(57)【要約】本発明は、植物もしくはその一部に、または植物の種子もしくは実生に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式Ｉ（式中、ＡはＮ−Ｃ＝Ｃと一緒になって置換された縮合ピリジニル環を形成し、Ｂは置換されたフェニルまたはピリジニル環であり、Ｊは少なくとも１つの炭素構成員を含み、場合により１つもしくは２つの炭素構成員をＣ（＝Ｏ）として含んでいてもよく、かつ場合により窒素および酸素から選択される１つの構成員を含んでいてもよく、場合により置換されていてもよい２〜５員の連結鎖であり、ＷはＣ＝ＬまたはＳＯnであり、ＬはＯまたはＳであり、Ｒ1はＨ；またはそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、Ｒ3はＨ；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルもしくはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり、そしてｎは１または２である）で表される化合物（全ての幾何異性体および立体異性体を含む）、それらのＮ−オキシド、農業的に適する塩、および組成物を適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法に関する。本発明は、また、式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩を含んでなる殺菌・殺カビ性組成物を包含する。本発明は、また、Ｂが置換されたフェニル環であり、ＷがＣ＝ＯまたはＳＯ2であり、Ｒ3がＨであり、かつＪが未置換であるかまたはアルキル、アルコキシ、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択される１〜３つの置換基により置換された炭素数２〜４の飽和鎖である場合、化合物はＮ−オキシドであることを条件とする、式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩も包含する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物もしくはその一部に、または植物の種子もしくは実生に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式Ｉ
【化１】
2004529943.tif 000085
［式中、
ＡはＮ−Ｃ＝Ｃと一緒になって置換された縮合ピリジニル環を形成し、
Ｂは置換されたフェニルまたはピリジニル環であり、
Ｊは少なくとも１つの炭素構成員を含み、場合により１つもしくは２つの炭素構成員をＣ（＝Ｏ）として含んでいてもよく、かつ場合により窒素および酸素から選択される１つの構成員を含んでいてもよい、場合により置換されていてもよい２〜５員の連結鎖であり、
ＷはＣ＝ＬまたはＳＯnであり、
ＬはＯまたはＳであり、
Ｒ1はＨ；またはそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
Ｒ3はＨ；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルもしくはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり、そして
ｎは１または２である］
で表される化合物、それらのＮ−オキシド、農業的に適する塩および組成物を適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法。
【請求項２】
ＡがＮ−Ｃ＝Ｃと一緒になってＲ5から独立して選択される１つもしくは２つの置換基により置換された縮合ピリジニル環を形成し、
ＢがＲ6から独立して選択される１〜３つの置換基により置換され、
Ｊが少なくとも１つの炭素構成員を含み、場合により１つもしくは２つの炭素構成員をＣ（＝Ｏ）として含んでいてもよく、かつ場合により窒素または酸素から選択される１つの構成員を含んでいてもよく、場合によりＣ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2およびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群より選択される１つもしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよい２〜５員の連結鎖であり、
Ｒ1がＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノからなる群より選択される１つもしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
各Ｒ5および各Ｒ6が、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ5および各Ｒ6が、独立して、それぞれの環が場合によりＲ7から独立して選択される１〜３つの基により置換されていてもよいフェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環、ベンジル環またはフェノキシ環であり、そして
各Ｒ7が、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである、
請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ＷがＣ＝Ｏであり、
Ｊが−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＮＨＣＨ2−、−ＣＨ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）ＣＨ2−、−ＣＯＮＨＣＯ−および−ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）ＣＯ−から選択され、そして
各Ｒ5および各Ｒ6が、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルである、
請求項２に記載の方法。
【請求項４】
Ｂが場合によりＲ6から独立して選択される１〜３つの置換基により置換されていてもよいフェニル環であり、
Ｊが−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−であり、
各Ｒ5が、独立して、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＳＣＦ3、ＳＣＨＦ2、ＣＯ2ＣＨ3またはＣＯＮＨＣＨ3であり、そして
各Ｒ6が、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルであり、かつ少なくとも１つのＲ6がＷとの結合に対してオルト位に位置する、
請求項３に記載の方法。
【請求項５】
Ｂが場合によりＲ6から独立して選択される１〜３つの置換基により置換されていてもよい３−ピリジニルまたは４−ピリジニル環であり、
Ｊが−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−であり、
各Ｒ5が、独立して、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＳＣＦ3、ＳＣＨＦ2、ＣＯ2ＣＨ3またはＣＯＮＨＣＨ3であり、そして
各Ｒ6が、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルであり、かつ少なくとも１つのＲ6がＷとの結合に対してオルト位に位置する、
請求項３に記載の方法。
【請求項６】
Ｂが３−ピリジニル環であり、ここで１つのＲ6がＣ＝Ｏとの結合に対して２位オルトに位置するＣｌであり、もう１つのＲ6がＣｌまたはメチルから選択されかつＣ＝Ｏとの結合に対して４位オルトに位置し、そして第三の場合により存在するＲ6が６位におけるメチルである、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ1がＨであり、そしてＲ3がＨである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
２−クロロ−６−メトキシ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリニル）−４−ピリジンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリニル）ベンズアミド、および
２，３，６−トリフルオロ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリニル）ベンズアミド
からなる群より選択される化合物を含んでなる、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物、それらのＮ−オキシド、農業的に適する塩、ただし、Ｂが置換されたフェニル環であり、ＷがＣ＝ＯまたはＳＯ2であり、Ｒ3がＨであり、そしてＪが未置換であるかまたはアルキル、アルコキシ、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択される１〜３つの置換基により置換された炭素数２〜４の飽和鎖である場合、該化合物はＮ−オキシドである。
【請求項１０】
ＡがＮ−Ｃ＝Ｃと一緒になってＲ5から独立して選択される１つもしくは２つの置換基により置換された縮合ピリジニル環を形成し、
ＢがＲ6から独立して選択される１〜３つの置換基により置換され、
Ｊが少なくとも１つの炭素構成員を含み、場合により１つもしくは２つの炭素構成員をＣ（＝Ｏ）として含んでいてもよく、かつ場合により窒素または酸素から選択される１つの構成員を含んでいてもよく、場合によりＣ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2およびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群より選択される１つもしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよい２〜５員の連結鎖であり、
Ｒ1がＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノからなる群より選択される１つもしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
各Ｒ5および各Ｒ6が、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ5および各Ｒ6が、独立して、それぞれの環が場合によりＲ7から独立して選択される１〜３つの基により置換されていてもよいフェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環、ベンジル環またはフェノキシ環であり、そして
各Ｒ7が、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである、
請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
ＷがＣ＝Ｏであり、
Ｊが−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＮＨＣＨ2−、−ＣＨ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）ＣＨ2−、−ＣＯＮＨＣＯ−および−ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）ＣＯ−から選択され、そして
各Ｒ5および各Ｒ6が、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルである、
請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｂが場合によりＲ6から独立して選択される１〜３つの置換基により置換されていてもよいフェニル環であり、
Ｊが−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−であり、
各Ｒ5が、独立して、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＳＣＦ3、ＳＣＨＦ2、ＣＯ2ＣＨ3またはＣＯＮＨＣＨ3であり、そして
各Ｒ6が、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルであり、かつ少なくとも１つのＲ6がＷとの結合に対してオルト位に位置する、
請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｂが場合によりＲ6から独立して選択される１〜３つの置換基により置換されていてもよい３−ピリジニルまたは４−ピリジニル環であり、
Ｊが−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−であり、
各Ｒ5が、独立して、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＳＣＦ3、ＳＣＨＦ2、ＣＯ2ＣＨ3またはＣＯＮＨＣＨ3であり、そして
各Ｒ6が、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルであり、かつ少なくとも１つのＲ6がＷとの結合に対してオルト位に位置する、
請求項１１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｂが３−ピリジニル環であり、ここで１つのＲ6がＣ＝Ｏとの結合に対して２位オルトに位置するＣｌであり、もう１つのＲ6がＣｌまたはメチルから選択されかつＣ＝Ｏとの結合に対して４位オルトに位置し、そして第三の場合により存在するＲ6が６位におけるメチルである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ1がＨであり、そしてＲ3がＨである、請求項９〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
２−クロロ−６−メトキシ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリニル）−４−ピリジンカルボキサミドである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１７】
（ａ）少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉで表される化合物；および
（ｂ）（ｂ１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤、（ｂ２）菌・カビ性ミトコンドリア呼吸電子移動部位のｂｃ1錯体で作用する化合物、（ｂ３）シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、（ｂ４）ステロール生合成経路のデメチラーゼ酵素で作用する化合物、（ｂ５）ステロール生合成経路に作用するモルホリンおよびピペリジン化合物、（ｂ６）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤、（ｂ７）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、（ｂ８）フタルイミド類および（ｂ９）ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物、
を含んでなる組成物。
【請求項１８】
成分（ｂ）が、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）および（ｂ９）より選択される２つの異なる群の各々からの少なくとも１種の化合物を含んでなる請求項１９に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２つの隣接炭素原子を介して第２の環に縮合したピリジニル環を有する、ある種の二環式アミド、それらのＮ−オキシド、農業的に適する塩および組成物、ならびに殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としてのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い収穫効率を達成するために、菌・カビ性（ｆｕｎｇａｌ）植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制は極めて重要である。装飾用、野菜、圃場、穀類および果実作物に及ぼす植物病害による損害は、著しい生産性の減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用様式を有する新規化合物に関する必要性が存続している。
【０００３】
特許文献１は、殺菌・殺カビ剤として式ｉ
【０００４】
【化１】
2004529943.tif 000002
【０００５】
［式中、（中でも）Ｒ1はＨ、アルキルまたはアシルであり、Ｒ2はＨまたはアルキルであり、そしてＬは−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＳＯ2−または−（Ｃ＝Ｓ）−である］
で表されるある種のベンズアミドを開示している。
【０００６】
特許文献２は、式ｉｉ
【０００７】
【化２】
2004529943.tif 000003
【０００８】
［式中、（中でも）ＸはＮＨＣＯまたはＮＨＳＯ2であり、Ａｒは場合により置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ4はアルキル、アルコキシ、アリールまたはアラルキルであり、ｍは１、２または３であり、そしてｎは１、２または３である］
で表されるある種の縮合ピリジニル化合物を開示している。
【０００９】
植物の菌・カビ類、特に、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）およびプラズモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｐ．）のような卵菌綱の菌・カビ類を有効に抑制する薬剤は、栽培者によって絶えず必要とされている。殺菌・殺カビ剤の組み合せは、病害抑制を促進し、かつ抵抗発生を遅らせるためにしばしば使用されている。植物病原体の治療的、全体的および予防的抑制の組み合せを提供する活性成分の混合物を使用することにより、活性範囲および病害抑制の効能を強化することが望ましい。また、より大きい残留抑制を提供して拡大された噴霧間隔を可能にする組み合せも望ましい。また、菌・カビ性病原体における異なる生化学的経路を抑制する殺菌・殺カビ剤を組み合わせて、いずれか１つの特定の植物病害抑制剤への抵抗の発生を遅らせることも非常に望ましい。
【００１０】
全ての場合において、植物病原体によって引き起こされる病害からの作物の有効な保護を保証しながら、その環境で放出される化学薬剤の量を減少させることができることは特に有利である。殺菌・殺カビ剤の混合物は、個々の成分の活性に基づいて予測され得るものよりも著しく良好な病害抑制を提供することができる。この相乗作用は、「独立して現れる２つ（以上）の効果の合計より全体的効果が大きいか、またはより拡大されているような、混合物の２つの成分の協力作用」として記載されている（非特許文献１を参照のこと）。
【００１１】
【特許文献１】
ＷＯ９９／４２４４７号明細書
【特許文献２】
ＧＢ２２１９７９７号明細書
【非特許文献１】
テームズ，Ｐ．Ｍ．Ｌ．（Ｔａｍｅｓ，Ｐ．Ｍ．Ｌ．），ネーデルランズ  ジャーナル  オブ  プラント  パソロジー（Ｎｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ），（１９６４），７０，７３−８０
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
前記目的の１つもしくはそれ以上を達成するために特に有利である殺菌・殺カビ剤を発見することが望まれている。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明は、式Ｉ
【００１４】
【化３】
2004529943.tif 000004
【００１５】
［式中、
ＡはＮ−Ｃ＝Ｃと一緒になって置換された縮合ピリジニル環を形成し、
Ｂは置換されたフェニルまたはピリジニル環であり、
Ｊは少なくとも１つの炭素構成員を含み、場合により１つもしくは２つの炭素構成員をＣ（＝Ｏ）として含んでいてもよく、かつ場合により窒素および酸素から選択される１つの構成員を含んでいてもよい、場合により置換されていてもよい２〜５員の連結鎖であり、
ＷはＣ＝ＬまたはＳＯnであり、
ＬはＯまたはＳであり、
Ｒ1はＨ；またはそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
Ｒ3はＨ；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルもしくはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり、そして
ｎは１または２である］
で表される化合物（全ての幾何異性体および立体異性体を含む）、それらのＮ−オキシド、農業的に適する塩および組成物に関する。
【００１６】
特に、本発明は、植物もしくはその一部に、または植物の種子もしくは実生に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式Ｉで表される化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩を含む）、または前記化合物を含んでなる組成物を適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法を含む。
【００１７】
また本発明は、式Ｉで表される化合物（全ての幾何異性体および立体異性体を含む）、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩、ただし、Ｂが置換されたフェニル環であり、ＷがＣ＝ＯまたはＳＯ2であり、Ｒ3がＨであり、そしてＪが未置換であるかまたはアルキル、アルコキシ、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択される１〜３つの置換基により置換された炭素数２〜４の飽和鎖である場合、該化合物はＮ−オキシドであることを条件とする、も含む。
【００１８】
また本発明は、（１）式Ｉで表される化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩を含む）の殺菌・殺カビ的に有効な量と、（２）（ｉ）少なくとも１種の他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、成長調整剤、不妊化剤、信号化学剤、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤もしくは他の生物学的に活性な化合物、ならびに／または（ｉｉ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる殺菌・殺カビ性組成物も含む。
【００１９】
本発明は、例えば、
（ａ）少なくとも１種の式Ｉで表される化合物；および
（ｂ）（ｂ１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤、
（ｂ２）菌・カビ性ミトコンドリア呼吸電子移動部位のｂｃ1錯体で作用する化合物、
（ｂ３）シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、
（ｂ４）ステロール生合成経路のデメチラーゼ酵素で作用する化合物、
（ｂ５）ステロール生合成経路に作用するモルホリンおよびピペリジン化合物、
（ｂ６）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤、
（ｂ７）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、
（ｂ８）フタルイミド類および
（ｂ９）ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）
からなる群より選択される少なくとも１種の化合物、
を含んでなる組成物を提供する。
【００２０】
上記の通り、Ａは置換された縮合ピリジニル環であり、かつＢは置換されたフェニルまたはピリジニル環である。用語「置換された」は、これらのＡまたはＢ環に関して、殺菌・殺カビ活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。Ａが、Ｒ5から選択される１つもしくは２つの置換基により置換され、かつＢが、Ｒ6から選択される１〜３つの置換基により置換された、前記ＡおよびＢ環を組み入れた式Ｉの例を表示１に図示する。ここで、ｍは１から２の整数であり、かつｐは１から３の整数である。（Ｒ5）mとＡと、および（Ｒ6）pとＢとの結合点は固定されていない状態で図示され、かつ（Ｒ5）mおよび（Ｒ6）pは、フェニルまたはピリジニル環のいずれかの利用可能な炭素原子に結合可能であることが特記される。
【００２１】
【化４】
2004529943.tif 000005
【００２２】
Ａに結合している場合のＲ5およびＢに結合している場合のＲ6の例としては、以下のものが挙げられる。
各Ｒ5および各Ｒ6が、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ5および各Ｒ6が、独立して、それぞれの環が場合によりＲ7から独立して選択される１〜３つの基により置換されていてもよいフェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環、ベンジル環またはフェノキシ環であり、そして
各Ｒ7が、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである。
【００２３】
上記の通り、Ｒ1は（中でも）、それぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらのＲ1基に関して、未置換であるか、または未置換類似体が有する殺菌・殺カビ活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有するＲ1基を指す。場合により置換されていてもよいＲ1基の例は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される１つもしくはそれ以上（いずれかの特定のＲ1基での置換に利用可能な水素の総数まで）の置換基によりＲ1基の炭素原子上の水素を置換することにより場合により置換されていてもよいものである。これらの置換基は上記例に列挙されるが、それらは場合により存在する置換基であるため、存在する必要はないことが特記される。１つから５つの置換基により場合により置換されていてもよいＲ1基が特記される。
【００２４】
式ＩのＮ−オキシドの例を、表示２にＩ−５からＩ−１０として図示する。ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｗ、ｍおよびｐは上記で定義された通りである。
【００２５】
【化５】
2004529943.tif 000006
【００２６】
上記の通り、各Ｒ5および各Ｒ6は（中でも）、それぞれの環が場合によりＲ7から独立して選択される１〜３つの基により置換されていてもよいフェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環、ベンジル環またはフェノキシ環であり得る。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらの基に関して、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。Ｒ7から独立して選択される１〜３つの基により場合により置換されていてもよいフェニル環の例は、表示３にＲx−５６として図示される環であり、ここではｘは５または６のいずれかであり、かつｒは１から３の整数である。Ｒ7から独立して選択される１〜３つの基により場合により置換されていてもよい５員または６員芳香族複素環の例は、表示３にＲx−１からＲx−５５として図示される環であり、ここではｘは５または６のいずれかであり、かつｒは１から３の整数である。Ｒ7から独立して選択される１〜３つの基により場合により置換されていてもよいベンジル環の例は、表示３にＲx−５７として図示される環であり、ここではｘは５または６のいずれかであり、かつｒは１から３の整数である。Ｒ7から独立して選択される１〜３つの基により場合により置換されていてもよいフェノキシ環の例は、表示３にＲx−５８として図示される環であり、ここではｘは５または６のいずれかであり、かつｒは１から３の整数である。
【００２７】
Ｒx−１からＲx−５８の構造に、１〜３つのＲ7基（（Ｒ7）rとして表される）が示されているが、それらは場合により存在する置換基であるため、存在する必要はないことが特記される。それらの原子価を充填するための置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲ7により置換される。いくつかのＲx基は、３つ未満のＲ7基でのみ置換され得ることが特記される（例えば、Ｒx−１５、Ｒx−１６、Ｒx−１７からＲx−２０およびＲx−３１からＲx−３３は１つのＲ7基でのみ置換され得る）。（Ｒ7）rとＲx基との間の結合点が固定されていない状態で図示される場合、（Ｒ7）rはＲx基のいずれかの利用可能な炭素原子に結合可能であることが特記される。
【００２８】
【化６】
2004529943.tif 000007
【００２９】
【化７】
2004529943.tif 000008
【００３０】
【化８】
2004529943.tif 000009
【００３１】
上記の通りＪは、少なくとも１つの炭素構成員を含み、場合により１つもしくは２つの炭素構成員をＣ（＝Ｏ）として含んでいてもよく、かつ場合により窒素および酸素から選択される１つの構成員を含んでいてもよい、場合により置換されていてもよい２〜５員の連結鎖である。用語「場合により置換されていてもよい」は、この連結鎖Ｊに関して、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有するＪ基を指す。場合により置換されていてもよいＪ基の例としては、表示４に図示されるＪ基が挙げられる。表示４中のＪ基は、Ｊ基の左端が３位でＡ環に結合するように、かつＪ基の右端が、Ｎ（Ｒ3）ＷＢ部分を有する炭素原子に結合するように図示される。
【００３２】
表示４中のＪ基は、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2およびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群より独立して選択される１つもしくはそれ以上（いずれかの特定のＪ基での置換に利用可能な水素の総数まで）の置換基によりＪ基の炭素原子または窒素原子上の水素を置換することにより場合により置換されていてもよい。これらの置換基は列挙されるが、それらは場合により存在する置換基であるため、存在する必要はないことが特記される。上記群から選択される１つから４つの置換基により場合により置換されていてもよいＪ基が特記される。
【００３３】
【化９】
2004529943.tif 000010
【００３４】
以上の記載において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンを挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）、ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）2、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）2、ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は、上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
【００３５】
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。さらに、「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ3Ｃ、ＣｌＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2およびＣＦ3ＣＣｌ2が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2およびＣＦ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ3Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ3Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ3Ｏ、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯおよびＣＦ3ＣＨ2Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ3Ｓ、ＣＦ3Ｓ、ＣＣｌ3ＣＨ2ＳおよびＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）2、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）2、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）2が挙げられる。
【００３６】
「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）および（ＣＨ3）2ＣＨＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ3ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ3ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ3）2ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3ＣＨ2）2ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨＮ（ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。
【００３７】
「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面に存在し、かつ環平面に対して垂直なｐ−軌道を有し、かつ（４ｎ＋２）π電子は、ｎが０または正の整数である場合、環に関連してヒュッケル則に従うことを表す。用語「複素」は、環に関して、少なくとも１つの環原子が炭素以外であり、かつ窒素、酸素およびイオウからなる群より独立して選択される１つから４つのヘテロ原子を含有し得るが、ただし、各環が４つ以下の窒素、２つ以下の酸素および２つ以下のイオウを含有する環を指す。用語「芳香族複素環」としては、完全芳香族複素環が挙げられる。複素環式環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素を置換することによって結合され得る。用語「アリール」は、場合により置換されていてもよいフェニル、トリルおよびナフタレニルを含む芳香族炭化水素部分を指す。用語「アラルキル」は、ベンジルのようなフェニルアルキルを含むアリール部分により置換されたアルキル部分である（置換されていてもよい）。
【００３８】
当業者は、窒素がオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成できないことを認識するだろう。すなわち、当業者は、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を認識するだろう。当業者は、三級アミンがＮ−オキシドを形成できることも認識するだろう。複素環および三級アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチジオキシランのようなジオキシランによる複素環および三級アミンの酸化が挙げられる。これらのＮ−オキシドの調製方法は文献に広く記載されており、概説されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、総合有機合成（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、総合複素環化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、複素環化学の進展（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、複素環化学の進展（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、複素環化学の進展（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
【００３９】
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃi〜Ｃj」で表し、ここでｉおよびｊは１から８の数である。例えば、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示し、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノは、例えば、２つから８つの全炭素原子を含有する（ＣＨ3）2Ｎ、（ＣＨ3ＣＨ2）2Ｎ、ＣＨ3ＣＨ2（ＣＨ3）Ｎ、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ3）Ｎまたは（ＣＨ3）2ＣＨＮ（ＣＨ3）を示す。
【００４０】
置換基の数が１以上であり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換されている場合、前記置換基は（１以上である場合）、定義された置換基の群より独立して選択される。さらに、下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）i-jを表す場合、置換基の数はｉとｊとの間を全て含む整数から選択されてよい。
【００４１】
用語「１〜３つの置換基により場合により置換されていてもよい」等は、基の利用可能な位置の１〜３つが置換されてよいことを表す。基、例えばＲ1またはＲ2が、水素であり得る置換基を含有する場合、次いでこの置換基が水素として見なされる場合、前記基が未置換であることに同等であると認識される。
【００４２】
本発明に関する化合物は、１以上の立体異性体として存在することも可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、かつ／または有利な効果を示し得ることは当業者に明白であろう。加えて、当業者は前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に調製するかを周知である。従って、本発明は、式Ｉから選択される化合物、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩を含んでなる。この化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在し得る。特に、式ＩのＲ1およびＪは異なるため、前記式は、それらが共通して結合する炭素においてキラル中心を有する。本発明は、式Ｉ’および式Ｉ’’
【００４３】
【化１０】
2004529943.tif 000011
【００４４】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｗ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上記で定義された通りである）の等量部のラセミ混合物を含む。
【００４５】
加えて、本発明は、ラセミ混合物と比較して、式Ｉ’または式Ｉ’’のエナンチオマーで濃縮される化合物および組成物を含む。式Ｉ’または式Ｉ’’の本質的に純粋なエナンチオマーを含む化合物および組成物が含まれる。例えば、本発明は、ラセミ混合物と比較して、式Ｉ’のエナンチオマーで濃縮される式Ｉの化合物を含む。式Ｉ’の本質的に純粋なエナンチオマーが含まれる。また本発明は、ラセミ混合物と比較して、成分（ａ）が式Ｉ’’の成分（ａ）エナンチオマーで濃縮される組成物を含む。また本発明は、ラセミ混合物と比較して、式Ｉ’’のエナンチオマーで濃縮される式Ｉの化合物を含む。式Ｉ’’の本質的に純粋なエナンチオマーが含まれる。また本発明は、ラセミ混合物と比較して、成分（ａ）が式Ｉ’’の成分（ａ）エナンチオマーで濃縮される組成物を含む。
【００４６】
エナンチオマー的に濃縮された場合、１つのエナンチオマーが他のものより多い量で存在し、濃縮の程度をエナンチオマー過剰率（「ｅｅ」）の表現により定義することができる。これは、１００（２ｘ-１）として定義され、ここではｘは混合物中の支配的なエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅはエナンチオマー比６０：４０に相当する）。好ましくは、より活性な異性体が少なくとも５０％エナンチオマー過剰率、より好ましくは少なくとも７５％エナンチオマー過剰率、より一層好ましくは少なくとも９０％エナンチオマー過剰率、そして最も好ましくは少なくとも９４％エナンチオマー過剰率で存在する。より活性な異性体のエナンチオマー的に純粋な実施形態が特に特記されるべきである。
【００４７】
本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸のような酸基またはフェノールを含有する場合、本発明の化合物の塩としては、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。
【００４８】
本発明は、植物もしくはその一部に、または植物の種子もしくは実生に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式Ｉで表される化合物（全ての幾何異性体および立体異性体を含む）、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩を（例えば、本明細書に記載の組成物の成分として）適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法を提供する。
【００４９】
より良好な活性および／または合成の容易さの理由から、好ましい方法は以下のものである。
好ましいもの１．ＡがＮ−Ｃ＝Ｃと一緒になってＲ5から独立して選択される１つもしくは２つの置換基により置換された縮合ピリジニル環を形成し、
ＢがＲ6から独立して選択される１〜３つの置換基により置換され、
Ｊが少なくとも１つの炭素構成員を含み、場合により１つもしくは２つの炭素構成員をＣ（＝Ｏ）として含んでいてもよく、かつ場合により窒素または酸素から選択される１つの構成員を含んでいてもよく、場合によりＣ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2およびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群より選択される１つもしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよい２〜５員の連結鎖であり、
Ｒ1がＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノからなる群より選択される１つもしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
各Ｒ5および各Ｒ6が、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ5および各Ｒ6が、独立して、それぞれの環が場合によりＲ7から独立して選択される１〜３つの基により置換されていてもよいフェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環、ベンジル環またはフェノキシ環であり、そして
各Ｒ7が、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである、式Ｉの化合物を含んでなる方法が好ましい。
【００５０】
各Ｒ5および各Ｒ6が、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、または
各Ｒ5および各Ｒ6が、独立して、それぞれ場合によりＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルにより置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシである、好ましいもの１の方法が特記される。
【００５１】
好ましいもの２．ＷがＣ＝Ｏである好ましいもの１の方法。
【００５２】
好ましいもの３．Ｊが−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＮＨＣＨ2−、−ＣＨ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）ＣＨ2−、−ＣＯＮＨＣＯ−および−ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）ＣＯ−から選択され、そして
各Ｒ5および各Ｒ6が、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルである、好ましいもの２の方法。
【００５３】
好ましいもの４．各Ｒ5が、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニルである、好ましいもの３の方法。
【００５４】
Ｒ5が、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＣＯ2ＣＨ3、ＣＯＮＨＣＨ3ＣＨ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＨＦＣＦ3、ＳＣＦ3、ＳＣＨＦ2、ＳＣＨ2ＣＦ3、ＳＣＦ2ＣＦ3、ＳＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＳＣＨＦＣＦ3、ＳＯＣＦ3、ＳＯＣＨＦ2、ＳＯＣＨ2ＣＦ3、ＳＯＣＦ2ＣＦ3、ＳＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＳＯＣＨＦＣＦ3、ＳＯ2ＣＦ3、ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＦ3、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＳＯ2ＣＨＦＣＦ3である、好ましいもの４の方法が特記される。
【００５５】
好ましいもの５．Ｂが、Ｒ6から独立して選択される１〜３つの置換基により場合により置換されていてもよいフェニル環である好ましいもの４の方法。
【００５６】
好ましいもの６．各Ｒ6が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルであり、かつ少なくとも１つのＲ6がＷとの結合に対してオルト位に位置する、好ましいもの５の方法。
【００５７】
Ｗとの結合に対してそれぞれオルト位に位置する１つのＲ6と、場合により１つから２つの追加のＲ6とが存在してもよく、そしてＲ6がハロゲンまたはメチルである好ましいもの６の方法が特記される。
【００５８】
好ましいもの７．Ｊが−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−である、好ましいもの６の方法。
【００５９】
好ましいもの８．各Ｒ5が、独立して、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＳＣＦ3、ＳＣＨＦ2、ＣＯ2ＣＨ3またはＣＯＮＨＣＨ3である、好ましいもの７の方法。
【００６０】
各Ｒ5が、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＣＯ2ＣＨ3またはＣＯＮＨＣＨ3である好ましいもの８の方法が特記される。
【００６１】
好ましいもの９．Ｂが、Ｒ6から独立して選択される１〜３つの置換基により場合により置換されていてもよい３−ピリジニルまたは４−ピリジニル環である、好ましいもの４の方法。
【００６２】
好ましいもの１０．各Ｒ6が、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルであり、かつ少なくとも１つのＲ6がＷとの結合に対してオルト位に位置する、好ましいもの９の方法。
【００６３】
好ましいもの１１．Ｊが−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−である、好ましいもの１０の方法。
【００６４】
好ましいもの１２．各Ｒ5が、独立して、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＳＣＦ3、ＳＣＨＦ2、ＣＯ2ＣＨ3またはＣＯＮＨＣＨ3である、好ましいもの１１の方法。
【００６５】
各Ｒ5が、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＣＯ2ＣＨ3またはＣＯＮＨＣＨ3である好ましいもの１２の方法が特記される。
【００６６】
好ましいもの１３．Ｂが３−ピリジニル環であり、ここで１つのＲ6がＣ＝Ｏとの結合に対して２位オルトに位置するＣｌであり、もう１つのＲ6がＣｌまたはメチルから選択されかつＣ＝Ｏとの結合に対して４位オルトに位置し、そして第三の場合により存在するＲ6が６位におけるメチルである、好ましいもの１２の方法。
【００６７】
好ましいもの１４．Ｒ1がＨであり、そしてＲ3がＨである、好ましいもの２から好ましいもの１３のいずれか１つの方法。
【００６８】
２−クロロ−６−メトキシ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリニル）−４−ピリジンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリニル）ベンズアミド、および
２，３，６−トリフルオロ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリニル）ベンズアミド
からなる群より選択される化合物を含んでなる方法が特に好ましい。
【００６９】
本発明は、殺菌・殺カビ的に有効な量の式Ｉで表される化合物を含んでなる殺菌・殺カビ性組成物にも関する。本発明の好ましい組成物は、上記好ましいもの１から好ましいもの１４に記載された化合物を含んでなるものである。
【００７０】
本発明は、Ｂが置換されたフェニル環であり、ＷがＣ＝ＯまたはＳＯ2であり、Ｒ3がＨであり、かつＪが未置換であるかまたはアルキル、アルコキシ、アリールもしくはアラルキルからなる群より選択される１〜３つの置換基により置換された炭素数２〜４の飽和鎖である場合、化合物はＮ−オキシドであることを条件とする、式Ｉで表される化合物（全ての幾何異性体および立体異性体を含む）、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩も含む。好ましい化合物は、上記ただし書きを条件として、上記好ましいもの１から好ましいもの１４に記載のものである。
【００７１】
特に好ましい化合物は、２−クロロ−６−メトキシ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリニル）−４−ピリジンカルボキサミドである。
【００７２】
式Ｉの化合物を、スキーム１〜１９に記載の以下の方法の１つもしくはそれ以上および変法により調製することができる。式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃの化合物は式Ｉのサブセットであり、かつ式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃに関する全ての置換基は式Ｉに関して上記で定義された通りである。以下の式１〜１９の化合物のＡ、Ｂ、Ｊ、Ｌ、Ｗ、Ｒ1からＲ6およびｍの定義は、上記で定義された通りである。式１ａ−ｅ、６ａ−ｃ、８ａ−ｆ、１０ａ−ｃ、１１ａ−ｃ、１６ａ−ｂ、１８ａ−ｄおよび１９ａ−ｂの化合物は、それぞれ式１、６、８、１０、１１、１６、１８および１９の化合物のサブセットである。以下の式のＪ1からＪ6はＪのサブセットである。
【００７３】
スキーム1に図示されるように、２モル当量の塩基（例えば、トリエチルアミン（Ｅｔ3Ｎ）、ポリマー支持ジイソプロピルエチルアミンまたは炭酸カリウム）が存在する不活性溶媒中で、適切な酸塩化物により式１のアミンまたはアミン塩を処理することによって、式Ｉａの化合物を調製する。同様に、２モル当量の塩基（例えばトリエチルアミン、ポリマー支持ジイソプロピルエチルアミンまたは炭酸カリウム）が存在する不活性溶媒中で、適切なスルホニルクロリドにより式１のアミンまたはアミン塩を処理することによって、式Ｉｂの化合物を調製する。適切な溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジエチルエーテルのようなエーテル；トルエンまたはベンゼンのような炭化水素；およびジクロロメタンまたはクロロホルムのようなハロゲン化炭素からなる群より選択される。
【００７４】
【化１１】
2004529943.tif 000012
【００７５】
あるいは、スキーム２に描写されるように、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）のような有機脱水剤の存在下で適切なカルボン酸と式１のアミンまたはアミン塩を反応させることによって、式Ｉａの化合物を合成することができる。適切な溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジエチルエーテルのようなエーテル；トルエンまたはベンゼンのような炭化水素；およびジクロロメタンまたはクロロホルムのようなハロゲン化炭素からなる群より選択される。
【００７６】
【化１２】
2004529943.tif 000013
【００７７】
式２の市販品として入手可能なピリジンから、中間体アミン１ａ（Ａが、示された置換基を有する２−ピリジル環であり、Ｊ1は−（ＣＨ2）q−であり、ｑは１、２、３または４であり、かつＲ1およびＲ3は両方とも水素である、式１の化合物）を調製することができる（スキーム３）。スキーム３に示されるように、ＷＯ００／５６７２９号に見出されるものと同様の手順で過酸化水素酸化、アクリル化、加水分解、塩素化、アジド置換および還元（例えば、Ｈ2と触媒としての炭素上パラジウムとを使用する触媒水素化）を含んでなる連続工程により、式２のピリジン窒素原子に対してオルト位で結合したＣＨ2をＮＨ2で置換して、アミン１ａを提供することができる。
【００７８】
【化１３】
2004529943.tif 000014
【００７９】
スキーム４に示されるように、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中で水酸化ナトリウムのような強塩基の存在下で式６の化合物を使用して分子内置換し、続いて、酸性媒体中で加熱することにより、Ｊ2が−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ−、−ＣＨ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、−ＣＯＮＨ−または−ＣＨ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−である式１ｂの化合物を合成することができる。２，３−ジクロロ置換ピリジンによる同様の分子間置換については、ＷＯ９９／４２４４７号に報告されている。また、Ｊ2に関して列挙される基は、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えば、ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ、Ｃ（ＣＨ3）2ＯまたはＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）Ｏ）、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2およびＣ1〜Ｃ2アルコキシルからなる群より独立して選択される１つもしくはそれ以上の（いずれの特定のＪ基における置換に関して利用可能な水素の総数まで）置換基により場合により置換されていてもよい。
【００８０】
【化１４】
2004529943.tif 000015
【００８１】
あるいは、亜硝酸イソアミルおよびカリウムｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＫ）のような塩基で式７の化合物を処理し、続いて、結果として生じる式８のオキシムを還元することにより、式１ｃ（ＡおよびＪは前記で定義された通りであり、かつＲ1は水素である）の化合物を調製することができる（スキーム５）。例えば、水素化アルミニウムリチウム、亜鉛および酢酸、または触媒水素化により、還元を完了することができる。（オキサムの還元に関する先行参照のために、ジェリー  マーチ（Ｊｅｒｒｙ  Ｍａｒｃｈ）著、先端有機化学：反応、機構および構造（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍ  ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）、第三版、ジョン  ウィリー＆サンズ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ）、ニューヨーク、１９８５、第１１０５頁を参照のこと）。
【００８２】
【化１５】
2004529943.tif 000016
【００８３】
あるいは、スキーム６に示されるように、式９の化合物の還元アミノ化により、式１ｃ（ＡおよびＪは定義された通りであり、かつＲ1は水素である）の化合物を調製することができる。還元アミノ化に関する多くの方法が報告されている。いくつかの先行参照のために、ジェリー  マーチ（Ｊｅｒｒｙ  Ｍａｒｃｈ）著、先端有機化学：反応、機構および構造（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍ  ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）、第三版、ジョン  ウィリー＆サンズ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ）、ニューヨーク、１９８５、第７９８〜８００頁を参照のこと。
【００８４】
【化１６】
2004529943.tif 000017
【００８５】
塩基条件下で、式１０の相当するアルコールと式９のＮ−（ジフェニルメチレン）グリシンエステルのエステル交換反応によって、Ｊ2が場合により置換されていてもよい−ＣＨ2Ｏ−または−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−である式６ａの化合物を調製することができる（スキーム７）。式１１の相当するアミンと式９のＮ−（ジフェニルメチレン）グリシンエステルのアミド化によって、Ｊ2が場合により置換されていてもよい−ＣＨ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ−、−ＣＨ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−または−ＣＨ2ＣＨ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−である式６ｂの化合物を調製することができる。式１５の相当するアミドと式９のＮ−（ジフェニルメチレン）グリシンエステルのアミド化によって、Ｊ2が場合により置換されていてもよい−ＣＯＮＨ−または−ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）である式６の化合物を調製することができる。
【００８６】
【化１７】
2004529943.tif 000018
【００８７】
スキーム８に図示されるように、式１２の化合物のオルト−リチウム化、それに続くアルデヒドもしくはアルデヒドシントン（例えば、パラホルムアルデヒド）またはケトンとの反応によって、Ｊ3が場合により置換されていてもよい−ＣＨ2ＯＨである式１０ａの化合物を調製することができる。同様に、オルト−リチウム化、それに続くエポキシドとの反応によって、Ｊ3が場合により置換されていてもよい−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨである式１０ｂの化合物を調製することができる。オルト−リチウム化は、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）のような強リチウム塩基による基質の処理によって達成され得、典型的に、低温で実行される。適切な溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジエチルエーテルのようなエーテル、およびヘキサン、ヘプタンまたはエチルベンゼンのような炭化水素からなる群より選択される。
【００８８】
スキーム９に図示されるように、トルエンのような適切な溶媒中で、式１２の化合物のオルト−リチウム化、および二酸化炭素との反応により式１３の化合物を提供し、それに続いて水素化アルミニウムリチウム（ＬＡＨ）を使用する還元によって、Ｊ3が−ＣＨ2ＯＨである式１０ｃの化合物を調製することもできる。式１３のイソニコチン酸誘導体のいくつかを共通に利用することもできる。
【００８９】
【化１８】
2004529943.tif 000019
【００９０】
スキーム９に図示されるように、トルエンのような適切な溶媒中で、式１２の化合物のオルト−リチウム化、および二酸化炭素との反応により式１３の化合物を提供し、それに続いて水素化アルミニウムリチウム（ＬＡＨ）を使用する還元によって、Ｊ3が−ＣＨ2ＯＨである式１０ｃの化合物を調製することもできる。式１３のイソニコチン酸誘導体のいくつかを共通に利用することもできる。
【００９１】
【化１９】
2004529943.tif 000020
【００９２】
トルエンのような適切な溶媒中で水素化アルミニウムリチウム（ＬＡＨ）を使用してニトリルを還元し、相当するアミノメチル中間体を与えることによって、式１４のニトリルから式１１ａの化合物を合成することができる（スキーム１０）。また、トルエンのような適切な溶媒中で水素化アルミニウムリチウム（ＬＡＨ）を使用して還元することによって、Ｒ8がＨである式１５の第一級アミドから式１１ａの化合物を合成することができる。トルエンのような適切な溶媒中で水素化アルミニウムリチウム（ＬＡＨ）を使用して還元することによって、Ｒ8がＣ1〜Ｃ2アルキルである式１５の第二級アミドから式１１ｂの化合物を合成することができる。また、式１１ａの化合物とホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドの還元アミノ化によって、式１１ｂの化合物を合成することができる。ホルムアルデヒドによる還元アミノ化は、エシュバイラー−クラーク法で、ギ酸の存在下で達成することができる（ジェリー  マーチ（Ｊｅｒｒｙ  Ｍａｒｃｈ）著、先端有機化学：反応、機構および構造（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍ  ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）、第三版、ジョン  ウィリー＆サンズ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ）、ニューヨーク、１９８５、第７９８〜８００頁およびその中の参照文献を参照のこと）。
【００９３】
【化２０】
2004529943.tif 000021
【００９４】
相当する酸塩化物への変換、およびその後のアンモニアまたは第一級アミンとの反応よって、式１５の化合物を式１３の化合物から調製することができる（スキーム１１）。相当する酸塩化物へとカルボン酸を変換する方法は当該分野で周知であり、例えば、塩化チオニルまたは塩化オキサルによる処理を含む。２モル当量の塩基（例えばトリエチルアミン、ポリマー支持ジイソプロピルエチルアミンまたは炭酸カリウム）が存在する不活性溶媒中で、アミンまたはアミン塩により酸塩化物を処理する。適切な溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジエチルエーテルのようなエーテル；トルエンまたはベンゼンのような炭化水素；およびジクロロメタンまたはクロロホルムのようなハロゲン化炭素からなる群より選択される。あるいは、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）のような有機脱水剤の存在下で式１３のカルボン酸と適切なアミンまたはアミン塩を反応させることによって、式１５の化合物を合成することができる。適切な溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジエチルエーテルのようなエーテル；トルエンまたはベンゼンのような炭化水素；およびジクロロメタンまたはクロロホルムのようなハロゲン化炭素からなる群より選択される。
【００９５】
【化２１】
2004529943.tif 000022
【００９６】
あるいは、メタノールのようなプロトン性溶媒中で、ＬＧがＢｒ、Ｃｌ、メタンスルホニル（−ＯＳＯ2Ｍｅ）またはパラ−トルエンスルホニル（−ＯＳＯ2−ｐ−Ｔｏｌ）のような脱離基である式１６の化合物をアンモニアと反応させることにより、式１１ａの化合物を合成することができる（スキーム１２）。また、アルコール溶媒中で、式１６の化合物をフタルイミドのカリウム塩と反応させ、続いてアミノエタノールまたはヒドラジンのいずれかと反応させて所望のアミノメチル中間体、式１１ａを提供することにより、式１１ａの化合物を調製することができる。
【００９７】
【化２２】
2004529943.tif 000023
【００９８】
スキーム１３に図示されるように、トリエチルアミン、ポリマー支持ジイソプロピルエチルアミンまたは炭酸カリウムのような塩基の存在下で式１０ｃの化合物を相当する塩化スルホニルと反応させることにより、ＬＧが−ＯＳＯ2Ｍｅまたは−ＯＳＯ2−ｐ−Ｔｏｌ（１６ａ）である式１６の化合物を調製することができる。適切な溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジエチルエーテルのようなエーテル；トルエンまたはベンゼンのような炭化水素；およびジクロロメタンまたはクロロホルムのようなハロゲン化炭素からなる群より選択される。フリーラジカル条件下で臭素、塩素またはＮ−ハロスクシンイミドのようなハロゲン化剤により式１７の化合物を処理することによって、ＬＧがＢｒまたはＣｌ（１６ｂ）である式１６の化合物を調製することができる。これらの変換は、典型的に、可視または紫外光（ｈν）および過酸化水素による活性化によって行われ、当該分野で周知である。
【００９９】
【化２３】
2004529943.tif 000024
【０１００】
シアニドによる置換、それに続く、例えば水素化アルミニウムリチウムによる還元により、式１６の化合物から式１１ｃの化合物を調製することができる（スキーム１４）。
【０１０１】
【化２４】
2004529943.tif 000025
【０１０２】
式１８の化合物の分子内フリーラジカルアシル化により、式８の化合物を調製することができる（スキーム１５）。これらのアシル化は、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、硫酸および硫酸第１鉄の存在下で行われ得る（先行参照に関して、ケミカル  コミュニケーションズ（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ），１９６９，２０１およびガゼッタ  チミカ  イタリアーナ（Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．）１９７７，１０７，４９１を参照のこと）。
【０１０３】
【化２５】
2004529943.tif 000026
【０１０４】
式１９の化合物をブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールでアルキル化し、続いてアセタール保護基を酸性加水分解することにより、ＪがＯＣＨ2またはＮＨＣＨ2（それぞれ１８ａまたは１８ｂ）である式１８の化合物を調製することができる（スキーム１６）。式１９の化合物をアクロレインでミカエル付加することによって、ＪがＯＣＨ2ＣＨ2またはＮＨＣＨ2ＣＨ2（それぞれ１８ｃまたは１８ｄ）である式１８の化合物を調製することができる。
【０１０５】
【化２６】
2004529943.tif 000027
【０１０６】
典型的に、炭酸ナトリウムまたはカリウムのような追加の塩基の存在下で、ヨウ化メチルもしくはエチルのようなハロゲン化アルキル、または硫酸ジメチルのような硫酸ジアルキルのようなアルキル化剤による式８ｂまたは８ｄの化合物のアルキル化により、ＪがＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）ＣＨ2またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）ＣＨ2ＣＨ2（それぞれ８ｅおよび８ｆ）である式８の化合物を調製することができる（スキーム１７）。
【０１０７】
【化２７】
2004529943.tif 000028
【０１０８】
水素化アルミニウムリチウムによる式１ｄの化合物の還元により、Ｊ6がＣＨ2ＮＨＣＨ2またはＣＨ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）ＣＨ2である式１ｅの化合物を調製することができる（スキーム１８）。
【０１０９】
【化２８】
2004529943.tif 000029
【０１１０】
スキーム１９に概説される通り、式Ｉｃの化合物（ＷがＣ＝Ｌであり、かつＬがＳである化合物）を合成することができる。適切な溶媒中で、ローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬または五硫化リンとアミドを接触させることにより、以下に示される式Ｉａのアミドを式Ｉｃのチオアミドへと容易に変換することができる（参照のために、ジェリー  マーチ（Ｊｅｒｒｙ  Ｍａｒｃｈ）著、先端有機化学：反応、機構および構造（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍ  ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）、第四版、ジョン  ウィリー＆サンズ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ）、ニューヨーク、第８９３〜４頁を参照のこと。）。
【０１１１】
【化２９】
2004529943.tif 000030
【０１１２】
式Ｉの化合物の調製に関する前記いくつかの試薬および反応条件が、中間体に存在するある種の官能性と適合性がないだろうことが認識される。これらの例において、合成物への保護／脱保護配列または官能基相互転換の組み入れによって、所望の生成物を得ることが助けられる。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者に明白である（例えば、グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）、有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第二版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合には、いずれかの個々のスキームに記載されるように、与えられた試薬の導入後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細には記載されていない追加の慣例の合成工程を実行することが必須であることを認識するであろう。また、当業者は、式Ｉの化合物を調製するために提供される特性の配列により含まれるもの以外、順番で上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行することが必須であることも認識するだろう。
【０１１３】
当業者は、置換基を付加するため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式Ｉの化合物および中間体に種々の求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも認識するだろう。
【０１１４】
さらなる精錬をせずに、前記されたものを使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を制限するものではない。この実施例の各反応工程の出発物質は、他の工程で手順が記載されている特定の調製実施工程によって調製される必要はない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。1Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告される。ｓは一重項であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項であり、ｄｄは二重項の二重項であり、ｄｔは三重項の二重項であり、ｂｒは広域一重項である。
【実施例１】
【０１１５】
実施例１
２，６−ジクロロ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリニル）ベンズアミドの調製
工程Ａ：５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチルキノリンの調製
０℃で、トリフルオロ酢酸（８０ｍＬ）中に３−メチルキノリン（２０ｇ、１４０ミリモル）を溶解し、そして炭素上１０重量％パラジウム（１０ｇ）を添加した。室温で、３４５ｋＰａ（５０ｐｓｉ）のＨ2で、パール（ｐａｒｒ）撹拌装置中で５時間、混合物を水素で処理した。得られた混合物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）（ＳｉＯ2濾過剤）ベッドを通して濾過して触媒を除去した。メタノール（２×２０ｍＬ）でセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）／チャコールベッドを洗浄した。次いで濾液を真空で濃縮した。２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液とジエチルエーテルの間で残渣を分配した。集めた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮して表題の化合物を得た（１９ｇ）。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１７（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），２．８７（ｔ,Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ）。
【０１１６】
工程Ｂ：５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリニルアセテートの調製
室温で、酢酸（１３０ｍＬ）中５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチルキノリン（３９．１ｇ、２６６ミリモル）の溶液を３０％Ｈ2Ｏ2水溶液（２６ｍＬ）で処理し、得られた反応混合物を６時間、７０℃まで加熱した。追加部分の３０％Ｈ2Ｏ2水溶液（２６ｍＬ）を添加し、そして混合物を一晩、７０℃まで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮した。残渣をジクロロメタン中に溶解し、そしてＮａ2ＣＯ3（８７ｇ）で処理した。１時間後、混合物を濾過し、そしてジクロロメタンで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、半固体油状物を得た。
【０１１７】
無水酢酸（２００ｍＬ）中、半固体油状物の溶液を一晩、９０℃まで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、無水酢酸を真空下で除去した。減圧下での蒸留により、表題の化合物（４９ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３４（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），５．９３（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．１８−１．７７（ｍ，４Ｈ）。
【０１１８】
工程Ｃ：８−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチルキノリンの調製
メタノール（２５０ｍＬ）中、５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリニルアセテート（４９ｇ、１９５ミリモル）およびＫ2ＣＯ3（１００ｇ）の懸濁液を一晩、室温で撹拌した。混合物を水とジクロロメタンとの間に分配した。集めた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。残渣をシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（溶出剤としてヘキサン中１０％から６０％の勾配の酢酸を使用する）、明茶色油状物を得た（２４ｇ）。
【０１１９】
０℃で、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）中、油状物（２４ｇ）およびトリエチルアミンの溶液に、メタンスルホンクロリド（２５．６ｇ）をゆっくり添加した。反応混合物を室温までゆっくり温め、次いで加熱して一晩還流した。混合物を室温まで冷却し、そして水とジクロロメタンとの間に分配した。集めた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。残渣をシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（溶出剤としてヘキサン中１０％から６０％の勾配の酢酸を使用する）、明黄色油状物として表題の化合物を得た（２１．８ｇ）。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），５．２９（ｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８１（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ）。
【０１２０】
工程Ｄ：５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリンアミンの調製
８−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチルキノリン（２１．８ｇ）およびアジ化ナトリウム（１５．６ｇ）の懸濁液を４時間、７０℃まで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして水とジエチルエーテルとの間に分配した。集めた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。残渣（１７．２ｇ）をメタノール（７０ｍＬ）中に溶解し、そして炭素上１０重量％パラジウム（１．７３ｇ）を添加した。室温で、２７６ｋＰａ（４０ｐｓｉ）のＨ2で、パール（ｐａｒｒ）撹拌装置中で４時間、混合物を水素で処理した。得られた混合物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）ベッドを通して濾過した。メタノール（２×１０ｍＬ）でセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）／チャコールベッドを洗浄した。次いで濾液を真空で濃縮して表題の化合物を得た（１３ｇ）。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３２（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），４．６９（ｔ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．０１−１．７８ （ｍ，４Ｈ）。
【０１２１】
工程Ｅ：２，６−ジクロロ−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリニル）ベンズアミドの調製
アセトニトリル（５ｍＬ）中、５，６，７，８−テトラヒドロ−３−メチル−８−キノリンアミン（１６２ｍｇ、１ミリモル）、２，６−ジクロロメンゾイルクロライド（２０９．５ｍｇ、１ミリモル）およびポリマー支持ジイソプロピルエチルアミン（１．０ｇ、３ミリモル／ｇ）の懸濁液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を濾過し、そしてアセトニトリル（２×２ｍＬ）で固体を洗浄した。濾液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（溶出剤としてヘキサン中１０％から６０％の勾配の酢酸を使用する）、本発明の化合物である表題の化合物を得た（１９０ｍｇ）。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２２（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．２３（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｂｓ，１Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），２．８２（ｍ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｍ，３Ｈ）。
【０１２２】
当該分野で既知の方法と一緒に本明細書に記載の手順により、以下の表１〜８の化合物を調製することができる。表中では以下の略号を使用する。「Ｍｅ」はメチルを意味し、「ＯＭｅ」はメトキシを意味し、「ＳＭｅ」はメチルチオを意味し、「ＣＮ」はシアノを意味し、「ＮＯ2」はニトロを意味し、「Ｓ（Ｏ）Ｍｅ」はメチルスルフィニルを意味し、「Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ」はメチルスルホニルを意味する。置換基ＭおよびＲは、示された位置に位置する独立Ｒ5置換基と同等である。置換基Ｔ、ＵおよびＶは、示された位置に位置する独立Ｒ6置換基と同等である。
【０１２３】
【表１】
2004529943.tif 000031
【０１２４】
【表２】
2004529943.tif 000032
【０１２５】
【表３】
2004529943.tif 000033
【０１２６】
【表４】
2004529943.tif 000034
【０１２７】
【表５】
2004529943.tif 000035
【０１２８】
【表６】
2004529943.tif 000036
【０１２９】
【表７】
2004529943.tif 000037
【０１３０】
【表８】
2004529943.tif 000038
【０１３１】
【表９】
2004529943.tif 000039
【０１３２】
【表１０】
2004529943.tif 000040
【０１３３】
【表１１】
2004529943.tif 000041
【０１３４】
【表１２】
2004529943.tif 000042
【０１３５】
【表１３】
2004529943.tif 000043
【０１３６】
【表１４】
2004529943.tif 000044
【０１３７】
【表１５】
2004529943.tif 000045
【０１３８】
【表１６】
2004529943.tif 000046
【０１３９】
【表１７】
2004529943.tif 000047
【０１４０】
【表１８】
2004529943.tif 000048
【０１４１】
【表１９】
2004529943.tif 000049
【０１４２】
【表２０】
2004529943.tif 000050
【０１４３】
【表２１】
2004529943.tif 000051
【０１４４】
【表２２】
2004529943.tif 000052
【０１４５】
【表２３】
2004529943.tif 000053
【０１４６】
【表２４】
2004529943.tif 000054
【０１４７】
【表２５】
2004529943.tif 000055
【０１４８】
【表２６】
2004529943.tif 000056
【０１４９】
【表２７】
2004529943.tif 000057
【０１５０】
【表２８】
2004529943.tif 000058
【０１５１】
【表２９】
2004529943.tif 000059
【０１５２】
【表３０】
2004529943.tif 000060
【０１５３】
【表３１】
2004529943.tif 000061
【０１５４】
【表３２】
2004529943.tif 000062
【０１５５】
【表３３】
2004529943.tif 000063
【０１５６】
【表３４】
2004529943.tif 000064
【０１５７】
【表３５】
2004529943.tif 000065
【０１５８】
【表３６】
2004529943.tif 000066
【０１５９】
【表３７】
2004529943.tif 000067
【０１６０】
【表３８】
2004529943.tif 000068
【０１６１】
【表３９】
2004529943.tif 000069
【０１６２】
組成物
本発明は、（１）式Ｉで表される化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩を含む）の殺菌・殺カビ的に有効な量と、（２）（ｉ）少なくとも１種の他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、成長調整剤、不妊化剤、信号化学剤、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤もしくは他の生物学的に活性な化合物、ならびに／または（ｉｉ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加成分とを含んでなる殺菌・殺カビ性組成物も含む。
【０１６３】
（ａ）少なくとも１種の式Ｉで表される化合物；および
（ｂ）（ｂ１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤、
（ｂ２）菌・カビ性ミトコンドリア呼吸電子移動部位のｂｃ1錯体で作用する化合物、
（ｂ３）シモキサニル、
（ｂ４）ステロール生合成経路のデメチラーゼ酵素で作用する化合物、
（ｂ５）ステロール生合成経路に作用するモルホリンおよびピペリジン化合物、
（ｂ６）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤、
（ｂ７）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、
（ｂ８）フタルイミド類および
（ｂ９）ホセチル−アルミニウム
からなる群より選択される少なくとも１種の化合物と、
を含んでなる組成物が特記される。
【０１６４】
成分（ｂ）と成分（ａ）との重量比は典型的に、１００：１から１：１００であり、好ましくは３０：１から１：３０であり、より好ましくは１０：１から１：１０である。成分（ｂ）と成分（ａ）の重量比が１０：１から１：１である組成物が特記される。
【０１６５】
ｂｃ1錯体殺菌・殺カビ剤（成分（ｂ２））
アゾキシストロビン、クレソキン（ｋｒｅｓｏｘｉｍ）−メチル、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン（Ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）殺菌・殺カビ剤が、ミトコンドリア呼吸鎖のｂｃ1錯体を抑制する殺菌・殺カビ作用様式を有することは既知である（アンゲヴァント  ヒェミー  インターナショナル  エディション（Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．），１９９９，３８，１３２８−１３４９）。メチル（Ｅ）−２−［［６−（２−シアノフェノキシ）−４−ピリジニル］オキシ］−α−（メトキシイミノ）ベンゼンアセテート（アゾキシストロビンとしても知られている）は、バイオケミカル  ソサエティー  トランスアクションズ（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ）１９９３，２２，６８Ｓにｂｃ1錯体抑制剤として記載されている。メチル（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−２−[（２−メチルフェノキシ）メチル］ベンゼンアセテート（クレソキン−メチルとしても知られている）は、バイオケミカル  ソサエティー  トランスアクションズ（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ）１９９３，２２，６４Ｓにｂｃ1錯体抑制剤として記載されている。（Ｅ）−２−[（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミドは、バイオケミストリー  アンド  セル  バイオロジー（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ）１９９５，８５（３），３０６−３１１にｂｃ1錯体抑制剤として記載されている。ミトコンドリア呼吸鎖のｂｃ1錯体を抑制する他の化合物としては、ファモキサドンフェナミドンが挙げられる。
【０１６６】
ｂｃ1錯体は生化学系文献において、時々、電子移動鎖の錯体ＩＩＩ、およびユビヒドロキノン：チトクロームｃオキシドリダクターゼを含む他の名称で称される。それは、酵素委託番号ＥＣ１．１０．２．２のより、独自に同定される。ｂｃ1錯体は、例えば、ジャーナル  オブ  バイオロジカル  ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）１９８９，２６４，１４５４３−３８；メソッズ  イン  エンザイモロジー（Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｅｎｚｙｍｏｌ．）１９８６，１２６，２５３−７１；およびその中に引用される参照文献に記載されている。
【０１６７】
ステロール生合成抑制殺菌・殺カビ剤（成分（ｂ４）または（ｂ５））
ステロール生合成抑制剤の種類としては、ステロール生合成経路の酵素を抑制することにより菌・カビ類を抑制するＤＭＩおよび非ＤＭＩ化合物が挙げられる。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、菌・カビ性ステロール生合成経路内で共通の作用部位を有し、すなわち、菌・カビ類のステロールの前駆体であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位で脱メチル化を抑制する。この部位で作用する化合物は、しばしば、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤またはＤＭＩと称される。デメチラーゼ酵素は生化学系文献において、時々、チトクロームＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称で称される。デメチラーゼ酵素は、例えば、ジャーナル  オブ  バイオロジカル  ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）１９９２，２６７，１３１７５−７９およびその中に引用される参照文献に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、幾つかの種類に分類される：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾールおよびプロクロロラズが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。Ｋ．Ｈ．クック（Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ）ら、最新の選択的殺菌・殺カビ剤−特性、用途および作用機構（Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ  −Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ），ライア，Ｈ．（Ｌｙｒ，Ｈ．）編；グスタフ  フィッシャー  フェアラーク（Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ）：ニューヨーク，１９９５，２０５−２５８に記載される通り、生化学的調査により、全ての上記殺菌・殺カビ剤がＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示されている。
【０１６８】
モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤のような他のステロール生合成抑制剤から識別するために、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は一緒にグループ化されている。モルホリンおよびピペリジンもステロール生合成抑制剤であるが、ステロール生合成経路の、より後期の工程を抑制することが示されている。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルフアミドが挙げられる。ピペリジンとしてはフェンプロピジンが挙げられる。Ｋ．Ｈ．クック（Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ）ら、最新の選択的殺菌・殺カビ剤−特性、用途および作用機構（Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ  −Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ），ライア，Ｈ．（Ｌｙｒ，Ｈ．）編；グスタフ  フィッシャー  フェアラーク（Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ）：ニューヨーク，１９９５，１８５−２０４に記載される通り、生化学的調査により、全ての上記モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤がステロール生合成抑制殺菌・殺カビ剤であることが示されている。
【０１６９】
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤（成分（ｂ７））
ピリミジン殺菌・殺カビ剤としては、式ＩＩ
【０１７０】
【化３０】
2004529943.tif 000070
【０１７１】
（式中、
Ｇは縮合フェニル、チオフェンまたはピリジン環であり、
Ｒ1はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2はＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6アルコキシであり、
Ｒ3はハロゲンであり、かつ
Ｒ4は水素またはハロゲンである）で表される化合物が挙げられる。
【０１７２】
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤は、国際特許出願ＷＯ９４／２６７２２号、米国特許第６，０６６，６３８号、米国特許第６，２４５，７７０号、米国特許第６，２６２，０５８号および米国特許第６，２７７，８５８号に記載されている。
【０１７３】
６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２,３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２,３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
7−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３,２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２,３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３,２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、および
３−（シクロプロピルメチル）−６−ヨード−２−（プロピルチオ）ピリド［２,３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン
からなる群より選択されるピリミジノン殺菌・殺カビ剤が特記される。
【０１７４】
【表４０】
2004529943.tif 000071
【０１７５】
式Ｉの化合物との組み合わせで、または成分（ａ）と成分（ｂ）との組み合わせの追加成分として本発明の組成物に含まれ得る他の殺菌・殺カビ剤は、アシベンゾラー、ベナラキシル、ベノミル、ブラスチサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅のような銅塩、シアゾファミド、シモキサニル、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジメトモルフ、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、フェンカルアミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルトラニル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、イプロバリカルブ、カスガマイシン、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メチラン−亜鉛、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、オキサジキシル、ペンシクロン、プロクロラゾ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピネブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、イオウ、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、トリアジメホン、トリシクラゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブおよびゾキサミドである。
【０１７６】
上記列挙された市販品として入手可能な化合物の記載は、殺虫剤マニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）第１２版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、英国作物保護評議会（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）、英国、サリー州、ファーナム、２０００に見出される。
【０１７７】
異なる生化学的作用様式（例えば、ミトコンドリア呼吸抑制、リボソームＲＮＡの合成干渉によるタンパク質合成の抑制、またはβ−チューリビン合成の抑制）を有する殺菌・殺カビ剤と、式Ｉの化合物との組み合わせが特記される。これは抵抗処理に関して特に有利であり得る。例としては、式Ｉの化合物（例えば、化合物１）と、アゾキシストロビン、クレソキン−メチル、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン、カルベンダジム、ファモキサドンおよびフェナミドンのようなミトコンドリア呼吸抑制剤、ベノミル、シアモキサニル、ジメトモルフ、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、メタラキシル、マンコゼブならびにマネブとの組み合わせが挙げられる。これらの組み合わせは、特に、殺菌・殺カビ剤の組み合わせが同一または類似の病害を抑制する場合、抵抗処理に関して特に有利であり得る。
【０１７８】
マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブのようなアルキレンビス（ジチオカルバメート）、ホルペットのようなフタルイミド、硫酸銅および水酸化銅のような銅塩、アゾキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン、ファモキサドンおよびフェナミドンのようなミトコンドリア呼吸抑制剤、メタラキシルのようなフェニルアミド、ホセチル−Ａｌのようなホスホネート、ジメトモルフ、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンおよび６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンのようなピリミジノン殺菌・殺カビ剤、ならびにシモキサニルのような他の殺菌・殺カビ剤を含むブドウ病害（例えば、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａおよびＵｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）を抑制するための殺菌・殺カビ剤と、式Ｉとの組み合わせが特記される。
【０１７９】
マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブのようなアルキレンビス（ジチオカルバメート）、硫酸銅および水酸化銅のような銅塩、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン、ファモキサドンおよびフェナミドンのようなミトコンドリア呼吸抑制剤、メタラキシルのようなフェニルアミド、プロパモカルブのようなカルバメート、フルアジナンのようなフェニルピリジルアミン、ならびにクロロタロニル、シモキサニル、シモキサニル、ジメトモルフ、ゾキサミドおよびイプロバリカルブのような他の殺菌・殺カビ剤を含むジャガイモ病害（例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉおよびＲｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）を抑制するための殺菌・殺カビ剤と、式Ｉとの組み合わせが特記される。
【０１８０】
成分（ｂ）が、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）および（ｂ９）より選択される２つの異なる群の各々からの少なくとも１種の化合物を含んでなる組成物が特記される。これら２つの成分（ｂ）群の第１の化合物とこれらの成分（ｂ）群の第２の化合物との重量比は典型的に、１００：１から１：１００であり、より典型的には３０：１から１：３０であり、そして最も典型的には１０：１から１：１０である。
【０１８１】
成分（ｂ）が、少なくとも１種の（ｂ１）から選択される化合物、例えば、マンコゼブと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物が特記される。成分（ｂ）と成分（ａ）との全体的重量比が３０：１から１：３０であり、かつ成分（ｂ１）と成分（ａ）との重量比が１０：１から１：１である、かかる組成物が特に特記される。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表Ａ、ＢまたはＣからの化合物）とマンコゼブ、およびファモキサドン、フェナミドン、アゾキシストロビン、クレソキン−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、シモキサニル、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペット、カプタンおよびホセチル−アルミニウムからなる群より選択される化合物の混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１８２】
成分（ｂ）が、少なくとも１種の（ｂ２）から選択される化合物、例えば、ファモキサドンと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ３）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も特記される。成分（ｂ）と成分（ａ）との全体的重量比が３０：１から１：３０であり、かつ成分（ｂ２）と成分（ａ）との重量比が１０：１から１：１である、かかる組成物が特に特記される。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表Ａ、ＢまたはＣからの化合物）とファモキサドン、およびマンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、シモキサニル、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペット、カプタンおよびホセチル−アルミニウムからなる群より選択される化合物の混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１８３】
成分（ｂ）が、少なくとも１種の（ｂ３）から選択される化合物、例えば、シモキサニルと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も特記される。成分（ｂ）と成分（ａ）との全体的重量比が３０：１から１：３０であり、かつ成分（ｂ３）と成分（ａ）との重量比が１０：１から１：１である、かかる組成物が特に特記される。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表Ａ、ＢまたはＣからの化合物）とシモキサニル、およびファモキサドン、フェナミドン、アゾキシストロビン、クレソキン−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペット、カプタンおよびホセチル−アルミニウムからなる群より選択される化合物の混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１８４】
成分（ｂ）が、少なくとも１種の（ｂ６）から選択される化合物、例えば、メタラキシルと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も特記される。成分（ｂ）と成分（ａ）との全体的重量比が３０：１から１：３０であり、かつ成分（ｂ６）と成分（ａ）との重量比が１０：１から１：３である、かかる組成物が特に特記される。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表Ａ、ＢまたはＣからの化合物）とメタラキシルまたはオキサジキシル、およびファモキサドン、フェナミドン、アゾキシストロビン、クレソキン−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、シモキサニル、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペット、カプタンおよびホセチル−アルミニウムからなる群より選択される化合物の混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１８５】
成分（ｂ）が、少なくとも１種の（ｂ７）から選択される化合物、例えば、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンまたは６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ６）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も特記される。成分（ｂ）と成分（ａ）との全体的重量比が３０：１から１：３０であり、かつ成分（ｂ７）と成分（ａ）との重量比が１：１から１：２０である、かかる組成物が特に特記される。成分（ｂ６）と成分（ａ）の重量比が１：４．５から１：９である組成物が含まれる。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表Ａ、ＢまたはＣからの化合物）と６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンまたは６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、およびファモキサドン、フェナミドン、アゾキシストロビン、クレソキン−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、シモキサニル、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、ホルペット、カプタンおよびホセチル−アルミニウムからなる群より選択される化合物の混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１８６】
成分（ｂ）が、少なくとも１種の（ｂ９）から選択される化合物、例えば、メタラキシルと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ６）または（ｂ７）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も特記される。成分（ｂ）と成分（ａ）との全体的重量比が３０：１から１：３０であり、かつ成分（ｂ９）と成分（ａ）との重量比が１０：１から１：１である、かかる組成物が特に特記される。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表Ａ、ＢまたはＣからの化合物）とホセチル−アルミニウム、およびファモキサドン、フェナミドン、アゾキシストロビン、クレソキン−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペット、カプタンおよびシモキサニルからなる群より選択される化合物の混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１８７】
式Ｉの化合物と、アゾキシストロビン、クレソキン−メチル、ピラコロストロビンおよびトルフロキシストロビンのようなストロビルリン、フェンプロピジンおよびフェンプロピモルフのようなモルホリン、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾールおよびトリチコナゾールのようなトリアゾール、ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、ベノミル、カルベンダジム、クロロタロニル、ジメトモルフ、ホルペット、マンコゼブ、マネブ、キノキシフェン、バリダマイシンおよびビンクロゾリンを含む、より広範囲の農業的保護を与える殺菌・殺カビ剤との組み合わせが特記される。
【０１８８】
アゾキシストロビン、クレソキン−メチル、ピラコロストロビン、トルフロキシストロビン、ベノミル、カルベンダジム、クロロタロニル、ジメトモルフ、ホルペット、マンコゼブ、マネブ、キノキシフェン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾールおよびトリチコナゾールを含む、より広範囲の農業的保護を与える他の殺菌・殺カビ剤との組み合わせが特記される。
【０１８９】
異なる作用様式（例えば、ミトコンドリア呼吸抑制、リボソームＲＮＡの合成干渉によるタンパク質合成の抑制、またはβ−チューリビン合成の抑制）の他の殺菌・殺カビ剤との組み合わせが特記される。これは抵抗処理に関して特に有利であり得る。例としては、式Ｉの化合物（例えば、化合物Ａ１）と、アゾキシストロビン、クレソキン−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、カルベンダジム、ファモキサドン、フェナミドン、ベノミル、シアモキサニル、ジメトモルフ、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、メタラキシル、マンコゼブ、マネブとの組み合わせが挙げられる。これらの組み合わせは、特に、殺菌・殺カビ剤の組み合わせが同一または類似の病害を抑制する場合、抵抗処理に関して特に有利であり得る。
【０１９０】
マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブのようなジチオカルバメート、ホルペットのようなフタルイミド、硫酸銅および水酸化銅のような銅塩、アゾキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン、メタラキシルのようなフェニルアミド、ホセチル−アルミニウムのようなホスホネート、ジメトモルフのようなモルホリン、ならびにシモキサニル、ファモキサドンおよびフェナミドンのような他の殺菌・殺カビ剤を含むブドウ病害を抑制するための他の殺菌・殺カビ剤との組み合わせが特記される。
【０１９１】
マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブのようなジチオカルバメート、ホルペットのようなフタルイミド、硫酸銅および水酸化銅のような銅塩、アゾキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン、メタラキシルのようなフェニルアミド、プロパモカルブのようなカルバメート、フルアジナンのようなフェニルピリイルアミン、ジメトモルフのようなモルホリン、ならびにクロロタロニル、シアゾファミド、シモキサニル、ファモキサドン、フェナミドン、ゾキサミドおよびイプロバリカルブのような他の殺菌・殺カビ剤を含むジャガイモ病害を抑制するための他の殺菌・殺カビ剤との組み合わせが特記される。
【０１９２】
化合物Ａ１とアゾキシストロビンの組み合わせ、化合物Ａ１とクレソキン−メチルの組み合わせ、化合物Ａ１とピラクロストロビンの組み合わせ、化合物１とトリフロキシストロビンの組み合わせ、化合物１とカルベンダジムの組み合わせ、化合物Ａ１とクロロタロニルの組み合わせ、化合物Ａ１とジメトモルフの組み合わせ、化合物Ａ１とホルペットの組み合わせ、化合物Ａ１とマンコゼブの組み合わせ、化合物Ａ１とマネブの組み合わせ、化合物Ａ１とキノキシフェンの組み合わせ、化合物Ａ１とバリダマイシンの組み合わせ、化合物Ａ１とビンクロゾリンの組み合わせ、化合物Ａ１とフェンプロピジン、化合物Ａ１とフェンプロピモルフ、化合物Ａ１とブロムコナゾール、化合物Ａ１とシプロコナゾール、化合物Ａ１とジフェノコナゾール、化合物Ａ１とエポキシコナゾール、化合物Ａ１とフルシラゾール、化合物Ａ１とイプコナゾール、化合物Ａ１とメトコナゾール、化合物Ａ１とプロピコナゾール、化合物Ａ１とテブコナゾール、化合物Ａ１とトリチコナゾール、化合物Ａ１とファモキサドン、化合物Ａ１とフェナミドン、化合物Ａ１とベノミル、化合物Ａ１とシアモキサニル、化合物Ａ１とジメトモルフ、化合物Ａ１とホルペット、化合物Ａ１とホセチル−アルミニウム、化合物Ａ１とメタラキシル、化合物Ａ１とプロピネブ、化合物Ａ１とジネブ、化合物Ａ１と硫酸銅、化合物Ａ１と水酸化銅、化合物Ａ１とプロパモカルブ、化合物Ａ１とシアゾファミド、化合物Ａ１とゾキサミド、および化合物Ａ１とイプロバリカルブが特に特記される。化合物番号については、索引表Ａ〜Ｄの化合物を参照のこと。
【０１９３】
好ましいもの１５．好ましい組成物は、シモキサニルと混合された成分（ａ）の化合物を含んでなる。
【０１９４】
好ましいもの１６．好ましい組成物は、（ｂ１）から選択される化合物と混合された成分（ａ）の化合物を含んでなる。より好ましくは、（ｂ１）の化合物がマンコゼブである組成物である。
【０１９５】
好ましいもの１７．好ましい組成物は、（ｂ２）から選択される化合物と混合された成分（ａ）の化合物を含んでなる。より好ましくは、（ｂ２）の化合物がファモキサドンである組成物である。
【０１９６】
好ましい組成物は、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）および（ｂ９）から選択される２つの異なる群より選択される２つの化合物と混合された成分（ａ）の化合物を含んでなる。
【０１９７】
好ましい組成物は、成分（ａ）が、上記好ましいもの１から好ましいもの１４に示された式Ｉの化合物から選択されるものである。
【０１９８】
本発明の化合物を、１以上の殺虫剤、殺線虫剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、成長調整剤、不妊化剤、信号化学剤、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、または他の生物学的に活性な化合物と混合して、一層広範囲の農業的保護を与える多成分殺虫剤を形成することもできる。本発明の組成物を配合することができるかかる農業的保護剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、エスフェンバレート、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレート、フィプロニル、フルシトリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、イミダクロプリド、イソフェンホス、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メチル  ７−クロロ−２，５−ジヒドロ−２−［［Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２−ｅ］［１，３，４］オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボキシレート（インドキサカルブ）、モノクロトホス、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ロテノン、スルプロホス、テブフェノジド、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオジカルブ、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；ストレプトマイシンのような殺細菌剤；アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；アルドキシカルブおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ならびにバシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、バクロウィルス、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび真菌類のような生物剤である。これらの様々な混合の組み合わせと、本発明の式Ｉの化合物との重量比は典型的に、１００：１と１：１００との間であり、好ましくは３０：１と１：３０との間であり、より好ましくは１０：１と１：１０との間であり、最も好ましくは４：１と１：４との間である。
【０１９９】
上記列挙された市販品として入手可能な化合物の記載は、殺虫剤マニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）第１２版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、英国作物保護評議会（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）、２０００に見出される。
【０２００】
製剤
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１種の液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的に適する担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因に適合するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されてもよい、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を抑制することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。
【０２０１】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、希釈剤および／または界面活性剤と一緒に有効量（例えば、０．０１〜９９．９９重量％）の活性成分を含有する。
【０２０２】
【表４１】
2004529943.tif 000072
【０２０３】
典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、殺虫剤ダスト希釈剤および担体ハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド  ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル、ニュージャージーに記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、溶媒ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク、１９５０に記載されている。マクカットチェオンの洗浄剤および乳化剤年報（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド出版社（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー、ならびにシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、界面活性剤百科事典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含有することが可能である。
【０２０４】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレートおよびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、土類、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、プロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノール、およびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
【０２０５】
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を調製することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により調製される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号を参照のこと。好ましい懸濁液濃縮物としては、活性成分に加えて、場合により５０〜６５％の液体希釈剤と組み合わせられてもよい５〜２０％の非イオン性界面活性剤(例えば、ポリエトキシル化脂肪族アルコール）と、５％までのアニオン性界面活性剤とを含有するものが挙げられる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル  エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーの化学エンジニアのハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク、１９６３、第８〜５７頁以下、およびＷＯ９１／１３５４６号を参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号に記載されるようにペレットを調製することができる。米国特許第４，１４４，０５０号、米国特許第３，９２０，４４２号およびＤＥ３，２４６，４９３号に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を調製することができる。米国特許第５，１８０，５８７号、米国特許第５，２３２，７０１号および米国特許第５，２０８，０３０号に教示されるようにタブレットを調製することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号に教示されるようにフィルムを調製することができる。
【０２０６】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、殺虫剤化学および生物剤、食品−環境課題（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「製剤者のツールボックス−近代農業の製品形態（Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、第９回殺虫剤化学国際会議の手続き（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、王立化学協会（Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、科学としての除草（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン  ウィリー  アンド  サンズ社（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク、１９６１、第８１〜９６頁；ならびにハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、除草ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル  サイエンティフィック出版（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード、１９８９も参照のこと。
【０２０７】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａ〜Ｄの化合物を指す。
【０２０８】
【表４２】
2004529943.tif 000073
【０２０９】
【表４３】
2004529943.tif 000074
【０２１０】
【表４４】
2004529943.tif 000075
【０２１１】
【表４５】
2004529943.tif 000076
【０２１２】
【表４６】
2004529943.tif 000077
【０２１３】
製剤成分をシロップとして一緒に混合し、化合物Ａ１を添加し、そして混合物をブレンダー中で均質化した。次いで、得られたスラリーを湿式粉砕して懸濁濃縮物を形成する。
【０２１４】
効用
式Ｉで表される化合物および組成物は、植物病害抑制剤として有用である。従って、本発明は、保護されるべき植物もしくはその一部に、または保護されるべき植物の種子もしくは実生に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含有する殺菌・殺カビ性組成物を適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法を含んでなる。
【０２１５】
好ましい使用方法は、上記好ましい化合物または組成物を含むものである。
【０２１６】
式Ｉの化合物および組成物は、子嚢菌類、子嚢菌類、卵菌類および不完全菌類の広範囲の菌・カビ性植物病原体により引き起こされる病害の抑制を提供する。それらは広範囲の植物病害の抑制に有効であり、特に、装飾用、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉の病原体に有効である。これらの病原体としては、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ、Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ、Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ、Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ、Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ、ならびにこれらの病原体に非常に関連のある他の属および種が挙げられる。本発明の組成物は特に、ブドウ類上のＰｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａならびにジャガイモ類およびトマト類上のＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓの抑制に有効である。
【０２１７】
植物病害抑制は通常、病害の前または後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根のような保護されるべき植物の一部に、あるいは保護されるべき植物が成長している培地（土壌または砂）に、式Ｉの化合物の有効量を適用することにより達成される。種子および実生を保護するために、化合物を種子に適用することもできる。
【０２１８】
これらの化合物の適用率は環境の多くの要因により影響され得、かつ実際の使用条件下で決定されなければならない。通常、活性成分１ｇ／ｈａから５，０００ｇ／ｈａの率で処理された場合、葉を保護することができる。通常、種子１キログラムに対して活性成分０．１ｇから１０ｇの率で処理された場合、種子を保護することができる。
【０２１９】
以下の試験は、特定の病原体における本発明の適切な化合物の抑制効能を論証する。しかしながら、化合物により得られる病原体抑制保護はこれらの種類に制限されない。特定の病原体における本発明の組成物の抑制効能を論証するためにも、これらの試験を使用することができる。単一活性成分を含んでなる試験懸濁液を噴霧し、個々の活性成分の抑制効能を論証する。組み合わせの抑制効能を論証するために、（ａ）単一試験懸濁液において適切な量で活性成分を組み合わせることができ、（ｂ）個々の活性成分の貯蔵溶液を調製し、次いで適切な比率で組み合わせ、最終的な所望の濃度まで希釈して試験懸濁液を形成することができ、または（ｃ）単一活性成分を含んでなる試験懸濁液を所望の比率で連続的に噴霧することができる。
【０２２０】
相乗作用は「独立して現れる２つ（以上）の効果の合計より全体的効果が大きいか、またはより拡大されているような、混合物の２つの成分［例えば、成分（ａ）および成分（ｂ）］の協力作用」として記載されている（テームズ，Ｐ．Ｍ．Ｌ．（Ｔａｍｅｓ，Ｐ．Ｍ．Ｌ．），ネーデルランズ  ジャーナル  オブ  プラント  パソロジー（Ｎｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ），（１９６４），７０，７３−８０を参照のこと）。２つの活性成分間の相乗作用効果のパーセントは、コルビー（Ｃｏｌｂｙ）等式の助けにより確立される（コルビー，Ｓ．Ｒ．（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．），除草剤組み合わせの相乗および拮抗応答（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ  Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ）ウィーズ（Ｗｅｅｄｓ），１９６７，１５，２０−２２を参照のこと）。
【０２２１】
【数１】
2004529943.tif 000078
【０２２２】
コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の方法を使用して、単独で適用された２成分の活性を基準として、混合物の予測される活性ｐを最初に計算することによって、２つの活性成分間の相乗相互作用の存在を確立する。ｐが実験的に確立された効果より低い場合、相乗作用は生じる。上記等式において、Ａは率ｘで単独で適用された１成分の抑制率の殺菌・殺カビ活性である。用語Ｂは、率ｙで適用された第２の成分の抑制率の殺菌・殺カビ活性である。それらの効果が厳密に付加的であり、かつ相乗作用が生じない場合、この等式はｐ、率ｘでのＡと率ｙでのＢの混合物の殺菌・殺カビ活性を推定する。
【０２２３】
本発明での使用に適切な化合物の記述に関しては索引表Ａ〜Ｄを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシである。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。
【０２２４】
【表４７】
2004529943.tif 000079
【０２２５】
【表４８】
2004529943.tif 000080
【０２２６】
【表４９】
2004529943.tif 000081
【０２２７】
【表５０】
2004529943.tif 000082
【０２２８】
【表５１】
2004529943.tif 000083
【０２２９】
本発明の生物学的試験
試験懸濁液調製のための一般手順：最初に、試験化合物を最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解し、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤テレム（Ｔｒｅｍ）（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（５０／５０混合）中で所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁する。次いで、得られた試験懸濁液を以下の試験で使用する。試験植物上の流出点に２００ｐｐｍの試験懸濁液を噴霧することは、５００ｇ／ｈａの率に等しい。
【０２３０】
試験Ａ
コムギ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生に胞子塵のＥｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ（コムギウドンコ病の原因因子）を接種し、２０℃で７日間、グロースチャンバー中で培養し、その後、病害評価を行った。
【０２３１】
試験Ｂ
コムギ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生に胞子懸濁液のＰｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ（コムギ赤さび病の原因因子）を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、次いで２０℃で６日間、グロースチャンバー中に移し、その後、病害評価を行った。
【０２３２】
試験Ｃ
トマト実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生に胞子懸濁液のＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ（ジャガイモおよびトマト葉枯れ病の原因因子）を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、次いで２０℃で５日間、グロースチャンバー中に移し、その後、病害評価を行った。
【０２３３】
試験Ｄ
トマト実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生に胞子懸濁液のＰｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ（ブドウウドンコ病の原因因子）を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、２０℃で６日間、グロースチャンバー中に移し、次いで２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、その後、病害評価を行った。
【０２３４】
試験Ａ〜Ｄの結果を表Ａに示す。表中、評価１００は１００％の病害抑制を示し、そして評価０は病害抑制がないことを示す（参照に対して）。ダッシュ（−）は、試験結果がないことを示す。ＮＤは、薬害のため、病害抑制が決定されないことを示す。
【０２３５】
【表５２】
2004529943.tif 000084
【国際公開パンフレット】
2004529943.tif 000086
2004529943.tif 000087
2004529943.tif 000088
2004529943.tif 000089
2004529943.tif 000090
2004529943.tif 000091
2004529943.tif 000092
2004529943.tif 000093
2004529943.tif 000094
2004529943.tif 000095
2004529943.tif 000096
2004529943.tif 000097
2004529943.tif 000098
2004529943.tif 000099
2004529943.tif 000100
2004529943.tif 000101
2004529943.tif 000102
2004529943.tif 000103
2004529943.tif 000104
2004529943.tif 000105
2004529943.tif 000106
2004529943.tif 000107
2004529943.tif 000108
2004529943.tif 000109
2004529943.tif 000110
2004529943.tif 000111
2004529943.tif 000112
2004529943.tif 000113
2004529943.tif 000114
2004529943.tif 000115
2004529943.tif 000116
2004529943.tif 000117
2004529943.tif 000118
2004529943.tif 000119
2004529943.tif 000120
2004529943.tif 000121
2004529943.tif 000122
2004529943.tif 000123
2004529943.tif 000124
2004529943.tif 000125
2004529943.tif 000126
2004529943.tif 000127
2004529943.tif 000128
2004529943.tif 000129
2004529943.tif 000130
2004529943.tif 000131
2004529943.tif 000132
2004529943.tif 000133
2004529943.tif 000134
2004529943.tif 000135
2004529943.tif 000136
2004529943.tif 000137
2004529943.tif 000138
2004529943.tif 000139
2004529943.tif 000140
2004529943.tif 000141
2004529943.tif 000142
2004529943.tif 000143
2004529943.tif 000144
2004529943.tif 000145
2004529943.tif 000146
2004529943.tif 000147
2004529943.tif 000148
2004529943.tif 000149
2004529943.tif 000150
2004529943.tif 000151
2004529943.tif 000152
2004529943.tif 000153
2004529943.tif 000154
2004529943.tif 000155
2004529943.tif 000156
2004529943.tif 000157
2004529943.tif 000158
2004529943.tif 000159
2004529943.tif 000160
2004529943.tif 000161
2004529943.tif 000162
2004529943.tif 000163
2004529943.tif 000164
2004529943.tif 000165
2004529943.tif 000166
2004529943.tif 000167
【国際調査報告】
2004529943.tif 000168
2004529943.tif 000169