(57)【要約】本発明は一般式（Ｉ）［式中、Ｒ１は水素もしくはハロゲン原子、またはヒドロキシル基であり、Ｒ′１は水素原子であるか、またはＲ１もハロゲン原子である場合にはハロゲンを表すことができ、そしてＲ０は水素原子である］のキノリルプロピルピペリジン誘導体に関する。該誘導体は抗細菌剤である。【化１】2004527448.tif 000013
2004527448.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式：
【化１】
2004527448.tif 000010
［式中、
Ｒ１は水素もしくはハロゲン原子またはヒドロキシル基であり、
Ｒ′１は水素原子であるかまたはＲ１もハロゲン原子である場合にはハロゲンを表すことができ、そして
Ｒ０は水素原子であるか、或いは
Ｒ１およびＲ０が一緒になって結合を形成しそして
Ｒ′１は水素原子であり、
Ｒ２はカルボキシル、カルボキシメチルまたは２−カルボキシエチル基を表し、そして
Ｒ３はヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシもしくはアルキルチオからまたはそれら自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノ、アセトアミド（１〜４Ｃ）もしくはアミノから選択される］１〜４個の置換基を有することができるフェニル、フェニルチオもしくはフェニルアルキルチオ基から、または環式部分が３〜７個の員を含んでなるシクロアルキルもしくはシクロアルキルチオ基から、または窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなり且つ場合によりそれら自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、オキソ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノにより］置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルチオ基から選択される１〜３個の置換基により置換されたアルキル基（１〜６個の炭素原子）を表し、或いはＲ３はそれ自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノから選択される］１〜４個の置換基を有することができるフェニル基により置換されたまたは３〜７個の員を含んでなるシクロアルキル基により置換されたまたは窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなり且つ場合によりそれ自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、オキソ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノにより］置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリルにより置換されたプロパルギル基を表すか、或いはＲ３はシンナミルまたは４−フェニルブテン−３−イルを表すか、或いは
Ｒ２はヒドロキシメチル、アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシカルボニルメチルまたは２−（アルキルオキシカルボニル）エチル基（これのアルキル部分は１〜６個のＣを含んでなる）を表しそして
Ｒ３はそれ自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノから選択される］１〜４個の置換基を有することができるフェニルチオ基により、環式部分が３〜７個の員を含んでなるシクロアルキルチオ基により、または窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなり且つ場合によりそれ自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、オキソ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノにより］置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリルチオ基により置換されたアルキル基（１〜６個の炭素原子）を表すか、或いはＲ３はそれ自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノから選択される］１〜４個の置換基を有することができるフェニル基により置換されたまたは３〜７個の員を含んでなるシクロアルキル基により置換されたまたは窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなり且つ場合によりそれ自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、オキソ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノにより］置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリル基により置換されたプロパルギル基を表し、
そしてＲ４はアルキル基（１〜６個の炭素原子を含んでなる）、アルケニル−ＣＨ２−基またはアルキニル−ＣＨ２−基を表し、これらのアルケニルまたはアルキニル部分は２〜６個の炭素原子を含んでなり、
アルキル基および部分は直鎖状もしくは分枝状鎖の基および部分であり且つ、特に断らない限り、１〜４個の炭素原子を含んでなることを理解すべきである］
のキノリルプロピルピペリジン誘導体、そのジアステレオ異性体形態またはそれらの混合物、並びにその塩類。
【請求項２】
Ｒ１が水素もしくはハロゲン原子またはヒドロキシル基であり、
Ｒ′１が水素原子であり、そして
Ｒ０が水素原子であるか、或いは
Ｒ１およびＲ０が一緒になって結合を形成しそして
Ｒ′１が水素原子であり、
Ｒ２がカルボキシルまたはカルボキシメチル基を表し、そして
Ｒ３がハロゲン、オキソ、アルキルオキシもしくはアルキルチオからまたはそれら自体が１〜４個のハロゲン原子を有することができるフェニルもしくはフェニルチオ基から、または環式部分が３〜７個の員を含んでなるシクロアルキルもしくはシクロアルキルチオ基から、または窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなり且つ場合によりそれら自体がハロゲンにより置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルチオ基から選択される１〜３個の置換基により置換されたアルキル基（１〜６個の炭素原子）を表し、或いはＲ３がそれ自体が１〜３個のハロゲン置換基を有することができるフェニル基により置換されたプロパルギル基または窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなる５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリル基により置換されたプロパルギル基を表すか、またはＲ３がシンナミルを表すか、或いは
Ｒ２がヒドロキシメチル、アルキルオキシカルボニルまたはアルキルオキシカルボニルメチル基（これのアルキル部分は１〜６個の炭素原子を含んでなる）を表しそして
Ｒ３が窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなる５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリルチオ基により置換されたアルキル基（１〜６個の炭素原子）を表すか、或いはＲ３が窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなる５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリル基により置換されたプロパルギル基を表し、そして
Ｒ４がアルキル基（１〜６個の炭素原子を含んでなる）を表し、
アルキル基および部分が直鎖状もしくは分枝状鎖の基および部分である
ことを特徴とする、請求項１に記載のキノリルプロピルピペリジン誘導体、そのジアステレオ異性体形態またはそれらの混合物、並びにその塩類。
【請求項３】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸であることを特徴とする、請求項１および２のいずれかに記載のキノリルプロピルピペリジン誘導体、そのジアステレオ異性体形態またはそれらの混合物、並びにその塩類。
【請求項４】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸であることを特徴とする、請求項１および２のいずれかに記載のキノリルプロピルピペリジン誘導体、並びにその塩類。
【請求項５】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルスルファニル）エチル］ピペリジン−３−酢酸であることを特徴とする、請求項１および２のいずれかに記載のキノリルプロピルピペリジン誘導体、そのジアステレオ異性体形態またはそれらの混合物、並びにその塩類。
【請求項６】
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸であることを特徴とする、請求項１および２のいずれかに記載のキノリルプロピルピペリジン誘導体、そのジアステレオ異性体形態またはそれらの混合物、並びにその塩類。
【請求項７】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸であることを特徴とする、請求項１および２のいずれかに記載のキノリルプロピルピペリジン誘導体、そのジアステレオ異性体形態またはそれらの混合物、並びにその塩類。
【請求項８】
一般式：
【化２】
2004527448.tif 000011
［式中、Ｒ′′１およびＲ′′′１は水素原子を表すか或いは一緒になってオキソ基を形成し、Ｒ′２は保護されたカルボキシル、カルボキシメチルもしくは２−カルボキシエチル基、またはアルキルオキシカルボニル、アルキルオキシカルボニルメチルもしくは２−（アルキルオキシカルボニル）エチル基を表し、そしてＲ３およびＲ４は請求項１で定義された通りである］
のキノリルプロピルピペリジン誘導体を得るために、請求項１で定義されたＲ３連鎖を一般式：
【化３】
2004527448.tif 000012
［式中、Ｒ′′１、Ｒ′′′１、Ｒ′２およびＲ４は以上で定義された通りである］のキノリルプロピルピペリジン誘導体に縮合させ、
次に、適宜、酸−保護基を除去するか、
或いは、適宜、Ｒ′′１およびＲ′′′１により表されるオキソ基をＲ１がヒドロキシルを表すアルコールに還元し、次に、場合により、Ｒ１がハロゲン原子であるキノリルプロピルピペリジン誘導体を得ることが望まれる場合にはハロゲン化を行い、そして、場合により、Ｒ１およびＲ０が一緒になって結合を形成するキノリルプロピルピペリジン誘導体を得るためには対応するハロゲン化された誘導体のデヒドロハロゲン化を行い、またはＲ１およびＲ′１がハロゲン原子であるキノリルプロピルピペリジン誘導体を得るためにはＲ′′１およびＲ′′′１が一緒になってオキソ基を形成する一般式（ＩＩＩ）の生成物のジハロゲン化を行い、
および／または、適宜、ピペリジンの３−位置にあるＲ′２基の形態で保護された酸をヒドロキシメチル基に還元しそして場合により通常の方法に従いカルボキシメチルまたは２−カルボキシエチル基に転化させ、
次に、場合により、酸−保護基を除去し、および／または、適宜、ジアステレオ異性体を分離し、そして得られた生成物を場合により塩に転化させることを特徴とする、請求項１に記載のキノリルプロピルピペリジン誘導体の製造方法。
【請求項９】
ピペリジンに対するＲ３連鎖の縮合を一般式：
Ｒ３−Ｘ
［式中、Ｒ３は以上で定義された通りでありそしてＸはハロゲン原子、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基またはｐ−トルエンスルホニル基を表す］
の誘導体の作用により行うことを特徴とする、請求項２に記載の方法。
【請求項１０】
Ｒ３がフェニル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルにより置換されたプロパルギルを表す場合に、反応を好ましくはプロパルギルハライドの縮合および次のフェニル、シクロアルキルまたはヘテロシクリル基による連鎖の置換により行うことを特徴とする、請求項２および３のいずれかに記載の方法。
【請求項１１】
少なくとも１種の請求項１に記載の誘導体を純粋な状態でまたは１種もしくはそれ以上の相容性であり且つ製薬学的に許容可能な希釈剤もしくは補助薬と組み合わせて含んでなることを特徴とする、製薬学的組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は抗細菌剤として活性である一般式：
【０００２】
【化４】
2004527448.tif 000003
【０００３】
のキノリルプロピルピペリジン誘導体に関する。本発明はまたそれらの製造およびそれらを含んでなる組成物にも関する。
【０００４】
特許出願ＷＯ９９／３７６３５は一般式：
【０００５】
【化５】
2004527448.tif 000004
【０００６】
［式中、Ｒ１基は特に（Ｃ１−６）アルコキシであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３は２−または３−位置にありそして場合によりチオール、ハロゲン、アルキルチオ、トリフルオロメチル、アルキルオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、場合によりアルキルにより置換されていてもよいヒドロキシルなどから選択される１〜３個の置換基により置換されうる（Ｃ１−６）アルキルを表し、Ｒ４は−ＣＨ２−Ｒ５基であり、ここでＲ５はアルキル、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルキニル、テトラヒドロフリル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェニルアルケニル、場合により置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアロイルなどから選択され、ｎはい０〜２であり、ｍは１または２でありそしてＡおよびＢは特に酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルまたはＣＲ６Ｒ７であり、ここでＲ６およびＲ７はＨ、チオール、アルキルチオ、ハロ、トリフルオロメチル、アルケニル、アルケニルカルボニル、ヒドロキシル、アミノなどである］
の抗細菌性キノリルプロピルピペリジン誘導体を開示した。
【０００７】
ヨーロッパ特許出願ＥＰ３００４４は一般式：
【０００８】
【化６】
2004527448.tif 000005
【０００９】
［式中、Ｒ１は特にアルキルオキシであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−、−ＣＨ２ＣＯ−または−ＣＯ−ＣＨ２−であり、Ｒ１はＨ、ＯＨまたはアルキルオキシであり、Ｒ２はエチルまたはビニルであり、Ｒ３は特にアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アルケニル、アルキニル、テトラヒドロフリル、フェニルアルキル、場合により置換されていてもよいジフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェニルアルケニル、場合により置換されていてもよいベンゾイルもしくはベンゾイルアルキル、または場合により置換されていてもよいヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキルであり、そしてＺはＨまたはアルキルであるか或いは、Ｒ３と共に、シクロアルキル基を形成する］
に相当する、心臓血管剤としての用途の、キノリン誘導体を開示した。
【００１０】
一般式（Ｉ）［式中、
Ｒ１は水素もしくはハロゲン原子またはヒドロキシル基であり、
Ｒ′１は水素原子であるかまたはＲ１もハロゲン原子である場合にはハロゲンを表すことができ、そして
Ｒ０は水素原子であるか、或いは
Ｒ１およびＲ０が一緒になって結合を形成しそして
Ｒ′１は水素原子であり、
Ｒ２はカルボキシル、カルボキシメチルまたは２−カルボキシエチル基を表し、そして
Ｒ３はヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシもしくはアルキルチオからまたはそれら自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノ、アセトアミド（１〜４Ｃ）もしくはアミノから選択される］１〜４個の置換基を有することができるフェニル、フェニルチオもしくはフェニルアルキルチオ基から、または環式部分が３〜７個の員を含んでなるシクロアルキルもしくはシクロアルキルチオ基から、または窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなり且つ場合によりそれら自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、オキソ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノにより］置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルチオ基から選択される１〜３個の置換基により置換されたアルキル基（１〜６個の炭素原子）を表し、或いはＲ３はそれ自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノから選択される］１〜３個の置換基を有することができるフェニル基により置換されたまたは３〜７個の員を含んでなるシクロアルキル基により置換されたまたは窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなり且つ場合によりそれ自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、オキソ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノにより］置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリルにより置換されたプロパルギル基を表すか、或いはＲ３はシンナミルまたは４−フェニルブテン−３−イルを表すか、或いは
Ｒ２はヒドロキシメチル、アルキルオキシカルボニル、アルキルオキシカルボニルメチルまたは２−（アルキルオキシカルボニル）エチル基（これのアルキル部分は１〜６個のＣを含んでなる）を表しそして
Ｒ３はそれ自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノから選択される］１〜３個の置換基を有することができるフェニルチオ基により、環式部分が３〜７個の員を含んでなるシクロアルキルチオ基により、または窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなり且つ場合によりそれ自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、オキソ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノにより］置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリルチオ基により置換されたアルキル基（１〜６個の炭素原子）を表すか、或いはＲ３はそれ自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノから選択される］１〜３個の置換基を有することができるフェニル基により置換されたまたは３〜７個の員を含んでなるシクロアルキル基により置換されたまたは窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなり且つ場合によりそれ自体が［ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、オキソ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノもしくはアミノにより］置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリル基により置換されたプロパルギル基を表し、
そしてＲ４はアルキル基（１〜６個の炭素原子を含んでなる）、アルケニル−ＣＨ２−基またはアルキニル−ＣＨ２−基を表し、これらのアルケニルまたはアルキニル部分は２〜６個の炭素原子を含んでなり、
アルキル基および部分は直鎖状もしくは分枝状鎖の基および部分であることを理解すべきである］
の生成物、それらのジアステレオ異性体形態またはそれらの混合物、並びにその塩類が強力な抗細菌剤であることを今回発見し、そしてこれが本発明の主題を形成する。
【００１１】
アルキル基および部分は直鎖状もしくは分枝鎖状の基でありそして（特に断らない限り）１〜３個の炭素原子を含んでなること並びにＲ１もしくはＲ′１がハロゲン原子を表す場合またはＲ３がハロゲン置換基を有する場合には、後者は弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは弗素、から選択されうることを理解すべきである。
【００１２】
上記の一般式において、Ｒ３が芳香族ヘテロシクリル置換基を有する場合には、後者は（意図する限定がない限り）チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニルまたはピリミジニルから選択されうる。Ｒ３の定義において、置換されたアルキル基は同時にのみ単一環式基（ｓｉｎｇｌｅ  ｃｙｃｌｉｃ  ｒａｄｉｃａｌ）を有することも理解すべきである。
【００１３】
本発明によると、一般式：
【００１４】
【化７】
2004527448.tif 000006
【００１５】
［式中、Ｒ′′１およびＲ′′′１は水素原子を表すか或いは一緒になってオキソ基を表し、Ｒ′２は保護されたカルボキシル、カルボキシメチルもしくは２−カルボキシエチル基、またはアルキルオキシカルボニル、アルキルオキシカルボニルメチルもしくは２−（アルキルオキシカルボニル）エチル基を表し、そしてＲ３およびＲ４は以上で定義された通りである］
のキノリルプロピルピペリジン誘導体を得るための、一般式：
【００１６】
【化８】
2004527448.tif 000007
【００１７】
［式中、Ｒ′′１、Ｒ′′′１、Ｒ′２およびＲ４は以上で定義された通りである］
のキノリルプロピルピペリジン誘導体に対するＲ３連鎖の縮合、
その後の、適宜行われる、酸−保護基の除去、
次の、適宜行われる、Ｒ′′１およびＲ′′′１により表されるオキソ基のＲ１がヒドロキシルを表すアルコールへの還元、次の、場合により行われる、Ｒ１がハロゲン原子であるキノリルプロピルピペリジン誘導体を得ることが望まれる場合のハロゲン化、および、場合により行われる、Ｒ１およびＲ０が一緒になって結合を形成するキノリルプロピルピペリジン誘導体を得るための対応するハロゲン化された誘導体のデヒドロハロゲン化、またはＲ１およびＲ′１がハロゲン原子であるキノリルプロピルピペリジン誘導体を得るためのＲ′′１およびＲ′′′１が一緒になってオキソ基を形成する一般式（ＩＩＩ）の生成物のジハロゲン化、
および／または、適宜行われる、ピペリジンの３−位置にあるＲ′２基の形態で保護された酸のヒドロキシメチル基への還元および場合により行われる通常の方法に従うカルボキシメチルまたは２−カルボキシエチル基の転化、
次の、場合により行われる、酸−保護基の除去、および、場合により行われる得られた生成物の塩への転化により、一般式（Ｉ）の生成物を得ることができる。
【００１８】
ピペリジンに対するＲ３連鎖の縮合は有利には一般式：
Ｒ３−Ｘ          （ＩＶ）
［式中、Ｒ３は以上で定義された通りでありそしてＸはハロゲン原子、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基またはｐ−トルエンスルホニル基を表す］
の誘導体の作用により行われ、この反応は無水環境、好ましくは不活性環境（例えば、窒素またはアルゴン）中で、有機溶媒、例えばアミド（例えば、ジメチルホルムアミド）、ケトン（例えば、アセトン）またはニトリル（例えば、アセトニトリル）中で、塩基、例えば窒素系有機塩基（例えば、トリエチルアミン）または無機塩基（アルカリ金属炭酸塩：例えば、炭酸カリウム）の存在下で、２０℃〜溶媒の還流温度の間の温度において行われる。
【００１９】
好ましくは、反応はＸが臭素またはヨウ素原子である誘導体を用いて行われる。
【００２０】
Ｒ３がフェニル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルにより置換されたプロパルギルを表す場合には、プロパルギルハライドを縮合させそして次に連鎖をフェニル、シクロアルキルまたはヘテロシクリル基で置換することがしばしば好ましい。この変法では、プロパルギル連鎖の添加は臭化プロパルギルにより、Ｒ３に関して以上で設定された条件下で、アルカリ金属ヨウ化物、例えばヨウ化カリウムまたはヨウ化ナトリウム、の存在下でまたは不存在下で行われる。それがフェニルまたはヘテロシクリルによる置換の事例である場合には、反応は置換しようとする環式基から誘導されるハライドの作用により、トリエチルアミンの存在下で、無水環境中で、溶媒、例えばアミド（例えば、ジメチルホルムアミド）またはニトリル（例えば、アセトニトリル）中で、そしてパラジウム塩、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよびヨウ化第一銅の存在下で、２０℃〜溶媒の還流温度の間の温度において行われる。それがシクロアルキル基による置換の事例である場合には、反応は無水環境中の、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン中の、−７８〜０℃の間の温度における、以上で得られたプロパルギル誘導体に対する有機リチウム化合物、例えばｎ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムの作用、並びに次のシクロアルカノンの作用、その後の中間体アルコールの従来法に従う脱酸素反応により行われる。
【００２１】
Ｒ３により表されるアルキル基がカルボキシルまたはアミノ置換基を有する場合には、後者を予め保護しそして次に反応後に離すことを理解すべきである。これらの操作は分子の残部に不利に影響を与えない一般的な方法に従い、特に Ｔ．Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ． Ｗｕｔｓ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２ｎｄ ｅｄ．）， Ａ． Ｗｉｌｅｙ − Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ （１９９１） により、または ＭｃＯｍｉｅ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ （１９７３） により記載された方法に従い、行われる。
【００２２】
Ｒ′２により表される保護されたカルボキシル基は容易に加水分解可能なエステル類から選択することができる。例として、メチル、ベンジルもしくはｔｅｒｔ−ブチルエステル類またはフェニルプロピルもしくはプロパルギルエステル類が挙げられうる。カルボキシル基の保護は場合によっては反応と同時に行われる。この場合には、使用される一般式（ＩＩ）の生成物はカルボキシル基であるＲ′２基を有する。
【００２３】
オキソ基からアルコールへの還元は分子の残部に不利に影響を与えない一般的な方法に従い、特に還元剤、例えば、水素化物（アルカリ性ホウ水素化物：例えば、ホウ水素化ナトリウム、ホウ水素化カリウム、トリアセトキシホウ水素化ナトリウムもしくはシアノホウ水素化ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウム）の作用により行われ、この反応は好ましくは不活性雰囲気下で、有機溶媒、例えばアルコール（例えば、メタノール、エタノールもしくはイソプロパノール）またはエーテル（例えば、テトラヒドロフラン）或いは塩素化された溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、２０℃〜溶媒の還流温度の間の温度において行われる。
【００２４】
Ｒ′１がハロゲン原子であるキノリルプロピルキノリン誘導体をＲ′１がヒドロキシルである誘導体から製造することを意図するハロゲン化は、三弗化アミノ硫黄（例えば、三弗化ジエチルアミノ硫黄、三弗化ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄（デオキソフルオル（Ｄｅｏｘｏｆｌｕｏｒ）（商標））もしくは三弗化トリモルホリノ硫黄）の存在下でまたは四弗化硫黄の存在下で、例えばテトラアルキルアンモニウム、トリアンモニウムベンジルアンモニウムもしくはトリアルキルフェニルアンモニウムハライドの如き試薬により、またはアルカリ金属ハライドにより、場合によりクラウンエーテルを加えて行うことができる。弗素化反応を弗素化剤、例えば弗化硫黄［例えば、三弗化モルホリノ硫黄、四弗化硫黄（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ４０， ３８０８ （１９７５））、三弗化ジエチルアミノ硫黄（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ４４， ２８７５ （１９８８））または三弗化ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄（デオキソフルオル（商標））］の作用により行うこともできる。或いは、弗素化反応を弗素化剤、例えばヘキサフルオロプロピルジエチルアミン（ＪＰ ２ ０３９ ５４６）またはＮ−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）ジエチルアミン、により行うこともできる。テトラアルキルアンモニウムハライドが使用される場合には、後者は、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム（例えば、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウム）、テトラペンチルアンモニウム、テトラシクロヘキシルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウムまたはトリメチルプロピルアンモニウムハライド類から選択することができる。反応は有機溶媒、例えば塩素化された溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタンもしくはクロロホルム）中でまたはエーテル（例えば、テトラヒドロフランもしくはジオキサン）中で、−７８〜４０℃の間の（好ましくは０〜３０℃の間の）温度において行われる。反応を不活性環境（特に、アルゴンまたは窒素）中で行うことが有利である。反応を有機溶媒、例えば塩素化された溶媒（例えば、ジクロロメタンまたはクロロホルム）中の、０℃〜反応混合物の還流温度の間の温度におけるハロゲン化剤、例えば塩化チオニルまたは三塩化燐、を用いる処理により行うことも可能である。
【００２５】
Ｒ１およびＲ′１がハロゲン原子であるキノリルプロピルピペリジン誘導体を製造するための、Ｒ′′１およびＲ′′′１が一緒になってオキソ基を形成する一般式（ＩＩＩ）の生成物のジハロゲン化は上記のハロゲン化のものと同様な条件下で行うことができる。
【００２６】
Ｒ１がヒドロキシルである誘導体から得られたハロゲン化された誘導体のデヒドロハロゲン化は特に芳香族有機溶媒（例えば、トルエン）中の２０℃〜反応混合物の還流温度の間の温度におけるジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エンを用いる処理により行うことができる。
【００２７】
ピペリジンの３−位置における、Ｒ′２基の形態で保護された、酸からのヒドロキシメチル基への還元は分子の残部に不利に影響を与えない一般的な方法に従い行われ、特に、還元は溶媒、例えばエーテル（例えば、テトラヒドロフラン）中の２０〜６０℃の間の温度における水素化物（例えば、水素化アルミニウムリチウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウム）の作用により行われる。
【００２８】
ピペリジンの３−位置におけるヒドロキシメチル基からのカルボキシメチル基への転化は分子の残部に不利に影響を与えない一般的な方法に従い行われ、特に、それはハロゲン化剤、例えば、塩化チオニルまたは三塩化燐もしくは三臭化燐の、および次の対応するシアノメチル誘導体を製造するためのアルカリ性シアニド（例えば、シアン化カリウムまたはシアン化ナトリウム）の作用、その後のニトリルの加水分解により行うことができる。ハロゲン化は塩素化された溶媒（例えば、ジクロロメタンまたはクロロホルム）中で０℃〜溶媒の還流温度の間の温度において行うことができる。アルカリ性シアニドの反応は溶媒、例えばジメチルスルホキシド、アミド（例えば、ジメチルホルムアミド）、ケトン（例えば、アセトン）、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン、またはアルコール、例えば、メタノールもしくはエタノール中で、２０℃〜反応混合物の還流温度の間の温度において行うことができる。ニトリルの加水分解は分子の残部に不利に影響を与えない一般的な方法に従い、特に、メタノール系媒体中の２０〜７０℃の間の温度における塩酸の作用、その後の得られたエステルの（例えば、ジオキサンと水との混合物中での水酸化ナトリウムによる）鹸化により、或いは直接的に５０〜８０℃の間の温度における水性硫酸の作用により、行われる。ピペリジンの３−位置におけるヒドロキシメチル基からの２−カルボキシエチル基への転化は、例えば、上記のようにして製造されたハロゲン化された誘導体からマロン酸ジエチルのナトリウム塩の縮合、その後の得られた生成物の水性媒体中での酸加水分解により行われる。
【００２９】
適宜行われる、Ｒ２がカルボキシル基であるキノリルプロピルピペラジン誘導体を得るための、酸−保護された基の除去は一般的な方法に従い、特にＲ′２エステルの酸加水分解または鹸化により、行われる。特に、水酸化ナトリウムを水性／有機性媒体中で、例えばアルコール、例えばメタノール、またはエーテル、例えばジオキサン中で、２０℃〜反応混合物の還流温度の間の温度において反応させる。加水分解は水性塩酸媒体中で２０〜１００℃の間の温度において行うこともできる。
【００３０】
Ｒ′２がカルボキシル基を表す一般式（ＩＩ）のキノリルプロピルピペリジン誘導体または対応する酸は以下の実施例で記載される方法に従いもしくはそれと同様にしてまたはヨーロッパ特許出願ＥＰ３００４４もしくは国際出願ＷＯ９９／３７６３５に開示された方法に従いもしくはそれと同様にして製造することができる。Ｒ４がアルケニル−ＣＨ２Ｏ−またはアルキニル−ＣＨ２Ｏ−を表すキノリルプロピルピペリジン誘導体の中間体は、Ｒ４がアルキルオキシである中間体の製造と同様にして、６−位置においてヒドロキシル化されたキノリン誘導体に対する対応するハロゲン化された誘導体の作用により、得ることができる。
【００３１】
一般式（ＩＩ）の保護された２−カルボキシエチル誘導体は国際出願ＷＯ９９／３７６３５に開示された方法に従いもしくはそれと同様にして、その後のニトリルの加水分解およびこのようにして得られた酸のエステル化により得ることができ、或いは以下の実施例で記載される方法に従いもしくはそれと同様にして製造することができる。
【００３２】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）もしくは（ＩＩＩ）の誘導体またはそれらの出発中間体はピペリジンの３−および４−位置における置換基に関してシスまたはトランス形態で存在しうる。トランス立体配置を有する誘導体はシス立体配置を有する誘導体から国際出願ＷＯ９９／３７６３５に開示された方法に従いもしくはそれと同様にして得ることができる。
【００３３】
一般式（Ｉ）のキノリルプロピルピペリジン誘導体は、適宜、物理的方法、例えば結晶化またはクロマトグラフィー、により精製することができる。
【００３４】
さらに、Ｒ′１が水素原子でありそしてＲ１がヒドロキシルまたはハロゲンである場合には、ジアステレオ異性体形態が存在すること並びにジアステレオ異性体形態およびそれらの混合物も本発明の範囲内に入ることを理解すべきである。後者は特にシリカクロマトグラフィーによりまたは高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により分離することができる。
【００３５】
一般式（Ｉ）のキノリルプロピルピペリジン誘導体は既知の方法により酸類との付加塩類に転化することができる。これらの塩類も本発明の範囲内に入ることを理解すべきである。
【００３６】
製薬学的に許容可能な酸類との付加塩類の例として、無機酸類を用いて製造される塩類（塩酸塩類、臭化水素酸類、硫酸塩類、硝酸塩類もしくは燐酸塩類）または有機酸類を用いて製造される塩類（琥珀酸塩類、フマル酸塩類、酒石酸塩類、酢酸塩類、プロピオン酸塩類、マレイン酸塩類、クエン酸塩類、メタンスルホン酸塩類、エタンスルホン酸塩類、フェニルスルホン酸塩類、ｐ−トルエンスルホン酸塩類、イセチオン酸塩類、ナフチルスルホン酸塩類もしくはカンファースルホン酸塩類、またはこれらの化合物の置換された誘導体）が挙げられうる。
【００３７】
カルボキシル基を有する一般式（Ｉ）のキノリルプロピルピペリジン誘導体のあるものはそれ自体既知である方法に従い金属塩類の形態にまたは窒素系塩基類との付加塩類に転化させることができる。これらの塩類も本発明の範囲内に入る。塩類は、適当な溶媒、例えばアルコール、エーテルまたは水中での本発明に従う生成物に対する金属塩基（例えば、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩基）、アンモニアまたはアミンの作用により、或いは有機酸の塩との交換反応により得ることができる。生成した塩は、場合により行われる溶液の濃縮後に、沈澱し、そしてそれは濾過、沈降または凍結乾燥により分離される。製薬学的に許容可能な塩類の例として、アルカリ金属（ナトリウム、カリウムもしくはリチウム）とのまたはアルカリ土類金属（マグネシウムもしくはカルシウム）との塩類、アンモニウム塩または窒素系塩基類（エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、メチルアミン、プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ＮＮ−ジメチルエタノールアミン、ベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−ベンジル−β−フェネチルアミン、ＮＮ′−ジベンジルエチレンジアミン、ジフェニレンジアミン、ベンズヒドリルアミン、キニン、コリン、アルギニン、リシン、ロイシンもしくはジベンジルアミン）の塩類が挙げられうる。
【００３８】
本発明に従うキノリルプロピルピペリジン誘導体は特に有利な抗細菌剤である。
【００３９】
インビトロでは、グラム−陽性微生物に関すると、本発明に従うキノリルプロピルピペリジン誘導体は０．０１５〜４μｇ／ｍｌの間の濃度においてメチシリン（ｍｅｔｉｃｉｌｌｉｎ）−耐性の黄色葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｅｒｅｕｓ）ＡＳ５１５５に対して、そしてそれらのほとんどが０．０６〜８μｇ／ｍｌの間の濃度において肺炎連鎖球菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）ＩＰ５３１４６に対してそして０．１２〜６４μｇ／ｍｌの間の濃度においてエンテロコッカス・ファエシウム（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃｉｕｍ）ＡＴＣＣ１９４３４またはＨ９８３４０１に対して活性であることが証明され、そしてグラム−陰性微生物に関すると、それらは０．１２〜３２μｇ／ｍｌの間の濃度においてモラクセラ・カタールハリス（Ｍｏｒａｘｅｌｌａ ｃａｔｈａｒｒｈａｌｉｓ）ＩＰＡ１５２に対して活性であることが証明され、インビボでは、それらは黄色葡萄球菌ＩＰ８２０３によるマウスの実験的感染症に対して１０〜１５０ｍｇ／ｋｇの間の皮下投与量（ＣＤ５０）でそしてそれらのあるものは２０〜１５０ｍｇ／ｋｇの間の経口的投与量で活性であることが証明された。
【００４０】
最後に、本発明に従う生成物はそれらの低い毒性のために特に有利である。生成物のいずれもマウスにおける１００ｍｇ／ｋｇの皮下投与量（２回投与）で毒性を示さなかった。
【００４１】
本発明に従う生成物の中で、
Ｒ１が水素もしくはハロゲン原子またはヒドロキシル基であり、
Ｒ′１が水素原子であり、そして
Ｒ０が水素原子であるか、或いは
Ｒ１およびＲ０が一緒になって結合を形成しそして
Ｒ′１が水素原子であり、
Ｒ２がカルボキシルまたはカルボキシメチル基を表し、そして
Ｒ３がハロゲン、オキソ、アルキルオキシもしくはアルキルチオからまたはそれら自体が１〜４個のハロゲン原子を有することができるフェニルもしくはフェニルチオ基から、または環式部分が３〜７個の員を含んでなるシクロアルキルもしくはシクロアルキルチオ基から、または窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなり且つ場合によりそれら自体がハロゲンにより置換されていてもよい５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルチオ基から選択される１〜３個の置換基により置換されたアルキル基（１〜６個の炭素原子）を表し、或いはＲ３がそれ自体が１〜３個のハロゲン置換基を有することができるフェニル基により置換されたプロパルギル基または窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなる５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリル基により置換されたプロパルギル基を表すか、またはＲ３がシンナミルを表すか、或いは
Ｒ２がヒドロキシメチル、アルキルオキシカルボニルまたはアルキルオキシカルボニルメチル基（これのアルキル部分は１〜６個の炭素原子を含んでなる）を表しそして
Ｒ３が窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなる５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリルチオ基により置換されたアルキル基（１〜６個の炭素原子）を表すか、或いはＲ３が窒素、酸素もしくは硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでなる５−〜６−員の芳香族ヘテロシクリル基により置換されたプロパルギル基を表し、そしてＲ４がアルキル基（１〜６個の炭素原子を含んでなる）を表し、
アルキル基および部分が直鎖状もしくは分枝状鎖の基および部分である
一般式（Ｉ）のキノリルプロピルピペリジン誘導体、並びにジアステレオ立体異性体形態またはそれらの混合物、並びにそれらの塩類がさらに特に有利であり、そして、これらの生成物の中で、下記の生成物がさらに特別に好ましい：
・（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸、
・（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸、
・（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルスルファニル）エチル］ピペリジン−３−酢酸、
・（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸、
・（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸。
【００４２】
実施例に挙げる生成物は特に好適である；以下のキノリルプロピルピペリジン誘導体も有利な生成物である：
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（２−メチルフェニル）ペンチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロプロピルメチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピル）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロブチルメチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチル）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロヘキシルメチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロプロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−メチルチオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−メチルチオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−エチルチオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−エチルチオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−プロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−プロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルイミダゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルイミダゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルピラゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（オキサゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（オキサゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ペンチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−５−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−５−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブテン−３−イル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（２−メチルフェニル）ペンチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロプロピルメチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピル）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロブチルメチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチル）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロヘキシルメチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロプロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロブチルチオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−メチルチオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−メチルチオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−エチルチオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−エチルチオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−プロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−プロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルイミダゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルイミダゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルピラゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（オキサゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（オキサゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ペンチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−５−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−５−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロペン−２−イル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブテン−３−イル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（２−メチルフェニル）ペンチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロプロピルメチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピル）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロブチルメチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチル）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロヘキシルメチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロプロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロブチルチオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−メチルチオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−メチルチオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−エチルチオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−エチルチオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−プロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−プロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルイミダゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルイミダゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルピラゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（オキサゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（オキサゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ペンチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−５−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−５−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸  （３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロペン−２−イル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブテン−３−イル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（２−メチルフェニル）ペンチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−フェニルチオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロプロピルメチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピル）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロブチルメチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチル）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロヘキシルメチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロプロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロブチルチオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−メチルチオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−メチルチオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−エチルチオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−エチルチオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−プロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−プロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルイミダゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルイミダゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルピラゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（オキサゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（オキサゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ペンチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−５−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−５−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロペン−２−イル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブテン−３−イル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（２−メチルフェニル）ペンチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−フェニルチオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロプロピルメチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピル）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロブチルメチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチル）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロヘキシルメチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロプロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロブチルチオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−メチルチオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−メチルチオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−エチルチオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−エチルチオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−プロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−プロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルイミダゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルイミダゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルピラゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（オキサゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（オキサゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ペンチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−５−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−５−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロペン−２−イル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブテン−３−イル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（２−メチルフェニル）ペンチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−フェニルチオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロプロピルメチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピル）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロブチルメチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチル）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロヘキシルメチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロプロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロブチルチオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−メチルチオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−メチルチオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−エチルチオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−エチルチオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−プロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−プロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルイミダゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルイミダゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルピラゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（オキサゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（オキサゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ペンチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−５−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−５−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フロオロ−４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロペン−２−イル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブテン−３−イル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−イル｝−プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−３−イル｝−プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（２−メチルフェニル）ペンチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−フェニルチオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロプロピルメチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピル）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロブチルメチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロヘキシルメチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロプロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロブチルチオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−メチルチオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−メチルチオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−エチルチオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−エチルチオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
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（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
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（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルイミダゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルイミダゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルピラゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（オキサゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（オキサゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ペンチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−５−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−５−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−イル｝−プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−３−イル｝−プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（２−メチルフェニル）ペンチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−フェニルチオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロプロピルメチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピル）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロブチルメチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロヘキシルメチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロプロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロブチルチオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−メチルチオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−メチルチオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−エチルチオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−エチルチオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−プロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−プロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルイミダゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルイミダゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルピラゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（オキサゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（オキサゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ペンチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−５−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−５−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−イル｝−プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−３−イル｝−プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−クロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジクロロフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（２−メチルフェニル）ペンチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−メトキシフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−フェニルチオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジクロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジクロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロプロピルメチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピル）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロブチルメチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロヘキシルメチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロプロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロプロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロブチルチオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−メチルチオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−メチルチオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−エチルチオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−エチルチオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−プロピルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−プロピルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｎ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｎ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−クロロチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（５−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルチエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルチエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（フリ−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルピロール−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルピロール−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１−メチルイミダゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルイミダゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−メチルピラゾール−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（オキサゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（オキサゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ペンチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリミジン−５−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−５−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−３−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリダジン−４−イル）ブチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（５−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルチエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルピロール−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１−メチルイミダゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルイミダゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルピラゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロペン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝−プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブテン−３−イル］ピペリジン−３−イル｝−プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロペン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブテン−３−イル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロペン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−｛４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブテン−３−イル］ピペリジン−３−イル｝プロパン−１−酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−フェニルチオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−３−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（オキサゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−フェニルチオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
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（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
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（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
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（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン
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（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
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（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フリ−３−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フリ−３−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（オキサゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリミジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−３−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリダジン−４−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルプロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシ−フェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チアゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（オキサゾール−５−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリミジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−３−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリダジン−４−イル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フルオロ−４−フェニルブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−シアノフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−シアノフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘプチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，６−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−シアノ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−シアノ−６−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−アセトアミド−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フルオロ−３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フルオロ−４−フェニルブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−シアノフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−シアノフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１１−［３−（シクロヘプチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，６−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−シアノ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−シアノ−６−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−アセトアミド−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フルオロ−３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フルオロ−４−フェニルブチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−シアノフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−シアノフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘプチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，６−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−シアノ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−シアノ−６−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−アセトアミド−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フルオロ−３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フルオロ−４−フェニルブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−シアノフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−シアノフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（−ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘプチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，６−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−シアノ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−シアノ−６−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−アセトアミド−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フルオロ−３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フルオロ−４−フェニルブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−シアノフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−シアノフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
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（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
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（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
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（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，６−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−シアノ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−シアノ−６−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−アセトアミド−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フルオロ−３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フルオロ−４−フェニルブチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
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（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−シアノフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−シアノフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（−ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘプチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，６−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−シアノ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−シアノ−６−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−アセトアミド−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
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（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−シアノフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
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（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（−ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘプチルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，６−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−シアノ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−シアノ−６−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−アセトアミド−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−シアノフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−シアノフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘプチルチオ）プロピル］ピペリジン
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（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン
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（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
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（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−５−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン
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（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−シアノフェニルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−シアノフェニルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘプチルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フロオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，６−トリフルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−シアノ−３−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−シアノ−６−フロオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−アセトアミド−５−フルオロフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（（Ｒ，Ｓ）−フロオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピ−２−イニル］ピペリジン
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（６−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（６−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（６−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（６−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（６−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（６−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（６−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（６−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（６−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（６−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（６−フルオロピリジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−３−酢酸
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（６−フルオロピリジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−３−酢酸
以下の実施例は、限定を意味することなく本発明を具体的に説明する。
実施例１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸
０．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸３−フェニルプロピル、３ｃｍ３のジオキサンおよび１ｃｍ３の規定水性水酸化ナトリウムの混合物を、撹拌しながら、１６時間にわたり、６０℃にする。反応混合物を冷却しそして２５ｃｍ３の水で希釈した後に、２０ｃｍ３のエーテルによる抽出を３回行う。一緒にしたエーテル相を１０ｃｍ３の水で３回洗浄する。エーテル溶液を硫酸マグネシウム上で獣炭の存在下で乾燥しそして次に紙を通して濾過した後に、混合を減圧（５ｋＰａ）下で２５℃近辺の温度において行う。０．０６０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸が無色のラッカーの形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．３５ 〜 １．９５ （ｍｔ， ９Ｈ）， ２．３０ （広い ｔ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３８ （広い ｄ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４５ 〜 ２．６５ （ｍｔ， ３Ｈ）， ２．６０ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．９０ （未解像ピーク， １Ｈ）， ２．９５ 〜 ３．１５ （未解像ピーク， ３Ｈ）， ３．９５ （ｓ， ３Ｈ）， ７．１５ 〜 ７．２５ （ｍｔ， ３Ｈ）， ７．２５ 〜 ７．３５ （ｍｔ， ３Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．９３ （ｄ， Ｊ＝９ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸３−フェニルプロピル
１．７５ｇの炭酸カリウムおよび次に１．１５ｃｍ３の１−ブロモフェニルプロパンを撹拌しながら、２５℃近辺の温度において、０．９１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸塩酸塩の２０ｃｍ３の無水ジメチルホルムアミド中溶液に加える。懸濁液を１７時間にわたり６０℃近辺の温度にする。冷却後に、混合物を２００ｃｍ３に水に注ぎそして３０ｃｍ３のエーテルで３回抽出する。一緒にしたエーテル抽出物を２０ｃｍ３の水で２回洗浄する。エーテル溶液を２０ｃｍ３の規定水性水酸化ナトリウムでそして２０ｃｍ３の水で２回抽出する。一緒にした水性抽出物を固体炭酸水素ナトリウムの添加によりアルカリ性にする。２０ｃｍ３のエーテルで３回抽出しそしてエーテル抽出物を２０ｃｍ３の水で３回洗浄した後に、乾燥を硫酸マグネシウム上で０．１ｇの獣炭の存在下で行う。紙を通し濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において濃縮した後に、０．８４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸３−フェニルプロピルが淡褐色の油の形態で得られる。
【００４３】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸塩酸塩は下記の方法で製造することができる：
８．８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸を、撹拌しながら、２００ｃｍ３の５Ｎ水性塩酸中で１００℃近辺の温度に４８時間にわたり加熱する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において濃縮する。残渣を１００ｃｍ３のアセトン中に入れる。混合物を減圧（５ｋＰａ）下で６０℃近辺の温度において濃縮する。この操作をさらに２回繰り返す。残渣を最後に１００ｃｍ３のアセトン中でそれが結晶化するまで粉砕する。結晶を濾別しそして乾燥器中で減圧（１０ｋＰａ）下で乾燥した後に、７．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸塩酸塩が約２７０℃で溶融する（軟化を伴い溶融する）ベージュ色の固体の形態で得られる。
【００４４】
（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸は下記の方法で製造することができる：
２５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ビニルピペリジンを２５０ｃｍ３の四塩化炭素および２５０ｃｍ３のアセトニトリルの混合物の中に溶解させる。５１．３ｇのメタ過ヨウ素酸ナトリウムを、３２５ｃｍ３の水中溶液状で、２０℃近辺の温度において良く撹拌しながら加え、引き続き０．２７ｇの三塩化ルテニウム水和物を加える。反応物の添加後１５分間にわたりわずかな発熱反応を３０℃近辺で維持する。混合物を室温において２時間にわたり撹拌する。得られた懸濁液を濾過しそして不溶性物質を８０ｃｍ３のジクロロメタンで５回洗浄する。濾液を撹拌した後に、有機相を沈降により分離しそして水相を塩化ナトリウムで飽和させそして次にさらに３００ｃｍ３部分のジクロロメタンで２回抽出する。一緒にした有機抽出物を水で洗浄し（３回、２００ｃｍ３）、硫酸マグネシウム上で乾燥し、紙を通して濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。２３．２ｇの油が得られ、その油をクロマトグラフィーにより、大気圧において、シリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径６．５ｃｍ；高さ３０ｃｍ）上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９７／３容量）混合物を用いて行われそして４００−ｃｍ３画分が集められる。画分４〜８を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で濃縮する。１１．８ｇの褐色の油が得られる。後者を０．５ｇの獣炭の存在下で数分間にわたり還流させた６０ｃｍ３のアセトニトリルの中に溶解させる。濾過後に、得られた溶液を冷却する。結晶化した生成物を濾別しそして１０ｃｍ３のアセトニトリルで２回洗浄する。固体を乾燥器中で真空下で水酸化カリウムの存在下で乾燥する（１０ｋＰａ）。８．８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸が１６０℃で溶融するベージュ色の固体の形態で得られる。
【００４５】
（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ビニルピペリジンは下記の方法で製造することができる：
１８．４ｃｍ３のトリエチルアミンを２０．８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ビニルピペリジンの２７０ｃｍ３のクロロホルム中の撹拌された溶液に加え、引き続き、１時間にわたり、７．２ｃｍ３の塩化ベンゾイルの５０ｃｍ３のクロロホルム中溶液を加える。混合物を２０℃近辺の温度において１時間３０分にわたり撹拌した後に、１００ｃｍ３の蒸留水を反応混合物に加える。クロロホルム相を沈降により分離し、１００ｃｍ３の水で２回洗浄しそして次に硫酸マグネシウム上で乾燥する。紙を通して濾過した後に、クロロホルム溶液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。２５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ビニルピペリジンが褐色の油の形態で得られる。
【００４６】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ビニルピペリジンは特許出願ＦＲ２，３５４，７７１に開示された方法の適用により得ることができる。
実施例２
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル）］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
０．０５７ｃｍ３の２−ヨードチオフェンおよび１．４２ｃｍ３のトリエチルアミンを撹拌しながら０．１８５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸の４ｃｍ３の無水ジメチルホルムアミド中溶液に加え、引き続き、０．０３８ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび０．０１９ｇのヨウ化第一銅を加える。溶液を２０時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌する。７５ｃｍ３の酢酸エチルおよび７５ｃｍ３の水を反応混合物に加える。混合物を撹拌した後に、水相を沈降により分離しそして次に０．１Ｎ塩酸水溶液の添加により中和する。水相を５０ｃｍ３の酢酸エチルで抽出し、抽出物を７５ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄する。有機溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。０．０９０ｇの黄色の油が得られ、この油をクロマトグラフィーによりシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径１ｃｍ；高さ３０ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は窒素の５０ＫｐＡの圧力下でジクロロメタン／メタノール（９２／８容量）混合物を用いて行われそして５０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１２〜１５を一緒にしそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた油を１ｃｍ３の塩酸のジオキサン中４Ｎ溶液の中に入れる。以上と同じ条件下で濃縮しそして残渣を１０ｃｍ３のジエチルエーテル中に入れた後に、０．０３０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル）］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が、濾過後に、白色の固体の形態で集められる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．１５ 〜 ２．１０ および ３．００ 〜 ３．６５ （ｍｔｓ， １４Ｈ）， ３．９８ （ｓ， ３Ｈ）， ４．２５ 〜 ４．５５ （未解像ピーク， ２Ｈ）， ７．１６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および ３ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４０ 〜 ７．６０ （ｍｔ， ４Ｈ）， ７．７５ （広い ｄ， Ｊ ＝ ５ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９６ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．７９ （ｍｔ， １Ｈ）， １０．５０ 〜 １０．７０ （広い未解像ピーク， １Ｈ）， １２．８５ 〜 １３．１５ （広い未解像ピーク， １Ｈ）。
【００４７】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸は下記の方法で製造することができる：
３ｃｍ３のジオキサンおよび１．４８ｃｍ３のＮ水酸化ナトリウム中の０．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸（プロプ−２−イニル）を、撹拌しながら、７０℃近辺の温度において１７時間にわたり加熱する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において濃縮する。１．４８ｃｍ３の規定水性塩酸を得られた固体残渣に加え、引き続き１０ｃｍ３の水を加える。得られた溶液を２０ｃｍ３のジクロロメタンで５回抽出する。有機抽出物を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で濃縮する。０．１８９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸が白色のフォームの形態で得られる。
【００４８】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸（プロプ−２−イニル）は下記の方法で製造することができる：
０．９５ｇの炭酸カリウムを０．８３５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸塩酸塩の１５ｃｍ３の無水ジメチルホルムアミド中溶液に加え、引き続き０．３６ｃｍ３の臭化プロパルギルを加える。混合物を窒素雰囲気下で７０℃近辺の温度において１８時間にわたり撹拌する。１００ｃｍ３の酢酸エチルおよび１００ｃｍ３の蒸留水を反応混合物に加える。有機相を沈降により分離しそして次に４０ｃｍ３の水で５回そして５０ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄する。有機溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合して最高濃度にする。得られた油をクロマトグラフィーによりシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２ｃｍ；高さ４０ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は５０ＫｐＡの窒素圧力下で酢酸エチルを用いて行われそして５０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１７〜２１を一緒にしそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。０．３００ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）−３−ピペリジンカルボン酸（プロプ−２−イニル）が黄色の油の形態で得られる。
【００４９】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸塩酸塩は実施例１に記載された通りにして得ることができる。
実施例３
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニル−２−チオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
０．５４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）−２−エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの４ｃｍ３のメタノールおよび０．８ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウム中混合物を撹拌しながら６０℃に２０時間にわたり加熱する。溶媒を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合した後に、得られた残渣を１０ｃｍ３の水中に入れそして次に０．４ｃｍ３の濃塩酸で酸性化する。溶液を同一条件下で混合しそして次に得られた残渣をジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中で粉砕する。不溶性物質を濾別しそして５ｃｍ３のジクロロメタンで洗浄する。濾液を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。残渣を１０ｃｍ３のジイソプロピルエーテル中で粉砕しそして次に１ｃｍ３の塩酸のジイソプロピルエーテル中５Ｎ溶液を撹拌しながら加える。結晶を濾過により分離しそして次に５ｃｍ３のジイソプロピルエーテルで２回洗浄する。空気中で乾燥した後に、０．４５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が１４０℃近辺で軟化を伴い溶融する薄黄色の非晶質固体の形態で得られる。
【００５０】
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ３０５８ および ３０１２ ｃｍ−１ （芳香族 ＣＨ ν）， ２９３５ および ２８６２ ｃｍ−１ （ＣＨ２ ν）， ３０００ および ２７５０ ｃｍ−１ （酸性 ＯＨ ν）， ２８００ および １９００ ｃｍ−１ （Ｎ＋Ｈ ν （第三級アミン塩 ＋ キノリン塩）， １７１９ ｃｍ−１ （酸性 Ｃ＝Ｏ ν）， １６１８， １６００， １５７８， １５４１ および １４９６ ｃｍ−１ （芳香族核 Ｃ＝Ｃ ν）， １２７４ｃｍ−１ （酸性 Ｃ−Ｏ ν）， １２５１ および １２１６ ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νａｓ）， １０２１ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νａｓ ＋ アルコール Ｃ−Ｏ ν）， ８４７ ｃｍ−１ （４，６−ジ置換されたキノリン ＣＨ ν）， ７８１ および ７２９ ｃｍ−１ （１，３−ジ置換されたフェニル ＣＨ γ）。
【００５１】
質量スペクトル （ＥＩ − ｍ／ｚ）： ＝ ４８２ （Ｍ＋）， ４３８ （Ｍ−ＣＯ２）＋．， ３４１ （Ｍ−Ｃ７Ｈ６ＳＦ）＋ 塩基ピーク， ２９７， ３４１ （Ｍ−ＣＯ２）＋， １８６ （Ｃ１２Ｈ１２ＮＯ＋）， １２８ （Ｃ６Ｈ５ＳＦ＋）， ３６ （ＨＣｌ＋）  （３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）−２−エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは下記の方法で製造することができる：
製造を以下の実施例４と同様であるが（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル塩酸塩および２−ブロモ−１−（３−フルオロフェニル）チオエタンから行うことにより、０．５５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）−２−エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが黄色の粘着性油の形態で得られる。
【００５２】
赤外スペクトル（ＣＣｌ４）： ２９４９ ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １７３７ ｃｍ−１， Ｃ＝Ｏ ν， エーテル Ｃ−Ｏ ν， ８４５ ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ。
【００５３】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル塩酸塩は実施例６の条件下で製造された。
実施例４
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フェニルチオエチル）］ピペリジン−３−カルボン酸
メタノールに２．９ｃｍ３のＮ水性水酸化ナトリウムが加えられてある５ｃｍ３のメタノール中の０．７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フェニルチオエチル）］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの懸濁液を２時間にわたり８０℃近辺の温度において撹拌する。得られた溶液を０．１８ｃｍ３の酢酸で中和しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３ｃｍ；高さ２０ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／エタノール（９０／１０容量）混合物を用いて行われそして２０−ｃｍ３の画分が集められる。画分２１〜５２を一緒にしそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。０．５３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フェニルチオエチル）］ピペリジン−３−カルボン酸がベージュ色の油の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．３５ 〜 １．９５ （ｍｔ， ７Ｈ）， ２．２８ （広い ｔ， Ｊ ＝ １０．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４３ （広い ｄ， Ｊ ＝ １０．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５９ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．６４ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．７７ （未解像ピーク， １Ｈ）， ２．９３ （未解像ピーク， １Ｈ）， ３．０３ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．１３ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．９５ （ｓ， ３Ｈ）， ７．２１ （ｔｔ， Ｊ ＝ ７．５ および ２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ７Ｈ）， ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）。
【００５４】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フェニルチオエチル）］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは下記の方法で製造することができる：
１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル塩酸塩および１ｇの炭酸カリウムを２０℃近辺の温度において１００ｃｍ３のアセトニトリル中で２０分間にわたり撹拌する。予め５ｃｍ３のアセトニトリル中に溶解させた０．６１ｇの２−ブロモ−１−フェニルチオエタンの添加後に、混合物を６０℃近辺の温度に５時間にわたり加熱する。２０ｃｍ３のジメチルホルムアミドおよびさらに０．６１ｇの２−ブロモ−１−フェニルチオエタンの添加後に、加熱をさらに８時間３０分にわたり維持する。冷却後に、反応混合物を濾過し、得られた溶液を減圧（５ｋＰａ）下で７０℃近辺の温度において濃縮する。残渣を５０ｃｍ３のエタノール中に入れそして次に再び以上と同じ条件下で濃縮する。残渣を３０ｃｍ３の水で希釈しそして次に２０ｃｍ３のジクロロメタンで３回抽出する。一緒にした抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。１ｇの油が得られ、その油をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３．５ｃｍ；高さ２０ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／エタノール（９０／１０容量）混合物を用いて行われそして２５−ｃｍ３の画分が集められる。画分１５〜２６を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。０．７９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（フェニルチオエチル）］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが黄色の油の形態で得られる。
【００５５】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル塩酸塩は実施例６の条件下で製造することができる。
実施例５
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
０．５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸メチル、０．８ｃｍ３の水酸化ナトリウムおよび５ｃｍ３のメタノールからなる混合物を７０℃において３時間にわたり撹拌する。得られた溶液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合した後に、固体残渣（０．６７ｇ）が得られ、その残渣を１０ｃｍ３のジクロロメタン中に入れる。混合物を０℃近辺の温度に冷却しそして次に１ｃｍ３の塩酸のジイソプロピルエーテル中６．３Ｎ溶液を加える。１０ｃｍ３のエチルエーテルを撹拌しながら滴下する。１５分間にわたり撹拌した後に、懸濁液を濾別しそして次に５ｃｍ３のジクロロメタン／エチルエーテル（５／５容量）混合物で２回そして次に５ｃｍ３のエーテルで２回洗浄する。０．３４ｇの固体が得られ、その固体をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径１．５ｃｍ；８．５ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（８０／２０容量）混合物を用いて行われそして３−ｃｍ３の画分が集められる。画分７〜３５を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を１０ｃｍ３のエチルエーテル中で２回粉砕しそして次に減圧下で以上と同じ条件下で濃縮する。０．１４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が１６８℃近辺で軟化を伴い溶融するクリーム色の固体の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ｐｐｍ でのδ）： １．３５ 〜 ２．３０ および ２．９０ 〜 ３．６５ （ｍｔｓ， １２Ｈ）， ３．９９ （ｓ， ３Ｈ）， ４．２０ 〜 ４．５０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ５．４０ 〜 ５．６０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．２５ 〜 ７．７０ （ｍｔ， ５Ｈ）， ７７０ 〜 ７．８０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．９９ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ， １Ｈ）， ９．０１ （広い ｄ， Ｊ ＝ ５ Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．１５ｇのホウ水素化ナトリウムを一部分ずつ２０℃近辺の温度においてそして不活性雰囲気下で１．５９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルの２５ｃｍ３のメタノール中の撹拌された溶液に加える。混合物を引き続き７５分間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌する。１５ｃｍ３の蒸留水を次に同じ温度を保ちながら加える。乳状の外観を有する混合物を減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を８０ｃｍ３のジクロロメタンが加えられた４０ｃｍ３の蒸留水の中に入れ、撹拌しそして次に沈降により分離する。有機相を除去しそして次に４０ｃｍ３の水で１回洗浄しそして硫酸マグネシウム上で乾燥する。紙を通して濾過しそして次に溶媒を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合した後に、１．３９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルがフォーム状の外観および橙色を有する粘着性固体の形態で得られる。
【００５６】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルは下記の方法で製造することができる：
４．５１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび２．３ｇの炭酸カリウムの７５ｃｍ３のアセトン中懸濁液を撹拌しながら５８℃近辺の温度に加熱する。２．５ｃｍ３の１−ブロモ−３−フェニルプロパンの７．５ｃｍ３のアセトン中溶液をこの温度において滴下する。加熱を１９時間にわたり続ける。冷却後に、反応物質を濾過し、ケーキを３０ｃｍ３のアセトンで２回洗浄する。濾液および洗浄液を一緒にしそして減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において濃縮する。７．１２ｇの生成物が油の形態で得られ、それをクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径７ｃｍ；質量７１２ｇ）のカラム上で精製し、溶離はクロロホルム／メタノール／水性アンモニア（１２／２．５／０．３８容量）混合物を用いて行われそして６５−ｃｍ３の画分が集められる。画分９〜１４を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において濃縮する。６．７ｇの油が得られ、その油をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４．８ｃｍ；質量３３６ｇ）のカラム上で２回目の精製にかけ、溶離は酢酸エチルおよびメタノールの（９／１容量）混合物を用いて行われそして２０−ｃｍ３の画分が集められる。画分７１〜１２２を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において濃縮する。１．６６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルが褐色の油の形態で得られる。
【００５７】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは下記の方法で製造することができる：
１９．４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔ−ブチルオキソ−カルボニル）ピペリジン−３−カルボン酸（８０％含有量）の３５５ｃｍ３のメタノール中溶液を−３０℃近辺の温度に冷却する。７．７ｃｍ３の塩化チオニルを撹拌しながら温度を−２５〜−３０℃の間に保ちながら加える。添加後に、混合物を約−３０℃に３０分間にわたり保ちそして次に温度を約２０℃に自然に戻す。室温において１９時間にわたり撹拌した後に、反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を２００ｃｍ３のジクロロメタンが加えられた３００ｃｍ３の水の中に入れそして次に撹拌する。有機相を沈降により分離し、水相を再び２００ｃｍ３のジクロロメタンで抽出する。水溶液を固体炭酸水素ナトリウムの徐々の添加によりｐＨ８にする。得られたアルカリ性溶液を２００ｃｍ３のジクロロメタンで３回抽出した後に、一緒にした有機抽出物を２００ｃｍ３の水で２回洗浄しそして次に硫酸マグネシウム上で乾燥する。紙を通して濾過した後に、有機溶液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。４．５１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが褐色のラッカーの形態で得られる。
【００５８】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−３−カルボン酸は下記の方法で製造することができる：
３６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ビニルピペリジンの５４ｃｍ３のアセトン中溶液を０℃近辺の温度に冷却する。１５０ｃｍ３の３Ｍ硫酸を１５分間にわたり、撹拌しながら、温度を０〜５℃の間に保ちながら加える。温度を約０℃に下げそして３２ｇの過マンガン酸ナトリウムの２００ｃｍ３の蒸留水中溶液を混合物に滴下する。反応混合物をさらに４５分間にわたり１０〜１５℃の間の温度において撹拌しそして次に温度を２０℃近辺内に自然に上昇させる。この温度において３時間にわたり撹拌した後に、反応物質を０℃近辺の温度に冷却しそして次に１６０ｃｍ３の３８％水酸化ナトリウム溶液を１０℃より低い温度においてゆっくり加える。３０分間にわたり１０℃近辺の温度において撹拌した後に、混合物を濾過する。ケーキを１５ｃｍ３の３８％水酸化カリウム溶液が加えられた３００ｃｍ３の水の中に入れそして２０分間にわたり撹拌する。ケーキを濾過しそして次に２００ｃｍ３の蒸留水で２回洗浄した後に、濾液を一緒にしそして次に２４ｇの二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルを加える。溶液を２０℃近辺の温度において１５時間にわたり撹拌する。１リットルの酢酸エチルを加えそして撹拌した後に、混合物を沈降により分離しそして分離した水相を次に３８ｃｍ３の３７％水性濃塩酸の添加によりｐＨ５にする。混合物を再び１リットルの酢酸エチルで５回抽出する。抽出物を一緒にしそして次に塩化ナトリウムを飽和させた１リットルの水で２回洗浄する。有機溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、紙を通して濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。２１．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−カルボン酸が１１４℃で軟化を伴い溶融する褐色の固体の形態で得られる。
【００５９】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ビニルピペリジンは特許出願ＦＲ２，３５４，７７１に開示された方法の適用により得ることができる。
実施例６
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸
０．２５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルの６ｃｍ３のメタノール中溶液はそれに加えられた０．４１ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウムを含みそして次に５７℃近辺の温度に１８時間３０分にわたり不活性雰囲気下で加熱する。混合物を冷却しそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。残渣を１０ｃｍ３の水中に入れ、２ｃｍ３のＮ水性塩酸で酸性化しそして減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中で粉砕しそして次に濾過する。得られた残渣を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中で粉砕しそして次に濾別する。不溶性物質を１０ｃｍ３のジクロロメタンで２回洗浄する。一緒にした有機濾液を減圧（２ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において濃縮する。０．２２ｇの残渣が得られ、その残渣を２０ｃｍ３の水および１５ｃｍ３のジクロロメタンの混合物の中で撹拌する。水相を沈降により分離しそして次に１０ｃｍ３のジクロロメタンで３回抽出する。この水相を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮乾固する。残渣を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中で粉砕する。不溶性物質を濾別しそして次にケーキを５ｃｍ３の同一混合物で洗浄する。濾液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次に減圧下で以上と同一条件下で濃縮しそして最後に分圧（１３Ｐａ）下で４０℃近辺の温度において２時間にわたり乾燥する。０．１１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸が約１６６℃で軟化を伴い溶融する薄黄色のフォーム状固体の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ２９３１， ２８５９ ｃｍ−１ （ＣＨ２ ν）， ３０００ および ２７５０ｃｍ−１ （酸性 ＯＨ ν）， ２８００ および １９００ ｃｍ−１ （Ｎ＋Ｈ ν （第三級アミン塩 ＋ キノリン塩））， １７１９ ｃｍ−１ （酸性 Ｃ＝Ｏ ν）， １６１８， １６０１， １５４２ および １４９２ ｃｍ−１ （芳香族核 Ｃ＝Ｃ ν）， １２７５ ｃｍ−１ （酸性 Ｃ−Ｏ ν）， １２２５ ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νａｓ）， １０２２ ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νｓ）， ８４６ ｃｍ−１ （４，６−ジ置換されたキノリン ＣＨ γ）， ７６１ および ６９３ ｃｍ−１ （モノ置換されたフェニル ＣＨ γ）．
質量スペクトル （ＥＩ − ｍ／ｚ）： ４４２ （Ｍ＋）， ３９８ （Ｍ−ＣＯ２）＋， ３２７ （Ｍ−Ｃ９Ｈ７）＋， ２８３， ３２７ （ＭＣＯ２）＋， １８６ （Ｃ１２Ｈ１２ＯＮ＋）， １１５ （Ｃ９Ｈ７＋）， ４４ （ＣＯ２＋．）， ３６ （ＨＣｌ＋． 塩基ピーク）
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．１３８ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０．０４１ｇのトリフェニルホスフィンおよび０．０７０ｇのヨウ化第一銅を不活性雰囲気下で、２０℃近辺の温度において、０．７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１２ｃｍ３のアセトニトリル中の撹拌された溶液に加える。０．５６ｇのヨードベンゼンを連続して加え、引き続き０．５１ｃｍ３のトリアミンを加える。混合物を２２時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌しそして次に濾過する。ケーキを１０ｃｍ３のアセトニトリルで３回洗浄する。一緒にした濾液は１００ｃｍ３のジクロロメタンを含みそして１００ｃｍ３の水をそれらに加えそして次に撹拌する。有機相を沈降により分離しそして５０ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥しそして次に濾過した後に、有機溶液を減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。１．１ｇの油が得られ、その油をクロマトグラフィーによりアルゴン圧力（５０ｋＰａ）下でシリカゲル（粒子寸法４０−６０μｍ；直径３ｃｍ；６５ｇ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして２．５−ｃｍ３の画分が集められる。画分５２〜２１０を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で３５℃近辺の温度において濃縮する。０．６４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルが淡褐色の油の形態で得られる。
【００６０】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルは下記の方法で製造することができる：
１４．７ｃｍ３のトリエチルアミンを、２０℃近辺の温度において、１０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル塩酸塩の１００ｃｍ３の無水ジメチルホルムアミド中の撹拌された懸濁液に不活性雰囲気下で加え、引き続き、４５分後に、１０ｃｍ３の無水ジメチルホルムアミド中で希釈された３ｃｍ３の臭化プロパルギルを加える。１５分間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、混合物を４時間にわたり４５℃近辺の温度に加熱する。冷却後に、反応混合物を２５０ｃｍ３の酢酸エチルおよび２５０ｃｍ３の蒸留水の混合物の中に注ぐ。混合物を数分間にわたり撹拌しそして次に有機相を沈降により分離する。水相を２５０ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。有機相を一緒にし、２００ｃｍ３の蒸留水で３回洗浄しそして硫酸マグネシウム上で乾燥する。濾過しそして次に溶媒を減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合した後に、７．８ｇの油が得られ、その油をクロマトグラフィーによりアルゴン圧力（５ｋＰａ）下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径７ｃｍ；４７５ｇ）上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして８−ｃｍ３画分が集められる。画分４６８〜６１２を一緒にしそして減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。４．７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルが橙色の油の形態で得られる。
【００６１】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル塩酸塩は下記の方法で製造することができる：
２ｃｍ３の塩化チオニルを、アセトンおよび固体二酸化炭素の冷却浴を用いて−３０℃近辺の温度に冷却された、４．２９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−カルボン酸の５０ｃｍ３のメタノール中の撹拌された懸濁液に滴下する。得られた溶液を２０℃近辺の温度にしそして反応混合物を１６時間にわたりこの温度において撹拌する。溶液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合した後に、得られた残渣を約３０ｃｍ３のジイソプロピルエーテル中で粉砕する。得られた結晶を濾別し、１０ｃｍ３のジイソプロピルエーテルで２回洗浄しそして次に空気中で乾燥する。４．２０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル塩酸塩が１４０℃近辺の温度において軟化を伴い溶融する淡黄色の固体の形態で得られる。
【００６２】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−カルボン酸は下記の方法で製造することができる：
３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ビニルピペリジンを３ｃｍ３のアセトン中に溶解する。予め５℃近辺の温度に冷却された１．４５ｃｍ３の３Ｍ硫酸を氷およびアセトンの浴で同じ温度に冷却されたこの溶液に撹拌しながら加える。４．６４ｇの過マンガン酸ナトリウム一水和物の２５ｃｍ３の水中溶液を３０分間にわたり得られた溶液に０〜７℃の間の温度を保ちながら加える。反応混合物を４時間にわたり１０〜１７℃の温度において撹拌する。反応物質を濾過し、不溶性物質を１０ｃｍ３の水で２回洗浄する。一方では、橙色の溶液がそして、他方では、黒色の無機物質が得られる。橙色溶液を４．６ｇの炭酸ナトリウムの添加によりｐＨ１０にする。混合物を濾過すると、溶液（１）および不溶性無機物質（２）が得られる。黒色の無機物質を３０分間にわたり２０ｃｍ３の水中で撹拌し、その後に２ｃｍ３の水酸化カリウム溶液の添加によりｐＨを１２にする。混合物を濾過した後に、溶液（３）および不溶性無機物質（４）が得られる。不溶性物質（２）および（４）を１５分間にわたり３ｃｍ３の水酸化カリウム溶液が加えられた１５ｃｍ３の水の中で撹拌する。懸濁液を濾過する。溶液（５）が得られる。水溶液（１）、（３）および（５）を一緒にし、２．３１ｇの二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルを加えそして撹拌を１５時間にわたり２０℃近辺の温度において行う。混合物を１０ｃｍ３の酢酸エチルで６回抽出する。有機相を一緒にしそして２０ｃｍ３の水でそして次に２０ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で３５℃近辺の温度において濃縮した後に、２．８６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−カルボン酸が１５４℃においてペースト状になるベージュ色の固体の形態で得られる。
【００６３】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ビニルピペリジンは特許出願ＦＲ２，３５４，７７１に開示された方法の適用により得ることができる。
実施例７
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
０．４４ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化カリウムを０．２８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル］プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１０ｃｍ３のメタノール中溶液に加えそして次に混合物を５７℃近辺の温度に２０時間にわたり加熱する。冷却後に、溶液を減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。０．４１ｇの残渣が得られ、その残渣を３．５ｃｍ３の１Ｎ塩酸が加えられた２０ｃｍ３の水の中に入れる。水相を１５ｃｍ３のジクロロメタンで５回抽出した後に、水相を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮乾固する。得られた残渣を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中に粉砕する。不溶性物質を濾別しそして次にケーキを１０ｃｍ３の同一混合物で洗浄する。濾液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮しそして最後に真空（１３Ｐａ）下で４０℃近辺の温度において２時間にわたり乾燥する。０．１５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸が約１５４℃で軟化を伴い溶融する薄黄色のフォーム状固体の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ３０５７ ｃｍ−１ （芳香族 ＣＨ ν）， ２９３３， ２８６４ｃｍ−１ （ＣＨ２ ν）， ３０００， ２７５０ ｃｍ−１ （酸性 ＯＨ ν）， ２８００ および １９００ ｃｍ−１ （Ｎ＋Ｈ ν （第三級アミン塩 ＋ キノリン塩））， １７２２ ｃｍ−１ （酸性 Ｃ＝Ｏ ν）， １６１８， １６０１， １５４２ および １４９３ｃｍ−１ （芳香族核 Ｃ＝Ｃ ν）， １２７５ｃｍ−１ （酸性 Ｃ−Ｏ ν）， １２１７ ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νａｓ）， １０２２ ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νｓ）， ８４７ ｃｍ−１ （４，６−ジ置換されたキノリン ＣＨ γ）， ７６５ ｃｍ−１ （オルト−ジ置換されたフェニル ＣＨ γ）。
質量スペクトル： （ＤＣＩ）   ｍ／ｚ＝４６１  ＭＨ＋
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．０４１ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび０．０７０ｇのヨウ化第一銅を、２０℃近辺の温度においてそして不活性雰囲気下で、０．７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１４ｃｍ３のアセトニトリル中の撹拌された溶液に加える。０．３２ｃｍ３の１−フルオロ−２−ヨードベンゼンおよび０．５１ｃｍ３のトリエチルアミンを連続的に加える。混合物を２０℃近辺の温度において２０時間にわたり撹拌する。反応混合物を濾過しそしてケーキを１０ｃｍ３のアセトニトリルで３回洗浄する。一緒にした濾液を撹拌しながら１００ｃｍ３のジクロロメタンおよび１００ｃｍ３の水の混合物の中に入れる。有機相を沈降により分離し、５０ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして次に、濾過後に、減圧（２ｋＰａ）下で３５℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーによりアルゴン圧力（５０ｋＰａ）下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径４ｃｍ；高さ１４ｃｍ）上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして２−ｃｍ３画分が集められる。画分３３〜１６０を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。０．５６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが薄褐色の油の形態で得られる。
【００６４】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例６の条件下で製造された。
実施例８
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
１０．５ｃｍ３の６Ｎ塩酸水溶液を０．６６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの溶液に加えそして次に混合物を１００℃近辺の温度に３時間にわたり加熱し、その後さらに３．５ｃｍ３の６Ｎ塩酸水溶液を加える。４時間後に、反応混合物を４０℃近辺の温度に冷却しそして次に減圧（２ｋＰａ）下で６０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を１０ｃｍ３の水および８ｃｍ３のジクロロメタンの中に入れそして次に沈降により分離する。水相を６ｃｍ３のジクロロメタンで２回抽出する。水溶液を減圧（１ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において濃縮乾固する。得られた残渣を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中に溶解しそして硫酸ナトリウム上で乾燥しそして次に、濾過後に、溶媒を減圧（１ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。残渣を２−プロパノールおよびイソプロピルエーテルの混合物の中に入れ、熱い条件下で溶解しそして次に紙を通して濾過する。濾液を２５℃近辺の温度に冷却しそして次に減圧（１ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において混合する。残渣を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中に入れそして同一条件下で再濃縮する。０．４４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が約２２２℃において軟化を伴い溶融する黄色のフォームの形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．２０ 〜 ２．１５ （未解像ピーク， ６Ｈ）， ２．３５ （未解像ピーク， １Ｈ）， ３．００ 〜 ３．９０ （ｍｔ， ７Ｈ）， ４．０２ （ｓ， ３Ｈ）， ４．４０ （広い ｓ， ２Ｈ）， ７．２５ 〜 ７．５５ （ｍｔ， ４Ｈ）， ７．６０ （広い ｓ， １Ｈ）， ７．７５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８２ （ｄ， Ｊ ＝ ５ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ５ Ｈｚ， １）， １１．１５ 〜 １１．４５ （未解像ピーク， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．０７ｇのトリフェニルホスフィン、０．２３７ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび０．１２ｇのヨウ化第一銅を、不活性雰囲気下でそして２０℃近辺の温度において、１．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの２５ｃｍ３のアセトニトリル中溶液に加える。０．５６ｃｍ３の１−フルオロ−３−ヨードベンゼンおよび０．８８ｃｍ３のトリエチルアミンを連続的に加える。２０時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、反応混合物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）を通して濾過しそしてケーキをアセトニトリルで洗浄する。濾液を減圧（２ｋＰａ）下で３５℃近辺の温度において混合する。得られた残渣を８０ｃｍ３のジクロロメタンおよび８０ｃｍ３の水の混合物の中に入れる。沈降により分離した後に、有機相を５０ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。有機溶液を５０ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄する。有機溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。１．９１ｇの油が得られ、その油をクロマトグラフィーによりアルゴン圧力（５０ｋＰａ）下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３ｃｍ；７７ｇ）上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして５−ｃｍ３画分が集められる。予期する生成物を含んでなる画分を一緒にしそして減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。１．０８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが黄色の油の形態で得られる。
【００６５】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例６の条件下で製造された。
実施例９
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
１．６ｃｍ３のＮ水性水酸化物が加えられた６ｃｍ３のジオキサン中の０．３７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの溶液を６０℃近辺の温度において２０時間にわたり撹拌する。溶媒を減圧（５ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において混合した後に、得られた残渣を２０ｃｍ３の水中に入れそして次に水相を２０ｃｍ３のエチルエーテルで洗浄する。エーテルを沈降により分離した後に、水相を１．６ｃｍ３のＮ塩酸で中和しそして次に３０ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。一緒にした抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥する。有機溶液を、濾過後に、減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。０．２１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸が約６０℃において軟化を伴い溶融するベージュ色のフォームの形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．３５ 〜 １．９０ （ｍｔ， ９Ｈ）， ２．２９ （広い ｔ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３９ （広い ｄ， １ ＝ １１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４５ 〜 ２．５５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ２．５８ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．８３ （ｔ， Ｊ ＝ ８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．８５ 〜 ３．１５ （ｍｔ， ４Ｈ）， ３．９５ （ｓ， ３Ｈ）， ６．８８ （ｂｒｏａｄ ｄ， Ｊ＝３ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ Ｈｚ）， ７．３０ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ４Ｈ）， ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ５ Ｈｚ， １Ｈ）。（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
反応を実施例４と同様であるが（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび３−ブロモ−１−（チエニル−２−イル）プロパンから行うことにより、０．３７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが淡褐色のゴムの形態で得られる。
質量スペクトル （ＥＩ − ｍ／ｚ）： ４６６ （Ｍ＋．）， ３６９ （Ｍ−Ｃ５Ｈ５Ｓ）＋， ３５５ （Ｍ−Ｃ６Ｈ７Ｓ）＋ 塩基ピーク， ２９４ （Ｍ−Ｃ１１Ｈ１０ＮＯ）＋．， １８６ （Ｃ１２Ｈ１２ＮＯ＋）， ９７ （Ｃ５Ｈ５Ｓ＋）。
実施例１０
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオエチル）］ピペリジン−３−カルボン酸三塩酸塩
０．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオエチル）］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび０．４４ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウムの２．５ｃｍ３のメタノール中混合物を６０℃近辺の温度に撹拌しながら２０時間にわたり加熱する。冷却後に、反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合し、残渣を５ｃｍ３の水中に入れそして次に１ｃｍ３の３５％塩酸の添加により酸性化する。混合物を以上と同じ条件下で混合しそして次に得られた残渣を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中で粉砕する。不溶性物質を濾別した後に、濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。０．３４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオエチル）］ピペリジン−３−カルボン酸三塩酸塩が薄黄色のフォームの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ３０９７ｃｍ−１ （チアゾール ＣＨ ν）， ３０５８ および ３０１２ｃｍ−１ （芳香族 ＣＨ ν）， ２９２９ および ２８６１５ｃｍ−１ （ＣＨ２ ν）， ３０００ および ２７５０ｃｍ−１ （酸性 ＯＨ ν）， ２８００ および １９００ｃｍ−１ （Ｎ＋Ｈ ν （第三級アミン塩 ＋ キノリン塩））， １７１５ｃｍ−１ （酸性 Ｃ＝Ｏ ν）， １６１７， １６００， １５４３ および １４９６ｃｍ−１ （芳香族核 Ｃ＝Ｃ ν）， １２７４ｃｍ−１ （酸性 Ｃ−Ｏ ν）， １２５０ および １２１９ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νａｓ）， １０２０ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νｓ ＋ アルコール Ｃ Ｏ ν）， ８４６ｃｍ−１ （４，６−ジ置換されたキノリン ＣＨ γ）， ７４０ｃｍ−１ （チアゾール ＣＨ γ）。
質量スペクトル （ＥＩ − ｍ／ｚ）： ４７１ （Ｍ＋．）， ３５５ （Ｍ−Ｃ３Ｈ２ＮＳ２）＋， ３４１ （Ｍ−Ｃ４Ｈ４Ｓ２）＋ 塩基ピーク， ２９７， ３４１ （Ｍ−ＣＯ２）＋， １８６ （Ｃ１２Ｈ１２ＮＯ＋）， １１７ （Ｃ３Ｈ３ＮＳ２＋）， ４４ （ＣＯ２＋）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオエチル）］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
反応を実施例４と同様であるが（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび２−ブロモ−１−［（１，３−チアゾール−２−イル）チオ］エタンから行うことにより、０．３１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオエチル）］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが橙色のラッカーの形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．３０ 〜 １．８５ （ｍｔ， ７Ｈ）， ２．２０ 〜 ２．３５ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．３５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１ および ３Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５０ 〜 ２．８５ （ｍｔ， ５Ｈ）， ３．０３ （ｔ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．２５ 〜 ３．４０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．５３ （ｓ， ３Ｈ）， ３．９４ （ｓ， ３Ｈ）， ７．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７２ （ｄ， Ｊ＝３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６３ （ｄ， Ｊ＝５Ｈｚ， １Ｈ）。
実施例１１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸塩酸塩
０．１２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび０．６ｃｍ３のＮ水性水酸化ナトリウムの１．８ｃｍ３のメタノール中混合物を２０時間にわたり６０℃近辺の温度において撹拌する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。得られた残渣を５ｃｍ３の水中に入れそして１ｃｍ３の２Ｎ水性塩酸を用いて酸性化する。混合物を再び以上と同じ条件下で混合しそして次に新しい残渣を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中で粉砕する。濾過しそして濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合した後に、得られた残渣を３ｃｍ３のジイソプロピルエーテル中で粉砕する。不溶性物質を濾別し、１ｃｍ３のジイソプロピルエーテルで２回洗浄しそして空気中で乾燥する。０．１４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸塩酸塩が約１４８℃において軟化を伴い溶融するベージュ色の固体の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ３０５８ および ３０１３ｃｍ−１ （芳香族 ＣＨ ν）， ２９３４ および ２８６２ｃｍ−１ （ＣＨ２ ν）， ３０００ および ２７５０ｃｍ−１ （酸性 ＯＨ ν）， ２８００ および １９００ｃｍ−１ （Ｎ＋Ｈ ν （第三級アミン塩 ＋ キノリン塩））， １７１９ｃｍ−１ （酸性 Ｃ＝Ｏ ν）， １６１８， １６００， １５４１ および １４９７ｃｍ−１ （芳香族核 Ｃ＝Ｃ ν）， １２７６ｃｍ−１ （酸性 Ｃ−Ｏ ν）， １２５１ および １２１９ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νａｓ）， １０２２ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νｓ ＋ アルコール Ｃ−Ｏ ν）， ８４７ｃｍ−１ （４，６−ジ置換されたキノリン ＣＨ γ）， ７６０ｃｍ−１ （１，２−ジ置換されたフェニル ＣＨ γ）。
質量スペクトル （ＥＩ − ｍ／ｚ）： ４３８ （Ｍ−ＣＯ２）＋．， ３５５ （Ｍ−Ｃ６Ｈ４ＳＦ）＋， ３４１ （Ｍ−Ｃ７Ｈ６ＳＦ）＋ 塩基ピーク， ２９７， ３４１ （Ｍ−ＣＯ２）＋， １８６ （Ｃ１２Ｈ１２ＮＯ＋）， １２８ （Ｃ６Ｈ５ＳＦ＋）， ３６ （ＨＣｌ＋．）
質量スペクトル （ＤＣＩ）： ｍ／ｚ ＝ ４８３ （Ｍ＋Ｈ）＋
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
反応を実施例４と同様であるが（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび２−ブロモ−１−（２−フルオロフェニルチオ）エタンから行うことにより、０．１７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが橙色のラッカーの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９４２ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １７２７ｃｍ−１， Ｃ＝Ｏ ν， １２２７ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， ８４８ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ。
実施例１２
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
０．５ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウムを０．３４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの３ｃｍ３のメタノール中の撹拌された溶液に加えそして次に混合物を６０℃近辺の温度に２０時間にわたり加熱する。溶媒を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合した後に、得られた残渣を５ｃｍ３の水中に入れそして次に１ｃｍ３の３５％塩酸の添加により酸性化する。混合物を再び減圧下で以上と同じ条件下で混合し、得られた残渣を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中に入れる。不溶性物質を濾別しそして次に溶媒を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。０．３５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が１５０℃近辺で軟化を伴い溶融するベージュ色の固体の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ３１０２ｃｍ−１ （チオフェン ＣＨ ν）， ３０５８ および ３０１２ｃｍ−１ （芳香族 ＣＨ ν）， ２９３２ および ２８６５ｃｍ−１ （ＣＨ２ ν）， ３０００ および ２７５０ｃｍ−１ （酸性 ＯＨ ν）， ２８００ および １９００ｃｍ−１ （Ｎ＋Ｈ ν （第三級アミン塩 ＋ キノリン塩））， １７１７ｃｍ−１ （酸性 Ｃ＝Ｏ ν）， １６１８， １６００， １５４１ および １４９６ｃｍ−１ （芳香族核 Ｃ＝Ｃ ν）， １２７６ｃｍ−１ （酸性 Ｃ−Ｏ ν）， １２５０ および １２１８ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νａｓ）， １０２０ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νｓ ＋ アルコール Ｃ−Ｏ ν）， ８４６ｃｍ−１ （４，６−ジ置換されたキノリン ＣＨ γ）， ７２５ｃｍ−１ （チオフェン ＣＨ γ）。
質量スペクトル （ＥＩ − ｍ／ｚ）： ３５５ （Ｍ−Ｃ４Ｈ３Ｓ２）＋， ３４１ （Ｍ−Ｃ５Ｈ５Ｓ２）＋ 塩基ピーク， ２９７， ３４１− Ｍ−ＣＯ２）＋／， １８６ （Ｃ１２Ｈ１２ＮＯ＋）， １１５ （Ｃ４Ｈ３Ｓ２＋）
質量スペクトル （ＤＣＩ）： ｍ／ｚ ＝ ４７１ （Ｍ＋Ｈ）＋
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
反応を実施例４と同様であるが（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび２−ブロモ−１−（チエン−２−イルチオ）エタンから行うことにより、０．３４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが緑色のラッカーの形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．３０ 〜 １．９０ （ｍｔ， ７Ｈ）， ２．１５ 〜 ２．３０ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．３５ 〜 ２．６０ （ｍｔ， ４Ｈ）， ２．６５ 〜 ２．８０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．０２ （ｔ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．０３ （広い ｔ， Ｊ ＝ ７．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．５４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．９５ （ｓ， ３Ｈ）， ７．０６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５ および １．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３６ （ｄ， Ｊ ＝ ３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および １．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６４ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
実施例１３
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
０．８６ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウムが加えられた１５ｃｍ３のメタノール中の０．５１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルの撹拌された溶液を撹拌しそして次に６０℃近辺の温度に２２時間にわたり加熱する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において混合する。得られた残渣を６ｃｍ３のジクロロメタンが加えられた１５ｃｍ３の２−プロパノール中に入れる。２ｃｍ３の塩酸の２−プロパノール中６Ｎ溶液を得られた溶液中に注ぐ。溶媒を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。固体が得られ、その固体を１５ｃｍ３の２−プロパノール中に入れる。１５分間にわたり撹拌した後に、不溶性物質を濾別し、ケーキを１０ｃｍ３の２−プロパノールで２回洗浄する。一緒にした濾液を減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において濃縮する。０．５５ｇの固体生成物が得られ、その生成物を１０ｃｍ３のジエチルエーテル中で粉砕する。溶媒を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．５４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が１１６℃において軟化を伴い溶融する薄褐色の固体の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （６００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ３７３Ｋ の温度において， ｐｐｍ でのδ）： １．４０ 〜 ２．３０ （ｍｔ， ９Ｈ）， ２．７０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ２．８０ 〜 ３．７０ （ｍｔｓ， ７Ｈ）， ３．９９ （ｓ， ３Ｈ）， ６．３２ （広い ｄ， ＪＨＦ ＝ ４８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ６Ｈ）， ７．５０ 〜 ７．６０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ８．０９ （ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８２ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， １０．９０ 〜 １１．４０ （広い未解像ピーク， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．３１ｃｍ３の三弗化ジエチルアミノ硫黄を撹拌しながら、２０℃近辺の温度において、０．９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルの５ｃｍ３のジクロロメタン中溶液に加える。２時間後に、反応混合物を１５ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぐ。１０ｃｍ３のそして次に２回にわたり５ｃｍ３のジクロロメタンで抽出した後に、有機抽出物を１５ｃｍ３の水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において混合する。０．８８ｇの油が得られ、その油をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２．５ｃｍ；４４ｇ）上で精製し、溶離は酢酸エチル／メタノール（９／１容量）混合物を用いて行われそして２０−ｃｍ３画分が集められる。画分５〜１０を一緒にしそして減圧（５ｋＰａ）下で３５℃近辺の温度において混合する。０．５７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルが黄色の油の形態で得られる。
【００６６】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例５の条件下で製造された。
実施例１４
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸三塩酸塩
０．５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの７．８ｃｍ３の６Ｎ塩酸中溶液を撹拌しながら１００℃近辺の温度に２時間にわたり加熱する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で８０℃近辺の温度において濃縮乾固した後に、得られた残渣を１０ｃｍ３のジイソプロピルエーテル中で粉砕する。不溶性物質を濾別しそして次に減圧（１３ｋＰａ）下で６０℃近辺の温度において乾燥する。０．５５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸三塩酸塩が１６５℃近辺で軟化を伴い溶融するクリーム色の固体の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．２０ 〜 ２．４０ および ３．００ 〜 ３．６０ （ｍｔｓ， １６Ｈ）， ３．６２ （広い ｔ， Ｊ ＝ ７．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．０５ （ｓ， ３Ｈ）， ７．２１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８ および ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６７ （広い ｓ， １Ｈ）， ７．７３ （二重の ｔ， Ｊ ＝ ８ および １．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈｚ）， ８．４５ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４９ （広い ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ９．０５ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， １１．２５ （未解像ピーク， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
反応を実施例４と同様であるが（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび２−ブロモ−１−（ピリジン−２−イルチオ）エタンから行うことにより、０．５２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが黄色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９４９ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １７３７ｃｍ−１， Ｃ＝Ｏ ν， １２２７ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， ８４５ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ。
実施例１５
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）−２−エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
０．５５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの８．５ｃｍ３の６Ｎ塩酸中溶液を撹拌しながら１００℃近辺の温度に２時間にわたり加熱する。反応混合物を冷却しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で８０℃近辺の温度において濃縮乾固する。得られた残渣を１５ｃｍ３のジイソプロピルエーテル中で粉砕する。不溶性物質を濾別しそして次にケーキを１０ｃｍ３のジイソプロピルエーテルで洗浄する。得られた固体を減圧（１３ｋＰａ）下で６０℃近辺の温度において２時間にわたり乾燥する。０．５１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）−２−エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が約１５０℃において軟化を伴い溶融するベージュ色の固体の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ３７３Ｋ の温度において， ｐｐｍ でのδ）： １．２０ 〜 ２．３５ および ２．７５ 〜 ３．５０ （ｍｔｓ， ２９Ｈ）， ４．０３ （ｓ， ３Ｈ）， ７．５７ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．６０ 〜 ７．７５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ８．２４ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８５ （ｄ， Ｊ＝５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）−２−エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
反応を実施例４と同様であるが（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび２−ブロモ−１−（シクロヘキシルチオ）エタンから行うことにより、０．５７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）−２−エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが橙色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９３４ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １７３２ｃｍ−１， Ｃ＝Ｏ ν， １２２７ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， ８４８ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ。
実施例１６
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−チエニル）ブタン−４−オン］ピペリジン−３−カルボン酸ジトリフルオロ酢酸塩
１．７６ｃｍ３の４−クロロ−２′−ブチロチエノンを２０℃近辺の温度において、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、１．５５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシ−４−キノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸ジトリフルオロ酢酸塩の４０ｃｍ３の無水アセトン中溶液に加え、引き続き３．８６ｇの炭酸カリウムを加える。混合物を５７℃近辺の温度に２０時間にわたり加熱する。反応混合物を冷却しそして次に不溶性物質を濾別した後に、ケーキを１０ｃｍ３のアセトンで洗浄しそして次に濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；高さ３５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物を用いて行われそして１００−ｃｍ３の画分が集められる。画分４３〜１２２を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。１．０９ｇの油が得られ、この油をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；高さ３５ｃｍ）のカラム上で新たな精製にかけ、溶離はジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物を用いて行われそして１００−画分が集められる。画分１２５〜２１６を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。０．４８ｇの油が得られ、この油を１０ｃｍ３のジクロロメタンおよび５ｃｍ３のメタノールの混合物中で０．１ｃｍ３のトリフルオロ酢酸から製造されたジトリフルオロ酢酸塩の形態で精製する。反応混合物を（５ｋＰａの分圧下でそして４０℃近辺の温度において）混合し、次に得られた残渣を１０ｃｍ３のジエチルエーテル中に入れそして固体を濾別した後に、０．３５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−チエニル）ブタン−４−オン］ピペリジン−３−カルボン酸ジトリフルオロ酢酸塩が、９０％の純度で、ベージュ色の固体の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ３８３Ｋ の温度において， ｐｐｍ でのδ）： １．５０ 〜 ２．２５ および ２．９５ 〜 ３．５５ （ｍｔｓ， ２０Ｈ）， ３．９６ （ｓ， ３Ｈ）， ７．２３ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．３６ （ｄ， Ｊ＝５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４０ 〜 ７．５０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．８８ （ｄ， Ｊ＝４Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９２ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９９ （ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６６ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシ−４−キノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸ジトリフルオロ酢酸塩
１．７５ｃｍ３の純粋なトリフルオロ酢酸を、２０℃近辺の温度において、１．５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−［３−（６−メトキシ−４−キノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸の１５ｃｍ３のジクロロメタン中の撹拌された懸濁液に加える。得られた溶液を２０時間にわたり同じ温度において撹拌しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。２．４６ｇの（２Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシ−４−キノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸ジトリフルオロ酢酸塩が褐色の油の形態で得られる。
【００６７】
（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸は実施例６の通りにして製造された。
実施例１７
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
０．７１ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウムを０．４６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１６．５ｃｍ３のメタノール中溶液に加えそして混合物を次に６０℃近辺の温度に２０時間にわたり加熱する。２５℃の温度に冷却した後に、溶液を減圧（１ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。０．７６ｇの残渣が得られ、その残渣を３５ｃｍ３の水中に入れそして次に５．８ｃｍ３の１Ｎ塩酸で処理する。水相を１０ｃｍ３のジクロロメタンで５回抽出した後に、水相を減圧（１ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合乾固する。得られた残渣を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中で粉砕する。不溶性物質を濾別しそして次にケーキを５ｃｍ３の同一混合物で２回洗浄する。濾液を減圧（１ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。残渣を２０ｃｍ３の水中に入れそして水相を５ｃｍ３のジクロロメタンで４回抽出する。水相を減圧（１ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において混合する。得られた残渣を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中で粉砕する。不溶性物質を濾別しそして次にケーキを２ｃｍ３の同一混合物で２回洗浄する。濾液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次に減圧（１ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合乾固しそして最後に分圧（１３Ｐａ）下で２５℃近辺の温度において２．５日間にわたり乾燥する。０．３５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸が約１９４℃で溶融する薄黄色のフォーム状固体の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ３０５１ および ３０１６ｃｍ−１ （芳香族 ＣＨ ν）， ２９３５ および ２８６９ｃｍ−１ （ＣＨ２ ν）， ３０００ および ２７５０ｃｍ−１ （酸性 ＯＨ ν）， ２８００ および １９００ｃｍ−１ （Ｎ＋Ｈ ν （第三級アミン塩 ＋ キノリン塩））， １７２１ｃｍ−１ （酸性 Ｃ＝Ｏ ν）， １６１８， １６０１， １５４２ および １４９３ｃｍ−１ （芳香族核 Ｃ＝Ｃ ν）， １２７６ｃｍ−１ （酸性 Ｃ−Ｏ ν）， １２２６ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νａｓ）， １０２１ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νｓ）， ８４７ｃｍ−１ （４，６−ジ置換されたキノリン ＣＨ γ）， ７６４ｃｍ−１ （オルト−ジ置換されたフェニル ＣＨ γ）。質量スペクトル （ＥＩ − ｍ／ｚ）： ４６４ （Ｍ＋）， ４２０ （Ｍ−ＣＯ２）＋．， ３５５ （Ｍ−Ｃ７Ｈ６Ｆ）＋， ３４１ （Ｍ−Ｃ８Ｈ８Ｆ）＋ 塩基ピーク， ２９７ （ｍ／ｚ ＝ ３４１− ＣＯ２）＋， １８６ （Ｃ１２Ｈ１２ＯＮ＋）， １０９ （Ｃ７Ｈ６Ｆ＋）， ４４ （ＣＯ２＋．）， ３６ （ＨＣｌ＋．）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
反応を実施例４と同様であるが（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび３−ブロモ−１−（２−フルオロフェニル）プロパンから行うことにより、０．４７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが薄黄色の油の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．３０ 〜 １．８５ （ｍｔ， ９Ｈ）， ２．０５ 〜 ２．３５ （ｍｔ， ４Ｈ）， ２．４０ 〜 ２．８５ （ｍｔ， ５Ｈ）， ３．０３ （ｔ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．５３ （ｓ， ３Ｈ）， ３．９４ （ｓ， ３Ｈ）， ７．０５ 〜 ７．３５ （ｍｔ， ４Ｈ）， ７．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４０ （ｄｄ， Ｊ＝９ および ２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
実施例１８
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
０．９ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウムを０．５８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの２１ｃｍ３のメタノール中溶液に加えそして次に混合物を６０℃近辺の温度に２０時間にわたり加熱し、その終了時に０．２ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウムを加える。引き続き加熱を３時間にわたり続ける。２５℃近辺の温度に冷却した後に、溶液を減圧（１ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。残渣を３０ｃｍ３の水中に入れそして次に７．８ｃｍ３の１Ｎ塩酸で処理する。水相を１０ｃｍ３のジクロロメタンで５回抽出した後に、水相を減圧（１ｋＰａ）下で６０℃近辺の温度において混合乾固する。得られた残渣を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中で粉砕する。不溶性物質を濾別しそして次にケーキを５ｃｍ３の同一混合物で２回洗浄する。濾液を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして次に減圧（１ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合乾固する。０．４６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸が約２０６℃で溶融する薄黄色のフォーム状固体の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ４０３Ｋ の温度において， ｐｐｍ でのδ）： １．３５ 〜 ２．３０ および ２．７５ 〜 ３．６０ （ｍｔｓ， １８Ｈ）， ２．７５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９９ （ｓ， ３Ｈ）， ７．００ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．０５ 〜 ７．１５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．４０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６７ （ｄ， Ｊ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
反応を実施例４と同様であるが（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび３−ブロモ−１−（３−フルオロフェニル）プロパンから行うことにより、０．５８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが濃黄色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９４９ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １７３３ｃｍ−１， Ｃ＝Ｏ ν， １２２８ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， ８４８ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ。
実施例１９
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
３．９ｃｍ３の１Ｎ水性水酸化ナトリウムを０．６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１０ｃｍ３のジオキサン中溶液に加えそして次に混合物を６５℃近辺の温度に１６時間にわたり加熱する。混合物を冷却しそして次に有機相を５０ｃｍ３の酢酸エチルで３回抽出する。水相を３．９ｃｍ３の１Ｎ塩酸で酸性化する。溶液を１０ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の中に入れそして次に有機相を２０ｃｍ３の酢酸エチルで２回そして２０ｃｍ３のジクロロメタンで２０抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮乾固する。０．３２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸が白色のフォームの形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．２０ 〜 １．９０ （ｍｔ， ７Ｈ）， ２．４３ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．５０ 〜 ３．００ （ｍｔ， ４Ｈ）， ３．０４ （広い ｔ， Ｊ ＝ ７．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．５５ （ｓ， ２Ｈ）， ３．９３ （ｓ， ３Ｈ）， ７．１５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および １．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．５０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．６２ （ｄｄ， Ｊ＝ ５ および ３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３ および １．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９２ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， １２．００ および １３．００ （非常に広い未解像ピーク， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
反応を、（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの製造に関する実施例９の通りにして、１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−イル−プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル、０．９ｇの３−ヨードチオフェン、０．２ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０．１ｇのヨウ化第一銅、０．０６０ｇのトリフェニルホスフィンおよび０．７５ｃｍ３のトリエチルアミンから行う。得られた残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３．５ｃｍ；高さ３５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして４０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１８〜４９を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。０．６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが褐色の油の形態で得られる。
【００６８】
３−ヨードチオフェンは Ｎ．Ａ． Ｐｅｔａｓｉｓ ｅｔ ａｌ．， Ｓｙｎｌｅｔｔ．， １９９９， １４１ に従い製造することができる。
実施例２０
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロプ−２−エニル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−カルボン酸塩酸塩
０．２３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−（３−フェニルプロピル）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロプ−２−エニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル、７ｃｍ３のメタノールおよび０．４ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウムの混合物を撹拌しながら６０℃に２０時間にわたり加熱する。溶媒を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合した後に、得られた残渣を６ｃｍ３の水中に入れ、３ｃｍ３のジクロロメタンで洗浄しそして次に２ｃｍ３の１Ｎ塩酸を用いて酸性化する。溶液を同一条件下で混合しそして次に得られた残渣を９ｃｍ３のジクロロメタンおよび３ｃｍ３のイソプロパノールの混合物の中で粉砕する。不溶性物質を濾別しそして２０ｃｍ３のジクロロメタンで洗浄する。濾液を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。空気中で乾燥した後に、０．１６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−（３−フェニルプロピル）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロプ−２−エニル］ピペリジン−３−カルボン酸塩酸塩が褐色の非晶質固体の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ２９３６ および ２８５７ｃｍ−１ （ＣＨ２ ν）， ２８３８ｃｍ−１ （Ｏ−ＣＨ３ＣＨ ν）， ３０００ および ２７５０ｃｍ−１ （酸性 ＯＨ ν）， ２８００ および １９００ｃｍ−１ （Ｎ＋Ｈ ν （第三級アミン塩 ＋ キノリン塩））， １７１６ｃｍ−１ （酸性 Ｃ＝Ｏ ν）， １６２１， １６０３， １５８９， １５０９ および １４７３ｃｍ−１ （芳香族核 Ｃ＝Ｃ ν）， １２２９ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νａｓ）， １０３１ｃｍ−１ （エーテル Ｃ−Ｏ νｓ）， ９６９ｃｍ−１ （トランス ＣＨ＝ＣＨ γ）， ８４９ｃｍ−１ （４，６−ジ置換されたキノリン ＣＨ γ）。
質量スペクトル （ＤＣＩ）： ｍ／ｚ ＝ ４４５ （ＭＨ＋）
（３Ｒ，４Ｒ）−１−（３−フェニルプロピル）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロプ−２−エニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．２５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−（３−フェニルプロピル）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−クロロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルと１．５２ｇの１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エンの５ｃｍ３のトルエン中溶液を４時間にわたり１１０℃にする。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において濃縮する。残渣をクロマトグラフィーによりシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；シリカ質量７８．５ｇ）のカラム上で精製し、溶離は５０ｋＰａの窒素圧力下で酢酸エチル／メタノール（９７／３容量）混合物を用いて行われそして２５−ｃｍ３の画分が集められる。画分７１〜１２０を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。０．０８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−（３−フェニルプロピル）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロプ−２−エニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが薄黄色のラッカーの形態で得られる。
【００６９】
（３Ｒ，４Ｒ）−１−（３−フェニルプロピル）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−クロロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは下記の方法で得ることができる。
【００７０】
０．４６ｃｍ３の塩化チオニルを１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−（３−フェニルプロピル）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１５ｃｍ３のクロロホルム中溶液に温度を０℃に保ちながら滴下する。反応混合物を２０℃近辺の温度に２時間にわたり自然に戻す。反応混合物を引き続き減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において濃縮する。残渣を３０ｃｍ３の蒸留水の中に溶解しそして水相を１５ｃｍ３のジクロロメタンで洗浄し、次に固体炭酸カリウムを用いてｐＨ９に塩基性化しそして、最後に、２０ｃｍ３のジクロロメタンで３回抽出する。有機相を一緒にし、２０ｃｍ３の蒸留水で２回洗浄しそして硫酸マグネシウム上で乾燥する。濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮した後に、１．１６ｇの  （３Ｒ，４Ｒ）−１−（３−フェニルプロピル）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−クロロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが褐色の油の形態で得られる。
【００７１】
（３Ｒ，４Ｒ）−１−（３−フェニルプロピル）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例５に記載された通りにして製造される。
実施例２１
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
１０ｃｍ３のメタノールおよび１．２５ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム中の０．８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルを、撹拌しながら、６０℃近辺の温度に４時間にわたり加熱する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において混合する。１５ｃｍ３の水を得られた残渣に加えそして次に２ｃｍ３の５Ｎ水性塩酸を加える。反応混合物を再び混合乾固する。得られた残渣をジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物と共に粉砕する。塩化ナトリウムを濾別しそして次に濾液を減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において濃縮する。得られたフォームをエチルエーテルと共に粉砕する。生成した固体を濾別する。０．７５ｇのベージュ色の固体が得られる。この固体を５０ｃｍ３のクロロホルムおよび５０ｃｍ３のアセトニトリルの混合物の中に溶解する。不溶性物質を濾別しそして次に濾液を２０ｃｍ３の塩酸のエーテル中１Ｎ溶液を用いて酸性化する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において混合する。得られた残渣をエチルエーテルと共に粉砕する。生成した固体を濾別しそして次に真空下で乾燥する。０．７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩がベージュ色の固体の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．２５ 〜 １．９０ （ｍｔ， ８Ｈ）， ２．２２ （ｍｔ， ２Ｈ）， ２．６５ 〜 ２．９０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．３５ 〜 ３．６０ （ｍｔ， ４Ｈ）， ３．９１ および ３．９３ （２ｓ， ３Ｈ）， ４．２９ （未解像ピーク， １Ｈ）， ５．２８ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５０ および ５．５２ （２ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０７ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．２８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４ および １Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５０ 〜 ７．６０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．１６ｇのホウ水素化ナトリウムを撹拌しながら、２５℃より低い温度において、１．８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロパン−３−オン］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの２０ｃｍ３のメタノール中溶液に加える。反応混合物を室温において２時間にわたり撹拌する。メタノールを減圧（５ｋＰａ）下で混合した後に、混合物を５０ｃｍ３のジクロロメタンおよび５０ｃｍ３の飽和塩化アンモニウム溶液と共に撹拌する。有機相を沈降により分離しそして次に硫酸マグネシウム上で乾燥する。紙を濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮した後に、１．６ｇの生成物が得られ、その生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；６０ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９６／４容量）混合物を用いて行われそして１０−ｃｍ３の画分が集められる。画分３０〜４５を一緒にする。これらの画分を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で約４０℃において混合する。１．０５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが流動性の褐色の油の形態で得られる。
【００７２】
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロパン−３−オン］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは下記の方法で製造することができる：
１００ｃｍ３のアセトニトリル中の６．４４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロパン−３−オン］ピペリジン−３−カルボン酸メチル、３．４３ｇの２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル−１−クロリド、８．８５ｇの炭酸カリウムおよび１．２４ｇのヨウ化カリウムの混合物を６５℃近辺の温度に４８時間にわたり加熱する。冷却後に、不溶性物質を濾別する。濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。油状残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径６ｃｍ；２５０ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／酢酸エチル／メタノール（５０／５０／３容量）混合物を用いて行われそして５０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１９〜２５を集める。これらの画分を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で約４０℃において濃縮する。２．１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）−３−オキソプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが流動性の褐色の油の形態で得られる。（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）−３−オキソプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例５に記載された通りにして製造される。
【００７３】
２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル−１−クロリドは下記の方法で得ることができる：
３．７５ｇの水酸化ナトリウムペレットの５０ｃｍ３の蒸留水中溶液を１０ｇの３−フルオロチオフェノールおよび０．１ｃｍ３のアリクアト（Ａｌｉｑｕａｔ）３３６の１２５ｃｍ３の１，２−ジクロロエタン中溶液に滴下する。温度が３３℃に上昇する。反応混合物を室温において５時間にわたり撹拌する。反応混合物を沈降により分離する。有機相を５０ｃｍ３の０．１Ｎ ＨＣｌおよび５０ｃｍ３の蒸留水で洗浄しそして次に硫酸マグネシウム上で乾燥する。紙を通して濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮した後に、１５ｇの残渣が得られ、その残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径６ｃｍ；４００ｇ）のカラム上で精製し、溶離はシクロヘキサンを用いて行われそして１００−ｃｍ３の画分が集められる。画分１５〜４０を集める。これらの画分を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で約４０℃において濃縮する。１３．６ｇの２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル−１−クロリドが流動性の無色の油の形態で得られる。
実施例２２
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
１２ｃｍ３のメタノールおよび１．４ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム中の０．９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルを、撹拌しながら、６０℃近辺の温度に４時間にわたり加熱する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において混合する。１５ｃｍ３の水を得られた残渣に加えそして次に２．１ｃｍ３の５Ｎ水性塩酸を加える。反応混合物を再び混合乾固する。得られた残渣をジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中に入れる。塩化ナトリウムを濾別しそして次に濾液を減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において濃縮する。得られたフォームをエチルエーテルと共に粉砕する。生成した固体を濾別する。０．９ｇのベージュ色の固体が得られる。この固体を５０ｃｍ３のクロロホルムおよび５０ｃｍ３のアセトニトリルの混合物の中に溶解する。不溶性物質を濾別しそして次に濾液を２０ｃｍ３の塩酸のエーテル中１Ｎ溶液を用いて酸性化する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において混合する。得られた残渣をエチルエーテルと共に粉砕する。生成した固体を濾別しそして次に真空下で乾燥する。０．９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩がベージュ色の固体の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （６００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ３８３Ｋ の温度において， ｐｐｍ でのδ）： １．４０ 〜 ２．２５ および ２．６５ 〜 ３．６５ （ｍｔｓ， １６Ｈ）， ３．９６ （ｓ， ３Ｈ）， ６．３１ （ｍｔ， ＪＨＦ ＝ ４７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０３ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．２５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５３ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．５７ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．０９ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８２ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
１．７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルを１７ｃｍ３のジクロロメタン中にアルゴン雰囲気下で溶解する。０．５３ｃｍ３の三弗化ジエチルアミノ硫黄を撹拌しながら２０℃において滴下する。室温において２時間にわたり撹拌した後に、反応混合物を１５℃に冷却しそして次に２０ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム溶液を滴下する。有機相を沈降により分離しそして次に水相を５０ｃｍ３のジクロロメタンで２回抽出する。一緒にした有機抽出物を５０ｃｍ３の蒸留水で２回洗浄しそして次に硫酸マグネシウム上で乾燥する。紙を通して濾過した後に、溶液を減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において混合する。１．６ｇの褐色油が得られ、この油をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；６０ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９８／２容量）混合物を用いて行われそして１０−ｃｍ３の画分が集められる。１回目の精製のために、画分１５〜４０を集める。２回目の精製のために、画分１８〜３０を集める。これらの画分を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で濃縮する。０．９２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが褐色の油の形態で得られる。
【００７４】
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例２１に記載された通りにして得られる。
実施例２３
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
０．２１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび０．３３ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウムの３ｃｍ３のメタノール中混合物を６０℃近辺の温度に、撹拌しながら、１８時間にわたり加熱する。冷却後に反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合し、残渣を６ｃｍ３の水中に入れそして次に６ｃｍ３の酢酸エチルで洗浄する。水相を減圧（５ｋＰａ）下で８０℃近辺の温度において混合乾固する。得られた残渣を５ｃｍ３のジクロロメタン中で粉砕しそして次に１ｃｍ３の塩酸のジイソプロピルエーテル中３．３Ｎ溶液の添加により酸性化する。不溶性物質を濾別しそして３ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物で２回洗浄する。濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。０．１９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が約７５℃において軟化を伴い溶融するベージュ色の非晶質固体の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ３７３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）： １．３５ 〜 ２．１５ および ２．５０ 〜 ３．７０ （ｍｔ， １６Ｈ）， ３．９４ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２８ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．４０ 〜 ７．７５ （ｍｔ， ５Ｈ）， ７．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
反応を実施例５と同様であるが（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよびホウ水素化ナトリウムから行うことにより、０．１７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが黄色の粘着性油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ３５５０−３１５０ｃｍ−１， アルコール ＯＨ ν， ２９４９ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １７３６ｃｍ−１， Ｃ＝Ｏ ν， １２２８ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， １０３１ｃｍ−１， アルコール Ｃ−Ｏ ν， ８５４ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ。
【００７５】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは、実施例４と同様にして、（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび２−（２−クロロエチルチオ）チアゾールから製造することができる。
【００７６】
２−（２−クロロエチルチオ）チアゾールは下記の方法で製造することができる：
１．２ｃｍ３の１−ブロモ−２−クロロエタンを、２０℃近辺の温度において、１．４７ｇの２−メルカプトチアゾールおよび１．９５ｇの炭酸カリウムの１２．５ｃｍ３のジメチルホルムアミド中の撹拌された溶液の中に入れる。混合物を引き続き２時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌する。不溶性物質を濾別しそして５ｃｍ３のジメチルホルムアミドで２回洗浄する。濾液を５０ｇの砕氷および５０ｃｍ３の蒸留水の混合物上に加え、５０ｃｍ３のエチルエーテルを次に加えそして混合物を撹拌しそして次に沈降により分離する。水相を沈降により分離しそして次に２５ｃｍ３のエチルエーテルで２回抽出する。一緒にしたエーテル相を２５ｃｍ３の水で２回洗浄しそして次に硫酸マグネシウム上で乾燥する。紙を通して濾過した後に、有機溶液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。２．１１ｇの２−（２−クロロエチルチオ）チアゾールが黄色の流動性の油の形態で得られる。
実施例２４
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
０．４５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル、３．５ｃｍ３のメタノールおよび０．５４ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウムの混合物を６０℃近辺の温度に撹拌しながら２０時間にわたり加熱する。溶媒を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合した後に、得られた残渣を３ｃｍ３の６Ｎ塩酸水溶液の中に入れる。溶液を同一条件下で混合しそして次に得られた残渣をジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中で粉砕する。不溶性物質を濾別しそして１ｃｍ３のこの混合物で２回洗浄する。濾液を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。空気中で乾燥した後に、０．１６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が約１４８℃において、軟化を伴い、溶融するベージュ色の固体の形態で得られる。１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ｐｐｍ でのδ）： １．３５ 〜 ２．３０ および ２．８０ 〜 ３．７５ （ｍｔｓ， １６Ｈ）， ３．９８ および ４．００ （２ｓ， ３Ｈ）， ５．４０ 〜 ５．６３ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．０５ 〜 ７．１５ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．２５ 〜 ７．４０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．５０ 〜 ７．８０ （ｍｔ， ３Ｈ）， ８．００ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．２４ （広い ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ９．０５ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
反応を実施例５と同様であるが（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよびホウ水素化ナトリウムから行うことにより、０．９５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが橙色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ３６００−３１５０ｃｍ−１， アルコール ＯＨ ν， ２９５１ｃｍ−１，脂肪族 ＣＨ ν， １７３２ｃｍ−１， Ｃ＝Ｏ ν， １２２８ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， １０３１ｃｍ−１， アルコール Ｃ−Ｏ ν， ８４７ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ。
【００７７】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは、実施例４と同様にして、（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび２−（２−クロロエチルチオ）チオフェンから製造することができる。
【００７８】
２−（２−クロロエチルチオ）チオフェンは下記の方法で製造することができる：
４．７２ｃｍ３のチオフェン−２−チオールを、２０℃近辺の温度において撹拌しながら、８．２５ｃｍ３の２０％水酸化ナトリウム水溶液および１４．６ｃｍ３の１−ブロモ−２−クロロエタンの撹拌された溶液の中に入れる。混合物を引き続き６時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌する。４０ｃｍ３のエチルエーテルを引き続き加えそして有機相を水で洗浄しそして次に硫酸マグネシウム上で乾燥する。紙を通して濾過した後に、有機溶液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより、５０ｋＰａの窒素の減圧下で、シリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４．５ｃｍ；シリカゲルの重量２５０ｇ）のカラム上で精製し、溶離はシクロヘキサン／酢酸エチル（９５／５容量）混合物を用いて行われる。７．２７ｇの２−（２−クロロエチルチオ）チオフェンが黄色の流動性の油の形態で得られる。
実施例２５
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
２．１ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウムを１．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１５ｃｍ３のジオキサン中溶液に加えそして次に溶液を６０℃近辺の温度に１６時間にわたり加熱する。冷却後に、得られた溶液を減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーによりアルゴン圧力（５０ｋＰａ）下でアミコン（Ａｍｉｃｏｎ）シリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；高さ２４ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はクロロホルム、メタノールおよびアンモニアの（２４／１２／１容量）混合物を用いて行われそして３０−ｃｍ３の画分が集められる。画分４１〜５８を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。１．０ｇのフォームが得られ、そのフォームを８ｃｍ３のアセトン中に溶解する。この溶液を５ｃｍ３の塩酸のエーテル中１Ｎ溶液に加える。５分間にわたり撹拌した後に、得られた固体を濾過しそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において一定重量となるまで乾燥する。８２０ｍｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が吸湿性の白色固体の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ｐｐｍ  でのδ）： １．３５ 〜 ２．３０ および ２．９０ 〜 ３．６５ （ｍｔｓ， １２Ｈ）， ３．９９ （ｓ， ３Ｈ）， ４．２０ 〜 ４．５０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ５．４０ 〜 ５．６０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．２５ 〜 ７．７０ （ｍｔ， ５Ｈ）， ７．７０ 〜 ７．８０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．９９ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ９．０１ （広い ｄ， Ｊ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．１９３ｇのホウ水素化ナトリウムを、二部分で２０℃近辺の温度においてそして不活性雰囲気下で、２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの３０ｃｍ３のメタノール中の撹拌された溶液に加える。混合物を引き続き３時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌する。１０ｃｍ３の蒸留水を次に同じ温度を保ちながら加える。混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を２５ｃｍ３の蒸留水の中に入れる。混合物を合計１５０ｃｍ３のジクロロメタンで抽出する。有機相を一緒にし、次に３０ｃｍ３の水で３回洗浄しそして次に硫酸マグネシウム上で乾燥する。紙を濾過しそして次に溶媒を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合した後に、１．８ｇのフォームが得られ、そのフォームをクロマトグラフィーにより大気圧でアミコンシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；高さ３０ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして５０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１７〜２８を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。１．４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルがこのようにして淡黄色のフォームの形態で得られる。
【００７９】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは下記の方法で得ることができる：
０．４０４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０．１１８ｇのトリフェニルホスフィンおよび０．１９１ｇのヨウ化第一銅を不活性雰囲気下で、２０℃近辺の温度において、１．９７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）−ピペリジン−３−カルボン酸メチルの４０ｃｍ３のアセトニトリル中の撹拌された溶液に加える。０．９０ｃｍ３の３−フルオロヨードベンゼンを連続して加え、引き続き１．４０ｃｍ３のトリエチルアミンを加える。混合物を１５時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌しそして次にセライトを通して濾過する。ケーキを１０ｃｍ３のアセトニトリルで３回洗浄する。一緒にした濾液を減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。４．３ｇの油が得られ、この油をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；高さ６０ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして５０−ｃｍ３の画分が集められる。画分２１〜４２を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で３５℃近辺の温度において混合する。２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが黄色の油の形態で得られる。
【００８０】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）−ピペリジン−３−カルボン酸メチルは下記の方法で得ることができる：
１９．６ｃｍ３のトリエチルアミンを、２０℃近辺の温度において、１５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル二塩酸塩の１５０ｃｍ３の無水ジメチルホルムアミド中の撹拌された懸濁液に加えそして不活性雰囲気下で、引き続き、４５分後に、５ｃｍ３の無水ジメチルホルムアミド中で希釈された３．９５ｃｍ３の臭化プロパルギルを加える。１５分間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、混合物を４時間にわたり４５℃近辺の温度に加熱する。冷却後に、反応混合物を１５０ｃｍ３の酢酸エチルおよび１５０ｃｍ３の蒸留水の混合物の中に注ぐ。混合物を数分間にわたり撹拌しそして次に有機相を沈降により分離する。水層を１５０ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。有機相を一緒にし、２００ｃｍ３の蒸留水で３回洗浄しそして硫酸ナトリウム上で乾燥する。濾過しそして溶媒を減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合した後に、１３．８ｇの油が得られ、この油をクロマトグラフィーによりアルゴン圧力（５０ｋＰａ）下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径５ｃｍ；高さ３４ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は画分１０までは酢酸エチルおよびシクロヘキサンの（９／１容量）混合物を用いてそして次にその後の画分に関しては酢酸エチルを用いて行われそして５０−ｃｍ３の画分が集められる。画分２３〜７０を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において混合する。８．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）−ピペリジン−３−カルボン酸メチルが橙色の油の形態で得られる。
【００８１】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル二塩酸塩は実施例５に記載された通りにして得ることができる。
実施例２６
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
２ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウムを１．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１３ｃｍ３のジオキサン中溶液に加えそして次に６０℃近辺の温度に３時間にわたり加熱する。冷却後に、得られた溶液を減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を７５ｃｍ３の蒸留水の中に入れる。水相を合計７５ｃｍ３のジクロロメタンで洗浄する。水相を１０ｃｍ３近辺の量に濃縮し、５℃近辺の温度に冷却しそして次に５Ｎ塩酸の添加によりｐＨを１近辺に酸性化する。１２時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、水相を減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を５０ｃｍ３のアセトン中に入れる。得られた溶液を減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーによりアルゴン圧力（５０ｋＰａ）下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；高さ３０ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はクロロホルム、メタノールおよびアンモニアの（２４／１２／１容量）混合物を用いて行われそして１５−ｃｍ３の画分が集められる。画分１９〜５３を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。０．８ｇのフォームが得られ、そのフォームを７ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解する。この溶液を９ｃｍ３の塩酸のエーテル中１Ｎ溶液に加える。５分間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、得られた固体を濾別し、合計５０ｃｍ３のジエチルエーテルで洗浄しそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において一定重量となるまで乾燥する。０．９２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が灰白色の結晶の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ４−ＣＤ３ＯＤ， ｐｐｍ  でのδ）： １．５０ 〜 ２．３０ （ｍｔ， ７Ｈ）， ３．０６ および ３．１１ （２ ｍｔｓ， １Ｈ）， ３．１５ 〜 ３．９５ （ｍｔ， ４Ｈ）， ４．０３ および ４．０４ （２ｓ， ３Ｈ）， ４．１５ 〜 ４．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ５．５５ および ５．６６ （２ ｍｔｓ， １Ｈ）， ７．０４ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．３７ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６２ および ７．６９ （２ 広い ｓ， １Ｈ）， ７．７７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１０ 〜 ８．２０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ８．９２ および ８．９４ （ｍｔ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．１５ｇのホウ水素化ナトリウムを一部分ずつ、２０℃近辺の温度においてそして不活性雰囲気下で、１．６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１５ｃｍ３のメタノール中の撹拌された溶液に加える。混合物を引き続き２．５時間にわたり２５℃近辺の温度において撹拌する。１５ｃｍ３の蒸留水を次に約１０分間にわたり温度を１５℃近辺に保ちながら滴下する。混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を２０ｃｍ３の蒸留水の中に入れる。混合物を合計１００ｃｍ３のジクロロメタンで抽出する。有機相を一緒にし、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた固体をクロマトグラフィーによりアルゴン圧力（５０ｋＰａ）下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；高さ３５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルおよびシクロヘキサンの（８／２容量）混合物を用いて行われそして１５−ｃｍ３の画分が集められる。画分３８〜５９を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。１．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸エステルがこのようにしてフォームの形態で得られる。
【００８２】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは下記の方法で得ることができる：
０．４０４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０．１１８ｇのトリフェニルホスフィンおよび０．１９１ｇのヨウ化第一銅を不活性雰囲気下で、２０℃近辺の温度において、（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）−ピペリジン−３−カルボン酸メチルの４０ｃｍ３のアセトニトリル中の撹拌された溶液に加える。０．８４ｃｍ３の２−ヨードチオフェンを連続して加え、引き続き１．４０ｃｍ３のトリエチルアミンを加える。混合物を４８時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌しそして次にセライトを通して濾過する。ケーキをアセトニトリルで洗浄する。一緒にした濾液を減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。４．２ｇの油が得られ、その油をクロマトグラフィーによりアルゴン圧力（５０ｋＰａ）下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；高さ３０ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルおよびシクロヘキサンの（８／２容量）混合物を用いて行われそして１５−ｃｍ３の画分が集められる。画分１６〜３２を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で３５℃近辺の温度において混合する。１．６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが橙色の油の形態で得られる。
【００８３】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）−ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例２５に示された通りにして得ることができる。
実施例２７
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸一塩酸塩
２．５ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウムを１．６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１６ｃｍ３のジオキサン中溶液に加えそして次に溶液を６０℃近辺の温度に５０時間にわたり加熱する。冷却後に、得られた溶液を減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を５０ｃｍ３のアセトン中に入れそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーによりアルゴン圧力（５０ｋＰａ）下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３．５ｃｍ；高さ３４ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はクロロホルム、メタノールおよびアンモニアの（２４／１２／１容量）混合物を用いて行われそして１５−ｃｍ３の画分が集められる。画分１６〜２８を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。固体をアセトン中に入れそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。０．７２ｇのフォームが得られ、そのフォームを８ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解する。この溶液を８ｃｍ３の塩酸のエーテル中１Ｎ溶液に加える。１５分間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、得られた固体を濾別しそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において一定重量となるまで乾燥する。０．７４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸一塩酸塩が１６６℃で溶融する灰白色の結晶の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ３８３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）： １．６８ （ｍｔ， ２Ｈ）， １．８７ （ｍｔ， １Ｈ）， １．８９ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．０５ 〜 ２．２５ （ｍｔ， ３Ｈ）， ３．０５ 〜 ３．４５ （ｍｔ， ５Ｈ）， ３．９８ （ｓ， ３Ｈ）， ４．２５ （限定的 ＡＢ， ２Ｈ）， ６．３１ （ｍｔ， ＪＨＦ ＝ １６Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．４５ 〜 ７．５５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．６４ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０５ （ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８０ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
１．１４ｃｍ３のジエチルアミノ三硫化硫黄の１０ｃｍ３のジクロロメタン中溶液を約１５分間にわたり３．４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの５０ｃｍ３のジクロロメタン中溶液に不活性雰囲気下で加える。９時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、反応混合物を１０℃近辺の温度に冷却しそして６０ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム溶液を約１５分間にわたり加える。有機相を沈降により分離しそして次に合計３００ｃｍ３の蒸留水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーによりアルゴン圧力（５０ｋＰａ）下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；高さ３１ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルおよびシクロヘキサンの（１／１容量）混合物を用いて行われそして１５−ｃｍ３の画分が集められる。画分３４〜６５を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。固体をアセトン中に入れそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。１．８ｇの０．７４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが黄色の油の形態で得られる。
【００８４】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例２６に記載された通りにして製造することができる。
実施例２８
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
１．４８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１５ｃｍ３のジオキサンおよび２．４ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウム中溶液を６０℃近辺の温度に１７時間にわたり加熱する。冷却後に、得られた溶液を減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を５０ｃｍ３のアセトン中に入れそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２．８ｃｍ；容量：１５０ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン、メタノールおよびアンモニアの（１２０／２０／３容量）混合物を用いて行われそして２０−ｃｍ３の画分が集められる。予期した生成物を含んでなる画分を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。固体を２５ｃｍ３のアセトン中に入れそして次に５ｃｍ３の塩酸のエーテル中１Ｎ溶液および２０ｃｍ３のジエチルエーテルを加える。２時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、得られた固体を濾別しそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において一定重量となるまで乾燥する。０．６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が固体の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ３７３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）： １．５５ 〜 １．９５ （ｍｔ， ３Ｈ）， ２．００ 〜 ２．３０ （ｍｔｓ， ４Ｈ）， ３．１５ 〜 ３．５０ （ｍｔ， ５Ｈ）， ３．９９ （ｓ， ３Ｈ）， ４．３１ （限定的 ＡＢ， ２Ｈ）， ６．３８ （ｍｔ， ＪＨＦ ＝ ４７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２５ 〜 ７．５５ （ｍｔ， ５Ｈ）， ７．５５ （ｄｄ， Ｊ＝ ９ および ２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６０ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１２ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８４ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
１．４ｃｍ３のジエチルアミノ三硫化硫黄の５ｃｍ３のジクロロメタン中溶液を約１５分間にわたり、１５℃近辺の温度に冷却された、４．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの７５ｃｍ３のジクロロメタン中溶液に不活性雰囲気下で滴下する。９時間にわたり２５℃近辺の温度において撹拌した後に、１００ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム溶液を温度が２５℃を越えないように注意しながら加える。有機相を沈降により分離しそして次に合計１００ｃｍ３の蒸留水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；高さ４２ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして７０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１９〜３５を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。固体をアセトン中に入れそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。３．１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが黄色の油の形態で得られる。
【００８５】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例２５に記載された通りにして製造することができる。
実施例２９
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン
４．２ｃｍ３の水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン中２０％溶液を、−２０℃に冷却された０．５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１０ｃｍ３のトルエン中混合物に、撹拌しながら加える。撹拌をこの温度において３時間にわたり維持しそして次に１５ｃｍ３の飽和塩化アンモニウム溶液を加え、撹拌を１５分間にわたり維持しそして温度を２０℃近辺の温度に自然に上昇させる。水相を沈降により分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（２ｋＰａ）下で濃縮乾固する。得られた残渣をクロマトグラフィーによりシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２ｃｍ；高さ２０ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は５０ｋＰａの窒素圧力下でジクロロメタンを用いてそして次にジクロロメタンおよびメタノールの（９５／５）混合物を用いて行われそして３０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１４〜１６を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。得られた残渣を５ｃｍ３のジクロロメタン中に入れそして濾過する。濾液を減圧（２ｋＰａ）下で濃縮乾固する。０．１７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジンがゴムの形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．２５ 〜 １．９０ （ｍｔ， ８Ｈ）， ２．２２ （ｍｔ， ２Ｈ）， ２．６５ 〜 ２．９０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．３５ 〜 ３．６０ （ｍｔ， ４Ｈ）， ３．９１ および ３．９３ （２ｓ， ３Ｈ）， ４．２９ （未解像ピーク， １Ｈ）， ５．２８ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５０ および ５．５２ （２ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０７ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．２８ （ｄｄ， Ｊ＝４ および １Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５ および ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５０ 〜 ７．６０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１ （ｄ， Ｊ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
【００８６】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例２６に記載された通りにして得られる。
実施例３０
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ヒドロキシメチル−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル］−３−ピペリジン
反応を実施例５と同様であるが（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよびホウ水素化ナトリウムから行うことにより、０．３３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ヒドロキシメチル−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル］−３−ピペリジンが油の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．１０ 〜 ２．２０， ２．５５ 〜 ２．９０ および ３．３０ 〜 ３．６０ （ｍｔｓ， １６Ｈ）， ２．６０ （ｔ， Ｊ ＝ ６．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９３ および ３．９４ （２ｓ， ３Ｈ）， ４．２６ （未解像ピーク， １Ｈ）， ５．２７ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５０ 〜 ５．６０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５６ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７１ （ｄ， Ｊ＝ ３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７２ （ｄ， Ｊ＝５Ｈｚ， １Ｈ）。
【００８７】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは、実施例４と同様にして、（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび２−ブロモ−１−（１，３−チアゾール−２−イルチオ）エタンから製造される。
【００８８】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例５に記載された通りにして製造される。
実施例３１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニルプロピル）］ピペリジン−３−酢酸
０．２５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニルプロピル）］ピペリジン−３−酢酸メチルおよび０．４２ｃｍ３の５Ｎ水性水酸化ナトリウムの５ｃｍ３のジオキサン中混合物を９日間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で２０℃近辺の温度において濃縮する。０．４８ｇの油が得られ、この油をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径１．９ｃｍ；２８ｇ）のカラム上で精製し、溶離はクロロホルム／メタノール／２８％水性アンモニア（１２／３／０．５容量）混合物を用いて行われそして１０−ｃｍ３の画分が集められる。画分５〜８を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において混合する。０．１８ｇの生成物が得られ、この生成物を塩酸塩形態で精製し、生成物を５ｃｍ３のジエチルエーテルおよび１ｃｍ３のアセトンの混合物の中に溶解し、０．４ｃｍ３の塩酸のエーテル中１Ｎ溶液をこの溶液に加える。沈澱を濾別しそして減圧（１３Ｐａ）下で４０℃近辺の温度において１時間にわたり乾燥する。０．１４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニルプロピル）］ピペリジン−３−酢酸がクリーム色の非常に吸湿性の固体の形態で得られる。
１Ｈ Ｎ．Ｍ．Ｒ． スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ｐｐｍ でのδ）： １．３０ 〜 ２．５０ および ２．７５ 〜 ３．８５ （ｍｔｓ， ２０Ｈ）， ２．６３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９３ （ｓ， ３Ｈ）， ７．２０ 〜 ７．３０ （ｍｔ， ３Ｈ）， ７．３０ （ｔ， Ｊ ＝ ８Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３８ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６６ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニルプロピル）］ピペリジン−３−酢酸メチル
無水の気体状塩酸を、２０℃近辺の温度において撹拌されている、０．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニルプロピル）］ピペリジン−３−アセトニトリルの１０ｃｍ３のメタノール中溶液の中に通気する。混合物を引き続き２０ｃｍ３の水で希釈しそして次に１５ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム溶液に注ぐ。２０ｃｍ３のジクロロメタンで２回抽出した後に、一緒にした抽出物を２５ｃｍ３の水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして、最後に、減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．２７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニルプロピル）］ピペリジン−３−酢酸メチルが黄色の油の形態で得られる。
【００８９】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニルプロピル）］ピペリジン−３−アセトニトリルは下記の方法で得ることができる：
０．５６５ｇのシアン化ナトリウムを１．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−３−クロロメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジンの５０ｃｍ３のジメチルスルホキシド中の撹拌された溶液に加えそして次に混合物を６０℃近辺の温度に２０時間にわたり加熱する。冷却後に、反応混合物を５００ｃｍ３の水に注ぎそして次に２００ｃｍ３のジエチルエーテルで２回抽出する。一緒にした抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２ｃｍ；３２ｇ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして１５−ｃｍ３の画分が集められる。画分１２〜１９を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．３４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニルプロピル）］ピペリジン−３−アセトニトリルが黄色の油の形態で得られる。
【００９０】
（３Ｒ，４Ｒ）−３−クロロメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジンは下記の方法で得ることができる：
３．６ｃｍ３の塩化チオニルを、２０℃近辺の温度において、２．９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジンの２０ｃｍ３のクロロホルム中の撹拌された溶液に滴下する。混合物を２時間にわたり６０℃近辺の温度に加熱しそして次に、冷却後に、２５０ｇの氷が加えられた５０ｃｍ３の水に注ぐ。クロロホルム相から沈降により分離した後に、混合物を１００ｃｍ３のジクロロメタンで抽出する。５ｇの炭酸水素ナトリウムを水相に加え、それを次に２００ｃｍ３のジクロロメタンで２回抽出する。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。１．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−３−クロロメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジンが褐色の油の形態で得られる。
【００９１】
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジンシュウ酸塩は下記の方法で得ることができる：
０．２５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン、０．１４ｃｍ３の１−ブロモ−３−フェニルプロパンおよび０．１９７ｇの炭酸カリウムの１０ｃｍ３の無水ジメチルホルムアミド中混合物を４時間にわたり６０℃近辺の温度において窒素雰囲気下で撹拌する。２００ｃｍ３の酢酸エチルを反応混合物に加え、引き続き２００ｃｍ３の水を加える。有機相を沈降により分離しそして次に１００ｃｍ３の水で４回そして１００ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄した後に、乾燥を硫酸マグネシウム上で行う。濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮した後に、０．３１ｇの無色の油が得られ、この油をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径２ｃｍ；高さ２０ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は５０ｋＰａの窒素圧力下でジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物を用いて行われそして１０−ｃｍ３の画分が集められる。画分８〜１２を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。０．２４３ｇの６−メトキシ−４−［３−（３−ヒドロキシメチル−１−フェニルプロピル−４−ピペリジル）プロピル］キノリンが無色の油の形態で得られる。生成物をシュウ酸塩の形態で精製し、これは酢酸エチルから製造される。０．２４３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）シュウ酸塩が５５℃において軟化を伴い溶融する白色の固体の形態で得られる。
【００９２】
（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジンは特許出願ＷＯ９９／３７６３５に記載された通りにして得ることができる。
実施例３２
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
０．７３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル、７．６ｃｍ３のジオキサンおよび１．２２ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液の溶液を６０℃近辺の温度に撹拌しながら３時間３０分にわたり加熱する。２０℃近辺の温度に冷却した後に、反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーによりアルゴン圧力（５５ｋＰａ）下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径５ｃｍ；シリカ容量１２０ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離は最初は１１２０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アセトニトリル（９２／８／７容量）混合物を用いて行われる。溶離を引き続き２２４ｃｍ３の同じ混合物（しかし、９２／１２／７容量の組成を有する）、次に２２４ｃｍ３の同じ混合物（９２／１６／７容量の組成を有する）、次に４００ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（５０／５０容量）混合物をそして最後に４００ｃｍ３の純粋メタノールを用いて行う。１１２ｃｍ３の画分が集められ、引き続き７−ｃｍ３の画分が集められる。画分１７３〜４６８を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で３５℃近辺の温度において蒸発させる。フォームが得られ、このフォームを減圧（３０Ｐａ）下で３０℃近辺の温度において４〜５時間にわたり乾燥する。０．３３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸が１１３−１１５℃で溶融するフォーム状の外観を有するベージュ色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）． ２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．４０ 〜 １．９５ および ２．３０ 〜 ２．９５ （ｍｔｓ， １２Ｈ）， ３．５３ および ３．５５ （２ｓ， 全て ２Ｈ）， ３．９０ および ３．９２ （２ｓ， ３Ｈ ｉｎ ａｌｌ）， ５．２４ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．３５ 〜 ５．６５ （広い未解像ピーク， １Ｈ）， ７．１４ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５３ および ７．５５ （２ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， 全て １Ｈ）， ７．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および ３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７４ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
製造は（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの製造の通りにして、２０ｃｍ３のアセトニトリル中の１．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチル、０．０６７ｇのトリフェニルホスフィン、０．２２７ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０．１１５ｇのヨウ化第一銅および１０ｃｍ３のアセトニトリルから、引き続き０．８４ｃｍ３のトリエチルアミン、０．９５ｇの３−ヨードチオフェンおよび５ｃｍ３のアセトニトリルから行われる。反応混合物を濾過しそして次にケーキを３０ｃｍ３のアセトニトリルで洗浄する。濾液を減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣を１００ｃｍ３のジクロロメタンの中に入れる。生じた有機溶液を５０ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧下で以上と同じ条件下で濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより５５ｋＰａのアルゴン圧力下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径４ｃｍ；シリカ容量２２０ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われる。１８０ｃｍ３の画分が、引き続き１０−ｃｍ３の画分が集められる。画分７３〜３００を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。０．９６ｇの生成物が得られ、この生成物を０．７６ｇの３−ヨードチオフェン、０．０９２ｇのヨウ化第一銅、０．０５４ｇのトリフェニルホスフィン、０．６７ｃｍ３のトリエチルアミンおよび０．１８１ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムと２７ｃｍ３のアセトニトリル中で２０℃近辺の温度において１６時間にわたり反応させる。反応混合物を濾過し、ケーキを３０ｃｍ３のアセトニトリルで洗浄する。濾液を減圧（２ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を５０ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解し、溶液を２５ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄し、沈降により分離しそして次に硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（２ｋＰａ）下で３５℃近辺の温度において濃縮する。１．１５ｇの残渣が得られ、その残渣をクロマトグラフィーにより５５ｋＰａのアルゴン圧力下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径４ｃｍ；シリカ容量１２０ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われる。１１０ｃｍ３の画分が最初に、引き続き８−ｃｍ３の画分が集められる。画分６８〜２６０を一緒にしそして次に減圧（２ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。０．７３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが黄色のフォームの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ３６００−３２００ｃｍ−１， ＯＨ ν， ２９５０ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １７３９ｃｍ−１， Ｃ＝Ｏ ν， １２４１ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， ６２６ｃｍ−１， チオフェン ＣＨ γ。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチル
２．４５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル、２．１ｇの炭酸カリウム、０．９５ｇのヨウ化カリウムおよび０．６ｃｍ３の臭化プロパルギルの５０ｃｍ３のアセトニトリル中懸濁液を４０時間にわたり２０℃近辺の温度において不活性雰囲気下で撹拌する。反応物質を濾過した後に、濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣をクロマトグラフィーによりシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２．５ｃｍ；質量５０ｇ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして６０−ｃｍ３の画分が集められる。画分６〜１２を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。１．３５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルがゴムの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ３６００−３２００ｃｍ−１， ＯＨ ν， ３３１１ｃｍ−１， アセチレン系 ＣＨ ν， ２９５０ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １７４０ｃｍ−１， Ｃ＝Ｏ ν， １２４２ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν
３−ヨードチオフェンは Ｎ．Ａ． Ｐｅｔａｓｉｓ ｅｔ ａｌ．， Ｓｙｎｌｅｔｔ．， １４１ （１９８８） に従い製造することができる。
実施例３３
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸、ジアステレオ異性体Ａ、および（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸、ジアステレオ異性体Ｂ。
【００９３】
１００ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解させた１．３６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸を７００ｇのダイソー（Ｄａｉｓｏ）からのシリカ（粒子寸法５−１５μｍ）が充填された直径６ｃｍの３５−ｃｍカラム上でクロマトグラフィーにかける。溶離は０．０５％のトリエチルアミンを含んでなるジクロロメタン／メタノール（９２／８容量）混合物を用いて行われる。流速は毎分９０ｃｍ３でありそして検出は２８０ｎｍにおける紫外線照射を用いて行われる。この操作で２種のジアステレオ異性体が得られる。最初のものに対応する画分を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮乾固しそして次に得られた残渣をオーブン中で減圧（１３Ｐａ）下で４０℃近辺の温度において乾燥する。０．２８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸、ジアステレオ異性体Ａ（［α］２０Ｄ＝−７３．８°＋／−１．４、ジクロロメタン中、０．５％）が黄色のフォームの形態で得られる。第二のジアステレオ異性体に相当する画分を以上の通りにして処理する。０．４６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸、ジアステレオ異性体Ｂ（［α］２０Ｄ＝＋７１．２°＋／−１．２、ジクロロメタン中、０．５％）が黄色のフォームの形態で得られる。
ジアステレオ異性体Ａ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．３５ 〜 １．７５ および １．９４ （ｍｔｓ， ７Ｈ）， ２．２２ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．３６ （広い ｄ， Ｊ ＝ １０．５Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５０ 〜 ２．６５ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．６１ （ｔ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．７６ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．８５ 〜 ３．０５ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．９８ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．９５ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２２ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５１ （広い ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および ４Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２２ （広い ｄ， Ｊ ＝ ４Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３６ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．６４ （広い ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
ジアステレオ異性体Ｂ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．２０ 〜 １．９５ （ｍｔｓ， ７Ｈ）， ２．２２ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．３９ （広い ｄ， Ｊ ＝ １０．５Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５０ 〜 ２．９５ （ｍｔ， ３Ｈ）， ２．６０ （ｔ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．９７ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２５ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５１ （未解像ピーク， １Ｈ）， ７．０６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５ および １．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および １．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ １０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
実施例３４
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、０．２６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの５ｃｍ３のメタノール中溶液に加える。溶液を６０℃近辺の温度に加熱しそして次に室温に冷却した後に、反応物質を減圧（２．８ｋＰａ）下で６０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣を５ｃｍ３の蒸留水中に入れそして次に５ｃｍ３の濃塩酸（ｄ＝１．１８）を加える。混合物を減圧（２．８ｋＰａ）下で６０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣を４ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中に入れる。得られた白色沈澱を濾別しそして２ｃｍ３のこの同じ混合物で２回洗浄する。濾液を減圧（２．８ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた生成物を減圧（１６ｋＰａ）下で６０℃近辺の温度において乾燥する。０．２９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩１６９℃近辺で軟化を伴い溶融するベージュ色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ３８３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）。２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．３４ および １．３６ （２ｓ， ９Ｈ ｉｎ ａｌｌ）， １．４０ 〜 ２．３５ および ２．９０ 〜 ３．７０ （ｍｔｓ， １２Ｈ）， ３．００ （広い ｔ， Ｊ ＝ ８Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．２６ （ｔ， Ｊ ＝ ８Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．０１ （ｓ， ３Ｈ）， ５．４０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．５５ 〜 ７．７０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．８２ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．２２ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８８ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， １０．９０ 〜 １１．４５ （広い未解像ピーク， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
１５ｃｍ３のアセトニトリルおよび１５ｃｍ３のメタノール中の０．７１７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルを１６時間にわたり還流温度近辺の温度に、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、０．４３ｇの２−クロロエチルｔｅｒｔ−ブチルスルフィドと共に０３３ｇの炭酸カリウムおよび０．４ｇのヨウ化カリウムの存在下で加熱する。反応混合物を２０℃近辺の温度に冷却した後に、不溶性物質を濾別する。濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣をクロマトグラフィーにより１００ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３．５ｃｍ；高さ３５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９７／３容量）混合物を用いて行われそして３５−ｃｍ３の画分が集められる。画分５４〜７０を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．２６５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが褐色のラッカーの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ３５５０−３１００ｃｍ−１， アルコール ＯＨ ν， ２９５９ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １７３６ｃｍ−１， Ｃ＝Ｏ ν， １２４２， １２２８ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， １０３４ｃｍ−１， アルコール Ｃ−Ｏ ν， ８５３ｃｍ−１， キノリン ＣＨ ν
２−クロロエチルｔｅｒｔ−ブチルスルフィドは特許ＥＰ１３６８７８に開示された方法の適用により製造することができる。
実施例３５
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
２ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、０．４８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１０ｃｍ３のメタノール中溶液に加える。混合物を１６時間にわたり６０℃近辺の温度に加熱した後に、反応物質を減圧（２．９ｋＰａ）下で６０℃近辺の温度において蒸発させそして得られた残渣を４．３ｃｍ３の２８％塩酸が加えられた４．３ｃｍ３の蒸留水の中に入れる。残存する不溶性物質を濾別しそして次に濾液を以上と同じ条件下で蒸発させる。得られた残渣をジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中で撹拌する。生じた沈澱を濾別しそして２．５ｃｍ３の同じ混合物で３回洗浄する。濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．４８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が１５６℃近辺の温度において軟化を伴い溶融する緑色のフォームの形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ３７３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）。２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．４５ 〜 ２．３０ および ２．９０ 〜 ３．６０ （ｍｔｓ， ２０Ｈ）， ２．９８ （広い ｔ， Ｊ ＝ ７．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．２２ （ｍｔ， １Ｈ）， ３．３０ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．００ （ｓ， ３Ｈ）， ５．３７ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．５０ 〜 ７．６５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．７７ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．１７ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８５ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
１５ｃｍ３のアセトニトリルおよび１５ｃｍ３のメタノール中の０．７１７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルを３１／２時間にわたり還流温度近辺の温度に、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、０．４３９ｇの９０％２−クロロエチルシクロペンチルスルフィドと共に０．３３２ｇの炭酸カリウムおよび０．４ｇのヨウ化カリウムの存在下で加熱する。反応混合物を２０℃近辺の温度に冷却した後に、不溶性物質を濾別しそして次にアセトニトリルで洗浄する。濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣をクロマトグラフィーにより１００ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３．５ｃｍ；高さ４５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）混合物を用いて行われそして３５−ｃｍ３の画分が集められる。画分２５〜４５を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。０．４８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが濃緑色のラッカーの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ３５５０−３１００ｃｍ−１， アルコール ＯＨ ν， ２９５１ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １７３６ｃｍ−１， Ｃ＝Ｏ ν， １２４２， １２２８ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， １０３４ｃｍ−１， アルコール Ｃ−Ｏ ν， ８５３ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ
２−クロロエチルシクロペンチルスルフィドは特許出願ＦＲ２，３９５，２６０に開示された方法の適用により製造することができる。
得られる。
実施例３６
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸二塩酸塩
０．７８ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた１０ｃｍ３のジオキサン中の０．４８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルの混合物を２０時間にわたり６０℃近辺の温度において撹拌する。２０℃近辺の温度に冷却した後に、反応物質を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させそして次に１０ｃｍ３の水で希釈する。充分な量のクエン酸水溶液の添加によりｐＨを４にする。混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させそして次に得られた残渣を７０ｃｍ３の水および２０ｃｍ３のエタノールの中に入れる。混合物をｐＨ９に戻しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣を５０ｃｍ３のクロロホルム／メタノール／２８％水性アンモニア（１２／３／０．５容量）混合物の中に入れ、無機塩類を濾別する。濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。１．２ｇの生成物が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２ｃｍ；高さ２５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はクロロホルム／メタノール／２８％水性アンモニア（１２／３／０．５容量）混合物を用いて行われそして最初に１００ｃｍ３の画分がそして次に１５−ｃｍ３の画分が集められる。画分８〜１８を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。０．３１ｇの生成物が薄黄色のフォームの形態で得られ、その生成物を１３ｃｍ３の０．１Ｎ水性塩酸と共に２時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌する。５ｃｍ３のジオキサンを加えそしてさらに２時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、ジオキサンを減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた溶液を凍結しそして次に凍結乾燥する。０．３５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸二塩酸塩が白色の凍結乾燥物の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ３８３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）： １．４５ 〜 １．９５ （ｍｔ， ８Ｈ）， ２．３３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １６ および ５．５Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４５ 〜 ２．６０ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．９０ 〜 ３．５５ （ｍｔ， １０Ｈ）， ４．００ （ｓ， ３Ｈ）， ７．０６ （広い ｔ， Ｊ ＝ ８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ８Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４１ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．５ および ２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチル
１．４ｇの炭酸カルシウムおよび０．１５ｇのヨウ化カリウムが加えられた１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．７６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルおよび０．４２ｇの２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル−１−クロリドの混合物を撹拌しながらそして不活性雰囲気下で７０℃近辺の温度に２０時間にわたり加熱する。０．１５ｇのヨウ化カリウムを加えそしてさらに５時間にわたり加熱した後に、反応混合物を２０℃近辺の温度に冷却し、１５ｃｍ３の水で希釈しそして次に２０ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。一緒にした抽出物を３０ｃｍ３のＮ水性塩酸で洗浄する。酸溶液を分離しそして次に充分な量の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性（ｐＨ８−９）にする。混合物を３０ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。一緒にした抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．７１ｇの油が得られ、この油をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２．５ｃｍ；シリカ容量１２０ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９９／１容量）混合物を用いて行われる。最初に５００ｃｍ３の画分がそして次に約１５−ｃｍ３の画分が集められる。画分１０〜２０を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．４８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルが黄色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９３４， ２８６１ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， ２８０７， ２７６７ｃｍ−１， Ｎ（ＣＨ２）３ ＣＨ２ ν， １７３０ｃｍ−１， エステル ＣＯ ν， １２４２， １２２７ｃｍ−１， エーテル ＣＯ ν， ８４８ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチル
１ｃｍ３の９５％硫酸が加えられた１００ｃｍ３の無水メタノール中の２．８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−酢酸の混合物を撹拌しながら沸点近辺の温度に２時間にわたり加熱する。２０℃近辺の温度に冷却した後に、反応物質を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させそして次に２０ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を得られた残渣に加える。混合物を２０ｃｍ３のジクロロメタンで４回抽出する。一緒にした抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。２．２５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルが褐色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９５４， ２８６５ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， ２７８８ｃｍ−１， Ｎ（ＣＨ２）２ ＣＨ２ ν， １７３６ｃｍ−１， エステル Ｃ＝Ｏ ν， １２４２， １２２７ｃｍ−１， エーテル ＣＯ ν， ８４８ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−酢酸
予め４５ｃｍ３の蒸留水中に溶解させた１．４８ｇの過マンガン酸カリウム、引き続き２２０ｃｍ３のアセトンを、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で２０℃近辺の温度において、２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−アセトアルデヒドの１００ｃｍ３のアセトン中溶液に加える。得られた混合物を２時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌しそして次に、０〜５℃の間の温度に冷却した後に、５ｇの亜硫酸ナトリウムの１５０ｃｍ３の水中溶液を加える。褐色の二酸化マンガン沈澱をセライトを通して濾過しそして次にアセトンを減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。４−５のｐＨを生ずるのに充分な量のクエン酸を反応混合物に加える。混合物を１００ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。一緒にした抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。２．８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−酢酸が白色のフォームの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ２９７７， ２９３２， ２８６８ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， ３０００−２２００ｃｍ−１， 酸 ＯＨ ν， １７３４ｃｍ−１， 酸 Ｃ＝Ｏ ν， １６８９ｃｍ−１， カルバメート Ｃ＝Ｏ ν， １３９１， １３６５ｃｍ−１， ＣＨ３ δａｓ， １２４６ｃｍ−１， エーテル ＣＯ ν， １１７０ｃｍ−１， カルバメート ＣＯ ν， ８４８ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−アセトアルデヒド
８０ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解させた５．６ｃｍ３のジメチルスルホキシドの溶液、次に８０ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解させた１３．５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−３−（２−ヒドロキシエチル）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン、そして最後に８０ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解させた２６．５ｃｍ３のトリエチルアミンを連続的に、撹拌しながらそして窒素雰囲気下で、−６０℃近辺の温度に冷却された３．５ｃｍ３の塩化オキサリルの８０ｃｍ３のジクロロメタン中溶液に加える。得られた溶液を−６０℃近辺に１時間にわたりそして次に２０℃近辺の温度に３１／２時間にわたり保つ。１５０ｃｍ３のジクロロメタンで希釈した後に、反応混合物を３００ｃｍ３の水で２回洗浄する。沈降により分離した有機溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。１２．７ｇの褐色の油が得られ、この油を４００ｃｍ３のジエチルエーテルの中に入れる。生じた溶液を３００ｃｍ３の水で２回、次に３００ｃｍ３の５％クエン酸水溶液で１回そして最後に３００ｃｍ３の水で２回洗浄する。有機溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。７．７３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−アセトアルデヒドが黄色の粘着性の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ２９７８， ２９３２， ２８６４ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， ２７１７ｃｍ−１， アルデヒド ＣＨ ν， １７２９ｃｍ−１， アルデヒド Ｃ＝Ｏ ν， １６９４ｃｍ−１， カルバメート Ｃ＝Ｏ ν， １３９１， １３６６ｃｍ−１， ＣＨ３ δａｓ， １２４２ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， １１５８ｃｍ−１， カルバメート Ｃ−Ｏ ν， ８４４ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ
（３Ｒ，４Ｒ）−３−（２−ヒドロキシエチル）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン
２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−ビニルピペリジンおよび０．７２ｃｍ３のトリエチルアミンボランの１０ｃｍ３のトルエン中溶液を不活性雰囲気下で１１０℃近辺の温度において１０時間にわたり撹拌する。反応物質を減圧（５ｋＰａ）下で６０℃近辺の温度において濃縮乾固する。２．１ｇの橙色のフォームが得られ、その生成物を９ｃｍ３のアセトン中に溶解しそしてそれに１．９ｃｍ３の５％水性塩酸を加える。混合物を２０分間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、反応物質を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を７．５ｃｍ３のテトラヒドロフラン、６．２ｃｍ３の３０％水酸化ナトリウム水溶液および７．５ｃｍ３の３０％水溶液状の過酸化水素の中に入れる。混合物を３時間にわたり還流温度近辺の温度に加熱する。冷却後に、反応混合物を３０ｃｍ３のクロロホルムと共に２０℃近辺の温度において撹拌する。水相を沈降により分離し、有機相を３０ｃｍ３の水で３回そして次に２０ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥した後に、有機溶液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。１．７ｇの褐黄色の油が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３．５ｃｍ；質量６０ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）混合物を用いて行われそして２０−ｃｍ３の画分が集められる。画分４および５を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．９５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−３−（２−ヒドロキシエチル）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジンが橙黄色のフォームの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ３５５０−３１００ｃｍ−１， アルコール ＯＨ ν， ２９７２， ２９３１， ２８６５ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １６９０ｃｍ−１， カルバメート Ｃ＝Ｏ ν， １３９１， １３６５ｃｍ−１， ＣＨ３ δａｓ， １２４４， １２２８ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， １１５８ｃｍ−１， カルバメート Ｃ−Ｏ ν， １０３１ｃｍ−１， アルコール Ｃ−Ｏ ν， ８４５ｃｍ１， キノリン ＣＨ γ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−ビニルピペリジン
４ｃｍ３のトリエチルアミン、引き続き３．１５ｇの二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルを、２０℃近辺の温度において撹拌しながら、５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ビニルピペリジン塩酸塩の５０ｃｍ３のジクロロメタン中懸濁液に加える。４５分後に、得られた溶液を３０ｃｍ３の水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−ビニルピペリジンが褐色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９７２， ２９３３， ２８６０ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １６８０ｃｍ−１， カルバメート Ｃ＝Ｏ ν， １３９１， １３６５ｃｍ−１， ＣＨ３ δａｓ， １２４４， １２２８ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， １１６５ｃｍ−１， カルバメート Ｃ−Ｏ ν， ８４５ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ビニルピペリジン塩酸塩の特許出願ＦＲ２，３５４，７７１に開示された方法の適用により得ることができる。
実施例３７
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸二塩酸塩
０．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチルの８ｃｍ３のジオキサン中混合物を０．５ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液の存在下で撹拌しながら６０℃近辺の温度に２０時間にわたり加熱する。温度を２０℃近辺に冷却した後に、反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。黄色のフォームが得られ、その生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径１．６ｃｍ；シリカ容量４０ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離はクロロホルム／メタノール／２８％アンモニア（１２／３／０．５容量）混合物を用いて行われそして最初に１２５ｃｍ３の画分がそして次に約１０−ｃｍ３の画分が集められる。画分３〜７を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．２７ｇのラッカーが得られ、この生成物を５ｃｍ３のジオキサン、１１ｃｍ３の０．１Ｎ水性塩酸および１４ｃｍ３の蒸留水の中に入れる。ジオキサンを減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させそして次に残存溶液を凍結乾燥する。０．２９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸二塩酸塩が白色の凍結乾燥物の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ３８３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）： １．２５ 〜 ２．０５ （ｍｔ， １８Ｈ）， ２．３３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １６ および ５．５Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５０ 〜 ２．６０ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．８３ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．９５ 〜 ３．３０ （ｍｔ， １０Ｈ）， ４．００ （ｓ， ３Ｈ）， ７．４５ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８ （ｄ， Ｊ ＝ ２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．５ および ２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０８ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチル
２．３ｇの炭酸カリウムおよび０．５５ｇのヨウ化カリウムが加えられた２５ｃｍ３のアセトニトリル中の１．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）］−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルおよび０．６５ｇの２−クロロエチルシクロヘキシルスルフィドの混合物を撹拌しながらそして不活性雰囲気下で８０℃近辺の温度に４時間にわたり加熱する。２０℃近辺の温度に冷却した後に、反応混合物に３０ｃｍ３の水を加えそして次に２００ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。一緒にした有機抽出物を４０ｃｍ３のＮ水性塩酸で２回洗浄する。沈降により分離した後に、一緒にした酸抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で塩基性にしそして次に１００ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。有機抽出物を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．８０ｇの褐色の油が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２．５ｃｍ；シリカ容量１２０ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９９／１容量）混合物を用いて行われそして最初に２５０ｃｍ３の画分が集められそして次に溶離はジクロロメタン／メタノール（９０／１容量）混合物を用いて行われそして２００ｃｍ３の画分が集められる。溶離を再びジクロロメタン／メタノール（９９／１容量）混合物を用いて行いそして約１０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１０〜３３を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。０．３０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチルが無色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ２９３２， ２８５５ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， ２８００， ２７６３ｃｍ−１， Ｎ（ＣＨ２）３ ＣＨ２ ν， １７３７ｃｍ−１ エステル Ｃ＝Ｏ ν， １２４１， １２２７ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， ８４４ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルは実施例３６に記載された通りにして製造することができる。
実施例３８
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
０．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの３ｃｍ３の６Ｎ水性塩酸中溶液を撹拌しながら１００℃近辺の温度に７時間にわたり加熱しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣を１０ｃｍ３のジイソプロピルエーテル中で撹拌する。そこから生じた結晶を濾別し、５ｃｍ３のジイソプロピルエーテルで２回洗浄しそして減圧（１３Ｐａ）下で６０℃近辺の温度において乾燥する。０．２２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が１４０℃近辺の温度において軟化を伴い溶融するベージュ色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ３７３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）． ２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．５５ 〜 ２．３０ および ３．１０ 〜 ３．５０ （ｍｔｓ， １５Ｈ）， ３．１０ （広い ｓ， １Ｈ）， ３．９８ （ｓ， ３Ｈ）， ６．３１ （ｍｔ， ＪＨＦ ＝ ４８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．２９ （広い ｄ， Ｊ ＝ ４Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．４５ 〜 ７．６０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．６４ （広い ｄ， Ｊ ＝ ５．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８２ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
２ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解させた０．１６ｃｍ３の三弗化ジエチルアミノ硫黄を、不活性雰囲気下で、１０℃近辺の温度に冷却された０．５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの８ｃｍ３のジクロロメタン中の撹拌された溶液に加える。１０分間にわたりこの温度において撹拌した後に、混合物を２０℃近辺の温度に自然に戻しそして撹拌を１８時間にわたり続ける。８ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えそして１５分間にわたり撹拌した後に、有機相を沈降により分離する。水相を５ｃｍ３のジクロロメタンで１回抽出しそして有機抽出物を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．５ｇの赤色の油が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより１００ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３．５ｃｍ；シリカ高さ３５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９７．５／２．５容量）混合物を用いて行われそして３０−ｃｍ３の画分が集められる。画分２５〜２９を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが橙色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ２９５０ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， ２８０４， ２７６７ｃｍ−１， Ｎ（ＣＨ２）３ ＣＨ２ ν， １７３７ｃｍ−１， エステル Ｃ＝Ｏ ν， １２４３， １２２９ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， ８５２ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ
実施例３９
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸二塩酸塩
０．８ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を、不活性雰囲気下で、０．４３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチルの１０ｃｍ３のジオキサン中の撹拌された溶液に加える。混合物を２０時間にわたり６０℃近辺の温度に加熱しそして次に、２０℃近辺の温度に冷却した後に、反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において蒸発させる。０．８ｇの生成物が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４４μｍ；直径３ｃｍ；シリカ高さ３０ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はクロロホルム／メタノール／２８％水性アンモニア（１２／３／０．５容量）混合物を用いて行われそして２５−ｃｍ３の画分が集められる。画分１４〜２９を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．３５０ｇの白色固体が得られ、それの塩酸塩を下記の方法で製造する：得られた固体を５ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解しそして次に得られた溶液を、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、１０ｃｍ３の塩酸のエーテル中１Ｎ溶液に加える。混合物を１００ｃｍ３の無水エーテルで希釈する。白色懸濁液が得られ、この懸濁液を３時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌する。結晶を濾別し、１０ｃｍ３のジエチルエーテルで５回洗浄しそして分圧（１０Ｐａ）下で２０℃近辺の温度において乾燥する。０．４３０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸二塩酸塩が１８０℃近辺で軟化しそして分解しながら溶融する白色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）：
１．３５ 〜 ３．８０ （ｍｔｓ， １６Ｈ）， ４．００ （ｓ， ３Ｈ）， ４．３８ および ４．４３ （未解像ピーク， 全て ２Ｈ）， ７．１６ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５３ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．６４ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．７４ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８６ （未解像ピーク， １Ｈ）， ９．９５ および １０．４５ （２ 広い未解像ピーク， 全て １Ｈ）， １２．２０ 〜 １２．５５ （広い未解像ピーク， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチル
０．０２７ｇのトリフェニルホスフィン、０．０９１ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび次に０．０４４ｇのヨウ化第一銅を、２０℃近辺の温度において、不活性雰囲気下で、０．４４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチルの１５ｃｍ３の無水アセトニトリル中の撹拌された溶液に加える。得られた溶液を１５分間にわたり撹拌した後に、０．２ｃｍ３の２−ヨードチオフェンおよび０．３２ｃｍ３のトリエチルアミンを加える。１２時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、反応混合物をセライトを通して濾過しそして次にケーキを１０ｃｍ３のアセトニトリルで５回洗浄する。一緒にした有機抽出物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。１．１ｇの油が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；シリカ高さ２８ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして３０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１４〜２７を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．４３０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチルが黄色の粘着性油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９３６， ２８６２ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， ２８０６， ２７６３ｃｍ−１， Ｎ（ＣＨ２）３ ＣＨ２ ν， １７３１ｃｍ−１， エステル Ｃ＝Ｏ ν， １２４２， １２２７ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， ８４８ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチル
１．２８ｃｍ３のトリエチルアミン、引き続き０．２６ｃｍ３の９７％臭化プロパルギルを２０℃近辺の温度において、不活性雰囲気下で、０．８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−（３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルの１５ｃｍ３の無水ジメチルホルムアミド中の撹拌された溶液に加える。混合物を６時間にわたり４５℃近辺の温度にしそして次に約２０℃に冷却する。１５０ｃｍ３の水で希釈した後に、混合物を５０ｃｍ３の酢酸エチルで５回抽出する。一緒にした抽出物を５０ｃｍ３の水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。１ｇの油状残渣が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；シリカ高さ２７ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は純粋な酢酸エチルを用いて行われる。５０−ｃｍ３の画分が集められる。画分７〜１０を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．４５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチルが無色の粘着性油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ３３０２ｃｍ−１， アセチレン系 ＣＨ ν， ２９３６， ２８６３ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， ２８０８， ２７６４ｃｍ−１， Ｎ（ＣＨ２）３ ＣＨ２ ν， １７３１ｃｍ−１， エステル Ｃ＝Ｏ ν， １２４２， １２２７ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， ８４８ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−（３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルは実施例３６に記載された工程に従い製造された。
実施例４０
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩、ジアステレオ異性体Ａ、および（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩、ジアステレオ異性体Ｂ。
【００９４】
２．８ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を含む３６ｃｍ３のジオキサン中の１．８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの混合物を２４時間にわたり６０℃近辺の温度に加熱する。反応混合物を２０℃近辺の温度に冷却しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮した後に、得られた残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；質量１８０ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール／２８％水性アンモニア（４０／５／０．５容量）混合物を用いて行われそして５０−ｃｍ３の画分が集められる。３つのバッチが得られ、それらのバッチを減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させ、バッチＡ（０．４８ｇ）はジアステレオ異性体Ａに相当し、バッチＢ（０．６ｇ）はジアステレオマ異性体Ｂに相当し、そしてバッチＣ（０．５ｇ）は２種のジアステレオ異性体の混合物に相当する。バッチＡを下記の方法で精製する：１５ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解しそして１０ｃｍ３の塩酸のジエチルエーテル中Ｎ溶液を加えた後に、得られたゴム状混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。残渣を４０ｃｍ３のアセトニトリルおよび２ｃｍ３の０．５Ｎ塩酸の中に入れた後に、得られた溶液を以上と同じ条件下で蒸発させる。白色固体が得られ、この生成物を１６時間にわたり減圧（五酸化燐上の真空、５ｋＰａ）下で乾燥する。１００ｃｍ３のジエチルエーテル中で撹拌しそして次に濾過した後に、０．５１４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩、ジアステレオ異性体Ａ（［α］２０Ｄ＝−５８．３°＋／−１．００、メタノール中、０．５％）が白色の固体の形態で得られる。バッチＢおよびＣを同じ方法で処理する。特にバッチＢでは、０．６５０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩、ジアステレオ異性体Ｂ（［α］２０Ｄ＝＋１２０．４°＋／−１．７、メタノール中、０．５％）が白色の固体の形態で得られる。
ジアステレオ異性体Ａ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）：
１．４０ 〜 ２．３５ および ２．７０ 〜 ３．８５ （ｍｔｓ， ２９Ｈ）， ４．０１ （ｓ， ３Ｈ）， ５．５０ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．６０ 〜 ６．４０ （広い未解像ピーク， １Ｈ）， ７．５５ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．７５ （広い ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３０ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ９．０４ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， １０．８０ （未解像ピーク， １Ｈ）。
ジアステレオ異性体Ｂ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）：
１．３５ 〜 ２．２５ および ２．７０ 〜 ３．８０ （ｍｔｓ， ２９Ｈ）， ４．００ （ｓ， ３Ｈ）， ５．４９ および ５．５５ （２ ｍｔｓ， 全て １Ｈ）， ５．７５ 〜 ６．２０ （広い未解像ピーク， １Ｈ）， ７．５６ および ７．６２ （２ 広い ｓ， 全て １Ｈ）， ７．７１ （広い ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９２ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．２４ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ９．００ （ｄ， Ｊ ＝ ４Ｈｚ， １Ｈ）， １０．５６ （未解像ピーク， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．２２１ｇのホウ水素化ナトリウムを一部分ずつ２０℃近辺の温度において、撹拌しながら不活性雰囲気下で、２．５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの２０ｃｍ３のメタノール中混合物に加える。添加後に、混合物を２時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で蒸発させそして次に得られた残渣を５０ｃｍ３のジクロロメタンおよび３０ｃｍ３の飽和塩化アンモニウム水溶液の中に入れる。沈降により分離した有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。２．５ｇの生成物が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；質量１５０ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）混合物を用いて行われそして５０−ｃｍ３の画分が集められる。所望する生成物を含んでなる画分を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。１．９５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが粘着性の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ３５００−３１００ｃｍ−１， アルコール ＯＨ ν， ２９３０ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， ２８０５， ２７７２ｃｍ−１， Ｎ（ＣＨ２）３ ＣＨ２ ν， １７３６ｃｍ−１， エステル Ｃ＝Ｏ ν， １２４２， １２２８ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， １０３４−１， アルコール Ｃ−Ｏ ν， ８５４ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
７５ｃｍ３のアセトニトリル中の３．０６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル、１．７９ｇの２−クロロエチルシクロヘプチルスルフィド、５．３９ｇの炭酸カリウムおよび１．２９ｇのヨウ化カリウムからなる混合物を撹拌しながらそして不活性雰囲気下で７２℃近辺の温度に２４時間にわたり加熱する。約２０℃に冷却した後に、反応混合物をセライトを通して濾過しそして濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；質量１５０ｇ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチル／メタノール（９５／５容量）混合物を用いて行われそして５０−ｃｍ３の画分が集められる。所望する生成物を含んでなる画分を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。２．６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘプチルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが粘着性油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ２９３０ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， ２８０５， ２７６７ｃｍ−１， Ｎ（ＣＨ２）３ ＣＨ２ ν， １７４０ｃｍ−１， エステル Ｃ＝Ｏ ν， １６９３ｃｍ−１， ケトン Ｃ＝Ｏ ν， １２４１， １２２８ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， ８５０ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ
２−クロロエチルシクロヘプチルスルフィド
５．１１ｃｍ３の塩化チオニルを、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、２０℃近辺の温度において１．７４ｇの２−ヒドロキシエチルシクロヘプチルスルフィドの３０ｃｍ３のクロロホルム中溶液に滴下する。添加後に、反応混合物を最初は１５分間にわたり同じ温度においてそして次に１時間にわたり６０℃近辺の温度において撹拌する。混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発乾固し、次に得られた残渣を入れ、５０ｃｍ３の水で２回そして次に５０ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム溶液で１回。沈降により分離したエーテル溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。１．８９ｇの２−クロロエチルシクロヘプチルスルフィドが油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ２９３０， ２８５５ｃｍ−１， ＣＨ２ ν， １４５９， １４４５ｃｍ−１， ＣＨ２ δ， １２１０ｃｍ−１， Ｃ−Ｃｌ ω， ７０２ｃｍ−１， Ｃ−Ｃｌ ν
２−ヒドロキシエチルシクロヘプチルスルフィド
予め１０ｃｍ３のジメチルホルムアミド中に溶解させた２．３２ｇの２−メルカプトエタノールを、不活性雰囲気下でそして２０℃近辺の温度において、０．９１ｇの６０％水素化ナトリウムの１０ｃｍ３の無水ジメチルホルムアミド中の撹拌された懸濁液にゆっくり加える。２０分間にわたり撹拌した後に、１０ｃｍ３のジメチルホルムアミド中に溶解させた３．５ｇのブロモシクロヘプタンを加える。２０℃近辺の温度において１時間３０分にわたり撹拌することにより反応を完了させる。反応混合物を１００ｃｍ３のジエチルエーテルが加えられた１５０ｃｍ３の水に注ぐ。エーテル相を沈降により分離しそして水相を５０ｃｍ３のジエチルエーテルで１回抽出する。有機相を一緒にしそして次に１００ｃｍ３の水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。３．２ｇの２−ヒドロキシエチルシクロヘプチルスルフィドが黄色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ３６０８， ３４５７ｃｍ−１， ＯＨ （遊離および結合された） ν， ２９２７， ２８５５ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １０５７ｃｍ−１， ＣＯ ν
実施例４１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸二塩酸塩
１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を含む１３ｃｍ３のジオキサン中の０．５９８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチルの撹拌された混合物を、不活性雰囲気中で、６０℃に２０時間にわたり加熱する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において蒸発させた後に、１ｇの黄色フォームが得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；シリカ高さ２１ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はクロロホルム／メタノール／２８％水性アンモニア（１２／３／０．５容量）混合物を用いて行われそして５０−ｃｍ３の画分が集められる。画分４〜７を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．４９５ｇの生成物が得られ、この生成物を５ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解する。１０ｃｍ３の塩酸のエーテル中１Ｎ溶液を加えた後に、ペースト状沈澱が得られ、その沈澱を１００ｃｍ３のジエチルエーテルで希釈する。混合物を２０℃近辺の温度において撹拌する。得られた白色懸濁液を濾別しそして３０ｃｍ３のジエチルエーテルで３回洗浄する。生じた白色固体を減圧（１０ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において一定の重量が得られるまで乾燥する。０．５５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸二塩酸塩が２００℃近辺で軟化しながら溶融する白色固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ３８３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）： １．４０ 〜 １．９５ （ｍｔ， ８Ｈ）， ２．３０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １６ および ５．５Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４５ 〜 ２．６０ （ｍｔ， １Ｈ）， ３．００ 〜 ３．３５ （ｍｔ， １０Ｈ）， ４．００ （ｓ， ３Ｈ）， ７．０８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２８ （広い ｄ， Ｊ ＝ ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４５ 〜 ７．５５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．５ および ３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６２ （広い ｄ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１５ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７５ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
実施例４１Ａ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチル
４．０６ｇの炭酸カリウム、引き続き１ｇのヨウ化カリウムを、不活性雰囲気下で、２．１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルおよび１．１５ｇの２−（２−クロロエチルチオ）チオフェンの５０ｃｍ３のアセトニトリル中の撹拌された溶液に加える。混合物を７０℃に２０時間にわたり加熱する。温度を２０℃近辺に冷却した後に、反応混合物を１００ｃｍ３の酢酸エチルおよび１００ｃｍ３の水で希釈する。混合物を撹拌しそして有機相を沈降により分離した後に、水相を５０ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。有機相を一緒にしそして５０ｃｍ３のＮ水性塩酸で３回抽出する。酸溶液を一緒にしそして充分な量の炭酸水素ナトリウムを用いてｐＨ８にする。生じた分離した油を１００ｃｍ３の酢酸エチルで３回抽出する。一緒にした抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。１．５ｇの橙色の油が得られ、その生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；シリカ高さ５５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は純粋な酢酸エチルを用いて行われそして５０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１２〜３０を一緒にしそして次に以上と同じ条件下で蒸発させる。０．６０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチルが無色の粘着性油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９３３， ２８６１ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， ２８０３， ２７６６ｃｍ−１， Ｎ（ＣＨ２）３ ＣＨ２ ν， １７３０ｃｍ−１， エステル Ｃ＝Ｏ ν， １２４２， １２７７ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ ν， ８４７ｃｍ−１， キノリン ＣＨ γ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルは実施例３６に記載された工程に従い製造された。
実施例４２
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロプ−２−イレン）ピペリジン−３−カルボン酸塩酸塩
製造を実施例３２に記載された方法と同様にして行うことにより、（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロプ−２−イレン）ピペリジン−３−カルボン酸塩酸塩が灰白色の固体の形態で製造される。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．２０ 〜 ２．４０ および ２．９０ 〜 ３．９０ （ｍｔｓ， １４Ｈ）， ３．９５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ４．０３ （ｓ， ３Ｈ）， ６．４６ （ｄｔ， Ｊ ＝ ７．５Ｈｚ， １Ｈ）， ６．８４ （ｄ， Ｊ ＝ １６Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．５０ （ｍｔ， ３Ｈ）， ７．５３ （広い ｄ， Ｊ ＝ ７．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．６３ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．７５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．５ および ２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８４ （ｄ， Ｊ ＝ ５．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３１ （ｄ， Ｊ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ５．５Ｈｚ， １Ｈ）， １０．９３ （未解像ピーク， １Ｈ）。
実施例４３
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸、ジアステレオ異性体Ａ、および（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸、ジアステレオ異性体Ｂ
１００ｃｍ３のジクロロメタン／エタノール／テトラヒドロフラン（６５／１５／２０容量）混合物の中に溶解させた５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸を１．２００ｋｇのクロマシル（Ｋｒｏｍａｓｉｌ）（商標）シリカ（粒子寸法１０μｍ）が充填された長さ３５ｃｍおよび直径８ｃｍのカラム上でクロマトグラフィーにかける。溶離は以上と同じ混合物を用いて行われる。流速は最初の３０分間に関しては毎分１５０ｃｍ３でありそして次はずっと毎分２００ｃｍ３である。検出は２８０ｎｍにおける紫外線照射を用いて行われる。この操作で２種のジアステレオ異性体が得られた。最初のものに相当する画分を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮乾固する。固体残渣が得られ、この残渣をジエチルエーテル中に入れ、濾別しそして空気中で２０℃近辺の温度において乾燥する。１．５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸、ジアステレオ異性体Ａ（［α］２０Ｄ＝−４７．１°＋／−０．９、ジクロロメタン中、０．５％）がベージュ色の固体の形態で得られる。第二のジアステレオ異性体に相当する画分を以上の通りにして処理する。１．７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸、ジアステレオ異性体Ｂ（［α］２０Ｄ＝＋９８．７°＋／−１．６、ジクロロメタン中、０．５％）がベージュ色の固体の形態で得られる。
ジアステレオ異性体Ａ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．１０ 〜 ２．０５ （ｍｔｓ， １７Ｈ）， ２．３３ （非常に広い ｔ， Ｊ ＝ １０Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４５ （広い ｄ， Ｊ ＝ １０Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５９ （未解ピーク， １Ｈ）， ２．６０ 〜 ２．８０ （ｍｔ， ５Ｈ）， ２．９０ （広い ｄ， Ｊ ＝ １０Ｈｚ， １Ｈ）， ３．０６ （広い ｄ， Ｊ ＝ １０Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９６ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２２ （非常に広い ｄ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， １Ｈ）， ５．４０ 〜 ５．７０ （広い未解像ピーク， １Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５７ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７２ （ｄ， Ｊ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， １２．５０ 〜 １３．４０ （非常に広い未解像ピーク， １Ｈ）。
ジアステレオ異性体Ｂ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．１０ 〜 ２．００ （ｍｔｓ， １７Ｈ）， ２．３３ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．４０ 〜 ２．５５ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．５７ （広い ｓ， １Ｈ）， ２．６０ 〜 ２．８０ （ｍｔ， ５Ｈ）， ２．８２ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．９９ （ｍｔ， １Ｈ）， ３．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２５ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．４０ 〜 ５．７０ （広い未解像ピーク， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ １０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， １２．４０ 〜 １３．５０ （非常に広い未解像ピーク， １Ｈ）。
【００９５】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸はその塩酸塩から下記の方法に従い製造された。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
０．４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルを０．４８ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた３ｃｍ３のメタノール中で不活性雰囲気下で１６時間にわたり加熱する。反応物質を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮した後に、得られた残渣を５ｃｍ３の６Ｎ塩酸そして次に２．５ｃｍ３のメタノールの中に入れる。得られた褐色溶液を以上と同じ条件下で蒸発させる。そこから生じた残渣を５ｃｍ３のジイソプロピルエーテル中に入れ、濾別しそして３ｃｍ３の同じ溶媒で２回洗浄する。得られた固体を減圧（１３Ｐａ）下で６０℃近辺の温度において乾燥する。０．３７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が１７０℃近辺の温度において軟化しながら溶融する褐色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ３８３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）。２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．２０ 〜 ２．２５ および ２．８０ 〜 ３．４０ （ｍｔｓ， ２５Ｈ）， ３．２８ （ｔ， Ｊ ＝ ８Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．００ （ｓ， ３Ｈ）， ５．３６ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．５０ 〜 ７．６５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．７０ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．１３ （広い ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８１ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．５４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル、０．２９５ｇの２−クロロエチルシクロヘキシルスルフィド、０．２３ｇの炭酸カリウムおよび０．２７ｇのヨウ化カリウムの９ｃｍ３のアセトニトリルおよび１ｃｍ３のメタノール中の撹拌された混合物を不活性雰囲気下で２０時間にわたり沸点近辺の温度にする。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより８０ｋＰａのアルゴン圧力下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３．５ｃｍ；高さ３５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９５／５０容量）混合物を用いて行われそして３５−ｃｍ３の画分が集められる。画分２３〜４０を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。０．４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが褐色のラッカーの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ３６００−３２００ｃｍ−１， ＯＨ ν， ２９３２， ２８５４ｃｍ−１， 脂肪族 ＣＨ ν， １７３６ｃｍ−１， Ｃ＝Ｏ ν， １２４２ｃｍ−１， エーテル Ｃ−Ｏ γ
実施例４４
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸、ジアステレオ異性体Ａ、および（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸、ジアステレオ異性体Ｂ  １００ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アセトニトリル（８５／８／７容量）混合物の中に溶解させた３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸を１．２００ｋｇのクロマシル（商標）シリカ（粒子寸法１０μｍ）が充填された長さ３５ｃｍおよび直径８ｃｍのカラム上でクロマトグラフィーにかける。溶離は以上と同じ混合物を用いて行われる。検出は２８０ｎｍにおける紫外線照射を用いて行われる。この操作で２種のジアステレオ異性体が得られた。最初のものに相当する画分を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮乾固する。固体残渣が得られ、この残渣を減圧（２３Ｐａ）下で２０℃近辺の温度において乾燥する。０．６１２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸、ジアステレオ異性体Ａ（［α］２０Ｄ＝−６７．５°＋／−１．３、ジクロロメタン中、０．５％）が白色のフォームの形態で得られる。第二のジアステレオ異性体に相当する画分を以上の通りにして処理する。０．５９６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸、ジアステレオ異性体Ｂ（［α］２０Ｄ＝＋１０６．０°＋／−１．６、ジクロロメタン中、０．５％）が白色のフォームの形態で得られる。
ジアステレオ異性体Ａ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．４０ 〜 １．９５ （ｍｔ， ７Ｈ）， ２．４０ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．５０ 〜 ２．６０ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．６０ 〜 ２．８０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ２．９０ （未解像ピーク， １Ｈ）， ３．６３ （ｓ， ２Ｈ）， ３．９４ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２４ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５２ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．０８ （ｄｄ， Ｊ＝ ５ および ４Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４ および １Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５６ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および １Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
ジアステレオ異性体Ｂ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．２０ 〜 １．９５ （ｍｔ， ７Ｈ）， ２．３８ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．５０ 〜 ２．７５ （ｍｔ， ３Ｈ）， ２．７１ （未解像ピーク， １Ｈ）， ３．５８ （ｓ， ２Ｈ）， ３．９０ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２５ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５２ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．０７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２９ （広い ｄ， Ｊ ＝ ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５８ （広い ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ １０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
実施例４５
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）］ピペリジン−３−カルボン酸
０．５１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた５ｃｍ３のジオキサン中の０．４６０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの溶液を６０℃近辺の温度において４８時間にわたり撹拌する。１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム溶液のさらなる添加後に、混合物を再び７０℃近辺の温度に７２時間にわたり加熱する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において蒸発させそして次に得られた残渣をクロマトグラフィーにより４０ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３ｃｍ；シリカ高さ２７ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール／２８％水性アンモニア（１４／４／０．６容量）混合物を用いて行われそして１５−ｃｍ３の画分が集められる。画分７〜１６を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．３０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）］ピペリジン−３−カルボン酸が白色のフォームの形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）。 ２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．４０ 〜 ３．１０ （ｍｔｓ， １６Ｈ）， ３．９２ および ３．９５ （２ ｓ， 全て ３Ｈ）， ５．２３ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．０５ 〜 ７．１５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５２ および ７．５４ （２ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， 全て １Ｈ）， ７．９４ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．７０ （ｄ， Ｊ＝５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの４０ｃｍ３のアセトニトリルおよび１０ｃｍ３のメタノール中の溶液を２０℃近辺の温度において撹拌しそして次に１．１６ｇの炭酸カリウムおよび０．５ｇのヨウ化カリウムを加える。１ｇの２−クロロ−５−（２−クロロエチルチオ）チオフェンおよび１０ｃｍ３のアセトニトリルを得られた懸濁液に加える。混合物を７２時間にわたり８０℃近辺の温度において撹拌する。反応物質を７５ｃｍ３の酢酸エチルに注ぎそして次に７０ｃｍ３の水で３回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣をクロマトグラフィーにより４０ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法２０−４０μｍ；直径３．５ｃｍ；シリカ高さ３１ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして３０−ｃｍ３の画分が集められる。画分２４〜５２を一緒にしそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。０．４８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（５−クロロチエン−２−イル）］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが褐色の油の形態で得られる。
質量スペクトル： （ＣＩ） ｍ／ｚ， ５３５ ＭＨ＋
２−クロロ−５−（２−クロロエチルチオ）チオフェン
２８ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を、撹拌しながら、５℃近辺の温度に冷却された１７．９ｇの２−クロロ−５−チオフェンチオールの３０ｃｍ３の１−クロロ−２−ブロモエタン中溶液に加えそして次に撹拌を１６時間にわたり続けながら温度を２０℃近辺に自然に戻す。反応混合物を３００ｃｍ３の酢酸エチルで希釈しそして１５０ｃｍ３の水で３回洗浄する。有機溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において蒸発させる。２０．６ｇの２−クロロ−５−（２−クロロエチルチオ）チオフェンが褐色の油の形態で得られる。
質量スペクトル： （ＣＩ） ｍ／ｚ， ５３５ ＭＨ＋
２−クロロ−５−チオフェンチオールは Ｅ． Ｊｏｎｅｓ ａｎｄ Ｍ． Ｍｏｏｄｉｅ， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， １９６５， ｖｏｌ． ２１， １３３３−１３３６ に従い製造することができる。
実施例４６
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フルオロ−３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸
０．４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルおよび０．１８ｇの水酸化リチウム一水和物の２ｃｍ３の水および１０ｃｍ３のアセトン中の混合物を３日間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａのアルゴン圧力下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；５０ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）混合物を用いて行われそして９１０ｃｍ３の画分が最初に集められる。溶離を次にジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物を用いて行いそして１３−ｃｍ３の画分を集める。画分４７〜６９を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。蒸発残渣をジクロロメタン中に入れ、濾過しそして以上と同じ条件下で濃縮する。得られた生成物を１０分間にわたり１０ｃｍ３のジイソプロピルエーテル中で撹拌する。結晶を濾別しそして５ｃｍ３のジイソプロピルエーテルで１回そして５ｃｍ３のペンタンで３回洗浄する。０．１０２ｇのジアステレオ異性体の１種に相当する（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フルオロ−３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸が６０℃において溶融する灰色の固体の形態で得られる。
【００９６】
［α］２０Ｄ ＝ ＋３７．５＋／−０．９， メタノール中， ０．５％。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．４５ 〜 ３．１０ （ｍｔｓ， １６Ｈ）， ３．０２ （広い ｔ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．０４ （ｓ， ３Ｈ）， ５．５９ （ｍｔ， ＪＨＦ ＝ ４８Ｈｚ， ｉｎ ａｌｌ １Ｈ）， ７．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．５０ （ｍｔ， ７Ｈ）， ７．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ９ＨＺ， １Ｈ）， ８．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．４２５ｃｍ３の三弗化ジエチルアミノ硫黄を、不活性雰囲気下で２０℃近辺の温度において、１．１８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１７．７ｃｍ３のジクロロメタン中の撹拌された溶液に加える。３時間にわたり撹拌した後に、混合物を３２ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぐ。１５ｃｍ３のジクロロメタンを加えそして次に混合物をさらに１０分間にわたり撹拌する。沈降により分離した後に、有機相を分離し、水相を１０ｃｍ３のジクロロメタンで３回抽出する。有機抽出物を一緒にし、２０ｃｍ３の水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。１．１１ｇの残渣が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａのアルゴン圧力下でシリカカラム（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２．８ｃｍ；４５ｇのシリカ）上で精製し、溶離は酢酸エチル／メタノール（９８／２容量）混合物を用いて行われそして１５−ｃｍ３の画分が集められる。画分１０〜２０を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが淡黄色の濃厚な油の形態で得られる。
赤外スペクトル（ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９５１、 １７３２ １６２１、 １５０９、 １４７３、 １２２７、 １１６７、 １０３１ および ８４８ ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例１に記載された方法と同様にして製造することができる。
実施例４７
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸三塩酸塩
１．３３ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を、撹拌しながらそして窒素雰囲気下で、２０℃近辺の温度に保たれた０．３３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの６．６６ｃｍ３のメタノール中溶液に加える。得られた溶液を６０℃近辺の温度に１６時間にわたり加熱する。反応物質を減圧（５ｋＰａ）下で６０℃近辺の温度において蒸発乾固する。得られた残渣を３．４ｃｍ３の蒸留水中に入れそして次に３．４３ｃｍ３の３６％水性濃塩酸を加える。黄色の溶液が得られ、この溶液を以上と同じ条件下で蒸発させる。蒸発残渣を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（８０／２０容量）混合物の中に入れる。そこから生じた不溶性物質を濾別しそして２．５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物で２回洗浄する。濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．４０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸三塩酸塩が１５５℃で溶融するベージュ色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６（ＣＤ３）２ＳＯ， ３８３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）。２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．５０ 〜 ２．３０ および ３．１５ 〜 ３．６５ （ｍｔｓ， １６Ｈ）， ４．００ （ｓ， ３Ｈ）， ５．３８ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．１８ （広い ｄｄ， Ｊ ＝ ８ および ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５５ 〜 ７．６５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．６９ （ｔ， Ｊ ＝ ８ および ２Ｈｚ， １ｈ）， ７．８０ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．２０ （広い ｄ， Ｊ ＝ １０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４８ （ｄｍｔ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３５ （広い ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．７７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１５ｃｍ３のメタノール中の撹拌された溶液を０℃近辺の温度に不活性雰囲気下で冷却する。０．０６３ｇのホウ水素化ナトリウムを加えそして次に、１５分間後に、温度を２０℃近辺の温度に１６時間にわたり戻す。５ｃｍ３の飽和塩化アンモニウム溶液を加えた後に、混合物を１０分間にわたり撹拌しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）混合物の中に入れそして次に濾過する。不溶性物質を５ｃｍ３の同じ混合物で２回洗浄する。濾液を以上と同じ条件下で蒸発させる。フォームが得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより１００ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３．５ｃｍ；シリカ高さ３５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は最初はジクロロメタン／メタノール（９６／４容量）混合物を用いて行われそして３５−ｃｍ３の画分が集められる。最初の５０画分後に、溶離をジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物を用いて行う。画分６１〜９０を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．３３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルがベージュ色のラッカーの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２５９６， ２９５１， １６２２， １５７９， １５０８， １４５５， １４１５， １２４２， １２２８， １１２５， １０３１， ８５６ および ８３１ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
１．３５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−クロロエチル）ピペリジン−３−カルボン酸メチル二塩酸塩の２０ｃｍ３のアセトニトリル中混合物を２０℃近辺の温度において不活性雰囲気下で撹拌する。１．３７ｇの炭酸カリウムおよび０．４５６ｇのヨウ化カリウムを加え、引き続き０．３６７ｇの２−メルカプトピリジンおよび１ｃｍ３のメタノールを加える。赤色の懸濁液が得られ、この懸濁液を８０℃近辺の温度に１時間３０分にわたり加熱する。反応物質を２０℃近辺の温度に冷却した後に、不溶性物質を濾別しそしてアセトニトリルで洗浄した。濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。蒸発残渣をクロマトグラフィーにより１００ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３．５ｃｍ；シリカ高さ３５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチル／メタノール（９５／５容量）混合物を用いて行われそして３５−ｃｍ３の画分が集められる。画分１９〜４０を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．７７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが赤色の粘着性油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９５２， ２８０９， １７３３， １６９２， １６２０， １５８０， １４５５， １４１５， １２４３， １１２５， １０２９ および ８５３ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例５に記載された方法と同様にして製造される。
実施例４８
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸二塩酸塩、ジアステレオ異性体Ａ、および（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ｂ
１．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸を７００ｇのクロマシル（商標）−シリカ（粒子寸法１０μｍ）が充填された長さ３５ｃｍおよび直径６ｃｍのカラム上でクロマトグラフィーにかける。溶離はジクロロメタン／エタノール／トリエチルアミン（９８／２／０．１容量）混合物を用いて行う。流速は毎分７０ｃｍ３である。検出は２６５ｎｍにおける紫外線照射を用いて行われる。数回の調整注入後に、ジアステレオ異性体Ａに相当する画分が集められる。これらの画分を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。０．３４ｇの生成物が得られ、この生成物を下記の方法で塩とする：０．３ｇのこの生成物を３０ｃｍ３のエーテル中に入れ、濾過しそして次に２５ｃｍ３のアセトン中に溶解する。得られた溶液を５ｃｍ３の塩酸のエーテル中５Ｎ溶液に注ぐ。混合物を減圧下で以上と同じ条件下で濃縮した後に、得られた残渣を２０ｃｍ３の水中に入れそして溶液を凍結乾燥する。０．１９０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸二塩酸塩、ジアステレオ異性体Ａが橙色の凍結乾燥物の形態で得られる。２種のジアステレオ異性体の調整分離中に、混合物画分を再処理用に以上の通りにして濃縮する。分離条件は以下の通りである：７００ｇのクロマシル（商標）−ＣＮシリカ（粒子寸法１０μｍ）が充填された長さ３５ｃｍおよび直径６ｃｍのカラム。溶離はジクロロメタン／アセトニトリル／メタノール／トリエチルアミン（６０／４０／４／０．１容量）混合物を用いて行う。流速は毎分８０ｃｍ３である。３回の調整注入後に、ジアステレオ異性体Ｂに相当する画分を集める。これらの画分を以上と同じ条件下で濃縮する。０．３４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ｂが黄色のフォームの形態で得られる（［α］２０Ｄ＝＋５５．４°＋／−１．１、ジクロロメタン中、０．５％）。
ジアステレオ異性体Ａ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ３７３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）： １．４０ 〜 １．９０ および ２．２０ 〜 ２．５５ （ｍｔｓ， １０Ｈ）， ２．９５ 〜 ３．３５ （ｍｔ， ８Ｈ）， ３．９９ （ｓ， ３Ｈ）， ５．４０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．０７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２７ （広い ｄ， Ｊ ＝ ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５５ 〜 ７．６５ （ｍｔ， ３Ｈ）， ７．８５ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１７ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８８ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
ジアステレオ異性体Ｂ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （２５０ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．２０ 〜 ２．８０ （ｍｔｓ， １６Ｈ）， ２．８８ （広い ｔ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２７ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．０４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５ および １．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５４ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および １．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
０．６８３ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた５ｃｍ３のジオキ サン中の０．２２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチル二塩酸塩の混合物を２０時間にわたり６０℃近辺の温度において撹拌する。減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させた後に、得られた残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径１ｃｍ；シリカ容量２０ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離はクロロホルム／メタノール／水性アンモニア（１２／３／１容量）混合物を用いて行われる。画分１〜３を一緒にしそして次に以上と同じ条件下で濃縮する。生成物が得られ、この生成物をオーブン中で減圧（１０Ｐａ）下で４０℃近辺の温度において一定重量となるまで乾燥する。
０．１７９ｇの２種のジアステレオ異性体の混合物である（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸が白色のフォームの形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）。 ２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．１５ 〜 ２．８０ （ｍｔｓ， １６Ｈ）， ２．８８ （広い ｔ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９１ および ３．９２ （２ｓ， ３Ｈ ｉｎ ａｌｌ）， ５．２６ （未解像ピーク， １Ｈ）， ７．０４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５ および １Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５４ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．６０ （広い ｄ， Ｊ ＝ ５．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチル二塩酸塩
１滴の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液をそして次に、一部分ずつ、０．１７ｇのホウ水素化ナトリウムを、撹拌しながら、２０℃近辺の温度に保たれた０．８４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチルの１２ｃｍ３のメタノール中溶液に加える。混合物を３時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌する。１０ｃｍ３の水を加えた後に、メタノールを減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣を２０ｃｍ３のジクロロメタンで２回抽出しそして次に一緒にした抽出物を３０ｃｍ３の水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。油が得られ、この油をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２．５ｃｍ；シリカ容量１５０ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９９／１容量）混合物を用いて行われる画分５６〜１１５を一緒にしそして次に以上の通りにして濃縮する。油が得られ、それの塩酸塩を下記の方法で製造する：油を２０ｃｍ３のジエチルエーテル中に溶解しそして次に２ｃｍ３の塩酸のエーテル中１Ｎ溶液に注ぐ。生成した沈澱を濾別しそしてオーブン中で減圧（１０Ｐａ）下で４０℃近辺の温度において乾燥する。０．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチル二塩酸塩が白色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ３８３ Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）。 ２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．４０ 〜 ２．００ および ２．２５ 〜 ２．７０ （ｍｔｓ， 全て １０Ｈ）， ２．９０ 〜 ３．４０ （未解像ピーク， ４Ｈ）， ３．２７ （ｍｔ， ４Ｈ）， ３．６１ および ３．６３ （２ｓ， 全て ３Ｈ）， ４．００ （ｓ， ３Ｈ）， ５．３８ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．１０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２９ （広い ｄ， Ｊ ＝ ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５５ 〜 ７．６０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．６５ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７６ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．１６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８５ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチル
１．５ｇの２−（２−クロロエチルチオ）チオフェン、引き続き５．２ｇの炭酸カリウムおよび２．５ｇのヨウ化カリウムを撹拌しながら、２０℃近辺の温度において、２．８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルの６０ｃｍ３のアセトニトリル中溶液に加える。混合物を２０時間にわたり還流温度近辺の温度に加熱しそして次に約２０℃に冷却する。１３０ｃｍ３の水および５０ｃｍ３の酢酸エチルを反応混合物に加える。混合物を沈降により分離した後に、有機相を１５０ｃｍ３の水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。油が得られ、この油をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２．５ｃｍ；シリカ容量１００ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）混合物を用いて行われる。３０ｃｍ３の画分が最初に、引き続き約１０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１〜４を一緒にしそして次に以上の通りにした蒸発させる。２．３ｇの褐色油が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２．５ｃｍ；シリカ容量３００ｃｍ３）のカラム上で２回目の精製にかけ、溶離はジクロロメタン／メタノール（９９／１容量）混合物を用いて行われそして約１０−ｃｍ３の画分が集められる。画分２１〜３０を一緒にしそして次に上記の条件下で濃縮する。０．８４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチルが薄黄色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９３７， ２８０６， ２７６５， １７３１， １６９３， １６２０， １５０５， １２４３ および ８４９ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチル
４．３ｃｍ３の濃硫酸（ｄ＝１．８３）が加えられた４６０ｃｍ３の無水メタノール中の１０．８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−酢酸の溶液を６５℃近辺の温度に撹拌しながら２時間にわたり加熱する。約２０℃に冷却した後に、反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させそして次に得られた残渣を２００ｃｍ３の水中に入れそして８−９の範囲のｐＨが得られるまで炭酸水素ナトリウムの添加によりアルカリ性にする。混合物を２００ｃｍ３の酢酸エチルで４回抽出する。水相を必要量の炭酸ナトリウムの添加により１１近辺のｐＨまで塩基性化する。混合物を２００ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。有機抽出物を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。６．８４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルが褐色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ２９３５， ２８１２， １７３８， １６９２， １６２０， １５０４， １２４２， １０３２ および ８５１ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−酢酸
０．８５ｇの過マンガン酸カリウムの２５ｃｍ３の水および１２０ｃｍ３のアセトン中溶液を約１時間にわたり、撹拌しながらそして２５℃近辺の温度において、１．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−アセトアルデヒドの６０ｃｍ３のアセトン中溶液に加える。混合物を３時間にわたりこの温度において撹拌しそして次に約１０℃に冷却する。５ｇの亜硫酸ナトリウムの２００ｃｍ３の水中溶液を反応混合物に加えそして次に得られた混合物をセライトを通して濾過する。濾液のアセトンを減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させそして次に蒸発残渣を２００ｃｍ３の水中に入れそして２００ｃｍ３のジエチルエーテルで洗浄する。水相を沈降により分離し、クエン酸を用いて固体状態で３−４近辺のｐＨに酸性化しそして２００ｃｍ３のジエチルエーテルで抽出する。沈降により分離したエーテル溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして上記の条件下で蒸発させる。０．７４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−酢酸が黄色の固体の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ２９３２， ２５８８， １７３０， １６９０， １６２０， １４３１， １２４６， １１６５ および ８５７ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−アセトアルデヒド
１３．７ｇのジメチルスルホキシドの６５ｃｍ３のジクロロメタン中混合物を、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、−６０℃近辺の温度に冷却された８．３ｃｍ３の塩化オキサリルの６５ｃｍ３のジクロロメタン中溶液にゆっくり加える。混合物を１５分間にわたり撹拌した後に、６５ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解させた１０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−３−（２−ヒドロキシエチル）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジンをゆっくり加える。混合物を３０分間にわたり撹拌した後に、６５ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解させた６１．７ｃｍ３のトリエチルアミンを最後に滴下する。混合物を約−６０℃においてさらに３時間にわたり撹拌しそして次に４００ｃｍ３の氷冷水に注ぐ。混合物を沈降により分離した後に、有機相を４００ｃｍ３の１０（質量）％クエン酸水溶液で洗浄しそして次に硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。９．９５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−３−アセトアルデヒドが褐色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ２９３２， ２７２０， １７２９， １６９４， １４３０， １２４４， １１６４ および ８５０ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−３−（２−ヒドロキシエチル）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン
３３．４ｃｍ３のトリエチルアミノボラン錯体を撹拌しながら、２０℃近辺の温度において、５２．６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−ビニルピペリジンの５００ｃｍ３のトルエン中溶解に加えそして次に混合物を１８時間にわたり１１０℃近辺の温度に加熱する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮した後に、得られた残渣を５００ｃｍ３のテトラヒドロフラン中に入れる。そこから生じた溶液に約６３ｃｍ３の水を２０分間にわたり加えそして次に４７．５ｇの過ホウ酸ナトリウムを一部分ずつ約１時間にわたり加える。混合物を４時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌しそして次に３００ｃｍ３の飽和塩化アンモニウム溶液を加える。有機溶液を沈降により分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして以上と同じ条件下で濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーによりシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径９ｃｍ；シリカ容量２５００ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離は最初はジクロロメタン／メタノール（９７．５／２．５容量）混合物を用いて行われそして１−リットルの画分が集められる。画分１〜１７を一緒にしそして次に溶離をジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）混合物を用いて行い、１−リットルの画分が集められそして、最後に、溶離をジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物を用いて行う。画分３６〜４１を一緒にしながら、画分３０〜４１の組み合わせを減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。２０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−３−（２−ヒドロキシエチル）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジンが油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ３６１２， ２４８０， ２９３７， １６８０， １４３２， １２４３， １１６３ および ８５９ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−ビニルピペリジン
１６２ｃｍ３のトリエチルアミンを約２０分間にわたり、２０℃近辺の温度において、加え、引き続き、２時間にわたり、３００ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解させた８５ｇの二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルを１２６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ビニルピペリジンの１７００ｃｍ３のジクロロメタン中の撹拌された溶液に加える。混合物を１６時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌しそして次に４００ｃｍ３の水をそれに加える。有機相を沈降により分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。油状残渣が得られ、この生成物を１０００ｃｍ３の酢酸エチル中に入れそして２００ｃｍ３の水で２回、２５０ｃｍ３の飽和クエン酸水溶液で１回そして２００ｃｍ３の水で２回洗浄する。有機溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして上記の条件下で濃縮する。１４８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−ビニルピペリジンが褐色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９７９， １６８３， １４３１， １２４６， １１６４ および ８５３ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−３−ビニルピペリジンは特許出願ＦＲ２，３５４，７７１に開示された方法の適用により得ることができる。
実施例４９
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ａ、および（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ｂ
０．７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸を７００ｇのクロマシル（商標）−シリカ（粒子寸法１０μｍ）が充填された長さ３５ｃｍおよび直径６ｃｍのカラム上でクロマトグラフィーにかける。溶離はジクロロメタン／アセトニトリル／メタノール／トリエチルアミン（５６／４０／４／０．５容量）混合物を用いて行う。流速は毎分７０ｃｍ３である。検出は２６５ｎｍにおける紫外線照射を用いて行われる。数回の調整注入が２種のジアステレオ異性体を分離した。最初のジアステレオ異性体Ａに相当する画分を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた結晶性物質をオーブン中で減圧（１０Ｐａ）下で２０℃近辺の温度において乾燥する。０．１８５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ａが灰白色の固体の形態で得られる（［α］２０Ｄ＝−５５．９＋／−１．２、メタノール中、０．５％）。混合物画分を再処理用に以上と同じ条件下で濃縮する。第二のジアステレオ異性体を得るために新たな注入を行う。調整注入によりジアステレオ異性体Ｂに相当する画分を得ることができる。これらの画分を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた結晶性物質をオーブン中で減圧（１０Ｐａ）下で２０℃近辺の温度において乾燥する。０．２００ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ｂが灰白色の固体の形態で得られる（［α］２０Ｄ＝＋４１．０＋／−１．０、メタノール中、０．５％）。
ジアステレオ異性体Ａ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．１５ 〜 １．８５ および １．９５ 〜 ２．２０ （２つのシリーズの ｍｔｓ， 全て １１Ｈ）， ２．４０ 〜 ２．６０ （ｍｔ， ３Ｈ）， ２．６５ 〜 ２．８０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．０８ （ｔ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２７ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５２ （未解像ピーク， １Ｈ）， ６．９８ （二重の ｔ， Ｊ ＝ ８．５ および ２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１０ 〜 ７．２０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．２５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ３Ｈ）， ７．５５ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
ジアステレオ異性体Ｂ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．３０ 〜 １．９０ および １．９５ 〜 ２．１５ （２つのシリーズの ｍｔｓ， 全て １０Ｈ）， ２．４０ 〜 ２．６０ （ｍｔ， ３Ｈ）， ２．７５ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．９５ 〜 ３．１５ （未解像ピーク， ２Ｈ）， ３．１０ （ｔ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９３ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２８ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）， （二重の ｔ， Ｊ ＝ ８．５ および ２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１０ 〜 ７．２０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．３５ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５５ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ８，７２ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， １１．００ 〜 １２．５ （非常に広い未解像ピーク， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
２ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた２０ｃｍ３のジオキサン中の１．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルの溶液を撹拌しながら２０時間にわたり６０℃近辺の温度に加熱する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させそして次に得られた残渣をクエン酸で酸性化した３０ｃｍ３の水および５ｃｍ３のメタノールの中に入れる。溶媒を以上と同じ条件下で蒸発させそして次に得られた残渣を７０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（８０／２０容量）混合物の中に入れる。クエン酸結晶を濾別し、濾液を以上の通りにして蒸発させそして蒸発残渣を３０ｃｍ３のジエチルエーテル中に入れ、濾別しそして空気中で乾燥する。１．１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸がクリーム色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）。 ２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．１５ 〜 １．９０， ２．００ 〜 ２．２５ および ２．３５ 〜 ２．９０ （ｍｔｓ， 全て １６Ｈ）， ３．１３ （広い ｔ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２７ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５４ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．００ （二重の ｔ， Ｊ ＝ ８．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１０ 〜 ７．２５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．５０ （ｍｔ， ３Ｈ）， ７．５５ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， １１．５０ 〜 １３．５０ （非常に広い未解像ピーク， １Ｈ）。
実施例４９Ａ
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチル
０．２８ｇのホウ水素化ナトリウムを一部分ずつ撹拌しながら、２０℃近辺の温度に保たれた２滴の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた５０ｃｍ３のメタノール中の３．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルの溶液に加える。混合物を４時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌する。３０ｃｍ３の水を加えた後に、混合物を３０ｃｍ３のジクロロメタンで２回抽出する。一緒にした有機相を６０ｃｍ３の水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。残渣油をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；シリカ容量５２０ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９９／１容量）混合物を用いて行われそして約６０−ｃｍ３の画分が集められる。画分４０〜７２を一緒にしそして次に以上の条件下で蒸発させる。１．７ｇの油が得られ、それの塩酸塩を下記の方法で製造する：０．３０ｇの油の５ｃｍ３のジエチルエーテル中溶液を５ｃｍ３の塩酸のエーテル中５Ｎ溶液に注ぐ。得られたゲルを１０ｃｍ３のエーテルで希釈し、１５分間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で３０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣を３０ｃｍ３の水中に溶解しそして次に凍結乾燥する。０．２６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルがクリーム色の凍結乾燥物の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ３７３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）。 ２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．４５ 〜 ２．００ および ２．２５ 〜 ２．６０ （ｍｔｓ， 全て １０Ｈ）， ３．０５ 〜 ３．４５ （ｍｔｓ， ８Ｈ）， ３．６０ および ３．６３ （２ｓ， ３Ｈ ｉｎ ａｌｌ）， ３．９７ および ３．９８ （２ｓ， 全て ３Ｈ）， ５．３９ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．０３ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．２３ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．３７ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．５０ 〜 ７．６５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．８０ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．１２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８４ （ｄ， Ｊ ＝ ５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチル
予め５０ｃｍ３のアセトニトリル中に溶解させた２．２６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルを、撹拌しながらそして２０℃近辺の温度において、引き続き６．９１ｇの炭酸カリウムおよび２ｇのヨウ化カリウムを、４ｇの１−［（２−クロロエチル）チオ］−３−フルオロベンゼンの５０ｃｍ３のアセトニトリル中溶液に滴下する。混合物を１８時間にわたり７０℃近辺の温度に加熱する。０．３ｇのヨウ化カリウムのさらなる添加および７０℃近辺の温度における４時間にわたるさらなる加熱後に、反応物質を約２０℃に冷却し、２００ｃｍ３の水を加えそして抽出を１５０ｃｍ３の酢酸エチルを用いて２回行う。一緒にした抽出物を３００ｃｍ３の水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径５．２ｃｍ；シリカ容量９５０ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９９／１容量）混合物を用いて行われそして約６−ｃｍ３の画分が集められる。画分２４〜３６を一緒にしそして上記の条件下で濃縮する。３．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルが黄色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９３６， ２８０６， １７３１， １６９２， １６２０， １５０５， １４７４， １２４３， ８８１ および ８５３ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルは実施例４８で得られた。
実施例５０
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
１．４１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた９ｃｍ３のジオキサン中の０．８９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの混合物を１８時間にわたり６０℃近辺の温度において撹拌する。約２０℃に冷却した後に、反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３．３ｃｍ；質量５６ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）混合物を用いて行われる。１００ｃｍ３の画分が最初にそして次に１６−ｃｍ３の画分が集められる。画分１〜３６が分離される。溶離を引き続きジクロロメタン／メタノール（７５／２５容量）混合物を用いて行う。２００ｃｍ３の第１画分、１５０ｃｍ３の第２画分および次に１００ｃｍ３の第３画分が得られる。後者の２つを一緒にしそして以上の通りにして濃縮する。得られた残渣をジクロロメタン中に入れそして濾過する。濾液を以上の通りにして蒸発させそして次に得られた新たな残渣を２５ｃｍ３のジイソプロピルエーテル／ペンタン（５０／５０容量）混合物の中で粉砕する。結晶化した生成物を濾別しそして１０ｃｍ３の同じ混合物で２回そして１０ｃｍ３のペンタンで３回洗浄する。０．５３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸が１０６℃で溶融するクリーム色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）。 ２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．４０ 〜 １．９５ （ｍｔ， ７Ｈ）， ２．３０ 〜 ３．００ （ｍｔ， ５Ｈ）， ３．５７ および ３．５９ （２ｓ， ２Ｈ ｉｎ ａｌｌ）， ３．９０ および ３．９３ （２ｓ， ３Ｈ ｉｎ ａｌｌ）， ５．２５ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５５ （未解像ピーク， １Ｈ）， ７．２２ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．２５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ３Ｈ）， ７．５６ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， １２．１０ 〜 １２．８０ （広い未解像ピーク， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．１３８ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０．０４６ｇのヨウ化第一銅および０．４２ｃｍ３の１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼンを、２０℃近辺の温度において不活性雰囲気下で撹拌されている、０．９５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルの９．５ｃｍ３のトリエチルアミン中混合物に加える。混合物を８０℃近辺の温度に３時間にわたり加熱する。約２０℃に冷却した後に、反応混合物を３０ｃｍ３の酢酸エチルおよび３０ｃｍ３の水の中に入れそして５分間にわたり撹拌する。有機相を沈降により分離しながら、水層を３０ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。有機抽出物を一緒にし、３０ｃｍ３の水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径２．３ｃｍ；４０ｇ）のカラム上で精製し、溶離は純粋な酢酸エチルを用いて行われる。１００ｃｍ３の２画分が最初にそして次に２０−ｃｍ３の画分が得られる。画分８〜４０を一緒にしそして上記の条件下で蒸発させる。０．９６７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが橙色のフォームの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ３４２４， ２９４８， １７３４， １６１８， １５８６， １４３２， １２４２， １１２２， １０２８， ９９０ および ３７３ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例３２に記載された通りにして製造することができる。
実施例５１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
１．３７ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた８．８ｃｍ３のジオキサン中の０．８７４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの混合物を１７時間にわたり６０℃近辺の温度において撹拌する。約２０℃に冷却した後に、反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。油が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；２５ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（８５／１５容量）混合物を用いて行われ、最初に１００ｃｍ３の画分がそして次に５０−ｃｍ３の画分が集められる。画分３および４を一緒にしそして以上の通りにして濃縮する。蒸発残渣をジクロロメタン中に入れそして濾過する。濾液を上記の条件下で濃縮しそして次に得られた生成物を撹拌しながら４０ｃｍ３のペンタン／ジイソプロピルエーテル（５０／５０容量）混合物の中に１６時間にわたり２０℃近辺の温度において入れる。得られた結晶を濾別しそして１０ｃｍ３の以上と同じ混合物で２回そして次に２０ｃｍ３のペンタンで３回洗浄する。０．３９２ｇの２種のジアステレオ異性体の混合物である（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸が１０９℃で溶融する薄黄色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）。 ２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．４０ 〜 ２．００ （ｍｔｓ， ７Ｈ）， ２．３０ 〜 ３．００ （ｍｔ， ５Ｈ）， ３．６４ および ３．６５ （２ｓ， ２Ｈ ｉｎ ａｌｌ）， ３．９０ および ３．９２ （２ｓ， ３Ｈ ｉｎ ａｌｌ）， ５．２６ （未解像ピーク， １Ｈ）， ５．５６ （未解像ピーク， １Ｈ）， ７．２５ 〜 ７．５０ （ｍｔ， ５Ｈ）， ７．５６ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， １２．４０ 〜 １２．７０ （未解像ピーク， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
１．１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチル、１１ｃｍ３のトリエチルアミン、０．１６ｃｍ３のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０．０５３ｇのヨウ化第一銅および０．４７ｃｍ３の１−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンの混合物を３時間１５分にわたり不活性雰囲気下で８０℃近辺の温度において撹拌する。約２０℃に冷却した後に、反応混合物に３０ｃｍ３の酢酸エチルおよび３０ｃｍ３の水を撹拌しながら加える。有機相を分離しながら、水相を３０ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。有機抽出物を一緒にし、２５ｃｍ３の水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。生成物が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３．３ｃｍ；５０ｇ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして最初に３００ｃｍ３の画分が、引き続き３２−ｃｍ３の画分が集められる。画分７〜２２を一緒にしそして上記の条件下で濃縮する。０．９１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが灰白色のフォームの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ３６１４， ２９５０， １７３８， １６２２， １４９７， １２４９， １１６３， １０３３ および ８７３ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例４３で製造された。
実施例５２
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ａ、および（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ｂ
１．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸を７００ｇのクロマシル（商標）−シリカ（粒子寸法１０μｍ）が充填された長さ３５ｃｍおよび直径６ｃｍのカラム上でクロマトグラフィーにかける。溶離はジクロロメタン／アセトニトリル／メタノール／トリエチルアミン（５６／４０／４／０．５容量）混合物を用いて行う。流速は毎分７０ｃｍ３である。検出は２６５ｎｍにおける紫外線照射を用いて行われる。２回の調整注入が２種のジアステレオ異性体を分離した。最初のジアステレオ異性体Ａに相当する画分を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた蒸発残渣をオーブン中で減圧（１０Ｐａ）下で２０℃近辺の温度において乾燥する。０．３１０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ａがベージュ色のフォームの形態で得られる（［α］２０Ｄ＝−４３．６＋／−１．０、ジクロロメタン中、０．５％）。第二のジアステレオ異性体に相当する画分を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた蒸発残渣をオーブン中で減圧（１０Ｐａ）下で２０℃近辺の温度において乾燥する。０．２６０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ｂがベージュ色の固体の形態で得られる（［α］２０Ｄ＝＋５５．４＋／−１．１、ジクロロメタン中、０．５％）。
ジアステレオ異性体Ａ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．１０ 〜 ２．２０ および ２．３０ 〜 ２．８０ （２つのシリーズの ｍｔｓ， ２９Ｈ ｉｎ ａｌｌ）， ３．９３ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２８ （広い ｄｄ， Ｊ ＝ ７．５ および ３Ｈｚ， １Ｈ）， ５．３０ 〜 ５．７０ （広い未解像ピーク， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５６ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
ジアステレオ異性体Ｂ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．１０ 〜 ２．１０ および ２．３０ 〜 ２．８０ （２つのシリーズの ｍｔｓ， ２９Ｈ ｉｎ ａｌｌ）， ３．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２７ （広い ｄｄ， Ｊ ＝ ７．５ および ３Ｈｚ， １Ｈ）， ５．３０ 〜 ５．７５ （広い未解像ピーク， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５４ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸
２．９６ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を、撹拌しながら２０℃近辺の温度において、１．９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルの３５ｃｍ３のジオキサン中溶液に加える。溶液を１６時間にわたり６０℃近辺の温度に加熱する。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において蒸発させそして次に得られた残渣を５０ｃｍ３のアセトン中に入れそして以上の通りにして再蒸発させる。得られた残渣を５０ｃｍ３のジエチルエーテル中に入れそして上記の条件下で濃縮した後に、得られた黄色の固体に２０ｃｍ３の水を加えそして４−５近辺のｐＨを得るのに充分な量のクエン酸を用いて酸性化する。混合物を５０ｃｍ３のジクロロメタンで抽出する。有機抽出物を減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において濃縮する。蒸発残渣を１００ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中に２回入れ、残渣を入れた後に各回とも不溶性物質を濾別する。一緒にした濾液を以上の通りにして濃縮しそして次に得られた残渣を５０ｃｍ３のジエチルエーテル中に入れそして上記の条件下で蒸発させる。得られた結晶を５０ｃｍ３のジエチルエーテル中に入れ、濾別しそして５０ｃｍ３のエーテルで２回洗浄する。生成物を最後に減圧下で、最初は５ｋＰａでそして次にオーブン中で１ｋＰａで６０℃近辺の温度において乾燥する。１．９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸が黄色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）。２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される。
１．００ 〜 ２．９５ （ｍｔｓ， ２９Ｈ）， ３．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２７ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５４ （未解像ピーク， １Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５５ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， １０．８０ 〜 １１．９０ （非常に広い未解像ピーク， １Ｈ）。
実施例５２Ａ
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチル二塩酸塩
０．４２ｇのホウ水素化ナトリウムを一部分ずつ約１時間にわたり撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、１５℃近辺の温度に冷却された、１滴の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた５０ｃｍ３のメタノール中の３．５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルの溶液に加える。混合物を２時間にわたりこの温度において撹拌しそして次に約１０℃に冷却する。１０ｃｍ３の水を次に滴下する。混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。１００ｃｍ３の水を得られた残渣に加えた後に、混合物を１００ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして以上の通りにして濃縮する。油が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；高さ３５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして３０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１９〜４２を一緒にしそして上記の条件下で濃縮する。２．４４ｇの生成物が得られ、それの塩酸塩を下記の方法で製造する：０．５ｇの生成物を１０ｃｍ３のジエチルエーテル中に溶解しそして次に溶液を５ｃｍ３の塩酸のエーテル中１Ｎ溶液の中に注ぐ。１０ｃｍ３のエーテルを加えそして次に混合物を１時間にわたり２０℃近辺の温度において反応させる。混合物を濾過しそしてケーキを１０ｃｍ３のジエチルエーテルで２回洗浄しそして減圧（５ｋＰａ）下で２０℃近辺の温度においてそして次にオーブン中で減圧（１０Ｐａ）下で６０℃近辺の温度において乾燥する。０．４６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチル二塩酸塩が８０℃において軟化しながら溶融する薄いピンク色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （４００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ３８３Ｋ の温度における， ｐｐｍ でのδ）。２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される。
１．２０ 〜 ２．０５ および ２．３０ 〜 ２．６５ （ｍｔｓ， 全て ２０Ｈ）， ２．８２ （ｍｔ， １Ｈ）， ２．８５ 〜 ３．５０ （広い未解像ピーク， ４Ｈ）， ２．９６ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．１９ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．６２ および ３．６３ （２ｓ， 全て ３Ｈ）， ４．００ （ｓ， ３Ｈ）， ５．３７ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．５０ 〜 ７．６５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．７３ （未解像ピーク， １Ｈ）， ８．１５ （広い ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８３ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチル
２．０６ｇの２−クロロエチルシクロヘキシルスルフィド、５０ｃｍ３のアセトニトリル、引き続き１．７８ｇのヨウ化カリウムおよび７．２５ｇの炭酸カリウムを、撹拌しながら、２０℃近辺の温度においてそして不活性雰囲気下で、３．９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルの５０ｃｍ３のアセトニトリル中溶液に加える。混合物を１８時間にわたり８０℃近辺の温度に加熱する。約２０℃に冷却した後に、混合物に１００ｃｍ３の水および１００ｃｍ３の酢酸エチルを加える。有機相を沈降により分離しながら、水相を２００ｃｍ３の酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を一緒にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４５℃近辺の温度において濃縮する。油が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３．５ｃｍ；高さ４６ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）混合物を用いて行われそして５０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１８〜３７を一緒にしそして以上の通りにして濃縮する。生成物が得られ、この生成物を２回目のクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；高さ４０ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチル／シクロヘキサン（７／３容量）混合物を用いて行われそして１００−ｃｍ３の画分が集められる。画分２４〜５３を一緒にしそして次に上記と同じ条件下で濃縮する。３．７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（シクロヘキシルチオ）エチル］−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルが褐色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ２９３３， ２８５５， １７３２， １６９３， １６２０， １０５， １２４４， １０２９ および ８５３ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルは実施例４８で得られた。
実施例５３
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ａ、および（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ｂ
１．２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸を７００ｇのクロマシル（商標）−シリカ（粒子寸法１０μｍ）が充填された長さ３５ｃｍおよび直径６ｃｍのカラム上でクロマトグラフィーにかける。溶離はジクロロメタン／アセトニトリル／メタノール／トリエチルアミン（７０／１５／１５／０．０５容量）混合物を用いて行う。流速は９０ｃｍ３／分である。検出は２６５ｎｍにおける紫外線照射を用いて行われる。２回の調整注入が２種のジアステレオ異性体を分離した。最初のジアステレオ異性体Ａに相当する画分を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた結晶性物質をオーブン中で減圧（１０Ｐａ）下で２０℃近辺の温度において乾燥する。０．４０８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ａが黄色の固体の形態で得られる（［α］２０Ｄ＝−６２．９＋／−１．３、メタノール中、０．５％）。第２のジアステレオ異性体Ｂに相当する画分を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた結晶性物質をオーブン中で減圧（１０Ｐａ）下で２０℃近辺の温度において乾燥する。０３７６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ｂが黄色の固体の形態で得られる（［α］２０Ｄ＝＋４６．９＋／−１．１、メタノール中、０．５％）。
ジアステレオ異性体Ａ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ｐｐｍ でのδ）： １．２０ 〜 ２．００ および ２．０５ 〜 ２．５０ （２つのシリーズの ｍｔｓ， １２Ｈ ｉｎ ａｌｌ）， ２．６０ 〜 ２．８５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．５５ （限定的 ＡＢ， Ｊ ＝ １７Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９０ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８ および ３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０４ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．２６ （広い ｄ， Ｊ ＝ ４Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ５．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５６ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ １０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
ジアステレオ異性体Ｂ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ｐｐｍ でのδ）： １．２０ 〜 １．９０ および ２．００ 〜 ２．４５ （２つのシリーズの ｍｔｓ， 全て １２Ｈ）， ２．６０ 〜 ２．８５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．５０ （ＡＢ， Ｊ ＝ １７Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９１ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８ および ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および ４Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２６ （広い ｄ， Ｊ ＝ ４Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５０ 〜 ７．６０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ １０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
５ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた５０ｃｍ３のジオキサン中の３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチルの溶液を１７時間にわたり、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、６０℃近辺の温度に加熱する。約２０℃に冷却した後に、混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮しそして次に残渣を１００ｃｍ３のジクロロメタンおよび５ｃｍ３の水の中に入れる。混合物を４−５近辺のｐＨを得るのに充分な量のクエン酸を用いて酸性化しそして次に硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして以上の通りにして濃縮する。残渣水をクロロホルム中で共沸することにより担持させる。以上の通りにして濃縮した後に、得られた残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３．５ｃｍ；シリカ容量２００ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離はクロロホルム／メタノール／２８％水性アンモニア（１２／２／０．５容量）混合物を用いて行われそして約６０−ｃｍ３の画分が集められる。予期した生成物を含んでなる画分を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を４０ｃｍ３のジエチルエーテル中に入れ、濾別し、５ｃｍ３のエーテルで２回洗浄しそして減圧（５ｋＰａ）下で２０℃近辺の温度においてそして次にオーブン中で減圧（１０Ｐａ）下で４０℃近辺の温度において乾燥する。１．９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸が白色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）。２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．２０ 〜 ２．４５ （ｍｔｓ， １２Ｈ）， ２．６０ 〜 ２．８５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．４８ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２８ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．０６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５ および １Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５０ 〜 ７．６０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
実施例５３Ａ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチル
０．３１７ｇのホウ水素化ナトリウムを約４０分間にわたり３０℃より低い温度において、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、１滴の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた６５ｃｍ３のメタノール中の４．０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチルの溶液に加える。３時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、混合物に１００ｃｍ３の水を加えそして次に５０ｃｍ３のジクロロメタンで４回抽出する。抽出物を５０ｃｍ３の水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。油が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３．２ｃｍ；シリカ容量３００ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離は酢酸エチルを用いて行われそして約１００−ｃｍ３の画分が集められる。予期した生成物を含んでなる画分を一緒にする。これらの画分を以上の通りにして濃縮する。３．５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチルが黄色の油の形態が得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ２９３９， １７３９， １６２２， １５０９， １４３４， １２４１， ８５０ および ６９６ｃｍ−１
塩酸塩を下記の方法で製造した：０．５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチルの２０ｃｍ３のジクロロメタン中溶液を撹拌しながら、４ｃｍ３の塩酸のエーテル中１Ｎ溶液が加えられた３０ｃｍ３のジエチルエーテルに撹拌しながら加える。２時間後に、生成した白色固体を濾別し、５ｃｍ３のジエチルエーテルで２回洗浄しそして分圧（５ｋＰａ）下でそして次に、一定重量となるまで、オーブン中で減圧（１０Ｐａ）下で４０℃近辺の温度において乾燥する。０．３５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチル二塩酸塩が白色の固体の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ３２７８， ２９３２， ２５２４， １７３０， １６１９， １６０１， １４２７， １２４８， １０２１， ８４９ および ７１４ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチル
０．２３６ｇのトリフェニルホスフィンそして次に０．８５ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０．４ｇのヨウ化第一銅および１．７５ｃｍ３の２−ヨードチオフェンを撹拌しながら、２０℃近辺の温度においてそして不活性雰囲気下で、４．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチルの１００ｃｍ３のアセトニトリル中溶液に加える。混合物を１０分間にわたり撹拌しそして次に２．９５ｃｍ３のトリエチルアミンを加える。４８時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、混合物をセライトを通して濾過しそして不溶性物質を５０ｃｍ３のアセトニトリルで２回洗浄する。濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。蒸発残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４．５ｃｍ；シリカ容量５００ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離は純粋な酢酸エチルを用いて行われそして約６０−ｃｍ３の画分が集められる。予期した生成物に相当する画分を一緒にする。これらの画分を上記の条件下で濃縮する。４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチルが黄色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ２９３５， １７４０， １６９２， １４３１， １２４２， １０３２， ８４９ および ６９８ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチル
４．８ｃｍ３のトリエチルアミンを撹拌しながら、２０℃近辺の温度においてそして不活性雰囲気下で、５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルの６０ｃｍ３のジメチルホルムアミド中溶液に加える。１５分間にわたりこの温度において撹拌した後に、１．５ｃｍ３の臭化プロパルギルを約１５分間にわたり加えそして次に、１５分後に、混合物を４５℃近辺の温度に４時間にわたり加熱する。約２０℃に冷却した後に、反応混合物を約７００ｃｍ３の水に注ぎそして次に混合物を８０ｃｍ３のジエチルエーテルで４回抽出する。一緒にした抽出物を８０ｃｍ３の水で３回洗浄し、乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。蒸発残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；シリカ容量５００ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離は純粋な酢酸エチルを用いて行われそして約６０−ｃｍ３の画分が集められる。画分９〜２０を一緒にしそして次に上記の条件下で濃縮する。４．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチルが黄色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ３３１１， ２９３６， １７３９， １６９２， １６２０， １４３１， １２４２， １０３２， ８４９， ６５４ および ６２７ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルは実施例４８で製造された。
実施例５４
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ａ、および（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ｂ、二塩酸塩
実施例５２に記載された通りにして進めることにより、（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸の２種のジアステレオ異性体を分離した。（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ｂ、がこのようにして白色の固体の形態で単離され、それの二塩酸塩を製造し（［α］２０Ｄ＝−８９．６＋／−１．６、メタノール中、０．５％）、そして（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸、ジアステレオ異性体Ａ、がこのようにして黄色の濃厚な油の形態で単離される（［α］２０Ｄ＝＋５７．０＋／−０．９、メタノール中、０．５％）。
ジアステレオ異性体Ａ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．１５ 〜 ２．１０ および ２．２５ 〜 ２．６０ （ｍｔｓ， 全て ２４Ｈ）， ２．７０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．１１ （ｍｔ， １Ｈ）， ３．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ５．２６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８ および ４Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５４ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ １０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
ジアステレオ異性体Ｂ： １Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： １．３０ 〜 ２．１０， ２．１５ 〜 ２．４０ および ２．６５ 〜 ３．５０ （ｍｔｓ， 全て ２７Ｈ）， ４．００ および ４．０１ （２ｓ， 全て ３Ｈ）， ５．５０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．５４ および ７．５８ （２ｄ， Ｊ ＝ ２．５Ｈｚ， 全て １Ｈ）， ７．７１ （非常に広い ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９６ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．２３ （非常に広い ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ９．００ （非常に広い ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ９．７０ 〜 ９．８５ および １０．１５ 〜 １０．３５ （２つの未解像ピーク， 全て １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
２．６ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた３０ｃｍ３のジオキサン中の１．６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチルの溶液を６時間にわたり６５℃近辺の温度において加える。反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮した後に、残渣が得られ、この残渣を３０ｃｍ３のクロロホルム中に２回入れそしてこれを上記の条件下で濃縮する。残渣をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；シリカ容量１００ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離はクロロホルム／メタノール／２８％水性アンモニア（１２／３／０．５容量）混合物を用いて行われそして３０−ｃｍ３の画分が集められる。予期した生成物を含んでなる画分を一緒にしそして以上の通りにして濃縮する。１．５ｇの無色のラッカーが得られ、この生成物を２０ｃｍ３のジエチルエーテル中に入れ、濾過しそして１０ｃｍ３のジエチルエーテルで２回洗浄する。生成物を減圧（５ｋＰａ）下でそして次に一定重量となるまでオーブン中で減圧（１０Ｐａ）下で４０℃近辺の温度において乾燥する。１．３５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸が白色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）。 ２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．００ 〜 ２．２０ および ２．２５ 〜 ２．８０ （ｍｔｓ， ２５Ｈ ｉｎ ａｌｌ）， ３．１０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．９２ （広い ｓ， ３Ｈ）， ５．２６ （未解像ピーク， １Ｈ）， ７．２０ 〜 ７．６０ （ｍｔ， ３Ｈ）， ７．９３ （広い ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１ （ｍｔ， １Ｈ）。
実施例５４Ａ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチル二塩酸塩
０．２２７ｇのホウ水素化ナトリウムを一部分ずつ約３０分間にわたり３０℃より低い温度において、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、１滴の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた４０ｃｍ３のメタノール中の２．５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチルの混合物に加える。反応混合物を３時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、１００ｃｍ３の水を加えそして次に混合物を５０ｃｍ３の酢酸エチルで４回抽出する。一緒にした抽出物を５０ｃｍ３の水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣油をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３．２ｃｍ；シリカ容量１００ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離は純粋な酢酸エチルを用いて行われそして２５−ｃｍ３の画分が集められる。予期した生成物を含んでなる画分を一緒にしそして以上の通りにして濃縮する。２．１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチルが薄黄色の油の形態で得られる。塩酸塩は下記の方法で製造される：１５ｃｍ３のジクロロメタン中に溶解させた０．５ｇの以上で得られた油を撹拌しながら４ｃｍ３の塩酸のジエチルエーテル中１Ｎ溶液の中に注ぐ。生成物が沈澱しそして次に２５ｃｍ３のジエチルエーテルの添加により結晶化する。固体を濾別し、１０ｃｍ３のエーテルで２回洗浄しそして真空（５ｋＰａ）下で水酸化カリウム上でそして次に、一定重量となるまで、オーブン中で減圧（１０Ｐａ）下で４０℃近辺の温度において乾燥する。０．３５ｇの２．１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチル二塩酸塩が灰白色の固体の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＫＢｒ）： ３３５５， ２９５０， ２５６０， ２０５１， １９８２， １７３１， １６１９， １６０１， １４２８， １２４８， １２０６， １０２０， ８４９ および ７１４ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチル
４．９ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチル、２．９ｇの２−クロロエチルシクロペンチルスルフィド、９ｇの炭酸カリウムおよび２．７ｇのヨウ化カリウムの１３０ｃｍ３のアセトニトリル中混合物を１７時間にわたり６５℃近辺の温度において撹拌する。２０℃近辺の温度に冷却した後に、反応混合物に１５０ｃｍ３の水を加えそして６０ｃｍ３の酢酸エチルで３回抽出する。有機抽出物を一緒にし、５０ｃｍ３で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。油が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより大気圧でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；シリカ容量３００ｃｍ３）のカラム上で精製し、溶離は純粋な酢酸エチルを用いて行われそして約７０−ｃｍ３の画分が集められる。予期した生成物を含んでなる画分を一緒にしそして次に上記の条件下で濃縮する。２．６ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチルが黄色の油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ２９５２， ２８０２， １７３８， １６９２， １６２０， １５０４， １２４２， １１６５， １０３２ および ８５０ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−オキソ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−酢酸メチルは実施例４８で得られた。
【００９７】
２−クロロエチルシクロペンチルスルフィドは特許出願ＦＲ２，３９５，２６０に開示された方法の適用により製造することができる。
実施例５５
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
０．８４ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた５．３ｃｍ３のジオキサン中の０．５３１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの溶液を１５時間にわたり６０℃近辺の温度において撹拌する。２０℃近辺の温度に冷却した後に、反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；２０ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物を用いて行われそして最初に１００−ｃｍ３の画分が、引き続き２５−ｃｍ３の画分が集められる。画分１〜１２を一緒にしそして次に以上の通りにして濃縮する。フォームが得られ、この生成物を撹拌しながら１５ｃｍ３のジイソプロピルエーテル中に１５分間にわたり入れる。１５ｃｍ３のペンタンを加えそしてさらに１０分間にわたり撹拌した後に、生成した結晶化した生成物を濾別し、１０ｃｍ３のジイソプロピルエーテル／ペンタン（５０／５０容量）混合物で２回そして次に２０ｃｍ３のペンタンで３回洗浄し、そして空気中で乾燥する。０．２９３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸が１０７℃で溶融するクリーム色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）。２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．４０ 〜 １．９５ および ２．３０ 〜 ３．００ （ｍｔｓ， 全て １２Ｈ）， ３．６７ および ３．６８ （２ｓ， 全て ２Ｈ）， ３．８８ および ３．９２ （２ｓ， 全て ３Ｈ）， ５．２４ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５５ （未解像ピーク， １Ｈ）， ７．２２ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．３０ 〜 ７．６０ （ｍｔ， ４Ｈ）， ７．３９ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７０ （ｍｔ， １Ｈ）， １２．２０ 〜 １２．８０ （広い未解像ピーク， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
１．０７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１０ｃｍ３のトリエチルアミン中混合物を５分間にわたり不活性雰囲気下で２０℃近辺の温度において撹拌する。０．１５６ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０．０５１ｇのヨウ化第一銅および０．７８ｇの１−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゼンを加える。混合物を３時間３０分にわたり８０℃近辺の温度において撹拌する。約２０℃に冷却した後に、反応混合物に３０ｃｍ３の酢酸エチルおよび３０ｃｍ３の水を加える。１０分間にわたり撹拌した後に、混合物を沈降により分離する。有機相を分離した後に、水層を３０ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。有機抽出物を一緒にし、３０ｃｍ３の水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；５０ｇ）のカラム上で精製し、溶離は純粋な酢酸エチルを用いて行われそして最初に３００ｃｍ３の画分が、引き続き３８−ｃｍ３の画分が集められる。画分６〜１６を一緒にしそして次に以上の通りにして濃縮する。０．５５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが薄黄色のフォームの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ３６１５， ２９５０， １７３８， １６２２， １４７０， １２４１， １００７， ８５４ および ７１９ｃｍ−１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例３２に記載された通りにして製造することができる。
実施例５６
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸
０．８３ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を撹拌しながら、２０℃近辺の温度において、０．５２５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチルの５ｃｍ３のジオキサン中溶液に導入しそして次に混合物を３時間にわたり６０℃近辺の温度に加熱する。約２０℃に冷却した後に、混合物を３日間にわたり撹拌しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を１５ｃｍ３の水中に入れそして次に溶液を５ｃｍ３の酢酸エチルで抽出する。４．１ｃｍ３の１Ｎ水性塩酸の添加により水相を５−６近辺のｐＨにしそして次に、最初は３０ｃｍ３のジクロロメタンでそして次に１０ｃｍ３の同じ溶媒で抽出する。有機抽出物を一緒にし、５ｃｍ３の水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をジエチルエーテル中に入れそして次に以上と同じ条件下で一定の重量が得られるまで濃縮する。０．４５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸が淡いベージュ色の固体の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ スペクトル （３００ ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）：
１．２０ 〜 １．８０ （ｍｔ， ７Ｈ）， ２．１０ 〜 ２．３５ （ｍｔ， ４Ｈ）， ２．４３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １６．５ および １０．５Ｈｚ， １Ｈ）， ２．７５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．０５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ３．４７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．９３ （ｓ， ３Ｈ）， ７．１８ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．２５ 〜 ７．３５ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ４Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．９２ （ｄ， Ｊ ＝ ９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ４Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチル
０．３５ｃｍ３の１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼンをそして次に０．１１２ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび０．０３７ｇのヨウ化第一銅を２０℃近辺の温度において、不活性雰囲気下で、０．７７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−酢酸メチルの７．７ｃｍ３のトリエチルアミン中の撹拌された混合物に加える。得られた懸濁液を８０℃近辺の温度に３時間にわたり加熱しそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣を２０ｃｍ３の水中の５０ｃｍ３の酢酸エチルの中に入れる。混合物を１５分間にわたり撹拌した後に、残存する不溶性物質をクラルセル（ｃｌａｒｃｅｌ）を通して濾過しそして次に濾液を沈降により分離し、有機相を分離し、次に３ｃｍ３の水で３回そして飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた油状残渣をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素圧力下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３ｃｍ；４５ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９７／３容量）混合物を用いて行われる。予期した生成物を含んでなる画分が集められる。これらの画分を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。０．３４５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−酢酸メチルが薄黄色の油の形態で得られる。
質量スペクトル （ＥＩ）： ｍ／ｚ＝５０６Ｍ＋
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−酢酸メチルは実施例３９に記載された工程に従い製造された。
実施例５７
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩
１．６ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を２０℃近辺の温度において、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、０．４２ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの５．５ｃｍ３のメタノール中溶液に加える。混合物を１６時間にわたり６０℃近辺の温度に加熱する。得られた溶液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させそして次に５ｃｍ３の蒸留水および２．６６ｃｍ３の６Ｎ水性塩酸を得られた残渣に加える。混合物を次に６０℃近辺の温度に均質溶液が得られるまで加熱し、その溶液を引き続き上記の条件下で蒸発させる。得られた残渣を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物の中で粉砕しそして次に生じた不溶性物質を濾別しそして２．５ｃｍ３の同じ混合物で２回洗浄する。濾液を以上と同じ条件下で濃縮する。０．４６５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸二塩酸塩が分解しながら１６０℃で溶融する黄色のフォームの形態で得られる。
１ＨＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）。２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．３５ 〜 ２．３５ および ２．６０ 〜 ４．００ （ｍｔｓ， 全て １６Ｈ）， ４．０１ および ４．０２ （２ｓ， 全て ３Ｈ）， ５．４５ 〜 ５．６５ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．１０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．２１ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．５０ 〜 ７．７０ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．７６ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．００ （ｍｔ， １Ｈ）， ８．３３ （ｍｔ， １Ｈ）， ９．０４ （ｄ， Ｊ ＝ ５．５Ｈｚ， １Ｈ）， １１．１０ 〜 １１．５５ （２つの未解像ピーク， 全て １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．３３２ｇの炭酸カリウム、次に０．４ｇのヨウ化カリウムおよび、最後に、予め５ｃｍ３のアセトニトリル中に溶解させた０．６７５ｇの１−［（２−ブロモエチル）チオ］−３，５−ジフルオロベンゼンを２０℃近辺の温度において、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、０．７１７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１５ｃｍ３のアセトニトリルおよび１ｃｍ３のメタノール中溶液に加える。混合物を３時間にわたり８０℃近辺の温度に加熱する。２０℃近辺の温度に冷却した後に、反応混合物を濾過しそしてケーキを５ｃｍ３のアセトニトリルで２回洗浄する。濾液を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径３．５ｃｍ；高さ３５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）混合物を用いて行われそして３５−ｃｍ３の画分が集められる。画分１８〜２１を一緒にしそして次に以上の通りにして蒸発させる。０．４７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが橙黄色の粘着性油の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ３５９７， ２９５１， ２８１４， １７３３， １６１１， １５８６， １２４２， １１１９， ９８５， ８７７， ８４０ および ６６７ｃｍ−１
１−［（２−ブロモエチル）チオ］−３，５−ジフルオロベンゼン
２．５９ｇの水酸化ナトリウムペレットの２７ｃｍ３の蒸留水中溶液および次に０．２７ｃｍ３のアリクアト（ａｌｉｑｕａｔ）３３６（トリカプリリルメチルアンモニウムクロリド）を、撹拌しながらそして不活性雰囲気下で、２３℃近辺の温度に保たれた７．５ｇの３，５−ジフルオロチオフェノールの９．０１ｃｍ３の１，２−ジブロモエタン中混合物に加える。１５分間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌した後に、５０ｃｍ３のジクロロメタンを混合物に加えそして次に、数分間後に、有機相を沈降により分離し、２５ｃｍ３の水および２５ｃｍ３の飽和１０％塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。蒸発残渣をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素下でシリカゲル（粒子寸法４０−６３μｍ；直径５ｃｍ；高さ３０ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はシクロヘキサンを用いて行われそして最初に５００ｃｍ３の画分が、引き続き５０−ｃｍ３の画分が集められる。画分９〜２６を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。５．９ｇの１−［（２−ブロモエチル）チオ］−３，５−ジフルオロベンゼンが無色の液体の形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＣｌ４）： ３０９４， １６０７， １５８７， １４２９， １１９２， １１２２， ９８８， ８７６， ８４１ および ６６７ｃｍ−１
３，５−ジフルオロチオフェノールは Ｄａｅ−Ｋｅｅ Ｋｉｍ， Ｊｏｎｇｓｉｋ Ｇａｍ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．， １９９７， ｐ． ２３７１ に従い製造することができる。
実施例５８
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロプ−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
１．３ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた８ｃｍ３のジオキサン中の０．８１０ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロプ−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの混合物を１７時間にわたり６０℃近辺の温度において撹拌する。約２０℃に冷却した後に、反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた残渣をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；質量４５ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９２／８容量）混合物を用いて行われる。２７５ｃｍ３の画分が最初に、引き続き２０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１２〜４６が集められる。これらの画分を一緒にしそして次に減圧（５ｋＰａ）下で３５℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をジクロロメタン中に入れそして濾過する。濾液を以上の通りにして蒸発させそして次に得られた新たな残渣を１０ｃｍ３のジイソプロピルエーテル中で粉砕する。混合物を１時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌しそして次に１６時間にわたり放置する。固体沈澱を濾過により分離しそして１０ｃｍ３の同じ溶媒で２回そして次に１０ｃｍ３のペンタンで２回洗浄する。０．４７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロプ−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸が９２℃において溶融する白色の固体の形態で得られる。
１ＨＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： ジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．４０ 〜 １．９５ および ２．３０ 〜 ３．００ （２つのシリーズの ｍｔｓ， 全て １２Ｈ）， ３．６４ および ３．６５ （２ｓ， 全て ２Ｈ）， ３．９０ および ３．９２ （２ｓ， 全て ３Ｈ）， ５．２５ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５２ （未解像ピーク， １Ｈ）， および ７．１５ 〜 ７．３０ （ｍｔ， １Ｈ）， および ７．３０ 〜 ７．６０ （ｍｔ， ５Ｈ）， ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ １０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， １１．９０ 〜 １２．８０ （非常に広い未解像ピーク， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
０．１６ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０．０５３ｇのヨウ化第一銅および０．４７ｃｍ３の１−ブロモ−２，３−ジフルオロベンゼンを、２０℃近辺の温度において不活性雰囲気下で撹拌された１．１ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルの１１ｃｍ３のトリエチルアミン中混合物に加える。混合物を８０℃近辺の温度に３時間３０分間にわたり加熱する。約２０℃に冷却した後に、反応混合物を３０ｃｍ３の酢酸エチルおよび３０ｃｍ３の水の中に入れそして１５分間にわたり撹拌する。有機相を沈降により分離しながら、水層を３０ｃｍ３の酢酸エチルで３回抽出する。有機抽出物を一緒にし、３０ｃｍ３の水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；５０ｇ）のカラム上で精製し、溶離は純粋な酢酸エチルを用いて行われる。３００ｃｍ３の１画分が最初に、次に３０−ｃｍ３の画分が得られる。画分１０〜３０を一緒にしそして上記の条件下で蒸発させる。０．９４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルが橙色のフォームの形態で得られる。
赤外スペクトル （ＣＨ２Ｃｌ２）： ３５９８， ２９５１， １７３３， １６２２， １４８９， １４７５， １２４３， １２２７， １０３１， ８５６ および ８３１ｃｍ−１。
【００９８】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例３２に記載された通りにして製造することができる。
実施例５９
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸
２．５８ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた１７ｃｍ３のジオキサン中の１．７ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルの溶液を１５時間にわたり６０℃近辺の温度において撹拌する。２０℃近辺の温度に冷却した後に、反応混合物を減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；５０ｇ）のカラム上で精製し、溶離はジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）混合物を用いて行われそして最初に２００ｃｍ３の画分、引き続き２３−ｃｍ３の画分が集められる。画分３〜２１を一緒にしそして以上の通りにして濃縮する。フォームが得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径３ｃｍ；７０ｇ）のカラム上で２回目の精製にかけ、溶離はジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）混合物を用いて行われそして最初に２５０ｃｍ３の画分が集められ、次に１００ｃｍ３の画分、引き続き２０−ｃｍ３の画分が集められる。画分１〜１７を一緒にしそして次に以上の通りにして濃縮する。フォームが得られ、これをジクロロメタン中にそして次に２０ｃｍ３のジイソプロピルエーテルおよびペンタンの５０／５０混合物中に入れる。生成した結晶化した生成物を濾別し、１０ｃｍ３のジイソプロピルエーテル／ペンタン（５０／５０容量）混合物で２回そして次に１０ｃｍ３のペンタンで２回洗浄し、そして空気中で乾燥する。０．５２４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸が約９７℃において溶融するクリーム色の固体の形態で得られる。
１ＨＮＭＲ スペクトル （３００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， ｐｐｍ でのδ）： ５０／５０ の割合のジアステレオ異性体の混合物が観察される：
１．４０ 〜 ２．００ （ｍｔ， ７Ｈ）， ２．３５ 〜 ３．００ （ｍｔ， ５Ｈ）， ３．６５ および ３．６６ （２ｓ， 全て ２Ｈ）， ３．９０ および ３．９２ （２ｓ， 全て ３Ｈ）， ５．２４ （ｍｔ， １Ｈ）， ５．５４ （未解像ピーク， １Ｈ）， ７．２５ 〜 ７．４５ （ｍｔ， ３Ｈ）， ７．５０ 〜 ７．７０ （ｍｔ， ２Ｈ）， ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）。
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチル
１．９５ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルの２０ｃｍ３のトリエチルアミン中混合物を５分間にわたり不活性雰囲気下で２０℃近辺の温度において撹拌する。０．２８４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０．０９４ｇのヨウ化第一銅および１．５６ｇの１−ブロモ−２，３，５−トリフルオロベンゼンを加える。混合物を２時間３０分にわたり８０℃近辺の温度において撹拌する。約２０℃に冷却した後に、反応混合物に６０ｃｍ３の酢酸エチルおよび６０ｃｍ３の水を加える。３０分間にわたり撹拌した後に、混合物を沈降により分離する。有機相を分離した後に、水層を３０ｃｍ３の酢酸エチルで３回抽出する。有機抽出物を一緒にし、３０ｃｍ３の水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において濃縮する。得られた残渣をクロマトグラフィーにより５０ｋＰａの窒素下でシリカゲル（粒子寸法２０−４５μｍ；直径４ｃｍ；８０ｇ）のカラム上で精製し、溶離は純粋な酢酸エチルを用いて行われそして最初に１００ｃｍ３の画分、引き続き２０−ｃｍ３の画分が集められる。画分２３〜２７を一緒にしそして以上の通りにして濃縮する。１．３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−３−カルボン酸メチルがフォームの形態で得られる。
ＣＣｌ４ 中の赤外スペクトル： ２９５０， １７４０， １６２４， １４９６， １２３１， １１３３， ８６１ および ８４５ｃｍ−１。
【００９９】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（プロプ−２−イニル）ピペリジン−３−カルボン酸メチルは実施例３２に記載された通りにして製造することができる。
実施例６０
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸
２ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液が加えられた２５ｃｍ３のジオキサン中の１．２８ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸メチルの混合物を１８時間にわたり６０℃近辺の温度において撹拌する。減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において蒸発させた後に、残渣を５０ｃｍ３のアセトン中に入れる。アセトンを減圧（５ｋＰａ）下で５０℃近辺の温度において蒸発させる。残渣を７５ｃｍ３の水および１００ｃｍ３のジクロロメタンの中に入れる。有機相を分離する。水相を１００ｃｍ３のジクロロメタンで２回抽出しそして次に有機抽出物を一緒にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。得られた固体を５０ｃｍ３のジエチルエーテル中に入れそして得られた懸濁液を４８時間にわたり２０℃近辺の温度において撹拌する。固体を濾別し、合計７５ｃｍ３のジエチルエーテルですすぎそして次に減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において乾燥する。１ｇの固体が得られ、この生成物をクロマトグラフィーにより１００ｋＰａの窒素下でシリカゲル（粒子寸法６０−２００μｍ；直径２ｃｍ；シリカ高さ１５ｃｍ）のカラム上で精製し、溶離はクロロホルム／メタノール／水性アンモニア（２４／６／１容量）混合物を用いて行われそして２０−ｃｍ３の画分が集められる。生成物を含んでなる画分を一緒にしそして減圧（５ｋＰａ）下で４０℃近辺の温度において蒸発させる。０．９７ｇの２種のジアステレオ異性体の混合物である（３Ｒ，４Ｒ）−４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエニルチオ）エチル］ピペリジン−３−酢酸が白色フォームの形態で得られる。
１ＨＮＭＲ スペクトル （４００ＭＨｚ， ｄ６−（ＣＤ３）２ＳＯ， 数滴の ｄ４−ＣＤ３ＣＯＯＤ の添加， ｐｐｍ でのδ）。５０／５０ の２種のジアステレオ異性体の混合物が観察される： １．１５ 〜 １．６５ （ｍｔ， ５Ｈ）， １．９０ 〜 ２．６０ （ｍｔ， ７Ｈ）， ２．６１ （ｍｔ， ２Ｈ）， ２．７８ （ｍｔ， ２Ｈ）， ２．９３ （広い ｔ， Ｊ ＝ ７Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９２ および ３．９３ （２ ｓ， 全て ３Ｈ）， ６．３６ （ｍｔ， ＪＨＦ ＝ ４８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および ３．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５ および １Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２９ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．４４ （ｍｔ， １Ｈ）， ７．４９ （広い ｄ， Ｊ ＝ ４．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および １Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９볯ₘ볯莺臣₄뷯貼ꪼ鶼馼볯骽볯₌볯ꢼ볯貼颼볯鞼볯ₗ볯蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯ꢼ뷯貼醼볯覼胣㲂牢ਾ볯鎼볯貼볯늼볯銈볯銈볯鎼裢袼볯貼볯覼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯隼裢ꆃ菣궂苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣钃菣붼裢醼裢뮼볯銈볯銼裢膃苣讃菣膃苣覼苣膃菣붼菣骃菣뢂菣銈볯銈藩뢅菣膃菣㲫牢ਾ볯躼볯銼뷯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰臣覸볥隌苣ꢂ菣ꮃ苣龃菣ꮡ믩銂듧醼볯蚈雩ꮁ苣龁苣膀룤뮴胦낛鯥鞰룤ꞁ臣鞁臣銼볯莄뿨몾臣ꦸ뫥ꮁ臣蒁臣膀볯躼볯隼뷯꺁볯鎼볯貼볯늼볯銈볯銈볯鎼裢袼볯貼볯覼裢銃菣궃苣랂裢鎼裢袼볯銈菣袃苣랂苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣ꢂ菣ꮃ菣ꪂ볯ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꊅ藩ꆃ菣ꮃ臣醼볯莽뷯㲍畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯灵꺁苣꾂菣궃菣뾂菣궸臣릒详閁苣龁뫦늶臣ꂊ臣讂胣릒详銂볯颼駦鎖臣辂臣誂뛧醁苣芀볯邼뷯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰臣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ뫦늶苣ꂊ臣龁뻥ꮁ胣覜ꧦ뢛苣袲駩ꮁ苣誂裥ꊛ臣讂胣뒰鯧銂볯邼뷯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣銼鯥붊蟥鞁臣鞁臣ꆬ臣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣肸럧ꮁ臣膀볯邼뷯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰臣뒰臣銼鯥鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣膀뿦躁臣鶁臣ꚁ룦Ꞝ볯閼뷯낼뷯覼룤ꞁ볯邼蓢醿뻨꺁룦ꚺ臣誁臣ꚁ鋨몙臣鮁苣芀볯躼볯閼뷯꺁믩늉臣릲臣鞾苣貂胣鎁臣龔裦ꦉ苣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣醼볯邼뷯낼뷯꺁ꫧꂴ룤ꞁ苣ꪃ苣늂菣袼닧邭꿥閳볯邼裢钼볯캕趽볯뒛뻥鎼뷯趽볯랂菣ꮂꯩ閁볯邼뷯趽볯꺁苣ꦃ菣誸臣뺲ꏨ鞁胣뚺鯩꾁苣꾂菣颃苣떂菣込藩뢅苣膃菣袼볯込볯릮蟩覼럦袐觧銂铧蒁臣財苣貂臣鞁臣颼볯銈뷯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰臣뮔裥貁鯩膂苣貂苣芀铧��蚈볯銼胣隼볯銂룤銷臣鞁臣鞁臣鮸鳥袼볯讽볯膽볯许臣钼볯莄뿨몾臣ꦸ뫥ꮁ臣蒁臣뢒駧閁臣讂胣醼볯銼볯螽臣袼볯늼볯钼볯覼裢钼裢뮼볯銈볯늼볯뎼볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼볯銈菣袃苣랂苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣ꢂ菣ꮃ菣ꪂ볯ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꊅ藩ꆃ菣ꮃ臣ꆄ觨꺁닦꺁뷥讅臣鞾苣貂苣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ볯궼볯₲苣骃苣袃菣₫볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼蒽볯銈볯ꎼ볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼볯₌뷯邽뷯₍臣꺁듎볯芀볯邼볯钼볯ₐ臣늉郥꺁볯꺨臣뢂苣릂菣것苣낕胦鎽臣랷郥ꦉ臣뎦꿥閁苣讂볯ₚ볯躼볯邼鲀醼볯隼볯ₐ볯趽뷯貼閼볯覼볯₌볯躼볯閼鲀銼볯醼볯ₕ볯趽뷯貼隼볯覼볯₌볯躼볯邼鲀銼볯颼볯ₐ볯趽뷯貼閼볯覼볯₌볯躼볯颼袼뫥蒁钽볯₌볯₪볯₝볯ꢼ뷯貼銼볯覼볯₌볯躼볯鎼誁苣뎁鎼볯閼볯ₕ볯銼뷯貼ꢅ臣₦볯ꢼ볯貼鎼볯馼볯ₓ臣袂臣₳볯躼볯钼袼볯鎽볯₌藥ꚁ鎼볯覼볯₌볯躼볯邼袼뷯钽볯₌볯㲪畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꚼ⼼畳㹢鶼钼볯ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯鎼袼뷯蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯ₕ臣袂臣₳볯躼볯ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯閼袼뫥蒁蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯邼袼뫥蒁蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯隼袼뷯蒽볯₌볯₪볯₝볯ₙ臣袂臣₳볯躼볯ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯馼袼뫥蒁蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯邼袼뷯蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯ₕ臣袂臣₳볯ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯馼袼뫥蒁蒽볯₌볯₪볯₝볯ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯馼袼뷯貼ꪼ鶼钼볯閼볯骽볯₌볯ꢼ볯芀戼㹲邀볯醼볯邼胣㲑牢ਾ볯鎼볯貼볯늼볯銈볯銈볯鎼裢袼볯貼볯覼裢銃菣궃苣랂裢鎼裢袼볯銈菣袃苣랂苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣ꢂ菣ꮃ菣ꪂ볯ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꊅ藩ꆃ菣ꮃ臣龮雦设볯颼臣風볨閁苣龁胩誂臣鞁臣붣胩閁苣讂胣㲂牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯醼⼼㹵戼㹲袼볯늼볯钼볯覼裢钼裢뮼볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼볯銈菣袃苣랂苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣ꢂ菣ꮃ菣ꪂ볯ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꊅ藩膀苣ꊂ苣蚃菣ꪂ闧Ꞁ뷤ꆼ戼㹲邼볯鞼볯莽뷯㲍畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯灵꺁볯꺼냦뢅賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦貁諥袁苣貂臣醼볯莽뷯㲍畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯灵꺁苣ꪂ苣떂菣궸臣邼볯閼뷯꺁볯��볯貼볯늼볯銈볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯隼裢ꆃ菣궂苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣钃菣붼裢醼裢뮼볯銈볯銼裢膃苣讃菣膃苣覼苣膃菣붼菣骃菣뢂菣銈볯銈藩뢅菣膃菣膀苣ꊂ苣蚃菣ꪂ闧Ꞁ뷤ꆼ볯뮼뇎볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹰猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꒼⼼畳㹢볯銈볯颼뇂볯膀菣뾂菣벃菣궸볯銂볯颼駦鎖臣辂臣誂볯邼蓢醿뻨꺁룦ꚺ臣誁臣ꚁ鋦貋臣讂胣鮸鳥袼볯讽볯膽볯许臣閼볯莄臣ꦸ뫥ꮁ臣蒁臣뢒駧閁臣龁뻥ꮁ胣邼볯隼뷯꺁鯥鎽臣鞾苣貂胣鎁臣몛뷤銂苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂볯邼볯讽볯膽臣銪듧许臣랂菣ꮂ苣ꮃ볯銲귥뢯돦銼볯銈볯閼볎뷯鮼鯧蒾볯莽뷯鮼苣ꪃ苣颫臣鎼볯莽뷯覼臣ꮂ菣ꂃ룤ꞁ닧붣臣膀뫦ꊛ臣꾂菣궃菣ꮃ菣込菣뾂菣벃菣込냦Ꞁ苣뎃菣讃苣袼볯钼볯隼볯醼껥辇볯랷郥ꦉ苣ꢔ臣ꚁꇨ辂苣鶁臣ꚁ볯邼裢莽뷯㲍畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯灵꺁铧蚈臣蚛苣覂苣讂胣龔裦ꦉ苣ꮐ苣ꞁ臣讂铧蚈苣肸럧ꮁ臣鶁臣ꚁ룦Ꞝ볯閼뷯낼뷯覼룤ꞁ볯邼蓢醿뻨꺁룦ꚺ臣誁臣ꚁ鋨몙臣鮁苣芀볯躼볯鞼뷯꺁볯鎼볯貼볯늼볯銈볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯隼裢ꆃ菣궂苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣钃菣붼裢醼裢뮼볯銈볯銼裢膃苣讃菣膃苣覼苣膃菣붼菣骃菣뢂菣銈볯銈藩뢅胣뢂苣릂菣것苣낕胦鎽볯貁駧늉菣ꦂ菣ꂃ臣ꊽ藦ꞁ뻥覂苣讂볯뮼뇎볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹰猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꒼⼼畳㹢볯銈볯隼뇂볯躼볯膀菣뾂菣벃菣궸볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ꺼볯늼릂菣꾂菣ꮃ袼볯邼볯ₐ볯ꢼ뷯貼蒽볯銈볯ꎼ볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼볯₌뷯邽뷯₍臣꺁듎볯骼醼볯銼볯ₐ胣ₜ볯躼볯閼袼뷯钽볯₌볯ꢼ볯貼醼볯颼볯ₕ胣ₜ볯躼볯邼誁苣뎁銼볯鎼볯ₕ胣ₜ볯躼볯邼袼볯ꒁ臣랂菣벃苣꺁趽뷯鎽볯₌볯ꢼ覽뷯₎뷯貽뷯覼볯₌볯躼볯颼袼뷯钽볯₌볯ꢼ볯貼銼볯颼볯ₙ볯莺臣₄뷯貼ꪼ鶼鞼ꢼ뷯貼銼볯覼볯₌볯躼볯钼袼뷯貼鎼볯覼볯₌볯躼볯颼袼뷯钽볯₌볯㲪畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꚼ⼼畳㹢鶼钼볯ₘ볯骽볯₌볯ꢼ볯貼鞼볯邼볯ₕ볯蒽뷯貼ꪼ鶼閼볯閼誁苣뎁鎼볯閼ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯鞼袼뷯蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯ₕ臣袂臣₳볯ₑ볯骽볯₌볯ꢼ볯貼鞼볯鎼볯ₒ볯蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯ₕ볯骽볯₌볯ꢼ볯貼鞼볯钼볯ₕ볯蒽뷯貼ꪼ鶼馼誁苣뎁銼볯閼ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯醼袼뷯貼ꪼ鶼钼볯閼ꢼ뷯貼醼볯覼��₌볯躼볯邼袼뷯蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯ₕ臣袂臣₳볯ₑ볯骽볯₌볯ꢼ볯貼鞼볯馼볯ₙ볯蒽볯₌볯₪볯₝볯ₙ볯骽볯₌볯ꢼ볯貼颼볯鞼볯ₘ볯蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯ₕ볯骽볯₌볯ꢼ볯芀戼㹲袼볯늼볯钼볯覼裢钼裢뮼볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼볯銈菣袃苣랂苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣ꢂ菣ꮃ菣ꪂ볯ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꊅ藩ꆃ菣ꮃ胣뢂苣릂菣것苣낕胦鎽볯㲡牢ਾ볯鎼볯貼볯늼볯銈볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯隼裢ꆃ菣궂苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣钃菣붼裢醼裢뮼볯銈볯銼裢膃苣讃菣膃苣覼苣膃菣붼菣骃菣뢂菣銈볯銈藩뢅菣膃菣膀苣ꊂ苣蚃菣ꪂ闧Ꞁ뷤ꊼ戼㹲鎼볯銼뷯꺁볯鎼볯貼볯늼볯銈볯銈볯鎼裢袼볯貼볯覼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯隼裢ꆃ菣궂苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣钃菣붼裢醼裢뮼볯銈볯銼裢膃苣讃菣膃苣覼苣膃菣붼菣骃菣뢂菣銈볯銈藩뢅菣膃菣銂볯銼볯邼뷯꺁苣ꦃ菣뮂菣袼볯袽뷯銽뷯貽뷯薽뷯覼볯꒼苣ꪃ苣袼닧邭꿥閳볯邼볎뷯覼臣薅ꇥ閁苣龁闩閁볯邼뷯趽臣袂臣뒛뻥颼뷯趽臣ꮂ菣ꂃ룤ꞁ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ臣醁苣芀뫦ꊛ臣颃菣뾂菣込苣붂菣궃菣躃菣ꮃ볯馼볯込볯邼껥辇볯랷郥ꦉ苣ꢔ臣ꚁꇨ蚁胣膵胩꾁볯钼볯莽뷯㲍畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯灵込裥ꞁ臣讂胣鲤蟥꾁볯隼볯躽뷯ꮁ臣醁苣ꮴꓥ骷臣袂苣芀闦麛臣뾪闦ꢳ藥貾臣膀苣ꊂ苣蚃菣ꪂ闧Ꞁ뷤ꆼ臣袂臣ꊼ臣뢛뷥馁苣뮔裥銂鯩膂苣芀苣ꊂ苣蚃菣ꪂ闧Ꞁ뷤ꆼ苣ꮐ苣ꞁ臣讂铧蚈苣鮸鳥袼볯讽볯膽볯许臣钼볯莄뿨몾臣ꦸ뫥ꮁ臣蒁臣莿룧馁苣芀볯躼볯螽臣袼볯늼볯钼볯覼裢钼裢뮼볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼볯銈菣袃苣랂苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣ꢂ菣ꮃ菣ꪂ볯ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꊅ藩ꆃ菣ꮃ胣뢂苣릂菣것苣낕胦鎽볯貁뿦骎臣릲臣ꊽ藦ꞁ뻥覂苣讂볯뮼뇎볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹰猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꒼⼼畳㹢볯銈볯颼볯込裢鎼胣ꆃ苣躃菣ꮃ룤膀볯躼볯薼볯芀苣ꊂ苣蚃菣ꪂ闧Ꞁ뷤ꊼ苣ꮐ苣ꞁ臣讂铧蚈苣ꖻ룤ꢁ郥颁鷦뚻룤ꞁ뿦꺸臣讂胣醼볯躼볯螽臣袼볯늼볯钼볯覼裢钼裢뮼볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼볯銈菣袃苣랂苣躃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣ꢂ菣ꮃ菣ꪂ볯ꢂ菣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