(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）：【化１】2004537532.tif 000068［式中、Ｗは、【化２】2004537532.tif 000069である］で表される化合物を提供する。これらの化合物は、それらの医薬上許容される塩、ラセミ混合物、または純粋な鏡像異性体であってよい。式（Ｉ）で表される化合物はα７が関与することが知られている疾患または病気を治療するための医薬品において有用である。
2004537532.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ:
【化１】
2004537532.tif 000058
［式中、Ｗは、
【化２】
2004537532.tif 000059
であり、ただし、−Ｃ（＝Ｘ）基とＷ基との間の結合がＲ３、Ｒ６、およびＲ１５において規定されるように、Ｗ基内の利用可能な炭素原子のいずれにも付着することができ；
Ｘは、Ｏ、またはＳ；
各Ｒ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているフェニル、または置換されているナフチル；
Ｒ２は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、またはアリール；
Ｚ−−Ｚ’−−Ｚ”は、Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−Ｃ（Ｒ１５）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ４）、Ｃ（Ｒ３）２−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ１５）２−Ｃ（Ｒ３）＝Ｎ、Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｎ（Ｒ４）、Ｏ−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｏ−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｏ、Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｓ−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｓ−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｓ、またはＣ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｓから選択され；
各Ｒ３は、独立して、コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ３のみが当該結合であって、Ｒ６もＲ１５も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−ＣＯ２Ｒ１、アリール、Ｒ７、またはＲ９、ただし、Ｒ２がＨである場合、ＱがＮである場合、Ｊ、ＬおよびＭがＣＨである場合、およびＺ−−Ｚ’−−Ｚ”がＮＨ−ＣＲ３＝ＣＲ３である場合、Ｚ’についてのＲ３がＨであるとき、Ｚ”についてのＲ３はコア分子に対する結合ではあり得ず；
Ｊ、Ｌ、Ｍ、およびＱは、ＮまたはＣ（Ｒ６）、ただし、Ｊ、Ｌ、Ｍ、またはＱのうち一つのみがＮであって、他はＣ（Ｒ６）であり、さらに、コア分子はＭにてピリジニル部分に付着しているとき、ＱはＣ（Ｈ）であって、さらに、コア分子に対する付着は一つのみ存在し；
ＧおよびＹは、Ｃ（Ｒ６）、ただし、該分子がＹにてフェニル部分に付着しているとき、ＧはＣＨ；
Ｒ４は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、Ｒ７、またはＲ９；
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ２〜４アルケニル；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＲ５、−ＳＲ５、または−Ｎ（Ｒ５）２、またはコア分子に対する結合（ただし、一つのＲ６のみが当該結合であって、Ｒ３もＲ１５も当該結合ではない）；
Ｖは、Ｏ、Ｓ、またはＮ（Ｒ４）から選択され；
Ｒ７は、独立して−Ｏ−、＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１９）−、および−Ｓ−よりなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を環内に含有し、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有する５員ヘテロ芳香性単環部分であるか、または、Ｒ７は、５員環に縮合した６員環を有し、式：
【化３】
2004537532.tif 000060
（式中、ＥはＯ、Ｓ、またはＮＲ１９）、
【化４】
2004537532.tif 000061
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ１９から選択され、ＡはＣＲ１８またはＮ）、もしくは
【化５】
2004537532.tif 000062
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ１９から選択され、ＡはＣＲ１８またはＮ）を有する９員縮合環部分であって、各９員縮合環部分は、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、該縮合環部分の６員もしくは５員環のいずれかにおいて原子価が許容するコア分子に直接または間接的に付着する結合を有し；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、Ｒ７、Ｒ９、フェニル、または置換されているフェニル；
Ｒ９は、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を環内に含有し、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有する６員ヘテロ芳香性単環部分であるか、または、Ｒ９は、限定されないが、キノリニルもしくはイソキノリニルを含む、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を１の環内もしくは両方の環内に含有する１０員ヘテロ芳香性二環部分であって、各１０員縮合環部分は、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、原子価が許容するコア分子に直接または間接的に付着する結合を有し；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されているアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されているシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、フェニル、または置換されているフェニル；
各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、またはハロゲン化ヘテロシクロアルキル；
Ｒ１３は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、または−ＮＯ２；
各Ｒ１５は、独立して、コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ１５のみが当該結合であって、Ｒ６もＲ３も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、−ＣＯ２Ｒ１、アリール、Ｒ７、またはＲ９；
Ｒ１６は、Ｈ、アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、置換されているフェニル、または置換されているナフチル；
各Ｒ１８は、独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはコア分子に直接または間接的に付着する結合、ただし、９員縮合環部分内のコア分子に対する結合は一つのみであり、さらに、該縮合環部分は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、該縮合環部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し；
Ｒ１９は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、フェニル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＲ２０から選択される１個の置換基を有し、さらに、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有するフェニル；
Ｒ２０は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＯ２、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＲ１３から選択される１〜４個の置換基で置換されているアルキル、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＲ１３から選択される１〜４個の置換基で置換されているシクロアルキル、または、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＲ１３から選択される１〜４個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル］で表される化合物、または医薬上許容されるその塩、またはそのラセミ混合物。
【請求項２】
ＸがＯである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＨである請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２がＨである請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｗが、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−イル、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−イル、チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−イル、フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−イル、フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル、ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−５−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−イル、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−イル、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル、２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−イル、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−イル、チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−イル、または、所望によりＦ、Ｂｒ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＯ２、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、もしくはアリールで置換されているベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−イルを含む請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、またはアリールである請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｗが、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−イル、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−イル、チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−イル、フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−イル、フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル、ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−５−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−イル、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−イル、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル、２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−イル、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−イル、チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−イル、または、所望によりＦ、Ｂｒ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＯ２、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、もしくはアリールで置換されているベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−イルを含む請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２が、アルキル、ハロゲン化アルキル、または置換されているアルキルである請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２がアルキルである請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ２がＣＨ３である請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
式Ｉで表される化合物がキヌクリジンのＣ３位にてＲ立体化学を有する請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
式Ｉで表される化合物が、Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−（メチルスルファニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オク���−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−（メチルスルファニル）フロ［���,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３���イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；または医薬上許容されるその塩を含む請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
式Ｉで表される化合物が、Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピ���ジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；または医薬上許容されるその塩を含む請求項１１に記載の化合物。
【請求項１４】
式Ｉで表される化合物が、Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ビニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチルチオ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メトキシ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−クロロ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−エチニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−プロパ−１−イニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；３−（６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸；２−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−シアノフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−クロロフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−フルオロフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ヨードフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−トリフルオロメチルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メルカプトフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルチオ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ホルミルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ホルミル（メチル）アミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ベンゾイルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジエチルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジイソプロピルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピロリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（シクロプロピルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ジメチルアミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−ピロル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−６−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２,６−ジカルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピぺリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アジリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ホルミルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−アセチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（トリフルオロアセチル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキ���ミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（フェニル）スルホニル］−１−フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルホニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；４−メチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチルチオ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メトキシ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−クロロ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ビニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−エチニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−プロパ−１−イニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；
３−（６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸；２−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−シアノフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−フルオロフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−クロロフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ブロモフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ヨードフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−トリフルオロメチルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メルカプトフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルチオ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ホルミルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ホルミル（メチル）アミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ベンゾイルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル��１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジエチルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジイソプロピルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピロリジン−１−イルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピぺリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（シクロプロピルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ジメチルアミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−ピロル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−６−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２,６−ジカルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アジリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ホルミルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−アセチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（トリフルオロアセチル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザ��シクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（フェニル）スルホニル］−１−フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルホニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ビニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチルチオ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メトキシ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−クロロ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−エチニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−プロパ−１−イニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；３−（６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸；２−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−シアノチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−クロロチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−フルオロチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ヨードチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−トリフルオロメチルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メルカプトチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルチオ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ホルミルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ホルミル（メチル）アミノ］チエ���［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ベンゾイルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジエチルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジイソプロピルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピロリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキ���ピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（シクロプロピルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ジメチルアミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−ピロル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−６−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２,６−ジカルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピぺリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アジリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ホルミルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−アセチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（トリフルオロアセチル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（フェニル）スルホニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルホニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；４−メチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチルチオ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メトキシ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−クロロ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ビニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−エチニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−プロパ−１−イニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；３−（６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸；２−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−シアノチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサ��ド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−フルオロチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−クロロチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ブロモチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ヨードチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−トリフルオロメチルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メルカプトチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルチオ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ホルミルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ホルミル（メチル）アミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ベンゾイルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジエチルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジイソプロピルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピロリジン−１−イルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（��Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（シクロプロピルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ジメチルアミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−ピロル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−��ル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−６−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２,６−ジカルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アジリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ホルミルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−アセチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（トリフルオロアセチル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（フェニル）スルホニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルホニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン��２−カルボン酸メチル；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ビニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メトキシ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−プロパ−１−イニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸；３−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−シアノフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−フルオロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ヨードフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−トリフルオロメチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メルカプトフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルチオ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ホルミルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ホルミル（メチル）アミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリフルオロアセ���ル）アミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ベンゾイルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジエチルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジイソプロピルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（シクロプロピルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ジメ���ルアミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−ピロル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−５−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３,５−ジカルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピぺリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アジリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ホルミルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−アセチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（トリフルオロアセチル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（フェニル）スルホニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルスルホニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン���３−カルボン酸；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸イソプロピル；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ビニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メトキシ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−プロパ−１−イニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸；３−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−シアノフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−フルオロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ヨードフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−トリフルオロメチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メルカプ��フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルチオ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ホルミルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ホルミル（メチル）アミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ベンゾイルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジエチルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジイソプロピルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピロリジン−１−イルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビ���クロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（シクロプロピルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ジメチルアミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−ピロル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−５−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３,５−ジカルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アジリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ホルミルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−アセチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（トリフルオロアセチル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（フェニル）スルホニル］−１−フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルスルホニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸イソプロピル；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；
７−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メチルチオ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メトキシ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−クロロ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ビニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−プロパ−１−イニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸；３−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−シアノチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−フルオロチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ヨードチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−トリフルオロメチルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メルカプトチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルチオ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ホルミルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ホルミル（メチル）アミノ］チエ���［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ベンゾイルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジエチルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジイソプロピルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキ���ピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（シクロプロピルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ジメチルアミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−ピロル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−５−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３,５−ジカルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピぺリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アジリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ホルミルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−アセチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（トリフルオロアセチル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（フェニル）スルホニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルスルホニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸イソプロピル；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；７−メチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メチルチオ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メトキシ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−クロロ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ビニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−プロパ−１−イニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸；３−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−シアノチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサ��ド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−フルオロチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ヨードチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−トリフルオロメチルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メルカプトチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルチオ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ホルミルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ホルミル（メチル）アミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ベンゾイルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジエチルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジイソプロピルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［��２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（シクロプロピルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ジメチルアミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−ピロル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１��イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−５−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３,５−ジカルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アジリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ホルミルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−アセチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（トリフルオロアセチル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（フェニル）スルホニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルスルホニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン��３−カルボン酸メチル；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸イソプロピル；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（フェニルエチニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］［ｌ］ベンゾフロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルエチニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３��（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（フェニルエチニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］［ｌ］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルエチニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−��ニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルエチニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（フェニルエチニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］［ｌ］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルエチニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピノリジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；または医薬上許容されるその塩を含む請求項１１に記載の化合物。
【請求項１５】
式Ｉで表される化合物がキヌクリジンのＣ３位にてＳ立体化学を有する請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
式Ｉで表される化合物が、Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−（メチルスルファニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オク���−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；または医薬上許容されるその塩を含む請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
式Ｉで表される化合物が、Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；または医薬上許容されるその塩を含む請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
請求項１記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１９】
該医薬組成物が、直腸内、局所的、経口、舌下、または非経口投与されることになる請求項１８に記載の医薬組成物。
【請求項２０】
該化合物が、一日あたり当該哺乳類に対して約０.００１ないし約１００ｍｇ/ｋｇ体重投与される請求項１９に記載の医薬組成物。
【請求項２１】
該化合物が、一日あたり当該哺乳類に対して約０.１ないし約５０ｍｇ/ｋｇ体重投与される請求項１９に記載の医薬組成物。
【請求項２２】
請求項１記載の化合物および抗精神病薬を含む医薬組成物。
【請求項２３】
該化合物および該薬が、治療上有効な間隔で、独立して、直腸内、局所的、経口、舌下、または非経口投与される請求項２２に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
該化合物が、一日あたり当該哺乳類に対して約０.００１ないし約１００ｍｇ/ｋｇ体重投与される請求項２３に記載の医薬組成物。
【請求項２５】
該化合物が、一日あたり当該哺乳類に対して約０.１ないし約５０ｍｇ/ｋｇ体重投与される請求項２３に記載の医薬組成物。
【請求項２６】
（原文に記載なし）
【請求項２７】
α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関与する疾患または病気の治療の必要がある哺乳動物におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための治療上有効量の化合物の使用であって、式Ｉ:
【化６】
2004537532.tif 000063
［式中、Ｗは、
【化７】
2004537532.tif 000064
であり、ただし、−Ｃ（＝Ｘ）基とＷ基との間の結合がＲ３、Ｒ６、およびＲ１５において規定されるように、Ｗ基内の利用可能な炭素原子のいずれにも付着することができ；
Ｘは、Ｏ、またはＳ；
各Ｒ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているフェニル、または置換されているナフチル；
Ｒ２は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、またはアリール；
Ｚ−−Ｚ’−−Ｚ”は、Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−Ｃ（Ｒ１５）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ４）、Ｃ（Ｒ３）２−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ１５）２−Ｃ（Ｒ３）＝Ｎ、Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｎ（Ｒ４）、Ｏ−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｏ−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｏ、Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｓ−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｓ−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｓ、またはＣ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｓから選択され；
各Ｒ３は、独立して、コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ３のみが当該結合であって、Ｒ６もＲ１５も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−ＣＯ２Ｒ１、アリール、Ｒ７、またはＲ９、ただし、Ｒ２がＨである場合、ＱがＮである場合、Ｊ、ＬおよびＭがＣＨである場合、およびＺ−−Ｚ’−−Ｚ”がＮＨ−ＣＲ３＝ＣＲ３である場合、Ｚ’についてのＲ３がＨであるとき、Ｚ”についてのＲ３はコア分子に対する結合ではあり得ず；
Ｊ、Ｌ、Ｍ、およびＱは、ＮまたはＣ（Ｒ６）、ただし、Ｊ、Ｌ、Ｍ、またはＱのうち一つのみがＮであって、他はＣ（Ｒ６）であり、さらに、コア分子はＭにてピリジニル部分に付着しているとき、ＱはＣ（Ｈ）であって、さらに、コア分子に対する付着は一つのみ存在し；
ＧおよびＹは、Ｃ（Ｒ６）、ただし、該分子がＹにてフェニル部分に付着しているとき、ＧはＣＨ；
Ｒ４は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、Ｒ７、またはＲ９；
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ２〜４アルケニル；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＲ５、−ＳＲ５、または−Ｎ（Ｒ５）２、またはコア分子に対する結合（ただし、一つのＲ６のみが当該結合であって、Ｒ３もＲ１５も当該結合ではない）；
Ｖは、Ｏ、Ｓ、またはＮ（Ｒ４）から選択され；
Ｒ７は、独立して−Ｏ−、＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１９）−、および−Ｓ−よりなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を環内に含有し、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有する５員ヘテロ芳香性単環部分であるか、または、Ｒ７は、５員環に縮合した６員環を有し、式：
【化８】
2004537532.tif 000065
（式中、ＥはＯ、Ｓ、またはＮＲ１９）、
【化９】
2004537532.tif 000066
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ１９から選択され、ＡはＣＲ１８またはＮ）、もしくは
【化１０】
2004537532.tif 000067
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ１９から選択され、ＡはＣＲ１８またはＮ）を有する９員縮合環部分であって、各９員縮合環部分は、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、該縮合環部分の６員もしくは５員環のいずれかにおいて原子価が許容するコア分子に直接または間接的に付着する結合を有し；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、Ｒ７、Ｒ９、フェニル、または置換されているフェニル；
Ｒ９は、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を環内に含有し、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有する６員ヘテロ芳香性単環部分であるか、または、Ｒ９は、限定されないが、キノリニルもしくはイソキノリニルを含む、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を１の環内もしくは両方の環内に含有する１０員ヘテロ芳香性二環部分であって、各１０員縮合環部分は、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、原子価が許容するコア分子に直接または間接的に付着する結合を有し；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されているアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されているシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、フェニル、または置換されているフェニル；
各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、またはハロゲン化ヘテロシクロアルキル；
Ｒ１３は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、または−ＮＯ２；
各Ｒ１５は、独立して、コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ１５のみが当該結合であって、Ｒ６もＲ３も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、−ＣＯ２Ｒ１、アリール、Ｒ７、またはＲ９；
Ｒ１６は、Ｈ、アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、置換されているフェニル、または置換されているナフチル；
各Ｒ１８は、独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはコア分子に直接または間接的に付着する結合、ただし、９員縮合環部分内のコア分子に対する結合は一つのみであり、さらに、該縮合環部分は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、該縮合環部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し；
Ｒ１９は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、フェニル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＲ２０から選択される１個の置換基を有し、さらに、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有するフェニル；
Ｒ２０は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＯ２、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＲ１３から選択される１〜４個の置換基で置換されているアルキル、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＲ１３から選択される１〜４個の置換基で置換されているシクロアルキル、または、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＲ１３から選択される１〜４個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル］で表される化合物、または医薬上許容されるその塩、またはそのラセミ混合物を用いることを特徴とする該使用。
【請求項２８】
ＸがＯである請求項２７に記載の使用。
【請求項２９】
Ｒ１がＨである請求項２８に記載の使用。
【請求項３０】
Ｒ２がＨであって、Ｗが、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−イル、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−イル、チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−イル、フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−イル、フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル、ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−５−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−イル、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−イル、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル、２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−イル、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−イル、チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−イル、または所望によりＦ、Ｂｒ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＯ２、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、もしくはアリールで置換されているベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−イルを含む請求項２９に記載の使用。
【請求項３１】
Ｒ２が、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、またはアリールであって、Ｗがチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−イル、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−イル、チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−イル、フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−イル、フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル、ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−５−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−イル、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−イル、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル、２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−イル、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−イル、チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−イル、または所望によりＦ、Ｂｒ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＯ２、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、もしくはアリールで置換されているベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−イルを含む請求項２９に記載の使用。
【請求項３２】
Ｒ２がアルキル、ハロゲン化アルキル、または置換されているアルキルである請求項３１に記載の使用。
【請求項３３】
式Ｉで表される化合物がキヌクリジンのＣ３位にてＲ立体化学を有する請求項２７に記載の使用。
【請求項３４】
式Ｉで表される化合物が、Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−（メチルスルファニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オク���−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−（メチルスルファニル）フロ［���,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３���イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；または医薬上許容されるその塩を含む請求項３３に記載の使用。
【請求項３５】
式Ｉで表される化合物が、Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピ���ジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；または医薬上許容されるその塩を含む請求項３３に記載の使用。
【請求項３６】
式Ｉで表される化合物が、Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ビニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチルチオ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メトキシ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−クロロ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−エチニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−プロパ−１−イニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；３−（６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸；２−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−シアノフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−クロロフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−フルオロフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ヨードフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−トリフルオロメチルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メルカプトフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルチオ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ホルミルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ホルミル（メチル）アミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ベンゾイルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジエチルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジイソプロピルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピロリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（シクロプロピルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ジメチルアミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−ピロル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−６−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２,６−ジカルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピぺリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アジリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ホルミルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−アセチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（トリフルオロアセチル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキ���ミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（フェニル）スルホニル］−１−フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルホニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；４−メチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチルチオ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メトキシ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−クロロ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ビニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−エチニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−プロパ−１−イニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；
３−（６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸；２−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−シアノフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−フルオロフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−クロロフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ブロモフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ヨードフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−トリフルオロメチルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メルカプトフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルチオ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ホルミルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ホルミル（メチル）アミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ベンゾイルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル��１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジエチルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジイソプロピルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピロリジン−１−イルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピぺリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（シクロプロピルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ジメチルアミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−ピロル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−６−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２,６−ジカルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アジリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ホルミルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−アセチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（トリフルオロアセチル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザ��シクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（フェニル）スルホニル］−１−フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルホニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ビニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチルチオ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メトキシ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−クロロ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−エチニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−プロパ−１−イニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；３−（６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸；２−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−シアノチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−クロロチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−フルオロチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ヨードチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−トリフルオロメチルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メルカプトチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルチオ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ホルミルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ホルミル（メチル）アミノ］チエ���［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ベンゾイルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジエチルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジイソプロピルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピロリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキ���ピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（シクロプロピルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ジメチルアミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−ピロル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−６−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２,６−ジカルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピぺリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アジリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ホルミルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−アセチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（トリフルオロアセチル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（フェニル）スルホニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルホニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；４−メチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチルチオ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メトキシ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−クロロ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ビニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−エチニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−プロパ−１−イニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；３−（６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸；２−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−シアノチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサ��ド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−フルオロチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−クロロチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ブロモチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ヨードチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−トリフルオロメチルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メルカプトチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルチオ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ホルミルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ホルミル（メチル）アミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ベンゾイルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジエチルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジイソプロピルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピロリジン−１−イルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（��Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（シクロプロピルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ジメチルアミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−ピロル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−��ル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−６−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２,６−ジカルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アジリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ホルミルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−アセチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（トリフルオロアセチル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（フェニル）スルホニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルホニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン��２−カルボン酸メチル；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ビニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メトキシ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−プロパ−１−イニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸；３−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−シアノフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−フルオロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ヨードフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−トリフルオロメチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メルカプトフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルチオ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ホルミルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ホルミル（メチル）アミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリフルオロアセ���ル）アミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ベンゾイルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジエチルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジイソプロピルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（シクロプロピルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ジメ���ルアミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−ピロル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−５−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３,５−ジカルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピぺリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アジリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ホルミルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−アセチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（トリフルオロアセチル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（フェニル）スルホニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルスルホニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン���３−カルボン酸；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸イソプロピル；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ビニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メトキシ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−プロパ−１−イニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸；３−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−シアノフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−フルオロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ヨードフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−トリフルオロメチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メルカプ��フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルチオ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ホルミルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ホルミル（メチル）アミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ベンゾイルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジエチルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジイソプロピルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピロリジン−１−イルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビ���クロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（シクロプロピルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ジメチルアミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−ピロル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−５−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３,５−ジカルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アジリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ホルミルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−アセチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（トリフルオロアセチル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（フェニル）スルホニル］−１−フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルスルホニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸イソプロピル；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；
７−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メチルチオ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メトキシ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−クロロ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ビニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−プロパ−１−イニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸；３−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−シアノチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−フルオロチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ヨードチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−トリフルオロメチルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メルカプトチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルチオ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ホルミルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ホルミル（メチル）アミノ］チエ���［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ベンゾイルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジエチルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジイソプロピルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキ���ピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（シクロプロピルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ジメチルアミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−ピロル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−５−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３,５−ジカルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピぺリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アジリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ホルミルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−アセチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（トリフルオロアセチル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（フェニル）スルホニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルスルホニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸イソプロピル；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；７−メチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メチルチオ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メトキシ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−クロロ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ビニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−プロパ−１−イニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸；３−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−シアノチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサ��ド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−フルオロチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ヨードチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−トリフルオロメチルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メルカプトチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルチオ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ホルミルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ホルミル（メチル）アミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ベンゾイルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジエチルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジイソプロピルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［��２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（シクロプロピルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ジメチルアミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−ピロル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１��イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−５−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３,５−ジカルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アジリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ホルミルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−アセチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（トリフルオロアセチル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（フェニル）スルホニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルスルホニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン��３−カルボン酸メチル；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸イソプロピル；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（フェニルエチニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］［ｌ］ベンゾフロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルエチニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３��（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（フェニルエチニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］［ｌ］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルエチニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−��ニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（フェニルエチニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］［ｌ］ベンゾフロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルエチニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（フェニルエチニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］［ｌ］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルエチニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピノリジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；または医薬上許容されるその塩を含む請求項３３に記載の使用。
【請求項３７】
式Ｉで表される化合物が、キヌクリジンのＣ３位にてＳ立体化学を有する請求項２７に記載の使用。
【請求項３８】
式Ｉで表される化合物が、Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−（メチルスルファニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ���３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；または医薬上許容されるその塩を含む請求項３７に記載の使用。
【請求項３９】
式Ｉで表される化合物が、Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；または医薬上許容されるその塩を含む請求項３７に記載の使用。
【請求項４０】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項２７に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症である該使用。
【請求項４１】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項２８に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症である該使用。
【請求項４２】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３０に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症である該使用。
【請求項４３】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３１に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症である該使用。
【請求項４４】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３３に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症である該使用。
【請求項４５】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３４に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症である該使用。
【請求項４６】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３５に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症である該使用。
【請求項４７】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３６に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症である該使用。
【請求項４８】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３７に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症である該使用。
【請求項４９】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３８に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症である該使用。
【請求項５０】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３９に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症である該使用。
【請求項５１】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項２７に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病である該使用。
【請求項５２】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項２８に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病である該使用。
【請求項５３】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３０に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病である該使用。
【請求項５４】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３１に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病である該使用。
【請求項５５】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３３に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病である該使用。
【請求項５６】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３４に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病である該使用。
【請求項５７】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３５に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病である該使用。
【請求項５８】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３６に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病である該使用。
【請求項５９】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３７に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病である該使用。
【請求項６０】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３８に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病である該使用。
【請求項６１】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３９に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病である該使用。
【請求項６２】
請求項３３に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項６３】
該医薬組成物が、直腸内、局所的、経口、舌下、または非経口投与されることになる請求項６２に記載の医薬組成物。
【請求項６４】
該化合物が一日あたり約０．００１ないし約１００ｍｇ／哺乳類のｋｇ体重の量にて投与される請求項６３に記載の医薬組成物。
【請求項６５】
該化合物が一日あたり当該哺乳類に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重の量にて投与される請求項６３に記載の医薬組成物。
【請求項６６】
請求項３３に記載の化合物および抗精神病薬を含む医薬組成物。
【請求項６７】
該化合物および該薬が、治療上有効な間隔で、独立して、直腸内、局所的、経口、舌下、または非経口投与される請求項６６に記載の医薬組成物。
【請求項６８】
該化合物が一日あたり約０．００１ないし約１００ｍｇ／哺乳類のｋｇ体重の量にて投与される請求項６７に記載の医薬組成物。
【請求項６９】
該化合物が一日あたり当該哺乳類に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重の量にて投与される請求項６７に記載の医薬組成物。
【請求項７０】
請求項３７に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項７１】
該医薬組成物が、直腸内、局所的、経口、舌下、または非経口投与されることになる請求項７０に記載の医薬組成物。
【請求項７２】
該化合物が一日あたり当該哺乳類に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重の量にて投与される請求項７１に記載の医薬組成物。
【請求項７３】
該化合物が一日あたり当該哺乳類に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重の量にて投与される請求項６７に記載の医薬組成物。
【請求項７４】
請求項３７に記載の化合物および抗精神病薬を含む医薬組成物。
【請求項７５】
該化合物および該薬が、治療上有効な間隔で、独立して、直腸内、局所的、経口、舌下、または非経口投与される請求項７４に記載の医薬組成物。
【請求項７６】
該化合物が一日あたり当該哺乳類に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重の量にて投与される請求項７５に記載の医薬組成物。
【請求項７７】
該化合物が一日あたり当該哺乳類に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重の量にて投与される請求項７５に記載の医薬組成物。
【請求項７８】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項２７に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状である該使用。
【請求項７９】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項２８に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状である該使用。
【請求項８０】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３０に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状である該使用。
【請求項８１】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３１に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状である該使用。
【請求項８２】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３３に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状である該使用。
【請求項８３】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３４に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状である該使用。
【請求項８４】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３５に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状である該使用。
【請求項８５】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３６に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状である該使用。
【請求項８６】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３７に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状である該使用。
【請求項８７】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３８に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状である該使用。
【請求項８８】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療用の医薬組成物を調製するための請求項３９に記載される治療上有効量の式Ｉで表される化合物の使用であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状である該使用。
【請求項８９】
α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関与する疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、治療上有効量の請求項２７に記載の化合物を当該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項９０】
α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関与する疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、治療上有効量の請求項２８に記載の化合物を当該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項９１】
α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関与する疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、治療上有効量の請求項３０に記載の化合物を当該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項９２】
α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関与する疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、治療上有効量の請求項３１に記載の化合物を当該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項９３】
α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関与する疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、治療上有効量の請求項３３に記載の化合物を当該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項９４】
α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関与する疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、治療上有効量の請求項３４に記載の化合物を当該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項９５】
α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関与する疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、治療上有効量の請求項３５に記載の化合物を当該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項９６】
α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関与する疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、治療上有効量の請求項３６に記載の化合物を当該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項９７】
α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関与する疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、治療上有効量の請求項３７に記載の化合物を当該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項９８】
α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関与する疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、治療上有効量の請求項３８に記載の化合物を当該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項９９】
α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関与する疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、治療上有効量の請求項３９に記載の化合物を当該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１００】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症であり、請求項２７に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１０１】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症であり、請求項２８に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１０２】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症であり、請求項３０に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１０３】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症であり、請求項３１に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１０４】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症であり、請求項３３に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１０５】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症であり、請求項３４に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１０６】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症であり、請求項３５に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１０７】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症であり、請求項３６に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１０８】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症であり、請求項３７に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１０９】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症であり、請求項３８に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１１０】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、または老年性痴呆症であり、請求項３９に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１１１】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病であり、請求項２７に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１１２】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病であり、請求項２８に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１１３】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病であり、請求項３０に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１１４】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病であり、請求項３１に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１１５】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病であり、請求項３３に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１１６】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病であり、請求項３４に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１１７】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病であり、請求項３５に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１１８】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病であり、請求項３６に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１１９】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病であり、請求項３７に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１２０】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病であり、請求項３８に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１２１】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、統合失調症または精神病であり、請求項３９に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１２２】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状であり、請求項２７に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１２３】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状であり、請求項２８に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１２４】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状であり、請求項３０に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１２５】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状であり、請求項３１に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１２６】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状であり、請求項３３に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１２７】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状であり、請求項３４に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１２８】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状であり、請求項３５に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１２９】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状であり、請求項３６に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１３０】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状であり、請求項３７に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１３１】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状であり、請求項３８に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【請求項１３２】
疾患または病気を治療する必要のある哺乳類におけるその疾患または病気の治療法であって、ここに、該疾患または病気が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状であり、請求項３９に記載される治療上有効量の化合物を該哺乳類に投与することを特徴とする該治療法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）は中枢神経系（ＣＮＳ）活性において大きな役割を担う。特に、それらは、認識、学習、気分、情動、および神経保護に関与することが知られている。いくつかのタイプのニコチン性アセチルコリン受容体があり、それらの各々は、ＣＮＳ機能の調整において異なる役割を有するようである。ニコチンは、そのようなすべての受容体に影響し、様々な活性を有する。残念ながら、それらの活性のすべてが望ましいわけではない。実際に、あまり望ましくないニコチン特性のひとつにその中毒性があり、有用性と安全性との間の比率が低いことである。本発明は、α７ｎＡＣｈＲに対して、この大きなリガンド作動性受容体ファミリーの他の密接に関連するメンバーと比較して、より大きな効果を有する分子に関する。かくして、本発明は、副作用があまりない活性薬物分子である化合物を提供する。
【背景技術】
【０００２】
細胞表面受容体は、一般に、優秀で、実証された薬物標的である。ｎＡＣｈＲは、ニューロン活性および脳機能を制御するリガンド作動性イオンチャネルの大きなファミリーを含む。これらの受容体は五量体構造を有する。哺乳類において、この遺伝子ファミリーは９つのアルファおよび４つのベータサブユニットからなり、それらは共同組織化して独特の薬理を有する複数のサブタイプの受容体を形成する。
【０００３】
アセチルコリンは全てのサブタイプの内因性レギュレータであり、一方、ニコチンは非選択的に全てのｎＡＣｈＲを活性化する。
【０００４】
α７ｎＡＣｈＲは、検査が困難な標的であると証明されている受容体系のひとつである。未変性α７ｎＡＣｈＲはほとんどの哺乳類細胞系統において、規定通りに安定して発現されるわけではない［Cooper and Millar, Nature, 366 (6454), p.360-4, 1997］。α７ｎＡＣｈＲの機能的アッセイを困難にするもう一つの特徴は、この受容体が急速に（１００ミリ秒）不活性化されることである。この急速不活性化はチャネル活性を測定するのに用い得る機能的アッセイを非常に制限する。
【０００５】
近年、アイゼル(Eisel)らは、キメラ受容体が、α７ｎＡＣｈＲのＮ−末端リンガンド結合ドメイン[Eisele et al., Nature, 366 (6454), p.479-83, 1993]と、ニコチン性アゴニスト感受性を維持したままアフリカツメガエルの卵母細胞中でよく発現される５−ＨＴ３受容体のＣ−末端ドメインを形成するポアとの間で形成されたことを示した。アイゼルらは、鳥類（ヒヨコ）形態のα７ｎＡＣｈＲ受容体のＮ−末端およびマウス形態の５−ＨＴ３遺伝子のＣ−末端を用いた。しかしながら、生理学的条件下、このα７ｎＡＣｈＲはカルシウムチャネルであり、一方、５−ＨＴ３Ｒはナトリウムおよびカリウムチャネルである。事実、アイゼルらは、ニワトリα７ｎＡＣｈＲ／マウス５−ＨＴ３Ｒは未変性α７ｎＡＣｈＲとは全く異なる挙動を示し、当該ポアエレメントはカルシウムを通さず、実際にはカルシウムイオンによってブロックされると教示する。ＷＯ００／７３４３１ Ａ２号は、５−ＨＴ３Ｒがカルシウムを通せるようにするアッセイ条件について報告する。このアッセイを用いてこの受容体でのアゴニスト活性をスクリーンすることができる。
【０００６】
ＷＯ００／７３４３１ Ａ２号は、α７ｎＡＣｈＲおよび５−ＨＴ３Ｒにての化合物のアフィニティーおよび選択性を直接測定する２つの結合アッセイを開示する。これらの機能および結合アッセイを組み合わせて使用してα７ｎＡＣｈＲの選択的アゴニストである化合物を同定することができる。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、式Ｉ：
【０００８】
【化１】
2004537532.tif 000003
【０００９】
［式中、Ｗは、
【００１０】
【化２】
2004537532.tif 000004
【００１１】
であり、ただし、−Ｃ（＝Ｘ）基とＷ基との間の結合がＲ３、Ｒ６、およびＲ１５において規定されるように、Ｗ基内の利用可能な炭素原子のいずれにも付着することができ；
Ｘは、Ｏ、またはＳ；
各Ｒ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているフェニル、または置換されているナフチル；
Ｒ２は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、またはアリール；
Ｚ−−Ｚ’−−Ｚ”は、Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−Ｃ（Ｒ１５）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ４）、Ｃ（Ｒ３）２−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ１５）２−Ｃ（Ｒ３）＝Ｎ、Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｎ（Ｒ４）、Ｏ−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｏ−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｏ、Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｓ−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｓ−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｓ、またはＣ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｓから選択され；
各Ｒ３は、独立して、コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ３のみが当該結合であって、Ｒ６もＲ１５も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−ＣＯ２Ｒ１、アリール、Ｒ７、またはＲ９；
Ｊ、Ｌ、Ｍ、およびＱは、ＮまたはＣ（Ｒ６）、ただし、Ｊ、Ｌ、Ｍ、またはＱのうち一つのみがＮであって、他はＣ（Ｒ６）であり、さらに、コア分子はＭにてピリジニル部分に付着しているとき、ＱはＣ（Ｈ）であって、さらに、コア分子に対する付着は一つのみ存在し；
ＧおよびＹは、Ｃ（Ｒ６）、ただし、該分子がＹにてフェニル部分に付着しているとき、ＧはＣＨ；
Ｒ４は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、Ｒ７、またはＲ９；
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ２〜４アルケニル；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＲ５、−ＳＲ５、または−Ｎ（Ｒ５）２、またはコア分子に対する結合（ただし、一つのＲ６のみが当該結合であって、Ｒ３もＲ１５も当該結合ではない）；
Ｖは、Ｏ、Ｓ、またはＮ（Ｒ４）から選択され；
Ｒ７は、独立して−Ｏ−、＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１９）−、および−Ｓ−よりなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を環内に含有し、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有する５員ヘテロ芳香性単環部分であるか、または、Ｒ７は、５員環に縮合した６員環を有し、式：
【００１２】
【化３】
2004537532.tif 000005
【００１３】
（式中、ＥはＯ、Ｓ、またはＮＲ１９）、
【００１４】
【化４】
2004537532.tif 000006
【００１５】
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ１９から選択され、ＡはＣＲ１８またはＮ）、もしくは
【００１６】
【化５】
2004537532.tif 000007
【００１７】
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ１９から選択され、ＡはＣＲ１８またはＮ）を有する９員縮合環部分であって、各９員縮合環部分は、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、該縮合環部分の６員もしくは５員環のいずれかにおいて原子価が許容するコア分子に直接または間接的に付着する結合を有し；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、Ｒ７、Ｒ９、フェニル、または置換されているフェニル；
Ｒ９は、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を環内に含有し、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有する６員ヘテロ芳香性単環部分であるか、または、Ｒ９は、限定されないが、キノリニルもしくはイソキノリニルを含む、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を１の環内もしくは両方の環内に含有する１０員ヘテロ芳香性二環部分であって、各１０員縮合環部分は、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、原子価が許容するコア分子に直接または間接的に付着する結合を有し；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されているアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されているシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、フェニル、または置換されているフェニル；
各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、またはハロゲン化ヘテロシクロアルキル；
Ｒ１３は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、または−ＮＯ２；
各Ｒ１５は、独立して、コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ１５のみが当該結合であって、Ｒ６もＲ３も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、−ＣＯ２Ｒ１、アリール、Ｒ７、またはＲ９；
Ｒ１６は、Ｈ、アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、置換されているフェニル、または置換されているナフチル；
各Ｒ１８は、独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはコア分子に直接または間接的に付着する結合、ただし、９員縮合環部分内のコア分子に対する結合は一つのみであり、さらに、該縮合環部分は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、該縮合環部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し；
Ｒ１９は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、フェニル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＲ２０から選択される１個の置換基を有し、さらに、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有するフェニル；
Ｒ２０は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＯ２、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＲ１３から選択される１〜４個の置換基で置換されているアルキル、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＲ１３から選択される１〜４個の置換基で置換されているシクロアルキル、または、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＲ１３から選択される１〜４個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル］で表される化合物、または医薬組成物、医薬上許容されるその塩、そのラセミ混合物またはその純粋エナンチオマーを提供する。
【００１８】
式Ｉで表される化合物を用いて、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、老年性痴呆症、統合失調症、精神病、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状のうちのいずれか１以上または組合せを治療する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
驚くべきことに、本発明者らは、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害）、老年性痴呆症、統合失調症、精神病、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状のうちのいずれか１以上または組合せを治療するのに有用な式Ｉ：
【００２０】
【化６】
2004537532.tif 000008
【００２１】
［式中、Ｗは、
【００２２】
【化７】
2004537532.tif 000009
【００２３】
であり、ただし、−Ｃ（＝Ｘ）基とＷ基との間の結合がＲ３、Ｒ６、およびＲ１５において規定されるように、Ｗ基内の利用可能な炭素原子のいずれにも付着することができ；
Ｘは、Ｏ、またはＳ；
各Ｒ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているフェニル、または置換されているナフチル；
アルキルは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖および分枝鎖の部分；
ハロゲン化アルキルは、１〜６個の炭素原子および、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される１ないし（２ｎ＋１）個の置換基を有するアルキル部分、ここで、ｎは当該部分の最大炭素原子数であり；
シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有する環状アルキル部分；
置換されているフェニルは、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩから選択される１〜４個の置換基を有するか、またはＲ１２から選択される１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有するかのいずれかであるフェニル；
置換されているナフチルは、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩから選択される１〜４個の置換基を有するか、またはＲ１２から選択される１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有するかのいずれかであるナフチルであって、ここに、置換は、独立して、当該ナフチル部分の１の環上のみまたは両方の環上のいずれかにされ得；
Ｒ２は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、またはアリール；
置換されているアルキルは、１〜６個の炭素原子および、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される０〜３個の置換基、さらに、Ｒ７、Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＮＯ２、フェニル、またはＲ２０から選択される１個の置換基および、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩから選択される０〜３個の置換基をさらに有するフェニルから選択される１個の置換基を有するアルキル部分；
アリールは、フェニル、置換されているフェニル、ナフチル、または置換されているナフチル；
Ｚ−−Ｚ’−−Ｚ”は、Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−Ｃ（Ｒ１５）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ４）、Ｃ（Ｒ３）２−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ１５）２−Ｃ（Ｒ３）＝Ｎ、Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｎ（Ｒ４）、Ｏ−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｏ−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｏ、Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｓ−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｓ−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｓ、またはＣ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｓから選択され；
各Ｒ３は、独立して、コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ３のみが当該結合であって、Ｒ６もＲ１５も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−ＣＯ２Ｒ１、アリール、Ｒ７、またはＲ９；
ラクタムヘテロシクロアルキルは、１つの原子が唯一の窒素であり、この唯一の窒素である原子を介して当該ラクタムヘテロシクロアルキルへの結合を持つ４〜７個の原子を有し、当該窒素に隣接する炭素原子上に＝Ｏを有し、酸素、硫黄または窒素である１個までのさらなる環原子を有し、価数が許容するところにＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＲ１４から選択される０〜２個の置換基をさらに有する環状部分；
アルケニルは、２〜６個の炭素原子および少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖および分枝鎖の部分；
ハロゲン化アルケニルは、２〜６個の炭素原子および、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される１ないし（２ｎ−１）個の置換基を有する不飽和アルケニル部分、ここで、ｎは当該部分の最大炭素原子数であり；
置換されているアルケニルは、２〜６個の炭素原子および、独立して−Ｆまたは−Ｃｌから選択される０〜３個の置換基、さらに、Ｒ７、Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、フェニル、またはＲ２０から選択される１個の置換基および、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩから選択される０〜３個の置換基をさらに有するフェニルから選択される１個の置換基を有する不飽和アルケニル部分；
アルキニルは、２〜６個の炭素原子および少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する直鎖および分枝鎖の部分；
ハロゲン化アルキニルは、３〜６個の炭素原子および、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される１ないし（２ｎ−３）個の置換基を有する不飽和アルキニル部分、ここで、ｎは当該部分の最大炭素原子数であり；
置換されているアルキニルは、３〜６個の炭素原子および、独立して−Ｆまたは−Ｃｌから選択される０〜３個の置換基、さらに、Ｒ７、Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、フェニル、またはＲ２０から選択される１個の置換基および、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩから選択される０〜３個の置換基をさらに有するフェニルから選択される１個の置換基を有する不飽和アルキニル部分；
ハロゲン化シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子および、独立してＦまたはＣｌから選択される１〜４個の置換基を有する環状部分；
置換されているシクロアルキルは、３〜６個の炭素原子および、独立してＦまたはＣｌから選択される０〜３個の置換基、さらに、Ｒ７、Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、フェニル、またはＲ２０から選択される１個の置換基および、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩから選択される０〜３個の置換基をさらに有するフェニルから選択される１個の置換基を有する環状部分；
ヘテロシクロアルキルは、１〜２個の原子が環内で−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１９）−または−Ｏ−である４〜７個の原子、および独立してＦまたはＣｌから選択される１〜４個の置換基を有する環状部分；
置換されているヘテロシクロアルキルは、１〜２個の原子が環内で−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１９）−または−Ｏ−である４〜７個の原子および、独立してＦまたはＣｌから選択される０〜３個の置換基、さらに、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＮＯ２、フェニル、またはＲ２０から選択される１個の置換基および、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩから選択される０〜３個の置換基をさらに有するフェニルから選択される１個の置換基を有する環状部分；
Ｊ、Ｌ、Ｍ、およびＱは、ＮまたはＣ（Ｒ６）、ただし、Ｊ、Ｌ、Ｍ、またはＱのうち一つのみがＮであって、他はＣ（Ｒ６）であり、さらに、コア分子はＭにてピリジニル部分に付着しているとき、ＱはＣ（Ｈ）であって、さらに、コア分子に対する付着は一つのみ存在し；
ＧおよびＹは、Ｃ（Ｒ６）、ただし、該分子がＹにてフェニル部分に付着しているとき、ＧはＣＨ；
Ｒ４は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、Ｒ７、またはＲ９；
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ２〜４アルケニル；
Ｃ１〜３アルキルは、１〜３個の炭素原子を有する直鎖および分枝鎖の部分；
Ｃ２〜４アルケニルは、２〜４個の炭素原子および少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖および分枝鎖の部分；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＲ５、−ＳＲ５、または−Ｎ（Ｒ５）２、またはコア分子に対する結合（ただし、一つのＲ６のみが当該結合であって、Ｒ３もＲ１５も当該結合ではない）；
Ｖは、Ｏ、Ｓ、またはＮ（Ｒ４）から選択され；
Ｒ７は、独立して−Ｏ−、＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１９）−、および−Ｓ−よりなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を環内に含有し、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有する５員ヘテロ芳香性単環部分であるか、または、Ｒ７は、５員環に縮合した６員環を有し、式：
【００２４】
【化８】
2004537532.tif 000010
【００２５】
（式中、ＥはＯ、Ｓ、またはＮＲ１９）、
【００２６】
【化９】
2004537532.tif 000011
【００２７】
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ１９から選択され、ＡはＣＲ１８またはＮ）、もしくは
【００２８】
【化１０】
2004537532.tif 000012
【００２９】
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＮＲ１９から選択され、ＡはＣＲ１８またはＮ）を有する９員縮合環部分であって、各９員縮合環部分は、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、該縮合環部分の６員もしくは５員環のいずれかにおいて原子価が許容するコア分子に直接または間接的に付着する結合を有し；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、Ｒ７、Ｒ９、フェニル、または置換されているフェニル；
Ｒ９は、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を環内に含有し、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有する６員ヘテロ芳香性単環部分であるか、または、Ｒ９は、限定されないが、キノリニルもしくはイソキノリニルを含む、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を１の環内もしくは両方の環内に含有する１０員ヘテロ芳香性二環部分であって、各１０員縮合環部分は、Ｒ２０から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、原子価が許容するコア分子に直接または間接的に付着する結合を有し；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されているアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されているシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、フェニル、または置換されているフェニル；
各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、またはハロゲン化ヘテロシクロアルキル；
Ｒ１２は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１；
Ｒ１３は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、または−ＮＯ２；
Ｒ１４は、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、−ＯＲ１１、−ＣＮ、−ＮＯ２、または−ＮＲ１０Ｒ１０；
各Ｒ１５は、独立して、コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ１５のみが当該結合であって、Ｒ６もＲ３も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、−ＣＯ２Ｒ１、アリール、Ｒ７、またはＲ９；
Ｒ１６は、Ｈ、アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、置換されているフェニル、または置換されているナフチル；
各Ｒ１８は、独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはコア分子に直接または間接的に付着する結合、ただし、９員縮合環部分内のコア分子に対する結合は一つのみであり、さらに、該縮合環部分は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、該縮合環部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し；
Ｒ１９は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、フェニル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＲ２０から選択される１個の置換基を有し、さらに、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩから選択される０〜３個の置換基を有するフェニル；
Ｒ２０は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＯ２、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＲ１３から選択される１〜４個の置換基で置換されているアルキル、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＲ１３から選択される１〜４個の置換基で置換されているシクロアルキル、または、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、もしくはＲ１３から選択される１〜４個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル］で表される化合物、または医薬組成物、医薬上許容されるその塩、そのラセミ混合物またはその純粋エナンチオマーを見出した。
【００３０】
もう一つの局面において、本発明は、式Ｉで表される化合物を抗精神病薬と共に投与することによって、統合失調症または精神病に罹患している哺乳類を治療する方法を含む。式Ｉで表される化合物および該抗精神病薬は、同時投与することも別々に間隔をあけて投与することもし得る。
【００３１】
同時投与する場合、式Ｉで表される化合物および該抗精神病薬を単一の医薬組成物に混合し得る。あるいは、２つの別々の組成物、すなわち、一方は式Ｉで表される化合物を含有するもの、他方は抗精神病薬を含有するものを同時投与し得る。
【００３２】
本発明は、中間体、それらおよび本発明の化合物を製造する方法、当該有効成分を含有する医薬組成物、ならびに認定された疾患の治療法も含む。
【００３３】
式Ｉで表される化合物の群は、ＸがＯである化合物を含む。式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｒ１がＨである化合物を含む。式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｒ１がアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、またはアリールである化合物を含む。式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、当該キヌクリジン環のＣ３位にてＲ立体配置が存在する化合物を含む。式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、当該キヌクリジン環のＣ３位にてＳ立体配置が存在する化合物を含む。
【００３４】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｒ２がＨである化合物を含む。式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｒ２が、アルキル、ハロゲン化アルキル、または置換されているアルキルである化合物を含む。式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｒ２がアルキルである化合物を含む。式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｒ２がメチルである化合物を含む。式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｒ２が、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、またはアリールである化合物を含む。式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｒ２がＨ以外であって、ここに、立体化学が、Ｃ２にてＳであり、Ｃ３にてＲである化合物を含む。
【００３５】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｚ−−Ｚ’−−Ｚ”が、以下の：Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−Ｃ（Ｒ１５）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ４）、Ｃ（Ｒ３）２−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ１５）２−Ｃ（Ｒ３）＝Ｎ、Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｎ（Ｒ４）、Ｏ−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｏ−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｏ、Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）、Ｓ−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２−Ｓ−Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）−Ｓ、またはＣ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−Ｓのいずれか１以上または組合せから選択される化合物を含む。
【００３６】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、各Ｒ３が、独立して、以下の：コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ３のみが当該結合であって、Ｒ６もＲ１５も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−ＣＯ２Ｒ１、アリール、Ｒ７、またはＲ９のいずれか一つである化合物を含む。本発明の化合物について、Ｒ２がＨである場合、ＱがＮである場合、Ｊ、ＬおよびＭがＣＨである場合、およびＺ−−Ｚ’−−Ｚ”がＮＨ−ＣＲ３＝ＣＲ３である場合、Ｚ’についてのＲ３がＨであるとき、Ｚ”についてのＲ３はコア分子に対する結合ではあり得ない化合物を含む。式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｒ３が、コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ３のみが当該結合であって、Ｒ６もＲ１５も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＯ２、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、またはアリールである化合物を含む。当業者は、列記された部分とＷとを比較し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６またはＲ１５がどこに置換されたかまたは該コア分子に結合されたかを認定することによってどこに所望による置換がなされたかを認識するであろう。
【００３７】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｒ４が、以下の：Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、Ｒ７、またはＲ９のいずれか一つである化合物を含む。式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｒ４が、以下の：Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、ヘテロシクロアルキル、または置換されているヘテロシクロアルキルのいずれか一つである化合物を含む。
【００３８】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、各Ｒ６が、独立して、以下の：コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ６のみが当該結合であって、Ｒ３もＲ１５も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＲ５、−ＳＲ５、または−Ｎ（Ｒ５）２のいずれか一つである化合物を含む。式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、各Ｒ６が、独立して、以下の：コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ６のみが当該結合であって、Ｒ３もＲ１５も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＲ５、−ＳＲ５、または−Ｎ（Ｒ５）２のいずれか一つである化合物を含む。
【００３９】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、各Ｒ１５が、独立して、以下の：コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ１５のみが当該結合であって、Ｒ６もＲ３も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、−ＣＯ２Ｒ１、アリール、Ｒ７、またはＲ９である化合物を含む。
【００４０】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、各Ｒ１５が、独立して、以下の：コア分子に対する結合（ただし、一つのＲ１５のみが当該結合であって、Ｒ６もＲ３も当該結合ではない）、Ｈ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＯ２、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−ＳＲ１、またはアリールである化合物を含む。
【００４１】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｗが、
【００４２】
【化１１】
2004537532.tif 000013
【００４３】
である化合物を含む。
【００４４】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｗが、
【００４５】
【化１２】
2004537532.tif 000014
【００４６】
である化合物を含む。
【００４７】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｗが、
【００４８】
【化１３】
2004537532.tif 000015
【００４９】
である化合物を含む。
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、Ｗが、以下の：チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−イル、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−イル、チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−イル、フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−イル、フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−イル、ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−５−イル、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−イル、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−イル、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル、２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−イル、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−イル、チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル、フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−イル、または、所望によりＦ、Ｂｒ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３，−ＮＯ２、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１、−ＯＲ５、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＳＲ１、−ＳＲ５もしくはアリールで置換されているベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−イルのいずれか１以上または組合せを含む化合物を含む。当業者は、列記された部分とＷとを比較し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６またはＲ１５がどこに置換されたかまたは該コア分子に結合されたかを認定することによってどこに所望による置換がなされたかを認識するであろう。
【００５０】
式Ｉで表される化合物は、十分な価数のＷの炭素原子が、所望により、以下の：Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、アルキル、置換されているアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、置換されているアルキニル、ハロゲン化アルキニル、ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ１、−ＯＲ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、−ＮＲ１ＣＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＳＲ１、−ＳＲ５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−ＣＯ２Ｒ１、アリール、Ｒ７、またはＲ９のいずれか１以上またはまたは組合せで置換されている化合物を含む。当業者は、列記された部分とＷとを比較し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６またはＲ１５がどこに置換されたかまたは該コア分子に結合されたかを認定することによってどこに所望による置換がなされたかを認識するであろう。
【００５１】
式Ｉで表される化合物は、当該キヌクリジン環上に光学活性中心を有する。立体化学純度は可能な限り高いほうが望ましいが、完全な純度は必要ではない。本発明は、ラセミ混合物および様々な度合いの立体化学純度の組成物を含む。立体選択的合成を行って、および／または反応生成物を適当な生成ステップに付して実質的に光学純粋な物質を生成することが好ましい。光学純粋な物質を生成するのに適した立体選択的合成の手順は当該技術分野でよく知られ、ラセミ混合物を光学純粋な画分に精製する手順と同じである。
【００５２】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、以下の：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−（メチルスルファニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；または医薬組成物または医薬上許容されるその塩のいずれか１以上または組合せを含む。
【００５３】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、以下の：Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−（メチルスルファニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；または医薬組成物または医薬上許容されるその塩のいずれか１以上または組合せを含む。
【００５４】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、以下の：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エ��ルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；または医薬組成物または医薬上許容されるその塩のいずれか１以上または組合せを含む。
【００５５】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、以下の：Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−（メチルスルファニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；または医薬組成物または医薬上許容されるその塩のいずれか１以上または組合せを含む。
【００５６】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、以下の：Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；またはＮ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミドのいずれか１以上または組合せを含む。
【００５７】
式Ｉで表される化合物のもう一つの群は、以下の：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ビニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチルチオ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メトキシ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−クロロ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−エチニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−プロパ−１−イニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；３−（６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸；２−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−シアノフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−クロロフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−フルオロフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ヨードフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−トリフルオロメチルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メルカプトフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルチオ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ホルミルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ホルミル（メチル）アミノ���フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ベンゾイルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジエチルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジイソプロピルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピロリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（シクロプロピルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ジメチルアミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−ピロル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−６−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２,６−ジカルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピぺリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アジリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ホルミルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−アセチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（トリフルオロアセチル）フロ［３,２−ｃ］���リジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（フェニル）スルホニル］−１−フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルホニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；４−メチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチルチオ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メトキシ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−クロロ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ビニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−エチニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−プロパ−１−イニルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；３−（６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸；２−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−シアノフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−フルオロフロ��３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−クロロフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ブロモフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ヨードフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−トリフルオロメチルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メルカプトフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルチオ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ホルミルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ホルミル（メチル）アミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ベンゾイルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジエチルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジイソプロピルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピロリジン−１−イルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキ���ミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピぺリジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（シクロプロピルアミノ）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ジメチルアミノ］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−ピロル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−��ル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−６−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２,６−ジカルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アジリジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ホルミルフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−アセチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（トリフルオロアセチル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（フェニル）スルホニル］−１−フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルホニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ビニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチルチオ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メトキシ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−クロロ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−エチニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−プロパ−１−イニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；３−（６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸；２−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−シアノチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−クロロチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−フルオロチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ヨードチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−トリフルオロメチルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メルカプトチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルチオ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ホルミルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ホルミル（メチル）アミノ］チエ���［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ベンゾイルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジエチルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジイソプロピルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピロリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキ���ピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（シクロプロピルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ジメチルアミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−ピロル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−６−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２,６−ジカルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピぺリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アジリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ホルミルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−アセチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（トリフルオロアセチル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（フェニル）スルホニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルホニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；６−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；４−メチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メチルチオ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−メトキシ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；４−クロロ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ビニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−エチニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−プロパ−１−イニルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；３−（６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパ−２−イン酸；２−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−シアノチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサ��ド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−フルオロチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−クロロチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ブロモチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ヨードチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−トリフルオロメチルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メルカプトチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルチオ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ホルミルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ホルミル（メチル）アミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ベンゾイルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジエチルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ジイソプロピルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピロリジン−１−イルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（��Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペリジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（シクロプロピルアミノ）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［ジメチルアミノ］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−ピロル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−��ル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−６−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２,６−ジカルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（ピペラジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アジリジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−ホルミルチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；２−アセチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（トリフルオロアセチル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［（フェニル）スルホニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルホニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン��２−カルボン酸メチル；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸イソプロピル；６−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ビニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メトキシ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−プロパ−１−イニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸；３−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−シアノフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−フルオロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ヨードフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−トリフルオロメチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メルカプトフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルチオ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ホルミルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ホルミル（メチル）アミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリフルオロアセ���ル）アミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ベンゾイルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジエチルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジイソプロピルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（シクロプロピルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ジメ���ルアミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−ピロル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−５−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３,５−ジカルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピぺリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アジリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ホルミルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−アセチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（トリフルオロアセチル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（フェニル）スルホニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルスルホニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン���３−カルボン酸；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸イソプロピル；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ビニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メトキシ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−プロパ−１−イニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸；３−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−シアノフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−フルオロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ヨードフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−トリフルオロメチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メルカプ��フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルチオ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ホルミルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ホルミル（メチル）アミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ベンゾイルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジエチルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジイソプロピルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピロリジン−１−イルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビ���クロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（シクロプロピルアミノ）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ジメチルアミノ］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−ピロル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−５−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３,５−ジカルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アジリジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ホルミルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−アセチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（トリフルオロアセチル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（フェニル）スルホニル］−１−フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルスルホニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸イソプロピル；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝フロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド；
７−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メチルチオ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メトキシ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−クロロ−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ビニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−プロパ−１−イニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸；３−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−シアノチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−フルオロチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ヨードチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−トリフルオロメチルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メルカプトチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルチオ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ホルミルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ホルミル（メチル）アミノ］チエ���［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ベンゾイルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジエチルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジイソプロピルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキ���ピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（シクロプロピルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ジメチルアミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−ピロル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−５−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３,５−ジカルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピぺリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アジリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ホルミルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−アセチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（トリフルオロアセチル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（フェニル）スルホニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルスルホニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸イソプロピル；５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；７−メチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メチルチオ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−メトキシ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；７−クロロ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ビニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−プロパ−１−イニルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸メチル；３−（５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−イル）プロパ−２−イン酸；３−（３−アミノ−３−オキソプロパ−１−イニル）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−シアノチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサ��ド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−フルオロチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ヨードチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−トリフルオロメチルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メルカプトチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルチオ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ホルミルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ホルミル（メチル）アミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（アセチル（メチル）アミノ）−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ベンゾイルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジエチルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ジイソプロピルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［��２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソチオモルホリン−４−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（シクロプロピルアミノ）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［ジメチルアミノ］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−ピロル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１��イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾル１−イル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−５−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３,５−ジカルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（チオモルホリン−４−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アジリジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ホルミルチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−アセチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（トリフルオロアセチル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（フェニル）スルホニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（メチルスルホニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン��３−カルボン酸メチル；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸イソプロピル；５−｛［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸２,２,２−トリフルオロエチル；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（フェニルエチニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］［ｌ］ベンゾフロ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルエチニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３��（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（フェニルエチニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］［ｌ］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルエチニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−��ニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルエチニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（フェニルエチニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］［ｌ］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルエチニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３,３−トリフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３,３−ジフルオロプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピノリジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−モルホリン−４−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−（３−ピペラジン−１−イルプロパ−１−イニル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−［３−（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）プロパ−１−イニル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド；または医薬組成物または医薬上許容されるその塩のいずれか１以上または組合せを含む。
【００５８】
当業者によく知られている略号を用いる（例えば、フェニルにつき「Ｐｈ」、メチルにつき「Ｍｅ」、エチルにつき「Ｅｔ」、時間につき「ｈ」、分につき「ｍｉｎ」および室温につき「ｒｔ」または「ＲＴ」）。
全ての温度は摂氏である。
室温は、１５〜２５℃の範囲内である。
【００５９】
前老年性痴呆症は、軽度認識障害としても知られている。
ＡＣｈＲはアセチルコリン受容体をいう。
ｎＡＣｈＲはニコチン様アセチルコリン受容体をいう。
５ＨＴ３Ｒはセロトニン・タイプ３受容体をいう。
α−ｂｔｘはα−ブンガロトキシンをいう。
【００６０】
ＦＬＩＰＲは高スループット全細胞アッセイにおいて精密に細胞蛍光を測定するために設計されたモレキュラー・デバイセス・インコーポレーテッド(Molecular Devices, Inc.)により市販されているデバイスをいう［Shroeder et al., J. Bioｍolecular Screening, 1(2), p.75-80, 1996］。
ＴＬＣは薄層クロマトグラフィーをいう。
ＨＰＬＣは高速液体クロマトグラフィーをいう。
【００６１】
ＭｅＯＨはメタノールをいう。
ＥｔＯＨはエタノールをいう。
ＩＰＡはイソプロピルアルコールをいう。
ＴＨＦはテトラヒドロフランをいう。
ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドをいう。
ＤＭＦはジメチルホルムアミドをいう。
ＥｔＯＡｃは酢酸エチルをいう。
ＴＭＳはトリメチルシランをいう。
ＴＥＡはトリエチルアミンをいう。
ＤＩＥＡはジイソプロピルエチルアミンをいう。
ＭＬＡはメチルリカコニチンをいう。
エーテルはジエチルエーテルをいう。
ＨＡＴＵはＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩をいう。
ＤＢＵは１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−７−エンをいう。
【００６２】
５０％飽和１：１ ＮａＣｌ／ＮａＨＣＯ３は、１：１ ＮａＣｌ／ＮａＨＣＯ３の飽和溶液を調製し、次いで、同量の水を添加することによって調製された溶液を意味する。
ハロゲンはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩである。
【００６３】
種々の炭化水素含有部分の炭素原子含有量は、該部分中の上限および下限の炭素原子数を意味する接頭辞により表示される。すなわち、接頭辞Ｃｉ〜ｊは包括的に整数「ｉ」ないし「ｊ」個の炭素原子の部分を示す。かくして、例えば、Ｃ１〜６アルキルは包括的に１ないし６個の炭素原子のアルキルを意味する。
【００６４】
該コア分子はキヌクリジニル−（カルボキサミド型部分）：
【００６５】
【化１４】
2004537532.tif 000016
【００６６】
である。したがって、該コア分子への結合をいうとき、該結合は、該コア分子のＣ（＝Ｘ）と該Ｗ部分の付着の炭素原子との間の付着の結合である。
【００６７】
哺乳類はヒトその他の哺乳類を意味する。
ブラインは飽和塩化ナトリウム水溶液をいう。
Ｅｑｕはモル当量をいう。
ＩＲは赤外分光分析をいう。
Ｌｖは分子内の脱離基をいい、Ｃｌ、ＯＨまたは混合無水物をいう。
パールは圧力下で反応を行うのに用いるジャーを販売する会社の名称をいう。
ＰＳＩは１インチ角あたりポンドをいう。
【００６８】
ＮＭＲは核（プロトン）磁気共鳴分光分析をいい、化学シフトはＴＭＳから低磁場のｐｐｍ（δ）で報告される。
ＭＳはｍ／ｅ、ｍ／ｚまたは質量／電荷単位で表現される質量分光分析をいう。ＨＲＭＳはｍ／ｅ、ｍ／ｚまたは質量／電荷単位で表現される高分解能質量分光分析をいう。Ｍ＋Ｈ＋は親プラス水素原子の陽イオンをいう。Ｍ−Ｈ−は親マイナス水素原子の陰イオンをいう。Ｍ＋Ｎａ＋は親プラスナトリウム原子の陽イオンをいう。Ｍ＋Ｋ＋は親プラスカリウム原子の陽イオンをいう。ＥＩは電子衝撃をいう。ＥＳＩはエレクトロスプレイイオン化をいう。ＣＩは化学イオン化をいう。ＦＡＢは高速原子衝撃をいう。
【００６９】
本発明の化合物は医薬上許容される塩の形態であってよい。「医薬上許容される塩」なる用語は、無機塩基および有機塩基を含む医薬上許容される非毒性塩基から調製された塩、ならびに無機酸および有機酸から調製された塩をいう。無機塩基から誘導された塩は、アルミニウム、アンモニウム、カルシウム、鉄（ＩＩＩ）、鉄（ＩＩ）、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、亜鉛等を含む。医薬上許容される有機非毒性塩基から誘導された塩は、アルギニン、ベタイン、カフェイン、コリン、Ｎ,Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン、ジエチルアミン、２−ジエチルアミノエタノール、２−ジメチルアミノエタノール、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、グルカミン、グルコサミン、ヒスチジン、ヒドラバミン、イソプロピルアミン、リジン、メチルグルカミン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ポリアミン樹脂、プロケイン、プリン、テオブロミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミン等のごとき、第１級、第２級および第３級アミン、天然に産出される置換されているアミンを含む置換されているアミン、環状アミンを含む。無機酸から誘導された塩は、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸等の塩を含む。医薬上許容される有機非毒性酸から誘導された塩は、酢酸、プロピオン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、マレイン酸、アジピン酸、クエン酸のごときＣ１〜６アルキルカルボン酸、ジカルボン酸およびトリカルボン酸の塩、ならびに、トルエンスルホン酸のごときアリールおよびアルキルスルホン酸を含む。
【００７０】
本明細書において与えられる化合物の「有効量」なる用語は、所望の効果を与えるの十分であるが非毒性である量を意味する。以下で指摘するように、正確な必要量は、対象間で変化し、当該対象の種、年齢および全般的体調、治療すべき疾患の重篤度、用いる特定の化合物、投与の態様等に依存する。かくして、正確な「有効量」を特定するのは可能ではない。しかしながら、適当な有効量は規定実験を用いるだけで当業者により決定することができる。
【００７１】
投与される治療上有効な化合物の量および本発明の化合物および／または組成物で疾患状態を治療するための用量処方は、当該対象の年齢、体重、性別、および医療状態、当該疾患の重篤度、投与の経路および頻度、ならびに用いる特定の化合物を含む様々な因子に依存し、かくして、広く変化する。該組成物は、治療上有効量の式Ｉで表される化合物に加えて、よく知られている担体および補形剤を含有する。該医薬組成物は、成体につき約０．００１〜１００ｍｇ／ｋｇ／日の範囲において、好ましくは成体につき約０．１〜５０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲において有効成分を含有することができる。総日用量約１〜１０００ｍｇの有効成分が成体につき適当であろう。日用量は一日にあたり１〜４回の用量で投与し得る。
【００７２】
式Ｉで表される化合物に加えて、治療的使用のための組成物は１以上の非毒性、医薬上許容される担体物質または補形剤も含むことができる。本明細書において、「担体」物質または「補形剤」なる用語は、それ自体は治療剤でなく、担体および／または希釈剤および／または補助剤または、対象に治療剤をデリバリーするための賦形剤として用いられ、あるいは、その取扱いもしくは貯蔵特性を向上させるため、または、用量単位の組成物を経口投与に適したカプセル剤もしくは錠剤のごとき個別の品に形成することを許容するかもしくは容易にさせるために添加される、いずれの物質も意味する。補形剤は、例示の様にまた限定なしに、希釈剤、崩壊剤、結合剤、粘着剤、湿潤剤、ポリマー、滑沢剤、光沢剤、不快な味または臭いを遮蔽または中和するために添加される物質、香味剤、染料、芳香剤、および当該組成物の外観をよくするために添加される物質を含み得る。許容される補形剤は、ラクトース、スクロース、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル、セルロースアルキルエステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸および硫酸のナトリウムおよびカルシウムの塩、ゼラチン、アカシアゴム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、および／またはポリビニルアルコールを含む、次いで、簡便な投与のために錠剤化またはカプセル剤化する。そのようなカプセル剤または錠剤は、制御放出製剤を含有することができ、ヒドロキシプロピルメチルセルロース中の活性化合物の分散液中に、または当業者に知られている他の方法で提供されるであろう。経口投与につき、該医薬組成物は、例えば、錠剤、カプセル剤、懸濁剤または液剤の形態であってよい。所望であれば、他の有効成分を該組成物に含ませることができる。
【００７３】
上記した経口投与に加えて、本発明の組成物は、いずれの適当な経路によっても、そのような経路に適合させた医薬組成物の形態で、意図した治療にとって有効な用量で、投与することができる。例えば、該組成物は非経口（例えば、血管内、腹腔内、皮下、または筋肉内）投与することができる。非経口投与につき、食塩溶液、デキストロース溶液、または水を適当な担体として用いることができる。非経口投与用の製剤は、水性または非水性等張滅菌注射用溶液または懸濁剤の形態であってよい。これらの溶液および懸濁液は、経口投与用の製剤での使用について言及された１以上の担体または希釈剤を有する滅菌粉末または造粒体から調製することができる。該化合物は水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、綿実油、落花生油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウム、および／または種々の緩衝剤に溶解させることができる。他の補助剤および投与の態様が薬学分野でよく、広く知られている。
【００７４】
セロトニン・タイプ３受容体（５ＨＴ３Ｒ）はリガンド作動性イオンチャネルのスーパーファミリーのメンバーであり、それは筋肉およびニューロンｎＡＣｈＲ、グリシン受容体、およびγ−アミノ酪酸・タイプＡ受容体を含む。この受容体スーパーファミリーの他のメンバーと同様に、該５ＨＴ３Ｒは、α７ｎＡＣｈＲに高度な配列相同性を示すが、機能的には２つのリガンド作動性イオンチャネルは非常に異なっている。例えば、α７ｎＡＣｈＲは急速に不活性化され、カルシウムに対して高度に浸透性であって、アセチルコリンおよびニコチンにより活性化される。一方、５ＨＴ３Ｒは、ゆっくりと不活性化され、カルシウムに対して比較的非浸透性であって、セロトニンにより活性化される。これらの実験は、α７ｎＡＣｈＲおよび５ＨＴ３Ｒのタンパク質はある程度の相同性を有するが、非常に異なって機能することを示唆する。実際、このチャネルの薬理学は非常に異なっている。例えば、高選択性５ＨＴ３Ｒアンタゴニストであるオンダンセトロン(Ondansetron)は、α７ｎＡＣｈＲにほとんど活性を有しない。その逆も真である。例えば、高選択性α７ｎＡＣｈＲアゴニストであるＧＴＳ−２１は、５ＨＴ３Ｒにほとんど活性を有しない。
【００７５】
α７ｎＡＣｈＲはα７サブユニットのホモ５量体により形成されたリガンド作動性Ｃａ＋＋チャネルである。以前の研究は、α−ブンガロトキシン（α−ｂｔｘ）はこのホモ５量体であるα７ｎＡＣｈＲサブタイプに選択的に結合し、α７ｎＡＣｈＲはα−ｂｔｘとメチリルカコニチンとの双方に対して高親和性結合部位を有することが立証された。α７ｎＡＣｈＲは、海馬、腹側被蓋野(ventraltegmental area)、および大脳核(nucleusbasilis)から視床皮質(thalamocortical areas)に至る上行コリン性プロジェクション(ascending cholinergic projections)において高レベルで発現される。α７ｎＡＣｈＲアゴニストは神経伝達物質放出を増大させ、認識、覚醒、注意、学習および記憶を増大させる。
【００７６】
ヒトおよび動物薬理学研究からのデータは、ニコチン様コリン性神経経路が、注意、学習および記憶を含む認識機能の多くの重要な局面を整合することを立証する［Levin, E.D., Psychopharmacology, 108:417-31, 1992; and Levin, E.D. and Simon B.B., Psycopharmacology, 138:217-30, 1998］。例えば、ニコチンは、ヒトにおいて、認識および注意を増大させる。α４β２およびα７ｎＡＣｈＲを活性化する化合物であるＡＢＴ−４１８は、アルツハイマー病および注意欠陥障害の臨床試験において認識および注意を向上させる［Potter A. el al., Psycopharmacology (Berl)., 142(4):334-42, Mar. 1999; Wilens, T.E. et al., Am. J. Psychiatry, 156(12):1931-7, Dec. 1999］。ニコチンおよび、選択的であるが弱いα７ｎＡＣｈＲアゴニストはげっ歯類および非ヒト霊長類において注意を増大させることも明らかである。
【００７７】
統合失調症は、陽性および陰性症状の集合(constellation)を生じる遺伝的および非遺伝的危険因子により引き起こされる複雑な多重因子的な病である。陽性症状は妄想および幻覚を含み、陰性症状は感情、注意、認識および情報処理における欠陥を含む。この疾患における優位な病理因子であるとして明らかになった単一の生物学的要素はない。実際に、統合失調症は多くの低浸透率危険因子の組合わせにより生じる症候群であるらしい。薬理学的研究は、ドパミン受容体アンタゴニストが幻覚および妄想のごとき統合失調症の明白な精神病の特徴（陽性症状）を治療するのに効果があることを立証している。「非定型」抗精神病薬であるクロザピン(Clozapine)は、この疾患の陽性およびいくつかの陰性症状の双方を治療するのに有効であるので、新規である。クロザピンの薬物としての有用性は非常に限定されている。なぜならば、継続使用は、無顆粒球症および発作の増大した危険性に導くからである。統合失調症の陰性症状の治療に有用な他の抗精神病薬はない。これは重要である。なぜならば、認識機能の回復は統合失調症患者の成功臨床および機能的結末の最善の予言者たるからである［Green, M.F., Am. J. Psychiatry, 153:321-30, 1996］。拡張すると、この障害を持つ患者に対して、よりよい状態のメンタルヘルスを回復するために、統合失調症の認識障害を治療するよりよい薬物が必要であることは明らかである。
【００７８】
統合失調症の１の局面の認識欠陥は、知覚ゲーティングによる聴覚事象関連電位(auditory event-related potential)（Ｐ５０）試験を用いることによって、測定し得る。この試験において、海馬のニューロン活性の脳波（ＥＥＧ）記録を用いて、一連の聴覚「クリック(clicks)」に対する対象の応答を測定する［Adler, L.E. et al., Biol. Psychiatry, 46:8-18, 1999］。正常な固体は第１のクリックに対して、第２のクリックに対するよりも強い度合で応答する。一般に、統合失調症患者および統合失調症型患者は、両方のクリックに対してほぼ同じ度合で応答する［Cullum, C.M. et al., Schizoph. Res., 10:131-41, 1993］。これらのデータは、統合失調症患者が重要でない情報を「フィルター」すること、または無視すること能力を持たないことを反映している。知覚ゲーティング(sensory gating)欠陥はこの疾患の一つの重要な病因の特徴であるようである［Cadenhead, K.S. et al., Am. J. Psychiatry, 157:55-9, 2000］。複数の研究が、ニコチンが統合失調症の知覚欠陥を正常にすることを報告している［Adler, Ｌ.E. et al., Am. J. Psychiatry, 150:1856-61, 1993］。薬理学的研究は、知覚ゲーティングへのニコチン効果はα７ｎＡＣｈＲによるものであることを示唆する［Adler, Ｌ.E. et al., Schizophr. Bull., 24:189-202, 1998］。実際に、生化学的データは、統合失調症患者は海馬中に５０％も少ないα７ｎＡＣｈＲ受容体しか有しないことを示唆し、かくして、α７ｎＡＣｈＲ機能性の部分的損失に対する理由付けを与えている［Freedman, R. et al., Biol. Psychiatry, 38:22-33, 1995］。興味深いことに、遺伝子データはα７ｎＡＣｈＲ遺伝子のプロモータ領域における多型性が統合失調症における知覚ゲーティングと強く関連することを示唆する［Freedman, R. et al., Proc. Nat'l Acad. Sci. USA, 94(2):582-92, 1997; Myles-Worsｌey, et al., Am. J. Med. Genet.88(5):544-50, 1999］。現在まで、α７ｎＡＣｈＲのコーディング領域において突然変異は同定されていない。かくして、統合失調症患者は非精神分病患者と同じα７ｎＡＣｈＲを発現する。
【００７９】
選択性α７ｎＡＣｈＲアゴニストは、ＦＬＩＰＲでの機能アッセイを用いて見つかるであろう（ＷＯ００／７３４３１ Ａ２を参照せよ）。ＦＬＩＰＲは、９６ウェルまたは３８４ウェルのプレートからの蛍光信号を３分間までは二倍の秒速で読取るように設計されている。このアッセイを用いて、α７ｎＡＣｈＲおよび５ＨＴ３Ｒの機能的薬理学を正確に測定することができる。そのようなアッセイを実行するため、α７／５−ＨＴ３チャネルを薬物標的として用いてα７ｎＡＣｈＲの機能的形態を発現した細胞系統および機能的５ＨＴ３Ｒを発現した細胞系統が用いられる。両方の場合において、リガンド作動性イオンチャネルはＳＨ−ＥＰ１中で発現された。両方のイオンチャネルはＦＬＩＰＲアッセイで強い信号を発生し得る。
【００８０】
本発明の化合物はα７ｎＡＣｈＲアゴニストであって、広範囲の疾患を治療するのに用いることができる。例えば、それらを統合失調症および精神病の治療に用いることができる。
統合失調症は複数の局面を有する疾患である。現在入手可能な薬物は、一般に、妄想のごとき統合失調症の陽性局面を制御することを目的としている。一つの薬物クロザピンは統合失調症に関連するより広いスペクトルの症状を目的とする。この薬物は多くの副作用を有し、かくして、多数の患者には適していない。かくして、統合失調症に関連する認識および注意欠陥を治療するための薬物が必要とされている。同様に、分裂感情障害に関連する認識および注意欠陥、または統合失調症患者の親類に見出される同様の症状を治療するための薬物が必要とされている。
【００８１】
精神病は患者の現実的な知覚における肉眼的障害により特徴付けられる精神的障害である。患者は妄想および幻覚に罹り、会話が非連続的であろう。彼の行動は扇動され、しばしば、彼の周囲の人々には理解できないであろう。かって、精神病なる用語は上でかなり厳密な定義に合致しない多くの状態に適用されていた。例えば、気分障害は精神病と名付けられた。
【００８２】
様々な抗精神病薬がある。従来の抗精神病薬はクロルプロマジン(Chlorpromazine)、フルフレナジン(Fluphrenazine)、ハロペリドール(Haloperidol)、ロキサピン(Loxapine)、メゾリダジン(Mesoridazine)、モリンドン(Molindone)、ペルフェナジン(Perphenazine)、ピモジド(Pimozide)、チオリダジン(Thioridazine)、チオチキセン(Thiothixene)、およびトリフロペラジン(Trifluoperazine)を含む。これらの薬物は全てドパミン２受容体に対する親和性を有する。
【００８３】
これらの従来の抗精神薬はいくつかの副作用を有し、鎮静、体重増加、振せん、プロラチンレベルの上昇、アカシジア（運動無静止）、ジストニーおよび筋肉硬直を含む。これらの薬物は、遅発性ジスキネジーも引き起こすであろう。残念ながら、統合失調症の患者の約７０％しか従来の抗精神病薬に応答しない。これらの患者に対して、非定型抗精神病薬が利用可能である。
【００８４】
非定型抗精神病薬は一般に精神病の陽性症状を軽減できるが、従来の抗精神病薬よりも大きな度合で精神病の陰性症状を向上させることもする。これらの薬物は、神経認識欠陥を向上させるであろう。錐体外路（運動）の副作用は非定型抗精神薬では発生しないようであり、かくして、これらの非定型抗精神薬は遅発性ジスキネジーを引き起こす危険性がより低い。つまり、これらの非定型抗精神病薬はほとんどまたは全くプロラクチンの上昇を招かない。残念ながら、これらの薬物は副作用なしではない。これらの薬物は各々異なる副作用を引き起こすが、群として、副作用は：無顆粒球症、発作の危険性の上昇、体重増加、嗜眠、めまい、頻脈、射精量の減少、および中程度のＱＴｃ間隔延長を含む。
【００８５】
統合失調症のごとき疾患の複数の症状を治療する組合せ療法において、式Ｉで表される化合物および当該抗精神病薬を同時にまたは別々に間隔をあけて投与し得る。同時投与する場合、式Ｉで表される化合物および該抗精神病薬を単一の医薬組成物、例えば、医薬組合せ療法組成物に混合し得る。あるいは、２つの別々の組成物、すなわち、一方は式Ｉで表される化合物を含有するもの、他方は抗精神病薬を含有するものを同時投与し得る。抗精神病薬の例は、上記したものに加えて、限定されないが、ソラジン(Thorazine)、メラリル(Mellaril)、トリラフォン(Trilafon)、ナバン(Navane)、ステラジン(Stelazine)、ペルミチル(Permitil)、プロリキシン(Prolixin)、リスペルダール(Risperdal)、ジプレキシア(Zyprexa)、セロクエル(Seroquel)、ゼルドックス(ZELDOX)、アセトフェナジン(Acetophenazine)、カルフェナジン(Carphenazine)、クロルプロチキセン(Chlorprothixene)、ドロペリドール(Droperidol)、ロキサピン(Loxapine)、メゾリダジン(Mesoridazine)、モリンドン(Molindone)、オンダンセトロン(Ondansetron)、ピモジド(Pimozide)、プロクロルペラジン(Prochlorperazine)、およびプロマジン(Promazine)を含む。
【００８６】
医薬組合せ療法組成物は、治療上有効量の式Ｉで表される化合物と、上記した、治療上有効量の抗精神病薬とを含み得る。これらの組成物を普通の補形剤、希釈剤または担体と調合し、次いで、錠剤に圧縮するか、または、便利な経口投与もしくは、筋肉内もしくは静脈内経路で投与するためのエリキシル、すなわち溶液に調合することができる。該化合物は直腸内、局所的、経口、舌下、または非経口投与し得、徐放性剤形等に調合することができる。
【００８７】
個別投与する場合、式Ｉで表される化合物および抗精神病薬を含有する治療上有効量の組成物は異なるスケジュールで投与される。治療上有効な間隔内に２つの投与がある限りにおいて、一方を他方の前に投与することができる。治療上有効な間隔は、（ａ）式Ｉで表される化合物または（ｂ）該抗精神病薬のいずれか１つをヒトに投与したときに開始し、統合失調症または精神病の治療において、（ａ）と（ｂ）との組合せ有益な効果の限界で終了するまでの時間である。式Ｉで表される化合物および該抗精神病薬の投与方法は変化させることができる。かくして、いずれかの剤または両方の剤を直腸内、局所的、経口、舌下、または非経口投与することができる。
【００８８】
上記したように、本発明の化合物はα７ｎＡＣｈＲアゴニストである。したがって、本発明のもう一つの局面として、本発明の化合物を用いて、アルツハイマー病の認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する神経変性、前老年性痴呆症（軽度認識障害としても知られる）、および老年性痴呆症を含む様々な疾患を治療することができる。
【００８９】
アルツハイマー病は、認識および注意欠陥を含む多くの局面を有する。現在、これらの欠陥はコリンエステラーゼ阻害剤で治療する。これらの阻害剤はアセチルコリンの分解を遅延させ、それによってコリン作用性神経系の活性における全般的非特異的増大をもたらす。これらの薬物は非特異的なので、それらは広範な副作用を有する。かくして、コリン作用性経路を刺激し、それによって、アルツハイマー病に関連する認識および注意欠陥における改善をコリン作用性経路の非特異的刺激によって生じる副作用なしに与える。
【００９０】
神経変性は、アルツハイマー病のごとき疾患に関連する共通の問題である。現行の薬物はこの疾患の症状のいくつかを治療するが、それらはこの疾患に内在する病因を制御しない。したがって、アルツハイマー病の進行を遅延させ得る薬物を提供することが望ましい。
【００９１】
前老年性痴呆症（軽度認識障害）は注意欠陥問題よりも記憶障害に関わり、さもなくば認識機能に障害はない。軽度認識障害は老年性痴呆症とは区別され、軽度認識障害は、患者の年齢のわりにより持続的で困難な問題の記憶喪失を含む。この疾患が認識されたのが最近なので、軽度認識障害の治療に対して特別に同定された薬物はない。したがって、軽度認識障害に関連する記憶の問題を治療する薬物が必要である。
【００９２】
老年性痴呆症は単一の疾患状態ではない。しかしながら、この名のもとに分類される病気は、しばしば、認識および注意欠陥を含む。一般的に、これらの欠陥は治療されない。したがって、老年性痴呆症に関連する認識および注意欠陥における改善を与える薬物が必要である。
【００９３】
上記したように、本発明の化合物はα７ｎＡＣｈＲアゴニストである。したがって、本発明の化合物で治療すべきさらに別の疾患は、認識および注意欠陥ならびに、注意欠陥障害に関連する神経変性、注意欠陥多動性障害、気分および感情の障害、筋萎縮性側索硬化、境界型人格障害、外傷性脳傷害、脳腫瘍に関連する行動および認識の問題、ＡＩＤＳ痴呆複合症、ダウン症に関連する痴呆症、レビー小体型痴呆、ハンチントン病、うつ病、全般性不安障害、加齢性黄斑変性症、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、心的外傷後ストレス障害、神経性の過食および食欲不振を含む食物摂取調節不全、禁煙および禁依存性薬物に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・トゥレット症候群、緑内障、または疼痛に関連する症状を治療することを含む。
【００９４】
注意欠陥障害は、一般的に、ある程度乱用の可能性のあるアンフェタミン様分子であるフェニジン酸メチルで治療する。したがって、現在用いられている薬物よりも副作用が少ない注意欠陥障害を治療する薬物を提供することが望ましい。
【００９５】
注意欠陥多動性障害は、ＡＤＨＤとしても知られているが、アメリカ人の子供全体の３〜５％が罹っている神経行動障害である。ＡＤＨＤは、人がやるべき作業を継続する能力および年齢相応の抑制を行う能力を妨害することによって、認識のみまたは認識および行動活動の両方に関わる。ＡＤＨＤにはいくつかの型：不注意優勢型；多動性−衝動性優勢型および混合型がある。治療は、衝動および多動を低減し、注意を増大させる作用を持つメチルフェニデート、デキストロアンフェタミン(dextroamphetamine)、またはペモリン(pemoline)のごとき薬物を含む。現在、ＡＤＨＤは「治癒」しない。この疾患の子供たちがそれから脱却することは滅多にない；そのため、適切な薬物が必要である。
【００９６】
気分および感情の障害は、単極性うつ病および双極性気分障害を含む大きな障害群に属する。これらの疾患は３つの主要な分類の化合物で治療する。第１群は、ヘテロ環系抗うつ薬（ＨＣＡ）である。この群はよく知られている三環系抗うつ薬を含む。気分障害を治療するために用いられる第２群の化合物は、特定のタイプの疾患に用いられるものアミンオキシダーゼ阻害剤（ＭＡＯＩ）である。第３の薬物はリチウムである。ＨＣＡに起因するよくある副作用は鎮静と体重増加である。年配の器質性脳疾患の患者において、ＨＣＡの副作用は発作および行動症状も含み得る。ＭＡＯＩを用いることに起因する主たる副作用は規定食および薬物相互作用から生じる。リチウム使用に起因する良性の副作用は、限定されないが、体重増加、悪心、下痢、多尿、多飲および振せんを含む。リチウムの毒性副作用は、持続性頭痛、精神錯乱を含み、発作および心不整脈に至るであろう。したがって、副作用が少ないかまたは食物や他の薬物との相互作用の少ない薬が有用であろう。
【００９７】
うつ病は、通常数ヶ月から２年以上の様々な期間、悲哀、絶望および落胆を含むさまざまな度合いの感情の気分障害である。ヘテロ環系抗うつ薬（ＨＣＡ）は、現在、抗うつ薬の最大の分類であるが、モノアミンオキシダーゼ阻害薬（ＭＡＯＩ）が特定の型のうつ病に用いられる。ＨＣＡに起因するよくある副作用は鎮静と体重増加である。年配の器質性脳疾患の患者において、ＨＣＡの副作用は発作および行動症状も含み得る。ＭＡＯＩを用いることに起因する主たる副作用は規定食および薬物相互作用から生じる。したがって、副作用がより少ない薬が有用であろう。
【００９８】
境界型人格障害は、双極性障害ほどよく知られていないが、より一般的である。境界型人格障害者は、情動調整の障害に罹患している。薬剤を用いてうつ病または歪んだ思考(thinking distorsion)のごとき特定の症状を治療する。
【００９９】
後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）はヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）に感染することによる。このウイルスは選択された細胞を攻撃し、免疫、神経その他の系統の適正な機能を損なう。ＨＩＶ感染は、限定されないが、思考困難のごとき他の問題、あるいはＡＩＤＳ痴呆複合症として知られている問題を引き起こし得る。したがって、ＡＩＤＳ患者の錯乱および精神低下を緩和する薬が必要である。
【０１００】
筋萎縮性側索硬化症は、ルーゲーリック病としても知られ、脳髄中の特定の細胞が徐々に変性して随意運動の制御に悪影響を与える運動神経疾患として知られる障害の分類に属する。現在、筋萎縮性側索硬化症は治癒しないが、患者は、彼らの症状のいくつかの治療を受け、リルゾール(Riluzole)が患者の生存を延長化することが示されている。したがって、この疾患を治療する薬剤が必要である。
【０１０１】
外傷性脳傷害は、頭部への突然の物理的攻撃により脳が損傷したときに発生する。外傷性脳傷害の症状は、錯乱その他の認識問題を含む。したがって、錯乱その他の認識問題の症状に対処する必要がある。
【０１０２】
脳腫瘍は、頭蓋骨内に見つかる組織の異常増殖である。脳腫瘍の症状は、行動および認識問題を含む。外科手術、照射、および化学療法を用いて、この腫瘍を治療するが、関連する症状に対処するためには、他の薬が必要である。したがって、行動および認識問題の症状に対処する必要がある。
【０１０３】
ダウン症患者は、全てまたは少なくともいくつかの細胞中に、余分で重要な２１番染色体の部分を有する。ダウン症の成人患者は、アルツハイマー型痴呆症の危険性もあることが知られている。現在、ダウン症に対して証明された治療はない。したがって、ダウン症に関連する痴呆症に対処する必要がある。
【０１０４】
脳の特定領域にあるニューロンの遺伝的にプログラムされた変性は、ハンチントン病を引き起こす。ハンチントン病の初期症状は、気分変動または新しい物事の学習や事実の記憶の困難を含む。ハンチントン病の症状を治療するのに用いられるほとんどの薬物は、疲労、不穏状態、または過興奮のごとき副作用を有する。現在、ハンチントン病の進行を停止または逆転させる治療はない。したがって、これらの症状に対処する副作用がより少ない薬剤が必要である。
【０１０５】
全般性不安障害（ＧＡＤ）は、人が、心配する理由がないときに、家族、健康または仕事のごとき物事に心配し、心配しないではいられない場合に発症する。一年間に、アメリカの人口の約３ないし４％がＧＡＤにかかる。ＧＡＤは、多くの場合、幼児期または青春期に発症するが、成人期にも開始し得る。これは、男性よりも女性により多く影響する。現在、治療は、認識−行動療法、リラクゼーション技術、ならびに、筋肉緊張を制御するバイオフィードバックならびにベンゾジアゼピン、イミプラミン(imipramine)、およびバスピロン(buspirone)のごとき薬物を含む。これらの薬物は有効であるが全てに副作用の障害がある。したがって、これらの症状に対処する副作用がより少ない薬剤が必要である。
【０１０６】
レビー小体型痴呆症は、脳の特定領域に見いだされるレビー小体として知られる異常構造を含む神経変性障害である。レビー小体型痴呆の症状は、限定されないが、挿間性せん妄を伴う変動性認識障害を含む。現在、治療は、パーキンソン病および精神病障害に対処することに関連する。しかしながら、実際には、振せんまたは紺肉運動損失を制御する医薬はレビー小体型痴呆の潜在的な疾患を強めるかもしれない。したがって、レビー小体型痴呆を治療するための薬剤が必要である。
【０１０７】
加齢性黄斑変性症（ＡＭＤ）は、読書や運転を含む「直進的」活動に必要である鮮明な中心視力を生み出す助けとなる網膜内の微小領域である黄斑のありふれた眼病である。ＡＭＤ患者は、明瞭な中心視力を失う。ＡＭＤは２つの形態：乾性および湿性をとる。乾性ＡＭＤにおいて、黄斑にある受光細胞がゆっくりと破壊される。現在、乾性ＡＭＤは治癒しない。湿性ＡＭＤにおいて、乾性ＡＭＤのように、黄斑の下に成長した新生のもろい血管が劣化し、これらの血管はしばしば血液および体液を滲出して黄斑に急激な損傷を与え、即座に中心視力を喪失する。レーザー外科手術はいくつかの症例の湿性ＡＭＤを治療し得る。したがって、ＡＭＤに対処する薬剤が必要である。
【０１０８】
パーキンソン病は、振せん、運動低下症、筋肉剛直によって特徴付けられる神経学的疾患である。現在、この疾患の進行を停止させる治療はない。したがって、パーキンソン病に対処する薬剤が必要である。
【０１０９】
遅発性ジスキネジーは、従来の抗精神病薬の使用に関連する。この疾患は、もっとも頻繁には、口唇および舌をすぼめることおよび／または腕また脚をよじることによって顕示される不随意運動によって特徴付けられる。遅発性ジスキネジーの発症率は、年間、従来の抗精神病薬を摂取している患者のうち薬物暴露の約５％である。この疾患の患者の約２％において、遅発性ジスキネジーはひどく外観を損なう。現在、遅発性ジスキネジーの全般的治療はない。さらに、効果を生じる薬物の排除は、潜在的な問題のため、常に選択枝であるわけではない。したがって、遅発性ジスキネジーの症状に対処する薬剤が必要である。
【０１１０】
ピック病は、ゆっくりと進行する社会的技能の低下および人格変化に由来し、その結果の症状は知能、記憶および言語の障害である。よくある症状は、記憶喪失、自発性の欠如、思考または集中における困難、および言語障害である。現在、ピック病のための特別な治療または治癒はないが、いくつかの症状はコリンおよびセロトニン増加性抗うつ病薬で処理し得る。さらに、抗精神病薬投薬は、妄想または幻覚を経験するＦＴＤ患者の症状を軽減するであろう。したがって、緩徐進行性の社会的技能低下および人格変化を治療し、これらの症状に対処する、より副作用の少ない薬剤が必要である。
【０１１１】
心的外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）は、当該患者が直接受けたまたは当該患者が証言したかもしれない衝撃的な事件の記憶によって引き起こされる不安の形態である。この障害は、普通、性的暴行、肉体的暴行、戦争、拷問、自然災害、自動車事故、飛行機墜落、人質状況または死の収容所を含む衝撃的な事件の生存者に影響を及ぼす。苦悩はまた飛行機墜落や大量発砲の救助員、悲劇的事件の目撃者または予期せずに最愛の人を失くした者に影響を及ぼす。ＰＴＳＤの治療は、認識−行動療法、集団サイコセラピー、ならびにクロナゼパム(Clonazepam)、ロラゼパム(Lorazepam)ならびに、フルオキセチン(Fluoxetine)、セルトラリン(Sertraline)、パロキセチン(Paroxetine)、シタロプラム(Citalopram)およびフロボキサミン(Fluvoxamine)のごとき選択的セロトニン再取り込み阻害剤のごとき薬物を含む。これらの薬物は不安ならびにうつ病を制御する助けとなる。（全身脱感作およびイメージ氾濫療法のごとき）様々な形態の暴露療法は全てＰＴＳＤ患者に用いられている。ＰＴＳＤに対する暴露治療は、トラウマの処理を促進する目的で、制御された条件下、トラウマを繰り返し軽減する。したがって、心的外傷後ストレス障害を治療するより良い薬剤が必要である。
【０１１２】
神経性過食症および神経性拒食症を含む摂食疾患に関連する食物摂取の不調は、神経生理学的経路を含む。プログラムに入らない、または、入っても何もしないでいる患者がいるため、神経性拒食症を治療するのは無理である。現在、重い神経性拒食症の患者の有効的な治療はない。認識行動療法は、神経性過食症の患者の助けとなるが；奏効率は約５０％に過ぎず、現行の治療は適切に情動調節に適切に対処していない。したがって、食物摂取不調の患者に潜在する神経生理学的な問題に対処する薬剤が必要である。
【０１１３】
喫煙は主たる公衆健康の問題として長い間認識されてきている。しかしながら、健康に有害であることが公衆に認識されているにもかかわらず、喫煙習慣は非常に根強く残り、習慣を破るのは困難である。利用可能な多くの治療法があるが、人々は喫煙し続ける。経皮またはチューインガムベースでのニコチン投与は一般的な治療法である。しかしながら、ニコチンは体内で多数の作用を有し、かくして多くの副作用を有し得る。喫煙者がタバコ消費の削減または排除することを目的とする簡便で比較的容易な方法に対する必要および長年の要求の両方があることは明らかである。特定のニコチン作動性受容体のみを選択的に刺激する薬物は禁煙プログラムに有用であろう。
【０１１４】
禁煙プログラムは、選んだ薬物の経口投与を含むであろう。この薬物は錠剤の形態であってよい。しかしながら、起きている時間ずっと、その日の間中一連の増分用量の投与によって、日用量を投与することが好ましい。そのような投与の好ましい方法は、緩徐溶解性薬用ドロップ、トローチ、またはチューインガムであって、それらの中には、当該薬物が分散している。ニコチン中毒治療におけるもう一つの薬物はザイバン(Zyban)である。これはニコチンの代替物ではなく、ガムまたはパッチのようなものである。むしろ、これは脳の他の領域に作用し、その有効性は、やめようとしている人々のニコチンへの渇望またはタバコ使用についての考えを制御する助けとなることである。ザイバンはあまり効果的ではなく、喫煙をやめようと所望する喫煙者を支援する有効な薬物が必要である。これらの薬物は皮膚パッチの使用による経皮投与することができる。特定の場合、特に、徐放性製剤を用いるならば、これらの薬物を皮下注射により投与することができる。
【０１１５】
薬物乱用および依存は複雑な現象であり、単一の定義では包括できない。異なる薬物は異なる効果を有し、そのため、異なるタイプの依存を有する。薬物依存には２つの異なる基本的原因がある。すなわち、耐性および身体依存である。元来少ない用量で達成した効果を生じるために、使用者が、次第により多くの用量を摂取しなければならないときに、耐性が起こる。使用者が、薬物への生理的適応の状態を改善したときに身体依存が起こり、その薬物をもはや摂取していないときに離脱（禁断）症状が現れる。薬物を中断したときか、またはアンタゴニストが薬物を細胞受容体上のその結合部位から引き離し、それによって、その効果を消したときのいずれかのときに、離脱症状が生じる。薬物依存は常に身体依存を伴うものではない。
【０１１６】
さらに、薬物依存は、しばしば、身体依存、すなわち、薬物を摂取したときの快感や満足感を含む。これらの感情は、使用者が、薬物経験を繰り返すか、または薬物が奪われる不満を避けるように仕向ける。ニコチン、ヘロインまたはアルコールのごとき強い身体依存を生じる薬物はしばしば乱用され、依存のパターンは破壊することが難しい。依存を生じる薬物はＣＮＳに作用し、通常、不安および緊張を低減し；上機嫌、高揚感その他の快い気分変化を生じ；使用者に精神的および肉体的能力が向上した気持ちをもたらし；または、ある快楽的なやり方で感覚的知覚を変化させる。なかでも、よく乱用される薬物はエチルアルコール、オピオイド、抗不安薬、催眠薬、大麻（マリファナ）、コカイン、アンフェタミンおよび幻覚薬である。薬物中毒患者の現在の治療は、しばしば、行動療法と投薬との組合せを含む。メタドン(metadone)またはＬＡＡＭ（レボ−アルファ−アセチル−メタドール）のごとき薬物は、麻薬中毒に関連する離脱症状および薬物渇望を抑制するのに有効であり、かくして、違法薬物使用を減少させ、治療に残る個人の機会を向上させる。麻薬中毒に対する主要な医療支援離脱方法は、患者が、より穏やかな離脱症状を生じる匹敵する薬物に切り替え、次いで、徐々に、代替薬物を減らしていくことである。もっとも頻繁に用いられる薬物はメタドンであり、一日１回経口摂取する。患者は、それ以上ひどい離脱の徴候を防止する最低限の用量から開始し、次いで、用量を徐々に減らしていく。代替物は、鎮静薬からの離脱にも用い得る。患者は、アゼパム(azepam)またはフェノバルビタール(phenobarbital)のごとき長期作用鎮静薬に切り替え、次いで、徐々に減らし得る。
【０１１７】
ジル・ド・ラ・トゥレット症候群は遺伝性の神経学的障害である。この障害はチックと呼ばれる制御不能の音声および不随意運動によって特徴付けられる。一般的に、この症状は、個人が１８歳になる前に発現する。運動障害は単純なチックから始まり、呼吸および音声のチックを含む多発性の複雑なチックに進行する。音声チックはうなり声またはほえ声の騒々しい声として始まり、強迫的な発言に発展する。コプロラリア（不随意な口汚い発言）は患者の５０％に発症する。重篤なチックおよびコプロラリアは身体的および社会的能力を奪うであろう。チックは筋クロヌスよりも複雑な傾向があるが、舞踏病性運動よりも流動が少なく、このことから、それらは区別しなければならない。この患者は数秒間または数分間意識的にそれらを抑制することができる。
【０１１８】
現在、単純チックはしばしばベンゾジアゼピンで治療される。単純および複雑チックに対して、クロニジン(Clonidine)を用いることができる。クロニジンの長期使用は遅発性ジスキネジーを引き起こさず；その制限的な副作用は低血圧である。より重篤な場合、ハロペリドールのごとき抗精神病薬が必要であろうが、不快気分、パーキンソン症候群、アカシジア、および遅発性ジスキネジーの副作用がそのような抗精神病薬の使用を制限するであろう。この症候群を治療する安全かつ効果的な方法が必要である。
【０１１９】
緑内障は、硝子体において病因変化をもたらす眼圧上昇から発症する疾患群であり、視野に悪影響を及ぼす。緑内障を治療する薬物は、眼圧を低下させるために、眼に入り込む体液の量を減少させるか、または眼からの体液の排出を増加させるかのいずれかを行う。しかしながら、現在の薬物は長時間作用しないかまたは副作用を生じるという欠点を有し、それで、アイケアの専門家は他の薬物を処方するかまたは用いる薬物の処方箋を修正しなければならない。緑内障を発症する問題を治療する安全かつ効果的な方法が必要である。
【０１２０】
緑内障の虚血時間は興奮毒性アミノ酸の放出を引き起こし、誘導型窒素酸化物合成酵素（ｉＮＯＳ）を刺激し、神経変性をもたらす。アルファ７ニコチンアゴニストは、過興奮性を鈍らせるＧＡＢＡのごとき阻害性アミノ酸の放出を刺激する。アルファ７ニコチンアゴニストは、神経細胞体についても直接的に神経保護的である。かくして、アルファ７ニコチンアゴニストは緑内障において神経保護的である可能性を有する。
【０１２１】
痛みにさいなまれる人々は、しばしば、痛みをともなう「テリブルトリアード」と呼ばれるものを有し、その結果、不眠症および悲愴感に陥り、さいなまれている個人およびその個人の家族にとってそれらの全ては激しいものである。痛み自体が様々な形態で現れ、限定されないが、全て重篤な頭痛、腰痛、神経因性疼痛、ならびに関節痛のごとき他の病気およびその存在またはそれの放射線照射療法によるがん由来の疼痛をを含む。痛みは、慢性（数ヶ月間または数年間持続する痛み）または急性（人に怪我の可能性および治療の必要性を知らせる短期即時的な痛み）のいずれかであり得る。痛みを患う人々は個々の療法に様々な成功の度合いで異なって応答する。痛みを治療する安全かつ効果的な方法が必要である。
【０１２２】
最後に、本発明の化合物は、典型的および非典型的抗精神病薬と組み合わせて用いることができる。本発明の範囲にある全ての化合物は医薬組成物を調製するのに有用で、互いに組み合わせて用いることができる。そのような組合せ療法は抗精神病薬の有効用量を低下させ、それによってその抗精神病薬の副作用を低減する。本発明の実施に用いることができるいくつかの典型的抗精神病薬はハルドールである。いくつかの非典型的抗精神病薬は、ジプラシドン(Ziprasidone)、オランザピン(Olanzapine)、レスペリドン(Resperidone)およびクエチアピン(Quetiepine)を含む。
【０１２３】
式Ｉで表される化合物はスキームＩに示されるように調製し得る。この分類の化合物の調製において重要なステップは、活性剤の存在下、商業的に入手可能な３−アミノキヌクリジンと必要な酸塩化物（Ｌｖ＝Ｃｌ）、混合無水物（例えば、Ｌｖ＝ジフェニルホスホリル、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニル、または一般Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＲＬｖで表されるアシロキシ（式中、ＲＬｖはフェニルまたはｔ−ブチルを含む））、またはカルボン酸（Ｌｖ＝ＯＨ）とのカップリングである。適当な活性試薬は当該分野でよく知られ(例えば［Kiso, Y., Yajima, H. "Peptides" pp.39-91, San Diego, CA, Academic Press, (1995)］を参照せよ）、限定されないが、カルボジイミド、ホスホニウムおよび（ウロニウム塩ＨＡＴＵのごとき）ウロニウム塩を含む。
【０１２４】
【化１５】
2004537532.tif 000017
【０１２５】
好ましくは、ＣＨ２Ｃｌ２またはＣＨＣｌ３を溶媒として、ＴＥＡの存在下、塩化ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸で処理することによって、この酸を混合無水物に転換する。得られた無水物溶液は、そのまま、またはＤＭＦもしくはＤＭＦ水溶液を溶媒として添加した３−アミノキヌクリジンと直接反応させる。同様に、ＤＭＦのごとき溶媒中、ジイソプロピルエチルアミンのごとき適当な第三級アミンの存在下、この酸および３−アミノキヌクリジン二塩酸の混合物をＨＡＴＵで処理して、所望のアミドを得る。あるいは、昇温した温度にて、エタノールのごとき適当な溶媒中、３−アミノキヌクリジンとエステル（Ｗ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−アルキルまたはＷ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（電子不足アリール））とを縮合して、所望のアミドを得る。
【０１２６】
必要なカルボン酸は、文献に記載の手順に準じた合成によって、またはそれらを若干修正してものによって得られることは当業者には明らかである。さらに、中間体としてＷのエステルを用いてＷを機能化できることは当業者には明らかである。
【０１２７】
当業者は、置換されていない３−アミノキヌクリジン（Ｒ２＝Ｈ）の反応について記載されている方法は、同じく、置換されている化合物（Ｒ２はＨ以外）にも適用可能であることを理解するであろう。そのような化合物は、対応する３−キヌクリジノンのオキシムの還元によって調製し得る（［J. Labelled Compds, Radiopharm., 53-60 (1995)］および［J. Med. Chem. 988-995 (1989)］を参照せよ）。これらのオキシムは、塩基の存在下、３−キヌクリジノンとヒドロキシルアミン塩酸塩との反応によって調製し得る。これらの３−キヌクリジノン（式中、Ｒ２＝置換されているアルキル、またはシクロアルキル）は公知の手順で調製し得る（［Tet. Lett. 1015-1018 (1972)］、［J. Am. Chem. Soc. 1278-1291 (1994)］、［J. Am. Chem. Soc. 4548-4552 (1989)］、［Tetrahedron, 1139-1146 (2000)］を参照せよ）。３−キヌクリジノン（式中、Ｒ２＝アリール）は［J. Am. Chem. Soc. 1473-1478 (1999)］および［J. Am. Chem. Soc. 1360-1370 (2000)］に記載されたようなパラジウム触媒アリール化によって調製し得る。
【０１２８】
チオアミドを構築するための様々な方法がある。対応するアミドをラウェッソン(Lawesson)試薬（２,４−ビス（４−メトキシフェニル）−１,３−ジチア−２,４−ジホスフェタン−２,４−ジスルフィド）（［Lawesson et. al. in Bull. Soc. Chim. Belg., 229 (1978)］を参照せよ）またはＰ４Ｓ１０（［Chem. Rev., 45 (1961)］を参照せよ）のごとき試薬で処理し得る。あるいは、ジチオカルボン酸エステルと対応するキヌクリジンとを反応させて、同じチオアミドを形成し得る。
【０１２９】
以下の実施例は、実例を与えるものであって、本発明の範囲をそれらの実施例および指定された化合物のみに限定する意図はない。キヌクリジンの一つの立体異性体を用いて一例、例えば、３Ｒ−アミノキヌクリジンを作製することができるが、ここに与えられた方法に対して重大な変更せずに他方の立体異性体３Ｓ−アミノキヌクリジンを用いることができる。さらに、特定の立体異性体の指定は例示のためであって、本発明の範囲を限定する意図は一切ない。また、実施例において作製される塩は単なる代表例であって、本発明を限定する意図はない。いかなる医薬上許容される塩も当業者によって作製し得る。本発明は、純粋な立体異性体またはラセミ混合物として以下の実施例を含む。
【実施例】
【０１３０】
実施例１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０１３１】
【化１６】
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【０１３２】
酸の調製
２−クロロ−３−ピリジノール（２０.０ｇ、０.１５４モル）、ＮａＨＣＯ３（１９.５ｇ、０.２３２モル、１.５モル当量）、および１５０ｍＬの水をフラスコに入れた。このフラスコを９０℃の湯浴に入れ、５分間後、３７％ホルムアルデヒド水溶液（４０.５ｍＬ、０.５４１モル、３.５モル当量）を以下の順番で６つの等しくない量：１２ｍＬ、３×８ｍＬ、次いで、２.２ｍＬを全て９０分間間隔で、最後の２.３ｍＬを９０℃にて１５時間反応物を攪拌した後に添加した。反応物を９０℃にてさらに４時間攪拌し、次いで、このフラスコを氷浴に入れて冷却した。次いで、６Ｎ ＨＣｌを用いて、反応物のｐＨを１に調節した。反応物を氷浴中で１.５時間攪拌して、所望しない固体物質を形成した。この所望しない固体物質をろ過除去し、ろ液をＥｔＯＡｃで７回抽出した。まとめた有機層を真空濃縮し、このフラスコにトルエンを添加し、水と共沸させるために真空除去し、次いで、ＣＨ２Ｃｌ２を添加し、真空除去して、２−クロロ−６−（ヒドロキシメチル）−３−ピリジノール（Ｃ１）を次なる反応にとって十分に純粋な薄黄色固体物質として得た（収率８１％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ６Ｈ６ＣｌＮＯ２  ｍ／ｚ：１５９（Ｍ）＋.
【０１３３】
Ｃ１（１１.６ｇ、７２.７ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３（１８.３ｇ、２１８ｍｍｏｌ）を２００ｍＬの水に添加した。混合物を均一になるまで攪拌し、このフラスコを氷浴に入れ、ヨウ素（１９.４ｇ、７６.３ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて週末の間中攪拌した。
【０１３４】
この混合物のｐＨを２Ｎ ＮａＨＳＯ４で３に調節し、混合物を４×５０ｍＬＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ろ液を真空濃縮して、黄色固体物質を得た。粗製固体物質をＥｔＯＡで洗浄して、２−クロロ−６−（ヒドロキシメチル）−４−ヨード−３−ピリジノール（Ｃ２）を灰白色の固体物質として得（収率６２％）、ろ液は体積が小さくなるまで濃縮し、それを２.５：４.５：４：０.１のＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２／ヘキサン／酢酸で溶出する２５０ｇシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）上でクロマトグラフに付した。所望の画分をまとめ、濃縮してさらに純粋なＣ２を得た（収率１２％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ６Ｈ５ＣｌＩＮＯ２  ｍ／ｚ：２８５（Ｍ）＋.
【０１３５】
Ｃ２（１３.９ｇ、４８.６ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、８０ｍＬのＣＨＣｌ３／４０ｍＬのＴＨＦ中で、トリメチルシリルアセチレン（９.６ｍＬ、６８ｍｍｏｌ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１.０２ｇ、１.４６ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（１３９ｍｇ、０.７３ｍｍｏｌ）と合わせた。ＴＥＡ（２１ｍＬ、１５１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて３時間攪拌し、２００ｍＬのＣＨＣｌ３で希釈した。混合物を２×１５０ｍＬの５％ＨＣｌで洗浄し、まとめた水層を２×５０ｍＬのＣＨＣｌ３で抽出した。まとめた有機層を１００ｍＬの５０％飽和ＮａＣｌで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、次いで、真空濃縮して琥珀色油状物質を得た。粗製物を３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する３５０ｇシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、濃縮して、２−クロロ−６−（ヒドロキシメチル）−４−［（トリメチルシリル）エチニル］−３−ピリジノール（Ｃ３）を金色固体物質として得た（収率９２％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１１Ｈ１４ＣｌＮＯ２Ｓｉ  ｍ／ｚ：２５５（Ｍ）＋.
【０１３６】
６０ｍＬ ＥｔＯＨ／６０ｍＬ ＴＥＡ中のＣ３（７.９ｇ、３１.２ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（２９７ｍｇ、１.６ｍｍｏｌ）をフラスコに添加した。反応物を７０℃の油浴中に３．５時間入れ、室温にまで冷却し、次いで、真空濃縮した。残渣を１００ｍＬの５％ＨＣｌとＣＨ２Ｃｌ２（４×５０ｍＬ）との間に分配した。まとめた有機層を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、６.５ｇの粗製琥珀色油状物質を得た。粗製物を３０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する３００ｇシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）上でクロマトグラフに付した。２つの異なる所望する化合物の２組の画分をＴＬＣ／ＵＶで同定した。先に溶出した画分プールをまとめ、濃縮して、［７−クロロ−２−（トリメチルシリル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル］メタノール（Ｃ５）を白色固体物質として得た（収率４６％）。後で溶出した画分プールをまとめ、濃縮して、（７−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル）メタノール（Ｃ４）を白色固体物質として得た（収率２７％）。
Ｃ４について、ＭＳ（ＥＩ）:Ｃ８Ｈ６ＣｌＮＯ２  ｍ／ｚ：１８３（Ｍ）＋；Ｃ５について、ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１１Ｈ１４ＣｌＮＯ２Ｓｉ  ｍ／ｚ：計算値：２５５.０４８２、実測値：２５５.０４８１.
【０１３７】
塩化オキサリル（３.１ｍＬ、３５ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中の２００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。このフラスコを−７８℃のドライアイス／アセトン浴に入れ、１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中のＤＭＳＯ（４.９５ｍＬ、７０ｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を２０分間攪拌した。１０ｍＬ ＣＨ２Ｃｌ２中のＣ４（５.５ｇ、３０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、反応物を−７８℃にて３０分間攪拌した。次いで、ＴＥＡ（２１.３ｍＬ、１５３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を−７８℃のドライアイス／アセトン浴中で３０分間攪拌し、ドライアイス／アセトン浴を氷浴に換え、反応物を１時間攪拌し、１００ｍＬの１：１ 飽和ＮａＣｌ／ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層を無水Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、７−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルバルデヒド（Ｃ６）を薄黄色固体物質として得た（収率９７％）。
ＭＳ（ＥＩ）:Ｃ８Ｈ４ＣｌＮＯ２  ｍ／z：１８１（Ｍ）＋.
【０１３８】
Ｃ６（３.０ｇ、１６.５ｍｍｏｌ）を４０ｍＬ ＤＭＳＯに溶解した。６.５ｍＬ 水中のＫＨ２ＰＯ４（５６１ｍｇ、４.１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、２４ｍＬ 水中のＮａＣｌＯ２（２.６ｇ、２３.１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて一晩攪拌した。反応物を２００ｍＬの水で希釈し、そのｐＨを２Ｎ ＮａＯＨで９に調節し、全ての残存するアルデヒドを３×５０ｍＬエーテル中に抽出した。水層のｐＨを１０％ＨＣｌ水溶液で３に調節し、次いで、４×５０ｍＬＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、白色固体物質を得た。この固体物質をエーテルで洗浄し、乾燥させて、７−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｃ７）を得た（収率５５％）。
ＭＳ（ＣＩ）：Ｃ８Ｈ４ＣｌＮＯ３  ｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１３９】
Ｃ７（９８０ｍｇ、４.９８ｍｍｏｌ）を、２５０ｍＬパールシェイカーボトル中、５００ｍｇの２０％炭素上水酸化パラジウムを含有する７５ｍＬ ＭｅＯＨに溶解した。反応混合物を２０ＰＳＩにて２４時間水素化した。触媒をろ過除去し、ろ液を真空濃縮して白色固体物質を得た。この固体物質をＭｅＯＨに溶解し、ＭｅＯＨで予備洗浄してある２０ｍＬのダウエックス５０Ｗ−Ｘ２イオン交換樹脂（水素型）上に充填した。カラムを５０ｍＬ ＭｅＯＨで、その後、ＭｅＯＨ中の１５０ｍＬの５％ＴＥＡで溶出した。所望の化合物の画分をまとめ、濃縮して、２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸（２）を得た（収率７４％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ８Ｈ７ＮＯ３＋Ｈ  計算値：１６６.０５０４、実測値：１６６.０４９８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１４０】
方法Ａ：
Ｃ８（１８２ｍｇ、１.１０ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、フラスコ中の１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中に懸濁させた。ＴＥＡ（１５３μＬ、１.１０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、塩化ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸（２８１ｍｇ、１.１０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて３０分間攪拌した。固体状（Ｒ）（＋）−３−アミノキヌクリジン遊離塩基（１２６ｍｇ、１.１０ｍｍｏｌ）をこの混合物に添加し、得られた混合物を室温にて一晩攪拌した。反応物を１０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３で希釈し、１時間激しく攪拌し、層を分離させ、水層を３×１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。まとめた有機層を濃縮して、薄色の油状物質を得、それをＭｅＯＨに溶解し、ＭｅＯＨで、その後ＭｅＯＨ中の５％ＴＥＡで溶出する１５ｍＬのダウエックス５０Ｗ−Ｘ２（水素型）イオン交換樹脂を通過させた。所望の化合物の画分を真空濃縮して１５０ｍｇの薄色の油状物質を得た。粗製油状物質を５ｍＬのＭｅＯＨに溶解し、２ｍＬの１Ｎメタノール性ＨＣｌを添加し、この溶液を濃縮して、薄黄色固体物質を得た。この固体物質を５ｍＬのイソプロパノールと一晩攪拌した。この固体物質を収集し、エーテルで洗浄し、乾燥させて、Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩を得た（収率５１％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１９Ｎ３Ｏ２＋Ｈ  計算値：２７４.１５５５、実測値：２７４.１５６４（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１４１】
実施例２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド：
【０１４２】
【化１７】
2004537532.tif 000019
【０１４３】
酸の調製：
４−ヒドロキシ−ピリジン（２３.８ｇ、２５０ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（７.４ｇ、７０ｍｍｏｌ）を８０ｍＬの水に添加した。反応混合物を加熱還流し、２５０ｍＬの水中のヨウ素（２３.２ｇ、９２ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（８０ｇ、４８２ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくりと滴下添加した。その添加後、反応混合物を１時間還流させた。混合物を熱ろ過して副生成物を除去し、ろ液を室温にまで冷却し、固体物質を除去し、次いで、乾燥させて、３−ヨード−４−ピリジノール（Ｃ１０）を得た（収率３２％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ５Ｈ４ＩＮＯ＋Ｈ  計算値：２２１.９４１８、実測値：２２１.９４１６（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１４４】
Ｃ１０（３.５ｇ、１５.８ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中、２５ｍＬのＤＭＦ中のトリフェニルホスフィン（１６６ｍｇ、０.６３ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（７１ｍｇ、０.３２ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。プロピオアルデヒドジエチルアセタール（２.３ｍＬ、１５.８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１２０ｍｇ、０.６３ｍｍｏｌ）、およびピペリジン（１.６ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を続けて添加し、反応物を室温にて６時間攪拌した。混合物を１２５ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、４×５０ｍＬの５０％飽和１：１ＮａＣｌ／ＮａＨＣＯ３で抽出し、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、次いで、ろ過した。乾燥させた有機層を真空濃縮して、暗色の油状物質を得た。粗製物を５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する４０ｇシリカゲル（Biotage）上でクロマトグラフに付した。所望の画分をまとめ、濃縮して、２−（ジエトキシメチル）フロ［３,２−ｃ］ピリジン（Ｃ１１）を得た（収率６４％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１２Ｈ１５ＮＯ３＋Ｈ  計算値：２２２.１１３０、実測値：２２２.１１２３（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１４５】
Ｃ１１（２.２ｇ、１０ｍｍｏｌ）および１０ｍＬのギ酸を、Ｎ２下、フラスコに入れた。水（２ｍＬ）を添加し、反応物を室温にて１８時間攪拌した。反応物を１００ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３中にクエンチし、混合物を３０分間激しく攪拌した。水性混合物を４×２５ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出し、まとめた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、真空濃縮して、フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルバルデヒド（Ｃ１２）を得た（収率８８％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ２  ｍ／ｚ：１４７（Ｍ）＋.
【０１４６】
Ｃ１２（１.２ｇ、８.２ｍｍｏｌ）を１６ｍＬのＤＭＳＯに溶解した。３ｍＬの水中のＫＨ２ＰＯ４（３１２ｍｇ、２.３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、１１ｍＬの水中のＮａＣｌＯ２（１.３ｇ、１１.５ｍｍｏｌ）を、発熱を最小限にするために、ゆっくりと滴下添加した。反応物を室温にて６時間攪拌し、５０ｍＬの水で希釈し、次いで、そのｐＨを２Ｎ ＮａＯＨで９に調節した。混合物を２×２５ｍＬのエーテルで抽出し、そのｐＨを１０％ＨＣｌで３.５に調節した。得られた白色固体物質をまとめ、水で洗浄し、次いで、乾燥させて、フロ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（Ｃ１３）を得た（収率６７％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）:Ｃ８Ｈ５ＮＯ３＋Ｈ  計算値：１６４.０３４８、実測値：１６４.０３４６（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１４７】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ１３を用いて、実施例２を得た（収率３１％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３Ｏ２＋Ｈ  計算値：２７２.１３９９、実測値：２７２.１３８９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１４８】
実施例３：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド塩酸塩：
【０１４９】
【化１８】
2004537532.tif 000020
【０１５０】
方法Ｂ：
酸Ｃ７（４３５ｍｇ、２.２ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（３０７μＬ、２.２ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶解するまで攪拌し、アジ化ジフェニルホスホリル（４３１μＬ、２.０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて２０分間攪拌した。ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中のＲ−（＋）−３−アミノキヌクリジン（２５２ｍｇ、２.０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて１８時間攪拌した。溶液をＭｅＯＨで希釈し、ＡＧ５０Ｗ−Ｘ２樹脂（水素型）のカラムに充填した。このカラムをＭｅＯＨですすぎ、生成物を５％ＴＥＡ／ＭｅＯＨ溶液とともにＡＭＢＥＲＪＥＴ  ４４００  ＯＨ樹脂のカラム上に溶出した。溶出した物質を濃縮して油状物質を得た。粗製物を、０.３％水酸化アンモニウム／４％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２、続いて０.５％水酸化アンモニウム／５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２、そして、最後に０.５％水酸化アンモニウム／８％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶出する２５ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、濃縮して油状物質を得た。この油状物質を最小限量のＭｅＯＨに溶解し、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の１Ｎ ＨＣｌを添加した。この物質を濃縮乾固し、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解し、次いで、固体物質が生成し始めるまでイソプロパノールを添加した。得られた固体物質をＮ２下で収集し、５０℃にて一晩真空乾燥させて、実施例３を白色固体物質として得た（収率５６％）
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１６ＣｌＮ３Ｏ２＋Ｈ  計算値：３０６.１００９、実測値：３０６.１０２０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１５１】
実施例４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０１５２】
【化１９】
2004537532.tif 000021
【０１５３】
酸の調製：
Ｃ５（１.０５ｇ、４.１ｍｍｏｌ）および１０％Ｐｄ／Ｃ触媒（１.０５ｇ）を２０ｍＬの無水ＥｔＯＨに入れた。シクロヘキセン（４ｍＬ、４０.１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を２.５時間還流し、次いで、セライトでろ過した。ろ過ケーキを１：１ ＥｔＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄し、ろ液を濃縮して薄黄色固体物質を得た。残渣を４０ｍＬ飽和ＮａＨＣＯ３の間に分配し、ＣＨ２Ｃｌ２（４×２０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、薄色油状物質を得た（１.０４ｇ）。この薄色油状物質を５０〜７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する５０ｇシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、次いで、濃縮して、５−ヒドロキシメチル−２トリメチルシリル−フロ［２,３−ｃ］ピリジン（Ｃ１４）を白色固体物質として得た（収率９０％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１１Ｈ１５ＮＯ２Ｓｉ  ｍ／ｚ：２２１（Ｍ）＋.
【０１５４】
Ｃ１４（７７０ｍｇ、３.４８ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのＭｅＯＨに溶解した。２Ｎ ＮａＯＨ（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて１.５時間攪拌した。溶液を真空濃縮して、残渣を得た。この残渣に水（２０ｍＬ）を添加し、次いで、４×１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。まとめた有機層をＫ２ＣＯ３上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イルメタノール（Ｃ１６）を白色固体物質として得た（収率９０％）。
元素分析：Ｃ８Ｈ７ＮＯ２  計算値：Ｃ、６４.４２；Ｈ、４.７３；Ｎ、９.３９、実測値：Ｃ、６４.６０；Ｈ、４.５６；Ｎ、９.４４.
【０１５５】
塩化オキサリル（６８５μＬ、７.８ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中、３０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。このフラスコをドライアイス／アセトン浴に入れ、５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中のＤＭＳＯ（ｌ.１１ｍＬ、１５.６ｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を２０分間攪拌した。１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中のＣ１６（１.０ｇ、６.７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を−７８℃にて３０分間攪拌した。ＴＥＡ（４.７ｍＬ、３３.５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にまで温まるようにし、１時間攪拌し、次いで、２５ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層を無水Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空乾燥させて、橙色固体物質を得た。粗製物を、３３％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する５０ｇシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）上のクロマトグラフに付した。所望の化合物を画分をまとめ、濃縮して、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルバルデヒド（Ｃ１７）を白色固体物質として得た（収率８６％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ２  ｍ／ｚ：１４７（Ｍ）＋.
【０１５６】
Ｃ１７（８５０ｍｇ、５.８ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのＤＭＳＯに溶解した。３ｍＬの水中のＫＨ２ＰＯ４（２２１ｍｇ、１.６ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、７ｍＬの水中のＮａＣｌＯ２（９２０ｍｇ、８.２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて３時間攪拌した。反応物を２５ｍＬの水で希釈し、そのｐＨを２Ｎ ＮａＯで１０に調節し、混合物を３×２０ｍＬのエーテルで抽出した。まとめたエーテル層を廃棄し、水層のｐＨを１０％ＨＣｌ水溶液で３.５に調節し、１３×１０ｍＬの１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、薄色油状物質を得た。残留ＤＭＳＯを室温にてＮ２気流下で除去して、白色ペースト状物質を得た。このペースト状物質をＭｅＯＨに溶解し、次いで、濃縮乾固した。白色固体をエーテルで洗浄し、次いで、乾燥させて、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｃ１８）を得た（収率９４％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ３  １６２.８（Ｍ−Ｈ）−.
【０１５７】
方法Ｃ：
酸Ｃ１８（１.９６ｇ、１２.０ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（６.２７ｍＬ、３６.０ｍｍｏｌ）、およびＲ−（＋）−３−アミノキヌクリジン二塩酸塩（２.４２ｇ、１２.１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６０ｍＬ）に添加し、反応物を氷浴中で冷却した。ＨＡＴＵ（４.５７ｇ、１２.０ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を２.５時間かけて室温にまで温まるようにし、次いで、真空濃縮した。残渣を飽和ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）とともに３０分間攪拌し、次いで、ＣＨＣｌ３（１０×５０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、次いで、真空乾燥させた。粗製物を１０％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３中の０.５％水酸化アンモニウムで溶出する１３０ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して残渣を得た。この残渣をＭｅＯＨ（２６.５ｍＬ）に溶解し、ＭｅＯＨ（３２.５ｍＬ）中の１Ｍ ＨＣｌで処理し、塩を溶液から沈殿させ、収集して、２.８６ｇの白色固体物質を得た。熱メタノールでトリチュレートし、冷却して、実施例４を白色固体物質として得た（収率５６％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３Ｏ２  ｍ／ｚ：２７１（Ｍ）＋.
【０１５８】
実施例５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０１５９】
【化２０】
2004537532.tif 000022
【０１６０】
酸の調製：
Ｃ２（６.３ｇ、２２ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中の３０ｍＬのＤＭＦに溶解した。このフラスコを氷浴に入れ、次いで、鉱油中の６０％水素化ナトリウム（８８０ｍｇ、２２ｍｍｏｌ）を添加した。フラスコを氷浴中に入れたまま、反応物を３０分間攪拌した。氷浴を３０分間取り外し、次いで、フラスコを氷浴に戻して、反応物を冷却した。３−ブロモ−２−メチルプロペン（２３.１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて一晩攪拌した。反応物を１５０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、４×５０ｍＬの５０％飽和１：１ ＮａＣｌ／ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、薄色油状物質を得、それをヘキサンから結晶化して、を（６−クロロ−４−ヨード−５−［（２−メチル−２−プロペニル）オキシ］−２−ピリジニル）メタノール（Ｃ１９）を得た（収率８６％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１０Ｈ１１ＣｌＩＮＯ２＋Ｈ  計算値：３３９.９６０３、実測値：３３９.９６０４（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１６１】
Ｃ１９（６.３ｇ、１８.９ｍｍｏｌ）、ギ酸ナトリウム（１.４９ｇ、２１.８ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（８ｍＬ、５７.２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２０２ｍｇ、０.９ｍｍｏｌ）および塩化テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウム（５.２５ｇ、１８.９ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中の３０ｍＬのＤＭＦに添加した。反応物を５時間６０℃にまで暖め、１５０ｍＬのＥｔＯＡｃに注ぎ、次いで、４×５０ｍＬの５０％飽和１：１ ＮａＣｌ／ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空乾燥させて、薄色油状物質を得た。粗製物を３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する４０ｇシリカゲル（Biotage）上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、次いで、濃縮して、（７−クロロ−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル）メタノール（Ｃ２０）を得た（収率５４％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１０Ｈ１２ＣｌＮＯ２  ｍ／ｚ：２１３（Ｍ）＋.
【０１６２】
Ｃ２０（２.１１ｇ、９.９ｍｍｏｌ）および６００ｍｇの１０％Ｐｄ／Ｃ触媒を２５０ｍＬパールシェイカーボトル中の３０ｍＬのＥｔＯＨに入れた。次いで、２ＮＮａＯＨ（５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２０ＰＳＩにて２.５時間水素化した。触媒をろ過除去し、ろ液をろ液を真空濃縮して水性残渣を得た。飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）をこの残渣に添加し、次いで、４×２０ｍＬＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。まとめた有機層を無水Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、（３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル）メタノール（Ｃ２１）を得た（収率９２％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１０Ｈ１３ＮＯ２  ｍ／ｚ：１７９（Ｍ）＋.
【０１６３】
塩化オキサリル（８６９μＬ、９.９ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中、５０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。このフラスコを−７８℃のドライアイス／アセトン浴に入れ、５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中のＤＭＳＯ（１.４１ｍＬ、１９.８ｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を２０分間攪拌した。次いで、５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中の３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル）メタノール（Ｃ２１）（１.５３ｇ、８.５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を−７８℃にて３０分間攪拌した。ＴＥＡ（５.９ｍＬ、４２.５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を−７８℃にて２０分間攪拌した。ドライアイス／アセトン浴を取り外し、反応物を１時間攪拌し、反応物を２５ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した有機層を無水Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、橙色固体物質を得た。粗製物を２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する４０ｇシリカゲル（Biotage）上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、次いで、濃縮して、３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルバルデヒド（Ｃ２２）を得た（収率９２％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１０Ｈ１１ＮＯ２  ｍ／ｚ：１７７（Ｍ）＋.
【０１６４】
Ｃ２２（１.３５ｇ、７.６２ｍｍｏｌ）を４０ｍＬのＴＨＦ、２０ｍＬのｔ−ブタノール、および２０ｍＬの水に溶解した。ＫＨ２ＰＯ４（３.１１ｇ、２２.９ｍｍｏｌ）およびＮａＣｌＯ２（２.５８ｇ、２２.９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて週末の間中攪拌した。反応物を真空濃縮して、残渣を得た。残渣を２０ｍＬの水とＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）との間に分配した。まとめた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、粗製３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｃ２３）を得た（収率９９％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１０Ｈ１１ＮＯ３＋Ｈ  計算値：１９４.０８１７、実測値：１９４.０８０８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１６５】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ２３を用いて、実施例５を得た（収率２１％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１７Ｈ２３Ｎ３Ｏ２＋Ｈ  計算値：３０２.１８６８、実測値：３０２.１８８０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１６６】
実施例６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０１６７】
【化２１】
2004537532.tif 000023
【０１６８】
酸の調整：
Ｃ２（４.６ｇ、１６ｍｍｏｌ）、プロパルギルトリメチルシラン（２ｇ、１７.８ｍｍｏｌ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１５６ｍｇ、０.２１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１２２ｍｇ、０.６４ｍｍｏｌ）、およびピペリジン（３.５２ｍＬ、２６.６ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中、２５ｍＬのＤＭＦに添加した。混合物を７時間４５℃に暖め、室温にて一晩攪拌し、次いで、１５０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈した。混合物を４×５０ｍＬの５０％飽和１：１ ＮａＣｌ／ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、琥珀色油状物質を得た。粗製物を３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する４０ｇシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、次いで、濃縮して、（７−クロロ−２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル）メタノール（Ｃ２４）を得た（収率４４％）。
ＭＳ（ＣＩ）：Ｃ９Ｈ８ＣｌＮＯ２  ｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１６９】
Ｃ２４（２.０ｇ、１０.８ｍｍｏｌ）を、２５０ｍＬパールシェイカーボトル中、２５ｍＬＥｔＯＨ中の５００ｍｇの１０％Ｐｄ／Ｃ触媒に添加した。２Ｎ ＮａＯＨ（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を２０ＰＳＩにて６時間水素化した。触媒をろ過除去し、ろ液を真空濃縮して、水性残渣を得た。残渣を５０ｍＬの５０％飽和ＮａＣｌと３０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２との間の分配した。有機層を無水Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、（２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル）メタノール（Ｃ２５）を得た（収率７７％）。
ＭＳ（ＣＩ）：Ｃ９Ｈ９ＮＯ２  ｍ／ｚ：１６４（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１７０】
塩化オキサリル（７８４μＬ、８.９ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中、２５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。このフラスコを−７８℃のドライアイス／アセトン浴に入れ、５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中のＤＭＳＯ（１.２６ｍＬ、１７.８ｍｍｏｌ）に添加した。混合物２０分間攪拌し、５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中のＣ２５（１.５３ｇ、８.５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１時間攪拌し、ＴＥＡ（５.９ｍＬ、４２.５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を−７８℃にて３０分間攪拌した。このフラスコを氷浴に入れ、反応物を１時間攪拌した。反応物を５０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層を無水Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、黄褐色固体物質を得た。粗製物を２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する４０ｇシリカゲル（Biotage）上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、次いで、濃縮して、２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルバルデヒド（Ｃ２６）を得た（収率９９％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ９Ｈ７ＮＯ２  ｍ／ｚ：１６１（Ｍ）＋.
【０１７１】
Ｃ２６（１.１５ｇ、７.１ｍｍｏｌ）４０ｍＬのＴＨＦ、２０ｍＬのｔ−ブタノール、および２０ｍＬの水に溶解した。２−メチル−２−ブテン（６.５ｍＬ、５７.４ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＫＨ２ＰＯ４（３.１１ｇ、２２.９ｍｍｏｌ）およびＮａＣｌＯ２（２.５８ｇ、２２.９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温にて６時間攪拌した。反応物を真空濃縮した。水（２０ｍＬ）をこの残渣に添加したところ、白色固体物質が残った。この白色固体物質を収集し、水で、それから、エーテルで洗浄し、次いで、乾燥させて、２−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｃ２７）を得た（収率７０％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ９Ｈ７ＮＯ３  ｍ／ｚ：１７７（Ｍ）＋.
【０１７２】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ２７を用いて、実施例６を得た（収率５４％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３Ｏ２＋Ｈ  計算値：２８６.１５５５、実測値：２８６.１５６０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１７３】
実施例７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド二塩酸塩：
【０１７４】
【化２２】
2004537532.tif 000024
【０１７５】
酸の調整：
臭素（５２ｍＬ、１.０モル）を、氷浴中、８００ｍＬ水中のＮａＯＨ（９３ｇ、２.３２モル）の溶液に滴下添加した。得られた臭素酸塩溶液を、氷浴中のフラスコ中、ＮａＯＨ（２０ｇ、０.５モル）を含有する１２５ｍＬの水中の３−ピリジノール（４７.６ｇ、０.５モル）の溶液に滴下添加し、反応物を０〜５℃にて１．５時間攪拌した。そのｐＨを１２Ｎ ＨＣｌで３に調節し、固体沈殿物を収集し、水で洗浄し、次いで、乾燥させた。粗製固体物質を４００ｍＬのＥｔＯＡｃに溶解し、この溶液を１６００ｍＬのヘプタンで希釈し、次いで、一晩結晶化した。この固体物質を収集して、２−ブロモ−３−ピリジノール（Ｃ２９）を得た。母液を真空濃縮して薄黄色固体物質を得た。粗製固体物質を１：１ ＥｔＯＨ／水から結晶化して、２,６−ジブロモ−３−ピリジノール（Ｃ２８）を得た（収率２９％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ５Ｈ３Ｂｒ２ＮＯ＋Ｈ  計算値：２５１.８６６１、実測値：２５１.８６６９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１７６】
Ｃ２８（１５ｇ、５９ｍｍｏｌ）、ＮａＨＣＯ３（１８ｇ、２０５ｍｍｏｌ）、およびヨウ素（１８.６ｇ、７３ｍｍｏｌ）を１６０ｍＬの水に添加した。反応物を室温にて５日間攪拌し、過剰なヨウ素を飽和チオ硫酸ナトリウムでクエンチし、そのｐＨを１２Ｎ ＨＣｌで２に調節した。白色固体物質を収集し、水で洗浄し、次いで、乾燥させて、２２ｇ（粗製９７％）の２,６−ジブロモ−４−ヨード−３−ピリジノール（Ｃ３０）を得た
【０１７７】
Ｃ３０（１４ｇ、３７ｍｍｏｌ）、プロピオアルデヒドジエチルアセタール（５ｇ、３９ｍｍｏｌ）、二酢酸ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５５４ｍｇ、０.７４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２８２ｍｇ、１.５ｍｍｏｌ）、およびピペリジン（７.３ｍＬ、７４ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中、５０ｍＬのＤＭＦに添加した。混合物は激しく発熱し、氷浴中で冷却し、混合物を室温にて６時間攪拌した。混合物を２５０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、４×１００ｍＬの５０％飽和１：１ＮａＣｌ／ＮａＨＣＯ３で洗浄し、有機層を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、琥珀色油状物質を得た。粗製物を５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する５０ｇシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、次いで、濃縮して、５,７−ジブロモ−２−（ジエトキシメチル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン（Ｃ３１）を得た（収率２８％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１２Ｈ１３Ｂｒ２ＮＯ３＋Ｈ  計算値：３７７.９３４１、実測値：３７７.９３３０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１７８】
Ｃ３１（２.５ｇ、６.６ｍｍｏｌ）を、２５０ｍＬパールシェイカーボトル中、５０ｍＬのＥｔＯＨ中の５００ｍｇの１０％Ｐｄ／Ｃ触媒および２Ｎ ＮａＯＨ（６.６ｍＬ、１３.２ｍｍｏｌ）に添加した。混合物を２０ＰＳＩにて８時間水素化し、触媒をろ過除去し、ろ液を濃縮して、薄色油状物質を得た。粗製物を４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する４０ｇシリカゲル（Biotage）上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、次いで、濃縮して、２−（ジエトキシメチル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン（Ｃ３２）を得た（収率６８％）。
【０１７９】
Ｃ３２（９５０ｍｇ、４.２９ｍｍｏｌ）を５ｍＬのギ酸に溶解した。水（１ｍＬ）を添加し、反応物を室温にて一晩攪拌した。反応物を８時間４５℃にまで暖めた。反応物を真空濃縮して残渣を得た。この残渣を２０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３とＣＨ２Ｃｌ２（４×１０ｍＬ）との間に分配した。まとめた有機層を無水Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルバルデヒド（Ｃ３３）を得た（収率９５％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ２  ｍ／ｚ：１４７（Ｍ）＋.
【０１８０】
Ｃ３３（５５８ｍｇ、３.７９ｍｍｏｌ）を２５ｍＬのＴＨＦ、１２ｍＬのｔ−ブタノール、および１２ｍＬの水に溶解した。ＫＨ２ＰＯ４（１.０３ｇ、７.６ｍｍｏｌ）およびＮａＣｌＯ２（１.２８ｇ、１１４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて３時間攪拌した。反応物を真空濃縮して残渣を得た。水（２０ｍＬ）を添加し、混合物のｐＨを１０％ＨＣｌ水溶液で３に調節した。混合物を氷浴中で２０分間攪拌し、得られた白色固体物質を収集し、水で洗浄し、次いで、乾燥させて、フロ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（Ｃ３４）を得た（収率８４％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ３＋Ｈ  計算値：１６４.０３４８、実測値：１６４.０３４４（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１８１】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ３４を用いて、実施例７を収率１８％の白色固体として得た。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３Ｏ２＋Ｈ  計算値：２７２.１３９９、実測値：２７２.１４０２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１８２】
実施例８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド塩酸塩：
【０１８３】
【化２３】
2004537532.tif 000025
【０１８４】
酸の調整：
グリコール酸エチル（３５.５ｍＬ、３７５ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、氷浴中にある乾燥したフラスコ中、１,２−ジメトキシエタン（４００ｍＬ）中のＮａＯＨ（１５.８ｇ、３９４ｍｍｏｌ）のスラリーにゆっくりと（２０分間かけて）添加した。混合物を室温にまであたため、３０分間攪拌し、次いで、１,２−ジメトキシエタン（５０ｍＬ）中の２−クロロニコチン酸エチル（２７.８４ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を１０分間かけて添加した。反応物を油浴中１５時間６５℃にあたためた。混合物を濃縮乾固し、残渣を水（５００ｍＬ）に溶解し、ヘキサン（５００ｍＬ）で洗浄し、５％ＨＣｌでｐＨ３に酸性化し、次いで、ＣＨＣｌ３（４×４００ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、黄色固体物質を得た。この固体物質をエーテル（２００ｍＬ）に懸濁させ、体積が４０ｍＬに濃縮するまで、蒸気浴で加熱した。この物質を一晩結晶化させ、次いで、ろ過して、３−ヒドロキシフロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸エチルを薄橙色固体物質として得た（収率４１％）。ろ液を濃縮することによって、さらなる物質を得た。エーテル中での２回目の再結晶で、３−ヒドロキシフロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（Ｃ４０）を薄黄色固体物質を得た（収率７.３％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１０Ｈ９ＮＯ４  ｍ／ｚ：２０７（Ｍ）＋.
【０１８５】
Ｃ４０（２０７ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）を室温にてＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中のＴＥＡ（１３９μＬ、１.０ｍｍｏｌ）に添加し、２−［Ｎ,Ｎ−ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］−５−クロロピリジン（３９３ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を室温にて１時間攪拌し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、次いで、５０％飽和ブライン（２×１５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、黄色油状物資を得、それを静置により固化した。粗製物をシリカゲル（１.２ｇ）に吸着させ、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する２５ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、次いで、濃縮して、３−（［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ）フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（Ｃ４１）を白色結晶性固体物質として得た（収率９８％）。
元素分析：Ｃ１１Ｈ８Ｆ３ＮＯ６Ｓ  計算値：Ｃ、３８.９４；Ｈ、２.３８；Ｎ、４.１３、実測値：Ｃ、３８.８４；Ｈ、２.２９；Ｎ、４.１１.
【０１８６】
Ｃ４１（１.３６ｇ、４.０ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬパールシェイカーボトル中、ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）／水（５ｍＬ）中の１０％Ｐｄ／Ｃ触媒（６８ｍｇ）およびＮａＨＣＯ３（３３６ｍｇ、４.０ｍｍｏｌ）に添加した。混合物を１０ＰＳＩにて５時間水素化し、ろ過し、次いで、濃縮して、残渣を得た。この残渣を５０％飽和ＮａＨＣＯ３（８０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）との間に分配した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、無色油状物質を得、それを静置により固化した（７９３ｍｇ）。粗製物を２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する４０ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、次いで、濃縮して、フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（Ｃ４２）を白色固体物質として得た（収率９０％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１０Ｈ９ＮＯ３  ｍ／ｚ：１９１（Ｍ）＋.
【０１８７】
Ｃ４２（７５８ｍｇ、３.９６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解し、Ｎ２下、６ｍＬの水中の水酸化リチウム一水和物（３６６ｍｇ、８.７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温にて２時間攪拌し、濃縮乾固し、水（５ｍＬ）で希釈し、次いで、１０％ＨＣｌでｐＨ３に酸性化した。得られた固体物質をろ過によって収集し、さらなる水で洗浄し、次いで、乾燥させて、フロ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（Ｃ４３）を白色固体物質として得た（収率９７％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ３  ｍ／ｚ：１６３（Ｍ）＋.
【０１８８】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ４３を用いて実施例８を白色固体物質として得た（２９％収率）。
ＭＳ（Ｅｌ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３Ｏ２  ｍ／ｚ：２７１（Ｍ）＋.
【０１８９】
実施例９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド：
【０１９０】
【化２４】
2004537532.tif 000026
【０１９１】
方法Ｄ：
Ｃ２（７.１４ｇ、２５.０ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中、ＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散）（１.０ｇ、２５.０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて１時間攪拌した。臭化アリル（２.３８ｍＬ、２７.５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温にて４８時間攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、次いで、４×２５ｍＬの１：１ ＮａＣｌ／ＮａＨＣＯ３５０％飽和溶液で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮して、白色固体物質を得た。この固体物質をヘキサンで洗浄し、次いで、乾燥させて、３−（アリルオキシ）−２−クロロ−６−（ヒドロキシメチル）−４−ヨードピリジン（Ｃ５０）を白色固体物質として得た（収率６８％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ９Ｈ９ＣｌＩＮＯ２  ｍ／ｚ：３２５（Ｍ）＋.
【０１９２】
Ｃ５０（５.５１ｇ、１６.９ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中、ベンゼン（３０ｍＬ）に懸濁させた。アゾ（ビス）イソブチリルニトリル（２８９ｍｇ、１.８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を急激に還流まで加熱し、ベンゼン（１０ｍＬ）中の水素化トリブチルスズ（４.９１ｍＬ、１８.２ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を１．５時間還流し、室温にまで冷却し、次いで、真空濃縮した。得られた残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（２０％〜６０％）の勾配で溶出する１２５ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、次いで、濃縮して、無色油状物質を得、それを静置により固化して、（７−クロロ−３−メチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル）メタノール（Ｃ５１）を白色固体物質をして得た（収率８９％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ１０ＣｌＮＯ２＋Ｈ  ｍ／ｚ：２００.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１９３】
Ｃ５１（３.００ｇ、１５.０ｍｍｏｌ）を、パールシェイカーボトル中、２０％炭素上水酸化パラジウム（８００ｍｇ）および２Ｎ ＮａＯＨ（９.２ｍＬ、１８.２ｍｍｏｌ）に添加した。混合物を２０ＰＳＩにて３時間水素化し、セライトでろ過し、次いで、真空濃縮して、残渣を得た。得られた残渣を水（５０ｍＬ）とＣＨ２Ｃｌ２（４×３０ｍＬ）との間で分配した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、無色油状物質を得、それを静置により固化して、２.５０ｇ（１００％を超える収率）の（３−メチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル）メタノール（Ｃ５２）を白色結晶性固体物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ９Ｈ１１ＮＯ２  ｍ／ｚ：１６５（Ｍ）＋.
【０１９４】
Ｃ５２（２.４８ｇ、１５.０３ｍｍｏｌ）をピリジン（１５ｍＬ）に溶解し、無水酢酸（４.１８ｍＬ、４５.０９ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、Ｎ２下、室温にて１６時間攪拌した。反応物を真空濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で希釈し、５０％飽和ＮａＨＣＯ３（４×３０ｍＬ）で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。有機層をろ過し、次いで、真空濃縮して、酢酸（３−メチル−２,３−ジヒドロフロ［２,３−ｃ］ピリジン５−イル）メチル（５２）を無色油状物質として得た（収率９２％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１１Ｈ１３ＮＯ３  ｍ／ｚ：２０７（Ｍ）＋.
【０１９５】
Ｃ５３（２.８５ｇ、１３.８ｍｍｏｌ）をジオキサン（１００ｍＬ）に添加し、２,３,５,６−テトラクロロベンゾキノン（３.７２ｇ、１５.１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１７時間加熱還流した。反応物を真空濃縮した。得られた褐色固体物質を１：１ ＥｔＯＡｃ／エーテル（５０ｍＬ）で洗浄し、不溶性物質をろ過除去した。ろ液を濃縮して、褐色固体物質を得、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）に溶解し、２Ｎ ＮａＯＨ（１６ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）、次いで、室温にて１時間攪拌した。混合物を濃縮乾固し、１Ｎ ＮａＯＨ（７５ｍＬ）に溶解し、次いで、ＣＨ２Ｃｌ２（４×５０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層をＫ２ＣＯ３上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、白色固体物質を得た（２.０ｇ）。粗製物をシリカゲル（４ｇ）に吸着させ、次いで、９０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する標準４０ｇバイオタージ(Biotage)カラム上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、次いで、濃縮して、（３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル）メタノール（Ｃ５４）を白色固体物質として得た（収率８４％）
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ９Ｈ９ＮＯ２  ｍ／ｚ：１６３（Ｍ）＋.
【０１９６】
塩化オキサリル（１.１６ｍＬ、１３.２ｍｍｏｌ）を、−７８℃のドライアイス／アセトン浴中、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）に添加した。ＤＭＳＯ（１８.８０ｍＬ、２６.５ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。溶液を２０分間攪拌し、Ｃ５４（１.８８ｇ、１１.５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を−７８℃にて１時間、次いで、０〜５℃にて３０分間攪拌した。この物質を飽和ＮａＨＣＯ３（７５ｍＬ）で洗浄し、Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空乾燥させて、黄色固体物質を得た（３.２３ｇ）。粗製物をシリカゲル（６ｇ）に吸着させ、次いで、２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する標準４０ｇバイオタージ(Biotage)カラム上でクロマトグラフに付した。所望の化合物を濃縮して、３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルバルデヒド（Ｃ５５）を白色固体物質として得た（収率７２％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ９Ｈ７ＮＯ２  ｍ／ｚ：１６１（Ｍ）＋.
【０１９７】
Ｃ５５（１.３３ｇ、８.２８ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、ＴＨＦ（５０ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（２５ｍＬ）および水（２５ｍＬ）に溶解し、次いで、ＮａＣｌＯ２（２.８１ｇ、２４.８４ｍｍｏｌ）およびＫＨ２ＰＯ４（２.２５ｇ、１６.５６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物室温にて一晩攪拌し、濃縮乾固し、５０％飽和ブライン（６０ｍＬ）に溶解し、次いで、エーテル（３×）で抽出した。抽出物のＴＬＣは、酸ならびに残留アルデヒドを示したので、有機および水層を合わせ、水酸化アンモニウムでｐＨ１０にアルカリ化した。層を分離させ、残留アルデヒドをさらなるエーテルで抽出した。水層を濃ＨＣｌでｐＨ３に酸性化し、次いで、ＣＨ２Ｃｌ２（４×）で抽出した。大量の酸が水層に残ったので、この水層を濃縮乾固した。固体物質をＣＨＣｌ３（４×）で、次いで１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（４×）でトリチュレートして、多くの酸を上清に抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、黄褐色固体物質を得た（１.６９ｇ、１００％を超える単離収率）。この固体物質をＣＨＣｌ３で希釈し、３時間還流した。フラスコの加熱を止め、少し冷まし、次いで、ろ過した。ろ液を濃縮して、黄褐色の固体物質を得た（１.０２ｇ）。この固体物質をエーテルでトリチュレートし、ろ過し、次いで、乾燥させて、３−メチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｃ５６）を淡黄褐色固体物質として得た（収率５１％）。
ＭＳ（ＣＩ）：Ｃ９Ｈ７ＮＯ３  ｍ／ｚ：１７８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１９８】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ５６を用いて、実施例９を灰白色固体物質として得た（収率６４％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３Ｏ２＋Ｈ  計算値：２８６.１５５５、実測値：２８６.１５６２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０１９９】
実施例１０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２００】
【化２５】
2004537532.tif 000027
【０２０１】
重大な変更せずに方法Ｄを用い、１−クロロ−２−ブテンおよびＣ２から出発して、対応する３−エチルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｃ６０）を調製した。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１０Ｈ９ＮＯ３＋Ｈ  計算値：１９２.０６６１、実測値：１９２.０６５９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２０２】
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ６０を用いて、実施例１０を灰白色固体物質として得た（収率４９％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１７Ｈ２１Ｎ３Ｏ２＋Ｈ  計算値：３００.１７１２、実測値：３００.１７１６（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２０３】
実施例１１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド：
【０２０４】
【化２６】
2004537532.tif 000028
【０２０５】
重大な変更せずに方法Ｄを用い、ｌ−クロロ−３メチル−２−ブテンおよび２−クロロ−６−（ヒドロキシメチル）−４−ヨード−３−ピリジノール（Ｃ２）から出発して、対応する３−イソプロピルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｃ７０）を生成した。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１１Ｈ１１ＮＯ３＋Ｈ  計算値：２０６.０８１７、実測値：２０６.０８１７（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２０６】
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ７０を用いて、実施例１１を灰白色固体物質として得た（収率５６％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１８Ｈ２３Ｎ３Ｏ２＋Ｈ  計算値：３１４.１８６８、実測値：３１４.１８７４（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２０７】
実施例１２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−７−（メチルスルファニル）フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２０８】
【化２７】
2004537532.tif 000029
【０２０９】
実施例３（２２０ｍｇ、０.７２ｍｍｏｌ）およびナトリウムチオメトキシド（５５ｍｇ、０.７９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に添加し、次いで、室温にて２時間攪拌した。この溶液をＭｅＯＨで希釈し、ＡＧ５０Ｗ−Ｘ２樹脂（水素型）のカラムに充填した。このカラムをＭｅＯＨですすぎ、生成物をＡＭＢＥＲＪＥＴ  ４４００  ＯＨ樹脂上で５％ＴＥＡ／ＭｅＯＨ溶液で溶出した。溶出した物質を濃縮して油状物質にした（１１６ｍｇ）。粗製物を０.５％水酸化アンモニウム／８％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶出する５ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した。所望の化合物を濃縮し、ＭｅＯＨに溶解し、次いで、１Ｍメタノール性ＨＣｌ（１.１５ｍＬ）を添加した。混合物を濃縮乾固した。得られた残渣を少量のイソプロピルアルコールに溶解し、固体物質が形成するまでエーテルを滴下添加した。混合物を１６時間攪拌した。Ｎ２下、得られた固体物質をろ過して、実施例１２を白色固体物質として得た（収率２３％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ  計算値：３１８.１２７６、実測値：３１８.１２７８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２１０】
実施例１３：Ｎ−（（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２１１】
【化２８】
2004537532.tif 000030
【０２１２】
酸の調整：
Ｎ２下、乾燥したフラスコ中のＴＨＦ（２００ｍＬ）を、−７８℃のドライアイス／アセトン浴に入れることによって冷やした。ブチルリチウム（１２５ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）を滴下添加し、その後、滴下によって、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のヨウ化ベンゼン（１１.１９ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を−７８℃にて３０分間攪拌した。ＴＨＦ（３ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（０.７０ｍＬ、５ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（３０ｍＬ）中の２−クロロピリジン（９.４６ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を滴下により続けて添加し、この溶液を−４０℃にて１時間攪拌した。ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のホルミルピペリジン（１１.１ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を滴下添加し、この溶液を−４０℃にて１時間攪拌した。反応物を、４０ｍＬの６Ｎ ＨＣｌでクエンチし、２５０ｍＬのエーテルで希釈し、次いで、少量のチオ硫酸ナトリウム溶液を添加して、ヨウ素色を除去した。この溶液を飽和ＮａＨＣＯ３で中和し、ろ過し、次いで、エーテル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空濃縮した。粗製物を２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する６００ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。所望の化合物を収集し、次いで、濃縮して、２−クロロニコチンアルデヒド（Ｃ９０）を薄橙色固体物質として得た（収率５４％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ６Ｈ４ＣｌＮＯ  ｍ／ｚ：１４１（Ｍ）＋.
【０２１３】
Ｃ９０（１.４１ｇ、１０.０１ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）に溶解した。Ｋ２ＣＯ３（１.５６ｇ、１１.２７ｍｍｏｌ）およびチオグリコール酸メチル（１.００ｍＬ、１１.２５ｍｍｏｌ）を分割添加した。反応物を３５℃にて２４時間攪拌し、冷水（７５ｍＬ）でクエンチし、次いで、氷浴に入れて、沈殿を促進させた。沈殿物をろ過によって単離して、メチル−チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸エステル（Ｃ１０１）を橙色粉状物質として得た（収率４０％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ９Ｈ７ＮＯ２Ｓ  ｍ／ｚ：１９３（Ｍ）＋.
【０２１４】
Ｃ１０１（０.７００ｇ、３.６３ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）および３ｍＬの水に溶解した。２Ｎ ＮａＯＨ（１.８２ｍＬ、３.６３ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応物を室温にて２４時間攪拌した。反応物を真空濃縮し、次いで、水（４０ｍＬ）を添加して残渣を溶解した。得られた溶液を濃ＨＣｌを用いてｐＨ４に酸性化し、沈殿物をろ過によって除去し、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（Ｃ１０２）を白色粉状物質として得た（収率８５％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ２Ｓ  ｍ／ｚ：１７９（Ｍ）＋.
【０２１５】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ１０２を用いて、実施例１３を白色塩として得た（収率９％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３ＯＳ＋Ｈ  計算値：２８８.１１７０、実測値：２８８.１１７５（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２１６】
実施例１４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２１７】
【化２９】
2004537532.tif 000031
【０２１８】
酸の調整：
２−ニトロチオフェン（３３.７６ｇ、２６１.４ｍｍｏｌ）を濃ＨＣｌ（１７５ｍＬ）に懸濁させ、５０℃に加熱した。塩化スズ（１１８.０５ｇ、５２３.２ｍｍｏｌ）を分割添加して、反応物の温度を氷浴で４５〜５０℃の間にし、添加後、氷浴を外した。この溶液を１時間かけてゆっくりと３０℃にまで冷却した。次いで、この溶液を氷浴中で冷却し、次いで、ろ過した。ケーキを濃ＨＣｌ（２０ｍＬ）で洗浄し、空気流中で乾燥させ、次いで、エーテル（５０ｍＬ）で洗浄して、２−アミノチオフェンのヘキサクロロスズ酸塩を褐色固体物質として得た（収率２６％）。
【０２１９】
３,３−ジメチル−２−ホルミルプロピルニトリルナトリウム（３.３３ｇ、２０.２ｍｍｏｌ）は、［Bertz, S.H. et al., J. Org, Chem. 47, 2216-2217 (1982)］に記載された方法から容易に調製できる。３,３−ジメチル−２−ホルミルプロピルニトリルナトリウムをＭｅＯＨ（４０ｍＬ）に溶解し、濃ＨＣｌ（４ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１３０ｍＬ）中の２−アミノチオフェンのヘキサクロロスズ酸塩（１０.０４ｇ、１９.１ｍｍｏｌ）を混合物に滴下添加した。添加後、この混合物を油浴（８０℃）中で４時間還流し、次いで、濃ＨＣｌ（１０ｍＬ）を添加した。反応物をさらに２０時間還流し続けた。この溶液を室温にまで冷却し、反応物を真空濃縮した。紫色残渣を水（６０ｍＬ）に溶解し、スラリーをろ過した。ケーキを粉砕し、次いで、５５℃に加熱しながら、５％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３（１０５ｍＬ）とともに激しく攪拌した。混合物を冷却し、次いで、ろ過し、有機層を濃縮して、緑色油状物質を得た。粗製物を３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する１３０ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。所望の化合物を収集し、次いで、濃縮して、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｃ１０５）を薄黄色固体物質として得た（収率２４％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ８Ｈ４Ｎ２Ｓ＋Ｈ  計算値：１６１.０１７３、実測値：１６１.０１７３（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２２０】
ＮａＯＨ（０.１３８ｇ、３.４５ｍｍｏｌ）を、７０％ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（１２ｍＬ）に溶解したＣ１０５（０.５０３ｇ、３.１４ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を１００℃にて３時間還流した。反応物を真空濃縮し、残渣を（８ｍＬ）に溶解し、次いで、濃ＨＣｌで中和した。スラリーをろ過し、次いで、エーテルですすいだ。この単離した物質の初期ＮＭＲがカルボキサミド中間体の存在を示したので、この物質を１Ｍ ＮａＯＨ（６ｍＬ）に懸濁させ、次いで、一晩攪拌した。水（１０ｍＬ）を添加し、この溶液をエーテル（３×１０ｍＬ）で抽出し、混合物を濃ＨＣｌで中和した。スラリーをろ過し、次いで、エーテルですすいで、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｃ１０６）を灰白色固体物質として得た（収率４８％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ２Ｓ  ｍ／ｚ：１７９（Ｍ）＋.
【０２２１】
カップリング：
重大な変化せずに方法Ａによる酸Ｃ１０６を用いて、実施例１４を白色塩として得た（１８％収率）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３ＯＳ＋Ｈ  計算値：２８８.１１７０、実測値：２８８.１１８０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２２２】
実施例１５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２２３】
【化３０】
2004537532.tif 000032
【０２２４】
酸の調整：
２−ニトロチオフェン（１２.９ｇ、９９.９ｍｍｏｌ）を濃ＨＣｌ（２００ｍＬ）に溶解し、次いで、３０℃にて激しく攪拌した。粒状スズ（２５ｇ、２１０ｍｍｏｌ）をゆっくりと分割添加した。スズが完全に溶解したら、ＥｔＯＨ（７０ｍＬ）中の塩化亜鉛（６.１ｇ、４４.７ｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を８５℃に加熱し、ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中のマロンジアルデヒドジエチルアセタール（２４ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を８５℃にて１時間攪拌し続け、次いで、氷（１００ｇ）の上に注ぐことによってクエンチした。混合物を水酸化アンモニウムでｐＨ１０に調節し、得られたスラリーをセライトを通して一晩注意してろ過した。液体をＣＨＣｌ３（３×３００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、褐色油状物質を得た。粗製物を３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する２５０ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。所望の化合物を冷却し、濃縮して、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン（Ｃ１１０）を橙色油状物質として得た（収率２６％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ７Ｈ５ＮＳ  ｍ／ｚ：１３５（Ｍ）＋.
【０２２５】
Ｃ１１０（３.４７ｇ、２５.７ｍｍｏｌ）酢酸（１２ｍＬ）に溶解し、次いで、８５℃に加熱した。３０％過酸化水素（９ｍＬ）を滴下添加し、溶液を一晩攪拌した。反応物を室温にまで冷却させ、デンプン−ヨウ素紙を用いる過酸化物テストで陰性が確認されるまで、パラホルムアルデヒドでクエンチした。この溶液を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３で中和し、次いで、ＣＨＣｌ３（１２×８０ｍＬ、６×５０ｍＬ）で繰り返し抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、褐色固体物質を得た。粗製物を３.５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶出する７０ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。所望の化合物の画分をまとめ、次いで、濃縮して、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−７−オキサイド（Ｃｌｌｌ）を薄黄色固体物質として得た（収率２２％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ７Ｈ５ＮＯＳ  ｍ／ｚ：１５１（Ｍ）＋.
【０２２６】
ＣＨ２Ｃｌ２中のＣｌｌｌの０.５Ｍ溶液（５ｍＬ、２.５ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、８ｍＬのスラリー充填シリカで希釈した。塩化ジメチルカルバミル（０.２７ｍＬ、２.９ｍｍｏｌ）を滴下添加した後、シアン化トリメチルシリル（０.３８８ｍＬ、２.９ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。反応物を９日間攪拌し、１０％Ｋ２ＣＯ３（１０ｍＬ）でクエンチした。層を分離させ、有機層を単離し、Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、褐色固体物質を得た。粗製物を３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する２５ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。所望の化合物を収集し、次いで、濃縮して、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（Ｃ１１２）を薄黄色固体物質として得た（収率１００％）。
元素分析：Ｃ８Ｈ４Ｎ２Ｓ  計算値：Ｃ、５９.９８；Ｈ、２.５２；Ｎ、１７.４９、実測値：Ｃ、５９.９１；Ｈ、２.５７；Ｎ、１７.４３.
【０２２７】
ＮａＯＨ（３９８ｍｇ、９.９５ｍｍｏｌ）を７０％ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）中のＣ１１２（６７４ｍｇ、４.２ｍｍｏｌ）の溶液に分割添加した。溶液を１００℃にて２４時間還流し、反応物を真空濃縮した。残渣を水（１５ｍＬ）に溶解し、次いで、エーテル（３×１０ｍＬ）で洗浄した。濃ＨＣｌを用いてそのｐＨを３.５に調節して、沈殿物を生成させた。スラリーをろ過して、チエノ［２,３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸（Ｃ１１３）を白色固体物質として得た（収率４５％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ２Ｓ  ｍ／ｚ：１７９（Ｍ）＋.
【０２２８】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ１１３を用いて、実施例１５を黄色固体物質として得た（収率４３％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３ＯＳ  ｍ／ｚ：２８７（Ｍ）＋.
【０２２９】
実施例１７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２３０】
【化３１】
2004537532.tif 000033
【０２３１】
酸の調整：
ＴＨＦ（２００ｍＬ）を、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中で−７０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（２４.４ｍＬ、５５.０ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を氷浴に入れ、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（７.７１ｍＬ、５５.０ｍｍｏｌ）を滴下添加した。この溶液を再び−７０℃に冷却し、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の３−クロロピリジン（４.７５ｍＬ、５０.０ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を−７０℃にて４時間攪拌し、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のギ酸エチル（４.４４ｍＬ、５５.０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を−７０℃にてさらに３時間攪拌し、次いで、Ｈ２Ｏ（５００ｍＬ）でクエンチした。層を分離させ、水層をＥｔＯＡｃ（３×２５０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、暗褐色固体物質を得た。粗製物を５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する２５０ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。所望の化合物を収集し、次いで、濃縮して、３−クロロイソニコチンアルデヒド（Ｃ１２０）を灰白色固体物質として得た（収率５５％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ６Ｈ４ＣｌＮＯ  ｍ／ｚ：１４１（Ｍ）＋.
【０２３２】
Ｃ１２０（２.１２ｇ、１４.９ｍｍｏｌ）を少量のＨ２Ｏ（７.５ｍＬ）入りのＤＭＦ（７５ｍＬ）に溶解した。チオグリコール酸メチル（１.６７ｍＬ、１８.７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２.５９ｇ、１８.７ｍｍｏｌ）を分割添加し、混合物を４５℃にて２４時間攪拌した。反応物を冷Ｈ２Ｏ（２００ｍＬ）でクエンチし、次いで、ＥｔＯＡｃ（３×１５０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層を５０％ＮａＣｌ溶液（３×１５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、橙色油状物質を得た。粗製物を５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する４０ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。所望の化合物を収集し、濃縮して、チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（Ｃ１２１）を薄黄色固体物質として得た（収率２２％）。
【０２３３】
Ｃ１２１（５７７ｍｇ、２.９９ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１.５ｍＬ）中で、２Ｍ ＮａＯＨ（１.５ｍＬ、３.０ｍｍｏｌ）と合わせた。反応物を室温にて２４時間攪拌した。反応物を真空濃縮し、残渣を水（７５ｍＬ）に溶解した。濃ＨＣｌを用いて、この溶液をｐＨ３に酸性化した。スラリーをろ過し、Ｈ２Ｏおよびエーテルで洗浄し、次いで、乾燥させて、チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（Ｃ１２２）を灰白色固体物質として得た（収率３８％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ２Ｓ＋Ｈ  計算値：１８０.０１１９、実測値：ｌ８０.０１１９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２３４】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ１２２を用いて、実施例１７を白色固体物質として得た（収率８％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３ＯＳ＋Ｈ  計算値：２８８.１１７０、実測値：２８８.１１７３（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２３５】
実施例１８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド：
【０２３６】
【化３２】
2004537532.tif 000034
【０２３７】
酸の調整：
３−クロロピリジン（９.５ｍＬ、９９.９ｍｍｏｌ）を酢酸（３５ｍＬ）に溶解し、次いで、９８℃に加熱した。３０％過酸化水素（２８ｍＬ）を滴下添加し、反応物を９８℃にて５時間攪拌した。反応物を冷却し、パラホルムアルデヒドを添加して、デンプン−ヨウ素紙を用いる過酸化物テストが陰性になるようにした。溶液を真空濃縮し、粗製ペーストを、４Ｌの２％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２、２Ｌの４％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２、最後に１Ｌの１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶出する６００ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。所望の化合物を収集し、次いで、濃縮して、３−クロロピリジン１−オキシド（Ｃ１２５）を薄色油状物質として得た（収率１００％）。
【０２３８】
３−クロロピリジン−１−オキシド（Ｃ１２５）の２Ｍ溶液（１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）をさらに９０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２と合わせた。塩化ジメチルカルバモイル（２.０３ｍＬ、２２.０ｍｍｏｌ）を滴下添加した後、シアン化トリメチルシリル（２.９３ｍＬ、２２.０ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。反応物を室温にて１０日間攪拌し、次いで、１０％Ｋ２ＣＯ３（１００ｍＬ）でクエンチした。層を分離させ、有機層をＫ２ＣＯ３上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して橙色固体物質を得た。粗製物を４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する１６０ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。所望の化合物を収集し、次いで、濃縮して、３−クロロピリジン−２−カルボニトリル（Ｃ１２６）を白色固体物質として得た（収率５９％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ６Ｈ３ＣｌＮ２  ｍ／ｚ：１３８（Ｍ）＋.
【０２３９】
Ｃ１２６（１.０１ｇ、７.２９ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１.１０ｇ、７.９６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）に添加した。チオグリコール酸メチル（０.７０９ｍＬ、７.９３ｍｍｏｌ）を滴下添加し、溶液を４０℃に加熱し、次いで、３時間攪拌した。反応物を冷水（７０ｍＬ）でクエンチし、次いで、氷上に置いて沈殿を加速させた。スラリーをろ過し、ケーキをＣＨＣｌ３に溶解した。この有機溶液をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、３−アミノチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸メチル（Ｃ１２７）を黄色固体物質として得た（収率８４％）
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ９Ｈ８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ  計算値：２０９.０３８５、実測値：２０９.０３８３（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２４０】
Ｃ１２７（０.９１９ｇ、４.４２ｍｍｏｌ）を５０％次亜リン酸（３５ｍＬ）に溶解し、氷浴中で冷却した。亜硝酸ナトリウム（０.６１ｇ、８.８４ｍｍｏｌ）を最小量の水に溶解し、前記溶液に滴下添加し、反応物を氷浴中で３時間攪拌した。３Ｍ ＮａＯＨを用いて、そのｐＨを７.９に調節し、溶液をＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸メチル（Ｃ１２８）を黄色固体物質として得た（収率４４％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ９Ｈ７ＮＯ２Ｓ  ｍ／ｚ：１９３（Ｍ）＋.
【０２４１】
２Ｍ ＮａＯＨ（０.８ｍＬ、１.６ｍｍｏｌ）およびＣ１２８（３００ｍｇ、１.５５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（８ｍＬ）および水（１ｍＬ）に添加し、次いで、２４時間攪拌した。反応物を真空濃縮し、を水（５ｍＬ）に溶解した。５％ＨＣｌを用いて、そのｐＨを３.５に調節し、沈殿物を生成させた。スラリーをろ過し、次いで、エーテルで洗浄して、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（Ｃ１２９）を褐色固体物質として得た（収率６７％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ２Ｓ＋Ｈ  計算値：１８０.０１１９、実測値：１８０.０１２１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２４２】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ１２９を用いて、実施例１８を白色固体物質として得た（収率５２％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３ＯＳ＋Ｈ  計算値：２８８.１１７０、実測値：２８８.１１７４（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２４３】
実施例１９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２４４】
【化３３】
2004537532.tif 000035
【０２４５】
重大な変更せずに方法Ａによるチエノ［２,３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸を用いて、実施例１９を白色塩として得た（収率３７％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３ＯＳ＋Ｈ  計算値：２８８.１１７０、実測値：２８８.１１８０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２４６】
実施例２０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２４７】
【化３４】
2004537532.tif 000036
【０２４８】
酸の調整：
３−アミノチオフェン−２−カルボン酸メチル（１.５２ｇ、９.６８ｍｍｏｌ）を２Ｍ ＮａＯＨ（１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）に溶解し、次いで、１１５℃の油浴中で３０分間還流させた。混合物を室温にまで冷却し、氷浴に入れ、次いで、濃ＨＣｌで注意して酸性化した。スラリーをろ過し、次いで、水（２５ｍＬ）ですすいだ。次いで、ケーキをアセトン（５０ｍＬ）に溶解し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、稠密なペーストを得た。粗製物を１−プロパノール（２５ｍＬ）に溶解し、次いで、シュウ酸（０.９０ｇ、１０.０ｍｍｏｌ）を分割添加した。混合物を４５分間３８℃に加熱し、室温にまで冷却し、次いで、エーテルで希釈した。沈殿物をろ過によって単離し、次いで、エーテルで洗浄して、３−アミノ−チオフェンシュウ酸塩（Ｃ１３５）を綿毛状固体物質として得た（収率７０％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ４Ｈ５ＮＳ＋Ｈ  計算値：１００.０２２１、実測値：１００.０２２９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２４９】
３,３−ジメチル−２−ホルミルプロピルニトリルナトリウム（５.３８ｇ、３２.６ｍｍｏｌ）を濃ＨＣｌ（６ｍＬ）入りのＭｅＯＨ（６０ｍＬ）に溶解した。Ｃ１３５（６.１６ｇ、３２.６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２００ｍＬ）に懸濁させ、これを前記の酸性溶液に滴下添加した。混合物を８０℃にて５時間還流させ、ここで、さらに２０ｍＬの濃ＨＣｌおよび２０ｍＬのＨ２Ｏを添加し；混合物をさらに１２時間還流させ続けた。混合物を真空濃縮し、残渣をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）に溶解した。得られた沈殿物をろ過除去し、次いで、乾燥させて、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（Ｃ１３６）を褐色固体物質として得た（収率４４％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ８Ｈ４Ｎ２Ｓ＋Ｈ  計算値：１６１.０１７３、実測値：１６１.０１７０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２５０】
Ｃ１３６（１.９９ｇ、１２.５ｍｍｏｌ）を７０％ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）に溶解し、ＮａＯＨ（０.５２ｇ、１３.０ｍｍｏｌ）を分割添加した。混合物を１５時間１００℃に加熱し、次いで、室温にまで冷却した。混合物を真空濃縮した。残渣を冷Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ）に溶解し、溶液をエーテル（３×１０ｍＬ）ですすいだ。そのｐＨを濃ＨＣｌで３.５に調節して、所望の生成物を沈殿させ、それをろ過除去して、チエノ［３,２−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸（Ｃ１３７）を黄褐色固体物質として得た（収率７７％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ２Ｓ＋Ｈ：１８０.０１１９、実測値：１８０.０１１８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２５１】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ１３７を用いて、実施例２０を白色塩として得た（収率３７％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３ＯＳ＋Ｈ：２８８.１１７０、実測値：２８８.１１６７（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２５２】
実施例２１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２５３】
【化３５】
2004537532.tif 000037
【０２５４】
酸の調整：
４−クロロピリジン塩酸塩（１５ｇ、９９.９ｍｍｏｌ）を、１０００ｍＬの１：１ 飽和ＮａＨＣＯ３／エーテル中で１時間攪拌することによって、遊離塩基にした。層を分離させ、水層でエーテル（２×１７５ｍＬ）で抽出し、まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、油状物質を得た。ＴＨＦ（３００ｍＬ）を乾燥したフラスコ中で−７０℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（１０５.１ｍＬ、１６８.２ｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を氷浴に入れた。ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（２３.６ｍＬ、１６８.４ｍｍｏｌ）を滴下添加し、黄色溶液を３０分間攪拌し、反応物を−７０℃に冷却した。遊離塩基化した４−クロロピリジン油状物質（９.５５ｇ、８４.１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解し、次いで、上記の冷却黄色溶液に滴下添加した。添加後、それは暗赤色に変色した。反応物を−７０℃にて２時間攪拌した。次いで、ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のギ酸エチル（１３.６ｍＬ、１６８.３ｍｍｏｌ）をこの暗色溶液に−７０℃にて滴下添加した。２時間後、反応物を−１０℃に暖め、次いで、水（４５０ｍＬ）でクエンチした。層を分離させ、水層をエーテル（３×２００ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空乾燥させて、油状物質を得た。粗製物を３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する３２０ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。所望の化合物を収集し、次いで、濃縮して、橙色油状物質を得、それを真空固化して、４−クロロピリジン−３−カルボキシアルデヒド（Ｃ１４０）を橙色固体物質として得た（収率２１％）。
【０２５５】
Ｃ１４０（２.５３ｇ、１７.９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）および水（２ｍＬ）に溶解した。Ｋ２ＣＯ３（２.９７ｇ、２１.５ｍｍｏｌ）およびチオグリコール酸メチル（１.９２ｍＬ、２１.５ｍｍｏｌ）を分割添加した。反応物を４５℃にて２４時間攪拌し、次いで、冷水（１００ｍＬ）でクエンチし、フラスコを氷上に置いて、沈殿を加速させた。沈殿物をろ過単離し、次いで、乾燥させて、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸メチル（Ｃ１４１）を白色固体物質として得た（収率９２％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ９Ｈ７ＮＯ２Ｓ  ｍ／ｚ：１９３（Ｍ）＋.
【０２５６】
Ｃ１４１（２.６５ｇ、１３.７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（７０ｍＬ）および水（５ｍＬ）に溶解した。２Ｎ ＮａＯＨ（６.８６ｍＬ、１３.７ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応物を室温にて２４時間攪拌した。反応物を真空濃縮し、次いで、水（１５０ｍＬ）を添加して残渣を溶解した。得られた塩溶液を濃ＨＣｌを用いてｐＨ３.５に酸性化し、沈殿物をろ過単離し、次いで、乾燥させて、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（Ｃ１４２）を白色粉体として得た（収率５７％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ２Ｓ＋Ｈ：１８０.０１１９、実測値：１８０.０１２４（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２５７】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ１４２を用いて、実施例２１を黄色塩として得た（収率２５％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３ＯＳ＋Ｈ  計算値：２８８.１１７０、実測値：２８８.１１８９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２５８】
実施例２２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２５９】
【化３６】
2004537532.tif 000038
【０２６０】
酸の調整：
グリオキシ酸一水和物（２０.３ｇ、２２１ｍｍｏｌ）およびカルバミン酸ベンジル（３０.６ｇ、２０２ｍｍｏｌ）をエーテル（２００ｍＬ）に添加した。溶液を室温にて２４時間攪拌した。得られた稠密な沈殿物をろ過し、残渣をエーテルで洗浄して、（［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ）（ヒドロキシ）酢酸（Ｃ１５０）を白色固体物質として得た（収率４７％）。
ＭＳ（ＣＩ）：Ｃ１０Ｈ１１ＮＯ５＋Ｈ  ｍ／ｚ：２２６（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２６１】
Ｃ１５０（１１.６ｇ、５１.５ｍｍｏｌ）を無水ＭｅＯＨ（１２０ｍＬ）に溶解し、次いで、氷浴中で冷却した。濃硫酸（２.０ｍＬ）を注意して滴下添加した。溶液を２日間攪拌したとき、氷浴を終了させた。反応物を５００ｇの氷と飽和ＮａＨＣＯ３溶液（４００ｍＬ）との混合物上に注ぐことによってクエンチした。溶液をで抽出しＥｔＯＡｃ（３×３００ｍＬ）、まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、薄色油状物質を得、それを静置により結晶化して、（［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ）（メトキシ）酢酸メチル（Ｃ１５１）を白色固体物質として得た（収率９４％）。
元素分析：Ｃ１２Ｈ１５ＮＯ５  計算値：Ｃ、５６.９１；Ｈ、５.９７；Ｎ、５.５３、実測値：Ｃ、５６.９９；Ｈ、６.０２；Ｎ、５.６０.
【０２６２】
Ｃ１５１（１１.７６ｇ、４６.４ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、トルエン（５０ｍＬ）に溶解し、次いで、７０℃に加熱した。三塩化亜リン酸（２３.２ｍＬ、４６.４ｍｍｏｌ）をシリンジで滴下添加し、溶液を７０℃にて１８時間攪拌した。次いで、亜リン酸トリメチル（５.４７ｍＬ、４６.４ｍｍｏｌ）滴下添加し、７０℃にてさらに２時間攪拌し続けた。混合物を真空濃縮して油状物質を得、粗製物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶解し、次いで、飽和ＮａＨＣＯ３（３×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して体積を３０ｍＬにした。この残留溶液を激しく攪拌しつつ、沈殿物が形成するまでヘキサンを添加した。沈殿した固体物質をろ過除去して、（［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ）（ジメトキシホスホリル）酢酸メチル（Ｃ１５２）を白色固体物質として得た（収率８４％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１３Ｈ１８ＮＯ７Ｐ  ｍ／ｚ：３３１（Ｍ）＋.
【０２６３】
ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中のＣ１５２（１２.６５ｇ、３８.２ｍｍｏｌ）および無水酢酸（９.０２ｍＬ、９５.５ｍｍｏｌ）をパールフラスコに添加した。溶液を１０％Ｐｄ／Ｃ触媒（０.６４０ｇ）で４５ＰＳＩにて３時間水素化した。触媒をろ過除去し、ろ液を真空濃縮して油状物質を得た。この油状物質を減圧下におき、減圧負荷により固化した。白色残渣を少量のＥｔＯＡに溶解し、次いで、激しく攪拌しつつ、沈殿物が形成するまでペンタンを添加した。沈殿物をろ過除去して、（アセチルアミノ）（ジメトキシホスホリル）酢酸メチル（Ｃ１５３）を白色固体物質として得た（収率８７％）。
ＭＳ（ＣＩ）：Ｃ７Ｈ１４ＮＯ６Ｐ  ｍ／ｚ：２４０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２６４】
２,３−チオフェンジカルボキシアルデヒド（１.４０ｇ、９.９９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）に溶解し、フラスコ氷浴中に入れた。Ｃ１５３（２.６３ｇ、１１.０ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）に溶解し、ＤＢＵ（１.６５ｍＬ、１１.０ｍｍｏｌ）を添加し、この溶液を冷却チオフェン溶液に滴下添加した。フラスコを氷浴に入れて、反応混合物を１時間攪拌し、室温にて一晩攪拌した。反応物を真空濃縮し、粗製物を５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する３００ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。画分を２つの異なる群に収集して、所望の化合物を得た。各群の画分をまとめ、次いで、別々に濃縮した。チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸メチル（Ｃ１５４）が最初に溶出し、適当な画分を濃縮して、白色固体物質を得た（収率４１％）。第２群の適当な画分を収集し、次いで、濃縮して、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸メチル（Ｃ１５５）を黄色固体物質として得た（収率３８％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ９Ｈ７ＮＯ２ＳとしてＣ１５４  ｍ／ｚ：１９３（Ｍ）＋.
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ９Ｈ７ＮＯ２ＳとしてＣ１５５  ｍ／ｚ：１９３（Ｍ）＋.
【０２６５】
Ｃ１５４（７３６ｍｇ、３.８ｍｍｏｌ）を水（２ｍＬ）入りのＭｅＯＨ（１６ｍＬ）に溶解した。２Ｍ ＮａＯＨ（２.０ｍＬ、４.０ｍｍｏｌ）を滴下添加し、溶液を室温にて攪拌した。２日間後（ＴＬＣによるエステルの完全消失）、反応物を真空濃縮した。残渣を水（１２ｍＬ）に溶解し、そのｐＨを１０％ＨＣｌで３.５に調節した。沈殿した固体物質をろ過除去し、この固体物質をエーテルですすいで、チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｃ１５６）を白色固体物質として得た（収率５８％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ２Ｓ＋Ｈ  計算値：１８０.０１１９、実測値：１８０.０１２３（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２６６】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ１５６を用いて、実施例２２を白色塩として得た（３２％収率）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３ＯＳ  ｍ／ｚ：２８７（Ｍ）＋.
【０２６７】
実施例２３：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２６８】
【化３７】
2004537532.tif 000039
【０２６９】
酸の調製：
チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸メチル（Ｃ１５５）（６７８ｍｇ、３.５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１６ｍＬ）および水（２ｍＬ）に溶解した。２Ｍ ＮａＯＨ（１.８ｍＬ、３.６ｍｍｏｌ）を滴下添加し、溶液を室温にて攪拌した。２日後（ＴＬＣによるエステルの完全消失）、溶液を真空濃縮した。残渣を水（１２ｍＬ）に溶解し、そのｐＨを１０％ＨＣｌで３.５に調節した。沈殿した固体物質をろ過除去し、その固体物質をエーテルですすいで、チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸（Ｃ１６０）を白色固体物質として得た（収率４３％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ８Ｈ５ＮＯ２Ｓ＋Ｈ  計算値：１８０.０１１９、実測値：１８０.０１２３（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２７０】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ１６０を用いて、実施例２３を白色塩として得た（収率３１％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３ＯＳ  ｍ／ｚ：２８７（Ｍ）＋.
【０２７１】
実施例２４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２７２】
【化３８】
2004537532.tif 000040
【０２７３】
酸の調整：
２,４−ルチジン（５１.４ｍＬ、０.４４５モル）を、Ｎ２下、氷浴中のフラスコ中の２５０ｍＬ発煙硫酸に滴下添加した。溶液を１５分間かけて硝酸カリウム（８９.９ｇ、０.８８９モル）で分割して処理した。反応物を氷浴中で１時間、室温にて２時間攪拌し、１００℃油浴中で５時間、次いで、１３０℃油浴中で４時間徐々に暖めた。混合物を冷却し、１０００ｍＬの氷に注ぎ、混合物をＮａＨＣＯ３（１,１００ｇ、１３.１モル）で中和した。沈殿したＮａ２ＳＯ４をろ過除去し、固体を５００ｍＬの水で洗浄し、ろ液を４×５００ｍＬエーテルで抽出した。まとめた有機層を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、次いで、真空濃縮して、黄色油状物質を得た（５０ｇ）。粗製油状物質を真空蒸留し、３つの画分：１６ｇの回収された２,４−ルチジン（８５℃）、２５％の２,４−ジメチル−５−ニトロ−ピリジンを不純物質として含む１６ｇの２,４−ジメチル−３−ニトロ−ピリジン（Ｃ１６９）（１３５〜１４５℃）、および２,４−ジメチル−３−ニトロピリジンを不純物として含む１６ｇの２,４−ジメチル−５−ニトロ−ピリジン（Ｃ１７０）（１４５〜１５３℃）
を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：Ｃ１６９  δ  ２.３３（ｓ、３Ｈ）、２.５４（ｓ、３Ｈ）、７.１０（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、８.４３（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）ｐｐｍ.
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：Ｃ１７０  δ  ６２.６１（ｓ、３Ｈ）、２.６２（ｓ、３Ｈ）、７.１６（ｓ、１Ｈ）、９.０５（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ.
【０２７４】
Ｃ１７０／Ｃ１６９（７５：２５）（５.６４ｇ、３７ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、フラスコ中の３００ｍＬのジオキサン中のベンゼンセレン酸無水物（８.２ｇ、２２.８ｍｍｏｌ）と合わせた。反応物を１０時間還流まで暖め、冷却し、次いで、濃縮して、暗黄色油状物質を得た。この油状物質を１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する２５０ｇシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）上でクロマトグラフに付した。適当な画分を濃縮して、２−ホルミル−４−メチル−５−ニトロピリジン（Ｃ１７１）を得た（収率６６％）。
ＨＲＭＳ（ＥＩ）：Ｃ７Ｈ６Ｎ２Ｏ３  計算値：１６６.０３７８、実測値：１６６.０３８３（Ｍ＋）.
【０２７５】
Ｃ１７１（１.１５ｇ、６.９ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸（４１ｍｇ、０.２２ｍｍｏｌ）、およびエチレングリコール（１.４１ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）を、ディーン−スタークトラップを装着したフラスコ中の２５ｍＬのトルエンに添加した。反応物を２時間還流まで暖め、室温にまで冷却し、次いで、真空濃縮して、油状残渣を得た。粗製油状物質を２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する４０ｇシリカゲル（Biotage）上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、２−（１,３−ジオキソラン−２−イル）−４−メチル−５−ニトロピリジン（Ｃ１７２）を得た（収率９０％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ９Ｈ１０Ｎ２Ｏ４  ｍ／ｚ：２１０（Ｍ）＋.
【０２７６】
Ｃ１７２（１.３ｇ、６.２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦジメチルアセタール（１.１２ｍＬ、８.４ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、１５ｍＬのＤＭＦに添加した。反応物を３時間９０℃に暖め、冷却し、反応物を真空濃縮した。残渣を２５０ｍＬパールシェイカーボトル中の２０ｍＬのＥｔＯＨ中の１.２５ｇの５％Ｐｄ／ＢａＳＯ４と合わせ、混合物を外気圧にて取り込みが収まるまで水素化した。触媒をろ過除去し、ろ液を２５０ｍＬパールシェイカーボトル中の５００ｍｇの１０％Ｐｄ／Ｃ触媒と合わせた。混合物を外気圧にて１時間水素化した。さらなる水素取り込みは観察されなかった。触媒をろ過除去し、ろ液を真空濃縮して、黄褐色固体物質を得た。粗製物を７％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶出する５０ｇシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、５−（１,３−ジオキソラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン（Ｃ１７３）を得た（収率６９％）。
ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１０Ｈ１０Ｎ２Ｏ２  ｍ／ｚ：１９０（Ｍ）＋.
【０２７７】
Ｃ１７３（８００ｍｇ、４.２１ｍｍｏｌ）を４４ｍＬの１０％アセトニトリル水溶液に溶解した。ｐ−トルエンスルホン酸（６３０ｍｇ、３.３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を５時間還流加熱した。混合物を室温にまで冷却し、真空濃縮し、得られた残渣を１５ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３で希釈した。薄黄色固体物質を収集し、水で洗浄し、次いで、乾燥させて、１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルバルデヒド（Ｃ１７４）を得た（収率８１％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ８Ｈ６Ｎ２Ｏ＋Ｈ  計算値：１４７.０５５８、実測値：１４７.０５６４（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２７８】
Ｃ１７４（５００ｍｇ、３.４２ｍｍｏｌ）を１.５ｍＬのギ酸に溶解した。溶液を氷浴中で冷却し、３０％過酸化水素水（７２２μＬ、６.８ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応物を氷浴中で１時間攪拌し、次いで、５℃にて一晩静置した。混合物を水で希釈し、固体物質を収集し、水で洗浄し、次いで、乾燥させて、５２２ｍｇの灰白色固体物質を得た。ギ酸塩を７ｍＬの水に添加し、３ｍＬの２Ｎ ＮａＯＨを添加し、そのｐＨを５％ＨＣｌ水溶液で３に調節した。沈殿物を収集し、次いで、乾燥させて、１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｃ１７６）を得た（収率６７％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ８Ｈ６Ｎ２Ｏ２＋Ｈ  計算値：１６３.０５０８、実測値：１６３.０５０７（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２７９】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ｃによる酸Ｃ１７６を用いて、実施例２４を白色固体物質として得た（収率４０％）を得た。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１８Ｎ４Ｏ＋Ｈ  計算値：２７１.１５５９、実測値：２７１.１５６２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２８０】
実施例２５：Ｎ−（（３Ｒ）−ｌ−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２８１】
【化３９】
2004537532.tif 000041
【０２８２】
酸の調整：
Ｃ１７３（１.０５ｇ、５.５２ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、乾燥したフラスコ中の２０ｍＬのＴＨＦに溶解した。６０％水素化ナトリウム（２４３ｍｇ、６.０７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を３０分間攪拌し、ヨウ化メチル（３６０Ｌ、５.８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて一晩攪拌した。反応物を真空濃縮し、残渣を１０ｍＬの飽和ＮａＣｌとＣＨ２Ｃｌ２（４×１０ｍＬ）との間に分配した。まとめた有機層を無水Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、次いで、真空濃縮して、黄褐色ペーストを得た。粗製物を５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶出する５０ｇシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、５−（１,３−ジオキソラン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｃ］ピリジン（Ｃ１７５）を得た（収率８６％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１１Ｈ１２Ｎ２Ｏ２＋Ｈ  計算値：２０５.０９７７、実測値：２０５.０９８３.
【０２８３】
Ｃ１７５（９２０ｍｇ、４.５ｍｍｏｌ）をフラスコ中の２５ｍＬの１０％アセトニトリル水溶液に溶解した。ｐ−トルエンスルホン酸（６３０ｍｇ、３.３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を８時間９０℃に加熱した。混合物を室温にまで冷却し、真空濃縮して、残渣を１５ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３とＣＨ２Ｃｌ２（４×１０ｍＬ）との間に分配した。まとめた有機層を無水Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、次いで、真空濃縮して、１−メチル−ピロル［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルバルデヒド（Ｃ１７７）を得た（収率９９％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ９Ｈ８Ｎ２Ｏ＋Ｈ  計算値：１６１.０７１５、実測値：１６１.０７１１.
【０２８４】
Ｃ１７７（６９０ｍｇ、４.３ｍｍｏｌ）を２ｍＬのギ酸に溶解した。溶液を氷浴中で冷却し、３０％過酸化水素水（９７０μＬ、８.６ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応物を氷浴中で１時間攪拌し、次いで、５℃にて一晩静置させた。混合物を濃縮乾固し、水に懸濁させ、そのｐＨを２Ｎ ＮａＯＨで７に調節した。混合物を濃縮乾固し、ＭｅＯＨに溶解し、次いで、２００ｍＬのＭｅＯＨ、その後、２００ｍＬの５％Ｅt３Ｎ／ＭｅＯＨで溶出する１５ｍＬの５０Ｗ−Ｘ２イオン交換樹脂（水素型）上を通した。塩基性洗浄物を濃縮乾固して、１−メチル−ピロル［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｃ１７８）を得た（収率７８％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ９Ｈ８Ｎ２Ｏ２＋Ｈ  計算値：１７７.０６６４、実測値：１７７.０６７２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２８５】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ｃによる酸Ｃ１７８を用いて、実施例２５を黄色固体物質として得た（収率５４％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１６Ｈ２０Ｎ４Ｏ＋Ｈ  計算値：２８５.１７１５、実測値：２８５.１７１３（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２８６】
実施例２６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２８７】
【化４０】
2004537532.tif 000042
【０２８８】
酸の調整：
ｎ−ブチルリチウム（１５０.６ｍＬ、２４１ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下、−２０℃にて、エーテル（１００ｍＬ）に滴下添加した。３−ブロモチアナフテン（１０.５ｍＬ、８０.３ｍｍｏｌ）をエーテル（５０ｍＬ）に溶解し、これも前記冷却溶液に滴下添加し、０.５時間冷却して攪拌した。ＤＭＦ（１６.３ｍＬ、２１０ｍｍｏｌ）をエーテル（７５ｍＬ）に溶解し、次いで、滴下添加し、溶液を−２０℃にてさらに１５時間攪拌した。反応物を１０％Ｈ２ＳＯ４（２００ｍＬ）中の氷（３００ｇ）上でクエンチし、次いで、両方の層が黄色に変色するまで攪拌した。得られたスラリーをろ過し、ケーキを空気流中で乾燥させて、１−ベンゾチオフェン−２,３−ジカルバルデヒド（Ｃ１８０）を黄色固体物質として得た（収率６０％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１０Ｈ６Ｏ２Ｓ＋Ｈ  計算値：１９１.０１６７、実測値：１９１.０１７２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２８９】
Ｃ１８０（１.９１ｇ、１０.０ｍｍｏｌ）をスラリー充填シリカ（１００ｍＬ）に溶解し、次いで、氷浴中で冷却した。Ｃ１５２（２.６３ｇ、１１.０ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）に溶解し、次いで、ＤＢＵ（１.６５ｍＬ、１１.０ｍｍｏｌ）に添加し、５分間攪拌した。この溶液を冷却したチオフェン溶液に滴下添加した。反応混合物を氷浴中で１時間、次いで、室温にて一晩攪拌した。反応物を真空濃縮し、粗製物を５０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出する５００ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。２つの群の画分を収集して：（Ｃ１８３）ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル（２００ｍｇ、収率８％）および（Ｃｌ８１）ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル（１.７５ｇ、７３％）を白色固体物質として得た。
ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ  ４.１２、７.６２（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７.６９（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７.９９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８.３７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８.９２、９.３０ｐｐｍ.
ベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ  ４.１０、７.６３、７.９６、８.３７、８.７２、９.５１ｐｐｍ.
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：２４３（Ｍ＋）.
【０２９０】
Ｃ１８１（１.４３ｇ、５.８７ｍｍｏｌ）を水（３ｍＬ）入りのメタノール（２５ｍＬ）に溶解した。２Ｍ ＮａＯＨ（３.０ｍＬ、６.０ｍｍｏｌ）を滴下添加し、溶液を室温にて攪拌した。４日間後（ＴＬＣによるエステルの完全消失）、反応物を真空濃縮した。残渣を水（５ｍＬ）に溶解し、そのｐＨを１０％ＨＣｌで３.２に調節した。沈殿物が観察されるまで、溶液を一晩攪拌した。スラリーをろ過し、ケーキをエーテルですすいで、１００％収率のベンゾチエノ［３,２−ｃ］ピリジン３−カルボン酸（Ｃ１８２）を白色固体物質として得た。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１２Ｈ７ＮＯ２Ｓ＋Ｈ  計算値：２３０.０２７６、実測値：２３０.０２７５（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２９１】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ａによる酸Ｃ１８２を用いて、実施例２６を白色塩として得た（収率６２％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３ＯＳ＋Ｈ  計算値：３３８.１３２７、実測値：３３８.１３２８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２９２】
実施例２７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２９３】
【化４１】
2004537532.tif 000043
【０２９４】
Ｃ１８３（２００ｍｇ、０.８２ｍｍｏｌ）を水（０.５ｍＬ）入りのＭｅＯＨ（４ｍＬ）に溶解した。２Ｍ ＮａＯＨ（０.４５ｍＬ、０.９ｍｍｏｌ）を滴下添加し、溶液を室温にて攪拌した。反応物をＴＬＣでモニターし、エステルが確認されなくなったとき、停止した。揮発物質を真空除去し、残渣を水（１０ｍＬ）に溶解した。そのｐＨを濃ＨＣｌで３.５に調節し、溶液を一晩攪拌した。次いで、スラリーをろ過し、ケーキを空気流中で乾燥させ、１６２ｍｇ（８６％）のベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸を黄褐色固体物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：  δ  ７.６２、７.７３、８.２１、８.７０、９.０５、９.４２ｐｐｍ.
【０２９５】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ｃによるベンゾチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸を用いて、実施例２７を薄黄色固体物質として１１５ｍｇ得た（収率８６％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３ＯＳ＋Ｈ  計算値：３３８.１３２７、実測値：３３８.１３２５.
【０２９６】
実施例２８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０２９７】
【化４２】
2004537532.tif 000044
【０２９８】
酸の調整：
フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イルメタノール（７.７０ｇ、５１.６３ｍｍｏｌ）をピリジン（４５ｍＬ）に溶解し、無水酢酸（１４.３６ｍＬ、１５４.９ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、室温にて１８時間攪拌した。ピリジンを真空除去し、得られた残渣をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に溶解し、５０％飽和炭酸水素ナトリウム（４×９０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、次いで、真空濃縮して、９.３２ｇ（９４％）の酢酸フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イルメチルを黄色油状物質として得た
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：１９１（Ｍ＋）、２７７、１４８、１１９、１１８、８６、８４、７７、６３、５１、５０.
【０２９９】
酢酸フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イルメチル（９５６ｍｇ、５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）に溶解し、次いで、０℃に冷却した。この溶液に塩素ガスを１５分間通気し、冷却浴をすぐに取り外し、混合物を２時間攪拌した。混合物を０℃に再冷却し、塩素ガスで飽和させ、冷却浴を取り外し、溶液を室温にまで温めた。溶液を飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で層状にし、２時間穏やかに攪拌し、次いで、激しく１５分間攪拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（１×４０ｍＬthen１×２０ｍＬ）で抽出し、Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、次いで、窒素気流下で濃縮して、２０ｍＬの体積にした。溶液をＥｔＯＨ（３５ｍＬ）で希釈し、Ｋ２ＣＯ３（４.０９ｇ、２９.６ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、室温にて１８時間攪拌した。水（７ｍＬ）を添加し、混合物を２日間攪拌した。混合物を濃縮乾固し、５０％飽和ＮａＣｌ（５０ｍＬ）とＣＨ２Ｃｌ２（４×５０ｍＬ）との間に分配し、Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、次いで、真空濃縮して、褐色固体物質を得た（８３３ｍｇ）。粗製物を５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する標準４０ｇバイオタージ(Biotage)カラム上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、６２４ｍｇ（６８％）の（３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル）メタノールを黄色油状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：  δ  ４.６９、５.５６、７.６９、８.５５、８.９３ｐｐｍ.
【０３００】
塩化オキサリル（２３１μＬ、２.６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）とあわせ、−７８℃に冷却し、ＤＭＳＯ（３７３μＬ、５.３ｍｍｏｌ）を滴下して処理し、次いで、２０分間攪拌した。冷却溶液をＴＨＦ（５ｍＬ）／ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の（３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン５−イル）メタノール（４２０ｍｇ、２.３ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して処理し、１時間攪拌し、次いで、Ｅｔ３Ｎ（１.５９ｍＬ、１１.４５ｍｍｏｌ）を滴下して処理した。混合物を−７８℃にて３０分間、次いで、０℃にて３０分間攪拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で洗浄し、有機物をＫ２ＣＯ３上で乾燥させ、次いで、真空濃縮して、黄色固体物質を得た（４１０ｍｇ）。粗製物を１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する２０ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した、適当な画分をまとめ、次いで、真空濃縮して、３２２ｍｇ（７７％）の３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルバルデヒドを白色固体物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ  ７.８９、８.３３、９.０２、１０.１８ｐｐｍ.
【０３０１】
３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルバルデヒド（３１７ｍｇ、１.７４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）／ｔ−ＢｕＯＨ（５ｍＬ）／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）に溶解し、一括量の塩化ナトリウム（５９２ｍｇ、５.２４ｍｍｏｌ）およびＫＨ２ＰＯ４（４７３ｍｇ、３.４８ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、室温にて１８時間攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮固化し、水（１０ｍＬ）に懸濁させ、濃ＨＣｌでｐＨ３.５に酸性化し、次いで、室温にて２時間攪拌した。得られた固体をろ過し、水で洗浄し、次いで、真空オーブン中で４０℃にて１８時間攪拌して、３６４ｍｇの３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸を白色固体物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：１９７（Ｍ＋）.
【０３０２】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ｃによる３−クロロフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸を用いて、実施例２８を白色固体物質として１０１ｍｇ得た。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：３０５（Ｍ＋）.
【０３０３】
実施例２９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド：
【０３０４】
【化４３】
2004537532.tif 000045
【０３０５】
酸の調製：
酢酸フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イルメチル（５.１７ｇ、２７.０５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１３０ｍＬ）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３（２２０ｍＬ）で層状にし、Ｂｒ２（８.３６ｍＬ、１６２.３ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、室温にて４．５時間非常に激しく攪拌した。混合物を３０分間激しく攪拌し、ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）で希釈し、層を分離させた。水層をスラリー充填シリカ（２×１００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機物を窒素気流下で濃縮して体積を小さくした。溶液をＥｔＯＨ（２００ｍＬ）で希釈し、Ｋ２ＣＯ３（２２.１３ｇ、１６０.１ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、室温にて２．５日間攪拌した。混合物を濃縮乾固し、５０％飽和ＮａＣｌ（２００ｍＬ）とＣＨ２Ｃｌ２（５×２００ｍＬ）との間に分配し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、次いで、真空濃縮して、黄色固体物質を得た（６.０７ｇ）。粗製物をシリカゲル（１２ｇ）に吸着させ、次いで、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンないし１００％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出する２５０ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、真空濃縮して、５.０２ｇ（８１％）の（３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル）メタノールを白色固体物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）  ｍ／ｚ：２２７（Ｍ＋）.
【０３０６】
塩化オキサリル（１.７７ｍＬ、２０.１ｍｍｏｌ）を、窒素下、乾燥したフラスコ中でＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）と合わせ、−７８℃に冷却し、をＤＭＳＯ（２.８６ｍＬ、４０.２５ｍｍｏｌ）を滴下して処理し、次いで、２０分間攪拌した。冷却溶液をＴＨＦ（５０ｍＬ）中の（３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−イル）メタノール（４.０ｍｇ、１７.５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して処理し、１時間攪拌し、次いで、Ｅｔ３Ｎ（１２.２ｍＬ、８７.５ｍｍｏｌ）を滴下して処理した。混合物を−７８℃にて３０分間、次いで、０℃にて３０分間攪拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（１２０ｍＬ）で洗浄し、有機物をＫ２ＣＯ３上で乾燥させ、次いで、真空濃縮して、暗黄色固体物質を得た（３.９１ｇ）。粗製物を３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する１５０ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、真空濃縮して、３.９３ｇ（９９％）の３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルバルデヒドを白色固体物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：２２５（Ｍ＋）.
【０３０７】
３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルバルデヒド（３.２６ｇ、１４.４２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）／ｔ−ＢｕＯＨ（５０ｍＬ）／Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）に溶解し、一括量のＮａＯＣｌ２（４.８９ｇ、４３.３ｍｍｏｌ）およびＫＨ２ＰＯ４（３.９２ｇ、２８.８ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、室温にて１８時間攪拌した。白色固体物質をろ過収集し、ろ液を真空中で濃縮乾固した。残渣を水（２５ｍＬ）に懸濁させ、濃ＨＣｌでｐＨ２に酸性化し、得られた固体物質をろ過収集した。収集した固体物質を真空オーブン中で５０℃にて１８時間乾燥させ、次いで、まとめて、３.５２ｇ（９９％）の３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸を白色固体物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：２４１（Ｍ＋）.
【０３０８】
カップリング：
重大な変更せずに方法Ｃによる３−ブロモフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸を用いて、実施例２９を白色固体物質として６７０ｍｇ得た（収率９６％）。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：３３５（Ｍ＋）.
【０３０９】
実施例３０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド二塩酸塩：
【０３１０】
【化４４】
2004537532.tif 000046
【０３１１】
３−ブロモフラン（８.９９ｍＬ、１００.０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（８.５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、ＰＯＣｌ３（９.７９ｍＬ、１０５.０ｍｍｏｌ）を滴下して処理し、室温にて１時間攪拌し、次いで、８０℃に２時間加熱した。混合物を室温にまで冷却し、氷（１ｋｇ）の上に注ぎ、固型Ｋ２ＣＯ３で中和してｐＨ９にした。混合物を１時間攪拌し、Ｅｔ２Ｏ（３×５００ｍＬ）で抽出し、Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させ、次いで、濃縮して、暗褐色固体物質を得た。粗製物を６％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（４Ｌ）、８％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（２Ｌ）、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１Ｌ）、最後に２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する６００ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、真空濃縮して、１４.２２ｇ（８１％）の３−ブロモ−２−フルアルデヒドを黄色油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：１７４（Ｍ＋）.
【０３１２】
３−ブロモ−２−フルアルデヒド（１４.２２ｇ、８１.３ｍｍｏｌ）をベンゼン（２００ｍＬ）中でエチレングリコール（６.５５ｍＬ、１１７.４ｍｍｏｌ）およびパラ−トルエンスルホン酸一水和物（７７２ｍｇ、４.０６ｍｍｏｌ）と合わせ、ディーン−スタークトラップを装着して５時間還流加熱した。さらなるエチレングリコール（１.６４ｍＬ、２９.４１ｍｍｏｌ）およびベンゼン（１５０ｍＬ）を添加し、溶液をさらに１.２時間加熱した。混合物を室温にまで冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３で処理し、次いで、０.５時間攪拌した。層を分離させ、有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、次いで、濃縮して、褐色油状物質を得た（１８.８ｇ）。粗製物を１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する７００ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、真空濃縮して、１６.４５ｇ（９２％）の２−（３−ブロモ−２−フリル）−１,３−ジオキソランを黄橙色油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：２１８（Ｍ＋）.
【０３１３】
２−（３−ブロモ−２−フリル）−１,３−ジオキソラン（４３８ｍｇ、２.０ｍｍｏｌ）を、窒素下、オーブン乾燥したフラスコ中のＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（２.５９ｍＬ、４.４ｍｍｏｌ）を滴下して処理し、次いで、１時間攪拌した。Ｅｔ２Ｏ（２ｍＬ）中のＤＭＦ（１７８ｍＬ、２.３ｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を−７８℃にて４時間攪拌し、次いで、シュウ酸二水和物（５０４ｍｇ、４.０ｍｍｏｌ）で、その後水（２ｍＬ）で処理した。冷却浴を取り外し、混合物を１時間かけて室温にまで暖めた。混合物を水（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、層を分離させ、水層をＥｔＯＡｃ（１×２０ｍＬ）で抽出した。有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、次いで、濃縮して、黄色油状物質を得た。粗製物を１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する１２ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、真空濃縮して、２２８ｍｇ（６８％）の２−（１,３−ジオキソラン−２−イル）−３−フルアルデヒドを薄黄色油状物質として得た。
ＭＳ（Ｅｌ）：  ｍ／ｚ：１６８（Ｍ＋）.
【０３１４】
２−（１,３−ジオキソラン−２−イル）−３−フルアルデヒド（２.９１ｇ、１７.３１ｍｍｏｌ）をギ酸（１７ｍＬ、４５１ｍｍｏｌ）および水（４.２５ｍＬ）と合わせ、次いで、室温にて１８時間攪拌した。混合物を水（６００ｍＬ）中のＮａＨＣＯ３（４５ｇ、５４１ｍｍｏｌ）の溶液にゆっくりと移し、次いで、０.５時間トリチュレートした。ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を添加し、層を分離させ、水層をＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。まとめた有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、次いで、濃縮して、黄色油状物質を得た（３.２８ｇ）。粗製物を２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する９０ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、エチレングリコール二ギ酸を若干不純物として含む２.４５ｇのフラン−２,３−ジカルバルデヒドを黄色油状物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ  ７.００、７.６７、１０.０７、１０.４９ｐｐｍ.
【０３１５】
Ｃ１５３（２.３４ｇ、９.８ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ３（４０ｍＬ）に溶解し、ＤＢＵ（１.４６ｍＬ、９.８ｍｍｏｌ）で処理し、５分間攪拌し、次いで、ＣＨＣｌ３（８０ｍＬ）中のフラン−２,３−ジカルバルデヒド（１.６５ｇ、８.９ｍｍｏｌ）の０℃溶液に滴下添加した。混合物を２．５時間攪拌し、冷却浴を終了し、次いで、室温にて５．５時間、最後に５０℃にて２４時間攪拌した。混合物を真空濃縮して、黄色油性固体物質を得た（６.６６ｇ）。粗製物を６５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する標準１００ｇスラリー充填シリカゲル上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、真空濃縮して、１.３０ｇ（８２％）のフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸メチルを黄色固体物質として得た
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：１７７（Ｍ＋）.
【０３１６】
フロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸メチル（１.５５ｇ、８.７４ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１５ｍＬ）に溶解し、３Ｎ ＮａＯＨ（６.４ｍＬ）で処理し、次いで、室温にて７時間攪拌した。混合物を濃縮乾固し、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）に溶解し、次いで、濃ＨＣｌでｐＨ２に酸性化した。溶液を濃縮乾固し、少量の水（７ｍＬ）に懸濁させ、得られた固体をろ過収集した（ロットＡ）。ろ液を濃縮し、水（３ｍＬ）でトリチュレートし、得られた固体物質をろ過収集した（ロットＢ）。ロットＢからのろ液を濃縮し、次いで、さらに精製せずに、酸／塩混合物を得た（ロットＣ）。ロットＡおよびロットＢの両方を真空オーブン中で５０℃にて１８時間乾燥させて、ロットＡにつき６９０ｍｇ（４８％）、ロットＢにつき５９１ｍｇ（４２％）および１３０ｍｇ（１０％）のフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸を黄色固体物質として得た。
ＭＳ（ＣＩ）：  ｍ／ｚ：１６４（Ｍ＋Ｈ＋）.
【０３１７】
カップリング：
方法Ｃによるフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸を用いて、実施例３０を薄黄色固体物質として１６３ｍｇ得た（５４％）
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：２７１（Ｍ＋）.
【０３１８】
実施例３１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−ブロモチエノ［２,３−Ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド：
【０３１９】
【化４５】
2004537532.tif 000047
【０３２０】
酸の調整：
Ｃ１５４（６３０ｍｇ、３.３ｍｍｏｌ）を、２０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。溶液をＢｒ２（１.１ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）で処理し、２０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３で層状にし、次いで、二相混合物を２時間穏やかに攪拌した。反応物を３０分間激しく攪拌し、層を分離させ、有機層を無水Ｋ２ＣＯ３上で乾燥させた。有機層を濃縮して、暗黄褐色固体物質を得た。この固体物質を２０ｍＬの１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、２ｇのシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）に吸着させ、６５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する２５ｇシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、６３５ｍｇ（７１％）の３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸メチルを黄褐色固体物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：  δ  ４.０９、７.８２、８.５９、９.２５ｐｐｍ.
【０３２１】
３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸メチル（６３５ｍｇ、２.３３ｍｍｏｌ）を２５ｍＬのＭｅＯＨと合わせた。混合物を２Ｎ ＮａＯＨ（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）および３ｍＬのＨ２Ｏで処理し、反応物を室温にて４時間攪拌した。揮発物質を真空除去し、残渣を５ｍＬのＨ２Ｏと合わせた。混合物のｐＨを１０％ＨＣｌ水溶液で３.５に調節した。黄褐色沈殿物を収集し、水で洗浄し、次いで、５０℃にて真空乾燥させて、４７５ｍｇ（７９％）の３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５カルボン酸を黄褐色固体物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：  ２５７.９.
【０３２２】
カップリング：
方法Ｃによる３−ブロモチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸を用いて、実施例３１を灰白色固体物質として２４０ｍｇ得た（９１％）。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：３６５（Ｍ＋）.
【０３２３】
実施例３２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド：
【０３２４】
【化４６】
2004537532.tif 000048
【０３２５】
ベンゾフラン（１１.０２ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１.９６ｇ、２００ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ３（５０ｍＬ）に溶解した。臭素（１０.３ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ３（２０ｍＬ）に溶解し、次いで、滴下添加した。添加した後、反応物を５時間５０℃に加熱した。混合物を室温にまで冷却し、５％重炭酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）上でクエンチした。層を分離させ、有機物を５％ＮａＨＣＯ３（１×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、緑色油状物質を得た。粗製物を１００％ペンタンで溶出する１ｋｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、１５.８６ｇ（５７％）の２,３−ジブロモベンゾフランを薄色油状物質として得た。
ＨＲＭＳ（ＥＩ）：Ｃ８Ｈ４Ｂｒ２Ｏ  計算値：２７３.８６３０、実測値：２７３.８６２４.
【０３２６】
２,３−ジブロモベンゾフラン（１.３７ｇ、５.０ｍｍｏｌ）を、窒素下、乾燥したフラスコ中のＥｔ２Ｏ（２０ｍＬ）に溶解し、次いで、−７８℃に冷却した。ｔ−ブチルリチウム（６.４７ｍＬ、１１.０ｍｍｏｌ）を滴下添加し、冷却溶液を１時間攪拌した。ＤＭＦ（０.４５ｍＬ、５.７５ｍｍｏｌ）をＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）に溶解し、これも滴下添加し、混合物を−７８℃にてさらに４時間攪拌した。反応物を室温に暖め、ここで、シュウ酸二水和物（１.２６ｇ、１０.０ｍｍｏｌ）および水（５ｍＬ）を添加した。反応物を室温にて２日間攪拌し続け、次いで、水（２５ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（３５ｍＬ）で希釈した。層を分離させ、水性物をＥｔＯＡｃ（１×３５ｍＬ）で抽出した。有機物をまとめ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、橙色油状物質を得、これを静置により固化した。粗製物を２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する１００ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、６２８ｍｇ（５６％）の３−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒドを黄色結晶性固体物質として得た。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ９Ｈ５ＢｒＯ２＋Ｈ  計算値：２２４.９５５２、実測値：２２４.９５５５.
【０３２７】
３−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド（５.４９ｇ、２４.４ｍｍｏｌ）を、ベンゼン（７５ｍＬ）中で、パラ−トルエンスルホン酸水和物（２３２ｍｇ、１.２ｍｍｏｌ）およびエチレングリコール（２.４４ｍＬ、４３.９ｍｍｏｌ）と合わせた。ディーン−スタークトラップを装着して、反応物を５時間還流した。混合物を室温にまで冷却し、次いで、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍＬ）で希釈し、さらに１２時間攪拌した。層を分離させ、有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、６.６ｇ（１００％）の３−ブロモ−２−（１,３−ジオキソラン−２−イル）−１−ベンゾフランを暗褐色油状物質として得た。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１１Ｈ９ＢｒＯ３＋Ｈ  計算値：２６８.９８１４、実測値：２６８.９８２１.
【０３２８】
３−ブロモ−２−（１,３−ジオキソラン−２−イル）−１−ベンゾフラン（６.６ｇ２４.５ｍｍｏｌ）を、窒素下、火焔乾燥した三ツ首丸底フラスコ中のＥｔ２Ｏ（１００ｍＬ）に溶解し、次いで、−７８℃に冷却した。ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（３１.７ｍＬ、５３.９ｍｍｏｌ）を滴下添加し、冷却溶液を１時間攪拌した。ＤＭＦ（２.１８ｍＬ、２８.２ｍｍｏｌ）をＥｔ２Ｏ（２５ｍＬ）に溶解し、これも滴下添加し、混合物を−７８℃にてさらに７時間攪拌した。反応物を室温に暖め、ここで、シュウ酸二水和物（６.１８ｇ、４９.０ｍｍｏｌ）および水（２５ｍＬ）を添加した。反応物を室温にて一晩攪拌し続け、次いで、水（１２５ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１７５ｍＬ）で希釈した。層を分離させ、水性物をＥｔＯＡｃ（１×１００ｍＬ）で抽出した。有機物をまとめ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、褐色油状物質を得た。粗製物を３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出する３５０ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、３.８４ｇ（７２％）の２−（１,３−ジオキソラン−２−イル）−１−ベンゾフラン−３−カルバルデヒドを黄色／橙色油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：２１８（Ｍ＋）.
【０３２９】
２−（１,３−ジオキソラン−２−イル）−１−ベンゾフラン−３−カルバルデヒド（３.６３ｇ、１６.６ｍｍｏｌ）を水（４.１ｍＬ）入りのギ酸（１６.３ｍＬ、４３３ｍｍｏｌ）に溶解した。２時間後、さらなるギ酸（１０ｍＬ）および水（２.５ｍＬ）を添加して、スラリーを緩くした。反応物を１２時間攪拌し、次いで、水（３０ｍＬ）で希釈した。得られたスラリーをろ過し、空気流中で乾燥させて、２.６６ｇ（９２％）の１−ベンゾフラン−２,３−ジカルバルデヒドを橙色固体物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：１７４（Ｍ＋）.
【０３３０】
１−ベンゾフラン−２,３−ジカルバルデヒド（１７４ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解し、次いで、０℃に冷却した。Ｃ１５３（２６３ｍｇ、１.１ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解し、次いで、ＤＢＵ（０.１６ｍＬ、１.１ｍｍｏｌ）と合わせ、５分間攪拌した。この溶液を冷却したベンゾフラン溶液に滴下添加した。反応混合物を冷却して１時間、室温にて４日間、次いで、４５℃に２日間攪拌した。揮発物質を真空除去し、粗製物を４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する５０ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、１８０ｍｇ（７９％）のベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチルを黄色固体物質として得た。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１３Ｈ９ＮＯ３＋Ｈ  計算値：２２８.０６６１、実測値：２２８.０６５４.
【０３３１】
ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸メチル（２.０２ｇ、８.８９ｍｍｏｌ）ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶解した。２Ｍ ＮａＯＨ（５.３ｍＬ、１０.６７ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応物を室温にて一晩攪拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したとき、揮発物質を真空除去した。固体残渣を水（４０ｍＬ）に懸濁させ、そのｐＨを濃ＨＣｌで３に調節した。白色スラリーをろ過し、ケーキを、まず空気流中で、次いで、真空オーブン中で一晩乾燥させて、１.８４ｇ（９７％）のベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸を薄黄色固体物質として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：  δ  ７.５６（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７.６８（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７.８７７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８.３８（ｍ）、９.５１ｐｐｍ.
【０３３２】
カップリング：
方法Ｃによるベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸を用いて、実施例３２を褐色固体物質として３３７ｍｇ得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏ２  ｍ／ｚ：３２２.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３３３】
実施例３３：Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０３３４】
【化４７】
2004537532.tif 000049
【０３３５】
（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３−アミン二塩酸塩の調製：
２−メチレン−３−キヌクリジノン塩酸塩・二水和物（２７.１８ｇ、０.１２９６ｍｏｌ、１当量）およびＫ２ＣＯ３（８６.０ｇ、０.６２１３ｍｏｌ、４.８当量）の混合物を１３０ｍＬの水および２５０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、激しく攪拌した。３日間後、層を分離させ、水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。まとめた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、次いで、濃縮して、１７.８ｇ（１００％）の２−メチレンキヌクリジン−３−オンを黄色油状物質として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ１１ＮＯ  ｍ／ｚ：１３８.１（Ｍ＋）.
【０３３６】
２−メチレンキヌクリジン−３−オン（１７.８ｇ、０.１２９６ｍｏｌ、１当量）を、パール水素化ボトル中の４０ｍＬのＭｅＯＨに溶解した。１０％Ｐｄ／Ｃ（０.５７ｇ）のＴＨＦスラリーを添加した。混合物を４５ｐｓｉにて４５分間水素化し、必要に応じて、再充填した。混合物をセライト床でろ過した、このセライトを過剰なＭｅＯＨで洗浄した。溶液を濃縮して、固体物質および黄色油状物質を得た。混合物をエーテルに溶かし、ろ過し、次いで、濃縮して、１６.２ｇ（９０％）の２−メチルキヌクリジン−３−オンを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ１３ＮＯ  ｍ／ｚ：１４０.２（Ｍ＋）.
【０３３７】
２−メチルキヌクリジン−３−オン（３９.５９ｇ、０.２８４４ｍｏｌ、１当量）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（２０.０ｇ、０.２８７８ｍｏｌ、１.０１当量）を１７０ｍＬの無水ＥｔＯＨに溶解した。溶液が透明になるまで（約２０分間）、混合物を加熱還流し、その後、即座に白色沈殿物が生成した。反応物を冷却し、一晩静置した。混合物を氷浴中で冷却し、溶液をろ過し、次いで、乾燥させて（真空ライン）、４６.４ｇの（３Ｅ／Ｚ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３−オンオキシム塩酸塩を得た。２.４ｇの第２収穫も得た。全収率は４８.８ｇ（９０％）であった。この２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３−オンオキシム塩酸塩は、オキシム異性体の４：１混合物であった。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ１４Ｎ２Ｏ  ｍ／ｚ：１５４.８（Ｍ＋）.
パーシャル１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：  δ  ４.３９（０.２Ｈ）、４.２９（０.８Ｈ）、１.５７（０.６Ｈ）、１.４７（２.４Ｈ）.
【０３３８】
５.５ｇのナトリウム（０.２４ｍｏｌ）および１００ｍＬのＮ−プロパノールから調製したナトリウムＮ−プロポキシドの溶液を、１５０ｍＬのＮ−プロパノール中の（３Ｅ／Ｚ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３−オンオキシム塩酸塩（４５.８ｇ、０.２４ｍｏｌ、１当量）の溶液に滴下添加した。添加終了後、２５０ｍＬのＮ−プロパノールを添加した、混合物を加熱還流した。ナトリウム（５５.２ｇ、２.４０ｍｏｌ、１０当量）をこの還流混合物に分割添加した。混合物を一晩加熱還流した。約１４時間後、混合物を冷却し、水を添加し、層を分離させた。Ｎ−プロパノール層をブラインで洗浄し、次いで、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。まとめた水層をＣＨＣｌ３で抽出し、次いで、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。まとめて乾燥させた有機層を約７０ｍＬの濃ＨＣｌで処理した。溶媒を真空除去した。無水ＥｔＯＨを添加し、溶媒を除去した。白色固体物質が生成するまで、新鮮なＥｔＯＨでこのシーケンスを２〜３回繰り返した。無水ＥｔＯＨを添加し、固体物質をろ過し、次いで、乾燥させて（真空オーブン、約６０℃）、３６.５ｇのトランス−３−アミノ−２−メチルキヌクリジン二塩酸塩を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ１６Ｎ２  ｍ／ｚ：１４１.３（Ｍ＋）.
【０３３９】
さらなる物質：７.８ｇ（第２収穫）および１.５ｇ（第３収穫）を母液から得；この物質はトランスおよびシス異性体の両方の混合物であった。
【０３４０】
４−クロロ安息香酸（２６.３ｇ、０.１６８１ｍｏｌ、１.１当量）およびＴＥＡ（１０６ｍＬ、０.７６４ｍｏｌ、５当量）を３００ｍＬのＴＨＦに溶解した。塩化ジフェニルホスホリル（３２.０ｍＬ、０.１６８１ｍｏｌ、１.１当量）を滴下添加した。１時間後、トランス２−メチルキヌクリジン−３−アミン二塩酸塩（３２.６ｇ、０.１５２８ｍｏｌ、１当量）を添加した。混合物を室温にて一晩攪拌した。１Ｎ ＮａＯＨ（約１００ｍＬ）を添加し、そのｐＨを５０％ＮａＯＨおよび約５０ｇのＫ２ＣＯ３でｐＨ１１に調節した。層を分離させた。水層をＣＨＣｌ３で抽出した。まとめた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、次いで、濃縮した。残渣をヘプタンに溶かし、ろ過し、次いで、濃縮して、３５.１ｇ（８２％）の４−クロロ−Ｎ−（２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）フェニル−２−カルボキサミドを淡黄色固体物質として得た。鏡像異性体を、３０℃にて、１５％ＩＰＡ／ヘプタン＋０.１％ＤＥＡで９０ｍＬ／分にて溶出する５×５０ｃｍのキラルセルＯＤカラムで分離して、１７.４ｇのユートマー(eutomer)を約９７％ｅｅにて得た。ｐ−ＴｓＯＨ塩を調製し、ＥｔＯＨ／ＥｔＯＡｃから再結晶した。
［α］２５Ｄ＝＋３゜（ｃ０．９６、メタノール）.
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ＋Ｈ  計算値：２７９.１２６４、実測値：２７９.１２７２.
【０３４１】
無水ＥｔＯＨ（７０ｍＬ）および濃ＨＣｌ（７０ｍＬ）中の４−クロロ−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］ベンズアミド（１７.２ｇ、６１.７ｍｍｏｌ）の溶液を、約６４時間加熱還流した。出発アミドの消失について、反応を逆相ＨＰＬＣ（ZORBAX Eclipse XDB-C8、４.６ｍＭ×１５ｃｍ、８０：１２：８ Ｈ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ／ＩＰＡ）により観察した。溶媒を真空除去した。残渣をＥｔＯＨに溶解／懸濁させ、溶媒を除去した（２回）。固体物質を沸騰ＥｔＯＨに懸濁させ、ろ過し、次いで、乾燥させて（真空オーブン、約６０℃）、８.８ｇ（６７％）のＮ−（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３−アミン二塩酸を白色固体物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：１４１.２（Ｍ＋）.
【０３４２】
カップリング：
方法ＣによるＣ１８を用いて、実施例３３を調製し、０.７９ｇ（７３％）の所望の生成物を得た。
ＭＳ：Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３Ｏ２（ＥＳＩ）：（Ｍ＋Ｈ）＋  ｍ／ｚ：２８６２.
【０３４３】
実施例３４：３−メチル−Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０３４４】
【化４８】
2004537532.tif 000050
【０３４５】
（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３−アミン二塩酸塩および方法ＣによるＣ５６を用いて、実施例３４を０.１８ｇ（４９％）の所望の生成物として得た。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１７Ｈ２１Ｎ３Ｏ２＋Ｈ  計算値：３００.１７１２、実測値：３００.１７０１.
【０３４６】
実施例３５：Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド二塩酸塩：
【０３４７】
【化４９】
2004537532.tif 000051
【０３４８】
カップリング：
（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３−アミン二塩酸塩および方法ＣによるＣ１５６を用いて、実施例３５を０.２０９ｇ（５３％）の所望の生成物として得た。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３ＯＳ＋Ｈ  計算値：３０２.１３２７、実測値：３０２.１３４７.
【０３４９】
実施例３６：Ｎ−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド二塩酸塩：
【０３５０】
【化５０】
2004537532.tif 000052
【０３５１】
カップリング：
方法Ｃによるチエノ［２,３−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸および（２Ｓ,３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３−アミン二塩酸を用いて、実施例３６を０.１６６ｇ（４４％）の所望の生成物として得た。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３ＯＳ＋Ｈ  計算値：３０２.１３２７、実測値：３０２.１３２３.
【０３５２】
実施例３７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−エチニルフロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド：
【０３５３】
【化５１】
2004537532.tif 000053
【０３５４】
実施例２９（３５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を、乾燥したフラスコ中で、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）（５７ｍｇ、０.１５ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（１９ｍｇ、０.１ｍｍｏｌ）と合わせ、このフラスコをＮ２でパージした。無水ジオキサン（３ｍＬ）、続けて、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（ヘキサン中１０重量％、６５８μＬ、０.３２５ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン（１７０μＬ、１.２ｍｍｏｌ）および最後にＤＩＥＡ（１６８μＬ、１.２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、Ｎ２下、室温にて２４時間攪拌し。次いで、真空濃縮した。残渣をＣＨＣｌ３と５０％飽和ＮａＣｌとの間に分配し、有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、次いで、真空濃縮した。粗製物を０.５％ＮＨ４ＯＨ／８％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３で溶出する１７.５ｇシリカゲル上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、油状物質を得た。この油状物質をＥｔ２Ｏで層状にし、ふたをして１８時間静置した。得られた固体物質を高真空下において、１７６ｍｇ（４８％）のＮ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリメチルシリル）エチニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミドをトープ色固体物質として得た。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ２０Ｈ２５Ｎ３Ｏ２Ｓi＋Ｈ  計算値：１３６８.１７９４、実測値：３６８.１８０２.
【０３５５】
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］−３−［（トリメチルシリル）エチニル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド（１６８ｍｇ、０.４６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解し、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）中のＮａＨＣＯ３（８００ｍｇ、９.５ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、室温にて３時間攪拌した。混合物を濃縮乾固し、次いで、ＣＨＣｌ３とＨ２Ｏとの間に分配した。有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、次いで、濃縮して、褐色油状物質を得た。粗製物を１％ＮＨ４ＯＨ／６％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３で溶出する６ｇシリカゲル上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、５４ｍｇ（４０％）の実施例３７を白色固体物質として得た。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｎ３Ｏ２＋Ｈ  計算値：１２９６.１３９９、実測値：２９６.１３８８.
【０３５６】
実施例３８：Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド：
【０３５７】
【化５２】
2004537532.tif 000054
【０３５８】
酸Ｃ１８をＨＣｌ処理を除いた方法Ｃによる（Ｓ）−（−）−３−アミノキヌクリジンとカップリングさせることによって、実施例３８を遊離塩基として得た（収率９２％）。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３Ｏ２＋Ｈ  計算値：２７２.１３９９、実測値：２７２.１４０４（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３５９】
実施例３９：Ｎ−［（±）１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］フロ［２,３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド：
【０３６０】
【化５３】
2004537532.tif 000055
【０３６１】
酸Ｃ１８を重大な変更せずに方法Ｃによる（±）−３−アミノキヌクリジンとカップリングさせることによって、実施例３９を得た（収率４３％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：  ｍ／ｚ：２７２.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３６２】
実施例４０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル］チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミドメタンスルホン酸塩：
【０３６３】
【化５４】
2004537532.tif 000056
【０３６４】
オーバーヘッドスターラーを用いて、３,４−ジブロモチオフェン（１２.５ｍＬ、１１３ｍｍｏｌ）を、窒素下、乾燥したフラスコ中のＤＭＦ（４０ｍＬ）中のＣｕＣＮ（３０.４ｇ、３３９ｍｍｏｌ）と合わせた。反応物を１８０℃にて５時間還流させた。次いで、暗色混合物を１.７Ｍ ＨＣｌ（２００ｍＬ）中のＦｅＣｌ３（１１３.６ｇ、７００ｍｍｏｌ）の溶液に注ぎ、次いで、０.５時間６５℃に加熱し、再びオーバーヘッドスターラーを用いた。反応物を室温にまで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（７×３００ｍＬ）で抽出した。各抽出物を別々にそれぞれ２００ｍＬの６Ｍ ＨＣｌ（２×）、水、飽和ＮａＨＣＯ３、および水で洗浄した。次いで、有機物をまとめ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、１０.４９ｇ（６９％）の３,４−ジシアノチオフェンを綿毛上黄褐色固体物質として得た。
ＨＲＭＳ（ＥＩ）：Ｃ６Ｈ２Ｎ２Ｓ  計算値：１３３.９９３９、実測値：１３３.９９２９（Ｍ＋）.
【０３６５】
オーバーヘッドスターラーを用いて、３,４−ジシアノチオフェン（５.０ｇ、３７.２ｍｍｏｌ）を、窒素下、乾燥したフラスコ中のベンゼン（１５０ｍＬ）に懸濁させた。ジイソブチル水素化アルミニウム（トルエン中１.０Ｍ）（８２.０ｍＬ、８２.０ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応物を室温にて２時間攪拌した。次いで、反応物をＭｅＯＨ（５ｍＬ）で注意してクエンチし、次いで、氷（２００ｇ）入りの３０％Ｈ２ＳＯ４（６０ｍＬ）上に注いだ。全ての塊が溶解するまで、スラリーを攪拌し、層を分離させた。水層をＥｔ２Ｏ（４×２００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、シリカに吸着させた。粗製物を４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する２２５ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、１.８８ｇ（３６％）の３,４−チオフェンジカルボキシアルデヒドを薄黄色固体物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：１４０（Ｍ＋）.
【０３６６】
３,４−チオフェンジカルボキシアルデヒド（１.０ｇ、７.１３ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）に溶解し、次いで、０℃に冷却した。Ｃ１５３（１.８８ｇ、７.８５ｍｍｏｌ）スラリー充填シリカ（３０ｍＬ）に溶解し、次いで、ＤＢＵ（１.１ｍＬ、７.８５ｍｍｏｌ）と合わせた。この溶液を、５分間攪拌した後に、上記冷却チオフェン溶液に滴下添加した。反応混合物を０℃にて１時間、次いで、室温にて一晩攪拌した。揮発物質を真空除去し、粗製物を７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する６８ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、２.０９ｇのカルビノール中間体を白色泡状物質として得た。この中間体をＣＨＣｌ３（５０ｍＬ）に溶解し、次いで、滴下で、ＤＢＵ（１.３２ｍＬ、８.８ｍｍｏｌ）およびＴＦＡＡ（１.２４ｍＬ、８.８ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を室温にて一晩攪拌し、次いで、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）でクエンチした。層を分離し、水層をＣＨＣｌ３（２×５０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、黄色油状物質をえた。この油状物質を０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する５０ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付した。適当な画分をまとめ、次いで、濃縮して、１.２ｇ（８８％）のチエノ［３、４c］ピリジン−６−カルボン酸メチルを黄色固体物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：１９３（Ｍ＋）.
【０３６７】
チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸メチル（２５０ｍｇ、１.３ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（７ｍＬ）および水（１ｍＬ）に溶解した。２Ｍ ＮａＯＨ（０.７２ｍＬ、１.４３ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を室温にて一晩攪拌し、次いで、ＴＬＣでモニターした。揮発物質を真空除去し、残渣を水（２ｍＬ）に溶解した。１０％ＨＣｌを用いて、そのｐＨを３に調節し、再び、反応物を室温にて一晩攪拌した。水性溶液をＥｔＯＡｃ（２０×１０ｍＬ）で繰り返し抽出した。まとめた有機物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、濃縮して、黄色固体物質を得た。抽出により単離された生成物量は最小限（６７ｍｇ）であったので、水層を濃縮して、大部分の生成物が含有されていることを見つけた。ＥｔＯＡｃでこの固体水性残渣を抽出して、２２５ｍｇ（９７％）のチエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸を黄色固体物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：１７９（Ｍ＋）.
【０３６８】
チエノ［３,４−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸（１８０ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）を、ＤＩＥＡ（０.５２ｍＬ、３.０ｍｍｏｌ）および（３Ｒ）−アミノキヌクリジン二塩酸塩（２１９ｍｇ、１.１ｍｍｏｌ）入りのＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、次いで、０℃に冷却した。ＨＡＴＵ（３８０ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）を分割添加し、反応物を３時間攪拌し、氷浴を終了した。揮発物質を真空除去し、褐色粗製油状物質が残った。粗製物を１％ＮＨ４ＯＨ／１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶出する２５ｇスラリー充填シリカ上でクロマトグラフに付し、適当な画分を収集し、濃縮して、暗色油状物質を得た。この油状物質をＭｅＯＨ（３ｍＬ）中の１Ｍ ＨＣｌに溶解し、次いで、一晩攪拌した。褐色沈殿物が生成したが、ろ過による単離によって化合物はすぐに分解した。次いで、ＭｅＯＨ中、ＡＭＢＥＲＪＥＴ  ４４００  ＯＨ強塩基性陰イオン交換樹脂で、単離塩を遊離塩基化した。樹脂をろ過除去し、液体を濃縮してガラス状物質を得た。残渣をＥｔＯＡｃ（１ｍＬ）、Ｅｔ２Ｏ（１ｍＬ）、およびＭｅＳＯ３Ｈ（５２μｌ、０.７８ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、室温にて一晩攪拌した。沈殿物をろ過により単離し、次いで、窒素下で注意して取り扱って、６７ｍｇ（１４％）の実施例４０を黄色固体物質として得た。
ＭＳ（ＥＩ）：  ｍ／ｚ：２８７（Ｍ＋）.
【０３６９】
結合定数を同定するための材料および方法：
膜調製：スプラーグ＝ドーリー雄ラット（３００〜３５０ｇ）を断頭により犠牲にし、脳（小脳を除く全脳）を即座に解剖し、計量し、９体積／湿潤体重の氷冷０.３２Ｍスクロース中、５０（１０上下ストローク）にセッティングした回転式乳棒を用いてホモジナイズした。ホモジネートを４℃にて１０分間、１,０００×ｇにて遠心した。上清を収集し、４℃にて２０分間、２０,０００×ｇにて遠心した。得られたペレットを再懸濁させて、タンパク質濃度１〜８ｍｇ／ｍＬにした。５ｍＬのホモジネートのアリコートをアッセイに必要になるまで−８０℃にて凍結した。アッセイ当日、アリコートを室温にて解凍し、４.１６ｍＬのＮａＨＣＯ３、０.４４ｍＭのＫＨ２ＰＯ４、１２７ｍＭのＮａＣｌ、５.３６ｍＭのＫＣｌ、１.２６ｍＭのＣａＣｌ２、および０.９８ｍＭのＭｇＣｌ２を含有するクレブス(Kreb's)−２０ｍＭ ＨｅｐｅｓバッファーｐＨ７．０で（室温にて）希釈し、試験管あたり２５〜１５０μｇのタンパク質が添加されるようにした。タンパク質は、ウシ血清アルブミンを標準として用い、ブラッドフォード法［Bradford, M.M., Anal. Biochem., 72, 248-254, 1976］により決定される。
【０３７０】
結合アッセイ：飽和実験に関して、０.４ｍＬのホモジネートをバッファーおよび種々の濃度の放射性リガンドを含有する試験管に添加し、０.５ｍＬの最終体積において、２５℃にて１時間インキュベートした。放射性リガンドの前に添加した１μＭのＭＬＡの存在下、並行してインキュベートした組織において、非特異的結合が確認された。競争実験に関して、約３．０ないし４.０ｎＭの［３Ｈ］−ＭＬＡの添加前に、濃度を増加させながら薬物を試験管に添加した。４８ウェルのブランデル細胞ハーベスター(Brandel cell harvestor)上に載せられたワットマン(Whatman)ＧＦ／Ｂガラスフィルターペーパーを通過させる急速真空濾過によって、インキュベーションを終了した。フィルターは５０ｍＭのトリスＨＣｌｐＨ７.０−０.０５％ポリエチレンイニン中に予め浸しておく。フィルターを５ｍＬアリコートの冷却０.９％食塩水で２回即座に洗浄し、次いで、液体シンチレーション分光分析によって放射能を計数した。
【０３７１】
データ解析：競争結合実験に関して、阻害定数（Ｋｉ）は、チェン−プルソフ関係式(Cheng-Prusoff equation)［Cheng, Y.C. and Prussoff, W.H., Biochem. Pharmacol. 22, p.3099-3108, 1973］による非線形回帰当て嵌めから得られた［３Ｈ］−ＭＬＡ結合の濃度依存阻害から算出した。ヒル係数は非線形回帰（様々な傾斜を持つグラフパッド・プリズム(GraphPad Prism)Ｓ字状用量反応）を用いて得た。
前記実施例は、下表のＫｉ値を有する。
【０３７２】
【表１】
2004537532.tif 000057
【国際公開パンフレット】
2004537532.tif 000070
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【国際調査報告】
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