(57)【要約】Ａ）式Ｉ：【化Ｉ】2006506427.tif 000015で表されるトリアゾロピリミジン、及びＢ）式II：で表されるイミダゾール誘導体［式中、X1及びX2はハロゲン及びハロゲン又はC1〜C4アルキルにより置換されてもよいフェニルであるか、又はX1及びX2は架橋C=C二重結合と一緒に3,4-ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成し；X3はシアノ又はハロゲンであり、そしてX4はジ(C1〜C4アルキル)アミノ又は２つのC1〜C4アルキル基を保持してもよいイソキサゾール-4-イルである］を相乗的に有効な量で含む、殺菌混合物を開示する。本発明はまた、化合物Ｉ及びIIの混合物、上記混合物を含有する薬剤を使って有害な真菌を防除する方法、及びかかる混合物を生産するための化合物Ｉ及びIIの使用に関する。
2006506427.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ａ）式Ｉ：
【化１】
2006506427.tif 000011
で表されるトリアゾロピリミジンと、
Ｂ）式II：
【化２】
2006506427.tif 000012
［式中、X1及びX2は、ハロゲン、ハロゲン若しくはC1-C4アルキルにより置換されてもよいフェニルであるか、又はX1及びX2は架橋C=C二重結合と一緒に3,4-ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成し；
X3はシアノ又はハロゲンであり、そして
X4はジ(C1〜C4アルキル)アミノであるか又は２つのC1〜C4アルキル基を保持してもよいイソキサゾール-4-イルである］
で表されるイミダゾール誘導体とを相乗的に有効な量で含む殺菌混合物。
【請求項２】
イミダゾール誘導体として化合物IIa：
【化３】
2006506427.tif 000013
を含む請求項１に記載の殺菌混合物。
【請求項３】
イミダゾール誘導体として化合物IIb：
【化４】
2006506427.tif 000014
［式中、Ｙはハロゲンである］
を含む請求項１に記載の殺菌混合物。
【請求項４】
式Ｉで表されるトリアゾロピリミジンの式IIで表されるイミダゾール誘導体に対する重量比が50：1〜1：50である請求項１〜３のいずれか１項に記載の殺菌混合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の殺菌混合物と固体又は液体担体とを含む殺菌組成物。
【請求項６】
植物病原性の有害な真菌を抑制する方法であって、有害な真菌、それらの生息場所又はそれらが存在しないように保つべき植物、種子、土壌、地域、材料もしくは空間を、請求項１に記載の式Ｉのトリアゾロピリミジン及び請求項１に記載の式IIのイミダゾール誘導体、又は請求項５に記載の組成物を用いて処理することを含む上記方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式Ｉのトリアゾロピリミジン及び請求項１に記載の式IIのイミダゾール誘導体を同時に、すなわち、一緒に又は別々に又は逐次的に施用する請求項６に記載の方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式Ｉのトリアゾロピリミジンを0.01〜2.5kg/haの量で施用する請求項６又は７に記載の方法。
【請求項９】
請求項１に記載の式IIのイミダゾール誘導体を5g/ha〜500g/haの量で施用する請求項６又は７に記載の方法。
【請求項１０】
有害真菌を抑制するために好適な組成物を調製するための、請求項１に記載の化合物Ｉ及びIIの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、
A)  式Ｉ：
【化１】
2006506427.tif 000003
【０００２】
で表されるトリアゾロピリミジン、
B)  式II：
【化２】
2006506427.tif 000004
【０００３】
で表されるイミダゾール誘導体
［式中、X1及びX2は、ハロゲン、ハロゲン又はC1〜C4アルキルにより置換されてもよいフェニルであるか、又はX1及びX2は架橋C=C二重結合と一緒に3,4-ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成し；
X3はシアノ又はハロゲンであり、そして
X4はジ(C1〜C4アルキル)アミノ又は２つのC1〜C4アルキル基を保持してもよいイソキサゾール-4-イルである］
を、相乗的に有効な量で含む殺菌混合物に関する。
【０００４】
さらに、本発明は、化合物ＩとIIの混合物を用いて植物病原性の有害な真菌を抑制する方法、これらの混合物を含む組成物、及びかかる混合物を調製するための化合物ＩとIIの使用に関する。
【背景技術】
【０００５】
式Ｉの化合物、5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、その調製、及びその有害な真菌に対する作用は文献から公知である（WO 98/46607）。
【０００６】
式Ｉのトリアゾロピリミジンの他の活性化合物との混合物はEP A 988 790及びUS 6,268,371により公知である。
【０００７】
式IIのイミダゾール誘導体、その調製、及びその有害な真菌に対する作用も公知である（EP A 298 196, WO 97/06171）。
【０００８】
式IIのイミダゾール誘導体の他の活性化合物との混合物はWO 98/48628及びWO 00/30440により公知である。
【０００９】
耐性真菌株を選択するリスクを少なくするために、最近は、有害な真菌を抑制するために色々な活性化合物の混合物を利用するのが通例である。異なる作用機序を有する活性化合物を組合わせることにより、比較的長期間にわたりうまく抑制することを確実にすることができる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、有害な真菌を抑制するための、特にある特定の適応症に対する、さらに特に有効な混合物を提供することである。
【００１１】
有効な耐性管理と施用率減少、及び既知化合物ＩとIIの活性スペクトル改良の視点に立って、本発明の目的は、施用する活性化合物の全量を減少するとともに、有害な真菌に対して改良された作用を有する混合物（相乗作用混合物）を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、この目的が最初に定義した混合物により達成されることを見出した。さらに、化合物Ｉ及び化合物IIの同時の、すなわち一緒のもしくは別々の施用、又は化合物Ｉ及び化合物IIの逐次的施用は、個々の化合物単独によって可能であるより優れた有害な真菌の抑制を可能にすることを見出した。
【００１３】
本発明による混合物は相乗作用を有し、従って、有害な真菌、そして特に穀類、野菜、果実、鑑賞植物及びブドウのウドンコ病及びベト病菌（powdery and downy mildew fungi）を抑制するために、特に好適である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本発明による混合物は、好ましくは、活性成分として式Ｉの化合物及び式IIの化合物を含む。
【００１５】
好ましいのは、特にX1がハロゲン、特に塩素であり、そしてX2がトリル、特にp-トリルである式IIの化合物である。
【００１６】
好ましいのは、X4がジメチルアミノである式IIの化合物である。
【００１７】
さらに、好ましいのは、特に式IIa：
【化３】
2006506427.tif 000005
【００１８】
の化合物（一般名：シアゾファミド）である。この化合物はEP A 298 196により公知である。
【００１９】
好ましいのは、さらに、X1及びX2が架橋C=C二重結合と一緒になって3,4-ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成する式IIの化合物である。
【００２０】
さらに、好ましいのは、X4が3,5-ジメチルイソキサゾール-4-イルである式IIの化合物である。
【００２１】
特に、好ましいのは、Yがハロゲンである式IIb：
【化４】
2006506427.tif 000006
【００２２】
の化合物である。
【００２３】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表す。特に好ましいのは、Yが臭素（IIb-1）又は塩素（IIb-2）である式IIbの化合物である。
【００２４】
式Ｉのトリアゾロピリミジンとの混合物で利用するために好ましいのは、化合物IIaである。
【００２５】
窒素原子が塩基性であるので、化合物Ｉ及びIIは、無機もしくは有機酸又は金属イオンと塩又は付加物（adducts）を形成することができる。
【００２６】
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、硫酸、リン酸ならびに硝酸である。
【００２７】
好適な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸、ならびにまたグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（1〜20個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸又は-ジスルホン酸（１又は２個のスルホン酸基を有するフェニル及びナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸（1〜20個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖のアルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸又は-ジホスホン酸（１又は２個のホスホン酸基を有するフェニル及びナフチルなどの芳香族基）、アルキル及びアリール基がさらなる置換基を有してもよい場合は、例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸などである。
【００２８】
好適な金属イオンは、特に、第１〜第８亜族、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、及びさらに第２族、特にカルシウム及びマグネシウム、ならびに第３及び第４族、特にアルミニウム、スズ及び鉛の元素のイオンである。金属はそれが取りうる様々な原子価で存在することができる。
【００２９】
化合物ＩとIIの比は広範囲に変化してもよく；好ましくは、活性化合物は重量比で50：1〜1：50、好ましくは20：1〜1：20、特に10：1〜1：10の範囲で使用される。
【００３０】
混合物を調製するとき、純粋な活性化合物ＩとIIを使用するのが好ましく、それにさらに、有害な真菌又は他の害虫、例えば昆虫、クモ又は線虫に対する活性化合物、又はその他に除草もしくは成長調節活性成分又は肥料を加えることができる。
【００３１】
化合物ＩとIIの混合物、又は同時に、一緒にもしくは分離して用いた化合物ＩとIIは、広範囲の、特に子嚢菌（Ascomycetes）、担子菌（Basidiomycetes）、藻菌（Phycomycetes）及び不完全菌（Deuteromycetes）のクラスからの植物病原性真菌に対して、著しい活性を示す。これらのいくつかは全身に作用し、従って、葉及び土壌作用性殺真菌剤として使用することもできる。
【００３２】
それらは、様々な作物、例えばワタ、野菜種（例えばキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ及びウリ）、オオムギ、イネ科草本、オートムギ、バナナ、コーヒー、トウモロコシ、果実種、イネ、ライムギ、ダイズ、ブドウ、コムギ、鑑賞植物、サトウキビ、及び多種類の種子において、多数の真菌を抑制するために殊のほか重要である。
【００３３】
それらは、次の植物病原性真菌を抑制するために特に好適である：穀類のBlumeria graminis（ウドンコ病菌）、ウリのErysiphe cichoracearum及びSphaerotheca fuliginea、リンゴのPodosphaera leucotricha、ブドウのUncinula necator、穀類のPuccinia種、ワタ、イネ及び芝生のRhizoctonia種、穀類及びサトウキビのUstilago種、リンゴのVenturia inaequalis、穀類、イネ及び芝生のBipolaris及びDrechslera種、コムギのSeptoria nodorum、イチゴ、野菜、鑑賞植物及びブドウのBotrytis cinera、バナナ、ピーナッツ及び穀類のMycosphaerella種、コムギ及びオオムギのPseudocercosporella herpotrichoides、イネのPyricularia oryzae、ジャガイモ及びトマトのPhytophthora infestans、ウリ及びホップのPseudoperonospora種、ブドウのPlasmopara viticola、野菜及び果実のAlternaria種ならびにまたFusarium及びVerticillium種。
【００３４】
さらに、それらは、Paecilomyces variotiiに対する材料の保護（例えば、木材の保護）に利用することができる。
【００３５】
化合物ＩとIIを同時に、すなわち、一緒に又は別々に、又は逐次的に施用することができ、別々に施用する場合、その順序は一般的に抑制対策の結果になんら影響を与えない。
【００３６】
所望する効果の種類に依存して、本発明による混合物の施用率は、特に作付面積に対しては、0.01〜2kg/ha、好ましくは0.05〜1.5kg/ha、特に0.05〜0.75kg/haである。
【００３７】
化合物Ｉの施用率は、10g/ha〜1000g/ha、好ましくは20〜750g/ha、特に20〜500g/haである。
【００３８】
対応して、化合物IIの場合、施用率は、5g/ha〜500g/ha、好ましくは50〜500g/ha、特に50〜200g/haである。
【００３９】
種子処理に対して、混合物の施用率は一般的に0.001〜1g/kg種子、好ましくは0.01〜0.5g/kg種子、特に0.01〜0.1g/kg種子である。
【００４０】
もし植物病原性の有害な真菌を抑制するためであれば、化合物Ｉ及びIIの別々のもしくは一緒の施用、又は化合物ＩとIIの混合物の施用を、種子、植物又は土壌に、植物植付前もしくは後、又は植物出芽前もしくは後に、スプレー（spray）又はダスト散布（dusting）により実施する。
【００４１】
本発明による混合物、又は化合物Ｉ及びIIは、慣用的製剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、ダスト剤（dust）、粉剤（powder）、ペースト及び顆粒の剤形にすることができる。使用剤形は、それぞれの意図する目的に依存し；いずれの場合も、本発明による混合物の微細なかつ均一な分布を保証しなければならない。
【００４２】
製剤は、公知の方法で、例えば、活性化合物を溶媒及び／又は担体を用いて、もし所望であれば、乳化剤及び分散剤を用いて希釈することにより調製する。この目的のための好適な溶媒／助剤は、本質的に次の通りである：
水、芳香族溶媒（例えばSolvesso製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、アセテート（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、原則として、溶媒混合物を使用してもよい；
担体、例えば粉砕した天然鉱物（例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク）及び粉砕した合成鉱物（例えば微粉砕したシリカ、ケイ酸塩）；乳化剤、例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）；ならびに分散剤、例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロース。
【００４３】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、さらにスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸のフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液ならびにメチルセルロースである。
【００４４】
直接スプレー可能な溶液、乳化液、ペースト又は油分散液の調製に好適である物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油又はディーゼル油、さらにコールタール油及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサン、イソホロン、極性の高い溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン又は水である。
【００４５】
粉剤、広域散布組成物及びダスト剤は、活性物質を固体担体と混合するか又は一緒に粉砕することにより調製することができる。
【００４６】
顆粒、例えばコーティングした顆粒、含浸した顆粒及び均一な顆粒は、活性化合物を固体担体と結合することにより調製することができる。固体担体の例は、鉱質土、例えばシリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、活性白土（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土（bole）、黄土、粘土（clay）、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成鉱物、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び植物起源の産物、例えば穀類粗びき粉、樹皮粗びき粉、木材粗びき粉及びナッツ殻粗びき粉、セルロース粉末及び他の固体担体である。
【００４７】
製剤は一般的に0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含有する。活性化合物は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％（NMRスペクトルにより）の純度で使用する。
【００４８】
以下は製剤例である。
【００４９】
１．水による希釈用の製品
A)  水溶性濃縮物（SL）
活性化合物10重量部を水又は水溶性溶媒に希釈する。代わりの方法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。水により希釈すると活性化合物は溶解する。
【００５０】
B)  分散性濃縮物（DC）
活性化合物20重量部を、分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えたシクロヘキサンに溶解する。水により希釈すると分散液を得る。
【００５１】
C)  乳化性濃縮物（EC）
活性化合物15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ヒマシ油（いずれも5％）を加えたキシレンに溶解する。水により希釈すると乳化液を得る。
【００５２】
D)  乳化液（EW、EO）
活性化合物40重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5％）を加えたキシレンに溶解する。この混合物を、乳化機（Ultraturax）を使って水中に導入し、均一な乳化液を作る。水により希釈すると乳化液を得る。
【００５３】
E)  懸濁液（SC、OD）
攪拌器付きボールミル中で、活性化合物20重量部に分散剤、湿潤剤、及び水又は有機溶媒を加えて細かく砕き、微細な活性化合物懸濁液を得る。水により希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を得る。
【００５４】
F)  水分散性顆粒及び水溶性顆粒（WG、SG）
活性化合物50重量部に分散剤、湿潤剤を加えて細かく粉砕し、機器（例えば、押出、スプレー塔、流動床）を使って水分散性又は水溶性顆粒を作る。水により希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を得る。
【００５５】
G)  水分散性粉剤及び水溶性粉剤（WP、SP）
活性化合物75重量部をローター／ステーター式ミル中で、分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を得る。
【００５６】
２．希釈せずに施用する製品
H)  ダスタブル粉剤（DP）
活性化合物の5重量部を微粉砕し、微粉砕したカオリン95％と緊密に混合する。これによりダスタブル製品を得る。
【００５７】
I)  顆粒（GR、FG、GG、MG）
活性化合物0.5重量部を微粉砕し、担体95.5％と結合させる。現行の方法は押出、スプレー乾燥又は流動床である。これにより希釈せずに施用する顆粒を得る。
【００５８】
J)  ULV溶液（UL）
活性化合物10重量部を有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより希釈せずに施用する製品を得る。
【００５９】
活性化合物は、そのままで、その製剤の形態で、又はそれから調製される使用形態で、例えば、直接スプレー可能な溶液、粉剤、懸濁液もしくは分散液、乳化液、油分散液、ペースト、ダスト組成物、広域散布用組成物、又は顆粒の形態で、スプレー、アトマイズ、ダスト散布、広域散布、又は潅水を用いて使用することができる。使用形態は全てその意図する目的に依存し；それぞれの場合に、できるだけ微細な本発明の活性化合物の分布を保証することを意図する。
【００６０】
水性の使用形態は、乳化液濃縮物、ペースト又は湿潤性粉末（スプレー可能な粉末、油分散液）から、水を加えることにより調製することができる。乳化液、ペースト又は湿潤性粉末を調製するには、物質を、そのまま、又は油もしくは溶媒に溶解し、湿潤剤、増粘剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水中にホモジナイズしてもよい。あるいは、活性物質、湿潤剤、増粘剤、分散剤又は乳化剤、及び、もし適当であれば、溶媒又は油から構成した濃縮物を調製してもよく、かかる濃縮物は水による希釈に好適である。
【００６１】
直ぐ使用できる（ready-to-use）調製物中の活性化合物は比較的広範囲で変動しうる。一般的に、0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【００６２】
活性化合物はまた、極少水量（ULV：ultra low volume）プロセスでも成功裏に使用することができ、活性化合物95重量％超を含有する組成物を施用するか、又は添加剤なしの活性化合物を施用することすらできる。
【００６３】
様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺真菌剤、他の農薬又は殺細菌剤を、もし適当であれば使用直前に、活性化合物に加えることができる（タンク混合）。これらの薬剤は本発明の薬剤に1：10〜10：1の重量比で加えて混合することができる。
【実施例】
【００６４】
使用例
本発明による混合物の相乗的活性は次の実験により実証することができる。
【００６５】
活性化合物を、別々に又は一緒に、アセトン又はDMSO中の活性化合物の0.25重量％ストック溶液として調製した。乳化剤Uniperol（登録商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳化及び分散作用を有する湿潤剤）1重量％をこの溶液に加え、そして溶液を水を用いて所望の濃度まで希釈した。
【００６６】
評価は、感染した葉面積をパーセントとして測定することにより実施する。これらのパーセントを効力に変換する。効力（W）は次のようにAbbotの式：
W＝（1−α/β）・100
［式中、αは処理した植物の真菌感染％に相当し、そしてβは無処理の（対照）植物の真菌感染％に相当する］を用いて算出する。
【００６７】
効力0は、処理した植物の感染レベルが無処理の対照植物の感染レベルに対応することを意味し；効力100は、処理した植物が感染しなかったことを意味する。
【００６８】
活性化合物の混合物の予想効力はColbyの式（R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)）：
E＝x＋y−x・y／100
［式中、
Eは、活性化合物A及びBの混合物を濃度a及びbで使用するときの無処理対照の％として表した予想効力であり；
xは活性化合物Aを濃度aで使用するときの無処理対照の％として表した効力であり；
yは活性化合物Bを濃度bで使用するときの無処理対照の％として表した効力である。］
を用いて決定し、観測した効力と比較する。
【００６９】
実施例１  Plasmopara viticola菌が引き起こすブドウのベト病（peronospora）に対する活性
栽培品種「Muller-Thurgau」の鉢植え栽培ブドウの葉に、下記濃度の活性化合物を有する水懸濁液を液滴がしたたるまでスプレーした。翌日、葉の下側にPlasmopara viticola菌の遊走子の水懸濁液を接種した。次いでブドウを最初に水蒸気飽和室内に24℃にて48時間、その後、温室内に20〜30℃にて5日間置いた。この期間の後に、植物を再び湿潤室内に16時間置いて胞子嚢柄の萌生（sporangiophore rupture）を促進した。次いで感染が葉の下側に発生した程度を目視で確認した。
【表１】
2006506427.tif 000007
【表２】
2006506427.tif 000008
【００７０】
実施例２  Phytophthora infestans菌が引き起こすトマトの疫病（late blight）に対する活性
栽培品種「Grosse Fleischtomate St. Pierre」の鉢植え栽培ブドウの葉に、下記濃度の活性化合物を有する水懸濁液を液滴がしたたるまでスプレーした。翌日、葉を0.25 x 106胞子/mlの密度を有するPhytophthora infestans菌の遊走子の冷水懸濁液を用いて感染させた。次いで植物を水蒸気飽和室内に18〜20℃にて置いた。6日後、無処理のまま感染させた対照植物上の疫病は、目視により％で確認しうる程度まで発生した。
【表３】
2006506427.tif 000009
【表４】
2006506427.tif 000010
【００７１】
試験結果は、全ての混合比に対して、本発明による混合物の観測された効力はColbyの式を用いて予想した効力より相当高いことを示す。
【国際調査報告】
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