(57)【要約】
2006526587.tif 000055  本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸは、本明細書中に記載されている意味を有する］で表される新規トリアゾロピリミジン類、該物質を調製するための方法、及び、望ましくない微生物を防除するための該物質の使用に関する。本発明は、さらに、式（ＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ−ａ）及び式（Ｖ−ｂ）で表される新規中間体、並びに、該物質を調製するための方法にも関する。
2006526587.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式：
【化１】
2006526587.tif 000040
［式中、
Ｒ１は、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、又は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し；
Ｒ２は、水素又はアルキルを表すか；
又は
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよいヘテロ環を表し；
Ｒ３は、場合により置換されていてもよいピリジル、又は、場合により置換されていてもよいピリミジルを表し；
及び、
Ｘは、ハロゲンを表す］
で表されるトリアゾロピリミジン。
【請求項２】
Ｒ１が、１から６個の炭素原子を有するアルキル（ここで、該アルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、及び／又は、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルの、同種の置換基又は異種の置換基で、１から５回置換されることが可能である）を表すか；
又は、
Ｒ１が、２から６個の炭素原子を有するアルケニル（ここで、該アルケニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、及び／又は、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルの、同種の置換基又は異種の置換基で、１から３回置換されることが可能である）を表すか；
又は、
Ｒ１が、３から６個の炭素原子を有するアルキニル（ここで、該アルキニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、及び／又は、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルの、同種の置換基又は異種の置換基で、１から３回置換されることが可能である）を表すか；
又は、
Ｒ１が、１から６個の炭素原子を有するシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、及び／又は、１から４個の炭素原子を有するアルキルの、同種の置換基又は異種の置換基で、１から３回置換されることが可能である）を表すか；
又は、
Ｒ１が、１から３個のヘテロ原子（例えば、窒素、酸素及び／又は硫黄）を有する５環員又は６環員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、及び／又は、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルで、１回又は２回置換されることが可能である）を表し；
Ｒ２が、水素、又は、１から４個の炭素原子を有するアルキルを表すか；
又は、
Ｒ１とＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３から６環員の飽和又は不飽和のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、環員としてさらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含むことが可能であり、また、該ヘテロ環は、フッ素、塩素、臭素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、並びに／又は、１から４個の炭素原子と１から９個のフッ素原子及び／若しくは塩素原子を有するハロアルキルで、場合により、最大３回まで置換されることが可能である）を表し；
Ｒ３が、ピリジル（ここで、該ピリジルは、フッ素、塩素、臭素若しくはシアノ、又は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシイミノアルキル若しくはアルコキシイミノアルキル（ここで、これらは、それぞれ、１から３個の炭素原子を有する）、又は、ハロアルキル若しくはハロアルコキシ（ここで、これらは、それぞれ、１から３個の炭素原子を有する）の、同種の置換基又は異種の置換基で、１から４回置換されることが可能である）を表すか；
又は、
Ｒ３が、ピリミジル（ここで、該ピリミジルは、フッ素、塩素、臭素若しくはシアノ、又は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシイミノアルキル若しくはアルコキシイミノアルキル（ここで、これらは、それぞれ、１から３個の炭素原子を有する）、又は、ハロアルキル若しくはハロアルコキシ（ここで、これらは、それぞれ、１から３個の炭素原子及び１から７個のハロゲン原子を有する）の、同種の置換基又は異種の置換基で、１から３回置換されることが可能である）を表し；
Ｘが、フッ素、塩素又は臭素を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるトリアゾロピリミジン。
【請求項３】
Ｒ１が、下記式：
【化２】
2006526587.tif 000041
［式中、＃は、結合点を示している］
で表される残基を表すか；
又は、
Ｒ１が、アリル、ジクロロアリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピペリジニル又はモルホリニルを表し；
Ｒ２が、水素、メチル又はエチルを表すか；
又は、
Ｒ１とＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピペリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル（ここで、これらの残基は、１から３個のフッ素原子、１から３個のメチル基及び／又はトリフルオロメチルで置換されることが可能である）を表し；
Ｒ３が、ピリジル（ここで、該ピリジルは、２位又は４位で結合しており、また、該ピリジルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルの、同種の置換基又は異種の置換基で、１から４回置換されることが可能である）を表すか；
又は、
Ｒ３が、ピリミジル（ここで、該ピリミジルは、４位で結合しており、また、該ピリミジルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルの、同種の置換基又は異種の置換基で、１から３回置換されることが可能である）を表し；
Ｘが、フッ素又は塩素を表す；
請求項１又は請求項２に記載の式（Ｉ）で表されるトリアゾロピリミジン。
【請求項４】
請求項１から３の１項以上に記載の式（Ｉ）で表されるトリアゾロピリミジンを調製する方法であって、
（ａ）下記式：
【化３】
2006526587.tif 000042
［式中、Ｒ３及びＸは上記意味を有し、Ｙ１はハロゲンを表す］
で表されるジハロゲントリアゾロピリミジンを、場合により希釈剤の存在下、場合により酸受容体の存在下、及び、場合により触媒の存在下で、下記式：
【化４】
2006526587.tif 000043
［式中、Ｒ１及びＲ２は、上記意味を有する］
で表されるアミンと反応させることを特徴とする、前記方法。
【請求項５】
望ましくない微生物を防除する手段であって、請求項１から３の１項以上に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種のトリアゾロピリミジンに加えて増量剤及び／又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記手段。
【請求項６】
望ましくない微生物を防除するための、請求項１から３の１項以上に記載の式（Ｉ）で表されるトリアゾロピリミジンの使用。
【請求項７】
望ましくない微生物を防除する方法であって、該望ましくない微生物及び／又はそれらの生息環境に、請求項１から３の１項以上に記載の式（Ｉ）で表されるトリアゾロピリミジンを施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項８】
望ましくない微生物を防除するための手段を調製する方法であって、請求項１から３の１項以上に記載の式（Ｉ）で表されるトリアゾロピリミジンを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、前記方法。
【請求項９】
下記式：
【化５】
2006526587.tif 000044
［式中、
Ｒ３は、場合により置換されていてもよいピリジル、又は、場合により置換されていてもよいピリミジルを表し；
Ｘは、ハロゲンを表し；
Ｙ１は、ハロゲンを表す］
で表されるジハロゲン−トリアゾロピリミジン。
【請求項１０】
請求項９に記載の式（ＩＩ）で表されるジハロゲン−トリアゾロピリミジンを調製する方法であって、
（ｂ）下記式：
【化６】
2006526587.tif 000045
［式中、Ｒ３は、請求項９に記載の意味を有する］
で表されるジヒドロキシ−トリアゾロ−ピリミジンを、場合により希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１１】
下記式：
【化７】
2006526587.tif 000046
［式中、Ｒ３は、場合により置換されていてもよいピリジル、又は、場合により置換されていてもよいピリミジルを表す］
で表されるジヒドロキシ−トリアゾロ−ピリミジン。
【請求項１２】
請求項１１に記載の式（ＩＶ）で表されるジヒドロキシ−トリアゾロ−ピリミジンを調製する方法であって、
（ｃ）下記式：
【化８】
2006526587.tif 000047
［式中、Ｒ３は請求項１１に記載の意味を有し、Ｒ４は１から４個の炭素原子を有するアルキルを表す］
で表されるヘテロアリールマロン酸エステルを、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、下記式：
【化９】
2006526587.tif 000048
で表されるアミノトリアゾールと反応させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１３】
下記式：
【化１０】
2006526587.tif 000049
［式中、
Ｒ４は、１から４個の炭素原子を有するアルキルを表し；
Ｒ５は、ハロゲン又はハロアルキルを表す］
で表されるピリジルマロン酸エステル。
【請求項１４】
請求項１３に記載の式（Ｖ−ａ）で表されるピリジルマロン酸エステルを調製する方法であって、
（ｄ）下記式：
【化１１】
2006526587.tif 000050
［式中、Ｒ５は請求項１３に記載の意味を有し、Ｙ２はハロゲンを表す］
で表されるハロゲン化ピリジンを、場合により希釈剤の存在下、場合により銅塩の存在下、及び、場合により酸受容体の存在下で、下記式：
【化１２】
2006526587.tif 000051
［式中、Ｒ４は請求項１３に記載の意味を有する］
で表されるマロン酸エステルと反応させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１５】
下記式：
【化１３】
2006526587.tif 000052
［式中、
Ｒ４は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し；
Ｒ６は、ハロゲン又はハロアルキルを表し；
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表す］
で表されるピリミジルマロン酸エステル。
【請求項１６】
請求項１５に記載の式（Ｖ−ｂ）で表されるピリミジルマロン酸エステルを調製する方法であって、
（ｅ）下記式：
【化１４】
2006526587.tif 000053
［式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１５に記載の意味を有し、Ｙ３はハロゲンを表す］
で表されるハロゲン化ピリミジンを、場合により希釈剤の存在下、場合により銅塩の存在下、及び、場合により酸受容体の存在下で、下記式：
【化１５】
2006526587.tif 000054
［式中、Ｒ４は請求項１５に記載の意味を有する］
で表されるマロン酸エステルと反応させることを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規トリアゾロピリミジン類、それらの調製方法、及び、望ましくない微生物を防除するためのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、新規中間体生成物及びそれらの調製方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のトリアゾロピリミジン類が殺菌特性を有していることは既に知られている（ｃｆ．ＥＰ  ０５５０１１３−Ａ、ＷＯ９４−２０５０１、ＥＰ  ０６１３９００−Ａ、ＵＳ  ５６１２３４５−Ａ、ＥＰ  ０８３４５１３−Ａ、ＷＯ９８−４６６０７、及び、ＷＯ９８−４６６０８）。これらの物質の効力は良好であるが、場合によっては、低い薬量で使用された場合に充分ではない。
【発明の開示】
【０００３】
下記式：
【０００４】
【化１６】
2006526587.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、又は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し；
Ｒ２は、水素又はアルキルを表すか；
又は
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよいヘテロ環を表し；
Ｒ３は、場合により置換されていてもよいピリジル、又は、場合により置換されていてもよいピリミジルを表し；
及び、
Ｘは、ハロゲンを表す］
で表される新規トリアゾロピリミジン類が見いだされた。
【０００５】
さらに、
（ａ）下記式：
【０００６】
【化１７】
2006526587.tif 000004
［式中、Ｒ３及びＸは上記意味を有し、Ｙ１はハロゲンを表す］
で表されるジハロゲントリアゾロピリミジンを、場合により希釈剤の存在下、場合により酸受容体の存在下、及び、場合により触媒の存在下で、下記式：
【０００７】
【化１８】
2006526587.tif 000005
［式中、Ｒ１及びＲ２は、上記意味を有する］
で表されるアミンと反応させることにより式（Ｉ）で表されるトリアゾロピリミジンを調製することができることが見いだされた。
【０００８】
最後に、式（Ｉ）で表されるトリアゾロピリミジンが望ましくない微生物を防除するのに極めて適していることが見いだされた。式（Ｉ）で表されるトリアゾロピリミジンは、第一に強い殺菌効果を示し、植物の保護及び材料物質（materials）の保護のいずれにおいても使用することができる。
【０００９】
驚くべきことに、式（Ｉ）で表されるトリアゾロピリミジンは、同じ作用標的を有する最も類似した構造の既に知られている物質と比べて、非常に優れた殺菌活性を有している。
【００１０】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、場合により、存在し得る種々の異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ異性体、Ｚ異性体、トレオ異性体及びエリトロ異性体）や光学異性体（例えば、Ｒ異性体及びＳ異性体）又はアトロプ異性体の混合物として存在することが可能であり、さらにまた、場合により、互変異性体として存在することも可能である。
【００１１】
本明細書において、一般に、式（Ｉ）で表される化合物としてのみ言及されていたとしても、純粋な立体異性体と、さらにまた、そのような異性体の任意の混合物のいずれも、本発明の主題である。
【００１２】
上記で定義されている置換基のタイプに応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸特性又は塩基特性を有し、塩を形成することができる。式（Ｉ）の化合物が、ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基を有するか、又は、酸特性を誘発する別の基を有する場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を形成させ得る。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩であり、さらに、アンモニア、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル残基を有する第一級アミン、第二級及び第三級アミン、並びに、（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミンも適している。式（Ｉ）で表される化合物が、アミノ基若しくはアルキルアミノ基を有しているか、又は、塩基特性を誘発する別の基を有する場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を形成させ得る。適切な酸は、例えば、鉱酸（例えば、塩酸、硫酸御及びリン酸）、有機酸（例えば、酢酸又はシュウ酸）及び酸性塩（例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４）である。このようにして得られた塩も、同様に、殺菌特性及び殺微生物特性を示す。
【００１３】
さらにまた、本発明の主題には、塩基性化合物又は酸性化合物と反応させることにより式（Ｉ）の化合物から形成させた塩様誘導体や、慣習的な酸素化法により調製可能なＮ−オキシドも包含される。
【００１４】
本発明のトリアゾロピリミジンは、一般に、式（Ｉ）により定義される。式（Ｉ）で表される好ましい物質においては、
Ｒ１は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル（ここで、該アルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、及び／又は、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルの、同種の置換基又は異種の置換基で、１〜５回置換されることが可能である）を表すか；
又は、
Ｒ１は、２〜６個の炭素原子を有するアルケニル（ここで、該アルケニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、及び／又は、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルの、同種の置換基又は異種の置換基で、１〜３回置換されることが可能である）を表すか；
又は、
Ｒ１は、３〜６個の炭素原子を有するアルキニル（ここで、該アルキニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、及び／又は、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルの、同種の置換基又は異種の置換基で、１〜３回置換されることが可能である）を表すか；
又は、
Ｒ１は、１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、及び／又は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルの、同種の置換基又は異種の置換基で、１〜３回置換されることが可能である）を表すか；
又は、
Ｒ１は、１〜３個のヘテロ原子（例えば、窒素、酸素及び／又は硫黄）を有する５環員又は６環員の飽和又は不飽和のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、及び／又は、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルで、１回又は２回置換されることが可能である）を表し；
Ｒ２は、水素、又は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表すか；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜６環員の飽和又は不飽和のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、環員としてさらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含むことが可能であり、また、該ヘテロ環は、フッ素、塩素、臭素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、並びに／又は、１〜４個の炭素原子と１〜９個のフッ素原子及び／若しくは塩素原子を有するハロアルキルで、場合により、最大３回まで置換されることが可能である）を表し；
Ｒ３は、ピリジル（ここで、該ピリジルは、フッ素、塩素、臭素若しくはシアノ、又は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシイミノアルキル若しくはアルコキシイミノアルキル（ここで、これらは、それぞれ、１〜３個の炭素原子を有する）、又は、ハロアルキル若しくはハロアルコキシ（ここで、これらは、それぞれ、１〜３個の炭素原子を有する）の、同種の置換基又は異種の置換基で、１〜４回置換されることが可能である）を表すか；
又は、
Ｒ３は、ピリミジル（ここで、該ピリミジルは、フッ素、塩素、臭素若しくはシアノ、又は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシイミノアルキル若しくはアルコキシイミノアルキル（ここで、これらは、それぞれ、１〜３個の炭素原子を有する）、又は、ハロアルキル若しくはハロアルコキシ（ここで、これらは、それぞれ、１〜３個の炭素原子及び１〜７個のハロゲン原子を有する）の、同種の置換基又は異種の置換基で、１〜３回置換されることが可能である）を表し；
Ｘは、フッ素、塩素又は臭素を表す。
【００１５】
式（Ｉ）で表される特に好ましいトリアゾロピリミジンにおいては、
Ｒ１は、下記式：
【００１６】
【化１９】
2006526587.tif 000006
［式中、＃は、結合点を示している］
で表される残基を表すか；
又は、
Ｒ１は、アリル、ジクロロアリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピペリジニル又はモルホリニルを表し；
Ｒ２は、水素、メチル又はエチルを表すか；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピペリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル（ここで、これらの残基は、１〜３個のフッ素原子、１〜３個のメチル基及び／又はトリフルオロメチルで置換されることが可能である）を表し；
Ｒ３は、ピリジル（ここで、該ピリジルは、２位又は４位で結合しており、また、該ピリジルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルの、同種の置換基又は異種の置換基で、１〜４回置換されることが可能である）を表すか；
又は、
Ｒ３は、ピリミジル（ここで、該ピリミジルは、４位で結合しており、また、該ピリミジルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルの、同種の置換基又は異種の置換基で、１〜３回置換されることが可能である）を表し；
Ｘは、フッ素又は塩素を表す。
【００１７】
上記残基の定義は、互いに任意に組み合わせることができる。さらに、個々の定義を除くこともできる。
【００１８】
５，７−ジクロロ−６−（５−クロロピリミジン−４−イル）−[１，２，４]トリアゾロ[１，５−ａ]ピリミジンと２，２，２−トリフルオロイソプロピルアミンを初期物質として使用する場合、本発明の方法（ａ）の過程は、下記図式により表すことができる。
【００１９】
【化２０】
2006526587.tif 000007
【００２０】
本発明の方法（ａ）を実施する場合に初期物質として必要とされるジハロゲン−トリアゾロ−ピリミジンは、一般に、式（ＩＩ）によって定義される。該式（ＩＩ）において、Ｒ３及びＸは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される物質についての記載に関連してこれらの残基について好ましいとして上記で特定した意味と同じ意味を有する。Ｙ１は、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表し、特に好ましくは、フッ素又は塩素を表す。
【００２１】
式（ＩＩ）で表されるジハロゲン−トリアゾロ−ピリミジンは新規である。これらの物質は、同様に、望ましくない微生物を防除するのに適している。
【００２２】
これらのジハロゲン−トリアゾロ−ピリミジン類は、
（ｂ）下記式：
【００２３】
【化２１】
2006526587.tif 000008
［式中、Ｒ３は、上記意味を有する］
で表されるジヒドロキシ−トリアゾロ−ピリミジンを、場合により希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させることにより調製することができる。
【００２４】
６−（５−クロロピリミジン−４−イル）−[１，２，４]トリアゾロ[１，５−ａ]−ピリミジン−５，７−ジオールを初期物質として使用し、五塩化リンと混合したオキシ塩化リンをハロゲン化剤として使用する場合、本発明の方法（ｂ）の過程は、下記図式により表すことができる。
【００２５】
【化２２】
2006526587.tif 000009
本発明の方法（ｂ）を実施する場合に初期物質として必要とされるジヒドロキシ−トリアゾロピリミジンは、一般に、式（ＩＶ）によって定義される。該式において、Ｒ３は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される物質についての記載に関連してこの残基について好ましいとして上記で特定した意味と同じ意味を有する。
【００２６】
式（ＩＶ）で表されるジヒドロキシ−トリアゾロ−ピリミジン類は、これまで知られていない。これらは、
（ｃ）下記式：
【００２７】
【化２３】
2006526587.tif 000010
［式中、Ｒ３は上記意味を有し、Ｒ４は１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表す］
で表されるヘテロアリールマロン酸エステルを、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、下記式：
【００２８】
【化２４】
2006526587.tif 000011
で表されるアミノトリアゾールと反応させることにより調製することができる。
【００２９】
２−（５−クロロピリミジン−４−イル）−マロン酸ジメチルエステルと３−アミノトリアゾールを初期物質として使用する場合、本発明の方法（ｃ）の過程は、下記図式により表すことができる。
【００３０】
【化２５】
2006526587.tif 000012
【００３１】
本発明の方法（ｃ）を実施する場合に初期物質として必要とされるヘテロアリールマロン酸エステルは、一般に、式（Ｖ）によって定義される。該式において、Ｒ３は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される物質についての記載に関連してこの残基について好ましいとして上記で特定した意味と同じ意味を有する。Ｒ４は、メチル又はエチルを表す。
【００３２】
式（Ｖ）で表されるヘテロアリールマロンエステルの一部は知られている（ｃｆ．ＤＥ  ３８２０５３８−Ａ、及び、ＷＯ０１／１１９６５）。
【００３３】
下記式：
【００３４】
【化２６】
2006526587.tif 000013
［式中、
Ｒ４は、上記意味を有し；
Ｒ５は、ハロゲン又はハロアルキルを表す］
で表されるピリジルマロン酸エステルは、新規である。
【００３５】
下記式：
【００３６】
【化２７】
2006526587.tif 000014
［式中、
Ｒ４は、上記意味を有し；
Ｒ６は、ハロゲン又はハロアルキルを表し；
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表す］
で表されるピリミジルマロン酸エステルも新規である。
【００３７】
式（Ｖ−ａ）で表されるピリジルマロン酸エステルは、
（ｄ）下記式：
【００３８】
【化２８】
2006526587.tif 000015
［式中、Ｒ５は上記意味を有し、Ｙ２はハロゲンを表す］
で表されるハロゲン化ピリジンを、場合により希釈剤の存在下、場合により銅塩の存在下、及び、場合により酸受容体の存在下で、下記式：
【００３９】
【化２９】
2006526587.tif 000016
［式中、Ｒ４は上記意味を有する］
で表されるマロン酸エステルと反応させることにより調製することができる。
【００４０】
２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジンとマロン酸ジメチルエステルを初期物質として使用する場合、本発明の方法（ｄ）の過程は、下記図式により表すことができる。
【００４１】
【化３０】
2006526587.tif 000017
【００４２】
本発明の方法（ｄ）を実施するために初期物質として必要とされるハロゲン化ピリジンは、概して、式（ＶＩＩ）によって定義される。該式において、Ｒ５は、好ましくは、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表す。Ｙ２は、好ましくは、塩素又は臭素を表す。
【００４３】
式（ＶＩＩ）で表されるハロゲン化ピリジンは、既知の合成化学物質である。
【００４４】
本発明の方法（ｄ）を実施するために初期物質としてさらに必要とされる式（ＶＩＩＩ）で表されるマロン酸エステルも、既知の合成化学物質である。
【００４５】
式（Ｖ−ｂ）で表されるピリミジルマロン酸エステルは、
（ｅ）下記式：
【００４６】
【化３１】
2006526587.tif 000018
［式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記意味を有し、Ｙ３はハロゲンを表す］
で表されるハロゲン化ピリミジンを、場合により希釈剤の存在下、場合により銅塩の存在下、及び、場合により酸受容体の存在下で、下記式：
【００４７】
【化３２】
2006526587.tif 000019
［式中、Ｒ４は上記意味を有する］
で表されるマロン酸エステルと反応させることにより調製することができる。
【００４８】
４，５−ジクロロピリミジンとマロン酸ジメチルエステルを初期物質として使用する場合、本発明の方法（ｅ）の過程は、下記図式により表すことができる。
【００４９】
【化３３】
2006526587.tif 000020
【００５０】
本発明の方法（ｅ）を実施するために初期物質として必要とされるハロゲン化ピリミジンは、概して、式（ＩＸ）によって定義される。該式において、Ｒ６は、好ましくは、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表す。Ｒ７及びＲ８は、好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表す。Ｙ３は、好ましくは、塩素又は臭素を表す。
【００５１】
式（ＩＸ）で表されるハロゲン化ピリミジンは既知であり、既知方法により調製することができる（ｃｆ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５５，３４７８，３４８１）。
【００５２】
本発明の方法（ｃ）を実施するために初期物質としてさらに必要とされる式（ＶＩ）で表されるアミノトリアゾールは、市販されている化学物質である。
【００５３】
ヒドロキシ基をハロゲンで置き換えるのに通常使用される成分は、全て、方法（ｂ）を実施するためのハロゲン化剤であると見なすことができる。三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニル又はこれらの混合物を使用するのが好ましい。式（ＩＩ）で表される対応するフッ素化合物は、フッ化カリウムと反応させることにより、塩素化合物又は臭素化合物から調製することができる。
【００５４】
そのようなハロゲン化剤は知られている。
【００５５】
本発明の方法（ａ）を実施するために初期物質としてさらに必要とされるアミンは、一般に、式（ＩＩＩ）によって定義される。該式において、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連してＲ１及びＲ２について好ましいとして上記で与えられている意味と同じ意味を有する。
【００５６】
式（ＩＩＩ）で表されるアミンは、既知であるか又は既知方法を用いて調製することができる。
【００５７】
通常の不活性有機溶媒は、全て、本発明の方法（ａ）を実施するための希釈剤であると見なすことができる。ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン類、例えば、スルホランなどを使用するのが好ましい。
【００５８】
上記のような反応に通常使用される無機塩基又は有機塩基は、全て、本発明の方法（ａ）を実施するための酸受容体であると見なすことができる。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム及び炭酸水素ナトリウムなどを使用するのが好ましく、さらに、アンモニウム化合物、例えば、水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム及び及び炭酸アンモニウムなどを使用するのも好ましく、また、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを使用するのも好ましい。
【００５９】
上記のような反応に通常使用される反応促進物質は、全て、本発明の方法（ａ）を実施するための触媒であると見なすことができる。フッ化物、例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム又はフッ化アンモニウムなどを使用するのが好ましい。
【００６０】
本発明の方法（ａ）を実施する場合、反応温度はかなり広い範囲で変えることができる。一般に、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜８０℃の温度を使用する。
【００６１】
本発明の方法（ａ）を実施する場合、ジハロゲントリアゾロピリミジン１モル当たり、一般に、０．５〜１０モル、好ましくは、０．８〜２モルの式（ＩＩＩ）のアミンを用いる。調製は、通常の方法で実施する。
【００６２】
上記のようなハロゲン化に通常使用される溶媒は、全て、本発明の方法（ａ）を実施するための希釈剤であると見なすことができる。ハロゲン化脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン）を用いるのが好ましい。しかしながら、ハロゲン化剤自体（例えば、オキシ塩化リン）又はハロゲン化剤の混合物も希釈剤として作用し得る。
【００６３】
本発明の方法（ｂ）を実施する場合、反応温度はかなり広い範囲で変えることもできる。一般に、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度を使用する。
【００６４】
方法（ｂ）を実施する場合、一般に、式（ＩＶ）で表されるジヒドロキシ−トリアゾロピリミジンを過剰量のハロゲン化剤と反応させる。調製は、通常の方法で実施する。
【００６５】
上記反応に通常使用される不活性有機溶媒は、全て、本発明の方法（ｃ）を実施するための希釈剤であると見なすことができる。アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール及びｔ−ブタノールなどを使用するのが好ましい。
【００６６】
上記反応に通常使用される無機塩基及び有機塩基は、全て、方法（ｃ）を実施するための酸結合剤であると見なすことができる。第三級アミン、例えば、トリブチルアミン又はピリジンを使用するのが好ましい。アミンを過剰量で使用する場合、それは、希釈剤としても作用する。
【００６７】
方法（ｃ）を実施する場合、反応温度はかなり広い範囲で変えることができる。一般に、２０℃〜２００℃の温度、好ましくは、５０℃〜１８０℃の温度を使用する。
【００６８】
方法（ｃ）を実施する場合、式（Ｖ）で表されるヘテロアリールマロン酸エステルと式（ＶＩ）で表されるアミノトリアゾールは、一般に、等量で反応させる。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を過剰に使用することも可能である。調製は、通常の方法で実施する。
【００６９】
通常の不活性有機溶媒は、全て、本発明の方法（ｄ）及び方法（ｅ）を実施する場合の希釈剤であると見なすことができる。ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン類、例えば、スルホラン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｉ−ブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；それらと水の混合物を使用するのが好ましく、さらにまた、純水を使用するのも好ましい。
【００７０】
通常の銅塩は、本発明の方法（ｄ）及び方法（ｅ）を実施する場合、それぞれの場合における銅塩であると見なすことができる。塩化銅（Ｉ）又は臭化銅（Ｉ）を使用するのが好ましい。
【００７１】
通常の無機塩基又は有機塩基は、本発明の方法（ｄ）及び方法（ｅ）を実施する場合、それぞれの場合における酸受容体であると見なすことができる。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム及び炭酸水素ナトリウムなどを使用するのが好ましく、さらに、アンモニウム化合物、例えば、水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム及び及び炭酸アンモニウムなどを使用するのも好ましく、また、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを使用するのも好ましい。
【００７２】
本発明の方法（ｄ）及び方法（ｅ）を実施する場合、反応温度はかなり広い範囲で変えることができる。一般に、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜８０℃の温度を使用する。
【００７３】
本発明の方法（ｄ）を実施する場合、式（ＶＩＩ）のハロゲン化ピリジン１モル当たり、一般に、１〜１５モル、好ましくは、１．３〜８モルの式（ＶＩＩＩ）のマロン酸エステルを用いる。調製は、通常の方法で実施する。
【００７４】
本発明の方法（ｅ）を実施する場合、式（ＩＸ）のハロゲン化ピリミジン１モル当たり、一般に、１〜１５モル、好ましくは、１．３〜８モルの式（ＶＩＩＩ）のマロン酸エステルを用いる。調製は、通常の方法で実施する。
【００７５】
本発明の方法は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下で行うことも可能である。
【００７６】
本発明の物質は、強力な殺菌作用を有している。本発明の物質を使用して、菌類や細菌類のような望ましくない微生物を防除することが可能であり、植物を保護し、また、材料物質（materials）を保護することができる。
【００７７】
殺菌剤（fungicide）は、植物の保護に使用して、Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ、及び、Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓを防除することができる。
【００７８】
殺細菌剤（bactericide）は、植物の保護に使用して、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ、Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ、及び、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅを防除することができる。
【００７９】
上記で挙げた属名に属する菌類病及び細菌病の何種類かの病原体を例として挙げることができるが、それらに限定されるものではない：
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ種、例えば、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ；
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ；
Ｅｒｗｉｎｉａ種、例えば、Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ；
Ｐｙｔｈｉｕｍ種、例えば、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ；
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ種、例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ；
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ、又は、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ；
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ種、例えば、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ；
Ｂｒｅｍｉａ種、例えば、Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ；
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ、又は、Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ；
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ種、例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ；
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ種、例えば、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ；
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種、例えば、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ；
Ｖｅｎｔｕｒｉａ種、例えば、Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ；
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ種、例えば、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ、又は、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｅａ（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ種、例えば、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ種、例えば、Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ；
Ｐｕｃｃｉｎｉａ種、例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ；
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ種、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ；
Ｔｉｌｌｅｔｉａ種、例えば、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ；
Ｕｓｔｉｌａｇｏ種、例えば、Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ、又は、Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ；
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ種、例えば、Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ；
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ種、例えば、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ；
Ｆｕｓａｒｉｕｍ種、例えば、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ；
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ種、例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ；
Ｓｅｐｔｏｒｉａ種、例えば、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ；
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ種、例えば、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ；
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ；
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ種、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ；
及び、
Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ。
【００８０】
本発明の活性物質は、植物において、非常に優れた強化作用を有している。従って、本発明の活性物質は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物自体の防御を動員させるのに適している。
【００８１】
これに関連して、植物を強化する物質（抵抗性を誘導する物質）は、植物の防御システムを刺激して、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、その微生物に対して強い抵抗性を発達させることができるようにする物質であると理解される。
【００８２】
この場合は、望ましくない微生物は、植物病原性菌類、植物病原性細菌及び植物病原性ウイルスであると理解される。従って、本発明の物質を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。この保護が付与される期間は、該活性物質による植物の処理後、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【００８３】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性物質に対して植物が十分な耐性を有しているということは、植物の地上部、植物及び種子、並びに、土壌に対して処理することが可能であることを意味する。
【００８４】
このような状況の下で、本発明の活性物質は、穀類の病害を防除するために（例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ種に対して）使用して、特に良好な結果を得ることができる。本発明の活性化合物は、また、ブドウの栽培並びに果実及び野菜の栽培における病害を防除するために（例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ種、Ｖｅｎｔｕｒｉａ種、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ種及びＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種に対して）使用して、特に良好な結果を得ることができる。
【００８５】
本発明の活性物質は、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性物質は、毒性が低く、植物は充分な耐性を示す。
【００８６】
場合により、本発明の活性物質は、ある特定の濃度及び施用量において、除草剤として使用することもできるし、植物の生長に影響を与えるために使用することもできるし、また、害虫（animal pest）を防除するために使用することもできる。場合により、本発明の活性物質は、さらに、別の活性物質を合成するための中間体及び初期生成物として使用することもできる。
【００８７】
本発明により、全ての植物及び植物の一部分を処理することができる。これに関連して、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物及び栽培植物（自然発生した栽培植物を包含する）のような全ての植物及び植物群であると理解される。栽培植物は、慣習的な栽培及び最適化法によるか、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法によるか、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であり得る。そのような栽培植物には、トランスジェニック植物や、品種所有権により保護することができるか又は保護できない植物品種などが包含される。植物の一部分は、植物の地上及び地下にある部分及び器官、例えば、接ぎ穂、葉、花及び根などを意味するものと理解され、葉、針状葉、茎（stake）、幹、花、子実体（fruiting body）、果実及び種子、並びに、根、球根及び根茎などを例として挙げることができる。植物の一部分には、さらに、収穫物（harvested material）、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（vegetative and generative replicative material）、例えば、挿し穂、球根、根茎、接ぎ穂及び種子なども包含される。
【００８８】
本発明の活性物質による植物の処理及び植物の一部分の処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき（scattering）又は撒水により、直接的に行うか、又は、植物若しくは植物の一部分の周囲、環境若しくは貯蔵スペースに作用させることにより行い、また、繁殖器官（replicative material）、特に種子の場合は、さらに、単層コーティング又は多層コーティングにより行う。
【００８９】
材料物質の保護においては、本発明の活性物質を用いて、望ましくない微生物による攻撃又は破壊から工業材料を保護することができる。
【００９０】
これに関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された非生体材料であると理解される。例えば、微生物による変化又は破壊から本発明の活性物質で保護することが意図されている工業材料は、接着剤、のり、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物により攻撃又は破壊され得る別の材料などであり得る。保護すべき材料物質の範囲のものとしては、製造設備の部品、例えば、微生物の増殖により悪影響を受ける可能性がある冷却水循環路なども挙げることができる。本発明の範囲内において、工業材料は、好ましくは、接着剤、のり、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液（heat-transfer liquid）であり、特に好ましくは、木材である。
【００９１】
工業材料を劣化又は変化させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌、菌類、酵母、藻類及び粘菌（slime organism）などである。本発明の活性物質は、好ましくは、菌類、特に、カビ、材木に染みを付け破壊する菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、並びに、粘菌（slime organism）及び藻類に対して作用させる。
【００９２】
以下の属の微生物を例として挙げることができる：
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ；
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ；
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ、例えば、Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ；
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ、例えば、Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ；
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ、例えば、Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ；
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、例えば、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ；
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ、例えば、Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ；
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ、例えば、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ；
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ；
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ、例えば、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ；
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ、例えば、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ；
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ；
及び、
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ、例えば、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ.
本発明の活性物質は、それらの個々の物理的及び／又は化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤及び高分子物質中の超微細カプセル剤、種子用のコーティング配合物、並びに、ＵＬＶ冷ミスト製剤及びＵＬＶ温ミスト製剤などに変換することができる。
【００９３】
これらの製剤は、既知方法により、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性物質を増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合することにより製造する。増量剤として水を使用する場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。使用可能な液体溶媒は、実質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに、水である。液化ガス増量剤又は担体は、通常のな温度及び通常の大気圧下では気体である液体を意味し、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類や、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。使用可能な固体担体は、例えば、粉砕した天然石、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕した合成石、例えば、高分散ケイ酸（highly disperse silicic acid）、酸化アルミニウム及びシリケートなどである。粒剤に使用可能な固体担体は、例えば、粉砕し分別した天然石、例えば、方解石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、無機粉体又は有機粉体からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）からなる顆粒などである。使用可能な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解産物などである。使用可能な分散剤は、例えば、リグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【００９４】
上記製剤において、接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【００９５】
色素、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びフェロシアンブルー、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【００９６】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性物質、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性物質を含有する。
【００９７】
本発明の活性物質は、該活性物質自体として、又はその製剤において、さらにまた、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合して使用するこが可能であり、それにより、例えば、作用スペクトルを広げたり、又は、抵抗性の発達を回避することができる。多くの場合、このような状況下で相乗効果が得られる。即ち、該混合物の効力は、個々の成分の効力よりも高い。
【００９８】
以下の化合物は、例えば、混合相手剤と見なすことができる：
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；
アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホスカリウム；アンドプリム（andoprim）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；
ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；
カルシウム−ポリスルフィド；カプシマイシン（capsimycin）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン（clozylacon）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ（debacarb）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；
エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；
ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル（flumetover）；フルモルフ（flumorph）；フルオロミド（fluoromide）；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；
グアザチン；
ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；
イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジントリス（アルベシル）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；
カスガマイシン；クレゾキシム−メチル；
マンゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；
ナタマイシン；ニコビフェン（nicobifen）；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；
オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリニック酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；
パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン（piperalin）；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド（proquinazid）；プロチオコナゾール（prothioconazole）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロレニトリン（pyrrolnitrine）；
キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；
シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；
テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（thicyofen）；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド（tricyclamide）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；
ウニコナゾール；
バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；
ジネブ；ジラム；ゾキサミド；
（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；
１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；
２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；
アクチノベート（actinovate）；
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；
炭酸モノカリウム（monopotassium carbonate）；
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；
ナトリウムテトラチオカルボネート（sodium tetrathiocarbonate）；
並びに、銅塩及び銅剤、例えば、ボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；塩基性塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンカッパー；有機銅など。
【００９９】
殺細菌剤：
ブロノポール；ジクロロフェン；ニトラピリン；ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル；カスガマイシン；オクチリノン；フランカルボン酸；オキシテトラサイクリン；プロベナゾール；ストレプトマイシン；テクロフタラム；硫酸銅及び別の銅剤。
【０１００】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン；ＡＢＧ−９００８；アセフェート；アセキノシル；アセタミプリド；アセトプロール；アクリナトリン；ＡＫＤ−１０２２；ＡＫＤ−３０５９；ＡＫＤ−３０８８；アラニカルブ；アルジカルブ；アルドキシカルブ；アレトリン；アレトリン１Ｒ−異性体；アルファシペルメトリン（アルファメトリン）；アミドフルメト；アミノカルブ；アミトラズ；アベルメクチン；ＡＺ−６０５４１；アザディラクチン；アザメチホス；アジンホス−メチル；アジンホス−エチル；アゾシクロチン；
Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ；Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ；Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ；Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ；Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  株ＥＧ−２３４８；Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  株ＧＣ−９１；Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  株ＮＣＴＣ−１１８２１；バキュロウイルス；Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ；Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ；ベンダイオカルブ；ベンフラカルブ；ベンスルタップ；ベンゾキシメート；ベータ−シフルトリン；ベータ−シペルメトリン；ビフェナゼート；ビフェントリン；ビナパクリル；ビオアレトリン；ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体；ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）；ビオペルメトリン；ビオレスメトリン；ビストリフルロン；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロックス（brofenprox）；ブロモホス−エチル；ブロモプロピレート；ブロムフェンビンホス（bromfenvinfos）（−メチル）；ＢＴＧ−５０４；ＢＴＧ−５０５；ブフェンカルブ；ブプロフェジン；ブタチオホス；ブトカルボキシム；ブトキシカルボキシム；ブチルピリダベン（butylpyridaben）；
カズサホス；カンフェクロル；カルバリル；カルボフラン；カルボフェノチオン；カルボスルファン；カルタップ；ＣＧＡ−５０４３９；キノメチオネート；クロルダン；クロルジメホルム；クロエトカルブ；クロルエトキシホス；クロルフェナピル；クロルフェンビンホス；クロルフルアズロン；クロルメホス；クロロベンジレート；クロロピクリン；クロルプロキシフェン（chlorproxyfen）；クロルピリホス−メチル；クロルピリホス（−エチル）；クロバポルトリン（chlovaporthrin）；クロマフェノジド；シス−シペルメトリン；シス−レスメトリン；シス−ペルメトリン；クロシトリン（clocythrin）；クロエトカルブ；クロフェンテジン；クロチアニジン；クロチアゾベン（clothiazoben）；コドレモン（codlemone）；クマホス；シアノフェンホス；シアノホス；シクロプレン（cycloprene）；シクロプロトリン；Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ；シフルトリン；シハロトリン；シヘキサチン；シペルメトリン；シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）；シロマジン；
ＤＤＴ；デルタメトリン；ジメトン−Ｓ−メチル；ジメトン−Ｓ−メチルスルホン；ジアフェンチウロン；ジアリホス；ダイアジノン；ジクロフェンチオン；ジクロルボス；ジコホル；ジクロトホス；ジシクラニル；ジフルベンズロン；ジメトエート；ジメチルビンホス；ジノブトン；ジノカップ；ジノテフラン；ジオフェノラン；ジスルホトン；ドクサト−ナトリウム（docusat-sodium）；ドフェナピン（dofenapyn）；ＤＯＷＣＯ−４３９；
エフルシラネート（eflusilanate）；エマメクチン；エマメクチン安息香酸塩；エムペントリン（１Ｒ−異性体）；エンドスルファン；Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．；ＥＰＮ；エスフェンバレレート；エチオフェンカルブ；エチプロール；エチオン；エトプロホス；エトフェンプロックス；エトキサゾール；エトリムホス；
ファムフール（famphur）；フェナミホス；フェナザキン；酸化フェンブタスズ；フェンフルトリン（fenfluthrin）；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェノチオカルブ；フェノキサクリム；フェノキシカルブ；フェンプロパトリン；フェンピラド；フェンピリトリン；フェンピロキシメート；フェンスルホチオン；フェンチオン；フェントリファニル（fentrifanil）；フェンバレレート；フィプロニル；フロニカミド；フルアクリピリム；フルアズロン；フルベンジミン；フルブロシトリネート（flubrocythrinate）；フルシクロクスロン；フルシトリネート；フルフェネリム；フルフェノクスロン；フルフェンプロックス；フルメトリン；フルピラゾホス；フルテンジン（flutenzin）（フルフェンジン（flufenzine））；フルバリネート；ホノホス；ホルメタネート；ホルモチオン；ホスメチラン；ホスチアゼート；フブフェンプロックス（フルプロキシフェン）；フラチオカルブ；
ガンマ−ＨＣＨ；ゴシプルレ（gossyplure）；グランドルレ（grandlure）；グラニュローシスウイルス；
ハルフェンプロックス；ハロフェノジド（halofenozide）；ＨＣＨ；ＨＣＮ−８０１；ヘプテノホス；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾクス；ヒドラメチルノン；ハイドロプレン；
ＩＫＡ−２００２；イミダクロプリド；イミプロトリン；インドキサカルブ；ヨードフェノホス（iodofenphos）；イプロベンホス；イサザホス；イソフェンホス；イソプロカルブ；イソキサチオン；イベルメクチン；
ジャポニルレ（japonilure）；
カデトリン；核多角体病ウイルス；キノプレン；
ラムダ−シハロトリン；リンダン；ルフェニュロン；
マラチオン；メカルバム；メスルフェンホス；メタアルデヒド；メタム−ナトリウム；メタクリホス；メタミドホス；Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ；Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ；メチダチオン；メチオカルブ；メソミル；メトプレン；メトキシクロル；メトキシフェノジド；メトルカルブ；メトキサジアゾン；メビンホス；ミルベメクチン；ミルベマイシン；ＭＫＩ−２４５；ＭＯＮ−４５７００；モノクロトホス；モキシデクチン；ＭＴＩ−８００；
ナレド；ＮＣ−１０４；ＮＣ−１７０；ＮＣ−１８４；ＮＣ−１９４；ＮＣ−１９６；ニクロサミド；ニコチン；ニテンピラム；ニチアジン；ＮＮＩ−０００１；ＮＮＩ−０１０１；ＮＮＩ−０２５０；ＮＮＩ−９７６８；ノバルロン；ノビフルムロン；
ＯＫ−５１０１；ＯＫ−５２０１；ＯＫ−９６０１；ＯＫ−９６０２；ＯＫ−９７０１；ＯＫ−９８０２；オメトエート；オキサミル；オキシジメトン−メチル；
Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ；パラチオン−メチル；パラチオン（−エチル）；ペルメトリン（シス−，トランス−）；ペトロレウム（petroleum）;ＰＨ−６０４５；フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）；フェントエート；ホレート；ホサロン；ホスメット；ホスファミドン；ホスホカルブ（phosphocarb）；ホキシム；ピペロニルブトキシド；ピリミカーブ；ピリミホス−メチル；ピリミホス−エチル；プラレトリン；プロフェノホス；プロメカルブ；プロパホス；プロパルギット；プロペタムホス；プロポクスル；プロチオホス；プロトエート；プロトリフェンブテ（protrifenbute）；ピメトロジン；ピラクロホス；ピレスメトリン；ピレスラム；ピリダベン；ピリダリル；ピリダフェンチオン；ピリダチオン（pyridathion）；ピリミジフェン；ピリプロキシフェン；
キナルホス；
レスメトリン；ＲＨ−５８４９；リバビリン；ＲＵ−１２４５７；ＲＵ−１５５２５；
Ｓ−４２１；Ｓ−１８３３；サリチオン；セブホス（sebufos）；ＳＩ−０００９；シラフルオフェン；スピノサド；スピロジクロフェン；スピロメシフェン（spiromesifen）；スルフラミド；スルホテップ；スルプロホス；ＳＺＩ−１２１；
タウ−フルバリネート；テブフェノジド；テブフェンピラド；テブピリムホス（tebupirimfos）；テフルベンズロン；テフルトリン；テメホス；テミビンホス；ターバム；テルブホス；テトラクロルビンホス；テトラジホン；テトラメトリン；テトラメトリン（１Ｒ−異性体）；テトラスル；シータ−シペルメトリン；チアクロプリド；チアメトキサム；チアプロニル；チアトリホス（thiatriphos）；チオシクラムシュウ酸水素塩；チオジカルブ；チオファノックス；チオメトン；チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；チューリンギエンシン；トルフェンピラド；トラロシトリン（tralocythrin）；トラロメトリン；トランスフルトリン；トリアラセン；トリアザメート；トリアゾホス；トリアズロン；トリクロフェニジン（trichlophenidine）；トリクロルホン；トリフルムロン；トリメタカルブ；
バミドチオン；バニリプロール（vaniliprole）；ベルブチン（verbutin）；Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ；
ＷＬ−１０８４７７；ＷＬ−４００２７；
ＹＩ−５２０１；ＹＩ−５３０１；ＹＩ−５３０２；
ＸＭＣ；キシリルカルブ；
ＺＡ−３２７４；ゼータ−シペルメトリン；ゾラプロホス；ＺＸＩ−８９０１；
化合物３−メチル−フェニル−プロピルカルバメート（ツマサイドＺ）；
化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．ＷＯ−９６／３７４９４，ＷＯ−９８／２５９２３）
並びに、殺虫作用を有する植物抽出物、線虫、菌類又はウイルスを含有する調製物。
【０１０１】
除草剤のような別の既知活性物質との混合物も可能であり、又は、肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤若しくは部分的に共通する化合物（semicochemical）との混合物も可能である。
【０１０２】
さらにまた、本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌作用も有する。式（Ｉ）の化合物は、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、酵母菌、カビ、及び、二相性菌類に対して（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ種、例えば、Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａに対して）、並びに、Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ種、例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ及びＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ種、例えば、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ種、例えば、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ及びａｕｄｏｕｉｎｉｉに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、決して適用可能な真菌スペクトルの範囲を限定するものではなく、単に説明のためのものである。
【０１０３】
さらに、本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、ヒト及び哺乳動物における腫瘍細胞の成長を抑制するのにも適している。これは、チューブリン及びミクロチューブと本発明化合物の相互作用に基づいており、ミクロチューブの重合を促進することにより腫瘍細胞の成長を抑制する。
【０１０４】
この目的のために、有効量の式（Ｉ）で表される１種以上の化合物又はその製薬上許容される塩を投与することができる。
【０１０５】
本発明の活性物質は、そのままでも使用することができるし、その製剤形態でも使用することができるし、又は、それから調製される施用形態、例えば、即時使用可能な（ready-to-use）溶液剤、懸濁液剤、スプレー粉末剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用することができる。施用は、通常の方法で、例えば、灌水、撒水（splashing）、噴霧、ばらまき（scattering）、散粉、泡状散布（foaming）、塗布などにより行う。さらに、本発明の活性物質は、微量散布法（ultra-low volume method）により施用することも可能であり、又は、該活性物質の調製物若しくは活性物質自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０１０６】
本発明の活性物質を殺菌剤として使用する場合、その使用量は、施用の型に応じて、かなり広い範囲で変えることができる。植物の一部分を処理する場合、該活性物質の使用量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子を処理する場合、使用する活性物質の量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇである。土壌を処理する場合は、使用する活性物質の量は、一般に、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜５０００ｇ／ｈａである。
【０１０７】
既に上記で述べたように、本発明により、全ての植物及びその部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種及びそれらの一部分を処理するか、又は、交雑育種若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的栽培法により得られた植物種及び植物品種及びそれらの一部分を処理する。好ましい別の実施形態では、場合により慣習的な方法と組み合わせた、遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物（genetically modified organisms））及びそれらの一部分を処理する。用語「部分（parts）」又は「植物の部分（parts of plants）」又は「植物の部分（plant parts）」については、上記で説明した。
【０１０８】
それぞれ市販されている植物品種又は一般に使用されている植物品種の植物を本発明により処理する場合、特に好ましい。植物品種は、慣習的な栽培方法、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術により栽培された、新しい特性（「形質」）を有する植物であると理解される。それらは、栽培品種、系統、生物型又は遺伝子型であることができる。
【０１０９】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明による処理の結果として、相加効果を超える効果（相乗効果）が認められる場合がある。従って、例えば、使用量の低減、及び／又は、作用スペクトルの拡大、及び／又は、本発明により使用される物質及び手段の作用の増強、植物の良好な生育、高温及び低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水中若しくは土壌中の塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された作物の貯蔵性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０１１０】
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（即ち、遺伝子工学的方法により得られた植物又は植物品種）には、特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子工学的に修飾することにより得られた全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物の良好な生育、高温若しくは低温に対する向上した耐性、乾燥又は水中若しくは土壌中に含有される塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫した生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫した生産物の向上した貯蔵性及び／又は向上した加工性などである。そのような特性の特に重要なさらなる例は、害虫及び有害な微生物に対する植物の向上した防御力、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した防御力、並びに、特定の除草活性物質に対する植物の向上した耐性である。トランスジェニック植物の例としては、重要な栽培植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びグレープを有する植物）などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な特性（「形質」）には、植物体内で生成された毒素の結果としての、昆虫類、クモ形類動物、線虫類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御力などがあり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物（以下、「Ｂｔ植物」と称する）体内で生成された毒素の結果としての、昆虫類、クモ形類動物、線虫類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御力などがある。特に重要な特性（「形質」）には、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子、並びに、抵抗性遺伝子及び適切に発現されたタンパク質及び毒素による、植物の菌類、細菌及びウイルスに対する向上した防御力などがある。特に重要な特性（「形質」）には、特定の除草活性物質（例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなど）に対する植物の向上した耐性などがある（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該特性（「形質」）を付与する遺伝子は、それぞれの場合に、トランスジェニック植物体内において、相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などを挙げることができ、これらは、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。除草剤耐性植物の例としては、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などを挙げることができ、これらは、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている。さらにまた、除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で栽培された植物）の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で販売されている品種（例えば、トウモロコシ）などを挙げることができる。ここで述べたことは、もちろん、これらの遺伝特性（「形質」）又は将来において開発される遺伝特性（「形質」）を有し、将来において開発又は販売される植物品種にも適用される。
【０１１１】
ここで挙げた植物は、特に有利に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性物質の混合物で処理することができる。該活性物質又は混合物について上記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理が、特に重要である。
【実施例】
【０１１２】
本発明の活性物質の調製及び使用については、下記実施例から推測される。
【０１１３】
調製実施例
実施例１
【０１１４】
【化３４】
2006526587.tif 000021
【０１１５】
方法（ａ）
０．３ｇ（０．９ｍｍｏｌ）の５，７−ジクロロ−６−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−[１，２，４]トリアゾロ[１，５−ａ]ピリミジンを１０ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液に、０．１ｇのフッ化カリウムを添加し、８０℃で２時間撹拌し、次いで、０℃まで冷却する。この溶液に、０．２１ｇ（１．９ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロイソプロピルアミンを添加し、８０℃で１８時間撹拌する。この反応混合物を、３０ｍＬの１Ｎ塩酸に添加し、撹拌し、ジクロロメタンで抽出する。有機相を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。０．２３ｇ（理論収量の６０．４％）のＮ−{５−クロロ−６−[３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル][１，２，４]トリアゾロ[１，５−ａ]ピリミジン−７−イル}−Ｎ−[（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル]アミンを得る。
【０１１６】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．２２
【０１１７】
実施例２
【０１１８】
【化３５】
2006526587.tif 000022
【０１１９】
方法（ａ）
０．５ｇ（１．６６ｍｍｏｌ）の５，７−ジクロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）[１，２，４]トリアゾロ[１，５−ａ]ピリミジンを１０ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液に、０．２ｇのフッ化カリウムを添加し、８０℃で２時間撹拌し、次いで、室温まで冷却する。この溶液に、０．３７５ｇ（３．３２ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロイソプロピルアミンを添加し、８０℃で１８時間撹拌する。この反応混合物を、３０ｍＬの１Ｎ塩酸に添加し、撹拌し、酢酸エチルで抽出する。有機相を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣を、シリカゲルショートカラムでシクロヘキサン／酢酸エチル（３：１）を用いて濾過する。０．２８ｇ（理論収量の４４．５％）のＮ−[５−クロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）[１，２，４]トリアゾロ[１，５−ａ]ピリミジン−７−イル]−Ｎ−[（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル]アミンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．９８。
【０１２０】
上記方法を用いて、下記表１に記載されている式（Ｉ）の化合物も得られる。
【０１２１】
表  １
【０１２２】
【表１】
2006526587.tif 000023
2006526587.tif 000024
2006526587.tif 000025
【０１２３】
＃は、結合点を示している。
＊）ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、ＨＰＬＣ（勾配法，アセトニトリル／０．１％水性リン酸）により測定した。
【０１２４】
式（ＩＩ）で表される初期生成物の調製
【０１２５】
実施例２０
【０１２６】
【化３６】
2006526587.tif 000026
【０１２７】
方法（ｂ）
８ｇ（１６ｍｍｏｌ）の６−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−[１，２，４]トリアゾロ[１，５−ａ]ピリミジン−５，７−ジオールを１２ｍＬのオキシ塩化リンと混合する。これに、２．７ｇの五塩化リンを少量ずつ添加する。得られた混合物を２時間加熱還流する。冷却した後、その反応混合物を減圧下に濃縮し、１００ｍＬの水と混合し、その都度１００ｍＬのジクロロメタンで３回抽出する。有機相を合して５０ｍＬの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣を、ジクロロメタン／メチル−ｔ−ブチルエーテル（９５：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに付す。１．４ｇ（理論収量の２５．７％）の５，７−ジクロロ−６−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−[１，２，４]トリアゾロ[１，５a]ピリミジンを得る。
【０１２８】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．９７
【０１２９】
実施例２１
【０１３０】
【化３７】
2006526587.tif 000027
【０１３１】
方法（ｂ）
８ｇ（１６ｍｍｏｌ）の６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）[１，２，４]トリアゾロ[１，５−ａ]ピリミジン−５，７−ジオールを２５ｍＬのオキシ塩化リンと混合する。３．１ｇの五塩化リンを少量ずつ添加する。得られた混合物を１１０℃で３時間撹拌する。室温まで冷却した後、その反応混合物を３００ｍＬの水と混合し、その都度１００ｍＬのジクロロメタンで３回抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（９：１−５：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに付す。１．４ｇ（理論収量の２５．７％）の５，７−ジクロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）[１，２，４]トリアゾロ[１，５−ａ]ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．４３。
【０１３２】
式（ＩＶ）で表される初期生成物の調製
【０１３３】
実施例２２
【０１３４】
【化３８】
2006526587.tif 000028
【０１３５】
方法（ｃ）
５．５ｇ（１９．８４ｍｍｏｌ）の２−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−マロン酸ジメチルエステルと１．６７ｇ（１９．８４ｍｍｏｌ）の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを、５．２ｍＬのトリブチルアミン中、１８０℃で２時間撹拌する。この反応中に生成されたメタノールは連続的に留去する。冷却した後、所望の生成物をトリブチルアミンから分離させる。そのトリブチルアミンをデカントして除去し、生成物である６−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−[１，２，４]トリアゾロ[１，５−ａ]ピリミジン−５，７−ジオール（収量：約８ｇ，純度６０％）は、それ以上精製することなく次の反応ステップで使用する。
【０１３６】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝−０．２３
【０１３７】
実施例２３
【０１３８】
【化３９】
2006526587.tif 000029
【０１３９】
方法（ｃ）
１０ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）の２−（５−クロロ−４−ピリミジン−２−イル）−マロン酸ジメチルエステルと３．４４ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを、１０．７ｍＬのトリブチルアミン中、１８５℃で２時間撹拌する。この反応中に生成されたメタノールは連続的に留去する。冷却した後、所望の生成物をトリブチルアミンから分離させる。そのトリブチルアミンをデカントして除去し、生成物である６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）[１，２，４]トリアゾロ[１，５−ａ]ピリミジン−５，７−ジオール（収量：約１５ｇ，純度１１％，理論収量の約１５％）は、それ以上精製することなく次の反応ステップで使用する。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝−０．２３
【０１４０】
式（Ｖ−ａ）で表される初期生成物の調製
【０１４１】
実施例２４
【０１４２】
【化４０】
2006526587.tif 000030
【０１４３】
方法（ｄ）
９ｇ（２０７ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウム懸濁液を、３００ｍＬのジオキサン中に懸濁させる。これに、５５〜６０℃で、２７．２９ｇ（２０６．６ｍｍｏｌ）のマロン酸ジメチルエステルを滴下して加え、同じ温度でさらに３０分間撹拌する。８．１８ｇ（８２．６３ｍｍｏｌ）の塩化銅（Ｉ）を添加した後、得られた混合物を８０℃に加熱し、次いで、１５ｇ（８２．６３ｍｍｏｌ）の２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジンを滴下して加える。反応混合物を１００℃でさらに１４時間撹拌する。すぐに１５〜２０℃に冷却した後、その混合物が酸性反応を示すまで、濃塩酸をゆっくりと滴下して加える。６００ｍＬの水と３００ｍＬのジクロロメタンを添加し、不溶性成分を濾過して除去する。濾液から有機相を分離させ、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（４：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに付す。１０．１ｇ（理論収量の４０％）の２−[３−トリフルオロメチル]−ピリミジン−２−イル）−マロン酸ジメチルエステルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．０５。
【０１４４】
式（Ｖ−ｂ）で表される初期生成物の調製
【０１４５】
実施例２５
【０１４６】
【化４１】
2006526587.tif 000031
【０１４７】
方法（ｅ）
２．６ｇ（６５．４ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウム懸濁液を、１００ｍＬのテトラヒドロフランに懸濁させる。これに、０℃で、６．９ｇ（５２．４ｍｍｏｌ）のマロン酸ジメチルエステルを添加し、同じ温度で０．５時間撹拌する。次いで、６．５ｇ（４３．６３ｍｍｏｌ）の４，５−ジクロロピリミジン溶液を、５０ｍＬのテトラヒドロフランに滴下して加え、室温でさらに３時間撹拌する。次いで、１５０ｍＬの１Ｎ塩酸を滴下して加えた後、１００ｍＬのジクロロメタンで抽出する。有機相を分離させ、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣を、メチル−ｔ−ブチルエーテル／石油エーテル（１：９）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに付す。７ｇ（理論収量の６５．６％）の２−（５−クロロ−４−ピリミジン−２−イル）−マロン酸ジメチルエステルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．３３。
【０１４８】
４，５−ジクロロピリミジンの調製
【０１４９】
実施例２６
【０１５０】
【化４２】
2006526587.tif 000032
【０１５１】
１１２．５ｇ（６７３．７ｍｍｏｌ）の５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−１−イウムクロリドを６３０ｍＬのオキシ塩化リンに溶解させた溶液に、１．６ｍＬのジメチルアミンを添加し、３時間加熱還流する。次いで、余分なオキシ塩化リンを減圧下に留去する。冷却した後、残渣を、１．５Ｌの氷水に注ぎ、５００ｍＬのジクロロメタンで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。７２．３ｇ（理論収量の６６．３％）の４，５−ジクロロピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．３５。
【０１５２】
５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−１−イウムクロリドの調製
【０１５３】
実施例２７
【０１５４】
【化４３】
2006526587.tif 000033
【０１５５】
７７ｇ（０．８ｍｏｌ）の４（３Ｈ）−ピリミジノンを７７０ｍＬの氷酢酸に溶解させた溶液に、６．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）の塩化鉄（ＩＩＩ）を添加し、４０〜４５℃で、１１３．６ｇ（１．６ｍｏｌ）の塩素を加える。その反応混合物を１５℃に冷却し、得られた固体生成物をエーテルで抽出及び洗浄する。１１２．５ｇ（理論収量の８４％）の５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−１−イウムクロリドを得る。
【０１５６】
４（３Ｈ）−ピリミジノンの調製
【０１５７】
実施例２８
【０１５８】
【化４４】
2006526587.tif 000034
【０１５９】
１．２Ｌのエタノール中の１０３ｇ（０．８０４ｍｏｌ）の６−メルカプト−４（１Ｈ）−ピリミジノン（ＪＰ  ５００５３３８１，Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．ＣＡＮ  ８４：１７４０４）と１４１．５ｇ（１．２ｍｏｌ）のラネーニッケルの混合物を、８時間加熱還流する。その溶液を熱濾過し、残渣をエタノールで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮する。６７．２ｇ（理論収量の８７％）の４（３Ｈ）−ピリミジノンを得る。
【０１６０】
使用実施例
実施例Ａ
【０１６１】
【表２】
2006526587.tif 000035
【０１６２】
１重量部の活性物質を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈して、活性物質の適切な調製物を調製する。
【０１６３】
保護活性について試験するために、幼植物に、特定量の活性物質の調製物を散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、リンゴのうどんこ病の病原体であるＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａの胞子の水性懸濁液を用いて該植物に接種する。次いで、接種した植物を、約２３℃で相対湿度約７０％の温室内に置く。
【０１６４】
評価は、上記接種の１０日後に行う。この評価において、０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、攻撃が観察されなかったことを意味する。
【０１６５】
この試験において、実施例１、実施例２、実施例８、実施例１０、実施例１１、実施例１３、実施例１４、実施例１５、実施例１６及び実施例１７で得た本発明の物質は、１００ｇ／ｈａの量で用いた場合、９０％を超える効力を示す。
【０１６６】
実施例Ｂ
【０１６７】
【表３】
2006526587.tif 000036
【０１６８】
１重量部の活性物質を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈して、活性物質の適切な調製物を調製する。
【０１６９】
保護活性について試験するために、幼植物に、特定量の活性物質の調製物を散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、リンゴの黒星病の病原体であるＶｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓの分生子の水性懸濁液を用いて該植物に接種し、次いで、植物を、約２０℃で相対湿度１００％のインキュベーション室内に１日間置いておく。
【０１７０】
次いで、植物を、約２１℃で相対湿度約９０％の温室内に置く。
【０１７１】
評価は、上記接種の１０日後に行う。この評価において、０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、攻撃が観察されなかったことを意味する
この試験において、実施例２、実施例１３、実施例１４、実施例１５、実施例１６及び実施例１７で得た本発明の物質は、１００ｇ／ｈａの量で用いた場合、９０％を超える効力を示す。
【０１７２】
実施例Ｃ
【０１７３】
【表４】
2006526587.tif 000037
【０１７４】
１重量部の活性物質を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈して、活性物質の適切な調製物を調製する。
【０１７５】
保護活性について試験するために、幼植物に、特定量の活性物質の調製物を散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａが増殖している寒天の小片２個を各葉の上に置く。次いで、接種した植物を、約２０℃で相対湿度１００％の暗室内に置く。
【０１７６】
上記接種の２日後、葉面の発病しているスポットの寸法について評価する。この評価において、０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、攻撃が観察されなかったことを意味する。
【０１７７】
この試験において、実施例２、実施例１３、実施例１５及び実施例１６で得た本発明の物質は、５００ｇ／ｈａの量で用いた場合、９０％を超える効力を示す。
【０１７８】
実施例Ｄ
【０１７９】
【表５】
2006526587.tif 000038
【０１８０】
１重量部の活性物質を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈して、活性物質の適切な調製物を調製する。
【０１８１】
保護活性について試験するために、キュウリ幼植物に、特定量の活性物質の調製物を散布する。処理を行った１日後、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａの胞子懸濁液を用いて該植物に接種する。次いで、植物を、２３℃の温度で相対湿度７０％の温室内に置く。
【０１８２】
評価は、上記接種の７日後に行う。この評価において、０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、攻撃が観察されなかったことを意味する
この試験において、実施例２及び実施例８で得た本発明の物質は、７５０ｇ／ｈａの量で用いた場合、９０％を超える効力を示す。
【０１８３】
実施例Ｅ
【０１８４】
【表６】
2006526587.tif 000039
【０１８５】
１重量部の活性物質を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈して、活性物質の適切な調製物を調製する。
【０１８６】
保護活性について試験するために、幼植物に、特定量の活性物質の調製物を散布する。  散布によるコーティングが乾燥した後、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉの胞子を該植物に振りかける。
【０１８７】
次いで、植物を、約２０℃の温度で相対湿度約８０％の温室内に置いて、うどんこ病の小突起（pustule）の発達を促進する。
【０１８８】
評価は、上記接種の７日後に行う。この評価において、０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、攻撃が観察されなかったことを意味する。
【０１８９】
この試験において、実施例２で得た本発明の物質は、５００ｇ／ｈａの量で用いた場合、９０％を超える効力を示す。
【国際調査報告】
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