(57)【要約】式（Ｉ）［式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺは、本明細書中で示されている意味を有する］で表される新規なテトラヒドロピリダジン誘導体、該物質を調製するための数種類の方法、及び、害虫を防除するためのそれらの使用が開示されている。    【化２６】2006506347.tif 000035
2006506347.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2006506347.tif 000029
［式中、
Ｒは、任意に置換されていてもよいアルキル、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、
Ｘは、シアノ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表し、
Ｙは、シアノ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表し、
及び、
Ｚは、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、カルバモイル、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルを表す］
で表されるテトラヒドロピリダジン誘導体。
【請求項２】
Ｒが、場合によりシアノ、カルボキシ、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル−カルボニル若しくはＣ１〜Ｃ４アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキル；６個以下の炭素原子を有するアルコキシカルボニル；場合により任意にシアノ若しくはハロゲンで置換されていてもよい２〜６個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニル；又は、場合により任意にシアノ、ハロゲン若しくはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル（ここで、シクロアルキル及びシクロアルキルアルキルは、それぞれ、シクロアルキル基内に３〜６個の炭素原子を有し、場合により、アルキル部分内に１〜４個の炭素原子を有する）を表し、
Ｘが、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルスルホニル（ここで、該ハロゲノアルキル基は、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素から選択される１〜５個の同一であるか又は異なっているハロゲン置換基を含んでいる）を表し、
Ｙが、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルスルホニル（ここで、該ハロゲノアルキル基は、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素から選択される１〜５個の同一であるか又は異なっているハロゲン置換基を含んでいる）を表し、
Ｚが、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルチオ（ここで、該ハロゲノアルキル基は、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素から選択される１〜５個の同一であるか又は異なっているハロゲン置換基を含んでいる）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル−アミノ−カルボニル又はＣ１〜Ｃ４ジアルキル−アミノ−カルボニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体。
【請求項３】
Ｒが、場合により任意にシアノ、カルボキシ、カルバモイル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチロイル、ｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル若しくはｉ−プロポキシカルボニルにより置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチル；場合により任意にシアノ、フッ素及び／若しくは塩素で置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、ピロピニル若しくはブチニル；又は、場合により任意にシアノ、フッ素、塩素、メチル若しくはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表し、
Ｘが、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｙが、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｚが、水素、シアノ、カルバモイル、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル又はジメチルアミノカルボニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体。
【請求項４】
Ｒが、場合により任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル若しくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル若しくはｉ−プロピル；場合により任意にシアノ、フッ素及び／若しくは塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル若しくはブチニル；又は、場合により任意にフッ素、塩素若しくはメチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表し、
Ｘが、シアノ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｙが、シアノ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｚが、水素、シアノ、カルバモイル、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体。
【請求項５】
Ｒがシアノメチルを表し、Ｘがトリフルオロメチルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体を調製する方法であって、
（ａ）場合により１種又は２種以上の反応補助剤の存在下、及び、場合により１種又は２種以上の希釈剤の存在下、式（ＩＩＩ）：
Ｘ１−Ｒ                            （ＩＩＩ）
［式中、Ｘ１はハロゲン又は基Ｒ−Ｏ−ＳＯ２−Ｏ−を表し、Ｒは上記意味を有する］
で表される化合物を用いて、式（ＩＩ）：
【化２】
2006506347.tif 000030
［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記意味を有する］
で表されるテトラヒドロピリダジンを変換するか、
又は、
（ｂ）式（ＶＩ）：
Ｘ２−ＣＯ−Ｘ２                    （ＶＩ）
［式中、Ｘ２及びＸ３は、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、フェノキシ又はベンジルオキシを表す］
で表される反応性二酸化炭素誘導体の存在下、及び、場合により１種又は２種以上の反応補助剤の存在下、及び、場合により１種又は２種以上の希釈剤の存在下、式（Ｖ）：
【化３】
2006506347.tif 000031
［式中、Ｒ及びＹは、上記意味を有する］
で表されるＮ−置換アリールアミンを用いて、式（ＩＶ）：
【化４】
2006506347.tif 000032
［式中、Ｘ及びＺは、上記意味を有する］
で表されるテトラヒドロピリダジンを変換するか、
又は、
（ｃ）場合により１種又は２種以上の反応補助剤の存在下、及び、場合により１種又は２種以上の希釈剤の存在下、式（ＶＩＩ）：
【化５】
2006506347.tif 000033
［式中、Ｒ、Ｘ２及びＹは、上記意味を有する］
で表されるカルバミン酸誘導体を用いて、式（ＩＶ）：
【化６】
2006506347.tif 000034
［式中、Ｘ及びＺは、上記意味を有する］
で表されるテトラヒドロピリダジンを変換する、
前記方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物を含有する殺虫剤。
【請求項８】
害虫を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を、害虫及び／又はそれらの生息環境に作用させることを含む前記方法。
【請求項９】
害虫を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１０】
殺虫剤の調製方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを含む前記方法。
【請求項１１】
殺虫剤を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なテトラヒドロピリダジン誘導体、それらの調製方法、及び、殺虫剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のテトラヒドロピリダジンカルボキサミド類が害虫に対して優れた効力を示すことは知られている（ｃｆ．例えば，ＤＥ−Ａ４３０３６５８，ＷＯ９１／１７９８３，及び，ＤＥ−Ａ１０１３６０６６）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、それら先行技術の化合物の作用スペクトル及び作用持続時間は、施用の全ての範囲について、特に、特定の生物について、又は、低施用濃度において、完全に満足できるというものではない。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
式（Ｉ）で表される新規テトラヒドロピリダジン誘導体が見いだされた。
【０００５】
【化７】
2006506347.tif 000003
上記式中、
Ｒは、それぞれ場合により置換されていてもよい、アルキル、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、
Ｘは、シアノ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表し、
Ｙは、シアノ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルを表し、
及び、
Ｚは、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、カルバモイル、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルを表す。
【０００６】
さらに、
（ａ）場合により１種又は２種以上の反応補助剤の存在下、及び、場合により１種又は２種以上の溶媒の存在下、式（ＩＩＩ）：
Ｘ１−Ｒ                            （ＩＩＩ）
［式中、Ｘ１はハロゲン又は基Ｒ−Ｏ−ＳＯ２−Ｏ−を表し、Ｒは上記意味を有する］
で表される化合物を用いて、式（ＩＩ）：
【０００７】
【化８】
2006506347.tif 000004
［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記意味を有する］
で表されるテトラヒドロピリダジンを変換するか、
又は、
（ｂ）式（ＶＩ）：
Ｘ２−ＣＯ−Ｘ２                    （ＶＩ）
［式中、Ｘ２及びＸ３は、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、フェノキシ又はベンジルオキシである］
で表される反応性二酸化炭素誘導体の存在下、及び、場合により１種又は２種以上の反応補助剤の存在下、及び、場合により１種又は２種以上の希釈剤の存在下、式（Ｖ）：
【０００８】
【化９】
2006506347.tif 000005
［式中、Ｒ及びＹは、上記意味を有する］
で表されるＮ−置換アリールアミンを用いて、式（ＩＶ）：
【０００９】
【化１０】
2006506347.tif 000006
［式中、Ｘ及びＺは、上記意味を有する］
で表されるテトラヒドロピリダジンを変換するか、
又は、
（ｃ）場合により１種又は２種以上の反応補助剤の存在下、及び、場合により１種又は２種以上の希釈剤の存在下、式（ＶＩＩ）：
【００１０】
【化１１】
2006506347.tif 000007
［式中、Ｒ、Ｘ２及びＹは、上記意味を有する］
で表されるカルバミン酸誘導体を用いて、式（ＩＶ）：
【００１１】
【化１２】
2006506347.tif 000008
［式中、Ｘ及びＺは、上記意味を有する］
で表されるテトラヒドロピリダジンを変換する
ことにより、式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体を得ることができるということが見いだされた。
【００１２】
最後に、式（Ｉ）で表される新規テトラヒドロピリダジン誘導体は、特有の生物学的な特性を有していて、主として、農業おいて、森林において、貯蔵されている生産物において、及び、保護すべき材料において、さらには、公衆衛生の分野において見られる害虫（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するのに適しているということが見いだされた。
【００１３】
本発明のテトラヒドロピリダジン誘導体は、概して、式（Ｉ）により定義される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
上記及び下記で言及されている式に記載されている好ましい置換基及び残基部分は、以下のように定義される。
【００１５】
Ｒは、好ましくは、任意にシアノ、カルボキシ、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル若しくはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルにより置換されている１〜６個の炭素原子を有するアルキル；６個以下の炭素原子を有するアルコキシカルボニル；場合によりシアノ若しくはハロゲンで置換されていてもよいそれぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニル；又は、それぞれ場合によりシアノ、ハロゲン若しくはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル（ここで、シクロアルキル及びシクロアルキルアルキルは、それぞれ、シクロアルキル基内に３〜６個の炭素原子を有し、場合により、アルキル部分内に１〜４個の炭素原子を有する）を表し、
Ｘは、好ましくは、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルスルホニル（ここで、該ハロゲノアルキル基は、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素から選択される１〜５個の同一であるか又は異なっているハロゲン置換基を含んでいる）を表し、
Ｙは、好ましくは、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルスルホニル（ここで、該ハロゲノアルキル基は、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素から選択される１〜５個の同一であるか又は異なっているハロゲン置換基を含んでいる）を表し、
Ｚは、好ましくは、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、カルバモイル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキルチオ（ここで、該ハロゲノアルキル基は、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素から選択される１〜５個の同一であるか又は異なっているハロゲン置換基を含んでいる）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル−アミノ−カルボニル又はＣ１〜Ｃ４ジアルキル−アミノ−カルボニルを表す。
【００１６】
Ｒは、特に好ましくは、任意にシアノ、カルボキシ、カルバモイル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチロイル、ｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル若しくはｉ−プロポキシカルボニルにより置換されているメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチル；場合により任意にシアノ、フッ素及び／若しくは塩素で置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、ピロピニル若しくはブチニル；又は、場合により任意にシアノ、フッ素、塩素、メチル若しくはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表し、
Ｘは、特に好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｙは、特に好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｚは、特に好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル又はジメチルアミノカルボニルを表す。
【００１７】
Ｒは、さらに特に好ましくは、場合により任意にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル若しくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル若しくはｉ−プロピル；場合により任意にシアノ、フッ素及び／若しくは塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル若しくはブチニル；又は、場合により任意にフッ素、塩素若しくはメチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表し、
Ｘは、さらに特に好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｙは、さらに特に好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｚは、さらに特に好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表す。
【００１８】
さらに、好ましい式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体においては、Ｒは、シアノメチル又はシアノエチルを表し；特に好ましくは、Ｒは、シアノメチルを表す。
【００１９】
さらに、好ましい式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体においては、Ｒは、メトキシカルボニルを表す。
【００２０】
さらに、好ましい式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体においては、Ｒは、メチル又はエチルを表す。
【００２１】
さらに、好ましい式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体においては、Ｒは、メトキシメチルを表す。
【００２２】
さらに、好ましい式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体においては、Ｘは、シアノを表す。
【００２３】
さらに、好ましい式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体においては、Ｘは、トリフルオロメチルを表す。
【００２４】
さらに、好ましい式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体においては、Ｘは、ハロゲンを表し；特に好ましくは、Ｘは、フッ素、塩素又は臭素を表す。
【００２５】
さらに、好ましい式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体においては、Ｒはシアノメチルを表し、且つ、Ｘはトリフルオロメチルを表す。
【００２６】
さらに、好ましい式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体においては、Ｚは、シアノを表す。
【００２７】
さらに、好ましい式（Ｉ）のテトラヒドロピリダジン誘導体においては、Ｚは、ハロゲンを表し；特に好ましくは、Ｚは、塩素又は臭素を表し；さらに特に好ましくは、Ｚは、塩素を表す。
【００２８】
上記で挙げた残基の定義又は好ましい定義の欄における定義は、それに応じて、最終生成物、並びに、出発物質及び中間生成物に適用される。定義されたこれらの残基は、必要に応じて、それらの中で組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの好ましい群の中でも組み合わせることが可能である。
【００２９】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は好ましい。
【００３０】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は特に好ましい。
【００３１】
本発明によれば、上記でさらに特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物はさらに特に好ましい。
【００３２】
上記及び下記で挙げられている残基の定義において、アルキルのような炭化水素残基（アルコキシのように、ヘテロ原子と組み合わされている場合を包含する）は、可能なときはいつでも、直鎖又は分枝鎖のいずれかである。
【００３３】
例えば、４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル−アミノ−カルボニル−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピリダジン及びクロロメチルシクロプロパンを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法（ａ）を使用する反応は、下記式図により表すことができる。
【００３４】
【化１３】
2006506347.tif 000009
【００３５】
例えば、４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−３−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン、Ｎ−（２−シアノエチル）−４−臭素−アニリン及びホスゲンを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法（ｂ）を使用する反応は、下記式図により表すことができる。
【００３６】
【化１４】
2006506347.tif 000010
【００３７】
例えば、４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン及び４−ブロモフェニル（シアノメチル）カルバミンクロリドを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法（ｃ）を使用する反応は、下記式図により表すことができる。
【００３８】
【化１５】
2006506347.tif 000011
【００３９】
本発明の調製方法（ａ）について出発物質として使用するテトラヒドロピリダジンは、一般に、式（ＩＩ）で定義される。式（ＩＩ）のテトラヒドロピリダジンは、ＤＥ−Ａ１０１３６０６６の対象である。
【００４０】
式（ＩＩ）で表されるテトラヒドロピリダジン類は、例えば、
（ｄ）場合により希釈剤の存在下、０℃〜１００℃の温度で（ｃｆ．調製実施例）、式（ＶＩＩＩ）：
【００４１】
【化１６】
2006506347.tif 000012
［式中、Ｙは、上記意味を有する］
で表されるイソシアネートを用いて、式（ＩＶ）：
【００４２】
【化１７】
2006506347.tif 000013
［式中、Ｘ及びＺは、上記意味を有する］
で表されるテトラヒドロピリダジンを変換することにより得ることができる。
【００４３】
本発明の調製方法（ｄ）は、好ましくは、希釈剤を用いて行う。実質的に、全ての不活性有機溶媒を希釈剤と見なすことができる。好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族の（場合によりハロゲン化されている）炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル（petrolether）、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルオール、キシロール、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラクロロカーボン、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトン；エステル類、酢酸メチル又は酢酸エチル；ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル；アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン；並びに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン又はヘキサメチレンホスホン酸トリアミド。
【００４４】
本発明の調製方法（ｄ）について、反応温度は広い範囲で変えることができる。一般に、０℃〜１００℃の温度、好ましくは、１０℃〜８０℃の温度を使用する。
【００４５】
本発明の調製方法（ａ）について出発物質として追加して使用される式（ＩＩＩ）の化合物は、公知の有機合成化学薬品である。Ｘ１がハロゲンを表す場合、これは、好ましい化学薬品が塩素、臭素及びヨウ素であることを意味する。
【００４６】
本発明の調製方法（ｂ）及び（ｃ）について出発物質として使用されるテトラヒドロピリダジンは、一般に、式（ＩＶ）により定義される。式（ＩＶ）で表されるテトラヒドロピリダジン類は、ＤＥ−Ａ１０１３６０６６の対象である。
【００４７】
式（ＩＶ）のテトラヒドロピリダジンは、概して慣習的な方法で、
（ｅ）場合により希釈剤（例えば、エタノール）の存在下、０℃〜５０℃の温度で（ｃｆ．調製実施例）、ヒドラジン水和物（ＮＨ２−ＮＨ２×Ｈ２Ｏ）を用いて、式（ＩＸ）：
【００４８】
【化１８】
2006506347.tif 000014
［式中、Ｘ及びＺは、上記意味を有する］
で表されるω−塩素化ケトンを変換することにより得ることができる。
【００４９】
式（ＩＸ）のω−塩素化ケトンも、ＤＥ−Ａ１０１３６０６６の対象である。それらは、概して慣習的な方法で、
（ｆ）場合により不活性希釈剤（例えば、アセトニトリル、アセトン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）の存在下、及び、場合により塩基（例えば、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム；ナトリウムｔ−ブチレート又はカリウムｔ−ブチレート；水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム；トリエチルアミン又はエチルジイソプロピルアミン）の存在下、−２０℃〜＋４０℃の温度で（ｃｆ．調製実施例）、好ましくはハロゲン化水素（例えば、塩酸塩）の形態にある式（ＸＩ）：
【００５０】
【化１９】
2006506347.tif 000015
［式中、Ｚは、上記意味を有する］
で表される公知ピラゾールを用いて、式（Ｘ）：
【００５１】
【化２０】
2006506347.tif 000016
［式中、Ｘは、上記意味を有する］
で表されるジハロゲン化ケトンを変換することにより得ることができる。
【００５２】
本発明の調製方法（ｂ）について出発物質として追加して使用される式（Ｖ）のＮ−置換アリールアミンは、公知の有機合成化学薬品である。
【００５３】
本発明の調製方法（ｂ）について出発物質として追加して使用される式（ＶＩ）の炭酸誘導体は、公知の合成化学薬品である。式（ＶＩ）において、Ｘ２及びＸ３は、好ましくは、塩素又はトリクロロメトキシである。式（ＶＩ）の化合物の例としては、ホスゲン、ジホスゲン及びトリホスゲンなどを挙げることができる。
【００５４】
本発明の調製方法（ｃ）について出発物質として追加して使用される式（ＶＩＩ）のカルバミン酸誘導体は、公知であるか、及び／又は、公知方法（ｃｆ．ＤＥ−Ａ２４２９５２３，ＵＳ３９９１０７１，ＵＳ４１５４９４５，ＤＥ−Ａ２５３６１９２，ＵＳ３９２５３９７，ＵＳ４０３３９７２）を用いて調製することができる。式（ＶＩＩ）において、Ｒ及びＹは、好ましい意味、特に好ましい意味又はさらに特に好ましい意味として、式（Ｉ）の化合物についてのそれぞれの基の上記定義において、好ましいもの、特に好ましいもの又はさらに特に好ましいものとして与えられている意味を有し、Ｘ２は、好ましくは、ハロゲンを表し、特に好ましくは、塩素を表す。
【００５５】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の調製方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、好ましくは、１種又は２種以上の反応補助剤（reaction adjuvant）を用いて行う。慣習的な無機若しくは有機の塩基又は酸受容体は、反応補助剤と見なされる。例えば、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ金属又はアルカリ土類金属の、酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物、又は、アルカノレート、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム；リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素カルシウム；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム；ナトリウムメタノレート、カリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムエタノレート、ナトリウムｎ−プロパノレート、カリウムｎ−プロパノレート、ナトリウムｉ−プロパノレート、カリウムｉ−プロパノレート、ナトリウムｎ−ブタノレート、カリウムｎ−ブタノレート、ナトリウムｉ−ブタノレート、カリウムｉ−ブタノレート、ナトリウムｓ−ブタノレート、カリウムｓ−ブタノレート、ナトリウムｔ−ブタノレート又はカリウムｔ−ブタノレート；さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−ピリジン、３−メチル−ピリジン、４−メチル−ピリジン、２，４−ジメチル−ピリジン、２，６−ジメチル−ピリジン、３，４−ジメチル−ピリジン、３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）。
【００５６】
本発明の調製方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、好ましくは、１種又は２種以上の希釈剤を用いて行う。実質的に、全ての不活性有機溶媒を希釈剤と見なすことができる。好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族の（場合によりハロゲン化されている）炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル（petrolether）、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルオール、キシロール、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラクロロカーボン、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトン；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル；アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン；並びに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチレンホスホン酸トリアミド。
【００５７】
本発明の調製方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）について、反応温度は広い範囲で変えることができる。一般に、０℃〜１００℃の温度、好ましくは、１０℃〜８０℃の温度を使用する。
【００５８】
本発明の調製方法は、一般に、常圧下で行う。しかしながら、より高い圧力条件下又はより低い圧力条件下で実施することも可能である。
【００５９】
一般に、本発明の調製方法を実施するのに必要とされるそれぞれの出発物質は、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、個々に含まれている成分の内の１つを過剰に使用することも可能である。本発明の調製方法に関して、調製は、慣習的な方法に従って行う（ｃｆ．調製実施例）。
【００６０】
植物が良好な耐性を示し且つ温血動物に対する毒性が望ましい程度であり且つ環境が良好な耐性を示す上記活性化合物は、植物及び植物器官を保護し、収穫量を増大させ、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業、森林、庭及びレクリエーション施設において見られる害虫や、貯蔵製品及び貯蔵材料の保護において見られる害虫や、さらには、公衆衛生の分野において見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するのに適している。それらは、好ましくは、殺虫剤（pesticide）として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は個々の発育段階に対して活性を示す。上記した害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【００６１】
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
ディプロポーダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ  ｓｐｐ．（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ  ｓｐｐ．（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス  ｓｐｐ．（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レチクリテルメス  ｓｐｐ．（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
フチラプテラ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス  ｓｐｐ．（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス  ｓｐｐ．（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス  ｓｐｐ．（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ダマリニア  ｓｐｐ．（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、トリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、フランクリニエラ・オシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）；
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、エウリガステル  ｓｐｐ．（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリキス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ  ｓｐｐ．（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス  ｓｐｐ．（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス  ｓｐｐ．（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フォパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エムポアスカ  ｓｐｐ．（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エウスセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテッチキス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、プセウドコックス  ｓｐｐ．（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ  ｓｐｐ．（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア  ｓｐｐ．（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス  ｓｐｐ．（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウキソア  ｓｐｐ．（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア  ｓｐｐ．（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス  ｓｐｐ．（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ  ｓｐｐ．（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス  ｓｐｐ．（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キロ  ｓｐｐ．（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリキス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス  ｓｐｐ．（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルチジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ  ｓｐｐ．（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア  ｓｐｐ．（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス  ｓｐｐ．（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス  ｓｐｐ．（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス  ｓｐｐ．（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ  ｓｐｐ．（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス  ｓｐｐ．（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス  ｓｐｐ．（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス  ｓｐｐ．（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス  ｓｐｐ．（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム  ｓｐｐ．（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス  ｓｐｐ．（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス  ｓｐｐ．（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ジプリオン  ｓｐｐ．（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ  ｓｐｐ．（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス  ｓｐｐ．（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ  ｓｐｐ．（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス  ｓｐｐ．（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス  ｓｐｐ．（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス  ｓｐｐ．（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ  ｓｐｐ．（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファニア  ｓｐｐ．（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア  ｓｐｐ．（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア  ｓｐｐ．（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ  ｓｐｐ．（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス  ｓｐｐ．（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ  ｓｐｐ．（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス  ｓｐｐ．（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、オエストルス  ｓｐｐ．（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ  ｓｐｐ．（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバヌス  ｓｐｐ．（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア  ｓｐｐ．（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア  ｓｐｐ．（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア  ｓｐｐ．（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ  ｓｐｐ．（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、セラトフィルス  ｓｐｐ．（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
アラクニダ目（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス  ｓｐｐ．（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス  ｓｐｐ．（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス  ｓｐｐ．（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス  ｓｐｐ．（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ  ｓｐｐ．（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ  ｓｐｐ．（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス  ｓｐｐ．（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス  ｓｐｐ．（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス  ｓｐｐ．（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス  ｓｐｐ．（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス  ｓｐｐ．（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス  ｓｐｐ．（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス  ｓｐｐ．（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス  ｓｐｐ．（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス  ｓｐｐ．（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００６２】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる。
プラチレンクス  ｓｐｐ．（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ  ｓｐｐ．（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ  ｓｐｐ．（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ  ｓｐｐ．（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス  ｓｐｐ．（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス  ｓｐｐ．（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、キシフィネマ  ｓｐｐ．（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドルス  ｓｐｐ．（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス  ｓｐｐ．（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００６３】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に、ヘリオチス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）及びスポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）のような蝶の幼虫、並びに、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）のような甲虫の幼虫に対して強力な効力を有していることを特徴とする。
【００６４】
本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、場合により、除草剤及び殺微生物剤（microbicide）、例えば、殺菌剤（fungicide）、殺真菌剤（antimycotic）及び殺細菌剤としても使用することができる。本発明の化合物は、場合により、さらに別の活性成分を合成するための中間体又は前駆体としても使用することができる。
【００６５】
本発明により、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は栽培植物（天然に発生している栽培植物を包含する）のような全ての植物及び植物群であると理解される。栽培植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができるか、又は、生物工学と遺伝子工学的な方法によって得ることができるか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができ、トランスジェニック植物、及び、植物育種業者の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種を包含する。植物の部分は、植物の地上部及び地下部の全ての部分、並びに、例えば、芽、葉、花及び根などの植物の器官であると理解され、例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実托、果実及び種子や、さらに、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、収穫された作物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖増殖器官、例えば、苗条、塊茎、根茎、匍匐枝及び種子なども包含される。
【００６６】
上記活性成分を用いた植物又は植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、拡散、塗布、注入などによって、及び、増殖器官、特に種子の場合は、さらに、種子の単層又は多層被覆（enclosing）によって、直接的に行うか、又は、活性化合物を環境、生息地又は貯蔵空間に作用させることにより行う。
【００６７】
上記活性成分は、液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤（powders）、粉剤（dust）、ペースト剤、可溶性粉末剤（soluble powders）、顆粒剤、懸濁エマルション濃厚液、活性化合物を含浸させた天然又は合成物質、及び、高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【００６８】
これらの製剤は、公知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤）を使用して、上記活性成分を増量剤（即ち、液体溶媒及び/又は固体担体）と混合することにより、製造する。
【００６９】
増量剤として水を使用する場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。考慮される主な液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシロール、トルオール又はアルキルナフタレン；塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン及び塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン及びパラフィン、例えば、粗油留分、鉱油及び植物油；アルコール類、例えば、ブタノール及びグリコール並びにそれらのエーテル及びエステル；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；及び、水である。
【００７０】
考慮される固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然岩石、例えば、カオリン、アルミナ、タルク、チョーク、シリカ、アタパルジャイト、モンモリロナイト及びケイ藻土；及び、粉砕された合成岩石、例えば、高分散性シリカ、酸化アルミ二ウム及びシリケートであり；考慮される顆粒剤用の固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、並びに、無機及び有機の岩石粉から得た合成顆粒、及び有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などから得た顆粒であり；考慮される乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、及び、さらに、タンパク質加水分解産物などであり；考慮される分散剤は、例えば、リグノスルホネート廃液及びメチルセルロースなどである。
【００７１】
上記製剤において、付着増進剤（deposit builder）、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び合成リン脂質などを使用することができる。別の添加剤には、鉱油又は植物油などがある。
【００７２】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン、フェロシアニドブルー、及び、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【００７３】
上記製剤は、一般に、０．１〜９５％（ｗ／ｗ）の活性成分、好ましくは、０．５〜９０％（ｗ／ｗ）の活性成分を含有する。
【００７４】
本発明の活性成分は、市販製剤中に存在させることもできるし、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質及び除草剤のような別の活性成分との混合物として、前記市販製剤から調製した使用形態中に存在させることもできる。殺虫剤には、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、炭酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類及び微生物によって産生される物質などが包含される。
【００７５】
以下に示してあるものは、特に有利な混合相手剤の例である。
【００７６】
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホスカリウム；アンドプリム（andoprim）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブイソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリルイソブチル；ビラナホス（bilanafos）；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；ポリ硫化カルシウム；カプシマイシン（capsimycin）；キャプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン（clozylacon）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガーＧ（dagger G）；デバカルブ（debacarb）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾクソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル（flumetover）；フルモルフ（flumorph）；フルオルイミド；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；ホルペット；ホセチル−アルミニウム；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジントリス（アルベシル酸塩）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンコゼブ；マンネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（nicobifen）；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキシポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナ���ール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン（piperalin）；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド（proquinazid）；プロチオコナゾール（prothioconazole）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロルニトリン；キノコナゾール（quinconazole）；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（thicyofen）；チフルザミド；チオファネート−メチル；チウラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（actinovate）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；メチル−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；モノカリウムカルボネート；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；ナトリウムテトラチオカルボネート；
さらに、銅塩及び調製物、例えば、ボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化第一銅；マンコッパー；オキシン銅。
【００７７】
殺細菌剤：
ブロノポール；ジクロロフェン；ニトラピリン；ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル；カスガマイシン；オクチリノン；フランカルボン酸；オキシテトラサイクリン；プロベナゾール；ストレプトマイシン；テクロフタラム；硫酸銅及び別の銅調製物。
【００７８】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン；ＡＢＧ−９００８；アセフェート；アセキノシル；アセタミプリド；アセトプロール；アクリナトリン；ＡＫＤ−１０２２；ＡＫＤ−３０５９；ＡＫＤ−３０８８；アラニカルブ；アルジカルブ；アルドキシカルブ；アレトリン；アレトリン  １ｒ−異性体；アルファ−シペルメトリン（アルファメトリン）；アミドフルメト；アミノカルブ；アミトラズ；アベルメクチン；ＡＺ−６０５４１；アザディラクチン；アザメチホス；アジンホスメチル；アジンホスエチル；アゾシクロチン；バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）；バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）；バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）；バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）；バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８；バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＧＣ−９１；バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＮＣＴＣ−１１８２１；バキュロウイルス；ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）；ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）；ベンジオカルブ；ベンフラカルブ；ベンスルタップ；ベンゾキシメート；ベータ−シフルトリン；ベータ−シペルメトリン；ビフェナゼート；ビフェントリン；ビナパクリル；ビオアレスリン；ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体；ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）；ビオペルメトリン；ビオレスメトリン；ビストリフルロン；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロックス（brofenprox）；ブロモホスエチル；ブロモプロピレート；ブロムフェンビンホス（メチル）（bromfenvinfos（methyl））；ＢＴＧ−５０４；ＢＴＧ−５０５；ブフェンカルブ；ブプロフェジン；ブタチオホス；ブトカルボキシム；ブトキシカルボキシム；ブチルピリダベン（butylpyridaben）；カズサホス；カンフェクロル；カルバリル；カルボフラン；カルボフェノチオン；カルボスルファン；カルタップ；ＣＧＡ−５０４３９；キノメチオネート；クロルダン；クロルジメホルム；クロエトカルブ；クロルエトキシホス；クロルフェナピル；クロルフェンビンホス；クロルフルアズロン；クロルメホス；クロロベンジレート；クロロピクリン；クロルプロキシフェン（chlorproxyfen）；クロルピリホスメチル；クロルピリホス（エチル）；クロバポルトリン（chlovaporthrin）；クロマフェノジド；シス−シペルメトリン；シス−レスメトリン；シス−ペルメトリン；クロシトリン（clocythrin）；クロエトカルブ；クロフェンテジン；クロチアニジン；クロチアゾベン（clothiazoben）；コドレモン（codlemone）；クマホス；シアノフェンホス；シアノホス；シクロプレン（cycloprene）；シクロプロトリン；シジア・ポモネラ（ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）；シフルトリン；シハロトリン；シヘキサチン；シペルメトリン；シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）；シロマジン；ＤＤＴ；デルタメトリン；ジメトン−Ｓ−メチル；ジメトン−Ｓ−メチルスルホン；ジアフェンチウロン；ジアリホス；ダイアジノン；ジク���フェンチオン；ジクロルボス；ジコホル；ジクロトホス；ジシクラニル；ジフルベンズロン；ジメトエート；ジメチルビンホス；ジノブトン；ジノカップ；ジネトフラン（dinetofuran）；ジオフェノラン；ダイスルホトン；ドクサト−ナトリウム（docusat-sodium）；ドフェナピン（dofenapyn）；ＤＯＷＣＯ−４３９；エフルシラネート（eflusilanate）；エマメクチン；エマメクチン安息香酸塩；エムペントリン（１Ｒ−異性体）；エンドスルファン；エントモプトラ  ｓｐｐ．（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）；ＥＰＮ；エスフェンバレレート；エチオフェンカルブ；エチプロール；エチオン；エトプロホス；エトフェンプロックス；エトキサゾール；エトリムホス；ファンフル（famphur）；フェナミホス；フェナザキン；酸化フェンブタスズ；フェンフルトリン（fenfluthrin）；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェノチオカルブ；フェノキサクリム；フェノキシカルブ；フェンプロパトリン；フェンピラド；フェンピリトリン；フェンピロキシメート；フェンスルホチオン；フェンチオン；フェントリファニル（fentrifanil）；フェンバレレート；フィプロニル；フロニカミド；フルアクリピリム；フルアズロン；フルベンジミン；フルブロシトリネート（flubrocythrinate）；フルシクロクスロン；フルシトリネート；フルフェネリム；フルフェノクスロン；フルフェンプロックス；フルメトリン；フルピラゾホス；フルテンジン（flutenzine）（フルフェンジン（flufenzine））；フルバリネート；ホノホス；ホルメタネート；ホルモチオン；ホスメチラン；ホスチアゼート；フブフェンプロックス（fubfenprox）（フルプロキシフェン）；フラチオカルブ；ガンマ−ＨＣＨ；ゴシプルレ（gossyplure）；グランドルレ（grandlure）；グラニュロセビレン（granuloseviren）；ハルフェンプロックス；ハロフェンジド（halofenozide）；ＨＣＨ；ＨＣＮ−８０１；ヘプテノホス；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾクス；ヒドラメチルノン；ハイドロプレン；ＩＫＡ−２００２；イミダクロプリド；イミプロトリン；インドキサカルブ；ヨードフェノホス；イプロベンホス；イサゾホス；イソフェンホス；イソプロカルブ；イソキサチオン；イベルメクチン；ジャポニルレ（japonilure）；カデトリン；核多角体病ウイルス；キノプレン；ラムダ−シハロトリン；リンダン；ルフェヌロン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンホス；メタアルデヒド；メタム−ナトリウム；メタクリホス；メタミドホス；メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）；メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）；メチダチオン；メチオカルブ；メソミル；メトプレン；メトキシクロル；メトキシフェノジド；メトルカルブ；メトキサジアゾン；メビンホス；ミルベメクチン；ミルベマイシン；ＭＫＩ−２４５；ＭＯＮ−４５７００；モノクロトホス；モキシデクチン；ＭＴＩ−８００；ナレド；ＮＣ−１０４；ＮＣ−１７０；ＮＣ−１８４；ＮＣ−１９４；ＮＣ−１９６；ニクロサミド；ニコチン；ニテンピラム；ニチアジン；ＮＮＩ−０００１；ＮＮＩ−０１０１；ＮＮＩ−０２５０；ＮＮＩ−９７６８；ノバルロン；ノビフルムロン；ＯＫ−５１０１；ＯＫ−５２０１；ＯＫ−９６０１；ＯＫ−９６０２；ＯＫ−９７０１；ＯＫ−９８０２；オメトエート；オキサミル；オキシジメトンメチル；パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）；パラチオンメチル；パラチオン（エチル）；ペルメトリン（シス−，トランス−）；石油；ＰＨ−６０４５；フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）；フェントエート；ホレート；ホサロン；ホスメット；ホスファミドン；ホスホカルブ（phosphocarb）；ホキシム；ピペロニルブトキシド；ピリミカーブ；ピリミホスメチル；ピリミホスエチル；プラレトリン；プロフェノホス；プロメカルブ；プロパホス；プロパルギット；プロペタムホス；プロポクスル；プロチオホス；プロトエート；プロトリフェンブト（protrifenbute）；ピメトロジン；ピラクロホス；ピレスメトリン；ピレトルム；ピリダベン；ピリダリル；ピリダフェンチオン；ピリダチオン（pyridathion）；ピリミジフェン；ピリプロキシフェン；キナルホス；レスメトリン；ＲＨ−５８４９；リバビリン；ＲＵ−１２４５７；ＲＵ−１５５２５；Ｓ−４２１；Ｓ−１８３３；サリチオン；セブホス（sebufos）；ＳＩ−０００９；シラフルオフェン；スピノサド；スピロジクロフェン；スピロメシフェン（spiromesifen）；スルフラミド；スルホテップ；スルプロホス；ＳＺＩ−１２１；タウ−フルバリネート；テブフェノジド；テブフェンピラド；テブピリミホス（tebupirimiphos）；テフルベンズロン；テフルトリン；テメホス；テミビンホス；ターバム；テルブホス；テトラクロロビンホス；テトラジホン；テトラメトリン；テトラメトリン（１Ｒ−異性体）；テトラスル；シータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）；チアクロプリド；チアメトキサム；チアプロニル；チアトリホス（thiatriphos）；チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）；チオジカルブ；チオファノックス；チオメトン；チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；チューリンギエンシン（thuringiensin）；トルフェンピラド；トラロシトリン（tralocythrin）；トラロメトリン；トランスフルトリン；トリアラセン；トリアザメート；トリアゾホス；トリアズロン；トリクロフェニジン（trichlophenidine）；トリクロルホン；トリフルムロン；トリメタカルブ；バミドチオン；バニリプロール（vaniliprole）；ベルブチン（verbutin）；ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）；ＷＬ−１０８４７７；ＷＬ−４００２７；ＹＩ−５２０１；ＹＩ−５３０１；ＹＩ−５３０２；ＸＭＣ；キシリルカルブ；ＺＡ−３２７４；ゼータ−シペルメトリン；ゾラプロホス；ＺＸＩ−８９０１；化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．ＷＯ−９６／３７４９４，ＷＯ−９８／２５９２３）；
さらに、殺虫効果、殺線虫効果、殺菌効果又は殺ウイルス効果を有する植物抽出物を含んでいる調製物。
【００７９】
別の公知の活性成分、例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤又はセミオケミカルとの混合物も可能である。
【００８０】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらに、それらの慣習的な製剤中に存在させることもできるし、相乗作用性薬剤（synergistic agent）と混合して、そのような製剤から調製した使用形態中に存在させることもできる。相乗作用性薬剤は、本発明の活性成分の効果を増大させる化合物であり、その際、相乗作用性薬剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【００８１】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらに、それらの慣習的な製剤中に存在させることもできるし、施用後に植物の周囲の領域又は植物の部分の表面又は植物組織内において該活性成分の分解を低減する抑制剤（inhibiting agent）と混合して、そのような製剤から調製した使用形態中に存在させることもできる。
【００８２】
慣習的な製剤から調製した使用形態の上記活性成分の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性成分の濃度は、０．００００００１〜９５％（ｗ／ｗ）の活性成分、好ましくは、０．０００１〜１％（ｗ／ｗ）の活性成分であることができる。
【００８３】
施用は、上記使用形態に適する慣習的な方法で行う。
【００８４】
衛生害虫及び貯蔵生産物の害虫に対して使用する場合、本発明の活性成分は、木材及び粘土上での優れた残効性と、石灰処理されている物質上でのアルカリに対する良好な安定性を特徴とする。
【００８５】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びその全ての部分を処理することができる。好ましい実施形態においては、野生で生育している植物種及び植物の品種及びそれらの部分を処理するか、又は、交雑育種又はプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法を用いて栽培されている植物種及び植物の品種及びそれらの部分を処理する。好ましい別の実施形態において、場合により慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学（ＧＭＯ）を用いて得られたトランスジェニック植物及び植物品種及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」及び「植物の部分（parts of plants）」及び「植物の部分（plant parts）」は、上記で定義されている。
【００８６】
本発明によれば、商業的に入手可能な植物品種及び使用されている植物品種を処理することは、いずれも好ましい。植物品種は、慣習的な育種方法、突然変異誘発を用いるか又は組換えＤＮＡ技術を用いて品種改良されている新しい形質を有する植物であると理解される。これらは、変種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【００８７】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果（相乗効果）が見られる場合がある。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、作用スペクトルの拡大、及び／又は、本発明の物質及び作用因子の作用の改善、植物の良好な生育；高温及び低温に対する耐性の向上；干ばつ、又は、土壌中の水分若しくは塩含有量に対する耐性の向上；開花能力の向上；収穫の容易性の向上；より早い成熟；収穫量の増加；収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加；収穫された作物の貯蔵性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期される効果を超えるものである。
【００８８】
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック（遺伝子工学により得られた）植物又は植物品種には、遺伝的修飾により特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を獲得した全ての植物が包含される。そのような形質の例は、植物の良好な生育、高温若しくは低温に対する向上した耐性；乾燥又は土壌中に含有される水若しくは塩に対する向上した耐性；向上した開花能力；向上した収穫の容易性；向上した成熟速度；増加した収穫量；収穫した生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価；向上した貯蔵性、及び／又は、収穫した生産物の向上した加工性などである。そのような形質のさらに特に重要な例は、有害な害虫及び微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した防御力である。また、特定の除草活性成分に対する植物の向上した耐性も特に重要な例である。トランスジェニック植物の例としては、重要な栽培植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ、及び、果実植物（果実を包含する：リンゴ、ナシ、柑橘類及びグレープ）などがあり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に注目すべきである。特に注目すべき形質には、特に植物内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類及びカタツムリ類に対する向上した防御力などがあり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類及びカタツムリ類に対する向上した防御力などがある（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。特に注目すべき別の形質には、全身獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子、並びに、抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の向上した防御力などがある。さらにまた、特に注目すべき別の形質には、特定の除草活性成分、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート及びホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該形質をそれぞれ付与する遺伝子は、さらにまた、トランスジェニック植物内で、相互に組み合わせて存在させることも可能である。ＧＭＯ植物の例には、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などがあり、これらは、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。除草剤耐性植物の例には、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などがあり、これらは、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている。除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。ここで述べたことは、もちろん、将来開発される植物品種又は将来販売される植物品種にも適用され、それらは、将来開発されるであろうこれらの形質又は遺伝形質（genetic trait）を有する。
【００８９】
上記で挙げた植物は、本発明により、特に有利に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性成分混合物で処理することができる。該活性成分又は混合物について上記で挙げた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。特に注目すべきなのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物及び混合物による植物の処理である。
【００９０】
本発明の活性成分は、植物、衛生分野及び貯蔵生産物の害虫に対してのみではなく、マダニ類（hard ticks）、ヒメダニ類（soft ticks）、ヒゼンダニ類（mange mites）、ハダニ類（leaf mites）、ハエ類（biting 及び licking）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ（hair lice）、ハネジラミ（feather lice）及びノミ類などの動物寄生虫（外部寄生虫）に対する獣医学の分野でも有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【００９１】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス  ｓｐｐ．（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス  ｓｐｐ．（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス  ｓｐｐ．（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、ダマリニア  ｓｐｐ．（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）；
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）及びマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒａ）とホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒａ）の、例えば、トリメノポン  ｓｐｐ．（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン  ｓｐｐ．（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン  ｓｐｐ．（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ  ｓｐｐ．（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ  ｓｐｐ．（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン  ｓｐｐ．（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ  ｓｐｐ．（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス  ｓｐｐ．（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、フェリコラ  ｓｐｐ．（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）とハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒａ）の、例えば、アエデス  ｓｐｐ．（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス  ｓｐｐ．（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス  ｓｐｐ．（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム  ｓｐｐ．（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム  ｓｐｐ．（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス  ｓｐｐ．（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ  ｓｐｐ．（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス  ｓｐｐ．（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス  ｓｐｐ．（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ  ｓｐｐ．（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス  ｓｐｐ．（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス  ｓｐｐ．（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ  ｓｐｐ．（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア  ｓｐｐ．（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ  ｓｐｐ．（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ  ｓｐｐ．（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア  ｓｐｐ．（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス  ｓｐｐ．（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア  ｓｐｐ．（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア  ｓｐｐ．（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア  ｓｐｐ．（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ  ｓｐｐ．（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ  ｓｐｐ．（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア  ｓｐｐ．（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア  ｓｐｐ．（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォルハルチア  ｓｐｐ．（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ  ｓｐｐ．（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス  ｓｐｐ．（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ  ｓｐｐ．（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス  ｓｐｐ．（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ  ｓｐｐ．（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ  ｓｐｐ．（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、及び、メロファグス  ｓｐｐ．（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、プレクス  ｓｐｐ．（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス  ｓｐｐ．（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ  ｓｐｐ．（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、及び、セラトフィルス  ｓｐｐ．（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメクス  ｓｐｐ．（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ  ｓｐｐ．（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス  ｓｐｐ．（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、パンストロンギルス  ｓｐｐ．（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、及び、スペラ  ｓｐｐ．（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）及びメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）とメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス  ｓｐｐ．（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス  ｓｐｐ．（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス  ｓｐｐ．（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス  ｓｐｐ．（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ  ｓｐｐ．（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス  ｓｐｐ．（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル  ｓｐｐ．（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス  ｓｐｐ．（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ  ｓｐｐ．（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス  ｓｐｐ．（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス  ｓｐｐ．（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア  ｓｐｐ．（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス  ｓｐｐ．（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ  ｓｐｐ．（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、及び、バロア  ｓｐｐ．（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）；
アクチネダ目（Ａｃｔｉｎｅｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇａｔａ））及びアカリダ目（Ａｃａｒｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス  ｓｐｐ．（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ  ｓｐｐ．（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア  ｓｐｐ．（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア  ｓｐｐ．（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス  ｓｐｐ．（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス  ｓｐｐ．（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ  ｓｐｐ．（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス  ｓｐｐ．（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス  ｓｐｐ．（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス  ｓｐｐ．（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス  ｓｐｐ．（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス  ｓｐｐ．（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス  ｓｐｐ．（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス  ｓｐｐ．（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス  ｓｐｐ．（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス  ｓｐｐ．（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス  ｓｐｐ．（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス  ｓｐｐ．（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス  ｓｐｐ．（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス  ｓｐｐ．（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、ラミノシオプテス  ｓｐｐ．（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００９２】
本発明の式（Ｉ）の活性成分は、さらに、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなどの農業家畜に寄生する節足動物；イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなどのペットに寄生する節足動物；並びに、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなどのいわゆる試験動物に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡や生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜など）の低下が軽減され、従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能となる。
【００９３】
本発明の活性成分は、獣医学の分野において、慣習的な方法で、例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、大型丸薬、フィードスループロセス及び坐剤などの形態で経腸投与することにより、及び、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）、インプラントにより非経口投与することにより、及び、鼻内投与することにより、及び、例えば、薬浴又は入浴、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（powdering）の形態で経皮的に使用することにより、及び、活性化合物を含有する成形物品、例えば、首輪、耳札、尾札、肢バンド（limb bands）、端綱、マーキング装置などを用いて使用する。
【００９４】
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性成分は、１〜８０％（ｗ／ｗ）の量の当該活性成分を含有する製剤（例えば、粉末、エマルション、自由流動性製剤（free-flowing agent））として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後に使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【００９５】
さらに、本発明の化合物は、工業原料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫活性を示すことが見いだされた。
【００９６】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない。
【００９７】
甲虫類、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カロピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス  ｓｐｅｃ．（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリポトデンドロン  ｓｐｅｃ．（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン  ｓｐｅｃ．（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、及び、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）。
【００９８】
膜翅類、例えば、シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、及び、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）。
【００９９】
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、及び、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
【０１００】
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１０１】
本発明に関連して、工業材料は、好ましくは、プラスチック、接着剤、にかわ、紙及び板紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、コーティング材料などの、非生物材料を意味するものと理解されるべきである。
【０１０２】
特に好ましくは、木材及び加工木材製品が、昆虫の侵襲から保護すべき材料である。
【０１０３】
本発明の物質又はそれを含有する混合物によって保護することができる木材及び加工木材製品は、例えば、建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋構成材、ボート用桟橋、木製運搬具、箱、パレット、コンテイナー、電信柱、木製の羽目板、木製の窓及びドア、合板、ボール紙、家屋の建築又は建具の製造において極めて一般的に使用される建具類又は木製製品などを意味するものと理解される。
【０１０４】
本発明の活性成分は、それ自体で使用することができ、又は、濃厚物の形態で使用することができ、又は、粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルション又はペーストなどの概して慣習的な製剤として使用することができる。
【０１０５】
上記で挙げた製剤は、自体公知の方法で、例えば、本発明の活性成分を、少なくとも１種の溶媒又は稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び/又は、結合剤若しくは固定剤、撥水剤と混合し、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合し、適切な場合には、さらに、染料と顔料、及び別の加工助剤と混合することにより、調製することができる。
【０１０６】
木材及び木製製材製品を保護するために使用する殺虫剤又は殺虫剤濃厚物は、本発明の活性成分を、０．０００１〜９５％（ｗ／ｗ）、特に、０．００１〜６０％（ｗ／ｗ）の濃度で含有する。
【０１０７】
用いる物質又は濃厚物の量は、昆虫の種類と発生に依存し、また、その生息環境に依存する。最適な使用量は、個々の施用に関して、一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般に、保護対象の材料に応じて、０．０００１〜２０％（ｗ／ｗ）、好ましくは、０．００１〜１０％（ｗ／ｗ）の上記活性成分を使用すれば充分である。
【０１０８】
溶媒及び/又は稀釈剤は、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び/又は、低揮発性の油性又は油様の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び/又は、極性の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び/又は、水であることが可能であり、また、適切な場合には、乳化剤及び/又は湿潤剤であることが可能である。
【０１０９】
使用するのが好ましい有機化学的溶媒は、３５を超える相対蒸発速度を有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する、油性溶媒又は油様溶媒である。そのような、低揮発性の油性又は油様の水不溶性溶媒は、適切な鉱油若しくはその芳香族留分であるか、又は、鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくは、ソルベントナフサ、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
【０１１０】
１７０℃〜２２０℃の範囲の沸点を有する鉱油、１７０℃〜２２０℃の範囲の沸点を有するソルベントナフサ、２５０℃〜３５０℃の範囲の沸点を有するスピンドル油、１６０℃〜２８０℃の範囲の沸点を有する石油又は芳香族物質、及び、テレビン油などを用いるのが有利である。
【０１１１】
好ましい実施形態においては、１８０℃〜２１０℃の範囲の沸点を有する液状の脂肪族炭化水素、又は、１８０℃〜２２０℃の範囲の沸点を有する脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素の高沸点混合物、及び／又は、スピンドル油、及び／又は、モノクロロナフタレン、好ましくは、α−モノクロロナフタレンを使用する。
【０１１２】
３５を超える相対蒸発速度を有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有する低揮発性の有機油性溶媒又は有機油様溶媒は、高揮発性又は中揮発性の有機化学的溶媒で部分的に置き換えることができるが、但し、得られた溶媒混合物が、同様に、３５を超える相対蒸発速度を有し、且つ、３０℃を超える引火点、好ましくは、４５℃を超える引火点を有し、さらに、そのような溶媒混合物中で、上記殺虫剤／殺菌剤混合物が溶解するか又は乳化できることを条件とする。
【０１１３】
好ましい実施形態では、有機化学的溶媒又は溶媒混合物の一部を、脂肪族の極性有機化学的溶媒又は溶媒混合物で置き換える。ヒドロキシル基及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を含有する脂肪族の有機化学的溶媒、例えば、グリコールエーテル及びエステルなどを使用するのが好ましい。
【０１１４】
本発明に関連して使用する有機化学的結合剤は、自体公知で、水で稀釈可能で、及び/又は、使用する有機化学的溶媒に溶解するか又は分散可能であるか又は乳化可能である合成樹脂及び/又は結合性乾性油（binding drying oil）、特に、アクリル樹脂、ビニル樹脂（例えば、ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（例えば、インデン-クマロン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油、及び/又は、乾性油、及び/又は、天然及び/又は合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤からなるか又は前記樹脂を含んでなる結合剤である。
【０１１５】
上記結合剤として使用する合成樹脂は、エマルション、分散液又は溶液の形態で使用することができる。瀝青又は瀝青質物質も、１０％（ｗ／ｗ）以下の量で、結合剤として使用することができる。さらに、自体公知の、染料、顔料、撥水剤、臭気矯正及び阻害剤又は腐食防止剤などを使用することができる。
【０１１６】
本発明によれば、上記組成物又は濃厚物は、有機化学的結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有するのが好ましい。本発明では、４５％（ｗ／ｗ）を超える量、好ましくは、５０〜６８％（ｗ／ｗ）の量の油を含有するアルキド樹脂を使用するのが好ましい。
【０１１７】
上記結合剤の全て又は一部を、固定剤（混合物）又は軟化剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発を防止し、結晶化又は沈澱を防止することを目的としている。上記添加剤は、好ましくは、上記結合剤の０．０１％〜３０％（使用する結合剤を１００％とする）と置き換える。
【０１１８】
上記軟化剤は、化学薬品クラスの、フタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル、例えば、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル、オレイン酸エステル、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロルエーテル又は高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステル、及び、ｐ−トルエンスルホン酸エステルに由来するものである。
【０１１９】
固定剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル、例えば、ポリビニルメチルエーテル、又は、ケトン、例えば、ベンゾフェノン若しくはエチレンベンゾフェノンなどに基づくものである。
【０１２０】
溶媒又は稀釈剤としては、特に、水を使用することが可能であり、これは、場合により、上記で記載した１種以上の有機化学的溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤又は分散剤と混合してもよい。
【０１２１】
木材は、工業的な大規模での含浸処理、例えば、真空処理、二重真空処理又は加圧処理などによって、特に効果的に保護することができる。
【０１２２】
即時使用可能製剤（ready-to-use agent）は、適切な場合には、別の殺虫剤も含有することができ、また、適切な場合には、１種以上の殺菌剤も含有することができる。
【０１２３】
さらにまた、ＷＯ９４／２９２６８に記載されている殺虫剤及び殺菌剤は、好ましい混合相手と考えられる。この特許文献に記載されている化合物は、本出願における明示的な部分である。
【０１２４】
特に好ましい混合相手剤としては、殺虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド及びテフルトリンなど、並びに、殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン、及び、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどを挙げることができる。
【０１２５】
本発明化合物は、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどの海水又は淡海水と接触するものを、付着物から保護するために、同時に使用することができる。
【０１２６】
ケヤリムシなどの付着性の貧毛類（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）による付着物、並びに、様々なエボシガイ種（Ｌｅｐａｓ）及びミョウガガイ種（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）などのエボシガイ下目（Ｌｅｐａｄｏｍｏｒｐｈａ）（エボシガイ）の種及び軟体動物による付着物、又は、シロスジフジツボ種（Ｂａｌａｎｕｓ）又はカメノテ種（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）などのフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）（フジツボ）の種による付着物によって、船の摩擦抵抗が増大し、結果として、より大きなエネルギーが消費されること及び乾ドックの回数が付加的に増えることに起因して、運転コストが著しく増大する。
【０１２７】
例えばシオミドロ種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．）及びイギス種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．）などの藻類による付着物のほかに、フジツボ目（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（蔓脚類の甲殻類（cirriped crustaceans））に分類される付着性のエントモストラカ群（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｃａ）による付着物は、特に重要である。
【０１２８】
驚くべきことに、本発明化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、優れた防汚効果を有することが見いだされた。
【０１２９】
本発明化合物を、単独で使用するか、又は、別の活性成分と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子ブチルチタネート、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレン−ビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅、及び、ハロゲン化トリブチルスズ中におけるような重金属を使用しないで済ますことが可能となるか、又は、これらの化合物の濃度を実質的に低減することができる。
【０１３０】
適切な場合には、即時使用可能な汚れ止めペイントは、さらに、別の活性成分、好ましくは、殺藻剤、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤、又は、別の汚れ止め活性成分を含有することができる。
【０１３１】
本発明の汚れ止め剤と組み合わせるのが好ましい適する成分は、以下の通りである。
【０１３２】
殺藻剤、例えば、２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニルスズ、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン；
殺菌剤、例えば、ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類（例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール）；
軟体動物駆除剤、例えば、酢酸トリフェニルスズ、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ；鉄キレート；
又は、慣習的な汚れ止め活性成分、例えば、４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、並びに、２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０１３３】
使用する本発明の汚れ止め組成物は、本発明化合物の本発明の活性成分［原文どおり］を、０．００１〜５０％（ｗ／ｗ）の濃度、特に、０．０１〜２０重量％の濃度で含有する。
【０１３４】
さらに、本発明の汚れ止め組成物は、慣習的な成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｄ．  １９８５，  ３７，  ７３０−７３２  及び  Ｗｉｌｌｉａｍｓ，  Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，  Ｎｏｙｅｓ，  Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，  １９７３  に記載されている成分を含有する。
【０１３５】
殺藻活性成分、殺菌活性成分、軟体動物駆除活性成分及び本発明の殺虫活性成分に加えて、汚れ止めペイントは、特に、結合剤を含有する。
【０１３６】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中、特に水系中のアクリル樹脂、水性分散液又は有機溶媒系の形態にある塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タール又は瀝青、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム（chlorine rubber）、塩素化ポリプロピレン、及び、ビニル樹脂である。
【０１３７】
適切な場合には、ペイントは、さらに、無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有し、その際、これらは、好ましくは海水に不溶性である。ペイントは、さらに、コロホニウムなどの物質を含有して活性化合物の制御放出を可能とすることもできる。さらに、前記ペイントは、軟化剤、レオロジー特性に影響する調節剤、及び、別の慣習的な成分を含有してもよい。本発明の化合物は、さらに、自己研磨性（self-polishing）汚れ止めシステムに組み入れてもよい。
【０１３８】
本発明の活性成分は、住居、工場の床、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類及びダニ類を防除するのにも適している。本発明の活性成分は、これらの害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中で単独で使用することもできるし、又は、別の活性成分及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。本発明の活性成分は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０１３９】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；
アカリア目（Ａｃａｒｉａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア  ｓｐｐ．（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニスシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）；
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
ジプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス  ｓｐｐ．（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
キロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス  ｓｐｐ．（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ  ｓｐｐ．（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ  ｓｐｐ．（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ  ｓｐｐ．（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス  ｓｐｐ．（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス  ｓｐｐ．（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス  ｓｐｐ．（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス  ｓｐｐ．（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
コレプテラ目（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス  ｓｐｐ．（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス  ｓｐｐ．（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス  ｓｐｐ．（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア  ｓｐｐ．（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス  ｓｐｐ．（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス  ｓｐｐ．（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ  ｓｐｐ．（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス  ｓｐｐ．（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム  ｓｐｐ．（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；
シフォナプテラ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ  ｓｐｐ．（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）；
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１４０】
本発明の活性成分は、単独で、又は、別の適切な活性成分、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤又は別の公知のクラスの殺虫剤に包含される活性成分などと組み合わせて、家庭用殺虫剤分野で使用される。
【０１４１】
本発明の活性成分は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー又は噴霧スプレー、自動霧化システム（automatic fogging system）、噴霧器、泡、ゲル、セルロース又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（moth papers）、防虫バッグ（moth bags）及び防虫ゲル（moth gels）で使用するか、又は、粒剤若しくは粉剤として使用するか、又は、拡散用の餌（baits for spreading）に入れて使用するか、又は、ベイトステーションで使用する。
【実施例】
【０１４２】
調製実施例
実施例１
【０１４３】
【化２１】
2006506347.tif 000017
（調製方法（ｂ））
０．５ｇのトリホスゲンを３０ｍＬの塩化メチレンの中に入れ、０℃に冷却し、撹拌しながら、１．１ｇ（５ｍＭｏｌ）の４−トリフルオロメトキシ−フェニル−アミノアセトニトリルを２５ｍＬの塩化メチレンに溶解させた溶液を添加し、次いで、０．７ｍＬのトリエチルアミンを滴下して加える。得られた混合物を室温（約２０℃）で３０分間撹拌する。次いで、１．６ｇ（５ｍＭｏｌ）の４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジンを２５ｍＬの塩化メチレンに溶解させた溶液を添加した後、得られた混合物を撹拌しながら、それに、０．７ｍＬのトリエチルアミンを滴下して加える。得られた反応混合物を室温で１５時間撹拌する。加工処理するために、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液を低圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィーを用いて残渣を分離する。
【０１４４】
得られた非晶質の生成物は、０．６８ｇ（理論の２４％）（５ｍＭｏｌ）のＮ−シアノメチル−４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−３−（トリフルオロメチル−フェニル）−カルボニル−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジンである。
ｌｏｇＰ（ｐＨ：２．３）：４．２２。
【０１４５】
実施例１と同様にして、また、本発明の調製方法についての一般的な記載に従い、例えば、下記表１に挙げられている式（Ｉ）の化合物を調製することが可能である。
【０１４６】
【表１】
2006506347.tif 000018
2006506347.tif 000019
上記表に記載されているｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）のＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）を用いて、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８において特定されているようにして決定する。温度：４３℃。
【０１４７】
（ａ）酸の範囲における測定のための溶離液：０．１％水性リン酸，アセトニトリル，１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配  −  表１中における対応する測定結果には、ａ）が付けてある。
【０１４８】
（ｂ）中性の範囲における測定のための溶離液：０．０１モル水性リン酸緩衝液，アセトニトリル，１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配  −  表１中における対応する測定結果には、ｂ）［原文どおり］が付けてある。
【０１４９】
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて行う（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のケトンの間の線形補間により、保持時間を用いて決定する）。
【０１５０】
ラムダ最大値は、クロマトグラフィーシグナルの最大値において、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて決定した。
【０１５１】
式（ＩＩ）で表される出発物質の調製
実施例（ＩＩ−１）
【０１５２】
【化２２】
2006506347.tif 000020
１．２７ｇ（４．４ｍＭｏｌ）の３−（３−シアノフェニル）−４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピリダジンを３０ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液に、室温で、０．８９ｇ（４．４ｍＭｏｌ）の４−トリフルオロメトキシフェニルイソシアネートを１０ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液を、滴下して加え、得られた混合物を、室温で６時間撹拌する。次いで、沈澱した生成物を濾過し、濾液を低圧下に濃縮する。残渣をエタノールを用いて摩砕し、結晶化させた後、サイホンで吸い上げ、再度エタノールで洗浄する。
【０１５３】
これにより、無色結晶の形態にある０．４４ｇ（理論の２０％）の３−（３−シアノフェニル）−４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−カルボニル−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジンが生成し、これは、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝４．０８、及び、融点２１６℃を有する。
【０１５４】
式（ＩＶ）で表される出発物質の調製
実施例（ＩＶ−１）
【０１５５】
【化２３】
2006506347.tif 000021
５．３ｇ（１７．２ｍＭｏｌ）の３’−シアノ−２−（４−クロロ−ピラゾール−１−イル）−４−クロロブチロフェノンを５０ｍＬのエタノールに溶解させた溶液に、１．７ｇ（３５ｍＭｏｌ）のヒドラジン水和物を添加し、得られた混合物を、室温で１６時間撹拌する。次いで、減圧下に溶媒を留去した後、残渣に水を加え、酢酸エチルと一緒に振盪する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。
【０１５６】
これにより、無色の粉末の形態にある３．８ｇ（理論の７８％）の３−（３−シアノフェニル）−４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジンが生成し、これは、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．２９、及び、融点１７１℃を有する。
【０１５７】
式（ＩＸ）で表される出発物質の調製
実施例（ＩＸ−１）
【０１５８】
【化２４】
2006506347.tif 000022
７ｇ（０．０５Ｍｏｌ）の４−クロロピラゾール塩酸塩と１３．８ｇ（０．１Ｍｏｌ）の炭酸カリウムと６０ｍＬのアセトニトリルの混合物に、−５℃で、１４．３ｇ（０．０５Ｍｏｌ）の３’−シアノ−２−ブロモ−４−クロロブチロフェノンを２０ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液を滴下して加え、得られた混合物を、室温で１８時間撹拌する。次いで、反応混合物に水を添加し、酢酸エチルを用いて抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残渣をイソプロパノールを用いて摩砕し、室温で１６時間静置した後、沈澱した生成物をサイホンで吸い上げる。
【０１５９】
これにより、ベージュ色の粉末の形態にある３．８ｇ（理論の２５％）の３’−シアノ−２−（４−クロロピラゾール−１−イル）−４クロロブチロフェノンが生成し、これは、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．９５を有する。
【０１６０】
式（Ｘ）で表される出発物質の調製
実施例（Ｘ−１）
【０１６１】
【化２５】
2006506347.tif 000023
３２．７ｇ（０．１５Ｍｏｌ）の３’−シアノ−４−クロロブチロフェノンを１５０ｍＬの塩化メチレン［原文どおり］に溶解させた溶液に０．１ｇの塩化アルミニウムを添加した後、２５．６ｇ（０．１６Ｍｏｌ）の臭素を滴下して加える。得られた混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、反応混合物に窒素を導入して臭化水素を除去する。撹拌しながら、水を添加し、次いで、水相が中性になるまで、飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。残渣を石油エーテルを用いて摩砕し、結晶化させた後、生成物をサイホンで吸い上げる。
【０１６２】
これにより、ベージュ色の粉末の形態にある４０．８ｇ（理論の９５％）３’−シアノ−２−ブロモ−４−クロロブチロフェノンが生成し、これは、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝−３．０９を有する。
【０１６３】
使用実施例
実施例Ａ
ヘリオチス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ａｒｍｉｇｅｒａ）試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物の１つを調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１６４】
所望の濃度を有する活性成分調製物中に浸漬し、ヘリオチス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ａｒｍｉｇｅｒａ）の幼虫で侵襲させることにより、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）の芽を処理するが、その際、ダイズの葉は、湿った状態を維持させる。
【０１６５】
所望の時間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、葉の上の全ての幼虫が死亡したことを意味し、０％は、死亡した幼虫が無かったことを意味する。
【０１６６】
この試験において、例えば、調製実施例１の化合物は、良好な効力を示す。
【０１６７】
【表２】
2006506347.tif 000024
【０１６８】
実施例Ｂ
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物の１つを調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１６９】
所望の濃度を有する活性成分調製物中に浸漬し、マスタードビートル（mustard beetle）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫で侵襲させることにより、キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を処理するが、その際、キャベツの葉は、湿った状態を維持させる。
【０１７０】
所望の時間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、葉の上の全ての幼虫が死亡したことを意味し、０％は、死亡した幼虫が無かったことを意味する。
【０１７１】
この試験において、例えば、調製実施例１の化合物は、良好な効力を示す。
【０１７２】
【表３】
2006506347.tif 000025
【０１７３】
実施例Ｃ
プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物の１つを調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１７４】
所望の濃度を有する活性成分調製物中に浸漬し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の幼虫で侵襲させることにより、キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を処理するが、その際、キャベツの葉は、湿った状態を維持させる。
【０１７５】
所望の時間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、葉の上の全ての幼虫が死亡したことを意味し、０％は、死亡した幼虫が無かったことを意味する。
【０１７６】
この試験において、例えば、調製実施例１の化合物は、良好な効力を示す。
【０１７７】
【表４】
2006506347.tif 000026
【０１７８】
実施例Ｄ
シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物の１つを調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１７９】
所望の濃度を有する活性成分調製物中に浸漬し、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）の幼虫で侵襲させることにより、キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を処理するが、その際、キャベツの葉は、湿った状態を維持させる。
【０１８０】
所望の時間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、葉の上の全ての幼虫が死亡したことを意味し、０％は、死亡した幼虫が無かったことを意味する。
【０１８１】
この試験において、例えば、調製実施例１の化合物は、良好な効力を示す。
【０１８２】
【表５】
2006506347.tif 000027
【０１８３】
実施例Ｅ
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物の１つを調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１８４】
所望の濃度を有する活性成分調製物中に浸漬し、フォールアーミーワーム（fall armyworm）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫で侵襲させることにより、キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を処理するが、その際、キャベツの葉は、湿った状態を維持させる。
【０１８５】
所望の時間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、葉の上の全ての幼虫が死亡したことを意味し、０％は、死亡した幼虫が無かったことを意味する。
【０１８６】
この試験において、例えば、調製実施例１の化合物は、良好な効力を示す。
【０１８７】
【表６】
2006506347.tif 000028
【０１８８】
実施例Ｆ
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）試験（土壌中の幼虫）
濃度限界試験／土壌昆虫  −  トランスジェニック植物の処理
溶媒：    ３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物の１つを調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１８９】
活性成分調製物を土壌中に充分に混合する。ここで、該調製物中の活性成分の濃度は殆ど重要ではなく、唯一の決定的要因は、単位容積の土壌当たりの活性成分の量であり、これは、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で与えられる。土壌を０．２５Ｌのポットに入れ、２０℃で静置する。土壌を調製した後、すぐに、各ポット内に、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ品種（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏ．，ＵＳＡ，登録商標）の予め発芽させておいた５粒のトウモロコシを置く。２日後、それぞれの被験昆虫を処理土壌内に導入する。さらに７日経過した後、認識可能なトウモロコシ植物の数を数えることにより、活性成分の効力の程度を求める（１植物＝２０％効力）。
【０１９０】
実施例Ｇ
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験・トランスジェニック植物の処理
溶媒：    ７重量部
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物の１つを調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１９１】
所望の濃度を有する活性成分調製物中に浸漬し、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の幼虫で侵襲させることにより、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ品種（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏ．，ＵＳＡの登録商標）のダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）の芽を処理するが、その際、ダイズの葉は、湿った状態を維持させる。
【０１９２】
所望の時間が経過した後、該昆虫の死亡率を求める。ここで、１００％は、葉の上の全ての幼虫が死亡したことを意味し、０％は、死亡した幼虫が無かったことを意味する。
【国際調査報告】
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