(57)【要約】【課題】特定構造の新規のトリアジン系ジアミン化合物を用いることで、優れた印刷特性、液晶展延性及び高いプレチルトを有するとともに、実際の工程時の不良発生率を減少した液晶配向膜を提供する。【解決手段】下記の化学式１により示されるトリアジン基を含むジアミン化合物を構成する。【化２３】2006511696.tif 000026
2006511696.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１により示されるトリアジン基を含むジアミン化合物。
【化１】
2006511696.tif 000016
【請求項２】
前記化学式１で、前記Ｃは、未置換であるか、-Ｈ、-ＣＨ３、-ＣＦ３、-Ｆ、-Ｂｒ、-Ｃｌ、-ＣＮ、-ＯＨ、及び-ＮＯ２からなる群から選択された１以上の基に置換された線状または分岐状の脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基、１以上の炭素-炭素二重結合を含む環状炭化水素基、または縮合された飽和または不飽和環状炭化水素基であるか、
下記の各式により表現される基であることを特徴とする請求項１記載のジアミン化合物。
【化２】
2006511696.tif 000017
【請求項３】
請求項１または請求項２によるジアミン化合物をジアミン成分１００モル％に対して０.１モル％以上の量に含むジアミン成分(ａ)、および酸二無水物成分(ｂ)を反応して製造した、下記の反復単位を含むポリアミック酸。
【化３】
2006511696.tif 000018
【請求項４】
前記ジアミン成分(ａ)は、下記の化学式３により示される芳香族ジアミン化合物及び／または下記の化学式４により示されるポリシロキサン系ジアミン化合物をさらに含むことを特徴とする請求項３記載のポリアミック酸。
【化４】
2006511696.tif 000019
【化５】
2006511696.tif 000020
【請求項５】
前記化学式３で、Ｙは、下記のように構成された群から選択された２価の有機基であることを特徴とする請求項４記載のポリアミック酸。
【化６】
2006511696.tif 000021
【請求項６】
前記酸二無水物(ｂ)は、１種以上の下記化学式５により示される芳香族環状酸二無水物であるか、１種以上の下記化学式６により示される脂肪族環状酸二無水物であるか、または、前記芳香族環状酸二無水物と脂肪族環状酸無水物との混合物として、その混合比が１:９９モル％乃至９９:１モル％であることを特徴とする請求項３記載のポリアミック酸。
【化７】
2006511696.tif 000022
【化８】
2006511696.tif 000023
【請求項７】
化学式５で、Ｘは、下記の基から選択され、
【化９】
2006511696.tif 000024
化学式６で、Ｘ’は、下記の基から選択されることを特徴とする請求項６記載のポリアミック酸。
【化１０】
2006511696.tif 000025
【請求項８】
前記ポリアミック酸の数平均分子量は、１０,０００乃至３００,０００ｇ/ｍｏｌであることを特徴とする請求項３記載のポリアミック酸。
【請求項９】
請求項３によるポリアミック酸の溶液を含む液晶配向処理剤。
【請求項１０】
請求項９による液晶配向処理剤を基板にコーティングし、これを全体または部分的にイミド化して得た液晶配向膜。
【請求項１１】
請求項１０による液晶配向膜を含む液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアジン基を含むジアミン化合物、それにより製造されたポリアミック酸及び液晶配向膜に関するもので、詳しくは、特定構造のトリアジン基を含むジアミン化合物、前記ジアミン化合物を含むジアミン成分(ａ)及び酸二無水物成分(ｂ)を反応して得たポリアミック酸、並びに前記ポリアミック酸をイミド化して得た液晶配向膜に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来の液晶配向膜用ポリイミド樹脂は、ピロメリット酸二無水物(ＰＭＤＡ)、ビフタル酸二無水物(ＢＰＤＡ)などの芳香族酸二無水物(acid dianhydride)と、パラフェニレンジアミン(ｐ-ＰＤＡ)、メタフェニレンジアミン(ｍ-ＰＤＡ)、４,４-メチレンジアニリン(ＭＤＡ)、２,２-ビスアミノフェニルヘキサフルオロプロパン(ＨＦＤＡ)、メタビスアミノフェノキシジフェニルスルホン(ｍ-ＢＡＰＳ)、パラビスアミノフェノキシジフェニルスルホン(ｐ-ＢＡＰＳ)、４,４-ビスアミノフェノキシフェニルプロパン(ＢＡＰＰ)、４,４-ビスアミノフェノキシフェニルヘキサフルオロプロパン(ＨＦ-ＢＡＰＰ)などの芳香族ジアミンとを重縮合して製造している。
【０００３】
従来のように芳香族酸二無水物及び芳香族ジアミンのみを使用する場合、得られたポリイミド液晶配向膜は、熱安全性、耐薬品性、機械的性質などには優れているが、電荷移動錯体(charge  transfer  complex)の形成により、液晶の透明性及び溶解性だけでなく、電気光学特性も良好でない。前記問題点を解決するために、日本特開平１１-８４３１９号明細書では、脂肪族環状酸二無水物単量体あるいは脂肪族環状ジアミンを導入したポリイミド(ＰＩ)系液晶配向膜を開示しており、日本特開平０６-１３６１２２号明細書では、側鎖を有する機能性ジアミンまたは側鎖を有する機能性酸二無水物などを用いて液晶のプレチルト角を増加するとともに安定性を向上できるＰＩ系液晶配向膜を開示している。
【０００４】
しかしながら、本発明者たちの研究によると、前記技術によるＰＩ系配向膜には、高いプレチルト角を発現するために、表面張力及び極性に不適切なポリイミドが用いられるため、液晶の注入時、液晶の展延性が良好でなく、最終配向膜から多様な欠陥が発生し、プレチルト角の調節可能な幅も満足できる程度ではない。
【０００５】
最近、液晶表示素子市場が成長するにつれて、高品質の表示素子に対する要求が持続的に高まるとともに、液晶表示素子の大面積化が急速に行われることで、生産性の高い配向膜が大いに要求されつつある。そのため、当該技術分野では、広範囲における液晶のプレチルト角を容易に調節するとともに、実際のＬＣＤ生産工程に適用するときの不良発生率を減少し、電気光学特性に優れ、信頼性が高く、かつ、液晶の展延性に優れた液晶配向膜の開発が切実に要求されている。
【０００６】
そこで、本発明者たちは、前記問題点を解決するために研究した結果、高い極性を有するトリアジンを含む特定構造の新規のジアミン化合物を用いてポリアミック酸を得た後、これをイミド化して配向膜を製造する場合、１〜９０゜の範囲内で所望の値のプレチルト角を実現できるとともに、液晶配向特性および電気光学的性質に優れ、印刷性及び液晶の展延性に優れた液晶配向膜を製造できることを確認した。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、特定構造の新規のトリアジン系ジアミン化合物を用いることで、優れた印刷特性、液晶の展延性及び高いプレチルト角を有するとともに、実際の工程時の不良発生率を減少した液晶配向膜を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
前記目的を達成するために、本発明は、下記の化学式１により示されるトリアジン基を含むジアミン化合物に関するものである。
【０００９】
【化１１】
2006511696.tif 000003
【００１０】
また、本発明は、前記化学式１のジアミン化合物をジアミン成分１００モル％に対して０.１モル％以上の量に含むジアミン成分(ａ)、および酸二無水物成分(ｂ)を反応して製造したポリアミック酸に関するものである。
【００１１】
また、本発明は、ポリアミック酸の溶媒に溶解して得た液晶配向処理剤、およびこの液晶配向処理剤を基板にコーティングし、これを全体または部分的にイミド化して得た液晶配向膜に関するものである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明は、優れた液晶配向性、優れた電圧保全率などの電気光学的特性、高耐熱性、可視光線領域における高透過性、優れた液晶の展延性を有するとともに、プレチルト角を容易に調節できるという効果がある。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明をより詳しく説明する。
【００１４】
前記化学式１によるトリアジン基を含むジアミン化合物において、前記Ｃは、好ましくは、線状または分岐状の脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基、１以上の炭素-炭素二重結合を含む環状炭化水素基、または縮合された飽和あるいは不飽和環状炭化水素基であるか、下記の式により表現される基であることを特徴とするジアミン化合物である。
【００１５】
【化１２】
2006511696.tif 000004
【００１６】
前述した脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基、１以上の炭素-炭素二重結合を含む環状炭化水素基、または縮合された飽和または不飽和環状炭化水素基は、-Ｈ、-ＣＨ３、-ＣＦ３、-Ｆ、-Ｂｒ、-Ｃｌ、-ＣＮ、-ＯＨ及び-ＮＯ２からなる群から選択された１以上の基に置換される。
【００１７】
本発明による前記ジアミン化合物を例示すると、下記のようである。
【００１８】
【化１３】
2006511696.tif 000005
【００１９】
さらに、本発明は、前記化学式１のジアミン化合物をジアミン混合物１００モル％に対して０.１モル％以上の量に含むジアミン成分(ａ)と、酸二無水物成分(ｂ)とを反応して製造した、下記の化学式２の反復単位を有するポリアミック酸を提供する。
【００２０】
【化１４】
2006511696.tif 000006
【００２１】
本発明者たちの研究によると、トリアジン基を含む特定構造のジアミン化合物をポリアミック酸製造時のジアミン成分に用いることで、最終ポリイミドのプレチルト角の調節可能な幅が広くなってその調節が容易になり、優れた配向性を示す。
【００２２】
前記化学式１のジアミン化合物のジアミン成分(ａ)内の含量は、ジアミン成分１００モル％に対して０.１乃至１００モル％、好ましくは、１乃至６０モル％、より好ましくは、２乃至３０モル％を占めている。
【００２３】
本発明の場合、化学式１によるジアミン化合物の含量によってプレチルトが調節されるので、液晶ディスプレイのモードによっては、前記ジアミン化合物のみを用いてポリアミック酸を製造し、これをイミド化して液晶配向膜に用いることもできるが、必要によっては、下記の化学式３により示される芳香族ジアミン化合物及び/または下記の化学式４により示されるポリシロキサン系ジアミン化合物をさらに混合して用いることもできる。
【００２４】
【化１５】
2006511696.tif 000007
【００２５】
【化１６】
2006511696.tif 000008
【００２６】
前記化学式３で、Ｙは、好ましくは、下記により構成された群から選択された２価の有機基である。
【００２７】
【化１７】
2006511696.tif 000009
【００２８】
より好ましくは、化学式３による芳香族環状ジアミン化合物の例として、パラフェニレンジアミン(ｐ-ＰＤＡ)、４,４-メチレンジアニリン(ＭＤＡ)、４,４-オキシジアニリン(ＯＤＡ)、メタビスアミノフェノキシジフェニルスルホン(ｍ-ＢＡＰＳ）、パラビスアミノフェノキシジフェニルスルホン(ｐ-ＢＡＰＳ）、２,２-ビスアミノフェノキシフェニルプロパン(ＢＡＰＰ)、２,２-ビスアミノフェノキシフェニルヘキサフルオロプロパン(ＨＦ-ＢＡＰＰ)などがあるが、これに限定されるのではない。
【００２９】
前記化学式４によるポリシロキサン系ジアミン化合物の好ましい例として、下記の化合物が挙げられる。
【００３０】
【化１８】
2006511696.tif 000010
【００３１】
前記化学式３による芳香族系ジアミンを追加する場合、生成される最終ポリイミド液晶配向膜の機械的強度が増加し、前記化学式４によるポリシロキサン系ジアミンを追加する場合、最終的に得たポリイミド液晶配向膜の接着性が向上して機械的強度が増加する。
【００３２】
前記芳香族環状ジアミン、ポリシロキサンジアミンまたは両者の混合物の使用量は、全体のジアミン含量対比０〜９９モル％、好ましくは４０〜９８モル％、より好ましくは７０〜９７モル％である。芳香族環状ジアミンとポリシロキサンジアミンとの混合物を用いる場合、両者の混合比は、０.５:９９.５モル％乃至９９.５:０.５モル％である。
【００３３】
本発明によるポリアミック酸の製造時に用いられる酸二無水物成分(ｂ)としては、１種またはそれ以上の、下記の化学式５により示される芳香族環状酸二無水物であるか、１種またはそれ以上の、下記の化学式６により示される脂肪族環状酸二無水物であるか、または、前記芳香族環状酸二無水物と脂肪族環状酸二無水物との混合物として、その混合比が１:９９モル％乃至９９:１モル％であるものを用いる。
【００３４】
【化１９】
2006511696.tif 000011
【００３５】
【化２０】
2006511696.tif 000012
【００３６】
より好ましくは、前記化学式５で、４価の芳香族環状有機基Ｘは、下記の基から選択される。
【００３７】
【化２１】
2006511696.tif 000013
【００３８】
より好ましくは、前記化学式６で、４価の脂肪族環状有機基Ｘ’は、下記の基から選択される。
【００３９】
【化２２】
2006511696.tif 000014
【００４０】
本発明のポリアミック酸の製造時に用いられる芳香族環状酸二無水物により、０.１μｍ程度に塗布された配向膜は、液晶の一方向配向性を誘導するために適用されるラビング工程に耐え、２００℃以上の高温加工工程に対する耐熱性を維持し、優れた耐薬品性を発現できるようになる。このような芳香族環状酸二無水物には、ピロメリット酸二無水物(ＰＭＤＡ)、ビフタル酸二無水物(ＢＰＤＡ)、オキシジフタル酸二無水物(ＯＤＰＡ)、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(ＢＴＤＡ)、ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物(６-ＦＤＡ)などがあるが、これに限定されることはない。
【００４１】
前記芳香族環状酸二無水物の含量は、用いられる酸二無水物の全体含量対比１０〜８０モル％、より好ましくは１０〜５０モル％である。ここで、芳香族環状酸二無水物が１０モル％未満である場合は、配向膜の機械的特性及び耐熱性などが低下し、８０モル％を超える場合は、電圧保全率などの電気的特性が低下するようになる。
【００４２】
本発明のポリアミック酸の製造時に用いられる脂肪族環状酸二無水物により、一般の有機溶媒に対する不溶性、電荷移動錯体による可視光線領域における低い透過性、分子構造的に高い極性による電気光学特性の低下などの問題点を補完する。前記脂肪族環状酸二無水物には、５-(２,５-ジオキソテトラヒドロフリル)-３-メチルシクロへキサン-１,２-ジカルボン酸無水物(ＤＯＣＤＡ)、ビシクロオクテン-２,３,５,６-テトラカルボン酸二無水物(ＢＯＤＡ)、１,２,３,４-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(ＣＢＤＡ)、１,２,３,４-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(ＣＰＤＡ)、１,２,４,５-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(ＣＨＤＡ)などがあるが、これに限定されることはない。
【００４３】
前記脂肪族環状酸二無水物の含量は、用いられる全体の酸二無水物含量対比２０乃至９０モル％であり、好ましくは５０乃至９０モル％である。
【００４４】
本発明によるポリアミック酸は、一般に用いられるＮ-メチル-２-ピロリドン(ＮＭＰ)、γ-ブチロラクトン(ＧＢＬ)ジメチルホルムアミド(ＤＭＦ)、ジメチルアセトアミド(ＤＭＡｃ)、またはテトラヒドロフラン(ＴＨＦ)などの非プロトン性極性溶媒において非常に良好な溶解性を示している。本発明者の研究によると、前記優れた溶解性は、脂肪族環状酸二無水物の導入と、極性の大きいトリアジン構造を含む機能性ジアミンの主鎖部分および重合体の自由体積を大きくする側鎖部分の存在と、によるものである。最近は、液晶表示素子の大型化、高解像度化及び高品質化により配向剤の印刷性が非常に重要となっている。そのため、このような溶媒に対する優れた溶解性および高い極性は、非常に重要な要素であり、ポリアミック酸が液晶配向膜に適用されるとき、基質に対する印刷性に良い影響を及ぼすようになる。
【００４５】
本発明のポリアミック酸は、数平均分子量が１０,０００乃至５００,０００ｇ/ｍｏｌ、好ましくは１０,０００乃至３００,０００ｇ/ｍｏｌの範囲であり、イミド化が進行された場合、イミド化率あるいはポリアミック酸の構造によって、ガラス転移度は、２００乃至３５０℃の範囲になる。
【００４６】
本発明によるポリアミック酸を用いてポリイミド系液晶配向膜を得るためには、前記ポリアミック酸を所定の溶媒に溶解して製造した液晶配向処理剤を基板に塗布した後、これを全体または部分的にイミド化する。
【００４７】
本発明で液晶配向処理剤を製造するために用いる溶媒は、特別に制限されてないが、好ましくは、Ｎ-メチル-２-ピロリドン(ＮＭＰ)、γ-ブチロラクトン(ＧＢＬ)ジメチルホルムアミド(ＤＭＦ)、ジメチルアセトアミド(ＤＭＡｃ)、またはテトラヒドロフラン(ＴＨＦ)などの非プロトン性極性溶媒を用いる。
【００４８】
基板に塗布した後、イミド化は、高温オーブン内あるいは熱板(Hot  plate)上で１８０乃至２５０℃の温度で５分乃至３０分程度行い、目的に応じて、イミド化度は、３０乃至９９％程度で行われる。
【００４９】
本発明によるポリアミック酸をイミド化して得た液晶配向膜は、可視光線領域で９０パーセント以上の高い透過度および優れた液晶の配向性を示すとともに、プレチルト角を１乃至９０゜の範囲内で容易に調整できる。また、前記化学式１のジアミン化合物が含まれることで、高分子の屈折率および誘電率が低下し、得られた液晶配向膜の電気光学的特性が向上するようになる。
【００５０】
以下、具体的な実施例及び比較例により本発明の構成及び効果を詳しく説明する。これら実施例は、本発明をより明確に理解させるためのものであって、本発明の範囲を限定するものではない。
【００５１】
（製造例１:２,４-ジクロロ-６-ヘキサデシル-１,３,５-トリアジンの製造）
マグネシウム２.７ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌに入れて撹拌して完全に溶解した後、前記溶液にブロモヘキサデカン(３１.１ｇ)のテトラヒドロフラン(２００ｍｌ)溶液を滴加した後、得られた溶液を６５℃に昇温し、６時間の間撹拌して反応した。その後、得られた反応溶液を塩化シアヌル(Cyanuric chloride:１５ｇ)のテトラヒドロフラン(２５０ｍｌ)溶液に徐々に滴加して１２時間の間反応した。反応終結後、減圧蒸留して得られた濃縮液を真空蒸留により精製し、純粋な２,４-ジクロロ-６-ヘキサデシル-１,３,５-トリアジンを製造した。
【００５２】
（製造例２:２,４-ジニトロフェノキシ-６-ヘキサデシル-１,３,５-トリアジンの製造）
製造例１で得られた反応物(９.７ｇ)のジクロロメタン(１００ｍｌ)溶液を４-ニトロフェノール２１.６２ｇ、水酸化ナトリウム６.２２ｇの水溶液に添加した後、還流して２４時間の間反応した。反応終結後、水溶液層は分離し、残留ジクロロメタン層を１Ｎ濃度の水溶液で抽出した後、超純水で複数回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、残留ジクロロメタンを減圧蒸留して反応物を固化した後、得られた固体を無水条件で再結晶して白色の２,４-ジニトロフェノキシ-６-ヘキサデシル-１,３,５-トリアジンを製造した。
【００５３】
（製造例３:２,４-ジアミノフェノキシ-６-ヘキサデシル-１,３,５-トリアジンの製造）
製造例２で得られた２,４-ジニトロフェノキシ-６-ヘキサデシル-１,３,５-トリアジン１４.５ｇをテトラヒドロフラン３００ｍｌに溶解して、前記溶液にＰｄ/Ｃ１.４ｇを添加した後、５０ｐｓｉ圧力の水素を加えて６０℃で１２時間の間反応した。反応終結後、ろ過によりパラジウムを除去し、減圧蒸留により固体生成物を得た。その後、生成物を再び再結晶をして純粋な２,４-ジアミノフェノキシ-６-ヘキサデシル-１,３,５-トリアジンを製造した。最終生成物は、大気中の保存安全性に比較的優れた白色の固体であって、１Ｈ-ＮＭＲスペクトルによりその構造が確認され、これに対するＤＳＣも行われた(図１及び図２を参照)。
【実施例１】
【００５４】
撹拌器、温度調節装置、窒素ガス注入装置及び冷却器が装着された四つ口フラスコに窒素を通過しながら、ジアミン成分として、４,４-メチレンジアニリン０.９５ｍｏｌおよび製造例３で得た２,４-ジアミノフェノキシ-６-ヘキサデシル-１,３,５-トリアジン０.０５ｍｏｌを入れ、Ｎ-メチル-２-ピロリドン(ＮＭＰ)を入れて溶解した。得られた溶液に、酸二無水物成分として、固体状態の５-(２,５-ジオキソテトラヒドロフリル)-３-メチルシクロへキサン-１,２-ジカルボン酸無水物(ＤＯＣＤＡ)０.５ｍｏｌおよびピロメリット酸二無水物(ＰＭＤＡ)０.５ｍｏｌを入れて激烈に撹拌した。このときの固形分含量は、質量比で１５重量％であり、温度は２５℃未満に維持しながら２４時間の間反応してポリアミック酸溶液(ＰＡＡ-１)(分子量:５０,０００〜１５０,０００ｇ/ｍｏｌ)を製造した。
【００５５】
次いで、得られたポリアミック酸溶液を０.１μｍ厚さでＩＴＯガラス基板に塗布し、２１０℃の温度で１０分間硬化して液晶配向膜を得た後、ラビング工程を経て液晶の配向性及びプレチルト角を測定し、液晶配向膜の印刷性を判断するためにＩＴＯガラス基板に配向膜を塗布した後、肉眼および光学顕微鏡により展延特性および終端の巻き特性を観察して印刷性を評価した。より具体的に、配向膜の表面をラビング機でラビングし、二つの基板のラビング方向を相互反対方向に平行にした後、８０μｍのセルギャップを維持するようにセルを接合して液晶セルを得た後、前記セルに液晶化合物を充填し、配向性を直交偏光された光学顕微鏡により観察した後、結晶回折法によりプレチルト角を測定して下記の表１に示した。
【００５６】
また、電気的特性を調査するために、ＩＴＯパターンをしたガラス基板の表面上にポリアミック酸溶液を０.１μｍの厚さで塗布し、セルのラビング方向を９０゜にして接合した後、セルのギャップを５μｍに均一に維持してテストセルを製造し、その電圧保全率を測定して下記の表１に示した。
【実施例２】
【００５７】
４,４-メチレンジアニリンを０.９ｍｏｌ用い、２,４-ジアミノフェノキシ-６-ヘキサデシル-１,３,５-トリアジンを０.１ｍｏｌ用いたことを除いては、前記実施例１と同一の方法でポリアミック酸溶液(ＰＡＡ-２)を得た後、液晶の配向性、プレチルト角及び電圧保全率を測定した。その測定結果は、下記の表１に示した。
【実施例３】
【００５８】
５-(２,５-ジオキソテトラヒドロフリル)-３-メチルシクロへキサン-１,２-カルボン酸無水物(ＤＯＣＤＡ)０.５ｍｏｌの代わりに、シクロブタン無水物(cyclobutane dianhydride)０.５ｍｏｌを用いたことを除いては、前記実施例１と同一の方法でポリアミック酸(ＰＡＡ-３)を得た後、液晶の配向性、プレチルト角及び電圧保全率を測定した。その測定結果は、下記の表１に示した。
【実施例４】
【００５９】
５-(２,５-ジオキソテトラヒドロフリル)-３-メチルシクロへキサン-１,２-カルボン酸無水物(ＤＯＣＤＡ)０.５ｍｏｌの代わりに、シクロブタン無水物０.５ｍｏｌを用いたことを除いては、前記実施例２と同一の方法でポリアミック酸(ＰＡＡ-４)を得た後、液晶の配向性、プレチルト角及び電圧保全率を測定した。その測定結果は、下記の表１に示した。
【実施例５】
【００６０】
４,４-メチレンジアニリンを用いてなく、２,４-ジアミノフェノキシ-６-ヘキサデシル-１,３,５-トリアジンを１.０ｍｏｌ用いたことを除いては、前記実施例１と同一の方法でポリアミック酸(ＰＡＡ-５)を得た後、液晶の配向性、プレチルト角及び電圧保全率を測定した。その測定結果は、下記の表１に示した。
【００６１】
（比較例１）
２,４-ジアミノフェノキ-６-ヘキサデシル-１,３,５-トリアジンを用いてなく、その代わりに２,４-ジアミノ-１-ヘキサデシルオキシベンゼンを用いたことを除いては、前記実施例２と同一の方法でポリアミック酸(ＰＡＡ-６)を得た。また、前記実施例２と同一の方法で液晶の配向性、プレチルト角及び電圧保全率を測定し、その結果は、下記の表１に示した。
【００６２】
【表１】
2006511696.tif 000015
【００６３】
前記表１に示すように、本発明の液晶配向膜は、電圧保全率が常温で９９％以上、６０℃から９７％以上であって、電気光学的特性に非常に優れており、物理的、電気光学的特性の著しい低下なしに液晶のプレチルト角を調節することができる。
【図面の簡単な説明】
【００６４】
【図１】製造例３で製造されたジアミン化合物の１Ｈ-ＮＭＲスペクトルを示した図である。
【図２】製造例３で製造されたジアミン化合物のＤＳＣ結果を示したグラフである。
【図１】
2006511696.tif 000027
【図２】
2006511696.tif 000028
【国際調査報告】
2006511696.tif 000029
2006511696.tif 000030