(57)【要約】本発明は、共役した不飽和結合を有する少なくとも二つの有機又は金属有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位を含み、ここで少なくとも一つの部位が、前記の部位の別のものと異なるエネルギー状態を有する、電気的又は光学的なデバイスに用いる系において、少なくとも二つの水素結合するクラスターを有する少なくとも一つのＨ供与体の分子を含み、各々のクラスターは、水素結合を形成してきた少なくとも二つの基を含み、且つ、その系は、少なくとも二つのＨ受容体の分子を含み、各々は、少なくとも一つの水素結合するクラスターを有し、各々のクラスターは、そのＨ供与体の分子の基と水素結合を形成してきた少なくとも二つの基を含み、それらＨ供与体の分子及びＨ受容体の分子１０の少なくとも一方は、それら有機又は金属有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位の一つ以上をさらに含む、Ｈ供与体−Ｈ受容体の系であることを特徴とする系に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
電気的又は光学的なデバイスに用いる系であって、
共役した不飽和結合を有する少なくとも二つの有機又は金属有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位を含み、
少なくとも一つの部位は、該部位の別のものと異なるエネルギー状態を有する系において、
当該系は、Ｈ供与体−Ｈ受容体の系であり、
当該系は、少なくとも二つの水素結合するクラスターを有する少なくとも一つのＨ供与体の分子を含み、
各々のクラスターは、水素結合を形成してきた少なくとも二つの基を含み、且つ、
当該系は、少なくとも二つのＨ受容体の分子を含み、
各々は、少なくとも一つの水素結合するクラスターを有し、
各々のクラスターは、該Ｈ供与体の分子の基と水素結合を形成してきた少なくとも二つの基を含み、
該Ｈ供与体の分子及び該Ｈ受容体の分子の少なくとも一つは、該有機又は金属有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位の一つ以上をさらに含むことを特徴とする系。
【請求項２】
前記水素結合は、Ｎ−Ｈ−Ｎ、Ｏ−Ｈ−Ｏ、又はＮ−Ｈ−Ｏの結合である、請求項１に記載の系。
【請求項３】
前記Ｈ供与体の分子の少なくとも２個及び前記Ｈ受容体の分子の少なくとも３個、好ましくは少なくとも４個を含む、請求項１又は２に記載の系。
【請求項４】
前記有機又は金属有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位は、半導体である、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の系。
【請求項５】
最低のエネルギー状態を有する前記有機又は金属有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位は、発光色素である、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の系。
【請求項６】
前記Ｈ供与体の分子及び前記受容体の分子は、溶媒に可溶である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の系。
【請求項７】
電気的又は光学的なデバイスに用いる系であって、
共役した不飽和結合を有する少なくとも二つの有機又は金属有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位を含み、
少なくとも一つの部位は、該部位の別のものと異なるエネルギー状態を有する系において、
当該系は、Ｈ供与体−Ｈ受容体の系であり、
当該系は、少なくとも二つの水素結合するクラスターを有する少なくとも一つのＨ供与体の分子を含み、
各々のクラスターは、水素結合を形成してきた少なくとも二つの基を含み、且つ、
当該系は、少なくとも二つのＨ受容体の分子を含み、
各々は、少なくとも一つの水素結合するクラスターを有し、
各々のクラスターは、該Ｈ供与体の分子の基と水素結合を形成してきた少なくとも二つの基を含み、
該Ｈ供与体の分子及び該Ｈ受容体の分子の少なくとも一つは、少なくとも、共役した不飽和結合を有する有機又は金属有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位をさらに含み、
該Ｈ供与体及び該Ｈ受容体の少なくとも一方は、錯体を形成してきたか、又は、複数の水素結合するクラスターを有する骨格に結合させられることを特徴とする系。
【請求項８】
前記有機又は金属有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位は、半導体である、請求項７に記載の系。
【請求項９】
間に分散した請求項１乃至８のいずれか一項に記載の系の少なくとも一つの層を備えた少なくとも二つの電極を有する電子デバイス。
【請求項１０】
当該デバイスは、電界発光デバイス、電界効果トランジスタ、センサー、又は光起電性のデバイスである、請求項９に記載の電子デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、共役した不飽和結合を有する少なくとも二つの有機又は金属有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位を含み、ここで少なくとも一つの部位が、電気的又は光学的なデバイスにおける使用のために、前記の部位の別のものと異なるエネルギー状態を有する、系に、及び、前記の系を含む電子デバイスに、関する。
【背景技術】
【０００２】
このような系及び前記の系を含む電子デバイスは、このような技術において知られている。例えば、発光性の色素と混合させられる、半導体の重合体を含む、電界発光層を有する電界発光デバイスが、知られている。このようなデバイスにおいて、その色素からの光の放出は、電極から電界発光層への電荷の（陽極からの正孔、陰極からの電子）注入によって、達成されるが、その注入は、その半導体の重合体に正孔の状態及び電子の状態を生じさせ、そして、それらの状態は、その重合体内で輸送される。正孔の状態及び電子の状態は、励起状態を形成するために、その重合体において出会う。そして、その重合体におけるその励起状態は、その発光性の色素を励起状態に持ち込むために、輸送され、そして、その状態は、光子の放出によって、基底状態に逆戻りしてもよい。このような系の別の知られた例においては、第一の及び第二の部位は、異なる吸収及び発光の色に至る、異なるエネルギーの励起状態を有する色素である。
【０００３】
このような材料の系の知られたタイプは、第一の部位及び第二の部位が、別個の化合物に組み込まれるものであり、それらの化合物は、その材料の系を形成するために、互いに混合させられる。このようなタイプの系の欠点は、このような系が、電子デバイスの薄膜の形態で使用されるとすれば、第一の部位及び第二の部位が、そのデバイスの実用寿命の間に別のものに対して、時折、相分離又は凝集が起こる程度までさえも、移動する傾向を有することである。このような移動は、動作寿命の間にその電子デバイスの性質を変化させるが、それは、望ましくない。電子デバイスで使用されるとき、このような系を、フルカラーディスプレイ用の層を得るために使用してもよい。これらは、純粋な赤色の、緑色の、及び青色の発光体の利用可能性を要求する。異なる放出の色は、適切な緑色及び赤色の発光体と共にドープされた、青色の発光性の材料の適用によって実現される。電界発光性の材料において通常固溶体として適用される、このような単一の分子のドーパントの使用は、当技術において周知であるが、それは、その重合体における低い分子量の材料の移動の問題である。照明系においては、その問題は、純粋な白色の発光層の実現にある。また、このような層において、異なる放出体の組み合わせが、使用される。
【０００４】
別の知られたタイプの材料の系は、別々の構造単位として、重合体に組み込まれる一つの第一及び第二の部位である。互いに共有結合させられていると、その移動の問題は、解決されるが、しかし、第一及び第二の有機の部位の各々の組み合わせについて、面倒であると共に多角的でない別個の合成の努力が、要求される。また、このような統合された系の合成及び薄膜の形成は、それら薄膜が、一般には、不純物のような、相対的に大きい数の欠陥を有するので、一般には、制御された様式ですることが、困難である。これは、その統合された系が重合体であるとき、特に真実である。それの大きい分子量を考慮して、重合体は、精製すると共に分析することが、困難である。また、重合体と共に、制御することが今なお困難である、形態学が、デバイスの性能に重要なパラメータである。制御の欠如及び相対的に高い欠陥の密度は、明らかに、このような統合された系で形成された薄膜を含む電子デバイスの性能及び製造の再現性に否定的な影響力を有する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、上述した欠点を取り去る又は少なくとも軽減することである。具体的には、一つの目的は、合成すると共に制御された且つ多角的な様式で薄膜に形成することができると共に従来の統合された材料の系よりも顕著に低い水準の欠陥を有する、電気的な又は光学的な、特に電子的及び電気光学的な、デバイスにおける使用に適切である材料の系を提供することである。別個の化合物に第一の部位及び第二の部位を有する系に類似して、新しい組み合わせを形成することが、容易であるべきである。しかしながら、別個の第一及び第二の部位を有する系とは違って、このような系を含むデバイスの動作寿命の間の移動は、実質的に欠如しているはずである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
これらの目的及び他の目的は、冒頭の段落で述べたような系を使用して、達成されるが、それは、本発明と一致して、その系が、Ｈ供与体−Ｈ受容体の系であることを特徴とするが、その系は、少なくとも二つの水素結合するクラスターを有する少なくとも一つのＨ供与体の分子を含み、各々のクラスターが、水素結合を形成してきた少なくとも二つの基を含み、且つ、その系は、少なくとも二つのＨ受容体の分子を含み、各々が、少なくとも一つの水素結合するクラスターを有し、各々のクラスターが、そのＨ供与体の分子の基と水素結合を形成してきた少なくとも二つの基を含み、それらＨ供与体の分子及びそれらＨ受容体の分子の少なくとも一つが、それら有機又は金属有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位の一つ以上をさらに含む。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
今、水素結合によって互いに束縛された、異なるエネルギーの状態を有する電荷及び／又はエネルギーの可変な部位を含む新規な系は、電気的又は光学的な、特に電子的な及び電気光学的な並びに電界発光性の材料を構成するための極度に多角的な方式を提供することを、見出してきた。結果として生じる材料は、水素結合で互いに保持されると共に優れた機械的特性を有する、安定な層を形成する。
【０００８】
異なるエネルギー及び／又は電荷の可変な部位を備えた現在請求する電気的又は光学的なデバイス以外の用途に用いるＡ．Ｅｌ−ｇｈａｙｏｕｒｙ，ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，２００１−４０／１９，ｐ．３６６０−３６６３に及びＡ．Ｓｃｈｅｎｎｉｎｇ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００１，１２３，ｐ．４０９−４１６に記載されたような超分子の系が、現在請求する電子デバイスに用いる適切な材料のための基礎を形成することができるであろうことを、見出した。これらの参考文献は、ＭＯＰＶ及びＢＯＰＶのような、キラルなπ−共役のオリゴ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＯＰＶ）の分子の合成及び組織化を記載する。ＭＯＰＶ及びＢＯＰＶの両方は、これらの分子を、ＬＥＤ（発光ダイオード）、太陽電池、及びＦＥＴ（電界効果トランジスタ）ような電子デバイスにおける使用に適切なものにする有機のエネルギーの可変な部位を含有する。これらの系は、自己集合したものであり、且つ、使用される条件に依存して、二官能のＢＯＰＶは、阻止された積層体のランダムコイルの重合体を形成することもあるが、しかしそれらに開示された集合体は、共役した不飽和結合を有する少なくとも二つの有機又は金属有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位を有さないものであるが、ここで、少なくとも一つの部位が、前記の部位の別のものと異なるエネルギー状態を有すると共に相応してその移動の問題を有さない。
【０００９】
今、本発明者等は、このような系を、仮にこのような系が、少なくとも一つの部位が他の部位とは異なるエネルギー状態を有するように、変化させられるとき、現在請求するタイプの電子デバイスについて非常に良好に使用することができるであろうということを見出してきた。本発明者等は、このような系が、ここより上に述べた移動の問題を有さないと共に上述したタイプの電子デバイスに完全に適切である多角的な系を提供することができるであろうということを、さらに実現させた。
【００１０】
用語“Ｈ供与体”及び“Ｈ受容体”は、単に、結合するための水素原子を提供する（Ｈ供与体）又はその結合するための水素原子を受容する（Ｈ受容体）分子に関係する。これらの用語は、同じＨ供与体の分子が、また、Ｈ受容体の分子であり得ると共に逆もまた同じであるので、単に相対的なものである。また、一方の基が、同じ分子における別の基が、Ｈ受容体の水素として作用するのに対して、Ｈ供与体の水素として作用することは、可能である。
【００１１】
共役した不飽和結合を有する有機又は金属有機の部位に使用されるような用語“エネルギー及び／又は電荷の可変な”は、これらのような部位が、電子、正孔、又は光子を受容すること又は供与することによって、それらのエネルギー状態を変化させることができるものであることを意味する。
【００１２】
その出発材料が、分子の合成有機化学に典型的な合成の方法で調製すると共に精製することができる、小さい（低い分子量の）分子であるので、極度に純粋な且つ良好に制御された電界発光性の材料を、調製することができる。十分な熱的な及び機械的な安定性を得るために、それらＨ結合する構造は、多重結合が、数個のＨ結合の形成を同時に与える幾何学的な様式で支持されるように、構築されるべきである。例えば、四重の水素結合した自己相補的なウレイドピリミドン単位を通じて作り上げられた材料を使用してもよい。多重のＨ結合を維持するために備え付けられた、混合させられた分子を、白色の光（照明）の発生のために、及び、フルカラーディスプレイ用の純粋な放出（赤色、緑色、及び青色）の発生のために、適切な発光体の混合によって、容易に得ることができる。薄膜の電子デバイスにおける能動的な積層体を含むその層又はそれら層の電荷輸送の性質を、適切なエネルギー及び／又は電荷輸送の部位の適用によって、最適化してもよい。
【００１３】
水素結合は、周知のものであると共に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、及びＰを含有する単位によって、得られる。最も強い水素結合は、通常、Ｎの単位及びＯの単位に見出され、且つ、その理由のために、その好適な水素結合は、Ｎ−Ｈ−Ｎ、Ｏ−Ｈ−Ｏ、又はＮ−Ｈ−Ｏの結合である。
【００１４】
高次の構造を、たとえば、単量体の“テーパーの”系を与えるために、それらＨ供与体の分子及びそれらＨ受容体の分子は、組織化される。そのアプローチは、類似の分子の系に最も適切であるが、ここで、そのＨ受容体の分子の水素結合する基は、そのＨ受容体の分子の水素結合する基に相補的である。
【００１５】
その有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位は、励起子のようなエネルギーの輸送、正孔若しくは電子（電荷）の輸送、又は官能性の組み合わせを可能にする基である。好適な有機のエネルギーの可変な部位は、半導体及び／又は（発光性の）色素である。
【００１６】
その系は、Ｈ結合によって互いに連結される別々の分子の集合体である、超分子のＨ結合した重合体の集合体であり得る。より詳しくは、安定な集合体を得るために、その集合体を形成するそれら分子は、各々、一つ以上の水素結合するクラスターを有する。水素結合するクラスターは、少なくとも二つの、好ましくは三つ又は四つの、水素結合する基を含む構造単位であるが、それらの基は、各々、その集合体の別の分子の水素結合するクラスターの水素結合する基の一つと、水素結合を形成してきた。重合体である超分子のＨ結合した集合体は、その集合体が複数の分子を含むと共にそれら分子が各々少なくとも二つの水素結合するクラスターを有すると共にさもなければそれら分子が構造的に同じ又は異なるものであるとすれば、得られるが、ここで、それら分子は、その集合体内でこれらのような分子の単数の鎖又は複数の鎖を形成するために、Ｈ結合のクラスターを介して相互に接続される。
【００１７】
それらＨ結合のクラスターを含むそれら分子は、相対的に小さい重合体と比較され、且つ、その結果として、高い純度で得ることが容易であり、且つ、分子量についての分布を有さない。そのＨ結合された集合体は、現場で、すなわち、薄膜の形成の間に又は直前に、集合させられるので、Ｈ供与体及びＨ受容体の各々の新しい組み合わせは、別個の合成の努力を要求しない。他方では、二つの水素結合するクラスターの間の結合が、強いので、その強度は、共有結合のものに近いこともある、又は共有結合のものと同じであることさえあり、別個のゲスト及びホストを有する集合体に典型的な移動は、有効に予防される。効率的なエネルギーの輸送は、その供与体の状態が、その受容体の状態に等しいものであることを、又は、その受容体の状態よりも高いエネルギーのものであることを、要求するが、輸送の間におけるそれら部位の近い接近は、起こることであり、且つ、これらのような部位の適切な相互の配向を要求する。Ｈ結合が高度に方向性をもつものであると共に集合が整然とした様式で進行するので、本発明と一致したその超分子の集合体は、これらの要件を満足するために、非常に良好に適合させられる。
【００１８】
超分子のＨ結合した重合体の集合体は、Ｂｒｕｎｓｖｅｌｄ，ｅｔ  ａｌ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１０１（１２），ｐ．４０７１−４０９７から、及び、Ｒ．Ｐ．Ｓｉｊｂｅｓｍａ  ａｎｄ  Ｅ．Ｗ．Ｍｅｉｊｅｒ，Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｏｐｉｎｉｏｎ  ｉｎ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  ＆  Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９：４，ｐ．２４−３２から、二官能のウレイドピリミドン誘導体の重合体の集合体の形態における、そのようなものとして知られる。これらの系が、触媒作用及び材料科学について有用であることは、示唆され、且つ、電子デバイスにおける使用には、それらが、エネルギーを輸送することができる基を含有しないので、適切ではない。
【００１９】
一例として、本発明の原理を、以下の概略の説明によって、図解する。長方形は、有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位を表す。三角形は、少なくとも二つのＨ結合する基を含む水素結合するクラスターを表す。その概略図において、二つのＨ結合するクラスター及び二つの半導体の部位を含む二官能の分子が、描かれている。このような分子のより具体的な例が、与えられる（ＢＯＰＶ）。また、多かれ少なかれ水素結合するクラスター及びエネルギー及び／又は電荷の可変な部位を備えた分子を、使用することもできる。この分子は、Ｈ受容体の分子と一緒にその系を形成する、そのＨ供与体の分子を表す。それらＨ供与体及びＨ受容体の分子のクラスターにおける水素結合する基は、相補的なものであると共に相互に水素結合を形成する。
【００２０】
【化１】
2006527298.tif 000002
より大きい長方形は、より低いエネルギー状態を備えたエネルギー及び／又は電荷の可変な部位を表す。このようなエネルギー及び／又は電荷の可変な部位は、色素であってもよい。三角形は、水素結合するクラスターを表す。この系は、ＬＥＤに適用されたとき、特に有用である。より低いエネルギー状態のエネルギーの可変な部位において、そのＬＵＭＯは、より非低いエネルギー状態のものであり、そのＨＯＭＯは、より高いエネルギー状態のものであるか、又は、そのＬＵＭＯの準位とそのＨＯＭＯの準位との間の距離は、他のエネルギーの可変な部位におけるものよりも小さい。例えば、構成単位として、異なる共役の長さのＯＰＶを使用するとき、混合したカラムが、生じる。励起で、短いＨ供与体のＯＰＶは、それらのエネルギーを、その積層体の内部におけるエネルギーのトラップとして作用する、より低いエネルギー状態のより長いＯＰＶへ、一箇所に集める。
【００２１】
エネルギー及び／又は電荷の可変な部位が、芳香族の部位、特にベンゼン、又は等核の又は異核の芳香族の基、及び、ジエン系、トリエン系、及びまた、三重の不飽和結合を含むポリエン系のような、脂肪族のポリエン系のような、共役した不飽和結合を含むことは、要求される。
【００２２】
好ましくは、そのＨ供与体−Ｈ受容体の系は、少なくとも２個のＨ供与体の分子及び少なくとも３個、好ましくは少なくとも４個のＨ受容体の分子を含む。本発明に従った系の例は、例えば、以下の概略の説明によって、与えられる。
【００２３】
【化２】
2006527298.tif 000003
ここで、ｅｖｍは、そのエネルギー及び／又は電荷の可変な部位、例えば、半導体の部位であると共に、ｃは、その水素結合するクラスターである。簡単のために、ただ一つのクラスターを、描くが、それらＨ供与体の分子又はそれらＨ受容体の分子の少なくとも一方は、これらのようなクラスターの少なくとも二つを含む。
【００２４】
それらＨ供与体の分子及びそれらＨ受容体の分子を、鎖、モノクラスター、マルチクラスター、ネットワーク、及び同種のもの、並びにそれらの組み合わせのような、多くの様々な系を得るための構成単位として、使用することができることは、明確である。
【００２５】
本発明と一致した系は、超分子のＨ結合した重合体である。このようなＨ結合した重合体は、繰り返し単位が、その重合体を形成するために互いに共有結合される従来の重合体に類似のものであると共に、相応して、その従来の重合体と同じ種類で容易に利用可能なものであり、そのＨ重合体のＨ受容体の分子及びＨ供与体の分子は、その繰り返し単位の類似物である。その結果として、Ｈ結合した重合体を、共重合体の、例えば、ＡＡＢＢ若しくはＡＢの繰り返し単位のタイプの形態で、又は、三つ以上のＨ結合するクラスターが、Ｈ供与体又は受容体において、自由選択で、二つのクラスターを有する供与体／受容体の組み合わせにおいて、使用されるとすれば、架橋された系として、提供してもよい。また、側鎖のＨ重合体及び主鎖のＨ重合体が、容易に得られる。それら電荷及び／又はエネルギーの部位は、そのＨ結合の重合体内のどこにでも含まれてもよく、例えば、ある分子の二つのＨ結合するクラスターの間に添え継ぎされるか、又は、単一のＨ結合するクラスターのみを有する分子によって側基として含まれてもよい。
【００２６】
別の好適な実施形態において、本発明は、Ｈ供与体−Ｈ受容体の系に関係するが、その系は、少なくとも二つの水素結合するクラスターを有する少なくとも一つのＨ供与体の分子を含み、各々のクラスターが、水素結合を形成してきた少なくとも二つの基を含み、且つ、その系は、少なくとも二つのＨ受容体の分子を含み、各々が、少なくとも一つの水素結合するクラスターを有し、各々のクラスターが、そのＨ供与体の分子の基と水素結合を形成してきた少なくとも二つの基を含み、それらＨ供与体の分子及びそれらＨ受容体の分子の少なくとも一方が、少なくとも、共役した不飽和結合を有する有機の又は金属有機のエネルギー及び／又は電荷の可変な部位をさらに含み、ここでそのＨ受容体及びそのＨ供与体の少なくとも一方は、ある錯体を形成してきたか、又は、複数の水素結合するクラスターを有する骨格に結合させられる。
【００２７】
この実施形態に従った系の例は、重合体又はオリゴマーのような複数の水素結合するクラスターを有する骨格に共有結合させられた又はイオン化されて結合させられた系を含む。重合体及びオリゴマーのこのような結合は、また、そのＨ供与体、そのＨ受容体、又はそれら両方との錯体の形態でもあり得る。ポリエーテル、ポリアミド、ポリアクリラート、ポリウレタン、それらのオリゴマー、混合したオリゴマー及び重合体、並びに同種のもののような、いずれの適切な重合体及びオリゴマーをも使用するころができる。このような重合体及びオリゴマーは、直鎖の、分岐の、又は超分岐のものであってもよい。特に適切な形態は、そのＨ受容体、そのＨ供与体、又はそれら両方へ錯化される重合体又はオリゴマーである。本発明の少数の非限定的な実施形態は、例えば、以下の概略的な説明によって、与えられる。
【００２８】
【化３】
2006527298.tif 000004
ここで、ｅｖｍは、そのエネルギー及び／又は電荷の可変な部位、例えば、半導体の部位であると共に、ｃは、その水素結合するクラスターである。Ｐ１及びＰ２は、重合体又はオリゴマーであるが、それらの少なくとも一方は、存在する。それら重合体を、そのエネルギー輸送及び／又は電荷の部位へ、又は、直接的に、その水素結合するクラスターへ、結合させることができる。上記のように、それらエネルギー輸送及び／又は電荷の部位の少なくとも一つは、他の有機のエネルギーの可変な部位よりも低いエネルギー状態を有してもよいが、その重合体の又はオリゴマーの添加剤を使用するとき、これは、もはや、欠くことのできないものではない。
【００２９】
具体的な実施形態において、その重合体は、本発明のそのＨ供与体−Ｈ受容体の分子とある錯体を、例えば、Ｂａａｒｓ，  ｅｒ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０００，（３９），ｐ４２６２−４２６５に記載されたような結合させる動機を介して、形成することができる、デンドリマーの化合物のような、超分岐した重合体である。超分子の樹木状のＨ受容体−Ｈ供与体の系の場合には、滑らかな均質な薄膜を、スピンコーティングによって、得ることができるであろう。それら樹木状のＨ供与体−Ｈ受容体の錯体は、それらＨ供与体の分子の三次元の配向のおかげで、それら個々の分子のものよりも、結合することで顕著に高い発光を示した。その固体状態において、発光におけるこの強調は、十倍であった。その錯体は、以下の図におけるように表されることもある（ここで、反応の矢印より上の記号は、そのＨ供与体又はそのＨ受容体を表す）。
【００３０】
【化４】
2006527298.tif 000005
電界発光デバイス（特にＬＥＤ）、電界効果トランジスタ、センサー、又は、光起電性のデバイスような、電子デバイスの容易な製造のために、それらＨ供与体の分子及びそれらＨ受容体の分子が、基体上へ被覆する（スピンコートする）又は印刷するための適切な粘度を備えた溶液を得るために、ある溶媒に溶解することは、好都合である。
【００３１】
本発明は、以下の非限定的な例によって、さらに説明される。
【００３２】
［例１］
１，６−ビス｛２−アミノ−４−ヘキサジイルウレイド−６−［（Ｅ，Ｅ）−４−＜４−｛３，４，５−トリスドデシルオキシスチリル｝−２，５−ビス［（Ｓ）−２−メチルブトキシ］スチリル＞フェニル］−ｓ−トリアジン｝（ＢＯＰＶ−３）及び４−アミノ−２−ブチルウレイド−６−［（Ｅ，Ｅ，Ｅ，Ｅ）−４−｛４−［４−＜４−｛３，４，５−トリスドデシルオキシスチリル｝−２，５−ビス［（Ｓ）−２−メチルブトキシ］スチリル＞−２，５−ビス［（Ｓ）−２−メチルブトキシ］スチリル］−２，５−ビス［（Ｓ）−２−メチルブトキシ］スチリル｝フェニル］−ｓ−トリアジン（ＭＯＰＶ−５）を、Ａ．Ｓｃｈｅｎｎｉｎｇ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００１，１２３，ｐ．４０９−４１６の方法に従って調製した。
【００３３】
それら水素結合した系は、ＬＥＤにおいて、電界発光デバイスにおける活性な媒体としてのそれらの適合性を調査するために、適用されてきた。
【００３４】
ＯＬＥＤを、透明な導電性の基板としての酸化スズインジウム（ＩＴＯ）で覆われたガラスを使用して、用意した。ポリスチレンスルホン酸を伴ったＰＥＤＯＴの水性の懸濁液からスピンコーティングによって設けられた、導電性の重合体ポリ（エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）の薄い（１３５ｎｍ）層を、正孔トランスポーターとして使用した。そのＰＥＤＯＴ層の上部に、ＢＯＰＶ−３及びＢＯＰＶ−５（１０％）の非常に薄い（約７０ｎｍ）層を、スピンコーティングによって設けた。最後に、陰極を、５ｎｍのＢａ（速度０．１ｎｍ／秒）及び７０ｎｍのＡｌ（速度１ｎｍ／秒）の蒸発によって設けた。
【００３５】
そのＯＬＥＤは、電流対電圧の曲線及び発光対電圧の曲線の調査によって特徴付けられた。そのＯＬＥＤは、おおよそ２．５Ｖの点灯の電圧を有すると共に、明るい橙色の発光示す。ＢＯＰＶ−３及びＢＯＰＶ−５の混合物のデバイスの性質は、水素結合した単位、例えばウレイド−トリアジンの単位及び混合した系の概念を、ＯＬＥＤに適用することができることを立証する。
【００３６】
［例２（樹木状の構造）］
（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−４−［４−｛３，４，５−トリドデシルオキシスチリル）−２，５−ビス［（Ｓ）−２−メチルブトキシ］スチリル｝−２，５−ビス［（Ｓ）−２−メチルブトキシ］スチリル｝フェニル］ウレイド酢酸のメチルエステルの合成
乾燥ジクロロメタン（３ｍｌ）における（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−４−［４−｛３，４，５−トリドデシルオキシスチリル）−２，５−ビス［（Ｓ）−２−メチルブトキシ］スチリル｝−２，５−ビス［（Ｓ）−２−メチルブトキシ］スチリル］フェニルイソシアナート（Ｐｅｅｔｅｒｓ，Ｅ；ｖａｎ  Ｈａｌ，Ｐ．Ａ．；Ｍｅｓｋｅｒｓ，Ｓ．Ｃ．Ｊ．；Ｊａｎｓｓｅｎ，Ｒ．Ａ．Ｊ．；Ｍｅｉｊｅｒ，Ｅ．Ｗ．，Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００２，８，４４７０及びＳｙａｍａｋｕｒｎａｒｉ，Ａ；Ｓｃｈｅｎｎｉｎｇ，Ａ．Ｐ．Ｈ．Ｊ．；Ｍｅｉｊｅｒ，Ｅ．Ｗ．，Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００２，８，３３５３参照）の攪拌した溶液へ、加えたのは、Ｅｔ３Ｎ（０．４ｍｌ）及びグリシンのメチルエステルの塩酸塩（５３ｍｌ，１．１当量）であった。その混合物を、一晩中、室温で攪拌した。その生成物を、希釈した塩化水素の水溶液（０．２Ｍ）及びＮａＣｌの飽和溶液で洗浄した。その有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、及び、真空中で濃縮させ、黄色の固体として、０．４ｇの（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−４−［４−｛３，４，５−トリドデシルオキシスチリル）−２，５−ビス［（Ｓ）−２−メチルブトキシ］スチリル｝−２，５−ビス［（Ｓ）−２−メチルブトキシ］スチリル｝フェニル］ウレイド酢酸のメチルエステル）（８０％の収率）を生成させた。７当量のＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏを、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）中の上記のメチルエステル（１当量）の溶液に加えた。その溶液を、一晩中（１５時間）攪拌し、且つ、その酸を、１ＭのＨＣｌ（ｐＨ２）での酸性化によって沈殿させた。その結果として生じる固体を、ろ過し尽くし、高い真空の下で乾燥させ、そして、室温においてヘキサンで洗浄し、ＯＰＶ−５）：（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−４−［４−｛３，４，５−トリドデシルオキシスチリル）−２，５−ビス［（Ｓ）−２−メチルブトキシ］スチリル｝−２，５−ビス［（Ｓ）−２−メチルブトキシ］スチリル］ウレイド酢酸（Ｍｐ：１２２℃）を与えた。
【００３７】
周辺での尿素アダマンチル単位で官能化された第五世代のポリ（プロピレンイミン）デンドリマーでのＯＰＶ−５の錯化は、そのデンドリマーの溶液への３２当量のＯＰＶ−５の添加によって、単純に達成された。
【国際調査報告】
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