(57)【要約】下式（Ｉ）の化合物、その製造及びその使用。【化１】2004518794.tif 000044（上式中、すべての置換基は請求項１に既定の意味を有する）【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（Ｉ）の化合物及びその塩及びその混合物。
【化１】
2004518794.tif 000033
（上式中、各Ａは独立に−ＮＨ−又は−Ｏ−であり、
Ｂは多価基もしくは原子であり、
ｎ’及びｎ”は自然数であり、ｎ’とｎ”の合計は２以上であり、
ｍは０以上の自然数であり、
ＣＣは下式（ａ）
【化２】
2004518794.tif 000034
の部分であり、上式中、Ｒ１はＨ；Ｃ１−４アルキル；ヒドロキシ、ハロゲン、シアノもしくはＣ１−４アルコキシで一置換したＣ１−４アルキルであり、
Ｘ１及びＸ２は独立に、ハロゲン；脂肪族、環式脂肪族、芳香族もしくは複素環アミノ基、このアミノ基はプロトン化可能な窒素原子もしくは４級アンモニウム基を含み、かつ脂肪族、環式脂肪族、芳香族もしくは複素環モノ（Ｃ１−４アルキル）アミノ基であり、このＣ１−４アルキル基は未置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキル、フェニルもしくはヒドロキシで一置換しており；脂肪族、環式脂肪族、芳香族もしくは複素環ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、このＣ１−４アルキル基は独立に未置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、フェニルもしくはヒドロキシで一置換しており；Ｃ５−６シクロアルキルアミノ基、このシクロアルキル基は未置換であるか又は１もしくは２個のＣ１−２アルキル基で置換しており；フェニルアミノ基、このフェニル環は未置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシ及びフェノキシより選ばれる１もしくは２個の基で置換しており；又はＮ、ＯもしくはＳに加えて１もしくは２個のヘテロ原子を含む５もしくは６員環、この複素環は未置換であるか又は１もしくは２個のＣ１−４アルキル基で置換しており；又は基Ｚであり、このＺは独立に下式
【化３】
2004518794.tif 000035
より選ばれ、ここでｐは１、２もしくは３の整数であり、
各Ｒ９は独立に、水素；未置換Ｃ１−４アルキル又はヒドロキシ、ハロゲン、シアノもしくはＣ１−４アルコキシで一置換したＣ１−４アルキルであり、
各Ｒ２及びＲ３は独立に、水素；未置換Ｃ１−６アルキル；ヒドロキシ、アミノもしくはシアノで一置換したＣ２−６アルキル；フェニルもしくはフェニルＣ１−４アルキルであり、後者の２つの基のフェニル環は未置換であるか又は塩素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、未置換Ｃ５−６シクロアルキルもしくは１〜３個のＣ１−４アルキル基で置換されたＣ５−６シクロアルキル、又はピリジニウム環より選ばれる１〜３個の基で置換されており、
Ｒ２及びＲ３はそれらが結合している窒素原子と共に、１〜３個のヘテロ原子を含む５もしくは６員環を形成し、この複素環は未置換であるか又は１〜２個のＣ１−４アルキル基で置換しており、
各Ｒ４及びＲ５は独立に、水素以外のＲ２及びＲ３の意味の１つを有し、
Ｒ６はＣ１−４アルキル又はベンジルであり、但しＲ４及びＲ５がＲ２及びＲ３の環の１つを示す場合にＲ６はベンジルではなく、又は
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれらが結合している窒素原子と共に、未置換又は１もしくは２個のメチル基で置換しているピリジニウム環を形成し、
Ｑ１はＣ２−８アルキレン；１もしくは２個のヒドロキシ基で置換したＣ３−６アルキレン；Ｃ１−６アルキレン−１，３−もしくは１，４−フェニレン、又は−＊ＮＨＣＯＣＨ２であり、ここで＊は−ＮＲ９に結合した原子を示し、
Ｑ２はＣ２−８アルキレン；１もしくは２個のヒドロキシル基で置換したＣ３−６アルキレン；Ｃ１−６アルキレン−１，３−もしくは−１，４−フェニレン又は１，３−もしくは１，４−フェニレンであり、
Ｑ３はＣ２−８アルキレンであり、
Ｒ７は水素；未置換Ｃ１−６アルキル又はヒドロキシ、シアノ、塩素もしくはフェニルで一置換したＣ１−６アルキルであり、
Ｒ８は未置換Ｃ１−６アルキル又はヒドロキシ、シアノもしくは塩素で一置換したＣ１−６アルキルであり、そして
Ａ−は非発色アニオンであり、
Ｙは直接結合、−ＣＯ−又は−ＣＯ−ＮＨ＊−であり、＊はベンゼン環への結合を示し、
ｏは０又は１であり、又は
ＣＣは下式（ｂ）の部分であり、
【化４】
2004518794.tif 000036
ここでＤは塩基性基−ＮＲ１−Ｑ４−ＮＲ２Ｒ３又はカチオン基−ＮＲ１−Ｑ４−Ｎ＊Ｒ４Ｒ５Ｒ６であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記と同じ意味を有し、
Ｑ４は−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ１）−で中断していてもよいＣ２−６アルキレン；１もしくは２個のヒドロキシ基で置換しているＣ２−３アルキレン；又は−＊ＮＨＣＯＣＨ２−であり、この＊は−ＮＲ１−基に結合している原子を示し、又は
ＣＣは式（ｃ１）又は（ｃ２）の部分であり、
【化５】
2004518794.tif 000037
ここで各Ｒ１０は独立に、Ｈ；Ｃ１−４アルキル；Ｃ５−６シクロアルキル；フェニル、ベンジル又はフェニルエチルであり、
各Ｒ１０’は独立に、Ｈ；−ＯＨ又はＣ１−４アルキルであり、
各Ｔ１は独立に、Ｈ；−ＣＮ；−ＣＯＯＲ１５；ＣＯＮＲ１６Ｒ１７；ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７；
【化６】
2004518794.tif 000038
であり、
ＧはＨ；−Ｒ１１ＮＨＲ１２又は−Ｒ１１ＮＲ１３Ｒ１４であり、
ここでＲ１１はＣ１−６アルキレン又はＣ２−６アルケニレンを表し、
Ｒ１２及びＲ１３は独立に、Ｈ；未置換Ｃ１−６アルキル；ＯＨ、ＣＮ又はハロゲンで置換したＣ２−６アルキル；フェニルＣ１−３アルキル、このフェニル基は所望により、塩素、Ｃ１−４アルキルもしくはＣ１−４アルコキシを含む置換基の群からの置換基で１〜３回置換しており；未置換Ｃ５−６シクロアルキル又はＣ１−４アルキル基で１〜３回置換しているＣ５−６シクロアルキルであり、
Ｒ１４はＲ１２もしくはＲ１３の意味又は水素のいずれかを表し、
Ｒ１５はＣ１−６アルキル基又はフェニルＣ１−３アルキル基を表し、
Ｒ１６及びＲ１７は独立に、Ｈ又はＣ１−４アルキル基であり、
Ｒ１８は独立に、Ｈ；Ｃ１−４アルキル基；−ＮＲ１６Ｒ１７−（ＣＨ２）２−４−ＮＲ１６Ｒ１７又は−ＣＯＮＲ１６Ｒ１７を表し、
Ｒ１９はＣ１−４アルキル基又はヒドロキシＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ２０は−Ｓ−又は−Ｏ−を表し、
Ｒ２１は水素又はＣ１−４アルキル基を表し、
Ａｎ−は非発色アニオンであり、
但し、（ｉ）ｎ’、ｎ”及びｍの合計はＢの原子価と等しく、
（ｉｉ）ｎ’とｎ”の合計が２である場合にはｍは１以上であり、
（ｉｉｉ）ｎ’とｎ”の合計が３であり、Ａ＝ＮＨである場合にはｍは１以上である）
【請求項２】
Ｂが直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基であることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｂが１〜２５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基であることを特徴とする、請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
Ｂが２〜４０個の炭素原子を有し、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群より選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子で中断されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基であることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｂが基Ｂ’Ｃ［（ＣＨ２）０−４］１−４であることを特徴とする、請求項１、２又は３記載の化合物。
【請求項６】
Ｂが
−［−（ＣＨ２）１−４−Ｏ−（ＣＨ２）１−４］４Ｃ、又は
［−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−（ＣＨ２）１−３］４Ｃ、又は
［−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２］４Ｃ、又は
［−（ＣＨ２）１−４］２Ｎ（ＣＨ２）１−４Ｎ［（−ＣＨ２）１−４］２
を表すことを特徴とする、請求項１又は４記載の化合物。
【請求項７】
Ａが−Ｏ−を表すことを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ＣＣが下式（ｃ２）又は（ａ１）を有することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【化７】
2004518794.tif 000039
（上式中、Ｒ１０はＨ；−ＣＨ３又は−ＣＨ２ＣＨ３を表し、
Ｔ１はＨ；−ＣＮ；−ＣＯＮＨ２；−ＣＯＮＨＣＨ３；
【化８】
2004518794.tif 000040
を表し、
Ｒ１０’はＨ；−ＣＨ３又は−ＯＨを表し、
ＧはＨ又は−（ＣＨ２）２−４ＮＲ１３Ｒ１４を表し、
Ｒ１３及びＲ１４は独立に、Ｈ；−ＣＨ３又は−ＣＨ２ＣＨ３である）、又は
【化９】
2004518794.tif 000041
（上式中、各Ｒ１は独立に、Ｈ；−ＣＨ３；−ＣＨ２ＣＨ３又は置換したＣ１−４アルキルであり、
Ｘ１及びＸ２は独立に、ハロゲン又は−ＮＲ２Ｒ３であり、
Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ；Ｃ１−４アルキル；Ｃ２−４アルキレン−ＮＨ２又はＣ２−４アルキレン−ＯＨであり、
Ｙは直接結合；−ＣＯ−又は−ＣＯ−ＮＨ−＊を表し、＊はベンゼン環に結合していることを表し、
ｏは０又は１である）
【請求項９】
式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む化合物の混合物。
【請求項１０】
式（Ｉ）の少なくと１種の化合物及び特許ＧＢ２１９０３９２Ａの例１〜１３７の少なくとも１種の化合物及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｒｅｄ及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｒｏｗｎ及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔを含む、請求項９記載の混合物。
【請求項１１】
成分１として、式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物２〜９８質量部、及び成分２として、特許ＧＢ２１９０３９２Ａの例１〜１３７の少なくとも１種の化合物及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｒｏｗｎ ２３及び／又はＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｒｅｄ １２及び／又はＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ １及び／又はＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｒｅｄ １４及び／又はＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔ １０及び／又はＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ ２６を合計１００質量部まで含む、請求項９又は１０記載の混合物。
【請求項１２】
繊維材料を染色もしくは捺染するため又は紙を染色もしくは捺染するための、請求項１〜１１のいずれか記載の化合物及び／又は混合物の使用。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか記載の化合物及び／又は混合物により染色もしくは捺染された材料。
【請求項１４】
請求項１〜８のいずれか記載の化合物及び／又は請求項９〜１１のいずれか記載の混合物を含むインクジェットインク。
【請求項１５】
請求項１〜８のいずれか記載の化合物及び／又は請求項９〜１１のいずれか記載の混合物を用いることを特徴とする、インクジェットインクの製造方法。
【請求項１６】
式（Ｉ）のアゾ化合物の製造方法であって、下式（ＩＩ）
【化１０】
2004518794.tif 000042
の化合物のジアゾニウム塩もしくはこのイアゾニウム塩の混合物を、式ＣＣの部分を含む好適なカップリング成分又は式ＣＣの部分を含む好適なカップリング成分の混合物（ここでＣＣは請求項１に規定の意味を有する）と反応させることを含む方法。
【請求項１７】
下式（ＩＩ）の化合物及びその塩及び／又はその混合物。
【化１１】
2004518794.tif 000043
（上式中、Ｂは炭素原子数１〜２５の直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、又は２〜４０個の炭素原子を含み、Ｏ、Ｎ及びＳ，好ましくはＯ及び／又はＳの群より選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子で中断されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を表し、
Ａは独立に−ＮＨ−又は−Ｏ−を表し、
ｍ及びｎは自然数であり、
但し、（ｉ）ｎとｍの合計はＢの原子価以下であり、
（ｉｉ）ｎが２である場合、ｍは１以上であり、
（ｉｉｉ）ｎが３でありかつＸがＮＨである場合、ｍは１以上である）
【請求項１８】
Ｂが基Ｂ’
Ｃ［（ＣＨ２）０−４］１−４
であることを特徴とする、請求項１７記載の化合物。
【請求項１９】
Ｂが
−［−（ＣＨ２）１−４−Ｏ−（ＣＨ２）１−４］４Ｃ、又は
［−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−（ＣＨ２）１−３］４Ｃ、又は
［−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２］４Ｃ、又は
［−（ＣＨ２）１−４］２Ｎ（ＣＨ２）１−４Ｎ［（−ＣＨ２）１−４］２
を表すことを特徴とする、請求項１７記載の化合物。
【請求項２０】
Ａが−Ｏ−を表すことを特徴とする、請求項１７、１８又は１９記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規アゾもしくはポリアゾ染料、その製造、その使用並びに新規アミノ化合物に関する。
【０００２】
様々なアゾもしくはポリアゾ染料並びにその製造はすでに知られている。そのような化合物は莫大にある。ポリアゾ染料及びその出発物質に関する最近の特許及び特許出願はＵＳ ６，０１５，８８５及びＷＯ９７／２４４０５である。
【０００３】
アゾもしくはポリアゾ化合物はすべての種類の繊維材料、例えばセルロース、コットン、ケラチン繊維（例えば髪）、もしくは皮革、特に紙もしくは紙製品又は靭皮繊維（例えば麻、亜麻、サイザル、ジュート、コイアもしくはわら）の染色もしくは捺染に用いることができる。
【０００４】
本発明は、下式（Ｉ）の化合物及びその塩及びその混合物に関する。
【化１２】
2004518794.tif 000002
（上式中、各Ａは独立に−ＮＨ−又は−Ｏ−であり、
Ｂは多価基もしくは原子であり、
ｎ’及びｎ”は自然数であり、ｎ’とｎ”の合計は２以上であり、
ｍは０以上の自然数であり、
ＣＣは下式（ａ）
【化１３】
2004518794.tif 000003
の部分であり、上式中、Ｒ１はＨ；Ｃ１−４アルキル；ヒドロキシ、ハロゲン、シアノもしくはＣ１−４アルコキシで一置換したＣ１−４アルキルであり、
Ｘ１及びＸ２は独立に、ハロゲン；脂肪族、環式脂肪族、芳香族もしくは複素環アミノ基、このアミノ基はプロトン化可能な窒素原子もしくは４級アンモニウム基を含み、かつ脂肪族、環式脂肪族、芳香族もしくは複素環モノ（Ｃ１−４アルキル）アミノ基であり、このＣ１−４アルキル基は未置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキル、フェニルもしくはヒドロキシで一置換しており；脂肪族、環式脂肪族、芳香族もしくは複素環ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ基、このＣ１−４アルキル基は独立に未置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、フェニルもしくはヒドロキシで一置換しており；Ｃ５−６シクロアルキルアミノ基、このシクロアルキル基は未置換であるか又は１もしくは２個のＣ１−２アルキル基で置換しており；フェニルアミノ基、このフェニル環は未置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシ及びフェノキシより選ばれる１もしくは２個の基で置換しており；又はＮ、ＯもしくはＳに加えて１もしくは２個のヘテロ原子を含む５もしくは６員環、この複素環は未置換であるか又は１もしくは２個のＣ１−４アルキル基で置換しており；又は基Ｚであり、このＺは独立に下式
【化１４】
2004518794.tif 000004
より選ばれ、ここでｐは１、２もしくは３の整数であり、
各Ｒ９は独立に、水素；未置換Ｃ１−４アルキル又はヒドロキシ、ハロゲン、シアノもしくはＣ１−４アルコキシで一置換したＣ１−４アルキルであり、
各Ｒ２及びＲ３は独立に、水素；未置換Ｃ１−６アルキル；ヒドロキシ、アミノもしくはシアノで一置換したＣ２−６アルキル；フェニルもしくはフェニルＣ１−４アルキルであり、後者の２つの基のフェニル環は未置換であるか又は塩素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、未置換Ｃ５−６シクロアルキルもしくは１〜３個のＣ１−４アルキル基で置換されたＣ５−６シクロアルキル、又はピリジニウム環より選ばれる１〜３個の基で置換されており、
Ｒ２及びＲ３はそれらが結合している窒素原子と共に、１〜３個のヘテロ原子を含む５もしくは６員環を形成し、この複素環は未置換であるか又は１〜２個のＣ１−４アルキル基で置換しており、
各Ｒ４及びＲ５は独立に、水素以外のＲ２及びＲ３の意味の１つを有し、
Ｒ６はＣ１−４アルキル又はベンジルであり、但しＲ４及びＲ５がＲ２及びＲ３の環の１つを示す場合にＲ６はベンジルではなく、又は
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれらが結合している窒素原子と共に、未置換又は１もしくは２個のメチル基で置換しているピリジニウム環を形成し、
Ｑ１はＣ２−８アルキレン；１もしくは２個のヒドロキシ基で置換したＣ３−６アルキレン；Ｃ１−６アルキレン−１，３−もしくは１，４−フェニレン、又は−＊ＮＨＣＯＣＨ２であり、ここで＊は−ＮＲ９に結合した原子を示し、
Ｑ２はＣ２−８アルキレン；１もしくは２個のヒドロキシル基で置換したＣ３−６アルキレン；Ｃ１−６アルキレン−１，３−もしくは−１，４−フェニレン又は１，３−もしくは１，４−フェニレンであり、
Ｑ３はＣ２−８アルキレンであり、
Ｒ７は水素；未置換Ｃ１−６アルキル又はヒドロキシ、シアノ、塩素もしくはフェニルで一置換したＣ１−６アルキルであり、
Ｒ８は未置換Ｃ１−６アルキル又はヒドロキシ、シアノもしくは塩素で一置換したＣ１−６アルキルであり、そして
Ａ−は非発色アニオンであり、
Ｙは直接結合、−ＣＯ−又は−ＣＯ−ＮＨ＊−であり、＊はベンゼン環への結合を示し、
ｏは０又は１であり、又は
ＣＣは下式（ｂ）
【化１５】
2004518794.tif 000005
の部分であり、ここでＤは塩基性基−ＮＲ１−Ｑ４−ＮＲ２Ｒ３又はカチオン基−ＮＲ１−Ｑ４−Ｎ＊Ｒ４Ｒ５Ｒ６であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記と同じ意味を有し、
Ｑ４は−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ１）−で中断していてもよいＣ２−６アルキレン；１もしくは２個のヒドロキシ基で置換しているＣ２−３アルキレン；又は−＊ＮＨＣＯＣＨ２−であり、この＊は−ＮＲ１−基に結合している原子を示し、又は
ＣＣは式（ｃ１）又は（ｃ２）
【化１６】
2004518794.tif 000006
の部分であり、ここで各Ｒ１０は独立に、Ｈ；Ｃ１−４アルキル；Ｃ５−６シクロアルキル；フェニル、ベンジル又はフェニルエチルであり、
各Ｒ１０’は独立に、Ｈ；−ＯＨ又はＣ１−４アルキルであり、
各Ｔ１は独立に、Ｈ；−ＣＮ；−ＣＯＯＲ１５；ＣＯＮＲ１６Ｒ１７；ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７；
【化１７】
2004518794.tif 000007
であり、
ＧはＨ；−Ｒ１１ＮＨＲ１２又は−Ｒ１１ＮＲ１３Ｒ１４であり、
ここでＲ１１はＣ１−６アルキレン又はＣ２−６アルケニレンを表し、
Ｒ１２及びＲ１３は独立に、Ｈ；未置換Ｃ１−６アルキル；ＯＨ、ＣＮ又はハロゲンで置換したＣ２−６アルキル；フェニルＣ１−３アルキル、このフェニル基は所望により、塩素、Ｃ１−４アルキルもしくはＣ１−４アルコキシを含む置換基の群からの置換基で１〜３回置換しており；未置換Ｃ５−６シクロアルキル又はＣ１−４アルキル基で１〜３回置換しているＣ５−６シクロアルキルであり、
Ｒ１４はＲ１２もしくはＲ１３の意味又は水素のいずれかを表し、
Ｒ１５はＣ１−６アルキル基又はフェニルＣ１−３アルキル基を表し、
Ｒ１６及びＲ１７は独立に、Ｈ又はＣ１−４アルキル基であり、
Ｒ１８は独立に、Ｈ；Ｃ１−４アルキル基；−ＮＲ１６Ｒ１７−（ＣＨ２）２−４−ＮＲ１６Ｒ１７又は−ＣＯＮＲ１６Ｒ１７を表し、
Ｒ１９はＣ１−４アルキル基又はヒドロキシＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ２０は−Ｓ−又は−Ｏ−を表し、
Ｒ２１は水素又はＣ１−４アルキル基を表し、
Ａｎ−は非発色アニオンであり、
但し、（ｉ）ｎ’、ｎ”及びｍの合計はＢの原子価と等しく、
（ｉｉ）ｎ’とｎ”の合計が２である場合にはｍは１以上であり、
（ｉｉｉ）ｎ’とｎ”の合計が３であり、Ａ＝ＮＨである場合にはｍは１以上である）
【０００５】
式（Ｉ）の化合物において、アニオンＡ−は塩基性染料において一般的なあらゆる非発色アニオンであってよい。好適なアニオンは、クロリド、ブロミド、スルフェート、ビスルフェート、メチルスルフェート、アミノスルホネート、パークロレート、ベンゼンスルホネート、オキサレート、マレエート、アセテート、プロピオネート、ラクテート、スクシネート、タートレート、マレート、メタンスルホネート及びベンゾエート並びに錯体アニオン、例えば塩化亜鉛複塩、及び硼酸、クエン酸、グリコール酸、ジグリコール酸及びアジピン酸のアニオン、又はオルト硼酸と少なくとも１つのシウジオール基が存在するポリアルコールとの付加生成物を含む。これらのアニオンは、独公開公報２，００１，７４８もしくは２，００２，８１６により、酸もしくは塩（例えばヒドロキシドもしくはバイカーボネートによる）との反応におけるイオン交換樹脂により互いに交換可能である。
【０００６】
好ましい化合物において、ＣＣは下式（ｃ２）もしくは（ａ１）を有する。
【化１８】
2004518794.tif 000008
（上式中、Ｒ１０はＨ；−ＣＨ３又は−ＣＨ２ＣＨ３を表し、
Ｔ１はＨ；−ＣＮ；−ＣＯＮＨ２；−ＣＯＮＨＣＨ３；
【化１９】
2004518794.tif 000009
を表し、
Ｒ１０’はＨ；−ＣＨ３又は−ＯＨを表し、
ＧはＨ又は−（ＣＨ２）２−４ＮＲ１３Ｒ１４を表し、
Ｒ１３及びＲ１４は独立に、Ｈ；−ＣＨ３又は−ＣＨ２ＣＨ３である）、
【化２０】
2004518794.tif 000010
（上式中、各Ｒ１は独立に、Ｈ；−ＣＨ３；−ＣＨ２ＣＨ３又は置換したＣ１−４アルキルであり、
Ｘ１及びＸ２は独立に、ハロゲン又は−ＮＲ２Ｒ３であり、
Ｒ２及びＲ３は独立に、Ｈ；Ｃ１−４アルキル；Ｃ２−４アルキレン−ＮＨ２又はＣ２−４アルキレン−ＯＨであり、
Ｙは直接結合；−ＣＯ−又は−ＣＯ−ＮＨ−＊を表し、＊はベンゼン環に結合していることを表し、
ｏは０又は１である）
【０００７】
ｏが０である場合、ＮＲ１−トリアジン基は好ましくは６もしくは７位においてナフトール基に結合している。
【０００８】
ｏが１である場合、ＮＲ１−トリアジン基は好ましくは４’もしくは３’位においてベンゼン環に、そして６もしくは７位においてナフトール基に結合している。
【０００９】
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物において、Ｂは直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基であり、ここで炭素原子の数は１〜２５である。
【００１０】
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物において、Ｂは２〜４０個の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基であり、これはＯ、Ｎ及びＳ，好ましくはＯ及び／又はＳの群より選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子によって中断されている。
【００１１】
より好ましい化合物において、Ｂは基Ｂ’Ｃ［（ＣＨ２）０−４］１−４である。
さらに好ましい化合物において、Ｂは
−［−（ＣＨ２）１−４−Ｏ−（ＣＨ２）１−４］４Ｃ、又は
［−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−（ＣＨ２）１−３］４Ｃ、又は
［−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２］４Ｃ、又は
［−（ＣＨ２）１−４］２Ｎ（ＣＨ２）１−４Ｎ［（−ＣＨ２）１−４］２
である。
【００１２】
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、下式（Ｉａ）を有する。
【化２１】
2004518794.tif 000011
（上式中、ＣＣは式（ａ１）又は（ｃ２）の部分であり、
ｎ”は１、２、３又は４であり、
但し、ｎ”が１である場合、Ｂ”はＣ（ＣＨ２ＯＨ）３であり、
ｎ”が２である場合、Ｂ”はＣ（ＣＨ２ＯＨ）２であり、
ｎ”が３である場合、Ｂ”はＣ（ＣＨ２ＯＨ）であり、
ｎ”が４である場合、Ｂ”はＣ；−［−（ＣＨ２）１−４−Ｏ−（ＣＨ２）１−４］４Ｃ；
［−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−（ＣＨ２）１−３］４Ｃ；
［−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２］４Ｃ；又は
［−（ＣＨ２）１−４］２Ｎ（ＣＨ２）１−４Ｎ［（−ＣＨ２）１−４］２
である）
【００１３】
本発明の他の態様は、式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む化合物の混合物に関する。
【００１４】
好ましい混合物は、Ｂ”がＣ（ＣＨ２ＯＨ）３であり、ｎ”が１である式（Ｉａ）の少なくとも１種の化合物、及びＢ”がＣ（ＣＨ２ＯＨ）２であり、ｎ”が２である式（Ｉａ）の少なくとも１種の化合物、及びＢ”がＣ（ＣＨ２ＯＨ）であり、ｎ”が３である式（Ｉａ）の少なくとも１種の化合物、及びＢ”がＣであり、ｎ”が４である式（Ｉａ）の少なくとも１種の化合物を含む。
【００１５】
さらに好ましい混合物は、式（Ｉ）（好ましくは式（Ｉａ））の少なくとも１種の化合物もしくは上記のような化合物の混合物、及び特許ＧＢ２１９０３９２Ａの例１〜１３７の少なくとも１種の化合物及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｒｅｄ及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｒｏｗｎ及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔを含む。
【００１６】
これらの好ましい混合物は、成分１として、式（Ｉ）（好ましくは式（Ｉａ））の少なくとも１種の化合物もしくは上記のような化合物の混合物２〜９８質量部、及び成分２として、特許ＧＢ２１９０３９２Ａの例１〜１３７の少なくとも１種の化合物及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｒｅｄ及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｒｏｗｎ及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔを合計１００質量部まで（例えば９８〜２部）含む。この混合物は成分１及び成分２を、２．０／９８．０；２．５／９７．５；１２．５／８７．５；２２．５／７７．５；３２．５／６７．５；４２．５／５７．５；５０．０／５０．０；５７．５／４２．５；６７．５／３２．５；７７５／２２．５；８０．０／２０．０；８７．５／１２．５；９０．０／１０．０；９５．０／５．０；９７．５／２．５又は９８．０／２．０の質量比（成分１／成分２）で含む。
【００１７】
より好ましい混合物は、１０〜５０部の成分１及び９０〜５０部の成分２を含む。
特に好ましい混合物は、１５〜３０部の成分１及び８５〜７０部の成分２を含む。
特に好ましい混合物は、式（Ｉａ）の少なくとも１種の化合物、及び少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｒｏｗｎ ２３及び／又はＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｒｅｄ １２及び／又はＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ １及び／又はＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｒｅｄ １４及び／又はＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔ １０及び／又はＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ ２６を含む混合物を含む。
【００１８】
本発明の他の態様は下式（ＩＩ）の新規アミノ化合物及びその塩及び／又はその混合物に関する。
【化２２】
2004518794.tif 000012
（上式中、Ｂは炭素原子数１〜２５の直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、又は２〜４０個の炭素原子を含み、Ｏ、Ｎ及びＳ，好ましくはＯ及び／又はＳの群より選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子で中断されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を表し、
Ａは独立に−ＮＨ−又は−Ｏ−を表し、
ｍ及びｎは自然数であり、
但し、（ｉ）ｎとｍの合計はＢの原子価以下であり、
（ｉｉ）ｎが２である場合、ｍは１以上であり、
（ｉｉｉ）ｎが３でありかつＸがＮＨである場合、ｍは１以上である）
【００１９】
式（ＩＩ）の特に好ましい化合物において、Ｂは基Ｂ’Ｃ［（ＣＨ２）０−４］１−４である。
式（ＩＩ）のさらに特に好ましい化合物において、Ｂは
−［−（ＣＨ２）１−４−Ｏ−（ＣＨ２）１−４］４Ｃ、又は
［−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−Ｏ−（ＣＨ２）１−３］４Ｃ、又は
［−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２−Ｏ−（ＣＨ２）１−２］４Ｃ、又は
［−（ＣＨ２）１−４］２Ｎ（ＣＨ２）１−４Ｎ［（−ＣＨ２）１−４］２
である。
【００２０】
本発明の他の態様は、式（ＩＩ）の新規化合物の合成であり、これは式（ＩＩＩ）
【化２３】
2004518794.tif 000013
の化合物を下式（ＩＶａ）の化合物及び／又は下式（ＩＶｂ）の化合物と反応させる。
Ｂ（ＣＨ２ＯＨ）ｍ＋ｎ    （ＩＶａ）
Ｂ（ＣＨ２ＮＨ２）ｎ（ＣＨ２ＯＨ）ｍ      （ＩＶｂ）
（上式中、Ｂ、ｍ及びｎは式（ＩＩ）の化合物における規定と同じである）
【００２１】
好ましくは、この反応は一般的な極性溶媒中で行われる。そのような溶媒は、例えば１−メチル−２−ピロリジノン又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
この反応の温度は好ましくは４０℃〜７０℃である。
【００２２】
化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＶａ）及び／又は化合物（ＩＶｂ）のモル比を変えることにより、及び／又は反応条件を変えることにより、ｎ及びｍの値を変えることができる。
【００２３】
式（ＩＩＩ）、（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）の化合物は公知であり、又は当業者に周知の方法によって製造することができる。
式（ＩＩ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の製造における出発材料として用いることができる。
【００２４】
本発明のアゾ化合物（Ｉ）の製造方法は、式（ＩＩ）の化合物のジアゾニウム塩又はそのようなジアゾニウム塩の混合物を、好適なカップリング成分または好適なカップリング成分の混合物と反応させることを含む。
【００２５】
好適なカップリング成分又は好適なカップリング成分の混合物として、あらゆる好適なカップリング成分又は好適なカップリング成分の混合物を選ぶことができる。例えば、あらゆる好適なベンゼン、ナフタレンもしくは複素環式化合物を用いることができる。好適なカップリング成分の例は、例えばＤＥ ２９１５３２３、ＧＢ ２３０３６３４及びＵＳ ５，９２９，２１５に示されている。好ましいカップリング成分は、所望により置換したピリドン基又はトリアジン基を含む。
【００２６】
より好ましい好適なカップリング成分は、式ＣＣの部分を含み、ここですべての置換基は上記の意味を有する。さらにより好ましい好適なカップリング成分は式（ｃ２）又は（ａ１）を含む。
【００２７】
ジアゾ化及びカップリングは一般に公知の方法によって行われる。
ジアゾ化は、例えば、酸性水性媒体中において亜硝酸ナトリウムを用いて行われる。ジアゾ化はまた、他のジアゾ化剤、例えばニトロ硫酸を用いて行うこともできる。ジアゾ化の間に反応媒体中に他の酸、例えばリン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、塩酸又はこれらの酸の混合物（例えばリン酸と酢酸の混合物）が存在していてもよい。ジアゾ化は−１０℃〜３０℃、好ましくは−１０℃〜２０℃の温度で行われる。
【００２８】
式（ＩＩ）ジアゾ化された化合物の好適なカップリング成分、特に式ＣＣの部分を含む成分、さらには式（ｃ２）もしくは（ａ１）の部分を含む成分へのカップリングは、公知の手段により、例えば酸性、水性もしくは水性有機媒体中で、好ましくは−１０℃〜３０℃、より好ましくは１０℃以下の温度で行われる。用いられる酸は、例えば塩酸、酢酸、硫酸もしくはリン酸である。ジアゾ化及びカップリングは、例えば同じ反応媒体中で行うこともできる。
【００２９】
ニトロ化剤として、固体形態、水溶液又はニトロシル硫酸中の亜硝酸アルカリ金属、例えば亜硝酸ナトリウムを用いる。
【００３０】
ジアゾニウムイオンの製造、典型的には低温において硫酸ニトロシルのような過剰のニトロ酸との反応により求電子イオンＡＮ２＋を形成することは、”Ａｄｖａｎｃｅｄ ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｆｉｅｓｅｒ ＆ Ｆｉｅｓｅｒ， ｐａｇｅｓ ７３６−７４０”又は”Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｋ． Ｐｅｔｅｒ Ｃ． Ｖｏｌｌｈａｒｄｔ， ｐａｇｅｓ １１５４−１１５７， 第１版 １９８８”に記載されている。
【００３１】
式（ｃ２）又は（ａ１）の部分を含むカップリング成分は公知であり、又は当業者に周知の方法によって容易に製造される。
【００３２】
遊離塩基性基を含む式（Ｉ）の化合物（もしくは錯体）は、上記無機もしくは有機酸のいずれか１つとの反応によって水溶性塩に全体もしくは一部が転化される。
【００３３】
式（Ｉ）のアゾ染料及びこの染料の混合物は、あらゆる種類の繊維材料の染色に用いることができる。
【００３４】
式（Ｉ）のアゾ化合物又はその混合物、特に式（ｃ２）もしくは（ａ１）の部分を含むカップリング成分を含むもの、はカチオン染色可能な基材、例えばウール、髪、シルク、皮革、酸改質ナイロン材料、ポリアクリロニトリル材料、塩基染色性、改質ポリエステル材料、天然及び再生セルロース材料、例えばコットン、ヘンプ、フラックス、サイザル、ジュート、コアもしくはストロー及びビスコースの染色及び捺染用の染料として用いられる。
【００３５】
式（Ｉ）のアゾ染料及びこれらの染料の混合物、特に式（ｃ２）もしくは（ａ１）の部分を含むカップリング成分を含むもの、の好ましい用途は、あらゆる種類の紙、特に漂白、未サイズ及びサイズしたリグニンを含まない紙並びに木材含有紙もしくはリグニン含有紙の染色である。
【００３６】
式（Ｉ）のアゾ染料及びこれらの染料の混合物、特に式（ｃ２）もしくは（ａ１）の部分を含むカップリング成分を含むもの、のより好ましい用途は、木材含有紙もしくはリグニン含有紙の染色である。
【００３７】
この新規染料は様々な方法により、例えばパルプ染色、サイズプレスにおける紙材料に、及びインクジェット法による水性インクから用いることができる。
【００３８】
式（Ｉ）の染料の濃厚な水溶液は、染料の合成において得られる染料懸濁液を膜分離法により濾過し、ウレア、ε−カプロラクタムもしくはポリエチレングリコールのような助剤の添加によりこの溶液を安定化することにより製造される。しかしながら、単離した染料を塩酸懸濁し、染料懸濁液を濾過し、フィルターケーキを水酸化リチウム又は適当なアミン、特にアルカノールアミン、及び必要な量の水と混合することも可能である。最後に、水酸化リチウム、アンモニア又はアルカノールアミンの存在下においてカップリングを行い、合成溶液を脱イオン化することも可能である。
【００３９】
捺染用のインクを製造するため、好適な有機溶媒又はその混合物が用いられる。例えば、アルコール、エーテル、エステル、ニトリル、炭素酸アミド、環式アミド、ウレア、スルホン及びスルホンオキシドが用いられる。
【００４０】
さらに、追加助剤、例えばバッファー、粘度改良剤、表面張力改良剤、定着促進剤、殺菌剤、腐食防止剤、均染剤、乾燥剤、湿潤剤、インク浸透助剤、光安定剤、ＵＶ吸収剤、蛍光増白剤、凝固抑制剤、イオン性もしくは非イオン性界面活性剤及び導電性塩をインク組成物に加えてもよい。
【００４１】
インク組成物の個々の成分の量は、１〜３５部の式（Ｉ）の染料及び／又はその塩もしくは式（Ｉ）の様々な染料の混合物、６５〜９９部の水もしくは水と有機溶媒、無水有機溶媒もしくは低融点固体の混合物を含む媒体、及び０〜５部の１種以上の添加剤である。本発明の組成物のすべての成分の総量は１００部である。
【００４２】
本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物又はその混合物により染色もしくは捺染された材料である。
【００４３】
本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物（好ましくは、式（Ｉａ））及び／又は式（Ｉ）（好ましくは式（Ｉａ））の化合物の少なくとも１種又は上記の化合物とＧＢ２１９０３９２Ａの実施例１〜１３７の化合物の少なくとも１種及び／又は少なくとも１種のＣ／Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｒｅｄ及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｒｏｗｎ及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ及び／又は少なくとも１種のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔを含む混合物を含むインクジェットインク、並びにこの化合物及び／又はこの混合物を用いることによるこのインクジェットインクの製造方法である。
【００４４】
以下の例は、本発明をさらに説明する。特に示さない限り、この例において、部及びパーセントはすべて質量基準であり、温度は摂氏である。
【００４５】
架橋したアントラニル酸エステルの合成
例１
６５．３部の無水イサトン酸を、５０℃において、５０部の１−メチル−２−ピロリドン中の１３．６部のペンタエリトライトと１．０部の炭酸カリウムの混合物にゆっくり加える。この懸濁液を２時間攪拌し、５００部の水で希釈する。得られるスラリーを濾過し、集めた固体を水で洗浄し、真空中６０℃で乾燥させ、下式（Ｖ）を有する白色粉末を得る。
【化２４】
2004518794.tif 000014
例は、単離することなく染料合成に用いることができる。
【００４６】
例２
４９部の無水イサトン酸を、５０℃において、５０部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド中の１３．６部のペンタエリトライトと１．０部の炭酸カリウムの混合物にゆっくり加える。この懸濁液を２時間攪拌し、５００部の水で希釈する。得られるスラリーを濾過し、集めた固体を水で洗浄し、真空中６０℃で乾燥させ、下式（Ｖｉａ、Ｖｉｂ、Ｖｉｃ、Ｖ）を有する化合物を含む混合物である白色粉末を得る。
【化２５】
2004518794.tif 000015
【００４７】
例１及び２に示す方法と同様にして式（ＩＩａ）の他の化合物を製造する。
【化２６】
2004518794.tif 000016
【００４８】
【表１】
2004518794.tif 000017
【００４９】
アゾ染料の合成
例８
６０部の例１のアミノ化合物を５０部の水、１２０部の３０％ＨＣｌ及び６０部の酢酸の混合物に溶解し、０℃〜５℃において２８部の亜硝酸ナトリウムの４Ｎ溶液でジアゾ化する。３９２部の６−ヒドロキシ−４−メチル−１−（３’−メチルアミノ）−プロピルピリドン−（２）の２０％硫酸溶液をこのジアゾ溶液に加える。２０部の３０％水酸化ナトリウム溶液及び１５０部の氷を加えることにより、１０℃〜２０℃においてｐＨを２に調整する。１時間攪拌後、３０％水酸化ナトリウムでｐＨを１０に調整し、沈殿した染料を濾過する。下式（ＶＩＩ）の染料が得られる。
【化２７】
2004518794.tif 000018
【００５０】
この染料は希酸、特に有機酸、例えば蟻酸、乳酸、酢酸及びメトキシ酢酸への溶解性が高い。この溶液は紙を明るい黄色に染色する。得られた染色は優れた湿潤堅牢性（水、アルコール、牛乳、石鹸水、塩化ナトリウム溶液、尿等に対し）を示す。
【００５１】
式（Ｉｂ）の他の染料も例８に示す方法と同様にして製造される。
【化２８】
2004518794.tif 000019
【００５２】
【表２】
2004518794.tif 000020
【００５３】
【表３】
2004518794.tif 000021
【００５４】
【表４】
2004518794.tif 000022
【００５５】
【表５】
2004518794.tif 000023
【００５６】
【表６】
2004518794.tif 000024
【００５７】
【表７】
2004518794.tif 000025
【００５８】
例３５
２０部の氷、９０部の３０％ＨＣｌ、８０部の酢酸及び３０部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの混合物に５０部の例２のアミノ化合物を加え、２１部の亜硝酸ナトリウムの４Ｎ溶液でジアゾ化する。１００部の氷を加えることにより温度を０℃〜５℃に保つ。３７８部の６−ヒドロキシ−４−メチル−ピリドニル−（３）−３’−メチルピリジニウムクロリドの約２０％水溶液をこのジアゾ溶液に加える。１５部の３０％水酸化ナトリウム溶液を加えることにより、１０℃〜２０℃においてｐＨを３に調整する。１時間攪拌後、３０％水酸化ナトリウムでｐＨを１０に調整し、沈殿した染料を濾過し、１０％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、真空中６０℃において乾燥させ、下式（ＶＩＩＩａ、ＶＩＩＩｂ、ＶＩＩＩｃ、ＶＩＩＩｄ）を有する化合物を含む混合物である黄色の粉末が得られる。
【化２９】
2004518794.tif 000026
【００５９】
これらの染料の混合物は希酸、特に有機酸、例えば蟻酸、乳酸、酢酸及びメトキシ酢酸への溶解性が高い。この溶液は紙を明るい黄色に染色する。得られた染色は優れた湿潤堅牢性（水、アルコール、牛乳、石鹸水、塩化ナトリウム溶液、尿等に対し）を示す。
【００６０】
式（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）及び（ＩＸｄ）の他の染料混合物も例３５に示す方法と同様にして製造される。
【化３０】
2004518794.tif 000027
【００６１】
【表８】
2004518794.tif 000028
【００６２】
【表９】
2004518794.tif 000029
【００６３】
【表１０】
2004518794.tif 000030
【００６４】
【表１１】
2004518794.tif 000031
【００６５】
例５５
１２．５部の例３５及び８７．５部のＣ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｒｏｗｎ ２３を混合する。この染料組成物は粉砕セルロースに加えることに有用であり、茶色の紙を与える。
【００６６】
この部は染料の総量（１００）に対するものである。さらに、追加助剤、例えばバッファー、粘度改良剤、表面張力改良剤、殺菌剤、光安定剤、ＵＶ吸収剤、蛍光増白剤及びイオン性及び非イオン性界面活性剤もこの染料組成物に加えてよい。
他の染料の混合物も例５５の方法と同様にして製造することができる。
【００６７】
【表１２】
2004518794.tif 000032
【００６８】
以下の使用例は本発明を説明する。この例において、特に示さない限り、部は質量パーセントであり、温度は摂氏である。
【００６９】
使用例Ａ
ホランダーを用いて７０部の化学漂白した亜硫酸軟木セルロース及び３０部の化学漂白した亜硫酸カバ木セルロースを２０００部の水に粉砕した。０．２部の例８の染料を散布する。２０分混合後、これより紙を製造する。こうして得られた吸収紙は黄色である。排水は無色である。
【００７０】
使用例Ｂ
０．５部の例３５の染料溶液を、２０００部の水中の１００部の漂白した亜硫酸セルロースに注ぐ。１５分混合後、サイジングする。この材料より製造された紙は黄色である。
【００７１】
使用例Ｃ
未サイズ紙の吸収ウェブを以下の組成の染料溶液に４０℃〜５０℃において通す。
０．５部の例８の染料
０．５部のスターチ
９９．０部の水
過剰の染料溶液を２本のロールによって絞る。乾燥紙ウェブは黄色である。
使用例Ａ〜Ｃの方法は表２及び３の染料による染色にも適している。
【００７２】
使用例Ｄ
１５ｋｇの排水（木質）、２５ｋｇの漂白した粉砕木材及び１０ｋｇの未漂白硫酸パルプをパルパー内で叩解し、３％パルプ懸濁液を形成する。このパルプ懸濁液を染色バット中で２％に希釈する。次いでこの懸濁液を攪拌により、５％カオリン及び１．２５ｋｇの例８の染料の５％酢酸溶液と混合する。２０分後、混合バット中のパルプを１％（乾燥繊維を基準とする）の樹脂サイズ分散液と混合する。この均一なパルプ懸濁液を、製紙機のヘッドボックスの直前においてミョウバンによりｐＨを５に調整する。
製紙機を用いて、８０ｇ／ｍ２の黄色の紙を製造した。
【００７３】
使用例Ｅ
６０％粉砕木材及び４０％未漂白亜硫酸パルプからなる乾燥ストックを十分な水と共に叩解し、ホランダー中で４０ ＳＲフリーネスまで粉砕し、乾燥含量を２．５％以上にし、次いで水により乾燥含量を正確に２．５％にし、高密度パルプを得る。
【００７４】
２００部のこの高密度パルプを５部の０．２５％の例８の染料水溶液と混合し、約５分攪拌し、２％の樹脂サイズ及び４％のミョウバンと混合し、再び均一になるまで数分間攪拌する。この材料を５００部の水で希釈し、体積を７００部にし、公知の方法でシート形成機により紙のシートを製造する。この紙シートは深い黄色である。
使用例Ｄ及びＥの方法は表２及び３の染料による染色にも適している。
【００７５】
使用例Ｆ
１５ｋｇの排水（木質）、２５ｋｇの漂白した粉砕木材及び１０ｋｇの未漂白硫酸パルプをパルパー内で叩解し、３％パルプ懸濁液を形成する。このパルプ懸濁液を染色バット中で２％に希釈する。次いでこの懸濁液を攪拌により、５％カオリン及び１．２５ｋｇの例５９の染料の５％酢酸溶液と混合する。２０分後、混合バット中のパルプを１％（乾燥繊維を基準とする）の樹脂サイズ分散液と混合する。この均一なパルプ懸濁液を、製紙機のヘッドボックスの直前においてミョウバンによりｐＨを５に調整する。
製紙機を用いて、８０ｇ／ｍ２の茶色の紙を製造した。
【００７６】
使用例Ｇ
インクジェットプリント用のインク組成物は６部の例２２の染料、２０部のグリセロール及び７４部の水からなる。
このインク組成物を用い、紙、紙基材、繊維材料及びプラスチックフィルムの捺染に用いる。
【国際公開パンフレット】
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2004518794.tif 000046
2004518794.tif 000047
2004518794.tif 000048
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【国際調査報告】
2004518794.tif 000089
2004518794.tif 000090
2004518794.tif 000091