(57)【要約】無脊椎有害生物を抑制するために有用な式Ｉおよび式ＩＩの化合物、並びにそれらのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類が開示されている。式（Ｉ）、式（ＩＩ）において、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびｎは開示中で定義されている通りである。式Ｉまたは式ＩＩの化合物を含んでなる組成物並びに無脊椎有害生物またはそれらの環境に有効量の式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物を接触させることを包含する無脊椎有害生物の抑制方法も開示される。
2004511538.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉまたは式ＩＩ
【化１】
2004511538.tif 000095
［式中、
各Ｊは独立してフェニル環、ナフチル環系、５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環または芳香族８−、９−もしくは１０−員の縮合ヘテロ二環式環系であり、ここで各環または環系は場合により１〜５個のＲ５で置換されていてもよく、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
ｎは０〜４であり、
Ｒ１はＨ、または各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、或いは
Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、Ｒ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ３はＨ、または各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、或いは
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になって２〜６個の炭素原子および場合により窒素、硫黄または酸素の１個の追加原子を含有する環を形成し、該環は場合によりＣ１−Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよく、そして
各Ｒ４および各Ｒ５は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、またはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり、或いは
各Ｒ４および各Ｒ５は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ、５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環または芳香族８−、９−もしくは１０−員の縮合ヘテロ二環式環系であり、各環は場合によりＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルよりなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、或いは
（Ｒ５）２は隣接炭素原子と結合される場合には一緒になって−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることができる］
から選択される化合物、並びにそのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類。
【請求項２】
ＡおよびＢが両者ともＯであり、
Ｒ１がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり、そして
ｎが０〜２である、
請求項１の式Ｉの化合物。
【請求項３】
ＡおよびＢが両者ともＯであり、
Ｒ１がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり、そして
ｎが０〜２である、
請求項１の式ＩＩの化合物。
【請求項４】
Ｊがフェニル環またはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４
【化２】
2004511538.tif 000096
よりなる群から選択される５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり、各Ｊ環は場合により１〜３個のＲ５で置換されていてもよく、
ＱがＯ、ＳまたはＮＲ５であり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ５であり、但しＪ−３およびＪ−４においてＷ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１個はＮであり、
Ｒ２がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ３が各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ２アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、
１個のＲ４基がナフチル環系に対して２−位置または７−位置で結合され、そして該Ｒ４がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、或いは
各Ｒ５が独立してフェニル、ベンジルまたは５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり、各環は場合によりＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルで置換されていてもよく、或いは
（Ｒ５）２が隣接炭素原子と結合される場合には一緒になって−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることができ、そして
ｎが１〜２である、
請求項２または請求項３の化合物。
【請求項５】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣ１−Ｃ４アルキルであり、そしてＲ５置換基の少なくとも１個がＮＲ１Ｃ（＝Ｂ）部分に対してオルトである請求項４の式Ｉの化合物。
【請求項６】
Ｒ３がメチルである請求項５の化合物。
【請求項７】
Ｒ１がＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ２がＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、またはＳ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ５がＣ（＝Ｂ）ＮＲ１部分に対してオルト位置でＪに結合され、そして
該Ｒ５がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルもしくはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、またはフェニル、ベンジル、または５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり、各環は場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで置換されていてもよく、
そして場合により存在する第二のＲ５基が独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニもしくはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、またはフェニル、ベンジル、または５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり、各環は場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで置換されていてもよい、
請求項４の式ＩＩの化合物。
【請求項７】
Ｊがフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジンであり、各々がＣ（＝Ｂ）ＮＲ１部分に対してオルト位置でＪに結合された１個のＲ５および場合により存在する第二のＲ５で置換されている請求項６の化合物。
【請求項８】
Ｒ１およびＲ２が各々Ｈであり、
１個のＲ４がＮＲ１Ｃ（＝Ｘ）Ｊ部分に対してオルトである７−位置で結合されておりそしてＣ１−Ｃ３アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２およびハロゲンよりなる群から選択されそして場合により存在する第二のＲ４はＮＲ１Ｃ（＝Ｘ）Ｊ部分に対してパラである５−位置で結合されておりそしてハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキルおよびＣ１−Ｃ３ハロアルキルよりなる群から選択される、
請求項７の化合物。
【請求項９】
ＪがＪ−１であり、
ＱがＮＲ５ａであり、
ＸがＮまたはＣＨであり、
ＹがＣＨであり、
ＺがＣＲ５ｂであり、
Ｒ５ａがハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシよりなる群から選択される１個もしくは２個の置換基で置換されたフェニルまたは２−ピリジル環であり、そして
Ｒ５ｂがハロゲンまたはＣＦ３である、
請求項８の化合物。
【請求項１０】
Ｎ−メチル−Ｎ′−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，８−ナフタレン−ジカルボキサミド、
Ｎ−メチル８−［（３，４−ジフルオロフェニル）カルボニルアミノ］−１−ナフタレンカルボキサミドおよび
Ｎ−メチル８−［（２−チエニル）カルボニルアミノ］−１−ナフタレンカルボキサミド
よりなる群から選択される請求項１の化合物。
【請求項１１】
生物学的に有効な量の請求項１の化合物および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種を含んでなる無脊椎有害生物を抑制するための組成物。
【請求項１２】
有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる請求項１１の組成物。
【請求項１３】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がピレスロイド類、カルバメート類、ネオニコチノイド類、神経ナトリウムチャネル遮断剤、殺昆虫性大環式ラクトン類、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗物質、殺昆虫性ウレア類および幼若ホルモン模倣体（ｍｉｍｉｃ）よりなる群の殺節足動物剤から選択される請求項１２の組成物。
【請求項１４】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がアバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンフォス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビンフェナゼート（ｂｉｎｆｅｎａｚａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルスリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エスフェンヴァレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フェノチカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンプロキシメート（ｆｅｎｐｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンヴァレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、タウ−フルヴァリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メトアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎ）、ノヴァルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルヴィンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオスルタップ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）およびトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、キノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、ジコフォル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザクイン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリダビン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、バシルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシルス・スリンジエンシス・デルタ・エンドトキシン（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｄｅｌｔａ ｅｎｄｏｔｏｘｉｎ）、バクロウイルス（ｂａｃｕｌｏｖｉｒｕｓ）、並びに昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌よりなる群中の殺昆虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤または生物学的薬剤から選択される請求項１２の組成物。
【請求項１５】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がシペルメスリン、シハロスリン、シフルスリン、ベータ−シフルスリン、エスフェンヴァレレート、フェンヴァレレート、トラロメスリン、フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェンノクスロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バシルス・スリンジエンシス、バシルス・スリンジエンシス・デルタ・エンドトキシンおよび昆虫病原性真菌よりなる群から選択される請求項１４の組成物。
【請求項１６】
無脊椎有害生物またはその環境に生物学的に有効な量の請求項１の化合物または請求項１１の組成物を接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の抑制方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の背景
本発明は、ある種の１，８−ナフタレンジカルボキサミド類、それらの農業的に適する塩類および組成物、並びに農耕および非農耕環境の両方で無脊椎有害生物を抑制するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
無脊椎有害生物の抑制は高い栽培作物効率を得る際に非常に重要である。成育しているおよび貯蔵された農耕栽培作物に対する無脊椎有害生物による被害は生産量の有意な減少をもたらし、そしてそれにより消費者に対して価格上昇をもたらす。林業、温室栽培作物、装飾品、養成栽培作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家財、並びに公衆および動物の健康における無脊椎有害生物の抑制も重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より有効であり、より安価であり、より毒性が少なく、環境的により安全であり、または異なる作用方式を有する新規な化合物に対する要望が持続している。
【０００３】
ＥＰ９１９５４２は殺昆虫剤として式ｉ
【０００４】
【化３】
2004511538.tif 000003
【０００５】
［式中、とりわけ、Ｚ１およびＺ２はＯまたはＳであり、そしてＲ１、Ｒ２およびＲ３は、とりわけ、Ｈ、アルキルまたは置換されたアルキルである］
のフタル酸ジアミド類を開示している。
【０００６】
発明の要旨
本発明は、全ての幾何学的および立体異性体、Ｎ−オキシド類並びに農業的に適する塩類を包含する式Ｉおよび式ＩＩの化合物に関する：
【０００７】
【化４】
2004511538.tif 000004
【０００８】
［式中、
各Ｊは独立してフェニル環、ナフチル環系、５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環または芳香族８−、９−もしくは１０−員の縮合ヘテロ二環式環系であり、ここで各環または環系は場合により１〜５個のＲ５で置換されていてもよく、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
ｎは０〜４であり、
Ｒ１はＨ、または各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、或いは
Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、Ｒ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ３はＨ、または各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、或いは
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になって２〜６個の炭素原子および場合により窒素、硫黄または酸素の１個の追加原子を含有する環を形成し、該環は場合によりＣ１−Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよく、そして
各Ｒ４および各Ｒ５は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、またはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり、或いは
各Ｒ４および各Ｒ５は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ、５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環または芳香族８−、９−もしくは１０−員の縮合ヘテロ二環式環系であり、各環は場合によりＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルよりなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、或いは
（Ｒ５）２は隣接炭素原子と結合される場合には一緒になって−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることができる］。
【０００９】
本発明はまた、生物学的に有効な量の式Ｉまたは式ＩＩの化合物並びに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分を含んでなる無脊椎有害生物を抑制するための組成物にも関する。本発明はまた、生物学的に有効な量の式Ｉまたは式ＩＩの化合物および有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる組成物にも関する。
【００１０】
本発明はまた、無脊椎有害生物またはその環境に生物学的に有効な量の式Ｉまたは式ＩＩの化合物（例えば、ここに記載されている組成物として）を接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の抑制方法にも関する。本発明はまた、無脊椎有害生物を抑制するための無脊椎有害生物またはその環境に生物学的に有効な量の式Ｉまたは式ＩＩの化合物を含んでなる組成物または生物学的に有効な量の式Ｉまたは式ＩＩの化合物および有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる組成物を接触させる方法にも関する。
【００１１】
発明の詳細
以上の記述で、単独でまたは例えば「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」の如き複合語の中で使用される用語「アルキル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体を包含する。「アルケニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケン類、例えば１−プロペニル、２−プロペニル、並びに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体を包含する。「アルケニル」はポリエン類、例えば１，２−プロパンジエエニルおよび２，４−ヘキサジエニルも包含する。「アルキニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキン類、例えば１−プロピニル、２−プロピニル並びに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体を包含する。「アルキニル」は複数の三重結合を含む部分、例えば２，５−ヘキサジイニル、も包含できる。「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ並びに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を包含する。「アルキルチオ」は分枝鎖状もしくは直鎖状のアルキルチオ部分、例えばメチルチオ、エチルチオ、並びに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体を包含する。「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを包含する。「アルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」などは以上の例と同様に定義される。「アルコキシカルボニル」の例はＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体を包含する。「アルキルアミノカルボニル」の例はＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体を包含する。用語「ジアルキルアミノ」は同一もしくは相異なりうる２個のアルキル基で置換されたアミノ官能基を包含する。「ジアルキルアミノカルボニル」は同様に定義され、そして例は（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）およびＣＨ３ＣＨ２ＮＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）を包含する。
【００１２】
用語「複素環式環」または「複素環式環系」は、少なくとも１個の環原子が炭素でなく且つ窒素、酸素および硫黄よりなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなるが、但し条件として各複素環式環が４個より多い窒素、２個より多い酸素および２個より多い硫黄を含有しない環または環系を示す。複素環式環は利用可能な炭素または窒素を介して該炭素または窒素上の水素の置換により結合できる。用語「芳香族環系」は、多環式環系が芳香族性である完全に不飽和の炭素環および複素環を示す（ここで芳香族性はヒュッケル則が環系に関して満たされることを示す）。用語「ヘテロ芳香族環」は、少なくとも１個の環原子が炭素でなく且つ窒素、酸素および硫黄よりなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなるが、但し条件として各複素環式環が４個より多い窒素、２個より多い酸素および２個より多い硫黄を含有しない完全に芳香族性の環を示す（ここで芳香族性はヒュッケル則が環系に関して満たされることを示す）。複素環式環は利用可能な炭素または窒素を介して該炭素または窒素上の水素の置換により結合できる。用語「芳香族複素環式環系」は完全に芳香族性の複素環および多環式環系の少なくとも１個の環が芳香族性である複素環を包含する（ここで芳香族性はヒュッケル則が環系に関して満たされることを示す）。用語「縮合されたヘテロ二環式環系」は、少なくとも１個の環原子が炭素でなく且つ以上で定義したような芳香族性または非芳香族性でありうる２個の縮合環から構成される環系を包含する。
【００１３】
単独でまたは例えば「ハロアルキル」の如き複合語の中の用語「ハロゲン」は弗素、塩素、臭素またはヨウ素を包含する。さらに、例えば「ハロアルキル」の如き複合語の中で使用される場合には、該アルキルは同一もしくは相異なりうるハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されうる。「ハロアルキル」の例はＦ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２を包含する。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」などは用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例は（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２を包含する。「ハロアルキニル」の例はＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２を包含する。「ハロアルコキシ」の例はＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏを包含する。
【００１４】
置換基中の合計炭素数は「Ｃｉ−Ｃｊ」接頭辞により示され、ここでｉおよびｊは１〜６の数である。例えば、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニルはメチルスルホニルないしプロピルスルホニルを示し、Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し、そしてＣ４アルコキシアルキルは合計炭素数が４のアルコキシ基で置換されたアルキルの種々の異性体を示し、例はＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２を包含する。以上の記述で、式Ｉの化合物が複素環式環を含有する場合には、全ての置換基はこの環に対して利用可能な炭素または窒素を介して該炭素または窒素上の水素の置換により結合される。
【００１５】
水素でありうる置換基、例えばＲ３、を基が含有し、この置換基が水素として組み入れられる場合には、これは該基が未置換であることと同等であると認識される。基上の場合により存在する置換基の数が０である場合には、例えばｎが０である場合、これは該基が未置換であることと同等であると認識される。結合が浮動性である場合には、置換基は環上の利用可能な炭素のいずれかに対して水素の置換により結合することができ、二環式環系に関しては、１個もしくは複数の置換基は二環式環系のいずれかの環または両方の環に結合することができる。例えば、ｎが１である場合には、１個のＲ４置換基が式Ｉまたは式ＩＩに対して指定された位置２、３、４、５、６または７で結合することができ、そしてｎが２である場合には、２個の独立しているＲ４置換基は２，３、２，４、２，５、２，６または２，７位置でまたは他の２つの位置の組み合わせで置換されうる。Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している窒素と一緒になって環を形成する場合には、該環は場合により該環中の利用可能な炭素または場合により存在する窒素上で置換されていてもよい。
【００１６】
本発明の化合物は１種もしくはそれ以上の立体異性体として存在することができる。種々の立体異性体は、エナンチオマー類、ジアステレオマー類、アトロプ異性体および幾何学的異性体を包含する。当業者は、１種の立体異性体が、１種もしくは複数の他の立体異性体と比べて富んでいる場合にまたは１種もしくは複数の他の立体異性体から分離される場合に、より活性が大きくおよび／または有利な効果を示すことは理解するであろう。さらに、当業者は該立体異性体の分離、富裕化、および／または選択的製造方法を認識する。本発明の化合物は立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または光学的に活性な形態として存在することができる。
【００１７】
本発明は、式Ｉまたは式ＩＩから選択される化合物、それらのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類を包括する。当業者は、窒素はオキシドへの酸化用に利用可能な孤立対を必要とするため、必ずしも全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成しえないことを認識するであろうし、当業者はＮ−オキシドを形成しうる窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミン類がＮ−オキシド類を形成しうることも認識するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造用の合成方法は、ペルオキシ酸類、例えば過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド類、例えばｔ−ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、並びにジオキシラン類、例えばジメチルジオキシランを用いる複素環および第三級アミン類の酸化を含めて、非常に良く知られている。Ｎ−オキシド類のこれらの製造方法は大量に記載されておりそして文献中で論評され、例えば下記のものを参照のこと：Ｔ．Ｌ． Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ｖｏｌ． ７， ｐｐ ７４８−７５０， Ｓ．Ｖ． Ｌｅｙ， Ｅｄ．， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ； Ｍ． Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ． Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ｖｏｌ． ３， ｐｐ １８−１９， Ａ．Ｊ． Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ． ＭｃＫｉｌｌｏｐ， Ｅｄｓ．， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ； Ｍ．Ｒ． Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ． Ｋｅｅｎｅ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ｖｏｌ．４３， ｐｐ １３９−１５１， Ａ．Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ， Ｅｄ．， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ； Ｍ． Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ． Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ｖｏｌ． ９， ｐｐ ２８５−２９１， Ａ．Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ． Ｂｏｕｌｔｏｎ， Ｅｄｓ．， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ； ａｎｄ Ｇ．Ｗ．Ｈ． Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ． Ｗｅｒｓｔｉｕｋ ｏｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ｖｏｌ． ２２， ｐｐ ３９０−３９２， Ａ．Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ． Ｂｏｕｌｔｏｎ， Ｅｄｓ．， Ａｃｅｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ。
【００１８】
本発明の化合物の塩類は、無機もしくは有機酸類、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、燐酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸、との酸−付加塩類を包含する。
【００１９】
合成の容易さおよび／またはより大きい殺節足動物効果を包含する理由のために好適なものは以下のものである：
好適１．
ＡおよびＢが両者ともＯであり、
Ｒ１がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり、そして
ｎが０〜２である、
式Ｉの化合物。
好適２．
ＡおよびＢが両者ともＯであり、
Ｒ１がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり、そして
ｎが０〜２である、
式ＩＩの化合物。
好適３．
Ｊがフェニル環またはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４
【００２０】
【化５】
2004511538.tif 000005
【００２１】
よりなる群から選択される５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり、各Ｊ環は場合により１〜３個のＲ５で置換されていてもよく、
ＱがＯ、ＳまたはＮＲ５であり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ５であり、但しＪ−３およびＪ−４においてＷ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１個はＮであり、
Ｒ２がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ３が各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ２アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、
１個のＲ４基がナフチル環系に対して２−位置または７−位置で結合され、そして該Ｒ４がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、或いは
各Ｒ５が独立してフェニル、ベンジルまたは５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり、各環は場合によりＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルで置換されていてもよく、或いは
（Ｒ５）２が隣接炭素原子と結合される場合には一緒になって−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることができ、そして
ｎが１〜２である、
好適１または好適２の化合物。
好適４．Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣ１−Ｃ４アルキルであり、そしてＲ５置換基の少なくとも１個がＮＲ１Ｃ（＝Ｂ）部分に対してオルトである、好適３の式Ｉの化合物。
好適５．Ｒ３がメチルである、好適４の化合物。
好適６．
Ｒ１がＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ２がＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、またはＳ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ５がＣ（＝Ｂ）ＮＲ１部分に対してオルト位置でＪに結合され、そして
該Ｒ５がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルもしくはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、またはフェニル、ベンジル、または５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり、各環は場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで置換されていてもよく、
そして場合により存在する第二のＲ５基が独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニもしくはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、またはフェニル、ベンジル、または５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり、各環は場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで置換されていてもよい、
好適３の式ＩＩの化合物。
好適７．Ｊがフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジンであり、各々がＣ（＝Ｂ）ＮＲ１部分に対してオルト位置でＪに結合された１個のＲ５および場合により存在する第二のＲ５で置換された好適６の化合物。
好適８．
Ｒ１およびＲ２が各々Ｈであり、
１個のＲ４がＮＲ１Ｃ（＝Ｘ）Ｊ部分に対してオルトである７−位置で結合されておりそしてＣ１−Ｃ３アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２およびハロゲンよりなる群から選択されそして場合により存在する第二のＲ４はＮＲ１Ｃ（＝Ｘ）Ｊ部分に対してパラである５−位置で結合されておりそしてハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキルおよびＣ１−Ｃ３ハロアルキルよりなる群から選択される、
好適７の化合物。
好適９．
ＪがＪ−１であり、
ＱがＮＲ５ａであり、
ＸがＮまたはＣＨであり、
ＹがＣＨであり、
ＺがＣＲ５ｂであり、
Ｒ５ａがハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシよりなる群から選択される１個もしくは２個の置換基で置換されたフェニルまたは２−ピリジル類であり、そして
Ｒ５ｂがハロゲンまたはＣＦ３である、
好適８の化合物。
【００２２】
特に好適な化合物は、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，８−ナフタレン−ジカルボキサミド、
Ｎ−メチル８−［（３，４−ジフルオロフェニル）カルボニルアミノ］−１−ナフタレンカルボキサミドおよび
Ｎ−メチル８−［（２−チエニル）カルボニルアミノ］−１−ナフタレンカルボキサミド
よりなる群から選択されるものである。
【００２３】
本発明はまた、生物学的に有効な量の式Ｉまたは式ＩＩの化合物並びに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤から選択される少なくとも１種の追加成分を含んでなる無脊椎生物を抑制するための組成物にも関する。本発明はまた、生物学的に有効な量の式Ｉまたは式ＩＩの化合物および有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または試薬を含んでなる組成物にも関する。好ましい組成物は、好適項１〜９で好ましいとされる式Ｉまたは式ＩＩの化合物、並びに以上の特に好ましい化合物を含んでなるものである。
【００２４】
本発明はまた、節足動物またはそれらの環境に殺節足動物有効量の式Ｉもしくは式ＩＩの化合物、およびそのＮ−オキシドまたは農業的に適する塩類（例えば式Ｉまたは式ＩＩの化合物を含んでなる組成物として）を接触させることを含んでなる節足動物の抑制方法にも関する。本発明はまた、無脊椎有害生物を抑制するための無脊椎有害生物またはその環境に生物学的に有効な量の式Ｉもしくは式ＩＩの化合物、または式Ｉもしくは式ＩＩの化合物および生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加化合物もしくは試薬を含んでなる組成物を接触させる方法にも関する。好ましい方法は好適１〜９に好ましいとして挙げられた式Ｉまたは式ＩＩの化合物並びに上記の特に好ましい化合物を含むものである。
【００２５】
全ての幾何学的および立体異性体を包含する式Ｉｈおよび式ＩＩｃのある種の化合物、並びにそれらの農業的に適する塩類が注目される：
【００２６】
【化６】
2004511538.tif 000006
【００２７】
［式中、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
ｍは１〜５であり、
ｎは０〜４であり、
Ｒ１はＨ、または各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、或いは
Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、Ｒ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ３はＨ、または各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、或いは
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になって２〜６個の炭素原子および場合により窒素、硫黄または酸素の１個の追加原子を含有する環を形成し、該環は場合によりＣ１−Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよく、そして
各Ｒ４および各Ｒ５は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、またはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり、或いは
各Ｒ４および各Ｒ５は独立して場合によりＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルで置換されていてもよいフェニルである］。
【００２８】
殺節足動物有効量の上記の式Ｉｈまたは式ＩＩｃの化合物および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分を含んでなる殺節足動物組成物も注目される。
【００２９】
節足動物またはそれらの環境に殺節足動物有効量の上記の式Ｉｈまたは式ＩＩｃの化合物を接触させることを含んでなる節足動物の抑制方法も注目される。
【００３０】
選抜１．
ＡおよびＢが両者ともＯであり、
ｍが１〜３であり、
ｎが０〜２であり、
Ｒ１がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり、そして
各Ｒ４および各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルである、
式Ｉｈの選択される化合物が注目される。
【００３１】
選抜２．
Ｒ２がＨであり、
Ｒ３がＣ１−Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ４および各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルであり、そして
Ｒ５置換基の少なくとも１個がアミド結合に関してオルトである、
選抜１の選択される化合物が注目される。
【００３２】
選抜３．Ｒ３がメチルである選抜２の選択される化合物が注目される。
【００３３】
選抜４．
ＡおよびＢが両者ともＯであり、
ｍが１〜３であり、
ｎが０〜２であり、
Ｒ１がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり、そして
各Ｒ４および各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルである、
式ＩＩｃの選択される化合物が注目される。
【００３４】
選抜５．
Ｒ２がＨであり、
Ｒ３が場合によりＣ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルキルチオで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり、
各Ｒ４および各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルであり、そして
Ｒ５置換基の少なくとも１個がアミド結合に関してオルトである、
選抜４の選択される化合物が注目される。
【００３５】
上記のように、各Ｊは独立してフェニル環、ナフチル環系、５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環または芳香族８−、９−もしくは１０−員の縮合ヘテロ二環式環系であり、ここで各環または環系は場合により１〜５個のＲ５で置換されていてもよい。これらのＪ基に関する用語「場合により置換されていてもよい」は、未置換であるかまたは未置換同族体が保有する殺節足動物活性を消失させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基をさす。場合により１〜５個のＲ５で置換されていてもよいフェニルの例は例示１にＵ−１として示されている環であり、ここでＲｖはＲ５でありそしてｒは１〜５の整数である。場合により１〜５個のＲ５で置換されていてもよいナフチル基の例は例示１にＵ−８５として示され、ここでＲｖはＲ５でありそしてｒは１〜５の整数である。場合により１〜５個のＲ５で置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環は例示１に示されている環Ｕ−２〜Ｕ−５３であり、ここでＲｖはＲ５でありそしてｒは１〜５の整数である。以下のＪ−１〜Ｊ−４も５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環を示すことに注目すること。Ｕ−２〜Ｕ−２０がＪ−１の例であり、Ｕ−２１〜Ｕ−３５およびＵ−４０がＪ−２の例であり、Ｕ−４１〜Ｕ−４８がＪ−３の例であり、そしてＵ−４９〜Ｕ−５３がＪ−４の例であることに注目すること。場合により１〜４個のＲ３で置換されていてもよい芳香族８−、９−もしくは１０−員の縮合ヘテロ二環式環系の例は例示１に示されているＵ−５４〜Ｕ−８４を包含し、ここでＲｖはＲ５でありそしてｒは１〜５の整数である。
【００３６】
Ｒｖ基は構造Ｕ−１〜Ｕ−８５に示されているが、それらは場合により存在する置換基であるためそれらは必ずしも存在する必要はないことが注目される。Ｒｖがある原子に結合されているＨである場合には、これは該原子が未置換であることと同義であることに注目すること。それらの原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子はＨまたはＲｖで置換される。一部のＵ基は５個より少ないＲｖ基でのみ置換されうることが注目される（例えばＵ−１４、Ｕ−１５、Ｕ−１８〜Ｕ−２１およびＵ−３２〜Ｕ−３４は１個のＲｖでのみ置換されうる）。（Ｒｖ）ｒとＵ基との間の結合点が浮動性として示される場合には、（Ｒｖ）ｒはＵ基のいずれかの利用可能な炭素原子に結合されうることに注目すること。Ｕ基上の結合点が浮動性として示される場合には、Ｕ基は式Ｉの残部とＵ基のいずれかの利用可能な炭素を介して水素原子の置換により結合されうることに注目すること。
【００３７】
【化７】
2004511538.tif 000007
【００３８】
【化８】
2004511538.tif 000008
【００３９】
【化９】
2004511538.tif 000009
【００４０】
【化１０】
2004511538.tif 000010
【００４１】
【化１１】
2004511538.tif 000011
【００４２】
式Ｉおよび式ＩＩの化合物はスキーム１−２１に記載されている１種もしくはそれ以上の下記の方法および変法により製造することができる。以下のスキームに記載される化合物中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｂ、ｍおよびｎの定義は本発明の要旨で以上で定義した通りかまたはそれらの亜群である。
【００４３】
式Ｉの化合物はスキーム１−９に略記されている工程により製造することができる。式Ｉａ−ｈの化合物は式Ｉの化合物の種々の亜群である。
【００４４】
代表的な工程はスキーム１に記載されておりそして塩基の存在下または不存在下における式２のイソナフタルイミドと式３のアミンとのカップリングまたは式４の化合物と式５のアミンとのカップリングのいずれかを包含する。代表的な塩基はアミン塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジン、を包含する。ある種の場合には、重合体に担持された酸スカベンジャー、例えば重合体と結合されたジイソプロピルエチルアミンおよび重合体と結合されたジメチルアミノピリジン、を使用することが有用である。式３および式５のアミン類は市販されているか、化学文献に十分に発表されているか、または確立された文献工程から容易に入手可能である。式Ｉａのアミド類は五硫化燐およびローソン試薬を包含する種々の標準的なチオ転換試薬を用いて式Ｉｂのチオアミド類に転化させることができる。
【００４５】
【化１２】
2004511538.tif 000012
【００４６】
式２および式４の化合物は典型的には式６の１，８−ナフタロイルクロリドとそれぞれ式７のアミンまたは式８のアミンとのカップリングにより製造される（スキーム２）。代表的な酸スカベンジャーはアミン塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジン、を包含する。ある場合には、重合体に担持された酸スカベンジャー、例えば重合体と結合されたジイソプロピルエチルアミンおよび重合体と結合されたジメチルアミノピリジン、を使用することが有用である。ある場合には、式７のアミンは、過剰に使用される場合には、酸スカベンジャーとして作用しうる。式６の１，８−ナフタロイルクロリドの化合物は化学文献に十分に発表されておりそして典型的には対応する１，８−ナフタレン酸類または無水物からカルボン酸からカルボン酸クロリドへの転換用に一般的に使用される塩素化剤の使用で製造される。これらの一般的に使用される塩素化試薬はオキシ塩化燐および五塩化燐を包含する。
【００４７】
【化１３】
2004511538.tif 000013
【００４８】
式２および式４の化合物の製造用の別の工程は、脱水試薬を使用する不活性溶媒中での−３０〜３０℃の範囲内の温度における、酸スカベンジャーの存在下または不存在下でのそれぞれ式９および１０の８−アミノカルボニル−１−ナフタレンカルボン酸の化合物の環化を包含する（スキーム３）。代表的な脱水試薬はジシクロヘキシルカルボジイミドおよび無水トリフルオロ酢酸を包含する。重合体に担持された試薬、例えば重合体と結合されたシクロヘキシルカルボジイミド、が有用である。代表的な酸スカベンジャーはアミン塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジン、を包含する。ある場合には、重合体に担持された酸スカベンジャー、例えば重合体と結合されたジイソプロピルエチルアミンおよび重合体と結合されたジメチルアミノピリジン、を使用することが有用である。代表的な不活性溶媒は非プロトン性溶媒、例えばジクロロメタンおよび１−クロロブタン、を包含する。典型的な反応温度範囲は−５〜２５℃である。
【００４９】
【化１４】
2004511538.tif 000014
【００５０】
式９および式１０の８−アミノカルボニル−１−ナフタレンカルボン酸類の製造は、不活性溶媒中での０〜３０℃の範囲内の温度における式１１の無水１，８−ナフタル酸とそれぞれ式７のアミン類または式８のアミン類とのカップリングを包含する（スキーム４）。代表的な不活性溶媒はジメチルホルムアミドである。反応は一般的には５〜１０℃の温度範囲内で行われる。
【００５１】
【化１５】
2004511538.tif 000015
【００５２】
式９および式１０の８−アミノカルボニル−１−ナフタレンカルボン酸の化合物の製造用の別の工程は、プロトン性溶媒系、例えば水−メタノールまたは水−ジオキサン、中での高められた温度における水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、を用いるそれぞれ式１２および式１３の１，８−ナフタルイミドの化合物の加水分解を包含する（スキーム５）。反応は一般的には反応混合物の還流温度において行われる。式１２および式１３の１，８−ナフタルイミドの化合物は典型的には、高められた温度において、一般的には酸の存在下で、式１１の無水１，８−ナフタル酸をそれぞれ式７または式８のアミンと縮合させることにより製造される。代表的な反応は、酢酸中で式１１の無水１，８−ナフタル酸および式７または式８のアミンを還流させることを包含する。
【００５３】
【化１６】
2004511538.tif 000016
【００５４】
式Ｉの化合物の製造用の別の工程は、酸スカベンジャーの存在下における式１４および式１５の８−アミノカルボニル−１−ナフタロイルクロリド類とそれぞれ式３のアミンまたは式５のアミンとのカップリングを包含する。代表的な酸スカベンジャーはアミン塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジン、を包含する。ある場合には、重合体に担持された酸スカベンジャー、例えば重合体と結合されたジイソプロピルエチルアミンおよび重合体と結合されたジメチルアミノピリジン、を使用することが有用である。典型的には、反応温度範囲は０〜２５℃である。
【００５５】
式１４および式１５の８−アミノカルボニル−１−ナフタロイルクロリド類は対応する式６の１，８−ナフタロイルジクロリドを酸スカベンジャーの存在下でそれぞれ式５または式３のアミンを用いてカップリングすることから入手可能である（スキーム７）。代表的な酸スカベンジャーはアミン塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジン、を包含する。ある場合には、重合体に担持された酸スカベンジャー、例えば重合体と結合されたジイソプロピルエチルアミンおよび重合体と結合されたジメチルアミノピリジン、を使用することが有用である。
【００５６】
【化１７】
2004511538.tif 000017
【００５７】
式Ｉの化合物の製造用の別の工程は、式２０のナフタレンの段階的なカルバモイル化またはチオカルバモイル化を包含する（スキーム８および９）。フリーデル−クラフツ反応条件下でのルイス酸を用いる処理で、式１６または式１７の１−ナフタレンカルボキサミドまたは１−ナフタレンチオカルボキサミドの化合物が式１８または式１９のカルバモイルクロリドまたはチオカルバモイルクロリドとカップリングして式Ｉの化合物を与える（スキーム８）。一般的に使用されるルイス酸類は塩化アルミニウムおよび塩化第二錫を包含する。
【００５８】
式１６または式１７の１−ナフタレンカルボキサミド類または１−ナフタレンチオカルボキサミド類の化合物の製造（スキーム９）は、ルイス酸、例えば塩化アルミニウムおよび塩化第二錫の存在下におけるフリーデル−クラフツ反応条件下での式２０のナフタレンとそれぞれ式１９または式１８のカルバモイルクロリドまたはチオカルバモイルクロリドとのカップリングを包含する。式２０のナフタレン類、式１８および式１９のカルバモイルクロリド類およびチオカルバモイルクロリド類は市販されているか、化学文献に十分に記載されているか、または確立された文献工程に従い製造することができる。
【００５９】
【化１８】
2004511538.tif 000018
【００６０】
式ＩＩの化合物はスキーム１０−１３に記載されているような下記の方法および変法の１種もしくはそれ以上により製造することができる。式ＩＩａ−ｂの化合物は式ＩＩの化合物の亜群である。
【００６１】
代表的な工程はスキーム１０に記載されており、そして酸スカベンジャーの存在下における式２１の８−アミノ−ナフタレン−１−カルボキサミドと式ＩＩａの化合物を与えるための式２２のカルボニルクロリドとの、または式ＩＩｂを与えるためのアレンセレノレートの存在下における式２２のチオカルボニルクロリドとのカップリングを包含する。代表的な酸スカベンジャーはアミン塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジン、を包含し、他のスカベンジャーは水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよびカリウム並びに炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムを包含する。ある場合には、重合体に担持された酸スカベンジャー、例えば重合体と結合されたジイソプロピルエチルアミンおよび重合体と結合されたジメチルアミノピリジン、を使用することが有用である。代表的なアレンセレノレート類はナトリウムフェニルセレノレートを包含する。式２２のカルボニルクロリド類およびチオカルボニルクロリド類は市販されているか、化学文献に十分に記載されているか、または確立された文献工程に従い容易に製造される。式ＩＩａのアミド類は標準的なチオ転換試薬、例えば五硫化燐およびローソン試薬、を用いて式ＩＩｂのチオアミド類に転化させることができる。
【００６２】
【化１９】
2004511538.tif 000019
【００６３】
式ＩＩａの化合物の製造用の別の工程は、脱水試薬、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、の存在下における式２１の１−アミノ−ナフタレン−８−カルボキサミドまたは１−アミノ−ナフタレン−８−チオカルボキサミドと式２３のカルボン酸とのカップリングを包含する。重合体に担持された試薬、例えば重合体と結合されたシクロヘキシルカルボジイミド、が有用である。式２３の安息香酸類は市販されているか、化学文献に十分に記載されているか、または確立された文献工程に従い容易に製造される。カルボキサミド類の製造に関する文献は大量にあるため、スキーム１０およびスキーム１１の工程は式ＩＩの化合物の製造用の有用な方法の単なる代表例である。
【００６４】
【化２０】
2004511538.tif 000020
【００６５】
式２１の８−アミノ−ナフタレン−１−カルボキサミド類および８−アミノ−ナフタレン−１−チオカルボキサミド類は典型的にはそれぞれ式２４の対応する８−ニトロ−ナフタレン−１−カルボキサミド類および８−ニトロ−ナフタレン−１−チオカルボキサミド類からニトロ基の還元により入手可能である。代表的な工程は、金属触媒、例えば炭素上パラジウムまたは酸化白金、の存在下におけるヒドロキシル系溶媒、例えばエタノールおよびイソプロパノール、中での水素を用いる還元を包含する。これらの工程は化学文献に大量に情報提供されている。Ｒ１置換基、例えばアルキル、置換されたアルキルなどは一般的にはこの段階において直接的なアルキル化を包含する既知の工程によりまたはアミンの還元的アルキル化の一般的に好ましい方法により導入することができる。普遍的に使用される工程は、Ｒ１がＨ以外である式２１の化合物を製造するための還元剤、例えばシアノホウ水素化ナトリウム、の存在下においてアミノナフタレン２１ａをアルデヒドと組み合わせることである。
【００６６】
【化２１】
2004511538.tif 000021
【００６７】
式２４の中間体アミド類は８−ニトロ−ナフタレン−１−カルボン酸類から容易に製造され、それらは市販されているか、文献から既知であるか、または一般的にはナフタレン類または芳香族基の誘導化に関する確立された文献工程により製造することができる。アミド生成のための代表的な方法をここで適用することができる。これらは、例えばＤＣＣを用いる式２５の酸類と式５のアミン類の直接的な脱水性カップリング並びに酸類ら例えば酸クロリドまたは無水物の如き活性化形態への転化およびその後の式２４ａのアミド類を生成するためのアミン類とのカップリングを包含する。また、シアノホスホン酸ジエチルも酸の活性化を包含することのタイプの反応用の有用な試薬である。このタイプの反応に関する化学文献は大量にある。式２４ａのアミド類は、市販のチオ転換試薬、例えば五硫化燐およびローソン試薬、を用いることにより式２４ｂのチオアミド類に容易に転化される。
【００６８】
【化２２】
2004511538.tif 000022
【００６９】
式２３ａの安息香酸類（Ｊが場合により置換されていてもよいフェニル環である式２３の化合物）は当該技術で既知である。式４のある種の複素環式酸類の製造はスキーム１４−２１に記載されている。種々の複素環式酸類およびそれらの合成用の一般的方法は世界特許出願ＷＯ９８／５７３９７に見ることができる。
【００７０】
代表的なピリジン酸類（２３ｂ）の合成はスキーム１４に記述されている。この工程はβ−ケトエステル類および４−アミノブテノン類（２９）からのピリジン類の既知の合成を包含する。置換基Ｒ５（ｃ）およびＲ５（ｄ）は例えばアルキルおよびハロアルキルを包含する。
【００７１】
【化２３】
2004511538.tif 000023
【００７２】
代表的なピリミジン酸類（２３ｃ）の合成はスキーム１５に記述されている。この工程はビニリデン−β−ケトエステル類（３３）およびアミジン類（３４）からのピリミジン類の既知の合成を包含する。置換基Ｒ５（ｃ）およびＲ５（ｄ）は例えばアルキルおよびハロアルキルを包含する。
【００７３】
【化２４】
2004511538.tif 000024
【００７４】
代表的なピラゾール酸類（２３ｄ）の合成はスキーム１６−２１に記述されている。スキーム１６中の２３ｄの合成は、重要な段階として、ピラゾールのアリール化またはアルキル化によるＲ５（ｃ）置換基の導入を包含する。アリール化またはアルキル化剤Ｒ５（ｃ）−Ｌｇ（ここでＬｇは脱離基、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、スルホネート類、例えばｐ−トルエンスルホネートもしくはメタンスルホネート、またはサルフェート類、例えば−ＳＯ２ＯＲ５（ｃ））はＲ５（ｃ）基、例えばＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、またはフェニル、ベンジル、ベンゾイル、５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環を包含し、各環または環系は場合により置換されていてもよい。メチル基の酸化がピラゾールカルボン酸を与える。より好ましいＲ５（ｄ）基の一部はハロアルキルを包含する。
【００７５】
【化２５】
2004511538.tif 000025
【００７６】
式２３ｄのピラゾール類の合成はスキーム１７に記載されている。これらの酸類はリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）を用いる式４０の化合物の金属処理並びにその後のリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）を用いる金属処理を与えるリチウム塩の二酸化炭素による反応停止および重要段階としての式４０の化合物のカルボキシル化により製造することができる。Ｒ５（ｃ）基はスキーム１６のものと同様な方法で、すなわち式３７の化合物を用いるアルキル化またはアリール化により、導入される。代表的なＲ５（ｄ）基は例えばシアノ、ハロアルキルおよびハロゲンを包含する。
【００７７】
【化２６】
2004511538.tif 000026
【００７８】
この工程はスキーム１８に示されているような式２３ｅの１−（２−ピリジニル）ピラゾールカルボン酸類を製造するために特に有用である。式３９のピラゾールと式３７ａの２，３−ジハロピリジンとの反応が所望する位置化学性に関する良好な特異性を有する式４０ａの１−ピリジルピラゾールの良好な収率を与える。上記の式４０ａの化合物の金属処理およびカルボキシル化が式２３ｅの１−（２−ピリジニル）ピラゾールカルボン酸を与える。
【００７９】
【化２７】
2004511538.tif 000027
【００８０】
式４ｃのピラゾール類の合成はスキーム１９に記載されている。それらは、式４３のピラゾールエステル類を与えるための式４１の場合により置換されていてもよいフェニルヒドラジンと式４２のケトピルビン酸エステルとの反応により製造される。エステル類の加水分解が式２３ｄのピラゾール酸類を与える。この工程は、Ｒ５（ｃ）基が場合により置換されていてもよいフェニルでありそしてＲ５（ｄ）基がハロアルキルである化合物の製造用に特に有用である。
【００８１】
【化２８】
2004511538.tif 000028
【００８２】
式２３ｄのピラゾール酸類の別の合成はスキーム２０に記載されている。それらは適当に置換されたニトリルイミンと式４５の置換されたプロピオン酸エステル類または式４７のアクリル酸エステル類のいずれかとの３＋２付加環化により製造することができる。アクリル酸エステルとの付加環化は中間体ピラゾリンからピラゾールへのさらなる酸化を必要とする。エステル類の加水分解が式２３ｄのピラゾール酸類を与える。この反応に好ましいイミノハライド類は式４８のトリフルオロメチルイミノクロリドおよび式４９のイミノジブロミドを包含する。例えば４８の如き化合物は既知である（Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ． Ｃｈｅｍ． １９８５， ２２（２）， ５６５−８）。例えば４９の如き化合物は既知の方法により入手可能である（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９９， ４０， ２６０５）。これらの工程は、Ｒ５（ｃ）基が場合により置換されていてもよいフェニルでありそしてＲ５（ｄ）基がハロアルキルまたはブロモである化合物の製造用に特に有用である。
【００８３】
【化２９】
2004511538.tif 000029
【００８４】
式３９の出発ピラゾール類は既知の化合物である。式３９ａのピラゾール（Ｒ５（ｄ）基がＣＦ３である式３９の化合物）は市販されている。式３９ｃのピラゾール類（Ｒ５（ｄ）基がＣｌまたはＢｒである式３９の化合物）は文献工程により製造することができる（Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １９６６， ９９（１０）， ３３５０−７）。化合物３９ｃの製造用の有用な別の方法はスキーム２１に記述されている。ｎ−ブチルリチウムを用いる式５０のスルファモイルピラゾールの金属処理およびその後のヘキサクロロエタン（Ｒ５（ｄ）基がＣｌであるものの場合）または１，２−ジブロモテトラクロロエタン（Ｒ５（ｄ）基がＢｒであるものの場合）を用いるアニオンの直接的ハロゲン化が式５１のハロゲン化された誘導体を与える。室温におけるトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を用いるスルファモイル基の除去は明白に且つ良好な収率で進行して式３９ｃのピラゾール類を与える。当業者は式３９ｃが式３９ｂの互変異性体であることを認識するであろう。
【００８５】
【化３０】
2004511538.tif 000030
【００８６】
式Ｉおよび式ＩＩの化合物を製造するための上記の一部の試薬および反応条件は中間体に存在するある種の官能基と相容性でなくてもよいことは認識される。これらの場合には、合成中への保護／脱保護工程の導入または官能基相互転換が所望する生成物を得るのを助けるであろう。保護基の使用および選択は化学合成の専門家には明白であろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ， Ｔ．Ｗ．； Ｗｕｔｓ， Ｐ．Ｇ．Ｍ． Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ２ｎｄ ｅｄ．； Ｗｉｌｅｙ： Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９１ 参照）。当業者は、一部の場合には、式ＩおよびＩＩの化合物の合成を完了させるために詳細には記載されていない追加の定型的な合成段階を行う必要があるかもしれないことを認識するであろう。当業者はまた、式ＩおよびＩＩの化合物を製造するために示された特定の工程に含まれるもの以外の順序で上記のスキームに示された段階の組み合わせを行う必要があるかもしれないことを認識するであろう。
【００８７】
当業者はまた、ここに記載された式ＩおよびＩＩの化合物並びに中間体に対して種々の求電気、求核、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にかけて置換基を加えるかまたは存在する置換基を変更できることも認識するであろう。
【００８８】
当業者は以上の記述を用いて本発明をその最大程度まで利用できることは容易に信じられよう。従って、下記の実施例は単なる説明用であり、開示を何らかの方法で制限するものではない。１Ｈ ＮＭＲスペクトルはテトラメチルシランからのｐｐｍダウンフィールドで報告され、ｓは一重項であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項であり、ｄｄは二重項の二重項であり、ｄｔは三重項の二重項であり、ｂｒ ｓは広い一重項である。ｍ．ｐ．は融点である。
【００８９】
実施例１
Ｎ−メチル−Ｎ′−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，８−ナフタレン−ジカルボキサミドの製造
段階Ａ：　８−［（メチルアミノ）カルボニル］−１−ナフタレンカルボン酸の製造
室温の無水１，８−ナフタル酸（５ｇ、２５．３ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の撹拌された溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中のメチルアミン（０．８２ｇ、２６．５ミリモル）を加えた。反応混合物を２．５時間にわたり撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。このようにして得られた粗製固体を少量のジエチルエーテルで洗浄しそして空気乾燥して生成物（５ｇ）を与え、それは８−［（メチルアミノ）カルボニル］−１−ナフタレンカルボン酸および無水１，８−ナフタル酸をＮＭＲ分析により測定して〜７対１の比で含有していた。この物質をさらなる精製なしにその後の反応用に使用した。
【００９０】
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７７（二重項、３Ｈ）、７．５５−７．６５（多重項、３Ｈ）、７．８３（二重項、１Ｈ）、８．０３−８．１２（多重項、２Ｈ）、８．３９（四重項、１Ｈ）。
段階Ｂ：　Ｎ−メチル−Ｎ′−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，８−ナフタレン−ジカルボキサミドの製造
〜５℃に冷却された段階Ａに記載された通りにして製造された８−［（メチルアミノ）カルボニル］−１−ナフタレンカルボン酸（２２．３ｇ、９７．４ミリモル）およびピリジン（１５．４ｇ、０．１９５モル）のジクロロメタン（３００ｍＬ）中の撹拌された溶液に窒素雰囲気下で、ジクロロメタン（５０ｍＬ）中に希釈された無水トリフルオロ酢酸（２２．５ｇ、０．１０７モル）を滴下した。添加後に、反応混合物を周囲温度において３０分間にわたりさらに撹拌した。少量の固体を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して固体とし、それを熱いヘキサン（３×２５０ｍｌ）で抽出した。ヘキサン抽出物を一緒にしそして減圧下で濃縮して３−（メチルイミノ）−１Ｈ，３Ｈ−ナフト［１，８−ｃｄ］ピラン−１−オン（１５ｇ）の粗製生成物を与えた。
【００９１】
このようにして得られた３−（メチルイミノ）−１Ｈ，３Ｈ−ナフト［１，８−ｃｄ］ピラン−１−オン（０．２５ｇ、１．１９ミリモル）をジクロロメタン（３ｍｌ）中に溶解しそして２−ブロモ−４−フルオロアニリン（０．１７ｇ、１．４５ミリモル）を加えた。反応混合物を室温において４８時間にわたり撹拌した。固体を濾過し、集めそして少量のジクロロメタン中メタノールで洗浄しそして空気乾燥してＮ−メチルＮ′−（２−メチル−４−フルオロフェニル）−１，８−ナフタレン−ジカルボキサミドを与えた（０．１２ｇ、ｍ．ｐ．２４９℃）。
【００９２】
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（一重項、３Ｈ）、２．７２（二重項、３Ｈ）、７．０５−７．１２（多重項、２Ｈ）、７．５４−７．６４（多重項、３Ｈ）、７．７５−７．８３（多重項、２Ｈ）、８．０５−８．１０（多重項、２Ｈ）、８．３３（四重項、１Ｈ）、９．８４（一重項、１Ｈ）。
【００９３】
実施例２
Ｎ−メチル８−［（３，４−ジフルオロフェニル）カルボニルアミノ］−１−ナフタレンカルボキサミドの製造
段階Ａ：　Ｎ−メチル８−ニトロ−１−ナフタレンカルボキサミドの製造
室温の８−ニトロ−１−ナフタレンカルボン酸（１．５ｇ、６．９ミリモル）、メチルアミン（０．２２ｇ、７．３ミリモル）、およびイミダゾール（０．６８ｇ、８．３ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中の撹拌された溶液に、シアノホスホン酸ジエチル（１．２４ｇ、７．６ミリモル）を加えた。反応混合物を一晩にわたり撹拌し、水（１００ｍＬ）中に注ぎそして酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル抽出物を一緒にし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして減圧下で濃縮して固体を与え、それを少量のメタノールで洗浄して生成物（０．６４ｇ）を与え、それをさらなる精製なしに使用した。
【００９４】
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７６（二重項、３Ｈ）、７．７２−８．３７（多重項、６Ｈ）、８．６６（広い四重項、１Ｈ）。
段階Ｂ：　Ｎ−メチル８−アミノ−１−ナフタレンカルボキサミドの製造
メタノール（５ｍＬ）およびジクロロメタン（１５ｍＬ）中のＮ−メチル８−ニトロ−１−ナフタレンカルボキサミド（０．５ｇ、２．１７ミリモル）を触媒量のパラジウム（木炭上１０％）を用いて３０ｐｓｉの水素圧下で１時間にわたり水素化した。反応混合物をセライトを通して吸引濾過しそして減圧下で濃縮して生成物（０．４２ｇ）を与え、それをさらなる精製なしに使用した。
【００９５】
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．８２（二重項、３Ｈ）、５．４６（一重項、２Ｈ）、６．８１−７．８５（多重項、６Ｈ）、８．５９（広い四重項、１Ｈ）。
段階Ｃ：　Ｎ−メチル８−［（３，４−ジフルオロフェニル）カルボニルアミノ］−１−ナフタレンカルボキサミドの製造
Ｎ−メチル８−アミノ−１−ナフタレンカルボキサミド（０．２ｇ、１ミリモル）およびピリジン（０．２４ｇ、３ミリモル）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の撹拌された溶液に、ジクロロメタン（２ｍＬ）中の塩化アセチル（９４．２ｍｇ、１．２ミリモル）を一部分ずつ加えた。混合物を３時間にわたり撹拌した。固体を吸引濾過した（１００ｍｇ、ｍ．ｐ．＞２５０℃）。
【００９６】
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４３（二重項、３Ｈ）、７．４６−８．１０（多重項、９Ｈ）、８．５１（広い四重項、１Ｈ）、１０．１３（一重項、１Ｈ）。
【００９７】
実施例３
Ｎ−メチル８−［（２−チエニル）カルボニルアミノ］−１−ナフタレンカルボキサミドの製造
Ｎ−メチル８−アミノ−１−ナフタレンカルボキサミド（０．２ｇ、１ミリモル）およびピリジン（０．２４ｇ、３ミリモル）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の撹拌された溶液に、ジクロロメタン（２ｍＬ）中の２−チオフェンカルボン酸クロリド（１７６ｍｇ、１．２ミリモル）を一部分ずつ加えた。混合物を３時間にわたり撹拌した。反応混合物を連続的に希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および水で洗浄した。溶媒を減圧下で部分的に除去した。このようにして製造された固体を吸引濾過で集めた（３６ｍｇ、ｍ．ｐ．２１０℃）。
【００９８】
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５３（二重項、３Ｈ）、７．２６−８．１０（多重項、９Ｈ）、８．６６（広い四重項、１Ｈ）、１０．１７（一重項、１Ｈ）。
【００９９】
当該技術で既知の方法と一緒にしたここに記載された工程により、表１〜１０の下記の化合物を製造することができる。下記の略語が表で使用される：ｔは第三級であり、ｓは第二級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＥｔはエチルチオであり、ＣＮはシアノであり、ＮＯ２はニトロであり、ＴＭＳはトリメチルシリルであり、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルであり、そしてＳ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルである。
【０１００】
【表１】
2004511538.tif 000031
【０１０１】
【表２】
2004511538.tif 000032
【０１０２】
【表３】
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【０１０３】
【表４】
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【０１０４】
【表５】
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【０１０５】
【表６】
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【０１０６】
【表７】
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【０１０７】
【表８】
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【０１０８】
【表９】
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【０１０９】
【表１０】
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【０１１０】
【表１１】
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【０１１１】
【表１２】
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【０１１２】
【表１３】
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【０１１３】
【表１４】
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【０１１４】
【表１５】
2004511538.tif 000045
【０１１５】
【表１６】
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【０１１６】
【表１７】
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【０１１７】
【表１８】
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【０１１８】
【表１９】
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【０１１９】
【表２０】
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【０１２０】
【表２１】
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【０１２１】
【表２２】
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【０１２２】
【表２３】
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【０１２３】
【表２４】
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【０１２４】
【表２５】
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【０１２５】
【表２６】
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【０１２６】
【表２７】
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【０１２７】
【表２８】
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【０１２８】
【表２９】
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【０１２９】
【表３０】
2004511538.tif 000060
【０１３０】
【表３１】
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【０１３１】
【表３２】
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【０１３２】
【表３３】
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【０１３３】
【表３４】
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【０１３４】
【表３５】
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【０１３５】
【表３６】
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【０１３６】
【表３７】
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【０１３７】
【表３８】
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【０１３８】
【表３９】
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【０１３９】
【表４０】
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【０１４０】
【表４１】
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【０１４１】
【表４２】
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【０１４２】
【表４３】
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【０１４３】
【表４４】
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【０１４４】
【表４５】
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【０１４５】
【表４６】
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【０１４６】
【表４７】
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【０１４７】
【表４８】
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【０１４８】
【表４９】
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【０１４９】
【表５０】
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【０１５０】
【表５１】
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【０１５１】
【表５２】
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【０１５２】
【表５３】
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【０１５３】
【表５４】
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【０１５４】
調合物／用途
本発明の化合物は一般的には液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤の少なくとも１種を含んでなる農業的に適する担体との調合物または組成物として使用されるであろう。調合物または組成物成分は活性成分の物理的性質、適用方式並びに環境要素、例えば土のタイプ、水分および温度のような環境因子と適合するように選択される。有用な調合物は、液体、例えば液剤（濃厚乳剤を含む）、懸濁剤、乳剤（微細乳剤および／または懸濁乳剤を含む）などを包含し、それらは場合によりゲル状に濃厚化されていてもよい。有用な調合物はさらに固体、例えば、散剤、粉剤、粒剤、ペレット、錠剤、フィルムなどを包含し、それらは水−分散性（水和性）または水溶性でありうる。活性成分は（マイクロ）カプセル化してもよくそしてさらに懸濁剤または固体調合物にしてもよく、或いは活性成分の調合物全体をカプセル化しても（または「オーバーコート」しても）よい。カプセル化は活性成分の放出を調節または遅延させうる。噴霧可能な調合物を適当な媒体中で延展しそして１ヘクタール当たり約１〜数百リットルの噴霧容量で使用することもできる。高強度組成物は主としてさらなる調合の中間体として使用される。
【０１５５】
調合物は典型的には有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤をほぼ下記の範囲内で含有しており、それらは合計で１００重量％となる。
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代表的な固体希釈剤は Ｗａｔｋｉｎｓ， ｅｔ ａｌ．， Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ， Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ に記載されている。代表的な液体希釈剤および溶媒は Ｍａｒｓｄｅｎ， Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９５０ に記載されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ， Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ， Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ 並びに Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ， Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ． Ｃｏ．， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６４ は界面活性剤およびその推奨用途を示している。全ての調合物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の成長などを減ずるために少量の添加剤を含有することができる。
【０１５６】
界面活性剤は、例えば、ポリエトキシル化アルコール類、ポリエトキシル化アルキルフェノール類、またはエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル類、スルホ琥珀酸ジアルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アルキルベンゼン類、有機シリコーン類、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート類（Ｎ，Ｎ−ｄｉａｌｋｙｌｔａｕｒａｔｅｓ）、リグニンスルホネート類、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート類、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合体を包含する。固体希釈剤は、例えば、粘土、例えばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、澱粉、糖、シリカ、滑石、珪藻土、ウレア、炭酸カルシウム、炭酸および炭酸水素ナトリウム、並びに硫酸ナトリウムを包含する。液体希釈剤は、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、桐油、ゴマ油、トウモロコシ油、南京豆油、綿実油、大豆油、菜種油およびヤシ油、脂肪酸エステル類、ケトン類、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、並びにアルコール類、例えばメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールを包含する。
【０１５７】
濃厚乳剤を含む液剤は、成分を単に混合することにより製造される。配合しそして一般的にはハンマーミルまたは流体エネルギーミル中で粉砕することにより散剤および粉剤を製造できる。懸濁剤は一般的には湿式ミル処理により製造され、例えば、Ｕ．Ｓ．３，０６０，０８４を参照のこと。粒剤およびペレットは、活性物質を予備成形した粒状担体上に噴霧することによりまたは凝集法により製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ， Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４， １９６７， ｐｐ １４７−４８、 Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ４ｔｈ Ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６３， ｐａｇｅｓ ８−５７ 以下およびＰＣＴ公開ＷＯ９１／１３５４６を参照のこと。ペレットはＵ．Ｓ．４，１７２，７１４に記載されている通りにして製造できる。水−分散性および水溶性の粒剤はＵ．Ｓ．４，１４４，０５０、Ｕ．Ｓ．３，９２０，４４２およびＤＥ３，２４６，４９３に教示されている通りにして製造できる。錠剤はＵ．Ｓ．５，１８０，５８７、Ｕ．Ｓ．５，２３２，７０１およびＵ．Ｓ．５，２０８，０３０に教示されている通りにして製造できる。フィルムはＧＢ２，０９５，５５８およびＵ．Ｓ．３，２９９，５６６に教示されている通りにして製造できる
調合の技術に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ Ｗｏｏｄｓ， ”Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ − Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ” ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ， Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ − Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ， Ｔ． Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ． Ｒｏｂｅｒｔｓ， Ｅｄｓ．， Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ， １９９９， ｐｐ． １２０−１３３ を参照のこと。Ｕ．Ｓ．３，２３５，３６１、６欄１６行−７欄１９行および実施例１０−４１；Ｕ．Ｓ．３，３０９，１９２、５欄４３行−７欄６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８−１４０、１６２−１６４、１６６、１６７および１６９−１８２；Ｕ．Ｓ．２，８９１，８５５、３欄６６行−５欄１７行および実施例１−４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ， Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ｐｐ ８１−９６ ；並びに Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．， Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ８ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９８９ も参照のこと。
【０１５８】
下記の実施例において、全ての百分率は重量によるものでありそして全ての調合物は一般的な方法で製造される。化合物番号は索引表Ａ中の化合物を照合する。
【０１５９】
2004511538.tif 000086
2004511538.tif 000087
本発明の化合物は好ましい代謝および／または土壌残留パターンにより特徴づけられそして農耕および非農耕無脊椎有害生物域を抑制する活性を示す。（この開示の概念では「無脊椎有害生物抑制」は有害生物により引き起こされる飼育中のまたは他の損傷もしくは被害の有意な減少をもたらす無脊椎有害生物発育の抑制（死亡を含む）を意味し、関連する表現も同様に定義される。）この開示に言及すると、用語「無脊椎有害生物」は有害生物として経済的に重要な節足動物（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ）、腹足類（ｇａｓｔｒｏｐｏｄｓ）および線虫類（ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）を包含する。用語「節足動物」は昆虫類、ダニ類、蜘蛛類、サソリ類、ムカデ類、多足類、ワラジムシ類およびコムカデ類を包含する。用語「腹足類」は腹足類（ｓｎａｉｌｓ）、移動体（ｓｌｕｇｓ）および他のマイマイ目（Ｓｔｙｌｏｍｍａｔｏｐｈｏｒａ）を包含する。用語「線虫類］は全ての寄生虫、例えば、回虫、イヌシジョウチュウ、および植物食性線虫（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、吸虫類（Ｔｅｍａｔｏｄａ）、鉤頭動物（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）、および条虫類（Ｃｅｓｔｏｄａ）を包含する。当業者は、必ずしも全ての化合物が全ての有害生物に対して同等に有効ではないことを認識するであろう。本発明の化合物は経済的に重要な農耕、林業、温室作物、装飾物、食品および繊維、公衆および動物の健康、室内および商業用構造体、家財、並びに貯蔵された製品の有害生物に対して活性を示す。これらはチョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目、例えばヤガ（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）科のアワヨトウ類、ヨトウムシ類、シャクトリムシ類、およびヘリオシン類（例えば、フォール・アーミーウォーム（Ｓｐｏｄｅｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ． Ｅ． Ｓｍｉｔｈ）、ビート・アーミーウォーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ブラック・カットウォーム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、キャベツ・ルーパー（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、タバコ・バッドウォーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；メイガ（Ｐｙｒａｌｉｄａｅ）科からのキクイムシ類、ケースベアラー類、ノメイガ類、コーンウォーム類、アオムシ類およびスケレトナイザー類（例えば、ヨーロピアン・コーン・ボラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ナベル・オランジウォーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、コーン・ルート・ウエブウォーム（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ソッド・ウエブウォーム（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ））、ハマキガ（Ｔｏｒｔｒｉｃｉｄａｅ）科のハマキムシ類（ｌｅａｆｒｏｌｌｅｓ）、バッドウォーム類（ｂｕｄｗｏｒｍｓ）、シードウォーム類（ｓｅｅｄ ｗｏｒｍｓ）、およびフルーツウォーム類（ｆｒｕｉｔ ｗｏｒｍｓ）（例えば、コドリング・モス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、グレープ・ベリー・モス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、オリエンタル・フルーツ・モス（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ��）、並びに多くの他の経済的に重要な鱗翅目（ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）（例えば、ダイアモンドバック・モス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピンク・ボールウォーム（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ジプシー・モス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））の幼虫；ブラッテリダエ（Ｂｌａｔｔｅｌｌｉｄａｅ）およびゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ）からのゴキブリを包含するゴキブリ亜目の若虫および成虫（例えば、オリエンタル・コックローチ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアン・コックローチ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、ジャーマン・コックローチ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンバンデド・コックローチ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アメリカン・コックローチ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウン・コックローチ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、メデイラ・コックローチ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；ヒゲナガゾウムシ科（Ａｎｔｈｒｉｂｉｄａｅ）、マメゾウムシ科（Ｂｒｕｃｈｉｄａｅ）、およびゾウムシ科（Ｃｕｒｃｕｌｉｏｎｉｄａｅ）科からのゾウムシ類を包含する甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の葉を食べる幼虫および成虫（例えば、ボール・ウィービル（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、ライス・ウォーター・ウィービル（Ｌｉｓｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、グラナリー・ウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ライス・ウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ハムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｅｌｉｄａｅ）科のノミハムシ類、ウリハムシ類、ネクイムシ類、ハムシ類、ポテトビートル類、およびハモグリムシ類（例えば、コロラド・ポテト・ビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウエスタン・コーン・ルートウォーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））；スカリバエイダエ（Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ）科からのコガネムシ類および他の甲虫類（例えば、ジャパニーズ・ビートル（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）およびヨーロッピアン・シェファー（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ））；カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｉｄａｅ）科からのヒメマルカツオブシムシ類；コメツキムシ（Ｅｌａｔｅｒｏｄａｅ）科からのハリガネムシ類；キクイムシ（Ｓｃｏｌｙｔｉｄａｅ）科からのキクイムシ類並びにゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｄａｅ）科からのコクヌストモドキ類を包含する。さらにそれは、クギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌｉｄａｅ）科からのハサミムシ類を包含する革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫（例えば、ヨーロピアン・イアウィッグ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラック・イアウィッグ（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）および同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の成虫および若虫、例えば、メクラカメムシ（Ｍｉｒｉｄａｅ）科からのメクラカメムシ類、セミ（Ｃｉｃａｄｉｄａｅ）科からのセミ類、ヒメヨコバイ（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）科からのヨコバイ類（例えば、エンポアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種）、ビワハゴロモ（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）科およびデルファシダエ（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）科からのプラントホッパー類、ツノゼミ（Ｍｅｍｂｒａｃｉｄａｅ）科からのツノゼミ類、キジラミ（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）科からのキジラミ類、コナジラミ（Ａｌｅｙｒｏｄｉｄａｅ）科からのコナジラミ類、アブラムシ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）科からのアブラムシ類、ネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒｉｄａｅ）科からのネアブラムシ類、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ）科からのコナカイガラムシ類、カタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｉｄａｅ）科、マルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）科およびマルガロディダエ（Ｍａｒｇａｒｏｄｉｄａｅ）科からのカイガラムシ類、グンバイムシ（Ｔｉｎｇｉｄａｅ）科からのグンバイムシ類、カメムシ（Ｐｌａｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）科からのカメムシ類、ナガカメムシ（Ｌｙｇａｅｉｄａｅ）科からのシンチバッグ類（例えば、ブリスス（Ｂｌｉｓｓｕｓ）種）および他のシードバグ類、アワフキムシ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）科からのアワフキムシ類、ヘリカメムシ（Ｃｏｒｅｉｄａｅ）科からのヘリカメムシ類、並びにホシカメムシ（Ｐｙｒｒｈｏｃｏｒｉｄａｅ）科からのレッドバグ類およびアカホシカメムシ類を包含する。他のダニ目（Ａｃａｒｉ）（ダニ類）の成虫および幼虫、例えばナミナダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｙｃｈｉｄａｅ）科からのスパイダーマイト類およびレッドマイト類（ｒｅｄ ｍｉｔｅｓ）（例えば、ヨーロピアン・レッド・マイト（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マックダニエル・マイト（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｅｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、テヌイパルピダエ（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｉｄａｅ）科からのフラットマイト類（例えば、サイトラス・フラット・マイト（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、フシダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｄａｅ）科からのサビダニ類およびバドマイト類、並びに他の葉を食べるダニ類および人間や動物の健康で重要なダニ類、すなわちエピデルモプチダエ（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｔｉｄａｅ）科からのサビダニ類、デモジシダエ（Ｄｅｍｏｄｉｃｉｄａｅ）科からのニキビダニ類、グリシファギダエ（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｉｄａｅ）科からのグレインマイト類、マダニ目（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）のマダニ類（例えば、ディア・ティックス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアン・パラリシス・ティック（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、アメリカン・ドッグ・ティック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローン・スター・ティック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、並びにソロプ��ダエ（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ）、ピエモチダエ（Ｐｙｅｍｏｔｉｄａｅ）、およびサルコプチダエ（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ）科の痂皮ダニおよびヒゼンダニ；バッタ類、イナゴ類およびコオロギ類を包含する直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫（例えば回遊性バッタ類（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ． ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカバッタ類（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、砂漠イナゴ（例えば Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、回遊性イナゴ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ類（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ））；ハモグリムシ類、ユスリカ類、ミバエ類（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ類（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、土壌ウジ類、イエバエ類（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、小型イエバエ類（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ． ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ類（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、フェースフライ類、ツノサシバエ類、ブローフライ類（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ 種、Ｐｈｏｒｍｉａ 種）、並びに他の苔ハエ有害生物、ウシアブ類（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ 種）、ウマバエ類（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ 種、Ｏｅｓｔｒｕｓ 種）、ウシバエ類（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ 種）、シカバエ類（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ 種）、シラミバエ類（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他のブラチセラ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒａ）、蚊類（例えば、Ａｅｄｅｓ 種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ 種、Ｃｕｌｅｘ 種）、ブユ類（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ 種、Ｓｔｉｍｕｌｉｕｍ 種）、ヌカカ類、チョウバエ類、スシアリド類、および他の蚊亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）を包含する双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫；タマネギアザミウマ類（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）および他の葉を食べるアザミウマ類を包含する総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫；アリ類（例えば、レッド・カーペンター・アント（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ブラック・カーペンター・アント（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓｕ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、小型ハリアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、ハリアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、レッド・インポーテド・ファイアー・アント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、クレイジー・アント（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、ペーブメント・アント（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ���、コーンフィールド・アント（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、悪臭イエアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ））、ハチ類（クマバチ類を包含する）、スズメバチ類、ホホナガスズメバチ類およびジガバチ類を包含する膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫有害生物；イースタン・サブテラネアン・テルマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、ウエスタン・サブテラネアン・ターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂｎａｋｓ）、フォルモサン・サブテラネアン・ターマイト（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ウエスト・インディアン・ドライウッド・ターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）および経済的に重要な他のシロアリ類を包含する等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の昆虫有害生物；シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、例えばシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）の昆虫有害生物；アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、キモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｓ ｈｕｍａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリキモノジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、犬を噛むシラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ワタジラミ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジキモノジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ショート−ノーズド・キャトル・ラウス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ロング−ノーズド・キャトル・ラウス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）並びに人間および動物を攻撃する他の吸うおよび噛む寄生性蚤を包含する食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の昆虫有害生物；オリエンタル・ラット・フレア（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｏｐｉｓ Ｒｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、センダングサノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）並びに哺乳動物および鳥類を悩ます他の蚤類を包含するシフォノプテラ（Ｓｉｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫有害生物も包含される。含まれる別の節足動物有害生物は、クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）のクモ類、例えばブラウン・レクルース・スパイダー（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびブラック・ウィドウ・スパイダー（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、並びにゲジ目（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｏｍｏｒｐｈａ）のムカデ類、例えばイエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）を包含する。円虫目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、回虫目（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ���、蟯虫目（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）、杆線虫目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｄａ）、旋尾線虫目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）およびエノプルス目（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）の経済的に重要な構成員を包含する線虫綱（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、条虫綱（Ｃｅｓｔｏｄａ）、吸虫綱（Ｔｒｅｍａｔｏｄａ）、および鉤頭虫綱（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）の構成員、例えば限定するものではないが、経済的に重要な農業有害生物（すなわち、キタネコブ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）属のネコブ線虫、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ）属の病変線虫、トリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）属の切り株根線虫など）並びに動物および人間の健康上の有害生物（すなわち全ての経済的に重要な吸虫類、条虫、および回虫、例えばウマの Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ、イヌの Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ、ヒツジの Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｒｏｔｕｓ、イヌの Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ、ウマの Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ、反芻動物の Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ なども包含される。
【０１６０】
本発明の化合物は鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（綿葉の蠕虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（果樹葉ブッポウソウ）、Ａ． ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヨーロピアン・リーフ・ローラー）および他の Ａｒｃｈｉｐｓ 種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（イネ茎・キクイムシ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（イネ葉・キクイムシ）、Ｇｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｔ（トウモロコシ根・ノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（イチゴツナゴ・ノメイガ）、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（刺ありヤガ）、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（斑点入りヤガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（アメリカ・ヤガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（トウモロコシ・オオタバコガ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｃｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（タバコ・バドウォーム）、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（芝生・ノメイガ）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（グレープ・ベリー・ガ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ピンク・ヤガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｅｒｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（柑橘類・ハモグリムシ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型白色チョウ、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型白色チョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（ビート・アワヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（タバコ・ヨトウムシ、房毛虫）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ． Ｅ． Ｓｍｉｔｈ（行列毛虫ヨトウガ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈａｅｂｎｅｒ（キャベツ・シャクトリムシ）およびＴｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（トマト・ハモグリムシ）の有害生物に対して特に高い活性を示す。本発明の化合物は、Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（豆アブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（ササゲ・アブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（クロマメ・アブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタ・アブラムシ、メロン・アブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴ・アブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（シモツケ・アブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジギタリス・アブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴ・アブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギ・アブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ���ロージー・アップル・アブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（ウーリー・アップル・アブラムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｍｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（小粒プラム・アブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（チューリップ・アブラムシ）、Ｍｅｌｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（穀類アブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（ポテト・アブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（ピーチ−ポテト・アブラムシ、グリーン・ピーチ・アブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタス・アブラムシ）、天疱瘡（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種（根アブラムシおよび虫瘤アブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシ葉アブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（バード・チェリー−オーツ・アブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ミドリイロアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イングリッシュ・グライン・アブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（斑点入りアルファルファ・アブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｌｏｍｂｅ（黒色柑橘類アブラムシ）およびＴｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（褐色柑橘類アブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ 種（アデルギッド類）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカン・フィロキセラ（ｐｅｃａｎ ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ））、Ｂｅｍｉｓｔｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）（タバコ・シロバエ、サツマイモ・シロバエ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（銀色葉シロバエ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（柑橘類シロバエ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（温室シロバエ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ポテト・ヨコバエ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（スモーラー・ブラウン・プラントホッパー）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（アスター・ヨコバエ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（ミドリ・ヨコバエ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ（イネ・ヨコバエ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ（ブラウン・プラントホッパー）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（コーン・プラントホッパー）、Ｓｏｇａｔｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ（ホワイトバックト・プラントホッパー）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（ライス・デルファシド）、Ｔｙｐｈｌｏｃｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ（シロリンゴ・ヨコバエ）、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ 種（ブドウ・ヨコバエ）、Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ジューシチネンセミ）；Ｉｃｅｒｙｙａ ｐｕｒ��ｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（ワタクッション・カイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓｕ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンノゼ・カイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（柑橘類コナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ 種（他のコナカイガラムシ集団；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（モモ・キジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（カキ・キジラミ）を包含する同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からの構成員に対する商業的に有意な活性を有する。これらの化合物は、Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（グリーン・スチンク・バグ）、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（スクイアッシュ・バグ）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ワタ・グンバイムシ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマト・バグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（コトン・ステイナー）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ（ブラウン・スチンク・バグ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ワン−スポッテド・スチンク・バグ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ（シード・バグ類の集団）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ）（リーフ−フッテド・パイン・シード・バグ）、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（変色メクラカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（サザーン・グリーン・スチンク・バグ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ライス・スチンク・バグ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ラージ・ミルクウィード・バグ）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（ワタ・ノミハムシ）を包含する半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）からの構成員に対しても活性を有する。本発明の化合物により抑制される他の昆虫目は、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ウエスタン・フラワー・スリップ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（柑橘類スリップ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（大豆スリップ）、および Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（タマネギ・スリップ）；並びに鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラド・ボテト甲虫）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（メキシコマメ甲虫）および Ａｇｒｉｏｔｅｓ、Ａｔｈｏｕｓ または Ｌｉｍｏｎｉｔｕｓ 属の回虫を包含する。
【０１６１】
本発明の化合物は、殺昆虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、成長調節剤、例えば発根刺激剤、化学殺菌剤、セミオケミカルズ（ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、忌避剤、誘引剤、フェロモン、飼育刺激剤、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性のバクテリア、ウイルスもしくは真菌を包含する１種もしくはそれ以上の他のと混合してさらに広い農業的利用域を与える多成分有害生物防除剤を製造することもできる。それ故、本発明の組成物は生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または試薬をさらに含むことができる。本発明の化合物と共に調合できるそのような活性化合物または試薬の例を以下に示す：アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンフォス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビンフェナゼート（ｂｉｎｆｅｎａｚａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルスリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エスフェンヴァレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フェノチカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンプロキシメート（ｆｅｎｐｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンヴァレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、タウ−フルヴァリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メトアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎ）、ノヴァルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルヴィンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオスルタップ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）およびトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；殺菌・殺カビ剤、例えばアシベンゾラル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ） 、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、オキシ塩化銅、銅塩類、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）（Ｓ−２９００）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル���３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジメトキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆｅｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンカラミド（ｆｅｎｃａｒａｍｉｄｅ）（ＳＺＸ０７２２２）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フルアジラム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）（ＲＰＡ４０３３９７）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ） 、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメタピル（ｆｕｒａｍｅｔａｐｙｒ）（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、レソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ／ｆｅｎｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ネオ−アソジン（ｎｅｏ−ａｓｏｚｉｎ）（メタン砒素酸第一鉄）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、硫黄、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ） 、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）およびビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；殺線虫剤、例えばアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）およびフェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、殺細菌剤、例えばアミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、ジコフォル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザクイン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリダビン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）およびテブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）；並びに生物学的試薬、例えばアイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびクルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）種を包含するバシルス・スリンジエンシス（Ｂａｘｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシルス・スリンジエンシス・デルタ・エンドトキシン（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｄｅｌｔａ ｅｎｄｏｔｏｘｉｎ）、バクロウイルス（ｂａｃｕｌｏｖｉｒｕｓ）、並びに昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
【０１６２】
これらの農業保護剤の一般的な参考文献は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， １２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｃ．Ｄ．Ｓ． Ｔｏｍｌｉｎ， Ｅｄ．， Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ， Ｆａｒｎｈａｍ， Ｓｕｒｒｅｙ， Ｕ．Ｋ．， ２０００ である。
【０１６３】
本発明の化合物と混合するための好ましい殺昆虫剤および殺ダニ剤は、ピレスロイド類、例えばシペルメスリン、シハロスリン、シフルスリン、ベータ−シフルスリン、エスフェンヴァレレート、フェンヴァレレートおよびトラロメスリン；カルバミン酸エステル類、例えばフェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブ；ネオニコチノイド類、例えばクロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリド；神経ナトリウムチャネル遮断剤、例えばインドキサカルブ；殺昆虫性大環式ラクトン（ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃ ｌａｃｔｏｎｅ）類、例えばスピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチン；γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗物質、例えばエンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニル；殺昆虫性ウレア類、例えばフルフェノクスロンおよびトリフルムロン；幼若ホルモン模倣体（ｍｉｍｉｃｓ）、例えばジオフェノランおよびピリプロキシフェン；ピメトロジン；並びにアミトラズを包含する。本発明の化合物と混合するための好ましい生物学的試薬はバシルス・スリンジエンシスおよびバシルス・スリンジエンシス・デルタ・エンドトキシン並びにバクロビリダエ（Ｂａｃｕｌｏｖｉｒｉｄａｅ）族を包含する天然産出および遺伝子修飾ウイルス性殺昆虫剤並びに食虫真菌を包含する。
【０１６４】
最も好ましい混合物は、本発明の化合物とシハロスリンとの混合物、本発明の化合物とベータ−シフルスリンとの混合物、本発明の化合物とエスフェンヴァレレートとの混合物、本発明の化合物とメトミルとの混合物、本発明の化合物とイミダクロプリドとの混合物、本発明の化合物とチアクロプリドとの混合物、本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物、本発明の化合物とアバメクチンとの混合物、本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物、本発明の化合物とエチプロールとの混合物、本発明の化合物とフィプロニルとの混合物、本発明の化合物とフルフェノクスロンとの混合物、本発明の化合物とピリプロキシフェンとの混合物、本発明の化合物とピメトロジンとの混合物、本発明の化合物とアミトラズとの混合物、本発明の化合物とバシルス・スリンジエンシスとの混合物、本発明の化合物とバシルス・スリンジエンシス・デルタ・エンドトキシンとの混合物を包含する。
【０１６５】
ある場合には、同様な抑制域を有するが異なる活性方式を有する他の無脊椎有害生物抑制化合物または試薬との組み合わせが耐性処理に特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は生物学的有効量の同様な抑制域を有するが異なる活性方式を有する少なくとも１種の追加の無脊椎有害生物抑制化合物または試薬をあらに含むことができる。植物保護化合物（例えば、蛋白質）を発現するために遺伝子就職された植物または植物区域と生物学的有効量の本発明の化合物との接触がより広い植物保護域を与え且つ耐性処理にも有利でありうる。
【０１６６】
無脊椎有害生物は抑制され、そして農耕および／または非農耕蔓延地域を包含する有害生物の環境に、保護しようとする場所に、または抑制しようとする有害生物に直接的に１種もしくはそれ以上の本発明の化合物を、有効量で、適用することにより農耕、牧畜および特殊栽培作物、動物および人間の健康の保護が得られる。それ故、本発明はさらに無脊椎動物またはそれらの環境に生物学的有効量の１種もしくはそれ以上の本発明の化合物または少なくとも１種のそのような化合物および有効量の少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または試薬を含んでなる組成物を接触させることを含んでなる葉および土壌に棲息する無脊椎動物の抑制並びに農業および／または非農業作物の保護方法も含んでなる。好適な適用方法は噴霧による。本発明の化合物は、植物を液体調合物、粒状調合物の土壌水薬として土壌、温室箱処理または移植物の浸漬物に適用される本発明の化合物を含んでなる組成物と接触させることにより摂取される植物吸収による分配において有効である。他の接触方法は、直接的なおよび残留性の噴霧、空気噴霧、種子コート、マイクロカプセル化、全身的吸収、餌、耳札、大型丸剤、噴霧剤、薫煙剤、エーロゾル、粉剤などによる本発明の化合物または組成物の適用を包含する。
【０１６７】
本発明の化合物は、無脊椎動物により摂取される餌の中にまたは例えばトラップの如き装置内に導入することができる。０．０１−５％の間の活性成分、０．０５−１０％の１種もしくは複数の水分保持剤および４０−９９％の植物粉を含んでなる粒剤または餌が非常に低い適用割合で、特に直接接触でなく摂取により致死性となる活性成分の薬用量で、土壌昆虫を抑制する際に有効である。
【０１６８】
本発明の化合物はそれらの純粋形で適用することもできるが、最も頻繁には１種もしくはそれ以上の化合物を適当な担体、希釈剤、および界面活性剤と共に含んでなりそして可能なら意図する最終用途に応じて食品と組み合わせてある調合物が適用されるであろう。好適な適用方法は、化合物の水性分散液または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油との組み合わせ、噴霧油濃縮物、スプレッダー粘着剤、佐薬、他の溶媒および相乗剤、例えばピペロニルブトキシド、が化合物の効果をしばしば増加させる。
【０１６９】
有効な抑制用に必要な適用割合（すなわち「生物学的に有効な量」）は例えば抑制しようとする無脊椎動物の種、有害生物の寿命サイクル、成長段階、その大きさ、位置、季節、宿主栽培作物または動物、摂食行動、交配行動、周囲水分、温度などの如き因子に依存するであろう。通常の環境下では、農耕形態系で有害生物を抑制するためには１ヘクタール当たり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用割合で十分であるが、０．００１ｋｇ／ヘクタール程度の少量で十分であるかもしれずまたは８ｋｇ／ヘクタールの如き大量が必要となるかもしれない。非農耕適用では、有効な使用割合は約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲となるであろうが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少量で十分であるかもしれずまたは１５０ｍｇ／平方メートル程度の大量が必要となるかもしれない。当業者は所望する水準の無脊椎有害生物抑制に必要な生物学的に有効な量を容易に決めることができる。
【０１７０】
本発明の生物学的実施例中の下記の試験は具体的な有害生物に対する本発明の化合物の抑制効果を示す。「抑制効果」は有意に減じられた摂食をもたらす節足動物の成長抑制（死亡を含む）を表す。しかしながら、該化合物により得られる有害生物抑制保護はこれらの種に限定されるものではない。化合物の記述に関しては索引表Ａ−Ｅを参照のこと。下記の略語が以下の索引表で使用される：ｔは第三級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｓは第二級であり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、ＰｒはプロピルでありそしてＢｕはブチルであり、従ってｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｓ−Ｂｕは第二級ブチルであるなどである。ＡｃはＣＯＣＨ３である。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を示しそしてその次に示される数は化合物の製造例を示す。
【０１７１】
【表５５】
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【０１７２】
【表５６】
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【０１７３】
【表５７】
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【０１７４】
【表５８】
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【０１７５】
【表５９】
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【０１７６】
【表６０】
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【０１７７】
【表６１】
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【０１７８】
ａ １Ｈ ＮＭＲスペクトルはテトラメチルシランからのｐｐｍダウンフィールドである。カップリングは（ｓ）−一重項、（ｄ）−二重項、（ｔ）−三重項、（ｑ）−四重項、（ｍ）−多重項、（ｄｄ）−二重項の二重項、（ｄｔ）−三重項の二重項、（ｂｒ ｓ）−広い一重項、（ｂｒ ｑ）−広い四重項により表示される。
【０１７９】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
フォール・アーミーウォーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の抑制を評価するための試験装置は内部に発芽後４−５日のトウモロコシ植物を含む小さい開放容器より構成されていた。これにコアサンプラーの使用により昆虫餌片上に１０−１５匹の生後１日の幼虫を予備感染させて、多くの幼虫が成長している硬くなった昆虫の餌のシートからの塊を除去しそして幼虫および餌を含有する塊を試験装置に移した。餌の塊が乾くにつれて、幼虫は試験植物上を移動した。
【０１８０】
断らない限り、１０％のアセトン、９０％の水、並びにアルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸類、グリコール類およびイソプロパノールを含有する３００ｐｐｍのＸ−７７Ｒスプレッダー・ロ・フォーム・フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤を含有する溶液を用いて試験化合物を調合した。調合した化合物を、各試験装置の上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）に置かれた１／８ＪＪ在来型本体（スプレイング・システムズ・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．））付きのＳＵＪ２噴霧ノズルを通して、１ｍＬの液体中に適用した。この審査中の全ての実験化合物は２５０ｐｐｍで噴霧されそして３回繰り返された。調合した試験化合物の噴霧後に、各試験装置を１時間にわたり乾燥しそして次に黒色の審査した蓋を上部においた。試験装置を成育室の中に２５℃および７０％相対湿度で６日間にわたり保った。植物の養成被害を次に視覚的に評価した。
【０１８１】
試験した化合物の中で、下記のものが植物保護の優れた水準（１０％以下の養成被害）を示した：１、７、１１、１６、４８、６６および６７。
【０１８２】
試験Ｂ
タバコ・バッドウォーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の抑制を評価するための試験装置は内部に発芽後６−７日の綿植物を有する小さい開放容器より構成されていた。これに試験Ａに関して記載された通りにしてコアサンプラーの使用により８匹の生後２日の幼虫を予備感染させた。
【０１８３】
試験Ａに関して記載された通りにして試験化合物を調合しそして２５０ｐｐｍで噴霧した。適用は３回繰り返された。噴霧後に、試験Ａに関して記載された通りにして試験装置を成育室中に保ちそして次に視覚的に評価した。
【０１８４】
試験した化合物の中で、下記のものが植物保護の優れた水準（１０％以下の養成被害）を示した：１、７および１６。
【０１８５】
試験Ｃ
ダイアモンドバック・モス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の抑制を評価するための試験装置は内部に発芽後１２−１４日のラディッシュ植物を有する小さい開放容器より構成されていた。これに試験Ａに関して記載された通りにしてコアサンプラーの使用により昆虫餌片上の１０−１５匹の生まれたての幼虫を予備感染させた。
【０１８６】
試験Ａに関して記載された通りにして試験化合物を調合しそして２５０ｐｐｍで噴霧した。適用は３回繰り返された。噴霧後に、試験Ａに関して記載された通りにして試験装置を成育室中に保ちそして次に視覚的に評価した。
【０１８７】
試験した化合物の中で、下記のものが植物保護の優れた水準（１０％以下の養成被害）を示した：１、７、１１、１２、１４、１６、２０、２４、３７、４８、５１、５４、５５、５６、６１、６６、６７、６９、７０、７２、７５、８１、８５、８６、８９、９０、９１、９３および９７。
【０１８８】
試験Ｄ
ビート・アーミーウォーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）の抑制を評価するための試験装置は内部に発芽後４−５日のトウモロコシ植物を有する小さい開放容器より構成されていた。これに試験Ａに関して記載された通りにしてコアサンプラーの使用により昆虫餌片上の１０−１５匹の生後１日の幼虫を予備感染させた。
【０１８９】
試験Ａに関して記載された通りにして試験化合物を調合しそして２５０ｐｐｍで噴霧した。適用は３回繰り返された。噴霧後に、試験Ａに関して記載された通りにして試験装置を成育室中に保ちそして次に視覚的に評価した。
【０１９０】
試験した化合物の中で、下記のものが植物保護の優れた水準（１０％以下の養成被害）を示した：１、４０および５４。
【国際公開パンフレット】
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2004511538.tif 000205
2004511538.tif 000206
【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2004511538.tif 000207
【国際調査報告】
2004511538.tif 000208
2004511538.tif 000209
2004511538.tif 000210