(57)【要約】本発明は、CCR5関連疾患および障害の治療または予防に、例えば、HIV複製の阻害、HIV感染の予防または治療に、および結果として生じる後天性免疫不全症候群(AIDS)の治療に有用である式(I)の化合物または薬学的に許容できるそれらの誘導体に関する。2006511554.tif 001191
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)の化合物、または薬学的に許容できるその誘導体
【化１】
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[式中、
R1は、アルキル、カルボシクリル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、前記アルキルは、1個または複数のR7によって場合により置換されており、前記カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個または複数のR8によって場合により置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されているか、あるいはR1およびXは一緒になって、環Aと縮合した、酸素、イオウ、窒素およびリンから選択される0〜3個のヘテロ原子を有する飽和、部分飽和または芳香族5〜7員環を形成しており、
Xは、C1〜5アルキレン鎖であり、前記C1〜5アルキレン鎖は、=O、=Sおよびハロから選択される1個または複数の基によって場合により置換されており、前記C1〜5アルキレン鎖は、酸素、イオウ、窒素およびリンから選択される1〜3個のヘテロ原子を場合により含み、
環Aは、酸素、イオウおよび窒素から選択される0〜5個の環ヘテロ原子を有する飽和、部分飽和または芳香族5〜6員単環式または8〜10員二環式環であり、
各R2は、-OR0、-C(O)R0、-C(O)N(R0)2、-N(R0)(-Vm-R+)、-S(O)2-R0、-S(O)2-N(R0)2、-(CH2)a-N(R0)(-Vb-R+)、-(CH2)a-(-Vb-R+)、ハロ、アルキル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立に選択され、前記アルキルは、1個または複数のR7によって場合により置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されており、前記カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個または複数のR8によって場合により置換されているか、あるいは環A上の2個の隣接するR2は、場合により一緒になって、酸素、イオウ、窒素およびリンから選択される0〜3個のヘテロ原子を有する縮合、飽和、部分飽和または芳香族4〜7員環を形成していてもよく、あるいは2個のジェミナルR2は、場合により一緒になって、酸素、イオウおよび窒素から選択される0〜3個のヘテロ原子を有するスピロ、飽和、部分飽和または芳香族5〜6員環を形成していてもよく、前記縮合またはスピロ環は、オキソ、1個または複数のR7によって場合により置換されているアルキル、および1個または複数のR6によって場合により置換されているアリールから選択される1個または複数の基によって場合により置換されており、
各aは、独立に、0〜3であり、
各bは、独立に、0または1であり、
Vは、基の右側でR+に結合している場合、アルキル、-C(O)-、-S(O)2-、-C(O)O-、または-C(O)-N(R0)-であり、
R+は、アルキル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアラルキルであり、前記アルキルは、1個または複数のR7によって場合により置換されており、前記アラルキルまたはアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されており、
mは、0または1であり、
nは、0〜5であり、
R3は、H、ハロ、-N(R0)2、-N(R0)C(O)R0、-CN、-CF3、R7および-(CH2)1〜6-N(R0)SO2(R0)によって場合により置換されている-S-アリールから選択される1個または複数の基によって場合により置換されているアルキル、カルボシクリル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、前記カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個または複数のR8によって場合により置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されており、
Yは、基の左側でR3に結合している場合、-(CR4R5)p-、-C(O)-、-C(O)C(O)-、-C(S)-、-O-(CH2)0〜4-C(O)-、-N(R0)-C(O)-、-C(O)-N(R0)-、-N(R0)-C(S)-、-S(O)t-、-O-C(=N-CN)-、-O-C(=N-R0)-、-S-C(=N-CN)-、-N(R0)-C(=N-CN)-、-C(=N-CN)-、-N(R0)-C[=N-C(O)-R0]-、-N(R0)-C[=N-S(O)t-R0]-、-N(R0)-C(=N-OR0)-、-N(R0)-C(=N-R0)-、-C(=N-R0)-、-(CH2)0〜4-C(O)-O-、-C(=N-CN)-O-、-C(=N-R0)-O-、または-C(=N-CN)-S-であり、
各R4は、独立に、HまたはR7によって場合により置換されているアルキルであり、
各R5は、H、-C(O)-OR0、R6によって場合により置換されているアリール、-C(O)-OR6、-C(O)-N(R0)2、-S(O)2-N(R0)2、-S(O)2-R0、およびR6によって場合により置換されているヘテロアリールから独立に選択され、
pは、1〜5であり、
tは、1または2であり、
各R6は、ハロ、-CF3、-OCF3、-OR0、-SR0、-SCF3、-R0、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、-NO2、-CN、-N(R0)2、-NR0C(O)R0、-NR0C(O)N(R0)2、-NR0C(S)N(R0)2、-NR0CO2R0、-NR0NR0C(O)R0、-NR0NR0C(O)N(R0)2、-NR0NR0CO2R0、-C(O)C(O)R0、-C(O)CH2C(O)R0、-CO2R0、-O-C(O)R0、-C(O)R0、-C(O)N(R0)2、-OC(O)N(R0)2、-S(O)tR0、-S(O)t-OR0、-SO2N(R0)C(O)R0、-NR0SO2N(R0)2、-NR0SO2R0、-C(=S)N(R0)2、-C(=NH)-N(R0)2、-C(=N-OR0)-N(R0)2、-O-(CH2)0〜6-SO2N(R0)2、-(CH2)1〜6NHC(O)R0、-SO2N(R0)2、-(CH2)1〜6-OR0、-(CH2)1〜6-SR0、-(CH2)1〜6-CN、-(CH2)1〜6-N(R0)2、-(CH2)1〜6CO2R0、-C(O)N(R0)N(R0)2、-C(O)N(R0)OH、-C(O)N(R0)SO2R0、-S(O)tN(R0)OR、および-(CH2)1〜6-C(O)R0から独立に選択され、同一窒素上の2個のR0は、場合により一緒になって、酸素、窒素、イオウおよびリンから選択される追加の0〜4個の環ヘテロ原子を有する5〜8員の飽和、部分飽和または芳香族環を形成しており、
各R7は、ハロゲン、-CF3、-R0、-OR0、-SR0、R6によって場合により置換されているアリール、-NO2、-CN、-N(R0)2、-NR0C(O)R0、-NR0C(O)N(R0)2、-N(R0)C(S)N(R0)2、-NR0CO2R0、-NR0NR0C(O)R0、-NR0NR0C(O)N(R0)2、-NR0NR0CO2R0、-C(O)C(O)R0、-C(O)CH2C(O)R0、-CO2R0、-C(O)R0、-C(O)N(R0)-N(R0)2、-C(O)N(R0)2、-C(O)NR0SO2R0、-OC(O)N(R0)2、-S(O)tR0、-NR0SO2N(R0)2、-NR0SO2R0、-C(=S)N(R0)2、-C(=NH)-N(R0)2、-(CH2)1〜6-C(O)R0、-SO2N(R0)2、-OCF3、-SCF3、-(CH2)1〜6-SR0、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、-(CH2)1〜6-CN、-(CH2)1〜6-N(R0)2、-S(O)tN(R0)OR0、-(CH2)1〜6-C(O)R0、-C(=N-OR0)-N(R0)2、-O-(CH2)0〜6-SO2N(R0)2、および-(CH2)1〜6-NHC(O)R0から独立に選択され、同一窒素上の2個のR0は、場合により一緒になって、酸素、窒素、イオウおよびリンから選択される追加の0〜4個の環ヘテロ原子を有する5〜8員の飽和、部分飽和または芳香族環を形成しており、
各R8は、R7、=O、=S、=N(R0)、および=N(CN)から独立に選択され、
各R0は、R*、-C(O)-アラルキル、-S(O)t-ヘテロアリール、カルボシクリルアルキル、アラルキル、ヘテロアラルキル、およびヘテロシクリルアルキルから独立に選択され、H以外のR0の各メンバーは、R*、-OR*、N(R*)2、=O、=S、ハロ、-CF3、-NO2、-CN、-C(O)R*、-CO2R*、-C(O)-アリール、-C(O)-ヘテロアリール、-O-アリール、アラルキル、-S(O)t-アリール、-NR*SO2R*、-NR*C(O)R*、-NR*C(O)N(R*)2、-N(R*)C(S)N(R*)2、-NR*CO2R*、-NR*NR*C(O)R*、-NR*NR*C(O)N(R*)2、-NR*NR*CO2R*、-C(O)C(O)R*、-C(O)CH2C(O)R*、-C(O)N(R*)N(R*)2、-C(O)N(R*)2、-C(O)NR*SO2R*、-OC(O)N(R*)2、-S(O)tR*、-NR*SO2N(R*)2、および-SO2N(R*)2から選択される1個または複数の基によって場合により置換されており、同一窒素上の2個のR*は、場合により一緒になって、酸素、窒素、イオウおよびリンから選択される追加の0〜4個の環ヘテロ原子を有する5〜8員の飽和、部分飽和または芳香族環を形成しており、
各R*は、独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルである]。
【請求項２】
(a)R1が、アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、前記アルキルは、1個または複数のR7によって場合により置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されており、前記ヘテロシクリルは、1個または複数のR8によって場合により置換されていること、
(b)Xが、=Oおよびハロから選択される1個または複数の基によって場合により置換されているC1〜5アルキレン鎖であること、
(c)環Aが、酸素、イオウおよび窒素から選択される0〜5個の環ヘテロ原子を有する8〜10員二環式環であること、
(d)R2が、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されており、前記ヘテロシクリルは、1個または複数のR8によって場合により置換されていること、
(e)Yが、-C(R0)[C(O)OR0]-、-C(O)-、-O-C(O)-、-N(R0)-C(O)-、-S(O)2-、-O-C(=N-CN)-、-S-C(=N-CN)-、-N(R0)-C(=N-CN)-、-C(=N-CN)-、-N(R0)-C(S)-、-N(R0)-C(=N-OR0)-、-N(R0)-C[=N-S(O)t-R0]、-O-C(=N-R0)-、-N(R0)-C[=N-C(O)-R0]、-N(R0)-C(=N-R0)-、または-C(=N-R0)-であり、各R0は、独立にR*であり、mは、1であること、および
(f)R3が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはカルボシクリルであり、前記アルキルは、1個または複数のR7によって場合により置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されており、前記ヘテロシクリルまたはカルボシクリルは、1個または複数のR8によって場合により置換されていること
からなる群から選択される特徴の1つまたは複数を有する請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
(a)R1が、1個または複数のR6によって場合により置換されているアリールであり、
(b)Xが、=Oおよびハロから選択される1個または複数の基によって場合により置換されているC2アルキレン鎖であり、
(c)環Aが、1個の環窒素ならびに酸素、イオウおよび窒素から選択される0〜4個の追加の環ヘテロ原子を有する8〜9員二環式環であり、
(d)R2が、1個または複数のR6によって場合により置換されているヘテロアリール、あるいは1個または複数のR8によって場合により置換されているヘテロシクリルであり、
(e)Yが、-C(R0)[C(O)OR0]-、-CH(COOH)-、-C(O)-、-O-C(O)-、S(O)t-、-N(R0)-C(O)-、-O-C(=N-CN)-、または-N(R0)-C(S)-であり、各R0は、独立にR*であり、mは、1であり、
(f)R3が、1個または複数のR7によって場合により置換されているアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されている
請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
R1が、場合により置換されているアリールである請求項1に記載の化合物。
【請求項５】
R1が、ハロゲンで一置換または二置換されているフェニルである請求項4に記載の化合物。
【請求項６】
R1が、Fで置換されているフェニルである請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
mが1であり、Yが、次式からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【化２】
2006511554.tif 001156
【請求項８】
mが1であり、Y-R3が、次式からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【化３】
2006511554.tif 001157
2006511554.tif 001158
2006511554.tif 001159
2006511554.tif 001160
2006511554.tif 001161
【請求項９】
mが1であり、Y-R3が、次式からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【化４】
2006511554.tif 001162
【請求項１０】
mが0であり、R3が、Nに直接結合しており、R3が、場合により置換されているアリール、場合により置換されているアルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているヘテロアリール、または場合により置換されているヘテロシクリルである請求項1に記載の化合物。
【請求項１１】
mが1であり、Y-R3が、次式からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【化５】
2006511554.tif 001163
【請求項１２】
mが1であり、Yが、-C(O)O-であり、R3が、場合により置換されている置換されていてもよいアルキルまたは場合により置換されているアリールである請求項1に記載の化合物。
【請求項１３】
Xが、-(CH2)-、-(CH2-CH2)-、または-(CH2-CH2-CH2)-である請求項1に記載の化合物。
【請求項１４】
Xが、1個または複数のハロゲンまたはオキソによって場合により置換されている請求項13に記載の化合物。
【請求項１５】
Xが、ハロゲンで二置換されている請求項14に記載の化合物。
【請求項１６】
Xが、フルオロで二置換されている請求項15に記載の化合物。
【請求項１７】
Xが、-(CF2-CH2)-である請求項16に記載の化合物。
【請求項１８】
Xが、酸素、リン、イオウ、および窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を場合により有する請求項13に記載の化合物。
【請求項１９】
A環が、次式から選択され、ここでアスタリスク(*)は、好ましいが非限定的な1つまたは複数の置換位置を示すものである請求項1に記載の化合物。
【化６】
2006511554.tif 001164
【請求項２０】
各R2（アスタリスクは環A由来の置換位置を示している）が、次式からなる群から独立に選択される請求項1に記載の化合物。
【化７】
2006511554.tif 001165
2006511554.tif 001166
2006511554.tif 001167
【請求項２１】
2個のジェミナルR2のあるA環が、次式からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【化８】
2006511554.tif 001168
【請求項２２】
A環は、1個または複数のR2で場合により置換されているトロパンまたはピペリジンである請求項1に記載の化合物。
【請求項２３】
R2と組み合わせたA環が、次式である請求項22に記載の化合物。
【化９】
2006511554.tif 001169
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【請求項２４】
次式からなる群の中から選択される請求項1に記載の化合物。
【化１０】
2006511554.tif 001173
2006511554.tif 001174
2006511554.tif 001175
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2006511554.tif 001189
2006511554.tif 001190
【請求項２５】
請求項1に記載の化合物および薬学的に許容できる担体、補助剤、または賦形剤を含む組成物。
【請求項２６】
第2の治療薬をさらに含む請求項25に記載の組成物。
【請求項２７】
錠剤またはカプセルの形態である請求項25に記載の組成物。
【請求項２８】
液体の形態である請求項25に記載の組成物。
【請求項２９】
前記第2の治療薬が、(1-α,2-β,3-α)-9-[2,3-ビス(ヒドロキシメチル)シクロブチル]グアニン[(-)BHCG、SQ-34514、ロブカビル]、9-[(2R,3R,4S)-3,4-ビス(ヒドロキシメチル)-2-オキセタノシル]アデニン(オキセタノシン-G)、非環式ヌクレオシド、リボヌクレオチド還元酵素阻害剤、ヌクレオシド系逆転写酵素阻害薬、プロテアーゼ阻害剤、インターフェロン、腎排泄阻害剤、ヌクレオシド輸送阻害剤、免疫調節薬、非ヌクレオシド系逆転写酵素阻害薬、糖タンパク質120アンタゴニスト、サイトカインアンタゴニスト、インテグラーゼ阻害剤、および融合阻害剤から選択される請求項26に記載の組成物。
【請求項３０】
前記非環式ヌクレオシドが、アシクロビル、バラシクロビル、ファムシクロビル、ガンシクロビル、ペンシクロビル、非環式ヌクレオシドホスホネート、(S)-1-(3-ヒドロキシ-2-ホスホニル-メトキシプロピル)シトシン(HPMPC)、[[[2-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)エトキシ]メチル]ホスフィニリデン]ビス(オキシメチレン)-2,2-ジメチルプロパン酸(ビス-POM PMEA、アデフォビルジピボキシル)、[[(1R)-2-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-1-メチルエトキシ]メチル]ホスホン酸(テノフォビル)および(R)-[[2-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-1-メチルエトキシ]メチル]ホスホン酸ビス-(イソプロポキシカルボニルオキシメチル)エステル(ビス-POC-PMPA)から選択される請求項29に記載の組成物。
【請求項３１】
前記リボヌクレオチド還元酵素阻害剤が、2-アセチルピリジン5-[(2-クロロアニリノ)チオカルボニル)チオカルボノヒドラゾンおよびヒドロキシ尿素から選択される請求項29に記載の組成物。
【請求項３２】
前記ヌクレオシド系逆転写酵素阻害薬が、3'-アジド-3'-デオキシチミジン(AZT、ジドブジン)、2',3'-ジデオキシシチジン(ddC、ザルシタビン)、2',3'-ジデオキシアデノシン、2',3'-ジデオキシイノシン(ddI、ジダノシン)、2',3'-ジデヒドロチミジン(d4T、スタブジン)、(-)-β-D-2,6-ジアミノプリンジオキソラン(DAPD)、3'-アジド-2',3'-ジデオキシチミジン-5'-H-ホスホホネート(ホスホノビル)、2'-デオキシ-5-ヨード-ウリジン(イドクスウリジン)、(-)-cis-1-(2-ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン5-イル)-シトシン(ラミブジン)、cis-1-(2-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5-イル)-5-フルオロシトシン(FTC)、3'-デオキシ-3'-フルオロチミジン、5-クロロ-2',3'-ジデオキシ-3'-フルオロウリジン、(-)-cis-4-[2-アミノ-6-(シクロプロピルアミノ)-9H-プリン-9-イル]-2-シクロペンテン-1-メタノール(アバカビル)、9-[4-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)ブタ-1-イル]-グアニン(H2G)およびABT-606(2HM-H2G)リバビリンから選択される請求項29に記載の組成物。
【請求項３３】
前記プロテアーゼ阻害剤が、インディナビル、リトナビル、ネルフィナビル、アンプレナビル、サキナビル、ホスアンプレナビル、(R)-N-tert-ブチル-3-[(2S,3S)-2-ヒドロキシ-3-N-[(R)-2-N-(イソキノリン-5-イルオキシアセチル)アミノ-3-メチルチオプロパノイル]アミノ-4-フェニルブタノイル]-5,5-ジメチル-1,3-チアゾリジン-4-カルボキサミド(KNI-272)、4R-(4α,5α,6β)]-1,3-ビス[(3-アミノフェニル)メチル]ヘキサヒドロ-5,6-ジヒドロキシ-4,7-ビス(フェニルメチル)-2H-1,3-ジアゼピン-2-オンジメタンスルホネート((モゼナビル)mozenavir)、3-[1-[3-[2-(5-トリフルオロメチルピリジニル)-スルホニルアミノ]フェニル]プロピル]-4-ヒドロキシ-6α-フェネチル-6β-プロピル-5,6-ジヒドロ-2-ピラノン((チプラノビル(tipranavir))、N'-[2(S)-ヒドロキシ-3(S)-[N-(メトキシカルボニル)-1-tert-ロイシルアミノ]-4-フェニルブチル-Nα-(メトキシカルボニル)-N'-[4-(2-ピリジル)ベンジル]-L-tert-ロイシルヒドラジド(BMS-232632)、3-(2(S)-ヒドロキシ-3(S)-(3-ヒドロキシ-2-メチルベンズアミド)-4-フェニルブタノイル)-5,5-ジメチル-N-(2-メチルベンジル)チアゾリジン-4(R)-カルボキサミド(AG-1776)およびN-(2(R)-ヒドロキシ-1(S)-インダニル)-2(R)-フェニル-メチル-4(S)-ヒドロキシ-5-(1-(1-(4-ベンゾ[b]フラニルメチル)-2(S)-N'-(tert-ブチルカルボキサミド)ピペラジニル)ペンタンアミド(MK-944A)から選択される請求項29に記載の組成物。
【請求項３４】
前記インターフェロンが、α-インターフェロンである請求項29に記載の組成物。
【請求項３５】
前記腎排泄阻害剤が、プロベネシドである請求項29に記載の組成物。
【請求項３６】
前記ヌクレオシド輸送阻害剤が、ジピリダモール、ペントキシフィリン、N-アセチルシステイン(NAC)、プロシステイン、α-トリコサンチンおよびホスホノギ酸から選択される請求項29に記載の組成物。
【請求項３７】
前記免疫調節薬が、インターロイキンII、チモシン、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子、エリスロポエチン、可溶性CD4およびその遺伝子組み換え誘導体から選択される請求項29に記載の組成物。
【請求項３８】
前記非ヌクレオシド系逆転写酵素阻害薬(NNRTI)が、ネビラピン(BI-RG-587)、α-((2-アセチル-5-メチルフェニル)アミノ)-2,6-ジクロロ-ベンゼンアセトアミド(ロビリド)、1-[3-(イソプロピルアミノ)-2-ピリジル]-4-[5-(メタン-スルホンアミド)-1H-インドール-2-イルカルボニル]ピペラジンモノメタンスルホネート(デラビルジン)、(10R,11S,12S)-12-ヒドロキシ-6,6,10,11-テトラメチル-4-プロピル-11,12-ジヒドロ-2H,6H,10H-ベンゾ(1,2-b:3,4-b':5,6-b")トリピラン-2-オン((+)カラノリドA)、(4S)-6-クロロ-4-[1E]-シクロプロピルエテニル]-3,4-ジヒドロ-4-(トリフルオロ-メチル)-2(1H)-キナゾリノン(DPC-083)、(S)-6-クロロ-4-(シクロプロピルエチニル)-1,4-ジヒドロ-4-(トリフルオロメチル)-2H-3,1-ベンゾオキサジン-2-オン(エファビレンズ、DMP266)、1-(エトキシメチル)-5-(1-メチルエチル)-6-(フェニルメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(MKC-442)および5-(3,5-ジクロロフェニル)チオ-4-イソプロピル-1-(4-ピリジル)メチル-1H-イミダゾール-2-イルメチルカルバメート(カプラビリン)から選択される請求項29に記載の組成物。
【請求項３９】
前記糖タンパク質120アンタゴニストが、PRO-2000、PRO-542および1,4-ビス[3-[(2,4-ジクロロフェニル)カルボニルアミノ]-2-オキソ-5,8-二ナトリウムスルファニル]ナフタリル-2,5-ジメトキシフェニル-1,4-ジヒドラゾン(FP-21399)から選択される請求項29に記載の組成物。
【請求項４０】
前記サイトカインアンタゴニストが、レティキュロース(Product-R)、1,1'-アゾビス-ホルムアミド(ADA)、および1,11-(1,4-フェニレンビス(メチレン))ビス-1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン八塩酸塩(AMD-3100)から選択される請求項29に記載の組成物。
【請求項４１】
前記プロテアーゼ阻害剤は、リトナビルである請求項33に記載の組成物。
【請求項４２】
ケモカインCCR-5受容体活性を拮抗することが必要な患者においてその活性を拮抗する方法であって、前記患者に治療有効量の請求項25に記載の組成物を投与することを含む方法。
【請求項４３】
生物試料においてケモカインCCR-5受容体活性を拮抗する方法であって、前記生物試料を有効量の請求項1に記載の化合物または請求項25に記載の組成物と接触させることを含む方法。
【請求項４４】
患者においてウイルス感染を治療する方法であって、前記患者に治療有効量の請求項25に記載の組成物を投与することを含む方法。
【請求項４５】
前記ウイルス感染が、HIV感染である請求項44に記載の方法。
【請求項４６】
患者においてウイルス感染を治療する方法であって、前記患者に治療有効量の請求項26に記載の組成物を投与することを含む方法。
【請求項４７】
前記ウイルス感染が、HIV感染である請求項33に記載の方法。
【請求項４８】
AIDS関連複合体、進行性全身性リンパ節腫脹、カポジ肉腫、血小板減少性紫斑病、AIDS関連神経症状、多発性硬化症、熱帯性不全対麻痺、抗HIV抗体陽性、またはHIV陽性症状から選択される疾患または障害の治療が必要な患者において、その疾患または障害を治療する方法であって、前記患者に治療有効量の請求項25に記載の組成物を投与することを含む方法。
【請求項４９】
前記疾患または障害が、AIDS関連複合体、カポジ肉腫またはAIDS痴呆である請求項48に記載の方法。
【請求項５０】
AIDS関連複合体、進行性全身性リンパ節腫脹、カポジ肉腫、血小板減少性紫斑病、AIDS関連神経症状、多発性硬化症、熱帯性不全対麻痺、抗HIV抗体陽性、またはHIV陽性症状から選択される疾患または障害の治療が必要な患者において、その疾患または障害を治療する方法であって、前記患者に治療有効量の請求項26に記載の組成物を投与することを含む方法。
【請求項５１】
前記疾患または障害が、AIDS関連複合体、カポジ肉腫またはAIDS痴呆である請求項50に記載の方法。
【請求項５２】
多発性硬化症、関節リウマチ、自己免疫性糖尿病、慢性移植片拒絶、喘息、関節リウマチ、クローン病、炎症性腸疾患、慢性炎症性疾患、糸球体疾患、腎毒性血清腎炎、腎臓病、アルツハイマー病、自己免疫性脳脊髄炎、動脈血栓症、アレルギー性鼻炎、動脈硬化症、シェーグレン症候群、全身性エリテマトーデス、移植片拒絶、皮膚または諸器官の白血球浸潤のある癌、ヒト乳頭腫ウイルス感染症、前立腺癌、創傷治癒、筋萎縮性側索硬化症、免疫介在性障害、または細菌感染の治療または予防が必要な患者において、それを治療または予防する方法であって、前記患者に治療有効量の請求項25に記載の組成物を投与することを含む方法。
【請求項５３】
多発性硬化症、関節リウマチ、自己免疫性糖尿病、慢性移植片拒絶、喘息、関節リウマチ、クローン病、炎症性腸疾患、慢性炎症性疾患、糸球体疾患、腎毒性血清腎炎、腎臓病、アルツハイマー病、自己免疫性脳脊髄炎、動脈血栓症、アレルギー性鼻炎、動脈硬化症、シェーグレン症候群(皮膚筋炎)、全身性エリテマトーデス、移植片拒絶、皮膚または諸器官の白血球浸潤のある癌、ヒト乳頭腫ウイルス感染症、前立腺癌、創傷治癒、筋萎縮性側索硬化症または免疫介在性障害の治療または予防が必要な患者において、それを治療または予防する方法であって、前記患者に治療有効量の請求項26に記載の組成物を投与することを含む方法。
【請求項５４】
薬物療法において使用するための請求項1〜24のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５５】
ウイルス感染を治療するための医薬の製造における請求項1〜24のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項５６】
前記ウイルス感染が、HIV感染である請求項55に記載の使用。
【請求項５７】
AIDS関連複合体、進行性全身性リンパ節腫脹、カポジ肉腫、血小板減少性紫斑病、AIDS関連神経症状、多発性硬化症、熱帯性不全対麻痺、抗HIV抗体陽性、およびHIV陽性症状から選択される疾患または障害を治療または予防するための医薬の製造における請求項1〜24のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項５８】
前記疾患または障害が、AIDS関連複合体、カポジ肉腫またはAIDS痴呆である請求項57に記載の使用。
【請求項５９】
多発性硬化症、関節リウマチ、自己免疫性糖尿病、慢性移植拒絶、喘息、関節リウマチ、クローン病、炎症性腸疾患、慢性炎症性疾患、糸球体疾患、腎毒性血清腎炎、腎臓病、アルツハイマー病、自己免疫性脳脊髄炎、動脈血栓症、アレルギー性鼻炎、動脈硬化症、シェーグレン症候群、全身性エリテマトーデス、移植片拒絶、皮膚または諸器官の白血球浸潤のある癌、ヒト乳頭腫ウイルス感染症、前立腺癌、創傷治癒、筋萎縮性側索硬化症または免疫介在性障害を治療するための医薬の製造における請求項1〜24のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項６０】
前記医薬が、第2の治療薬をさらに含む請求項55〜59のいずれか一項に記載の使用。
【請求項６１】
前記第2の治療薬が、(1-α,2-β,3-α)-9-[2,3-ビス(ヒドロキシメチル)シクロブチル]グアニン[(-)BHCG、SQ-34514、ロブカビル]、9-[(2R,3R,4S)-3,4-ビス(ヒドロキシメチル)-2-オキセタノシル]アデニン(オキセタノシン-G)、非環式ヌクレオシド、リボヌクレオチド還元酵素阻害剤、ヌクレオシド系逆転写酵素阻害薬、プロテアーゼ阻害剤、インターフェロン、腎排泄阻害剤、ヌクレオシド輸送阻害剤、免疫調節薬、非ヌクレオシド系逆転写酵素阻害薬、糖タンパク質120アンタゴニスト、サイトカインアンタゴニスト、インテグラーゼ阻害剤、および融合阻害剤から選択される請求項60に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ケモカイン受容体CCR5のアンタゴニストとして有用な新規ピペリジン誘導体、そのような化合物を含有する組成物、ならびにHIV感染および関連症状を治療する方法に関する。また、本発明は、他のCCR5介在性疾患および障害を治療または予防する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ヒト免疫不全ウイルス(「HIV」)は、免疫系、特にCD4+T細胞の破壊を特徴とし、日和見感染に対する感受性を伴う疾患である後天性免疫不全症候群(「AIDS」)、ならびにその前兆となる、持続性全身性リンパ節腫脹、発熱および体重減少などの症状を特徴とする症候群であるAIDS関連複合体(「ARC」)の原因因子である。
【０００３】
HIVは、CD4に加えて、標的細胞に侵入するための補助受容体(co-receptor)を必要とする。ケモカイン受容体は、HIVの補助受容体としてCD4と一緒に機能する。ケモカイン受容体CXCR4およびCCR5は、HIV-1の主要な補助受容体であることが確認されている。CCR5は、マクロファージ指向性HIVが宿主細胞と融合し宿主細胞に侵入するための主要な補助受容体としての役割を果たす。これらのケモカイン受容体は、HIV感染の確立および播種において不可欠な役割を果たすと考えられている。したがって、CCR5アンタゴニストは、HIVに対して活性な治療薬として有用である。
【０００４】
また、CCR5受容体は、多発性硬化症、関節リウマチ、自己免疫性糖尿病、慢性移植片拒絶、喘息、関節リウマチ、クローン病、炎症性腸疾患、慢性炎症性疾患、糸球体疾患、腎毒性血清腎炎、腎臓病、アルツハイマー病、自己免疫性脳脊髄炎、動脈血栓症、アレルギー性鼻炎、動脈硬化症、シェーグレン症候群(皮膚筋炎)、全身性エリテマトーデス、移植片拒絶、皮膚または諸器官の白血球浸潤のある癌、ヒト乳頭腫ウイルス感染症、前立腺癌、創傷治癒、筋萎縮性側索硬化症、および免疫介在性障害などの炎症性および免疫調節疾患および障害において細胞移入を媒介すると報告されている。
【０００５】
ヒトの疾患を治療するための新たな治療薬を発見することが引き続き必要とされている。CCR5は、ウイルス感染、特にHIV感染、ならびに他の炎症性および免疫疾患および障害における重要な役割のため、新たな治療薬を発見するための魅力的な標的である。
【発明の開示】
【０００６】
本発明は、CCR5アンタゴニストであるため、HIV複製の阻害、HIVによる感染の予防および/または治療に、ならびにAIDSおよび/またはARCの治療に有用である化合物を扱う。これらの化合物は、一般式Iを有し、式中、R1、R2、R3、X、Y、m、nおよび環Aは、本明細書で定義される通りである。
【化１】
2006511554.tif 000003
【０００７】
また、本発明の化合物は、薬学的に許容できる塩または医薬組成物成分であってもよい。
【０００８】
また、本発明は、CCR5関連疾患および症状の予防または治療に適している上述の化合物を含む医薬組成物を扱う。
【０００９】
また、本発明は、生物試料においてCCR5ケモカイン受容体活性を拮抗する方法であって、生物試料を有効量の式Iの化合物または薬学的に許容できるそれらの誘導体もしくは組成物と接触させることを含む方法を扱う。また、本発明は、患者においてCCR5ケモカイン受容体活性を拮抗する方法であって、患者に治療有効量の式Iの化合物または薬学的に許容できるそれらの誘導体もしくは組成物を投与することを含む方法を扱う。
【００１０】
さらに、本発明は、単独療法としてまたは他の抗ウイルス薬、抗感染薬、免疫調節薬、抗生物質またはワクチンと組み合わせてAIDSを治療する方法、HIVによる感染を予防する方法、およびHIVによる感染を治療する方法を扱う。
【００１１】
さらに、本発明は、式Iの化合物を合成し、それらの上述化合物を含む医薬組成物を調製する方法を扱う。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明は、式(I)の化合物、または薬学的に許容できるその誘導体を扱っており、
【化２】
2006511554.tif 000004
【００１３】
式中、
R1は、アルキル、カルボシクリル、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり、前記アルキルは、1個または複数のR7によって場合により置換されており、前記カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個または複数のR8によって場合により置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されているか、あるいはR1およびXは一緒になって、環Aと縮合した、酸素、イオウ、窒素およびリンから選択される0〜3個のヘテロ原子を有する飽和、部分飽和または芳香族5〜7員環を形成しており、
Xは、C1〜5アルキレン鎖であり、前記C1〜5アルキレン鎖は、=O、=Sおよびハロから選択される1個または複数の基によって場合により置換されており、前記C1〜5アルキレン鎖は、酸素、イオウ、窒素およびリンから選択される1〜3個のヘテロ原子を場合により含み、
各R2は、-OR0、-C(O)R0、-C(O)N(R0)2、-N(R0)(-Vm-R+)、-S(O)2-R0、-S(O)2-N(R0)2、-(CH2)a-N(R0)(-Vb-R+)、-(CH2)a-(-Vb-R+)、ハロ、アルキル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立に選択され、前記アルキルは、1個または複数のR7によって場合により置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されており、前記カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個または複数のR8によって場合により置換されているか、あるいは環A上の2個の隣接するR2は、場合により一緒になって、酸素、イオウ、窒素およびリンから選択される0〜3個のヘテロ原子を有する縮合、飽和、部分飽和または芳香族4〜7員環を形成しているか、あるいは2個のジェミナルR2は、場合により一緒になって、酸素、イオウおよび窒素から選択される0〜3個のヘテロ原子を有するスピロ、飽和、部分飽和または芳香族5〜6員環を形成しており、前記縮合またはスピロ環は、オキソ、1個または複数のR7によって場合により置換されているアルキル、および1個または複数のR6によって場合により置換されているアリールから選択される1個または複数の基によって場合により置換されており、
各aは、独立に、0〜3であり、
各bは、独立に、0または1であり、
Vは、下文に示す基の右側(right hand side)でR+に結合している場合、アルキル、-C(O)-、-S(O)2-、-C(O)O-、または-C(O)-N(R0)-であり、
R+は、アルキル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアラルキルであり、前記アルキルは、1個または複数のR7によって場合により置換されており、前記アラルキルまたはアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されており、
mは、0または1であり、
nは、0〜5であり、
R3は、H、ハロ、-N(R0)2、-N(R0)C(O)R0、-CN、-CF3、R7および-(CH2)1〜6-N(R0)SO2(R0)によって場合により置換されている-S-アリールから選択される1個または複数の基によって場合により置換されているアルキル、カルボシクリル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、前記カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個または複数のR8によって場合により置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されており、
Yは、下文に示す基の左側でR3に結合している場合、-(CR4R5)p-、-C(O)-、-C(O)C(O)-、-C(S)-、-O-(CH2)0〜4-C(O)-、-N(R0)-C(O)-、-C(O)-N(R0)-、-N(R0)-C(S)-、-S(O)t-、-O-C(=N-CN)-、-O-C(=N-R0)-、-S-C(=N-CN)-、-N(R0)-C(=N-CN)-、-C(=N-CN)-、-N(R0)-C[=N-C(O)-R0]-、-N(R0)-C[=N-S(O)t-R0]-、-N(R0)-C(=N-OR0)-、-N(R0)-C(=N-R0)-、-C(=N-R0)-、-(CH2)0〜4-C(O)-O-、-C(=N-CN)-O-、-C(=N-R0)-O-、または-C(=N-CN)-S-であり、
各R4は、独立に、HまたはR7によって場合により置換されているアルキルであり、
各R5は、H、-C(O)-OR0、R6によって場合により置換されているアリール、-C(O)-OR6、-C(O)-N(R0)2、-S(O)2-N(R0)2、-S(O)2-R0、およびR6によって場合により置換されているヘテロアリールから独立に選択され、
pは、1〜5であり、
tは、1または2であり、
各R6は、ハロ、-CF3、-OCF3、-OR0、-SR0、-SCF3、-R0、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、-NO2、-CN、-N(R0)2、-NR0C(O)R0、-NR0C(O)N(R0)2、-NR0C(S)N(R0)2、-NR0CO2R0、-NR0NR0C(O)R0、-NR0NR0C(O)N(R0)2、-NR0NR0CO2R0、-C(O)C(O)R0、-C(O)CH2C(O)R0、-CO2R0、-O-C(O)R0、-C(O)R0、-C(O)N(R0)2、-OC(O)N(R0)2、-S(O)tR0、-S(O)t-OR0、-SO2N(R0)C(O)R0、-NR0SO2N(R0)2、-NR0SO2R0、-C(=S)N(R0)2、-C(=NH)-N(R0)2、-C(=N-OR0)-N(R0)2、-O-(CH2)0〜6-SO2N(R0)2、-(CH2)1〜6NHC(O)R0、-SO2N(R0)2、-(CH2)1〜6-OR0、-(CH2)1〜6-SR0、-(CH2)1〜6-CN、-(CH2)1〜6-N(R0)2、-(CH2)1〜6CO2R0、-C(O)N(R0)N(R0)2、-C(O)N(R0)OH、-C(O)N(R0)SO2R0、-S(O)tN(R0)OR、および-(CH2)1〜6-C(O)R0から独立に選択され、同一窒素上の2個のR0は、場合により一緒になって、酸素、窒素、イオウおよびリンから選択される追加の0〜4個の環ヘテロ原子を有する5〜8員、飽和、部分飽和または芳香族環を形成し、
各R7は、ハロゲン、-CF3、-R0、-OR0、-SR0、R6によって場合により置換されているアリール、-NO2、-CN、-N(R0)2、-NR0C(O)R0、-NR0C(O)N(R0)2、-N(R0)C(S)N(R0)2、-NR0CO2R0、-NR0NR0C(O)R0、-NR0NR0C(O)N(R0)2、-NR0NR0CO2R0、-C(O)C(O)R0、-C(O)CH2C(O)R0、-CO2R0、-C(O)R0、-C(O)N(R0)-N(R0)2、-C(O)N(R0)2、-C(O)NR0SO2R0、-OC(O)N(R0)2、-S(O)tR0、-NR0SO2N(R0)2、-NR0SO2R0、-C(=S)N(R0)2、-C(=NH)-N(R0)2、-(CH2)1〜6-C(O)R0、-SO2N(R0)2、-OCF3、-SCF3、-(CH2)1〜6-SR0、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、-(CH2)1〜6-CN、-(CH2)1〜6-N(R0)2、-S(O)tN(R0)OR0、-(CH2)1〜6-C(O)R0、-C(=N-OR0)-N(R0)2、-O-(CH2)0〜6-SO2N(R0)2、および-(CH2)1〜6-NHC(O)R0から独立に選択され、同一窒素上の2個のR0は、場合により一緒になって、酸素、窒素、イオウおよびリンから選択される追加の0〜4個の環ヘテロ原子を有する5〜8員、飽和、部分飽和または芳香族環を形成し、
各R8は、R7、=O、=S、=N(R0)、および=N(CN)から独立に選択され、
各R0は、R*、-C(O)-アラルキル、-S(O)t-ヘテロアリール、カルボシクリルアルキル、アラルキル、ヘテロアラルキル、およびヘテロシクリルアルキルから独立に選択され、H以外のR0の各メンバーは、R*、-OR*、N(R*)2、=O、=S、ハロ、-CF3、-NO2、-CN、-C(O)R*、-CO2R*、-C(O)-アリール、-C(O)-ヘテロアリール、-O-アリール、アラルキル、-S(O)t-アリール、-NR*SO2R*、-NR*C(O)R*、-NR*C(O)N(R*)2、-N(R*)C(S)N(R*)2、-NR*CO2R*、-NR*NR*C(O)R*、-NR*NR*C(O)N(R*)2、-NR*NR*CO2R*、-C(O)C(O)R*、-C(O)CH2C(O)R*、-C(O)N(R*)N(R*)2、-C(O)N(R*)2、-C(O)NR*SO2R*、-OC(O)N(R*)2、-S(O)tR*、-NR*SO2N(R*)2、および-SO2N(R*)2から選択される1個または複数の基によって場合により置換されており、同一窒素上の2個のR*は、場合により一緒になって、酸素、窒素、イオウおよびリンから選択される追加の0〜4個の環ヘテロ原子を有する5〜8員、飽和、部分飽和または芳香族環を形成し、
各R*は、独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、
ただし、R1がm-メチルフェニルであり、XがC2非置換飽和アルキレン鎖であり、R2置換環Aが4-ベンジルまたは4-フェニル-4'-ヒドロキシ置換N-ピペリニル(piperinyl)である場合、R3-(Y)m-は、H、トリフェニルメチル、ベンゾイル、2,4-ジメトキシベンゾイル、(3,5-ジメトキシフェニル)アセチル、または(3-クロロフェニル)アセチル以外である。
【００１４】
本明細書では、他に指示がない限り以下の定義があてはまるものとする。語句「場合により置換されている」は、語句「置換または非置換の」または用語「(非)置換の」と互換的に使用される。他に指示がない限り、場合により置換されている基は、その基の各置換可能な位置において置換基を有することができ、各置換は、他とは独立している。
【００１５】
用語「アルキル」は、単独またはその他の用語との組合せで、完全に飽和されているか1個または複数の不飽和ユニットを含むC1〜20直鎖または分枝鎖非環式炭化水素基を指す。アルキル基は、1〜12個の炭素原子を含むことが好ましい。アルキル基は、1〜8個の炭素原子を含むことがより好ましい。少なくとも1個の炭素-炭素二重結合を有するC2〜20直鎖または分枝鎖アルキル基は、「アルケニル」とも呼ばれる。不飽和炭化水素鎖の1個または複数の二重結合は、シスまたはトランス型配置をとることができ、鎖に沿った任意の安定な位置に存在することができる。少なくとも1個の炭素-炭素三重結合を有するC2〜20直鎖または分枝鎖アルキルは、「アルキニル」とも呼ばれる。アルキニル基内の1個または複数の三重結合は、鎖に沿った任意の安定な位置に存在することができる。用語「アルコキシ」、「ヒドロキシアルキル」、「アルコキシアルキル」、および「アルコキシカルボニル」は、単独またはその他の用語との組合せで、直鎖炭化水素鎖と分枝鎖炭化水素鎖の双方を含む。
【００１６】
アルキル基の例には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソアミル、n-ヘキシル、エテニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘキサジエニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。
【００１７】
用語「アルコキシ」は、アルキルエーテル基(-O-アルキル)を指す。アルコキシ基の例には、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。
【００１８】
用語「シクロアルキル」、「カルボシクリル」、「炭素環式」、「炭素環」、または「カルボシクロ」は、単独またはその他の用語との組合せで、3〜20個の炭素原子、好ましくは3〜12個の炭素原子、より好ましくは3〜10個の炭素原子を有する単環式または多環式非芳香族炭化水素環基を指す。多環式の場合、他に指示がない限り、カルボシクリル基内の各環は、非芳香族である。カルボシクリル基は、完全に飽和されているか1個または複数の不飽和ユニットを含むが、芳香族ではない。不飽和は、存在する場合、任意の化学的に安定な配置をもたらすことができる環内の任意の位置に存在することができる。また、用語「シクロアルキル」、「カルボシクリル」、「炭素環式」、「炭素環」、または「カルボシクロ」には、テトラヒドロナフチルにおけるように1個または複数の芳香環と縮合し、基または結合点が非芳香環上にある炭化水素環が含まれる。
【００１９】
他に指示がない限り、用語「シクロアルキル」、「カルボシクリル」、「炭素環式」、「炭素環」、または「カルボシクロ」には、1-デカヒドロナフチル、2-デカヒドロナフチル、1-テトラヒドロナフチルおよび2-テトラヒドロナフチルなどの非芳香族炭化水素基の可能な各位置異性体も含まれる。好適なシクロアルキル基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロナフチルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。
【００２０】
用語「ハロゲン」は、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)、またはヨウ素(I)を指す。
【００２１】
用語「アリール」は、単独またはその他の用語との組合せで、5〜20個の炭素原子、好ましくは6〜14個の炭素原子、より好ましくは6〜10個の炭素原子を有する芳香族単環式または多環式炭化水素環基を指す。本明細書で使用する用語「アリール」の範囲には、インダニル、フェナントリジニルまたはテトラヒドロナフチルにおけるように、芳香族炭化水素環が、1個または複数の非芳香族炭素環式またはヘテロ原子含有環と縮合しており、基または結合点が芳香族炭化水素環上にある基も含まれる。
【００２２】
特に指示がない限り、用語「アリール」には、1-ナフチル、2-ナフチル、5-テトラヒドロナフチル、6-テトラヒドロナフチル、1-フェナントリジニル、2-フェナントリジニル、3-フェナントリジニル、4-フェナントリジニル、7-フェナントリジニル、8-フェナントリジニル、9-フェナントリジニルおよび10-フェナントリジニルにおけるような、芳香族炭化水素基の可能な各位置異性体も含まれる。アリール基の例には、フェニル、ナフチル、インデニル、アズレニル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントレニル、テトラヒドロナフチル、インダニル、フェナントリジニルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。用語「アラルキル」は、アリールによって置換されているアルキル基を指す。アラルキル基の例には、ベンジルおよびフェネチルが含まれるが、これらに限定されるものではない。
【００２３】
用語「複素環」、「複素環式」、または「ヘテロシクリル」は、単独またはその他の用語との組合せで、3〜20個の炭素原子、好ましくは単環式の場合に3〜7個の炭素原子、二環式の場合に8〜11個の炭素原子を含み、1個または複数、好ましくは1〜4個の環炭素が各々、N、O、およびSなどのヘテロ原子によって置き換えられている非芳香族単環式または多環式環基を指す。多環式の場合、ヘテロシクリル基内の各環は、特に指示がない限り非芳香族である。複素環は、完全に飽和されているか、1個または複数の不飽和ユニットを含むことができるが、芳香族ではない。不飽和は、存在する場合、任意の化学的に安定な配置をもたらすことができる環内の任意の位置に存在することができる。複素環は、安定構造の構築をもたらす炭素またはヘテロ原子において結合することができる。好ましい複素環には、5〜7員単環式複素環および8〜10員二環式基複素環が含まれる。
【００２４】
用語「複素環」、「複素環式」、または「ヘテロシクリル」の範囲には、インドリニル、クロマニル、フェナントリジニルまたはテトラヒドロ-キノリニルにおけるように、非芳香族ヘテロ原子含有環が、1個または複数の芳香環と縮合し、基または結合点が非芳香族ヘテロ原子含有環上にある基も含まれる。特に指示がない限り、用語「複素環」、「複素環式」、または「ヘテロシクリル」には、1-デカヒドロキノリン、2-デカヒドロキノリン、3-デカヒドロキノリン、4-デカヒドロキノリン、5-デカヒドロキノリン、6-デカヒドロキノリン、7-デカヒドロキノリン、7-デカヒドロキノリン、8-デカヒドロキノリン、4a-デカヒドロキノリン、8a-デカヒドロキノリン、1-インドリニル、2-インドリニル、3-インドリニル、1-テトラヒドロキノリン、2-テトラヒドロ-キノリン、3-テトラヒドロキノリンおよび4-テトラヒドロ-キノリンにおけるように、複素環式基の可能な各位置異性体も含まれる。用語「ヘテロシクリルアルキル」は、ヘテロシクリルによって置換されているアルキル基を指す。
【００２５】
複素環式基の例には、イミダゾリニル、2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾリル、イミダゾリジニル、インダゾリノリル、ペルヒドロピリダジル、ピロリニル、ピロリジニル、4H-ピラゾリル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピペラジニル、モルホリニル、チアモルホリニル、チアゾリジニル、チアモルホリニル、オキソピペリジニル、オキソピロリジニル、アゼピニル、テトラヒドロフラニル、オキソアゼピニル、テトラヒドロピラニル、チアゾリル、ジオキソリル、ジオキシニル、オキサチオリル、ベンゾジオキソリル、ジチオリル、ジチオラニル、テトラヒドロチオフェニル、スルホラニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、テトラヒドロフロジヒドロフラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラノジヒドロフラニル、テトラヒドロフロフラニル、テトラヒドロピラノフラニル、ジアゾロニル、フタルイミジニル、ベンゾオキサニル、ベンゾピロリジニル、ベンゾピペリジニル、ベンゾオキソラニル、ベンゾチオラニルおよびベンゾチアニルが含まれるが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
用語「ヘテロアリール」は、単独またはその他の用語との組合せで、5〜20個の炭素原子、好ましくは5〜10個の炭素原子を含み、1個または複数、好ましくは1〜4個の環炭素が各々、N、O、SおよびPなどのヘテロ原子によって置き換えられている芳香族単環式または多環式環基を指す。好ましいヘテロアリール基には、5〜6員単環式ヘテロアリールおよび8〜10員二環式ヘテロアリールが含まれる。
【００２７】
用語「ヘテロアリール」の範囲には、複素芳香環が、1個または複数の芳香環または非芳香環と縮合し、基または結合点が複素芳香環上にある基も含まれる。例には、ピリド[3,4-d]ピリミジニル、7,8-ジヒドロ-ピリド[3,4-d]ピリミジンおよび5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリド[3,4-d]ピリミジンが含まれるがこれらに限定されるものではない。他に指示のない限り、用語「ヘテロアリール」には、2-ピリド[3,4-d]ピリミジニルおよび4-ピリド[3,4-d]ピリミジニルにおけるように、ヘテロアリール基の可能な各位置異性体も含まれる。用語「ヘテロアラルキル」は、ヘテロアリールによって置換されているアルキル基を指す。
【００２８】
ヘテロアリール基の例には、イミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インドリル、インダゾリル、ピリダジル、ピリジル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、キノキサリル、ピリミジニル、ピリダジニル、フリル、チエニル、トリアゾリル、チアゾリル、カルバゾリル、カルボリニル、テトラゾリル、ベンゾフラニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキソゾリル(isoxozolyl)、イソチアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、オキサジアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソキノリニル、イソインドリル、アクリジニルおよびベンゾイソオキサゾリルが含まれるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
用語「ヘテロ原子」は、窒素、酸素、イオウ、またはリンを意味し、N(O)[N+-O-]などの窒素、S(O)およびS(O)2などのイオウ、PO3およびPO4などのリンの任意の酸化型、ならびに任意の塩基性窒素の四級塩型が含まれる。置換可能な環窒素上の好適な置換基には、アルキル、-N(R')2、-C(O)R'、-CO2R'、-C(O)C(O)R'、-C(O)CH2C(O)R'、-SO2R'、-SO2N(R')2、-C(=S)N(R')2、-C(=NH)-N(R')2、および-NR'SO2R'が含まれ、R'は、水素、アルキル、フェニル(Ph)、-OPh、-CH2Phであり、前記アルキルまたはフェニルは、アルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、ハロ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ヒドロキシ、ハロアルコキシ、およびハロアルキルから独立に選択される1個または複数の基によって場合により置換されている。
【００３０】
用語「アルキレン鎖」は、完全に飽和されているか1個または複数の不飽和ユニットを有していてもよい直鎖または分枝鎖炭化水素鎖を指す。不飽和は、鎖に沿った任意の安定な位置に存在することができる。不飽和アルキリデン鎖内の1個または複数の二重結合は、シス型あるいはトランス型配置であってもよい。
【００３１】
置換基または変数の組合せは、そのような組合せが、安定な、または化学的に可能な化合物をもたらす場合に限り許される。安定な化合物または化学的に可能な化合物とは、水分または他の化学的反応性条件がない場合に、40℃以下の温度で保った場合、少なくとも1週間は実質的に変化しない化合物である。
【００３２】
特に指示のない限り、本明細書に示す構造には、エンドまたはエキソ、シスまたはトランス異性体、ならびにその構造のすべての立体化学的形態、すなわち各不斉中心に関するRおよびS立体配置が含まれることを意味している。したがって、本発明の化合物のラセミ化合物およびラセミ混合物、単一の鏡像体、ジアステレオマー混合物および個々のジアステレオ異性体は、本発明の範囲に含まれることは明白である。本明細書に例示されている具体的な化合物を、特定の立体化学的配置で示すことができるが、あるキラル中心において逆の立体化学を有する化合物またはそれらの混合物も想定されている。
【００３３】
特に指示のない限り、本明細書に示される構造には、1個または複数の同位体濃縮原子の存在のみが異なる化合物が含まれることも意味している。例えば、重水素またはトリチウムによる水素の交換、または13C-または14C-濃縮炭素による炭素の交換を除いては本発明の構造を有する化合物も本発明の範囲内にある。
【００３４】
当業者にとって明らかなように、本発明の特定の化合物は、別の互変異性体で存在することがある。本発明の化合物のそのような互変異性体はすべて、本発明の範囲内にある。特に指示のない限り、どちらかの互変異性体の表示には、他の互変異性体が含まれることを意味している。
【００３５】
本発明の特定の好ましい化合物は、式IIによって表される化合物、または薬学的に許容できるそれらの誘導体であり、式中、R2、R3、R6、n、Yおよび環Aは、式Iについて定義した通りである。
【化３】
2006511554.tif 000005
【００３６】
式IIの好ましい化合物は、環Aが、1個の環窒素および0〜1個の追加の環酸素または環窒素を有する複素環である化合物である。式IIの他の好ましい化合物は、環Aが、ピペリジニル、ピペラジニー(piperaziny)、ピロリジニル、アザビシクロ[3.2.1]オクタニル、アザ-ビシクロ[3.2.1]オクテニルまたはオキサ-アザ-ビシクロ[4.3.1]デカニルである化合物である。本発明の一部の実施形態において、環Aは、環内窒素を介してアルキレン鎖Xと連結している。
【００３７】
R2が、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-N(H)(-Vm-R+)、または-N(alkyl)(-Vm-R+)であり、Vが、-C(O)-、-S(O)2-、-C(O)O-または-C(O)-N(H)-であり、mが、0または1であり、R+が、フェニルまたはベンジルであり、前記アリール、アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルが場合により置換されている式IIの化合物も好ましい。式IIの化合物のR2は、フェニル、ナフチル、ベンジル、-NH-フェニル、-NH-ベンジル、-NHC(O)-フェニル、-NHSO2-フェニル、-NHC(O)NH-フェニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾ-イミダゾリル、オキソジヒドロベンゾイミダゾリル、3H-インドリル、キノリニル、ジヒドロ-1H-イソインドリル、ジオキソジヒドロ-1H-イソインドリル、テトラヒドロキノキサリニル、ジオキソテトラヒドロ-キノキサリニル、3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジニル、ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジニル、ベンゾトリアゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアゾリルであり、R2の各メンバーは場合により置換されていることがより好ましい。R2の好ましい置換基には、アルキル、ハロ、-SO2R0、-CF3、アルコキシ、-NR0、-N(R0)C(O)R0、-N(R0)C(O)OR0、-N(R0)C(S)N(R0)2、=O、-(CH2)1〜6-C(O)R0、場合により置換されているアルキル、および場合により置換されているアラルキルが含まれる。R2のより好ましい置換基には、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、F、Cl、-SO2CH3、-CF3、-OMe、-OEt、-NH2、-NHMe、-N(H)C(O)Me、-N(H)C(O)OMe、-N(H)C(O)OEt、-N(H)C(S)N(H)(Me)、=O、-(CH2)2SO2Ph、=O、-CH2-C(O)-シクロプロピル、およびメトキシ置換ベンジルが含まれる。nは、1〜3であることが好ましく、nは、1〜2であることがより好ましい。本発明の特定の実施形態において、R2は、R2窒素を介して環Aに結合している。
【００３８】
式IIの好ましいYには、-C(O)-、-O-C(O)-、-N(R0)-C(O)-、-S(O)2-、-O-C(=N-CN)-、-S-C(=N-CN)-、-N(R0)-C(=N-CN)-、-C(=N-CN)-、-N(R0)-C(S)-、-N(R0)-C(=N-OR0)-、-N(R0)-C[=N-S(O)t-R0]、-O-C(=N-R0)-、-N(R0)-C[=N-C(O)-R0]、-N(R0)-C(=N-R0)-、および-C(=N-R0)-が含まれる。Y内の各R0は、独立にR*であり、mは1であることがより好ましい。
【００３９】
式IIの好ましいR3には、場合により置換されているアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびカルボシクリルが含まれる。式IIのより好ましいR3には、場合により置換されている完全に飽和されているアルキル、3〜7員カルボシクリル、5〜7員アリール、6〜10員ヘテロアリールおよび4〜10員ヘテロシクリルが含まれる。式IIのさらにより好ましいR3には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロヘキセニル、テトラヒドロフラニル、アゼチジニル、ピペリジニル、ヘキサヒドロフロ[2,3-b]フラニル、オキソピロリジニル、ジヒドロ-2H-[1,3]チアジニル、テトラヒドロ-ピリミジニル、ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシニル、ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,2,4]チアジアジニル、ジヒドロベンゾ[d]イソチアゾリル、モルホリニル、ジヒドロ-1H-イミダゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、ピロリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、フラニル、ピリジル、チエニル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、ベンゾイル、イソチアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ピラゾロ[3,4-b]ピリジニル、キノキサリニル、およびフェニルが含まれる。R3の好ましい置換基には、ハロ、メチレンジオキシ、-OR0、R0、-C(O)OR0、-SO2R0、-SO2(OR0)、-SO2N(R0)2、-SO2N(R0)OR0、および-SO2N(R0)C(O)R0が含まれる。R3のより好ましい置換基には、Cl、Br、F、CF3、Me、テトラゾリル、メチレンジオキシ、-OMe、-C(O)OH、-SO2R0、-SO2(OH)、-SO2NH2、-SO2NHMe、-SO2N(H)C(O)Me、および-SO2N(H)OMeが含まれる。
【００４０】
本発明の特定の実施形態において、-(Y)m-R3は、次式から選択される。
【化４】
2006511554.tif 000006
【００４１】
-(Y)m-R3は、次式から選択されることがより好ましい。
【化５】
2006511554.tif 000007
【００４２】
2006511554.tif 000008
【００４３】
2006511554.tif 000009
【００４４】
2006511554.tif 000010
【００４５】
一実施形態において、mは1であり、Yは、-C(O)-であり、R3は、各々が場合により置換されているアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルである。
【００４６】
一実施形態において、mは1であり、Yは、-(C=N-CN)-O-であり、R3は、場合により置換されているアリール、場合により置換されているアルキル、場合により置換されているシクロアルキル、場合により置換されているヘテロアリール、または場合により置換されているヘテロシクリルである。
【００４７】
一実施形態において、mは1であり、Yは、-(CH2)-であり、R3は、場合により置換されているアリールである。
【００４８】
一実施形態において、mは1であり、Yは、-C(O)O-であり、R3は、場合により置換されているアルキルまたは場合により置換されているアリールである。
【００４９】
一実施形態において、mは0であり、R3は、場合により置換されているヘテロアリールまたは場合により置換されているヘテロシクリルである。
【００５０】
一実施形態において、Xは、-(CH2)-、-(CH2-CH2)-、または-(CH2-CH2-CH2)-である。さらに、Xは、1個または複数のハロゲンまたはオキソによって場合により置換されている。さらに、Xは、ハロゲンで二置換されている。さらに、Xは、フルオロで二置換されている。具体的に、Xは、-(CF2-CH2)-であってよい。さらに、Xは、酸素、リン、イオウ、または窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を場合により有している。
【００５１】
一実施形態において、A環は、次式から選択され、アスタリスク(*)は、好ましいが非限定的な1つまたは複数の置換位置を示している。
【化６】
2006511554.tif 000011
【００５２】
アスタリスク(*)が環A由来の好ましいが非限定的な置換位置を示している各R2は、次式から独立に選択されることが適切である。
【化７】
2006511554.tif 000012
【００５３】
2006511554.tif 000013
【００５４】
2006511554.tif 000014
【００５５】
一実施形態において、2個のジェミナルR2のある環Aは、次式から選択される。
【化８】
2006511554.tif 000015
【００５６】
A環は、1個または複数のR2で場合により置換されているトロパンまたはピペリジンであることが適切である。A--R2は、次式のうち1つからなることが好ましい。
【化９】
2006511554.tif 000016
【００５７】
2006511554.tif 000017
【００５８】
2006511554.tif 000018
【００５９】
2006511554.tif 000019
【００６０】
2006511554.tif 000020
【００６１】
一実施形態において、A環は、少なくとも1個の追加窒素原子を含み、前記A環は、場合によりN置換されている。A環は、-(CH2)a-(Vb-R+)でN置換されていることが適切である。
【００６２】
式IIの好ましいR6には、アルキル、ハロ、SO2R0およびSO2N(R0)2が含まれる。式IIのより好ましいR6には、Me、F、Cl、SO2NH2、SO2Me、およびメチレンジオキシが含まれる。
【００６３】
本発明の他の好ましい化合物は、式IIIによって表される化合物、または薬学的に許容できるそれらの誘導体であり、式中、R2、R3、R5、R6、nおよび環Aは、式Iについて定義した通りである。
【化１０】
2006511554.tif 000021
【００６４】
式IIIの好ましい化合物は、R3が、場合により置換されているアリールである化合物である。R3は、1個または複数のアルキル(Meなど)またはハロ(FおよびClなど)によって場合により置換されているフェニルであることがより好ましい。
【００６５】
本発明の他の好ましい化合物は、式IV〜IXによって表される化合物である。
【化１１】
2006511554.tif 000022
【００６６】
式IV〜VII中のR3は、式Iについて定義した通りである。
【００６７】
式Iの好ましい化合物は、
(a)R1は、アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、前記アルキルは、1個または複数のR7によって場合により置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されており、前記ヘテロシクリルは、1個または複数のR8によって場合により置換されていること、
(b)Xは、=Oおよびハロから選択される1個または複数の基によって場合により置換されているC1〜5アルキレン鎖であること、
(c)環Aは、酸素、イオウおよび窒素から選択される0〜5個の環ヘテロ原子を有する8〜10員二環式環であること、
(d)R2は、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されており、前記ヘテロシクリルは、1個または複数のR8によって場合により置換されていること、
(e)Yは、-C(R0)[C(O)OR0]-、-C(O)-、-O-C(O)-、-N(R0)-C(O)-、-S(O)2-、-O-C(=N-CN)-、-S-C(=N-CN)-、-N(R0)-C(=N-CN)-、-C(=N-CN)-、-N(R0)-C(S)-、-N(R0)-C(=N-OR0)-、-N(R0)-C[=N-S(O)t-R0]、-O-C(=N-R0)-、-N(R0)-C[=N-C(O)-R0]、-N(R0)-C(=N-R0)-、または-C(=N-R0)-であり、各R0は、独立にR*であり、mは、1であること、および
(f)R3は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはカルボシクリルであり、前記アルキルは、1個または複数のR7によって場合により置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されており、前記ヘテロシクリルまたはカルボシクリルは、1個または複数のR8によって場合により置換されていることからなる群から選択される特徴の1つまたは複数、より好ましくはすべてを有する。
【００６８】
本発明のより好ましい化合物は、
(a)R1は、1個または複数のR6によって場合により置換されているアリールであること、
(b)Xは、=Oおよびハロから選択される1個または複数の基によって場合により置換されているC2アルキレン鎖であること、
(c)環Aは、1個の環窒素ならびに酸素、イオウおよび窒素から選択される0〜4個の追加の環ヘテロ原子を有する8〜9員二環式環であること、
(d)R2は、1個または複数のR6によって場合により置換されているヘテロアリール、あるいは1個または複数のR8によって場合により置換されているヘテロシクリルであること、
(e)Yは、-C(R0)[C(O)OR0]-、-CH(COOH)-、-C(O)-、-O-C(O)-、-N(R0)-C(O)-、-O-C(=N-CN)-、または-N(R0)-C(S)-であり、各R0は、独立にR*であり、mは、1であること、
(f)R3は、1個または複数のR7によって場合により置換されているアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、前記アリールまたはヘテロアリールは、1個または複数のR6によって場合により置換されていることからなる群から選択される特徴の1つまたは複数、より好ましくはすべてを有する。
【００６９】
本発明の他のより好ましい化合物は、
(a)R1は、アルキル、ハロ、-OR0、-CF3、R0、-SO2R0、メチレンジオキシおよび-SO2N(R0)2から選択される1個または複数の基によって場合により置換されているフェニルであり、各R0は、独立にR*であること、
(b)Xは、=Oおよびハロから選択される1個または複数の基によって場合により置換されている飽和C2アルキレン鎖であること、
(c)環Aは、1個の環窒素ならびに酸素、イオウおよび窒素から選択される0〜1個の追加の環ヘテロ原子を有する8〜9員非芳香族二環式環であること、
(d)R2は、各々が1〜3個の環窒素を有する9〜10員二環式ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、前記ヘテロアリールは、アルキル、ハロ、-SO2R0、-CF3、アルコキシ、-NR0、-N(R0)C(O)R0、-N(R0)C(O)OR0、および-N(R0)C(S)N(R0)2から選択される1個または複数の基によって場合により置換されており、前記ヘテロシクリルは、アルキル、ハロ、-SO2R0、-CF3、アルコキシ、-NR0、-N(R0)C(O)R0、-N(R0)C(O)OR0、-N(R0)C(S)N(R0)2および=Oから選択される1個または複数の基によって場合により置換されていること、
(e)Yは、-CH(COOH)-、-CH(COOMe)-、-C(O)-、-O-C(O)-、-N(R0)-C(O)-、-O-C(=N-CN)-、または-N(R0)-C(S)-であり、各R0は、独立にHであり、mは、1であること、および
(f)R3は、メチル、ブチル、ペンチル、1個または複数のR8によって場合により置換されているシクロブチル、フェニル、ピラゾリル、チアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ピロリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、フラニル、ピリジル、チエニル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、インドリル、ピラゾロ[3,4-b]ピリジニル、またはキノキサリニルであり、メチル、ブチル、ペンチルおよびシクロブチルを除くR3の各メンバーは、1個または複数のR6によって場合により置換されており、前記メチル、ブチルおよびペンチルは、1個または複数のR7によって場合により置換されていることからなる群から選択される特徴の1つまたは複数、より好ましくはすべてを有する。
【００７０】
本発明のさらにより好ましい化合物は、
(a)R1は、ハロ、-CF3、メチレンオキシ(methyleneoxy)、アルキル、アルコキシおよびスルホンアミドから選択される1個または複数の基によって場合により置換されているフェニルであること、
(b)Xは、飽和C2アルキレン鎖であること、
(c)環Aは、アザビシクロ[3.2.1]オクタニルまたはピペリジニルであること、
(d)R2は、ベンゾイミダゾリル、イミダゾ[4,5-b]ピリジニル、ベンゾトリアゾリル、またはオキサジアゾリルであり、R2の各メンバーは、アルキル、ハロ、R0、-SO2R0、-CF3、アルコキシ、ベンジル、-CH2-ピリジルおよび-NR0から選択される1個または複数の基によって場合により置換されていること、
(e)Yは、-C(O)-、-C(S)-、-C(O)C(O)-、-O-C(O)-、-CH(COOH)-、-CH(COOMe)-、-NH-C(O)-、-NH-C(S)-、-SO2-、-CH2-、または-O-C(=N-CN)-であり、mは、0または1であること、および
(f)R3は、メチル、ブチル、ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプタニル、フェニル、ナフチル、チエニル、フラニル、ベンゾフラニル、チアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピロリル、ピペリジニル、ピリミジニル、ベンゾオキサゾール-2-チオニル、イミダゾリル、オキシラニル、ピラゾロ[3,4-b]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジニル、チオキソジヒドロトリアジノニル、ジヒドロテトラゾールチオニル、ベンゾトリアゾリル、ピロリジノニル、ピロリジン-2,5-ジオニル、イミダゾリジン-2-オニル、インドリル、ジヒドロフラン-2-オニル、ピリミジン-2,4-ジオニル、キノリニル、ピラン-2-オニル、ベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシニル、キノキサリニル、クロメン-4-オニル、テトラゾリル、ピリジル、チアジアゾリルまたはチアジンジオニルであり、前記R3は、-C(O)OR0、-C(O)N(R0)SO2R0、-N(R0)C(O)R0、-N(R0)C(O)OR0、NO2、CN、CF3、ハロ、メチレンジオキシ、-OR0、-N(R0)2、R0、テトラゾリル、-SO2R0、-SO2(OR0)、-SO2N(R0)2、-SO2N(R0)OR0、-SO2N(CH2CH2OR0)2、-O-SO2N(R0)2、-NR0SO2R0、-N(R0)C(O)N(R0)2、-SO2N(R0)(CH2CF3)、-SO2NH(シクロプロピル)、および-SO2N(R0)-C(O)R0から選択される1個または複数の基によって場合により置換されていることからなる群から選択される特徴の1つまたは複数、より好ましくはすべてを有する。
【００７１】
本発明の化合物は、以下のスキームI(Rは、式I中のR3-(Y)m-に対応する)、および本明細書に記載の実施例によって例示されているような当業者に知られている方法に従い、知られているか容易に調製される出発材料から調製することができる。
【００７２】
スキームI
【化１２】
2006511554.tif 000023
【００７３】
本発明の他の化合物は、容易に合成されるか市販されている試薬を用い、当技術分野における知識に加えて本明細書の教示に従い、当業者によって調製することができる。
【００７４】
本発明の化合物は、CCR5アンタゴニストとして有用である。本発明の一態様は、生物試料においてCCR5ケモカイン受容体活性を拮抗する方法であって、生物試料を式Iの化合物または薬学的に許容できるそれらの誘導体と接触させることを含む方法に関する。本発明の別の態様は、患者においてCCR5ケモカイン受容体活性を拮抗する方法であって、患者に治療有効量の式Iの化合物または薬学的に許容できるそれらの誘導体を投与することを含む方法に関する。本発明の化合物のケモカイン受容体CCR5に対する拮抗活性は、当技術分野において知られている方法により、例えば、実施例801に記載の方法を用いることによりアッセイすることができる。
【００７５】
本発明の一実施形態によれば、式I〜VIIの化合物またはそれらの塩は、組成物に製剤化することができる。好ましい実施形態において、組成物は、式Iの化合物および薬学的に許容できる担体、補助剤または賦形剤を含む医薬組成物である。一実施形態において、組成物は、生物試料または患者においてCCR5ケモカイン受容体活性を拮抗するのに有効な量の本発明のCCR5アンタゴニストを含む。別の実施形態において、本発明の化合物ならびにCCR5介在性疾患または障害を治療または予防するためにCCR5ケモカイン受容体活性を拮抗するのに有効な量の本発明のCCR5アンタゴニストおよび薬学的に許容できる担体、補助剤または賦形剤を含むそれらの医薬組成物は、患者への投与のため、例えば、経口投与のために製剤化することができる。
【００７６】
用語「薬学的有効量」または「治療有効量」は、患者においてCCR5関連疾患、例えばウイルス感染、例えばHIV感染を治療する際に単独療法として、または他剤との組合せで有効である本発明の化合物の量を指す。
【００７７】
用語、「CCR5ケモカイン受容体のアンタゴニスト」は、ケモカイン受容体CCR5と結合するが反応を誘発できないため、アゴニスト作用をブロックしてしまう化合物を指す。用語「CCR5ケモカイン受容体を拮抗すること」は、受容体と結合するが反応を誘発できないため、アゴニスト作用をブロックしてしまうこと、すなわちCCR5の機能を阻害することを指す。例えば、CCR5ケモカイン受容体のアンタゴニストは、1種または複数のリガンド(例えば、MIP-1α、RANTES、MIP-1β、およびgp120)がCCR5と結合するのを阻害しかつ/またはCCR5を介して媒介されるシグナル伝達(例えば、CCR5関連Gタンパク質によるGDP/GTP交換、細胞内カルシウム流入)を阻害することができる。したがって、CCR5介在性プロセスおよび細胞反応(例えば、増殖、遊走、走化性反応、分泌または脱顆粒)を、CCR5のアンタゴニストで阻害することができる。
【００７８】
用語「CCR5介在性疾患または障害」または「CCR5関連疾患または障害」は、すべての出現時に、CCR5が役割を果たすことが知られている任意の疾患、障害または他の有害な症状もしくは状態を意味するために本明細書で使用される。
【００７９】
本明細書で使用する用語「治療」は、患者における特定の障害の症状の軽減、または特定の障害に伴う確認可能な測定値の改善を指し、ウイルス感染が潜伏してしまった患者などの無症候性患者における症状再発の抑制が含まれる。用語「予防」は、患者において、疾患または症状を予防すること、またはそのような疾患もしくは症状の症状の出現を予防することを指す。本明細書で使用する用語「患者」は、ヒトを含む哺乳類を指す。
【００８０】
本明細書で使用する用語「対象」は、患者または生物試料を指す。本明細書で使用する用語「生物試料」には、細胞培養液またはそれらの抽出物、in vitroアッセイに適している酵素の調製物、哺乳類から得られる生検材料またはそれらの抽出物、および、血液、唾液、尿、糞、精液、涙液、もしくは他の体液またはそれらの抽出物が含まれるが、これらに限定されるものではない。
【００８１】
用語「薬学的に許容できる担体、補助剤または賦形剤」は、本発明の化合物と一緒に患者に投与することができ、その薬理活性を破壊せず、治療量の治療薬を送達するのに十分な投与量で投与した場合に無毒性である担体、補助剤または賦形剤を指す。
【００８２】
用語「薬学的に許容できる誘導体」は、レシピエントへの投与時に、本発明の化合物または阻害活性のあるその代謝産物もしくは残基を提供する(直接的または間接的に)ことができる、任意の薬学的に許容できる本発明の化合物の塩、エステル、エステルの塩、または他の誘導体を意味する。特に好ましい誘導体は、そのような化合物が患者に投与される場合に(例えば、経口投与された化合物を血液中により容易に吸収させることにより)本発明の化合物のバイオアベイラビリティを高めるか、親化合物の生物学的コンパートメント(例えば、脳またはリンパ系)への送達を親分子種よりも強化する化合物である。
【００８３】
本明細書を通じて、単語「含む(comprise)」または「含む(comprises)」もしくは「含む(comprising)」などの変形形態は、表示した整数または整数群の包含を意味するが、その他の整数または整数群の排除を意味しないと理解されるものとする。
【００８４】
本発明による化合物の薬学的に許容できる塩には、薬学的に許容できる無機および有機酸および塩基に由来する塩が含まれる。好適な酸の例には、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、過塩素酸、フマル酸、マレイン酸、リン酸、グリコール酸、乳酸、サリチル酸、コハク酸、トルエン-p-スルホン酸、酒石酸、酢酸、クエン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ギ酸、安息香酸、マロン酸、ナフタレン-2-スルホン酸およびベンゼンスルホン酸が含まれる。それ自体は薬学的に許容できないが、シュウ酸などの他の酸を、本発明の化合物およびそれらの薬学的に許容できる酸付加塩を得る際の中間体として有用な塩の調製で用いることができる。
【００８５】
適切な塩基に由来する塩には、アルカリ金属(例えば、ナトリウム)、アルカリ土類金属(例えば、マグネシウム)、アンモニウム、NW4+(Wは、C1〜4アルキルである)および他のアミン塩が含まれる。水素原子またはアミノ基の生理学的に許容できる塩には、酢酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、イセチオン酸、ラクトビオン酸およびコハク酸などの有機カルボン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびp-トルエンスルホン酸などの有機スルホン酸、ならびに塩酸、硫酸、リン酸およびスルファミン酸などの無機酸の塩が含まれる。ヒドロキシ基のある化合物の生理学的に許容できる塩には、Na+、NH4+、およびNW4+(Wは、C1〜4アルキル基である)などの適当な陽イオンと組み合わせた前記化合物の陰イオンが含まれる。
【００８６】
上記化合物のいずれかへの任意の言及には、薬学的に許容できるその塩への言及も含まれる。
【００８７】
本発明の化合物の塩は、当業者に知られている方法によって製造することができる。例えば、適切な溶媒中で本発明の化合物を適切な塩基または酸と処理すると、対応する塩が得られるはずである。
【００８８】
本発明の化合物のエステルは、以下の群、すなわち(1)ヒドロキシ基のエステル化によって得られるカルボン酸エステル(エステル基(grouping)のカルボキシル部分の非カルボニル部分は、直鎖または分枝鎖アルキル(例えば、アセチル、n-プロピル、t-ブチル、またはn-ブチル)、アルコキシアルキル(例えば、メトキシメチル)、アラルキル(例えば、ベンジル)、アリールオキシアルキル(例えば、フェノキシメチル)、アリール(例えば、例えば、ハロゲン、C1〜4アルキル、またはC1〜4アルコキシまたはアミノによって場合により置換されているフェニル)から選択される)、(2)アルキル-またはアラルキルスルホニル(例えば、メタンスルホニル)などのスルホン酸エステル、(3)アミノ酸エステル(例えば、L-バリルまたはL-イソロイシル)、(4)ホスホン酸エステルおよび(5)一-、二-または三リン酸エステルから独立に選択される。リン酸エステルは、例えば、C1〜20アルコールまたはその反応性誘導体により、または2,3-ジ(C6〜24)アシルグリセロールによってさらにエステル化されていてもよい。
【００８９】
このようなエステルにおいて、特別の定めのない限り、存在する任意のアルキル部分は、有利には1〜18個の炭素原子、具体的には1〜6個の炭素原子、より具体的には1〜4個の炭素原子を含む。このようなエステル中に存在する任意のシクロアルキル部分は、有利には、3〜6個の炭素原子を含む。このようなエステル中に存在する任意のアリール部分は、有利には、フェニル基を含む。
【００９０】
本発明は、薬物療法における使用のため、例えば、HIV感染および関連症状などのウイルス感染を含むが、それらに限定されないCCR5関連疾患および障害の予防を含む治療のために本発明による化合物を扱う。
【００９１】
前述のように、本発明の化合物は、CCR5アンタゴニストである。したがって、これらの化合物は、ウイルス、例えばHIVの標的細胞への侵入を標的としかつ阻害することができる。本発明による化合物は、無症候性患者におけるそのような症状を含む、AIDSおよびAIDS関連複合体(ARC)などの関連臨床症状、進行性全身性リンパ節腫脹(PGL)、カポジ肉腫、血小板減少性紫斑病、AIDS痴呆などのAIDS関連神経症状、多発性硬化症または熱帯性不全対麻痺(tropical paraperesis)、抗HIV抗体陽性およびHIV陽性症状の治療に特に有用である。
【００９２】
別の態様によれば、本発明は、感染した患者、例えば、ヒトを含む哺乳類におけるウイルス感染の症状または影響の予防を含む治療のための方法であって、前記患者を、薬学的有効量の本発明による化合物で治療することを含む方法を提供する。本発明の一態様によれば、ウイルス感染は、レトロウイルス感染、特にHIV感染である。本発明の他の態様には、HBV感染の症状または影響の予防を含む治療のための方法が含まれる。
【００９３】
また、本発明による化合物は、HIV感染またはHIV関連症状または影響、例えばカポジ肉腫の治療において補助療法で使用することができる。
【００９４】
また、本発明の化合物は、多発性硬化症、関節リウマチ、自己免疫性糖尿病、慢性移植拒絶、喘息およびトピック障害(topic disorders)(例えば、アトピー性皮膚炎およびアレルギー)、関節リウマチ、クローン病、炎症性腸疾患、慢性炎症性疾患、糸球体疾患、腎毒性血清腎炎、腎臓病、アルツハイマー病、自己免疫性脳脊髄炎、動脈血栓症、アレルギー性鼻炎、動脈硬化症、シェーグレン症候群(皮膚筋炎)、全身性エリテマトーデス、移植片拒絶、皮膚または諸器官の白血球浸潤のある癌、ヒト乳頭腫ウイルス感染症、前立腺癌、創傷治癒、筋萎縮性側索硬化症、乾癬、多発性硬化症、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、サルコイドーシス、免疫介在性障害、ならびに腺ペストおよび肺ペストを含む細菌感染、特にペスト菌(Yersinia pestis)の感染を含む他のCCR5関連疾患および症状の治療(予防を含む)において使用することができる。
【００９５】
さらに、本発明は、患者、例えば哺乳類において臨床症状を治療するための方法であって、臨床症状には、上文で述べた臨床症状が含まれ、前記患者を薬学的有効量の本発明による化合物で治療することを含む方法を提供する。また、本発明には、上述の疾患または症状のいずれかの予防を含む治療のための方法が含まれる。
【００９６】
さらに他の態様において、本発明は、ウイルス感染(例えば、HIV感染)および関連症状を含む上述のCCR5関連疾患または障害のいずれかの予防を含む治療のための医薬の製造における本発明による化合物の使用を提供する。
【００９７】
本明細書における治療への言及は、予防ならびに確定した症状、障害および感染、それらの症状、および関連臨床症状の治療にまで及ぶ。
【００９８】
本発明による上記化合物およびそれらの薬学的に許容できる誘導体は、上記感染または症状を治療するための他の治療薬と併用することができる。本発明による併用療法は、本発明の化合物または薬学的に許容できるその誘導体および別の薬学的に活性な薬剤の投与を含む。1種または複数の活性成分および薬学的に活性な薬剤は、同一または異なる医薬組成物で同時に(simultaneously)(すなわち、同時に(concurrently))、または任意の順序で順次に投与することができる。1種または複数の活性成分および1種または複数の薬学的に活性な薬剤の量ならびに投与の相対的タイミングは、望ましい併用治療効果が得られるように選択するものとする。
【００９９】
このような治療薬の例には、ウイルス感染または関連症状の治療に有効である薬剤が含まれるが、これらに限定されるものではない。このような薬剤は、(1-α,2-β,3-α)-9-[2,3-ビス(ヒドロキシメチル)シクロブチル]グアニン[(-)BHCG、SQ-34514、ロブカビル(lobucavir)];9-[(2R,3R,4S)-3,4-ビス(ヒドロキシメチル)2-オキセタノシル]アデニン(オキセタノシン-G);非環式ヌクレオシド、例えば、アシクロビル、バラシクロビル、ファムシクロビル、ガンシクロビル、およびペンシクロビル;非環式ヌクレオシドホスホネート、例えば、(S)-1-(3-ヒドロキシ-2-ホスホニル-メトキシプロピル)シトシン(HPMPC)、[[[2-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)エトキシ]メチル]ホスフィニリデン]ビス(オキシメチレン)-2,2-ジメチルプロパン酸(ビス-POM PMEA、アデフォビルジピボキシル)、[[(1R)-2-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-1-メチルエトキシ]メチル]ホスホン酸(テノフォビル)、および(R)-[[2-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-1-メチルエトキシ]メチル]ホスホン酸ビス-(イソプロポキシカルボニルオキシメチル)エステル(ビス-POC-PMPA);リボヌクレオチド還元酵素阻害剤、例えば、2-アセチルピリジン5-[(2-クロロアニリノ)チオカルボニル)チオカルボノヒドラゾンおよびヒドロキシ尿素;ヌクレオシド系逆転写酵素阻害薬、例えば3'-アジド-3'-デオキシチミジン(AZT、ジドブジン)、2',3'-ジデオキシシチジン(ddC、ザルシタビン)、2',3'-ジデオキシアデノシン、2',3'-ジデオキシイノシン(ddI、ジダノシン)、2',3'-ジデヒドロチミジン(d4T、スタブジン)、(-)-β-D-2,6-ジアミノプリンジオキソラン(DAPD)、3'-アジド-2',3'-ジデオキシチミジン-5'-H-ホスホホネート(phosphophonate)(ホスホノビル(phosphonovir))、2'-デオキシ-5-ヨード-ウリジン(イドクスウリジン)、(-)-cis-1-(2-ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン5-イル)-シトシン(ラミブジン)、cis-1-(2-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5-イル)-5-フルオロシトシン(FTC)、3'-デオキシ-3'-フルオロチミジン、5-クロロ-2',3'-ジデオキシ-3'-フルオロウリジン、(-)-シス-4-[2-アミノ-6-(シクロ-プロピルアミノ)-9H-プリン-9-イル]-2-シクロペンテン-1-メタノール(アバカビル)、9-[4-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)ブタ-1-イル]-グアニン(H2G)、ABT-606(2HM-H2G)およびリバビリン;プロテアーゼ阻害剤、例えば、インディナビル、リトナビル、ネルフィナビル、アンプレナビル、サキナビル、ホスアンプレナビル、(R)-N-tert-ブチル-3-[(2S,3S)-2-ヒドロキシ-3-N-[(R)-2-N-(イソキノリン-5-イルオキシアセチル)アミノ-3-メチルチオ-プロパノイル]アミノ-4-フェニルブタノイル]-5,5-ジメチル-1,3-チアゾリジン-4-カルボキサミド(KNI-272)、4R-(4α,5α,6β)]-1,3-ビス[(3-アミノフェニル)メチル]ヘキサヒドロ-5,6-ジヒドロキシ-4,7-ビス(フェニルメチル)-2H-1,3-ジアゼピン-2-オンジメタンスルホネート(モゼナビル(mozenavir))、3-[1-[3-[2-(5-トリフルオロメチルピリジニル)-スルホニルアミノ]フェニル]プロピル]-4-ヒドロキシ-6α-フェネチル-6β-プロピル-5,6-ジヒドロ-2-ピラノン(チプラナビル)、N'-[2(S)-ヒドロキシ-3(S)-[N-(メトキシカルボニル)-l-tert-ロイシルアミノ]-4-フェニルブチル-Nα-(メトキシカルボニル)-N'-[4-(2-ピリジル)ベンジル]-L-tert-ロイシルヒドラジド(BMS-232632)、3-(2(S)-ヒドロキシ-3(S)-(3-ヒドロキシ-2-メチルベンズアミド)-4-フェニルブタノイル)-5,5-ジメチル-N-(2-メチルベンジル)チアゾリジン-4(R)-カルボキサミド(AG-1776)、N-(2(R)-ヒドロキシ-1(S)-インダニル)-2(R)-��ェニル-メチル-4(S)-ヒドロキシ-5-(1-(1-(4-ベンゾ[b]フラニルメチル)-2(S)-N'-(tert-ブチルカルボキサミド)ピペラジニル)ペンタンアミド(MK-944A);α-インターフェロンなどのインターフェロン;プロベネシドなどの腎排泄阻害剤;ジピリダモール、ペントキシフィリン、N-アセチルシステイン(NAC)、プロシステイン、α-トリコサンチン、ホスホノギ酸などのヌクレオシド輸送阻害剤;ならびにインターロイキンIIまたはチモシン、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子、エリスロポエチン(erythropoetin)、可溶性CD4およびその遺伝子組み換え誘導体などの免疫調節薬;非ヌクレオシド系逆転写酵素阻害薬(NNRTIs)、例えばネビラピン(BI-RG-587)、α-((2-アセチル-5-メチルフェニル)アミノ)-2,6-ジクロロ-ベンゼンアセトアミド(ロビリド)、1-[3-(イソプロピルアミノ)-2-ピリジル]-4-[5-(メタンスルホンアミド)-1H-インドール-2-イルカルボニル]ピペラジンモノメタンスルホネート(デラビルジン)、(10R,11S,12S)-12-ヒドロキシ-6,6,10,11-テトラメチル-4-プロピル-11,12-ジヒドロ-2H,6H,10H-ベンゾ(1,2-b:3,4-b':5,6-b")トリピラン-2-オン((+)カラノライドA)、(4S)-6-クロロ-4-[1E)-シクロプロピルエテニル)-3,4-ジヒドロ-4-(トリフルオロメチル)-2(1H)-キナゾリノン(DPC-083)、(S)-6-クロロ-4-(シクロプロピルエチニル)-1,4-ジヒドロ-4-(トリフルオロメチル)-2H-3,1-ベンゾオキサジン-2-オン(エファビレンツ、DMP 266)、1-(エトキシメチル)-5-(1-メチルエチル)-6-(フェニルメチル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン(MKC-442)、および5-(3,5-ジクロロフェニル)チオ-4-イソプロピル-1-(4-ピリジル)メチル-1H-イミダゾール-2-イルメチルカルバメート(カプラビリン);糖タンパク質120アンタゴニスト、例えばPRO-2000、PRO-542および1,4-ビス[3-[(2,4-ジクロロフェニル)カルボニルアミノ]-2-オキソ-5,8-二ナトリウムスルファニル(disodiumsulfanyl)]ナフタリル(naphthalyl)-2,5-ジメトキシフェニル-1,4-ジヒドラゾン(FP-21399);サイトカインアンタゴニスト、例えばレティキュロース(reticulose)(Product-R)、1,1'-アゾビス-ホルムアミド(ADA)、1,11-(1,4-フェニレンビス(メチレン))ビス-1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン八塩酸塩(AMD-3100);インテグラーゼ阻害剤;ならびに融合阻害剤、例えばT-20およびT-1249である。
【０１００】
さらに、本発明には、上文で定義したような少なくとも別の治療薬と同時にまたは順次に投与するための医薬の製造における本発明による化合物の使用が含まれる。
【０１０１】
本発明の化合物は、化合物の代謝を阻害または減少させることが知られている薬剤、例えばリトナビルと共に投与することができる。したがって、本発明は、代謝阻害剤と組み合わせて本発明の化合物を投与することによる、上文に記載の疾患の予防を含む治療のための方法を扱う。このような組合せは、同時または順次に投与することができる。
【０１０２】
一般に、上述の各症状に適している投与量は、1日当たりレシピエント(例えば、ヒト)の体重1キログラムにつき0.01〜250mgの範囲と考えられ、好ましくは1日当たり体重1キログラムにつき0.1〜100mgの範囲であり、最も好ましくは1日当たり体重1キログラムにつき0.5〜30mgの範囲であり、具体的には1日当たり体重1キログラムにつき1.0〜20mgの範囲である。特に指示のない限り、活性成分のすべての重量は、式(I)の親化合物として算出され、それらの塩またはエステルの場合、重量は比例して増加するであろう。望ましい投与量は、1日を通して適当な間隔で投与される1、2、3、4、5、6またはそれ以上のサブドーズ(subdoses)として提供することができる。場合によっては、望ましい投与量を他の日に投与することができる。これらのサブドーズは、単位剤型当たり例えば10〜1000mgまたは50〜500mg、好ましくは20〜500mg、最も好ましくは50〜400mgの活性成分を含有する単位剤型で投与することができる。
【０１０３】
活性成分を単独で投与することも可能であるが、活性成分を医薬組成物として提供することが好ましい。本発明の組成物は、上記で定義した少なくとも1種の活性成分を、1種または複数の許容できるその担体および場合により他の治療薬と一緒に含む。各担体は、組成物の他の成分と適合し患者に有害でないという意味で許容可能でなければならない。
【０１０４】
医薬組成物には、経口、直腸、経鼻、局所(経皮、口腔内および舌下を含む)、膣内または非経口(皮下、筋肉内、静脈内、および硝子体内を含む)投与に適している医薬組成物が含まれる。組成物は、単位剤型で好都合に提供することができ、薬学技術においてよく知られている任意の方法によって調製することができる。そのような方法は、本発明の他の特徴に相当し、1種または複数の副成分を構成する担体と活性成分を混合するステップが含まれる。一般に、組成物は、液状担体もしくは微粉化した固形担体または双方と活性成分を均一にかつ密に混合し、次いで、必要ならば生成物を成形することによって調製される。
【０１０５】
さらに、本発明には、本発明の化合物または薬学的に許容できるその誘導体および別の治療薬が、複数の構成部材からなるキット(kit of parts)としてお互い別々に提供される上文で定義した医薬組成物が含まれる。
【０１０６】
経皮投与に適している組成物は、長期間にわたってレシピエントの表皮と密に接触したままでいるようになされた個々のパッチとして提供することができる。このようなパッチは、1)場合により緩衝されている水溶液中、または2)粘着剤に溶解および/または分散されている、または3)ポリマーに分散されている活性成分を含有することが適切である。活性化合物の好適な濃度は、約1%〜25%、好ましくは約3%〜15%である。ある特定の可能性として、Pharmaceutical Research 3(6)、318(1986)に一般的に記載されているように、活性化合物を電気輸送またはイオン泳動によってパッチから送達することができる。
【０１０７】
経口投与に適している本発明の医薬組成物は、各々が所定量の活性成分を含有するカプセル剤、カプレット剤、カシェ剤または錠剤などの個別単位として;粉末または顆粒剤として;水性または非水性液体中の溶液または懸濁液として;または水中油型乳濁液もしくは油中水型乳濁液として提供することができる。また、活性成分は、巨丸剤、舐剤(electuary)またはペースト剤として提供することができる。
【０１０８】
錠剤は、場合により1種または複数の副成分と共に圧縮または成形によって製造することができる。圧縮錠は、場合により結合剤(例えば、ポビドン、ゼラチン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース)、滑沢剤、不活性希釈剤、保存剤、崩壊剤(例えば、デンプングリコール酸ナトリウム、架橋ポビドン、架橋カルボキシメチルセルロースナトリウム)界面活性剤または分散剤と混合された粉末または顆粒などの自由流動形態(free-flowing form)の活性成分を適切な機械で圧縮することにより調製することができる。成形錠(Molded tablets)は、適切な機械で不活性液体により湿らされた粉末化合物の混合物を成形することにより製造することができる。錠剤を、場合によりコーティングするか切れ目をつける(scored)ことができ、様々な比率で、例えばヒドロキシプロピルメチルセルロースを用い、錠剤中の活性成分の持続放出または制御放出を提供するために製剤化し、望ましい放出プロファイルを提供することができる。場合により、錠剤に腸溶コーティングを施し、胃以外の腸の部分における放出を提供することができる。
【０１０９】
口内の局所投与に適している医薬組成物には、香りを付けた基剤、通常はショ糖およびアカシアまたはトラガカント中の活性成分を含むトローチ錠;ゼラチンおよびグリセリン、またはショ糖およびアカシアなどの不活性基剤中の活性成分を含む香錠;および適切な液状担体中の活性成分を含む含漱剤が含まれる。
【０１１０】
膣内投与に適している医薬組成物は、膣坐薬、タンポン、クリーム剤、ゲル剤、パスタ剤、フォーム剤(foams)またはスプレー剤として提供することができる。活性成分の他に担体などを含有する医薬組成物が適していることは当技術分野において知られている。
【０１１１】
直腸投与のための医薬組成物は、例えばカカオ脂もしくはサリチル酸エステルまたは当技術分野において一般的に使用されている他の材料を含む適切な担体による坐剤として提供することができる。坐剤は、軟化または溶けた1種または複数の担体との活性な組合せの混合と、続く冷却および型による成形によって好都合に作成することができる。
【０１１２】
非経口投与に適している医薬組成物には、抗酸化剤、緩衝液、静菌剤および対象とするレシピエントの血液と等張性の医薬組成物にする溶質を含有することができる水性および非水等張性滅菌注射液;および懸濁化剤および粘稠剤を含むことができる水性および非水滅菌懸濁液;および化合物を血液成分または1種または複数の器官の標的にするように設計されているリポソームまたは他の微粒子システムが含まれる。医薬組成物は、単位投与量または複数投与量の密閉容器、例えばアンプルおよびバイアルで提供でき、使用直前に滅菌液状担体、例えば注射用の水の添加のみを必要とする凍結乾燥(freeze-dried)(凍結乾燥(lyophilized))状態で保存することができる。即席注射用溶液および懸濁液は、前述のような滅菌散剤、顆粒剤および錠剤から調製することができる。
【０１１３】
単位用量の医薬組成物には、上文で列挙した活性成分の1日の投与量または1日のサブドーズ、またはそれらの適切な画分を含有する組成物が含まれる。
【０１１４】
当然のことながら、上記で具体的に述べた成分の他に、本発明の医薬組成物は、当該医薬組成物のタイプを考慮して当技術分野で常用の他の薬剤を含むことができ、例えば、経口投与に適している医薬組成物は、甘味料、増粘剤および香味剤のような他の薬剤を含むことができる。
【０１１５】
本明細書に記載の本発明をより完全に理解するため、以下の実施例を示す。当然のことながら、これらの実施例は、例示の目的に過ぎず、どのような方法でも本発明を制限していると解釈すべきではない。
【実施例】
【０１１６】
一般手順
プレート精製クロマトグラフィー条件:
分取HPLC条件A
不純物を含む化合物(およそ100mg)を、メタノール500μLに溶解した。この500μL溶液を、Phenomenex Luna C18 5ミクロン粒子HPLCカラム(21.20mm×150mm)に、ウォーターズ2767オートサンプラーにより注入した。緩衝剤としてギ酸を用いてpHを2.5にしたメタノール30%および水70%を用いて、初期溶媒流量は20mL/分であった。空隙体積は2分であり、10分で100%メタノールに直線濃度勾配し、およそ10分で化合物を溶離した100%メタノールで5分間洗浄した。所望の質量で溶出物が分離することを監視するために、マイクロマスプラットホームLC質量分光計を使用し、マイクロマス画分リンクスソフトウェアを用いて、精製した画分を集めた。約35mgの精製された化合物が単離された。
【０１１７】
分取HPLC条件B
不純物を含む化合物(およそ100mg)を、DMSO(300μL)に溶解し、メタノールを用いて最終体積を500μLにした。この500μL溶液を、XTerra C18 5ミクロン粒子HPLCカラム(19mm×150mm)に、ウォーターズ2767オートサンプラーにより注入した。緩衝剤として水酸化アンモニウムを用いてpHを11にしたメタノール30%および水70%を用いて、初期溶媒流量は20mL/分であった。空隙体積は2分であり、10分で100%メタノールに直線濃度勾配し、およそ10分で化合物を溶離した100%メタノールで5分間洗浄した。所望の質量で溶出物が分離することを監視するために、マイクロマスプラットホームLC質量分光計を使用し、マイクロマス画分リンクスソフトウェアを用いて、精製した画分を集めた。約35mgの精製された化合物が単離された。
【０１１８】
分析用および分取C18 HPLCクロマトグラフィー
方法W
ウォーターズLC-UVシステムを用いて、分析用高圧液体クロマトグラフィーデータを取得した。ウォーターズシンメトリーシールドRP18 3.9×150mm、5μmカラムを1.5mL/分で使用してシステムを操作した。移動相は、水(0.1%DEA)およびアセトニトリル(0.1%DEA)からなる。使用した濃度勾配は、最初に10%ACN(0.1%DEA):90%H2O(0.1%DEA)であり、7分かけて90%ACN(0.1%DEA):10%H2O(0.1%DEA)に移動させた。8分までの1分間100%ACN(0.1%DEA)を用いてカラムを1分洗浄し、次いで8.1分から8.5分はもとの条件に戻した。
【０１１９】
方法Y
ウォーターズLC-UVシステムを用いて、分取用高圧液体クロマトグラフィーデータを取得した。ウォーターズシンメトリーシールドRP18 3.9×150mm、5μmカラムを35mL/分で使用してシステムを操作した。移動相は、水(0.1%DEA)およびアセトニトリル(0.1%DEA)からなる。使用した濃度勾配は、最初に10%ACN(0.1%DEA):90%H2O(0.1%DEA)であり、7分かけて90%ACN(0.1%DEA):10%H2O(0.1%DEA)に移動させた。8分までの1分間100%ACN(0.1%DEA)を用いてカラムを1分洗浄し、次いで8.1分から8.5分はもとの条件に戻した。
【０１２０】
0.5秒/スキャンを用いる100〜1100amuでスキャンするESI正/負またはAPCI正/負モードのいずれかで、低分解能オープンアクセスLC-MSデータを取得した。
【０１２１】
LC条件:流速0.8mL/分。6分で85%H2O(0.1%ギ酸)から100%MeOH(0.075%ギ酸)。Phenomenex Max-RPカラム、2.0×50mm。
【０１２２】
0.5秒/スキャンを用いる100〜1100amuでスキャンするESI+モードにおいて、100%MeOH(0.1%ギ酸)を使用し、実行時間が2分間である、0.3mL/分でのフローインジェクション(FIA-MS)を有するマイクロマスLCT質量分光器(飛行時間計測式)を用いて、高分解能質量スペクトルを取得した。固定質量(m/z 609.2812)として、および質量スケールを合わせるために、レセルピンを使用した。
【０１２３】
（実施例１）
下記スキームIIに概要を示した手順に従い、スキームIの化合物IVを合成した。
【０１２４】
スキームII
【化１３】
2006511554.tif 000024
【０１２５】
tert-ブチル4-シアノ-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシレート(1a)
4-シアノ-4-フェニルピペリジン塩酸塩(50.4g、0.266mol)のテトラヒドロフラン(440mL)懸濁液に、トリエチルアミン(95mL)を加え、続いてジ-tert-ブチルジカーボネート(47.95g、0.22mol)のテトラヒドロフラン(150mL)溶液を滴下添加した。反応混合物を室温で2時間攪拌した。固体を濾過し、濾液を酢酸エチル200mLで希釈し、1Nのクエン酸200mLで1回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液200mLで1回およびブライン200mLで1回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶液を濃縮すると、無色の濃厚な油(64.40g、99%)が得られた。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.51-7.34(m,5H)、4.33-4.18(m,2H)、3.27-3.19(m,2H)、2.14-1.92(m,4H)、および1.51(s,9H)。ES-LCMS m/z 308(M+H)。
【０１２６】
tert-ブチル4-ホルミル-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシレート(1b)
tert-ブチル4-シアノ-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシレート(33.32g、0.116mol)のトルエン(600mL)溶液を-78℃に冷却し、ここに1Mのジイソブチルアルミニウム水素化物のトルエン(248mL)溶液を3時間かけて加えた。反応混合物を2時間かけて-35℃に加温し、-35℃で1時間攪拌した。メタノール150mLを滴下添加することにより反応混合物をクエンチし、続いて飽和塩化アンモニウム水溶液150mLを加えセライトを通して濾過した。有機層を水200mLで1回、ブライン200mLで1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶液を濃縮すると、薄黄色油(29.71g、88%)が得られた。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ:9.43(s,1H)、7.55-7.18(m,5H)、3.92-3.82(m,2H)、3.31-3.18(m,2H)、2.40-1.92(m,4H)、および1.38(s,9H)。ES-LCMS m/z 290(M+H)。
【０１２７】
tert-ブチル4-[(E/Z)-2-メトキシエテニル]-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシレート(1c)
(メトキシメチル)トリフェニル-ホスホニウムクロリド(7.39g、21.56mmol)のテトラヒドロフラン(90mL)スラリー液に、tert-ブトキシカリウムの1Mテトラヒドロフラン(22mL)溶液を滴下添加した。反応混合物を室温で30分間攪拌し、tert-ブチル4-ホルミル-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシレート(6.24g、21.56mmol)のテトラヒドロフラン(18mL)溶液を滴下添加した。混合物を室温で16時間攪拌し、次いで2時間加熱還流させた。混合物を室温に冷却し、水100mLおよび酢酸エチル100mLで希釈した。水層を酢酸エチル100mLずつで2回抽出し、ブライン100mLで1回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶液を濃縮すると、褐色油が得られ、これをシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによりさらに精製した。ヘキサン中の酢酸エチルが10〜40%の濃度勾配で溶離すると、E/Z異性体1:1混合物が薄黄色油として得られた(4.64g、68%)。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.51-7.19(m,5H)、6.07および4.84(d,J=13.0Hz,1H)、5.95および4.23(d,J=7.1Hz,1H)、3.95-3.78(m,2H)、3.54および3.51(s,3H)、3.30-3.06(m,2H)、2.20-2.09(m,2H)、1.98-1.76(m,2H)、および1.52および1.49(s,9H)。ES-LCMS m/z 318(M+H)。
【０１２８】
tert-ブチル4-(2-オキソエチル)-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシレート(化合物V)
tert-ブチル4-[(E/Z)-2-メトキシエテニル]-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシレート(4.64g、14.61mmol)のアセトン(48mL)溶液に、p-トルエンスルホン酸1水和物(1.95g、10.28mmol)の水(24mL)溶液を滴下添加した。反応混合物を室温で48時間攪拌した。何ら加熱せずにアセトンを留去し、反応混合物を固体の炭酸水素ナトリウムでpH9に塩基性化し、ジクロロメタン30mLずつで3回抽出し、ブライン30mLで1回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶液を濃縮すると、無色油が得られ、これをシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによりさらに精製した。ヘキサン中25%の酢酸エチルで溶離すると、生成物が得られた(2.23g、50%)。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ:9.39(s,1H)、7.43-7.25(m,5H)、3.69-3.61(m,2H)、3.31-3.22(m,2H)、2.65(s,2H)、2.28-2.23(m,2H)、1.92-1.83(m,2H)、および1.46(s,9H)。ES-LCMS m/z 304(M+H)。
【０１２９】
(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)アセトアルデヒド(2)
下記に概要を示した手順に従い、(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)アセトアルデヒド(2)を合成した。
【化１４】
2006511554.tif 000025
【０１３０】
上記実施例1cに概要を示した手順に従って得られたtert-ブチル4-[(E/Z)-2-メトキシエテニル]-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシレート(8.75g、27.57mmol)のテトラヒドロフラン(27mL)溶液に、4M塩酸のジオキサン溶液(9ml)を加えた。反応混合物を室温で1時間攪拌し、濃縮して油を得た。混合物をジクロロメタン(40mL)に溶解し、0℃に冷却した。塩化ベンゾイル(4.65g、33.08mmol)のジクロロメタン(5mL)溶液を滴下添加し、続いてトリエチルアミン(8.37g、82.71mmol)のジクロロメタン(5mL)溶液を加えた。混合物を室温で1時間攪拌し、水5mLを加えることによりクエンチし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液150mLで1回およびブライン150mLで1回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶液を濃縮すると油が得られ、これをシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによりさらに精製した。ヘキサン中の酢酸エチルが25〜50%の濃度勾配で溶離すると、薄黄色油が得られた(3.47g、41%)。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ:9.37(s,1H)、7.42-7.25(m,10H)、4.14-4.09(m,1H)、3.54-3.30(m,3H)、2.67(s,2H)、2.38-2.24(m,2H)、および1.97-1.85(m,2H)。ES-LCMS m/z 308(M+H)。
【０１３１】
endo 1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩の合成(スキームIの化合物IV)
a)endo tert-ブチル3-アニリノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化１５】
2006511554.tif 000026
【０１３２】
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(125g、0.59mol)を、tert-ブチル3-オキソ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(88.3g、0.39mol)、粉砕したモレキュラーシーブス4A(88g)およびベンジルアミン(44.1g、0.41mol)のジクロロメタン(1L)中混合物に、機械攪拌しながら室温で窒素下45分かけて一部ずつ加えた。混合物を室温で2日間攪拌した。飽和炭酸ナトリウム溶液(1L)を加えた。混合物を室温で1時間攪拌し、濾過し、水溶液をジクロロメタン(3×500mL)でさらに抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濃縮すると、白色固体が得られた(123g、99%)。1H NMR(400MHz;CDCl3)δ:7.24-7.33(m,5H)、4.19(m,1H)、4.10(m,1H)、3.76(s,2H)、3.00(t,1H)、2.15(m,3H)、1.91(m,2H)、1.60(m,1H)、1.57(m,1H)、1.49(m,1H)、1.48(m,1H)、1.45(s,9H)。AP-LCMS m/z 317(M+1)。
【０１３３】
b)endo tert-ブチル3-アミノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化１６】
2006511554.tif 000027
【０１３４】
tert-ブチル3-アニリノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(123g、0.39mol)、ギ酸アンモニウム(175g、2.78mol)および20%水酸化パラジウム炭素担持(12.3g)の無水エタノール(1.5L)中攪拌混合物を、窒素下50℃に7時間加熱した。混合物を濾過し、濾液を濃縮した。酢酸エチル中の残渣を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮すると、生成物が得られた(65.4g、74%)。1H NMR(400MHz;CDCl3)δ:4.19(m,1H)、4.10(m,1H)、3.30(t,1H)、3.03-2.19(m,4H)、1.94(m,2H)、1.58(m,2H)、1.44(s,9H)。AP-LCMS m/z 127(M-99)。
【０１３５】
c)endo tert-ブチル3-[(2-ニトロフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化１７】
2006511554.tif 000028
【０１３６】
tert-ブチル3-アミノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボンキシレート(65.4g、0.29mol)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(56mL、0.32mol)および1-フルオロ-2-ニトロベンゼン(40.9g、0.29mol)の1-メチル-2-ピロリジノン(200mL)中混合物を、窒素下70℃で16時間加熱した。反応混合物を水(500mL)で希釈し、酢酸エチル(3×300mL)で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濃縮すると、オレンジ色油が得られた。ジクロロメタンおよび酢酸エチル:ヘキサン1:1で続けて溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製を行うと、オレンジ色固体(98.2g、98%)が得られた。1H NMR(400MHz;CDCl3)δ:8.74(m,1H)、8.18(m,1H)、7.43(m,1H)、6.61-6.73(m,2H)、4.26(m,2H)、3.90(t,1H)、2.26-2.32(m,2H)、2.03(m,4H)、1.83(m,2H)、1.44(s,9H)。
【０１３７】
d)endo tert-ブチル3-[(2-アミノフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化１８】
2006511554.tif 000029
【０１３８】
tert-ブチル3-[(2-ニトロフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(98.2g、0.28mol)および10%パラジウム-炭素担持(10g)のエタノール:酢酸エチル1:1(1L)中混合物を大気圧で24時間水素化した。水素取り込みは17.4Lであった。混合物をセライトを通して濾過し、濃縮すると、生成物が得られた(76.2g、86%)。1H NMR(400MHz;CDCl3)δ:6.67-6.83(m,3H)、6.57(m,1H)、4.25(m,1H)、4.17(m,1H)、3.70(m,2H)、3.32(brs,2H)、2.28(m,2H)、1.98-2.07(m,4H)、1.76(m,2H)、1.47(s,9H)。AP-LCMS m/z 318(M+1)。
【０１３９】
e)endo 1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール塩酸塩
【化１９】
2006511554.tif 000030
【０１４０】
tert-ブチル3-[(2-アミノフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(76.2g、0.24mol)のトリエチルオルトアセテート(250mL)溶液を窒素下2.5時間還流させた。混合物を濃縮し、酢酸エチル(500mL)に再溶解し、水(2×200mL)で洗浄し、ブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮すると暗色油が得られた。油をエタノール(250mL)に溶解し、6N塩酸(200mL)で処理し、2時間還流させた。反応混合物を室温に冷却し、300mLに濃縮し、得られた淡ピンク色沈殿物を濾取し、エタノール(50mL)で洗浄し、乾燥させた(61.5g、92%)。1H NMR(400MHz;DMSO-d6)δ:10.16(d,J=10Hz,1H)、9.47(d,J=10Hz,1H)、7.95(dのd,J=3,6Hz,1H)、7.79(dのd,J=4,8Hz,1H)、7.54(m,2H)、5.63(m,1H)、4.13(d,J=9Hz,2H)、2.88(s,3H)、2.71(m,2H)、2.17(m,6H)。ES-LCMS m/z 242(M+1)。
【０１４１】
exo-アミンの合成:exo 1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オン
【化２０】
2006511554.tif 000031
【０１４２】
0℃に冷却した0.025MのHCl(192mL)に、2,5-ジメトキシテトラヒドロフラン60g(454mmol)を加え、混合物を0℃で17時間攪拌した。次いで、ベンジルアミン78g(543.6mmol)、3-オキソペンタン二酸66g(452.0mmol)、および酢酸ナトリウム20.4g(248.4mmol)の水360mL溶液を順次0℃ですべて加えた。混合物を室温に加温し、室温で1時間攪拌した。混合物は透明な黄橙色であった。混合物を50℃に2時間加熱した。混合物は濁ってきた。次いで、混合物を周囲温度に冷却し、50%のNaOH水溶液を用いてpH約12に合わせた。混合物を酢酸エチル(3回)で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を除去すると、褐色油が得られた。混合物を蒸留によりさらに精製し、所望の生成物を約120℃で採取した。粗製の生成物25gを黄色油として回収し、次のステップに使用した。
【０１４３】
8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オンオキシム
【化２１】
2006511554.tif 000032
【０１４４】
8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オン4.85g(22.56mmol)をエタノール60mLに溶解した。次いで、ヒドロキシルアミン塩酸塩3.13g(45mmol)を、続いて1.8g(45mmol)のNaOH水(15mL)溶液を加えた。混合物を20時間還流させ、周囲温度に冷却した。溶媒を真空下に除去した。残渣を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去すると、生成物4.28gが薄黄色固体として得られた。
【０１４５】
8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-アミン
【化２２】
2006511554.tif 000033
【０１４６】
8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オンオキシム3.9g(16.9mmol)に、ナトリウム3.5gのペンタノール200mL溶液を一部ずつ1時間かけて加えた。混合物を3時間還流させ、周囲温度に冷却した。反応混合物を水でクエンチし、6NのHClで抽出した。水層をNaOHペレットを用いて塩基性化し、EtOAcで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を除去すると、粗製の生成物2.9g(80%)が褐色油として得られた。
【０１４７】
8-ベンジル-N-(2-ニトロフェニル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-アミン
【化２３】
2006511554.tif 000034
【０１４８】
8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-アミン(u17094-94)5.62g(27.82mmol)およびヒューニッヒ塩基9.7mL(55.46mmol)を、200mLのNMPに溶解した。次いで、1-フルオロ-2-ニトロベンゼン4.32g(30.60mmol)を加え、混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物をEtOAcで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下に溶媒を一部除去し、冷蔵庫中終夜放置した。固体を濾別すると、生成物2.92gが黄色粉体として得られた。溶媒を濾過により除去すると、さらなる生成物5.7gがオレンジがかった黄色残渣として得られた。
【０１４９】
N-(8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)ベンゼン-1,2-ジアミン
【化２４】
2006511554.tif 000035
【０１５０】
8-ベンジル-N-(2-ニトロフェニル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-アミン2.92g(9.04mmol)を、150mLのEtOAcおよび25mLのメタノールに溶解した。次いで、1gのPd/Cを加え、混合物を1気圧のH2で3.5時間攪拌した。黄色が消え、反応混合物をセライトを通して濾過した。溶媒を除去すると、所望の固体2.2gが得られた。
【０１５１】
1-(8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化２５】
2006511554.tif 000036
【０１５２】
N-(8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)ベンゼン-1,2-ジアミン7.7g(25.08mmol)を、1,1,1-トリエトキシエタン200mL中18時間還流させた。混合物を周囲温度に冷却し、次いで溶媒を除去した。残渣をトルエンに溶解し、p-トルエンスルホン酸1.8g(9.47mmol)を加え、反応混合物を攪拌しながら18時間加熱還流させた。混合物を周囲温度に冷却し、固体を濾別し、減圧下にトルエンを除去した。ジクロロメタン中5%メタノールおよび0.5%水酸化アンモニウムを用いてシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製した。生成物2.2gが黄色残渣として回収された。
【０１５３】
1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化２６】
2006511554.tif 000037
【０１５４】
1-(8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール2.2g(6.65mmol)をエタノール150mLに溶解し、ギ酸アンモニウム2.09g(33.23mmol)および水酸化パラジウム(炭素上20%)0.4gを加えた。混合物を2.5時間還流させた。混合物を周囲温度に冷却し、セライトを通して濾過した。溶媒を減圧下に除去し、粗製の生成物をカラムクロマトグラフィーCH2Cl:CH3OH:NH4OH(95:5:0.5)により精製すると、所望の生成物1.06gが固体として得られた。
【０１５５】
（実施例２）
下記スキームIIIに示した手順に従い、endo 2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(スキームI中の化合物II)を調製した。
【０１５６】
スキームIII
【化２７】
2006511554.tif 000038
【０１５７】
tert-ブチル4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-endo-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシレート(III)
endo1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(IV)483mg(2.0mmol)およびtert-ブチル4-(2-オキソエチル)-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシレート(V)606mg(2.0mmol)のジクロロエチレン25mL溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム847mg(4.0mmol)を室温で加え、30分間攪拌した。反応物を10%炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、溶媒を除去し、残渣を酢酸エチルと水との間で分配すると、tert-ブチル4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-endo-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシレートIII925mg(87.6%収率)が得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.21(1H,d,J=8.3Hz)、6.63-6.97(8H,m)、4.15(1H,m)、3.20(2H,m)、2.78m(4H,m)、2.12(3H,s)、1.92(2H,m)、1.70(2H,m)、1.45(6H,m)、1.33(4H,m)、1.18(2H,m)、および1.02(9H,s)。13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:155.2、152.0、144.9、143.6、133.8、128.7、126.8、126.3、121.6、119.7、111.0、79.6、57.4、48.1、46.3、42.0、41.0(広幅s)、40.2(広幅s)、39.4(四重線)、36.6,35.8(広幅s)、30.0、28.7、および14.9。MS ES+(m/z)M+1=529.61。
【０１５８】
endo 2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(化合物II)
tert-ブチル4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-endo-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシレートIII 0.67g(1.27mmol)をジクロロメタン5mLに溶解し、4N塩酸のジオキサン溶液14mLを加えた。混合物を室温で30分間攪拌すると、ゴム状の沈殿物が得られた。溶媒をデカントし、ゴム状物を真空乾燥させると、endo 2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩II0.63g(定量的)が得られ、これをさらには処理せずに引き続き使用した。MS ES+(m/z)M+1=429.30。
【０１５９】
二塩酸塩IIの遊離塩基IIaへの中和:endo 2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(化合物IIa)
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液(300mL)とジクロロメタン(600mL)との間で分配した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾールIIaが発泡体として得られ、これをさらには精製せずに次のステップに使用した。
【０１６０】
（実施例３）
1-(8-{2-[1-(2,2-ジメチルプロパノイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(3)
【化２８】
2006511554.tif 000039
【０１６１】
endo 2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩II(0.18g、0.42mmol)のジクロロメタン(5mL)溶液に、トリエチルアミン(0.117mL)を加え、続いてトリメチルアセチルクロリド(0.056g、0.462mmol)を加えた。混合物を室温で1時間攪拌し、水0.5mLおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液1mLを加えた。混合物を酢酸エチル5mLで3回抽出し、ブライン5mLで1回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶液を濃縮すると黄褐色油が得られ、これをシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによりさらに精製した。ジクロロメタン中のメタノール2.5〜5%での濃度勾配で溶離すると、無色油が得られた(0.142g、66%)。1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.49(d,J=7.2Hz,1H)、7.40-7.35(m,5H)、7.23-7.20(m,1H)、7.14-7.08(m,2H)、4.54-4.50(m,1H)、3.80-3.76(m,2H)、3.34-3.23(m,4H)、2.49(s,3H)、2.38-2.32(m,2H)、2.09-2.05(m,2H)、1.87-1.74(m,10H)、1.59-1.57(m,2H)、1.18(s,6H)、1.11(s,3H)。ES-LCMS m/z 513(M+H)。HRMS m/z(M+H)+計算値513.3593,(M+H)+実測値513.3586。
【０１６２】
（実施例４）
4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミド(4)
【化２９】
2006511554.tif 000040
【０１６３】
実施例5に概要を示した手順と同様に、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩II(25.3mg、0.05mmol)およびp-カルボキシベンゼンスルホンアミド(10mg、0.05mmol)から、4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(25.8mg、83%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.86(d,J=8.2Hz,2H)、7.57(d,J=8.4Hz,2H)、7.49-7.47(m,2H)、7.39-7.34(m,4H)、7.24-7.20(m,1H)、7.14-7.06(m,2H)、4.52-4.47(m,1H)、3.89(br,1H)、3.22-3.15(m,6H)、2.44(s,3H)、2.42-2.30(m,2H)、2.14-2.08(br,2H)、1.87-1.72(m,10H)、1.58(d,J=7.6Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値612.3008;実測値612.2993。
【０１６４】
（実施例５）
2-クロロ-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
カルボジイミドカップリングを経由する実施例5
【化３０】
2006511554.tif 000041
【０１６５】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(102mg、0.2mmol)のジクロロメタン(15mL)攪拌溶液に、3-クロロ-4-スルファモイル安息香酸(48mg、0.2mmol)およびトリエチルアミン(60μL、0.4mmol)を加えた。次いで、得られた混合物を氷水浴で冷却した後、1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(38mg、0.2mmol)および4-ジメチルアミノピリジン(4.8mg、0.04mmol)を加えた。周囲温度で終夜攪拌した後、反応混合物をジクロロメタン(40mL)で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル中メタノール0〜10%での濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、2-クロロ-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドが非晶質固体として得られた(69mg、53%)。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.87-7.71(m,3H)、7.57(s,1H)、7.50-7.47(m,2H)、7.38-7.33(m,4H)、7.24(s,1H)、7.14-7.06(m,2H)、4.49(m,1H)、3.98(m,1H)、3.42-3.23(m,5H)、3.06-3.00(m,1H)、2.43(s,3H)、2.39-2.22(m,2H)、2.17-2.08(m,2H)、1.92-1.76(m,10H)、1.58-1.56(br,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値646.2619;実測値646.2610。
【０１６６】
HATUカップリングを経由する実施例5
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(200mg、0.4mmol)のDMF(8mL)攪拌溶液に、3-クロロ-4-スルファモイル安息香酸(94mg、0.4mmol)、トリエチルアミン(166μL、1.2mmol)およびHATU(152mg、0.4mmol)を加えた。得られた混合物を周囲温度で3時間攪拌した後、塩化メチレン(50mL)で希釈した。次いで、反応物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル中メタノール0〜10%での濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、2-クロロ-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドが非晶質固体として得られた(120mg、47%)。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.87-7.71(m,3H)、7.57(s,1H)、7.50-7.47(m,2H)、7.38-7.33(m,4H)、7.24(s,1H)、7.14-7.06(m,2H)、4.49(m,1H)、3.98(m,1H)、3.42-3.23(m,5H)、3.06-3.00(m,1H)、2.43(s,3H)、2.39-2.22(m,2H)、2.17-2.08(m,2H)、1.92-1.76(m,10H)、1.58-1.56(br,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:646.2619;実測値:646.2610。
【０１６７】
（実施例６）
【化３１】
2006511554.tif 000042
【０１６８】
フェニルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート(6)
【化３２】
2006511554.tif 000043
【０１６９】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩II(253mg、0.5mmol)のジクロロメタン(20mL)攪拌溶液に、トリエチルアミン(140μL、1mmol)およびジフェニルシアノカーボンイミド(143mg、0.6mmol)を加えた。得られた混合物を周囲温度で4時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチした。層分離し、水層をジクロロメタン(2×20mL)で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル中メタノール0〜10%での濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、フェニルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエートが非晶質固体として得られた(270mg、94%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.69-7.66(m,1H)、7.41-7.36(m,4H)、7.30-7.21(m,5H)、7.19-7.12(m,2H)、7.06-7.03(m,2H)、4.65-4.58(m,1H)、4.07(br,1H)、3.37(br,2H)、3.23(br,2H)、2.56(s,3H)、2.40-2.32(m,4H)、1.93-1.82(m,11H)、1.62(d,J=7.9,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値573.3344;実測値573.3348。
【０１７０】
（実施例７）
メチルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート(7)
【化３３】
2006511554.tif 000044
【０１７１】
フェニルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート6(35mg、0.06mmol)のTHF(1mL)攪拌溶液に、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(100μL、約0.8M、メタノールおよびナトリウムから調製したて)を加えた。得られた混合物を周囲温度で30分間攪拌した後、溶媒を留去した。次いで、酢酸エチル中メタノール0〜15%での濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、メチルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエートが非晶質固体として得られた(21.8mg、72%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.69-7.66(m,1H)、7.42-7.37(m,2H)、7.32-7.24(m,4H)、7.21-7.13(m,2H)、4.64(br,1H)、4.19-4.07(br,2H)、3.92(s,3H)、3.40-3.27(m,4H)、2.59(s,3H)、2.35-2.30(m,4H)、1.97-1.83(m,10H)、1.66-1.63(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値511.3185;実測値511.3211。
【０１７２】
（実施例８）
【化３４】
2006511554.tif 000045
【０１７３】
2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸(8)
【化３５】
2006511554.tif 000046
【０１７４】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩II(25.3mg、0.05mmol)の1,2-ジクロロエタン(3mL)攪拌溶液に、トリエチルアミン(14μL、0.1mmol)および無水フタル酸(7.4mg、0.05mmol)を加えた。得られた混合物を周囲温度で4時間攪拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチル中メタノール10〜30%での濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸が非晶質固体として得られた(29mg、定量的)。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.94(d,J=6.6Hz,1H)、7.53-7.50(m,1H)、7.48-7.36(m,7H)、7.25-7.21(m,1H)、7.17-7.09(m,3H)、4.61-4.54(m,1H)、3.26(br,4H)、3.95(br,1H)、3.09(br,1H)、2.46(s,3H)、2.42-2.32(m,3H)、2.24-2.06(m,1H)、2.00-1.86(m,5H)、1.86-1.76(m,5H)、1.61(d,J=7.7Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値577.3179;実測値577.3176。
【０１７５】
（実施例９）
メチル2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエート(9)
【化３６】
2006511554.tif 000047
【０１７６】
2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸8(40mg、0.07mmol)のメタノール(2mL)攪拌溶液に、(トリメチルシリル)ジアゾメタン(0.35mL、ヘキサン中2.0M)を加えた。得られた混合物を30分間さらに攪拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチル中メタノール0〜10%での濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、メチル2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエート9が油として得られた(40mg、定量的)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.01(d,J=7.6Hz,1H)、7.64(d,J=7.7Hz,1H)、7.54(s,1H)、7.45-7.41(m,1H)、7.37-7.34(m,2)、7.29-7.21(m,5H)、7.18-7.10(m,2H)、4.63-4.53(m,1H)、4.21-4.18(m,1H)、3.86(br,3H)、3.44(br,1H)、3.24(br,3H)、3.08(br,1H)、2.53(s,3H)、2.36-2.34(m,3H)、1.91-1.71(m,11H)、1.59(d,J=7.0Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値591.3335;実測値591.3353。
【０１７７】
（実施例１０）
メチル3-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエート(10)
【化３７】
2006511554.tif 000048
【０１７８】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾールIIa(300mg、0.7mmol)のジクロロメタン(10mL)攪拌溶液に、イソフタル酸モノメチルエステル(138.9mg、0.77mmol)およびトリエチルアミン(107μL、0.77mmol)を加えた。次いで、得られた混合物を氷水浴で冷却した後、1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(146.7mg、0.77mmol)および4-ジメチルアミノピリジン(8.5mg、0.07mmol)を加えた。周囲温度で4時間攪拌した後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチし、ジクロロメタン(3×40mL)で抽出した。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル中メタノール0〜10%での濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、メチル2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエート10が非晶質固体として得られた(297mg、72%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.13-8.08(m,2H)、7.70(d,J=8.3Hz,1H)、7.63(d,J=7.5Hz,1H)、7.53(t,J=7.7Hz,1H)、7.45-7.40(m,2H)、7.35-7.30(m,4H)、7.20-7.15(m,2H)、4.68(br,1H)、4.2(br,1H)、3.96(s,3H)、3.57(br,1H)、3.43-4.31(m,4H)、2.60(s,3H)、2.42(br,3H)、2.19(br,1H)、1.99-1.92(m,10H)、1,69(br,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値591.33335;実測値591.3325。
【０１７９】
（実施例１１）
3-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸(11)
【化３８】
2006511554.tif 000049
【０１８０】
予め冷却(0℃)したメチル3-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエート10(20mg、0.034mmol)のTHF-H2O(3:1)混合溶媒2mL中攪拌溶液に、水酸化リチウム1水和物(4.3mg、0.1mmol)を加えた。得られた混合物を0℃で2時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で緩衝させた。次いで、反応混合物をジクロロメタン(3×20mL)で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル中メタノール10〜30%での濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、3-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸11が白色粉末固体として得られた(18mg、95%)。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.98(s,1H)、7.91(s,1H)、7.51(d,J=6.9Hz,1H)、7.40-7.36(m,7H)、7.26-7.24(m,2H)、7.14-7.08(m,2H)、4.55-4.49(m,1H)、3.92(br,1H)、3.34(br,1H)、4.24(br,2H)、2.45(s,3H)、2.39-2.32(m,3H)、2.14(br,3H)、1.86-1.73(m,10H)、1.59(d,J=7.3Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値577.3179;実測値577.3192。
【０１８１】
（実施例１２）
エチル2-エチル-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペルジン-1-イル)カルボニル]ブトネート(12)
【化３９】
2006511554.tif 000050
【０１８２】
2-(エトキシカルボニル)-2-エチルブタン酸
【化４０】
2006511554.tif 000051
【０１８３】
ジエチル-マロン酸ジエチルエステル(3.0g、13.89mmol)および水酸化カリウム(0.778g、13.89mmol)のエタノール(50mL)溶液を、室温で18時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣を水(20mL)に溶解し、ジクロロメタン(20mL)で抽出した。この有機層を廃棄した。次いで、水層を濃HClで酸性化し、ジクロロメタン(3×20mL)で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮すると、無色油12a(1.9g、72%)が得られた。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:4.17(m,2H)、1.89(m,4H)、1.25(m,3H)、0.83(m,6H)。ES-LCMS m/z 188(M+H)
2-(エトキシカルボニル)-2-エチルブタン酸12a(0.043g、0.25mmol)、1,1'-カルボニルジイミダゾール(0.048g、0.25mmol)および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物(0.034g、0.25mmol)のジクロロメタン(8mL)溶液を、室温で10分間攪拌した。次いで、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾールIIa(0.090g、0.21mmol)およびトリエチルアミン(0.64g、0.088mL、0.63mmol)を加え、室温で18時間攪拌した。反応物をジクロロメタン(10mL)で希釈し、1Mクエン酸(3×10mL)で抽出した。水層を1M炭酸ナトリウムで中和し、ジクロロメタン(3×10mL)で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去すると白色油が得られた。ジクロロメタン:メタノール(100:0から90:10)の溶離濃度勾配を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより、所望の生成物をさらに精製すると、生成物が無色油として得られた(0.115g、91%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.88(d,1H)、7.67(t,1H)、7.40-7.15(m,7H)、5.20-4.50(m,3H)、4.15(m,3H)、3.41(m,3H)、3.12(m,2H)、2.55(s,3H)、2.45(m,1H)、2.20-1.60(m,16H)、1.44(s,1H)、1.21(m,3H)0.87(m,6H)。HRMS C37H50N4O3 m/z(M+H)Cal.599.3961;(M+H)Obs.599.3981。
【０１８４】
（実施例１３）
2-エチル-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペルジン-1-イル)カルボニル]ブトン酸
【化４１】
2006511554.tif 000052
【０１８５】
エチル2-エチル-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペルジン-1-イル)カルボニル]ブトネート12(0.100g、0.17mmol)、5NのNaOH(10mL)およびエタノール(4mL)の溶液を90℃で3時間攪拌した。反応物を濃縮乾固し、残渣を水(10mL)に懸濁させ、1NのHClで中和した。水層を酢酸エチル(3×10mL)で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、濃縮すると、白色油13が得られた(0.060g、62%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.80(d,1H)、7.38-7.23(m,8H)、4.73(m,1H)、4.12(m,1H)、3.20(m,3H)、2.66(s,3H)、2.24(m,2H)、2.05-1.70(m,9H)、1.60(m,2H)、1.35-1.05(m,15H)。HRMS C35H46N4O3 m/z(M+H)Cal.571.3648;(M+H)Obs.571.3650。
【０１８６】
（実施例１４）
エチル1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]シクロブタンカルボキシレート
【化４２】
2006511554.tif 000053
【０１８７】
1-(エトキシカルボニル)シクロブタンカルボン酸
【化４３】
2006511554.tif 000054
【０１８８】
ジエチルエステル(1.6g、8.20mmol)および水酸化カリウム(0.459g、8.20mmol)のエタノール(50mL)溶液を室温で18時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣を水(20mL)に溶解し、ジクロロメタン(20mL)で抽出した。有機層を廃棄した。次いで、水層を濃HClで酸性化し、ジクロロメタン(3×20mL)で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮すると、無色油が得られた(0.900g、63%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:4.25(m,2H)、2.60(m,4H)、2.00(m,2H)、1.30(m,3H)。ES-LCMS m/z 172(M+H)。
【０１８９】
1-(エトキシカルボニル)シクロブタンカルボン酸(0.043g、0.25mmol)、1,1'-カルボニル-ジイミダゾール(0.048g、0.25mmol)および1-ヒドロキシベンゾ-トリアゾール水和物(0.034g、0.25mmol)のジクロロメタン(8mL)溶液を室温で10分間攪拌した。次いで、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾールIIa(0.090g、0.21mmol)およびトリエチルアミン(0.64g、0.088mL、0.63mmol)を加え、室温で18時間攪拌した。反応物をジクロロメタン(10mL)で希釈し、1Mクエン酸(3×10mL)で抽出した。水層を1M炭酸ナトリウムで中和し、ジクロロメタン(3×10mL)で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、溶媒を留去すると白色油が得られた。ジクロロメタン:メタノール(100:0から90:10)の溶離濃度勾配を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより、所望の生成物をさらに精製すると、生成物が無色油14として得られた(0.085g、70%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.89(m,1H)、7.67(m,1H)、7.26(m,7H)、4.86(m,1H)、4.25-3.90(m,3H)、3.89(s,2H)、3.21(m,2H)、2.96(m,1H)、2.70-2.35(m,9H)、2.55-1.55(m,16H)、1.22(m,3H)。HRMS C36H46N4O3 m/z 583.3648(M+H)Cal.;583.3623(M+H)Obs。
【０１９０】
（実施例１５）
1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]シクロブタンカルボン酸
【化４４】
2006511554.tif 000055
【０１９１】
実施例14からのエチル1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]シクロブタンカルボキシレート(0.050g、0.086mmol)、5NのNaOH(10mL)およびエタノール(4mL)の溶液を90℃で3時間攪拌した。反応物を濃縮乾固し、残渣を水(10mL)に懸濁させ、1NのHClで中和した。水層を酢酸エチル(3×10mL)で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、濃縮すると、白色油が得られた(0.032g、67%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.68(d,1H)、7.27(m,8H)、4.63(m,1H)、3.84(m,1H)、3.41(m,1H)、3.25-2.95(m,4H)、2.87(m,1H)、2.58(s,3H)、2.45-2.20(m,4H)、2.05(m,2H)、1.89(m,8H)、1.63(m,5H)、1.61(s,2H)。HRMS C34H42N4O3 m/z 555.3335(M+H)Cal.;555.3320(M+H)Obs。
【０１９２】
（実施例１６）
下記に概要を示した方法に従い、endo-1-(8-{2-[4-(3-クロロフェニル)-1-(2,2-ジメチルプロパノイル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(16)を合成した。
【化４５】
2006511554.tif 000056
【０１９３】
tert-ブチル4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデン)ピペリジン-1-カルボキシレート(16a)
【化４６】
2006511554.tif 000057
【０１９４】
tert-ブチル4-オキソ-1-ピペリジンカルボキシレート(25.25g、127mmol)、シアノ酢酸エチル(13.8mL、130mmol)、酢酸アンモニウム(2.73g、35.4mmol)、氷酢酸(6.3mL)およびベンゼン(250mL)の混合物を、ディーンスターク条件下、4時間加熱還流させた。反応混合物を室温に冷却し、水、炭酸水素ナトリウム溶液およびブラインで順次洗浄した。有機層を乾燥させ、濾過し、留去すると、tert-ブチル4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデン)ピペリジン-1-カルボキシレートが油として得られ、これは放置すると結晶化した(37g、99%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:4.28(q,2H,J=7Hz)、3.60(brt,2H,J=6Hz)、3.54(brt,2H,J=6Hz)、3.12(t,2H,J=6Hz)、2.76(t,2H,J=6Hz)、1.47(s,9H)、および1.35(t,3H,J=7Hz)。ES-LCMS m/z 293(M-1)。
【０１９５】
tert-ブチル4-(3-クロロフェニル)-4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(16b)
【化４７】
2006511554.tif 000058
【０１９６】
1-クロロ-3-ヨードベンゼン(14.1g、59.28mmol)のジエチルエーテル(12mL)溶液を、切削片状マグネシウム(1.59g、65.4mmol)のジエチルエーテル(50mL)中混合物に室温で滴下添加した。グリニャール反応が完結した時点で、得られた有機マグネシウム試薬を、0℃に冷却した、化合物16a(5.0g、17mmol)およびヨウ化銅(800mg、4.2mmol)のテトラヒドロフラン(30mL)中混合物に、攪拌しながら滴下添加した。反応混合物を0℃で1時間攪拌し、次いで飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチした。酢酸エチル(500mL)を加え、混合物を飽和塩化アンモニウム、水およびブラインで順次洗浄した。有機層を乾燥させ、濃縮し、4:1のヘキサン:酢酸エチルで溶離するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより、得られた粗製物を精製した。これによってtert-ブチル4-(3-クロロフェニル)-4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(16b)が油として得られた(5.2g、75%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.37-7.26(m,4H)、3.99(br.q,2H,J=6Hz)、3.91(br m,2H)、3.58(s,1H)、2.88(br.m,2H)、2.52(ddd,2H,J=6,4,3Hz)、2.04(m,2H)、1.43(s,9H)、および1.06(t,3H,J=6Hz)。ES-LCMS m/z 429(M+Na+)。
【０１９７】
[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(3-クロロフェニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸(16c)
【化４８】
2006511554.tif 000059
【０１９８】
16b(5.2g、12.8mmol)の溶液をエタノール(30mL)に溶解し、4M水酸化ナトリウム水溶液(30mL、120mmol)を加えた。得られた溶液を室温で6.5時間攪拌し、次いで0℃で終夜保存した。濃塩酸(10mL)を0℃で滴下添加し、次いで混合物を1M塩酸でpH約4に合わせた。溶液を酢酸エチル(500mL)で抽出し、水相をpH約3に酸性化し、酢酸エチルで再抽出した。両方の酢酸エチル層を合わせ、水およびブラインで洗浄し、次いで乾燥させ、濃縮すると、[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(3-クロロフェニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸(16c)が硬質発泡体として得られた(3.75g、77%)。この物質をさらには精製せずに使用した。
【０１９９】
tert-ブチル4-(3-クロロフェニル)-4-(シアノメチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(16d)
【化４９】
2006511554.tif 000060
【０２００】
16d(3.75g、9.90mmol)をアセトニトリル(30mL)に溶解し、酸化銅(355mg、0.025mmol)を加えた。この混合物を攪拌しながら30分間加熱還流させ、次いで室温に冷却し、セライトを通して濾過した。濾液を留去すると、tert-ブチル4-(3-クロロフェニル)-4-(シアノメチル)ピペリジン-1-カルボキシレート16dが油として得られ、これは放置すると結晶化した(3.0g、91%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.37-7.27(m,4H)、3.74(br.m,2H)、3.08(br.t,2H,J=11Hz)、2.55(s,2H)、2.27(br.dd,2H,J=11,3Hz)、1.86(ddd,2H,J=14,11,4Hz)、および1.44(s,9H)。
【０２０１】
tert-ブチル4-(3-クロロフェニル)-4-(2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(16e)
【化５０】
2006511554.tif 000061
【０２０２】
16d(1.96g、5.85mmol)のジクロロメタン(25mL)溶液を-30℃に冷却し、ジイソブチル水素化アルミニウムのジクロロメタン1M溶液(15.5mL、17.5mmol)を滴下添加した。添加している間、内温を-35℃またはそれ以下に維持した。添加が終了した時点で、反応混合物を30分間攪拌し、次いで-35℃でメタノール(0.7mL)を、続いて飽和クエン酸溶液(50mL)を用いてクエンチした。混合物を室温に加温し、次いでジクロロメタンで抽出した。合わせたジクロロメタン層を乾燥させ、濾過し、留去すると、tert-ブチル4-(3-クロロフェニル)-4-(2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(16e)が油として得られた(1.3g、66%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.40(t,1H,J=3Hz)、7.34-7.22(m,4H)、3.61(m,2H)、3.26(ddd,2H,J=13,9,3Hz)、2.66(d,2H,J=3Hz)、2.19(m,2H)、1.86(ddd,2H,J=13,9,3Hz)、および1.44(s,9H)。13C NMR(100MHz,CDCl3)δ: 201.4(CH)、154.97(C)、145.8(C)、135.2(C)、130.4(CH)、127.3(CH)、127.0(CH)、124.9(CH)、79.9(C)、54.6(2CH2)、53.3(C)、39.2(CH2)、35.5(2CH2)、および28.6(3CH3)。
【０２０３】
tert-ブチルendo-4-(3-クロロフェニル)-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-カルボキシレート(16f)
【化５１】
2006511554.tif 000062
【０２０４】
3-endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(化合物IV、250mg、0.90mmol)、16e(304mg、0.90mmol)、トリエチルアミン(0.25mL、1.79mmol)および粉体化したモレキュラーシーブス(250mg)のジクロロメタン(3mL)攪拌混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(286mg、1.35mmol)を一度に加えた。室温で1時間攪拌した後、反応物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチし、ジクロロメタン層を除去した。水層をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を乾燥させ、濾過し、濃縮すると、tert-ブチルendo-4-(3-クロロフェニル)-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-カルボキシレートが硬質発泡体として得られた(500mg、99%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.47(dd,1H,J=7,2Hz)、7.40(brs,1H)、7.39-7.35(m,3H)、7.27(d,1H,J=7Hz)、7.11(dd,1H,J=7,6Hz)、7.08(dd,1H,J=7,6Hz)、4.50(m,1H,J=8Hz)、3.48(m,2H);3.24(m,2H)、3.11(m,2H)、2.48(s,3H)、2.35(br dd,2H,J=15,9Hz)、1.98(m ,2H)、1.90-1.70(m,10H)、1.59(d,2H,J=8Hz)、および1.36(s,9H)。ES-LCMS m/z 585(M+Na+)。
【０２０５】
endo-1-(8-{2-[4-(3-クロロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(16g)
【化５２】
2006511554.tif 000063
【０２０６】
実施例16fからの生成物(500mg、0.888mmol)のジクロロメタン(6mL)攪拌溶液に、塩化水素の1,4-ジオキサン4M溶液(7mL、28mmol)を加えた。室温で15分間攪拌した後、上澄み液をデカントした。残った沈殿物を酢酸エチルで摩砕し、高真空下に乾燥させると、endo-1-(8-{2-[4-(3-クロロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(16g)がピンク色固体(548mg、100%)として得られた。この物質をさらには精製せずに使用した。ES-LCMS m/z 463(M+H)。
【０２０７】
endo-1-(8-{2-[4-(3-クロロフェニル)-1-(2,2-ジメチルプロパノイル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(16)
【化５３】
2006511554.tif 000064
【０２０８】
16g(165mg、0.308mmol)およびトリエチルアミン(0.086mL、0.616mmol)のジクロロメタン(3mL)溶液に、ピバロイルクロリド(0.040mL、0.325mmol)を加えた。室温で1時間攪拌した後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチした。有機層を分離し、乾燥させ、濃縮した。24:1のジクロロメタン:メタノールで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより、得られた物質を精製すると、endo-1-(8-{2-[4-(3-クロロフェニル)-1-(2,2-ジメチルプロパノイル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(16)が白色の硬質発泡体として得られた(100mg、59%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.48(d,1H,J=7Hz)、7.42(s,1H)、7.41-7.34(m,3H)、7.28(d,1H,J=7Hz)、7.11(br.t,1H,J=7Hz)、7.08(br.t,1H,J=7)、4.50(m,1H,J=8Hz)、3.73(m,2H)、3.29(s,3H)、3.25(m,4H)、2.35(br.dd,2H,J~22,9Hz)、2.02(m 2H)、1.84-1.73(m,10H)、1.59(d,2H,J=8Hz)、および1.16(s,9H)。ES-LCMS m/z 547(M+H)。HRMS C33H43ClN4O m/z 547.3186(M+H)Cal.547.3204(M+H)Obs。
【０２０９】
（実施例１７）
1-{(1R,5S)-8-[2-(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化５４】
2006511554.tif 000065
【０２１０】
endo 2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩II(0.53g、1.06mmol)のジクロロメタン(10mL)およびトリエチルアミン(0.32g、3.18mmol)攪拌溶液に、0℃で塩化ベンゾイル(0.156g、1.11mmol)を加えた。次いで氷浴を除去し、混合物を30分間攪拌した。次いで、溶媒を真空下に除去し、得られた固体を酢酸エチルと水との間で分配した(3回)。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空下に除去すると、粗製の17が得られ、次いでこれを超臨界流体クロマトグラフィーを用いて精製すると、純粋な1-{(1R,5S)-8-[2-(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール17が525mg得られた(93%収率)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.20(1H,m)、6.94(7H,m)、6.82(4H,m)、6.70(2H,m)、4.15(1H,m)、3.75(1H,m)、3.11(1H,m)、2.98(4H,m)、2,93(1H,m)、2.78(3H,m)、2.05(3H,s)、2.04(2H,m)、1.88(3H,m)、1.70(1H,m)、1.59-1.24(4H,m)、1.14(2H,m)。HRMS m/z(M+H)+Calc 533.3280;(M+H)+Obs 533.3300。
【０２１１】
（実施例１８）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(シクロペンチルカルボニル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化５５】
2006511554.tif 000066
【０２１２】
endo 2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩II(0.38g、0.75mmol)のジクロロメタン(7mL)およびトリエチルアミン(0.227g、2.25mmol)攪拌溶液に、0℃でシクロペンタンタンカルボニルクロリド(0.104g、0.79mmol)を加えた。次いで、氷浴を除去し、混合物を20分間攪拌した。次いで、溶媒を真空下に除去し、固体をジクロロエタンと水との間で分配し(3回)、有機層を真空下に留去すると、粗製の生成物0.270gが得られた。SFC精製により、所望の生成物、1-((1R,5S)-8-{2-[1-(シクロペンチルカルボニル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(18)が156mg得られた。1H NMR(400MHz,CD3OD)δ:7.40(1H,m)、7.25(5H,m)、7.10(3H,m)、4.52(1H,m)、3.84(1H,m)、3.63(1H,m)、3.20-2.94(4H,m)、2.86(1H,m)、2.39(3H,s)、2.10(4H,m)、1.92-1.36(20H,m)。HRMS m/z(M+H)+Calc 525.3606;(M+H)+Obs 525.3593。
【０２１３】
（実施例１９）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2-フロイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化５６】
2006511554.tif 000067
【０２１４】
endo 2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩II(0.35g、0.69mmol)のジクロロメタン(7mL)およびトリエチルアミン(0.209g、2.07mmol)攪拌溶液に、0℃で2-フロイルクロリド(0.094g、0.72mmol)を加えた。次いで、氷浴を除去し、混合物を30分間攪拌した。次いで、溶媒を真空下に除去し、固体に酢酸エチルおよび水を加えた。次いで、不溶の沈殿物を濾別し、続いて所望の生成物19と同定した。有機層を水(3回)で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空下に溶媒を留去することにより、さらに0.18gの所望の生成物19が得られた。粗製の19の一部をSFC精製することにより、60mgの所望の生成物1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2-フロイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール19が得られた(計算収率86%)。1H NMR(400MHz,CD3OD)δ:7.57(1H,dist.d,J=1.1Hz)、7.47(1H,d,J=7.1Hz)、7.43-7.29(5H,m)、7.26-7.09(3H,m)、6.89(1H,d,J=3.6Hz)、6.48(1H,dd,J=1.8,3.6Hz)、4.08(2H,m)、3.84(2H,m)、2.60(5H,m)、2.42(3H,s)、2.30(2H,m)、2.20(2H,m)、2.05(7H,m)、1.83(2H,m)。HRMS m/z(M+H)+Calc 523.3062;(M+H)+Obs 523.3073。
【０２１５】
（実施例２０）
2-メチル-1-(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-1-オキソ-2-プロパノール
【化５７】
2006511554.tif 000068
【０２１６】
2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン酸(36mg、0.35mmol)を1,2-ジクロロエタン0.92mLに溶解した。これに、1,1'-カルボニルジイミダゾール(37mg、0.23mmol)を加え、30分間振盪した。2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニル-4-ピペリジニル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(50mg、0.12mmol)を乾燥粉体として加え、終夜振盪した。反応混合物に1mLの飽和NaHCO3を加え、振盪し、続いて疎水性フリットを通して濾過し、濃縮すると油が得られた。濃度勾配フラッシュクロマトグラフィー(CHCl3中0〜8%MeOH)を用いてシリカゲル上で油を分離すると、2-メチル-1-(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-1-オキソ-2-プロパノール20(23.7mg、38%)が白色ガラス状固体として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.7-7.6(m,1H)、7.1-7.4(m,8H)、4.7(s,1H)、4.0(s,2H)、3.2-3.4(m,4H)、2.6(s,3H)、2.2-2.5(m,5H)、2.1-1.7(m,11H)、1.7-1.5(m,2H)。
【０２１７】
式IIまたはIIaから式Iの化合物を合成する際に使用される選択的カップリング方法(スキームI)
方法A(HATU)
【化５８】
2006511554.tif 000069
【０２１８】
それぞれの酸(117μmol)に、DMF(1mL)に溶解した足場となるアミン(117μmol、1当量)およびDMF(1mL)中DIPEA(351μmol、3当量)を周囲温度で加えた。物質を溶解するために5分間振盪した後、HATU(117μmol、1当量)のDMF(1mL)溶液を加え、反応混合物を周囲温度で16時間振盪した。固体坦持MP-カーボネート(アルゴノートテクノロジーズ社)351μmolを反応混合物に加え、さらに20時間振盪した。樹脂に結合したカーボネートを濾別し、反応混合物を濃縮乾固した。不純物を含む化合物(およそ100mg)をDMSO(300μL)に溶解し、メタノールを用いて最終体積が500μLとなるようにした。この500μLの溶液を、ウォーターズ2767オートサンプラーによりXTerra C18 5ミクロン粒子HPLCカラム(19mm×150mm)に注入した。緩衝液として水酸化アンモニウムを用いてpHを11にした30%メタノールと70%水を用い、初期溶媒流速が20mL/分であった。空隙体積は2分であり、10分で100%メタノールに直線濃度勾配し、およそ10分で化合物を溶離した100%メタノールで5分間洗浄した。所望の質量で溶出物が分離することを監視するために、マイクロマスプラットホームLC質量分光計を使用し、マイクロマス画分リンクスソフトウェアを用いて、精製した画分を集めた。単離した化合物はLC-MSおよび1HNMRにより同定した。収率および代表的なデータは添付する表に含まれる。
【０２１９】
方法B(無水物)
【化５９】
2006511554.tif 000070
【０２２０】
無水物117μmolのDCM(1mL)溶液に、DCM(1mL)に溶解した足場となるアミン117μmol(1当量)を加え、周囲温度で1時間攪拌した。場合によっては、反応混合物から生成物を結晶化し、濾取した。さもなければ、反応混合物を濃縮し、分取HPLC条件Aにて記載した通りに、順相フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、CHCl3/CH3OH)によるか、または逆相質量方向性HPLCによるかのいずれかで精製した。収率および代表的なデータは添付する表に含まれた。
【０２２１】
方法C-TFA媒介Boc-脱保護の実施例-実施例21
【化６０】
2006511554.tif 000071
【０２２２】
Boc-誘導体(248μmol)をDCM(3mL)に溶解し、TFA(3mL)を用いて周囲温度で40分間処理した。反応混合物を濃縮し、ポンプ乾燥させると、TFA塩(実施例21、全224mg、厳密な質量=543.3573)が透明油として得られた。収率および代表的なデータは添付する表に含まれた。
【０２２３】
方法D-スルホニルクロリドを経由するスルホンアミドまたはアシルクロリドを経由するアミド-実施例22および実施例23
【化６１】
2006511554.tif 000072
【０２２４】
実施例21からの生成物(91μmol)をDCM(2mL)に溶解し、0℃に冷却し、TEA(273μmol、3当量)で、続いてアセチルクロリドかまたはメタンスルホニルクロリド(91μmol、1当量)のいずれかで処理した。反応混合物を0℃で5分間攪拌し、周囲温度に加温し、さらに30分攪拌した。反応混合物をDCM(10mL)で希釈し、飽和NaHCO3およびブラインで順次洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、アセチル誘導体(実施例22)またはメチルスルホニル(実施例23)がそれぞれ得られた。分取HPLC条件Aにて記載した通りに、逆相質量-方向性HPLCにより生成物を精製した。収率および代表的なデータは添付する表に含まれた。
【０２２５】
方法E-TFA媒介Boc-脱保護化の実施例
【化６２】
2006511554.tif 000073
【０２２６】
Boc-保護化アミン(1.02mmol)をDCM(5mL)に溶解し、TFA(5mL)を用いて周囲温度で1時間処理した。反応混合物を濃縮し、EtOAcと飽和NaHCO3水溶液との二相混合物で処理した。混合物を激しく攪拌し、固体を濾別し、水およびEtOAcで順次洗浄すると、アミンのTFA塩が得られた。収率および代表的なデータは添付する表に含まれた。
【０２２７】
方法F-アミド類のHATU媒介形成-実施例24
【化６３】
2006511554.tif 000074
【０２２８】
3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸(259mg、449μmol)を、DIPEA(449μmol、1当量)を含む2,4-ジメトキシベンジルアミン(449μmol、1当量)のDMF(3mL)溶液と合わせ、HATU(449μmol、1当量)を用いて周囲温度で16時間処理した。反応混合物を濃縮し、EtOAcに溶解し、飽和NaHCO3およびブラインで順次洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。分取HPLC条件Aにて記載した通りに、逆相HPLCにより生成物を精製すると、所望の生成物が得られた。収率および代表的なデータは添付する表に含まれた。
【化６４】
2006511554.tif 000075
【０２２９】
生成物(73mg、101μmol)をDCM(3mL)に溶解し、TFA(3mL)を用いて周囲温度で24時間処理した。反応混合物を濃縮し、DCMに溶解し、飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。順相フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、DCM/CH3OH)により粗製の生成物を精製すると、所望の生成物が得られた。
【０２３０】
本発明の化合物における収率および代表的なデータを、添付する表に示す。
【化６５】
2006511554.tif 000076
【表１】
2006511554.tif 000077
【０２３１】
2006511554.tif 000078
【０２３２】
2006511554.tif 000079
【０２３３】
2006511554.tif 000080
【０２３４】
2006511554.tif 000081
【０２３５】
2006511554.tif 000082
【０２３６】
2006511554.tif 000083
【０２３７】
2006511554.tif 000084
【０２３８】
2006511554.tif 000085
【０２３９】
2006511554.tif 000086
【０２４０】
2006511554.tif 000087
【０２４１】
2006511554.tif 000088
【０２４２】
2006511554.tif 000089
【０２４３】
2006511554.tif 000090
【０２４４】
2006511554.tif 000091
【０２４５】
2006511554.tif 000092
【０２４６】
2006511554.tif 000093
【０２４７】
2006511554.tif 000094
【０２４８】
2006511554.tif 000095
【０２４９】
2006511554.tif 000096
【０２５０】
2006511554.tif 000097
【０２５１】
2006511554.tif 000098
【０２５２】
2006511554.tif 000099
【０２５３】
2006511554.tif 000100
【０２５４】
2006511554.tif 000101
【０２５５】
2006511554.tif 000102
【０２５６】
2006511554.tif 000103
【０２５７】
2006511554.tif 000104
【０２５８】
2006511554.tif 000105
【０２５９】
2006511554.tif 000106
【０２６０】
2006511554.tif 000107
【０２６１】
2006511554.tif 000108
【０２６２】
2006511554.tif 000109
【０２６３】
上記表から選択された化合物のプロトンNMRデータ
（実施例１８６）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2-フルオロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化６６】
2006511554.tif 000110
【０２６４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4,ppm)δ:1.3(m,1H)、1.7(m,2H)、1.9(m,6H)、2.0(m,2H)、2.2(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(s,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,4H)、3.5(m,1H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,2H)、7.4(m,6H)、7.5(m,3H)。
【０２６５】
（実施例１４７）
2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]キノリン
【化６７】
2006511554.tif 000111
【０２６６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4,ppm)δ:1.9(s,1H)、2.3(m,2H)、2.6(m,9H)、2.9(m,1H)、3.1(m,3H)、3.2(m,2H)、3.9(m,5H)、4.2(m,J=3.6Hz,1H)、4.8(m,1H)、5.4(m,1H)、7.8(m,2H)、7.9(m,1H)、8.0(m,1H)、8.0(m,J=8.2Hz,1H)、8.1(s,5H)、8.1(m,3H)、8.1(m,J=4.3,2.5Hz,1H)、8.2(m,1H)。
【０２６７】
（実施例１４６）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化６８】
2006511554.tif 000112
【０２６８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4,ppm)δ:1.2(m,1H)、1.6(m,2H)、1.8(m,8H)、1.9(m,2H)、2.3(m,4H)、2.4(m,3H)、3.1(m,1H)、3.3(m,3H)、4.1(m,1H)、4.6(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,2H)、7.3(m,6H)、7.4(m,1H)、7.4(m,1H)。
【０２６９】
（実施例１６６）
2,2-ジメチル-3-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-3-オキソ-1-フェニル-1-プロパノール
【化６９】
2006511554.tif 000113
【０２７０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4,ppm)δ:1.8(m,3H)、1.9(s,3H)、2.3(m,3H)、2.5(m,5H)、2.7(m,4H)、3.0(m,2H)、3.1(m,3H)、3.2(m,3H)、4.0(m,5H)、4.7(m,2H)、5.4(m,1H)、7.8(m,2H)、7.9(m,2H)、7.9(m,1H)、8.0(m,1H)、8.1(m,6H)、8.2(m,2H)。
【０２７１】
（実施例１０５）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,2-ジメチル-4-ペンテノイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化７０】
2006511554.tif 000114
【０２７２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4,ppm)δ:0.6(m,1H)、0.9(m,1H)、1.5(m,1H)、1.7(m,3H)、1.9(m,9H)、2.3(m,2H)、2.4(m,4H)、2.5(d,J=6.1Hz,3H)、3.1(m,1H)、3.3(m,5H)、4.0(m,3H)、4.8(m,1H)、5.0(m,2H)、5.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０２７３】
（実施例１０１）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,6-ジクロロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化７１】
2006511554.tif 000115
【０２７４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4,ppm)δ:1.2(m,1H)、1.6(m,2H)、1.8(m,6H)、1.9(m,2H)、2.2(m,1H)、2.3(m,3H)、2.4(m,3H)、3.1(m,1H)、3.3(m,5H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,2H)、7.4(m,1H)、7.4(m,1H)。
【０２７５】
（実施例８４）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(2-クロロ-3-ピリジニル)カルボニル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化７２】
2006511554.tif 000116
【０２７６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4,ppm)δ:1.6(d,J=7.5Hz,2H)、1.9(m,9H)、2.2(d,J=15.7Hz,1H)、2.4(m,3H)、2.5(m,3H)、3.1(m,1H)、3.3(m,5H)、4.1(dd,J=9.3,4.3Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,2H)、7.8(m,1H)、8.4(m,1H)。
【０２７７】
（実施例３３４）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2-エチルブタノイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化７３】
2006511554.tif 000117
【０２７８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4,ppm)δ:1.4(t,J=7.5Hz,3H)、1.6(t,J=7.5Hz,3H)、1.9(m,1H)、2.2(m,6H)、2.5(m,9H)、2.9(m,2H)、3.1(m,2H)、3.2(d,J=6.4Hz,3H)、3.4(m,1H)、3.9(m,1H)、4.0(なし,2H)、4.0(m,1H)、4.5(m,1H)、4.7(m,1H)、5.4(m,1H)、7.8(m,2H)、7.9(m,1H)、8.1(m,5H)、8.2(m,1H)。
【０２７９】
（実施例３３５）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2-エチルブタノイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化７４】
2006511554.tif 000118
【０２８０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4,ppm)δ:1.2(s,1H)、1.6(m,2H)、1.8(m,9H)、2.2(m,1H)、2.3(m,3H)、2.4(m,3H)、3.1(m,1H)、3.3(m,4H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,2H)、7.3(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(dd,J=8.6,6.1Hz,1H)、7.4(m,1H)。
【０２８１】
（実施例３３６）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2-メチルベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化７５】
2006511554.tif 000119
【０２８２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4,ppm)δ:1.2(m,1H)、1.6(m,2H)、1.7(m,1H)、1.9(m,8H)、2.1(m,2H)、2.3(m,4H)、2.4(m,3H)、3.1(m,1H)、3.3(m,5H)、4.1(m,1H)、4.6(m,1H)、7.1(m,7H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)。
【０２８３】
（実施例３３７）
3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-2-ピリジノール
【化７６】
2006511554.tif 000120
【０２８４】
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm:1.5(m,2H)、1.8(m,9H)、2.0(m,2H)、2.3(m,3H)、2.4(s,3H)、3.2(d,J=6.4Hz,4H)、3.7(s,2H)、4.5(m,1H)、6.4(m,2H)、7.0(d,J=8.6Hz,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)、9.8(s,1H)。
【０２８５】
（実施例３３８）
5-メトキシ-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]フェノール
【化７７】
2006511554.tif 000121
【０２８６】
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm:1.5(m,2H)、1.8(m,8H)、2.1(m,2H)、2.3(m,2H)、2.4(m,3H)、2.4(m,1H)、3.2(d,J=7.1Hz,3H)、3.3(s,3H)、3.6(m,2H)、3.7(s,2H)、4.5(m,1H)、6.4(m,2H)、7.0(d,J=8.2Hz,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)、9.8(s,1H)。
【０２８７】
（実施例３３９）
4-メトキシ-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]フェノール
【化７８】
2006511554.tif 000122
【０２８８】
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm:1.5(m,2H)、1.8(m,9H)、2.0(m,2H)、2.3(m,2H)、2.4(m,3H)、2.5(m,1H)、3.2(m,6H)、3.6(s,2H)、3.8(m,1H)、4.4(m,1H)、6.6(d,J=2.9Hz,1H)、6.7(d,J=8.6Hz,1H)、6.8(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(dd,J=8.2,6.4Hz,1H)、9.2(s,1H)。
【０２８９】
（実施例３４０）
6-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-2-ピリジノール
【化７９】
2006511554.tif 000123
【０２９０】
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm:1.5(m,2H)、1.8(m,8H)、2.1(m,2H)、2.3(m,2H)、2.4(m,3H)、2.5(m,1H)、3.3(m,7H)、3.8(s,1H)、4.5(m,1H)、6.3(d,J=6.4Hz,1H)、6.4(d,J=9.3Hz,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,2H)。
【０２９１】
（実施例３４１）
1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]シクロペンタノール
【化８０】
2006511554.tif 000124
【０２９２】
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm:1.7(m,15H)、2.0(m,3H)、2.3(m,2H)、2.4(m,4H)、2.5(m,1H)、2.7(m,1H)、3.2(m,7H)、3.8(d,J=109.2Hz,1H)、4.5(m,1H)、7.1(m,2H)、7.1(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,J=7.1Hz,1H)。
【０２９３】
（実施例５１）
5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-2-フランスルホンアミド
【化８１】
2006511554.tif 000125
【０２９４】
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm:1.2(s,1H)、1.5(m,2H)、1.8(m,8H)、2.1(m,1H)、2.3(m,2H)、2.4(s,3H)、2.5(m,3H)、3.2(m,2H)、3.2(m,1H)、3.4(m,2H)、3.8(m,2H)、4.5(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(t,J=7.0Hz,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)。
【０２９５】
（実施例５０）
3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-1-ベンゾフラン-6-オール
【化８２】
2006511554.tif 000126
【０２９６】
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm:1.5(m,2H)、1.7(m,9H)、2.1(d,J=5.7Hz,2H)、2.3(m,2H)、2.4(s,3H)、2.5(m,2H)、2.5(m,1H)、3.2(m,2H)、3.3(m,1H)、3.7(m,2H)、4.5(m,1H)、6.8(dd,J=8.6,2.1Hz,1H)、6.9(d,J=1.8Hz,1H)、7.1(m,2H)、7.2(t,J=7.0Hz,1H)、7.3(m,6H)、7.4(m,1H)、8.0(s,1H)。
【０２９７】
（実施例４４）
4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-1,3-ベンズオキサゾール-2(3H)-チオン
【化８３】
2006511554.tif 000127
【０２９８】
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm:1.7(s,3H)、1.9(m,7H)、2.0(m,3H)、2.2(m,1H)、2.4(m,5H)、2.5(m,2H)、3.1(m,2H)、3.4(m,2H)、3.9(m,1H)、4.6(m,1H)、7.1(m,4H)、7.2(m,1H)、7.3(m,6H)、7.4(m,1H)。
【０２９９】
（実施例４３）
N-[2,2-ジメチル-3-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-3-オキソプロパノイル]メタンスルホンアミド
【化８４】
2006511554.tif 000128
【０３００】
3-エトキシ-2,2-ジメチル-3-オキソプロパン酸(100mg、0.624mmol)を、アルゴノート社からのPS-DCC(2.5当量)およびジメチルアミノピリジン(3当量)のDCM中攪拌懸濁液に加えた。これにメタンスルホンアミド(41.6mg、0.437mmol)を加えた。溶液を濾過し、濃縮すると、エチル2,2-ジメチル-3-[(メチル-スルホニル)アミノ]-3-オキソプロパノエート69.3mg(67%粗製収率)が得られた。MS ES-236(M-H)。1H NMR(300MHz,クロロホルム-d)δppm:1.4(t,J=6.7Hz,3H)、1.6(s,6H)、3.3(m,3H)、4.3(m,2H)。
【０３０１】
エチル2,2-ジメチル-3-[(メチルスルホニル)アミノ]-3-オキソプロパノエートを精製せずに、1,4-ジオキサン(2mL)および1MのLiOH(2mL)中45℃で加水分解させた。真空下に溶媒を除去し、残渣である2,2-ジメチル-N-(メチルスルホニル)-3-オキソ-アラニンをさらには精製せずに次のステップに使用した。MS ES-209(M-H)1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δppm:1.4(s,6H)および3.2(s,3H)。
【０３０２】
（実施例４３）
N-[2,2-ジメチル-3-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-3-オキソプロパノイル]メタンスルホンアミドは、HATUカップリング法Aを使用して作製した。MS ES+620(M+H)。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.4(m,4H)、1.9(s,2H)、2.2(m,2H)、2.3(s,4H)、2.4(m,2H)、2.8(m,2H)、2.8(s,3H)、2.9(m,2H)、3.2(d,J=7.5Hz,2H)、3.3(m,2H)、3.5(s,1H)、4.1(d,J=8.5Hz,2H)、4.9(s,6H)、5.3(s,1H)、7.3(m,1H)、7.5(d,J=4.2Hz,4H)、7.6(m,2H)、7.8(m,2H)。
【０３０３】
（実施例４２）
N-{4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-2-ピリジニル}アセトアミド
【化８５】
2006511554.tif 000129
【０３０４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.6(m,2H)、1.8(m,9H)、2.2(m,2H)、2.3(m,3H)、2.4(m,3H)、3.2(m,8H)、3.4(m,1H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、7.0(dd,J=5.0,1.4Hz,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)、8.0(s,1H)、8.3(d,J=5.0Hz,1H)。
【０３０５】
（実施例３９）
4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-1,2,5-チアジアゾール-3-オール
【化８６】
2006511554.tif 000130
【０３０６】
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:ppm:1.6(d,J=7.5Hz,2H)、1.8(m,7H)、2.1(s,2H)、2.3(s,2H)、2.5(s,3H)、2.5(m,2H)、3.1(m,1H)、3.4(m,6H)、3.8(s,1H)、4.5(s,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０３０７】
（実施例３７）
1,1-ジメチル-2-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-2-オキソエチルホルムアミド
【化８７】
2006511554.tif 000131
【０３０８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.5(m,6H)、1.7(m,2H)、1.9(m,8H)、2.2(s,2H)、2.4(m,2H)、2.5(s,3H)、3.3(m,4H)、3.3(m,2H)、3.6(m,1H)、4.0(s,2H,4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)、8.0(s,1H)。
【０３０９】
（実施例３６）
N-{4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリ-ジニル)カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミドギ酸塩
【化８８】
2006511554.tif 000132
【０３１０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.8(m,11H)、2.2(m,3H)、2.3(m,1H)、2.4(m,5H)、2.9(m,3H)、3.2(m,3H)、3.4(m,2H)、3.6(m,1H)、4.0(m,J=4.3Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.2(m,2H)、7.3(m,6H)、7.4(m,1H)。
【０３１１】
（実施例３５）
N,N,2,5-テトラメチル-4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-3-フランスルホンアミドギ酸塩
【化８９】
2006511554.tif 000133
【０３１２】
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ:ppm:1.6(m,2H)、1.8(m,8H)、2.1(m,5H)、2.3(m,4H)、2.4(m,6H)、2.6(m,3H)、2.7(m,3H)、3.1(m,2H)、3.3(m,2H)、3.4(m,1H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,2H)、7.1(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)。
【０３１３】
（実施例３３）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[2-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノイル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化９０】
2006511554.tif 000134
【０３１４】
1H NMR(300MHz,クロロホルム-d)δ:ppm:1.5(m,5H)、1.7(d,J=15.1Hz,3H)、1.9(m,10H)、2.0(s,2H)、2.4(m,3H)、2.6(s,3H)、3.0(m,5H)、4.6(m,1H)、7.2(m,5H)、7.3(m,3H)、7.6(m,1H)、8.0(s,1H)、8.1(s,1H)。
【０３１５】
（実施例３１）
1-{(1R,5S)-8-[2-(1-イソブチリル-4-フェニル-4-ピペリジニル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル}-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化９１】
2006511554.tif 000135
【０３１６】
1H NMR(300MHz,クロロホルム-d)δ:ppm:1.1(d,J=6.7Hz,3H)、1.1(d,J=6.7Hz,3H)、1.2(m,2H)、1.6(m,J=7.3,7.3Hz,2H)、1.8(m,8H)、2.2(m,2H)2.4(m,2H)、2.5(m,3H)、2.8(m,1H)、3.2(m,4H)、3.7(m,1H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,3H)、7.3(m,5H)、7.7(m,1H)。
【０３１７】
（実施例３０）
ベンジル1,1-ジメチル-2-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-2-オキソエチルカルバメート
【化９２】
2006511554.tif 000136
【０３１８】
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ:ppm:1.0(m,J=7.1,7.1Hz,1H)、1.5(m,8H)、1.8(d,J=6.1Hz,4H)、1.9(m,7H)、2.1(m,3H)、2.3(m,2H)、2.5(s,3H)、3.3(m,4H)、4.6(m,1H)、5.0(s,2H)、7.1(m,3H)、7.3(m,8H)、7.4(t,J=7.7Hz,2H)、7.6(m,1H)。
【０３１９】
（実施例２９）
1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]シクロプロパノール
【化９３】
2006511554.tif 000137
【０３２０】
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ:ppm:0.9(m,J=20.3Hz,2H)、1.0(m,2H)、1.3(m,4H)、1.6(m,3H)、1.8(m,6H)、2.2(m,2H)、2.4(m,2H)、2.6(s,3H)、3.2(d,J=3.2Hz,4H)、4.1(m,2H)、4.6(m,1H)、7.1(m,2H)、7.3(m,4H)、7.4(t,J=7.7Hz,2H)、7.6(d,J=7.1Hz,1H)。
【０３２１】
（実施例２８）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,2-ジメチルブタノイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化９４】
2006511554.tif 000138
【０３２２】
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ:ppm:0.9(t,J=7.5Hz,3H)、1.2(s,6H)、1.6(m,4H)、1.8(m,8H)、2.2(dd,J=12.5,3.2Hz,2H)、2.3(m,2H)、2.5(m,1H)、2.6(s,3H)、3.0(m,1H)、3.2(m,4H)、3.9(m,2H)、4.6(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,3H)、7.4(m,2H)、7.6(m,1H)。
【０３２３】
（実施例２７）
2,2-ジメチル-3-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-3-オキソ-1-プロパノール
【化９５】
2006511554.tif 000139
【０３２４】
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ:ppm:1.0(d,J=6.8Hz,2H)、1.2(s,6H)、1.6(m,2H)、1.8(m,4H)、1.9(m,4H)、2.2(dd,J=12.0,2.7Hz,2H)、2.3(m,2H)、2.6(s,3H)、3.2(m,J=11.1,11.1Hz,4H)、3.5(s,2H)、3.8(m,1H)、3.9(d,J=13.2Hz,2H)、4.6(m,1H)、7.1(m,2H)、7.3(m,4H)、7.4(m,2H)、7.6(m,1H)。
【０３２５】
（実施例２６）
1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]シクロプロパンカルボニトリル
【化９６】
2006511554.tif 000140
【０３２６】
1-シアノシクロプロパン-カルボン酸(38.9mg、0.351mmol)のDCE(1mL)溶液に、カルボニルジアミダゾール(38.0mg、0.234mmol)を加え、気体の発生が止むまで混合物を攪拌した。2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニル-4-ピペリジニル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(50.0mg、0.117mmol)を加え、得られた混合物を終夜攪拌した。溶媒を留去し、CHCl3中MeOH 1〜8%の濃度勾配を用いてシリカ上で反応混合物をフラッシュさせると、1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]シクロプロパンカルボニトリルが得られた。MS ES+522(M+H)。1H NMR(300MHz,クロロホルム-d)δppm:1.6(m,J=43.1Hz,6H)、1.9(d,J=25.3Hz,10H)、2.4(m,J=10.0Hz,4H)、2.6(s,3H)、3.3(m,3H)、3.5(m,1H)、4.1(m,2H)、4.7(m,1H)、7.3(m,8H)、7.7(m,1H)。
【０３２７】
（実施例２５）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(3-クロロ-2-チエニル)カルボニル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化９７】
2006511554.tif 000141
【０３２８】
1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:ppm:0.9(m,1H)、1.1(m,3H)、1.6(d,J=12.2Hz,2H)、1.9(m,8H)、2.3(m,4H)、2.4(s,3H)、3.2(m,2H)、3.6(m,1H)、4.0(m,J=7.1Hz,1H)、4.7(m,1H)、6.9(d,J=5.2Hz,1H)、7.1(m,2H)、7.2(d,J=6.2Hz,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,J=1.5Hz,1H)、7.6(d,J=5.2Hz,1H)。
【０３２９】
（実施例３４２）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(3-クロロフェニル)スルホニル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化９８】
2006511554.tif 000142
【０３３０】
1H NMR(300MHz,クロロホルム-d)δ:ppm:1.6(m,2H)、1.7(m,4H)、1.9(m,8H)、2.4(m,4H)、2.6(s,3H)、2.8(m,2H)、3.4(m,2H)、4.6(m,1H)、7.2(m,5H)、7.3(m,3H)、7.4(t,J=7.9Hz,1H)、7.5(m,1H)、7.6(d,J=7.8Hz,1H)、7.7(m,1H)、7.7(m,J=1.8,1.8Hz,1H)。
【０３３１】
（実施例３４３）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(3-メチルフェニル)スルホニル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化９９】
2006511554.tif 000143
【０３３２】
1H NMR(300MHz,クロロホルム-d)δ:ppm:1.6(m,2H)、1.7(dd,J=9.3,5.6Hz,2H)、1.9(m,8H)、2.3(m,4H)、2.4(s,3H)、2.5(d,J=13.9Hz,3H)、2.8(m,2H)、3.2(m,2H)、3.4(m,2H)、4.5(m,1H)、7.1(m,5H)、7.3(m,5H)、7.5(m,2H)、7.6(m,1H)。
【０３３３】
（実施例３４４）
4-クロロフェニル1,1-ジメチル-2-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-2-オキソエチルエーテル
【化１００】
2006511554.tif 000144
【０３３４】
1H NMR(300MHz,クロロホルム-d)δ:ppm:1.3(m,1H)、1.6(m,11H)、1.9(m,7H)、2.2(m,J=10.7Hz,1H)、2.4(m,J=23.3Hz,2H)、2.6(s,3H)、3.1(m,1H)、3.2(m,2H)、3.4(m,1H)、4.2(m,2H)、4.6(m,1H)、6.8(m,2H)、7.2(m,8H)、7.3(m,2H)、7.7(m,1H)。
【０３３５】
（実施例３４）
2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリ-ジニル)カルボニル]フェニルジメチルスルファメートギ酸塩
【化１０１】
2006511554.tif 000145
【０３３６】
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ:ppm:1.9(m,10H)、2.3(m,9H)、2.7(s,3H)、2.9(s,3H)、3.1(m,2H)、3.4(m,3H)、4.1(m,J=13.6Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,4H)、7.3(m,4H)、7.4(m,2H)、7.4(m,1H)。
【０３３７】
（実施例３７）
5-メチル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-4-イソチアゾロール
【化１０２】
2006511554.tif 000146
【０３３８】
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:ppm:2.7(m,3H)、3.1(m,4H)、3.3(m,10H)、3.6(m,2H)、3.8(s,6H)、4.0(m,3H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、8.6(m,J=4.6,4.6Hz,2H)、8.7(d,J=6.6Hz,1H)、8.8(d,J=14.8Hz,5H)、8.9(m,1H)。
【０３３９】
（実施例３８）
N-{5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-1,3-チアゾール-2-イル}アセトアミド
【化１０３】
2006511554.tif 000147
【０３４０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.6(s,1H)、2.0(m,12H)、2.5(m,5H)、3.1(s,2H)、3.2(m,2H)、3.5(m,4H)、3.7(m,2H)、4.0(m,2H)、7.1(m,4H)、7.3(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０３４１】
（実施例４３）
2-(イソプロピルアミノ)-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-4-ピリミジノール
【化１０４】
2006511554.tif 000148
【０３４２】
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm:1.1(dd,J=20.0,6.4Hz,5H)、1.6(d,J=7.8Hz,2H)、1.8(m,8H)、2.1(m,2H)、2.4(m,2H)、2.5(d,J=7.5Hz,3H)、2.5(m,1H)、3.3(m,8H)、3.8(m,J=21.0Hz,1H)、4.0(m,1H)、4.5(m,1H)、6.7(s,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)、7.8(s,1H)。
【０３４３】
（実施例４５）
3,3,5-トリメチル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-2-ピロリジノン
【化１０５】
2006511554.tif 000149
【０３４４】
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm:0.9(m,3H)、1.1(s,3H)、1.4(m,2H)、1.6(m,2H)、1.8(m,8H)、2.0(m,3H)、2.3(m,3H)、2.5(m,1H)、3.3(m,4H)、3.3(d,J=11.1Hz,5H)、3.7(m,J=1.4Hz,2H)、4.5(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)、7.8(s,1H)。
【０３４５】
（実施例４６）
N-{2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-3-ピリジニル}アセトアミド
【化１０６】
2006511554.tif 000150
【０３４６】
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm:1.6(m,2H)、1.8(m,8H)、2.0(s,3H)、2.2(m,2H)、2.4(m,2H)、2.4(s,3H)、2.5(m,2H)、3.1(m,1H)、3.3(m,3H)、3.4(dd,J=7.0,3.0Hz,1H)、3.9(m,1H)、4.5(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.4(dd,J=8.2,4.6Hz,1H)、7.5(m,1H)、8.0(m,1H)、8.3(m,1H)、9.7(s,1H)。
【０３４７】
（実施例５２）
N-[2-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-2-オキソ-1-フェニルエチル]アセトアミド
【化１０７】
2006511554.tif 000151
【０３４８】
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm:1.6(m,3H)、1.8(m,9H)、2.0(m,2H)、2.4(m,2H)、2.5(m,3H)、3.2(m,4H)、3.4(d,J=11.4Hz,3H)、3.6(m,2H)、3.8(m,1H)、4.5(m,1H)、5.9(dd,J=24.6,7.8Hz,1H)、7.1(m,2H)、7.3(m,10H)、7.5(d,J=7.1Hz,1H)、8.5(dd,J=7.8,5.4Hz,1H)。
【０３４９】
（実施例５９）
6-クロロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-3-ピリジンスルホンアミド
【化１０８】
2006511554.tif 000152
【０３５０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.6(m,2H)、1.8(m,8H)、2.0(d,J=6.6Hz,2H)、2.2(d,J=7.7Hz,2H)、2.4(m,4H)、2.5(s,3H)、3.1(m,2H)、3.3(m,3H)、4.1(m,1H)、4.7(s,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)、8.2(m,J=61.5,2.4Hz,1H)、8.8(dd,J=2.4,1.5Hz,1H)。
【０３５１】
（実施例３４５）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(3-シクロヘキシルプロパノイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１０９】
2006511554.tif 000153
【０３５２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:0.8(m,2H)、1.2(m,4H)、1.4(q,J=7.4Hz,2H)、1.8(m,16H)、2.2(m,2H)、2.3(m,4H)、2.5(s,3H)、3.1(m,1H)、3.2(m,4H)、3.7(dd,J=9.5,4.8Hz,1H)、3.9(m,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,3H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)。
【０３５３】
（実施例３４６）
N-[2-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-2-オキソエチル]ベンズアミド
【化１１０】
2006511554.tif 000154
【０３５４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.4(m,4H)、2.5(m,J=3.6Hz,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,4H)、3.8(m,1H)、4.0(m,1H)、4.3(m,2H)、4.7(m,1H)、7.2(m,3H)、7.4(m,7H)、7.5(m,2H)、7.9(m,1H)。
【０３５５】
（実施例３４７）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[4-フェニル-1-(3-ピリジニルカルボニル)-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化１１１】
2006511554.tif 000155
【０３５６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.6(m,2H)、1.9(m,10H)、2.2(m,1H)、2.3(m,4H)、2.4(s,3H)、3.2(m,3H)、3.5(m,1H)、4.1(m,J=13.2Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,3H)、7.3(m,5H)、7.4(m,2H)、7.8(m,1H)、8.5(d,J=1.4Hz,1H)、8.6(dd,J=5.0,1.8Hz,1H)。
【０３５７】
（実施例３４８）
3-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-3-オキソ-2-フェニル-1-プロパノール
【化１１２】
2006511554.tif 000156
【０３５８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.6(m,2H)、1.8(m,10H)、2.1(m,1H)、2.4(m,2H)、2.5(s,3H)、2.5(s,2H)、3.1(m,3H)、3.3(m,2H)、3.7(m,2H)、4.1(m,2H)、4.7(m,1H)、7.3(m,13H)、7.5(m,1H)。
【０３５９】
（実施例３４９）
4-[2-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-2-オキソエチル]フェノール
【化１１３】
2006511554.tif 000157
【０３６０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.4(m,1H)、1.6(m,1H)、2.0(m,8H)、2.3(m,2H)、2.4(s,3H)、2.5(m,2H)、3.0(m,1H)、3.1(m,1H)、3.4(s,1H)、3.6(m,5H)、3.9(m,1H)、4.9(m,1H)、6.6(m,2H)、7.0(m,2H)、7.2(m,3H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)、7.5(m,1H)。
【０３６１】
（実施例３５０）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{4-フェニル-1-[2-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化１１４】
2006511554.tif 000158
【０３６２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.8(m,10H)、2.1(m,3H)、2.4(m,6H)、3.0(m,2H)、3.2(m,1H)、3.4(m,2H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,3H)、7.3(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)、7.6(m,3H)。
【０３６３】
（実施例３５１）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(3-クロロ-2-フルオロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１１５】
2006511554.tif 000159
【０３６４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.3(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(s,3H)、3.2(m,2H)、3.4(m,1H)、3.4(m,2H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.3(m,2H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)、7.6(m,1H)。
【０３６５】
（実施例３５２）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(6-クロロ-2-ピリジニル)カルボニル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１１６】
2006511554.tif 000160
【０３６６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.6(m,2H)、1.9(m,10H)、2.2(m,1H)、2.4(m,3H)、2.4(s,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,3H)、3.5(m,1H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,3H)、7.3(m,5H)、7.4(m,3H)、7.8(t,J=7.7Hz,1H)。
【０３６７】
（実施例３５３）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2-クロロイソニコチノイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１１７】
2006511554.tif 000161
【０３６８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.3(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(s,3H)、2.6(m,1H)、3.3(m,3H)、3.5(m,1H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,3H)、7.4(m,6H)、7.5(m,2H)、8.5(d,J=5.0Hz,1H)。
【０３６９】
（実施例３５４）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(4-クロロ-2-フルオロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１１８】
2006511554.tif 000162
【０３７０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.6(m,2H)、1.8(m,10H)、2.2(m,1H)、2.3(m,3H)、2.4(s,3H)、2.5(m,1H)、3.1(m,1H)、3.3(m,2H)、3.4(m,1H)、4.1(m,1H)、4.6(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,8H)、7.4(m,1H)。
【０３７１】
（実施例３５５）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,3-ジメチルベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１１９】
2006511554.tif 000163
【０３７２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.8(m,10H)、2.0(s,3H)、2.1(m,1H)、2.2(m,3H)、2.3(m,4H)、2.4(m,3H)、2.5(m,1H)、3.0(m,1H)、3.3(m,4H)、4.1(m,1H)、4.6(m,1H)、6.8(d,J=7.1Hz,1H)、7.1(m,5H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)。
【０３７３】
（実施例３５６）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(1H-インドール-5-イルカルボニル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１２０】
2006511554.tif 000164
【０３７４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.6(m,2H)、1.9(m,10H)、2.2(m,3H)、2.4(m,4H)、3.3(m,2H)、3.7(m,1H)、4.1(m,1H)、4.5(m,2H)、4.7(m,1H)、6.4(d,J=2.5Hz,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.2(d,J=3.2Hz,1H)、7.3(m,8H)、7.4(m,1H)、7.6(s,1H)。
【０３７５】
（実施例３５７）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(1H-インドール-6-イルカルボニル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１２１】
2006511554.tif 000165
【０３７６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.2(m,2H)、1.6(m,2H)、1.8(m,8H)、2.2(m,5H)、2.4(m,3H)、2.5(m,1H)、3.3(m,2H)、3.6(m,1H)、4.0(m,1H)、4.6(m,1H)、6.4(d,J=2.1Hz,1H)、7.0(dd,J=7.8,1.4Hz,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(d,J=3.2Hz,1H)、7.3(m,6H)、7.4(s,1H)、7.4(m,1H)、7.5(m,1H)。
【０３７７】
（実施例３５８）
2-クロロ-6-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]フェノール
【化１２２】
2006511554.tif 000166
【０３７８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,2H)、1.7(m,2H)、2.0(m,10H)、2.4(m,5H)、2.5(m,3H)、3.6(m,2H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、6.9(t,J=7.7Hz,1H)、7.1(d,J=7.5Hz,1H)、7.2(m,3H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)。
【０３７９】
（実施例３５９）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[3-(2-メチルフェニル)プロパノイル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化１２３】
2006511554.tif 000167
【０３８０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.2(m,1H)、1.4(m,1H)、1.6(m,4H)、1.9(m,6H)、2.1(m,1H)、2.3(m,3H)、2.3(m,2H)、2.5(m,3H)、2.6(m,4H)、2.8(m,2H)、3.0(m,2H)、3.2(d,J=5.7Hz,1H)、3.5(m,1H)、3.9(m,1H)、4.6(m,1H)、7.0(m,2H)、7.0(m,2H)、7.1(m,2H)、7.1(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)。
【０３８１】
（実施例３６０）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(4-メチルシクロヘキシル)カルボニル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化１２４】
2006511554.tif 000168
【０３８２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:0.8(m,2H)、0.9(m,4H)、1.5(m,18H)、2.3(m,4H)、2.5(m,3H)、2.5(m,1H)、3.1(m,1H)、3.2(m,3H)、3.7(m,1H)、3.9(m,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)。
【０３８３】
（実施例３６１）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[4-フェニル-1-(3-フェニル-ブタノイル)-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化１２５】
2006511554.tif 000169
【０３８４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.2(m,4H)、1.4(m,1H)、1.6(m,3H)、1.9(m,8H)、2.3(m,2H)、2.5(m,1H)、2.7(m,2H)、3.0(m,2H)、3.0(m,1H)、3.2(m,4H)、3.5(m,1H)、3.7(m,1H)、3.9(m,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,5H)、7.3(m,8H)、7.4(m,1H)。
【０３８５】
（実施例３６２）
3-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-3-オキソプロピルフェニルエーテル
【化１２６】
2006511554.tif 000170
【０３８６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,4H)、1.8(m,10H)、2.4(m,4H)、2.5(s,3H)、2.6(m,1H)、2.9(m,2H)、3.2(m,1H)、3.4(m,2H)、3.8(m,1H)、4.0(m,1H)、4.8(m,1H)、6.9(m,3H)、7.2(m,5H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０３８７】
（実施例３６３）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(シクロヘキシルアセチル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１２７】
2006511554.tif 000171
【０３８８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.0(m,2H)、1.2(m,3H)、1.7(m,9H)、1.9(m,11H)、2.3(m,4H)、2.4(m,2H)、2.5(s,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,1H)、3.8(m,1H)、4.0(m,1H)、4.8(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０３８９】
（実施例６２）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルカルボニル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１２８】
2006511554.tif 000172
【０３９０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,2H)、1.7(m,2H)、1.9(m,11H)、2.3(m,5H)、2.5(d,J=6.4Hz,3H)、2.6(m,1H)、3.3(m,1H)、3.7(m,1H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、6.9(m,2H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)。
【０３９１】
（実施例６３）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[フルオロ(フェニル)アセチル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１２９】
2006511554.tif 000173
【０３９２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.9(m,14H)、2.3(m,3H)、2.5(m,3H)、3.0(m,3H)、3.6(m,1H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、6.3(dd,J=48.3,20.9Hz,1H)、7.3(m,14H)。
【０３９３】
（実施例６４）
3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-2-ピリジニルアミン
【化１３０】
2006511554.tif 000174
【０３９４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.3(m,4H)、2.5(s,3H)、3.3(m,2H)、3.8(m,4H)、4.7(m,1H)、6.7(dd,J=7.3,5.2Hz,1H)、7.2(m,3H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)、8.0(dd,J=5.2,2.0Hz,1H)。
【０３９５】
（実施例６６）
2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-4H-クロメン-4-オン
【化１３１】
2006511554.tif 000175
【０３９６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,3H)、1.7(m,2H)、2.0(m,8H)、2.4(m,4H)、2.5(m,3H)、2.9(m,1H)、3.1(m,1H)、3.3(m,2H)、3.6(m,1H)、4.1(m,1H)、4.8(m,1H)、7.2(m,2H)、7.3(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,2H)、7.6(d,J=7.8Hz,1H)、7.8(m,1H)、8.2(dd,J=8.0,1.6Hz,1H)。
【０３９７】
（実施例６７）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{4-フェニル-1-[3-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化１３２】
2006511554.tif 000176
【０３９８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,1H)、1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.3(m,1H)、2.4(m,4H)、2.5(s,3H)、3.3(m,2H)、3.5(m,1H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)、7.7(m,2H)、7.7(s,1H)、7.8(m,1H)。
【０３９９】
（実施例７１）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[3-(4-メチルフェニル)プロパノイル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化１３３】
2006511554.tif 000177
【０４００】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.5(m,1H)、1.7(m,4H)、1.8(m,2H)、1.9(m,10H)、2.2(m,1H)、2.2(s,3H)、2.4(m,2H)、2.5(m,3H)、2.8(m,2H)、3.2(m,2H)、3.6(m,1H)、3.9(m,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,3H)、7.2(m,3H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)。
【０４０１】
（実施例７２）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(3,4-ジクロロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１３４】
2006511554.tif 000178
【０４０２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,11H)、2.3(m,1H)、2.4(m,4H)、2.5(m,3H)、3.3(m,2H)、3.6(m,1H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(dd,J=8.2,1.8Hz,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)、7.6(m,2H)。
【０４０３】
（実施例７３）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(3-クロロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１３５】
2006511554.tif 000179
【０４０４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.2(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(s,3H)、3.3(m,4H)、3.6(m,1H)、4.1(m,J=11.1,4.3Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,1H)、7.4(m,5H)、7.4(m,2H)、7.5(m,1H)。
【０４０５】
（実施例７４）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(メシチルカルボニル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１３６】
2006511554.tif 000180
【０４０６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.8(m,1H)、1.9(m,10H)、2.1(s,3H)、2.2(m,1H)、2.3(m,6H)、2.4(m,3H)、2.5(m,3H)、3.1(m,1H)、3.3(m,3H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、6.9(s,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４０７】
（実施例７８）
1-{(1R,5S)-8-[2-(1-ブチリル-4-フェニル-4-ピペリジニル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル}-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１３７】
2006511554.tif 000181
【０４０８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.0(t,J=7.4Hz,3H)、1.6(m,4H)、1.9(m,10H)、2.4(m,7H)、2.5(s,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,2H)、3.7(m,1H)、4.0(d,J=3.7Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４０９】
（実施例７９）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(3-フルオロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１３８】
2006511554.tif 000182
【０４１０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、2.0(m,10H)、2.2(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(m,3H)、3.3(m,4H)、3.5(m,J=5.6,1.6Hz,1H)、4.1(m,J=4.0Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,6H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)、7.5(m,1H)。
【０４１１】
（実施例８１）
N-{(1S,2R)-2-ヒドロキシ-1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]プロピル}アセトアミド
【化１３９】
2006511554.tif 000183
【０４１２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.2(m,3H)、1.7(m,2H)、1.9(m,13H)、2.4(m,5H)、2.5(s,3H)、3.3(m,5H)、4.0(m,3H)、4.8(m,2H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４１３】
（実施例８２）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[4-フェニル-1-(4,4,4-トリフルオロブタノイル)-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化１４０】
2006511554.tif 000184
【０４１４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.3(m,2H)、2.5(m,4H)、2.5(s,3H)、2.7(m,2H)、3.2(m,1H)、3.3(m,3H)、3.7(m,1H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４１５】
（実施例８３）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(1H-インドール-3-イルアセチル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１４１】
2006511554.tif 000185
【０４１６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.4(m,1H)、1.7(m,6H)、1.9(m,6H)、2.0(m,1H)、2.2(m,1H)、2.4(m,2H)、2.5(s,3H)、3.1(m,1H)、3.2(m,3H)、3.8(m,2H)、3.9(m,1H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、7.0(t,J=7.0Hz,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,3H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)、7.6(d,J=7.8Hz,1H)。
【０４１７】
（実施例８５）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[1-(3-ニトロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化１４２】
2006511554.tif 000186
【０４１８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、2.0(m,12H)、2.3(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(s,3H)、3.3(m,2H)、3.6(m,1H)、4.2(m,J=13.6Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,3H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)、7.7(t,J=7.8Hz,1H)、7.8(d,J=7.8Hz,1H)、8.3(s,1H)、8.3(d,J=8.2Hz,1H)。
【０４１９】
（実施例８６）
5,5-ジメチル-4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]ジヒドロ-2(3H)-フラノン
【化１４３】
2006511554.tif 000187
【０４２０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.2(m,2H)、1.5(m,3H)、1.9(m,14H)、2.4(m,4H)、2.5(s,3H)、2.8(m,2H)、3.1(m,1H)、3.4(m,2H)、3.8(m,2H)、4.1(m,1H)、4.8(m,1H)、7.2(m,3H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４２１】
（実施例８８）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2-ニトロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化１４４】
2006511554.tif 000188
【０４２２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,1H)、1.7(m,2H)、2.0(m,10H)、2.2(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(m,J=1.4Hz,3H)、3.2(m,2H)、3.4(m,2H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.3(m,1H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)、7.7(m,1H)、7.8(m,1H)、8.2(m,1H)。
【０４２３】
（実施例９０）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[1-(1-ナフトイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化１４５】
2006511554.tif 000189
【０４２４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:0.6(m,2H)、1.8(m,12H)、2.4(m,4H)、2.5(m,3H)、3.3(m,2H)、3.5(m,1H)、4.3(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,6H)、7.5(m,5H)、7.9(m,2H)。
【０４２５】
（実施例９１）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,3-ジクロロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１４６】
2006511554.tif 000190
【０４２６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.8(m,2H)、1.9(m,8H)、2.1(m,2H)、2.3(m,1H)、2.5(m,3H)、2.5(m,3H)、3.2(m,1H)、3.4(m,4H)、4.2(m,1H)、4.8(m,1H)、7.2(m,2H)、7.3(m,1H)、7.4(m,7H)、7.5(m,1H)、7.6(m,1H)。
【０４２７】
（実施例９２）
1-メチル-2-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-2-オキソエチルフェニルエーテル
【化１４７】
2006511554.tif 000191
【０４２８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.5(dd,J=19.8,6.6Hz,3H)、1.9(m,13H)、2.3(m,2H)、2.4(m,2H)、2.5(m,3H)、3.1(m,1H)、3.3(m,2H)、3.9(m,2H)、4.7(m,1H)、5.1(m,1H)、6.9(m,3H)、7.2(m,5H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４２９】
（実施例９３）
3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-4H-クロメン-4-オン
【化１４８】
2006511554.tif 000192
【０４３０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,8H)、2.1(m,2H)、2.4(m,4H)、2.5(m,J=1.4Hz,3H)、3.3(m,4H)、3.5(m,1H)、4.2(s,1H)、4.8(m,1H)、7.0(m,1H)、7.2(m,2H)、7.3(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,2H)、7.7(d,J=7.8Hz,1H)、7.8(m,1H)、8.2(dd,J=8.2,1.4Hz,1H)。
【０４３１】
（実施例９４）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-2-イルカルボニル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１４９】
2006511554.tif 000193
【０４３２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)2.0(m,10H)2.3(m,4H)2.6(m,3H)3.1(m,1H)3.4(m,3H)4.0(m,2H)4.2(m,1H)4.4(m,1H)4.8(m,1H)5.1(m,1H)6.8(m,3H)6.9(m,1H)7.2(m,2H)7.3(t,J=7.0Hz,1H)7.4(m,5H)7.5(m,1H)。
【０４３３】
（実施例９６）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[1-(4-メチルベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化１５０】
2006511554.tif 000194
【０４３４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.2(m,2H)、2.4(m,7H)、2.5(s,3H)、3.3(m,2H)、3.6(m,1H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.3(m,5H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４３５】
（実施例９７）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(4-エトキシベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１５１】
2006511554.tif 000195
【０４３６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,1H)、1.4(t,J=7.1Hz,3H)、1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.3(m,4H)、2.5(m,3H)、3.3(m,3H)、3.7(m,1H)、4.1(m,3H)、4.7(m,1H)、7.0(m,2H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,2H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４３７】
（実施例９９）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2-エトキシベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１５２】
2006511554.tif 000196
【０４３８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.2(t,J=7.1Hz,2H)、1.5(t,J=7.0Hz,2H)、1.9(m,12H)、2.3(m,5H)、2.5(m,3H)、3.2(m,1H)、3.4(m,3H)、4.0(q,J=7.1Hz,1H)、4.1(m,2H)、4.7(m,1H)、7.0(m,3H)、7.2(m,3H)、7.4(m,5H)、7.5(d,J=7.1Hz,1H)。
【０４３９】
（実施例１００）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,4-ジメチルベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１５３】
2006511554.tif 000197
【０４４０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.9(m,13H)、2.2(m,3H)、2.3(m,7H)、2.5(s,3H)、3.1(m,1H)、3.4(m,3H)、4.1(m,J=11.1,4.6Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,3H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４４１】
（実施例１０４）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,4-ジメチルベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１５４】
2006511554.tif 000198
【０４４２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,1H)、1.7(m,5H)、1.9(m,7H)、2.2(m,1H)、2.4(m,4H)、2.5(s,3H)、3.1(m,1H)、3.2(m,3H)、3.8(m,2H)、4.1(t,J=5.5Hz,1H)、4.7(d,J=8.6Hz,1H)、6.7(dd,J=8.6,2.1Hz,1H)、7.0(d,J=2.5Hz,1H)、7.1(s,1H)、7.2(m,4H)、7.3(m,5H)、7.4(dd,J=5.9,2.7Hz,1H)、7.5(m,1H)。
【０４４３】
（実施例１０６）
1-{(1R,5S)-8-[2-(1-{[2,2-ジメチル-3-(2-メチル-1-プロペニル)シクロプロピル]カルボニル}-4-フェニル-4-ピペリジニル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル}-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１５５】
2006511554.tif 000199
【０４４４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.2(m,3H)、1.3(m,2H)、1.8(m,20H)、2.2(m,3H)、2.4(m,3H)、2.5(s,3H)、3.4(m,1H)、3.8(m,2H)、4.1(m,1H)、4.8(m,1H)、4.9(m,1H)、5.1(dd,J=35.7,8.9Hz,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４４５】
（実施例１０７）
2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニル-1-{[4-(トリフルオロ-メチル)-3-ピリジニル]カルボニル}-4-ピペリジニル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル}-1H-ベンズイミダゾール
【化１５６】
2006511554.tif 000200
【０４４６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,1H)、1.9(m,12H)、2.3(m,1H)、2.4(m,4H)、2.5(m,3H)、3.2(m,1H)、3.4(m,2H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.3(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)、7.8(dd,J=13.7,5.2Hz,1H)、8.7(m,J=72.4Hz,1H)、8.9(t,J=5.7Hz,1H)。
【０４４７】
（実施例１０８）
1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]シクロプロパンカルボキサミド
【化１５７】
2006511554.tif 000201
【０４４８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,7H)、1.7(m,2H)、2.0(m,10H)、2.4(m,4H)、2.5(s,2H)、3.3(m,4H)、3.8(m,1H)、4.1(m,J=11.4,6.1Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４４９】
（実施例１０９）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(2-メチルシクロプロピル)カルボニル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化１５８】
2006511554.tif 000202
【０４５０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.1(m,5H)、1.9(m,14H)、2.3(m,4H)、2.6(m,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,2H)、3.5(m,1H)、4.0(m,2H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４５１】
（実施例１１１）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{4-フェニル-1-[(1-フェニルシクロペンチル)カルボニル]-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化１５９】
2006511554.tif 000203
【０４５２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.2(m,1H)、1.7(m,10H)、2.0(m,7H)、2.3(m,6H)、2.5(m,3H)、2.9(m,1H)、3.2(m,3H)、3.4(m,1H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,7H)、7.3(m,5H)、7.4(m,1H)、7.5(m,1H)。
【０４５３】
（実施例１１３）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,4-ジクロロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１６０】
2006511554.tif 000204
【０４５４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,11H)、2.3(m,1H)、2.4(m,4H)、2.5(m,J=2.5Hz,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,2H)、4.2(m,1H)、4.7(m,J=10.9,9.1Hz,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,6H)、7.5(m,3H)。
【０４５５】
（実施例１１７）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[4-フェニル-1-(4-ビニルベンゾイル)-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化１６１】
2006511554.tif 000205
【０４５６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.2(m,1H)、2.4(m,4H)、2.5(m,3H)、3.3(m,4H)、3.6(m,1H)、4.1(m,J=11.1,4.3Hz,1H)、4.7(m,1H)、5.3(d,J=11.1Hz,1H)、5.9(d,J=17.5Hz,1H)、6.8(dd,J=17.7,10.9Hz,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(d,7H)、7.5(m,2H)。
【０４５７】
（実施例１２０）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(3,5-ジメトキシフェニル)アセチル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１６２】
2006511554.tif 000206
【０４５８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,5H)、1.9(m,8H)、2.2(m,2H)、2.4(m,3H)、2.5(m,3H)、3.2(m,4H)、3.7(m,8H)、4.0(m,1H)、4.7(t,1H)、6.4(t,J=2.1Hz,1H)、6.4(d,J=2.1Hz,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４５９】
（実施例１２３）
メチル4-{1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミ-ダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]シクロプロピル}フェニルエーテル
【化１６３】
2006511554.tif 000207
【０４６０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,6H)、1.7(m,2H)、2.0(m,8H)、2.2(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(s,3H)、3.2(m,5H)、3.7(s,3H)、3.8(m,1H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、6.9(m,2H)、7.1(m,2H)、7.2(m,3H)、7.3(m,4H)、7.5(m,1H)。
【０４６１】
（実施例１２７）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,4-ジフルオロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１６４】
2006511554.tif 000208
【０４６２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,8H)、2.3(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(m,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,5H)、3.5(m,1H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,J=9.6,9.6Hz,2H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)。
【０４６３】
（実施例１２８）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-([1,1'-ビフェニル]-2-イルカルボニル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１６５】
2006511554.tif 000209
【０４６４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.5(m,3H)、1.9(m,8H)、2.2(m,1H)、2.4(m,2H)、2.5(m,3H)、2.8(m,1H)、3.0(m,1H)、3.2(m,3H)、3.4(m,1H)、3.8(m,1H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、7.4(m,18H)。
【０４６５】
（実施例１３０）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{4-フェニル-1-[(1-フェニルシクロプロピル)カルボニル]-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化１６６】
2006511554.tif 000210
【０４６６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,5H)、1.6(m,2H)、1.7(m,3H)、1.9(m,8H)、2.2(m,1H)、2.4(m,2H)、2.5(m,3H)、3.2(m,3H)、3.8(m,1H)、4.0(m,J=12.1,5.7Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,6H)、7.3(m,6H)、7.4(m,1H)、7.5(m,1H)。
【０４６７】
（実施例１３１）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[4-(1H-イミダゾール-1-イル)ベンゾイル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１６７】
2006511554.tif 000211
【０４６８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、2.0(m,10H)、2.3(m,1H)、2.4(m,4H)、2.5(m,3H)、3.4(m,3H)、3.6(m,1H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,3H)、7.2(m,1H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)、7.6(m,2H)、7.6(d,J=1.4Hz,1H)、7.7(m,2H)。
【０４６９】
（実施例１３３）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(4-イソプロピルベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１６８】
2006511554.tif 000212
【０４７０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,6H)、1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.2(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(s,3H)、2.9(m,1H)、3.3(m,4H)、3.6(m,1H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,3H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)。
【０４７１】
（実施例１３４）
メチル3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-2-ピリジニルエーテル
【化１６９】
2006511554.tif 000213
【０４７２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,J=7.5Hz,2H)、1.9(m,10H)、2.2(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(m,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,4H)、3.9(d,J=54.6Hz,3H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(d,J=4.6Hz,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)、7.6(dd,J=53.7,7.3Hz,1H)、8.2(dd,J=5.2,2.0Hz,1H)。
【０４７３】
（実施例１３６）
2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]フェニルプロピルエーテル
【化１７０】
2006511554.tif 000214
【０４７４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.0(m,3H)、1.6(m,1H)、1.7(m,2H)、1.9(m,11H)、2.2(m,1H)、2.4(m,4H)、2.5(d,J=7.1Hz,3H)、3.2(m,2H)、3.4(m,2H)、3.9(t,J=6.4Hz,1H)、4.1(m,2H)、4.7(m,1H)、7.1(m,4H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４７５】
（実施例１３８）
メチル2-[3-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-3-オキソプロピル]フェニルエーテル
【化１７１】
2006511554.tif 000215
【０４７６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.5(m,1H)、1.7(m,3H)、1.8(m,2H)、1.9(m,6H)、2.1(m,1H)、2.2(m,1H)、2.4(m,2H)、2.5(m,J=5.7Hz,3H)、2.6(m,4H)、2.9(m,2H)、3.1(m,2H)、3.3(m,1H)、3.6(m,1H)、3.8(s,3H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、6.8(t,J=7.0Hz,1H)、6.9(d,J=8.2Hz,1H)、7.1(dd,J=7.5,1.8Hz,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４７７】
（実施例１３９）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(シクロペンチルアセチル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１７２】
2006511554.tif 000216
【０４７８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.2(m,1H)、1.6(m,4H)、1.9(m,12H)、2.2(m,3H)、2.4(m,4H)、2.6(m,3H)、2.8(t,J=5.7Hz,1H)、2.9(d,J=2.1Hz,1H)、3.2(m,1H)、3.3(m,3H)、3.5(m,1H)、3.8(m,1H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４７９】
（実施例１４１）
2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-4(1H)-キノリノン
【化１７３】
2006511554.tif 000217
【０４８０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、2.0(m,10H)、2.4(m,4H)、2.5(m,3H)、3.3(m,4H)、3.6(m,1H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、6.3(s,1H)、7.2(m,2H)、7.3(m,1H)、7.4(m,7H)、7.5(m,1H)、7.6(d,J=8.2Hz,1H)、7.7(m,1H)、8.3(d,J=7.1Hz,1H)。
【０４８１】
（実施例１４２）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)プロパノイル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１７４】
2006511554.tif 000218
【０４８２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.5(m,1H)、1.7(m,3H)、1.8(m,2H)、2.0(m,7H)、2.2(m,1H)、2.4(m,2H)、2.5(s,3H)、2.6(m,3H)、2.8(m,2H)、3.2(m,2H)、3.3(m,J=3.9Hz,1H)、3.6(m,1H)、3.9(m,1H)、4.7(m,1H)、5.8(d,J=1.4Hz,1H)、5.9(s,1H)、6.7(m,3H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４８３】
（実施例１４４）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(4-メチル-1,2,3-チアジアゾール-5-イル)カルボニル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化１７５】
2006511554.tif 000219
【０４８４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.4(m,2H)、1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.4(m,5H)、2.6(m,3H)、2.8(m,1H)、3.0(m,1H)、3.3(m,1H)、3.4(m,1H)、3.6(m,1H)、4.2(m,1H)、4.8(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４８５】
（実施例１４５）
2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニル-1-プロピオニル-4-ピペリジニル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル}-1H-ベンズイミダゾール
【化１７６】
2006511554.tif 000220
【０４８６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.1(t,J=7.5Hz,3H)、1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.3(s,2H)、2.4(m,4H)、2.5(d,J=6.6Hz,3H)、3.2(m,2H)、3.3(m,2H)、3.6(m,1H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４８７】
（実施例１４９）
2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-3-ピリジノール
【化１７７】
2006511554.tif 000221
【０４８８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、2.0(m,10H)、2.4(m,5H)、2.5(m,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,3H)、3.5(m,1H)、4.2(m,J=4.6Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,2H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)、8.1(dd,J=3.9,2.1Hz,1H)。
【０４８９】
（実施例１５０）
4,6-ジメチル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-2H-ピラン-2-オン
【化１７８】
2006511554.tif 000222
【０４９０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.6(m,2H)、1.9(m,13H)、2.1(m,1H)、2.2(m,J=6.4Hz,1H)、2.3(m,3H)、2.4(m,4H)、2.5(m,J=1.4Hz,3H)、2.8(m,1H)、3.0(m,1H)、3.6(m,1H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、6.1(d,J=21.8Hz,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４９１】
（実施例１５１）
N-{1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]プロピル}尿素
【化１７９】
2006511554.tif 000223
【０４９２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:0.9(m,3H)、1.6(m,4H)、1.9(m,11H)、2.4(m,6)、2.5(m,J=1.8Hz,3H)、2.8(m,1H)、3.0(m,2H)、3.4(m,1H)、3.8(m,1H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、4.8(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０４９３】
（実施例１５４）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(3,5-ジフルオロフェニル)アセチル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１８０】
2006511554.tif 000224
【０４９４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.8(m,12H)、2.3(m,2H)、2.4(m,4H)、2.5(s,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,2H)、3.8(m,2H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、6.8(m,2H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)。
【０４９５】
（実施例１５６）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(1H-インドール-3-イルカルボニル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１８１】
2006511554.tif 000225
【０４９６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.4(m,7H)、2.5(s,3H)、2.8(m,1H)、3.1(m,1H)、3.5(m,J=10.3,10.3Hz,1H)、4.1(dd,J=11.6,6.2Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,4H)、7.2(m,1H)、7.4(m,7H)、7.5(m,1H)、7.6(m,1H)。
【０４９７】
（実施例１５７）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2-フルオロ-5-メチルベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１８２】
2006511554.tif 000226
【０４９８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.4(m,10H)、2.9(m,1H)、3.2(m,2H)、3.4(m,1H)、3.5(m,1H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、7.1(m,1H)、7.2(m,2H)、7.3(m,1H)、7.4(m,7H)、7.5(m,1H)。
【０４９９】
（実施例１５８）
3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-2H-クロメン-2-オン
【化１８３】
2006511554.tif 000227
【０５００】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.4(m,5H)、2.5(m,3H)、2.9(m,1H)、3.2(m,2H)、3.6(m,1H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、7.0(m,1H)、7.2(m,4H)、7.4(m,6H)、7.5(m,J=6.8Hz,1H)、7.7(m,1H)、8.1(s,1H)。
【０５０１】
（実施例１５９）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[1-(3-メチルブタノイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化１８４】
2006511554.tif 000228
【０５０２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.0(m,6H)、1.7(m,2H)、1.9(m,12H)、2.3(m,4H)、2.4(m,2H)、2.5(m,J=6.4Hz,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,2H)、3.8(m,1H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０５０３】
（実施例１６０）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(1H-インドール-4-イルカルボニル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１８５】
2006511554.tif 000229
【０５０４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.6(m,2H)、1.9(m,13H)、2.2(m,1H)、2.4(m,5H)、3.3(m,2H)、3.5(m,2H)、4.2(m,1H)、4.7(m,1H)、6.4(d,J=2.9Hz,1H)、7.0(d,J=7.1Hz,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,J=3.4,3.4Hz,1H)、7.4(m,6H)、7.5(d,J=8.2Hz,1H)、7.5(m,1H)。
【０５０５】
（実施例１６２）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(3-エトキシ-2-チエニル)カルボニル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１８６】
2006511554.tif 000230
【０５０６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.4(t,J=7.1Hz,3H)、1.7(m,2H)、2.0(m,11H)、2.4(m,4H)、2.5(m,3H)、3.3(m,4H)、3.9(m,2H)、4.2(m,2H)、4.7(m,1H)、6.9(d,J=5.7Hz,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０５０７】
（実施例１６３）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(1-メチルシクロプロピル)カルボニル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化１８７】
2006511554.tif 000231
【０５０８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:0.6(d,J=1.4Hz,2H)、0.9(m,2H)、1.3(d,J=20.0Hz,3H)、1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.3(m,4H)、2.5(s,3H)、2.8(m,1H)、3.0(m,1H)、3.3(m,2H)、4.0(m,2H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０５０９】
（実施例１６４）
メチル3-[3-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-3-オキソプロピル]フェニルエーテル
【化１８８】
2006511554.tif 000232
【０５１０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.4(m,1H)、1.7(m,2H)、1.8(m,1H)、2.0(m,11H)、2.2(m,1H)、2.4(m,2H)、2.5(m,3H)、2.7(m,2H)、2.9(m,2H)、3.1(m,2H)、3.6(m,1H)、3.7(s,3H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、6.7(dd,J=7.8,2.1Hz,1H)、6.8(m,2H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)。
【０５１１】
（実施例１６７）
メチル3-[3-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-3-オキソプロピル]フェニルエーテル
【化１８９】
2006511554.tif 000233
【０５１２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.3(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(s,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,3H)、3.5(m,1H)、4.2(m,J=8.9,4.6Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,4H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０５１３】
（実施例１６８）
5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-2-ピリジニルアミン
【化１９０】
2006511554.tif 000234
【０５１４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、2.0(m,10H)、2.3(m,5H)、2.5(m,3H)、2.9(m,2H)、3.3(m,3H)、3.9(m,2H)、4.7(m,1H)、6.6(d,J=8.6Hz,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,2H)、8.0(d,J=2.1Hz,1H)。
【０５１５】
（実施例１６９）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(2,6-ジメトキシ-3-ピリジニル)カルボニル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１９１】
2006511554.tif 000235
【０５１６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.2(m,1H)、2.4(m,4H)、2.5(m,3H)、3.2(m,1H)、3.3(m,2H)、3.4(m,1H)、4.0(m,6H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、6.4(d,J=7.8Hz,1H)、7.2(m,2H)、7.2(t,J=6.4Hz,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,2H)。
【０５１７】
（実施例１７１）
メチル4-[3-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)-3-オキソプロピル]フェニルエーテル
【化１９２】
2006511554.tif 000236
【０５１８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.4(m,1H)、1.7(m,3H)、1.9(m,8H)、2.1(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(s,3H)、2.8(m,3H)、3.1(m,2H)、3.3(m,2H)、3.6(m,2H)、3.7(d,J=12.8Hz,3H)、3.9(m,1H)、4.7(m,1H)、6.8(m,2H)、7.1(m,2H)、7.2(m,2H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)。
【０５１９】
（実施例１７２）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[1-(4-ニトロベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化１９３】
2006511554.tif 000237
【０５２０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(d,J=7.8Hz,2H)、2.0(d,J=12.5Hz,8H)、2.5(d,J=7.1Hz,3H)、2.7(s,3H)、2.8(m,J=13.6Hz,2H)、3.1(s,1H)、3.3(m,3H)、3.5(s,2H)、4.2(m,1H)、4.8(d,J=31.8Hz,1H)、7.2(m,3H)、7.4(m,8H)、7.7(m,1H)、8.3(d,J=8.9Hz,1H)。
【０５２１】
（実施例１７３）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(4-エチルベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１９４】
2006511554.tif 000238
【０５２２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.3(m,3H)、1.7(m,2H)、1.9(m,8H)、2.2(m,1H)、2.4(m,4H)、2.5(s,3H)、2.7(m,4H)、3.3(m,3H)、3.6(m,1H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.3(m,3H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)。
【０５２３】
（実施例１７５）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(4-クロロ-2-メトキシベンゾイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１９５】
2006511554.tif 000239
【０５２４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.2(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(m,3H)、3.1(m,2H)、3.3(m,3H)、3.8(m,J=57.4Hz,3H)、4.1(m,1H)、4.7(m,1H)、7.0(m,1H)、7.1(m,2H)、7.2(m,2H)、7.3(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０５２５】
（実施例１７８）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2-メチル-3-フェニルプロパノイル)-4-フェニル-4-ピペリジニル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化１９６】
2006511554.tif 000240
【０５２６】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.1(m,J=16.8,6.8Hz,3H)、1.4(m,1H)、1.6(m,4H)、1.9(m,8H)、2.1(m,J=69.7,13.7Hz,2H)、2.4(m,3H)、2.8(m,3H)、3.1(m,1H)、3.2(m,2H)、3.4(m,1H)、3.7(m,2H)、4.1(m,J=13.6Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.0(m,1H)、7.1(m,1H)、7.2(m,5H)、7.4(m,6H)、7.5(m,1H)。
【０５２７】
（実施例１７９）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{4-フェニル-1-[(3E)-4-フェニル-3-ブテノイル]-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化１９７】
2006511554.tif 000241
【０５２８】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,11H)、2.4(m,5H)、2.5(s,3H)、3.2(m,1H)、3.4(m,3H)、3.8(m,1H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、6.3(m,1H)、6.5(d,J=16.1Hz,1H)、7.2(m,2H)、7.3(m,3H)、7.4(m,8H)、7.5(m,1H)。
【０５２９】
（実施例１８１）
1-{(1R,5S)-8-[2-(1-{[1-(4-クロロフェニル)シクロプロピル]カルボニル}-4-フェニル-4-ピペリジニル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル}-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化１９８】
2006511554.tif 000242
【０５３０】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.4(m,4H)、1.7(m,4H)、1.9(m,8H)、2.1(s,1H)、2.3(m,1H)、2.4(m,3H)、2.5(s,3H)、3.2(m,3H)、3.8(m,1H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,4H)、7.4(m,8H)、7.5(m,1H)。
【０５３１】
（実施例１８３）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{4-フェニル-1-[4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化１９９】
2006511554.tif 000243
【０５３２】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,10H)、2.2(m,1H)、2.4(m,4H)、2.5(m,3H)、3.3(m,4H)、4.2(m,J=8.9,4.6Hz,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)、7.6(d,J=7.8Hz,2H)、7.8(d,J=7.8Hz,2H)。
【０５３３】
（実施例３２６Ａ）
4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-ピペリジニル)カルボニル]-2-イミダゾリジノン
【化２００】
2006511554.tif 000244
【０５３４】
1H NMR(400MHz,メタノール-d4)δ:ppm:1.7(m,2H)、1.9(m,12H)、2.3(m,3H)、2.4(m,2H)、2.5(s,3H)、3.2(m,4H)、3.5(m,1H)、3.6(m,1H)、3.8(m,1H)、4.0(m,1H)、4.7(m,1H)、7.2(m,2H)、7.2(m,1H)、7.4(m,5H)、7.5(m,1H)。
【０５３５】
（実施例３２６Ｂ）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:ppm:1.97-2.45(m,12H)、2.62(s,3H)、2.70-2.93(m,5H)、3.12(m,1H)、3.42(m,1H)、4.02-4.20(m,3H)、5.35(m,1H)、7.23(m,1H)、7.33-7.44(m,5H)、7.62(m,2H)、8.73(m,3H)。
【０５３６】
（実施例２４９）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.63-8.00(m,3H)、7.49-7.59(m,1H)、7.36-7.49(m,5H)、7.14-7.33(m,3H)、4.68-4.83(m,1H)、4.16-4.30(m,1H)、3.36-3.51(m,2H,メタノール下)、3.11-3.28(m,1H)、2.56(s,3H)、2.34-2.51(m,3H)、2.23-2.34(m,1H)、1.85-2.01(m,10H)、1.59-1.77(m,2H)、1.18-1.38(m,4H)。
【０５３７】
（実施例２３６）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.64-7.98(m,3H)、7.48-7.59(m,1H)、7.35-7.47(m,5H)、7.16-7.31(m,3H)、4.67-4.82(m,1H)、4.13-4.30(m,1H)、3.35-3.50(m,4H,メタノール下)、3.11-3.27(m,1H)、2.55(s,3H)、2.36-2.52(m,3H)、2.23-2.36(m,1H)、1.83-2.11(m,10H)、1.64-1.75(m,2H)、1.31(s,1H)、0.98-1.15(m,7H)。
【０５３８】
（実施例２１）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.71-7.86(m,2H)、7.55-7.68(m,2H)、7.40-7.55(m,4H)、7.27-7.40(m,1H)、5.22-5.46(m,1H)、4.31-4.46(d,J=12.25Hz,1H)、4.03-4.28(m,2H)、3.99(s,2H)、3.77-3.97(m,2H)、3.42-3.61(m,1H)、3.35(s,3H)、2.87-3.02(m,2H)、2.83(s,3H)、2.66-2.79(m,2H)、2.33-2.52(m,3H)、2.10-2.33(m,7H)、1.72-2.08(m,2H)、1.40(s,1H)、1.19-1.36(m,5H)。
【０５３９】
（実施例２５２）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.49-7.59(m,1H)、7.33-7.49(m,5H)、7.12-7.31(m,3H)、4.67-4.84(m,1H)、3.97-4.12(m,1H)、3.76-3.89(m,1H)、3.34-3.40(m,1H,メタノール下)、3.12-3.26(m,1H)、2.65(s,3H)、2.51-2.61(m,5H)、2.36-2.51(m,2H)、2.22-2.36(m,2H)、1.74-2.12(m,10H)、1.61-1.74(m,2H)、1.21-1.32(d,J=1.69Hz,6H)。
【０５４０】
（実施例２５３）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.48-7.61(m,1H)、7.14-7.48(m,13H)、5.03-5.15(m,1H)、4.66-4.82(m,1H)、3.91-4.09(m,1H)、3.57-3.77(m,1H)、3.00-3.29(m,2H)、2.71-2.95(m,2H)、2.62-2.71(m,6H)、2.57(s,3H)、2.32-2.51(m,2H)、2.08-2.30(m,1H)、1.60-2.08(m,10H)。
【０５４１】
（実施例２５４）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.50-7.59(m,1H)、7.34-7.50(m,5H)、7.14-7.31(m,3H)、4.67-4.83(m,1H)、4.33-4.52(bs,1H)、3.92-4.15(bs,1H)、3.48-3.70(bs,1H)、3.08-3.27(bs,1H)、2.62-2.70(m,6H)、2.51-2.62(m,3H)、2.35(s,3H)、1.78-2.08(m,8H)、1.55-1.73(m,4H)。
【０５４２】
（実施例２５５）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.32-7.60(m,6H)、7.11-7.32(m,3H)、4.69-4.84(m,1H)、3.34-3.41(m,2H,メタノール下)、2.66(s,1H)、2.56(s,3H)、2.36-2.52(m,2H)、2.21-2.35(m,2H)、1.49-2.21(m,18H)。
【０５４３】
（実施例２５６）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.33-7.59(m,6H)、7.12-7.31(m,3H)、4.71-4.85(m,1H)、3.84-4.15(m,1H)、3.34-3.50(m,2H,メタノール下)、2.63-2.75(m,7H)、2.56(s,3H)、2.35-2.52(m,2H)、2.20-2.35(m,2H)、1.49-2.10(m,17H)、1.28(s,2H)。
【０５４４】
（実施例２５７）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.33-7.59(m,6H)、7.13-7.31(m,3H)、4.66-4.85(m,1H)、4.13-4.25(m,1H)、3.94-4.13(m,1H)、3.71-3.86(m,1H)、3.35-3.41(m,1H,メタノール下)、3.09-3.27(m,1H)、2.64-2.71(m,5H)、2.53-2.64(m,4H)、2.20-2.53(m,5H)、1.74-2.12(m,8H)、1.63-1.74(m,2H)、1.18-1.27(m,3H)。
【０５４５】
（実施例２５８）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.35-7.59(m,6H)、7.13-7.32(m,3H)、4.67-4.85(m,1H)、3.98-4.32(m,1H)、3.35-3.63(m,1H,メタノール下)、2.66(s,6H)、2.56(s,3H)、2.36-2.52(m,2H)、2.24-2.36(m,2H)、1.77-2.09(m,10H)、1.60-1.77(m,4H)、1.30(s,1H)、0.77-0.96(t,J=7.26Hz,6H)。
【０５４６】
（実施例２６０）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.50-7.61(m,1H)、7.13-7.50(m,13H)、4.62-4.81(m,1H)、3.89-4.13(m,1H)、3.69-3.89(m,1H)、3.12-3.31(m,2H)、2.62-2.71(m,7H)、2.56(s,3H)、2.28-2.47(m,2H)、2.06-2.27(m,1H)、1.73-2.03(m,5H)、1.51-1.73(m,7H)。
【０５４７】
（実施例２６２）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.50-7.61(m,1H)、7.15-7.50(m,17H)、4.71-4.84(m,1H)、4.48(s,2H)、4.06-4.24(m,1H)、3.58-3.75(m,1H)、3.35-3.52(m,2H)、2.59-2.80(m,9H)、2.50(s,4H)、2.09-2.21(m,2H)、1.90-2.08(m,5H)、1.71-1.83(m,2H)。
【０５４８】
（実施例２６３）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.51-7.60(m,1H)、7.10-7.51(m,13H)、4.61-4.79(m,1H)、3.38-4.14(m,1H)、3.68-3.88(m,1H)、3.14-3.29(m,2H)、2.58-2.72(m,8H)、2.53(s,3H)、2.28-2.48(m,2H)、2.06-2.28(m,1H)、1.75-2.03(m,5H)、1.55-1.73(m,6H)。
【０５４９】
（実施例２６４）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.73-7.96(dd,1H,J=43.02,7.44)、7.49-7.68(m,2H)、7.34-7.48(m,5H)、7.12-7.34(m,3H)、4.67-4.83(m,1H)、4.12-4.31(m,1H)、3.34-3.44(m,3H,メタノール下)、3.12-3.28(m,1H)、2.56(s,3H)、2.35-2.52(m,3H)、2.23-2.35(m,1H)、1.83-2.12(m,11H)、1.62-1.78(m,2H)、1.10-1.21(d,J=6.23Hz,2H)。
【０５５０】
（実施例２６５）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.985-8.04(m,2H)、7.62-7.77(m,2H)、7.49-7.61(m,1H)、7.33-7.48(m,5H)、7.12-7.33(m,3H)、4.66-4.84(m,1H)、4.09-4.27(m,1H)、3.64-3.80(t,J=5.8Hz,4H)、3.46-3.64(m,1H)、2.61-2.73(m,7H)、2.51-2.60(m,3H)、2.35-2.50(m,3H)、2.19-2.35(m,1H)、1.79-2.15(m,9H)、1.57-1.79(m,3H)、1.19-1.41(m,3H)。
【０５５１】
（実施例２３５）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.67-7.94(m,3H)、7.48-7.60(m,1H)、7.34-7.48(m,5H)、7.13-7.33(m,3H)、4.66-4.83(m,1H)、4.16-4.29(m,1H)、3.33-3.49(m,4H,メタノール下)、3.12-3.28(m,1H)、2.57-2.61(m,1H)、2.51-2.57(m,4H)、2.36-2.51(m,3H)、2.23-2.36(m,1H)、1.83-2.09(m,12H)、1.61-1.76(m,2H)。
【０５５２】
（実施例２３７）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.66-7.94(m,3H)、7.48-7.58(m,1H)、7.35-7.48(m,5H)、7.13-7.33(m,3H)、4.68-4.83(m,1H)、4.15-4.29(m,1H)、3.34-3.46(m,6H,メタノール下)、3.16-3.28(m,4H)、3.02-3.14(m,2H)、2.55(s,3H)、2.35-2.50(m,3H)、2.24-2.35(m,1H)、1.83-2.13(m,11H)、1.63-1.77(m,2H)。
【０５５３】
（実施例２８８）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.67-7.94(m,3H)、7.51-7.59(m,1H)、7.38-7.51(m,2H)、7.16-7.30(m,4H)、6.97-7.08(m,1H)、4.68-4.82(m,1H)、4.13-4.29(m,1H)、3.35-3.54(m,3H,メタノール下)、2.40-2.81(m,12H)、1.86-2.16(m,9H)、1.67-1.80(m,2H)、1.23-1.33(m,2H)。
【０５５４】
（実施例３６４）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.65-7.97(m,3H)、7.51-7.62(m,1H)、7.38-7.51(m,2H)、7.13-7.32(m,4H)、6.94-7.12(m,1H)、4.68-4.82(m,1H)、4.08-4.30(m,1H)、3.34-3.65(m,4H,メタノール下)、2.84-3.06(m,2H)、2.67(s,3H)、2.44-2.61(m,4H)、2.32-2.44(m,1H)、2.16-2.32(m,2H)、1.77-2.16(m,9H)、1.27-1.39(m,2H)、1.00-1.17(m,3H)。
【０５５５】
（実施例２９１）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.68-7.96(m,3H)、7.50-7.59(m,1H)、7.38-7.50(m,2H)、7.14-7.33(m,4H)、6.95-7.11(m,1H)、4.68-4.83(m,1H)、4.08-4.32(m,1H)、3.34-3.61(m,5H,メタノール下)、2.61-2.71(m,4H)、2.57(s,3H)、2.08-2.31(m,2H)、1.84-2.08(m,7H)、1.69-1.84(m,1H)、1.30(s,4H)、0.39-0.67(m,4H)。
【０５５６】
（実施例２９２）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.64-7.98(m,3H)、7.50-7.58(m,1H)、7.37-7.50(m,2H)、7.11-7.31(m,4H)、6.95-7.09(m,1H)、4.65-4.81(m,1H)、4.09-4.27(m,1H)、3.36-3.56(m,4H,メタノール下)、3.08-3.26(m,1H)、2.57(s,3H)、2.31-2.51(m,4H)、2.16-2.31(m,1H)、1.78-2.13(m,11H)、1.64-1.78(m,2H)、0.96-1.11(m,6H)。
【０５５７】
（実施例３０８）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.63-7.93(m,3H)、7.49-7.59(m,1H)、7.38-7.48(m,1H)、7.13-7.35(m,5H)、7.03-7.13(m,1H)、4.67-4.83(m,1H)、4.15-4.29(m,1H)、3.34-3.41(m,5H,メタノール下)、3.12-3.29(m,1H)、2.52-2.61(m,6H)、2.40-2.52(m,3H)、2.34-2.40(m,4H)、2.19-2.34(m,1H)、1.83-2.11(m,9H)、1.63-1.75(m,2H)。
【０５５８】
（実施例３０９）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.71-7.93(m,3H)、7.53-7.59(m,1H)、7.40-7.49(m,2H)、7.17-7.29(m,4H)、6.97-7.08(m,1H)、4.11-4.28(m,1H)、3.48-3.61(m,1H)、3.34-3.48(m,3H,メタノール下)、3.12-3.30(m,1H)、2.84-3.03(m,2H)、2.67(s,3H)、2.49-2.62(m,3H)、2.31-2.46(m,1H)、2.16-2.31(m,2H)、1.80-2.15(m,9H)、1.27-1.41(m,3H)、1.01-1.13(m,3H)。
【０５５９】
（実施例３１０）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.67-7.93(m,3H)、7.51-7.57(m,1H)、7.40-7.45(m,1H)、7.17-7.33(m,5H)、7.05-7.12(m,1H)、4.69-4.84(m,1H)、4.11-4.31(m,1H)、3.35-3.48(m,2H,メタノール下)、3.13-3.28(m,1H)、2.79-2.94(m,2H)、2.67(s,3H)、2.57(s,2H)、2.41-2.53(m,2H)、2.33-2.41(m,3H)、2.20-2.33(m,1H)、1.82-2.11(m,9H)、1.63-1.77(m,2H)、1.39-1.57(m,2H)、0.80-0.96(m,3H)。
【０５６０】
（実施例３１１）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.68-7.97(m,3H)、7.50-7.59(m,1H)、7.38-7.48(m,1H)、7.15-7.36(m,5H)、7.04-7.15(m,1H)、4.69-4.83(m,1H)、4.14-4.34(m,1H)、3.34-3.48(m,2H,メタノール下)、3.13-3.26(m,1H)、2.67(s,2H)、2.57(s,3H)、2.42-2.51(m,2H)、2.33-2.42(m,3H)、2.13-2.33(m,2H)、1.81-2.13(m,9H)、1.66-1.79(d,J=7.76Hz,2H)、1.31(s,3H)、0.44-0.65(m,4H)。
【０５６１】
（実施例３１２）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.66-7.94(m,3H)、7.51-7.56(m,1H)、7.39-7.45(m,1H)、7.16-7.33(m,5H)、7.05-7.13(m,1H)、4.72-4.83(m,1H)、4.13-4.31(m,1H)、3.35-3.49(m,3H,メタノール下)、3.10-3.27(m,1H)、2.68(s,2H)、2.55(s,3H)、2.34-2.51(m,6H)、2.20-2.34(m,1H)、1.85-2.12(m,10H)、1.65-1.77(m,2H)、1.31(s,1H)、0.97-1.12(m,6H)。
【０５６２】
（実施例２９３）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.08(s,1H)、7.61-7.76(m,2H)、7.50-7.58(m,1H)、7.36-7.49(m,2H)、7.13-7.31(m,4H)、6.94-7.07(m,1H)、4.68-4.82(m,1H)、4.08-4.22(m,1H)、3.52-3.67(m,1H)、3.35-3.51(m,4H,メタノール下)、2.52-2.62(m,6H)、2.34-2.52(m,3H)、2.17-2.30(m,1H)、1.81-2.14(m,11H)、1.64-1.77(m,2H)。
【０５６３】
（実施例２７３）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.66-7.94(m,3H)、7.49-7.57(m,1H)、7.35-7.49(m,5H)、7.23-7.33(m,1H)、7.14-7.23(m,2H)、4.67-4.83(m,1H)、4.16-4.30(m,1H)、3.34-3.43(m,4H,メタノール下)、3.11-3.26(m,1H)、2.86-3.03(m,2H)、2.55(s,3H)、2.36-2.52(m,3H)、2.22-2.36(m,1H)、1.86-2.11(m,11H)、1.64-1.76(m,2H)、1.01-1.14(dd,J=16.03,7.5Hz,3H,)。
【０５６４】
（実施例２７４）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.65-7.94(m,3H)、7.48-7.60(m,1H)、7.35-7.48(m,5H)、7.23-7.30(m,1H)、7.15-7.23(m,2H)、4.66-4.82(m,1H)、4.16-4.27(m,1H)、3.34-3.46(m,4H,メタノール下)、3.10-3.27(m,1H)、2.77-2.92(m,2H)、2.55(s,3H)、2.35-2.51(m,3H)、2.21-2.35(m,1H)、1.84-2.09(m,11H)、1.61-1.75(m,2H)、1.37-1.56(m,2H)、0.81-0.94(dd,J=16.10,7.48Hz,3H)。
【０５６５】
（実施例２７５）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.68-7.98(m,3H)、7.48-7.60(m,1H)、7.35-7.48(m,5H)、7.24-7.35(m,1H)、7.14-7.24(m,2H)、4.66-4.82(m,1H)、4.16-4.30(m,1H)、3.34-3.43(m,6H,メタノール下)、2.55(s,3H)、2.35-2.51(m,2H)、2.13-2.35(m,2H)、1.83-2.12(m,9H)、1.65-1.76(m,2H)、1.30(s,2H)、0.41-0.61(m,3H)。
【０５６６】
（実施例２１０）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.91-8.00(m,1H)、7.87(s,1H)、7.64-7.74(m,2H)、7.50-7.58(m,1H)、7.36-7.49(m,5H)、7.22-7.32(m,1H)、7.14-7.22(m,2H)、4.69-4.82(m,1H)、4.09-4.30(m,1H)、3.47-3.66(m,1H)、3.34-3.39(m,3H,メタノール下)、2.50-2.59(m,6H)、2.36-2.50(m,3H)、2.22-2.35(m,1H)、1.83-2.11(m,10H)、1.65-1.76(m,2H)、1.30(s,2H)。
【０５６７】
（実施例２９４）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.74-7.96(dd,J=38.00,7.77Hz,1H)、7.49-7.68(m,2H)、7.35-7.49(m,2H)、7.12-7.32(m,4H)、6.94-7.09(m,1H)、4.66-4.83(m,1H)、4.12-4.25(m,1H)、3.34-3.54(m,3H,メタノール下)、3.13-3.28(m,1H)、2.56(s,3H)、2.30-2.52(m,3H)、2.16-2.30(m,1H)、1.79-2.09(m,9H)、1.64-1.78(m,2H)、1.26-1.39(m,1H)、1.09-1.19(d,J=6.13Hz,3H)。
【０５６８】
（実施例２９５）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.99-8.10(m,1H)、7.86-7.99(m,1H)、7.50-7.59(m,1H)、7.36-7.50(m,3H)、7.13-7.30(m,4H)、6.95-7.07(m,1H)、4.67-4.83(m,1H)、4.13-4.25(m,1H)、3.42-3.59(m,1H)、3.34-3.41(m,2H,メタノール下)、2.56(s,3H)、2.30-2.50(m,3H)、2.18-2.30(m,1H)、1.80-2.12(m,10H)、1.65-1.80(m,2H)、1.22-1.42(m,1H)、1.09-1.19(d,J=6.23Hz,3H)。
【０５６９】
（実施例２９６）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.89-8.00(m,1H)、7.61-7.88(m,2H)、7.50-7.60(m,1H)、7.34-7.50(m,2H)、7.12-7.34(m,4H)、6.94-7.07(m,1H)、4.64-4.83(m,1H)、4.10-4.27(m,1H)、3.34-3.54(m,3H,メタノール下)、3.12-3.27(m,1H)、2.56(s,3H)、2.30-2.51(m,3H)、2.16-2.30(m,1H)、1.79-2.12(m,11H)、1.63-1.79(m,2H)、1.23-1.36(m,2H)。
【０５７０】
（実施例２９７）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.98-8.04(m,1H)、7.87-7.96(m,1H)、7.50-7.57(m,1H)、7.38-7.48(m,3H)、7.15-7.28(m,4H)、6.96-7.05(m,1H)、4.66-4.83(m,1H)、4.13-4.24(m,1H)、3.64-3.76(m,2H)、3.41-3.54(m,2H)、3.30-3.34(m,3H)、3.18-3.29(m,1H)、2.543(s,3H)、2.30-2.51(m,3H)、2.15-2.29(m,1H)、1.84-2.09(m,9H)、1.66-1.76(m,2H)、1.27-1.32(m,1H)。
【０５７１】
（実施例２９８）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.67-7.95(m,3H)、7.50-7.58(m,1H)、7.39-7.46(m,2H)、7.15-7.27(m,4H)、6.96-7.06(m,1H)、4.65-4.83(m,1H)、4.11-4.26(m,1H)、3.63-3.80(m,2H)、3.37-3.54(m,2H)、3.29-3.34(m,3H)、3.11-3.27(m,1H)、2.54(s,3H)、2.31-2.51(m,3H)、2.17-2.29(m,1H)、1.86-2.09(m,9H)、1.64-1.77(m,2H)、1.27-1.33(m,1H)。
【０５７２】
（実施例３１５）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.64-7.97(m,3H)、7.50-7.56(m,1H)、7.38-7.45(m,1H)、7.14-7.33(m,5H)、7.04-7.12(m,1H)、4.67-4.83(m,1H)、4.16-4.27(m,1H)、3.37-3.46(m,1H)、3.30-3.34(m,5H)、3.11-3.27(m,1H)、2.54(s,3H)、2.41-2.51(m,2H)、2.33-2.40(m,3H)、2.22-2.32(m,1H)、1.81-2.10(m,10H)、1.64-1.74(m,2H)、1.27-1.35(m,1H)。
【０５７３】
（実施例２７８）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ8.00-8.08(m,1H)、7.85-7.98(br.s,1H)、7.50-7.58(m,1H)、7.36-7.46(m,1H)、7.36-7.46(m,6H)、7.23-7.32(m,1H)、7.14-7.22(m,2H)、4.67-4.83(m,1H)、4.15-4.28(m,1H)、3.18-3.58(m,7H)、2.51-2.57(m,3H)、2.34-2.50(m,3H)、1.81-2.09(m,10H)、1.62-1.75(m,2H)、1.26-1.33(m,1H)。
【０５７４】
（実施例２７９）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.94-8.01(m,1H)、7.79-7.92(m,1H)、7.51-7.57(m,1H)、7.37-7.47(m,6H)、7.23-7.31(m,1H)、7.16-7.22(m,2H)、4.68-4.81(m,1H)、4.16-4.29(m,1H)、3.42-3.59(m,2H)、3.20-3.41(m,7H)、2.52-2.60(m,4H)、2.25-2.49(m,3H)、1.85-2.09(m,8H)、1.66-1.75(m,1H)、1.28-1.34(s,2H)。
【０５７５】
（実施例２８０）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.95-8.02(m,1H)、7.82-7.93(m,1H)、7.51-7.56(m,1H)7.37-7.47(m,6H)、7.23-7.30(m,1H)、7.15-7.23(m,2H)、4.66-4.83(m,1H)、4.15-4.29(m,1H)、3.17-3.58(m,8H)、2.86-2.99(q,2H)、2.52-2.56(s,3H)、2.35-2.50(m,3H)、1.81-2.10(m,8H)、1.63-1.74(q,2H)、1.27-1.34(s,1H)、1.01-1.13(t,3H)。
【０５７６】
（実施例２８１）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.95-8.02(m,1H)、7.83-7.94(brs,1H)、7.50-7.57(m,1H)、7.37-7.48(m,6H)、7.23-7.30(m,1H)、7.15-7.23(m,2H)、4.67-4.83(m,1H)、4.16-4.27(m,1H)、3.30-3.33(m,4H)、2.80-2.89(m,2H)、2.54(s,3H)、2.35-2.51(m,3H)、2.24-2.34(m,1H)、1.84-2.11(m,8H)、1.65-1.76(m,2H)、1.40-1.55(m,2H)、1.30(s,2H)、0.88(t,J=7.4Hz,3H)。
【０５７７】
（実施例２８２）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.98-8.05(m,1H)、7.85-7.96(m,1H)、7.50-7.57(m,1H)、7.37-7.50(m,6H)、7.22-7.32(m,1H)、7.15-7.22(m,2H)、4.67-4.83(m,1H)、4.16-4.29(m,1H)、3.37-3.59(m,2H)、3.29-3.34(m,4H)、2.54(s,3H)、2.36-2.51(m,3H)、2.17-2.35(m,2H)、1.82-2.10(m,8H)、1.64-1.75(m,2H)、1.31(s,2H)、0.44-0.62(m,4H)。
【０５７８】
（実施例２８３）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.96-8.03(m,1H)、7.84-7.95(m,1H)、7.50-7.57(m,1H)、7.37-7.47(m,6H)、7.22-7.30(m,1H)、7.15-7.22(m,2H)、4.68-4.83(m,1H)、4.16-4.28(m,1H)、3.18-3.53(m,7H)、2.54(s,3H)、2.35-2.51(m,3H)、2.24-2.35(m,1H)、1.84-2.09(m,8H)、1.65-1.75(m,2H)、1.28-1.32(m,2H)、1.01-1.09(d,J=6.4Hz,6H)。
【０５７９】
（実施例３０３）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.95-8.02(m,1H)、7.84-7.94(m,1H)、7.50-7.57(m,1H)、7.37-7.48(m,3H)、7.25-7.28(m,1H)、7.14-7.25(m,4H)、6.96-7.05(m,1H)、4.66-4.82(m,1H)、4.12-4.24(m,1H)、3.18-3.56(m,6H)、2.88-2.98(q,J=7.3Hz,2H)、2.4(s,3H)、2.31-2.51(m,3H)、2.18-2.29(m,1H)、1.83-2.09(m,8H)、1.65-1.76(m,2H)、1.28-1.32(m,1H)、1.08(t,J=7.3Hz,3H)。
【０５８０】
（実施例３０４）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.95-8.02(m,1H)、7.83-7.93(m,1H)、7.51-7.57(m,1H)、7.38-7.48(m,3H)、7.26-7.29(m,1H)、7.16-7.26(m,3H)、6.97-7.07(m,1H)、4.68-4.83(m,1H)、4.10-4.24(m,1H)、3.37-3.54(m,1H)、3.30-3.54(m,4H)、2.80-2.88(t,J=7.0Hz,2H)、2.54(s,3H)、2.31-2.50(m,3H)、2.17-2.30(m,1H)、1.83-2.11(m,8H)、1.68-1.77(m,2H)、1.41-1.55(m,2H)、1.30(m,3H)、0.88(t,J=7.0Hz,3H)。
【０５８１】
（実施例３０５）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.98-8.05(m,1H)、7.86-7.97(m,1H)、7.51-7.57(m,1H)、7.39-7.50(m,3H)、7.25-7.29(m,1H)、7.16-7.25(m,3H)、6.96-7.06(m,1H)、4.68-4.82(m,1H)、4.13-4.25(m,1H)、3.42-3.59(m,2H)、3.30-3.34(m,4H)、3.19-3.29(m,1H)、2.54(s,3H)、2.32-2.51(m,3H)、2.16-2.28(m,2H)、1.83-2.10(m,8H)、1.66-1.77(m,2H)、1.30(s,1H)、0.45-0.62(m,4H)。
【０５８２】
（実施例３０６）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.96-8.04(m,1H)、7.86-7.94(m,1H)、7.50-7.56(m,1H)、7.38-7.48(m,3H)、7.16-7.28(m,4H)、6.97-7.05(m,1H)、4.67-4.82(m,1H)、4.13-4.24(m,1H)、3.37-3.55(m,4H)、3.30-3.34(m,4H)、3.18-3.29(m,1H)、2.55(s,3H)、2.32-2.49(m,3H)、2.19-2.28(m,1H)、1.85-2.10(m,8H)、1.67-1.76(m,2H)、1.28-1.32(m,1H)、1.02-1.10(d,J=6.6Hz,6H)。
【０５８３】
（実施例２８４）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.97-8.04(m,1H)、7.85-7.97(m,1H)、7.50-7.57(m,1H)、7.37-7.48(m,6H)、7.23-7.30(m,1H)、7.14-7.23(m,2H)、4.67-4.82(m,1H)、4.16-4.27(m,1H)、3.63-3.77(m,2H)、3.37-3.52(m,2H)、3.30-3.34(m,3H)、3.18-3.29(m,1H)、2.55(s,3H)、2.36-2.50(m,3H)、2.23-2.34(m,1H)、1.83-2.09(m,9H)、1.64-1.73(m,2H)、1.30(s,1H)。
【０５８４】
（実施例２８５）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.75-7.94(m,3H)、7.50-7.57(m,1H)、7.36-7.46(m,5H)、7.23-7.30(m,1H)、7.14-7.23(m,2H)、4.66-4.82(m,1H)、4.17-4.28(m,1H)、3.62-3.82(m,2H)、3.36-3.47(m,2H)、3.30-3.34(m,4H)、3.11-3.26(m,1H)、2.54(s,3H)、2.37-2.51(m,3H)、2.23-2.34(m,1H)、1.85-2.10(m,8H)、1.64-1.74(m,2H)、1.30(s,1H)。
【０５８５】
（実施例３６５）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.81-8.10(m,2H)、7.47-7.60(m,1H)、7.35-7.47(m,5H)、7.14-7.31(m,3H)、4.69-4.84(m,1H)、4.14-4.31(m,1H)、3.35-3.49(m,2H,メタノール下)、3.11-3.27(m,1H)、2.50-2.64(m,6H)、2.36-2.50(m,3H)、2.22-2.36(m,1H)、1.82-2.10(m,11H)、1.62-1.75(m,2H)、1.11-1.20(d,J=6.14Hz,2H)。
【０５８６】
（実施例３６６）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.64-7.95(m,3H)、7.49-7.59(m,1H)、7.34-7.48(m,2H)、7.10-7.30(m,4H)、6.95-7.06(m,1H)、4.72-4.83(m,1H)、4.11-4.25(m,1H)、3.34-3.53(m,5H,メタノール下)、3.07-3.29(m,1H)、2.76-2.93(m,2H)、2.67(s,1H)、2.42-2.60(m,4H)、2.29-2.42(m,1H)、1.74-2.29(m,12H)、1.26-1.56(m,3H)、0.80-0.96(m,3H)。
【０５８７】
（実施例３６７）
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.65-7.92(m,2H)、7.47-7.65(m,2H)、7.37-7.47(m,1H)、7.12-7.36(m,5H)、7.04-7.12(m,1H)、4.69-4.83(m,1H)、4.08-4.31(m,1H)、3.34-3.47(m,3H,メタノール下)、3.13-3.28(m,3H)、2.32-2.64(m,8H)、2.20-2.32(m,1H)、1.79-2.13(m,9H)、1.64-1.78(m,2H)、1.24-1.43(m,5H)。
【０５８８】
酸類の合成
酸1:2-メチル-2-(1H-テトラアゾール-5-イル)プロパン酸
【化２０１】
2006511554.tif 000245
【０５８９】
エチル2-メチル-2-(1H-テトラアゾール-5-イル)プロパノエート
【化２０２】
2006511554.tif 000246
【０５９０】
文献の手順(J.Org.Chem.、58巻(15号)、4139頁、1993年)により、エチル2-シアノ-2-メチルプロパノエート(3.67g、26mmol)から表題化合物を調製し、琥珀色固体として純粋な生成物3.83g(80%)を得た。13C NMR(300MHz,CDCl3)δ:174.04、159.73、62.74、42.30、25.74、14.12。
【０５９１】
2-メチル-2-(1H-テトラアゾール-5-イル)プロパン酸
【化２０３】
2006511554.tif 000247
【０５９２】
エチル2-メチル-2-(1H-テトラアゾール-5-イル)プロパノエート(1.50g、8.14mmol)を8mLのEtOHに溶解し、周囲温度で18時間、6NのNaOH(6.7mL)で処理した。反応混合物を濃縮乾固し、得られた固体をEtOHで抽出した。無機物を濾別し、濾液を濃縮すると、表題化合物(1.24g、7.94mmol、98%)が黄褐色固体として得られた。13C NMR(300MHz,D2O)δ:176.88、159.60、41.69、24.07。
【０５９３】
酸2:N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ヒドロキシ-L-バリン
【化２０４】
2006511554.tif 000248
【０５９４】
TEA(1当量)を含む3-ヒドロキシ-L-バリン(500mg、3.75mmol)のDMF(10mL)溶液を、周囲温度で18時間、ジ(tert-ブチル)ジカーボネート(3.75mmol、1当量)で処理した。反応混合物を水で希釈し、6NのNaOHを用いてpHを10に合わせ、EtOAcで洗浄し、水相を単離した。水相を新鮮なDCMと合わせ、1NのHClを用いてpHを4に合わせた。有機相を単離し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、表題化合物(68%)が透明油として得られた。1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:4.09(s,1H)、1.46(s,9H)、1.30(s,3H)、1.26(s,3H)。
【０５９５】
クロロスルホニル化/アミノ化手順を経由するスルホンアミドベンゾイド酸類の合成
方法G-1級のスルホンアミド、低級スルホンアミド類
4-クロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸
【化２０５】
2006511554.tif 000249
【０５９６】
5〜10℃で、クロロスルホン酸(200mL)に、攪拌しながら4-クロロ安息香酸(78g、0.5mol)を加えた。次いで、反応混合物を150〜160℃に5時間上げた。室温に冷却した後、反応混合物を多量の氷にゆっくり注ぎ入れ、エーテルで抽出した。合わせた有機抽出物を氷水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去すると、4-クロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸が固体(76g)として得られ、これは次のステップに直接使用した。
【０５９７】
4-フルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸、2,6-ジフルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸、2,6-ジクロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸、3,4-ジフルオロ-5-(クロロ-スルホニル)安息香酸、2,6-メチル-3-(クロロスルホニル)安息香酸、4-ブロモ-3-(クロロスルホニル)安息香酸、2,6-ジフルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸、4-メトキシ-3-(クロロスルホニル)安息香酸、5-クロロ-3-(クロロ-スルホニル)-2-ヒドロキシ安息香酸、2-クロロ-5-(クロロ-スルホニル)安息香酸、および3-(クロロスルホニル)-4-フルオロ安息香酸を、基質に応じて温度および加熱時間を変えた以外は、上記と同様の手順を用いて調製した。場合によっては、氷でのクエンチによって純粋な生成物が沈殿物として得られ、この場合、生成物は濾別し、抽出を必要とはしない。
【０５９８】
3-(アミノスルホニル)-4-フルオロ安息香酸の合成
【化２０６】
2006511554.tif 000250
【０５９９】
液体アンモニア約50mLに、-78℃で調製したての4-フルオロ-3-(クロロ-スルホニル)安息香酸7.0gを加えた。次いで、過剰のアンモニアを室温で終夜自然に濃縮乾固した。粗製の固体を水(50mL)に溶解し、(濃)HClを用いてpHを約6に酸性化した。濾過により沈殿物を除去した後、濾液をさらにpH約1に酸性化した。所望の生成物が沈殿し、濾取した(5.0g)。ES LC-MS m/z(M-1)-218。
【０６００】
同様の方法により酸類16、22、31、37、43、および49を調製した。収率および代表的なデータは添付表に含む。
【０６０１】
方法H-2級および3級のスルホンアミド類
【化２０７】
2006511554.tif 000251
【０６０２】
ハロゲン化スルホニル(8.00mmol)のTHF(6mL)溶液に、アミン(24.0mmol、3当量)のTHF中2N溶液を加え、混合物を周囲温度で終夜攪拌した。反応混合物を濃縮乾固し、DCMとH2Oとの間で分配した。6NのNaOHを用いてpHを10に合わせ、水相を単離した。6NのHClを用いて水相をpH2に酸性化し、反応混合物を激しく攪拌すると、白色沈殿物が得られた。沈殿物を濾別し、水で洗浄し、空気乾燥させると、所望の生成物が得られた。沈殿が起こらなかった場合、水相をEtOAcで抽出し、有機相を合わせ、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、所望の生成物が得られた。収率および代表的なデータは添付表に含む。
【表２】
2006511554.tif 000252
【０６０３】
2006511554.tif 000253
【０６０４】
2006511554.tif 000254
【０６０５】
2006511554.tif 000255
【０６０６】
2006511554.tif 000256
【０６０７】
2006511554.tif 000257
【０６０８】
（実施例３６８）
1-ベンゾイル-4-(2-{4-[3-(4-メトキシベンジル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピペリジン-1-イル}エチル)-4-フェニルピペリジン
【化２０８】
2006511554.tif 000258
【０６０９】
tert-ブチル4-[3-(4-メトキシベンジル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピペリジン-1-カルボキシレート
【化２０９】
2006511554.tif 000259
【０６１０】
1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン-4-カルボン酸(2.29g、10.0mmol)のDMF(10mL)溶液を、1,1'-カルボニルジイミダゾール(1.62g、10mmol、1当量)を用いて、周囲温度で30分間CO2発生が止むまで処理した。(1Z)-N'-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)エタンイミドアミド[J.Med.Chem.、36巻(11号)、1529頁、1993年](10.0mmol、1当量)をDMF(5mL)に溶解し、反応混合物に加えた。反応混合物を70℃で6時間、次いで120℃でさらに6時間加熱した。反応混合物をEtOAcで希釈し、水、1Nクエン酸、飽和NaHCO3水溶液、およびブラインで順次洗浄した。有機相を単離し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、表題化合物が琥珀色油として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.26(d,2H,J=8.5Hz)、6.88(d,2H,J=8.5Hz)、4.10(m,2H)、4.00(s,2H)、3.80(s,3H)、3.08(m,1H)、2.97-2.90(m,2H)、2.04(m,2H)、1.87-1.73(m,2H)、1.47(s,9H)。ES-LCMS m/z 395.99(M+Na)。
【０６１１】
4-[3-(4-メトキシベンジル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピペリジン
【化２１０】
2006511554.tif 000260
【０６１２】
tert-ブチル4-[3-(4-メトキシベンジル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピペリジン-1-カルボキシレートを、TFA/DCM(1:1)10mLを用いて、周囲温度で30分間処理した。反応混合物を濃縮し、粗製の生成物をEtOAc/Et2Oから結晶化し、濾過し、乾燥させると、4-[3-(4-メトキシベンジル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピペリジンのTFA塩が黄褐色固体として得られた(1.23g、3.17mmol、32%、3ステップ)。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.22(d,2H,J=8.5Hz)、6.88(d,2H,J=8.5Hz)、4.00(s,2H)、3.72(s,3H)、3.43-3.29(m,2H)、3.02(m,2H)、2.17(m,2H)、1.92-1.80(m,2H)。ES-LCMS m/z 274.30(M+H)。
【０６１３】
1-ベンゾイル-4-(2-{4-[3-(4-メトキシベンジル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピペリジン-1-イル}エチル)-4-フェニルピペリジン
【化２１１】
2006511554.tif 000261
【０６１４】
4-[3-(4-メトキシベンジル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピペリジンのTFA塩(29mg、0.076mmol)を、(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)アセトアルデヒド(21mg、0.069mmol)のDCM(2mL)溶液と合わせ、NaBH(OAc)3(43mg、0.203mmol)を用いて周囲温度で18時間攪拌しながら処理した。飽和NaHCO3水溶液1mLを加え、1時間攪拌した。有機相を分離し、濃縮した。粗製の生成物をHPLCにより精製すると、1-ベンゾイル-4-(2-{4-[3-(4-メトキシベンジル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピペリジン-1-イル}エチル)-4-フェニルピペリジン(16.1mg、0.026mmol、38%)がギ酸塩として得られた。1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.49-7.37(m,9H)、7.28(m,1H)、7.20(d,2H,J=8.8Hz)、6.86(d,2H,J=8.8Hz)、4.19(m,1H)、3.96(s,2H)、3.76(s,3H)、3.59(m,1H)、3.37-3.20(m,3H)、3.12-2.95(m,3H)、2.45-1.73(m,13H)。ES-LCMS m/z 565.29(M+H)。HRMS C35H40N4O3 m/z 565.3179(M+H)Cal.565.3183(M+H)Obs。
【０６１５】
（実施例３６９）
3-[(5-{1-[2-(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]ピペリジン-4-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピリジン
【化２１２】
2006511554.tif 000262
【０６１６】
(1Z)-N'-ヒドロキシ-2-ピリジン-3-イルエタンイミドアミド
【化２１３】
2006511554.tif 000263
【０６１７】
ヒドロキシルアミン塩酸塩(0.87g、0.0125mmol)を0.5MのNaOCH3(25mL、0.0125mmol)に加え、周囲温度で30分間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液をピリジン-3-イルアセトニトリル(1.18g、0.010mmol)と合わせた。得られた混合物を2時間加熱還流し、周囲温度で終夜攪拌し、濃縮すると、粗製の(1Z)-N'-ヒドロキシ-2-ピリジン-3-イルエタンイミドアミドが得られ、これは精製せずに直ちに使用した。ES-LCMS m/z 152.18(M+H)。
【０６１８】
tert-ブチル4-[3-(ピリジン-3-イルメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピペリジン-1-カルボキシレート
【化２１４】
2006511554.tif 000264
【０６１９】
1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン-4-カルボン酸(2.29g、0.010mmol)を、1,1'-カルボニルジイミダゾール(1.62g、0.010mmol)のDMF(5mL)溶液を用いて、周囲温度で30分間処理した。活性化時間後、粗製の(1Z)-N'-ヒドロキシ-2-ピリジン-3-イルエタンイミドアミド(0.010mmol)を加え、反応混合物を70℃で6時間、続いて120℃でさらに6時間加熱した。反応混合物を冷却し、EtOAcと水との間で分配した。有機相を分離し、飽和NaHCO3およびブラインで順次洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、tert-ブチル4-[3-(ピリジン-3-イルメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピペリジン-1-カルボキシレートが得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.61(s,1H)、8.53(m,1H)、7.67(d,1H,J=7.7Hz)、7.28(m,1H)、4.20-4.05(m,2H)、4.08(s,2H)、3.08(m,1H)、2.94(m,2H)、2.04(m,2H)、1.87-1.73(m,2H)、1.47(s,9H)。ES-LCMS m/z 367.36(M+Na)。
【０６２０】
3-[(5-ピペリジン-4-イル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピリジン
【化２１５】
2006511554.tif 000265
【０６２１】
tert-ブチル4-[3-(ピリジン-3-イルメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピペリジン-1-カルボキシレートを、TFA/DCM(1:1)10mLを用いて、周囲温度で30分間処理した。反応混合物を濃縮すると、3-[(5-ピペリジン-4-イル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピリジンのジ-TFA塩が琥珀色固体として得られた(4.0g、8.47mmol、85%、3ステップ)。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:8.78(s,1H)、8.70(d,1H,J=5.0Hz)、8.51(br.s,1H)、8.18(d,1H,J=7.9Hz)、7.75(m,1H)、4.30(s,2H)、3.44-3.30(m,3H)、3.09-3.00(m,2H)、2.20-2.16(m,2H)、1.93-1.80(m,2H)。
【０６２２】
（実施例３７０）
3-[(5-{1-[2-(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]ピペリジン-4-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピリジン
【化２１６】
2006511554.tif 000266
【０６２３】
3-[(5-ピペリジン-4-イル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピリジンのTFA塩(27mg、0.076mmol)を(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)アセトアルデヒド(21mg、0.069mmol)のDCM(2mL)溶液と合わせ、NaBH(OAc)3(43mg、0.203mmol)を用いて周囲温度で18時間攪拌しながら処理した。飽和NaHCO3水溶液1mLを加え、1時間攪拌した。有機相を分離し、濃縮した。粗製の生成物をHPLC(METHOD)により精製すると、3-[(5-{1-[2-(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]ピペリジン-4-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピリジン(14.2mg、0.024mmol、34%)がギ酸塩として得られた。1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:8.52-8.44(m,2H)、7.80(d,1H,J=7.9Hz)、7.48-7.38(m,10H)、7.26(m,1H)、4.19(m,1H)、4.13(s,2H)、3.59(m,1H)、3.36-3.29(m,3H)、3.12-3.02(m,3H)、2.47-1.45(m,13H)。ES-LCMS m/z 536.25(M+H)。HRMS C33H37N5O2 m/z 536.3026(M+H)Cal.536.3018(M+H)Obs。
【０６２４】
還元アミノ化方法I
【化２１７】
2006511554.tif 000267
【０６２５】
アミン(390μmol)のTFAまたはHCl塩を、(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)アセトアルデヒド(120mg、390μmol、1当量)のDCE(4mL)および/またはDMF(4mL)溶液と合わせ、TEA(780μmol、2当量)の存在下または非存在下にNaBH(OAc)3(585μmol、1.5当量)を用いて、周囲温度で18時間攪拌しながら処理した。反応混合物を濃縮し、DCM(5mL)に溶解し、飽和NaHCO3水溶液5mLとともに1時間攪拌した。有機相を分離し、濃縮した。分取HPLC条件Aにて記載通り、順相フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、CHCl3/CH3OH)によるかまたは逆相質量-方向性HPLCによるかのいずれかで、粗製の生成物を精製した。収率および代表的データは添付の表に含まれる。
【化２１８】
2006511554.tif 000268
【０６２６】
アミン(1.66mmol)のHCl塩を、tert-ブチル4-(2-オキソエチル)-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシレート(1.66mmol、1当量)のDCE(10mL)およびDCM(10mL)溶液と合わせ、TEA(3.33mol、2当量)を含むNaBH(OAc)3(2.49mmol、1.5当量)を用いて、周囲温度で18時間攪拌した。反応混合物を飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、有機相を分離し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製の生成物を順相フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、CHCl3/CH3OH)により精製すると、所望の生成物が得られた。収率および代表的データは添付の表に含まれる。
【化２１９】
2006511554.tif 000269
【表３】
2006511554.tif 000270
【０６２７】
2006511554.tif 000271
【０６２８】
2006511554.tif 000272
【０６２９】
上記表から選択された化合物のさらなる分析データ
（実施例３７１）
エンド-1-{8-[2-(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル}-1H-ベンズイミダゾール
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:8.46(s,1H)、7.70(m,1H)、7.51-7.28(m,13H)、4.80(m,1H)、4.23(m,1H)、3.71(m,2H)、3.62(m,1H)、3.35-3.22(m,2H)、2.74-1.67(m,16H)。HRMS C34H38N4Om/z 519.3124(M+H)Cal.;519.3110(M+H)Obs。
【０６３０】
（実施例３７２）
エンド-1-{8-[2-(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル}-2-エチル-1H-ベンズイミダゾール
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:ppm:1.35(t,J=7.8Hz,3H)、1.76-2.53(m,16H)、2.89(q,J=7.7Hz,2H)、3.31-3.46(m,4H)、3.62(m,1H)、4.19(m,1H)、4.80(m,1H)、7.17-7.29(m,3H)、7.39-7.49(m,10H)、7.57(m,1H)。
【０６３１】
（実施例３８０）
エンド-1-{8-[2-(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル}-2-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.49-7.39(m,10H)、7.32(m,1H)、7.24(m,1H)、7.16(m,2H)、4.81(五重線,1H)、4.25(m,1H)、4.17(s,3H)、3.75(m,2H)、3.63(m,1H)、3.35-3.27(m,2H)、2.65-1.79(m,16H)。ES-LCMS m/z 549.38(M+H)。HRMS C35H40N4O2m/z 549.3230(M+H)Cal.;549.3217(M+H)Obs。
【０６３２】
（実施例３８１）
エンド-1-{8-[2-(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル}-2-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.51-7.39(m,10H)、7.32(m,1H)、7.24(m,1H)、7.16(m,2H)、4.85(五重線,1H)、4.57(q,2H,J=7.0Hz)、4.23(m,1H)、3.73(m,2H)、3.63(m,1H)、3.35-3.27(m,2H)、2.65-1.79(m,16H)。ES-LCMS:m/z 563.40(M+H)。HRMS C36H42N4O2m/z 563.3386(M+H)Cal.;563.3368(M+H)Obs。
【０６３３】
（実施例３８２）
エンド-1-{8-[2-(1-ベンゾイル-4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル}-1H-ベンズイミダゾール-2-アミン
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ:7.48-7.40(m,9H)、7.28(m,3H)、7.13(m,2H)、4.61(五重線,1H)、4.19(m,1H)、3.59(m,1H)、3.39-3.27(m,4H)、2.48-1.65(m,16H)。HRMS C34H39N5Om/z 534.3233(M+H)Cal.;534.3241(M+H)Obs。
【０６３４】
アミン1〜14の調製
アミン1:国際公開特許第00/38680号に記載された文献手順により調製した。
【０６３５】
アミン2:endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-エチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化２２０】
2006511554.tif 000273
【０６３６】
endo-tert-ブチル3-[(2-アミノフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(国際公開特許第00/38680号)(2.5g、7.80mmol)を1,1,1-トリエトキシプロパン20mLで3時間還流しながら処理した。反応混合物を濃縮乾固し、CH3OH(10mL)に再溶解し、6NのHClで1時間還流しながら処理した。反応混合物を濃縮乾固し、EtOHで処理し、EtOHで摩砕すると固体が得られ、これを濾過し、乾燥させると、endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-エチル-1H-ベンゾイミダゾールのHCl塩(1.35g、4.11mmol、53%)が灰色固体として得られた。1H NMR(300MHz,D2O)δ:7.72-7.65(m,2H)、7.49-7.46(m,2H)、4.99(m,1H)4.19(m,2H)、3.10(q,2H,J=7.6Hz)、2.76-2.70(m,2H)、2.40-2.18(m,6H)、1.35(t,3H,J=7.6Hz)。ES-LCMS m/z 256.07(M+H)。
【０６３７】
アミン3:endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[2-(フェニルスルホニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾール
【化２２１】
2006511554.tif 000274
【０６３８】
endo-tert-ブチル3-[(2-アミノフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(国際公開特許第00/38680号)(1.8g、5.70mmol)を、[(3,3,3-トリエトキシプロピル)スルホニル]ベンゼン20mLを用いて150℃で3時間処理した。反応混合物を濃縮乾固し、CH3OH(10mL)に再溶解し、6NのHClで1時間還流しながら処理した。反応混合物を濃縮乾固し、EtOHで処理し、EtOHで摩砕すると固体が得られ、これを濾過し、乾燥させると、endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-[2-(フェニルスルホニル)エチル]-1H-ベンゾイミダゾールのジ-HCl塩(1.68g、3.59mmol、63%)が灰色固体として得られた。1H NMR(300MHz,D2O)δ:7.72-7.69(m,2H)、7.64(m,1H)、7.58(m,1H)、7.49-7.44(m,3H)、7.36(m,2H)、4.99(m,1H)4.19(m,2H)、3.93(t,2H,J=7.0Hz)、3.63(t,2H,J=7.0Hz)、2.75-2.65(m,2H)、2.33-2.15(m,6H)。ES-LCMS m/z 396.14(M+H)。
【０６３９】
アミン4:endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-5-(メチルスルホニル)-1H-ベンゾイミダゾール
【化２２２】
2006511554.tif 000275
【０６４０】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-{[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロフェニル]アミノ}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化２２３】
2006511554.tif 000276
【０６４１】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-アミノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(国際公開特許第00/38680号)(1.5g、6.66mmol)を、DIPEA(947mg、1.1当量)を含む1-フルオロ-4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゼン(1.46g、1当量)のNMP(10mL)溶液を用いて70℃で3時間処理した。反応混合物をNMP(5mL)で希釈し、周囲温度に冷却し、水を加えると、濁る兆候が見られた。反応混合物を大きな沈殿物が形成されるまで攪拌した。沈殿物を濾別し、NMP/水(1:1)および水で順次洗浄し、空気乾燥させると、endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-{[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロフェニル]アミノ}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(2.21g、78%)が黄色固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:8.90(d,1H,J=7.0Hz)、8.53(d,1H,J=2.0Hz)、7.94(dd,1H,J=9.2,2.0Hz)、7.17(d,1H,J=9.3Hz)、4.11(m,3H)、3.21(s,3H)、2.16(m,2H)、1.94(m,4H)、1.80(m,2H)、1.42(s,9H)。
【０６４２】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-{[2-アミノ-4-(メチルスルホニル)フェニル]アミノ}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化２２４】
2006511554.tif 000277
【０６４３】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-{[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロフェニル]アミノ}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(2.21g、5.19mmol)を、EtOH/EtOAc(1:1、100mL)中10%Pd/C(260mg)を用いて、1気圧H2(気体)下16時間、触媒的水素化に供した。触媒を濾別し、濾液を濃縮すると紫色油が得られ、これをさらには精製せずに次のステップに使用した。
【０６４４】
endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-5-(メチルスルホニル)-1H-ベンゾイミダゾール
【化２２５】
2006511554.tif 000278
【０６４５】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-{[2-アミノ-4-(メチルスルホニル)フェニル]アミノ}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレートを、1,1,1-トリエトキシエタンで2時間還流しながら処理した。反応混合物を濃縮乾固し、CH3OH(10mL)に再溶解し、6NのHClで1時間還流しながら処理した。反応混合物を濃縮乾固し、EtOHで処理し、EtOHで摩砕すると固体が得られ、これを濾過し、乾燥すると、endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-{[2-アミノ-4-(メチルスルホニル)フェニル]アミノ}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレートのジ-HCl塩が灰色固体として得られた。1H NMR(300MHz,D2O)δ:8.27(m,1H)、7.98-7.89(m,2H)、5.00(m,1H)、4.20(m,2H)、3.21(s,3H)、2.77(s,3H)、2.79-2.70(m,2H)、2.35-2.15(6H)。
【０６４６】
アミン5:endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-5-フルオロ-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化２２６】
2006511554.tif 000279
【０６４７】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化２２７】
2006511554.tif 000280
【０６４８】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-アミノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(国際公開特許第00/38680号)(2.0g、8.88mmol)を、DIPEA(1.26g、1.1当量)を含む1,4-ジフルオロ-2-ニトロベンゼン(1.41g、1当量)のNMP(10mL)溶液を用いて70℃で16時間処理した。反応混合物を周囲温度に冷却し、水(4mL)を加えると、濁る兆候が見られた。反応混合物を大きな沈殿物が形成されるまで攪拌した。沈殿物を濾別し、NMP/水(1:1)および水で順次洗浄し、空気乾燥させると、tert-ブチル(1R,5S)-3-[(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(2.74g、7.50mmol、84%)がオレンジ色固体として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.66(d,1H,J=5.7Hz)、7.93(m,1H)、7.27(m,1H)、6.72(m,1H)、4.29(m,3H)、3.91(m,1H)、2.40-2.29(m,2H)、2.15-2.01(m,4H)、1.80(m,2H)、1.50(s,9H)。
【０６４９】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[(2-アミノ-4-フルオロフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化２２８】
2006511554.tif 000281
【０６５０】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[(4-フルオロ-2-ニトロフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(2.74g、7.5mmol)を、EtOH/EtOAc(1:1、80mL)中10%Pd/C(300mg)を用いて、1気圧H2(気体)下16時間、触媒的水素化に供した。触媒を濾別し、濾液を濃縮すると、表題化合物(2.57g、100%)が白色発泡体として得られた。ES-LCMS m/z 336.26(M+H)。
【０６５１】
endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-5-フルオロ-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化２２９】
2006511554.tif 000282
【０６５２】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[(2-アミノ-4-フルオロフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレートを、1,1,1-トリエトキシエタンおよび触媒量のカンファースルホン酸を用いて3時間還流しながら処理した。反応混合物を濃縮乾固し、CH3OH(10mL)に再溶解し、6NのHClで1時間還流しながら処理した。反応混合物を濃縮乾固し、EtOHで処理し、EtOHで摩砕すると固体が得られ、これを濾過し、乾燥すると、endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-5-フルオロ-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールのジ-HCl塩が灰色固体として得られた。ES-LCMS m/z 260.27(M+H)。
【０６５３】
アミン6:endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-4-フルオロ-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化２３０】
2006511554.tif 000283
【０６５４】
1,3-ジフルオロ-2-ニトロベンゼンからアミン5の方法に従い調製した。ES-LCMS m/z 260.24(M+H)。
【０６５５】
アミン7:endo-3-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン
【化２３１】
2006511554.tif 000284
【０６５６】
2-クロロ-3-ニトロピリジンからアミン5の方法に従い調製した。ES-LCMS m/z 243.22(M+H)。
【０６５７】
アミン8:endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール
【化２３２】
2006511554.tif 000285
【０６５８】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化２３３】
2006511554.tif 000286
【０６５９】
トリフルオロ酢酸(496mg、4.35mmol)のDMF(5mL)溶液に、CDI(4.35mmol、1当量)を加え、周囲温度で30分間CO2発生が止むまで攪拌した。次いで、反応混合物を氷浴中で冷却し、DMF(10mL)に溶解したendo-tert-ブチル3-[(2-アミノフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(国際公開特許第00/38680号)(1.38g、4.35mmol、1当量)をゆっくり加えた。反応混合物を0℃で30分間攪拌し、次いで周囲温度に加温し、30分間攪拌した。次いで、反応混合物を80℃で16時間加熱した。反応混合物を濃縮し、DCMに溶解し、飽和NaHCO3水溶液および水(3回)で順次洗浄した。有機相を分離し、MgSO4で乾燥させ、濃縮した。Et2Oで沈殿化することにより主な不純物を除去し、濾別し、濾液を濃縮乾固した。順相のフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、10→40%EtOAc/ヘキサン)により粗製の生成物を精製すると、endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(0.36g、0.91mmol、21%)が得られた。ES-LCMS m/z 396.27(M+H)。
【０６６０】
endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール
【化２３４】
2006511554.tif 000287
【０６６１】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[2-(トリフルオロ-メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(330mg、0.84mmol)をDCM(6mL)に溶解し、4NのHClジオキサン溶液4mLを用いて周囲温度で30分間処理した。反応混合物から沈殿した固体を濾別すると、endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾールのHCl塩(260mg、0.78mmol、94%)が淡紅色固体として得られた。ES-LCMS m/z 295.67(M+H)。
【０６６２】
アミン9:endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール
【化２３５】
2006511554.tif 000288
【０６６３】
endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン
【化２３６】
2006511554.tif 000289
【０６６４】
endo-tert-ブチル3-[(2-アミノフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(国際公開特許第00/38680号)(1.7g、5.36mmol)と1-(トリエトキシメトキシ)エタン(5mL)とを150℃で3時間反応した主な副生成物として表題化合物が得られ、続いて濃縮し、CH3OH(10mL)に溶解し、6NのHClで1時間還流しながら処理した。反応混合物を濃縮乾固し、EtOHで処理し、EtOHで摩砕すると固体が得られ、これを濾過し、乾燥させると、endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンのHCl塩(0.73g、3.00mmol、56%)が得られた。ES-LCMS m/z 244.00(M+H)。
【０６６５】
endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール
【化２３７】
2006511554.tif 000290
【０６６６】
endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン(0.73g、3.00mmol)を、触媒量のDMAPとともにPOCl3(5mL)を用いて12時間還流しながら処理した。反応物を冷却し、pHが塩基性になるまで6NのNaOHをゆっくり加えてクエンチした。反応混合物をDCMで抽出し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、不純物を含むendo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-クロロ-1H-ベンゾイミダゾールが黄褐色発泡体として得られた。粗製のアミンはそのまま使用した。ES-LCMS m/z 262.23(M+H)。
【０６６７】
アミン10:endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メトキシ-1H-ベンゾイミダゾール
endo-tert-ブチル3-(2-メトキシ-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化２３８】
2006511554.tif 000291
【０６６８】
endo-tert-ブチル3-[(2-アミノフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(国際公開特許第00/38680号)(1.0g、3.15mmol)をテトラメチルオルトカーボネート5mLを用いて40時間還流しながら処理した。反応混合物を濃縮乾固し、ヘキサン中20%EtOAcで溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、endo-tert-ブチル3-(2-メトキシ-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(0.50g、1.40mmol、44%)がオレンジ色油として得られた。ES-LCMS m/z 358.11(M+H)。
【０６６９】
endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メトキシ-1H-ベンゾイミダゾール
【化２３９】
2006511554.tif 000292
【０６７０】
DCM(2mL)に懸濁させたtert-ブチル3-(2-メトキシ-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(0.50g、1.40mmol)を、TFA(1mL)を用いて周囲温度で5分間処理した。反応混合物を濃縮乾固し、生成物をEtOAc/Et2Oから結晶化させると、endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メトキシ-1H-ベンゾイミダゾールのジ-TFA塩(340mg、0.722mmol、51%)が黄褐色固体として得られた。1H NMR(300MHz,D2O)δ:7.35(m,1H)、7.26(m,1H)、7.12(m,2H)、4.65(m,1H)、4.08-4.00(m,2H)、4.03(s,3H)、2.55-2.45(m,2H)、2.17-2.02(m,6H)。ES-LCMS m/z 258.02(M+H)。
【０６７１】
アミン11:endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-エトキシ-1H-ベンゾイミダゾール
endo-tert-ブチル3-(2-エトキシ-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化２４０】
2006511554.tif 000293
【０６７２】
endo-tert-ブチル3-[(2-アミノフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(国際公開特許第00/38680号)(1.7g、5.36mmol)をテトラエチルオルトカーボネート10mLを用いて16時間還流しながら処理した。反応混合物を濃縮乾固し、DCM、続いてヘキサン中20%EtOAcで溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、endo-tert-ブチル3-(2-エトキシ-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(1.15g、3.10mmol、58%)が琥珀色油として得られた。ES-LCMS m/z 372.19(M+H)。
【０６７３】
endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-エトキシ-1H-ベンゾイミダゾール
【化２４１】
2006511554.tif 000294
【０６７４】
DCM(4mL)に懸濁させたendo-tert-ブチル3-(2-エトキシ-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(1.15g、3.10mmol)を、TFA(1mL)を用いて周囲温度で5分間処理した。反応混合物を濃縮乾固し、生成物をEtOAc/Et2Oから結晶化させると、endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-エトキシ-1H-ベンゾイミダゾールのジ-TFA塩(715mg、1.43mmol、46%)が白色粉体として得られた。1H NMR(300MHz,D2O)δ:7.36(m,1H)、7.27(m,1H)、7.12(m,2H)、4.65(m,1H)、4.43(q,2H,J=7.1Hz)、4.00(m,2H)、2.54-2.43(m,2H)、2.16-2.00(m,6H)。ES-LCMS m/z 272.05(M+H)。
【０６７５】
アミン12:endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-アミン
endo-tert-ブチル3-(2-アミノ-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化２４２】
2006511554.tif 000295
【０６７６】
endo-tert-ブチル3-[(2-アミノフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(国際公開特許第00/38680号)(2.5g、7.88mmol)を、BrCN(0.92g、8.66mmol)のCH3OH(30mL)溶液を用いて3時間還流しながら処理し、濃縮すると、endo-tert-ブチル3-(2-アミノ-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(2.30g、6.73mmol、85%)が得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.15(d,2H,J=7.6Hz)、6.97-6.86(m,2H)、6.21(s,2H)、4.34(m,2H)、4.22(pent,1H)、2.42-2.32(m,2H)、1.98-1.85(m,6H)、1.44(s,9H)。ES-LCMS m/z 343.12(M+H)。
【０６７７】
endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-アミン
【化２４３】
2006511554.tif 000296
【０６７８】
DCM(2mL)に懸濁させたendo-tert-ブチル3-(2-アミノ-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(0.244g、0.713mmol)を、TFA(2mL)を用いて周囲温度で30分間処理した。反応混合物を濃縮乾固し、生成物をEtOAcから結晶化させると、endo-1-(8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-アミンのジ-TFA塩(320mg、0.681mmol、95%)が白色固体として得られた。1H NMR(300MHz,D2O)δ:7.40-7.20(m,4H)、4.66-4.49(m,1H)、4.16(m,2H)、2.71-2.60(m,2H)、2.29-2.11(m,6H)。ES-LCMS m/z 243.04(M+H)。
【０６７９】
アミン13:endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-N-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-アミン
【化２４４】
2006511554.tif 000297
【０６８０】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[2-(メチルアミノ)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化２４５】
2006511554.tif 000298
【０６８１】
endo-tert-ブチル3-[(2-アミノフェニル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(国際公開特許第00/38680号)(900mg、2.83mmol)のTHF溶液を、メチルイソチオシアネート(230mg、3.15mmol、1.1当量)を用いて0℃で1時間、続いて周囲温度で16時間処理した。反応混合物を濃縮し、DMF(7mL)に再溶解し、1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(815mg、1.5当量)を用いて周囲温度で16時間処理した。反応混合物を濃縮し、EtOAcに溶解し、飽和NaHCO3水溶液、水(3回)、およびブラインで順次洗浄した。有機相を分離し、MgSO4で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物、endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[2-(メチルアミノ)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレートが得られた。ES-LCMS m/z 357.15(M+H)。
【０６８２】
endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-N-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-アミン
【化２４６】
2006511554.tif 000299
【０６８３】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[2-(メチルアミノ)-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレートをCH3OH(3mL)に溶解し、4NのHClジオキサン溶液3mLを用いて周囲温度で30分間処理した。反応混合物を濃縮し、EtOHで摩砕し、濾過し、乾燥させると、endo-1-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-N-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-アミンのジ-HCl塩(201mg、0.61mmol、60%)が淡紅色固体として得られた。ES-LCMS m/z 257.04(M+H)。
【０６８４】
アミン14:endo-3-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン
【化２４７】
2006511554.tif 000300
【０６８５】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[(3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化２４８】
2006511554.tif 000301
【０６８６】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-アミノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(国際公開特許第00/38680号)(8.64g、38.3mmol)をDIPEA(10.9g、2.2当量)を含む2-クロロ-3-ニトロピリジン(6.08g、1当量)のNMP(50mL)溶液を用いて70℃で16時間処理した。反応混合物を周囲温度に冷却し、水(60mL)を加えると、濁る兆候が見られた。反応混合物を大きな沈殿物が形成されるまで攪拌した。沈殿物を濾別し、NMP/水(1:1)および水で順次洗浄し、空気乾燥させると、endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[(3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(11.5g、33.0mmol、86%)が褐色固体として得られた。
【０６８７】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[(3-アミノピリジン-2-イル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化２４９】
2006511554.tif 000302
【０６８８】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[(3-ニトロピリジン-2-イル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(5.17g、14.8mmol)を、EtOH/EtOAc(1:1、200mL)中10%Pd/C(500mg)を用いて、1気圧H2(気体)下16時間、触媒的水素化に供した。触媒を濾別し、濾液を濃縮すると、endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[(3-アミノピリジン-2-イル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレートが褐色発泡体として得られ、これをさらには精製せずに次のステップに使用した。
【０６８９】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-(2-エトキシ-2-メチル-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化２５０】
2006511554.tif 000303
【０６９０】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-[(3-アミノピリジン-2-イル)アミノ]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(2.85g、8.52mmol)を、1,1,1-トリエトキシエタンおよび触媒量のカンファースルホン酸を用いて3時間還流しながら処理した。反応混合物を濃縮乾固し、EtOAcに溶解し、飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、有機相を分離し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製の生成物を順相のフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、10→40%EtOAc/ヘキサン)により精製すると、endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-(2-エトキシ-2-メチル-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(2.66g、6.84mmol、80%)が得られた。ES-LCMS m/z 411.08(M+Na)。
【０６９１】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-(2-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート
【化２５１】
2006511554.tif 000304
【０６９２】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-(2-エトキシ-2-メチル-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(2.66g、6.84mmol)および触媒量のカンファースルホン酸をNMP中150℃で12時間合わせた。反応混合物を周囲温度に冷却し、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3水溶液およびブライン(5回)で順次洗浄した。有機相を分離し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製の生成物を順相のフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、EtOAc)により精製すると、endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-(2-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(1.60g、4.67mmol、68%)が得られた。ES-LCMS m/z 343.24(M+H)。
【０６９３】
endo-3-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン
【化２５２】
2006511554.tif 000305
【０６９４】
endo-tert-ブチル(1R,5S)-3-(2-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボキシレート(1.60g、4.67mmol)をDCM(15mL)に溶解し、4NのHClジオキサン溶液を用いて周囲温度で30分間処理した。反応混合物から直接形成した沈殿物を濾過し、乾燥させると、endo-3-[(1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンのHCl塩が褐色固体として得られた。ES-LCMS m/z 243.22(M+H)。
【０６９５】
5-(アミノスルホニル)-2-クロロニコチン酸の合成
【化２５３】
2006511554.tif 000306
【０６９６】
2-ヒドロキシニコチン酸(10.0g、71.8mmol)をクロロスルホン酸25mLに溶解し、160℃に終夜加熱した。冷却後、反応物を氷にゆっくり注ぎ入れ、白色沈殿物が形成されるまで氷浴中で攪拌した。固体を濾別し、真空乾燥させると、5-(クロロスルホニル)-2-ヒドロキシニコチン酸7.55g(44%収率)が得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δppm:7.9(dd,J=2.5,0.7Hz,1H)8.4(dd,J=2.6,0.7Hz,1H)。
【０６９７】
5-(クロロスルホニル)-2-ヒドロキシニコチン酸(500mg、2.10mmol)を封管中POCl3(5mL)に懸濁させ、すべての固体が溶解するまで130℃に加熱した。反応物を0℃に冷却し、氷に注ぎ入れ、固体が形成するまで攪拌した。濾過した白色固体を乾燥させると、2-クロロ-5-(クロロスルホニル)ニコチン酸が得られた。1H NMR(400MHz,アセトン-d6)δppm:8.9(d,J=2.6Hz,10H)、9.3(d,J=2.6Hz,10H)。
【０６９８】
2-クロロ-5-(クロロスルホニル)ニコチン酸(400mg、1.56mmol)を氷のスラリー中で攪拌し、過剰の水酸化アンモニウムを0℃で加え、すべての氷が融解するまで攪拌した。得られた溶液を留去すると、白色固体の5-(アミノスルホニル)-2-クロロニコチン酸が得られた。MS ES+237(M+H)。1H NMR(400MHz,DMSO-D6)δppm:8.1(dd,J=2.6,0.9Hz,1H)、8.6(m,1H)。
【０６９９】
2-{[(ジメチルアミノ)スルホニル]オキシ}安息香酸
【化２５４】
2006511554.tif 000307
【０７００】
メチル2-{[(ジメチルアミノ)スルホニル]オキシ}ベンゾエート(325.0mg、1.253mmol)を1,4-ジオキサン2mLに溶解し、1MのLiOH(2mL)を加えた。得られた溶液を45℃で終夜振盪した。反応混合物をDCEで洗浄し、疎水性フリットを用いて分離した。水層を酸性化すると白色固体が得られ、これを濾過し乾燥させると、2-{[(ジメチルアミノ)スルホニル]オキシ}安息香酸244.4mg(80%収率)が得られた。
【表４】
2006511554.tif 000308
【０７０１】
（実施例３８６）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(3-クロロフェニル)スルホニル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化２５５】
2006511554.tif 000309
【０７０２】
2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニル-4-ピペリジニル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(50.0mg、0.117mmol)およびジイソプロピルエテイルアミン(44.9mg、0.348mmol)のDCM溶液に、3-クロロベンゼンスルホニルクロリド(31.6mg、0.122mmol)を加えた。反応物を飽和NaHCO3でクエンチし、疎水性フリットで分離した。EtOAc中0から10%MeOHを用いるシリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーにより、1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(3-クロロフェニル)スルホニル]-4-フェニル-4-ピペリジニル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール14.7mg(20%収率)が得られた。MS ES+603(M+H)。1H NMR(300MHz,クロロホルム-d)δppm:1.6(m,2H)、1.7(m,4H)、1.9(m,8H)、2.4(m,4H)、2.6(s,3H)、2.8(m,2H)、3.4(m,2H)、4.6(m,1H)、7.2(m,5H)、7.3(m,3H)、7.4(t,J=7.9Hz,1H)、7.5(m,1H)、7.6(d,J=7.8Hz,1H)、7.7(m,1H)、7.7(m,J=1.8,1.8Hz,1H)。
【０７０３】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾールのピリミジニルおよびテトラヒドロ-ビイミダゾリル誘導体への一般的スキーム
【化２５６】
2006511554.tif 000310
【０７０４】
（実施例３８８）
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニル-1-ピリミジン-2-イルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾールの調製
【化２５７】
2006511554.tif 000311
【０７０５】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(2mL)攪拌溶液に、2-クロロピリミジン(8.6mg、0.075mmol)およびトリエチルアミン(21μL、0.15mmol)を加えた。得られた混合物を80℃で2.5時間攪拌した。溶媒を留去した後、メタノール中0〜10%トリエチルアミンの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより、粗製の生成物を直接精製すると、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニル-1-ピリミジン-2-イルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾールが非晶質固体として得られた(16.2mg、65%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.30(d,J=6.0Hz,2H)、7.67(dd,J=2.6,7.0Hz,1H)、7.39-7.37(m,4H)、7.35-7.22(m,3H)、7.21-7.14(m,2H)、6.45(t,J=4.7Hz,1H)、4.64(m,1H)、4.17-4.09(m,2H)、3.61-3.52(m,2H)、3.28-3.25(m,2H)、2.59(s,3H)、2.44-2.33(m,2H)、2.29-2.22(m,2H)、1.97-1.85(m,10H)、1.62(d,J=7.7Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:507.3236;実測値:507.3248。
【０７０６】
（実施例３８９）
2-メチル-1-(8-{2-[4-フェニル-1-(4,4',5,5'-テトラヒドロ-1'H-1,2'-ビイミダゾール-2-イル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾールの調製
【化２５８】
2006511554.tif 000312
【０７０７】
実施例388に概要を示した手順と同様の手順により、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)および2-メチルチオ-2-イミダゾリンヨウ化水素酸塩(24.4mg、0.1mmol)から、2-メチル-1-(8-{2-[4-フェニル-1-(4,4',5,5'-テトラヒドロ-1'H-1,2'-ビイミダゾール-2-イル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール(16mg、58%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.68-7.65(m,1H)、7.40-7.35(m,2H)、7.31-7.25(m,4H)、7.21-7.12(m,2H)、5.87(br,1H)、4.65-4.58(m,1H)、4.06-3.97(m,2H)、3.17-3.65(m,6H)、3.32-3.26(m,4H)、3.12-3.06(m,2H)、2.58(s,3H)、2.42-2.32(m,2H)、2.25-2.19(m,2H)、1.97-1.86(m,10H)、1.62(d,J=7.9Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:565.3767、実測値:565.3755。
【０７０８】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾールのカルボキシミドエート、カルボキシイミダミドおよびカルボイミド-チオエート誘導体の調製
【化２５９】
2006511554.tif 000313
【０７０９】
（実施例３９０）
5-(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミンの調製
【化２６０】
2006511554.tif 000314
【０７１０】
フェニルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート(18mg、0.031mmol)のイソプロピルアルコール(1mL)攪拌溶液に、ヒドラジン(3.6μL、0.11mmol)を加えた。次いで、得られた混合物を80℃で4時間攪拌した。溶媒を留去した後、残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、5-(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミンが白色固体として得られた(12.5mg、79%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.67-7.64(m,2H)、7.39-7.29(m,5H)、7.25-7.13(m,3H)、4.66-4.55(m,2H)、4.28(br,2H)、3.56-3.49(m,3H)、3.27-3.21(m,4H)、2.57(s,3H)、2.42-2.22(m,4H)、1.96-1.82(m,9H)、1.64-1.62(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:511.3298、実測値:511.3289。
【０７１１】
（実施例３９１）
イソプロピルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエートの調製
【化２６１】
2006511554.tif 000315
【０７１２】
実施例7に概要を示した手順と同様の手順により、フェニルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート(15mg、0.026mmol)およびナトリウムイソプロポキシドから、イソプロピルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート(13mg、92%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.67(d,J=7.0Hz,1H)、7.42-7.35(m,2H)、7.29-7.21(m,4H)、7.19-7.13(m,2H)、5.30-5.22(m,1H)、4.69(br,1H)、4.14-4.02(m,2H)、3.38-3.20(m,4H)、2.59(s,3H)、2.41-2.14(m,4H)、1.94-1.68(m,12H)、1.32(d,J=6.2Hz,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:539.3498、実測値:539.3503。
【０７１３】
（実施例３９２）
シクロペンチルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエートの調製
【化２６２】
2006511554.tif 000316
【０７１４】
実施例7に概要を示した手順と同様の手順により、フェニルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート(19mg、0.033mmol)およびナトリウムシクロペントキシドから、シクロペンチル-N-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート(15mg、81%)が得られた。1H NMR(CDCl3,300MHz)δ:7.67(d,J=6.9Hz,1H)、7.42-7.31(m,2H)、7.29-7.24(m,4H)、7.19-7.12(m,2H)、5.51-5.47(m,1H)、4.68(br,1H)、3.99(br,2H)、3.35-3.28(m,4H)、2.59(s,3H)、2.42-2.28(m,4H)、1.97-1.81(m,14H)、1.75-1.62(m,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:565.3655、実測値:565.3663。
【０７１５】
（実施例３９３Ａ）
N'-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドアミドの調製
【化２６３】
2006511554.tif 000317
【０７１６】
フェニルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート(100mg、0.175mmol)およびアンモニアのメタノール溶液(2mL、1.4M)を周囲温度で20時間攪拌した。過剰のアンモニアおよび溶媒を留去した後、残渣をフラッシュクロマトグラフィー(Mega Bond Elut Si、MeOH/EtOAc、10%から40%)に供すると、N'-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドアミドが非晶質固体として得られた(79mg、91%)。1H NMR(CDCl3,300MHz)δ:7.68-7.65(m,1H)、7.42-7.34(m,2H)、7.30-7.24(m,4H)、7.20-7.18(m,2H)、6.11(s,2H)、4.65(t,J=8.5Hz,1H)、3.82-3.78(m,2H)、3.27-3.20(m,4H)、2.53(s,3H)、2.45-2.25(m,4H)、1.96-1.84(m,10H)、1.64(d,J=7.5Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:496.3189、実測値:496.3181。
【０７１７】
（実施例３９３Ｂ）
N'-シアノ-N-メチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドアミドの調製
【化２６４】
2006511554.tif 000318
【０７１８】
実施例393に概要を示した手順と同様の手順により、フェニルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート(20mg、0.035mmol)およびメチルアミン(0.7mL、EtOH中2M)から、N'-シアノ-N-メチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドアミド(18mg、定量的)が得られた。1H NMR(CDCl3,300MHz)δ:7.69(d,J=7.3Hz,1H)、7.44-7.39(m,2H)、7.32-7.25(m,4H)、7.22-7.16(m,2H)、5.37(s,1H)、4.83(br,1H)、3.80-3.76(m,2H)、3.35-3.24(m,4H)、3.03(d,J=4.6Hz,3H)、2.63(s,3H)、2.56-2.29(m,4H)、2.08-1.89(m,10H)、1.73-1.71(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:510.3345、実測値:510.3348。
【０７１９】
（実施例３９４）
(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)(モルホリン-4-イル)メチリデン-シアナミドの調製
【化２６５】
2006511554.tif 000319
【０７２０】
実施例393に概要を示した手順と同様の手順により、フェニルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート(20mg、0.035mmol)およびモルホリン(2mL)から、(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)(モルホリン-4-イル)メチリデンシアナミド(5.1mg、26%)が得られた。1H NMR(CDCl3,300MHz)δ:7.67(d,J=7.5Hz,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.29-7.25(m,4H)、7.21-7.13(m,2H)、3.71-3.63(m,7H)、3.44-3.30(m,7H)、2.64(s,3H)、2.32-2.16(m,4H)、1.98(br,8H)、1.69(br,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:566.3607、実測値:566.3610。
【０７２１】
（実施例３９５）
メチルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボイミドチオエートの調製
【化２６６】
2006511554.tif 000320
【０７２２】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)のジクロロメタン(2mL)攪拌溶液に、トリエチルアミン(14μL、1mmol)およびジメチルシアノジチオイミノカーボネート(8.8mg、0.06mmol)を加えた。得られた混合物を周囲温度で3時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチした。相分離し、水層をジクロロメタン(2×10mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル中0〜15%メタノールの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより、粗製の生成物を精製すると、メチルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボイミドチオエートが非晶質固体として得られた(18mg、68%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.70(d,J=7.0Hz,1H)、7.46-7.37(m,2H)、7.33-7.28(m,4H)、7.24-7.16(m,2H)、4.72(br,1H)、4.29-4.24(m,2H)、3.46(t,J=11.1Hz,2H)、3.31(br,2H)、2.78(s,3H)、2.62(s,3H)、2.54-2.35(m,4H)、2.08-1.86(m,10H)、1.69(d,J=7.7Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:527.2957、実測値:527.2933。
【０７２３】
（実施例３９６）
イソプロピルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボイミドチオエートの調製
【化２６７】
2006511554.tif 000321
【０７２４】
フェニルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート(20mg、0.035mmol)のTHF(1mL)攪拌溶液に、ナトリウム2-プロパンチオレート(6.8mg、0.07mmol)を加えた。得られた混合物を周囲温度で30分間攪拌した後、溶媒を留去した。次いで、酢酸エチル中0〜10%メタノールの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより、粗製の生成物を精製すると、イソプロピルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボイミドチオエートが白色固体として得られた(14mg、72%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.69(d,J=7.5Hz,1H)、7.45-7.40(m,2H)、7.32-7.24(m,4H)、7.21-7.14(m,2H)、4.39-4.26(m,3H)、3.53(br,4H)、2.65(s,3H)、2.33-2.05(m,4H)、1.99-1.85(m,13H)、1.38(d,J=6.4Hz,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:555.3270、実測値:555.3274。
【０７２５】
（実施例３９７）
シクロペンチルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボイミドチオエートの調製
【化２６８】
2006511554.tif 000322
【０７２６】
実施例396に概要を示した手順と同様の手順により、フェニルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート(20mg、0.035mmol)およびナトリウムシクロペンタンチオレートから、シクロペンチルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボイミドチオエート(20mg、定量的)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.68(d,J=7.2Hz,1H)、7.44-7.39(m,2H)、7.31-7.22(m,4H)、7.20-7.13(m,2H)、4.46-4.42(m,1H)、4.28-4.23(m,2H)、3.52-3.45(m,4H)、2.63(s,3H)、2.52(br,2H)、2.33-2.28(m,2H)、2.18-2.10(m,4H)、2.05-1.91(m,8H)、1.87-1.54(m,9H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:581.3426、実測値:581.3438。
【０７２７】
HATU促進アミド化方法によるアミド誘導体の調製
【化２６９】
2006511554.tif 000323
【０７２８】
（実施例３９８）
2-メチル-1-(8-{2-[4-フェニル-1-(1H-ピラゾール-4-イルカルボニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾールの調製
【化２７０】
2006511554.tif 000324
【０７２９】
実施例5に概要を示した手順と同様の手順により、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)および4-ピラゾールカルボン酸(6mg、0.05mmol)から、2-メチル-1-(8-{2-[4-フェニル-1-(1H-ピラゾール-4-イルカルボニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール(27mg、定量的)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6 100℃)δ:7.84(s,2H)、7.54-7.51(m,1H)、7.47-7.38(m,5H)、7.28-7.24(m,1H)、7.18-7.11(m,2H)、3.91-3.86(m,3H)、3.46-3.40(m,4H)、3.08(br,3H)、2.53(s,3H)、2.16(m,2H)、2.08-1.74(m,12H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:523.3185、実測値:523.3195。
【０７３０】
（実施例３９９）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-1H-ベンゾイミダゾールの調製
【化２７１】
2006511554.tif 000325
【０７３１】
実施例5に概要を示した手順と同様の手順により、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(51mg、0.12mmol)、5-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸(15mg、0.12mmol)およびHATU(47mg、0.12mmol)から、2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-1H-ベンゾイミダゾール(34mg、53%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:12.78(s,1H)、7.49-7.47(m,1H)、7.38-7.33(m,4H)、7.23-7.21(m,1H)、7.11-7.05(m,3H)、6.24(s,1H)、4.50(br,1H)、4.12(br,1H)、3.86(br,1H)、3.60(br,1H)、3.23(br,3H)、2.45(s,3H)、2.39-2.32(m,2H)、2.23(s,3H)、2.09(br,2H)、1.97-1.71(m,10H)、1.58-1.55(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:537.3342、実測値:537.3367。
【０７３２】
（実施例４００）
6-メチル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ピリジン-2(1H)-オンの調製
【化２７２】
2006511554.tif 000326
【０７３３】
実施例5に概要を示した手順と同様の手順により、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.10mmol)、2-ヒドロキシル-6-メチルピリジン-3-カルボン酸(15mg、0.10mmol)およびHATU(38mg、0.10mmol)から、6-メチル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ピリジン-2(1H)-オン(30mg、53%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.15(d,J=7.5Hz,1H)、7.65(d,J=7.3Hz,1H)、7.50-7.34(m,2H)、7.30-7.21(m,5H)、7.19-7.12(m,2H)、6.18(d,J=7.5Hz,1H)、4.66-4.56(m,1H)、4.14-4.07(m,1H)、3.88(br,2H)、3.25(br,3H)、2.56(s,3H)、2.40-2.08(m,8H)、1.93-1.84(m,10H)、1.61(d,J=6.5Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:564.3339、実測値:564.3349。
【０７３４】
（実施例４０１）
5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ピリジン-2(1H)-オンの調製
【化２７３】
2006511554.tif 000327
【０７３５】
実施例5に概要を示した手順と同様の手順により、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.10mmol)、6-ヒドロキシニコチン酸(14mg、0.10mmol)およびHATU(38mg、0.10mmol)から、5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ピリジン-2(1H)-オン(28mg、51%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66-7.62(m,2H)、7.54(d,J=7.4Hz,1H)、7.40-7.36(m,2H)、7.35-7.23(m,4H)、7.19-7.12(m,2H)、6.57(d,J=9.6Hz,1H)、4.64-4.59(m,1H)、3.88(br,2H)、3.34-3.25(m,4H)、2.56(s,3H)、2.41-2.20(m,4H)、1.93-1.82(m,10H)、1.62(d,J=6.2Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:550.3182、実測値:550.3169。
【０７３６】
（実施例４０２）
5-クロロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ピリジン-2(1H)-オンの調製
【化２７４】
2006511554.tif 000328
【０７３７】
実施例5に概要を示した手順と同様の手順により、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.10mmol)、5-クロロ-2-ヒドロキシルピリジン-3-カルボン酸(18mg、0.10mmol)およびHATU(38mg、0.10mmol)から、5-クロロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ピリジン-2(1H)-オン(20mg、34%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.65(d,J=8.4Hz,1H)、7.51-7.45(m,2H)、7.40-7.35(m,2H)、7.31-7.24(m,4H)、7.22-7.12(m,2H)、4.64-4.58(m,1H)、4.15-4.08(m,2H)、3.45-3.23(m,6H)、2.57(s,3H)、2.42-2.26(m,5H)、1.94-1.85(m,10H)、1.60(d,J=6.8Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:584.2792、実測値:584.2785。
【０７３８】
（実施例４０３）
3-クロロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ピリジン-2-(1H)-オンの調製
【化２７５】
2006511554.tif 000329
【０７３９】
実施例5に概要を示した手順と同様の手順により、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.10mmol)、5-クロロ-6-ヒドロキシルニコチン酸(18mg、0.10mmol)およびHATU(38mg、0.10mmol)から、3-クロロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ピリジン-2-(1H)-オン(25mg、42%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.76(s,1H)、7.66-7.63(m,2H)、7.41-7.38(m,2H)、7.35-7.24(m,4H)、7.19-7.12(m,2H)、4.64-4.59(m,1H)、3.89(br,2H)、3.35-3.26(m,4H)、2.57(s,3H)、2.41-2.28(m,4H)、1.94-1.83(m,11H)、1.62(d,J=7.9Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:584.2792、実測値:584.2787。
【０７４０】
（実施例４０４）
(2S)-N1,N1-ビス{4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-1-[N-(メチルスルホニル)-L-セリル]-4-フェニルピペリジン-2-イル}-N2-(メチルスルホニル)-L-セリンアミドの調製
【化２７６】
2006511554.tif 000330
【０７４１】
実施例5に概要を示した手順と同様の手順により、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(70mg、0.14mmol)、N-(メチルスルホニル)-L-セリン(28mg、0.15mmol、L-セリンとメタンスルホニルクロリドから調製)およびHATU(57mg、0.15mmol)から、(2S)-N1,N1-ビス{4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-1-[N-(メチルスルホニル)-L-セリル]-4-フェニルピペリジン-2-イル}-N2-(メチルスルホニル)-L-セリンアミド(43mg、50%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.65(d,J=8.4Hz,1H)、7.40-7.36(m,2H)、7.29-7.23(m,4H)、7.19-7.12(m,2H)、5.78(dd,J=8.6,16.5Hz,1H)、4.63-4.58(m,1H)、4.56-4.45(m,1H)、4.09-4.04(m,1H)、3.85-3.65(m,3H)、3.40-3.09(m,4H)、3.02(s,3/2H)、2.90(s,3/2H)、2.57(s,3H)、2.41-2.20(m,5H)、1.99-1.74(m,10H)、1.64-1.59(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:594.3114、実測値:594.3114。
【０７４２】
（実施例４０５）
(2S,3R)-N1,N1-ビス{4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-1-[N-(メチルスルホニル)-L-スレオニル]-4-フェニルピペリジン-2-イル}-N2-(メチルスルホニル)-L-スレオニンアミドの調製
【化２７７】
2006511554.tif 000331
【０７４３】
実施例5に概要を示した手順と同様の手順により、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(70mg、0.14mmol)、N-(メチルスルホニル)-L-スレオニン(33mg、0.17mmol、L-スレオニンとメタンスルホニルクロリドから調製)およびHATU(57mg、0.15mmol)から、(2S,3R)-N1,N1-ビス{4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-1-[N-(メチルスルホニル)-L-スレオニル]-4-フェニルピペリジン-2-イル}-N2-(メチルスルホニル)-L-スレオニンアミド(54mg、63%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.64(d,J=8.6Hz,1H)、7.38-7.35(m,2H)、7.28-7.22(m,4H)、7.18-7.11(m,2H)、6.00(br,1H)、4.64-4.54(m,1H)、4.29(d,J=9.7Hz,1H)、4.08-4.00(m,1H)、3.94-3.91(m,1H)、3.77-3.71(m,1H)、3.40-3.06(m,5H)、2.98(s,3/2H)、2.84(s,3/2H)、2.56(s,3H)、2.39-2.20(m,4H)、1.98-1.73(m,10H)、1.62-1.57(m,2H)、1.32(d,J=6.2Hz,3/2H)、1.25(d,J=6.2Hz,3/2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:608.3271、実測値:608.3283。
【０７４４】
（実施例４０６）
1-(8-{2-[1-(イソオキサゾール-3-イルカルボニル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールの調製
【化２７８】
2006511554.tif 000332
【０７４５】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)のジクロロメタン(3mL)の事前に冷却(0℃)した溶液に、イソキサゾール-5-カルボニルクロリド(7.2mg、0.055mmol)およびトリエチルアミン(15μL、0.11mmol)を加えた。得られた混合物を周囲温度で終夜攪拌し、次いで酢酸エチル(20mL)で希釈した。飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、留去した。酢酸エチル中0〜10%メタノールの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、1-(8-{2-[1-(イソオキサゾール-3-イルカルボニル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールが非晶質固体として得られた(18.4mg、68%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.32(d,J=1.8Hz)、7.67(dd,J=2.6,7.0Hz,1H)、7.43-7.38(m,2H)、7.34-7.24(m,4H)、7.21-7.13(m,2H)、6.74(d,J=1.8Hz)、4.64(br,1H)、4.23-4.18(m,1H)、3.93-3.89(m,1H)、3.45-3.27(m,4H)、2.58(s,3H)、2.44-2.31(m,4H)、1.96-1.86(m,10H)、1.67-1.60(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:524.3026、実測値:524.3024。
【０７４６】
還元アミノ化による複素環-メチレン-ピペリジン結合を有する2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール誘導体の調製
【化２７９】
2006511554.tif 000333
【０７４７】
（実施例４０７）
2-メチル-1-(8-{2-[4-フェニル-1-(1,3-チアゾール-2-イルメチル)-ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾールの調製
【化２８０】
2006511554.tif 000334
【０７４８】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)の1,2-ジクロロエタン(1mL)攪拌溶液に、トリエチルアミン(14μL、0.1mmol)、2-チアゾール-カルボキシアルデヒド(6.6mg、0.05mmol)およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(10.6mg、0.05mmol)を加えた。得られた混合物を周囲温度で4時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチした。水相を酢酸エチル(2×10mL)で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル中0〜10%メタノールの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに残渣を供すると、2-メチル-1-(8-{2-[4-フェニル-1-(1,3-チアゾール-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール(23mg、87%)が得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.79-7.65(m,2H)、7.46-7.37(m,2H)、7.34-7.15(m,7H)、5.32(br,1H)、3.68(s,2H)、3.54(br,2H)、2.82-2.80(m,2H)、2.67(s,3H)、2.63-2.47(m,4H)、2.25(br,4H)、2.08-1.96(m,8H)、1.86(br,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:526.3004、実測値:526.3008。
【０７４９】
（実施例４０８）
1-(8-{2-[1-(1H-イミダゾール-2-イルメチル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールの調製
【化２８１】
2006511554.tif 000335
【０７５０】
実施例407に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)およびイミダゾール-2-カルボキシアルデヒド(14.4mg、0.15mmol)から、1-(8-{2-[1-(1H-イミダゾール-2-イルメチル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(9.9mg、39%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:9.78(s,10H)、7.69(d,J=7.1Hz,2H)、7.41-7.27(m,5H)、7.25-7.17(m,3H)、7.03(s,2H)、4.68-4.63(m,1H)、3.63(s,2H)、3.26(br,2H)、2.66-2.64(m,2H)、2.60(s,3H)、2.45-2.35(m,4H)、2.20-2.10(m,4H)、1.96-1.71(m,8H)、1,63(d,J=7.7Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:509.3393、実測値:509.3393。
【０７５１】
（実施例４０９）
1-(8-{2-[1-(2-フリルメチル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールの調製
【化２８２】
2006511554.tif 000336
【０７５２】
実施例407に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)および2-フルアルデヒド(4.8mg、0.05mmol)から、1-(8-{2-[1-(2-フリルメチル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(18.4mg、72%)が油として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.69(d,J=7.0Hz,1H)、7.40-7.19(m,9H)、6.34(s,1H)、6.19(s,1H)、4.68-4.61(m,1H)、3.50(s,2H)、3.25(br,2H)、2.67(br,2H)、2.60(s,3H)、2.45-2.26(m,6H)、1.96-1.80(m,10H)、1.62(d,J=7.8Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:509.3280、実測値:509.3276。
【０７５３】
（実施例４１０）
(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸の調製
【化２８３】
2006511554.tif 000337
【０７５４】
実施例407に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)およびグリオキシル酸1水和物(4.6mg、0.05mmol)から、(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸(5.2mg、21%)が油として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.69(s,1H)、7.44(d,J=7.3Hz,2H)、7.33-7.28(m,4H)、7.21(br,2H)、4.63(m,1H)、3.93-3.85(m,3H)、3.32(br,2H)、3.10-3.06(m,2H)、2.63(s,3H)、2.54-2.33(m,4H)、2.01-1.90(m,11H)、1.68(d,J=7.7Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:487.3073、実測値:487.3089。
【０７５５】
（実施例４１１）
2,3-ジメトキシ-6-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)メチル]安息香酸の調製
【化２８４】
2006511554.tif 000338
【０７５６】
実施例407に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)および6-ホルミル-2,3-ジメトキシ安息香酸(10.5mg、0.05mmol)から、2,3-ジメトキシ-6-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)メチル]安息香酸(14.4mg、46%)が油として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.69(d,J=7.4Hz,1H)、7.41-7.39(m,2H)、7.30-7.23(m,4H)、7.23-7.14(m,2H)、6.81-6.77(m,2H)、4.63-4.58(m,1H)、3.95(s,3H)、3.86(s,3H)、3.65(s,2H)、3.23(br,2H)、2.95(br,2H)、2.57(s,3H)、2.42-2.38(m,6H)、1.94-1.81(m,10H)、1.62(d,J=7.7Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:623.3597、実測値:623.3585。
【０７５７】
ペタシスカップリングによる2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾールの置換フェニル酢酸誘導体の調製
【化２８５】
2006511554.tif 000339
【０７５８】
（実施例４１２）
(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)(フェニル)酢酸の調製
【化２８６】
2006511554.tif 000340
【０７５９】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)のTHF(3mL)攪拌溶液に、トリエチルアミン(14μL)、グリオキシル酸1水和物(4.6mg、0.05mmol)およびフェニルホウ素酸(6.1mg、0.05mmol)を加えた。次いで、得られた混合物を窒素でパージし、封止した。60℃に3時間加熱した後、溶媒を留去し、酢酸エチル中10〜80%メタノールの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)(フェニル)酢酸(22mg、76%)が得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:9.41(s,1H)、7.53-7.48(m,3H)、7.36-7.34(m,8H)、7.24-7.23(m,1H)、7.17-7.09(m,2H)、4.58-4.45(m,1H)、4.20(s,1H)、3.24-3.21(m,2H)、3.08(br,1H)、2.82-2.65(m,2H)、2.82-2.65(m,2H)、2.44(s,3H)、2.39-2.05(m,7H)、1.83-1.68(m,8H)、1.59(d,J=7.6Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:563.3386、実測値:563.3390。
【０７６０】
（実施例４１３）
メチル(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)(フェニル)アセテートの調製
【化２８７】
2006511554.tif 000341
【０７６１】
(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)(フェニル)酢酸(上記にて調製)(12mg、0.02mmol)のメタノール(2mL)攪拌溶液に、(トリメチルシリル)ジアゾメタン(100μL、ヘキサン中2.0M)を加えた。反応混合物を室温で30分間攪拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチル中0〜10%メタノールの濃度勾配で溶離する、フラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、メチル(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)(フェニル)アセテートが油として得られた(10mg、81%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.67(d,J=7.1Hz,1H)、7.45-7.42(m,2H)、7.37-7.27(m,8H)、7.23-7.15(m,3H)、4.61(m,1H)、3.89(s,1H)、3.67(s,3H)、3.25-3.24(m,2H)、2.72-2.70(m,1H)、2.55(s,4H)、2.42-2.16(m,6H)、2.03-1.85(m,7H)、1.81-1.76(m,3H)、1.61-1.58(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:577.3543、実測値:577.3557。
【０７６２】
（実施例４１４）
(5-クロロチエン-2-イル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸の調製
【化２８８】
2006511554.tif 000342
【０７６３】
実施例412に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)および5-クロロチオフェン-2-ホウ素酸(8.1mg、0.05mmol)から、(5-クロロチエン-2-イル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸(29mg、96%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6,100℃)δ:7.50-7.45(m,1H)、7.38-7.32(m,5H)、7.17-7.12(m,3H)、6.99-6.86(m,2H)、4.61-4.57(m,1H)、4.30-4.24(m,1H)、3.23(br,3H)、2.82-2.80(m,3H)、2.57-2.37(m,7H)、2.14(br,2H)、1.93-1.77(m,8H)、1.64-1.61(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:603.2561、実測値:603.2552。
【０７６４】
（実施例４１５）
(4-メトキシフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸の調製
【化２８９】
2006511554.tif 000343
【０７６５】
実施例412に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)および4-メトキシフェニルホウ素酸(7.6mg、0.05mmol)から、(4-メトキシフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸(25.6mg、86%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6,80℃)δ:9.44(s,1H)、7.52(d,J=7.0Hz,1H)、7.38-7.36(m,7H)、7.24-7.21(m,1H)、7.17-7.12(m,2H)、6.92(d,J=8.2Hz,2H)、4.60-4.51(m,1H)、4.04(s,1H)、3.78(s,3H)、3.26-3.22(m,3H)、2.97-2.90(m,2H)、2.75(br,1H)、2.47(s,3H)、2.40-1.81(m,9H)、1.63(d,J=7.3Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:593.3492、実測値:593.3496。
【０７６６】
（実施例４１６）
(4-フルオロフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸の調製
【化２９０】
2006511554.tif 000344
【０７６７】
実施例412に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)および4-フルオロフェニルホウ素酸(7mg、0.05mmol)から、(4-フルオロフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸(24.5mg、84%)が非晶質固体として得られた1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.52-7.48(m,3H)、7.37-7.35(m,4H)、7.24-7.05(m,6H)、4.54-4.48(m,1H)、4.07(s,1H)、3.23(br,2H)、2.98(br,1H)、2.69-2.63(m,2H)、2.45(s,3H)、2.42-2.31(m,3H)、2.18(br,2H)、2.00(br,2H)、1.87-1.74(m,8H)、1,59(d,J=7.3Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:581.3293、実測値:581.3287。
【０７６８】
（実施例４１７）
メチル(4-フルオロフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)アセテートの調製
【化２９１】
2006511554.tif 000345
【０７６９】
実施例9に概要を示した手順に従い、(4-フルオロフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸(12mg、0.02mmol)および(トリメチルシリル)ジアゾメタン(100μL、ヘキサン中2.0M)から、メチル(4-フルオロフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)アセテート(12mg、96%)が固体として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.67(d,J=7.1Hz,1H)、7.47-7.45(m,1H)、7.41-7.38(m,2H)、7.32-7.29(m,5H)、7.17-7.11(m,3H)、7.09-7.06(m,2H)、4.60-4.40(m,1H)、4.00(s,1H)、3.54(s,3H)、3.17(br,2H)、2.60-2.43(m,1H)、2.43-2.41(m,4H)、2.33-2.25(m,2H)、2.24-2.20(m,1H)、2.19-2.00(m,3H)、1.78-1.69(m,10H)、1.54(d,J=7.5Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:595.3448、実測値:595.3467。
【０７７０】
（実施例４１８）
1,3-ベンゾジオキソール-5-イル(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸の調製
【化２９２】
2006511554.tif 000346
【０７７１】
実施例412に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)および3,4-ジオキソールメチレンフェニルホウ素酸(9.3mg、0.05mmol)から、1,3-ベンゾジオキソール-5-イル(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸(25mg、81%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:9.40(s,1H)、7.52(m,1H)、7.38-7.37(m,5H)、7.24(m,1H)、7.17-7.08(m,3H)、6.96-6.87(m,2H)、6.03(d,J=5.1Hz,2H)、4.45-4.48(m,1H)、4.16(s,1H)、3.23-3.08(m,5H)、2.82(br,2H)、2.45(s,3H)、2.40-2.01(m,6H)、1.82-1.79(m,7H)、1.60(d,J=7.4Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:607.3284、実測値:607.3270。
【０７７２】
（実施例４１９）
(2,6-ジメチルフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸の調製
【化２９３】
2006511554.tif 000347
【０７７３】
実施例412に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25.3mg、0.05mmol)および2,6-ジメチルフェニルホウ素酸(9mg、0.06mmol)から、(2,6-ジメチルフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸(26mg、90%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:9.31(s,1H)、7.48(d,J=6.9Hz,1H)、7.33-7.32(m,5H)、7.19-7.17(m,1H)、7.13-6.96(m,5H)、4.5-4.49(m,1H)、4.29(s,1H)、3.24(br,2H)、2.83(br,1H)、2.41(s,3H)、2.37(m,7H)、2.29-2.07(m,5H)、1.97-1.72(m,10H)、1.58(d,J=7.2Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:591.3699、実測値:591.3690。
【０７７４】
（実施例４２０）
(2,3-ジメチルフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸の調製
【化２９４】
2006511554.tif 000348
【０７７５】
実施例412に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(30mg、0.06mmol)および2,3-ジメチルフェニルホウ素酸(10.5mg、0.07mmol)から、(2,3-ジメチルフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸(35mg、99%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:9.37(s,1H)、7.49-7.47(m,1H)、7.39-7.32(m,6H)、7.22-7.18(m,1H)、7.13-7.03(m,4H)、4.5-4.44(m,2H)、3.23(br,2H)、3.04-2.88(m,2H)、2.71(br,1H)、2.56-2.51(m,1H)、2.39(s,3H)、2.36-2.29(m,2H)、2.25(s,3H)、2.22(s,3H)、2.15-1.93(m,5H)、1.81(br,7H)、1.58(d,J=7.2Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:591.3699、実測値:591.3706。
【０７７６】
（実施例４２１）
メチル(2,3-ジメチルフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)アセテートの合成
【化２９５】
2006511554.tif 000349
【０７７７】
実施例9に概要を示した手順に従い、(2,3-ジメチルフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸(40mg、0.067mmol)および(トリメチルシリル)ジアゾメタン(300μL、ヘキサン中2.0M)から、メチル(2,3-ジメチルフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)アセテート(40mg、66%)が固体として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.67(d,J=7.8Hz,1H)、7.44-7.27(m,6H)、7.23-7.15(m,3H)、7.10-7.07(m,2H)、4.66-4.59(m,1H)、4.30(s,1H)、3.65(s,3H)、3.25(br,2H)、2.77(br,1H)、2.67(br,1H)、2.56(s,3H)、2.47-2.32(m,3H)、2.29(s,6H)、2.26-2.12(m,3H)、1.99-183(m,10H)、1.61-1.59(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:605.3856、実測値:605.3863。
【０７７８】
（実施例４２２）
(3,5-ジメチルフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸の調製
【化２９６】
2006511554.tif 000350
【０７７９】
実施例412に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(25mg、0.05mmol)および3,5-ジメチルフェニルホウ素酸(9.0mg、0.06mmol)から、(3,5-ジメチルフェニル)(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)酢酸(28mg、94%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:9.37(s,1H)、7.48-7.47(m,1H)、7.35-7.33(m,5H)、7.23-7.19(m,1H)、7.11-7.07(m,4H)、6.94(s,1H)、4.53-4.47(m,1H)、4.13(s,1H)、3.23-3.15(m,4H)、2.83(br,2H)、2.39(s,3H)、2.36-2.25(m,3H)、2.21(s,6H)、2.14(m,4H)、1.81-1.70(m,8H)、1.58(d,J=7.6Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:591.3699、実測値:591.3707。
【０７８０】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾールのオルソ-、メタ-およびパラ-カルボキシルベネズアミド誘導体の調製
【化２９７】
2006511554.tif 000351
【０７８１】
（実施例４２３）
エチル2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエートの調製
【化２９８】
2006511554.tif 000352
【０７８２】
2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸(58mg、0.1mmol)のジクロロメタン(5mL)攪拌溶液に、エタノール(8.6μL、0.1mmol)およびトリエチルアミン(13μL、0.1mmol)を加えた。次いで、得られた混合物を氷水浴中で冷却した後、1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(19mg、0.1mmol)および4-ジメチルアミノ-ピリジン(触媒量)を加えた。周囲温度で終夜攪拌した後、反応混合物をジクロロメタン(40mL)で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル中0〜10%メタノールの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、メチル4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエートが非晶質固体として得られた(29mg、50%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.01(d,J=7.9Hz,1H)、7.64(d,J=7.6Hz,1H)、7.53(br,1H)、7.42(t,J=7.6Hz,1H)、7.37-7.33(m,2H)、7.28-7.20(m,4H)、7.17-7.10(m,3H)、4.61-4.53(m,1H)、4.25(br,3H)、3.26-3.19(m,4H)、3.08(br,1H)、2.52(s,3H)、2.39-2.30(m,3H)、1.98-1.76(m,11H)、1.59(d,J=7.8Hz,2H)、1.37-1.18(br,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:605.3491、実測値:605.3496。
【０７８３】
（実施例４２４）
イソプロピル2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエートの調製
【化２９９】
2006511554.tif 000353
【０７８４】
実施例423に概要を示した手順に従い、2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸(58mg、0.1mmol)、イソプロピルアルコール(10μL、0.15mmol)および1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(19mg、0.1mmol)から、イソプロピル2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエート(12mg、19%)が油として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.00(d,J=7.7Hz,1H)、7.64(d,J=7.7Hz,1H)、7.52(br,1H)、7.42(t,J=7.6Hz,1H)、7.37-7.33(m,2H)、7.28-7.20(m,4H)、7.18-7.10(m,3H)、5.22-5.08(m,1H)、4.63-4.53(m,1H)、4.34-3.67(m,2H)、3.26-3.00(m,4H)、2.53(s,3H)、2.48-2.30(m,2H)、2.17-2.07(br,2H)、1.96-1.62(m,10H)、1.59(d,J=7.3Hz,2H)、1.35-1.09(m,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:619.3648、実測値:619.3637。
【０７８５】
（実施例４２５）
2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンズアミドの調製
【化３００】
2006511554.tif 000354
【０７８６】
2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸(69mg、0.12mmol)の塩化メチレン(4mL)攪拌溶液に、アンモニア(1mL、ジオキサン中0.5M)、トリエチルアミン(18μL、0.12mmol)およびHATU(46mg、0.12mmol)を加えた。反応混合物を周囲温度で3時間攪拌した後、塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチした。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル中0〜20%メタノールの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンズアミドが得られた(57mg、83%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.81(d,J=8.6Hz,1H)、7.56(d,J=7.3Hz,1H)、7.46-7.42(m,2H)、7.38-7.34(m,2H)、7.30-7.21(m,4H)、7.18-7.08(m,3H)、6.91(br,1H)、5.74(br,1H)、4.63-4.54(m,1H)、4.26(br,1H)、3.47-3.08(m,5H)、2.54(s,3H)、2.40-2.30(m,3H)、2.11-2.06(m,1H)、1.97-1.80(m,10H)、1.59(d,J=7.9Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:576.3338、実測値:576.3337。
【０７８７】
（実施例４２６）
2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンズアミドの調製
【化３０１】
2006511554.tif 000355
【０７８８】
実施例425に概要を示した手順に従い、2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸(69mg、0.12mmol)、プロピルアミン(14mg、0.24mmol)およびHATU(46mg、0.12mmol)から、2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンズアミド(74mg、定量的)が油として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.76-7.74(m,1H)、7.65(d,J=7.3Hz,1H)、7.43(br,2H)、7.37-7.34(m,2H)、7.30-7.23(m,4H)、7.18-7.11(m,3H)、6.88-6.73(br,1H)、4.63-4.54(m,1H)、4.19(br,1H)、3.36-3.06(m,7H)、2.54(s,3H)、2.40-2.29(m,3H)、2.11-2.08(m,1H)、1.97-1.79(m,9H)、1.72-1.53(m,5H)、1.25-0.83(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:618.3808、実測値:618.3811。
【０７８９】
（実施例４２７）
N-シクロプロピル-2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンズアミドの調製
【化３０２】
2006511554.tif 000356
【０７９０】
実施例425に概要を示した手順に従い、2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸(69mg、0.12mmol)、シクロプロピルアミン(14mg、0.24mmol)およびHATU(46mg、0.12mmol)から、N-シクロプロピル-2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンズアミド(61mg、83%)が油として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.71(d,J=7.9Hz,1H)、7.65(d,J=7.3Hz)、7.41-7.33(m,4H)、7.29-7.23(m,4H)、7.21-7.09(m,3H)、7.03-6.84(m,1H)、4.63-4.54(m,1H)、4.20-4.17(m,1H)、3.37-3.22(m,4H)、3.10-3.05(m,1H)、2.92-2.70(m,1H)、2.54(s,3H)、2.36-2.29(m,3H)、2.11(br,1H)、1.98-1.61(m,10H)、1.59(d,J=7.9Hz,2H)、0.86-0.47(m,4H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:616.3651、実測値:616.3649。
【０７９１】
（実施例４２８）
2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ニコチンアミドの調製
【化３０３】
2006511554.tif 000357
【０７９２】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(51mg、0.12mmol)のジクロロメタン(4mL)攪拌溶液に、2,3-ピリジンジカルボン酸無水物(18mg、0.12mmol)およびトリエチルアミン(17μL、0.12mmol)を加えた。得られた混合物を周囲温度で2時間攪拌した後、アンモニア(1mL、ジオキサン中0.5M)およびHATU(47mg)を加えた。次いで、反応混合物をさらに2時間攪拌した。塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ニコチンアミドが発泡体として得られた(51mg、69%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.63-8.61(m,1H)、8.17(d,J=6.8Hz,1H)、7.66-7.64(m,2H)、7.38-7.33(m,3H)、7.30-7.22(m,4H)、7.20-7.10(m,2H)、5.79(s,1H)、4.61-4.55(m,1H)、4.27-4.22(m,1H)、3.40-3.08(m,5H)、2.54(s,3H)、2.47-2.33(m,3H)、2.19-2.15(m,1H)、1.97-1.80(m,10H)、1.63-1.61(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:577.3291、実測値:577.3286。
【０７９３】
（実施例４２９）
2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルニコチンアミドの調製
【化３０４】
2006511554.tif 000358
【０７９４】
実施例428に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(51mg、0.12mmol)、2,3-ピリジンジカルボン酸無水物(18mg、0.12mmol)、プロピルアミン(14mg、0.24mmol)およびHATU(47mg、0.12mmol)から、2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルニコチンアミド(68mg、99%)が発泡体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.62-8.60(m,1H)、8.16(d,J=7.9Hz,1H)、7.65(d,J=8.6Hz,1H)、7.57(t,J=5.7Hz,1H)、7.39-7.33(m,3H)、7.30-7.21(m,4H)、7.18-7.11(m,2H)、4.61-4.56(m,1H)、4.27-4.22(dt,J=13.2,4.3Hz,1H)、3.38-3.31(m,3H)、3.22-3.06(m,4H)、2.54(s,3H)、2.40-2.31(m,3H)、2.17-2.14(m,1H)、1.92-1.80(m,10H)、1.62-1.52(m,4H)、0.93(t,J=7.3Hz,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:619.3761、実測値:619.3785。
【０７９５】
（実施例４３０）
N-シクロプロピル-2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ニコチンアミドの調製
【化３０５】
2006511554.tif 000359
【０７９６】
実施例428に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(51mg、0.12mmol)、2,3-ピリジンジカルボン酸無水物(18mg、0.12mmol)、シクロプロピルアミン(14mg、0.24mmol)およびHATU(47mg、0.12mmol)から、N-シクロプロピル-2-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ニコチンアミド(58mg、78%)が発泡体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.56-8.54(m,1H)、8.03(d,J=7.8Hz,1H)、7.80(s,1H)、7.65(d,J=7.0Hz,1H)、7.37-7.22(m,5H)、7.20-7.12(m,2H)、4.62-4.55(m,1H)、4.23-4.19(m,1H)、3.35(t,J=10.6Hz,1H)、3.22-3.06(m,4H)、2.89-2.87(m,1H)、2.54(s,3H)、2.47-2.33(m,3H)、2.18-2.09(m,1H)、1.88-1.83(m,10H)、1.61-1.58(m,2H)、0.84-0.62(m,2H)、0.59-0.56(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:617.3604、実測値:617.3627。
【０７９７】
（実施例４３１）
メチル4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエートの調製
【化３０６】
2006511554.tif 000360
【０７９８】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(50.5mg、0.1mmol)のジクロロメタン(5mL)攪拌溶液に、テレフタル酸モノメチルエステル(18mg、0.1mmol)およびトリエチルアミン(30μL、0.2mmol)を加えた。次いで、得られた混合物を氷水浴中で冷却した後、1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(19mg、0.1mmol)および4-ジメチルアミノピリジン(触媒量)を加えた。周囲温度で終夜攪拌した後、反応混合物をジクロロメタン(40mL)で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル中0〜10%メタノールの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、メチル4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエートが非晶質固体として得られた(65mg、定量的)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.11(d,J=8.2Hz,2H)、7.69(d,J=7.2Hz,1H)、7.47(d,J=8.2Hz,2H)、7.41(d,J=7.3Hz,2H)、7.34-7.24(m,4H)、7.21-7.15(m,2H)、4.66(br,1H)、4.26-4.21(m,1H)、3.97(s,3H)、3.52-3.30(m,5H)、2.60(s,3H)、2.40(br,3H)、2.21-2.17(br,1H)、1.99-1.79(m,10H)、1.68-1.66(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:591.3335、実測値:591.3320。
【０７９９】
（実施例４３２）
イソプロピル3-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエートの調製
【化３０７】
2006511554.tif 000361
【０８００】
実施例423に概要を示した手順に従い、3-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸(70mg、0.12mmol)、イソプロピルアルコール(10μL、0.12mmol)および1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(23mg、0.12mmol)から、イソプロピル3-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエート(10mg、16%)が油として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.06(d,J=7.9Hz,1H)、8.04(s,1H)、7.64(d,J=7.2Hz,1H)、7.54(d,J=7.7Hz,1H)、7.46(t,J=7.7Hz,1H)、7.39-7.35(m,1H)、7.29-7.26(m,4H)、7.18-7.11(m,3H)、5.25-5.22(m,1H)、4.59(br,1H)、4.20(br,1H)、3.52(br,1H)、3.35(br,1H)、3.24(br,3H)、2.54(s,3H)、2.37-2.32(m,3H)、2.16(br,1H)、1.92-1.75(m,10H)、1.60(d,J=7.7Hz,2H)、1.35(d,J=6.2Hz,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:619.3648、実測値:619.3649。
【０８０１】
（実施例４３３）
4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸の調製
【化３０８】
2006511554.tif 000362
【０８０２】
前記実施例に概要を示した手順に従い、メチル4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエートから、4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]安息香酸(15mg、43%)が白色粉体として得られた。HRMS m/z(M+H)+計算値:577.3179、実測値:577.3189。
【０８０３】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾールのカルボキサミド類およびカルボキシチオアミド類の調製
【化３０９】
2006511554.tif 000363
【０８０４】
（実施例４３４）
N-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミドの調製
【化３１０】
2006511554.tif 000364
【０８０５】
フェニルN-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキシミドエート(27mg、0.047mmol)のTHF-H2O混合溶媒(2mL、3:1)中の事前冷却(0℃)溶液に、水酸化リチウム1水和物(7.7mg、0.18mmol)を加えた。氷水浴で3時間攪拌した後、反応混合物をジクロロメタン(20mL)で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液(10mL)で緩衝した。水相をジクロロメタン(3×10mL)で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル中10〜30%メタノールの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、N-シアノ-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミドが白色固体として得られた(20mg、83%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.46(d,J=7.1Hz,1H)、7.33-7.29(m,5H)、7.17-7.14(m,1H)、7.11-7.04(m,2H)、4.53-4.48(m,1H)、4.09(br,1H)、3.55-3.51(m,2H)、3.21(br,2H)、3.06-3.03(m,2H)、2.45(s,3H)、2.37-2.29(m,2H)、1.87-1.64(m,10H)、1.59-1.55(m,4H)。13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ:165.0、152.3、146.7、143.7、134.0、128.9、127.3、126.2、125.0、121.8、121.4、119.4、111.6、57.2、55.6、49.3、48.0、46.3、36.3、35.9、30.0、21.8、14.9。HRMS m/z(M+H)+計算値:497.3029、実測値:497.3026。
【０８０６】
（実施例４３５）
N-イソプロピル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミドの調製
【化３１１】
2006511554.tif 000365
【０８０７】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(20mg、0.047mmol)のTHF(2mL)攪拌溶液に、イソプロピルイソシアネート(4.3mg、0.047mmol)を加えた。得られた混合物を周囲温度で終夜攪拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチル中10〜30%メタノールの濃度勾配で溶離するシリカゲル上で残渣を精製すると、N-イソプロピル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミドが白色固体として得られた(15mg、63%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.70(d,J=7.2Hz,1H)、7.43-7.38(m,2H)、7.34-7.24(m,4H)、7.22-7.15(m,2H)、4.67(br,1H)、4.24(d,J=7.3Hz,1H)、3.99(m,1H)、3.62-3.58(m,2H)、3.30(br,2H)、3.23-3.16(m,2H)、2.62(s,3H)、2.42(br,2H)、2.25-2.20(m,2H)、1.98-1.83(m,9H)、1.68(br,2H)、1.17(d,J=6.4Hz,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:514.3546、実測値:514.3530。
【０８０８】
（実施例４３６）
N-(tert-ブチル)-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミドの調製
【化３１２】
2006511554.tif 000366
【０８０９】
実施例435に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(30mg、0.07mmol)およびt-ブチルイソシアネート(6.9mg、0.07mmol)から、N-(tert-ブチル)-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミド(39mg、定量的)がシロップ状として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.68(d,J=7.5Hz,1H)、7.41-7.36(m,2H)、7.32-7.22(m,4H)、7.20-7.13(m,2H)、4.75(br,1H)、4.31(s,1H)、3.57-3.53(m,2H)、3.35(br,2H)、3.18-3.12(m,2H)、2.62(s,3H)、2.47(br,2H)、2.22-2.17(m,2H)、1.97-1.81(m,10H)、1.71(br,2H)、1.34(s,9H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:528.3702、実測値:528.3722。
【０８１０】
（実施例４３７）
エチルN-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]グリシネートの調製
【化３１３】
2006511554.tif 000367
【０８１１】
実施例435に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(30mg、0.07mmol)およびエチルイソシアネートアセテート(9mg、0.07mmol)から、エチルN-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]グリシネート(25mg、64%)が油として得られた。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.46(d,J=7.2Hz,1H)、7.37-7.32(m,5H)、7.20-7.17(m,1H)、7.11-7.04(m,2H)、6.88(t,J=5.6Hz,1H)、4.51-4.47(m,1H)、4.02(q,J=7.1Hz,2H)、3.66(d,J=5.7Hz,2H)、3.51-3.47(m,2H)、3.20(br,2H)、3.05(t,J=9.7Hz,2H)、2.46(s,3H)、2.36-2.29(m,2H)、1.99(br,2H)、1.84-1.70(m,10H)、1.55(d,J=7.5Hz,2H)、1.13(t,J=7.2Hz,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:558.3444,実測値:558.3445。
【０８１２】
（実施例４３８）
N-シクロヘキシル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミドの調製
【化３１４】
2006511554.tif 000368
【０８１３】
実施例435に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(30mg、0.07mmol)およびシクロヘキシルイソシアネート(8.8mg、0.07mmol)から、N-シクロヘキシル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミド(34mg、88%)が油として得られた。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.46(d,J=7.1Hz,1H)、7.34-7.30(m,5H)、7.19-7.16(m,1H)、7.11-7.04(m,2H)、6.03(d,J=7.7Hz,1H)、4.51-4.46(m,1H)、3.47-3.43(m,2H)、3.35-3.34(m,1H)、3.19(br,2H)、3.04-2.99(m,2H)、2.45(s,3H)、2.36-2.28(m,2H)、2.00-1.95(m,2H)、1.81-1.67(m,14H)、1.61-1.51(m,3H)、1.19-1.00(m,5H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:554.3859、実測値:554.3863。
【０８１４】
（実施例４３９）
4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニル-N-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-1-カルボキサミドの調製
【化３１５】
2006511554.tif 000369
【０８１５】
実施例435に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(22mg、0.05mmol)およびp-トリフルオロメチルフェニルイソシアネート(9mg、0.05mmol)から、4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニル-N-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-1-カルボキサミド(27mg、88%)が油として得られた。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.83(s,1H)、7.65(d,J=8.2Hz,2H)、7.53(d,J=8.2Hz,2H)、7.45(d,J=6.9Hz,1H)、7.39-7.32(m,5H)、7.20(t,J=7.0Hz,1H)、7.10-7.06(m,2H)、4.50(m,1H)、3.70-3.66(m,2H)、3.21(br,4H)、2.46(s,3H)、2.34-2.29(m,2H)、2.11-2.07(m,2H)、1.84-1.71(m,10H)、1.55(d,J=7.5Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:616.3263、実測値:616.3258。
【０８１６】
（実施例４４０）
N-イソプロピル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミドの調製
【化３１６】
2006511554.tif 000370
【０８１７】
実施例435に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(22mg、0.05mmol)およびイソプロピルイソチオシアネート(5.5mg、0.05mmol)から、N-イソプロピル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミド(28mg、定量的)が油として得られた。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.46(d,J=7.1Hz,1H)、7.37-7.32(m,5H)、7.20-7.15(m,2H)、7.11-7.05(m,2H)、4.53-4.45(m,1H)、4.00-3.97(m,2H)、3.48-3.43(m,2H)、3.20(br,2H)、2.46(s,3H)、2.36-2.28(m,2H)、2.06-2.01(m,2H)、1.82-1.70(m,10H)、1.55(d,J=7.5Hz,2H)。1.09(d,J=6.6Hz,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:530.3317、実測値:530.3310。
【０８１８】
（実施例４４１）
N-メチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミドの調製
【化３１７】
2006511554.tif 000371
【０８１９】
実施例435に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(22mg、0.05mmol)およびメチルイソチオシアネート(4mg、0.055mmol)から、N-メチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミド(23mg、92%)が油として得られた。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.57(d,J=4.1Hz,1H)、7.46(d,J=7.1Hz,1H)、7.38-7.27(m,5H)、7.19(t,J=6.8Hz,1H)、7.11-7.05(m,2H)、4.54-4.44(m,1H)、4.02-3.97(m,2H)、3.46-3.41(m,2H)、3.20(br,2H)、2.86(d,J=3.9Hz,3H)、2.46(s,3H)、2.41-2.28(m,2H)、2.07-2.03(m,2H)、1.91-1.70(m,10H)、1.55(d,J=7.5Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:502.3004、実測値:502.2994。
【０８２０】
（実施例４４２）
N-シクロヘキシル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミドの調製
【化３１８】
2006511554.tif 000372
【０８２１】
実施例435に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(22mg、0.05mmol)およびシクロヘキシルイソチオシアネート(7.7mg、0.05mmol)から、N-シクロヘキシル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミド(26.9mg、94%)が油として得られた。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.46(d,J=7.2Hz,1H)、7.37-7.32(m,5H)、7.20-7.17(m,1H)、7.13-7.05(m,3H)、4.51-4.47(m,1H)、4.14(br,1H)、4.00-3.97(m,2H)、3.45(t,J=9.7Hz,2H)、3.20(br,2H)、2.46(s,3H)、2.36-2.28(m,2H)、2.05-2.01(m,2H)、1.82-1.67(m,15H)、1.55(d,J=7.8Hz,2H)。1.23-1.15(m,4H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:570.3630、実測値:570.3629。
【０８２２】
（実施例４４３）
N-(4-フルオロベンジル)-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミドの調製
【化３１９】
2006511554.tif 000373
【０８２３】
実施例435に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(22mg、0.05mmol)および4-フルオロベンジルイソチオシアネート(9.0mg、0.054mmol)から、N-(4-フルオロベンジル)-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミド(27.6mg、93%)が油として得られた。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.13(t,J=5.4Hz,1H)、7.46(d,J=7.5Hz,1H)、7.39-7.30(m,5H)、7.29-7.26(m,2H)、7.20(t,J=6.8Hz,1H)、7.11-7.05(m,4H)、4.73(d,J=5.5Hz,2H)、4.51-4.47(m,1H)、4.07(br,2H)、3.51(t,J=9.9Hz,2H)、3.21(br,2H)、2.46(s,3H)、2.41-2.29(m,2H)、2.09-2.05(m,2H)、1.83-1.71(m,10H)、1.56(d,J=7.7Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:596.3223、実測値:596.3232。
【０８２４】
（実施例４４４）
N,N-ジメチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミドの調製
【化３２０】
2006511554.tif 000374
【０８２５】
0℃で、ホスゲン(0.25mL、トルエン中2.0)の攪拌溶液に、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(71mg、0.17mmol)の塩化メチレン溶液およびトリエチルアミン(過剰)を加えた。混合物を0℃で30分間、室温でさらに1時間攪拌した。次いで、窒素ガスを導入して過剰のホスゲンを除去した。この混合物に過剰のジメチルアミンを加え、得られた混合物を周囲温度で終夜攪拌した。塩化メチレンで希釈した後、有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、フラッシュクロマトグラフィーにより精製した。N,N-ジメチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミドが発泡体として得られた(52mg、63%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(d,J=7.3Hz,1H)、7.37-7.34(m,2H)、7.31-7.29(m,3H)、7.23-7.12(m,3H)、4.61(br,1H)、3.44-3.38(m,2H)、3.25(br,2H)、3.12-3.06(m,2H)、2.80(s,6H)、2.58(s,3H)、2.38-2.36(m,2H)、2.19-2.15(m,2H)、1.93-1.81(m,10H)、1.61(d,J=7.3Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:500.3389、実測値:500.3386。
【０８２６】
（実施例４４５）
N,N-ジエチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミドの調製
【化３２１】
2006511554.tif 000375
【０８２７】
実施例444に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(71mg、0.17mmol)、ホスゲンおよびジエチルアミンから、N,N-ジエチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミド(50mg、57%)が油として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(d,J=7.3Hz,1H)、7.37-7.29(m,5H)、7.23-7.12(m,3H)、4.64-4.58(m,1H)、3.41-3.35(m,2H)、3.24-3.23(m,2H)、3.17(q,J=7.2Hz,4H)、3.10-3.04(m,2H)、2.57(s,3H)、2.40-2.32(m,2H)、2.19-2.15(m,2H)、1.94-1.80(m,10H)、1.60(d,J=7.7Hz,2H)、1.10(t,J=7.0Hz,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:528.3702、実測値:528.3712。
【０８２８】
（実施例４４６）
N,N-ジアリル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミドの調製
【化３２２】
2006511554.tif 000376
【０８２９】
実施例444に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(71mg、0.17mmol)、ホスゲンおよびジアリルアミンから、N,N-ジアリル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミド(42mg、46%)が油として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(d,J=7.1Hz,1H)、7.37-7.33(m,2H)、7.30-7.29(m,3H)、7.23-7.12(m,3H)、5.86-5.76(m,2H)、5.18-5.13(m,4H)、4.61(br,1H)、3.72(d,J=5.5Hz,4H)、3.47-3.41(m,2H)、3.24(br,2H)、3.12-3.06(m,2H)、2.57(s,3H)、2.40-2.32(m,2H)、2.20-2.15(m,2H)、1.99-1.80(m,10H)、1.60(d,J=7.7Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:552.3702、実測値:552.3701。
【０８３０】
（実施例４４７）
N-エチル-N-メチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミドの調製
【化３２３】
2006511554.tif 000377
【０８３１】
実施例444に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(71mg、0.17mmol)、ホスゲンおよびN-エチル-N-メチルアミンから、N-エチル-N-メチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミド(53mg、62%)が油として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(d,J=7.1Hz,1H)、7.37-7.33(m,2H)、7.31-7.29(m,3H)、7.23-7.12(m,3H)、4.63-4.59(m,1H)、3.41-3.36(m,2H)、3.24(br,2H)、3.18(q,J=7.1Hz,2H)、3.11-3.04(m,2H)、2,77(s,3H)、2.57(s,3H)、2.40-2.32(m,2H)、2.19-2.15(m,2H)、1.99-1.80(m,10H)、1.60(d,J=7.9Hz,2H)、1.12(t,J=7.1Hz,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:514.3546、実測値:514.3526。
【０８３２】
（実施例４４８）
N,N-ジイソプロピル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボキサミドの調製
【化３２４】
2006511554.tif 000378
【０８３３】
ホスゲン(2mL、トルエン中2M)の塩化メチレン(10mL)溶液を含むフラスコに、トリエチルアミン(75μL、0.5mmol)およびジイソプロピルアミン(76μL、0.5mmol)を加えた。混合物を室温で4時間攪拌した後、窒素ガスを導入して過剰のホスゲンを除去した。この調製したてのクロロジイソプロピルカーバメートに、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(85mg、0.2mmol)およびトリエチルアミン(60μL、0.4mmol)を加えた。得られた混合物を周囲温度で終夜攪拌した。過剰のクロロカーバメートをメタノール1mLでクエンチした。溶媒を留去した後、酢酸エチル中0〜5%メタノールの濃度勾配で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を直接精製すると、油が得られた(81mg、73%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(d,J=7.4Hz,1H)、7.37-7.33(m,2H)、7.31-7.30(m,3H)、7.22-7.12(m,3H)、4.63-4.59(m,1H)、3.62-3.55(m,2H)、3.29-3.23(m,4H)、3.03-2.97(m,2H)、2.57(s,3H)、2.40-2.32(m,2H)、2.18-2.14(m,2H)、1.95-1.80(m,10H)、1.60(d,J=7.9Hz,2H)、1.26(d,J=6.6Hz,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:556.4015、実測値:556.4008。
【０８３４】
（実施例４４９）
N,N-ジメチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミドの調製
【化３２５】
2006511554.tif 000379
【０８３５】
実施例444に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(75mg、0.15mmol)、チオホスゲンおよびジメチルアミンから、N,N-ジメチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミド(58mg、75%)が発泡体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.65(d,J=7.1Hz,1H)、7.45-7.35(m,2H)、7.32-7.29(m,3H)、7.25-7.19(m,1H)、7.17-7.12(m,2H)、4.63-4.58(m,1H)、3.75-3.70(m,2H)、3.32-3.24(m,4H)、3.10(s,6H)、2.58(s,3H)、2.40-2.33(m,2H)、2.26-2.22(m,2H)、1.97-1.82(m,10H)、1.61(d,J=7.9Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:516.3161、実測値:516.3158。
【０８３６】
（実施例４５０）
N-エチル-N-メチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミドの調製
【化３２６】
2006511554.tif 000380
【０８３７】
実施例444に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(75mg、0.15mmol)、チオホスゲンおよびN-エチル-N-メチルアミンから、N-エチル-N-メチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミド(62mg、78%)が発泡体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.65(d,J=7.2Hz,1H)、7.38-7.34(m,2H)、7.31-7.29(m,3H)、7.24-7.21(m,1H)、7.18-7.12(m,2H)、4.63-4.58(m,1H)、3.72-3.66(m,2H)、3.61(q,J=7.0Hz,2H)、3.31-3.24(m,4H)、3.03(s,3H)、2.57(s,3H)、2.40-2.32(m,2H)、2.26-2.21(m,2H)、1.97-1.82(m,10H)、1.60(d,J=7.8Hz,2H)、1.21(t,J=7.1Hz,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:530.3317、実測値:530.3301。
【０８３８】
（実施例４５１）
N,N-ジエチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミドの調製
【化３２７】
2006511554.tif 000381
【０８３９】
実施例444に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(75mg、0.15mmol)、チオホスゲンおよびジエチルアミンから、N,N-ジエチル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミド(51mg、62%)が発泡体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.65(d,J=7.4Hz,1H)、7.38-7.34(m,2H)、7.32-7.29(m,3H)、7.25-7.21(m,1H)、7.19-7.12(m,2H)、4.63-4.59(m,1H)、3.72-3.68(m,2H)、3.57(q,J=7.1Hz,4H)、3.30-3.25(m,4H)、2.58(s,3H)、2.40-2.33(m,2H)、2.25-2.21(m,2H)、1.97-1.82(m,10H)、1.61(d,J=7.7Hz,2H)、1.18(t,J=7.1Hz,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:544.3474、実測値:544.3482。
【０８４０】
（実施例４５２）
N,N-ジアリル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミドの調製
【化３２８】
2006511554.tif 000382
【０８４１】
実施例444に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(75mg、0.15mmol)、チオホスゲンおよびジアリルアミンから、N,N-ジアリル-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-カルボチオアミド(55mg、65%)が発泡体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.65(d,J=7.1Hz,1H)、7.38-7.35(m,2H)、7.31-7.29(m,3H)、7.25-7.21(m,1H)、7.19-7.12(m,2H)、5.91-5.81(m,2H)、5.23-5.17(m,4H)、4.63-4.58(m,1H)、4.10(d,J=5.6Hz,4H)、3.82-3.79(m,2H)、3.35-3.25(m,4H)、2.59(s,3H)、2.40-2.32(m,2H)、2.27-2.23(m,2H)、1.97-1.80(m,10H)、1.61(d,J=7.9Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:568.3474、実測値:568.3470。
【０８４２】
（実施例４５３）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(1H-イミダゾール-1-イルカルボノチオイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールの調製
【化３２９】
2006511554.tif 000383
【０８４３】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(214mg、0.5mmol)の塩化メチレン攪拌溶液に、1-(1H-イミダゾール-1-イルカルボノチオイル)-1H-イミダゾール(89mg、0.5mmol)を加えた。得られた混合物を終夜攪拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチル中0〜5%メタノールの濃度勾配で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、1-((1R,5S)-8-{2-[1-(1H-イミダゾール-1-イルカルボノチオイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールが発泡体として得られた(200mg、74%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.83(s,1H)、7.65(d,J=7.1Hz,1H)、7.42-7.39(m,2H)、7.31-7.28(m,4H)、7.19-7.10(m,3H)、7.07(s,1H)、4.62-4.56(m,1H)、3.53(br,1H)、3.24-3.22(m,2H)、2.56(s,3H)、2.40-2.32(m,4H)、1.99-1.81(m,10,H)、1.62(d,J=7.9Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:539.2957、実測値:539.2958。
【０８４４】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾールのN-アシルおよびN-スルホニルグアニジン誘導体の調製
【化３３０】
2006511554.tif 000384
【０８４５】
（実施例４５４）
N-[(1E)-[(4-クロロフェニル)アミノ](4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)メチリデン]-2,2-ジメチルプロパンアミドの調製
【化３３１】
2006511554.tif 000385
【０８４６】
トリメチルアセトアミド(10mg、0.1mmol)のDMF(0.5mL)溶液に、水素化ナトリウム(60%、5.2mg、0.13mmol)を加えた。5分間攪拌した後、4-クロロフェニルイソチオシアネート(17mg、0.1mmol)を加えた。反応混合物を60℃で1時間攪拌した後、室温に冷却した。次いで、この反応混合物に、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(35mg、0.08mmol)、EDCl(19mg、0.1mmol)および触媒量のDMAPを加えた。周囲温度で終夜攪拌した後、反応物を水でクエンチし、ジクロロメタン(4×10mL)で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去し、酢酸エチル中0〜15%メタノールの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、N-[(1E)-[(4-クロロフェニル)アミノ](4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)メチリデン]-2,2-ジメチルプロパンアミドが非晶質固体として得られた(20mg、38%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.9(s,1H)、7.46(d,J=8.8Hz,1H)、7.39-7.33(m,6H)、7.22-7.19(m,1H)、7.13-7.05(m,3H)、6.61(d,J=8.6Hz,2H)、4.51-4.47(m,1H)、3.80-3.40(m,2H)、3.26-3.13(m,4H)、2.46(s,3H)、2.37-2.30(m,2H)、2.14(br,2H)、1.85-1.71(m,10H)、1.56(d,J=7.4Hz,2H)、0.88(s,9H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:665.3735、実測値:665.3741。
【０８４７】
（実施例４５５）
N-[(1E)-[(4-クロロフェニル)アミノ](4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)メチリデン]メタン-スルホンアミドの調製
【化３３２】
2006511554.tif 000386
【０８４８】
実施例454に概要を示した手順に従い、メタンスルホンアミド(9.5mg、0.1mmol)、4-クロロフェニルイソチオシアネート(17mg、0.1mmol)および2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(35mg、0.08mmol)から、N-[(1E)-[(4-クロロフェニル)アミノ](4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)メチリデン]メタンスルホンアミド(38mg、73%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.39(s,1H)、7.64(d,J=7.1Hz,1H)、7.37-7.33(m,2H)、7.30-7.21(m,6H)、7.19-7.10(m,2H)、6.89(d,J=8.6Hz,2H)、4.59-4.53(m,1H)、3.61(d,J=13.5Hz,2H)、3.19(br,2H)、3.04(t,J=11Hz,2H)、2.96(s,3H)、2.53(s,3H)、2.37-2.29(m,2H)、2.20-2.16(m,2H)、1.90-1.84(m,6H)、1.82-1.71(m,4H)、1.58(d,J=7.4Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:659.2935、実測値:659.2935。
【化３３３】
2006511554.tif 000387
【０８４９】
（実施例４５６）
【化３３４】
2006511554.tif 000388
【０８５０】
2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(505mg、1.0mmol)のジクロロメタン(20mL)攪拌溶液に、Boc-α-メチルアラニン(203mg、1.0mmol)、トリエチルアミン(470μL、3.0mmol)およびHATU(380mg、1.0mmol)を加えた。得られた混合物を周囲温度で終夜攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチした。層分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル中0〜8%メタノールの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、化合物456が非晶質固体として得られた(579mg、94%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.65(d,J=7.1Hz,1H)、7.38-7.34(m,1H)、7.30-7.20(m,3H)、7.19-7.13(m,3H)、5.04(s,1H)、4.65-4.61(m,1H)、4.09-4.02(m,2H)、3.29-3.20(m,5H)、2.58(s,3H)、2.44-2.36(m,2H)、2.22-2.20(m,2H)、1.95-1.89(m,5H)、1.84-1.78(m,4H)、1.64(d,J=7.8Hz,2H)、1.49(s,5H)、1.39-1.35(m,10H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:614.4070、実測値:614.4086。
【０８５１】
（実施例４５７）
2-メチル-1-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)-1-オキソプロパン-2-アミンの調製
【化３３５】
2006511554.tif 000389
【０８５２】
実施例456からの生成物(307mg、0.50mmol)の塩化メチレン攪拌溶液に、HCl(2mL、ジオキサン中4M)を加えた。反応混合物を周囲温度で1時間攪拌した。溶媒を留去すると白色固体240mg(99%)が直接得られ、次いでこれを酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム溶液との間で分配した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去した後、所望の生成物が発泡体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(d,J=7.1Hz,1H)、7.39-7.35(m,2H)、7.31-7.22(m,4H)、7.19-7.12(m,2H)、4.64(m,1H)、4.13-4.11(m,2H)、3.40(br,2H)、3.27(br,2H)、2.57(s,3H)、2.52-2.24(m,4H)、1.94-1.91(m,4H)、1.88-1.68(m,8H)、1.63(d,J=7.9Hz,2H)、1.41(s,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:514.3546、実測値:514.3561。
【０８５３】
（実施例４５８）
(2S)-N,N-ビス(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-D-プロリルピペリジン-2-イル)-D-プロリンアミドの調製
【化３３６】
2006511554.tif 000390
【０８５４】
実施例456に概要を示した手順に従い、L-Boc-プロリン(47mg、0.15mmol)、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(64mg、0.15mmol)およびHATU(57mg、0.15mmol)から、Boc保護化前駆体を調製した。4NのHClジオキサン溶液を用いてBoc保護基を除去した後、(2S)-N,N-ビス(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニル-1-D-プロリル-ピペリジン-2-イル)-D-プロリンアミドが油として得られた(80mg、定量的)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(d,J=7.4Hz,1H)、7.40-7.36(m,2H)、7.30-7.28(m,3H)、7.25-7.23(m,1H)、7.21-7.12(m,2H)、4.65-4.55(m,1H)、4.11-4.02(m,1H)、3.93-3.84(m,1H)、3.68-3.63(m,1H)、3.32-3.14(m,5H)、2.85-2.73(m,1H)、2.57(s,3H)、2.40-2.24(m,6H)、2.15-1.50(m,5H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:526.3546、実測値:526.3565。
【０８５５】
（実施例４５９）
N2-アセチル-N1,N1-ビス(1-(N-アセチル-2-メチルアラニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-2-イル)-2-メチルアラニンアミドの調製
【化３３７】
2006511554.tif 000391
【０８５６】
0℃で、2-メチル-1-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)-1-オキソプロパン-2-アミン二塩酸塩(40mg、0.068mmol、4MのHClエーテル溶液を用いてBoc保護基を除去することにより、化合物456から得られた)のジクロロメタン攪拌溶液に、アセチルブロミド(8.6mg、0.068mmol)、N,N-ジエチル-イソプロピルアミン(42μL、0.24mmol)およびDMAP(1mg)を加えた。得られた混合物を3時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチした。相分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去した後、酢酸エチル中0〜10%メタノールの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、N2-アセチル-N1,N1-ビス(1-(N-アセチル-2-メチルアラニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-2-イル)-2-メチルアラニンアミドが非晶質固体として得られた(34mg、90%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.67(d,J=6.5Hz,1H)、7.40-7.37(m,2H)、7.30-7.26(m,3H)、7.24-7.13(m,3H)、7.07(s,1H)、4.03-4.00(m,1H)、3.67-3.61(m,2H)、3.34(t,J=7.8Hz,1H)、3.08(q,J=7.3Hz,1H)、2.79-2.61(m,4H)、2.43-2.08(m,6H)、2.06-1.92(m,4H)、1.85-1.80(m,2H)、1.58(s,3H)、1.54(s,3H)、1.52-1.51(m,4H)、1.43(d,J=6.6Hz,4H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:556.3651、実測値:556.3647。
【０８５７】
（実施例４６０）
N2-(2,2-ジメチルプロパノイル)-N1,N1-ビス(1-[N-(2,2-ジメチルプロパノイル)-2-メチルアラニル]-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-2-イル)-2-メチルアラニンアミドの調製
【化３３８】
2006511554.tif 000392
【０８５８】
実施例459に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)-1-オキソプロパン-2-アミン二塩酸塩(40mg、0.068mmol)およびピバロイルクロリド(8.4μL、0.068mmol)から、N2-(2,2-ジメチルプロパノイル)-N1,N1-ビス(1-[N-(2,2-ジメチルプロパノイル)-2-メチルアラニル]-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-2-イル)-2-メチルアラニンアミド(17mg、42%)が油として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(d,J=7.1Hz,1H)、7.40-7.36(m,2H)、7.30-7.23(m,4H)、7.19-7.12(m,2H)、4.61(br,1H)、3.99(br,2H)、3.32-3.26(m,4H)、2.57(s,3H)、2.41-2.23(m,4H)、1.93-1.76(m,9H)、1.65(s,6H)、1.63-1.61(m,2H)、1.19(s,9H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:598.4121、実測値:598.4116。
【０８５９】
（実施例４６１）
【化３３９】
2006511554.tif 000393
【０８６０】
実施例5に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)-1-オキソプロパン-2-アミン二塩酸塩(26mg、0.05mmol)、5-オキソ-D-プロリン(6.5mg、0.05mmol)およびHATU(19mg、0.05mmol)から、実施例461における生成物(9mg、29%)が得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.79(s,1H)、7.65(d,J=7.2Hz,1H)、7.40-7.36(m,2H)、7.30-7.23(m,4H)、7.19-7.12(m,2H)、6.72(s,1H)、4.63-4.58(m,1H)、4.14-4.09(m,1H)、3.97(br,2H)、3.31-3.25(m,4H)、2.57(s,3H)、2.54-2.10(m,9H)、1.93-1.75(m,10H)、1.67-1.60(m,8H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:625.3866、実測値:625.3863。
【０８６１】
（実施例４６２）
2-メチル-1-(8-{2-[4-フェニル-1-(1H-ピロール-2-イルカルボニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾールの調製
【化３４０】
2006511554.tif 000394
【０８６２】
実施例5に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(64mg、0.15mmol)、1H-ピロール-2-カルボン酸(16.6mg、0.15mmol)およびHATU(57mg、0.15mmol)から、2-メチル-1-(8-{2-[4-フェニル-1-(1H-ピロール-2-イルカルボニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール(58.5mg、75%)が白色固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:12.5(br,1H)、7.68(s,1H)、7.53-7.46(m,2H)、7.41-7.32(m,5H)、7.22-7.18(m,1H)、7.13-7.04(m,3H)、4.53-4.47(m,1H)、4.11(br,1H)、3.85(br,1H)、3.27-3.09(m,4H)、2.46(s,3H)、2.39-2.29(m,2H)、2.0(br,2H)、1.97-1.70(m,10H)、1.57-1.55(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:522.3233、実測値:522.3226。
【０８６３】
（実施例４６３）
(5R)-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ピロリジン-2-オンの調製
【化３４１】
2006511554.tif 000395
【０８６４】
実施例5に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(64mg、0.15mmol)、5-オキソ-D-プロリン(19mg、0.15mmol)およびHATU(57mg、0.15mmol)から、(5R)-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ピロリジン-2-オン(59mg、85%)が白色固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.65(d,J=8.8Hz,1H)、7.40-7.36(m,2H)、7.30-7.23(m,4H)、7.18-7.11(m,2H)、6.20(s,1/2H)、6.09(s,1/2H)、4.62-4.56(m,1H)、4.50-4.42(m,1H)、4.07-4.02(m,1H)、3.58-3.55(m,1H)、3.25-3.16(m,4H)、2.56(s,3H)、2.46-2.14(m,47H)、2.03-1.73(m,11H)、1.63-1.58(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:540.3339、実測値:540.3361。
【０８６５】
（実施例４６４）
1-(8-{2-[1-(1H-イミダゾール-5-イルカルボニル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールの調製
【化３４２】
2006511554.tif 000396
【０８６６】
実施例5に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(64mg、0.15mmol)、1H-イミダゾール-5-カルボン酸(17mg、0.15mmol)およびHATU(57mg、0.15mmol)から、1-(8-{2-[1-(1H-イミダゾール-5-イルカルボニル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(18mg、23%)が得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.68(s,1H)、7.66(d,J=8.6Hz,1H)、7.41-7.23(m,6H)、7.19-7.12(m,2H)、6.90(s,1H)、6.51(s,1H)、6.24(s,1H)、4.64-4.58(m,1H)、4.20-4.14(m,2H)、3.48(br,1H)、3.25(br,2H)、2.56(s,3H)、2.41-2.28(m,4H)、2.01-1.81(m,10H)、1.64-1.58(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:523.3185、実測値:523.3204。
【０８６７】
（実施例４６５）
3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェノールの調製
【化３４３】
2006511554.tif 000397
【０８６８】
実施例5に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(64mg、0.15mmol)、3-ヒドロキシ安息香酸(21mg、0.15mmol)およびHATU(57mg、0.15mmol)から、3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェノール(70mg、84%)が得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(d,J=6.9Hz,1H)、7.39-7.35(m,2H)、7.31-7.24(m,4H)、7.21-7.13(m,3H)、6.94(s,1H)、6.88-6.85(m,1H)、6.81(d,J=7.5Hz,1H)、4.64-4.55(m,1H)、4.13(br,1H)、3.59-3.56(m,1H)、3.40-3.37(m,1H)、3.27-3.24(m,3H)、2.49(s,3H)、2.44-2.34(m,2H)、2.26(br,1H)、2.18-2.15(m,1H)、1.99-1.79(m,10H)、1.63-1.61(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:549.3230、実測値:549.3240。
【０８６９】
（実施例４６６）
4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニルアセテートの調製
【化３４４】
2006511554.tif 000398
【０８７０】
実施例5に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(64mg、0.15mmol)、4-(アセチルオキシ)安息香酸(27mg、0.15mmol)およびHATU(57mg、0.15mmol)から、4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニルアセテート(68mg、77%)が発泡体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.65(d,J=8.4Hz,1H)、7.41-7.33(m,4H)、7.30-7.22(m,4H)、7.21-7.08(m,4H)、4.64-4.54(m,1H)、4.10(br,1H)、3.58(br,1H)、3.36-3.24(m,4H)、2.54(s,3H)、2.39-2.34(m,3H)、2.30(s,3H)、2.14(br,21H)、1.98-1.82(m,10H)、1.60(d,J=7.8Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:591.3335、実測値:591.3348。
【０８７１】
（実施例４６７）
4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェノールの調製
【化３４５】
2006511554.tif 000399
【０８７２】
実施例5に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(64mg、0.15mmol)、4-ヒドロキシ安息香酸(21mg、0.15mmol)およびHATU(57mg、0.15mmol)から、4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェノール(27mg、33%)が発泡体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.67-7.64(m,1H)、7.39-7.23(m,8H)、7.23-7.13(m,2H)、6.84(d,J=8.4Hz,2H)、4.67-4.54(m,1H)、4.13(br,1H)、3.71(br,1H)、3.40-3.26(m,4H)、2.51(s,3H)、2.40-2.11(m,4H)、1.95-1.82(m,10H)、1.62(d,J=8.0Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:549.3230、実測値:548.3233。
【０８７３】
（実施例４６８）
2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェノールの調製
【化３４６】
2006511554.tif 000400
【０８７４】
実施例5に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(64mg、0.15mmol)、2-ヒドロキシ安息香酸(21mg、0.15mmol)およびHATU(57mg、0.15mmol)から、2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェノール(70mg、85%)がシロップ状として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:9.81(s,1H)、7.65(d,J=7.8Hz,1H)、7.42-7.31(m,2H)、7.30-7.11(m,8H)、7.00(d,J=8.1Hz,1H)、6.83(t,J=7.4Hz,1H)、4.67-4.53(m,1H)、4.07-4.02(m,4H)、3.40(t,J=10.7Hz,1H)、3.25(br,2H)、2.55(s,3H)、2.42-2.29(m,4H)、1.94-1.80(m,10H)、1.63-1.58(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:549.3230、実測値:548.3223。
【０８７５】
（実施例４６９）
2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニルアセテートの調製
【化３４７】
2006511554.tif 000401
【０８７６】
実施例5に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(64mg、0.15mmol)、2-(アセチルオキシ)安息香酸(27mg、0.15mmol)およびHATU(57mg、0.15mmol)から、2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニルアセテート(60mg、68%)がシロップ状として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(d,J=8.4Hz,1H)、7.43-7.32(m,3H)、7.30-7.23(m,6H)、7.21-7.12(m,3H)、4.62-4.56(m,1H)、4.16-4.11(m,1H)、3.46-3.34(m,2H)、3.23-3.20(m,3H)、2.53(s,3H)、2.41-2.27(m,4H)、2.16-2.13(m,2H)、1.92-1.79(m,11H)、1.62-1.57(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:591.3335、実測値:591.3341。
【０８７７】
（実施例４７０）
4-フルオロ-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェノールの調製
【化３４８】
2006511554.tif 000402
【０８７８】
実施例5に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(51mg、0.12mmol)、5-フルオロ-2-ヒドロキシ安息香酸(19mg、0.12mmol)およびHATU(47mg、0.12mmol)から、4-フルオロ-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェノール(58mg、85%)が発泡体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.67(br,1H)、7.65(d,J=7.0Hz,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.32-7.24(m,4H)、7.21-7.12(m,2H)、7.05-7.01(m,1H)、7.00-6.86(m,2H)、4.61(br,1H)、4.04-4.00(m,2H)、3.38(t,J=10.8Hz,2H)、3.25(br,2H)、2.55(s,3H)、2.40-2.20(m,4H)、1.94-1.83(m,10H)、1.63-1.61(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:567.3135、実測値:567.3130。
【０８７９】
（実施例４７１）
3-フルオロ-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェノールの調製
【化３４９】
2006511554.tif 000403
【０８８０】
実施例5に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(51mg、0.12mmol)、6-フルオロ-2-ヒドロキシ-安息香酸(19mg、0.12mmol)およびHATU(47mg、0.12mmol)から、3-フルオロ-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェノール(53mg、78%)が発泡体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.65(d,J=8.6Hz,1H)、7.44-7.36(m,2H)、7.31-7.24(m,3H)、7.22-7.12(m,4H)、6.97(d,J=8.4Hz,1H)、6.58(t,J=9.0Hz,1H)、4.64-4.55(m,1H)、4.20(br,1H)、3.59(br,1H)、3.33(br,2H)、2.54(s,3H)、2.39-2.20(m,4H)、1.99-1.81(m,10H)、1.60(d,J=7.1Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:567.3135,実測値:567.3117。
【０８８１】
（実施例４７２）
5-クロロ-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェノールの調製
【化３５０】
2006511554.tif 000404
【０８８２】
実施例5に概要を示した手順に従い、2-メチル-1-{8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(51mg、0.12mmol)、4-クロロ-2-ヒドロキシ安息香酸(21mg、0.12mmol)およびHATU(47mg、0.12mmol)から、5-クロロ-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェノール(46mg、66%)が発泡体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(d,J=7.3Hz,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.32-7.24(m,4H)、7.21-7.12(m,3H)、7.02(s,1H)、6.82(d,J=6.4Hz,1H)、4.60(br,1H)、4.02-3.99(m,2H)、3.41-3.35(m,2H)、3.25(br,2H)、2.56(s,3H)、2.36-2.29(m,4H)、1.94-1.84(m,10H)、1.63-1.62(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:583.2840、実測値:583.2839。
【０８８３】
メタ-およびパラ-N-置換スルホンアミド類の調製
【化３５１】
2006511554.tif 000405
【０８８４】
2006511554.tif 000406
【０８８５】
本明細書に別途記載した通りに4-クロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸を合成した(方法G)。
【化３５２】
2006511554.tif 000407
【０８８６】
本明細書に別途詳述した方法Gの通りに従い、3-(アミノスルホニル)-4-フルオロ安息香酸を合成した。
【化３５３】
2006511554.tif 000408
【０８８７】
上述した手順と同様の手順を用いて、2,6-ジフルオロ-3-(アミノスルホニル)安息香酸、2,6-ジクロロ-3-(アミノスルホニル)安息香酸、3,4-ジフルオロ-5-(アミノスルホニル)安息香酸および2,6-メチル-3-(アミノスルホニル)安息香酸を調製した。
【０８８８】
3-フルオロ-4-メチルベンゼンスルホンアミドの調製
【化３５４】
2006511554.tif 000409
【０８８９】
液体アンモニア約20mLに、-78℃で3-フルオロ-4-メチルベンゼンスルホニルクロリド2.1g(10mmol)を加えた。次いで、過剰のアンモニアを室温で終夜自然に濃縮乾固した。粗製のスルホンアミドを塩化メチレン(100mL)と水(100mL)との間で分配した。水相を塩化メチレンでさらに抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去すると、3-フルオロ-4-メチルベンゼンスルホンアミド1.9gが固体として得られた。
【０８９０】
4-(アミノスルホニル)-2-フルオロ安息香酸の調製
【化３５５】
2006511554.tif 000410
【０８９１】
3-フルオロ-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド(上記で調製した)の水50mL攪拌溶液に、炭酸ナトリウム(0.53g、5mmol)および過マンガン酸カリウム(3.16g、20mmol)を、50〜60℃で3時間かけて一部ずつ加えた。得られた混合物をこの温度でさらに8時間攪拌した後、ギ酸0.2mLを加えて過剰の過マンガン酸カリウムをクエンチした。次いで、混合物をセライトを通して加熱濾過し、熱水でさらに洗浄した。濾液を約30mLに濃縮し、pHを9〜10に合わせた。濾液を再び処理して酸化されていない出発物を除去した。最終の濾液をHCl(濃)で約pH1に酸性化し、4-(アミノスルホニル)-2-フルオロ安息香酸が沈殿し、白色固体として濾取した(1.10g、50%)。
【０８９２】
対応する4-(アミノスルホニル)-2-クロロ安息香酸を同様の手順により調製した。
【０８９３】
（実施例４７３）
2-クロロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンゼンスルホンアミドの調製
【化３５６】
2006511554.tif 000411
【０８９４】
4-クロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(25.4mg、0.1mmol)のジクロロメタン(3mL)攪拌溶液に、プロピルアミン(9μL、0.11mmol)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(39mg、0.3mmol)および4-N,N-ジメチルアミノピリジン(2mg、0.016mmol)を加えた。得られた混合物を終夜攪拌した後、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(50mg、0.1mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(3mL)溶液を加え、続いてN,N-ジイソプロピルエチルアミン(39mg、0.3mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)を加えた。反応混合物をさらに4時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル中0〜8%メタノールの濃度勾配で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、2-クロロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンゼンスルホンアミドが固体として得られた(30mg、43%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.09(s,1H)、7.65(d,J=8.4Hz,1H)、7.65(s,2H)、7.38(t,J=7.5Hz,2H)、7.30-7.23(m,4H)、7.19-7.12(m,2H)、5.10(t,J=6.0Hz,1H)、4.64-4.59(m,1H)、4.19(br,1H)、3.48(br,1H)、3.34-3.35(m,4H)、2.90(q,J=6.3Hz,2H)、2.57(s,3H)、2.42-2.34(m,3H)、2.20(br,1H)、1.94-1.78(m,10H)、1.62(d,J=6.4Hz,2H)、1.54-1.45(m,2H)、0.88(t,J=7.5Hz,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:688.3088、実測値:688.3063。
【０８９５】
（実施例４７４）
2-クロロ-N-イソプロピル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３５７】
2006511554.tif 000412
【０８９６】
実施例473に概要を示した手順に従い、4-クロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(25.4mg、0.1mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(50mg、0.1mmol)およびイソプロピルアミン(9.4μL、0.11mmol)から、2-クロロ-N-イソプロピル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(10mg、15%)が固体として得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.11(s,1H)、7.67(d,J=7.0Hz,1H)、7.57(s,2H)、7.42-7.37(m,2H)、7.30-7.20(m,4H)、7.18-7.12(m,2H)、4.89(d,J=7.5Hz,1H)、4.64-4.59(m,1H)、4.18(br,1H)、3.49-3.29(m,6H)、2.58(s,3H)、2.38-2.16(m,4H)、1.95-1.88(m,10H)、1.65-1.63(m,2H)、1.10(d,J=6.5Hz,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:688.3088、実測値:688.3093。
【０８９７】
（実施例４７５）
2-クロロ-N-シクロプロピル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３５８】
2006511554.tif 000413
【０８９８】
実施例473に概要を示した手順に従い、4-クロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(25.4mg、0.1mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(50mg、0.1mmol)、シクロプロピルアミン(7.6μL、0.11mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2-クロロ-N-シクロプロピル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(15mg、22%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.14(s,1H)、7.66(d,J=7.0Hz,1H)、7.59(s,2H)、7.41-7.37(m,2H)、7.30-7.20(m,4H)、7.18-7.13(m,2H)、5.46(s,1H)、4.65-4.60(m,1H)、4.19(br,1H)、3.50(br,1H)、3.35-3.26(m,4H)、2.57(s,3H)、2.43-2.35(m,3H)、2.19(br,2H)、1.94-1.78(m,10H)、1.63(d,J=7.9Hz,2H)、0.68-0.58(m,4H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:686.2932、実測値:686.2935。
【０８９９】
（実施例４７６）
N-アセチル-4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミドの調製
【化３５９】
2006511554.tif 000414
【０９００】
4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-ベンゼン-スルホンアミド(20mg、0.033mmol)のジクロロメタン(2mL)事前冷却(0℃)溶液に、アセチルブロミド(4.2mg、0.034mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(12μL、0.66mmol)を加えた。得られた混合物を周囲温度で終夜攪拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチル中15〜30%メタノールの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、N-アセチル-4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミドが非晶質固体として得られた(14mg、66%)。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.83(d,J=8.1Hz,2H)、7.48-7.46(m,3H)、7.37-7.33(m,5H)、7.21(br,1H)、7.13-7.05(m,2H)、4.51(t,J=8.1,1H)、3.88(br,1H)、3.67-3.15(m,6H)、2.42(s,3H)、2.37-2.30(m,2H)、2.11-2.07(br,2H)、1.96-1.72(m,13H)、1.59(d,J=7.4,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:654.3114、実測値:654.3095。
【０９０１】
（実施例４７７）
4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピオニルベンゼン-スルホンアミドの調製
【化３６０】
2006511554.tif 000415
【０９０２】
実施例476に概要を示した手順と同様の手順により、4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-ベンゼンスルホンアミド(20mg、0.033mmol)およびプロピオニルクロリドから、4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピオニルベンゼンスルホンアミド(13mg、59%)が得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.87(d,J=8.0Hz,2H)、7.53-7.42(m,3H)、7.39-7.35(m,5H)、7.25-7.21(m,1H)、7.15-7.07(m,2H)、4.66(br,1H)、3.90(br,1H)、3.19-3.16(m,5H)、2.45(s,3H)、2.42-2.35(m,2H)、2.22-2.09(m,5H)、1.98-1.78(m,10H)、1.66(d,J=7.3Hz,2H)、1,17(t,J=7.2Hz,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:668.3271、実測値:668.3256。
【０９０３】
（実施例４７８）
N-ブチリル-4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミドの調製
【化３６１】
2006511554.tif 000416
【０９０４】
実施例476に概要を示した手順と同様の手順により、4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-ベンゼンスルホンアミド(20mg、0.033mmol)およびブチリルクロリドから、N-ブチリル-4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(15mg、68%)が得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.87(d,J=8.1Hz,2H)、7.52-7.4(m,3H)、7.39-7.35(m,5H)、7.25-7.21(m,1H)、7.15-7.07(m,2H)、4.69(br,1H)、3.89(br,1H)、3.16(m,5H)、2.45(s,3H)、2.42-2.35(m,2H)、2.23-2.05(m,5H)、1.98-1.78(m,10H)、1.68-1.66(m,2H)、1.40(q,J=7.3Hz,2H)、17(t,J=7.3Hz,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:682.3427、実測値:682.3426。
【０９０５】
（実施例４７９）
N-イソブチリル-4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミドの調製
【化３６２】
2006511554.tif 000417
【０９０６】
実施例476に概要を示した手順と同様の手順により、4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-ベンゼンスルホンアミド(20mg、0.033mmol)およびイソブチリルクロリドから、N-イソブチリル-4-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(14mg、64%)が得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.84(d,J=8.2Hz,2H)、7.50-7.47(m,3H)、7.41-7.35(m,5H)、7.25-7.21(m,1H)、7.15-7.07(m,2H)、4.60(br,1H)、3.90(br,1H)、3.75-3.16(m,5H)、2.45(s,3H)、2.42-2.23(m,3H)、2.13-2.08(m,2H)、1.98-1.78(m,11H)、1.65-1.62(m,2H)、0.92(d,J=6.8Hz,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:682.3427、実測値:682.3408。
【０９０７】
（実施例４８０）
N-アセチル-2-クロロ-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミドの調製
【化３６３】
2006511554.tif 000418
【０９０８】
実施例476に概要を示した手順に従い、2-クロロ-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドおよびアセチルブロミドから、N-アセチル-2-クロロ-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミド(21.8mg、当量的)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.85-7.50(m,3H)、7.49(d,J=8.5Hz,1H)、7.41-7.35(m,5H)、7.25-7.21(m,1H)、7.15-7.09(m,2H)、4.54(br,1H)、3.96(br,1H)、3.42-3.29(m,5H)、3.06-3.03(m,1H)、2.45-2.36(m,5H)、2.17-2.07(m,2H)、1.98-1.75(m,10H)、1.71-1.70(m,3H)、1.63-1.61(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:688.2724、実測値:688.2745。
【０９０９】
（実施例４８１）
2-クロロ-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピオニルベンゼンスルホンアミドの調製
【化３６４】
2006511554.tif 000419
【０９１０】
実施例476に概要を示した手順に従い、2-クロロ-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドおよびプロピオニルクロリドから、2-クロロ-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ-[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピオニルベンゼンスルホンアミド(16mg、73%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ:7.81-7.56(m,3H)、7.49(d,J=8.4Hz,1H)、7.39-7.26(m,5H)、7.24-7.08(m,3H)、4.80(br,1H)、3.99-3.93(m,1H)、3.58-3.38(m,5H)、3.11-2.99(m,1H)、2.47(m,4H)、2.22-1.72(m,17H)、0.89-0.81(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:702.2881、実測値:702.2885。
【０９１１】
（実施例４８２）
2-クロロ-N-イソブチリル-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３６５】
2006511554.tif 000420
【０９１２】
実施例476に概要を示した手順に従い、2-クロロ-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドおよびイソブチリルクロリドから、2-クロロ-N-イソブチリル-5-[(4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(19mg、80%)が非晶質固体として得られた。1H NMR(300MHz,DMSO-d6,100℃)δ:7.85-7.76(m,2H)、7.60-7.50(m,2H)、7.42-7.28(m,5H)、7.26(m,1H)、7.18-7.12(m,2H)、4.76(br,1H)、3.36-3.08(m,7H)、2.53-2.27(m,7H)、204-1.82(m,10H)、1.69(d,J=7.6Hz,2H)、0.95(d,J=6.6Hz,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:716.3037、実測値:716.3013。
【０９１３】
（実施例４８３）
2-フルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミドの調製
【化３６６】
2006511554.tif 000421
【０９１４】
実施例5に概要を示した手順に従い、3-(アミノスルホニル)-4-フルオロ安息香酸(22mg、0.1mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(50mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2-フルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(20mg、32%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.93-7.91(m,1H)、7.64-7.58(m,2H)、7.40-7.36(m,2H)、7.30-7.21(m,5H)、7.19-7.12(m,2H)、5.61(br,1H)、4.66-4.56(m,1H)、4.20(br,1H)、3.56(br,1H)、3.26(m,4H)、2.57(s,3H)、2.42-2.34(m,4H)、2.20(br,2H)、1.99-1.83(m,9H)、1.62(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:630.2914、実測値:630.2925。
【０９１５】
（実施例４８４）
2-フルオロ-N-メチル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミドの調製
【化３６７】
2006511554.tif 000422
【０９１６】
実施例473に概要を示した手順に従い、4-フルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(48mg、0.2mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(76mg、0.15mmol)およびメチルアミン(0.10mL、THF中2.0M)から、2-フルオロ-N-メチル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(53.8mg、56%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.92-7.90(m,1H)、7.65-7.61(m,2H)、7.40-7.36(m,2H)、7.30-7.22(m,5H)、7.18-7.12(m,2H)、5.29(d,J=4.9Hz,1H)、4.63-4.58(m,1H)、4.18(br,1H)、3.50(br,1H)、3.32-3.25(m,4H)、2.71(d,J=4.1Hz,3H)、2.56(s,3H)、2.41-2.33(m,3H)、2.16(br,2H)、1.92-1.81(m,10H)、1.64-1.58(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:644.3071、実測値:644.3061。
【０９１７】
（実施例４８５）
N-エチル-2-フルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミドの調製
【化３６８】
2006511554.tif 000423
【０９１８】
実施例473に概要を示した手順に従い、4-フルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(48mg、0.2mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(76mg、0.15mmol)およびエチルアミン(0.10mL、THF中2.0M)から、N-エチル-2-フルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(30.5mg、30%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.93-7.90(m,1H)、7.66-7.61(m,2H)、7.40-7.36(m,2H)、7.30-7.22(m,5H)、7.19-7.12(m,2H)、4.94(t,J=6.1Hz,1H)、4.65-4.57(m,1H)、4.17(br,1H)、3.50(br,1H)、3.26(br,4H)、3.11-3.04(m,2H)、2.56(s,3H)、2.42-2.34(m,3H)、2.20-2.17(m,1H)、1.94-1.82(m,10H)、1.64(d,J=6.4Hz,2H)、1.13(t,J=7.1Hz,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:658.3227、実測値:658.3237。
【０９１９】
（実施例４８６）
2-フルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンゼンスルホンアミドの調製
【化３６９】
2006511554.tif 000424
【０９２０】
実施例473に概要を示した手順に従い、4-フルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(48mg、0.2mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(76mg、0.15mmol)およびプロピルアミン(16.5μL、0.2mmol)から、2-フルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンゼンスルホンアミド(41.8mg、41%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.92-7.90(m,1H)、7.66-7.61(m,2H)、7.40-7.36(m,2H)、7.30-7.22(m,5H)、7.19-7.12(m,2H)、5.03(t,J=6.0Hz,1H)、4.64-4.56(m,1H)、4.18(br,1H)、3.50(br,1H)、3.33-3.25(m,4H)、2.97(q,J=6.8Hz,2H)、2.56(s,3H)、2.42-2.34(m,3H)、2.19(br,1H)、2.10(s,1H)、1.93-1.82(m,10H)、1.62(d,J=6.4Hz,2H)、1.55-1.46(m,2H)、0.88(t,J=7.5Hz,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:672.3384、実測値:672.3380。
【０９２１】
（実施例４８７）
2-フルオロ-N-イソプロピル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３７０】
2006511554.tif 000425
【０９２２】
実施例473に概要を示した手順に従い、4-フルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(48mg、0.2mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(76mg、0.15mmol)およびイソプロピルアミン(17μL、0.2mmol)から、2-フルオロ-N-イソプロピル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(35.6mg、35%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.94-7.91(m,1H)、7.67-7.61(m,2H)、7.40-7.37(m,2H)、7.30-7.22(m,5H)、7.19-7.12(m,2H)、4.75(d,J=7.5Hz,1H)、4.65-4.60(m,1H)、4.19(br,1H)、3.56-3.48(m,2H)、3.33-3.26(br,4H)、2.57(s,3H)、2.41-2.34(m,3H)、2.19-2.17(br,1H)、1.94-1.82(m,11H)、1.62(d,J=7.9Hz,2H)、1.11(d,J=6.4Hz,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:672.3384、実測値:672.3398。
【０９２３】
（実施例４８８）
N-シクロプロピル-2-フルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３７１】
2006511554.tif 000426
【０９２４】
実施例473に概要を示した手順に従い、4-フルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(48mg、0.2mmol)、シクロプロピルアミン(14μL、0.2mmol)および2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(76mg、0.15mmol)から、N-シクロプロピル-2-フルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(43.0mg、43%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.97-7.95(m,1H)、7.69-7.64(m,2H)、7.40-7.36(m,2H)、7.30-7.23(m,5H)、7.19-7.12(m,2H)、5.47(s,1H)、4.64-4.56(m,1H)、4.19(br,1H)、3.51(br,1H)、3.33-3.26(m,4H)、2.56(s,3H)、2.41-2.28(m,3H)、2.27-2.17(m,2H)、1.99-1.82(m,12H)、1.62(d,J=7.9Hz,2H)、0.68-0.60(m,4H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:670.3227、実測値:670.3213。
【０９２５】
（実施例４８９）
2-フルオロ-5-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３７２】
2006511554.tif 000427
【０９２６】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(アミノスルホニル)-4-フルオロ安息香酸(22mg、0.1mmol)、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.10mmol)から、2-フルオロ-5-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(35mg、54%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.96(dd,J=6.8Hz,2.1Hz,1H)、7.63-7.61(m,1H)、7.59-7.55(m,1H)、7.37-7.32(m,1H)、7.29-7.20(m,2H)、7.18-7.10(m,2H)、7.06(d,J=8.0Hz,1H)、6.99-6.90(m,2H)、6.04(br,2H)、4.66(t,J=8.8Hz,1H)、4.14-4.08(m,1H)、3.50(br,1H)、3.9(br,4H)、2.52(s,3H)、2.44-2.36(m,2H)、2.24(br,1H)、2.09(br,1H)、1.96-1.84(m,10H)、1.65(d,J=7.8Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:648.2820、実測値:648.2822。
【０９２７】
（実施例４９０）
N-シクロプロピル-2-フルオロ-5-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３７３】
2006511554.tif 000428
【０９２８】
実施例473に概要を示した手順に従い、4-フルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(48mg、0.2mmol)、シクロプロピルアミン(14μL、0.2mmol)および1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)から、N-シクロプロピル-2-フルオロ-5-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(22mg、32%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.96(dd,J=6.7Hz,2.2Hz,1H)、7.69-7.65(m,2H)、7.39-7.33(m,1H)、7.30-7.25(m,2H)、7.19-7.12(m,2H)、7.07(d,J=8.0Hz,1H)、7.01-6.94(m,2H)、5.39(s,1H)、4.66(br,1H)、4.16(br,1H)、3.54(br,1H)、3.48-3.28(m,4H)、2.58(s,3H)、2.44-2.37(m,2H)、2.29-2.20(m,2H)、2.13(br,1H)、1.97-1.81(m,10H)、1.66(d,J=7.9Hz,2H)、0.68-0.61(m,4H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:688.3133、実測値:688.3146。
【０９２９】
（実施例４９１）
2,4-ジフルオロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
3-(クロロスルホニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸の調製
【化３７４】
2006511554.tif 000429
【０９３０】
4-クロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸の調製において概要を示した手順に従い、2,6-ジフルオロ安息香酸(8g、50mmol)から3-(クロロスルホニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸(8.6g、67%)が固体として得られた。
【化３７５】
2006511554.tif 000430
【０９３１】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(アミノスルホニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸(24mg、0.1mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(50mg、0.10mmol)およびHATU(38mg、0.10mmol)から、2,4-ジフルオロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(22mg、34%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.00-7.89(m,1H)、7.64(d,J=7.7Hz,1H)、7.40-7.34(m,2H)、7.30-7.24(m,4H)、7.19-7.12(m,2H)、7.07-6.97(m,1H)、5.6(br,2H)、4.66-4.55(m,1H)、4.29-4.24(m,1H)、3.58-3.31(m,2H)、3.25-3.05(m,3H)、2.54(s,3H)、2.49-2.20(m,4H)、1.99-1.76(m,10H)、1.62(d,J=7.7Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:648.2820、実測値:648.2834。
【０９３２】
（実施例４９２）
2,4-ジフルオロ-N-メチル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３７６】
2006511554.tif 000431
【０９３３】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸(105mg、0.4mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(177mg、0.35mmol)およびメチルアミン(230μL、THF中2.0M)から、2,4-ジフルオロ-N-メチル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(90mg、40%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.98-7.92(m,1H)、7.67-7.65(d,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.30-7.28(m,4H)、7.21-7.03(m,3H)、4.84(m,1/2H,回転異性体)、4.75-4.71(m,1/2H,回転異性体)、4.66-4.58(m,1H)、3.41-3.20(m,5H)、2.74(d,J=5.1Hz,3/2H,回転異性体)、2.69(d,J=5.1Hz,3/2H,回転異性体)、2.57(s,3/2H,回転異性体)、2.56(s,3/2H,回転異性体)、2.41-2.37(m,3H)、2.26-2.23(m,2H)、1.99-1.77(m,9H)、1.69-1.62(m,4H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:662.2976、実測値:662.2982。
【０９３４】
（実施例４９３）
N-エチル-2,4-ジフルオロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３７７】
2006511554.tif 000432
【０９３５】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸(105mg、0.4mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(150mg、0.30mmol)およびエチルアミン(230μL、THF中2.0M)から、N-エチル-2,4-ジフルオロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(92mg、45%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.01-7.92(m,1H)、7.70(m,1/2H,回転異性体)、7.66(d,J=7.1Hz,1H)、7.54-7.52(m,1/2H,回転異性体)、7.41-7.32(m,2H)、7.30-7.25(m,4H)、7.20-7.13(m,2H)、7.11-7.02(m,1H)、4.90-4.59(m,2H)、4.35-4.27(m,2H)、3.42-3.20(m,5H)、3.18-2.96(m,2H)、2.57(s,3/2H,回転異性体)、2.56(s,3/2H,回転異性体)、2.42-2.35(m,3H)、2.26-2.23(m,1H)、1.99-1.76(m,9H)、1.68-1.62(m,2H)、0.89-0.82(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:676.3133、実測値:676.3154。
【０９３６】
（実施例４９４）
2,4-ジフルオロ-N-イソプロピル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３７８】
2006511554.tif 000433
【０９３７】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸(105mg、0.4mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(177mg、0.35mmol)およびイソプロピルアミン(40μL、0.45mmol)から、2,4-ジフルオロ-N-イソプロピル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(100mg、41%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.01-7.93(m,1H)、7.66(d,J=7.5Hz,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.30-7.25(m,5H)、7.20-7.14(m,2H)、7.12-7.01(m,1H)、4.80-4.65(m,2H)、4.29-4.23(m,1H)、3.55-3.49(m.1H)、3.40-3.18(m,5H)、2.58(s,3/2H,回転異性体)、2.57(s,3/2H,回転異性体)、2.40(br,3H)、2.24-2.23(m,1H)、1.96-1.73(m,10H)、1.67-1.65(m,2H)、1.21-1.16(m,3H)、1.10-1.04(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:690.3289、実測値:690.3276。
【０９３８】
（実施例４９５）
N-シクロプロピル-2,4-ジフルオロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３７９】
2006511554.tif 000434
【０９３９】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸(105mg、0.4mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(150mg、0.30mmol)およびシクロプロピルアミン(32μL、0.45mmol)から、N-シクロプロピル-2,4-ジフルオロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(110mg、48%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.02-7.97(m,1H)、7.65(d,J=7.2Hz,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.30-7.24(m,4H)、7.20-7.04(m,2H)、5,43(s,1/2H,回転異性体)、5.31(s,1/2H,回転異性体)、4.65-4.59(m,1H)、4.30-4.27(m,1H)、3.39-3.20(m.5H)、2.57(s,3/2H,回転異性体)、2.56(s,3/2H,回転異性体)、2.42-2.24(m,4H)、1.99-1.77(m,11H)、1.65-1.60(m,2H)、0.80-0.76(m,1H)、0.75-0.55(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:688.3133、実測値:688.3135。
【０９４０】
（実施例４９６）
2,4-ジフルオロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンゼンスルホンアミドの調製
【化３８０】
2006511554.tif 000435
【０９４１】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸(52mg、0.2mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(76mg、0.15mmol)およびプロピルアミン(16.5μL、0.2mmol)から、2,4-ジフルオロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンゼンスルホンアミド(34.6mg、34%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.01-7.91(m,1H)、7.65(d,J=7.1Hz,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.30-7.28(m,4H)、7.19-7.01(m,3H)、4.96(t,J=5.8Hz,1/2H,回転異性体)、4.87(t,J=6.2Hz,1/2H,回転異性体)、4.65-4.58(m,1H)、4.31-4.25(m,1H)、3.40-3.23(m,5H)、2.57(s,3/2H,回転異性体)、2.56(s,3/2H,回転異性体)、2.39-2.37(m,3H)、2.25-2.22(m,1H)、1.97-1.76(m,10H)、1.65-1.63(m,2H)、1.56-1.47(m,2H)、0.92-0.85(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:690.3289、実測値:690.3301。
【０９４２】
（実施例４９７）
2,4-ジフルオロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３８１】
2006511554.tif 000436
【０９４３】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(アミノスルホニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸(24mg、0.1mmol)、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.10mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2,4-ジフルオロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(10mg、15%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.01-7.92(m,1H)、7.65(d,J=7.7Hz,1H)、7.39-7.34(m,1H)、7.30-7.26(m,1H)、7.21-7.13(m,2H)、7.08-6.95(m,4H)、5.35(br,2H)、4.64-4.60(m,1H)、4.26-4.23(m,1H)、3.48-3.20(m,5H)、2.56(s,3H)、2.46-2.17(m,4H)、1.99-1.64(m,12H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:666.2725、実測値:666.2746。
【０９４４】
（実施例４９８）
2,4-ジフルオロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-メチルベンゼンスルホンアミドの調製
【化３８２】
2006511554.tif 000437
【０９４５】
実施例473に概要を示した手順に従い、2,6-ジフルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(52mg、0.2mmol)、メチルアミン(120μL、THF中2.0M)および1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.10mmol)から、2,4-ジフルオロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-メチルベンゼンスルホンアミド(14mg、21%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.94(q,J=8.0Hz,1H)、7.65(d,J=7.3Hz,1H)、7.35(q,J=8.0Hz,1H)、7.29(d,J=8.0Hz,1H)、7.19-7.12(m,2H)、7.09-7.02(m,2H)、6.98-6.94(m,2H)、4.99-4.86(2組の多重線,1H,回転異性体)、4.63-4.61(m,1H)、4.27-4.23(m,1H)、3.41-3.34(m,2H)、3.25-3.18(m,3H)、2.73(d,J=5.0Hz,3/2H,回転異性体)、2.70(d,J=4.9Hz,3/2H,回転異性体)、2.57(s,3/2H,回転異性体)、2.56(s,3/2H,回転異性体)、2.43-2.28(m,3H)、2.22-2.17(m,1H)、1.94-1.77(m,10H)、1.66-1.63(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:680.2882、実測値:680.2881。
【０９４６】
（実施例４９９）
N-エチル-2,4-ジフルオロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３８３】
2006511554.tif 000438
【０９４７】
実施例473に概要を示した手順に従い、2,6-ジフルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(52mg、0.2mmol)、エチルアミン(120μL、THF中2.0M)および1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.10mmol)から、N-エチル-2,4-ジフルオロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(16mg、23%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.95(q,J=8.0Hz,1H)、7.66(d,J=8.0Hz,1H)、7.36(q,J=8.0Hz,1H)、7.30-7.28(m,1H)、7.19-7.12(m,2H)、7.09-7.04(m,2H)、7.01-6.95(m,2H)、4.93-4.84(2組の多重線,1H,回転異性体)、4.64(br,1H)、4.27-4.24(m,1H)、3.41-3.37(m,2H)、3.26-3.25(m,3H)、3.22-2.95(m,2H)、2.58(s,3/2H,回転異性体)、2.56(s,3/2H,回転異性体)、2.43-2.30(m,3H)、2.20-2.10(m,1H)、1.95-1.78(m,10H)、1.66-1.64(m,2H)、1.16-1.10(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:694.3039、実測値:694.3051。
【０９４８】
（実施例５００）
2,4-ジフルオロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンゼンスルホンアミドの調製
【化３８４】
2006511554.tif 000439
【０９４９】
実施例473に概要を示した手順に従い、2,6-ジフルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(52mg、0.2mmol)、プロピルアミン(18μL、0.22mmol)および1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)から、2,4-ジフルオロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンゼンスルホンアミド(42mg、59%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.95-7.91(m,1H)、7.65(d,J=8.0Hz,1H)、7.39-7.35(m,1H)、7.30-7.29(m,1H)、7.16-7.14(m,2H)、7.12-7.04(m,2H)、6.96-6.95(m,2H)、5.05-4.97(2組の多重線,1H,回転異性体)、4.63-4.57(m,1H)、4.26-4.23(m,1H)、3.41-3.35(m,2H)、3.25-3.21(m,4H)、3.04-2.90(m,2H)、2.57(s,3/2H,回転異性体)、2.56(s,3/2H,回転異性体)、2.39-2.34(m,3H)、2.20-2.10(m,1H)、1.97-1.80(m,10H)、1.65-1.63(m,2H)、1.54-1.49(m,2H)、0.90-0.85(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:708.3195、実測値:708.3189。
【０９５０】
（実施例５０１）
2,4-ジフルオロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-イソプロピルベンゼンスルホンアミドの調製
【化３８５】
2006511554.tif 000440
【０９５１】
実施例473に概要を示した手順に従い、2,6-ジフルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(52mg、0.2mmol)、イソプロピルアミン(19μL、0.22mmol)および1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.10mmol)から、2,4-ジフルオロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-イソプロピルベンゼンスルホンアミド(40mg、56%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.95(q,J=7.3Hz,1H)、7.65(d,J=7.1Hz,1H)、7.36(q,J=7.7Hz,1H)、7.29(d,J=7.7Hz,1H)、7.19-7.12(m,2H)、7.10-7.04(m,2H)、7.00-6.94(m,2H)、4.91(d,J=7.7Hz,1/2H,回転異性体)、4.86(d,J=7.7Hz,1/2H,回転異性体)、4.62-4.59(m,1H)、4.26-4.22(m,1H)、3.55-3.50(m,1H)、3.41-3.37(m,2H)、3.24-3.19(m,3H)、2.57(s,3/2H,回転異性体)、2.56(s,3/2H,回転異性体)、2.42-2.29(m,3H)、2.17-2.14(m,1H)、1.96-1.77(m,10H)、1.66-1.65(m,2H)、1.18(dd,J=15,6.6Hz,3H,回転異性体)、1.06(dd,J=15,6.6Hz,3H,回転異性体)。HRMS m/z(M+H)+計算値:708.3195、実測値:708.3201。
【０９５２】
（実施例５０２）
N-シクロプロピル-2,4-ジフルオロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３８６】
2006511554.tif 000441
【０９５３】
実施例473に概要を示した手順に従い、2,6-ジフルオロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(52mg、0.2mmol)、シクロプロピルアミン(14μL、0.2mmol)および1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.10mmol)から、N-シクロプロピル-2,4-ジフルオロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(40mg、53%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.98-7.96(m,1H)、7.65(d,J=8.8Hz,1H)、7.38-7.33(m,1H)、7.31-7.26(m,1H)、7.19-7.12(m,2H)、7.10-7.06(m,2H)、7.04-6.94(m,2H)、5.55(s,1/2H,回転異性体)、5.49(s,1/2H,回転異性体)、4.64-4.58(m,1H)、4.27-4.22(m,1H)、3.42-3.35(m,2H)、3.25-3.19(m,3H)、2.57(s,3/2H,回転異性体)、2.56(s,3/2H,回転異性体)、2.41-2.14(m,5H)、2.03-1.77(m,10H0,1.64(J=7.9Hz,2H)、0.78-0.73(m,1H)、0.66-0.54(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:706.3038、実測値:706.3044。
【０９５４】
（実施例５０３）
3-フルオロ-4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３８７】
2006511554.tif 000442
【０９５５】
実施例5に概要を示した手順に従い、4-(アミノスルホニル)-2-フルオロ安息香酸(22mg、0.1mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、3-フルオロ-4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(41mg、77%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.68(d,J=7.9Hz,1H)、7.63-7.60(m,2H)、7.40-7.36(m,2H)、7.29-7.23(m,5H)、7.18-7.12(m,2H)、6.18(br,2H)、4.61(t,J=9Hz,H)、4.21-4.18(m,1H)、3.36-3.18(m,5H)、2.49(s,3H)、2.39-2.19(m,4H)、1.96-1.81(m,10H)、1.62(d,J=7.9Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:630.2914、実測値:630.2907。
【０９５６】
（実施例５０４）
3-クロロ-4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３８８】
2006511554.tif 000443
【０９５７】
実施例5に概要を示した手順に従い、4-(アミノスルホニル)-2-クロロ安息香酸(24mg、0.1mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、3-クロロ-4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(27mg、42%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.95(s,1/2H,回転異性体)、7.91(s,1/2H,回転異性体)、7.81-7.76(m,1H)、7.64-7.62(m,1H)、7.41-7.36(m,2H)、7.30-7.23(m,5H)、7.19-7.09(m,2H)、6.05(br,2H)、4.62(br,1H)、4.26-4.17(m,1H)、3.48-3.07(m,5H)、2.50(s,3/2H,回転異性体)、2.49(s,3/2H,回転異性体)、2.37-2.08(m,4H)、1.94-1.71(m,10H)、1.62(d,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:646.2619、実測値:646.2626。
【０９５８】
（実施例５０５）
3,4-ジフルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３８９】
2006511554.tif 000444
【０９５９】
実施例473に概要を示した手順に従い、5-(アミノスルホニル)-2,3-ジフルオロ安息香酸(0.15mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、3,4-ジフルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(26mg、40%)が得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.70-7.65(m,2H)、7.47-7.37(m,3H)、7.29-7.25(m 4H)、7.20-7.13(m,2H)、4.84(br,1H)、4.14-4.11(m,1H)、3.65-3.20(m,6H)、2.57(s,3H)、2.53-2.48(m,2H)、2.30-2.11(m,3H)、1.97-1.71(m,11H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:648.2820、実測値:648.2828。
【０９６０】
（実施例５０６）
3,4-ジフルオロ-5-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３９０】
2006511554.tif 000445
【０９６１】
実施例5に概要を示した手順に従い、5-(アミノスルホニル)-2,3-ジフルオロ安息香酸(0.15mmol)、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、3,4-ジフルオロ-5-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(20mg、30%)が得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.69-7.62(m,2H)、7.46-7.42(m,1H)、7.39-7.33(m,1H)、7.30-7.26(m,1H)、7.21-7.13(m,2H)、7.06(d,J=7.9Hz)、7.00-6.95(m,2H)、5.86(br,2H)、4.66-4.61(m,1H)、4.14-4.09(m,1H)、3.51(br,1H)、3.29(br,4H)、2.54(s,3H)、2.49-2.13(m,5H)、1.95-1.83(m,9H)、1.67-1.65(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:666.2726、実測値:666.2719。
【０９６２】
（実施例５０７）
2,3-ジフルオロ-N-メチル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３９１】
2006511554.tif 000446
【０９６３】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-4,5-ジフルオロ安息香酸(52mg、0.2mmol)、メチルアミン(110μL、THF中2.0M)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2,3-ジフルオロ-N-メチル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(31mg、47%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.68-7.64(m,2H)、7.50-7.45(m,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.30-7.24(m 4H)、7.19-7.12(m,2H)、5.26(br,1H)、4.66-4.6-(m,1H)、4.17(br,1H)、3.51(br,1H)、3.27(br,4H)、2.75(d,J=2.3Hz,3H)、2.57(s,3H)、2.42-2.34(m,3H)、2.20(br,1H)、2.01-1.75(m,10H)、1.63(d,J=7.90Hz,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:662.2976、実測値:672.2985。
【０９６４】
（実施例５０８）
2,3-ジフルオロ-N-イソプロピル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３９２】
2006511554.tif 000447
【０９６５】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-4,5-ジフルオロ安息香酸(52mg、0.2mmol)、イソプロピルアミン(19μL、0.2mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2,3-ジフルオロ-N-イソプロピル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミド(25mg、36%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.69-7.65(m,2H)、7.50-7.45(m,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.30-7.24(m 4H)、7.19-7.12(m,2H)、4.90(d,J=7.7Hz,1H)、4.65(m,1H)、4.18(br,1H)、3.61-3.51(m,2H)、3.26(br,4H)、2.57(s,3H)、2.43-2.35(m,3H)、2.201-2.19(m,1H)、1.94-1.85(m,10H)、1.63(d,J=7.90Hz,2H)、1.14(d,J=6.6Hz,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:690.3289、実測値:690.3309。
【０９６６】
（実施例５０９）
N-シクロプロピル-2,3-ジフルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３９３】
2006511554.tif 000448
【０９６７】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-4,5-ジフルオロ安息香酸(52mg、0.2mmol)、イソプロピルアミン(15μL、0.2mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、N-シクロプロピル-2,3-ジフルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(29mg、42%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.72-7.71(m,1H)、7.66-7.64(m,1H)、7.53-7.48(m,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.30-7.24(m 4H)、7.19-7.12(m,2H)、5.61(s,1H)、4.67-4.57(m,1H)、4.18(br,1H)、3.51(br,1H)、3.27(br,4H)、2.57(s,3H)、2.42-2.28(m,4H)、2.221-2.20(m,1H)、1.94-1.76(m,10H)、1.65-1.60(m,2H)、0.71-0.61(m,4H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:688.3133、実測値:688.3123。
【０９６８】
（実施例５１０）
N-シクロペンチル-2,3-ジフルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３９４】
2006511554.tif 000449
【０９６９】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-4,5-ジフルオロ安息香酸(52mg、0.2mmol)、イソペンチルアミン(22μL、0.2mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、N-シクロペンチル-2,3-ジフルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(29mg、42%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.69-7.65(m,2H)、7.50-7.46(m,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.30-7.24(m 4H)、7.19-7.12(m,2H)、5.01(d,J=7.3Hz,1H)、4.68-4.64(m,1H)、4.18(br,1H)、3.69-3.64(m,1H)、3.51(br,1H)、3.29(br,4H)、2.57(s,3H)、2.44-2.36(m,3H)、2.20-2.18(m,1H)、1.97-1.70(m,12H)、1.69-1.60(m,4H)、1.57-1.47(m,2H)、1.45-1.24(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:716.3446、実測値:716.3456。
【０９７０】
（実施例５１１）
4-フルオロ-N-メチル-2-(メチルアミノ)-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３９５】
2006511554.tif 000450
【０９７１】
実施例473に概要を示した手順に従い、6-フルオロ-2-(メチルアミノ)-3-[(メチルアミノ)スルホニル]安息香酸(205mg、0.8mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、4-フルオロ-N-メチル-2-(メチルアミノ)-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(20mg、30%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.79-7.74(m,1H)、7.66-7.64(m,1H)、7.41-7.34(m,2H)、7.30-7.21(m 4H)、7.19-7.04(m,3H)、6.95-6.40(m,1H)、6.29-6.18(m,1H)、5.07-4.93(m,1H)、4.64(br,1H)、4.37-4.08(m,1H)、3.57-3.34(m,1H)、3.39-3.12(m,4H)、3.00(d,J=5.4Hz,3/2H,回転異性体)、2.75(d,J=5.2Hz,3/2H,回転異性体)、2.58-2.56(m,3H)、2.41-2.07(m,4H)、1.93-1.68(m,12H)、1.63-1.61(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:673.3336、実測値:673.3345。
【０９７２】
（実施例５１２）
2,4-ジクロロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミドの調製
【化３９６】
2006511554.tif 000451
【０９７３】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(アミノスルホニル)-2,6-ジクロロ安息香酸(51mg、0.15mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2,4-ジクロロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(36mg、53%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.99-7.94(d,J=8.4Hz,1H)、7.63-7.61(d,J=7.2Hz,1H)、7.43-7.36(m,3H)、7.29-7.26(m,4H)、7.18-7.08(m,2H)、5.96(br,2H)、4.63(br,1H)、4.29-4.24(m,1H)、3.40-3.12(m,5H)、2.53(s,3H)、2.48-2.36(m,3H)、2.24-2.21(m,1H)、1.99-1.84(m,9H)、1.64-1.61(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:680.2229、実測値:680.2228。
【０９７４】
（実施例５１３）
2,4-ジクロロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３９７】
2006511554.tif 000452
【０９７５】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(アミノスルホニル)-2,6-ジクロロ安息香酸(51mg、0.15mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2,4-ジクロロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(30mg、43%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.01-7.99(m,1H)、7.64-7.62(m,1H)、7.45-7.35(m,2H)、7.34-7.28(m,1H)、7.22-7.12(m,2H)、7.08-7.06(m,1H)、6.99-6.95(m,2H)、5.79(br,2H)、4.65-4.55(m,1H)、4.27-4.23(m,1H)、3.43-3.12(m,5H)、2.54(s,3H)、2.41-2.37(m,4H)、2.19-2.16(m,1H)、1.94-1.83(m,9H)、1.66-1.65(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:698.2135、実測値:698.2141。
【０９７６】
（実施例５１４）
2,4-ジクロロ-N-メチル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３９８】
2006511554.tif 000453
【０９７７】
実施例473に概要を示した手順に従い、2,6-ジクロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(58mg、0.20mmol)、メチルアミン(120μL、THF中2.0M)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2,4-ジクロロ-N-メチル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(33mg、48%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.06-8.03(m,1H)、7.66-7.64(m,1H)、7.52-7.44(m,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.30-7.24(m,4H)、7.19-7.12(m,2H)、5.31-5.13(m,1H)、4.64(br,1H)、4.34-4.25(m,1H)、3.43-3.12(m,5H)、2.68-2.63(m,3H)、2.57-2.55(m,3H)、2.39-2.34(m,3H)、2.26-2.20(m,1H)、1.99-1.82(m,10H)、1.63-1.62(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:694.2385、実測値:694.2391。
【０９７８】
（実施例５１５）
2,4-ジクロロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンゼンスルホンアミドの調製
【化３９９】
2006511554.tif 000454
【０９７９】
実施例473に概要を示した手順に従い、2,6-ジクロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(58mg、0.20mmol)、プロピルアミン(20μL、0.24mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2,4-ジクロロ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンゼンスルホンアミド(19mg、26%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.06-8.04(m,1H)、7.65(d,1H)、7.52-7.41(m,1H)、7.39-7.32(m,2H)、7.29-7.21(m,4H)、7.19-7.12(m,2H)、5.29-4.98(m,1H)、4.63(br,1H)、4.33-4.27(m,1H)、3.42-3.12(m,5H)、3.04-2.88(m,2H)、2.86-2.77(m,1H)、2.58-2.56(m,3H)、2.40-2.37(m,3H)、2.26-2.19(m,1H)、1.93-1.63(m,14H)、1.57-1.51(m,2H)、0.92-0.85(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:722.2698、実測値:722.2686。
【０９８０】
（実施例５１６）
2,4-ジクロロ-N-イソプロピル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４００】
2006511554.tif 000455
【０９８１】
実施例473に概要を示した手順に従い、2,6-ジクロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(58mg、0.20mmol)、イソプロピルアミン(20.5μL、0.24mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2,4-ジクロロ-N-イソプロピル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(20mg、28%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.08-8.05(m,1H)、7.66-7.65(m,1H)、7.51-7.44(m,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.30-7.25(m,4H)、7.20-7.12(m,2H)、4.95-4.83(m,1H)、4.64-4.62(m,1H)、4.32-4.27(m,1H)、3.49-3.34(m,2H)、3.27-3.24(m,3H)、3.19-3.14(m,1H)、2.57-2.56(m,3H)、2.40-2.37(m,3H)、2.26-2.18(m,1H)、1.96-1.82(m,10H)、1.64-1.62(m,2H)、1.21-1.02(m,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:722.2698、実測値:722.2702。
【０９８２】
（実施例５１７）
2,4-ジクロロ-N-シクロプロピル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４０１】
2006511554.tif 000456
【０９８３】
実施例473に概要を示した手順に従い、2,6-ジクロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(58mg、0.20mmol)、シクロプロピルアミン(17μL、0.24mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2,4-ジクロロ-N-シクロプロピル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(35mg、49%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.12-8.09(m,1H)、7.66-7.65(m,1H)、7.54-7.46(m,1H)、7.41-7.37(m,2H)、7.30-7.25(m,4H)、7.19-7.12(m,2H)、5.67-5.54(m,1H)、4.64(br,1H)、4.33-4.27(m,1H)、3.43-3.12(m,5H)、2.58-2.56(m,3H)、2.40-2.37(m,3H)、2.26-2.19(m,2H)、2.04-1.82(m,10H)、1.64-1.63(m,2H)、0.85-0.76(m,1H)、0.67-0.54(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:720.2542、実測値:720.2558。
【０９８４】
（実施例５１８）
2,4-ジクロロ-N-シクロペンチル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４０２】
2006511554.tif 000457
【０９８５】
実施例473に概要を示した手順に従い、2,6-ジクロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(58mg、0.20mmol)、シクロペンチルアミン(20μL、0.24mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2,4-ジクロロ-N-シクロペンチル-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(28mg、37%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.08-8.06(m,1H)、7.67-7.65(m,1H)、7.52-7.44(m,1H)、7.41-7.34(m,2H)、7.29-7.25(m,4H)、7.19-7.12(m,2H)、5.09-4.96(m,1H)、4.62(br,1H)、4.31-4.28(m,1H)、3.60-3.50(m.1H)、3.42-3.11(m,5H)、2.58-2.53(m,3H)、2.40-2.37(m,4H)、2.25-2.18(m,1H)、1.99-1.75(m,11H)、1.73-1.49(m,8H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:748.2855、実測値:748.2863。
【０９８６】
（実施例５１９）
2-クロロ-N-メトキシ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４０３】
2006511554.tif 000458
【０９８７】
実施例473に概要を示した手順に従い、4-クロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(50mg、0.20mmol)、メトキシアミン塩酸塩(21mg、0.20mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2-クロロ-N-メトキシ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(17mg、25%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.14(d,J=2.0Hz,1H)、8.09(br,1,H)、7.67-7.57(m,3H)、7.41-7.37(m,2H)、7.30-7.24(m,4H)、7.19-7.09(m,2H)、4.67(br,1H)、4.21-4.19(m,1H)、3.77(s,3H)、3.53-3.50(m,1H)、3.35-3.28(m,4H)、2.57(s,3H)、2.39(br,3H)、2.20-2.17(m,1H)、1.95-1.77(m,10H)、1.66-1.64(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:676.2724、実測値:676.2727。
【０９８８】
（実施例５２０）
2-クロロ-5-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-メトキシベンゼンスルホンアミドの調製
【化４０４】
2006511554.tif 000459
【０９８９】
実施例473に概要を示した手順に従い、4-クロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(50mg、0.20mmol)、メトキシアミン塩酸塩(21mg、0.20mmol)、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2-クロロ-5-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-メトキシベンゼンスルホンアミド(10mg、14%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.14(d,J=1.6Hz,1H)、7.92(br,1,H)、7.71-7.59(m,3H)、7.38(q,J=7.7Hz,1H)、7.30-7.26(m,1H)、7.20--7.13(m,2H)、7.08(d,J=8.1Hz,1H)、7.01-6.96(m,2H)、4.67(br,1H)、4.14-4.11(m,1H)、3.78(s,3H)、3.59(br,1H)、3.54-3.31(br,4H)、2.59(s,3H)、2.44(br,2H)、2.28(br,2H)、2.11(br,2H)、1.97-1.65(m,10H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:694.2630、実測値:694.2630。
【０９９０】
（実施例５２１）
2-クロロ-N-エトキシ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４０５】
2006511554.tif 000460
【０９９１】
実施例473に概要を示した手順に従い、4-クロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(50mg、0.20mmol)、エトキシアミン塩酸塩(29mg、0.20mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2-クロロ-N-エトキシ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(6mg、8%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.12(s,1H)、7.80(s,1H)、7.67-7.59(m,3H)、7.41-7.38(m,2H)、7.30-7.26(m,3H)、7.20-7.12(m,2H)、4.69(br,1H)、4.21(br,1H)、4.03(q,J=7.0Hz,2H)、3.51(br,1H)、3.29(br,4H)、2.58(s,3H)、2.42-2.39(m,3H)、2.16(br,1H)、1.94(br,7H)、1.69(br,5H)、1.16(t,J=7.0Hz,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:690.2881、実測値:690.2878。
【０９９２】
（実施例５２２）
2-クロロ-N-エトキシ-5-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４０６】
2006511554.tif 000461
【０９９３】
実施例473に概要を示した手順に従い、4-クロロ-3-(クロロスルホニル)安息香酸(50mg、0.20mmol)、エトキシアミン塩酸塩(29mg、0.20mmol)、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、2-クロロ-N-エトキシ-5-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(12mg、17%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.13(d,J=1.8Hz,1H)、7.82(br,1,H)、7.67-7.59(m,3H)、7.37(q,J=7.8Hz,1H)、7.29(d,J=7.7Hz,1H)、7.20--7.13(m,2H)、7.08(d,J=8.1Hz,1H)、7.01-6.96(m,2H)、4.81(br,1H)、4.17(br,1H)、4.04(q,J=7.1Hz,2H)、3.53(br,1H)、3.39-3.31(br,4H)、2.59(s,3H)、2.43(br,2H)、2.29(br,1H)、2.10(br,2H)、1.97-1.93(m,8H)、1.71(br,4H)、1.16(t,J=7.0Hz,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:708.2787、実測値:708.2797。
【０９９４】
（実施例５２３）
4-クロロ-N-メトキシ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミドの調製
【化４０７】
2006511554.tif 000462
【０９９５】
実施例473に概要を示した手順に従い、2-クロロ-5-(クロロスルホニル)安息香酸(50mg、0.2mmol)、メトキシアミン塩酸塩(21mg、0.20mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、4-クロロ-N-メトキシ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(2mg)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.90-7.85(m,2H)、7.66(d,J=7.5Hz,1H)、7.57(m,1H)、7.42-7.33(m,2H)、7.30-7.26(m,4H)、7.20-7.12(m,3H)、4.70(br,1H)、4.30-4.22(m,1H)、3.80(d,J=7.1Hz,3H)、3.42-3.09(m,7H)、2.56(s,3H)、2.43-2.08(m,4H)、1.95-1.90(m,8H)、1.89-1.75(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:676.2724、実測値:676.2722。
【０９９６】
（実施例５２４）
4-クロロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-メトキシベンゼンスルホンアミドの調製
【化４０８】
2006511554.tif 000463
【０９９７】
実施例473に概要を示した手順に従い、2-クロロ-5-(クロロスルホニル)安息香酸(50mg、0.20mmol)、エトキシアミン塩酸塩(29mg、0.20mmol)、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、4-クロロ-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-メトキシベンゼンスルホンアミド(3.9mg)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.89-7.85(m,2H)、7.66(d,J=7.7Hz,1H)、7.61-7.55(m,1H)、7.38-7.36(m,1H)、7.31-7.29(m,1H)、7.21-7.14(m,3H)、7.10-7.05(m,1H)、6.99-6.97(m,2H)、4.68-4.63(m,1H)、4.27-4.23(m,1H)、3.80(d,J=4Hz,3H)、3.43-3.20(m,5H)、3.18-3.09(m,1H)、2.56(s,3H)、2.43-2.30(m,4H)、2.16-2.13(m,1H)、1.96-1.89(m,10H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:694.2630、実測値:694.2625。
【０９９８】
（実施例５２５）
4-クロロ-N-エトキシ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミドの調製
【化４０９】
2006511554.tif 000464
【０９９９】
実施例473に概要を示した手順に従い、2-クロロ-5-(クロロスルホニル)安息香酸(50mg、0.20mmol)、エトキシアミン塩酸塩(29mg、0.20mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(51mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、4-クロロ-N-エトキシ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼン-スルホンアミド(3.1mg)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.90-7.84(m,1H)、7.65(d,J=7.5Hz,1H)、7.60-7.53(m,1H)、7.41-7.32(m,2H)、7.30-7.26(m,5H)、7.19-7.14(m,3H)、4.65(br,1H)、4.30-4.22(m,1H)、4.06-4.02(m,2H)、3.33-3.25(m,5H)、2.55(s,3H)、2.38(br,3H)、2.11-2.08(m,1H)、1.99-1.89(m,9H)、1.87-1.64(m,2H)、1.22-1.15(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:690.2881、実測値:690.2880。
【１０００】
（実施例５２６）
3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,4-ジメチルベンゼンスルホンアミドの調製
【化４１０】
2006511554.tif 000465
【１００１】
実施例5に概要を示した手順に従い、3-(アミノスルホニル)-2,6-ジメチル安息香酸(23mg、0.1mmol)、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,4-ジメチルベンゼンスルホンアミド(25mg、38%))が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.89(d,J=8.2Hz,1H)、7.64(d,J=7.2Hz,1H)、7.36(q,J=7.9HZ,1H)、7.29(d,J=7.4Hz,1H)、7.19-7.10(m,3H)、7.05(d,J=7.9HZ,1H)、6.99-6.95(m,2H)、5.20(br,2H)、4.61-4.56(m,1H)、4.27-4.23(m,1H)、3.46-3.41(m,1H)、3.23(br,3H)、3.10-3.05(m,1H)、2.60(s,3/2H,回転異性体)、2.53(s,3H)、2.41(s,3/2H,回転異性体)、2.37(s,3/2H,回転異性体)、2.33-2.29(m,2H)、2.19(s,3/2H,回転異性体)、2.11-2.08(m,1H)、1.94-1.82(m,10H)、1.74-1.62(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:658.3227、実測値:658.3223。
【１００２】
（実施例５２７）
3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N,2,4-トリメチルベンゼンスルホンアミドの調製
【化４１１】
2006511554.tif 000466
【１００３】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-2,6-ジメチル安息香酸(50mg、0.2mmol)、メチルアミン(120μL、THF中2.0M)、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N,2,4-トリメチルベンゼンスルホンアミド(10mg、15%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.91-7.88(m,1H)、7.66(d,J=7.7Hz,1H)、7.36(q,J=7.7HZ,1H)、7.29(d,J=7.5Hz,1H)、7.22-7.14(m,3H)、7.05(d,J=7.9HZ,1H)、6.99-6.95(m,2H)、4.63-4.52(m,2H)、4.33-4.29(m,1H)、3.43-3.34(m,1H)、3.25(br,3H)、3.05(q,J=10.6Hz,1H)、2.64-2.55(m,8H)、2.42-4.21(m,7H)、2.08(br,1H)、1.95-1.88(m,6H)、1.84-1.63(m,6H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:672.3384、実測値:672.3400。
【１００４】
（実施例５２８）
N-エチル-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,4-ジメチルベンゼンスルホンアミドの調製
【化４１２】
2006511554.tif 000467
【１００５】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-2,6-ジメチル安息香酸(50mg、0.2mmol)、エチルアミン(120μL、THF中2.0M)、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、N-エチル-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,4-ジメチルベンゼンスルホンアミド(9.2mg、14%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.89(d,J=8.0Hz,1H)、7.66(d,J=7.3Hz,1H)、7.36(q,J=7.7Hz,1H)、7.30(d,J=8.1Hz,1H)、7.21-7.13(m,3H)、7.06(d,J=7.9HZ,1H)、6.99-6.95(m,2H)、4.63-4.59(m,1H)、4.51-4.49(m,1H)、4.33-4.29(m,1H)、3.40-3.34(m,1H)、3.25-3.21(m,3H)、3.11-3.05(m,1H)、2.94-2.87(m,1H)、2.62(s,3H)、2.57(s,3H)、2.55-2.30(m,3H)、2.20(s,3H)、2.09-2.06(m,1H)、1.95-1.88(m,6H)、1.84-1.63(m,6H)、1.12(t,J=7.2Hz,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:686.3540、実測値:686.3522。
【１００６】
（実施例５２９）
3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,4-ジメチル-N-プロピルベンゼンスルホンアミドの調製
【化４１３】
2006511554.tif 000468
【１００７】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-2,6-ジメチル安息香酸(50mg、0.2mmol)、プロピルアミン(18μL、0.22mmol)、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,4-ジメチル-N-プロピルベンゼンスルホンアミド(8mg、12%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.91-7.88(m,1H)、7.66(d,J=7.7Hz,1H)、7.36(q,J=7.6HZ,1H)、7.33-7.31(m,1H)、7.21-7.13(m,3H)、7.06(d,J=7.3HZ,1H)、6.99-6.95(m,2H)、4.63-4.59(m,1H)、4.53-4.42(m,1H)、4.33-4.24(m,1H)、3.43-3.34(m,1H)、3.25-3.21(m,3H)、3.09-2.88(m,2H)、2.84-2.76(m,1H)、2.62-2.56(m,6H)、2.42-2.20(m,6H)、2.08-2.06(m,1H)、1.95-1.88(m,6H)、1.84-1.63(m,6H)、1.53-1.46(m,2H)、0.90-0.84(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:700.3697、実測値:700.3696。
【１００８】
（実施例５３０）
3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-イソプロピル-2,4-ジメチルベンゼンスルホンアミドの調製
【化４１４】
2006511554.tif 000469
【１００９】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-2,6-ジメチル安息香酸(50mg、0.2mmol)、イソプロピルアミン(19μL、0.22mmol)、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-イソプロピル-2,4-ジメチルベンゼンスルホンアミド(8mg、12%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.94-7.92(m,1H)、7.66(d,J=7.1Hz,1H)、7.36(q,J=7.7HZ,1H)、7.30-7.29(m,1H)、7.21-7.14(m,3H)、7.06(d,J=7.9HZ,1H)、6.99-6.95(m,2H)、4.64-4.60(m,1H)、4.34-4.24(m,2H)、3.46-3.35(m,2H)、3.25-3.20(m,3H)、3.06-2.95(m,1H)、2..61(s,3H)、2.58(s,3H)、2.44-2.30(m,3H)、2.20(s,3H)、2.08-2.06(m,1H)、1.95-1.86(m,6H)、1.85-1.64(m,6H)、1.19-1.15(m,3H)、1.05-1.01(m,3H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:700.3697、実測値:700.3711。
【１０１０】
（実施例５３１）
N-シクロプロピル-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,4-ジメチルベンゼンスルホンアミドの調製
【化４１５】
2006511554.tif 000470
【１０１１】
実施例473に概要を示した手順に従い、3-(クロロスルホニル)-2,6-ジメチル安息香酸(50mg、0.2mmol)、シクロプロピルアミン(15μL、0.22mmol)、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、N-シクロプロピル-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,4-ジメチルベンゼンスルホンアミド(12mg、17%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.96(d,J=8.0Hz,1H)、7.66(d,J=8.0Hz,1H)、7.38-7.34(m,1H)、7.31-7.29(m,1H)、7.21-7.13(m,3H)、7.06(d,J=8.0Hz,1H)、6.99-6.95(m,2H)、5.29-5.14(m,1H)、4.61(br,1H)、4.32-4.29(m,1H)、3.60-3.37(m,2H)、3.24-3.20(m,3H)、3.06-3.01(m,2H)、2.60-2.57(m,6H)、2.40-2.30(m,3H)、2.21(s,3H)、2.08-2.06(m,1H)、1.94-1.81(m,9H)、1.69-1.63(m,3H)、0.60-0.53(m,4H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:698.3540、実測値:698.3567。
【１０１２】
（実施例５３２）
N-シクロペンチル-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,4-ジメチルベンゼンスルホンアミドの調製
【化４１６】
2006511554.tif 000471
【１０１３】
実施例5に概要を示した手順に従い、3-[(シクロペンチルアミノ)スルホニル]-2,6-ジメチル安息香酸(30mg、0.1mmol)、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(52mg、0.1mmol)およびHATU(38mg、0.1mmol)から、N-シクロペンチル-3-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-2,4-ジメチルベンゼンスルホンアミド(24mg、33%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.93-7.91(m,1H)、7.67-7.64(m,1H)、7.36(q.J=8.0Hz,1H)、7.30-7.28(m,1H)、7.21-7.12(m,3H)、7.07-7.05(m,1H)、6.99-6.95(m,2H)、4.63-4.53(m,2H)、4.31-4.28(m,1H)、3.59-3.50(m,1H)、3.44-3.34(m,1H)、3.24(br,3H)、3.08-3.00(m,1H)、2.61(s,3/2H,回転異性体)、2.57(s,3/2H,回転異性体)、2.56(s,3/2H,回転異性体)、2.41(s,3/2H,回転異性体)、2.39(s,3/2H,回転異性体)、2.36-2.34(m,3H)、2.20(s,3/2H,回転異性体)、2.08(br,1H)、1.95-1.76(m,10H)、1.69-1.56(m,5H)、1.52-1.45(m,3H)、1.32-1.27(m,1H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:726.3853、実測値:726.3824。
【１０１４】
（実施例５３３）
4-ヒドロキシ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４１７】
2006511554.tif 000472
【１０１５】
実施例5に概要を示した手順に従い、5-(アミノスルホニル)-2-ヒドロキシ安息香酸(43mg、0.2mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(100mg、0.2mmol)およびHATU(76mg、0.2mmol)から、4-ヒドロキシ-3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド(20mg)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:10.66(s,1H)、7.74(s,1H)、7.65(dd,J=2.4,8.2Hz,1H)、7.54(d,J=2.2Hz,1H)、7.49-7.47(m,1H)、7.38(br,5H)、7.22-7.10(m,5H)、6.96(d,8.6Hz,1H)、4.48(br,1H)、3.90(br,1H)、3.24(br,1H)、3.09-3.03(m,4H)、2.47-2.45(m,6H)、2.09(br,5H)、1.81(br,6H)、1.57(br,1H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:628.2958、実測値:628.2958。
【１０１６】
（実施例５３４）
6-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン1,1-ジオキシドの調製
【化４１８】
2006511554.tif 000473
【１０１７】
実施例5に概要を示した手順に従い、3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-6-カルボン酸1,1-ジオキシド(46mg、0.2mmol)、2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニルピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル}-1H-ベンゾイミダゾール(100mg、0.2mmol)およびHATU(76mg、0.2mmol)から、6-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン1,1-ジオキシド(78mg、61%)が固体として得られた。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.63-7.61(m,2H)、7.57-7.54(m,1H)、7.50-7.47(m,1H)、7.44-7.33(m,5H)、7.25-7.20(m,1H)、7.15-7.07(m,3,H)、4.69-4.63(m,1H)、3.93(br,1H)、3.47(br,3H)、3.39-3.30(m,1H)、2.48(s,3H)、2.43-2.38(m,4H)、2.27-2.20(m,4H)、1.97-1.78(m,7H)、1.78-1.66(m,2H)。HRMS m/z(M+H)+計算値:638.2801、実測値:638.2796。
【１０１８】
EDClカップリングを経由するアミド類の合成-方法P
【化４１９】
2006511554.tif 000474
【１０１９】
HATU-媒介カップリングを経由するアミド類の合成-方法A
【化４２０】
2006511554.tif 000475
【１０２０】
無水物を経由するアミド類の合成-方法B
【化４２１】
2006511554.tif 000476
【１０２１】
イサトイン酸無水物開環を経由するアミド類の合成-方法U
【化４２２】
2006511554.tif 000477
【１０２２】
以下の表は、上記に示した方法により調製した本発明の化合物を含む。
【化４２３】
2006511554.tif 000478
【表５】
2006511554.tif 000479
【１０２３】
2006511554.tif 000480
【１０２４】
2006511554.tif 000481
【１０２５】
2006511554.tif 000482
【１０２６】
2006511554.tif 000483
【１０２７】
2006511554.tif 000484
【１０２８】
注釈:
1.国際公開特許第00/66558号、シェーリング社、2000年に従い、化合物を合成した。
【１０２９】
2.実施例572に概要を示した手順に従い、化合物を合成した。
【１０３０】
3.M.H.ChenらのOrg.Prep.Proced.Int.、32巻、381〜384頁(2000年)に記載されている文献手順に従い、化合物を合成した。
【１０３１】
4.J.Heterocycl.Chem.、26巻(5号)、1461〜8頁(1989年)に記載されている文献手順に従い、化合物を合成した。
【１０３２】
5.J.Chem.Res.Synop.、12巻、400〜1頁(1984年)に記載されている文献手順に従い、化合物を合成した。
【１０３３】
6.Chem.Ber.、109巻(1号)、268〜73頁(1976年)に記載されている文献手順に従い、化合物を合成した。
【１０３４】
7.欧州公開特許第0016565号、1980年に記載されている手順に従い、化合物を合成した。
【１０３５】
8.実施例572に概要を示した手順に従い、化合物を合成した。
【１０３６】
9.J.Org.Chem.、41巻(6号)、1041〜51頁(1976年)に記載されている文献手順に従い、化合物を合成した。
【１０３７】
10.J.Med.Chem.、33巻(2号)、781〜9頁(1990年)に記載されている文献手順に従い、化合物を合成した。
【１０３８】
11.Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters、9巻(18号)、2679〜2684頁(1999年)に記載されている文献手順に従い、化合物を合成した。
【１０３９】
（実施例５７１）
【化４２４】
2006511554.tif 000485
【１０４０】
EDCl-HOBtアシル化法Pにより、エチル1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]シクロヘキサンカルボキシレートを合成した。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.66(d,1H)、7.43-7.12(m,8H)、4.61(m,1H)、4.22-4.09(m,2H)、3.65(m,1H)、3.33-3.05(m,4H)、2.88(m,1H)、2.58(s,3H)、2.46-2.11(m,4H)、2.05(s,1H)、2.00-1.83(m,12H)、1.63-1.52(m,6H)、1.50-1.37(m,2H)、1.07-1.32(m,4H)。HRMS C38H50N4O3 m/z 611.3961(M+H)Cal.、611.3973(M+H)Obs。
【１０４１】
（実施例５７２）
【化４２５】
2006511554.tif 000486
【１０４２】
実施例628からの表題化合物をNaOHで処理することにより、2,2-ジメチル-3-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)-3-オキソプロパン酸を調製した。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.75(d,1H)、7.43-7.12(m,8H)、4.68(m,1H)、4.07(m,1H)、3.69(m,1H)、3.30-3.14(m,2H)、2.70-2.58(m,3H)、2.20(m,2H)、2.05-1.73(m,7H)、1.50-1.07(m,12H)、1.02-0.74(m,3H)。HRMS C33H42N4O3 m/z 543.3335(M+H)Cal.、543.3337(M+H)Obs。
【１０４３】
（実施例５７３）
【化４２６】
2006511554.tif 000487
【１０４４】
実施例573からの表題化合物をNaOHで処理することにより、1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]シクロプロパンカルボン酸を調製した。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.66(d,1H)、7.40-7.10(m,8H)、4.62(m,1H)、4.14(m,1H)、3.25(m,2H)、3.08(m,2H)、2.58(s,3H)、2.43-2.19(m,3H)、2.05-1.78(m,8H)、1.27(s,6H)0.92-0.78(m,2H)。HRMS C33H40N4O3 m/z 541.3179(M+H)Cal.、541.3163(M+H)Obs。
【１０４５】
（実施例５７４）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(5-メチルピラジン-2-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化４２７】
2006511554.tif 000488
【１０４６】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.78(s,1H)、8.41(s,1H)、7.67(d,1H)、7.45-7.09(m,8H)、4.61(m,1H)、4.25(m,1H)、3.75(m,1H)、3.42-3.19(m,4H)、2.62(s,3H)、2.57(s,3H)、2.40-2.19(m,4H)、2.00-1.79(m,10H)、1.63(m,2H)。ES-LCMSm/z 548(M+H)。
【１０４７】
（実施例５７５）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(1-オキシドピリジン-3-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化４２８】
2006511554.tif 000489
【１０４８】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.23(d,1H)、7.68(d,1H)、7.45-7.10(m,11H)、4.61(m,1H)、4.24(m,1H)、3.53(m,1H)、3.30-3.18(m,4H)、2.58(s,3H)、2.40-2.29(m,3H)、2.01-1.80(m,9H)、1.65(m,4H)。ES-LCMSm/z 549(M+H)。
【１０４９】
（実施例５７６）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４２９】
2006511554.tif 000490
【１０５０】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.68(d,1H)、7.45-7.10(m,8H)、6.36(s,1H)、4.63(m,1H)、4.30-4.10(m,2H)、3.79(s,3H)、3.62(m,1H)、3.40-3.21(m,3H)、2.57(s,3H)、2.45-2.20(m,7H)、2.02-1.78(m,10H)、1.64-1.57(m,2H)。ES-LCMSm/z 550(M+H)。
【１０５１】
（実施例５７７）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(5-クロロチエン-2-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４３０】
2006511554.tif 000491
【１０５２】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.68(d,1H)、7.45-7.01(m,9H)、6.86(d,1H)、4.61(m,1H)、4.15-3.97(m,2H)、3.41(m,2H)、3.25(m,2H)、2.57(s,3H)、2.45-2.25(m,4H)、2.00-1.77(m,10H)、1.61-1.58(m,2H)。ES-LCMSm/z 572(M+H)。
【１０５３】
（実施例５７８）
5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1H-1,2,3-ベンゾトリアゾール
【化４３１】
2006511554.tif 000492
【１０５４】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.94(s,1H)、7.84(d,1H)、7.69(d,1H)、7.48-7.14(m,10H)、4.64(m,1H)、4.27(m,1H)、3.61(m,1H)、3.49-3.22(m,4H)、2.54(s,3H)、2.45-2.30(m,3H)、2.22(m,1H)、2.05-1.73(m,10H)、1.68-1.57(m,2H)。ES-LCMSm/z 573(M+H)。
【１０５５】
（実施例５７９）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(2-クロロ-6-メチルピリジン-3-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４３２】
2006511554.tif 000493
【１０５６】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.70-7.55(m,1H)、7.47-7.08(m,10H)、4.61(m,1H)、4.23(m,1H)、3.49-3.17(m,5H)、2.57(s,6H)、2.45-2.29(m,3H)、2.13(m,1H)、2.02-1.78(m,10H)、1.68-1.56(m,2H)。ES-LCMSm/z 581(M+H)
（実施例５８０）
6-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1,3-ベンゾチアゾール
【化４３３】
2006511554.tif 000494
【１０５７】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:9.08(s,1H)、8.20(d,1H)、8.03(s,1H)、7.69(d,1H)、7.55(d,1H)、7.41-7.09(m,8H)、4.61(m,1H)、4.23(m,1H)、3.62(m,1H)、3.48-3.17(m,4H)、2.55(s,3H)、2.45-2.28(m,3H)、2.25-2.09(m,2H)、2.01-1.78(m,9H)、1.63(d,2H)。ES-LCMSm/z 589(M+H)。
【１０５８】
（実施例５８１）
メチル6-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ニコチネート
【化４３４】
2006511554.tif 000495
【１０５９】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:9.19(s,1H)、8.38(d,1H)、7.65(d,1H)、7.45-7.09(m,8H)、4.61(m,1H)、4.21(m,1H)、3.98(s,3H)、3.64(m,1H)、3.48-3.21(m,4H)、2.57(s,3H)、2.48-2.29(m,3H)、2.25-2.15(m,1H)、2.02-1.79(m,10H)、1.62-1.55(m,2H)。ES-LCMSm/z 591(M+H)。
【１０６０】
（実施例５８２）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(4,5-ジクロロイソチアゾール-3-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４３５】
2006511554.tif 000496
【１０６１】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.68(d,1H)、7.43-7.09(m,8H)、4.65(m,1H)、4.30-4.13(m,1H)、3.60-3.17(m,5H)、2.58(s,3H)、2.46-2.19(m,4H)、2.05-1.81(m,10H)、1.69-1.59(m,2H)。ES-LCMSm/z 607(M+H)。
【１０６２】
（実施例５８３）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(2,4-ジメチル-1,3-チアゾール-5-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４３６】
2006511554.tif 000497
【１０６３】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.65(d,1H)、7.46-7.18(m,8H)、4.61(m,1H)、3.98(m,1H)、3.42-3.19(m,4H)、2.67(s,3H)、2.56(s,3H)、2.41-2.19(m,7H)、2.05-1.75(m,10H)、1.70-1.55(m,2H)。ES-LCMSm/z 567(M+H)。
【１０６４】
（実施例５８４）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,5-ジメチル-3-フロイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４３７】
2006511554.tif 000498
【１０６５】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.68(d,1H)、7.42-7.11(m,8H)、5.91(s,1H)、4.61(m,1H)、4.06(m,1H)、3.76(m,1H)、3.40-3.18(m,4H)、2.57(s,3H)、2.44-2.33(m,4H)、2.31(s,3H)、2.24(s,3H)、2.00-1.72(m,10H)、1.62-1.53(m,2H)。ES-LCMSm/z 550(M+H)。
【１０６６】
（実施例５８５）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[4-フェニル-1-(チエン-2-イルアセチル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化４３８】
2006511554.tif 000499
【１０６７】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.71(d,1H)、7.43-7.09(m,9H)、7.01-6.83(m,2H)、4.75(m,1H)、4.10-3.97(m,1H)、3.90(s,2H)、3.84(s,1H)、3.75-3.59(m,4H)、2.54(s,3H)、2.52-2.36(m,1H)、2.25-1.57(m,14H)。ES-LCMSm/z 552(M+H)。
【１０６８】
（実施例５８６）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[1-(3-メチル-2-フロイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化４３９】
2006511554.tif 000500
【１０６９】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.66(d,1H)、7.43-7.09(m,9H)、6.32(s,1H)、4.63(m,1H)、3.98(m,1H)、3.48-3.20(m,4H)、2.58(s,3H)、2.48-2.20(m,7H)、2.02-1.78(m,10H)、1.70-1.55(m,2H)。ES-LCMSm/z 536(M+H)。
【１０７０】
（実施例５８７）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(4,5-ジメチル-2-フロイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４４０】
2006511554.tif 000501
【１０７１】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.68(d,1H)、7.44-7.13(m,8H)、6.73(s,1H)、4.64(m,1H)、4.20-4.07(m,2H)、3.55-3.21(m,4H)、2.58(s,3H)、2.48-2.21(m,7H)、2.03-1.80(m,13H)、1.70-1.59(m,2H)。ES-LCMSm/z 550(M+H)。
【１０７２】
（実施例５８８）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(1-tert-ブチル-3-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４４１】
2006511554.tif 000502
【１０７３】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.66(d,1H)、7.46-7.13(m,8H)、5.95(s,1H)、4.63(m,1H)、4.20-4.13(m,1H)、3.62-3.48(m,1H)、3.41-3.13(m,4H)、2.58(s,3H)、2.48-2.28(m,3H)、2.26(s,1H)、2.24-2.10(m,1H)、2.00-1.65(m,12H)、1.59(s,10H)。ES-LCMSm/z 592(M+H)。
【１０７４】
（実施例５８９）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[1-(1-オキシドイソニコチノイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化４４２】
2006511554.tif 000503
【１０７５】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.25(d,2H)、8.18(d,1H)、7.42-7.12(m,10H)、4.63(m,1H)、3.39-3.20(m,4H)、2.58(s,3H)、2.41-2.30(m,3H)、1.97-1.77(m,10H)、1.68-1.49(m,5H)。ES-LCMSm/z 549(M+H)。
【１０７６】
（実施例５９０）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(5-メチルチエン-2-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化４４３】
2006511554.tif 000504
【１０７７】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.68(d,1H)、7.45-7.06(m,9H)、6.69(m,1H)、4.64(m,1H)、4.19-4.00(m,2H)、3.44(m,2H)、3.30(m,2H)、2.58(s,3H)、2.51(s,3H)、2.48-2.23(m,4H)、2.04-1.81(m,10H)、1.70-1.60(m,2H)。ES-LCMSm/z 552(M+H)。
【１０７８】
（実施例５９１）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(5-ブロモ-2-フロイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４４４】
2006511554.tif 000505
【１０７９】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.69(d,1H)、7.47-7.13(m,8H)、6.96(d,1H)、6.43(d,1H)、4.66(m,1H)、4.20-4.07(m,2H)、3.52-3.22(m,4H)、2.59(s,3H)、2.49-2.24(m,4H)、2.04-1.81(m,10H)、1.70-1.60(m,2H)。ES-LCMSm/z 600(M+H)。
【１０８０】
（実施例５９２）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(5-ブロモチエン-2-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４４５】
2006511554.tif 000506
【１０８１】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.66(d,1H)、7.48-7.13(m,9H)、7.07-6.95(m,1H)、4.64(m,1H)、4.10-3.94(m,2H)、3.53-3.21(m,4H)、2.58(s,3H)、2.46-2.25(m,4H)、2.04-1.79(m,10H)、1.71-1.57(m,2H)。ES-LCMSm/z 616(M+H)。
【１０８２】
（実施例５９３）
2-メチル-1-{(1R,5S)-8-[2-(4-フェニル-1-{4-[(トリフルオロメチル)チオ]ベンゾイル}ピペリジン-4-イル)エチル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル}-1H-ベンズイミダゾール
【化４４６】
2006511554.tif 000507
【１０８３】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.80-7.62(m,3H)、7.50-7.11(m,11H)、4.63(m,1H)、4.25-4.13(m,1H)、3.60-3.17(m,4H)、2.57(s,1H)、2.44-2.29(m,3H)、2.20-2.08(m,1H)、2.02-1.70(m,10H)、1.62-1.57(m,2H)。ES-LCMSm/z 632(M+H)。
【１０８４】
（実施例５９４）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(5-メチル-3-フェニルイソキサゾール-4-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化４４７】
2006511554.tif 000508
【１０８５】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.74-7.65(m,2H)、7.51-7.14(m,12H)、4.59(m,1H)、4.18(m,1H)、3.38-3.17(m,4H)、2.57(s,3H)、2.48(s,3H)、2.44-2.17(m,4H)、2.01-1.54(m,12H)。ES-LCMSm/z 613(M+H)。
【１０８６】
（実施例５９５）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(2,6-ジクロロピリジン-3-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４４８】
2006511554.tif 000509
【１０８７】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.74-7.60(m,2H)、7.54-7.05(m,9H)、4.61(m,1H)、4.23(m,1H)、3.45-3.02(m,5H)、2.56(s,3H)、2.47-2.09(m,4H)、2.00-1.75(m,8H)、1.70-1.53(m,2H)、1.28-1.20(m,2H)。ES-LCMSm/z 601(M+H)。
【１０８８】
（実施例５９６）
N-{4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニル}チオ尿素
【化４４９】
2006511554.tif 000510
【１０８９】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.95(s,1H)、7.67(d,1H)、7.45-7.06(m,10H)、6.35(s,1H)、4.61(m,1H)、4.20-4.09(m,1H)、3.71-3.51(m,1H)、3.48-3.16(m,4H)、2.56(s,3H)、2.46-2.13(m,4H)、2.04-1.55(m,13H)、1.27(s,2H)。ES-LCMSm/z 606(M+H)。
【１０９０】
（実施例５９７）
メチル3-フルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエート
【化４５０】
2006511554.tif 000511
【１０９１】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.85-7.63(m,2H)、7.42-7.09(m,10H)、4.62(m,1H)、4.30-4.15(m,1H)、3.94(s,3H)、3.62-3.19(m,5H)、2.57(s,3H)、2.46-2.12(m,4H)、2.00-1.75(m,10H)、1.73-1.55(m,2H)。ES-LCMSm/z 608(M+H)。
【１０９２】
（実施例５９８）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(2,4-ジメチルピリジン-3-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４５１】
2006511554.tif 000512
【１０９３】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.36(d,1H)、7.65(d,1H)、7.44-7.23(m,8H)、7.05-6.93(m,1H)、4.61(m,1H)、4.36-4.25(m,1H)、3.50-3.03(m,7H)、2.56(m,4H)、2.37(m,4H)、2.15(s,3H)、1.97-1.54(m,12H)。ES-LCMSm/z 561(M+H)。
【１０９４】
（実施例５９９）
メチル2,5-ジメチル-4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゾエート
【化４５２】
2006511554.tif 000513
【１０９５】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.83-7.60(m,2H)、7.50-7.08(m,9H)、4.62(m,1H)、4.30-4.11(m,1H)、3.91(s,2H)、3.42-3.08(m,6H)、2.94(s,3H)、2.81(s,3H)、2.57(s,3H)、2.40-2.14(m,4H)、2.05-1.75(m,10H)、2.20-1.57(m,2H)。ES-LCMSm/z 618(M+H)。
【１０９６】
（実施例６００）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(3,5-ジクロロ-1-オキシドイソニコチノイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４５３】
2006511554.tif 000514
【１０９７】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.23-8.10(m,1H)、7.70-7.61(m,1H)、7.45-7.08(m,9H)、4.61(m,1H)、4.35-4.24(m,1H)、2.58(s,3H)、2.48-2.22(m,4H)、2.04-1.77(m,10H)、1.70-1.57(m,2H)。ES-LCMSm/z 617(M+H)。
【１０９８】
（実施例６０１）
N-{2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド
【化４５４】
2006511554.tif 000515
【１０９９】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.90-7.75(m,2H)、7.71-7.41(m,10H)、7.36-7.24(m,1H)、5.31(m,1H)、4.25-4.04(m,3H)、3.62-3.53(m,1H)、3.51-3.26(m,8H)、3.04-2.90(m,1H)、2.84(s,3H)、2.78-2.69(m,1H)、2.52-2.13(m,10H)、2.10-1.82(m,2H)。ES-LCMSm/z 625(M+H)。
【１１００】
（実施例６０２）
4-クロロ-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]アニリン
【化４５５】
2006511554.tif 000516
【１１０１】
方法B(無水物)。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.81-7.73(m,2H)、7.63-7.57(m,2H)、7.46(s,1H)、7.31(m,1H)、7.20-7.03(m,2H)、6.79(d,1H)、5.27(m,1H)、4.11-4.03(m,2H)、3.30(m,6H)、2.97-2.86(m,2H)、2.82(s,3H)、2.77-2.70(m,2H)、2.45-2.11(m,10H)、1.95-1.83(m,2H)。ES-LCMSm/z 581(M+H)。
【１１０２】
（実施例６０３）
4-ブロモ-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]アニリン
【化４５６】
2006511554.tif 000517
【１１０３】
方法B(無水物)。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:8.08-7.93(m,2H)、7.85-7.72(m,2H)、7.64-7.55(m,2H)、7.50-7.42(m,4H)、7.34-7.27(m,1H)、6.80(d,1H)、5.31(m,1H)、4.14-4.00(m,1H)、3.38-3.27(m,6H)、2.98-2.87(m,2H)、2.86(s,3H)、2.83-2.71(m,2H)、2.44-2.14(m,10H)、2.00-1.85(m,2H)。ES-LCMSm/z 625(M+H)。
【１１０４】
（実施例６０４）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(5-エチル-1-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-2-メチル-1H-ベンズイミダゾール
【化４５７】
2006511554.tif 000518
【１１０５】
方法A(HATU)。J.Chem.Res.Synop.,12,400-1(1984)で概説された手順に従って合成した酸前駆体。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.70-7.54(m,4H)、7.50-7.13(m,10H)、4.64(m,1H)、4.40-4.35(m,1H)、4.28-4.15(m,1H)、3.82-3.65(m,1H)、3.48-3.22(m,4H)、3.00-2.85(m,2H)、2.46-2.30(m,4H)、2.04-1.78(m,13H)、1.68-1.57(m,2H)、1.18-1.05(m,3H)。ES-LCMSm/z 627(M+H)。
【１１０６】
（実施例６０５）
4-({5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル}オキシ)フェノール
【化４５８】
2006511554.tif 000519
【１１０７】
方法A(HATU)。J.Chem.Res.Synop.,12,400-1(1984)で概説された手順に従って合成した酸前駆体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(d,1H)、7.58-7.11(m,10H)、6.92-6.88(m,1H)、6.75-6.69(m,1H)、4.76(m,1H)、4.20-3.95(m,2H)、3.52-3.21(m,4H)、2.52-2.29(m,6H)、2.19-1.55(m,12H)、1.25(s,2H)。ES-LCMSm/z 631(M+H)。
【１１０８】
（実施例６０６）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化４５９】
2006511554.tif 000520
【１１０９】
方法A(HATU)。J.Org.Chem.41(6)、1041-51(1976)で概説された手順に従って合成した酸前駆体。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.75-7.62(m,2H)、7.46-7.11(m,8H)、4.67-4.53(m,1H)、4.16(s,3H)、3.85-3.71(m,1H)、3.46-3.18(m,H)、2.45-2.22(m,4H)、1.98-1.58(m,16H)。ES-LCMSm/z 537(M+H)。
【１１１０】
（実施例６０７）
(1R,5S)-8-{2-[1-(2,2-ジメチルプロパノイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-3-(3-イソプロピル-5-メチル-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン
【化４６０】
2006511554.tif 000521
【１１１１】
方法A(HATU)。Pfizer CorpのWO01109106A2で記載された手順に従って合成したアミン部分。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.44-7.20(m,5H)、4.53(m,1H)、3.96-3.88(m,2H)、3.35-2.89(m,8H)、2.44(s,3H)、2.22-2.15(m,2H)、2.01-1.71(m,8H)、1.59-1.49(m,4H)、1.36(d,5H)、1.29(s,9H)。ES-LCMSm/z 505(M+H)。
【１１１２】
（実施例６０８）
2-ブロモ-N-エチル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
【化４６１】
2006511554.tif 000522
【１１１３】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.14(s,1H)、7.80(d,1H)、7.68(d,1H)、7.48-7.15(m,9H)、5.19(m,1H)、4.63(m,1H)、4.24(m,1H)、3.57-3.49(m,1H)、3.38-3.19(m,4H)、3.04-2.95(m,2H)、2.58(s,3H)、2.44-2.33(m,3H)、2.22-2.17(m,1H)、1.95-1.75(m,10H)、1.61(m,2H)、1.12(m,3H)。ES-LCMSm/z 717(M+H)。
【１１１４】
（実施例６０９）
2-ブロモ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンゼンスルホンアミド
【化４６２】
2006511554.tif 000523
【１１１５】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.14(s,1H)、7.80(d,1H)、7.68(d,1H)、7.48-7.15(m,9H)、5.22(m,1H)、4.62(m,1H)、4.26(m,1H)、3.49(m,2H)、3.35-3.25(m,4H)、2.92-2.85(m,2H)、2.58(s,3H)、2.44-2.33(m,3H)、2.21-2.17(m,1H)、1.95-1.75(m,10H)、1.61(m,2H)、1.52(m,2H)、0.89(m,3H)。ES-LCMSm/z 731(M+H)。
【１１１６】
（実施例６１０）
2-ブロモ-N-シクロプロピル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
【化４６３】
2006511554.tif 000524
【１１１７】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.19(s,1H)、7.79(d,1H)、7.68(d,1H)、7.51-7.16(m,9H)、5.68(m,1H)、4.66(m,1H)、4.20(m,1H)、4.26(m,1H)、3.54-3.27(m,5H)、2.58(s,3H)、2.41-2.36(m,3H)、2.17(m,2H)、1.95-1.75(m,10H)、1.64(m,2H)、0.68(m,4H)。ES-LCMSm/z 729(M+H)。
【１１１８】
（実施例６１１）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{4-フェニル-1-[(1-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)カルボニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化４６４】
2006511554.tif 000525
【１１１９】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.84(s,1H)、7.70-7.48(m,5H)、7.43-7.11(m,8H)、4.58(m,1H)、4.20-4.10(m,1H)、3.22(m,4H)、3.01(m,1H)、2.40-2.23(m,3H)、1.96-1.60(m,15H)、1.26(m,2H)。ES-LCMSm/z 599(M+H)。
【１１２０】
（実施例６１２）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[4-フェニル-1-(1H-1,2,3-トリアゾール-5-イルカルボニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-1H-ベンズイミダゾール
【化４６５】
2006511554.tif 000526
【１１２１】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.13(s,1H)、7.70(d,1H)、7.40-7.15(m,8H)、4.67(m,1H)、4.40(m,1H)、4.19(m,1H)、3.72(m,1H)、3.44-3.26(m,1H)、2.49-2.21(m,8H)、2.01-1.85(m,10H)、1.66(m,2H)、1.26(s,1H)。ES-LCMSm/z 523(M+H)。
【１１２２】
（実施例６１３）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{4-フェニル-1-[(3-フェニルオキシラン-2-イル)カルボニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル]-1H-ベンズイミダゾール
【化４６６】
2006511554.tif 000527
【１１２３】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.66(m,1H)、7.38-7.16(m,13H)、4.59(m,1H)、4.08(m,1H)、3.62(m,1H)、3.24(m,2H)、2.59(s,3H)、2.55(m,1H)、2.34(m,2H)、1.93-1.82(m,5H)、1.70-1.52(m,10H)、1.25(s,2H)。ES-LCMSm/z 574(M+H)。
【１１２４】
（実施例６１４）
N-エチル-2,4-ジフルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
【化４６７】
2006511554.tif 000528
【１１２５】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.60-7.37(m,7H)、7.22(m,3H)、6.59(d,1H)、4.79(m,1H)、3.63(m,1H)、3.44(m,2H)、3.24(m,2H)、2.96(m,2H)、2.55(s,3H)、2.50-2.33(m,2H)、2.12-1.90(m,10H)、1.79(m,2H)、1.20(m,3H)、1.07(m,3H)。ES-LCMSm/z 675(M+H)。
【１１２６】
（実施例６１５）
2-メトキシ-N-メチル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
【化４６８】
2006511554.tif 000529
【１１２７】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.90(d,1H)、7.69(d,1H)、7.56(d,1H)、7.48-7.37(m,5H)、7.32-7.19(m,4H)、4.78(m,1H)、4.03(s,3H)、3.39-3.31(m,4H)、2.55(d,6H)、2.45(m,2H)、2.29(m,2H)、2.11-1.82(m,10H)、1.73(m,2H)、1.30(s,3H)。ES-LCMSm/z 655(M+H)。
【１１２８】
（実施例６１６）
N-エチル-2-メトキシ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
【化４６９】
2006511554.tif 000530
【１１２９】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.91(s,1H)、7.68(m,1H)、7.52(m,1H)、7.48-7.36(m,5H)、7.32-7.19(m,4H)、4.76(m,1H)、4.03(s,3H)、3.39-3.31(m,4H)、2.94(m,2H)、2.55(s,3H)、2.48-2.39(m,4H)、2.09-1.88(m,10H)、1.71(m,2H)、1.30(s,3H)、1.05(m,3H)。ES-LCMSm/z 669(M+H)。
【１１３０】
（実施例６１７）
N-イソプロピル-2-メトキシ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
【化４７０】
2006511554.tif 000531
【１１３１】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.92(d,1H)、7.70(m,1H)、7.52(m,1H)、7.43-7.36(m,5H)、7.32-7.13(m,4H)、4.75(m,1H)、4.12(m,1H)、4.03(s,3H)、3.66(m,1H)、3.40-3.31(m,6H)、2.54(s,3H)、2.48-2.36(m,4H)、2.04-1.90(m,10H)、1.70(m,2H)、1.06(d,6H)。ES-LCMSm/z 683(M+H)。
【１１３２】
（実施例６１８）
N-シクロプロピル-2-メトキシ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
【化４７１】
2006511554.tif 000532
【１１３３】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.95(m,1H)、7.73(m,1H)、7.52(m,1H)、7.48-7.39(m,5H)、7.30-7.15(m,4H)、4.76(m,1H)、4.17(m,1H)、4.03(s,3H)、3.69(m,1H)、3.40-3.31(m,6H)、2.54(s,3H)、2.48-2.36(m,4H)、2.21-1.90(m,10H)、1.71(m,2H)、0.55(m,4H)。ES-LCMSm/z 681(M+H)。
【１１３４】
（実施例６１９）
2-クロロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]アニリン
【化４７２】
2006511554.tif 000533
【１１３５】
方法A(HATU)。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.53(m,1H)、7.41(m,5H)、7.27-7.17(m,4H)、6.82(s,1H)、6.62(d,1H)、4.74(m,1H)、4.70(m,1H)、3.66(m,1H)、3.36-3.24(m,6H)、2.52(s,3H)、2.45-2.40(m,2H)、2.22(m,1H)、2.02-1.83(m,10H)、1.70(m,2H)。ES-LCMSm/z 581(M+H)。
【１１３６】
（実施例６２０）
N-{2-クロロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド
【化４７３】
2006511554.tif 000534
【１１３７】
方法A(HATU)。実施例639に記載した方法と同様の方法で、前駆体である実施例619から、中間体4-クロロ-3-[(メチルスルホニル)アミノ]安息香酸を合成した。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.72-7.68(m,2H)、7.53(m,2H)、7.41(m,5H)、7.27-7.17(m,3H)、4.73(m,1H)、4.14(m,1H)、3.53(m,7H)、3.30(m,2H)、2.51(s,3H)、2.45-2.29(m,4H)、2.01-1.89(m,10H)、1.69(m,2H)。ES-LCMS m/z 659(M+H)。
【１１３８】
（実施例６２１）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,6-ジメトキシベンゾイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化４７４】
2006511554.tif 000535
【１１３９】
0.21mmolスケールで2,6-ジメトキシ安息香酸(アルドリッチ)を用いて、EDCl-HOBt方法Pを経由するアシル化により、生成物50mg(40%)を得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.68(d,1H)、7.42-7.15(m,9H)、6.68-6.47(m,2H)、4.67(m,1H)、4.23(m,1H)、3.85(s,3H)、3.72(s,3H)、3.47-3.35(m,4H)、3.15-3.04(m,1H)、2.55(s,3H)、2.48-2.25(m,3H)、2.20-2.07(m,1H)、2.03-1.72(m,10H)、1.65(m,2H)。HRMS C37H44N4O3 m/z 593.3492(M+H)Cal.、593.3478(M+H)Obs。
【１１４０】
（実施例６２２）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,6-ジメチルベンゾイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化４７５】
2006511554.tif 000536
【１１４１】
0.14mmolスケールで2,6-ジメチル安息香酸(アルドリッチ)を用いて、EDCl-HOBt方法Pを経由するアシル化により、生成物53mg(67%)を得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.87(m,1H)、7.51-6.97(m,11H)、5.51(m,2H)、4.22(m,1H)、4.05-3.88(m,2H)、3.50(m,1H)、3.28(m,1H)、3.09(m,3H)、2.82(s,3H)、2.62(m,1H)、2.30(s,6H)、2.20-2.02(m,10H)、1.88(m,1H)、1.71(m,1H)。HRMS C37H44N4O m/z 561.3593(M+H)Cal.、561.3585(M+H)Obs。
【１１４２】
（実施例６２３）
3-クロロ-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]アニリン
【化４７６】
2006511554.tif 000537
【１１４３】
0.14mmolスケールで2-アミノ-6-クロロ安息香酸(アルドリッチ)を用いて、EDCl-HOBt方法Pを経由するアシル化により、生成物41mg(50%)を得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.92(m,1H)、7.58-7.25(m,8H)、7.07(m,1H)、6.80-6.55(m,2H)、5.50(m,1H)、4.26(m,5H)、3.99(m,3H)、3.50-3.29(m,2H)、3.25-3.09(m,1H)、2.99(m,2H)、2.83(s,3H)、2.20-2.58(m,2H)、2.42-2.02(m,9H)。HRMS C35H40ClN5O m/z 582.3000(M+H)Cal.、582.3002(M+H)Obs。
【１１４４】
（実施例６２４）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(4,6-ジメチルピリミジン-5-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化４７７】
2006511554.tif 000538
【１１４５】
国際公開特許第00/66558号、シェーリング社、2000年、67〜69頁に概要を示した手順に従い、4,6-ジメチルピリミジン-5-カルボン酸を合成した。全収率は12%(3ステップ)であった。
【化４７８】
2006511554.tif 000539
【１１４６】
0.16mmolスケールで4,6-ジメチルピリミジン-5-カルボン酸を用いて、EDCl-HOBt方法Pを経由するアシル化により、生成物46mg(51%)を得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.92(s,1H)、7.55(m,1H)、7.43(m,5H)、7.20(m,3H)、4.88(s,1H)、4.74(m,1H)、4.27(m,1H)、3.51-3.07(m,5H)、2.54(s,6H)、2.50-2.20(m,7H)、2.05-1.84(m,9H)、1.69(m,2H)。HRMS C35H42N6O m/z 563.3498(M+H)Cal.、563.3483(M+H)Obs。
【１１４７】
（実施例６２５）
N-((1R,5S)-8-{2-[1-(3,5-ジクロロイソニコチノイル)-4-フェニルピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-N-[(2Z,4Z)-ヘキサ-2,4-ジエニル]エタンイミドアミド
【化４７９】
2006511554.tif 000540
【１１４８】
0.16mmolスケールで4,6-ジクロロイソニコチン酸(TCIアメリカ)を用いて、EDCl-HOBt方法Pを経由するアシル化により、生成物53mg(55%)を得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.66(s,1H)、8.61(s,1H)、7.54(d,1H)、7.42(m,5H)、7.30-7.1(m,3H)、4.75(m,1H)、4.26(m,1H)、3.48-3.30(m,5H)、3.19(m,1H)、2.54(s,3H)、2.45-2.26(m,4H)、2.10-1.84(m,10H)、1.71(m,2H)。HRMS C34H37Cl2N5O m/z 602.2453(M+H)Cal.、602.2476(M+H)Obs。
【１１４９】
（実施例６２６）
3-メチル-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]アニリン
【化４８０】
2006511554.tif 000541
【１１５０】
0.16mmolスケールで2-アミノ-6-メチル安息香酸(アルドリッチ)を用いて、EDCl-HOBt方法Pを経由するアシル化により、生成物39mg(43%)を得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.55(m,1H)、7.42(m,5H)、7.20(m,3H)、7.03(m,1H)、6.70-6.53(m,2H)、4.88(s,3H)、4.74(m,1H)、4.20(m,1H)、3.55-3.26(m,3H)、2.27(m,2H)、2.10-1.84(m,10H)、1.71(m,2H)、1.30(s,1H)。HRMS C36H43N5O m/z 562.3546(M+H)Cal.、562.3544(M+H)Obs。
【１１５１】
（実施例６２７）
エチル2-エチル-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ブトネート
【化４８１】
2006511554.tif 000542
【１１５２】
2-(エトキシカルボニル)-2-エチルブタン酸の調製
【化４８２】
2006511554.tif 000543
【１１５３】
ジエチル-マロン酸ジエチルエステル(3.0g、13.89mmol)および水酸化カリウム(0.778g、13.89mmol)のエタノール(50mL)溶液を室温で18時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣を水(20mL)に溶解し、ジクロロメタン(20mL)で抽出した。この有機層を廃棄した。次いで、水層を濃HClで酸性化し、ジクロロメタン(3×20mL)で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮すると、無色油(1.9g、72%)が得られた。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:4.17(m,2H)、1.89(m,4H)、1.25(m,3H)、0.83(m,6H)。ES-LCMS m/z 188(M+H)。
【１１５４】
エチル2-エチル-2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペルジン-1-イル)カルボニル]ブトネートの調製(実施例627)
0.21mmolスケールで2-(エトキシカルボニル)-2-エチルブタン酸を用いて、EDCl-HOBt方法Pを経由するアシル化により、無色油115mg(91%)を得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.88(d,1H)、7.67(m,2H)、7.40-7.18(m,6H)、4.87(m,1H)、4.75-4.40(m,2H)、4.22(m,3H)、3.41(m,2H)、3.12(m,2H)、2.55(s,3H)、2.45(m,1H)、2.20-1.61(m,16H)、1.44(s,1H)、1.21(m,3H)、0.92-0.70(m,6H)。HRMS C37H50N4O3 m/z 599.3961(M+H)Cal.、599.3981(M+H)Obs。
【１１５５】
（実施例６２８）
エチル2,2-ジメチル-3-(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)-3-オキソプロパノエート
【化４８３】
2006511554.tif 000544
【１１５６】
15.96mmolスケールでジエチルジメチルマロネートの場合と同様、3-エトキシ-2,2-ジメチル-3-オキソプロパン酸を調製し、無色油として生成物を得た(1.8g、70%)。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:4.17(m,2H)、1.43(s,6H)、1.25(m,3H)。ES-LCMS m/z 160(M+H)。
【化４８４】
2006511554.tif 000545
【１１５７】
0.21mmolスケールで3-エトキシ-2,2-ジメチル-3-オキソプロパン酸を用いるアシル化(EDCl-HOBt方法P)により、実施例628の化合物を調製し、無色油として生成物98mg(82%)を得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.69(d,1H)、7.38(m,2H)、7.28(m,4H)、7.17(m,2H)、4.69(m,1H)、4.17(m,2H)、3.30(m,2H)、3.08(m,1H)、2.58(s,3H)、2.39(m,2H)、2.20(m,2H)、1.97-1.60(m,12H)、1.50-1.37(m,4H)、1.30-1.18(m,5H)、0.87(m,2H)。HRMS C35H46N4O3 m/z 571.3648(M+H)Cal.、571.3646(M+H)Obs。
【１１５８】
（実施例６２９）
エチル1-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]シクロプロパンカルボキシレート
【化４８５】
2006511554.tif 000546
【１１５９】
16.13mmolスケールでジエチル1,1-シクロプロパンジカルボキシレートの場合に記載したように1-(エトキシカルボニル)シクロプロパンカルボン酸を調製し、無色油として生成物を得た(2.1g、82%)。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:3.95(m,2H)、1.43(s,4H)、0.98(m,3H)。ES-LCMS m/z 158(M+H)。
【化４８６】
2006511554.tif 000547
【１１６０】
0.21mmolスケールで1-(エトキシカルボニル)シクロプロパンカルボン酸を用いるEDCl-HOBt方法Pを経由するアシル化により、実施例629の化合物を調製し、無色油として生成物82mg(68%)を得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.67(m,1H)、7.45-7.10(m,8H)、4.62(m,1H)、4.15(m,2H)、3.69(m,1H)、3.26(m,4H)、2.58(s,3H)、2.44-2.15(m,5H)、1.97-1.76(m,10H)、1.63(m,2H)、1.45(m,3H)、1.35-1.16(m,5H)。HRMS C35H44N4O3 m/z 569.3492(M+H)Cal.、569.3503(M+H)Obs。
【１１６１】
（実施例６３０）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[4-フェニル-1-(ピラジン-2-イルカルボニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール
【化４８７】
2006511554.tif 000548
【１１６２】
0.16mmolスケールで2-ピリジンカルボン酸を用いる方法A(HATU)により表題化合物が得られた。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.89(s,1H)、8.59(dd,2H)、7.67(m,1H)、7.45-7.10(m,8H)、4.61(m,1H)、4.32-4.05(m,1H)、3.71(m,1H)、3.44-3.21(m,4H)、2.56(s,3H)、2.42-2.22(m,4H)、2.00-1.79(m,10H)、1.63(m,2H)。ES-LCMS m/z 534(M+H)。
【１１６３】
（実施例６３１）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-1H-ベンゾイミダゾール
【化４８８】
2006511554.tif 000549
【１１６４】
0.16mmolスケールで1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸を用いる方法A(HATU)を用いて、実施例631の表題化合物を合成した。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.65(d,1H)、7.45-7.12(m,8H)、6.68(s,1H)、6.30(d,1H)、6.08(m,1H)、4.62(m,1H)、4.04(m,2H)、3.76(s,3H)、3.44(m,2H)、3.26(m,2H)、2.57(s,3H)、2.44-2.18(m,4H)、2.03-1.78(m,10H)、1.63(m,2H)。ES-LCMS m/z 535(M+H)。
【１１６５】
（実施例６３２）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[4-フェニル-1-(1,2,3-チアジアゾール-4-イルカルボニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール
【化４８９】
2006511554.tif 000550
【１１６６】
0.16mmolスケールで1,2,3-チアジアゾール-4-カルボン酸を利用する方法A(HATU)を用いて、実施例632の表題化合物を合成した。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.97(m,1H)、7.72-7.51(m,1H)、7.45-7.00(m,8H)、5.25(m,2H)、4.55(m,1H)、4.21(m,2H)、3.68-3.09(m,4H)、2.60-2.20(m,5H)、2.02-1.72(m,10H)、1.53(m,2H)。ES-LCMS m/z 540(M+H)。
【１１６７】
（実施例６３３）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(2-メチルピリジン-3-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-1H-ベンゾイミダゾール
【化４９０】
2006511554.tif 000551
【１１６８】
0.16mmolスケールで2-メチルニコチン酸を利用する方法A(HATU)を用いて、実施例633の表題化合物を合成した。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.54(d,1H)、7.65(m,1H)、7.45-7.08(m,10H)、4.61(m,1H)、4.28(m,1H)、3.45-3.07(m,5H)、2.65-2.48(m,4H)、2.43-2.30(m,5H)、2.22-2.03(m,2H)、1.97-1.77(m,8H)、1.63(m,2H)。ES-LCMS m/z 547(M+H)。
【１１６９】
（実施例６３４）
2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(6-メチルピリジン-2-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-1H-ベンゾイミダゾール
【化４９１】
2006511554.tif 000552
【１１７０】
0.16mmolスケールで6-メチルピリジン-2-カルボン酸を利用する方法A(HATU)を用いて、実施例634の表題化合物を合成した。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.66(m,2H)、7.45-7.09(m,10H)、4.62(m,1H)、4.22(m,1H)、3.65(m,1H)、3.50-3.20(m,4H)、2.56(m,6H)、2.36(m,3H)、2.17(m,1H)、2.0-1.80(m,10H)、1.63(m,2H)。ES-LCMS m/z 547(M+H)。
【１１７１】
（実施例６３５）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(2-フルオロピリジン-3-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化４９２】
2006511554.tif 000553
【１１７２】
0.16mmolスケールで2-フルオロニコチン酸を利用する方法A(HATU)を用いて、実施例635の表題化合物を合成した。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.28(d,1H)、7.84(m,1H)、7.68(m,1H)、7.45-7.20(m,9H)、4.61(m,1H)、4.27(m,1H)、3.45-3.15(m,5H)、2.56(s,3H)、2.35(m,3H)、2.20(m,1H)、1.98-1.73(m,10H)、1.67-1.55(m,2H)。ES-LCMS m/z 551(M+H)。
【１１７３】
（実施例６３６）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(4-ブロモ-1-エチル-3-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化４９３】
2006511554.tif 000554
【１１７４】
0.16mmolスケールで4-ブロモ-1-エチル-3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸を利用する方法A(HATU)を用いて、実施例636の表題化合物を合成した。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.66(d,1H)、7.50-7.05(m,8H)、4.64(m,1H)、4.30-2.86(m,2H)、3.55(m,1H)、3.40-3.28(m,4H)、2.58(s,3H)、2.37(m,3H)、2.25(m,3H)、2.12-1.78(m,10H)、1.65(m,2H)、1.46(m,2H)、1.33(m,3H)。ES-LCMS m/z 642(M+H)。
【１１７５】
（実施例６３７）
2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[4-フェニル-1-(チエン-3-イルカルボニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール
【化４９４】
2006511554.tif 000555
【１１７６】
0.16mmolスケールでチオフェン-3-カルボン酸を利用する方法A(HATU)を用いて、実施例637の表題化合物を合成した。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.66(d,1H)、7.54-7.20(m,11H)、4.62(m,1H)、4.15(m,1H)、3.74(m,1H)、3.42-3.20(m,4H)、2.57(s,3H)、2.45-2.12(m,4H)、2.05-1.25(m,10H)、1.64(m,2H)。ES-LCMS m/z 538(M+H)。
【１１７７】
（実施例６３８）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-[(3-ブロモチエン-2-イル)カルボニル]-4-フェニルピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化４９５】
2006511554.tif 000556
【１１７８】
0.16mmolスケールで3-ブロモチオフェン-2-カルボン酸を利用する方法A(HATU)を用いて、実施例638の表題化合物を合成した。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.68(d,1H)、7.45-7.10(m,9H)、6.97(d,1H)、4.63(m,1H)、4.15(m,1H)、3.63(m,1H)、3.37-3.28(m,4H)、2.57(s,3H)、2.48-2.22(m,4H)、2.05-1.80(m,10H)、1.65(m,2H)。ES-LCMS m/z 616(M+H)。
【１１７９】
（実施例６３９）
【化４９６】
2006511554.tif 000557
【１１８０】
以下のスキームの通りにN-{3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミドを合成した。
【化４９７】
2006511554.tif 000558
【１１８１】
1.64mmolスケールで3-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]安息香酸を用いる方法A(HATU)により、tert-ブチル3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニルカルバミメートを調製した。アセトニトリル:水10:90から90:10を用いるC18での逆相クロマトグラフィーにより精製し、溶媒を除去すると、生成物635mg(60%)が得られた。ES-LCMS m/z 647(M+H)。
【化４９８】
2006511554.tif 000559
【１１８２】
ジクロロメタン20mL中にBoc-誘導体化カップリング生成物を溶解し、室温で2時間トリフルオロ酢酸2mLで処理することにより、3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニルアミンが得られた。溶媒を除去すると生成物が定量的収率で得られた。ES-LCMS m/z 547(M+H)。
【化４９９】
2006511554.tif 000560
【１１８３】
0℃に冷却したジクロロメタン3mLにアミン前駆体(60mg、0.11mmol)を溶解し、続いて2当量のヒューニッヒ塩基およびメタンスルホニルクロリド(12mg、0.11mmo)を加え、室温で終夜攪拌することにより、N-{3-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミドを合成した。次いで、溶液をDCMで希釈し、Na2CO3で洗浄し、有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。アセトニトリル:水10:90から90:10を用いるC18での逆相クロマトグラフィーにより精製した。溶媒を除去すると生成物36mg(56%)が得られた。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.83(m,2H)、7.68-7.43(m,9H)、7.33(m,1H)、5.34(m,1H)、4.21-4.11(m,3H)、3.63(m,1H)、3.46(s,3H)、3.38-3.27(m,4H)、2.97(m,2H)、2.85(s,3H)、2.79(m,2H)、2.46(m,3H)、2.29-2.19(m,7H)、1.99-1.87(m,2H)。ES-LCMS m/z 625(M+H)。
【１１８４】
（実施例６４０）
実施例639の表題化合物と同様に、N-{4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミドを合成した。
【化５００】
2006511554.tif 000561
【１１８５】
4-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]安息香酸を用いて、実施例639に記載した通りに、tert-ブチル4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニルカーバメートを調製し、生成物545mg(53%)を得た。ES-LCMS m/z 647(M+H)。
【化５０１】
2006511554.tif 000562
【１１８６】
実施例639と同様に、4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニルアミンを調製した。ES-LCMS m/z 547(M+H)。
【化５０２】
2006511554.tif 000563
【１１８７】
実施例639にて記載した通りに、実施例640の表題化合物(N-{4-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド)を調製し、実施例640の表題生成物28mg(40%)が得られた。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.85(m,2H)、7.66-7.41(m,10H)、7.33(m,1H)、5.39(m,1H)、4.21-4.09(m,3H)、3.63(m,1H)、3.46(s,6H)、2.97-2.92(m,2H)、2.85(s,3H)、2.73(m,2H)、2.46-2.37(m,3H)、2.24(m,7H)、1.97-1.90(m,2H)。ES-LCMS m/z 625(M+H)。
【１１８８】
（実施例６４１）
【化５０３】
2006511554.tif 000564
【１１８９】
0.16mmolスケールで4-ニトロイサトン酸無水物を用いて、方法B(無水物)により、2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-6-ニトロフェニルアミンを合成した。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.80(m,1H)、7.60(m,3H)、7.46(m,5H)、7.31-7.25(m,2H)、5.31(m,1H)、4.20-4.10(m,2H)、3.52(m,1H)、3.35-3.22(m,3H)、2.94(m,2H)、2.82(s,3H)、2.75(m,2H)、2.40(m,3H)、2.20(m,7H)、1.93-1.86(m,2H)。ES-LCMS m/z 592(M+H)。
【１１９０】
（実施例６４２）
【化５０４】
2006511554.tif 000565
【１１９１】
0.16mmolスケールで5-ニトロイサトン酸無水物を用いて、方法B(無水物)により、2-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-5-ニトロフェニルアミンを合成した。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:8.00(d,2H)、7.78(m,2H)、7.60(m,2H)、7.45(m,4H)、7.31(m,1H)6.79(d,1H)、5.30(m,1H)、4.10(m,2H)、3.40-3.22(m,4H)、2.94(m,2H)、2.81(m,3H)、2.75(m,2H)、2.45-2.14(m,10H)、1.92-1.90(m,2H)。ES-LCMS m/z 592(M+H)。
【１１９２】
（実施例６４３）
【化５０５】
2006511554.tif 000566
【１１９３】
0.16mmolスケールで1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸を用いて、方法A(HATU)により、2-メチル-1-((1R,5S)-8-{2-[4-フェニル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルカルボニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾールを合成した。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.09(s,1H)、7.68(m,1H)、7.45-7.11(m,8H)、4.93(m,1H)、4.64(m,1H)、4.21(m,1H)、3.83(m,1H)、3.37-3.25(m,2H)、2.37(m,3H)、2.05-1.81(m,7H)、1.78-1.55(m,11H)。ES-LCMS m/z 523(M+H)。
【１１９４】
（実施例６４４）
【化５０６】
2006511554.tif 000567
【１１９５】
0.16mmolスケールで1-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸を用いて、方法A(HATU)により、2-メチル-1-[(1R,5S)-8-(2-{4-フェニル-1-[(1-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)カルボニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-1H-ベンゾイミダゾールを合成した。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.75-7.61(m,2H)、7.57-7.10(m,12H)、4.63(m,1H)、4.31(m,1H)、4.06(m,1H)、3.55-3.38(m,2H)、3.25(m,2H)、2.37(m,4H)、2.04-1.61(m,14H)、1.26(m,2H)。ES-LCMS m/z 599(M+H)。
【１１９６】
（実施例６４５）
【化５０７】
2006511554.tif 000568
【１１９７】
0.09mmolスケールで酸38を用いて、方法A(HATU)により、2-ブロモ-N-メチル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドを得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.14(s,1H)、7.79(d,1H)、7.66(d,1H)、7.52-7.08(m,9H)、5.47(m,1H)、4.62(m,1H)、4.25(m,1H)、3.50(m,1H)、3.26(m,4H)、2.57(s,3H)、2.39(m,3H)、2.18(m,1H)、2.04-1.58(m,12H)、1.27(s,3H)。ES-LCMS m/z 703(M+H)。
【１１９８】
（実施例６４６）
【化５０８】
2006511554.tif 000569
【１１９９】
0.09mmolスケールで酸41を用いて、方法A(HATU)により、2-ブロモ-N-イソプロピル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドを得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.16(s,1H)、7.80(d,1H)、7.65(d,1H)、7.50-7.08(m,9H)、5.09(m,1H)、4.63(m,1H)、4.23(m,1H)、3.46(m,1H)、3.26(m,4H)、2.58(s,3H)、2.36(m,3H)、2.18(m,1H)、2.00-1.75(m,10H)、1.65-1.58(m,2H)、1.12(m,6H)。ES-LCMS m/z 731(M+H)。
【１２００】
（実施例６４７）
【化５０９】
2006511554.tif 000570
【１２０１】
0.14mmolスケールで酸31を用いて、方法A(HATU)により、2,4-ジフルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドを得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.40(m,2H)、7.30-7.10(m,9H)、4.84(m,1H)、4.24(m,1H)、3.40(m,2H)、2.98(s,3H)、2.30(m,5H)、2.15-1.72(m,12H)。ES-LCMS m/z 647(M+H)。
【１２０２】
（実施例６４８）
【化５１０】
2006511554.tif 000571
【１２０３】
0.14mmolスケールで酸34を用いて、方法A(HATU)により、2,4-ジフルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]-N-プロピルベンゼンスルホンアミドを得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.56(m,1H)、7.45-7.15(m,10H)、4.74(m,1H)、4.23(m,1H)、3.50-3.16(m,6H)、2.94(m,2H)、2.55(s,3H)、2.43(m,4H)、2.12-1.86(m,10H)、1.74(m,2H)、1.51(m,2H)、0.89(m,3H)。ES-LCMS m/z 689(M+H)。
【１２０４】
（実施例６４９）
【化５１１】
2006511554.tif 000572
【１２０５】
0.14mmolスケールで酸35を用いて、方法A(HATU)により、2,4-ジフルオロ-N-イソプロピル-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドを得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.68(m,1H)、7.45-7.15(m,9H)、7.00(m,1H)、4.83(m,1H)、4.62(m,1H)、4.28(m,1H)、3.60-3.18(m,6H)、2.58(s,3H)、2.44-2.15(m,4H)、2.00-1.76(m,10H)、1.62(m,2H)、1.13(m,6H)。ES-LCMS m/z 689(M+H)。
【１２０６】
（実施例６５０）
【化５１２】
2006511554.tif 000573
【１２０７】
0.14mmolスケールで酸36を用いて、方法A(HATU)により、N-シクロプロピル-2,4-ジフルオロ-5-[(4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-フェニルピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドを得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.67(m,1H)、7.45-7.22(m,8H)、7.10(m,2H)、4.61(m,1H)、4.24(m,1H)、3.36-3.24(m,5H)、2.57(s,3H)、2.29(m,5H)、1.95-1.60(m,10H)、1.62(m,2H)、1.25(s,4H)。ES-LCMS m/z 687(M+H)。
【１２０８】
（実施例６５１）
【化５１３】
2006511554.tif 000574
【１２０９】
0.21mmolスケールで3-エトキシ-2,2-ジメチル-3-オキソプロパン酸を用いて、方法A(HATU)により、エチル3-(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)-2,2-ジメチル-3-オキソプロパノエートを得た。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.55(m,1H)、7.43(m,2H)、7.19(m,4H)、7.00(m,1H)、4.72(m,1H)、4.19(m,2H)、3.32(m,4H)、2.56(s,3H)、2.41(m,2H)、2.20(m,2H)、2.08-1.79(m,10H)、1.69(m,2H)、1.40(s,5H)、1.25(m,6H)。ES-LCMS m/z 588(M+H)。
【１２１０】
（実施例６５２）
【化５１４】
2006511554.tif 000575
【１２１１】
0.21mmolスケールで1-(エトキシカルボニル)シクロプロパンカルボン酸を用いて、方法A(HATU)により、エチル1-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]シクロプロパンカルボキシレートを得た。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.55(m,1H)、7.44(m,2H)、7.19(m,4H)、7.00(m,1H)、4.75(m,1H)、4.16(m,2H)、4.00(m,1H)、3.83(m,1H)、3.32(m,3H)、2.56(s,3H)、2.46(m,2H)、2.29(m,2H)、2.10-1.83(m,10H)、1.69(m,2H)、1.47(s,2H)、1.27(m,6H)。ES-LCMS m/z 586(M+H)。
【１２１２】
（実施例６５３）
【化５１５】
2006511554.tif 000576
【１２１３】
0.21mmolスケールで1-(エトキシカルボニル)シクロブタンカルボン酸を用いて、方法A(HATU)により、エチル1-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]シクロブタンカルボキシレートを得た。1H NMR(300MHz,メタノール-d4)δ:7.55(m,1H)、7.40(m,2H)、7.20(m,4H)、7.00(m,1H)、4.74(m,1H)、4.19(m,2H)、3.95(m,1H)、3.32(m,5H)、3.04(m,1H)、2.56(s,3H)、2.44(m,4H)、2.05-1.78(m,10H)、1.70(m,2H)、1.27(m,6H)。ES-LCMS m/z 600(M+H)。
【１２１４】
（実施例６５３Ｂ）
【化５１６】
2006511554.tif 000577
【１２１５】
0.21mmolスケールで2-(エトキシカルボニル)-2-エチルブタン酸を用いて、方法A(HATU)により、エチル2-エチル-2-[(4-(3-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ブタノエートを得た。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.70(d,1H)、7.33(m,3H)、7.07(m,4H)、4.64(m,1H)、4.18(m,2H)、3.50(m,1H)、3.24(m,4H)、2.57(s,3H)、2.38(m,2H)、2.14(m,2H)、1.94-1.69(m,10H)、1.62(m,2H)、1.24(m,7H)、0.77(m,5H)。ES-LCMS m/z 616(M+H)。
【１２１６】
（実施例６５４）
2-クロロ-5-[(4-(3-クロロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
【化５１７】
2006511554.tif 000578
【１２１７】
1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-クロロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(0.15g、0.32mmol)、4-クロロ-3-スルファモイル安息香酸(0.076g、0.32mmol)およびトリエチルアミン(0.14mL、1mmol)のジメチルホルムアミド(1mL)中混合物を、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(0.133g、0.35mmol)で処理し、得られた混合物を室温で1時間攪拌した。混合物を水で希釈し、得られた沈殿物を集め、飽和炭酸水素ナトリウムおよび水で洗浄し、乾燥させ、クロロホルム:メタノール:水酸化アンモニウムの120:15:1から60:15:1濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製すると、2-クロロ-5-[(4-(3-クロロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドが白色固体として得られた(0.052g、24%)。1H NMR(400MHz,CD3OD3)δ:8.09(s,1H)、7.90(s,1H)、7.69(m,1H)、7.62(m,1H)、7.53(m,1H)、7.38-7.46(m,3H)、7.27-7.38(m,1H)、7.17-7.20(m,2H)、4.74(m,1H)、4.11(m,1H)、3.58(m,2H)、3.40(m,2H)、3.16-3.22(m,1H)、2.54(s,3H)、2.41-2.49(m,2H)、2.33-2.38(m,1H)、2.20-2.26(m,1H)、1.94-2.12(m,10H)、1.68-1.74(m,2H)。HRMS C35H39Cl2N5O3S m/z 680.2229(M+H)Cal.、680.2239(M+H)Obs。
【１２１８】
（実施例６５５）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,2-ジメチルプロパノイル)-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化５１８】
2006511554.tif 000579
【１２１９】
tert-ブチル4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレート
1-クロロ-3-ヨードベンゼンの代わりに1-ブロモ-2-メチルベンゼン(5.1g、30mmol)を用いて、実施例16bにおける手順と同様の手順を用いて、tert-ブチル4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレートを油として得、これをさらには精製せずに使用した。
【１２２０】
[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸
tert-ブチル4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレートを、実施例16cにおける手順と同様の手順を用いて加水分解すると、[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸が琥珀色発泡体として得られ、これはさらには精製せずに使用した。
【１２２１】
tert-ブチル4-(シアノメチル)-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレート
[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸を、実施例16dにおいて使用した条件と同様の脱カルボキシル化条件に供し、1:9から1:1の酢酸エチル:ヘキサン濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製すると、tert-ブチル4-(シアノメチル)-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレートが固体として得られた(2.4g、全収率76%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.33(m,1H)、7.19(m,3H)、3.72(m,2H)、3.15(m,2H)、2.76(s,2H)、2.50-2.55(m,2H)、2.48(s,3H)、1.93(m,2H)、1.44(s,9H)。ES-LCMS m/z 337(M+23)。
【１２２２】
tert-ブチル4-(2-メチルフェニル)-4-(2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート
tert-ブチル4-(シアノメチル)-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレート(2.4g、7.5mmol)を用い、実施例16eにおける手順と同様の手順を用いると、tert-ブチル4-(2-メチルフェニル)-4-(2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレートが発泡体として得られた(1.6g、69%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.32(t,1H)、7.31(m,1H)、7.18(m,3H)、3.51-3.58(m,2H)、3.37-3.44(m,2H)、2.83(s,2H)、2.53(s,3H)、2.33(m,2H)、1.96(m,2H)、1.44(s,9H)。ES-LCMS m/z 340(M+23)。
【１２２３】
tert-ブチル4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレート
tert-ブチル4-(2-メチルフェニル)-4-(2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(1.6g、5mmol)を用い、実施例16fにおける手順と同様の手順を用いると、tert-ブチル4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレートが固体として得られた(2.5g、94%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.67(m,1H)、7.13-7.32(m,7H)、4.63(m,1H)、3.61(m,2H)、3.28(m,4H)、2.88(m,2H)、2.59(s,3H)、2.54(s,3H)、2.34-2.40(m,4H)、1.82-1.96(m,8H)、1.63(m,2H)、1.44(s,9H)。ES-LCMS m/z 543(M+1)。
【１２２４】
2-メチル-1-(8-{2-[4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩
tert-ブチル4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレート(2.5g、4.6mmol)を用い、実施例16gにおける手順と同様の手順を用いると、2-メチル-1-(8-{2-[4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩が固体として得られた(2.2g、100%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:11.28(s,1H)、9.02(m,2H)、7.89(m,1H)、7.80(m,1H)、7.55(m,2H)、7.20(m,4H)、6.05(m,1H)、4.11(m,2H)、3.26(m,2H)、3.05(m,1H)、2.88(s,4H)、2.81(m,3H)、2.53(s,3H)、2.33(m,2H)、2.13-2.23(m,8H)、2.08(m,2H)。ES-LCMS m/z 443(M+1)。
【１２２５】
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,2-ジメチルプロパノイル)-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(実施例655)
2-メチル-1-(8-{2-[4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(0.15g、0.31mmol)、トリエチルアミン(0.087mL、0.62mmol)およびトリメチルアセチルクロリド(0.043mL、0.34mmol)のジクロロメタン(3mL)中混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ、ジクロロメタン:メタノール33:1で溶離する、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製すると、1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,2-ジメチルプロパノイル)-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールが白色固体として得られた(0.073g、45%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.67(m,1H)、7.13-7.31(m,7H)、4.62(m,1H)、3.86(m,2H)、3.48(m,2H)、3.24(m,2H)、2.56(m,6H)、2.34(m,4H)、1.93(m,8H)、1.60(m,4H)、1.27(s,9H)。HRMS C34H46N4O m/z 527.3750(M+H)Cal.、527.3749(M+H)Obs。
【１２２６】
（実施例６５６）
2-クロロ-5-{[4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-イル]カルボニル}ベンゼンスルホンアミド
【化５１９】
2006511554.tif 000580
【１２２７】
2-メチル-1-(8-{2-[4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(0.30g、0.63mmol)、4-クロロ-3-スルファモイル安息香酸(0.15、0.63mmol)およびトリエチルアミン(0.3mL、2mmol)のジメチルホルムアミド(2mL)中混合物を、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(0.26g、0.69mmol)で処理し、得られた混合物を室温で1時間攪拌した。混合物を水で希釈し、得られた沈殿物を集め、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、乾燥させ、クロロホルム:メタノール:水酸化アンモニウムの310:15:1から200:15:1濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製すると、2-クロロ-5-{[4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-イル]カルボニル}ベンゼンスルホンアミドが白色固体として得られた(0.089g、21%)。1H NMR(400MHz,CD3OD)δ:8.08(s,1H)、7.68(m,1H)、7.60(m,1H)、7.52(m,1H)、7.41(m,1H)、7.33(m,1H)、7.13-7.21(m,5H)、4.75(m,1H)、4.08(m,1H)、3.49-3.58(m,2H)、3.31(m,5H)、2.55(m,7H)、2.46(m,3H)、1.90-2.09(m,10H)、1.65(m,2H)。HRMS C36H42ClN5O3S m/z 660.2775(M+H)Cal.、660.2764(M+H)Obs。
【１２２８】
（実施例６５７）
メチル3-{[4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-イル]カルボニル}ベンゾエート
【化５２０】
2006511554.tif 000581
【１２２９】
2-メチル-1-(8-{2-[4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(0.40g、0.84mmol)、イソフタル酸モノメチル(0.15g、0.84mmol)およびトリエチルアミン(0.4mL、2.9mmol)のジメチルホルムアミド(3mL)中混合物を、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(0.35g、0.92mmol)で処理し、室温で1時間攪拌した。混合物を水で希釈し、得られた沈殿物を集め、水で洗浄し、乾燥させ、メタノール:ジクロロメタン1:33で溶離する、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製すると、メチル3-{[4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-イル]カルボニル}ベンゾエートがガラス状物として得られた(0.240g、47%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.08(m,2H)、7.67(m,2H)、7.59(m,1H)、7.49(t,1H)、7.13-7.29(m,6H)、4.62(m,1H)、4.11(m,1H)、3.93(s,3H)、3.56(m,2H)、3.26(m,2H)、2.54(m,5H)、2.36(m,4H)、1.95(m,10H)、1.64(m,4H)。HRMS C38H44N4O3 m/z 605.3492(M+H)Cal.、605.3497(M+H)Obs。
【１２３０】
（実施例６５８）
3-{[4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-イル]カルボニル}安息香酸
【化５２１】
2006511554.tif 000582
【１２３１】
メチル3-{[4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-イル]カルボニル}ベンゾエート(0.15g、0.29mmol)のメタノール(1mL)溶液を、2Nの水酸化ナトリウム溶液(1.5mL)で処理し、室温で4時間攪拌した。混合物を濃縮してメタノールを除去し、1Nの塩酸を加えて酸性化した。得られた沈殿物を集め、水で洗浄し、乾燥させると、3-{[4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-(2-メチルフェニル)ピペリジン-1-イル]カルボニル}安息香酸が淡紅色固体として得られた(0.04g、31%)。1H NMR(400MHz,CD3OD)δ:8.11(m,1H)、8.02(s,1H)、7.54(m,3H)、7.48(m,1H)、7.34(m,1H)、7.17-7.28(m,5H)、5.08(m,1H)、4.07(m,1H)、3.87(m,2H)、3.54(m,2H)、3.30(m,1H)、2.71(m,2H)、2.39-2.55(m,10H)、2.22-2.30(m,6H)、2.09(m,3H)、1.92(m,1H)。HRMS C37H42N4O3 m/z 591.3335(M+H)Cal.、591.3350(M+H)Obs。
【１２３２】
（実施例６５９）
1-((1R,5S)-8-{2-[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-1-(2,2-ジメチルプロパノイル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化５２２】
2006511554.tif 000583
【１２３３】
tert-ブチル4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート
1-クロロ-3-ヨードベンゼンの代わりに4-ブロモ-1,2-(メチレンジオキシ)ベンゼン(10.2g、51mmol)を用いて、実施例16bにおける手順と同様の手順を用い、1:9から1:2の酢酸エチル:ヘキサン濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製すると、tert-ブチル4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレートが発泡体として得られた(4.6g、65%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.80(m,3H)、5.96(s,2H)、4.01(m,2H)、3.90(m,2H)、3.53(s,1H)、2.88(m,2H)、2.41-2.51(m,2H)、1.94-202(m,2H)、1.43(s,9H)、1.08(t,3H)。ES-LCMS m/z 415(M-1)。
【１２３４】
[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸
実施例16cにおける手順と同様の手順を用いてtert-ブチル4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(4.6g、11mmol)を加水分解すると、[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸が琥珀色発泡体として得られた(4.2g、100%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:6.82(m,3H)、5.97(s,2H)、3.88(m,2H)、3.55(s,1H)、2.88(m,2H)、2.48(m,2H)、1.89-2.03(m,2H)、1.41(s,9H)。ES-LCMS m/z 387(M-1)。
【１２３５】
tert-ブチル4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-(シアノメチル)ピペリジン-1-カルボキシレート
[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸(4.2g、11mmol)を、実施例16dにて使用した条件と同様の脱カルボニル化条件に供し、1:9から1:2の酢酸エチル:ヘキサン濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製すると、tert-ブチル4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-(シアノメチル)ピペリジン-1-カルボキシレートが発泡体として得られた(2.9g、80%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:6.82(m,3H)、5.97(s,2H)、3.74(m,2H)、3.07(m,2H)、2.50(s,2H)、2.21(m,2H)、1.76-1.83(m,2H)、1.43(s,9H)。ES-LCMS m/z 245(M-99)。
【１２３６】
tert-ブチル4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-(2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート
実施例16eにおける手順と同様の手順を用いると、tert-ブチル4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-(シアノメチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(2.9g、8.6mmol)からtert-ブチル4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-(2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(2.0g、69%)が得られた。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.39(t,1H)、6.79-6.84(m,3H)、5.96(s,2H)、3.57-3.63(m,2H)、3.21-3.27(m,2H)、2.58(s,2H)、2.10-2.16(m,2H)、1.77-1.84(m,2H)、1.43(s,9H)。
【１２３７】
tert-ブチル4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-カルボキシレート
実施例16fにおける手順と同様の手順を用い、ジクロロメタンから1:9のメタノール:ジクロロメタンの濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのクロマトグラフィーを行うと、tert-ブチル4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-(2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(2.0g、5.8mmol)からtert-ブチル4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-カルボキシレートが発泡体として得られた(2.4g、73%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(m,1H)、7.28(m,1H)、7.12-7.20(m,2H)、6.79(m,2H)、6.72(m,1H)、5.96(s,2H)、4.64(m,2H)、3.63(m,2H)、3.30(m,2H)、3.19(m,4H)、2.60(s,3H)、2.43(m,2H)、1.71-2.08(m,11H)、1.44(s,9H)。ES-LCMS m/z 573(M+1)。
【１２３８】
1-(8-{2-[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩
実施例16gにおける手順と同様の手順を用いると、tert-ブチル4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-カルボキシレート(2.4g、4.2mmol)から1-(8-{2-[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩が固体として得られた(2.1g、100%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:11.22(s,1H)、9.06-9.13(m,2H)、7.88(m,1H)、7.80(m,1H)、7.56(m,2H)、7.02(s,1H)、6.91(m,1H)、6.82(m,1H)、6.02(s,2H)、4.07(m,2H)、3.19(m,2H)、2.88(s,3H)、2.78-2.83(m,4H)、2.52(m,2H)、1.95-2.26(m,11H)。ES-LCMS m/z 473(M+1)。
【１２３９】
実施例659の表題化合物
1-(8-{2-[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(0.2g、0.39mmol)、トリエチルアミン(0.11mL、0.78mmol)およびトリメチルアセチルクロリド(0.053mL、0.43mmol)のジクロロメタン(4mL)中混合物を室温で1時間攪拌した後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチした。有機層を分離し、乾燥させ、濃縮すると、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-1-(2,2-ジメチルプロパノイル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールが発泡体として得られた(0.18g、82%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.81(m,1H)、7.29(m,3H)、6.83(m,2H)、6.75(m,1H)、6.21(m,1H)、6.00(s,2H)、3.95(m,2H)、3.84(m,2H)、3.38(m,2H)、2.98(m,2H)、2.86(s,3H)、2.56(m,2H)、2.31(m,4H)、2.07-2.21(m,4H)、1.82(m,4H)、1.26(s,9H)。HRMS C34H44N4O3 m/z 557.3492(M+H)Cal.、557.3495(M+H)Obs。
【１２４０】
（実施例６６０）
5-[(4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-クロロベンゼンスルホンアミド
【化５２３】
2006511554.tif 000584
【１２４１】
1-(8-{2-[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(0.40g、0.78mmol)、トリエチルアミン(0.35mL、2.5mmol)および4-クロロ-3-スルファモイル安息香酸(184mg、0.78mmol)のジメチルホルムアミド(2.5mL)中混合物をO-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(327mg、0.86mmol)で処理し、得られた混合物を室温で1時間攪拌した。混合物を水で希釈し、得られた沈殿物を集め、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、乾燥させ、クロロホルム:メタノール:水酸化アンモニウム400:15:1から200:15:1の濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製すると、5-[(4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-クロロベンゼンスルホンアミドが固体として得られた(0.09g、17%)。1H NMR(400MHz,CD3OD)δ:8.08(s,1H)、7.67(m,1H)、7.59(m,1H)、7.51(m,1H)、7.41(m,1H)、7.17(m,2H)、6.94(s,1H)、6.81-6.86(m,2H)、5.93(s,2H)、4.74(m,1H)、4.11(m,1H)、3.52(m,1H)、3.30(m,4H)、2.52(s,3H)、2.44(m,2H)、2.39(m,1H)、2.18(m,1H)、1.80-2.04(m,12H)、1.70(m,2H)。HRMS C36H40ClN5O5 m/z 690.2517(M+H)Cal.、690.2538(M+H)Obs。
【１２４２】
（実施例６６１）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化５２４】
2006511554.tif 000585
【１２４３】
実施例16の手順に従い、以下の化合物を調製した。
【１２４４】
エチル(1-ベンジルピペリジン-4-イリデン)(シアノ)アセテート
tert-ブチル4-オキソ-1-ピペリジンカルボキシレートの代わりに1-ベンジルピペリジン-4-オン(47.3g、0.25mmol)を用いて、実施例16aにおける手順と同様の手順を用いると、エチル(1-ベンジルピペリジン-4-イリデン)(シアノ)アセテートが固体として得られた(72.2g、100%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.25-7.35(m,5H)、4.26(q,2H)、3.54(s,2H)、3.14(m,2H)、2.78(m,2H)、2.64(m,2H)、2.59(m,2H)、1.33(t,3H)。ES-LCMS m/z 283(M-1)。
【１２４５】
エチル{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}(シアノ)アセテート
1-クロロ-3-ヨードベンゼンの代わりに3-ブロモベンゾトリフルオリド(20.2g、0.09mol)を用いて、実施例16bにおける手順と同様の手順を用いると、エチル{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}(シアノ)アセテートが固体として得られた(5.6g、37%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.51-7.63(m,4H)、7.22-7.35(m,5H)、3.92(m,2H)、3.69(s,1H)、3.40(s,2H)、2.67(m,2H)、2.51(m,2H)、2.18-2.29(m,4H)、0.99(t,3H)。ES-LCMS m/z 431(M+1)。
【１２４６】
{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}(シアノ)酢酸
実施例16cにおける手順と同様の手順を用いて、エチル{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}(シアノ)アセテート(5.6g、0.013mol)を加水分解すると、琥珀色発泡体が得られ(5.2g、100%)、これをさらには精製せずに使用した。
【１２４７】
{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}アセトニトリル
{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}(シアノ)酢酸(5.2g、0.013mol)を、実施例16dで使用した条件と同様の脱カルボキシル化条件に供し、1:1のヘキサン:酢酸エチルで溶離する、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製すると、{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}アセトニトリルが固体として得られた(2.9g、63%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.51-7.58(m,4H)、7.25-7.36(m,5H)、3.49(s,2H)、2.60(m,4H)、2.35(m,4H)、2.10(s,2H)。ES-LCMS m/z 359(M+1)。
【１２４８】
{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}アセトアルデヒド
実施例16eにおける手順と同様の手順を用いると、{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}アセトニトリル(2.4g、6.7mmol)から{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}アセトアルデヒドが黄褐色発泡体として得られた(2.0g、83%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.38(t,1H)、7.48-7.60(m,4H)、7.25-7.32(m,5H)、3.45(s,2H)、2.70(s,2H)、2.56(m,2H)、2.38(m,2H)、2.25(m,2H)、2.01(m,2H)。ES-LCMS m/z 360(M-1)。
【１２４９】
実施例661の表題化合物:1-[(1R,5S)-8-(2-{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
tert-ブチル4-(3-クロロフェニル)-4-(2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレートの代わりに{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}アセトアルデヒド(0.23g、0.64mmol)を用い、実施例16fにおける手順と同様の手順を用ると、1-[(1R,5S)-8-(2-{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールがガラス状物として得られた(0.10g、27%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.67(m,1H)、7.55(s,1H)、7.49(s,3H)、7.26-7.33(m,6H)、7.12-7.20(m,2H)、4.63(m,1H)、3.53(m,2H)、3.25(m,2H)、2.72(m,2H)、2.56(s,3H)、2.38(m,4H)、2.24(m,2H)、1.84-1.94(m,10H)、1.63(m,2H)。HRMS C36H41F3N4m/z 587.3362(M+H)Cal.、587.3375(M+H)Obs。
【１２５０】
（実施例６６２）
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-(2,2-ジメチルプロパノイル)-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化５２５】
2006511554.tif 000586
【１２５１】
2-メチル-1-[8-(2-{4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩
1-[(1R,5S)-8-(2-{1-ベンジル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(0.2g、0.34mmol)、1N塩酸(0.34mL)および10%パラジウム炭素担持(50mg)のメタノール(10mL)中混合物を、室温かつ大気圧で終夜水素化した。混合物をセライトを通して濾過し、濃縮すると、2-メチル-1-[8-(2-{4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩が固体として得られ(0.15g、89%)、これをさらには精製せずに使用した。
【１２５２】
実施例662の表題化合物:1-[(1R,5S)-8-(2-{1-(2,2-ジメチルプロパノイル)-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
2-メチル-1-[8-(2-{4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(0.05g、0.1mmol)、トリエチルアミン(0.028mL、0.2mmol)およびトリメチルアセチルクロリド(0.014mL、0.11mmol)のジクロロメタン(1mL)中混合物を、室温で1時間攪拌した後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチした。有機層を分離し、乾燥させ、濃縮し、1:33メタノール:ジクロロメタンで溶離する、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製すると、1-[(1R,5S)-8-(2-{1-(2,2-ジメチルプロパノイル)-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールがガラス状物として得られた(0.025g、43%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.68(m,1H)、7.54(m,4H)、7.13-7.21(m,3H)、4.62(m,1H)、3.95(m,2H)、3.25-3.37(m,3H)、2.61(s,3H)、2.40(m,2H)、2.18(m,3H)、1.88(m,10H)、1.64(m,2H)、1.27(s,9H)。HRMS C34H43F3ON4m/z 581.3467(M+H)Cal.、581.3476(M+H)Obs。
【１２５３】
（実施例６６３）
2-クロロ-5-({4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-[3-(トリ-フルオロメチル)フェニル]ピペリジン-1-イル}カルボニル)ベンゼン-スルホンアミド
【化５２６】
2006511554.tif 000587
【１２５４】
2-メチル-1-[8-(2-{4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-4-イル}エチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル]-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(0.1g、0.2mmol)、トリエチルアミン(0.056mL、0.4mmol)および3-(アミノスルホニル)-4-クロロベンゾイルクロリド(0.056g、0.22mmol)のジクロロメタン(2mL)中混合物を室温で1.5時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮し、ジクロロメタン中メタノール混合物で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーを順次3回実施して精製すると、2-クロロ-5-({4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-1-イル}カルボニル)ベンゼンスルホンアミドが蝋状物として得られた(0.002g、2%)。1H NMR(400MHz,CD3OD3)δ:7.79-7.94(m,2H)、7.57-7.71(m,5H)、7.40-7.54(m,2H)、7.15-7.21(m,2H)、4.73(m,1H)、4.15(m,1H)、3.39-3.55(m,4H)、3.16-3.22(m,1H)、2.52(s,3H)、2.34-2.50(m,3H)、2.22-2.32(m,1H)、1.94-2.12(m,10H)、1.68-1.74(m,2H)。HRMS C36H39ClF3N5O3S m/z 714.2492(M+H)Cal.、714.2496(M+H)Obs。
【１２５５】
（実施例６６４）
1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-1-(2,2-ジメチルプロパノイル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化５２７】
2006511554.tif 000588
【１２５６】
tert-ブチル4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート
1-クロロ-3-ヨードベンゼンの代わりに1-ブロモ-3-クロロ-5-フルオロベンゼン(10.7g、51mmol)を用い、実施例16bにおける手順と同様の手順を用いると、tert-ブチル4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレートが琥珀色発泡体として得られ、これをさらには精製せずに使用した。
【１２５７】
[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸
実施例16cにおける手順と同様の手順を用いて、tert-ブチル4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレートを加水分解すると、[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸が琥珀色発泡体として得られ、これをさらには精製せずに使用した。
【１２５８】
tert-ブチル4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-(シアノメチル)ピペリジン-1-カルボキシレート
実施例16dにて使用した条件と同様の脱カルボキシル化条件に[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸を供し、1:4酢酸エチル:ヘキサンで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製すると、tert-ブチル4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-(シアノメチル)ピペリジン-1-カルボキシレートが固体として得られた(2.3g、全収率38%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.13(s,1H)、7.05(m,1H)、6.98(m,1H)、3.71(m,2H)、3.11(m,2H)、2.55(s,2H)、2.20(m,2H)、1.86(m,2H)、1.43(s,9H)。ES-LCMS m/z 253(M-99)。
【１２５９】
tert-ブチル4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-(2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート
実施例16eにおける手順と同様の手順を用いると、tert-ブチル4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-(シアノメチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(2.3g、6.5mmol)からtert-ブチル4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-(2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレートが琥珀色発泡体として得られた(1.5g、65%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.43(t,1H)、7.12(s,1H)、6.95-7.01(m,2H)、3.55-3.62(m,2H)、3.24-3.30(m,2H)、2.63(s,2H)、2.04-2.17(m,2H)、1.80-1.91(m,2H)、1.42(s,9H)。ES-LCMS m/z 354(M-1)。
【１２６０】
tert-ブチル4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-カルボキシレート
実施例16fにおける手順と同様の手順を用いると、tert-ブチル4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-(2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(1.5g、4.2mmol)からtert-ブチル4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-カルボキシレートが固体として得られた(1.7g、71%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.66(m,1H)、7.29(m,1H)、7.17(m,2H)、7.08(s,1H)、6.98(m,1H)、6.91(m,1H)、4.66(m,2H)、3.83(m,2H)、3.62(m,2H)、3.25(4H)、3.01(m,1H)、2.60(s,3H)、2.44(m,2H)、2.02(m,4H)、1.71-1.86(m,6H)、1.43(s,9H)。ES-LCMS m/z 581(M+1)。
【１２６１】
1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩
実施例16gにおける手順と同様の手順を用いると、tert-ブチル4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-{2-[3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-カルボキシレート(1.7g、2.9mmol)から1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩が固体として得られた(1.5g、100%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:11.26(s,1H)、9.14(s,2H)、7.89(m,1H)、7.80(m,1H)、7.55(m,2H)、7.37(m,1H)、7.30(m,2H)、6.03(m,1H)、4.11(m,2H)、3.22(m,2H)、3.11(m,1H)、2.88(s,3H)、2.75-2.90(m,4H)、2.30(m,2H)、2.10-2.25(m,8H)、2.08(m,2H)。ES-LCMS m/z 481(M+1)。
【１２６２】
1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-1-(2,2-ジメチルプロパノイル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(実施例664)
1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(0.2g、0.39mmol)、トリエチルアミン(0.11mL、0.78mmol)およびトリメチルアセチルクロリド(0.053mL、0.43mmol)のジクロロメタン(4mL)中混合物を室温で1時間攪拌した後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチした。有機層を分離し、乾燥させ、濃縮し、ジクロロメタンからメタノール:ジクロロメタン1:20の濃度勾配を用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーを順次2回実施して精製すると、1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-1-(2,2-ジメチルプロパノイル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾールがガラス状物として得られた(0.06g、27%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.67(m,1H)、7.29(m,1H)、7.17(m,2H)、7.09(m,1H)、7.00(m,1H)、6.93(m,1H)、4.72(m,1H)、3.90(m,2H)、3.37(m,4H)、2.61(s,3H)、2.47(m,2H)、1.89-2.11(m,8H)、1.78(m,6H)、1.27(s,9H)。HRMS C33H42ClFN4O m/z 565.3109(M+H)Cal.、565.3095(M+H)Obs。
【１２６３】
（実施例６６５）
2-クロロ-5-[(4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
【化５２８】
2006511554.tif 000589
【１２６４】
1-((1R,5S)-8-{2-[4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール二塩酸塩(0.40g、0.78mmol)、トリエチルアミン(0.35mL、2.5mmol)および4-クロロ-3-スルファモイル安息香酸(184mg、0.78mmol)のジメチルホルムアミド(2.5mL)中混合物を、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(327mg、0.86mmol)で処理し、得られた混合物を室温で1時間攪拌した。混合物を水で希釈し、得られた沈殿物を集め、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、乾燥させ、クロロホルム:メタノール:水酸化アンモニウム400:15:1から200:15:1の濃度勾配で溶離する、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製すると、2-クロロ-5-[(4-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-4-{2-[(1R,5S)-3-(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-8-イル]エチル}ピペリジン-1-イル)カルボニル]ベンゼンスルホンアミドが固体として得られた(0.20g、36%)。1H NMR(400MHz,CD3OD)δ:8.09(s,1H)、7.67(m,1H)、7.60(m,1H)、7.51(m,1H)、7.42(m,1H)7.30(s,1H)、7.10-7.21(m,4H)、4.72(m,1H)、4.06(m,1H)、3.57(m,1H)、3.47(m,1H)、3.30(m,3H)、2.52(s,3H)、2.40-2.48(m,4H)、2.27(m,1H)、2.14(m,1H)、1.83-2.04(m,10H)、1.70(m,2H)。HRMS C35H38Cl2FN5O3S m/z 698.2134(M+H)Cal.、698.2161(M+H)Obs。
【１２６５】
（実施例６６６）
1-((1R,5S)-8-{2-[1-(2,2-ジメチルプロパノイル)-4-(3-エトキシフェニル)ピペリジン-4-イル]エチル}-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール
【化５２９】
2006511554.tif 000590
【１２６６】
tert-ブチル4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)-4-(3-エトキシフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレート
1-クロロ-3-ヨードベンゼンの代わりに3-ブロモフェネトール(10.2g、51mmol)を用い、実施例16bにおける手順と同様の手順を用いて、1:9から1:2酢酸エチル:ヘキサンの濃度勾配で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製すると、tert-ブチル4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)-4-(3-エトキシフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレートが油として得られた(5.4g、77%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.29(m,1H)、6.81-6.91(m,3H)、3.90-4.04(m,4H)、3.55(s,1H)、2.86(m,2H)、2.54(m,2H)、1.95-2.05(m,4H)、1.43(s,9H)、1.40(t,3H)、1.04(t,3H)。ES-LCMS m/z 317(M-99)。
【１２６７】
[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(3-エトキシフェニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸
実施例16cにおける手順と同様の手順を用いてtert-ブチル4-(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチル)-4-(3-エトキシフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレートを加水分解すると、[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(3-エトキシフェニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸が淡黄色発泡体として得られ、これをさらには精製せずに使用した。
【１２６８】
tert-ブチル4-(シアノメチル)-4-(3-エトキシフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレート
実施例16dにて使用した条件と同様の脱カルボキシル化条件に、[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(3-エトキシフェニル)ピペリジン-4-イル](シアノ)酢酸を供し、1:9から1:2酢酸エチル:ヘキサンの濃度勾配で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製すると、tert-ブチル4-(シアノメチル)-4-(3-エトキシフェニル)ピペリジン-1-カルボキシレートが固体として得られた(3.1g、72%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.31(m,1H)、6.80-6.94(m,3H)、4.04(m,2H)、3.74-3.80(m,2H)、3.06(m,2H)、2.53(s,2H)、2.30(m,2H)、1.83(m,2H)、1.43(s,9H)、1.40(t,3H)。ES-LCMS 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