(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）、式中、Ｒ１はハロゲン、メチル、エチル、ハロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、Ｃ１−３アルキルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ニトロ又はシアノを示し、Ｒ２はＣ１−６アルキル、場合によりハロゲンもしくはＣ１−３アルキルで置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−２ハロアルキルもしくはニトロで置換されていてもよいフェニルを示し、ｍは０、１又は２を示し、ｍが２を示す場合、２個のＲ１は同一もしくは相異なっていてもよく、ｎは１又は２を示し、Ｑは本明細書に挙げられている１個の環式基を示す、で表される新規なテトラゾール誘導体、中間体、それらの種々の製造方法、除草剤としてのそれらの使用及びそれらを含有する新規な組成物に関する。【化１】2004502679.tif 000129
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004502679.tif 000111
式中、
Ｒ１はハロゲン、メチル、エチル、ハロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、Ｃ１−３アルキルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ニトロ又はシアノを示し、
Ｒ２はＣ１−６アルキル、場合によりハロゲンもしくはＣ１−３アルキルで置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−２ハロアルキルもしくはニトロで置換されていてもよいフェニルを示し、
ｍは０、１又は２を示し、
ｍが２を示す場合、２個のＲ１置換基は同一もしくは相異なっていてもよく、
ｎは１又は２を示し、
Ｑは下記の基の１つを示し、
【化２】
2004502679.tif 000112
【化３】
2004502679.tif 000113
ここで
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は同一又は相異なりそして各々水素原子又はメチルを示し、
Ｒ９は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、ハロメチル、メトキシ又はニトロを示し、
Ｒ１０はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１１はハロゲンを示し、そして
ｋは１又は２を示す、
で表される化合物。
【請求項２】
Ｒ１がフルオル、クロル、ブロム、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ニトロ又はシアノを示し、
Ｒ２がＣ１−３アルキル、場合によりフルオル、クロル、メチルもしくはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、又は場合によりフルオル、クロル、メチル、エチル、トリフルオロメチルもしくはニトロで置換されていてもよいフェニルを示し、
ｍは１又は２を示し、
ｍが２を示す場合、２個のＲ１置換基は同一もしくは相異なっていてもよく、　ｎは１又は２を示し、
Ｑは下記の基の１つを示し、
【化４】
2004502679.tif 000114
【化５】
2004502679.tif 000115
【化６】
2004502679.tif 000116
ここで
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は同一又は相異なりそして各々水素原子又はメチルを示し、
Ｒ９は水素原子、フルオル、クロル、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ１０はメチル又はエチルを示し、
Ｒ１１はクロル又はブロムを示し、
ｋは１を示す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がクロル、ブロム、メチル又はメチルスルホニルを示し、
Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はシクロプロピルを示し、
ｍが２を示し、この場合に２個のＲ１置換基はそれぞれベンゼン環の２位と４位に結合し且つ２個のＲ１置換基は同一もしくは相異なっていてもよく、
ｎが１を示し、
基
【化７】
2004502679.tif 000117
がベンゼン環の３位に結合し、そして
Ｑが下記の基、
【化８】
2004502679.tif 000118
又は
【化９】
2004502679.tif 000119
を示す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
ａ）Ｑが基（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）を示す式（Ｉ）の化合物を製造する場合には、
式（ＩＩ）
【化１０】
2004502679.tif 000120
式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎは請求項１に記載したと同義であり、そして
Ｔ１は下記の基の１つを示し、
【化１１】
2004502679.tif 000121
ここで、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１に記載したと同義である、
で表される化合物を、不活性溶媒の存在下に、且つ場合により塩基及びシアン化物の存在下に、且つ場合により相間移動触媒の存在下に、転位反応させるか、或いは
ｂ）Ｑが基（Ｑ−６）又は（Ｑ−７）を示しそして該基中のＲ１１がクロル又はブロムを示す式（Ｉ）の化合物を製造する場合には、
式（Ｉｂ）
【化１２】
2004502679.tif 000122
式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎは請求項１に記載したと同義であり、そして
Ｑｂは下記の基の１つを示し、
【化１３】
2004502679.tif 000123
ここで、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１に記載したと同義である、
で表される化合物を、不活性溶媒の存在下に、ハロゲン化剤と反応させるか、或いは
ｃ）　Ｑが基（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）を示す式（Ｉ）の化合物を製造する場合には、
式（Ｉｃ）
【化１４】
2004502679.tif 000124
式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎは前記と同義であり、そして
Ｑｃは下記の基の１つを示し、
【化１５】
2004502679.tif 000125
ここで、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１に記載したと同義であり、
Ｒ１１ｃはクロル又はブロムを示す、
で表される化合物を、式（ＩＩＩ）
Ｒ１２−ＳＨ　　　　　　　　　（ＩＩＩ）
式中
Ｒ１２は基
【化１６】
2004502679.tif 000126
又は
Ｒ１０
を示し、ここで
Ｒ９、Ｒ１０及びｋは請求項１に記載したと同義である、
で表される化合物と、不活性溶媒の存在下に、且つ場合により酸結合剤の存在下に反応させる、
ことを特徴とする請求項１の化合物の製造方法。
【請求項５】
請求項１に記載の少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物を雑草及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする雑草の防除方法。
【請求項７】
雑草を防除するための請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤組成物の製造方法。
【請求項９】
式（Ｘ）
【化１７】
2004502679.tif 000127
式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎは請求項１に記載したと同義であり、
Ｗはハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ或いは下記の基の１つを示し、
【化１８】
2004502679.tif 000128
ここで
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１に記載したと同義である、
で表される化合物。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表わされる１種のテトラゾール誘導体と、アセトアミド系除草剤、アミド系除草剤、ベンゾフラン系除草剤、インダンジオン系除草剤、ピラゾール系除草剤、オキサジノン系除草剤、スルホニルウレア系除草剤、チオカーバメート系除草剤、トリアジン系除草剤、トリアゾール系除草剤、キノリン系除草剤、イソキサゾール系除草剤、ジチオホスフェート系除草剤、オキシアセトアミド系除草剤、テトラゾリノン系除草剤、ジカルボキシイミド系除草剤、トリオン系除草剤、フェノキシプロピオネート系除草剤、安息香酸系除草剤、ジフェニルエーテル系除草剤、ピリジンジカルボチオエート系除草剤、フェノキシ系除草剤、ウレア系除草剤、ナフタレンジオン系除草剤及びイソキサゾリジノン系除草剤より成る群から選ばれる少なくとも１種の既知の活性成分とを含んでなる活性物質の組み合わせを含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表わされる１種のテトラゾール誘導体と、ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミッド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（−エチル）、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、メフェンピル（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２及びＲ−２９１４８より成る群より選ばれる少なくとも１種の既知の薬害軽減剤とを含んでなる活性物質の組み合わせを含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表わされる１種のテトラゾール誘導体を、アセトアミド系除草剤、アミド系除草剤、ベンゾフラン系除草剤、インダンジオン系除草剤、ピラゾール系除草剤、オキサジノン系除草剤、スルホニルウレア系除草剤、チオカーバメート系除草剤、トリアジン系除草剤、トリアゾール系除草剤、キノリン系除草剤、イソキサゾール系除草剤、ジチオホスフェート系除草剤、オキシアセトアミド系除草剤、テトラゾリノン系除草剤、ジカルボキシイミド系除草剤、トリオン系除草剤、フェノキシプロピネート系除草剤、安息香酸系除草剤、ジフェニルエーテル系除草剤、ピリジンジカルボチオエート系除草剤、フェノキシ系除草剤、ウレア系除草剤、ナフタレンジオン系除草剤及びイソキサゾリジノン系除草剤より成る群から選ばれる少なくとも１種の活性成分、並びにＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミッド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（−エチル）、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、メフェンピル（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２及びＲ−２９１４８より成る群より選ばれる少なくとも１種の既知の薬害軽減剤と共に含んでなる活性物質の組み合わせを含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項１３】
請求項１０、１１又は１２のいずれかに記載の活性物質の組み合わせを雑草及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする雑草の防除方法。
【請求項１４】
雑草を防除するための請求項１０、１１又は１２のいすれかに記載の活性物質の組み合わせの使用。
【請求項１５】
請求項１０、１１又は１２のいずれかに記載の活性物質の組み合わせを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規なテトラゾール誘導体、それらの製造方法、それらの中間体、それらの除草剤としての使用及び水田で使用するための新規な除草剤組成物に関する。
【０００２】
ある種のテトラゾール誘導体が除草剤活性を示すことは既に知られている（特開平１１−１２２７５号公報、特開平１１−２１２８０号公報等参照）。また、ある種の複素環誘導体が除草剤活性を示すことも既に知られている（米国特許第５８３４４０２号明細書、米国特許第５８４６９０６号明細書、ＤＥ−Ａ−１９８４６７９２、ＷＯ９９／１０３２７等参照）。
【０００３】
今回、式（Ｉ）
【０００４】
【化１９】
2004502679.tif 000002
【０００５】
式中、
Ｒ１はハロゲン、メチル、エチル、ハロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、Ｃ１−３アルキルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ニトロ又はシアノを示し、
Ｒ２はＣ１−６アルキル、場合によりハロゲンもしくはＣ１−３アルキルで置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルを示すか、又はＣ１−４ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−２ハロアルキルもしくはニトロで置換されていてもよいフェニルを示し、
ｍは０、１又は２を示し、
ｍが２を示す場合には、２個のＲ１置換基は同一もしくは相異なっていてもよく、
ｎは１又は２を示し、
Ｑは下記の基の１つを示し、
【０００６】
【化２０】
2004502679.tif 000003
【０００７】
【化２１】
2004502679.tif 000004
【０００８】
ここで、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は同一であるか又は相異なり、そして各々水素原子又はメチルを示し、
Ｒ９は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、ハロメチル、メトキシ又はニトロを示し、
Ｒ１０はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１１はハロゲンを示し、そして
ｋは１又は２を示す、
の新規なテトラゾール誘導体が見いだされた。
【０００９】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、
ａ）Ｑが基（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）を示す式（Ｉ）の化合物を製造する場合には、
式（ＩＩ）
【００１０】
【化２２】
2004502679.tif 000005
【００１１】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎは前記と同義であり、そして
Ｔ１は下記の基の１つを示し、
【００１２】
【化２３】
2004502679.tif 000006
【００１３】
ここで、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同義である、
で表される化合物を、不活性溶媒の存在下に、且つ場合により塩基及びシアン化物の存在下に、且つ場合により相間移動触媒の存在下に、転位反応させるか、或いは
ｂ）Ｑが基（Ｑ−６）又は（Ｑ−７）を示しそして該基中のＲ１１がクロル又はブロムを示す式（Ｉ）の化合物を製造する場合には、
式（Ｉｂ）
【００１４】
【化２４】
2004502679.tif 000007
【００１５】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎは前記と同義であり、そして
Ｑｂは下記の基の１つを示し、
【００１６】
【化２５】
2004502679.tif 000008
【００１７】
ここで、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同義である、
で表される化合物を、不活性溶媒の存在下に、ハロゲン化剤と反応させるか、或いは
ｃ）Ｑが基（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）を示す式（Ｉ）の化合物を製造する場合には、
式（Ｉｃ）
【００１８】
【化２６】
2004502679.tif 000009
【００１９】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎは前記と同義であり、そして
Ｑｃは下記の基の１つを示し、
【００２０】
【化２７】
2004502679.tif 000010
【００２１】
ここで、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同義であり、
Ｒ１１ｃはクロル又はブロムを示す、
で表される化合物を、式（ＩＩＩ）
Ｒ１２−ＳＨ　　　　　　　　　（ＩＩＩ）
式中
Ｒ１２は下記の基
【００２２】
【化２８】
2004502679.tif 000011
【００２３】
又は
Ｒ１０
を示し、
ここで
Ｒ９、Ｒ１０及びｋは前記と同義である、
で表される化合物と、不活性溶媒の存在下に、且つ場合により酸結合剤の存在下に反応させる、
方法により得ることができる。
【００２４】
本発明により提供される式（Ｉ）のテトラゾール誘導体は、前記した従来技術の文献に記載の化合物より強い除草活性を示す。
【００２５】
式において、
「ハロゲン」は、フルオル、クロル、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフルオル、クロル又はブロムを示す。
【００２６】
「アルキル」は、直鎖状又は分岐鎖状であることができ、特定的には、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｎｅｏ−もしくはｔｅｒｔ−ペンチル及びｎ−もしくはｉｓｏ−ヘキシルを挙げることができる。
【００２７】
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを包含する。これらのシクロアルキルは、場合によりハロゲン（例えば、フルオル、クロル、ブロム等）、Ｃ１−３アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル等）によって置換されていてもよく、そして複数の置換基が存在する場合には、それらは同一であっても相異なっていてもよい。このような置換されたシクロアルキルの特定の例としては、１−メチルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−ｎ−プロピルシクロプロピル、１−メチル−２−フルオロシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、１−メチル−２，２−ジフルオロシクロプロピル、１−メチル−２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２−メチルシクロペンチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、２，６−ジメチルシクロヘキシル及び２，５−ジメチルシクロヘキシルを挙げることができる。
【００２８】
「アルケニル」としては、例えば、ビニル、アリル、１−メチルアリル、１，１−ジメチルアリル及び２−ブテニルを挙げることができる。
【００２９】
「ハロアルキル」は少なくとも１つの水素がハロゲンで置換された直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを示し、例えば、１〜６個のフルオル及び／又はクロルにより置換されたＣ１−４アルキル、特定的には、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジクロロメチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル及び１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルを挙げることができる。
【００３０】
「ハロアルコキシ」におけるハロアルキル部分は、前記「ハロアルキル」と同義であることができ、そして「ハロアルコキシ」として特定的には、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ及び３−クロロプロポキシを挙げることができる。
【００３１】
「アルキルスルホニル」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−ＳＯ２−基を示し、そして特定的には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニルを包含する。
【００３２】
式（Ｉ）における好ましい定義としては、下記のものを挙げることができる。
【００３３】
Ｒ１は、好ましくは、フルオル、クロル、ブロム、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ニトロ又はシアノを示し、
Ｒ２は、好ましくは、Ｃ１−３アルキル、場合によりフルオル、クロル、メチルもしくはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、又は場合によりフルオル、クロル、メチル、エチル、トリフルオロメチルもしくはニトロで置換されていてもよいフェニルを示し、
ｍは、好ましくは、１又は２を示し、
ｎは、好ましくは、１又は２を示し、
Ｒ９は、好ましくは、水素原子、フルオル、クロル、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ１０は、好ましくは、メチル又はエチルを示し、
Ｒ１１は、好ましくは、クロル又はブロムを示し、
ｋは、好ましくは１を示す、
式（Ｉ）における更に好ましい定義としては下記のものを挙げることができる。即ち、
Ｒ１は、更に好ましくは、クロル、ブロム、メチル又はメチルスルホニルを示し、
Ｒ２は、更に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル又はシクロプロピルを示し、
ｍは、更に好ましくは、２を示し、そしてこの場合に２個のＲ１置換基はそれぞれベンゼン環の２位と４位に結合し、且つ２個のＲ１置換基は同一もしくは相異なっていてもよく、
ｎは、更に好ましくは、１を示す。
【００３４】
本発明の化合物の最も好ましい群においては、基
【００３５】
【化２９】
2004502679.tif 000012
【００３６】
はベンゼン環の３位（式（Ｉ）に従う）に結合する。
【００３７】
他の最も好ましい群においては、Ｑは下記の基の１つを表す。
【００３８】
【化３０】
2004502679.tif 000013
【００３９】
好ましさの異なる範囲内の置換基を互いに制限なしに組み合わせることができる。
【００４０】
しかしながら、好ましい群の化合物として、置換基が前記した好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物を明示的に挙げることができ、そして更に好ましい群の化合物として、置換基が前記した更に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物を明示的に挙げることができる。
【００４１】
前記製法（ａ）は、原料として、例えば、２，４−ジクロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニルを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００４２】
【化３１】
2004502679.tif 000014
【００４３】
前記製法（ｂ）は、原料として、例えば、２−｛２，４−ジクロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオンと塩素化剤として、例えば、二塩化オキサリルとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００４４】
【化３２】
2004502679.tif 000015
【００４５】
前記製法（ｃ）は、原料として、例えば、３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オンとチオフェノールとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００４６】
【化３３】
2004502679.tif 000016
【００４７】
上記式（Ｉ）においてＱに対して定義されている基（Ｑ−１）は、下記の２つの互変異性形態で存在することもできることが更に言及される。
【００４８】
【化３４】
2004502679.tif 000017
【００４９】
上記式（Ｉ）においてＱに対して定義されている基（Ｑ−２）は下記の２つの互変異性形態で存在することができることも更に言及される。
【００５０】
【化３５】
2004502679.tif 000018
【００５１】
かくして、本発明の式（Ｉ）の化合物は、Ｑがそれぞれ基Ｑ−１又はＱ−２として互変異性の基（Ｑ−１ａ）、（Ｑ−１ｂ）、（Ｑ−２ａ）又は（Ｑ−２ｂ）を示す式（Ｉ）の化合物を包含する。しかしながら、本明細書においては、特記しない限り、これらの互変異性の基は基（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）の例示により代表させることを了解されたい。
【００５２】
上記製法（ａ）において、原料である式（ＩＩ）の化合物は、従来の文献に未記載の新規化合物であり、そして種々の刊行物（例えば、特開平２−２２２号公報、特開平２−１７３号公報、特開平２−６４２５号公報等）に記載の方法により、式（ＩＶ）
【００５３】
【化３６】
2004502679.tif 000019
【００５４】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎは前記と同義であり、そして
Ｍはハロゲンを示す、
で表される化合物を、式（Ｖ）
Ｑａ−Ｈ　　　　　　　　　　（Ｖ）
式中、
Ｑａは下記の基の１つを示し、
【００５５】
【化３７】
2004502679.tif 000020
【００５６】
ここで、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同義である、
で表される化合物と、適当な縮合剤、例えば、トリエチルアミンの存在下に、適当な希釈剤、例えば、ジクロロメタン中で反応させることにより製造することができる。
【００５７】
上記反応において使用される式（ＩＶ）の化合物もまた従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、式（ＶＩ）
【００５８】
【化３８】
2004502679.tif 000021
【００５９】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎは前記と同義である、
で表される化合物を、ハロゲン化剤、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三臭化リン、ホスゲン、二塩化オキサリル、塩化チオニル、臭化チオニルと反応させることにより製造することができる。
【００６０】
上記式（ＩＩ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（Ｖ）の化合物はそれ自体既知でありそして商業的に入手可能であり、又は種々の刊行物（例えば、特開平２−６４２５号公報、特開平１０−２６５４１５号公報、特開平１０−２６５４４１号公報）に記載の方法に従って容易に製造することができる。
【００６１】
上記式（ＩＶ）の化合物の製造のために用いられる式（ＶＩ）の化合物もまた従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、式（ＶＩＩ）
【００６２】
【化３９】
2004502679.tif 000022
【００６３】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びｎは前記と同義であり、そして
Ｔ２はＣ１−４アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシを示す、
で表される化合物を、適当な塩基、例えば、水酸化ナトリウムの存在下に、適当な希釈剤、例えば、水性ジオキサン中で加水分解することにより容易に製造することができる。
【００６４】
上記式（ＶＩＩ）の化合物もまた新規化合物であり、例えば、式（ＶＩＩＩ）
【００６５】
【化４０】
2004502679.tif 000023
【００６６】
式中、
Ｒ２は前記と同義である、
で表される化合物を、式（ＩＸ）
【００６７】
【化４１】
2004502679.tif 000024
【００６８】
式中、
Ｒ１、ｍ及びｎは前記と同義であり、
Ｔ２はＣ１−４アルキル、好ましくはメチル又はエチルを示し、そして
Ｍはハロゲンを示す、
で表される化合物と、適当な縮合剤、例えば、炭酸カリウムの存在下に、適当な希釈剤、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で反応させることにより容易に得ることができる。
【００６９】
上記式（ＶＩＩＩ）の化合物は、例えば Ｂｅｒｉｃｈｔｅ Ｖｏｌ．２８，ｐ．７４−７６（１８９５）に記載されている既知化合物であり、同文献に記載されている方法により容易に製造することができる。
【００７０】
他方、上記式（ＩＸ）の化合物は、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であるが、例えば、特開平２−１７３号公報に記載されている方法により容易に製造することができる。
【００７１】
上記製法（ａ）において、原料である式（ＩＩ）の化合物は、また、前記式（ＶＩ）の化合物から、例えば、ＷＯ９３／１８０３１に記載されている方法により容易に製造することもできる。
【００７２】
前記製法（ａ）において、原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
【００７３】
２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−フルオロ安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−クロロ−２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−クロロ−２−｛［（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−クロロ−２−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−ブロモ−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−ブロモ−２−｛［（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−トリフルオロメチル安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチル安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−｛［（１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−｛［（１−（ｎ−ペンチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−｛［（１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−クロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−２−メチルスルファニル安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジメチルスルファニル−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−クロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−２−メチルスルホニル安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−２−メトキシ安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−２−メチルスルホニルオキシ安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−２−ニトロ安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−｛［（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−２−ニトロ安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−トリフルオロメチル安息香酸　５，５−ジメチル−３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−ブロモ−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸　４，４−ジメチル−３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸　４，４−ジメチル−３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−｛４−クロロ−２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイルオキシ｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
４−｛２，４−ジクロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイルオキシ｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
４−｛２−クロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン。
【００７４】
前記式（ＩＩ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＩＶ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
【００７５】
４−クロロ−２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイルクロライド、
４−ブロモ−２−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイルクロライド、
２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド、
２，４−ジクロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイルクロライド、
２，４−ジクロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイルクロライド、
２−クロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニルベンゾイルクロライド、
２−クロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニルベンゾイルクロライド、
２−クロロ−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイルクロライド、
２−ブロモ−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイルクロライド、
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−２−ニトロベンゾイルクロライド、
２，４−ジクロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイルブロマイド、
２−クロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニルベンゾイルブロマイド、
２−クロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニルベンゾイルブロマイド。
【００７６】
前記式（ＩＶ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＶＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
【００７７】
４−クロロ−２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸、
４−ブロモ−２−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸、
２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−トリフルオロメチル安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸、
２−クロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸、
２−ブロモ−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸、
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−２−ニトロ安息香酸、。
【００７８】
前記式（ＶＩ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＶＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
【００７９】
４−クロロ−２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸メチル、
４−ブロモ−２−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸メチル、
２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−トリフルオロメチル安息香酸メチル、
２，４−ジクロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸メチル、
２，４−ジクロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸メチル、
２−クロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２−クロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２−クロロ−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸メチル、
２−ブロモ−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸メチル、
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−２−ニトロ安息香酸メチル、
２，４−ジクロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝安息香酸エチル、
２−クロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸エチル、
２−クロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸エチル。
【００８０】
前記製法（ｂ）において、原料である式（Ｉｂ）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物の一部であり、上記製法（ａ）に従って容易に製造することができる。
【００８１】
前記製法（ｂ）において、原料として用いられる式（Ｉｂ）の化合物の代表例としては、式（Ｉ）に包含される下記のものを例示することができる。
【００８２】
２−｛４−クロロ−２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイル｝−シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛４−ブロモ−２−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイル｝−シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−トリフルオロメチルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジクロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイル｝−シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジクロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイル｝−シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−ブロモ−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイル｝−シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−２−ニトロベンゾイル｝−シクロヘキサン−１，３−ジオン、
３−｛２−クロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝４−メチルスルホニルベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−オクタン−２，４−ジオン。
【００８３】
製法（ｂ）において式（Ｉｂ）の化合物との反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル等を挙げることができる。
【００８４】
前記製法（ｃ）において、原料である式（Ｉｃ）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物の一部であり、上記製法（ｂ）に従って容易に製造することができる。
【００８５】
前記製法（ｃ）において、原料として用いられる式（Ｉｃ）の化合物の代表例としては、式（Ｉ）に包含される下記のものを例示することができる。
【００８６】
３−クロロ−２−｛４−クロロ−２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛４−ブロモ−２−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−トリフルオロメチルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−ブロモ−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛４−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−２−ニトロベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
４−クロロ−２−｛２−クロロ−３−｛［（１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニルベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン。
【００８７】
上記製法（ｃ）において、原料である式（ＩＩＩ）の化合物は有機化学の分野でよく知られたチオール化合物であり、式（ＩＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
【００８８】
メチルメルカプタン、
エチルメルカプタン、
チオフェノール、
４−フルオロチオフェノール
４−クロロチオフェノール、
２−メチルチオフェノール、
４−エチルチオフェノール、
４−トリフルオロメチルチオフェノール等。
【００８９】
本発明の式（Ｉ）の化合物の製造のための前記方法（ａ）〜（ｃ）において、出発原料又は中間生成物である式（ＩＩ）、式（ＩＶ）、式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）の各化合物は従来の文献に未記載の新規化合物である。これらの化合物をまとめて下記一般式（Ｘ）で示すことができる。
【００９０】
【化４２】
2004502679.tif 000025
【００９１】
式中、
ＷはＴ１、ヒドロキシ又はＴ２を示し、ここで
Ｒ１，Ｒ２、ｍ、ｎ、Ｔ１、Ｔ２及びＭは前記と同義である。
【００９２】
前記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。このような希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム及び１，２−ジクロロエタン；エーテル類、例えば、エチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；ケトン類、例えば、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル類、例えば、アセトニトリル；エステル類、例えば、酢酸エチル；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を挙げることができる。
【００９３】
製法（ａ）はシアン化物及び塩基の存在下で行うことができる。その場合に使用しうるシアン化物としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアンヒドリン及びシアン化水素を挙げることができる。塩基としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物及び炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム；並びに有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を挙げることができる。
【００９４】
前記製法（ａ）は相間移動触媒の共存下で実施することもできる。その場合に使用しうる相間移動触媒の例としては、クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６及び１８−クラウン−６、１５−クラウン−５を挙げることができる。
【００９５】
製法（ａ）の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができる。適当な温度は、一般に約−１０〜約８０℃、好ましくは約５〜約４０℃の範囲内にある。該反応は常圧下で行うことが望ましい。とかしながら、場合によっては加圧または減圧下で該反応を行うことができる。
【００９６】
製法（ａ）を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばアセトニトリル中で、式（ＩＩ）の化合物１モルを、１〜４モルのトリエチルアミンと、アセトンシアンヒドリン０．０１〜０．５モルの存在下に反応させることにより、Ｑが基（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）を示す場合の前記式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【００９７】
製法（ａ）を実施するに際して、前記式（ＶＩ）の化合物から出発し、式（ＩＶ）の化合物及び式（ＩＩ）の化合物を単離することなく連続してワンポットで反応を行うことにより、式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【００９８】
前記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。このような希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン及びクロルベンゼン；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル類、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル；エステル類、例えば、酢酸エチル及び酢酸アミル；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【００９９】
製法（ｂ）の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができる。適当な温度は、一般には、約−２０〜約１００℃、好ましくは約０〜約５０℃範囲内にある。該反応は常圧下で行うことが望ましい。しかしながら、場合によっては加圧または減圧下で該反応を行うことができる。
【０１００】
製法（ｂ）を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中で、式（Ｉｂ）の化合物１モルを、１〜５モルの二塩化オキサリルと反応させることにより、Ｑが基（Ｑ−６）又は（Ｑ−７）を示し、ここで該基中のＲ１１がクロル又はブロムを示す場合の前記式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０１０１】
前記製法（ｃ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができる。このような希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン及びジクロロベンゼン；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル及びアクリロニトリル；エステル類、例えば、酢酸エチル及び酢酸アミル；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン；スルホン及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及びスルホラン；塩基、例えば、ピリジンを挙げることができる。
【０１０２】
製法（ｃ）は、縮合剤の存在下で行うことができる。使用しうる縮合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属の水素化物及び炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）及び１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を挙げることができる。
【０１０３】
製法（ｃ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。適当な温度は、一般には、約−２０〜約１４０℃、好ましくは約０〜約１００℃の範囲内にある。該反応は常圧下で行うことが望ましい。しかしながら、場合により該反応を加圧または減圧下で行うことができる。
【０１０４】
製法（ｃ）を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中で、式（Ｉｃ）の化合物１モルを、１〜５モルのチオフェノールと、１〜５モルのトリエチルアミンの存在下に反応させることにより、Ｑが基（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）を示す場合の前記式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０１０５】
本発明の前記式（Ｉ）の活性化合物は、後記生物試験例に示す如く、各種雑草に対して優れた除草活性を示し、除草剤として使用することができる。本明細書において、雑草とは広義には望ましくない場所に生育するすべての植物を意味する。本発明の化合物は、使用濃度によって、非選択性除草剤（ｔｏｔａｌ　ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）または選択性除草剤として作用する。本発明の活性化合物は、例えば、下記の雑草と栽培植物の間で使用することができる。
双子葉雑草の属：カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラキヌタソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴウソウ・ノボロギク・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ・ハゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ・マツバボタン（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ノアザミ・フジアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレパンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）等。
双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ・サトウダイコン（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｉａ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ・メロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）等。
単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガエリ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ・スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、ウシノケグサ・トボシガラ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キツネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグザ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等。
単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ・ホップコーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）等。
【０１０６】
本発明の化合物の使用は、上記の植物に限定されるものではなく、他の植物に対しても同様に適用され得る。本発明の活性化合物は、使用濃度に依存して雑草を非選択的に防除することができ、そして例えば、工業用地、鉄道軌道、道路、植林地、非植林地等において使用することができる。更に、本発明の活性化合物は、多年生植物栽培において、雑草防除のために施用することができ、例えば、植林、鑑賞用植林（ｄｅｃｏｒａｔｉｖｅ　ｔｒｅｅ　ｐｌａｎｔｉｎｇｓ）、果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園、ホップ栽培地等に施用することができ、また、一年性植物栽培において、選択的雑草防除のために施用することができる。
【０１０７】
本発明に従えば、すべての植物及び植物部分（ｐｌａｎｔ　ｐａｒｔｓ）を処理することができる。植物という用語は、所望の又は所望されない野生植物及び栽培植物（天然に存在する栽培品種（ｃｕｌｔｉｖａｔｅｄ　ｖａｒｉｅｔｉｅｓを包含する）の如きすべての植物及び植物集団を包含する。栽培植物は慣用の育種（ｂｒｅｅｄｉｎｇ）及び最適化（ｏｐｔｉｍｉｚｉｎｇ）方法により又は生物工学的及び遺伝子工学的方法又はこのような方法の組み合わせにより得られた植物品種であることができ、これらの植物品種は、トランスジェニック植物を包含しそして植物特許又は植物品種権（ｐｌａｎｔ　ｖａｒｉｅｔｙ　ｒｉｇｈｔｓ）により保護され得るか又は保護され得ない植物品種品種を包含する。植物部分とは、土壌の表面の上又は下にある植物のすべての部分及び器官、例えば、苗条（ｓｈｏｏｔｓ）、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅｓ）、柄（ｓｔａｌｋｓ）及び茎（ｓｔｅｍｓ）、幹（ｔｒｕｎｋｓ）、花、果実及び種子並びに根、塊茎、球根及び根茎である。植物部分という用語は、収穫された作物並びに繁殖材料（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ　ｍａｔｅｒｉａｌｓ）、例えば、挿し木（ｃｕｔｔｉｎｇｓ）、塊茎、球根、根茎、苗条及び種子を包含する。
【０１０８】
本発明に従えば、植物及び植物部分は、活性成分又は活性成分を含有する組成物を植物又は植物部分に直接又はそれらの環境（土壌を含む）又は貯蔵室に、例えば、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）、霧状化（ｆｏｇｇｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）により及び繁殖材料の場合には１層又は多層を用いるコーティングによに施用することによって、通常の方法を使用して処理される。
【０１０９】
本発明の活性化合物は慣用の製剤とすることができる。このような製剤としては、例えば、溶液剤、水和剤、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）、懸濁液剤、粉末剤、水和粒剤（ｗａｔｅｒ−ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅｓ）、懸濁液−乳液濃厚物（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、ポリマー物質中のマイクロカプセル剤、ジャンボ製剤等を挙げることができる。
【０１１０】
これらの製剤は、それ自体既知の方法で、例えば、活性化合物と増量剤（ｅｘｔｅｎｄｅｒ）、即ち、液体又は固体希釈剤又は担体と、そして場合により界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と混合することによって製造されうる。
【０１１１】
液体の希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール等）及びそれらのエーテル、エステル等、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）及び水を挙げることができる。
エキステンダーとして水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
【０１１２】
固体の希釈剤又は担体としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）等を挙げることができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質の粒子（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）を挙げることができる。
【０１１３】
乳化剤及び／又は泡沫形成剤としては、例えば、非イオン性及び陰イオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる。
【０１１４】
分散剤には、例えば、リグニンサルファイト廃液やメチルセルロース等が包含される。
【０１１５】
粘着付与剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができる。該粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等）を挙げることができる。
【０１１６】
着色剤を使用することもできる。該着色剤としては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料、並びに更に微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛等の如き金属の塩を挙げることができる。
【０１１７】
該製剤は、一般に式（Ｉ）の活性化合物を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内で含有することができる。
【０１１８】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、それ自体で又はそれらの製剤形態で、雑草防除のために使用することができる。それらは公知除草剤との混合剤（ｍｉｘｅｄ　ａｇｅｎｔ）としても使用することができる。このような混合剤は、予め最終的製剤形態として調製されていてもよく、又は使用時にタンク混合することによって調製することもできる。混合剤として本発明の式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用しうる除草剤としては、例えば、一般名で表される下記の除草剤を具体例として例示することができる。
アセトアミド系除草剤、例えば、プレチラクロール、ブタクロール、テニルクロール、アラクロール等；
アミド系除草剤、例えば、クロメプロップ、エトベンザニド等；
ベンゾフラン系除草剤、例えば、ベンフレセート等；
インダンジオン系除草剤、例えば、インダノファン等；
ピラゾール系除草剤、例えば、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラゾキシフェン等；
オキサジノン系除草剤、例えば、オキサジクロメホン等；
スルホニルウレア系除草剤、例えば、ベンスルフロン−メチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、ハロスルフロン−メチル等；
チオカーバメート系除草剤、例えば、チオベンカルブ、モリネート、ピリブチカルブ等；
トリアジン系除草剤、例えば、ジメタメトリン、シメトリン等；
トリアゾール系除草剤、例えば、カフェンストロール等；
キノリン系除草剤、例えば、キンクロラック等；
イソキサゾール系除草剤、例えば、イソキサフルトール等；
ジチオホスフェート系除草剤、例えば、アニロホス等；
オキシアセトアミド系除草剤、例えば、メフェナセット、フルフェナセット等；
テトラゾリノン系除草剤、例えば、フェントラザミド等；
ジカルボキシイミド系除草剤、例えば、ペントキサゾン等；
トリオン系除草剤、例えば、スルコトリオン、ベンゾビシクロン等；
フェノキシプロピネート系除草剤、例えば、シハロホップ・ブチル等；
安息香酸系除草剤、例えば、ピリミノバック・メチル等；
ジフェニルエーテル系除草剤、例えば、クロメトキシフェン、オキシフルオルフェン等；
ピリジンジカルボチオエート系除草剤、例えば、ジチオピル等；
フェノキシ系除草剤、例えば、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ等；
ウレア系除草剤、例えば、ダイムロン、クミルロン等；
ナフタレンジオン系除草剤、例えば、キノクラミン等；
イソキサゾリジノン系除草剤、例えば、クロマゾン等。
【０１１９】
上記した除草剤の外に、一般名で示された下記の除草剤、例えば、アセトクロール（Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ナトリウム）（Ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ）、アクロニフェン（Ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、、アロキシジム（ナトリウム）（Ａｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ）、アメトリン（Ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミカルバゾーン（Ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドクロール（Ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（Ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（Ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アスラム（Ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（Ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ベフルブタミド（Ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（エチル）（Ｂｅｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ）、ベンタゾーン（Ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンズフェンジゾン（Ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾイルプロップ（エチル）（Ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈｙｌ）、ビアラホス（Ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（Ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバック（ナトリウム）（Ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）、ブロマシル（Ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロモブチド（Ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（Ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタフェナシル（アリル）（Ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ−ａｌｌｙｌ）、ブテナクロール（Ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（Ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（Ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カルベタミド（Ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾーン（エチル）（Ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙｌ）、クロラムベン（Ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（Ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（エチル）（Ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）、クロルニトロフェン（Ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルチアミド（Ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロロトルロン（Ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（エチル）（Ｃｉｎｉｄｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）、シンメチリン（Ｃｙｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（Ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレホキシジム（Ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジウム（Ｃｌｅｔｈｏｄｉｕｍ）、クロディナホップ（プロパルギル）（Ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（Ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロランスラム（メチル）（Ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ（−ｍｅｔｈｙｌ）、シアナジン（Ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シブトリン（Ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート（Ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（Ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム（Ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアレート（Ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（Ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロベニル（Ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロルプロップ（Ｐ）（Ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ（−Ｐ）、ジクロホップ（メチル）（Ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロスラム（Ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（エチル）（Ｄｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈｙｌ）、ジフェノペンタン（エチル）（Ｄｉｆｅｎｏｐｅｎｔｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）、ジフェンゾクアット（Ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジケグラック（ナトリウム）（Ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）（−ｓｏｄｉｕｍ）、ジメフロン（Ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（Ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロール（Ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（Ｐ）（Ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ（−Ｐ）、ジメキシフラム（Ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（Ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェナミド（Ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクアット（ジブロミド）（Ｄｉｑｕａｔ（−ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ））、ジウロン（Ｄｉｕｒｏｎ）、エプロポダン（Ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（Ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（Ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフロン（メチル）（Ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）、エチオジン（Ｅｔｈｉｏｚｉｎ）、エトフメセート（Ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（Ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、フェノクサプロップ（Ｐ−エチル）（Ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ（Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フラムプロップ（Ｍ−イソプロピル、Ｍ−メチル）（Ｆｌａｍｐｒｏｐ（−Ｍ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ，−Ｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（Ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（Ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）（Ｆｌｕａｚｉｆｏｐ（−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（Ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾーン（ナトリウム）（Ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ（−ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（Ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルメツラム（Ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラック（ペンチル）（Ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ（−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（Ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（Ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメツロン（Ｆｌｕｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（Ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（エチル）（Ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）、フルポキサム（Ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（Ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（メチル、ナトリウム）（Ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ，−ｓｏｄｉｕｍ）、フルレノール（ブチル）（Ｆｌｕｒｅｎｏｌ（−ｂｕｔｙｌ）、フルリドン（Ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ブトキシプロピル、メプチル）（Ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ（−ｂｕｔｏｘｙｐｒｏｐｙｌ，−ｍｅｐｔｙｌ）、フルルプリミドール（Ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（Ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（メチル）（Ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ）、ホメサフェン（Ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（Ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、グルホシネート（アンモニウム）（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセート（アンモニウム、イソプロピルアンモニウム）（Ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ，−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ハロサフェン（Ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホップ（エトキシエチル、Ｐ−メチル）（Ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ，−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ヘキサジノン（Ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（メチル）（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ（−ｍｅｔｈｙｌ），イマザメタピル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（Ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（Ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（Ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（Ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（Ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、ヨードスルフロン（メチル、ナトリウム）（Ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ、ｓｏｄｉｕｍ）、アイオキシニル（Ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（Ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロツロン（Ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（Ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（Ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（Ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサジフェン（エチル）（Ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）、イソキサピリホップ（Ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ケトスピラドックス（Ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン（Ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（Ｌｅｎａｃｉｌ）、リヌロン（Ｌｉｎｕｌｏｎ）、メコプロップ（Ｐ）（Ｍｅｃｏｐｒｏｐ（−Ｐ）、メソトリオン（Ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（Ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロール（Ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（Ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（Ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、メトベンズロン（Ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（Ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、（Ｓ−）メトラクロール（（Ｓ−）ｍｅｔｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（Ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（Ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（メチル）（Ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）、モノリヌロン（Ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（Ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（Ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（Ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（Ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（Ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（Ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（Ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（Ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（Ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（Ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、パラクアット（Ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（Ｐｅｌａｒｇｏｎｓａｅｒｅ）、ペンジメタリン（Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンドラリン（Ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペトキサミド（Ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェンメディファム（Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピコリナフエン（Ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピペロフォス（Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プリミスルフロン（メチル）（Ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフルアゾール（Ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロホキシジム（Ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロメトリン（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロール（Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（Ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザホップ（Ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロピソクロール（Ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾーン（ナトリウム）（Ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ（−ｓｏｄｉｕｍ））、プロピザミド（Ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（Ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（Ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（エチル）（Ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾギル（Ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピリベンゾキシム（Ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリダホル（Ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート（Ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリダトール（Ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド（Ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリチオバク（ナトリウム）（Ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）、キンメラック（Ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）（Ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ，−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）、リムスルフロン（Ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セトキシジム（Ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（Ｓｉｍａｚｉｎｅ）、スルフェントラゾーン（Ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（メチル）（Ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）、スルホセート（Ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（Ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタム（Ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（Ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（Ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルブチラジン（Ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、チアゾピル（Ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（Ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（メチル）（Ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）、チオカルバジル（Ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（Ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（Ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（Ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロン（メチル）（Ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）、トリクロピル（Ｔｒｙｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（Ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルキシスルフロン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフルスルフロン（−メチル）（Ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）及びトリトスルフロン（Ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）である。
【０１２０】
上記の除草剤は、“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，２０００年，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔ Ｃｏｕｎｃｉｌ 発行に記載された公知の除草剤である。
【０１２１】
混合組成物において、活性化合物の群の重量比は、相対的に広い範囲内で変えることができる。
【０１２２】
例えば、式（Ｉ）の化合物１重量部当り、
アセトアミド系除草剤は０．２〜１４重量部、好ましくは０．６６〜５重量部、
アミド系除草剤は２〜４０重量部、好ましくは３．９６〜１６重量部、
ベンゾフラン系除草剤は０．２〜２０重量部、好ましくは１．００〜６重量部、
インダンジオン系除草剤は０．２〜８重量部、好ましくは０．４９〜２重量部、
オキサジノン系除草剤は０．０６〜４重量部、好ましくは０．２０〜０．８重量部、
スルホニルウレア系除草剤は０．０２〜４重量部、好ましくは０．０７〜１．２重量部、
チオカーバメート系除草剤は１〜１００重量部、好ましくは２．４７〜４０重量部、
トリアジン系除草剤は０．６〜１２重量部、好ましくは１．３２〜４．５重量部、
トリアゾール系除草剤は０．１〜８重量部、好ましくは０．３３〜３重量部、
ジチオホスフェート系除草剤は０．２〜１０重量部、好ましくは１．００〜４重量部、
オキシアセトアミド系除草剤は０．２〜５０重量部、好ましくは１．００〜１２重量部、
テトラゾリノン系除草剤は０．０２〜１０重量部、好ましくは０．１７〜３重量部、
ジカルボキシイミド系除草剤は０．１〜１２重量部、好ましくは０．３３〜４．５重量部、
フェノキシプロピネート系除草剤は０．２〜１２重量部、好ましくは０．４〜１．８重量部、
ジフェニルエーテル系除草剤は０．６〜２０重量部、好ましくは１．６５〜７．５重量部、
ピリジンジカルボチオエート系除草剤は０．０２〜１４重量部、好ましくは０．２０〜５重量部、
フェノキシ系除草剤は０．２〜１０重量部、好ましくは０．６６〜４重量部、及び
ウレア系除草剤は２〜８０重量部、好ましくは４．９５〜２５重量部
が使用される。
【０１２３】
また、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、薬害軽減剤と混合することもでき、このような混合により、それらの選択的除草剤としての用途を広げて薬害を減少させそしてより広い雑草防除のスペクトルを与えることができる。
【０１２４】
該薬害軽減剤の例としては、下記の薬害軽減剤を挙げることができる：
ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミッド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（−エチル）、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（Ｐ）、メフェンピルジエチル、ＭＧ−１９１、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８。
【０１２５】
上記の薬害軽減剤は、“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，２０００年，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔ Ｃｏｕｎｃｉｌ 発行に記載されている既知の薬害軽減剤である。
【０１２６】
混合組成物中の活性物質の群の重量比は相対的に広い範囲内で変えることができる。
【０１２７】
例えば、式（Ｉ）の化合物１重量部当たり、
ジクロルミド０．０５〜５０重量部、好ましくは、０．１〜１０重量部、
ダイムロン０．０５〜５０重量部、好ましくは、０．１〜１０重量部、
フェンクロリム０．０５〜５０重量部、好ましくは、０．１〜１０重量部、
メフェンピルシエチル０．０５〜５０重量部、好ましくは、０．１〜１０重量部、及び
ナフタル酸無水物０．０５〜５０重量部、好ましくは、０．１〜１０重量部、が使用される。
【０１２８】
そして更に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物と上記除草剤との上記した組み合わせを、上記薬害軽減剤を混合することも可能であり、そして薬害軽減剤及び／又は他の選択的除草剤を混合することにより、選択的除草剤組成物としてのそれらの用途を広げて、薬害を減少させそしてより広い雑草防除のスペクトルを与えることができる。
【０１２９】
驚くべきことに、本発明に従う混合組成物のいくらかは相乗作用を示す。
【０１３０】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物及びそれらの混合組成物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又はすぐに使用できる（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、乳剤、錠剤、懸濁剤、粉剤、ペースト剤、粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用することができる。本発明の活性化合物は、例えば、液剤散布（Ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ ，ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散粒等の方法で施用することができる。
【０１３１】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物及びそれらの混合組成物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれの段階でも使用することができる。また、それらは播種前に土壌中に取り込ませることもできる。
【０１３２】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物及びそれらの混合組成物の施用量は、実質的な範囲内で変えることができそして所望の効果の性質によって基本的に異なる。除草剤として使用する場合、施用量としては、例えば、１ヘクタール当りの活性化合物約０．０１〜約３ｋｇ、好ましくは約０．０５〜約１ｋｇの範囲を挙げることができる。
【０１３３】
次に、本発明の化合物及びそれらの混合組成物の製造及び施用を下記の実施例により更に具体的に示す。しかしながら、本発明はこれら実施例に決して限定されるべきものではない。
【０１３４】
【実施例】
合成例１
【０１３５】
【化４３】
2004502679.tif 000026
【０１３６】
２−クロロ−３−｛［（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル （０．８３ｇ）をアセトニトリル（２０ｍｌ）に溶解させ、これにトリエチルアミン（０．３４ｇ）およびアセトンシアンヒドリン（１０ｍｇ）を加え、そして混合物を室温で５時間攪拌した。溶媒を留去した後、希塩酸を加えて混合物を酸性とし、ジクロロメタン（１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を塩化ナトリウムの飽和水性溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。ジクロロメタンを留去して、目的の２−｛２−クロロ−３−｛［（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．７５ｇ）を得た。　ｍｐ：６７−７１℃
合成例２
【０１３７】
【化４４】
2004502679.tif 000027
【０１３８】
２−｛２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン（１．０ｇ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）中の溶液にオキサリルクロリド（０．９１ｇ）及び２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを滴下により加え、３時間還流した。反応後、溶媒を留去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝７：３）により精製して、目的の３−クロロ−２−｛２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン（０．７１ｇ）を得た。ＩＲ（ＮａＣｌ）：＝１６６２，１３１０，１２７９，１１５０ｃｍ−１
合成例３
【０１３９】
【化４５】
2004502679.tif 000028
【０１４０】
テトラヒドロフラン（７ｍｌ）中に３−クロロ−２−｛２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン（０．７５ｇ）とチオフェノール（０．１９ｇ）を溶解させ、これにトリエチルアミン（０．１９ｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液を５℃で滴下により加え、そして混合物を室温にて４時間攪拌した。反応後、混合物に冷水を加え、酢酸エチル（５０ｍｌ）にて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝７：３）により精製して、目的の２−｛２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝ベンゾイル｝−３−フェニルチオ−２−シクロヘキセン−１−オン（０．６１ｇ）を得た。　ｍｐ：７６−８７℃
上記合成例１〜３と同様にして得られる化合物を、合成例１〜３で合成した化合物と共に、下記第１〜３表に示す。
【０１４１】
本発明の式（Ｉ）の化合物が式
【０１４２】
【化４６】
2004502679.tif 000029
【０１４３】
により示される場合の化合物の例を第１表に示し、
本発明の式（Ｉ）化合物が下記式
【０１４４】
【化４７】
2004502679.tif 000030
【０１４５】
により示される場合の化合物の例を第２表に示し、そして、
本発明の式（Ｉ）の化合物が下記式
【０１４６】
【化４８】
2004502679.tif 000031
【０１４７】
により示される場合の化合物の例を第３表に示す。
【０１４８】
第１表、第２表及び第３表において、
Ｑ１ａは基
【０１４９】
【化４９】
2004502679.tif 000032
【０１５０】
を示し、
Ｑ１ｂは基
【０１５１】
【化５０】
2004502679.tif 000033
【０１５２】
を示し、
Ｑ１ｃは基
【０１５３】
【化５１】
2004502679.tif 000034
【０１５４】
を示し、
Ｑ２は基
【０１５５】
【化５２】
2004502679.tif 000035
【０１５６】
を示し、
Ｑ３ａは基
【０１５７】
【化５３】
2004502679.tif 000036
【０１５８】
を示し、
Ｑ３ｂは基
【０１５９】
【化５４】
2004502679.tif 000037
【０１６０】
を示し、
Ｑ３ｃは基
【０１６１】
【化５５】
2004502679.tif 000038
【０１６２】
を示し、
Ｑ３ｄは基
【０１６３】
【化５６】
2004502679.tif 000039
【０１６４】
を示し、
Ｑ３ｅは基
【０１６５】
【化５７】
2004502679.tif 000040
【０１６６】
を示し、
Ｑ３ｆは基
【０１６７】
【化５８】
2004502679.tif 000041
【０１６８】
を示し、
Ｑ３ｇは基
【０１６９】
【化５９】
2004502679.tif 000042
【０１７０】
を示し、
Ｑ３ｈは基
【０１７１】
【化６０】
2004502679.tif 000043
【０１７２】
を示し、
Ｑ３ｉは基
【０１７３】
【化６１】
2004502679.tif 000044
【０１７４】
を示し、
Ｑ３ｊは基
【０１７５】
【化６２】
2004502679.tif 000045
【０１７６】
を示し、
Ｑ３ｋは基
【０１７７】
【化６３】
2004502679.tif 000046
【０１７８】
を示し、
Ｑ３ｌは基
【０１７９】
【化６４】
2004502679.tif 000047
【０１８０】
を示し、
Ｑ３ｍは基
【０１８１】
【化６５】
2004502679.tif 000048
【０１８２】
を示し、
Ｑ３ｎは基
【０１８３】
【化６６】
2004502679.tif 000049
【０１８４】
を示し、
Ｑ３ｏは基
【０１８５】
【化６７】
2004502679.tif 000050
【０１８６】
を示し、
Ｑ３ｐは基
【０１８７】
【化６８】
2004502679.tif 000051
【０１８８】
を示し、
Ｑ３ｑは基
【０１８９】
【化６９】
2004502679.tif 000052
【０１９０】
を示し、
Ｑ３ｒは基
【０１９１】
【化７０】
2004502679.tif 000053
【０１９２】
を示し、
Ｑ３ｓは基
【０１９３】
【化７１】
2004502679.tif 000054
【０１９４】
を示し、
Ｑ３ｔは基
【０１９５】
【化７２】
2004502679.tif 000055
【０１９６】
を示し、
Ｑ３ｕは基
【０１９７】
【化７３】
2004502679.tif 000056
【０１９８】
を示し、
Ｑ３ｖは基
【０１９９】
【化７４】
2004502679.tif 000057
【０２００】
を示し、
Ｑ３ｗは基
【０２０１】
【化７５】
2004502679.tif 000058
【０２０２】
を示し、
Ｑ３ｘは基
【０２０３】
【化７６】
2004502679.tif 000059
【０２０４】
を示し、
Ｑ３ｙは基
【０２０５】
【化７７】
2004502679.tif 000060
【０２０６】
を示し、
Ｑ３ｚは基
【０２０７】
【化７８】
2004502679.tif 000061
【０２０８】
を示し、
Ｑ３ｚａは基
【０２０９】
【化７９】
2004502679.tif 000062
【０２１０】
を示し、
Ｑ３ｚｂは基
【０２１１】
【化８０】
2004502679.tif 000063
【０２１２】
を示し、
Ｑ３ｚｃは基
【０２１３】
【化８１】
2004502679.tif 000064
【０２１４】
を示し、
Ｑ３ｚｄは基
【０２１５】
【化８２】
2004502679.tif 000065
【０２１６】
を示し、
Ｑ４ａは基
【０２１７】
【化８３】
2004502679.tif 000066
【０２１８】
を示し、
Ｑ４ｂは基
【０２１９】
【化８４】
2004502679.tif 000067
【０２２０】
を示し、
Ｑ４ｃは基
【０２２１】
【化８５】
2004502679.tif 000068
【０２２２】
を示し、
Ｑ４ｄは基
【０２２３】
【化８６】
2004502679.tif 000069
【０２２４】
を示し、
Ｑ５ａは基
【０２２５】
【化８７】
2004502679.tif 000070
【０２２６】
を示し、
Ｑ５ｂは基
【０２２７】
【化８８】
2004502679.tif 000071
【０２２８】
を示し、
Ｑ５ｃは基
【０２２９】
【化８９】
2004502679.tif 000072
【０２３０】
を示し、
Ｑ５ｄは基
【０２３１】
【化９０】
2004502679.tif 000073
【０２３２】
を示し、
Ｑ５ｅは基
【０２３３】
【化９１】
2004502679.tif 000074
【０２３４】
を示し、
Ｑ５ｆは基
【０２３５】
【化９２】
2004502679.tif 000075
【０２３６】
を示し、
Ｑ６ａは基
【０２３７】
【化９３】
2004502679.tif 000076
【０２３８】
を示し、
Ｑ６ｂは基
【０２３９】
【化９４】
2004502679.tif 000077
【０２４０】
を示し、
Ｑ７は基
【０２４１】
【化９５】
2004502679.tif 000078
【０２４２】
を示し、
Ｍｅはメチルを示し、Ｅｔはエチルを示し、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピルを示し、ｉ−Ｐｒはｉｓｏ−プロピルを示し、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチルを示し、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチルを示し、ｎ−Ｈｅｘはｎ−ヘキシルを示し、ＯＭｅはメトキシを示し、ＯＥｔはエトキシを示し、ＳＭｅはメチルチオを示し、ＳＥｔはエチルチオを示し、ＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルを示し、ＳＯ２Ｅｔはエチルスルホニルを示し、ＳＯ２ｎ−Ｐｒはｎ−プロピルスルホニルを示し、ＯＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルオキシを示し、ＯＳＯ２Ｅｔはエチルスルホニルオキシを示し、そしてＰｈはフェニルを示す。
【０２４３】
【表１】
2004502679.tif 000079
【０２４４】
【表２】
2004502679.tif 000080
【０２４５】
【表３】
2004502679.tif 000081
【０２４６】
【表４】
2004502679.tif 000082
【０２４７】
【表５】
2004502679.tif 000083
【０２４８】
【表６】
2004502679.tif 000084
【０２４９】
【表７】
2004502679.tif 000085
【０２５０】
【表８】
2004502679.tif 000086
【０２５１】
【表９】
2004502679.tif 000087
【０２５２】
【表１０】
2004502679.tif 000088
【０２５３】
【表１１】
2004502679.tif 000089
【０２５４】
【表１２】
2004502679.tif 000090
【０２５５】
【表１３】
2004502679.tif 000091
【０２５６】
【表１４】
2004502679.tif 000092
【０２５７】
【表１５】
2004502679.tif 000093
【０２５８】
【表１６】
2004502679.tif 000094
【０２５９】
【表１７】
2004502679.tif 000095
【０２６０】
【表１８】
2004502679.tif 000096
【０２６１】
【表１９】
2004502679.tif 000097
【０２６２】
【表２０】
2004502679.tif 000098
【０２６３】
【表２１】
2004502679.tif 000099
【０２６４】
【表２２】
2004502679.tif 000100
【０２６５】
合成例４
【０２６６】
【化９６】
2004502679.tif 000101
【０２６７】
２−クロロ−３−｛［（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸（０．７７ｇ）及び塩化チオニル（０．４９ｇ）を１，２−ジクロロエタン（３０ｍｌ）に加え、２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加後、混合物を３時間還流させた。 冷却後、溶媒を留去して得られる残留物をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解させ、これを１，３−シクロヘキサンジオン（０．２８ｇ）、トリエチルアミン（０．２８ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中の溶液に５℃にて滴下により加え、室温で６時間攪拌した。反応後、混合物をジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出し、希塩酸、炭酸水素ナトリウム水性溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。ジクロロメタンを留去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）により精製して、目的の２−クロロ−３−｛［（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸　３−オキソ−１−シクロヘキセニル（０．８３ｇ）を得た。　ｍｐ：１２２−１２３℃
合成例５
【０２６８】
【化９７】
2004502679.tif 000102
【０２６９】
２−クロロ−３−｛［（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（０．８３ｇ）のジオキサン（１５ｍｌ）中の溶液に１０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）及び水（２ｍｌ）を加え、そして混合物を室温にて３時間攪拌した。水（３０ｍｌ）を加える。次いで、減圧濃縮した後、１０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）をこの濃厚物に加え、そして濃厚物を酢酸エチル（１００ｍｌ）で洗浄した。水層は、塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水性溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して、目的の２−クロロ−３−｛［（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸（０．８０ｇ）を得た。
ｍｐ：１９３−１９５℃
合成例６
【０２７０】
【化９８】
2004502679.tif 000103
【０２７１】
アセトニトリル（２０ｍｌ）中に１−エチル−５−メルカプトテトラゾール（０．３１ｇ）と３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（０．８０ｇ）を懸濁させ、そして懸濁液を、炭酸カリウム（０．３２ｇ）を加えた後、３時間還流した。反応が完了すると冷水を加えた後、混合物を酢酸エチル（１００ｍｌ）にて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して得られる残留物をジクロロメタン−ヘキサンから再結晶し、目的の２−クロロ−３−｛［（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ］メチル｝−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（０．８８ｇ）を得た。　ｍｐ：１０９−１１０℃
試験例１：水田雑草に対する除草効果試験
活性化合物の製剤の調製
担　体：アセトン　５重量部
乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル　１重量部
活性物質の製剤は、１重量部の活性化合物と、上記の量の担体および乳化剤とを混合することにより、乳剤として得られる。その製剤の所定量を水で希釈する。
【０２７２】
試験方法
温室内において、水田土壌を詰めた５００ｃｍ２ポットに、２．５葉期（草丈１５ｃｍ）の３本の水稲苗（品種：日本晴）を植えた。次いで、タマガヤツリ、ホタルイ、コナギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ等）、ウリカワの各種子または塊茎を接種し、約２〜３ｃｍの深さに湛水した。
【０２７３】
水稲移植５日後、前記調製法に従って調製した各活性化合物の製剤を水面に適用した。３ｃｍの水の深さを保ちながら、処理から３週間後に除草効果を調査した。なお、除草効果の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草効果なしとして行った。
【０２７４】
その結果、化合物番号ＩＩ−１８、ＩＩ−１１７、ＩＩ−１２２、ＩＩ−１３１、ＩＩ−１９４、ＩＩ−２１２及びＩＩＩ−７１の化合物は、いずれも、施用量０．２５ｋｇ／ｈａで、水田雑草に対し９０％以上の除草効果を示し、移植水稲に対し安全性を示した。
【０２７５】
試験例２：　畑地雑草に対する出芽前（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）土壌処
理試験
試験方法：
温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ２ポットの表層に、ヒエ、エノコログサ、アオビユ及びイヌタデの各種子を播種覆土した。上記試験例１と同様にして調製した所定量の薬品を各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。散布から４週間後に除草効果を調査した。
【０２７６】
効果：
化合物番号ＩＩ−１１７、ＩＩ−１２２及びＩＩ−１９４の化合物は、２．０ｋｇ／ｈａの施用量で、対象雑草（ヒエ、エノコログサ、アオビユ及びイヌタデ）に対して９０％以上の除草活性を示した。
【０２７７】
試験例３：　畑地雑草に対する出芽後（ｐｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）茎葉
処理試験
試験方法：
温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ２ポットにヒエ、エノコログサ、アオビユ及びイヌタデの種子を播き覆土した。播種覆土から１０日後（雑草は平均２葉期であった）に、上記試験例１と同様にして調製した所定量の薬品を各試験ポットの供試植物の茎葉部に均一に散布した。この処理から３週間後に除草効果を調査した。
【０２７８】
結果：
化合物番号ＩＩ−１８、ＩＩ−１１７、ＩＩ−１２２、ＩＩ−１３１、ＩＩ−１９４、ＩＩ−２１２及びＩＩ−２７６の化合物は、薬量２．０ｋｇ／ｈａで、ヒエ、エノコログサ、アオビユ及びイヌタデに対し９０％以上の除草活性を示した。
【０２７９】
試験例４：茎葉噴霧施用による相乗作用の試験
試験方法：
担　体：アセトン　５重量部
乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル　１重量部
１重量部の活性化合物と、上記の量の担体および乳化剤とを混合して、乳剤として活性物質の製剤を得た。所定の量のこの製剤を水で希釈して試験溶液を調製した。
【０２８０】
試験方法
温室内において、水田土壌をポット（２５０ｃｍ２）に詰め、そして雑草の種子（タマガヤツリ、ホタルイ、コナギ、及びアゼナ）を湿潤条件下にポット中の土壌の表面層に播種しそして覆土した。すべての雑草種を各ポットに個々に接種した。雑草が１．５〜２．２葉期（又は対）まで成長すると、上記で調製した試験溶液として所定の量の化合物をポットの水を排水した後茎葉噴霧によりポット中の種子に施用した。施用の次の日に、ポットを再び２ｃｍの水深に注水した。除草効果を、０（活性なし）から１００（完全な損傷）のスケールで施用の４週間後に評価した。
【０２８１】
試験例４の試験結果を表４に示す。
【０２８２】
試験例５：水面施用による相乗作用試験
試験方法：
温室内において、水田土壌を２５０ｃｍ２のポットに詰め、そして雑草の種子（ヒエ、ホタルイ、コナギ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ及びミズガヤツリを湿潤条件下にポット中の土壌の表面層に接種しそして覆土した。雑草種子のすべてを各ポットにおいて個々に接種した。各ポットを約２ｃｍの深さに湛水しそしてその深さを試験期間中維持した。雑草が１．５〜２．２葉期（又は対）に成長すると、上記試験例４と同様にして調製した試験溶液としての所定の量の化合物を水面処理法によりポットに施用した。除草効果を試験例４の試験法と同じスケールで施用の４週間後に評価した。
【０２８３】
試験例５の試験結果を表５に示す。
【０２８４】
試験例４と試験例５の相乗作用はコルビーの式
【０２８５】
【数１】
2004502679.tif 000104
【０２８６】
Ｅ：ｐ＋ｑ　ｇ／ｈａにおける期待される除草活性
Ｘ：ｐ　ｇ／ｈａにおける除草活性の百分率
Ｙ：ｑ　ｇ／ｈａにおける除草活性の百分率
により評価された。
【０２８７】
下記の略号を表４と表５において使用する。
【０２８８】
ＣＹＰＳＥはミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）（ｆｌａｔｓｔａｇｅ）を表し、
ＥＣＨＳＳはヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｐｐ）（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）を表し、
ＥＬＴＴＰはミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ）（ｗａｔｅｒｗｏｒｔ）を表し、
ＬＩＤＰＹはアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｙｒｉｄａｒｉａ）（ｆｌａｓｅｐｉｍｐｅｒｎｅｌ）を表し、
ＭＯＯＶＰはコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）（ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）を表し、
ＲＯＴＩＮはキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）（ｉｎｄｉａｎ ｔｏｏｔｈｃｕｐ）を表す。
【０２８９】
表４と表５の化合物（１）は表１、２及び３において先に使用された化合物番号により列挙される。
【０２９０】
表４と表５において、他の既知の除草剤は下記のリストに示された如き大文字により示される。
Ａ：４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−４，５−
ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミド（フェン
トラザミド）、
Ｂ：３′，４′−ジクロロプロピオンアニリド（プロパニル）、
Ｃ：Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メシチルスルホニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−カルボキサミド（カフェンストロール）、
Ｄ：３−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］−２，３−
ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オ
ン（オキサジクロメホン）、
Ｅ：２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アセト
アミド（プレチラクロール）、
Ｆ：２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチルアセトア
ニリド（メフェナセット）、
Ｇ：（ＲＳ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−エポキシプロピル
］−２−エチルインダン−１，３−ジオン（インダノファン）。
【０２９１】
【表２３】
2004502679.tif 000105
【０２９２】
【表２４】
2004502679.tif 000106
【０２９３】
【表２５】
2004502679.tif 000107
【０２９４】
試験例６：水面施用による稲に対する薬害軽減作用試験
試験方法：
温室内において、水田土壌をポット（１０００ｃｍ２）に詰め、そして稲の種子（品種、日本晴れ）を湿潤条件下にポット中の土壌の表面層に播種した。播種の７日後、稲苗の一葉期において、ポットを３ｃｍの深さに湛水しそしてその深さを試験期間中維持した。稲苗が播種の９日後に１．５葉期に成長すると、上記試験例４と同じ方法で調製した試験溶液としての所定の量の化合物を水面処理法によりポットに施用した。稲苗に対する薬害を０（被害なし）から１００（完全な枯死）までのスケールで施用の３週間後に評価した。
【０２９５】
試験例６の試験結果をコルビーの式
【０２９６】
【数２】
2004502679.tif 000108
【０２９７】
Ｅ：ｐ＋ｑ　ｇ／ｈａにおける期待される除草活性
Ｘ：ｐ　ｇ／ｈａにおける期待される薬害
Ｙ：ｑ　ｇ／ｈａにおける期待される薬害
により評価した。
【０２９８】
第６表中の化合物（１）は第１表、第２表及び第３表において先に使用された化合物番号により示す。
【０２９９】
第６表において、既知の薬害軽減剤は下記のリストに示された如き小文字により示される。
【０３００】
ａ：Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド（ジクロルミッド）、
ｂ：４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリン）、
ｃ：ジエチル（ＲＳ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２
−ピラゾリン−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル）、
ｄ：Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ′−（１−メチル−１−フェニルエチル
）ウレア（ダイムロン）、
ｅ：２−（ジクロロアセチル）−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ
−２９１４８）、
ｆ：１Ｈ，３Ｈ−ナフト［１，８−ｃｄ］ピラン−１，３−ジオン（ナフタル
酸無水物）。
【０３０１】
【表２６】
2004502679.tif 000109
【０３０２】
【表２７】
2004502679.tif 000110
【０３０３】
製剤例１（粒剤）
本発明の化合物Ｎｏ．ＩＩ−１８（２．５部）、ベントナイト（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（６５．５部）及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２５部）を加る。混合物を良く捏化し、押出造粒機により１０〜４０メッシュの粒状として、そして４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０３０４】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの粒度分布を有する粘土鉱物粒子（９５部）を回転混合機に入れた。回転下に、液体希釈剤とともに本発明の化合物Ｎｏ．ＩＩ−１１７（５部）を均一に湿らされた混合機中に噴霧し、そして４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０３０５】
製剤例３（乳化可能な濃厚物）
本発明の化合物Ｎｏ．ＩＩ−１２２（３０部）、キシレン（５部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（７部）を混合撹拌して乳剤とする。
【０３０６】
製剤例４（水和剤）
本発明の化合物Ｎｏ．ＩＩ−１９４（１５部）、ホワイトカーボン（含水無定形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム−ホルマリンポリマー（３部）を粉末形態で混合し、水和剤とする。
【０３０７】
製剤例５（水和粒剤（ｗａｔｅｒ−ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅ
）
本発明の化合物Ｎｏ．ＩＩ−１８（２０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３０部）、ベンナイト（１５部）及び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンを使用して押し出し、そして乾燥して水和粒剤とする。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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