(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）【化１】2004527485.tif 000088（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍおよびＱは、本明細書中に示されている意味を有する）の新規Δ１−ピロリンに関する。さらに、これらの物質を調製するための多数の方法、および有害生物を防御するためのそれらの使用に関する。
2004527485.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）：
【化１】
2004527485.tif 000066
（式中、
Ｒ１は、ハロゲンを表すか、それぞれ置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表すか、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７を表し、
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して水素、ハロゲンを表すか、それぞれ置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表し、
Ｒ４は、ハロゲンまたは置換されていてもよいアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表し、
Ｒ５は、水素、ハロゲンまたは置換されていてもよいアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表し、
さらに、Ｒ４とＲ５は一緒に、下記の基：
【化２】
2004527485.tif 000067
を表し、
Ｒ６は、ハロゲンを表すか、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表し、
ｍは、０、１、２、３または４を表し、
Ｑは、基−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅを表すが、但し、Ｘが直接結合を表さない場合には、Ｙは、直接結合を表さないことを条件とし、
Ｒ７は、置換されていてもよいアルキルを表し、
Ｒ８は、水素または置換されていてもよいアルキルを表し、
Ｒ９は、水素、またはそれぞれ置換されていてもよいアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表し、
Ｘは、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、ＮＲ１０−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、アルキレン、ハロゲノアルキレン、アルケニレン、ハロゲノアルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｗ−アルキレン、シクロプロピレンまたはオキシラニレンを表し、
Ｙは、直接結合を表すか、それぞれ置換されていてもよいフェニレン、ナフチレン、テトラヒドロナフチレンまたはヘテロシクリレンを表し、
Ｚは、直接結合または−（ＣＨ２）ｎ−を表し、
Ｅは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−ＯＳＯ２Ｒ１１−、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＣＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−Ｎ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−Ｃ（Ｒ１８）＝Ｎ−ＯＲ１９、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表すか；それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、飽和または不飽和ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ１０は、それぞれ置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ１１は、それぞれ置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、水素または−ＳＯ２Ｒ１１を表し、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルまたは飽和または不飽和ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
さらに、Ｒ１２とＲ１３は一緒に、それぞれ置換されていてもよいアルケニレンまたはアルキレン（この場合、アルキレン鎖には、それぞれ、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ２２−が割り込んでいてもよい）を表し、
Ｒ１４とＲ１５は、互いに独立して、水素または−ＳＯ２Ｒ１１を表し、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルまたは飽和または不飽和ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
さらに、Ｒ１４とＲ１５は一緒に、置換されていてもよいアルキレン（この場合、アルキレン鎖には、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ２２−が割り込んでいてもよい）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、水素を表し、それぞれ置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
さらに、Ｒ１６およびＲ１７は一緒に、それぞれ置換されていてもよいアルキレンまたはアルケニレンを表し、
Ｒ１８およびＲ１９は、互いに独立して、水素を表すか、それぞれ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立して、水素を表し、それぞれ置換されていてもよいアルキルまたはシクロアルキルを表し、
さらに、Ｒ２０およびＲ２１は一緒に、それぞれ置換されていもよいアルキレン、アルコキシアルキレンまたはアルキルチオアルキレンを表し、
Ｒ２２は、水素、−ＳＯ２Ｒ１１、−ＣＯＲ１１または−ＣＯ２Ｒ１１を表し；それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたは飽和または不飽和ヘテロシクリルを表し、
ｗは、０、１または２を表し、
ｎは、１、２、３または４を表す）
のΔ１−ピロリン。
【請求項２】
Ｒ１が、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７を表し、
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシまたはアルコキシアルキルを表し、
Ｒ４が、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表し、
Ｒ５が、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表し、
さらに、Ｒ４とＲ５が一緒に、下記の基：
【化３】
2004527485.tif 000068
を表し、
Ｒ６が、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表し、
ｍが、０、１、２、３または４を表し、
Ｑが、基−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅを表すが、但し、Ｘが直接結合を表さない場合には、Ｙは、直接結合を表さないことを条件とし、
Ｒ７が、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
Ｒ８が、水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
Ｒ９が、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、アリールまたは窒素、酸素および硫黄から成る群から選択されるヘテロ原子１個以上を有する５〜１０員ヘテロアリール（これらのラジカルは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なる置換基により一から四置換されていてもよい）を表し、
Ｘが、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、ＮＲ１０−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、アルキレン、ハロゲノアルキレン、アルケニレン、ハロゲノアルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｗ−アルキレン、シクロプロピレンまたはオキシラニレンを表し、
Ｙが、直接結合を表すか、フェニレン、ナフチレン、テトラヒドロナフチレンまたは窒素、酸素および硫黄から成る群から選択されるヘテロ原子１個以上を有する５〜１０員飽和または不飽和ヘテロシクリレンを表し、これらのラジカルは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なるラジカルにより、一から四置換されていてもよく、
Ｚが、直接結合または−（ＣＨ２）ｎ−を表し、
Ｅが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−ＯＳＯ２Ｒ１１−、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＣＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−Ｎ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−Ｃ（Ｒ１８）＝Ｎ−ＯＲ１９、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表すか；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、アルコキシおよび−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群から選択される同じまたは異なる置換基により、一置換または多置換されていてもよい）を表すか；シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、窒素、酸素および硫黄から成る群から選択されるヘテロ原子１個以上を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキル（これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により、一置換または多置換されていてもよい）を表し、
Ｗ１が、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−Ｃ（Ｒ１８）＝Ｎ−ＯＲ１９、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ２０）ＣＯＲ２１、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ２０）ＳＯ２Ｒ２１、−ＯＳＯ２Ｒ２０、−ＯＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表し、
Ｒ１０が、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキル（これらは、各々、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により、一置換または多置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１１が、ハロゲンおよび−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよいアルキルを表すか、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキル（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により、一置換または多置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立して、水素または−ＳＯ２Ｒ１１を表し、アルキルまたはアルケニル（これらは、各々、ハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により、一置換または多置換されていてもよい）を表し；シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素および硫黄から成る群から選択されるヘテロ原子１個以上を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキル（これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し、
さらに、Ｒ１２とＲ１３が一緒に、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよいアルケニレンを表すか、アルキレン（この場合、アルキレン鎖には、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ２２−が割り込んでいてもよく、また、このラジカルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１４とＲ１５が、互いに独立して、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、アルキルまたはアルケニル（これらは、各々、ハロゲン、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシおよびアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し；シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素および硫黄から成る群から選択されるヘテロ原子１個以上を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキル（これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し、
さらに、Ｒ１４とＲ１５が一緒に、アルキレン（この場合、アルキレン鎖には、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ２２−が割り込んでいてもよく、また、このラジカルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７が、互いに独立して、水素を表し、ハロゲン、シアノ、アルコキシおよびアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよいアルキルを表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキル（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し、
さらに、Ｒ１６およびＲ１７が一緒に、アルキレンまたはアルケニレン（これらは、各々、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１８およびＲ１９が、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルケニルを表し、
Ｒ２０およびＲ２１が、互いに独立して、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、ハロゲンおよびアルキルから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
さらに、Ｒ２０およびＲ２１が一緒に、アルキレン、アルコキシアルキレンまたはアルキルチオアルキレン（これらは、各々、ハロゲンおよびアルキルから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２２が、水素、−ＳＯ２Ｒ１１、−ＣＯＲ１１または−ＣＯ２Ｒ１１を表し；アルキルまたはアルケニル（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し；シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素および硫黄から成る群から選択されるヘテロ原子１個以上を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキル（これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し、
ｗが、０、１または２を表し、
ｎが、１、２、３または４を表し、
ｐが、０、１または２を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項３】
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７を表し、
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ４が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロゲノアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表し、
さらに、Ｒ４とＲ５が一緒に、下記の基：
【化４】
2004527485.tif 000069
を表し、
Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロゲノアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表し、
Ｒ６が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオを表し、
ｍが、０、１、２または３を表し、
Ｑが、基−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅを表すが、但し、Ｘが直接結合を表さない場合には、Ｙは、直接結合を表さないことを条件とし、
Ｒ７が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ８が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ９が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、アリールまたは０〜３個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および０〜２個の非隣接硫黄原子を含む１〜３個のへテロ原子を有する５または６員ヘテロアリール（特に、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリルまたはピリジニル）を表し、これらのラジカルは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なるラジカルにより一から四置換されていてもよく、
Ｘが、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、ＮＲ１０−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−オキシアルキレン、オキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンオキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｗ−アルキレンを表し、
Ｙが、直接結合を表すか、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、１，４−ナフチレン、２，６−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、２，７−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、１，４−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、５，８−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン（これらは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なるラジカルにより一から四置換されていてもよい）を表すか；０〜３個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含む１〜３個のへテロ原子を有する５または６員飽和または不飽和ヘテロシクリレン（特に、フリレン、チエニレン、ピロリレン、オキサゾリレン、チアゾリレン、ピリジニレン、ピリミジニレンまたはピリダジニレンまたはピラジニレン）を表し、これらのラジカルは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なるラジカルにより一から四置換されていてもよく、
Ｚが、直接結合または−（ＣＨ２）ｎ−を表し、
Ｅが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−ＯＳＯ２Ｒ１１−、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＣＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−Ｎ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−Ｃ（Ｒ１８）＝Ｎ−ＯＲ１９、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表すか；Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニルオキシ（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシおよび−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表すか；Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルオキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含む１〜４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なるラジカルにより一から四置換されていてもよく、
Ｗ１が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−Ｃ（Ｒ１８）＝Ｎ−ＯＲ１９、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ２０）ＣＯＲ２１、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ２０）ＳＯ２Ｒ２１、−ＯＳＯ２Ｒ２０、−ＯＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表し、
Ｒ１０が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これらは、各々、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から同じまたは異なる置換基によって一から四置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１１が、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル（これらは、各々、ハロゲンおよび−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から八置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立して、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルまたはＣ２〜Ｃ２０−アルケニル（これらは、各々、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択させる同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し；Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含む１〜４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から四置換されていてもよく、
さらに、Ｒ１２とＲ１３が一緒に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１２−アルケニレンを表すか、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキレン（この場合、アルキレン鎖には、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ２２−が割り込んでいてもよく、また、このラジカルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により、そのアルキレン部分において一置換または多置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１４とＲ１５が、互いに独立して、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニル（これらは、各々、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から十三置換されていてもよい）を表し；Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含む１〜４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、これらは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から四置換されていてもよく、
さらに、Ｒ１４とＲ１５が一緒に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により、そのアルキレン部分において一から四置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルキレンを表し、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ２２）−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｒ１６およびＲ１７が、互いに独立して、水素を表し、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６−アルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から十三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から八置換されていてもよい）を表し、
さらに、Ｒ１６およびＲ１７が一緒に、Ｃ３〜Ｃ１０−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ１０−アルケニレン（これらは、各々、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から八置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１８およびＲ１９が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニルを表し、
Ｒ２０およびＲ２１が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素およびＣ１〜Ｃ６−アルキルから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から八置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルを表し、
さらに、Ｒ２０およびＲ２１が一緒に、Ｃ３〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキレンまたはＣ１〜Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキレン（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素およびＣ１〜Ｃ６−アルキルから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から九置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２２が、水素、−ＳＯ２Ｒ１１、−ＣＯＲ１１または−ＣＯ２Ｒ１１を表し；Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルまたはＣ２〜Ｃ２０−アルケニル（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し；Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含む、１〜４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なるラジカルにより一から四置換されていてもよく、
ｗが、０、１または２を表し、
ｎが、１、２または３を表し、
ｐが、０、１または２を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項４】
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７を表し、
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、または１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｒ４が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表し、
Ｒ５が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表し、
さらに、Ｒ４とＲ５が一緒に、下記の基：
【化５】
2004527485.tif 000070
を表し、
Ｒ６が、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ；１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオを表し、
ｍが、０、１または２を表し、
Ｑが、基−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅを表すが、但し、Ｘが直接結合を表さない場合には、Ｙは、直接結合を表さないことを条件とし、
Ｒ７が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、それぞれの場合、フッ素または塩素置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、
Ｒ８が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ９が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルを表すか、フェニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリルまたはピリジニル（これは、各々、Ｗ１のリストからのラジカルにより一から三置換されていてもよい）を表し、
Ｘが、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、ＮＲ１０−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、１〜８個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキレン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニレン、１〜６個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ２〜Ｃ４−ハロゲノアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニレン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンオキシ、オキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、オキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンオキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンを表し、
Ｙが、直接結合を表すか、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、１，４−ナフチレン、２，６−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、２，７−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、１，４−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、５，８−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、２，４−フリレン、２，４−チエニレン、２，４−ピロリレン、２，５−オキサゾリレン、２，５−チアゾリレン、２，５−ピリジニレン、２，６−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレンまたは３，６−ピリダジニレンまたは２，５−ピラジニレン（これらは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なるラジカルにより一から三置換されていてもよい）を表し、
Ｚが、直接結合または−（ＣＨ２）ｎ−を表し、
Ｅが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、ジメチル−ｔ−ブチルシリル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−ＯＳＯ２Ｒ１１−、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＣＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−Ｎ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表すか；Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニルオキシ（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよび−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群から選択される同じまたは異なるラジカルにより一置換または多置換されていてもよい）を表すか；Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、１〜８個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、および１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なるラジカルにより一から三置換されていてもよい）を表し、
Ｗ１が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、トリメチルシリル、ジメチル−ｔ−ブチルシリル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシを表し；１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子をそれぞれの場合有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、１〜８個のフッ素、塩素および／または臭素原子をそれぞれの場合有するＣ２〜Ｃ４−ハロゲノアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシを表し；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ２０）ＣＯＲ２１、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ２０）ＳＯ２Ｒ２１、−ＯＳＯ２Ｒ２０、−ＯＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表し、
Ｒ１０が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチルを表すか、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ベンジルまたはフェニルエチル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子をそれぞれの場合有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から四置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１１が、フッ素、塩素、臭素および−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０−アルキルを表し、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子をそれぞれの場合有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から四置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立して、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し；Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から三置換されていてもよい）を表し、
さらに、Ｒ１２とＲ１３が一緒に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０−アルケニレンを表すか、Ｃ３〜Ｃ１０−アルキレン（この場合、アルキレン鎖には、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ２２−が割り込んでいてもよく、また、このラジカルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により、そのアルキレン部分において一置換または多置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１４とＲ１５が、互いに独立して、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から九置換されていてもよい）を表し；Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から三置換されていてもよい）を表し、
さらに、Ｒ１４とＲ１５が一緒に、Ｃ４〜Ｃ５−アルキレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ２２）−（ＣＨ２）２−（これらは、フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により、そのアルキレン部分において、それぞれの場合一から四置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７が、互いに独立して、水素を表し、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から九置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジルまたはフェニルエチル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から四置換されていてもよい）を表し、
さらに、Ｒ１６およびＲ１７が一緒に、Ｃ３〜Ｃ８−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ８−アルケニレン（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、および１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から四置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２０およびＲ２１が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素およびＣ１〜Ｃ４−アルキルから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から四置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
さらに、Ｒ２０およびＲ２１が一緒に、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｒ２２が、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、−ＣＯＲ１１または−ＣＯ２Ｒ１１を表し；Ｃ１〜Ｃ１６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し；Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から三置換されていてもよい）を表し、
ｗが、０、１または２を表し、
ｎが、１または２を表し、
ｐが、０または１を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項５】
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ４が、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表し、
Ｒ５が、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表し、
さらに、Ｒ４とＲ５が一緒に、下記の基：
【化６】
2004527485.tif 000071
を表し、
Ｒ６が、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロエチルチオを表し、
ｍが、０または１を表し、
Ｑが、基−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅを表すが、但し、Ｘが直接結合を表さない場合には、Ｙは、直接結合を表さないことを条件とし、
Ｒ８が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表し、
Ｒ９が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチルを表すか、フェニル、フリル、チエニル、ピロリルまたはピリジニル（これは、各々、Ｗ１のリストからのラジカルにより一から三置換されていてもよい）を表し、
Ｘが、直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、ＮＲ１０−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−Ｃ＝Ｃ−（ＥまたはＺ）、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｏ（ＣＨ２）２−、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−Ｓ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｓ−、または−（ＣＨ２）２Ｓ−を表し、
Ｙが、直接結合を表すか、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、２，４−フリレン、２，４−チエニレン、２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、３，６−ピリダジニレンまたは２，５−ピラジニレン（これらは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なるラジカルにより一から二置換されていてもよい）を表し、
Ｚが、直接結合、メチレンまたはエチレンを表し、
Ｅが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−ＯＳＯ２Ｒ１１−、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＣＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−Ｎ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表すか；Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニルオキシ（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよび−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群から選択される同じまたは異なるラジカルにより一置換または多置換されていてもよい）を表すか；シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、フェノキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ビニル、アルキル、１−プロペニル、ブテニル、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＨ２、−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＦＨ、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦ２、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、トリフルオロエチルチオから成る群から選択される同じまたは異なるラジカルにより一から三置換されていてもよい）を表し、
Ｗ１が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ビニル、アリル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＯＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＯＭｅ、−ＣＯＥｔ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＯ２（ｔ−Ｂｕ）、−ＳＭｅ、−ＳＯＭｅ、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＨＦ２、−ＳＯ２ＮＭｅ２、−ＨＭｅ２、−ＮＥｔ２、−Ｎ（ｎ−Ｐｒ）２、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＭｅ、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＥｔ、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＰｒ、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯ（ｔ−Ｂｕ）、２−ピロリドン−５−イル、２−ピペリドン−６−イル、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２Ｍｅ、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２Ｅｔ、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２ＣＦ３、−Ｎ（Ｅｔ）ＳＯ２ＣＦ３、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、または−ＯＳＯ２ＮＭｅ２を表し、
Ｒ１０が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、
Ｒ１１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌ３、−ＣＣｌ２Ｆ、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ１２およびＲ１３が、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から三置換されていてもよい）を表し、
さらに、Ｒ１２とＲ１３が一緒に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、および１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよいＣ２〜Ｃ８−アルケニレンを表すか、Ｃ３〜Ｃ８−アルキレン（この場合、アルキレン鎖には、それぞれの場合、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ２２−が割り込んでいてもよく、また、このラジカルは、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により、そのアルキレン部分において一置換または多置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１４とＲ１５が、互いに独立して、水素、−ＳＯ２ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）ＣＦ３、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、メトキシエチルを表すか、フェニルまたはベンジル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から三置換されていてもよい）を表し、
さらに、Ｒ１４とＲ１５が一緒に、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−（ＣＨ２）２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ２２）−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｒ１６およびＲ１７が、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、フェニルまたはベンジル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびトリフルオロメトキシから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から四置換されていてもよい）を表し、
さらに、Ｒ１６およびＲ１７が一緒に、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルロメトキシおよびトリフルロメチルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から四置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２０およびＲ２１が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、トリフルオロメチル、トリフルロエチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
さらに、Ｒ２０およびＲ２１が一緒に、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｒ２２が、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、−ＣＯＲ１１または−ＣＯ２Ｒ１１を表し；Ｃ１〜Ｃ１６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい）を表し；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同じまたは異なる置換基により一から三置換されていてもよい）を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項６】
下記式（Ｉ−１）：
【化７】
2004527485.tif 000072
（式中、
Ｒ１は、フッ素または塩素を表し、
Ｒ２は、水素またはフッ素を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍおよびＱは、請求項１〜５のうちの一項において示した意味を有する）
のΔ１−ピロリン。
【請求項７】
Ｒ１およびＲ２が、各々、フッ素を表す、請求項６に記載の式（Ｉ−１）のΔ１−ピロリン。
【請求項８】
Ｘが、直接結合を表し、
Ｙが、フェニレン、好ましくは１，４−フェニレンを表す、請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項９】
Ｅが、トリフルオロメトキシを表す、請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項１０】
Ａ）下記式（Ｉ−ａ）：
【化８】
2004527485.tif 000073
（この式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、請求項１において示した意味を有し、
Ｒ４−１は、塩素または臭素を表し、
Ｒ５−１は、水素、塩素または臭素を表す）
のΔ１−ピロリンが、
Ａ１）下記式（ＩＩ）：
【化９】
2004527485.tif 000074
（この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、請求項１において示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンと、下記式（ＩＩＩ）：
【化１０】
2004527485.tif 000075
（この式中、Ｈａｌ１は、塩素または臭素を表す）
のスクシンイミドとを反応させること、または
Ａ２）下記式（ＩＩ−ａ）：
【化１１】
2004527485.tif 000076
（この式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１に示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンと、下記式（ＩＶ）：
【化１２】
2004527485.tif 000077
（この式中、
Ｈａｌ２は、塩素または臭素を表し、
Ｒ２３は、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す）
のハロゲン化スルホニルとを、適する場合には酸結合剤の存在下で、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること
によって得られること；または
Ｂ）下記式（Ｉ−ｂ）：
【化１３】
2004527485.tif 000078
（この式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、請求項１において示した意味を有し、
Ｒ４−２は、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
Ｒ５−２は、水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す）
のΔ１−ピロリンが、
下記式（Ｖ）：
【化１４】
2004527485.tif 000079
（この式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、請求項１において示した意味を有し、
Ｒ４−２およびＲ５−２は、上で示した意味を有する）
のアミノケトンと、ルイス酸またはプロトニック酸とを、適切な場合には希釈剤の存在下で反応させることによって得られること；または
Ｃ）下記式（Ｉ−ｃ）：
【化１５】
2004527485.tif 000080
（この式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、請求項１において示した意味を有し、
Ｒ４−３は、−ＳＯ３Ｒ８（この式中、Ｒ８は、請求項１において示した意味を有する）を表し、
Ｒ５−３は、水素を表す）
のΔ１−ピロリンが、
下記式（ＶＩ）：
【化１６】
2004527485.tif 000081
（この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、請求項１において示した意味を有する）
のシクロプロパンと、硫酸およびアセトニトリルとを、適する場合には下記式（ＶＩＩ）：
Ｒ８  −  ＯＨ    （ＶＩＩ）
（この式中、Ｒ８は、請求項１において示した意味を有する）
のアルコール存在下で反応させることによって得られること；または
Ｄ）  下記式（Ｉ−ｄ）：
【化１７】
2004527485.tif 000082
（この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍ、ＱおよびＲ９は、請求項１において示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンが、
下記式（ＩＩ）：
【化１８】
2004527485.tif 000083
（この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、請求項１において示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンと、下記式（ＶＩＩＩ）：
Ｒ９  −  ＣＨＯ    （ＶＩＩＩ）
（この式中、Ｒ９は、請求項１において示した意味を有する）
のアルデヒドとを、適する場合には塩基の存在下で、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させることによって得られること
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製するための方法。
【請求項１１】
下記式（Ｉ−ｅ）：
【化１９】
2004527485.tif 000084
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍおよびＱは、請求項１において示した意味を有する）
のΔ１−ピロリン。
【請求項１２】
下記式（Ｉ−ｆ）：
【化２０】
2004527485.tif 000085
（式中、
Ｒ１は、フッ素または塩素を表し、
Ｒ２は、水素またはフッ素を表し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍおよびＱは、請求項１において示した意味を有する）
のΔ１−ピロリン。
【請求項１３】
下記式（Ｖ）：
【化２１】
2004527485.tif 000086
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、請求項１において示した意味を有し、
Ｒ４−２は、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
Ｒ５−２は、水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す）
のアミノケトン。
【請求項１４】
下記式（ＩＸ）
【化２２】
2004527485.tif 000087
（式中、
Ｒ６、ｍおよびＱは、請求項１において示した意味を有し、
Ｒ４−２は、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
Ｒ５−２は、水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す）
のラクタム。
【請求項１５】
増量剤および／または界面活性剤に加えて、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも一つ含むことを特徴とする農薬。
【請求項１６】
害虫を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生息場所に対して作用させることを特徴とする有害生物防除方法。
【請求項１８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、農薬の調製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、３位が置換されている新規Δ１−ピロリン、それらを調製するための多数の方法、および農薬としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
非常に多数のΔ１−ピロリンが殺虫特性を有することは、すでに知られている（国際公開公報第００／２１９５８号、国際公開公報第９９／５９９６８号、国際公開公報第９９／５９９６７号および国際公開公報９８／２２４３８号参照）。これらの物質の活性は、良好ではあるが、場合によっては、不十分である。
【０００３】
今般、本発明は、下記式（Ｉ）：
【０００４】
【化１】
2004527485.tif 000003
（式中、
Ｒ１は、ハロゲンを表すか、それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキルまたはアルコキシを表すか、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７を表し、
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して水素、ハロゲンを表すか、それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキルまたはアルコキシを表し、
Ｒ４は、ハロゲンまたは場合によっては置換されているアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表し、
Ｒ５は、水素、ハロゲンまたは場合によっては置換されているアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表し、
さらに、Ｒ４とＲ５は一緒に、下記の基：
【０００５】
【化２】
2004527485.tif 000004
を表し、
Ｒ６は、ハロゲンを表し、それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表し、
ｍは、０、１、２、３または４を表し、
Ｑは、基−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅを表すが、但し、Ｘが直接結合を表さない場合には、Ｙは、直接結合を表さないことを条件とし、
Ｒ７は、場合によっては置換されているアルキルを表し、
Ｒ８は、水素または場合によっては置換されているアルキルを表し、
Ｒ９は、水素、またはそれぞれの場合、場合によっては置換されているアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表し、
Ｘは、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、ＮＲ１０−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、アルキレン、ハロゲノアルキレン、アルケニレン、ハロゲノアルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｗ−アルキレン、シクロプロピレンまたはオキシラニレンを表し、
Ｙは、直接結合を表すか、それぞれの場合、場合によっては置換されているフェニレン、ナフチレン、テトラヒドロナフチレンまたはヘテロシクリレンを表し、
Ｚは、直接結合または−（ＣＨ２）ｎ−を表し、
Ｅは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−ＯＳＯ２Ｒ１１−、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＣＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−Ｎ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−Ｃ（Ｒ１８）＝Ｎ−ＯＲ１９、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表すか；それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、飽和または不飽和ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ１０は、それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ１１は、それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、水素または−ＳＯ２Ｒ１１を表し、それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルまたは飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、
さらに、Ｒ１２とＲ１３は一緒に、それぞれの場合、場合によっては置換されているアルケニレンまたはアルキレン（この場合、アルキレン鎖には、それぞれの場合、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ２２−が割り込んでいてもよい）を表し、
Ｒ１４とＲ１５は、互いに独立して、水素または−ＳＯ２Ｒ１１を表し、それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルまたは飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、
さらに、Ｒ１４とＲ１５は一緒に、場合によっては置換されているアルキレン（この場合、アルキレン鎖には、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ２２−が割り込んでいてもよい）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、水素を表し、それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
さらに、Ｒ１６およびＲ１７は一緒に、それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキレンまたはアルケニレンを表し、
Ｒ１８およびＲ１９は、互いに独立して、水素を表し、それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立して、水素を表し、それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキルまたはシクロアルキルを表し、
さらに、Ｒ２０およびＲ２１は一緒に、それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキレン、アルコキシアルキレンまたはアルキルチオアルキレンを表し、
Ｒ２２は、水素、−ＳＯ２Ｒ１１、−ＣＯＲ１１または−ＣＯ２Ｒ１１を表し；それぞれの場合、場合によっては置換されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたは飽和または不飽和ヘテロシクリルを表し、
ｗは、０、１または２を表し、
ｎは、１、２、３または４を表す）
の新規Δ１−ピロリンを提供する。
【０００６】
置換基のタイプおよび数に依存して、式（Ｉ）の化合物は、幾何および／もしくは光学異性体、位置異性体もしくは構造異性体、または様々な組成のそれらの異性体混合物として存在しうる。本発明が特許請求するのは、純粋な異性体と異性体混合物の両方である。
【０００７】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、下記の方法のうちの一つによって得ることができる。
【０００８】
Ａ）下記式（Ｉ−ａ）：
【０００９】
【化３】
2004527485.tif 000005
（この式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有し、
Ｒ４−１は、塩素または臭素を表し、
Ｒ５−１は、水素、塩素または臭素を表す）
のΔ１−ピロリンは、
Ａ１）下記式（ＩＩ）：
【００１０】
【化４】
2004527485.tif 000006
（この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンと、下記式（ＩＩＩ）：
【００１１】
【化５】
2004527485.tif 000007
（この式中、Ｈａｌ１は、塩素または臭素を表す）
のスクシンイミドとを反応させること、または
Ａ２）下記式（ＩＩ−ａ）：
【００１２】
【化６】
2004527485.tif 000008
（この式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上で示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンと、下記式（ＩＶ）：
【００１３】
【化７】
2004527485.tif 000009
（この式中、
Ｈａｌ２は、塩素または臭素を表し、
Ｒ２３は、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す）
のハロゲン化スルホニルとを、適する場合には酸結合剤の存在下で、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させること
によって得られる。
【００１４】
Ｂ）下記式（Ｉ−ｂ）：
【００１５】
【化８】
2004527485.tif 000010
（この式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有し、
Ｒ４−２は、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
Ｒ５−２は、水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す）
のΔ１−ピロリンは、
下記式（Ｖ）：
【００１６】
【化９】
2004527485.tif 000011
（この式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４−２、Ｒ５−２、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有する）
のアミノケトンと、ルイス酸またはプロトニック酸とを、適する場合には希釈剤の存在下で反応させることによって得られる。
【００１７】
Ｃ）下記式（Ｉ−ｃ）：
【００１８】
【化１０】
2004527485.tif 000012
（この式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有し、
Ｒ４−３は、−ＳＯ３Ｒ８（この式中、Ｒ８は、上で示した意味を有する）を表し、
Ｒ５−３は、水素を表す）
のΔ１−ピロリンは、
下記式（ＶＩ）：
【００１９】
【化１１】
2004527485.tif 000013
（この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有する）
のシクロプロパンと、硫酸およびアセトニトリルとを、適する場合には下記式（ＶＩＩ）：
Ｒ８  −  ＯＨ    （ＶＩＩ）
（この式中、Ｒ８は、上で示した意味を有する）
の存在下で反応させることによって得られる。
【００２０】
Ｄ）  下記式（Ｉ−ｄ）：
【００２１】
【化１２】
2004527485.tif 000014
（この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍ、ＱおよびＲ９は、上で示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンは、
下記式（ＩＩ）：
【００２２】
【化１３】
2004527485.tif 000015
（この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンと、下記式（ＶＩＩＩ）：
【００２３】
【化１４】
2004527485.tif 000016
（この式中、Ｒ９は、上で示した意味を有する）
のアルデヒドとを、適する場合には塩基の存在下で、および適する場合には希釈剤の存在下で反応させることによって得られる。
【００２４】
最終的に、本発明の式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な殺虫特性を有すること、ならびに昆虫などの望ましくない有害生物を防除するために作物の保護および材料の保護の両方に用いることができることが判明した。
【００２５】
式（Ｉ）は、本発明のΔ１−ピロリンの一般的定義を規定するものである。
【００２６】
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７を表す。
【００２７】
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシまたはアルコキシアルキルを表す。
【００２８】
Ｒ４は、好ましくは、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表す。
【００２９】
Ｒ５は、好ましくは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表す。
【００３０】
さらに、Ｒ４とＲ５は一緒に、好ましくは、下記の基：
【００３１】
【化１５】
2004527485.tif 000017
を表す。
【００３２】
Ｒ６は、好ましくは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表す。
【００３３】
ｍは、好ましくは、０、１、２、３または４を表す。
【００３４】
Ｑは、好ましくは、基−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅを表すが、但し、Ｘが直接結合を表さない場合には、Ｙは、直接結合を表さないことを条件とする。
【００３５】
Ｒ７は、好ましくは、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す。
【００３６】
Ｒ８は、好ましくは、水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す。
【００３７】
Ｒ９は、好ましくは、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、アリールまたは窒素、酸素および硫黄から成る群からのヘテロ原子１個以上を有する５〜１０員ヘテロアリール（これらのラジカルは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から四置換されている）を表す。
【００３８】
Ｘは、好ましくは、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、ＮＲ１０−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、アルキレン、ハロゲノアルキレン、アルケニレン、ハロゲノアルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｗ−アルキレン、シクロプロピレンまたはオキシラニレンを表す。
【００３９】
Ｙは、好ましくは、直接結合を表すか、フェニレン、ナフチレン、テトラヒドロナフチレン、または窒素、酸素および硫黄から成る群からのヘテロ原子１個以上を有する５〜１０員飽和または不飽和ヘテロシクリレンを表し、これらのラジカルは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なるラジカルにより、場合によっては一から四置換されている。
【００４０】
Ｚは、好ましくは、直接結合または−（ＣＨ２）ｎ−を表す。
【００４１】
Ｅは、好ましくは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−ＯＳＯ２Ｒ１１−、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＣＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−Ｎ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−Ｃ（Ｒ１８）＝Ｎ−ＯＲ１９、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表すか；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、アルコキシおよび−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表すか；シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、窒素、酸素および硫黄から成る群からのヘテロ原子１個以上を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキル（これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、一置換または多置換されている）を表す。
【００４２】
Ｗ１は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−Ｃ（Ｒ１８）＝Ｎ−ＯＲ１９、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ２０）ＣＯＲ２１、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ２０）ＳＯ２Ｒ２１、−ＯＳＯ２Ｒ２０、−ＯＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表す。
【００４３】
Ｒ１０は、好ましくは、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキル（これらは、各々、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表す。
【００４４】
Ｒ１１は、好ましくは、ハロゲンおよび−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されているアルキルを表すか、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキル（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表す。
【００４５】
Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、好ましくは、水素または−ＳＯ２Ｒ１１を表し、アルキルまたはアルケニル（これらは、各々、ハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表し；シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素および硫黄から成る群からのヘテロ原子１個以上を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキル（これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表す。
【００４６】
さらに、Ｒ１２とＲ１３は一緒に、好ましくは、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されているアルケニレンを表すか、アルキレン（この場合、アルキレン鎖には、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ２２−が割り込んでいてもよく、また、このラジカルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表す。
【００４７】
Ｒ１４とＲ１５は、互いに独立して、好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、アルキルまたはアルケニル（これらは、各々、ハロゲン、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシおよびアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表し；シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素および硫黄から成る群からのヘテロ原子１個以上を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキル（これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表す。
【００４８】
さらに、Ｒ１４とＲ１５は一緒に、好ましくは、アルキレン（この場合、アルキレン鎖には、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ２２−が割り込んでいてもよく、また、このラジカルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表す。
【００４９】
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、好ましくは、水素を表し、ハロゲン、シアノ、アルコキシおよびアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されているアルキルを表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキル（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表す。
【００５０】
さらに、Ｒ１６およびＲ１７は一緒に、好ましくは、アルキレンまたはアルケニレン（これらは、各々、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表す。
【００５１】
Ｒ１８およびＲ１９は、互いに独立して、好ましくは、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルケニルを表す。
【００５２】
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立して、好ましくは、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、ハロゲンおよびアルキルから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されているシクロアルキルを表す。
【００５３】
さらに、Ｒ２０およびＲ２１は一緒に、好ましくは、アルキレン、アルコキシアルキレンまたはアルキルチオアルキレン（これらは、各々、ハロゲンおよびアルキルから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表す。
【００５４】
Ｒ２２は、好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ１１、−ＣＯＲ１１または−ＣＯ２Ｒ１１を表し；アルキルまたはアルケニル（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表し；シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素および硫黄から成る群からのヘテロ原子１個以上を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキル（これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表す。
【００５５】
ｗは、好ましくは、０、１または２を表す。
【００５６】
ｎは、１、２、３または４を表す。
【００５７】
ｐは、０、１または２を表す。
【００５８】
Ｒ１は、特に好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７を表す。
【００５９】
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表す。
【００６０】
Ｒ４は、特に好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロゲノアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表す。
【００６１】
さらに、Ｒ４とＲ５は一緒に、特に好ましくは、下記の基：
【００６２】
【化１６】
2004527485.tif 000018
を表す。
【００６３】
Ｒ５は、特に好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロゲノアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表す。
【００６４】
Ｒ６は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオを表す。
【００６５】
ｍは、特に好ましくは、０、１、２または３を表す。
【００６６】
Ｑは、特に好ましくは、基−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅを表すが、但し、Ｘが直接結合を表さない場合には、Ｙは、直接結合を表さないことを条件とする。
【００６７】
Ｒ７は、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表す。
【００６８】
Ｒ８は、特に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表す。
【００６９】
Ｒ９は、特に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、アリールまたは０〜３個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および０〜２個の非隣接硫黄原子を含む１〜３個のへテロ原子を有する５または６員ヘテロアリール（特に、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリルまたはピリジニル）を表し、これらのラジカルは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なるラジカルにより、場合によっては一から四置換されている。
【００７０】
Ｘは、特に好ましくは、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、ＮＲ１０−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−オキシアルキレン、オキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンオキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンを表す。
【００７１】
Ｙは、特に好ましくは、直接結合を表すか、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、１，４−ナフチレン、２，６−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、２，７−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、１，４−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、５，８−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン（これらは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なるラジカルにより、場合によっては一から四置換されている）を表すか；０〜３個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含む１〜３個のへテロ原子を有する５または６員飽和または不飽和ヘテロシクリレン（特に、フリレン、チエニレン、ピロリレン、オキサゾリレン、チアゾリレン、ピリジニレン、ピリミジニレンまたはピリダジニレンまたはピラジニレン）を表し、これらのラジカルは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なるラジカルにより、場合によっては一から四置換されている。
【００７２】
Ｚは、特に好ましくは、直接結合または−（ＣＨ２）ｎ−を表す。
【００７３】
Ｅは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−ＯＳＯ２Ｒ１１、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＣＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−Ｎ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−Ｃ（Ｒ１８）＝Ｎ−ＯＲ１９、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表すか；Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニルオキシ（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシおよび−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表すか；Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルオキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含む１〜４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なるラジカルにより、場合によっては一から四置換されている。
【００７４】
Ｗ１は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−Ｃ（Ｒ１８）＝Ｎ−ＯＲ１９、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ２０）ＣＯＲ２１、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ２０）ＳＯ２Ｒ２１、−ＯＳＯ２Ｒ２０、−ＯＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表す。
【００７５】
Ｒ１０は、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これらは、各々、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基によって一から四置換されている）を表す。
【００７６】
Ｒ１１は、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル（これらは、各々、ハロゲンおよび−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から八置換されている）を表す。
【００７７】
Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルまたはＣ２〜Ｃ２０−アルケニル（これらは、各々、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表し；Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含む１〜４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から四置換されている。
【００７８】
さらに、Ｒ１２とＲ１３は一緒に、特に好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されているＣ２〜Ｃ１２−アルケニレンを表すか、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキレン（この場合、アルキレン鎖には、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ２２−が割り込んでいてもよく、また、このラジカルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、そのアルキレン部分において、場合によっては一置換または多置換されている）を表す。
【００７９】
Ｒ１４とＲ１５は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニル（これらは、各々、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から十三置換されている）を表し；Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含む１〜４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、これらは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から四置換されている。
【００８０】
さらに、Ｒ１４とＲ１５は一緒に、特に好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、そのアルキレン部分において、場合によっては一から四置換されているＣ３〜Ｃ６−アルキレンを表し、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ２２）−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表し、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６−アルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から十三置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から八置換されている）を表す。
【００８１】
さらに、Ｒ１６およびＲ１７は一緒に、特に好ましくは、Ｃ３〜Ｃ１０−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ１０−アルケニレン（これらは、各々、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から八置換されている）を表す。
【００８２】
Ｒ１８およびＲ１９は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニルを表す。
【００８３】
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素およびＣ１〜Ｃ６−アルキルから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から八置換されているＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルを表す。
【００８４】
さらに、Ｒ２０およびＲ２１は一緒に、特に好ましくは、Ｃ３〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキレンまたはＣ１〜Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキレン（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素およびＣ１〜Ｃ６−アルキルから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から九置換されている）を表す。
【００８５】
Ｒ２２は、特に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ１１、−ＣＯＲ１１または−ＣＯ２Ｒ１１を表し；Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルまたはＣ２〜Ｃ２０−アルケニル（これらは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表し；Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含む、１〜４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和５〜１０員ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、これらのラジカルは、各々、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なるラジカルにより、場合によっては一から四置換されている。
【００８６】
ｗは、特に好ましくは、０、１または２を表す。
【００８７】
ｎは、特に好ましくは、１、２または３を表す。
【００８８】
ｐは、特に好ましくは、０、１または２を表す。
【００８９】
Ｒ１は、特に非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７を表す。
【００９０】
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、特に非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、または１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す。
【００９１】
Ｒ４は、特に非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表す。
【００９２】
Ｒ５は、特に非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表す。
【００９３】
さらに、Ｒ４とＲ５は一緒に、特に非常に好ましくは、下記の基：
【００９４】
【化１７】
2004527485.tif 000019
を表す。
【００９５】
Ｒ６は、特に非常に好ましくは、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ；１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオを表す。
【００９６】
ｍは、特に非常に好ましくは、０、１または２を表す。
【００９７】
Ｑは、特に非常に好ましくは、基−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅを表すが、但し、Ｘが直接結合を表さない場合には、Ｙは、直接結合を表さないことを条件とする。
【００９８】
Ｒ７は、特に非常に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、それぞれの場合、フッ素または塩素置換されているメチルまたはエチルを表す。
【００９９】
Ｒ８は、特に非常に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルを表す。
【０１００】
Ｒ９は、特に非常に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルを表すか、フェニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリルまたはピリジニル（これは、各々、Ｗ１のリストからのラジカルにより、場合によっては一から三置換されている）を表す。
【０１０１】
Ｘは、特に非常に好ましくは、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、ＮＲ１０−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、１〜８個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキレン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニレン、１〜６個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ２〜Ｃ４−ハロゲノアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニレン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンオキシ、オキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、オキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンオキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンを表す。
【０１０２】
Ｙは、特に非常に好ましくは、直接結合を表すか、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、１，４−ナフチレン、２，６−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、２，７−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、１，４−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、５，８−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、２，４−フリレン、２，４−チエニレン、２，４−ピロリレン、２，５−オキサゾリレン、２，５−チアゾリレン、２，５−ピリジニレン、２，６−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレンまたは３，６−ピリダジニレンまたは２，５−ピラジニレン（これらは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なるラジカルにより、場合によっては一から三置換されている）を表す。
【０１０３】
Ｚは、特に非常に好ましくは、直接結合または−（ＣＨ２）ｎ−を表す。
【０１０４】
Ｅは、特に非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、ジメチル−ｔ−ブチルシリル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−ＯＳＯ２Ｒ１１−、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＣＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−Ｎ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表すか；Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニルオキシ（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよび−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群からの同じまたは異なるラジカルにより、場合によっては一置換または多置換されている）を表すか；Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、１〜８個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、および１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なるラジカルにより、場合によっては一から三置換されている）を表す。
【０１０５】
Ｗ１は、特に非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、トリメチルシリル、ジメチル−ｔ−ブチルシリル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシを表し；１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子をそれぞれの場合有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、１〜８個のフッ素、塩素および／または臭素原子をそれぞれの場合有するＣ２〜Ｃ４−ハロゲノアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシを表し；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ２０）ＣＯＲ２１、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ２０）ＳＯ２Ｒ２１、−ＯＳＯ２Ｒ２０、−ＯＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表す。
【０１０６】
Ｒ１０は、特に非常に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチルを表すか、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ベンジルまたはフェニルエチル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、および１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子をそれぞれの場合有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から四置換されている）を表す。
【０１０７】
Ｒ１１は、特に非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素および−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されているＣ１〜Ｃ２０−アルキルを表し、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子をそれぞれの場合有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から四置換されている）を表す。
【０１０８】
Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、特に非常に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表し；Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から三置換されている）を表す。
【０１０９】
さらに、Ｒ１２とＲ１３は一緒に、特に非常に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されているＣ２〜Ｃ１０−アルケニレンを表すか、Ｃ３〜Ｃ１０−アルキレン（この場合、アルキレン鎖には、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ２２−が割り込んでいてもよく、また、このラジカルは、フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、そのアルキレン部分において、場合によっては一置換または多置換されている）を表す。
【０１１０】
Ｒ１４とＲ１５は、互いに独立して、特に非常に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から九置換されている）を表し；Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から三置換されている）を表す。
【０１１１】
さらに、Ｒ１４とＲ１５は一緒に、特に非常に好ましくは、Ｃ４〜Ｃ５−アルキレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ２２）−（ＣＨ２）２−（これらは、フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、そのアルキレン部分において、場合によっては一から四置換されている）を表す。
【０１１２】
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、特に非常に好ましくは、水素を表し、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から九置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジルまたはフェニルエチル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から四置換されている）を表す。
【０１１３】
さらに、Ｒ１６およびＲ１７は一緒に、特に非常に好ましくは、Ｃ３〜Ｃ８−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ８−アルケニレン（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、および１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から四置換されている）を表す。
【０１１４】
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立して、特に非常に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素およびＣ１〜Ｃ４−アルキルから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から四置換されているＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【０１１５】
さらに、Ｒ２０およびＲ２１は一緒に、特に非常に好ましくは、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−を表す。
【０１１６】
Ｒ２２は、特に非常に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、−ＣＯＲ１１または−ＣＯ２Ｒ１１を表し；Ｃ１〜Ｃ１６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表し；Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基で、場合によっては一から三置換されている）を表す。
【０１１７】
ｗは、特に非常に好ましくは、０、１または２を表す。
【０１１８】
ｎは、特に非常に好ましくは、１または２を表す。
【０１１９】
ｐは、特に非常に好ましくは、０または１を表す。
【０１２０】
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはトリフルオロメチルチオを表す。
【０１２１】
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０１２２】
Ｒ４は、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表す。
【０１２３】
Ｒ５は、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチルを表すか、−ＳＯ３Ｒ８を表す。
【０１２４】
さらに、Ｒ４とＲ５は一緒に、とりわけ好ましくは、下記の基：
【０１２５】
【化１８】
2004527485.tif 000020
を表す。
【０１２６】
Ｒ６は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロエチルチオを表す。
【０１２７】
ｍは、とりわけ好ましくは、０または１を表す。
【０１２８】
Ｑは、とりわけ好ましくは、基−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅを表すが、但し、Ｘが直接結合を表さない場合には、Ｙは、直接結合を表さないことを条件とする。
【０１２９】
Ｒ８は、とりわけ好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表す。
【０１３０】
Ｒ９は、とりわけ好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチルを表すか、フェニル、フリル、チエニル、ピロリルまたはピリジニル（これは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なるラジカルにより、場合によっては一から三置換されている）を表す。
【０１３１】
Ｘは、とりわけ好ましくは、直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、ＮＲ１０−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−Ｃ＝Ｃ−（ＥまたはＺ）、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｏ（ＣＨ２）２−、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−Ｓ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｓ−、または−（ＣＨ２）２Ｓ−を表す。
【０１３２】
Ｙは、とりわけ好ましくは、直接結合を表すか、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、２，４−フリレン、２，４−チエニレン、２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、３，６−ピリダジニレンまたは２，５−ピラジニレン（これらは、各々、Ｗ１のリストからの同じまたは異なるラジカルにより、場合によっては一から二置換されている）を表す。
【０１３３】
Ｚは、とりわけ好ましくは、直接結合、メチレンまたはエチレンを表す。
【０１３４】
Ｅは、とりわけ好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１１、−ＯＳＯ２Ｒ１１−、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＣＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、−Ｎ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−ＳＯ２ＮＲ２０Ｒ２１を表すか；Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニルオキシ（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよび−ＮＲ１２Ｒ１３から成る群からの同じまたは異なるラジカルにより、場合によっては一置換または多置換されている）を表すか；シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、フェノキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ビニル、アルキル、１−プロペニル、ブテニル、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＨ２、−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＦＨ、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦ２、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、トリフルオロエチルチオから成る群からの同じまたは異なるラジカルにより、場合によっては一から三置換されている）を表す。
【０１３５】
Ｗ１は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ビニル、アリル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＯＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＯＭｅ、−ＣＯＥｔ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＯ２（ｔ−Ｂｕ）、−ＳＭｅ、−ＳＯＭｅ、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＨＦ２、−ＳＯ２ＮＭｅ２、−ＮＭｅ２、−ＮＥｔ２、−Ｎ（ｎ−Ｐｒ）２、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＭｅ、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＥｔ、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＰｒ、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯ（ｔ−Ｂｕ）、２−ピロリドン−５−イル、２−ピペリドン−６−イル、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２Ｍｅ、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２Ｅｔ、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２ＣＦ３、−Ｎ（Ｅｔ）ＳＯ２ＣＦ３、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、または−ＯＳＯ２ＮＭｅ２を表す。
【０１３６】
Ｒ１０は、とりわけ好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表す。
【０１３７】
Ｒ１１は、とりわけ好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌ３、−ＣＣｌ２Ｆ、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルを表す。
【０１３８】
Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表し；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から三置換されている）を表す。
【０１３９】
さらに、Ｒ１２とＲ１３は一緒に、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されているＣ２〜Ｃ８−アルケニレンを表すか、Ｃ３〜Ｃ８−アルキレン（この場合、アルキレン鎖には、それぞれの場合、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１８−が割り込んでいてもよく、また、このラジカルは、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、そのアルキレン部分において、場合によっては一置換または多置換されている）を表す。
【０１４０】
Ｒ１４とＲ１５は、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、−ＳＯ２ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）ＣＦ３、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、メトキシエチルを表すか、フェニルまたはベンジル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から三置換されている）を表す。
【０１４１】
さらに、Ｒ１４とＲ１５は一緒に、特に好ましくは、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−（ＣＨ２）２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ２２）−（ＣＨ２）２−を表す。
【０１４２】
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、とりわけ好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、フェニルまたはベンジル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびトリフルオロメトキシから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から四置換されている）を表す。
【０１４３】
さらに、Ｒ１６およびＲ１７は一緒に、とりわけ好ましくは、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルロメトキシおよびトリフルロメチルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から四置換されている）を表す。
【０１４４】
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、トリフルオロメチル、トリフルロエチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。
【０１４５】
さらに、Ｒ２０およびＲ２１は一緒に、とりわけ好ましくは、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−を表す。
【０１４６】
Ｒ２２は、とりわけ好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ１１を表し、−ＣＯＲ１１または−ＣＯ２Ｒ１１を表し；Ｃ１〜Ｃ１６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一置換または多置換されている）を表し；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル（これらは、各々、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ならびに１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオから成る群からの同じまたは異なる置換基により、場合によっては一から三置換されている）を表す。
【０１４７】
さらに、ピロリン環の５位に（Ｒ）構造を有する下記式（Ｉ−ｅ）：
【０１４８】
【化１９】
2004527485.tif 000021
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有する）
の化合物は、特に非常に好ましい。
【０１４９】
さらに、ピロリン環の５位に（Ｒ）構造を有する下記式（Ｉ−ｆ）：
【０１５０】
【化２０】
2004527485.tif 000022
（式中、Ｒ１は、フッ素または塩素を表し、
Ｒ２は、水素またはフッ素を表し、および
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有する）
の化合物は、特に非常に好ましい。
【０１５１】
式（Ｉ−ｅ）および（Ｉ−ｆ）の化合物は、ラセミ体の光学分割のための慣用の方法、例えば、キラル固定相上の対応するラセミ体のクロマトグラフィーによって得られる。この方法で、ラセミ最終生成物とラセミ中間体の両方を、二つのエナンチオマーに分離することができる。
【０１５２】
アルキルなどの飽和炭化水素ラジカル（例えばアルコキシの際などの、ヘテロ原子と組み合わせたものを含む）は、それぞれの場合、それが可能である限り、直鎖であってもよいし、または分枝鎖であってもよい。
【０１５３】
しかし、上で示した一般的なまたは好ましいラジカルの定義または例証を、望みどおりに、すなわち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で、互いに組み合わせることも可能である。
【０１５４】
５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよびＮ−クロロスクシンイミドを出発原料として用いる本発明の方法（Ａ）の過程は、下記化学反応式によって説明することができる。
【０１５５】
【化２１】
2004527485.tif 000023
【０１５６】
４−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，３−ジメチル−４−オキソ−１−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−ブチルカルバミン酸ｔ−ブチルを出発原料として用い、且つ、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を用いる本発明の方法（Ｂ）の過程は、下記化学反応式によって説明することができる。
【０１５７】
【化２２】
2004527485.tif 000024
【０１５８】
［２−（４−ブロモフェニル）シクロプロピル］（２，６−ジフルオロフェニル）−メタノン、硫酸およびアセトニトリルを出発原料として用いる本発明の方法（Ｃ）の過程は、下記化学反応式によって説明することができる。
【０１５９】
【化２３】
2004527485.tif 000025
【０１６０】
５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび４−ブロモベンズアルデヒドを出発原料として用いる本発明の方法（Ｄ）の過程は、下記化学反応式によって説明することができる。
【０１６１】
【化２４】
2004527485.tif 000026
【０１６２】
方法および中間体の説明
方法（Ａ）
式（ＩＩ）および（ＩＩ−ａ）は、本発明の方法（Ａ）を実施するために出発原料として必要なΔ１−ピロリンの一般定義を規定するものである。これらの式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、これらのラジカルに好ましいもの、特に好ましいものなどとして、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連し、すでに言及した意味を好ましくは、特に好ましくは、特に非常に好ましくは、およびとりわけ好ましくは有する。
【０１６３】
式（ＩＩ）および（ＩＩ−ａ）のピロリンは、既知であり、および／または既知の方法によって調製することができる（例えば、国際公開公報第９８／２２４３８号、国際公開公報９９／５９９６７号および国際公開公報第９９／５９９６８号参照）。
【０１６４】
式（ＩＩＩ）は、本発明の方法（Ａ）を実施するために出発原料として必要なスクシンイミドの一般定義を規定するものである。この式中のＨａｌ１は、好ましくは、塩素または臭素を表す。
【０１６５】
式（ＩＩＩ）のスクシンイミドは、既知である。
【０１６６】
式（ＩＶ）は、本発明の方法（Ａ）を実施するために出発原料として必要な塩化スルホニルの一般定義を規定するものである。この式中のＨａｌ２は、好ましくは塩素または臭素、特に好ましくは塩素を表す。Ｒ２３は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、特に好ましくはメチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【０１６７】
式（ＩＶ）の塩化スルホニルは、既知である。
【０１６８】
本発明の方法（Ａ）を実施するために適する希釈剤は、それぞれの場合、すべての慣用不活性有機溶媒である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテルのような、場合によってはハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素の使用が好ましい。クロロホルム、四塩化炭素またはトルエンの使用は、特に好ましい。
【０１６９】
本発明の方法（Ａ）を実施するために適する酸結合剤は、それぞれの場合、こうした反応に慣用なすべての無機および有機塩基である。水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムなどのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、または他に、水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなど）、ならびにまた、アルカリ金属または酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなどのアルカリ土類金属酢酸塩およびアルカリ金属フッ化物の使用が好ましい。水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの使用は、特に好ましい。
【０１７０】
本発明の方法（Ａ）を実施する際、反応温度は、それぞれの場合、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、２０℃と１４０℃の間、好ましくは５０℃と１００℃の間の温度で行う。
【０１７１】
本発明の方法（Ａ１）を実施する際、一般に、式（ＩＩ）の化合物１ｍｏｌにつき、１ｍｏｌまたはわずかに過剰の式（ＩＩＩ）の化合物を用いて、一ハロゲン化生成物を得る。
【０１７２】
本発明の方法（Ａ２）を実施する際、一般に、式（ＩＩ−ａ）の化合物１ｍｏｌにつき、１ｍｏｌまたはわずかに過剰の式（ＩＶ）の化合物を用いる。二ハロゲン化生成物を得るためには、一般に、式（ＩＩ）の化合物１ｍｏｌにつき、１０倍過剰の式（ＩＩＩ）の化合物を用いる。しかし、他の比率で反応成分を用いることも可能である。処理は、慣用の方法によって行う。一般に、希釈剤の添加後、適する場合には、沈殿が得られ、それを濾過して取り出す。濾液を洗浄し、乾燥させて、濾過し、濃縮する。適する場合には、クロマトグラフィーまたは再結晶などの慣用の方法を用いて、その残留物から、なお存在しうる一切の不純物を除去する。
【０１７３】
方法（Ｂ）
式（Ｖ）は、本発明の方法（Ｂ）を実施するために出発原料として必要なアミノケトンの一般定義を規定するものである。これらの式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、これらのラジカルに好ましいもの、特に好ましいものなどとして、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連し、すでに言及した意味を好ましくは、特に好ましくは、特に非常に好ましくは、またはとりわけ好ましくは有する。Ｒ４−２は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロゲノアルキル、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、特に非常に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表す。Ｒ５−２は、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロゲノアルキル、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、特に非常に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表す。
【０１７４】
式（Ｖ）のアミノケトンは、新規である。これらは、
ａ）下記式（ＩＸ）：
【０１７５】
【化２５】
2004527485.tif 000027
（この式中、Ｒ４−２、Ｒ５−２、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有する）
のラクタムと、下記式（Ｘ）：
【０１７６】
【化２６】
2004527485.tif 000028
（この式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上で示した意味を有し、および
Ｍ１は、Ｌｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＺｎＣｌを表す）
の金属化芳香族化合物とを、−７０℃と＋７０℃の間の温度において、適する場合には希釈剤（例えば、テトラヒドロフラン）の存在下で反応させることにより調製することができる。
【０１７７】
式（ＩＸ）は、方法（ａ）を実施するために出発原料として必要なラクタムの一般定義を規定するものである。この式中のＲ６、ｍおよびＱは、これらのラジカルに好ましいもの、特に好ましいものなどとして、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連し、すでに言及した意味を好ましくは、特に好ましくは、特に非常に好ましくは、またはとりわけ好ましくは有する。Ｒ４−２およびＲ５−２は、これらのラジカルに好ましいもの、特に好ましいものなどとして、本発明の式（Ｖ）の化合物の記載に関連し、すでに言及した意味を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは有する。
【０１７８】
式（ＩＸ）のラクタムは、新規である。これらは、
ｂ）下記式（ＸＩ）：
【０１７９】
【化２７】
2004527485.tif 000029
（式中、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有する）
のピロリドンを、塩基（例えば、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシリルアミド）で処理し、次に、その生成物と、下記式（ＸＩＩ）：
Ｒ４−２  −  Ｇ    （ＸＩＩ）
（この式中、
Ｒ４−２は、上で示した意味を有し、および
Ｇは、脱離基を表す）
とを、適する場合には、希釈剤（例えば、テトラヒドロフラン）の存在下、−７８℃と＋６０℃の間の温度で反応させる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９９，５５，１３３２１；Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．１９９９，１，２１０５参照）ことによって、調製することができる。
【０１８０】
式（Ｘ）は、本発明の方法（ａ）を実施するために出発原料として必要な金属化芳香族化合物の一般定義を規定するものである。この式中のＲ１、Ｒ２およびＲ３は、これらのラジカルに好ましいもの、特に好ましいものなどとして、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連し、すでに言及した意味を好ましくは、特に好ましくは、特に非常に好ましくは、またはとりわけ好ましくは有する。Ｍ１は、好ましくは、Ｌｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＺｎＣｌ、特に好ましくは、Ｌｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒまたはＭｇＩ、特に非常に好ましくは、Ｌｉ、ＭｇＣｌまたはＭｇＢｒを表す。
【０１８１】
式（Ｘ）の金属化芳香族化合物は、既知であり、または既知の方法（例えば、リチウム化またはグリニャール反応）によって、対応する芳香族化合物またはハロゲン化芳香族化合物から調製することができる。
【０１８２】
式（ＸＩ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するために出発原料として必要なピロリドンの一般定義を規定するものである。この式中のＲ６、ｍおよびＱは、これらのラジカルに好ましいもの、特に好ましいものなどとして、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連し、すでに言及した意味を好ましくは、特に好ましくは、特に非常に好ましくは、またはとりわけ好ましくは有する。
【０１８３】
式（ＸＩ）のピロリドンは、既知であり、および／または既知の方法（国際公開公報第９８／２２４３８号参照）によって調製することができる。
【０１８４】
式（ＸＩＩ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するために出発原料として必要な求電子試薬の一般定義を規定するものである。この式中のＲ４−２は、これらのラジカルに好ましいもの、特に好ましいものなどとして、本発明の式（Ｖ）のアミノケトンの記載に関連し、すでに言及した意味を好ましくは、特に好ましくは、または特に非常に好ましくは有する。Ｇは、好ましくは、ハロゲン、メタンスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルまたはトルエンスルホニルを表す。
【０１８５】
式（ＸＩＩ）の求電子試薬は、既知である。
【０１８６】
方法（ｂ）を実施する際に１当量またはわずかに少ない塩基と１当量の求電子試薬とを用いた場合に得られるものは、主として、式（ＩＸ）（式中、Ｒ５−２は、Ｈである）の一置換化合物である。２当量超過の求電子試薬を用いた場合に得られるものは、主として、式（ＩＸ）（式中、Ｒ５−２は、Ｈでない）の二置換化合物である。
【０１８７】
本発明の方法（Ｂ）を実施するために適する希釈剤は、それぞれの場合、すべての慣用不活性有機溶媒である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチルもしくは酢酸エチル、スルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）またはスルホン（スルホランなど）などのエステルのような、場合によってはハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素の使用が好ましい。塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、メタノールまたはエタノールの使用は、特に好ましい。
【０１８８】
本発明の方法（Ｂ）を実施するために、それぞれの場合、すべての慣用ルイス酸またはプロトニック酸が適する。Ｂｏｃ基を除去するための方法は、一般に知られている（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｅｄ．３，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９９，ｐｐ．５２０−５２５参照）。Ｂｏｃ保護基の除去にはトリフルオロ酢酸、ＨＣｌまたはＨＢｒの使用が好ましい。
【０１８９】
本発明の方法（Ｂ）を実施する際の反応温度は、それぞれの場合、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、−２０℃と＋１２０℃の間、好ましくは−１０℃と＋６０℃の間の温度で行う。
【０１９０】
本発明の方法（Ｂ）を実施する際、一般に、式（Ｖ）の化合物１ｍｏｌにつき、１００ｍｏｌのプロトニック酸を用いる。しかし、他の比率で反応成分を用いることも可能である。処理は、慣用の方法によって行う。一般に、反応混合物を濃縮し、適する溶媒に吸収させ、水酸化ナトリウムを用いてｐＨ１２にし、有機層を水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、濃縮する。適する場合には、クロマトグラフィーまたは再結晶などの慣用の方法を用いて、その残留物から、なお存在しうる一切の不純物を除去する。
【０１９１】
方法（Ｃ）
式（ＶＩ）は、本発明の方法（Ｃ）を実施するために出発原料として必要なシクロプロパンの一般定義を規定するものである。この式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、これらのラジカルに好ましいもの、特に好ましいものなどとして、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連し、すでに言及した意味を好ましくは、特に好ましくは、特に非常に好ましくは、またはとりわけ好ましくは有する。
【０１９２】
一部の式（ＶＩ）のシクロプロパンは、既知である。それらは、
ｃ）下記式（ＸＩＩＩ）：
【０１９３】
【化２８】
2004527485.tif 000030
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有する）
のα，β−不飽和ケトンと、ハロゲン化トリアルキルスルホキソニウム（例えば、ヨウ化トリメチルスルホキソニウム）とを、塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、適する場合には、希釈剤（例えば、ジメチルスルホキシド）の存在下で反応させることによって調製することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ  １９９８，９，１０３５参照）。
【０１９４】
式（ＶＩＩ）は、本発明の方法（Ｃ）を実施するために出発原料として必要なアルコールの一般定義を規定するものである。この式中のＲ８は、これらのラジカルに好ましいもの、特に好ましいものなどとして、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連し、すでに言及した意味を好ましくは、特に好ましくは、特に非常に好ましくは、またはとりわけ好ましくは有する。
【０１９５】
式（ＶＩＩ）のアルコールは、既知である。
【０１９６】
式（ＶＩＩＩ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するために出発原料として必要なα，β−不飽和ケトンの一般定義を規定するものである。この式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、これらのラジカルに好ましいもの、特に好ましいものなどとして、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連し、すでに言及した意味を好ましくは、特に好ましくは、特に非常に好ましくは、またはとりわけ好ましくは有する。
【０１９７】
式（ＸＩＩＩ）のα，β−不飽和ケトンは、既知であり、および／または既知の方法によって調製することができる。
【０１９８】
本発明の方法（Ｃ）を実施する際の反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、４０℃と２００℃の間、好ましくは４０℃と１４０℃の間、特に好ましくは、６０℃と１２０℃の温度で行う。
【０１９９】
この方法を４０℃未満の温度で実施した場合に得られるものは、主に、下記式（ＸＩＶ）：
【０２００】
【化２９】
2004527485.tif 000031
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有する）
のβ−ケトスルホン酸誘導体である。
【０２０１】
β−ケトスルホン酸誘導体を、酸（例えば、６Ｎの塩酸）の存在下、適する場合には、希釈剤（例えば、エタノール）の存在下で脱アシル化し、その後、それらをインサイチューで環化して、下記式（Ｉ−ｇ）：
【０２０２】
【化３０】
2004527485.tif 000032
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンを得ることができる。
【０２０３】
上記式（Ｉ−ｇ）のΔ１−ピロリンは、慣用の方法によって、下記式（Ｉ−ｈ）：
【０２０４】
【化３１】
2004527485.tif 000033
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有し、および
Ｒ８−１は、場合によっては置換されているアルキルを表す）
の化合物に転化させることができる。
【０２０５】
本発明の方法（Ｃ）を実施する際、一般には、式（ＶＩ）の化合物１ｍｏｌにつき、１ｍＬのアセトニトリルおよび１〜１０ｍｏｌの硫酸を用いる。しかし、他の比率で反応成分を用いることも可能である。処理は、慣用の方法によって行う。一般に、反応混合物を水で希釈し、吸引しながら沈殿を濾過して除去する。適する場合には、クロマトグラフィーまたは再結晶などの慣用の方法を用いて、その生成物から、なお存在しうる一切の不純物を除去する。
【０２０６】
方法（Ｄ）
本発明の方法（Ｄ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＩ）のΔ１−ピロリンは、本発明の方法（Ａ）の説明に関連し、すでに記載した。
【０２０７】
式（ＶＩＩＩ）は、本発明の方法（Ｄ）を実施するために出発原料として必要なアルデヒドの一般定義を規定するものである。この式中のＲ９は、このラジカルに好ましいもの、特に好ましいものなどとして、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連し、すでに言及した意味を好ましくは、特に好ましくは、特に非常に好ましくは、またはとりわけ好ましくは有する。
【０２０８】
式（ＶＩＩＩ）のアルデヒドは、既知である。
【０２０９】
本発明の方法（Ｄ）を実施するために適する希釈剤は、それぞれの場合、氷酢酸と、メタノール、エタノールまたはプロパノールなどのアルコールとの混合物である。氷酢酸とメタノールの混合物の使用が好ましい。
【０２１０】
本発明の方法（Ｄ）を実施するために適する結合剤は、こうした反応には慣用であるすべての無機および有機塩基である。水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムなどのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属種水酸化物、または他に、水酸化アンモニウム、アルカリ金属種炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなど）、アルカリ金属種もしくはアルカリ土類金属種酢酸塩（酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなど）、およびまた、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジエチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノナン（ＤＢＮ）もしくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三級アミンの使用が好ましい。酢酸ナトリウムの使用は、特に好ましい。
【０２１１】
本発明の方法（Ｄ）を実施する際の反応温度は、それぞれの場合、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、０℃と１８０℃の間、好ましくは、２０℃と１６０℃の間、特に好ましくは、６０℃と１２０℃の間の温度で行う。
【０２１２】
本発明の方法（Ｄ）を実施する際、一般に、式（ＩＩ）の化合物１ｍｏｌにつき、１ｍｏｌまたはわずかに過剰の式（ＶＩＩＩ）の化合物を用いる。しかし、他の比率で反応成分を用いることも可能である。処理は、慣用の方法によって行う。一般に、反応混合物を濃縮し、適する場合には、クロマトグラフィーまたは再結晶などの慣用の方法を用いて、その残留物から、なお存在しうる一切の不純物を除去する。
【０２１３】
式（Ｉ−ｅ）および（Ｉ−ｆ）のキラル化合物
式（Ｉ−ｅ）および（Ｉ−ｆ）のキラル化合物を調製するために、例えば、下記式（ＩＩ）：
【０２１４】
【化３２】
2004527485.tif 000034
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｍおよびＱは、上で示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンを光学分割に付すことが可能である。このために、例えば、分取クロマトグラフィー法、好ましくは、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）法を用いる。この場合、キラル固定シリカゲル相を用いる。トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）−セルロースによって変性したシリカゲルは、式（ＩＩ）の化合物を二つのエナンチオマーに分離するために特に適することが判明した。この分離材料は、市販されている。しかし、他の固定相を用いることも可能である。適する移動相は、すべての慣用不活性有機溶媒、およびこれらの混合物である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン；ジクロロメタン、クロロホルム；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール；アセトニトリルなどのニトリル；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステルのような、場合によってはハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素の使用が好ましい。ヘキサンまたはヘプタンなどの脂肪族炭化水素、およびメタノールまたはプロパノールなどのアルコールの使用は、特に好ましく、ｎ−ヘプタンおよびイソプロパノールまたはこれらの混合物の使用は、特に非常に好ましい。一般に、この分離は、１０℃と６０℃の間、好ましくは１０℃と４０℃の間の温度、特に好ましくは室温で実施する。この方法で得られた（Ｒ）構造のエナンチオマーを、その後、例えば、本発明の方法（Ａ）または（Ｄ）のうちの一方に、出発原料として用いる。
【０２１５】
本発明のすべての方法は、一般には大気圧下で実施する。しかし、それぞれの場合、高圧下または減圧下で操作することも可能である。
【０２１６】
本発明の活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、ならびに衛生部門において遭遇する動物有害生物、特に、昆虫、クモ形類および線虫の防除に適し、且つ、良好な植物許容度および温血動物に対して好ましい毒性を有する。これらは、好ましくは、植物保護薬として用いることができる。これらは、正常な感受性および耐性の種に対して、ならびに発育のすべての段階またはいくつかの段階に対して有効である。上述の有害生物には、以下のものが挙げられる。
【０２１７】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０２１８】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０２１９】
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）、およびスクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０２２０】
結合目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の種類から、例えば、スクティゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０２２１】
総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の種類から、例えば、レプシマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２２２】
粘管目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の種類から、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０２２３】
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０２２４】
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の種類から、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。
【０２２５】
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０２２６】
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ヤマトシロアリ種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２２７】
シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の種類から、ヒトキモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）。
【０２２８】
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）およびフランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。
【０２２９】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびサシガメ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０２３０】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴ・ワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウシラミ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ホップアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｔｉ）、シマロルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、およびキジラミ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２３１】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケトマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ヒロイチモジョトウ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アセビ属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ニカメイガ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・プッシュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フェミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チアハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ  （Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、シナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）。
【０２３２】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ノコギリヒラムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニップツス・ホロレウカス  （Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメデルス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン・ゾルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ザアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびイネゾウリムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。
【０２３３】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、マツハバチ属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ属種（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、およびスズメバチ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０２３４】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ヤブカ属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウサギヒフバエ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ウマシラミバエ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アブ属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、クロキンバエ属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ミパエオレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ガガンポ・パルドーサ  （Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ハイレマイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、およびリリノマイザ属種（Ｌｉｒｉｎｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）。
【０２３５】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、およびナガノミ属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３６】
クモ形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の種類から、例えば、コガネサソリ（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ナガヒメダニ属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシマダニ属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キユセンヒゼンダニ属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ナミハダニ属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３７】
植物寄生線虫には、例えば、ネグサレセンチュウ属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｈｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ドジョウセンチュウ属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【０２３８】
特に、本発明の式（Ｉ）の化合物は、イモムシ、甲虫類の幼虫、ハダニ、アブラムシおよびハモグリハエに対して卓越した活性を有する。
【０２３９】
適する場合には、本発明の化合物は、一定の濃度または塗布率で、除草薬または殺微生物薬、例えば、殺真菌薬、抗真菌薬および殺菌薬として用いることもできる。適する場合には、本発明の化合物は、他の活性化合物を合成するための中間体または前駆体として用いることもできる。
【０２４０】
すべての植物および植物の部分を本発明に従って処理することができる。植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または農作物植物（天然農作物植物を含む）などのすべての植物および植物群を本文脈では意味するものと理解すべきである。農作物植物は、従来の植物繁殖法および至適化法によって、または生物工学的方法もしくは組換え法によって、またはこれらの方法の併用によって得ることができる植物であり得、トランスジェニック植物を含むとともに、植物育種家の権利によって保護可能なもしくは保護可能でない植物栽培品種を含む。植物部分は、苗条、葉、花および根などの植物の地上および地下のすべての部分および器官を意味するものと理解すべきである。その例には、葉、針、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎を挙げることができる。植物の部分には、収穫物、ならびに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、根茎、短葡枝および種子も含まれる。
【０２４１】
活性化合物での本発明による植物および植物の部分の処理は、直接行うことができ、または慣用の処理法、例えば、浸漬、吹付け、蒸発、噴霧、散布、塗布により、および繁殖材料の場合、特に、種子の場合には、一層以上のコーティングを施すことにより、本化合物を周囲、環境または貯蔵空間に対して作用させることによって行うことができる。
【０２４２】
本発明の活性化合物は、溶液、エマルジョン、水和剤、懸濁液、粉末、微粉、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物に含浸させた天然および合成物質、ならびに高分子物質中のマイクロカプセルに加工することができる。
【０２４３】
これらの調合物は、既知の方法で、例えば、場合によっては、界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用して、本発明の活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒および／または固体担体と混合することによって生成される。
【０２４４】
用いられる増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも可能である。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば、石油留分など）、鉱物油および植物油、アルコール（ブタノールまたはグリコールなど）ならびにまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど）、強極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど）、ならびにまた水である。
【０２４５】
固体担体としては、例えば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アパタルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など）および粉砕合成鉱物（高分散シリカ、アルミナおよびシリケートなど）が適し；
顆粒用の固体担体としては、例えば、破砕し、分別した天然石（方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど）、ならびにまた無機および有機ミールの合成顆粒、ならびに有機材料（おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎など）の顆粒が適し；
乳化剤および／または発泡剤としては、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルなどの非イオン性およびアニオン性乳化剤（アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなど）およびまた蛋白水解物が適し；
分散剤としては、例えば、リグノ亜硫酸排液およびメチルセルロースが適する。
【０２４６】
カルボキシメチルセルロース、ならびにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、ならびに天然リン脂質（セファリンおよびレシチンなど）および合成リン脂質のような粘着付与剤を本調合物に用いることができる。他の添加剤には、鉱物油および植物油がありうる。
【０２４７】
無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー）、および有機染料（アリザリン染料、アゾ染料および金属種フタロシアニン染料など）、および微量栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など）などの着色剤を使用することが可能である。
【０２４８】
本調合物は、一般に、０．１重量％と９５重量％の間、好ましくは、０．５重量％と９０重量％の間の活性化合物を含む。
【０２４９】
本発明の活性化合物は、それらの市販調合物の状態で存在しうり、また、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌薬、殺ダニ薬、殺線虫薬、殺真菌薬、成長調節物質または除草薬などの他の活性化合物との混合物としてこれらの調合物から調製された使用形態で存在しうる。前記殺虫剤には、なかでも、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボキシレート、塩素化炭化水素、フェニル尿素、および微生物によって生産された物質が挙げられる。
【０２５０】
特に有利な共同成分は、例えば、以下のものである：
殺真菌薬：
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、多硫化カルシウム、カプシマイシン、ダイホルタン、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クロジラコム、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロマイド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、フルメシクロクス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノオクタジン、イミノオクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調合物（水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー合剤など）、
マンコッパー、マンゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロサール−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調製物、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビンコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム、ならびにまた
ＤａｇｇｅｒＧ、ＯＫ―８７０５、ＯＫ―８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］―１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバミン酸１−イソプロピル、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２―（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド；
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グリコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾキリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
塩酸ｃｉｓ−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオール・ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスロアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホロアミドチオ酸Ｏ−メチルＳ−フェニル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ酸Ｓ−メチル、
スピロ［１Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン。
【０２５１】
殺菌薬：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
【０２５２】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
乳化病菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーバリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖａｒｉａｂａｓｓｉａｎａ）、ボーバリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖａｒｉａｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、バイオエタノメトリン、バイオパーメトリン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−パーメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズウロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサット−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、ハエカビ属種（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａｓｐｐ．）、エプリノメクチンエスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシトリネート、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキュロン、フルテンジン、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロピリド、イサゾホス、イソフェンホス、イソオキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタアミドホス、メサルヒジウムアニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メサルヒジウムフラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソルセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロポスキル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ジョチュウギク、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、セブホス、セラメクチン、シラフルオフェン、スピノサド、スルホテプ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターブホス、テトラクロルビンホス、シータ−シペルメトリン、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、サーリンジエシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール、バーティシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、
（１Ｒ−ｃｉｓ）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−「（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４―（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２、２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルフェニル］―１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＥＧ−２３４８株、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
酪酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シンナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−「４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’’−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル。
【０２５３】
除草剤、肥料および成長調節剤などの他の既知活性化合物と混合することも可能である。
【０２５４】
殺虫剤として用いる際、本発明の活性化合物は、さらに、それらの市販調合物の状態で存在しうり、また、相乗物質との混合物として、これらの調合物から調製された使用形態で存在しうる。相乗物質は、本発明の活性化合物の作用を増大させる化合物であるが、添加される相乗物質自体が活性である必要はない。
【０２５５】
市販の調合物から調製された使用形態の活性化合物の含量は、広い範囲で変化しうる。前記使用形態の活性化合物の濃度は、活性化合物０．００００００１〜９５重量％、好ましくは、０．０００１重量％と１重量％の間でありうる。
【０２５６】
本化合物は、その使用形態に適する慣用の方法で用いられる。
【０２５７】
衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して用いられる際、本活性化合物は、木材およびクレーに対する卓越した残留効果、ならびに石灰処理基板上のアルカリに対する良好な安定性によって特徴付けられる。
【０２５８】
すでに上で述べたように、本発明に従ってすべての植物および植物の部分を処理することが可能である。好ましい実施態様では、野生植物種および植物栽培品種、または交配またはプロトプラスト融合などの通常の生物学的繁殖によって得られるもの、およびそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施態様では、適する場合には通常法との併用で、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ  Ｍｏｄｉｆｉｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」は、上で説明した。
【０２５９】
特に好ましくは、前記植物栽培品種の植物（それぞれの場合、市販されているまたは使用されている）は、本発明に従って処理される。植物栽培品種は、通常の繁殖によって、突然変異によって、または組換えＤＮＡ法によって得ることができる特異的な特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解すべきである。これは、変種、バイオタイプおよびゲノタイプであることができる。
【０２６０】
植物種または植物栽培品種、それらの所在地および成長条件（土壌、天候、生育期、食物）によっては、本発明による処理によって超加成（「相乗」）作用が生じることもある。従って、例えば、本発明に従って用いられる物質および組成物の塗布率低減および／または活性領域の拡大および／または活性の増大、良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫量、収穫物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これは、実際に予想した効果を超えている。
【０２６１】
本発明によると、好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）は、遺伝学的修飾においてこれらの植物に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を受けたすべての植物を包含する。こうした特性の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫率、種格物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、より良好な貯蔵安定性および／または加工性である。こうした特性のさらに、また特に重要視される例は、昆虫、ダニ類、植物寄生病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの動物および有害微生物に対するさらに良好な植物防御であり、ならびに一定の除草活性化合物に対する植物の耐性増強でもある。トランスジェニック植物の例には、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、ナタネなどの重要な農作物植物、およびまた果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウのつるを伴う）を挙げることができ、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびナタネは、特に重要視される。植物において生成される毒による、特に、バシラス・スリンジエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）植物（以後、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）において生成される毒による昆虫に対する植物の防御増強は、特に重要視される形質である。全身性獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシウス、誘発遺伝子および耐性遺伝子、ならびに対応して発現される蛋白質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御増強も特に重要視される形質である。一定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性増強は、さらに特に重要視される形質である。当該望ましい形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中に互いに組み合わさった状態で存在することもありうる。「Ｂｔ植物」の例には、商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳａｔｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびシャガイモ変種を挙げることができる。除草薬耐性植物の例には、商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種を挙げることができる。除草薬耐性植物（除草薬耐性のための通常の方法で繁殖させた植物）には、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている変種を挙げることができる。勿論、これらの言明は、これらを有する植物栽培品種、または将来開発されるおよび／または市販されるであろう遺伝形質をさらに開発した植物品種にも適用される。
【０２６２】
列挙した植物は、本発明に従って、特に有利な方法で、本発明の式Ｉの化合物または活性化合物混合物を用いて処理することができる。本活性化合物または混合物に好ましい上述の範囲は、これらの植物の処理にもあてあまる。本文中で特に言及している化合物または混合物での植物の処理は、特に重要視される。
【０２６３】
本発明の活性化合物は、植物の有害生物、衛生有害生物および貯蔵製品有害生物に対してばかりでなく、獣医薬分野におけるマダニ類、ヒメダニ類、カイセンダニ類、ハダニ類、ハエ類（咬むタイプおよび舐めるタイプ）、寄生バエの幼虫、シラミ、ケジラミ、バジラミおよびノミなどの動物寄生虫（外部寄生虫）に対しても作用する。
【０２６４】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の種類から、例えば、ブタジラミ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミ属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ケジラミ属種（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２６５】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにその亜目アンブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の種類から、例えば、ケモノタンカクハジラミ属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコーラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケノトロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｏｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２６６】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目糸角類および単角類の種類から、例えば、ヤブカ属種（Ａｅｄｅｄｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブユ属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍｕ  ｓｐｐ．）、サンチョウバエ属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、キイロアブ属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アブ属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴマアブ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ミツバチシラミバエ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロテア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールトクニバエ属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、肉バエ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２６７】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の種類から、例えば、ヒトノミ属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ケオブスネズミノミ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、およびナガノミ属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２６８】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の種類から、例えば、トコジラミ属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、サシガメ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ドロニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、およびパンストロギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２６９】
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目から、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、およびスペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２７０】
ダニ目（Ａｃａｒｉａ）の下位分類（コナダニ科（Ａｃａｒｉｄａ））ならびに後（Ｍｅｔａ−）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の種類から、例えば、ナガヒメダニ属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、マダニ属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カクマダニ属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、方形条虫属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｕａ  ｓｐｐ．）、ハイダニ属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびヘギイタダニ種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０２７１】
アクチネジダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ）（無気門亜目（Ａｓｔｉｇｍｏｔａ））の種類から、例えば、アカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ツメダニ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトチェイレティア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ニキビダニ属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コナダニ属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショウヒゼンダニ属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｋｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２７２】
それらは、例えばアムブリオンマ−ヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ−ｈｅｂｒａｅｕｍ）などのダニの発育段階に対して、および例えばヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）などの寄生バエに対して、および例えばネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）などのノミに対して卓越した活性を例えば有する。
【０２７３】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、蓄牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびハチなどの農産家畜、ならびに例えば、イヌ、ネコ、かごの鳥および水槽の魚などの他のペット、ならびにまた、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる試験動物に寄生する節足動物の防除にも適する。これら節足動物を防除することによって、死亡および生産性低下（肉、ミルク、ウール、皮、卵、蜂蜜などについて）の事例は、減少されるはずであるので、本発明の活性化合物の使用によってさらに経済的で容易な畜産が可能である。
【０２７４】
本発明の活性化合物は、獣医学分野において、例えば、錠剤、カプセル、水薬、頓服水剤、顆粒、ペースト、ボーラス、それらのフィードスルー法および坐薬の形態での経腸投与による；例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射およびこれらに類するもの）、移植によるものなどの非経口投与による；経鼻投与による；例えば、浸漬または沐浴、吹き付け、浴びせかけおよびスポット塗布、洗浄およびパウダリングの形態での皮膚使用による；ならびにまた、首輪、耳標、尾標、四肢バンド、端綱、標識装置およびこれらに類するものなどの本活性化合物を含む成形品を利用する、既知の方法で用いられる。
【０２７５】
蓄牛、家禽、ペットおよびこれらに類するものに試用する際、本発明の式（Ｉ）の化合物は、本発明の活性化合物を１〜８０重量％の量で含む調合物（例えば、粉末、エマルジョン、易流動性組成物）として、直接、または１００〜１００００倍希釈した後、用いることができ、またはケミカルバスとして用いることができる。
【０２７６】
本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することがさらに判明した。
【０２７７】
例として、また、好ましいものとして以下の昆虫を挙げることができる（しかし、限定ではない）：
甲虫類：
ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・パンクタタム（Ａｎｏｂｉｕｍ  Ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロサム（Ｘｅｓｔｒｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロブリウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニドリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベスセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクォル（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キクイムシ属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）など。
【０２７８】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）：
コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）など。
【０２７９】
シロアリ：
カロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）など。
【０２８０】
シミ：
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃａｒｉｎａ）など。
【０２８１】
本件での工業材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、革、木材および木材加工製品、ならびにコーティング組成物などの非生体材料と理解すべきである。
【０２８２】
木材および木材加工製品は、特に非常に好ましくは昆虫がたかることから保護しなかれればならない材料である。
【０２８３】
本発明の薬剤またはそれらを含む混合物によって保護することができる木材および木材加工製品は、例えば、建築材、木製の梁、鉄道枕木、橋部材、船の桟橋、木製の乗物、箱、パレット、コンテナ、電信柱、木製の羽目板、木製の窓枠およびドア、合板、ボール紙、建具、または家屋建築もしくは建築用建具に相当一般的に用いられている木製製品を意味するものと理解すべきである。
【０２８４】
本発明の活性化合物は、濃縮物の形態または粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョンまたはペーストなどの一般慣用調合物などで用いることができる。
【０２８５】
上述の調合物は、例えば、本発明の活性化合物を、少なくとも一つの溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、撥水剤、適する場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤、ならびに適する場合には染料および顔料、ならびにまた他の加工助剤と混合することによる、それ自体既知の方法で調製することができる。
【０２８６】
木材および木材由来の材木製品の保護に用いられる殺虫組成物または濃縮物は、本発明の活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％の濃度で含む。
【０２８７】
用いられる組成物の量または濃度は、昆虫の性質および発生ならびに培地に依存する。用いられる最適な量は、一連の試験によってそれぞれの場合における使用について決定することができる。しかし、一般に、保護すべき材料を基準にして０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物を用いれば十分である。
【０２８８】
用いられる溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または低揮発度の油性もしくは油様有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または極性有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、および適する場合には乳化剤および／または湿潤剤である。
【０２８９】
好ましく用いられる有機化学溶媒は、３５より上の気化指数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性または油様溶媒である。低揮発度の油性または油様水不溶性溶媒などとして用いられる物質は、適切な鉱物油もしくはそれらの芳香族性留分、または鉱物油、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼン、を含有する溶媒混合物である。
【０２９０】
有利には、１７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱物油、１７０〜２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、および１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する芳香族化合物、テルピン油およびこれらに類するものが用いられる。
【０２９１】
好ましい実施態様では、１８０〜２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素または１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【０２９２】
３５より上の気化指数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発度の油性または油様溶媒の代わりに、高または中揮発度の有機化学溶媒を一部用いることができるが、但し、その溶媒混合物が、同様に、３５より上の気化指数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有すること、ならびに殺虫薬／殺真菌薬混合物が、この溶媒混合物に可溶性であるか乳化性であることを条件とする。
【０２９３】
好ましい実施態様によると、一部の有機化学溶媒または溶媒混合物の代わりに、脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物を用いることができる。例えば、グリコールエーテル、エステルまたはこれらに類するものなどのヒドロキシル基および／またはエステル基および／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒が、好ましくは用いられる。
【０２９４】
本発明に関連して用いられる有機化学結合剤は、それ自体既知である合成樹脂および／または結合乾性油であり、水で希釈可能であり、および／または用いられる有機化学溶媒に可溶性もしくは分散性または乳化性であり、特に、アルリル酸樹脂、ビニル樹脂（例えば、ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン−クマロン樹脂など）、シリコーン樹脂、乾性植物油、および／または乾性油から成るか、それらを含む結合剤、および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的に乾燥させた結合剤である。
【０２９５】
結合剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散液または溶液の形態で用いることができる。ビチューメンまたは瀝青質も１０重量％以下の量で結合剤として用いることができる。それ自体既知である染料、顔料、撥水剤、臭気修正剤および抑制剤または防食剤ならびにこれらに類するものを追加的に用いることができる。
【０２９６】
本発明によると、組成物または濃縮物が有機化学結合剤として少なくとも一つのアルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂および／または乾性植物油を含むことは好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂が、本発明に従って好ましくは用いられる。
【０２９７】
上述のすべてまたは一部の結合剤の代わりに、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）を用いることができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止するためのものである。これらは、（用いられる結合剤１００％を基準にして）０．０１〜３０％の結合剤の代わりに用いることができる。
【０２９８】
可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチルなどのフタル酸エステル、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）などのアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸エステル、グリセロールエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学種から作り出される。
【０２９９】
固定剤は、例えば、ピリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなどのケトンに化学的に基づく。
【０３００】
特に、水、適する場合には一つ以上の上述の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としての水も、可能な溶媒または希釈剤である。
【０３０１】
大きな工業規模での含浸法、例えば、真空法、二重真空法または加圧法によって、木材の特に有効な保護が達成される。
【０３０２】
すぐ使用できる組成物は、適する場合には他の殺虫薬、およびまた適する場合には一つ以上の殺真菌薬を含むことができる。
【０３０３】
可能な追加混合の相手は、好ましくは、国際公開公報第９４／２９  ２６８号に挙げられている殺虫薬および殺真菌薬である。この文献に挙げられている化合物は、本出願の明確な成分である。
【０３０４】
特に好ましい混合の相手には、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フルフェノキシ尿素、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロピリド、メトキシフェノジドおよびトリフルムロンなどの殺虫薬、ならびにまた、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル−ブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺真菌薬を挙げることができる。
【０３０５】
同時に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建築物、係船システムおよび信号システムなどの塩水または淡海水と接触する物を汚損から保護するために用いることができる。
【０３０６】
カンザシゴカイ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）などの固着貧毛綱による汚損、および様々なエボシガイ類（Ｌｅｐａｓ）およびミョウガガイ類（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）の種などのレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（エボシガイ）からの貝殻および種による汚損、またはフジツボ属種もしくはカメノテ種などのフジツボ類群（フジツボ）からの種による汚損は、船の摩擦抵抗を増大させ、結果として、より高いエネルギー消費およびさらに頻繁な乾ドッグでの滞在により運転コストを著しく上昇させる。
【０３０７】
藻類、例えば、シオミドロ種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．）およびイギス種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．）による汚損に加えて、総称蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｉｄｉａ）（蔓脚類甲殻類）に入る固着切甲類（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｃａ）群による汚損は、特に重要である。
【０３０８】
驚くべきことに、本発明の化合物は、単独で、または他の活性化合物との併用で、顕著な防汚作用を有することが今般判明した。
【０３０９】
本発明の化合物を単独で用いることによって、または他の活性化合物と併用することによって、例えば、硫化ビス（トリアルキルスズ）、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子量チタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）−ビスマスクロリド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、エチレン−ビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズなどの重金属の使用を不要にすることができ、またはこれらの化合物の濃度を実質的に低下させることができる。
【０３１０】
適する場合には、すぐ使用できる防汚塗料は、他の活性化合物、好ましくは殺藻薬、殺真菌薬、除草薬、軟体動物駆除剤、または他の防汚活性化合物をさらに含むことができる。
【０３１１】
本発明の防汚組成物との併用に好ましく適する成分は、以下のとおりである。
【０３１２】
殺藻薬：
２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドサール、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなど；
【０３１３】
殺真菌薬：
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド、Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロロフルアニド、フルオルホルペット、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニド、ならびにアナコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾールなど；
【０３１４】
軟体動物駆除剤：
フェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなど；または
【０３１５】
通常の防汚活性化合物：
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラム、および２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなど。
【０３１６】
用いられる防汚組成物は、本発明の化合物の本発明の活性化合物を０．００１〜５０重量％、特に、０．０１〜２０重量％の濃度で含む。
【０３１７】
さらに、本発明の防汚組成物は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ，Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されているものなどの慣用の成分を含む。
【０３１８】
本発明の殺藻活性化合物、殺真菌活性化合物、軟体動物駆除活性化合物および殺虫活性化合物に加えて、防汚塗料は、特に、結合剤を含む。
【０３１９】
認識されている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系、特に水性系中のアクリル酸樹脂、水性分散系の形態または有機溶媒系の形態での塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タールまたはビチューメンとの組合せで樹脂エステルまたは変性硬化樹脂、アスファルト化合物およびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。
【０３２０】
適する場合には、塗料は、塩水に好ましくは不溶性である無機顔料、有機顔料または着色剤も含む。塗料は、活性化合物の制御放出を可能ならしめるように松やになどの材料をさらに含むことができる。さらに、塗料は、可塑剤、流体学的性質に影響を及ぼす変性剤、および他の通常の成分を含むことができる。本発明の化合物または上述の混合物は、自己研摩防汚系に配合することもできる。
【０３２１】
本発明の活性化合物は、例えば住居、工場のホール、オフィス、車室およびこれらに類するものなどの閉鎖された空間において見出される動物有害生物、特に、昆虫、くも形類およびダニ類の防御にも適する。これらの有害生物を防御するための家庭用殺虫剤製品において、本化合物は、単独で用いることができ、または他の活性化合物および助剤と併用することができる。本化合物は、感受性および抵抗性の種に対して、およびすべての発育段階に対して有効である。こうした有害生物には、以下のものが挙げられる。
【０３２２】
サソリ類（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の種類から、例えば、ブザス・オクチタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０３２３】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の種類から、例えば、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロムビクラ・オータムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヤケヒョウダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）。
【０３２４】
真正クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の種類から、例えば、オオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、真正クモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０３２５】
メクラグモ類（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の種類から、例えば、プセウドスコルピオンズ・シェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオンズ・シェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオンズ・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０３２６】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０３２７】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３２８】
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ジムカデ属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３２９】
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の種類から、例えば、ヤマトシミ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０３３０】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の種類から、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、ウッドゴキブリ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スーペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０３３１】
ミズギクカメムシ類（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の種類から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０３３２】
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０３３３】
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、レイビシロアリ種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ヤマトシロアリ種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３３４】
チャタテムシ類（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、レピナタス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、コナチャタテ科種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０３３５】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コヒメコクヌスモドキ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒョウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０３３６】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、エーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｃｈｕｓ）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キューレックス・タルサーリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、小イエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サンチョウバエ属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファーガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ガガンポ・パルドーサ  （Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０３３７】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０３３８】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０３３９】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、カムポノタス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピタム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０３４０】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の種類から、例えば、ヒト頭ジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ヒトキモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、恥毛ジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｉｕｓ  ｐｕｂｉｓ）
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびトリアトーマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３４１】
家庭用殺虫薬の分野において、それらは、単独で用いられるか、またはリン酸エステル、カルバメート、ピレトロイド、成長調節剤などの他の適する活性化合物、もしくは他の既知の種類の殺虫薬からの活性化合物と併用される。
【０３４２】
それらは、エーロゾル、非圧縮スプレー製品、例えば、ポンプ式スプレーおよびアトマイザースプレー、自動煙霧システム、煙霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたはポリマー製の蒸発装置用錠剤を用いる蒸発装置製品、液体蒸発装置、ゲルおよび膜型蒸発装置、
プロペラ駆動蒸発装置、エネルギー不要または受動蒸発システム、防虫紙、防虫バッグ、および防虫ゲルとして用いられ、顆粒または微粉として、塗布用の餌中または餌場内で用いられる。
【０３４３】
本発明の物質の調製および使用を下記の実施例に示す。
【０３４４】
調製例
（実施例１）
【０３４５】
【化３３】
2004527485.tif 000035
最初に、５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（１．００ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍＬ）に投入し、０℃に冷却する。この温度で、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．３３ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）を一度に少しずつ添加する。室温で０．５時間攪拌した後、その混合物を還流させながら５時間加熱する。冷却後、得られたスクシンイミドを濾過して取り出し、溶媒を減圧下で除去する。生成物は、ジアステレオマー混合物として単離する。
【０３４６】
これによって、１．０２ｇ（理論量の９１％）の４−クロロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ１＝５．３１（５２．６３％）；ｌｏｇＰ２＝５．３９（４３．８８％）
【０３４７】
（実施例２）
【０３４８】
【化３４】
2004527485.tif 000036
（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールから出発して、実施例１と類似に、化合物（２Ｒ）−４−クロロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ１＝５．３１；ｌｏｇＰ２＝５．３９
【０３４９】
（実施例３）
【０３５０】
【化３５】
2004527485.tif 000037
最初に、トリフルオロメタンスルホン酸４−［（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−フェニル（１．００ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍＬ）に投入し、０℃に冷却する。この温度で、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．３３ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）を一度に少しずつ添加する。室温で０．５時間攪拌した後、その混合物を還流させながら１６時間加熱する。溶媒を減圧下で除去し、残留物をｎ−ペンタンとともに攪拌する。沈殿を濾過して取り出し、廃棄する。濾液を濃縮する。ジアステレオマー混合物として生成物を得る。
【０３５１】
これによって、１．０８ｇ（理論量の１００％）のトリフルオロメタンスルホン酸４−［（２Ｒ）−４−クロロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−フェニルを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ１＝４．３４（５０．３８％）；ｌｏｇＰ２＝４．４０（４９．６２％）
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  δ＝２．４０（１Ｈ，ｍ）、２．８５（１Ｈ，ｍ）、３．３７（１Ｈ，ｍ）、５．５８（１Ｈ，ｍ）、７．１５（２Ｈ，ｍ）、７．３８−７．５９（５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ。
【０３５２】
（実施例４）
【０３５３】
【化３６】
2004527485.tif 000038
最初に、５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（１．００ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（２０ｍＬ）に投入し、０℃に冷却する。この温度で、Ｎ−クロロスクシンイミド（１．２８ｇ、９．６０ｍｍｏｌ）を一度に少しずつ添加する。室温で０．５時間攪拌した後、その混合物を還流させながら５時間加熱する。溶媒を減圧下で除去し、その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−へキサン／酢酸エチル  ４：１）によって精製する。
【０３５４】
これによって、１．００ｇ（理論量の８１％）の４，４−ジクロロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ＝５．９２（９４．４％）
融点：  ６０〜６１℃
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  δ＝２．８７（１Ｈ，ｄｄ）、３．６８（１Ｈ，ｄｄ）、５．５５（１Ｈ，ｄｄ）、７．２０（２Ｈ，ｍ）、７．３８（２Ｈ，ｄ）、７．４６（２Ｈ，ｄ）、７．６３（１Ｈ，ｍ）、７．６９（２Ｈ，ｄ）、７．７５（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
【０３５５】
（実施例５）
【０３５６】
【化３７】
2004527485.tif 000039
最初に、トリフルオロメタンスルホン酸４−［（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−フェニル（１．００ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍＬ）に投入し、０℃に冷却する。この温度で、Ｎ−クロロスクシンイミド（６．６０ｇ、４９．４ｍｍｏｌ）を一度に少しずつ添加する。室温で０．５時間攪拌した後、その混合物を還流させながら１６時間加熱する。溶媒を減圧下で除去し、残留物をｎ−ペンタンとともに攪拌する。沈殿を濾過して取り出し、廃棄する。濾液を濃縮する。
【０３５７】
これによって、０．７３ｇ（理論量の６１％）のトリフルオロメタンスルホン酸４−［（２Ｒ）−４，４−ジクロロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−フェニルを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ＝４．８８（９７．５％）
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  δ＝２．８０（１Ｈ，ｄｄ）、３．６７（１Ｈ，ｄｄ）、５．５６（１Ｈ，ｄｄ）、７．１９（２Ｈ，ｍ）、７．４２（２Ｈ，ｄ）、７．５２（２Ｈ，ｄ）、７．６２（１Ｈ，ｍ）ｐｐｍ。
【０３５８】
（実施例６）
【０３５９】
【化３８】
2004527485.tif 000040
最初に、（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（０．５０ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍＬ）に投入し、０℃に冷却する。この温度で、Ｎ−クロロスクシンイミド（６．４１ｇ、４８．０ｍｍｏｌ）を一度に少しずつ添加する。室温で０．５時間攪拌した後、その混合物を還流させながら１６時間加熱する。溶媒を減圧下で除去し、その残留物をｎ−ペンタンとともに攪拌する。沈殿を濾過して取り出し、廃棄する。濾液を濃縮する。
【０３６０】
これによって、０．５４ｇ（理論量の８９％）の（２Ｒ）−４，４−ジクロロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ＝５．９１（９５．８６％）
融点：  ７６℃
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  δ＝２．８７（１Ｈ，ｄｄ）、３．６８（１Ｈ，ｄｄ）、５．５５（１Ｈ，ｄｄ）、７．２０（２Ｈ，ｍ）、７．３８（２Ｈ，ｄ）、７．４６（２Ｈ，ｄ）、７．６３（１Ｈ，ｍ）、７．６９（２Ｈ，ｄ）、７．７５（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
【０３６１】
（実施例７）
【０３６２】
【化３９】
2004527485.tif 000041
４’−［（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４−オール（３．４９ｇ、０．０１ｍｏｌ）をトルエン（７５ｍＬ）に懸濁させる。水酸化ナトリウム水溶液（０．９ｍＬ、４５％  重量／容積）を添加し、その反応混合物を室温で０．７５時間攪拌する。この温度で、塩化トリフルオロメタンスルホニル（１．６ｍＬ、０．０１５ｍｏｌ）を一滴ずつ添加する。混合物を室温で１６時間攪拌する。沈殿を濾過して取り出す。濾液を１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液、重炭酸ナトリウム飽和溶液および塩化アンモニウム飽和溶液で順次洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、濃縮する。その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−へキサン／酢酸エチル  ９：１）によって精製する。
【０３６３】
これによって、０．４１ｇ（理論量の８％）のトリフルオロメタンスルホン酸４’−［（２Ｒ）−４−クロロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イルを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ＝５．２２（９８．７％）
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  δ＝２．１０（１Ｈ，ｍ）、３．３５（１Ｈ，ｍ）、５．４５（２Ｈ，ｍ）、７．１５（２Ｈ，ｍ）、７．４７−７．６０（５Ｈ，ｍ）、７．６９（２Ｈ，ｄ）、７．８０（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
【０３６４】
（実施例８）
【０３６５】
【化４０】
2004527485.tif 000042
最初に、トリフルオロメタンスルホン酸４−［（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−フェニル（１．００ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍＬ）に投入し、０℃に冷却する。この温度で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．４４ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）を一度に少しずつ添加する。次に、その混合物を室温で０．５時間攪拌し、その後、還流させながら１６時間加熱する。溶媒を減圧下で除去し、残留物をｎ−ペンタンとともに攪拌する。沈殿を濾過して取り出し、廃棄する。濾液を濃縮する。ジアステレオマー混合物として生成物を得る。
【０３６６】
これによって、０．４９ｇ（理論量の３６％）のトリフルオロメタンスルホン酸４−［（２Ｒ）−４−ブロモ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−フェニルを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ１＝４．３９（２８．１３％）；ｌｏｇＰ２＝４．４９（５８．８０％）
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ−陽性）：Ｒｔｍｉｎ＝７．５４［Ｍ＋Ｈ］＋（４８５．９；８１Ｂｒ）；Ｒｔｍｉｎ＝７．６４［Ｍ＋Ｈ］＋（４８４．０；７９Ｂｒ）。
【０３６７】
（実施例９）
【０３６８】
【化４１】
2004527485.tif 000043
最初に、トリフルオロメタンスルホン酸４−［（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−フェニル（１．００ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍＬ）に投入し、０℃に冷却する。この温度で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（８．８０ｇ、４９．４ｍｍｏｌ）を一度に少しずつ添加する。次に、その混合物を室温で０．５時間攪拌し、その後、還流させながら１６時間加熱する。溶媒を減圧下で除去し、残留物をｎ−ペンタンとともに攪拌する。沈殿を濾過して取り出し、廃棄する。濾液を濃縮する。その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−へキサン／酢酸エチル  ４：１）によって精製する。
【０３６９】
これによって、０．２６ｇ（理論量の１８％）のトリフルオロメタンスルホン酸４−［（２Ｒ）−４，４−ジブロモ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−フェニルを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ＝４．９７（９５．０４％）
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  δ＝３．０７（１Ｈ，ｄｄ）、３．８６（１Ｈ，ｄｄ）、５．５２（１Ｈ，ｄｄ）、７．１８（２Ｈ，ｍ）、７．４３（２Ｈ，ｄ）、７．６５（１Ｈ，ｍ）、７．８９（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
【０３７０】
（実施例１０）
【０３７１】
【化４２】
2004527485.tif 000044
最初に、（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（１．００ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍＬ）に投入し、０℃に冷却する。この温度で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（８．５４ｇ、４８．０ｍｍｏｌ）を一度に少しずつ添加する。次に、その混合物を室温で０．５時間攪拌し、その後、還流させながら５時間加熱する。溶媒を減圧下で除去し、その残留物をｎ−ペンタンとともに攪拌する。沈殿を濾過して取り出し、廃棄する。濾液を濃縮する。その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−へキサン／酢酸エチル  ４：１）によって精製する。
【０３７２】
これによって、０．１３ｇ（理論量の９％）の（２Ｒ）−４，４−ジブロモ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ＝６．０１（９３．２６％）
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  δ＝３．０９（１Ｈ，ｄｄ）、３．８５（１Ｈ，ｄｄ）、５．５０（１Ｈ，ｄｄ）、７．２０（２Ｈ，ｍ）、７．４０（２Ｈ，ｄ）、７．４７（２Ｈ，ｄ）、７．６１（１Ｈ，ｍ）、７．６６（２Ｈ，ｄ）、７．７２（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
【０３７３】
（実施例１１）
【０３７４】
【化４３】
2004527485.tif 000045
【０３７５】
段階１．
【０３７６】
【化４４】
2004527485.tif 000046
最初に、２−オキソ−５−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−１−ピロリジン−カルボン酸ｔ−ブチル（４．２１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に投入する。−７８℃で、リチウムビス（トリメチルシリルアミド）（２２．０ｍＬ、テトラヒドロフラン中１．０Ｍ、２２．０ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し、その反応混合物をこの温度で１時間攪拌する。ヨウ化メチル（３．１２ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）を−７８℃で一滴ずつ添加する。その混合物をこの温度で２時間攪拌し、その後、放置して、１６時間かけて室温に温める。混合物を塩化アンモニウム水溶液に注入し、酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、濾過し、濃縮する。その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル  ８：１）によって精製する。
【０３７７】
これによって、１．８４ｇ（理論量の４０％）の３，３−ジメチル−２−オキソ−５−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−１−ピロリジンカルボン酸ｔ−ブチルを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ＝４．９９（９８．２％）
【０３７８】
段階２．
【０３７９】
【化４５】
2004527485.tif 000047
最初に、１，３−ジフルオロベンゼン（０．４８ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）に投入する。−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（２．６１ｍＬ、ヘキサン中１．６Ｍ、４．１８ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し、その混合物をこの温度で１時間攪拌する。テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の３，３−ジメチル−２−オキソ−５−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−１−ピロリジンカルボン酸ｔ−ブチル（１．７０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃で添加する。その混合物をこの温度で２時間攪拌し、その後、放置して、１６時間かけて室温に温める。混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、濾過し、濃縮する。その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル  ２０：１→１０：１）によって精製する。
【０３８０】
これによって、０．６３ｇ（理論量の１９％）の４−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，３−ジメチル−４−オキソ−１−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］ブチルカルバミン酸ｔ−ブチルを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ＝６．４５（６５．４％）
【０３８１】
段階３．
【０３８２】
【化４６】
2004527485.tif 000048
最初に、４−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，３−ジメチル−４−オキソ−１−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］ブチルカルバミン酸ｔ−ブチル（０．５０ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に投入し、０℃に冷却する。トリフルオロ酢酸（０．６８ｍＬ、８．９ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加する。その混合物を室温で３時間攪拌し、蒸発乾固させる。２Ｍの水酸化ナトリウム水溶液を用いて残留物をｐＨ１１にし、その後、酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、濾過し、濃縮する。
【０３８３】
これによって、０．１９ｇ（理論量の４６％）の４，４−ジメチル−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ＝５．６７（９５．６％）
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  δ＝１．１７（３Ｈ，ｓ）、１．２５（３Ｈ，ｍ）、１．８４（１Ｈ，ｄｄ）、２．５６（１Ｈ，ｄｄ）、５．３３（１Ｈ，ｍ）、７．０９（２Ｈ，ｍ）、７．３９（２Ｈ，ｄ）、７．４３（２Ｈ，ｄ）、７．５０（１Ｈ，ｍ）、７．６４（２Ｈ，ｄ）、７．７２（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
【０３８４】
（実施例１２）
【０３８５】
【化４７】
2004527485.tif 000049
最初に、硫酸（４．９０ｇ、強度９８％、５０．０ｍｍｏｌ）を０℃で投入する。アセトニトリル（１２．５ｍＬ）を一滴ずつ添加し、その混合物を０℃で０．５時間攪拌する。その反応混合物を−１０℃に冷却し、アセトニトリル（４７．５ｍＬ）中の［２−（４−ブロモフェニル）シクロプロピル］（２，６−ジフルオロフェニル）メタノン（４．２１ｇ、１２．５０ｍｍｏｌ）の溶液を一滴ずつ添加する。混合物を放置して、ゆっくりと室温に温め、その後、８０℃で１６時間攪拌する。その反応混合物を室温に冷却し、水で希釈して、吸引しながら沈殿を濾過して取り出す。生成物をジアステレオマー混合物として得る。
【０３８６】
これによって、１．３０ｇ（理論量の２４％）の２−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−スルホン酸を得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ１＝１．４０（３２％）；ｌｏｇＰ２＝１．６０（６４．８％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ−陽性）：Ｒｔｍｉｎ＝３．３４［Ｍ＋Ｈ］＋（４１７．９）；Ｒｔｍｉｎ＝３．６９［Ｍ＋Ｈ］＋（４１７．９）。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：  δ＝２．３５（１Ｈ，ｍ）、２．４２（１Ｈ，ｍ）、３．０５（１Ｈ，ｍ）、３．１７（１Ｈ，ｍ）、４．８７（１Ｈ，ｍ）、４．９４（１Ｈ，ｍ）、５．６０（１Ｈ，ｍ）、５．６８（１Ｈ，ｍ）、７．２９（４Ｈ，ｍ）、７．４８（２Ｈ，ｄ）、７．５４（２Ｈ，ｄ）、７．６１（２Ｈ，ｄ）、７．６７（２Ｈ，ｄ）、７．７３（２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ。
【０３８７】
（実施例１３）
【０３８８】
【化４８】
2004527485.tif 000050
最初に、硫酸（３．６５ｇ、強度９８％、３７．３ｍｍｏｌ）を５℃で投入する。アセトニトリル（９．３ｍＬ）を一滴ずつ添加し、その混合物を０℃で０．５時間攪拌する。その反応混合物を−１０℃に冷却し、アセトニトリル（２７ｍＬ）中の（２，６−ジフルオロフェニル）｛２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］シクロプロピル｝メタノン（３．８９ｇ、９．３ｍｍｏｌ）の溶液を一滴ずつ添加する。混合物を放置して、ゆっくりと室温に温め、この温度で４８時間攪拌する。その後、その反応混合物を８０℃で１６時間攪拌する。混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）で希釈して、吸引しながら沈殿を濾過して取り出す。生成物をジアステレオマー混合物として得る。
【０３８９】
これによって、３．８０ｇ（理論量の６８％、湿潤生成物）の５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−スルホン酸を得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ１＝２．３２（２７．５％）；ｌｏｇＰ２＝２．４６（５５．２％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ−陽性）：Ｒｔｍｉｎ＝４．９９［Ｍ＋Ｈ］＋（４９８．１）；Ｒｔｍｉｎ＝５．１９［Ｍ＋Ｈ］＋（４９８．１）。
【０３９０】
残留物を酢酸エチルとともに攪拌し、吸引しながら濾過して取り出す。生成物（第二バッチ）をジアステレオマー混合物として得る。
【０３９１】
これによって、２．８０ｇ（理論量の５９％）の５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−スルホン酸を得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ１＝２．２９（３２．２％）；ｌｏｇＰ２＝２．４６（６６．１％）。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：  δ＝２．３５（１Ｈ，ｍ）、２．９９−３．１７（１Ｈ，ｍ）、４．７２−４．８０（１Ｈ，ｍ）、５．５２−５．６５（１Ｈ，ｍ）、７．２３（２Ｈ，ｍ）、７．４６（２Ｈ，ｍ）、７．５４（１Ｈ，ｄ）、７．６３−７．８４（６Ｈ，ｍ）ｐｐｍ。
【０３９２】
（実施例１４）
【０３９３】
【化４９】
2004527485.tif 000051
（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（１．００ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンズアルデヒド（０．８９ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．３９ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）および氷酢酸（０．２１ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）中で４８時間、還流しながら加熱する。その混合物を蒸発乾固させ、その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル  １０：１）によって精製する。
【０３９４】
これによって、０．３４ｇ（理論量の２４％）の（２Ｒ）−４−（４−ブロモベンジリデン）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ＝６．４３（１００％）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：  δ＝２．９１（１Ｈ，ｍ）、３．６８（１Ｈ，ｍ）、５．６９（１Ｈ，ｍ）、６．４９（１Ｈ，ｓ）、７．３２（２Ｈ，ｍ）、７．４０−７．４９（６Ｈ，ｍ）、７．５６（２Ｈ，ｄ）、７．７０（３Ｈ，ｍ）、７．７９（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
【０３９５】
（実施例１５）
【０３９６】
【化５０】
2004527485.tif 000052
５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−スルホン酸（実施例１３）（０．３２ｇ、０．６４３ｍｍｏｌ）とオルトギ酸エチル（０．９５３ｇ、６．４３３ｍｍｏｌ）とを併せ、その後、１００℃で２０時間さらに反応させる。その反応混合物を５０ｍＬの酢酸エチルに吸収させ、２回（それぞれの場合、３０ｍＬの水で）洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させて、濾過し、減圧下で濃縮した。その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル  ４：１）によって精製する。
【０３９７】
これによって、０．１２ｇ（理論量の２８％）の５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−スルホン酸エチルを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ＝４．７７（３６．５％）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：  δ＝１．２（３Ｈ，ｍ）、４．２（２Ｈ，ｍ）、５．６（１Ｈ，ｍ）、７．０−７．９（１１Ｈ，ｍ）ｐｐｍ。
【０３９８】
（実施例１６）
【０３９９】
【化５１】
2004527485.tif 000053
最初に、５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（２．００ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）およびベンズアルデヒド（１．０２ｇ、９．５８ｍｍｏｌ）を４０ｍＬのメタノールに投入する。その後、酢酸ナトリウム（０．７９ｇ、９．５８ｍｍｏｌ）を添加し、次に氷酢酸（０．５８ｇ、９．５８ｍｍｏｌ）を添加して、その混合物を室温で４日間攪拌する。その反応混合物を放置して冷却し、濃縮する。残留物を酢酸エチルに吸収させ、重炭酸ナトリウム飽和溶液、水で順次抽出する。有機相を分離して取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、濾過し、濃縮する。その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン→シクロヘキサン／酢酸エチル  １０：１）によって精製する。
【０４００】
これによって、１．３８ｇ（理論量の５５％）の４−ベンジリデン−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ＝５．７７（９７％）
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  δ＝２．９−３．０（１Ｈ，ｍ）、３．６３−３．７０（１Ｈ，ｍ）、５．６３−５．６５（１Ｈ，ｍ）、７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ）、７．３３−７．４８（９Ｈ，ｍ）、７．６４（２Ｈ，ｍ）、７．６６（２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ。
【０４０１】
（実施例１７）
【０４０２】
【化５２】
2004527485.tif 000054
最初に、５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（２．００ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）および２−メチルプロピオンアルデヒド（０．６９ｇ、９．５８ｍｍｏｌ）を４０ｍＬのメタノールに投入する。その後、酢酸ナトリウム（０．７９ｇ、９．５８ｍｍｏｌ）を添加し、次に氷酢酸（０．５８ｇ、９．５８ｍｍｏｌ）を添加して、その混合物を室温、アルゴン下で４日間攪拌する。その後、その反応混合物を放置して冷却し、濃縮する。残留物を酢酸エチルに吸収させ、炭酸ナトリウム飽和溶液、水で順次抽出する。有機相を分離して取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、濾過し、濃縮する。その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン→シクロヘキサン／酢酸エチル  ２０：１）によって精製する。
【０４０３】
これによって、０．１ｇ（理論量の３．７％）の４−（２−メチルプロピリデン）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ＝５．８０（８４％）
ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：  δ＝０．９４−１．００（６Ｈ，ｍ）、２．５０（１Ｈ，ｍ）、２．６０（１Ｈ，ｍ）、３．３０（１Ｈ，ｍ）、５．５０（１Ｈ，ｍ）、７．１０（２Ｈ，ｍ）、７．４０（４Ｈ，ｍ）、７．５０（１Ｈ，ｍ）、７．６０（２Ｈ，ｍ）、７．７０（２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ。
【０４０４】
示したｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、ＥＥＣ指示７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って決定した。温度：４３℃。
【０４０５】
酸性領域における判定は、０．１％リン酸水溶液およびアセトニトリルの移動相ならびに１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線傾斜を用いてｐＨ２．３で行った。
【０４０６】
既知ｌｏｇＰ値（二つの連続的アルカノンの一次補間により、滞留時間を利用してｌｏｇＰ値を決定）を有する非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子３〜１６個を有する）を用いて補正を行った。
【０４０７】
２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを用い、最大クロマトグラフシグナルにおいて最大λ（ラムダ）値を決定した。
【０４０８】
使用例
（実施例Ａ）
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド  ３０重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０４０９】
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、大豆苗条（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、オオタバコガのイモムシとともに置く。
【０４１０】
望ましい時間が経過した後、殺虫％を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。
【０４１１】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を下の表に示す。
【０４１２】
【表１】
2004527485.tif 000055
【０４１３】
（実施例Ｂ）
パノニカス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０４１４】
果樹ハダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ））が大量に群がっている高さ約３０ｃｍのスモモの木（プラム（Ｐｒｕｎｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ））に所望の濃度の活性化合物の調製物を吹き付ける。
【０４１５】
望ましい時間が経過した後、効果％を判定する。１００％は、すべてのハダニが死んだことを意味し、０％は、どのハダニも死んでいないことを意味する。
【０４１６】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を下の表に示す。
【０４１７】
【表２】
2004527485.tif 000056
【０４１８】
（実施例Ｃ）
ハイドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド  ３０重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０４１９】
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、カラシナにつく甲虫（ハイドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫とともに置く。
【０４２０】
望ましい時間が経過した後、殺虫％を判定する。１００％は、すべての甲虫の幼虫が死んだことを意味し、０％は、どの甲虫の幼虫も死んでいないことを意味する。
【０４２１】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を下の表に示す。
【０４２２】
【表３】
2004527485.tif 000057
2004527485.tif 000058
【０４２３】
（実施例Ｄ）
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド  ３０重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０４２４】
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、コナガ（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ））のイモムシとともに置く。
【０４２５】
望ましい時間が経過した後、殺虫％を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。
【０４２６】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を下の表に示す。
【０４２７】
【表４】
2004527485.tif 000059
【０４２８】
（実施例Ｅ）
シロイチモジヨウトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド  ３０重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０４２９】
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、ヨウトウムシ（シロイチモジヨウトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ））のイモムシとともに置く。
【０４３０】
望ましい時間が経過した後、殺虫％を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。
【０４３１】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を下の表に示す。
【０４３２】
【表５】
2004527485.tif 000060
【０４３３】
（実施例Ｆ）
ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド  ３０重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０４３４】
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、ヨウトウムシ（ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））のイモムシとともに置く。
【０４３５】
望ましい時間が経過した後、殺虫％を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。
【０４３６】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を下の表に示す。
【０４３７】
【表６】
2004527485.tif 000061
【０４３８】
（実施例Ｇ）
ナミハダニ属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶媒：  ジメチルホルムアミド  ３０重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０４３９】
すべての段階の温室ハダニ（ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））が大量に群がっているマメ科植物（インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））を所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬する。
【０４４０】
望ましい時間が経過した後、効果％を判定する。１００％は、すべてのハダニが死んだことを意味し、０％は、どのハダニも死んでいないことを意味する。
【０４４１】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を下の表に示す。
【０４４２】
【表７】
2004527485.tif 000062
2004527485.tif 000063
【０４４３】
（実施例Ｈ）
クロバエ類幼虫試験／発育抑制作用
試験動物：  ヒツジキンバエ幼虫
溶媒：  ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を１ｍＬのジメチルスルホキシドに溶解し、蒸留Ｈ２Ｏでの希釈により、さらに薄い濃度のものを調製する。
【０４４４】
馬肉約１ｃｍ３および試験すべき活性化合物の調製物０．５ｍＬが入っている試験管に、約２０匹のヒツジキンバエの幼虫を導入する。２４時間後および４８時間後に、活性化合物の調製物の活性を判定する。底を砂で覆ったビーカーに試験管を移す。さらに２日後に試験管を取り出して、さなぎを数える。
【０４４５】
未処理の対照の発育期間の１．５倍が経過した後、羽化したハエの数を用いて活性化合物の調製物の活性を評価する。１００％は、どのハエも羽化していないことを意味し；０％は、すべてのハエが正常に羽化したことを意味する。
【０４４６】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を下の表に示す。
【０４４７】
【表８】
2004527485.tif 000064
【０４４８】
（実施例Ｊ）
多食性マダニ類の若虫脱皮試験
試験動物：  それら自体を充分に吸ったアムブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）またはアムブリオンマ・ヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）の若虫
溶媒：  ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を１ｍＬのジメチルスルホキシドに溶解し、蒸留Ｈ２Ｏでの希釈により、さらに薄い濃度のものを調製する。
【０４４９】
それら自体を充分に吸った１０匹の若虫を、試験すべき活性化合物の調製物に１分間浸漬する。フィルタディスクを具備したペトリ皿（直径９．５ｃｍ）にそれらの動物を移し、蓋をする。環境を制御したキャビネットに４〜６週間、それらの若虫を置いた後、脱皮に対する効果を判定する。
【０４５０】
１００％は、どの動物も正常に脱皮していないことを意味し；０％は、すべての動物が脱皮したことを意味する。
【０４５１】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を下の表に示す。
【０４５２】
【表９】
2004527485.tif 000065
【０４５３】
（実施例Ｋ）
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）試験（土壌中の幼虫）
臨界濃度試験／土壌昆虫  −  トランスジェニック植物の処理
溶媒：  ジメチルホルムアミド  ７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒とを混合し、示した量の乳化剤を添加し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０４５４】
活性化合物の調製物を土壌に注ぎかける。この場合、調製物中の活性化合物の濃度は、実質的に重要でなく、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で示される土壌の容量単位あたりの活性化合物の重量による量のみが重要である。その土壌を０．２５Ｌのポットに充填し、これらを２０℃で放置する。
【０４５５】
調製後直ちに、栽培品種  ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）のあらかじめ発芽させたトウモロコシ５つを各ポットに入れる。２日後、対応する試験昆虫を処理した土壌に置く。さらに７日後に、出現したトウモロコシ植物を数えることによって、活性化合物の効力を判定する（植物１つ  ＝  活性２０％）。
【０４５６】
（実施例Ｌ）
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：  ジメチルホルムアミド  ７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および示した量の乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０４５７】
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、栽培品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）大豆苗条（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、タバコの芽につく虫、オオタバコガとともに置く。
【０４５８】
望ましい時間が経過した後、殺虫％を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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