(57)【要約】本発明は式（Ｉ）：（式中、  nは０又は１であり；A−Bは−CH＝CH−又は−CH2−CH2−であり；R1はC1〜C12−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル又はC2〜C12−アルケニルであり；R2は例えばC1〜C12−アルキル、C2〜C12−アルケニル、又はC2〜C12−アルキニルであり；それらは１〜５個の置換により置換されており、その置換基は、OH、ハロゲン、CN、−N3、−NO2、C3〜C8−シクロアルキル、ノルボルニレニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルコキシ、C3〜C8−シクロアルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C3〜C8−シクロアルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C12−アルキルスルフィニル、C3〜C8−シクロアルキルスルフィニル、C1〜C12−ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8−ハロシクロアルキルスルフィニル、C1〜C12−アルキルスルホニル、C3〜C8−シクロアルキルスルホニル、C1〜C12−ハロアルキルスルホニル、C3〜C8−ハロシクロアルキルスルホニル、−NR4R6、−X−C(＝Y)−R4、−X−C(＝Y)−Z−R4、−P(＝O)(OC1〜C6−アルキル)2、アリール、ヘテロサイクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロサイクリルオキシからなる群から選択されており；R3は例えば、H、C1〜C12−アルキル又はC1〜C12−アルキル又は任意に置換されているC1〜C12−アルキルである）の化合物に、そして、適宜、各場合、遊離形態又は塩形態におけるE/Z異性体、E/Z異性体及び／又は互変異性体の混合物に関係し；これら化合物及びそれらの互変異性体を調製及び使用するための方法に関連し；活性化合物がこれらの化合物及びそれらの互変異性体から選択される農薬に関連し；そしてこれらの化合物及び組成物を調製するための方法に関連し、そしてこれらの化合物及び組成物の使用に関連する。
2006515849.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2006515849.tif 000061
（式中、
nは０又は１であり；
A−Bは−CH＝CH−又は−CH2−CH2−であり；
R1はC1〜C12−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル又はC2〜C12−アルケニルであり；
R2はC1〜C12−アルキル、C2〜C12−アルケニル、C2〜C12−アルキニルである；又はC1〜C12−アルキル、C2〜C12−アルケニルもしくはC2〜C12−アルキニルであり、それらは１〜５個の置換により置換されており、その置換基は、OH、ハロゲン、CN、−N3、−NO2、C3〜C8−シクロアルキル（任意に１〜３個のC1〜C6−アルキル基で置換されている）、C3〜C8−シクロアルケニル（任意に１〜３個のC1〜C6−アルキル基で置換で置換されている）、ノルボルニレニル（norbornylenyl）、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルコキシ、C3〜C8−シクロアルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C3〜C8−シクロアルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C12−アルキルスルフィニル、C3〜C8−シクロアルキルスルフィニル、C1〜C12−ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8−ハロシクロアルキルスルフィニル、C1〜C12−アルキルスルホニル、C3〜C8−シクロアルキルスルホニル、C1〜C12−ハロアルキルスルホニル、C3〜C8−ハロシクロアルキルスルホニル、−NR4R6、−X−C(＝Y)−R4、−X−C(＝Y)−Z−R4、−P(＝O)(OC1〜C6−アルキル)2、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択されており；ここで当該アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシ基は任意に、環上での置換の可能性に依存して、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C12−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、Si(C1〜C12−アルキル)3、−X−C(＝Y)−R4、−X−C(＝Y)−Z−R4、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシから選択された１〜５個の置換基により置換されている；又は
R2はアリール、ヘテロシクリルC3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルケニルである；又はアリール、ヘテロシクリルC3〜C8−シクロアルキルもしくはC3〜C8−シクロアルケニルであり、それらは任意に、環上での置換の可能性に依存して、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C12−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、ジメチルアミノ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、メチレンジオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシから選択された１〜５個の置換基で置換されており；
R3はH、C1〜C12−アルキル又はC1〜C12−アルキル（OH、ハロゲン、CN、−N3、−NO2から選択された１〜５個の置換基で置換されている）、C3〜C8−シクロアルキル（任意に１〜３個のC1〜C6−アルキル基で置換されている）、ノルボルニレニル−、C3〜C8−シクロアルケニル（任意に１〜３個のメチル基で置換されている）；C3〜C8−ハロシクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルコキシ、C3〜C8−シクロアルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C3〜C8−シクロアルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C12−アルキルスルフィニル、C3〜C8−シクロアルキルスルフィニル、C1〜C12−ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8−ハロシクロアルキルスルフィニル、C1〜C12−アルキルスルホニル、C3〜C8−シクロアルキルスルホニル、C1〜C12−ハロアルキルスルホニル、C3〜C8−ハロシクロアルキルスルホニル、−NR4R6、−X−C(＝Y)−R4、−X−C(＝Y)−Z−R4、−P(＝O)(OC1〜C6−アルキル)2、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシであり；ここで当該アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシ基は任意に、環上での置換の可能性に依存して、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C12−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、Si(C1〜C12−アルキル)3、−X−C(＝Y)−R4、−X−C(＝Y)−Z−R4、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択された１〜５個の置換基により任意に置換されており；又は
R2とR3は一緒になって３〜７員のアルキレンブリッヂ又は４〜７員のアルケニレンブリッヂであり、ここで１又は２個のCH2−基は互いに独立して基−C(＝O)−、−C(＝S)−、O、S、−NR5−、−OC(＝O)−O、−OC(＝O)S−、−OC(＝O)N(R5)−、−C(＝O)O−、−C(＝O)S−、−C(＝O)N(R5)−、−N(R5)C(＝O)S−、−N(R5)C(＝O)N(R5)−によって置換されてて良く、そしてここで当該アルキレン又はアルケニレンブリッヂは互いに独立してC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4ハロゲンフルキルからなる群から選択された１又は２個の置換基で置換されて良く；
XはO、NR5又は結合であり；
YはO又はSであり；
ZはO、S又はNR5であり；
R4はH、C1〜C12−アルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6−アルコキシ及びCNからなる群から選択された１〜５個の置換基で置換されている）；C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−C1〜C12−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C12−アルキル；又はアリール、ヘテロシクリル、アリール−C1〜C12−アルキル又はヘテロシクリル−C1〜C12−アルキルであり、それらは置換の可能性に依存して、環中、任意に、ハロゲン、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキル及びC1〜C6−ハロアルコキシからなる群選択された１〜５個の置換基で置換されており；
R5はH、C1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、ベンジル又は−C(＝O)−C1〜C12−アルキルであり；
R6はH、C1〜C12−アルキル（任意にハロゲンで置換されている）、C1〜C6−アルコキシ、CN、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−ハロアルケニル、C2〜C8−アルキニル、C1〜C12−ハロアルケニル、−X−C(＝Y)−R9、−X−C(＝Y)−Z−R9、−SO2−R9、アリール、ヘテロシクリル、アリール−C1〜C12−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C12−アルキルである；又はアリール、ヘテロシクリル、アリール−C1〜C12−アルキルもしくはヘテロシクリル−C1〜C12−アルキルであり、それらは、環中、任意に、置換の可能性に依存して、任意にハロゲン、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキルもしくはC1〜C6−ハロアルコキシから選択された１〜５個の置換基で置換されている；又は
R4とR6は一緒になって３〜５員のアルキレンブリッヂであり、ここでメチレン基の１つがO、S又はSO2によって置換されて良く；そして
R9はH、C1〜C12−アルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6−アルコキシ及びCNからなる群から選択された１〜５個の置換基によって置換されている）；C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−C1〜C12−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C12−アルキルである；又はアリール、ヘテロシクリル、アリール−C1〜C12−アルキルもしくはヘテロシクリル−C1〜C12−アルキルであり、それらは、置換の可能性に依存して、環中、任意に、ハロゲン、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキル及びC1〜C6−ハロアルコキシからなる群から選択された１〜５個の置換基で置換されている）
化合物；及び、適宜、各場合、遊離形態又は塩形態における、E/Z異性体、E/Z異性体及び／又は互変異性体の混合物であって；
但し、当該化合物は、nが１であり、R3はHであり、そしてR2は−CH2−CH2−OCH3又は−CH2−CH2−O−フェニルである場合、アベルメクチンB1誘導体ではなく；当該化合物は、nが２であり、R3はHであり、そしてR2が−CH2−CH2−O−フェニルである場合、B1a又はB1b誘導体ではなく；そして当該化合物は、nが１であり、そしてR2とR3が一緒に置換された−CH2−CH2−OCH3である場合、B1a又はB1b誘導体ではなく；そしてnが１であり、R3がHであり、そしてR2が−CH2−CH2−OCH3である場合はB2a又はB2b誘導体ではない化合物。
【請求項２】
遊離形態における式（Ｉ）の請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R3がメチルである請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
R3がC3〜C8−アルキルである請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）（式中、R3がC1〜C8−アルキル（OH、ハロゲン、CN、−N3、−NO2からなる群から選択された置換基により置換されている）、C3〜C8−シクロアルキル（任意に１〜３個のC1〜C6−アルキル基で置換されている）、ノルボルニレニル−、C3〜C8−シクロアルケニル（任意に１〜３個のメチル基で置換されている）；C3〜C8−ハロシクロアルキル、C3〜C8−シクロアルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、アリール、ヘテロシクリル、アリールチオ又はヘテロシクリルオキシであり；ここで当該アリール、ヘテロシクリル、アリールチオ及びヘテロサイクリルオキシ基は任意に、環上での置換の可能性にして、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C12−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、Si(C1〜C12−アルキル)3、−X−C(＝Y)−R4、−X−C(＝Y)−Z−R4、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択された１〜５個の置換基で置換されている）
の請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項６】
活性化合物として請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を１種類以上そして助剤を１種類以上含む農薬。
【請求項７】
請求項６に記載の組成物を害虫又はそれらの住みかに対して適用している、害虫をコントロールするための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は式（Ｉ）：
【化１】
2006515849.tif 000003
（式中、
nは０又は１であり；
A−Bは−CH＝CH−又は−CH2−CH2−であり；
R1はC1〜C12−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル又はC2〜C12−アルケニルであり；
R2はC1〜C12−アルキル、C2〜C12−アルケニル、C2〜C12−アルキニルである；又はC1〜C12−アルキル、C2〜C12−アルケニルもしくはC2〜C12−アルキニルであり、それらは１〜５個の置換により置換されており、その置換基は、OH、ハロゲン、CN、−N3、−NO2、C3〜C8−シクロアルキル（任意に１〜３個のC1〜C6−アルキル基で置換されている）、C3〜C8−シクロアルケニル（任意に１〜３個のC1〜C6−アルキル基で置換で置換されている）、ノルボルニレニル（norbornylenyl）、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルコキシ、C3〜C8−シクロアルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C3〜C8−シクロアルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C12−アルキルスルフィニル、C3〜C8−シクロアルキルスルフィニル、C1〜C12−ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8−ハロシクロアルキルスルフィニル、C1〜C12−アルキルスルホニル、C3〜C8−シクロアルキルスルホニル、C1〜C12−ハロアルキルスルホニル、C3〜C8−ハロシクロアルキルスルホニル、−NR4R6、−X−C(＝Y)−R4、−X−C(＝Y)−Z−R4、−P(＝O)(OC1〜C6−アルキル)2、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択されており；ここで当該アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロサイクリルオキシ基は任意に、環上での置換の可能性に依存して、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C12−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、Si(C1〜C12−アルキル)3、−X−C(＝Y)−R4、−X−C(＝Y)−Z−R4、アリール、アリールオキシ、ヘテロサイクリル及びヘテロシクリルオキシから選択された１〜５個の置換基により置換されている；又は
R2はアリール、ヘテロシクリルC3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルケニルである；又はアリール、ヘテロシクリルC3〜C8−シクロアルキルもしくはC3〜C8−シクロアルケニルであり、それらは任意に環上での置換の可能性に依存して、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C12−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、ジメチルアミノ−C1〜C6−アルコキシ、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、メチレンジオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシから選択された１〜５個の置換基で置換されており；
R3はH、C1〜C12−アルキル又はC1〜C12−アルキル（OH、ハロゲン、CN、−N3、−NO2から選択された１〜５個の置換基で置換されている）；C3〜C8−シクロアルキル（任意に１〜３個のC1〜C6−アルキル基で置換されている）；ノルボルニレニル−；C3〜C8−シクロアルケニル（任意に１〜３個のメチル基で置換されている）；C3〜C8−ハロシクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルコキシ、C3〜C8−シクロアルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C3〜C8−シクロアルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C12−アルキルスルフィニル、C3〜C8−シクロアルキルスルフィニル、C1〜C12−ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8−ハロシクロアルキルスルフィニル、C1〜C12−アルキルスルホニル、C3〜C8−シクロアルキルスルホニル、C1〜C12−ハロアルキルスルホニル、C3〜C8−ハロシクロアルキルスルホニル、−NR4R6、−X−C(＝Y)−R4、−X−C(＝Y)−Z−R4、−P(＝O)(OC1〜C6−アルキル)2、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシであり；ここで当該アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシ基は任意に、環上での置換の可能性に依存して、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C12−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、Si(C1〜C12−アルキル)3、−X−C(＝Y)−R4、−X−C(＝Y)−Z−R4、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択された１〜５個の置換基により任意に置換されており；又は
R2とR3は一緒になって３〜７員のアルキレンブリッヂ又は４〜７員のアルケニレンブリッヂであり、ここで１又は２個のCH2−基は互いに独立して基−C(＝O)−、−C(＝S)−、O、S、−NR5−、−OC(＝O)−O−、−OC(＝O)S−、−OC(＝O)N(R5)−、−C(＝O)O−、−C(＝O)S−、−C(＝O)N(R5)−、−N(R5)C(＝O)S−、−N(R5)C(＝O)N(R5)−からなる群から選択された置換基によって置換されて良く、そしてここで当該アルキレン又はアルケニレンブリッヂは互いに独立してC1〜C4−アルキル（任意に、OH、ハロゲン、CN、NO2、−N3及びC1〜C4−アルコキシからなる群から選択された１〜５個の置換基で置換されて良い）からなる群から選択された１又は２個の置換基で置換されて良く；
XはO、NR5又は結合であり；
YはO又はSであり；
ZはO、S又はNR5であり；
R4はH、C1〜C12−アルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6−アルコキシ及びCNからなる群から選択された１〜５個の置換基で置換されている）；C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−C1〜C12−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C12−アルキル；又はアリール、ヘテロシクリル、アリール−C1〜C12−アルキル又はヘテロシクリル−C1〜C12−アルキルであり、それらは置換の可能性に依存して、環中、任意にハロゲン、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキル及びC1〜C6−ハロアルコキシから選択される１〜５個の置換基で置換されており；
R5はH、C1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、ベンジル又は−C(＝O)−C1〜C12−アルキルであり；
R6はH、C1〜C12−アルキル（任意にハロゲンで置換されている）、C1〜C6−アルコキシ、CN、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−ハロアルケニル、C2〜C8−アルキニル、C1〜C12−ハロアルケニル、−X−C(＝Y)−R9、−X−C(＝Y)−Z−R9、−SO2−R9、アリール、ヘテロシクリル、アリール−C1〜C12−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C12−アルキルである；又はアリール、ヘテロシクリル、アリール−C1〜C12−アルキル又はヘテロシクリル−C1〜C12−アルキルであり、それらは、環中での置換の可能性に依存して、任意にハロゲン、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキルもしくはC1〜C6−ハロアルコキシから選択された１〜５個の置換基で置換されている；又は
R4とR6は一緒になって３〜５員のアルキレンブリッヂであり、ここでメチレン基の１つがO、S又はSO2によって置換されて良く；そして
R9はH、C1〜C12−アルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6−アルコキシ及びCNからなる群から選択された１〜５個の置換基によって置換されている）；C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−C1〜C12−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C12−アルキルである；又はアリール、ヘテロシクリル、アリール−C1〜C12−アルキルもしくはヘテロシクリル−C1〜C12−アルキルであり、それらは、置換の可能性に依存して、環中、任意に、ハロゲン、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキル及びC1〜C6−ハロアルコキシからなる群から選択された１〜５個の置換基で置換されている）；
に関係し、そして、適宜、各場合、遊離形態又は塩形態における、E/Z異性体、E/Z異性体及び／又は互変異性体の混合物に関係し；
但し、当該化合物は、アベルメクチンB1誘導体ではなく、この場合、nは１であり、R3はHであり、そしてR2は−CH2−CH2−OCH3又は−CH2−CH2−O−フェニルであり；当該化合物はB1誘導体ではなく、この場合、nが２であり、R3はHであり、そしてR2は−CH2−CH2−O−フェニルであり；そしてB1誘導体ではなく、この場合、A−Bが−CH2−CH2−であり、nが１であり、R3はHであり、そしてR2が−CH2−CH2−OCH3であり；
そして本発明は、これらの化合物及びそれらの異性体及び互変異性体の調製のための方法及び使用に関連し；式（Ｉ）の化合物を調製するための出発物質及び中間体に関連し；活性成分が式（Ｉ）の化合物及びそれらの互変異性体から選択されている農薬組成物に関連し；当該組成物を調製するための方法に関連し；そしてそれらの組成物を使用する害虫をコントロールするための方法に関連する。
【０００２】
本明細書中この前後で、式（Ｉ）、（II）及び（IV）中
【化２】
2006515849.tif 000004
で記された結合は、ε位におけるS異性体並びにR異性体があることを意味する。
【０００３】
所定のマクロライド化合物は、刊行物中で害虫をコントロールするために提案されている。これら公知化合物の生物学的特性は、完全に満足できるものではないが、その理由とは、害虫駆除特性、特に昆虫及びダニ(Acarina)目のメンバーをコントロールするための特性を有する更なる化合物を供給することに対する要請があるからだ。この問題は、本発明により、本発明の式(Ｉ)の化合物を提供することによって解決される。
【０００４】
本発明の主張する化合物は、アベルメクチン(avermectin)の誘導体である。アベルメクチンは当業者に公知である。それらは、微生物のストレプトミセス・アベルミチリス(Streptomyces avermitilis)の系統の発酵により獲得されている、構造的に非常に類縁の害虫駆除活性のある化合物の集団である。
【０００５】
ストレプトミセス・アベルミチリスから獲得可能であるアベルメクチンは、A1a、A1b、A２a、A２b、B１a、B１b、B２a及びB２bと命名されている。「A」と命名された化合物は、５位にメトキシ基を有し；「B」と命名された化合物は、OH基を有する。「a」の系統は、置換基R1(２５位における)がsec-ブチル基であり；「b」の系では、２５位にはイソプロピル基がある。化合物の名称中、数字１は、原子22及び23が二重結合によって結合していることを意味し；数字２はそれらが単一の結合によって結合しており、そして炭素原子２３がOH基を担持することを意味する。上記の命名は、本発明の記載中、本発明の非天然のアベルメクチン誘導体の場合において、天然のアベルメクチンに対応する特異的な構造型を示すために、使用されている。本発明によれば、B１及びB２系統の化合物の誘導体、一層特にはアベルメクチンB１a、B１b、B２a及びB２bの誘導体の混合物又は、４’位もしくは４”位（ε−位）において、S配置もしくはR配置のいずれかを有する対応する単糖類が主張されている。
【０００６】
式(Ｉ)の化合物のいくつかは、互変異性体の形態にありうる。従って、本明細書中、この前後で、式(Ｉ)の化合物に対する全ての参照は、適宜、互変異性体が、全ての場合において詳細に示されていないとしても、対応する互変異性対も含むものと解される。
【０００７】
式（Ｉ）の化合物、及び適宜、それらの互変異性体は塩、例えば、酸付加塩を形成することができる。これらの酸付加塩は、例えば、強力な無機酸、例えば、鉱酸の、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸などにより、そして、強力な有機カルボン酸の、例えば置換されていないかあるいは置換されている、例えば、ハロ置換されている、C1〜C4アルカンカルボン酸、例えば、酢酸、飽和もしくは不飽和ジカルボン酸の、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、ヒドロキシカルボン酸の例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、もしくは安息香酸などにより；又は有機スルホン酸の例えば、置換されているかあるいは置換されていない、例えば、ハロ置換された、C1〜C4アルカン酸もしくはアリールスルホン酸の、例えば、メタンスルホン酸もしくはp−トルエンスルホン酸により形成される。更に、１以上の酸基を有する式（Ｉ）の化合物は、塩基を伴う塩を形成できる。塩基を伴う適切な塩は、例えば、金属塩の例えば、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウムもしくはマグネシウム塩；又はアンモニアもしくは有機アミンを伴う塩、例えば、モルホリン、ピペリジン、ピロリドン、モノ、ジ、もしくはトリ低級アルキルアミンの例えば、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、もしくはジメチルプロピルアミン、又はモノ、ジもしくはトリヒドロキシ低級アルキルアミンの例えば、モノ、ジ、トリエタノールアミンである。適宜対応する内部塩が形成されても良い。遊離形態が好適である。式（Ｉ）の化合物の塩うちで農芸化学的に有利な塩が好適である。本明細書中この前後で、式（Ｉ）の遊離化合物又はそれらの塩に関する全ての参照は、適宜、それぞれ、式（Ｉ）の対応する塩又は遊離化合物としても解される。式（Ｉ）の化合物の互変異性体及びそれらの塩に関しても同じことが言える。
【０００８】
本明細書中上及び下で使用されている一般的な用語は、他に規定されない限り、下に与えられた意味を有する。
【０００９】
炭素含有基及び化合物は各々他に規定されない限り、それぞれ１〜最大６（６を含む）、好適には１〜最大４（４を含む）、特に１又は２個の炭素原子を伴う。
【００１０】
ハロゲンとは、本質的に、基として、そして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオとして、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、特にフッ素、塩素又は臭素、一層特に、フッ素又は塩素、特に塩素である。
【００１１】
アルキルとは、本質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルキル、アルコキシ、及びアルキルチオとして（各場合、基又は化合物に含まれる炭素原子の数を考慮することにより）直鎖状の、即ち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルもしくはオクチル、又は枝分かれした、例えば、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルもしくはイソヘキシルのいずれかである。
【００１２】
シクロアルキルとは、本質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ及びシクロアルキルチオとして（各場合、件の基又は化合物に含まれる炭素原子の数を考慮することにより）、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。
【００１３】
アルケニルとは、本質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素として（各場合、件の基又は化合物に含まれる炭素原子の数及び結合した又は単離された二重結合を考慮することにより）、直鎖状の例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキシル、１−ヘプテニル、１−ヘキシル、１，３−ヘキサジエニルもしくは１，３−オクタジエニル、又は枝分かれした、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、tert-ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニル又はイソオクテニルである。３〜１２個、特に３〜６個、一層特に３又は４個の炭素原子を有するアルケニル基が好適である。
【００１４】
アルキニルとは、本質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素として（件の各場合、基又は化合物に含まれる炭素原子の数及び結合した又は単離された三重結合の数を考慮することにより）、直鎖状の例えば、エチニル、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニル、３−ヘキセン−１−イニルもしくは１，５−ヘプタジエン−３−イニル、又は枝分かれした、例えば、３−メチルブタ−１−イニル、４−メチルペンタ−１−イニル、４−メチルヘキサ−２−イニルもしくは２−メチルヘプト−３−イニルである。３〜１２個、特に３〜６個、一層特に３又は４個の炭素原子を有するアルキニル基が好適である。
【００１５】
アルキレン及びアルケニレンは直鎖又は枝分かれしたブリッヂメンバーであり、そして特に、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH2(CH3)CH2−CH2−、−CH2−CH＝CH−CH2−もしくは−CH2−CH＝CH−CH2−CH2−などである。
【００１６】
ハロ置換された炭素含有基及び化合物、例えば、ハロゲンによって置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオは、部分的にハロゲン化されているかあるいは過ハロゲン化されていて良く、ポリハロゲン化の場合のハロゲン置換基は同じもしくは異なりうる。ハロアルキルは、それ自体、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素として、例えば、ハロアルコキシ及びハロアルキルチオ、フッ素、塩素及び／もしくは臭素によって１〜３回置換されたメチルの、例えば、CHF2もしくはCF3；フッ素、塩素及び／もしくは臭素によって１〜５回置換されたエチルの、例えば、CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF又はCClFCHClF；フッ素、塩素及び／もしくは臭素によって１〜７回置換されたプロピルもしくはイソプロピルの例えば、CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3又はCH(CF3)2；フッ素、塩素及び／もしくは臭素によって１〜９回置換されたブチルもしくはその異性体の、例えば、CF(CF3)CHFCF3もしくはCF2(CF2)2CF3；フッ素、塩素及び／もしくは臭素によって１〜７回置換されたペンチルもしくはその異性体の、例えば、CF(CF3)(CHF)2CF3もしくはCH2(CF2)3CF3；並びにフッ素、塩素及び／もしくは臭素によって１〜１３回置換されたヘキシルもしくはその異性体の、例えば、(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3又はC(CF3)2C(HF)2CF3である。
【００１７】
アリールとは特にフェニル、ナフチル、アントラセニル又はペリレニルであり好適にフェニルである。
【００１８】
ヘテロシクリルとは特にピリジル、ピリミジル、s−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フリル、テトラヒドロフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキシサジアゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピロリル、ベンゾチアゾリル、インドリル、クマリニル又はインダゾリルであり、それらは好適に炭素原子を介して結合しており；好適なものは、チエニル、チアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、フリル、テトラヒドロピラニル及びインドリルであり；特にピリジル又はチアゾリルである。
【００１９】
本発明の範囲内の好適な実施態様は以下のとおりである。
【００２０】
（２）遊離形態にある式（Ｉ）の群（１）の化合物。
【００２１】
（３）R3がHである群（１）又は（２）のいずれか１つの化合物。
【００２２】
（４）R3がC1〜C8−アルキルである式（Ｉ）の群（１）又は（２）のいずれか１つの化合物。
【００２３】
（５）R2がC1〜C8−アルキル、特にメチルである式（Ｉ）の群（１）〜（４）のいずれか１つの化合物。
【００２４】
（６）R2が−C3〜C8アルキル、特にプロピル又はイソプロピルである、式（Ｉ）の群（１）〜（５）のいずれか１つの化合物。
【００２５】
（７）R2が枝分かれしたC3〜C8−アルキル、特にイソブチル、sec−ブチル、又はtert−ブチルである式（Ｉ）の群（１）〜（５）のいずれか１つの化合物。
【００２６】
（８）R2がC1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルである式（Ｉ）の群（１）〜（４）のいずれか１つの化合物。
【００２７】
（９）R2がC1〜C8アルキル（OH、ハロゲン、CN、−Ｎ3、−NO2からなる群から選択された１〜５個の置換基で置換されている）；C3〜C8シクロアルキル（１〜３個のC1〜C6−アルキル基で任意に置換されている）；ノルボルニレニル；C3〜C8−シクロアルケニル（それは、１〜３個のメチル基で任意に置換されている）；C3〜C8−ハロシクロアルキル；C3〜C8−シクロアルコキシ；C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、アリール、ヘテロシクリル、アリールチオ又はヘテロシクリルオキシであり；ここで当該アリール、ヘテロシクリル、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシ基は任意に、環の上での置換の可能性に依存して、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C12−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、Si（C1〜C12アルキル)3、−X−C（＝Y）−R4、−X−C（＝Y）−Ｚ−R4、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択された１〜５個の置換基により置換されており；そして一層特に、ここで、
R2は、C1〜C8−アルキルであり、それは、C3〜C8−シクロアルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C12−アルキルスルフィニル、C3〜C8−シクロアルキルスルフィニル、C1〜C12−ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8−シクロアルキルスルフィニル、C1〜C12−アルキルスルホニル、C3〜C8−シクロアルキルスルホニル、C1〜C12−ハロアルキルスルホニル、C3〜C8ハロシクロアルキルスルホニル、−NR4R6、−X−C（＝Y）−R4、−X−C（＝Y）−Ｚ−R4、−Ｐ（＝Ｏ)(ＯＣ1〜Ｃ6アルキル)2からなる群から選択された１つの置換基で置換されている、式（Ｉ）の群（１）〜（４）のいずれか１つの化合物。
【００２８】
（１０）R2がC1〜C4アルキルであり、OH、ハロゲン、CN、−Ｎ3、−NO2、C1〜C12−アルキルスルフィニル、C1〜C12−アルキルスルホニル、C1〜C12ハロアルキルスルホニル、−NR4R6、−X−C（＝Y）−R4、−X−C（＝Y）−Z−R4、アリール又はヘテロサイクリルからなる群から選択された１〜５個の置換基で置換されおり、ここで当該アリール及びヘテロサイクリル基は任意に、環の上での置換の可能性に依存して、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルキル、C1〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、Si（C1〜C12アルキル)3、−X−C（＝Y）−R4、−X−C（＝Y）−Z−R4、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択された１又は２個の置換基により置換されている、式（Ｉ）の群（１）〜（４）のいずれか１つの化合物。
【００２９】
（１１）R2とR3が一緒に３〜５員のアルキレンブリッヂであり、ここで１〜２個のCH2基は、−C（＝O）−、−C（＝S）−、O、S又は−NR5−によって置換されており、そしてここで当該アルキレン又はアルケニレンブリッヂは、互いに独立して、C1〜C4−アルキルからなる群から選択された１又は２個の置換基により置換されている、式（Ｉ）の群（１）〜（４）のいずれか１つの化合物。
【００３０】
（１２）R1がイソプロピル又はsec−ブチルであり、好適にイソプロピルとsec−ブチルの混合物が存在している、式（Ｉ）の群（１）〜（１１）のいずれか１つの化合物。
【００３１】
（１３）R2がシクロヘキシルである式（Ｉ）の群（１）〜（１１）のいずれか１つの化合物。
【００３２】
（１４）nが１である式（Ｉ）の群（１）〜（１２）のいずれか１つの化合物。
【００３３】
（１５）nが0である式（Ｉ）の群（１）〜（１２）のいずれか１つの化合物。
【００３４】
（１６）A−Bが−CH2−CH2−である式（Ｉ）の群（１）〜（１５）のいずれか１つの化合物。
【００３５】
（１７）A−Bが−CH＝CH−である式（Ｉ）の群（１）〜（１７）のいずれか１つの化合物。
【００３６】
（１８）ε位におけるR配置を有する式（Ｉ）の群（１）〜（１７）のいずれか１つの化合物。
【００３７】
（１９）ε位におけるS配置を有する式（Ｉ）の群（１）〜（１７）のいずれか１つの化合物。
【００３８】
（２０）ただし、前記化合物が、nが１でありそしてR2とR3が一緒に置換されていない−CH2−CH2−CH2−CH2−である場合、アベルメクチンB1化合物誘導体ではない、式（Ｉ）の群（１）〜（１９）のいずれか１つの化合物。
【００３９】
特に好適な化合物は表の化合物である。
【００４０】
本発明は更に、（１）の下で規定したように、式（Ｉ）の化合物、そして適宜、その互変異性体を調製するための方法に関連し、当該方法は、
(A)式：
【化３】
2006515849.tif 000005
(式中、R1、n及び集団A−Bは式(I)について群（１）の下、上に規定したとおりであり、そしてQは保護基であり、そしてそれは公知であるかあるいは、本質的に公知の方法によって調製できうる)
と式：
【化４】
2006515849.tif 000006
(式中、R2及びR3は式(I)について上に規定したとおりであり、そしてHalはハロゲン原子であり、好適には、臭素又はヨウ素であり、そしてそれは公知であるかあるいは、本質的に公知の方法によって調製できうる)
の化合物を反応させ、式：
【化５】
2006515849.tif 000007
(式中、Q、R1、R2及びR3は式(II)について規定したとおりである)
の化合物を形成させ；そして、
(B)そのようにして獲得した式(IV)の化合物の保護基Qを除去することを含んで成る。
【００４１】
本発明は更に、式(Ｉ)（集団(１)の下で上に規定したようにR3は−CH2R7である）の化合物を調製するための方法に関連する。
【００４２】
(C)式(II)の化合物と式：
【化６】
2006515849.tif 000008
(式中、R2は式(I)について規定したとおりであり、そしてR7はH、C1〜C11アルキルもしくはC1〜C11ハロゲンアルキルである;又はR2とR7は一緒に３〜６員のアルキレンもしくは４〜６員のアルケニレンであり、ここで１つのCH2基は任意に、C(＝O)、−C＝S、O、S、−NR5、−OC（＝O）O−、−OC（＝O）S−、−OC（＝O）NR5−、−C(＝O）O−、−C（＝O）S−、−C（＝O)NR5−、−NR5C（＝O）S−及び−NR5CONR5−から選択された基によって置換されており、そしてここでアルケニレンは、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロゲンアルキルから選択された１又は２個の置換基により置換されており、そして当該置換基は互いに独立している)
の化合物を反応させる。
【００４３】
(D)特に、式(Ｉ)（R3がCH2HalでありHalはハロゲンである）の化合物は、式(IV)(式中、R3はCH2Halである）の化合物の脱保護によって調製されて良い。後者は、式：
【化７】
2006515849.tif 000009
の化合物のハロアセチル化によって調製されて良い。
【００４４】
式(VI)の化合物は、式(II)の化合物のビニル化によって調製されて良い。
【００４５】
式(IV)(式中、R3がCH2Halである)の化合物は、特に、式(IV)(式中、R3がCH2R8であり、ここでR8はCN、NR4R6、−NHC(＝O)R4、NHNH2、NHNHR4、NR4NR4R6、OR4又はSR4である)の他の化合物を調製するために使用されて良い。
【００４６】
式(IV)の化合物は、式(Ｉ)の化合物を調製するために好適な化合物である。
【００４７】
更に、官能基を遊離又は保護された形態で有する式(Ｉ)の化合物は、式（Ｉ）の更なる化合物を調製するための出発物質として使用されて良い。かかる操作については、当業者に公知の方法が適用されて良い。
【００４８】
例えば、式(Ｉ)(式中、R2は、CH2CH2OC(＝O)CH3である)の化合物は、式(Ｉ)(式中R2は、CH2CH2OHである)の化合物へと転換されて良い。更なる標準的な方法は、式(Ｉ)(式中R2は、CH2CH2OCH2O−アルキル、CH2CH2OC(＝O)R4、CH2CH2OC(＝O)ZR4及びCH2CH2N3である)の化合物をデリバリーできる。式(Ｉ)(式中、R2は、CH2CH2N3である)の化合物は、式(Ｉ)(式中R2は、CH2CH2NH2である)の化合物へと転換されて良い。かかる式(Ｉ)の化合物をHal−C(=0)R4又はHal−C(=O)ZR4はで処理することにより、式(Ｉ)(式中、R2は、それぞれ、CH2CH2NHC(＝O)R4及びCH2CH2NHC(＝O)ZR4である)の化合物がもたらされる。
【００４９】
本明細書中、この前後で記載された反応は、本質的に、適切な溶媒もしくは希釈剤もしくはそれらの混合物の不存在下で、又は慣習的に、存在下で行われて良く、この反応は、必要に応じ、冷却を伴い、室温で又は加熱を伴い、例えば、およそ−８０℃〜反応媒体の沸騰温度の範囲で、好適にはおよそ０℃〜およそ+１５０℃で、そしてもし必要なら、閉鎖された容器内、加圧下で、不活性ガス雰囲気下でそして/又は無水条件下で行われている。特に、有利な反応条件は例において見いだされる。
【００５０】
反応時間は重要ではないが；反応時間はおよそ０．１〜およそ７２時間、特に０．５時間〜およそ２４時間であるのが好ましい。
【００５１】
生成物は、慣用の方法によって、例えば、ろ過、結晶化、蒸留又はクロマトグラフィーによってかあるはかかる方法の任意に適切な組み合わせによって単離されている。
【００５２】
本明細書中、この前後で挙げた、式(Ｉ)の化合物を、そして適宜それらの互変異性体を調製するために使用された出発物質は、下に示すように、本質的に、公知の方法によって調製できうる。
【００５３】
変法(A)：
溶媒及び希釈剤としては：芳香族、脂肪族及び脂環式の炭化水素及び水素化された炭化水素の例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエタン；エーテルの例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；カルボン酸のエステルの例えば、酢酸エチル；アミドの例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又は１−メチル−２−ピロリドン；ニトリルの例えばアセトニトリル；スルホキシドの例えばジメチルスルホキシド；又は例に挙げた溶媒の混合物が挙げられる。アミドの例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特にジメチルアセトアミドが好適である。
【００５４】
式（II）及び（IV）の化合物中の保護基Qとしては：アルキルエーテル基の例えば、メトキシメチル、メチルチオメチル、tert−ブチルチオメチル、ベンジルオキシメチル、ｐ−メトキシベンジル、２−メトキシエトキシメチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、１−エトキシエチル、１−（２−クロロエトキシ）エチル、１−メチル−１−メトキシメチル、１−メチル−１−ベンジルオキシエチル、トリクロロエチル、２−トリメチルシリルオキシ、tert−ブチル、アリル、ｐ−メトキシフェニル、２，４−ジニトロフェニル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−ニトロベンジル、トリフェニルメチル；トリアルキルシリル基の例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチル−tert−ブチルシリル、ジメチル−イソプロピルシリル、ジメチル−１，１，２−トリメチルプロピルシリル、ジエチル−イソプロピルシリル、ジメチル−tert−ヘキシルシリルのみならずフェニル−tert−アルキルシリル基の例えばジフェニル−tert−ブチルシリル；エステルの例えばギ酸塩、酢酸塩、クロロアセテート、ジクロロアセテート、トリクロロアセテート、トリフルオロアセテート、メトキシアセテート、フェノキシアセテート、ピバロエート、安息香酸塩；アルキルカーボネートの例えばメチル−、９−フルオレニルメチル−、エチル−、２，２，２−トリクロロエチル−、２−（トリメチルシリル）エチル−、ビニル−、アリル−、ベンジル−、ｐ−メトキシベンジル−、ｏ−ニトロベンジル−、ｐ−ニトロベンジル−のみならずｐ−ニトロフェニルカーボネートが挙げられる。
【００５５】
好適なものはトリアルキルシリル基の例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチル−tert−ブチルシリル、ジフェニル−tert−ブチルシリル、エステルの例えばメトキシアセテート及びフェノキシアセテート、及び炭酸塩の例えば９−フルオレニルメチルカーボネート及びアリルカーボネートである。ジメチル−tert−ブチルシリルエーテルが特に好ましい。
【００５６】
前記反応は有利におよそ−７０℃〜５０℃、好適に−１０℃〜２５℃の温度で行われている。
【００５７】
例P.１及びP.２は反応条件の更なる詳細を供する。
【００５８】
変法(B)：
溶媒及び希釈剤の例は、変法Aで挙げたものと同じである。尚、アルコールの例えばメタノール、エタノール又は２−プロパノール、及び水が適切である。
【００５９】
前記反応は、およそ−７０℃〜１００℃、好適には−１０℃〜２５℃の温度範囲で行われている。
【００６０】
保護基の除去に適したルイス酸の例えば、塩化水素酸、メタンスルホン酸、BF3★OEt2、ピリジン中HF、Zn(BF4)2★H2O、p−トルエンスルホン酸、AlCl3、HgCl2；フッ化アンモニウムの例えば、フッ化テトラブチルアンモニウム；塩基の例えば、アンモニア、トリアルキルアミン又は複素環塩基；触媒との水素添加分解物の例えば、パラジウムオンカーボン；還元剤の例えば、水素化ホウ素ナトリウム又は触媒の例えば、Pd(PPh3)4を伴う水素化トリブチルスズ、又は酢酸を伴う亜鉛がある。
【００６１】
酸の例えば、メタンスルホン酸又はピリジン中HF；Pd(O)を伴う水素化ホウ素ナトリウム；塩基の例えば、アンモニア、トリエチルアミン又はピリジン；特に酸の例えば、ピリジン中HF又はメタンスルホン酸が好適である。
【００６２】
反応のために特に好適な条件は、例P1、P2、P3、P4及びP5に記載されている。
【００６３】
変法(C)：
溶媒及び希釈剤の例は、変法Aの下に挙げたものと同じである。
【００６４】
前記反応は、およそ−７０℃〜１００℃、好適には−１０℃〜５５℃の温度範囲で行われている。
【００６５】
この反応は好適に酸又はルイス酸の存在下で行われている。典型的な酸及びルイス酸は、特に鉱酸の例えば、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸、特に塩化水素酸、メタンスルホン酸の例えば、ハロ置換された、C1〜C4アルカンカルボン酸の例えば、酢酸、飽和又は非飽和のジカルボン酸の例えば、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、ヒドロキシカルボン酸の例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、又は安息香酸、又はBE3★OEt2である。
【００６６】
変法(D)：
溶媒及び希釈剤の例は、変法Aの下に挙げたものと同じである。
【００６７】
前記反応は、およそ−７０℃〜１５０℃、好適には−２０℃〜１２０℃の温度範囲で行われている。
【００６８】
ハロアセタール化（haloacetalization）及びビニル化のための好適な条件は、例えば当業者に公知の刊行物中に記載されている。
【００６９】
式(Ｉ)の化合物は、考えられる異性体のうちの１つの形態にもしくはそれらの混合物の形態に、純粋な異性体の形態にもしくは異性体混合物の形態に、即ち、ジアステレオマー混合物の形態にあって良く；本発明は、純粋な異性体及びジアステレオマー混合物の両方に関連し、そして本明細書中この前後で、各場合、立体化学的詳細が詳説されていなくともそうであると解される。
【００７０】
前記ジアステレオマー混合物は、公知の方法によって純粋な異性体へと分解されて良い。その方法とは、例えば、溶媒からの再結晶化により、それは、例えば、アセチルセルロース上での高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)などのクロマトグラフィーによること、適切な微生物によること、特異的な、固定化した酵素による解裂によること、又は複合化している１つの異性体のみを、包接化合物の形成、例えば、クラウンエーテルの使用を介することによる。
【００７１】
異性体の対応する純粋な混合物の分離によることとは別に、純粋なジアステレオマーは、本発明によれば、一般的に公知の立体選択合成、例えば、対応する適切な立体化学を有する出発物質を使用する本発明の方法を行うことによっても獲得することができうる。
【００７２】
各々の場合、生物学的に一層の活性を有する異性体(個々の成分は異なる生物活性を有する)を単離又は合成することが有利である。
【００７３】
式(Ｉ)の化合物は、それらの水和物の形態で獲得されて良くそして/又は他の溶媒の例えば、固体形態にある化合物を結晶化するために使用されている溶媒を含んでも良い。
【００７４】
本発明は、方法の実施態様であって、それによれば、出発物質又は中間体として当該方法の全ての段階において考えられる化合物を出発物質として使用し、そして残りの段階の全て又はいくつかが行われる実施態様、又は出発物質を誘導体及び/もしくは塩及び/もしくはそのジアステレオマーの形態において使用している、又は特に当該出発物質が前記反応条件の下で形成されている方法のすべての実施態様に関連する。例えば、官能基をその遊離形態又は保護形態で有する式(Ｉ)の化合物は、式(Ｉ)の更なる化合物を調製するための出発物質として使用されて良い。このためには、当業者に公知の操作方法が当てはめられて良い。
【００７５】
本発明の方法において、特に好適である式(Ｉ)の化合物をもたらす出発物質及び中間体を使用することが好適である。
【００７６】
本発明は特に、例に記載の調製方法に特に関連する。
【００７７】
本発明は更に式(IV)の化合物、及び適宜、各々の場合、遊離形態又は塩形態にある、E/Z異性体、E/Z異性体の混合物及び/又は互変異性体に関連する。
【００７８】
害虫コントロールの分野において、本発明の式（Ｉ）の化合物は、低濃度でさえも、非常に有利な殺生物スペクトル及び広いスペクトルを伴う価値ある予防及び/又は治療活性を示し、しかも温血動物、魚及び植物に十分許容される。それらは、意外にも、植物の害虫及びヒトの、そして一層特に、生産力のある家畜、家畜及びペットにおける外部寄生虫及び内部寄生虫を制御するために適している。それらは、通常、感受性の動物害虫の全部又は個々の発達段階に対して有効であり、しかも耐性動物害虫、例えば、昆虫及び代表的なダニ目、線虫、多節条虫類及び吸虫綱に対しても有効であり、しかも同時に有用生物を保護する。本発明の活性成分の殺昆虫又は殺ダニ活性は、それ自身直接的に明らかであって良く、即ち、害虫の死亡率において明らかであって良く、活性はすぐに生じる又はあるときは、例えば、脱皮の間の後に生じ、又は間接的に、例えば、産卵及び/又は孵化率の低下、５０〜６０％以上の死亡率に対応する良い活性、において明らかである。
【００７９】
本発明の目的の範囲内の首尾良い制御は特に、鱗翅目、甲虫、直翅目、イソプテラ（isoptera）、プゾコプテラ（Psocoptera）、シラミ目、マロファーガ（Mallophaga）、総翅目、異翅目、同翅目属、膜翅目、双翅目、ノミ目、総尾目及びダニ目から選択される害虫、主にダニ目、双翅目、総翅目、鱗翅目及び甲虫において可能である。以下の害虫において非常に優れたコントロールが可能である。
【００８０】
アバゴロチス（Abagrotis）spp.、アブラクサス（Abraxas）spp.、アカントレウカニア（Acantholeucania）spp.、アカントプルシア（Acanthoplusia）spp.、アカルス（Acarus）spp.、アカルス・シロ（Acarus siro）spp.、アセリア（Aceria）spp.、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクレリス（Acleris）spp.、アコロイタス（Acoloithus）spp.、アコンプシア（Acompsia）spp.、アコサス（Acossus）spp.、アクリア（Acria）spp.、アクロバシス（Acrobasis）spp.、アクロセルコプス（Acrocercops）spp.、アクロレピア（Acrolepia）spp.、アクロレピオプシス（Acrolepiopsis）spp.、アクロニクタ（Acronicta）spp.、アクロポリチス（Acropolitis）spp.、アクテビア（Actebia）spp.、アクルス（Aculus）spp.、アクルス・シェレクテンダリ（Aculus schlechtendali）spp.、アドキソフィエス（Adoxophyes）spp.、アドキソフィエス・レチクラナ（Adoxophyes reticulana）、アエデス（Aedes）spp.、アエジリア（Aegeria）spp.、アエテス（Aethes）spp.、アガペタ（Agapeta）spp.、アゴノプテリクス（Agonopterix）spp.、アグリオピス（Agriopis）spp.、アグリオテス（Agriotes）spp.、アグリフィラ（Agriphila）spp.、アグロコーラ（Agrochola）spp.、アグロペリナ（Agroperina）spp.、アラバマ（Alabama）spp.、アラバマ・アルジラセアエ（Alabama argillaceae）、アグロチス（Agrotis）spp.、アルブナ（Albuna）spp.、アルカトエ（Alcathoe）spp.、アルシス（Alcis）spp.、アレイマ（Aleimma）spp.、アレチア（Aletia）spp.、アレウロトリサス（Aleurothrixus）spp.、アレウロトリサス・フロコッカス（Aleurothrixus floccosus）、アレイロデス（Aleyrodes）spp.、アレイロデス・ブラシカエ（Aleyrodes brassicae）、アロフィエス（Allophyes）spp.、アルソフィラ（Alsophila）spp.、アマタ（Amata）spp.、アマテス（Amathes）spp.、アンブリオマ（Amblyomma）spp.、アンブリプチラ（Amblyptilia）spp.、アモコニカ（Ammoconia）spp.、アモルビア（Amorbia）spp.、アンフィオン（Amphion）spp.、アンフィボエア（Amphipoes）spp.、アンフィピラ（Amphipyra）spp.、アミエロイス（Amyelois）spp.、アナカンポトデス（Anacamptodes）spp.、アナグラファ（Anagrapha）spp.、アナルシア（Anarsia）spp.、アナトリキンチス（Anatrychyntis）spp.、アナビトリネラ（Anavitrinella）spp.、アンシリス（Ancylis）spp.、アンドロポリア（Andropolia）spp.、アンヒメラ（Anhimella）spp.、アンテレアエア（Antheraea）spp.、アンテリゴナ（Antherigona）spp.、アンテリゴナ・ソクカタ（Antherigona soccata）、アントノマス（Anthonomus）spp.、アントノマス・グランジス（Anthonomus grandis）、アンチカルシア（Anticarsia）spp.、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アオニジェラ（Aonidiella）spp.、アパメア（Apamea）spp.、アファニア（Aphania）spp.、アフェリア（Aphelia）spp.、アフィジアエ（Aphididae）、アフィス（Aphis）spp.、アポトミス（Apotomis）spp.、アプロアエレマ（Aproaerema）spp.、アルキプス（Archippus）spp.、アルキプス（Archips）spp.、アクロミルメクス（Acromyrmex）、アルクチア（Arctia）spp.、アルガス（Argas）spp.、アルゴランプロテス（Argolamprotes）spp.、アルギレスチア（Argyresthia）spp.、アルギログラマ（Argyrogramma）spp.、アルギロプロセ（Argyroploce）spp.、アルギロタエニア（Argyrotaenia）spp.、アロトロフォーラ（Arotrophora）spp.、アスコチス（Ascotis）spp.、アスピジオタス（Aspidiotus）spp.、アスピラプテリクス（Aspilapteryx）spp.、アセノプチカ（Asthenoptycha）spp.、アテルピア（Aterpia）spp.、アテチス（Athetis）spp.��アトマリア（Atomaria）spp.、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アッタ（Atta）spp.、アチファ（Atypha）spp.、アウトグラファ（Autographa）spp.、アキシリア（Axylia）spp.、バクトラ（Bactra）spp.、バーバラ（Barbara）spp.、バトラチドラ（Batrachedra）spp.、バタリスチス（Battaristis）spp.、ベンベキア（Bembecia）spp.、ベミシア（Bemisia）spp.、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）、ビビオ（Bibio）spp.、ビビオ・ホルツラニス（Bibio hortulanis）、ビシグナ（Bisigna）spp.、ブラステスチア（Blastesthia）spp.、ブラッタ（Blatta）spp.、ブラテラ（Blatella）spp.、ブレファロシス（Blepharosis）spp.、ブレプチナ（Bleptina）spp.、ボアルミア（Boarmia）spp.、ボンボキシ（Bombyx）spp.、ボモロカ（Bomolocha）spp.、ブーフィルス（Boophilus）spp.、ブラキミア（Brachmia）spp.、ブラジナ（Bradina）spp.、ブレビパルパス（Brevipalpus）spp.、ブリチス（Brithys）spp.、ブリオビア（Bryobia）spp.、ブリオビア・プラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、ブリオトロファ（Bryotropha）spp.、ブパルス（Bupalus）spp.、ブセオーラ（Busseola）spp.、ブセオーラ・フスカ（Busseola fusca）、カベラ（Cabera）spp.、カコエシモルファ（Cacoecimorpha）spp.、カドラ（Cadra）spp.、カドラ・カウテラ（Cadra cautella）、カエヌルジナ（Caenurgina）spp.、カリピトリメルス（Calipitrimerus）spp.、カリエルゲス（Callierges）spp.、カロフォポーラ（Callophpora）spp.、カロフォポーラ・エリトロセファーラ（Callophpora erythrocephala）、カロファシア（Calophasia）spp.、カロプチラ（Caloptilia）spp.、カリビテス（Calybites）spp.、カプノプチカ（Capnoptycha）spp.、カプア（Capua）spp.、カラドリナ（Caradrina）spp.、カリペタ（Caripeta）spp.、カルメンタ（Carmenta）spp.、カルポシナ（Carposina）spp.、カルポシナ・ニッポネシス（Carposina nipponensis）、カタマクタ（Catamacta）spp.、カテラフィリス（Catelaphris）spp.、カトプトリア（Catoptria）spp.、カウストローマ（Caustoloma）spp.、セラエナ（Celaena）spp.、セリファ（Celypha）spp.、セノピス（Cenopis）spp.、セファス（Cephus）spp.、セラミカ（Ceramica）spp.、セラプテリリス（Cerapteryx）spp.、セラチチス（Ceratitis）spp.、セラトフィルス（Ceratophyllus）spp.、セロプラスター（Ceroplaster）spp.、カエトクネマ（Chaetocnema）spp.、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、カマエスフェシア（Chamaesphecia）spp.、カランブカ（Charanvca）spp.、ケイモフィラ（Cheimophila）spp.、ケルソチス（Chersotis）spp.、キアズミア（Chiasmia）spp.、チロ（Chilo）spp.、チオノデス（Chionodes）spp.、コリオプテス（Chorioptes）spp.、コリストネウラ（Choristoneura）spp.、チリサスピジア（Chrysaspidia）spp.、クリソデイキシス（Chrysodeixis）spp.、クリソミア（Chrysomya）spp.、クリソムファラス（Chrysomphalus）spp.、クリソムファラス・ジクチオスペラミ（Chrysomphalus dictyospermi）、クリソムファラス・アオニジム（Chrysomphalus aonidium）、クリソテウキア（Chrysoteuchia）spp.、シリックス（Cilix）spp.、シメックス（Cimex）spp.、クリシア（Clysia）spp.、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クレプシス（Clepsis）spp.、クナエミドフォラス（Cnaemidophorus）spp.、クナファロクロシス（Cnaphalocrocis）spp.、クネファシア（Cnephasia）spp.、コッカス（Coccus）spp.、コッカス・ヘスペリダム（Coccus hesperidum）、コチリス（Cochylis）spp.、コレフォーラ（Coleophora）spp.、コロトイス（Colotois）spp.、コモフィラ（Commophila）spp.、コニストラ���Conistra）spp.、コノポモルファ（Conopomorpha）spp.、コルシラ（Corcyra）spp.、コルヌチプルシア（Cornutiplusia）spp.、コズミア（Cosmia）spp.、コスモポリテス（Cosmopolites）spp.、コスモプテリクス（Cosmopterix）spp.、コッサス（Cossus）spp.、コスタエオンベクサ（Costaeonvexa）spp.、クランバス（Crambus）spp.、クレアトハース（Creatonotos）spp.、クロシドロミア（Crocidolomia）spp.、クロシドロミア・ビノタリス（Crocidolomia binotalis）、クロエシア（Croesia）spp.、クリモデス（Crymodes）spp.、クリプタスパスマ（Cryptaspasma）spp.、クリプトブラベス（Cryptoblabes）spp.、クリプトカーラ（Cryptocala）spp.、クリプトフレビア（Cryptophlebia）spp.、クリプトフレビア・レウコトレタ（Cryptophlebia leucotreta）、クリプトプチラ（Cryptoptila）spp.、クテノプセウスチス（Ctenopseustis）spp.、ククリア（Cucullia）spp.、クルクリオ（Curculio）spp.、クレックス（Culex）spp.、クテレブラ（Cuterebra）spp.、シジア（Cydia）spp.、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、シンバラフォーラ（Cymbalophora）spp.、ダクチレトーラ（Dactylethra）spp.、ダクス（Dacus）spp.、ダヂカ（Dadica）spp.、ダマリネア（Damalinea）spp.、ダシキラ（Dasychira）spp.、デカダルキス（Decadarchia）spp.、デコデス（Decodes）spp.、デイレフィラ（Deilephila）spp.、デルトデス（Deltodes）spp.、デンドロリマス（Dendrolimus）spp.、デプレサリア（Depressaria）spp.、デルメステス（Dermestes）spp.、デルマニサス（Dermanyssus）spp.、デルマニサス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、ジアブロチカ（Diabrotica）spp.、ジアクリシア（Diachrysia）spp.、ジアファニア（Diaphania）spp.、ジアルシア（Diarsia）spp.、ジアセミア（Diasemia）spp.、ジアトレアエア（Diatraea）spp.、ジクレラトウラ（Diceratura）spp.、ジクロメリス（Dichomeris）spp.、ジクロクロシス（Dichrocrocis）spp.、ジクロランファ（Dichrorampha）spp.、ジシクラ（Dicycla）spp.、ジオリクトリア（Dioryctria）spp.、ジパロプシス（Diparopsis）spp.、ジパロプシス・カスタネア（Diparopsis castanea）、ジプレウリナ（Dipleurina）spp.、ジプリオン（Diprion）spp.、ジプリオニダエ（Diprionidae）、ジスセストリア（Discestra）spp.、ジスタンチエラ（Distantiella）spp.、ジスタンチエラ・テオブロマ（Distantiella theobroma）、ジツラ（Ditula）spp.、ジウルネア（Diurnea）spp.、ドラトプテリクス（Doratopteryx）spp.、ドレパナ（Drepana）spp.、ドロスフィラ（Drosphila）spp.、ドロスフィラ・メラノガスター（Drosphila melanogaster）、ジサウセス（Dysauxes）spp.、ジスデルカス（Dysdercus）spp.、ジストローマ（Dysstroma）spp.、エナ（Eana）spp.、エアリアス（Earias）spp.、エクリチカ（Ecclitica）spp.、エクジトローファ（Ecdytolopha）spp.、エクピルロルロエ（Ecpyrrhorrhoe）spp.、エクトミエロイス（Ectomyelois）spp.、イエトロピス（Eetropis）spp.、エジラ（Egira）spp.、エマスモパルパス（Elasmopalpus）spp.、エメリア（Emmelia）spp.、ムポアスカ（mpoasca）spp.、エンピレウマ（Empyreuma）spp.、エナルジア（Enargia）spp.、エナルモニア（Enarmonia）spp.、エンドピザ（Endopiza）spp.、エンドテニア（Endothenia）spp.、エンドトリキア（Endotricha）spp.、エオレウマ（Eoreuma）spp.、エオテトラニクス（Eotetranychus）spp.、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、エパゴゲ（Epagoge）spp.、エペリス（Epelis）spp.、エフェスチア（Ephestia）spp.、エフェスチオデス（Ephestiodes）spp.、エピブレマ（Epiblema）spp.、エピエホリストデス（Epiehoristodes）spp.、エピノチア（Epinotia）spp.、エピフィラス（Epiphyas）spp.、エピプレマ（Epiplema）spp.、エピプセスチス（Epipsestis）spp.、エピルロエ（Epirrhoe）spp.、エピシマス（Episimus）spp.、エピチムビア（Epitymbia）spp.、エプラキナ（Epllachna）spp.、エラニス（Erannis）spp.、エラストリア（Erastria）spp.、エレムナス（Eremnus）spp.、エレウネチス（Ereunetis）spp.、エリオフィエス（Eriophyes）spp.、エリオソーマ（Eriosoma）spp.、エリオソーマ・ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、エリトロネウラ（Erythroneura）spp.、エスチグメン（Estigmene）spp.、エトミア（Ethmia）spp.、エチエラ（Etiella）spp.、エウアグロチス（Euagrotis）spp.、エウコスマ（Eucosma）spp.、エウヘラエナ（Euehlaena）spp.、エウエリジア（Euelidia）spp.、エウエノソーマ
（Eueosma）spp.、エウキスタス（Euchistus）spp.、エウコスモモルファ（Eucosmomorpha）spp.、エウドニア（Eudonia）spp.、エウフィドニア（Eufidonia）spp.、エウフィポノメウトイデス（Euhyponomeutoides）spp.、エウレピトデス（Eulepitodes）spp.、エウリア（Eulia）spp.、エウリチス（Eulithis）spp.、エウピテシア（Eupithecia）spp.、エウプレシア（Euplexia）spp.、エウポエシリア（Eupoecilia）spp.、エウポエシリア・アンビグエア（Eupoecilia ambiguella）、エウプロクチス（Euproctis）spp.、エウプシリア（Eupsilia）spp.、エルホドープ（Eurhodope）spp.、エウロイス（Eurois）spp.、エウリガスター（Eurygaster）spp.、エウリトミア（Eurythmia）spp.、エウストロチア（Eustrotia）spp.、エウキソア（Euxoa）spp.、エウゾフィーラ（Euzophera）spp.、エベルゲスチス（Evergestis）spp.、エビペ（Evippe）spp.、エクサルテマ（Exartema）spp.、ファニア（Fannia）spp.、ファロンタ（Faronta）spp.、フェルチア（Feltia）spp.、フィラチマ（Filatima）spp.、フィシア（Fishia）spp.、フランクリニエラ（Frankliniella）spp.、フミボチス（Fumibotys）spp.、ガエサ（Gaesa）spp.、ガスガルシア（Gasgardia）spp.、ガストロフィルス（Gastrophilus）spp.、ゲレチア（Gelechia）spp.、ギルピニア（Gilpinia）spp.、ギルピニア・ポリトーマ（Gilpinia polytoma）、グロシナ（Glossina）spp.、グリフィプテリクス（Glyphipterix）spp.、グリフォデス（Glyphodes）spp.、グノリモスケミニ（Gnorimoschemini）spp.、ゴノドンタ（Gonodonta）spp.、ゴルチナ（Gortyna）spp.、グラシラリア（Gracillaria）spp.、グラファニア（Graphania）spp.、グラフォリタ（Grapholita）spp.、グラフォリザ（Grapholitha）spp.、グラビタルメタ（Gravitarmata）spp.、グレトケナ（Gretchena）spp.、グリセルダ（Griselda）spp.、グリロタルパ（Gryllotalpa）spp.、ジナエフォーラ（Gynaephora）spp.、グリプソノーマ（Gypsonoma）spp.、ハダ（Hada）spp.、ハエマトビヌス（Haematopinus）spp.、ハリシドータ（Halisidota）spp.、ハルピプテリクス（Harpipteryx）spp.、ハリシナ（Harrisina）spp.、ヘヂア（Hedya）spp.、ヘリコベルパ（Helicoverpa）spp.、ヘリフォバス（Heliophobus）spp.、ヘリオチス（Heliothis）spp.、ヘルラ（Hellula）spp.、ヘロトロパ（Helotropa）spp.、ヘマリス（Hemaris）spp.、ヘルシノトリプス（Hercinothrips）spp.、ヘルクリア（Herculia）spp.、ヘルモナッサ（Hermonassa）spp.、ヘテロゲネア（Heterogenea）spp.、ホロメリナ（Holomelina）spp.、ホマダウラ（Homadaula）spp.、ホモエオソーマ（Homoeosoma）spp.、ホモグラエア（Homoglaea）spp.、ホモハデナ（Homohadena）spp.、ホモナ（Homona）spp.、ホモノプシス（Homonopsis）spp.、ホプロカンンパ（Hoplocampa）spp.、ホプロドリナ（Hoplodrina）spp.、ホシノア（Hoshinoa）spp.、ヒクサローマ（Hxalomma）spp.、ヒドラエシア（Hydraecia）spp.、ヒドリオメナ（Hydriomena）spp.、ヒレス（Hyles）spp.、ヒロイカス（Hyloicus）spp.、ピパジルチス（Hypagyrtis）spp.、ヒパチマ（Hypatima）spp.、ヒパントリア（Hyphantria）spp.、ヒパントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポカーラ（Hypocala）spp.、ヒポコエナ（Hypocoena）spp.、ヒポデマ（Hypodema）spp.、ヒポボスカ（Hyppobosca）spp.、ヒプシピラ（Hypsipyla）spp.、ヒシア（Hyssia）spp.、ヒステロシア（Hysterosia）spp.、イダエア（Idaea）spp.、イヂア（Idia）spp.、イピモルファ（Ipimorpha）spp.、イシア（Isia）spp.、イソコリスタ（Isochorista）spp.、イソフリクチス（Isophrictis）spp.、イソポリア（Isopolia）spp.、イソトリアス（Isotrias）spp.、イクソデス（Ixodes��spp.、イタメ（Itame）spp.、ジョジア（Jodia）spp.、ジョジス（Jodis）spp.、カワベア（Kawabea）spp.、ケイフェリア（Keiferia）spp.、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ラブジア（Labdia）spp.、ラシニポリア（Lacinipolia）spp.、ランブジナ（Lambdina）spp.、ランプロトリトパ（Lamprothritpa）spp.、ラオデルファクス（Laodelphax）spp.、ラシウス（Lasius）spp.、ラスペイレシア（Laspeyresia）spp.、レプチノタルサ（Leptinotarsa）spp.、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、レプトコリサ（Leptocorisa）spp.、レプトスタレス（Leptostales）spp.、レカニウム（Lecanium）spp.、レカニウム・コミ（Lecanium comi）、レピドサフェス（Lepidosaphes）spp.、レピスマ（Lepisma）spp.、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レスモン（Lesmone）spp.、ルーカニア（Leucania）spp.、ルーシノデス（Leucinodes）spp.、ルーコファエア（Leucophaea）spp.、ルーコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ルーコプテラ（Leucoptera）spp.、ルーコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リノグナタス（Linognathus）spp.、リポセリス（Liposcelis）spp.、リソルホプトラス（Lissorhoptrus）spp.、リタコジア（Lithacodia）spp.、リトコレチス（Lithocolletis）spp.、リトモイア（Lithomoia）spp.、リトファン（Lithophane）spp.、リキソデッサ（Lixodessa）spp.、ロベシア（Lobesia）spp.、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロボフォーラ（Lobophora）spp.、ロクスタ（Locusta）spp.、ロマナルテス（Lomanaltes）spp.、ロモグラファ（Lomographa）spp.、ロクサグロチス（Loxagrotis）spp.、ロクソステージ（Loxostege）spp.、ルシリア（Lucilia）spp.、リマントリア（Lymantria）spp.、リムナエシア（Lymnaecia）spp.、リオネチア（Lyonetia）spp.、リリオミザ（Lyriomyza）spp.、マクドンノウジア（Macdonnoughia）spp.、マクラウゼータ（Macrauzata）spp.、マクロノクタ（Macronoctua）spp.、マクロシファス（Macrosiphus）spp.、マラコスマ（Malacosoma）spp.、マリアルファ（Maliarpha）spp.、マメストラ（Mamestra）spp.、マメストラ・ブラシアエ（Mamestra brassicae）、マンドウカ（Manduca）spp.、マンドウカ・セクスタ（Manduca sexta）、マラズミア（Marasmia）spp.、マルガリチア（Margaritia）spp.、マトラチネア（Matratinea）spp.、マツマラエセス（Matsumuraeses）spp.、メラナグロミザ（Melanagromyza）spp.、メリポテス（Melipotes）spp.、メリソプス（Melissopus）spp.、メリチア（Melittia）spp.、メロロンタ（Melolontha）spp.、メリスチス（Meristis）spp.、メリタスチス（Meritastis）spp.、メロフィアス（Merophyas）spp.、メサパメア（Mesapamea）spp.、メソゴナ（Mesogona）spp.、メソレウカ（Mesoleuca）spp.、メタネマ（Metanema）spp.、メテンドテニア（Metendothenia）spp.、メトズネリア（Metzneria）spp.、メカルジア（Micardia）spp.、ミクロコルセス（Microcorses）spp.、ミクロレオン（Microleon）spp.、ムネシクテナ（Mnesictena）spp.、モシス（Mocis）spp.、モニマ（Monima）spp.、モノクロア（Monochroa）spp.、モノモリウム（Monomorium）spp.、モノモリウム・ファラノイス（Monomorium pharaonis）、モノプシス（Monopsis）spp.、モリソニア（Morrisonia）spp.、ムスカ（Musca）spp.、ムトゥウライア（Mutuuraia）spp.、ミエロイス（Myelois）spp.、ミチムナ（Mythimna）spp.、ミザス（Myzus）spp.、ナランガ（Naranga）spp.、ネドラ（Nedra）spp.、ネマポゴン（Nemapogon）spp.、ネオジプリオン（Neodiprion）spp.、ネオスファレロプテラ（Neosphaleroptera）spp.、ネフェロデス（Nephelodes）spp.、ネフ���テチクス（Nephotettix）spp.、ネザラ（Nezara）spp.、ニラパルバータ（Nilaparvata）spp.、ニフォニンファ（Niphonympha）spp.、ニッポプチリア（Nippoptilia）spp.、ノクツア（Noctua）spp.、ノーラ（Nola）spp.、ノトセリア（Notocelia）spp.、ノトドンタ（Notodonta）spp.、ノダウレリア（Nudaurelia）spp.、オクロプレウラ（Ochropleura）spp.、オクネロストーマ（Ocnerostoma）spp.、オエストルス（Oestrus）spp.、オレトレウテス（Olethreutes）spp.、オリジア（Oligia）spp.、オリニジア（Olindia）spp.、オリゴニクス（Olygonychus）spp.、オリゴニクス・ガリナエ（Olygonychus gallinae）、オンコクネミス（Oncocnemis）spp.、オペロプテラ（Operophtera）spp.、オフィズマ（Ophisma）spp.、オポゴナ（Opogona）spp.、オラエシア（Oraesia）spp.、オルニオドロス（Orniodoros）spp.、オルジア（Orgyia）spp.、オリア（Oria）spp.、オルセオリア（Orseolia）spp.、オルトデス（Orthodes）spp.、オルトゴニア（Orthogonia）spp.、オルトシア（Orthosia）spp.、オリザエフィルス（Oryzaephilus）spp.、オスシネラ（Oscinella）spp.、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、オスミナ（Osminia）spp.、オストリナ（Ostrinia）spp.、オストリナ・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、オチオリンカス（Otiorhynchus）spp.、オウラプテリクス（Ourapteryx）spp.、パケトラ（Pachetra）spp.、パキスフィニクス（Pachysphinx）spp.、パジダ（Pagyda）spp.、パレアクリタ（Paleacrita）spp.、パリガ（Paliga）spp.、パルチス（Palthis）spp.、パメンセ（Pammene）spp.、パンデミス（Pandemis）spp.、パネメリア（Panemeria）spp.、パノリス（Panolis）spp.、パメリス・フラメア（Panolis flammea）、パノニカス（Panonychus）spp.、パラルジレスチア（Parargyresthia）spp.、パラジアルシア（Paradiarsia）spp.、パラロベシア（Paralobesia）spp.、パラントレン（Paranthrene）spp.、パラパンデミス（Parapandemis）spp.、パラペジアシア（Parapediasia）spp.、パラスチクチス（Parastichtis）spp.、パラシンデミス（Parasyndemis）spp.、パラトリア（Paratoria）spp.、パレロメメ（Pareromeme）spp.、ペクチノフォーラ（Pectinophora）spp.、ペクチノフォーラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペジクルス（Pediculus）spp.、ペゴミア（Pegomyia）spp.、ペゴミア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ペロクリスタ（Pelochrista）spp.、ペニセチア（Pennisetia）spp.、ペンステモニア（Penstemonia）spp.、ペンフィガス（Pemphigus）spp.、ペリバトデス（Peribatodes）spp.、ペリドロマ（Peridroma）spp.、ペリルウコプテラ（Perileucoptera）spp.、ペリプラネタ（Periplaneta）spp.、ペリゾーマ（Perizoma）spp.、ペトローバ（Petrova）spp.、ペキシコピア（Pexicopia）spp.、ファロニア（Phalonia）spp.、ファロニジア（Phalonidia）spp.、ファネタ（Phaneta）spp.、フリクタエニア（Phlyctaenia）spp.、フリクチヌス（Phlyctinus）spp.、フォルビア（Phorbia）spp.、ファラグマトビア（Phragmatobia）spp.、フィリカンテス（Phricanthes）spp.、フトリマエア（Phthorimaea）spp.、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス（Phyllocnistis）spp.、フィロコプトルタ（Phyllocoptruta）spp.、フィロコプトルタ・オレイボーラ（Phyllocoptruta oleivora）、フィロノリクテル（Phyllonorycter）spp.、フィロフィラ（Phyllophila）spp.、フィロキセラ（Phylloxera）spp.、ピエリス（Pieris）spp.、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、ピエスマ（Piesma）spp.、プラノコッカス（Planococus）spp.、プラノトルトリクス（Planotortrix）spp.、プラチエドラ（Platyedra）spp.、プラチノータ（Platynota）spp.、プラチプチラ（Platyptilia）spp.、プラチセンタ（Platysenta）spp.、プロジア（Plodia）spp.、プルシア（Plusia）spp.、プルテラ（Plutella）spp.、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、ポドセシア（Podosesia）spp.、ポリア（Polia）spp.、ポピリア（Popillia）spp.、ポリミクシス（Polymixis）spp.、ポリファゴタルソネムス（Polyphagotarsonemus）spp.、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Polyphagotarsonemus latus）、プレイス（Prays）spp.、プリオノキシスタス（Prionoxystus）spp.、プロボール（Probole）spp.、プロセラス（Proceras）spp.、プロケロデス（Prochoerodes）spp.、プロエウリア（Proeulia）spp.、プロスキスチス（Proschistis）spp.、プロセレナ（Proselena）spp.、プロセルピヌ
ス（Proserpinus）spp.、プロタグロチス（Protagrotis）spp.、プロテオテラス（Proteoteras）spp.、プロトバスラ（Protobathra）spp.、プロトスキニア（Protoschinia）spp.、セロノフォラス（Pselnophorus）spp.、スーダレチア（Pseudaletia）spp.、スーダントモノムス（Pseudanthonomus）spp.、スーダンテルニア（Pseudaternelia）spp.、スーダウルアカスピス（Pseudaulacaspis）spp.、スーデクスセンテラ（Pseudexentera）spp.、スードコッカス（Pseudococus）spp.、スードヘルメニアス（Pseudohermenias）spp.、スードプルシア（Pseudoplusia）spp.、プソロプテス（Psoroptes）spp.、プシラ（Psylla）spp.、プシリオデス（Psylliodes）spp.、プテロフォロス（Pterophorus）spp.、プチコローマ（Ptycholoma）spp.、プルビナリア（Pulvinaria）spp.、プルビナリア・アエチオピカ（Pulvinaria aethiopica）、ピラリス（Pyralis）spp.、ピラウスタ（Pyrausta）spp.、ピルゴチス（Pyrgotis）spp.、ピルレフェラ（Pyrreferra）spp.、ピルハルクチア（Pyrrharctia）spp.、クアドラスピジオタス（Quadraspidiotus）spp.、ランコーラ（Rancora）spp.、ラピア（Raphia）spp.、レチクルテルメス（Reticultermes）spp.、レチニア（Retinia）spp.、ラゴレチス（Rhagoletis）spp.、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、リピセファルス（Rhipicephalus）spp.、リゾグリフス（Rhizoglyphus）spp.、リゾペルタ（Rhizopertha）spp.、ロドニウス（Rhodnius）spp.、ロファロシフム（Rhophalosiphum）spp.、ロポボータ（Rhopobota）spp.、リアシア（Rhyacia）spp.、リアシオニア（Rhyacionia）spp.、リンコパチヤ（Rhynchopacha）spp.、リゾステネス（Rhyzosthenes）spp.、リブラ（Rivula）spp.、ロンドチア（Rondotia）spp.、ルシドリナ（Rusidrina）spp.、リンカグラエア（Rynchaglaea）spp.、サブロデス（Sabulodes）spp.、サヒルベルゲラ（Sahlbergella）spp.、サヒルベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、サイセッチア（Saissetia）spp.、サミア（Samia）spp.、サンニマ（Sannina）spp.、サンニノイデア（Sanninoidea）spp.、サフォイデウス（Saphoideus）spp.、サルコプテス（Sarcoptes）spp.、サトロブロタ（Sathrobrota）spp.、スカラベイダエ（Scarabeidae）、セリオデス（Sceliodes）spp.、シヒニア（Schinia）spp.、シストセルカ（Schistocerca）spp.、シザフィス（Schizaphis）spp.、シズラ（Schizura）spp.、シェレケンステニア（Schreckensteinia）spp.、シアラ（Sciara）spp.、シロポファーガ（Scirpophaga）spp.、シルトリプス・アウランチ（Scirthrips auranti）、スコパリア（Scoparia）spp.、スコプーラ（Scopula）spp.、スコチア（Scotia）spp.、スコチノファーラ（Scotinophara）spp.、スコトグランマ（Scotogramma）spp.、スクロビパルパ（Scrobipalpa）spp.、スクロビパルポプシス（Scrobipalpopsis）spp.、セミオチサ（Semiothisa）spp.、セレダ（Sereda）spp.、セサミア（Sesamia）spp.、セシア（Sesia）spp.、シクヤ（Sicya）spp.、シデリジス（Sideridis）spp.、シミラ（Simyra）spp.、シネウグラフェ（Sineugraphe）spp.、シトコーラ（Sitochroa）spp.、シトビオン（Sitobion）spp.、シトフィルス（Sitophilus）spp.、シトトロガ（Sitotroga）spp.、ソレノプシス（Solenopsis）spp.、スメリンザス（Smerinthus）spp.、ソフロニア（Sophronia）spp.、スパエロチス（Spaelotis）spp.、スパルガローマ（Spargaloma）spp.、スパルガノチス（Sparganothis）spp.、スパタリスチス（Spatalistis）spp.、スペルキア（Sperchia）spp.、スペシア（Sphecia）spp.、スフィンクス（Sphinx）spp.、スピロノタ（Spilonota）spp.、スポドプテラ（Spodoptera）spp.、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スタグマトフォーラ（Stagmatophora）spp.、スタフィリノコロウス（Staphylinochrous）spp.、スタトモポダ（Stathmopoda）spp.、ステノデス（Stenodes）spp.、ステルハ（Sterrha）spp.、ストモキシス（Stomoxys）spp.、ストロフェドラ（Strophedra）spp.、スニラ（Sunira）spp.、スチナ（Sutyna）spp.、スワメルダミア（Swammerdamia）spp.、シロマチア（Syllomatia）spp.、シンピスチス（Sympistis）spp.、シナンテドン（Synanthedon）spp.、シナクシス（Synaxis）spp.、シンコパクマ（Syncopacma）spp.、シンデミス（Syndemis）spp.、シングラファ（Syngrapha）spp.、シントメイダ（Synthomeida）spp.、タバヌス（Tabanus）spp.、タエニアルキス（Taeniarchis）spp.、タエニオトリプス（Taeniothrips）spp.、タニア（Tannia）spp.、タルソネムス（Tarsonemus）spp.、テグリフェラ（Tegulifera）spp.、テハマ（Tehama）spp.、テレイオデス（Teleiodes）spp.、テロルタ（Telorta）spp.、テネブリオ（Tenebrio）spp.、テフリナ（Tephrina）spp.、テラトグラエア（Teratoglaea）spp.、テリクーラ（Terricula）spp.、テチア（Tethea）spp.、テトラニクス（Tetranychus）spp.、タルフォフィラ（Thalpopila）spp.、タウメトポエア（Thaumetopoea）spp.、チオジア（Thiodia）spp.、トリプス（Thrips）spp.、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、トリプス・タバキ（Thrips tabaci）、チリドプテリクス（Thyridopteryx）spp.、チリス（Thyris）spp.、チネオラ（Tineola）spp.、チプラ（Tipula）spp.、トルトリシジア（Tortricidia）spp.、トルトリクス（Tortrix）spp.、トラキエア（Trachea）spp.、トリアレウロデス（Trialeurodes）spp.、トリアロウロデス・バポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、トリアトーマ（Triatoma）spp.、トリアキソメラ（Triaxomera）spp.、トリボリウム（Tribolium）spp.、トリコデクテス（Tricodectes）spp.、トリコプルシア（Trichoplusia）spp.、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、トリコプチルス（Trichoptilus）spp.、トリオザ（Trioza）spp.、トリオザ・エリトレアエ（Trioza erytreae）、トリファエニア（Triphaenia）spp.、トリフォサ（Triphosa）spp.、トロゴデルマ（Trogoderma）spp.、チリア（Tyria）spp.、ウデア（Udea）spp.、ウナスピス（Unaspis）spp.、ウナスピス・シトリ（Unaspis citri）、ウテテシア（Utetheisa）spp.、バレリオデス（Valeriodes）spp.、ベスパ（Vespa）spp.、ベスパミナ（Vespamima）spp.、ビタセア（Vitacea）spp.、ビツラ（Vitula）spp.、ウィトレシア（Witlesia）spp.、キサンチア（Xanthia）spp.、キサントロエ（Xanthorhoe）spp.、キサントタイプ（Xanthotype）spp.、キセノミクタ（Xenomicta）spp.、キセノフシラ（Xenopsylla）spp.、キセノフシラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、キセスチア（Xestia）spp.、キシレナ（Xylena）spp.、キシロマイゲス（Xylomyges）spp.、キシロサリス（Xyrosaris）spp.、イポノメウタ（Yponomeuta）spp.、イプソロファ（Ypsolopha）spp.、ザレ（Zale）spp.、ザンクログナタス（Zanclognathus）spp.、ゼイラフェラ（Zeiraphera）spp.、ゼノドキサス（Zenodoxus）spp.、ゼウゼラ（Zeuzera）spp.、ジガエナ（Zygaena）spp.。
【００８１】
本発明の化合物を使用することで線形動物門の階級の害虫をコントロールすることも可能である。かかる害虫としては、例えば、根瘤線形動物、シスト形成線形動物、そしてまた茎及び葉線形動物が挙げられ、それは特に；ヘテロデラ（Heterodera）spp.の例えばヘテロデラ・シャクチィ（Heterodera schachtii）、ヘテロドラ・アベナエ（Heterodora avenae）及びヘテロドラ・トリフォリィ（Heterodora trifolii）、グロボデラ（Globodera）spp.の例えばグロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）；メロイドジン（Meloidogyne）spp.及びの例えばメロイドジン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）及びメロイドジン・ジバニカ（Meloidogyne javanica）；ラドフォルス（Radopholus）spp.の例えばラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）；プラチレンカス（Pratylenchus）の例えばプラチレンカス・ネグレクタンス（Pratylenchus neglectans）及びプラチレンカス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）；チレンカルス（Tylenchulus）の例えばチレンカルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）；ロンジドルス（Longidorus）、トリコドレス（Trichodorus）、キシフィネマ（Xiphinema）、ジチレンカス（Ditylenchus）、アフィーンコイデス（Apheenchoides）及びアングニア（Anguina）；特にメロイドジン（Meloidogyne）の例えばメロイドジン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、及びヘテロデラ（Heterodera）の例えばヘテロデラ・グリシンス（Heterodera glycines）である。
【００８２】
本発明の特に重要な観点は、寄生摂食害虫（parasitic feeding pests）に対して植物を保護することにおける本発明の式（Ｉ）の化合物の使用である。
【００８３】
本発明の化合物及びそれらを含んで成る組成物の動物害虫に対する作用は、他の殺昆虫剤、ダニ駆除剤又は線形動物駆除剤の添加によって有意に拡大されそして与えられた環境に対して適用されて良い。適切な添加剤としては、例えば、以下のクラスの活性成分が代表的であり：それは有機リン化合物、ニトロフェノール及び誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレトロイド、塩素化された炭化水素、ネオニコチノイド及びバチルス・チュリンゲンシス（Bacillus thuringensis）製剤である。
【００８４】
特に適切な混合相手としては：アザメチフォス；クロルフェンビンフォス；シペルメトリン、シペルメトリン  ハイ-cis；シロマジン；ジアフェンチウロン；ジアジノン；ジクロルボス；ジクロトフォス；ジシクラニル；フェノキシカルブ；フルアズロン；フラチオカルブ；イサゾフォス；イドフェンフォス；キノプレン；ルフェヌロン；メタクリフォス；メチダチオン；モノクロトフォス；フォスファミドン；プロフェノフォス；ジオフェノラン；バチルス・チュリンゲンス（Bacillus thuringiensis）系統ＧＣ９１又は系統ＮＣＴＣ１１８２１から獲得可能な化合物；ピメトロジン；ブロモプロピレート；メトプレン；ジスルフォトン；キナルフォス；タウフルバリネート；チオシクラム；チオメトン；アルジカルブ；アジンフォス−メチル；ベンフラカルブ；ビフェントリン；ブプロフェジン；カルボフラン；ジブチルアミノチオ；カルタップ；クロルフルアズロン；クロルピリフォス；クロチアニジン；シフルトリン；λ−シハロトリン；α−シペルメトリン；ζ−シペルメトリン；デルタメトリン；ジフルベンズロン；エンドスルファン；エチオフェンカルブ；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェンバレレート；ホルモチオン；メチオカルブ；ペプテノフォス；イミダクロプリド；イソプロカルブ；メタミドフォス；メトミル；メビンフォス；パラチオン；パラチオン−メチル；フォサロン；ピリミカルブ；プロポクサー；テフルベンズロン；テルブフォス；トリアザメート；フェノブカルブ；テブフェノジド；フィプロニル；β−シフルトリン；シラフルオフェン；フェンピロキシメート；ピリダベン；ピリダリル；フェナザキン；ピリプロキシフェン；ピリミジフェン；ニテンピラム；アセトアミプリド；エマメクチン；エマメクチン−ベンゾエート；スピノサド；昆虫に対して活性がある植物抽出物；線形動物を含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；バチルス・サブチリスから獲得可能な調製物；真菌を含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；ウィルスを含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；アバメクチン；クロルフェナピル；アセフェート；アクリナトリン；アラニカルブ；アルファメトリン；アミトラズ；」ＡＺ  ６０５４１；アジンフォス  Ａ；アジンフォス  Ｍ；アゾシクロチン；ベンヂオカルブ；ベンスルタップ；β−シフルトリン；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロクス；ブロモフォス  Ａ；ブフェンカルブ；ブトカルボキシン；ブチルピリダベン；カドウサフォス；カルバリル；カルボフェノチオン；クロエトカルブ；クロレトキシフォス；クロルメフォス；シス−レスメトリン；クロシトリン；クロフェンテジン；シアノフォス；シクロプロトリン；シヘキサチン；デメトン  Ｍ；デメトン  Ｓ；デメトン−Ｓ−メチル；ジクロフェンチオン；ジクリフォス；ジエチオン；ジメトエート；ジメチルビンフォス；ジオキサチオン；エジフェンフォス；エスフェンバレレート；エチオン；エトフェンプロクス；エトプロフォス；エトリンフォス；フェナミフォス；フェンブタチンオキシド；フェノチオカルブ；フェンプロパトリン；フェンピラド；フェンチオン；フルアジナム；フルシクロクスウロン；フルシトリネート；フルフェノキシウロン；フルフェンプロクス；フォノフォス；フォ���チアゾエート；フブフェンブロクス；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾクス；ＩＫＩ−２２０；イプロベンフォス；イソフェンフォス；イソキサチオン；イベルメクチン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンフォス；メタルデハイド；メトカルブ；ミベルメクチン；モキシデクチン；ナレド；ＮＣ  １８４；ニチアジン；オメトエート；オキサミル；オキシデメトン  Ｍ；オキシデプロフォス；ペルメトリン；フェントエート；フォレート；フォスメト；フォキシム；ピリミフォス  Ｍ；ピリミフォス  Ｅ；プロメカルブ；プロパフォス；プロチオフォス；プロトエート；ピラクロフォス；ピラダフェンチオン；ピレスメトリン；ピレトラム；テブフェノジド；サリチオン；セブフォス；スルフォテプ；スルプロフォス；テブフェンピラド；テブピリンフォス；テフルトリン；テメフォス；テルバム；テトラクロルビンフォス；チアクロプリド；チアフェノクス；チアメトキサム；チオジカルブ；チオファノクス；チオナジン；チュリンジエンシン；トラロメトリン；トリアラテン；トリアゾフォス；トリアズロン；トリクロルフォン；トリフルムロン；トリメタカルブ；バミドチオン；キシリルカルブ；ＹＩ  ５３０１／５３０２；ゼータメトリン；ＤＰＸ−ＭＰ０６２−インドオキサカルブ；メトキシフェノジド；ビフェナゼート；ＸＭＣ（３，５−キシリルメチルカルバメート）；又は真菌病原体メタルヒジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）である。
【００８５】
本発明の化合物は、コントロールするため、即ち、農業園芸及び林業において、植物、特に有用植物及び観葉植物上、又はかかる植物の部分、例えば、果、花、葉、茎、塊茎又は根に生じる、前述の種類の害虫を阻害又は駆除するために使用されて良く、しかもある場合、成長が遅い植物の部分がこれらの害虫に対し保護される。
【００８６】
標的植物としては、特に穀類の例えば、オオムギ、コムギ、ライムギ、オートムギ、ダイズ及びモロコシ；ビート；例えば、シュガービート及び飼料用ビート；果の例えば、ナシ状果及び石果の例えば、リンゴ、西洋ナシ、西洋スモモ、モモ、アーモンド、サクランボ並びに液果の、例えば、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー；マメ科植物の例えば、マメ、レンズマメ、さやの中のマメ及びダイズ；油植物の例えば、ナタネ、マスタード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カスター油、ココア及びラッカセイ；ウリ類の例えば、マロー、キュウリ及びメロン；繊維植物の、例えば、綿花、亜麻、大麻及びジュート；柑橘植物の、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びマンダリン；野菜の例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びパプリカ；クスノキ科の例えば、アボガド、シナモン及びカンファー；並びにタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ワイン、ホップ、バナナ、天然ゴム及び観葉植物である。
【００８７】
本発明の化合物の更なる使用分野は、保存物及び貯蔵室の保護及び原材料の保護であり、そしてまた衛生の分野において、特に家畜及び生産性の家畜を例に挙げた種類の害虫に対し保護、一層詳細には、家畜動物、特にネコ及びイヌを、ノミ、ダニ及び線形動物からの保護することである。
【００８８】
本発明は従って、農薬組成物に関連し、それは例えば、本発明の化合物を１以上含んで成る、乳化可能濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧可能又は希釈可能溶液、スプレー可能ペースト、希エマルション、可湿粉末（wettable powder）、可溶性粉末、分散可能粉末、可湿粉末、粉塵、顆粒及び封入体のポリマー物質に関連し、製剤の選択は意図された目的及び一般的な環境に従って行われる。
【００８９】
活性成分は、それらの組成物中で純粋な形態で、例えば、特異的な粒子サイズにおける固体活性成分、又は好適に調剤技術における通常の１以上のアジュバントと、例えば賦形剤、もしくは固体状担体、又は表層活性化合質（界面活性剤）と一緒に使用されている。ヒト、家畜動物、生産性のある家畜及びペットにおける寄生虫コントロールの分野において、それは、生理学的に許容される添加剤のみが使用されることで自明のことである。
【００９０】
溶媒は、例えば：水素化されていない又は部分的に水素化された芳香族炭化水素、好適には、C8〜C12のアルキルベンゼンの画分の例えば、キシレン混合物、アルキル化されたナフタレン又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族炭化水素もしくは脂肪族環式炭化水素の例えば、パラフィンもしくはシクロヘキサン、アルコールの例えば、エタノール、プロパノール又はブタノール、それらのグリコール及びエーテル及びエステルの例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチル又はエチルエーテル、ケトンの例えば、シクロヘキサンノン、イソフォロン又はジアセトンアルコール、強度極性溶媒の例えば、N−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド又はN,N−ジメチルホルムアミド、水、エポキシ化された又はエポキシ化されていない植物油の例えば、エポキシ化された又はエポキシ化されていないナタネ油、カスター油、ココナッツ油又ダイズ油、及びシリコーン油である。
【００９１】
固体担体であって、粉塵及び分散可能粉末のために使用される固体担体は、原則として、標準的な天然の岩石粉末の例えば、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルガイトである。非常に分散性の高いケイ酸又は非常に分散性の高い吸着性ポリマーも、物理特性を向上させるために加えられて良い。粒状吸着性顆粒担体は多孔質型であり、例えば、軽石、破壊されたレンガ、海泡石又はベントナイトであり、そして非吸着性担体物質は、軽石又は砂である。天然の多くの無機又は有機粒状物質、特に白雲石又は粉砕された植物残さが更に使用されて良い。
【００９２】
表層活性物質は、処方される活性化合物の性質に依存して、優れた乳化、分散及び可湿特性を伴う、非イオン性、陽イオン性及び／もしくは陰イオン性界面活性剤もしくは界面活性剤混合物である。下に列挙した界面活性剤は例示のみと解され；調剤技術において通常使用されている多くの他の界面活性剤及び本発明に適したものが関連刊行物中に記載されている。
【００９３】
非イオン性界面活性物質は、詳細に、脂肪族又は環式脂肪族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、それは３〜３０個のグリコールエーテル基及び８〜２０の炭素原子を（脂肪族）炭化水素基中に、そして６〜１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル基中に含むことができる。更に適した物質は、水溶性酸化ポリエチレン添加物であり、２０〜２５０個のエチレングリコールエーテル基及び１０〜１００個のプロピレングリコールエーテル基を含み、プロピレングリコール上、エリレンジアミノポリプロピレングリコール及びアルキルポリプロピレングリコールはアルキル鎖中に１〜１０個の炭素原子を有する。通常例示される化合物は、プロピレングリコール１単位あたり１〜５エチレングリコール単位を含む。例は、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、カスター油ポリグリコールエーテル、酸化ポリプロピレン−ポリエチレン添加物、トリブチルフェノキシポリ−エトキシエタノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。他の物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルの例えば、ポリオキシエチレンソルビタントリオレアートである。
【００９４】
陽イオン性界面活性剤は、詳細に、第四アンモニウム塩であり、それは置換基として、８〜２２個のC原子を有するアルキル基を１個以上含み、そして更なる置換基として、低級の、ハロゲン化されていないかあるいはハロゲン化されているアルキル、ベンジル又は低級ヒドロキシアルキルを含む。この塩は好適にハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にある。例は、ステアリル−トリメチル−アンモニウムクロリド及びベンジル−ジ−（２−クロロエチル）−エチル−アンモニウムブロミドである。
【００９５】
適切な陰イオン性界面活性剤は、水溶性の石鹸及び水溶性の合成界面活性化合物の両方であって良い。適切な石鹸は、高級脂肪酸（C10〜C22）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及び置換された又は置換されていないアンモニウム塩の例えば、オレイン酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩、又は天然に生じる脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩であり、それは、例えばココナッツ油又はトール油から獲得されて良く；そして更に脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。しかしながら、合成界面活性剤は、一層頻繁に使用されており、詳細には、脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化されたベンゾイミダゾール誘導体又はアルカリスルホン酸塩である。脂肪スルホン酸塩及び脂肪硫酸塩は、原則としてアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もしくは置換された又は置換されていないアンモニウム塩の形態にあり、そして一般に、８〜２２個のC原子のアルキル基を有し、アルキルとしてはアシル基のアルキル成分も挙げられ；例は、リグニン硫酸の、ドデシル硫酸エステルの、又は天然に生じる脂肪酸から調製した脂肪アルコール硫酸塩混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。これらには、硫酸エステルの塩及び脂肪アルコールエチレン酸化物添加物のスルホン酸の塩も含まれる。スルホン化されたベンゾイミダゾール誘導体は好適に２個のスルホン酸基及び約８〜２２個のC原子を有する脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホン酸塩は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の又はナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド濃縮産物のナトリウム、もしくはカルシウムもしくはトリエタノールアンモニウム塩である。対応するリン酸塩、例えば、p−ノニルフェノール−（４〜１４）−エチレンオキシド添加物又はリン脂質のリン酸エステルの塩なども更に使用されて良い。
【００９６】
組成物は原則として、０.１〜９９％の、詳細には０.１〜９５％の活性化合物をそして１〜９９.９％の、詳細には、少なくとも、５〜９９.９％の固体状又は液体状補助物質を含んで成り、原則的に組成物の０〜２５％、詳細には０.１〜２０％が界面活性剤であることが可能である（％は各場合、重量％である）。濃縮組成物は市販の製品として一層好適であり、エンドユーザーは原則的に、活性化合物を非常に低濃度で含んで成る組成物を使用する。好適な組成物は、詳細に以下のものからなる（％＝重量％）。
【００９７】
【表１】
2006515849.tif 000010
【００９８】
本発明の化合物は更なる固体状又は液体状のアジュバントを含んでなっても良く、それは例えば、安定化剤の例えば、植物油又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化されたココナッツ油、ナタネ油又はダイズ油）、消泡剤の例えば、シリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤及び/もしくは増粘剤並びに肥料もしくは他の活性成分を特別な効果の例えば、ノミ駆除、殺細菌、殺真菌、殺線形動物、殺軟体動物又は選定の殺生物効果を獲得するために含んで成りうる。
【００９９】
本発明の作物保護製品は、アジュバントの不在下で、例えば粉砕、篩い分け及び／又は所定の粒子サイズにするために固体状活性成分をもしくは活性成分の混合物を圧縮することによってそして１以上のアジュバントの存在下で、例えば、活性成分をもしくは活性成分の混合物を１もしくは複数のアジュバントと密接に混合及び/もしくは粉砕することにより、公知の方法において調製されている。本発明は、本発明の組成物を調製するための方法及びそれら組成物の調製における式（Ｉ）の化合物の使用にも関連する。
【０１００】
本発明は、作物保護製品の適用の方法、即ち、例に挙げた種類の害虫をコントロールするための方法の例えば、スプレー、噴霧化、粉塵化、被覆、ドレッシング、散布又は注ぎに関連し、それは意図された目的及び主流の状況に従って選択され、そして例に挙げた種類の害虫をコントロールするための組成物の使用にも関連する。濃度の典型的な割合は、０.１〜１０００ppm、好適には０.１〜５００ppmの活性成分である。haあたりの適用の割合は、一般に、１〜２０００gの活性成分/ha、特に１０〜１０００g/ha、好適には２０〜６００g/haであり；一層特に２０〜１００g/haである。
【０１０１】
作物保護の分野における好適な適用の方法は、植物の葉群に対する適用であり（葉群適用）、適用の頻度と割合は、件の害虫による感染症のリスクに依存する。しかし、活性成分は、植物のある場所に液体製剤が浸透した場合又は活性成分が植物のある場所へと固体形態において組み込まれる場合、例えば、土壌中に、例えば顆粒形態において組み込まれた場合（固体適用）、根を通じて植物に浸透させることができる（全身適用）。田んぼの稲作物の場合、かかる粒子は計量された量で洪水した田において適用されて良い。
【０１０２】
本発明の作物保護製品は、植物繁殖物質、例えば、種子の例えば、果実、塊茎又は小粒、切り枝を、動物害虫に対して保護するためにも適している。繁殖物質は植える前に前記組成物で処理されて良く：例えば、種子が播かれる前に下準備されて良い。本発明の活性成分は、小粒に対して、種子を液体製剤に浸すかあるいはそれらを固体製剤でコーティングすることによって適用されても良い（コーティング）。前記組成物は、例えば、繁殖物質が植えられている場合、植える部位、例えば播種の間に種の畝に対して適用されて良い。本発明は、かかる繁殖物質を処理する方法に、そして植物繁殖物質をそのように処理する方法に関連する。
【０１０３】
以下の例は、説目のためにある。それらは本発明を限定しない。温度は℃であり；溶媒の混合比は体積部である。スペクトルに関連するデータ中、DMSOはジメチルスルホキシドを示し、sは一重項を示し、tは三重項を示し、dは二重項を示し、qは四重項を示し、そしてmは多重項を示す。
【実施例】
【０１０４】
調製例
下の例において、アベルメクチンB1誘導体（アベルメクチンB1a及びB1b誘導体の混合物）の調製例を記載している。B1b誘導体は、当該混合物の一般に、たったの約５〜１０重量％を示し、その理由は、通常、B1a誘導体の結合のみがNMRスペクトルにおいて検出できうるからだ。
【０１０５】
化合物は多くの場合、アベルメクチンB1a及びB1b誘導体の混合物の形態にあり、典型的な物理データの例えば、融点又は屈折率による特性決定を使用することは殆どない。その理由は、化合物を、クロマトグラフィーによる精製後にNMRスペクトル分析するかあるいは、HPLC（高分解液体クロマトグラフィー）による分析において特定された保持時間を参照することによって特性決定するからだ。調製例の物理データ中の用語「B1a」は、主成分（R1はsec-ブチルである）をいう。「B1b」は第二の成分（ここでR1はイソプロピルである）を示す。B1a誘導体についてのみ保持時間が与えられている化合物の場合、B1b誘導体の割合が少ないことにより、B1b成分に関する保持時間を特定することは不可能である。B1a成分及びB1b成分の正確な構造の配置を、マススペクトロメトリーによって行っている。
【０１０６】
以下の方法をHPLC分析のために使用した。
【０１０７】
【表２】
2006515849.tif 000011
【０１０８】
化合物のクロマトグラフィーのために使用したYMC−Pack ODS−AQカラムは、YMC、Alte Raesfelderstrasse 6，46514 Schermbeck, Germanyにより生産されている。
【０１０９】
物理データの情報中で使用した略記は以下の意味を有する。
s：一重項、MHz：メガヘルツ、brs：ブロード一重項；t：三重項；m：多重項；d：二重項；J：総合定数；bd：ブロード二重項；LCMS：液体クロマトグラフィーマススペクトロメトリー；tRT：保持時間（min）；M＋H：質量ピーク＋H；M＋Na：質量ピーク＋Naである。TBDMSは例中で基−Si(CH3)2(tert-ブチル)を示す。溶媒の混合比を体積部で与えている。「エーテル」とはジエチルエーテルと解される。
【０１１０】
実施例P.１：４”−O−ベンジルオキシメチル−アベルメクチンB1
【化８】
2006515849.tif 000012
【０１１１】
段階A：１０mlのジクロロメタン中０．５gの５−OTBDMS−アベルメクチンB1及び０．２６gのＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの０℃の溶液に対して、２７６mgの塩化ベンジルオキシメチチルを加えた。この混合物を３５℃で１２時間に渡り撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水中へと注いで、酢酸エチルで抽出し、Na2SO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮し、粗製の５−OTBDMS−４”−O−ベンジルオキシメチル−アベルメクチンB1（次のように直接使用した）を提供した。
【０１１２】
段階B：１０mlのテトラヒドロフラン中５−OTBDMS−４”−O−ベンジルオキシメチル−アベルメクチンB1（段階Aで獲得した）溶液に対して、２．２mlのHF−ピリジン溶液（２５gの７０％HF−ピリジン、２７．５mlのテトラヒドロフラン及び１２．５mlのピリジンからなる）を加え、そしてこの混合物を室温で１２時間に渡り撹拌して、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；有機相を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。残留物を調製用HPLC（preparative HPLC）によって精製し、４”−O−ベンジルオキシメチル−アベルメクチンB1（LCMS：B1a：tRT：12.16min，1015（M＋Na））を提供した。
【０１１３】
実施例P.２：４”−エピ−O−（２−メトキシエトキシメチル）−アベルメクチンB1
【化９】
2006515849.tif 000013
【０１１４】
段階A：５mlのジクロロメタン中０．３gの５−OTBDMS−４”−エピ−アベルメクチンB1及び０．３１gのＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの０℃の溶液に対して、０．２１mlの２−メトキシ−エトキシメチルクロリドを加えた。この混合物を還流温度で６時間に渡り撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水中へと注いで、酢酸エチルで抽出し、Na2SO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮し、粗製の５−OTBDMS−４”−エピ−O−（２−メトキシエトキシメチル）−アベルメクチンB1（次のように直接使用した）を提供した。
【０１１５】
段階B：１０mlのテトラヒドロフラン中５−OTBDMS−４”−エピ−O−（２−メトキシエトキシメチル）−アベルメクチンB1の溶液に対して、３．５mlのHF−ピリジン溶液（２５gの７０％HF−ピリジン、２７．５mlのテトラヒドロフラン及び１２．５mlのピリジンからなる）を加え、そしてこの混合物を５０℃で２．５時間に渡り撹拌して、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；有機相を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル ヘキサン/酢酸エチル １/１）によって精製し、４”−エピ−O−（２−メトキシエトキシメチル）−アベルメクチンB1（LCMS：B1a：tRT：9.37min，983.5（M＋Na），961.6（M＋H）；B1a：tRT：8.65min，969.5（M＋Na））を提供した。
【０１１６】
実施例P.３：４’−O−ブトキシメチル−アベルメクチンB1モノサッカライド
【化１０】
2006515849.tif 000014
【０１１７】
段階A：ジクロロメタン（５ml）中５−OTBDMS−４’アベルメクチンB1モノサッカライド（４２０mg）及びN,N−ジイソプロピルアミン（０．４ml）の室温での溶液に対して、クロロメチルn−ブチルエーテル（２２０mg）を加えた。この混合物を３５℃で２４時間に渡り撹拌して、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；Mg2SO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン/酢酸エチル ４/１）により精製し、５−OTBDMS−４’−O−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（マススペクトル及びNMRスペクトルによって特性決定している）を提供した。
【０１１８】
段階B：メタノール（５ml）中５−OTBDMS−４’−O−ブトキシメチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（２００mg）の０℃の溶液に対して、メタンスルホン酸（０．０２ml）を加えた。この反応混合物を１時間に渡り撹拌して、飽和重炭酸ナトリウムへとに注ぎ、酢酸エチルで抽出し；Mg2SO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン/酢酸エチル ３/０）により、４’−O−ブトキシメチル−アベルメクチンB1モノサッカライドを提供した。
【０１１９】
４’−O−ブトキシメチル−アベルメクチンB1モノサッカライド：B1a C46H70O12，MW：814.5. LCMS：tRT,：11.4 min, 837.3 (M+Na); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) 選択データ、δH (ppm): 3.15 (t, J=8.5 Hz, 1H, CH-4'), 3.28 (m, 1H, CH-2), 3.44 (s, 3H, OCH3). B1b C45H68O12, MW: 800.5. LCMS: tRT,: 10.6 823.5 (M+Na);
【０１２０】
実施例P.４：４’−O−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド
【化１１】
2006515849.tif 000015
【０１２１】
段階A：ジクロロメタン（５ml）中５−OTBDMS−アベルメクチンB1モノサッカライド（４２２mg）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．９ml）の溶液に対して、室温で１−アセトキシ−２−クロロメトキシエタン（６１０mg）を加えた。この混合物を４５℃で３２時間に渡り撹拌した。この混合物を塩水へと注いで、酢酸エチルで抽出し、MgSO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル ヘキサン/酢酸エチル ４/１）によって粗製して、５−OTBDMS−４’−O−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1（マススペクトル及びNMRスペクトルで特性決定している）を提供した。
【０１２２】
段階B：テトラヒドロフラン（５ml）中５−OTBDMS−４’−O−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（３８４ml）の溶液に対して、ピリジン（０．２ml）及び７０％HF−ピリジン溶液（０．２ml）を加えた。この混合物を１８時間に渡り室温で撹拌して、水性NaHCO3（５０％）に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；MgSO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン/酢酸エチル １/１）により、４’−O−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（マススペクトル及びNMRスペクトルで特性決定している）を提供した。
【０１２３】
４’−O−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド：B1a C46H68O14，MW：844.5. LCMS：tRT,：8.49 min, 867.5 (M+Na); B1b C45H66O12, MW: 830.5. LCMS: tRT,: 7.82 min, 853.5 (M+Na).
【０１２４】
実施例P.５：４’−O−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド
【化１２】
2006515849.tif 000016
【０１２５】
段階A：０℃に冷却した中５−OTBDMS−４’−O−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（４１０mg）のメタノール溶液（１０ml）に対して、水酸化アンモニウム（２ml，H2O中２５％）を加えた。この混合物を室温で４時間に渡り撹拌し、そしてin vacuoで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル ヘキサン/酢酸エチル １/１）によって、４’−O−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1（マススペクトル及びNMRスペクトルで特性決定している）を提供した。
【０１２６】
段階B：テトラヒドロフラン（２ml）中５−OTBDMS−４’−O−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（１４０mg）の溶液に対して、ピリジン（８０μl）及び７０％HF−ピリジン溶液（８０μl）を加えた。この混合物を５日に渡り室温で撹拌して、水性NaHCO3（５０％）に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；MgSO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン/酢酸エチル ３/７）により、４’−O−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（マススペクトル及びNMRスペクトルで特性決定している）を提供した。
【０１２７】
４’−O−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド：B1a C44H66O13，MW：802.5. LCMS：tRT,：6.99 min, 825.4 (M+Na); B1b C43H64O13, MW: 788.4. LCMS: tRT,: 6.35 min, 811.4 (M+Na).
【０１２８】
実施例P.６：４’−O−（１−メトキシメトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド
【化１３】
2006515849.tif 000017
【０１２９】
段階A：ジクロロメタン（５ml）中５−OTBDMS−４’−O−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（１３８mg）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルエミン（９０μl）の室温の溶液に対して、クロロメチルエーテル（２９μl）を加えた。この混合物を３５℃で２０時間に渡り撹拌した。この混合物を水に注いで、ジクロロメタンで抽出し、MgSO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル ７/３）によって精製して、５−OTBDMS−４’−O−（１−メトキシメトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1（マススペクトル及びNMRスペクトルで特性決定している）を提供した。
【０１３０】
段階B：テトラヒドロフラン（１．５ml）中５−OTBDMS−４’−O−（１−メトキシメトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（１００mg）の溶液に対して、ピリジン（５０μl）及び７０％HF−ピリジン溶液（５０μl）を加えた。この混合物を４８時間に渡り室温で撹拌して、水性NaHCO3に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、MgSO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン/酢酸エチル １/１）により、４’−O−（１−メトキシメトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（マススペクトル及びNMRスペクトルで特性決定している）を提供した。
【０１３１】
４’−O−（１−メトキシメトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド：B1a C46H70O14，MW：846.5. LCMS：tRT,：8.73 min, 869.4 (M+Na); B1b C45H68O14, MW: 832.5. LCMS: tRT,: 7.89 min, 855.4 (M+Na).
【０１３２】
実施例P.７：４’−O−（１−アジド−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド
【化１４】
2006515849.tif 000018
【０１３３】
段階A：０℃に冷却したＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（７ml）中５−OTBDMS−４’−O−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（６４２mg）の室温の溶液に対して、トリフェニルフォスフィン（５５１mg）及びテトラブロモエタン（６９６mg）を加えた。この混合物を０．５時間に渡り撹拌し、その後アジ化ナトリウム（２２８mg）を加えた。この反応混合物を４０℃で１時間に渡り撹拌し、そして水に注いで、酢酸エチルで抽出し、MgSO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル ５/１）によって精製して、５−OTBDMS−４’−O−（１−アジド−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（マススペクトル及びNMRスペクトルで特性決定している）を提供した。
【０１３４】
段階B：テトラヒドロフラン（２．０ml）中５−OTBDMS−４’−O−（１−アジド−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（９８mg）の溶液に対して、ピリジン（５０μl）及び７０％HF−ピリジン溶液（５０μl）を加えた。この混合物を４８時間に渡り室温で撹拌して、水性NaHCO3に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；MgSO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル １/１）により、４’−O−（１−アジド−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（マススペクトル及びNMRスペクトルで特性決定している）を提供した。
【０１３５】
４’−O−（１−アジド−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド：B1a C44H65N3O12，MW：827.5. LCMS：tRT,：9.76 min, 850.5 (M+Na); B1b C43H63N3O12, MW: 813.4. LCMS: tRT,: 9.01 min, 836.4 (M+Na).
【０１３６】
実施例P.８：４’−O−（１−アミノ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド
【化１５】
2006515849.tif 000019
【０１３７】
段階A：４’−O−（１−アジド−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライドの溶液に対してトリメチルフォスフィン（１５０μl，テトラヒドロフラン中１．０M）及び水（３０μl）を加えた。この混合物を室温で４８時間に渡り撹拌し、水に注いで、酢酸エチルで抽出し、MgSO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル ５/１）によって精製して、４’−O−（１−アミノ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（マススペクトル及びNMRスペクトルで特性決定している）を提供した。
【０１３８】
実施例P.９：４’−O−（１−アミノ−エトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド：B1a C44H67NO12，MW：801.5. LCMS：tRT,：4.11 min, 802.5 (M+Na).
【化１６】
2006515849.tif 000020
【０１３９】
段階A：５−OTBDMS−ベルメクチンB1モノサッカライド（１.０g）、酢酸水銀（１９０mg）及びエチルビニルエーテル（１０ml）の混合物を８時間に渡り還流させた。この混合物を水性Na2CO3に注いで、そして酢酸エチルで抽出した。Na2SO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮して、５−OTBDMS−４’−O−ビニル−アベルメクチンB1モノサッカライド（マスクトル及NMRスペクトルで特性決定している）を提供した。
【０１４０】
段階B：メタノール中５−OTBDMS−４’−O−ビニル−アベルメクチンB1モノサッカライド（２００mg）の溶液に対してＮ−ブロモスクシンイミド（４６mg）を加えた。室温で２４時間に渡り撹拌した後、溶媒をin vacuoで除去し、立体異性体の混合物として５−OTBDMS−４’−O−（１−ブロモメチル−１−メトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（マスクトル及NMRスペクトルで特性決定している）を提供した。
【０１４１】
５−OTBDMS−４’−O−（１−ブロモメチル−１−メトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド：B1a C50H79BrO12Si，MW：978.5. LCMS：異性体１：tRT,：14.94 min, 979.5 (M+H); 異性体２：ｔRT, 14.64 min., 1001.4 (M+Na).
【０１４２】
段階C：THF（２．０ml）中５−OTBDMS−４’−O−（１−ブロモメチル−１−メトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（２００mg）の溶液に対して、ピリジン（５０μl）及び７０％HF−ピリジン溶液（１００μl）を加えた。この混合物を４８時間に渡り室温で撹拌して、飽和水性NaHCO3に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；MgSO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル １/１）により、４’−O−（１−ブロモメチル−１−メトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド（マススペクトル及びNMRスペクトルで特性決定している）を提供した。
【０１４３】
４’−O−（１−ブロモメチル−１−メトキシ）メチル−アベルメクチンB1モノサッカライド：B1a C44H65BrO12，MW：864.4. LCMS：異性体１：tRT,：10.56 min, 865.4 (M+H); 異性体２：ｔRT, 10.35 min., 865.4 (M+Na).
【０１４４】
実施例P.１０：４’−エピ−O−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンB1モノサッカライド
【化１７】
2006515849.tif 000021
【０１４５】
段階A：４mlのCH2Cl2中５−OTBDMS−４’−エピ−アベルメクチンB1モノサッカライド（５００mg）、３，４−ジヒドロ−２−Ｈ−ピラン（８０．７μl）及びピリジニウム−（トルエン−４−スルホネート）（１４．９mg）の混合物を室温で６時間に渡り撹拌した。この反応混合物を２０mlのジエチルエーテルで希釈し、そして水性NaClで洗浄した。Na2SO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮し、５−OTBDMS−４’−エピ−O−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンB1モノサッカライドの考えられる２つの異性体（フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル４：１）によって分離できうる）（マススペクトル及びNMRスペクトルによって特性決定した）を提供した。
【０１４６】
段階B’：THF（２．５ml）中５−OTBDMS−４’−エピ−O−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンB1モノサッカライド（１４８mg）の第一の異性体の溶液に対してピリジン（２４４μl）及び７０％HF−ピリジン溶液（８３μl）を加えた。この混合物を７２時間に渡り室温で撹拌し、飽和水性NaHCO3中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、Na2SO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。調製用HPLCにより４’−エピ−O−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンB1モノサッカライド（マススペクトル及びNMRスペクトルによって特性決定した）の第一の異性体を提供する。
【０１４７】
４’−epi−O−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンB1aモノサッカライド：C46H68O12，MW：812.5. LCMS：異性体１ tRT, 10.26 min, 813.5 (M+H); 835.5 (M+Na).
【０１４８】
段階B”：THF（１ml）中５−OTBDMS−４’−エピ−O−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンB1モノサッカライド（４６mg）の第二の異性体溶液に対してピリジン（７６μl）及び７０％HF−ピリジン溶液（２６μl）を加えた。この混合物を７２時間に渡り室温で撹拌し、飽和水性NaHCO3中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、Na2SO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。調製用HPLCにより４’−エピ−O−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンB1モノサッカライド（マススペクトル及びNMRスペクトルによって特性決定した）の第二の異性体を提供する。
【０１４９】
４’−epi−O−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンB1aモノサッカライド：C46H68O12，MW：812.5. LCMS：異性体２ tRT, 11.03 min, 813.5 (M+H); 835.5 (M+Na).
【０１５０】
実施例P.１１：４’−O−（［１，４］ジオキサン−２−イル）−アベルメクチンB1モノサッカライド
【化１８】
2006515849.tif 000022
【０１５１】
段階A：８mlのCH2Cl2中の５−OTBDMS−４−アベルメクチンB1モノサッカライド（５００mg）、２−フェニル−スルファニル−［１，４］ジオキサン（１６３mg）及び分子篩（３Å）の混合物を２時間に渡り室温で撹拌した。この反応混合物を−３０℃に冷却し、そしてＮ−ロドスクシンイミド（２６７mg）及びトリフルオロメタンスルホン酸（５．１μl）を加えた。室温で７５分に渡る撹拌後、この反応を、３０mlのCH2Cl2で希釈したエチルジイソプロピルアミン（８．１μl）で止め、そして水性Na2S2O3、水性NaHCO3及び水性NaClで洗浄した。Na2SO4上で乾燥させ、in vacuoで濃縮し、５−OTBDMS−４’−O−（［１，４］ジオキサン−２−イル）−アベルメクチンB1モノサッカライド（フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル３：１）によって単離できうる）（マススペクトル及びNMRスペクトルによって特性決定した）を提供した。
【０１５２】
段階B：THF（０．７ml）中の５−OTBDMS−４’−O−（［１，４］ジオキサン−２−イル）−アベルメクチンB1モノサッカライド（２９mg）の溶液に対してHF−ピリジン溶液（１７５μl）を加えた。この混合物を室温で１８時間に渡り撹拌し、飽和水性NaHCO3中に注いで、酢酸エチルで抽出し、Na2SO4上で乾燥させ、in vacuoで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル１：１）により４’−O−（［１，４］ジオキサン−２−イル）−アベルメクチンB1モノサッカライド（マススペクトル及びNMRスペクトルによって特性決定した）を提供した。
【０１５３】
４’−O−（［１，４］ジオキサン−２−イル）−アベルメクチンB1aモノサッカライド：C45H66O13，MW：814.5. LCMS：tRT, 10.07 min, 815.5 (M+H); 837.4 (M+Na); 832.5 (M+NH4).
【０１５４】
実施例P.１２：４’−O−（ジヒドロ−ピラン−３−オン）−アベルメクチンB1モノサッカライド
【化１９】
2006515849.tif 000023
【０１５５】
段階A：４０mlのメチルピロリジンオン中５−OTBDMS−４−アベルメクチンB1モノサッカライド（７１００mg）、カルボン酸アリルエステル６−フェニルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−３−イルエステル（１０２４０mg）及び２，６−ジ−tert−ブチルピリジン（１８９０μl）の室温での溶液をN−ヨードスクシンイミド（７５６０mg）で４０分処理した。この反応を水性Na2SO3、水性K2CO3及び水の混合物で止めた。水性相をジエチルエーテルで（３回）抽出し、そして有機相を水及び水性NaClで連続して洗浄した。Na2SO4上で乾燥させ、in vacuoで濃縮し、そして４’−O−（３−アリルオキシカルボニル−ジヒドロ−ピラン）−アベルメクチンB1モノサッカライド（フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−ジエチルエーテル１：０〜０:１）により単離できる）（マススペクトル及びNMRスペクトルで特性決定した）の３種のエピマーの混合物を提供する。代わりに、それらを次の段階の混合物として維持している。
【０１５６】
段階B：５０mlのテトラヒドロフラン中４’−O−（３−アリルオキシカルボニル−ジヒドロ−ピラン）−アベルメクチンB1モノサッカライド（５４３００mg）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）−パラジウム（２８７０mg）、トリフェニルフォスフィン（２５８０mg）、ブチルアミン（７４６０μL）及びギ酸の混合物を室温で４時間に渡り撹拌した。この反応混合物を水性NaHCO3及び酢酸エチルの混合物に注いだ。水相を酢酸エチルで抽出し、Na2SO4上で乾燥させ、in vacuoで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル３：２）により、４’−O−（ジヒドロ−ピラン−３−オル）−アベルメクチンB1モノサッカライド（フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−ジエチルエーテル１：０〜０:１）により単離できる）（マススペクトル及びNMRスペクトルで特性決定した）を提供する。
【０１５７】
段階C：−７５℃で撹拌した３０mlの塩化メチレン中、塩化オキサリルを含有する溶液（１０１０μL）に対して、１０mLの塩化メチレン中に溶かしたDMSO（１３９０μl）を１０分間加えた。次いで、２０mLの塩化メチレン中に溶かした４’−O−（ジヒドロ−ピラン−３−オル）−アベルメクチンB1モノサッカライド（７５５０mg）を１５分の時間に渡り−７５℃で加えた。この混合物をこの温度で３０分に渡り撹拌し、そしてとりエチルエミン（３５６０μL）を加えた。この混合物を更なる１０分に渡り−７５℃で撹拌し、次いでこの反応混合物を０℃にした。この反応を水性NaHCO3で止め、そして水相をジエチルエーテル（×３）で抽出した。有機相をNa2SO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル１：３）により４’−O−（ジヒドロ−ピラン−３−オン）−アベルメクチンB1モノサッカライド（マススペクトル及びNMRスペクトルで単離して特性決定した）を提供した。
【０１５８】
段階D：  THF（２．５ml）中４’−O−（ジヒドロ−ピラン−３−オン）−アベルメクチンB1モノサッカライド（９０mg）の溶液に対してHF−ピリジン溶液（５００μl）を加えた。この混合物を１８時間に渡り室温で撹拌し、飽和水性NaHCO3中へと注いで、酢酸エチルで抽出し、有機相をNa2SO4上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−ジエチルエーテル１：２〜０：１）により４’−O−（ジヒドロ−ピラン−３−オン）−アベルメクチンB1モノサッカライド（単離できる）（マススペクトル及びNMRスペクトルで特性決定した）を提供した。
【０１５９】
４’−O−（ジヒドロ−ピラン−３−オン）−アベルメクチンB1モノサッカライド：
第一のエピマー：B1a C46H66O13，MW：826.5. LCMS：tRT, 11.69 min, 827.5 (M+H); 849.3 (M+Na).
第二のエピマー：B1a C46H66O13，MW：826.5. LCMS：tRT, 10.94 min, 849.4 (M+Na); 844.5 (M+NH4).
【０１６０】
実施例P.13：表に列挙した化合物は上記の調製例に類似してかあるいは当業者に周知の他の方法によって調製できうる。
【０１６１】
表１：式：
【化２０】
2006515849.tif 000024
（式中、R1はsec−ブチル（B1a）又はイソプロピル（B1b）であり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−でありそしてQは水素である）
の化合物。
【０１６２】
【表３】
2006515849.tif 000025
【０１６３】
【表４】
2006515849.tif 000026
【０１６４】
【表５】
2006515849.tif 000027
【０１６５】
表２：式：
【化２１】
2006515849.tif 000028
（式中、R1はsec−ブチル（B1a）又はイソプロピル（B1b）であり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−でありそしてQは水素である）
の化合物。
【０１６６】
【表６】
2006515849.tif 000029
【０１６７】
【表７】
2006515849.tif 000030
【０１６８】
表３：式：
【化２２】
2006515849.tif 000031
（式中、R1はsec−ブチル（B1a）又はイソプロピル（B1b）であり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−でありそしてQは水素である）
の化合物。
【０１６９】
【表８】
2006515849.tif 000032
【０１７０】
【表９】
2006515849.tif 000033
【０１７１】
【表１０】
2006515849.tif 000034
【０１７２】
表４：式
【化２３】
2006515849.tif 000035
（式中、R1はsec−ブチル（B1a）又はイソプロピル（B1b）であり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−でありそしてQは水素である）
の化合物。
【０１７３】
【表１１】
2006515849.tif 000036
【０１７４】
【表１２】
2006515849.tif 000037
【０１７５】
【表１３】
2006515849.tif 000038
【０１７６】
表A：式（Ｉ）の化合物
【表１４】
2006515849.tif 000039
【０１７７】
【表１５】
2006515849.tif 000040
【０１７８】
【表１６】
2006515849.tif 000041
【０１７９】
【表１７】
2006515849.tif 000042
【０１８０】
表５：式（Ia）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１８１】
表６：式（Ia）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１８２】
表７：式（Ia）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１８３】
表８：式（Ia）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【化２４】
2006515849.tif 000043
R1がsec−ブチルである誘導体に関するHPLC分析の保持時間：１３．８３min
R1がイソプロピルである誘導体に関するHPLC分析の保持時間：１３．４０min
【０１８４】
表９：式（Ia）（式中、R1はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１８５】
表１０：式（Ia）（式中、R1はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１８６】
表１１：式（Ia）（式中、R1はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【化２５】
2006515849.tif 000044
HPLC分析の保持時間：１２．４３min
【０１８７】
表１２：式（Ia）（式中、R1はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１８８】
表１３：式（Ia）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１８９】
表１４：式（Ia）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１９０】
表１５：式（Ia）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【化２６】
2006515849.tif 000045
HPLC分析の保持時間：１３．３７min
【０１９１】
表１６：式（Ia）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１９２】
表１７：式（Ia）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１９３】
表１８：式（Ia）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１９４】
表１９：式（Ia）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１９５】
表２０：式（Ia）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１９６】
表２１：式（Ia）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１９７】
表２２：式（Ia）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１９８】
表２３：式（Ia）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０１９９】
表２４：式（Ia）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２００】
表２５：式（Ia）（式中、R1はｉ−プロピルあり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２０１】
表２６：式（Ia）（式中、R1はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２０２】
表２７：式（Ia）（式中、R1はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２０３】
表２８：式（Ia）（式中、R1はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２０４】
表２９：式（Ib）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２０５】
表３０：式（Ia）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２０６】
表３１：式（Ib）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２０７】
表３２：式（Ia）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２０８】
表３３：式（Ib）（式中、R1はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２０９】
表３４：式（Ia）（式中、R1はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２１０】
表３５：式（Ib）（式中、R1はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【化２７】
2006515849.tif 000046
HPLC分析における保持時間：１１．３６min
【０２１１】
表３６：式（Ib）（式中、R1はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２１２】
表３７：式（Ib）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２１３】
表３８：式（Ib）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２１４】
表３９：式（Ib）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【化２８】
2006515849.tif 000047
HPLC分析における保持時間：１２．５９min
【０２１５】
表４０：式（Ib）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２１６】
表４１：式（Ib）（式中、R1はエチルであり、Ａ−ＢはQはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２１７】
表４２：式（Ib）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２１８】
表４３：式（Ib）（式中、R1は１エチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２１９】
表４４：式（Ib）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２２０】
表４５：式（Ib）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２２１】
表４６：式（Ib）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２２２】
表４７：式（Ib）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２２３】
表４８：式（Ib）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２２４】
表４９：式（Ib）（式中、R1はプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２２５】
表５０：式（Ib）（式中、R1はプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２２６】
表５１：式（Ib）（式中、R1はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２２７】
表５２：式（Ib）（式中、R1はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２２８】
表５３：式（Ic）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２２９】
表５４：式（Ic）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２３０】
表５５：式（Ic）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２３１】
表５６：式（Ib）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２３２】
【表１８】
2006515849.tif 000048
【０２３３】
表５７：式（Ic）（式中、R1はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２３４】
【表１９】
2006515849.tif 000049
【０２３５】
表５８：式（Ic）（式中、R1はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２３６】
表５９：式（Ic）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２３７】
【表２０】
2006515849.tif 000050
【０２３８】
表６０：式（Ic）（式中、R1はシクロへキシルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２３９】
表６１：式（Ic）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２４０】
【表２１】
2006515849.tif 000051
【０２４１】
表６２：式（Ic）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２４２】
表６３：式（Ic）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２４３】
【表２２】
2006515849.tif 000052
【０２４４】
表６４：式（Ic）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２４５】
表６５：式（Ic）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２４６】
表６６：式（Ic）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２４７】
表６７：式（Ic）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２４８】
表６８：式（Ic）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２４９】
表６９：式（Ic）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２５０】
表７０：式（Ic）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２５１】
表７１：式（Ic）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２５２】
表７２：式（Ic）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２５３】
表７３：式（Ic）（式中、R1はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２５４】
表７４：式（Ic）（式中、R1はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２５５】
表７５：式（Ic）（式中、R1はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２５６】
表７６：式（Ic）（式中、R1はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２５７】
表７７：式（Id）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２５８】
表７８：式（Id）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２５９】
表７９：式（Id）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２６０】
表８０：式（Id）（式中、R1はsec−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２６１】
表８１：式（Id）（式中、R1はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２６２】
表８２：式（Id）（式中、R1はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２６３】
表８３：式（Id）（式中、R1はシクロへキシルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２６４】
表８４：式（Id）（式中、R1はシクロへキシルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２６５】
表８５：（Id）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２６６】
表８６：式（Id）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２６７】
表８７：式（Id）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２６８】
表８８：式（Id）（式中、R1は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２６９】
表８９：式（Id）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２７０】
表９０：式（Id）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２７１】
表９１：式（Id）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２７２】
表９２：式（Id）（式中、R1はエチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２７３】
表９３：式（Id）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２７４】
表９４：式（Id）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２７５】
表９５：式（Id）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２７６】
表９６：式（Id）（式中、R1はメチルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２７７】
表９７：式（Id）（式中、R1はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２７８】
表９８：式（Id）（式中、R1はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはTBDMSであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２７９】
表９９：式（Id）（式中、R1はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−CH＝CH−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２８０】
表１００：式（Id）（式中、R1はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−CH2−CH2−であり、QはHであり、そして各化合物に関する置換基R2及びR3の組み合わせは表Aの行A.１〜A.７９に対応する）の化合物。
【０２８１】
穀物の収穫において使用すための製剤の例（％＝重量％）
例F１：乳化可能濃縮物
【表２３】
2006515849.tif 000053
【０２８２】
例F２：溶液
【表２４】
2006515849.tif 000054
【０２８３】
例F３：顆粒
【表２５】
2006515849.tif 000055
【０２８４】
例F４：可湿粉末
【表２６】
2006515849.tif 000056
【０２８５】
例F５：乳化可能濃縮物
【表２７】
2006515849.tif 000057
【０２８６】
例F６：押し出し顆粒
【表２８】
2006515849.tif 000058
【０２８７】
例F７：コーティングした顆粒
【表２９】
2006515849.tif 000059
【０２８８】
例F８：懸濁濃縮物
【表３０】
2006515849.tif 000060
【０２８９】
生物学的例：
例B１：スポドプテラ・リットラリスに対する活性
若いダイズ植物に、１２．５ppmの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーし、その後、当該スプレーコーティングが乾いた後、当該植物にスポドプテラ・リットラリスのイモムシを１０匹、第一段階において住まわせ、そしてプラスチック容器に置いた。３日後、集団の％減少及び摂食傷害の減少（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較することによって決定した。
【０２９０】
前記表の化合物はこの試験において優れた活性を示した。特に化合物１．５、１．６、２．６、３．２、３．５、３．６、３．８、３．１９、４．８及び４．１８がこの試験において８０％を超える活性を示した。
【０２９１】
実施例B２：スポドプテラ・リットラリスに対する活性（全身性）
ダイズ苗を試験溶液に配置した。６日後、葉を切除し、ペトリ皿中の湿ったろ紙上に配置し、そして１２〜１５匹のスポドプテラ・リットラリスの幼虫をL1段階において感染させた。４日後、集団の％減少及び摂食傷害の減少（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較することによって決定した。
【０２９２】
前記表の化合物がこの試験において優れた活性を示した。特に化合物２．６、３．６、３.１９、４．８及び４．１８がこの試験において８０％を超える活性を示した。
【０２９３】
実施例B３：ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）に対する活性
３０〜３５個のヘリオチス・ビレセンスの卵（０〜２４時間齢）をペトリ皿中人工栄養の層上のろ紙上に配置した。次いで０．８mlの試験溶液をこのろ紙上にピペットで滴下した。６日後に評価を行った。集団の％減少（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだ卵と幼虫の数を比較することによって決定した。特に化合物１．５、１．６及び４．８がこの試験において８０％を超える活性を示した。
【０２９４】
前記表の化合物がこの試験において良好な活性を示した。
【０２９５】
実施例B４：プルテラ・キシロステラ（Plutella Xylostella）イモムシに対する活性
若いキャベツ植物に、１２．５ppmの試験化合物及びを含んで成る水性スプレー混合物をスプレーした。当該スプレーコーティングスプレーが乾いた後、当該キャベツ植物にプルテラ・キシロステラのイモムシを１０匹、第一段階において住まわせ、そしてプラスチック容器に置いた。３日後に評価をした。集団の％減少及び摂食傷害の減少（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較することによって決定した。
【０２９６】
前記表の化合物がこの試験において良好な活性を示した。特に、化合物２．５、２．８、４．５、４．６及び４．８がこの試験において８０％を超える活性を示した。
【０２９７】
実施例B５：ジアブロチカ・バルテアータ（Diabrotica balteata）に対する活性
ダイズ苗に、１２．５ppmの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーし、その後、当該スプレーコーティングスプレーが乾いた後、当該ダイスにジアブロチカ・バルテアータの幼虫を１０匹、第二段階において住まわせ、そしてプラスチック容器に置いた。６日後、集団の％減少（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較した。
【０２９８】
前記表の化合物がこの試験において良好な活性を示した。特に、化合物１．５、１．６、２．６及び４．８がこの試験において８０％を超えて有効であった。
【０２９９】
実施例B６：テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）に対する活性
若いマメ植物に、テトラニクス・ウルチカエの混合集団を住まわせ、そして１日後、１２．５ppmの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーした。この植物を２５℃で６日に渡りインキュベートし、その後評価した。集団の減少（％活性）を処理した植物と処理しなかった植物上での死んだ卵、幼虫及び成獣の数を比較することによって決定した。
【０３００】
前記表の化合物はこの試験において優れた活性を示した。特に化合物１．５、１．６、２．６、３．２、３．５、３．６、３．８、３．１９、４．８及び４．１８がこの試験において８０％を超える活性を示した。
【国際調査報告】
2006515849.tif 000062
2006515849.tif 000063
2006515849.tif 000064