である。
【０００６】
本発明の目的は、改善された活性を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、この目的が冒頭で定義した化合物により達成されることを見出した。さらに、本発明者らは、それらの製造方法、それらを含む組成物及び化合物Ｉを用いて有害真菌を抑制する方法を見出した。
【０００８】
式Ｉの化合物は、５-アルキル基を、炭素を介して結合している７位の基と組み合わせた点で上記刊行物の化合物と異なっている。
【０００９】
公知の化合物と比較して、式Ｉの化合物は有害真菌に対して増大した活性を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
化合物Ｉは異なる経路で得ることができる；有利には、式IIの５-アミノトリアゾールを出発材料として用い、そして式IIIのジカルボニル化合物と縮合させる：
【化２】
2006515845.tif 000004
【００１１】
この反応は、通常８０℃〜２５０℃、好ましくは１２０℃〜１８０℃の温度で、溶剤の非存在下に又は不活性有機溶剤中で、塩基の存在下に [EP-A 770 615 参照] 又は酢酸の存在下に Adv. Het. Chem. 57 (1993), 81 ff から公知の条件下で行われる。
【００１２】
好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ-、ｍ-及びｐ-キシレン、ハロゲン化炭化水素、エーテル、ニトリル、ケトン、アルコール、そしてまた、Ｎ-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドである。反応は、溶剤の非存在下に又はエチレングリコールジメチルエーテル、クロロベンゼン、キシレン、ジメチルスルホキシド若しくはＮ-メチルピロリドンの中で特に好ましく行われる。上記溶剤の混合物を用いることも可能である。
【００１３】
好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば水酸化アルカリ金属及びアルカリ土類金属、酸化アルカリ金属及びアルカリ土類金属、水素化アルカリ金属及びアルカリ土類金属、アルカリ金属アミド、炭酸アルカリ金属及びアルカリ土類金属、そしてまた重炭酸アルカリ金属及びアルカリ土類金属、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル、ハロゲン化アルキルマグネシウム、そしてまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド及びジメトキシマグネシウム、さらに有機塩基、例えば第３アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン及びＮ-メチルピペリジン、Ｎ-メチルモルホリン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジ及び４-ジメチルアミノピリジン、そしてまた二環式アミンである。第３アミン、例えばトリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ-メチルモルホリン又はＮ-メチルピペリジンが特に好ましい。
【００１４】
塩基は一般的に触媒量で採用される；しかしながら、それらは等モル量で、過剰量で、又は適切ならば溶剤として採用することもできる。
【００１５】
出発材料は、一般的に相互に等モル量で反応させる。収率の点で、IIに対して過剰量の塩基及びジケトンIIIを採用することが有利な場合がある。
【００１６】
ジケトンIIIは、文献から公知の方法と同様にして、例えば上記刊行物に記載されたように製造することができる。アシルアミノ置換基を有するジケトンは、例えば、対応アミノ基化合物からアシル化により得ることができる。一般的に、アミノ基は、好適なニトロ前駆体の還元によりフェニル環に導入することができる。スルホン酸基は、硫酸又は発煙硫酸を用いて好適な前駆体を直接スルホニル化することによりフェニル環に導入することができる。しかしながら、スルホン酸基は、好適なジアゾニウム塩から三酸化硫黄を用いるザントマイヤー反応により合成することもできる。ジアゾニウム塩は上記アミノ化合物から得ることができる。スルホキシド及びスルホンは、対応アルキルアリール硫化物を文献から公知の方法により、例えば過酸化水素、過酸又は二酸化セレンを用いて酸化することによって製造することができる。
【００１７】
式Ｉの化合物は、式IVの５-ハロトリアゾロピリミジン（ここで、Ｙはハロゲン、特に塩素又は臭素である）を式VIIの有機金属試薬と結合させることによっても得ることができる：
【化３】
2006515845.tif 000005
【００１８】
式VIIにおいて、ＭはＹ価を有する金属イオン、例えばＢ、Ｚｎ、Ｍｇ又はＳｎなどである。この方法の一つの実施形態において、反応は遷移金属触媒作用、例えばＮｉ又はＰｄ触媒作用により行われる。この反応は、例えば次の方法： J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1994), 1187, ibid (1996), 2345; WO-A 99/41255; Aust. J. Chem. 43 (1990), 733; J. Org. Chem. 43 (1978), 358; J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979), 866; Tetrahedron Lett. 34 (1993), 8267; ibid 33 (1992), 413 と同様に行うことができる。ＭがＺｎ又はＭｇである場合には特に、反応を触媒の非存在下に行うこともできる。化合物IVは冒頭で引用した刊行物から公知である。それらは、特に、５,７-ジクロロトリアゾロピリミジンから上記と同様の有機金属方法を用いて基Ｒ１を導入することにより得られる。
【００１９】
本発明に係る式Ｉ’の化合物は、式IVの５-クロロトリアゾロピリミジンを式Ｖの置換マロン酸エステル（ここで、ＲＸはＣ１-Ｃ４-アルキル、アリル、フェニル又はベンジルである）と反応させ、次いで得られたエステルVIを加水分解し、そしてカルボン酸VIaを脱炭酸することによっても得ることができる。
【化４】
2006515845.tif 000006
【００２０】
式IVにおいて、Ｙはハロゲン、特に塩素又は臭素である。化合物IVは冒頭で引用した刊行物から公知である。式Ｉ’において、ｎ、Ｒ及びＲ１は式Ｉについて記載した定義を有し、そしてＲＡは水素、又はハロゲン、シアノ、ニトロ若しくはＣ１-Ｃ２-アルコキシで置換されていてもよいＣ１-Ｃ３-アルキルである。
【００２１】
本発明に係る方法の好ましい実施形態において、ＲＡは水素又はメチル、特に水素である。
【００２２】
出発材料Ｖは文献 [J. Am. Chem. Soc. 64 (1942), 2714; J. Org. Chem. 39 (1974), 2172; Helv. Chim. Acta 61 (1978), 1565] から公知であるか、又はそれらは引用した文献に従って製造することができる。
【００２３】
後続のエステルの加水分解は、一般的に公知の条件下で行われる [Greene & Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley (1991), p. 224 ff. 参照: Ｐｄ触媒作用下のアルキルエステルの開裂 (p. 248); ベンジルエステルの加水分解 (p. 251); リチウム塩、例えばＬｉＩ (p. 232)、ＬｉＢｒ若しくはＬｉＣｌの存在下の; 又は酸性若しくはアルカリ性条件下の、メチル又はエチルエステルの開裂]。構造要素ＲＡ、Ｒｎ及びＲ１に応じて、化合物VIのアルカリ性又は酸性加水分解が有利なことがある。Ｉ’への完全又は部分的な脱炭酸をエステル加水分解の条件下でも行うことが可能である。
【００２４】
脱炭酸は、通常は、２０℃〜１８０℃、好ましくは５０℃〜１２０℃の温度で、不活性溶剤中で、適切ならば酸の存在下に行われる。
【００２５】
好適な酸は、塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、ｐ-トルエンスルホン酸である。好適な溶剤は、水、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ-、ｍ-及びｐ-キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ-ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ-プロパノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノール及びｔｅｒｔ-ブタノール、そしてまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドである；反応は塩酸又は酢酸の中で特に好ましく行われる。上記溶剤の混合物を用いることも可能である。
【００２６】
反応混合物は、慣用方法で、例えば水との混合、相分離、そして必要に応じて粗生成物のクロマトグラフィー精製により後処理される。若干の中間体及び目的生成物は無色又は僅かに褐色を帯びた粘稠油状物の形態で得られ、該油状物は減圧下に適度に高められた温度で精製されるか又は揮発性成分が除去される。中間体及び目的生成物が固体として得られた場合には、精製は再結晶又は温浸(digestion)により行うこともできる。
【００２７】
個々の化合物Ｉを上記経路で得ることができない場合には、それらは他の化合物Ｉの誘導体化により製造することができる。
【００２８】
合成が異性体混合物を生成する場合には、分離は一般的に必ずしも必要ではない。なぜならば、若干の場合、個々の異性体は使用のための準備中又は使用時に（例えば光、酸又は塩基の作用下に）相互に変換できるからである。同様の変換は、使用後に、例えば植物を処理する際に植物中で又は抑制すべき有害真菌若しくは有害小動物中でも起こりうる。
【００２９】
上記式において与えた記号の定義では集合語を用いたが、これらは下記の置換基を一般的に示す：
ハロゲン：  フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；
アルキル：  １〜４、６、８又は１０個の炭素原子を有する飽和の直鎖状又は分枝状の炭化水素基、例えばＣ１-Ｃ６-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１-メチルエチル、ブチル、１-メチルプロピル、２-メチルプロピル、１,１-ジメチルエチル、ペンチル、１-メチルブチル、２-メチルブチル、３-メチルブチル、２,２-ジメチルプロピル、１-エチルプロピル、ヘキシル、１,１-ジメチルプロピル、１,２-ジメチルプロピル、１-メチルペンチル、２-メチルペンチル、３-メチルペンチル、４-メチルペンチル、１,１-ジメチルブチル、１,２-ジメチルブチル、１,３-ジメチルブチル、２,２-ジメチルブチル、２,３-ジメチルブチル、３,３-ジメチルブチル、１-エチルブチル、２-エチルブチル、１,１,２-トリメチルプロピル、１,２,２-トリメチルプロピル、１-エチル-１-メチルプロピル及び１-エチル-２-メチルプロピル；
ハロアルキル：  １〜１０個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基（上記のとおり）、ここで、これらの基の水素原子の全て又は若干は上記のハロゲン原子で置換されていてもよい、例えばＣ１-Ｃ２-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１-クロロエチル、１-ブロモエチル、１-フルオロエチル、２-フルオロエチル、２,２-ジフルオロエチル、２,２,２-トリフルオロエチル、２-クロロ-２-フルオロエチル、２-クロロ-２,２-ジフルオロエチル、２,２-ジクロロ-２-フルオロエチル、２,２,２-トリクロロエチル及びペンタフルオロエチル；
アルケニル：  ２〜４、６、８又は１０個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する不飽和の直鎖状又は分枝状の炭化水素基、例えばＣ２-Ｃ６-アルケニル、例えばエテニル、１-プロペニル、２-プロペニル、１-メチルエテニル、１-ブテニル、２-ブテニル、３-ブテニル、１-メチル-１-プロペニル、２-メチル-１-プロペニル、１-メチル-２-プロペニル、２-メチル-２-プロペニル、１-ペンテニル、２-ペンテニル、３-ペンテニル、４-ペンテニル、１-メチル-１-ブテニル、２-メチル-１-ブテニル、３-メチル-１-ブテニル、１-メチル-２-ブテニル、２-メチル-２-ブテニル、３-メチル-２-ブテニル、１-メチル-３-ブテニル、２-メチル-３-ブテニル、３-メチル-３-ブテニル、１,１-ジメチル-２-プロペニル、１,２-ジメチル-１-プロペニル、１,２-ジメチル-２-プロペニル、１-エチル-１-プロペニル、１-エチル-２-プロペニル、１-ヘキセニル、２-ヘキセニル、３-ヘキセニル、４-ヘキセニル、５-ヘキセニル、１-メチル-１-ペンテニル、２-メチル-１-ペンテニル、３-メチル-１-ペンテニル、４-メチル-１-ペンテニル、１-メチル-２-ペンテニル、２-メチル-２-ペンテニル、３-メチル-２-ペンテニル、４-メチル-２-ペンテニル、１-メチル-３-ペンテニル、２-メチル-３-ペンテニル、３-メチル-３-ペンテニル、４-メチル-３-ペンテニル、１-メチル-４-ペンテニル、２-メチル-４-ペンテニル、３-メチル-４-ペンテニル、４-メチル-４-ペンテニル、１,１-ジメチル-２-ブテニル、１,１-ジメチル-３-ブテニル、１,２-ジメチル-１-ブテニル、１,２-ジメチル-２-ブテニル、１,２-ジメチル-３-ブテニル、１,３-ジメチル-１-ブテニル、１,３-ジメチル-２-ブテニル、１,３-ジメチル-３-ブテニル、２,２-ジメチル-３-ブテニル、２,３-ジメチル-１-ブテニル、２,３-ジメチル-２-ブテニル、２,３-ジメチル-３-ブテニル、３,３-ジメチル-１-ブテニル、３,３-ジメチル-３-ブテニル、１-エチル-１-ブテニル、１-エチル-２-ブテニル、１-エチル-３-ブテニル、２-エチル-１-ブテニル、２-エチル-２-ブテニル、２-エチル-３-ブテニル、１,１,２-トリメチル-２-プロペニル、１-エチル-１-メチル-２-プロペニル、１-エチル-２-メチル-１-プロペニル及び１-エチル-２メチル-２-プロペニル；
ハロアルケニル：  ２〜１０個の炭素原子及び任意の位置に三重結合を有する不飽和の直鎖状又は分枝状の炭化水素基（上記のとおり）、ここで、これらの基の水素原子の全て又は若干は上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置換されていてもよい；
アルキニル：  ２〜４、６、８又は１０個の炭素原子及び任意の位置に三重結合を有する不飽和の直鎖状又は分枝状の炭化水素基、例えばＣ２-Ｃ６-アルキニル、例えばエチニル、１-プロピニル、２-プロピニル、１-ブチニル、２-ブチニル、３-ブチニル、１-メチル-２-プロピニル、１-ペンチニル、２-ペンチニル、３-ペンチニル、４-ペンチニル、１-メチル-２-ブチニル、１-メチル-３-ブチニル、２-メチル-３-ブチニル、３-メチル-１-ブチニル、１,１-ジメチル-２-プロピニル、１-エチル-２-プロピニル、１-ヘキシニル、２-ヘキシニル、３-ヘキシニル、４-ヘキシニル、５-ヘキシニル、１-メチル-２-ペンチニル、１-メチル-３-ペンチニル、１-メチル-４-ペンチニル、２-メチル-３-ペンチニル、２-メチル-４-ペンチニル、３-メチル-１-ペンチニル、３-メチル-４-ペンチニル、４-メチル-１-ペンチニル、４-メチル-２-ペンチニル、１,１-ジメチル-２-ブチニル、１,１-ジメチル-３-ブチニル、１,２-ジメチル-３-ブチニル、２,２-ジメチル-３-ブチニル、３,３-ジメチル-１-ブチニル、１-エチル-２-ブチニル、１-エチル-３-ブチニル、２-エチル-３-ブチニル及び１-エチル-１-メチル-２-プロピニル；
シクロアルキル：  ３〜６、８、１０又は１２個の炭素環員を有する単環式又は二環式の飽和炭化水素基、例えばＣ３-Ｃ８-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチル、又はＣ７-Ｃ１２-ビシクロアルキル；
アリール：  ６〜１４個の炭素環員を含む単核〜三核芳香族の環式系、例えばフェニル、ナフチル及びアントラセニル；
炭素を介してトリアゾロピリミジンに結合しており、そしてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環：
-５又は６員のヘテロシクリル  これは１〜３個の窒素原子、及び／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１若しくは２個の酸素及び／又は硫黄原子を含む、例えば２-テトラヒドロフラニル、３-テトラヒドロフラニル、２-テトラヒドロチエニル、３-テトラヒドロチエニル、２-ピロリジニル、３-ピロリジニル、３-イソキサゾリジニル、４-イソキサゾリジニル、５-イソキサゾリジニル、３-イソチアゾリジニル、４-イソチアゾリジニル、５-イソチアゾリジニル、３-ピラゾリジニル、４-ピラゾリジニル、５-ピラゾリジニル、２-オキサゾリジニル、４-オキサゾリジニル、５-オキサゾリジニル、２-チアゾリジニル、４-チアゾリジニル、５-チアゾリジニル、２-イミダゾリジニル、４-イミダゾリジニル、１,２,４-オキサジアゾリジン-３-イル、１,２,４-オキサジアゾリジン-５-イル、１,２,４-チアジアゾリジン-３-イル、１,２,４-チアジアゾリジン-５-イル、１,２,４-トリアゾリジン-３-イル、１,３,４-オキサジアゾリジン-２-イル、１,３,４-チアジアゾリジン-２-イル、１,３,４-トリアゾリジン-２-イル、２,３-ジヒドロフラ-２-イル、２,３-ジヒドロフラ-３-イル、２,４-ジヒドロフラ-２-イル、２,４-ジヒドロフラ-３-イル、２,３-ジヒドロチエン-２-イル、２,３-ジヒドロチエン-３-イル、２,４-ジヒドロチエン-２-イル、２,４-ジヒドロチエン-３-イル、２-ピロリン-２-イル、２-ピロリン-３-イル、３-ピロリン-２-イル、３-ピロリン-３-イル、２-イソキサゾリン-３-イル、３-イソキサゾリン-３-イル、４-イソキサゾリン-３-イル、２-イソキサゾリン-４-イル、３-イソキサゾリン-４-イル、４-イソキサゾリン-４-イル、２-イソキサゾリン-５-イル、３-イソキサゾリン-５-イル、４-イソキサゾリン-５-イル、２-イソチアゾリン-３-イル、３-イソチアゾリン-３-イル、４-イソチアゾリン-３-イル、２-イソチアゾリン-４-イル、３-イソチアゾリン-４-イル、４-イソチアゾリン-４-イル、２-イソチアゾリン-５-イル、３-イソチアゾリン-５-イル、４-イソチアゾリン-５-イル、２,３-ジヒドロピラゾール-１-イル、２,３-ジヒドロピラゾール-２-イル、２,３-ジヒドロピラゾール-３-イル、２,３-ジヒドロピラゾール-４-イル、２,３-ジヒドロピラゾール-５-イル、３,４-ジヒドロピラゾール-１-イル、３,４-ジヒドロピラゾール-３-イル、３,４-ジヒドロピラゾール-４-イル、３,４-ジヒドロピラゾール-５-イル、４,５-ジヒドロピラゾール-１-イル、４,５-ジヒドロピラゾール-３-イル、４,５-ジヒドロピラゾール-４-イル、４,５-ジヒドロピラゾール-５-イル、２,３-ジヒドロオキサゾール-２-イル、２,３-ジヒドロオキサゾール-３-イル、２,３-ジヒドロオキサゾール-４-イル、２,３-ジヒドロオキサゾール-５-イル、３,４-ジヒドロオキサゾール-２-イル、３,４-ジヒドロオキサゾール-３-イル、３,４-ジヒドロオキサゾール-４-イル、３,４-ジヒドロオキサゾール-５-イル、３,４-ジヒドロオキサゾール-２-イル、３,４-ジヒドロオキサゾール-３-イル、３,４-ジヒドロオキサゾール-４-イル、２-ピペリジニル、３-ピペリジニル、４-ピペリジニル、１,３-ジオキサン-５-イル、２-テトラヒドロピラニル、４-テトラヒドロピラニル、２-テトラヒドロチエニル、３-ヘキサヒドロピリダジニル、４-ヘキサヒドロピリダジニル、２-ヘキサヒドロピリミジニル、４-ヘキサヒドロピリミ��ニル、５-ヘキサヒドロピリミジニル、２-ピペラジニル、１,３,５-ヘキサヒドロ-トリアジン-２-イル及び１,２,４-ヘキサヒドロトリアジン-３-イル；
-５員のヘテロアリール  これは１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の酸素と１個の硫黄若しくは酸素原子を含む：すなわち、炭素原子に加えて、環員として１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいてもよい５員のヘテロアリール、例えば２-フリル、３-フリル、２-チエニル、３-チエニル、２-ピロリル、３-ピロリル、３-イソキサゾリル、４-イソキサゾリル、５-イソキサゾリル、３-イソチアゾリル、４-イソチアゾリル、５-イソチアゾリル、３-ピラゾリル、４-ピラゾリル、５-ピラゾリル、２-オキサゾリル、４-オキサゾリル、５-オキサゾリル、２-チアゾリル、４-チアゾリル、５-チアゾリル、２-イミダゾリル、４-イミダゾリル、１,２,４-オキサジアゾール-３-イル、１,２,４-オキサジアゾール-５-イル、１,２,４-チアジアゾール-３-イル、１,２,４-チアジアゾール-５-イル、１,２,４-トリアゾール-３-イル、１,３,４-オキサジアゾール-２-イル、１,３,４-チアジアゾール-２-イル及び１,３,４-トリアゾール-２-イル；
-ベンゾ縮合した５員のヘテロアリール  これは１〜３個の窒素原子、又は１個の窒素原子と１個の酸素若しくは硫黄原子を含む：すなわち、炭素原子に加えて、環員として１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいてもよく、そして２個の隣接する炭素環員、又は１個の窒素及び隣接する炭素環員はブタ-１,３-ジエン-１,４-ジイル基により架橋されていてもよい５員のヘテロアリール；
-６員のヘテロアリール  これは１〜３個又は１〜４個の窒素原子を含む：すなわち、炭素原子に加えて、環員として１〜３個又は１〜４個の窒素原子を含んでいてもよい６員のヘテロアリール基、例えば２-ピリジニル、３-ピリジニル、４-ピリジニル、３-ピリダジニル、４-ピリダジニル、２-ピリミジニル、４-ピリミジニル、５-ピリミジニル、２-ピラジニル、１,３,５-トリアジン-２-イル及び１,２,４-トリアジン-３-イル。
【００３０】
本発明の範囲は、キラル中心を有する式Ｉの化合物の（Ｒ）及び（Ｓ）異性体並びにラセミ体を包含する。
【００３１】
式Ｉのトリアゾロピリミジンの意図する使用を目的として、それぞれの場合に置換基の下記の意味が、それら自身として又は組み合わせて特に好ましい：
Ｒ１がＣ３-Ｃ８-アルキル、Ｃ３-Ｃ８-アルケニル、Ｃ３-Ｃ８-アルキニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル又はＣ５-Ｃ６-シクロアルケニルである化合物Ｉが好ましい。
【００３２】
Ｒ１がＣ１-Ｃ８-アルキル又はＣ１-Ｃ６-ハロアルキルである化合物Ｉが特に好ましい。
【００３３】
さらに、Ｒ１がＣ２-Ｃ１０-アルキニル、そして特にＣ２-Ｃ１０-アルケニルである化合物Ｉが好ましい。分枝状のＣ２-Ｃ１０-アルケニルが特に好ましい。
【００３４】
同様に、Ｒ１が炭素を介して結合している５又は６員の飽和又は不飽和ヘテロ環が好ましい。
【００３５】
さらに、Ｒ１がＣ３-Ｃ６-シクロアルキル又はＣ１-Ｃ４-アルキルで置換されていてもよいＣ５-Ｃ６-シクロアルキルである化合物Ｉが特に好ましい。
【００３６】
Ｒａがハロゲン、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-アルキニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシイミノ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシイミノ、Ｃ２-Ｃ６-アルキニルオキシイミノ、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル又はＣ５-Ｃ６-シクロアルケニルであり、ここで、上記脂肪族又は脂環族の基はそれ自身が部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は１〜３個の基Ｒｂを有していてもよい化合物Ｉが特に好ましい。
【００３７】
Ｒｂがハロゲン、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-アルキニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキルカルボニル又はＣ１-Ｃ６-アルコキシである化合物Ｉが特に好ましい。
【００３８】
また、Ｒ２がハロゲンで置換されていてもよいＣ１-Ｃ４-アルキルである化合物Ｉが特に好ましい。
【００３９】
同様に、Ｒ２がメチルである化合物Ｉが特に好ましい。
【００４０】
加えて、Ｒ２がハロメチルである化合物Ｉが好ましい。
【００４１】
また、置換基Ｒが２位にあり、そしてｎが１〜３の整数、特に１又は２である化合物Ｉが特に好ましい。
【００４２】
さらに、ｎが２又は３であり、そして置換基Ｒが２位にある化合物Ｉが特に好ましい。
【００４３】
その上、Ｒがフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル又はＣ１-Ｃ６-アルコキシである化合物Ｉが特に好ましい。
【００４４】
同様に、Ｒがフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシである化合物Ｉが特に好ましい。
【００４５】
加えて、Ｒｎが２-クロロ、２-フルオロ、２-メチル、２-メトキシ、２-トリフルオロメチル、２-トリフルオロメチル-６-クロロ、２-クロロ-６-フルオロ、２,６-ジフルオロ、２-フルオロ-６-メチル、２,４-ジフルオロ、２-フルオロ-４-クロロ、２-フルオロ-３-メチル、２-フルオロ-４-メチル、２-クロロ-４-フルオロ、２,４-ジクロロ、２-クロロ-４-メチル、２-クロロ-３-メチル、２,６-ジクロロ、２-クロロ-６-メチル、２-メチル-４-フルオロ、２-メチル-４-クロロ、２,４-ジメチル、２,３-ジメチル、２-メチル-６-フルオロ、２-メチル-６-クロロ又は２,６-ジメチルである化合物Ｉが特に好ましい。
【００４６】
さらに、ＸがＣ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフェニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホキシル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルメルカプト、アミノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ１-Ｃ６-アルキル)アミノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６-アルキル)アミノである化合物Ｉが特に好ましい。
【００４７】
Ｘがフェニル環上の３位又は５位にある化合物Ｉが好ましい。
【００４８】
置換基Ｘがフェニル環上の４位にある化合物Ｉがとりわけ好ましい。
【００４９】
同様に、ｍが１又は２である化合物Ｉが特に好ましい。硫黄原子はフェニル環に直接結合していることが好ましい。ｍが２又は３である場合には、硫黄は酸素を介してフェニル環に結合していてもよい。
【００５０】
式Ｉ’：
【化５】
2006515845.tif 000007
【００５１】
［式中、インデックス及び置換基は以下に定義するとおりである：
Ｒ１はＣ３-Ｃ８-アルキル、Ｃ３-Ｃ８-アルケニル、Ｃ３-Ｃ８-アルキニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ５-Ｃ６-シクロアルケニルであり；ここで、Ｒ１は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は１〜４個の同一若しくは異なる基Ｒａで置換されていてもよく：
Ｒａはハロゲン、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-アルキニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシイミノ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシイミノ、Ｃ２-Ｃ６-アルキニルオキシイミノであり；
Ｒ２はハロゲンで置換されていてもよいＣ１-Ｃ４-アルキルであり；
ｎは０〜２の整数であり；
Ｒはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシであり；
ＸはＳＯ-Ｒｘ、ＳＯ２-Ｒｘ又はＮＲｘ-(Ｃ=Ｏ)-Ｒｙであり；
Ｒｘ、ＲＹは：水素、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル又はＣ３-Ｃ６-シクロアルキルであり、ここで、上記の基は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい。］
のトリアゾロピリミジンが特に好ましい。
【００５２】
それらの使用を目的として、以下の表にまとめて示した化合物ＩＡが最も特別に好ましい。さらに、置換基について表に述べた群はそれら自身が、該群を述べた組み合わせとは独立して、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【化６】
2006515845.tif 000008
【００５３】
表１
Ｒｎが２-クロロであり、Ｘがアセチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表２
Ｒｎが２-フルオロであり、Ｘがアセチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表３
Ｒｎが２-メチルであり、Ｘがアセチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表４
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、Ｘがアセチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表５
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、Ｘがアセチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表６
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、Ｘがアセチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表７
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、Ｘがアセチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表８
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、Ｘがアセチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表９
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、Ｘがアセチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１０
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、Ｘがアセチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１１
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、Ｘがアセチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１２
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、Ｘがアセチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１３
Ｒｎが２-クロロであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１４
Ｒｎが２-フルオロであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１５
Ｒｎが２-メチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１６
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１７
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１８
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１９
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表２０
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表２１
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表２２
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表２３
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表２４
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表２５
Ｒｎが２-クロロであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表２６
Ｒｎが２-フルオロであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表２７
Ｒｎが２-メチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表２８
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表２９
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表３０
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表３１
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表３２
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表３３
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表３４
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表３５
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表３６
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、ＸがＮ-アセチル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表３７
Ｒｎが２-クロロであり、Ｘがプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表３８
Ｒｎが２-フルオロであり、Ｘがプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表３９
Ｒｎが２-メチルであり、Ｘがプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表４０
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、Ｘがプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表４１
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、Ｘがプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表４２
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、Ｘがプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表４３
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、Ｘがプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表４４
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、Ｘがプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表４５
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、Ｘがプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表４６
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、Ｘがプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表４７
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、Ｘがプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表４８
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、Ｘがプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表４９
Ｒｎが２-クロロであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表５０
Ｒｎが２-フルオロであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表５１
Ｒｎが２-メチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表５２
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表５３
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表５４
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表５５
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表５６
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表５７
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表５８
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表５９
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表６０
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表６１
Ｒｎが２-クロロであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表６２
Ｒｎが２-フルオロであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表６３
Ｒｎが２-メチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表６４
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表６５
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表６６
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表６７
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表６８
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表６９
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表７０
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表７１
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表７２
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、ＸがＮ-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表７３
Ｒｎが２-クロロであり、Ｘが２-メチルプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表７４
Ｒｎが２-フルオロであり、Ｘが２-メチルプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表７５
Ｒｎが２-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表７６
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、Ｘが２-メチルプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表７７
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、Ｘが２-メチルプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表７８
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、Ｘが２-メチルプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表７９
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表８０
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表８１
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、Ｘが２-メチルプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表８２
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、Ｘが２-メチルプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表８３
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表８４
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピオニルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表８５
Ｒｎが２-クロロであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表８６
Ｒｎが２-フルオロであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表８７
Ｒｎが２-メチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表８８
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表８９
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表９０
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表９１
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表９２
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表９３
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表９４
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表９５
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表９６
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-メチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表９７
Ｒｎが２-クロロであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表９８
Ｒｎが２-フルオロであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表９９
Ｒｎが２-メチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１００
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１０１
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１０２
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１０３
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１０４
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１０５
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１０６
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１０７
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１０８
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、ＸがＮ-２-プロピオニル-Ｎ-エチルアミノであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１０９
Ｒｎが２-クロロであり、Ｘがメチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１１０
Ｒｎが２-フルオロであり、Ｘがメチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１１１
Ｒｎが２-メチルであり、Ｘがメチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１１２
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、Ｘがメチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１１３
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、Ｘがメチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１１４
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、Ｘがメチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１１５
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、Ｘがメチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１１６
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、Ｘがメチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１１７
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、Ｘがメチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１１８
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、Ｘがメチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１１９
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、Ｘがメチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１２０
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、Ｘがメチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１２１
Ｒｎが２-クロロであり、Ｘがエチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１２２
Ｒｎが２-フルオロであり、Ｘがエチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１２３
Ｒｎが２-メチルであり、Ｘがエチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１２４
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、Ｘがエチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１２５
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、Ｘがエチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１２６
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、Ｘがエチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１２７
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、Ｘがエチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１２８
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、Ｘがエチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１２９
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、Ｘがエチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１３０
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、Ｘがエチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１３１
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、Ｘがエチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１３２
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、Ｘがエチルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１３３
Ｒｎが２-クロロであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１３４
Ｒｎが２-フルオロであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１３５
Ｒｎが２-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１３６
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１３７
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１３８
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１３９
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１４０
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１４１
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１４２
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１４３
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１４４
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホニルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１４５
Ｒｎが２-クロロであり、Ｘがメチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１４６
Ｒｎが２-フルオロであり、Ｘがメチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１４７
Ｒｎが２-メチルであり、Ｘがメチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１４８
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、Ｘがメチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１４９
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、Ｘがメチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１５０
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、Ｘがメチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１５１
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、Ｘがメチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１５２
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、Ｘがメチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１５３
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、Ｘがメチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１５４
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、Ｘがメチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１５５
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、Ｘがメチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１５６
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、Ｘがメチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１５７
Ｒｎが２-クロロであり、Ｘがエチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１５８
Ｒｎが２-フルオロであり、Ｘがエチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１５９
Ｒｎが２-メチルであり、Ｘがエチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１６０
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、Ｘがエチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１６１
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、Ｘがエチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１６２
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、Ｘがエチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１６３
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、Ｘがエチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１６４
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、Ｘがエチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１６５
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、Ｘがエチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１６６
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、Ｘがエチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１６７
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、Ｘがエチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１６８
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、Ｘがエチルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１６９
Ｒｎが２-クロロであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１７０
Ｒｎが２-フルオロであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１７１
Ｒｎが２-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１７２
Ｒｎが２,６-ジクロロであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１７３
Ｒｎが２,６-ジフルオロであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１７４
Ｒｎが２,６-ジメチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１７５
Ｒｎが２-クロロ-３-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１７６
Ｒｎが２-フルオロ-３-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１７７
Ｒｎが２,３-ジメチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１７８
Ｒｎが２-クロロ-６-フルオロであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１７９
Ｒｎが２-クロロ-６-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
表１８０
Ｒｎが２-フルオロ-６-メチルであり、Ｘが２-メチルプロピルスルホキシルであり、そして各化合物のためのＲ１が表Ａの１つの横列に対応する式ＩＡの化合物
【表１】
2006515845.tif 000009
2006515845.tif 000010
2006515845.tif 000011
2006515845.tif 000012
2006515845.tif 000013
2006515845.tif 000014
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2006515845.tif 000017
【００５４】
化合物Ｉは殺真菌剤として適している。それらは植物病原性真菌の広域スペクトル、特に子嚢菌類 (Ascomycetes)、不完全菌類 (Deuteromycetes)、卵菌類 (Oomycetes) 及び担子菌類 (Basidiomycetes) の綱からの真菌に対して優れた活性を有する。それらの若干は全身的に作用し、そして農作物の保護において葉面及び土壌作用性殺真菌剤として採用することができる。
【００５５】
本化合物は、種々の農作物植物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科植物 (grass)、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウの木、果実の種、観賞植物及び野菜の種、例えばキュウリ、マメ類、トマト、ジャガイモ及びウリ類、そしてまた、これらの植物の種子における多数の真菌を抑制するために特に重要である。
【００５６】
具体的には、本化合物は下記の植物病の抑制に適している：
・野菜及び果実におけるアルテルナリア属 (Alternaria) の種、
・穀類、イネ及び芝生におけるビポラリス属 (Bipolaris) 及びドレクスレラ属 (Drechslera) の種、
・穀類におけるブルメリア・グラミニス (Blumeria graminis)（ウドンコ病）、
・イチゴ、野菜、観賞植物及びブドウの木におけるボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
・ウリ類におけるエルシフェ・シコラセアルム (Erysiphe cichoracearum) 及びスフェロテカ・フリギネア (Sphaerotheca fuliginea)、
・種々の植物におけるフザリウム属 (Fusarium) 及びベルティシリウム属 (Verticillium) の種、
・穀類、バナナ及びラッカセイにおけるマイコスフェレラ属 (Mycosphaerella) の種、
・ジャガイモ及びトマトにおけるフィトフィトラ・インフェスタンス (Phytophthora infestans)、
・ブドウの木におけるプラスモパラ・ビティコラ (Plasmopara viticola)、
・リンゴにおけるポドスフェラ・ロイコトリカ (Podosphaera leucotricha)、
・コムギ及びオオムギにおけるシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ホップ及びキュウリにおけるシュードペロノスポラ属 (Pseudoperonospora) の種、
・穀類におけるプクシニア属 (Puccinia) の種、
・イネにおける ピリクラリア・オリザエ (Pyricularia oryzae)、
・ワタ、イネ及び芝生におけるリゾクトニア属 (Rhizoctonia) の種、
・コムギにおけるセプトリア・トリティシ (Septoria tritici) 及びスタゴノスポラ・ノドルム (Stagonospora nodorum)、
・ブドウの木にけるウンシヌラ・ネカトール (Uncinula necator)、
・穀類及びサトウキビにおけるウスティラゴ属の (Ustilago) 種、並びに
・リンゴ及びナシにおけるベンチュリア属の (Venturia) 種 (scab)。
【００５７】
また、化合物Ｉは材料（例えば木材、紙、ペイント分散液、繊維又は織物）の保護及び貯蔵製品の保護における有害真菌、例えばペシロマイセス・バリオティイ (Paecilomyces variotii) の抑制に適している。
【００５８】
化合物Ｉは、真菌又は真菌の攻撃に対して保護すべき植物、種子、材料若しくは土壌を、活性化合物の殺真菌有効量で処理することにより採用される。施用は材料、植物又は種子が真菌に感染する前又は後に行うことができる。
【００５９】
殺真菌性組成物は、一般的に０．１〜９５、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【００６０】
農作物の保護に使用するために、施用量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール当たり０．０１〜２．０ｋｇの活性化合物である。
【００６１】
種子の処理は、１ｋｇの種子当たり一般的に０．００１〜０．１ｇ、好ましくは０．０１〜０．０５ｇの活性化合物量を必要とする。
【００６２】
材料又は貯蔵製品の保護に使用するために、活性化合物の施用量は施用分野の種類及び所望の効果に依存する。材料の保護における慣用の施用量は、例えば、処理される材料の１立方メートル当たり０．００１ｇ〜２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇ〜１ｋｇの活性化合物である。
【００６３】
化合物Ｉは慣用の製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微分、粉末、ペースト及び顆粒に変換することができる。使用形態は特定の意図する使用に依存する；いずれにしても、本発明に係る化合物の微細かつ一様な分布を確保すべきである。
【００６４】
製剤は公知方法で、例えば活性化合物を溶剤及び／又は担体で、所望により乳化剤及び分散剤を用いて増量することにより製造される。好適である溶剤／助剤は本質的に下記のものである：
−水、芳香族溶剤（例えばソルベッソ製品、キシレン）、パラフィン（例えば鉱油分画）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン）、ピロリドン（ＮＭＰ、ＮＯＰ）、アセテート（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル。原則として溶剤混合物も使用できる、
−担体、例えば粉砕した天然鉱物（例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク）及び粉砕した合成鉱物（例えば微粉砕したシリカ、シリケート）；乳化剤、例えば非イオン及び陰イオン乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）、並びに分散剤、例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロース。
【００６５】
使用できる好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化した脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにスルホン化したナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化したイソオクチルフェノール、オクチルフェノール及びノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化したヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化したポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
【００６６】
直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油性分散液は、中〜高沸点を有する鉱油分画、例えばケロシン、ディーゼル燃料、さらに植物又は動物起源のコールタール油及び油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化したナフタレン又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ-メチルピロリドン又は水である。
【００６７】
粉剤、散布及び粉衣のための組成物は、活性物質と固体担体との混合又は共粉砕により製造することができる。
【００６８】
顆粒剤、例えばコート顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性化を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体は、例えば鉱物土壌、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、ボール粘土、黄土、クレー、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物起源の生成物、例えば穀物ミール、樹皮ミール、木材ミール及び堅果殻ミール、セルロース粉末並びに他の固体担体である。
【００６９】
製剤は一般的に０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の活性化合物を含む。活性化合物は９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で採用される。
【００７０】
製剤の例は以下のものである：
１．水で希釈するための生成物
Ａ）水溶性濃縮物（ＳＬ）
１０重量部の本発明に係る化合物を水又は水溶性溶剤に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。活性化合物は水での希釈時に溶解する。
【００７１】
Ｂ）分散性濃縮物（ＤＣ）
２０重量部の本発明に係る化合物を分散剤、例えばポリビニルピロリドンの添加によりシクロヘキサノンに溶解する。水での希釈は分散液を与える。
【００７２】
Ｃ）乳剤（ＥＣ）
１５重量部の本発明に係る化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（各場合に５％）の添加によりキシレンに溶解する。水での希釈はエマルジョンを与える。
【００７３】
Ｄ）乳濁液（ＥＷ、ＥＯ）
４０重量部の本発明に係る化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（各場合に５％）の添加によりキシレンに溶解する。この混合物を乳化機 (Ultraturrax) により水中に導入し、均質なエマルジョンにする。水での希釈はエマルジョンを与える。
【００７４】
Ｅ）懸濁液（ＳＣ、ＯＤ）
攪拌式ボールミル中で、２０重量部の本発明に係る化合物を分散剤、湿潤剤及び水又は有機溶剤の添加により粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を与える。水での希釈は活性化合物の安定な懸濁液を与える。
【００７５】
Ｆ）水分散性顆粒剤及び水溶性顆粒剤（ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の本発明に係る化合物を分散剤及び湿潤剤の添加により微粉砕し、そして技術的装置（例えば押出し、噴霧塔、流動床）により水分散性顆粒剤又は水溶性顆粒剤にする。水での希釈は活性化合物の安定な分散液又は溶液を与える。
【００７６】
Ｇ）水分散性粉剤及び水溶性粉剤（ＷＰ、ＳＰ）
７５重量部の本発明に係る化合物を回転子-固定子ミル中で分散剤、湿潤剤及びシリカゲルの添加により粉砕する。水での希釈は活性化合物の安定な懸濁液又は溶液を与える。
【００７７】
２．希釈しないで施用される生成物
Ｈ）散布粉剤（ＤＰ）
５重量部の本発明に係る化合物を微粉砕し、そして９５％の微粉砕カオリンと均質に混合する。これは散布粉剤を与える。
【００７８】
Ｉ）顆粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の本発明に係る化合物を微粉砕し、そして９５．５％の担体と会合させる。現行の方法は押出し、噴霧乾燥又は流動床である。これは希釈しないで施用される顆粒剤を与える。
【００７９】
Ｊ）ＵＬＶ液剤（ＵＬ）
１０重量部の本発明に係る化合物を有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これは希釈しないで施用される生成物を与える。
【００８０】
活性化合物は、それら自体として、それらの製剤の形態で又はそれらから製造した施用形態で、例えば直接に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、微粉末、散布用組成物又は顆粒の形態で、噴霧、霧吹き、粉衣、散布又は散水により施用することができる。施用形態は意図する用途に完全に依存する；いずれにしても、施用形態は本発明に係る活性化合物の極めて微細な分散を確保すべきである。
【００８１】
水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペースト又は水和剤（噴霧用粉剤、油性分散液）から水の添加により製造することができる。エマルジョン、ペースト又は油性分散液を製造するために、物質を、それら自体として水中にホモジナイズするか、又は湿潤剤、粘着付与剤、分散剤若しくは乳化剤により、油若しくは溶剤に溶解することができる。しかしながら、活性化合物、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、そして場合によっては水での希釈に適する溶剤又は油を含む濃縮物を製造することもできる。
【００８２】
すぐに使用できる(ready-to-use)調製物中の活性化合物濃度は、比較的に広範囲で変化できる。一般的に、それらは０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％である。
【００８３】
活性化合物を超低用量法（ＵＬＶ）により高い成功率で使用することも可能であるが、９５重量％を超える活性化合物を含む製剤、又は添加物なしの活性化合物でさえも施用することが可能である。
【００８４】
所望により施用直前でさえも、種々の種類の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺真菌剤、他の農薬及び殺菌剤を活性化合物に加えることができる（タンクミックス）。これらの物質は本発明に係る組成物に１：１０〜１０：１の重量比で加えることができる。
【００８５】
殺真菌剤としての使用形態にある本発明に係る組成物は、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺真菌剤、又はそのほかに肥料と組み合わせて存在することもできる。多くの場合に、化合物Ｉ又はそれらを含む殺真菌剤としての使用形態にある組成物を、他の殺真菌剤と混合すると、より広域の殺真菌活性スペクトルを生じる。
【００８６】
本発明に係る化合物と組み合わせて使用できる殺真菌剤の下記のリストは、可能な組み合わせの説明を意図するものであって、如何なる限定も強いることを意図するものではない：
・アシルアラニン、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフレース又はオキサジキシル、
・アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン又はトリデモルフ、
・アニリノピリミジン、例えばピリメタニル、メパニピリム又はシプロジニル、
・抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン又はストレプトマイシン、
・アゾール、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾール又はトリチコナゾール、
・ジカルボキシイミド、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン又はビンクロゾリン、
・ジチオカルバメート、例えばフェルバム、ナバム、マネブ、ナンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバメート、チラム、ジラム又はジネブ、
・ヘテロ環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンザジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメト、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノクス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チルルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール又はトリフォリン、
・銅殺真菌剤、例えばボルドー混合物、酢酸銅、オキシ塩化銅又は塩基性硫酸銅、
・ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノカプ、ジノブトン又はニトロフタル-イソプロピル、
・フェニルピロール、例えばフェンピクロニル又はフルジオキソニル、
・硫黄、
・他の殺真菌剤、例えばアシバンゾラル-Ｓ-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメト、ジクロメジン、ジクロシメト、ジエトフェンカルブ、エジフェンフォス、エタボキサム、フェンヘキサミド、フェンチンアセテート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フォセチル、フォセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシキュロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロフォス-メチル、キントゼン又はゾキサミド、
・ストロビルリン、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クロゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン又はトリフロキシストロビン、
・スルフェン酸誘導体、例えばカプタフォル、カプタン、ジクロフルアニド、フォルペト又はトリルフルアニド、
・シンナミド及び類似化合物、例えばジメトモルフ、フルメトベル又はフルモルフ。
【実施例】
【００８７】
合成例
以下の製造例に記載する手順は、出発化合物の適切な変更により、さらなる化合物Ｉを製造するために用いられた。こうして得られた化合物は物性データと共に以下の表に掲載される。
【００８８】
実施例１．  ５-メチル-６-(２-クロロ-４-アセチルアミノ-フェニル)-７-(２-メチルブチル）-１,２,４-トリアゾロ[１,５ａ]ピリミジン（Ｉ-１６）の製造
【化７】
2006515845.tif 000018
【００８９】
１．１．  ５-メチル-６-(２-クロロ-４-アミノ-フェニル)-７-(２-メチルブチル）-１,２,４-トリアゾロ[１,５ａ]ピリミジン
３ｇ（８．３ｍｍｏｌ）の５-メチル-６-(２-クロロ-４-ニトロ-フェニル)-７-(２-メチルブチル）-１,２,４-トリアゾロ[１,５ａ]ピリミジン（WO 03/004465 と同様に製造）、１００ｍｌの酢酸、１ｍｌの濃硫酸及び０．５ｇの１０％パラジウム担持炭素の混合物を、水素雰囲気中で一夜攪拌した。 
次いで、反応混合物を多孔質珪藻土に通して吸引濾過し、酢酸エチル相を水で希釈し、水相を塩化メチレンで３回抽出した。一緒にした有機相を中性になるまでＮａＨＣＯ３溶液及び水で洗浄し、濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーによりシクロヘキサン／酢酸エチル混合物を用いて精製した。 
これは、２．１ｇ（８０％）の表題の化合物１．１．を無色固体として与えた。 
1H-NMR (CDCl3, δ in ppm): 8.45 (s, 1H); 7.0 (d, broad, 1H); 6.9 (s, broad, 1H); 6.7 (d, broad, 1H); 3.6 - 4.1 (s, very broad, 2 H); 3.1 (dd, 0.5 H); 2.95 (dd, 0.5 H); 2.85 (dd, 0.5 H); 2.7 (dd, 0.5 H); 2.4 (s, 3H), 2.1 (m, 1H); 1.0 - 1.4 (m, 2H); 0.7 - 0.85 (m, 6H)。
【００９０】
１．２．  ５-メチル-６-(２-クロロ-４-アセチルアミノ-フェニル)-７-(２-メチルブチル）-１,２,４-トリアゾロ[１,５ａ]ピリミジン
０．２５ｇ（３ｍｍｏｌ）のピリジン及び０．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の塩化アセチルを、０．５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の５-メチル-６-(２-クロロ-４-アミノ-フェニル)-７-(２-メチルブチル）-１,２,４-トリアゾロ[１,５ａ]ピリミジン（製造例１．１．）及び１０ｍｌの塩化メチレンの混合物に加え、この混合物を室温で約１時間攪拌した。 
次いで、反応混合物を希塩酸及び水で洗浄し、濃縮した。得られた残留物は０．５ｇ（８８％）の表題の化合物１．２．であった。 
1H-NMR (CDCl3, δ in ppm): 8.45 (s, 1H); 8.15 (s, broad, 1H); 7.95 (s, broad, 1H); 7.65 (m, 1H); 7.2 (m, 1H); 3.1 (dd, 0.5 H); 2.95 (dd, 0.5 H); 2.85 (dd, 0.5 H); 2.65 (dd, 0.5 H); 2.4 (s, 3H); 2.3 (s, 3H); 2.1 (m, 1H); 1.0 - 1.35 (m, 1H); 0.7 - 0.85 (m, 6H)。
【００９１】
実施例２．  ５-メチル-６-(２,６-ジフルオロ-４-ベンジルチオフェニル)-７-(２-メチルブチル）-１,２,４-トリアゾロ[１,５ａ]ピリミジン（Ｉ-３）の製造
【化８】
2006515845.tif 000019
【００９２】
窒素雰囲気中で、０．３ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを、５０ｍｌのＮ-メチルピロリドン中の１．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）のベンジルメルカプタンに加え、この混合物を室温で水素の発生が止むまで（約１５分間）攪拌した。 
次いで、３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）の５-メチル-６-(２,４,６-トリフルオロフェニル)-７-(２-メチルブチル）-１,２,４-トリアゾロ[１,５ａ]ピリミジン（WO 03/004465 と同様に製造）を加え、この混合物を室温で約２時間攪拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、水相をメチルｔ-ブチルエーテルで３回抽出した。一緒にした有機相を水で２回洗浄し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルＲＰ-１８上のＭＰＬＣによりアセトニトリル／水混合物を用いて精製した。これは、２．１ｇ（５０％）の表題の化合物２を淡黄色粘稠物質として与えた。 
1H-NMR (CDCl3, δ in ppm): 8.45 (s, 1H); 7.4 (m, 5H); 6.95 (d, 2H); 4.25 (s, 2H);  3.0 (dd, 1H); 2.75 (dd, 1H); 2.45 (s, 3H); 2.05 (m, 1H); 1.25 (m, 1H); 1.1 (m, 1H); 0.8 (t, 3H); 0.7 (d, 3H)。
【００９３】
実施例３．  ５-メチル-６-(２,６-ジフルオロ-４-ベンジルスルホキシル-フェニル)-７-(２-メチルブチル）-１,２,４-トリアゾロ[１,５ａ]ピリミジン（Ｉ-５）の製造
【化９】
2006515845.tif 000020
【００９４】
０．５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）の７７％濃度のｍ-クロロ過安息香酸を、３０ｍｌの塩化メチレン中の０．９ｇ（２ｍｍｏｌ）の５-メチル-６-(２,６-ジフルオロ-４-ベンジル-チオフェニル)-７-(２-メチルブチル）-１,２,４-トリアゾロ[１,５ａ]ピリミジン（製造例２）に加え、この混合物を室温で約２時間攪拌した。 
次いで、希水酸化ナトリウム水溶液を反応混合物に加え、相を分離し、有機相を水で２回抽出した。有機相を濃縮し、残留物をシリカゲルＲＰ-１８上のＭＰＬＣによりアセトニトリル／水混合物を用いて精製した。これは、０．７ｇ（７７％）の表題の化合物３を淡黄色油状物として与えた。 
1H-NMR (CDCl3, δ in ppm): 8.5 (s, 1H); 7.35 (m, 3H); 7.1 (m, 4H); 4.2 (dd, 2H); 3.05 (dd, 1H); 2.7 (dd, 1H); 2.45 (s, 3H); 2.1 (m, 1H); 1.3 (m, 1H); 1.1 (m, 1H); 0.8 (t, 3H); 0.75 (d, broad, 3H)。
【００９５】
実施例４．  ５-メチル-６-(２,６-ジフルオロ-４-ベンジルスルホニル-フェニル)-７-(２-メチルブチル）-１,２,４-トリアゾロ[１,５ａ]ピリミジン（Ｉ-６）の製造
【化１０】
2006515845.tif 000021
【００９６】
０．３ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の７７％濃度のｍ-クロロ過安息香酸を、１０ｍｌの塩化メチレン中の０．４ｇ（１ｍｍｏｌ）の５-メチル-６-(２,６-ジフルオロ-４-ベンジル-スルホキシルフェニル)-７-(２-メチルブチル）-１,２,４-トリアゾロ[１,５ａ]ピリミジン（製造例３）に加え、この混合物を室温で約１時間攪拌した。 
次いで、反応混合物を希水酸化ナトリウム水溶液で抽出して濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーによりシクロヘキサン／酢酸エチル混合物を用いて精製した。これは、０．２５ｇ（５３％）の表題の化合物４を淡黄色油状物として与えた。 
1H-NMR (CDCl3, δ in ppm): 8.5 (s, 1H); 7.35 (m, 5H); 7.2 (d, 2H); 4.45 (s, 2H); 3.0 (dd, 1H); 2.7 (dd, 1H); 2.4 (s, 3H); 2.1 (m, 1H); 1.3 (m, 1H); 1.1 (m, 1H); 0.8 (t, 3H); 0.7 (d, 3H)。
【表２】
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【００９７】
有害真菌に対する活性の例
式Ｉの化合物の殺真菌活性を下記の実験により実証した：
活性化を別個に、アセトン又はＤＭＳＯ中に０．２５重量％の活性化合物を含むストック溶液として製剤化した。１重量％の乳化剤Ｕｎｉｐｅｒｏｌ（登録商標）ＥＬ（乳化及び分散作用を有するエトキシル化アルキルフェノールに基づく湿潤剤）をこの溶液に加えた。活性化合物のストック溶液を水で指定した濃度に希釈した。
【００９８】
使用例
使用例１：  スフェロテカ・フリギネアに起因するキュウリの葉のウドンコ病に対する活性、保護的施用
鉢で育てた品種「チャイニーズ・スネーク」のキュウリ苗の葉に、子葉期で、以下に示す活性化合物濃度の水性懸濁液を流出点まで噴霧した。２０時間後に噴霧コートは乾燥し、植物にキュウリのウドンコ病菌（スフェロテカ・フリギネア）の水性胞子懸濁液を接種した。次いで、植物を２０〜２４℃及び６０〜８０％の相対湿度の温室内で７日間栽培した。次いで、ウドンコ病の発症の程度を肉眼的に子葉面積の％感染として測定した。
【００９９】
この試験において、２５０ｐｐｍの化合物Ｉ-７及びＩ-８で処理した植物は２０％以下の感染率を示したのに対し、未処理の対照植物は９０％がウドンコ病に感染した。
【０１００】
使用例２：  アルテルナリア・ソラニ (Alternaria solani) に起因するトマトの夏疫病（胴枯れ病）に対する活性
品種「ゴールデン・プリンセス」の鉢植え植物の葉に、以下に示す活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、葉に０．１７×１０６胞子／ｍｌの密度を有する２％バイオモルト溶液中のアルテルナリア・ソラニの水性胞子懸濁液を感染させた。次いで、植物を２０〜２２℃の温度の水蒸気飽和チャンバーに入れた。５日後、未処理では胴枯れ病が発症したが、感染させた対照植物は感染を肉眼的に％として測定できる程度まで発症した。
【０１０１】
この試験において、２５０ｐｐｍの化合物Ｉ-４、Ｉ-７、Ｉ-１２及びＩ-１３で処理した植物は３０％以下の感染率を示したのに対し、未処理（対照）植物は真菌感染により９０％の被害を受けた。
【０１０２】
使用例３：  プラスモパラ・ビティコラに起因するブドウの木のペロノスポラ病に対する活性
鉢植えブドウの葉に、以下に示す活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、葉の裏面にプラスモパラ・ビティコラの水性胞子懸濁液を接種した。ブドウの木を、最初は２４℃の水蒸気飽和屋内に４８時間、次いで２０〜２０℃の温度の温室内に５日間入れた。この時間の後、植物を再び多湿室内に１６時間入れ、胞子嚢柄の発生を促進させた。次いで、葉の裏面上の感染の発症の程度を肉眼的に測定した。
【０１０３】
この試験において、２５０ｐｐｍの化合物Ｉ-４〜Ｉ-７で処理した植物は３０％以下の感染率を示したのに対し、未処理（対照）植物は８０％が有害真菌に感染した。
【国際調査報告】
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