(57)【要約】オーロラ２キナーゼの阻害で使用する薬剤の製造における、式（Ｉ）｛式中、ＸはＯ、またはＳ、Ｓ（Ｏ）若しくはＳ（Ｏ）２であるか、あるいはＮＲ６であり、ここでＲ６は水素またはＣ１−６アルキルであり；Ｒ５は、場合により置換された５−員の複素環式環であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、独立して、種々の具体的な部分から選択される｝の化合物、またはその塩、エステル若しくはアミドの使用。特定の化合物は新規であり、これらの化合物は、これらを含有する医薬組成物と共に、記載され、請求される。【化１】2004501914.tif 000088
【特許請求の範囲】
【請求項１】
オーロラ２キナーゼの阻害で使用する薬剤の製造における、式（Ｉ）：
【化１】
2004501914.tif 000073
｛式中、Ｘは、ＯまたはＳ、Ｓ（Ｏ）若しくはＳ（Ｏ）２、またはＮＲ６（ここでＲ６は水素またはＣ１−６アルキルである）であり；
Ｒ５は、場合により置換された５−員の複素環式芳香環であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルキル、−ＮＲ７Ｒ８（ここで、Ｒ７及びＲ８は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素またはＣ１−３アルキルを表す）、または−Ｘ１Ｒ９［ここで、Ｘ１は、直接結合、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＯ、カルボニル、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ１０ＣＯ−、−ＣＯＮＲ１１−、−ＳＯ２ＮＲ１２−、−ＮＲ１３ＳＯ２−または−ＮＲ１４−（ここで、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す）を表し、Ｒ９は、以下の群の一つから選択される：
１）　水素または、非置換であってもよいか若しくはヒドロキシ、フルオロ若しくはアミノから選択される一つ以上の基で置換されていてもよいＣ１−５アルキル；
２）　Ｃ１−５アルキルＸ２ＣＯＲ１５｛式中、Ｘ２は−Ｏ−または−ＮＲ１６−［ここで、Ｒ１５は水素、Ｃ１−３アルキル、またはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表し、Ｒ１６は、Ｃ１−３アルキル、−ＮＲ１７Ｒ１８または−ＯＲ１９［ここで、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表す｝；
３）　Ｃ１−５アルキルＸ３Ｒ２０｛ここで、Ｘ３は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ２１ＣＯ−、−ＣＯＮＲ２２−、−ＳＯ２ＮＲ２３−、−ＮＲ２４ＳＯ２−または−ＮＲ２５−［式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表し、Ｒ２０は、水素、Ｃ１−３アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはＯ、Ｓ及びＮから独立して選択される１〜２個のヘテロ原子をもつ５〜６員の飽和複素環式基を表し、このＣ１−３アルキル基は、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲノ及びＣ１−４アルコキシから選択される１または２個の置換基を保持してもよく、及びこの環式基は、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル及びＣ１−４アルコキシから選択される１または２個の置換基を保持してもよい｝；
４）　Ｃ１−５アルキルＸ４Ｃ１−５アルキルＸ５Ｒ２６｛ここで、Ｘ４及びＸ５は、同一または異なっていてもよく、それぞれ−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ２７ＣＯ−、−ＣＯＮＲ２８−、−ＳＯ２ＮＲ２９−、−ＮＲ３０ＳＯ２−または−ＮＲ３１−［ここで、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］であり、Ｒ２６は水素、またはＣ１−３アルキルを表す｝；
５）　Ｒ３２｛ここで、Ｒ３２は、Ｏ、Ｓ及びＮから独立して選択される、１〜２個のヘテロ原子をもつ（炭素または窒素を介して結合した）５〜６員の飽和複素環式基であり、この複素環式基は、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル及びＣ１−４アルキルスルホニルＣ１−４アルキルから選択される１または２個の置換基を保持してもよい｝；
６）　Ｃ１−５アルキルＲ３２（ここで、Ｒ３２は上記定義通りである）；
７）　Ｃ２−５アルケニルＲ３２（ここで、Ｒ３２は上記定義通りである）；
８）　Ｃ２−５アルキニルＲ３２（ここで、Ｒ３２は上記定義通りである）；
９）　Ｒ３３｛式中、Ｒ３３は、ピリドン基、フェニル基または、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１〜３個のヘテロ原子をもつ（炭素または窒素を介して結合した）５〜６−員の芳香族複素環式基を表し、このピリドン、フェニルまたは芳香族複素環式基は、ヒドロキシ、ハロゲノ、アミノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−４アミノアルキル、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４ヒドロキシアルコキシ、カルボキシ、トリフルオロメチル、シアノ、−ＣＯＮＲ３４Ｒ３５及び−ＮＲ３６ＣＯＲ３７［ここで、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６及びＲ３７は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］から選択される５個以下の置換基を利用可能な炭素原子上に保持してもよい｝；
１０）　Ｃ１−５アルキルＲ３３（ここで、Ｒ３３は上記定義通りである）；
１１）　Ｃ２−５アルケニルＲ３３（ここで、Ｒ３３は上記定義通りである）；
１２）　Ｃ２−５アルキニルＲ３３（ここで、Ｒ３３は上記定義通りである）；
１３）　Ｃ１−５アルキルＸ６Ｒ３３｛ここで、Ｘ６は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ３８ＣＯ−、−ＣＯＮＲ３９−、−ＳＯ２ＮＲ４０−、−ＮＲ４１ＳＯ２−または−ＮＲ４２−［ここで、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表し、Ｒ３３は上記定義通りである｝；
１４）　Ｃ２−５アルケニルＸ７Ｒ３３｛ここで、Ｘ７は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ４３ＣＯ−、−ＣＯＮＲ４４−、−ＳＯ２ＮＲ４５−、−ＮＲ４６ＳＯ２−または−ＮＲ４７−［ここで、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表し、Ｒ３３は上記定義通りである｝；
１５）　Ｃ２−５アルキニルＸ８Ｒ３３｛ここで、Ｘ８は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ４８ＣＯ−、−ＣＯＮＲ４９−、−ＳＯ２ＮＲ５０−、−ＮＲ５１ＳＯ２−または−ＮＲ５２−［ここで、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表し、Ｒ３３は上記定義通りである｝；
１６）　Ｃ１−３アルキルＸ９Ｃ１−３アルキルＲ３３｛ここで、Ｘ９は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ５３ＣＯ−、−ＣＯＮＲ５４−、−ＳＯ２ＮＲ５５−、−ＮＲ５６ＳＯ２−または−ＮＲ５７−［ここで、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６及びＲ５７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表し、Ｒ３３は上記定義通りである｝；及び
１７）　Ｃ１−３アルキルＸ９Ｃ１−３アルキルＲ３２（ここで、Ｘ９及びＲ２８は上記定義通りである）］｝の化合物または、その塩、エステル若しくはアミドの使用。
【請求項２】
オーロラ２キナーゼの阻害処置の必要な、ヒトなどの温血動物におけるオーロラ２キナーゼの阻害方法であって、請求項１に定義の式（Ｉ）の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、若しくはｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解可能なエステルの有効量を前記動物に投与することを含む、前記方法。
【請求項３】
式（ＩＡ）：
【化２】
2004501914.tif 000074
［式中、Ｘは式（Ｉ）に関する定義通りであり；
Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’は、式（Ｉ）に関する定義の如きＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４と等しく、Ｒ５ａは、場合により置換された５−員の複素環式芳香環であり、但し、
（ｉ）　Ｒ５ａがピラゾール基であるとき、上記式（ｋ）、（ＶＩ）の（ＩＩ）の置換基を保持する；
（ｉｉ）　ＸがＮＨであり且つＲ５ａが置換ピラゾロンまたはテトラゾリル基であるとき、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’の少なくとも一つは水素以外である；または
（ｉｉｉ）　ＸがＯであり且つＲ５ａが１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イルであるとき、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’の少なくとも一つは水素以外である］の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、若しくはｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解可能なエステル。
【請求項４】
オーロラ２キナーゼの阻害処置が必要なヒトなどの温血動物におけるオーロラ２キナーゼの阻害方法であって、請求項３に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩若しくはｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解可能なエステルの有効量を前記動物に投与することを含む、前記方法。
【請求項５】
治療によりヒトまたは動物の身体の処置方法で使用するための請求項１または３に記載の化合物。
【請求項６】
医薬的に許容可能なキャリヤと組み合わせた、請求項１または３に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項７】
Ｒ５ａが、以下の：
【化３】
2004501914.tif 000075
［式中、Ｒ６０、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して水素または置換基から選択され、＊は、式（ＩＡ）中の基Ｘへの結合点を示す］からなる群から選択される、請求項３に記載の組成物。
【請求項８】
Ｒ６０、Ｒ６１またはＲ６２が、式（ｋ）：
【化４】
2004501914.tif 000076
［式中、ｐ及びｑは、独立して０または１であり、Ｒ１’及びＲ１”は、独立して、水素、ヒドロキシ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、場合により置換されたアルキル、または場合により置換されたアルケニルであり、ここでＲ１’は、Ｒ１”と一緒になって３〜６員の環を形成することができ、ここでＴはＣ＝Ｏ、ＳＯｎ、Ｃ（＝ＮＯＲ）ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）、Ｃ＝ＮＣＮまたはＣＶ＝ＮＯであるか、ｎ＝０、１、または２であり、Ｖは独立してＲ６３またはＮ（Ｒ６３）Ｒ６４であり、ここでＲ６３及びＲ６４は、独立して、水素、場合により置換されたヒドロカルビルまたは場合により置換されたヘテロサイクリルから選択されるか、Ｒ６３とＲ６４はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環式環を形成する］の基である、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
Ｒ６０、Ｒ６１またはＲ６２は、式：
【化５】
2004501914.tif 000077
［式中、ｐ及びｑは、独立して０または１であり、ｒは０、１、２、３、または４であり、ここでＲ及びＲ’は、独立して、水素、ヒドロキシ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニルであり、ここでＲは、Ｒ’と一緒になって３〜６員の環を形成することができ、ここでＴはＣ＝Ｏ、ＳＯｎ、Ｃ（＝ＮＯＲ）ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）、Ｃ＝ＮＣＮまたはＣＶ＝ＮＯであるか、ｎ＝０、１、または２であり、Ｖは独立してＲ６３またはＮ（Ｒ６３）Ｒ６４であり、ここでＲ６３及びＲ６４は、独立して、水素、場合により置換されたヒドロカルビルまたは場合により置換されたヘテロサイクリルから選択されるか、Ｒ６３とＲ６４はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環式環を形成し；ここでＲ７０は、水素、ヒドロキシ（ｑが０である場合以外）、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、ヒドロキシＣ２−６アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシＣ２−６アルコキシ、アミノＣ２−６アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノＣ２−６アルコキシ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノＣ２−６アルコキシまたはＣ３−７シクロアルキルであるか、Ｒ７０は、式（ＩＩＩ）：
【化６】
2004501914.tif 000078
［式中、Ｊはアリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリルであり、Ｋは結合、オキシ、イミノ、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）イミノ、オキシＣ１−６アルキレン、イミノＣ１−６アルキレン、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）イミノＣ１−６アルキレン、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−または−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−６アルキレンである］の基である、請求項７に記載の組成物。
【請求項１０】
Ｒ５ａが、式：
【化７】
2004501914.tif 000079
［式中、Ｒ６０は、ハロゲン、ＣＮ、またはＣＯＮＲ６３Ｒ６４であり、Ｒ６１は、式（ｋ）：
【化８】
2004501914.tif 000080
［式中、ｐ及びｑは、独立して０または１であり、Ｒ１’及びＲ１”は、独立して、水素、ヒドロキシ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニルであり、Ｒ１’は、Ｒ１”と一緒になって３〜６員の環を形成することができ、ここでＴはＣ＝Ｏ、ＳＯｎ、Ｃ（＝ＮＯＲ）ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）、Ｃ＝ＮＣＮまたはＶ＝ＮＯであるか、ｎ＝０、１、または２であり、Ｖは、独立してＲ６３またはＮ（Ｒ６３）Ｒ６４であり、ここでＲ６３及びＲ６４は、独立して、水素、場合により置換されたヒドロカルビルまたは場合により置換されたヘテロサイクリルから選択されるか、Ｒ６３とＲ６４はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環式環を形成する］である］により表される、請求項７に記載の組成物。
【請求項１１】
Ｒ５ａが、式：
【化９】
2004501914.tif 000081
［式中、Ｒ６０は、ハロゲン、ＣＮ、またはＣＯＮＲ６３Ｒ６４であり、Ｒ６１は、式（ｋ）：
【化１０】
2004501914.tif 000082
［式中、ｐ及びｑは、独立して０または１であり、ｒは０、１、２、３または４であり、Ｒ及びＲ’は、独立して、水素、ヒドロキシ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニルであり、Ｒは、もう一方のＲと一緒になって３〜６員の環を形成することができ、ここでＴはＣ＝Ｏ、ＳＯｎ、Ｃ（＝ＮＯＲ）ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ））、Ｃ＝ＮＣＮまたはＶ＝ＮＯであるか、ｎ＝０、１、または２であり、Ｖは、独立してＲ６３またはＮ（Ｒ６３）Ｒ６４であり、ここでＲ６３及びＲ６４は、独立して、水素、場合により置換されたヒドロカルビルまたは場合により置換されたヘテロサイクリルから選択されるか、Ｒ６３とＲ６４はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環式環を形成し、ここでＲ７０は、水素、ヒドロキシ（ｑが０である場合以外）、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、ヒドロキシＣ２−６アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシＣ２−６アルコキシ、アミノＣ２−６アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノＣ２−６アルコキシ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノＣ２−６アルコキシまたはＣ３−７シクロアルキルである］である］により表される、請求項７に記載の組成物。
【請求項１２】
Ｒ５ａが、式：
【化１１】
2004501914.tif 000083
［式中、Ｒ６０は、ハロゲン、ＣＮ、またはＣＯＮＲ６３Ｒ６４であり、
Ｒ６１は、式（ｋ）：
【化１２】
2004501914.tif 000084
［式中、ｐ及びｑは、独立して０または１であり、ｒは０、１、２、３または４であり、Ｒ及びＲ’は、独立して、水素、ヒドロキシ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニルであり、Ｒは、もう一方のＲと一緒になって３〜６員の環を形成することができ、ここでＴはＣ＝Ｏ、ＳＯｎ、Ｃ（＝ＮＯＲ）ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ））、Ｃ＝ＮＣＮまたはＶ＝ＮＯであるか、ｎ＝０、１、または２であり、Ｖは独立してＲ６３またはＮ（Ｒ６３）Ｒ６４であり、ここでＲ６３及びＲ６４は、独立して、水素、場合により置換されたヒドロカルビルまたは場合により置換されたヘテロサイクリルから選択されるか、Ｒ６３とＲ６４はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環式環を形成し、ここでＲ７０は、式（ＩＩＩ）：
【化１３】
2004501914.tif 000085
（式中、Ｊは、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリルであり、Ｋは結合、オキシ、イミノ、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）イミノ、オキシＣ１−６アルキレン、イミノＣ１−６アルキレン、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）イミノＣ１−６アルキレン、−ＮＨＣ（Ｏ）、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−または−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−６アルキレン−である）であり、且つ
Ｒ７０基の中の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリル基は、ヒドロキシ、ハロ、トリフルオロメチル、シアノ、メルカプト、ニトロ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｏ−（Ｃ１−３アルキル）−Ｏ−、Ｃ１−６アルキルＳ（Ｏ）ｎ−（ここでｎは０〜２である）、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ１−６アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２カルバモイル、Ｃ２−６アルカノイル、Ｃ１−６アルカノイルオキシ、Ｃ１−６アルカノイルアミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２スルファモイル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ及びＣ１−６アルキルスルホニル−Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）アミノから選択される一つ以上の基で場合により置換されていてもよく、または
Ｒ７０基の中の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリル基は、式（ＶＩ）：
【化１４】
2004501914.tif 000086
（式中、Ａ１は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、アミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−Ｃ１−６アルキルカルバモイルまたはＮ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２カルバモイルであり、ｐは１〜６であり、Ｂ１は、結合、オキシ、イミノ、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）イミノまたは−ＮＨＣ（Ｏ）−であり、但しＢ１が結合でも−ＮＨＣ（Ｏ）−でもない限り、ｐは２以上である）の一つ以上の基で場合により置換されていてもよく、または
Ｒ７０基の中の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリル基は、式（Ｖ）：
【化１５】
2004501914.tif 000087
（式中、Ｄ１は、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロサイクリルであり、Ｅ１は、結合、Ｃ１−６アルキレン、オキシＣ１−６アルキレン、オキシ、イミノ、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）イミノ、イミノＣ１−６アルキレン、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）−イミノＣ１−６アルキレン、Ｃ１−６アルキレン−オキシＣ１−６アルキレン、Ｃ１−６アルキレン−イミノＣ１−６アルキレン、Ｃ１−６アルキレン−Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）−イミノＣ１−６アルキレン、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、または−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−６アルキレンであり、Ｄ１の中の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリル基は、ヒドロキシ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−Ｃ１−６アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２カルバモイル、Ｃ２−６アルカノイル、アミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ及びＮ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノから選択される一つ以上の基で場合により置換されていてもよい）の一つ以上の基で場合により置換されていてもよく、及び
Ｒ７０基の中の任意のＣ３−７シクロアルキルまたはヘテロサイクリル基は、一つまたは二つのオキソまたはチオキソ置換基で場合により置換されていてもよく、及び
２個の炭素原子に結合しているＣＨ２基または炭素原子に結合しているＣＨ３基を含む、上記定義のＲ７０基はいずれも、そのそれぞれのＣＨ２またはＣＨ３基の上に、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノ及びヘテロサイクリルから選択される基を場合により保持してもよい］である］により表される、請求項７に記載の組成物。
【請求項１３】
オーロラ２キナーゼの阻害処置の必要なヒトなどの温血動物におけるオーロラ２キナーゼの阻害方法であって、請求項７〜１２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、若しくはｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解可能なエステルの有効量を前記動物に投与することを含む、前記方法。
【請求項１４】
治療によりヒトまたは動物の身体を処置する方法で使用するための、請求項７〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
医薬的に許容可能なキャリヤと組み合わせた請求項７〜１２に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１６】
オーロラ２キナーゼの阻害処置の必要なヒトなどの温血動物におけるオーロラ２キナーゼの阻害方法であって、請求項７〜１２のいずれか１項に記載の化合物または、その医薬的に許容可能な塩、若しくはｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解可能なエステルの有効量を前記動物に投与することを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、特定の疾患、特に癌などの増殖性疾患の処置及び、増殖性疾患の処置で使用する薬剤の製造において使用するための特定のキナゾリン誘導体、新規キナゾリン化合物及びその製造プロセス、並びに活性成分としてこれらを含有する医薬組成物に関する。
【０００２】
癌（及び他の高増殖性疾患：ｈｙｐｅｒｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｖｅ　ｄｉｓｅａｓｅ）は、異常細胞増殖を特徴とする。細胞増殖での正常調節の欠損は、細胞周期を通じて進行を制御する細胞経路の遺伝子損傷の結果として発生することが多いようである。
【０００３】
真核生物では、細胞周期は、主としてタンパク質リン酸化の定序カスケードによって制御されている。このカスケードで重要な役割を果たすプロテインキナーゼの幾つかのファミリーについては、現在、同定されてきている。これらのキナーゼ類の多くの活性は、正常組織と比較したときにヒト腫瘍中では高くなっている。これは、（たとえば遺伝子増殖の結果として）タンパク質の発現レベルが高くなることによって、またはコアクチベーター若しくは抑制性タンパク質の発現での変化によって起きることがある。
【０００４】
これらの細胞周期レギュレーターの中でも最初に同定され、最も広く研究されたものは、サイクリン依存性キナーゼ（またはＣＤＫ）類であった。特定の時間における特定のＣＤＫの活性は、細胞周期を通じて開始及び調整進行（ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅｄ　ｐｒｏｇｒｅｓｓ）のいずれにとっても絶対不可欠である。たとえばＣＤＫ４タンパク質は、網膜芽細胞腫遺伝子産生物ｐＲｂをリン酸化することにより、細胞周期（Ｇ０−Ｇ１−Ｓ移行）へのエントリを制御するようである。これは、ｐＲｂから転写因子Ｅ２Ｆの放出を刺激し、次いでＳ期へのエントリに必要な遺伝子の転写を増進させるように作用する。ＣＤＫ４の触媒活性は、パートナータンパク質のサイクリンＤ（Ｃｙｃｌｉｎ　Ｄ）へ結合することによって刺激される。癌と細胞周期との間が直接的に結びついているという最初の証明の一つは、多くのヒト腫瘍においてサイクリンＤ１遺伝子が増幅され、サイクリンＤタンパク質が増加し（従って、ＣＤＫ４の活性が増加し）たという知見から得られた（Ｓｈｅｒｒ、１９９６年、Ｓｃｉｅｎｃｅ　２７４巻：１６７２〜１６７７頁；Ｐｉｎｅｓ、１９９５年、Ｓｅｍｉｎａｒｓ　ｉｎ　Ｃａｎｃｅｒ　Ｂｉｏｌｏｇｙ　６巻：６３〜７２頁）。他の研究［Ｌｏｄａら、１９９７年、Ｎａｔｕｒｅ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ　３（２）：２３１〜２３４頁；Ｇｅｍｍａら、１９９６年、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃａｎｃｅｒ　６８（５）：６０５〜１１頁；Ｅｌｌｅｄｇｅら、１９９６年、Ｔｒｅｎｄｓ　ｉｎ　Ｃｅｌｌ　Ｂｉｏｌｏｇｙ　６巻；３８８〜３９２頁］から、ＣＤＫ機能の負のレギュレーターがヒト腫瘍において頻繁にダウン・レギュレーションまたは欠失されて、これらのキナーゼの活性化を不適切にしていることが知見された。
【０００５】
さらに近年、ＣＤＫファミリーとは構造的に異なるプロテインキナーゼ類が同定され、これは細胞周期の調節に重要な役割を果たし且つ腫瘍形成でも重要なようである。これらの例としては、ドロソフィラ・オーロラ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ａｕｒｏｒａ）及びサッカロミセス・セレビシエ（Ｓ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）Ｉｐ１１タンパク質の新規に同定されたヒト相同体が挙げられる。アミノ酸配列レベルで相同性が高いドロソフィラ・オーロラ及びサッカロミセス・セレビシエＩｐ１１は、セリン／トレオニンタンパク質キナーゼをコードする。オーロラ及びＩｐ１１のいずれもが、有糸核分裂、中心体機能、紡錘体の形成及び娘細胞への適切な染色体分離／分離を通じて細胞周期のＧ２期からの移行制御に関与することが知られている。オーロラ１及びオーロラ２と名付けられたこれらの遺伝子の二種のヒト相同体は、細胞周期調節化タンパク質キナーゼをコードする。これらは、Ｇ２／Ｍ期の境目（オーロラ２）及びその有糸分裂（オーロラ１）で、キナーゼ活性及び発現のピークを示す。幾つかの観察から、癌におけるヒト・オーロラ・タンパク質、特にオーロラ２の関与が示されている。このオーロラ２遺伝子は、染色体２０ｑ１３、乳房及び結腸腫瘍のいずれをも含むヒト腫瘍で頻繁に増殖する領域に位置している。オーロラ２　ＤＮＡが増幅して、オーロラ２ｍＲＮＡが原発性ヒト結腸直腸癌の５０％を超えて過剰発現するので、オーロラ２はこの増殖領域（ａｍｐｌｉｃｏｎ）の主要なターゲット遺伝子かもしれない。これらの腫瘍では、隣接する正常組織と比較してオーロラ２タンパク質レベルは非常に高いようである。さらに、ヒトオーロラ２をもつ齧歯類線維芽細胞のトランスフェクションでは、形質転換を導き、軟寒天で成長し、ヌードマウスで腫瘍を形成する能力を与える［Ｂｉｓｃｈｏｆｆら、１９９８年、Ｔｈｅ　ＥＭＢＯ　Ｊｏｕｒｎａｌ．１７（１１）：３０５２〜３０６５頁］。他の研究［Ｚｈｏｕら、１９９８年、Ｎａｔｕｒｅ　Ｇｅｎｅｔｉｃｓ．２０（２）：１８９〜９３頁］からは、オーロラ２の人為的過剰発現が中心体数の増加及び異数性の増加を引き起こすことが判明した。
【０００６】
重要なことだが、ヒト腫瘍細胞系のアンチセンス・オリゴヌクレオチド処理によるオーロラ２発現及び機能の停止（ＰＣＴ国際公開第ＷＯ９７／２２７０２号及び同第ＷＯ９９／３７７８８号）によって、細胞周期のＧ２／Ｍ期での細胞周期が抑制され、これらの腫瘍細胞系で抗増殖作用を発揮することも示された。このことは、オーロラ２の機能を阻害すると抗増殖性作用があり、ヒト腫瘍及び他の高増殖性疾患の処置に有用であるかもしれないアポトーシス誘導効果があろうことを示している。
【０００７】
種々のキナーゼの阻害で使用するための多くのキナゾリン誘導体が、従来より提案されてきた。そのような提案の例としては、上皮成長因子（ＥＧＦ）及び血小板−誘導成長因子（ＰＤＧＦ）レセプターチロシンキナーゼを阻害する二環式化合物に関するＰＣＴ国際公開ＷＯ第９２／２０６４２号及び欧州特許第ＥＰ−Ｂ−５８４２２２号、ＣＳＦ−１Ｒチロシンキナーゼ活性の選択的阻害に関する二環系の使用を記載するＰＣＴ国際公開ＷＯ第９５／１５７５８号、並びに、他の状況でチロシンキナーゼ阻害剤として特定のキナゾリン化合物の使用について記載する、ＰＣＴ国際公開第ＷＯ９９／０９０１６号、ＰＣＴ国際公開第ＷＯ９７／０３０６９号及び米国特許第５７０１５８号がある。
【０００８】
本出願人は、オーロラ２キナーゼの作用を阻害し、且つ癌などの増殖性疾患、特にオーロラ２キナーゼが活性であることが公知の結腸直腸または乳癌などの疾患での処置に有用である、一連の化合物を知見した。
【０００９】
本発明は、オーロラ２キナーゼの阻害で使用するための薬剤の製造における、式（Ｉ）：
【化１６】
2004501914.tif 000002
｛式中、Ｘは、ＯまたはＳ、Ｓ（Ｏ）若しくはＳ（Ｏ）２、またはＮＲ６（ここでＲ６は水素またはＣ１−６アルキルである）であり；
Ｒ５は、場合により置換された５−員の複素環式芳香環であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルキル、−ＮＲ７Ｒ８（ここで、Ｒ７及びＲ８は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素またはＣ１−３アルキルを表す）、または−Ｘ１Ｒ９［ここで、Ｘ１は、直接結合、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＯ、カルボニル、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ１０ＣＯ−、−ＣＯＮＲ１１−、−ＳＯ２ＮＲ１２−、−ＮＲ１３ＳＯ２−または−ＮＲ１４−（ここで、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す）を表し、Ｒ９は、以下の群の一つから選択される：
１）　水素または、非置換であってもよいか若しくはヒドロキシ、フルオロ若しくはアミノから選択される一つ以上の基で置換されていてもよいＣ１−５アルキル；
２）　Ｃ１−５アルキルＸ２ＣＯＲ１５｛式中、Ｘ２は−Ｏ−または−ＮＲ１６−［ここで、Ｒ１５は水素、Ｃ１−３アルキル、またはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表し、Ｒ１６は、Ｃ１−３アルキル、−ＮＲ１７Ｒ１８または−ＯＲ１９［ここで、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表す｝；
３）　Ｃ１−５アルキルＸ３Ｒ２０｛ここで、Ｘ３は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ２１ＣＯ−、−ＣＯＮＲ２２−、−ＳＯ２ＮＲ２３−、−ＮＲ２４ＳＯ２−または−ＮＲ２５−［式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表し、Ｒ２０は、水素、Ｃ１−３アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはＯ、Ｓ及びＮから独立して選択される１〜２個のヘテロ原子をもつ５〜６員の飽和複素環式基を表し、このＣ１−３アルキル基は、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲノ及びＣ１−４アルコキシから選択される１または２個の置換基を保持してもよく、及びこの環式基は、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル及びＣ１−４アルコキシから選択される１または２個の置換基を保持してもよい｝；
４）　Ｃ１−５アルキルＸ４Ｃ１−５アルキルＸ５Ｒ２６｛ここで、Ｘ４及びＸ５は、同一または異なっていてもよく、それぞれ−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ２７ＣＯ−、−ＣＯＮＲ２８−、−ＳＯ２ＮＲ２９−、−ＮＲ３０ＳＯ２−または−ＮＲ３１−［ここで、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］であり、Ｒ２６は水素、またはＣ１−３アルキルを表す｝；
５）　Ｒ３２｛ここで、Ｒ３２は、Ｏ、Ｓ及びＮから独立して選択される、１〜２個のヘテロ原子をもつ（炭素または窒素を介して結合した）５〜６員の飽和複素環式基であり、この複素環式基は、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル及びＣ１−４アルキルスルホニルＣ１−４アルキルから選択される１または２個の置換基を保持してもよい｝；
６）　Ｃ１−５アルキルＲ３２（ここで、Ｒ３２は上記定義通りである）；
７）　Ｃ２−５アルケニルＲ３２（ここで、Ｒ３２は上記定義通りである）；
８）　Ｃ２−５アルキニルＲ３２（ここで、Ｒ３２は上記定義通りである）；
９）　Ｒ３３｛式中、Ｒ３３は、ピリドン基、フェニル基または、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１〜３個のヘテロ原子をもつ（炭素または窒素を介して結合した）５〜６−員の芳香族複素環式基を表し、このピリドン、フェニルまたは芳香族複素環式基は、ヒドロキシ、ハロゲノ、アミノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−４アミノアルキル、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４ヒドロキシアルコキシ、カルボキシ、トリフルオロメチル、シアノ、−ＣＯＮＲ３４Ｒ３５及び−ＮＲ３６ＣＯＲ３７［ここで、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６及びＲ３７は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］から選択される５個以下の置換基を利用可能な炭素原子上に保持してもよい｝；
１０）　Ｃ１−５アルキルＲ３３（ここで、Ｒ３３は上記定義通りである）；
１１）　Ｃ２−５アルケニルＲ３３（ここで、Ｒ３３は上記定義通りである）；
１２）　Ｃ２−５アルキニルＲ３３（ここで、Ｒ３３は上記定義通りである）；
１３）　Ｃ１−５アルキルＸ６Ｒ３３｛ここで、Ｘ６は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ３８ＣＯ−、−ＣＯＮＲ３９−、−ＳＯ２ＮＲ４０−、−ＮＲ４１ＳＯ２−または−ＮＲ４２−［ここで、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表し、Ｒ３３は上記定義通りである｝；
１４）　Ｃ２−５アルケニルＸ７Ｒ３３｛ここで、Ｘ７は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ４３ＣＯ−、−ＣＯＮＲ４４−、−ＳＯ２ＮＲ４５−、−ＮＲ４６ＳＯ２−または−ＮＲ４７−［ここで、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表し、Ｒ３３は上記定義通りである｝；
１５）　Ｃ２−５アルキニルＸ８Ｒ３３｛ここで、Ｘ８は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ４８ＣＯ−、−ＣＯＮＲ４９−、−ＳＯ２ＮＲ５０−、−ＮＲ５１ＳＯ２−または−ＮＲ５２−［ここで、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表し、Ｒ３３は上記定義通りである｝；
１６）　Ｃ１−３アルキルＸ９Ｃ１−３アルキルＲ３３｛ここで、Ｘ９は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ５３ＣＯ−、−ＣＯＮＲ５４−、−ＳＯ２ＮＲ５５−、−ＮＲ５６ＳＯ２−または−ＮＲ５７−［ここで、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６及びＲ５７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシＣ２−３アルキルを表す］を表し、Ｒ３３は上記定義通りである｝；及び
１７）　Ｃ１−３アルキルＸ９Ｃ１−３アルキルＲ３２（ここで、Ｘ９及びＲ２８は上記定義通りである）］｝の化合物または、その塩、エステル若しくはアミドの使用を提供する。特に、かかる薬剤は、癌等の増殖性疾患の処置、及び結腸癌または乳癌などのオーロラ２がアップレギュレーションしている特定の癌で有用である。
【００１０】
本明細書において、単独または接尾辞として使用する場合には、「アルキル」なる用語は、直鎖、分岐構造を包含する。他に記載しない限り、これらの基は、１０個以下、好ましくは６個以下、より好ましくは４個以下の炭素原子を含むことができる。同様に、「アルケニル」及び「アルキニル」なる用語は、たとえば２〜１０個、好ましくは２〜６個の炭素原子を含有する不飽和の直鎖または分岐構造を指すものとする。シクロアルキル、シクロアルケニル及びシクロアルキニルなどの環式部分は、同様の性質であるが、少なくとも３個の炭素原子をもつ。「アルコキシ」などの用語は、当業界で理解されるようなアルキル基を含む。
【００１１】
「ハロ」なる用語としては、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードが挙げられる。アリール基としては、芳香族炭素環基、たとえばフェニル及びナフチルが挙げられる。「ヘテロサイクリル」なる用語としては、その少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素などのヘテロ原子である、たとえば４〜２０個、好適には５〜８個の環原子を含有する、芳香族または非芳香族環が挙げられる。かかる基の例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニルまたはベンゾフリルが挙げられる。
【００１２】
「ヘテロアリール」なる用語は、芳香族的性質を持つ上記のような基を指すものとする。「アラルキル」なる用語は、ベンジルなどのアリール置換アルキル基を指すものとする。
【００１３】
本明細書中で使用する他の表現としては、炭素と水素原子とを含む任意構造を指す「ヒドロカルビル」が挙げられる。たとえばこれらはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロサイクリル、アルコキシ、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキニルであってもよい。
【００１４】
「官能基」なる用語は、ニトロ、シアノ、ハロ、オキソ、＝ＣＲ７８Ｒ７９、Ｃ（Ｏ）ｘＲ７７、ＯＲ７７、Ｓ（Ｏ）ｙＲ７７、ＮＲ７８Ｒ７９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７８Ｒ７９、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ７８Ｒ７９、＝ＮＯＲ７７、−ＮＲ７７Ｃ（Ｏ）ｘＲ７８、−ＮＲ７７ＣＯＮＲ７８Ｒ７９、−Ｎ＝ＣＲ７８Ｒ７９、Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ７８Ｒ７９または−ＮＲ７７Ｓ（Ｏ）ｙＲ７８［ここでＲ７７、Ｒ７８及びＲ７９は独立して、水素、または場合により置換されたヒドロカルビルから選択されるか、あるいはＲ７８及びＲ７９は一緒になって、さらにＳ（Ｏ）ｙ酸素及び窒素などのヘテロ原子を場合により含有する場合により置換された環を形成し、ここでｘは１または２の整数であり、ｙは０であるか１〜３の整数である］などの反応性置換基を指すものとする。
【００１５】
ヒドロカルビル基Ｒ７７、Ｒ７８及びＲ７９の好適な任意の置換基としては、ハロ、パーハロアルキル、たとえばトリフルオロメチル、メルカプト、ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アリールオキシ（ここで、このアリール基は、ハロ、ニトロ、またはヒドロキシにより置換されていてもよい）、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、オキシイミノまたはＳ（Ｏ）ｙ（ここで、ｙは上記定義通りである）が挙げられる。
【００１６】
好ましくは、Ｒ４は水素である。
好適には、Ｒ１は水素または、以下のＲ２またはＲ３に関して設定した基である。頻繁には、Ｒ１は水素である。
好ましい態様では、少なくとも一つの基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３、好ましくはＲ３は、炭素原子または、酸素、窒素若しくは硫黄などのヘテロ原子で場合により置換された、少なくとも３個、好ましくは少なくとも４個の鎖を含む。最も好ましくは、鎖は、溶解性を助ける極性基で置換されている。
【００１７】
好適には、Ｒ３は基Ｘ１Ｒ９である。好ましくは、この場合、Ｘ１は酸素であり、Ｒ９は上記式（１）または（１０）の基から選択される。特別な基Ｒ９は、上記基（１）のものであり、特に、メチルまたはハロ置換アルキルなどのアルキル、あるいは上記基（１０）のものである。好適な一態様では、Ｒ２またはＲ３の少なくとも一方は基ＯＣ１−５アルキルＲ３３であり、Ｒ３３は複素環式環、たとえばＮ−結合モルホリン環、たとえば３−モルホリノプロポキシである。
【００１８】
好適にはＲ２は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルキル、−ＮＲ９Ｒ１０（式中、Ｒ９及びＲ１０は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素またはＣ１−３アルキルを表す）または基−Ｘ１Ｒ１１から選択される。−Ｘ１Ｒ１１の好ましい例としては、Ｒ３に関して上記列記のものが挙げられる。
【００１９】
Ｒ２またはＲ３の他の例としては、メトキシまたは３，３，３−トリフルオロエトキシが挙げられる。
好ましくは、ＸはＮＨまたはＯであり、最も好ましくはＮＨである。
５−員の芳香環Ｒ５の例としては、硫黄、酸素及び窒素から選択される一つ以上のヘテロ原子を含有する環が挙げられる。そのような環としては、ピロール、ピラゾール、ピラゾロン、イミダゾール、オキサゾール、フラン、テトラゾール、トリアゾール、チアゾール、チオフェン、またはチアジアゾールが挙げられ、これらのいずれも場合により置換されていてもよい。特に、Ｒ５は、少なくとも１個の窒素または硫黄ヘテロ原子を含有する。Ｒ５の好ましい環としては、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チオフェン、またはチアジアゾールが挙げられる。
【００２０】
特別な態様では、Ｒ５は硫黄含有環である。好適には、Ｒ５は、場合により置換されたチアゾール、場合により置換されたチオフェンまたは場合により置換されたチアジアゾールであり、好ましくは場合により置換されたチアゾールまたは場合により置換されたチオフェンである。
より好ましくは、Ｒ５は、置換チアゾールまたは置換チオフェン基である。
【００２１】
特に、Ｒ５は、式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）の基であり、好ましくは（ａ）または（ｂ）：
【化１７】
2004501914.tif 000003
［式中、Ｒ６０、Ｒ６１及びＲ６２は、独立して水素または置換基から選択され、＊は、式（Ｉ）中の基Ｘへの結合点を示す］である。特に、Ｒ６０、Ｒ６１及びＲ６２の一つは置換基であり、残りは水素であるか、または小さな置換基、たとえばＣ１−３アルキル、たとえばメチルである。好適には、Ｒ６２は水素である。好ましくは、Ｒ６１は、水素以外である。
【００２２】
あるいは、Ｒ５は、式（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）または（ｊ）の基：
【化１８】
2004501914.tif 000004
などの、場合により置換された窒素含有基である。
基Ｒ５の好適な置換基としては、場合により置換されたヒドロカルビル、場合により置換されたヘテロサイクリルまたは上記定義の如き官能基が挙げられる。
【００２３】
特に、Ｒ６０、Ｒ６１及びＲ６２は、式（ｋ）：
【化１９】
2004501914.tif 000005
であり、式中、ｐ及びｑは、独立して０または１であり、Ｒ１’及びＲ１”は、独立して、水素、ヒドロキシ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、場合により置換されたアルキル、または場合により置換されたアルケニルである。この場合により置換されたアルキルまたはアルキニルは、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルカノイル、Ｃ１−４アルカノイルオキシ、Ｎ−（Ｃ１−４アルキル）、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、Ｃ１−４アルカノイルアミノ、（Ｃ１−４アルカノイル）２アミノ、Ｎ−（Ｃ１−４アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−４）２カルバモイル、Ｃ１−４）Ｓ、Ｃ１−４Ｓ（Ｏ）、（Ｃ１−４アルキル）Ｓ（Ｏ）２、（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−４アルキル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−Ｃ１−４アルキル）スルファモイル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、またはヘテロサイクリルで置換されていてもよい。Ｒは、好ましくはＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、またはＣ２−４アルキニルであり、Ｒ１’はＲ１”と一緒になって、３〜６−員環を形成することができる。
【００２４】
ＴはＣ＝Ｏ、ＳＯｎ、Ｃ（＝ＮＯＲ）ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）、Ｃ＝ＮＣＮ、ＣＶ＝ＮＯであるか、ｎ＝０、１、または２であり、Ｖは、独立してＲ６３またはＮ（Ｒ６３）Ｒ６４であり、ここでＲ６３及びＲ６４は、独立して、水素、場合により置換されたヒドロカルビルまたは場合により置換されたヘテロサイクリルから選択されるか、Ｒ６３とＲ６４はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換された複素環式環を形成する。
【００２５】
Ｒ６３とＲ６４に関する基の例としては、基−（ＣＨ２）ｑＲ７０［式中、ｑ及びＲ７０は、式（ＩＩ）に関し、以下に定義する通りである］が挙げられる。
好適には、Ｒ６３またはＲ６４の一方が水素、または場合によりヒドロキシで置換されたメチル、エチル若しくはプロピルであり、好ましくは、Ｒ６３またはＲ６４の一方は水素である。この場合、もう一方は、好適には、たとえば少なくとも４個の炭素またはヘテロ原子の大きな置換基であり、場合により置換されたヒドロカルビルまたは場合により置換されたヘテロサイクリルである。Ｒ６３またはＲ６４に関する特別な、場合により置換されたヒドロカルビル基としては、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、またはアリールが挙げられ、これらのいずれもが場合により、上記定義の如き官能基により置換されているか、アリール基の場合には、アルキル基で場合により置換され、アルキル基の場合には、そのいずれも場合によりアルキル若しくは官能基で置換されているアリールまたは複素環式基で場合により置換されている。場合により置換されたアリール基Ｒ６３またはＲ６４の例としては、メチル若しくはエチル（そのいずれも、ヒドロキシなどの官能基で場合により置換されていてもよい）などのＣ１−６アルキル基から選択される一つ以上の基、または上記定義の如き官能基［たとえば、フルオロ、クロロ若しくはブロモなどのハロ、ヒドロキシ、メトキシ、トリフルオロメチルなどのメトキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメトキシ、ＣＯＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、アミノまたはジメチルアミノ］で場合により置換されたフェニルが挙げられる。
【００２６】
Ｒ６３またはＲ６４が場合により置換されたアルキル基であるとき、好適には、一つ以上の官能基（たとえば、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、特にメトキシ、ＣＯＯアルキル、たとえばＣＯＯＣＨ３）で場合により置換されたＣ１−６アルキル基、または上記定義の如き官能基（特に、Ｒ６３またはＲ６４に関するもの）で場合により置換されたアリール、または場合により置換された複素環式基、たとえばＮ−メチルピロールである。
Ｒ６３及びＲ６４が場合により置換されたシクロアルキルであるとき、ヒドロキシなどの官能基で場合により置換されたシクロヘキシルが好適である。
Ｒ６３及びＲ６４が場合により置換されたアルケニルであるとき、プロプ−２−エニルが好適である。
【００２７】
Ｒ６３またはＲ６４が場合により置換されたヘテロサイクリルであるか、あるいはＲ６３及びＲ６４が一緒になって複素環式基を形成するとき、これは芳香族または非芳香族であり、特に、ピペリジン、ピペラジン、モルホリノ、ピロリジンまたはピリジンが挙げられ、これらのいずれも、場合により、ヒドロキシ、アルコキシ（たとえばメトキシ）または、たとえばヒドロキシ基などでそれ自体が置換されていてもよいアルキル（メチル）等の官能基で置換されていてもよい。
【００２８】
あるいは、Ｒ６０、Ｒ６１またはＲ６２の少なくとも一つは官能基であり、特に、Ｒ６０、Ｒ６１またはＲ６２の一つは、式（ＣＲ２）ｐＣ（Ｏ）ｘＲ７７［式中、Ｒ、ｐ、ｘ及びＲ７７は、上記定義通りであり、特にｘは２であり、Ｒ７７は水素またはアルキル（たとえばメチル）である］の官能基である。
【００２９】
あるいは、Ｒ５は、ニトロ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、場合により置換されたＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシメチル、ジ（Ｃ１−４アルコキシ）メチル、Ｃ１−６アルカノイル、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、フェニル基、ベンジル基または、Ｏ、Ｓ及びＮから独立して選択された１〜３個のヘテロ原子をもつ５〜６員の複素環式基から選択された一つ以上の基で置換されており；ここで、この複素環式基は芳香族または非芳香族であってもよく且つ（環炭素または窒素原子を介して結合した）飽和または（環炭素原子を介して結合した）不飽和であってもよく、ここでフェニル、ベンジルまたは複素環式基は、ヒドロキシ、ハロゲノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルカノイルオキシ、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ２−４アルカノイル、Ｃ１−４アルカノイルアミノ、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルファニル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、カルバモイル、Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）カルバモイル、アミノスルホニル、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ並びに、モルホリノ、チオモルホリノ、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニルイミダゾリジニル及びピラゾリジニルから選択される飽和複素環式基から選択される５個以下の置換基を一つ以上の環炭素原子上に保持してもよく、ここで飽和複素環式基は、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルカノイルオキシ、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、ニトロ及びＣ１−４アルコキシカルボニルから選択される１または２個の置換基を保持してもよい。
【００３０】
好適には、Ｒ５は、鎖を形成するヘテロ原子または炭素であってもよい少なくとも４個の原子をもつ少なくとも一つの基で置換されている。かかる置換基の特別な例としては、場合により置換されたアルコキシまたはアルコキシメチルがある。このアルコキシ基の好適な置換基としては、Ｒ７７、Ｒ７８及びＲ７９に関して上記したものが挙げられる。
【００３１】
Ｒ５に関するさらに特別な置換基は、式（ＩＩ）：
【化２０】
2004501914.tif 000006
［式中、ｐ及びｑは独立して０または１であり、ｒは０、１、２、３または４であり、Ｒ１’、Ｒ１”及びＴは先に定義した通りであり；
Ｒ７０は、水素、ヒドロキシ（ｑが０である場合以外）、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、ヒドロキシＣ２−６アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシＣ２−６アルコキシ、アミノＣ２−６アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノＣ２−６アルコキシ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノＣ２−６アルコキシまたはＣ３−７シクロアルキルであるか、
Ｒ７０は、式（ＩＩＩ）：
【化２１】
2004501914.tif 000007
［式中、Ｊはアリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリルであり、Ｋは結合、オキシ、イミノ、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）イミノ、オキシＣ１−６アルキレン、イミノＣ１−６アルキレン、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）イミノＣ１−６アルキレン、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−または−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−６アルキレンである］であるか、
Ｒ７０基の中の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリル基は、ヒドロキシ、ハロ、トリフルオロメチル、シアノ、メルカプト、ニトロ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｏ−（Ｃ１−３アルキル）−Ｏ−、Ｃ１−６アルキルＳ（Ｏ）ｎ−（ここでｎは０〜２である）、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｎ−Ｃ１−６アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２カルバモイル、Ｃ２−６アルカノイル、Ｃ１−６アルカノイルオキシ、Ｃ１−６アルカノイルアミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２スルファモイル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ及びＣ１−６アルキルスルホニル−Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）アミノから選択される一つ以上の基で場合により置換されていてもよく、または
Ｒ７０基の中の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリル基は、場合により式（ＩＶ）：
【化２２】
2004501914.tif 000008
［式中、Ａ１は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、アミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−Ｃ１−６アルキルカルバモイルまたはＮ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２カルバモイルであり、ｐは１〜６であり、Ｂ１は、結合、オキシ、イミノ、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）イミノまたは−ＮＨＣ（Ｏ）−であり、但しＢ１が結合でも−ＮＨＣ（Ｏ）−でもない限り、ｐは２以上である］の一つ以上の基で置換されていてもよく、また
Ｒ７０基の中の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリル基は、場合により式（Ｖ）：
【化２３】
2004501914.tif 000009
［式中、Ｄ１は、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロサイクリルであり、Ｅ１は、結合、Ｃ１−６アルキレン、オキシＣ１−６アルキレン、オキシ、イミノ、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）イミノ、イミノＣ１−６アルキレン、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）−イミノＣ１−６アルキレン、Ｃ１−６アルキレン−オキシＣ１−６アルキレン、Ｃ１−６アルキレン−イミノＣ１−６アルキレン、Ｃ１−６アルキレン−Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）−イミノＣ１−６アルキレン、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、または−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−６アルキレン−であり、Ｄ１の中の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリル基は、ヒドロキシ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−Ｃ１−６アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２カルバモイル、Ｃ２−６アルカノイル、アミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ及びＮ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノから選択される一つ以上の基で場合により置換されていてもよい］の一つ以上の基で置換されていてもよく、及び
Ｒ７０基の中の任意のＣ３−７シクロアルキルまたはヘテロサイクリル基は、一つまたは二つのオキソまたはチオキソ置換基で場合により置換されていてもよく、
２個の炭素原子に結合したＣＨ２基または炭素原子に結合したＣＨ３基を含む上記定義のＲ７０基のいずれも、場合によりそのそれぞれのＣＨ２またはＣＨ３基の上に、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−６アルキル）２アミノ及びヘテロサイクリルから選択される置換基を保持していてもよい］の基である。
式（ＩＩ）の置換基の好ましい例は、ｑが０である場合の基である。
式（ＩＩ）中の基Ｒ７０の特別な例は、フェニルである。
【００３２】
Ｒ５のもう１つの好ましい置換基は、式（ＶＩ）：
【化２４】
2004501914.tif 000010
［式中、Ｒ７１及びＲ７２は、独立して水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、Ｒ７１とＲ７２は一緒になって結合を形成し、Ｒ７３は基ＯＲ７４、ＮＲ７５Ｒ７６（ここで、Ｒ７４、Ｒ７５及びＲ７６は、独立して場合により置換されたヒドロカルビルまたは場合により置換された複素環式基から選択され、さらにＲ７５とＲ７６はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、さらにヘテロ原子を含み得る芳香族または非芳香族複素環式環をさらに形成することができる）である］の基である。
【００３３】
ヒドロカルビルまたは複素環式基Ｒ７４、Ｒ７５及びＲ７６の好適な任意選択の置換基としては、上記定義の官能基が挙げられる。複素環式基Ｒ７４、Ｒ７５及びＲ７６は、さらにヒドロカルビル基で置換されていてもよい。
特に、式（ＶＩ）中のＲ７１及びＲ７２は水素である。
Ｒ７３の特定例は、基ＯＲ７４（式中、Ｒ７４はＣ１−４アルキルである）である。
【００３４】
Ｒ７３のさらなる例は、基ＮＲ７５Ｒ７６（式中、Ｒ７５またはＲ７６の一方は水素であり、他方は場合により置換されたＣ１−６アルキル、場合により置換されたアリールまたは場合により置換されたヘテロサイクリルである）である。
【００３５】
特にＲ７５またはＲ７６の一方は水素であり、他方は、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ（たとえばメトキシ）、シアノ、チオＣ１−４アルキル（たとえばメチルチオ）で場合により置換されたＣ１−６アルキルまたは、ヒドロカルビル（たとえばインダン）で場合により置換されたヘテロサイクリル、たとえばＣ１−４アルキル（たとえばメチル）で場合により置換されたフランである。
もう１つの態様では、Ｒ７５またはＲ７６の一方は水素であり、他方は、場合により置換された複素環式基（たとえばピリジン）、またはハロ、ニトロ、アルキル（たとえばメチル）、若しくはアルコキシ（たとえばメトキシ）から選択される一つ以上の基で場合により置換されたフェニル基である。
【００３６】
式（Ｉ）または式（ＩＡ）の化合物の好適な医薬的に許容可能な塩としては、酸付加塩、たとえばメタンスルホン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩並びに、リン酸及び硫酸と形成した塩が挙げられる。これらは、帯電した官能基の数及びカチオンまたはアニオンの結合価に依存して、２個以上のカチオンまたはアニオンであってもよい。式（Ｉ）または式（ＩＡ）の化合物が酸官能基を含む場合、塩は、塩基塩、たとえばアルカリ金属塩（たとえば、ナトリウム）、アルカリ土類金属塩（たとえばカルシウム若しくはマグネシウム）、有機アミン塩、たとえば、トリエチルアミン、モルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチルアミンまたはアミノ酸、たとえばリシンであってもよい。好ましい医薬的に許容可能な塩はナトリウム塩である。
【００３７】
カルボキシまたはヒドロキシ基を含有する式（Ｉ）または式（ＩＡ）の化合物のｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解可能なエステルとしては、たとえば、ヒトまたは動物の体内で加水分解して親酸（ｐａｒｅｎｔ　ａｃｉｄ）またはアルコールを生成する医薬的に許容可能なエステルが挙げられる。
カルボキシに関して医薬的に許容可能なエステル類としては、Ｃ１−６アルキルエステル類、たとえばメチル若しくはエチルエステル類、Ｃ１−６アルコキシメチルエステル類、たとえばメトキシメチル、Ｃ１−６アルカノイルオキシメチルエステル類、たとえばピバロイルオキシメチル、フタリジルエステル類、Ｃ３−８シクロアルコキシ−カルボニルオキシＣ１−６アルキルエステル類、たとえば１−シクロヘキシルカルボニルオキシエチル；１，３−ジオキソレン−２−オニルメチルエステル類、たとえば５−メチル−１，３−ジオキソレン−２−オニルメチル；及びＣ１−６アルコキシカルボニルオキシエチルエステル類、たとえば１−メトキシカルボニルオキシエチルが挙げられ、本発明の化合物の任意のカルボキシル基とで形成することができる。
【００３８】
ヒドロキシ基を含有する式（Ｉ）または式（ＩＡ）の化合物のｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解可能なエステルとしては、無機エステル類、たとえばホスフェートエステル類及びα−アシルオキシアルキルエーテル類並びに、エステルがｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解によって分解して親ヒドロキシ基を与える関連化合物が挙げられる。α−アシルオキシアルキルエーテル類の例としては、アセトキシメトキシ及び２，２−ジメチルプロピオニルオキシ−メトキシが挙げられる。ヒドロキシに関するｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解可能なエステル形成基の選択としては、アルカノイル、ベンゾイル、フェニルアセチル並びに置換ベンゾイル及びフェニルアセチル、アルコキシカルボニル（アルキルカーボネートエステル類を与えるため）、ジアルキルカルバモイル及びＮ−（ジアルキルアミノエチル）−Ｎ−アルキルカルバモイル（カルバメート類を与えるため）、ジアルキルアミノアセチル及びカルボキシアセチルが挙げられる。
【００３９】
好適なアミド類は、Ｎ−Ｃ１−６アルキル及びＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−６アルキル）アミド、たとえばＮ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル、Ｎ，Ｎ−ジメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミドなどのアミドに誘導化されるカルボキシ基をもつ式（Ｉ）または式（ＩＡ）の化合物から誘導される。
【００４０】
式（Ｉ）または式（ＩＡ）の好ましい化合物は、マウス、ラットまたはヒトの血清中で安定なもの、特にヒトの血清中で安定なものである。
ｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解可能ではないエステル類は、式（Ｉ）または式（ＩＡ）の化合物の生成における中間体として有用である。
式（Ｉ）または式（ＩＡ）の化合物の特定例を、以下の表１〜３０に示す。
【００４１】
【化２５】
2004501914.tif 000011
【００４２】
【化２６】
2004501914.tif 000012
【００４３】
【化２７】
2004501914.tif 000013
【００４４】
【化２８】
2004501914.tif 000014
【００４５】
【化２９】
2004501914.tif 000015
【００４６】
【化３０】
2004501914.tif 000016
【００４７】
【化３１】
2004501914.tif 000017
【００４８】
【化３２】
2004501914.tif 000018
【００４９】
【化３３】
2004501914.tif 000019
【００５０】
【化３４】
2004501914.tif 000020
【００５１】
【化３５】
2004501914.tif 000021
【００５２】
【化３６】
2004501914.tif 000022
【００５３】
【化３７】
2004501914.tif 000023
【００５４】
【化３８】
2004501914.tif 000024
【００５５】
【化３９】
2004501914.tif 000025
【００５６】
【化４０】
2004501914.tif 000026
【００５７】
【化４１】
2004501914.tif 000027
【００５８】
【化４２】
2004501914.tif 000028
【００５９】
【化４３】
2004501914.tif 000029
【００６０】
【化４４】
2004501914.tif 000030
【００６１】
【化４５】
2004501914.tif 000031
【００６２】
【化４６】
2004501914.tif 000032
【００６３】
【化４７】
2004501914.tif 000033
【００６４】
【化４８】
2004501914.tif 000034
【００６５】
【化４９】
2004501914.tif 000035
【００６６】
【化５０】
2004501914.tif 000036
【００６７】
【化５１】
2004501914.tif 000037
【００６８】
【化５２】
2004501914.tif 000038
【００６９】
【化５３】
2004501914.tif 000039
【００７０】
【化５４】
2004501914.tif 000040
【００７１】
【化５５】
2004501914.tif 000041
【００７２】
【化５６】
2004501914.tif 000042
【００７３】
【化５７】
2004501914.tif 000043
【００７４】
【化５８】
2004501914.tif 000044
【００７５】
【化５９】
2004501914.tif 000045
【００７６】
【化６０】
2004501914.tif 000046
【００７７】
【化６１】
2004501914.tif 000047
【００７８】
【化６２】
2004501914.tif 000048
【００７９】
式（Ｉ）または式（ＩＡ）の他の化合物、特にＲ５がカルボキシまたはカルボキシルエステル置換基を保持するようなものは、以下の実施例に記載する。
式（Ｉ）または式（ＩＡ）の化合物は、文献より明らかであろう種々の方法により製造することができる。たとえば、式（Ｉ）［式中、ＸはＮＨである］の化合物は、式（ＶＩＩ）：
【化６３】
2004501914.tif 000049
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）に関して定義した通りであり、Ｒ８５は、基ＮＲ８６Ｒ８７であり、ここでＲ８６及びＲ８７は、メチルなどのアルキルから独立して選択される］の化合物を、式（ＶＩＩＩ）：
【化６４】
2004501914.tif 000050
［式中、Ｒ５’は、式（Ｉ）に関して定義した基Ｒ５であるか、その前駆体基である］の化合物と反応させ；次いでその後所望によりまたは必要により、前駆体基Ｒ５’を基Ｒ５に転換させ、及び／または基Ｒ５上の置換基を変形させることによって製造することができる。この反応は、高温、好都合には溶媒の還流温度で、酢酸などの有機溶媒中で好適に実施できる。
【００８０】
前駆体基Ｒ５’が基Ｒ５に転換され、及び／または基Ｒ５上の置換基が変形された反応の例は、標準的な化学反応であり、たとえばエステルの酸への転換、次いでその後、必要により好ましいアミドへの転換である。そのような反応の例は、以下に記載する。
式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＩＸ）：
【化６５】
2004501914.tif 000051
の化合物と、好適なアセタール、たとえばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとを反応させることにより、好適に製造する。この反応は、好適には、高温で、好都合には溶媒の還流温度で、ベンゼンなどの有機溶媒中で実施する。
【００８１】
式（Ｉ）［式中、ＸはＮＨである］の化合物は、たとえば、上記概説の如く、式（Ｘ）：
【化６６】
2004501914.tif 000052
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）に関連して定義した通りであり、Ｒ５’は、上記式（ＶＩＩＩ）に関して定義した通りである］の化合物の転位、その後、所望によりまたは必要により、前駆体基Ｒ５’の基Ｒ５への転換、及び／または基Ｒ５上の置換基の変形により製造してもよい。
【００８２】
この転位反応は、有機溶媒、たとえばアルキルアルコール、特にメタノール、エタノール若しくはシクロヘキサノール、酢酸、またはジメチルホルムアミド中で、強塩基、たとえば水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、ナトリウムメチラート、またはジメチルアミンなどを使用して好適に実施する。高温、たとえば２０℃〜１２０℃、好まししくは約７５℃を使用する。
【００８３】
式（Ｘ）の化合物は、式（ＸＩ）：
【化６７】
2004501914.tif 000053
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）に関連して定義した通りであり、Ｒ８６は、メチルなどのアルキル基である］の化合物と、式（ＸＩＩ）：
【化６８】
2004501914.tif 000054
［式中、Ｒ５’は、式（ＶＩＩＩ）に関して定義した通りである］の化合物とを反応させることにより、好適に得られる。この反応は、塩、たとえばピリジニウム塩酸塩の存在下、有機溶媒、たとえば塩化メチレン中で好適に実施できる。温和な温度、たとえば０℃〜５０℃、好都合には周囲温度を使用する。
【００８４】
式（Ｘ）の化合物は、上記定義の如き式（ＩＸ）の化合物と、トリアルキルオルトホーメート、たとえばトリメチルオルトホーメートとを反応させて、好適に製造する。この反応は、高温、たとえば５０℃〜１２０℃、好ましくは約１００℃で、触媒量の酸、たとえばｐ−トルエンスルホン酸の存在下で、好適に実施する。
【００８５】
式（ＩＸ）の化合物は、公知化合物であるか、これらを慣用法により製造することができる。特に、式（ＩＸ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）：
【化６９】
2004501914.tif 000055
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）に関連して定義した通りである］の対応するニトロ化合物の還元により製造してもよい。好適な反応条件については後述する。
【００８６】
式（ＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＶ）：
【化７０】
2004501914.tif 000056
の化合物を、たとえば硝酸処理剤として硝酸を使用して、硝酸処理することにより得てもよい。好適な反応条件については、これも後述する。
式（ＸＩＶ）のニトリルは、以下に記載の如く、対応するホルムアミドとヒドロキシルアミンとの反応により誘導してもよい。
【００８７】
式（Ｉ）及び式（ＩＡ）の化合物は、オーロラ２キナーゼの阻害剤である。その結果、これらの化合物を使用して、この因子によって媒介される疾患、特に増殖性疾患を処置できる。
本発明のさらなる側面により、オーロラ２キナーゼの阻害処置の必要なヒトなどの温血動物に、式（Ｉ）または式（ＩＡ）の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、若しくはｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解可能なエステルの有効量を前記動物に投与することを含む、オーロラ２キナーゼの阻害方法を提供する。
【００８８】
式（Ｉ）の特定の化合物は新規であり、これらは、本発明のさらなる側面を形成する。従って、本発明はさらに、式（ＩＡ）：
【化７１】
2004501914.tif 000057
［式中、Ｘは式（Ｉ）に関する定義通りであり；
Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’は、式（Ｉ）に関する定義の如きＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４と同意義であり、Ｒ５ａは、場合により置換された５−員の複素環式芳香環であり、但し、
（ｉ）　Ｒ５ａがピラゾール基であるとき、上記式（ｋ）、（ＶＩ）の（ＩＩ）の置換基を保持する；
（ｉｉ）　ＸがＮＨであり且つＲ５ａが置換ピラゾロンまたはテトラゾリル基であるとき、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’の少なくとも一つは水素以外である；または
（ｉｉｉ）　ＸがＯであり且つＲ５ａが１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イルであるとき、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’の少なくとも一つは水素以外である］の化合物、またはその塩、エステル若しくはアミドを含む。
【００８９】
好ましくは、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’及びＲ４’の少なくとも一つは水素以外である。
好適には、Ｒ５ａは、上記式（ａ）〜（ｊ）の基から選択される。
好ましくは、Ｒ５ａは、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チオフェン、またはチアジアゾールであり、これらのいずれも場合により置換されていてもよい。
特に、Ｒ５ａは、上記式（ｋ）、（ＶＩ）の（ＩＩ）の少なくとも一つの基で置換されている。
式（ＩＡ）中の他の好ましい基または特別な基及び置換基は、上記式（Ｉ）の等価な基に関して設定した通りである。
【００９０】
本発明のさらなる側面により、治療によりヒトまたは動物の身体の処置で使用するための、本明細書中に定義した式（ＩＡ）の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、若しくはｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解可能なエステルを提供する。特に、本化合物は、癌等の増殖性疾患、特に、オーロラ２がアップレギュレーションされている直腸結腸癌または乳癌などの癌の処置方法で使用する。
【００９１】
本発明は、また、本明細書中に定義した式（ＩＡ）の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、若しくはｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解可能なエステルと、医薬的に許容可能なキャリヤとを組み合わせて含む医薬組成物を提供する。本発明の組成物で使用するための式（ＩＡ）の好ましいまたは特別な化合物は、式（Ｉ）の好ましい化合物に関して上述した通りである。
【００９２】
本発明の組成物は、経口用途（たとえば、錠剤、ロゼンジ、硬質若しくは軟質カプセル、水性若しくは油性懸濁液、エマルション、分配可能な粉末若しくは粒状物、シロップ若しくはエリキシルとして）、局所用途（たとえば、クリーム、軟膏、ゲル、または水性若しくは油性溶液若しくは懸濁液として）、吸入による投与（たとえば、微粉末若しくは液体エーロゾルとして）、吸入による投与（たとえば、微粉末として）または非経口投与（たとえば、静脈内、皮下、筋肉内若しくは筋肉内投与用の滅菌水性若しくは油性溶液として、または直腸投与用の坐薬として）に好適な形態にすることができる。
【００９３】
本発明の組成物は、当業界で公知の慣用の医薬賦形剤を使用する慣用法により得ることができる。このように、経口用途用の組成物は、たとえば、１種以上の着色剤、甘味料、フレーバー化剤及び／または防腐剤を含むことができる。
【００９４】
錠剤を製造するための好適な医薬的に許容可能な賦形剤としては、たとえば不活性希釈剤、たとえばラクトース、炭酸ナトリウム、リン酸カルシウムまたは炭酸カルシウム；造粒剤及び崩壊剤、たとえばコーンスターチまたはアルギン酸（ａｌｇｅｎｉｃ　ａｃｉｄ）；結合剤、たとえばスターチ；潤滑剤、たとえばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルク；防腐剤、たとえばエチルまたはプロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート、及び抗酸化剤、たとえばアスコルビン酸が挙げられる。錠剤は、当業界で公知の慣用のコーティング剤及び方法をどちらの方法においても使用して、胃腸管内での活性成分の崩壊性、続いて吸収性を変性させるか、またはその安定性及び／または外観を改良するためにコーティングしてもよいし、コーティングしなくてもよい。
【００９５】
経口用途用の組成物は、活性成分を不活性固体希釈剤、たとえば炭酸カルシウム、リン酸カルシウム若しくはカオリンと混合した硬質ゼラチンカプセル、または活性成分を水または油、たとえばピーナッツ油、液体パラフィン若しくはオリーブオイルと混合した軟質ゼラチンカプセルの形態であってもよい。
【００９６】
水性懸濁液は通常、一種以上の懸濁化剤、たとえばナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニル−ピロリドン、トラガカントガム及びアカシアガム；分散剤または湿潤剤、たとえばレシチンまたは、アルキレンオキシドと脂肪酸との縮合生成物（たとえば、ポリオキシエチレンステアレート）、またはエチレンオキシドと長鎖脂肪アルコール類との縮合生成物（たとえばヘプタデカエチレンオキシエタノール）、またはエチレンオキシドと脂肪酸及びヘキシトールから誘導した部分エステルとの縮合生成物（たとえばポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート）、またはエチレンオキシドと長鎖脂肪アルコール類との縮合生成物（たとえばヘプタデカエチレンオキシセタノール）、または脂肪酸及びヘキシトールから誘導した部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物（たとえばポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート）、または脂肪酸及びヘキシトール無水物から誘導した部分エステルとエチレンオキシドの縮合生成物（たとえばポリエチレンソルビタンモノオレエート）と一緒に微粉末形の活性成分を含有する。この水性懸濁液は、一種以上の防腐剤（たとえばエチルまたはプロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート）、酸化防止剤（たとえばアスコルビン酸）、着色剤、フレーバー化剤、及び／または甘味料（たとえば蔗糖、サッカリンまたはアスパルテーム）も含むことができる。
【００９７】
油性懸濁液は、植物油（たとえば落花生油、オリーブ油、ごま油またはココヤシ油）中、または鉱物油（たとえば液体パラフィン）中に活性成分を懸濁させることによって製造することができる。この油性懸濁液は、増粘剤（たとえば蜜蝋、ハードパラフィンまたはセチルアルコール）も含むことができる。上記の如き甘味料及びフレーバー化剤を添加して口当たりの良い経口製剤を提供することができる。これらの組成物は、酸化防止剤（たとえばアスコルビン酸）を添加して貯蔵することができる。
【００９８】
水を添加することによって水性懸濁液の製造に好適な分散可能な粉末または顆粒は、通常、分散剤または湿潤剤、懸濁剤と一種以上の防腐剤と一緒に本活性成分を含む。好適な分散剤または湿潤剤及び懸濁剤としては、既に上記したものが挙げられる。追加の賦形剤、たとえば甘味料、フレーバー化剤及び着色剤も配合することができる。
【００９９】
本発明の医薬組成物は、水中油形エマルションの形態であってもよい。この油性相は植物油（たとえばオリーブ油若しくは落花生油）、または鉱物油（たとえば液体パラフィン）あるいはこれらの任意のものの混合物であってもよい。好適な乳化剤は、たとえば、天然ゴム（たとえばアカシアガム若しくはトラガカントゴム）、天然リン脂質（たとえば大豆、レシチン）、脂肪酸とヘキシトール無水物から誘導したエステル類または部分エステル類（たとえばソルビタンモノオレエート類）及び前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物（たとえばポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）であってもよい。このエマルションは甘味料、フレーバー化剤及び防腐剤を含んでいてもよい。
【０１００】
シロップ及びエリキシルは、甘味料（たとえばグリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール、アスパルテームまたは蔗糖）と一緒に配合することができ、緩和薬、防腐剤、フレーバー化剤及び／または着色剤も含むことができる。
【０１０１】
本医薬組成物は、滅菌の注射可能な水性または油性懸濁液の形態であることもでき、これは上記の一種以上の好適な分散剤または湿潤剤及び懸濁剤を使用して公知方法に従って配合することができる。滅菌の注射用製剤は、たとえば１，３−ブタンジオール中の溶液などの非毒性の非経口的に許容可能な希釈剤または溶媒中の滅菌の注射可能な溶液または懸濁液であってもよい。
【０１０２】
坐薬製剤は、通常の温度では固体であるが直腸温度では液体であるので、直腸内で融解して薬物を放出する好適な非刺激性賦形剤と本活性成分とを混合することにより製造することができる。好適な賦形剤としては、たとえばココアバター及びポリエチレングリコールが挙げられる。
【０１０３】
局所製剤（たとえばクリーム、軟膏、ゲル及び水性または油性溶液または懸濁液）は、通常、当業界で公知の慣用法を使用して、慣用の局所的に許容可能なビヒクルまたは希釈剤を使用して活性成分を配合することによって得ることができる。
【０１０４】
吸入によって適用するための組成物は、たとえば３０μまたはそれよりずっと小さい平均径の粒子を含有する微粉末の形態であってもよく、その粉末それ自体は活性成分を単独で含むか一種以上の生理的に許容可能なキャリヤ（たとえばラクトース）で希釈されている。次いで吸入用粉末は、たとえば公知の薬剤ナトリウムクロモグリケート（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｒｏｍｏｇｌｙｃａｔｅ）の吸入で使用するような、ターボ吸入器で使用するための活性成分１〜５０ｍｇを含有するカプセル内に都合良く保持される。
【０１０５】
吸入により投与するための組成物は、微粉末化固体を含有するエーロゾルまたは液滴として活性成分を分散させるように準備した慣用の加圧エーロゾルの形態であってもよい。慣用のエーロゾル噴射剤（たとえば揮発性フッ素化炭化水素類または炭化水素類）を使用し、このエーロゾル装置は、計量した活性成分を分配するように都合良く配置される。
【０１０６】
製剤に関する詳細な情報に関しては、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５巻、２５．２章（Ｃｏｒｗｉｎ　Ｈａｎｓｃｈ；Ｃｈａｉｒｍａｎ　ｏｆ　Ｅｄｉｔｏｒｉａｌ　Ｂｏａｒｄ）、Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ、１９９０年を参照されたい。
【０１０７】
一回分の剤形を製造するために一種以上の賦形剤と混合する本活性成分の量は、特定の投与経路及び処置すべき受容者に依存して必然的に変動する。たとえば、ヒトへの経口投与用の製剤は、通常、たとえば、全組成物の重量の約５〜約９８パーセントを変動し得る好適且つ慣用量の賦形剤と一緒にコンパウンディングした活性剤０．５ｍｇ〜２ｇを含む。単位剤形は、通常、活性成分約１ｍｇ〜約５００ｍｇを含む。投与経路及び用量レジメの詳細な情報に関しては、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５巻、２５．３章（Ｃｏｒｗｉｎ　Ｈａｎｓｃｈ；Ｃｈａｉｒｍａｎ　ｏｆ　Ｅｄｉｔｏｒｉａｌ　Ｂｏａｒｄ）、Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ、１９９０年を参照されたい。
【０１０８】
式Ｉの化合物の治療目的または予防目的に関する投薬量のサイズは、薬剤の公知の原理に従って、症状の性質及び重篤度、動物または患者の年齢及び性別並びに投与経路に依存して当然のことながら変動する。上記の如く、式Ｉの化合物は、オーロラ２キナーゼの作用が単独でまたは一部原因となっている疾患または症状を処置するのに有用である。
【０１０９】
治療目的または予防目的で式Ｉの化合物を使用する際、通常、投与量を分割しなければならないとすると、体重１ｋｇ当たり０．５ｍｇ〜７５ｍｇの範囲で一日の投与量となるように投与する。通常、非経口経路を使用する場合、低用量を投与する。従って、たとえば静脈内投与の場合、たとえば０．５ｍｇ〜３０ｍｇ／体重ｋｇの範囲の用量を、通常、使用する。同様に、吸入投与の場合、たとえば０．５ｍｇ〜２５ｍｇ／体重ｋｇの範囲の用量を使用する。しかしながら、経口投与が好ましい。
【０１１０】
本発明のさらなる側面は、増殖性疾患の処置のための薬剤の製造で使用するための、上記定義の式（Ｉ）または式（ＩＡ）の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩若しくはｉｎ−ｖｉｖｏ加水分解可能なエステルを含む。この目的のための式（Ｉ）または式（ＩＡ）の好ましい化合物は、上記の如きである。
以下の実施例により本発明を説明する。
【０１１１】
一般的なスキーム１
【化７２】
2004501914.tif 000058
【０１１２】
化合物Ｂ
ベンゼン（１５ｍｌ）中のアミノニトリルＡ（５３４ｍｇ，３ｍｍｏｌ）を、デーィンスターク付きフラスコ中、９０℃で、Ｎ，Ｎ−ジメメチルホルムアミドジメチルアセタール（５３５ｍｇ，４．５ｍｍｏｌ）と反応させた。４．５時間還流させた後、この溶液を濃縮し、残った油状物をエーテルですりつぶすと、固体の表記化合物（６８０ｍｇ，９０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：３．０８（ｓ，６Ｈ）；３．８６（ｓ，３Ｈ）；３．９１（ｓ，３Ｈ）；６．４８（ｓ，１Ｈ）；６．９４（ｓ，１Ｈ）；７．５８（ｓ，１Ｈ）．ＭＳ　ＥＳ＋：２３４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１１３】
化合物２００
酢酸（１４ｍｌ）中のアミジンＢ（１．４ｇ，６ｍｍｏｌ）、エチル２−アミノ−４−チアゾールアセテート（１．４ｇ，７．５ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で３時間加熱した。この溶媒を真空下で除去し、残渣をエタノール（５ｍｌ）と、ＮａＨＣＯ３の溶液（ｐＨ８）中で１０分間すりつぶした。この固体を濾過により集め、水洗し、ＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＣＨ２Ｃｌ２を蒸発させ、残った油状物をエーテルと石油エーテルとで処理すると、表記化合物（１．８ｇ，８０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２（ｔ，３Ｈ）；３．７４（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，６Ｈ）；４．１（ｑ，２Ｈ）；７．０２（ｓ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０１１４】
化合物２０１
エステル２００（１．８ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を、エタノール（２０ｍｌ）中の２Ｎ　ＮａＯＨ（４．８ｍｌ，９．６ｍｍｏｌ）と、室温で２時間反応させた。この混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＨ、ＨＣｌ（２Ｎ）でｐＨ３に酸性化した。１５分間、撹拌を実施し、濾過により表記化合物の黄色固体（１．７ｇ，１００％）を回収した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．７１（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；７．１１（ｓ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；８．３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．８８（ｓ，１Ｈ）。
【０１１５】
アミド５の合成、一般的な手順
ＤＭＦ（１ｍｌ）中の酸２０１（８６．５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１イル）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（９８ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（３３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）の存在下で、種々のアミン類（２．６ｍｍｏｌ）と、室温で０．５時間反応させた。ＮａＨＣＯ３（１ｍｌ）と水（７ｍｌ）との溶液を、この混合物に添加した。この混合物を一晩放置し、沈澱した固体を濾過により回収し、水洗し、Ｐ２Ｏ５の存在下で真空乾燥すると、以下に列記する式Ｃの化合物が得られた。
【０１１６】
実施例１
一般的なスキーム１に記載の反応を使用し、４−アミノメチルピリジン（２７ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物Ｎｏ．１（５０ｍｇ，４６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．６４（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．３２（ｄ，２Ｈ）；６．９８（ｓ，１Ｈ）；７．２６（ｍ，３Ｈ）；８．１５（ｓ，１Ｈ）；８．４９（ｍ，３Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０１１７】
実施例２
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、モルホリン（２３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物Ｎｏ．２（７０ｍｇ，６７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：３．５５（ｂｒ　ｍ，８Ｈ）；３．８８（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；７．１５（ｓ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０１１８】
実施例３
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、４−フルオロアニリン（２９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物Ｎｏ．３（７５ｍｇ，６８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．７４（ｓ，２Ｈ）；３．９３（ｓ，６Ｈ）；７．００（ｓ，１Ｈ）；７．１５（ｔ，２Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｍ，２Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；１０．２０（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４４０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１１９】
実施例４
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、Ｎ，Ｎ−ジメチル１，４−フェニレンジアミン（３５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１に記載の化合物４（６５ｍｇ，５６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：３．２（ｓ，６Ｈ）；３．９（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３（ｓ，１Ｈ）；７．６５（ｄ，２Ｈ）；７．８（ｄ，２Ｈ）；７．９９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４６５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１２０】
実施例５
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、４−メトキシアニリン（３２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物５（８０ｍｇ，７１％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．７１（ｓ，５Ｈ）；３．９３（ｓ，３Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；６．８８（ｄ，２Ｈ）；６．９９（ｓ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，２Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；９．９９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１２１】
実施例６
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、５−メトキシ−２−メチルアニリン（３６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物６（８７ｍｇ，７５％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．１３（ｓ，３Ｈ）；３．６９（ｓ，３Ｈ）；３．８１（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，６Ｈ）；６．６５（ｍ，１Ｈ）；７．０５（ｍ，１Ｈ）；７．０９（ｄ，１Ｈ）；７．２１（ｓ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；９．３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４６６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１２２】
実施例７
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール（２７ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物７（８０ｍｇ，７４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．２（ｔ，２Ｈ）；３．２９（ｓ，３Ｈ）；３．３１（ｓ，３Ｈ）；３．５５（ｓ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，６Ｈ）；４．３７（ｔ，１Ｈ）；６．９２（ｓ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；８．０２（ｔ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４３４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１２３】
実施例８
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３−トリフルオロメチルアニリン（４２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物８（７２ｍｇ，５９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．８０（ｓ，２Ｈ）；３．９３（ｓ，３Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；７．０４（ｓ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｄ，１Ｈ）；７．５５（ｔ，１Ｈ）；７．８１（ｄ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．５０（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４９０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１２４】
実施例９
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、Ｎ−メチルピペラジン（２６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物９（６５ｍｇ，６１％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．７３及び２．７７（２つのｔ，４Ｈ）；２．８６及び３．１０（２つのｓ，３Ｈ）；３．５６及び３．７４（２つのｔ，４Ｈ）；３．７９及び３．８４（２つのｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，６Ｈ）；６．９５（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４２９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１２５】
実施例１０
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２−メトキシエチルアミン（２０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の１０（６８ｍｇ，６７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．２５（ｓ，３Ｈ）；３．３（ｍ，６Ｈ）；３．５４（ｓ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，６Ｈ）；６．９２（ｓ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；８．０（ｔ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４０４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１２６】
実施例１１
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２−（２−アミノエチル）−Ｎ−メチルピロール（３２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物１１（９３ｍｇ，８２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．３（ｍ，４Ｈ）；３．５（ｓ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，６Ｈ）；５．７８（ｓ，１Ｈ）；５．８４（ｍ，１Ｈ）；６．５８（ｓ，１Ｈ）；６．８９（ｓ，１Ｈ）；７．２４（ｓ，１Ｈ）；８．０１（ｔ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１２７】
実施例１２
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３−（メチルアミノ）プロピオニトリル（２２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物１２（６０ｍｇ，５８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．１５（ｓ，３Ｈ）；３．４５（ｍ，４Ｈ）；３．７７（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，６Ｈ）；６．９１（ｓ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４１３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１２８】
実施例１３
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、４−フルオロベンジルアミン（３３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物１３（８１ｍｇ，８１％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．５９（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｍ，６Ｈ）；４．２７（ｄ，２Ｈ）；６．９４（ｓ，１Ｈ）；７．１５（ｍ，２Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３１（ｍ，２Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；８．４１（ｔ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１２９】
実施例１４
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、４−ヒドロキシピペリジン（２６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物１４（８６ｍｇ，８０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２１（ｍ，２Ｈ）；１．６５（ｍ，２Ｈ）；３．０２（ｍ，１Ｈ）；３．１６（ｍ，１Ｈ）；３．６５（ｍ，１Ｈ）；３．７８（ｍ，３Ｈ）；４．７１（ｄ，１Ｈ）；６．９１（ｓ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；９．６７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４３０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１３０】
実施例１５
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３−アミノアセトフェノン（３５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物１５（９２ｍｇ，７９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．５９（ｓ，３Ｈ）；３．７８（ｓ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，３Ｈ）；３．９３（ｓ，３Ｈ）；７．０２（ｓ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．４７（ｔ，１Ｈ）；７．６７（ｄ，１Ｈ）；７．８９（ｄ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．３６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４６４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１３１】
実施例１６
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３，５−ジフルオロアニリン（３４ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物１６（７１ｍｇ，６４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９３（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；６．８９（ｍ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，２Ｈ）；７．９６（ｍ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１３２】
実施例１７
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３−シアノアニリン（３１ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物１７（９０ｍｇ，８４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４４７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１３３】
実施例１８
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２−フルオロアニリン（２９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物１８（８６ｍｇ，８２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４４０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１３４】
実施例１９
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３−（１−ヒドロキシエチル）アニリン（３６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物１９（９２ｍｇ，８２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４６６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１３５】
実施例２０
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２，３−ジフルオロアニリン（３４ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物２０（５１ｍｇ，４７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｓ，２Ｈ）；７．１９（ｍ，２Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．７３（ｍ，１Ｈ）；７．９９（ｓ，１Ｈ）；９．１１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１３６】
実施例２１
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２−メチル−４−フルオロアニリン（３３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物２１（９４ｍｇ，８６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１３７】
実施例２２
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２−フルオロ−３−クロロアニリン（３８ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物２２（６０ｍｇ，５３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：３．９５（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；７．２０（ｍ，１Ｈ）；７．２４（ｓ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３１（ｍ，１Ｈ）；７．８８（ｍ，１Ｈ）；７．９６（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４７４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１３８】
実施例２３
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２，５−ジフルオロアニリン（３４ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物２３（５２ｍｇ，４８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；６．９７（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；７．９４（ｍ，１Ｈ）；７．９８（ｓ，１Ｈ）；９．１１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１３９】
実施例２４
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３−アミノベンズアミド（３６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物２４（９４ｍｇ，８４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４６５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１４０】
実施例２５
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、４−アミノフェノール（２９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物２５（８９ｍｇ，８４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：３．８１（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；６．７１（ｄ，２Ｈ）；７．２３（ｓ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｄ，２Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４３８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１４１】
実施例２６
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２−フルオロ−５−メチルアニリン（３３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物２６（８８ｍｇ，８１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１４２】
実施例２７
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２−ブロモ−４−フルオロアニリン（５０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物２７（６８ｍｇ，５５％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；７．２１（ｍ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．６（ｓ，１Ｈ）；７．６１（ｍ，１Ｈ）；７．９２（ｍ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５１８，５２０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１４３】
実施例２８
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３，４−ジフルオロアニリン（３４ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物２８（８１ｍｇ，７４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１４４】
実施例２９
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、イソニペコタミド（ｉｓｏｎｉｐｅｃｏｔａｍｉｄｅ）（３４ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物２９１（９６ｍｇ，８８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１４５】
実施例３０
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、４−トリフルオロメトキシアニリン（４７ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１の化合物３０（１０５ｍｇ，８７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５０６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１４６】
実施例３１
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、５−アミノ−２−メトキシピリジン（３３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物３１（８６ｍｇ，７９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１４７】
実施例３２
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２，４−ジフルオロアニリン（３４ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物３２（８１ｍｇ，７４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１４８】
実施例３３
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、４−アミノレゾルシノール塩酸塩（４３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物３３（８４ｍｇ，７７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１４９】
実施例３４
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３−アミノピリジン（２５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物３４（１０１ｍｇ，１００％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４２３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１５０】
実施例３５
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、４−クロロアニリン（３４ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物３５（１０９ｍｇ，１００％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５６，４５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１５１】
実施例３６
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、ピロリジン（１９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物３６（３３ｍｇ，３５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４００（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１５２】
実施例３７
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３−メトキシアニリン（３３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物３７（９４ｍｇ，８７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：３．７２（ｓ，３Ｈ）；３．８７（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；６．６４（ｍ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．２１（ｄ，１Ｈ）；７．２２（ｓ，１Ｈ）；７．２４（ｓ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１５３】
実施例３８
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリン（３７ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物３８（９５ｍｇ，８５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４６８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１５４】
実施例３９
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３−ニトロアニリン（３６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物３９（８７ｍｇ，７８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４６７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１５５】
実施例４０
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、１−メチル−３−ニトロアニリン（４０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物４０（５０ｍｇ，４４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４８１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１５６】
実施例４１
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２−アニリノエタノール（３６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物４１（４５ｍｇ，４１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４６６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１５７】
実施例４２
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、４−トリフルオロメチルアニリン（４３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物４２（８６ｍｇ，７３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４９０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１５８】
実施例４３
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３−アミノ−６−クロロピリジン（３３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物４３（９０ｍｇ，８２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．４６（ｄ，１Ｈ）；７．９８（ｓ，１Ｈ）；８．１（ｄ，１Ｈ）；８．６５（ｄ，１Ｈ）；９．１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５７，４５９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１５９】
実施例４４
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２−メトキシ−５−クロロアニリン（４２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物４４（９０ｍｇ，７７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４８６，４８８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１６０】
実施例４５
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２−メチルアミノエタノール（２０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物４５（８３ｍｇ，８６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４０４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１６１】
実施例４６
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、４−アミノピリジン（２５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物４６（１０１ｍｇ，１００％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４２３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１６２】
実施例４７
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、３−メチル−４−ブロモアニリン（４９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物４７（１２０ｍｇ，９７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５１６，５１７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１６３】
実施例４８
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、２−クロロ−５−メトキシアニリン（４２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物４８（６５ｍｇ，５６％）が得られた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：３．７３（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｍ，９Ｈ）；６．７８（ｍ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，２Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．９８（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４８６，４８８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１６４】
実施例４９
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、４−アミノトルエン（２８ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物４９（８９ｍｇ，８５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４３６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１６５】
実施例５０
一般的なスキーム１に記載のものと類似の反応で、Ｒ（−）−２−ピロリジンメタノール（２７ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から出発すると、表１の化合物５０（８１ｍｇ，７８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４３０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１６６】
実施例５０Ａ
化合物２０２の製造
【化７３】
2004501914.tif 000059
【０１６７】
酢酸（１２ｍｌ）中のアミジンＢ（１１７ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を、エチル−２−アミノ−４−メチルチアゾール−５−カルボキシレート（１１２ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）と、１３０°Ｃで３時間、反応させた。この溶媒を蒸発させ、残渣をエタノール中に取り出し、ＮａＨＣＯ３の溶液と１０分間、撹拌した。固体を濾過により集め、水、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させると、黄色固体状の表記化合物（１５７ｍｇ，８４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３１（ｔ，３Ｈ）；２．６（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，６Ｈ）；４．２７（ｑ，２Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．７７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：３７５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１６８】
一般的なスキーム２
【化７４】
2004501914.tif 000060
【０１６９】
化合物Ｅ
バニリン（３０．４ｇ，０．２ｍｏｌ）を、Ｋ２ＣＯ３の存在下でＤＭＦ（２００ｍｌ）に５０℃で溶解させた。Ｎ−（３−クロロプロピル）モルホリンをこの混合物にゆっくりと３０分で添加し、これを８０℃で一晩加熱した。形成したＫＣｌを濾別除去し、溶媒を蒸発させ、残存する橙色油状物をＡｃＯＥｔに溶解し、水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過して濃縮した。残存する油状物を結晶化させると、白色固体状の表記化合物（４５．６ｇ，８２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２２（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｔ，２Ｈ）；３．３２（ｔ，２Ｈ）；３．５２（ｄ，２Ｈ）；３．６７（ｔ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｄ，２Ｈ）；４．１８（ｔ，２Ｈ）；７．２０（ｄ，１Ｈ）；７．４３（ｄ，１Ｈ）；７．５８（ｄ，１Ｈ）；９．９０（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：２８０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１７０】
化合物Ｆ
このアルデヒドＥ（５．６ｇ，２０ｍｍｏｌ）を、酢酸（２５ｍｌ）中の酢酸ナトリウム（３．３ｇ，４０ｍｍｏｌ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（２．８ｇ，４０ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。この混合物を１８時間還流し、冷却し、水で希釈し、塩化メチレンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮すると、表記化合物（５．１ｇ，９３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．１９（ｍ，２Ｈ）；３．１２（ｔ，２Ｈ）；３．２９（ｔ，２Ｈ）；３．５０（ｄ，２Ｈ）；３．６７（ｔ，２Ｈ）；３．８１（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｄ，２Ｈ）；４．１５（ｔ，２Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｄ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：２７７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１７１】
化合物Ｇ
酢酸（１００ｍｌ）のこのニトリルＦ（３７．２ｇ，１３５ｍｍｏｌ）を、硝酸のこの溶液（ｄ＝１．４２）１８０ｍｌに、温度を３０℃未満に保持するような速度で添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、水酸化カリウムの溶液（１０Ｎ，３７０ｍｌ）をこの溶液に０℃でゆっくりと添加して、最終ｐＨを１１〜１２にした。この反応物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させると、黄色固体が得られ、これをエーテル洗浄し、乾燥させると表記化合物（２２ｇ，５０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｔ，２Ｈ）；３．３（ｔ，２Ｈ）；３．５３（ｄ，２Ｈ）；３．６７（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．７４（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）．
【０１７２】
化合物Ｈ
ＣＨ２Ｃｌ２（２５０ｍｌ）中の溶液の化合物Ｇ（２１ｇ，６５ｍｍｏｌ）を、テトラブチルアンモニウムクロリド（１２．７ｇ，４５．８ｍｍｏｌ）の存在下で、水（２５０ｍｌ）の溶液中のナトリウムハイドロサルファイト（９２ｇ，４５８ｍｍｏｌ）と、室温で一晩、反応させた。次いで、水酸化ナトリウム（２Ｎ）を添加し、この反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機相を水洗し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＡｃＯＥｔ／ＣＨ２Ｃｌ２：５０／５０、続いてＭｅＯＨ／ＡｃＯＥｔ／ＣＨ２Ｃｌ２：５／４５／５０〜２０／３０／５０）により精製すると、表記化合物（１２．５ｇ，６６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｔ，２Ｈ）；３．３１（ｔ，２Ｈ）；３．５３（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．７１（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｍ，４Ｈ）；６．５６（ｓ，１Ｈ）；７．０２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：２９２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１７３】
化合物Ｊ
トルエン（５０ｍｌ）中の溶液のこのアミノニトリルＨ（２．９１ｇ，１０ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１．７９ｇ，１５ｍｍｏｌ）と、ディーンスターク付きフラスコ中で１０５°Ｃで５時間反応させた。この溶媒を蒸発させ、残渣をエーテルですりつぶすと、表記化合物（３．４ｇ，９８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．８７（ｍ，２Ｈ）；２．３６（ｍ，６Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．０４（ｓ，３Ｈ）；３．５６（ｔ，４Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｔ，２Ｈ）；６．７２（ｓ，１Ｈ）；７．０７（ｓ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：３４７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１７４】
化合物２０３
アミジンＪ（１７３ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を、エチル−２−アミノ−４−メチルチアゾール−５−カルボキシレート（１１２ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）の存在下でＡｃＯＨ（１．７ｍｌ）に溶解し、１３０°Ｃで３時間加熱した。この溶媒を蒸発除去し、残存する固体をエタノールと、希ＮａＨＣＯ３溶液中で１０分間撹拌した。固体を水洗し、Ｐ２Ｏ５上で真空乾燥すると、黄色粉末の表記化合物（１７０ｍｇ，７０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３２（ｔ，３Ｈ）；２．３０（ｍ，２Ｈ）；２．６８（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｍ，４Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；８．０１（ｓ，１Ｈ）；９．２６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４８８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１７５】
化合物２０４
このエステル２０３（１２２ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍｌ）中に懸濁し、水酸化ナトリウム（１０Ｎ，０．５ｍｌ）と、８０°Ｃで１時間反応させた。この反応混合物を冷却し、酸性化（ｐＨ３．５）し、黄色沈殿物を濾過し、水洗し、真空乾燥すると、表記化合物（１００ｍｇ，８７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｍ，２Ｈ）；２．６２（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．７１（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．９８（ｓ，１Ｈ）；９．２３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４６０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１７６】
一般的なスキーム３
【化７５】
2004501914.tif 000061
【０１７７】
化合物２０５
アミジンＪ（２．０８ｇ，６ｍｍｏｌ）を、酢酸（２ｍｌ）中のエチル２−アミノ−４−チアゾールアセテート（１．３４ｇ，７．２ｍｍｏｌ）と、アルゴン下、１３０℃で４時間反応させた。この溶媒を蒸発させ、残存する油状物をエーテル／石油エーテル中ですりつぶし、固体を濾過した。この固体を、ｐＨ９（ＮａＨＣＯ３）で水中に懸濁させ、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、乾燥し、蒸発させると、表記化合物（２ｇ，６８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．８７（ｓ，２Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．１５（ｑ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；９．１５（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４８８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１７８】
化合物２０６
エステル２０５（２ｇ，４．１ｍｍｏｌ）を、エタノール（２０ｍｌ）中に懸濁した。２Ｎ水酸化ナトリウム（４．１ｍｌ，８．２ｍｍｏｌ）をこの懸濁液に添加し、これを室温で３時間撹拌した。この溶液に２ＮのＨＣｌを添加し、黄色沈殿物を濾過し、水、エタノール、エーテルで洗浄し、真空乾燥すると、表記化合物（１．９８ｇ，９９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．７１（ｔ，２Ｈ）；３．７９（ｓ，２Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；８．０１（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４６０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１７９】
アミドＫの合成、一般的な手順
ＤＭＦ（０．８ｍｌ）中の酸２０６（８３ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（７８ｍｇ，０．２０４ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（５２ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）の存在下で、アミン（０．１７ｍｍｏｌ）と、室温で６時間反応させた。この反応混合物を、撹拌しながら、ＮａＨＣＯ３の溶液（６ｍｌ）で２時間処理し、水洗し、５℃に冷却し、固体を濾過し、エーテルですりつぶし、Ｐ２Ｏ５上で真空乾燥すると、表記化合物が得られた。
【０１８０】
実施例５１
一般的なスキーム３に記載のものと類似の反応で、アニリン（１９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表２の化合物５１（７３ｍｇ，８１％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．８８（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．０９（ｔ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，３Ｈ）；７．６３（ｄ，２Ｈ）；７．９９（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５３５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１８１】
実施例５２
一般的なスキーム３に記載のものと類似の反応で、４−フルオロアニリン（２３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表２の化合物５２（７９ｍｇ，８４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６−ＴＦＡ）：２．２９（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６７（ｔ，２Ｈ）；３．８７（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｄ，２Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．１７（ｔ，２Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｍ，２Ｈ）；７．９９（ｓ，１Ｈ）；９．１１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５５３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１８２】
実施例５３
一般的なスキーム３に記載のものと類似の反応で、４−ジメチルアミノアニリン（２８ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表２の化合物５３（５２ｍｇ，５３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６−ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｓ，６Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｄ，１Ｈ）；７．７７（ｄ，１Ｈ）；８．０１（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５７８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１８３】
実施例５４
一般的なスキーム３に記載のものと類似の反応で、４−クロロアニリン（２６ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表２の化合物５４（７２ｍｇ，７５％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｍ，２Ｈ）；３．１４（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｄ，１Ｈ）；７．６５（ｄ，１Ｈ）；８．０（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ−：５６７，５６９（Ｍ−Ｈ）−．
【０１８４】
実施例５５
一般的なスキーム３に記載のものと類似の反応で、３−アミノ−６−クロロピリジン（２６ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表２の化合物５５（８０ｍｇ，８３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９３（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；８．０１（ｓ，１Ｈ）；８．０９（ｄ，１Ｈ）；８．６６（ｄ，１Ｈ）；９．１３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５７０，５７２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１８５】
実施例５６
一般的なスキーム３に記載のものと類似の反応で、モルホリン（１８ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表２の化合物５６（１４ｍｇ，１６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．６（ｍ，１２Ｈ）；３．９（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．１７（ｓ，１Ｈ）；７．３（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１８６】
実施例５７
一般的なスキーム３に記載のものと類似の反応で、ピロリジン（１４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表２の化合物５７（７３ｍｇ，８４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．８２（ｍ，２Ｈ）；１．９３（ｍ，２Ｈ）；２．２８（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｍ，４Ｈ）；３．５５（ｍ，４Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．７１（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．１７（ｓ，１Ｈ）；７．３（ｓ，１Ｈ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５１３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１８７】
実施例５８
一般的なスキーム３に記載のものと類似の反応で、シクロヘキシルアミン（２０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表２の化合物５８（８０ｍｇ，８７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．２５（ｍ，４Ｈ）；１．７５（ｍ，４Ｈ）；２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６（ｓ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．１５（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ　ＥＳ＋：５４１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１８８】
一般的なスキーム４
【化７６】
2004501914.tif 000062
【０１８９】
化合物２０６
酢酸（１４ｍｌ）中のアミジンＪ（１．３８ｇ，４ｍｍｏｌ）を、エチル２−アミノ−４−チアゾールカルボキシレート（０．７２ｇ，４．２ｍｍｏｌ）と、１３０℃で６時間反応させた。溶媒を蒸発させ、残渣をエタノールに溶解し、ＮａＨＣＯ３飽和溶液と撹拌した。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、乾燥し、シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ９８／２〜９０／１０）により精製すると、表記化合物（０．７３８ｇ，５２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３４（ｔ，３Ｈ）；２．２８（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３４（ｍ，４Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；８．３３（ｓ，１Ｈ）；８．４４（ｓ，１Ｈ）；９．２６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４７４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１９０】
化合物２０７
エタノール（２０ｍｌ）中の懸濁液中のエステル２０６（９４６ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（６Ｎ，４ｍｌ）で、７５°Ｃで４５分間処理した。この反応混合物を室温に冷却し、６ＮのＨＣｌで酸性化（ｐＨ３）した。沈澱物を濾過し、エタノールで洗浄し、エーテルですりつぶし、真空乾燥すると、表記化合物（７９５ｍｇ，８０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３４（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７６（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｍ，５Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；７．４８（ｓ，１Ｈ）；８．２６（ｓ，１Ｈ）；８．４１（ｓ，１Ｈ）；９．２９（ｓ，１Ｈ）．
【０１９１】
一般構造Ｍのアミドの合成、一般的な手順
ＤＭＦ（１ｍｌ）中の酸２０７（７９ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（７３ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（５２ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）の存在下で、アミン（０．１９ｍｍｏｌ）と、室温で１時間反応させた。次いで、反応混合物を、撹拌しながらＮａＨＣＯ３（５ｍｌ）の溶液で０．５時間処理し、固体を濾過し、Ｐ２Ｏ５上で真空乾燥した。沈澱しなかった化合物に関しては、この溶液を蒸発乾涸させ、残渣を塩化メチレン／メタノールで洗浄し、濾過した。アルミーヌ（Ａｌｕｍｉｎｅ）をこの塩化メチレン／メタノール溶液に添加し、溶媒を蒸発させた。化合物の精製は、クロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２；ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９５／５）により実施すると、表記化合物が得られた。
【０１９２】
実施例５９
一般的なスキーム４に記載のものと類似の反応で、アニリン（１８ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）で出発すると、表３の化合物５９（５０ｍｇ，６０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．０５（ｓ，３Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．１４（ｔ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，２Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．８（ｄ，２Ｈ）；８．２９（ｓ，１Ｈ）；８．４１（ｓ，１Ｈ）；９．２９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１９３】
実施例６０
一般的なスキーム４に記載のものと類似の反応で、４−フルオロアニリン（２１ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）で出発すると、表３の化合物６０（７０ｍｇ，８２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３３（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．０４（ｓ，３Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；７．２２（ｔ，２Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．８３（ｍ，２Ｈ）；８．２８（ｓ，１Ｈ）；８．４（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５３９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１９４】
実施例６１
一般的なスキーム４に記載のものと類似の反応で、４−クロロアニリン（２４ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）で出発すると、表３の化合物６１（７０ｍｇ，７９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｍ，５Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．８４（ｄ，２Ｈ）；８．２９（ｓ，１Ｈ）；８．４（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５５５，５５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１９５】
実施例６２
一般的なスキーム４に記載のものと類似の反応で、シクロヘキシルアミン（１９ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）で出発すると、表３の化合物６２（６０ｍｇ，７２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３２（ｍ，５Ｈ）；１．６２（ｍ，１Ｈ）；１．７３（ｍ，２Ｈ）；１．８７（ｍ，２Ｈ）；２．３３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．７５（ｍ，１Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．４２（ｓ，１Ｈ）；８．０７（ｓ，１Ｈ）；８．３２（ｓ，１Ｈ）；９．２４（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１９６】
実施例６３
一般的なスキーム４に記載のものと類似の反応で、３−（メチルアミノ）−プロピオニトリル（１６ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）で出発すると、表３の化合物６３（４０ｍｇ，４９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；２．８８（５ｍ，３Ｈ）；３．１４（ｍ，４Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７１（ｔ，２Ｈ）；３．７５（ｍ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．４４（ｓ，１Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）；８．３７（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５１２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１９７】
実施例６４
一般的なスキーム４に記載のものと類似の反応で、４−ヒドロキシピペリジン（１９ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）で出発すると、表３の化合物６４（４５ｍｇ，５４Ｍ）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．３６（ｍ，２Ｈ）；１．７８（ｍ，２Ｈ）；２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．２９（ｍ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．７７（ｍ，２Ｈ）；３．８４（ｍ，１Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．４２（ｓ，１Ｈ）；７．７５（ｓ，１Ｈ）；８．３５（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１９８】
実施例６５
一般的なスキーム４に記載のものと類似の反応で、４−アミノピリジン（１８ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）で出発すると、表３の化合物６５（３５ｍｇ，４２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｍ，５Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．４８（ｓ，１Ｈ）；８．４１（ｄ，２Ｈ）；８．４３（ｓ，１Ｈ）；８．５２（ｓ，１Ｈ）；８．８１（ｄ，２Ｈ）；９．２４（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１９９】
実施例６６
一般的なスキーム４に記載のものと類似の反応で、２−クロロアニリン（２４ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）で出発すると、表３の化合物６６（２５ｍｇ，２８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．０５（ｓ，３Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．４２（ｔ，１Ｈ）；７．４７（ｓ，１Ｈ）；７．６（ｄ，１Ｈ）（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２００】
一般的なスキーム５
【化７７】
2004501914.tif 000063
【０２０１】
化合物２０８
ＡｃＯＨ（１５ｍｌ）中のアミジンＪ（１．５２ｇ，４．４ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、１３０℃でエチル２−アミノ−５−チアゾールカルボキシレート（７５７ｍｇ，４．４ｍｍｏｌ）と３時間反応させた。この溶媒を蒸発させ、残存する油状物を塩化メチレンに溶解し、シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９５／５）により精製すると、黄色固体状の表記化合物（１．４４ｇ，７０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３３（ｔ，３Ｈ）；２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３５（ｍ，４Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；８．４４（ｓ，１Ｈ）；９．３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４７４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２０２】
化合物２０９
エタノール（３２ｍｌ）中の懸濁液のエステル２０８（１．６ｇ，３．４ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（６Ｎ，６ｍｌ）と７５°Ｃで１時間反応させた。冷却した溶液をＨＣｌ（６Ｎ）でｐＨ４に酸性化した。固体を濾過し、ＥｔＯＨ、エーテルで洗浄し、乾燥すると、黄色固体（１．６５ｇ，８６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｍ，２Ｈ）；３．１２（ｔ，２Ｈ）；３．３２（ｔ，２Ｈ）；３．５１（ｄ，２Ｈ）；３．６６（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；８．３２（ｓ，１Ｈ）；９．２４（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４４６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２０３】
一般構造Ｐのアミドの合成、一般的な手順
ＤＭＦ１ｍｌ中の酸２０９（９５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（９１ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１１０ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）の存在下で、アミン（０．２ｍｍｏｌ）と、室温で１４時間、次いで５０℃で５時間反応させた。次いでこの反応混合物を撹拌しながら、ＮａＨＣＯ３の溶液（１ｍｌ）で０．５時間処理し、濃縮した。残渣を塩化メチレン／メタノール（１／１，２５ｍｌ）で洗浄した。アルミーヌをこの有機相に添加し、次いで蒸発させた。この化合物の精製を、アルミーヌのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／９５／５）により実施すると、表記化合物が得られた。
【０２０４】
実施例６７
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、アニリン（１９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表４の化合物６７（３０ｍｇ，３４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．１４（ｔ，１Ｈ）；７．３９（ｍ，３Ｈ）；７．７３（ｄ，２Ｈ）；８．０５（ｓ，１Ｈ）；８．６１（ｓ，１Ｈ）；９．２８（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２０５】
実施例６８
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、４−フルオロアニリン（２３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表４の化合物６８（５８ｍｇ，６４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．２０（ｔ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．７３（ｍ，１Ｈ）；８．０５（ｓ，１Ｈ）；８．５７（ｓ，１Ｈ）；９．２８（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５３９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２０６】
実施例６９
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、４−クロロアニリン（２６ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表４の化合物６９（３２ｍｇ，３４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４４（ｄ，２Ｈ）；７．７６（ｄ，２Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；８．６（ｓ，１Ｈ）；９．２９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５５５，５５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２０７】
実施例７０
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、アリルアミン（１２ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表４の化合物７０（３２ｍｇ，３９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７（ｔ，２Ｈ）；３．９２（ｄ，２Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；５．１６（ｄ，１Ｈ）；５．２５（ｄ，１Ｈ）；５．９（ｍ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；８．０２（ｓ，１Ｈ）；８．３６（ｓ，１Ｈ）；９．２４（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２０８】
実施例７１
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、３−（メチルアミノ）−プロピオニトリル（１７ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表４の化合物７１（３２ｍｇ，３９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；２．８９（ｍ，３Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｍ，４Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．８（ｍ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；８．０７（ｓ，１Ｈ）；８．２２（ｓ，１Ｈ）；９．２５（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５１２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２０９】
実施例７２
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、４−ヒドロキシピペリジン（２０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表４の化合物７２（１２ｍｇ，１３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．４５（ｍ，２Ｈ）；１．８２（ｍ，２Ｈ）；２．３１（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｍ，４Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．４（ｍ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７（ｔ，２Ｈ）；３．７９（ｍ，１Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；８．０９（ｓ，１Ｈ）；９．２３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１０】
実施例７３
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、４−アミノピリジン（１９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発すると、表４の化合物７３（５０ｍｇ，５７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６−ＴＦＡ）：２．２９（ｍ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．４６（ｓ，１Ｈ）；８．１５（ｓ，１Ｈ）；８．２７（ｄ，２Ｈ）；８．７８（ｓ，１Ｈ）；８．８（ｄ，２Ｈ）；９．３１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１１】
一般的なスキーム６
【化７８】
2004501914.tif 000064
【０２１２】
化合物２１０
アミジンＪ（４５０ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）を、酢酸（５ｍｌ）中のメチル２−アミノ−５−メチル−４−チアゾールアセテート（２４２ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）と、アルゴン下、１３０°Ｃで３時間反応させた。この溶媒を蒸発させ、酢酸エチルと水を残存する油状物に添加し、飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加してｐＨを９に調節し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残存する油状物を、シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９８／２〜９５／５）により精製すると、表記化合物（３８０ｍｇ，６０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；２．３５（ｓ，３Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．６８（ｓ，３Ｈ）；３．８３（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｓ，１Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４８８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１３】
化合物２１１
エタノール（１０ｍｌ）中のエステル２１０（３６０ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（６Ｎ，１ｍｌ）と室温で１時間反応させた。次いで、０℃に冷却した溶液にＨＣｌ（６Ｎ）を添加し、ｐＨを３〜４に調節した。固体を濾過により集め、エタノール、エーテルで洗浄し、真空乾燥すると、二塩酸塩として表記化合物（５５０ｍｇ，８３％）が得られた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３４（ｍ，５Ｈ）；３．１３（ｔ，２Ｈ）；３．３２（ｔ，２Ｈ）；３．５２（ｄ，２Ｈ）；３．７４（ｓ，２Ｈ）；３．７８（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４７４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１４】
一般構造Ｑのアミドの合成、一般的な方法
ＤＭＦ（１ｍｌ）中の酸２１１（８７ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（６９ｍｇ，０．１８２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（８４ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）の存在下で、室温で一晩、アミン（０．１６９ｍｍｏｌ）と反応させた。この反応混合物を水（５ｍｌ）と濃重炭酸ナトリウム溶液（１ｍｌ）で希釈した。固体を濾過し、水、エタノール、エーテルで洗浄し、真空乾燥すると、表記化合物が得られた。沈澱しなかった化合物に関しては、溶液を蒸発乾涸させ、残渣を塩化メチレン、メタノールで洗浄し、濾過した。この塩化メチレン／メタノール溶液にアルミーヌを添加し、溶媒を蒸発させた。化合物の精製を、クロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９８／２〜９５／５）で実施すると、表記化合物が得られた。
【０２１５】
実施例７４
一般的なスキーム６に記載のものと類似の反応で、アニリン（１６ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）で出発すると、表１７の化合物７４（５０ｍｇ，７０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｍ，２Ｈ）；２．３７（ｓ，３Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２８（ｔ，２Ｈ）；７．０７（ｔ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３（ｔ，２Ｈ）；７．６１（ｄ，２Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；９．０２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５４９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１６】
実施例７５
一般的なスキーム６に記載のものと類似の反応で、４−フルオロアニリン（１９ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）で出発すると、表１７の化合物７５（５０ｍｇ，６７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；２．３８（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．１６（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｍ，２Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；９．０３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１７】
実施例７６
一般的なスキーム６に記載のものと類似の反応で、４−クロロアニリン（２２ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）で出発すると、表１７の化合物７６（４５ｍｇ，５９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｍ，２Ｈ）；２．３７（ｓ，３Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｄ，２Ｈ）；７．６５（ｄ，２Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；９．０３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１８】
実施例７７
一般的なスキーム６に記載のものと類似の反応で、４−ヒドロキシピペリジン（１７ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）で出発すると、表１７の化合物７７（４５ｍｇ，６２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．４２（ｍ，２Ｈ）；１．８２（ｍ，２Ｈ）；２．３１（ｍ，５Ｈ）；３．０８（ｍ，１Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．２７（ｍ，１Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．７８（ｍ，２Ｈ）；３．８３（ｓ，２Ｈ）；３．９２（ｍ，１Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）；９．０（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１９】
実施例７８
一般的なスキーム６に記載のものと類似の反応で、４−アミノピリジン（１６ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）で出発すると、表１７の化合物７８（３５ｍｇ，４９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｍ，２Ｈ）；２．３９（ｓ，３Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｄ，２Ｈ）；４．０４（ｓ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；８．１（ｄ，２Ｈ）；８．７６（ｄ，２Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５５０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２０】
一般的なスキーム７
【化７９】
2004501914.tif 000065
【０２２１】
化合物Ｕ
このアミノニトリルＨ（２．９１ｇ，１０ｍｍｏｌ）を、ｐ−トルエン−スルホン酸（３８ｍｇ，２ｍｍｏｌ）の存在下で、トリメチルオルトホーメート（１０ｍｌ）で８０℃で６時間処理した。溶媒を蒸発させ、残渣をエーテルから結晶化させると、表記化合物（３．０１ｇ，９０．４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．９（ｔ，２Ｈ）；２．４（ｍ，６Ｈ）；３．５８（ｔ，４Ｈ）；３．７８（ｓ，３Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；４．０８（ｔ，２Ｈ）；６．８８（ｓ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；８．２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：３３４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２２】
化合物Ｖ
ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍｌ）中のイミデートＵ（０．２５ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）を、ピリジニウム塩酸塩（０．０９ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）の存在下で、エチル２−アミノ−５−チオフェンカルボキシレート（０．１３ｇ，０．７９ｍｍｏｌ）と、室温で一晩反応させた。次いで酢酸エチルを添加し、固体を濾過により集め、酢酸エチルで洗浄し、真空乾燥すると、生成物（０．２３ｇ，６５％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３３（ｔ，３Ｈ）；２．２８（ｍ，２Ｈ）；３．１２（ｔ，２Ｈ）；３．３２（ｔ，２Ｈ）；３．５３（ｄ，２Ｈ）；３．７３（ｔ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｄ，２Ｈ）；４．３７（ｍ，４Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．６７（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｄ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．５２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４７３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２３】
化合物２１２
メタノール（２０ｍｌ）中のエステルＶ（１．１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（２Ｎ，２０ｍｌ）で、７５°Ｃで４時間、次いで室温で一晩処理した。メタノールを蒸発させ、残存する水溶液を５℃で２４時間保持した。固体を濾過し、水、ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２：１／１で洗浄し、真空乾燥すると、表記化合物（０．９ｇ，８７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｍ，２Ｈ）；３．１４（ｔ，２Ｈ）；３．３３（ｔ，２Ｈ）；３．５３（ｄ，２Ｈ）；３．７６（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｄ，２Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．４４（ｓ，１Ｈ）；７．５４（ｄ，１Ｈ）；７．６８（ｄ，１Ｈ）；８．５４（ｓ，１Ｈ）；９．２２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４４５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２４】
一般造Ｗのアミドの合成、一般的な方法
ＤＭＦ（１．５ｍｌ）中の酸２１２（８０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（８０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（８０μｌ，０．４６ｍｍｏｌ）の存在下で、アミン（０．２１６ｍｍｏｌ）と室温で３時間反応させた。次いでこの反応混合物を撹拌しながら、ＮａＨＣＯ３の溶液（２ｍｌ）で０．５時間処理し、固体を濾過し、水、エーテルで洗浄し、Ｐ２Ｏ５上で真空乾燥すると、表記化合物が得られた。
【０２２５】
実施例７９
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、アニリン（１７μｌ，０．１８６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１８の化合物７９（８０ｍｇ，８６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５３（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｄ，２Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．７（ｔ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，４Ｈ）；７．７３（ｄ，２Ｈ）；７．９８（ｄ，１Ｈ）；８．１８（ｓ，１Ｈ）；９．２２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２６】
実施例８０
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、４−フルオロアニリン（２４ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１８の化合物８０（６２ｍｇ，６４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０５（ｍ，５Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．２１（ｔ，２Ｈ）；７．３３（ｄ，１Ｈ）；７．４（ｓ，１Ｈ）；７．７７（ｍ，２Ｈ）；７．９８（ｄ，１Ｈ）；８．２（ｓ，１Ｈ）；９．２５（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５３８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２７】
実施例８１
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、３−アミノフェノール（２４ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１８の化合物８１（６０ｍｇ，６６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．７（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；６．５３（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｍ，２Ｈ）；７．３（ｄ，１Ｈ）；７．３６（ｄ，１Ｈ）；７．４（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｓ，１Ｈ）；８．０（ｄ，１Ｈ）；８．２６（ｓ，１Ｈ）；９．２５（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５３６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２８】
実施例８２
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、４−アミノピリジン（２０ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１８の化合物８２（１６ｍｇ，１９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．０５（ｓ，３Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．０１（ｄ，１Ｈ）；７．０３（ｓ，１Ｈ）；８．１８（ｄ，１Ｈ）；８．２２（ｓ，１Ｈ）；８．３（ｄ，２Ｈ）；８．７６（ｄ，２Ｈ）；９．３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２９】
実施例８３
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、４−アミノ−１−ブタノール（１９ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１８の化合物８３（２２ｍｇ，２８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．４６（ｍ，２Ｈ）；１．５８（ｍ，２Ｈ）；２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．２６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｍ，５Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．２６（ｄ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．７（ｄ，１Ｈ）；８．１９（ｓ，１Ｈ）；９．２１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５１６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３０】
実施例８４
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、３−アミノベンズアミド（２９ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１８の化合物８４（６０ｍｇ，７７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６７（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．０５（ｓ，３Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ＞）；７．３４（ｄ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｔ，１Ｈ）；７．６２（ｄ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，１Ｈ）；８．０５（ｄ，１Ｈ）；８．２１（ｍ，２Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５６３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３１】
実施例８５
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、アリルアミン（１２ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１８の表記化合物８５（２０ｍｇ，４３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９１（ｄ，２Ｈ）；４．０４（ｍ，５Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；５．１２（ｄ，１Ｈ）；５．２（ｄ，１Ｈ）；５．９１（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｄ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，１Ｈ）；８．１９（ｓ，１Ｈ）；９．２２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４８４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３２】
実施例８６
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、メチル−４−アミノブチラート（２５ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１８の化合物８６（１８ｍｇ，２３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ：１．８（ｔ，２Ｈ）；２．３（ｍ，２Ｈ）；２．３９（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．２８（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６（ｓ，３Ｈ）；３．６７（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｍ，５Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．２６（ｄ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．６９（ｄ，１Ｈ）；８．１９（ｓ，１Ｈ）；９．２２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５４４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３３】
一般的なスキーム８
【化８０】
2004501914.tif 000066
【０２３４】
化合物Ｓ
アミノニトリルＡ（１．７８ｇ，１０ｍｍｏｌ）を、トリメチルオルトフォーメート（１０ｍｌ）と触媒量のｐ−トルエンスルホン酸で、１００°Ｃで１時間処理した。この混合物を室温に冷却し、酢酸エチルを添加し、不溶性固体を濾別除去し、次いで溶媒を蒸発させ、残渣をエーテルですりつぶすと、黄色固体状の表記化合物（１．５６ｇ，７１％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．７７（ｓ，３Ｈ）；３．８３（ｓ，３Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；６．８７（ｓ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；８．１９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：２２１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３５】
化合物２１３
イミデートＳ（０．１６５ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）を、ピリジニウム塩酸塩（８８ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）の存在下で、塩化メチレン（４ｍｌ）中のエチル２−アミノ−５−チオフェンカルボキシレート（０．１３ｇ，０．７９ｍｍｏｌ）と、室温で４時間反応させた。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＡｃＯＥｔ／ＣＨ２Ｃｌ２：１／１、続いてＭｅＯＨ／ＡｃＯＥｔ／ＣＨ２Ｃｌ２：１／４／５）により精製すると、表記化合物（０．１３５ｇ，５０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３３（ｔ，３Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．３８（ｑ，２Ｈ）；７．４３（ｓ，１Ｈ）；７．６７（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｄ，１Ｈ）；８．０５（ｓ，１Ｈ）；８．５２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：３６０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３６】
化合物２１４
メタノール（２ｍｌ）中の前記エステル２１３（７２ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（２Ｎ，２ｍｌ）で、７５°Ｃで１．５時間処理した。この反応混合物を室温に冷却し、２ＮのＨＣｌを添加してｐＨを３に調節した。固体を濾過により集め、水洗し、Ｐ２Ｏ５の存在下で真空乾燥すると、表記化合物（８３ｍｇ，１００％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｓ，３Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｄ，１Ｈ）；７．６８（ｄ，１Ｈ）；８．３５（ｓ，１Ｈ）；９．２１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：３３２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３７】
実施例８７
一般式Ｔ（式中、ＮＲＲ’＝ＮＨＰｈ）の化合物の合成（化合物８７）
ＤＭＦ（１ｍｌ）中のキナゾリン２１４（４５ｍｇ，０．１０８ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（５０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（７５μｌ，０．４３ｍｍｏｌ）の存在下で、アニリン（１２μｌ，０．１３ｍｍｏｌ）と、室温で１．５時間反応させた。重炭酸ナトリウムの飽和溶液（２ｍｌ）をこの混合物に添加し、これを０．５時間撹拌した。固体を濾過し、水洗し、クロマトグラフィー（溶離液：ＡｃＯＥｔ／ＣＨ２Ｃｌ２：１／１〜ＭｅＯＨ／ＡｃＯＥｔ／ＣＨ２Ｃｌ２：１／４／５）により精製すると、表記化合物（１５ｍｇ，３４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；７．０５（ｄ，１Ｈ）；７．０９（ｔ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｔ，２Ｈ）；７．７４（ｄ，２Ｈ）；７．９１（ｄ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；８．７２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３８】
実施例８８
一般式Ｔ［式中、ＮＲＲ’はＮＨＰｈ（４−Ｆ）である］の化合物８８の合成
実施例８７に記載のものと類似の反応で、キナゾリン２１３（６０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、４−フルオロアニリン（１７μｌ，０．１７ｍｍｏｌ）で出発すると、表記化合物（１５ｍｇ，２４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：４．０４（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；７．１８（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｄ，１Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．７５（ｔ，２Ｈ）；７．９８（ｄ，１Ｈ）；８．１７（ｓ，１Ｈ）；９．２３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４２５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３９】
一般的なスキーム９
【化８１】
2004501914.tif 000067
【０２４０】
実施例８９：表９の化合物２５０の製造
酢酸（１０ｍｌ）中のアミジンＪ（１．０４ｇ，３ｍｍｏｌ）を、メチル４−アミノ−１−メチル−２−ピロールカルボキシレート塩酸塩（６８６ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）と、メタノール中のジメチルアミン（１．２５Ｍ，２．９ｍｌ，３．６ｍｍｏｌ）と、１３０°Ｃで５．５時間反応させた。この溶媒を蒸発させ、水と、重炭酸ナトリウム水溶液を残渣に添加し、沈殿物を濾過し、Ｐ２Ｏ５上で真空乾燥した。固体を大容量のテトラヒドロフラン、塩化メチレン、メタノールに再溶解し、溶液を濃縮し、固体を濾過し、エーテル洗浄し、乾燥させると、表記化合物（１．１８ｇ，８６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．２６（ｄ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．６９（ｄ，１Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；８．９４（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５６（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２４１】
実施例９０：表記の化合物２５１の製造
エステル２５０（１．３４ｇ，３ｍｍｏｌ）を、エタノール（２５ｍｌ）中の水酸化ナトリウム（６Ｎ，３ｍｌ）で、７５℃で２時間処理した。次いでこの溶液を室温に冷却し、ＨＣｌ（６Ｎ）でｐＨ３に酸性化し、沈殿物を濾過により集め、エタノール、エーテル洗浄し、真空乾燥すると、表記化合物（６３６ｍｇ，４２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｍ，５Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．１９（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｓ，１Ｈ）；８．１７（ｓ，１Ｈ）；８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４２８（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２４２】
実施例９１：アミドＮの合成、一般的な方法
ＤＭＦ（１ｍｌ）中の酸２５１（７９ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（６２ｍｇ，０．１６５ｍｍｏｌ）、前記好適なアミン（１．６５ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（６８ｍｇ，０．５２５ｍｍｏｌ）と、室温で１．５時間反応させた。次いで、この反応混合物を、水（４ｍｌ）と重炭酸ナトリウム水溶液（１ｍｌ）とで希釈した。固体を濾過により集め、テトラヒドロフラン、塩化メチレンに再溶解し、濃縮し、沈澱した固体を集め、エーテル洗浄し、真空乾燥すると、表記化合物が得られた。
【０２４３】
実施例９２：表９の化合物２５２の製造
実施例１の化合物は、ＤＭＦ（１ｍｌ）中における３のＮ−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル（５６ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）とアニリン（１１ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）との、１０５°Ｃ、３時間の反応により得た。冷却した反応混合物に水を添加し、これを酢酸エチルで抽出し、有機相を水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮すると、表記化合物（１２ｍｇ，２３％）が得られた。このＮ−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステルは、実施例９１の一般的な方法に記載のようにして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．０８（ｔ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，３Ｈ）；７．４（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．７４（ｄ，２Ｈ）；８．１（ｓ，１Ｈ）；８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５１７（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２４４】
実施例９３：表９の化合物２５３の製造
４−フルオロアニリン（２２ｍｇ，０．１９５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例９２に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４０ｍｇ，５７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．１８（ｔ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．４（ｄ，１Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；７．７６（ｍ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．９４（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５３５（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２４５】
実施例９４：表９の化合物２５４の製造
シクロヘキシルアミン（１６ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例９２に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６０ｍｇ，７６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．１４（ｍ，１Ｈ）；１．３（ｍ，４Ｈ）；１．６２（ｍ，１Ｈ）；１．８（ｍ，４Ｈ）；２．２９（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｍ，３Ｈ）；３．９（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２８（ｔ，２Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；８．０７（ｓ，１Ｈ）；８．９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２３（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２４６】
実施例９５：表９の化合物２５５の製造
Ｎ，Ｎ−ジメチル１，４−フェニレンジアミン（２３ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例９２に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６１ｍｇ，７３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．２１（ｓ，６Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．４５（ｄ，１Ｈ）；７．６６（ｍ，３Ｈ）；７．９３（ｄ，２Ｈ）；８．１（ｓ，１Ｈ）；８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５６０（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２４７】
一般的なスキーム１０
【化８２】
2004501914.tif 000068
【０２４８】
実施例９６：表９の化合物２５６の製造
酢酸（１４ｍｌ）中のアミジンＪ（１．３８ｇ，４ｍｍｏｌ）を、エチル４−アミノ−２−ピロールカルボキシレート（０．７０２ｇ，４．５６ｍｍｏｌ）と、１３０°Ｃで５時間反応させた。この溶液を濃縮し、固体を濾過により集め、エーテル洗浄した。次いでこの固体を、希重炭酸ナトリウム溶液で処理し、濾過し、水洗し、Ｐ２Ｏ５上で真空乾燥すると、表記化合物（１．３４ｇ，７３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３（ｔ，３Ｈ）；１．９５（ｔ，２Ｈ）；２．３８（ｍ，４Ｈ）；２．４４（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｍ，４Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；４．１６（ｄ，２Ｈ）；４．２３（ｑ，２Ｈ）；７．０５（ｄ，１Ｈ）；７．１４（ｓ，１Ｈ）；７．５９（ｄ，１Ｈ）；７．７５（ｓ，１Ｈ）；８．４６（ｓ，１Ｈ）；９．５３（ｓ，１Ｈ）；１１．７２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５６（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２４９】
実施例９６：表９の化合物２５７の製造
エタノール（２５ｍｌ）中のエステル２５６（１．３４ｇ，３ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（６Ｎ，３ｍｌ）で７５°Ｃで２時間処理した。この溶液を冷却し、塩酸（６Ｎ）でｐＨ３に酸性化した。沈殿物を濾過し、エタノール、エーテルで洗浄し、Ｐ２Ｏ５上で真空乾燥すると、表記化合物（０．６３ｇ，４２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．１９（ｄ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｄ，１Ｈ）；８．１７（ｓ，１Ｈ）；８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４２８（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２５０】
実施例９７：表９の化合物２５８の製造
ＤＭＦ（０．７ｍｌ）中の酸２５６（７５ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（６８ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、アニリン（１７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（６２ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）と、室温で一晩反応させた。次いでこの反応混合物を、飽和重炭酸ナトリウム溶液（５ｍｌ）で希釈し、１時間撹拌した。固体を濾過し、水洗し、Ｐ２Ｏ５上で真空乾燥すると、表記化合物（３０ｍｇ，４０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．０８（ｔ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，３Ｈ）；７．４６（ｄ，１Ｈ）；７．５６（ｄ，１Ｈ）；７．７７（ｄ，１Ｈ）；８．１（ｓ，１Ｈ）；８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５０３（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２５１】
実施例９８：表９の化合物２５９の製造
シクロヘキシルアミン（１８ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例９７に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３０ｍｇ，３９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．１３（ｍ，１Ｈ）；１．３（ｍ，４Ｈ）；１．６３（ｍ，１Ｈ）；１．８（ｍ，４Ｈ）；２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．７６（ｍ，１Ｈ）；４．０（ｓ，１Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．２（ｄ，１Ｈ）；７．３（ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｄ，１Ｈ）；８．０（ｓ，１Ｈ）；８．９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５０９（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２５２】
一般的なスキーム１１
【化８３】
2004501914.tif 000069
【０２５３】
実施例９９：表１０の化合物２６０の製造
酢酸（１０ｍｌ）中のアミジンＪ（１．０４ｇ，３ｍｍｏｌ）を、ジメチルアミン／ＭｅＯＨ（１．２５Ｎ，２．９ｍｌ，３．６ｍｍｏｌ）の存在下で、エチル４−アミノ−１−メチル−２−イミダゾールカルボキシレート塩酸（０．７４ｇ，３．６ｍｍｏｌ）と、１３０°Ｃで３時間反応させた。この溶媒を蒸発させ、残渣をエーテルですりつぶし、濾過した。固体を水中に懸濁し、重炭酸ナトリウム水溶液でｐＨを９に調節し、懸濁液を濾過し、水洗し、Ｐ２Ｏ５上で真空乾燥すると、表記化合物（１．１ｇ，７８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３２（ｔ，３Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．３７（ｍ，４Ｈ）；２．４４（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｍ，４Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．１７（ｔ，２Ｈ）；４．２８（ｑ，２Ｈ）；７．１６（ｓ，１Ｈ）；７．９９（ｓ，１Ｈ）；８．０７（ｓ，１Ｈ）；８．５３（ｓ，１Ｈ）；１０．５５（ｓ，１Ｈ）．
【０２５４】
実施例１００：表１０の化合物２６１の製造
エタノール（２３ｍｌ）中のエステル２６０（１．１ｇ，２．３４ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（６Ｎ，２．３ｍｌ）と８０°Ｃで２．５時間、反応させた。この混合物を冷却し、塩酸（６Ｎ）でｐＨ３に酸性化した。懸濁液を遠心分離により回収し、エタノール、エーテルで洗浄し、Ｐ２Ｏ５上で真空乾燥すると、表記化合物（９３０ｍｇ，７３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７６（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｍ，５Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；８．０３（ｓ，１Ｈ）；８．３８（ｓ，１Ｈ）；９．０（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４４３（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２５５】
実施例１０１：基本構造Ｌの化合物の製造
ＤＭＦ（１ｍｌ）中の酸２６１（８８ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（７３ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、前記好適なアミン（０．１８ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（８２ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）と、室温で３時間反応させた。次いで、この溶液を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（４ｍｌ）で希釈し、室温で３時間撹拌した。沈殿物を濾過し、水洗し、Ｐ２Ｏ５上で乾燥すると、表記化合物が得られた。
【０２５６】
実施例１０２：表１０の化合物２６２の製造
アニリン（１７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０１に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３７ｍｇ，４４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｍ，５Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．１３（ｔ，１Ｈ）；７．３８（ｍ，３Ｈ）；７．７８（ｄ，２Ｈ）；７．９９（ｓ，１Ｈ）；８．２７（ｓ，１Ｈ）；９．０１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５１８（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２５７】
実施例１０３：表１０の化合物２６３の製造
４−フルオロアニリン（２０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０１に記載のものと類似の反応により、表記化合物（８４ｍｇ，９７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．１（ｓ，３Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．２１（ｔ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．８２（ｍ，２Ｈ）；７．９８（ｓ，１Ｈ）；８．３２（ｓ，１Ｈ）；９．０１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５３６（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２５８】
実施例１０４：表１０の化合物２６４の製造
Ｎ，Ｎ−ジメチル１，４−フェニレンジアミン（２４ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０１に記載のものと類似の反応により、表記化合物（８０ｍｇ，８８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．２１（ｓ，６Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｍ，５Ｈ）；４．１（ｓ，３Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．４（ｓ，１Ｈ）；７．６６（ｄ，２Ｈ）；７．９８（ｄ，２Ｈ）；８．０１（ｓ，１Ｈ）；８．３２（ｓ，１Ｈ）；９．０１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５６１（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２５９】
実施例１０５：表１０の化合物２６５の製造
４−クロロアニリン（２３ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０１に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５５ｍｇ，６２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．１（ｓ，３Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｄ，２Ｈ）；７．８４（ｄ，２Ｈ）；７．９９（ｓ，１Ｈ）；８．３２（ｓ，１Ｈ）；９．０１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５５２，５５４（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２６０】
実施例１０６：表１０の化合物２６６の製造
ピロリジン（１３ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０１に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５０ｍｇ，６２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．８５（ｍ，４Ｈ）；２．２８（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３２（ｔ，２Ｈ）；３．５（ｍ，４Ｈ）；３．６６（ｔ，２Ｈ）；３．８９（ｍ，５Ｈ）；３．９８（ｍ，５Ｈ）；４．２７（ｔ，２Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）；８．２９（ｓ，１Ｈ）；８．９６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４９６（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２６１】
実施例１０７：表１０の化合物２６７の製造
シクロヘキシルアミン（１８ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０１に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５４ｍｇ，６４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．１９（ｍ，１Ｈ）；１．３５（ｍ，４Ｈ）；１．６１（ｍ，１Ｈ）；１．７１（ｍ，２Ｈ）；１．８５（ｍ，２Ｈ）；２．３１（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．７５（ｍ，１Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｍ，５Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；８．２９（ｓ，１Ｈ）；８．９９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２４（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２６２】
一般的なスキーム１２
【化８４】
2004501914.tif 000070
【０２６３】
実施例１０８
段階（ａ）：一般式Ｗの中間体の製造
ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）中のイミデートＵ（２ｇ，６ｍｍｏｌ）を、水素化ナトリウム（６０％，５０４ｍｇ，１２．６ｍｍｏｌ）の存在下で、エチル５−アミノ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート塩酸（１．１６ｇ，６ｍｍｏｌ）と、アルゴン下、１１０°Ｃで７時間反応させた。次いで、この混合物を室温に冷却し、酢酸（１．０３ｍｌ，１８ｍｍｏｌ）を添加し、溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９０／１０）で精製すると、表記化合物（１．０７ｇ，３９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３９（ｔ，３Ｈ）；２．２８（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３２（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３７（ｔ，２Ｈ）；４．５２（ｑ，２Ｈ）；７．４９（ｓ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．７１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２６４】
段階（ｂ）：表１１の化合物２６８の製造
ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）中のトリアゾールエステルＷ（８０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を、ジメチルアミンアセテート（０．５２ｍｍｏｌ）で、７０°Ｃで２０分間処理した。この混合物を冷却し、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ３：９０／１０／１）により精製すると、表記生成物（６０ｍｇ，７５％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３４（ｔ，３Ｈ）；２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３６（ｍ，４Ｈ）；７．４８（ｓ，１Ｈ）；８．２６（ｓ，１Ｈ）；９．０１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２６５】
実施例１０９：表１１の化合物２６９の製造
メタノール（２０ｍｌ）中のトリアゾールエステル２６８（９００ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（２Ｎ，２０ｍｌ）で、８０°Ｃで１．５時間処理した。この混合物を冷却し、塩酸（６Ｎ）でｐＨ２．５に酸性化し、固体を濾過により集め、Ｐ２Ｏ５上で真空乾燥すると、表記化合物（８４３ｍｇ，１００％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３７（ｍ，２Ｈ）；３．１２（ｔ，２Ｈ）；３．３（ｔ，２Ｈ）；３．５（ｄ，２Ｈ）；３．８７（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｄ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；８．３２（ｓ，１Ｈ）；８．９７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４３０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６６】
実施例１１０：表１１の化合物２７０の製造
ＤＭＦ（２ｍｌ）中の酸２６９（１２０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１０６ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）とＤＩＥＡ（０．１２ｍｌ，０．７ｍｍｏｌ）の存在下で、アニリン（０．０２５ｍｌ，０．２８ｍｍｏｌ）と、室温で４時間反応させた。溶媒を蒸発させ、残渣を塩化メチレン／メタノールに溶解し、ジメチルアミン（２Ｍ，１ｍｌ）のメタノール性溶液で、室温で一晩処理した。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９０／１０）により精製すると、表記化合物（１２ｍｇ，９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．１６（ｔ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，２Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．８３（ｄ，２Ｈ）；８．２（ｓ，１Ｈ）；８．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５０５（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２６７】
実施例１１１：表１１の化合物２７１の製造
４−フルオロアニリン（０．１３ｍｌ，１．４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１１０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４４ｍｇ，１８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．２３（ｔ，２Ｈ）；７．４４（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｍ，１Ｈ）；８．１８（ｓ，１Ｈ）；８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２３（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２６８】
実施例１１２：表１１の化合物２７２の製造
アリルアミン（０．１３ｍｌ，１．７５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１１０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２６ｍｇ，１０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３４（（，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９４（ｄ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；５．１３（ｄ，１Ｈ）；５．１８（ｄ，１Ｈ）；５．９２（ｍ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；８．１７（ｓ，１Ｈ）；８．９１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４６９（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２６９】
一般的なスキーム１３
【化８５】
2004501914.tif 000071
【０２７０】
実施例１１３：表１２の化合物３００の製造
段階１：化合物ａａの製造
ＤＭＦ（４ｍｌ）中のイミデートｕ（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を、水素化ナトリウム（６０％，５０ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ）の存在下で、２−アミノイミダゾール、硫酸塩（１６０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で、９０°Ｃで２時間縮合した。この混合物を冷却し、酢酸（０．０１ｍｌ，１．８ｍｍｏｌ）を添加し、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９０／１０）で精製すると、表記化合物（１１２ｍｇ，４８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３３（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３６（ｔ，２Ｈ）；７．４１（ｓ，２Ｈ）；７．４７（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：３８５（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２７１】
段階２：化合物３００の製造
ＤＭＦ（２ｍｌ）中のイミダゾールａａ（１０５ｍｇ，０．２７３ｍｍｏｌ）を、ジメチルアミンアセテート（０．８１９ｍｍｏｌ）の存在下で、８０°Ｃで０．３時間加熱し、この溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、ＮＨ３を飽和させたもの：９０／１０）で精製すると、表記化合物（７８ｍｇ，７４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．３９（ｍ，４Ｈ）；２．４６（ｔ，２Ｈ）；３．６（ｍ，４Ｈ）；３．９（ｓ，３Ｈ）；４．１８（ｔ，２Ｈ）；６．９（ｓ，２Ｈ）；７．１４（ｓ，１Ｈ）；７．８４（ｓ，１Ｈ）；８．３９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：３８５（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２７２】
実施例１１４：表１２の化合物３０１の製造
段階１：化合物ａｂの製造
ＤＭＦ（４ｍｌ）中のイミデートｕ（２５０ｍｇ，０．７５１ｍｍｏｌ）を、水素化ナトリウム（６０％，３０ｍｇ，０．８２６ｍｍｏｌ）の存在下、エチル２−アミノイミダゾール−４−カルボキシレート（１１７ｍｇ，０．７５１ｍｍｏｌ）と、１００℃で３時間反応させた。この混合物を冷却し、酢酸（０．１３ｍｌ，２．２５ｍｍｏｌ）を添加し、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製すると、表記化合物（１２５ｍｇ，３６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３２（ｔ，３Ｈ）；２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｑ，２Ｈ）；４．３７（ｔ，２Ｈ）；７．４９（ｓ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．２（ｓ，１Ｈ）；８．６５（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５７（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２７３】
段階２：表１２の化合物３０１の製造
ＤＭＦ（２ｍｌ）中のイミダゾール３（１２２ｍｇ，０．２６８ｍｍｏｌ）を、ジメチルアミンアセテート（０．８０２ｍｍｏｌ）の存在下、８０℃で０．３時間加熱した。この溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、ＮＨ３を飽和させたもの：９５／５〜９０／１０）で精製すると、表記化合物（１０５ｍｇ，８６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３２（ｔ，３Ｈ）；２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２７（ｔ，２Ｈ）；４．３３（ｑ，２Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．８４（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；８．７６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５７（Ｍ＋Ｈ（＋．
【０２７４】
実施例１１５：表１３の化合物３０２の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、４−メトキシアニリン（３２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３０２（２４ｍｇ，２１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．７６（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；６．９６（ｄ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｄ，２Ｈ）；８．０４（ｓ，１Ｈ）；８．５５（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０２７５】
実施例１１６：表１３の化合物３０３の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、４−メチルアニリン（２８ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３０３（２３ｍｇ，２２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｓ，３Ｈ）；２．３３（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．１９（ｄ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．６０（ｄ，２Ｈ）；８．０５（ｓ，１Ｈ）；８．５８（ｓ，１Ｈ）；９．２８（ｓ，１Ｈ）．
【０２７６】
実施例１１７：表１３の化合物３０４の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、２−アミノピリジン（２４ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３０４（１２ｍｇ，１１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；８．０７（ｍ，２Ｈ）；８．０９（ｓ，１Ｈ）；８．４６（ｄ，１Ｈ）；８．８１（ｓ，１Ｈ）；９．３０（ｓ，１Ｈ）．
【０２７７】
実施例１１８：表１３の化合物３０５の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、２−アミノベンジルアルコール（３２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３０５（５４ｍｇ，６０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．７８（ｓ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；６．７３（ｄ，１Ｈ）；７．３０（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，１Ｈ）；８．０７（ｓ，１Ｈ）；８．６２（ｓ，１Ｈ）；９．３（ｓ，１Ｈ）．
【０２７８】
実施例１１９：表１３の化合物３０６の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、４−メトキシベンジルアミン（３６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３０６（２９ｍｇ，２６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｔ，２Ｈ）；３．１４（ｔ，２Ｈ）；３．３１（ｔ，２Ｈ）；３．５０（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．６９（ｓ，３Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｄ，２Ｈ）；４．２６（ｔ，２Ｈ）；４．３７（ｓ，２Ｈ）；６．８９（ｍ，２Ｈ）；７．１２（ｍ，２Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；８．３１（ｓ，１Ｈ）；９．１５（ｓ，１Ｈ）．
【０２７９】
実施例１２０：表１３の化合物３０７の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、３−ニトロアニリン（３６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３０７（２７ｍｇ，２４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．７１（ｔ，１Ｈ）；７．９９（ｄ，１Ｈ）；８．０８（ｓ，１Ｈ）；８．１４（ｄ，１Ｈ）；８．６４（ｓ，１Ｈ）；８．７１（ｓ，１Ｈ）；９．３１（ｓ，１Ｈ）．
【０２８０】
実施例１２１：表１３の化合物３０８の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、アミノアセトニトリル（２４ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３０８（２９ｍｇ，３０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４８４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；４．３７（ｓ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；８．３６（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０２８１】
実施例１２２：表１３の化合物３０９の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、２−メチル−５−ニトロアニリン（４０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３０９（１４ｍｇ，１２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．５８（ｄ，１Ｈ）；８．０４（ｄ，１Ｈ）；８．０８（ｓ，１Ｈ）；８．３４（ｄ，１Ｈ）；８．６２（ｓ，１Ｈ）；９．２９（ｓ，１Ｈ）．
【０２８２】
実施例１２３：表１３の化合物３１０の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、シクロプロピルアミン（１５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３１０（６ｍｇ，６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：０．６８（ｍ，２Ｈ）；０．７４（ｍ，２Ｈ）；２．２７（ｔ，２Ｈ）；２．６７（ｍ，１Ｈ）；３．１２（ｔ，２Ｈ）；３．３１（ｔ，２Ｈ）；３．５１（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｓ，１Ｈ）；８．２４（ｓ，１Ｈ）；９．２０（ｓ，１Ｈ）．
【０２８３】
実施例１２４：表１３の化合物３１１の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、４−ニトロベンジルアミン（４９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３１１（５ｍｇ，４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；４．６３（ｓ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｄ，２Ｈ）；８．０４（ｓ，１Ｈ）；８．２３（ｄ，２Ｈ）；８．４０（ｓ，１Ｈ）；９．２５（ｓ，１Ｈ）．
【０２８４】
実施例１２５：表１３の化合物３１２の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、２−アニリノエタノール（３６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３１２（４９ｍｇ，４４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．７（ｍ，４Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；４．４９（ｔ，２Ｈ）；７．１５（ｔ，１Ｈ）；７．２６（ｄ，２Ｈ）；７．４１（ｔ，２Ｈ）；７．４３（ｓ，１Ｈ）；８．１５（ｓ，１Ｈ）；８．４８（ｓ，１Ｈ）；９．３１（ｓ，１Ｈ）．
【０２８５】
実施例１２６：表１３の化合物３１３の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、フルフリルアミン（２５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３１３（２０ｍｇ，１９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５２５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；４．４８（ｓ，２Ｈ）；６．３３（ｄ，１Ｈ）；６．４１（ｄ，１Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．５９（ｓ，１Ｈ）；８．０１（ｓ，１Ｈ）；８．３７（ｓ，１Ｈ）；９．２４（ｓ，１Ｈ）．
【０２８６】
実施例１２７：表１３の化合物３１４の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、３−クロロアニリン（３３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３１４（２１ｍｇ，１９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５５，５５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．２０（ｄ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｔ，１Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；８．０７（ｓ，１Ｈ）；８．６１（ｓ，１Ｈ）；９．３０（ｓ，１Ｈ）．
【０２８７】
実施例１２８：表１３の化合物３１５の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、２−メトキシアニリン（３２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３１５（６７ｍｇ，６１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．８７（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；６．９９（ｔ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．２３（ｔ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．６６（ｄ，１Ｈ）；８．０４（ｓ，１Ｈ）；８．６４（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０２８８】
実施例１３９：表１３の化合物３１６の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、チオフェン−２−メチルアミン（２９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３１６（２５ｍｇ，２３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；４．６７（ｓ，２Ｈ）；６．９９（ｍ，１Ｈ）；７．０８（ｍ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｄ，１Ｈ）；８．０４（ｓ，１Ｈ）；８．３６（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０２８９】
実施例１４０：表１３の化合物３１７の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、ネオペンチルアミン（２３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３１７（３１ｍｇ，３０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５１５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：０．９１（ｓ，９Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１０（ｓ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；８．００（ｓ，１Ｈ）；８．４５（ｓ，１Ｈ）；９．２３（ｓ，１Ｈ）．
【０２９０】
実施例１４１：表１３の化合物３１８の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、２，６−ジフルオロベンジルアミン（３７ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３１８（３５ｍｇ，３１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；４．５４（ｓ，２Ｈ）；７．１１（ｔ，２Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｍ，１Ｈ）；８．００（ｓ，１Ｈ）；８．３５（ｓ，１Ｈ）；９．２４（ｓ，１Ｈ）．
【０２９１】
実施例１４２：表１３の化合物３１９の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、２−メチルアリルアミン（２８ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３１９（１６ｍｇ，１６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４９９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．７２（ｓ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，１Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．７２（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；４．８２（ｓ，１Ｈ）；４．８６（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；８．０１（ｓ，１Ｈ）；８．３７（ｓ，１Ｈ）；９．２３（ｓ，１Ｈ）．
【０２９２】
実施例１４３：表１３の化合物３２０の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、２−メチル−４−フルオロアニリン（３３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３２０（４７ｍｇ，４３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２６（ｓ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，１Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．０７（ｍ，１Ｈ）；７．１８（ｄ，１Ｈ）；７．３６（ｍ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；８．５３（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０２９３】
実施例１４４：表１３の化合物３２１の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、２−フルオロ−５−メチルアニリン（３３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３２１（６０ｍｇ，５４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２９４】
実施例１４５：表１３の化合物３２２の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、４−フルオロベンジルアミン（３３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３２２（３３ｍｇ，３０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，１Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；４．４７（ｓ，２Ｈ）；７．１５（ｔ，２Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｍ，２Ｈ）；８．０２（ｓ，１Ｈ）；８．３６（ｓ，１Ｈ）；９．２４（ｓ，１Ｈ）．
【０２９５】
実施例１４６：表１３の化合物３２３の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、３，４−ジフルオロベンジルアミン（３７ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３２３（１７ｍｇ，１５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；４．４８（ｓ，２Ｈ）；７．２１（ｍ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｍ，２Ｈ）；８．０３（ｓ，１Ｈ）；８．３８（ｓ，１Ｈ）；９．２４（ｓ，１Ｈ）．
【０２９６】
実施例１４７：表１３の化合物３２４の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、３−メチルアニリン（２８ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３２４（５７ｍｇ，５３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｍ，５Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；６．９５（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．５３（ｍ，２Ｈ）；８．０４（ｓ，１Ｈ）；８．５９（ｓ，１Ｈ）；９．２８（ｓ，１Ｈ）．
【０２９７】
実施例１４８：表１３の化合物３２５の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、２−（メチルチオ）アニリン（３６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３２５（７３ｍｇ，６４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．４４（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．２２（ｔ，１Ｈ）；７．３７（ｍ，４Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；８．５２（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０２９８】
実施例１４９：表１３の化合物３２６の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、５−アミノインドール（３４ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３２６（１６ｍｇ，１５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３６（ｍ，５Ｈ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；８．０４（ｓ，１Ｈ）；８．２８（ｓ，１Ｈ）；９．２８（ｓ，１Ｈ）．
【０２９９】
実施例１５０：表１３の化合物３２７の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、３−アミノベンゾニトリル（３１ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３２７（３０ｍｇ，２８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６７（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．６０（ｍ，２Ｈ）；７．９７（ｍ，１Ｈ）；８．０８（ｓ，１Ｈ）；８．２１（ｓ，１Ｈ）；８．６１（ｓ，１Ｈ）；９．３０（ｓ，１Ｈ）．
【０３００】
実施例１５１：表１３の化合物３２８の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、２，４−ジフルオロベンジルアミン（３７ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３２８（２７ｍｇ，２４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；４．４９（ｓ，２Ｈ）；７．０９（ｍ，１Ｈ）；７．２１（ｍ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；８．０２（ｓ，１Ｈ）；８．３８（ｓ，１Ｈ）；９．２４（ｓ，１Ｈ）．
【０３０１】
実施例１５２：表１３の化合物３２９の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、３−（２−アミノエチル）ピリジン（３２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３２９（３３ｍｇ，３０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｔ，２Ｈ）；３．１１（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．６６（ｔ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；８．０５（ｓ，１Ｈ）；８．０８（ｄｄ，２Ｈ）；８．２８（ｓ，１Ｈ）；８．５９（ｄ，１Ｈ）；８．８７（ｄ，１Ｈ）；８．９５（ｓ，１Ｈ）；９．２５（ｓ，１Ｈ）．
【０３０２】
実施例１５３：表１３の化合物３３０の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、Ｎ−メチルイソブチルアミン（２３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３３０（２３ｍｇ，２２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５１５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：０．８８（ｄ，６Ｈ）；２．０２（ｍ，１Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．２７（ｍ，５Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；８．０３（ｓ，１Ｈ）；８．１８（ｓ，１Ｈ）；９．２３（ｓ，１Ｈ）．
【０３０３】
実施例１５４：表１３の３３１の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、２−アミノベンジルアミン（３２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３３１（６ｍｇ，６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；４．４７（ｓ，２Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．４６（ｍ，４Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；８．４２（ｓ，１Ｈ）；９．２４（ｓ，１Ｈ）．
【０３０４】
実施例１５５：表１３の化合物３３２の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、３−メチルブチルアミン（２３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３３２（４８ｍｇ，４７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５１５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：０．９０（ｄ，６Ｈ）；１．４３（ｑ，２Ｈ）；１．６２（ｍ，１Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．２８（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；８．００（ｓ，１Ｈ）；８．３１（ｓ，１Ｈ）；９．２３（ｓ，１Ｈ）．
【０３０５】
実施例１５６：表１３の化合物３３３の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、１−アミノメチル−１−シクロヘキサノール（４３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３３３（７ｍｇ，６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３７（ｍ，１０Ｈ）；２．２８（ｔ，２Ｈ）；３．１１（ｔ，２Ｈ）；３．２３（ｓ，２Ｈ）；３．３２（ｔ，２Ｈ）；３．５１（ｄ，２Ｈ）；３．６５（ｔ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｄ，２Ｈ）；４．２８（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；８．４３（ｓ，１Ｈ）；９．１９（ｓ，１Ｈ）．
【０３０６】
実施例１５７：表１３の化合物３３４の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、２−アミノメチルピラジン（３８ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３３４（２５ｍｇ，２４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｔ，２Ｈ）；３．１３（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；４．６５（ｓ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；８．０３（ｓ，１Ｈ）；８．４０（ｓ，１Ｈ）；８．５７（ｄ，１Ｈ）；８．６２（ｄ，１Ｈ）；８．７０（ｓ，１Ｈ）；９．２４（ｓ，１Ｈ）．
【０３０７】
実施例１５８：表１３の化合物３３５の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、３−メトキシアニリン（３２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３３５（６０ｍｇ，５４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．７９（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｄ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；６．７３（ｄ，１Ｈ）；７．２９（ｄ，１Ｈ）；７．３２（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｍ，２Ｈ）；８．０７（ｓ，１Ｈ）；８．６２（ｓ，１Ｈ）；９．３０（ｓ，１Ｈ）．
【０３０８】
実施例１５９：表１３の化合物３３６の製造
一般的なスキーム５に記載のものと類似の反応で、４−クロロベンジルアミン（１９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発すると、表１３の化合物３３６（３１ｍｇ，５４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６９，５７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，１Ｈ）；４．４８（ｓ，２Ｈ）；７．４２（ｍ，５Ｈ）；８．０２（ｓ，１Ｈ）；８．３７（ｓ，１Ｈ）；９．２４（ｓ，１Ｈ）．
【０３０９】
実施例１６０：表１４の化合物３３７の製造
ＤＭＦ（１ｍｌ）中の４−（（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）酢酸）−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン（７８ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（７６ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）とＤＩＥＡ（４４ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）の存在下、アニリン（１９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）と、５０℃で一晩反応させた。この反応混合物を冷却し、ＮａＨＣＯ３（１ｍｌ）で処理し、濃縮した。黄色固体を集め、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（６０／４０）混合物２０ｍｌに溶解した。アルミナ（３ｇ）をこの混合物に添加し、溶媒を蒸発させ、固体をアルミナカラム上部に添加し、これをＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（１０／０〜９／１）で溶離すると、表記化合物（４３ｍｇ，４７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｍ，５Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．０８（ｔ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，３Ｈ）；７．６２（ｍ，３Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３１０】
４−（エチル（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート）−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン
酢酸（４５ｍｌ）中のスキーム２のアミジンＪ（４．５ｇ，１３ｍｍｏｌ）を、エチル（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート（２．５４ｇ，１３．６５ｍｍｏｌ）と、アルゴン下、還流下で５．５時間反応させた。この反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９５／５〜９０／１０）で精製すると、表記化合物（４．５ｇ，６３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．２２（ｔ，３Ｈ）；１．９６（ｔ，２Ｈ）；２．３７（ｍ，４Ｈ）；２．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｍ，４Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１３（ｑ，２Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）．
【０３１１】
４−（（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）酢酸）−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン
エタノール（４４ｍｌ）中の４−（エチル（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート）−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン（４．３８ｇ，８ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（２Ｎ，１０ｍｌ）で、５０°Ｃで４時間処理した。この混合物を室温に冷却し、２ＮのＨＣｌでｐＨを３．５に調節した。残渣をＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ，６０／４０に溶解し、ＤＩＥＡ（３ｇ，２４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１０分間撹拌し、濾過し、溶液を濃縮すると油状残渣となった。この残渣をエタノールに溶解し、溶媒を一部蒸発させた。結晶質固体を集め、エタノール中に懸濁させ、エーテル洗浄し、真空乾燥すると、表記化合物（３．７ｇ，１００％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．６０（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０３１２】
実施例１６１：表１４の化合物３３８の製造
３−クロロ−４−フルオロアニリン（３０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２４ｍｇ，２４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｍ，５Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｄ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３１３】
実施例１６２：表１４の化合物３３９の製造
４−クロロアニリン（２６ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（７３ｍｇ，７６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．８９（ｍ，５Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｄ，２Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．６５（ｄ，２Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３１４】
実施例１６３：表１４の化合物３４０の製造
３，４−ジフルオロアニリン（２６ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（７５ｍｇ，７７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｍ，５Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，１Ｈ）；７．４１（ｑ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．８１（ｍ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３１５】
実施例１６４：表１４の化合物３４１の製造
３−メトキシアニリン（２５ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４０ｍｇ，４２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．７４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；６．６８（ｄ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．２３（ｔ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３１６】
実施例１６５：表１４の化合物３４２の製造
２−クロロアニリン（２６ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１５ｍｇ，１６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｍ，４Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．２２（ｔ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０３１７】
実施例１６６：表１４の化合物３４３の製造
４−メトキシアニリン（２６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５５ｍｇ，５７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６５．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７３（ｔ，２Ｈ）；３．８０（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；６．９３（ｄ，２Ｈ）；７．０９（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．５６（ｄ，２Ｈ）；７．６６（ｓ，１Ｈ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０３１８】
実施例１６７：表１４の化合物３４４の製造
４−メチルアニリン（２３ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５１ｍｇ，５４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４９．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｓ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．１６（ｄ，２Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．５４（ｄ，２Ｈ）；７．６７（ｓ，１Ｈ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０３１９】
実施例１６８：表１４の化合物３４５の製造
２−メチルアニリン（２３ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４２ｍｇ，４５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４９．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．１２（ｔ，１Ｈ）；７．１９（ｔ，１Ｈ）；７．２４（ｄ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｔ，１Ｈ）；７．６６（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０３２０】
実施例１６９：表１４の化合物３４６の製造
２−アミノピリジン（２０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１２ｍｇ，１３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３６．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｍ，５Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．６８（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｄ，１Ｈ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；８．１０（ｔ，１Ｈ）；８．４２（ｄ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０３２１】
実施例１７０：表１４の化合物３４７の製造
２−アミノベンジルアルコール（２６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２４ｍｇ，２４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６５．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９７（ｔ，２Ｈ）；２．４１（ｍ，６Ｈ）；３．５９（ｍ，４Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２１（ｔ，２Ｈ）；４．５０（ｄ，２Ｈ）；５．２７（ｔ，１Ｈ）；７．１８（ｔ，１Ｈ）；７．２５（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．５２（ｄ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；９．５９（ｓ，１Ｈ）．
【０３２２】
実施例１７１：表１４の化合物３４８の製造
２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール（２２ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２５ｍｇ，２７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４５．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：０．８７（ｄ，３Ｈ）；０．８９（ｄ，３Ｈ）；１．８６（ｍ，１Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．４４（２ｓ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．６３（ｑ，１Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．８０（ｄ，２Ｈ）；４．０１（ｔ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．５８（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３２３】
実施例１７２：表１４の化合物３４９の製造
２−アニリノエタノール（２９ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１１ｍｇ，１１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７９．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．５０（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６７（ｍ，２Ｈ）；３．７５（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４５（ｍ，２Ｈ）；７．５２（ｍ，３Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０３２４】
実施例１７３：表１４の化合物３５０の製造
３−クロロ−４−メチルアミン（３０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３ｍｇ，３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｍ，５Ｈ）；３．２０（ｔ，２Ｈ）；３．４０（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｍ，２Ｈ）；７．４２（ｄ，１Ｈ）；７．６８（ｓ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；９．１３（ｓ，１Ｈ）．
【０３２５】
実施例１７４：表１４の化合物３５１の製造
３−ニトロアニリン（２９ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２０ｍｇ，２１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８０．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｔ，２Ｈ）；３．２０（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｄ，２Ｈ）；３．７３（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｄ，２Ｈ）；’；４．０９（ｓ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．６７（ｄ，１Ｈ）；７．７０（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；７．９８（ｍ，２Ｈ）；８．７４（ｓ，１Ｈ）；９．１５（ｓ，１Ｈ）．
【０３２６】
実施例１７５：表１４の化合物３５２の製造
アミノアセトニトリル（１９ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２８ｍｇ，３１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４９８．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２１（ｓ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．６０（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０３２７】
実施例１７６：表１４の化合物３５３の製造
２−メチル−５−ニトロアニリン（３２ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１１ｍｇ，１１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９４．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；２．４４（ｓ，３Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．４０（ｔ，２Ｈ）；３．５９（ｄ，２Ｈ）；３．７３（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．１６（ｓ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．５７（ｄ，１Ｈ）；７．７１（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；８．０１（ｄ，１Ｈ）；８．５８（ｓ，１Ｈ）；９．１３（ｓ，１Ｈ）．
【０３２８】
実施例１７７：表１４の化合物３５４の製造
２−アミノ−５−クロロピリジン（２７ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１３ｍｇ，１３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７０．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．０７（ｓ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．０２（ｄ，１Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；７．９８（ｄｄ，１Ｈ）；８．２１（ｄ，１Ｈ）；９．１（ｓ，１Ｈ）．
【０３２９】
実施例１７８：表１４の化合物３５５の製造
４−トリフルオロメチルアニリン（３４ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２６ｍｇ，２５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６０３．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｍ，４Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．６６（ｓ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，２Ｈ）；７．８４（ｄ，２Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０３３０】
実施例１７９：表１４の化合物３５６の製造
３−クロロアニリン（２７ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４７ｍｇ，４８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６９．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０３３１】
実施例１８０：表１４の化合物３５７の製造
２−メトキシアニリン（２６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４４ｍｇ，４６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６５．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｔ，２Ｈ）；３．２０（ｔ，２Ｈ）；３．４０（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｄ，２Ｈ）；３．７３（ｔ，２Ｈ）；３．９１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．０８（ｄ，２Ｈ）；４．１１（ｓ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；６．９６（ｔ，１Ｈ）；７．１２（ｍ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．６６（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；８．０１（ｄ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０３３２】
実施例１８１：表１４の化合物３５８の製造
２−フルオロアニリン（２３ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４３ｍｇ，４６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５３．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．０８（ｓ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．１９（ｍ，２Ｈ）；７．２８（ｍ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｍ，２Ｈ）；９．０６（，１Ｈ）．
【０３３３】
実施例１８２：表１４の化合物３５９の製造
チオフェン−２−メチルアミン（２４ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５０ｍｇ，５３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５５．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；３．８０（ｓ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；４．５２（ｓ，２Ｈ）；６．９８（ｄｄ，１Ｈ）；７．０２（ｄｄ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｄｄ，１Ｈ）；７．６０（ｓｑ，１Ｈ）；７．９３（ｓ，１Ｈ）；９．１１（ｓ，１Ｈ）．
【０３３４】
実施例１８３：表１４の化合物３６０の製造
２−アミノ−１−フェニルエタノール（２９ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３２ｍｇ，３３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７９．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｍ，３Ｈ）；３．３６（ｍ，３Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．７４（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；４．６６（ｍ，１Ｈ）；７．３（ｍ，６Ｈ）；７．５３（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３３５】
実施例１８４：表１４の化合物３６１の製造
３−（１−ヒドロキシエチル）アニリン（２９ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５０ｍｇ，５０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７９．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．３４（ｄ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；４．７２（ｑ，１Ｈ）；７．０７（ｄ，１Ｈ）；７．２９（ｔ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，１Ｈ）；７．６７（ｓ，２Ｈ）；７．９３（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０３３６】
実施例１８５：表１４の化合物３６２の製造
ネオペンチルアミン（１８ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５７ｍｇ，６４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５２９．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：０．８９（ｓ，９Ｈ）；２．３３（ｔ，２Ｈ）；２．９７（ｓ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．５９（ｄ，２Ｈ）；３．８０（ｓ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．６０（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｓ，１Ｈ）；９．１１（ｓ，１Ｈ）．
【０３３７】
実施例１８６：表１４の化合物３６３の製造
３−フルオロ−４−メトキシアニリン（３０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６４ｍｇ，６５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．８２（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．１５（ｔ，１Ｈ）；７．３０（ｄ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．６１（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０３３８】
実施例１８７：表１４の化合物３６４の製造
２−メチル−４−フルオロアニリン（２６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６０ｍｇ，６２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．０２（ｔ，１Ｈ）；７．１０（ｄ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｑ，１Ｈ）；７．６６（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３３９】
実施例１８８：表１４の化合物３６５の製造
２，５−ジフルオロアニリン（２７ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１４ｍｇ，１４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｄ，２Ｈ）；４．１２（ｓ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．００（ｍ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，２Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｍ，２Ｈ）；９．１１（ｓ，１Ｈ）．
【０３４０】
実施例１８９：表１４の化合物３６６の製造
２−フルオロ−４−クロロアニリン（３１ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１２ｍｇ，１２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８７．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｍ，４Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｄ，１Ｈ）；７．５２（ｄｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｄ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３４１】
実施例１９０：表１４の化合物３６７の製造
２−フルオロ−４−メチルアニリン（２６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２０ｍｇ，２０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｓ，３Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．２０（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．５９（ｄ，２Ｈ）；３．７３（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．０９（ｓ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．０２（ｍ，１Ｈ）；７．１８（ｄｄ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．６７（ｓ，１Ｈ）；７．７７（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０３４２】
実施例１９１：表１４の化合物３６８の製造
３−メチルアニリン（２３ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４５ｍｇ，４８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４９．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｍ，５Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；６．９３（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｄ，１Ｈ）；７．５１（ｓ，１Ｈ）；７．６７（ｓ，１Ｈ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０３４３】
実施例１９２：表１４の化合物３６９の製造
２−（メチルチオ）アニリン（２９ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１３ｍｇ，１３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８１．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．４６（ｓ，３Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．５９（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｓ，２Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．２２（ｔ，１Ｈ）；７．２７（ｔ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．４５（ｄ，１Ｈ）；７．６８（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０３４４】
実施例１９３：表１４の化合物３７０の製造
５−アミノインドール（２８ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３３ｍｇ，３４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７４．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｍ，６Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０３４５】
実施例１９４：表１４の化合物３７１の製造
２，４−ジフルオロアニリン（２７ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２８ｍｇ，２９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．５９（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．０８（ｓ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．１２（ｔ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｍ，１Ｈ）；７．８９（ｍ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０３４６】
実施例１９５：表１４の化合物３７２の製造
２−フルオロ−４−メチルアニリン（２６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３５ｍｇ，３７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｓ，５Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｓ，２Ｈ）；４．０８（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．０４（ｄ，１Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．６６（ｓ，１Ｈ）；７．７８（ｔ，１Ｈ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０３４７】
実施例１９６：表１４の化合物３７３の製造
３−シアノアニリン（２５ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２１ｍｇ，２２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６０．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｓ，２Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．６（ｍ，２Ｈ）；７．６９（ｓ，１Ｈ）；７．８５（ｍ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；８．１８（ｓ，１Ｈ）；９．１３（ｓ，１Ｈ）．
【０３４８】
実施例１９７：表１４の化合物３７４の製造
２−メチル−５−フルオロアニリン（２６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１５ｍｇ，１６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２７（ｓ，３Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．２０（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．５９（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．０９（ｓ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；６．９６（ｔ，１Ｈ）；７．２９（ｔ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．６９（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０３４９】
実施例１９８：表１４の化合物３７５の製造
２−メチル−５−クロロアニリン（３０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２０ｍｇ，２１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２６（ｓ，３Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７１（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．０７（ｓ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．１６（ｄｄ，１Ｈ）；７．２７（ｄ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．６５（ｄ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０３５０】
実施例１９９：表１５の化合物３７６の製造
ＤＭＦ（１．５ｍｌ）中の４−（（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）酢酸）−６−メトキシ−７−（（１−メチル−ピペリジン−４−イル）メトキシ）キナゾリン（８９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（９９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）とＤＩＥＡ（５０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）の存在下で、アニリン（２２ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）と、６０℃で一晩反応させた。室温に冷却した後、この反応混合物をジクロロメタンで希釈し、シリカゲルのクロマトグラフィーにより、連続してＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９０／１０、次いでＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、ＮＨ３を飽和させたもの：９０／１０で溶出すると、表記化合物（５０ｍｇ，４２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５１９．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．５８（ｍ，２Ｈ）；２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．１３（ｍ，１Ｈ）；２．８０（ｓ，３Ｈ）；３．０３（ｔ，２Ｈ）；３．５２（ｄ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．１０（ｄ，２Ｈ）；７．０６（ｔ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｔ，２Ｈ）；７．６０（ｄ，２Ｈ）；７．６１（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
酸の存在下での実施例７５のＮＭＲスペクトルは、約９：１の割合で二つの形が存在することを示していた。少ない方の形のシグナルは、１．９５（ｍ）、３．２３（ｍ）、３．３２（ｍ）、４．２８（ｄ）と９．３８（ｍ）で知見された。実施例１０１までの他の全ての例も同様に二種類の形を示し、後の実施例では、多い方の形についてのみ記載する。
【０３５１】
４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンゾニトリル
酢酸（２５ｍｌ）と酢酸ナトリウム（３．３ｇ，４０ｍｍｏｌ）中の、４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンズアルデヒド（４．８４ｇ，２０ｍｍｏｌ）を、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２．８ｇ，４０ｍｍｏｌ）と、還流下で６時間反応させた。この混合物を冷却し、水で希釈し、塩化メチレンで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮すると、表記化合物（４．８ｇ，１００％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．８３（ｓ，３Ｈ）；５．２０（ｓ，２Ｈ）；７．２１（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，７Ｈ）．
【０３５２】
２−ニトロ−４−ベンジルオキシ−５−メトキシベンゾニトリル
酢酸（１０ｍｌ）中の４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンゾニトリル（４．７８ｇ，２０ｍｍｏｌ）を、２０℃〜３０℃でゆっくりと硝酸（２５ｍｌ）に添加した。この混合物を室温で６時間撹拌し、冷却しながら塩基性化（ＫＯＨ，１０Ｎ）（ｐＨ１０〜１１）し、塩化メチレンで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させた。固体を熱ＥｔＯＡｃ中で再結晶化させると、表記化合物の黄色固体（３．６２ｇ，６４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：２８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．９７（ｓ，３Ｈ）；５．３３（ｓ，２Ｈ）；７．４０（ｍ，５Ｈ）；７．７１（ｓ，１Ｈ）；８．０１（ｓ，１Ｈ）．
【０３５３】
２−ニトロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾニトリル
２−ニトロ−４−ベンジルオキシ−５−メトキシベンゾニトリル（３ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を、還流下、トリフルオロ酢酸（３０ｍｌ）で０．５時間処理した。溶媒を蒸発させ、残渣をエーテルですりつぶすと、表記化合物の黄色固体（１．２７ｇ，６２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．９５（ｓ，３Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．７０（ｓ，１Ｈ）．
【０３５４】
２−ニトロ−４−（（１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルピペリジン−４−イル）メトキシ）−５−メトキシベンゾニトリル
ＤＭＦ（５ｍｌ）とアセトニトリル（５ｍｌ）との中の２−ニトロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾニトリル（３８８ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を、４−（４−トリルスルホニルオキシメチル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−ピペリジン（７３８ｍｇ，２ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（４１４ｍｇ，３ｍｍｏｌ）と、１１０℃で３．５時間反応させた。この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、ＨＣｌ（２Ｎ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させると、表記化合物（６３０ｍｇ，８０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．３１（ｍ，２Ｈ）；１．４７（ｓ，９Ｈ）；１．８５（ｍ，２Ｈ）；２．０７（ｍ，１Ｈ）；２．７７（ｍ，２Ｈ）；３．９６（ｄ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．１９（ｍ，２Ｈ）；７．１９（ｓ，１Ｈ）；７．７５（ｓ，１Ｈ）．
【０３５５】
２−ニトロ−４−（１−ピペリジン−４−イルメトキシ）−５−メトキシベンゾニトリル
ＣＨ２Ｃｌ２（１２ｍｌ）中の２−ニトロ−４−（（１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルピペリジン−４−イル）メトキシ）−５−メトキシベンゾニトリル（１．１７ｇ，３ｍｍｏｌ）を、ＴＦＡ（２．４ｍｌ）で、室温で１時間処理した。溶媒を蒸発させ、残渣をＣＨ２Ｃｌ２と濃重炭酸ナトリウムとの混合物中に取り出し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮すると、固体状の表記化合物（７７０ｍｇ，８８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．３３（ｍ，２Ｈ）；１．８６（ｄ，２Ｈ）；２．０３（ｍ，１Ｈ）；２．７１（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｄ，２Ｈ）；３．９６（ｄ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；７．１８（ｓ，１Ｈ）；７．７６（ｓ，１Ｈ）．
【０３５６】
２−ニトロ−４−（１−メチルピペリジン−４−イルメトキシ）−５−メトキシベンゾニトリル
ＣＨ２Ｃｌ２（８ｍｌ）とＭｅＯＨ（４ｍｌ）との中の２−ニトロ−４−（１−ピペリジン−４−イルメトキシ）−５−メトキシベンゾニトリル（７７１ｍｇ，２．６５ｍｍｏｌ）を、ホルムアルデヒド（１３．３Ｍ，３００μｌ，４ｍｍｏｌ）と０．５時間反応させ、酢酸（１９１ｍｇ，３．１８ｍｍｏｌ）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（６７４ｍｇ，３．１８ｍｍｏｌ）と１５分間でゆっくり添加した。この反応溶液を蒸発させ、油性残渣をＮａ２ＣＯ３と酢酸エチルとの混合物中に取り出し、酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させると、黄色固体状の表記化合物（６９８ｍｇ，８６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：４．７（ｍ，２Ｈ）；１．８８（ｄ，２Ｈ）；１．９０（ｍ，１Ｈ）；２．０（ｍ，２Ｈ）；２．３（ｓ，３Ｈ）；２．９１（ｄ，２Ｈ）；２．９５（ｄ，２Ｈ）；２．９９（ｓ，３Ｈ）；７．１８（ｓ，１Ｈ）；７．７６（ｓ，１Ｈ）．
【０３５７】
２−アミノ−４−（１−メチルピペリジン−４−イルメトキシ）−５−メトキシベンゾニトリル
ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の２−ニトロ−４−（１−メチルピペリジン−４−イルメトキシ）−５−メトキシベンゾニトリル（１．１ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド（３３４ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）の存在下で、水（２０ｍｌ）中のＮａ２Ｓ２Ｏ４（３．１ｇ，１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加することによって処理した。０．５時間後、この混合物にＨＣｌ（６Ｎ，２０ｍｌ）を添加し、これを６０℃で５時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出した。水性相をＮａ２ＣＯ３（固体）で塩基性にし、酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮すると表記化合物の黄色固体（７４８ｍｇ，７５％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．２９（ｍ，２Ｈ）；１．７０（ｍ，３Ｈ）；１．８５（ｔ，２Ｈ）；２．１４（ｓ，３Ｈ）；２．７６（ｄ，２Ｈ）；３．６４（ｓ，３Ｈ）；３．７５（ｄ，２Ｈ）；５．５７（ｓ，２Ｈ）；６．４０（ｓ，１Ｈ）；６．８７（ｓ，１Ｈ）．
【０３５８】
Ｎ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−（１−メチルピペリジン−４−イルメトキシ）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド
２−アミノ−４−（１−メチルピペリジン−４−イルメトキシ）−５−メトキシ−ベンゾニトリル（７１０ｍｇ，２．５８ｍｍｏｌ）を、トルエン（１５ｍｌ）中でＤＭＦＤＭＡ（４１４ｍｇ，３．５ｍｍｏｌ）と、還流下で５時間反応させた。この溶液を濃縮し、油性残渣をエーテルですりつぶすと、黄色固体の表記化合物（６８０ｍｇ，８０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．２８（ｍ，２Ｈ）；１．７２（ｍ，３Ｈ）；１．８５（ｔ，２Ｈ）；２．１４（ｓ，３Ｈ）；２．７６（ｄ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．０５（ｓ，３Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；３．８６（ｄ，２Ｈ）；６．７１（ｓ，１Ｈ）；７．０７（ｓ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）．
【０３５９】
４−（メチル（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート）−６−メトキシ−７−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）キナゾリン
Ｎ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−（１−メチルピペリジン−４−イルメトキシ）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（６２７ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）を、窒素下で、酢酸（６．３ｍｌ）中のメチル−２−アミノ−１，３−チアゾール−５−アセテート（３６０ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）と、還流下で４．５時間処理した。この混合物を濃縮し、油性残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９０／１０とＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、ＮＨ３を飽和させたもの：９０／１０）で精製すると、表記化合物（５５２ｍｇ，６３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３５（ｍ，２Ｈ）；１．７６（ｍ，３Ｈ）；１．８７（ｔ，２Ｈ）；２．１６（ｄ，２Ｈ）；２．７８（ｄ，２Ｈ）；３．６７（ｓ，３Ｈ）；３．９３（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｄ，２Ｈ）；７．２４（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）．
【０３６０】
４−（（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）酢酸）−６−メトキシ−７−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）キナゾリン
エタノール（１．４ｍｌ）中の４−（メチル（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート）−６−メトキシ−７−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）キナゾリン（１３７ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を、ＮａＯＨ（２Ｎ，３．７５ｍｌ，７．５ｍｍｏｌ）で室温で０．５時間処理した。ＨＣｌ（２Ｎ）を添加してｐＨを３に調節した。この溶液を蒸発させ、固体をＣＨ２Ｃｌ２（６ｍｌ）、ＭｅＯＨ（４ｍｌ）に溶解し、ＤＩＥＡ（過剰量）を添加した。不溶性分を濾過し、濾液を濃縮し、エタノールを添加し、固体を濾過し、エーテル洗浄すると、表記化合物（１０２ｍｇ，７７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４４４．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６１（ｍ，２Ｈ）；２．０３（ｄ，２Ｈ）；２．１６（ｍ，１Ｈ）；２．８０（ｓ，３Ｈ）；３．０３（ｔ，２Ｈ）；３．５（ｄ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．１０（ｄ，２Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．５９（ｓ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０３６１】
実施例２００：表１５の３７７の製造
３−クロロ−４−フルオロアニリン（４４ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物７６（６３ｍｇ，６０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６４（ｍ，２Ｈ）；２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．８（ｓ，３Ｈ）；３．０４（ｔ，２Ｈ）；３．５１（ｄ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，２Ｈ）；４．１１（ｄ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，１Ｈ）；７．５（ｍ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｄｄ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３６２】
実施例２０１：表１５の化合物３７８の製造
２−アミノピリジン（４０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表４の化合物７７（１００ｍｇ，５３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５２０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６５（ｍ，２Ｈ）；２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．７８（ｓ，３Ｈ）；３．０２（ｔ，２Ｈ）；３．４８（ｄ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．１（ｄ，２Ｈ）；４．１４（ｓ，２Ｈ）；７．３２（ｍ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．６６（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｄ，１Ｈ）；８．１６（ｔ，１Ｈ）；８．４（ｄ，１Ｈ）；９．０７９（ｓ，１Ｈ）．
【０３６３】
実施例２０２：表１５の化合物３７９の製造
３，４−ジフルオロアニリン（５４ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物７８（１２０ｍｇ，７２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６３（ｍ，２Ｈ）；２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．７９（ｓ，３Ｈ）；３．０３（ｔ，２Ｈ）；３．４９（ｄ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，２Ｈ）；４．１０（ｄ，２Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｍ，２Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．８２（ｄｄ．，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０３６４】
実施例２０３：表１５の化合物３８０の製造
２−クロロアニリン（５４ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物７９（２９ｍｇ，１６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６２（ｍ，２Ｈ）；２．０３（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．８１（ｓ，３Ｈ）；３．０４（ｔ，２Ｈ）；３．５１（ｄ，２Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．０８（ｓ，２Ｈ）；４．１１（ｄ，２Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｄｄ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，１Ｈ）；７．６６（ｓ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３６５】
実施例２０４：表１５の化合物３８１の製造
４−メチルアニリン（４５ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物８０（１５５ｍｇ，８５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６５（ｍ，２Ｈ）；２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．１６（ｍ，１Ｈ）；２．２７（ｓ，３Ｈ）；２．８（ｓ，３Ｈ）；３．０５（ｔ，２Ｈ）；３．５０（ｄ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．１１（ｄ，２Ｈ）；７．１４（ｄ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．５２（ｄ，２Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０３６６】
実施例２０５：表１５の化合物３８２の製造
２−メチルアニリン（４５ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物８１（１２６ｍｇ，６９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６２（ｍ，２Ｈ）；２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．８（ｓ，３Ｈ）；３．０４（ｔ，２Ｈ）；３．５１（ｄ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｓ，２Ｈ）；４．１０（ｄ，２Ｈ）；７．１１（ｔ，１Ｈ）；７．１９（ｔ，１Ｈ）；７．２４（ｄ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｄ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０３６７】
実施例２０６：表１５の化合物３８３の製造
４−クロロアニリン（５４ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物８２（１２８ｍｇ，６８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６５（ｍ，２Ｈ）；２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．７９（ｓ，３Ｈ）；３．０４（ｔ，２Ｈ）；３．５０（ｄ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，２Ｈ）；４．１（ｄ，２Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｄ，２Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．６８（ｄ，２Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０３６８】
実施例２０７：表１５の化合物３８４の製造
４−フルオロアニリン（４７ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物８３（１３６ｍｇ，８４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６２（ｍ，２Ｈ）；２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．７９（ｓ，３Ｈ）；３．０３（ｔ，２Ｈ）；３．５０（ｄ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．１（ｄ，２Ｈ）；７．１６（ｔ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．６５（ｍ，２Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０３６９】
実施例２０８：表１５の化合物３８５の製造
２−アミノ−６−メチルピリミジン（４５ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物８４（９１ｍｇ，５７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６１（ｍ，２Ｈ）；２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．５０（ｓ，３Ｈ）；２．８（ｓ，３Ｈ）；３．０３（ｔ，２Ｈ）；３．５２（ｄ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．１（ｓ，２Ｈ）；４．１１（ｄ，２Ｈ）；７．１５（ｍ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．８（ｍ，２Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０３７０】
実施例２０９：表１５の化合物３８６の製造
３−メトキシアニリン（５２ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物８５（１２５ｍｇ，６７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６３（ｍ，２Ｈ）；２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．８（ｓ，３Ｈ）；３．０４（ｔ，２Ｈ）；３．５２（ｄ，２Ｈ）；３．７５（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．１１（ｄ，２Ｈ）；６．６８（ｍ，１Ｈ）；７．１７（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３７１】
実施例２１０：表１５の化合物３８７の製造
２−アミノ−５−クロロピリジン（５４ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物８６（２２ｍｇ，１１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６１（ｍ，２Ｈ）；２．０３（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．８（ｓ，３Ｈ）；３．０３（ｔ，２Ｈ）；３．５（ｄ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｓ，２Ｈ）；４．１１（ｄ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｄｄ，１Ｈ）；８．１２（ｄ，１Ｈ）；８．４１（ｄ，１Ｈ）．
【０３７２】
実施例２１１：表１５の化合物３８８の製造
３−クロロアニリン（５４ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表２の化合物８７（１３０ｍｇ，６９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６２（ｍ，２Ｈ）；２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．７８（ｓ，３Ｈ）；３．０２（ｔ，２Ｈ）；３．４９（ｄ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．０８（ｄ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．３（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｔ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０３７３】
実施例２１２：表１５の化合物３８９の製造
２−フルオロアニリン（４７ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物８８（１１６ｍｇ，６３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６４（ｍ，２Ｈ）；２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．７９（ｓ，３Ｈ）；３．０３（ｔ，２Ｈ）；３．５０（ｄ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｓ，２Ｈ）；４．１０（ｄ，２Ｈ）；７．１９（ｍ，２Ｈ）；７．２５（ｍ，１Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｍ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０３７４】
実施例２１３：表１５の化合物３９０の製造
３−フルオロ−４−メトキシアニリン（５９ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物８９（１５１ｍｇ，８５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６２（ｍ，２Ｈ）；２．０１（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．７９（ｓ，３Ｈ）；３．０３（ｔ，２Ｈ）；３．５１（ｄ，２Ｈ）；３．８１（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．１０（ｄ，２Ｈ）；７．１４（ｔ，１Ｈ）；７．２８（ｄ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．５９（ｄｄ，１Ｈ）；７．６（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０３７５】
実施例２１４：表１５の化合物３９１の製造
２−メチル−４−フルオロアニリン（５３ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物９０（１５１ｍｇ，８１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６２（ｍ，２Ｈ）；２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．３３（ｓ，３Ｈ）；２．７９（ｓ，３Ｈ）；２．９３（ｔ，２Ｈ）；３．４８（ｄ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．０９（ｄ，２Ｈ）；７．０１（ｄｔ，１Ｈ）；７．１（ｄｄ，１Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；９．０５（ｓ，１Ｈ）．
【０３７６】
実施例２１５：表１５の化合物３９２の製造
２−アミノ−４−メチルピリジン（４５ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物９１（１１９ｍｇ，６６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６６（ｍ，２Ｈ）；２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．７７（ｓ，３Ｈ）；３．０３（ｔ，２Ｈ）；３．４８（ｄ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０９（ｄ，２Ｈ）；４．２１（ｓ，２Ｈ）；７．３５（ｍ，１Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．６９（ｓ，１Ｈ）；７．７０（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，１Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）．
【０３７７】
実施例２１６：表１５の化合物３９３の製造
２，５−ジフルオロアニリン（５４ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物９２（４２ｍｇ，２２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６０（ｍ，２Ｈ）；２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．８１（ｓ，３Ｈ）；３．０４（ｔ，２Ｈ）；３．５２（ｄ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．１０（ｓ，２Ｈ）；４．１１（ｄ，２Ｈ）；７．０２（ｍ，２Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｍ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０３７８】
実施例２１７：表１５の化合物３９４の製造
２−フルオロ−４−クロロアニリン（６１ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物９３（９７ｍｇ，５０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６３（ｍ，２Ｈ）；２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．７７（ｓ，３Ｈ）；３．０３（ｔ，２Ｈ）；３．４８（ｄ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｓ，２Ｈ）；４．０９（ｄ，２Ｈ）；７．２６（ｄ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．５（ｄｄ，１Ｈ）；７．６２（ｓ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｔ，１Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）．
【０３７９】
実施例２１８：表１５の化合物３９５の製造
２−フルオロ−５−メチルアニリン（５３ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物９４（１１９ｍｇ，６３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６３（ｍ，２Ｈ）；２．０３（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．２８（ｓ，３Ｈ）；２．７７（ｓ，３Ｈ）；３．０３（ｔ，２Ｈ）；３．４９（ｄ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｓ，２Ｈ）；４．０９（ｄ，２Ｈ）；６．９８（ｍ，１Ｈ）；７．１５（ｄｄ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｓ，１Ｈ）；７．７２（ｍ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）．
【０３８０】
実施例２１９：表１５の化合物３９６の製造
３−メチルアニリン（４５ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物９５（１４４ｇ，７９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６４（ｍ，２Ｈ）；２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．３（ｓ，３Ｈ）；２．７９（ｓ，３Ｈ）；３．０４（ｔ，２Ｈ）；３．５１（ｄ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，２Ｈ）；３．９９（３Ｈ）；４．１０（ｄ，２Ｈ）；６．９０（ｄ，１Ｈ）；７．２１（ｔ，１Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｄ，１Ｈ）；７．４９（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０３８１】
実施例２２０：表１５の化合物３９７の製造
２，４−ジフルオロアニリン（５４ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物９６（１２１ｍｇ，７４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６３（ｍ，２Ｈ）；２．０３（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．７８（ｓ，３Ｈ）；３．０３（ｔ，２Ｈ）；３．５（ｄ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｓ，２Ｈ）；４．１（ｄ，２Ｈ）；７．０８（ｍ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｍ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０３８２】
実施例２２１：表１５の化合物３９８の製造
２−フルオロ−４−メチルアニリン（５３ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物９７（１４７ｍｇ，７９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６３（ｍ，２Ｈ）；２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．３（ｓ，３Ｈ）；２．７９（ｓ，３Ｈ）；３．０４（ｔ，２Ｈ）；３．５１（ｄ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｓ，２Ｈ）；４．１（ｄ，２Ｈ）；６．９９（ｄ，１Ｈ）；７．１０（ｄ，１Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｓ，１Ｈ）；７．７５（ｔ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０３８３】
実施例２２２：表１５の化合物３９９の製造
３−シアノアニリン（５０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物９８（１１８ｍｇ，７１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６６（ｍ，２Ｈ）；２．０７（ｍ，２Ｈ）；２．１７（ｍ，１Ｈ）；２．８１（ｓ，３Ｈ）；３．０６（ｔ，２Ｈ）；３．５３（ｄ，２Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｓ，２Ｈ）；４．１１（ｄ，２Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．５４（ｍ，２Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｄｄ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；８．１８（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３８４】
実施例２２３：表１５の化合物４００の製造
２−メチル−５−フルオロアニリン（５３ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物９９（１０７ｍｇ，５７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６５（ｍ，２Ｈ）；２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．７６（ｓ，３Ｈ）；３．０２（ｔ，２Ｈ）；３．４７（ｄ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｓ，２Ｈ）；４．０８（ｄ，２Ｈ）；６．９２（ｍ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．４（ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）；９．０４（ｓ，１Ｈ）．
【０３８５】
実施例２２４：表１５の化合物４０１の製造
３，５−ジフルオロアニリン（５４ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物１００（８３ｍｇ，４４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６６（ｍ，２Ｈ）；２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．１６（ｍ，１Ｈ）；２．７６（ｓ，３Ｈ）；３．０３（ｔ，２Ｈ）；３．４５（ｄ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｓ，２Ｈ）；４．０８（ｄ，２Ｈ）；６．９０（ｄｄ，１Ｈ）；７．３８（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；９．０５（ｓ，１Ｈ）．
【０３８６】
実施例２２５：表１５の化合物４０２の製造
３−フルオロアニリン（４７ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例７５に記載のものと類似の反応により、表３の化合物１０１（１４２ｍｇ，７７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．６２（ｍ，２Ｈ）；２．０３（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．７８（ｓ，３Ｈ）；３．０２（ｔ，２Ｈ）；３．４９（ｄ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，２Ｈ）；４．１（ｄ，２Ｈ）；６．９（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｍ，２Ｈ）；７．６２（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０３８７】
実施例２２６：表１６の化合物４０３の製造
ＮＭＰ（１．５ｍｌ）中の４−（（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）酢酸）−６−メトキシ−７−（３−Ｎ−メチルピペラジニルプロポキシ）キナゾリン（１４２ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を、窒素下、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１７３ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）とジイソプロピルエチルアミン（１０５μｌ，０．６ｍｍｏｌ）の存在下で、アニリン（４２μｌ，０．４５ｍｍｏｌ）と、６５℃で一晩反応させた。室温に冷却した後、この反応混合物をジクロロメタンで希釈し、シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９／１、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、ＮＨ３を飽和させたもの：９／１）で精製すると、表記化合物（２４ｍｇ，１５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４８．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．２−４．２（ｍ，８Ｈ）；３．４５（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．０８（ｔ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３３（，２Ｈ）；７．６２（ｄ，２Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３８８】
２−ニトロ−４−（３−Ｎ−メチルピペラジニルプロポキシ）−５−メトキシベンゾニトリル　ＣＨ２Ｃｌ２（１２５ｍｌ）中の２−ニトロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾニトリル（４５ｇ，２５ｍｍｏｌ）を、ジターシオ（ｄｉｔｅｒｔｉｏ）ブチルアゾジカルボキシレート（６．９ｇ，３０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７．８６ｇ，３０ｍｍｏｌ）と、室温で２時間反応させた。エーテルの溶液（２．３Ｎ，ＨＣｌ，５５ｍｌ）を添加した。固体を回収し、ＣＨ２Ｃｌ２、エーテルで洗浄した。この固体をＭｅＯＨに溶解し、ＭｅＯＨ／ＮＨ３で処理し、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＡｃＯＥｔ：５０／５０、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９０／１０）で精製すると、表記化合物（８．２ｇ，９８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：３３５．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｔ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；３．２−４（ｍ，８Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．７０（ｓ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）．
【０３８９】
２−アミノ−４−（３−Ｎ−メチルピペラジニルプロポキシ）−５−メトキシ−ベンゾニトリル
塩化メチレン（４０ｍｌ）中の２−ニトロ−４−（３−Ｎ−メチルピペラジニルプロポキシ）−５−メトキシベンゾニトリル（１．６７ｇ，５ｍｍｏｌ）、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド（０．４６ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を、水（４０ｍｌ）中のナトリウムハイドロサルファイト（４．３５ｇ，５ｍｍｏｌ）で、室温で１時間処理した。この混合物にＨＣｌ（６Ｎ，２８ｍｌ）を添加し、これを６０℃で２．５時間加熱した。混合物を冷却し、酢酸エチルで抽出した。水性相をＮａ２ＣＯ３（固体）で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮すると、表記化合物（０．９３ｇ，６１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：３０５．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．１８（ｔ，２Ｈ）；２．９３（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．６６（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｔ，２Ｈ）；６．５４（ｓ，１Ｈ）；７．００（ｓ，１Ｈ）．
【０３９０】
Ｎ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−（３−Ｎ−メチルピペラジニルプロポキシ）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド
２−アミノ−４−（３−Ｎ−メチルピペラジニルプロポキシ）−５−メトキシベンゾニトリル（１６．４ｇ，５４ｍｍｏｌ）を、トルエン（４００ｍｌ）中のジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１２ｍｌ，９０ｍｍｏｌ）と、還流下で４時間反応させた。この溶媒を蒸発させると、表記化合物（１９．４ｇ，１００％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：３６０．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｔ，２Ｈ）；２．９６（ｓ，３Ｈ）；３．２６（ｓ，３Ｈ）；３．３５（ｓ，３Ｈ）；３．４０（ｔ，２Ｈ）；３．１−４（ｍ，８Ｈ）；３．８８（ｓ，３Ｈ）；４．２１（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．５３（ｓ，１Ｈ）；８．５６（ｓ，１Ｈ）．
【０３９１】
４−（メチル（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート）−６−メトキシ−４−（（３−Ｎ−メチルピペラジニルプロポキシ）キナゾリン
酢酸（１００ｍｌ）中のＮ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−（３−Ｎ−ピペラジニルプロポキシ）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（９．７ｇ，２７ｍｍｏｌ）を、メチル（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート（５．２ｇ，３０ｍｍｏｌ）と、還流下で４時間反応させた。この溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９９／１〜９７／３）で精製すると、表記化合物（９．１５ｇ，７０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４８７．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；２．９７（ｓ，３Ｈ）；３．２−４．２（ｍ，８Ｈ）；３．４８（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．６１（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０３９２】
４−（（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）酢酸）−６−メトキシ−７−（３−（Ｎ−メチルピペラジニルプロポキシ）キナゾリン
エタノール（８０ｍｌ）中の４−（メチル（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート）−６−メトキシ−７−（３−（Ｎ−メチルピペラジニルプロポキシ）キナゾリン（８．２５ｇ，１７ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（２Ｎ，４２．５ｍｌ，８５ｍｍｏｌ）と、室温で１時間処理した。この溶液に塩化水素酸（２Ｎ）を添加した（ｐＨ３）。この溶液を蒸発させ、残渣をエタノールとＮ−エチルジイソプロピルアミン（８．９ｍｌ，５１ｍｍｏｌ）に溶解した。この溶液にエーテルを添加し、固体を回収し、乾燥すると、表記化合物（７．４４ｇ，９３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４７３．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．２−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４５（ｔ，２Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．５６（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）．
【０３９３】
実施例２２７：表１６の化合物４０４の製造
３，４−ジフルオロアニリン（７７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１０５ｍｇ，６０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８４．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．２−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｑ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．８１（ｍ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３９４】
実施例２２８：表１６の化合物４０５の製造
２−アミノピリジン（５６ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５３ｍｇ，３６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４９．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４１（’ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｓ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．２１（ｍ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｍ，２Ｈ）；８．０３（ｄ，１Ｈ）；８．３７（ｍ，１Ｈ）；９．９８（ｓ，１Ｈ）．
【０３９５】
実施例２２９：表１６の化合物４０６の製造
３−クロロ−４−フルオロアニリン（８７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１３４ｍｇ，７４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６００．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．４３（ｔ，２Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｍ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０３９６】
実施例２３０：表１６の化合物４０７の製造
３−クロロアニリン（７７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４６ｍｇ，２６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８２．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．２−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４５（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．２２（ｔ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．７４（ｄ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０３９７】
実施例２３１：表１６の化合物４０８の製造
４−メチルアニリン（６４ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１０５ｍｇ，６２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６２．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２６（ｓ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４３（ｔ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．１２（ｄ，２Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．５０（ｄ，２Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０３９８】
実施例２３２：表１６の化合物４０９の製造
２−メチルアニリン（６４ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１２７ｍｇ，７５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６２．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．２−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｓ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．１２（ｔ，１Ｈ）；７．１９（ｔ，１Ｈ）；７．２４（ｄ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．４４（ｄ，１Ｈ）；７．６６（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０３９９】
実施例２３３：表１６の化合物４１０の製造
４−クロロアニリン（７７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１０１ｍｇ，５８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８２．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，５Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｄ，２Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．６６（ｄ，２Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０４００】
実施例２３４：表１６の化合物４１１の製造
４−フルオロアニリン（６７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（９７ｍｇ，５７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６６．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．１７（ｔ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｍ，３Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４０１】
実施例２３５：表１６の化合物４１２の製造
２−アミノ−６−メチルピリジン（６５ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（７０ｍｇ，４２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６３．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；２．４６（ｓ，３Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．１０−４．１０（ｍ，８Ｈ）；３．４３（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．０８（ｄ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．７９（ｔ，１Ｈ）；７．８８（ｄ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４０２】
実施例２３６：表１６の化合物４１３の製造
２−メトキシアニリン（７４ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（９９ｍｇ，５７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７８．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４３（ｔ，２Ｈ）；３．７４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；６．６７（ｄ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，２Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４０３】
実施例２３７：表１６の化合物４１４の製造
２−アミノ−５−クロロピリジン（７７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２３ｍｇ，１３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．１０−４．１０（ｍ，８Ｈ）；３．４５（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｄｄ，１Ｈ）；８．１１（ｄ，１Ｈ）；８．４０（ｄ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４０４】
実施例２３８：表１６の化合物４１５の製造
３−クロロアニリン（７７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（９６ｍｇ，５５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８２．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．２−４．２（ｍ，８Ｈ）；３．４５（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，５Ｈ）；４．２８（ｔ，２Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｔ，１Ｈ）；７．４６（ｄ，１Ｈ）；７．６２（ｓ，１Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０４０５】
実施例２３９：表１６の化合物４１６の製造
２−フルオロアニリン（６７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６８ｍｇ，４０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９６．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｔ，２Ｈ）；２．９１（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４０（ｔ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｓ，２Ｈ）；４．２６（ｔ，２Ｈ）；７．１３（ｍ，２Ｈ）；７．２５（ｍ，２Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．６０（ｓ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；９．０５（ｓ，１Ｈ）．
【０４０６】
実施例２４０：表１６の化合物４１７の製造
３−シアノアニリン（７１ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１０１ｍｇ，６３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７３．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４５（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｓ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．５６（ｓ，１Ｈ）；７．５７（ｍ，１Ｈ）；７．６６（ｓ，１Ｈ）；７．８２（ｍ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；８．１５（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０４０７】
実施例２４１：表１６の化合物４１８の製造
２−フルオロ−４−メチルアニリン（７５ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１０９ｍｇ，６３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８０．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｍ，５Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；６．９８（ｄ，１Ｈ）；７．０９（ｄ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．７４（ｔ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０４０８】
実施例２４２：表１６の化合物４１９の製造
３−フルオロ−４−メトキシアニリン（８５ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１２１ｍｇ，６８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９６．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；３．８１（ｓ，３Ｈ）；３．９５（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．１３（ｔ，１Ｈ）；７．２７（ｍ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．６０（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４０９】
実施例２４３：表１６の化合物４２０の製造
２−メチル−４−フルオロアニリン（７５ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１３０ｍｇ，７５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８０．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２３（ｓ，３Ｈ）；２．２９（ｔ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．０１（ｍ，１Ｈ）；７．０９（ｄｄ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０４１０】
実施例２４４：表１６の化合物４２１の製造
２−アミノ−４−メチルピリジン（６５ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（８７ｍｇ，５２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６３．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｔ，２Ｈ）；２．４５（ｓ，３Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．１５（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．２４（ｄ，１Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．６７（ｓ，１Ｈ）；７．７２（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；８．２９（ｄ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０４１１】
実施例２４５：表１６の化合物４２２の製造
２，５−ジフルオロアニリン（７７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５６ｍｇ，３２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８４．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４３（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．１０（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．０（ｍ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｍ，２Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４１２】
実施例２４６：表１６の化合物４２３の製造
２−フルオロ−４−クロロアニリン（８７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６９ｍｇ，３８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６００．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．２−４．２（ｍ，８Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．２０（ｄｄ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．５１（ｄｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｔ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４１３】
実施例２４７：表１６の化合物４２４の製造
２−フルオロ−５−メチルアニリン（７５ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（８１ｍｇ，４６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８０．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２７（ｓ，３Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；６．９７（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｄｄ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．７４（ｄ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０４１４】
実施例２４８：表１６の化合物４２５の製造
３−メチルアニリン（６４ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１１６ｍｇ，６９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８４．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｓ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４５（ｔ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；６．８８（ｄ，１Ｈ）；７．１９（ｔ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．４７（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０４１５】
実施例２４９：表１６の化合物４２６の製造
２，４−ジフルオロアニリン（７７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（８４ｍｇ，４８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８４．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．０７（ｔ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，２Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｍ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０４１６】
実施例２５０：表１６の化合物４２７の製造
２−メチル−５−フルオロアニリン（７５ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（９８ｍｇ，５７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８０．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２３（ｓ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４３（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；６．９１（ｍ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．４４（ｄｄ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０４１７】
実施例２５１：表１６の化合物４２８の製造
３，５−ジフルオロアニリン（７７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５４ｍｇ，３１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８４．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４５（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｓ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；６．９２（ｍ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，２Ｈ）；７．６６（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０４１８】
実施例２５２：表１６の化合物４２９の製造
３−フルオロアニリン（６７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１０３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１２０ｍｇ，７０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６６．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．２−４．２（ｍ，８Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；６．９０（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｍ，２Ｈ）；７．６１（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４１９】
実施例２５３：表１７の化合物４３０の製造
アセトニトリル（２ｍｌ）中のＮ−（３−クロロフェニル）−２−（２−（７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イル−アミノ）１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（１４１ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）を、ヨウ化カリウム（１００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）の存在下、ピロリジン（３．３ｍｍｏｌ）と、８０℃で１５時間／３０時間反応させた。反応が完了したら（ｔｌｃ）ＤＭＦ（２ｍｌ）、シリカゲル（２ｇ）を加え、混合物を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９５／５、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、ＮＨ３を飽和させたもの：９０／１０）で精製すると、表記化合物（８１ｍｇ，２９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５３．４，５５４．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．９０（ｍ，２Ｈ）；２．０６（ｍ，２Ｈ）；２．２６（ｔ，２Ｈ）；３．０９（ｍ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．６７（ｍ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４２０】
３−メトキシ−４−ベンジルオキシベンゾニトリル
酢酸（２５ｍｌ）中の３−メトキシ−４−ベンジルオキシベンズアルデヒド（４．８７ｇ，２０ｍｍｏｌ）を、ヒドロキシルアミンＨＣｌ（２．８ｇ，４０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（３．３ｇ，４０ｍｍｏｌ）で、還流下、６時間処理した。この混合物を冷却し、水及び塩化メチレンで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させると、表記化合物（４．８ｇ，１００％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：３．７２（ｓ，３Ｈ）；５．１５（ｓ，２Ｈ）；７．１８（ｄ，１Ｈ）；７．３９（ｍ，７Ｈ）．
【０４２１】
２−ニトロ−４−ベンジルオキシ−５−メトキシベンゾニトリル
酢酸（１０ｍｌ）中の３−メトキシ−４−ベンジルオキシベンゾニトリル（４．７８ｇ，２０ｍｍｏｌ）を、氷浴中で冷却しながら２０〜３０℃で硝酸（ｄ＝１．４２，２５ｍｌ）にゆっくりと添加した。次いで混合物を室温で６時間撹拌した。この反応混合物を、０℃で水酸化カリウム（１０Ｎ）で処理した。この塩基性混合物（ｐＨ１０）を、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮すると、表記化合物（３．６２ｇ，６４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：２８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：３．９７（ｓ，３Ｈ）；５．３３（ｓ，２Ｈ）；７．４２（ｍ，５Ｈ）；７．７０（ｓ，１Ｈ）；８．０３（ｓ，１Ｈ）．
【０４２２】
２−アミノ−４−ベンジルオキシ−５−メトキシベンゾニトリル
塩化メチレン（５００ｍｌ）中の２−ニトロ−４−ベンジルオキシ−５−メトキシベンゾニトリル（４０ｇ，１２５ｍｍｏｌ）テトラブチルアンモニウムクロリド（２１ｇ，７５ｍｍｏｌ）を、Ｈ２Ｏ（７００ｍｌ）中のＮａ２Ｓ２Ｏ４（１８０ｇ，８７．９ｍｍｏｌ）で処理し、ナトリウムハイドロサルファイトを４５分で添加し、この混合物を室温で２時間撹拌した。水酸化ナトリウム（ｐＨ８．２）を添加し、混合物を塩化メチレンで抽出した。この有機相を、ＨＣｌ−エーテル（２．３Ｎ，２５０ｍｌ）で酸性にし、固体を回収し、メタノール（２５０ｍｌ）中に懸濁させ、重炭酸ナトリウムの飽和溶液（ｐＨ８．１）で処理した。固体を回収し、水、エーテルで洗浄すると、表記化合物（３０．７ｇ，９７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．６５（ｓ，３Ｈ）；５．０４（ｓ，２Ｈ）；５．６１（ｓ，２Ｈ）；６．５１（ｓ，１Ｈ）；６．９１（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，５Ｈ）．
【０４２３】
Ｎ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド
トルエン（１．５ｌ）中の２−アミノ−４−ベンジルオキシ−５−メトキシベンゾニトリル（１０２ｇ，４００ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ−ＤＭＡ（１１０ｍｌ，７８０ｍｍｏｌ）で還流下、５時間処理した。この溶媒を蒸発させ、残渣をエーテルですりつぶすと、黄色固体状の表記化合物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：２．９６（ｓ，３Ｈ）；３．０６（ｓ，３Ｈ）；３．７３（ｓ，３Ｈ）；５．１５（ｓ，２Ｈ）；６．８７（ｓ，１Ｈ）；７．１１（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，５Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）．
【０４２４】
Ｎ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド
ＴＦＡ（２００ｍｌ）中のＮ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（１５．４５ｇ，５０ｍｍｏｌ）を、電子レンジ中、７５℃で４５分間、照射した。この溶媒を蒸発させ、残渣をジクロロメタンに溶解し、重炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させると、薄黄色固体（１０．２６ｇ，９４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：３．２４（ｓ，３Ｈ）；３．３４（ｓ，３Ｈ）；３．８７（ｓ，３Ｈ）；７．０２（ｓ，１Ｈ）；７．４９（ｓ，１Ｈ）；８．５６（ｓ，１Ｈ）．
【０４２５】
Ｎ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−（３−クロロプロポキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド
アセトニトリル（５ｍｌ）中のＮ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（４３９ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を、８５℃で、１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．２２ｍｌ，２．２ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（１．９５ｇ，５．９８ｍｍｏｌ）と０．５時間反応させた。この反応混合物を蒸発させ、塩化メチレン水中に取り出し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させると、薄黄色固体状の表記化合物（４５０ｍｇ，７６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：２９６．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２６（ｔ，２Ｈ）；３．２６（ｓ，３Ｈ）；３．３７（ｓ，３Ｈ）；３．８１（ｔ，２Ｈ）；３．８７（ｓ，３Ｈ）；４．２３（ｔ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．５３（ｓ，１Ｈ）；８．５６（ｓ，１Ｈ）．
【０４２６】
ｇ）　Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−（７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルアミノ）１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド
ＡｃＯＨ（１．５ｍｌ）中のＮ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−（３−クロロプロポキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（２９６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）と２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−クロロフェニル）アセトアミド（２６８ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を、電子レンジ中、１２０℃で４０分間照射した。この混合物を冷却し、固体を濾過すると、表記化合物（４４５ｍｇ，７２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．８４（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｔ，１Ｈ）；７．４６（ｄ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０４２７】
実施例２５４：表１７の化合物４３１の製造
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−（７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イル−アミノ）１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（５２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）とピロリジン（１５０μｌ，１．８ｍｍｏｌ）とで出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２６ｍｇ，４７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．９１（ｍ，２Ｈ）；２．０７（ｍ，２Ｈ）；２．２８（ｔ，２Ｈ）；３．１０（ｍ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．６７（ｍ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｑ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４２８】
出発物質のＮ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−（７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イル−アミノ）１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミドは、２（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド（５４０ｍｇ，２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（９８０ｍｇ，７８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５２０．４，５２２．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．２６（ｔ，２Ｈ）；３．８２（ｔ，２Ｈ）；３．８８（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，１Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，１Ｈ）；７．８０（ｍ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０４２９】
実施例２５５：表１７の化合物４３２の製造
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−（７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イル−アミノ）１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（１３８ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）とジメチルアミン（ＣＨ２Ｃｌ２中３．６Ｍ，３ｍｌ，３．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４７ｍｇ，４０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５２９．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２５（ｔ，２Ｈ）；３．２８（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；４．２８（ｔ，２Ｈ）；６．９３（ｍ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，２Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４３０】
出発物質のＮ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−（７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イル−アミノ）１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミドは、２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）アセトアミド（８１０ｍｇ，３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６３０ｍｇ，４０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５２０．４，５２２．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：２．２６（ｔ，２Ｈ）；３．８４（ｔ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；６．９４（ｍ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．６４（ｓ，１Ｈ）．
【０４３１】
実施例２５６：表１７の化合物４３３の製造
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（２−（７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イル−アミノ）１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（１２３ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）と２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（８９．１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）とで出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６ｍｇ，５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８９．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．２４（ｓ，６Ｈ）；２．２２（ｔ，２Ｈ）；３．１０（ｔ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４３２】
出発物質のＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（２−（７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イル−アミノ）１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミドは、２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アセトアミド（２．２９ｇ，８．０ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３．６２ｇ，８４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３６．３，５３８．３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：２．２６（ｔ，２Ｈ）；３．８２（ｔ，２Ｈ）；３．８８（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｔ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｍ，１Ｈ）；７．９３（ｍ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；１０．４７（ｓ，１Ｈ）．
【０４３３】
実施例２５７：表１７の化合物４３４の製造
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−（７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イル−アミノ）１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（１１６ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）と２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（８９ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４０ｍｇ，３３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５５．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２２（ｔ，２Ｈ）；３．０９（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；６．８６（ｔ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，２Ｈ）；７．５８（ｍ，１Ｈ）；７．６２（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０４３４】
出発物質のＮ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−（７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イル−アミノ）１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミドは、２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アセトアミド（２．０１ｇ，８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３．０８ｇ，７７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５０２．４，５０４．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：２．２８（ｔ，２Ｈ）；３．８４（ｔ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；６．９１（ｔ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．４８（ｓ，１Ｈ）．
【０４３５】
実施例２５８：表１７の化合物４３５の製造
４−ヒドロキシピリジン（４０５ｍｇ，４．０ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１３５（８２ｍｇ，７０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８５．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４３（ｍ，２Ｈ）；１．７３（ｍ，２Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．０３（ｔ，２Ｈ）；２．４４（ｔ，２Ｈ）；２．７４（ｍ，２Ｈ）；３．３８（ｍ，１Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．５３（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３１（ｍ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．８３（ｍ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．５０（ｓ，１Ｈ）．
【０４３６】
実施例２５９：表１７の化合物４３６の製造
Ｎ，Ｎ−ジメチレンジアミン（０．４４ｍｌ，４．０ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１３６（４０ｍｇ，３５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７２．５（（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．１４（ｓ，６Ｈ）；２．３３（ｔ，２Ｈ）；２．６３（ｔ，２Ｈ）；２．７３（ｔ，２Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２２（ｔ，２Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．８２（ｍ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；１０．５０（ｓ，１Ｈ）．
【０４３７】
実施例２６０：表１７の化合物４３７の製造
ピペリジン（０．４ｍｌ，３．０ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１３７（６７ｍｇ，５９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６９．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４０（ｍ，２Ｈ）；１．５２（ｍ，４Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．４２（ｍ，４Ｈ）；２．４８（ｔ，２Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．８２（ｍ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．５１（ｓ，１Ｈ）．
【０４３８】
実施例２６１：表１７の化合物４３８の製造
２−メチルアミノエタノール（２４８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１３８（２３ｍｇ，１９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；２．４７（ｍ，２Ｈ）；３．３２（ｍ，２Ｈ）；３．４９（ｍ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２１（ｔ，２Ｈ）；４．３７（ｍ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｄｄ，１Ｈ）；７．８２（ｄｄｄ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．５０（ｓ，１Ｈ）．
【０４３９】
実施例２６２：表１７の化合物４３９の製造
１，２−ジアミノ２−メチルプロパン（２９１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１３９（１６ｍｇ，１３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７２（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．１０（ｓ，６Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４８（ｓ，２Ｈ）；２．７５（ｔ，２Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２６（ｔ，２Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，１Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｄｄ，１Ｈ）；７．８３（ｄｄｄ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）；１０．５０（ｓ，１Ｈ）．
【０４４０】
実施例２６３：表１７の化合物４４０の製造
シクロヘキシルアミン（３２７ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１４０（７０ｍｇ，５５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．１２（ｍ，１Ｈ）；１．２７（ｍ，４Ｈ）；１．６３（ｂｒｄ，１Ｈ）；１．７８（ｍ，２Ｈ）；２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．１６（ｍ，２Ｈ）；３．０３（ｍ，１Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｄｄ，１Ｈ）；７．８２（ｄｄｄ，１Ｈ）；８．１６（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．７０（ｓ，１Ｈ）；１０．５１（ｓ，１Ｈ）．
【０４４１】
実施例２６４：表１７の化合物４４１の製造
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン（３３７ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１４１（６３ｍｇ，４９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｍ，２Ｈ）；２．８８（ｓ，６Ｈ）；２．９３（ｓ，３Ｈ）；３．３８（ｍ，２Ｈ）；３．５６（ｍ，４Ｈ）；３．９８（ｓ，５Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｍ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｄｄ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．８０（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４４２】
実施例２６５：表１７の化合物４４２の製造
（Ｒ）−（−）−２−ピロリジンメタノール（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１４２（９０ｍｇ，７０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．７９（ｍ，１Ｈ）；１．９１（ｍ，１Ｈ）；２．０３（ｍ，１Ｈ）；２．１１（ｍ，１Ｈ）；２．２９（ｍ，２Ｈ）；３．２１（ｍ，２Ｈ）；３．６２（ｍ，４Ｈ）；３．７７（ｍ，１Ｈ）；３．９８（ｓ，５Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，１Ｈ）；７．３９（ｄｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．８０（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０４４３】
実施例２６６：表１７の化合物４４３の製造
（Ｓ）−（＋）−２−ピロリジンメタノール（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１４３（８２ｍｇ，６３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．７６（ｍ，１Ｈ）；１．８８（ｍ，１Ｈ）；２．０１（ｍ，１Ｈ）；２．１０（ｍ，１Ｈ）；２．２６（ｍ，２Ｈ）；３．２１（ｍ，２Ｈ）；３．５９（ｍ，４Ｈ）；３．７４（ｄｄ，１Ｈ）；３．９５（ｓ，５Ｈ）；４．２７（ｔ，２Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．２８（ｍ，１Ｈ）；７．３４（ｄｄ，１Ｈ）；７．６０（ｓ，１Ｈ）；７．７７（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）；９．０５（ｓ，１Ｈ）．
【０４４４】
実施例２６７：表１７の化合物４４４の製造
３−ピロリジノール（２８８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１４４（１５ｍｇ，１２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．８５−２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．２８（ｍ，２Ｈ）；３．０３−３．５４（ｍ，４Ｈ）；３．７５（ｍ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．２８（ｍ，２Ｈ）；４．４０−４．５２（ｍ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；７．３９（ｄｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０４４５】
実施例２６８：表１７の化合物４４５の製造
１−（２−アミノエチル）ピロリジン（３７７ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１４５（２０ｍｇ，１５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９８（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．９２（ｍ，２Ｈ）；２．０６（ｍ，２Ｈ）；２．２４（ｍ，２Ｈ）；３．１１（ｍ，２Ｈ）；３．２３（ｔ，２Ｈ）；３．４２（ｍ，２Ｈ）；３．４９（ｍ，２Ｈ）；３．５２（ｍ，２Ｈ）；４．００（ｓ，５Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；７．３９（ｄｄ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０４４６】
実施例２６９：表１７の化合物４４６の製造
１−アセチルピペラジン（４２３ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１４６（１００ｍｇ，７４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１２（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：２．００（ｓ，５Ｈ）；２．３５（ｍ，２Ｈ）；２．４２（ｍ，２Ｈ）；３．９２−３．０６（ｍ，１Ｈ）；３．４５（ｍ，４Ｈ）；３．５６（ｔ，１Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２３（ｔ，２Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｄｄ，１Ｈ）；７．８３（ｄｄｄ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）．
【０４４７】
実施例２７０：表１７の化合物４４７の製造
１−（２−モルホリノエチル）−ピペラジン（６５８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１４７（４４ｍｇ，２９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６８３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９８（ｍ，２Ｈ）；２．３０−２．７０（ｍ，１８Ｈ）；３．５８（ｍ，４Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２１（ｔ，２Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｄｄ，１Ｈ）；７．８２（ｄｄｄ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．５４（ｓ，１Ｈ）．
【０４４８】
実施例２７１：表１７の化合物４４８の製造
２−ピペリジンエタノール（４２６ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１４８（１９ｍｇ，１４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．４５−１．９２（ｍ，７Ｈ）；２．００−２．１５（ｍ，１Ｈ）；２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１０−３．７０（ｍ，７Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．３０（ｍ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｄｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４４９】
実施例２７２：表１７の化合物４４９の製造
１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（４３０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１４９（９０ｍｇ，６６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．３５−２．４７（ｍ，１２Ｈ）；３．４９（ｑ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，１Ｈ）；４．３７（ｔ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｄｄ，１Ｈ）；７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）；８．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．５０（ｓ，１Ｈ）；１２．０３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４５０】
実施例２７３：表１７の化合物４５０の製造
シクロペンチルアミン（２８１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１５０（４３ｍｇ，３４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．５３（ｍ，４Ｈ）；１．６９（ｍ，２Ｈ）；１．９３（ｍ，２Ｈ）；２．１０（ｍ，２Ｈ）；３．００（ｍ，２Ｈ）；３．３８（ｍ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２８（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，１Ｈ）；７．４２（ｄｄ，１Ｈ）；７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）；８．１５（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．７０（ｓ，１Ｈ）；１０．５１（ｓ，１Ｈ）．
【０４５１】
実施例２７４：表１７の化合物４５１の製造
４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン（４２６ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１５１（５３ｍｇ，３９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．１４（ｍ，２Ｈ）；１．３６（ｍ，３Ｈ）；１．６３（ｂｒｄ，２Ｈ）；１．８７（ｍ，２Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．４５（ｍ，１Ｈ）；２．８６（ｍ，２Ｈ）；３．４４（ｍ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３１（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｄｄ，１Ｈ）；７．８２（ｄｄｄ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．５０（ｓ，１Ｈ）；１２．０２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４５２】
実施例２７５：表１７の化合物４５２の製造
Ｌ−アラニン−Ｔ−ブチルエステル塩酸塩（５９９ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発し、粗な反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２−ＴＦＡ（４ｍｌ）の１：１溶液で処理した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１５２（７５ｍｇ，６０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：（５７３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．４８（ｄ，３Ｈ）；２．２４（ｍ，２Ｈ）；３．２２（ｍ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，５Ｈ）；４．１５（ｑ，１Ｈ）；４．３０（ｍ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｄｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）；１０．６０（ｓ，１Ｈ）．
【０４５３】
実施例２７６：表１７の化合物４５３の製造
３−ヒドロキシピペリジン（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１５３（８４ｍｇ，６５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．０７（ｍ，１Ｈ）；１．４１（ｍ，１Ｈ）；１．６２（ｍ，１Ｈ）；１．７６（ｍ，２Ｈ）；１．８７（ｍ，１Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．４７（ｍ，２Ｈ）；２．６８（ｍ，１Ｈ）；２．８５（ｍ，１Ｈ）；３．４８（ｍ，１Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．５９（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３１（ｍ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｄｄ，１Ｈ）；７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）；８．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．５０（ｓ，１Ｈ）；１２．０２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４５４】
実施例２７７：表１７の化合物４５４の製造
４−ヒドロキシメチルピペリジン（３８０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１５４（４２ｍｇ，３２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．１３（ｍ，２Ｈ）；１．３３（ｍ，１Ｈ）；１．６２（ｂｒｄ，２Ｈ）；１．９０（ｍ，２Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．４４（ｍ，２Ｈ）；２．８８（ｍ，２Ｈ）；３．２２（ｔ，２Ｈ）；３．８６（ｓ，２Ｈ）；３．９３（ｓ，３Ｈ）；４．１７（ｔ，２Ｈ）；４．３８（ｔ，１Ｈ）；７．２２（ｓ，１Ｈ）；７．３１（ｍ，１Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｄｄ，１Ｈ）；７．８０（ｄｄｄ，１Ｈ）；８．０９（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６５（ｓ，１Ｈ）；１０．４６（ｓ，１Ｈ）；１２．００（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４５５】
実施例２７８：表１７の化合物４５５の製造
１−アミノ−２−プロパノール（２４８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１５５（５２ｍｇ，４２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．０６（ｄ，３Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．４８（ｍ，２Ｈ）；２．７２（ｔ，２Ｈ）；３．６８（ｍ，１Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２３（ｔ，２Ｈ）；４．４６（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｄｄ，１Ｈ）；７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；１０．４９（ｓ，１Ｈ）．
【０４５６】
実施例２７９：表１７の化合物４５６の製造
Ｌ−アラミン−ｔ−ブチルエステル塩酸塩（５９９ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発し、粗な反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２−ＴＦＡ（１／１，４ｍｌ）で処理した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１５６（１０６ｍｇ，８４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．４０（ｄ，３Ｈ）；２．２５（ｍ，２Ｈ）；３．２０（ｍ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．１４（ｍ，１Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．１３（ｄｄ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．４７（ｄｄ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｔ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；８．３０（ｍ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）；１０．６０（ｓ，１Ｈ）．
【０４５７】
実施例２８０：表１７の化合物４５７の製造
２−メチルアミノエタノール（２４８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１５７（８６ｍｇ，７０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９３（ｍ，２Ｈ）；２．２０（ｓ，３Ｈ）；２．４３（ｔ，２Ｈ）；２．４８（ｍ，１Ｈ）；２．５５（ｍ，１Ｈ）；３．４７（ｄｄ，２Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１９（ｔ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，１Ｈ）；７．１３（ｂｒｄ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．４７（ｓ，１Ｈ）；７．８４（ｓ，１Ｈ）；８．１１（ｄｄ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）；１０．４４（ｓ，１Ｈ）；１２．００（ｄｄ，１Ｈ）．
【０４５８】
実施例２８１：表１７の化合物４５８の製造
１，２−ジアミノ２−メチルプロパン（２９１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１５８（２１ｍｇ，１７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．３９（ｓ，１Ｈ）；２．２８（ｍ，２Ｈ）；３．２３（ｍ，４Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．３２（ｍ，２Ｈ）；７．１４（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｔ，１Ｈ）；７．４７（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｔ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４５９】
実施例２８２：表１７の化合物４５９の製造
シクロヘキシルアミン（３２７ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１５９（８５ｍｇ，６６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．１３（ｍ，１Ｈ）；１．２６（ｍ，４Ｈ）；１．６２（ｂｒｄ，１Ｈ）；１．７７（ｍ，２Ｈ）；２．０３（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｍ，２Ｈ）；３．０７（ｍ，１Ｈ）；３．１４（ｔ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．１３（ｂｒｄ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｔ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４６（ｄｄ，１Ｈ）；８．１６（ｄｄ，１Ｈ）；８．２６（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．４５（ｓ，１Ｈ）．
【０４６０】
実施例２８３：表１７の化合物４６０の製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（２９１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１６０（４１ｍｇ，３２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：２．００（ｍ，１Ｈ）；２．１７（ｓ，６Ｈ）；２．３８（ｔ，２Ｈ）；２．７２（ｔ，２Ｈ）；２．８１（ｔ，２Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２４（ｔ，２Ｈ）；７．１４（ｄｄ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４９（ｄｄ，１Ｈ）；７．８６（ｔ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．５０（ｓ，１Ｈ）．
【０４６１】
実施例２８４：表１７の化合物４６１の製造
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン（３３７ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１６１（１１ｍｇ，８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９１（ｍ，２Ｈ）；２．１２（ｓ，６Ｈ）；２．２０（ｓ，３Ｈ）；２．３３（ｍ，３Ｈ）；２．４２（ｍ，３Ｈ）；３．７６（ｓ，２Ｈ）；３．９１（ｓ，３Ｈ）；４．１２（ｔ，２Ｈ）；６．９８（ｓ，１Ｈ）；７．１１（ｄｄ，１Ｈ）；７．１６（ｓ，４Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．５２（ｄｄ，１Ｈ）；７．８３（ｓ，１Ｈ）；７．８８（ｔ，１Ｈ）；８．３７（ｓ，１Ｈ）；１０．５６（ｓ，１Ｈ）．
【０４６２】
実施例２８５：表１７の化合物４６２の製造
（Ｒ）−（−）−２−ピロリジンメタノール（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１６２（７６ｍｇ，５９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３（（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．７７（ｍ，１Ｈ）；１．８９（ｍ，１Ｈ）；２．０２（ｍ，１Ｈ）；２．４（ｍ，１Ｈ）；２．２９（ｍ，２Ｈ）；３．２１（ｍ，２Ｈ）；３．６２（ｍ，４Ｈ）；３．７６（ｍ，１Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．１３（ｄｄ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．４６（ｄｄ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．８５（ｔ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０４６３】
実施例２８６：表１７の化合物４６３の製造
（Ｓ）−（＋）−２−ピロリジンメタノール（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１６３（７２ｍｇ，５６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．７８（ｍ，１Ｈ）；１．９０（ｍ，１Ｈ）；２．０３（ｍ，１Ｈ）；２．１３（ｍ，１Ｈ）；２．３０（ｍ，２Ｈ）；３．２３（ｍ，２Ｈ）；３．６２（ｍ，４Ｈ）；３．７７（ｍ，１Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．１４（ｄｄ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｔ，１Ｈ）；７．４６（ｄｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４６４】
実施例２８７：表１７の化合物４６４の製造
４−ヒドロキシピペリジン（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１６４（６３ｍｇ，４９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４１（ｍ，２Ｈ）；１．７３（ｍ，２Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．７４（ｍ，２Ｈ）；２．５０（ｍ，２Ｈ）；３．４３（ｓ，１Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．５４（ｄ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．８６（ｔ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．４６（ｓ，１Ｈ）．
【０４６５】
実施例２８８：表１７の化合物４６５の製造
３−ピロリジノール（２８８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１６５（５７ｍｇ，４５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．５６（ｍ，１Ｈ）；１．９９（ｍ，４Ｈ）；２．３６（ｍ，１Ｈ）；２．５６（ｍ，４Ｈ）；２．７４（ｍ，１Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２１（ｔ，２Ｈ）；４．７０（ｄ，１Ｈ）；７．１４（ｄｄ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４９（ｄｄ，１Ｈ）；７．８６（ｔ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４７（ｓ，１Ｈ）；１２．０３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４６６】
実施例２８９：表１７の化合物４６６の製造
１−（２−アミノエチル）ピロリジン（３７７ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１６６（３９ｍｇ，２９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．９１（ｍ，２Ｈ）；２．０６（ｍ，２Ｈ）；２．２４（ｍ，２Ｈ）；３．１１（ｍ，２Ｈ）；３．２３（ｔ，２Ｈ）；３．４２（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｍ，２Ｈ）；３．６７（ｍ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．８５（ｔ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４６７】
実施例２９０：表１７の化合物４６７の製造
４−ヒドロキシメチルピペリジン（３８０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１６７（６４ｍｇ，４９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．１４（ｍ，２Ｈ）；１．３５（ｍ，１Ｈ）；１．６５（ｂｒｄ，２Ｈ）；１．８８（ｍ，２Ｈ）；１．９７（ｍ，２Ｈ）；２．４７（ｍ，２Ｈ）；２．９０（ｂｒｄ，２Ｈ）；３．２５（ｔ，２Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．４１（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；８．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４６（ｓ，１Ｈ）；１２．０３（ｓ，１Ｈ）．
【０４６８】
実施例２９１：表１７の化合物４６８の製造
１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（４３０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１６８（６３ｍｇ，４７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１２（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４１（ｍ，１２Ｈ）；３．５０（ｑ，２Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．３７（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄｄ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．８６（ｔ，１Ｈ）；８．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４６（ｓ，１Ｈ）；１２．０４（ｓ，１Ｈ）．
【０４６９】
実施例２９２：表１７の化合物４６９の製造
シクロペンチルアミン（２８１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１６９（７７ｍｇ，６１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．５８（ｍ，４Ｈ）；１．７３（ｍ，２Ｈ）；２．００（ｍ，２Ｈ）；２．１７（ｍ，２Ｈ）；３．１２（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｍ，１Ｈ）；３．９２（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；８．１６（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．７１（ｓ，１Ｈ）；１０．４７（ｓ，１Ｈ）；１２．０３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４７０】
実施例２９３：表１７の化合物４７０の製造
４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン（４２６ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１７０（７８ｍｇ，５８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．１６（ｍ，２Ｈ）；１．３６（ｍ，３Ｈ）；１．６３（ｄ，２Ｈ）；１．８８（ｔ，２Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４４（ｔ，２Ｈ）；２．８７（ｄ，２Ｈ）；３．４４（ｍ，２Ｈ）；３．９（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．８６（ｔ，１Ｈ）；８．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４６（ｓ，１Ｈ）；１２．０４（ｓ，１Ｈ）．
【０４７１】
実施例２９４：表１７の化合物４７１の製造
３−ヒドロキシピペリジン（３３９ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１７１（１１７ｍｇ，９１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．０７（ｍ，１Ｈ）；１．４１（ｍ，１Ｈ）；１．６２（ｍ，１Ｈ）；１．７０−１．９０（ｍ，３Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．４６（ｍ，２Ｈ）；２．６７（ｍ，１Ｈ）；２．８３（ｂｒｄ，１Ｈ）；３．４７（ｍ，１Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．５７（ｄ，１Ｈ）；７．１３（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．２４（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｔ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．８４（ｔ，１Ｈ）；８．１１（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；１０．４６（ｓ，１Ｈ）；１２．００（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４７２】
実施例２９５：表１７の化合物４７２の製造
（Ｓ）−１−アミノ−２−プロパノール（２４８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１７２（５５ｍｇ，４５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．０６（ｄ，３Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４８（ｍ，２Ｈ）；２．７３（ｔ，２Ｈ）；３．７０（ｍ，１Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２４（ｔ，２Ｈ）；４．４８（ｂｒｓ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．８６（ｔ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４６（ｓ，１Ｈ）．
【０４７３】
実施例２９６：表１７の化合物４７３の製造
（Ｒ）−１−アミノ−２−プロパノール（２４８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１７２（８４ｍｇ，６８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．０４（ｄ，３Ｈ）；１．９３（ｍ，２Ｈ）；２．４５（ｍ，２Ｈ）；２．７０（ｔ，２Ｈ）；３．６７（ｍ，１Ｈ）；３．８８（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．２１（ｔ，２Ｈ）；４．４６（ｂｒｓ，１Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．８４（ｔ，１Ｈ）；８．０９（ｓ，１Ｈ）；８．６５（ｓ，１Ｈ）；１０．４５（ｓ，１Ｈ）．
【０４７４】
実施例２９７：表１７の化合物４７４の製造
ｔｅｒｔ−ブチル−１−ピペラジンカルボキシレート（６１５ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発し、粗な反応混合物を１，４−ジオキサン中の塩酸（４．０Ｍ，２ｍｌ）で処理した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１７４（３ＨＣｌ）（８９ｍｇ，６１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６８（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３４（ｍ，２Ｈ）；３．２５−３．６８（ｍ，１０Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．１４（ｄｄ，１Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｔ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）；１０．６６（ｓ，１Ｈ）．
【０４７５】
実施例２９８：表１７の化合物４７５の製造
２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン（４２６ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１７５（２９ｍｇ，２２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３０（ｍ，２Ｈ）；１．４８（ｍ，４Ｈ）；１．６０（ｍ，２Ｈ）；１．７６（ｍ，１Ｈ）；１．９３（ｍ，２Ｈ）；２．２６（ｍ，１Ｈ）；２．４８（ｍ，１Ｈ）；２．７９（ｍ，２Ｈ）；３．４６（ｍ，２Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１８（ｔ，２Ｈ）；４．４０（ｂｒｓ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．８４（ｓ，１Ｈ）；８．１１（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；１０．４４（ｓ，１Ｈ）．
【０４７６】
実施例２９９：表１７の化合物４７６の製造
２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（２９４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１７６（４９ｍｇ，３９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．２５（ｓ，６Ｈ）；２．２２（ｍ，２Ｈ）；３．１０（ｍ，２Ｈ）；３．４６（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，４Ｈ）；１０．５６（ｓ，１Ｈ）．
【０４７７】
実施例３００：表１７の化合物４７７の製造
１−（２−ジメチルアミノエチルピペラジン（５１９ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１７７（１９ｍｇ，１５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６３９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．１３（ｓ，６Ｈ）；２．３０−２．５２（ｍ，１４Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１８（ｔ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．２３（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．８４（ｔ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；１０．４５（ｓ，１Ｈ）．
【０４７８】
実施例３０１：表１７の化合物４７８の製造
クロロホルム中のジメチルアミンの溶液（３，６Ｍ，３ｍｌ，３．６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応でにより、表１７の化合物１７８（４４ｍｇ，３４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５２７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．１７（ｓ，６Ｈ）；２．４１（ｔ，２Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１８（ｔ，２Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；７．２３（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．８４（ｔ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；１０．４５（ｓ，１Ｈ）．
【０４７９】
実施例３０２：表１７の化合物４７９の製造
アミノメチルシクロプロパン（２３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１７９（８８ｍｇ，６５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：０．１８（ｍ，２Ｈ）；０．４６（ｍ，２Ｈ）；０．９４（ｍ，１Ｈ）；２．０１（ｍ，２Ｈ）；２．５１（ｄ，２Ｈ）；２．７９（ｔ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．２８（ｔ，２Ｈ）；７．１８（ｄ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．４３（ｓ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；８．１６（ｓ，１Ｈ）；８．７２（ｓ，１Ｈ）；１０．５３（ｓ，１Ｈ）．
【０４８０】
実施例３０３：表１７の化合物４８０の製造
ピペリジン（３４４ｍｇ，４．０ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３０に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１８０（５２ｍｇ，４０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ−：５６５（Ｍ−Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．４３（ｍ，１Ｈ）；１．６９（ｍ，３Ｈ）；１．８７（ｄ，２Ｈ）；２．３０（ｍ，２Ｈ）；２．９６（ｔ，２Ｈ）；３．２７（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）；１０．５６（ｓ，１Ｈ）．
【０４８１】
実施例３０４：表１７の化合物４８１の製造
１−（２−ジメチルアミノメチル）ピペラジン（２８１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１８１（８１ｍｇ，６４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６４１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｍ，２Ｈ）；２．８０−３．７０（ｍ，１４Ｈ）；２．８４（ｓ，６Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｂｒｔ，１Ｈ）；６．９０（ｍ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，２Ｈ）；７．３５（ｄｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４８２】
実施例３０５：表１７の化合物４８２の製造
（Ｓ）−（＋）−２−ピロリジンメタノール（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１８２（５８ｍｇ，４５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．７９（ｍ，１Ｈ）；１．９０（ｍ，１Ｈ）；２．０２（ｍ，１Ｈ）；２．１３（ｍ，１Ｈ）；２．３０（ｍ，２Ｈ）；３．３３（ｍ，２Ｈ）；３．６２（ｍ，４Ｈ）；３．７７（ｄｄ，１Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｂｒｔ，２Ｈ）；６．９１（ｔ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｄｄ，２Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４８３】
実施例３０６：表１７の化合物４８３の製造
４−ヒドロキシピペリジン（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１８３（２８ｍｇ，２２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４０（ｍ，２Ｈ）；１．７３（ｍ，２Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．０３（ｍ，２Ｈ）；２．４５（ｍ，２Ｈ）；２．７４（ｍ，２Ｈ）；３．４５（ｍ，１Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｔ，２Ｈ）；４．５４（ｄ，１Ｈ）；６．９５（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｄｄ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；８．１４（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．６５（ｓ，１Ｈ）；１２．０４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４８４】
実施例３０７：表１７の化合物４８４の製造
３−ピロリジノール（２８８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１８４（３０ｍｇ，２３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．５７（ｍ，１Ｈ）；１．９７（ｍ，４Ｈ）；２．３７（ｍ，１Ｈ）；２．５８（ｍ，４Ｈ）；２．７４（ｍ，１Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２２（ｂｒｔ，２Ｈ）；４．７２（ｂｒｓ，１Ｈ）；６．９５（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｄｄ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．６５（ｓ，１Ｈ）；１２．０４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４８５】
実施例３０８：表１７の化合物４８５の製造
１−（２−アミノエチル）ピロリジン（３７７ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１８５（２５ｍｇ，１９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９８（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．９１（ｍ，２Ｈ）；２．０６（ｍ，２Ｈ）；２．２４（ｍ，２Ｈ）；３．１１（ｍ，２Ｈ）；３．２３（ｔ，２Ｈ）；３．４１（ｌｍ，２Ｈ）；３．４９（ｍ，２Ｈ）；３．６７（ｍ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；６．８９（ｔ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｄ，２Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４８６】
実施例３０９：表１７の化合物４８６の製造
４−ヒドロキシメチルピペリジン（３８０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１８６（６２ｍｇ，４７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．１４（ｍ，２Ｈ）；１．３４（ｍ，１Ｈ）；１．６５（ｄ，２Ｈ）；１．８８（ｔ，２Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４５（ｔ，２Ｈ）；２．９０（ｄ，２Ｈ）；３．２５（ｔ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．４１（ｔ，１Ｈ）；６．９４（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｄｄ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．６４（ｓ，１Ｈ）；１２．０７（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４８７】
実施例３１０：表１７の化合物４８７の製造
２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン（４２６ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１８７（６１ｍｇ，４５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．４７−１．９０（ｍ，７Ｈ）；２．０９（ｍ，１Ｈ）；２．２７（ｍ，２Ｈ）；３．０８−３．７０（ｍ，７Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｍ，２Ｈ）；６．８４（ｍ，１Ｈ）；７．２９（ｄ，１Ｈ）；７．３４（ｄｄ，１Ｈ）；７．６２（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０４８８】
実施例３１１：表１７の化合物４８８の製造
１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（４３０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１８８（１２４ｍｇ，９２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４０（ｍ，１２Ｈ）；２．７０（ｍ，１Ｈ）；３．４８（ｍ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１８（ｔ，２Ｈ）；４．３５（ｂｒｔ，１Ｈ）；６．４３（ｍ，１Ｈ）；７．２３（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｄｄ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）；１０．６３（ｓ，１Ｈ）．
【０４８９】
実施例３１２：表１７の化合物４８９の製造
４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン（４２６ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１８９（５４ｍｇ，４０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．１５（ｍ，２Ｈ）；１．３６（ｍ，３Ｈ）；１．６３（ｂｒｄ，２Ｈ）；１．８８（ｍ，２Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４４（ｍ，２Ｈ）；２．８７（ｂｒｄ，２Ｈ）；３．４４（ｍ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，１Ｈ）；６．９５（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｄｄ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．６４（ｓ，１Ｈ）；１２．０４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４９０】
実施例３１３：表１７の化合物４９０の製造
３−ヒドロキシピペリジン（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物（５３ｍｇ，４１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．０９（ｍ，１Ｈ）；１．４３（ｍ，１Ｈ）；１．６４（ｍ，１Ｈ）；１．７９（ｍ，２Ｈ）；１．８７（ｍ，１Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４７（ｍ，２Ｈ）；２．６９（ｍ，２Ｈ）；２．８５（ｍ，２Ｈ）；３．４９（ｍ，１Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２１（ｔ，２Ｈ）；４．６０（ｄ，１Ｈ）；６．９５（ｔ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｄ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．６５（ｓ，１Ｈ）；１２．０４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４９１】
実施例３１４：表１７の化合物４９１の製造
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン（３３７ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１９１（５４ｍｇ，４２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｍ，１Ｈ）；２．３４（ｍ，１Ｈ）；２．８８（ｓ，６Ｈ）；２．９３（ｓ，３Ｈ）；３．３９（ｍ，２Ｈ）；３．５６（ｍ，４Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；６．９１（ｍ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｄｄ，２Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４９２】
実施例３１５：表１７の化合物４９２の製造
ピペリジン（２８１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１９２（８１ｍｇ，６４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３８（ｍ，２Ｈ）；１．５０（ｍ，４Ｈ）；２．３４（ｂｒｓ，４Ｈ）；２．４１（ｔ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１９（ｔ，２Ｈ）；６．９３（ｔ，１Ｈ）；７．２４（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｄ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；８．１１（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；１０．６３（ｓ，１Ｈ）；１１．９８（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４９３】
実施例３１６：表１７の化合物４９３の製造
ピロリジン（２３５ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１９３（６６ｍｇ，５４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．９０（ｍ，２Ｈ）；２．０６（ｍ，２Ｈ）；２．２８（ｍ，２Ｈ）；３．０９（ｍ，２Ｈ）；３．３６（ｍ，２Ｈ）；３．６８（ｍ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；６．９３（ｍ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｄｄ，２Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４９４】
実施例３１７：表１７の化合物４９４の製造
２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（２９４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１９４（２８ｍｇ，２２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．２４（ｓ，６Ｈ）；２．２３（ｍ，２Ｈ）；３．１０（ｔ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；６．９１（ｍ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｄｄ，２Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４９５】
実施例３１８：表１７の化合物４９５の製造
２−メチルアミノエタノール（２４８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１９５（３３ｍｇ，２７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．４８（ｍ，２Ｈ）；２．４５（ｍ，２Ｈ）；３．４９（ｍ，２Ｈ）；３．９３（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２１（ｔ，２Ｈ）；４．３８（ｍ，１Ｈ）；６．９５（ｍ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｄｄ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．６５（ｓ，１Ｈ）；１２．０４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０４９６】
実施例３１９：表１７の化合物４９６の製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（２９１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１９６（２２ｍｇ，１７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７２（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２３（ｍ，２Ｈ）；２．８９（ｓ，６Ｈ）；３．２２（ｍ，２Ｈ）；３．４１（ｓ，４Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；６．９２（ｍ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｄｄ，２Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４９７】
実施例３２０：表１７の化合物４９７の製造
（Ｓ）−（＋）−１−アミノ−２−プロパノール（２４８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１９７（３２ｍｇ，２６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．１５（ｄ，３Ｈ）；２．２４（ｍ，２Ｈ）；２．８３（ｄｄ，１Ｈ）；３．０６（ｄｄ，１Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．９５（ｍ，１Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．２９（ｔ，１Ｈ）；６．９２（ｍ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｄｄ，２Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４９８】
実施例３２１：表１７の化合物４９８の製造
（Ｒ）−（−）−１−アミノ−２−プロパノール（２４８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１９８（４０ｍｇ，３２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．１５（ｄ，３Ｈ）；２．２４（ｍ，２Ｈ）；２．８３（ｄｄ，１Ｈ）；３．０６（ｄｄ，１Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．９５（ｍ，１Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．２９（ｔ，１Ｈ）；６．９０（ｍ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｄｄ，２Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０４９９】
実施例３２２：表１７の化合物４９９の製造
ｔｅｒｔ−ブチル−１−ピペラジンカルボキシレート（６１５ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発し、粗な反応混合物を１，４−ジオキサン中の塩酸（４Ｍ，２ｍｌ）で処理した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物１９９（６６ｍｇ，４５％，３ＨＣｌ）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３５（ｍ，２Ｈ）；３．２０−３．９４（ｍ，１０Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｓ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；６．９３（ｍ，１Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｄｄ，２Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５００】
実施例３２３：表１７の化合物５００の製造
Ｎ−アリルピペラジン（４１６ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２００（３３ｍｇ，２５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．３０−２．５０（ｍ，１０Ｈ）；２．９３（ｄ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；５．１２（ｄ，１Ｈ）；５．１８（ｄ，１Ｈ）；５．８２（ｍ，１Ｈ）；６．９５（ｍ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｄｄ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．６４（ｓ，１Ｈ）；１１．９９（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０５０１】
実施例３２４：表１７の化合物５０１の製造
（Ｒ）−（−）−２−ピロリジンメタノール（３３４ｍｇ，３．３ｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２０１（５１ｍｇ，４０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．５７（ｍ，１Ｈ）；１．６７（ｍ，２Ｈ）；１．８２（ｍ，１Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．１８（ｑ，１Ｈ）；２．４５（ｍ，３Ｈ）；２．９８（ｍ，１Ｈ）；３．１０（ｍ，１Ｈ）；３．２０（ｍ，１Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２２（ｔ，２Ｈ）；４．３５（ｂｒｓ，１Ｈ）；６．９５（ｍ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｄｄ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．６６（ｓ，１Ｈ）；１２．００（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０５０２】
実施例３２５：表１７の化合物２０２の製造
シクロペンチルアミン（２８１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３２に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２０２（２８ｍｇ，２２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３１（ｍ，２Ｈ）；１．４７（ｍ，２Ｈ）；１．６２（ｍ，２Ｈ）；１．７３（ｍ，２Ｈ）；１．９３（ｍ，２Ｈ）；２．７０（ｔ，２Ｈ）；３．０３（ｍ，１Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２３（ｔ，２Ｈ）；６．９４（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｄｄ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；１０．６６（ｓ，１Ｈ）．
【０５０３】
実施例３２６：表１７の化合物２０３の製造
２−メチルアミノエタノール（２４８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２０３（３１ｍｇ，２４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｍ，２Ｈ）；２．８８（ｓ，３Ｈ）；３．１６−３．４５（ｍ，４Ｈ）；３．７７（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５０４】
実施例３２７：表１７の化合物５０４の製造
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン（３３７ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２０４（２８ｍｇ，２１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６０２（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｍ，２Ｈ）；２．８９（ｓ，６Ｈ）；２．９３（ｓ，３Ｈ）；３．３８（ｍ，２Ｈ）；３．５６（ｂｒｓ，４Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５０５】
実施例３２８：表１７の化合物５０５の製造
Ｎ−アリルピペラジン（４１６ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２０５（４２ｍｇ，３０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６２６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｍ，２Ｈ）；３．２０−３．８０（ｍ，１０Ｈ）；３．９１（ｄ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；５．６０（ｍ，２Ｈ）；５．９４（ｍ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５０６】
実施例３２９：表１７の化合物５０６の製造
４−ヒドロキシピペリジン（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２０６（３２ｍｇ，２５％）が得られた。ＭＳ　ＥＳ＋：６０１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４１（ｍ，２Ｈ）；１．７３（ｍ，２Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．０３（ｍ，２Ｈ）；２．４５（ｍ，２Ｈ）；２．７４（ｍ，２Ｈ）；３．４６（ｍ，１Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２１（ｔ，２Ｈ）；４．５５（ｂｒｓ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．５１（ｍ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．４９（ｓ，１Ｈ）；１２．０３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０５０７】
実施例３３０：表１７の化合物５０７の製造
３−ピロリジノール（２８８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２０７（２４ｍｇ，１９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．５７（ｍ，１Ｈ）；１．９８（ｍ，３Ｈ）；２．３０−２．８１（ｍ，６Ｈ）；３．３８（ｍ，１Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２２（ｔ，２Ｈ）；４．７４（ｂｒｓ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．９６（ｄｄ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．４９（ｓ，１Ｈ）；１２．０５（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０５０８】
実施例３３１：表１７の化合物５０８の製造
１−（２−アミノエチル）ピロリジン（３７７ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２０８（１８ｍｇ，１３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．９１（ｍ，２Ｈ）；２．０６（ｍ，２Ｈ）；２．２３（ｍ，２Ｈ）；３．１１（ｍ，２Ｈ）；３．２２（ｔ，２Ｈ）；３．４１（ｍ，２Ｈ）；３．４７（ｍ，２Ｈ）；３．６７（ｍ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，５Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｔ，１Ｈ）；７．４９（ｍ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｄｄ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５０９】
実施例３３２：表１７の化合物５０９の製造
Ｎ−アセチルピペラジン（４２３ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２０９（１１３ｍｇ，８２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６２８（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９８（ｍ，２Ｈ）；２．００（ｓ，３Ｈ）；２．３６（ｔ，２Ｈ）；２．４２（ｔ，２Ｈ）；２．９２（ｔ，０．５Ｈ）；２．９９（ｔ，０．５Ｈ）；３．４５（ｍ，４Ｈ）；３．５５（ｔ，１Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２３（ｔ，２Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．５２（ｍ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．５１（ｓ，１Ｈ）．
【０５１０】
実施例３３３：表１７の化合物５１０の製造
２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン（４２６ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２１０（３４ｍｇ，２４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６２９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．４８−１．９０（ｍ，７Ｈ）；２．０８（ｍ，１Ｈ）；２．２７（ｍ，２Ｈ）；３．０９−３．６９（ｍ，７Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．３０（ｍ，２Ｈ）；７．３０（ｄ，１Ｈ）；７．３８（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５１１】
実施例３３４：表１７の化合物５１１の製造
２−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（４３０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２１１（８０ｍｇ，５８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６３０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４２（ｍ，１２Ｈ）；３．４９（ｄｄ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．３７（ｔ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．５１（ｍ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４２（ｓ，１Ｈ）；１２．０２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０５１２】
実施例３３５：表１７の化合物５１２の製造
シクロペンチルアミン（２８１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２１２（１２ｍｇ，９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．５９（ｍ，４Ｈ）；１．７３（ｍ，２Ｈ）；２．００（ｍ，２Ｈ）；２．２１（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｍ，１Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．４９（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｄｄ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５１３】
実施例３３６：表１７の化合物５１３の製造
４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン（４２６ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２１３（５４ｍｇ，３９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６２９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．１５（ｍ，２Ｈ）；１．３６（ｍ，３Ｈ）；１．６３（ｄ，２Ｈ）；１．８８（ｔ，２Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４４（ｔ，２Ｈ）；２．８７（ｄ，２Ｈ）；３．４４（ｍ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２ＨＪ）；４．３３（ｔ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．５１（ｍ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４８（ｓ，１Ｈ）；１２．０３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０５１４】
実施例３３７：表１７の化合物５１４の製造
３−ヒドロキシピペリジン（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２１４（９６ｍｇ，７３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６０１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．０９（ｍ，１Ｈ）；１．４３（ｍ，１Ｈ）；１．６３（ｍ，１Ｈ）；１．７８（ｍ，２Ｈ）；１．８７（ｍ，１Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４７（ｍ，２Ｈ）；２．６８（ｍ，１Ｈ）；２．８４（ｂｒｄ，１Ｈ）；３．５０（ｍ，１Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．５９（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．５１（ｍ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４８（ｓ，１Ｈ）；１２．０３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０５１５】
実施例３３８：表１７の化合物５１５の製造
４−ヒドロキシメチルピペリジン（３８０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２１４（１８ｍｇ，１３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．１５（ｍ，２Ｈ）；１．３５（ｍ，１Ｈ）；１．６５（ｄ，２Ｈ）；１．８８（ｍ，２Ｈ）；１．９７（ｍ，２Ｈ）；２．４６（ｍ，２Ｈ）；２．９１（ｍ，２Ｈ）；３．２５（ｔ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２１（ｔ，２Ｈ）；４．４１（ｔ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４９（ｓ，１Ｈ）；１２．０３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０５１６】
実施例３３９：表１７の化合物５１６の製造
１−アミノ−２−プロパノール（２４８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２１６（１４ｍｇ，１１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．０６（ｄ，３Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４９（ｍ，２Ｈ）；２．７４（ｔ，２Ｈ）；３．７１（ｍ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２４（ｔ，２Ｈ）；４．５０（ｂｒｓ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．５１（ｍ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４９（ｓ，１Ｈ）．
【０５１７】
実施例３４０：表１７の化合物５１７の製造
ｔｅｒｔ−ブチル−１−ピペラジンカルボキシレート（６１５ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発し、粗な反応混合物を１，４−ジオキサン中の塩酸（４．Ｍ，２ｍｌ）で処理した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２１７（６１ｍｇ，４７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｍ，２Ｈ）；３．００−３．９５（ｍ，１０Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０５１８】
実施例３４１：表１７の化合物５１８の製造
１−（２−モルホリノエチル）ピペラジン（５１９ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３３に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２１８（６９ｍｇ，４８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６９９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｍ，２Ｈ）；２．９８（ｍ，２Ｈ）；３．１０−３７．５（ｍ，１６Ｈ）；３．８６（ｍ，４Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｄｄ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．
【０５１９】
実施例３４２：表１７の化合物５１９の製造
ピロリジン（２３５ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３１に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２１９（５５ｍｇ，４４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．９０（ｍ，２Ｈ）；２．０６（ｍ，２Ｈ）；２．２７（ｍ，２Ｈ）；３．０９（ｍ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．６６（ｍ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，５Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｄｄ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５２０】
実施例３４３：表１７の化合物５２０の製造
２−メチルアミノエタノール（２４８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２２０が得られた（３４ｍｇ，２９％）。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｍ，２Ｈ）；３．５７（ｓ，３Ｈ）；３．１６−３．４５（ｍ，４Ｈ）；３．７５（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；６．８９（ｔ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３０−７．４０（ｍ，２Ｈ）；７．６２（ｄ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０５２１】
実施例３４４：表１７の化合物５２１の製造
１，２−ジアミノ２−メチルプロパン（２９１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２２１（１０ｍｇ，８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．３９（ｓ，６Ｈ）；２．２７（ｍ，２Ｈ）；３．２２（ｍ，４Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；６．８９（ｍ，１Ｈ）；７．２９−７．３９（ｍ，３Ｈ）；７．６２（ｄ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０５２２】
実施例３４５：表１７の化合物５２２の製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（２９１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２２２（２６ｍｇ，２２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６））：１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｓ，６Ｈ）；２．３３（ｔ，２Ｈ）；２．６３（ｔ，２Ｈ）；２．７３（ｔ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２３（ｔ，２Ｈ）；６．９１（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３１−７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｄ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４８（ｓ，１Ｈ）．
【０５２３】
実施例３４６：表１７の化合物５２３の製造
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン（３３７ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２２３（３７ｍｇ，３０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６８（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３４（ｍ，２Ｈ）；２．８８（ｓ，６Ｈ）；２．９３（ｓ，３Ｈ）；３．３８（ｍ，２Ｈ）；３．５５（ｍ，４Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；６．８９（ｍ，１Ｈ）；７．２９−７．４１（ｍ，２Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５２４】
実施例３４７：表１７の化合物５２４の製造
Ｎ−アリルピペラジン（４１６ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２２４（７７ｍｇ，５９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９２（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３４（ｍ，２Ｈ）；３．００−３．０８（ｍ，８Ｈ）；２．８６（ｄ，２Ｈ）；３．９２（ｍ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；５．５３−５．６６（ｍ，２Ｈ）；５．６０−５．８７（ｍ，１Ｈ）；６．８９（ｍ，１Ｈ）；７．３１−７．４０（ｍ，３Ｈ）；７．６２（ｄ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５２５】
実施例３４８：表１７の化合物５２５の製造
４−ヒドロキシピペリジン（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２２５（２１ｍｇ，１７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．５９（ｍ，１Ｈ）；１．８５（ｍ，２Ｈ）；２．０１（ｄ，１Ｈ）；２．２８（ｍ，２Ｈ）；３．０３（ｔ，１Ｈ）；３．２１（ｍ，１Ｈ）；３．２８（ｍ，２Ｈ）；３．４０（ｍ，１Ｈ）；３．５７（ｄ，１Ｈ）；３．６８（ｍ，１Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．２８（ｔ，２Ｈ）；６．９０（ｔ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３０−７．４０（ｍ，２Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５２６】
実施例３４９：表１７の化合物５２６の製造
３−ピロリジノール（２８８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の２２６（１８ｍｇ，１５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．８４−２．０３（ｍ，２Ｈ）；２．２７（ｍ，２Ｈ）；３．０２−３．７９（ｍ，６Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．２９（ｍ，２Ｈ）；４．４１−４．５１（ｍ，１Ｈ）；６．９１（ｍ，１Ｈ）；７．２８（ｄ，１Ｈ）；７．３１−７．４１（ｍ，２Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５２７】
実施例３５０：表１７の化合物５２７の製造
１−（アミノエチル）ピロリジン（３７７ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２２７（３４ｍｇ，２７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．６８（ｍ，４Ｈ）；１．９７（ｍ，２Ｈ）；２．４７（ｍ，６Ｈ）；２．７０（ｔ，２Ｈ）；２．７７（ｔ，２Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２４（ｔ，２Ｈ）；６．９１（ｍ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３０−７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｄ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４９（ｓ，１Ｈ）．
【０５２８】
実施例３５１：表１７の化合物５２８の製造
Ｎ−アセチルピペラジン（４２３ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２２８（９３ｍｇ，７１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９９（ｍ，２Ｈ）；２．００（ｓ，３Ｈ）；２．３５（ｔ，２Ｈ）；２．４１（ｔ，２Ｈ）；２．４９（ｍ，２Ｈ）；３．４５（ｍ，４Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２３（ｔ，２Ｈ）；６．９２（ｍ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３２−７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．４８（ｓ，１Ｈ）．
【０５２９】
実施例３５２：表１７の化合物５２９の製造
１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（４３０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２２９（９１ｍｇ，６９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４１（ｍ，１２Ｈ）；３．５０（ｑ，２Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．３７（ｔ，１Ｈ）；６．９１（ｔ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３２−７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．６５（ｄ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４８（ｓ，１Ｈ）；１２．０４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０５３０】
実施例３５３：表１７の化合物５３０の製造
シクロペンチルアミン（２８１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２３０（４７ｍｇ，３９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３９（ｍ，２Ｈ）；１．５０（ｍ，２Ｈ）；１．６５（ｍ，２Ｈ）；１．８０（ｍ，２Ｈ）；２．００（ｍ，２Ｈ）；２．８０（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｍ，１Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２５（ｔ，２Ｈ）；６．９８（ｔ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３１−７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｄ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）；１０．４９（ｓ，１Ｈ）．
【０５３１】
実施例３５４：表１７の化合物５３１の製造
４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン（４２６ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２３１（６５ｍｇ，５０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．１５（ｍ，２Ｈ）；１．３６（ｍ，３Ｈ）；１．６３（ｄ，２Ｈ）；１．８８（ｍ，２Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．４４（ｍ，２Ｈ）；２．８７（ｄ，２Ｈ）；３．４４（ｍ，２Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，１Ｈ）；６．９１（ｔ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３２−７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；８．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４８（ｓ，１Ｈ）；１２．０３（ｓ，１Ｈ）．
【０５３２】
実施例３５５：表１７の化合物５３２の製造
３−ヒドロキシピペリジン（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２３２（７２ｍｇ，５８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．０９（ｍ，１Ｈ）；１．４３（ｍ，１Ｈ）；１．６３（ｍ，１Ｈ）；１．７８（ｍ，２Ｈ）；１．８７（ｍ，１Ｈ）；１．９６（ｔ，２Ｈ）；２．４７（ｍ，２Ｈ）；２．６９（ｍ，１Ｈ）；２．８５（ｂｒｄ，１Ｈ）；３．４９（ｍ，１Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．６０（ｄ，１Ｈ）；６．９１（ｔ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３１−７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｄ，１Ｈ）；８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４８（ｓ，１Ｈ）；１２．０２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０５３３】
実施例３５６：表１７の化合物５３３の製造
４−ヒドロキシメチルピペリジン（３８０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２３３（５６ｍｇ，４４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．１４（ｍ，２Ｈ）；１．３４（ｍ，１Ｈ）；１．６５（ｄ，２Ｈ）；１．８８（ｔ，２Ｈ）；１．９７（ｍ，２Ｈ）；２．４５（ｔ，２Ｈ）；２．９０（ｄ，２Ｈ）；３．２５（ｔ，２Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｔ，２Ｈ）；４．４１（ｔ，１Ｈ）；６．９３（ｔ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３２−７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；８．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４８（ｓ，１Ｈ）；１２．０３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０５３４】
実施例３５７：表１７の化合物５３４の製造
１−アミノ−２−プロパノール（２４８ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２３４（３６ｍｇ，３０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．０６（ｄ，３Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．４８（ｍ，２Ｈ）；２．７２（ｔ，２Ｈ）；３．６９（ｍ，１Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２３（ｔ，２Ｈ）；４．４７（ｂｒｓ，１Ｈ）；６．９１（ｔ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３２−７．４１（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；１０．４８（ｓ，１Ｈ）．
【０５３５】
実施例３５８：表１７の化合物５３５の製造
（Ｒ）−（−）−２−ピロリジンメタノール（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２３５（６６ｍｇ，５３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．５７（ｍ，１Ｈ）；１．６７（ｍ，２Ｈ）；２．８２（ｍ，１Ｈ）；１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．１８（ｍ，１Ｈ）；２．４５（ｍ，２Ｈ）；２．９８（ｍ，１Ｈ）；３．１０（ｍ，１Ｈ）；３．２０（ｍ，１Ｈ）；３．４１（ｍ，１Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２２（ｔ，２Ｈ）；４．３５（ｂｒｓ，１Ｈ）；６．９１（ｔ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３１−７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｄ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；１０．４８（ｓ，１Ｈ）；１２．０１（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【０５３６】
実施例３５９：表１７の化合物５３６の製造
（Ｓ）−（＋）−２−ピロリジンメタノール（３３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２３６（５９ｍｇ，４８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．７８（ｍ，１Ｈ）；１．９０（ｍ，１Ｈ）；２．０３（ｍ，１Ｈ）；２．１３（ｍ，１Ｈ）；２．３１（ｍ，２Ｈ）；３．２３（ｍ，２Ｈ）；３．６１（ｍ，４Ｈ）；３．７７（ｑ，１Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；６．８９（ｔ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３０−７．４０（ｍ，２Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０５３７】
実施例３６０：表１７の化合物５３７の製造
ｔ−ブチル−１−ピペラジンカルボキシレート（６１５ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発し、粗な反応混合物を１，４−ジオキサン中の塩酸（４Ｍ，２ｍｌ）で処理した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２３７（３５ｍｇ，２７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５２（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９６（ｍ，２Ｈ）；２．３３（ｂｒｓ，４Ｈ）；２．４２（ｔ，２Ｈ）；２．７３（ｔ，４Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１９（ｔ，２Ｈ）；６．８９（ｔ，１Ｈ）；７．２４（ｓ，１Ｈ）；７．３２−７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｄ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）；１０．４７（ｓ，１Ｈ）．
【０５３８】
実施例３６１：表１７の化合物５３８の製造
１−（２−モルホリノエチル）ピペラジン（５１９ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２３８（５０ｍｇ，３７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６６５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｍ，２Ｈ）；２．９９（ｔ，２Ｈ）；３．０５−３．７５（ｍ，１６Ｈ）；３．８６（ｂｒｓ，４Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｓ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；６．９０（ｔ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．４１−７．３１（ｍ，２Ｈ）；７．６２（ｄ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５３９】
実施例３６２：表１７の化合物５３９の製造
２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（２９４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１３４に記載のものと類似の反応により、表１７の化合物２３９（４０ｍｇ，３３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：０．９６（ｓ，６Ｈ）；１．９１（ｍ，２Ｈ）；２．６７（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｓ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２４（ｔ，２Ｈ）；４．５３（ｂｒｓ，１Ｈ）；６．９１（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｍ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；１０．４８（ｓ，１Ｈ）．
【０５４０】
実施例３６３：表１８の化合物５４０の製造
ＤＭＦ（２．５ｍｌ）中の４−（（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）酢酸）−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン（１２５ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１３６ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）とＤＩＥＡ（９５μｌ，０．５４ｍｍｏｌ）の存在下で、Ｎ−エチルアニリン（８４．３μｌ，０．７０７ｍｍｏｌ）と、５０℃で１８時間反応させた。この反応混合物を冷却し、重炭酸ナトリウム（飽和，１ｍｌ）とアルミナ３ｇを添加し、混合物を蒸発乾涸させ、残渣をアルミナ上のクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９９／１〜９５／５）で精製すると、表記化合物（６８ｍｇ，４４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６３．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．０５（ｔ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６５（ｍ，６Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，２Ｈ）；７．４６（ｍ，１Ｈ）；７．５３（ｍ，２Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）．
【０５４１】
実施例３６４：表１８の化合物５４１の製造
３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−メチルアニリン（９７ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２４０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（９８ｍｇ，６０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６０１．５，６０３．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．２１（ｓ，３Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７（ｍ，４Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，２Ｈ）；７．８０（ｍ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）．
【０５４２】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−クロロ−４−フルオロアニリン
ＴＨＦ（１２．５ｍｌ）中の３−クロロ−４−フルオロアニリン（２ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、室温で、ＮａＨＭＤＳ（１Ｍ，２７．５ｍｌ，２７．５ｍｍｏｌ）で１５分間処理した。ＴＨＦ（１０ｍｌ）中のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートを、この反応混合物にゆっくりと添加し、混合物を室温で４５分間撹拌した。溶媒を蒸発させ、希ＨＣｌ（０．１Ｎ）を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出し、乾燥し、シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：エーテル／石油エーテル：１０−２０／９０−８０）で精製すると、表記化合物（２．７７ｇ，８２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．４９（ｓ，９Ｈ）；６．４２（ｓ，１Ｈ）；７．０１（ｔ，１Ｈ）；７．０１（ｍ，１Ｈ）；７．５４（ｍ，１Ｈ）．
【０５４３】
３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−メチルアニリン
ＴＨＦ（４ｍｌ）中のＮ−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−クロロ−４−フルオロアニリン（２５０ｍｇ，１．０２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、水素化ナトリウム（６０％，４５ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を２０分間撹拌した。ヨウ化メチル（７０μｌ，１．１２ｍｍｏｌ）をこの混合物に添加し、これを室温で４時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、塩化ナトリウム飽和溶液を添加し、この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、乾燥し、シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：エーテル／石油エーテル：８／２）で精製すると、化合物（２３５ｍｇ）が得られた。この化合物をＣＨ２Ｃｌ２（２ｍｌ）とＴＦＡ（２ｍｌ）に溶解し、Ｈ２Ｏ（２００μｌ）を添加し、この混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を蒸発させると、表記化合物（２５６ｍｇ，８９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．９８（ｓ，３Ｈ）；７．３（ｍ，３Ｈ）．
【０５４４】
実施例３６５：実施例１８の化合物５４２の製造
エチル−２−（３−クロロ−４−フルオロアニリン）アセテート（１５１ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２４０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１０ｍｇ，４．５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６７３．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．１８（ｔ，３Ｈ）；２．３０（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．８３（ｓ，１Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｍ，４Ｈ）；４．１３（ｓ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；４．４１（ｓ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．４４（ｓ，１Ｈ）；７．５５（ｍ，２Ｈ）；７．７８（ｍ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）．
【０５４５】
実施例３６６：表１８の化合物５４３の製造
２−アニリノアセトニトリル（３７１ｍｇ，２．７２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２４０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１１０ｍｇ，１８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７４．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．７７（ｓ，１Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；４．８１（ｓ，２Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｓ，１Ｈ）；７．５７（ｍ，５Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．
【０５４６】
実施例３６７：表１８の化合物５４４の製造
３−アニリノアセトニトリル（３３５ｍｇ，２．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２４０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１００ｍｇ，１８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８８．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｔ，２Ｈ）；２．７５（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｍ，４Ｈ）；３．９５（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｍ，３Ｈ）；７．５５（ｍ，２Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０５４７】
実施例３６８：表１８の化合物５４５の製造
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルエチル）−３−クロロ−４−フルオロアニリン（３４６ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２４０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１４７ｍｇ，３０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６８７．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．０８（ｓ，９Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１４（ｔ，２Ｈ）；４．３−４．５（ｍ，４Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｍ，６Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．５１（ｍ，２Ｈ）；７．７８（ｍ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）．
【０５４８】
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−クロロ−４−フルオロアニリン
ＴＨＦ（１５ｍｌ）、エーテル（１０ｍｌ）中のエチル−２−（３−クロロ−４−フルオロアニリノ）アセテート（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９６５，４０５−４０７）（２ｇ，８．６ｍｍｏｌ）を、４０℃で、ＬｉＡｌＨ４（４６０ｍｇ，１２．１ｍｍｏｌ）で４時間処理した。この混合物を氷上に注ぎ、ＮａＯＨ（２Ｎ，１０ｍｌ）で処理し、酢酸エチルで抽出し、乾燥し、蒸発させると、表記化合物（１．４８ｇ，９０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．６７（ｓ，１Ｈ）；３．２４（ｔ，２Ｈ）；３．８４（ｔ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，１Ｈ）；６．４７（ｍ，１Ｈ）；６．６４（ｍ，１Ｈ）；６．９５（ｔ，１Ｈ）．
【０５４９】
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル）−３−クロロ−４−フルオロアニリン
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）中のＮ−２−ヒドロキシエチル−３−クロロ−４−フルオロアニリン（１．４８ｇ，７．８１ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルＯ−ｔｅｒｔ−ブチル−イソウレア（６．２５ｇ，３１．２ｍｍｏｌ）と、室温で一晩反応させた。生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：エーテル／石油エーテル：５／９５，１０／９０）で精製すると、表記化合物（１．１５ｇ，６０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．２０（ｓ，９Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，１Ｈ）；６．４４（ｍ，１Ｈ）；６．６２（ｍ，１Ｈ）；６．９３（ｔ，１Ｈ）．
【０５５０】
実施例３６９：表１８の化合物５４６の製造
Ｎ−アリルアニリン（０．３ｍｌ，２．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２４０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２５２ｍｇ，５０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７５．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｍ，４Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２８（ｍ，４Ｈ）；５．１２（ｍ，２Ｈ）；５．８２（ｍ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．５１（ｍ，２Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０５５１】
実施例３７０：表１８の化合物５４７の製造
Ｎ−エチル−３，４−（メチレンジオキシ）アニリン（３２０μｌ，２．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２４０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３５１ｍｇ，６６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６０７．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．０４（ｔ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｍ，６Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０９（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；６．１２（ｓ，２Ｈ）；６．８３（ｄ，１Ｈ）；７．０２（ｍ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）．
【０５５２】
実施例３７１：表１８の化合物５４８の製造
エチル−４−（Ｎ−ブチルアミノ）ベンゾエート（４８２ｍｇ，２．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２４０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５８ｍｇ，１０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６６３．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：０．８５（ｔ，３Ｈ）；１．３２（ｍ，７Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｍ，６Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；４．３５（ｓ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．５４（ｄ，２Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；８．０７（ｄ，２Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０５５３】
実施例３７２：表１８の化合物５４９の製造
Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン（２９４ｍｇ，２．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２４０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２９４ｍｇ，５８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７７．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．０５（ｔ，９Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．３８（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６７（ｍ，６Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．１８（ｍ，２Ｈ）；７．２８（ｄ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｄ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；９．０７（ｓ，１Ｈ）．
【０５５４】
実施例３７３：表１８の化合物５５０の製造
ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍｌ）中の化合物２４５（１２０ｍｇ）を、ＴＦＡ（３ｍｌ）とＨ２Ｏ（２００μｌ）と、室温で３時間処理した。この溶媒を蒸発させると、表記化合物（４５ｍｇ，４１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６３１．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５１（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｍ，６Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｓ，１Ｈ）；７．５４（ｍ，２Ｈ）；７．７８（ｄ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）．
【０５５５】
実施例３７４：表１９の化合物５５１の製造
ＤＭＦ（１．５ｍｌ）中の４−（（２−アミノ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）酢酸）−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン（１１８ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１４２ｍｇ，０．３７５ｍｍｏｌ）とＤＩＥＡ（６５ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）の存在下、６５℃でアニリン（３２ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）と、一晩反応させた。この混合物を冷却し、重炭酸ナトリウムを添加し、得られた混合物を蒸発させた。残渣をＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９２／８に溶解し、アルミナのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９８／２〜９５／５）で精製し、さらにシリカゲル上で二次精製（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９５／５〜９０／１０）すると、表記化合物（８６ｍｇ，６２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４９．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．３４（ｓ，３Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；（４．０３）；（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．０８（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３１（ｔ，２Ｈ）；７．６２（ｄ，２Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）；９．０５（ｓ，１Ｈ）．
【０５５６】
４−（エチル（２−アミノ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート）−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン
酢酸中のＮ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（１．３８ｇ，４ｍｍｏｌ）を、エチル−２−アミノ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）アセテートと、還流下で３．５時間反応させた。この混合物を冷却し、蒸発させ、ＨＣｌ（１Ｎ）を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。重炭酸ナトリウムを注意深く、この水性相に加え、これを酢酸エチルで抽出した。有機画分を乾燥し、蒸発させ、残渣をアルミナのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ２Ｃｌ２／ＡｃＯＥｔ：１／１、ＣＨ２Ｃｌ２／ＡｃＯＥｔ／ＭｅＯＨ：５０／４５／５）で精製すると、黄色固体状の出発物質（１．１２ｇ，５２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５０２．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．２４（ｔ，３Ｈ）；２．２８（ｍ，５Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．１５（ｑ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；９．０５（ｓ，１Ｈ）．
【０５５７】
４−（（２−アミノ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）酢酸）−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン
エタノール（１１ｍｌ）中の４−（エチル（２−アミノ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート）−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン（１．１ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を、室温で、ＮａＯＨ（２Ｎ，５．５ｍｌ，１１ｍｍｏｌ）で１時間処理した。この混合物を、ＨＣｌ（２Ｎ）でｐＨ３に酸性化した。溶液を蒸発させ、固体をＣＨ２Ｃｌ２（８ｍｌ）とＭｅＯＨ（６ｍｌ）とに懸濁し、ＤＩＥＡ（８５２ｍｇ，６．６ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１０分間撹拌し、濾過した。濾液を濃縮し、エタノールを添加し、固体を回収すると、表記化合物（９８０ｍｇ，９４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４７４．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｍ，５Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．８３（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；９．０５（ｓ，１Ｈ）．
【０５５８】
実施例３７５：表１９の化合物５５２の製造
３−クロロ−４−フルオロアニリン（５１ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５１に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６０ｍｇ，４０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６０１．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；２．３３（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；（３．５５）（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，１Ｈ）；７．４９（ｍ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｍ，１Ｈ）；９．０５（ｓ，１Ｈ）．
【０５５９】
実施例３７６：表１９の化合物５５３の製造
２−アミノピリジン（３３ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５１に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４５ｍｇ，３２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５０．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．３５（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｍ，４Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｍ，２Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｄ，１Ｈ）；８．０５（ｍ，１Ｈ）；８．４０（ｄ，１Ｈ）；９．０４（ｓ，１Ｈ）．
【０５６０】
実施例３７７：表１９の化合物５５４の製造
３，４−ジフルオロアニリン（５０ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５１に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１２０ｍｇ，７４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８５．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；２．３３（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６７（ｔ，２Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｑ，１Ｈ）；７．８０（ｍ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；９．０５（ｓ，１Ｈ）．
【０５６１】
化合物３７８：表２０の化合物５５５の製造
酢酸（６ｍｌ）中のＮ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ピペリジニルプロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（３８１ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（４−フルオロ−３−クロロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２７５ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）の存在下、電子レンジ中、還流下で０．５時間照射した。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、ＮＨ３を飽和させたもの：９５／５〜９３／７）で精製すると、表記化合物（２３０ｍｇ，４０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６０１．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．４２（ｍ，１Ｈ）；１．６−１．９（ｍ，５Ｈ）；３．０２（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｍ，２Ｈ）；３．５２（ｍ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，５Ｈ）；４．１９（ｄ，２Ｈ）；４．４３（ｍ，１Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．４８（ｍ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｍ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．
【０５６２】
Ｎ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ピペリジニルプロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ，−ジメチルイミドホルムアミド
クロロホルム（６ｍｌ）とエタノール（１２ｍｌ）との中のＮ’−（２−シアノ−５−（２Ｓ）−オキシラニルメトキシ−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（８５０ｍｇ，３．０９ｍｍｏｌ）を、電子レンジ中、ピペリジン（０．４６ｍｌ，４．６ｍｍｏｌ）と共に還流下で１０分間照射した。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９０／１０）で精製すると、表記化合物（９５４ｍｇ，８６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：３６１．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４３（ｍ，６Ｈ）；２．４（ｍ，６Ｈ）；２．９７（ｓ，３Ｈ）；３．０６（ｓ，３Ｈ）；３．７５（ｓ，３Ｈ）；３．９５（ｄ，２Ｈ）；４．０３（ｍ，１Ｈ）；４．８３（ｓ，１Ｈ）；６．７５（ｓ，１Ｈ）；７．１０（ｓ，１Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）．
【０５６３】
Ｎ’−（２−シアノ−５（２Ｓ）−オキシラニルメトキシ−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド
ＤＭＦ（２５ｍｌ）中のＮ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（１ｇ，４．５７ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、炭酸セシウム（５．９５ｇ，１８．３ｍｍｏｌ）の存在下、６０℃で、（２Ｓ）グリシジルトキシレート（１．１５ｇ，５．０２ｍｍｏｌ）と２時間反応させた。溶媒を蒸発させ、水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出し、乾燥し、濃縮し、シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＡｃＯＥｔ：８０／２０〜７０／３０）で精製すると、表記化合物（１．１８ｇ，９４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：２７６．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：２．７０（ｍ，１Ｈ）；２．８６（ｍ，１Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．０１（ｓ，３Ｈ）；３．３５（ｍ，１Ｈ）；３．７５（ｓ，３Ｈ）；３．９０（ｍ，１Ｈ）；４．３７（ｍ，１Ｈ）；６．７５（ｓ，１Ｈ）；７．１１（ｓ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）．
【０５６４】
メチル−（２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート
ＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍｌ）中のメチル−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート（１ｇ，５．８ｍｍｏｌ）を、０℃で、トリフェニルメチルクロリド（１．７３ｇ，６．２ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．８９ｍｌ，６．４ｍｍｏｌ）と、１．５時間反応させた。この混合物に水を添加し、これを酢酸エチルで抽出し、乾燥し、シリカゲルのクロマトグラフィーにより精製すると、表記化合物（２．２１ｇ，９１％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．５８（ｓ，３Ｈ）；３．５９（ｓ，２Ｈ）；６．５７（ｓ，１Ｈ）；７．２３（ｍ，１５Ｈ）；８．４０（ｓ，１Ｈ）．
【０５６５】
（２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）酢酸
ＴＨＦ（１０ｍｌ）とエタノール（１０ｍｌ）との中の、メチル（２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート（２ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を、室温で水酸化ナトリウム（１Ｎ，７．２ｍｌ，７．２ｍｍｏｌ）と、１．５時間反応させた。溶媒を蒸発させ、ＨＣｌ（６Ｎ）を添加し、固体を濾過により回収すると、表記化合物（１．９６ｇ）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．６３（ｓ，２Ｈ）；５．７０（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，１５Ｈ）．
【０５６６】
Ｎ−（４−フルオロ−３−クロロフェニル）−２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド
ＤＭＦ（２５ｍｌ）中の（２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）酢酸（１．９６ｇ，４．９ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（２．４２ｇ，６．３７ｍｍｏｌ）とＤＩＥＡ（１．７ｍｌ，９．８ｍｍｏｌ）との存在下、３−クロロ−４−フルオロアニリン（１．０７ｇ，７．３ｍｍｏｌ）と、５０℃で１８時間反応させた。ＤＭＦを蒸発させ、残渣をＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃに取り出し、重炭酸ナトリウム飽和溶液で洗浄した。有機相中に沈澱した固体を回収し、有機相を蒸発させ、ＭｅＯＨを残渣に添加すると、表記化合物の二次生成物が回収され、これを一緒に合わせた（１．３８ｇ，５３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．５６（ｓ，２Ｈ）；６．６１（ｓ，１Ｈ）；７．２８（ｍ，１７Ｈ）；７．８８（ｍ，１Ｈ）；８．４１（ｓ，１Ｈ）．
【０５６７】
Ｎ−（４−フルオロ−３−クロロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド
Ｎ−（４−フルオロ−３−クロロフェニル）−２−（２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（１２．２８ｇ，２３ｍｍｏｌ）を、ＴＦＡ（１００ｍｌ）と水（１０ｍｌ）とに溶解した。この混合物を室温で４５分間撹拌した。水（３００ｍｌ）をこの反応混合物に添加し、固体を濾過により集め、水とエーテルとで洗浄した。この固体をＭｅＯＨに溶解し、溶液をアンモニア（ｐＨ８）で処理し、次いでＭｅＯＨを一部蒸発させて、水（３００ｍｌ）を添加し、表記化合物の沈殿物を回収し、乾燥した（５．３７ｇ，８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．６４（ｓ，２Ｈ）；６．７６（ｍ，３Ｈ）；７．３８（ｔ，１Ｈ）；７．４８（ｍ，１Ｈ）；７．９２（ｍ，１Ｈ）．
【０５６８】
実施例３７９：表２０の化合物５５６の製造
Ｎ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ピロリジニルプロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ，−ジメチルイミド−ホルムアミド（２６７ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２１３ｍｇ，５２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８７．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．６８（ｍ，４Ｈ）；２．５（ｍ，５Ｈ）；２．６６（ｍ，１Ｈ）；３．８８（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｍ，１Ｈ）；４．０７（ｍ，１Ｈ）；４．２０（ｍ，１Ｈ）；４．９５（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｍ，１Ｈ）；７．４７（ｍ，１Ｈ）；７．９５（ｍ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）．
【０５６９】
Ｎ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ピロリジニルプロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド
ピロリジン（１．４ｍｌ，１６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２．８ｇ，７４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：３４７．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．６７（ｍ，４Ｈ）；１．４５（ｍ，４Ｈ）；１．６３（ｍ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．０５（ｓ，３Ｈ）；３．７３（ｓ，３Ｈ）；３．９５（ｍ，２Ｈ）；４．０４（ｍ，１Ｈ）；４．９３（ｍ，１Ｈ）；６．７３（ｓ，１Ｈ）；７．０８（ｓ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）．
【０５７０】
実施例３８０：表２０の化合物５５７の製造
Ｎ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシピペリジニル）プロポキシ）−４−メトキシ−フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（１９５ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（８８ｍｇ，３０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１７．５，６１９．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４０（ｍ，２Ｈ）；１．７０（ｍ，２Ｈ）；２．１３（ｍ，２Ｈ）；２．４３（ｍ，２Ｈ）；２．７７（ｍ，２Ｈ）；３．４３（ｍ，１Ｈ）；３．８８（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｍ，２Ｈ）；４．１９（ｍ，１Ｈ）；４．５２（ｄ，１Ｈ）；４．８７（ｍ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｍ，２Ｈ）；７．４９（ｍ，１Ｈ）；７．９９（ｍ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）．
【０５７１】
Ｎ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシピペリジニル）プロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド
４−ヒドロキシピペリジン（１３１ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２００ｍｇ，５８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：３７７．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３９（ｍ，２Ｈ）；１．６８（ｍ，２Ｈ）；２．１０（ｍ，２Ｈ）；２．４０（ｍ，２Ｈ）；２．７５（ｍ，２Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．０５（ｓ，３Ｈ）；３．２１（ｓ，３Ｈ）；３．３１（ｍ，１Ｈ）；３．９５（ｍ，２Ｈ）；４．００（ｍ，１Ｈ）；４．５２（ｍ，１Ｈ）；４．８２（ｍ，１Ｈ）；６．７３（ｓ，１Ｈ）；７．０８（ｓ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）．
【０５７２】
実施例３８１：表２０の化合物５５８の製造
Ｎ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルピペラジニル）プロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（３５５ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５ａに記載のものと類似の反応により、表記化合物（７０ｍｇ，１７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６０２．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：２．４２（ｍ，６Ｈ）；２．７３（ｄ，４Ｈ）；３．８８（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｍ，２Ｈ）；４．１９（ｍ，１Ｈ）；４．９０（ｍ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｍ，２Ｈ）；７．４７（ｍ，１Ｈ）；７．９４（ｍ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）．
【０５７３】
Ｎ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（−４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルピペラジニル）プロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド
ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルピペラジン（２８４ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４４４ｍｇ，８８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４６２．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３９（ｓ，９Ｈ）；２．４０（ｍ，６Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．０４（ｓ，３Ｈ）；３．３０（ｍ，４Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；３．９５（ｍ，２Ｈ）；４．０２（ｍ，１Ｈ）；４．９１（ｄ，１Ｈ）；６．７４（ｓ，１Ｈ）；７．０９（ｓ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）．
【０５７４】
実施例３８２：表２０の化合物５５９の製造
Ｎ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−シクロペンチルアミノプロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（２９０ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２２６ｍｇ，５４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６０１．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３２（ｍ，２Ｈ）；１．４８（ｍ，２Ｈ）；１．６２（ｍ，２Ｈ）；１．７３（ｍ，２Ｈ）；２．６３（ｍ，１Ｈ）；２．７１（ｍ，１Ｈ）；３．０５（ｍ，１Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｍ，４Ｈ）；４．０９（ｍ，１Ｈ）；４．１７（ｍ，１Ｈ）；５．０３（ｍ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，２Ｈ）；７．５１（ｍ，１Ｈ）；７．９７（ｍ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）．
【０５７５】
Ｎ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−シクロペンチルアミノプロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド
シクロペンチルアミン（２．７ｍｌ，２７ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１．６ｇ，８２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：３６１．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３０（ｍ，２Ｈ）；１．４８（ｍ，２Ｈ）；１．６０（ｍ，２Ｈ）；１．７２（ｍ，２Ｈ）；２．５６（ｍ，１Ｈ）；２．６７（ｍ，１Ｈ）；２．９７（ｓ，３Ｈ）；３．０１（ｍ，１Ｈ）；３．０７（ｓ，３Ｈ）；３．７５（ｓ，３Ｈ）；３．８９（ｍ，１Ｈ）；４．００（ｍ，２Ｈ）；５．０１（ｍ，１Ｈ）；６．７５（ｓ，１Ｈ）；７．１０（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）．
【０５７６】
実施例３８３：表２０の化合物５６０の製造
Ｎ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）アミノ）プロポキシ−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（３５０ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１４７ｍｇ，３４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：３０５．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：０．９７（ｓ，３Ｈ）；０．９８（ｓ，３Ｈ）；２．６３（ｍ，２Ｈ）；３．１９（ｄｄ，２Ｈ）；３．８９（ｍ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．１０（ｍ，１Ｈ）；４．１８（ｍ，１Ｈ）；４．５６（ｍ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｍ，２Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．９７（ｍ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０５７７】
Ｎ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）アミノ）プロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド
２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（１．８ｍｌ，１８．２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１．２５ｇ，９３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：０．９３（ｓ，３Ｈ）；０．９４（ｓ，３Ｈ）；２．５８（ｍ，２Ｈ）；３．１９（ｍ，２Ｈ）；３．７３（ｓ，３Ｈ）；３．８０（ｍ，１Ｈ）；３．９７（ｍ，１Ｈ）；４．０３（ｍ，１Ｈ）；４．５０（ｍ，１Ｈ）；４．９５（ｍ，１Ｈ）；６．７５（ｓ，１Ｈ）；７．１０（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）．
【０５７８】
実施例３８４：表２０の化合物５６１の製造
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）と酢酸（３ｍｌ）とで出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２６３ｍｇ，６０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８５．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３７（ｍ，２Ｈ）；１．５０（ｍ，４Ｈ）；２．４１（ｍ，６Ｈ）；３．８８（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｍ，２Ｈ）；４．１８（ｄ，１Ｈ）；４．８８（ｍ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，２Ｈ）；７．８０（ｍ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）．
【０５７９】
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（１，７５ｇ，３．４２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６４２ｍｇ，７０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．６２（ｓ，２Ｈ）；６．７３（ｓ，１Ｈ）；６．７４（ｓ，２Ｈ）；７．２８（ｍ，１Ｈ）；７．３７（ｑ，１Ｈ）；７．７７（ｍ，１Ｈ）．
【０５８０】
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド
３，４−ジフルオロアニリン（０．９７ｍｌ，９．７５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１．７５ｇ，４６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５１２．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．５４（ｓ，２Ｈ）；６．５８（ｓ，１Ｈ）；７．２５（ｍ，１７Ｈ）；７．７１（ｍ，１Ｈ）；８．３９（ｓ，１Ｈ）．
【０５８１】
実施例３８５：表２０の化合物５６２の製造
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２２６ｍｇ，５３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．７０（ｍ，４Ｈ）；２．５２（ｍ，５Ｈ）；２．６８（ｍ，１Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｍ，２Ｈ）；４．２１（ｍ，１Ｈ）；４．９５（ｍ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，１Ｈ）；７．８１（ｍ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０５８２】
実施例３８６：表２０の化合物５６３の製造
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５７に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２２０ｍｇ，４９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６０１．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４０（ｍ，２Ｈ）；１．７０（ｍ，２Ｈ）；２．１２（ｍ，２Ｈ）；２．４０（ｍ，２Ｈ）；２．７８（ｍ，２Ｈ）；３．４３（ｍ，１Ｈ）；３．８８（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｍ，２Ｈ）；４．１８（ｍ，１Ｈ）；４．５１（ｄ，１Ｈ）；４．８７（ｍ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，１Ｈ）；７．８０（ｍ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）．
【０５８３】
実施例３８７：表２０の化合物５６５の製造
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−（アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２３３ｍｇ，５３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８５．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３２（ｍ，２Ｈ）；１．４７（ｍ，２Ｈ）；１．６１（ｍ，２Ｈ）；１．７２（ｍ，２Ｈ）；２．６３（ｍ，１Ｈ）；２．７２（ｍ，１Ｈ）；３．０５（ｍ，１Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｍ，４Ｈ）；４．０９（ｍ，１Ｈ）；４．１６（ｍ，１Ｈ）；５．０５（ｍ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｍ，１Ｈ）；７．８２（ｍ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）．
【０５８４】
実施例３８８：表２０の化合物５６６の製造
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２３８ｍｇ，５６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６９．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．７０（ｓ，１Ｈ）；２．５２（ｍ，５Ｈ）；２．６８（ｍ，１Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｍ，２Ｈ）；４．２１（ｍ，１Ｈ）；４．９７（ｍ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｍ，２Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．８５（ｍ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０５８５】
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（３．６２ｇ，７．１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１．６ｇ，８４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．６３（ｓ，２Ｈ）；６．７４（ｍ，３Ｈ）；７．１１（ｍ，１Ｈ）；７．３３（ｔ，１Ｈ）；７．４２（ｄ，１Ｈ）；７．７９（ｍ，１Ｈ）．
【０５８６】
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド
３−クロロアニリン（１．４ｍｌ，１３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３．６２ｇ，７１％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．５５（ｓ，２Ｈ）；６．５９（ｓ，１Ｈ）；７．２１（ｍ，１８Ｈ）；７．７６（ｍ，１Ｈ）；８．３９（ｓ，１Ｈ）．
【０５８７】
実施例３８９：表２０の化合物５６７の製造
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５７に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１５６ｍｇ，３５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５９９．４，６０１．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４０（ｍ，２Ｈ）；１．７０（ｍ，２Ｈ）；２．１２（ｍ，２Ｈ）；２．４２（ｍ，２Ｈ）；２．７７（ｍ，２Ｈ）；３．４２（ｍ，１Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｍ，２Ｈ）；４．１８（ｍ，１Ｈ）；４．５２（ｄ，１Ｈ）；４．８９（ｍ，１Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．４６（ｄ，１Ｈ）；７．８４（ｍ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）．
【０５８８】
実施例３９０：表２０の化合物５６８の製造
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２５５ｍｇ，５８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３．５，５８５．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３２（ｍ，２Ｈ）；１．４８（ｍ，２Ｈ）；１．６２（ｍ，２Ｈ）；１．７３（ｍ，２Ｈ）；２．６３（ｍ，１Ｈ）；２．７２（ｍ，１Ｈ）；３．０４（ｍ，１Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｍ，４Ｈ）；４．０９（ｍ，１Ｈ）；４．１６（ｍ，１Ｈ）；５．０５（ｍ，１Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｍ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０５８９】
実施例３９１：表２０の化合物５６９の製造
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１３０ｍｇ，３０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８７．５，５８９．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：０．９７（ｓ，６Ｈ）；２．６３（ｍ，２Ｈ）；３．１９（ｍ，２Ｈ）；３．９０（ｍ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．１０（ｍ，１Ｈ）；４．１８（ｍ，１Ｈ）；４．５５（ｍ，１Ｈ）；５．０３（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．８６（ｍ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０５９０】
実施例３９２：表２０の化合物５７０の製造
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５８に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２１１ｍｇ，４８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８４．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：２．３７（ｍ，６Ｈ）；２．７０（ｍ，４Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｍ，２Ｈ）；４．１９（ｍ，１Ｈ）；４．９０（ｍ，１Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．８４（ｍ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）．
【０５９１】
実施例３９３：表２０の化合物５７１の製造
Ｎ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メトキシ）プロポキシ−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（２５２ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２６６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２００ｍｇ，５０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３０．４，５３２．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．２２（ｓ，３Ｈ）；３．４２（ｍ，２Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，２Ｈ）；４．１０（ｍ，３Ｈ）；５．２１（ｄ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．８５（ｍ，１Ｈ）；８．１３（ｍ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）．
【０５９２】
Ｎ’−（２−シアノ−５−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メトキシ）プロポキシ−４−メトキシ−フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド
メタノール（８０ｍｌ）中のＮ’−（２−シアノ−５−（２Ｓ）−オキシラニルメトキシ−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（１ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を、電子レンジ中、還流下で、ナトリウムメトキシド（１０ｇ，２１８ｍｍｏｌ）と０．５時間反応させた。この溶媒を蒸発させ、混合物をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９５／５）で精製すると、表記化合物（８９６ｍｇ，８０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：２．９７（ｓ，１Ｈ）；３．０７（ｓ，１Ｈ）；３．２９（ｓ，１Ｈ）；３．３８（ｍ，２Ｈ）；３．７５（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｍ，３Ｈ）；５．１６（ｄ，１Ｈ）；６．７５（ｓ，１Ｈ）；７．１０（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｓ，１Ｈ）．
【０５９３】
実施例３９４：表２０の化合物５７２の製造
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２６８ｍｇ，６１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３８（ｍ，２Ｈ）；１．５０（ｍ，４Ｈ）；２．４３（ｍ，６Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｍ，２Ｈ）；４．２１（ｍ，１Ｈ）；４．８８（ｍ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．８５（ｍ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０５９４】
実施例３９５：表２０の化合物５７３の製造
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１５７ｍｇ，３６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８５．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３７（ｍ，２Ｈ）；１．５０（ｍ，４Ｈ）；２．４０（ｍ，６Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｍ，２Ｈ）；４．１９（ｍ，１Ｈ）；４．８８（ｍ，１Ｈ）；６．９２（ｍ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）．
【０５９５】
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（１１．４ｇ，２８．５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応で、表記化合物（４．７５ｇ，６２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６：３．６４（ｓ，２Ｈ）；６．７４（ｓ，１Ｈ）；６．７６（ｓ，２Ｈ）；６．８９（ｍ，１Ｈ）；７．２９（ｍ，２Ｈ）．
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド
３，５−ジフルオロアニリン（１．６８ｇ，１３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応で、表記化合物（３．５３ｇ，６９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６：３．５６（ｓ，２Ｈ）；６．５９（ｓ，１Ｈ）；６．９０（ｍ，１Ｈ）；７．２８（ｍ，１７Ｈ）；８．４０（ｓ，１Ｈ）．
【０５９６】
実施例３９６：表２０の化合物５７４の製造
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２００ｍｇ，４７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６：１．６５（ｍ，４Ｈ）；２．５０（ｍ，５Ｈ）；２．６５（ｍ，１Ｈ）；３．９１（ｓ，１Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｍ，２Ｈ）；４．２０（ｍ，１Ｈ）；４．９５（ｍ，１Ｈ）；６．９２（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）．
【０５９７】
実施例３９７：表２０の化合物５７５の製造
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１７７ｍｇ，４０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８９．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６：０．９６（ｓ，３Ｈ）；０．９７（ｓ，３Ｈ）；２．６４（ｍ，２Ｈ）；３．１９（ｄｄ，２Ｈ）；３．９２（ｍ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０９（ｍ，１Ｈ）；４．２０（ｍ，１Ｈ）；４．５６（ｍ，１Ｈ）；５．０５（ｍ，１Ｈ）；６．９４（ｍ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０５９８】
実施例３９８：表２０の化合物５７６の製造
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５８に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４０ｍｇ，９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６２８．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６：２．０５（ｓ，３Ｈ）；２．４０（ｍ，４Ｈ）；２．５７（ｍ，２Ｈ）；２．６９（ｍ，４Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．３５（ｍ，２Ｈ）；５．３１（ｍ，１Ｈ）；６．９３（ｍ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０５９９】
実施例３９９：表２０の化合物５７７の製造
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５８に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１９２ｍｇ，４４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８６．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６：２．４２（ｍ，６Ｈ）；２．７４（ｍ，４Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０９（ｍ，２Ｈ）；４．２０（ｍ，１Ｈ）；４．９２（ｍ，１Ｈ）；６．９３（ｍ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０６００】
実施例４００：表２０の化合物５７８の製造
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１５６ｍｇ，３５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５３．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６：１．７０（ｍ，４Ｈ）；２．５（ｍ，５Ｈ）；２．６７（ｍ，１Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｍ，２Ｈ）；４．２０（ｍ，１Ｈ）；４．９７（ｍ，１Ｈ）；６．９２（ｍ，１Ｈ）；７．２８（ｍ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｍ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０６０１】
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド　Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（１４．６ｇ，３８．４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６．２１ｇ，６５％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６：３．６５（ｓ，２Ｈ）；６．７６（ｍ，３Ｈ）；６．８９（ｔ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，２Ｈ）；７．５９（ｄ，１Ｈ）．
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−トリチルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド
３−フルオロアニリンで出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１４．６ｇ，７９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６：３．５６（ｓ，２Ｈ）；６．６１（ｓ，１Ｈ）；６．８９（ｔ，１Ｈ）；７．２５（ｍ，１７Ｈ）；７．５６（ｄ，１Ｈ）；８．４１（ｓ，１Ｈ）．
【０６０２】
実施例４０１：表２０の化合物５７９の製造
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５５に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２１４ｍｇ，４７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３８（ｍ，２Ｈ）；１．５２（ｍ，４Ｈ）；２．４２（ｍ，６Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｍ，２Ｈ）；４．２０（ｍ，１Ｈ）；４．８９（ｍ，１Ｈ）；６．９１（ｍ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｍ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０６０３】
実施例４０２：表２０の化合物５８０の製造
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５８に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２１０ｍｇ，４６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６８．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６：２．３８（ｍ，６Ｈ）；２．７０（ｍ，４Ｈ）；３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｍ，２Ｈ）；４．１９（ｍ，１Ｈ）；４．９８（ｍ，１Ｈ）；６．８９（ｍ，１Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，２Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．６１（ｍ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）．
【０６０４】
実施例４０３：表２０の化合物５８１の製造
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５８に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３５ｍｇ，７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１０．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６：２．０３（ｓ，３Ｈ）；２．３８（ｍ，４Ｈ）；２．５７（ｍ，２Ｈ）；２．６９（ｍ，４Ｈ）；３．８８（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．３４（ｍ，２Ｈ）；５．３０（ｍ，１Ｈ）；６．８９（ｍ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，２Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｍ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）．
【０６０５】
実施例４０４：表２０の化合物５８２の製造
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２５９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１９６ｍｇ，４３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３０（ｍ，２Ｈ）；１．４７（ｍ，２Ｈ）；１．６１（ｍ，２Ｈ）；１．７３（ｍ，３Ｈ）；２．６２（ｍ，１Ｈ）；２．７１（ｍ，１Ｈ）；３．０（ｍ，１Ｈ）；３．８９（ｍ，１Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｍ，１Ｈ）；４．１３（ｍ，１Ｈ）；５．０３（ｍ，１Ｈ）；６．９０（ｍ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，２Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｍ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．６６（ｓ，１Ｈ）．
【０６０６】
実施例４０５：表２１の化合物５８３の製造
ＮＭＰ（２ｍｌ）中の４−（（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）酢酸）−６，７−ジメトキシキナゾリン（１７３ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（２８５ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）とＤＩＥＡ（１３０μｌ，０．７５ｍｍｏｌ）との存在下、５０℃で、３，５−ジフルオロアニリン（９８ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）と、２０時間反応させた。この混合物を冷却し、ジメチルアミン（２Ｍ，ＭｅＯＨ，２ｍｌ）を添加し、得られた溶液を室温で１５時間撹拌し、ＭｅＯＨを蒸発させ、この混合物に水（２０ｍｌ）を添加し、沈殿物を回収し、水洗し、シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：５０／４０／１０）で精製すると、表記化合物（２２ｍｇ，１０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，６Ｈ）；６．９３（ｔ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｄ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０６０７】
４−（（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）酢酸）−６，７−ジメトキシキナゾリン
エタノール５０ｍｌ中の４−（メチル（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート）−６，７−ジメトキシキナゾリン（３．９２ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（２Ｎ，２７ｍｌ，５４．５ｍｍｏｌ）で、４５分間処理した。この溶媒を蒸発させ、残渣をＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨに溶解し、トリエチルアミン（３当量）を添加し、固体を濾過により除去し、濾液を蒸発させ、エタノールですりつぶすと、固体状の表記化合物（１．８８ｇ，５０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．８３（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，６Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）．
【０６０８】
４−（メチル（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート）−６，７−ジメトキシキナゾリン
酢酸（３５ｍｌ）中のＮ’−（２−シアノ−４，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（３．５ｇ，１５ｍｍｏｌ）を、メチル（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート（３．２２ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）と、還流下で４時間反応させた。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９５／５）で精製すると、表記化合物（３．９２ｇ，７３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．６９（ｓ，３Ｈ）；３．９５（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，６Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）．
【０６０９】
実施例４０６：表２１の化合物５８４の製造
３−クロロアニリン（８０μｌ，０．７５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２８３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（８１ｍｇ，２６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５６．４，４５８．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，６Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．８５（ｍ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）．
【０６１０】
実施例４０７：表２１の化合物５８５の製造
３−クロロ−４−フルオロアニリン（１１０ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２８３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（９３．７ｍｇ，４０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４７４．４，４７６．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ：３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．９６（ｍ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；８．７０（ｓ，１Ｈ）．
【０６１１】
実施例４０８：表２１の化合物５８６の製造
３，４−ジフルオロアニリン（７５ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２８３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１３０ｍｇ，６０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ：３．８９（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，６Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｍ，１Ｈ）；７．８２（ｍ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；８．６９（ｓ，１Ｈ）．
【０６１２】
実施例４０９：表２２の化合物５８７の製造
ＤＭＦ（４ｍｌ）中の４−（（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）（ヒドロキシ）酢酸）−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン（１４３ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を、アニリン（３６ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（６３ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシピリジンＮ−オキシド（３３ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（３６ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）と、９０℃で１時間反応させた。この混合物を冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（８ｍｌ）で希釈し、シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９０／１０〜８５／１５）で精製した。生成物を含有する画分を混合して蒸発させ、残渣をＭｅＯＨに溶解し、水を添加し、沈澱を回収し、ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、乾燥し、濃縮すると、表記化合物（１４５ｍｇ，８８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５１．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．７１（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；５．４７（ｓ，１Ｈ）；７．１１（ｔ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｔ，２Ｈ）；７．７０（ｓ，１Ｈ）；７．７３（ｄ，２Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０６１３】
４−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン
Ｎ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（６９２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を、酢酸（６．９ｍｌ）中のアミノ−１，３−チアゾール（２４０ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）と、還流下で４時間反応させた。この混合物を濃縮し、残渣をＡｃＯＥｔに溶解し、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、有機相を乾燥し、濃縮し、残存する油状物をエーテル中ですりつぶすと、固体（５６０ｍｇ，７０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４０２．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；９．１１（ｓ，１Ｈ）．
【０６１４】
４−（（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）（ヒドロキシ）酢酸）−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン
水（１６ｍｌ）、ＭｅＯＨ（１６ｍｌ）中の４−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン（１．６ｇ，４ｍｍｏｌ）を、グリオキシル酸（７４０ｍｇ，８ｍｍｏｌ）と、ｐＨ１１．５（ＮａＯＨ，６Ｎ）及び４５〜５０℃で６時間反応させた。メタノールを蒸発させ、水性相のｐＨを３（ＨＣｌ，６Ｎ）に調節し、この溶液を強カチオン交換樹脂（ｉｓｏｌｕｔｅ：登録商標）カラムに注ぎ、水（１２０ｍｌ）、メタノール（１２０ｍｌ）で洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、ＮＨ３（３Ｎ）１／１：２００ｍｌで溶出すると、表記化合物（１．５８ｇ，８３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；５．３８（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．６８（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０６１５】
実施例４１０：表２２の化合物５８８の製造
３，４−（ジフルオロアニリン（３４ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２８７に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３０ｍｇ，２６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８７．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；５．４８（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｑ，１Ｈ）；７．５７（ｍ，１Ｈ）；７．７０（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｍ，２Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０６１６】
実施例４１１：表２２の化合物５８９の製造
Ｎ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−（３−Ｎ−メチルピペラジニルプロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（１４４ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を、酢酸（３５０μｌ）中のＮ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−ヒドロキシアセトアミド（１３７ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）と、還流下で４０分間反応させた。この溶媒を除去し、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／Ｅｔ３Ｎ：９０．１０．１）で精製すると、表記化合物（１８０ｍｇ，３７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６００．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．１−４．１（ｍ，８Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；５．４８（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｑ，１Ｈ）；７．５７（ｍ，１Ｈ）；７．７０（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｍ，２Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０６１７】
メチル（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート
メチル（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート（４．３ｇ，２５ｍｍｏｌ）を、ニートのジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１０．９ｇ，５０ｍｍｏｌ）と、１００℃で２時間反応させた。冷混合物をエーテル中ですりつぶすと、固体状の表記化合物（４．３ｇ，６３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４８（ｓ，９Ｈ）；３．６６（ｓ，３Ｈ）；３．８６（ｓ，２Ｈ）；７．１７（ｓ，１Ｈ）．
【０６１８】
メチル（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）（オキソ）アセテート
ジオキサン（６０ｍｌ）中のメチル（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）アセテート（４．０８ｇ，１５ｍｍｏｌ）を、二酸化セレン（４ｇ，３６ｍｍｏｌ）と、還流下で４５分間反応させた。この混合物を冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：８／２（１５０ｍｌ）を添加、不溶性成分を濾過し、有機相を重炭酸ナトリウム飽和溶液で洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、乾燥し、アルミナ上のクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９／１）で精製すると、表記化合物（１ｇ，２３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．５７（ｓ，９Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；８．４８（ｓ，１Ｈ）．
【０６１９】
（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）（オキソ）酢酸
エタノール（１０ｍｌ）中のメチル（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）（オキソ）アセテート（１．１４ｇ，４ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（２Ｎ，４ｍｌ，８ｍｍｏｌ）で、室温で３Ｍ分間処理した。エタノールを除去し、水溶液を酸性化（ｐＨ３）した。固体を回収し、乾燥すると、（９００ｍｇ，８２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．５３（ｓ，９Ｈ）；８．４１（ｓ，１Ｈ）
【０６２０】
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）（オキソ）アセトアミド
ＤＭＦ（２ｍｌ）中の２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）（オキソ）酢酸（１３６ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（２０３ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）とＤＩＥＡ（７７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）との存在下、３，４−ジフルオロアニリン（７７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）と、１５分間反応させた。この混合物を水で希釈し、固体を濾過し、水洗し、乾燥すると、表記化合物（１６２ｍｇ，８４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．５３（ｓ，９Ｈ）；７．４８（ｑ，１Ｈ）；７．６８（ｍ，１Ｈ）；７．９８（ｍ，１Ｈ）；８．６１（ｓ，１Ｈ）．
【０６２１】
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−ヒドロキシアセトアミド
ＴＨＦ（５０ｍｌ）とＭｅＯＨ（１０ｍｌ）との中の、Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）（オキソ）アセトアミド（９３８ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）を、ナトリウムボロヒドリド（９３ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）で３０分間処理した。この混合物を蒸発させ、残渣をエタノール（３ｍｌ）に溶解し、水（２５ｍｌ）を添加し、ｐＨを６に調節し、さらに水を添加し、固体を回収し、乾燥し、エーテル／石油エーテル中で再結晶化させると、表記化合物（８５０ｍｇ，９０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４８（ｓ，９Ｈ）；５．３４（ｄ，１Ｈ）；６．７８（ｄ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．５６（ｍ，１Ｈ）；７．９０（ｍ，１Ｈ）．
【０６２２】
ＣＨ２Ｃｌ２（１２ｍｌ）とＴＦＡ（４ｍｌ）との中のＮ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−ヒドロキシアセトアミド（８４７ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）を、室温で３時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏに溶解し、そのｐＨを７に調節し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を乾燥し、蒸発させ、残渣をエーテル中ですりつぶし、固体を濾過すると、表記化合物（５１５ｍｇ，８２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：５．１７（ｄ，１Ｈ）；６．５１（ｄ，１Ｈ）；６．９１（ｍ，３Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．５２（ｍ，１Ｈ）；７．８７（ｍ，１Ｈ）．
【０６２３】
実施例４１２：表２２の化合物５９０の製造
Ｎ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−（３−ピペリジニルプロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（１００ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を、酢酸（２６０ｍｇ）中のＮ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−ヒドロキシアセトアミド（８２ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）と、１０５℃で４０分間反応させた。この混合物を蒸発させ、シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（ＮＨ３：３Ｎ）９／１）で精製すると、表記化合物（４２ｍｇ，２６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４（ｍ，２Ｈ）；１．５１（ｍ，４Ｈ）；１．９５（ｔ，２Ｈ）；２．４０（ｍ，６Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１９（ｔ，２Ｈ）；５．４１（ｄ，１Ｈ）；６．７８（ｄ，１Ｈ）；６．９１（ｍ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｑ，１Ｈ）；７．５０（ｓ，１Ｈ）；７．５５（ｄ，１Ｈ）；７．７１（ｍ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０６２４】
Ｎ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−（３−ピペリジニルプロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド
アセトニトリル（５０ｍｌ）中のＮ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−（３−クロロプロポキシ）−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（３ｇ，１０ｍｍｏｌ）を、ＫＩ（３００ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２．１ｇ，０．０１５ｍｍｏｌ）の存在下、ピペリジン（１０ｍｌ，１００ｍｍｏｌ）と、アルゴン下、７５℃で３時間反応させた。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、ＮＨ３：３Ｎ：９５／５）で精製すると、表記化合物（３．４８ｇ，１００％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：３４５．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４（ｍ，２Ｈ）；１．５０（ｍ，４Ｈ）；１．８８（ｍ，２Ｈ）；２．３５（ｍ，６Ｈ）；２．９５（ｓ，３Ｈ）；３．０５（ｓ，３Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｔ，２Ｈ）；６．７２（ｓ，１Ｈ）；７．０７（ｓ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）．
【０６２５】
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−ヒドロキシアセトアミド
Ｎ−（３−フルオロベンジル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−ヒドロキシアセトアミド（２．５５ｇ，０．６９ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２８９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１．３７ｇ，７５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：２６８．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：５．１６（ｄ，１Ｈ）；６．４５（ｄ，１Ｈ）；６．９０（ｍ，４Ｈ）；７．３４（ｑ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．７０（ｍ，１Ｈ）．
【０６２６】
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−ヒドロキシアセトアミド
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）（オキソ）アセトアミド（２．９２ｇ，８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２８９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２．５９ｇ，８８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４８（ｓ，９Ｈ）；５．３４（ｄ，１Ｈ）；６．７４（ｄ，１Ｈ）；６．９０（ｍ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，２Ｈ）；７．５４（ｄ，１Ｈ）；７．７０（ｍ，１Ｈ）．
【０６２７】
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）（オキソ）アセトアミド
３−フルオロアニリン（１．６ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２８９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４．０６ｇ，９３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．５４（ｓ，９Ｈ）；７．０１（ｍ，１Ｈ）；７．４２（ｍ，１Ｈ）；７．６９（ｍ，１Ｈ）；７．８０（ｍ，１Ｈ）；８．６（ｓ，１Ｈ）．
【０６２８】
実施例４１３：表２２の化合物５９１の製造
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−ヒドロキシアセトアミド（９９ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４７ｍｇ，２３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．３８（ｍ，２Ｈ）；１．５１（ｍ，４Ｈ）；１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．３８（ｍ，６Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１９（ｔ，２Ｈ）；５．４０（ｄ，１Ｈ）；６．７９（ｄ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｓ，１Ｈ）；７．６７（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０６２９】
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−ヒドロキシアセトアミド
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−ヒドロキシアセトアミド（２．１３ｇ，５．５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１．０２ｇ，６５％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：５．１５（ｄ，１Ｈ）；６．４５（ｄ，１Ｈ）；６．９０（ｍ，３Ｈ）；７．１２（ｄｄ，１Ｈ）；７．３３（ｔ，１Ｈ）；７．６２（ｄ，１Ｈ）；７．８９（ｍ，１Ｈ）．
【０６３０】
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−ヒドロキシアセトアミド
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）（オキソ）アセトアミド（２．５ｇ，６．５ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２．２３ｇ，８９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．４８（ｓ，９Ｈ）；５．３４（ｄ，１Ｈ）；６．７４（ｄ，１Ｈ）；７．１４（ｍ，１Ｈ）；７．３４（ｍ，２Ｈ）；７．６５（ｍ，１Ｈ）；７．９２（ｍ，１Ｈ）．
【０６３１】
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）（オキソ）アセトアミド
３−クロロアニリン（１．８４ｇ，１４ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３．６ｇ，７９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．５４（ｓ，９Ｈ）；７．２４（ｄ，１Ｈ）；７．４３（ｔ，１Ｈ）；７．７９（ｄ，１Ｈ）；８．０３（ｓ，１Ｈ）；８．６１（ｓ，１Ｈ）．
【０６３２】
実施例４１４：表２２の化合物５９２の製造
酢酸（０．５ｍｌ）中のＮ’−（２−シアノ−４−メトキシ−５−（Ｎ−メチル−３−ピペラジニルプロポキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミドホルムアミド（１４０ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミド（１１６ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）の存在下、１１０℃で１６時間加熱した。この混合物を濃縮し、シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、ＨＮ３：３Ｎ：９５／５〜９０／１０）で精製すると、表記化合物（２３ｍｇ，１０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：６１３．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：２．０（ｍ，２Ｈ）；２．２２（ｓ，３Ｈ）；２．４７（ｍ，１０Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．２２（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｍ，１Ｈ）；７．４７（ｍ，１Ｈ）；７．５７（ｍ，１Ｈ）；７．９７（ｍ，１Ｈ）；８．２（ｓ，１Ｈ）；８．３８（ｓ，１Ｈ）；８．８０（ｓ，１Ｈ）．
【０６３３】
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２（ヒドロキシイミノ）アセトアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（１２ｍｌ）とＴＦＡ（４ｍｌ）との中のＮ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミド（６００ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を、室温で２時間撹拌した。この混合物を蒸発させ、メタノールに溶解し、ｐＨを重炭酸ナトリウムで６に調節し、水を添加し、沈殿物を回収し、乾燥すると、表記化合物（３８８ｍｇ，８６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：２９９．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）異性体混合物７．０５，７．８（２ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｍ，４Ｈ）；７．８８（ｍ，１Ｈ）．
【０６３４】
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミド
ピリジン（８ｍｌ）中のＮ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）（オキソ）アセトアミド（１００ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）を、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２７ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）と、７０℃で１５時間反応させた。溶媒を蒸発させ、残渣に水を添加し、固体を濾過し、水洗し、乾燥すると、表記化合物（８４ｍｇ，８１％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）異性体混合物７．４１，８．１８（２ｓ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，２Ｈ）；７．９０（ｍ，１Ｈ）．
【０６３５】
実施例４１５：表２３の化合物５９３の製造
ＤＭＦ（２ｍｌ）中の５−（（６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イル）アミノ）チオフェン−２−カルボン酸（８０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（７０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）とＤＩＥＡ（８０μｌ，０．４６ｍｍｏｌ）との存在下、２−アミノピリジン（１７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）と、５０℃で６時間反応させた。重炭酸ナトリウムの飽和溶液（２ｍｌ）を添加し、この混合物を０．５時間撹拌した。固体を濾過により回収し、水洗し、乾燥すると、表記化合物（１５ｍｇ，１６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５２１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．０５（ｓ，３Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．４３（ｍ，２Ｈ）；７．５３（ｔ，１Ｈ）；７．９４（ｄ，１Ｈ）；８．２１（ｍ，２Ｈ）；８．３５（ｔ，１Ｈ）；８．４９（ｄ，１Ｈ）；９．３０（ｓ，１Ｈ）．
【０６３６】
実施例４１６：表２３の化合物５９４の製造
４−メチルアニリン（１９ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６９ｍｇ，７２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３４（ｓ，３Ｈ）；２．４０（ｔ，２Ｈ）；３．１１（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｄ，２Ｈ）；３．９０（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．０５（ｓ，３Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；７．１５（ｄ，２Ｈ）；７．２７（ｄ，１Ｈ）；７．５２（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｄ，２Ｈ）；７．８５（ｄ，１Ｈ）；８．１５（ｓ，１Ｈ）；８．８７（ｓ，１Ｈ）．
【０６３７】
実施例４１７：表２３の化合物５９５の製造
２−メチルアニリン（１９ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２８ｍｇ，２９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３５（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２／２８（ｓ，３Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；７．３０（ｍ，４Ｈ）；７．３５（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，１Ｈ）；８．２２（ｓ，１Ｈ）；９．２６（ｓ，１Ｈ）．
【０６３８】
実施例４１８：表２３の化合物５９６の製造
３−メトキシアニリン（２２ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１４ｍｇ，１４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５０．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．７８（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；６．７（ｄ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．３６（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；８．０１（ｄ，１Ｈ）；８．２２（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０６３９】
実施例４１９：表２３の化合物５９７の製造
２−ヒドロキシメチルアニリン（２２ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（７ｍｇ，７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５０．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｍ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０６（ｍ，５Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；４．６５（ｓ，２Ｈ）；７．２２（ｔ，１Ｈ）；７．３２（ｔ，１Ｈ）；７．３７（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４６（ｄ，１Ｈ）；７．７２（ｄ，１Ｈ）；７．８１（ｄ，１Ｈ）；８．２２（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０６４０】
実施例４２０：表２３の化合物５９８の製造
３−ニトロアニリン（２５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６ｍｇ，６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６５．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．４２（ｓ，１Ｈ）；７．６８（ｔ，１Ｈ）；７．９８（ｄ，１Ｈ）；８．０８（ｄ，１Ｈ）；８．２０（ｍ，１Ｈ）；８．２３（ｓ，１Ｈ）；８．７７（ｓ，１Ｈ）；９．３（ｓ，１Ｈ）．
【０６４１】
実施例４２１：表２３の化合物５９９の製造
４−トリフルオロメチルアニリン（２９ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（８ｍｇ，８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８８．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｍ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．４１（ｔ，２Ｈ）；３．６１（ｄ，２Ｈ）；３．７５（ｔ，２Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．０８（ｓ，１Ｈ）；４．３７（ｔ，２Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．４３（ｓ，１Ｈ）；７．７２（ｄ，２Ｈ）；８．０３（ｄ，２Ｈ）；８．１０（ｄ，１Ｈ）；８．２３（ｓ，１Ｈ）；９．２９（ｓ，１Ｈ）．
【０６４２】
実施例４２２：表２３の化合物６００の製造
３−クロロアニリン（２３ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２１ｍｇ，２１％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｍ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．１７（ｄ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，２Ｈ）；７．７０（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｍ，１Ｈ）；８．０２（ｄ，１Ｈ）；８．２２（ｓ，１Ｈ）；９．２９（ｓ，１Ｈ）．
【０６４３】
実施例４２３：表２３の化合物６０１の製造
２−メトキシアニリン（２２ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３２ｍｇ，３２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３５（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．８７（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；６．９９（ｔ，１Ｈ）；７．１１（ｄ，１Ｈ）；７．２０（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．７３（ｄｄ，１Ｈ）；７．９７（ｄ，１Ｈ）；８．２２（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０６４４】
実施例４２４：表２３の化合物６０２の製造
３−（２−ヒドロキシエチル）アニリン（２５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２７ｍｇ，２６％）が得られた。ＭＳ　ＥＳ＋：５６４．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．３７（ｄ，３Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．６２（ｔ，２Ｈ）；４．０６（ｄ，２Ｈ）；４．０８（ｓ，３Ｈ）；４．３６（ｔ，２Ｈ）；４．７６（ｑ，１Ｈ）；７．０８（ｄ，１Ｈ）；７．２９（ｔ，１Ｈ）；７．３５（ｄ，１Ｈ）；７．４２（ｓ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，１Ｈ）；７．７６（ｓ，１Ｈ）；８．０５（ｄ，１Ｈ）；８．２３（ｓ，１Ｈ）；９．２８（ｓ，１Ｈ）．
【０６４５】
実施例４２５：表２３の化合物６０３の製造
３−フルオロ−４−メトキシアニリン（２５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１４ｍｇ，１４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６８．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；７．１７（ｔ，１Ｈ）；７．３６（ｄ，１Ｈ）；７．４２（ｓ，１Ｈ）；７．４７（ｄｄ，１Ｈ）；７．７３（ｄｄ，１Ｈ）；７．９８（ｄ，１Ｈ）；８．２４（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０６４６】
実施例４２６：表２３の化合物６０４の製造
２−メチル−４−フルオロアニリン（２３ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２７ｍｇ，２７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５２．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｓ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．７１（ｔ，２Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；７．０７（ｄｔ，１Ｈ）；７．１５（ｄｄ，１Ｈ）；７．３５（ｄ，１Ｈ）；７．３６（ｍ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｄ，１Ｈ）；８．２３（ｓ，１Ｈ）；９．２６（ｓ，１Ｈ）．
【０６４７】
実施例４２７：表２３の化合物６０５の製造
２−フルオロ−５−メチルアニリン（２３ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（９ｍｇ，９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５２．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｍ，５Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７１（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；７．０９（ｍ，１Ｈ）；７．１８（ｍ，１Ｈ）；７．３５（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｍ，１Ｈ）；８．０（ｄ，１Ｈ）；８．２３（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０６４８】
実施例４２８：表２３の化合物６０６の製造
３−シアノアニリン（２１ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（９ｍｇ，９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４５．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｔ，２Ｈ）；３．２１（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．１０（ｓ，３Ｈ）；４．３７（ｔ，２Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．４４（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｍ，１Ｈ）；８．０６（ｍ，１Ｈ）；８．０６（ｄ，１Ｈ）；８．２６（ｓ，１Ｈ）；８．３０（ｓ，１Ｈ）；９．３２（ｓ，１Ｈ）．
【０６４９】
実施例４２９：表２３の化合物６０７の製造
イソアミルアミン（１６ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１５ｍｇ，１７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５１４．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：０．９６（ｄ，６Ｈ）；１．７７（ｍ，５Ｈ）；２．１１（ｍ，２Ｈ）；２．５（ｍ，４Ｈ）；２．５６（ｔ，２Ｈ）；３．７３（ｍ，４Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．２２（ｔ，２Ｈ）；６．０５（ｔ，１Ｈ）；６．８８（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．５８（ｓ，１Ｈ）；８．７０（ｓ，１Ｈ）．
【０６５０】
実施例４３０：表２３の化合物６０８の製造
２−クロロアニリン（２３ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５ｍｇ，５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５４．５，５５６．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｔ，１Ｈ）；７．３６（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．５７（ｄ，１Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；８．０（ｄ，１Ｈ）；８．２３（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０６５１】
実施例４３１：表２４の化合物６０９の製造
５−（（６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イル）アミノ）チオフェン−３−カルボン酸（８０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）とアニリン（２０μｌ，０．２２ｍｍｏｌ）とで出発した以外には、実施例２９３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２８ｍｇ，３０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５２０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７１（ｔ，２Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．１２（ｔ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．７６（ｄ，１Ｈ）；７．７９（ｄ，２Ｈ）；８．１８（ｓ，１Ｈ）；８．２１（ｄ，１Ｈ）；９．１７（ｓ，１Ｈ）．
【０６５２】
５−（（６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イル）アミノ）チオフェン−３−カルボン酸
メタノール（１０ｍｌ）中のエチル−５−（（６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イル）アミノチオフェン−３−カルボキシレート（１．０５ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（２Ｎ，１０ｍｌ）で７５℃で１．５時間処理した。メタノールを蒸発させ、ＨＣｌ（２Ｎ）を添加し（ｐＨ３）、固体を濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：１／１に再溶解し、ＤＩＥＡ（１．５ｍｌ，８．８ｍｍｏｌ）を添加し、固体を濾別除去し、濾液を濃縮し、残渣をエタノールに溶解すると、表記物質が固体状（０．７ｇ，７１％）で得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４４５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３６（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７９（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．０８（ｓ，３Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．８１（ｓ，１Ｈ）；８．０３（ｓ，１Ｈ）；８．５０（ｓ，１Ｈ）；９．１５（ｓ，１Ｈ）．
【０６５３】
エチル−５−（（６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イル）アミノチオフェン−３−カルボキシレート
イソプロパノール（２５ｍｌ）とイソプロパノールＨＣｌ（０．５ｍｌ）中の４−クロロ−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン（１ｇ，３ｍｍｏｌ）を、エチル５−アミノチオフェン−３−カルボキシレート（０．６ｇ，３．３ｍｍｏｌ）と、１１０℃で１時間反応させた。この混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、濾過すると、表記化合物（１．５８ｇ，９９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４７３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．３３（ｔ，３Ｈ）；２．３３（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７５（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；４．３０（ｑ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．４２（ｓ，１Ｈ）；７．７３（ｓ，１Ｈ）；８．０９（ｓ，１Ｈ）；８．３５（ｓ，１Ｈ）；９．１５（ｓ，１Ｈ）．
【０６５４】
実施例４３２：表２４の化合物６１０の製造
４−フルオロアニリン（２４ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３０９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２０ｍｇ，２２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３８．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．２０（ｔ，２Ｈ）；３．４０（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；７．２０（ｍ，２Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．７６（ｄ，１Ｈ）；７．８２（ｍ，１Ｈ）；８．１９（ｓ，１Ｈ）；８．２１（ｄ，１Ｈ）；９．１７（ｓ，１Ｈ）．
【０６５５】
実施例４３３：表２４の化合物６１１の製造
３−ヒドロキシアニリン（２４ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３０９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１５ｍｇ，１７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３６．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６５６】
実施例４３４：表２４の化合物６１２の製造
３−（メチルチオ）アニリン（３０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３０９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２３ｍｇ，２４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｍ，５Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．３２（ｔ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｍ，２Ｈ）；７．７２（ｄ，２Ｈ）；８．１６（ｍ，２Ｈ）；９．１７（ｓ，１Ｈ）．
【０６５７】
実施例４３５：表２４の化合物６１３の製造
４−フルオロ−３−クロロアニリン（３２ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３０９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２１ｍｇ，２１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．７１（ｔ，２Ｈ）；４．０６（ｍ，５Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．４１（ｍ，２Ｈ）；７．７５（ｍ，２Ｈ）；８．１１（ｍ，１Ｈ）；８．１８（ｓ，１Ｈ）；８．２１Ｂ（ｓ，１Ｈ）；９．１８（ｓ，１Ｈ）．
【０６５８】
実施例４３６：表２４の化合物６１４の製造
２，４−ジフルオロベンジルアミン（３１ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３０９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２２ｍｇ，２２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７０．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３４（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．０６（ｍ，５Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；４．５１（ｓ，２Ｈ）；７．０６（ｔ，１Ｈ）；７．１５（ｔ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｍ，１Ｈ）；７．６９（ｄ，１Ｈ）；８．０３（ｄ，１Ｈ）；８．１７（ｓ，１Ｈ）；９．１４（ｓ，１Ｈ）．
【０６５９】
実施例４３７：表２４の化合物６１５の製造
３−フルオロアニリン（２４ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３０９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２７ｍｇ，２９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３８．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｄ，２Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；６．９１（ｍ，１Ｈ）；７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．５９（ｄ，１Ｈ）；７．７８（ｄ，１Ｈ）；７．７９（ｍ，１Ｈ）；８．１９（ｓ，１Ｈ）；８．２４（ｄ，１Ｈ）；９．１８（ｓ，１Ｈ）．
【０６６０】
実施例４３８：表２５の化合物６１６の製造
ＤＭＦ（３ｍｌ）中の２−（（６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イル）アミノ）イミダゾール−５−カルボン酸（２００ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１７８ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）とＤＩＥＡ（１２０μｌ，０．７ｍｍｏｌ）との存在下で、アニリン（４３μｌ，０．４７ｍｍｏｌ）と、４０℃で３時間反応させた。メタノール中のジメチルアミンの溶液（２Ｍ，１ｍｌ）を添加し、３時間撹拌し続けた。この溶媒を蒸発させ、混合物をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：ＮＨ３（飽和）９５／５）で精製すると、表記化合物（８０ｍｇ，３４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５０４．１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２７（ｔ，２Ｈ）；７．１５（ｔ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，２Ｈ）；７．７４（ｄ，２Ｈ）；７．８１（ｓ，１Ｈ）；８．０９（ｓ，１Ｈ）；８．７５（ｓ，１Ｈ）．
【０６６１】
実施例４３９：表２５の化合物６１７の製造
４−フルオロアニリン（６０μｌ，０．５８ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３１６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１２０ｍｇ，３９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５２２．１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，１Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２７（ｔ，２Ｈ）；７．２２（ｍ，３Ｈ）；７．７４（ｍ，２Ｈ）；７．８２（ｓ，１Ｈ）；８．０７（ｓ，１Ｈ）；８．７６（ｓ，１Ｈ）．
【０６６２】
実施例４４０：表２５の化合物６１８の製造
アリルアミン（５０μｌ，０．７ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３１６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１３３ｍｇ，４０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４６８．１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９４（ｍ，５Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２６（ｔ，２Ｈ）；５．１４（ｄｄ，１Ｈ）；５．２３（ｄｄ，１Ｈ）；５．８８（ｍ，１Ｈ）；７．２３（ｓ，１Ｈ）；７．７７（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；８．７１（ｓ，１Ｈ）．
【０６６３】
２−（（６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イル）アミノ）イミダゾール−５−カルボン酸
メタノール（１４ｍｌ）中のエチル−２−（（４−イミノ−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−３−（４Ｈ）−イル）イミダゾール−５−カルボキシレート（６５０ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（２Ｎ，１４ｍｌ）で８０℃で１．５時間処理した。メタノールを蒸発させ、塩酸（６Ｎ）を添加し（ｐＨ２．５）、沈殿物を濾過により回収し、乾燥すると、表記化合物（６５０ｍｇ，１００％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３５（ｔ，２Ｈ）；３．１３（ｔ，２Ｈ）；３．３２（ｔ，２Ｈ）；３．５（ｄ，２Ｈ）；３．９５（ｍ，７Ｈ）；４．２８（ｔ，２Ｈ）；７．４２（ｓ，１Ｈ）；７．８（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；８．７２（ｓ，１Ｈ）．
【０６６４】
実施例４４１：表２６の化合物６１９の製造
２−プロパノール（１４ｍｌ）中の４−クロロ−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン（２６５ｍｇ，０．７９ｍｍｏｌ）を、４−アミノ−Ｎ−フェニルチオフェン−３−カルボキサミド塩酸塩（２１０ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）と、１００℃で２時間反応させた。この溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、ＮＨ３飽和：９５／５）で精製すると、表記化合物（３３０ｍｇ，８１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５２０．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．１３（ｔ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．６９（ｄ，２Ｈ）；７．７９（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｄ，１Ｈ）；８．５８（ｄ，１Ｈ）；８．９５（ｓ，１Ｈ）．
【０６６５】
４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−Ｎ−フェニルチオフェン−３−カルボキサミド　ＤＭＦ（５ｍｌ）中の、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９７年、２６３７頁）に記載の方法により得られた４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）チオフェン−３−カルボン酸（３８５ｍｇ，１．５８ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（６０２ｍｇ，１．５８ｍｍｏｌ）の存在下で、アニリン（１４０μｌ，１．５８ｍｍｏｌ）と、４０℃で７時間反応させた。この溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／ＡｃＯＥｔ：８０／２０）で精製すると、表記化合物（３４８ｍｇ，７０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．５０（ｓ，９Ｈ）；７．１９（ｔ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，２Ｈ）；７．５４（ｄ，２Ｈ）；７．６９（ｓ，２Ｈ）；７．７１（ｓ，１Ｈ）；９．４５（ｓ，１Ｈ）．
【０６６６】
４−アミノ−Ｎ−フェニルチオフェン−３−カルボキサミド
ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍｌ）中の４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−Ｎ−フェニルチオフェン−３−カルボキサミド（３００ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ）を、室温でＴＦＡ（０．３６ｍｌ，４．７１ｍｍｏｌ）と２．５時間反応させた。この溶媒を蒸発させ、残渣をメタノール／ＨＣｌに溶解し、この溶液にエーテルを添加し、沈殿物を回収すると、表記化合物（２１０ｍｇ，８７％）が得られた。これをそのまま次の段階で使用した。
【０６６７】
実施例４４２：表２６の化合物６２０の製造
４−アミノ−Ｎ−アリルチオフェン−３−カルボキサミド（２１８ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３１９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３６６ｍｇ，７５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４８４．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９５（ｄ，２Ｈ）；４．０３（ｍ，５Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；５．１４（ｄｄ，１Ｈ）；５．２４（ｄｄ，１Ｈ）；５．９１（ｍ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．５９（ｓ，１Ｈ）；８．２８（ｄ，１Ｈ）；８．５１（ｄ，１Ｈ）；９．０４（ｓ，１Ｈ）．
【０６６８】
４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−Ｎ−アリルチオフェン−３−カルボキサミド
アリルアミン（１５０μｌ，２．０６ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３１９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３８５ｍｇ，６６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．５１（ｓ，９Ｈ）；４．０４（ｍ，２Ｈ）；５．２１（ｄｄ，１Ｈ）；５．２９（ｄｄ，１Ｈ）；５．９２（ｍ，１Ｈ）；６．１（ｍ，１Ｈ）；７．５４（ｄ，１Ｈ）；７．６４（ｍ，１Ｈ）；９．６４（ｓ，１Ｈ）．
【０６６９】
４−アミノ−Ｎ−アリルチオフェン−３−カルボキサミド
４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボキシルアミノ−Ｎ−アリル−チオフェン−３−カルボキサミド（３２０ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３１９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２１８ｍｇ，９４％）が得られた。これをそのまま次の段階で使用した。
【０６７０】
実施例４４３：表２７の化合物６２１の製造
イソプロパノール（５ｍｌ）中の４−クロロ−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン（１００ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を、還流下で、１時間、メチル−４−アミノ−チオフェン−４−カルボキシレート塩酸塩（６３．６ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）と反応させた。酢酸エチルをこの反応混合物に添加し、固体を濾過により回収し、乾燥すると、表記化合物（１４０ｍｇ，８９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５９．１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３９（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．４０（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７７（ｍ，５Ｈ）；４．０６（ｍ，５Ｈ）；４．３７（ｔ，２Ｈ）；７．４２（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；８．０１（ｄ，１Ｈ）；８．４９（ｄ，１Ｈ）；８．９３（ｓ，１Ｈ）．
【０６７１】
実施例４４４：表２８の化合物６２２の製造
２−ペンタノール（５ｍｌ）とイソプロパノール／ＨＣｌ（５５μｌ）との中の４−クロロ−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン（１１０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を、２−アミノ−５−イソプロピルチオフェン−３−カルボキサミド（６０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）と１００℃で１時間反応させ、この混合物にエーテルと酢酸エチルとを添加し、沈殿物を濾過すると、表記化合物（１５５ｍｇ，９３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４８６．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）；１．３８（ｄ，６Ｈ）；２．３８（ｔ，２Ｈ）；３．２０（ｍ，３Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．８２（ｔ，２Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．０８（ｓ，３Ｈ）；４．３９（ｔ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４７（ｓ，１Ｈ）；７．５２（ｓ，１Ｈ）；９．２３（ｓ，１Ｈ）．
【０６７２】
実施例４４５：表２８の化合物６２３の製造
アリル−５−アミノチオフェン−２−カルボキシレート（６７ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で、１００℃で２時間で出発した以外には、実施例３２２に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１５１ｍｇ，８５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４８５．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３８（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．８０（ｔ，２Ｈ）；４．０６（ｄ，２Ｈ）；４．１２（ｓ，３Ｈ）；４．３８（ｔ，２Ｈ）；４．８４（ｄ，２Ｈ）；５．３３（ｄ，１Ｈ）；５．４５（ｄ，１Ｈ）；６．１０（ｍ，１Ｈ）；７．４８（ｓ，１Ｈ）；７．６５（ｄ，１Ｈ）；７．８４（ｄ，１Ｈ）；８．６４（ｓ，１Ｈ）；９．３０（ｓ，１Ｈ）．
【０６７３】
実施例４４６：表２８の化合物６２４の製造
２−アミノチオフェン−３−カルボキサミド（４６ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２２に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１５４ｍｇ，９９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４４４．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３４（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７６（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｄ，２Ｈ）；４．０５（ｓ，３Ｈ）；４．３６（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｄ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｓ，１Ｈ）；７．６６（ｄ，１Ｈ）；９．２３（ｓ，１Ｈ）．
【０６７４】
実施例４４７：表２８の化合物６２５の製造
２−アミノ−５−エチルチオフェン−３−カルボキサミド（５５ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２２に記載のものと類似の反応で、表記化合物（１４７ｍｇ，９０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４７２．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．３４（ｔ，３Ｈ）；２．３８（ｔ，２Ｈ）；２．８６（ｑ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．８０（ｔ，２Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；４．３８（ｔ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｓ，１Ｈ）；７．５２（ｓ，１Ｈ）；９．２１（ｓ，１Ｈ）．
【０６７５】
実施例４４８：表２９の化合物６２６の製造
ＤＭＦ（１．５ｍｌ）中のメチル−２−シアノ−４−メトキシ−５−（３−モルホリノプロポキシ）フェニルイミドフォーメート（１００ｍｇ；０．３ｍｍｏｌ）を、水素化ナトリウム（１３．２ｍｇ；０．３３ｍｍｏｌ）の存在下、７５℃で１．５時間、２−アミノ−４−フェニル−１，３−チアゾール（５８ｍｇ；０．３３ｍｍｏｌ）と反応させた。酢酸（１．５当量）を添加し、溶媒を蒸発させると、中間体として６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−３−（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）キナゾリン−４−（３Ｈ）−イミンが得られ、これをＤＭＦ（１．５ｍｌ）に再溶解し、酢酸アンモニウム（９５ｍｇ；０．９ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を７５℃で１時間撹拌し、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９５／５〜９０／１０）で精製すると、表記化合物（４４ｍｇ，３１％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．０５（ｍ，５Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．５１（ｔ，２Ｈ）；７．９０（ｓ，１Ｈ）；８．００（ｄ，２Ｈ）；８．３５（ｓ，１Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０６７６】
実施例４４９：表２９の化合物６２７の製造
２−アミノ−４−メチル−５−アセチル−１，３−チアゾール（１０３ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）で出発し、最初の段階では７５℃で１時間加熱し、中間体を上記条件中、室温で１時間撹拌した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（７１ｍｇ，５２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；２．５５（ｓ，３Ｈ）；２．６７（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３７（ｓ，１Ｈ）；７．９９（ｓ，１Ｈ）；９．２６（ｓ，１Ｈ）．
【０６７７】
実施例４５０：表２９の化合物６２８の製造
エチル−２−アミノ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（７９ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（８１ｍｇ，５０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４２（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．３４（ｔ，３Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３６（ｍ，４Ｈ）；７．４７（ｓ，１Ｈ）；８．４１（ｓ，１Ｈ）；９．３４（ｓ，１Ｈ）．
【０６７８】
実施例４５１：表２９の化合物６２９の製造
エチル−２−アミノ−４−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（８２ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１３３ｍｇ，８１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５５０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．２５（ｔ，２Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，１Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２６（ｑ，２Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，３Ｈ）；７．７９（ｍ，２Ｈ）；８．３３（ｓ，１Ｈ）；９．３７（ｓ，１Ｈ）．
【０６７９】
実施例４５２：表２９の化合物６３０の製造
４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−アミン（５１ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（９７ｍｇ，７１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．８３（ｍ，４Ｈ）；２．２９（ｔ，２Ｈ）；２．６１（ｍ，２Ｈ）；２．６７（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．８４（ｓ，１Ｈ）；９．０（ｓ，１Ｈ）．
【０６８０】
実施例４５３：表２９の化合物６３１の製造
Ｎ−（４−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）アセトアミド（７７ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５８ｍｇ，３６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．０９（ｓ，３Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．０５（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｄ，２Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．７２（ｄ，２Ｈ）；７．７７（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｄ，２Ｈ）；８．３３（ｓ，１Ｈ）；９．２５（ｓ，１Ｈ）．
【０６８１】
実施例４５４：表２９の化合物６３２の製造
５−フェニル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン（８１ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１４４ｍｇ，８８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．０５（ｓ，３Ｈ）；４．３６（ｔ，２Ｈ）；７．４９（ｓ，１Ｈ）；７．５４（ｓ，５Ｈ）；８．４６（ｓ，１Ｈ）；９．３０（ｓ，１Ｈ）．
【０６８２】
実施例４５５：表２９の化合物６３３の製造
４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン（５５ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６２ｍｇ，４４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４７０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３６（ｔ，２Ｈ）；７．４９（ｓ，１Ｈ）；８．２３（ｓ，１Ｈ）；８．４４（ｓ，１Ｈ）；９．３４（ｓ，１Ｈ）．
【０６８３】
実施例４５６：表２９の化合物６３４の製造
４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−チアゾール−２−アミン（５２ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（９０ｍｇ，６５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．４６（ｓ，９Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｄ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；９．１８（ｓ，１Ｈ）．
【０６８４】
実施例４５７：表２９の化合物６３５の製造
４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２−アミン（４２ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（６１ｍｇ，４７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４３０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２５（ｓ，３Ｈ）；２．３０（ｍ，５Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２８（ｔ，１Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．８２（ｓ，１Ｈ）；８．９８（ｓ，１Ｈ）．
【０６８５】
実施例４５８：表２９の化合物６３６の製造
４−メチル−１，３−チアゾール−２−アミン（３８ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４０ｍｇ，３２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４１５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．３４（ｓ，３Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．０３（ｓ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；９．０５（ｓ，１Ｈ）．
【０６８６】
実施例４５９：表２９の化合物６３７の製造
エタノール（４ｍｌ）とピリジン（１ｍｌ）との中の１−（２−（（６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イル）アミノ）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタノン（５０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を、還流下、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１９．５ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）と３時間反応させた。この溶媒を蒸発させ、この残渣に水を添加し、固体を回収し、水洗すると、表記化合物（１４ｍｇ，２７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４７３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２５（ｓ，３Ｈ）；２．３０（ｔ，２Ｈ）；２．５３（ｓ，３Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０６８７】
実施例４６０：表２９の化合物６３８の製造
ＤＭＦ（１．５ｍｌ）中の２−（（６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イル）アミノ）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸（８９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を、ジフェニルホスホリルアジド（６６ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（２６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）とで処理した。この溶液を室温で２時間と、４５℃で１時間撹拌した。ｔｅｒｔ−ブタノール（１ｍｌ）を添加し、この混合物を９０℃で２時間加熱した。この混合物を酢酸エチル、重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、有機相を回収し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮して、シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９５／５〜８５／１５）で精製すると、黄色固体状の表記化合物（２５ｍｇ，２４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５１７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．５０（ｓ，９Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．１３（ｓ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；９．１１（ｓ，１Ｈ）．
【０６８８】
実施例４６１：表２９の化合物６３９の製造
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１８ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）で出発し、還流下で７２時間加熱した以外には、実施例３３７に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３９ｍｇ，６３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４８７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２６（ｓ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．５３（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７６（ｓ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；９．１１（ｓ，１Ｈ）．
【０６８９】
実施例４６２：表２９の化合物６４０の製造
Ｏ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩（３２ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３３９に記載のものと類似の反応により、表記化合物（８ｍｇ，１２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｔ，２Ｈ）；３．１２（ｔ，２Ｈ）；３．３２（ｔ，２Ｈ）；３．５２（ｄ，２Ｈ）；３．６５（ｔ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｄ，２Ｈ）；４．２７（ｔ，２Ｈ）；７．０６（ｔ，１Ｈ）；７．２０（ｄ，２Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｔ，２Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．１７（ｓ，１Ｈ）．
【０６９０】
実施例４６３：表２９の化合物６４１の製造
２−アミノ−５−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール、ＨＢｒ（８６ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１０５ｍｇ，７７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５０８．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｔ，２Ｈ）；３．２０（ｔ，２Ｈ）；３．４０（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｄ，２Ｈ）；３．７３（ｔ，２Ｈ）；３．８６（ｓ，３Ｈ）；４．０８（ｓ，３Ｈ）；４．０９（ｄ，２Ｈ）；４．３６（ｔ，２Ｈ）；７．１０（ｄ，２Ｈ）；７．４４（ｓ，１Ｈ）；７．７６（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，２Ｈ）；８．３３（ｓ，１Ｈ）；９．２６（ｓ，１Ｈ）．
【０６９１】
実施４６４：表２９の化合物６４２の製造
２−アミノ−５−フェニル）−１，３−チアゾール（５８ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１２０ｍｇ，８４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４７８．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．４１（ｔ，１Ｈ）；７．５１（ｔ，２Ｈ）；７．７２（ｄ，２Ｈ）；７．９７（ｓ，１Ｈ）；８．２４（ｓ，１Ｈ）；９．１６（ｓ，１Ｈ）．
【０６９２】
実施例４６５：表２９の化合物６４３の製造
ＤＭＦ（４．５ｍｌ）中のメチル−２−シアノ−４−メトキシ−５−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル−イミドフォーメート（３００ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を、水素化ナトリウム（３９．６ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）の存在下、７５℃で、２−アミノ−５−エチル−１，３−チアゾール（１２７ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）と、２時間反応させた。この混合物に酢酸（７７（ｌ，１．３５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、続いてＭｅＯＨ／Ｍｅ２ＮＨ（２Ｍ）（９０（ｌ，０．１８ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を７５℃で１時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、混合物をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９５／５〜９０／１０）で精製すると、表記化合物（１９３ｍｇ，５０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４３０．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．２９（ｔ，３Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；２．８１（ｑ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．５０（ｓ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；９．０４（ｓ，１Ｈ）．
【０６９３】
実施例４６６：表２９の化合物６４４の製造
２−アミノ−５−イソプロピル）−１，３−チアゾール（１４１ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３４３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１０７ｍｇ，２６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４４４．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．３３（ｄ，６Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．４９（ｓ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；９．０５（ｓ，１Ｈ）．
【０６９４】
実施例４６７：表２９の化合物６４５の製造
２−アミノ−５−ベンジル）−１，３−チアゾール（１８８ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３４３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３７０ｍｇ，８４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４９２．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．１８（ｓ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．２７（ｓ，１Ｈ）；７．２８（ｍ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，４Ｈ）；７．６１（ｓ，１Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ）；９．０２（ｓ，１Ｈ）．
【０６９５】
実施例４６８：表２９の化合物６４６の製造
２−アミノ−５−メチル）−１，３−チアゾール（１１３ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３４３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３００ｍｇ，８０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４１６．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；２．４２（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．４８（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；９．０３（ｓ，１Ｈ）．
【０６９６】
実施例４６９：表２９の化合物６４７の製造
２−アミノ−５−ブチル）−１，３−チアゾール（１５５ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３４３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３８５ｍｇ，９３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：０．９３（ｔ，３Ｈ）；１．３６（ｍ，２Ｈ）；１．６４（ｍ，２Ｈ）；２．２９（ｔ，２Ｈ）；２．７９（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．５１（ｓ，１Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ）；９．０３（ｓ，１Ｈ）．
【０６９７】
実施例４７０：表２９の化合物６４８の製造
２−アミノ−５−ホルミル−１，３−チアゾール（４９９．４ｍｇ，３．９ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３４３に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２４４ｍｇ，３９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４３０．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｄ，２Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．７１（ｓ，１Ｈ）；９．３２（ｓ，１Ｈ）．
【０６９８】
実施例４７１：表２９の化合物６４９の製造
２−（（６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イル）アミノ−１，３−チアゾール−５−カルバルデヒド（１００ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）で出発し、８０℃で４時間加熱した以外には、実施例３３７に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２１ｍｇ，２０％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４４５．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３６（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；７．９８（ｓ，１Ｈ）；８．３３（ｓ，１Ｈ）；９．２０（ｓ，１Ｈ）．
【０６９９】
実施例４７２：表３０の化合物６５０の製造
２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール（５２ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（８０ｍｇ，５８％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．４５（ｓ，９Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；９．１８（ｓ，１Ｈ）．
【０７００】
実施例４７３：表３０の化合物６５１の製造
２−アミノ−５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール（４７ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１０５ｍｇ，８３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４４３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．０８（ｍ，２Ｈ）；１．２３（ｍ，３Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｓ，１Ｈ）；９．１４（ｓ，１Ｈ）．
【０７０１】
実施例４７４：表３０の化合物６５２の製造
２−アミノ−５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール（５３ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１０３ｍｇ，７５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４６３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：１．４１（ｔ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３１（ｑ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；８．０８（ｓ，１Ｈ）；９．１９（ｓ，１Ｈ）．
【０７０２】
実施例４７５：表３０の化合物６５３の製造
２−アミノ−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール（９１ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１１０ｍｇ，７６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４７９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．４２（ｓ，１Ｈ）；７．６１（ｍ，３Ｈ）；７．９９（ｍ，２Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；９．２５（ｓ，１Ｈ）．
【０７０３】
実施例４７６：表３０の化合物６５４の製造
Ｎ−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン（５８ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例３２６に記載のものと類似の反応により、表記化合物（７０ｍｇ，４９％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：４７７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；６．９２（ｔ，１Ｈ）；７．３０（ｔ，１Ｈ）；７．４２（ｓ，１Ｈ）；７．５８（ｄ，２Ｈ）；８．１９（ｓ，１Ｈ）；８．９５（ｓ，１Ｈ）．
【０７０４】
生物学的データ
本発明の化合物は、オーロラ２キナーゼのセリン／トレオニンキナーゼ活性を阻害して、細胞周期及び細胞増殖を阻害する。これらの特性は、たとえば以下に記載する１つ以上の方法を使用して評価することができる。
【０７０５】
（ａ）　ｉｎ−ｖｉｔｒｏオーロラ２キナーゼ阻害試験
このアッセイでは、セリン／トレオニンキナーゼ活性を阻害する試験化合物の能力を測定する。オーロラ２をコードするＤＮＡは、全遺伝子合成またはクローニングによって得ることができる。このＤＮＡを好適な発現系で発現させて、セリン／トレオニンキナーゼ活性をもつポリペプチドを得ることができる。オーロラ２の場合には、このコード配列をポリメラーゼ鎖反応（ＰＣＲ）によってｃＤＮＡから単離し、バキュロウイルス発現ベクターｐＦａｓｔＢａｃ　ＨＴｃ（ＧｉｂｃｏＢＲＬ／Ｌｉｆｅ　ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）のＢａｍＨ１及びＮｏｔ１制限エンドヌクレアーゼ部位にクローン化した。この５’ＰＣＲプライマーは、オーロラ２コード配列に対する制限エンドヌクレアーゼＢａｍＨ１　５’の認識配列を含んでいた。このため、ｐＦａｓｔＢａｃ　ＨＴｃベクターによってコードされた６ヒスチジン残基、スペーサ領域とｒＴＥＶプロテアーゼ開裂部位を持つフレームにオーロラ２遺伝子を挿入することができた。この３’ＰＣＲプライマーによりオーロラ２の停止コドンを、追加のコード配列で、続いて制限エンドヌクレアーゼＮｏｔ１の認識配列と停止コドンで置き換えた。この追加のコード配列（５’　ＴＡＣ　ＣＣＡ　ＴＡＣ　ＧＡＴ　ＧＴＴ　ＣＣＡ　ＧＡＴ　ＴＡＣ　ＧＣＴ　ＴＣＴ　ＴＡＡ　３’）は、ポリペプチド配列ＹＰＹＤＶＰＤＹＡＳをコードしていた。インフルエンザ・ヘマグルチン（ｈｅｍａｇｇｌｕｔｉｎ）タンパク質から誘導したこの配列は、特異的モノクローナル抗体を使用して同定し得るタグエピトープ配列として頻繁に使用されている。従ってこの組換体ｐＦａｓｔＢａｃベクターは、Ｎ−末端６ｈｉｓ標識化、Ｃ−末端インフルエンザ・ヘマグルチン・エピトープ標識化オーロラ２タンパク質をコードしていた。組換体ＤＮＡ分子のアセンブリ方法の詳細は、標準的なテキスト、たとえばＳａｍｂｒｏｏｋら、１９８９年、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｃｌｏｎｉｎｇ−Ａ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｃｏｌｄ　Ｓｐｒｉｎｇ　Ｈａｒｂｏｒ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｐｒｅｓｓ及びＡｕｓｕｂｅｌら、１９９９年、Ｃｕｒｒｅｎｔ　Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ　ｉｎ　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｉｏｌｏｇｙ、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　Ｓｏｎｓ　Ｉｎｃに知見することができる。
【０７０６】
組換体ウイルスの産生は、ＧｉｂｃｏＢＲＬの製造業者プロトコルに従って実施することができる。端的に言えば、このオーロラ２遺伝子を保持するｐＦａｓｔＢａｃ−１ベクターをバキュロウイルスゲノム（ｂａｃｍｉｄＤＮＡ）を含有するＥ．ｃｏｌｉ　ＤＨ１０Ｂａｃ細胞、及び細胞内の転位事象を介してゲンタマイシン耐性遺伝子を含有するｐＦａｓｔＢａｃベクター領域に形質転換し、このバキュロウイルス・ポリヘドリン・プロモーターを含有するオーロラ２遺伝子をｂａｃｍｉｄ　ＤＮＡに直接転位させた。ゲンタマイシン、カナマイシン、テトラサイクリン及びＸ−ｇａｌ上での選択により、得られた白色コロニーは、オーロラ２をコードする組換体ｂａｃｍｉｄ　ＤＮＡを含んでいなければならない。ｂａｃｍｉｄ　ＤＮＡを幾つかのＢＨ１０Ｂａｃ白色コロニーの小スケール培地から抽出し、製造業者のインストラクションに従ってＣｅｌｌＦＥＣＴＩＮ試薬（ＧｉｂｃｏＢＲＬ製）を使用して１０％血清を含有するＴＣ１００培地（ＧｉｂｃｏＢＲＬ製）で成長させたスポドペテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）Ｓｆ２１細胞にトランスフェクションさせた。トランスフェクション７２時間後に、細胞培地を回収してウイルス粒子を得た。培地０．５ｍｌを使用して１×１０７個／ｍｌを含有するＳｆ２１の１００ｍｌ懸濁液培地を感染させた。感染４８時間後に細胞培地を回収し、標準的なプラークアッセイ方法を使用してウイルス力価を測定した。ウイルスストックを使用して、感染多重度（ＭＯＩ）３でＳｆ９及び”Ｈｉｇｈ　５”細胞を感染させて、組換体オーロラ２タンパク質の発現を確認した。
【０７０７】
オーロラ２キナーゼ活性のラージスケールでの発現には、Ｓｆ２１昆虫細胞を、Ｗｈｅａｔｏｎローラーリグ上、３ｒｐｍで１０％ウシ胎児血清（Ｖｉｒａｌｅｘ製）と０．２％　Ｆ６８　Ｐｌｕｒｏｎｉｃ（Ｓｉｇｍａ製）を補ったＴＣ１００培地中２８℃で成長させた。細胞密度が１．２×１０６個／ｍｌに到達したら、感染多重度１でプラーク−純オーロラ２組換体ウイルスで感染させて、４８時間後に回収した。続く全ての精製段階は４℃で実施した。全部で２．０×１０８個を含有する凍結昆虫細胞ペレットを解凍し、３×１０７個当たり１．０ｍｌを使用する溶菌バッファ［２５ｍＭ　ＨＥＰＥＳ（Ｎ−［２−ヒドロキシエチル］ピペラジン−Ｎ’−［２−エタンスルホン酸］）ｐＨ７．４、４°Ｃ、１００ｍＭ　ＫＣｌ、２５ｍＭ　ＮａＦ、１ｍＭ　Ｎａ３ＶＯ４、１ｍＭ　ＰＭＳＦ（フェニルメチルスルホニルフルオリド）、２ｍＭ　２−メルカプトエタノール、２ｍＭイミダゾール、１μｇ／ｍｌアプロチニン、１μｇ／ｍｌペプスタチン、１μｇ／ｍｌロイペプチン］で希釈した。ダウンス・ホモジナイザーを使用して溶菌を実施し、その後、溶解物を４１，０００ｇで３５分間遠心分離した。吸引した上清を、溶菌バッファで平衡にさせておいた５００μｌ　Ｎｉ　ＮＴＡ（ニトリロ−トリ−酢酸）アガロース（Ｑｉａｇｅｎ，製品番号３０２５０）を含有する直径５ｍｍのクロマトグラフィーカラムに汲み上げた。この溶離液のＵＶ吸収のベースラインレベルは、このカラムを溶菌バッファ１２ｍｌ続いて洗浄バッファ７ｍｌ（２５ｍＭ　ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．４、４°Ｃ、１００ｍＭ　ＫＣｌ、２０ｍＭイミダゾール、２ｍＭ　２−メルカプトエタノール）で洗浄後に到達した。結合オーロラ２タンパク質を、溶離バッファ（２５ｍＭ　ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．４、４°Ｃ、１００ｍＭ　ＫＣｌ、４００ｍＭイミダゾール、２ｍＭ　２−メルカプトエタノール）を使用してカラムから溶出した。ＵＶ吸収のピークに対応する溶離画分（２．５ｍｌ）を回収した。活性オーロラ２キナーゼを含有する溶離画分を、透析バッファ［２５ｍＭ　ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．４、４°Ｃ、４５％グリセロール（ｖ／ｖ）、１００ｍＭ　ＫＣｌ、０．２５％　Ｎｏｎｉｄｅｔ　Ｐ４０（ｖ／ｖ）、１ｍＭ　ジチオスレイトール］で徹底的に透析した。
【０７０８】
オーロラ２酵素の新しいそれぞれのバッチを、酵素希釈液（２５ｍＭ　Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ、ｐＨ７．５、１２．５ｍＭ　ＫＣｌ、０．６ｍＭ　ＤＴＴ）で希釈して、アッセイで滴定した。典型的なバッチに関しては、ストック酵素を１対６６６で酵素希釈液で希釈し、それぞれのアッセイウエルに関し、２０μｌ希釈酵素を使用した。試験化合物［ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中１０ｍＭ］を水で希釈し、希釈化合物１０（ｌをアッセイプレートのウエルに移した。「トータル」と「ブランク」対照ウエルは、化合物の代わりに２．５％ＤＭＳＯを含んでいた。新しく希釈した酵素２０μｌを「ブランク」ウエル以外の全てのウエルに添加した。酵素希釈液２０μｌを「ブランク」ウエルに添加した。次いで、全ての試験ウエルに、０．２（Ｃｉ　［（３３Ｐ］ＡＴＰ（Ａｍｅｒｓｈａｍ　Ｐｈａｒｍａｃｉａ、比活性＞２５００Ｃｉ／ｍｍｏｌ）を含有する反応混合物［２５ｍＭ　Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ、７８．４ｍＭ　ＫＣｌ、２．５ｍＭ　ＮａＦ、０．６ｍＭジチオスレイトール、６．２５ｍＭ　ＭｎＣｌ２、６．２５ｍＭ　ＡＴＰ、７．５（Ｍペプチド基質［ビオチン−ＬＲＲＷＳＬＧＬＲＲＷＳＬＧＬＲＲＷＳＬＧＬＲＲＷＳＬＧ］］２０μｌを添加して、反応を開始させた。このプレートを室温で６０分間培養した。反応を停止させるために、全てのウエルに２０％ｖ／ｖオルトリン酸１００μｌを添加した。ペプチド基質は９６ウエルプレートハーベスター（ＴｏｍＴｅｋ製）を使用して正に帯電したニトロセルロースＰ３０フィルターマット（Ｗｈａｔｍａｎ製）で捕捉し、次いでベータプレートカウンターで３３Ｐの取り込みをアッセイした。「ブランク」（酵素なし）と「トータル」（化合物なし）の対照値を使用して、酵素活性５０％阻害率を与える試験化合物の希釈範囲を決定した。この試験では、表２の化合物５２は、０．１６７μＭ濃度で酵素活性５０％阻害率を与え、表２１の化合物２５３は、０．０８９μＭ濃度で酵素活性５０％阻害率を与えた。
【０７０９】
（ａ）　ｉｎ−ｖｉｔｒｏ細胞増殖アッセイ
このアッセイでは、付着性哺乳類細胞株、たとえばヒト腫瘍細胞株ＭＣＦ７の成長を阻害する試験化合物の能力を測定した。ＭＣＦ−７（ＡＴＣＣ　ＨＴＢ−２２）または他の付着性細胞は、通常、９６ウエル組織培養処理クリアプレート（Ｃｏｓｔａｒ製）中、フェノールレッドを含まないが、１０％ウシ胎児血清、１％Ｌ−グルタミン及び１％ペニシリン／ストレプトマイシンを加えたＤＭＥＭ（Ｓｉｇｍａ　Ａｌｄｒｉｃｈ製）中で、１×１０３細胞／ウエル（周辺ウエルを除く）で播種した。次の日（１日）、この培地を非処理対照プレートから取り出し、−８０℃でプレートを保存した。残りのプレートは、ＤＭＥＭ（フェノールレッドなし、１０％ＦＣＳ、１％Ｌ−グルタミン、１％ペニシリン／ストレプトマイシン）を使用して、ＤＭＳＯ中１０ｍＭストックから希釈した化合物を投与した。非処理対照ウエルをそれぞれのプレートに含ませた。化合物の存在／非存在下で３日後（４日）、培地を取り出し、−８０℃で貯蔵した。２４時間後、このプレートを室温で解凍し、製造業者の指示に従ってＣｙＱＵＡＮＴ細胞増殖アッセイキット（ｃ−７０２６／ｃ−７０２７　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｐｒｏｂｅｓ　Ｉｎｃ．製）を使用して細胞密度を測定した。端的に言えば、それぞれのウエルに細胞溶解物／染料混合物（２０×細胞融解バッファＢ、１０μｌ、滅菌水１９０μｌ、ＣＹＱＵＡＮＴ　ＧＲ染料０．２５μｌ）２００ｍｌを添加し、このプレートを暗所中、室温で５分間培養した。次いでウエルの蛍光を、蛍光ミクロプレートリーダー［ゲイン７０、ウエル毎に２回読み取り、ＣｙｔｏＦｌｕｏｒプレートリーダー（ＰｅｒＳｅｐｔｉｖｅ　Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ　Ｉｎｃ．製）を使用して励起４８５ｎｍ及び放出５３０ｎｍで１サイクル］を使用して測定した。（化合物で処理して）１日目と４日目の値と、非処理細胞からの値とを一緒に用いて、細胞増殖の５０％阻害率を与える試験化合物の希釈範囲を測定した。表２の化合物５２は、この試験で０．６１６μＭで有効であり、表２０の化合物２５３は、５．９μＭで有効であった。
【０７１０】
これらの値は、細胞密度が１日目の対照値未満に低下した時点の試験化合物の希釈範囲を計算するのにも使用できる。このことは、本化合物の細胞毒性を示している。
【０７１１】
（ａ）　ｉｎ−ｖｉｔｒｏ細胞周期分析アッセイ
このアッセイでは、細胞周期の特定の段階の細胞を停止させる試験化合物の能力を測定する。このアッセイでは多くの異なる哺乳類の細胞株を使用できたが、一例としてＭＣＦ７細胞を含めた。ＭＣＦ−７細胞は、５ｍｌ　ＤＭＥＭ（フェノールレッドなし、１０％ＦＣＳ、１％Ｌ−グルタミン、１％ペニシリン／ストレプトマイシン）中、３×１０５個／Ｔ２５フラスコ（Ｃｏｓｔａｒ製）で播種した。次いでフラスコを５％ＣＯ２の加湿３７℃インキュベーター中で、一晩インキュベートした。翌日、ＤＭＳＯ中で可溶化させた好適な濃度の試験化合物を保持するＤＭＥＭ（フェノールレッドなし、１０％ＦＣＳ、１％Ｌ−グルタミン、１％ペニシリン／ストレプトマイシン）１ｍｌをフラスコに添加した。化合物を含まない対照処理も含めた（０．５％ＤＭＳＯ）。次いでこの細胞を、化合物と一緒に所定の時間（通常２４時間）インキュベートした。この後、培地を細胞から吸引し、これらを予熱（３７℃）した滅菌ＰＢＳＡ　５ｍｌで洗浄し、次いでトリプシンで簡単にインキュベートしてフラスコから外し、続いて滅菌ＰＢＳＡ中で１％ウシ血清アルブミン（ＢＳＡ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｏ．製）１０ｍｌで再懸濁させた。次いでサンプルを２２００ｒｐｍで１０分間遠心分離した。上清を吸引し、細胞ペレットを０．１％（ｗ／ｖ）トリスクエン酸ナトリウム、０．０５６４％（ｗ／ｖ）ＮａＣｌ、０．０３％（ｖ／ｖ）Ｎｏｎｉｄｅｔ　ＮＰ４０、［ｐＨ７．６］２００（ｌ中で再懸濁させた。ヨウ化プロプリジウム（Ｓｉｇｍａ　Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｏ．製）を添加して４０（ｇ／ｍｌとし、ＲＮＡａｓｅ　Ａ（Ｓｉｇｍａ　Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｏ．製）を添加して１００（ｇ／ｍｌとした。次いで細胞を３７℃で３０分間インキュベートした。このサンプルを２２００ｒｐｍで１０分間遠心分離し、上清を除き、残ったペレット（核）を滅菌ＰＢＳＡ２００（ｌ中で再懸濁させた。次いでそれぞれのサンプルを２１ゲージ針を使用して１０回注入した。次いでサンプルをＬＰＳチューブに移し、細胞当たりのＤＮＡ含有量を、ＦＡＣＳｃａｎフローサイトメーター（Ｂｅｃｔｏｎ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）を使用して、蛍光活性化細胞選別（ＦＡＣＳ）により分析した。通常、２５０００イベントをカウントし、ＣｅｌｌＱｕｅｓｔ　ｖ１．１ソフトウエア（Ｖｅｒｉｔｙ　Ｓｏｆｔｗａｒｅ製）を使用して記録した。母集団の細胞周期分布をＭｏｄｆｉｔ　ｓｏｆｔｗａｒｅ　（Ｖｅｒｉｔｙ　Ｓｏｆｔｗａｒｅ製）を使用して計算し、細胞周期のＧ０／Ｇ１、Ｓ及びＧ２／Ｍ期の細胞の割合として表した。
【０７１２】
表２の化合物５２の１μＭでＭＣＦ７細胞を２４時間処理すると、細胞周期分布で以下のような変化が生じた。
【０７１３】
【化８６】
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【国際公開パンフレット】
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2004501914.tif 000324
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2004501914.tif 000330
2004501914.tif 000331
2004501914.tif 000332
【手続補正書】
【提出日】平成14年8月23日(2002.8.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４４】
【化２８】
2004501914.tif 000333
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４５】
【化２９】
2004501914.tif 000334
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４６】
【化３０】
2004501914.tif 000335
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４８】
【化３２】
2004501914.tif 000336
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４９】
【化３３】
2004501914.tif 000337
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５１】
【化３５】
2004501914.tif 000338
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６３】
【化４７】
2004501914.tif 000339
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６４】
【化４８】
2004501914.tif 000340
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６５
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６６】
【化５０】
2004501914.tif 000341
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６７】
【化５１】
2004501914.tif 000342
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６８】
【化５２】
2004501914.tif 000343
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６９】
【化５３】
2004501914.tif 000344
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７０】
【化５４】
2004501914.tif 000345
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７１】
【化５５】
2004501914.tif 000346
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７２】
【化５６】
2004501914.tif 000347
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７３】
【化５７】
2004501914.tif 000348
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７４】
【化５８】
2004501914.tif 000349
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７５】
【化５９】
2004501914.tif 000350
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７６】
【化６０】
2004501914.tif 000351
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７７】
【化６１】
2004501914.tif 000352
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７８】
【化６２】
2004501914.tif 000353
【手続補正２３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１５】
アミドｃの合成、一般的な手順
ＤＭＦ（１ｍｌ）中の酸２０１（８６．５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１イル）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（９８ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（３３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）の存在下で、種々のアミン類（２．６ｍｍｏｌ）と、室温で０．５時間反応させた。ＮａＨＣＯ３（１ｍｌ）と水（７ｍｌ）との溶液を、この混合物に添加した。この混合物を一晩放置し、沈澱した固体を濾過により回収し、水洗し、Ｐ２Ｏ５の存在下で真空乾燥すると、以下に列記する式Ｃの化合物が得られた。


【手続補正２４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１８８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１８８】
一般的なスキーム４
【化７６】
2004501914.tif 000354
【手続補正２５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１８９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１８９】
化合物２０６１
酢酸（１４ｍｌ）中のアミジンＪ（１．３８ｇ，４ｍｍｏｌ）を、エチル２−アミノ−４−チアゾールカルボキシレート（０．７２ｇ，４．２ｍｍｏｌ）と、１３０℃で６時間反応させた。溶媒を蒸発させ、残渣をエタノールに溶解し、ＮａＨＣＯ３飽和溶液と撹拌した。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、乾燥し、シリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ９８／２〜９０／１０）により精製すると、表記化合物（０．７３８ｇ，５２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３４（ｔ，３Ｈ）；２．２８（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３４（ｍ，４Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；８．３３（ｓ，１Ｈ）；８．４４（ｓ，１Ｈ）；９．２６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４７４（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正２６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９０】
化合物２０７
エタノール（２０ｍｌ）中の懸濁液中のエステル２０６１（９４６ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（６Ｎ，４ｍｌ）で、７５°Ｃで４５分間処理した。この反応混合物を室温に冷却し、６ＮのＨＣｌで酸性化（ｐＨ３）した。沈澱物を濾過し、エタノールで洗浄し、エーテルですりつぶし、真空乾燥すると、表記化合物（７９５ｍｇ，８０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３４（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７６（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｍ，５Ｈ）；４．３５（ｔ，２Ｈ）；７．４８（ｓ，１Ｈ）；８．２６（ｓ，１Ｈ）；８．４１（ｓ，１Ｈ）；９．２９（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正２７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１５】
実施例７４
一般的なスキーム６に記載のものと類似の反応で、アニリン（１６ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）で出発すると、表５の化合物７４（５０ｍｇ，７０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｍ，２Ｈ）；２．３７（ｓ，３Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２８（ｔ，２Ｈ）；７．０７（ｔ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３（ｔ，２Ｈ）；７．６１（ｄ，２Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；９．０２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５４９（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正２８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１６】
実施例７５
一般的なスキーム６に記載のものと類似の反応で、４−フルオロアニリン（１９ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）で出発すると、表５の化合物７５（５０ｍｇ，６７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；２．３８（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．１６（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｍ，２Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；９．０３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５６７（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正２９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１７】
実施例７６
一般的なスキーム６に記載のものと類似の反応で、４−クロロアニリン（２２ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）で出発すると、表５の化合物７６（４５ｍｇ，５９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２８（ｍ，２Ｈ）；２．３７（ｓ，３Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｄ，２Ｈ）；７．６５（ｄ，２Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；９．０３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正３０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１８】
実施例７７
一般的なスキーム６に記載のものと類似の反応で、４−ヒドロキシピペリジン（１７ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）で出発すると、表５の化合物７７（４５ｍｇ，６２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．４２（ｍ，２Ｈ）；１．８２（ｍ，２Ｈ）；２．３１（ｍ，５Ｈ）；３．０８（ｍ，１Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．２７（ｍ，１Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．７８（ｍ，２Ｈ）；３．８３（ｓ，２Ｈ）；３．９２（ｍ，１Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．２８（ｓ，１Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）；９．０（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５５７（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正３１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１９】
実施例７８
一般的なスキーム６に記載のものと類似の反応で、４−アミノピリジン（１６ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）で出発すると、表５の化合物７８（３５ｍｇ，４９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｍ，２Ｈ）；２．３９（ｓ，３Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｄ，２Ｈ）；４．０４（ｓ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；８．１（ｄ，２Ｈ）；８．７６（ｄ，２Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５５０（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正３２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２２５】
実施例７９
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、アニリン（１７μｌ，０．１８６ｍｍｏｌ）で出発すると、表６の化合物７９（８０ｍｇ，８６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５３（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｄ，２Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．７（ｔ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，４Ｈ）；７．７３（ｄ，２Ｈ）；７．９８（ｄ，１Ｈ）；８．１８（ｓ，１Ｈ）；９．２２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２０（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正３３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２２６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２２６】
実施例８０
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、４−フルオロアニリン（２４ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表６の化合物８０（６２ｍｇ，６４％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０５（ｍ，５Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．２１（ｔ，２Ｈ）；７．３３（ｄ，１Ｈ）；７．４（ｓ，１Ｈ）；７．７７（ｍ，２Ｈ）；７．９８（ｄ，１Ｈ）；８．２（ｓ，１Ｈ）；９．２５（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５３８（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正３４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２２７】
実施例８１
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、３−アミノフェノール（２４ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表６の化合物８１（６０ｍｇ，６６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．７（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；６．５３（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｍ，２Ｈ）；７．３（ｄ，１Ｈ）；７．３６（ｄ，１Ｈ）；７．４（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｓ，１Ｈ）；８．０（ｄ，１Ｈ）；８．２６（ｓ，１Ｈ）；９．２５（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５３６（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正３５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２２８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２２８】
実施例８２
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、４−アミノピリジン（２０ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表６の化合物８２（１６ｍｇ，１９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．０５（ｓ，３Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．０１（ｄ，１Ｈ）；７．０３（ｓ，１Ｈ）；８．１８（ｄ，１Ｈ）；８．２２（ｓ，１Ｈ）；８．３（ｄ，２Ｈ）；８．７６（ｄ，２Ｈ）；９．３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５２１（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正３６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２２９】
実施例８３
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、４−アミノ−１−ブタノール（１９ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表６の化合物８３（２２ｍｇ，２８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．４６（ｍ，２Ｈ）；１．５８（ｍ，２Ｈ）；２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．２６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．４４（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｍ，５Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．２６（ｄ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．７（ｄ，１Ｈ）；８．１９（ｓ，１Ｈ）；９．２１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５１６（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正３７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２３０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２３０】
実施例８４
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、３−アミノベンズアミド（２９ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表６の化合物８４（６０ｍｇ，７７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６７（ｔ，２Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．０５（ｓ，３Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ＞）；７．３４（ｄ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｔ，１Ｈ）；７．６２（ｄ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，１Ｈ）；８．０５（ｄ，１Ｈ）；８．２１（ｍ，２Ｈ）；９．２７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５６３（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正３８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２３１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２３１】
実施例８５
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、アリルアミン（１２ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表６の表記化合物８５（２０ｍｇ，４３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９１（ｄ，２Ｈ）；４．０４（ｍ，５Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；５．１２（ｄ，１Ｈ）；５．２（ｄ，１Ｈ）；５．９１（ｍ，１Ｈ）；７．２６（ｄ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，１Ｈ）；８．１９（ｓ，１Ｈ）；９．２２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４８４（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正３９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２３２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２３２】
実施例８６
一般的なスキーム７に記載のものと類似の反応で、メチル−４−アミノブチラート（２５ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）で出発すると、表６の化合物８６（１８ｍｇ，２３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ：１．８（ｔ，２Ｈ）；２．３（ｍ，２Ｈ）；２．３９（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．２８（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６（ｓ，３Ｈ）；３．６７（ｔ，２Ｈ）；４．０４（ｍ，５Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；７．２６（ｄ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ）；７．６９（ｄ，１Ｈ）；８．１９（ｓ，１Ｈ）；９．２２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５４４（Ｍ＋Ｈ）＋．


【手続補正４０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２４３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２４３】
実施例９２：表９の化合物２５２の製造
化合物２５２は、ＤＭＦ（１ｍｌ）中における２５１のＮ−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル（５６ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）とアニリン（１１ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）との、１０５°Ｃ、３時間の反応により得た。冷却した反応混合物に水を添加し、これを酢酸エチルで抽出し、有機相を水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮すると、表記化合物（１２ｍｇ，２３％）が得られた。このＮ−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステルは、実施例９１の一般的な方法に記載のようにして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ）；７．０８（ｔ，１Ｈ）；７．３３（ｍ，３Ｈ）；７．４（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｓ，１Ｈ）；７．７４（ｄ，２Ｈ）；８．１（ｓ，１Ｈ）；８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５１７（Ｍ＋Ｈ（＋．


【手続補正４１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２４９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２４９】
実施例９６１：表９の化合物２５７の製造
エタノール（２５ｍｌ）中のエステル２５６（１．３４ｇ，３ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム（６Ｎ，３ｍｌ）で７５°Ｃで２時間処理した。この溶液を冷却し、塩酸（６Ｎ）でｐＨ３に酸性化した。沈殿物を濾過し、エタノール、エーテルで洗浄し、Ｐ２Ｏ５上で真空乾燥すると、表記化合物（０．６３ｇ，４２％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３（ｔ，２Ｈ）；７．１９（ｄ，１Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｄ，１Ｈ）；８．１７（ｓ，１Ｈ）；８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４２８（Ｍ＋Ｈ（＋．


【手続補正４２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２５０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２５０】
実施例９７：表９の化合物２５８の製造
ＤＭＦ（０．７ｍｌ）中の酸２５７（７５ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（６８ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、アニリン（１７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（６２ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）と、室温で一晩反応させた。次いでこの反応混合物を、飽和重炭酸ナトリウム溶液（５ｍｌ）で希釈し、１時間撹拌した。固体を濾過し、水洗し、Ｐ２Ｏ５上で真空乾燥すると、表記化合物（３０ｍｇ，４０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．０８（ｔ，１Ｈ）；７．３５（ｍ，３Ｈ）；７．４６（ｄ，１Ｈ）；７．５６（ｄ，１Ｈ）；７．７７（ｄ，１Ｈ）；８．１（ｓ，１Ｈ）；８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：５０３（Ｍ＋Ｈ（＋．


【手続補正４３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２６２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２６２】
一般的なスキーム１２
【化８４】
2004501914.tif 000355
【手続補正４４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２６３】
実施例１０８
段階（ａ）：一般式Ｚ１の中間体の製造
ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）中のイミデートＵ（２ｇ，６ｍｍｏｌ）を、水素化ナトリウム（６０％，５０４ｍｇ，１２．６ｍｍｏｌ）の存在下で、エチル５−アミノ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート塩酸（１．１６ｇ，６ｍｍｏｌ）と、アルゴン下、１１０°Ｃで７時間反応させた。次いで、この混合物を室温に冷却し、酢酸（１．０３ｍｌ，１８ｍｍｏｌ）を添加し、溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ：９０／１０）で精製すると、表記化合物（１．０７ｇ，３９％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３９（ｔ，３Ｈ）；２．２８（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３２（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｄ，２Ｈ）；４．３７（ｔ，２Ｈ）；４．５２（ｑ，２Ｈ）；７．４９（ｓ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．７１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８（Ｍ＋Ｈ（＋．


【手続補正４５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２６４】
段階（ｂ）：表１１の化合物２６８の製造
ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）中のトリアゾールエステルＺ１（８０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を、ジメチルアミンアセテート（０．５２ｍｍｏｌ）で、７０°Ｃで２０分間処理した。この混合物を冷却し、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／ＮＨ３：９０／１０／１）により精製すると、表記生成物（６０ｍｇ，７５％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ）：１．３４（ｔ，３Ｈ）；２．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；３．３５（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３６（ｍ，４Ｈ）；７．４８（ｓ，１Ｈ）；８．２６（ｓ，１Ｈ）；９．０１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ　ＥＳ＋：４５８（Ｍ＋Ｈ（＋．


【手続補正４６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３１２】
実施例１６１：表１４の化合物３３８の製造
３−クロロ−４−フルオロアニリン（３０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２４ｍｇ，２４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｍ，５Ｈ）；４．０３（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｔ，１Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｄ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正４７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３１３】
実施例１６２：表１４の化合物３３９の製造
４−クロロアニリン（２６ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（７３ｍｇ，７６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．８９（ｍ，５Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｄ，２Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．６５（ｄ，２Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正４８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３１４】
実施例１６３：表１４の化合物３４０の製造
３，４−ジフルオロアニリン（２６ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（７５ｍｇ，７７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｍ，５Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．３２（ｍ，１Ｈ）；７．４１（ｑ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．８１（ｍ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正４９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３１５】
実施例１６４：表１４の化合物３４１の製造
３−メトキシアニリン（２５ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４０ｍｇ，４２％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．７４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；６．６８（ｄ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．２３（ｔ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正５０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３１６】
実施例１６５：表１４の化合物３４２の製造
２−クロロアニリン（２６ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１５ｍｇ，１６％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６９（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３０（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｍ，４Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．２２（ｔ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正５１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３１７】
実施例１６６：表１４の化合物３４３の製造
４−メトキシアニリン（２６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５５ｍｇ，５７％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６５．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７３（ｔ，２Ｈ）；３．８０（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；６．９３（ｄ，２Ｈ）；７．０９（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．５６（ｄ，２Ｈ）；７．６６（ｓ，１Ｈ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正５２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３１８】
実施例１６７：表１４の化合物３４４の製造
４−メチルアニリン（２３ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（５１ｍｇ，５４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４９．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２９（ｓ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．１６（ｄ，２Ｈ）；７．３３（ｓ，１Ｈ）；７．５４（ｄ，２Ｈ）；７．６７（ｓ，１Ｈ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正５３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３１９】
実施例１６８：表１４の化合物３４５の製造
２−メチルアニリン（２３ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（４２ｍｇ，４５％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５４９．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３０（ｔ，２Ｈ）；７．１２（ｔ，１Ｈ）；７．１９（ｔ，１Ｈ）；７．２４（ｄ，１Ｈ）；７．３１（ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｔ，１Ｈ）；７．６６（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正５４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３２０】
実施例１６９：表１４の化合物３４６の製造
２−アミノピリジン（２０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１２ｍｇ，１３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５３６．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｄ，２Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；４．００（ｍ，５Ｈ）；４．０４（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．３７（ｔ，１Ｈ）；７．６８（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｄ，１Ｈ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；８．１０（ｔ，１Ｈ）；８．４２（ｄ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正５５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３２１】
実施例１７０：表１４の化合物３４７の製造
２−アミノベンジルアルコール（２６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２４ｍｇ，２４％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５６５．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．９７（ｔ，２Ｈ）；２．４１（ｍ，６Ｈ）；３．５９（ｍ，４Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２１（ｔ，２Ｈ）；４．５０（ｄ，２Ｈ）；５．２７（ｔ，１Ｈ）；７．１８（ｔ，１Ｈ）；７．２５（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）；７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．５２（ｄ，１Ｈ）；８．６７（ｓ，１Ｈ）；９．５９（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正５６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３２２】
実施例１７１：表１４の化合物３４８の製造
２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール（２２ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２５ｍｇ，２７％）が得られた。ＭＳ　ＥＳ＋：５４５．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：０．８７（ｄ，３Ｈ）；０．８９（ｄ，３Ｈ）；１．８６（ｍ，１Ｈ）；２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；３．３７（ｔ，２Ｈ）；３．４４（２ｓ，２Ｈ）；３．５７（ｄ，２Ｈ）；３．６３（ｑ，１Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．８０（ｄ，２Ｈ）；４．０１（ｔ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｓ，１Ｈ）；７．５８（ｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；９．０９（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正５７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３２３】
実施例１７２：表１４の化合物３４９の製造
２−アニリノエタノール（２９ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（１１ｍｇ，１１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５７９．７（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３１（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｔ，２Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）；３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．５０（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｄ，２Ｈ）；３．６７（ｍ，２Ｈ）；３．７５（ｔ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；７．３０（ｓ，１Ｈ）；７．４０（ｓ，１Ｈ）；７．４５（ｍ，２Ｈ）；７．５２（ｍ，３Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ）；９．０８（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正５８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３２４】
実施例１７３：表１４の化合物３５０の製造
３−クロロ−４−メチルアミン（３０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（３ｍｇ，３％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８３．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３２（ｍ，５Ｈ）；３．２０（ｔ，２Ｈ）；３．４０（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｄ，２Ｈ）；３．７２（ｔ，２Ｈ）；４．０１（ｓ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；４．３３（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｍ，２Ｈ）；７．４２（ｄ，１Ｈ）；７．６８（ｓ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；９．１３（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正５９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３２５】
実施例１７４：表１４の化合物３５１の製造
３−ニトロアニリン（２９ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、表記化合物（２０ｍｇ，２１％）が得られた。
ＭＳ　ＥＳ＋：５８０．６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，ＴＦＡ）：２．３３（ｔ，２Ｈ）；３．２０（ｔ，２Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｄ，２Ｈ）；３．７３（ｔ，２Ｈ）；４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｄ，２Ｈ）；’；４．０９（ｓ，２Ｈ）；４．３４（ｔ，２Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．６７（ｄ，１Ｈ）；７．７０（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；７．９８（ｍ，２Ｈ）；８．７４（ｓ，１Ｈ）；９．１５（ｓ，１Ｈ）．


【手続補正６０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３２６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３２６】
実施例１７５：表１４の化合物３５２の製造
アミノアセトニトリル（１９ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）で出発した以外には、実施例１６０に記載のものと類似の反応により、ꇨ風賥袐觧袼볯颼뷯螽볯鎼볯薼볯貁뻥覂苣龁胣㲂牢ਾ볯뎼胣ꖼ볯㲳畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯馼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲎牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯궼볯꾼뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵貼볯ꚼ볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯颼볯钽볯銼볯覼볯鎼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯隼볯蒽볯銼볯覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯钼볯鎽볯銼볯覼볯鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯钼볯蒽볯銼볯覼볯钼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯醼볯钽볯銼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯馼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯躼 †††††††††ਠ†††††††† †††††††㰠䥄㹖胣讉뛧鲣귦隼볯醀⼼䥄㹖 †††††††††㰠䥄㹖胣鲣귦뺯뇨뢛ꇩ趐胣躘듧뢛⼼䥄㹖 †††††††††㰠䥄㹖胣鲣귦뺯뇨薠鯧趐胣邼볯銼볯㲗䐯噉ਾ††††††††††䐼噉邀ꏨꎭ雦閳胣覤鯦㲴䐯噉ਾ††††††††††䐼噉邀ꏨꎭ臣薆껥醀⼼䥄㹖 †††††††††††邀볯鎼볯鞼胣㲑牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯鞼볯骼ꇨ醼볯꺁賥袐觧㲩甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼볯㲓甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣붣胩㲠甯㰾牢ਾ볯銈菣膃菣銈볯銈菣袃菣ꊂ菣ꪃ菣袼볯銼뷯螽볯邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣몇駧鞁臣ꖻꓥꮁ臣膀껥붖뻤醼볯邼臣風볨꺁苣꺁臣麡볤꺁迥鲿臣袂苣膀ꇨ風賥袐觧袼볯醼뷯螽볯醼볯薼볯貁뻥覂苣龁胣㲂牢ਾ볯뎼胣ꖼ볯㲳畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯馼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲎牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯궼볯꾼뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵貼볯ꚼ볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯钼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯邼볯钽볯銼볯覼볯鎼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯鎼볯钽볯銼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯鞼볯蒽볯銼볯覼볯钼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯钼볯钽볯銼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯鞼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯閼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯馼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯躼 †††††††††ਠ†††††††† †††††††㰠䥄㹖胣讉뛧鲣귦隼볯醀⼼䥄㹖 †††††††††㰠䥄㹖胣鲣귦뺯뇨뢛ꇩ趐胣躘듧뢛⼼䥄㹖 †††††††††㰠䥄㹖胣鲣귦뺯뇨薠鯧趐胣邼볯銼볯㲘䐯噉ਾ††††††††††䐼噉邀ꏨꎭ雦閳胣覤鯦㲴䐯噉ਾ††††††††††䐼噉邀ꏨꎭ臣薆껥醀⼼䥄㹖 †††††††††††邀볯鎼볯颼胣㲑牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯鞼볯骼ꇨ醼볯꺁賥袐觧㲩甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼볯㲔甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣붣胩㲠甯㰾牢ਾ볯銈苣龃菣銈볯銈苣궃菣钃菣뢂菣袼볯鞼뷯螽볯邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣몇駧鞁臣ꖻꓥꮁ臣膀껥붖뻤醼볯邼臣風볨꺁苣꺁臣麡볤꺁迥鲿臣袂苣膀ꇨ風賥袐觧袼볯鎼뷯螽볯醼볯薼볯貁뻥覂苣龁胣㲂牢ਾ볯뎼胣ꖼ볯㲳畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯鞼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲎牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯궼볯꾼뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵貼볯ꚼ볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯鞼볯钽볯銼볯覼볯鎼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯鞼볯蒽볯銼볯覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯馼볯鎽볯鎼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯鞼볯鎽볯銼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯銼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯颼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯醼볯蒽볯醼볯覼볯馼볯醼볯鎽볯醼볯覼볯઎†††††††††† †††††††ਠ††††††††䐼噉邀触骶ꏨꎭ볯鎼胣㲑䐯噉ਾ††††††††††䐼噉邀ꏨꎭ꿥ꆱ鯦麡郥醀飦내鯦㲸䐯噉ਾ††††††††††䐼噉邀ꏨꎭ꿥ꆱꃩ꺛郥醀볯鎼볯馼⼼䥄㹖 †††††††††㰠䥄㹖胣鲣귦릖돦醀ꓥ뒛⼼䥄㹖 †††††††††㰠䥄㹖胣鲣귦꺁蛥릮胣㲑䐯噉ਾ††††††††††††胣邼볯銼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤醼볯颼볯ꢡ볯钼臣隌郥ꦉ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯閼⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺁ꏨꂀ⼼㹵戼㹲钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ苣讃菣뎃볯鎼볯趽뷯貼볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯ꞁ蟥몙臣龁믤隤臣꾁胣龮雦设볯隼볯ꮁ꣨覼臣节臣ꢁꇩ벼臣趏뿥ꮁ苣誂胣ꢡ꣨隌郥ꦉ볯銼볯趽뷯貼볯閼볯覼臣鞾苣貂臣芀戼㹲궼볯肀볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯隼볯鎼볯鞼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵躼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯꒼볯뎼볯蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯뒼볯ꆼ볯骼볯躼볯邼볯钽볯銼볯覼볯鎼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯隼볯钽볯銼볯覼볯鎼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯銼볯钽볯銼볯覼볯鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯閼볯趽볯钼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯醼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯邼볯蒽볯銼볯覼볯鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼볯馼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯躼 †††††††††ਠ†††††††† †††††††㰠䥄㹖胣讉뛧鲣귦隼볯醀⼼䥄㹖 †††††††††㰠䥄㹖胣鲣귦뺯뇨뢛ꇩ趐胣躘듧뢛⼼䥄㹖 †††††††††㰠䥄㹖胣鲣귦뺯뇨薠鯧趐胣邼볯鎼볯㲐䐯噉ਾ††††††††††䐼噉邀ꏨꎭ雦閳胣覤鯦㲴䐯噉ਾ††††††††††䐼噉邀ꏨꎭ臣薆껥醀⼼䥄㹖 †††††††††††邀볯鎼볯邼胣㲑牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯鞼볯骼ꇨ醼볯꺁賥袐觧㲩甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼볯㲖甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣붣胩㲠甯㰾牢ਾ볯銈苣궃菣ꊂ菣ꪃ菣袼볯鞼뷯螽볯邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣몇駧鞁臣ꖻꓥꮁ臣膀껥붖뻤醼볯邼臣風볨꺁苣꺁臣麡볤꺁迥鲿臣袂苣膀ꇨ風賥袐觧袼볯鞼뷯螽볯钼볯薼볯貁뻥覂苣龁胣㲂牢ਾ볯뎼胣ꖼ볯㲳畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯隼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲎牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯궼볯꾼뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵貼볯ꚼ볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯隼볯钽볯銼볯覼볯鎼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯隼볯蒽볯銼볯覼볯鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯馼볯鎽볯鎼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯钼볯蒽볯銼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯钼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯鞼볯钽볯醼볯覼볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯閼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼볯馼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯躼 †††††††††ਠ†††††††† †††††††㰠䥄㹖胣讉뛧鲣귦隼볯醀⼼䥄㹖 †††††††††㰠䥄㹖胣鲣귦뺯뇨뢛ꇩ趐胣躘듧뢛⼼䥄㹖 †††††††††㰠䥄㹖胣鲣귦뺯뇨薠鯧趐胣邼볯鎼볯㲑䐯噉ਾ††††††††††䐼噉邀ꏨꎭ雦閳胣覤鯦㲴䐯噉ਾ††††††††††䐼噉邀ꏨꎭ臣薆껥醀⼼䥄㹖 †††††††††††邀볯鎼볯醼胣㲑牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯颼볯骼ꇨ醼볯꺁賥袐觧㲩甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼볯㲗甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣붣胩㲠甯㰾牢ਾ볯銈菣袃苣랂苣讃菣뎃볯銼볯趽뷯貼볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯ꞁ蟥몙臣龁믤隤臣꾁胣龮雦设볯隼볯ꮁ꣨覼臣节臣ꢁꇩ벼臣趏뿥ꮁ苣誂胣ꢡ꣨隌郥ꦉ볯钼볯趽뷯貼볯隼볯覼臣鞾苣貂臣芀戼㹲궼볯肀볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯閼볯閼볯鞼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵躼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯꒼볯뎼볯蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯뒼볯ꆼ볯骼볯躼볯鎼볯钽볯銼볯覼볯鎼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯邼볯钽볯銼볯覼볯鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯鎼볯钽볯銼볯覼볯鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯鎼볯鎽볯鎼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯醼볯鎽볯銼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯隼볯钽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯閼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼볯઎†††††††††† †††††††ਠ††††††††䐼噉邀触骶ꏨꎭ볯隼胣㲑䐯噉ਾ††††††††††䐼噉邀ꏨꎭ꿥ꆱ鯦麡郥醀飦내鯦㲸䐯噉ਾ††††††††††䐼噉邀ꏨꎭ꿥ꆱꃩ꺛郥醀볯鎼볯銼⼼䥄㹖 †††††††††㰠䥄㹖胣鲣귦릖돦醀ꓥ뒛⼼䥄㹖 †††††††††㰠䥄㹖胣鲣귦꺁蛥릮胣㲑䐯噉ਾ††††††††††††胣邼볯鎼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤醼볯醼볯ꢡ볯钼臣隌郥ꦉ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯颼⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺁ꏨꂀ⼼㹵戼㹲銼裢閃菣ꪂ菣ꊂ菣ꪃ菣袼볯鎼뷯螽볯邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣몇駧鞁臣ꖻꓥꮁ臣膀껥붖뻤醼볯邼臣風볨꺁苣꺁臣麡볤꺁迥鲿臣袂苣膀ꇨ風賥袐觧袼볯鎼뷯螽볯钼볯薼볯貁뻥覂苣龁胣㲂牢ਾ볯뎼胣ꖼ볯㲳畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯閼볯躼볯袼볯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