(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、明細書で定義されているとおりである］で表される新規置換ピラゾリンカルボキシアニリドに関する。本発明は、さらに、該物質を調製するための数種類の方法、及び、害虫を防除するためのそれらの使用にも関する。    【化２３】2006515580.tif 000027
2006515580.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2006515580.tif 000019
［式中、
Ｒ１は、ハロゲンを表し；
Ｒ２は、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルを表し；
Ｒ３は、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルを表し；
及び、
Ｒ４は、シアノアルキルを表す］
で表されるピラゾリンカルボキシアニリド。
【請求項２】
Ｒ１が、塩素、臭素又はヨウ素を表し；
Ｒ２が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｒ３が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｒ４が、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるピラゾリンカルボキシアニリド。
【請求項３】
Ｒ１が、塩素、臭素又はヨウ素を表し；
Ｒ２が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、モノクロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、クロロトリフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、ジクロロジフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し；
Ｒ３が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、モノクロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、クロロトリフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、ジクロロジフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し；
Ｒ４が、シアノメチル、シアノエチル又はシアノプロピルを表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるピラゾリンカルボキシアニリド。
【請求項４】
Ｒ１が、塩素又は臭素を表し；
Ｒ２が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し；
Ｒ３が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し；
Ｒ４が、シアノメチルを表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるピラゾリンカルボキシアニリド。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるピラゾリンカルボキシアニリドを調製する方法であって、
（ａ）  式（ＩＩ）：
【化２】
2006515580.tif 000020
［式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義されているとおりである］
で表される置換ピラゾリンを、適切な場合には、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には、触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）：
【化３】
2006515580.tif 000021
［式中、Ｒ３は、請求項１で定義されているとおりである］
で表されるイソシアネートと反応させ、得られた式（Ｉａ）：
【化４】
2006515580.tif 000022
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義されているとおりである］
で表される置換ピラゾリンカルボキシアニリドを、適切な場合には、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には、塩基の存在下で、式（ＩＶ）：
【化５】
2006515580.tif 000023
［式中、Ｒ４は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｘ１は、ハロゲンを表す］で表されるハロゲン化合物と反応させることを特徴とするか、
又は、
（ｂ）  式（ＩＩ）：
【化６】
2006515580.tif 000024
［式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義されているとおりである］
で表される置換ピラゾリンを、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には、塩基の存在下で、式（Ｖ）：
【化７】
2006515580.tif 000025
［式中、Ｒ３は、請求項１で定義されているとおりである］
で表される塩化カルバモイルと反応させて、式（Ｉｂ）：
【化８】
2006515580.tif 000026
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義されているとおりである］
で表される置換ピラゾリンカルボキシアニリドを得ることを特徴とする、
前記方法。
【請求項６】
増量剤及び／又は界面活性剤の他に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、殺害虫剤。
【請求項７】
害虫を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項８】
害虫を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を害虫及び／又はそれらの生息場所に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項９】
殺害虫剤を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規置換ピラゾリンカルボキシアニリド類、それらの調製方法、及び、殺害虫剤（pesticide）、特に、殺節足動物剤（arthropodicide）としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定の置換ピラゾリンカルボキシアニリド類が殺虫特性及び殺ダニ特性を有することは知られている（ｃｆ．例えば，欧州特許出願公開第０４３８６９０号，欧州特許出願公開第０６７９６４４号）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、それらの化合物の活性は、特に、活性化合物が低濃度であるか又は施用量が少ない場合に、いつも完全に満足できるというものではない。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、式（Ｉ）：
【０００５】
【化９】
2006515580.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、ハロゲンを表し；
Ｒ２は、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルを表し；
Ｒ３は、シアノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルを表し；
及び、
Ｒ４は、シアノアルキルを表す］
で表される新規置換ピラゾリンカルボキシアニリドを提供する。
【０００６】
適切な場合には、置換基のタイプと数に応じて、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体及び／若しくは光学異性体、位置異性体及び／若しくは立体配置異性体、又は、それらの種々の組成を有する異性体混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方を請求する。
【０００７】
さらに、式（Ｉ）で表される置換ピラゾリンカルボキシアニリドが、
（ａ）  式（ＩＩ）：
【０００８】
【化１０】
2006515580.tif 000004
［式中、Ｒ１及びＲ２は、上記で定義されているとおりである］
で表される置換ピラゾリンを、適切な場合には、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には、触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）：
【０００９】
【化１１】
2006515580.tif 000005
［式中、Ｒ３は、上記で定義されているとおりである］
で表されるイソシアネートと反応させ、得られた式（Ｉａ）：
【００１０】
【化１２】
2006515580.tif 000006
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりである］
で表される置換ピラゾリンカルボキシアニリドを、適切な場合には、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には、塩基の存在下で、式（ＩＶ）：
【００１１】
【化１３】
2006515580.tif 000007
［式中、Ｒ４は、上記で定義されているとおりであり、Ｘ１は、ハロゲンを表す］で表されるハロゲン化合物と反応させることにより得られるか、
又は、
式（Ｉｂ）：
【００１２】
【化１４】
2006515580.tif 000008
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上記で定義されているとおりである］
で表される置換ピラゾリンカルボキシアニリドが、
（ｂ）  式（ＩＩ）：
【００１３】
【化１５】
2006515580.tif 000009
［式中、Ｒ１及びＲ２は、上記で定義されているとおりである］
で表される置換ピラゾリンを、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には、塩基の存在下で、式（Ｖ）：
【００１４】
【化１６】
2006515580.tif 000010
［式中、Ｒ３は、上記で定義されているとおりである］
で表される塩化カルバモイルと反応させることにより得られる
ということが見いだされた。
【００１５】
最後に、式（Ｉ）で表される新規置換ピラゾリンカルボキシアニリドが、極めて顕著な生物学的特性を有していて、特に、農業おいて、森林において、貯蔵生産物及び材料物質の保護において並びに衛生分野において見られる害虫（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するのに適しているということが見いだされた。
【００１６】
本発明の置換ピラゾリンカルボキシアニリドの一般的な定義は、式（Ｉ）により与えられる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
上記及び下記で言及されている式に記載されている好ましい置換基又は基の好ましい範囲について、以下に示す。
【００１８】
Ｒ１は、好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００１９】
Ｒ１は、特に好ましくは、塩素又は臭素を表す。
【００２０】
Ｒ２は、好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表す。
【００２１】
Ｒ２は、特に好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、モノクロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、クロロトリフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、ジクロロジフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表す。
【００２２】
Ｒ２は、特に極めて好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表す。
【００２３】
Ｒ３は、好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表す。
【００２４】
Ｒ３は、特に好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、モノクロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、クロロトリフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、ジクロロジフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表す。
【００２５】
Ｒ３は、特に極めて好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表す。
【００２６】
Ｒ４は、好ましくは、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００２７】
Ｒ４は、特に好ましくは、シアノメチル、シアノエチル又はシアノプロピルを表す。
【００２８】
Ｒ４は、特に極めて好ましくは、シアノメチルを表す。
【００２９】
特に好ましい式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１は、塩素を表す。
【００３０】
特に好ましい式（Ｉ）の化合物において、Ｒ４は、シアノメチルを表す。
【００３１】
特に好ましい式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１は塩素を表し、Ｒ４はシアノメチルを表す。
【００３２】
特に好ましい式（Ｉ）の化合物において、Ｒ２は、フッ素、塩素又は臭素、特に好ましくは、塩素を表す。
【００３３】
特に好ましい式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３は、シアノ、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
【００３４】
上記で挙げた基の一般的な又は好ましい定義又は実例は、最終生成物にも適用されるし、また、それに応じて、出発物質及び中間体にも適用される。これら基の定義は、必要に応じて、互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【００３５】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は好ましい。
【００３６】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は特に好ましい。
【００３７】
本発明によれば、上記で特に極めて好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は特に極めて好ましい。
【００３８】
上記及び下記で与えられている基の定義において、アルキルのような炭素基（アルコキシのように、ヘテロ原子と組み合わされている場合を包含する）は、いずれの場合も、可能である限り、直鎖又は分枝鎖である。
【００３９】
ハロゲンで置換されている基（例えば、ハロアルキル）は、モノハロゲン化又はポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であるか又は異なっていることが可能である。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【００４０】
例えば、３−（４−クロロフェニル）−４−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール及び４−クロロフェニルイソシアネートを出発物質として使用し、また、次のステップにおいて、ブロモアセトニトリルを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法（ａ）の反応の経過は、下記図式により表すことができる。
【００４１】
【化１７】
2006515580.tif 000011
【００４２】
例えば、３−（４−クロロフェニル）−４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール及びＮ−シアノメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバモイルクロリドを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法（ｂ）の反応の経過は、下記図式により表すことができる。
【００４３】
【化１８】
2006515580.tif 000012
【００４４】
本発明の調製方法（ａ）及び（ｂ）を実施するための出発物質として使用する置換ピラゾリンの一般的な定義は、式（ＩＩ）によって与えられる。該式において、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、それらの基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
【００４５】
式（ＩＩ）で表される置換ピラゾリンは、公知であるか、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ｃｆ．欧州特許出願公開第０４３８６９０号、欧州特許出願公開第０５４６４２０号、及び、調製実施例）。
【００４６】
本発明の調製方法（ａ）で出発物質としてさらに使用するイソシアネートの一般的な定義は、式（ＩＩＩ）によって与えられる。該式において、Ｒ３は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、この基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
【００４７】
式（ＩＩＩ）で表されるイソシアネートは、有機化学の一般に知られている化合物であるか、及び／又は、一般に知られている方法で調製することができる。
【００４８】
本発明の調製方法（ａ）を実施するための出発物質としてさらに使用するハロゲン化合物の一般的な定義は、式（ＩＶ）によって与えられる。該式において、Ｒ４は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、この基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。Ｘ１は、好ましくは、塩素又は臭素を表す。
【００４９】
式（ＩＶ）で表されるハロゲン化合物は、有機化学の一般に知られている化合物である。
【００５０】
本発明の調製方法（ｂ）で出発物質としてさらに使用する塩化カルバモイルの一般的な定義は、式（Ｖ）によって与えられる。該式において、Ｒ３は、好ましくは、特に好ましくは、及び、特に極めて好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、それぞれ、この基について、好ましい、特に好ましい、及び、特に極めて好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
【００５１】
式（Ｖ）で表される塩化カルバモイルは、公知であるか、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（ｃｆ．独国特許出願公開第２７３０３２５号、独国特許出願公開第１０１３５５５１号（２００１年７月２０日付け）、及び、調製実施例）。
【００５２】
本発明の調製方法（ａ）は、好ましくは、１種以上の希釈剤を使用して行う。適する希釈剤は、実質的に全ての不活性無機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族又は芳香族の炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、エチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを挙げることができ、また、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなども挙げることができる。
【００５３】
本発明の調製方法（ａ）は、好ましくは、触媒を用いて実施することも可能である。適する触媒は、特に、第三級有機アミン類（例えば、トリエチルアミン）である。
【００５４】
本発明の調製方法（ａ）及び（ｂ）を実施するのに適する塩基は、そのような反応に慣習的に使用される全ての酸結合剤（acid binder）である。アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム；アルカリ土類金属水酸化物及びアルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム；アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩、又は、アルカリ金属重炭酸塩及びアルカリ土類金属重炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は炭酸カルシウム；アルカリ金属酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム又は酢酸カリウム；アルカリ金属アルコキシド、例えば、ナトリウムｔ−ブトキシド又はカリウムｔ−ブトキシドなどを使用するのが好ましく、さらに、塩基性窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、２−エチルピリジン、４−エチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を使用するのも好ましい。
【００５５】
本発明の調製方法（ａ）では、反応温度は比較的広い範囲で変えることが可能である。一般に、該調製方法は、０℃〜１２０℃の温度、好ましくは、２０℃〜８０℃の温度で実施する。
【００５６】
本発明の調製方法（ａ）は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００５７】
本発明の調製方法（ａ）を実施するために、上記出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、使用する２種類の成分の内の一方を、相対的に僅かに過剰な量で使用することも可能である。後処理は、慣習的な方法により行う（ｃｆ．調製実施例）。
本発明の調製方法（ｂ）は、好ましくは、１種以上の希釈剤を使用して行う。適する希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族又は芳香族の炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｔ−ブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、エチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを挙げることができ、また、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなども挙げることができる。
【００５８】
本発明の調製方法（ｂ）では、反応温度は比較的広い範囲で変えることが可能である。一般に、該調製方法は、−２０℃〜１２０℃の温度、好ましくは、０℃〜８０℃の温度で実施する。
【００５９】
本発明の調製方法（ｂ）は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００６０】
本発明の調製方法（ｂ）を実施するために、上記出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、過剰量のハロゲン化物及び塩基を使用することも可能である。後処理は、慣習的な方法により行う（ｃｆ．調製実施例）。
【００６１】
上記活性化合物は、植物及び植物器官を保護し、収穫量を増大させ、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業、森林、庭及びレジャー施設において見られる害虫や、貯蔵生産物の保護において見られる害虫や、材料物質（material）の保護において見られる害虫や、さらには、公衆衛生の分野において見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するのに適している。上記活性化合物は、植物が良好な耐性を示し且つ温血動物に対する毒性が望ましい程度であり且つ環境が良好な耐性を示す。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記した害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【００６２】
等脚目（Isopoda）の、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、及び、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
ディプロポーダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）；
キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Geophilus carpophagus）、及び、スクチゲラ  ｓｐｐ．（Scutigera spp）；
シンフィラ目（Symphyla）の、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）；
シミ目（Thysanura）の、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）；
トビムシ目（Collembola）の、例えば、オニチウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；
直翅目（Orthoptera）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、グリロタルパ  ｓｐｐ．（Gryllotalpa spp.）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス  ｓｐｐ．（Melanoplus spp.）、及び、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；
ブラッタリア目（Blattaria）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）；
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、レチクリテルメス  ｓｐｐ．（Reticulitermes spp.）；
フチラプテラ目（Phthiraptera）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ハエマトピヌス  ｓｐｐ．（Haematopinus spp.）、リノグナツス  ｓｐｐ．（Linognathus spp.）、トリコデクテス  ｓｐｐ．（Trichodectes spp.）、及び、ダマリニア  ｓｐｐ．（Damalinia spp.）；
アザミウマ目（Thysanoptera）の、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、トリプス・タバシ（Thrips tabaci）、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、及び、フランクリニエラ・オシデンタリス（Frankliniella occidentalis）；
異翅目（Heteroptera）の、例えば、エウリガステル  ｓｐｐ．（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、シメキス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）、及び、トリアトマ  ｓｐｐ．（Triatoma spp.）；
同翅目（Homoptera）の、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ベミシア・タバシ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、フィロキセラ・バスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ペムフィグス  ｓｐｐ．（Pemphigus spp.）、マクロシフム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、ミズス  ｓｐｐ．（Myzus spp.）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ロパロシフム・パジ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ  ｓｐｐ．（Empoasca spp.）、エウスセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ネフォテッチキス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム・コルニ（Lecanium corni）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、アオニジエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、アスピジオツス・ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、プセウドコックス  ｓｐｐ．（Pseudococcus spp.）、及び、プシラ  ｓｐｐ．（Psylla spp.）；
鱗翅目（Lepidoptera）の、例えば、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、エウプロクチス・クリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア  ｓｐｐ．（Lymantria spp.）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、アグロチス  ｓｐｐ．（Agrotis spp.）、エウキソア  ｓｐｐ．（Euxoa spp.）、フェルチア  ｓｐｐ．（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス  ｓｐｐ．（Heliothis spp.）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、スポドプテラ  ｓｐｐ．（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ピエリス  ｓｐｐ．（Pieris spp.）、キロ  ｓｐｐ．（Chilo spp.）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アムビグエラ（Clysia ambiguella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、トルトリキス・ビリダナ（Tortrix viridana）、クナファロセルス  ｓｐｐ．（Cnaphalocerus spp.）、及び、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）；
甲虫目（Coleoptera）の、例えば、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、ブルチジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ  ｓｐｐ．（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、アトマリア  ｓｐｐ．（Atomaria spp.）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、アントノムス  ｓｐｐ．（Anthonomus spp.）、シトフィルス  ｓｐｐ．（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソルジズス（Cosmopolites sordidus）、セウトリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、デルメステス  ｓｐｐ．（Dermestes spp.）、トロゴデルマ  ｓｐｐ．（Trogoderma spp.）、アントレヌス  ｓｐｐ．（Anthrenus spp.）、アタゲヌス  ｓｐｐ．（Attagenus spp.）、リクツス  ｓｐｐ．（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、プチヌス  ｓｐｐ．（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、ギビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム  ｓｐｐ．（Tribolium spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、アグリオテス  ｓｐｐ．（Agriotes spp.）、コノデルス  ｓｐｐ．（Conoderus spp.）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、及び、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）；
膜翅目（Hymenoptera）の、例えば、ジプリオン  ｓｐｐ．（Diprion spp.）、ホプロカンパ  ｓｐｐ．（Hoplocampa spp.）、ラシウス  ｓｐｐ．（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、及び、ベスパ  ｓｐｐ．（Vespa spp.）；
双翅目（Diptera）の、例えば、アエデス  ｓｐｐ．（Aedes spp.）、アノフェレス  ｓｐｐ．（Anopheles spp.）、クレキス  ｓｐｐ．（Culex spp.）、ドロソフィラ・メラノガステル（Drosophila melanogaster）、ムスカ  ｓｐｐ．（Musca spp.）、ファニア  ｓｐｐ．（Fannia spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、ルシリア  ｓｐｐ．（Lucilia spp.）、クリソミイア  ｓｐｐ．（Chrysomyia spp.）、クテレブラ  ｓｐｐ．（Cuterebra spp.）、ガストロフィルス  ｓｐｐ．（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ  ｓｐｐ．（Hyppobosca spp.）、ストモキス  ｓｐｐ．（Stomoxys spp.）、オエストルス  ｓｐｐ．（Oestrus spp.）、ヒポデルマ  ｓｐｐ．（Hypoderma spp.）、タバヌス  ｓｐｐ．（Tabanus spp.）、タニア  ｓｐｐ．（Tannia spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、フォルビア  ｓｐｐ．（Phorbia spp.）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ヒレミイア  ｓｐｐ．（Hylemyia spp.）、及び、リリオミザ  ｓｐｐ．（Liriomyza spp.）；
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）、及び、セラトフィルス  ｓｐｐ．（Ceratophyllus spp.）；
クモ綱（Arachnida）の、例えば、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、アカルス・シロ（Acarus siro）、アルガス  ｓｐｐ．（Argas spp.）、オルニトドロス  ｓｐｐ．（Ornithodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ボオフィルス  ｓｐｐ．（Boophilus spp.）、リピセファルス  ｓｐｐ．（Rhipicephalus spp.）、アンブリオンマ  ｓｐｐ．（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ  ｓｐｐ．（Hyalomma spp.）、イクソデス  ｓｐｐ．（Ixodes spp.）、プソロプテス  ｓｐｐ．（Psoroptes spp.）、コリオプテス  ｓｐｐ．（Chorioptes spp.）、サルコプテス  ｓｐｐ．（Sarcoptes spp.）、タルソネムス  ｓｐｐ．（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、パノニクス  ｓｐｐ．（Panonychus spp.）、テトラニクス  ｓｐｐ．（Tetranychus spp.）、ヘミタルソネムス  ｓｐｐ．（Hemitarsonemus spp.）、及び、ブレビパルプス  ｓｐｐ．（Brevipalpus spp.）。
【００６３】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる。
プラチレンクス  ｓｐｐ．（Pratylenchus spp.）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ  ｓｐｐ．（Heterodera spp.）、グロボデラ  ｓｐｐ．（Globodera spp.）、メロイドギネ  ｓｐｐ．（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス  ｓｐｐ．（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス  ｓｐｐ．（Longidorus spp.）、キシフィネマ  ｓｐｐ．（Xiphinema spp.）、トリコドルス  ｓｐｐ．（Trichodorus spp.）、及び、ブルサフェレンクス  ｓｐｐ．（Bursaphelenchus spp.）。
【００６４】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に、マスタードビートル（mustard beetle）（ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae））の幼虫、コナガ（プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella））の幼虫、アーミーワーム（スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda））の幼虫、及び、コットンボルワーム（ヘリオチス・アルミゲラ（Heliothis armigera））の幼虫に対して、優れた活性を有している。
【００６５】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤又は殺微生物剤（microbicide）、例えば、殺菌剤（fungicide）、殺真菌剤（antimycotic）及び殺細菌剤としても使用することができる。適切な場合には、本発明の化合物は、さらに、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することができる。
【００６６】
本発明により、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学と遺伝子工学的な方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができ、トランスジェニック植物、及び、植物育種業者の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種を包含する。植物の部分は、苗条（shoot）、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実托、果実、種子、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、収穫物（harvested material）、並びに、栄養繁殖器官（vegetative propagation material）及び生殖増殖器官（generative propagation material）、例えば、挿穂（cutting）、塊茎、根茎、側枝及び種子なども包含される。
【００６７】
上記活性化合物を用いた植物又は植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、拡散、塗布、注入などによって、及び、増殖器官、特に種子の場合は、さらに、種子に１以上のコーティングを施すことによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物を周囲、環境又は貯蔵空間に作用させることにより行う。
【００６８】
上記活性化合物は、液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤（powders）、粉剤（dust）、ペースト剤、可溶性粉末剤（soluble powders）、顆粒剤、懸濁エマルション濃厚液、活性化合物を含浸させた天然又は合成物質、及び、高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【００６９】
これらの製剤は、公知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合することにより、製造する。
【００７０】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン及び塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン及びパラフィン、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドであり、さらに、水も適している。
【００７１】
固体担体としては、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、高分散性シリカ、アルミナ及びシリケートなどが適しており；  顆粒剤用の固体担体としては、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどが適しており、さらに、無機及び有機の粗挽き粉から得た合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などから得た顆粒なども適しており；  乳化剤及び／又は泡形成剤としては、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなどが適しており、さらに、タンパク質加水分解産物なども適しており；  分散剤としては、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどが適している。
【００７２】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び合成リン脂質などを使用することができる。別の添加剤は、鉱油又は植物油などであり得る。
【００７３】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びＰｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【００７４】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【００７５】
本発明の活性化合物は、その市販製剤中に存在させて使用することもできるし、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質又は除草剤のような別の活性化合物との混合物として、前記市販製剤から調製した使用形態中に存在させて使用することもできる。殺虫剤には、特に、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、炭酸エステル系、塩素化炭化水素系、フェニル尿素系、及び、微生物によって産生される物質などが包含される。
【００７６】
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【００７７】
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（andoprim）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス（bilanafos）；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；ポリ硫化カルシウム；カプシマイシン（capsimycin）；キャプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン（clozylacon）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ（debacarb）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾクソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル（flumetover）；フルモルフ（flumorph）；フルオルイミド（fluoromide）；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；ホルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジントリス（アルベシル酸塩）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンゼブ；マンネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（nicobifen）；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン（piperalin）；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド（proquinazid）；プロチオコナゾール（prothioconazole）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロルニトリン；キノコナゾール（quinconazole）；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（thicyofen）；チフルザミド；チオファネート−メチル；チウラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（actinovate）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；モノカリウムカルボネート；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；ナトリウムテトラチオカルボネート；
さらに、銅塩及び調製物、例えば、ボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化第一銅；マンコッパー；オキシン銅。
【００７８】
殺細菌剤：
ブロノポール；ジクロロフェン；ニトラピリン；ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル；カスガマイシン；オクチリノン；フランカルボン酸；オキシテトラサイクリン；プロベナゾール；ストレプトマイシン；テクロフタラム；硫酸銅及び別の銅調製物。
【００７９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン；ＡＢＧ−９００８；アセフェート；アセキノシル；アセタミプリド；アセトプロール；アクリナトリン；ＡＫＤ−１０２２；ＡＫＤ−３０５９；ＡＫＤ−３０８８；アラニカルブ；アルジカルブ；アルドキシカルブ；アレトリン；アレトリン  １Ｒ−異性体；アルファ−シペルメトリン（アルファメトリン）；アミドフルメト；アミノカルブ；アミトラズ；アベルメクチン；ＡＺ−６０５４１；アザディラクチン；アザメチホス；アジンホス−メチル；アジンホス−エチル；アゾシクロチン；バシルス・ポピリアエ（Bacillus popilliae）；バシルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）；バシルス・スブチリス（Bacillus subtilis）；バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）；バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株ＥＧ−２３４８；バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株ＧＣ−９１；バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株ＮＣＴＣ−１１８２１；バキュロウイルス；ベアウベリア・バシアナ（Beauveria bassiana）；ベアウベリア・テネラ（Beauveria tenella）；ベンジオカルブ；ベンフラカルブ；ベンスルタップ；ベンゾキシメート；ベータ−シフルトリン；ベータ−シペルメトリン；ビフェナゼート；ビフェントリン；ビナパクリル；ビオアレスリン；ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体；ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）；ビオペルメトリン；ビオレスメトリン；ビストリフルロン；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロックス（brofenprox）；ブロモホス−エチル；ブロモプロピレート；ブロムフェンビンホス（−メチル）（bromfenvinfos（-methyl））；ＢＴＧ−５０４；ＢＴＧ−５０５；ブフェンカルブ；ブプロフェジン；ブタチオホス；ブトカルボキシム；ブトキシカルボキシム；ブチルピリダベン（butylpyridaben）；カズサホス；カンフェクロル；カルバリル；カルボフラン；カルボフェノチオン；カルボスルファン；カルタップ；ＣＧＡ−５０４３９；キノメチオネート；クロルダン；クロルジメホルム；クロエトカルブ；クロルエトキシホス；クロルフェナピル；クロルフェンビンホス；クロルフルアズロン；クロルメホス；クロロベンジレート；クロロピクリン；クロルプロキシフェン（chlorproxyfen）；クロルピリホス−メチル；クロルピリホス（−エチル）；クロバポルトリン（chlovaporthrin）；クロマフェノジド；シス−シペルメトリン；シス−レスメトリン；シス−ペルメトリン；クロシトリン（clocythrin）；クロエトカルブ；クロフェンテジン；クロチアニジン；クロチアゾベン（clothiazoben）；コドレモン（codlemone）；クマホス；シアノフェンホス；シアノホス；シクロプレン（cycloprene）；シクロプロトリン；シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）；シフルトリン；シハロトリン；シヘキサチン；シペルメトリン；シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）；シロマジン；ＤＤＴ；デルタメトリン；ジメトン−Ｓ−メチル；ジメトン−Ｓ−メチルスルホン；ジアフェンチウロン；ジアリホス；ダイアジノン；ジクロフェンチオン；ジクロルボス；ジコホル；ジクロトホス；ジシクラニル；ジフルベンズロン；ジメトエート；ジメチルビンホス；ジノブトン；ジノカップ；ジノテフラン；ジオフェノラン；ダイスルホトン；ドクサト−ナトリウム（docusat-sodium）；ドフェナピン（dofenapyn）；ＤＯＷＣＯ−４３９；エフルシラネート（eflusilanate）；エマメクチン；エマメクチン−安息香酸塩；エムペントリン（１Ｒ−異性体）；エンドスルファン；エントモプトラ  ｓｐｐ．（Entomopthora spp.）；ＥＰＮ；エスフェンバレレート；エチオフェンカルブ；エチプロール；エチオン；エトプロホス；エトフェンプロックス；エトキサゾール；エトリムホス；ファンフル（famphur）；フェナミホス；フェナザキン；酸化フェンブタスズ；フェンフルトリン（fenfluthrin）；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェノチオカルブ；フェノキサクリム；フェノキシカルブ；フェンプロパトリン；フェンピラド；フェンピリトリン；フェンピロキシメート；フェンスルホチオン；フェンチオン；フェントリファニル（fentrifanil）；フェンバレレート；フィプロニル；フロニカミド；フルアクリピリム；フルアズロン；フルベンジミン；フルブロシトリネート（flubrocythrinate）；フルシクロクスロン；フルシトリネート；フルフェネリム；フルフェノクスロン；フルフェンプロックス；フルメトリン；フルピラゾホス；フルテンジン（flutenzin）（フルフェンジン（flufenzine））；フルバリネート；ホノホス；ホルメタネート；ホルモチオン；ホスメチラン；ホスチアゼート；フブフェンプロックス（fubfenprox）（フルプロキシフェン）；フラチオカルブ；ガンマ−ＨＣＨ；ゴシプルレ（gossyplure）；グランドルレ（grandlure）；グラニュローシスウイルス；ハルフェンプロックス；ハロフェノジド；ＨＣＨ；ＨＣＮ−８０１；ヘプテノホス；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾクス；ヒドラメチルノン；ハイドロプレン；ＩＫＡ−２００２；イミダクロプリド；イミプロトリン；インドキサカルブ；ヨードフェノホス；イプロベンホス；イサゾホス；イソフェンホス；イソプロカルブ；イソキサチオン；イベルメクチン；ジャポニルレ（japonilure）；カデトリン；核多角体病ウイルス；キノプレン；ラムダ−シハロトリン；リンダン；ルフェヌロン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンホス；メタアルデヒド；メタム−ナトリウム；メタクリホス；メタミドホス；メタリジウム・アニソプリアエ（Metharhizium anisopliae）；メタリジウム・フラボビリデ（Metharhizium flavoviride）；メチダチオン；メチオカルブ；メソミル；メトプレン；メトキシクロル；メトキシフェノジド；メトルカルブ；メトキサジアゾン；メビンホス；ミルベメクチン；ミルベマイシン；ＭＫＩ−２４５；ＭＯＮ−４５７００；モノクロトホス；モキシデクチン；ＭＴＩ−８００；ナレド；ＮＣ−１０４；ＮＣ−１７０；ＮＣ−１８４；ＮＣ−１９４；ＮＣ−１９６；ニクロサミド；ニコチン；ニテンピラム；ニチアジン；ＮＮＩ−０００１；ＮＮＩ−０１０１；ＮＮＩ−０２５０；ＮＮＩ−９７６８；ノバルロン；ノビフルムロン；ＯＫ−５１０１；ＯＫ−５２０１；ＯＫ−９６０１；ＯＫ−９６０２；ＯＫ−９７０１；ＯＫ−９８０２；オメトエート；オキサミル；オキシジメトン−メチル；パエシロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）；パラチオン−メチル；パラチオン（−エチル）；ペルメトリン（シス−，トランス−）；石油；ＰＨ−６０４５；フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）；フェントエート；ホレート；ホサロン；ホスメット；ホスファミド���；ホスホカルブ（phosphocarb）；ホキシム；ピペロニルブトキシド；ピリミカーブ；ピリミホス−メチル；ピリミホス−エチル；プラレトリン；プロフェノホス；プロメカルブ；プロパホス；プロパルギット；プロペタムホス；プロポクスル；プロチオホス；プロトエート；プロトリフェンブト（protrifenbute）；ピメトロジン；ピラクロホス；ピレスメトリン；ピレトルム；ピリダベン；ピリダリル；ピリダフェンチオン；ピリダチオン（pyridathion）；ピリミジフェン；ピリプロキシフェン；キナルホス；レスメトリン；ＲＨ−５８４９；リバビリン；ＲＵ−１２４５７；ＲＵ−１５５２５；Ｓ−４２１；Ｓ−１８３３；サリチオン；セブホス（sebufos）；ＳＩ−０００９；シラフルオフェン；スピノサド；スピロジクロフェン；スピロメシフェン（spiromesifen）；スルフラミド；スルホテップ；スルプロホス；ＳＺＩ−１２１；タウ−フルバリネート；テブフェノジド；テブフェンピラド；テブピリミホス（tebupirimifos）；テフルベンズロン；テフルトリン；テメホス；テミビンホス；ターバム；テルブホス；テトラクロロビンホス；テトラジホン；テトラメトリン；テトラメトリン（１Ｒ−異性体）；テトラスル；シータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）；チアクロプリド；チアメトキサム；チアプロニル；チアトリホス（thiatriphos）；チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogenoxalate）；チオジカルブ；チオファノックス；チオメトン；チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；チューリンギエンシン（thuringiensin）；トルフェンピラド；トラロシトリン（tralocythrin）；トラロメトリン；トランスフルトリン；トリアラセン；トリアザメート；トリアゾホス；トリアズロン；トリクロフェニジン（trichlophenidine）；トリクロルホン；トリフルムロン；トリメタカルブ；バミドチオン；バニリプロール（vaniliprole）；ベルブチン（verbutin）；ベルチシリウム・レカニイ（Verticillium lecanii）；ＷＬ−１０８４７７；ＷＬ−４００２７；ＹＩ−５２０１；ＹＩ−５３０１；ＹＩ−５３０２；ＸＭＣ；キシリルカルブ；ＺＡ−３２７４；ゼータ−シペルメトリン；ゾラプロホス；ＺＸＩ−８９０１；化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）；化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．国際公開第９６／３７４９４号，国際公開第９８／２５９２３号）；
さらに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含んでいる調製物。
【００８０】
別の公知活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤及び／又はセミオケミカルとの混合物も可能である。
【００８１】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらに、それらの市販されている製剤中に存在させることもできるし、相乗作用性薬剤（synergistic agent）との混合物として、そのような製剤から調製した使用形態中に存在させることもできる。相乗作用性薬剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加える相乗作用性薬剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【００８２】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらに、それらの市販されている製剤中に存在させることもできるし、使用後に植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する抑制剤（inhibitor）との混合物として、そのような製剤から調製した使用形態中に存在させることもできる。
【００８３】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．００００００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができる。
【００８４】
該化合物は、使用形態に適する慣習的な方法で用いる。
【００８５】
衛生害虫及び貯蔵生産物の害虫に対して使用する場合、本発明の活性化合物は、木材及び粘土上での優れた残効性と、石灰処理されている物質上でのアルカリに対する良好な安定性を特徴とする。
【００８６】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びその全ての部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物品種及びそれらの部分を処理するか、又は、交雑育種若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法を用いて得られる植物品種及びそれらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（Genetically Modified Organisms）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」又は「植物の部分（parts of plants）」又は「植物の部分（plant parts）」については、既に上記で説明した。
【００８７】
特に好ましくは、本発明により、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種方法又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術により得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、変種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【００８８】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果（「相乗効果」）が得られる場合がある。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明で使用する物質及び組成物の活性の増強、植物の良好な生育、高温及び低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水又は土壌中に含まれる塩分対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期される効果を超えるものである。
【００８９】
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（即ち、遺伝子工学により得られた植物又は植物品種）には、遺伝的修飾において特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を獲得した全ての植物が包含される。そのような形質の例は、植物の良好な生育、高温若しくは低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水又は土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫した生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫した生産物の向上した貯蔵性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに特に重要な例は、害虫及び有害な微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した防御力である。また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性も特に重要な例である。トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びグレープ）などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類及び蠕虫類に対する向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）に由来する遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類及び蠕虫類に対する向上した防御力である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要である形質は、全身獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌及びウイルスに対する植物の向上した防御力である。さらにまた、特に重要である形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該形質を付与する遺伝子は、さらにまた、トランスジェニック植物内で、相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などを挙げることができ、これらは、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。除草剤耐性植物の例としては、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などを挙げることができ、これらは、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａ��ｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。ここで述べたことは、もちろん、これらの遺伝形質を有するか又は今後開発される遺伝形質を有する、将来開発及び／又は販売される植物品種にも適用される。
【００９０】
上記で挙げた植物は、本発明により、特に有利な方法で、本発明の一般式（Ｉ）の化合物及び／又は本発明による活性化合物の混合物で処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
【００９１】
本発明の活性化合物は、植物、衛生分野及び貯蔵生産物の害虫に対してのみではなく、獣医学の分野において、マダニ類（hard ticks）、ヒメダニ類（soft ticks）、ヒゼンダニ類（mange mites）、ハダニ類（leaf mites）、ハエ類（刺咬性（biting）及び舐性（licking））、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ（hair lice）、ハネジラミ（feather lice）及びノミ類などの動物寄生虫（外部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【００９２】
アノプルリダ目（Anoplurida）の、例えば、ハエマトピヌス  ｓｐｐ．（Haematopinus spp.）、リノグナツス  ｓｐｐ．（Linognathus spp.）、ペジクルス  ｓｐｐ．（Pediculus spp.）、フチルス  ｓｐｐ．（Phtirus spp.）、及び、ソレノポテス  ｓｐｐ．（Solenopotes spp.）；
マロファギダ目（Mallophagida）及びアンブリセリナ亜目（Amblycerina）とイスクノセリナ亜目（Ischnocerina）の、例えば、トリメノポン  ｓｐｐ．（Trimenopon spp.）、メノポン  ｓｐｐ．（Menopon spp.）、トリノトン  ｓｐｐ．（Trinoton spp.）、ボビコラ  ｓｐｐ．（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ  ｓｐｐ．（Werneckiella spp.）、レピケントロン  ｓｐｐ．（Lepikentron spp.）、ダマリナ  ｓｐｐ．（Damalina spp.）、トリコデクテス  ｓｐｐ．（Trichodectes spp.）、及び、フェリコラ  ｓｐｐ．（Felicola spp.）；
双翅目（Diptera）及びネマトセリナ亜目（Nematocerina）とブラキセリナ亜目（Brachycerina）の、例えば、アエデス  ｓｐｐ．（Aedes spp.）、アノフェレス  ｓｐｐ．（Anopheles spp.）、クレキス  ｓｐｐ．（Culex spp.）、シムリウム  ｓｐｐ．（Simulium spp.）、エウシムリウム  ｓｐｐ．（Eusimulium spp.）、フレボトムス  ｓｐｐ．（Phlebotomus spp.）、ルトゾミイヤ  ｓｐｐ．（Lutzomyia spp.）、クリコイデス  ｓｐｐ．（Culicoides spp.）、クリソプス  ｓｐｐ．（Chrysops spp.）、ヒボミトラ  ｓｐｐ．（Hybomitra spp.）、アチロツス  ｓｐｐ．（Atylotus spp.）、タバヌス  ｓｐｐ．（Tabanus spp.）、ハエマトポタ  ｓｐｐ．（Haematopota spp.）、フィリポミイア  ｓｐｐ．（Philipomyia spp.）、ブラウラ  ｓｐｐ．（Braula spp.）、ムスカ  ｓｐｐ．（Musca spp.）、ヒドロタエア  ｓｐｐ．（Hydrotaea spp.）、ストモキシス  ｓｐｐ．（Stomoxys spp.）、ハエマトビア  ｓｐｐ．（Haematobia spp.）、モレリア  ｓｐｐ．（Morellia spp.）、ファンニア  ｓｐｐ．（Fannia spp.）、グロシナ  ｓｐｐ．（Glossina spp.）、カリフォラ  ｓｐｐ．（Calliphora spp.）、ルシリア  ｓｐｐ．（Lucilia spp.）、クリソミイア  ｓｐｐ．（Chrysomyia spp.）、ウォルファルチア  ｓｐｐ．（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガ  ｓｐｐ．（Sarcophaga spp.）、オエストルス  ｓｐｐ．（Oestrus spp.）、ヒポデルマ  ｓｐｐ．（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス  ｓｐｐ．（Gasterophilus spp.）、ヒポボスカ  ｓｐｐ．（Hippobosca spp.）、リポプテナ  ｓｐｐ．（Lipoptena spp.）、及び、メロファグス  ｓｐｐ．（Melophagus spp.）；
シフォナプテリダ目（Siphonapterida）の、例えば、プレクス  ｓｐｐ．（Pulex spp.）、クテノセファリデス  ｓｐｐ．（Ctenocephalides spp.）、キセノプシラ  ｓｐｐ．（Xenopsylla spp.）、及び、セラトフィルス  ｓｐｐ．（Ceratophyllus spp.）；
ヘテロプテリダ目（Heteropterida）の、例えば、シメクス  ｓｐｐ．（Cimex spp.）、トリアトマ  ｓｐｐ．（Triatoma spp.）、ロドニウス  ｓｐｐ．（Rhodnius spp.）、及び、パンストロンギルス  ｓｐｐ．（Panstrongylus spp.）；
ブラッタリダ目（Blattarida）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）、及び、スペラ  ｓｐｐ．（Supella spp.）；
アカリ亜綱（Acari（Acarida））及びメタスチグマタ目（Metastigmata）とメソスチグマタ目（Mesostigmata）の、例えば、アルガス  ｓｐｐ．（Argas spp.）、オルニトドロス  ｓｐｐ．（Ornithodorus spp.）、オトビウス  ｓｐｐ．（Otobius spp.）、イクソデス  ｓｐｐ．（Ixodes spp.）、アンブリオマ  ｓｐｐ．（Amblyomma spp.）、ボオフィルス  ｓｐｐ．（Boophilus spp.）、デルマセントル  ｓｐｐ．（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス  ｓｐｐ．（Haemophysalis spp.）、ヒアロマ  ｓｐｐ．（Hyalomma spp.）、リピセファルス  ｓｐｐ．（Rhipicephalus spp.）、デルマニスス  ｓｐｐ．（Dermanyssus spp.）、ライリエチア  ｓｐｐ．（Raillietia spp.）、プネウモニスス  ｓｐｐ．（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ  ｓｐｐ．（Sternostoma spp.）、及び、バロア  ｓｐｐ．（Varroa spp.）；
アクチネジダ目（Actinedida（Prostigmata））及びアカリジダ目（Acaridida（Astigmata））の、例えば、アカラピス  ｓｐｐ．（Acarapis spp.）、ケイレチエラ  ｓｐｐ．（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア  ｓｐｐ．（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア  ｓｐｐ．（Myobia spp.）、プソレルガテス  ｓｐｐ．（Psorergates spp.）、デモデクス  ｓｐｐ．（Demodex spp.）、トロムビクラ  ｓｐｐ．（Trombicula spp.）、リストロホルス  ｓｐｐ．（Listrophorus spp.）、アカルス  ｓｐｐ．（Acarus spp.）、チロファグス  ｓｐｐ．（Tyrophagus spp.）、カログリフス  ｓｐｐ．（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス  ｓｐｐ．（Hypodectes spp.）、プテロリクス  ｓｐｐ．（Pterolichus spp.）、プソロプテス  ｓｐｐ．（Psoroptes spp.）、コリオプテス  ｓｐｐ．（Chorioptes spp.）、オトデクテス  ｓｐｐ．（Otodectes spp.）、サルコプテス  ｓｐｐ．（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス  ｓｐｐ．（Notoedres spp.）、クネミドコプテス  ｓｐｐ．（Knemidocoptes spp.）、シトジテス  ｓｐｐ．（Cytodites spp.）、及び、ラミノシオプテス  ｓｐｐ．（Laminosioptes spp.）。
【００９３】
本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物は、さらに、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなどの農業生産性家畜（agricultural productive livestock）を侵襲する節足動物、例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなどの他のペット類を侵襲する節足動物、並びに、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなどのいわゆる試験動物を侵襲する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が減少し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜など）の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能となる
本発明の活性化合物は、獣医学の分野において、公知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスループロセス及び坐剤などの形態で経腸投与することにより、及び、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）、インプラントにより非経口投与することにより、及び、鼻内投与することにより、及び、例えば、薬浴又は入浴、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（powdering）の形態で経皮的に使用することにより、及び、活性化合物を含有する成形物品、例えば、首輪、耳札、尾札、肢バンド（limb bands）、端綱、マーキング装置などを用いて使用する。
【００９４】
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、自由流動性製剤（free-flowing composition））として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後に使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【００９５】
さらに、本発明の化合物は、工業原料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫活性を示すことが見いだされた。
【００９６】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない。
【００９７】
甲虫類、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネキス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カロピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス  ｓｐｅｃ．（Xyleborus spec.）、トリポトデンドロン  ｓｐｅｃ．（Tryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン  ｓｐｅｃ．（Sinoxylon spec.）、及び、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）；
膜翅類、例えば、シレクス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、及び、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）；
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、及び、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）；
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
【００９８】
本発明に関連して、工業材料は、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、コーティング組成物などの、非生物材料を意味するものと理解される。
【００９９】
特に好ましくは、木材及び加工木材製品が、昆虫の侵襲から保護すべき材料である。
【０１００】
本発明の作用物質又はそれらを含有する混合物によって保護することができる木材及び加工木材製品は、例えば、建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋構成材、ボート用桟橋、木製運搬具、箱、パレット、コンテイナー、電信柱、木製の羽目板、木製の窓及びドア、合板、ボール紙、家屋の建築又は建具の製造において極めて一般的に使用される建具類又は木製製品などを意味するものと理解される。
【０１０１】
本発明の活性化合物は、それ自体で使用することができ、又は、濃厚物の形態で使用することができ、又は、粉末剤、顆粒剤、溶液剤、懸濁液剤、エマルション剤又はペースト剤などの概して慣習的な製剤として使用することができる。
【０１０２】
上記で挙げた製剤は、自体公知の方法で、例えば、本発明の活性化合物を、少なくとも１種の溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、撥水剤と混合し、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合し、適切な場合には、さらに、染料と顔料、及び別の加工助剤と混合することにより、調製することができる。
【０１０３】
木材及び木製製材製品を保護するために使用する殺虫剤組成物又は殺虫剤濃厚物は、本発明の活性化合物を、０．０００１〜９５重量％、特に、０．００１〜６０重量％の濃度で含有する。
【０１０４】
用いる組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類と発生に依存し、また、その生息環境に依存する。最適な使用量は、個々のケースでの使用に関して、一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般に、保護対象の材料物質に基づいて、０．０００１〜２０重量％、好ましくは、０．００１〜１０重量％の上記活性化合物を使用すれば充分である。
【０１０５】
使用する溶媒及び／又は稀釈剤は、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、低揮発性の油性若しくは油様の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、極性の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び／又は、水であり、また、適切な場合には、乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０１０６】
使用するのが好ましい有機化学的溶媒は、３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する、油性溶媒又は油様溶媒である。そのような低揮発性の油性又は油様の水不溶性溶媒として使用される物質は、適切な鉱油若しくはその芳香族留分であるか、又は、鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０１０７】
１７０℃〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０℃〜２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０℃〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０℃〜２８０℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族物質、並びに、テレビン油などを用いるのが有利である。
【０１０８】
好ましい実施形態では、１８０℃〜２１０℃の沸点範囲を有する液状の脂肪族炭化水素、又は、１８０℃〜２２０℃の沸点範囲を有する脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素の高沸点混合物、及び／又は、スピンドル油、及び／又は、モノクロロナフタレン（好ましくは、α−モノクロロナフタレン）を使用する。
【０１０９】
３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する低揮発性の有機油性溶媒又は有機油様溶媒は、高揮発性又は中揮発性の有機化学的溶媒で部分的に置き換えることができるが、但し、得られた溶媒混合物が、同様に、３５を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有し、さらに、そのような溶媒混合物中で、上記殺虫剤／殺菌剤混合物が溶解するか又は乳化できることを条件とする。
【０１１０】
好ましい実施形態では、有機化学的溶媒又は溶媒混合物の一部を、脂肪族の極性有機化学的溶媒又は溶媒混合物で置き換える。ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を含有する脂肪族の有機化学的溶媒、例えば、グリコールエーテル及びエステルなどを使用するのが好ましい。
【０１１１】
本発明に関連して使用する有機化学的結合剤は、自体公知で、水で稀釈可能で、及び／又は、使用する有機化学的溶媒に溶解するか又は分散可能であるか又は乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾性油（binding drying oil）、特に、アクリル樹脂、ビニル樹脂（例えば、ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（例えば、インデン−クマロン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油、及び／又は、乾性油、及び／又は、天然及び／又は合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤からなるか又は前記樹脂を含んでなる結合剤である。
【０１１２】
上記結合剤として使用する合成樹脂は、エマルション、分散液又は溶液の形態で使用することができる。瀝青又は瀝青質物質も、１０重量％以下の量で、結合剤として使用することができる。自体公知の、染料、顔料、撥水剤、臭気矯正及び阻害剤又は腐食防止剤などを付加的に使用することができる。
【０１１３】
本発明によれば、上記組成物又は濃厚物は、有機化学的結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有するのが好ましい。本発明では、４５重量％を超える量、好ましくは、５０〜６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂を使用するのが好ましい。
【０１１４】
上記結合剤の全て又は一部を、固定剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発を防止し、結晶化又は沈澱を防止することを目的としている。上記添加剤は、好ましくは、上記結合剤の０．０１％〜３０％（使用する結合剤を１００％とする）と置き換える。
【０１１５】
上記可塑剤は、化学薬品クラスの、フタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル、例えば、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル、オレイン酸エステル、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロルエーテル又は高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステル、及び、ｐ−トルエンスルホン酸エステルに由来するものである。
【０１１６】
固定剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル、例えば、ポリビニルメチルエーテル、又は、ケトン、例えば、ベンゾフェノン若しくはエチレンベンゾフェノンなどに基づくものである。
【０１１７】
さらにまた、使用可能な溶媒又は稀釈剤は、特に水であり、これは、適切な場合には、上記で記載した１種以上の有機化学的溶媒又は稀釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として使用する。
【０１１８】
木材は、工業的な大規模での含浸処理、例えば、真空処理、二重真空処理又は加圧処理などによって、特に効果的に保護することができる。
【０１１９】
即時使用可能組成物（ready-to-use composition）は、適切な場合には、別の殺虫剤も含有することができ、また、適切な場合には、１種以上の殺菌剤も含有することができる。
【０１２０】
使用可能な付加的な混合相手剤は、好ましくは、、国際公開第９４／２９２６８号において挙げられている殺虫剤及び殺菌剤である。この特許文献において言及されている化合物は、本出願における明示的な構成要素である。
【０１２１】
特に好ましい混合相手剤としては、殺虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド及びテフルトリンなどを挙げることができ、また、殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン、及び、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなども挙げることができる。
【０１２２】
本発明化合物は、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどの海水又は淡海水と接触するものを、付着物から保護するために、同時に使用することができる。
【０１２３】
ケヤリムシ（Serpulidae）などの付着性の貧毛類（Oligochaeta）による付着物、並びに、様々なエボシガイ種（Lepas）及びミョウガガイ種（Scalpellum）などのレダモルファ群（Ledamorpha）（エボシガイ）の種及び貝殻による付着物、又は、シロスジフジツボ種（Balanus）又はポリシペス種（Pollicipes）などのフジツボ群（Balanomorpha）（フジツボ）の種による付着物によって、船の摩擦抵抗が増大し、結果として、より大きなエネルギーが消費されること及び乾ドックに入る回数が付加的に増えることに起因して、運転コストが著しく増大する。
【０１２４】
例えばシオミドロ種（Ectocarpus sp.）及びイギス種（Ceramium sp.）などの藻類による付着物のほかに、属名フジツボ目（Cirripedia）（蔓脚類の甲殻類（cirriped crustaceans））に分類される付着性のエントモストラカ群（Entomostraca）による付着物は、特に重要である。
【０１２５】
驚くべきことに、本発明化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、優れた防汚効果を有することが見いだされた。
【０１２６】
本発明化合物を、単独で使用するか、又は、別の活性化合物と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子ブチルチタネート、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレン−ビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅、及び、ハロゲン化トリブチルスズ中におけるような重金属を使用しないで済ますことが可能となるか、又は、これらの化合物の濃度を実質的に低減することができる。
【０１２７】
適切な場合には、即時使用可能な汚れ止めペイントは、さらに、別の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤、又は、別の汚れ止め活性化合物を含有することができる。
【０１２８】
好ましくは、本発明の汚れ止め組成物と組み合わせるのに適する成分は、以下の通りである。
【０１２９】
殺藻剤、例えば、２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニルスズ、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン；
殺菌剤、例えば、ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類（例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール）；
軟体動物駆除剤、例えば、酢酸トリフェニルスズ、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ；Ｆｅ−キレート；
又は、慣習的な汚れ止め活性化合物、例えば、４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、並びに、２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０１３０】
使用する本発明の汚れ止め組成物は、本発明組成物の本発明の活性化合物を、０．００１〜５０重量％の濃度、特に、０．０１〜２０重量％の濃度で含有する。
【０１３１】
さらに、本発明の汚れ止め組成物は、慣習的な成分、例えば、文献（Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 及び Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973）に記載されている成分を含有する。
【０１３２】
殺藻活性化合物、殺菌活性化合物、軟体動物駆除活性化合物及び本発明の殺虫活性化合物に加えて、汚れ止めペイントは、特に、結合剤を含有する。
【０１３３】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系（特に水系）中のアクリル樹脂、水性分散液又は有機溶媒系の形態にある塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タール又は瀝青、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム（chlorine rubber）、塩素化ポリプロピレン、及び、ビニル樹脂である。
【０１３４】
適切な場合には、ペイントは、さらに、無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有し、その際、これらは、好ましくは海水に不溶性である。ペイントは、さらに、コロホニウムなどの物質を含有して活性化合物の制御放出を可能とすることもできる。さらに、前記ペイントは、可塑剤、レオロジー特性に影響する調節剤、及び、別の慣習的な成分を含有してもよい。本発明の化合物又は上記混合物は、さらに、自己研磨性（self-polishing）汚れ止め系に組み入れてもよい。
【０１３５】
本発明の活性化合物は、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類及びダニ類を防除するのにも適している。本発明の活性化合物は、単独で使用することもできるし、又は、これらの害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中の別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。本発明の活性化合物は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０１３６】
スコルピオニデア目（Scorpionidea）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Buthus occitanus）；
ダニ目（Acarina）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクスス（Argas reflexus）、ブリオビア  ｓｐｐ．（Bryobia ssp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファグス・ドメスチクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバト（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）；
クモ目（Araneae）の、例えば、アビクラリイダエ（Aviculariidae）、アラネイダエ（Araneidae）；
ザトウムシ目（Opiliones）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Pseudoscorpiones chelifer）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）；
等脚目（Isopoda）の、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
倍脚目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）、ポリデスムス  ｓｐｐ．（Polydesmus spp.）；
唇脚目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス  ｓｐｐ．（Geophilus spp.）；
シミ目（Zygentoma）の、例えば、クテノレピスマ  ｓｐｐ．（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）；
ゴキブリ目（Blattaria）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ  ｓｐｐ．（Panchlora spp.）、パルコブラタ  ｓｐｐ．（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）；
サルタトリア目（Saltatoria）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）；
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、カロテルメス  ｓｐｐ．（Kalotermes spp.）、レチクリテルメス  ｓｐｐ．（Reticulitermes spp.）；
チャタテムシ目（Psocoptera）の、例えば、レピナツス  ｓｐｐ．（Lepinatus spp.）、リポセリス  ｓｐｐ．（Liposcelis spp.）；
コレプテラ目（Coleptera）の、例えば、アントレヌス  ｓｐｐ．（Anthrenus spp.）、アタゲヌス  ｓｐｐ．（Attagenus spp.）、デルメステス  ｓｐｐ．（Dermestes spp.）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア  ｓｐｐ．（Necrobia spp.）、プチヌス  ｓｐｐ．（Ptinus spp.）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）；
双翅目（Diptera）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、アノフェレス  ｓｐｐ．（Anopheles spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、クレクス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、ドロソフィラ  ｓｐｐ．（Drosophila spp.）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、フレボトムス  ｓｐｐ．（Phlebotomus spp.）、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、シムリウム  ｓｐｐ．（Simulium spp.）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）；
鱗翅目（Lepidoptera）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）；
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレクス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
膜翅目（Hymenoptera）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニゲル（Lasius niger）、ラシウス・ウムブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ  ｓｐｐ．（Paravespula spp.）、テトラモリウム・カエスピツム（Tetramorium caespitum）；
シラミ目（Anoplura）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）；
異翅目（Heteroptera）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクスス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。
【０１３７】
家庭用殺虫剤分野では、本発明の活性化合物は、単独で、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤又は別の公知のクラスの殺虫剤に包含される活性化合物などと組み合わせて、使用される。
【０１３８】
本発明の活性化合物は、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー又は噴霧スプレー、自動霧化システム（automatic fogging system）、噴霧器（fogger）、泡、ゲル、セルロース又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（moth papers）、防虫バッグ（moth bags）及び防虫ゲル（moth gels）として使用するか、又は、粒剤若しくは粉剤として使用するか、又は、拡散用の餌（baits for spreading）に入れて使用するか、又は、ベイトステーションで使用する。
【実施例】
【０１３９】
本発明の物質の調製及び使用に関して、下記実施例により例証する。
【０１４０】
調製実施例
実施例１
【０１４１】
【化１９】
2006515580.tif 000013
【０１４２】
調製方法（ａ）
１６ｇ（５４ｍｍｏｌ）のトリホスゲン（ビストリクロロメチルカルバメート）を１００ｍＬの塩化メチレンに溶解させた溶液に、０℃で、２６．６ｇ（０．１６ｍｏｌ）のＮ−シアノメチル−４−クロロアニリンと１６．５ｇ（０．１６ｍｏｌ）のトリエチルアミンを７５ｍＬの塩化メチレンに溶解させた溶液を滴下して加える。この混合物を室温（約２０℃）で３０分間撹拌する。次いで、４５．０ｇ（０．１６ｍｏｌ）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールと１６．５ｇ（０．１６ｍｏｌ）のトリエチルアミンを７５ｍＬの塩化メチレンに溶解させた溶液を滴下して加える。この反応混合物を室温で１８時間撹拌した後、いずれの場合も１００ｍＬの水で２回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣をエタノールを用いて摩砕し、吸引濾過し、エタノールで洗浄する。
【０１４３】
これにより、５１．５ｇ（理論の６８％）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−ｌ−ピラゾールカルボン酸（Ｎ−シアノメチル）−４−クロロアニリド（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．９４）を得る。
【０１４４】
実施例２
【０１４５】
【化２０】
2006515580.tif 000014
【０１４６】
調製方法（ｂ）
２．８１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールと１．５ｍＬのトリエチルアミンと５０ｍＬの塩化メチレンの混合物に、０℃で、２．７８ｇ（１０ｍｍｏｌ）のＮ−シアノメチル−Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモイルクロリドを添加する。この混合物を室温（約２０℃）で１８時間撹拌し、次いで、いずれの場合も３０ｍＬの水で２回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧間に濃縮する。残渣をエタノールを用いて摩砕し、吸引濾過し、エタノールで洗浄する。
【０１４７】
これにより、３．７ｇ（理論の７９％）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−ｌ−ピラゾールカルボン酸（Ｎ−シアノメチル）−４−クロロアニリド（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．９４）を得る。
【０１４８】
さらにまた、下記表１に挙げられている式（Ｉ）の化合物も、実施例１及び２と同様にして、並びに／又は、調製方法についての一般的な記載に従い、調製することが可能である。
【０１４９】
【表１】
2006515580.tif 000015
2006515580.tif 000016
【０１５０】
式（ＩＩ）で表される出発物質の調製
実施例（ＩＩ−１）
【０１５１】
【化２１】
2006515580.tif 000017
【０１５２】
５．１ｇ（０．０２ｍｏｌ）の２−（４−クロロピラゾール−１−イル）−４’−クロロアセトフェノンを５０ｍＬの塩化メチレンに溶解させた溶液に、室温（約２０℃）で、２．１６ｇ（０．０２１ｍｏｌ）のビスジメチルアミノメタンを添加し、この混合物を１８時間加熱還流する。次いで、減圧下に溶媒を留去し、残渣を５０ｍＬのエタノールに溶解させる。１．１３ｇ（０．０２２６ｍｏｌ）のヒドラジン水和物を添加した後、反応混合物を３０℃で３時間撹拌する。沈澱した生成物を吸引濾過し、少量の冷エタノールで洗浄し、水で洗浄する。
【０１５３】
これにより、３．４２ｇ（理論の６１％）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．６４）を得る。
【０１５４】
式（Ｖ）で表される出発物質の調製
実施例（Ｖ−１）
【０１５５】
【化２２】
2006515580.tif 000018
【０１５６】
１０．４ｇ（０．１０５ｍｏｌ）のホスゲンを１００ｍＬのトルエンに溶解させた溶液に、０℃で、２０．７ｇ（０．０９５８ｍｏｌ）のＮ−シアノメチル−４−トリフルオロメトキシアニリンと１１．６ｇ（０．１１５ｍｏｌ）のトリエチルアミンを１５０ｍＬのトルエンに溶解させた溶液を滴下して加え得る。この混合物を室温（約２０℃）で１８時間撹拌する。次いで、余分なホスゲンを除去する。この混合物を水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、減圧下に溶媒を留去する。
【０１５７】
これにより、２６．３ｇ（理論の９４％）のＮ−シアノメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイルクロリド（屈折率  ｎＤ２０＝１．４８１６）を得る。
【０１５８】
調製実施例に記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により決定する。温度：４３℃。
【０１５９】
ｌｏｇＰ値は、移動相０．１％水性リン酸及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配）を用いて、ｐＨ２．３の酸性範囲で決定する。
【０１６０】
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて行う（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定する）。
【０１６１】
使用実施例
実施例Ａ
ファエドン（Phaedon）幼虫試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１６２】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、キャベツの葉が湿った状態のままで、マスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を寄生させる。
【０１６３】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、全てのビートル幼虫が死亡したことを意味し、０％は、死亡したビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０１６４】
この試験において、代表的な活性化合物濃度の１００ｐｐｍで、調製実施例１の化合物は、例えば、７日後に１００％の死亡率を示す。
【０１６５】
実施例Ｂ
プルテラ（Plutella）試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１６６】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、キャベツの葉が湿った状態のままで、コナガ（Plutella xylostella）の幼虫を寄生させる。
【０１６７】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、全ての幼虫が死亡したことを意味し、０％は、死亡した幼虫が無かったことを意味する。
【０１６８】
この試験において、代表的な活性化合物濃度の１００ｐｐｍで、調製実施例１の化合物は、例えば、７日後に１００％の死亡率を示す。
【０１６９】
実施例Ｃ
スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１７０】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、キャベツの葉が湿った状態のままで、アーミーワーム（armyworm）（Spodoptera frugiperda）の幼虫を寄生させる。
【０１７１】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、全ての幼虫が死亡したことを意味し、０％は、死亡した幼虫が無かったことを意味する。
【０１７２】
この試験において、代表的な活性化合物濃度の１００ｐｐｍで、調製実施例１の化合物は、例えば、７日後に１００％の死亡率を示す。
【０１７３】
実施例Ｄ
ヘリオチス・アルミゲラ（Heliothis armigera）試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１７４】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりダイズ（Glycine max）の苗条を処理し、ダイズの葉が湿った状態のままで、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）の幼虫を寄生させる。
【０１７５】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、全ての幼虫が死亡したことを意味し、０％は、死亡した幼虫が無かったことを意味する。
【０１７６】
この試験において、代表的な活性化合物濃度の１００ｐｐｍで、調製実施例１の化合物は、例えば、７日後に１００％の死亡率を示す。
【０１７７】
実施例Ｅ
ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）試験（土壌中の幼虫）
限界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１７８】
活性化合物調製物を土壌に注ぐ。該調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（これは、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で示される）のみが重要である。土壌を０．２５Ｌのポットに入れ、２０℃で静置する。
【０１７９】
ポットを準備した後、すぐに、各ポット内に、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の予め発芽させておいた５粒のトウモロコシを置く。２日後、相応の被験昆虫を処理土壌内に導入する。さらに７日経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、活性化合物の効力を求める（１植物＝２０％活性）。
【０１８０】
実施例Ｆ
ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）試験（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１８１】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）のダイズ（Glycine max）の苗条を処理し、ダイズの葉が湿った状態のままで、オオタバコガ（Heliothis virescens）の幼虫を寄生させる。
【０１８２】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、全ての幼虫が死亡したことを意味し、０％は、死亡した幼虫が無かったことを意味する。
【国際調査報告】
2006515580.tif 000028
2006515580.tif 000029
2006515580.tif 000030
2006515580.tif 000031