(57)【要約】式（I）の化合物（式中、A1及びA2は、それぞれ独立した結合であり、又はC1-C6アルキレン架橋であり;A3は、C1-C6アルキレン架橋であり；X1及びX2は、それぞれ独立してフッ素、塩素又は臭素であり；Yは、0、NR7、S、SO又はSO2であり； R1、R2及びR3は、それぞれ独立して、例えばH、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、又はC2-C6アルケニルであり；Qは、O、NR5、S、SO又はS02であり；Wは、例えば0、NR5、S、又はSOであり；Tは、例えば結合、O、又はNR5であり;Dは、CH又はNであり；R4は、例えばH、ハロゲン、OH、SH、CN、又はニトロであり；R5及びR7は、例えばH、C1-C6アルキル、又はC1-C3ハロアルキルであり;kは1、2、3又は4であり；mは、1又は2であり;R10はラジカルであり、O、N又はSを含み；R11は、例えばH、C1-C12アルキル又はラジカルであり、O、N及びSから選定された1から3個のヘテロ原子を含み；R11 とR12は一緒になった結合であり；R12は、例えばH、C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルキル、又はC1-C6アルコキシ-C1-C6アルキルであり）；並びに適宜、それぞれが遊離形態もしくは塩形態にある場合、それらの可能なE/Z異性体、E/Z異性体混合物、及び／又は互変異体、それらの化合物の調製方法、並びにそれらの使用、それらの化合物から選定された活性成分又はそれらの農薬的に許容され得る塩を含む殺虫組成物；それらの組成物の調製方法及びそれらの使用、それらの組成物により処理される植物繁殖材料、並びに害虫制御方法。
2006509794.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）の化合物：
【化１】
2006509794.tif 000046
（式中、
A1及びA2は、それぞれ独立した結合であり、又は非置換であるか、又はハロゲン及びC3-C8シクロアルキルから選定された１から６個の同一、もしくは異なる置換基により置換されたC1-C6アルキレン架橋であり;
A3は、非置換であるか、或いはハロゲン及びC3-C8シクロアルキルから選定された１から６個の同一、又は異なる置換基により置換されたC1-C6アルキレン架橋であり ; 
Yは、0、NR7、S、SO又はSO2であり；
X1及びX2は、それぞれ独立してフッ素、塩素又は臭素であり；
R1、R2及びR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、-(S=O)-C1-C6アルキル、-(SO)2-C1-C6アルキル又はC1-C6アルコキシカルボニルであり；
置換基R3はmが2である場合、互いに独立しており；
Qは、O、NR5、S、SO又はS02であり；
Wは、0、NR5、S、SO、S02、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NR5-又は-NR5-C(=O)-であり；
Tは、結合、O、NR5、S、SO、S02、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NR5-又は-NR5-C(=O)-であり; 
Dは、CH又はNであり；
R4は、H、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、-(S=O)-C1-C6アルキル、-(SO)2-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル又はN(R6)2（ここで２つの置換基R6は互いに独立しており）であり；置換基R4は、kが１より大きい場合、互いに独立しており ;
R5、R6及びR7はそれぞれ独立して、H、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8シクロアルキル-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルキルカルボニルのいずれかであり;
kは、Dが窒素である場合、1、2又は3であり；或いはDがCHである場合、1、2、3又は4であり；
mは、1又は2であり ; 
R10は、任意のラジカルであり、O、N及びSから選定された1から3個のヘテロ原子を含み;及びC1-C6アルキレン架橋を経由してR12と結合してよく;
R11はH、C1-C12アルキル、ハロゲン又は任意のラジカルであり、O、N及びSから選定された1から3個のヘテロ原子を含み；
或いはR10及びR11は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5から7員環であり、その環はO、N及びSから選定された1から3個のヘテロ原子を任意に含み、そしてそれは非置換であるか、又はハロゲン、OH、=O、SH、=S、=N-OH、=N-O-C1-C6アルキル、CN、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ及びC1-C6ハロアルコキシから選定された1から3個の同一の又は異なる置換基で置換され；
R12はH、C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、フェノキシ-C1-C6アルキル、CN、-C(=O)C1-C12アルキル、非置換のヘテロシクリル、OH、=O、SH、=S、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C1-C6アルコキシ及びC1-C6ハロアルコキシから成る群から選定された1から3個の置換基により置換されたヘテロシクリルであり；或いはR12はR11と一緒になった結合であり；或いはR10と連結しているC2-C6アルキレン架橋である）、
並びに適宜、それぞれが遊離形態もしくは塩形態にある場合、それらの可能なE/Z異性体、E/Z異性体混合物、及び／又は互変異体。
【請求項２】
遊離形態にある、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
前記X1及びX2が塩素又は臭素である、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
前記DがCHである、請求項３に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
前記A3がプロピレンである、請求項４に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
前記R11及びR12が一緒の結合である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
活性成分として、遊離形態、又は農薬的に許容され得る塩形態にある少なくとも１つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、及び少なくとも１のアジュバントを含んで成る、殺虫組成物。
【請求項８】
害虫又はそれらの居所に請求項７に記載の殺虫組成物を適用することを含んで成る、害虫制御方法。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、 式(1)
【化１】
2006509794.tif 000003
（式中、
A1及びA2は、それぞれ独立した結合であり、又はC1-C6アルキレン架橋（非置換であるか、又はハロゲン及びC3-C8シクロアルキルから選定された１から６個の同一、もしくは異なる置換基により置換され）であり;
A3は、C1-C6アルキレン架橋（非置換であるか、或いはハロゲン及びC3-C8シクロアルキルから選定された１から６個の同一、又は異なる置換基により置換され）であり ; 
Yは、0、NR7、S、SO又はSO2であり；
X1及びX2は、それぞれ独立してフッ素、塩素又は臭素であり；
R1、R2及びR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、-(S=O)-C1-C6アルキル、-(SO)2-C1-C6アルキル又はC1-C6アルコキシカルボニルであり；
置換基R3はmが2である場合、互いに独立しており；
Qは、O、NR5、S、SO又はS02であり；
Wは、0、NR5、S、SO、S02、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NR5-又は-NR5-C(=O)-であり；
Tは、結合、O、NR5、S、SO、S02、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NR5-又は-NR5-C(=O)-であり; 
Dは、CH又はNであり；
R4は、H、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、-(S=O)-C1-C6アルキル、-(SO)2-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカルボニル又はN(R6)2（ここで２つの置換基R6は互いに独立しており）であり；置換基R4は、kが１より大きい場合、互いに独立しており ;
R5、R6及びR7はそれぞれ独立して、H、C1-C6アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8シクロアルキル-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルキルカルボニルのいずれかであり;
kは、Dが窒素である場合、1、2又は3であり；或いはDがCHである場合、1、2、3又は4であり；
mは、1又は2であり ; 
R10は、任意のラジカルであり、O、N及びSから選定された1から3個のヘテロ原子を含み;及びC1-C6アルキレン架橋を経由してR12と結合してよく;
R11はH、C1-C12アルキル、ハロゲン又は任意のラジカルであり、O、N及びSから選定された1から3個のヘテロ原子を含み；
或いはR10及びR11は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5から7員環であり、その環はO、N及びSから選定された1から3個のヘテロ原子を任意に含み、そしてそれは非置換であるか、又はハロゲン、OH、=O、SH、=S、=N-OH、=N-O-C1-C6アルキル、CN、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ及びC1-C6ハロアルコキシから選定された1から3個の同一の又は異なる置換基で置換され；
R12はH、C1-C6アルキル、ハロ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、フェノキシ-C1-C6アルキル、CN、-C(=O)C1-C12アルキル、非置換のヘテロシクリル、OH、=O、SH、=S、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C1-C6アルコキシ及びC1-C6ハロアルコキシから成る群から選定された1から3個の置換基により置換されたヘテロシクリルであり；或いはR12はR11と一緒になった結合であり；或いはR10と連結しているC2-C6アルキレン架橋である）の化合物に関し、
そして、適宜、それぞれが遊離形態又は塩形態にある場合、それらの可能なE/Z異性体、E/Z異性体混合物、及び／又は互変異体に関し、それらの化合物、E/Z異性体及び互変異体の調製方法に関し、そしてそれらの化合物、E/Z異性体及び互変異体から選定された活性成分を含む殺虫組成物の害虫制御におけるそれらの使用に関し、そしてそれらの組成物の調製方法に関し、そしてそれらの中間体の適宜遊離形態又は塩形態にある互変異体へのそれらの化合物の調製のため、それらの中間体及び適宜、遊離形態又は塩形態にあるそれらの可能なE/Z異性体、E/Z異性体混合物、及び／又は互変異体の使用に関し、そしてそれらの中間体、それらの互変異体の調製方法並びにそれらの使用に関する。
【０００２】
一定のジハロアリル誘導体は、殺虫組成物中の活性成分として、文献中に提唱されている。それらの公知化合物の生物学的特性は害虫制御の分野において全体的に満足できるものではないが、その理由のため殺虫特性、特に昆虫、及びダニ目のメンバーを制御するための特性、を有する更なる化合物を提供する要請があり、その問題は式（Ｉ）の化合物を提供することにより本発明に従い解決される。
【０００３】
式(I)の化合物、及びここで適用され得るそれらの互変異体は、塩、例えば酸付加塩、を形成することができる。酸付加塩は、例えば、強力な無機酸、例えば、鉱酸の、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸などにより、そして、強力な有機カルボン酸の、例えば、非置換、又は置換された、例えば、ハロ置換された、C1-C4アルカンカルボン酸、例えば、酢酸、飽和もしくは不飽和ジカルボン酸の、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、ヒドロキシカルボン酸の例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、もしくは安息香酸などにより、又は有機スルホン酸の例えば、非置換、又は置換された、例えば、ハロ置換された、C1-C4アルカン-もしくはアリールスルホン酸の、例えば、メタン-もしくはp−トルエン-スルホン酸により形成される。更に、１以上の酸基を有する式（Ｉ）の化合物は、塩基を伴う塩を形成できる。塩基を伴う適切な塩は、例えば、金属塩の例えば、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウム及びマグネシウム塩、及びアンモニアもしくは有機アミンを伴う塩、例えば、モルホリン、ピペリジン、ピロリドン、モノ、ジ、もしくはトリ低級アルキルアミンの例えば、エチル、ジエチル、トリエチル、もしくはジメチル−プロピル−アミン、又はモノ、ジもしくはトリヒドロキシ低級アルキルアミンの例えば、モノ、ジ、トリエタノールアミンである。加えて、対応する内部塩が任意に形成されても良い。遊離形態が好適である。式（Ｉ）の化合物の塩うちで好適なものは、農芸化学的に有利な塩である。式（Ｉ）の遊離化合物及びそれらの塩は本明細書の上記及び下記において、適切な場合、それぞれ、式（Ｉ）の対応する塩及び遊離化合物として解される。式（Ｉ）の化合物の互変異体及びそれらの塩に関しても同じことが言える。
【０００４】
本明細書の上記及び下記に使用される一般的用語は、特に制限がない限り下記の意味を有す。
【０００５】
本質的に基としての、並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル及びハロアルコキシの構造的要素としてのハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、一層特に、フッ素又は塩素、特に塩素である。
【０００６】
炭素含有基及び化合物は各々他に規定されない限り、それぞれ１〜最大２０（２０を含む）、好適には１〜最大１８（１８を含む）、特に１〜最大１０（１０を含む）、一層好適には、１〜最大６（６を含む）そして特に１〜最大４（４を含む）、特に１〜最大３（３を含む）、一層特に１又は２個の炭素原子を伴い；メチルが特に好適である。
【０００７】
アルキレンは直鎖又は枝分かれした架橋メンバーであり、そして特に、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−CH2(CH3)CH2−CH2−、−CH(C2H5)−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−又は−CH2C(CH3)2−CH2−である。
【０００８】
本質的に基としての、並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル及びアルキルスルホニルオキシとしてのアルキルとは、（各場合、問題の基又は化合物に含まれる炭素原子の特定の数を考慮することにより）直鎖状の、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ヘキシル、n−オクチル、n−デシル、n−ドデシル、ｎ−ヘキサデシルもしくはｎ−オクタデシル、又は枝分かれした、例えば、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルもしくはイソヘキシルのいずれかである。
【０００９】
本質的に基としての、並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ又はハロアルキニルオキシの構造的要素としてのアルケニル及びアルキニルとは、直鎖状又は枝分かれしており、そして各々は２個又は好適に１個の不飽和炭素−炭素結合を含む。例としては、ビニル、プロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル及びブタ−３−イン−１−イルが挙げられうる。
【００１０】
本質的に基としての、並びに他の基及び化合物、例えば、アルキルの構成要素としてのシクロアルキルとは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへプチル又はシクロオクチルである。シクロペンチル及びシクロヘキシルが、そして特にシクロプロピルが好適である。
【００１１】
ハロ置換された炭素含有基及び化合物、例えば、ハロアルキル及びハロアルコキシは、部分的にハロゲン化されているかあるいは過ハロゲン化されていて良く、多重にハロゲン化する場合のハロゲン置換基は同じ又は異なっている。本質的に基としての、並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルコキシの構造的要素としてのハロアルキルは、１-３個のフッ素、塩素及び／又は臭素によって置換されたメチル、例えば、CHF2、CF3又はCH2Cl；１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素によって置換されたエチル、例えば、CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CH2CH2Cl、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF又はCClFCHClF；１〜７個のフッ素、塩素及び／又は臭素によって置換されたプロピル又はイソプロピル、例えば、CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3、CF2CF2CF3、CH(CF3)2又はCH2CH2CH2Cl；及び１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素によって置換された、ブチル、又はその異性体、例えば、CF(CF3)CHFCF3、CF2(CF2)2CF3又はCH2(CF2)2CF3である。
【００１２】
アリールとは特にフェニル又はナフチル、好適にはフェニルである。
【００１３】
ヘテロシクシルは、芳香族性又は非芳香族性である５から７員単環であり、そしてN、O、及びS、特にN及びSから成る群から選定される１から３個のヘテロ原子を含むことを意味するとして理解され；或いは芳香族性又は非芳香族性である２環システムであり、そして１つの環のみの中に、例えばキノリル、キノキサリニル、インドリニル、ベンゾチオフェニル又はベンゾフラニル中に、或いは両環中に、例えばプテリジニル又はプリニル中に、N、O及びSから互いに独立して選定される１以上のヘテロ原子を含んでよいことを意味するとして理解される。好適には、ピリジル、ピリミジル、s-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、テトラゾリル、チエニル、フラニル、テトラヒドロフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾチエニル、キノリル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピロリル、ベンゾチアゾリル、インドリル、クマリニル又はインダゾリルであり、それらは好適には炭素原子により結合し；好適にはチエニル、チアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、フラニル テトラヒドロピラニル又はインドリルであり；特にピリジル又はチアゾリルが好適である。
【００１４】
本発明の範囲にある好適な態様は、
(2)(1)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R10はCN、N02、-C(=NOR14)-R13、-C(=O)-R15、-C1-C6アルキル-O-R16、-NH-C(=O)-O-R17又は-CH(0-R18)2であり；
【００１５】
R13はC1-Cl2アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニルであり；或いはR13及びR11はC1-C6アルキレン架橋であり；或いはR13及びR12は、C3-C6アルキレン架橋であり；好適には式中、R13は、C1-Cl2アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルケニル又はC2-C6ハロアルキニルであり；
【００１６】
R14は、H、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル-C1-C8アルキル、C3-C6アルケニル又はC3-C6アルキニルであり；
【００１７】
R15は H、OH、C1-C12アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C12ハロアルキル、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニル-オキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、-N(R18)2、 C3-C6シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ又はヘテロシクリル；又はR15及びR12は、C1-C6アルキレン架橋であり；及び
【００１８】
R16は、H、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C6アルケニルオキシ-C1-C6アルキル、C3-C6アルキニルオキシ-C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルコキシC1-C6アルキル又はベンジルであり；
【００１９】
R17はH、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル又はベンジルであり；
【００２０】
２つの置換基R18はそれぞれ独立してC1-C12アルキル又はベンジル、或いは 共にC2-C6アルキレン架橋である）；
【００２１】
(3)(1)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R10及びR11は、それらが結合している炭素原子と一緒になった5又は6員環であり、その環は任意にO及びNから選定された１個から３個のヘテロ原子を含み、非置換であるか、ハロゲン、OH、=O、SH、=S、=N-OH、=N-O-C1-C6アルキル、CN、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、及びC1-C6-ハロアルコキシ、から選定された１から３個の同一又は異なる置換基によって置換される）；
【００２２】
(4)(1)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R11はR12と一緒になった結合である）；
【００２３】
(5)(1)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R10はCNである）；
【００２４】
(6)(1)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R10はN02である）；
【００２５】
(7)(1)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R10は-C(=NOR14)-R13であり、そしてR13はC1-C12アルキル、又はC3-C6シクロアルキル、特にC1-C12アルキルである）；
【００２６】
(8)(1)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R10は-C(=O)-R15である）；
【００２７】
(9)(1)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R10はR16-O-C1-C6アルキルである）；
【００２８】
(10)(1)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R11はH、C1-C12アルキル、ハロゲン、CN又は-C (=O)-R15であり、そしてR15は(2)で定義される通りである）；
【００２９】
(11)(1)から(10)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R12は、H、C1-C6アルキル、CN、-C(O)-C1-C6アルキル又はハロ-C1-C6アルキルであり；特にH又はC1-C6アルキルである）；
【００３０】
(12)(1)から(10)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R12は、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキルである）；
【００３１】
(13)(1)から(10)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R12はヘテロアリールであり；好適にはピリジル、イソオキサゾリル、チエニル、フラニル又はベンゾフラニルである）；
【００３２】
(14)(1)から(13)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、X1及びX2は塩素又は臭素、特に塩素である）；
【００３３】
(15)(1)から(14)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、DはCHである）；
【００３４】
(16)(1)から(14)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、DはNである）；
【００３５】
(17)(1)から(16)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、官能基A1-T-A2が結合する）；
【００３６】
(18)(1)から(18)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、Wは酸素、-C(=O)O-又は-C(=O)NH-であり； 特にOである）；
【００３７】
(19)(1)から(18)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、A3は直鎖アルキレン架橋であり；特にエチレン、プロピレン又はブチレンであり；より特別にはプロピレンである）；
【００３８】
(20)(1)から(19)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、Qは酸素である）；
【００３９】
(21)(1)から(20)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、Yは酸素である）；
【００４０】
(22)(1)から(21)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R1及びR2は臭素又は塩素であり、特に塩素である）；
【００４１】
(23)(1)から(22)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R3は水素である）；
【００４２】
(24)(1)から(23)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R4は水素である）；
【００４３】
(25)(1)から(24)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R5はHである）；
【００４４】
(26)(1)から(25)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R5は-C(=O)R8又は-C(=S)R8であり、及びR8はC1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6シクロアルキル又はフェニルである）；
【００４５】
(27)(1)から(26)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、R6はH又はC1-C6アルキルである）；
【００４６】
(28)(1)から(26)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、A1が結合し、Tは酸素であり、そしてA2はC1-C6アルキレン架橋である）；
【００４７】
(29)(1)から(26)に従う式(Ｉ)の化合物（式中、A1が結合し、Tは-C(=O)O-であり、ここで酸素はA2、又は-C(=O)NH-に結合し、ここでNHはA2に結合し、そしてA2はC1-C6アルキレン架橋である）である。
【００４８】
特に好適な化合物は表に載せた化合物である。
【００４９】
本発明は式(Ｉ)の化合物又はそれらの塩の調製のための方法にも関する。ここで
(a)式
【化２】
2006509794.tif 000004
（式中A1、A2、A3、D、W、Q、T、R1、R2、R3、R4、R10、R11、R12、m及びkは (1)の式(Ｉ)で定義した通りであり、Z1は-C(=O)R20であり、そしてR20はHであり、 又はC1-C6アルキルである）の化合物は酸化剤、特に過酸の存在中で、式
G-Z2a (III a)
（式中、Z2aはO-C(=O)-C1-C6アルキルであり、そしてGは式(II)においてGで示された角括弧における式の部分を示す）の化合物へ変換される；
【００５０】
(b)上記式(III a)化合物、又は式
G-Z2b (III b)
（式中、Gは式(II)においてGで示された角括弧における式の部分を示し、Z2bは式-Y-C(=O)R21のラジカルであり、Yは(1)の式(Ｉ)の定義の通りであり、そしてR21は非置換であるC1-C12アルキル又は1個から３個の同一又は異なるハロゲン置換基で置換されたC1-C12アルキルであるか、或いは非置換であるフェニル又はハロゲン、CN、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、及びC3-C6ハロアルケニルオキシから選定された１から３個の同一又は異なる置換基で置換されたフェニルである）の化合物は、式
G-Z3 (IV)
（式中、Gは式(II)においてGで示された角括弧における式の部分を示し、Z3はYHであり、そしてYは、(1)の式(Ｉ)の定義の通りである）の化合物へと加水分解の開裂により変換される；或いは
【００５１】
(c)式
G-Z4 (V)
（式中、Z4はY-CH2-フェニルであり、ここで当該フェニルラジカルは非置換であるか、又はハロゲン、CN、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル及びC3-C6ハロアルケニルオキシから選定された１から３個の同一又は異なる置換基により置換され、Gは式(II)においてGで示された角括弧における式の部分を示し、そしてYは上記式(Ｉ)の定義の通りである）の化合物は、ベンジル基の削除により上記定義した式(IV)の化合物へ変換される。；
【００５２】
(d) そのようにして得られた式(IV)の化合物を、塩基の存在下において式
【化３】
2006509794.tif 000005
（式中、Halとはハロゲンであり、好適には臭素又は塩素であり、そしてアルキルとはC1-C6アルキルであるか、又は２つのアルキルラジカルは一緒になってC2-C8アルキレン架橋を形成し）の化合物と反応させ、
式G-Z5(VI)
（式中Gは式(II)においてGで示された角括弧における式の部分を示し、そしてZ5は、
【化４】
2006509794.tif 000006
であり、式中アルキルおよびYは上記定義の通りである）の化合物を形成する。；
【００５３】
(e)そのようにして得られた式(VI)の化合物は、式
G-Z6 (VII )
（式中、Z6は、官能基-Y-CH2-C(=O)Hであり、Gは式(II)の化合物の上記定義の通りであり、そしてYは(1)の式(I)に定義した通りである）の化合物へ、酸の存在下におけるアセタール基の脱保護により変換される。また
【００５４】
(f1)式(I)（式中X1及びX2は塩素又は臭素である）の化合物を調製するため、式(VII )の化合物を、ホスフィンの存在下において、式C(X)4（式中、Xは塩素又は臭素である）の化合物と反応させる；或いは
【００５５】
(f2)式(Ｉ)（式中X1及びX2は塩素である）の化合物を調製するため、式(VII )の化合物を、最初に強塩基の存在下においてCC13-COOH又はクロロホルムと反応させ、その後、無水酢酸と反応させ、引き続き酢酸中の粉末亜鉛と反応させる；或いは
【００５６】
(f3)式(Ｉ)（式中X1はフッ素であり、そしてX2は塩素又は臭素である）の化合物を調製するため、式(VII )の化合物を最初にホスフィンの存在下において、式CF2X2、式CFX3、式 CF2XC(=O)ONa又は式CFX2C(=O)ONaの化合物と反応させ；或いは
【００５７】
(g1)式(Ｉ)（式中X1及びX2は塩素又は臭素である）の化合物を調製するため、式(IV)の化合物を塩基の存在下において式
【化５】
2006509794.tif 000007
（式中L3は脱離基であり、好適には塩素又は臭素であり、そしてHalは塩素又は臭素である）の化合物と反応させる；或いは
【００５８】
(g2)式(Ｉ)（式中X1及びX2は塩素又は臭素である）の化合物を調製するため、式(IVa)又は(IVb)の化合物を塩基の存在下において式
【化６】
2006509794.tif 000008
（式中Halはハロゲンであり、そしてXは塩素又は臭素である）の化合物と反応させる。
【００５９】
本発明はまた以下にも関する。
(h)(1)の定義による式(Ｉ)の化合物の調製方法であり、そして式中QはO、NR5又はSであり、そしてR5は(1)の式(Ｉ)の定義の通りであり、ここで、
【化７】
2006509794.tif 000009
（式中、A1、A2、A3、D、W、T、R4、R10、Rll、R12及びkは(1)の式(Ｉ)の定義の通りであり、そしてL1は脱離基である）の化合物を塩基の存在下で式
【化８】
2006509794.tif 000010
（式中R1、R2、R3及びmは(1)の式(Ｉ)の定義の通りであり、Q はO、NR5又はSであり、そしてZは、上記式(II)から(VII )で定義するようなZ1からZ6のラジカルの一つであり、並びにR5は(1)の式(Ｉ)の定義の通りである）の化合物と反応させ、そして得られる式
【化９】
2006509794.tif 000011
（式中A1、A2、A3、D、W、Q、T、R1、R2、R3、R4、R10、R11、R12、m 及びkは(1)の式(Ｉ)の定義の通りであり、そしてZは、上記に示した通り、式(II)から式(VII )に定義した通り、Z1からZ6のラジカルの一つである）の化合物を適宜、即ちラジカルZの意味に従い、 (a)から(g) の1以上の工程ステップと類似して更に反応させる。
【００６０】
式X/aからX/fの化合物において、 化合物X/a中のZは式(II)の化合物中におけるZ1と同一の意味を有し、そして化合物X/b中のZは式(III )等に定義するようなZ2と同一の意味を有する。
【００６１】
本発明はまた以下にも関する。
(i1)上記定義の通り式(Ｉ)の化合物の調製方法であり、式中O、NR5、S、-O-C(=O)-又は-NR5-C(=O)-であり、そしてR5は(1)の式(Ｉ)の定義の通りであり、ここで式
【化１０】
2006509794.tif 000012
（式中、A1、A2、A3、D、T、R4、R10、R11、R12及びkは(1)の式(Ｉ)の定義の通りであり、WはO、NR5又はSであり、そしてR5は(1)の式(Ｉ)の定義の通りである）の化合物を式
【化１１】
2006509794.tif 000013
（式中A3、R1、R2、R3、Q及びmは(1)の式(Ｉ)の定義の通りであり、L2は脱離基又は官能基Hal-C (=O)-であり、式中Halは、ハロゲン原子であり、好適には塩素又は臭素であり、そしてZは、上記で示す式(II)から(VII )で定義されるようなラジカルZ1からZ6の一つである）の化合物と反応させる。或いは
【００６２】
(i2)上記定義の通り、式(Ｉ)（式中WはO、NR5、S、-C(=O)-O-又は-C(=O)-NR5-であり、そしてR5は(1)の式(Ｉ)の定義の通りである）の化合物を調製するため、ここで式
【化１２】
2006509794.tif 000014
（式中、A1、A2、D、T、R4、R10、R11、R12、及びkは(1)の式(Ｉ)の定義の通りであり、そしてLは脱離基、又は官能基-C(=O)-Halであり、ここでのHalはハロゲン原子、好適には塩素又は臭素である）の化合物を式
【化１３】
2006509794.tif 000015
（式中、W2はO、NR5又はSであり、そしてR1、R2、R3及びmは(1)の式(Ｉ)の定義の通りである）の化合物と反応させ、そして上記の通り得られる化合物である式(Xa)から(Xf)を適宜、即ちラジカルZの意味に従い、(a)から(g)の1以上の工程ステップと類似して更に反応させる。
【００６３】
式XII/aからXII/fの化合物、及びXIV/aからXlV/fの化合物において、ラジカルZは、化合物X/aからX/fのための上記定義の通りであり；即ち、例えば、式XII/aの化合物中のZは、式(II)の化合物中のZ1と同一の意味を有し、そして化合物XII/b中のZは、式(III )等のために定義された通り、Z2と同一の意味を有する。
【００６４】
本発明はまた以下にも関する。
(k)(１)の上記定義の通り、式(Ｉ)の化合物の調製方法であって、ここで上記定義された式(VIII)の化合物は、塩基の存在下において式
【化１４】
2006509794.tif 000016
（式中、R1、R2、R3、Q、X1、X2、Y及びmは(1)の式(Ｉ)に定義された通りである）の化合物と反応させる。
【００６５】
本発明はまた以下にも関する。
(ｌ)(1)の上記定義の通り、式(Ｉ)の化合物のための調製方法であり、ここで上記定義された式(XＩ)の化合物を式
【化１５】
2006509794.tif 000017
（式中、A3、R1、R2、R3、Q、Y、X1、X2及びmは(1)の式(Ｉ)に定義された通りであり、そしてL2は式(XII)に定義された通りである）の化合物により類似の方法である変法(i)で反応させる。
【００６６】
式(III a)及び(III b)の化合物（式中R1及びR2はハロゲンである）は
(m1)式 
【化１６】
2006509794.tif 000018
（式中、R3、Q、Y及びmは(1)の式(Ｉ)のための定義の通りである）の化合物を式Hal-C(=O)-フェニル（式中Halはハロゲン原子であり、好適には、塩素又は臭素である）の化合物と反応させることにより、得ることができ、
(m2)式
【化１７】
2006509794.tif 000019
（式中、R3、Q、Y及びmは、(1)の式(Ｉ)のために定義された通りである）の得られる化合物をハロゲン化し、そして更に得られる式
【化１８】
2006509794.tif 000020
の化合物（式中、R3、Q、Y及びmは、(1)の式(Ｉ)のための定義の通りであり、そしてR1及びR2はハロゲンである）を類似の工程(k)で反応させる。
【００６７】
本発明はまた以下の工程にも関する。
(n)式(Ｉ)（式中R11及びR12は共に結合し、そして残存ラジカルは、式(Ｉ)の上記定義の通りである）の化合物の調製方法であって、ここで式
【化１９】
2006509794.tif 000021
（式中、Halはハロゲン原子であり、好適には臭素又はヨウ素であり、そしてA1、A2、A3、D、W、Q、T、R1、R2、R3、R4、m及びkは、(1)の式(Ｉ)のための定義の通りである）の化合物を、重金属触媒の存在下で、及び適宜ホスフィンの存在下で式
R10-C≡CH (XXI)
（式中、R10が式(I)のために定義された通りである）の化合物と反応させ、そして得られる式(Ｉ)の化合物は、所望されるならば、異なる式(Ｉ)の化合物を形成させるために更に反応させる。； 例えば、
【００６８】
(o)式(Ｉ)（式中R10はラジカルR16-O-C1-C6アルキルであり、及びR16は上記定義された通りである）の化合物のための調製のため、(n)により得られる式
K-C≡C-C1-C6ヒドロキシアルキル  (Ia) 
（式中、Kは式(XX)の化合物中の括弧内の表現に相当する）の化合物を式R16-Hal（式中R16は上記定義した通りであり、そしてHalはハロゲン原子である）の化合物によってアルキル化させる。；或いは
【００６９】
(p)式(Ｉ)（式中R10は-C(=O)-R13又は-C(=NO-R14)-R13である）の化合物の調製のため、工程(n)により得ることができる式
【化２０】
2006509794.tif 000022
の化合物（式中、Kは式(XX)の化合物中の括弧内の表現に相当し、そしてR13は上記式(Ｉ)に定義された通りである）を式
【化２１】
2006509794.tif 000023
の化合物（式中、Kは式(XX)の化合物中の括弧内の表現に相当し、そしてR13は上記式(Ｉ)に定義された通りである）へと酸化剤により転換し、そして所望されるならば、式(Ｉc)の化合物と、
(q)式H2NOR14（式中R14は上記式(I)のために定義された通りである）の化合物又はそれらの塩と反応させる。
【００７０】
本発明は、上記定義されたような、式(Ｉ)の化合物を調製するための方法にも関し、ここで
(r)式
【化２２】
2006509794.tif 000024
の化合物（これは公知であり、又は本質的に公知な方法によって調製することができ、そして式中R12は式(Ｉ)のために定義された通りであり、そしてKは式(XX)のために定義された通りである）、を強塩基の存在下において 
式R10(R11)P(フェニル)3 (XXIVa) 又は
式R10(R11)P(=O)(0-アルキル)2 (XXIVb)
の化合物と反応させ、
（当該化合物は公知であり、又は本質的に公知の方法によって調製することができ、そして式中R10及びR11は(1)の式(Ｉ)のために定義された通りである）；或いは
【００７１】
(s)上記式(XX)の化合物を、上記
式R10(R11)C=CH2 (XXV)
の化合物と反応させ（当該化合物は公知であり、又は本質的に公知の方法によって調製でき、そして式中R10及びRllは(1)の式(Ｉ)のために定義された通りである）；或いは
【００７２】
(t)式(Ｉ)の化合物の調製のため、ここで上記定義された式(XXIII )の化合物は、
式R10CH2R11  (XXVI)
の化合物（当該化合物は公知であり、又は本質的に公知の方法によって調製でき、そして式中R10及びR11は(1)の式(Ｉ)のために定義された通りである）と反応させる。
【００７３】
本発明による工程(n)から(t)は、任意の所望される前駆物質で実施しても良いと理解されるであろう。そしてその後これらの前駆物質は、式(Ｉ)の化合物を形成するために、工程(a)から(m)に従って進行することができる。本発明は対応の中間体にも関する。かかる中間体は、新規なものである場合、遊離形態又は塩形態にある、式(II)から(XXVI)の化合物、並びに式
【化２３】
2006509794.tif 000025
の化合物（式中、A1、A2、A3、L1、T、W1、R4、d及びkは、上記定義した通りであり、そしてEはハロゲン又は官能基-CHO、-C(=O)-アルキル、又は-C(=O)-O-アルキルである）である。かかる中間体は更なる工程のために、例えばケタールの形態にあるケト機能を保護するような保護基により保護されてよいと理解されるであろう。
【００７４】
(2)から(29)の式(Ｉ)の化合物のために定義された同一の好適な手段は、式(II)から(XXIX)の中間体を適用する。
【００７５】
本明細書における上記反応は本質的に公知な方法、例えば適した溶媒もしくは希釈剤、又はそれらの混合物の不存在下、或いは適宜存在下、それらの反応の実施において要求されるような冷却、室温もしくは加熱（例えば反応混合物がおよそ-80℃から沸点の範囲にある温度、好適にはおよそ-20℃からおよそ+150℃）、及び必要ならば密閉容器中、加圧下、不活性ガス環境下、及び/又は無水条件下、で実施される。特に好都合な反応条件は実施例中に見出すことができる。
【００７６】
脱離基、例えば上記定義された脱離基L1及びL2、或いは対イオンは、本明細書の上記及び下記の化学反応のために慣習的に考慮に入れられる任意の除去基であるとして当業者に理解される；特にOH、ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、-O-Si(C1-C8アルキル)3、-O-アリール、-S-(C1-C8アルキル)、-S-アリール、-O-S(=O)2U、-S(=O)U又は-S(=O)2Uであり、ここでUは、非置換又は置換されたC1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニルであり、非置換又は置換されたアリールであり、或いは非置換又は置換されたベンジルである。脱離基として特に好適には、塩素、臭素、メシレート、トリフレート、トシレートであり、特に塩素であり；並びに塩素又は臭素であり、特に塩素である。
【００７７】
工程(a)：反応は、酢酸又はハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタンの中で-20℃から100℃の温度で、好適には20℃から50℃で実施する。酸化剤として、例えば、過酸化水素、過酸、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、又は3-クロロ過安息香酸、或いは酢酸中の過ホウ酸ナトリウムのようなそれらの混合物、が使用される。
【００７８】
工程(b)：当該反応は好適にはアルコール中、例えばメタノール、エタノール又はアルコール／水混合物中で、無機塩基、例えばNaOH又はKOH、の存在下、並びに0℃から150℃の温度、好適には20℃から80℃で実施する。第一アミン、例えばn-ブチルアミン、による選択的アミノリシスは、炭化水素、例えばトルエン又はベンゼン中で、0℃から150℃の温度で、好適には20℃から80℃の温度で実施することができる。
【００７９】
工程(c)：除去されるベンジル置換基の特質に依存して、当該反応は、例えば、水素環境下で、1から150 bar、特に1から20 barのある一定の圧力で、そしてアルコールもしくはエーテル中で触媒、例えばパラジウム／炭素、を添加することにより実施することができる。好適な反応温度は0℃から120℃であり、特に20℃から80℃である。
【００８０】
工程(d)及び(g)：反応は好適には塩基、例えば炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム、の存在下で、アセトン又はジメチルホルムアミド中で、0℃から150℃、好適には20℃から80℃の温度で実施される。必要ならばヨウ化カリウム又はヨウ化ナトリウム、或いは相移動触媒、例えばクラウンエーテル又は４級アンモニウム塩、の触媒量を付加する。
【００８１】
工程(e)：当該反応は好適にはアセトン、ジクロロメタン、酢酸、又は特に水中で、任意に無機酸の付加により、0℃から120℃で、好適には20℃から50℃の温度で実施される。 アセタールの完全な開裂のためには、強無機酸、例えば塩酸、硫酸、又は4-トルエンスルホン酸、を付加することが好ましい。
【００８２】
工程(f)：ジフルオロ-、ジクロロ-、ジブロモ-、クロロフルオロ-及びブロモフルオロ-ビニル化合物の調製のため、CCl4、CBr4、CF2X2、CFX3、CF2XC(=O)ONa又はCFX2C(=O)ONa（式中Xは臭素又は塩素である）との反応は、トリアルキル-又はトリアリール-ホスフィンの存在下において、任意に粉末亜鉛の付加により実施される。当該反応は不活性溶媒下、例えばベンゼン又はトルエン、或いはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、又はテトラヒドロフランのようなエーテルで、0℃から150℃、好適には20℃から80℃の温度で実施される。
【００８３】
ジクロロビニル化合物の調製のため、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン中、又はエーテル中で0℃から120℃、好適には20℃から80℃の温度で、そしてトリクロロ酢酸／トリクロロ酢酸ナトリウムの存在下で、その後無水酢酸を付加することにより、任意に塩基、例えばトリエチルアミン、を付加することにより、そして最終的に亜鉛及び酢酸を付加することにより当該工程を実施することも可能である。 
【００８４】
工程(h)及び(k)：当該反応は、好適にはエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、又はN-メチルピロリドン中で、0℃から150℃の温度で、好適には20℃から80℃の温度で、塩基、例えば炭酸カリウム、又は炭酸ナトリウム、を付加することにより実施する。選択的カップリング試薬、例えばアゾジカルボン酸ジエチル又はジイソプロピルエステル及びトリフェニルホスフィンを使用することができる。
【００８５】
工程(i)及び(I)：L2が官能基Hal-C(=O)-である場合、当該工程を不活性溶媒中、例えばエーテル又はトルエン中で、0℃から80℃で、そして適当な塩基（例えばトリアルキルアミン）の存在下で実施することができる。
【００８６】
他の場合において、当該反応は、エーテル中、アミド中、例えばジメチルホルムアミド又はN-メチルピロリドン中で、そして0℃から150℃で実施される。水素化ナトリウムは、例えば塩基として使用することができる。
【００８７】
工程(m１)： 
当該反応は、好適には溶媒中、例えばジオキサン、ジクロロメタン、アセトニトリル、又はトルエン中で、0℃から100℃で、且つ塩基の存在下で実施される。
【００８８】
工程(m２)：
当該反応は、好適には水又は塩素化された炭化水素中で、且つハロゲン化試薬、例えば、塩素、臭素、NaOCl、又は次亜塩素酸tert-ブチル、を用いて実施される。
【００８９】
工程(n)： 
当該反応は、好適にはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、又はアセトニトリル中で、0から200℃、好適には50から120℃で実施される。
【００９０】
適した触媒は、例えばPd(OAc)2、PdCl2、PdC12(PPh3)及びPd(PPh3)4であり；ホスフィン、例えば、トリアリール-又はトリアルキル-ホスフィンを適宜付加してよい。
【００９１】
好適な反応条件は、実施例P.2.1中に見出すことができる。
【００９２】
工程(o)：
当該反応は、好適にはアミド中、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、又はN-メチルピロリドン中で、ジオキサン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン中でハロゲン化アルキルを用いて、0℃から120℃、好適には20℃から80℃で実施する。
【００９３】
適する塩基は、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、及び水素化ナトリウムである。
【００９４】
工程条件は、実施例P.3中に特に見出すことができる。
【００９５】
工程(p)：
ここでは酸化試薬として、例えば重クロム酸ナトリウム又は三酸化クロムが、水性硫酸中で、例えばアセトンのような溶媒と共に； 処理温度0℃から約60℃で；或いはジクロロメタン中、-40℃で重クロム酸ピリジニウムと共に酸化試薬として使用される。その他の手順では、ジメチルスルホキシド及びシュウ酸クロリドの混合物を、溶媒としてジクロロメタン中で、且つ例えばトリエチルアミンのような塩基の存在下で、好適には-70℃から+40℃の処理温度で使用することが可能である。
【００９６】
特に好適な反応条件は、実施例 P.4中に見出すことができる。
【００９７】
工程(q)：
当該工程は、好適にはアルコール中、例えばメタノール、エタノール又はイソプロパノール中で、アミド中、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン中で、エーテル中、例えばジオキサン又はジメトキシエタン中で、ピリジン中又はアセトニトリル中で；0から120℃、好適には20から80℃で実施される。
【００９８】
塩基、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン又は水素化ナトリウムを使用することが好適である。
【００９９】
式(I)の化合物（式中R14は水素である）は、更にアルキル化により 化合物R14-Hal（式中R14は、式(I)のために上記定義した通りであり、H以外を意味し、そしてHalはハロゲン原子である）と反応させることができる。当該反応は好適にはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン中で、アルキルハロゲン化物と共に、0から120℃、好適には20から80℃で実施する。
【０１００】
相移動触媒、例えばテトラアルキルアンモニウム塩が適宜使用される。
【０１０１】
特に好適な工程条件は実施例P.5に見出すことができる。
【０１０２】
工程(r)：
当該反応は、好適にはトルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド又はジクロロメタン中で、-60から150℃、好適には20℃から80℃で、且つ塩基の存在下において実施される。
【０１０３】
ここでは塩基として、例えばtert-ブトキシドカリウム、tert-ブトキシドナトリウム、ブチルリチウム、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミン、ナトリウムメトキシド、又は有機塩基、例えばトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン、を塩化リチウム又は臭化リチウムの存在下で使用する。
【０１０４】
特に好適な反応条件は実施例P.1に見出すことができる。
【０１０５】
工程(s)：
当該反応は、好適には式(XX)（式中、Halは塩素、臭素又はヨウ素である）の化合物を用いて実施する。適した溶媒は、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN-メチルピロリドン、エーテル（例えばジオキサン又はジメトキシエタン）又はアセトニトリルである。当該反応は0℃から200℃、好適には50℃から120℃で実施される。
【０１０６】
当該反応は、パラジウム触媒、例えばPd(OAc)2、PdCl2、又はPdCl2(PPh3)の使用により、適宜トリアリール-又はトリアルキル-ホスフィンの存在下、及び塩基、例えばトリエチルアミン、リチウムジイソプロピルアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム又は水素化ナトリウムの存在下において実施される。
【０１０７】
工程(t)：
当該反応は、一方ではアルコール中、例えばメタノール又はエタノール中で、溶媒としてジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン又はテトラヒドロフラン中で、塩基、例えばジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピペリジン、KOH、NaOH、又はナトリウムメトキシドの存在下で、-70℃から溶媒の沸点の温度で実施することができ；他方では、例えば、酢酸中で20℃から120℃で、酢酸アンモニウムの存在下で実施することもできる。
【０１０８】
工程条件は、特に実施例P.6中に見出すことができる。
【０１０９】
本発明は特に実施例P1 からP11に記載の調整工程に関する。
【０１１０】
当該工程又は他の手段により得ることができる式(Ｉ)の化合物は、式(Ｉ)の出発化合物中の１以上の置換基の置換による本質的に公知の方法、本発明による他の置換基による慣習的な方法において、式(Ｉ)の他の化合物に変換することができる。
【０１１１】
かかる置換の場合、それらに適した反応条件及び出発物質の選定に依存して、一つの置換基のみを、一つの反応ステップの中で本発明に従う他の置換基により置き換えることが可能であり、或いは多数の置換基を、同一の反応ステップの中で本発明に従う他の置換基により置き換えることが可能である。
【０１１２】
式(I)の塩化合物は、本質的に公知な方法により調製することができる。例えば塩基を伴う式(I)の化合物の塩は、適宜塩基を伴う、又は適宜イオン交換試薬による遊離化合物の処理によって得られる。
【０１１３】
式(I)の化合物の塩は、慣習的な方法、例えば適宜イオン交換試薬を伴う処置により、式(Ｉ)の遊離化合物へ変換することができる。
【０１１４】
式(I)の化合物の塩は、本質的に公知の方法により式(Ｉ)の化合物の他の塩に変換することができる。
【０１１５】
遊離形態にある、又は塩形態にある式(I)の化合物は、例えば、分子中で生じる不斉炭素原子の数、並びにそれらの絶対的及び相対的立体配置に依存して、並びに/或いは純粋な異性体の形態にある、鏡像異性体及び/又はジアステレオ異性体等、又は異性体の混合物の形態にある、エナンチオマーの混合物等（例えばラセミ化合物、ジアステレオ異性体の混合物、又はラセミ化合物の混合物）の分子内で生じる非芳香族性二重結合の立体配置に依存して、１つの可能な異性体の形態、又はそれらの混合物の形態にあってよい。本発明は、純粋な異性体、及び全ての可能性のある異性体の両方に関し、そして例え立体化学的な詳細が個々のケースにおいて特に述べられていなくても、本明細書の上記及び下記のように解釈される。 
【０１１６】
遊離の形態、又は塩の形態にある、ジアステレオ異性体の混合物、ラセミ化合物の混合物、及び式(Ｉ)の化合物の2重結合異性体の混合物は、出発物質及び選定された手順に依存した方法に従い、或いは構成要素間の物理化学的差異に基づく公知の方法で（例えば分別結晶作用、蒸留及び／又はクロマトグラフィーによる）純粋なジアステレオ異性体又はラセミ化合物へと分離できるいくつかの他の方法により得ることができる。
【０１１７】
対応の方法により得ることのできるラセミ化合物のようなエナンチオマーの混合物は、公知の方法により（例えば、任意の活性溶媒からの再結晶化）、キラル吸着剤上のクロマトグラフィーにより（例えば、適宜微生物の補助を有するアセチルセルロール上の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)）、特異的な開裂、固定化酵素、含有化合物の形成を経由することにより（例えば、キラルクラウンエーテルを用いた、たった一つの錯化しているエナンチオマー）、或いはジアステレオ異性体塩への変換、及びそのようにして得られたジアステレオ異性体の混合物の分離により（例えば、ジアステレオ異性体への分別結晶作用によるそれらの異なる溶解性に基づき、そこから所望されるエナンチオマーは適宜試薬の作用により遊離され得る）によって、エナンチオマーへ分解され得る。
【０１１８】
対応する異性体の混合物を分離することとは別に、純粋なジアステレオ異性体又はエナンチオマーは、ジアステレオ選択性、又はエナンチオ選択性合成の一般的な公知の方法（例えば対応の適宜立体化学を有する出発物質を用いて、本発明に従う方法を実施することによる）によっても本発明に従い得ることができる。
【０１１９】
いずれの場合においても、個々の成分が異なる生物学的活性を有す場合、生物学的により活性な異性体、例えばエナンチオマーもしくはジアステレオ異性体、又は異性体混合物(例えばエナンチオマー混合物、又はジアステレオ異性体混合物）を単離又は合成することは、好都合である。
【０１２０】
遊離の形態又は塩の形態にある式(I)の化合物は、それらの水和物の形態で得ることもでき、及び/又は他の溶媒、例えば固形形態にある化合物の結晶化のために用いることができる溶媒を含んでよい。
【０１２１】
本発明は、方法の実施態様であって、それによれば、出発物質又は中間体として当該方法の任意の段階において得ることができる化合物を出発物質として使用し、そして残りの段階の全て又はいくつかが行われる実施態様、又は出発物質を誘導体もしくは塩及び/又はそのラセミ化合物もしくは鏡像体の形態において使用している、又は特に当該出発物質が前記反応条件の下で形成されている方法のすべての実施態様に関連する。
【０１２２】
本発明の方法では、それらの出発物質及び中間体を使用することが好適であり、いずれの場合においても遊離の形態又は塩の形態にあり、得られる式(Ｉ)の化合物、及びそれらの塩は、特に有益であるとして最初に説明した。
【０１２３】
害虫制御の分野において、本発明の式（Ｉ）の化合物は、低濃度でさえも、非常に有利な殺生物スペクトル及び広いスペクトルを伴う価値ある予防及び/又は治療活性を示す活性成分であり、しかも温血動物、魚及び植物に十分許容される。それらは、意外にも、植物の害虫及びヒトの、そして一層特に、生産力のある家畜、家畜及びペットにおける外部寄生虫及び内部寄生虫を制御するために適している。それらは、通常、感受性の動物害虫の全部又は個々の発達段階に対して有効であり、しかも耐性動物害虫、例えば、昆虫及び代表的なダニ目、線形動物、多節条虫類及び吸虫綱に対しても有効であり、しかも同時に有用生物を保護する。本発明の活性成分の殺昆虫又は殺ダニ活性は、それ自身直接的に明らかであって良く、即ち、害虫の死亡率において明らかであって良く、活性はすぐに生じる又はあるときは、例えば、脱皮の間の後に生じ、又は間接的に、例えば、産卵及び/又は孵化率の低下、５０〜６０％以上の死亡率に対応する良い活性、において明らかである。
【０１２４】
本発明の目的の範囲内の首尾良い制御は特に、鱗翅目、甲虫目、直翅目、イソプテラ（isoptera）、プゾコプテラ（Psocoptera）、シラミ目、マロファーガ（Mallophaga）、総翅目、異翅目、同翅目属、膜翅目、双翅目、ノミ目、総尾目及びダニ目から選択される害虫、主にダニ目、双翅目、総翅目、鱗翅目及び甲虫において可能である。以下の害虫において非常に優れた制御が可能である。
【０１２５】
アバゴロチス（Abagrotis）spp.、アブラクサス（Abraxas）spp.、アカントレウカニア（Acantholeucania）spp.、アカントプルシア（Acanthoplusia）spp.、アカルス（Acarus）spp.、アカルス・シロ（Acarus siro）spp.、アセリア（Aceria）spp.、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクレリス（Acleris）spp.、アコロイタス（Acoloithus）spp.、アコンプシア（Acompsia）spp.、アコサス（Acossus）spp.、アクリア（Acria）spp.、アクロバシス（Acrobasis）spp.、アクロセルコプス（Acrocercops）spp.、アクロレピア（Acrolepia）spp.、アクロレピオプシス（Acrolepiopsis）spp.、アクロニクタ（Acronicta）spp.、アクロポリチス（Acropolitis）spp.、アクテビア（Actebia）spp.、アクルス（Aculus）spp.、アクルス・シェレクテンダリ（Aculus schlechtendali）spp.、アドキソフィエス（Adoxophyes）spp.、アドキソフィエス・レチクラナ（Adoxophyes reticulana）、アエデス（Aedes）spp.、アエジリア（Aegeria）spp.、アエテス（Aethes）spp.、アガペタ（Agapeta）spp.、アゴノプテリクス（Agonopterix）spp.、アグリオピス（Agriopis）spp.、アグリオテス（Agriotes）spp.、アグリフィラ（Agriphila）spp.、アグロコーラ（Agrochola）spp.、アグロペリナ（Agroperina）spp.、アラバマ（Alabama）spp.、アラバマ・アルジラセアエ（Alabama argillaceae）、アグロチス（Agrotis）spp.、アルブナ（Albuna）spp.、アルカトエ（Alcathoe）spp.、アルシス（Alcis）spp.、アレイマ（Aleimma）spp.、アレチア（Aletia）spp.、アレウロトリサス（Aleurothrixus）spp.、アレウロトリサス・フロコッカス（Aleurothrixus floccosus）、アレイロデス（Aleyrodes）spp.、アレイロデス・ブラシカエ（Aleyrodes brassicae）、アロフィエス（Allophyes）spp.、アルソフィラ（Alsophila）spp.、アマタ（Amata）spp.、アマテス（Amathes）spp.、アンブリオマ（Amblyomma）spp.、アンブリプチラ（Amblyptilia）spp.、アモコニカ（Ammoconia）spp.、アモルビア（Amorbia）spp.、アンフィオン（Amphion）spp.、アンフィボエア（Amphipoes）spp.、アンフィピラ（Amphipyra）spp.、アミエロイス（Amyelois）spp.、アナカンポトデス（Anacamptodes）spp.、アナグラファ（Anagrapha）spp.、アナルシア（Anarsia）spp.、アナトリキンチス（Anatrychyntis）spp.、アナビトリネラ（Anavitrinella）spp.、アンシリス（Ancylis）spp.、アンドロポリア（Andropolia）spp.、アンヒメラ（Anhimella）spp.、アンテレアエア（Antheraea）spp.、アンテリゴナ（Antherigona）spp.、アンテリゴナ・ソクカタ（Antherigona soccata）、アントノマス（Anthonomus）spp.、アントノマス・グランジス（Anthonomus grandis）、アンチカルシア（Anticarsia）spp.、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アオニジェラ（Aonidiella）spp.、アパメア（Apamea）spp.、アファニア（Aphania）spp.、アフェリア（Aphelia）spp.、アフィジアエ（Aphididae）、アフィス（Aphis）spp.、アポトミス（Apotomis）spp.、アプロアエレマ（Aproaerema）spp.、アルキプス（Archippus）spp.、アルキプス（Archips）spp.、アクロミルメクス（Acromyrmex）、アルクチア（Arctia）spp.、アルガス（Argas）spp.、アルゴランプロテス（Argolamprotes）spp.、アルギレスチア（Argyresthia）spp.、アルギログラマ（Argyrogramma）spp.、アルギロプロセ（Argyroploce）spp.、アルギロタエニア（Argyrotaenia）spp.、アロトロフォーラ（Arotrophora）spp.、アスコチス（Ascotis）spp.、アスピジオタス（Aspidiotus）spp.、アスピラプテリクス（Aspilapteryx）spp.、アセノプチカ（Asthenoptycha）spp.、アテルピア（Aterpia）spp.、アテチス（Athetis）spp.��アトマリア（Atomaria）spp.、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アッタ（Atta）spp.、アチファ（Atypha）spp.、アウトグラファ（Autographa）spp.、アキシリア（Axylia）spp.、バクトラ（Bactra）spp.、バーバラ（Barbara）spp.、バトラチドラ（Batrachedra）spp.、バタリスチス（Battaristis）spp.、ベンベキア（Bembecia）spp.、ベミシア（Bemisia）spp.、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）、ビビオ（Bibio）spp.、ビビオ・ホルツラニス（Bibio hortulanis）、ビシグナ（Bisigna）spp.、ブラステスチア（Blastesthia）spp.、ブラッタ（Blatta）spp.、ブラテラ（Blatella）spp.、ブレファロシス（Blepharosis）spp.、ブレプチナ（Bleptina）spp.、ボアルミア（Boarmia）spp.、ボンボキシ（Bombyx）spp.、ボモロカ（Bomolocha）spp.、ブーフィルス（Boophilus）spp.、ブラキミア（Brachmia）spp.、ブラジナ（Bradina）spp.、ブレビパルパス（Brevipalpus）spp.、ブリチス（Brithys）spp.、ブリオビア（Bryobia）spp.、ブリオビア・プラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、ブリオトロファ（Bryotropha）spp.、ブパルス（Bupalus）spp.、ブセオーラ（Busseola）spp.、ブセオーラ・フスカ（Busseola fusca）、カベラ（Cabera）spp.、カコエシモルファ（Cacoecimorpha）spp.、カドラ（Cadra）spp.、カドラ・カウテラ（Cadra cautella）、カエヌルジナ（Caenurgina）spp.、カリピトリメルス（Calipitrimerus）spp.、カリエルゲス（Callierges）spp.、カロフォポーラ（Callophpora）spp.、カロフォポーラ・エリトロセファーラ（Callophpora erythrocephala）、カロファシア（Calophasia）spp.、カロプチラ（Caloptilia）spp.、カリビテス（Calybites）spp.、カプノプチカ（Capnoptycha）spp.、カプア（Capua）spp.、カラドリナ（Caradrina）spp.、カリペタ（Caripeta）spp.、カルメンタ（Carmenta）spp.、カルポシナ（Carposina）spp.、カルポシナ・ニッポネシス（Carposina nipponensis）、カタマクタ（Catamacta）spp.、カテラフィリス（Catelaphris）spp.、カトプトリア（Catoptria）spp.、カウストローマ（Caustoloma）spp.、セラエナ（Celaena）spp.、セリファ（Celypha）spp.、セノピス（Cenopis）spp.、セファス（Cephus）spp.、セラミカ（Ceramica）spp.、セラプテリリス（Cerapteryx）spp.、セラチチス（Ceratitis）spp.、セラトフィルス（Ceratophyllus）spp.、セロプラスター（Ceroplaster）spp.、カエトクネマ（Chaetocnema）spp.、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、カマエスフェシア（Chamaesphecia）spp.、カランブカ（Charanvca）spp.、ケイモフィラ（Cheimophila）spp.、ケルソチス（Chersotis）spp.、キアズミア（Chiasmia）spp.、チロ（Chilo）spp.、チオノデス（Chionodes）spp.、コリオプテス（Chorioptes）spp.、コリストネウラ（Choristoneura）spp.、チリサスピジア（Chrysaspidia）spp.、クリソデイキシス（Chrysodeixis）spp.、クリソミア（Chrysomya）spp.、クリソムファラス（Chrysomphalus）spp.、クリソムファラス・ジクチオスペラミ（Chrysomphalus dictyospermi）、クリソムファラス・アオニジム（Chrysomphalus aonidium）、クリソテウキア（Chrysoteuchia）spp.、シリックス（Cilix）spp.、シメックス（Cimex）spp.、クリシア（Clysia）spp.、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クレプシス（Clepsis）spp.、クナエミドフォラス（Cnaemidophorus）spp.、クナファロクロシス（Cnaphalocrocis）spp.、クネファシア（Cnephasia）spp.、コッカス（Coccus）spp.、コッカス・ヘスペリダム（Coccus hesperidum）、コチリス（Cochylis）spp.、コレフォーラ（Coleophora）spp.、コロトイス（Colotois）spp.、コモフィラ（Commophila）spp.、コニストラ���Conistra）spp.、コノポモルファ（Conopomorpha）spp.、コルシラ（Corcyra）spp.、コルヌチプルシア（Cornutiplusia）spp.、コズミア（Cosmia）spp.、コスモポリテス（Cosmopolites）spp.、コスモプテリクス（Cosmopterix）spp.、コッサス（Cossus）spp.、コスタエオンベクサ（Costaeonvexa）spp.、クランバス（Crambus）spp.、クレアトハース（Creatonotos）spp.、クロシドロミア（Crocidolomia）spp.、クロシドロミア・ビノタリス（Crocidolomia binotalis）、クロエシア（Croesia）spp.、クリモデス（Crymodes）spp.、クリプタスパスマ（Cryptaspasma）spp.、クリプトブラベス（Cryptoblabes）spp.、クリプトカーラ（Cryptocala）spp.、クリプトフレビア（Cryptophlebia）spp.、クリプトフレビア・レウコトレタ（Cryptophlebia leucotreta）、クリプトプチラ（Cryptoptila）spp.、クテノプセウスチス（Ctenopseustis）spp.、クテノセファリデス(Ctenocephalides) spp.、ククリア（Cucullia）spp.、クルクリオ（Curculio）spp.、クレックス（Culex）spp.、クテレブラ（Cuterebra）spp.、シジア（Cydia）spp.、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、シンバラフォーラ（Cymbalophora）spp.、ダクチレトーラ（Dactylethra）spp.、ダクス（Dacus）spp.、ダヂカ（Dadica）spp.、ダマリネア（Damalinea）spp.、ダシキラ（Dasychira）spp.、デカダルキス（Decadarchia）spp.、デコデス（Decodes）spp.、デイレフィラ（Deilephila）spp.、デルトデス（Deltodes）spp.、デンドロリマス（Dendrolimus）spp.、デプレサリア（Depressaria）spp.、デルメステス（Dermestes）spp.、デルマニサス（Dermanyssus）spp.、デルマニサス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、ジアブロチカ（Diabrotica）spp.、ジアクリシア（Diachrysia）spp.、ジアファニア（Diaphania）spp.、ジアルシア（Diarsia）spp.、ジアセミア（Diasemia）spp.、ジアトレアエア（Diatraea）spp.、ジクレラトウラ（Diceratura）spp.、ジクロメリス（Dichomeris）spp.、ジクロクロシス（Dichrocrocis）spp.、ジクロランファ（Dichrorampha）spp.、ジシクラ（Dicycla）spp.、ジオリクトリア（Dioryctria）spp.、ジパロプシス（Diparopsis）spp.、ジパロプシス・カスタネア（Diparopsis castanea）、ジプレウリナ（Dipleurina）spp.、ジプリオン（Diprion）spp.、ジプリオニダエ（Diprionidae）、ジスセストリア（Discestra）spp.、ジスタンチエラ（Distantiella）spp.、ジスタンチエラ・テオブロマ（Distantiella theobroma）、ジツラ（Ditula）spp.、ジウルネア（Diurnea）spp.、ドラトプテリクス（Doratopteryx）spp.、ドレパナ（Drepana）spp.、ドロスフィラ（Drosphila）spp.、ドロスフィラ・メラノガスター（Drosphila melanogaster）、ジサウセス（Dysauxes）spp.、ジスデルカス（Dysdercus）spp.、ジストローマ（Dysstroma）spp.、エナ（Eana）spp.、エアリアス（Earias）spp.、エクリチカ（Ecclitica）spp.、エクジトローファ（Ecdytolopha）spp.、エクピルロルロエ（Ecpyrrhorrhoe）spp.、エクトミエロイス（Ectomyelois）spp.、イエトロピス（Eetropis）spp.、エジラ（Egira）spp.、エマスモパルパス（Elasmopalpus）spp.、エメリア（Emmelia）spp.、ムポアスカ（mpoasca）spp.、エンピレウマ（Empyreuma）spp.、エナルジア（Enargia）spp.、エナルモニア（Enarmonia）spp.、エンドピザ（Endopiza）spp.、エンドテニア（Endothenia）spp.、エンドトリキア（Endotricha）spp.、エオレウマ（Eoreuma）spp.、エオテトラニクス（Eotetranychus）spp.、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、エパゴゲ（Epagoge）spp.、エペリス（Epelis）spp.、エフェスチア（Ephestia）spp.、エフェスチオデス（Ephestiodes）spp.、エピブレマ（Epiblema）spp.、エピエホリストデス（Epiehoristodes）spp.、エピノチア（Epinotia）spp.、エピフィラス（Epiphyas）spp.、エピプレマ（Epiplema）spp.、エピプセスチス（Epipsestis）spp.、エピルロエ（Epirrhoe）spp.、エピシマス（Episimus）spp.、エピチムビア（Epitymbia）spp.、エプラキナ（Epllachna）spp.、エラニス（Erannis）spp.、エラストリア（Erastria）spp.、エレムナス（Eremnus）spp.、エレウネチス（Ereunetis）spp.、エリオフィエス（Eriophyes）spp.、エリオソーマ（Eriosoma）spp.、エリオソーマ・ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、エリトロネウラ（Erythroneura）spp.、エスチグメン（Estigmene）spp.、エトミア（Ethmia）spp.、エチエラ（Etiella）spp.、エウアグロチス（Euagrotis）spp.、エウコスマ（Eucosma）spp.、エウヘラエナ（Euehlaena）spp.、エ
ウエリジア（Euelidia）spp.、エウエノソーマ（Eueosma）spp.、エウキスタス（Euchistus）spp.、エウコスモモルファ（Eucosmomorpha）spp.、エウドニア（Eudonia）spp.、エウフィドニア（Eufidonia）spp.、エウフィポノメウトイデス（Euhyponomeutoides）spp.、エウレピトデス（Eulepitodes）spp.、エウリア（Eulia）spp.、エウリチス（Eulithis）spp.、エウピテシア（Eupithecia）spp.、エウプレシア（Euplexia）spp.、エウポエシリア（Eupoecilia）spp.、エウポエシリア・アンビグエア（Eupoecilia ambiguella）、エウプロクチス（Euproctis）spp.、エウプシリア（Eupsilia）spp.、エルホドープ（Eurhodope）spp.、エウロイス（Eurois）spp.、エウリガスター（Eurygaster）spp.、エウリトミア（Eurythmia）spp.、エウストロチア（Eustrotia）spp.、エウキソア（Euxoa）spp.、エウゾフィーラ（Euzophera）spp.、エベルゲスチス（Evergestis）spp.、エビペ（Evippe）spp.、エクサルテマ（Exartema）spp.、ファニア（Fannia）spp.、ファロンタ（Faronta）spp.、フェルチア（Feltia）spp.、フィラチマ（Filatima）spp.、フィシア（Fishia）spp.、フランクリニエラ（Frankliniella）spp.、フミボチス（Fumibotys）spp.、ガエサ（Gaesa）spp.、ガスガルシア（Gasgardia）spp.、ガストロフィルス（Gastrophilus）spp.、ゲレチア（Gelechia）spp.、ギルピニア（Gilpinia）spp.、ギルピニア・ポリトーマ（Gilpinia polytoma）、グロシナ（Glossina）spp.、グリフィプテリクス（Glyphipterix）spp.、グリフォデス（Glyphodes）spp.、グノリモスケミニ（Gnorimoschemini）spp.、ゴノドンタ（Gonodonta）spp.、ゴルチナ（Gortyna）spp.、グラシラリア（Gracillaria）spp.、グラファニア（Graphania）spp.、グラフォリタ（Grapholita）spp.、グラフォリザ（Grapholitha）spp.、グラビタルメタ（Gravitarmata）spp.、グレトケナ（Gretchena）spp.、グリセルダ（Griselda）spp.、グリロタルパ（Gryllotalpa）spp.、ジナエフォーラ（Gynaephora）spp.、グリプソノーマ（Gypsonoma）spp.、ハダ（Hada）spp.、ハエマトビヌス（Haematopinus）spp.、ハリシドータ（Halisidota）spp.、ハルピプテリクス（Harpipteryx）spp.、ハリシナ（Harrisina）spp.、ヘヂア（Hedya）spp.、ヘリコベルパ（Helicoverpa）spp.、ヘリフォバス（Heliophobus）spp.、ヘリオチス（Heliothis）spp.、ヘルラ（Hellula）spp.、ヘロトロパ（Helotropa）spp.、ヘマリス（Hemaris）spp.、ヘルシノトリプス（Hercinothrips）spp.、ヘルクリア（Herculia）spp.、ヘルモナッサ（Hermonassa）spp.、ヘテロゲネア（Heterogenea）spp.、ホロメリナ（Holomelina）spp.、ホマダウラ（Homadaula）spp.、ホモエオソーマ（Homoeosoma）spp.、ホモグラエア（Homoglaea）spp.、ホモハデナ（Homohadena）spp.、ホモナ（Homona）spp.、ホモノプシス（Homonopsis）spp.、ホプロカンンパ（Hoplocampa）spp.、ホプロドリナ（Hoplodrina）spp.、ホシノア（Hoshinoa）spp.、ヒクサローマ（Hxalomma）spp.、ヒドラエシア（Hydraecia）spp.、ヒドリオメナ（Hydriomena）spp.、ヒレス（Hyles）spp.、ヒロイカス（Hyloicus）spp.、ピパジルチス（Hypagyrtis）spp.、ヒパチマ（Hypatima）spp.、ヒパントリア（Hyphantria）spp.、ヒパントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポカーラ（Hypocala）spp.、ヒポコエナ（Hypocoena）spp.、ヒポデマ（Hypodema）spp.、ヒポボスカ（Hyppobosca）spp.、ヒプシピラ（Hypsipyla）spp.、ヒシア（Hyssia）spp.、ヒステロシア（Hysterosia）spp.、イダエア（Idaea）spp.、イヂア（Idia）spp.、イピモルファ（Ipimorpha）spp.、イシア（Isia）spp.、イソコリスタ（Isochorista）spp.、イソフリクチス（Isophrictis）spp.、イソポリア（Isopolia）spp.、イソ��リアス（Isotrias）spp.、イクソデス（Ixodes）spp.、イタメ（Itame）spp.、ジョジア（Jodia）spp.、ジョジス（Jodis）spp.、カワベア（Kawabea）spp.、ケイフェリア（Keiferia）spp.、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ラブジア（Labdia）spp.、ラシニポリア（Lacinipolia）spp.、ランブジナ（Lambdina）spp.、ランプロトリトパ（Lamprothritpa）spp.、ラオデルファクス（Laodelphax）spp.、ラシウス（Lasius）spp.、ラスペイレシア（Laspeyresia）spp.、レプチノタルサ（Leptinotarsa）spp.、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、レプトコリサ（Leptocorisa）spp.、レプトスタレス（Leptostales）spp.、レカニウム（Lecanium）spp.、レカニウム・コミ（Lecanium comi）、レピドサフェス（Lepidosaphes）spp.、レピスマ（Lepisma）spp.、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レスモン（Lesmone）spp.、ルーカニア（Leucania）spp.、ルーシノデス（Leucinodes）spp.、ルーコファエア（Leucophaea）spp.、ルーコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ルーコプテラ（Leucoptera）spp.、ルーコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リノグナタス（Linognathus）spp.、リポセリス（Liposcelis）spp.、リソルホプトラス（Lissorhoptrus）spp.、リタコジア（Lithacodia）spp.、リトコレチス（Lithocolletis）spp.、リトモイア（Lithomoia）spp.、リトファン（Lithophane）spp.、リキソデッサ（Lixodessa）spp.、ロベシア（Lobesia）spp.、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロボフォーラ（Lobophora）spp.、ロクスタ（Locusta）spp.、ロマナルテス（Lomanaltes）spp.、ロモグラファ（Lomographa）spp.、ロクサグロチス（Loxagrotis）spp.、ロクソステージ（Loxostege）spp.、ルシリア（Lucilia）spp.、リマントリア（Lymantria）spp.、リムナエシア（Lymnaecia）spp.、リオネチア（Lyonetia）spp.、リリオミザ（Lyriomyza）spp.、マクドンノウジア（Macdonnoughia）spp.、マクラウゼータ（Macrauzata）spp.、マクロノクタ（Macronoctua）spp.、マクロシファス（Macrosiphus）spp.、マラコスマ（Malacosoma）spp.、マリアルファ（Maliarpha）spp.、マメストラ（Mamestra）spp.、マメストラ・ブラシアエ（Mamestra brassicae）、マンドウカ（Manduca）spp.、マンドウカ・セクスタ（Manduca sexta）、マラズミア（Marasmia）spp.、マルガリチア（Margaritia）spp.、マトラチネア（Matratinea）spp.、マツマラエセス（Matsumuraeses）spp.、メラナグロミザ（Melanagromyza）spp.、メリポテス（Melipotes）spp.、メリソプス（Melissopus）spp.、メリチア（Melittia）spp.、メロロンタ（Melolontha）spp.、メリスチス（Meristis）spp.、メリタスチス（Meritastis）spp.、メロフィアス（Merophyas）spp.、メサパメア（Mesapamea）spp.、メソゴナ（Mesogona）spp.、メソレウカ（Mesoleuca）spp.、メタネマ（Metanema）spp.、メテンドテニア（Metendothenia）spp.、メトズネリア（Metzneria）spp.、メカルジア（Micardia）spp.、ミクロコルセス（Microcorses）spp.、ミクロレオン（Microleon）spp.、ムネシクテナ（Mnesictena）spp.、モシス（Mocis）spp.、モニマ（Monima）spp.、モノクロア（Monochroa）spp.、モノモリウム（Monomorium）spp.、モノモリウム・ファラノイス（Monomorium pharaonis）、モノプシス（Monopsis）spp.、モリソニア（Morrisonia）spp.、ムスカ（Musca）spp.、ムトゥウライア（Mutuuraia）spp.、ミエロイス（Myelois）spp.、ミチムナ（Mythimna）spp.、ミザス（Myzus）spp.、ナランガ（Naranga）spp.、ネドラ（Nedra）spp.、ネマポゴン（Nemapogon）spp.、ネオジプリオン（Neodiprion）spp.、ネオスファレロプテラ（Neosphaleroptera���spp.、ネフェロデス（Nephelodes）spp.、ネフォテチクス（Nephotettix）spp.、ネザラ（Nezara）spp.、ニラパルバータ（Nilaparvata）spp.、ニフォニンファ（Niphonympha）spp.、ニッポプチリア（Nippoptilia）spp.、ノクツア（Noctua）spp.、ノーラ（Nola）spp.、ノトセリア（Notocelia）spp.、ノトドンタ（Notodonta）spp.、ノダウレリア（Nudaurelia）spp.、オクロプレウラ（Ochropleura）spp.、オクネロストーマ（Ocnerostoma）spp.、オエストルス（Oestrus）spp.、オレトレウテス（Olethreutes）spp.、オリジア（Oligia）spp.、オリニジア（Olindia）spp.、オリゴニクス（Olygonychus）spp.、オリゴニクス・ガリナエ（Olygonychus gallinae）、オンコクネミス（Oncocnemis）spp.、オペロプテラ（Operophtera）spp.、オフィズマ（Ophisma）spp.、オポゴナ（Opogona）spp.、オラエシア（Oraesia）spp.、オルニオドロス（Orniodoros）spp.、オルジア（Orgyia）spp.、オリア（Oria）spp.、オルセオリア（Orseolia）spp.、オルトデス（Orthodes）spp.、オルトゴニア（Orthogonia）spp.、オルトシア（Orthosia）spp.、オリザエフィルス（Oryzaephilus）spp.、オスシネラ（Oscinella）spp.、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、オスミナ（Osminia）spp.、オストリナ（Ostrinia）spp.、オストリナ・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、オチオリンカス（Otiorhynchus）spp.、オウラプテリクス（Ourapteryx）spp.、パケトラ（Pachetra）spp.、パキスフィニクス（Pachysphinx）spp.、パジダ（Pagyda）spp.、パレアクリタ（Paleacrita）spp.、パリガ（Paliga）spp.、パルチス（Palthis）spp.、パメンセ（Pammene）spp.、パンデミス（Pandemis）spp.、パネメリア（Panemeria）spp.、パノリス（Panolis）spp.、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、パノニカス（Panonychus）spp.、パラルジレスチア（Parargyresthia）spp.、パラジアルシア（Paradiarsia）spp.、パラロベシア（Paralobesia）spp.、パラントレン（Paranthrene）spp.、パラパンデミス（Parapandemis）spp.、パラペジアシア（Parapediasia）spp.、パラスチクチス（Parastichtis）spp.、パラシンデミス（Parasyndemis）spp.、パラトリア（Paratoria）spp.、パレロメメ（Pareromeme）spp.、ペクチノフォーラ（Pectinophora）spp.、ペクチノフォーラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペジクルス（Pediculus）spp.、ペゴミア（Pegomyia）spp.、ペゴミア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ペロクリスタ（Pelochrista）spp.、ペニセチア（Pennisetia）spp.、ペンステモニア（Penstemonia）spp.、ペンフィガス（Pemphigus）spp.、ペリバトデス（Peribatodes）spp.、ペリドロマ（Peridroma）spp.、ペリルウコプテラ（Perileucoptera）spp.、ペリプラネタ（Periplaneta）spp.、ペリゾーマ（Perizoma）spp.、ペトローバ（Petrova）spp.、ペキシコピア（Pexicopia）spp.、ファロニア（Phalonia）spp.、ファロニジア（Phalonidia）spp.、ファネタ（Phaneta）spp.、フリクタエニア（Phlyctaenia）spp.、フリクチヌス（Phlyctinus）spp.、フォルビア（Phorbia）spp.、ファラグマトビア（Phragmatobia）spp.、フィリカンテス（Phricanthes）spp.、フトリマエア（Phthorimaea）spp.、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス（Phyllocnistis）spp.、フィロコプトルタ（Phyllocoptruta）spp.、フィロコプトルタ・オレイボーラ（Phyllocoptruta oleivora）、フィロノリクテル（Phyllonorycter）spp.、フィロフィラ（Phyllophila）spp.、フィロキセラ（Phylloxera）spp.、ピエリス（Pieris）spp.、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、ピエスマ（Piesma）spp.、プラノコッカス（Planococus）spp.、プラノトルトリクス（Planotortrix��spp.、プラチエドラ（Platyedra）spp.、プラチノータ（Platynota）spp.、プラチプチラ（Platyptilia）spp.、プラチセンタ（Platysenta）spp.、プロジア（Plodia）spp.、プルシア（Plusia）spp.、プルテラ（Plutella）spp.、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、ポドセシア（Podosesia）spp.、ポリア（Polia）spp.、ポピリア（Popillia）spp.、ポリミクシス（Polymixis）spp.、ポリファゴタルソネムス（Polyphagotarsonemus）spp.、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Polyphagotarsonemus latus）、プレイス（Prays）spp.、プリオノキシスタス（Prionoxystus）spp.、プロボール（Probole）spp.、プロセラス（Proceras）spp.、プロケロデス（Prochoerodes）spp.、プロエウリア（Proeulia）spp.、プロスキスチス（Proschistis）spp.、
プロセレナ（Proselena）spp.、プロセルピヌス（Proserpinus）spp.、プロタグロチス（Protagrotis）spp.、プロテオテラス（Proteoteras）spp.、プロトバスラ（Protobathra）spp.、プロトスキニア（Protoschinia）spp.、セロノフォラス（Pselnophorus）spp.、スーダレチア（Pseudaletia）spp.、スーダントモノムス（Pseudanthonomus）spp.、スーダンテルニア（Pseudaternelia）spp.、スーダウルアカスピス（Pseudaulacaspis）spp.、スーデクスセンテラ（Pseudexentera）spp.、スードコッカス（Pseudococus）spp.、スードヘルメニアス（Pseudohermenias）spp.、スードプルシア（Pseudoplusia）spp.、プソロプテス（Psoroptes）spp.、プシラ（Psylla）spp.、プシリオデス（Psylliodes）spp.、プテロフォロス（Pterophorus）spp.、プチコローマ（Ptycholoma）spp.、プルビナリア（Pulvinaria）spp.、プルビナリア・アエチオピカ（Pulvinaria aethiopica）、ピラリス（Pyralis）spp.、ピラウスタ（Pyrausta）spp.、ピルゴチス（Pyrgotis）spp.、ピルレフェラ（Pyrreferra）spp.、ピルハルクチア（Pyrrharctia）spp.、クアドラスピジオタス（Quadraspidiotus）spp.、ランコーラ（Rancora）spp.、ラピア（Raphia）spp.、レチクルテルメス（Reticultermes）spp.、レチニア（Retinia）spp.、ラゴレチス（Rhagoletis）spp.、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、リピセファルス（Rhipicephalus）spp.、リゾグリフス（Rhizoglyphus）spp.、リゾペルタ（Rhizopertha）spp.、ロドニウス（Rhodnius）spp.、ロファロシフム（Rhophalosiphum）spp.、ロポボータ（Rhopobota）spp.、リアシア（Rhyacia）spp.、リアシオニア（Rhyacionia）spp.、リンコパチヤ（Rhynchopacha）spp.、リゾステネス（Rhyzosthenes）spp.、リブラ（Rivula）spp.、ロンドチア（Rondotia）spp.、ルシドリナ（Rusidrina）spp.、リンカグラエア（Rynchaglaea）spp.、サブロデス（Sabulodes）spp.、サヒルベルゲラ（Sahlbergella）spp.、サヒルベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、サイセッチア（Saissetia）spp.、サミア（Samia）spp.、サンニマ（Sannina）spp.、サンニノイデア（Sanninoidea）spp.、サフォイデウス（Saphoideus）spp.、サルコプテス（Sarcoptes）spp.、サトロブロタ（Sathrobrota）spp.、スカラベイダエ（Scarabeidae）、セリオデス（Sceliodes）spp.、シヒニア（Schinia）spp.、シストセルカ（Schistocerca）spp.、シザフィス（Schizaphis）spp.、シズラ（Schizura）spp.、シェレケンステニア（Schreckensteinia）spp.、シアラ（Sciara）spp.、シロポファーガ（Scirpophaga）spp.、シルトリプス・アウランチ（Scirthrips auranti）、スコパリア（Scoparia）spp.、スコプーラ（Scopula）spp.、スコチア（Scotia）spp.、スコチノファーラ（Scotinophara）spp.、スコトグランマ（Scotogramma）spp.、スクロビパルパ（Scrobipalpa）spp.、スクロビパルポプシス（Scrobipalpopsis）spp.、セミオチサ（Semiothisa）spp.、セレダ（Sereda）spp.、セサミア（Sesamia）spp.、セシア（Sesia）spp.、シクヤ（Sicya）spp.、シデリジス（Sideridis）spp.、シミラ（Simyra）spp.、シネウグラフェ（Sineugraphe）spp.、シトコーラ（Sitochroa）spp.、シトビオン（Sitobion）spp.、シトフィルス（Sitophilus）spp.、シトトロガ（Sitotroga）spp.、ソレノプシス（Solenopsis）spp.、スメリンザス（Smerinthus）spp.、ソフロニア（Sophronia）spp.、スパエロチス（Spaelotis）spp.、スパルガローマ（Spargaloma）spp.、スパルガノチス（Sparganothis）spp.、スパタリスチス（Spatalistis）spp.、スペルキア（Sperchia）spp.、スペシア（Sphecia）spp.、スフィンクス（Sphinx）spp.、スピロノタ（Spilonota）spp.、スポドプテラ（Spodoptera）spp.、ス��ドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スタグマトフォーラ（Stagmatophora）spp.、スタフィリノコロウス（Staphylinochrous）spp.、スタトモポダ（Stathmopoda）spp.、ステノデス（Stenodes）spp.、ステルハ（Sterrha）spp.、ストモキシス（Stomoxys）spp.、ストロフェドラ（Strophedra）spp.、スニラ（Sunira）spp.、スチナ（Sutyna）spp.、スワメルダミア（Swammerdamia）spp.、シロマチア（Syllomatia）spp.、シンピスチス（Sympistis）spp.、シナンテドン（Synanthedon）spp.、シナクシス（Synaxis）spp.、シンコパクマ（Syncopacma）spp.、シンデミス（Syndemis）spp.、シングラファ（Syngrapha）spp.、シントメイダ（Synthomeida）spp.、タバヌス（Tabanus）spp.、タエニアルキス（Taeniarchis）spp.、タエニオトリプス（Taeniothrips）spp.、タニア（Tannia）spp.、タルソネムス（Tarsonemus）spp.、テグリフェラ（Tegulifera）spp.、テハマ（Tehama）spp.、テレイオデス（Teleiodes）spp.、テロルタ（Telorta）spp.、テネブリオ（Tenebrio）spp.、テフリナ（Tephrina）spp.、テラトグラエア（Teratoglaea）spp.、テリクーラ（Terricula）spp.、テチア（Tethea）spp.、テトラニクス（Tetranychus）spp.、タルフォフィラ（Thalpopila）spp.、タウメトポエア（Thaumetopoea）spp.、チオジア（Thiodia）spp.、トリプス（Thrips）spp.、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、トリプス・タバキ（Thrips tabaci）、チリドプテリクス（Thyridopteryx）spp.、チリス（Thyris）spp.、チネオラ（Tineola）spp.、チプラ（Tipula）spp.、トルトリシジア（Tortricidia）spp.、トルトリクス（Tortrix）spp.、トラキエア（Trachea）spp.、トリアレウロデス（Trialeurodes）spp.、トリアロウロデス・バポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、トリアトーマ（Triatoma）spp.、トリアキソメラ（Triaxomera）spp.、トリボリウム（Tribolium）spp.、トリコデクテス（Tricodectes）spp.、トリコプルシア（Trichoplusia）spp.、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、トリコプチルス（Trichoptilus）spp.、トリオザ（Trioza）spp.、トリオザ・エリトレアエ（Trioza erytreae）、トリファエニア（Triphaenia）spp.、トリフォサ（Triphosa）spp.、トロゴデルマ（Trogoderma）spp.、チリア（Tyria）spp.、ウデア（Udea）spp.、ウナスピス（Unaspis）spp.、ウナスピス・シトリ（Unaspis citri）、ウテテシア（Utetheisa）spp.、バレリオデス（Valeriodes）spp.、ベスパ（Vespa）spp.、ベスパミナ（Vespamima）spp.、ビタセア（Vitacea）spp.、ビツラ（Vitula）spp.、ウィトレシア（Witlesia）spp.、キサンチア（Xanthia）spp.、キサントロエ（Xanthorhoe）spp.、キサントタイプ（Xanthotype）spp.、キセノミクタ（Xenomicta）spp.、キセノフシラ（Xenopsylla）spp.、キセノフシラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、キセスチア（Xestia）spp.、キシレナ（Xylena）spp.、キシロマイゲス（Xylomyges）spp.、キシロサリス（Xyrosaris）spp.、イポノメウタ（Yponomeuta）spp.、イプソロファ（Ypsolopha）spp.、ザレ（Zale）spp.、ザンクログナタス（Zanclognathus）spp.、ゼイラフェラ（Zeiraphera）spp.、ゼノドキサス（Zenodoxus）spp.、ゼウゼラ（Zeuzera）spp.、ジガエナ（Zygaena）spp.。
【０１２６】
本発明の化合物を使用することで線形動物門の階級の害虫を制御することも可能である。かかる害虫としては、例えば、根瘤線形動物、シスト形成線形動物、そしてまた茎及び葉線形動物が挙げられ、それは特に；ヘテロデラ（Heterodera）spp.の例えばヘテロデラ・シャクチィ（Heterodera schachtii）、ヘテロドラ・アベナエ（Heterodora avenae）及びヘテロドラ・トリフォリィ（Heterodora trifolii）、グロボデラ（Globodera）spp.の例えばグロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）；メロイドジン（Meloidogyne）spp.及び例えばメロイドジン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）及びメロイドジン・ジバニカ（Meloidogyne javanica）；ラドフォルス（Radopholus）spp.の例えばラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）；プラチレンカス（Pratylenchus）の例えばプラチレンカス・ネグレクタンス（Pratylenchus neglectans）及びプラチレンカス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）；チレンカルス（Tylenchulus）の例えばチレンカルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）；ロンジドルス（Longidorus）、トリコドレス（Trichodorus）、キシフィネマ（Xiphinema）、ジチレンカス（Ditylenchus）、アフィーンコイデス（Apheenchoides）及びアングニア（Anguina）；特にメロイドジン（Meloidogyne）の例えばメロイドジン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、及びヘテロデラ（Heterodera）の例えばヘテロデラ・グリシンス（Heterodera glycines）である。
【０１２７】
本発明の特に重要な観点は、寄生摂食害虫（parasitic feeding pests）に対して植物を保護することにおける本発明の式（Ｉ）の化合物の使用である。
【０１２８】
本発明の化合物及びそれらを含んで成る組成物の動物害虫に対する作用は、他の殺昆虫剤、ダニ駆除剤又は線形動物駆除剤の添加によって有意に拡大されそして与えられた環境に対して適用されて良い。適切な添加剤としては、例えば、以下のクラスの活性成分が代表的であり：それは有機リン化合物、ニトロフェノール及び誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレトロイド、塩素化された炭化水素、ネオニコチノイド及びバチルス・チュリンゲンシス（Bacillus thuringensis）製剤である。
【０１２９】
特に適切な混合相手としては：アザメチフォス；クロルフェンビンフォス；シペルメトリン、シペルメトリン  ハイ-cis；シロマジン；ジアフェンチウロン；ジアジノン；ジクロルボス；ジクロトフォス；ジシクラニル；フェノキシカルブ；フルアズロン；フラチオカルブ；イサゾフォス；イドフェンフォス；キノプレン；ルフェヌロン；メタクリフォス；メチダチオン；モノクロトフォス；フォスファミドン；プロフェノフォス；ジオフェノラン；バチルス・チュリンゲンス（Bacillus thuringiensis）系統ＧＣ９１又は系統ＮＣＴＣ１１８２１から獲得可能な化合物；ピメトロジン；ブロモプロピレート；メトプレン；ジスルフォトン；キナルフォス；タウフルバリネート；チオシクラム；チオメトン；アルジカルブ；アジンフォス−メチル；ベンフラカルブ；ビフェントリン；ブプロフェジン；カルボフラン；ジブチルアミノチオ；カルタップ；クロルフルアズロン；クロルピリフォス；クロチアニジン；シフルトリン；λ−シハロトリン；α−シペルメトリン；ζ−シペルメトリン；デルタメトリン；ジフルベンズロン；エンドスルファン；エチオフェンカルブ；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェンバレレート；ホルモチオン；メチオカルブ；ペプテノフォス；イミダクロプリド；イソプロカルブ；メタミドフォス；メトミル；メビンフォス；パラチオン；パラチオン−メチル；フォサロン；ピリミカルブ；プロポクサー；テフルベンズロン；テルブフォス；トリアザメート；フェノブカルブ；テブフェノジド；フィプロニル；β−シフルトリン；シラフルオフェン；フェンピロキシメート；ピリダベン；ピリダリル；フェナザキン；ピリプロキシフェン；ピリミジフェン；ニテンピラム；アセトアミプリド；エマメクチン；エマメクチン−ベンゾエート；スピノサド；昆虫に対して活性がある植物抽出物；線形動物を含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；バチルス・サブチリスから獲得可能な調製物；真菌を含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；ウィルスを含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；クロルフェナピル；アセフェート；アクリナトリン；アラニカルブ；アルファメトリン；アミトラズ；ＡＺ  ６０５４１；アジンフォス  Ａ；アジンフォス  Ｍ；アゾシクロチン；ベンヂオカルブ；ベンスルタップ；β−シフルトリン；ブロフェンプロクス；ブロモフォス  Ａ；ブフェンカルブ；ブトカルボキシン；ブチルピリダベン；カドウサフォス；カルバリル；カルボフェノチオン；クロエトカルブ；クロレトキシフォス；クロルメフォス；シス−レスメトリン；クロシトリン；クロフェンテジン；シアノフォス；シクロプロトリン；シヘキサチン；デメトン  Ｍ；デメトン  Ｓ；デメトン−Ｓ−メチル；ジクロフェンチオン；ジクリフォス；ジエチオン；ジメトエート；ジメチルビンフォス；ジオキサチオン；エジフェンフォス；エスフェンバレレート；エチオン；エトフェンプロクス；エトプロフォス；エトリンフォス；フェナミフォス；フェンブタチンオキシド；フェノチオカルブ；フェンプロパトリン；フェンピラド；フェンチオン；フルアジナム；フルシクロクスウロン；フルシトリネート；フルフェノキシウロン；フルフェンプロクス；フォノフォス；フォスチアゾエート；フブフェン���ロクス；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾクス；フロニカミド；イプロベンフォス；イソフェンフォス；イソキサチオン；イベルメクチン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンフォス；メタルデハイド；メトカルブ；ミベルメクチン；モキシデクチン；ナレド；ＮＣ  １８４；ニチアジン；オメトエート；オキサミル；オキシデメトン  Ｍ；オキシデプロフォス；ペルメトリン；フェントエート；フォレート；フォスメト；フォキシム；ピリミフォス  Ｍ；ピリミフォス  Ｅ；プロメカルブ；プロパフォス；プロチオフォス；プロトエート；ピラクロフォス；ピラダフェンチオン；ピレスメトリン；ピレトラム；テブフェノジド；サリチオン；セブフォス；スルフォテプ；スルプロフォス；テブフェンピラド；テブピリンフォス；テフルトリン；テメフォス；テルバム；テトラクロルビンフォス；チアクロプリド；チアフェノクス；チアメトキサム；チオジカルブ；チオファノクス；チオナジン；チュリンジエンシン；トラロメトリン；トリアラテン；トリアゾフォス；トリアズロン；トリクロルフォン；トリフルムロン；トリメタカルブ；バミドチオン；キシリルカルブ；エトキサゾール；ゼータメトリン；インドオキサカルブ；メトキシフェノジド；ビフェナゼート；ＸＭＣ（３，５−キシリルメチルカルバメート）；又は真菌病原体メタルヒジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）を含む。
【０１３０】
本発明の化合物は、制御のため、即ち、農業園芸及び林業において、植物、特に有用植物及び観葉植物上、又はかかる植物の部分、例えば、果、花、葉、茎、塊茎又は根に生じる、前述の種類の害虫を阻害又は駆除するために使用されて良く、しかもある場合、成長が遅い植物の部分がこれらの害虫に対し保護される。
【０１３１】
標的植物としては、特に穀類の例えば、オオムギ、コムギ、ライムギ、オートムギ、米、トウモロコシ及びモロコシ；ビート、例えば、シュガービート及び飼料用ビート；果、例えば、ナシ状果及び石果の例えば、リンゴ、西洋ナシ、西洋スモモ、モモ、アーモンド、サクランボ並びに液果の、例えば、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー；マメ科植物、例えば、マメ、レンズマメ、さやの中のマメ及びダイズ；油性植物、例えば、ナタネ、マスタード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油、ココア及びナンキンマメ；ウリ科、例えば、マロー、キュウリ及びメロン；繊維植物、例えば、綿花、亜麻、大麻及びジュート；柑橘植物、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びマンダリン；野菜の例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びパプリカ；クスノキ科、例えば、アボカド、シナモン及びカンファー；並びにタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、バナナ、天然ゴム及び観葉植物を含む。
【０１３２】
本発明の化合物の更なる使用分野は、保存物及び貯蔵室の保護及び原材料の保護であり、そしてまた衛生の分野において、特に家畜及び生産性の家畜を例に挙げた種類の害虫に対し保護、一層詳細には、家畜動物、特にネコ及びイヌを、ノミ、ダニ及び線形動物から保護することである。
【０１３３】
本発明は従って、殺虫組成物に関連し、それは例えば、本発明の化合物を１以上含んで成る、乳化可能濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧可能又は希釈可能溶液、スプレー可能ペースト、希エマルション、可湿粉末（wettable powder）、可溶性粉末、分散可能粉末、可湿粉末、粉塵、顆粒及び封入体のポリマー物質に関連し、製剤の選択は意図された目的及び一般的な環境に従って行われる。
【０１３４】
活性成分は、それらの組成物中で純粋な形態で、例えば、特異的な粒子サイズにおける固体活性成分、又は好適に調剤技術における通常の１以上のアジュバントと、例えば賦形剤、もしくは固体状担体、又は表層活性化合質（界面活性剤）と一緒に使用されている。ヒト、家畜動物、生産性のある家畜及びペットにおける寄生虫コントロールの分野において、それは、生理学的に許容される添加剤のみが使用されることで自明のことである。
【０１３５】
溶媒は、例えば：水素化されていない又は部分的に水素化された芳香族炭化水素、好適には、C8-C12のアルキルベンゼンの画分の例えば、キシレン混合物、アルキル化されたナフタレン又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族炭化水素もしくは脂肪族環式炭化水素の例えば、パラフィンもしくはシクロヘキサン、アルコールの例えば、エタノール、プロパノール又はブタノール、それらのグリコール及びエーテル及びエステルの例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチル又はエチルエーテル、ケトンの例えば、シクロヘキサンノン、イソフォロン又はジアセトンアルコール、強度極性溶媒の例えば、N−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド又はN,N−ジメチルホルムアミド、水、エポキシ化された又はエポキシ化されていない植物油の例えば、エポキシ化された又はエポキシ化されていないナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油又ダイズ油、及びシリコーン油である。
【０１３６】
固体担体であって、粉塵及び分散可能粉末のために使用される固体担体は、原則として、標準的な天然の岩石粉末の例えば、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタプルジャイトである。非常に分散性の高いケイ酸又は非常に分散性の高い吸着性ポリマーも、物理特性を向上させるために加えられて良い。粒状吸着性顆粒担体は多孔質型であり、例えば、軽石、破壊されたレンガ、海泡石又はベントナイトであり、そして非吸着性担体物質は、軽石又は砂である。天然の多くの無機又は有機粒状物質、特に白雲石又は粉砕された植物残さが更に使用されて良い。
【０１３７】
界面活性物質は、処方される活性化合物の性質に依存して、優れた乳化、分散及び可湿特性を伴う、非イオン性、陽イオン性及び／もしくは陰イオン性界面活性剤もしくは界面活性剤混合物である。下に列挙した界面活性剤は例示のみと解され；調剤技術において通常使用されている多くの他の界面活性剤及び本発明に適したものが関連刊行物中に記載されている。
【０１３８】
非イオン性界面活性物質は、詳細に、脂肪族又は環式脂肪族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、それは３〜３０個のグリコールエーテル基及び８〜２０の炭素原子を（脂肪族）炭化水素基中に、そして６〜１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキルラジカル中に含むことができる。更に適した物質は、水溶性酸化ポリエチレン添加物であり、２０〜２５０個のエチレングリコールエーテル基及び１０〜１００個のプロピレングリコールエーテル基を含み、プロピレングリコール上、エリレンジアミノポリプロピレングリコール及びアルキルポリプロピレングリコールはアルキル鎖中に１〜１０個の炭素原子を有する。通常例示される化合物は、プロピレングリコール１単位あたり１〜５エチレングリコール単位を含む。例は、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、酸化ポリプロピレン−ポリエチレン添加物、トリブチルフェノキシポリ−エトキシエタノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。他の物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルの例えば、ポリオキシエチレンソルビタントリオレアートである。
【０１３９】
陽イオン性界面活性剤は、詳細に、第四アンモニウム塩であり、それは置換基として、８〜２２個のC原子を有するアルキルラジカルを１個以上含み、そして更なる置換基として、低級の、ハロゲン化されていないかあるいはハロゲン化されているアルキル、ベンジル又は低級ヒドロキシアルキルを含む。この塩は好適にハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にある。例は、ステアリル−トリメチル−アンモニウムクロリド及びベンジル−ジ−（２−クロロエチル）−エチル−アンモニウムブロミドである。
【０１４０】
適切な陰イオン性界面活性剤は、水溶性の石鹸及び水溶性の合成界面活性化合物の両方であって良い。適切な石鹸は、高級脂肪酸（C10-C22）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及び置換された又は置換されていないアンモニウム塩の例えば、オレイン酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩、又は天然に生じる脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩であり、それは、例えばココナッツ油又はトール油から獲得されて良く；そして更に脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。しかしながら、合成界面活性剤は、一層頻繁に使用されており、詳細には、脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化されたベンゾイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネートである。脂肪スルホン酸塩及び脂肪硫酸塩は、原則としてアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もしくは置換された又は置換されていないアンモニウム塩の形態にあり、そして一般に、８-２２個のC原子のアルキルラジカルを有し、アルキルとしてはアシルラジカルのアルキル部位を含み；例は、リグニンスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルの、又は天然に生じる脂肪酸から調製した脂肪アルコール硫酸塩混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。これらには、硫酸エステルの塩及び脂肪アルコールエチレン酸化物添加物の硫酸の塩も含まれる。スルホン化されたベンゾイミダゾール誘導体は好適に２個のスルホン酸基及び約８〜２２個のC原子を有する脂肪酸ラジカルを含む。アルキルアリールスルホン酸塩は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の又はナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド濃縮産物のナトリウム、もしくはカルシウムもしくはトリエタノールアンモニウム塩である。対応するリン酸塩、例えば、p−ノニルフェノール−（４-１４）−エチレンオキシド添加物又はリン脂質のリン酸エステルの塩なども更に使用されて良い。
【０１４１】
組成物は原則として、０.１から９９％の、詳細には０.１から９５％の活性化合物をそして１から９９.９％の、詳細には、少なくとも、５から９９.９％の固体状又は液体状補助物質を含んで成り、原則的に組成物の０から２５％、詳細には０.１から２０％が界面活性剤であることが可能である（％は各場合、重量％である）。濃縮組成物は市販の製品として一層好適であり、エンドユーザーは原則的に、活性化合物を非常に低濃度で含んで成る組成物を使用する。好適な組成物は、詳細に以下のものからなる（％＝重量％）。
【０１４２】
乳化され得る濃縮物：
活性成分：1から90％、好適には5から20%
界面活性剤：1から30%、好適には10から20%
溶媒：5から98%、好適には70から85%
ダスト:
活性成分：0.1から10%、好適には0.1から1%
固体担体：99.9から90%、好適には99.9から99%
懸濁濃縮物：
活性成分：5から75%、好適には10から50%
水：94から24%、好適には88から30%
界面活性剤：1から40%、好適には2から30%
湿式可能パウダー：
活性成分：0.5から90%、好適には1から80%
界面活性剤：0.5から20%、好適には1から15%
固体担体：5 から99%、好適には15から98%
【０１４３】
細粒：
活性成分：0.5から30%、好適には3から15%
固体担体：99.5から70%、好適には97から85%
【０１４４】
本発明の化合物は更なる固体状又は液体状のアジュバントを含んで成ることができ、それは例えば、安定化剤の例えば、植物油又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化されたココナッツ油、ナタネ油又はダイズ油）、消泡剤の例えば、シリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤及び/もしくは増粘剤並びに肥料もしくは他の活性成分を特別な効果の例えば、ノミ駆除、殺細菌、殺真菌、殺線形動物、殺軟体動物又は選定の殺生物効果を獲得するために含んで成りうる。
【０１４５】
本発明の作物保護製品は、アジュバントの不在下で、例えば粉砕、篩い分け及び／又は所定の粒子サイズにするために固体状活性成分をもしくは活性成分の混合物を圧縮することによってそして１以上のアジュバントの存在下で、例えば、活性成分をもしくは活性成分の混合物を１もしくは複数のアジュバントと密接に混合及び/もしくは粉砕することにより、公知の方法において調製されている。本発明は、本発明の組成物を調製するための方法及びそれら組成物の調製における式（Ｉ）の化合物の使用にも関連する。
【０１４６】
本発明は、作物保護製品の適用の方法、即ち、例に挙げた種類の害虫をコントロールするための方法の例えば、スプレー、噴霧化、粉塵化、被覆、ドレッシング、散布又は注ぎに関連し、それは意図された目的及び主流の状況に従って選択され、そして例に挙げた種類の害虫をコントロールするための組成物の使用にも関連する。濃度の典型的な割合は、０.１から１０００ppm、好適には０.１から５００ppmの活性成分である。haあたりの適用の割合は、一般に、１から２０００gの活性成分/ha、特に１０から１０００g/ha、好適には２０から６００g/haであり；一層特に２０から１００g/haである。
【０１４７】
作物保護の分野における好適な適用の方法は、植物の葉群に対する適用であり（葉群適用）、適用の頻度と割合は、件の害虫による感染症のリスクに依存する。しかし、活性成分は、植物のある場所に液体製剤が浸透した場合又は活性成分が植物のある場所へと固体形態において組み込まれる場合、例えば、土壌中に、例えば顆粒形態において組み込まれた場合（固体適用）、根を通じて植物に浸透させることができる（全身適用）。田んぼの稲作物の場合、かかる粒子は計量された量で水を張った稲田において適用されて良い。
【０１４８】
本発明の作物保護製品は、植物繁殖物質、例えば、種子の例えば、果実、塊茎又は小粒、切り枝を、動物害虫に対して保護するためにも適している。繁殖物質は植える前に前記組成物で処理されて良く：例えば、種子が播かれる前に下準備されて良い。本発明の活性成分は、小粒に対して、種子を液体製剤に浸すかあるいはそれらを固体製剤でコーティングすることによって適用されても良い（コーティング）。前記組成物は、例えば、繁殖物質が植えられている場合、植える部位、例えば播種の間に種の畝に対して適用されて良い。本発明は、かかる繁殖物質を処理する方法に、そして植物繁殖物質をそのように処理する方法に関連する。
【０１４９】
以下の例は、当該発明を説明するために提供される。それらは本発明を制限するものではない。温度は摂氏で示される；溶媒の混合比率は、容積によって部分ごとに示される。
【実施例】
【０１５０】
調製実施例：
実施例P1)：3-(4-｛3-〔2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ〕プロポキシ｝-フェニル)-アクリロニトリルの調製
メタノール中の58mgのシアノメタンリン酸ジメチルエステル、59mgの5.4モルのナトリウムメトキシド溶液、及び150mgの4-｛3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ]-プロポキシ｝-ベンズアルデヒドを24時間、室温で、2mlのエタノール中で撹拌する。当該反応混合物を水中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。有機相の濃縮及びシリカゲルにかける精製は、標題の化合物(化合物1.1)を産する。
【０１５１】
実施例P2)：4-(4-｛3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ-プロポキシ｝-フェニル)-ブタ-3-イン-2-オールの調製
P2.1. 740mgのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム及び427mgの ヨウ化銅(Ｉ)を25mlのジイソプロピルアミン中で5分間撹拌する。25mlのジイソプロピルアミン中の 7gの4-ヨードフェノール及び2.2gの3-ブチン-2-オールの溶液を、その後付加する。4時間撹拌後、室温で当該反応混合物を塩化アンモニウム溶液中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。有機相の濃縮及びシリカゲルにかける精製は、4-(3-ヒドロキシ-ブタ-1-インイル)-フェノールを産する。1H-NMR (CDCl3) 300MHz : 1.54 (d, 3H), 2.04 (s,1 H), 4.76 (m, 1 H), 5.49 (s, 1 H), 6.77 (d, 2H), 7.30 (d, 2H)。
【０１５２】
P2.2： 840mgの4-(3-ヒドロキシ-ブタ-1-インイル)-フェノール、2.2gのメタンスルホン酸3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ]-プロピルエステル及び2.2gの炭酸カリウムを24時間、50℃で、20mLのジメチルホルムアミド中で撹拌する。当該反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。有機相の濃縮及びシリカゲルにかける精製は、標題の化合物(化合物1.7)を産する。
【０１５３】
実施例P3)：1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-2-｛3-〔4-(3-メトキシ-メトキシ-ブタ-1-インイル)-フェノキシ〕-プロポキシ｝-ベンゼンの調製
20mgのクロロメチルメチルエステル及び32mgのN-エチル-ジイソプロピルアミンを 4mlジクロロメタン中の100mgの4-(4-｛3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ]-プロポキシ｝-フェニル)-ブタ-3-イン-2-オールの溶液に付加し、 そして36時間、室温で撹拌する。当該反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして希釈した塩酸及び水で連続して洗浄する。有機相の濃縮及びシリカゲルにかける精製は、標題の化合物(化合物1.11)を産する。
【０１５４】
実施例P4)：4-(4-｛3-〔2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ〕-プロポキシル｝-フェニル)-ブタ-3-イン-2-オンの調製
306mgのジメチルスルホキシドを5分間、20 mlのジクロロメタン中の228mgのシュウ酸クロリドの溶液へ-60℃で滴下付加する。30分後、10ml中のジクロロメタン中で800mgの4-(4-｛3- [2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ]-プロポキシ｝-フェニル)-ブタ-3-イン-2-オールの溶液を20 分、-60℃で滴下付加する。更に30分後、1.1 mlのトリエチルアミンを滴下付加し、そして更に15分間、-60℃で撹拌する。当該反応混合物をゆっくり室温に加熱し、その後水中へ注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有機相の濃縮及びシリカゲルにかける精製は、標題の化合物(化合物1.15)を産する。
【０１５５】
実施例P5)：4-(4-｛3-〔2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ〕-プロポキシ｝-フェニル)-ブタ-3-イン-2-オンO-メチル-オキシムの調製
20.9mgの塩酸O-メチルヒドロキシアミン、20.5mgの酢酸ナトリウム及び122mgの4-(4-｛3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ]-プロポキシ｝-フェニル)-ブタ-3-イン-2-オンを4mlのメタノール中で24時間室温で撹拌する。当該反応混合物は、酢酸エチルで希釈し、そして水で洗浄する。有機相の濃縮、及びシリカゲルにかける精製は、標題の化合物(化合物1.16)を産する。
【０１５６】
実施例P6)：1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-2-｛3-[4-(2-ニトロ-ビニル)-フェノキシ〕-プロポキシ｝-ベンゼンの調製
100mgの4-｛3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ]-プロポキシ｝-ベンズアルデヒド、68mgの酢酸アンモニウム、及び83mgのニトロメタンを、0.1mlの酢酸中で、30分間、120℃で撹拌する。当該反応混合物を水中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。有機相の濃縮、及びシリカゲルにかける精製は、標題の化合物(化合物1.4)を産する。
【０１５７】
実施例P7)：4-(4-｛3-〔2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ〕-プロポキシ｝-フェニル)-ブタ-3-エン2-オンの調製
52mgの4-(4-ヒドロキシ-フェニル)-ブタ-3-エン-2-オン、129mgのメタンスルホン酸3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ]-プロピルエステル及び84mgの炭酸カリウムを2mlのジメチルホルムアミド中で2時間、50℃で撹拌する。当該反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機相の濃縮、及びシリカゲルにかける精製は、標題の化合物(化合物1.19)を産する。
【０１５８】
実施例P8)：4-(4-｛3-〔2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ〕-ピロポキシ｝-フェニル)-ブタ-3-エン-2-オンO-エチル-オキシムの調製
100mgの4-(4-｛3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ]-プロポキシ｝-フェニル)-ブタ-3-エン-2-オン、17mgの塩酸O-メチルヒドロシキアミン及び17mgの酢酸ナトリウムを10ml中のメタノール中で16時間、室温で撹拌する。当該反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。有機相の濃縮、及びシリカゲルにかける精製は、標題の化合物(化合物1.14)を産する。
【０１５９】
実施例P9)：3-(4-｛3-〔2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ-プロピルオキシ〕フェニル)-アクリル酸エチルエステルの調製
315mgの4-｛3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ]-プロポキシ｝-ベンズアルデヒド、132mgのホスホノ酢酸(phosphonoacetic acid)トリエチルエステル、164mgのN-エチルジイソプロピルアミン及び65mgの塩化リチウムを5mlのジメチル-ホルムアミド中で18時間、室温で撹拌する。当該反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機相の濃縮、及びシリカゲルにかける精製は、標題の化合物(化合物1.22)を産する。
【０１６０】
実施例P10)：3-(4-｛3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ]-プロポキシ｝-フェニル)-4-メトキシ-ブタ-2-エン-ニトリルの調製
P10.1 メタノール10ml中の1.8gの2-ブロモ-1-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エタノン を、メタノール中の5.4Mナトリウムメトキシド、及び50mlのメタノール中へ滴下付加し、そして30分間、60℃で撹拌する。当該反応混合物を濃縮し、そして水中で残留物を採取し、そして濃塩酸でpH 1に調整する。その後酢酸エチルで抽出し、有機相を濃縮し、そして粗産物をシリカゲルにかけて精製する。1-(4-ヒドロキシ-フェニル)-2-メトキシ-エタンが得られる。1H-NMR (CDCl3) 300MHz : 3.50 (s, 3H), 4.68 (s, 2H), 6.23 (s,1 H), 6.91 (d, 2H), 7.90 (d, 2H)。
【０１６１】
P10.2 2.76gのメタンスルホン酸3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)- フェノキシ]-プロピルエステル、1.19gの1-(4-ヒドロキシ-フェニル)-2-メトキシ-エタノン及び2.7gの炭酸カリウムを90mlのジメチルホルムアミド中で20時間、50℃で撹拌する。当該反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機相の濃縮、及びシリカゲルにかける精製は、1-(4-｛3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ]-プロポキシ｝-フェニル)-2-メトキシ-エタノンを産する。1H-NMR (CDCl3) 300MHz : 2.31 (m, 2H), 3.50 (s, 3H), 4.17 (t, 2H), 4.37 (t, 2H), 4.58 (d, 2H), 4.66 (s, 2H), 6.10 (t,lH), 6.82 (s, 2H), 6.98 (d, 2H), 7.93 (d, 2H)。
【０１６２】
P10.3 300mgの1-(4-｛3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロ-アリルオキシ)-フェノキシ]-プロポキシ｝-フェニル)-2-メトキシ-エタノン及び108mgのシアノメチル-ホスホン酸ジエチルエステルを3mlのエタノールに溶かす。メタノールに0.11 mlの5.4Mナトリウムメトキシドを付加後、17時間、室温で撹拌する。当該反応混合物を16 mlの酢酸エチルで希釈し、そして2回水で洗浄する。有機相の濃縮、及びシリカゲルにかける精製は、標題の化合物(化合物1.27)を産する。
【０１６３】
実施例P11)：以下の表の実施例は、上記と類似に方法で調製することもできる。表中に載せた化合物のいくつかは、E/Z異性体の混合物の形態で得られるが、異性体の一つのみを、Eのカラムに示す。Mp.は℃の融点であり、20℃でのND20屈折作用を示し、そしてナトリウムD-ラインでの波長を示す。式中の記号・・・・・・は、構造の残存物へのフラグメントEの結合を意味する。
【０１６４】
【表１】
2006509794.tif 000026
【０１６５】
【表２】
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【０１６６】
【表３】
2006509794.tif 000028
【０１６７】
【表４】
2006509794.tif 000029
【０１６８】
【表５】
2006509794.tif 000030
【０１６９】
【表６】
2006509794.tif 000031
【０１７０】
【表７】
2006509794.tif 000032
【０１７１】
【表８】
2006509794.tif 000033
【０１７２】
【表９】
2006509794.tif 000034
【０１７３】
【表１０】
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【０１７４】
【表１１】
2006509794.tif 000036
【０１７５】
【表１２】
2006509794.tif 000037
【０１７６】
【表１３】
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【０１７７】
【表１４】
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【０１７８】
【表１５】
2006509794.tif 000040
【０１７９】
【表１６】
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【０１８０】
【表１７】
2006509794.tif 000042
【０１８１】
表２： 一般式(Id)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１８２】
表３： 一般式(Ie)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１８３】
表４： 一般式(If)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１８４】
表５： 一般式(Ig)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１８５】
表６： 一般式(Iｈ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１８６】
表７： 一般式(Iｉ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１８７】
表８： 一般式(Iｋ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１８８】
表９： 一般式(Iｍ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１８９】
表１０： 一般式(Iｎ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１９０】
表１１： 一般式(Iｏ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１９１】
表１２： 一般式(Iｐ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１９２】
表１３： 一般式(Iｑ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１９３】
表１４： 一般式(Iｒ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１９４】
表１５： 一般式(Iｓ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１９５】
表１６： 一般式(Iｔ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１９６】
表１７： 一般式(Iｕ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１９７】
表１８： 一般式(Iｖ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１９８】
表１９： 一般式(Iｗ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０１９９】
表２０： 一般式(Iｘ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２００】
表２１： 一般式(Iｙ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２０１】
表２２： 一般式(Iｚ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２０２】
表２３： 一般式(Iａａ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２０３】
表２４： 一般式(Iｂｂ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２０４】
表２５： 一般式(Iｃｃ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２０５】
表２６： 一般式(Iｄｄ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２０６】
表２７： 一般式(Iｅｅ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２０７】
表２８： 一般式(Iｆｆ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２０８】
表２９： 一般式(Iｇｇ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２０９】
表３０： 一般式(Iｈｈ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２１０】
表３１： 一般式(Iｉｉ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは2であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２１１】
表３２： 一般式(Iｄ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２１２】
表３３： 一般式(Iｅ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２１３】
表３４： 一般式(Iｆ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２１４】
表３５： 一般式(Iｇ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２１５】
表３６： 一般式(Iｈ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２１６】
表３７： 一般式(Iｉ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２１７】
表３８： 一般式(Iｋ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２１８】
表３９： 一般式(Iｍ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２１９】
表４０： 一般式(Iｎ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２２０】
表４１： 一般式(Iｏ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２２１】
表４２： 一般式(Iｐ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２２２】
表４３： 一般式(Iｑ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２２３】
表４４： 一般式(Iｒ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２２４】
表４５： 一般式(Iｓ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２２５】
表４６： 一般式(Iｔ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２２６】
表４７： 一般式(Iｕ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２２７】
表４８： 一般式(Iｖ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２２８】
表４９： 一般式(Iｗ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２２９】
表５０： 一般式(Iｘ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２３０】
表５１： 一般式(Iｙ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２３１】
表５２： 一般式(Iｚ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２３２】
表５３： 一般式(Iａａ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２３３】
表５４： 一般式(Iｂｂ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２３４】
表５５： 一般式(Iｃｃ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２３５】
表５６： 一般式(Iｄｄ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２３６】
表５７： 一般式(Iｅｅ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２３７】
表５８： 一般式(Iｆｆ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２３８】
表５９： 一般式(Iｇｇ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２３９】
表６０： 一般式(Iｈｈ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２４０】
表６１： 一般式(Iｈｈ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは3であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２４１】
表６２： 一般式(Iｄ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２４２】
表６３： 一般式(Iｅ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２４３】
表６４： 一般式(Iｆ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２４４】
表６５： 一般式(Iｇ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２４５】
表６６： 一般式(Iｈ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２４６】
表６７： 一般式(Iｉ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２４７】
表６８： 一般式(Iｋ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２４８】
表６９： 一般式(Iｍ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２４９】
表７０： 一般式(Iｎ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２５０】
表７１： 一般式(Iｏ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２５１】
表７２： 一般式(Iｐ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２５２】
表７３： 一般式(Iｑ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２５３】
表７４： 一般式(Iｒ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２５４】
表７５： 一般式(Iｓ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２５５】
表７６： 一般式(Iｔ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２５６】
表７７： 一般式(Iｕ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２５７】
表７８： 一般式(Iｖ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２５８】
表７９： 一般式(Iｗ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２５９】
表８０： 一般式(Iｘ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２６０】
表８１： 一般式(Iｙ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２６１】
表８２： 一般式(Iｚ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２６２】
表８３： 一般式(Iａａ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２６３】
表８４： 一般式(Iｂｂ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２６４】
表８５： 一般式(Iｃｃ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２６５】
表８６： 一般式(Iｄｄ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２６６】
表８７： 一般式(Iｅｅ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２６７】
表８８： 一般式(Iｆｆ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２６８】
表８９： 一般式(Iｇｇ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２６９】
表９０： 一般式(Iｈｈ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２７０】
表９１： 一般式(Iｉｉ)の化合物中、X1及びX2は塩素であり、そしてnは4であり、そして、それぞれの化合物の置換基R10は、表Bの行B.1からB.191に対応する。
【０２７１】
製剤実施例（％＝重量によるパーセント）
【０２７２】
【表１８】
2006509794.tif 000043
【０２７３】
基礎となる活性成分及び付加化合物をよく混合することは、乳化濃縮物を与え、それは水と希釈剤により所望される濃度のエマルションを産する。
【０２７４】
【表１９】
2006509794.tif 000044
【０２７５】
基礎となる活性成分及び付加化合物をよく混合することは、微小滴下の形態で使用するため適する溶液を与える。
【０２７６】
【表２０】
2006509794.tif 000045
【０２７７】
活性成分をジクロロメタン中に溶解し、当該溶液を担体混合物上へスプレーし、そして当該溶媒を真空中で蒸発させる。
【０２７８】
生物学的実施例
実施例B1：ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）イモムシに対する作用 
若いダイズ苗木に400 ppmの活性成分を含む水性スプレー混合物をスプレーする。当該スプレーコーティングが乾いた後、当該ダイズ苗木にヘリオチス・ビレセンスの第一幼虫期のイモムシ10匹を住まわせ、そしてプラスチックコンテナに設置する。 6日後に評価する。集団の％減少及び摂食損害の減少（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食損害を比較することによって決定する。
【０２７９】
前記表の化合物がこの試験においてヘリオチス・ビレセンスに対し良好な活性を示した。特に、化合物1.1から1.13、及び1.15から1.27がこの試験において８０％を超える活性を示す。
【０２８０】
実施例B2：プルテラ・キシロステラ（Plutella Xylostella）イモムシに対する作用 
若いキャベツ植物に、400ppmの活性成分を含む水性エマルションスプレー混合物をスプレーする。当該スプレーコーティングスプレーが乾いた後、当該キャベツ植物にプルテラ・キシロステラの第三幼虫期のイモムシ１０匹を住まわせ、そしてプラスチックコンンテナに設置する。３日後に評価する。集団の％減少及び摂食損害の減少（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食損害を比較することによって決定する。
【０２８１】
前記表の化合物がこの試験においてプルテラ・キシロステラに対し良好な活性を示した。特に、化合物1.1から1.13、及び1.15から1.27がこの試験において８０％を超える活性を示す。
【０２８２】
実施例B3：スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littorals)に対する作用
若いダイズ苗木に400 ppmの活性成分を含む水性スプレー混合物をスプレーする。当該スプレーコーティングが乾いた後、当該ダイズ苗木にスポドプテラ・リットラリスの第一幼虫期のイモムシ10匹を住まわせ、そしてプラスチックコンテナに設置する。 3日後に評価する。集団の％減少及び摂食損害の減少（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食損害を比較することによって決定する。
【０２８３】
前記表の化合物がこの試験においてスポドプテラ・リットラリスに対し良好な活性を示した。特に、化合物1.1から1.13、及び1.15から1.27がこの試験において８０％を超える活性を示す。
【国際調査報告】
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