(57)【要約】式（Ｉ）の構造を有するＮ−ベンゾイル アリールスルホンアミド類はＢＣＬ−Ｘｌ阻害薬であり、アポトーシスの促進において有用である。さらに、ＢＣＬ−Ｘｌ阻害組成物および哺乳動物におけるアポトーシス促進方法も開示される。
2004529852.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物または該化合物の治療上許容される塩。
【化１】
2004529852.tif 000010
［式中、
Ａは、フェニルならびに１〜３個の炭素原子が窒素、酸素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子によって置き換わっている５員もしくは６員の芳香族炭素環からなる群から選択され；Ａは、前記環における炭素原子を介して置換されており；
Ｒ１は、アルキル、ハロアルキル、ニトロおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ２およびＲ３は独立に、水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキルスルファニル、アルキニル、アリール、アリールアルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシアルコキシ、アリールスルファニル、アリールスルファニルアルコキシ、カルボニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、複素環、（複素環）オキシ、ヒドロキシ、ニトロおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ４は、アリール、アリールアルケニル、アリールアルコキシ、シクロアルケニル、シクロアルキル、ハロ、複素環および（複素環）アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ５およびＲ６は独立に、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルファニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルキル、シクロアルキルカルボニル、複素環、（複素環）アルキル、（複素環）スルファニルアルキル、ヒドロキシアルキル、窒素保護基および−Ｎ＝ＣＲ７Ｒ８からなる群から選択されるか；あるいは
Ｒ５およびＲ６がそれらの結合している窒素原子と一体となって、イミダゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、ピロリル、チオモルホリニルおよびチオモルホリニルジオキシドからなる群から選択される環を形成しており；
Ｒ７およびＲ８はアルキルであるか；あるいは
Ｒ７およびＲ８がそれらの結合している炭素原子と一体となって、アリール基を形成しており；
Ｒ１５は、水素、アルキルおよびハロからなる群から選択される。］
【請求項２】
Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択される請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２がアリールスルファニルアルコキシ、シクロアルキルアルコキシおよびシクロアルキルオキシからなる群から選択される請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６である請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ５およびＲ６の一方がアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルファニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、シクロアルキルカルボニル、複素環、（複素環）アルキル、複素環スルファニルアルキルおよび−Ｎ＝ＣＲ７Ｒ８からなる群から選択され；他方が水素である請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５およびＲ６の一方が（シクロアルキル）アルキルであり、他方がアリールスルファニルアルキルである請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５およびＲ６の一方がシクロアルキルであり、他方が水素である請求項５に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ５およびＲ６の一方が（シクロアルキル）アルキルであり、他方が水素である請求項５に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ５およびＲ６の一方がアリールスルファニルアルキルであり、他方が水素である請求項５に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４がアリールアルケニル、アリールアルコキシ、シクロアルケニル、シクロアルキルおよび（複素環）アルコキシからなる群から選択される請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ４がアリールである請求項１０に記載の化合物。
【請求項１３】
前記アリールが未置換であるか１個の置換基を有する請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
前記アリールが２個の置換基を有する請求項１２に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ４が複素環である請求項１０に記載の化合物。
【請求項１６】
前記複素環が未置換であるか１個の置換基を有する請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
前記複素環が２個または３個の置換基を有する請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
治療上許容される担体と組み合わせて、請求項１に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩を含む医薬組成物。
【請求項１９】
処置が必要であると認められる哺乳動物でのアポトーシス促進方法であって、該哺乳動物に対して治療上許容される量の請求項１に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩を投与する段階を有する、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
（技術分野）
本発明は、アポトーシスを促進する上で有用な置換Ｎ−アシルスルホンアミド類、その化合物の製造方法、その化合物を含む組成物、ならびにその化合物を用いる治療方法に関する。
【０００２】
（背景技術）
アポトーシスは、細胞が自殺して、生物の適切な発達を行うか、あるいは生物の完全に対して脅威となる細胞を破壊する細胞死の形態である。形態的にはアポトーシスは、細胞質膜の膨潤、細胞質および核の収縮、食細胞によって飲み込まれる粒子への断片化を特徴とする。アポトーシスは正常な発達においては非常に重要な役割を果たすが、それの障害が癌、自己免疫障害、炎症疾患およびウィルス感染などの疾患の病因において重要な因子であると考えられる。逆に、アポトーシスの増加は、ＡＩＤＳならびにパーキンソン病、卒中およびアルツハイマー病などの神経変性疾患に関連があるとされている。
【０００３】
ＢＣＬ−Ｘｌは、健康な細胞においては、ミトコンドリアの外膜、小胞体および核外膜で発現される蛋白である。それの機能は、特異的蛋白／プロテアーゼ複合体に結合し、細胞アポトーシスを妨害するというものである。細胞内部に損傷が生じると、蛋白／プロテアーゼ複合体が放出され、それによってアポトーシスのプロセスが開始される。癌細胞および他の病的状態の細胞に存在することが多いＢＣＬ−Ｘｌの過剰発現があると、アポトーシス信号の遮断が起こり、その細胞が増殖できるようになる（Ｃａｎｃｅｒ １９９９， ８５， １６４−１７０およびその報告で引用の参考文献）。ＢＣＬ−Ｘｌを遮断することで、病的状態の細胞においてアポトーシスを誘発することができ、それが癌ならびにアポトーシスプロセスの障害によって生じる他の疾患の有効な治療法を提供することが可能であると考えられている。これらの知見ならびに現在の癌療法でＢＣＬ−Ｘｌが用いられていないことを考慮すると、ＢＣＬファミリーの蛋白の阻害を介してアポトーシスを誘発することができる化合物が現在もなお必要とされている。
【０００４】
（発明の開示）
主要な実施形態において本発明は、下記式（Ｉ）の化合物またはその化合物の治療上許容される塩を提供する。
【０００５】
【化２】
2004529852.tif 000003
式中、
Ａは、フェニルならびに１〜３個の炭素原子が窒素、酸素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子によって置き換わっている５員もしくは６員の芳香族炭素環からなる群から選択され；Ａは、前記環における炭素原子を介して置換されており；
Ｒ１は、アルキル、ハロアルキル、ニトロおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ２およびＲ３は独立に、水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキルスルファニル、アルキニル、アリール、アリールアルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシアルコキシ、アリールスルファニル、アリールスルファニルアルコキシ、カルボニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、複素環、（複素環）オキシ、ヒドロキシ、ニトロおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ４は、アリール、アリールアルケニル、アリールアルコキシ、シクロアルケニル、シクロアルキル、ハロ、複素環および（複素環）アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ５およびＲ６は独立に、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルファニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルキル、シクロアルキルカルボニル、複素環、（複素環）アルキル、（複素環）スルファニルアルキル、ヒドロキシアルキル、窒素保護基および−Ｎ＝ＣＲ７Ｒ８からなる群から選択されるか；あるいは
Ｒ５およびＲ６がそれらの結合している窒素原子と一体となって、イミダゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、ピロリル、チオモルホリニルおよびチオモルホリニルジオキシドからなる群から選択される環を形成しており；
Ｒ７およびＲ８はアルキルであるか；あるいは
Ｒ７およびＲ８がそれらの結合している炭素原子と一体となって、アリール基を形成しており；
Ｒ１５は、水素、アルキルおよびハロからなる群から選択される。
【０００６】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０００７】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択され；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４−８およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０００８】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択され；Ｒ２がアリールスルファニルアルコキシ、シクロアルキルアルコキシおよびシクロアルキルオキシからなる群から選択され；Ｒ１、Ｒ４およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０００９】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択され；Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１０】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択され；Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ５およびＲ６の一方がアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルスルファニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、シクロアルキルカルボニル、複素環、（複素環）アルキル、複素環スルファニルアルキルおよび−Ｎ＝ＣＲ７Ｒ８からなる群から選択され；他方が水素であり；Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１１】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択され；Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ５およびＲ６の一方が（シクロアルキル）アルキルであり、他方がアリールスルファニルアルキルであり；Ｒ１、Ｒ４およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１２】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択される；Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ５およびＲ６の一方がシクロアルキルであり、他方が水素であり；Ｒ１、Ｒ４およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１３】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択される；Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ５およびＲ６の一方が（シクロアルキル）アルキルであり、他方が水素であり；Ｒ１、Ｒ４およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１４】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択され；Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ５およびＲ６の一方がアリールスルファニルアルキルであり、他方が水素であり；Ｒ１、Ｒ４およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１５】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択され；Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ５およびＲ６の一方がアリールアルキルスルファニルであり、他方が水素であり；Ｒ４がアリールアルケニル、アリールアルコキシ、シクロアルケニル、シクロアルキルおよび（複素環）アルコキシからなる群から選択され；Ｒ１およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１６】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択され；Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ５およびＲ６の一方がアリールスルファニルアルキルであり、他方が水素であり；Ｒ４がアリールであり；Ｒ１およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１７】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択され；Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ５およびＲ６の一方がアリールスルファニルアルキルであり、他方が水素であり；Ｒ４がアリールであり、そのアリールが未置換であるか１個の置換基で置換されており；Ｒ１およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１８】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択され；Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ５およびＲ６の一方がアリールスルファニルアルキルであり、他方が水素であり；Ｒ４がアリールであり、そのアリールが２個の置換基を有し；Ｒ１およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１９】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択され；Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ５およびＲ６の一方がアリールスルファニルアルキルであり、他方が水素であり；Ｒ４が複素環であり；Ｒ１およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２０】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択され；Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ５およびＲ６の一方がアリールスルファニルアルキルであり、他方が水素であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が未置換であるか１個の置換基を有し；Ｒ１およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２１】
別の実施形態において本発明は、Ａがフェニル、ピリジニルおよびフリルからなる群から選択され；Ｒ３が水素、アルケニル、アリールおよび複素環からなる群から選択され；Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６であり；Ｒ５およびＲ６の一方がアリールスルファニルアルキルであり、他方が水素であり；Ｒ４が複素環であり、その複素環が２個または３個の置換基を有し；Ｒ１およびＲ１５が前記で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２２】
別の実施形態において本発明は、治療上許容される担体との組み合わせで式（Ｉ）の化合物またはその化合物の治療上許容される塩を含む医薬組成物を提供する。
【００２３】
別の実施形態において本発明は、処置が必要であると認められる哺乳動物でのアポトーシスの促進方法であって、その哺乳動物に治療上許容される量の式（Ｉ）の化合物またはその化合物の治療上許容される塩を投与する段階を有する方法を提供する。
【００２４】
（発明を実施するための最良の形態）
本発明の化合物は、アポトーシス介在疾患の治療に有用な置換Ｎ−ベンゾイルアリールスルホンアミドを含む。
【００２５】
本明細書で使用される場合、下記の用語は以下に示す意味を有する。
【００２６】
本明細書で使用される「アルカノイル」という用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルキル基を表す。本発明のアルカノイル基は、ヒドロキシおよび−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立に選択される１個もしくは２個の基で置換されていても良く、Ｒ５およびＲ６は前記で定義の通りである。
【００２７】
本明細書で使用される「アルカノイルアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルカノイル基を表す。
【００２８】
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素から誘導される炭素原子数１〜１２の直鎖もしくは分岐基を表す。
【００２９】
本明細書で使用される「アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアルキル基を表す。
【００３０】
本明細書で使用される「アルコキシアルカノイル」という用語は、アルカノイル基を介して親分子部分に結合したアルコキシ基を表す。
【００３１】
本明細書で使用される「アルコキシアルコキシ」という用語は、別のアルコキシ基を介して親分子部分に結合したアルコキシ基を表す。
【００３２】
本明細書で使用される「アルコキシアルコキシアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルコキシアルコキシ基を表す。
【００３３】
本明細書で使用される「アルコキシアルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルコキシアルコキシ基を表す。
【００３４】
本明細書で使用される「アルコキシアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルコキシ基を表す。
【００３５】
本明細書で使用される「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルコキシ基を表す。
【００３６】
本明細書で使用されると「アルコキシカルボニルアルキル」いう用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルコキシカルボニル基を表す。
【００３７】
本明細書で使用される「アルキル」という用語は、直鎖または分岐の飽和炭化水素から誘導される炭素原子数１〜１２個の基を表す。
【００３８】
本明細書で使用される「アルキルアミノ」という用語は、−Ｎ（Ｒ１４）２を表し、Ｒ１４はアルキルである。
【００３９】
本明細書で使用される「アルキルアミノアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルキルアミノ基を表す。
【００４０】
本明細書で使用される「アルキルアミノカルボニル」という用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルキルアミノ基を表す。
【００４１】
本明細書で使用される「アルキルアミノカルボニルアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルキルアミノカルボニル基を表す。
【００４２】
本明細書で使用される「アルキリデン」という用語は、炭素−炭素二重結合を介して親分子部分に結合したアルキル基を表す。
【００４３】
本明細書で使用される「アルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して親分子部分に結合したアルキル基を表す。
【００４４】
本明細書で使用される「アルキルスルファニルアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルキルスルファニル基を表す。
【００４５】
本明細書で使用される「アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル基を介して親分子部分に結合したアルキル基を表す。
【００４６】
本明細書で使用される「アルキルスルホニルアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルキルスルホニル基を表す。
【００４７】
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する炭素原子数１〜１２個の直鎖または分岐の基を表す。
【００４８】
本明細書で使用される「アミノ」という用語は−ＮＲ９Ｒ１０を表し；Ｒ９およびＲ１０は独立に、水素、アルカノイル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルキル、シクロアルキルカルボニル、ハロアルカノイル、ハロアルキル、（複素環）アルキル、複素環カルボニル、ヒドロキシアルキル、窒素保護基、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；Ｒ５およびＲ６は前記で定義の通りであり；前記のアリール、アリールアルキルのアリール部分、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルキルおよびシクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分、ならびに（複素環）アルキルおよび複素環カルボニルの複素環部分は、アルカノイル、アルコキシ、アルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシおよびニトロからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個または５個の置換基で置換されていても良い。
【００４９】
本明細書で使用される「アミノアルカノイル」という用語は、アルカノイル基を介して親分子部分に結合したアミノ基を表す。
【００５０】
本明細書で使用される「アミノアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアミノ基を表す。
【００５１】
本明細書で使用される「アミノカルボニル」という用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアミノ基を表す。
【００５２】
本明細書で使用される「アミノカルボニルアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアミノカルボニル基を表す。
【００５３】
本明細書で使用される「アミノスルホニル」という用語は、スルホニル基を介して親分子部分に結合したアミノ基を表す。
【００５４】
本明細書で使用される「アリール」という用語は、フェニル基または二環式もしくは三環式縮合環系であって、その縮合環のうちの１以上がフェニル基であるものを表す。二環式縮合環系の例としては、本明細書で定義のシクロアルキル基、本明細書で定義のシクロアルケニル基もしくは別のフェニル基に縮合したフェニル基がある。三環式縮合環系の例としては、本明細書で定義のシクロアルキル基、本明細書で定義のシクロアルケニル基もしくは別のフェニル基に縮合した二環式縮合環系がある。アリールの代表例には、アントラセニル、アズレニル、フルオレニル、インダニル、インデニル、ナフチル、フェニルおよびテトラヒドロナフチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。芳香環に縮合した不飽和または部分飽和環を有するアリール基は、その基の飽和部分もしくは不飽和部分を介して結合していることができる。本発明のアリール基は、アルカノイル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルカノイル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アミノ、アミノアルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリールスルファニル、カルボニルオキシ、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、複素環、（複素環）アルキル、複素環カルボニルアルケニル、複素環カルボニルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、オキソおよび−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていても良く；前記のアリール、アリールオキシおよびアリールスルファニルのアリール部分、複素環、ならびに（複素環）アルキル、複素環カルボニルアルケニルおよび複素環カルボニルアルキルの複素環部分は、アルコキシアルカノイル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルスルホニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ニトロ、オキソおよび−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２からなる群から独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基でさらに置換されていても良い。さらに、複素環ならびに（複素環）アルキル、複素環カルボニルアルケニルおよび複素環カルボニルアルキルの複素環部分は、別のアリール基でさらに置換されていても良く；そのアリールは、アルコキシ、アルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシおよびニトロからなる群から独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されていても良い。
【００５５】
本明細書で使用される「アリールアルケニル」という用語は、アルケニル基を介して親分子部分に結合したアリール基を表す。
【００５６】
本明細書で使用される「アリールアルコキシ」という用語は、アルコキシ基を介して親分子部分に結合したアリール基を表す。
【００５７】
本明細書で使用される「アリールアルコキシアルカノイル」という用語は、アルカノイル基を介して親分子部分に結合したアリールアルコキシ基を表す。
【００５８】
本明細書で使用される「アリールアルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアリールアルコキシ基を表す。
【００５９】
本明細書で使用される「アリールアルキル」という用語は、少なくとも１個のアリール基で置換されたアルキル基を表す。アリールアルキルのアルキル部分は、１個もしくは２個のアミノ基で置換されていても良い。
【００６０】
本明細書で使用される「アリールアルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して親分子部分に結合したアリールアルキル基を表す。
【００６１】
本明細書で使用される「アリールアルキルスルファニルアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアリールアルキルスルファニル基を表す。
【００６２】
本明細書で使用される「アリールアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル基を介して親分子部分に結合したアリールアルキル基を表す。
【００６３】
本明細書で使用される「アリールカルボニル」という用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアリール基を表す。
【００６４】
本明細書で使用される「アリールオキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアリール基を表す。
【００６５】
本明細書で使用される「アリールオキシアルコキシ」という用語は、アルコキシ基を介して親分子部分に結合したアリールオキシ基を表す。
【００６６】
本明細書で使用される「アリールオキシアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアリールオキシ基を表す。
【００６７】
本明細書で使用される「アリールスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して親分子部分に結合したアリール基を表す。
【００６８】
本明細書で使用される「アリールスルファニルアルコキシ」という用語は、アルコキシ基を介して親分子部分に結合したアリールスルファニル基を表す。
【００６９】
本明細書で使用される「アリールスルファニルアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアリールスルファニル基を表す。アリールスルファニルアルキルのアルキル部分は、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アミノ、アミノカルボニル、アリールアルコキシ、アジド、カルボキシ、シクロアルキル、ハロ、複素環、（複素環）アルコキシ、（複素環）カルボニルおよびヒドロキシからなる群から独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い。
【００７０】
本明細書で使用される「アリールスルフィニル」という用語は、スルフィニル基を介して親分子部分に結合したアリール基を表す。
【００７１】
本明細書で使用される「アリールスルフィニルアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアリールスルフィニル基を表す。アリールスルフィニルアルキルのアルキル部分は、１個もしくは２個のアミノ基で置換されていても良い。
【００７２】
本明細書で使用される「アリールスルホニル」という用語は、スルホニル基を介して親分子部分に結合したアリール基を表す。
【００７３】
本明細書で使用される「アリールスルホニルアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアリールスルホニル基を表す。アリールスルホニルアルキルのアルキル部分は、１個もしくは２個のアミノ基で置換されていても良い。
【００７４】
本明細書で使用される「アジド」という用語は、−Ｎ３を表す。
【００７５】
本明細書で使用される「カルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−を表す。
【００７６】
本明細書で使用される「カルボニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアルカノイル基を表す。
【００７７】
本明細書で使用される「カルボキシ」という用語は、−ＣＯ２Ｈを表す。
【００７８】
本明細書で使用される「カルボキシアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したカルボキシ基を表す。
【００７９】
本明細書で使用される「シアノ」という用語は、−ＣＮを表す。
【００８０】
本明細書で使用される「シアノアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したシアノ基を表す。
【００８１】
本明細書で使用される「シクロアルケニル」という用語は、炭素原子数３〜１０であって１〜３個の環を有する非芳香環系を表し、各５員環は１個の二重結合を有し、各６員環は１個もしくは２個の二重結合を有し、各７員環および８員環は１〜３個の二重結合を有し、各９〜１０員環は１〜４個の二重結合を有する。シクロアルケニル基の例には、シクロヘキセニル、オクタヒドロナフタレニル、ノルボルニレニルなどがある。本発明のシクロアルケニル基は、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アミノアルキル、アリールアルコキシ、アリールオキシ、アリールスルファニル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびヒドロキシからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で置換されていても良く；前記アリールアルコキシ、アリールオキシおよびアリールスルファニルのアリール部分は、アルコキシ、アルキル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびヒドロキシからなる群から独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基でさらに置換されていても良い。
【００８２】
本明細書で使用される「シクロアルケニルアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したシクロアルケニル基を表す。
【００８３】
本明細書で使用される「シクロアルキル」という用語は、炭素原子数３〜１２個で１〜３個の環を有する飽和環系を表す。シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル、シクロペンチル、ビシクロ（３．１．１）ヘプチル、アダマンチルなどがある。本発明のシクロアルキル基は、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、アミノアルキル、アリールアルコキシ、アリールオキシ、アリールスルファニル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびヒドロキシからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個または５個の置換基で置換されていても良く；前記のアリールアルコキシ、アリールオキシおよびアリールスルファニルのアリール部分は、アルコキシ、アルキル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびヒドロキシからなる群から独立に選択される１個、２個または３個の置換基でさらに置換されていても良い。
【００８４】
本明細書で使用される「シクロアルキルアルコキシ」という用語は、アルコキシ基を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を表す。
【００８５】
本明細書で使用される「（シクロアルキル）アルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を表す。
【００８６】
本明細書で使用される「シクロアルキルカルボニル」という用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を表す。
【００８７】
本明細書で使用される「シクロアルキルオキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を表す。
【００８８】
本明細書で使用される「ホルミル」という用語は、−ＣＨＯを表す。
【００８９】
本明細書で使用される「ホルミルアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したホルミル基を表す。
【００９０】
本明細書で使用される「ハロ」という用語は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。
【００９１】
本明細書で使用される「ハロアルカノイル」という用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したハロアルキル基を表す。
【００９２】
本明細書で使用される「ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合したハロアルキル基を表す。
【００９３】
本明細書で使用される「ハロアルキル」という用語は、１個、２個、３個もしくは４個のハロゲン原子で置換されたアルキル基を表す。
【００９４】
本明細書で使用される「ヘテロアルケニレン」という用語は、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を有し、残りの原子が炭素である少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を持った直鎖または分岐鎖から誘導される原子数３〜８個の二価基を表す。本発明のヘテロアルケニレン基は、鎖中の炭素原子またはヘテロ原子を介して親分子部分に結合していることができる。
【００９５】
本明細書で使用される「ヘテロアルキレン」という用語は、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を有し、残りの原子が炭素である飽和の直鎖または分岐鎖から誘導される原子数２〜８の二価基を表す。本発明のヘテロアルキレン基は、鎖中の炭素原子またはヘテロ原子を介して親分子部分に結合していることができる。
【００９６】
本明細書で使用される「複素環」という用語は、１個以上の環が窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有する４員、５員、６員または７員環である単環式、二環式または三環式環系を表す。単環式環系の例としては、酸素、窒素および硫黄からなる群から独立に選択されるヘテロ原子を有する３員ももしくは４員環；あるいはヘテロ原子が窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有する５員、６員もしくは７員環がある。３員環および４員環は二重結合を持たず、５員環は０〜２個の二重結合を有し、６員環および７員環は０〜３個の二重結合を有する。単環式環系の代表例には、アゼチジン、アゼピン、アジリジン、ジアゼピン、１，３−ジオキソラン、ジオキサン、ジチアン、フラン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、イソチアゾリジン、イソオキサゾール、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、モルホリン、オキサジアゾール、オキサジアゾリン、オキサジアゾリジン、オキサゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、ピペラジン、ピペリジン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラジン、テトラゾール、チアジアゾール、チアジアゾリン、チアジアゾリジン、チアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、チオフェン、チオモルホリン、チオモルホリンスルホン、チオピラン、トリアジン、トリアゾール、トリチアンなどがあるが、これらに限定されるものではない。二環式環系の例としては、本明細書で定義のアリール基、本明細書で定義のシクロアルキル基、本明細書で定義のシクロアルケニル基または別の単環式複素環系に縮合した上記のいずれかの単環式環系がある。二環式環系の代表例としては、例えばベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾフラン、ベンゾピラン、ベンゾチオピラン、ベンゾジオキシン、１，３−ベンゾジオキソール、シンノリン、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、ナフチリジン、イソベンゾフラン、イソベンゾチオフェン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、フタラジン、ピラノピリジン、キノリン、キノリジン、キノキザリン、キナゾリン、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒドロキノリン、チオピラノピリジンなどがあるが、これらに限定されるものではない。三環式環系の例としては、本明細書で定義のアリール基、本明細書で定義のシクロアルキル基、本明細書で定義のシクロアルケニル基または別の単環式複素環系に縮合した上記のいずれかの二環式環系がある。二環式環系の代表例としては、例えばアクリジン、カルバゾール、カルボリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトフラン、ナフトチオフェン、オキサントレン、フェナジン、フェノキサチイン、フェノキサジン、フェノチアジン、チアントレン、チオキサンテン、キサンテンなどがあるが、これらに限定されるものではない。複素環基は、その基における炭素原子または窒素原子を介して親分子部分に結合していることができる。
【００９７】
本発明の複素環基は、アルカノイル、アルカノイルアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキニル、アミノ、アミノアルカノイル、アミノアルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、アリール、アリールアルコキシアルカノイル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルスルホニル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールスルファニル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニル、カルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、シアノアルキル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルキル、シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、複素環、（複素環）アルキル、（複素環）アルキリデン、複素環カルボニル、複素環カルボニルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、オキソ、スピロ環、スピロ複素環および−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２からなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個または５個の置換基で置換されていても良く、前記のアリール；前記のアリールアルキルスルホニル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールアルコキシアルカノイル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキル、アリールスルファニル、アリールスルファニルアルキルおよびアリールスルホニルのアリール部分；前記の複素環；ならびに前記の（複素環）アルキル、（複素環）アルキリデン、複素環カルボニルおよび複素環カルボニルアルキルの複素環部分は、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキルおよびニトロからなる群から独立に選択される１個、２個、３個、４個または５個の置換基でさらに置換されていても良い。
【００９８】
本明細書で使用される「（複素環）アルコキシ」という用語は、アルコキシ基を介して親分子部分に結合した複素環基を表す。
【００９９】
本明細書で使用される「（複素環）アルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合した複素環基を表す。
【０１００】
本明細書で使用される「（複素環）アルキリデン」という用語は、アルキリデン基を介して親分子部分に結合した複素環基を表す。
【０１０１】
本明細書で使用される「複素環カルボニル」という用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合した複素環基を表す。
【０１０２】
本明細書で使用される「複素環カルボニルアルケニル」という用語は、アルケニル基を介して親分子部分に結合した複素環カルボニル基を表す。
【０１０３】
本明細書で使用される「複素環カルボニルアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合した複素環カルボニル基を表す。
【０１０４】
本明細書で使用される「（複素環）オキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合した複素環基を表す。
【０１０５】
本明細書で使用される「（複素環）スルファニル」という用語は、硫黄原子を介して親分子部分に結合した複素環基を表す。
【０１０６】
本明細書で使用される「（複素環）スルファニルアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合した複素環スルファニル基を表す。
【０１０７】
本明細書で使用される「ヒドロキシ」という用語は、−ＯＨを表す。
【０１０８】
本明細書で使用される「ヒドロキシアルキル」という用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したヒドロキシ基を表す。
【０１０９】
本明細書で使用される「ニトロ」という用語は、−ＮＯ２を表す。
【０１１０】
本明細書で使用される「窒素保護基」という用語は、合成手順時の望ましくない反応に対してアミノ基を保護するための基を表す。一般的なＮ−保護基には、アセチル、ベンゾイル、２−ブロモアセチル、４−ブロモベンゾイル、ｔｅｒｔ−ブチルアセチル、カルボキシアルデヒド、２−クロロアセチル、４−クロロベンゾイル、ａ−クロロブチリル、４−ニトロベンゾイル、ｏ−ニトロフェノキシアセチル、フタリル、ピバロイル、プロピオニル、トリクロロアセチルおよびトリフルオロアセチルなどのアシル基；ベンゼンスルホニルおよびｐ−トルエンスルホニルなどのスルホニル基；ベンジルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、ｐ−クロロベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニルなどのカーバメート形成基などがある。
【０１１１】
本明細書で使用される「オキソ」という用語は、（＝Ｏ）を表す。
【０１１２】
本明細書で使用される「スピロ環」という用語は、各末端が親分子部分の同一の炭素原子に結合している原子数２〜８個のアルキルジラジカルを表す。
【０１１３】
本明細書で使用される「スピロ複素環」という用語は、各末端が親分子部分の同一の炭素原子に結合しているヘテロアルキレンジラジカルを表す。スピロ複素環の例には、ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニルなどがある。
【０１１４】
本明細書で使用される「スルフィニル」という用語は、−Ｓ（Ｏ）−を表す。
【０１１５】
本明細書で使用される「スルホニル」という用語は、−ＳＯ２−を表す。
【０１１６】
本明細書で使用される「治療上許容される塩」という用語は、妥当な医学的判断の範囲内で、ヒトおよびそれより下等な動物の組織と接触しての使用に好適であって、不適当な毒性、刺激、アレルギー応答などを起こさず、妥当な利益／危険比を有する塩を意味する。そのような塩は、本発明の化合物の最終的単離および精製の際にｉｎ ｓｉｔｕで製造することができるか、あるいは遊離塩基基を好適な有機酸と反応させることで別個に製造することができる。代表的な酸付加塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重硫酸塩、ホウ酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、クエン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、フマル酸塩、グルコヘプトン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプトン酸塩、ヘキサン酸塩、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エタンスルホン酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、ラウリン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ナフタレンスルホ酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸塩、プロピオン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トルエンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、ウンデカン酸塩、吉草酸塩などがある。代表的なアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩には、カルシウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩など、ならびにアンモニウム、ジメチルアミン、エチルアミン、メチルアミン、テトラエチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、トリメチルアミンなどの無毒性のアンモニウム、４級アンモニウムおよびアミンカチオンの塩などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１７】
塩基性付加塩は、金属カチオンの水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩などの好適な塩基と、あるいはアンモニアまたは有機１級、２級もしくは３級アミンとカルボキシ基を反応させることで、前記化合物の最終的な単離および精製の際に製造することができる。治療上許容される塩のカチオンには、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびアルミニウムなど、ならびにアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルフェネチルアミン、１−エフェナミンおよびＮ，Ｎ′−ジベンジルエチレンジアミンなどの無毒性の４級アミンカチオンなどがある。塩基付加塩の形成に有用な他の代表的な有機アミンには、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジンおよびピペラジンなどがある。
【０１１８】
本発明の化合物は、治療上許容されるプロドラッグとして存在することもできる。本明細書で使用される「治療上許容されるプロドラッグ」という用語は、患者の組織と接触しての使用に好適であって、不適当な毒性、刺激およびアレルギー応答を起こさず、妥当な利益／危険比を有し、所期の用途において有効であるプロドラッグまたは両性イオンを指す。本明細書で使用される「プロドラッグ」という用語は、本発明のプロドラッグは、例えば血液中での加水分解によって急速に式（Ｉ）の親化合物にｉｎ ｖｉｖｏで変換される化合物を指す。
【０１１９】
本発明の化合物には、不斉中心が存在する。これらの中心は、キラル炭素原子周囲の置換基の立体配置に応じて、「Ｒ」または「Ｓ」の記号で呼ばれる。理解しておくべき点として、本発明はアポトーシスを誘発する能力を有する全ての立体化学異性体またはそれらの混合物を包含するものである。化合物の個々の立体異性体は、キラル中心を有する市販の原料から合成的に製造することができるか、あるいはエナンチオマー生成物の混合物を製造し、次にジアステレオマー混合物への変換と次に分離もしくは再結晶、クロマトグラフィー法、あるいはキラルクロマトグラフィーカラムでのエナンチオマーの直接分離などの分離によって得ることができる。特定の立体化学の原料化合物は、市販されているか当業界で公知の方法によって製造および分割することができる。
【０１２０】
治療方法によれば本発明の化合物は、単独で使用した場合、あるいは癌治療を目的として患者に対して従来行われている放射線療法および／または化学療法と併用した場合に、上記の腫瘍からの転移を予防する上で有用なものとなり得る。本発明の化合物を化学療法に用いる場合、特定の患者における具体的な治療上有効な用量レベルは、治療対象の障害およびその障害の重度；使用する特定の化合物の活性；使用する具体的な組成物；患者の年齢、体重、全身の健康状態、性別および食事；投与時刻；投与経路；使用される化合物の排泄速度；投与の期間；使用される化合物との併用でもしくは同時に使用される薬剤などの要素によって決まるものである。例えば固形腫瘍の治療に用いる場合に本発明の化合物は、α−インターフェロン、ＣＯＭＰ（シクロホスファミド、ビンクリスチン、メトトレキセートおよびプレドニゾン）、エトポシド、ｍＢＡＣＯＤ（メトトレキセート、ブレオマイシン、ドキソルビシン、シクロホスファミド、ビンクリスチンおよびデキサメタゾン）、ＰＲＯ−ＭＡＣＥ／ＭＯＰＰ（プレドニゾン、メトトレキセート（ロイコビン（ｌｅｕｃｏｖｉｎ）救済薬（ｒｅｓｃｕｅ）と併用）、ドキソルビシン、シクロホスファミド、タキソール、エトポシド／メクロレタミン、ビンクリスチン、プレドニゾンおよびプロカルバジン）、ビンクリスチン、ビンブラスチン、アンギオインヒビン類（ａｎｇｉｏｉｎｈｉｂｉｎｓ）、ＴＮＰ−４７０、ペントサンポリサルフェート、血小板因子４、アンギオスタンチン、ＬＭ−６０９、ＳＵ−１０１、ＣＭ−１０１、テクガラン（ｔｅｃｈｇａｌａｎ）、サリドマイド、ＳＰ−ＰＧなどの化学療法剤とともに投与することができる。例えば腫瘍は、従来のように手術、放射線療法または化学療法によって治療してから、次に本発明の化合物を投与して、微小転移の休止を強化したり、残留する原発腫瘍の成長を安定化および阻害することができる。
【０１２１】
本発明の化合物は、担体、補助剤、希釈剤、媒体またはそれらの組み合わせを含む単位製剤で経口投与、非経口投与、浸透圧投与（経鼻噴霧剤）、直腸投与、膣投与または局所投与することができる。「非経口」という用語は、注入ならびに皮下注射、静脈注射、筋肉注射および胸骨内注射を包含するものである。
【０１２２】
本発明の化合物の非経口投与される水系もしくは油系懸濁液は、分散剤、湿展剤または懸濁剤を用いて製剤することができる。注射製剤は、希釈剤もしくは溶媒中の注射用液剤または懸濁液であることもできる。用いられる許容される希釈剤もしくは溶媒の中には、水、生理食塩水、リンゲル液、緩衝液、希酸もしくは希塩基、希アミノ酸溶液、モノグリセリド類、ジグリセリド類、オレイン酸などの脂肪酸ならびにモノグリセリド類もしくはジグリセリド類などの固定油がある。
【０１２３】
非経口投与化合物の化学療法効果は、それの吸収を遅延させることで延長させることができる。特定の化合物の吸収を遅延させる一つの方法は、前記化合物の結晶、非晶質または他の形態での水不溶物の懸濁液を含む注射用デポー製剤を投与するというものである。その化合物の吸収速度は溶解速度によって決まり、それは物理状態によって決まる。特定の化合物の吸収を遅延させる別の方法は、油系溶液もしくは懸濁液として化合物を含む注射用デポー製剤を投与するというものである。特定の化合物の吸収を遅延させるさらに別の方法は、ポリラクチド−ポリグリコリド、ポリオルトエステルまたはポリ無水物などの生体分解性ポリマー内に取り込まれた化合物の微小カプセル基材を含む注射用デポー製剤を投与するというものである。ポリマーおよびポリマー組成物に対する薬剤の比率に応じて、薬剤放出の速度を制御することができる。
【０１２４】
経皮貼付剤も化合物の徐放を行うことができる。速度制御膜を用いたり、あるいはポリマー基材もしくはゲル内に化合物を捕捉することで、吸収速度を遅らせることができる。逆に、吸収促進剤を用いて吸収を増加させることができる。
【０１２５】
経口投与用固体製剤には、カプセル、錠剤、丸薬、粉剤および粒剤などがある。これらの固体製剤においては活性化合物は、ショ糖、乳糖、デンプン、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム類、ポリアミド粉末、打錠潤滑剤およびステアリン酸マグネシウムもしくは微結晶セルロースなどの打錠補助剤のような希釈剤を含むことができる。カプセル、錠剤および丸薬は緩衝剤を含んでいても良い。錠剤および丸薬は腸溶コーティングその他の徐放コーティングを施して製造することができる。粉剤および噴霧剤は、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ポリアミド粉末またはそれらの混合物などの賦形剤を含むこともできる。噴霧剤はさらに、クロロフルオロハイドロカーボンまたはそれの代替物などの通常の推進剤を含むことができる。
【０１２６】
経口投与用液体製剤には、水のような不活性希釈剤を含む乳濁液、微細乳濁液、液剤、懸濁液、シロップおよびエリキシル剤などがある。これらの組成物は、湿展剤、乳化剤、懸濁剤、甘味剤、香味剤および芳香剤などの補助剤を含むこともできる。
【０１２７】
局所製剤には、軟膏、ペースト、クリーム、ローション、ゲル、粉剤、液剤、噴霧剤、吸入剤および経皮貼付剤などがある。前記化合物を、担体および必要な保存剤もしくは緩衝剤と無菌条件下で混和する。これらの製剤は、動物性および植物性の脂肪、オイル、ロウ、パラフィン、デンプン、トラガカントガム、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール類、シリコーン類、ベントナイト類、ケイ酸、タルクおよび酸化亜鉛、あるいはこれらの混合物などの賦形剤を含むこともできる。直腸投与または膣投与用の坐剤は、それぞれ常温では固体であるが直腸もしくは膣では流体であるカカオバターまたはポリエチレングリコールなどの好適な非刺激性賦形剤と本発明の化合物を混和することで製造することができる。点眼剤、眼球軟膏、粉剤および液剤を含む眼科製剤も、本発明の範囲に含まれることが想到される。
【０１２８】
単回投与または分割投与で宿主に投与される本発明の化合物の総１日用量は、約０．１〜約２００ｍｇ／ｋｇの量、あるいは好ましくは約０．２５〜約１００ｍｇ／ｋｇの量とすることができる。単一用量組成物は、これらの量を含むことができるか、あるいは１日用量を構成する複数の分割量を含むことができる。
【０１２９】
生理活性の測定
ＢＣＬ−Ｘｌ阻害のアッセイを、９６ウェル微量定量プレートで行った。本発明の化合物を、１００μＭ〜１ｐＭの濃度までＤＭＳＯで希釈し、プレートの各セルに入れた。計１２５μＬ／ウェルのアッセイ緩衝液（２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．４）、１ｍＭ  ＥＤＴＡ、０．０５％ＰＥＧ−８０００）、５０ｎＭのＢＣＬ−Ｘｌ蛋白（Ｓｃｉｅｎｃｅ １９９７， ２７５， ９８３−９８６に記載の手順に従って製造）、５ｎＭ蛍光標識ＢＡＤペプチド（シンプレプ（Ｓｙｎｐｅｐ、ＣＡ）から購入）および本発明の化合物のＤＭＳＯ溶液の混合物を、２分間振盪し、ＬＪＬアナリスト（ＬＪＬ Ａｎａｌｙｓｔ； ＬＪＬ Ｂｉｏ Ｓｙｓｔｅｍｓ， ＣＡ）に入れた。陰性対照（ＤＭＳＯ、５ｎＭ  ＢＡＤペプチド、アッセイ緩衝液）および陽性対照（ＤＭＳＯ、５ｎＭ  ＢＡＤペプチド、５０ｎＭ  ＢＣＬ−Ｘｌ、アッセイ緩衝液）を用いて、アッセイ範囲を決定した。連続蛍光灯（励起４８５ｍＭ、発光５３０ｍＭ）を用い、室温で偏光を測定した。阻害パーセントを、（１−（（ウェル−陰性対照のウェルのｍＰ値）／範囲））×１００％によって求めた。マイクロソフト社エクセルを用いて、ＩＣ５０を計算した。本発明の化合物は０．０１１〜１０μＭのＩＣ５０値を有することから、ＢＣＬ−Ｘｌの阻害およびアポトーシス介在疾患の治療において有用である。本発明の好ましい化合物は、０．０１１〜０．５μＭのＩＣ５０値を有し、最も好ましい化合物は０．０１１〜０．１０μＭのＩＣ５０値を有する。
【０１３０】
ＢＣＬ−２阻害のアッセイを、９６ウェル微量定量プレートで行った。本発明の化合物を、１００μＭ〜１ｐＭの濃度までＤＭＳＯで希釈し、プレートの各ウェルに入れた。計１２５μＬ／ウェルのアッセイ緩衝液（２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．４）、１ｍＭ  ＥＤＴＡ、０．０５％ＰＦ−６８）、３０ｎＭのＢＣＬ−２蛋白（ＰＮＡＳ ２００１， ９８， ３０１２−３０１７に記載の手順に従って製造）、５ｎＭ蛍光標識ＢＡＸペプチド（社内で製造）および本発明の化合物のＤＭＳＯ溶液の混合物を、２分間振盪し、ＬＪＬアナリスト（ＬＪＬ Ｂｉｏ Ｓｙｓｔｅｍｓ， ＣＡ）に入れた。陰性対照（ＤＭＳＯ、５ｎＭ  ＢＡＸペプチド、アッセイ緩衝液）および陽性対照（ＤＭＳＯ、５ｎＭ  ＢＡＸペプチド、３０ｎＭ  ＢＣＬ−２、アッセイ緩衝液）を用いて、アッセイ範囲を決定した。連続蛍光灯（励起４８５ｍＭ、発光５３０ｍＭ）を用い、室温で偏光を測定した。阻害パーセントを、（１−（（ウェル−陰性対照のウェルのｍＰ値）／範囲））×１００％によって求めた。マイクロソフト社エクセルを用いて、ＩＣ５０を計算した。本発明の化合物は０．０１７〜１０μＭのＩＣ５０値を有することから、ＢＣＬ−２の阻害およびアポトーシス介在疾患の治療において有用である。本発明の好ましい化合物は、０．０１７〜０．５μＭのＩＣ５０値を有し、最も好ましい化合物は０．０１７〜０．２０μＭのＩＣ５０値を有する。
【０１３１】
ＢＣＬ抗アポトーシス蛋白の構造的および機能的類似性に基づくと、ＢＣＬ−Ｘ１およびＢＣＬ−２の阻害によるアポトーシス誘発以外に、本発明はＢＣＬ−ｗ、ＢＣＬ−ｂ、ＭＣＬ−１および／またはＡ１／Ｂｆｌ−１などのＢｃｌファミリーの蛋白における他の抗アポトーシス蛋白に対する作用によってアポトーシスを誘発することができると予想することは妥当である。
【０１３２】
合成方法
後述の図式および実施例の説明で用いた略称は、次の通りである。すなわち、ＯＡｃはアセテートであり；ＣｙＭＡＰ−１は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニルであり；ｄｂａはジベンジリデンアセトン；ｄｐｐｆはジフェニルホスフィノフェロセンであり；ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり；ＤＭＥは１，２−ジメトキシエタンであり；ＴＨＦはテトラヒドロフランであり；ＭＴＢＥはメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルであり；ＮＭＰはＮ−メチルピロリジノンであり；ＴＦＰはトリス−２−フリルホスフィンであり；ＥＤＣＩは１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−カルボジイミド塩酸塩であり；ＤＭＡＰは４−ジメチルアミノピリジンであり；ＤＣＣは１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドであり；ＣＤＩは１，１′−カルボニルジイミダゾールであり；ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドであり；ＴＦＡはトリフルオロ酢酸であり；ＮａＨＭＤＳはナトリウムヘキサメチルジシラジドであり；ＬＡＨは水素化リチウムアルミニウムであり；ｐ−ＴｓＯＨはｐ−トルエンスルホン酸であり；ＤＩＢＡＬ−Ｈは水素化アルミニウムジイソブチルであり；Ｆｍｏｃは９−フルオレニルメチルカーバメートであり；Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨはアスパラギン酸（４−ｔｅｒｔ−ブチルエステル）であり；Ｌｙｓ（ＢＯＣ）−ＯＨはＮε−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルリジンであり；ＨＯＢＴは１−ヒドロキシベンゾトリアゾールであり；ＢＯＣはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルであり；ＤＥＡＤはジエチルアゾジカルボキシレートであり；ＴＢＡＦはフッ化テトラブチルアンモニウムであり；ＢＩＮＡＰは２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチルであり；Ｂｏｃ−Ｓｅｒ−ＯＭｅはＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルセリンメチルエステルであり；ＤＭＡはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドであり；ＨＭＰＡはヘキサメチルホスホルアミドである。
【０１３３】
本発明の化合物および方法については、本発明の化合物を製造することができる方法を説明する下記の合成図式を参照することで理解を深めることができる。基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、下記で別段の断りがない限り上記で定義の通りである。以下に示す合成で適切な反応物および薬剤を変えることで上記で定義の化合物が合成可能であることは、当業者には容易に理解できよう。さらに、保護および脱保護の段階ならびにそれらの段階の自体の順序を変えて、本発明の化合物の合成を良好に完了させることが可能であることも明らかであろう。
【０１３４】
本発明は、合成法または代謝法によって製造された場合の式（Ｉ）の化合物を包含するものである。代謝法による本発明の化合物の製造には、ヒトもしくは動物の身体で起こるもの（ｉｎ ｖｉｖｏ）またはｉｎ ｖｉｔｒｏで起こるプロセスなどがある。
【０１３５】
【化３】
2004529852.tif 000004
【０１３６】
図式１に示したように、触媒のパラジウムおよび塩基の存在下で、式（１）化合物（Ａｒはアリールまたは複素環であり；Ｘはハロであり；Ｒ１１はアルキルである）を、式（２）の化合物（Ｒ４はアリールもしくはアルケニルなどの不飽和基であり；Ｒ１２は水素またはアルキルである）と反応させて、式（３）の化合物を得ることができる。パラジウム触媒の例には、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２／ＣｙＭＡＰ−１およびＰｄ２（ｄｂａ）３／ＡｓＰｈ３およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２などがある。代表的な塩基には、Ｎａ２ＣＯ３、ＣｓＦおよびＣｓ２ＣＯ３などがある。これらの反応で使用される溶媒の例には、トルエン、ジオキサン、ＤＭＦ、エタノール、ＤＭＥおよびそれらの混合物などがある。反応温度は、約７５℃〜約１２０℃であり、選択される方法によって決まる。反応時間は代表的には約１〜約２４時間である。
【０１３７】
式（３）の化合物（Ｒ１１がアルキルである）を、水系塩基存在下に加水分解して、式（３）の化合物（Ｒ１１が水素である）を形成することができる。塩基の例としては、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨおよびＫＯＨなどがある。代表的な溶媒には、水、ＴＨＦ、ジオキサンおよびそれらの混合物などがある。反応温度は約２５℃〜約６０℃であり、選択される方法によって決まる。反応時間は代表的には約１〜約１８時間である。
【０１３８】
【化４】
2004529852.tif 000005
【０１３９】
式（３）の化合物の別途合成を図式２に示してある。式（４）の化合物（Ａｒは置換されていても良いアリールまたは置換されていても良い複素環であり；Ｒ１１は水素またはアルキルであり；Ｒ１２は水素またはアルキルである）を、図式１に示した条件を用いて式（５）の化合物（Ｒ４は前記で定義の通りであり；Ｘはハロまたはトリフレートである）と反応させて、式（３）の化合物を得ることができる。
【０１４０】
【化５】
2004529852.tif 000006
【０１４１】
図式３に示したように、式（６）の化合物（ＸはＦまたはＣｌである）を、水酸化アンモニウムで処理することで式（７）の化合物に変換することができる。この反応で使用される溶媒の例としては、ジエチルエーテル、ＴＨＦおよびＭＴＢＥなどがある。反応温度は約−５℃〜約２５℃であり、反応時間は代表的には約１５分〜約１時間である。好ましい実施形態においては、式（６）の化合物のジエチルエーテル溶液を０℃で、濃水酸化アンモニウムで処理し、３０分間撹拌して式（７）の化合物を得る。
【０１４２】
式（７）の化合物の式（８）の化合物への変換に選択される方法は、Ｒ２によって決まる。Ｒ２が−ＮＲ５Ｒ６である式（８）の化合物は、式（７）の化合物を適切に置換されたアミンで処理することで形成することができる。この反応で使用される溶媒の例には、ＤＭＦ、ジオキサンおよびＮＭＰなどがある。反応温度は約３５℃〜約１３０℃であり、反応時間は代表的には約８〜約２４時間である。Ｒ２がアルコキシ、アルキルスルファニル、アリールオキシ、アリールスルファニル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルオキシ、（複素環）オキシまたはパーフルオロアルコキシである式（８）の化合物は、式（７）の化合物を塩基存在下に適切に置換されたアルコールで処理することで形成することができる。代表的な塩基には、ＮａＨ／１５−クラウン−５およびＮａＨ、ＫＨ／１８−クラウン−６などがある。この反応で使用される溶媒の例には、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＮＭＰおよびジオキサンなどがある。反応温度は約２０℃〜約１２０℃であり、反応時間は代表的には約３０分〜約２４時間である。
【０１４３】
【化６】
2004529852.tif 000007
【０１４４】
図式４に示したように、式（８）の化合物を、トリフルオロ酢酸存在下に１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（９）と反応させて、式（１０）の化合物を得ることができる。この反応で用いられる溶媒の例としては、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタンおよびクロロホルムなどがある。反応温度は約２０℃〜約３５℃であり、反応時間は代表的には約６〜約２４時間である。好ましい実施形態では、式（８）の化合物の塩化メチレン溶液を室温で、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（９）によって処理し、１８時間撹拌して式（１０）の化合物を得る。
【０１４５】
式（１０）の化合物は、パラジウム触媒存在下に式（１１）の化合物（ＭはＳｎＢｕ３またはＢ（ＯＲ１３）２である）とカップリングさせることで、式（１２）の化合物に変換することができる。代表的なパラジウム触媒には、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２およびＰｄ２（ｄｂａ）３／ＴＦＰなどがある。溶媒の例としては、アセトニトリル、ジオキサンおよびＤＭＦなどがある。反応温度は約３５℃〜約１１０℃であり、選択される方法によって決まる。反応時間は代表的には約８〜約４８時間である。
【０１４６】
【化７】
2004529852.tif 000008
【０１４７】
図式５に示したように、式（３）の化合物（Ｒ１１は水素である）を活性化剤存在下に式（１３）の化合物と反応させて、式（１４）の化合物を得ることができる。代表的な活性化剤には、ＥＤＣＩ／ＤＭＡＰ、ＤＣＣ／ＤＭＡＰおよびＣＤＩ／ＤＭＡＰなどがある。これらの反応で使用される溶媒の例には、塩化メチレン、クロロホルムおよびＤＭＦなどがある。反応温度は約２０℃〜約４０℃であり、選択される方法によって決まる。反応時間は代表的には約８〜約２４時間である。
【０１４８】
【化８】
2004529852.tif 000009
【０１４９】
図式６には、式（１８）の化合物（ａは０〜５であり、各Ｒ１６は複素環置換基である）の合成を示してある。式（１４）の化合物（Ｒ１１はアルキルである）を、塩化アセチル存在下に式（１５）の化合物と反応させて、式（１６）の化合物を得ることができる。これらの反応で使用される溶媒の例としては、１，２−ジクロロエタン、クロロホルムおよび四塩化炭素などがある。反応は約８０〜約９０℃で約１〜約６時間行う。
【０１５０】
式（１６）の化合物の式（１７）の化合物への変換は、還元剤での処理によって行うことができる。代表的な還元剤には、ＢＦ３−Ｅｔ２Ｏ／ＮａＢＨ４およびＢ２Ｈ６などがある。これらの反応で使用される溶媒の例としては、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、トルエンおよび塩化メチレンなどがある。反応は約０℃〜約１００℃で行い、反応時間は代表的には約１〜約１２時間である。
【０１５１】
式（１７）の化合物は、図式５に記載の方法に従って式（１８）の化合物に変換することができる。
【０１５２】
以下、ある種の好ましい実施形態との関連で本発明を説明するが、これらは本発明の範囲を限定するものではない。逆に本発明は、特許請求の範囲に含まれ得る全ての代替物、修正および均等物を包含するものである。従って、好ましい実施形態を含む以下の実施例は、本発明の好ましい実務を説明するものであって、実施例はある種の好ましい実施形態を説明することを目的としたものであり、それの手順および概念的側面についての最も有用かつ理解しやすい説明であると考えられるものを提供すべく示されていることは明らかである。
【０１５３】
本発明の化合物は、ＡＣＤ／ケムスケッチ（ＡＣＤ／ＣｈｅｍＳｋｅｔｃｈ）バージョン４．５（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ， Ｉｎｃ．， Ｔｏｒｏｎｔｏ， ＯＮ， Ｃａｎａｄａが開発）によって命名したか、あるいはＡＣＤ命名法に一致するように思われる名称を与えた。
【０１５４】
実施例１
４−（（２，２−ジメチルシクロペンチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ａ
４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸メチル
４−ブロモ安息香酸メチル（２１．５ｇ、１００ｍｍｏｌ）、４−フルオロフェニルボロン酸（１４．７ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２（１．４８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）および２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（１００ｍＬ）のトルエン（２００ｍＬ）中混合物を加熱還流し、１０時間撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、所望の生成物を得た。母液を濃縮し、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、追加の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５５】
実施例１Ｂ
４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
実施例１Ａの化合物（１０．０ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）および飽和ＬｉＯＨ（５０ｍＬ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を室温で１６時間撹拌し、６Ｍ  ＨＣｌでゆっくりｐＨ２〜４に調節し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、その後の使用に十分な純度の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２１５（Ｍ−Ｈ）−。
【０１５６】
実施例１Ｃ
４′−クロロ−３′−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホニルクロライド（１２．８ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１リットル）溶液を０℃とし、それに０℃の濃ＮＨ４ＯＨ（５０ｍＬ）をゆっくり加え、３０分間撹拌した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、その後の使用に十分な純度の所望の生成物を得た。
【０１５７】
実施例１Ｄ
４−クロロ−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｂの化合物（４．５４ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）、実施例１Ｃの化合物（４．７４ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（４．８０ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１．２３ｍｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（６０ｍＬ）溶液を室温で１６時間撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４３３（Ｍ−Ｈ）−。
【０１５８】
実施例１Ｅ
４−（（２，２−ジメチルシクロペンチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄの化合物（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および２，２−ジメチルシクロペンチルアミン（６５ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）溶液を、封管中で振盪しながら１２０℃で１６時間加熱した。混合物を濃縮し、１：１／ＤＭＳＯ：メタノール（１．０ｍＬ）に溶かし、０．１％ＴＦＡのＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ溶液を用いる逆相分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５２９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６９（ｄ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．８０（２ｄ、４Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｔ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄｄ、１Ｈ）、２．２８〜２．２５（ｍ、１Ｈ）、１．７５〜１．５５（ｍ、５Ｈ）、（ｓ、３Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）。
【０１５９】
実施例２
４−（シクロヘキシルアミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで２，２−ジメチルシクロペンチルアミンに代えてシクロヘキシルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４９６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．９４（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｍ、２Ｈ）、８．１６（ｄｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、３．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．０５（ｍ、２Ｈ）、１．９０〜１．２５（ｍ、８Ｈ）。
【０１６０】
実施例３
Ｎ−（（４′−ブロモ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３Ａ
４−（シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｃの化合物（２．３６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）およびシクロヘキシルアミン（２．０ｍＬ）のジオキサン（５ｍＬ）溶液を室温で１６時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、３Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、その後の使用に十分な純度の所望の生成物を得た。
【０１６１】
実施例３Ｂ
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸
４−（ジヒドロキシボリル）安息香酸（１．６６ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびピナコール（１２ｍｍｏｌ）のトルエン（７０ｍＬ）Ａ溶液を、ディーン−スターク装置で１６時間還流させ、濃縮した。濃縮物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過してその後の使用に十分な純度の所望の生成物を得た。
【０１６２】
実施例３Ｃ
４−（シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３Ａの化合物（１．２４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、実施例３Ｂの化合物（１．５０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（１．１５ｇ、６．０ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１２４ｍｇ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液を室温で１６時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５２８（Ｍ−Ｈ）−。
【０１６３】
実施例３Ｄ
Ｎ−（（４′−ブロモ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３Ｃの化合物（１０５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−１−ヨードベンゼン（１４０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリフェニルアルシン（３６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および１Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０．５ｍＬ）のジオキサン（４ｍＬ）中混合物を加熱して９５℃とし、５時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）、水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５５６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８〜７．６０（ｍ、５Ｈ）、４．１２（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｍ、１Ｈ）、２．００〜１．３１（ｍ、１０Ｈ）。
【０１６４】
実施例４
４−（シクロヘキシルアミノ）−Ｎ−（４−（１Ｈ−インドール−６−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａ
４−（１Ｈ−インドール−６−イル）安息香酸
６−ブロモインドール（４８０ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）、４−（ジヒドロキシボリル）安息香酸（４０６ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）および２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（５．６ｍＬ、１１．２ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍＬ）およびＤＭＦ（７ｍＬ）混合液中の混合物を、加熱して１００℃とし、１６時間撹拌し、濾過し、濃縮した。濃縮物を酢酸エチルに溶かし、１Ｍ  Ｈ３ＰＯ４、水およびブラインの順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２３６（Ｍ−Ｈ）−。
【０１６５】
実施例４Ｂ
４−（シクロヘキシルアミノ）−Ｎ−（４−（１Ｈ−インドール−６−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例４Ａの化合物および実施例３Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｍ、１Ｈ）、７．９６（ｍ、３Ｈ）、７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｍ、３Ｈ）、６．４７（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．４３（ｍ、７Ｈ）。
【０１６６】
実施例５
Ｎ−（４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）ベンゾイル）−４−（シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ａ
トリフルオロメタンスルホン酸４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−シクロヘキセン−１−イル
４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノン（１．５４ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびＮ−フェニル（トリフルオロメタンスルホンアミド）（３．７５ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍｍｏｌ）溶液を−７８℃とし、それを１Ｍ  ＮａＨＭＤＳのＴＨＦ溶液（１１ｍＬ）で処理し、昇温させて室温とし、ジエチルエーテル（５ｍＬ）を用いてシリカゲル（１０ｇ）層で濾過し、濃縮した。濃縮物を、１％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０１６７】
実施例５Ｂ
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−シクロヘキセン−１−イル）安息香酸メチル
実施例５Ａの化合物（２８６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、（４−メトキシカルボニルフェニル）−ボロン酸（２１６ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２（３７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（４５４ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）のジオキサン（５ｍＬ）中混合物を加熱して９０℃とし、１６時間撹拌し、ジエチルエーテル（５ｍＬ）を用いてシリカゲル層（１０ｇ）で濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０１６８】
実施例５Ｃ
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）安息香酸メチル
実施例５Ｂの化合物（２３０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）および１０％Ｐｄ／Ｃ（１００ｍｇ）の酢酸エチル（５ｍＬ）中混合物を室温で、水素雰囲気下に３時間撹拌し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）を用いてシリカゲル層（１０ｇ）で濾過し、濃縮して所望の生成物をジアステレオマーの約２：１混合物として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１６９】
実施例５Ｄ
Ｎ−（４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）ベンゾイル）−４−（シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｃの化合物（５５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および１Ｍ  ＬｉＯＨ（０．３ｍＬ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中混合物を加熱して５０℃とし、３時間撹拌し、濃縮し、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）に溶かし、実施例３Ａの化合物（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（９６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１０ｍｇ）のジオキサン（２．０ｍＬ）中混合物で処理した。混合物を１６時間撹拌し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）、水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、ジアステレオマーの２：１混合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５４０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（２ｄ、１Ｈ合計）、８．３３（２ｄ、１Ｈ合計）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．８２および７．７８（２ｄ、２Ｈ合計）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、２．２８〜０．９５（ｍ、２０Ｈ）、０．８６および０．７５（２ｓ、９Ｈ合計）。
【０１７０】
実施例６
６−（シクロヘキシルアミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−５−ニトロ（１，１′−ビフェニル）−３−スルホンアミド
実施例６Ａ
３−ブロモ−４−（シクロヘキシルアミノ）−５−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３Ａの化合物（１．８１ｇ、６．０ｍｍｏｌ）および１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（９５０ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液を室温で、トリフルオロ酢酸（７９６μＬ、９．０ｍｍｏｌ）で処理し、暗所で１８時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３で処理し、ジエチルエーテルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ｓＯ４）、濃縮した。濃縮物を、を１５％酢酸エチル／ヘキサン用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３７６（Ｍ−Ｈ）−。
【０１７１】
実施例６Ｂ
６−（シクロヘキシルアミノ）−５−ニトロ（１，１′−ビフェニル）−３−スルホンアミド
実施例５Ｂで実施例５Ａの化合物および４−（メトキシカルボニルフェニル）ボロン酸に代えてそれぞれ実施例６Ａの化合物およびフェニルボロン酸を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３７４（Ｍ−Ｈ）−。
【０１７２】
実施例６Ｃ
６−（シクロヘキシルアミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−５−ニトロ（１，１′−ビフェニル）−３−スルホンアミド
実施例１Ｄで実施例１Ｃの化合物に代えて実施例６Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５７２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、３Ｈ）、７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３１（ｍ、２Ｈ）、１．６０〜１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．３２（ｍ、２Ｈ）、１．１２〜０．９６（ｍ、２Ｈ）、０．７５〜０．６０（ｍ、２Ｈ）。
【０１７３】
実施例７
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（トランス−２−（フェニルスルファニル）シクロヘキシル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例７Ａ
トランス−２−（フェニルスルファニル）シクロヘキサノール
シクロヘキセンオキサイド（９．８１ｇ、１００ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．６０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（２００ｍＬ）溶液を室温で、チオフェノール（１１ｇ、１００ｍｍｏｌ）で処理し、１６時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０１７４】
実施例７Ｂ
（（トランス−２−アジドシクロヘキシル）スルファニル）ベンゼン
実施例７Ａの化合物（１．０４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液を０℃で、メタンスルホニルクロライド（０．４６ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）で処理し、昇温させて室温とし、１６時間撹拌し、ヘキサン（２０ｍＬ）で希釈し、１０％ジエチルエーテル／ヘキサンを用いてシリカゲル層（１５ｇ）で濾過し、濃縮した。濃縮物をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かし、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（４００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、１５−クラウン−５（１００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（１．０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）で処理し、加熱して１００℃とし、１６時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（１５ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７５】
実施例７Ｃ
トランス−２−（フェニルスルファニル）シクロヘキサンアミン
実施例７Ｂの化合物（７７７ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２．６２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）および水（１８０ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を室温で１６時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンと次に１０％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７６】
実施例７Ｄ
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（トランス−２−（フェニルスルファニル）シクロヘキシル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例７Ｃの化合物（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、実施例１Ｄの化合物（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）および２，６−ルチジン（５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）のジオキサン（５ｍＬ）溶液を加熱還流し、１６時間撹拌し、冷却して室温とし、５％メタノール／酢酸エチルを用いてシリカゲル層（５ｇ）で濾過し、濃縮した。濃縮物を、３０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、３Ｈ）、７．４４〜７．１０（ｍ、９Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、２．１５〜１．３０（ｍ、８Ｈ）。
【０１７７】
実施例８
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（（１Ｓ，２Ｒ）−２−（フェニルスルファニル）シクロヘキシル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例８Ａ
（２ＲＳ）−２−（フェニルスルファニル）シクロヘキサノン
２Ｍオキサリルクロライドの塩化メチレン溶液（１０ｍＬ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に−４０℃で、ＤＭＳＯ（３．１２ｇ、４０ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、３０分間撹拌し、実施例７Ａの化合物（１．８０ｇ、８．６ｍｍｏｌ）で処理し、１時間撹拌し、トリエチルアミン（１０．１ｇ、１００ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を昇温させて室温とし、１６時間撹拌し、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、水（１５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１０％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２２４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０１７８】
実施例８Ｂ
シス−２−（フェニルスルファニル）シクロヘキサンアミン
実施例８Ａの化合物（８４７ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（１．０ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液を室温で３時間撹拌し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１Ｍ  ＬＡＨのＴＨＦ溶液（５ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）で処理し、１６時間撹拌し、氷冷飽和ＮａＨ２ＰＯ４（１０ｍＬ）に注意深く加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２％から５％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物をシス−およびトランス−異性体の３．３：１混合物として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７９】
実施例８Ｃ
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（シス−２−（フェニルスルファニル）シクロヘキシル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例８Ｂの化合物を実施例７Ｄに記載の手順に従って処理して、所望の生成物および実施例７Ｄの化合物の２：１混合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−）ｍ／ｅ６０４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（２ｄ、１Ｈ合計）、８．５６および８．４９（２ｄ、１Ｈ合計）、７．９７（ｄｔ、１Ｈ）、７．９１（ｄｔ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、３Ｈ）、７．３８〜７．０５（ｍ、９Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、１Ｈ）、２．００〜１．２０（ｍ、８Ｈ）。
【０１８０】
実施例９
Ｎ−（４−（１−シクロヘキセン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（フェニルスルファニル）シクロヘキシル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例９Ａ
４−（１−シクロヘキセン−１−イル）安息香酸メチル
実施例５Ａおよび５Ｂでｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノンに代えてシクロヘキサノンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１８１】
実施例９Ｂ
４−クロロ−Ｎ−（４−（１−シクロヘキセン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄでそれぞれ実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えて実施例９Ａの化合物および実施例１Ｃの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４１９（Ｍ−Ｈ）−。
【０１８２】
実施例９Ｃ
Ｎ−（４−（１−シクロヘキセン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（フェニルスルファニル）シクロヘキシル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例７Ｄで実施例１Ｄの化合物に代えて実施例９Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．２０〜７．０９（ｍ、５Ｈ）、６．３２（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、２．４０〜１．２０（ｍ、１６Ｈ）。
【０１８３】
実施例１０
Ｎ−（４−（１−シクロヘキセン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（シス−２−（フェニルスルファニル）シクロヘキシル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例７Ｄで、それぞれ実施例１Ｄの化合物および実施例７Ｃの化合物に代えて実施例９Ｂの化合物および実施例８Ｂの化合物を用いて、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．１３〜７．００（ｍ、３Ｈ）、６．３３（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、１Ｈ）、２．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．９０〜１．２０（ｍ、１０Ｈ）。
【０１８４】
実施例１１
４−（（（１Ｓ，２Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）シクロヘキシル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−シクロヘキセン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例７Ｄで、それぞれ実施例１Ｄの化合物および実施例７Ｃの化合物に代えて実施例９Ｂの化合物および（１Ｓ，２Ｓ）−２−ベンジルオキシシクロヘキシルアミンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９０（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、３Ｈ）、６．２８（ｍ、１Ｈ）、４．６１（ｄ、１Ｈ）、４．３９（ｄ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．９０〜０．８０（ｍ、１２Ｈ）。
【０１８５】
実施例１２
４−（シクロヘプチルアミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで、２，２−ジメチルシクロペンチルアミンに代えてシクロヘプチルアミンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．７８（２ｄ、４Ｈ）、７．３２（ｔ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、３．８９（ｄｄｄｄｄ、１Ｈ）、１．９８〜１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．７１〜１．５２（ｍ、１０Ｈ）。
【０１８６】
実施例１３
４−（（２ＲＳ）−ビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イルアミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄの化合物（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２−アミノノルボルナン塩酸塩（１０６ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０８ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液を、封管中振盪しながら１２０℃で１６時間加熱し、濃縮した。濃縮物を１：１／ＤＭＳＯ：メタノール（１．０ｍＬ）に溶かし、０．１％ＴＦＡのＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ溶液を用いる逆相分取ＨＰＬＣで精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．７８（２ｄ、４Ｈ）、７．３２（ｔ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、４．０４（ｍ、１Ｈ）、２．５８（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、２．２４〜２．２１（ｍ、１Ｈ）、１．５９〜１．２９（ｍ、６Ｈ）、０．９７（ｄｔ、１Ｈ）。
【０１８７】
実施例１４
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ（３．１．１）ヘプト−３−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで２，２−ジメチルシクロペンチルアミンに代えて（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−（−）−イソピノカンフェニルアミンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５５２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．７９（２ｄ、４Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、２Ｈ）、４．０７〜４．０１（ｍ、１Ｈ）、２．７６〜２．７１（ｍ、１Ｈ）、２．４２〜２．３７（ｍ、１Ｈ）、２．１１〜２．０８（ｍ、１Ｈ）、１．９８〜１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．９５〜１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．６７〜１．６３（ｍ、１Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｄ、３Ｈ）、１．０８（ｓ、３Ｈ）、１．０７（ｓ、１Ｈ）。
【０１８８】
実施例１５
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで２，２−ジメチルシクロペンチルアミンに代えて（Ｒ）−（＋）−ボルニルアミンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５６９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７３（ｄ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．８０（２ｄ、４Ｈ）、７．３４（ｔ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、３．９８〜３．９５（ｍ、１Ｈ）、２．５８〜２．５４（ｍ、１Ｈ）、１．８２〜１．６８（ｍ、３Ｈ）、１．５８〜１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．２９〜１．２５（ｍ、１Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）、０．９８（ｄｄ、１Ｈ）、０．９４（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｓ、３Ｈ）。
【０１８９】
実施例１６
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
（Ｓ）−（−）−ボルニルアミンを、実施例１Ｅに記載の手順に従って処理して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ５６９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、１Ｈ）、８．６７（ｔ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．７８（２ｄ、４Ｈ合計）、７．３２（ｔ、２Ｈ）、７．２８（２ｄ、１Ｈ合計）、３．９７〜３．９１および３．７０〜３．６６（２ｍ、１Ｈ合計）、２．５６〜２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．０６〜０．９５（ｍ、６Ｈ）、１．０１および１．００（２ｓ、３Ｈ合計）、０．９５および０．９１（２ｓ、３Ｈ合計）、０．８８および０．８７（２ｓ、３Ｈ合計）。
【０１９０】
実施例１７
Ｎ−（４−（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１７Ａ
４−（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）安息香酸
実施例４Ａで６−ブロモインドールに代えて５−ブロモ−２−メチル−１，３−ベンゾチアゾールを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９１】
実施例１７Ｂ
３−ニトロ−４−（（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３Ａでシクロヘキシルアミンに代えて（Ｓ）−（−）−ボルニルアミンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３５２（Ｍ−Ｈ）−。
【０１９２】
実施例１７Ｃ
Ｎ−（４−（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１７Ａの化合物および実施例１７Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、３Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、３．９４（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、１．８２〜１．６４（ｍ、３Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．００（ｓ、３Ｈ）、０．９２（ｍ、１Ｈ）、０．９１（ｓ、３Ｈ）、０．８９（ｓ、３Ｈ）。
【０１９３】
実施例１８
４−（１−アダマンチルアミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで２，２−ジメチルシクロペンチルアミンに代えて１−アダマンタンアミンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５５０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（２ｄ、４Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、２Ｈ）、２．１３〜２．０８（ｍ、９Ｈ）、１．７６〜１．６０（ｍ、６Ｈ）。
【０１９４】
実施例１９
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（２−フェノキシアニリノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１９Ａ
３−ニトロ−４−（２−フェノキシアニリノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｃの化合物（２３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）および２−フェノキシアニリン（３７０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を−７８℃にて、１ＭリチウムヘキサメチルジシラジドのＴＨＦ溶液（４ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）で処理し、４時間かけて昇温させて室温とし、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）、水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３８４（Ｍ−Ｈ）−。
【０１９５】
実施例１９Ｂ
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（２−フェノキシアニリノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで実施例１Ｃの化合物に代えて実施例１９Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７４（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｍ、３Ｈ）、７．７９（ｍ、４Ｈ）、７．５２（ｄｄ１Ｈ）、７．４０〜７．２０（ｍ、６Ｈ）、７．１４〜７．００（ｍ、３Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）。
【０１９６】
実施例２０
Ｎ−（（４′フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（２−（フェニルスルファニル）アニリノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２０Ａ
２−（フェニルスルファニル）アニリン
２−フルオロニトロベンゼン（１．４１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、チオフェノール（１．２１ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２ｍＬ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を室温で１６時間撹拌し、３Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）および塩化スズ（ＩＩ）・２水和物（１１．４ｇ、５０ｍｍｏｌ）で処理し、４時間撹拌し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５０％ヘキサン／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９７】
実施例２０Ｂ
３−ニトロ−４−（２−（フェニルスルファニル）アニリノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１９Ａで２−フェニルオキシアニリンに代えて実施例２０Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４００（Ｍ−Ｈ）−。
【０１９８】
実施例２０Ｃ
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（２−（フェニルスルファニル）アニリノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで実施例１Ｃの化合物に代えて実施例２０Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．９１（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、４Ｈ）、７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．４１〜７．２３（ｍ、８Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）。
【０１９９】
実施例２１
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２１Ａ
２′−メトキシ（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
実施例３１Ａで４−メトキシフェニルボロン酸に代えて２−メトキシフェニルボロン酸を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ２４６（Ｍ＋ＮＨ４）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄｔ、１Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）。
【０２００】
実施例２１Ｂ
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３Ａでシクロヘキシルアミンに代えてシクロヘキシルメチルアミンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０１】
実施例２１Ｃ
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２１Ａの化合物および実施例２１Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄｔ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｔ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．３６〜３．２６（ｍ、２Ｈ）、１．７６〜１．６１（ｍ、６Ｈ）、１．２３〜１．１２（ｍ、３Ｈ）、１．０４〜０．９６（ｍ、２Ｈ）。
【０２０２】
実施例２２
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで実施例１Ｃの化合物に代えて実施例２１Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５１０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ、１Ｈ）；７．９４（ｍ、３Ｈ）、７．８２〜７．７４（ｍ、４Ｈ）、７．３６〜７．２６（ｍ、３Ｈ）、３．１６（ｔ、１Ｈ）、１．８０〜１．５０（ｍ、６Ｈ）、１．３０〜０．９０（ｍ、６Ｈ）。
【０２０３】
実施例２３
Ｎ−（（４′−クロロ−３′−（トリフルオロメトキシ）（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２３Ａ
４−ブロモ−１−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン
亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７８ｍＬ、１５．０ｍｍｏｌ）、塩化銅（ＩＩ）（１．６１ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）および４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）アニリン（２．５６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍＬ）中混合物を加熱して７０℃とし、３時間撹拌し、冷却して室温とし、０．５Ｍ  ＨＣｌに投入し、ジエチルエーテルで抽出した。合わせた抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０４】
実施例２３Ｂ
４′−クロロ−３′−（トリフルオロメトキシ）（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
実施例４Ａで６−ブロモインドールに代えて実施例２３Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３１５（Ｍ−Ｈ）−。
【０２０５】
実施例２３Ｃ
Ｎ−（（４′−クロロ−３′−（トリフルオロメトキシ）（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２３Ｂの化合物および実施例２１Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｍ、２Ｈ）、７．９２（ｍ、７Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、６Ｈ）、１．１９（ｍ、３Ｈ）、１．０２（ｍ、２Ｈ）。
【０２０６】
実施例２４
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１Ｈ−インドール−６−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例４Ａの化合物および実施例２１Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５３１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、３Ｈ）、７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、８Ｈ）、１．２１（ｍ、１Ｈ）、１．０１（ｍ、２Ｈ）。
【０２０７】
実施例２５
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１７Ａの化合物および実施例２１Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、３Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、１．８０〜１．６０（ｍ、６Ｈ）、１．４０〜０．９５（ｍ、５Ｈ）。
【０２０８】
実施例２６
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−５−（２−ピリミジニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２６Ａ
３−ブロモ−４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−５−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例６Ａで実施例３Ａの化合物に代えて実施例２１Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０９】
実施例２６Ｂ
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−３−ニトロ−５−（２−ピリミジニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２６Ａの化合物（２７０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピリミジン（３０５μＬ、０．８３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３２ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）およびトリス−（２−フリル）ホスフィン（３２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液を４８時間加熱還流し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１０】
実施例２６Ｃ
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−５−（２−ピリミジニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで実施例１Ｃの化合物に代えて実施例２６Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５９０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０４〜７．９０（ｍ、４Ｈ）；７．８２〜７．７０（ｍ、６Ｈ）、７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ）、２．７３（ｔ、２Ｈ）、１．７０〜１．５３（ｍ、６Ｈ）、１．５２（ｍ、１Ｈ）、１．１６〜１．０７（ｍ、２Ｈ）、０．９２〜０．７９（ｍ、２Ｈ）。
【０２１１】
実施例２７
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（（シス−２−（フェニルスルファニル）シクロヘキシル）メチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ａ
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（（トランス−２−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３Ａで実施例１Ｃの化合物およびシクロヘキシルアミンに代えてそれぞれ実施例１Ｄの化合物およびトランス−２−メチル−アミノシクロヘキサノールを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１２】
実施例２７Ｂ
Ｎ−（（４′−フルオロ１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（（シス−２−（フェニルスルファニル）シクロヘキシル）メチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
トリ−ｎ−ブチルホスフィン（９０ｍＬ、０．３６ｍｍｏｌ）および１，１′−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（９１ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液を室温で実施例２７Ａの化合物（９０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびチオフェノール（２１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）処理し、１８時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．６８〜７．５５（ｍ、７Ｈ）、７．２９（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、４Ｈ）、１．３７（ｍ、４Ｈ）、０．８９（ｍ、２Ｈ）。
【０２１３】
実施例２８
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−ヨードベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２８Ａ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−ヨードベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３Ａでシクロヘキシルアミンに代えて１−アダマンチルメチルアミンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１４】
実施例２８Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−ヨードベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ４−ヨード安息香酸および実施例２８Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｔ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２〜７．６２（ｑ、４Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、３．１２（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．７２〜１．５４（ｍ、１３Ｈ）。
【０２１５】
実施例２９
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２−クロロ−３−チエニル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ａ
４−（２−クロロ−３−チエニル）−安息香酸
固体のＰｄ（ＰＰｈ３）４（１１．０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を２−ブロモ−５−クロロチオフェン（１４３ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（４ｍＬ）溶液で室温にて処理し、５分間撹拌し、４−（ジヒドロキシボリル）安息香酸（１００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（２ｍＬ）溶液で処理し、５分間撹拌した。混合物を２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（１．５ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）で処理し、加熱して７５℃とし、１８時間撹拌し、冷却して室温とし、濾過し、水（３ｍＬ）で磨砕し、濃縮した。濃縮物を沸騰水（４ｍＬ）で処理し、セライト濾過し、冷却して室温とし、ＨＣｌでｐＨ＜７に調節し、濾過し、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ２３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１６】
実施例２９Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２−クロロ−３−チエニル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ａの化合物（３９．４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、樹脂結合ジシクロヘキシルカルボジイミド（２２５．０ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ／ｇ）およびジメチルアミノピリジン（６０．０ｍｇ、４．９５ｍｍｏｌ）の混合物を室温で、実施例２８Ａの化合物（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタンおよび２−メチル−２−プロパノール（３ｍＬ）の１：１混合液溶液で処理し、アルゴナウト・テクノロジーズ・クエスト２１０（Ａｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｑｕｅｓｔ ２１０）で終夜撹拌した。混合物を樹脂結合ｐ−ＴｓＯＨ（９９０ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ／ｇ）で処理し、１時間撹拌し、傾斜法で取り、塩化メチレンで洗浄した。合わせた抽出液を濃縮し、０．１％ＴＦＡのＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ溶液を用いるＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５８６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．５０（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、３．１７（ｄ、２Ｈ）１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２１７】
実施例３０
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（１，１′−ビフェニル）−４−イルカルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで実施例２９Ａの化合物に代えて（１，１′−ビフェニル）カルボン酸を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５４６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４６（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｔ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｔ、２Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２１８】
実施例３１
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−メチル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３１Ａ
４′−メチル（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
４−ブロモ安息香酸エチル（０．７０ｍＬ、４．３ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（２０ｍＬ）溶液を室温にて、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２４６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）で処理し、５分間撹拌し、４−メチルフェニルボロン酸（８７０ｍｇ、６．４ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液で処理し、５分間撹拌し、２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（１８．０ｍＬ、３６．０ｍｍｏｌ）で処理し、加熱還流し、１６時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を水（７５ｍＬ）およびジエチルエーテル（５０ｍＬ）に溶かし、セライト濾過し、ジエチルエーテルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、３３％アセトン／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。得られた生成物をメタノール（１０ｍＬ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）に溶かし、１ＭＮａＯＨ（４．３ｍＬ、４．３ｍｍｏｌ）で処理し、４８時間、撹拌し濃縮し、水（１０ｍＬ）に溶かし、１２Ｍ  ＨＣｌでｐＨ１に調節し、濾過した。酢酸エチルからの再結晶によって、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３１Ｂ
【０２１９】
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−メチル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで実施例２９Ａの化合物に代えて実施例３１Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５６０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４４（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、３．１７（ｄ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２２０】
実施例３２
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−エチル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３２Ａ
４′−エチル（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
実施例２９Ａで２−ブロモ−５−クロロチオフェンに代えて１−ブロモ−４−エチルベンゼンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（−））ｍ／ｅ２２５（Ｍ−Ｈ）−。
【０２２１】
実施例３２Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−エチル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで実施例２９Ａの化合物に代えて実施例３２Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５７４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ）、３．１７（ｄ、２Ｈ）、２．６５（ｑ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）、１．２０（ｔ、３Ｈ）。
【０２２２】
実施例３３
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（（４′−プロピル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３Ａ
４′−プロピル（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
実施例２９Ａで２−ブロモ−５−クロロチオフェンに代えて１−ブロモ−４−プロピルベンゼンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（−））ｍ／ｅ２３９（Ｍ−Ｈ）−。
【０２２３】
実施例３３Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（（４′−プロピル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで実施例２９Ａの化合物に代えて実施例３３Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４３（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．６０（ｔ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１４Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ）。
【０２２４】
実施例３４
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（３′−クロロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３４Ａ
３′−クロロ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例３１Ａで４−メチルフェニルボロン酸に代えて３−クロロフェニルボロン酸を用いることで、所望の生成物を製造した。
【０２２５】
実施例３４Ｂ
４−（（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（３′−クロロ１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで実施例２９Ａの化合物に代えて実施例３４Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５８０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｔ、１Ｈ）、７．７０（ｔ、１Ｈ）、７．７０（ｄｔ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２２６】
実施例３５
Ｎ−（（３′−アセチル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３５Ａ
３−アセチル（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
実施例２９Ａで２−ブロモ−５−クロロチオフェンに代えて１−（３−ブロモフェニル）エタノンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（−））ｍ／ｅ２３９（Ｍ−Ｈ）−。
【０２２７】
実施例３５Ｂ
Ｎ−（（３′−アセチル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで実施例２９Ａの化合物に代えて実施例３５Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、８．２４（ｔ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、４Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、２．６６（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２２８】
実施例３６
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−クロロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３６Ａ
４′−クロロ（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
実施例３１Ａで４−メチルフェニルボロン酸に代えて４−クロロフェニルボロン酸を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（−））ｍ／ｅ２３１（Ｍ−Ｈ）−。
【０２２９】
実施例３６Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−クロロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで実施例２９Ａの化合物に代えて実施例３６Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５８０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、３Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、３．１７（ｄ、２Ｈ）、２．６６（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２３０】
実施例３７
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（３′，４′−ジクロロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３７Ａ
３′，４′−ジクロロ（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
実施例２９Ａで、２−ブロモ−５−クロロチオフェンに代えて４−ブロモ−１，２−ジクロロベンゼンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（−））ｍ／ｅ２６５（Ｍ−Ｈ）−。
【０２３１】
実施例３７Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（３′，４′−ジクロロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで、実施例２９Ａの化合物に代えて実施例３７Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ６１４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、３Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、３．１７（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２３２】
実施例３８
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−メトキシ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３８Ａ
４′−メトキシ（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
実施例２９Ａで、２−ブロモ−５−クロロチオフェンに代えて１−ブロモ−４−メトキシベンゼンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（−））ｍ／ｅ２２７（Ｍ−Ｈ）−。
【０２３３】
実施例３８Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−メトキシ（１，１′ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで実施例２９Ａの化合物に代えて実施例３８Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５７６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｄ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２３４】
実施例３９
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで２，２−ジメチルシクロペンチルアミンに代えて１−アダマンタンメチルアミンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５８１（Ｍ＋ＮＨ４）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、３Ｈ）、７．７８（２ｄ、４Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、２Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．７０〜１．６０（ｍ、１２Ｈ）。
【０２３５】
実施例４０
Ｎ−（（４′−アセチル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４０Ａ
４′−アセチル（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
実施例２９Ａで、２−ブロモ−５−クロロチオフェンに代えて１−（４−ブロモフェニル）エタノンを用いることにより、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（−））ｍ／ｅ２３９（Ｍ−Ｈ）−。
【０２３６】
実施例４０Ｂ
Ｎ−（（４′−アセチル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで、実施例２９Ａの化合物に代えて実施例４０Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｔ、４Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２３７】
実施例４１
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（２′，３′−ジメチル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａ
２′，３′−ジメチル（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
実施例２９Ａで２−ブロモ−５−クロロチオフェンに代えて１−ブロモ−２，３−ジメチルベンゼンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（−））ｍ／ｅ２２５（Ｍ−Ｈ）−。
【０２３８】
実施例４１Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（２′，３′−ジメチル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで実施例２９Ａの化合物に代えて実施例４１Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５７４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、３Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、３．１４（ｄ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２３９】
実施例４２
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−２′−ニトロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４２Ａ
４′−フルオロ−２′−ニトロ（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸メチル
実施例５Ｂで実施例５Ａの化合物に代えて１−ブロモ−４−フルオロ−２−ニトロベンゼンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４０】
実施例４２Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−２′−ニトロ１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
本例では、実施例５で用いた手順を用いて、実施例４２Ａおよび２８Ａの化合物からの生成物を標題化合物に変換した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｔ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、３Ｈ）、７．７１（ｄｔ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、１．９９（ｍ、３Ｈ）、１．７５〜１．５０（ｍ、１２Ｈ）。
【０２４１】
実施例４３
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−アミノ−４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４３Ａ
２′−アミノ−４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸メチル
実施例５Ｃで実施例５Ｂの化合物に代えて実施例４２Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４２】
実施例４３Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−アミノ−４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例４３Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５７７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６０（ｔ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、３Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄｔ、１Ｈ）、５．２２（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．１７（ｄ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．７２〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）。
【０２４３】
実施例４４
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−２′−（メチルアミノ）１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４４Ａおよび４４Ｂ
４′−フルオロ−２′−（メチルアミノ）（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸メチルおよび２′−（ジメチルアミノ）−４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸メチル
水素化ナトリウム（３１ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）懸濁液に室温で、実施例４４Ａの化合物（１２３ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液およびヨウ化メチル（１４４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を順次加え、１時間撹拌し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。１Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）、水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、７０：２５：５／ヘキサン：塩化メチレン：酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０２４４】
実施例４４Ｃ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−２′−（メチルアミノ）（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例４４Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、６．９７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、２Ｈ）、５．１９（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．７２〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）。
【０２４５】
実施例４５
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−（ジメチルアミノ）−４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例４４Ｂの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｔ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、３Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ）、６．８１（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｄ、２Ｈ）、２．４６（ｓ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．７２〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）。
【０２４６】
実施例４６
４−（（（（４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−４′−フルオロ−２′−（（メトキシカルボニル）アミノ）−１，１′−ビフェニル
実施例４３Ｂの化合物（３０ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）、クロルギ酸メチル（０．０５ｍＬ、０．６５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１ｍＬ）溶液を室温で１６時間撹拌し、４Ｍ  ＨＣｌ（０．３ｍＬ）で処理し、濃縮した。濃縮物を、５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、３Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｄｔ、１Ｈ）、３．５０（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．７２〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）。
【０２４７】
実施例４７
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−（（（ジメチルアミノ）カルボニル）アミノ）−４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４７Ａ
２′−（（（ジメチルアミノ）カルボニル）アミノ）−４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸メチル
実施例４３Ａの化合物（１００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２ｍＬ）溶液を室温で、１．９Ｍホスゲンのトルエン溶液（０．２６ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）で処理し、１６時間撹拌し、２ＭジメチルアミンのＴＨＦ溶液（０．５ｍＬ）で処理し、１時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０２４８】
実施例４７Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−（（（ジメチルアミノ）カルボニル）アミノ）−４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例４７Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６５０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）７．４２（ｄｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄｔ、１Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．７２〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）。
【０２４９】
実施例４８
Ｎ−（４′−（（（（４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−４−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−２−イル）−４−モルホリンカルボキサミド
実施例４７で、ジメチルアミンに代えてモルホリンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６９０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、８．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．４７〜７．２４（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｄｔ、１Ｈ）、３．４７（ｍ、４Ｈ）、３．２４（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．７２〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）。
【０２５０】
実施例４９
Ｎ−（４′−（（（（４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−４−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−２−イル）−３−アミノプロパンアミド
実施例４９Ａ
４−（（（（４−（（１，１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−２′−（（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパノイル）アミノ）−４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル
実施例４３の化合物（２５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−β−アラニン（２５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（３８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２ｍＬ）溶液を室温で１６時間撹拌し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）、水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２％から８％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７４８（Ｍ−Ｈ）−。
【０２５１】
実施例４９Ｂ
Ｎ−（４′−（（（（４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−４−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−２−イル）−３−アミノプロパンアミド
実施例４９Ａの化合物（１９ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１ｍＬ）溶液を室温で４Ｍ  ＨＣｌのジオキサン溶液で処理し、４時間撹拌し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６５０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、３Ｈ）、７．６５（ｂｒｓ、３Ｈ）、７．５０〜７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．１５（ｄｔ、１Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．７２〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）。
【０２５２】
実施例５０
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（（２′，４′，５′−トリメチル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例５０Ａ
２′，４′，５′−トリメチル（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
実施例２９Ａで、２−ブロモ−５−クロロチオフェンに代えて１−ブロモ−２，４，５−トリメチルベンゼンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（−））ｍ／ｅ２３９（Ｍ−Ｈ）−。
【０２５３】
実施例５０Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（（２′，４′，５′−トリメチル（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで、実施例２９Ａの化合物に代えて実施例５０Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋）ｍ／ｅ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２５４】
実施例５１
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−メシチルベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５１Ａ
２′，４′，６′−トリメチル（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸
実施例２９Ａで、２−ブロモ−５−クロロチオフェンに代えて２−ブロモ−１，３，５−トリメチルベンゼンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（−））ｍ／ｅ２３９（Ｍ−Ｈ）−。
【０２５５】
実施例５１Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−メシチルベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで、実施例２９Ａの化合物に代えて実施例５１Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、３Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、２Ｈ）、６．９３（ｓ、２Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．８９（ｓ、６Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２５６】
実施例５２
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５２Ａ
４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）安息香酸
実施例２９Ａで、２−ブロモ−５−クロロチオフェンに代えて５−ブロモ−１，３−ベンゾジオキソールを用いることで所望の生成物を製造した。
【０２５７】
実施例５２Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで、実施例２９Ａの化合物に代えて実施例５２Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５９０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｄｄ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．０８（ｓ、２Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２５８】
実施例５３
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１Ｈ−インドール−６−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例４Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．６２（ｍ、１２Ｈ）。
【０２５９】
実施例５４
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５４Ａ
４−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）安息香酸メチル
５−クロロ−２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール（１１０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（３２５ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（６．０ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル（１４ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）および４−（メトキシカルボニル）フェニルボロン酸（１８０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）のジオキサン（４ｍＬ）溶液を室温で１８時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、１５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０６（ｄ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）。
【０２６０】
実施例５４Ｂ
４−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）安息香酸
実施例５４Ａの化合物（８０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（６３０ｍｇ、１５．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）、水（４ｍＬ）およびメタノール（４ｍＬ）混合液溶液を室温で１時間撹拌し、１Ｍ  ＨＣｌに投入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮してその後の使用に十分な純度の所望の生成物を得た。
【０２６１】
実施例５４Ｃ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例５４Ｂの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．９９〜７．９２（ｍ、３Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４〜７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、３．１２（ｄ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．７１〜１．５４（ｍ、１３Ｈ）。
【０２６２】
実施例５５
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１７Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、３．１９（ｄ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、１．９８（ｂｒｓ、３Ｈ）、１．７３〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）。
【０２６３】
実施例５６
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２−エチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５６Ａ
５−ブロモ−２−エチル−１，３−ベンゾチアゾール
ジイソプロピルアミン（３４０μＬ、２．４１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を０℃で、２．５Ｍｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（０．８８ｍＬ）で処理し、２０分間撹拌し、５−ブロモ−２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール（２５０ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を−７８℃としたものに加え、３０分間撹拌し、ヨウ化メチル（３４０μＬ、５．５０ｍｍｏｌ）で処理し、１時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）、水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、３０％ヘキサン／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６４】
実施例５６Ｂ
４−（２−エチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）安息香酸
実施例４Ａで、６−ブロモインドールに代えて実施例５６Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６５】
実施例５６Ｃ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２−エチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例５６Ｂの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、３．１９（ｄ、２Ｈ）、３．１５（ｑ、２Ｈ）、１．９８（ｂｒｓ、３Ｈ）、１．７３〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ）。
【０２６６】
実施例５７
Ｎ−（４−（３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル）ベンゾイル）−４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２，３，４，４ａ，５，６，７，８−オクタヒドロ−１−ナフタレニル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５７Ａ
４−（３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル）安息香酸メチルおよび４−（２，３，４，４ａ，５，６，７，８−オクタヒドロ−１−ナフタレニル）安息香酸メチル
実施例５Ａおよび５Ｂで、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノンに代えて１−デカロンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６７】
実施例５７Ｂ
Ｎ−（４−（３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル）ベンゾイル）−４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２，３，４，４ａ，５，６，７，８−オクタヒドロ−１−ナフタレニル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例５７Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、２Ｈ）、５．８０（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．３０〜２．２０（ｍ、３Ｈ）、１．９６（ｍ、３Ｈ）、１．７０〜１．５５（ｍ、１７Ｈ）、１．４０〜１．２０（ｍ、６Ｈ）。
【０２６８】
実施例５８
Ｎ−（４−（１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニル）ベンゾイル）−４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（４−（３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニル）ベンゾイル）−４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５８Ａ
４−（１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニル）安息香酸メチルおよび４−（３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニル）安息香酸メチル
実施例５Ａおよび５Ｂで、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノンに代えて２−デカロンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６９】
実施例５８Ｂ
Ｎ−（４−（１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニル）ベンゾイル）−４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（４−（３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニル）ベンゾイル）−４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例５８Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｔ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、２Ｈ）、６．１３および６．０７（ｍ、１Ｈ合計）、３．１２（ｄ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、３Ｈ）、１．９６（ｍ、３Ｈ）、１．７０〜１．４０（ｍ、２３Ｈ）。
【０２７０】
実施例５９
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−デカヒドロ−１−ナフタレニルベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５９Ａ
４−デカヒドロ−１−ナフタレニル安息香酸メチル
実施例５Ｃで、実施例５Ｂの化合物に代えて実施例５７Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７１】
実施例５９Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−デカヒドロ−１−ナフタレニルベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例５９Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、２Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．３０（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｍ、３Ｈ）、１．７５〜１．１０（ｍ、２８Ｈ）。
【０２７２】
実施例６０
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−デカヒドロ−２−ナフタレニルベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例６０Ａ
４−デカヒドロ−２−ナフタレニル安息香酸メチル
実施例５Ｃで、実施例５Ｂの化合物に代えて実施例５８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７３】
実施例６０Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−デカヒドロ−２−ナフタレニルベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例６０Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．５５（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｍ、３Ｈ）、１．７５〜１．２０（ｍ、２８Ｈ）。
【０２７４】
実施例６１
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−（３，５，５，８，８−ペンタメチルデカヒドロ−２−ナフタレニル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６１Ａ
４−（３，５，５，８，８−ペンタメチルデカヒドロ−２−ナフタレニル）安息香酸メチル
実施例５Ａ〜５Ｃで、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノンに代えて３，５，５，８，８−ペンタメチルオクタヒドロ−２（１Ｈ）−ナフタレノンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７５】
実施例６１Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−（３，５，５，８，８−ペンタメチルデカヒドロ−２−ナフタレニル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例６１Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６７６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．４９（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｍ、３Ｈ）、１．８０〜１．２０（ｍ、２２Ｈ）、０．９０（ｍ、６Ｈ）、０．８７（ｓ、３Ｈ）、０．７８（ｓ、３Ｈ）、０．７１（ｓ、３Ｈ）。
【０２７６】
実施例６２
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−シクロヘキセン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例９Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５４８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ８．８６（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｔ、２Ｈ）、７．４７（ｄｔ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｍ、１Ｈ）、３．１４（ｔ、２Ｈ）、２．４２（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｍ、３Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ、１６Ｈ）。
【０２７７】
実施例６３
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−シクロヘプテン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例６３Ａ
４−（１−シクロヘプテン−１−イル）安息香酸メチル
実施例５Ａおよび５Ｂで、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノンに代えてシクロヘプタノンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７８】
実施例６３Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−シクロヘプテン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例６３Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５６４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｔ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｔ、１Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．８０〜１．２０（ｍ、１８Ｈ）。
【０２７９】
実施例６４
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−シクロヘプチルベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例６４Ａ
４−シクロヘプチル安息香酸メチル
実施例５Ｃで、実施例５Ｂの化合物に代えて実施例６３Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８０】
実施例６４Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−シクロヘプチルベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例６４Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、１Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．８０〜１．５０（ｍ、２４Ｈ）。
【０２８１】
実施例６５
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−シクロオクテン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例６５Ａ
４−（１−シクロオクテン−１−イル）安息香酸メチル
実施例５Ａおよび５Ｂで、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノンに代えてシクロオクタノンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８２】
実施例６５Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−シクロオクテン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例６５Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５７８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｔ、１Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．８０〜１．２０（ｍ、２０Ｈ）。
【０２８３】
実施例６６
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−シクロオクチルベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例６６Ａ
４−シクロオクチル安息香酸メチル
実施例５Ｃで、実施例５Ｂの化合物に代えて実施例６５Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８４】
実施例６６Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−シクロオクチルベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例６６Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５８０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．７１（ｍ、１Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．８０〜１．５０（ｍ、２６Ｈ）。
【０２８５】
実施例６７
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−２−ピリジニル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６７Ａ
４−（５−ニトロ−２−ピリジニル）安息香酸
実施例２９Ａで、２−ブロモ−５−クロロチオフェンに代えて２−ブロモ−５−ニトロピリジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（−））ｍ／ｅ２４３（Ｍ−Ｈ）−。
【０２８６】
実施例６７Ｂ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−（５−ニトロ−２−ピリジニル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９Ｂで、実施例２９Ａの化合物に代えて実施例６７Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５９２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｍ、２Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、２Ｈ）、７．９６（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１２Ｈ）。
【０２８７】
実施例６８
４−（（１−アダマンチルメチル）（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−シクロヘキセン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例６８Ａ
Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−２−（フェニルスルファニル）アセトアミド
（フェニルスルファニル）酢酸（１．６８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液を室温で２Ｍオキサリルクロライドの塩化メチレン溶液（８ｍＬ、１６．０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１滴）で処理し、２時間撹拌し、濃縮し、塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶かし、１−アダマンチルメチルアミン（１．６５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．１ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ）で処理し、１時間撹拌した。混合物をシリカゲル層（２０ｇ）で濾過し、濃縮してその後の使用に十分な純度の所望の生成物を得た。
【０２８８】
実施例６８Ｂ
Ｎ−（１−アダマンチルメチル）−２−（フェニルスルファニル）エタンアミン
実施例６８Ａの化合物のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を、１Ｍ  ＬＡＨのＴＨＦ溶液（２０ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ）で処理し、加熱還流し、２４時間撹拌し、冷却して室温とし、水（０．８ｍＬ）、１５％ＮａＯＨ（０．８ｍＬ）および水（２．４ｍＬ）の順で処理し、３０分間撹拌し、珪藻土（セライト（登録商標））で濾過し、濃縮した。濃縮物を、２０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０２８９】
実施例６８Ｃ
４−（（１−アダマンチルメチル）（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−シクロヘキセン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例７Ｄで、実施例７Ｃの化合物および実施例１Ｄの化合物に代えてそれぞれ実施例９Ｂの化合物および実施例６８Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６８４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９および８．６０（２ｂｒｓ、１Ｈ合計）、８．９２および８．３８（２ｄ、１Ｈ）、８．１６および８．０６（２ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｔ、２Ｈ）、７．４６（ｄｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３５〜７．１０（ｍ、５Ｈ）、６．２８（ｍ、１Ｈ）、３．４０〜２．９０（ｍ、６Ｈ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０５〜１．２０（ｍ、１９Ｈ）。
【０２９０】
実施例６９
４−（ベンズヒドリルアミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで、２，２−ジメチルシクロペンチルアミンに代えてベンズヒドリルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５８２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．８０〜７．７６（ｍ、４Ｈ）、７．４８〜７．４６（ｍ、４Ｈ）、７．４１〜７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．３４〜７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）。
【０２９１】
実施例７０
４−（（１，２−ジフェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで、２，２−ジメチルシクロペンチルアミンに代えて１，２−ジフェニルエタンアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ６１３（Ｍ＋ＮＨ４）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．８１〜７．７６（ｍ、４Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ）、７．３７〜７．２６（ｍ、９Ｈ）、７．２２〜７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、５．１９（ｄｄｄ、１Ｈ）、３．３０（ｄｄ、１Ｈ）、１．６１（ｄｄ、１Ｈ）。
【０２９２】
実施例７１
４−（（１−シクロヘキシル−２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例７１Ａ
１−シクロヘキシル−２−（フェニルスルファニル）エタノール
ビニルシクロヘキサン（１．７１ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液を室温で、７０％ｍＣＰＢＡ（４．９０ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）で処理し、３時間撹拌し、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）に溶かし、チオフェノール（１．８ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）で処理し、加熱して８０℃とし、５時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ２５４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０２９３】
実施例７１Ｂ
１−シクロヘキシル−２−（フェニルスルファニル）エタンアミン
実施例７Ｂおよび７Ｃで、実施例７Ａの化合物に代えて実施例７１Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０２９４】
実施例７１Ｃ
４−（（１−シクロヘキシル−２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例７Ｄで、実施例７Ｃの化合物に代えて実施例７１Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｔ、１Ｈ）、８．０２〜７．７２（ｍ、４Ｈ）、７．４３〜７．１０（ｍ、１１Ｈ）、３．２０〜３．１５（ｍ、３Ｈ）、１．６０〜１．００（ｍ、１１Ｈ）。
【０２９５】
実施例７２
Ｎ−（４−（１−シクロヘキセン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（１−シクロヘキシル−２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例７で、実施例７Ｃの化合物および実施例１Ｄの化合物に代えて実施例７１Ｂの化合物および実施例９Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｍ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、３Ｈ）、７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．２０〜７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．３２（ｍ、１Ｈ）、４．０５〜３．４８（ｍ、３Ｈ）、２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．００〜１．１０（ｍ、１５Ｈ）。
【０２９６】
実施例７３
４−（（２Ｅ）−２−（３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン）ヒドラジノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例７３Ａ
２−（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄの化合物（２１２ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）およびカルバジド酸ｔｅｒｔ−ブチル（９７６ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）溶液を加熱還流し、１６時間撹拌し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１：０．５：９８．５／メタノール：酢酸：塩化メチレン、次に２：０．５：９７．５／メタノール：酢酸：塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３３１（Ｍ−Ｈ）−。
【０２９７】
実施例７３Ｂ
４−（（２Ｅ）−２−（３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン）ヒドラジノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例７３Ａの化合物（１４５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の１：１ＴＦＡ／塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間撹拌し、濃縮した。濃縮物をエタノール（２ｍＬ）に溶かし、３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン（８．２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（２ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）で処理し、加熱還流し、２時間撹拌し、冷却して室温とし、濃縮した。濃縮物を、４％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３５９（Ｍ−Ｈ）−。
【０２９８】
実施例７３Ｃ
４−（（２Ｅ）−２−（３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン）ヒドラジノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例７３Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５５７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｔ、１Ｈ）、８．１９（ｄｄ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、２Ｈ）、７．９６（ｄｔ、２Ｈ）、７．８０〜７．７０（ｍ、４Ｈ）、７．３６〜７．２３（ｍ、５Ｈ）、２．８０（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）。
【０２９９】
実施例７４
４−（（３−シクロヘキシルプロピル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３Ａで、シクロヘキシルアミンおよび実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ３−シクロヘキシル−１−プロパンアミンおよび実施例１Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５４０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．４７（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、３Ｈ）、７．７５（ｄｄ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、１．７１〜１．５５（ｍ、６Ｈ）、１．２９〜１．１２（ｍ、７Ｈ）、０．９３〜０．７９（ｍ、２Ｈ）。
【０３００】
実施例７５
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（２−（フェニルスルファニル）エトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例７５Ａ
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ＮａＨ（１．５２ｇ、３８．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）溶液に室温で、エチレングリコール（４．２３ｍＬ、７６．０ｍｍｏｌ）を１０分間かけて加え、次に１５−クラウン−５（７．５４ｍＬ、３８．０ｍｍｏｌ）および実施例１Ｄの化合物（３．３０ｇ、７．６ｍｍｏｌ）の順で加え、３０分間撹拌し、１Ｍ  ＨＣｌで反応停止し、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０１】
実施例７５Ｂ
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（２−（フェニルスルファニル）エトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、実施例２７Ａの化合物に代えて実施例７５Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５５１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２９（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｄｄ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ）、４．３９（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、２Ｈ）。
【０３０２】
実施例７６
Ｎ−（４−（１−シクロヘキセン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルホニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６Ａ
２−（フェニルスルホニル）エタンアミン
（（２−クロロエチル）スルホニル）ベンゼン（１．０２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、カリウムフタルイミド（１．０２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６（５０ｍｇ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（５０ｍｇ）のジオキサン中混合物を加熱還流し、２４時間撹拌し、冷却して室温とし、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をエタノール（１０ｍＬ）に溶かし、ヒドラジン水和物（１ｍＬ）で処理し、加熱還流し、２時間撹拌し、冷却して室温とし、珪藻土（セライト（登録商標））濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで処理し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をジエチルエーテル（５ｍＬ）に溶かし、１Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル溶液（１０ｍＬ）で処理し、濾過した。固体をジエチルエーテルで洗浄し、酢酸エチル（８０ｍＬ）に懸濁させ、２ＭＮａ２ＣＯ３およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。
【０３０３】
実施例７６Ｂ
Ｎ−（４−（１−シクロヘキセン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルホニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例７Ｄで、実施例７Ｃの化合物および実施例１Ｄの化合物に代えてそれぞれ実施例７６Ａの化合物および実施例９Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、４Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｓ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）。
【０３０４】
実施例７７
Ｎ−（４−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例７７Ａ
４−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）安息香酸メチル
実施例５Ａ〜５Ｃで、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノンに代えて４，４−ジメチルシクロヘキサノンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０５】
実施例７７Ｂ
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｃの化合物（２．３６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２−（フェニルスルファニル）エタンアミン（１．６８ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミンのジオキサン（５ｍＬ）溶液を加熱して８０℃とし、１６時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、３Ｍ  ＨＣｌ、水およびブラインの順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０６】
実施例７７Ｃ
Ｎ−（４−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５で用いた手順を行って、実施例７８Ａおよび７８Ｂの化合物からの生成物を標題化合物に変換した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８０（ｔ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、２Ｈ）、７．４８（ｍ、４Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、４Ｈ）、３．６６（ｑ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）、２．４９（ｍ、１Ｈ）１．６５〜１．２０（ｍ、８Ｈ）、０．９６（ｓ、３Ｈ）、０．９３（ｓ、３Ｈ）。
【０３０７】
実施例７８
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（２−（（２−メチルフェニル）スルファニル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例７８Ａ
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３Ａで、シクロヘキシルアミンおよび実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ２−アミノエタノールおよび実施例１Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４５８（Ｍ−Ｈ）−。
【０３０８】
実施例７８Ｂ
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（２−（（２−メチルフェニル）スルファニル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、実施例２７Ａの化合物およびチオフェノールに代えてそれぞれ２−メチルベンゼンチオールおよび実施例７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６４（Ｍ−）Ｈ；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５４（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、２Ｈ）、７．４５〜７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、２Ｈ）、７．２３〜７．０８（ｍ、３Ｈ）、３．９８（ｄ、１Ｈ）、３．５９（ｄｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）。
【０３０９】
実施例７９
４−（（２−（（２−クロロフェニル）スルファニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、チオフェノールおよび実施例２７Ａの化合物に代えてそれぞれ２−クロロベンゼンチオールおよび実施例７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、７．９８〜７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．７５（ｄｄ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｄｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄｄ、１Ｈ）、７．３４〜７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｔｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｄｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）。
【０３１０】
実施例８０
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（（２−（トリフルオロメチル）フェニル）スルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、チオフェノールおよび実施例２７Ａの化合物に代えてそれぞれ２−（トリフルオロメチル）ベンゼンチオールおよび実施例７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８〜７．６７（ｍ、４Ｈ）、７．６１（ｄ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｄｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）。
【０３１１】
実施例８１
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（２−（（３−メチルフェニル）スルファニル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、チオフェノールおよび実施例２７Ａの化合物に代えてそれぞれ３−メチルベンゼンチオールおよび実施例７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５６（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、２Ｈ）、７．２２〜７．１５（ｍ、３Ｈ）、７．０６〜６．９６（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）。
【０３１２】
実施例８２
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（２−（（４−メチルフェニル）スルファニル）エチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、チオフェノールおよび実施例２７Ａの化合物に代えてそれぞれ４−メチルベンゼンチオールおよび実施例７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｔ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、４Ｈ）、７．３７〜７．２４（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、３．６４（ｄｔ、２Ｈ）、３．２３（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）。
【０３１３】
実施例８３
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（（４−ニトロフェニル）スルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、チオフェノールおよび実施例２７Ａの化合物に代えてそれぞれ４−ニトロベンゼンチオールおよび実施例７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５６（ｔ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、２Ｈ）、７．９７〜７．８９（ｍ、３Ｈ）、７．７４（ｄｄ、２Ｈ）、７．６４〜７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｔ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、３．７２（ｄｔ、２Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）。
【０３１４】
実施例８４
４（（２−（（２，４−ジフルオロフェニル）スルファニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、チオフェノールおよび実施例２７Ａの化合物に代えてそれぞれ２，４−ジフルオロベンゼンチオールおよび実施例７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．４７（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、２Ｈ）、７．６２〜７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．３４〜７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．１１〜７．０３（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、３．５７（ｄｔ、２Ｈ）、３．２１（ｔ、２Ｈ）。
【０３１５】
実施例８５
４−（（２−（（２，４−ジメチルフェニル）スルファニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、チオフェノールおよび実施例２７Ａの化合物に代えてそれぞれ２，４−ジメチルベンゼンチオールおよび実施例７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５７８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．３４〜７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．０３〜６．９２（ｍ、３Ｈ）、３．５４（ｄｔ、２Ｈ）、３．１８（ｔ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）。
【０３１６】
実施例８６
Ｎ−（４−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例５４Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５３（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．９９〜７．８６（ｍ、４Ｈ）、７．６９（ｄｄ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、３．５１（ｄｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）。
【０３１７】
実施例８７
４−（（３，３−ジフェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで、２，２−ジメチルシクロペンチルアミンに代えて３，３−ジフェニル−１−プロパンアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ６２７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８２〜７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．３６〜７．３３（ｍ、６Ｈ）、７．３０〜７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１９〜７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、４．１２（ｔ、１Ｈ）、３．４０（ｄ、１Ｈ）、３．３７（ｄ、１Ｈ）、２．４５（ｄ、１Ｈ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）。
【０３１８】
実施例８８
４−（（２−（ベンジルスルファニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３Ａで、シクロヘキシルアミンおよび実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ２−（ベンジルスルファニル）エタンアミンおよび実施例１Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｔ、２Ｈ）、７．３７〜７．２０（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、３．８１（ｓ、２Ｈ）、３．５６（ｄｔ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）。
【０３１９】
実施例８９
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（３−（フェニルスルファニル）プロポキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例８９Ａ
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例７５Ａで、エチレングリコールに代えて１，３−プロパンジオールを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４７３（Ｍ−Ｈ）−。
【０３２０】
実施例８９Ｂ
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（３−（フェニルスルファニル）プロポキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、実施例２７Ａの化合物に代えて実施例８９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２９（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄｄ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．３９〜７．２４（ｍ、７Ｈ）、７．１４（ｔｔ、１Ｈ）、４．２９（ｔ、２Ｈ）、３．１３（ｔ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）。
【０３２１】
実施例９０
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（３−（（２−メチルフェニル）スルファニル）プロポキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、チオフェノールおよび実施例２７Ａの化合物に代えてそれぞれ２−メチルベンゼンチオールおよび実施例８９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５７９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄｄ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、３Ｈ）、７．１６（ｄｄ、２Ｈ）、７．０５（ｔｄ、１Ｈ）、４．３１（ｔ、２Ｈ）、３．１０（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）。
【０３２２】
実施例９１
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（３−（（２−（トリフルオロメチル）フェニル）スルファニル）プロポキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、チオフェノールおよび実施例２７Ａの化合物に代えてそれぞれ２−トリフルオロメチルベンゼンチオールおよび実施例８９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．７７〜７．７０（ｍ、３Ｈ）、７．６９〜７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、２Ｈ）、４．３０（ｔ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、２Ｈ）。
【０３２３】
実施例９２
４−（３−（（２，４−ジフルオロフェニル）スルファニル）プロポキシ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、チオフェノールおよび実施例２７Ａの化合物に代えてそれぞれ２，４−ジフルオロベンゼンチオールおよび実施例８９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２８（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄｄ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．５９〜７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．３５〜７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．１２〜７．０４（ｍ、１Ｈ）、４．２９（ｔ、２Ｈ）、３．０８（ｔ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）。
【０３２４】
実施例９３
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（ネオペンチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで、２，２−ジメチルシクロペンチルアミンに代えて２，２−ジメチル−１−プロパンアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ４８６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｔ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．８１（２ｄ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｔ、２Ｈ）、３．３０（ｄ、２Ｈ）、１．０２（ｓ、９Ｈ）。
【０３２５】
実施例９４
４−（２−アダマンチルアミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１３で、２−アミノボラン塩酸塩に代えて２−アダマンタンアミン塩酸塩を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５５０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８３（ｄ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．７８（２ｄ、４Ｈ）、７．３２（ｔ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、２．０４〜１．６５（ｍ、１４Ｈ）。
【０３２６】
実施例９５
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−イソプロピル−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例９５Ａ
４′−フルオロ−３′−ニトロ（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸メチル
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物に代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−ニトロベンゼンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０３２７】
実施例９５Ｂ
４−（１−エチル−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）安息香酸メチル
実施例９５Ａの化合物（２７５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）のイソプロピルアミン（２ｍＬ）溶液を室温で１６時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を塩化メチレン（５ｍＬ）に懸濁させ、１：１塩化メチレン／ジエチルエーテルによってシリカゲル層（５ｇ）で濾過し、濃縮した。
【０３２８】
濃縮物酢酸エチル（５ｍＬ）に溶かし、１０％Ｐｄ／Ｃ（１００ｍｇ）で処理し、水素雰囲気下に３時間撹拌した。混合物を酢酸エチルによってシリカゲル層（１０ｇ）で濾過し、濃縮した。
【０３２９】
濃縮物酢酸（５ｍＬ）に溶かし、無水酢酸（０．５ｍＬ）で処理し、加熱還流し、１６時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブラインの順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２％から８％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３０】
実施例９５Ｃ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−イソプロピル−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例９５Ｂの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６４０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、４．７５（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｄ、２Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｍ、３Ｈ）、１．７３〜１．５０（ｍ、１８Ｈ）。
【０３３１】
実施例９６
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで、２，２−ジメチルシクロペンチルアミンに代えて２−（フェニルスルファニル）エタンアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ（＋））ｍ／ｅ５６９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６８（ｔ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（２ｄ、４Ｈ）、７．２７（ｄｄ、２Ｈ）、７．２２（ｔ、２Ｈ）、７．１７（ｔ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ）、３．６０〜３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．２１〜３．１８（ｍ、２Ｈ）。
【０３３２】
実施例９７
Ｎ−（４−（１−シクロヘキセン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例９Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５３６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ８．７７（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｍ、１Ｈ）、３．６７（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．４１（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、２Ｈ）。
【０３３３】
実施例９８
４−（シクロヘキシルオキシ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９８Ａ
４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）アニリン（５．３７ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）の酢酸（２５ｍＬ）および濃ＨＣｌ（３０ｍＬ）溶液を−１０℃で、ＮａＮＯ２（２．０９ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）の水溶液（水１０ｍＬ）で処理し、２０分間撹拌し、飽和ＳＯ２およびＣｕＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（１．７０ｇ、１０ｍｍｏｌ）の酢酸（８０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）溶液に投入した。反応液を１時間撹拌し、氷に投入し、塩化メチレンで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、濃縮した。濃縮物を飽和ＮＨ４ＯＨ（１５０ｍＬ）およびＴＨＦ（１５０ｍＬ）に溶かし、３０分間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７７（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０３３４】
実施例９８Ｂ
４−（シクロヘキシルオキシ）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
ＫＨ（８．７ｇ、７６．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）溶液に０℃で、シクロヘキサノール（８．０２ｍＬ、７６．０ｍｍｏｌ）を１０分間かけて加え、次に１８−クラウン−６（７．９ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）および実施例９８Ａの化合物（３．９５ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）を加え、加熱して１００℃とし、３０分間撹拌した。反応液を冷却して室温とし、１Ｍ  ＨＣｌで反応停止し、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３２２（Ｍ−Ｈ）−。
【０３３５】
実施例９８Ｃ
４−（シクロヘキシルオキシ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例９８Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５２０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２８（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、４．７９（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．４３（ｍ、４Ｈ）。
【０３３６】
実施例９９
４−（シクロヘキシルオキシ）−Ｎ−（４−（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例９８Ｂの化合物および実施例１７Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１９（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｍ、４Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、４．６５（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．７５〜１．３５（ｍ、８Ｈ）。
【０３３７】
実施例１００
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−５−ビニルベンゼンスルホンアミド
実施例１００Ａ
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−３−ニトロ−５−ビニルベンゼンスルホンアミド
実施例２６Ｂで、２−（トリブチルスタンニル）ピリミジンに代えてトリブチル（ビニル）スタンナンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３８（Ｍ−Ｈ）−。
【０３３８】
実施例１００Ｂ
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−５−ビニルベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例１００Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３９（ｄ、１Ｈ）、７．９８〜７．９３（ｍ、３Ｈ）、７．７４（ｄｄ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｔ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、２Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、５．６５（ｄ、１Ｈ）、５．４０（ｄ、１Ｈ）、３．１８（ｔ、２Ｈ）、１．７０〜１．５３（ｍ、５Ｈ）、１．２５〜１．０４（ｍ、３Ｈ）、０．９４〜０．８０（ｍ、３Ｈ）。
【０３３９】
実施例１０１
４−（（２−（（２，６−ジメチルフェニル）スルファニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、チオフェノールおよび実施例２７Ａの化合物に代えてそれぞれ２，６−ジメチルベンゼンチオールおよび実施例７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、２Ｈ）、７．１９〜７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、３．４５（ｄｔ、２Ｈ）、２．９７（ｔ、２Ｈ）、２．４６（ｓ、６Ｈ）。
【０３４０】
実施例１０２
４−（（２−（（２−ブロモフェニル）スルファニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、チオフェノールおよび実施例２７Ａの化合物に代えてそれぞれ２−ブロモベンゼンチオールおよび実施例７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、７．９８〜７．８９（ｍ、３Ｈ）、７．７５（ｄｄ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、１Ｈ）、７．３６（ｔｄ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、２Ｈ）、７．１５〜７．０６（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｄｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）。
【０３４１】
実施例１０３
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（２−メチル−２−（フェニルスルファニル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１０３Ａ
（フェニルスルファニル）酢酸メチル
（フェニルスルファニル）酢酸（８．４ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）溶液を室温でクロロトリメチルシラン（１３ｍＬ、１００．０ｍｍｏｌ）で処理し、１６時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を５：１／ヘキサン：ジエチルエーテルに溶かし、シリカゲル層（８０ｇ）で濾過し、５：１／ヘキサン：ジエチルエーテルで洗浄し、濃縮して所望の生成物を得た。
【０３４２】
実施例１０３Ｂ
２−メチル−２−（フェニルスルファニル）プロパン酸メチル
実施例１０３Ａの化合物（９１１ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（２．２ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を−７８℃で１．０ＭナトリウムヘキサメチルジシラジドのＴＨＦ溶液（１１ｍＬ、１１．０ｍｍｏｌ）で処理し、１６時間かけて昇温させて室温とし、ヘキサン（５０ｍＬ）で希釈し、シリカゲル層で濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４３】
実施例１０３Ｃ
２−メチル−２−（フェニルスルファニル）−１−プロパノール
実施例１０３Ｂの化合物（８６０ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液を−７８℃で、１．０ＭＤＩＢＡＬ−Ｈのトルエン溶液（１１ｍＬ）で処理し、４時間かけて昇温させて室温とし、３Ｍ  ＨＣｌ（１５ｍＬ）および氷（１０ｇ）の混合物に投入し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出液を１Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４４】
実施例１０３Ｄ
２−メチル−２−（フェニルスルファニル）プロピルアミン
実施例７Ｂおよび７Ｃで、実施例７Ａの化合物に代えて実施例１０３Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０３４５】
実施例１０３Ｅ
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−４−（（２−メチル−２−（フェニルスルファニル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例７Ｄで、実施例７Ｃの化合物に代えて実施例１０３Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５７８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｄ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．５１〜７．２５（ｍ、６Ｈ）、７．００（ｍ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、２Ｈ）、１．５７（ｓ、６Ｈ）。
【０３４６】
実施例１０４
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（１−（フェニルスルファニル）シクロヘプチル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０４Ａ
１−（フェニルスルファニル）シクロヘプタンカルボン酸メチル
実施例１０４Ａの化合物（９１１ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）および１，６−ジヨードヘキサン（８４５ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７０ｍＬ）溶液に−７８℃で１．０ＭナトリウムヘキサメチルジシラジドのＴＨＦ溶液（１５ｍＬ）を加え、１６時間かけて昇温させて室温とし、ヘキサン（５０ｍＬ）で希釈し、シリカゲル層で濾過し、濃縮した。濃縮物を２％から５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４７】
実施例１０４Ｂ
（１−（フェニルスルファニル）シクロヘプチル）メタノール
実施例１０３Ｃで、実施例１０３Ｂの化合物に代えて実施例１０４Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４８】
実施例１０４Ｃ
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（１−（フェニルスルファニル）シクロヘプチル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０４Ｂの化合物（１１７ｍｇ０．５０ｍｍｏｌ）および実施例１Ｄの化合物（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を室温で、６０％水素化ナトリウムのオイル中分散品（８０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）で処理し、１６時間撹拌し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）、水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、２Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．７９（ｍ、４Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．４０〜７．２８（ｍ、５Ｈ）、４．０６（ｓ、２Ｈ）、１．９０〜１．５０（ｍ、１２Ｈ）。
【０３４９】
実施例１０５
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２１Ａの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５７４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｔ、２Ｈ）、７．５８（ｄｔ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄｄ、１Ｈ）、７．２４（ｄｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄｔ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．１９（ｄ、２Ｈ）、２．００〜１．５５（ｍ、１５Ｈ）。
【０３５０】
実施例１０６
Ｎ−（（２′−メトキシ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２１Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．００（ｍ、１０Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）。
【０３５１】
実施例１０７
Ｎ−（（４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（２−ピリジニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２７Ｂで、チオフェノールおよび実施例２７Ａの化合物に代えて２−ピリジンチオールおよび実施例７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５５１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．５１〜８．４７（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．７６（ｄｄ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、２Ｈ）、７．６４（ｔｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３５〜７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．１６〜７．０９（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｄｔ、２Ｈ）、３．４２（ｔ、２Ｈ）。
【０３５２】
実施例１０８
３−ニトロ−Ｎ−（４−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０８Ａ
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３Ｃで実施例３Ａの化合物に代えて実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８２（Ｍ−Ｈ）−。
【０３５３】
実施例１０８Ｂ
３−ニトロ−Ｎ−（４−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３Ｄで、４−ブロモ−１−ヨードベンゼンおよび実施例３Ｃの化合物に代えてそれぞれ５−ブロモ−１−インダノンおよび実施例１０８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｔ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．２０（ｔ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、３．６０（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．１５（ｔ、２Ｈ）、２．６７（ｔ、８Ｈ）。
【０３５４】
実施例１０９−１および１０９−２
Ｎ−（４−（３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（４−（２，３，４，４ａ，５，６，７，８−オクタヒドロ−１−ナフタレニル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、６Ｈ）、５．８０（ｍ、１Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、２．３０〜２．２０（ｍ、３Ｈ）、１．８０〜１．６０（ｍ、５Ｈ）、１．４０〜１．２０（ｍ、６Ｈ）。
【０３５５】
実施例１１０
Ｎ−（４−（１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（４−（３，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例５７Ａの化合物および実施例７８Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、６Ｈ）、６．２５（ｍ、１Ｈ）、６．１８（ｍ、１Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、２．４０（ｍ、３Ｈ）、１．７０〜１．２０（ｍ、１２Ｈ）。
【０３５６】
実施例１１１
Ｎ−（４−デカヒドロ−１−ナフタレニルベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例５９Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１５（ｍ、５Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、１Ｈ）、１．７０〜１．２０（ｍ、１６Ｈ）。
【０３５７】
実施例１１２
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例６０Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１５（ｍ、５Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、２．５５（ｍ、１Ｈ）、１．７０〜１．２０（ｍ、１６Ｈ）。
【０３５８】
実施例１１３
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−（ナフタレニル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１１３Ａ
４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）安息香酸メチル
実施例５Ａおよび５Ｂで、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノンに代えて５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレノールを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５９】
実施例１１３Ｂ
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−（ナフタレニル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例１１３Ａの化合物および実施例７７Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１８（ｍ、１０Ｈ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、２．８０（ｔ、２Ｈ）、２．４９（ｔ、２Ｈ）、１．７５〜１．６０（ｍ、４Ｈ）。
【０３６０】
実施例１１４Ａ
１−ブロモ−４−フルオロ−２−メトキシベンゼン
２−ブロモ−５−フルオロフェノール（２ｍＬ、１７．８ｍｍｏｌ））、水素化ナトリウム（０．５ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（５ｍＬ、８２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中混合物を加熱して６０℃とし、１６時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ、水およびブラインの順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。
【０３６１】
実施例１１４Ｂ
４′−フルオロ−２′−メトキシ（１，１′−ビフェニル）−４−カルボン酸メチル
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物に代えて実施例１１４Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６２】
実施例１１４Ｃ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−２′−メトキシ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例１１４Ｂの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、３Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ）、６．８６（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｄ、２Ｈ）、２．４６（ｓ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．７２〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）。
【０３６３】
実施例１１５
４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）−４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−２′−メトキシ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例１１４Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１９（ｍ、７Ｈ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ）、６．８６（ｍ、１Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）。
【０３６４】
実施例１１６
４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）−４′−フルオロ（１，１′−ビフェニル）−４−イル）カルボニル）−２′−ヒドロキシ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１１５の化合物（２０ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１ｍＬ）溶液を−７８℃で、１．０Ｍ三臭化ホウ素の塩化メチレン（０．２ｍＬ、０．２ｍｍｏｌ）溶液で処理し、１６時間かけて昇温させて室温とし、メタノール（５ｍＬ）で希釈し、濃縮した。濃縮物を、５０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２５（ｓ、１Ｈ）８．７９（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１９（ｍ、６Ｈ）、６．７３（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）。
【０３６５】
実施例１１７
４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）−（１，８′−キノリン）−４−イル）カルボニル）−２′−ヒドロキシ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３Ｄで、４−ブロモ−１−ヨードベンゼンおよび実施例３Ｃの化合物に代えてそれぞれ８−ブロモキノリンおよび実施例１０８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｄｄ、１Ｈ）、８．７９（ｔ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｄｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、７．８３〜７．７０（ｍ、４Ｈ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１９（ｍ、４Ｈ）、３．６９（ｑ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）。
【０３６６】
実施例１１８
４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１９４の化合物（１２８ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）および３７％ホルムアルデヒド水溶液（０．１５ｍＬ）の１：１メタノール／塩化メチレン（４ｍＬ）溶液を室温で、ＭＰ−水素化シアノホウ素ナトリウム（０．３２ｇ、０．７６７ｍｍｏｌ（２．４２ｍｍｏｌ／ｇ）で処理し、室温で６時間撹拌した。樹脂を濾過し、塩化メチレンで洗浄し、得られた溶液を濃縮した。濃縮物を、逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラムおよび０．１％ＴＦＡを含有する１０％から１００％アセトニトリル／水への勾配で上昇する溶媒系を使用）で精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７８８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、２Ｈ）、７．２８〜７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．１７〜７．０９（ｍ、３Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、４．１６〜４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．４６（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．４１〜３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．１６〜３．１２（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．９９（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｓ、３Ｈ）、２．６９（ｔ、２Ｈ）、２．０６〜２．０１（ｍ、２Ｈ）、１．８２〜１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．６０（５重線、２Ｈ）、１．３９〜１．３２（ｍ、２Ｈ）。
【０３６７】
実施例１１９
Ｎ−（４−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１１９Ａ
４−（４，４−ジメチル−２，６−ジオキソピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
４−アミノ安息香酸エチル（１．０ｇ、６．１ｍｍｏｌ）および無水３，３−ジメチルグルタル酸（０．９５ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）溶液を１時間加熱還流し、冷却して室温とし、塩化アセチル（０．８８ｍＬ、１２．５ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を１時間加熱還流し、冷却して室温とし、塩化メチレンで希釈し、水、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインの順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６８】
実施例１１９Ｂ
４−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１１９Ａの化合物を文献（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ． Ｃｈｅｍ． １９７９， ｐ．４６１）に記載の手順に従って処理して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６９】
実施例１１９Ｃ
４−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）安息香酸
実施例１１９Ｂの化合物（２６０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１５８ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１９ｍＬ）、水（５ｍＬ）およびメタノール（５ｍＬ）溶液を７５℃で１８時間加熱し、冷却して室温とし、濃縮し、１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ３〜４に調節した。沈殿物を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥し、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７０】
実施例１１９Ｄ
Ｎ−（４−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１１９Ｃの化合物および４６３Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６８２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｄｄ、２Ｈ）、７．２７〜７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、１Ｈ）、３．５４（ｓ、４Ｈ）、３．３０〜３．２５（ｍ、６Ｈ）、２．５０〜２．３２（ｍ、６Ｈ）、１．９５〜１．８２（ｍ、１Ｈ）、２．０８〜１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０３７１】
実施例１２０
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２−アザスピロ（４．４）ノン−２−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２０Ａ
４−（１，３−ジオキソ−２−アザスピロ（４．４）ノン−２−イル）安息香酸メチル
実施例１１９Ａで、４−アミノ安息香酸エチルおよび無水３，３−ジメチルグルタル酸に代えてそれぞれ４−アミノ安息香酸メチルおよび２−オキサピロ（４．４）ノナン−１，３−ジオンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７２】
実施例１２０Ｂ
４−（２−アザスピロ（４．４）ノン−２−イル）安息香酸メチル
実施例１１９Ｂで、実施例１１９Ａの化合物に代えて実施例１２０Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７３】
実施例１２０Ｃ
４−（２−アザスピロ（４．４）ノン−２−イル）安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例１２０Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７４】
実施例１２０Ｄ
（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（２−アザスピロ（４．４）ノン−２−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２０Ｃの化合物および１２４Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７５０（Ｍ−Ｈ）−。
【０３７５】
実施例１２０Ｅ
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２−アザスピロ（４．４）ノン−２−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２０Ｄの化合物（２４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）および４Ｎ  ＨＣｌ（０．５ｍＬ）のジオキサン溶液を室温で４時間撹拌し、部分濃縮し、ジエチルエーテルで処理した。沈殿物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥し、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６５２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８９（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｓ、２Ｈ）、７．２４〜７．０７（ｍ、６Ｈ）、６．５１（ｄ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｓ、４Ｈ）、３．３５（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｓ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｔ、２Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｔ、４Ｈ）。
【０３７６】
実施例１２１
４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（４−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１１９Ｃの化合物および１２２Ｇの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６４０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．８２〜７．１５（ｍ、５Ｈ）、６．９１（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、２Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｔ、４Ｈ）、２．９（ｍ、２Ｈ）、２．５６（ｓ、６Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０３７７】
実施例１２２
４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２２Ａ
（３Ｒ）−３−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル）アミノ）−４−ヒドロキシブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｆｍｏｃ−Ｄ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨ（９．０ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．６ｍＬ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を−４０℃で、クロルギ酸イソブチル（３．１ｍＬ、２４．１ｍｍｏｌ）処理し、３０分間かけて昇温させて０℃とし、冷却して−２０℃とし、水素化ホウ素ナトリウム（１．６４ｇ、４３．６ｍｍｏｌ）およびメタノール（１０ｍＬ）をゆっくり加えた。反応液を２時間かけて徐々に昇温させて室温とし、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７８】
実施例１２２Ｂ
（３Ｒ）−３−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル）アミノ）−４−（フェニルチオ）ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２７Ｂで、実施例２７Ａの化合物に代えて実施例１２２Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７９】
実施例１２２Ｃ
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
２−フルオロニトロベンゼン（１４１ｇ、１．０ｍｏｌ）およびクロロスルホン酸（３００ｍＬ）の混合物を６０℃で１０時間加熱し、冷却して室温とし、氷（約１ｋｇ）にゆっくり投入した。混合物をエーテル（４Ｌ）で抽出し、合わせた抽出液を濃縮して最終容量を約２リットルとした。溶液を冷却して−４０℃とし、＜１０℃の内部温度を維持するような速度で濃水酸化アンモニウム（３００ｍＬ）で処理した。混合物を分液し、水相を酢酸エチル（２Ｌ）で抽出した。合わせた有機相および抽出液を４Ｍ  ＨＣｌ（３００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を酢酸エチル／ヘキサンから結晶化させて、所望の生成物を得た。母液の濃縮および濃縮物の結晶化によって、追加の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２１９（Ｍ−Ｈ）−。
【０３８０】
実施例１２２Ｄ
（３Ｒ）−３−（（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−４−（フェニルチオ）ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１２２Ｂの化合物（６００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、実施例１２２Ｃの化合物（２９８ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３ｍＬ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中混合物を６０℃で１２時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（４５ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、３０％酢酸エチル／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８１】
実施例１２２Ｅ
（３Ｒ）−３−（（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−４−（フェニルチオ）ブタン酸
実施例１２２Ｄの化合物および４Ｍ  ＨＣｌの１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中混合物を、５０℃で５時間撹拌し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８２】
実施例１２２Ｆ
（３Ｒ）−３−（（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２２Ｅの化合物（４１１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、２ＭジメチルアミンのＴＨＦ溶液（１ｍＬ）、ＥＤＣＩ（２９６ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１０ｍｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を室温で１６時間撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１００％酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８３】
実施例１２２Ｇ
４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２２Ｆの化合物（４．０６ｇ、９．２５ｍｍｏｌ）および１ＭボランのＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌し、メタノール（５．０ｍＬ）および濃ＨＣｌ（２ｍＬ）で処理し、８０℃で３時間撹拌し、冷却して室温とし、４Ｍ炭酸ナトリウムでｐＨ＞７に調節し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２０％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８４】
実施例１２２Ｈ
トリフルオロ酢酸４−ホルミル−２−メトキシフェニル
バニリン（５．０ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−フェニル（トリフルオロメタンスルホンイミド（３６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１００ｍＬ）溶液を室温で終夜撹拌した。反応混合物をエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、シリカゲル（１００ｇ）で濾過し、エーテル／塩化メチレンの混合溶媒で洗浄し、濃縮した。濃縮物を１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８５】
実施例１２２Ｉ
４′−ホルミル−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物に代えて実施例１２２Ｈの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８６】
実施例１２２Ｊ
４′−（（１Ｅ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３−オキソプロプ−１−エンイル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレン）トリフェニルホスファラン（２．２５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）および実施例１２２Ｉの化合物（１．３５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中混合物を室温で３時間撹拌し、ヘキサン（３０ｍＬ）で希釈し、シリカゲル（５０ｇ）で濾過した。シリカゲルを５０％塩化メチレン／エーテルで洗浄し、合わせた溶液を濃縮し、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３６７（Ｍ−Ｈ）−。
【０３８７】
実施例１２２Ｋ
４′−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例５Ｃで、実施例５Ｂの化合物に代えて実施例１２２Ｊの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３６９（Ｍ−Ｈ）−。
【０３８８】
実施例１２２Ｌ
３−（２−メトキシ−４′−（メトキシカルボニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）プロパン酸
実施例１２２Ｅで、実施例１２２Ｄの化合物に代えて実施例１２２Ｋの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０３８９】
実施例１２２Ｍ
２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１２２Ｌの化合物（５００ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液を２Ｍオキサリルクロライドの塩化メチレン（１ｍＬ）溶液およびＤＭＦ１滴で処理し、１時間撹拌し、減圧下に濃縮し、塩化メチレン（５ｍＬ）に溶かした。混合物をモルホリン（０．５ｍＬ）で処理し、得られたスラリーをシリカゲル（１０ｇ）で濾過した。シリカゲルを酢酸エチルで洗浄し、濃縮した。濃縮物を、３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９０】
実施例１２２Ｎ
２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１２２Ｇで、実施例１２２Ｆの化合物に代えて実施例１２２Ｍの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９１】
実施例１２２Ｏ
２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例１２２Ｎの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０３９２】
実施例１２２Ｐ
４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２２Ｏの化合物および１２２Ｇの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７６０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ８．７３（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．２８〜７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｍ、４Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、４．２２（ｍ、１Ｈ）、４．０３（ｍ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．７４（ｔ、１Ｈ）、３．５８（ｔ、１Ｈ）、３．４９（ｍ、２Ｈ）、３．４２（ｄｄ、１Ｈ）、３．２５（ｍ、３Ｈ）、３．１８（ｍ、３Ｈ）、３．１４（ｍ、１Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ）、２．７８（ｔ、２Ｈ）、２．３０（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）。
【０３９３】
実施例１２３
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（４−エチル−４−メチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２３Ａ
４−（４−エチル−４−メチル−２，６−ジオキソピペリジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１１９Ａで、無水３，３−ジメチルグルタル酸および４−アミノ安息香酸エチルに代えてそれぞれ無水３−エチル−３−メチルグルタル酸および４−アミノ安息香酸メチルを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９４】
実施例１２３Ｂ
４−（４−エチル−４−メチルピペリジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１１９Ｂで、実施例１１９Ａの化合物に代えて実施例１２３Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９５】
実施例１２３Ｃ
４−（４−エチル−４−メチルピペリジン−１−イル）安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例１２３Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９６】
実施例１２３Ｄ
（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（４−エチル−４−メチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２３Ｃの化合物および１２４Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７５２（Ｍ−Ｈ）−。
【０３９７】
実施例１２３Ｅ
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（４−エチル−４−メチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２０Ｅで、実施例１２０Ｄの化合物に代えて実施例１２３Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６５２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．１０〜７．２５（ｍ、６Ｈ）、６．９４（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、４Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）、０．９０（ｓ、３Ｈ）、０．８０（ｔ、３Ｈ）。
【０３９８】
実施例１２４
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ａ
Ｎ−（（５Ｒ）−５−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル）アミノ）−６−ヒドロキシヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｆｍｏｃ−Ｄ−Ｌｙｓ（ＢＯＣ）−ＯＨ（２．１０２ｇ、４．５ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（５ｍＬ）溶液に−１５℃で、Ｎ−メチルモルホリン（０．５６ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）およびクロルギ酸イソブチル（０．７ｍＬ、５ｍｍｏｌ）をその順序で加え、２分間撹拌し、濾過した。フィルターケーキをＤＭＥで洗浄し（５ｍＬで３回）、合わせた濾液および洗浄液を冷却して−５℃とし、ＮａＢＨ４（０．３ｇ、７．５ｍｍｏｌ）の水溶液（水５ｍＬ）で処理し、その後直ちに追加の水（２５０ｍＬ）で処理した。混合物を１５分間撹拌し、濾過した。フィルターケーキを水で洗浄し、乾燥して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９９】
実施例１２４Ｂ
Ｎ−（（５Ｒ）−５−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１２４Ａの化合物（２．０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、ＰｈＳＳＰｈ（１．４４ｇ、６．６ｍｍｏｌ）およびｎ−Ｂｕ３Ｐ（１．６５ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）中混合物を８０℃で１８時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。ＭＳ（ＡＰＣＩｍ／ｅ５４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４００】
実施例１２４Ｃ
（５Ｒ）−５−（（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１２４Ｂの化合物（０．６５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、実施例１２２Ｃの化合物（０．２６２ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ）のＤＭＳＯ（５ｍＬ）溶液を５０℃で１８時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、（Ｎａ２ＳＯ４）脱水し、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２３（Ｍ−Ｈ）−。
【０４０１】
実施例１２４Ｄ
（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチルカルバミン酸９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル
実施例１２４Ｂの化合物（１．３６ｇ、２．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）およびＴＦＡ（５ｍＬ）溶液を室温で３０分間撹拌し、濃縮した。濃縮物を酢酸（１ｍＬ）および３７％ホルムアルデヒド水溶液（５ｍＬ）に溶かし、１Ｍ  ＮａＣＮＢＨ３のＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）で処理し、３０分間撹拌し、ＮａＨＣＯ３水溶液でｐＨ７に調節し、酢酸エチル（１００ｍＬで３回）で抽出した。合わせた抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、４８：４８：４酢酸エチル／塩化メチレン／メタノールを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０２】
実施例１２４Ｅ
４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｄの化合物（１．２ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、実施例１２２Ｃの化合物（０．６６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１．０ｍＬ）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）溶液を加熱して５０℃とし、１８時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５３、４５１（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−。
【０４０３】
実施例１２４Ｆ
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｅの化合物（３５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、実施例２５７Ｃの化合物（３５ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（０．５ｍＬ）および１，２−ジクロロエタン（０．５ｍＬ）中混合物を室温で１８時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を１：１ＤＭＳＯ／メタノール（１ｍＬ）に溶かし、分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラムおよび０．１％ＴＦＡを含有する１０％から９５％アセトニトリル／水の勾配で上昇する溶媒系を使用）によって精製した。精製した生成物を１：１塩化メチレン／メタノールに溶かし、２Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル（１ｍＬ）溶液で処理し、濃縮して塩酸塩を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６９４（Ｍ＋Ｈ）＋、ｍ／ｅ６９２（Ｍ−Ｈ）−。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．０１（ｍ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．２７〜７．０９（ｍ、６Ｈ）、６．９４（ｄ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、４Ｈ）、３．２０（ｄ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、２．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、４Ｈ）、１．５２〜１．３４（ｍ、１２Ｈ）。
【０４０４】
実施例１２５
４−（（４−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ブチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３８４Ｅの化合物（５３ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（１３１ｍｇ）および水（５０ｍｇ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を６０℃で２４時間加熱し、冷却して室温とし、１Ｍ水酸化リチウム（２ｍＬ）で処理し、４８時間撹拌した。混合物を４Ｍ  ＨＣｌ（１ｍＬ）およびシリカゲル（２．０ｇ）で処理し、濃縮した。濃縮物を、１０％から３０％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、４Ｈ）、７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｄｄ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、４Ｈ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）。
【０４０５】
実施例１２６
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−（ネオペンチルアミノ）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６Ａ
４′−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１２２Ｋの化合物（３．５ｇ）およびカリウムトリメチルシラノレート（１．７０ｇ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）中混合物を室温で１８時間撹拌し、酢酸エチル（４００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈し、２Ｎ  ＨＣｌでｐＨ３に調節した。有機相を水（１５０ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０６】
実施例１２６Ｂ
３−（４′−（（（（４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−３−オキソ−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−２−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）プロパン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１２２Ｆの化合物（２．７ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）、実施例１２６Ａの化合物（３．２ｇ、９．２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（２．３４９ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（３．７５２ｇ、３０．７５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）およびジクロロエタン（３０ｍＬ）溶液を室温で１６時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７５（Ｍ−Ｈ）−。
【０４０７】
実施例１２６Ｃ
３−（４′−（（（（４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−３−オキソ−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−２−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）プロパン酸
実施例１２６Ｂの化合物のＴＦＡ（２０ｍＬ）および塩化メチレン（２０ｍＬ）中混合物を室温で１時間撹拌し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ７２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０８】
実施例１２６Ｄ
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−（ネオペンチルアミノ）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６Ｃの化合物（５０ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）、ネオペンチルアミン（２１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（２０ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（１５ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１ｍＬ）およびジクロロエタン（０．５ｍＬ）溶液を室温で１６時間撹拌した。混合物を濃縮し、１：１ＤＭＳＯ／メタノール（１．０ｍＬ）に溶かし、逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラムおよび０．１％ＴＦＡ含有２０％から９５％アセトニトリル／水の勾配で上昇する溶媒系を使用）によって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７８８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４２（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．００〜２．７０（ｍ、８Ｈ）、０．８０（ｓ、９Ｈ）。
【０４０９】
実施例１２７
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−ヒドロキシプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２７Ａ
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル）オキシ）プロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６Ｂで、実施例１２６Ａの化合物に代えて実施例４５１Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８０３（Ｍ−Ｈ）−。
【０４１０】
実施例１２７Ｂ
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−ヒドロキシプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６Ｃで、実施例１２６Ｂの化合物に代えて実施例１２７Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。混合物を濃縮し、１：１ＤＭＳＯ／メタノール（１ｍＬ）に溶かし、逆相分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラムおよび０．１％ＴＦＡ含有２０％から９５％アセトニトリル／水の勾配で上昇する溶媒系を使用）によって精製した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６９１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｔ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）。
【０４１１】
実施例１２８
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてピロリジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４２（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．００〜２．７０（ｍ、６Ｈ）、２．６０（ｔ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、４Ｈ）。
【０４１２】
実施例１２９
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−オキソ−３−（プロピルアミノ）プロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６でネオペンチルアミンに代えてプロピルアミン塩酸塩を用い、実施例１２６Ｄの化合物の反応混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ）を加えることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７６０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８１（ｂｒｔ、１Ｈ）７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４２（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．００〜２．７０（ｍ、６Ｈ）、２．４０（ｔ、２Ｈ）、１．４８（ｍ、２Ｈ）、０．８０（ｔ、３Ｈ）。
【０４１３】
実施例１３０
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−オキソ−３−ピペリジン−１−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてピペリジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７８６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４２（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．００〜２．７０（ｍ、６Ｈ）、２．６０（ｔ、２Ｈ）、２．５０（ｔ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．４８（ｍ、４Ｈ）。
【０４１４】
実施例１３１
４−（４−（（（（４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸イソブチル
実施例１３１Ａ
ピペラジン−１−カルボン酸イソブチル
ピペラジン（８．６１ｇ、０．１ｍｏｌ）の１Ｍ  ＨＣｌ（２００ｍＬ）溶液を室温で、クロルギ酸イソブチル（１３．６６ｇ、１３ｍＬ、０．１ｍｏｌ）で処理し、１Ｍ  ＮａＯＨで１〜２時間かけてｐＨ３に調節し、１８時間撹拌し、４Ｍ  ＫＯＨで反応停止し、塩化メチレンで抽出した（１００ｍＬで２回）。合わせた抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物１０．９ｇ（５９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ１８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１５】
実施例１３１Ｂ
４−（４−（エトキシカルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸イソブチル
４−フルオロ安息香酸エチル（４．８８ｇ、２９ｍｍｏｌ、４．３ｍＬ）、実施例１３１Ａの化合物（５．４ｇ、２９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．００７ｇ、２９ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（１０ｍＬ）中混合物を１４０℃で１８時間加熱し、水に投入し、濾過した。フィルターケーキを水およびヘキサンで洗浄し、５０℃で真空乾燥して所望の生成物２．８ｇ（２９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１６】
実施例１３１Ｃ
４−（４−（イソブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１３１Ｂの化合物（２．８ｇ、８．３７ｍｍｏｌ）および４Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（１０ｍＬ）の１：１  ＴＨＦ／メタノール（４０ｍＬ）溶液を１８時間加熱還流し、濃縮した。濃縮物を水で希釈し、濃ＨＣｌでｐＨ１に調節し、クロルギ酸イソブチル（３ｍＬ）で処理し、ＮａＯＨでｐＨ１２にゆっくり調節し、ＨＣｌでｐＨ２に調節した。混合物を濾過し、フィルターケーキを真空乾燥し、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３０５（Ｍ−Ｈ）−。
【０４１７】
実施例１３１Ｄ
４−（４−（（（（４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸イソブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１３１Ｃの化合物および実施例１２２Ｇの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７１１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．３４〜７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．２８〜７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．１９〜７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、２Ｈ）、４．１１〜４．０１（ｍ、１Ｈ）、３．８１（ｄ、２Ｈ）、３．５４〜３．４６（ｍ、４Ｈ）、３．３３（ｄ、２Ｈ）、３．２１〜３．１７（ｍ、４Ｈ）、２．８５〜２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．５２（ｓ、６Ｈ）、２．０９〜１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．８８（７重線、１Ｈ）、０．９０（ｄ、６Ｈ）。
【０４１８】
実施例１３２
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−オキソ−３−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６でネオペンチルアミンに代えてトリフルオロエチルアミン塩酸塩を用い、さらに実施例１２６Ｄで反応混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ）を加えることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８００（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４２（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．００〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．６０（ｔ、２Ｈ）。
【０４１９】
実施例１３３
Ｎ−（４−（（（（４′−（３−ヒドロキシプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニル−Ｌ−システイン酸メチル
実施例１３３Ａ
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｓ−フェニル−Ｌ−システイン酸メチル
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−セリンメチルエステル（３０ｇ、１３７ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルアミン（５８ｍＬ、３３０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２５０ｍＬ）を溶液を０℃で、メタンスルホニルクロライド（１１．６５ｍＬ、１５１ｍｍｏｌ）で処理し、２０分間撹拌し、チオフェノール（１５．５ｍＬ、１５１ｍｍｏｌ）で処理し、昇温させて室温とし、３０分間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３１０（Ｍ−Ｈ）−。
【０４２０】
実施例１３３Ｂ
Ｓ−フェニル−Ｌ−システイン酸メチル
実施例１３３Ａの化合物の１：１ジオキサン／４Ｍ  ＨＣｌ中混合物を室温で３時間撹拌し、飽和Ｎａ２ＣＯ３（４００ｍＬ）に投入し、酢酸エチル（３×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。
【０４２１】
実施例１３３Ｃ
Ｎ−（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニル−Ｌ−システイン酸メチル
実施例１Ｅで、２，２−ジメチルシクロペンチルアミンおよび実施例１Ｄの化合物に代えてそれぞれ実施例１３３Ｂの化合物および実施例１２２Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４１０（Ｍ−Ｈ）−。
【０４２２】
実施例１３３Ｄ
Ｎ−（４−（（（（４′−（３−ヒドロキシプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニル−Ｌ−システイン酸メチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例１３３Ｃの化合物および実施例４５１Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。粗生成物をＴＦＡ（５ｍＬ）に溶かし、５０℃で２時間加熱し、濃縮した。濃縮物を、酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７６（ｔｔ、２Ｈ）、２．６５（ｔ、２Ｈ）、３．４３（ｔ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、５．１４（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｄｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．２６（ｄｄ、２Ｈ）、７．５８（ｄｄ、２Ｈ）、７．８８（ｄｄ、２Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６７８（Ｍ−Ｈ）−。
【０４２３】
実施例１３４
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１３４Ａ
（１Ｒ）−１−ホルミル−２−（フェニルチオ）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１３３Ａの化合物（８．１ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液を−７８℃で、１ＭＤＩＢＡＬ−Ｈの塩化メチレン溶液（５２ｍＬ、５２ｍｍｏｌ）で処理し、３時間撹拌し、メタノール（２０ｍＬ）で反応停止し、飽和ＮａＨ２ＰＯ４に投入した。混合物を酢酸エチルで抽出し（３００ｍＬで３回）、合わせた抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮し、３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２８０（Ｍ−Ｈ）−。
【０４２４】
実施例１３４Ｂ
（１Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１３４Ａの化合物（１．２５ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）、２ＭジメチルアミンのＴＨＦ溶液（２．７ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１．３２ｇ、６．２２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液を室温で１８時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２５】
実施例１３４Ｃ
（２Ｒ）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−３−（フェニルチオ）プロパン−１，２−ジアミン
実施例１３３Ｂで、実施例１３３Ａの化合物に代えて実施例１３４Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０４２６】
実施例１３４Ｄ
４−（（（１Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで、２，２−ジメチルシクロペンチルアミンおよび実施例１Ｄの化合物に代えてそれぞれ実施例１３４Ｃの化合物および実施例１２２Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４０９（Ｍ−Ｈ）−。
【０４２７】
実施例１３４Ｅ
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例１３４Ｄの化合物および実施例２５７Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６５０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．４８（ｍ、４Ｈ）、１．５９（ｍ、４Ｈ）、２．３１（ｓ、６Ｈ）、２．６３（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｄｄ、１Ｈ）、３．３５（ｄｄ、１Ｈ）、３．３５（ｄｄ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）。
【０４２８】
実施例１３５
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−オキソ−３−（（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ）プロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えて１−テトラヒドロフラン−３−イルメタンアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８０２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．７０〜３．６０（ｍ、４Ｈ）、３．４２（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．４０（ｔ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、１Ｈ）、１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．５（ｍ、１Ｈ）。
【０４２９】
実施例１３６
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−オキソ−３−（ペンチルアミノ）プロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてペンチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７８８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４２（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、６Ｈ）、２．４０（ｔ、２Ｈ）、１．３５（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、４Ｈ）、０．８５（ｔ、３Ｈ）。
【０４３０】
実施例１３７
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例５Ｄで実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例４４１Ａの化合物および実施例１２２Ｆの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。混合物を濃縮し、１：１ＤＭＳＯ／メタノール（１．０ｍＬ）に溶かし、０．１％ＴＦＡ含有２０％から９５％アセトニトリル／水を用いる逆相分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７３２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｍ、５Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、３Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０（ｍ、２Ｈ）。
【０４３１】
実施例１３８
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えて１−アセチルピペラジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８２９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．７０〜３．４０（ｍ、１０Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、６Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
【０４３２】
実施例１３９
Ｎ−（（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシル）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキサミド
実施例２８７の化合物（２００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および１，１′−カルボニルジイミダゾール（６０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を５時間加熱還流した。混合物を濃縮し、濃縮物を、１：１塩化メチレン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７６０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．４６（ｍ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．２８〜６．９８（ｍ、７Ｈ）、６．９４（ｄ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．３０〜３．１０（ｍ、７Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、４Ｈ）、１．５２〜１．３４（ｍ、１２Ｈ）。
【０４３３】
実施例１４０
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−オキソ−３−（（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ）プロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えて１−テトラヒドロフラン−２−イルメタンアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８０２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．７０〜３．４０（ｍ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、３．１０（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．４８（ｔ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、３Ｈ）、１．４５（ｍ、１Ｈ）。
【０４３４】
実施例１４１
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６でネオペンチルアミンに代えて塩化アンモニウムを用い、実施例１２６Ｄで反応混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ）を加えることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７１８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、６．８０（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４０（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．４２（ｔ，Ｈ）。
【０４３５】
実施例１４２
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（シクロブチルアミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてシクロブチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．４５（ｔ、２Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）。
【０４３６】
実施例１４３
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてｔｅｒｔ−ブチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．４５（ｔ、２Ｈ）、１．２５（ｓ、９Ｈ）。
【０４３７】
実施例１４４
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−（メチルアミノ）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６でネオペンチルアミンに代えてメチルアミン塩酸塩を用い、実施例１２６Ｄで反応混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ）を加えることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７３２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｂｒｑ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．５２（ｄ、３Ｈ）、２．４５（ｔ、２Ｈ）。
【０４３８】
実施例１４５
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−（（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６でネオペンチルアミンに代えて２−（２−メトキシエトキシ）エチルアミン塩酸塩を用い、実施例１２６Ｄで反応混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ）を加えることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８２０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．５０〜３．４５（ｍ、８Ｈ）、３．２６（ｓ、３Ｈ）、３．２０（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．４５（ｔ、２Ｈ）。
【０４３９】
実施例１４６
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１４６Ａ
（１Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１３４Ｂでジメチルアミンに代えてモルホリンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３５１（Ｍ−Ｈ）−。
【０４４０】
実施例１４６Ｂ
（２Ｒ）−１−モルホリン−４−イル−３−（フェニルチオ）プロパン−２−アミン
実施例１３３Ｂで実施例１３３Ａの化合物に代えて実施例１４６Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０４４１】
実施例１４６Ｃ
４−（（（１Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで２，２−ジメチルシクロペンチルアミンおよび実施例１Ｄの化合物に代えてそれぞれ実施例１４６Ｂの化合物および実施例１２２Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４５１（Ｍ−Ｈ）−。
【０４４２】
実施例１４６Ｄ
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例１４６Ｃの化合物および実施例２５７Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６９２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．４８（ｍ、４Ｈ）、１．５９（ｍ、４Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．４２（ｍ、２Ｈ）、２．６１（ｄ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｄｄ、１Ｈ）、３．４２（ｄｄ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、４Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）。
【０４４３】
実施例１４７
Ｎ−（４−（（（（４′−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニル−Ｌ−システイン酸メチル
実施例１４７Ａ
４′−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例４２７Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０４４４】
実施例１４７Ｂ
Ｎ−（４−（（（（４′−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニル−Ｌ−システイン酸メチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１４７Ａの化合物および実施例１３３Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７１９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６４（ｔ、２Ｈ）、２．８２（ｔ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、５．１１（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．２６（ｄｄ、２Ｈ）、７．５３（ｄｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、２Ｈ）、７．９３（ｄｄ、２Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、１Ｈ）。
【０４４５】
実施例１４８
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１４８Ａ
（１Ｒ）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１３４Ｂで、ジメチルアミンに代えてＮ−メチルピペラジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４６】
実施例１４８Ｂ
（２Ｒ）−１−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−（フェニルチオ）プロパン−２−アミン
実施例１３３Ｂで、実施例１３３Ａの化合物に代えて実施例１４８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０４４７】
実施例１４８Ｃ
４−（（（１Ｒ）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで、２，２−ジメチルシクロペンチルアミンおよび実施例１Ｄの化合物に代えてそれぞれ実施例１４８Ｂの化合物および実施例１２２Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４６４（Ｍ−Ｈ）−。
【０４４８】
実施例１４８Ｄ
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｄの化合物に代えてそれぞれ実施例１４８Ｃの化合物および実施例２５７Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７０５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４２（ｍ、４Ｈ）、１．４９（ｍ、４Ｈ）、１．５９（ｍ、４Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、３．２２〜３．４０（ｍ、１２Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｄｄ、１Ｈ）、７．２３（ｄｄ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、１Ｈ）。
【０４４９】
実施例１４９
４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１４９Ａ
２′−メトキシ−４′−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例３６２Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０４５０】
実施例１４９Ｂ
４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１４９Ａの化合物および実施例１２２Ｇの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７８７、７８９（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０５（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｔ、４Ｈ）、２．５６（ｓ、６Ｈ）、２．６６（ｔ、２Ｈ）、２．８４（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｄ、２Ｈ）、３．４１（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｔ、４Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｔ、２Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）。
【０４５１】
実施例１５０
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−アゼチジン−１−イル−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６でネオペンチルアミンに代えてアゼチジン塩酸塩を用い、実施例１２６Ｄで反応混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ）を加えることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７５８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、４．０５（ｔ、２Ｈ）、３．８２（ｔ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．３５（ｔ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、２Ｈ）。
【０４５２】
実施例１５１
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（イソプロピルアミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてイソプロピルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７６０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．４５（ｔ、２Ｈ）、１．０２（ｄ、６Ｈ）。
【０４５３】
実施例１５２
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−（メチル（プロピル）アミノ）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてＮ−メチル−Ｎ−プロピルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．６５（ｔ、２Ｈ）、１．５０（ｍ、９Ｈ）、０．８５（ｔ、３Ｈ）。
【０４５４】
実施例１５３
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７８９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．２５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｍ、６Ｈ）、３．１５（ｔ、２Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、６Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）。
【０４５５】
実施例１５４
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてＮ，Ｎ，Ｎ′−トリメチルエチレンジアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８０３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．２５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．６５（ｍ４Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、３．１５（ｔ、２Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．８２（ｓ、６Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）。
【０４５６】
実施例１５５
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてＮ−メチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７８８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＳＭＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．６０（ｔ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）。
【０４５７】
実施例１５６
４−（４−（（（（４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸イソブチル
実施例１５６Ａ
４−（４−（（（（４−（（（１Ｒ）−５−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸イソブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１３１Ｃの化合物および実施例１２４Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０４５８】
実施例１５６Ｂ
４−（４−（（（（４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸イソブチル
実施例１２０Ｅで、実施例１２０Ｄの化合物に代えて実施例１５６Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７１１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．２６〜７．０８（ｍ、６Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、４．１２〜４．０１（ｍ、１Ｈ）、３．８１（ｄ、２Ｈ）、３．７４〜３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．５４〜３．４６（ｍ、４Ｈ）、３．３８〜３．３４（ｍ、４Ｈ）、２．７８〜２．７０（ｍ、２Ｈ）、１．８８（７重線、１Ｈ）、１．８〜１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．５６〜１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．４５〜１．３５（ｍ、２Ｈ）、０．９０（ｄ、６Ｈ）。
【０４５９】
実施例１５７
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（ジエチルアミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６でネオペンチルアミンに代えてジエチルアミン塩酸塩を用い、実施例１２６Ｄで反応混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ）を加えることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、３．３０（ｍ４Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．６０（ｔ、２Ｈ）、１．０５（２ｔ、６Ｈ）。
【０４６０】
実施例１５８
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（６−アザスピロ（２．５）オクト−６−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１５８Ａ
４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）安息香酸エチル
４−フルオロ安息香酸エチル（６．０ｍＬ、４１ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４，５）デカン（１３．５ｍＬ、１０２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（５．７ｇ、４１ｍｍｏｌ）のＮＭＰ３５ｍＬ中混合物を１５０℃で４時間撹拌し、冷却して室温とし、水（０．５Ｌ）で処理し、濾過した。フィルターケーキを水で洗浄し、短時間乾燥させた。粗生成物をヘキサンで磨砕し、濾過し、真空乾燥して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６１】
実施例１５８Ｂ
４−（４−オキソピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１５８Ａの化合物（６．３１ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）および３０％酢酸水溶液（１００ｍＬ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液を９５℃で６時間撹拌し、冷却して室温とし、濃縮し、水で処理し、塩化メチレンで抽出した。合わせた抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６２】
実施例１５８Ｃ
４−（４−メチレンピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
臭化メチルトリフェニルホスホニウム（５００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５ｍＬ）溶液に０℃で、１ＭナトリウムヘキサメチルジシラジドのＴＨＦ溶液（１．４ｍＬ）を滴下し、１５分間撹拌し、実施例１５８Ｂの化合物（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．１ｍＬ）溶液を０℃としたものを滴下した。１５分間撹拌した後、反応液を水で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、９：１ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６３】
実施例１５８Ｄ
４−（６−アザスピロ（２．５）オクト−６−イル）安息香酸エチル
メチル−３−ニトロ−１−ニトロソグアニジン（１．１８ｇ、８．１ｍｍｏｌ）、４０％ＫＯＨ（３．４ｍＬ）およびジエチルエーテル（１２ｍＬ）の混合物を０℃で１０分間撹拌した。有機相を、実施例１５８Ｃの化合物およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８．８ｍＬ）溶液を−２５℃としたものにゆっくり加えた。混合物を−２０℃で１時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、９：１ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６４】
実施例１５８Ｅ
４−（６−アザスピロ（２．５）オクト−６−イル）安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例１５８Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６５】
実施例１５８Ｆ
（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（６−アザスピロ（２．５）オクト−６−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１５８Ｅの化合物および実施例１２４Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７３６（Ｍ−Ｈ）−。
【０４６６】
実施例１５８Ｇ
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（６−アザスピロ（２．５）オクト−６−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２０Ｅで、実施例１２０Ｄの化合物に代えて実施例１５８Ｆの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６５４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．２５〜７．０５（ｍ、６Ｈ）、６．９６（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．９０（ｍ、６Ｈ）、３．４３（ｍ、４Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、４Ｈ）。
【０４６７】
実施例１５９
４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例１２４Ｅの化合物および実施例１１９Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６９４（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０６（ｓ、１Ｈ）、１０．５７（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｄ、６Ｈ）、２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．６７（ｄ、６Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、４Ｈ）、１．５１（ｍ、４Ｈ）、１．４３（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）。
【０４６８】
実施例１６０
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてＮ−（２−メトキシエチル）メチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７９０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、４Ｈ）、３．２５（ｓ、３Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、６Ｈ）、２．６０（ｔ、２Ｈ）。
【０４６９】
実施例１６１
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてＮ，Ｎ−ジメチルプロパンジアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８０３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．２５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｍ４Ｈ）、３．１５（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、２．７５（２ｓ、６Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．４５（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）。
【０４７０】
実施例１６２
４−（（（４−（アミノメチル）ビシクロ（２．２．２）オクト−１−イル）メチル）アミノ）−Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１６２Ａ
（４−（（（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）メチル）ビシクロ（２．２．２）オクト−１−イル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１，４−ジアミノメチル（２，２，２）ビシクロオクタン（１．０４ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（２ｍＬ）および実施例１２２Ｃの化合物（１．３６ｇ、６．２ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）懸濁液を７５℃で３日間撹拌し、濃縮した。濃縮物を再度メタノール（３０ｍＬ）に溶かし、ジイソプロピルエチルアミン（２ｍＬ）およびＢＯＣ２Ｏ（１．６３６ｇ）で処理し、加熱して５０℃とし、濾過し、濃縮した。濃縮物を、０％から３％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４６７（Ｍ−Ｈ）−。
【０４７１】
実施例１６２Ｂ
（４−（（（４−（（（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）メチル）ビシクロ（２．２．２）オクト−１−イル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例１６２Ａの化合物および実施例２５７Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０４７２】
実施例１６２Ｃ
４−（（（４−（アミノメチル）ビシクロ（２．２．２）オクト−１−イル）メチル）アミノ）−Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２０Ｅで、実施例１２０Ｄの化合物に代えて実施例１６２Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｔ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、３Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ）、３．７４〜３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．３６〜３．３１（ｍ、４Ｈ）、３．２３（ｄ、２Ｈ）、２．５６（ｑ、２Ｈ）、１．６２〜１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．５２〜１．４０（ｍ、１６Ｈ）。
【０４７３】
実施例１６３
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（ビス（２−メトキシエチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてビス（２−メトキシエチル）アミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８３４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｍ、１０Ｈ）、３．２５（ｓ、６Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、６Ｈ）。
【０４７４】
実施例１６４
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）（メチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてＮ，Ｎ，Ｎ′−トリメチルプロピレンジアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８１７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．２５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｍ４Ｈ）、３．１５（ｔ、２Ｈ）、２．９８（ｓ、３Ｈ）、２．９０（ｓ、３）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、２．７５（２ｓ、６Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．４５（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）。
【０４７５】
実施例１６５
４−（３−（２−メトキシ−４′−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシイミドアミド
実施例１８３Ｄの化合物（２００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミジン塩酸塩（４２ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．１０１ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液を４５℃で２４時間撹拌した。混合物を５０％ＣＨ３ＣＮ／水を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７３０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｄｄ、２Ｈ）、３．２５〜３．５５（ｍ、６Ｈ）、３．６８（ｍ、４Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｓ、２Ｈ）、７．１９（ｄｄ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．８０（ｄｄ、１Ｈ）。
【０４７６】
実施例１６６
Ｎ−（４−（１−ブチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１６６Ａ
４−ブロモ−Ｎ−ブチル−２−ニトロアニリン
ブチルアミン（１．２５ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１４ｍＬ）溶液を４−ブロモ−１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（１．５０ｇ、６．８２ｍｍｏｌ）で処理し、７０℃で１時間加熱し、１Ｍ  ＨＣｌ（６０ｍＬ）に加え、ジエチルエーテルで抽出した（７５ｍＬで３回）。合わせた抽出液をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。
【０４７７】
実施例１６６Ｂ
４−ブロモ−Ｎ１−ブチルベンゼン−１，２−ジアミン
実施例１６６Ａの化合物（１．８２ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）および塩化スズ（ＩＩ）・２水和物（３．７６ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）および濃ＨＣｌ（２２ｍＬ）のイソプロパノール（３０ｍＬ）中混合物を室温で９０分間撹拌し、ＮａＨＣＯ３および６Ｍ  ＮａＯＨを用いてｐＨ６．５〜７．５に調節し、濾過した。フィルターケーキを水および酢酸エチルで洗浄し、濾液を分液した。水相を酢酸エチルで抽出し（５０ｍＬで３回）、合わせた有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０４７８】
実施例１６６Ｃ
５−ブロモ−１−ブチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン
実施例１６６Ｂの化合物（１．３６ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（５８２ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）のジオキサン中混合物を１６時間加熱還流し、濃縮した。濃縮物を、３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０４７９】
実施例１６６Ｄ
４−（１−ブチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）安息香酸
実施例４Ａで、６−ブロモインドールに代えて実施例１６６Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０４８０】
実施例１６６Ｅ
Ｎ−（４−（１−ブチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１６６Ｄの化合物および実施例１２２Ｇの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７１５、７１７（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９１（ｔ、３Ｈ）、１．３０（ｑ、２Ｈ）、１．６３（ｔｔ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｓ、６Ｈ）、３．１０（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｄ、２Ｈ）、３．８０（ｔ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｔ、２Ｈ）６．９５（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．１５〜７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．２６〜７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、１０．９１（ｓ、１Ｈ）。
【０４８１】
実施例１６７
４−（４−（（（（４−（（（１Ｒ）−３−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸イソブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１３１Ｃの化合物および実施例４６３Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７５３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．３２〜７．１１（ｍ、５Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、２Ｈ）、４．２０〜４．０８（ｍ、１Ｈ）、３．８１（ｄ、２Ｈ）、３．５６〜３．４６（ｍ、８Ｈ）、３．３６（ｄ、４Ｈ）、３．３５〜３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．５７〜２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．０９〜１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．８８（７重線、１Ｈ）、０．９０（ｄ、６Ｈ）。
【０４８２】
実施例１６８
４−（３−（２−メトキシ−４′−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキサミド
実施例１８３Ｄの化合物およびトリメチルシリルイソシアネートのＴＨＦ溶液を室温で２４時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、１０／１０／８０メタノール／アセトニトリル／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７３１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｂｒｓ、６Ｈ）、２．５１（ｄｄ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、５．９１（ｓ、２）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。
【０４８３】
実施例１６９
Ｎ−（４−（２−アザスピロ（４．４）ノン−２−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２０Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５７９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８７（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄｄ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、２Ｈ）、７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｄ、２Ｈ）、３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．２５〜３．３８（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｓ、２Ｈ）、１．８５（ｔ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｍ、４Ｈ）。
【０４８４】
実施例１７０
３−ニトロ−Ｎ−（４−（１−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１７０Ａ
４−ブロモ−Ｎ１−（３−フェニルプロピル）ベンゼン−１，２−ジアミン
実施例１６６Ａおよび１６６Ｂで、ブチルアミンに代えて３−フェニルプロピルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０４８５】
実施例１７０Ｂ
５−ブロモ−１−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール
実施例１７０Ａの化合物（５６０ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリメチル（１０ｍＬ）溶液を９５℃で１６時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、５０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０４８６】
実施例１７０Ｃ
４−（１−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）安息香酸
実施例４Ａで、６−ブロモインドールに代えて実施例１７０Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０４８７】
実施例１７０Ｄ
３−ニトロ−Ｎ−（４−（１−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１７０Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｔｔ、２Ｈ）、２．６１（ｔｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、４．３０（ｔ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、７．１５〜７．３５（ｍ、９Ｈ）、７．４０（ｄｔ、２Ｈ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７（ｍ、３Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）。
【０４８８】
実施例１７１
（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（４−エチル−４−メチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２３Ｃの化合物および実施例１２４Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７５２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９５（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．２５〜７．０８（ｍ、６Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ）、６．７２（ｔ、１Ｈ）、４．０８（ｓ、１Ｈ）、３．４６（ｔ、１Ｈ）、３．４４（ｔ、１Ｈ）、３．２４〜３．１４（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｓ、９Ｈ）、１．４０〜１．２２（ｍ、１０Ｈ）、０．９０（ｓ、３Ｈ）、０．８０（ｔ、３Ｈ）。
【０４８９】
実施例１７２
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−（（３−メトキシプロピル）アミノ）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えて３−メトキシプロピルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７９０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８２（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、３Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、６Ｈ）、２．４５（ｔ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）。
【０４９０】
実施例１７３
１−ベンジル−２−（４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−イル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１７３Ａ
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−ピペラジン−１−イルベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１２０Ｅで、実施例１２０Ｄの化合物に代えて実施例４０５の化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５４０（Ｍ−Ｈ）−。
【０４９１】
実施例１７３Ｂ
１−ベンジル−２−（４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−イル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１７３Ａの化合物（１０８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および（１−ベンジル−２−オキソ−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の１：１メタノール／ＴＨＦ（８ｍＬ）溶液を室温で、１Ｍ水素化シアノホウ素ナトリウムのＴＨＦ（０．４ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）溶液で処理し、１８時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウムとの間で分配し、有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、０％から１０％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．０８（ｍ、９Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｂｒｄ、１Ｈ）、３．８８〜３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．６４（ｑ、２Ｈ）、３．３１〜３．２０（ｍ、１０Ｈ）、２．８１（ｄｄ、１Ｈ）、２．６２〜２．５０（ｍ、３Ｈ）、１．３０（ｓ、９Ｈ）。
【０４９２】
実施例１７４
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（イソブチルアミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてイソブチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、６Ｈ）、２．４５（ｔ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、１Ｈ）、０．８０（ｄ、６Ｈ）。
【０４９３】
実施例１７５
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（２−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１７５Ａ
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｓ−フェニルシステイン酸メチル
実施例２７Ｂで、実施例２７Ａの化合物に代えてＤＬ−ＢＯＣ−セリンメチルエステルを用いることで所望の生成物を製造した。
【０４９４】
実施例１７５Ｂ
２−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１７５Ａの化合物（１．２２ｇ、３．９１ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液を−７８℃で、１ＭＤＩＢＡＬ−Ｈのトルエン溶液（８．６ｍＬ）で処理し、４時間かけて昇温させて室温とし、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、０．１Ｎ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）、水（１５ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９５】
実施例１７５Ｃ
４−フルオロ−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例１２２Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４１７（Ｍ−Ｈ）−。
【０４９６】
実施例１７５Ｄ
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（２−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１７５Ｂの化合物（１００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ））および４Ｍ  ＨＣｌの１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中混合物を、室温で３時間撹拌し、濃縮した。濃縮物および実施例１７５Ｃの化合物（１６０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の混合物をＤＭＦ（２ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ）で処理し、１８時間撹拌し、酢酸エチル（６０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、３０％から１００％酢酸エチル／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１９（ｍ、８Ｈ）、３．９５（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）。
【０４９７】
実施例１７６
（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（６−アザスピロ（２．５）オクト−６−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１５８Ｅの化合物および実施例１２４Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７３６；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９６（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．０８〜７．２５（ｍ、６Ｈ）、６．９５（ｄ、２Ｈ）、６．７２（ｔ、１Ｈ）、４．０８（ｓ、１Ｈ）、３．４３（ｍ、４Ｈ）、３．３０（ｍ、４Ｈ）、２．８７（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｍ、４Ｈ）、１．３１（ｓ、９Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）、０．３３（ｓ、４Ｈ）。
【０４９８】
実施例１７７
Ｎ−（４−（１−ブチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１７７Ａ
Ｎ−（（４−（（（１Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル）オキシ）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−４−（１−ブチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンズアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１６６Ｄの化合物および実施例２７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０４９９】
実施例１７７Ｂ
Ｎ−（４−（１−ブチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１７７Ａの化合物（４０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および１Ｍフッ化テトラブチルアンモニウムのＴＨＦ溶液（１３０μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を室温で３時間撹拌し、１Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）で処理し、５％メタノールの酢酸エチル溶液で抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた抽出液をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２０％メタノール／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６７４、６７６（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９１（ｔ、３Ｈ）、１．３０（ｑ、２Ｈ）、１．５９（ｔｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｔ、２Ｈ）、３．９２（ｍ、２Ｈ）、５．２１（ｔ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、３Ｈ）、７．２９（ｔｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、１０．９０（ｓ、１Ｈ）。
【０５００】
実施例１７８
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（４′−（（（（４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−２−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−メチルプロパンアミド
実施例１７８Ａ
４′−（３−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれＮ，Ｎ，Ｎ′−トリメチルエチレンジアミンおよび実施例１２２Ｌの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０１】
実施例１７８Ｂ
４′−（３−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例１７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３８３（Ｍ−Ｈ）−。
【０５０２】
実施例１７８Ｃ
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（４′−（（（（４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−２−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−メチルプロパンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例１２２Ｇの化合物および実施例１７８Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７８９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３２（ｓ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、１２Ｈ）、２．６２〜２．８９（ｍ、１０Ｈ）、２．９６（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｄ、１Ｈ）、３．５１（ｄｄ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｄｄ、２Ｈ）、７．３１（ｄｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）。
【０５０３】
実施例１７９
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（４′−（（（（４′−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−２−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−メチルプロパンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例１２４Ｅの化合物および実施例１７８Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８１７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９９（ｔ、２Ｈ）、１．１８（ｔ、２Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、１Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）、２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．９６（ｓ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、１Ｈ）、３．４９（ｄｄ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、４．０４（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄｄ、２Ｈ）、７．３１（ｄｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）。
【０５０４】
実施例１８０
２−（４−（（（４−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−１，１−ビス（４−（Ｎ−（４−（（（４−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニルシステイニル）モルホリン−３−イル）−Ｓ−フェニルシステインアミド
実施例１８０Ａ
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−モルホリン−４−イル−１−オキソ−３−（フェニルチオ）プロパン−２−アミン
実施例１７５Ａの化合物（６００ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）および２Ｍ水酸化リチウム水溶液（４ｍＬ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液を室温で５時間撹拌し、濃縮した。濃縮物をモルホリン（２６３ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（５５５ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（２０ｍｇ）およびＤＭＦ（２０ｍＬ）で処理し、１６時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０５】
実施例１８０Ｂ
Ｎ２−（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｎ１，Ｎ１−ビス（４−（Ｎ−（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニルシステイニル）モルホリン−３−イル）−Ｓ−フェニルシステインアミド
実施例１７５Ｄで、実施例１７５Ｂの化合物および実施例１７５Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１８０Ａの化合物および実施例１２２Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０６】
実施例１８０Ｃ
Ｎ〜２〜−（４−（（（４−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｎ〜１〜，Ｎ〜１〜−ビス（４−（Ｎ−（４−（（（４−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニルシステイニル）モルホリン−３−イル）−Ｓ−フェニルシステインアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例７７Ａの化合物および実施例１８０Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６７９（Ｍ−Ｈ）−１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．９８（ｄ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、５．０６（ｍ、１Ｈ）、３．６７〜３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．４２（ｔ、２Ｈ）、２．４３（ｍ、１Ｈ）、２．３６（ｔ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｍ、２Ｈ）、０．９８（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、３Ｈ）。
【０５０７】
実施例１８１
Ｎ−（４−（３−（シクロヘキシルメチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２５１Ｄの化合物（８０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、６０％ＮａＨの鉱油中品（１２ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、１５−クラウン−５（６４ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）およびブロモメチルシクロヘキサン（２７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物を９５℃で加熱し、１６時間撹拌し、１Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）で処理し、５％メタノールの酢酸エチル溶液で抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた抽出液をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６８５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９８〜１．２６（ｍ、５Ｈ）、１．５７〜１．７４（ｍ、５Ｈ）、１．８４（ｍ、１Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、３．６８（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔｔ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、３Ｈ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）。
【０５０８】
実施例１８２
Ｎ−（４−（１−ベンジル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１８２Ａ
Ｎ１−ベンジル−４−ブロモベンゼン−１，２−ジアミン
実施例１６６Ａおよび１６６Ｂで、３−フェニルプロピルアミンに代えてベンジルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０５０９】
実施例１８２Ｂ
Ｎ−（４−（１−ベンジル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１７０Ｂ〜１７０Ｄで、実施例１７０Ａの化合物に代えて実施例１８２Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６６２、６６４（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、５．５２（ｓ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔｔ、１Ｈ）、７．２８〜７．３６（ｍ、７Ｈ）、７．４０（ｄｄ、２Ｈ）、７．５２〜７．６７（ｍ、５Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）。
【０５１０】
実施例１８３
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−ピペラジン−１−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１８３Ａ
４−（３−（２−メトキシ−４′−（メトキシカルボニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）プロパノイル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジンおよび実施例１２２Ｌの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１１】
実施例１８３Ｂ
４−（３−（２−メトキシ−４′−（メトキシカルボニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１２２Ｇで、実施例１２２Ｆの化合物に代えて実施例１８３Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０５１２】
実施例１８３Ｃ
４′−（３−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例１８３Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４５３（Ｍ−Ｈ）−。
【０５１３】
実施例１８３Ｄ
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−ピペラジン−１−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例７７Ｂの化合物および実施例１８３Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。生成物をＴＦＡ（５ｍＬ）に溶かし、室温で９０分間撹拌し、濃縮し、トルエンに溶かし、再度濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６９０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９９（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｔ、２Ｈ）、３．１０（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｔ、４Ｈ）、３．４９（ｍ、６Ｈ）、３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．８１（ｔ、１Ｈ）。
【０５１４】
実施例１８４
４−（（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−（３−ヒドロキシプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１３３Ｄの化合物（３００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液を室温で、２ＭＬｉＢＨ４のＴＨＦ溶液（４７０μＬ、２．５当量）で処理し、２時間撹拌し、水１滴で反応停止し、濃縮した。濃縮物を、１００％酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６５０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７５（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｔ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．４３（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｄ、１Ｈ）、３．７２（ｄｄ、１Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｍ、３Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）。
【０５１５】
実施例１８５
（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（２−アザスピロ（４．４）ノン−２−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２０Ｃの化合物および実施例１２４Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７５０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８７（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．２５〜７．０８（ｍ、６Ｈ）、６．７２（ｔ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、２Ｈ）、４．０８（ｓ、１Ｈ）、３．１７（ｓ、２Ｈ）、２．８７（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｔ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｍ、４Ｈ）、１．３２（ｓ、９Ｈ）、１．３５〜１．２２（ｍ、８Ｈ）。
【０５１６】
実施例１８６
Ｎ−（（４′−（４−（４−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１８６Ａ
４−（エトキシカルボニル）フェニルボロン酸
４−（ジヒドロキシボリル）安息香酸（５．０ｇ、３０．１３ｍｍｏｌ）のエタノール（１６．０ｍＬ）懸濁液を４Ｎ  ＨＣｌのジオキサン溶液（３４．０ｍＬ）で処理し、加熱還流し、１．５時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、水（１５０．０ｍＬ）とジエチルエーテル（１００．０ｍＬ）との間で分配し、水層をジエチルエーテルで抽出した（１００ｍＬで２回）。合わせた有機抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ１９４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８１（ｍ、２Ｈ）、４．４１（ｑ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、３Ｈ）。
【０５１７】
実施例１８６Ｂ
２−（４−ブロモフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール
２−ブロモ−４′−メチルアセトフェノン（１５２ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）および４−ブロモベンズアミド（２００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の混合物を１６０℃で３時間加熱し、冷却して室温とし、酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶かし、５％重炭酸ナトリウム（２０ｍＬ）で処理した。層の分液を行い、水層を酢酸エチルで抽出した（１０ｍＬで２回）。合わせた抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１４、３１６（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．００〜７．９７（ｍ、２Ｈ）、７．７９〜７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．７７〜７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜７．２７（ｍ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）。
【０５１８】
実施例１８６Ｃ
４′−（４−（４−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸エチル
実施例１８６Ｂの化合物（１４０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）のエチレングリコールジメチルエーテル（７．０ｍＬ）溶液を室温で、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）で処理し、５分間撹拌し、実施例１８６Ａの化合物（１０４ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）のエタノール（１．５ｍＬ）溶液で処理し、５分間撹拌し、２Ｍ炭酸ナトリウム（１．１ｍＬ、２．２３ｍｍｏｌ）で処理し、加熱還流し、４時間撹拌した。反応混合物を冷却して室温とし、濃縮した。濃縮物を水（２０ｍＬ）に溶かし、ジエチルエーテルで抽出した（２０ｍＬで４回）。合わせた抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ、１Ｈ）、８．１８〜８．１６（ｍ、２Ｈ）、８．０９〜８．０６（ｍ、４Ｈ）、７．９７〜７．８９（ｍ、４Ｈ）、７．３０〜７．２８（ｍ、２Ｈ）、４．３５（ｑ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｔ、３Ｈ）。
【０５１９】
実施例１８６Ｄ
４′−（４−（４−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１８６Ｃの化合物（１３０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５．０ｍＬ）およびメタノール（５．０ｍＬ）溶液を室温で、２Ｎ水酸化ナトリウム（３．０ｍＬ）で処理し、１８時間撹拌し、濃縮し、水（２．０ｍＬ）で処理し、２Ｎ  ＨＣｌでｐＨ＜７に調節した。沈殿物を濾過し、真空乾燥して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．１８〜８．１５（ｍ、２Ｈ）、８．０８〜８．０４（ｍ、４Ｈ）、７．９７〜７．８６（ｍ、４Ｈ）、７．３１〜７．２８（ｍ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）。
【０５２０】
実施例１８６Ｅ
Ｎ−（（４′−（４−（４−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１８６Ｄの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ６９１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．５１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７９（ｔ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．１６〜８．１５（ｍ、２Ｈ）、８．０２〜８．００（ｍ、２Ｈ）、７．９６〜７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．９１〜７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７９〜７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．３８〜７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜７．１６（ｍ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、２Ｈ）、３．３１（ｑ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）。
【０５２１】
実施例１８７
４−（（（１Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例１３４Ｄの化合物および実施例１２２Ｏの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７４６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７８（ｍ、１Ｈ）、２．３１（ｄｄ、１Ｈ）、２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．５８（ｄ、１Ｈ）、２．６２（ｄｄ、１Ｈ）、３．００（ｓ、６Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、４Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、２Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）。
【０５２２】
実施例１８８
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（シクロペンチルアミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてシクロブチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７８６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．４５（ｔ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｍ、２Ｈ）。
【０５２３】
実施例１８９
Ｎ−（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニル−Ｌ−システイン酸メチル
実施例１８９Ａ
２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例１２２Ｍの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０５２４】
実施例１８９Ｂ
Ｎ−（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニル−Ｌ−システイン酸メチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１８９Ａの化合物および実施例１３３Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７６１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６８（ｔ、２Ｈ）、２．８５（ｔ、２Ｈ）、３．４３（ｍ、４Ｈ）、３．５１（ｍ、４Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、３．６２（ｄｄ、１Ｈ）、３．７２（ｄｄ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、１Ｈ）、３．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．８２（ｄ、１Ｈ）。
【０５２５】
実施例１９０
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−（（２−メトキシエチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えて２−メトキシエチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、６Ｈ）、２．４５（ｔ、２Ｈ）。
【０５２６】
実施例１９１
Ｎ−（（４′−（２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（（１Ｒ）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１９１Ａ
２′−メトキシ−４′−（２−オキソエチル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド（５．８ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）溶液を室温で、１Ｍ  ＬｉＨＭＤＳのＴＨＦ溶液（１６．９ｍＬ、１６．９ｍｍｏｌ）で処理し、１０分間撹拌し、実施例１２２Ｉの化合物（４．１４ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間撹拌し、ブラインに投入し、エーテルで３回抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２８３（Ｍ−Ｈ）−。
【０５２７】
実施例１９１Ｂ
４′−（２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１３４Ｂで、ジメチルアミンおよび実施例１３４Ａの化合物に代えてそれぞれＮ，Ｎ，Ｎ′−トリメチルエチレンジアミンおよび実施例１９１Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２８】
実施例１９１Ｃ
４′−（２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例１９１Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２９】
実施例１９１Ｄ
Ｎ−（（４′−（２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（（１Ｒ）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例１４８Ｃの化合物および実施例１９１Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７８８（Ｍ−Ｈ）−；ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２１（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、２．６２（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｔ、２Ｈ）、３．４４（ｍ、１０Ｈ）、３．５９（ｄｄ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．７７（ｄｄ、１Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、１Ｈ）、７．２４（ｄｄ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、２Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）。
【０５３０】
実施例１９２
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてアミノメチルシクロプロパンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７５８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、６Ｈ）、２．４５（ｔ、２Ｈ）、０．９０（ｍ、１Ｈ）、０．３８（ｍ、２Ｈ）、０．２０（ｍ、２Ｈ）。
【０５３１】
実施例１９３
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−（３−（シクロプロピルアミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６で、ネオペンチルアミンに代えてシクロプロピルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７５８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、６Ｈ）、２．６０（Ｍ、１ｈ）、２．４５（ｔ、２Ｈ）、０．６０（ｍ、２Ｈ）、０．３８（ｍ、２Ｈ）。
【０５３２】
実施例１９４
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２２Ｎの化合物（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（２５ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中混合物を５０℃で３時間加熱し、濃縮した。濃縮物を、実施例１２４Ｃの化合物（２０５ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（１５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２４０ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）および１，２−ジクロロエタン（１．５ｍＬ）中混合物で処理し、室温で１６時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。生成物を１：１ＴＦＡ：塩化メチレン（２ｍＬ）で処理し、３０分間撹拌し、濃縮し、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７６０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．０５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５〜３．３５（ｍ、８Ｈ）、３．１５（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）。
【０５３３】
実施例１９５
４−（（２，２−ジフルオロ−２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１９５Ａ
２，２−ジフルオロ−２−（フェニルチオ）エタンアミン
２，２−ジフルオロ−２−フェニルスルファニルアセトアミド（１ｇ、４．９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中混合物を室温で、ＢＨ３・ＴＨＦ（１Ｍ、２５ｍＬ）で処理し、１８時間撹拌し、メタノール（５ｍＬ）で反応停止し、濃縮した。濃縮物を２Ｍ  ＨＣｌで処理し、８０℃で３０分間加熱し、濃縮した。濃縮物を、塩化メチレンと飽和重炭酸ナトリウムとの間で分配し、有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ１９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３４】
実施例１９５Ｂ
４−（（２，２−ジフルオロ−２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
室温の実施例１９５Ａの化合物（０．２６ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ）および実施例１２２Ｃの化合物（０．３ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）懸濁液を７５℃で１６時間撹拌し、塩化メチレンで希釈し、水で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、０％から５％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３８８（Ｍ−Ｈ）−。
【０５３５】
実施例１９５Ｃ
４−（（２，２−ジフルオロ−２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例１９５Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｔ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．７１〜７．８０（ｍ、４Ｈ）、７．５９〜７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．５４〜７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．３６〜７．２７（ｍ、３Ｈ）、４．３７〜４．２４（ｍ、２Ｈ）。
【０５３６】
実施例１９６
Ｎ−（４−（１−ブチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１６６Ｄの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６４４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｔ、３Ｈ）、１．３０（ｑｔ、２Ｈ）、１．６５（ｔｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、３．８２（ｔ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．１６〜７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、８．５０（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、１０．９０（ｓ、１Ｈ）。
【０５３７】
実施例１９７
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（２，２−ジフルオロ−２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２５７Ｃの化合物および実施例１９５Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．４２〜７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、２Ｈ）、４．２７〜４．３７（ｍ、２Ｈ）、１．５６〜１．６３（ｍ、４Ｈ）、１．３８〜１．４８（ｍ、６Ｈ）。
【０５３８】
実施例１９８
３−ニトロ−Ｎ−（４−（１−オクチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１９８Ａ
４−ヨード−１−オクチル−１Ｈ−ピラゾール
４−ヨードピラゾール（１１．２５ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液を室温で、６０％ＮａＨ（２７１ｍｇ、６．７７ｍｍｏｌ）で処理し、１０分間撹拌し、１−ブロモオクタン（１．２２ｍＬ、７．０８ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間撹拌し、水に投入し、エーテル／ヘキサンで３回抽出した。合わせた抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３９】
実施例１９８Ｂ
４−（１−オクチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）安息香酸
実施例４Ａで、６−ブロモインドールに代えて実施例１９８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２９９（Ｍ−Ｈ）−。
【０５４０】
実施例１９８Ｃ
３−ニトロ−Ｎ−（４−（１−オクチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例７７Ｂの化合物および実施例１９８Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３４（Ｍ−Ｈ）−。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８３（ｔ、３Ｈ）、１．２３（ｍ、１０Ｈ）、１．７９（ｔｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｑ、２Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｔ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）。
【０５４１】
実施例１９９
Ｎ−（４−（４−（２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチリデン）ピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１９９Ａ
４−（４−（２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチリデン）ピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１５８Ｃで、臭化メチルトリフェニルホスホニウムに代えて臭化（２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル）トリフェニルホスホニウムを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４２】
実施例１９９Ｂ
４−（４−（２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチリデン）ピペリジン−１−イル）安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例１９９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４３】
実施例１９９Ｃ
Ｎ−（４−（４−（２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチリデン）ピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１９９Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６５１；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９７（ｓ、１Ｈ）、８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄｄ、２Ｈ）、７．３１〜７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ）、５．２３（ｔ、１Ｈ，）、４．４８（ｔ、１Ｈ）、３．９７（ｄｄ、２Ｈ）、３．７２〜３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．３９（ｔ、４Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．９１〜１．７８（Ｍ、１Ｈ）、１．３２（ｍ、１Ｈ）。
【０５４４】
実施例２００
４−（３−（２−メトキシ−４′−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）プロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン−１−カルボキサミド
実施例１８３Ｄの化合物（１０８ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４５μＬ、０．３２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液を室温で、ジメチルカルバミルクロライド（１４μＬ、０．１５７ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間撹拌した。混合物を、１０：１０：８０メタノール／アセトニトリル／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７５９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９３（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｔ、２Ｈ）、２．７４（ｓ、６Ｈ）、２．８９（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｍ、６Ｈ）、３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）。
【０５４５】
実施例２０１
Ｎ−（４−（５−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル）キノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２０１Ａ
５−ヨードキノリン−８−オール
８−ヒドロキシキノリン（２５．００ｇ、１７２ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（２７．１０ｇ、１８１ｍｍｏｌ）および６Ｍ  ＮａＯＨ（３０．１４ｍＬ、１８１ｍｍｏｌ）のメタノール溶液に０℃で、５．２５％ＮａＯＣｌ水溶液（１３．４６ｇ、１８１ｍｍｏｌ）を４時間かけて滴下し、１６時間撹拌し、６Ｍ  ＨＣｌおよびｐＨ７緩衝液でｐＨ７に調節し、５％メタノールの酢酸エチル溶液で抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた抽出液をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を１０％メタノール／酢酸エチルに溶かし、濾過した。濾液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。
【０５４６】
実施例２０１Ｂ
８−（（ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル）オキシ）−５−ヨードキノリン
実施例２０１Ａの化合物（１０．４０ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（６．０７ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（５．４９ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７５ｍＬ）中混合物を室温で１６時間撹拌し、水（３００ｍＬ）で処理し、ジエチルエーテルで抽出した（４００ｍＬで３回）。合わせた抽出液をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０５４７】
実施例２０１Ｃ
（２Ｅ）−３−（８−（（ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル）オキシ）キノリン−５−イル）プロプ−２−エン酸ｔｅｒｔ−ブチル
トリエチルアミン（８ｍＬ）およびアセトニトリル（３８ｍＬ）の入った封管中の、実施例２０１Ｂの化合物（５．００ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．００ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１７５ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）およびトリ−ｏ−トリルホスフィン（９５１ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）の混合物を、１２０℃で１６時間加熱し、濃縮した。濃縮物を、１０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０５４８】
実施例２０１Ｄ
３−（８−（（ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル）オキシ）キノリン−５−イル）プロパン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２０１Ｃの化合物（４．０３ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）およびＲｈ（ＰＰｈ３）３Ｃｌ（９７２ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）のトルエン（４０ｍＬ）中混合物を脱気し、水素を３回流した。溶液を水素雰囲気下に６０℃で１６時間加熱し、濃縮した。濃縮物を、５％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０５４９】
実施例２０１Ｅ
３−（８−ヒドロキシキノリン−５−イル）プロパン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１７７Ｂで、実施例１７７Ａの化合物に代えて実施例２０１Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０５５０】
実施例２０１Ｆ
３−（８−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）キノリン−５−イル）プロパン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２０１Ｅの化合物（１．５７ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−ピリジル）トリフリミド（２．１６ｇ、６．０３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８１６ｍｇ、６．３１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２５ｍＬ）中混合物を１６時間加熱還流し、濃縮した。濃縮物を、３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０５５１】
実施例２０１Ｇ
４−（５−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３−オキソプロピル）キノリン−８−イル）安息香酸メチル
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物に代えて実施例２０１Ｆの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０５５２】
実施例２０１Ｈ
３−（８−（４−（メトキシカルボニル）フェニル）キノリン−５−イル）プロパン酸
実施例２０１Ｇの化合物（１．２６ｇ、３．２２ｍｍｏｌ）およびトリエチルシラン（１．１２ｇ、９．６６ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（１０ｍＬ）中混合物を５０℃で１６時間加熱し、濃縮した。濃縮物を、５％メタノール／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０５５３】
実施例２０１Ｉ
４−（５−（３−クロロ−３−オキソプロピル）キノリン−８−イル）安息香酸メチル
実施例２０１Ｈの化合物（１．６５ｇ、４．９２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液を室温で、オキサリルクロライド（３４４ｍｇ、２．７１ｍｍｏｌ）で処理し、２０分間撹拌し、トルエン（２５ｍＬ）で処理し、濃縮して所望の生成物を得た。
【０５５４】
実施例２０１Ｊ
４−（５−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル）キノリン−８−イル）安息香酸メチル
実施例２０１Ｉの化合物（３００ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、１−メチルピペラジン（１１１ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）およびピリジン（７４ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）のジオキサン（４ｍＬ）中混合物を室温で７５分間撹拌し、９０：１０：０．５塩化メチレン／メタノール／濃水酸化アンモニウムを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０５５５】
実施例２０１Ｋ
４−（５−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル）キノリン−８−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例２０１Ｊの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０５５６】
実施例２０１Ｌ
Ｎ−（４−（５−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル）キノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２０１Ｋの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７３７、７３９（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３７（ｓ、３Ｈ）、２．５３（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｔ、２Ｈ）、３．１７（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．４０〜３．５７（ｍ、４Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．５４〜７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．８９（ｄｄ、１Ｈ）。
【０５５７】
実施例２０２
４−（３−（２−メトキシ−４′−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２００で、ジメチルカルバミルクロライドに代えて（ＢＯＣ）２Ｏを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７８８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９３（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｔ、２Ｈ）、２．７４（ｓ、６Ｈ）、２．８９（ｍ、２）、３．０８（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｍ、６Ｈ）、３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）。
【０５５８】
実施例２０３
Ｎ−（４−（４−（２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル）ピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２０３Ａ
４−（４−（２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル）ピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１９９Ａの化合物（１．２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ／Ｃ（０．４２ｇ）および酢酸エチル（２５ｍＬ）の混合物を、室温で３日間にわたりパールの振盪装置で４気圧にて水素化した。触媒を濾過によって除去し、溶媒を留去し、粗生成物を、３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５９】
実施例２０３Ｂ
４−（４−（２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル）ピペリジン−１−イル）安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例２０３Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６０】
実施例２０３Ｃ
Ｎ−（４−（４−（２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル）ピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ（エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２０３Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６５３；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９６（ｓ、１Ｈ）、８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、Ｈ１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１４〜７．３１（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄ、２Ｈ）、４．４７（ｔ、１Ｈ）、３．８７〜３．９９（ｍ、４Ｈ）、３．６２〜３．７０（ｍ、４Ｈ）、３．３０（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｍ、２Ｈ）、１．７５〜１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．２２〜１．３２（ｍ、３Ｈ）１．０５〜１．１３（ｍ、１Ｈ）。
【０５６１】
実施例２０４
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（２−メトキシ−４′−（（（（４−（（（１Ｒ）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−メチルプロパンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例１４８Ｃの化合物および実施例１７８Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８３０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４２〜２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．６８（ｓ、６Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、２．８９（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｓ、３Ｈ）、３．２９（ｍ、１２Ｈ）、３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、４．０４（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）。
【０５６２】
実施例２０５
４−（３−（２−メトキシ−４′−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸メチル
実施例２００で、ジメチルカルバミルクロライドに代えてクロルギ酸メチルを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７４６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．６１（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、６Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）。
【０５６３】
実施例２０６
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２０６Ａ
（１Ｒ）−２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１３４Ｂで、ジメチルアミンに代えてＮ，Ｎ，Ｎ′−トリメチルエチレンジアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３６６（Ｍ−Ｈ）−。
【０５６４】
実施例２０６Ｂ
（２Ｒ）−Ｎ１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ１−メチル−３−（フェニルチオ）プロパン−１，２−ジアミン
実施例１３３Ｂで、実施例１３３Ａの化合物に代えて実施例２０６Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０５６５】
実施例２０６Ｃ
４−（（（１Ｒ）−２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで、実施例１Ｄの化合物および２，２−ジメチルシクロペンチルアミンに代えてそれぞれ実施例１２２Ｃの化合物および実施例２０６Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４６６（Ｍ−Ｈ）−。
【０５６６】
実施例２０６Ｄ
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２５７Ｃの化合物および実施例２０６Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７０７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．４８（ｍ、４Ｈ）、１．５９（ｍ、４Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．６４（ｓ、６Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、３．２６〜３．４２（ｍ、５Ｈ）、６．８１（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）。
【０５６７】
実施例２０７
Ｎ−（４−（４−（２−アミノ−３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−イル）−ベンゾイル）３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１２０Ｅで、実施例１２０Ｄの化合物に代えて実施例１７３Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６７３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、７．１２〜７．４０（ｍ、９Ｈ）、６．９０〜７．０４（ｍ、２Ｈ）、３．６０〜３．７２（ｍ、４Ｈ）、３．２６〜３．４０（ｍ、６Ｈ）、２．９８〜３．０８（ｍ、２Ｈ）、２．７０〜２．８４（ｍ、４Ｈ）。
【０５６８】
実施例２０８
４−（（（４−（アミノメチル）ビシクロ（２．２．２）オクト−１−イル）メチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２０８Ａ
（４−（（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）メチル）ビシクロ（２．２．２）オクト−１−イル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２２Ｏの化合物および実施例１６２Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８０４（Ｍ−Ｈ）−。
【０５６９】
実施例２０８Ｂ
４−（（（４−（アミノメチル）ビシクロ（２．２．２）オクト−１−イル）メチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２０Ｅで、実施例１２０Ｄの化合物に代えて実施例２０８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７０４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、２Ｈ）、７．６６（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、３．９２〜４．０２（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．３８〜３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．２６〜３．３７（ｍ、４Ｈ）、３．１０（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．６３〜２．７６（ｍ、４Ｈ）、２．５２〜２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．０１〜２．０８（ｍ、２Ｈ）、１．４２〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）。
【０５７０】
実施例２０９
Ｎ−（４−（（４−ブチルベンジル）オキシ）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２０９Ａ
４−（（４−ブチルベンジル）オキシ）安息香酸メチル
トリフェニルホスフィン（６５６ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２ｍＬ）溶液を０℃で、アゾジカルボン酸ジエチル（４４２ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）で処理し、２０分間撹拌し、４−ヒドロキシ安息香酸エチル（３５０ｍｇ、２．３０ｍｍｏｌ）および４−ブチルベンジルアルコール（４１４ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）で処理し、昇温させて室温とし、１６時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０５７１】
実施例２０９Ｂ
４−（（４−ブチルベンジル）オキシ）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例２０９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０５７２】
実施例２０９Ｃ
Ｎ−（４−（（４−ブチルベンジル）オキシベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２０９Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２９（ｔｑ、２Ｈ）、１．５４（ｔｔ、２Ｈ）、２．５７（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６３（ｄｔ、２Ｈ）、５．０８（ｓ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、６Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）。
【０５７３】
実施例２１０
４−（３−（２−メトキシ−４′−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）プロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン−１−スルホンアミド
実施例２００で、ジメチルカルバミルクロライドに代えてジメチルスルファモイルクロライドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７９５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｓ、６Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｍ、８Ｈ）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｄｄ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｔ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）。
【０５７４】
実施例２１１
４−（（（１Ｒ）−２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
コハク酸イミド（２４ｍｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびＤＥＡＤ（４３μＬ、０．２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を室温で、実施例２８１Ｂの化合物（９０ｍｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間撹拌し、５％メタノール／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ８１４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．６１（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、６Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｔ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、３Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）。
【０５７５】
実施例２１２
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（３−（ジメチルアミノ）−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２１２Ａ
２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（フェニルチオ）アセトアミド
２−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（３．８０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．９０２ｇ、２１ｍｍｏｌ）およびチオフェノール（２．３１４ｇ、２１ｍｍｏｌ、２．１６ｍＬ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）懸濁液を５０℃で３日間加熱した。混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで２回）。合わせた抽出液を合わせ、濃縮した。濃縮物を０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７６】
実施例２１２Ｂ
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（フェニルチオ）プロパン−１，３−ジアミン
実施例２１２Ａの化合物（０．７６ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）を１ＭＢＨ３・ＴＨＦ（１５ｍＬ）で処理し、室温で１８時間撹拌し、メタノール（５ｍＬ）で反応停止し、濃縮した。濃縮物を２Ｍ  ＨＣｌ（５０ｍＬ）とともに加熱し、濃縮し、４０％ＫＯＨ（１〜２ｍＬ）で処理し、塩化メチレンで抽出した（２５ｍＬで２回）。合わせた抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７７】
実施例２１２Ｃ
４−（（３−（ジメチルアミノ）−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１９５Ｂで、実施例１９５Ａの化合物に代えて実施例２１２Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４０９（Ｍ−Ｈ）−。
【０５７８】
実施例２１２Ｄ
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（３−（ジメチルアミノ）−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２５７Ｃの化合物および実施例２１２Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６５０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）、δ８．９８（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．４８〜７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３５〜７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ）、３．８２〜３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．６７〜３．５９（ｍ、２Ｈ）、３．３２〜３．２４（ｍ、４Ｈ）、２．８６〜２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．３９（ｂｒｓ、６Ｈ）、１．６１〜１．５６（ｍ、４Ｈ）、１．５１〜１．４０（ｍ、８Ｈ）。
【０５７９】
実施例２１３
Ｎ−（４−（２−ブト−３−エンイル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２１３Ａ
５−ブロモ−２−ブト−３−エンイル−１，３−ベンゾチアゾール
５−ブロモ−２−メチルベンゾチアゾール（１．００ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液を−７８℃で、１．５Ｍ  ＬＤＡのシクロヘキサン溶液（４．４０ｍＬ、６．６０ｍｍｏｌ）で処理し、４５分間撹拌し、臭化アリル（１．３３ｇ、１０．９９ｍｍｏｌ）で処理し、１時間撹拌し、１Ｍ  ＨＣｌで反応停止し、昇温させて室温とし、水（５０ｍＬ）に加え、酢酸エチルで抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた抽出液をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、８％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０５８０】
実施例２１３Ｂ
４−（２−ブト−３−エンイル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）安息香酸
実施例４Ａで、６−ブロモインドールに代えて実施例２１３Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０５８１】
実施例２１３Ｃ
Ｎ−（４−（２−ブト−３−エンイル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２１３Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６４３、６４５（Ｍ−Ｈ）−、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５９（ｄｔ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、５．０２（ｄｑ、１Ｈ）、５．１４（ｄｑ、１Ｈ）、５．９２（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔｔ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄ、３Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）。
【０５８２】
実施例２１４
Ｎ−（４−（１−（（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２１４Ａ
１−（（（２−アミノ−４−ブロモフェニル）アミノ）メチル）シクロヘキサノール
実施例１６６Ａでブチルアミンに代えて１−アミノメチル−１−シクロヘキサノール塩酸塩を用い、反応液に２Ｍ  ＮａＯＨ（２．５ｍＬ）を加え、次に得られた生成物を実施例１６６Ｂで実施例１６６Ａの化合物に代えて用いることで、所望の生成物を製造した。
【０５８３】
実施例２１４Ｂ
１−（（５−ブロモ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）メチル）シクロヘキサノール
実施例１７０Ｂで、実施例１７０Ａの化合物に代えて実施例２１４Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０５８４】
実施例２１４Ｃ
４−（１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）安息香酸
共沸物形成によって水を回収しながら、４−（ジヒドロキシボリル）安息香酸（３０．００ｇ、１８１ｍｍｏｌ）および１，３−プロパンジオール（１５．２０ｇ、２００ｍｍｏｌ）のトルエン（７５０ｍＬ）中混合物を１４０℃で６時間撹拌した。混合物を濃縮し、所望の生成物を得た。
【０５８５】
実施例２１４Ｄ
Ｎ−（４−（１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２１４Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０５８６】
実施例２１４Ｅ
Ｎ−（４−ボリルベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２１４Ｄの化合物（２６．２６ｇ、４８．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）溶液を室温で、２Ｍ  ＫＯＨ（２２５ｍＬ）で処理し、１６時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、７０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０５８７】
実施例２１４Ｆ
Ｎ−（４−（１−（（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａで、６−ブロモインドールおよび４−（ジヒドロキシボリル）安息香酸に代えてそれぞれ実施例２１４Ｂの化合物および実施例２１４Ｅの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６８４、６８６（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１７〜１．５８（ｍ、１０Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、４．５８（ｓ、１Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．４９〜７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｔ、１Ｈ）。
【０５８８】
実施例２１５
２−（（４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１７３Ｂで、（１−ベンジル−２−オキソ−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに代えて２−ホルミルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ７２３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．２１〜７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ）、３．８８〜３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｑ、２Ｈ）、３．１８〜３．３０（ｍ、１０Ｈ）、２．７２〜２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．３８〜２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９０〜１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）。
【０５８９】
実施例２１６
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（８−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）キノリン−５−イル）プロパンアミド
実施例２０１で、１−メチルピペラジンに代えてジメチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６８２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７３（ｔ、２Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）、２．９２（ｓ、３Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６５（ｄｔ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔｔ、１Ｈ）、７．２９（ｔｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．５５〜７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．９０〜７．９８（ｍ、３Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．７０（ｍ、１Ｈ）、８．８８（ｄｄ、１Ｈ）。
【０５９０】
実施例２１７
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（（１Ｅ）−３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロプ−１−エンイル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２１７Ａ
２′−メトキシ−４′−（（１Ｅ）−３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロプ−１−エンイル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸エチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２２Ｌの化合物およびモルホリンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０５９１】
実施例２１７Ｂ
２′−メトキシ−４′−（（１Ｅ）−３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロプ−１−エンイル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例２１７Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３６６（Ｍ−Ｈ）−。
【０５９２】
実施例２１７Ｃ
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（（１Ｅ）−３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロプ−１−エンイル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２１７Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７０１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２５（ｍ、４Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．７２（ｄｄ、２Ｈ）、４．５８（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、３Ｈ）、８．４８（ｍ、２Ｈ）。
【０５９３】
実施例２１８
４−（３−（２−メトキシ−４′−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸イソブチル
実施例２００で、ジメチルカルバミルクロライドに代えてクロルギ酸イソブチルを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７８８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８９（ｄ、６Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、１Ｈ）、２．３９（ｍ、４Ｈ）、２．６２（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｍ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｄｄ、１Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）。
【０５９４】
実施例２１９
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１，８，８−トリメチル−３−アザビシクロ（３．２．１）オクト−３−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２１９Ａ
４−（１，８，８−トリメチル−２，４−ジオキソ−３−アザビシクロ（３．２．１）オクト−３−イル）安息香酸メチル
実施例１１９Ａで、４−アミノ安息香酸エチルおよび無水３，３−ジメチルグルタル酸に代えてそれぞれ４−アミノ安息香酸メチルおよび無水（＋／−）−樟脳酸を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３３（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５９５】
実施例２１９Ｂ
４−（１，８，８−トリメチル−３−アザビシクロ（３．２．１）オクト−３−イル）安息香酸メチル
実施例１１９Ｂで、実施例１１９Ａの化合物に代えて実施例２１９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９６】
実施例２１９Ｃ
４−（１，８，８−トリメチル−３−アザビシクロ（３．２．１）オクト−３−イル）安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例２１９Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９７】
実施例２１９Ｄ
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１，８，８−トリメチル−３−アザビシクロ（３．２．１）オクト−３−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２１９Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９６（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１５〜７．２９（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｄ、１Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１１．５）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、１Ｈ）、０．９１（ｍ、９Ｈ）。
【０５９８】
実施例２２０
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−ピロリジン−１−イルベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２２０Ａ
４−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１１９Ａで、４−アミノ安息香酸エチルおよび無水３，３−ジメチルグルタル酸に代えてそれぞれ４−アミノ安息香酸メチルおよび無水コハク酸を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２５１（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０５９９】
実施例２２０Ｂ
４−ピロリジン−１−イル安息香酸メチル
実施例１１９Ｂで、実施例１１９Ａの化合物に代えて実施例２２０Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６００】
実施例２２０Ｃ
４−ピロリジン−１−イル安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例２２０Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０１】
実施例２２０Ｄ
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−ピロリジン−１−イルベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２２０Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５２７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８７（ｓ、１Ｈ）、８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１５〜７．２８（ｍ、４Ｈ）、６．５３（ｄ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）。
【０６０２】
実施例２２１
Ｎ−（４−（５−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）キノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２０１で、１−メチルピペラジンに代えてモルホリンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７２４、７２６（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７６（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）、３．３４〜３．５３（ｍ、８Ｈ）、３．６０（ｄｔ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．５０〜７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、８．５０（ｔ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．８９（ｄ、１Ｈ）。
【０６０３】
実施例２２２
Ｎ−（（４′−（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２００で、ジメチルカルバミルクロライドに代えて塩化アセチルを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７０３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）、２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｍ、６Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、４．０５（ｄｄ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）。
【０６０４】
実施例２２３
Ｎ−（４−（１−（シクロヘキシルメチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２２３Ａ
４−（１−（シクロヘキシルメチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）安息香酸
実施例１６６Ａ、１６６Ｂ、１６６Ｃおよび１６６Ｄで、ｎ−ブチルアミンに代えてシクロヘキシルメチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０６０５】
実施例２２３Ｂ
Ｎ−（４−（１−（シクロヘキシルメチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２２３Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６８４、６８６（Ｍ−Ｈ）−；（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９６〜１．２６（ｍ、５Ｈ）、１．５５〜１．７２（ｍ、５Ｈ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６３（ｍ、４Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．１５〜７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｔ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、２Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）、１０．８９（ｓ、１Ｈ）。
【０６０６】
実施例２２４
（５Ｒ）−５−（（４−（（（（４′−（２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例１２４Ｃの化合物および実施例１９１Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８６１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３２（ｓ、９Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、２．５２（ｓ、６Ｈ）、２．５４（ｍ、６Ｈ）、２．７２（ｔ、２Ｈ）、２．８０（ｄ、２Ｈ）、２．８８（ｄ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）。
【０６０７】
実施例２２５
Ｎ−（４−（１−シクロペンチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２２５Ａ
４−（１−シクロペンチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）安息香酸
実施例１６６Ａ、１６６Ｂ、１６６Ｃおよび１６６Ｄで、ブチルアミンに代えてシクロペンチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０６０８】
実施例２２５Ｂ
Ｎ−（４−（１−シクロペンチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２２５Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６５６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、４．７４（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、７．１５〜７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．２７〜７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）、１０．９５（ｓ、１Ｈ）。
【０６０９】
実施例２２６
３−ニトロ−Ｎ−（４−（４−（３−オキソプロピル）ピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２０３Ｃの化合物（２５０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）、ＴＦＡ（１．５ｍＬ）および水１滴溶液を室温で４８時間撹拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、水、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインの順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、塩化メチレン０．５％から１．０％メタノールを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ５９７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．８０（ｓ、１Ｈ）、８．８７（ｄ、１Ｈ）、８．６７（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．２４〜７．３４（ｍ、４Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｍ、２Ｈ）、３．８７（ｄ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、４Ｈ）、３．２１（ｔ、２Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．５０（ｍ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．５５（ｓ、４Ｈ）１．３１（ｍ、２Ｈ）。
【０６１０】
実施例２２７
Ｎ−（４−（３−ブチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１８１で、ブロモメチルシクロヘキサンに代えて１−ブロモブタンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６４５、６４７（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９２（ｔ、３Ｈ）、１．３３（ｑｔ、２Ｈ）、１．６９（ｔｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、３．８５（ｔ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔｔ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、３Ｈ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）。
【０６１１】
実施例２２８
３−ニトロ−Ｎ−（４−（２−ノニル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２１３で、臭化アリルに代えて１−ブロモオクタンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７１５、７１７（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８５（ｔ、３Ｈ）、１．１２〜１．４３（ｍ、１２Ｈ）、１．８２（ｔｔ、２Ｈ）、３．１２（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）。
【０６１２】
実施例２２９
Ｎ−（（４′−（３−（４−（２，２−ジメチルプロパノイル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２００で、ジメチルカルバミルクロライドに代えてピバロイルクロライドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１８（ｓ、９Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、６Ｈ）、２．６２（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、４Ｈ）、３．６０（ｄｄ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｔ、４Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）。
【０６１３】
実施例２３０
Ｎ−（４−（３−メトキシシクロヘプト−１−エン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（４−（６−メトキシシクロヘプト−１−エン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２３０Ａ
トリフルオロ酢酸３−メトキシシクロヘプト−１−エン−１−イルおよびトリフルオロ酢酸６−メトキシシクロヘプト−１−エン−１−イル
実施例５Ａで、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノンに代えて３−メトキシシクロヘプタノンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０６１４】
実施例２３０Ｂ
４−（３−メトキシシクロヘプト−１−エン−１−イル）安息香酸メチルおよび４−（６−メトキシシクロヘプト−１−エン−１−イル）安息香酸メチル
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物に代えて実施例２３０Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１５】
実施例２３０Ｃ
Ｎ−（４−（３−メトキシシクロヘプト−１−エン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（４−（６−メトキシシクロヘプト−１−エン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２３０Ｂの化合物（７０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（１４ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）、メタノール（１．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中混合物を、５０℃で３時間加熱し、濃縮した。濃縮物をＤＭＦ（０．５ｍＬ）に溶かし、実施例７７Ｂの化合物（３８ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（７９ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（０．５ｍＬ）中混合物で処理した。混合物を１６時間撹拌し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ（５ｍＬ）、水（３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、８Ｈ）、６．３０および６．１０（ｔ、１Ｈ）、４．００および３．７０（ｍ、２Ｈ）、２．９０および２．７５（ｓ、３Ｈ）、２．３０〜１．５５（ｍ、１１Ｈ）。
【０６１６】
実施例２３１
（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（１−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２３１Ａ
４−（１−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）安息香酸
実施例１６６Ａ、１６６Ｂ、１６６Ｃおよび１６６Ｄで、ｎ−ブチルアミンに代えてベンジルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０６１７】
実施例２３１Ｂ
（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（１−ベンジル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２３１Ａの化合物および実施例１２４Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８４９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３２（ｍ、１１Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｍ、２．８７Ｈ）、３．９８（ｔ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、５．０２（ｄ、２Ｈ）、６．７２（ｔ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．０７〜７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．２６〜７．３８（ｍ、８Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、８．２０（ｍ、２Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、１１．０８（ｓ、１Ｈ）。
【０６１８】
実施例２３２
Ｎ−（４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２２６の化合物（１５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）のメタノール（０．５ｍＬ）および塩化メチレン（２滴）溶液を０℃で、ＮａＢＨ４（２４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）で処理し、１時間撹拌し、昇温させて室温とし、９０分間撹拌した。混合物を水で処理し、濾過した。フィルターケーキを塩化メチレン（５ｍＬ）およびメタノール（１滴）で処理し、２時間撹拌し、濾過した。フィルターケーキをジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥し、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、４．３４（ｔ、１Ｈ）、３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．２５〜１．１１（ｍ、４Ｈ）。
【０６１９】
実施例２３３
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（２−メトキシ−４′（（（（４−（（（１Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−メチルプロパンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例１４６Ｃの化合物および実施例１７８Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ８１７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１８（ｄｄ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、６Ｈ）、２．３２（ｄｄ、２Ｈ）、２．５０（ｄｄ、２Ｈ）、２．６２（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｄｄ、２Ｈ）、２．９４（ｓ、３Ｈ）、２．９８（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｍ、４Ｈ）、３．５２（ｄｄ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）、０．８８（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｔ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、２）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）。
【０６２０】
実施例２３４
Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−３−（８−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）キノリン−５−イル）プロパンアミド
実施例２０１で、１−メチルピペラジンに代えてビス（２−メトキシエチル）アミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７７０、７７２（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７９（ｔ、２Ｈ）、３．１６（ｓ、３Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．３２（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、４Ｈ）、３．４５（ｍ、４Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．５２〜７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、８．５２〜８．５８（ｍ、３Ｈ）、８．８８（ｄｄ、１Ｈ）。
【０６２１】
実施例２３５
２−（４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−イル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１７３Ｂで、（１−ベンジル−２−オキソ−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに代えて（２−オキソ−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６８３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．２５〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．１５〜７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、６．７４（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．６３（ｑ、２Ｈ）、３．２２〜３．３１（ｍ、１０Ｈ）、３．０８〜３．１７（ｍ、２Ｈ）、２．６０〜２．７４（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）。
【０６２２】
実施例２３６
３−（４′−（（（（４−（（（１Ｒ）−２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−２−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
実施例２３６Ａ
４′−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例４２７Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０６２３】
実施例２３６Ｂ
３−（４′−（（（（４−（（（１Ｒ）−２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−２−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２３６Ａの化合物および実施例２０６Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１８（ｓ、９Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、６Ｈ）、２．６２（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、４Ｈ）、３．６０（ｄｄ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．２０（ｄ、２Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）。
【０６２４】
実施例２３７
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−（４−（メトキシアセチル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２００で、ジメチルカルバミルクロライドに代えてメトキシアセチルクロライドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７６０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８０（ｍ、２Ｈ）、２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．６２（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．４８（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｄｄ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、４．０８（ｓ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｔ、４Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）。
【０６２５】
実施例２３８
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２００で、ジメチルカルバミルクロライドに代えてメタンスルホニルクロライドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７６６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９９（ｍ、２Ｈ）、２．６８（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｓ、３Ｈ）、２．９６（ｍ、４Ｈ）、３．０８（ｍ、４Ｈ）、３．３０（ｍ、４Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）。
【０６２６】
実施例２３９
Ｎ−（４−（３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２３９Ａ
４−（３，３−ジメチル−２，６−ジオキソピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１１９Ａで、無水３，３−ジメチルグルタル酸に代えて無水２，２−ジメチルグルタル酸を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０７（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６２７】
実施例２３９Ｂ
４−（３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１１９Ｂで、実施例１１９Ａの化合物に代えて実施例２３９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２８】
実施例２３９Ｃ
４−（３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例２３９Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２９】
実施例２３９Ｄ
Ｎ−（４−（３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２３９Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９２（ｓ、１Ｈ）、８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、４Ｈ）、３．０９（ｓ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．８９（ｓ、６Ｈ）。
【０６３０】
実施例２４０
４−（（（１Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２４０Ａ
２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例１２２Ｍの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０６３１】
実施例２４０Ｂ
４−（（（１Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２４０Ａの化合物および実施例１３４Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７６０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６１（ｍ、２Ｈ）、２．６６（ｔ、２Ｈ）、２．８４（ｔ、２Ｈ）、３．３１（ｄｄ、１Ｈ）、３．３２（ｓ、６Ｈ）、３．３７（ｄｄ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、４Ｈ）、３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）。
【０６３２】
実施例２４１
４−（（３−（ジメチルアミノ）−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例２１２Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８０（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６〜７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．５１〜７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．３５〜７．２５（ｍ、５Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、３．８２〜３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．６２〜３．５０（ｍ、２Ｈ）、２．８６〜２．６２（ｍ、２Ｈ）、２．４１（ｂｒｓ、６Ｈ）。
【０６３３】
実施例２４２
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２４２Ａ
２′−メトキシ−４′−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１３４Ｂで、ジメチルアミンおよび実施例１３４Ａの化合物に代えてそれぞれＮ−メチルピペリジンおよび実施例１９１Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３４】
実施例２４２Ｂ
２′−メトキシ−４′−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例２４２Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３５３（Ｍ−Ｈ）−。
【０６３５】
実施例２４２Ｃ
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２４２Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６８８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５８（ｓ、３Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、２．９８（ｍ、６Ｈ）、３．１５（ｄ、２Ｈ）、３．２８（ｄｄ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、４．０５（ｄｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｔ、４Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）、８．４９（ｔ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）。
【０６３６】
実施例２４３
３−ニトロ−Ｎ−（４−（５−（３−オキソ−３−ピペリジン−１−イルプロピル）キノリン−８−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２０１で、１−メチルピペラジンに代えてピペリジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７２２、７２４（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５（ｍ、４Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、３．４３（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、２Ｈ）、７．５２〜７．６０（ｍ、４Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｄｄ、１Ｈ）、８．８８（ｄｄ、１Ｈ）。
【０６３７】
実施例２４４
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（８−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル（アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）キノリン−５−イル）プロパンアミド
実施例２０１で、１−メチルピペラジンに代えてＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７２５、７２７（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．６８（ｓ、６Ｈ）、２．９７（ｔ、２Ｈ）、３．０８（ｑ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、８．１１（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄｄ、１Ｈ）、８．９０（ｄｄ、１Ｈ）。
【０６３８】
実施例２４５
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（２−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２４５Ａ
４−（（２−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２２Ｇで、実施例１２２Ｆの化合物に代えて実施例１８０Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３９】
実施例２４５Ｂ
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（２−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例２４５Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６４９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、５Ｈ）、７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．１５（ｍ、３Ｈ）、４．３０（ｍ、１Ｈ）、３．５５（ｔ、４Ｈ）、３．４２（ｄｄ、１Ｈ）、３．３１（ｄｄ、１Ｈ）。溶媒ピーク下に別のプロトン４個が埋もれていた。
【０６４０】
実施例２４６
３−（２−メトキシ−４′−（（（（４−（（（１Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２３６Ａの化合物および実施例１４６Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７６０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３６（ｔ、２Ｈ）、２．４４（ｔ、２Ｈ）、２．６２（ｄｄ、４Ｈ）、２．８１（ｄｄ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、２．９６（ｓ、３Ｈ）、３．３１（ｍ、１Ｈ）、３．４１（ｄｄ、１Ｈ）、３．５２（ｄｄ、４Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）。
【０６４１】
実施例２４７
Ｎ−（４−（３，３−ジメチルピロリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２４７Ａ
４−（３，３−ジメチル−２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１１９Ａで、４−アミノ安息香酸エチルおよび無水３，３−ジメチルグルタル酸に代えてそれぞれ４−アミノ安息香酸メチルおよび無水２，２−ジメチルコハク酸を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４２】
実施例２４７Ｂ
４−（３，３−ジメチルピロリジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１１９Ｂで、実施例１１９Ａの化合物に代えて実施例２４７Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４３】
実施例２４７Ｃ
４−（３，３−ジメチルピロリジン−１−イル）安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例２４７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４４】
実施例２４７Ｄ
Ｎ−（４−（３，３−ジメチルピロリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２４７Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５５３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８７（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｄ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、２Ｈ）、１．７７（ｔ、２Ｈ）、１．０９（ｓ、６Ｈ）。
【０６４５】
実施例２４８
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２４８Ａ
２′−メトキシ−４′−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例３６２Ａの化合物（１．００ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に室温で、１ＭＢＨ３のＴＨＦ溶液（７．５７ｍＬ、７．５７ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、１６時間撹拌し、メタノール（３０ｍＬ）および水（５ｍＬ）で反応停止し、濃ＨＣｌ（１ｍＬ）で処理し、加熱して６０℃とし、２時間撹拌した。混合物を１Ｍ  ＮａＯＨ（５０ｍＬ）で処理し、８０：２０：０．５塩化メチレン／メタノール／濃水酸化アンモニウムで抽出した（２５０ｍＬで３回）。合わせた抽出液をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、濃縮した。濃縮物を、８０：２０：０．５塩化メチレン／メタノール／濃水酸化アンモニウムを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０６４６】
実施例２４８Ｂ
２′−メトキシ−４′−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例２４８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０６４７】
実施例２４８Ｃ
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２４８Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７０２、７０４（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８７（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、２．５７（ｍ、８Ｈ）、２．６３（ｔ、２Ｈ）、３．０６（ｑ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．６０（ｄｔ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔｔ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｔｄ、２Ｈ）、７．４７〜７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．８８（ｄ、３Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）。
【０６４８】
実施例２４９
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（チエン−３−イルメトキシ）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２０９で、４−ブチルベンジルアルコールに代えて３−チオフェンメタノールを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６８、５７０（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）。
【０６４９】
実施例２５０
Ｎ−（４−（４−（３−（４−メチルピペリジン−１−イル）プロピル）ピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２２６の化合物（２０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）および４−メチルピペリジン（０．０２ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ）およびメタノール（０．４ｍＬ）の溶液を室温で、ＮａＣＮＢＨ３（５．５ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）および酢酸（１滴）で処理し、１８時間撹拌し、塩化メチレンで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、０．１％ＴＦＡ含有０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／水を溶離液とする逆相クロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６７８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８７（ｓ、１Ｈ）、８．７９（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２８〜７．１５（ｍ、４Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、１．８５〜１．６０（ｍ、８Ｈ）、１．３６〜１．００（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｄ、３Ｈ）。
【０６５０】
実施例２５１
３−ニトロ−Ｎ−（４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２５１Ａ
６−ブロモ−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン
２−ベンゾオキサゾリノン（３．００ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（３．４９ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸（５．００ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１００ｍＬ）中混合物を室温で日光から保護し、１時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０６５１】
実施例２５１Ｂ
４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）安息香酸メチル
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物に代えて実施例２５１Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０６５２】
実施例２５１Ｃ
４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例２５１Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０６５３】
実施例２５１Ｄ
３−ニトロ−Ｎ−（４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２５１Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５８９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｔｔ、１Ｈ）、７．２９（ｔｄ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．４８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｔ、１Ｈ）、１１．７０（ｓ、１Ｈ）。
【０６５４】
実施例２５２
Ｎ−（４−（６−クロロピリジン−３−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（（４−（フェニルチオ）ピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２５２Ａ
４−シアノ−４−（フェニルチオ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ジイソプロピルアミン（３．３６ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に−７８℃で、２．５Ｍｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（７．２ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を加え、昇温させて０℃とし１５分間経過させ、冷却して−７８℃とし、Ｎ−ＢＯＣ−４−シアノピペリジン（２．５ｇ、１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）をゆっくり加え、３０分間撹拌し、ＰｈＳＳＰｈ（５．２４ｇ、２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液で処理した。混合物を２時間撹拌し、昇温させて室温とし、飽和ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）で反応停止した。混合物を酢酸エチルで抽出し（５０ｍＬで３回）、合わせた抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、３：１ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５５】
実施例２５２Ｂ
４−（アミノメチル）−４−（フェニルチオ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２５２Ａの化合物（１．０ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に０℃で、１Ｍ  ＬｉＡｌＨ４のＴＨＦ溶液（３ｍＬ）を滴下し、昇温させて室温とし、２時間撹拌し、メタノール（１ｍＬ）で反応停止し、１Ｎ  ＮａＯＨ（５０ｍＬ）で処理し、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５６】
実施例２５２Ｃ
４−（（（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）メチル）−４−（フェニルチオ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２５２Ｂの化合物（１．０ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、実施例１２２Ｃの化合物（０．６８３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（２ｍＬ）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中混合物を５０℃で１８時間加熱し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１：１ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５２１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６５７】
実施例２５２Ｄ
４−（６−メトキシピリジン−３−イル）安息香酸メチル
５−ブロモ−２−メトキシピリジン（２．９３ｇ、１０ｍｍｏｌ）、４−メチルカルボキシベンゼンボロン酸（１．８０ｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０．３４６ｇ、０．３ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（１．５２ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（６０ｍＬ）およびメタノール（３０ｍＬ）中混合物を１８時間加熱還流し、濃縮した。濃縮物を水（５０ｍＬ）および酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶かし、有機相を水（５０ｍＬで２回）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、３：１ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ２７８、２８０（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５８】
実施例２５２Ｅ
４−（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）安息香酸メチル
実施例２５２Ｄの化合物（０．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液を−７８℃で、１Ｍ  ＢＢｒ３の塩化メチレン溶液（１５ｍＬ）で処理し、昇温させて室温とし、１８時間撹拌した。反応液をメタノール（５ｍＬ）で反応停止し、塩化メチレン（１００ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２：１ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２２８、２３０（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５９】
実施例２５２Ｆ
４−（６−クロロピリジン−３−イル）安息香酸メチル
実施例２５２Ｅの化合物（１．２ｇ、５ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（３０ｍＬ）溶液を３０分間加熱還流した。過剰のＰＯＣｌ３を減圧下に除去し、残留生成物を４：１酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６０】
実施例２５２Ｇ
４−（６−クロロピリジン−３−イル）安息香酸
実施例２５２Ｆの化合物（１．５６ｇ、６．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液を室温で、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．５３７ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）の水溶液（水５ｍＬ）で処理し、４時間加熱還流し、冷却して室温とし、濃縮した。混合物を１Ｎ  ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ２３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６１】
実施例２５２Ｈ
Ｎ−（４−（６−クロロピリジン−３−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（（４−（フェニルチオ）ピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例１２４Ｅの化合物および実施例２５７Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２５２Ｃの化合物および実施例２５２Ｇの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１０（ｍ、１Ｈ）、８．９８（ｔ、１Ｈ）、８．９３（ｍ、１Ｈ）、８．８１（ｄｄ、１Ｈ）、８．７４（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄｔ、２Ｈ）、７．４８（ｔｔ、１Ｈ）、７．４１（ｔｄ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、３．４０（ｄ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、４Ｈ）、１．９７〜１．８２（ｍ、４Ｈ）。
【０６６２】
実施例２５３
３−ニトロ−４−（（（４−（フェニルチオ）ピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２５３Ａ
４−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）安息香酸メチル
実施例２５２Ｄで、５−ブロモ−２−メトキシピリジンに代えて２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６３】
実施例２５３Ｂ
４−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）安息香酸
実施例２５２Ｇで、実施例２５２Ｆの化合物に代えて実施例２５３Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６４】
実施例２５３Ｃ
３−ニトロ−４−（（（４−（フェニルチオ）ピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例１２４Ｅの化合物および実施例２５７Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２５２Ｃの化合物および実施例２５３Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０９（ｄ、１Ｈ）、９．０８（ｍ、１Ｈ）、８．９８（ｔ、１Ｈ）、８．８９（ｍ、１Ｈ）、８．７４（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、２Ｈ）、８．０１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄｔ、２Ｈ）、７．４８（ｔｔ、１Ｈ）、７．４１（ｔｄ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、３．４０（ｄ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、４Ｈ）、１．９７〜１．８２（ｍ、４Ｈ）。
【０６６５】
実施例２５４
Ｎ−（４−（５−クロロピリジン−２−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（（４−（フェニルチオ）ピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２５４Ａ
４−（５−クロロピリジン−２−イル）安息香酸メチル
実施例２５２Ｄで、５−ブロモ−２−メトキシピリジンに代えて２，５−ジクロロピリジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６６】
実施例２５４Ｂ
４−（５−クロロピリジン−２−イル）安息香酸
実施例２５２Ｇで、実施例２５２Ｆの化合物に代えて実施例２５４Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６７】
実施例２５４Ｃ
Ｎ−（４−（５−クロロピリジン−２−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（（４−（フェニルチオ）ピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、１２４Ｅの化合物および２５７Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２５２Ｃの化合物および実施例２５４Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０５（ｍ、１Ｈ）、８．９８（ｔ、１Ｈ）、８．８５（ｍ、１Ｈ）、８．７４（ｍ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、２Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｄｔ、２Ｈ）、７．４８（ｔｔ、１Ｈ）、７．４１（ｔｄ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、３．４０（ｄ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、４Ｈ）、１．９７〜１．８２（ｍ、４Ｈ）。
【０６６８】
実施例２５５
４−（（２−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−キノリン−８−イルベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２５５Ａ
４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３Ｃで、実施例３Ａの化合物に代えて実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０６６９】
実施例２５５Ｂ
４−（（２−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−キノリン−８−イルベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８９Ｂで、実施例１０８Ａの化合物および実施例３８９Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例２５５Ａの化合物および８−ブロモキノリンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．８１（ｍ、２Ｈ）、８．５２（７、１Ｈ）、８．３９（ｄｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．５２（ｄｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、３．１２（ｄ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．７２〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）。
【０６７０】
実施例２５６
Ｎ−（４−（２−メチルキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２５６Ａ
トリフルオロ酢酸２−メチルキノリン−８−イル
実施例１２２Ｈで、バニリンに代えて８−ヒドロキシ−２−メチルキノリンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０６７１】
実施例２５６Ｂ
Ｎ−（４−（２−メチルキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８９Ｂで、実施例３８９Ａの化合物に代えて実施例２５６Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５７（ｍ、２Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、４Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．５９（ｔ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．２０（ｔｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｑ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）。
【０６７２】
実施例２５７
（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２５７Ａ
４−（７，９−ジオキソ−８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）安息香酸メチル
実施例１１９Ａで、４−アミノ安息香酸エチルおよび無水３，３−ジメチルグルタル酸に代えてそれぞれ４−アミノ安息香酸メチルおよび無水３，３−テトラメチレングルタル酸を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７３】
実施例２５７Ｂ
４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）安息香酸メチル
実施例１１９Ｂで、実施例１１９Ａの化合物に代えて実施例２５７Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７４】
実施例２５７Ｃ
４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例２５７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７５】
実施例２５７Ｄ
（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２５７Ｃの化合物および実施例１２４Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ７６６；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９６（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、２Ｈ）、７．１８〜７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄ、２Ｈ）、６．７２（ｔ、１Ｈ）、４．０４（ｓ、１Ｈ）、３．９８（ｔ、１Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、４Ｈ）、１．４５（ｍ、８Ｈ）、１．３１（ｓ、９Ｈ）。
【０６７６】
実施例２５８
Ｎ−（４−（３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキス−３−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２５８Ａ
４−（２，４−ジオキソ−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキス−３−イル）安息香酸メチル
実施例１１９Ａで、４−アミノ安息香酸エチルおよび無水３，３−ジメチルグルタル酸に代えてそれぞれ４−アミノ安息香酸メチルおよび３−オキサビシクロ（３．１．０）ヘキサン−２，４−ジオンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６３（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０６７７】
実施例２５８Ｂ
４−（３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキス−３−イル）安息香酸メチル
実施例１１９Ｂで、実施例１１９Ａの化合物に代えて実施例２５８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７８】
実施例２５８Ｃ
４−（３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキス−３−イル）安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例２５８Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７９】
実施例２５８Ｄ
Ｎ−（４−（３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキス−３−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２５８Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５６１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９１（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｔ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｄ、２Ｈ）、３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．５１（ｄ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、４Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、０．７５（ｍ、１Ｈ）、０．１８（ｍ、１Ｈ）。
【０６８０】
実施例２５９
Ｎ−（４−（４−エチル−４−メチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２３Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９６（ｓ、１Ｈ）、８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、３Ｈ）、１．２９（ｍ、３Ｈ）、０．９０（ｓ、３Ｈ）、０．８０（ｔ、３Ｈ）。
【０６８１】
実施例２６０
３−ニトロ−Ｎ−（４−（２−（２−フェニルエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２１３で、臭化アリルに代えて臭化ベンジルを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６９３、６９５（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１８（ｔ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）、３．４７（ｔ、２Ｈ）、３．６４（ｄｔ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄｔ、２Ｈ）、７．２５〜７．３４（ｍ、６Ｈ）、７．３９（ｄｄ、２Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）。
【０６８２】
実施例２６１
（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１１９Ｃの化合物および実施例１２４Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ７４０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９６（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、２Ｈ）、７．２１〜７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ）、６．７２（ｔ、１Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、６Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｍ、８Ｈ）、１．３２（ｓ、９Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
【０６８３】
実施例２６２
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１９４で、実施例１２２Ｎの化合物に代えて実施例１２２Ｍの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．４５（ｍ、４Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｔ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）、１．７５（ｍ２Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）。
【０６８４】
実施例２６３
２−（４′−（（（（４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−２−メトキシ−１，１′ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１９４で、実施例１２２Ｎの化合物に代えて実施例４４１Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅＭ−Ｈ）；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０〜７．１２（ｍ、５Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．７２（ｓ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｓ、３Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）。
【０６８５】
実施例２６４
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−キノリン−８−イルベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２６４Ａ
４−キノリン−８−イル安息香酸メチル
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物に代えて８−ブロモキノリンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０６８６】
実施例２６４Ｂ
４−キノリン−８−イル安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例２６４Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０６８７】
実施例２６４Ｃ
４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−キノリン−８−イルベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２６４Ｂの化合物および実施例２１Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５４３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９１（ｄｄ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｄｄ、１Ｈ）、８．４０（ｔ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７７９ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｔ、１Ｈ）、７．６０９ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｄｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、１．８０〜１．６０（ｍ、６Ｈ）、１．２５〜１．１２（ｍ、３Ｈ）、１．００（ｍ、２Ｈ）。
【０６８８】
実施例２６５
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２６５Ａ
４−（４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１３１Ｂで、実施例１３１Ａの化合物に代えて４−フルオロフェニル−１−ピペラジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８９】
実施例２６５Ｂ
４−（４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１３１Ｃで、実施例１３１Ｂの化合物に代えて実施例２６５Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２９９（Ｍ−Ｈ）−。
【０６９０】
実施例２６５Ｃ
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２６５Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７８（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、７．３５〜７．３９（ｍ、２Ｈ）、６．９７〜７．２９（ｍ、１０Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．４１〜３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．２５〜３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．１７〜３．２３（ｍ、４Ｈ）。
【０６９１】
実施例２６６
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（２−メチル−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２６６Ａ
２−メチル−２−（フェニルチオ）プロパンニトリル
イソブチロニトリル（１．３８２ｇ、１．８２ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２ｍＬ）溶液に−７８℃で、１．５Ｍ  ＬＤＡ・ＴＨＦのシクロヘキサン溶液（１４ｍＬ、２１ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分間撹拌し、ＰｈＳＳＰｈ（４．３６ｇ、２０ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間撹拌し、昇温させて室温とし、ＮａＨＣＯ３で反応停止し、ジエチルエーテルで抽出した。合わせた抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、０％から１０％酢酸エチル／ペンタンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ１９５（Ｍ＋１８）＋。
【０６９２】
実施例２６６Ｂ
２−メチル−２−（フェニルチオ）プロパン−１−アミン
実施例２６６Ａの化合物（０．５ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液を室温で１ＭＢＨ３・ＴＨＦ（１５ｍＬ）で処理し、１８時間撹拌し、メタノール（５ｍＬ）で反応停止し、濃縮した。濃縮物を２Ｍ  ＨＣｌ（５０ｍＬ）で処理し、濃縮した。濃縮物を塩化メチレンと飽和重炭酸ナトリウムとの間で分配し、有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ１８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９３】
実施例２６６Ｃ
４−（（２−メチル−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１９５Ｂで、実施例１９５Ａの化合物に代えて実施例２６６Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３８０（Ｍ−Ｈ）−。
【０６９４】
実施例２６６Ｄ
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（２−メチル−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２５７Ｃの化合物および実施例２６６Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８４（ｔ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．５１〜７．３５（ｍ、５Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ）、３．３２〜３．２４（ｍ、６Ｈ）、１．６２〜１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．５１〜１．４０（ｍ、８Ｈ）、１．３１（ｓ、６Ｈ）。
【０６９５】
実施例２６７
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（１，１−ジメチル−２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２６７Ａ
２−メチル−１−（フェニルチオ）プロパン−２−アミン
無水ＣｅＣｌ３（７．６４ｇ、３１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中混合物を室温で２時間撹拌し、冷却して−７８℃とし、１．４Ｍメチルリチウムのジエチルエーテル（２１．４ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間撹拌し、ＰｈＳＣＨ２ＣＮ（１．４９２ｇ、１０ｍｍｏｌ、１．３ｍＬ）で処理し、２時間撹拌し、１時間かけて昇温させて−３５℃とし、ＮＨ４ＯＨで反応停止し、昇温させて室温とし、珪藻土（セライト（登録商標））で濾過した。層を塩化メチレンで洗浄し、有機相を（ＭｇＳＯ４）で脱水し、濾過し、濃縮した。濃縮物を２Ｍ  ＨＣｌに溶かし、塩化メチレンで洗浄し（２回）、水相を濃縮した。濃縮物を塩化メチレンで処理し、飽和重炭酸ナトリウムで中和した。有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ１８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９６】
実施例２６７Ｂ
４−（（１，１−ジメチル−２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１９５Ｂで、実施例１９５Ａの化合物に代えて実施例２６７Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３８０（Ｍ−Ｈ）−。
【０６９７】
実施例２６７Ｃ
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（１，１−ジメチル−２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２５７Ｃの化合物および実施例２６７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５０〜８．４８（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．２９〜７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．０８〜６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、２Ｈ）、３．３２〜３．２４（ｍ、４Ｈ）、１．６２〜１．５６（ｍ、４Ｈ）、１．５６（ｓ、６Ｈ）、１．５１〜１．４０（ｍ、８Ｈ）。
【０６９８】
実施例２６８
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２０Ｅで、実施例１２０Ｄの化合物に代えて実施例２６１の化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６４０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９６（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、２Ｈ）、７．２１〜７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ）、４．０９（ｍ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｍ、４Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｍ、８Ｈ）、１．４８（ｍ、６Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
【０６９９】
実施例２６９
４−（（（４−（アミノメチル）ビシクロ（２．２．２）オクト−１−イル）メチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２６９Ａ
（４−（（（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）メチル）ビシクロ（２．２．２）オクト−１−イル）メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例１６２Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６６５（Ｍ−Ｈ）−。
【０７００】
実施例２６９Ｂ
４−（（（４−（アミノメチル）ビシクロ（２．２．２）オクト−１−イル）メチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２０Ｅで、実施例１２０Ｄの化合物に代えて実施例２６９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｔ、１Ｈ）、７．９９〜７．９３（ｍ、３Ｈ）、７．８２〜７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．７１（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．３６〜７．２７（ｍ、３Ｈ）、３．２６〜３．１７（ｄ、２Ｈ）、２．５５（ｑ、２Ｈ）、２．５２〜２．４１（ｍ、１２Ｈ）。
【０７０１】
実施例２７０
４−（（１，１−ジメチル−２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例２６７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５７８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４７〜８．５１（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２〜７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、２Ｈ）、７．２５〜７．３５（ｍ、５Ｈ）、７．０６〜７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９７〜７．０２（ｍ、１Ｈ）、３．５４（ｓ、２Ｈ）、１．５６（ｓ、６Ｈ）。
【０７０２】
実施例２７１
４−（（１，１−ジメチル−２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例２６７Ｂの化合物および実施例１１９Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５０〜８．４７（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、２Ｈ）、７．０８〜７．００（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、２Ｈ）、３．３６〜３．２５（ｍ、４Ｈ）、１．５６（ｓ、６Ｈ）、１．４０〜１．３６（ｍ、４Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
【０７０３】
実施例２７２
４−（４−（（（（４−（（１，１−ジメチル−２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ４−（４−（（ネオペンチルオキシ）カルボニル）ピペラジン−１−イル）安息香酸および実施例２６７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６６８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４９（ｔ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、２Ｈ）、７．０８〜７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ）、３．４５（ｓ、２Ｈ）、３．４５〜３．３８（ｍ、４Ｈ）、３．３１〜３．２６（ｍ、４Ｈ）、１．５６（ｓ、６Ｈ）、１．４１（ｓ、９Ｈ）。
【０７０４】
実施例２７３
Ｎ−（（４′−フルオロ−２−メチル−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２７３Ａ
４′−フルオロ−２−メチル−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸エチル
実施例１８６Ｃで、実施例１８６Ｂの化合物および実施例１８６Ａの化合物に代えてそれぞれ４−ブロモ−３−メチル安息香酸エチルエステルおよび４−フルオロフェニルボロン酸を用いることで所望の生成物を製造した。
【０７０５】
実施例２７３Ｂ
４′−フルオロ−２−メチル−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１８６Ｄで、実施例１８６Ｃの化合物に代えて実施例２７３Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０６】
実施例２７３Ｃ
Ｎ−（（４′−フルオロ−２−メチル−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２７３Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７８（ｔ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４１〜７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．３２〜７．２７（ｍ、５Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｑ、２Ｈ）、３．２９（ｑ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）。
【０７０７】
実施例２７４
５−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２７４Ａ
５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸メチル
５−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド（６ｇ、２９．６ｍｍｏｌ）、チオグリコール酸メチル（２．６４ｍＬ、２９．６ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（３．１４ｇ、２９．６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液を１時間加熱還流し、ブラインに投入し、酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、シリカゲルで濾過して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２７０（Ｍ−Ｈ）−。
【０７０８】
実施例２７４Ｂ
５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例２７４Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２５４（Ｍ−Ｈ）−。
【０７０９】
実施例２７４Ｃ
５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
室温でイソブチレンで飽和させた実施例２７４Ｂの化合物および濃Ｈ２ＳＯ４（０．５ｍＬ）の塩化メチレン（１００ｍＬ）中混合物を４時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、２％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０７１０】
実施例２７４Ｄ
５−（４−（メトキシカルボニル）フェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ａで、４−ブロモ安息香酸メチルおよび４−フルオロフェニルボロン酸に代えてそれぞれ実施例２７４Ｃの化合物および４−（メトキシカルボニル）フェニルボロン酸を用いることで所望の生成物を製造した。
【０７１１】
実施例２７４Ｅ
４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例２７４Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３５３（Ｍ−Ｈ）−。
【０７１２】
実施例２７４Ｆ
５−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２７４Ｅの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６８８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５８（ｓ、９Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）、３．６５（ｄｔ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｔ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．６１（ｄｄ、１Ｈ）、８．７１（ｔ、１Ｈ）。
【０７１３】
実施例２７５
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−４−（フェニルチオ）ブタン酸
実施例１２２Ｅで、実施例１２２Ｄの化合物に代えて実施例４３５の化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．７１（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、４Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．２１〜７．１２（ｍ、５Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、４．４０（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｄｄ、１Ｈ）、３．３０（ｄｄ、１Ｈ）、２．８３（ｍ、２Ｈ）。
【０７１４】
実施例２７６
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物および実施例１Ｂの化合物に代えてそれぞれ実施例１２２Ｆの化合物および実施例１２２Ｏの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．７２（ｄ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、４Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｍ、４Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｍ、４Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）。
【０７１５】
実施例２７７
Ｎ−（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニル−Ｌ−システイン酸メチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例１３３Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．６１（ｄｄ、１Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．７０（ｄｄ、１Ｈ）、５．１０（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｄｄ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．８０（ｄ、１Ｈ）。
【０７１６】
実施例２７８
Ｎ−（４−（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２７８Ａ
４−（（（１Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル）オキシ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１３３Ｂの化合物（３ｇ、９．６３ｍｍｏｌ）の１：１ジオキサン／４Ｍ  ＨＣｌ（４００ｍＬ）溶液を９０分間撹拌し、飽和Ｎａ２ＣＯ３に投入し、酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、濃縮した。
【０７１７】
濃縮物を、酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。精製生成物（１．７ｇ、８．０４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を１Ｍ  ＬＡＨのＴＨＦ溶液（１６．１ｍＬ）で処理し、３０分間撹拌し、水（４ｍＬ）、１Ｍ  ＮａＯＨ（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）の順で処理し、ＴＨＦで希釈し、シリカゲル層で濾過し、濃縮した。
【０７１８】
濃縮物（１．３５ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフレート（１．８６ｍＬ、８．１０ｍｍｏｌ）および２，６−ルチジン（０．９４３ｍＬ、８．１０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ｍＬ）溶液を０℃で３０分間撹拌し、実施例１２２Ｃの化合物（１．７６ｇ、８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）およびジイソプロピルエチルアミン（１５ｍＬ）溶液に加え、加熱して５０℃とし、１８時間撹拌し、水に投入し、酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４９６（Ｍ−Ｈ）−。
【０７１９】
実施例２７８Ｂ
Ｎ−（４−（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２８６Ａの化合物および実施例２７８Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。生成物をＴＦＡ（５ｍＬ）に溶かし、２時間撹拌し、濃縮し、トルエンに溶かし、再度濃縮し、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６９８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０〜１．３５（ｍ、６Ｈ）、１．５８（ｍ、５Ｈ）、３．０２（ｍ、３Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、３．５４（ｄｄ、１Ｈ）、３．６８（ｄｄ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、４Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、１Ｈ）。
【０７２０】
実施例２７９
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２７５の化合物および４−（３−アミノプロピル）モルホリンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７３４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、５Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．４０（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｔ、４Ｈ）、３．３２（ｄｄ、１Ｈ）、３．０９（ｍ、１Ｈ）、２．６８（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｍ、４Ｈ）、２．２９（ｔ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）。
【０７２１】
実施例２８０
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（（１Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２８０Ａ
４−（（（１Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２２Ｅの化合物（２０６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および１ＭボランのＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）の混合物を１６時間撹拌し、メタノール（５．０ｍＬ）および１Ｎ  ＨＣｌ（２．０ｍＬ）の順で処理し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（２ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２０％から５０％酢酸エチル／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２２】
実施例２８０Ｂ
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（（１Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２８０Ａの化合物（１５０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、実施例１Ｂの化合物（１８０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（１９３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液を室温で１６時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。
【０７２３】
濃縮物をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶かし、１Ｍ  ＬｉＯＨ（１．０ｍＬ）で処理し、３時間撹拌し、酢酸エチル（６０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、３０％から１００％酢酸エチル／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．７２（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、３Ｈ）、７．７０（ｍ、４Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｔｔ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｄ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、３Ｈ）、２．０８（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｍ、１Ｈ）。
【０７２４】
実施例２８１
４−（（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２８１Ａ
２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例１２２Ｍの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０７２５】
実施例２８１Ｂ
４−（（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２８１Ａの化合物および実施例２７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。生成物をＴＦＡ（５ｍＬ）に溶かし、２時間撹拌し、濃縮し、トルエンに溶かし、再度濃縮し、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７３３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６６（ｔ、２Ｈ）、２．８５（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｍ、４Ｈ）、３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．９６（ｍ、１Ｈ）、５．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、２Ｈ）、７．２８（ｄｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）。
【０７２６】
実施例２８２
Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２５７Ｃの化合物および実施例２７８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。生成物をＴＦＡ（５ｍＬ）に溶かし、２時間撹拌し、濃縮し、トルエンに溶かし、再度濃縮し、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４５（ｍ、８Ｈ）、１．５９（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．６２（ｄｄ、１Ｈ）、３．６９（ｄｄ、１Ｈ）、４．０４（ｍ、１Ｈ）、５．２１（ｔ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｔ、１Ｈ）。
【０７２７】
実施例２８３
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−（３−ヒドロキシプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１９４で、実施例１２２Ｎの化合物に代えて実施例４５１Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６９１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．２５〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．７２（ｓ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．７０〜２．６０５（ｍ、６Ｈ）、１．７５（ｍ、４Ｈ）、１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）。
【０７２８】
実施例２８４
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（５−フルオロキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２８４Ａ
４−（５−フルオロキノリン−８−イル）安息香酸メチル
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物に代えて実施例３８９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０７２９】
実施例２８４Ｂ
４−（５−フルオロキノリン−８−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例２８４Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０７３０】
実施例２８４Ｃ
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（５−フルオロキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１９４で、実施例１２２Ｎの化合物に代えて実施例２８４Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６７４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｄｄ、１Ｈ）、８．９０（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．２５〜７．１２（ｍ、６Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）。
【０７３１】
実施例２８５
Ｎ−（４−（６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２８５Ａ
４−（６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）安息香酸エチル
実施例１５８Ａで、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４，５）デカンに代えて６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（米国特許第１８４５４０３号に記載の手順に従って製造）を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３２】
実施例２８５Ｂ
４−（６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例２８５Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３３】
実施例２８５Ｃ
Ｎ−（４−（６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２８５Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９８（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｔ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、３Ｈ）６．９３（ｄ、２Ｈ）、６．７８（ｍ、２Ｈ）、４．４３（ｓ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｔ、２）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、２．８８（ｔ、２Ｈ）。
【０７３４】
実施例２８６
（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２８６Ａ
４−ブロモ−Ｎ１−（シクロヘキシルメチル）ベンゼン−１，２−ジアミン
実施例１６６Ａおよび１６６Ｂで、ブチルアミンに代えてシクロヘキシルメチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０７３５】
実施例２８６Ｂ
４−（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）安息香酸
実施例１７０Ｂおよび１７０Ｃで、実施例１７０Ａの化合物に代えて実施例２８６Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０７３６】
実施例２８６Ｃ
（５Ｒ）−５−（（４−（（（４−（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例２８６Ｂの化合物および実施例１２４Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８３９、８４１（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９５〜１．２０（ｍ、７Ｈ）、１．３２（ｍ、１１Ｈ）、１．４８〜１．７６（ｍ、７Ｈ）、１．８５（ｍ、１Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、２Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、４．１２（ｄ、２Ｈ）、６．７２（ｔ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｔｔ、１Ｈ）、７．２１（ｔ、２Ｈ）、７．２９（ｄｄ、２Ｈ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、３Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｔ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）。
【０７３７】
実施例２８７
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２０Ｅで、実施例１２０Ｄの化合物に代えて実施例２５７Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ７６６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．６８（ｓ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．４２（ｍ、４Ｈ）、３．３１（ｍ、６Ｈ）、２．７１（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、４Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｍ、６Ｈ）。
【０７３８】
実施例２８８
（３Ｒ）−３−（（４−（（（４−（５−フルオロキノリン−８−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６Ｂで、実施例１２６Ａの化合物に代えて実施例２８４Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６８６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｄｄ、１Ｈ）、８．９０（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．２５〜７．１２（ｍ、６Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、３．００〜２．８０（ｍ、２Ｈ）。
【０７３９】
実施例２８９
（３Ｒ）−３−（（４−（（（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２６Ｂで、実施例１２６Ａの化合物に代えて実施例１２２Ｍの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７８８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．５５（ｍ、４Ｈ）、３．４５（ｍ、６Ｈ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．６５（ｔ、２Ｈ）。
【０７４０】
実施例２９０
４−（（（１Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２８０Ｂで、実施例１Ｂの化合物に代えて実施例１２２Ｏの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７７４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．７２（ｄ、１Ｈ）、８．６９（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２２〜７．１０（ｍ、５Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、４．４０（ｍ、１Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８０〜３．７２（ｍ、４Ｈ）、３．３６（ｍ、３Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．７９（ｍ、３Ｈ）、２．７０（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｍ、３Ｈ）。
【０７４１】
実施例２９１
４−（（２−（（４−クロロフェニル）チオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９１Ａ
２−（（４−クロロフェニル）チオ）エタンアミン
金属ナトリウム（２２．５ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）のエタノール（２．０ｍＬ）溶液を２−ブロモエチルアミン臭化水素酸塩（１００．０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）および４−クロロベンゼンチオール（７１．０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）で処理し、７５℃で１８時間加熱し、濃縮した。濃縮物を水（２．０ｍＬ）とジエチルエーテル（５．０ｍＬ）との間で分配し、有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４２】
実施例２９１Ｂ
４−（（２−（（４−クロロフェニル）チオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｅで、２，２−ジメチルシクロペンチルアミンに代えて実施例２９１Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ６０３（Ｍ＋ＮＨ４）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７６（ｔ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、７．９７〜７．９５（ｍ、３Ｈ）、７．８０〜７．７７（ｍ、４Ｈ）、７．３９〜７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．３４〜７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、３．６８（ｑ、２Ｈ）、３．３０（ｑ、２Ｈ）。
【０７４３】
実施例２９２
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例１２４Ｅの化合物および実施例２５７Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２４Ｃの化合物および実施例２５３Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６７４、６７２（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０９（ｄｄ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．３５〜８．２９（ｍ、５Ｈ）、８．０６（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１１Ｈ）、７．２５（ｄｔ、２Ｈ）、７．１５（ｔｄ、２Ｈ）、７．１０（ｔｔ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｑ、２Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）。
【０７４４】
実施例２９３
Ｎ−（４−（５−クロロピリジン−２−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例２５７Ｃの化合物に代えて実施例２５４Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６６８、６６６（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．０２（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｄｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、２Ｈ）、８．１２（ｄｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．２５（ｄｔ、２Ｈ）、７．１５（ｔｄ、２Ｈ）、７．１０（ｔｔ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｄ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｑ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）。
【０７４５】
実施例２９４
４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−キノリン−８−イルベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４Ａ
４−キノリン−８−イル安息香酸メチル
実施例２５２Ｄで、５−ブロモ−２−メトキシピリジンに代えて８−ブロモキノリンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２５０、２４８（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−。
【０７４６】
実施例２９４Ｂ
４−キノリン−８−イル安息香酸
実施例２５２Ｇで、実施例２５２Ｆの化合物に代えて実施例２９４Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０７４７】
実施例２９４Ｃ
４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−キノリン−８−イルベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例２５７Ｃの化合物に代えて実施例２９４Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６８４、６８２（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３４（ｓ、１Ｈ）、８．９４（ｄｄ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｄｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、２Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）、７．８０〜７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．３１〜７．１０（ｍ、５Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｍ、２）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）。
【０７４８】
実施例２９５
４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−（３−ヒドロキシプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例２５７Ｃの化合物に代えて実施例４５１Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。粗生成物をＴＨＦに溶かし、ＴＢＡＦ（５０ｍｇ）で処理し、３時間撹拌し、濃縮した。濃縮物をＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラムおよび０．１％ＴＦＡ含有１０〜９５％アセトニトリル／水の勾配で上昇する溶媒系を使用）によって精製して、所望の生成物を得た。それを、メタノールおよび２Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル溶液に生成物を溶解させ、次に濃縮することで塩酸塩に変換した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７２１、７１９（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、２Ｈ）、７．２７〜７．１０（ｍ、８Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．４４（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｍ２Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、２．６５（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）。
【０７４９】
実施例２９６
４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（４−メトキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９６Ａ
４−（４−ヒドロキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）安息香酸メチル
４−ヨード安息香酸メチル（０．４２１ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、２，４−ジヒドロキシピリジン（０．１７４ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２５ｍｇ、０．１３４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２００ｍｇ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中混合物を、封管中１５０℃で４時間加熱し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２：１ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ２４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５０】
実施例２９６Ｂ
４−（４−メトキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）安息香酸メチル
実施例２９６Ａの化合物（２．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）のアセトン（３００ｍＬ）溶液をヨウ化メチル（５ｍＬ）およびＫ２ＣＯ３（１５ｇ）で処理し、１８時間加熱還流し、濾過した。濾液を濃縮し、濃縮物を４：１ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５１】
実施例２９６Ｃ
４−（４−メトキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）安息香酸
実施例２５２Ｇで、実施例２５２Ｆの化合物に代えて実施例２９６Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２４６、２４４（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−。
【０７５２】
実施例２９６Ｄ
４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（４−メトキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例２５７Ｃの化合物に代えて実施例２９６Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６８０、６７８（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．１０〜７．３３（ｍ、５Ｈ）、６．０７（ｄｄ、１Ｈ）、５．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｍ、２Ｈ）。
【０７５３】
実施例２９７
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（４−メトキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例１２４Ｅの化合物および実施例２５７Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２４Ｃの化合物および実施例２９６Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６５２、６５０（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄｔ、２Ｈ）、７．１５（ｔｄ、２Ｈ）、７．１０（ｔｔ、１Ｈ）、６．０８（ｄｄ、１Ｈ）、５．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｑ、２Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）。
【０７５４】
実施例２９８
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（（６−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９８Ａ
６−（４−フルオロフェニル）ニコチン酸メチル
実施例２５２Ｄで、５−ブロモ−２−メトキシピリジンおよび４−メチルカルボキシベンゼンボロン酸に代えてそれぞれ６−クロロニコチン酸メチルおよび４−フルオロベンゼンボロン酸を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ２３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５５】
実施例２９８Ｂ
６−（４−フルオロフェニル）ニコチン酸
実施例２５２Ｇで、実施例２５２Ｆの化合物に代えて実施例２９８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２１８、２１６（Ｍ＋Ｈ）＋、２１６（Ｍ−Ｈ）−。
【０７５６】
実施例２９８Ｃ
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（（６−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例１２４Ｅの化合物および実施例２５７Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２４Ｃの化合物および実施例２９８Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６２４、６２２（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１０（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．３６〜８．３３（ｍ、２Ｈ）、８．２４〜８．２１（ｍ、２Ｈ）、８．１６〜８．１２（ｍ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．３９〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｄｔ、２Ｈ）、７．１５（ｔｄ、２Ｈ）、７．１０（ｔｔ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｑ、２Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）。
【０７５７】
実施例２９９
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２９９Ａ
４−（６−メトキシピリジン−３−イル）安息香酸
実施例２５２Ｇで、実施例２５２Ｆの化合物に代えて実施例２５２Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２３０（Ｍ＋Ｈ）＋、ｍ／ｅ２２８（Ｍ−Ｈ）−。
【０７５８】
実施例２９９Ｂ
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例１２４Ｅの化合物および実施例２５７Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２４Ｃの化合物および実施例２９９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６３６、６３４（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄｔ、２Ｈ）、７．１５（ｔｄ、２Ｈ）、７．１０（ｔｔ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｑ、２Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）。
【０７５９】
実施例３００
２−（４′−（（（（４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）−２−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例４４１Ａの化合物および実施例１２２Ｆの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７４８、７４６（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．９５（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．２８〜７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．１８〜７．０８（ｍ、３Ｈ）、７．０１（ｄｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、３Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、２．６８（ｄ、２Ｈ）、１．７７（ｑ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）。
【０７６０】
実施例３０１
４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例２５７Ｃの化合物に代えて実施例１２２Ｏの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ８０４、８０２（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．０２（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．２７〜７．１０（ｍ、６Ｈ）、７．０３（ｄｄ、１Ｈ）、６．９４（ｄｄ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．５１（ｍ、４Ｈ）、３．４４（ｍ、４Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、１．７７（ｑ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）。
【０７６１】
実施例３０２
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（６−クロロピリジン−３−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例１２４Ｅの化合物および実施例２５７Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２４Ｃの化合物および実施例２５２Ｇの化合物を用いることで所望のを製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６３８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８１（ｄｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｄｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．２５（ｄｔ、２Ｈ）、７．１５（ｔｄ、２Ｈ）、７．１０（ｔｔ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｑ、２Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）。
【０７６２】
実施例３０３
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（５−クロロピリジン−２−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例１２４Ｅの化合物および実施例２５７Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２４Ｃの化合物および実施例２５４Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６４０、６３８（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｄｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．２５（ｄｔ、２Ｈ）、７．１５（ｔｄ、２Ｈ）、７．１０（ｔｔ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｑ、２Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）。
【０７６３】
実施例３０４
４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（５−フルオロキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例２５７Ｃの化合物に代えて実施例２８４Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７０２、７００（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９８（ｄｄ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、２）、７．７０（ｑ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、１Ｈ）、７．２９〜７．１０（ｍ、５Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、１．７７（ｑ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）。
【０７６４】
実施例３０５
４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例２５７Ｃの化合物に代えて実施例２５３Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７０２、７００（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０８（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．３４〜８．３０（ｍ、２Ｈ）、８．３０（ｄ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、２Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．２７〜７．１０（ｍ、５Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、１．７７（ｑ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）。
【０７６５】
実施例３０６
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（５−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３０６Ａ
４−（５−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）安息香酸メチル
実施例２９６Ａで、２，４−ジヒドロキシピリジンに代えて５−クロロ−２−ヒドロキシピリジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６６】
実施例３０６Ｂ
４−（５−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）安息香酸
実施例２５２Ｇで、実施例２５２Ｆの化合物に代えて実施例３０６Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２５０、２４８（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−。
【０７６７】
実施例３０６Ｃ
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（５−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例１２４Ｅの化合物および実施例２５７Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２４Ｃの化合物および実施例３０６Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６５６、６５４（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ）、７．２６（ｄｔ、２Ｈ）、７．１４（ｔｄ、２Ｈ）、７．１０（ｔｔ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、３．７３（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｑ、２Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）。
【０７６８】
実施例３０７
４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３０７Ａ
４−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）安息香酸メチル
実施例２９６Ｂで、実施例２９６Ａの化合物に代えて実施例２５２Ｅの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ２４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６９】
実施例３０７Ｂ
４−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）安息香酸
実施例２５２Ｇで、実施例２５２Ｆの化合物に代えて実施例３０７Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ２３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７０】
実施例３０７Ｃ
４−（（（１Ｒ）−５−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｅで、実施例２５７Ｃの化合物に代えて実施例３０７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６６４（Ｍ＋Ｈ）＋、ｍ／ｅ６６２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．９２〜７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．８１（ｍ、３Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄｔ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｔｄ、１Ｈ）、７．１０（ｔｔ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄｔ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｔｄ、１Ｈ）、７．１０（ｔｔ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、１．７７（ｑ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）。
【０７７１】
実施例３０８
４−（（（１Ｒ）−５−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）ペンチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例１２４Ｅの化合物および実施例２５７Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１２４Ｃの化合物および実施例３０７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６３４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．９２〜７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．８１（ｍ、３Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄｔ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｔｄ、１Ｈ）、７．１０（ｔｔ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、３．７３（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｑ、２Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）。
【０７７２】
実施例３０９
３−ニトロ−Ｎ−（４−（３−フェニルピロリジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３０９Ａ
４−（２，５−ジオキソ−３−フェニルピロリジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１１９Ａで、無水３，３−ジメチルグルタル酸に代えて３−フェニルジヒドロフラン−２，５−ジオンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７３】
実施例３０９Ｂ
４−（３−フェニルピロリジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１１９Ｂで、実施例１１９Ａの化合物に代えて実施例３０９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７４】
実施例３０９Ｃ
４−（３−フェニルピロリジン−１−イル）安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例３０９Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７５】
実施例３０９Ｄ
３−ニトロ−Ｎ−（４−（３−フェニルピロリジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３０９Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９０（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、５Ｈ）、７．２７（ｔ、２Ｈ）、７．１４〜７．３０（ｍ、５Ｈ）６．５８（ｄ、２Ｈ）、３．７８（ｄｄ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．５３（ｔ、２Ｈ）、３．４２（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、３Ｈ）、２．４０（ｍ、１Ｈ）、２．１０（ｍ、１Ｈ）。
【０７７６】
実施例３１０
Ｎ−（２−（（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−３−（フェニルチオ）プロピル）アセトアミド
実施例４０８の化合物（１６ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）および塩化メチレン（０．５ｍＬ）溶液を室温で、飽和重炭酸ナトリウム（０．２ｍＬ）および塩化アセチル（０．１ｍＬ）で処理し、１８時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、３０％から１００％酢酸エチル／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｔ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、５Ｈ）、７．３５〜７．１０（ｍ、７Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、１．７４（ｔ、３Ｈ）。溶媒ピーク下に残りのプロトン（４個）が埋もれている。
【０７７７】
実施例３１１
Ｎ−（（２，４′−ジフルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３１１Ａ
４−ブロモ−３−フルオロ安息香酸メチル
４−ブロモ−３−フルオロ安息香酸（１１７ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）および塩化メチレン（２ｍＬ）溶液に室温で、２Ｍトリメチルシリルジアゾメタンのヘキサン溶液を、溶液が明黄色となるまでゆっくり加えた。混合物を濃縮して所望の生成物を得た。
【０７７８】
実施例３１１Ｂ
２，４′−ジフルオロ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物および（４−メトキシカルボニルフェニル）ボロン酸に代えてそれぞれ実施例３１１Ａの化合物および４−フルオロフェニルボロン酸を用いることで所望の生成物を製造した。
【０７７９】
実施例３１１Ｃ
Ｎ−（（２，４′−ジフルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例３１１Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７６（ｔ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、３Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、８Ｈ）、３．６６（ｑ、２Ｈ）、３．２０（ｔ、２Ｈ）。
【０７８０】
実施例３１２
４−（（２−（（（エチルアミノ）カルボニル）アミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３１０で、アセチルクロライドに代えてエチルイソシアネートを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６５０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．７４（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｍ、３Ｈ）、７．６８（ｍ、４Ｈ）、７．３１（ｍ、２）、７．１５（ｍ、５Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｄｄ、１Ｈ）、３．１７（ｄｄ、１Ｈ）、３．０５（ｑ、２Ｈ）、１．０１（７、３Ｈ）。残りのプロトンは溶媒ピーク下に埋もれている。
【０７８１】
実施例３１３
Ｎ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１７３で、（１−ベンジル−２−オキソ−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに代えてベンズアルデヒドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５６（ｔ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．４１〜７．２６（ｍ、８Ｈ）、７．２１（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、２Ｈ）、３．６３（ｑ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、２Ｈ）、３．３１〜３．２０（ｍ、１０Ｈ）、２．８１（ｄｄ、１Ｈ）。
【０７８２】
実施例３１４
Ｎ−（４−（２−（４，４−ジメチル−３−オキソペンチル）−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２１３で、臭化アリルに代えて１−ブロモピナコロンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７０１、７０３（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９５（ｓ、３Ｈ）、２．５２（ｔ、２Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）、２．８９（ｓ、３Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．７０〜７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９３〜８．０２（ｍ、３Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）。
【０７８３】
実施例３１５
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（（１Ｓ）−３−モルホリン−４−イル−３−オキソ−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３１５Ａ
（３Ｓ）−３−（（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル−４−（フェニルチオ）ブタン酸
実施例１２２Ａ〜１２２Ｅで、Ｆｍｏｃ−Ｄ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨに代えてＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨを用いることで所望の生成物を製造した。
【０７８４】
実施例３１５Ｂ
４−（（（１Ｓ）−３−モルホリン−４−イル−３−オキソ−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２２Ｆで、実施例１２２Ｅの化合物およびジメチルアミンに代えてそれぞれ実施例３１５Ａの化合物およびモルホリンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０７８５】
実施例３１５Ｃ
Ｎ−（（４（フルオロ−３，１−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（（１Ｓ）−３−モルホリン−４−イル−３−オキソ−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例３１５Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６７７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．７９（ｄ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、３Ｈ）、７．７０（ｍ、４Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．２４〜７．１３（ｍ、５Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、４．５０（ｍ、１Ｈ）、３．６２〜３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．５２〜３．４６（ｍ、４Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｄｄ（１Ｈ）、２．８５（ｄｄ、１Ｈ）。
【０７８６】
実施例３１６
Ｎ−（４−（２−（ヒドロキシメチル）−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５１Ｅの化合物（４０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ４（２０ｍｇ）のメタノール中混合物を室温で１０分間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３８（ｓ、３Ｈ）、３．１９（ｔ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、１Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、４．７６（ｄ、２Ｈ）、５．０８（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄ、２Ｈ）、７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、２Ｈ）、７．９７（ｄｄ、３Ｈ）、８．５１（ｄｄ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）。
【０７８７】
実施例３１７
Ｎ−（４−（１−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３４０Ａの化合物（５０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、４−モルホリンカルボニルクロライド（１５ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０７ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（０．５ｍＬ）中混合物を室温で１６時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を１：１／ＤＭＳＯ：メタノール（１．０ｍＬ）に溶かし、２０％から９５％アセトニトリル／０．１％ＴＦＡを用いる逆相分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６５０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、６Ｈ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、３．９２（ｄ、２Ｈ）、３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｔ、４Ｈ）、３．４０〜３．２５（ｍ、６Ｈ）、３．１５（ｔ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．６５（ｔ、２Ｈ）。
【０７８８】
実施例３１８
Ｎ−（４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３１８Ａ
４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）安息香酸
実施例１１９Ｃで、実施例１１９Ｂの化合物に代えて実施例１５８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８９】
実施例３１８Ｂ
Ｎ−（４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デク−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３１８Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５９９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．８８（ｄ、１Ｈ）、８．６７（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２）、７．４１（ｄｄ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、４Ｈ）、３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．５０（ｔ、４Ｈ）、３．２１（ｔ、２Ｈ）、１．７８（ｔ、４Ｈ）。
【０７９０】
実施例３１９
Ｎ−（４−（２，８−ビス（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２１４Ｄの化合物（１００ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および２，８−ビストリフルオロメチル−３−クロロキノリン（１００ｍｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）溶液をＰｄ２（ｄｂａ）３（１０ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）で処理し、アルゴンでパージし、密閉し、８５℃で１８時間加熱した。混合物を濃縮し、濃縮物を１：１ＤＭＳＯ／メタノール（１ｍＬ）に溶かし、濾過した。濾液を分取ＨＰＬＣ（ノバパック（Ｎｏｖａ−Ｐａｋ）ＨＲＣ−１８カラムおよび０．１％ＴＦＡ含有１０％から９５％アセトニトリル／水の勾配で変化する溶媒系を使用）によって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ７２１（Ｍ＋Ｈ）＋、ｍ／ｅ７１９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８０（ｔ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、２Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、１Ｈ）、７．９１（ｔ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄｔ、２Ｈ）、７．２８（ｔｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｔｔ、１Ｈ）、３．６９（ｑ、２Ｈ）、３．３１（ｔ、２Ｈ）。
【０７９１】
実施例３２０
３−ニトロ−Ｎ−（４−（２−（３−オキソ−３−ピペリジン−１−イルプロピル）−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２０Ａ
３−（５−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）プロパン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２１３Ａで、臭化アリルに代えてブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで所望の生成物を製造した。
【０７９２】
実施例３２０Ｂ
３−（５−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）プロパン酸
実施例２０１Ｈで、実施例２０１Ｇの化合物に代えて実施例３２０Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０７９３】
実施例３２０Ｃ
５−ブロモ−２−（３−オキソ−３−ピペリジン−１−イルプロピル）−１，３−ベンゾチアゾール
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３２０Ｂの化合物およびピペリジンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０７９４】
実施例３２０Ｄ
４−（２−（３−オキソ−３−ピペリジン−１−イルプロピル）−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）安息香酸
実施例４Ａで、６−ブロモインドールに代えて実施例３２０Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０７９５】
実施例３２０Ｅ
３−ニトロ−Ｎ−（４−（２−（３−オキソ−３−ピペリジン−１−イルプロピル）−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３２０Ｄの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７２８、７３０（Ｍ−Ｈ）−（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４２（ｔ、２Ｈ）、１．５５（ｔｔ、４Ｈ）、２．９３（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、３．４４（ｔ、４Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、３Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）。
【０７９６】
実施例３２１
Ｎ−（４−（３−（シアノメチル）−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２１Ａ
４−（３−（シアノメチル）−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸メチル
実施例５４Ａで、５−クロロ−２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾールに代えて３−シアノメチル−５−クロロベンゾチオフェンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９７】
実施例３２１Ｂ
４−（３−（シアノメチル）−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例３２１Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２９２（Ｍ−Ｈ）−。
【０７９８】
実施例３２１Ｃ
Ｎ−（４−（３−（シアノメチル）−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３２１Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．６１（ｍ、２Ｈ）、４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２）、７．５４（ｄｄ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｍ、２Ｈ）。
【０７９９】
実施例３２２
Ｎ〜２〜−（２−ニトロ−４−（（（４−（１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）フェニル）−Ｎ〜１〜，Ｎ〜１〜−ビス（４−（Ｎ−（２−ニトロ−４−（（（４−（１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）フェニル）−Ｓ−フェニルシステイニル）モルホリン−３−イル）−Ｓ−フェニルシステインアミド
実施例３２２Ａ
４−ヨード−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール
実施例１９８Ａで、１−ブロモオクタンに代えて１−ヨードペンタンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８００】
実施例３２２Ｂ
４−（１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）安息香酸
実施例４Ａで、６−ブロモインドールに代えて実施例３２２Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２５７（Ｍ−Ｈ）−。
【０８０１】
実施例３２２Ｃ
Ｎ〜２〜−（２−ニトロ−４−（（（４−（１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）フェニル）−Ｎ〜１〜，Ｎ〜１〜−ビス（４−（Ｎ−（２−ニトロ−４−（（（４−（１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）アミノ）スルホニル）フェニル）−Ｓ−フェニルシステイニル）モルホリン−３−イル）−Ｓ−フェニルシステインアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３２２Ｂの化合物および実施例１８０Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７０５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２８（ｍ、４Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、３．１９（ｄｄ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｍ、４Ｈ）、３．６９（ｄｄ、１Ｈ）、４．１０（ｔ、２Ｈ）、５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、４Ｈ）、７．２７（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．８９（ｍ、４Ｈ）、８．２０（ｄｄ、１Ｈ）、８．４９（ｄｄ、１Ｈ）、８．９５（ｄ、１Ｈ）。
【０８０２】
実施例３２３
Ｎ−（４−（２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）キノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
１−アセチルピペラジン（１００ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、実施例３３６Ｅの化合物（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１００μＬ）のＤＭＳＯ（０．５ｍＬ）溶液を１２０℃で１８時間加熱し、メタノール（０．５ｍＬ）で希釈し、分取ＨＰＬＣ（ノバパックＨＲＣ−１８カラムおよび０．１％含有１０％から９５％アセトニトリル／水の勾配で上昇する溶媒系を使用）によって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７１１、７０９（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｔ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄｔ、２Ｈ）、７．３３（ｔｄ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｔｄ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｔｔ、１Ｈ）、３．６９（ｑ、２Ｈ）、３．６７〜３．５０（ｍ、８Ｈ）、３．３１（ｔ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）。
【０８０３】
実施例３２４
Ｎ−（４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２４Ａ
４−（１Ｈ−インドール−４−イル）安息香酸メチル
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物に代えて４−ブロモインドールを用いることで所望の生成物を製造した。
【０８０４】
実施例３２４Ｂ
４−（１Ｈ−インドール−４−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例３２４Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０８０５】
実施例３２４Ｃ
Ｎ−（４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３２４Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５７１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．８１（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．２５〜７．１０（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、１Ｈ）、３．６８（ｑ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）。
【０８０６】
実施例３２５
４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸２−メトキシエチル
実施例１７３Ａの化合物（５４．１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のピリジン（２ｍＬ）およびトリエチルアミン（１ｍＬ）溶液を室温で、クロルギ酸２−メトキシエチル（０．２ｍｍｏｌ）で処理し、１８時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、０％から５％メタノール／塩化メチレン）を用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６４２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．３０〜７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３１〜７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．２１〜７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、４．１６〜４．１２（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｑ、２Ｈ）、３．５４〜３．４３（ｍ、４Ｈ）、３．３１〜３．２０（ｍ、８Ｈ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）。
【０８０７】
実施例３２６
Ｎ−（４−（３−ホルミル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２６Ａ
（５−クロロ−１−ベンゾチエン−３−イル）メタノール
３−ブロモメチル−５−クロロベンゾチオフェン（２．５ｇ、９．５６ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１．９６ｇ、２０ｍｍｏｌ）の１Ｍ  ＮａＯＨ（４０ｍＬ）およびジオキサン（４０ｍＬ）溶液を２４時間加熱還流し、１Ｍ  ＨＣｌでｐＨ＜７に調節し、酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、濃縮し、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０８０８】
実施例３２６Ｂ
４−（３−（ヒドロキシメチル）−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸メチル
実施例５４Ａで、５−クロロ−２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾールに代えて実施例３２６Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０９】
実施例３２６Ｃ
４−（３−ホルミル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸メチル
実施例３２６Ｂの化合物（２９８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびデス−マーチンペルヨージナン（ｐｅｒｉｏｄｉｎａｎｅ）（４６６ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液を室温で９０分間撹拌し、２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１０】
実施例３２６Ｄ
４−（３−ホルミル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例３２６Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２８１（Ｍ−Ｈ）−。
【０８１１】
実施例３２６Ｅ
Ｎ−（４−（３−ホルミル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３２６Ｄの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．６９（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．３０（ｄｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｍ、３Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．７９（ｄｄ、１Ｈ）、８．８２（ｄ、１Ｈ）、９．０２（ｓ、１Ｈ）。
【０８１２】
実施例３２７
Ｎ−（５−（４−クロロフェニル）−２−フロイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えて５−（４−クロロフェニル）−２−フロン酸および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５５６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｔ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）、７．４１〜７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３３〜７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．２２〜７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０１〜６．９８（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、３．６３〜３．５９（ｍ、２Ｈ）、３．３１〜３．２０（ｍ、２Ｈ）。
【０８１３】
実施例３２８
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２８Ａ
４′−（２，２−ジブロモビニル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１２２Ｉの化合物（１．３５ｇ、５．０．ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液を室温で、四臭化炭素（１．８２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２．８８ｇ、１１ｍｍｏｌ）で処理し、１時間撹拌し、ヘキサン（５０ｍＬ）で処理し、シリカゲル（５０ｇ）で濾過した。溶液を１：１水／塩化メチレンで洗浄し、分液し、有機相を濃縮した。濃縮物を、２％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０８１４】
実施例３２８Ｂ
２′−メトキシ−４′−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例３２８Ａの化合物（２１３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、１−メチルピペラジン（２．５ｍｍｏｌ）およびビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウムクロライド（０．００２５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）および水（０．２５ｍＬ）中混合物を８０℃で８時間加熱し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（４５ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２％から１０％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０８１５】
実施例３２８Ｃ
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例３２８Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７０２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｔ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔｔ、１１Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｑ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）。残りのプロトン６個は非常に広い水ピーク下に埋もれている（３．６０〜３．３０ｐｐｍ）。
【０８１６】
実施例３２９
４−（（２−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロ−Ｎ−（４−（１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３２２Ｂの化合物およびラセミ体の実施例１４６Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６９１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８６（ｔ、３Ｈ）、１．２８（ｍ、４Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．６２（ｄ、２Ｈ）、３．４０（ｄｄ、１Ｈ）、３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｍ、４Ｈ）、３．６９（ｄｄ、１Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、５．３０（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、２）、７．３２（ｄ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｍ、４Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）。
【０８１７】
実施例３３０
３−（５−（４−（（（（４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−Ｎ−ブチルプロパンアミド
実施例３３０Ａ
３−（５−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−Ｎ−ブチルプロパンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３２０Ｂの化合物およびブチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０８１８】
実施例３３０Ｂ
４−（２−（３−（ブチルアミノ）−３−オキソプロピル）−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）安息香酸
実施例４Ａで、６−ブロモインドールに代えて実施例３３０Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０８１９】
実施例３３０Ｃ
３−（５−（４−（（（（４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−Ｎ−ブチルプロパンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３３０Ｂの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７２８、７３０（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８２（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｔｔ、２Ｈ）、１．５５〜１．７３（ｍ、１１Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｔ、２Ｈ）、３．０４（ｄｔ、２Ｈ）、３．１２（ｄ、２Ｈ）、３．３３（ｔ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９３（ｔ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）。
【０８２０】
実施例３３１
Ｎ−（４−（２−（ヒドロキシメチル）キノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３９Ｂの化合物（１０ｍｇ）および水素化ホウ素ナトリウム（４ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）中混合物を室温で４時間撹拌し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ、２Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、２Ｈ）、８．００（ｄｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｔ、２Ｈ）、７．１８（ｔｔｔ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、４．７５（ｓ、２Ｈ）、３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）。
【０８２１】
実施例３３２
Ｎ−（（６−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１２４Ｆで、実施例１２４Ｅの化合物および実施例２５７Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例７７Ｂの化合物および実施例２９８Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５３、５５１（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０７（ｄ、１Ｈ）、８．７８（ｔ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄｄ、１Ｈ）、８．２２（ｑ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．３８〜７．１６（ｍ、８Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）。
【０８２２】
実施例３３３
Ｎ−（４−（３，５−ジメチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３３Ａ
４−ブロモ−３，５−ジメチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール
実施例１９８Ａで、１−ブロモオクタンおよび４−ヨードピラゾールに代えてそれぞれ５−ヨードペンタンおよび４−ブロモ−３，５−ジメチルピラゾールを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２４５、２４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２３】
実施例３３３Ｂ
４−（３，５−ジメチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）安息香酸
実施例４Ａで、６−ブロモインドールに代えて実施例３３３Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２８５（Ｍ−Ｈ）−。
【０８２４】
実施例３３３Ｃ
Ｎ−（４−（３，５−ジメチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３３３Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．３０（ｍ、４Ｈ）、１．７１（ｔｔ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｑ、２Ｈ）、３．９６（ｔ、２Ｈ）、４．３９（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、２Ｈ）、７．３１（ｄｄ、２）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）。
【０８２５】
実施例３３４
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−キノリン−２−イルベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３Ｄで、４−ブロモ−１−ヨードベンゼンおよび実施例３Ｃの化合物に代えてそれぞれ２−クロロキノリンおよび実施例１０８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５８３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、２Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、２Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｔ、１Ｈ）、７．７８（ｄｔ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．２０（ｔｔ、１Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｑ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）。
【０８２６】
実施例３３５
Ｎ−（４−（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−４−（（２−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１７Ａの化合物および実施例２４５Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ７０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．６８（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｍ、３Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、３Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）、３．６３（ｔ、４Ｈ）、３．３９（ｄｄ、１Ｈ）、３．２１（ｄｄ、１Ｈ）、２．８４（ｓ、３Ｈ）、２．４９（ｍ、４Ｈ）。
【０８２７】
実施例３３６
Ｎ−（４−（２−クロロキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３６Ａ
トリフルオロメタンスルホン酸２−ヒドロキシキノリン−８−イル
２，８−キノリンジオール（４．２３ｇ、２６．３ｍｍｏｌ）、２−（Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ）ピリジン（９．４ｇ、２６．３ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１４ｍＬ、８０．５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ｍＬ）中混合物を室温で１８時間撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬで２回）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１：４酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ２９２（Ｍ−Ｈ）−。
【０８２８】
実施例３３６Ｂ
４−（２−ヒドロキシキノリン−８−イル）安息香酸メチル
実施例３３６Ａの化合物（２．９３ｇ、１０ｍｍｏｌ）、４−（メトキシカルボニル）フェニルボロン酸（１．８０ｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０．３４６ｇ、０．３ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（１．５２ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（６０ｍＬ）およびメタノール（３０ｍＬ）中混合物を１８時間加熱還流し、濃縮した。濃縮物を水（５０ｍＬ）および酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶かし、有機相を水（５０ｍＬで２回）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、４：１ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ２８０、２７８（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−。
【０８２９】
実施例３３６Ｃ
４−（２−クロロキノリン−８−イル）安息香酸メチル
実施例３３６Ｂの化合物（１．７６ｇ、６．３ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（５０ｍＬ）中混合物を３０分間加熱還流し、濃縮した。濃縮物を４：１ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲル層で精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３０】
実施例３３６Ｄ
４−（２−クロロキノリン−８−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例３３６Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３１】
実施例３３６Ｅ
Ｎ−（４−（２−クロロキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３３６Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、２Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｔｔ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）。
【０８３２】
実施例３３７
３−ニトロ−Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−フェニルエテニル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３７Ａ
４−（（Ｅ）−２−フェニルエテニル）安息香酸メチル
実施例１Ａで、４−フルオロフェニルボロン酸に代えてβ−スチリルボロン酸を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２３７（Ｍ−Ｈ）−。
【０８３３】
実施例３３７Ｂ
４−（（Ｅ）−２−フェニルエテニル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例３３７Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２２３（Ｍ−Ｈ）−。
【０８３４】
実施例３３７Ｃ
３−ニトロ−Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−フェニルエテニル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３３７Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５５８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｔ、２Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）。
【０８３５】
実施例３３８
３−（（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−４−（フェニルチオ）ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３３８Ａ
３−（（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−４−（フェニルチオ）ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１２２Ａ〜１２２Ｄで、Ｆｍｏｃ−Ｄ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨに代えてＦｍｏｃ−ＤＬ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨを用いることで所望の生成物を製造した。
【０８３６】
実施例３３８Ｂ
３−（（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−４−（フェニルチオ）ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例３３８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６６４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．７３（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．２３〜７．１２（ｍ、５Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、４．４０（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）。残りのプロトン２個は溶媒ピーク下に埋もれている（３．３５〜３．２８ｐｐｍ）。
【０８３７】
実施例３３９
Ｎ−（４−（２−ホルミルキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３９Ａ
トリフルオロ酢酸２−ホルミルキノリン−８−イル
実施例１２２Ｈで、バニリンに代えて８−ヒドロキシキノリン−２−カルボキシアルデヒドを用いることで所望の生成物を製造した。
【０８３８】
実施例３３９Ｂ
Ｎ−（４−（２−ホルミルキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８９Ｂで、実施例３８９Ａの化合物に代えて実施例３３９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．９７（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄｔ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．４１（ｔｄ、２Ｈ）、７．３２（ｔ、２Ｈ）、７．２１（ｔｔ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、３．６２（ｑ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）。
【０８３９】
実施例３４０
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３４０Ａ
Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルスルファニル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンズアミド
実施例４５５Ｃの化合物のＴＦＡ（１０ｍＬ）および塩化メチレン（１０ｍＬ）中混合物を室温で３０分間撹拌し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４０】
実施例３４０Ｂ
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３４０Ａの化合物（６５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ＮａＢＨ３ＣＮ（４８ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、２Ｎ  ＮａＯＨ（０．１５ｍＬ）および３−ピリジンカルボキシアルデヒド（２１４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の酢酸（０．５ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）中混合物を１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、１：１ＤＭＳＯ／メタノール（１．０ｍＬ）に溶かし、０．１％ＴＦＡ含有２０〜９０％アセトニトリル／水を用いる逆相分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、１Ｈ）、８．７０（ｄｄ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）．７．６０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、６Ｈ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ）、３．９２（ｍ、４Ｈ）、３．４５（ｔ、４Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）。
【０８４１】
実施例３４１
３−（５−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−Ｎ−（チエン−２−イルメチル）プロパンアミド
実施例３２０で、ピペリジンに代えてチオフェン−２−メチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７５６、７５８（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１８（ｔ、２Ｈ）、２．７４（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６３（ｄｔ、２Ｈ）、４．４４（ｄ、２Ｈ）、６．８８〜６．９５（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、２Ｈ）、７．２９（ｔ、２Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．５８〜８．６５（ｍ、２Ｈ）。
【０８４２】
実施例３４２
Ｎ−（４−（４−メチルピリジン−２−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３１９で、２，８−ビストリフルオロメチル−３−クロロキノリンに代えて２−クロロ−４−メチルピリジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４９、５４７（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｔ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄｔ、２Ｈ）、７．２７（ｔｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄｄ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｔｔ、１Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）。
【０８４３】
実施例３４３
Ｎ−（４−（２−ブチル−１−シクロペンチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３４３Ａ
４−ブロモ−Ｎ１−シクロペンチルベンゼン−１，２−ジアミン
実施例１６６Ａおよび１６６Ｂで、ブチルアミンに代えてシクロペンチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０８４４】
実施例３４３Ｂ
５−ブロモ−２−ブチル−１−シクロペンチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール
吉草酸（８ｍＬ）および実施例３４３Ａの化合物（２５０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を１６０℃で１８時間加熱し、１Ｍ  ＮａＯＨ（１０ｍＬ）で処理し、酢酸エチルで抽出し（５０ｍＬで３回）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。
【０８４５】
実施例３４３Ｃ
Ｎ−（４−（２−ブチル−１−シクロペンチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａで、６−ブロモインドールおよび４−（ジヒドロキシボリル）安息香酸に代えてそれぞれ実施例３４３Ｂの化合物および実施例２１４Ｅの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ６９８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９５（ｔ、３Ｈ）、１．４３（ｄｔ、２Ｈ）、１．７６（ｍ、４Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｍ、４Ｈ）、２．９４（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、４．９３（ｔｔ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．４５〜７．６４（ｍ、４Ｈ）、７．６９（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｔ、１Ｈ）。
【０８４６】
実施例３４４
Ｎ−（４−（６−クロロピラジン−２−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３１９で、２，８−ビストリフルオロメチル−３−クロロキノリンに代えて２，６−ジクロロピラジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ５７０、５６８（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３５（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｔ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄｔ、２Ｈ）、７．２７（ｔｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｔｔ、１Ｈ）、３．６８（ｑ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）。
【０８４７】
実施例３４５
５−（（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３４５Ａ
１−（ヒドロキシメチル）−５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンチルカルバミン酸９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル
実施例１２２Ａで、Ｆｍｏｃ−Ｄ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨに代えてＦｍｏｃ−ＤＬ−Ｌｙｓ（ＢＯＣ）−ＯＨを用いることで所望の生成物を製造した。
【０８４８】
実施例３４５Ｂ
１−（フェニルチオメチル）−５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンチルカルバミン酸９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル
実施例１２２Ｂで、実施例１２２Ａの化合物に代えて実施例３４５Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０８４９】
実施例３４５Ｃ
５−（（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１２２Ｄで、実施例１２２Ｂの化合物に代えて実施例３４５Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０８５０】
実施例３４５Ｄ
５−（（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−６−（フェニルチオ）ヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例３４５Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７２１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．３２〜７．１０（ｍ、８Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．３２（ｓ、９Ｈ）。
【０８５１】
実施例３４６
Ｎ−（（（２−（（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−３−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）カルボニル）グリシン酸エチル
実施例３１０で、塩化アセチルに代えてイソシアナト酢酸エチルを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７０８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．３５〜７．１０（ｍ、７Ｈ）、６．５５（ｔ、１Ｈ）、６．２９（ｔ、１Ｈ）、４．３４（ｍ、１Ｈ）、４．０２（ｑ、２Ｈ）、３．７２（ｄ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ、１．１７（ｔ、３Ｈ）。残りのプロトン（４個）は溶媒ピーク下に埋もれている。
【０８５２】
実施例３４７
５−エチル−２−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸メチル
実施例３４７Ａ
４−（５−エチル−４−（メトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル）安息香酸
実施例４Ａで、６−ブロモインドールに代えて２−ブロモ−５−エチルチアゾール−４−カルボン酸メチル（文献（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ １９８２， １５９−１６４）に記載の手順に従って製造）を用いることで所望の生成物を製造した。
【０８５３】
実施例３４７Ｂ
５−エチル−２−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３４７Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６２５、６２７（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３１（ｔ、３Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｑ、２Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）。
【０８５４】
実施例３４８
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１−ピラゾール−１−スルホンアミド
実施例３４８Ａ
４−ヨード−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド
実施例１９８Ａで、１−ブロモオクタンに代えてジメチルアミノスルホニルクロライドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３００（Ｍ−Ｈ）−。
【０８５５】
実施例３４８Ｂ
４−（１−（（ジメチルアミノ）スルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）安息香酸
実施例４Ａで、６−ブロモインドールに代えて実施例３４８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２９４（Ｍ−Ｈ）−。
【０８５６】
実施例３４８Ｃ
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３４８Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８９（ｓ、６Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、３．６４（ｄｔ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）、８．７８（ｓ、１Ｈ）。
【０８５７】
実施例３４９
Ｎ−（４−（１−シクロペンチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３４９Ａ
４−ブロモ−Ｎ１−シクロペンチルベンゼン−１，２−ジアミン
実施例１６６Ａおよび１６６Ｂで、ブチルアミンに代えてシクロペンチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０８５８】
実施例３４９Ｂ
５−ブロモ−１−シクロペンチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール
実施例１７０Ｂで、実施例１７０Ａの化合物に代えて実施例３４９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０８５９】
実施例３４９Ｃ
Ｎ−（４−（１−シクロペンチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａで、６−ブロモインドールおよび４−（ジヒドロキシボリル）安息香酸に代えてそれぞれ実施例３４９Ｂの化合物および実施例２１４Ｅの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６４０、６４２（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．８５〜２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、４．８９（ｔｔ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．５３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６〜７．７２（ｍ、４Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｔ、２Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）。
【０８６０】
実施例３５０
３−（５−（４−（（（（４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−Ｎ−（チエン−２−イルメチル）プロパンアミド
実施例３５０Ａ
３−（５−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−Ｎ−（チエン−２−イルメチル）プロパンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３２０Ｂの化合物およびチオフェン−２−メチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０８６１】
実施例３５０Ｂ
４−（２−（３−オキソ−３−（（チエン−２−イルメチル）アミノ）プロピル）−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）安息香酸
実施例４Ａで、６−ブロモインドールに代えて実施例３５０Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０８６２】
実施例３５０Ｃ
３−（５−（４−（（（（４−（（１−アダマンチルメチル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−Ｎ−（チエン−２−イルメチル）プロパンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３５０Ｂの化合物および実施例２８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７６８、７７０（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５４〜１．７５（ｍ、１３Ｈ）、１．９４〜２．０２（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｄ、２Ｈ）、３．７５（ｔ、２Ｈ）、４．４４（ｄ、２Ｈ）、６．８８〜６．９６（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８〜７．７６（ｍ、３Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｔ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）。
【０８６３】
実施例３５１
Ｎ−（４−（２−ホルミル−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５１Ａ
５−クロロ−３−メチル−２−ビニル−１−ベンゾチオフェン
２−ブロモ−５−クロロ−３−メチルベンゾチオフェン（５ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）、ビニルトリブチルスタンナン（５．５９ｍＬ、１９．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（５２５ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）およびトリ（２−フリル）ホスフィン（５３２ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（７０ｍＬ）溶液を９０℃で１８時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を、ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２０７（Ｍ−Ｈ）−。
【０８６４】
実施例３５１Ｂ
４−（３−メチル−２−ビニル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸メチル
実施例５４Ａで、５−クロロ−２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾールに代えて実施例３５１Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８６５】
実施例３５１Ｃ
４−（２−ホルミル−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸メチル
実施例３５１Ｂの化合物（９００ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、０．０８Ｍ  ＯｓＯ４のｔｅｒｔ−ブタノール溶液（４ｍＬ）およびＮ−モルホリン−Ｎ−オキサイド（３５２ｍｇ、３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中混合物を室温で１８時間撹拌し、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機相を濃縮し、濃縮物を５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０８６６】
精製した生成物（５００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＮａＩＯ４（５００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）の１：１  ＴＨＦ／水（４０ｍＬ）中混合物を室温で３時間撹拌し、１Ｍ  ＨＣｌに投入し、酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、濃縮した。
【０８６７】
実施例３５１Ｄ
４−（２−ホルミル−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例３５１Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２９５（Ｍ−Ｈ）−。
【０８６８】
実施例３５１Ｅ
Ｎ−（４−（２−ホルミル−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３５１Ｄの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８９（ｄ、３Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）、３．６９（ｄｔ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｄｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｍ、４Ｈ）、８．００（ｄｄ、２Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．７９（ｄｄ、１Ｈ）、１０．３８（ｓ、１Ｈ）。
【０８６９】
実施例３５２
Ｎ−（４−（４−（シクロヘキシルカルボニル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２５で、クロルギ酸２−メトキシエチルに代えてシクロヘキサノイルクロライドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６５０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７６（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．３９〜７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．２１〜７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、２Ｈ）、３．７０〜３．５６（ｍ、４Ｈ）、３．３２〜３．２３（ｍ、８Ｈ）、２．６０〜２．５６（ｍ、１Ｈ）、１．７２〜１．６３（ｍ、４Ｈ）、１．３６〜１．１７（ｍ、６Ｈ）。
【０８７０】
実施例３５３
１−（２−（（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−３−（フェニルチオ）プロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４，５−ジカルボン酸ジメチル
実施例４３４Ｄの化合物（４０ｍｇ）およびアセチレンカルボン酸ジメチル（１００ｍｇ）のトルエン（２ｍＬ）溶液を９０℃で１６時間加熱し、３０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７４７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４５（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｍ、３Ｈ）、７．５９（ｄ、２Ｈ）、７．３２〜７．１５（ｍ、８Ｈ）、５．００（ｍ、２Ｈ）、４．５１（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）。
【０８７１】
実施例３５４
Ｎ−（４−（２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル）−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２０で、ピペリジンに代えて１−メチルピペラジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７４３、７４５（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４３（ｓ、３Ｈ）、２．６８（ｍ、４Ｈ）、２．９７（ｔ、２Ｈ）、３．１７（ｄ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．３８）ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、４．４４（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｔｔ、２Ｈ）、７．３２（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）。
【０８７２】
実施例３５５
４−（（２−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２−アミノキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３５５Ａ
トリフルオロ酢酸２−アミノキノリン−８−イル
実施例１２２Ｈで、バニリンに代えて２−アミノ−８−ヒドロキシキノリンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０８７３】
実施例３５５Ｂ
４−（（２−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（２−アミノキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３８９Ｂで、実施例１０８Ａの化合物および実施例３８９Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例２５５Ａの化合物および実施例３５５Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｔ、１Ｈ）、８．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、７．７７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１７（ｄ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．７２〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）。
【０８７４】
実施例３５６
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（３−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３５６Ａ
３−（（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−４−（フェニルチオ）ブタン酸
実施例１２２Ａ〜１２２Ｅで、Ｆｍｏｃ−Ｄ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨに代えてＦｍｏｃ−ＤＬ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨを用いることで所望の生成物を製造した。
【０８７５】
実施例３５６Ｂ
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（３−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２８０で、実施例１２２Ｅの化合物に代えて実施例３５６Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．７２（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、３Ｈ）、７．７０（ｍ、４Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｔｔ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｄ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、３Ｈ）、２．０８（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｍ、１Ｈ）。
【０８７６】
実施例３５７
４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸メチル
実施例３１７で、４−モルホリンカルボニルクロライドに代えてクロルギ酸メチルを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、６Ｈ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、４．０８（ｄ、２Ｈ）、３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｔ、２Ｈ）、３．４０〜３．２５（ｍ、４Ｈ）。
【０８７７】
実施例３５８
Ｎ−（４−（４−（（ベンジルオキシ）アセチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２５で、クロルギ酸２−メトキシエチルに代えてベンジルオキシアセチルクロライドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６８８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．３９〜７．１４（ｍ、１１Ｈ）、６．９４（ｄ、２Ｈ）、４．５２（ｓ、２Ｈ）、４．２４（ｓ、２Ｈ）、３．６６（ｑ、２Ｈ）、３．７０〜３．５６（ｍ、４Ｈ）、３．３２〜３．２３（ｍ、６Ｈ）。
【０８７８】
実施例３５９
Ｎ−（４−（１−（２，２−ジメチルプロパノイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３１７で、４−モルホリンカルボニルクロライドに代えてクロルギ酸トリメチルアセチルを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、６Ｈ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｄ、２Ｈ）、３．７５（ｔ、２Ｈ）、３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．４０〜３．２５（ｍ、４Ｈ）、１．２５（ｓ、９Ｈ）。
【０８７９】
実施例３６０
Ｎ−（４−（２−（（エチルチオ）メチル）−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２１３で、臭化アリルに代えてジエチルジスルフィドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６６３、６６５（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２２（ｔ、３Ｈ）、２．６１（ｑ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、４．２５（ｓ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔｔ、１Ｈ）、７．３０（ｔｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）。
【０８８０】
実施例３６１
Ｎ−（４−（１−シクロペンチル−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３４３で、吉草酸に代えて３−メトキシプロピオン酸を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６９８、７００（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｍ、４Ｈ）、３．１９（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、４．９６（ｔｔ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、２Ｈ）、７．４８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）。
【０８８１】
実施例３６２
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３６２Ａ
２′−メトキシ−４′−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１２２Ｍで、モルホリンに代えて１−メチルピペラジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７１６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９（ｔ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３０〜７．１４（ｍ、５Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．４４（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、２．８５（ｔ、２Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｔ、２Ｈ）。残りのプロトン８個は、非常に広い水ピーク下に埋もれている（３．７５〜３．４０ｐｐｍ）。
【０８８２】
実施例３６２Ｂ
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例３６２Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０８８３】
実施例３６３
Ｎ−（４−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３４９で、シクロペンチルアミンに代えてメチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５８６、５８８（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６０（ｄｔ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔｔ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．４７〜７．６８（ｍ、５Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｔ、２Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）。
【０８８４】
実施例３６４
４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸エチル
実施例３２５で、クロルギ酸２−メトキシエチルに代えてベンジルオキシアセチルクロライドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．３９〜７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２３〜７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．２０〜７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ）、４．０６（ｑ、２Ｈ）、３．６５（ｑ、２Ｈ）、３．５０〜３．４６（ｍ、４Ｈ）、３．３２〜３．２３（ｍ、６Ｈ）、１．２０（ｔ、３Ｈ）。
【０８８５】
実施例３６５
Ｎ−（４−（３−メチル−２−ビニル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３６５Ａ
４−（３−メチル−２−ビニル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例３５１Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２９３（Ｍ−Ｈ）−。
【０８８６】
実施例３６５Ｂ
Ｎ−（４−（３−メチル−２−ビニル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３６５Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４９（ｓ、３Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）、３．６９（ｄｔ、２Ｈ）、５．３９（ｄ、１Ｈ）、５．６１（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｄｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０〜８．０８（ｍ、８Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．８０（ｄｄ、１Ｈ）。
【０８８７】
実施例３６６
４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピペラジン−１−カルボキサミド
実施例１７３Ａの化合物（５４．１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（２ｍＬ）溶液を室温でフェネチルイソシアネート（０．２ｍｍｏｌ）で処理し、１８時間撹拌し、水で希釈し、遠心した。固体を０％から５％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６８７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７５（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．３９〜７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．３１〜７．１４（ｍ、９Ｈ）、６．９４（ｄ、２Ｈ）、６．７１（ｔ、１Ｈ）、３．６６（ｑ、２Ｈ）、３．４２〜３．３９（ｍ、４Ｈ）、３．３０〜３．２１（ｍ、８Ｈ）、２．７２（ｄｄ、２Ｈ）。
【０８８８】
実施例３６７
Ｎ−（４−（２−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２０で、ピペリジンに代えてモルホリンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７３０、７３２（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９５（ｔ、３Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、３．４２〜３．６５（ｍ、１０Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．２２（ｔｔ、１Ｈ）、７．３２（ｔｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）。
【０８８９】
実施例３６８
３−ニトロ−Ｎ−（４−（１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３２２Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８５（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｍ、４Ｈ）、１．８０（ｔｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、４Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）。
【０８９０】
実施例３６９
Ｎ−（４−（１−ベンジル−１Ｈ−ピロール−３−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３６９Ａ
トリフルオロ酢酸１−ベンジル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル
実施例５Ａで、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノンに代えて１−ベンジル−３−ピロリジノンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０８９１】
実施例３６９Ｂ
４−（１−ベンジル−１Ｈ−ピロール−３−イル）安息香酸メチル
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物に代えて実施例３６９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９２】
実施例３６９Ｃ
Ｎ−（４−（１−ベンジル−１Ｈ−ピロール−３−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２３０Ｃで、実施例２３０Ｂの化合物に代えて実施例３６９Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｔ、１Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、１１Ｈ）、６．９２（ｔ、１Ｈ）、６．５５（ｔ、１Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）。
【０８９３】
実施例３７０
（３Ｒ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例３７０Ａ
（３Ｒ）−３−（（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１２２Ｆで、ジメチルアミンに代えてｔｅｒｔ−ブチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０８９４】
実施例３７０Ｂ
（３Ｒ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−４−（フェニルチオ）ブタンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例３７０Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６６３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．７３（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、４Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２０〜７．１０（ｍ、４Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、４．４０（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｄｄ、１Ｈ）、３．２２（ｄｄ、１Ｈ）、２．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２２（ｓ、９Ｈ）。
【０８９５】
実施例３７１
４−（（２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル）アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３１０で、塩化アセチルに代えてｔｅｒｔ−ブチルイソシアネートを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６７８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．７６（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｍ、３Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．２２〜７．１０（ｍ、５Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｄｄ、１Ｈ）、１．２１（ｓ、９Ｈ）。残りのプロトンは溶媒ピーク下に埋もれている。
【０８９６】
実施例３７２
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（（１Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３７２Ａ
トリフルオロ酢酸（１Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−エン−２−イル
実施例５Ａで、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノンに代えてカンファーを用いることで所望の生成物を製造した。
【０８９７】
実施例３７２Ｂ
４−（（１Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−エン−２−イル）安息香酸メチル
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物に代えて実施例３７２Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９８】
実施例３７２Ｃ
４−（（１Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）安息香酸メチル
実施例３７２Ｂの化合物（１００ｍｇ）および１０％Ｐｄ／Ｃ（２０ｍｇ）の酢酸エチル（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）中混合物を室温で、Ｈ２下に１８時間撹拌し、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９９】
実施例３７２Ｄ
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（（１Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２３０Ｃで、実施例２３０Ｂの化合物に代えて実施例３７２Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、８Ｈ）、３．７０（ｍ、４Ｈ）、３．００（ｍ、１Ｈ）、２．３０（ｍ、１Ｈ）、１．９５〜１．１０（ｍ、６Ｈ）、１．００〜０．７０（６ｓ、９Ｈ）。
【０９００】
実施例３７３
４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例３２５で、クロルギ酸２−メトキシエチルに代えてクロルギ酸イソプロピルを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．３９〜７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．２０〜７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ）、４．７９（７重線、２Ｈ）、４．０６（ｑ、２Ｈ）、３．６６（ｑ、２Ｈ）、３．５０〜３．４４（ｍ、４Ｈ）、３．３２〜３．２３（ｍ、６Ｈ）、１．２０（ｄ、６Ｈ）。
【０９０１】
実施例３７４
Ｎ−（４−（２−シアノキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３７４Ａ
トリフルオロ酢酸２−シアノキノリン−８−イル
実施例１２２Ｈで、バニリンに代えて２−シアノ−８−ヒドロキシキノリンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０９０２】
実施例３７４Ｂ
Ｎ−（４−（２−シアノキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８９Ｂで、実施例３８９Ａの化合物に代えて実施例３７４Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．８１（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．９７〜７．８７（ｍ、６Ｈ）、７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｔｔ、２Ｈ）、７．１７（ｔｔ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、３．７０（ｑ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）。
【０９０３】
実施例３７５
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−（ピリジン−４−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３４０Ｂで、３−ピリジンカルボキシアルデヒドに代えて４−ピリジンカルボキシアルデヒドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、１Ｈ）、８．７０（ｄｄ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、６Ｈ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ）、３．９２（ｍ、４Ｈ）、３．４５（ｔ、４Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）。
【０９０４】
実施例３７６
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３４０Ｂで、３−ピリジンカルボキシアルデヒドに代えて２−ピリジンカルボキシアルデヒドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．７０（ｄｄ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｔ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、６Ｈ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ）、３．９２（ｍ、２Ｈ）、３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．５５〜３．３５（ｍ４Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）。
【０９０５】
実施例３７７
４−（５−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）ブタン酸エチル
実施例２１３で、臭化アリルに代えて３−ブロモプロピオン酸エチルを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７０３、７０５（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１９（ｔ、３Ｈ）、２．０８（ｔｔ、２Ｈ）、２．４７（ｔ、２Ｈ）、３．１７（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６４（ｄｔ、２Ｈ）、４．０７（ｑ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｔｔ、１Ｈ）、７．２９（ｔｄ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）。
【０９０６】
実施例３７８
Ｎ〜２〜−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ〜１〜−（１−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ロイシル）−４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２−イル）−Ｎ〜１〜−（１−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ロイシル）−４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル）ロイシンアミド
実施例３４０Ａの化合物（１５０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、ＢＯＣ−ロイシン（７０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（７７ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（５５ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）中混合物を室温で１６時間撹拌し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ（５ｍＬ）、水（３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７５０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、６Ｈ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、４．５０（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｄ、２Ｈ）、３．６５（ｍ、４Ｈ）、３．４０〜３．２５（ｍ、４Ｈ）、１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）、０．９５（ｄ、６Ｈ）。
【０９０７】
実施例３７９
３−メチル−５−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド
実施例４０１Ｄの化合物（１００ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチルアルコール（５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）溶液を室温でＫＯＨ（５００ｍｇ、８．９０ｍｍｏｌ）および１８−クラウン−６（４００ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）で処理し、１００℃で９０分間加熱し、１Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）で処理し、１０％メタノール／酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた抽出液をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を５％から１５％メタノール／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６４５、６４７（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９０（ｓ、３Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、２Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）。
【０９０８】
実施例３８０
Ｎ−（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アダマンタン−１−カルボキサミド
実施例３８０Ａ
４−アミノ−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄの化合物（１．０ｇ）のメタノール（１０ｍＬ）および濃アンモニア水（３ｍＬ）溶液を密封圧力管中、６０℃で１６時間加熱し、冷却して０℃とし、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。
【０９０９】
実施例３８０Ｂ
Ｎ−（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アダマンタン−１−カルボキサミド
実施例３８０Ａの化合物（１０１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を６０％水素化ナトリウムのオイル中分散品（４０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間撹拌し、１−アダマンタンカルボニルクロライド（６０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間撹拌し、４Ｍ  ＨＣｌのジオキサン溶液（０．５ｍＬ）でｐＨ＜７に調節し、濾過し、濃縮した。濃縮物を、３０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５７６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２３（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｄｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ、７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．３１（ｔｔ、２Ｈ）、２．０５（３ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｍ、６Ｈ）、１．７０（ｍ、６Ｈ）。
【０９１０】
実施例３８１
Ｎ−（４−（２−ヘキシル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２１３で、臭化アリルに代えて１−ヨードペンタンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６７３、６７５（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８７（ｔ、３Ｈ）、１．１７〜１．４４（ｍ、６Ｈ）、１．８２（ｔｔ、２Ｈ）、３．１２（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）。
【０９１１】
実施例３８２
Ｎ−（（３，４′−ジフルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８２Ａ
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸メチル
実施例３１１Ａで、４−ブロモ−３−フルオロ安息香酸に代えて３−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いることで所望の生成物を製造した。
【０９１２】
実施例３８２Ｂ
３，４′−ジフルオロ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例５４Ａで、５−クロロ−２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾールおよび４−（メトキシカルボニル）フェニルボロン酸に代えて実施例３８２Ａの化合物および４−フルオロフェニルボロン酸を用いることで所望の生成物を製造した。
【０９１３】
実施例３８２Ｃ
Ｎ−（（３，４′−ジフルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例３８２Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｔ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、４Ｈ）−７．２０（ｔｔ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、３．６６（ｑ、２Ｈ）、３．２０（ｔ、２Ｈ）。
【０９１４】
実施例３８３
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８３Ａ
２′−メトキシ−４′−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例３２８Ｂで、１−メチルピペラジンに代えてモルホリンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０９１５】
実施例３８３Ｂ
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例３８３Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６８９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．５６〜３．５２（ｍ、６Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．２６（ｄ、２Ｈ）。
【０９１６】
実施例３８４
４−（（４−アジド−１−（（フェニルチオ）メチル）ブチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３８４Ａ
（２Ｅ）−４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−５−（フェニルチオ）ペント−２−エン酸メチル
実施例１７５Ａの化合物（７９８ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を−７８℃で１ＭＤＩＢＡＬ−Ｈのトルエン溶液（３．１ｍＬ）で処理し、２時間撹拌し、１Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）および氷（１５ｇ）の混合物に投入し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。抽出液を０．１Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。
【０９１７】
濃縮物を（トリフェニルホスホラニリデン）酢酸メチル（１．３５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１０ｍＬ）で処理し、室温で１６時間撹拌し、ヘキサン（２０ｍＬ）で希釈し、シリカゲル（２０ｇ）で濾過した。シリカゲル層を１：１酢酸エチル／ヘキサンで洗浄し、合わせた有機相を濃縮した。濃縮物を、１０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０９１８】
実施例３８４Ｂ
４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−５−（フェニルチオ）ペンタン酸メチル
実施例３８４Ａの化合物（６５０ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）および１０％Ｐｄ／Ｃ（２．３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１５ｍＬ）およびメタノール（５ｍＬ）中混合物を、水素風船下に室温で６時間撹拌し、珪藻土（セライト（登録商標））で濾過した。層を熱酢酸エチルで洗浄し、合わせた有機相を濃縮して所望の生成物を得た。
【０９１９】
実施例３８４Ｃ
４−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）ブチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３８４Ｂの化合物（５３８ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液を−５０℃で、１Ｍ水素化ホウ素トリエチルリチウムのＴＨＦ溶液（４ｍＬ）で処理し、１時間撹拌し、氷（１５ｇ）に投入し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。抽出液を水（２０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮してその後の使用に十分な純度の所望の生成物を得た。
【０９２０】
実施例３８４Ｄ
４−アジド−１−（（フェニルチオ）メチル）ブチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４３４Ｃで、実施例４３４Ｂの化合物に代えて実施例３８４Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０９２１】
実施例３８４Ｅ
４−（（４−アジド−１−（（フェニルチオ）メチル）ブチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１７５Ｄで、実施例１７５Ｂの化合物に代えて実施例３８４Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、４Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、４Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．５１（ｍ、２Ｈ）、１．８１ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）。
【０９２２】
実施例３８５
Ｎ−ブチル−３−（５−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）プロパンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３３０Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ７１６、７１８（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８３（ｔ、３Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｍ、２Ｈ）、２．６６（ｔ、２Ｈ）、３．０５（ｔｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｔ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）。
【０９２３】
実施例３８６
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（４−（２−プロピルペンタノイル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３２５で、クロルギ酸２−メトキシエチルに代えてジプロピルアセチルクロライドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６６６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．３９〜７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．９５（ｄ、２Ｈ）、４．７９（７重線、２Ｈ）、３．７０〜３．６０（ｍ、６Ｈ）、３．３２〜３．２３（ｍ、６Ｈ）、２．８２〜２．７３（ｍ、１Ｈ）、１．５６〜１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．３４〜１．１６（ｍ、４Ｈ）、０．８３（ｔ、６Ｈ）。
【０９２４】
実施例３８７
Ｎ−（４−（１−ブチル−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８７Ａ
５−ブロモ−１−ブチル−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール
実施例３４３Ｂで、実施例３４３Ａの化合物および吉草酸に代えてそれぞれ実施例１６６Ｂの化合物および３−メトキシプロピオン酸を用いることで所望の生成物を製造した。
【０９２５】
実施例３８７Ｂ
Ｎ−（４−（１−ブチル−２−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａで、６−ブロモインドールおよび４−（ジヒドロキシボリル）安息香酸に代えてそれぞれ実施例３８７Ａの化合物および実施例２１４Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６８６、６８８（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９２（ｔ、３Ｈ）、１．３５（ｑｔ、２Ｈ）、１．７２（ｔｔ、２Ｈ）、２．１２（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、３．８４（ｔ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｔｔ、１Ｈ）、７．３２（ｔｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．４６〜７．６８（ｍ、４Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９３〜７．９８（ｍ、３Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｔ、１Ｈ）。
【０９２６】
実施例３８８
Ｎ−（４−（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−エン−２−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８８Ａ
トリフルオロ酢酸（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−エン−２−イル
実施例５Ａで、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノンに代えてノルカンファーを用いることで所望の生成物を製造した。
【０９２７】
実施例３８８Ｂ
メチル４−（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−エン−２−イル）安息香酸
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物に代えて実施例３８８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ２２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２８】
実施例３８８Ｃ
Ｎ−（４−（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−エン−２−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２３０Ｃで、実施例２３０Ｂの化合物に代えて実施例３８８Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５４８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、６Ｈ）、６．６０（ｄ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、１Ｈ）、３．００（ｍ、１Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．０５（ｍ、２Ｈ）。
【０９２９】
実施例３８９
Ｎ−（４−（５−フルオロキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８９Ａ
トリフルオロ酢酸５−フルオロキノリン−８−イル
実施例１２２Ｈで、バニリンに代えて５−フルオロ−８−ヒドロキシキノリンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０９３０】
実施例３８９Ｂ
Ｎ−（４−（５−フルオロキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０８Ａの化合物（１７６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、実施例３８９Ａの化合物（１８０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（２７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリフェニルアルシン（３７ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および１Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（３ｍＬ）の１，４−ジオキサン（６ｍＬ）中混合物を９０℃で１６時間加熱し、冷却して室温とし、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１：１酢酸エチル／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９９（ｄｄ、１Ｈ）、８．７４（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、４Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、３Ｈ）、７．５５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）。
【０９３１】
実施例３９０
Ｎ〜２〜−（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニルシステインアミド
実施例３９０Ａ
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｓ−フェニルシステインアミド
実施例１８０Ａで、モルホリンに代えて０．５Ｍアンモニアのジオキサン溶液を用いることで所望の生成物を製造した。
【０９３２】
実施例３９０Ｂ
Ｎ〜２〜−（４−（（（（４′フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニルシステインアミド
実施例１７５Ｄで、実施例１７５Ｂの化合物に代えて実施例３９０Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．４５（１Ｈ）、７．３２〜７．１３（ｍ、７Ｈ）、４．５２（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、１Ｈ）、２．４５（ｍ、１Ｈ）。
【０９３３】
実施例３９１
Ｎ−（４−（２−アミノキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８９Ｂで、実施例３８９Ａの化合物に代えて実施例３５５Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、５Ｈ）、７．８０〜７．４５（ｍ、６Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．２０（ｔｔ、１Ｈ）、３．６５（ｑ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）。
【０９３４】
実施例３９２
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−（ピリジン−３−イルカルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３１７で、４−モルホリンカルボニルクロライドに代えてニコチノイルクロライドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６４２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８０（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、２Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、６Ｈ）、６．４５および６．２５（２ｍ、１Ｈ）、４．３２および４．１２（２ｄ、２Ｈ）、３．９２（ｍ、２Ｈ）、３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．６２（ｍ、２Ｈ）。
【０９３５】
実施例３９３
４−（（３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび４−（（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３９３Ａ
３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（フェニルチオ）プロパン−１−オールおよび１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３−（フェニルチオ）プロパン−２−オール
実施例７Ａで、シクロヘキセンオキサイドに代えてｔｅｒｔ−ブチルグリシジルエーテルを用いることで所望の生成物を製造した。
【０９３６】
実施例３９３Ｂ
（（２−アジド−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）エチル）チオ）ベンゼンおよび（（２−アジド−３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロピル）チオ）ベンゼン
実施例７Ｂで、実施例７Ａの化合物に代えて実施例３９３Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０９３７】
実施例３９３Ｃ
４−（（３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび４−（（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３９３Ｂの化合物（８７７ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．５８ｇ、６．０ｍｍｏｌ）および水（０．１８ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９５ｍＬ）中混合物を室温で１８時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を実施例１２２Ｃの化合物（８０１ｍｇ、３．６４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．０ｍＬ）および１，４−ジオキサン（５ｍＬ）で処理し、６０℃で１６時間加熱し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（４５ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１０％から３０％酢酸エチル／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を１．５：１混合物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３８】
実施例３９３Ｄ
４−（（３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよび４−（（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例３９３Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）、異性体の２：１混合物：δ８．８４（ｂｒｔ、２／３Ｈ）、８．６８（ｂｒｄ、１／３Ｈ）、８．６２、８．６１（２ｄ、１Ｈ）、７．９６（２ｄ、２Ｈ）、７．９２、７．８９（２ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．４５〜７．１０（ｍ、８Ｈ）、４．１４（ｍ、２／３Ｈ）、３．８０〜３．５０（ｍ、４Ｈ）、１．１２、１．１１（２ｓ、９Ｈ）。
【０９３９】
実施例３９４
Ｎ−（４−（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３９４Ａ
１−（シクロヘキシルメチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール
実施例１９８Ａで、１−ブロモオクタンに代えて（ブロモメチル）シクロヘキサンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４０】
実施例３９４Ｂ
４−（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）安息香酸
実施例４で、６−ブロモインドールに代えて実施例３９４Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２８３（Ｍ−Ｈ）−。
【０９４１】
実施例３９４Ｃ
Ｎ−（４−（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３９４Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１８（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９５（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｍ、４Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６０（ｄｔ、２Ｈ）、３．９２（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、４Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）。
【０９４２】
実施例３９５
Ｎ−（４−（６−メトキシピリジン−３−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３１９で、２，８−ビストリフルオロメチル−３−クロロキノリンに代えて５−ブロモ−２−メトキシピリジンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６５、５６３（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｔ，Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７〜７．９３（ｍ、３Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄｔ、２Ｈ）、７．２７（ｔｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｔｔ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｑ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）。
【０９４３】
実施例３９６
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３９６Ａ
２′−メトキシ−４′−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１２２Ｇで、実施例１２２Ｆの化合物に代えて実施例３８３Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０９４４】
実施例３９６Ｂ
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例３９６Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６７５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３〜１０．１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７８（ｔ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３６〜７．１８（ｍ、５Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．９７（ｄｄ、１Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．４２（ｍ、２）、３．２９（ｔ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、２Ｈ）。残りのプロトの２個は、水ピーク下に埋もれている（３．８〜３．４ｐｐｍ）。
【０９４５】
実施例３９７
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例１２２Ｍの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７０３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９（ｔ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３０〜７．１４（ｍ、５Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．５３（ｍ、４Ｈ）、３．４４（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｄ、２Ｈ）、２．８５（ｔ、２Ｈ）、２．６６（ｔ、２Ｈ）。
【０９４６】
実施例３９８
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−５−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
実施例３９８Ａ
５−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
実施例２００で、ジメチルカルバミルクロライドおよび実施例１８３Ｄの化合物に代えてそれぞれ２−クロロスルホニル−５−クロロ−３−メチルベンゾチオフェンおよびエタノールアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３０４（Ｍ−Ｈ）−。
【０９４７】
実施例３９８Ｂ
４−（２−（（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）スルホニル）−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸メチル
実施例５４Ａで、５−クロロ−２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾールに代えて実施例３９８Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４０４（Ｍ−Ｈ）−。
【０９４８】
実施例３９８Ｃ
４−（２−（（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル）オキシ）エチル）アミノ）スルホニル）−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸メチル
実施例３９８Ｂの化合物（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（８５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（３６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液を室温で２４時間撹拌し、エーテルで希釈し、シリカゲル層で濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。
【０９４９】
実施例３９８Ｄ
４−（２−（（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル）オキシ）エチル）アミノ）スルホニル）−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例３９８Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５０４（Ｍ−Ｈ）−。
【０９５０】
実施例３９８Ｅ
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−５−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例３９８Ｄの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。生成物をＴＦＡ（５ｍＬ）で処理し、２時間撹拌し、濃縮し、トルエンに溶かし、再度濃縮して所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７２５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７０（ｓ、３Ｈ）、２．９５（ｄｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｄｔ、２Ｈ）、３．６６（ｄｔ、２Ｈ）、４．２２（ｍ、１Ｈ）、４．７０（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．２４〜７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．８０（ｍ、４Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、８．６１（ｄ、１Ｈ）、８．７８（ｔ、１Ｈ）。
【０９５１】
実施例３９９
Ｎ−（１，１′−ビフェニル−４−イルカルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ４−ビフェニルカルボン酸および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５３２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｔ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、２Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｑ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）。
【０９５２】
実施例４００
３−ニトロ−Ｎ−（４−（５−ニトロピリジン−２−イル）ベンゾイル）−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３１９で、２，８−ビストリフルオロメチル−３−クロロキノリンに代えて２−クロロ−５−ニトロピリジンに代えてそれぞれ所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５８０、５７８（Ｍ＋Ｈ）＋、（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．４７（ｄ、１Ｈ）、８．７８（ｔ、１Ｈ）、８．６９（ｄｄ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、２Ｈ）、８．０５（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄｔ、２Ｈ）、７．２７（ｄｔ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｔｔ、１Ｈ）、３．６８（ｑ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）。
【０９５３】
実施例４０１
Ｎ−（４−（２−シアノ−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０１Ａ
５−クロロ−３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−カルボニトリル
２−ブロモ−５−クロロ−３−メチルベンゾ（ｂ）チオフェン（１．００ｇ、３．８２ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（２４７ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（４４０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中混合物を８０℃で１６時間加熱し、水（５０ｍＬ）に加え、３０％酢酸エチル／ヘキサンで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた抽出液をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０９５４】
実施例４０１Ｂ
４−（２−シアノ−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸メチル
実施例４０１Ａの化合物（５５７ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）、（４−メトキシカルボニルフェニル）−ボロン酸（６７５ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（６３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびＫＦ（４６７ｍｇ、８．０４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中混合物を６０℃で１６時間加熱し、濃縮した。濃縮物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０９５５】
実施例４０１Ｃ
４−（２−シアノ−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例４０１Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０９５６】
実施例４０１Ｄ
Ｎ−（４−（２−シアノ−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例４０１Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６２７、６２９（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７０（ｓ、３Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔｔ、１Ｈ）、７．２９（ｔｔ、２Ｈ）、７．３８（ｄｔ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｔ、１Ｈ）。
【０９５７】
実施例４０２
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（３−メトキシ−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（２−メトキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４０２Ａ
３−メトキシ−２−（フェニルチオ）プロパン−１−オールおよび１−メトキシ−３−（フェニルチオ）プロパン−２−オール
実施例７Ａで、シクロヘキセンオキサイドに代えてグリシジルメチルエーテルを用いることで所望の生成物を製造した。
【０９５８】
実施例４０２Ｂ
（（２−アジド−１−（メトキシメチル）エチル）チオ）ベンゼン化合物および（（２−アジド−３−メトキシプロピル）チオ）ベンゼン
実施例７Ｂで、実施例７Ａの化合物に代えて実施例４０２Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０９５９】
実施例４０２Ｃ
４−（（３−メトキシ−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド化合物および４−（（２−メトキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３９３Ｃで、実施例３９３Ｂの化合物に代えて実施例４０２Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０９６０】
実施例４０２Ｄ
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（３−メトキシ−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（２−メトキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例４０２Ｃの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）、比率（１．２：１）の２種類の異性体の混合物：δ８．８６（ｂｒｔ、１／２Ｈ）、８．６１、８．５９（２ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｂｒｄ、１／２Ｈ）、７．９６（２ｄ、２Ｈ）、７．８９（２ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．４５〜７．１０（ｍ、８Ｈ）、４．２５（ｍ、１／２Ｈ）、３．８０〜３．５０（ｍ、４．５Ｈ）、３．２９、３．２７（２ｓ、３Ｈ）。
【０９６１】
実施例４０３
Ｎ−（４−（２−ヒドロキシキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０３Ａ
４−（２−ヒドロキシキノリン−８−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例３３６Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０９６２】
実施例４０３Ｂ
Ｎ−（４−（２−ヒドロキシキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例４０３Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５９９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｔ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔｔ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）。
【０９６３】
実施例４０４
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（モルホリン−４−イルメチル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０４Ａ
２′−メトキシ−４′−（モルホリン−４−イルメチル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１２２Ｉの化合物（１３５ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、モルホリン（１００ｍｇ）、１Ｍ水素化シアノホウ素ナトリウムのＴＨＦ溶液（１ｍＬ）のメタノール（２ｍＬ）および酢酸（０．３ｍＬ）中混合物を１８時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、２Ｍ炭酸ナトリウム（１０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）の順で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、３０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ（＋））ｍ／ｅ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６４】
実施例４０４Ｂ
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（モルホリン−４−イルメチル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例４０４Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６６３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｔ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、３Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．２１〜７．１０（ｍ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．６６（ｑ、２Ｈ）、３．４０〜３．２０（ｍ、４Ｈ、水ピークに埋もれている）。
【０９６５】
実施例４０５
４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ４−（４−（（ネオペンチルオキシ）カルボニル）ピペラジン−１−イル）安息香酸および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６４０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１４〜７．２９（ｍ、４Ｈ）、６．９４（ｄ、２Ｈ）、３．６６（ｑ、２Ｈ）、３．３７〜３．４５（ｍ、４Ｈ）、３．２３〜３．３０（ｍ、６Ｈ）、１．４１（ｓ、９Ｈ）。
【０９６６】
実施例４０６
Ｎ〜２〜−（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｎ〜１〜，Ｎ〜１〜−ビス（４−（Ｎ−（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）−Ｓ−フェニルシステイニル）モルホリン−３−イル）−Ｓ−フェニルシステインアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｃの化合物に代えて実施例１８０Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６６３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄｍｓｏ−ｄ６）δ８．９５（ｄ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、４Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１５（ｍ、４Ｈ）、５．２７（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、４Ｈ）、３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．３７（ｄｄ、１Ｈ）、３．２０（ｍ、１Ｈ）。
【０９６７】
実施例４０７
Ｎ−（４−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）ベンゾイル）−４−（（２−モルホリン−４−イル−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例７７Ａの化合物および実施例２４５Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６６５（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．６６（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｔ、４Ｈ）、３．４０（ｄｄ、１Ｈ）、３．２１（ｄｄ、１Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．５１（ｍ、５Ｈ）、１．６４（ｍ、４Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｍ、２Ｈ）、０．９８（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、３Ｈ）。
【０９６８】
実施例４０８
４−（（２−アミノ−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２５で、実施例３８４Ｅの化合物に代えて実施例４３４Ｄの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５７９（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄｍｓｏ−ｄ６）δ８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、３Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．３５〜７．１１（ｍ、８Ｈ）、４．４０（ｍ、１Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、（残りのプロトン２個は水ピーク下に埋もれている。３．５０〜３．３０ｐｐｍ）。
【０９６９】
実施例４０９
４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ベンジル
実施例３２５で、クロルギ酸２−メトキシエチルに代えてベンジルオキシアセチルクロライドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６７４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．３９〜７．１４（ｍ、１１Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、３．６５（ｑ、２Ｈ）、３．５１〜３．５７（ｍ、４Ｈ）、３．３２〜３．２３（ｍ、６Ｈ）。
【０９７０】
実施例４１０
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−（ピリジン−２−イルカルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３１７で、４−モルホリンカルボニルクロライドに代えてピコリノイルクロライドを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６４２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８０（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．６２〜７．４８（ｍ、４Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、７６Ｈ）、６．４５および６．２５（２ｍ、１Ｈ）、４．３２および４．１２（２ｄ、２Ｈ）、３．９２（ｔ、２Ｈ）、３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．６２（ｍ、２Ｈ）。
【０９７１】
実施例４１１
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチル−５−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
実施例４１１Ａ
５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
実施例２００で、ジメチルカルバミルクロライドおよび実施例１８３Ｄの化合物に代えてそれぞれ２−クロロスルホニル−５−クロロ−３−メチルベンゾチオフェンおよびジメチルアミンを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ３１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９７２】
実施例４１１Ｂ
４−（２−（（ジエチルアミノ）スルホニル）−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸メチル
実施例５４Ａで、５−クロロ−２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾールに代えて実施例４１１Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０９７３】
実施例４１１Ｃ
４−（２−（（ジエチルアミノ）スルホニル）−３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例４１１Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ４０２（Ｍ−Ｈ）−。
【０９７４】
実施例４１１Ｄ
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチル−５−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例４１１Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７３７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１０（ｔ、６Ｈ）、２．７２（ｓ、３Ｈ）、３．２８（ｑ、４Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）、８．５３（ｔ、１Ｈ）。
【０９７５】
実施例４１２
Ｎ−（４−（３−メチル−２−モルホリン−４−イル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４１２Ａ
４−（５−クロロ−３−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル）モルホリン
２−ブロモ−５−クロロ−３−メチルベンゾチオフェン（５２３ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、モルホリン（２１０μＬ、２．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（３７ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（６２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２７０ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）中混合物を８０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を、２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９７６】
実施例４１２Ｂ
４−（３−メチル−２−モルホリン−４−イル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸メチル
実施例５４Ａで、５−クロロ−２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾールに代えて実施例４１２Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。
【０９７７】
実施例４１２Ｃ
４−（３−メチル−２−モルホリン−４−イル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例４１２Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ３５２（Ｍ−Ｈ）−。
【０９７８】
実施例４１２Ｄ
Ｎ−（４−（３−メチル−２−モルホリン−４−イル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例４１２Ｃの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６８７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．９５（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６７（ｄｔ、２Ｈ）、３．７９（ｍ、４Ｈ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．４８（ｔ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．８５〜８．００（ｍ、６Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．７８（ｔ、１Ｈ）。
【０９７９】
実施例４１３
Ｎ−（４−（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例１７Ａの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０３、６０５（Ｍ−Ｈ）−、（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８３（ｓ、３Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６２（ｄｔ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｔｔ、１Ｈ）、７．３０（ｔｄ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、２Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）。
【０９８０】
実施例４１４
Ｎ−（４−（３−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（４−（５−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４１４Ａ
４−ブロモ−５−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾールおよび４−ブロモ−３−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール
実施例１９８Ａで、１−ブロモオクタンおよび４−ヨードピラゾールに代えてそれぞれ１−ヨードペンタンおよび４−ブロモ−３−メチルピラゾールを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（＋））ｍ／ｅ２３１、２３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９８１】
実施例４１４Ｂ
４−（５−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）安息香酸および４−（３−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）安息香酸
実施例４Ａで、６−ブロモインドールに代えて実施例４１４Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２７１（Ｍ−Ｈ）−。
【０９８２】
実施例４１４Ｃ
Ｎ−（４−（３−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（４−（５−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例４１４Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８６（ｔ、３Ｈ）、１．２９（ｍ、４Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、１．８Ｈ）、２．３８（ｓ、１．２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、４．０１（ｔ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．９０（ｍ、３Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｔ、１Ｈ）。
【０９８３】
実施例４１５
４−（（２−アダマンチルメチル）アミノ）−Ｎ−（４−（５−フルオロキノリン−８−イル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３８９Ｂで、実施例１０８Ａの化合物に代えて実施例２５５Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６１３（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９９（ｄｄ、１Ｈ）、８．５５（ｍ、２Ｈ）、８．４０（ｔ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｄｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、３．１４（ｄ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．７２〜１．５５（ｍ、１２Ｈ）。
【０９８４】
実施例４１６
２−（（４−（（（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）アミノ）スルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−３−（フェニルチオ）プロピルカルバミン酸メチル
実施例３１０で、塩化アセチルに代えてクロルギ酸メチルを用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６３７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３５〜７．１０（ｍ、８Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、４．０２（ｍ、２Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）。残りのプロトン２個は溶媒ピーク下に埋もれている。
【０９８５】
実施例４１７
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（メトキシメチル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４１７Ａ
４′−（ヒドロキシメチル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１２２Ｉの化合物（２７０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素ナトリウム（８０ｍｇ）のメタノール（５ｍＬ）溶液を室温で３０分間撹拌し、酢酸エチル（７０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。
【０９８６】
実施例４１７Ｂ
２′−メトキシ−４′−（メトキシメチル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例４１７Ａの化合物（１４２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を室温で、６０％水素化ナトリウムのオイル中分散品（４０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（０．３０ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間撹拌し、４Ｍ  ＨＣｌのジオキサン溶液（０．５ｍＬ）でｐＨ＜７に調節し、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０９８７】
実施例４１７Ｃ
Ｎ−（（２′−メトキシ−４′−（メトキシメチル）−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ実施例４１７Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｔｔ、１Ｈ）、７．０６（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、４．４５（ｓ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．６６（ｑ、２Ｈ）、３．３３（ｓ、３Ｈ）、３．２０（ｔ、２Ｈ）。
【０９８８】
実施例４１８
７−（４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−７−オキソヘプチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３７８で、ＢＯＣ−ロイシンに代えてＢＯＣ−７−アミノヘプタン酸を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ７６４（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、６Ｈ）、６．７５（ｂｒｔ、１Ｈ）、６．４５および６．４２（２ｍ、１Ｈ）、４．１８および４．１２（２ｄ、２Ｈ）、３．６５（ｍ、４Ｈ）、３．４０〜３．２５（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｍ、２Ｈ）、１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）、１．２５（ｍ、４Ｈ）。
【０９８９】
実施例４１９
Ｎ−（４−（２−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４１９Ａ
４−（２−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸メチル
実施例５４Ａで、５−クロロ−２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾールに代えて５−クロロ−２−メチルベンゾチオフェンを用いることで所望の生成物を製造した。
【０９９０】
実施例４１９Ｂ
４−（２−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例４１９Ａの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６４（Ｍ−Ｈ）−。
【０９９１】
実施例４１９Ｃ
Ｎ−（４−（２−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ実施例４１９Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５９（ｓ、３Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｔ、２Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）。
【０９９２】
実施例４２０
Ｎ−（３−（４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４２０Ａ
トリフルオロ酢酸１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−７−エン−８−イル
実施例５Ａで、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノンに代えて１，４−ジオキサスピロ（４．５）デカン−８−オンを用いることで、所望の生成物を製造した。
【０９９３】
実施例４２０Ｂ
４−（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−７−エン−８−イル）安息香酸メチル
実施例５Ｂで、実施例５Ａの化合物に代えて実施例４２０Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。
【０９９４】
実施例４２０Ｃ
４−（４−オキソシクロヘキス−１−エン−１−イル）安息香酸メチル
実施例４２０Ｂの化合物（２．２ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸（１００ｍｇ）のアセトン（１０ｍＬ）溶液を１０時間加熱還流し、シリカゲル層（２０ｇ）で濾過し、濃縮して所望の生成物を得た。
【０９９５】
実施例４２０Ｄ
メチル４−（４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）安息香酸
無水塩化セリウム（ＩＩＩ）（２．７１ｇ、１１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中懸濁液に−７８℃で、塩化リチウムと錯形成したメチルリチウムの１．５Ｍジエチルエーテル溶液（６．７ｍＬ）をゆっくり加え、２時間かけて昇温させて室温とし、実施例４２０Ｃの化合物（１．１５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を−７８℃としたものに加えた。反応液を４時間かけて徐々に昇温させて室温とし、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（４５ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。
【０９９６】
実施例４２０Ｅ
４−（４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例４２０Ｄの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。
【０９９７】
実施例４２０Ｆ
Ｎ−（３−（４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ、実施例４２０Ｅの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５６６（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．４０〜７．１５（ｍ、６Ｈ）、６．２０（ｍ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、２Ｈ）、２．４０〜０．９０（ｍ、８Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）。
【０９９８】
実施例４２１
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（３−（２−フリルメトキシ）−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（２−（２−フリルメトキシ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４２１Ａ
３−（２−フリルメトキシ）−２−（フェニルチオ）プロパン−１−オールおよび１−（２−フリルメトキシ）−３−（フェニルチオ）プロパン−２−オール
実施例７Ａで、シクロヘキセンオキサイドに代えてフルフリルグリシジルエーテルを用いることで、所望の生成物を製造した。
【０９９９】
実施例４２１Ｂ
２−（（３−アジド−２−（フェニルチオ）プロポキシ）メチル）フランおよび２−（（２−アジド−３−（フェニルチオ）プロポキシ）メチル）フラン
の化合物７Ｂで、実施例７Ａに代えて実施例４２１Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。
【１０００】
実施例４２１Ｃ
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（３−（２−フリルメトキシ）−２−（フェニルチオ）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（２−（２−フリルメトキシ）−１−（（フェニルチオ）メチル）エチル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３９３Ｃで、実施例３９３Ｂの化合物に代えて実施例４２１Ｂの化合物を用いることで、所望の化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６６０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）、比率（２：１）での２種類の異性体の混合物：δ８．８１（ｂｒｔ、２／３Ｈ）、８．６１、８．５９（２ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｂｒｄ、１／２Ｈ）７．９６（２ｄ、２Ｈ）、７．９２、７．８８（２ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．６０、７．５８（２ｍ、１Ｈ）、７．４０〜７．１０（ｍ、８Ｈ）、６．４９（ｍ、２Ｈ）、４．４５（ｓ、２Ｈ）、４．２５（ｍ、２／３Ｈ）、３．８０〜３．５０（ｍ、５Ｈ）。
【１００１】
実施例４２２
４−（４−（（（（３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸イソブチル
実施例３２５で、クロルギ酸２−メトキシエチルに代えてクロルギ酸イソプロピルを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６４０（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７５（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．３９〜７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．２０〜７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ）、３．８１（ｄ、２Ｈ）、３．６６（ｑ、２Ｈ）、３．５０〜３．４４（ｍ、４Ｈ）、３．３２〜３．２３（ｍ、６Ｈ）、１．９４〜１．８２（ｍ、１Ｈ）、０．９０（ｄ、６Ｈ）。
【１００２】
実施例４２３
Ｎ−（４−（５−メチルピリジン−２−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例３１９で、２，８−ビストリフルオロメチル−３−クロロキノリンに代えて２−クロロ−５−メチルピリジンを用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４９（Ｍ＋Ｈ）＋、５４７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７８（ｔ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、２Ｈ）、７．９８〜７．９３（ｍ、４Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄｔ、２Ｈ）、７．２７（ｔｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｔｔ、１Ｈ）、３．６７（ｑ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）。
【１００３】
実施例４２４
３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−Ｎ−（４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ、４−（Ｎ−ピロリル）安息香酸および実施例７７Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ５２１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．６０（ｄｔ、２Ｈ）、６．２７（ｓ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、２Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）。
【１００４】
実施例４２５
Ｎ−（４−（３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４２５Ａ
４−（３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸メチル
実施例５４Ａで、５−クロロ−２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾールに代えて５−クロロ−３−メチルベンゾチオフェンを用いることで、所望の生成物を製造した。
【１００５】
実施例４２５Ｂ
４−（３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）安息香酸
実施例１Ｂで、実施例１Ａの化合物に代えて実施例４２５Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ２６７（Ｍ−Ｈ）−。
【１００６】
実施例４２５Ｃ
Ｎ−（４−（３−メチル−１−ベンゾチエン−５−イル）ベンゾイル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｄで、実施例１Ｂの化合物および実施例１Ｃの化合物に代えてそれぞれ、実施例４２５Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６０２（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４６（ｓ、３Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｄｔ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）。
【１００７】
実施例４２６
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（（１Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４２６Ａ
（３Ｓ）−３−（（４−（アミノスルホニル）−２−ニトロフェニル）アミノ）−４−（フェニルチオ）ブタン酸
実施例１２２Ａ〜１２２Ｅで、Ｆｍｏｃ−Ｄ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨに代えてＦｍｏｃ−Ｌ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨを用いることで、所望の生成物を製造した。
【１００８】
実施例４２６Ｂ
Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−４−（（（１Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２８０で、実施例１２２Ｅの化合物に代えて実施例４２６Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。
【１００９】
実施例４２７
Ｎ−（（４′−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４２７Ａ
４′−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１２２Ｍで、モルホリンに代えてジメチルアミンを用いることで、所望の生成物を製造した。
【１０１０】
実施例４２７Ｂ
４′−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１２２Ｇで、実施例１２２Ｆの化合物に代えて実施例４２７Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。
【１０１１】
実施例４２７Ｃ
Ｎ−（（４′−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−２′−メトキシ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロ−４−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例５Ｃの化合物および実施例３Ａの化合物に代えてそれぞれ、実施例４２７Ｂの化合物および実施例７７Ｂの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６４７（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．８０（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｔｔ、２Ｈ）、７．１６（ｔｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、４．０６（ｔ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．６９（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）。
【１０１２】
実施例４２８
４−（（３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４２８Ａ
４−（（３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１２２Ａ〜１２２Ｇで、Ｆｍｏｃ−Ｄ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨに代えてＦｍｏｃ−ＤＬ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨを用いることで、所望の生成物を製造した。
【１０１３】
実施例４２８Ｂ
４−（（３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルチオ）メチル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）カルボニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例５Ｄで、実施例３Ａの化合物に代えて実施例４２８Ａの化合物を用いることで、所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ（−））ｍ／ｅ６２１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ８．７２（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、３Ｈ）、７．６８（ｍ、４Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｔｔ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｄ、１Ｈ）、３．２５（ｍ、３Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ）、２．３０（ｍ、１Ｈ）、２．２０（ｍ、１Ｈ）。
【１０１４】