(57)【要約】本発明は、ａ）式（１）：    【化３７】2006515366.tif 000059（式中、Ｗ、Ｘ及びＹは明細書中に記載した意味を有し、ＣＤＣは明細書中に記載したジカルボニル基の１つを表す）を有する置換環式ジカルボニル化合物、及びｂ）栽培植物親和性を改善し、明細書中に記載した化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、特にクロキントセットメキシル及びメフェンピルジエチルからなる活性物質混合剤を活性量含むことを特徴とする選択性除草剤に関する。本発明は、前記混合剤の選択性除草剤としての使用及び前記混合剤を用いる望ましくない植物成長をコントロールする方法にも関する。
2006515366.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）あらゆる異性体形態を含めた、式（Ｉ）：
【化１】
2006515366.tif 000042
［式中、
Ｗは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し；
Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し；
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、または場合により置換されているフェニルまたはヘテロアリールを表し；
ＣＤＣは基：
【化２】
2006515366.tif 000043
｛式中、
Ａは水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されている飽和もしくは不飽和シクロアルキル（ここで、場合により少なくとも１個の環原子がヘテロ原子で置換されている）を表し、またはそれぞれ場合によりハロゲン−，アルキル−，ハロアルキル−，アルコキシ−，ハロアルコキシ−，シアノ−またはニトロ−置換されているアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールを表し；
Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し；または
Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、未置換または置換で場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和環を表し；
Ｄは水素を表し、または場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和もしくは不飽和シクロアルキル（ここで、場合により１個以上の環原子がヘテロ原子で置換されている）、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキル及びヘテロアリールからなる群から選択される基を表し；または
Ａ及びＤはこれらが結合している原子と一緒になって、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含み、Ａ，Ｄ−部分中に置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和環を表し；または
Ａ及びＱ１は一緒になってアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し（このアルカンジイルまたはアルケンジイルはヒドロキシ−，それぞれ場合により置換されているアルキル，アルコキシ，アルキルチオ，シクロアルキル，ベンジルオキシまたはアリールでそれぞれ場合により置換されている）；または
Ｑ１は水素またはアルキルを表し；
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は相互に独立して水素またはアルキルを表し；
Ｑ３は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されているシクロアルキル（ここで、場合により１つのメチレン基が酸素または硫黄で置換されている）、または場合により置換されているフェニルを表し；または
Ｑ３及びＱ４はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、未置換または置換の場合によりヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和環を表し；
Ｇはハロゲンまたはニトロを表す｝
の１つを表す］
を有する少なくとも１つの置換環式ジカルボニル化合物、及び
（ｂ）下記化合物の群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７，ＭＯＮ−４６６０）、
１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，８，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン，ＢＡＳ−１４５１３８）、
４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（ベノキサコール）、
１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセットメキシル；欧州特許出願公開第８６７５０号明細書、同第９４３４９号明細書、同第１９１７３６号明細書及び同第４９２３６６号明細書中の関連化合物も参照）、
３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、
α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、
２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン）、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、
２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、
２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、
４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、
エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾールエチル；欧州特許出願公開第１７４５６２号明細書及び同第３４６６２０号明細書中の関連化合物も参照）、
フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、
４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、
３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール，ＭＯＮ−１３９００）、
エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキゾールカルボキシレート（イソキサジフェンエチル；国際特許出願公開第９５／０７８９７号パンフレット中の関連化合物も参照）、
１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロール）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピルジエチル；国際特許出願公開第９１／０７８７４号パンフレット中の関連化合物も参照）、
２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、
２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、
１，８−ナフタレン酸無水物、
α−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、
２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、
３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、
３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
ジフェニルメトキシ酢酸、
メチルジフェニルメトキシアセテート、
エチルジフェニルメトキシアセテート、
メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（欧州特許出願公開第２６９８０６号明細書及び同第３３３１３１号明細書中の関連化合物も参照）、
エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート、
エチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート、
エチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（国際特許出願公開第９１／０８２０２号パンフレット中の関連化合物も参照）、
１，３−ジメチルブタ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
１−アリルオキシ−プロパ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
メチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
アリル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
２−オキソプロパ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、
ジアリル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、
ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（欧州特許出願公開第５８２１９８号明細書中の関連化合物も参照）、
４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５；欧州特許出願公開第６１３６１８号明細書参照）、
４−クロロフェノキシ酢酸、
３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、
１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（アリアスＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］−ベンゼンスルホンアミド）、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピル−アミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／または
下記一般式で定義される化合物、すなわち
一般式（ＩＩａ）：
【化３】
2006515366.tif 000044
を有する化合物、
一般式（ＩＩｂ）：
【化４】
2006515366.tif 000045
を有する化合物、
一般式（ＩＩｃ）：
【化５】
2006515366.tif 000046
を有する化合物
（式中、
ｎは０〜５の数を表し、
Ａ１は
【化６】
2006515366.tif 000047
の２価ヘテロ環式基の１つを表し、
Ａ２は場合によりＣ１−４アルキル−及び／またはＣ１−４アルコキシ−カルボニル−置換されているＣ１−２アルカンジイルを表し；
Ｒ８はヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１−４アルキル）−アミノを表し；
Ｒ９はヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１−４アルキル）−アミノを表し；
Ｒ１０はそれぞれ場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−置換されているＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ１１は水素、それぞれ場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはＣ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−４アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−４アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、または場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−またはＣ１−４アルキル−置換されているフェニルを表し；
Ｒ１２は水素を表すか、それぞれ場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはＣ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−４アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−４アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、または場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−またはＣ１−４アルキル−置換されているフェニルを表すか、またはＲ１１と一緒になってＣ３−６アルカンジイルまたはＣ２−５オキサアルカンジイルを表し（Ｃ３−６アルカンジイルまたはＣ２−５オキサアルカンジイルは、Ｃ１−４アルキル，フェニル，フリル，縮合ベンゼン環によりまたはこれらが結合しているＣ原子と一緒になって５〜６員炭素環を形成する２個の置換基によりそれぞれ場合により置換されている）；
Ｒ１３は水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれ場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−置換されているＣ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルまたはフェニルを表し；
Ｒ１４は水素を表すか、場合によりヒドロキシ−，シアノ−，ハロゲン−またはＣ１−４アルコキシ−置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−４アルキル）−シリルを表し；
Ｒ１５は水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれ場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−置換されているＣ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルまたはフェニルを表し；
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−４ハロアルコキシを表し；
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−４ハロアルコキシを表し；
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−４ハロアルコキシを表す）、
及び／または
下記一般式で定義される化合物、すなわち
一般式（ＩＩｄ）：
【化７】
2006515366.tif 000048
を有する化合物、
一般式（ＩＩｅ）：
【化８】
2006515366.tif 000049
を有する化合物
（式中、
ｎは０〜５の数を表し；
Ｒ１６は水素またはＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ１７は水素またはＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ１８は水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ−，ハロゲン−またはＣ１−４アルコキシ−置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１−４アルキル）−アミノを表し、またはそれぞれ場合によりシアノ−，ハロゲンまたはＣ１−４アルキル−置換されているＣ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキルチオまたはＣ３−６シクロアルキルアミノを表し；
Ｒ１９は水素を表すか、場合によりシアノ−，ヒドロキシ−，ハロゲン−またはＣ１−４アルコキシ−置換されているＣ１−６アルキルを表し、またはそれぞれ場合によりシアノ−またはハロゲン−置換されているＣ３−６アルケニルまたはＣ３−６アルキニルを表し、または場合によりシアノ−，ハロゲン−またはＣ１−４アルキル−置換されているＣ３−６シクロアルキルを表し；
Ｒ２０は水素を表すか、場合によりシアノ−，ヒドロキシ−，ハロゲン−またはＣ１−４アルコキシ−置換されているＣ１−６アルキル、それぞれ場合によりシアノ−またはハロゲン−置換されているＣ３−６アルケニルまたはＣ３−６アルキニル、場合によりシアノ−，ハロゲン−またはＣ１−４アルキル−置換されているＣ３−６シクロアルキル、または場合によりニトロ−，シアノ−，ハロゲン−，Ｃ１−４アルキル−，Ｃ１−４ハロアルキル−，Ｃ１−４アルコキシ−またはＣ１−４ハロアルコキシ−置換されているフェニルを表し、またはＲ１９と一緒になってそれぞれ場合によりＣ１−４アルキル−置換されているＣ２−６アルカンジイルまたはＣ２−５オキサアルカンジイルを表し；
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−４ハロアルコキシを表し；
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−４ハロアルコキシを表す）
から選択される作物親和性を改善する少なくとも１つの化合物
からなる活性化合物混合剤を有効量含む組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）中、
Ｗは水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルまたはＣ１−６アルコキシを表し；
Ｘはハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−６アルケニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ３−６ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し；
Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−２ハロアルキル、Ｃ１−２ハロアルコキシ、シアノを表し、または基：
【化９】
2006515366.tif 000050
｛式中、Ｖ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し；Ｖ２及びＶ３は相互に独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルまたはＣ１−４ハロアルコキシを表す｝
の１つを表し；
ＣＤＣは基：
【化１０】
2006515366.tif 000051
｛式中、
Ａは水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されているＣ１−１２アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ１−１０アルコキシ−Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−１０アルキルチオ−Ｃ１−６アルキルを表すか、場合によりハロゲン−，Ｃ１−６アルキル−またはＣ１−６アルコキシ−置換されているＣ３−８シクロアルキル（ここで、場合により１〜２個の直接隣接していない環原子が酸素及び／または硫黄で置換されている）を表し、またはそれぞれ場合によりハロゲン−，Ｃ１−６アルキル−，Ｃ１−６ハロアルキル−，Ｃ１−６アルコキシ−，Ｃ１−６ハロアルコキシ−，シアノ−またはニトロ−置換されているフェニルまたはフェニル−Ｃ１−６アルキルを表し；
Ｂは水素、Ｃ１−１２アルキルまたはＣ１−８アルコキシ−Ｃ１−６アルキルを表し；または
Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりＣ１−８アルキル,Ｃ３−１０シクロアルキル,Ｃ１−８ハロアルキル,Ｃ１−８アルコキシ,Ｃ１−８アルキルチオ,ハロゲンまたはフェニルでモノ−またはジ−置換されている飽和Ｃ３−１０シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５−１０シクロアルキル（ここで、場合により１個の環原子が酸素または硫黄で置換されている）を表し；または
Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１〜２個の直接隣接していない酸素及び／または硫黄原子を含み且つ場合によりＣ１−４アルキルで置換されているアルキレンジオキシ，アルキレンジチオイルまたはアルキレンジイル基（ここで、前記したアルキレンジオキシ、アルキレンジチオイルまたはアルキレンジイル基はこれらが結合している炭素原子と一緒になって更に５〜８員環を形成している）で置換されているＣ５−６シクロアルキルを表し；または
Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ３−８シクロアルキルまたはＣ５−８シクロアルケニルを表し（ここで２個の置換基はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、それぞれ場合によりＣ１−６アルキル−，Ｃ１−６アルコキシ−またはハロゲン−置換されているＣ２−６アルカンジイル、Ｃ２−６アルケンジイルまたはＣ４−６アルカンジエンジイル（ここで、場合により１個のメチレン基は酸素または硫黄で置換されている）を表している）；
Ｄは水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されているＣ１−１２アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニル、Ｃ１−１０アルコキシ−Ｃ２−８アルキルを表すか、場合によりハロゲン−，Ｃ１−４アルキル−，Ｃ１−４アルコキシ−またはＣ１−４ハロアルキル−置換されているＣ３−８シクロアルキル（ここで、場合により１個の環原子が酸素または硫黄で置換されている）を表し、またはそれぞれ場合によりハロゲン−，Ｃ１−６アルキル−，Ｃ１−６ハロアルキル−，Ｃ１−６アルコキシ−，Ｃ１−６ハロアルコキシ−，シアノ−またはニトロ−置換されているフェニルまたはフェニル−Ｃ１−６アルキルを表し；または
Ａ及びＤは一緒になってＣ３−６アルカンジイルまたはＣ３−６アルケンジイル（ここで、場合により１個のメチレン基はカルボニル基、酸素または硫黄で置換されている）を表し、ここで可能な置換基は、それぞれ場合によりハロゲン，ヒドロキシ，メルカプトであるか，それぞれ場合によりハロゲン−置換されているＣ１−１０アルキルまたはＣ１−６アルコキシであるか，場合によりＣ１−６アルキルで置換されているかまたは２個の隣接する置換基がこれらが結合している炭素原子と一緒になって更に酸素または硫黄を含有し得る５〜６個の環原子を有する飽和もしくは不飽和環を場合により形成するＣ３−６アルカンジイル基，Ｃ３−６アルケンジイル基またはブタジエニル基（式（Ｉ−１）の化合物の場合、Ａ及びＤはこれらが結合している原子と一緒になって、例えば以下に記載する基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０を表す）であり；または
Ａ及びＱ１は一緒になってＣ３−６アルカンジイルまたはＣ４−６アルケンジイルを表し（ここで、Ｃ３−６アルカンジイルまたはＣ４−６アルケンジイルは、それぞれ場合により、同一または異なるハロゲンにより、またはそれぞれ場合により同一または異なるハロゲンでモノ−、ジ−またはトリ−置換されているＣ１−１０アルキル，Ｃ１−６アルコキシ，Ｃ１−６アルキルチオまたはＣ３−７シクロアルキルにより、またはそれぞれ場合によりハロゲン，Ｃ１−６アルキル及びＣ１−６アルコキシからなる群から選択される同一または異なる置換基でモノ−、ジ−またはトリ−置換されているベンジルオキシまたはフェニルにより、モノ−またはジ−置換されており、更にＣ１−２アルカンジイル基または酸素原子により架橋されている）；
Ｑ１は水素またはＣ１−４アルキルを表し；
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は相互に独立して水素またはＣ１−４アルキルを表し；
Ｑ３は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−２アルキルを表すか、場合によりハロゲン−，Ｃ１−４アルキル−またはＣ１−４アルコキシ−置換されているＣ３−８シクロアルキル（ここで、場合により１個のメチレン基は酸素または硫黄で置換されている）を表し、または場合によりハロゲン−，Ｃ１−４アルキル−，Ｃ１−４アルコキシ−，Ｃ１−２ハロアルキル−，Ｃ１−２ハロアルコキシ，シアノ−またはニトロ−置換されているフェニルを表し；または
Ｑ３及びＱ４はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりＣ１−４アルキル−，Ｃ１−４アルコキシ−またはＣ１−２ハロアルキル−置換されているＣ３−７環（ここで、場合により１個の環原子が酸素または硫黄で置換されている）を表し；
Ｇは塩素、臭素またはニトロを表す｝
の１つを表す
請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）中、
Ｗは水素、塩素、臭素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシを表し；
Ｘは塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙは水素、塩素、臭素、Ｃ１−２アルキル、トリフルオロメチルを表し、または基：
【化１１】
2006515366.tif 000052
｛式中、Ｖ１は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルキル、Ｃ１−２ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し；Ｖ２は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルキルまたはＣ１−２ハロアルコキシを表す｝
を表し；
ＣＤＣは基：
【化１２】
2006515366.tif 000053
｛式中、
Ａは水素を表し、それぞれ場合によりフッ素または塩素でモノ−、ジ−またはトリ−置換されているＣ１−６アルキルまたはＣ１−４アルコキシ−Ｃ１−２アルキルを表し、または場合によりフッ素，塩素，Ｃ１−２アルキルまたはＣ１−２アルコキシでモノ−またはジ−置換されているＣ３−７シクロアルキルを表し；
Ｂは水素またはＣ１−６アルキルを表し；または
Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｑ３が特に好ましくは水素またはメチルを表す条件で、場合によりＣ１−４アルキル，Ｃ１−２ハロアルキルまたはＣ１−４アルコキシでモノ−置換されている飽和Ｃ３−７シクロアルキル（ここで、場合により１個の環原子が酸素または硫黄で置換されている）を表し；または
Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｑ３が特に好ましくは水素またはメチルを表す条件で、Ｃ５−６シクロアルキルを表し（ここでＣ５−６シクロアルキルは、場合により１〜２個の直接隣接していない酸素または硫黄原子を含み且つ場合によりメチルまたはエチルで置換されているアルキレンジイルまたはアルキレンジオキシル基（ここで、前記したアルキレンジイル及びアルキレンジオキシルはこれらが結合している炭素原子と一緒になって更に５〜６員環を形成している）で置換されている）；または
Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｑ３が特に好ましくは水素またはメチルを表す条件で、Ｃ３−６シクロアルキルまたはＣ５−６シクロアルケニルを表し（ここで２個の置換基はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、それぞれ場合によりメチルまたはメトキシでモノ−置換されているブタンジエンジイル、Ｃ２−４アルカンジイルまたはＣ２−４アルケンジイル（ここで、場合により１個のメチレン基は酸素で置換されている）を表している）；
Ｄは水素を表し、それぞれ場合によりフッ素または塩素でモノ−、ジ−またはトリ−置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ２−３アルキルを表し、場合によりＣ１−２アルキル，Ｃ１−２アルコキシまたはトリフルオロメチルでモノ−置換されているＣ３−７シクロアルキル（ここで、場合により１個のメチレン基は酸素または硫黄で置換されている）を表し、または（式（Ｉ−１）の化合物の場合を除き）それぞれ場合によりフッ素，塩素，臭素，Ｃ１−４アルキル，Ｃ１−２ハロアルキル，Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−２ハロアルコキシでモノ−またはジ−置換されているフェニル、ピリジルまたはベンジルを表し；または
Ａ及びＤは一緒になって、場合によりＣ１−２アルキルで置換されているＣ３−５アルカンジイル（ここで、１個のメチレン基は酸素または硫黄で置換され得る）を表し；
（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）Ａ及びＤはこれらが結合している原子と一緒になって、基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０：
【化１３】
2006515366.tif 000054
の１つを表し；
Ａ及びＱ１は一緒になって、それぞれ場合によりＣ１−２アルキル及びＣ１−２アルコキシからなる群から選択される同一または異なる置換基でモノ−またはジ−置換されているＣ３−４アルカンジイルまたはＣ３−４アルケンジイルを表し；または
Ｑ１は水素を表し；
Ｑ２は水素を表し；
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は相互に独立して水素またはＣ１−２アルキルを表し；
Ｑ３は水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−２アルキルを表し、または場合によりメチル−またはメトキシ−置換されているＣ３−６シクロアルキル（ここで、場合により１個のメチレン基は酸素または硫黄で置換されている）を表し；または
Ｑ３及びＱ４はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ａが特に好ましくは水素またはメチルを表す条件で、場合によりＣ１−４アルキルまたはＣ１−４アルコキシでモノ−またはジ−置換されている飽和Ｃ５−６環（ここで、場合により１個の環原子が酸素または硫黄で置換されている）を表し；
Ｇは塩素またはニトロを表す｝
の１つを表す
請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）中、
Ｗは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し；
Ｘは塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し；
Ｙは水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルを表し、または基：
【化１４】
2006515366.tif 000055
｛式中、Ｖ１は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し；Ｖ２は水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表す｝
を表し；
ＣＤＣは基：
【化１５】
2006515366.tif 000056
｛式中、
Ａは水素を表し、それぞれ場合によりフッ素でモノ−、ジ−またはトリ−置換されているＣ１−４アルキルまたはＣ１−２アルコキシ−Ｃ１−２アルキルを表し、または場合によりフッ素，メチルまたはメトキシでモノ−置換されているＣ３−６シクロアルキルを表し；
Ｂは水素、メチルまたはエチルを表し；または
Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｑ３が非常に好ましくは水素を表す条件で、場合によりメチル，トリフルオロメチル，メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシまたはイソブトキシでモノ−置換されている飽和Ｃ５−６シクロアルキル（ここで、場合により１個の環原子が酸素で置換されている）を表し；または
Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｑ３が非常に好ましくは水素を表す条件で、２個の直接隣接していない酸素原子を含むアルキレンジオキシ基で置換されているＣ５−６シクロアルキルを表し；
Ｄは水素を表し、それぞれ場合によりフッ素でモノ−、ジ−またはトリ−置換されているＣ１−４アルキル、Ｃ３−４アルケニル、Ｃ１−２アルコキシ−Ｃ２−３アルキルまたはＣ３−６シクロアルキル（ここで、場合により１個のメチレン基は酸素または硫黄で置換されている）を表し、または（式（Ｉ−１）の化合物の場合を除き）それぞれ場合によりフッ素，塩素，臭素，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，メトキシ，エトキシ，トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでモノ−またはジ−置換されているフェニルまたはピリジルを表し；または
Ａ及びＤは一緒になって、場合によりメチルでモノ−またはジ−置換されているＣ３−５アルカンジイル（ここで、場合により１個の炭素原子は酸素または硫黄で置換されている）を表し；または
（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）Ａ及びＤはこれらが結合している原子と一緒になって、基：
【化１６】
2006515366.tif 000057
を表し；
Ａ及びＱ１は一緒になって、場合によりメチルまたはメトキシでモノ−またはジ−置換されているＣ３−４アルカンジイルを表し；または
Ｑ１は水素を表し；
Ｑ２は水素を表し；
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は相互に独立して水素またはメチルを表し；
Ｑ３は水素、メチル、エチルまたはＣ３−６シクロアルキルを表し；または
Ｑ３及びＱ４はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ａが非常に好ましくは水素を表す条件で、場合によりメチルまたはメトキシでモノ−置換されている飽和Ｃ５−６環（ここで、場合により１個の環原子は酸素または硫黄で置換されている）を表し；
Ｇは塩素またはニトロを表す｝
の１つを表す
請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
作物親和性改善化合物がクロキントセットメキシル、フェンクロラゾールエチル、イソキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、及び化合物
【化１７】
2006515366.tif 000058
からなる群から選択される請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
作物親和性改善化合物がクロキントセットメキシルまたはメフェンピルジエチルである請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の組成物を植物またはその生育地に作用させる望ましくない植生の防除方法。
【請求項８】
望ましくない植生を防除するための請求項１に記載の組成物の使用。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）を有するジカルボニル化合物及び請求項１に記載の植物親和性改善化合物を別々に間をあけずに植物またはその生育地に作用させる望ましくない植生の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換環式ケトエノール及び少なくとも１つの作物親和性改善化合物を含み、有用植物の各種作物中の雑草の選択的防除のために特に良好な結果で使用され得る新規な選択性除草活性化合物混合剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
４−クロロ−及び４−ニトロ−４−フェニルピラゾリル−３，５−ジオン（国際特許出願公開第９９／２０６１０号パンフレット）が除草作用を有し、３−ハロ−及び３−ニトロ−３−フェニル−置換ピロリジン−２，４−ジオン及び４−オキソフラン−２−オン（日本国特開平１２／０８６６２８号公報）並びにクロロケトラクタム（国際特許出願公開第０３／０２９２１３号パンフレット）が殺ダニ及び殺虫作用を有することは公知である。
【０００３】
しかしながら、上記化合物の活性及び／または作物との親和性はすべての条件でも完全に満足いくものではない。
【０００４】
驚くことに、特定の置換環式ジカルボニル化合物を下記する作物親和性改善化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と併用すると、作物に対する被害が非常にうまく防止され、有用植物の作物（例えば、穀類、トウモロコシ、大豆、米）中の雑草を選択的防除するための広スペクトル混合剤として特に有利に使用され得ることが今回知見された。
【発明の開示】
【０００５】
本発明は、
（ａ）あらゆる異性体形態を含めた、式（Ｉ）：
【０００６】
【化１８】
2006515366.tif 000003
［式中、
Ｗは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し；
Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し；
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、または場合により置換されているフェニルまたはヘテロアリールを表し；
ＣＤＣは基：
【０００７】
【化１９】
2006515366.tif 000004
｛式中、
Ａは水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されている飽和もしくは不飽和シクロアルキル（ここで、場合により少なくとも１個の環原子はヘテロ原子で置換されている）を表し、またはそれぞれ場合によりハロゲン−，アルキル−，ハロアルキル−，アルコキシ−，ハロアルコキシ−，シアノ−またはニトロ−置換されているアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールを表し；
Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し；または
Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、未置換または置換で場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和環を表し；
Ｄは水素を表し、または場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和もしくは不飽和シクロアルキル（ここで、場合により１個以上の環原子がヘテロ原子で置換されている）、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキル及びヘテロアリールからなる群から選択される基を表し；または
Ａ及びＤはこれらが結合している原子と一緒になって、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含み、Ａ，Ｄ−部分中に置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和環を表し；または
Ａ及びＱ１は一緒になってアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し（このアルカンジイルまたはアルケンジイルはヒドロキシ，それぞれ場合により置換されているアルキル，アルコキシ，アルキルチオ，シクロアルキル，ベンジルオキシまたはアリールでそれぞれ場合により置換されている）；または
Ｑ１は水素またはアルキルを表し；
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は相互に独立して水素またはアルキルを表し；
Ｑ３は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されているシクロアルキル（ここで、場合により１つのメチレン基は酸素または硫黄で置換されている）、または場合により置換されているフェニルを表し；または
Ｑ３及びＱ４はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、未置換または置換の場合によりヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和環を表し；
Ｇはハロゲンまたはニトロを表す｝
の１つを表す］
を有する少なくとも１つの置換環式ジカルボニル化合物、及び
（ｂ）下記化合物の群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７，ＭＯＮ−４６６０）、
１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，８，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン，ＢＡＳ−１４５１３８）、
４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（ベノキサコール）、
１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセットメキシル；欧州特許出願公開第８６７５０号明細書、同第９４３４９号明細書、同第１９１７３６号明細書及び同第４９２３６６号明細書中の関連化合物も参照）、
３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、
α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、
２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン）、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、
２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、
２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、
４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、
エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾールエチル；欧州特許出願公開第１７４５６２号明細書及び同第３４６６２０号明細書中の関連化合物も参照）、
フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、
４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、
３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール，ＭＯＮ−１３９００）、
エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキゾールカルボキシレート（イソキサジフェンエチル；国際特許出願公開第９５／０７８９７号パンフレット中の関連化合物も参照）、
１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロール）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピルジエチル；国際特許出願公開第９１／０７８７４号パンフレット中の関連化合物も参照）、
２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、
２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、
１，８−ナフタレン酸無水物、
α−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、
２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、
３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、
３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
ジフェニルメトキシ酢酸、
メチルジフェニルメトキシアセテート、
エチルジフェニルメトキシアセテート、
メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、
エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（欧州特許出願公開第２６９８０６号明細書及び同第３３３１３１号明細書中の関連化合物も参照）、
エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート、
エチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート、
エチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（国際特許出願公開第９１／０８２０２号パンフレット中の関連化合物も参照）、
１，３−ジメチルブタ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
１−アリルオキシ−プロパ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
メチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
アリル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
２−オキソプロパ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、
ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、
ジアリル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、
ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（欧州特許出願公開第５８２１９８号明細書中の関連化合物も参照）、
４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５；欧州特許出願公開第６１３６１８号明細書参照）、
４−クロロフェノキシ酢酸、
３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、
１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（アリアスＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］−ベンゼンスルホンアミド）、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピル−アミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／または
下記一般式で定義される化合物、すなわち
一般式（ＩＩａ）：
【０００８】
【化２０】
2006515366.tif 000005
を有する化合物、
一般式（ＩＩｂ）：
【０００９】
【化２１】
2006515366.tif 000006
を有する化合物、
一般式（ＩＩｃ）：
【００１０】
【化２２】
2006515366.tif 000007
を有する化合物
（式中、
ｎは０〜５の数を表し、
Ａ１は
【００１１】
【化２３】
2006515366.tif 000008
（式中、ｎは上記と同義である）
の２価ヘテロ環式基の１つを表し、
Ａ２は場合によりＣ１−４アルキル−及び／またはＣ１−４アルコキシ−カルボニル−置換されているＣ１−２アルカンジイルを表し；
Ｒ８はヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１−４アルキル）−アミノを表し；
Ｒ９はヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１−４アルキル）−アミノを表し；
Ｒ１０はそれぞれ場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−置換されているＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ１１は水素、それぞれ場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはＣ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−４アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−４アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、または場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−またはＣ１−４アルキル−置換されているフェニルを表し；
Ｒ１２は水素を表すか、それぞれ場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはＣ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−４アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−４アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、または場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−またはＣ１−４アルキル−置換されているフェニルを表すか、またはＲ１１と一緒になってＣ３−６アルカンジイルまたはＣ２−５オキサアルカンジイルを表し（Ｃ３−６アルカンジイルまたはＣ２−５オキサアルカンジイルは、それぞれ場合によりＣ１−４アルキル，フェニル，フリル，縮合ベンゼン環によりまたはこれらが結合しているＣ原子と一緒になって５〜６員炭素環を形成する２個の置換基により置換されている）；
Ｒ１３は水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれ場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−置換されているＣ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルまたはフェニルを表し；
Ｒ１４は水素を表すか、場合によりヒドロキシ−，シアノ−，ハロゲン−またはＣ１−４アルコキシ−置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−４アルキル）−シリルを表し；
Ｒ１５は水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれ場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−置換されているＣ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルまたはフェニルを表し；
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−４ハロアルコキシを表し；
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−４ハロアルコキシを表し；
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−４ハロアルコキシを表す）、
及び／または
下記一般式で定義される化合物、すなわち
一般式（ＩＩｄ）：
【００１２】
【化２４】
2006515366.tif 000009
を有する化合物、
一般式（ＩＩｅ）：
【００１３】
【化２５】
2006515366.tif 000010
を有する化合物
（式中、
ｎは０〜５の数を表し；
Ｒ１６は水素またはＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ１７は水素またはＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ１８は水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ−，ハロゲン−またはＣ１−４アルコキシ−置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１−４アルキル）−アミノを表し、またはそれぞれ場合によりシアノ−，ハロゲンまたはＣ１−４アルキル−置換されているＣ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキルチオまたはＣ３−６シクロアルキルアミノを表し；
Ｒ１９は水素を表すか、場合によりシアノ−，ヒドロキシ−，ハロゲン−またはＣ１−４アルコキシ−置換されているＣ１−６アルキルを表し、またはそれぞれ場合によりシアノ−またはハロゲン−置換されているＣ３−６アルケニルまたはＣ３−６アルキニルを表し、または場合によりシアノ−，ハロゲン−またはＣ１−４アルキル−置換されているＣ３−６シクロアルキルを表し；
Ｒ２０は水素を表すか、場合によりシアノ−，ヒドロキシ−，ハロゲン−またはＣ１−４アルコキシ−置換されているＣ１−６アルキル、それぞれ場合によりシアノ−またはハロゲン−置換されているＣ３−６アルケニルまたはＣ３−６アルキニル、場合によりシアノ−，ハロゲン−またはＣ１−４アルキル−置換されているＣ３−６シクロアルキル、または場合によりニトロ−，シアノ−，ハロゲン−，Ｃ１−４アルキル−，Ｃ１−４ハロアルキル−，Ｃ１−４アルコキシ−またはＣ１−４ハロアルコキシ−置換されているフェニルを表し、またはＲ１９と一緒になってそれぞれ場合によりＣ１−４アルキル−置換されているＣ２−６アルカンジイルまたはＣ２−５オキサアルカンジイルを表し；
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−４ハロアルコキシを表し；
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−４ハロアルコキシを表す）
から選択される作物親和性を改善する少なくとも１つの化合物
からなる活性化合物混合剤を有効量含む選択性除草性組成物を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
上記定義中、アルキルやアルカンジイルのような炭化水素鎖はそれぞれ直鎖または分枝鎖であり、アルコキシの場合のようにヘテロ原子と組み合わせたものも含まれる。
【００１５】
特に置換基の種類に応じて、式（Ｉ）を有する化合物は幾何異性体及び／または光学異性体として存在し得、適当ならば慣用の方法で分離され得るいろいろな組成の異性体混合物としても存在し得る。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物、並びにその使用及びそれを含む組成物を提供する。以下、簡潔とするために、式（Ｉ）を有する化合物のみを指すが、純粋な化合物及び適当ならば異性体化合物を異なる比率で含む混合物も意味する。
【００１６】
群ＣＤＣの意味（１）〜（６）を考慮して、以下の原則構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−６）が生ずる：
【００１７】
【化２６】
2006515366.tif 000011
上記式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ及びＹは上記と同義である。
【００１８】
式（Ｉ）は、除草性組成物中の本発明の置換環式ケトエノールの一般的定義を与える。上記または下記する式に対する好ましい置換基または基の範囲を以下に例示する。
【００１９】
好ましくは、Ｗは水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルまたはＣ１−６アルコキシを表す。
【００２０】
好ましくは、Ｘはハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−６アルケニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ３−６ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表す。
【００２１】
好ましくは、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−２ハロアルキル、Ｃ１−２ハロアルコキシ、シアノを表し、または基：
【００２２】
【化２７】
2006515366.tif 000012
｛式中、Ｖ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し；Ｖ２及びＶ３は相互に独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルまたはＣ１−４ハロアルコキシを表す｝
の１つを表す。
【００２３】
好ましくは、ＣＤＣは基：
【００２４】
【化２８】
2006515366.tif 000013
｛式中、
好ましくは、Ａは水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されているＣ１−１２アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ１−１０アルコキシ−Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−１０アルキルチオ−Ｃ１−６アルキルを表すか、場合によりハロゲン−，Ｃ１−６アルキル−またはＣ１−６アルコキシ−置換されているＣ３−８シクロアルキル（ここで、場合により１〜２個の直接隣接していない環原子が酸素及び／または硫黄で置換されている）を表し、またはそれぞれ場合によりハロゲン−，Ｃ１−６アルキル−，Ｃ１−６ハロアルキル−，Ｃ１−６アルコキシ−，Ｃ１−６ハロアルコキシ−，シアノ−またはニトロ−置換されているフェニルまたはフェニル−Ｃ１−６アルキルを表し；
好ましくは、Ｂは水素、Ｃ１−１２アルキルまたはＣ１−８アルコキシ−Ｃ１−６アルキルを表し；または
好ましくは、Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりＣ１−８アルキル,Ｃ３−１０シクロアルキル,Ｃ１−８ハロアルキル,Ｃ１−８アルコキシ,Ｃ１−８アルキルチオ,ハロゲンまたはフェニルでモノ−またはジ−置換されている飽和Ｃ３−１０シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５−１０シクロアルキル（ここで、場合により１個の環原子が酸素または硫黄で置換されている）を表し；または
好ましくは、Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１〜２個の直接隣接していない酸素及び／または硫黄原子を含み且つ場合によりＣ１−４アルキルで置換されているアルキレンジオキシ，アルキレンジイルまたはアルキレンジチオイル基（ここで、前記したアルキレンジオキシ、アルキレンジチオイルまたはアルキレンジイル基はこれらが結合している炭素原子と一緒になって更に５〜８員環を形成している）で置換されているＣ５−６シクロアルキルを表し；または
好ましくは、Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ３−８シクロアルキルまたはＣ５−８シクロアルケニルを表し（ここで２個の置換基はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、それぞれ場合によりＣ１−６アルキル−，Ｃ１−６アルコキシ−またはハロゲン−置換されているＣ２−６アルカンジイル、Ｃ２−６アルケンジイルまたはＣ４−６アルカンジエンジイル（ここで、場合により１個のメチレン基は酸素または硫黄で置換されている）を表している）；
好ましくは、Ｄは水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されているＣ１−１２アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８アルキニル、Ｃ１−１０アルコキシ−Ｃ２−８アルキルを表すか、場合によりハロゲン−，Ｃ１−４アルキル−，Ｃ１−４アルコキシ−またはＣ１−４ハロアルキル−置換されているＣ３−８シクロアルキル（ここで、場合により１個の環原子が酸素または硫黄で置換されている）、またはそれぞれ場合によりハロゲン−，Ｃ１−６アルキル−，Ｃ１−６ハロアルキル−，Ｃ１−６アルコキシ−，Ｃ１−６ハロアルコキシ−，シアノ−またはニトロ−置換されているフェニルまたはフェニル−Ｃ１−６アルキルを表し；または
好ましくは、Ａ及びＤは一緒になってＣ３−６アルカンジイルまたはＣ３−６アルケンジイル（ここで、場合により１個のメチレン基はカルボニル基、酸素または硫黄で置換されている）を表し、ここで可能な置換基はそれぞれ場合によりハロゲン−，ヒドロキシ，メルカプトであるか，それぞれ場合によりハロゲン−置換されているＣ１−１０アルキルまたはＣ１−６アルコキシであるか，場合によりＣ１−６アルキルで置換されているかまたは２個の隣接する置換基がこれらが結合している炭素原子と一緒になって酸素または硫黄を含有し得る５〜６個の環原子を有する飽和もしくは不飽和環を場合により形成するＣ３−６アルカンジイル基，Ｃ３−６アルケンジイル基またはブタジエニル基（式（Ｉ−１）の化合物の場合、好ましくはＡ及びＤはこれらが結合している原子と一緒になって、例えば以下に記載する基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０を表す）であり；または
好ましくは、Ａ及びＱ１は一緒になってＣ３−６アルカンジイルまたはＣ４−６アルケンジイルを表し（ここでＣ３−６アルカンジイルまたはＣ４−６アルケンジイルは、それぞれ場合により、同一または異なるハロゲンにより、またはそれぞれ場合により同一または異なるハロゲンでモノ−、ジ−またはトリ−置換されているＣ１−１０アルキル，Ｃ１−６アルコキシ，Ｃ１−６アルキルチオまたはＣ３−７シクロアルキルにより、またはそれぞれ場合によりハロゲン，Ｃ１−６アルキル及びＣ１−６アルコキシからなる群から選択される同一または異なる置換基によりモノ−、ジ−またはトリ−置換されているベンジルオキシまたはフエニルにより、モノ−またはジ−置換されており、更にＣ１−２アルカンジイル基または酸素原子により架橋されている）；
好ましくは、Ｑ１は水素またはＣ１−４アルキルを表し；
好ましくは、Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は相互に独立して水素またはＣ１−４アルキルを表し；
好ましくは、Ｑ３は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−２アルキルを表すか、場合によりハロゲン−，Ｃ１−４アルキル−またはＣ１−４アルコキシ−置換されているＣ３−８シクロアルキル（ここで、場合により１個のメチレン基は酸素または硫黄で置換されている）を表し、または場合によりハロゲン−，Ｃ１−４アルキル−，Ｃ１−４アルコキシ−，Ｃ１−２ハロアルキル−，Ｃ１−２ハロアルコキシ，シアノ−またはニトロ−置換されているフェニルを表し；または
好ましくは、Ｑ３及びＱ４はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりＣ１−４アルキル−，Ｃ１−４アルコキシ−またはＣ１−２ハロアルキル−置換されているＣ３−７環（ここで、場合により１個の環原子が酸素または硫黄で置換されている）を表し；
好ましくは、Ｇは塩素、臭素またはニトロを表す｝
の１つを表す。
【００２５】
好ましいとして挙げた基の定義の中で、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素を表す。
【００２６】
特に好ましくは、Ｗは水素、塩素、臭素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシを表す。
【００２７】
特に好ましくは、Ｘは塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３ハロアルコキシまたはシアノを表す。
【００２８】
特に好ましくは、Ｙは水素、塩素、臭素、Ｃ１−２アルキル、トリフルオロメチルを表し、または基：
【００２９】
【化２９】
2006515366.tif 000014
｛式中、特に好ましくは、Ｖ１は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルキル、Ｃ１−２ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し；特に好ましくは、Ｖ２は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルキルまたはＣ１−２ハロアルコキシを表す｝
を表す。
【００３０】
ＣＤＣは特に好ましくは、基：
【００３１】
【化３０】
2006515366.tif 000015
｛式中、
特に好ましくは、Ａは水素を表し、それぞれ場合によりフッ素または塩素でモノ−、ジ−またはトリ−置換されているＣ１−６アルキルまたはＣ１−４アルコキシ−Ｃ１−２アルキルを表し、または場合によりフッ素，塩素，Ｃ１−２アルキルまたはＣ１−２アルコキシでモノ−またはジ−置換されているＣ３−７シクロアルキルを表し；
特に好ましくは、Ｂは水素またはＣ１−６アルキルを表し；または
特に好ましくは、Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｑ３が特に好ましくは水素またはメチルを表す条件で、場合によりＣ１−４アルキル，Ｃ１−２ハロアルキルまたはＣ１−４アルコキシでモノ−置換されている飽和Ｃ３−７シクロアルキル（ここで、場合により１個の環原子が酸素または硫黄で置換されている）を表し；または
特に好ましくは、Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｑ３が特に好ましくは水素またはメチルを表す条件でＣ５−６シクロアルキルを表し（ここでＣ５−６シクロアルキルは、場合により１〜２個の直接隣接していない酸素または硫黄原子を含み且つ場合によりメチルまたはエチルで置換されているアルキレンジイルまたはアルキレンジオキシル基（ここで、前記アルキレンジイル及びアルキレンジオキシルはこれらが結合している炭素原子と一緒になって更に５〜６員環を形成している）で置換されている）；または
特に好ましくは、Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｑ３が特に好ましくは水素またはメチルを表す条件で、Ｃ３−６シクロアルキルまたはＣ５−６シクロアルケニルを表し（ここで２個の置換基はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、それぞれ場合によりメチルまたはメトキシでモノ−置換されているブタンジエンジイル、Ｃ２−４アルカンジイルまたはＣ２−４アルケンジイル（ここで、場合により１個のメチレン基は酸素で置換されている）を表している）；
特に好ましくは、Ｄは水素を表し、それぞれ場合によりフッ素または塩素でモノ−、ジ−またはトリ−置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ２−３アルキルを表し、場合によりＣ１−２アルキル，Ｃ１−２アルコキシまたはトリフルオロメチルでモノ−置換されているＣ３−７シクロアルキル（ここで、場合により１個のメチレン基は酸素または硫黄で置換されている）を表し、または（式（Ｉ−１）の化合物の場合を除き）それぞれ場合によりフッ素，塩素，臭素，Ｃ１−４アルキル，Ｃ１−２ハロアルキル，Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−２ハロアルコキシでモノ−またはジ−置換されているフェニル、ピリジルまたはベンジルを表し；または
特に好ましくは、Ａ及びＤは一緒になって、場合によりＣ１−２アルキルで置換されているＣ３−５アルカンジイル（ここで、１個のメチレン基は酸素または硫黄で置換され得る）を表し；または
特に好ましくは、（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）Ａ及びＤはこれらが結合している原子と一緒になって、基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０：
【００３２】
【化３１】
2006515366.tif 000016
の１つを表し；
特に好ましくは、Ａ及びＱ１は一緒になって、それぞれ場合によりＣ１−２アルキル及びＣ１−２アルコキシからなる群から選択される同一または異なる置換基でモノ−またはジ−置換されているＣ３−４アルカンジイルまたはＣ３−４アルケンジイルを表し；または
特に好ましくは、Ｑ１は水素を表し；
特に好ましくは、Ｑ２は水素を表し；
特に好ましくは、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は相互に独立して水素またはＣ１−２アルキルを表し；
特に好ましくは、Ｑ３は水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−２アルキルを表し、または場合によりメチル−またはメトキシ−置換されているＣ３−６シクロアルキル（ここで、場合により１個のメチレン基は酸素または硫黄で置換されている）を表し；または
特に好ましくは、Ｑ３及びＱ４はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ａが水素またはメチルを表す条件で、場合によりＣ１−４アルキルまたはＣ１−４アルコキシでモノ−またはジ−置換されている飽和Ｃ５−６環（ここで、場合により１個の環原子は酸素または硫黄で置換されている）を表し；
特に好ましくは、Ｇは塩素またはニトロを表す｝
の１つを表す。
【００３３】
特に好ましいとして挙げた基の定義の中で、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素を表す。
【００３４】
非常に好ましくは、Ｗは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表す。
【００３５】
非常に好ましくは、Ｘは塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表す。
【００３６】
非常に好ましくは、Ｙは水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルを表し、または基：
【００３７】
【化３２】
2006515366.tif 000017
｛式中、非常に好ましくは、Ｖ１は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し；非常に好ましくは、Ｖ２は水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表す｝
を表す。
【００３８】
非常に好ましくは、ＣＤＣは基：
【００３９】
【化３３】
2006515366.tif 000018
｛式中、
非常に好ましくは、Ａは水素を表し、それぞれ場合によりフッ素でモノ−、ジ−またはトリ−置換されているＣ１−４アルキルまたはＣ１−２アルコキシ−Ｃ１−２アルキルを表し、または場合によりフッ素，メチルまたはメトキシでモノ−置換されているＣ３−６シクロアルキルを表し；
非常に好ましくは、Ｂは水素、メチルまたはエチルを表し；または
非常に好ましくは、Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｑ３が非常に好ましくは水素を表す条件で、場合によりメチル，トリフルオロメチル，メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシまたはイソブトキシでモノ−置換されている飽和Ｃ５−６シクロアルキル（ここで、場合により１個の環原子が酸素で置換されている）を表し；または
非常に好ましくは、Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｑ３が非常に好ましくは水素を表す条件で、２個の直接隣接していない酸素原子を含むアルキレンジオキシ基で置換されているＣ５−６シクロアルキルを表し；
非常に好ましくは、Ｄは水素を表し、それぞれ場合によりフッ素でモノ−、ジ−またはトリ−置換されているＣ１−４アルキル、Ｃ３−４アルケニル、Ｃ１−２アルコキシ−Ｃ２−３アルキルまたはＣ３−６シクロアルキル（ここで、場合により１個のメチレン基は酸素または硫黄で置換されている）を表し、または（式（Ｉ−１）の化合物の場合を除き）それぞれ場合によりフッ素，塩素，臭素，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，メトキシ，エトキシ，トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでモノ−またはジ−置換されているフェニルまたはピリジルを表し；または
非常に好ましくは、Ａ及びＤは一緒になって、場合によりメチルでモノ−またはジ−置換されているＣ３−５アルカンジイル（ここで、場合により１個の炭素原子が酸素または硫黄で置換されている）を表し；または
非常に好ましくは、（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）Ａ及びＤはこれらが結合している原子と一緒になって、基：
【００４０】
【化３４】
2006515366.tif 000019
を表し；
非常に好ましくは、Ａ及びＱ１は一緒になって、場合によりメチルまたはメトキシでモノ−またはジ−置換されているＣ３−４アルカンジイルを表し；または
非常に好ましくは、Ｑ１は水素を表し；
非常に好ましくは、Ｑ２は水素を表し；
非常に好ましくは、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は相互に独立して水素またはメチルを表し；
非常に好ましくは、Ｑ３は水素、メチル、エチルまたはＣ３−６シクロアルキルを表し；または
非常に好ましくは、Ｑ３及びＱ４はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ａが非常に好ましくは水素を表す条件で、場合によりメチルまたはメトキシでモノ−置換されている飽和Ｃ５−６環（ここで、場合により１個の環原子は酸素または硫黄で置換されている）を表し；
非常に好ましくは、Ｇは塩素またはニトロを表す｝
の１つを表す。
【００４１】
基の上記した一般的定義または好ましい定義、または例示は所望のように相互に組み合わされ得、すなわちそれぞれの範囲及び好ましい範囲の組合せが含まれる。
【００４２】
本発明によれば、好ましいとして上記した意味の組合せを含む式（Ｉ）を有する化合物が好ましい。
【００４３】
本発明によれば、特に好ましいとして上記した意味の組合せを含む式（Ｉ）を有する化合物が特に好ましい。
【００４４】
本発明によれば、非常に好ましいとして上記した意味の組合せを含む式（Ｉ）を有する化合物が非常に好ましい。
【００４５】
アルキルまたはアルケニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素基は可能な限りそれぞれ直鎖または分枝鎖であり得、アルコキシの場合のようにヘテロ原子との組合せも含まれる。
【００４６】
特記しない限り、場合により置換されている基はモノ−またはポリ−置換され得、ポリ置換の場合の置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００４７】
実施例に挙げた化合物に加えて、式（Ｉ−１）を有する化合物を特に挙げることができる。
【００４８】
【表１】
2006515366.tif 000020
【００４９】
表２：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣＨ３、ＸはＣＨ３、ＹはＣｌである。
【００５０】
表３：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣＨ３、ＸはＣＨ３、ＹはＢｒである。
【００５１】
表４：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣＨ３、ＹはＣｌである。
【００５２】
表５：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣＨ３、ＹはＢｒである。
【００５３】
表６：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣ２Ｈ５、ＹはＣｌである。
【００５４】
表７：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣ２Ｈ５、ＹはＢｒである。
【００５５】
表８：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣｌ、ＹはＣｌである。
【００５６】
表９：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣＨ３、ＸはＢｒ、ＹはＢｒである。
【００５７】
表１０：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣＨ３、ＸはＣｌ、ＹはＢｒである。
【００５８】
表１１：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣＨ３、ＸはＢｒ、ＹはＣｌである。
【００５９】
表１２：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣｌ、ＹはＣｌである。
【００６０】
表１３：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＢｒ、ＹはＢｒである。
【００６１】
表１４：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣｌ、ＹはＢｒである。
【００６２】
表１５：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＢｒ、ＹはＣｌである。
【００６３】
表１６：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣＨ３、ＸはＣＨ３、Ｙは（４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４）である。
【００６４】
表１７：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣＨ３、ＸはＣｌ、Ｙは（４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４）である。
【００６５】
表１８：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣＨ３、Ｙは（４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４）である。
【００６６】
表１９：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣｌ、Ｙは（４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４）である。
【００６７】
表２０：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣ２Ｈ５、Ｙは（４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４）である。
【００６８】
表２１：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣ２Ｈ５、ＹはＣＨ３である。
【００６９】
表２２：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣＨ３、ＹはＣＨ３である。
【００７０】
表２３：
Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＢｒ、ＹはＣＨ３である。
【００７１】
製造例に挙げた化合物に加えて、式（Ｉ−２ａ）を有する化合物を特に挙げることができる。
【００７２】
【表２】
2006515366.tif 000021
【００７３】
表２４：
Ａ及びＢは表２３に記載した通りであり、ＷはＣＨ３、ＸはＣＨ３、ＹはＣｌである。
【００７４】
表２５：
Ａ及びＢは表２３に記載した通りであり、ＷはＣＨ３、ＸはＣＨ３、ＹはＢｒである。
【００７５】
表２６：
Ａ及びＢは表２３に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣＨ３、ＹはＣｌである。
【００７６】
表２７：
Ａ及びＢは表２３に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣＨ３、ＹはＢｒである。
【００７７】
表２８：
Ａ及びＢは表２３に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣ２Ｈ５、ＹはＣｌである。
【００７８】
表２９：
Ａ及びＢは表２３に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣ２Ｈ５、ＹはＢｒである。
【００７９】
表３０：
Ａ及びＢは表２３に記載した通りであり、ＷはＣＨ３、ＸはＣＨ３、Ｙは（４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４）である。
【００８０】
表３１：
Ａ及びＢは表２３に記載した通りであり、ＷはＣＨ３、ＸはＣ２Ｈ５、Ｙは（４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４）である。
【００８１】
表３２：
Ａ及びＢは表２３に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣ２Ｈ５、Ｙは（４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４）である。
【００８２】
表３３：
Ａ及びＢは表２３に記載した通りであり、ＷはＣｌ、ＸはＣＨ３、Ｙは（４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４）である。
【００８３】
表３４：
Ａ及びＢは表２３に記載した通りであり、ＷはＣｌ、ＸはＣ２Ｈ５、Ｙは４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４）である。
【００８４】
表３５：
Ａ及びＢは表２３に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣ２Ｈ５、ＹはＣＨ３である。
【００８５】
表３６：
Ａ及びＢは表２３に記載した通りであり、ＷはＣ２Ｈ５、ＸはＣＨ３、ＹはＣＨ３である。
【００８６】
式（Ｉ）を有する化合物は公知であり（国際特許出願公開第０３／０２９２１３号パンフレット）及び／またはそれ自体公知の方法により製造することができる。式（Ｉ）を有する化合物及びその製造はまだ公開されていないドイツ国特許出願第１０２  ４９０  ５５号明細書、同第１０３  ０１８  ０５号明細書及び同第１０３  ３７４  ９６号明細書にも記載されている。
【００８７】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）及び（ＩＩｅ）を有する作物親和性改善化合物（“除草剤薬害軽減剤”）に関連して上にリストした基の好ましい意味を以下に定義する。
【００８８】
ｎは好ましくは、０、１、２、３または４の数を表す。
【００８９】
Ａ１は好ましくは、以下に示す２価ヘテロ環基
【００９０】
【化３５】
2006515366.tif 000022
の１つを表す。
【００９１】
Ａ２は好ましくは、それぞれ場合によりメチル−，エチル−，メトキシカルボニル−またはエトキシカルボニル−置換されているメチレンまたはエチレンを表す。
【００９２】
Ｒ８は好ましくは、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表す。
【００９３】
Ｒ９は好ましくは、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表す。
【００９４】
Ｒ１０は好ましくは、それぞれ場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す。
【００９５】
Ｒ１１は好ましくは、水素、それぞれ場合によりフッ素−及び／または塩素−置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、または場合によりフッ素−，塩素−，メチル−，エチル，ｎ−またはｉ−プロピル，ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル−置換されているフェニルを表す。
【００９６】
Ｒ１２は好ましくは、水素、それぞれ場合によりフッ素−及び／または塩素−置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、場合によりフッ素−，塩素−，メチル−，エチル−，ｎ−またはｉ−プロピル，ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル−置換されているフェニルを表し、またはＲ１７と一緒になって、場合によりメチル，エチル，フリル，フェニル，縮合ベンゼン環によりまたはこれらが結合しているＣ原子と一緒になって５〜６員炭素環を形成する２個の置換基により置換されている基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−の１つを表す。
【００９７】
Ｒ１３は好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、またはそれぞれ場合によりフッ素−，塩素−及び／または臭素−置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表す。
【００９８】
Ｒ１４は好ましくは、水素、場合によりヒドロキシ−，シアノ−，フッ素−，塩素−，メトキシ−，エトキシ−，ｎ−またはｉ−プロポキシ−置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチルを表す。
【００９９】
Ｒ１５は好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、またはそれぞれ場合によりフッ素−，塩素−及び／またはフッ素−置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表す。
【０１００】
Ｘ１は好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−ｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０１０１】
Ｘ２は好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０１０２】
Ｘ３は好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロビル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０１０３】
Ｒ１６は好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す。
【０１０４】
Ｒ１７は好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す。
【０１０５】
Ｒ１８は好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ−，フッ素−，塩素−，メトキシ−，エトキシ−，ｎ−またはｉ−プロポキシ−置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、またはそれぞれ場合により置換されているシアノ−，フッ素−，塩素−，臭素−，メチル−，エチル−，ｎ−またはｉ−プロピル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノまたはシクロヘキシルアミノを表す。
【０１０６】
Ｒ１９は好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ−，ヒドロキシ−，フッ素−，塩−，メトキシ−，エトキシ−，ｎ−またはｉ−プロポキシ−置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−またはｓ−ブチルを表すか、それぞれ場合によりシアノ−，フッ素−，塩素−または臭素−置換されているプロピニル、ブテニル、プロペニルまたはブチニル、またはそれぞれ場合によりシアノ−，フッ素−，塩素−，臭素−，メチル−，エチル−，ｎ−またはｉ−プロピル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。
【０１０７】
Ｒ２０は好ましくは、水素を表し、それぞれ場合によりシアノ−，ヒドロキシ−，フッ素−，塩素−，メトキシ−，エトキシ，ｎ−またはｉ−プロポキシ−置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−またはｓ−ブチルを表し、それぞれ場合によりシアノ−，フッ素−，塩素−または臭素−置換されているプロペニル、ブテニルまたはブチニルを表し、それぞれ場合によりシアノ−，フッ素−，塩素−，臭素−，メチル−，エチル，ｎ−またはｉ−プロピル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、または場合によりニトロ−，シアノ−，フッ素−，塩素−，臭素−，メチル−，エチル，ｎ−またはｉ−プロピル，ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル，トリフルオロメチル−，メトキシ−，エトキシ−，ｎ−またはｉ−プロポキシ−，ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されているフェニルを表し、或いはＲ１６と一緒になって、それぞれ場合によりメチル−またはエチル−置換されているブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサ−ブタン−１，４−ジイルまたは３−オキサ−ペンタン−１，５−ジイルを表す。
【０１０８】
Ｘ４は好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０１０９】
Ｘ５は好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０１１０】
本発明の除草剤薬害軽減剤として非常に好ましい式（ＩＩａ）を有する化合物の例を下表２にリストする。
【０１１１】
【表３】
2006515366.tif 000023
2006515366.tif 000024
2006515366.tif 000025
【０１１２】
本発明の除草剤薬害軽減剤として非常に好ましい式（ＩＩｂ）を有する化合物の例を下表３にリストする。
【０１１３】
【表４】
2006515366.tif 000026
2006515366.tif 000027
2006515366.tif 000028
【０１１４】
本発明の除草剤薬害軽減剤として非常に好ましい式（ＩＩｃ）を有する化合物の例を下表４にリストする。
【０１１５】
【表５】
2006515366.tif 000029
2006515366.tif 000030
【０１１６】
本発明の除草剤薬害軽減剤として非常に好ましい式（ＩＩｄ）を有する化合物の例を下表５にリストする。
【０１１７】
【表６】
2006515366.tif 000031
2006515366.tif 000032
2006515366.tif 000033
【０１１８】
本発明の除草剤薬害軽減剤として非常に好ましい式（ＩＩｅ）を有する化合物の例を下表６にリストする。
【０１１９】
【表７】
2006515366.tif 000034
【０１２０】
作物親和性改善化合物［成分（ｂ）］としてはクロキントセットメキシル、フェンクロラゾールエチル、イソキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピペレート、並びに化合物ＩＩｅ−５及びＩＩｅ−１１が最も好ましく、クロキントセットメキシル及びメフェンピルジエチルが特に強調される。
【０１２１】
本発明の薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩａ）を有する化合物は公知であり及び／またはそれ自体公知の方法（国際特許出願公開第９１／０７８７４号パンフレット及び同第９５／０７８９７号パンフレット参照）により製造することができる。
【０１２２】
本発明の薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｂ）を有する化合物は公知であり及び／またはそれ自体公知の方法（欧州特許出願公開第１９１７３６号明細書参照）により製造することができる。
【０１２３】
本発明の薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｃ）を有する化合物は公知であり及び／またはそれ自体公知の方法（ドイツ国特許出願公開第２２１８０９７号明細書及び同第２３５０５４７号明細書参照）により製造することができる。
【０１２４】
本発明の薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｄ）を有する化合物は公知であり及び／またはそれ自体公知の方法（ドイツ国特許出願公開第１９６２１５２号明細書及び米国特許第６２３５６８０号明細書参照）により製造することができる。
【０１２５】
本発明の薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｅ）を有する化合物は公知であり及び／またはそれ自体公知の方法（国際特許出願公開第９９／６６７９５号パンフレット及び米国特許第６２５１８２７号明細書参照）により製造することができる。
【０１２６】
１つの式（Ｉ）を有する活性化合物及び１つの上記した薬害軽減剤からなる本発明の選択性除草性混合剤の例を下表７にリストする。
【０１２７】
【表８】
2006515366.tif 000035
2006515366.tif 000036
【０１２８】
驚くことに、一般式（Ｉ）を有する置換アリールケトンと上にリストした群（ｂ）の薬害軽減剤（解毒剤）の上記活性化合物混合剤は作物により十分に許容されながら特に高い除草活性を有しており、雑草の選択性除草のために各種作物、特に穀物（特に小麦）にも、大豆、ジャガイモ、トウモロコシ及び米にも使用され得ることが知見された。
【０１２９】
驚くことに、作物に対する除草剤の有害な影響を相殺し得る多数の公知の薬剤軽減剤または解毒剤の中から、雑草に対する除草活性に悪影響を与えることなく作物に対する置換アリールケトンの有害な影響を実質的に完全に中和する群（ｂ）の上記化合物が特に挙げられると考えられる。
【０１３０】
作物として限られた穀草類（例えば、小麦、大麦及びライ麦）やトウモロコシ及びコメに関して、群（ｂ）からの特に、最も好ましい混合パートナーの特に有利な効果を強調したい。
【０１３１】
本発明の活性化合物混合剤は、例えば下記植物に関連して使用され得る：
双子葉雑草：シロガラシ属、マメグンバイナズナ属、ヤエムグラ属、ハコベ属、シカギク属、カミツレ属、ハキダメギク属、アカザ属、イラクサ属、キオン属、ヒユ属、スベリヒユ属、オモナミ属、セイヨウヒルガオ属、サツマイモ属、タデ属、ツノクサネム属、ブタクサ属、アザミ属、ヒレアザミ属、ハチジョウナ属、ナス属、イヌガラシ属、キカシグサ属、アゼナ属、オドリコソウ属、クワガタソウ属、イチビ属、イヌスイバ属、チョウセンアサガオ属、スミレ属、チシマオドリコソウ属、ケシ属、ヤグルマギク属、シャジクソウ属、キンポウゲ属、タンポポ属。
【０１３２】
双子葉作物：ワタ属、ダイズ属、フダンソウ属、ニンジン属、インゲン属、エンドウ属、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラマメ属、タバコ属、トマト属、ナンキンマメ属、カンラン属、アキノノゲシ属、キウリ属、カボチャ属、ヒマワリ属。
【０１３３】
単子葉雑草：ヒエ属、エノコログサ属、キビ属、メヒシバ属、アワガエリ属、イチゴツナギ属、ウシノケグサ属、オヒシバ属、ニクキビ属、ドクムギ属、スズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツリグサ属、モロコシ属、カモジグサ属、ギョウギシバ属、ミズアオイ属、テンツキ属、オモダカ属、ハリイン属、ホタルイ属、スズメノヒエ属、カモノハシ属、ナカボノウルシ属、タツノツメガヤ属、コナカグサ属、スズメノテッポウ属、セイヨウヌカボ属。
【０１３４】
単子葉作物：イネ属、トウモロコシ属、コムギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モロコシ属、キビ属、サトウキビ属、パイナップル属、クサスギカズラ属、ネギ属。
【０１３５】
しかしながら、本発明の活性化合物混合剤の使用は上記した属に限定されず、他の植物にも同様に広げられる。
【０１３６】
植物及び植物部分のすべてを本発明により処理することができる。本明細書中、植物とは所望するもののみならず所望しない野生植物または作物（天然に存在する作物をも含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると解される。作物は、慣用の植物育種及び最適化方法により、またはバイオテクノロジー及び組換え方法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得、この中にはトランスジェニック植物及び品種所有権により保護され得るまたは得ない植物品種が含まれる。植物部分とは、苗、葉、花及び根のような地上及び地下にある植物のすべての部分及び器官を意味すると解され、その例として葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎が挙げられ得る。植物部分には収穫した材料、栄養繁殖材料及び生殖繁殖材料、例えば挿木、塊茎、根茎、枝及び種子も含まれる。
【０１３７】
活性化合物を用いる植物及び植物部分の本発明による処理は直接実施しても、またはその周囲、環境または貯蔵スペースに対して慣用の処理方法に従って、例えば浸漬、スプレー、蒸発、煙霧、全面施用、展着により、及び繁殖材料の場合、特に種子の場合には単層または多層コーティングを施すことにより実施する。
【０１３８】
本発明の活性化合物混合剤の作物親和性の有利な効果は、特定の濃度比で特に顕著である。しかしながら、活性化合物混合剤中の活性化合物の重量比は比較的広範囲で変更可能である。通常、上記（ｂ）に挙げた作物親和性を改善する化合物の１つ（薬害軽減剤／解毒剤）を式（Ｉ）を有する化合物またはその塩１重量部あたり０．００１〜１０００重量部、好ましくは０．０１〜１００重量部、特に０．０５〜１０重量部、最も好ましくは０．０７〜１．５重量部存在させる。
【０１３９】
本発明の活性化合物または活性化合物混合剤を一般的な製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁液、粉末、微粉、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁液−乳濁液濃厚物、活性化合物を含浸させた天然及び合成材料、及びポリマー材料中へのマイクロカプセルに変換させてもよい。
【０１４０】
前記製剤は公知の方法により、例えば活性化合物を液体溶媒及び／または固体担体である増量剤と混合し、場合により乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤である界面活性剤を使用することにより調製される。
【０１４１】
使用する増量剤が水のとき、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用してもよい。本質的に好適な液体溶媒には、芳香族類（例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン）、塩素化芳香族類または塩素化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはジクロロメタン）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサンまたは鉱油分画のようなパラフィン）、鉱油及び植物油類、アルコール類（例えば、ブタノールまたはグリコール）並びにそのエーテル類及びエステル類、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン）、強極性溶媒類（例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド）及び水が含まれる。
【０１４２】
好適な固体担体の例は、アンモニウム塩、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土）及び粉砕合成鉱物（例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケート）である。粒剤用の好適な固体担体の例は、粉砕・分画化天然岩（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石）、無機及び有機ミールの合成顆粒、有機材料の顆粒（例えば、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎）である。好適な乳化剤及び／または発泡剤の例は、ノニオン性及びアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルアリールポリグリコールエーテルのようなポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート）、またはタンパク質水解物である。好適な分散剤の例は、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０１４３】
増粘剤、例えばカルボキシメチルセルロースや粉末、顆粒またはラテックス形態の天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアガム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル）、天然リン脂質（例えば、セファリン及びレシチン）及び合成リン脂質を製剤中に使用することができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油であり得る。
【０１４４】
無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー）及び有機染料（例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料）のような着色剤及び微量栄養素（例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩）を使用することができる。
【０１４５】
製剤は通常０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の薬害軽減剤を含めた活性化合物を含む。
【０１４６】
本発明の活性化合物混合剤は通常最終製剤の形態で使用される。しかしながら、活性化合物混合剤中に含まれる活性化合物を使用するとき個々の製剤で、すなわちタンクミックスの形態で混合することもできる。
【０１４７】
そのまままたは製剤の形態の新規な活性化合物混合剤は更に、他の公知除草剤との混合物、最終製剤またはタンクミックスとして使用され得る。他の公知の活性化合物（例えば、殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、忌鳥剤、成長因子、植物栄養素及び土壌構造改良剤）との混合も可能である。ある所期使用の場合、特に出芽後方法では、製剤中の別の添加剤として植物に許容される鉱油または植物油（例えば、市販製剤“Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ”）またはアンモニウム塩（例えば、硫酸アンモニウムまたはチオシアン酸アンモニウム）を配合することが更に有利であれ得る。
【０１４８】
新規な活性化合物混合剤はそのまま、その製剤の形態、または該製剤を更に希釈することにより調製されるすぐに使用できる溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト及び顆粒のような使用形態で使用され得る。前記した活性化合物混合剤は慣用の方法で、例えば洗浄、スプレー、噴霧、散粉または散布により使用される。
【０１４９】
本発明の活性化合物混合剤の施用量は特定範囲で変更され得る。特に、気候及び土壌の要因に依存する。通常、施用量は０．００５〜５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０１〜２ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは０．０５〜１．０ｋｇ／ｈａである。
【０１５０】
本発明の活性化合物混合剤は植物の出芽前または出芽後に施用され得る。
【０１５１】
その特性に応じて、本発明に従って使用される薬害軽減剤は作物の種子を予備処理（種子粉衣）するために使用され得、または播種前の種子フェルールに導入してもまたは植物の発芽前またはその後に除草剤と共に施用してもよい。
【０１５２】
本発明によれば、式（Ｉ）を有するジカルボニル化合物及び作物親和性改善化合物を別々に間をあけずに施用し得る。本発明による親和性改善は、たとえ薬害軽減剤を式（Ｉ）を有するジカルボニル化合物の処理のすぐ前またはすぐ後に施用したときでも達成されるる。本明細書中、間をあけずにとは好ましくは１週間、特に好ましくは１〜２日を意味する。
【０１５３】
従って、本発明は、式（Ｉ）を有するジカルボニル化合物及び作物親和性改善化合物を植物またはその生育地に別々に間をあけずに作用させることを特徴とする望ましいない植生の防除方法をも含む。
【０１５４】
上記したように、すべての植物及びその部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施態様では、野生植物種または植物品種、及び交雑またはプロトプラスト融合のような一般的な生物学的育種法により得られる植物栽培品種、並びに前記品種及び栽培品種の一部が処理される。更に好ましい実施態様では、組換え法に場合により慣用方法を組み合わせて得られるトランスジェニック植物及び植物栽培品種（遺伝子修飾生物）及びその一部を処理する。「一部」、「植物の部分」または「植物部分」は前に説明したとおりである。
【０１５５】
特に好ましくは、市販されているかまたは使用されている植物栽培品種の植物を本発明により処理する。植物栽培育種は、慣用の育成により、突然変異誘発によりまたは組換えＤＮＡ技術により育成した特定の形質を有する植物を意味すると理解されたい。これらは栽培品種、生物型及び遺伝子型の形態をとり得る。
【０１５６】
植物種または植物栽培品種、その場所及び成長条件（土壌、気候、生育期、飼料）に応じて、本発明の処理により相加（相乗）効果をも得ることができる。例えば、施用量の低下及び／または活性スペクトルの拡大及び／またはたとえ他の農業活性化合物と組み合わせても本発明に従って使用され得る物質及び組成物の活性の上昇、良好な作物成長、作物の高温または低温に対する高い耐性、作物の干ばつ、または水または土壌塩濃度に対する高い耐性、より高い開花性能、より容易な収穫、よりい成熟、より高い収穫物収率、収穫物のより良好な品質及び／またはより高い栄養価、収穫物のより良好な貯蔵安定性及び／または加工性を実際予想される効果以上に発揮することができる。
【０１５７】
本発明により処理される好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、組換え方法により得られる品種）には、組換え修飾プロセスで植物に対して特に有用で貴重な形質を付与する遺伝子材料を含めた植物すべてが含まれる。そのような形質の例はより良好な植物成長；高温または低温に対するより高い耐性；干ばつ、または水または土壌塩濃度に対するより高い耐性；より高い開花性能；より容易な収穫；より早い成熟；収穫物のより高い収率、より良好な品質及び／またはより高い栄養価；収穫物のより良好な貯蔵安定性及び／または加工性である。更に特に強調すべき形質は動物や微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／またはウイルスに対する植物のより高い防御効果、並びにある除草活性化合物に対する植物のより高い耐性である。トランスジェニック植物の例として重要な作物、例えば穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、菜種；及び果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘、ブドウの果実を付けた植物）が挙げられ得、特にトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、及び菜種が強調される。特に強調される形質は、特に植物中で形成される毒素、特にバシラス・チュリンジエンシスの遺伝子材料（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ、及びその組合せ）により植物（以下、“Ｂｔ植物”という）中に生ずる毒素による昆虫に対する植物の高い防御である。同様に特に強調される形質は、浸透獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子、並びに対応発現タンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高い耐性である。更に特に強調される形質は、ある除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば、“ＰＡＴ”遺伝子）に対する植物の高い耐性である。所望の形質を与える遺伝子はトランスジェニック植物において他との組合せでも存在し得る。“Ｂｔ植物”の例としてはトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種が挙げられ得、これらはＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で市販されている。除草剤耐性植物の例としてはトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品種が挙げられ得、これらはＲｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で市販されている。例示し得る除草剤耐性植物（除草剤耐性のために慣用方法で育成した植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、綿）の商品名で市販されている品種が含まれる。勿論、これらの記述は上記遺伝子形質またはなお開発中の遺伝子形質を有する将来開発され及び／または市販されるであろう植物品種に対しても適用される。
【０１５８】
リストした植物は本発明に従って、特に本発明の一般式Ｉを有する化合物または活性化合物混合物を用いて有利に処理され得、雑草植物の効果的な防除に加えて、トランスジェニック植物または植物細胞培養との上記した相乗効果が生ずる。活性化合物及び混合物について上記した好ましい範囲が前記植物の処理に対しても適用される。植物を本明細書に具体的に記載されている化合物または混合物を用いて処理することが特に強調される。
【０１５９】
使用例
出芽後除草作用：
単子葉雑草、双子葉雑草及び作物の種子を木繊維ポットまたはプラスチックポット中の砂質土壌に播き、土壌をかぶせ、生育期中温室の外の屋外も含めて温室中良好な成長条件下で栽培する。播種から２〜３週間後、試験植物を１〜３葉段階で処理する。水和剤（ＷＰ）または乳剤（ＥＣ）として処方した試験物質を湿潤剤（０．２〜０．３％）を添加して３００ｌ／ｈａ（換算）の水施用量の各種用量で植物及び土壌表面にスプレーする。試験植物を処理してから３〜４週間後に、調製物の効果を未処理コントロールとの比較で目視でランク付ける［除草効果（％）：１００％効果＝植物が死滅した；０％効果＝コントル植物と同様］。
【０１６０】
薬害軽減剤の使用：
更に作物の場合薬害軽減剤が試験物質の植物親和性を改善し得るかどうかを調べたいならば、薬剤軽減剤の施用のために以下のオプションを用いる：
播種前に、作物の種子を薬害軽減剤で粉衣する（薬害軽減剤の量は種子の重量に基づいて％で表す）；
試験物質の施用前に、（通常、試験物質の施用の１日前に）作物に１ヘクタールあたり特定の施用量で薬害軽減剤をスプレーする；
薬害軽減剤をタンクミックスとして試験物質と一緒に施用する（薬害軽減剤の量は除草剤に基づいてｇ／ｈａまたは比率で表す）。
【０１６１】
薬害軽減剤処理の有無での作物に対する試験物質の効果を比較することにより、薬害軽減剤物質の効果を評価することができる。
【０１６２】
【化３６】
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【実施例１】
【０１６３】
野外トライアル／出芽後
【０１６４】
タンクミックス
【０１６５】
メフェンピルジエチル：式（Ｉ）の化合物＝２：１
【０１６６】
【表９】
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【実施例２】
【０１６７】
温室トライアル／出芽後
【０１６８】
式（Ｉ）の化合物を施用する１日前に、作物を薬害軽減剤（施用量１００ｇ／ｈａ）で処理する。
【０１６９】
【表１０】
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【実施例３】
【０１７０】
温室トライアル／出芽後
【０１７１】
栽培品種Ｌｏｒｅｎｚｏのトウモロコシ
【０１７２】
薬害軽減剤の添加
ａ）播種前に、作物の種子を式（ＩＩｅ−５）の化合物（種子の重量に基づいて０．５％の薬害軽減剤）で粉衣する；
ｂ）式（Ｉ）の化合物を施用する１日前に、作物を式（ＩＩ−５）の化合物（施用量１００ｇ／ｈａ）で処理する；
ｃ）式（Ｉ）の化合物を施用する１日前に、作物をイソキサジフェン（施用量１００ｇ／ｈａ）で処理する。
【０１７３】
スプレー処理のために、除草剤をＷＰ２０として、薬害軽減剤をＷＰ１０として調製した。
【０１７４】
【表１１】
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【国際調査報告】
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