(57)【要約】本発明は、式（Ｉ)（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は明細書及び請求項で定義されたとおりである）で示される化合物、並びに薬学的に許容されうるその塩に関する。この化合物はＣＢＩ受容体の調節に関連する疾患の治療及び／又は予防に有用である。
2006513226.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2006513226.tif 000386
〔式中、
Ｒ1は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ２は、水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシ−低級アルキル、低級アルコキシカルボニルアミノ、−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２a又は−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ２aであるか；或いは
Ｒ1及びＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される更なるヘテロ原子を１又は２個含有する５員又は６員の飽和複素環を形成し、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されており；
Ｒ２aは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−、トリ−又はテトラ−置換されているシクロアルキルであるか；場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているシクロアルケニルであるか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価飽和複素環であり、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価芳香族複素環であり、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；或いは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ３は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシ−低級アルキル、ジ−フェニル−低級アルキル又は−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ３aであり；
Ｒ３aは、場合により、フェニル環に縮合していてもよいシクロアルキルであるか；或いは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいシクロアルキルであるか；場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいシクロアルケニルであるか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価飽和複素環であり、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価芳香族複素環であり、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；或いは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ４は、低級アルキル、低級アルコキシカルボニルであるか；場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいシクロアルキルであるか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価芳香族複素環であり、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；フェノキシ低級アルキルであり、ここで、フェニル部分は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいか；或いは、フェニル（これは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいか；或いは、前記フェニル残基の２個の隣接する置換基は、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−又は−（ＣＨ２）２−Ｏ−である）であり；
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素、低級アルキル、ハロゲン又はフッ素化メチルから選択され；
Ｒ7は、水素、低級アルキル又はハロゲンであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
ｎは、０、１、２、３又は４であり；
ｐは、１，２又は３である〕
で示される化合物、並びに薬学的に許容されうるその塩。
【請求項２】
Ｒ1が水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が低級アルキル又は残基−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２a又は−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ２aである、請求項１又は２のいずれか記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２aが３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル残基（これは、場合により、低級アルキル及び／又はヒドロキシにより、独立してモノ−又はテトラ−置換されていてもよい）である、請求項２記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２aがシクロヘキセニルである、請求項２記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２aが窒素及び酸素から独立して選択されるヘテロ原子を１又は２個含有する、非置換５員一価飽和複素環である、請求項２記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２aがピペリジニル、モルホリノ又はテトラヒドロフラニルである、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２aが窒素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１又は２個含有する５員又は６員一価複素環であり、前記芳香族複素環が場合により低級アルキルにより置換されている、請求項２記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２aが、場合により低級アルキルにより置換されている、ピリジニル、ピリミジニル、チアゾリル又はイソオキサゾリルである、請求項８記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ２aが、場合により低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立してモノ−又はジ−置換されているフェニル残基である、請求項１〜９のいずれか記載の化合物。
【請求項１１】
ｍが０又は１である、請求項１〜１０のいずれか記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ1及びＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により酸素原子を環に含む、５員又は６員飽和複素環を形成する、請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ1及びＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリノである、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ３が残基−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ３aである、請求項１〜１３のいずれか記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ３aがフェニル環に縮合しているシクロアルキルである、請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３aが５又は６個の炭素原子を有する非置換シクロアルキル残基である、請求項１４記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ３aが窒素及び酸素から独立して選択されるヘテロ原子を１又は２個含有する５員又は６員の複素環であり、前記複素環が場合により低級アルキルにより独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されている、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ３aが窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子を１個含有する５員又は６員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が場合により低級アルキルによりモノ−置換されている、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ３aが、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−又はジ−置換されているフェニルである、請求項１４に記載の化合物。
【請求項２０】
ｎが１又は２である、請求項１４〜１９のいずれか記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ４が非置換シクロヘキシルである、請求項１〜２０のいずれか記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ４が窒素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１又は２個含有する５員又は６員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が場合により低級アルキルによりモノ−置換されている、請求項１〜２０のいずれか記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ４が、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−又はジ−置換されているフェニルである、請求項１〜２０のいずれか記載の化合物。
【請求項２４】
フェニル残基Ｒ４の２個の隣接する置換基が、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ2）−Ｏ−又は−（ＣＨ２）２−Ｏ−である、請求項１〜２０のいずれか記載の化合物。
【請求項２５】
下記：
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド、
１−フラン−２−イルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド、
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド、
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド、
５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド、
４−〔１−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−４−（３−メトキシ−プロピルカルバモイル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド、
Ｎ′−｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボニル｝−ヒドラジンカルボン酸エチルエステル、
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−ピペリジン−１−イル−メタノン、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸フェニルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピリミジン−２−イルアミド、
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（５−ヒドロキシ−２，２，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−アミド、
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−ベンジル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−ピロリジン−１−イル−メタノン、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（２−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−チアゾール−４−イル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−〔２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２′−メチル−〔２，４′〕ビチアゾリル−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−エチル−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−〔２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−〔２−（４−tert−ブチル−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−〔２−（４−ニトロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ペンチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸プロピルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロペンチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロブチルアミド、
（トランス）ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−ヒドロキシ−シクロペンチル）−アミド、
１−（４−クロロ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（３，４−ジメチル−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（３，４−ジメトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（４−イソプロピル−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２−シクロヘキシル−チアゾール−４−イル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
からなる群より選択される、請求項１〜２４のいずれか記載の化合物、及び薬学的に許容され得るその塩。
【請求項２６】
請求項１〜２５のいずれかに記載された式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、式（Ａ）：
【化２】
2006513226.tif 000387
（式中、Ｒ1、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びｍは、請求項１で定義されているとおりである）で示されるエナミンと、式Ｂ：
【化３】
2006513226.tif 000388
（式中、Ｒ４、Ｒ６、及びＲ７は、請求項１で定義されているとおりである）で示されるα−ブロモケトンとの反応を含む方法。
【請求項２７】
請求項２６に記載の方法により製造される、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項２８】
請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物と、薬学的に許容されうる担体及び／又は佐剤とを含む医薬組成物。
【請求項２９】
治療上活性な物質として使用するための、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項３０】
ＣＢ１受容体の調節に関連する疾患を治療及び／又は予防する治療上活性な物質として使用するための、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項３１】
ＣＢ１受容体の調節に関連する疾患を治療及び／又は予防する方法であって、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物を、ヒト又は動物に投与することを含む方法。
【請求項３２】
ＣＢ１受容体の調節に関連する疾患の治療及び／又は予防のための、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項３３】
ＣＢ１受容体の調節に関連する疾患の治療及び／又は予防用の医薬を調製するための、請求項１〜２５のいずれか記載の化合物の使用。
【請求項３４】
本明細書中で実質的に記載される新規化合物、工程、方法、並びにそのような化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ピロリル−チアゾール誘導体、その製造、それを含有する医薬組成物、及び医薬としてのその使用に関する。本発明の活性化合物は、肥満及び他の障害の処置に有用である。
【０００２】
特に、本発明は、式（Ｉ）：
【０００３】
【化４】
2006513226.tif 000003
【０００４】
〔式中、
Ｒ1は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ２は、水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシ−低級アルキル、低級アルコキシカルボニルアミノ、−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２a又は−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ２aであるか；或いは
Ｒ1及びＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される更なるヘテロ原子を１又は２個含有する５員又は６員の飽和複素環を形成し、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されており；
Ｒ２aは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−、トリ−又はテトラ−置換されているシクロアルキルであるか；場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているシクロアルケニルであるか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価飽和複素環であり、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価芳香族複素環であり、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；或いは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ３は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシ−低級アルキル、ジ−フェニル−低級アルキル又は−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ３aであり；
Ｒ３aは、フェニル環に縮合するシクロアルキルであるか；或いは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいシクロアルキルであるか；場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいシクロアルケニルであるか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価飽和複素環であり、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価芳香族複素環であり、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；或いは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ４は、低級アルキル、低級アルコキシカルボニルであるか；場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいシクロアルキルであり；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価芳香族複素環であり、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；フェノキシ低級アルキルであり、ここで、フェニル部分は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいか；或いは、フェニル（これは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいか；或いは、前記フェニル残基の２個の隣接する置換基は、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−又は−（ＣＨ２）２−Ｏ−である）であり；
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素、低級アルキル、ハロゲン又はフッ素化メチルから選択され；
Ｒ7は、水素、低級アルキル又はハロゲンであり；
ｍは、０、１、２、又は３であり；
ｎは、０、１、２、３又は４であり；
ｐは、１，２又は３である〕
で示される化合物、並びに薬学的に許容されうるそれらの塩に関する。
【０００５】
カンナビノイド受容体の２種類の異なるサブタイプ（ＣＢ1及びＣＢ2）は、単離され、両方ともＧタンパク質共役型受容体スーパーファミリーに属する。またＣＢ1の選択的スプライス型のＣＢ1Aについても記載されているが、リガンド結合及び受容体活性化に関してＣＢ1ほど異なる特性を示していなかった（D. Shire, C. Carrillon, M. Kaghad, B. Calandra, M. Rinaldi-Carmona, G. Le Fur, D. Caput, P. Ferrara, J. Biol. Chem. 270 (8) (1995) 3726-31)。ＣＢ1受容体は主に脳に局在し、それに対してＣＢ2受容体は主として脾臓及び免疫系細胞に局在する末梢に主に分布している(S. Munro, K. L. Thomas, M. Abu-Shaar, Nature 365 (1993) 61-61)。したがって、副作用を避けるためにＣＢ1選択的化合物が望ましい。
【０００６】
Δ9−テトラヒドロカンナビノール（Δ9−ＴＨＣ）は、インド大麻（Y. Gaoni, R. Mechoulam, J. Am. Chem. Soc., 86 (1964) 1646）、canabis savita （マリファナ）の主要な精神活性化合物であり、それは大昔から医薬として使われている(R. Mechoulam (Ed.) in "Cannabinoids as therapeutic Agents", 1986, pp. 1-20, CRC Press)。Δ9−ＴＨＣは、非選択的ＣＢ1/2受容体アゴニストであり、癌の化学療法によって誘発される嘔吐（ＣＩＥ）を緩和させるために、またＡＩＤＳ患者が経験する体重減少を食欲の刺激によって逆転させるために、米国ではドロナビノール〔marinol（登録商標）〕として入手可能である。英国では、Δ9−ＴＨＣの合成類似体であるNabolinone〔LY-109514, Cesamet（登録商標）〕を、ＣＩＥのために使用している（R. G. Pertwee, Pharmaceut. Sci. 3 (11) (1997) 539-545, E. M. Williamson, F. J. Evans, Drugs 60 (6) (2000) 1303-1314）。
【０００７】
アナンダミド（アラキドニルエタノールアミド）は、ＣＢ1受容体の内因性リガンド（アゴニスト）として同定されている（R. G. Pertwee, Curr. Med. Chem., 6 (8) (1999) 635-664; W. A. Devane, L. Hanus, A. Breuer, R. G. Pertwee, L. A. Stevenson, G. Griffin, D. Gibson, A. Mandelbaum, A. Etinger, R. Mechoulam, Science 258 (1992) 1946-9）。アナンダミド及び２−アラキドノイルグリセロール（２−ＡＧ）は、シナプス前神経終末においてアデニル酸シラクレーゼ及び電位感受性Ｃａ2+チャンネルを陰性に調節し、Ｋ＋チャンネルを内向きに整流するように活性化し（V. Di Marzo, D. Melck, T. Bisogno, L. De Petrocellis, Trends in Neuroscience 21 (12) (1998) 521-8）、それによって神経伝達物質の放出及び／又は活性に影響をおよぼし、神経伝達物質の放出を減少させる（A. C. Porter, C. C. Felder, Pharmacol. Ther., 90 (1) (2001) 45-60）。
【０００８】
また、アナンダミドはΔ9−ＴＨＣと同様に、ＣＢ1受容体の調節機能を通して摂食を増大させる。ＣＢ1受容体選択的アンタゴニストは、アナンダミドの投与に関連する摂食の増加をブロックし（C. M. Williams, T. C. Kirkham, Psychopharmacology 143 (3) (1999) 315-317; C. C. Felder, E. M.Briley, J. Axelrod, J. T. Simpson, K. Mackie, W. A. Devane, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 90 (16) (1993) 7656-60）、食欲の抑制及び体重の減少をもたらす（G. Colombo, R. Agabio, G. diaz, C. Lobina, R. Reali, G. L. Gessa, Life Sci. 63 (8) (1998) L113-PL117）。
【０００９】
レプチンは、主要なシグナルで、それを介して視床下部が栄養状態を認識し、食事の摂取及びエネルギーバランスを調節する。一時的な餌制限の後、ＣＢ１受容体ノックアウトマウスは野生型同腹仔よりも食べず、またＣＢ１アンタゴニストＳＲ１４１７１６Ａは、ノックアウトマウスではなく野生型マウスの餌摂取を減少させる。更に、欠陥レプチンシグナリングは、肥満ｄｂ/ｄｂ及びｏｂ／ｏｂマウスならびにZuckerラットの小脳ではなく、視床下部の内在性カンナビノイドのレベルの上昇と関連がある。正常ラットとｏｂ／ｏｂマウスの急性レプチン治療により、視床下部のアナンダミドと２−アラキドノイルグリセロールが減少する。これらの知見は、視床下部の内在性カンナビノイドが、ＣＢ１受容体を活発に活性化して、食事摂取を維持し、またレプチンによって制御される神経回路の一部を形成しうることを示している（V. di Marzo, S. K. Goparaju, L. Wang, J. Liu, S. Bitkai, Z. Jarai, F. Fezza, G. I. Miura, R. D. Palmiter, T. Sugiura, G. Kunos, Nature 410 (6830) 822- 825）。 
【００１０】
ＣＢ１選択的アンタゴニスト/逆アゴニストであるＳＲ-１４１７１６Ａは、最近、肥満処置についてのフェーズIIIの治療臨床試験が行われている。二重盲検プラセボコントロール研究において、１日の用量５、１０及び２０mgにて、ＳＲ１４１７１６は、プラセボと比較して有意に体重を減少させた(F. Barth, M. Rinaldi-Carmona, M. Arnone, H. Heshmati, G. Le Fur, "Cannabinoid antagonists: From research tools to potential new drugs." Abstracts of Papers, 222nd ACS National Meeting, Chicago, IL, United States, August 26-30, 2001)。 
【００１１】
ＣＢ１受容体アンタゴニスト及び逆アゴニストとして提案されている他の化合物は、６−ブロモプラバドリン（WIN54661; F. M. Casiano, R. Arnold, D. Haycock, J. Kuster, S. J. Ward, NIDA Res. Monogr. 105 (1991) 295-6）又は６−ヨードプラバドリン（AM630, K. Hosohata, R. M. Quock, R. M; Hosohata, T. H. Burkey, A. Makriyannis, P. Consroe, W.R Roeske, H. I. Yamamura, Life Sci. 61 (1997) 115-118; R. Pertwee, G. Griffin, S. Fernando, X. Li, A. Hill, A. Makriyannis, Life Sci. 56 (23-24) (1995) 1949-55）のような、アミノアルキルインドール（AAI; M. Pacheco, S. R. Childers, R. Arnold, F. Casiano, S. J. Ward, J. Pharmacol. Exp. Ther. 257 (1) (1991) 170-183）である。WO9602248、US5596106に開示されているアリールベンゾ〔ｂ〕チオフェン及びベンゾ〔ｂ〕フラン（LY320135, C. C. Felder, K. E. Joyce, E. M. Briley, M. Glass, K. P. Mackie, K. J. Fahey, G. J. Cullinan, D. C. Hunden, D. W. Johnson, M. O. Chaney, G. A. Koppel, M. Brownstein, J. Pharmacol. Exp. Ther. 284 (1) (1998) 291-7）、３−アルキル−（５，５−ジフェニル）−イミダゾリジンジオン（M. Kanyonyo, S. J. Govaerts, E. Hermans, J. H. Poupaert, D. M. Lambert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 9 (15) (1999) 2233- 2236）、並びに３−アルキル−５−アリールイミダゾリジンジオン（F. Ooms, J. Wouters,O. Oscaro. T. Happaerts, G. Bouchard, P. -A. Carrupt, B. Testa, D. M. Lambert, J. Med. Chem. 45 (9) (2002) 1748-1756）は、それぞれＣＢ1受容体と拮抗し、またｈＣＢ1受容体に対して逆アゴニストとして作用することが知られている。WO0015609 (FR2783246-A1), WO0164634 (FR2805817-A1), WO0228346, WO0164632 (FR2805818-A1), WO0164633 (FR2805810-A1)は、置換１−ビス（アリール）メチル−アゼチジン誘導体を、ＣＢ１のアンタゴニストとして開示している。WO0170700において、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール誘導体は、ＣＢ1アンタゴニストとして記載されている。いくつかの特許において、架橋及び非架橋１，５−ジフェニル−３−ピラゾールカルボキシアミド誘導体は、ＣＢ1アンタゴニスト／逆アゴニストとして開示されている（WO0132663, WO0046209, WO9719063, EP658546, EP656354, US5624941, EP576357, US3940418）。
【００１２】
選択的であり、ＣＢ１受容体に直接的に作用するアンタゴニスト又は逆アゴニストを提供するのが本発明の目的である。そのようなアンタゴニスト／逆アゴニストは、薬物療法において、特にＣＢ１受容体の調節に関連した疾病の治療及び／又は予防において有用である。
【００１３】
特記のない限り、下記の定義は、本明細書の発明を記載するために使用される種々の用語の意味および範囲を説明し、明確にするために記載される。
【００１４】
本明細書において、用語「低級」は１〜８個、好ましくは１〜４個の炭素原子からなる基を意味するために使用される。
【００１５】
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を言及し、好ましくは塩素およびフッ素を言及する。
【００１６】
用語「アルキル」は、単独又は他の基との組み合わせで、炭素原子１〜２０個、好ましくは炭素原子１〜１６個、より好ましくは炭素原子１〜１０個の分岐鎖状又は直鎖状の一価飽和脂肪族炭化水素基を言及する。
【００１７】
用語「低級アルキル」は、単独又は他の基との組み合わせで、炭素原子１〜８個、好ましくは炭素原子１〜４個の分岐鎖状又は直鎖状一価アルキル基を言及する。この用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチル等の基により、更に例示される。
【００１８】
用語「アルコキシ」は、基Ｒ′−Ｏ−を意味し、ここでＲ′はアルキルである。用語「低級アルコキシ」は、基Ｒ′−Ｏ−を意味し、ここでＲ′は低級アルキルである。低級アルコキシ基の例は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ及びヘキシルオキシであり、メトキシが特に好ましい。
【００１９】
用語「低級アルケニル」は、アルキレン鎖に１個以上の二重結合を有する低級アルキル基を意味する。この用語は、ビニル、１−プロペニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル及び３−ブテニルなどの基により更に例示され、アリルが好ましい。
【００２０】
用語「低級アルキルアミノ」は、基Ｒ′−ＮＨ−を意味し、ここでＲ′は低級アルキルである。
【００２１】
用語「低級アルコキシカルボニル」は、基Ｒ′−Ｏ−Ｃ（Ｏ）を意味し、ここでＲ′は低級アルキルである。
【００２２】
用語「低級アルコキシカルボニルアミノ」は、基Ｒ′−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−を意味し、ここでＲ′は低級アルキルである。
【００２３】
用語「ハロゲン化低級アルキル」は、低級アルキル基の少なくとも１個の水素がハロゲン原子、好ましくはフルオロ又はクロロに置き換えられている低級アルキル基を言及する。そのうち、好ましいハロゲン化低級アルキル基は、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル及びクロロメチルであり、トリフルオロメチルが特に好ましい。用語「フッ素化低級アルキル」は、低級アルキル基の少なくとも１個の水素がフルオロに置き換えられている低級アルキル基を言及する。そのうち、好ましいフッ素化低級アルキル基は、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル及びフルオロメチルであり、トリフルオロメチルが特に好ましい。
【００２４】
用語「ハロゲン化低級アルコキシ」は、低級アルコキシ基の少なくとも１個の水素がハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素に置き換えられている低級アルコキシ基を言及する。そのうち、好ましいハロゲン化低級アルコキシ基は、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及びフルオロメトキシなどのフッ素化低級アルコキシ基であり、トリフルオロメトキシが特に好ましい。用語「フッ素化低級アルコキシ」は、低級アルコキシ基の少なくとも１個の水素がフルオロに置き換えられている低級アルコキシ基を言及する。そのうち、好ましいフッ素化低級アルコキシ基は、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及びフルオロメトキシであり、トリフルオロメトキシが特に好ましい。
【００２５】
用語「ジ−フェニル−低級アルキル」は、低級アルキル基の２個の水素がフェニルに置き換えられている低級アルキル基を言及する。フェニル部分は、場合により、低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンにより、独立して、モノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよい。
【００２６】
用語「フェノキシ−低級アルキル」は、低級アルキル基の１個の水素がフェノキシに置き換えられている低級アルキル基を言及する。フェノキシ−低級アルキル残基のフェニル部分は、場合により、低級アルキル、低級アルコキシ又はハロゲンにより、独立して、モノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよい。
【００２７】
用語「シクロアルキル」は、炭素原子３〜６個、好ましくは３〜５個の一価炭素環式基を言及する。この用語は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルなどの基により更に例示される。
【００２８】
用語「シクロアルケニル」は、炭素原子３〜６個、好ましくは３〜５個の一価炭素環式基を言及し、ここで、炭素環は少なくとも１個の二重結合を含む。この用語は、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルなどの基により更に例示され、シクロヘキセニルが好ましい。
【００２９】
用語「薬学的に許容されうる塩」は、式（Ｉ）の化合物と、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸、クエン酸、ギ酸、マレイン酸、酢酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの無機又は有機酸との塩を包含し、これらは生物に対して非毒性である。酸との好ましい塩は、ギ酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩及びメタンスルホン酸塩であり、塩酸塩が特に好ましい。
【００３０】
１つの実施態様において、本発明は、Ｒ1が水素又は低級アルキルである、上記で定義された式（Ｉ）の化合物に関する。
【００３１】
好ましい低級アルキル残基Ｒ1は、メチル及びエチルであり、メチルが特に好ましい。最も好ましくは、Ｒ1は水素である。
【００３２】
別の実施態様において、本発明は、Ｒ２が水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシ−低級アルキル、低級アルコキシカルボニルアミノ、−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２a又は−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ２aである、上記で定義された式（Ｉ）の化合物に関する。
【００３３】
好ましい低級アルキル残基Ｒ２は、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル及び２−エチルヘキシルなどの炭素原子１〜８個、好ましくは３〜５個の分岐鎖状又は直鎖状アルキル残基である。最も好ましい低級アルキル残基Ｒ２は、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル及びｎ−ペンチルである。好ましい低級アルケニル残基Ｒ２は、１−ブテニル及びアリルであり、アリルが特に好ましい。好ましい低級アルコキシ−低級アルキル残基Ｒ２は、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル及びエトキシプロピルであり、メトキシエチル及びメトキシプロピルが特に好ましい。好ましい低級アルコキシカルボニルアミノ基Ｒ２は、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ及びブトキシカルボニルアミノであり、エトキシカルボニルアミノが特に好ましい。好ましい残基Ｒ２は、上記と同義の低級アルキル、−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２a又は−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ２aであり、ここでＲ２aは、下記と同義であり、ｍが０又は１、好ましくは０である。最も好ましい残基Ｒ２は、上記と同義の低級アルキル又は−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２a、ここでＲ２aは下記と同義であり、ｍが０又は１、好ましくは０である。
【００３４】
一つの実施態様では、Ｒ２aは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−、トリ−又はテトラ−置換されているシクロアルキルであるか；場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているシクロアルケニルであるか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価飽和複素環であり、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価芳香族複素環であり、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；或いは、場合によりヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいフェニルである。
【００３５】
好ましいシクロアルキル残基Ｒ２aは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルなどの炭素原子を３〜６個有するシクロアルキル残基であり、これは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、好ましくは、メチルなどの低級アルキル及び／又はヒドロキシにより、独立してモノ−、ジ−、トリ−又はテトラ−置換、好ましくは、モノ−又はテトラ−置換されていてもよい。最も好ましいシクロアルキル残基Ｒ２aは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及び２−ヒドロキシシクロペンチルである。好ましいシクロアルケニル残基Ｒ２aは、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルであり、シクロヘキセニル、好ましくはシクロへキサ−１−エニルが特に好ましい。好ましい複素環Ｒ２aは、５員又は６員で、５員が特に好ましく、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される、好ましくは窒素及び酸素から選択されるヘテロ原子を１〜３個、好ましくは１又は２個含み、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されている。好ましくは、複素環Ｒ２aは非置換である。最も好ましい複素環Ｒ２aは、ピペリジニル、モルホリノ及びテトラヒドロフラニルであり、ピペリジニル及びモルホリノが特に好ましい。好ましい芳香族複素環Ｒ２aは、５員又は６員で、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される、好ましくは窒素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を１〜３個、好ましくは１又は２個を含み、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されている。芳香族複素環Ｒ２aの例は、ピリジニル、ピリミジニル、チアゾリル及びイソオキサゾリルで、場合により、上記で定義のように置換されている。好ましくは、芳香族複素環Ｒ２aは、非置換であるか又は低級アルキル、好ましくはメチルによりモノ−置換されている。最も好ましい芳香族複素環Ｒ２aは、ピリジニル、ピリミジニル、４−メチルチアゾリル又は５−メチルイソオキサゾリルである。好ましいフェニル残基Ｒ２aは、場合により、メトキシなどの低級アルコキシ、クロロなどのハロゲン、トリフルオロメチルなどのハロゲン化低級アルキル、トリフルオロメトキシなどのハロゲン化低級アルコキシ、又はニトロにより、独立して、モノ−、ジ−又はトリ−置換、好ましくはモノ−又はジ−置換されている。最も好ましいフェニル残基Ｒ２aは、非置換フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−クロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３，４−ジメトキシ−フェニル、２−ニトロ−フェニル及び４−トリフルオロメトキシ−フェニルである。
【００３６】
好ましくは、ｍは０、１又は２、更に好ましくは、ｍは０又は１、最も好ましくは、ｍは０である。
【００３７】
別の実施態様では、Ｒ1及びＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される更なるヘテロ原子、好ましくは酸素を１又は２個、好ましくは１個を含有する５員又は６員の飽和複素環を形成し、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されている。好ましくは、Ｒ1及びＲ２とそれらが結合している窒素原子とが一緒になって形成される複素環は、非置換であり、非置換ピロリジニル、ピペリジニル及びモルホリノは特に好ましい。
【００３８】
別の実施態様では、本発明は、Ｒ３が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシ−低級アルキル、ジ−フェニル−低級アルキル又は−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ３aである、上記で定義された式（Ｉ）の化合物に関する。
【００３９】
好ましい低級アルキル残基Ｒ３は、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−へキシルなどの炭素原子を１〜６個、好ましくは４個有する分岐鎖状又は直鎖状アルキル残基である。最も好ましい低級アルキル残基Ｒ３は、ｎ−ブチル及びｓ−ブチルである。好ましい低級アルケニル残基Ｒ３は、１−ブテニル及びアリルであり、アリルが特に好ましい。好ましい低級アルコキシ−低級アルキル残基Ｒ３は、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル及びエトキシプロピルであり、メトキシエチル及びメトキシプロピルが特に好ましい。好ましいジ−フェニル−低級アルキルは、ジ−フェニル−メチルである。最も好ましくは、Ｒ３は、残基−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ３aであり、ここでＲ３aが下記と同義であり、ｎが１又は２、好ましくは１である。
【００４０】
一つの実施態様では、Ｒ３aはフェニル環に縮合しているシクロアルキルであるか；或いは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいシクロアルキルであるか；場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいシクロアルケニルであるか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価飽和複素環であり、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価芳香族複素環であり、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；或いは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいフェニルである。
【００４１】
好ましいシクロアルキル残基Ｒ３aは、炭素原子５又は６個を有するシクロアルキル残基であり、これは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいか、或いは、これは、場合により、フェニル環に縮合していてもよい。好ましくは、シクロアルキル残基Ｒ３aは、非置換シクロペンチル又は非置換シクロヘキシルなどの非置換であり、非置換シクロヘキシルが好ましいか、或いは、インダニルのようにフェニル残基に縮合している。好ましいシクロアルケニル残基Ｒ２aは、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルであり、シクロヘキセニル、好ましくはシクロヘキサ−１−エニルが特に好ましい。好ましい複素環Ｒ３aは、５員又は６員で、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される、好ましくは窒素及び酸素から選択されるヘテロ原子を１〜３個、好ましくは１又は２個含み、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されている。複素環Ｒ３aの例は、ピペリジニル、モルホリノ及びピロリジニルであり、場合により上記の定義のように置換されている。好ましくは、複素環Ｒ３aは、非置換であるか、又はメチル又はエチルなどの低級アルキルにより置換されていて、エチルが特に好ましい。最も好ましい複素環Ｒ３aは、ピペリジニル、モルホリノ及び１−エチル−ピロリジニルである。好ましい芳香族複素環Ｒ３aは、５員又は６員で、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個、好ましくは１個含み、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されている。芳香族複素環Ｒ３aの例は、フリル、チエニル及びピリジニルであり、場合により、上記定義のように置換されている。好ましくは、芳香族複素環Ｒ３aは、非置換であるか、又は低級アルキル、好ましくはメチルによりモノ−置換されている。最も好ましい芳香族複素環Ｒ３aは、フリル、チエニル、３−メチルチエニル及びピリジニルである。好ましいフェニル残基Ｒ３aは、場合により、ヒドロキシ、メチル又はイソプロピルなどの低級アルキル、メトキシなどの低級アルコキシ、クロロなどのハロゲン、トリフルオロメチルなどのハロゲン化低級アルキル、トリフルオロメトキシなどのハロゲン化低級アルコキシ、又はニトロにより、独立して、モノ−、ジ−又はトリ−置換、好ましくはモノ−又はジ−置換、最も好ましくはモノ−置換されている。最も好ましいフェニル残基Ｒ３aは、非置換フェニル、２−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、３，４−ジメチル−フェニル、３，５−ジメチル−フェニル、４−イソプロピル−フェニル、４−クロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、３，４−ジメトキシ−フェニル、３，５−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジメトキシ−フェニル、３，４，５−��リメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル及び４−ニトロ−フェニルであり、４−メトキシ−フェニルが特に好ましい。最も好ましい残基Ｒ３aは、上記で定義のフェニル残基である。
【００４２】
好ましくはｎは０、１、２又は３、更に好ましくはｎは１又は２、最も好ましくはｎは１である。
【００４３】
別の実施態様では、本発明は、上記で定義された式（Ｉ）の化合物に関し、ここでＲ４は、低級アルキルであるか；低級アルコキシカルボニルであるか；シクロアルキルであり、これは、場合によりヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価芳香族複素環であり、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；フェノキシ−低級アルキルであり、ここで、フェニル部分は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいか；或いは、フェニル（これは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいか；或いは、前記フェニル残基の２個の隣接する置換基は、一緒に−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−又は−（ＣＨ２）２−Ｏ−である）である。
【００４４】
好ましい低級アルキル残基Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル及びｎ−ペンチルなどの炭素原子を１〜６個、好ましくは１〜３個有する分岐鎖状又は直鎖状アルキル残基である。最も好ましい低級アルキル残基Ｒ４はメチルである。好ましい低級アルコキシカルボニルアミノ基Ｒ４は、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ及びブトキシカルボニルアミノであり、エトキシカルボニルアミノが特に好ましい。好ましいシクロアルキル残基Ｒ４は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルなどの炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル残基であり、これは、場合によりヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、好ましくはメチルなどの低級アルキル及び／又はヒドロキシにより、独立して、モノ−、ジ−、トリ−、又はテトラ−置換、好ましくはモノ−又はテトラ−置換されていてもよい。最も好ましいシクロアルキル残基Ｒ４は非置換シクロヘキシルである。好ましい芳香族複素環Ｒ４は、５員又は６員であり、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される、好ましくは窒素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を１〜３個、好ましくは１又は２個含み、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されている。芳香族複素環Ｒ４の例は、ピリジニル、ピラジニル及びチアゾリルであり、場合により上記の定義のように置換されている。好ましくは、芳香族複素環Ｒ４は、非置換であるか、或いはメチル及びエチルなどの低級アルキルによるか、又はメトキシなどの低級アルコキシによりモノ−置換されている。最も好ましい芳香族複素環Ｒ４は、２−メトキシ−ピリジニル、２−メチル−ピリジニル、ピラジニル及び２−メチル−チアゾリルである。好ましいフェノキシ−低級アルキル残基Ｒ４は、フェノキシ−メチル及びフェノキシエチルであり、ここで、フェニル部分は、場合により、メトキシなどの低級アルコキシによりモノ−置換されていてもよい。最も好ましいフェノキシ−低級アルキル残基Ｒ４は、３−メトキシ−フェノキシ−メチルである。好ましいフェニル残基Ｒ４は、ヒドロキシ、メチル、エチル又はｔ−ブチルなどの低級アルキル、メトキシなどの低級アルコキシ、クロロ又はフルオロなどのハロゲン、トリフルオロメチルなどのハロゲン化低級アルキル、トリフルオロメトキシなどのハロゲン化低級アルコキシ、又はニトロにより、独立して、モノ−、ジ−又はトリ−置換、好ましくはモノ−又はジ−置換、最も好ましくはモノ−置換されている。あるいはまた、前記フェニル残基の２個の隣接する置換基は、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−又は−（ＣＨ２）２−Ｏ−であってもよく、ここで、ｐは１、２又は３、好ましくは１又は２、最も好ましくは１である。フェニル残基Ｒ４の好ましい置換基は、ニトロ及び低級アルコキシであるか、又は２個の隣接する置換基は−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−である。最も好ましい置換されているフェニル残基Ｒ４は、２−メチル−フェニル、４−メチル−フェニル、４−エチル−フェニル、４−ｔ−ブチル−フェニル、２−クロロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、３，４−ジメトキシ−フェニル、３，５−ジメトキシ−フェニル、４−ヒドロキシ−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、４−ニトロ−フェニル、ベンゾ〔１，３〕ジオキソリル及び２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニルであり、４−メトキシフェニル、４−ニトロ−フェニル及びベンゾ〔１，３〕ジオキソリルが特に好ましい。好ましい残基Ｒ４は、シクロアルキル残基及び上記と同義の置換されているフェニル残基である。
【００４５】
別の実施態様において、本発明は、Ｒ５及びＲ６が互いに独立して、水素、低級アルキル、ハロゲン又はフッ素化メチルから選択される、上記で定義された式（Ｉ）の化合物に関する。
【００４６】
好ましい低級アルキル残基Ｒ５及びＲ６は、メチル及びエチルであり、メチルが特に好ましい。好ましいハロゲン残基Ｒ５及びＲ６は、フルオロ及びクロロであり、クロロが特に好ましい。好ましい残基Ｒ５は、メチルなどの低級アルキルである。好ましい残基Ｒ６は、水素及びメチルなどの低級アルキルである。
【００４７】
別の実施態様において、本発明は、Ｒ7が水素、低級アルキル又はハロゲンである、上記で定義された式（Ｉ）の化合物に関する。
【００４８】
好ましい低級アルキル残基Ｒ7は、メチル及びエチルであり、メチルが特に好ましい。好ましいハロゲン残基Ｒ7は、フルオロ及びクロロであり、クロロが特に好ましい。好ましい残基Ｒ7は、水素及びメチルなどの低級アルキルである。
【００４９】
一般式（Ｉ）の好ましい化合物は、実施例１〜３７７までの化合物であり、好ましくは１〜３７５であり（下記実施例部分を参照のこと）、及びそれらの薬学的に許容されうる塩である。
【００５０】
特に好ましい化合物は：
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド、
１−フラン−２−イルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド、
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド、
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド、
５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド、
４−〔１−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−４−（３−メトキシ−プロピルカルバモイル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド、
Ｎ′−｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボニル｝−ヒドラジンカルボン酸エチルエステル、
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−ピペリジン−１−イル−メタノン、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸フェニルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピリミジン−２−イルアミド、
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（５−ヒドロキシ−２，２，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−アミド、
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−ベンジル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−ピロリジン−１−イル−メタノン、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（２−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−チアゾール−４−イル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−〔２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２′−メチル−〔２，４′〕ビチアゾリル−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−エチル−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−〔２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−〔２−（４−tert−ブチルフェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−〔２−（４−ニトロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ペンチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸プロピルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロペンチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロブチルアミド、
（トランス）ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−ヒドロキシ−シクロペンチル）−アミド、
１−（４−クロロ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（３，４−ジメチル−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（３，４−ジメトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（４−イソプロピル−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２−シクロヘキシル−チアゾール−４−イル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
からなる群より選択される化合物、及び薬学的に許容されうるその塩である。
【００５１】
一般式（Ｉ）の最も好ましい化合物は、下記：
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−ピペリジン−１−イル−メタノン、
５−（２−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−チアゾール−４−イル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−〔２−（４−ニトロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ペンチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロペンチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２−シクロヘキシル−チアゾール−４−イル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
からなる群より選択される化合物、及び薬学的に許容されうるその塩である。
【００５２】
本発明は、また、上記で定義された式（Ｉ）の化合物の製造方法にも関する。式（Ｉ）の化合物は、下記で示される方法、実施例で示される方法、又は類似の方法により製造することができる。個別の反応工程における適切な反応条件は、当業者に既知である。出発材料は、市販されているか、或いは下記で示されるか又は実施例で示される方法と類似の方法、又は当該技術で既知の方法により製造できるかのいずれかである。
【００５３】
式（Ｉ）の化合物を、下記に記載の一般的方法を使用して製造してもよい。
【００５４】
Ｒ１〜Ｒ７及びｍが前記と同義である式（Ｉ）の化合物は、当該技術に既知の方法に従って、式Ａのエナミンと式Ｂのα−ブロモケトンとを反応させて製造することができる（スキーム１）。例えば、反応は、ＤＭＦなどの不活性溶媒中で、２，６−ジ−tert−ブチルピリジン又は２，６−ルチジンなどのヒンダード塩基の存在下、実施することができる。
【００５５】
【化５】
2006513226.tif 000004
【００５６】
式Ｉの化合物は、溶媒の混合物（例えば、アセトニトリルと水）からの沈殿などの当該技術に既知の方法により精製するか、又は当該技術において既知の溶離剤（例えば、ｎ−ヘプタン／酢酸エチル、ジクロロメタン／メタノール、及びジクロロメタン／（ＭｅＯＨ中の１％ＮＨ３））を用いてＳｉＯ２を使用するカラムクロマトグラフィーにより精製することができる。
【００５７】
式Ｂのチアゾール誘導体は、当該技術に既知の方法により、式Ｃのジブロモジケトン及び式Ｃのチオアミドから製造することができる（スキーム２）。例えば、反応は、式ＣのチオアミドをＤＭＦなどの不活性溶媒中で式Ｄのジブロモ−ジケトンに添加することにより、実施することができる。
【００５８】
【化６】
2006513226.tif 000005
【００５９】
式Ａのエナミンは、当該技術に既知の方法により、式Ｅのβ−ケトアミド及び式Ｆのアミンから製造することができる（スキーム３）。例えば、式Ｅのβ−ケトアミドを、適切な不活性溶媒（例えば、ＤＭＦ）中でヒンダード塩基（例えば、２，６−ジ−tert−ブチルピリジン）の存在下、式Ｂのアミンと反応させて、式Ａのエナミンを得ることができる。
【００６０】
【化７】
2006513226.tif 000006
【００６１】
式Ｅのβ−ケトアミドは、文献により既知であるか、又は市販から購入することが出来るか、又は当該技術で既知の方法により製造できるかのいずれかである。例えば、Ｒ５＝メチルである式Ｅのβ−ケトアミドは、ジクロロメタンなどの不活性溶媒中で式Ｇのアミンとジケトンとの反応により製造することができる（スキーム４）。
【００６２】
【化８】
2006513226.tif 000007
【００６３】
Ｄ、Ｆ及びＧの化合物は、文献により既知であるか、又は市販から購入することが出来るか、又は当該技術で既知の方法により合成できるかのいずれかである。
【００６４】
本発明は、更に、上記で定義された方法に従って製造される場合、上記で定義された式（Ｉ）の化合物に関する。
【００６５】
式（Ｉ）の化合物のうちの幾つかは不斉中心を有してもよく、したがって１つ以上の立体異性体形態で存在することができる。したがって本発明は、また、１つ以上の不斉中心の実質的に純粋な異性体形態の化合物並びにラセミ混合物などのその混合物に関する。そのような異性体は、例えば、キラル中間体を使用する不斉合成により調製してもよく、又は混合物を従来の方法、例えば、クロマトグラフィー（キラル吸収剤又はキラル溶離剤を用いるクロマトグラフィー）又は分解剤の使用によって分割してもよい。
【００６６】
本発明の一般式（Ｉ）の化合物を官能基において誘導体化して、インビボで再び親化合物に変換されうる誘導体を提供できることが理解される。
【００６７】
上記記載のように、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容されうる塩を、ＣＢ１受容体の調節に関連する疾患の治療及び／又は予防用医薬として使用できる。
【００６８】
したがって本発明は、また、上記で定義された化合物と、薬学的に許容されうる担体及び／又は佐剤とを含む医薬組成物にも関する。
【００６９】
更に本発明は、治療上活性な物質として、特にＣＢ１受容体の調節に関連する疾患の治療及び／又は予防用の治療上活性な物質として使用するための、上記で定義された化合物に関する。
【００７０】
別の実施態様では、本発明は、ＣＢ１受容体の調節に関連する疾患を治療及び／又は予防する方法であって、上記で定義された化合物をヒト又は動物に投与することを含む方法に関する。
【００７１】
本発明は、更に、ＣＢ１受容体の調節に関連する疾患の治療及び／又は予防のための、上記で定義された化合物の使用に関する。
【００７２】
加えて本発明は、ＣＢ１受容体の調節に関連する疾患の治療及び／又は予防用の医薬を調製するための、上記で定義された化合物の使用に関する。そのような医薬は、上記で定義された化合物を含む。
【００７３】
本明細書において、表現「ＣＢ１受容体の調節に関連する疾患」とは、ＣＢ１受容体の調節によって治療及び／又は予防できる疾患を意味する。そのような疾患には、精神的障害、特に不安、精神病、統合失調症、うつ病、向精神薬の乱用、例えばアルコール依存症及びニコチン依存症などの物質乱用及び／又は依存症、神経障害、偏頭痛、ストレス、てんかん、運動機能異常、パーキンソン病、記憶喪失、認知障害、老年性痴呆、アルツハイマー病、摂食障害、肥満、II型糖尿病すなわちインスリン非依存性糖尿病（ＮＩＤＤ）、胃腸障害、嘔吐、下痢、尿障害、心臓血管障害、不妊症障害、炎症、伝染病、癌、神経炎、特にアテローム性動脈硬化症又はギラン・バレー症候群、ウイルス性脳炎、脳血管障害、並びに頭蓋外傷が含まれるが、これらに限定されない。
【００７４】
好ましい態様において、表現「ＣＢ１受容体の調節に関連する疾患」とは、摂食障害、肥満、II型糖尿病すなわちインスリン非依存性糖尿病（ＮＩＤＤ）、神経炎、下痢、アルコール依存症及びニコチン依存症などの物質乱用及び／又は依存症に関する。更に好ましい態様において、前記用語は、摂食障害、肥満、II型糖尿病すなわちインスリン非依存性糖尿病（ＮＩＤＤ）、アルコール依存症及びニコチン依存症などの物質乱用及び／又は依存症に関し、肥満が特に好ましい。
【００７５】
本発明の更なる好ましい目的は、式（Ｉ）の化合物の治療有効量をリパーゼインヒビターの治療有効量と組み合わせ又は関連させて投与することを含む、ヒトにおけるII型糖尿病（インスリン非依存性真性糖尿病（ＮＩＤＤＭ））の治療又は予防する方法を、特にリパーゼインヒビターがオルリスタットである方法を提供することである。また本発明の目的は、式（Ｉ）の化合物とリパーゼインヒビター、特にテトラヒドロリプスタチンとの同時投与、個別投与又は連続投与である上記の方法である。 
【００７６】
更なる好ましい目的は、肥満及び肥満に関連する障害を治療又は予防するための方法であって、式（Ｉ）の化合物の治療有効量を、肥満又は摂食障害の処置用の他の医薬の治療有効量と組み合わせ又は関連させて、共に有効な緩和をもたらすために投与することを含む方法を提供することである。適切な他の医薬は、食欲抑制剤、リパーゼインヒビター及び選択的セロトニン再取込阻害剤（ＳＳＲＩ）であるが、これらに限定されない。上記薬剤の組み合わせ又は関連は、個別投与、連続投与又は同時投与を含んでもよい。
【００７７】
好ましいリパーゼインヒビターは、テトラヒドロリプスタチンである。
【００７８】
本発明の化合物と組み合わせて使用する適切な食欲抑制剤は、アミノレクス、アンフェクロラール、アンフェタミン、ベンズフェタミン、クロルフェンテルミン、クロベンゾレクス、クロフォレクス、クロミノレクス、クロルテルミン、シクレキセドリン、デキスフェンフルラミン、デキストロアンフェタミン、ジエチルプロピオン、ジフェメトキシジン、Ｎ−エチルアンフェタミン、フェンブトラザート、フェンフルラミン、フェニソレクス、フェンプロポレクス、フルドレクス、フルミノレクス、フルフリルメチルアンフェタミン、レバンフェタミン、レボファセトペラン、マジンドール、メフェノレクス、メタンフェプラモン、メタンフェタミン、ノルプソイドエフェドリン、ペントレクス、フェンジメトラジン、フェンメトラジン、フェンテルミン、フェニルプロパノールアミン、ピシロレクス及びシブトラミン、並びにそれらの薬学的に許容されうる塩が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７９】
最も好ましい食欲抑制剤は、シブトラミン及びフェンテルミンである。
【００８０】
本発明の化合物と組み合わせて使用する適切な選択的セロトニン再取込阻害剤には、フルオキセチン、フルボキサミン、パロキセチン及びセルトラリン、並びにそれらの薬学的に許容されうる塩が挙げられる。 
【００８１】
本発明の化合物の更なる生物学的活性の証明を、当該技術に周知であるインビトロ、エキソビボ及びインビボアッセイにより達成してよい。例えば、糖尿病、シンドロームＸ又はアテローマ硬化性疾患などの肥満関連障害、並びに高トリグリセリド血症及び高コレステロール血症などの関連障害の処置用の薬剤の効果を証明するため、下記のアッセイを使用してもよい。
【００８２】
血中グルコース濃度の測定方法
ｄｂ／ｄｂマウス（Jackson Laboratories, Bar Harbor, MEから入手）から、採血し（眼又は尾の静脈から）、等価平均血中グルコース濃度に従って群分けした。マウスに、試験化合物を一日一回、７〜１４日間、経口的に（薬学的に許容されうるビヒクルで強制胃管投与により）投与した。この時点で、動物の眼又は尾の静脈から再び採血し、血中グルコース濃度を測定した。  
【００８３】
トリグリセリドレベルの測定方法
ｈＡｐｏＡｌマウス（Jackson Laboratories, Bar Harbor, MEから入手）から採血し（眼又は尾の静脈から）、等価平均血清トリグリセリドレベルに従って群分けした。マウスに、試験化合物を一日一回、７〜１４日間、経口的に（薬学的に許容されうるビヒクルで強制胃管投与により）投与した。次に、動物の眼又は尾の静脈から再び採血し、血清トリグリセリドレベルを測定した。 
【００８４】
ＨＤＬコレステロールレベルの測定方法
血漿ＨＤＬコレステロールレベルを測定するため、ｈＡｐｏＡｌマウスから採血し、等価平均血漿ＨＤＬコレステロールレベルに従って群分けした。マウスに、ビヒクル又は試験化合物を一日一回、７〜１４日間、経口投与し、次の日に採血した。血漿をＨＤＬコレステロールについて分析した。
【００８５】
更に、本発明の化合物のＣＮＳ活性について証明するため、次のインビボアッセイを使用してもよい。
【００８６】
作業学習と空間記憶の試験方法
モリス水迷路は、作業学習と空間記憶を評価するために日常的に使用されている（Jaspers et al., Neurosci. Lett. 117: 149-153, 1990; Morris, J. Neurosci. Methods 11: 47-60, 1984）。このアッセイでは、動物を四分区間にわけられた水槽に置く。一つの台が四分区間の一つに隠されている。動物を水槽に置き、所定時間以内に、隠された台の場所を見つけることを予想する。多くの訓練試験の間に、動物は台の位置を学び水槽から脱出する。動物はこの作業において多様な試験を受ける。総移動距離、台の位置を見つける試みの回数、台を見つける所要時間、及び泳いでいく経路を、各動物ごとに記録する。動物の学習能力は、隠された台を見つける所要時間又は試みの回数で測定される。記憶障害又は記憶増進は、学習習得後の所定の遅延時間にて、台を見つけるための試みの回数又は所要時間によって測定される。学習と記憶は、動物が学習習得段階の間に台が置かれている四分区間を横断する回数によって測定してもよい。
【００８７】
薬物依存症の試験方法
動物における自己投与は、ヒトにおける化合物乱用可能性の予測判断材料となる。この手順を修正して、乱用可能性を有する薬剤の強化特性を、阻止又はブロックする化合物の同定のためにまた使用してもよい。薬物の自己投与を消滅させる化合物は、薬物乱用又は薬物依存を予防する可能性がある（Ranaldi et al., Psychopharmacol. 161: 442-448, 2002; Campbell et al., Exp. Clin. Psychopharmacol. 8:312-25, 2000）。自己投与試験において、動物を作動及び非作動の両方のレバーのあるオペラント室に入れた。作動レバーに反応すると、試験化合物又は既知の薬物の投入を実現させ自己投与される。非作動レバーを押しても何の反応もないが、これも記録する。次に動物を毎日、セッション中薬剤摂取の手段を与えて、一定時間の間、化合物／薬剤を自己投与するように訓練する。チャンバー室内灯の点灯は、セッションの始まり及び化合物／薬剤の供給の可能性を合図する。セッションが終わると室内灯は消える。最初は、作動レバーを押す度に、薬剤投入が起こる。ひとたびレバー押し行動が確立されると、薬剤投入を引き出すためにレバー押しの回数が増加する。安定した化合物／薬剤自己投与行動が得られた後、薬剤強化行動に関する第二の化合物の効果を評価してもよい。セッション前のこの第二の化合物の投与は、自己投与行動を増強したり、消滅させたり、又は変化を起こさなかったりのいずれかである。
【００８８】
下記の試験は、式（Ｉ）の化合物の活性を測定するために実施された。
【００８９】
カンナビノイドＣＢ１受容体に対する本発明の化合物の親和性を、ヒト胎児腎（ＨＥＫ）細胞の膜調製物を使用して測定し、ここでヒトカンナビスＣＢ１受容体に、セムリキ森林ウイルス（Semliki Forest Virus）系をラジオリガンドとしての〔３Ｈ〕−ＣＰ−５５，９４０と共に使用して一過性トランスフェクトを行った。〔３Ｈ〕−リガンドと一緒に調製したばかりの細胞膜調製物を、本発明の化合物を加えるか又は加えずにインキュベートした後、結合リガンドと遊離リガンドをガラス繊維フィルタで濾過することにより分離した。フィルタ上の放射能を液体シンチレーション計数計により測定した。 
【００９０】
カンナビノイドＣＢ２受容体に対するの本発明の化合物の親和性を、ヒト胎児腎（ＨＥＫ）細胞の膜調製物を使用して測定し、ここでヒトカンナビスＣＢ２受容体に、セムリキ森林ウイルス（Semliki Forest Virus）系をラジオリガンドとしての〔３Ｈ〕−ＣＰ−５５，９４０と共に使用して一過性トランスフェクトを行った。〔３Ｈ〕−リガンドと一緒に調製したばかりの細胞膜調製物を、本発明の化合物を加えるか又は加えずにインキュベートした後、結合リガンドと遊離リガンドをガラス繊維フィルタで濾過することにより分離した。フィルタ上の放射能を液体シンチレーション計数計により測定した。
【００９１】
本発明の化合物のカンナビノイドＣＢ１アンタゴニスト活性を、ヒトカンナビノイドＣＢ１受容体が安定して発現しているＣＨＯ細胞を使用して、機能研究により測定した（M. Rinaldi-Carmona et. al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 278 (1996) 871を参照）。細胞系中のヒトカンナビノイド受容体の安定した発現は、初めてNature 1990, 346, 561-564 (CB1) 及びNature 1993, 365, 61-65 (CB2) にそれぞれ記載された。アデニリルシクラーゼをフォルスコリンを使用して刺激し、蓄積したサイクリックＡＭＰの量を定量して測定した。ＣＢ１受容体アゴニスト（例えば、CP-55,940又は(R)-WIN-55212-2）によるＣＢ１受容体の同時活性化は、フォルスコリン誘発ｃＡＭＰ蓄積を濃度依存的に弱めることができる。このＣＢ１受容体媒介反応は、本発明の化合物などのＣＢ１受容体アンタゴニストにより拮抗することができる。
【００９２】
式（Ｉ）の化合物は、Devane et. al. Mol. Pharmacol. 34 (1988) 605-613に記載の実験条件を用いて測定した、ＣＢ１受容体に対する優れた親和性を示す。本発明の化合物又はそれらの薬学的に許容されうる塩若しくは溶媒和物は、ＩＣ50＝２μM未満の親和性を有する、ＣＢ１受容体対してのアンタゴニストでありまた選択的でもある。それらは少なくともＣＢ２受容体に対して１０倍の選択性を示す。
【００９３】
【表１】
2006513226.tif 000008
【００９４】
ＮＭＲＩマウスにおけるＣＰ５５，９４０−誘発低体温症に関するＣＢ１受容体アンタゴニスト／逆アゴニストの効果
【００９５】
動物
雄ＮＭＲＩマウスを、本研究に使用し、 FullinsdorfのResearch Consulting Company Ltd (RCC)（スイス）から入手した。体重３０〜３１ｇのマウスを本研究に使用した。周囲温度は約２０〜２１℃、相対湿度５５〜６５％であった。１２時間の明暗サイクルを部屋で維持し、全試験を明期の間に実施した。水道水と餌の利用は任意とした。
【００９６】
方法
全測定は、午前１２：００から午後５：００の間に行った。マウスをこの環境に連れて来て、実験が始まる少なくとも２時間前には慣れさせた。マウスは、餌と水を常に自由に利用した。各用量に、８匹のマウスを使用した。直腸体温測定を、直腸ブローブ（Physitemp、RET2）及びデジタル体温計（Cole Parmer、Digi-sense nO 8528-20、シカゴ、USA）で記録した。プローブを各マウスに約３．５cm挿入した。 
【００９７】
体温を、ビヒクル又はＣＢ１受容体アンタゴニスト／逆アゴニストのいずれかの投与１５分前に測定した。本化合物の腹腔内又は経口投与３０分後又は９０分後に、それぞれ、化合物それ自体の影響を評価するために直腸体温を記録した。ＣＢ受容体アゴニストＣＰ５５，９４０（０．３mｇ/kg）を直ちに静脈内投与し、次にＣＰ５５９４０静脈内投与２０分後に、体温を再び測定した。 
【００９８】
式（I）の化合物のインビボ活性を、絶食動物における摂食量の消費記録によって、摂食行動の調整能力について評価した。 
【００９９】
ラットは１日２時間餌を摂取するように訓練し、また２２時間餌を与えないようにした。ラットをこのスケジュールで訓練している時、この２時間の餌摂取時間中の毎日の摂取量は日を追うごとに一定になってきた。
【０１００】
餌摂取を減少させる式（Ｉ）の化合物の能力を試験するため、８匹の動物を交差研究に使用した。ラットを、床が網目のプレキシグラスの箱に個々に飼育し、あらゆる排泄物を回収するため、ケージの床の下に紙を敷いた。予め計量した餌を充填した餌ディスペンサ（ビーチャー）を、ラットに２時間与えた。餌摂取時間の終了時に、ラットを元のケージに戻した。各ラットは、実験の始まる前に体重を量り、またこの２時間の餌摂取時間中に消費した餌の量を記録した。種々の投与量の試験化合物又はビヒクルのいずれかを、２時間の摂食時間の６０分前に、経口投与した。陽性対照Rimonabant（ＳＲ１４１７１６）を、実験に含めた。繰り返しのある分散分析に続き、ポストホック試験(posthoc test)のStudent Neumann-Keulsを使用した。＊生理食塩水処理ラットと比較するとＰ<０．０５であった。
【０１０１】
更に、疾患又は障害における式（Ｉ）の化合物の有用性は、文献において報告されている動物疾病モデルで実証してもよい。以下は、そのような動物疾病モデルの例である：ａ）マーモセットにおける甘味餌摂取の減少（Behavioural Pharm, 1998, 9, 179-181）；ｂ）マウスにおけるショ糖及びエタノール摂取の減少（Psychopharm. 1997, 132, 104-106）；ｃ）ラットにおける自発運動量及びプレースコンディショニング（place conditioning）の増加（Psychopharm. 1998, 135, 324-332; Psychopharmacol 2000, 151 : 25-30);ｄ）マウスにおける自発運動活性（J. Pharm. Exp. Ther. 1996,277, 586-594）；ｅ）マウスにおけるアヘン自己投与の減少（Sci. 1999,283, 401-404）。
【０１０２】
式（Ｉ）の化合物及び／又は薬学的に許容されうるその塩は、医薬として、例えば、経腸、非経口又は局所投与の医薬製剤の形態で使用することができる。これらは、例えば、経口的に、例としては錠剤、コーティング剤、糖衣剤、硬及び軟ゼラチンカプセル剤、液剤、乳剤、又は懸濁剤の剤形で；経腸的に、例としては坐剤の剤形で；非経口的に、例としては注射剤又は輸液の剤形で；或いは局所的に、例としては軟膏剤、クリーム剤又は油剤の剤形で投与することができる。経口投与が好ましい。 
【０１０３】
医薬製剤の製造は、記載された式（Ｉ）の化合物及び／又はその薬学的に許容されうる塩を、場合により他の治療上有用な物質と組み合わせて、適切であり非毒性であり不活性であり治療上適合性のある固体又は液体担体材料と、所望であれば通常の医薬佐剤とを一緒にガレヌス製剤にする、当業者に周知であろう方法により実施することができる。
【０１０４】
適切な担体材料は、無機担体材料であるばかりでなく、有機担体材料でもある。したがって、例えば、乳糖、トウモロコシデンプン又はその誘導体、タルク、ステアリン酸又はその塩を、錠剤、コーティング錠、糖衣錠及び硬ゼラチンカプセル剤の担体材料として使用することができる。軟ゼラチンカプセル剤に適切な担体材料は、例えば、植物油、ロウ、脂肪、並びに半固形及び液状ポリオールである（しかし、軟ゼラチンカプセル剤の場合、活性成分の性質によっては、担体を必要としないこともある）。液剤及びシロップ剤の製造に適切な担体材料は、例えば、水、ポリオール、ショ糖、転化糖等である。注射剤に適切な担体材料は、例えば、水、アルコール、ポリオール、グリセロール及び植物油である。坐剤に適切な担体材料は、例えば、天然又は硬化油、ロウ、脂肪及び半液体又は液体ポリオールである。局所用製剤に適切な担体材料は、グリセリド、半合成及び合成グリセリド、硬化油、液体ロウ、流動パラフィン、液体脂肪アルコール、ステロール、ポリエチレングリコール及びセルロース誘導体である。 
【０１０５】
通常の安定剤、防腐剤、湿潤剤及び乳化剤、稠度向上剤、風味向上剤、浸透圧を変更する塩、緩衝物質、可溶化剤、着色剤及びマスキング剤、並びに酸化防止剤が医薬佐剤として考慮される。
【０１０６】
式（Ｉ）の化合物の用量は、コントロールされるべき疾患、患者の年齢及び個別の状態、並びに投与形態に応じて広範囲に変更でき、当然それぞれの特定の症例における個別の要件に適合されるであろう。成人患者では、約１〜１０００mg、特に約１〜１００mgの１日量が考慮される。疾患の重篤度および正確な薬物動態学的プロフィールに応じて、化合物を、１又は数単位の１日投与量、例えば、１〜３単位の投与量で投与することができる。 
【０１０７】
医薬製剤は、好都合には、式（Ｉ）の化合物を約１〜５００mg、好ましくは１〜１００mg含有する。
【０１０８】
下記の実施例は、本発明を更に詳細に説明するために役立つ。しかし、これらは本発明の範囲をどのようにも制限することを意図しない。
【０１０９】
実施例
ＭＳ＝質量分析；ＩＳＰ＝イオンスプレー（陽イオン）、ＥＳＩ及びＥＳ＋（エレクトロスプレー、陽イオン）に該当；ｍｐ＝融点。
【０１１０】
実施例１
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−〔２−（４−ニトロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１１１】
【化９】
2006513226.tif 000009
【０１１２】
標記化合物を、下記のように、Ｒ1Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−ニトロフェニルチオアミドを使用して得た：
【０１１３】
１．  ２−ブロモ−１−〔２−（４−ニトロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−エタノンの合成（化合物Ｂ）
ジメチルホルムアミド（１１０mL）中の１，４−ジブロモ−２，３−ブタンジオン１．４ｇの溶液に、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン１．４mLを室温で加えた。次に、ジメチルホルムアミド２０mL中の４−ニトロ−フェニル−チオベンズアミド１．０ｇの溶液を、反応混合物に１時間かけてゆっくりと加えた。次に、反応混合物を室温でさらに１時間撹拌し、その後真空下で濃縮した。次に、残渣を短いカラムでクロマトグラフィーにより（ＳｉＯ２、１２０ｇ、ＣＨ２Ｃｌ２  １００％）精製した。単離された化合物を、イソプロピルエーテルで粉砕して、標記化合物７７１mgを、黄色の固体として得た。融点＝１８６〜１８７℃、ＭＳ（ＥＩ）３２６（Ｍ）。
【０１１４】
２．  １−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−〔２−（４−ニトロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミドの合成
０℃に冷却したジクロロメタン（７０mL）中のジケトン４．２ｇの溶液に、ジクロロメタン５０mL中のブチルアミン３．７ｇの溶液を、１時間かけて加えた。次に、反応混合物を０℃で１時間、次に室温で更に１時間撹拌した。次に反応混合物を真空下で濃縮し、粗残渣をバッチに分配し、それらを次の工程に直接使用した。
【０１１５】
ジメチルホルムアミド５mL中の前記粗物質１８０mgに、クロロヘキシルメチルアミン０．１５mLを、オルトギ酸トリメチル０．１３mlと共に加え、反応混合物を室温で２４時間撹拌した。その後、２−ブロモ−１−〔２−（４−ニトロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−エタノン２６０mgを、２，６−ルチジン０．１４mLと共に加え、反応混合物を室温で更に２４時間撹拌した。その後、ＭｅＣＮ−Ｈ２Ｏ（１：１）溶液５mLを反応混合物に加え、沈殿物を濾過し、ＭｅＣＮ−Ｈ２Ｏ（１：１）及びイソプロピルエーテルで洗浄して、標記化合物２６４mgを、黄色の固体として得た。融点＝１８４〜１８７℃、ＭＳ（ＩＳＰ）４８１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１１６】
実施例２〜３７５は、指定された遊離体を使用して、実施例１と同様にして合成した。
【０１１７】
実施例２
１−ブチル−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１１８】
【化１０】
2006513226.tif 000010
【０１１９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオベンズアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２０】
実施例３
１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１２１】
【化１１】
2006513226.tif 000011
【０１２２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシ−フェニルチオベンズアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２３】
実施例４
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１２４】
【化１２】
2006513226.tif 000012
【０１２５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオベンズアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２６】
実施例５
１−イソブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１２７】
【化１３】
2006513226.tif 000013
【０１２８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシ−フェニルチオベンズアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２９】
実施例６
１−イソブチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１３０】
【化１４】
2006513226.tif 000014
【０１３１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）３９８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３２】
実施例７
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１３３】
【化１５】
2006513226.tif 000015
【０１３４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオベンズアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３５】
実施例８
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１３６】
【化１６】
2006513226.tif 000016
【０１３７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシ−フェニルチオベンズアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３８】
実施例９
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１３９】
【化１７】
2006513226.tif 000017
【０１４０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４１】
実施例１０
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１４２】
【化１８】
2006513226.tif 000018
【０１４３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４４】
実施例１１
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１４５】
【化１９】
2006513226.tif 000019
【０１４６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４７】
実施例１２
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１４８】
【化２０】
2006513226.tif 000020
【０１４９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５０】
実施例１３
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１５１】
【化２１】
2006513226.tif 000021
【０１５２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５３】
実施例１４
５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１５４】
【化２２】
2006513226.tif 000022
【０１５５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５６】
実施例１５
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１５７】
【化２３】
2006513226.tif 000023
【０１５８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５９】
実施例１６
２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１６０】
【化２４】
2006513226.tif 000024
【０１６１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６２】
実施例１７
２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１６３】
【化２５】
2006513226.tif 000025
【０１６４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６５】
実施例１８
１−（２−メトキシ−エチル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１６６】
【化２６】
2006513226.tif 000026
【０１６７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−メトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６８】
実施例１９
１−（２−メトキシ−エチル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１６９】
【化２７】
2006513226.tif 000027
【０１７０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−メトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４００（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７１】
実施例２０
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１７２】
【化２８】
2006513226.tif 000028
【０１７３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７４】
実施例２１
１−フラン−２−イルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１７５】
【化２９】
2006513226.tif 000029
【０１７６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）−チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７７】
実施例２２
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１７８】
【化３０】
2006513226.tif 000030
【０１７９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８０】
実施例２３
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１８１】
【化３１】
2006513226.tif 000031
【０１８２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８３】
実施例２４
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１８４】
【化３２】
2006513226.tif 000032
【０１８５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８６】
実施例２５
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１８７】
【化３３】
2006513226.tif 000033
【０１８８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８９】
実施例２６
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１９０】
【化３４】
2006513226.tif 000034
【０１９１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９２】
実施例２７
４−〔４−ブチルカルバモイル−１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０１９３】
【化３５】
2006513226.tif 000035
【０１９４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９５】
実施例２８
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１９６】
【化３６】
2006513226.tif 000036
【０１９７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９８】
実施例２９
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０１９９】
【化３７】
2006513226.tif 000037
【０２００】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０１】
実施例３０
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０２０２】
【化３８】
2006513226.tif 000038
【０２０３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシプロピルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０４】
実施例３１
５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０２０５】
【化３９】
2006513226.tif 000039
【０２０６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシプロピルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０７】
実施例３２
４−〔４−ブチルカルバモイル−１−（３−メトキシ−プロピル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０２０８】
【化４０】
2006513226.tif 000040
【０２０９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシプロピルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４０８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１０】
実施例３３
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０２１１】
【化４１】
2006513226.tif 000041
【０２１２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１３】
実施例３４
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０２１４】
【化４２】
2006513226.tif 000042
【０２１５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１６】
実施例３５
５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０２１７】
【化４３】
2006513226.tif 000043
【０２１８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１９】
実施例３６
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０２２０】
【化４４】
2006513226.tif 000044
【０２２１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジン  カルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２２】
実施例３７
１−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【０２２３】
【化４５】
2006513226.tif 000045
【０２２４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてホモベラトリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５３３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２５】
実施例３８
ｒａｃ−１−ブチル−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２２６】
【化４６】
2006513226.tif 000046
【０２２７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２８】
実施例３９
ｒａｃ−１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２２９】
【化４７】
2006513226.tif 000047
【０２３０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３１】
実施例４０
ｒａｃ−１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２３２】
【化４８】
2006513226.tif 000048
【０２３３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３４】
実施例４１
ｒａｃ−１−ブチル−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２３５】
【化４９】
2006513226.tif 000049
【０２３６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３７】
実施例４２
ｒａｃ−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２３８】
【化５０】
2006513226.tif 000050
【０２３９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４０】
実施例４３
ｒａｃ−１−イソブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２４１】
【化５１】
2006513226.tif 000051
【０２４２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４３】
実施例４４
ｒａｃ−１−イソブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２４４】
【化５２】
2006513226.tif 000052
【０２４５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４６】
実施例４５
ｒａｃ−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２４７】
【化５３】
2006513226.tif 000053
【０２４８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４９】
実施例４６
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【化５４】
2006513226.tif 000054
【０２５０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５１】
実施例４７
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２５２】
【化５５】
2006513226.tif 000055
【０２５３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５４】
実施例４８
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２５５】
【化５６】
2006513226.tif 000056
【０２５６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５７】
実施例４９
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２５８】
【化５７】
2006513226.tif 000057
【０２５９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６０】
実施例５０
ｒａｃ−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２６１】
【化５８】
2006513226.tif 000058
【０２６２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６３】
実施例５１
ｒａｃ−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２６４】
【化５９】
2006513226.tif 000059
【０２６５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６６】
実施例５２
ｒａｃ−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２６７】
【化６０】
2006513226.tif 000060
【０２６８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６９】
実施例５３
ｒａｃ−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２７０】
【化６１】
2006513226.tif 000061
【０２７１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７２】
実施例５４
ｒａｃ−１−（２−メトキシ−エチル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２７３】
【化６２】
2006513226.tif 000062
【０２７４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７５】
実施例５５
ｒａｃ−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２７６】
【化６３】
2006513226.tif 000063
【０２７７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７８】
実施例５６
ｒａｃ−１−フラン−２−イルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２７９】
【化６４】
2006513226.tif 000064
【０２８０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８１】
実施例５７
ｒａｃ−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２８２】
【化６５】
2006513226.tif 000065
【０２８３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８４】
実施例５８
ｒａｃ−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２８５】
【化６６】
2006513226.tif 000066
【０２８６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８７】
実施例５９
ｒａｃ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２８８】
【化６７】
2006513226.tif 000067
【０２８９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９０】
実施例６０
ｒａｃ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２９１】
【化６８】
2006513226.tif 000068
【０２９２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジル−アミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９３】
実施例６１
ｒａｃ−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２９４】
【化６９】
2006513226.tif 000069
【０２９５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９６】
実施例６２
ｒａｃ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０２９７】
【化７０】
2006513226.tif 000070
【０２９８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジル−アミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９９】
実施例６３
ｒａｃ−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０３００】
【化７１】
2006513226.tif 000071
【０３０１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０２】
実施例６４
ｒａｃ−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０３０３】
【化７２】
2006513226.tif 000072
【０３０４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０５】
実施例６５
ｒａｃ−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０３０６】
【化７３】
2006513226.tif 000073
【０３０７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）−チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０８】
実施例６６
ｒａｃ−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０３０９】
【化７４】
2006513226.tif 000074
【０３１０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）−チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１１】
実施例６７
ｒａｃ−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０３１２】
【化７５】
2006513226.tif 000075
【０３１３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）−チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１４】
実施例６８
ｒａｃ−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０３１５】
【化７６】
2006513226.tif 000076
【０３１６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）−チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１７】
実施例６９
ｒａｃ−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【０３１８】
【化７７】
2006513226.tif 000077
【０３１９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてホモベラトリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５３８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２０】
実施例７０
１−ブチル−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３２１】
【化７８】
2006513226.tif 000078
【０３２２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２３】
実施例７１
１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３２４】
【化７９】
2006513226.tif 000079
【０３２５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２６】
実施例７２
１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３２７】
【化８０】
2006513226.tif 000080
【０３２８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２９】
実施例７３
１−ブチル−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３３０】
【化８１】
2006513226.tif 000081
【０３３１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３２】
実施例７４
１−ブチル−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３３３】
【化８２】
2006513226.tif 000082
【０３３４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４１１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３５】
実施例７５
１−イソブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３３６】
【化８３】
2006513226.tif 000083
【０３３７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３８】
実施例７６
１−イソブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３３９】
【化８４】
2006513226.tif 000084
【０３４０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４１】
実施例７７
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３４２】
【化８５】
2006513226.tif 000085
【０３４３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４４】
実施例７８
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３４５】
【化８６】
2006513226.tif 000086
【０３４６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−（４−メトキシフェニル）エチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４７】
実施例７９
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３４８】
【化８７】
2006513226.tif 000087
【０３４９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５０】
実施例８０
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３５１】
【化８８】
2006513226.tif 000088
【０３５２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５３】
実施例８１
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３５４】
【化８９】
2006513226.tif 000089
【０３５５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５６】
実施例８２
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３５７】
【化９０】
2006513226.tif 000090
【０３５８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５９】
実施例８３
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３６０】
【化９１】
2006513226.tif 000091
【０３６１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６２】
実施例８４
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３６３】
【化９２】
2006513226.tif 000092
【０３６４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６５】
実施例８５
５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３６６】
【化９３】
2006513226.tif 000093
【０３６７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６８】
実施例８６
４−〔４−イソブチルカルバモイル−５−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０３６９】
【化９４】
2006513226.tif 000094
【０３７０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７１】
実施例８７
２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３７２】
【化９５】
2006513226.tif 000095
【０３７３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７４】
実施例８８
２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３７５】
【化９６】
2006513226.tif 000096
【０３７６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７７】
実施例８９
１−（２−メトキシ−エチル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３７８】
【化９７】
2006513226.tif 000097
【０３７９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８０】
実施例９０
１−（２−メトキシ−エチル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３８１】
【化９８】
2006513226.tif 000098
【０３８２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（Ｃ２Ｈ）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４００（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８３】
実施例９１
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３８４】
【化９９】
2006513226.tif 000099
【０３８５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８６】
実施例９２
１−フラン−２−イルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３８７】
【化１００】
2006513226.tif 000100
【０３８８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８９】
実施例９３
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３９０】
【化１０１】
2006513226.tif 000101
【０３９１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９２】
実施例９４
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３９３】
【化１０２】
2006513226.tif 000102
【０３９４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９５】
実施例９５
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３９６】
【化１０３】
2006513226.tif 000103
【０３９７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９８】
実施例９６
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０３９９】
【化１０４】
2006513226.tif 000104
【０４００】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０１】
実施例９７
４−〔４−イソブチルカルバモイル−１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０４０２】
【化１０５】
2006513226.tif 000105
【０４０３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０４】
実施例９８
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０４０５】
【化１０６】
2006513226.tif 000106
【０４０６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０７】
実施例９９
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０４０８】
【化１０７】
2006513226.tif 000107
【０４０９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１０】
実施例１００
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０４１１】
【化１０８】
2006513226.tif 000108
【０４１２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１３】
実施例１０１
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０４１４】
【化１０９】
2006513226.tif 000109
【０４１５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１６】
実施例１０２
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０４１７】
【化１１０】
2006513226.tif 000110
【０４１８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１９】
実施例１０３
５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０４２０】
【化１１１】
2006513226.tif 000111
【０４２１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２２】
実施例１０４
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド
【０４２３】
【化１１２】
2006513226.tif 000112
【０４２４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてイソ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２５】
実施例１０５
１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４２６】
【化１１３】
2006513226.tif 000113
【０４２７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４１０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２８】
実施例１０６
１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４２９】
【化１１４】
2006513226.tif 000114
【０４３０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３１】
実施例１０７
１−イソブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４３２】
【化１１５】
2006513226.tif 000115
【０４３３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４１０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３４】
実施例１０８
５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−１−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４３５】
【化１１６】
2006513226.tif 000116
【０４３６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−（４−メトキシフェニル）−エチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３７】
実施例１０９
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４３８】
【化１１７】
2006513226.tif 000117
【０４３９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４０】
実施例１１０
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４４１】
【化１１８】
2006513226.tif 000118
【０４４２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４３】
実施例１１１
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４４４】
【化１１９】
2006513226.tif 000119
【０４４５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４６】
実施例１１２
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４４７】
【化１２０】
2006513226.tif 000120
【０４４８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４９】
実施例１１３
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４５０】
【化１２１】
2006513226.tif 000121
【０４５１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５２】
実施例１１４
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４５３】
【化１２２】
2006513226.tif 000122
【０４５４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５５】
実施例１１５
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（２−メトキシ−エチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４５６】
【化１２３】
2006513226.tif 000123
【０４５７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４１６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５８】
実施例１１６
１−フラン−２−イルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４５９】
【化１２４】
2006513226.tif 000124
【０４６０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６１】
実施例１１７
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４６２】
【化１２５】
2006513226.tif 000125
【０４６３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６４】
実施例１１８
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４６５】
【化１２６】
2006513226.tif 000126
【０４６６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６７】
実施例１１９
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４６８】
【化１２７】
2006513226.tif 000127
【０４６９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７０】
実施例１２０
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４７１】
【化１２８】
2006513226.tif 000128
【０４７２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７３】
実施例１２１
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４７４】
【化１２９】
2006513226.tif 000129
【０４７５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７６】
実施例１２２
４−〔４−アリルカルバモイル−１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０４７７】
【化１３０】
2006513226.tif 000130
【０４７８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７９】
実施例１２３
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４８０】
【化１３１】
2006513226.tif 000131
【０４８１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８２】
実施例１２４
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４８３】
【化１３２】
2006513226.tif 000132
【０４８４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８５】
実施例１２５
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４８６】
【化１３３】
2006513226.tif 000133
【０４８７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８８】
実施例１２６
１−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド
【０４８９】
【化１３４】
2006513226.tif 000134
【０４９０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてホモベラトリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９１】
実施例１２７
１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０４９２】
【化１３５】
2006513226.tif 000135
【０４９３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９４】
実施例１２８
１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０４９５】
【化１３６】
2006513226.tif 000136
【０４９６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９７】
実施例１２９
１−ブチル−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０４９８】
【化１３７】
2006513226.tif 000137
【０４９９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５００】
実施例１３０
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５０１】
【化１３８】
2006513226.tif 000138
【０５０２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０３】
実施例１３１
１−イソブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５０４】
【化１３９】
2006513226.tif 000139
【０５０５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０６】
実施例１３２
１−イソブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５０７】
【化１４０】
2006513226.tif 000140
【０５０８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０９】
実施例１３３
１−イソブチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５１０】
【化１４１】
2006513226.tif 000141
【０５１１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１２】
実施例１３４
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５１３】
【化１４２】
2006513226.tif 000142
【０５１４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１５】
実施例１３５
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【化１４３】
2006513226.tif 000143
【０５１６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１７】
実施例１３６
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５１８】
【化１４４】
2006513226.tif 000144
【０５１９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２０】
実施例１３７
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５２１】
【化１４５】
2006513226.tif 000145
【０５２２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２３】
実施例１３８
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５２４】
【化１４６】
2006513226.tif 000146
【０５２５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２６】
実施例１３９
５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５２７】
【化１４７】
2006513226.tif 000147
【０５２８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２９】
実施例１４０
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５３０】
【化１４８】
2006513226.tif 000148
【０５３１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３２】
実施例１４１
４−〔４−（シクロヘキシルメチル−カルバモイル）−５−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０５３３】
【化１４９】
2006513226.tif 000149
【０５３４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、エチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３５】
実施例１４２
２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５３６】
【化１５０】
2006513226.tif 000150
【０５３７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ｘｘ４７９
【０５３８】
実施例１４３
２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５３９】
【化１５１】
2006513226.tif 000151
【０５４０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４１】
実施例１４４
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（２−メトキシ−エチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５４２】
【化１５２】
2006513226.tif 000152
【０５４３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４４】
実施例１４５
１−（２−メトキシ−エチル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５４５】
【化１５３】
2006513226.tif 000153
【０５４６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４７】
実施例１４６
１−（２−メトキシ−エチル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５４８】
【化１５４】
2006513226.tif 000154
【０５４９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５０】
実施例１４７
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（２−メトキシ−エチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５５１】
【化１５５】
2006513226.tif 000155
【０５５２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５３】
実施例１４８
４−〔４−（シクロヘキシルメチル−カルバモイル）−１−（２−メトキシ−エチル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０５５４】
【化１５６】
2006513226.tif 000156
【０５５５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５６】
実施例１４９
１−（２−メトキシ−エチル）−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５５７】
【化１５７】
2006513226.tif 000157
【０５５８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５９】
実施例１５０
１−（２−メトキシ−エチル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５６０】
【化１５８】
2006513226.tif 000158
【０５６１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６２】
実施例１５１
１−（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【化１５９】
2006513226.tif 000159
【０５６３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−（１−シクロヘキセニル）エチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６４】
実施例１５２
１−フラン−２−イルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５６５】
【化１６０】
2006513226.tif 000160
【０５６６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６７】
実施例１５３
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５６８】
【化１６１】
2006513226.tif 000161
【０５６９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５３４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７０】
実施例１５４
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５７１】
【化１６２】
2006513226.tif 000162
【０５７２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５３０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７３】
実施例１５５
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５７４】
【化１６３】
2006513226.tif 000163
【０５７５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７６】
実施例１５６
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５７７】
【化１６４】
2006513226.tif 000164
【０５７８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７９】
実施例１５７
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５８０】
【化１６５】
2006513226.tif 000165
【０５８１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８２】
実施例１５８
５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５８３】
【化１６６】
2006513226.tif 000166
【０５８４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８５】
実施例１５９
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５８６】
【化１６７】
2006513226.tif 000167
【０５８７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８８】
実施例１６０
４−〔４−（シクロヘキシルメチル−カルバモイル）−１−（３−メトキシ−プロピル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０５８９】
【化１６８】
2006513226.tif 000168
【０５９０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９１】
実施例１６１
１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５９２】
【化１６９】
2006513226.tif 000169
【０５９３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９４】
実施例１６２
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５９５】
【化１７０】
2006513226.tif 000170
【０５９６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９７】
実施例１６３
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０５９８】
【化１７１】
2006513226.tif 000171
【０５９９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６００】
実施例１６４
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド
【０６０１】
【化１７２】
2006513226.tif 000172
【０６０２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてホモベラトリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５７８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０３】
実施例１６５
１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６０４】
【化１７３】
2006513226.tif 000173
【０６０５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０６】
実施例１６６
４−｛１−イソブチル−５−メチル−４−〔（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−カルバモイル〕−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０６０７】
【化１７４】
2006513226.tif 000174
【０６０８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０９】
実施例１６７
１−イソブチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６１０】
【化１７５】
2006513226.tif 000175
【０６１１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１２】
実施例１６８
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６１３】
【化１７６】
2006513226.tif 000176
【０６１４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１５】
実施例１６９
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６１６】
【化１７７】
2006513226.tif 000177
【０６１７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１８】
実施例１７０
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６１９】
【化１７８】
2006513226.tif 000178
【０６２０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２１】
実施例１７１
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６２２】
【化１７９】
2006513226.tif 000179
【０６２３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２４】
実施例１７２
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６２５】
【化１８０】
2006513226.tif 000180
【０６２６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２７】
実施例１７３
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６２８】
【化１８１】
2006513226.tif 000181
【０６２９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３０】
実施例１７４
２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６３１】
【化１８２】
2006513226.tif 000182
【０６３２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３３】
実施例１７５
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（２−メトキシ−エチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６３４】
【化１８３】
2006513226.tif 000183
【０６３５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３６】
実施例１７６
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６３７】
【化１８４】
2006513226.tif 000184
【０６３８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３９】
実施例１７７
１−フラン−２−イルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６４０】
【化１８５】
2006513226.tif 000185
【０６４１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４２】
実施例１７８
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６４３】
【化１８６】
2006513226.tif 000186
【０６４４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４５】
実施例１７９
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６４６】
【化１８７】
2006513226.tif 000187
【０６４７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてチオアセトアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４８】
実施例１８０
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６４９】
【化１８８】
2006513226.tif 000188
【０６５０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５１】
実施例１８１
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６５２】
【化１８９】
2006513226.tif 000189
【０６５３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５４】
実施例１８２
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６５５】
【化１９０】
2006513226.tif 000190
【０６５６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５４８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５７】
実施例１８３
４−｛１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−メチル−４−〔（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−カルバモイル〕−１Ｈ−ピロール−２−イル｝−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０６５８】
【化１９１】
2006513226.tif 000191
【０６５９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６０】
実施例１８４
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６６１】
【化１９２】
2006513226.tif 000192
【０６６２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６３】
実施例１８５
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６６４】
【化１９３】
2006513226.tif 000193
【０６６５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６６】
実施例１８６
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６６７】
【化１９４】
2006513226.tif 000194
【０６６８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６９】
実施例１８７
１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６７０】
【化１９５】
2006513226.tif 000195
【０６７１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７２】
実施例１８８
１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６７３】
【化１９６】
2006513226.tif 000196
【０６７４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７５】
実施例１８９
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６７６】
【化１９７】
2006513226.tif 000197
【０６７７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７８】
実施例１９０
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６７９】
【化１９８】
2006513226.tif 000198
【０６８０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８１】
実施例１９１
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６８２】
【化１９９】
2006513226.tif 000199
【０６８３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８４】
実施例１９２
１−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−アミド
【０６８５】
【化２００】
2006513226.tif 000200
【０６８６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてホモベラトリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５６１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８７】
実施例１９３
１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０６８８】
【化２０１】
2006513226.tif 000201
【０６８９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４２８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９０】
実施例１９４
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０６９１】
【化２０２】
2006513226.tif 000202
【０６９２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９３】
実施例１９５
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０６９４】
【化２０３】
2006513226.tif 000203
【０６９５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９６】
実施例１９６
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０６９７】
【化２０４】
2006513226.tif 000204
【０６９８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９９】
実施例１９７
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０７００】
【化２０５】
2006513226.tif 000205
【０７０１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０２】
実施例１９８
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０７０３】
【化２０６】
2006513226.tif 000206
【０７０４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０５】
実施例１９９
１−（２−メトキシ−エチル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０７０６】
【化２０７】
2006513226.tif 000207
【０７０７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４３０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０８】
実施例２００
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０７０９】
【化２０８】
2006513226.tif 000208
【０７１０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１１】
実施例２０１
１−フラン−２−イルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０７１２】
【化２０９】
2006513226.tif 000209
【０７１３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１４】
実施例２０２
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０７１５】
【化２１０】
2006513226.tif 000210
【０７１６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７１７】
実施例２０３
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０７１８】
【化２１１】
2006513226.tif 000211
【０７１９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２０】
実施例２０４
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０７２１】
【化２１２】
2006513226.tif 000212
【０７２２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２３】
実施例２０５
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０７２４】
【化２１３】
2006513226.tif 000213
【０７２５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２６】
実施例２０６
４−〔１−（４−メトキシ−ベンジル）−４−（２−メトキシ−エチルカルバモイル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０７２７】
【化２１４】
2006513226.tif 000214
【０７２８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７２９】
実施例２０７
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０７３０】
【化２１５】
2006513226.tif 000215
【０７３１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７３２】
実施例２０８
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０７３３】
【化２１６】
2006513226.tif 000216
【０７３４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７３５】
実施例２０９
１−２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド
【０７３６】
【化２１７】
2006513226.tif 000217
【０７３７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシエチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてホモベラトリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５３５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７３８】
実施例２１０
１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−アミド
【０７３９】
【化２１８】
2006513226.tif 000218
【０７４０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−シクロヘキサ−１−エニル−エチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７４１】
実施例２１１
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−アミド
【０７４２】
【化２１９】
2006513226.tif 000219
【０７４３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−シクロヘキサ−１−エニル−エチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７４４】
実施例２１２
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−アミド
【０７４５】
【化２２０】
2006513226.tif 000220
【０７４６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−シクロヘキサ−１−エニル−エチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７４７】
実施例２１３
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−アミド
【０７４８】
【化２２１】
2006513226.tif 000221
【０７４９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−シクロヘキサ−１−エニル−エチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５０】
実施例２１４
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−アミド
【０７５１】
【化２２２】
2006513226.tif 000222
【０７５２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−シクロヘキサ−１−エニル−エチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５３】
実施例２１５
２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−アミド
【０７５４】
【化２２３】
2006513226.tif 000223
【０７５５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−シクロヘキサ−１−エニル−エチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５６】
実施例２１６
１−（２−メトキシ−エチル）−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−アミド
【０７５７】
【化２２４】
2006513226.tif 000224
【０７５８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−シクロヘキサ−１−エニル−エチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７５９】
実施例２１７
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−アミド
【０７６０】
【化２２５】
2006513226.tif 000225
【０７６１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−シクロヘキサ−１−エニル−エチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７６２】
実施例２１８
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−アミド
【０７６３】
【化２２６】
2006513226.tif 000226
【０７６４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−シクロヘキサ−１−エニル−エチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５４１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７６５】
実施例２１９
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−アミド
【０７６６】
【化２２７】
2006513226.tif 000227
【０７６７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−シクロヘキサ−１−エニル−エチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７６８】
実施例２２０
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−アミド
【０７６９】
【化２２８】
2006513226.tif 000228
【０７７０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−シクロヘキサ−１−エニル−エチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７７１】
実施例２２１
ｒａｃ−１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０７７２】
【化２２９】
2006513226.tif 000229
【０７７３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７７４】
実施例２２２
ｒａｃ−１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０７７５】
【化２３０】
2006513226.tif 000230
【０７７６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７７７】
実施例２２３
ｒａｃ−１−ブチル−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０７７８】
【化２３１】
2006513226.tif 000231
【０７７９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７８０】
実施例２２４
ｒａｃ−４−〔１−ブチル−４−（２−エチル−ヘキシルカルバモイル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【化２３２】
2006513226.tif 000232
【０７８１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７８２】
実施例２２５
ｒａｃ−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０７８３】
【化２３３】
2006513226.tif 000233
【０７８４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７８５】
実施例２２６
ｒａｃ−１−イソブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０７８６】
【化２３４】
2006513226.tif 000234
【０７８７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７８８】
実施例２２７
ｒａｃ−１−イソブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０７８９】
【化２３５】
2006513226.tif 000235
【０７９０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７９１】
実施例２２８
ｒａｃ−４−〔４−（２−エチル−ヘキシルカルバモイル）−１−イソブチル−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０７９２】
【化２３６】
2006513226.tif 000236
【０７９３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４（Ｍ＋Ｈ）＋．８
【０７９４】
実施例２２９
ｒａｃ−１−イソブチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０７９５】
【化２３７】
2006513226.tif 000237
【０７９６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７９７】
実施例２３０
ｒａｃ−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−１−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０７９８】
【化２３８】
2006513226.tif 000238
【０７９９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−（１−シクロヘキセニル）エチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５９０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８００】
実施例２３１
ｒａｃ−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８０１】
【化２３９】
2006513226.tif 000239
【０８０２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−（１−シクロヘキセニル）エチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５５９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８０３】
実施例２３２
ｒａｃ−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８０４】
【化２４０】
2006513226.tif 000240
【０８０５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８０６】
実施例２３３
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８０７】
【化２４１】
2006513226.tif 000241
【０８０８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８０９】
実施例２３４
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８１０】
【化２４２】
2006513226.tif 000242
【０８１１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８１２】
実施例２３５
ｒａｃ−４−〔１−シクロヘキシルメチル−４−（２−エチル−ヘキシルカルバモイル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０８１３】
【化２４３】
2006513226.tif 000243
【０８１４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８１５】
実施例２３６
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８１６】
【化２４４】
2006513226.tif 000244
【０８１７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８１８】
実施例２３７
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８１９】
【化２４５】
2006513226.tif 000245
【０８２０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８２１】
実施例２３８
ｒａｃ−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８２２】
【化２４６】
2006513226.tif 000246
【０８２３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８２４】
実施例２３９
ｒａｃ−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８２５】
【化２４７】
2006513226.tif 000247
【０８２６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８２７】
実施例２４０
ｒａｃ−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８２８】
【化２４８】
2006513226.tif 000248
【０８２９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５４０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８３０】
実施例２４１
ｒａｃ−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８３１】
【化２４９】
2006513226.tif 000249
【０８３２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８３３】
実施例２４２
ｒａｃ−４−〔４−（２−エチル−ヘキシルカルバモイル）−５−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０８３４】
【化２５０】
2006513226.tif 000250
【０８３５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８３６】
実施例２４３
ｒａｃ−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８３７】
【化２５１】
2006513226.tif 000251
【０８３８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８３９】
実施例２４４
ｒａｃ−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８４０】
【化２５２】
2006513226.tif 000252
【０８４１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８４２】
実施例２４５
ｒａｃ−１−（２−メトキシ−エチル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８４３】
【化２５３】
2006513226.tif 000253
【０８４４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８４５】
実施例２４６
ｒａｃ−１−（２−メトキシ−エチル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８４６】
【化２５４】
2006513226.tif 000254
【０８４７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８４８】
実施例２４７
ｒａｃ−１−（２−メトキシ−エチル）−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８４９】
【化２５５】
2006513226.tif 000255
【０８５０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８５１】
実施例２４８
ｒａｃ−１−（２−メトキシ−エチル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８５２】
【化２５６】
2006513226.tif 000256
【０８５３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８５４】
実施例２４９
ｒａｃ−１−（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８５５】
【化２５７】
2006513226.tif 000257
【０８５６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−（１−シクロヘキセニル）エチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５３３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８５７】
実施例２５０
ｒａｃ−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８５８】
【化２５８】
2006513226.tif 000258
【０８５９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８６０】
実施例２５１
ｒａｃ−１−フラン−２−イルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８６１】
【化２５９】
2006513226.tif 000259
【０８６２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８６３】
実施例２５２
ｒａｃ−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８６４】
【化２６０】
2006513226.tif 000260
【０８６５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５０５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８６６】
実施例２５３
ｒａｃ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８６７】
【化２６１】
2006513226.tif 000261
【０８６８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてチオアセトアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８６９】
実施例２５４
ｒａｃ−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８７０】
【化２６２】
2006513226.tif 000262
【０８７１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５５０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８７２】
実施例２５５
ｒａｃ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８７３】
【化２６３】
2006513226.tif 000263
【０８７４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５４６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８７５】
実施例２５６
ｒａｃ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８７６】
【化２６４】
2006513226.tif 000264
【０８７７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５７６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８７８】
実施例２５７
ｒａｃ−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８７９】
【化２６５】
2006513226.tif 000265
【０８８０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５４５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８８１】
実施例２５８
ｒａｃ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８８２】
【化２６６】
2006513226.tif 000266
【０８８３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５３１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８８４】
実施例２５９
ｒａｃ−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８８５】
【化２６７】
2006513226.tif 000267
【０８８６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８８７】
実施例２６０
ｒａｃ−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８８８】
【化２６８】
2006513226.tif 000268
【０８８９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてチオアセトアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４０６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８９０】
実施例２６１
ｒａｃ−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８９１】
【化２６９】
2006513226.tif 000269
【０８９２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８９３】
実施例２６２
ｒａｃ−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０８９４】
【化２７０】
2006513226.tif 000270
【０８９５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８９６】
実施例２６３
ｒａｃ−４−〔４−（２−エチル−ヘキシルカルバモイル）−１−（３−メトキシ−プロピル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０８９７】
【化２７１】
2006513226.tif 000271
【０８９８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５６４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８９９】
実施例２６４
ｒａｃ−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０９００】
【化２７２】
2006513226.tif 000272
【０９０１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてメトキシエチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９０２】
実施例２６５
ｒａｃ−５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０９０３】
【化２７３】
2006513226.tif 000273
【０９０４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９０５】
実施例２６６
ｒａｃ−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０９０６】
【化２７４】
2006513226.tif 000274
【０９０７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９０８】
実施例２６７
ｒａｃ−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０９０９】
【化２７５】
2006513226.tif 000275
【０９１０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５５２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９１１】
実施例２６８
ｒａｃ−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０９１２】
【化２７６】
2006513226.tif 000276
【０９１３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、及びＲ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９１４】
実施例２６９
ｒａｃ−１−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−２−メチル−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０９１５】
【化２７７】
2006513226.tif 000277
【０９１６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてホモベラトリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてチオアセトアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９１７】
実施例２７０
ｒａｃ−１−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−エチル−ヘキシル）−アミド
【０９１８】
【化２７８】
2006513226.tif 000278
【０９１９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−エチル−ヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてホモベラトリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）６２０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９２０】
実施例２７１
１−ブチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９２１】
【化２７９】
2006513226.tif 000279
【０９２２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４４２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９２３】
実施例２７２
１−ブチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９２４】
【化２８０】
2006513226.tif 000280
【０９２５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４１４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９２６】
実施例２７３
１−イソブチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９２７】
【化２８１】
2006513226.tif 000281
【０９２８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてイソブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４１４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９２９】
実施例２７４
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９３０】
【化２８２】
2006513226.tif 000282
【０９３１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９３２】
実施例２７５
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９３３】
【化２８３】
2006513226.tif 000283
【０９３４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９３５】
実施例２７６
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９３６】
【化２８４】
2006513226.tif 000284
【０９３７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９３８】
実施例２７７
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９３９】
【化２８５】
2006513226.tif 000285
【０９４０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９４１】
実施例２７８
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９４２】
【化２８６】
2006513226.tif 000286
【０９４３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９４４】
実施例２７９
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９４５】
【化２８７】
2006513226.tif 000287
【０９４６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９４７】
実施例２８０
５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９４８】
【化２８８】
2006513226.tif 000288
【０９４９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてテトラヒドロフルフリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５００（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９５０】
実施例２８１
１−（２−シクロヘキサ−１−エニル−エチル）−５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９５１】
【化２８９】
2006513226.tif 000289
【０９５２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−（１−シクロヘキセニル）エチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９５３】
実施例２８２
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−フラン−２−イルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９５４】
【化２９０】
2006513226.tif 000290
【０９５５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９５６】
実施例２８３
１−フラン−２−イルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９５７】
【化２９１】
2006513226.tif 000291
【０９５８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９５９】
実施例２８４
１−フラン−２−イルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９６０】
【化２９２】
2006513226.tif 000292
【０９６１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−フリルメチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９６２】
実施例２８５
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−（２−メチル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９６３】
【化２９３】
2006513226.tif 000293
【０９６４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてチオアセトアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４１４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９６５】
実施例２８６
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９６６】
【化２９４】
2006513226.tif 000294
【０９６７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９６８】
実施例２８７
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９６９】
【化２９５】
2006513226.tif 000295
【０９７０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。５０６
【０９７１】
実施例２８８
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９７２】
【化２９６】
2006513226.tif 000296
【０９７３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５３６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９７４】
実施例２８９
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９７５】
【化２９７】
2006513226.tif 000297
【０９７６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）２８９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９７７】
実施例２９０
４−〔１−（４−メトキシ−ベンジル）−４−（３−メトキシ−プロピルカルバモイル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０９７８】
【化２９８】
2006513226.tif 000298
【０９７９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９８０】
実施例２９１
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−〔２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９８１】
【化２９９】
2006513226.tif 000299
【０９８２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メチル−ピリジン−３−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４９１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９８３】
実施例２９２
１−（４−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９８４】
【化３００】
2006513226.tif 000300
【０９８５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてピラジン−２−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９８６】
実施例２９３
５−〔２−（２−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９８７】
【化３０１】
2006513226.tif 000301
【０９８８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−クロロ−フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９８９】
実施例２９４
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９９０】
【化３０２】
2006513226.tif 000302
【０９９１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９９２】
実施例２９５
５−〔２−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９９３】
【化３０３】
2006513226.tif 000303
【０９９４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（アミノメチル）チオフェン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−エチル−４−ピリジンカルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４８１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９９５】
実施例２９６
１−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３−メトキシ−プロピル）−アミド
【０９９６】
【化３０４】
2006513226.tif 000304
【０９９７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてホモベラトリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−（４−メトキシフェノキシ）エタンチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５８０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９９８】
実施例２９７
４−〔１−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−４−（３−メトキシ−プロピルカルバモイル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
【０９９９】
【化３０５】
2006513226.tif 000305
【１０００】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてメトキシプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてホモベラトリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてエチルチオオキサマートを使用して得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５１６（Ｍ＋Ｈ）＋
【１００１】
実施例２９８
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸モルホリン−４−イルアミド
【１００２】
【化３０６】
2006513226.tif 000306
【１００３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして１−アミノ−モルホリン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９５．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１００４】
実施例２９９
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド
【１００５】
【化３０７】
2006513226.tif 000307
【１００６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして１−アミノ−ピペリジン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９３．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１００７】
実施例３００
１−（４−クロロ−フェニル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１００８】
【化３０８】
2006513226.tif 000308
【１００９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−クロロアニリン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０１０】
実施例３０１
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３，４−ジメトキシ−フェニル）−アミド
【１０１１】
【化３０９】
2006513226.tif 000309
【１０１２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして３，４−ジメトキシアニリン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５４６．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０１３】
実施例３０２
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−ニトロ−フェニル）−アミド
【１０１４】
【化３１０】
2006513226.tif 000310
【１０１５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−ニトロアニリン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５３１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０１６】
実施例３０３
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド
【１０１７】
【化３１１】
2006513226.tif 000311
【１０１８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして４−トリフルオロメチルアニリン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５５４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０１９】
実施例３０４
Ｎ′−｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボニル｝−ヒドラジンカルボン酸エチルエステル
【１０２０】
【化３１２】
2006513226.tif 000312
【１０２１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてエチルカルバザート、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９７．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０２２】
実施例３０５
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（ピリジン−２−イルメチル）−アミド
【１０２３】
【化３１３】
2006513226.tif 000313
【１０２４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−（アミノメチル）ピリジン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５０１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０２５】
実施例３０６
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（４−クロロ−フェニル）−アミド
【１０２６】
【化３１４】
2006513226.tif 000314
【１０２７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして４−クロロ−アニリン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０２８】
実施例３０７
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３，４−ジクロロ−フェニル）−アミド
【１０２９】
【化３１５】
2006513226.tif 000315
【１０３０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして３，４−ジクロロアニリン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５５４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０３１】
実施例３０８
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド
【１０３２】
【化３１６】
2006513226.tif 000316
【１０３３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてｓｅｃ−ブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６６．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０３４】
実施例３０９
｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−モルホリン−４−イル−メタノン
【１０３５】
【化３１７】
2006513226.tif 000317
【１０３６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてモルホリン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０３７】
実施例３１０
５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸Ｎ′−｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボニル｝−ヒドラジド
【１０３８】
【化３１８】
2006513226.tif 000318
【１０３９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして５−メチルイソオキサゾール−３−カルボヒドラジド、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５３４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０４０】
実施例３１１
｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−ピペリジン−１−イル−メタノン
【１０４１】
【化３１９】
2006513226.tif 000319
【１０４２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてピペリジン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０４３】
実施例３１２
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−フェネチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１０４４】
【化３２０】
2006513226.tif 000320
【１０４５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてフェネチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０４６】
実施例３１３
１−（２−シクロヘキシル−エチル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３カルボン酸ブチルアミド
【１０４７】
【化３２１】
2006513226.tif 000321
【１０４８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−シクロヘキシル−エチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８０．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０４９】
実施例３１４
１−（３，５−ジメチル−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１０５０】
【化３２２】
2006513226.tif 000322
【１０５１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３，５−ジメチルベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０５２】
実施例３１５
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸フェニルアミド
【１０５３】
【化３２３】
2006513226.tif 000323
【１０５４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてアニリン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８６．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０５５】
実施例３１６
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（４−フェニル−ブチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１０５６】
【化３２４】
2006513226.tif 000324
【１０５７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−フェニルブチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５０２．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０５８】
実施例３１７
１−（１−エチル−ピロリジン−２−イルメチル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１０５９】
【化３２５】
2006513226.tif 000325
【１０６０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−（アミノメチル）−１−エチルピロリジン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０６１】
実施例３１８
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アミド
【１０６２】
【化３２６】
2006513226.tif 000326
【１０６３】
標記化合物を、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４１０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０６４】
実施例３１９
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１０６５】
【化３２７】
2006513226.tif 000327
【１０６６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−（２−アミノエチル）モルホリン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８３．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０６７】
実施例３２０
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（４−メチル−チアゾール−２−イル）−アミド
【１０６８】
【化３２８】
2006513226.tif 000328
【１０６９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−アミノ−４−メチルチアゾール、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５０７．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０７０】
実施例３２１
１−（３−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１０７１】
【化３２９】
2006513226.tif 000329
【１０７２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０７３】
実施例３２２
１−（３，５−ジクロロ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１０７４】
【化３３０】
2006513226.tif 000330
【１０７５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３，５−ジクロロアニリン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２８．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０７６】
実施例３２３
１−インダン−２−イル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１０７７】
【化３３１】
2006513226.tif 000331
【１０７８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−アミノインダン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８６．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０７９】
実施例３２４
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピリミジン−２−イルアミド
【１０８０】
【化３３２】
2006513226.tif 000332
【１０８１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして２−アミノピリミジン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０８２】
実施例３２５
１−（３，４−ジヒドロキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１０８３】
【化３３３】
2006513226.tif 000333
【１０８４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３，４−ジヒドロキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９２．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０８５】
実施例３２６
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１０８６】
【化３３４】
2006513226.tif 000334
【１０８７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−ピペリジノ−プロピルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９５．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０８８】
実施例３２７
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（５−ヒドロキシ−２，２，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−アミド
【１０８９】
【化３３５】
2006513226.tif 000335
【１０９０】
標記化合物を、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５６４．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０９１】
実施例３２８
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１０９２】
【化３３６】
2006513226.tif 000336
【１０９３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−（トリフルオロメトキシ）ベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５４４．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０９４】
実施例３２９
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１０９５】
【化３３７】
2006513226.tif 000337
【１０９６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５４４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１０９７】
実施例３３０
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（３−メチル−チオフェン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１０９８】
【化３３８】
2006513226.tif 000338
【１０９９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として（３−メチル−２−チエニル）メチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１００】
実施例３３１
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１０１】
【化３３９】
2006513226.tif 000339
【１１０２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−ニトロベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５０５．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１０３】
実施例３３２
１−ベンズヒドリル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１０４】
【化３４０】
2006513226.tif 000340
【１１０５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてベンズヒドリルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５３６．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１０６】
実施例３３３
１−ベンジル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１０７】
【化３４１】
2006513226.tif 000341
【１１０８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５６０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１０９】
実施例３３４
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（２−ピリジン−２−イル−エチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１１０】
【化３４２】
2006513226.tif 000342
【１１１１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−（２−アミノエチル）ピリジン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７５．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１１２】
実施例３３５
｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−ピロリジン−１−イル−メタノン
【１１１３】
【化３４３】
2006513226.tif 000343
【１１１４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてピロリジン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１１５】
実施例３３６
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１１６】
【化３４４】
2006513226.tif 000344
【１１１７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として３，４−ジメトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９６．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１１８】
実施例３３７
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１１９】
【化３４５】
2006513226.tif 000345
【１１２０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として３，４−ジメトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６６．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１２１】
実施例３３８
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−〔２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１２２】
【化３４６】
2006513226.tif 000346
【１１２３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−トリフルオロメチルフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５０４．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１２４】
実施例３３９
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１２５】
【化３４７】
2006513226.tif 000347
【１１２６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として３−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６６．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１２７】
実施例３４０
５−（２−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−チアゾール−４−イル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１２８】
【化３４８】
2006513226.tif 000348
【１１２９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボチアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１３０】
実施例３４１
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１３１】
【化３４９】
2006513226.tif 000349
【１１３２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−フルオロフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１３３】
実施例３４２
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１３４】
【化３５０】
2006513226.tif 000350
【１１３５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−フルオロフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１３６】
実施例３４３
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−〔２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１３７】
【化３５１】
2006513226.tif 000351
【１１３８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−（トリフルオロメトキシ）フェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１３９】
実施例３４４
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１４０】
【化３５２】
2006513226.tif 000352
【１１４１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として３，５−ジメトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９６．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１４２】
実施例３４５
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１４３】
【化３５３】
2006513226.tif 000353
【１１４４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として３−メチルフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１４５】
実施例３４６
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２′−メチル−〔２，４′〕ビチアゾリル−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１４６】
【化３５４】
2006513226.tif 000354
【１１４７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５７．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１４８】
実施例３４７
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−エチル−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１４９】
【化３５５】
2006513226.tif 000355
【１１５０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−エチルフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１５１】
実施例３４８
５−〔２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１５２】
【化３５６】
2006513226.tif 000356
【１１５３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−クロロフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１５４】
実施例３４９
５−〔２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１５５】
【化３５７】
2006513226.tif 000357
【１１５６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−ｔｅｒｔブチルフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９２．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１５７】
実施例３５０
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１５８】
【化３５８】
2006513226.tif 000358
【１１５９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２，３−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕フラン−５−カルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１６０】
実施例３５１
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１６１】
【化３５９】
2006513226.tif 000359
【１１６２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メチルフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１６３】
実施例３５２
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１６４】
【化３６０】
2006513226.tif 000360
【１１６５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として６−メトキシ−ニコタミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６７．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１６６】
実施例３５３
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１６７】
【化３６１】
2006513226.tif 000361
【１１６８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として２，４−ジクロロフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５０４．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１６９】
実施例３５４
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ペンチルアミド
【１１７０】
【化３６２】
2006513226.tif 000362
【１１７１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてペンチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１７２】
実施例３５５
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸プロピルアミド
【１１７３】
【化３６３】
2006513226.tif 000363
【１１７４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５２．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１７５】
実施例３５６
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド
【１１７６】
【化３６４】
2006513226.tif 000364
【１１７７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてシクロヘキシルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９２．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１７８】
実施例３５７
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロペンチルアミド
【１１７９】
【化３６５】
2006513226.tif 000365
【１１８０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてシクロペンチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１８１】
実施例３５８
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルアミド
【１１８２】
【化３６６】
2006513226.tif 000366
【１１８３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてシクロプロピルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１８４】
実施例３５９
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロブチルアミド
【１１８５】
【化３６７】
2006513226.tif 000367
【１１８６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてシクロブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１８７】
実施例３６０
（トランス）ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−ヒドロキシ−シクロペンチル）−アミド
【１１８８】
【化３６８】
2006513226.tif 000368
【１１８９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてトランス−２−アミノシクロペンタノール、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１９０】
実施例３６１
１−（４−クロロ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１９１】
【化３６９】
2006513226.tif 000369
【１１９２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−クロロアニリン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４９４．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１９３】
実施例３６２
１−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１９４】
【化３７０】
2006513226.tif 000370
【１１９５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３，４−ジクロロアニリン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２７．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１９６】
実施例３６３
１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１１９７】
【化３７１】
2006513226.tif 000371
【１１９８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−トリフルオロメチル−４−クロロアニリン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５６２．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【１１９９】
実施例３６４
１−（３，４−ジメチル−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１２００】
【化３７２】
2006513226.tif 000372
【１２０１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３，４−ジメチルベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１２０２】
実施例３６５
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（２−メチル−ベンジル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１２０３】
【化３７３】
2006513226.tif 000373
【１２０４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−メチルベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４７４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１２０５】
実施例３６６
１−（３，４−ジメトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１２０６】
【化３７４】
2006513226.tif 000374
【１２０７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３，４−ジメトキシベンジル−アミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２０．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１２０８】
実施例３６７
１−（３，４−ジメチル−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１２０９】
【化３７５】
2006513226.tif 000375
【１２１０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２，４−ジメトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１２１１】
実施例３６８
１−（３，５−ジメトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１２１２】
【化３７６】
2006513226.tif 000376
【１２１３】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３，５−メトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１２１４】
実施例３６９
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１２１５】
【化３７７】
2006513226.tif 000377
【１２１６】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−ヒドロキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５２．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１２１７】
実施例３７０
１−（４−イソプロピル−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３カルボン酸ブチルアミド
【１２１８】
【化３７８】
2006513226.tif 000378
【１２１９】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として４−イソプロピルベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５０２．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１２２０】
実施例３７１
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１２２１】
【化３７９】
2006513226.tif 000379
【１２２２】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−（アミノメチル）ピリジン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４６１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１２２３】
実施例３７２
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミド
【１２２４】
【化３８０】
2006513226.tif 000380
【１２２５】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとして４−（トリフルオロメトキシ）アニリン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５６９．６（Ｍ＋Ｈ）＋
【１２２６】
実施例３７３
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（３，４，５−トリメトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１２２７】
【化３８１】
2006513226.tif 000381
【１２２８】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３，４，５−トリメトキシベンジルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５４９．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【１２２９】
実施例３７４
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（２−ｐ−トリル−エチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１２３０】
【化３８２】
2006513226.tif 000382
【１２３１】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として２−（ｐ−トリル）エチルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４８７．６（Ｍ＋Ｈ）＋
【１２３２】
実施例３７５
１−シクロヘキシルメチル−５−（２−シクロヘキシル−チアゾール−４−イル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１２３３】
【化３８３】
2006513226.tif 000383
【１２３４】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてアミノメチルシクロヘキサン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２としてシクロヘキサンカルボチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４４１．６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２３５】
実施例３７６
１−シクロヘキシル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミド
【１２３６】
【化３８４】
2006513226.tif 000384
【１２３７】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてシクロプロピルメチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２としてシクロヘキシルアミン、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）４５０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
【１２３８】
実施例３７７
ｒａｃ−１−（５−ヒドロキシ−１，３，３−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド
【１２３９】
【化３８５】
2006513226.tif 000385
【１２４０】
標記化合物を、Ｒ１Ｒ２ＮＨとしてブチルアミン、Ｒ３−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ２として３−アミノメチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキサノール、Ｒ４Ｃ（Ｓ）ＮＨ２として４−メトキシフェニルチオアミドを使用して得た。ＭＳ（ＩＳＰ）５２４．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【１２４１】
製剤例
実施例Ａ
下記の成分を含有するフィルムコーティング剤を常法により製造することができる。
成分                                            １錠当たり
核：
式（Ｉ）の化合物                                １０．０mg  ２００．０mg
微晶質セルロース                                ２３．５mg    ４３．５mg
含水乳糖                                        ６０．０mg    ７０．０mg
ポビドンＫ３０                                  １２．５mg    １５．０mg
グリコールデンプンナトリウム                    １２．５mg    １７．０mg
ステアリン酸マグネシウム                          １．５mg      ４．５mg
（核重量）                                    １２０．０mg  ３５０．０mg
フィルムコート：
ヒドロキシプロピルメチルセルロース                ３．５mg      ７．０mg
ポリエチレングリコール６０００                    ０．８mg      １．６mg
タルク                                            １．３mg      ２．６mg
酸化鉄（黄色）                                    ０．８mg      １．６mg
二酸化チタン                                      ０．８mg      １．６mg
【１２４２】
活性成分を篩にかけ、微晶質セルロースと混合し、混合物を水中のポリビニルピロリドンの溶液で顆粒化する。顆粒をグリコールデンプンナトリウム及びステアリン酸マグネシウムと混合し、圧縮して、それぞれ１２０又は３５０mgの核を得る。上記のフィルムコートの水溶液／懸濁液を核に塗布する。
【１２４３】
実施例Ｂ
下記の成分を含有するカプセル剤を常法により製造できる。
成分                                  １カプセル当たり
式（Ｉ）の化合物                      ２５．０mg
乳糖                                １５０．０mg
トウモロコシデンプン                  ２０．０mg
タルク                                  ５．０mg
成分を篩にかけ、混合し、サイズ２のカプセルに充填する。
【１２４４】
実施例Ｃ
注射剤は下記の組成を有することができる。
式（Ｉ）の化合物                        ３．０mg
ポリエチレングリコール４００        １５０．０mg
酢酸                                ｐＨ５．０にするのに充分な量
注射用水                            全量を１．０mlするのに充分な量
【１２４５】
活性成分を、ポリエチレングリコール４００と注射用水（一部）の混合物に溶解させる。酢酸を加えて、ｐＨを５．０に調整する。水の残量を加えて、容量を１．０mlに調整する。溶液を濾過し、適切な過剰量を使用してバイアルに充填し、滅菌する。
【手続補正書】
【提出日】平成17年8月30日(2005.8.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2006513226.tif 000389
〔式中、
Ｒ1は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ２は、水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシ−低級アルキル、低級アルコキシカルボニルアミノ、−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２a又は−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ２aであるか；或いは
Ｒ1及びＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される更なるヘテロ原子を１又は２個含有する５員又は６員の飽和複素環を形成し、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されており；
Ｒ２aは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−、トリ−又はテトラ−置換されているシクロアルキルであるか；場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているシクロアルケニルであるか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価飽和複素環であり、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価芳香族複素環であり、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ、低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；或いは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ３は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシ−低級アルキル、ジ−フェニル−低級アルキル又は−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ３aであり；
Ｒ３aは、場合により、フェニル環に縮合していてもよいシクロアルキルであるか；或いは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいシクロアルキルであるか；場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいシクロアルケニルであるか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価飽和複素環であり、前記複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価芳香族複素環であり、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；或いは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ４は、低級アルキル、低級アルコキシカルボニルであるか；場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、フッ素化低級アルキル又はフッ素化低級アルコキシにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいシクロアルキルであるか；窒素、酸素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１〜３個含有する５員又は６員の一価芳香族複素環であり、前記芳香族複素環は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、アミノ又は低級アルキルアミノにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されているか；フェノキシ低級アルキルであり、ここで、フェニル部分は、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいか；或いは、フェニル（これは、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキルアミノ、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−、ジ−又はトリ−置換されていてもよいか；或いは、前記フェニル残基の２個の隣接する置換基は、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−又は−（ＣＨ２）２−Ｏ−である）であり；
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、水素、低級アルキル、ハロゲン又はフッ素化メチルから選択され；
Ｒ7は、水素、低級アルキル又はハロゲンであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
ｎは、０、１、２、３又は４であり；
ｐは、１，２又は３である〕
で示される化合物、並びに薬学的に許容されうるその塩。
【請求項２】
Ｒ1が水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が低級アルキル又は残基−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ２a又は−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ２aである、請求項１又は２のいずれか記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２aが３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル残基（これは、場合により、低級アルキル及び／又はヒドロキシにより、独立してモノ−又はテトラ−置換されていてもよい）である、請求項２記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２aがシクロヘキセニルである、請求項２記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２aが窒素及び酸素から独立して選択されるヘテロ原子を１又は２個含有する、非置換５員一価飽和複素環である、請求項２記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２aがピペリジニル、モルホリノ又はテトラヒドロフラニルである、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２aが窒素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１又は２個含有する５員又は６員一価芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が場合により低級アルキルにより置換されている、請求項２記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２aが、場合により低級アルキルにより置換されている、ピリジニル、ピリミジニル、チアゾリル又はイソオキサゾリルである、請求項８記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ２aが、場合により低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより独立してモノ−又はジ−置換されているフェニル残基である、請求項１〜９のいずれか記載の化合物。
【請求項１１】
ｍが０又は１である、請求項１〜１０のいずれか記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ1及びＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により酸素原子を環に含む、５員又は６員飽和複素環を形成する、請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ1及びＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリノである、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ３が残基−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ３aである、請求項１〜１３のいずれか記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ３aがフェニル環に縮合しているシクロアルキルである、請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３aが５又は６個の炭素原子を有する非置換シクロアルキル残基である、請求項１４記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ３aが窒素及び酸素から独立して選択されるヘテロ原子を１又は２個含有する５員又は６員の複素環であり、前記複素環が場合により低級アルキルにより独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されている、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ３aが窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子を１個含有する５員又は６員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が場合により低級アルキルによりモノ−置換されている、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ３aが、場合により、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−又はジ−置換されているフェニルである、請求項１４に記載の化合物。
【請求項２０】
ｎが１又は２である、請求項１４〜１９のいずれか記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ４が非置換シクロヘキシルである、請求項１〜２０のいずれか記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ４が窒素及び硫黄から独立して選択されるヘテロ原子を１又は２個含有する５員又は６員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が場合により低級アルキルによりモノ−置換されている、請求項１〜２０のいずれか記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ４が、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ハロゲン化低級アルキル、ハロゲン化低級アルコキシ又はニトロにより、独立してモノ−又はジ−置換されているフェニルである、請求項１〜２０のいずれか記載の化合物。
【請求項２４】
フェニル残基Ｒ４の２個の隣接する置換基が、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ2）−Ｏ−又は−（ＣＨ２）２−Ｏ−である、請求項１〜２０のいずれか記載の化合物。
【請求項２５】
下記：
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド、
１−フラン−２−イルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド、
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸イソブチル−アミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸アリルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ピラジン−２−イル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド、
１−（４−メトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド、
５−〔２−（４−メトキシ−フェノキシメチル）−チアゾール−４−イル〕−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド、
４−〔１−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−４−（３−メトキシ−プロピルカルバモイル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−チアゾール−２−カルボン酸エチルエステル、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピペリジン−１−イルアミド、
Ｎ′−｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボニル｝−ヒドラジンカルボン酸エチルエステル、
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ｓｅｃ−ブチルアミド、
｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−ピペリジン−１−イル−メタノン、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸フェニルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ピリミジン−２−イルアミド、
ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（５−ヒドロキシ−２，２，６−トリメチル−シクロヘキシルメチル）−アミド、
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−ベンジル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
｛１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル｝−ピロリジン−１−イル−メタノン、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（３−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−（２−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−チアゾール−４−イル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２−フルオロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−〔２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ｍ−トリル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２′−メチル−〔２，４′〕ビチアゾリル−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−エチル−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−〔２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−〔２−（４−tert−ブチル−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−（２−ｐ−トリル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−５−〔２−（４−ニトロ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ペンチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸プロピルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロペンチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロプロピルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸シクロブチルアミド、
（トランス）ｒａｃ−１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（２−ヒドロキシ−シクロペンチル）−アミド、
１−（４−クロロ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（３，４−ジメチル−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（３，４−ジメトキシ−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−〔２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−（４−イソプロピル−ベンジル）−５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
５−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾール−４−イル〕−２−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
１−シクロヘキシルメチル−５−（２−シクロヘキシル−チアゾール−４−イル）−２−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸ブチルアミド、
からなる群より選択される、請求項１〜２４のいずれか記載の化合物、及び薬学的に許容され得るその塩。
【請求項２６】
請求項１〜２５のいずれかに記載された式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、式（Ａ）：
【化２】
2006513226.tif 000390
（式中、Ｒ1、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びｍは、請求項１で定義されているとおりである）で示されるエナミンと、式Ｂ：
【化３】
2006513226.tif 000391
（式中、Ｒ４、Ｒ６、及びＲ７は、請求項１で定義されているとおりである）で示されるα−ブロモケトンとの反応を含む方法。
【請求項２７】
請求項２６に記載の方法により製造される、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項２８】
請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物と、薬学的に許容されうる担体及び／又は佐剤とを含む医薬組成物。
【請求項２９】
治療上活性な物質として使用するための、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項３０】
ＣＢ１受容体の調節に関連する疾患を治療及び／又は予防する治療上活性な物質として使用するための、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項３１】
ＣＢ１受容体の調節に関連する疾患の治療及び／又は予防用の、請求項２８に記載の医薬組成物。
【請求項３２】
ＣＢ１受容体の調節に関連する疾患の治療及び／又は予防用の医薬を調製するための、請求項１〜２５のいずれか記載の化合物の使用。
【国際調査報告】
2006513226.tif 000392
2006513226.tif 000393
2006513226.tif 000394
2006513226.tif 000395