(57)【要約】式（Ｉ）の化合物は、喘息、関節リウマチ、骨関節炎、炎症性腸障害、尿失禁、片頭痛および乾癬などの感覚神経機能が関与する炎症性または神経害性の疼痛および疾患のようなバニロイド受容体が介在する疾患の治療において有用である。    【化２２４】2006505570.tif 000252
2006505570.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記構造を有する化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１】
2006505570.tif 000245
［式中、
Ｌ１は、各開放位置でＲ２によって置換された１、２または３個の炭素原子の飽和、不飽和または部分飽和鎖であり；
Ｌ２は、各開放位置でＲ２によって置換された１、２または３個の炭素原子の飽和、不飽和または部分飽和鎖であり；前記Ｌ１およびＬ２鎖での炭素原子の合計数は３、４または５であり；Ｌ１が１個の炭素鎖でありＱ１およびＱ２がいずれもＮである場合、Ｌ１はカルボニルであり、Ｌ２が１個の炭素鎖でありＱ１およびＱ２がいずれもＮである場合、Ｌ２はカルボニルであり；
ｍは、各場合独立に０、１または２であり；
Ｑ１は、ＮまたはＣ（Ｒ２）であり；
Ｑ２は、ＮまたはＣ（Ｒ２）であり；Ｑ１およびＱ２のうちの少なくとも１個がＮであり；
Ｑ３は、ＮまたはＣ（Ｒ５）であり；
Ｑ４は、ＮまたはＣ（Ｒ６）であり；
Ｑ５は、ＮまたはＣ（Ｒ６′）であり；
Ｑ６は、ＮまたはＣ（Ｒ５′）であり；
Ｒ１は、Ｈまたは−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２））ｍ−Ｒｇであり；
Ｒ２は、各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ１−７アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−７アルキル）Ｒａであり、あるいはハロ、シアノ、−ＯＲ３、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；２個のジェミナルＲ２基のいずれもさらにオキソであることができ；
Ｒ２′は、各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ１−７アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−７アルキル）Ｒａであり、あるいはハロ、シアノ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；２個のジェミナルＲ２基のいずれもさらにオキソであっても良く；
Ｒ４は、フェニルまたはナフチルであり；前記フェニルおよびナフチルは、Ｒｃ、Ｒｅ、ハロ、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−（Ｃ＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲｈＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲｇＣ２−６アルキルＯＲｈおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される１、２、３または４個の置換基によって置換されており；あるいはＲ４は、Ｒｃ、Ｒｅ、ハロ、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、＝Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲｈＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲｇＣ２−６アルキルＯＲｈおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されたＲｃであり、Ｒ４はイミダゾールおよびそれの置換誘導体ではなく；
Ｒ５は、Ｈ、Ｒｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇまたは−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇであり；あるいはＲ５は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式または６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり、前記環の炭素原子は０、１または２個のオキソ基によって置換されており、前記環は、Ｒｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲ′、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されており；
Ｒ５′は、Ｈ、Ｒｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇまたは−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇであり；あるいはＲ５′は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式または６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり、前記環の炭素原子は０、１または２個のオキソ基によって置換されており、前記環はＲｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されており；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＨ、−ＯＣ２−６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅであり；
Ｒ６′は、Ｈ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＨ、−ＯＣ２−６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅであり；Ｒ６およびＲ６のうちの少なくとも１個がＨ以外であり；
Ｒａは各場合独立に、ＨまたはＲｂであり；
Ｒｂは各場合独立に、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルであり；そのフェニル、ベンジルおよびＣ１−６アルキルはハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されており；
Ｒｃは各場合独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は０、１または２個のオキソ基によって置換されており；
Ｒｄは各場合独立に、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｎａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａまたは−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａであり；
Ｒｅは各場合独立に、独立にＲｄから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり、さらにＲｇから選択される０または１個の置換基によって置換されており；
Ｒｇは各場合独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており、前記環はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されており；
Ｒｈは各場合独立に、ＲｅまたはＨである。］
【請求項２】
下記の基：
【化２】
2006505570.tif 000246
が、下記のものから選択される請求項１に記載の化合物。
【化３】
2006505570.tif 000247
【請求項３】
Ｑ３がＣ（Ｒ５）であり、Ｑ４がＣ（Ｒ６）であり、Ｑ５がＣ（Ｒ６′）であり、Ｑ６がＣ（Ｒ５′′）である請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４が、チオフェン、ピロール、１，３−オキサゾール、１，３−チアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、イソチアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，３，４−オキサトリアゾール、１，２，３，４−チアトリアゾール、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、１，２，３，５−オキサトリアゾール、１，２，３，５−チアトリアゾール、フラン、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−５−イル、チオラン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、４，５−ジヒドロチオフェン、２−ピロリン、４，５−ジヒドロフラン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン、ピリジン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロピラン、チアン、１，２−ジアザペルヒドロイン、１，３−ジアザペルヒドロイン、ピペラジン、１，３−オキサアザペルヒドロイン、モルホリン、１，３−チアアザペルヒドロイン、１，４−チアアザペルヒドロイン、ピペリジン、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン、２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チイン、１，４，５，６−テトラヒドロピリジン、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン、２，３−ジヒドロ−６Ｈ−チイン、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン、４Ｈ−ピラン、４Ｈ−チイン、１，４−ジヒドロピリジン、１，４−ジチアン、１，４−ジオキサン、１，４−オキサチアン、１，２−オキサゾリジン、１，２−チアゾリジン、ピラゾリジン、１，３−オキサゾリジン、１，３−チアゾリジン、イミダゾリジン、１，２，４−オキサジアゾリジン、１，３，４−オキサジアゾリジン、１，２，４−チアジアゾリジン、１，３，４−チアジアゾリジン、１，２，４−トリアゾリジン、２−イミダゾリン、３−イミダゾリン、２−ピラゾリン、４−イミダゾリン、２，３−ジヒドロイソチアゾール、４，５−ジヒドロイソオキサゾール、４，５−ジヒドロイソチアゾール、２，５−ジヒドロイソオキサゾール、２，５−ジヒドロイソチアゾール、２，３−ジヒドロイソオキサゾール、４，５−ジヒドロオキサゾール、２，３−ジヒドロオキサゾール、２，５−ジヒドロオキサゾール、４，５−ジヒドロチアゾール、２，３−ジヒドロチアゾール、２，５−ジヒドロチアゾール、１，３，４−オキサチアゾリジン、１，４，２−オキサチアゾリジン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、２，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、２，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，３，４］オキサジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾール、［１，４，２］オキサチアゾール、［１，３，４］オキサチアゾール、１，３，５−トリアザペルヒドロイン、１，２，４−トリアザペルヒドロイン、１，４，２−ジチアアザペルヒドロイン、１，４，２−ジオキサアザペルヒドロイン、１，３，５−オキサジアザペルヒドロイン、１，２，５−オキサジアザペルヒドロイン、１，３，４−チアジアザペルヒドロイン、１，３，５−チアジアザペルヒドロイン、１，２，５−チアジアザペルヒドロイン、１，３，４−オキサジアザペルヒドロイン、１，４，３−オキサチアアザペルヒドロイン、１，４，２−オキサチアアザペルヒドロイン、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン、１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン、１，２，３，６−テトラヒドロピラジン、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２］オキサジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］オキサジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］オキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］オキサジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２］チアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］チアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］チアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］チアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３］オキサジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］チアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３］チアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］チアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］チアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，４］チアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，４］チアジン、１，２，３，６−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアジン、１，２，３，４−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアジン、１，２，３，４−テトラヒドロ−［１，３，５］トリアジン、２，３，４，５−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアジン、１，４，５，６−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジチアジン、２，３−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，４］オキサジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，４］オキサジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，５］オキサジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，５］オキサジアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］オキサジアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，５］オキサジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，４］チアジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，４］チアジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，５］チアジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，３］オキサジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］オキサジアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３，４］オキサジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］オキサジアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，３］チアジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３，４］チアジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，３］オキサチアジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］オキサチアジン、２，３−ジヒドロ−［１，４，３］オキサチアジン、２，３−ジヒドロ−［１，４，２］オキサチアジン、４，５−ジヒドロピリジン、１、６−ジヒドロピリジン、５，６−ジヒドロピリジン、２Ｈ−ピラン、２Ｈ−チイン、３，６−ジヒドロピリジン、２，３−ジヒドロピリダジン、２，５−ジヒドロピリダジン、４，５−ジヒドロピリダジン、１，２−ジヒドロピリダジン、２，３−ジヒドロピリミジン、２，５−ジヒドロピリミジン、５，６−ジヒドロピリミジン、３，６−ジヒドロピリミジン、４，５−ジヒドロピラジン、５，６−ジヒドロピラジン、３，６−ジヒドロピラジン、４，５−ジヒドロピラジン、１，４−ジヒドロピラジン、１，４−ジチイン、１，４−ジオキシン、２Ｈ−１，２−オキサジン、６Ｈ−１，２−オキサジン、４Ｈ−１，２−オキサジン、２Ｈ−１，３−オキサジン、４Ｈ−１，３−オキサジン、６Ｈ−１，３−オキサジン、２Ｈ−１，４−オキサジン、４Ｈ−１，４−オキサジン、２Ｈ−１，３−チアジン、２Ｈ−１，４−チアジン、４Ｈ−１，２−チアジン、６Ｈ−１，３−チアジン、４Ｈ−１，４−チアジン、２Ｈ−１，２−チアジン、６Ｈ−１，２−チアジン、１，４−オキサチイン、２Ｈ，５Ｈ−１，２，３−トリアジン、１Ｈ，４Ｈ−１，２，３−トリアジン、４，５−ジヒドロ−１，２，３−トリアジン、１Ｈ，６Ｈ−１，２，３−トリアジン、１，２−ジヒドロ−１，２，３−トリアジン、２，３−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、３Ｈ，６Ｈ−１，２，４−トリアジン、１Ｈ，６Ｈ−１，２，４−トリアジン、３，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、１Ｈ，４Ｈ−１，２，４−トリアジン、５，６−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、２Ｈ，５Ｈ−１，２，４−トリアジン、１，２−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、１Ｈ，４Ｈ−１，３，５−トリアジン、１，２−ジヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，４，２−ジチアジン、１，４，２−ジオキサジン、２Ｈ−１，３，４−オキサジアジン、２Ｈ−１，３，５−オキサジアジン、６Ｈ−１，２，５−オキサジアジン、４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン、４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン、４Ｈ−１，２，５−オキサジアジン、２Ｈ−１，３，５−チアジアジン、６Ｈ−１，２，５−チアジアジン、４Ｈ−１，３，４−チアジアジン、４Ｈ−１，３，５−チアジアジン、４Ｈ−１，２，５−チアジアジン、２Ｈ−１，３，４−チアジアジン、６Ｈ−１，３，４−チアジアジン、６Ｈ−１，３，４−オキサジアジン、１，４，２−オキサチアジンならびに隣接して縮合しているフェニル、ピリジンまたはピリミジンを有する上記のいずれかの環の二環式誘導体から選択される環であり；前記環および二環式誘導体の炭素原子が、０、１または２オキソまたはチオキソ基によって置換されており；前記環またはそれの二環式誘導体が、Ｒｃ、Ｒｅ、ハロ、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａ
Ｒｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲｈＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲｇＣ２−６アルキルＯＲｈおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ５がＲｅである請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ５′がＲｅである請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ６がＣ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＨ、−ＯＣ２−６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される請求項４に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ６がＣ１−４ハロアルキル、ハロおよびＲｅから選択される請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
ＲｃがＣ１−４ハロアルキルおよびＣ２−５アルキルから選択される請求項７に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ６がトリフルオロメチルおよびｔｅｒｔ−ブチルから選択される請求項７に記載の化合物。
【請求項１１】
前記化合物が、
７−ピリジン−２−イル−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（１，３−チアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−ピラジン−２−イル−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−ブロモ−２−［４−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［４−（３−ブロモピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５，７−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（３，４−ジフルオロベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［（３Ｒ）−４−（２−ブロモフェニル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−７−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［（２Ｒ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−７−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［（３Ｒ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５，７−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
（２−｛４−［７−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
（２−｛４−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
７−クロロ−２−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−クロロ−２−［（３Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−ブロモ−２−［（３Ｒ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［（３Ｒ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［４−（３−ブロモピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
Ｎ−メチル−２−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド；
７−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−アミン；
Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−アミン；
（５−クロロ−６−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
（５−クロロ−６−｛４−［７−ヨード−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−４−［７−ヨード−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
７−ヨード−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
４−［（５−トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）アミノ］ブタン−２−オール；
３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−Ｎ−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）プロパンアミド；
３−ヒドロキシ−Ｎ−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）ブタンアミド；
２−［（２Ｒ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［（２Ｓ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
３，５−ジフルオロ−６−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−２−アミン；
２，２−ジメチル−Ｎ−（３−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル］プロパンアミド；
３−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）ピリジン−２−アミン；
（５−クロロ−６−｛４−［７−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
２−［（３Ｓ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［（２Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
４−（５−（トリフルオロメチル）−２−１４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）ベンジルアミン；
Ｎ−イソプロピル−Ｎ−［４−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）ベンジル］アミン；
７−ブロモ−２−［（２Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−４−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−４−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［（２Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−７−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−ブロモ−２−（２Ｒ）−２−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−｛（２Ｒ）−２−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［２−｛（２Ｒ）−２−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル］アニリン；
１−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
１−ベンジル−６−（トリフルオロメチル）−２−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−クロロ−２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−クロロ−２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
６−クロロ−５−メチル−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−ブロモ−２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−（３，４−ジフルオロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［４−（５−クロロピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−ブロモ−２−［４−（５−クロロピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−クロロ−６−｛４−［６−（トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ニコチン酸メチル；
５−クロロ−Ｎ−メチル−６−｛４−［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ニコチンアミド；
５−クロロ−６−｛４−［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ニコチンアミド；
１−（５−クロロ−６−｛４−［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）エタノン；
１−（５−クロロ−６−｛４−［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）エタノール；
４−（３−クロロフェニル）−１−［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペリジン−４−オール；
６−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
１−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−２−オン；
２−｛２−（メトキシメチル）−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
１−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノキザリン；
２，２−ジメチル−Ｎ−［３−（｛４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−４−イル］プロパンアミド；
２−［４−（２−ピペラジン−１−イルプロパノイル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）カルボニル］ピペラジン−１−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［４−（ピペリジン−４−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［４−（ピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
３−（トリフルオロ）−１′−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−１′，２′，３′，６′−テトラヒドロ−２，４′−ビピリジン；
５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペリジン−１−イル｝−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−｛（２Ｒ）−２−ブチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
Ｎ〜１〜，Ｎ〜１〜−ジメチル−Ｎ〜２〜（５−（トリフルオロメチル）−６−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−（５−（トリフルオロメチル）−６−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）アセトアミド；
５−フルオロ−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；
２−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボン酸メチル；
５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
５−（トリフルオロメチル）−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
（６−｛４−［６−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−クロロピリジン−３−イル）メタノール；
５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−カルボニトリル；
４−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−（トリフルオロメチル）−６−［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキス−１−エン−１−イル］−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
１−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝イソキノリン；
（６−｛（３Ｒ）−４−［６−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝−５−クロロピリジン−３−イル）メタノール；
６−｛４−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝キノリン；
６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−アミン；
６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−アミン；
４−｛４−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝キノリン；
Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−アミン；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−アミン；
７−｛４−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝キノリン；
７−｛４−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝イソキノリン；
Ｎ−（２−ピペラジン−１−イルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−アミン；
５−｛４−［４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝イソキノリン；
６−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボニトリル；
４−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
７−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキス−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−（トリフルオロメチル）−７−［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキス−１−エン−１−イル］−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（１−イソプロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−（トリフルオロメチル）−７−［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−｛４−［５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
４−ブロモ−２−｛４−［５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
Ｎ−［６−｛４−［４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
７−ピペリジン−１−イル−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−モルホリン−４−イル−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−ピペラジン−１−イル−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
４−ブロモ−２−［（２Ｒ）−４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
（５−クロロ−６−｛｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
（６−｛（３Ｒ）−４−［４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝−５−クロロピリジン−３−イル）メタノール；
２−｛（２Ｒ）−２−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−｛（２Ｒ）−４−［３−クロロ−５−（メトキシメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルピペラジン−１−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
１−（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）エタノール；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メチル］アセトアミド；
Ｎ−［（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール；
２−［（２Ｒ）−４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
４−（４−クロロフェニル）−２［（２Ｒ）−４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［（２Ｒ）−４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
［５−クロロ−６−（（３Ｒ）−３−メチル−４−｛６−（トリフルオロメチル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノール；
（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
（５−クロロ−６−（３Ｒ）−３−メチル−４−［４−ピリジン−３−イル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−４−［４−（４−クロロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
２−［（２Ｒ）−４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−４−ピリジン−３−イル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
１−（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）エタノール；
１−［５−クロロ−６−（（３Ｒ）−３−メチル−４−｛６−（トリフルオロメチル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］エタノール；
１−（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−４−［４−（４−クロロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）エタノール；
１−（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［４−ピリジン−３−イル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）エタノール；
Ｎ−［２−｛（２Ｒ）−４−［３−クロロ−５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル］−３，４，５−トリフルオロベンゾアミド；
（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［４−［（３，４，５−トリフルオロベンジル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
４−［３−クロロ−５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−１−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−２−カルボキサミド；
（１Ｓ）−１−（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）エタノール；
（１Ｒ）−１−（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）エタノール；
Ｎ−［２−｛（２Ｒ）−４−［３−クロロ−５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルピペラジン−１−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゾアミド；
Ｎ−［２−｛（２Ｒ）−４−［３−クロロ−５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルピペラジン−１−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−クロロ−Ｎ−［２−｛（２Ｒ）−４−［３−クロロ−５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルピペラジン−１−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］ベンゾアミド；
５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ニコチン酸メチル；
（６−｛（３Ｒ）−４−［７−［ビス（シクロヘキシルメチル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝−５−クロロピリジン−３−イル）メタノール；
（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−４−［７−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
１−（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）プロパン−１−オール；
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２Ｒ）−４−［３−クロロ−５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イルカーバメート；
［６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール；
１−［６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１−オール；
１−［６−｛（３Ｓ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロプ−２−エン−１−オール；
２−メチル−１−［６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１−オール；
１−［６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エタノール；
［６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］（フェニル）メタノール；
［６−（（３Ｒ）−３−メチル−４−｛６−（トリフルオロメチル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝ピペラジン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール；
１−［６−（（３Ｒ）−３−メチル−４−｛６−（トリフルオロメチル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝ピペラジン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１−オール；
１−［６−（（３Ｒ）−３−メチル−４−｛６−（トリフルオロメチル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝ピペラジン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロプ−２−エン−１−オール；
（５−（トリフルオロメチル）−６−｛４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
［５−（トリフルオロメチル）−６−（４−｛６−（トリフルオロメチル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノール；
１−［６−（（３Ｒ）−３−メチル−４−｛６−（トリフルオロメチル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝ピペラジン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エタノール；
５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ニコチン酸；
２−［（２Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−７−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−｛（２Ｒ）−４−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）ピリジン−２−イル］−２−メチルピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［（２Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−７−（３−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（３−フルオロフェニル）−２−｛（２Ｒ）−４−［３−（３−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル］−２−メチルピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
４−［２−［（２Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；
２−［（２Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［（２Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−７−（４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−ブロモ−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−イミダゾール［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［４−（４−クロロ−［１，２，５］チアジアゾール−３−イル）−ピペラジン−１−イル］−５−トリフルオロメチル−７−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
６−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
Ｎ−イソプロピル−２−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−アミン；
２−［４−（２，４−ジフルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
２−［４−（６−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−ピリジン−４−イル−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（３−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
５−（トリフルオロメチル）−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（２−メトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
［３−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）フェニル］メタノール；
７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
８−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）キノリン；
７−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
Ｎ−［４−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）フェニル］アセトアミド；
７−（１−ベンゾチエン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
３−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）アニリン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）アニリン；
７−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（３−フリル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
４−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）アニリン；
［４−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）フェニル］メタノール；
７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
７−シクロヘキス−１−エン−１−イル−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール；
｛５−クロロ−６−［（３Ｒ）−３−メチル−４−（６−（トリフルオロメチル）−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メタノール；
（６−（３Ｒ）−４−［７−［ビス（４−クロロベンジル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝−５−クロロピリジン−３−イル）メタノール；
（５−クロロ−６−（３Ｒ）−４−［７−［（４−クロロベンジル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；
（６−｛（３Ｒ）−４−［７−［ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝−５−クロロピリジン−３−イル）メタノール；
（６−｛（３Ｒ）−４−［７−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝−５−クロロピリジン−３−イル）メタノール；
（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−４−［７−（ジベンジルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール；および
（６−｛（３Ｒ）−４−［７−（ベンジルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝−５−クロロピリジン−３−イル）メタノール；あるいは
これらの製薬上許容される塩から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物および製薬上許容される希釈剤または担体を含む医薬組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物の医薬としての使用。
【請求項１４】
請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物を用いる、急性、炎症性および神経病性疼痛、歯痛、全体的な頭痛、片頭痛、群発性頭痛、混合血管および非血管症候群、緊張性頭痛、全身炎症、関節炎、リウマチ性疾患、骨関節炎、炎症性腸障害、炎症性眼球障害、炎症性もしくは不安定性膀胱障害、乾癬、炎症成分のある皮膚愁訴、慢性炎症状態、炎症性疼痛および関連する痛覚過敏および異痛、神経病性疼痛および関連する痛覚過敏および異痛、糖尿病性神経病性疼痛、灼熱痛、交感維持される疼痛、求心路遮断症候群、喘息、上皮組織の損傷もしくは機能障害、単純疱疹、呼吸、性尿器、消化管もしくは血管領域での内臓運動性の障害、創傷、火傷、アレルギー性皮膚反応、そう痒、白斑、全体的な消化管障害、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、下痢、壊死性剤誘発性胃病変、毛髪成長、血管運動性もしくはアレルギー性鼻炎、気管支障害または膀胱障害を治療するための医薬の製造。
【請求項１５】
【化４】
2006505570.tif 000248
を、
【化５】
2006505570.tif 000249
および適切な塩基と反応させる段階［Ｌは脱離基である］；ならびに得られた生成物を
【化６】
2006505570.tif 000250
および適切な塩基と反応させて、
【化７】
2006505570.tif 000251
を得る段階を有する請求項１に記載の化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、２００２年１０月１７日出願の米国暫定特許出願６０／４１９７９１号（参照によって本明細書に組み込まれる）の恩恵を主張するものである。
【背景技術】
【０００２】
バニロイド受容体１（ＶＲ１）は、トウガラシ中の有効成分であるカプサイシンの分子標的である。ジュリウスら（Julius et al.）は、ＶＲ１の分子クローニングを報告している（Caterina et al., 1997）。ＶＲ１は、カプサイシンおよびレシニフェラトキシン（外因性活性化剤）、熱および酸刺激、ならびに脂質二重層代謝の産生物、アナンドアミド（Premkumar et al., 2000; Szabo et al., 2000; Guldie et al., 2001; Olah et al., 2001）およびリポオキシゲナーゼ代謝物（Hwang et al., 2000）などの一連の異なる刺激によって活性化または感作される非選択的カチオンチャンネルである。ＶＲ１は、ラット、マウスおよびヒトでの一次感覚ニューロン（Caterina et al., 1997）で非常に強く発現される（Onozawa et al., 2000; Mezey et al., 2000; Helliwell et al., 1998; Cortright et al., 2001）。これらの感覚ニューロンは、皮膚、骨、膀胱、消化管などの多くの内臓を刺激する。ＶＲ１は、ＣＮＳ核、腎臓、胃およびＴ細胞など（これらに限定されるものではない）の他のニューロン組織および非ニューロン組織でも発現される（Nozawa et al., 2001; Yiangou et al., 2001; Birder et al., 2001）。恐らくは、これら各種の細胞および臓器での発現が、細胞信号伝達および細胞分裂などのそれらの基本的性質に寄与しているものと考えられる。
【０００３】
ＶＲ１の分子クローニング以前に、カプサイシンを用いた実験で、ヒト、ラットおよびマウスでの感覚ニューロンの活性を高めると考えられるカプサイシン感受性受容体の存在が示された（Holzer, 1991; Dray, 1992; Szallasi and Blumberg, 1996, 1999）。ヒトでのカプサイシンによる急性活性化の結果は、注射部位での疼痛であり、他の動物では感覚刺激に対する行動的感受性の亢進があった（Szallasi and Blumberg, 1999）。ヒトの皮膚にカプサイシンを塗ると、投与部位での熱および疼痛の知覚だけでなく、それより広い領域の痛覚過敏および異痛も特徴とする疼痛反応が生じ、それら２つの症状はヒトの神経障害性疼痛状態に特徴的なものである（Holzer, 1991）。総合すると、ＶＲ１の活性上昇が、疼痛状態の確立および維持において重要な役割を果たすものと思われる。カプサイシンの局所または皮内注射が、局所的血管拡張および浮腫形成を生じさせることも明らかになっている（Szallasi and Blumberg 1999,; Singh et al., 2001）。この証拠は、カプサイシンがそれのＶＲ１活性化によって、感覚神経の求心機能および遠心機能を調節できることを示している。従って、バニロイド受容体の機能を行って感覚神経の活性を上昇または低下させる分子によって、疾患における感覚神経の関与を調節できるものと考えられる。
【０００４】
ＶＲ１遺伝子ノックアウトマウスは、熱および酸刺激に対する感覚感受性が低下していることが明らかになっている （Caterina et al., 2000）。これは、ＶＲ１が疼痛反応の発生（すなわち、熱、酸またはカプサイシンの刺激によるもの）だけでなく感覚神経の基礎的活性の維持にも寄与するという考え方を支持するものである。この証拠は、疾患における感覚神経の関与を示す研究と一致するものである。ヒトおよび他の動物での一次感覚神経は、カプサイシンによる連続刺激によって失活させることができる。このパラダイムによって、一次感覚神経の受容体活性化誘発脱感作が生じる。そのようなin vivoでの感覚神経活性の低下によって、その後の疼痛刺激に対して被験者の感受性は低下する。その点において、カプサイシンとレシニフェラトキシン（ＶＲ１の外因性活性化剤）の両方が脱感作を生じさせ、それらは疾患のin vivoモデルでの概念研究の多くの証明で用いられている（Holzer, 1991; Dray 1992; Szallasi and Blumberg 1999）。
【０００５】
参考文献
【０００６】
【表１】
2006505570.tif 000003
2006505570.tif 000004
2006505570.tif 000005
【発明の開示】
【０００７】
本発明は、バニロイド受容体介在疾患などの疾患および炎症性疼痛もしくは神経病性疼痛などの他の病気、ならびに、喘息、関節リウマチ、骨関節炎、炎症性腸障害、尿失禁、片頭痛および乾癬などの感覚神経機能が関与する疾患の治療において有用な新たな種類の化合物を含む。詳細には本発明の化合物は、急性、炎症性および神経病性疼痛、歯痛、全体的な頭痛、片頭痛、群発性頭痛、混合血管および非血管症候群、緊張性頭痛、全身炎症、関節炎、リウマチ性疾患、骨関節炎、炎症性腸障害、炎症性眼球障害、炎症性もしくは不安定性膀胱障害、乾癬、炎症成分のある皮膚愁訴、慢性炎症状態、炎症性疼痛および関連する痛覚過敏および異痛、神経病性疼痛および関連する痛覚過敏および異痛、糖尿病性神経病性疼痛、灼熱痛、交感維持される疼痛、求心路遮断症候群、喘息、上皮組織の損傷もしくは機能障害、単純疱疹、呼吸、性尿器、消化管もしくは血管領域での内臓運動性の障害、創傷、火傷、アレルギー性皮膚反応、そう痒、白斑、全体的な消化管障害、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、下痢、壊死性剤誘発性胃病変、毛髪成長、血管運動性もしくはアレルギー性鼻炎、気管支障害または膀胱障害の治療において有用である。従って本発明は、前記化合物を含む医薬組成物；本発明の化合物および組成物を用いる炎症性もしくは神経病性疼痛、喘息、関節リウマチ、骨関節炎、炎症性腸障害、尿失禁、片頭痛および乾癬疾患などの、バニロイド受容体介在疾患の治療方法；ならびに本発明の化合物の製造において有用な中間体および方法をも含むものである。
【０００８】
本発明の化合物は、下記の一般的構造によって表されるか、あるいはそれの製薬上許容される塩である。
【０００９】
【化８】
2006505570.tif 000006
あるいは
【００１０】
【化９】
2006505570.tif 000007
【００１１】
式中、ｍ、ｎ、ｏ、Ｌ１、Ｌ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２′、Ｒ３およびＲ４は下記で定義される。
【００１２】
以上の記載は、本発明のある種の態様をまとめたものに過ぎず、いかなる形態でも本発明を限定するものではなく、そのように解釈すべきでもない。本明細書で引用の特許、特許出願および他の刊行物はいずれも、その全体が参照によって本明細書に組み込まれるものとする。
【００１３】
本発明の１態様は、下記一般構造を有する化合物またはその化合物の製薬上許容される塩に関する。
【００１４】
【化１０】
2006505570.tif 000008
【００１５】
式中、
Ｌ１は、各開放位置でＲ２によって置換された１、２または３個の炭素原子の飽和、不飽和または部分飽和鎖であり；
Ｌ２は、各開放位置でＲ２によって置換された１、２または３個の炭素原子の飽和、不飽和または部分飽和鎖であり；前記Ｌ１およびＬ２鎖での炭素原子の合計数は３、４または５であり；Ｌ１が１個の炭素鎖でありＱ１およびＱ２がいずれもＮである場合、Ｌ１はカルボニルであり、Ｌ２が１個の炭素鎖でありＱ１およびＱ２がいずれもＮである場合、Ｌ２はカルボニルであり；
ｍは、各場合独立に０、１または２であり；
Ｑ１は、ＮまたはＣ（Ｒ２）であり；
Ｑ２は、ＮまたはＣ（Ｒ２）であり；Ｑ１およびＱ２のうちの少なくとも１個がＮであり；
Ｑ３は、ＮまたはＣ（Ｒ５）であり；
Ｑ４は、ＮまたはＣ（Ｒ６）であり；
Ｑ５は、ＮまたはＣ（Ｒ６′）であり；
Ｑ６は、ＮまたはＣ（Ｒ５′）であり；
Ｒ１は、Ｈまたは−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２））ｍ−Ｒｇであり；
Ｒ２は、各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ１−７アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−７アルキル）Ｒａであり、あるいはハロ、シアノ、−ＯＲ３、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；２個のジェミナルＲ２基のいずれもさらにオキソであることができ；
Ｒ２′は、各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ１−７アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−７アルキル）Ｒａ、あるいはハロ、シアノ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；２個のジェミナルＲ２基のいずれもさらにオキソであっても良く；
Ｒ４は、フェニルまたはナフチルであり；前記フェニルおよびナフチルは、Ｒｃ、Ｒｅ、ハロ、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−（Ｃ＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲｈＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲｇＣ２−６アルキルＯＲｈおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される１、２、３または４個の置換基によって置換されており；あるいはＲ４は、Ｒｃ、Ｒｅ、ハロ、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、＝Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲｈＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲｇＣ２−６アルキルＯＲｈおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されたＲｃであり、Ｒ４はイミダゾールおよびそれの置換誘導体ではなく；
Ｒ５は、Ｈ、Ｒｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇまたは−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇであり；あるいはＲ５は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式または６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり、前記環の炭素原子は０、１または２個のオキソ基によって置換されており、前記環は、Ｒｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲ′、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されており；
Ｒ５′は、Ｈ、Ｒｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｃ＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇまたは−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇであり；あるいはＲ５′は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式または６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり、前記環の炭素原子は０、１または２個のオキソ基によって置換されており、前記環はＲｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されており；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅであり；
Ｒ６′は、Ｈ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅであり；Ｒ６およびＲ６のうちの少なくとも１個がＨ以外であり；
Ｒａは各場合独立に、ＨまたはＲｂであり；
Ｒｂは各場合独立に、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルであり；そのフェニル、ベンジルおよびＣ１−６アルキルはハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されており；
Ｒｃは各場合独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は０、１または２個のオキソ基によって置換されており；
Ｒｄは各場合独立に、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｎａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａまたは−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａであり；
Ｒｅは各場合独立に、独立にＲｄから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり、さらにＲｇから選択される０または１個の置換基によって置換されており；
Ｒｇは各場合独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており、前記環はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換され；
Ｒｈは各場合独立に、ＲｅまたはＨである。
【００１６】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｌ１は各開放位置でＲ２によって置換された２または３個の炭素原子の飽和、不飽和または部分飽和鎖である。
【００１７】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｌ１は各開放位置でＲ２によって置換された２個の炭素原子の飽和、不飽和または部分飽和鎖である。
【００１８】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｌ２は各開放位置でＲ２′によって置換された２または３個の炭素原子の飽和、不飽和または部分飽和鎖である。
【００１９】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｌ２は各開放位置でＲ２′によって置換された２個の炭素原子の飽和、不飽和または部分飽和鎖である。
【００２０】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、前記Ｌ１およびＬ２鎖での炭素原子の合計数は３である。
【００２１】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、前記Ｌ１およびＬ２鎖での炭素原子の合計数は４である。
【００２２】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、前記Ｌ１およびＬ２鎖での炭素原子の合計数は５である。
【００２３】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、下記の基：
【００２４】
【化１１】
2006505570.tif 000009
は、
【００２５】
【化１２】
2006505570.tif 000010
から選択される。
【００２６】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、ｍは各場合独立に０である。
【００２７】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、ｍは各場合独立に、１または２である。
【００２８】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ１はＮである。
【００２９】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ２はＮである。
【００３０】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３はＣ（Ｒ５）である。
【００３１】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ４はＣ（Ｒ６）である。
【００３２】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ５はＣ（Ｒ６）である。
【００３３】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ６はＣ（Ｒ５′）である。
【００３４】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ１はＨである。
【００３５】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ１はＲｇである。
【００３６】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ１は−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２））−Ｒｇである。
【００３７】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ１は−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２））２−Ｒｇである。
【００３８】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ２はＨである。
【００３９】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ２′はＨである。
【００４０】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４はフェニルまたはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチルはＲｃ、Ｒｅ、ハロ、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲｈＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲｇＣ２−６アルキルＯＲｈおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【００４１】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４は、Ｒｃ、Ｒｅ、ハロ、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ１−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲｈＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲｇＣ２−６アルキルＯＲｈおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されたＲｃであり、Ｒ４はイミダゾールおよびそれの置換誘導体ではない。
【００４２】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４はＲｃ、Ｒｅ、ハロ、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｃ（ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲｈＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲｇＣ２−６アルキルＯＲｈおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される１、２、３または４個の置換基によって置換されたＲｃであり、Ｒ４はイミダゾールおよびそれの置換誘導体ではない。
【００４３】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４はＲｃであり、Ｒ４はイミダゾールおよびそれの置換誘導体ではない。
【００４４】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４は、チオフェン、ピロール、１，３−オキサゾール、１，３−チアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、イソチアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，３，４−オキサトリアゾール、１，２，３，４−チアトリアゾール、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、１，２，３，５−オキサトリアゾール、１，２，３，５−チアトリアゾール、フラン、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−５−イル、チオラン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、４，５−ジヒドロチオフェン、２−ピロリン、４，５−ジヒドロフラン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン、ピリジン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロピラン、チアン、１，２−ジアザペルヒドロイン、１，３−ジアザペルヒドロイン、ピペラジン、１，３−オキサアザペルヒドロイン、モルホリン、１，３−チアアザペルヒドロイン、１，４−チアアザペルヒドロイン、ピペリジン、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン、２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チイン、１，４，５，６−テトラヒドロピリジン、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン、２，３−ジヒドロ−６Ｈ−チイン、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン、４Ｈ−ピラン、４Ｈ−チイン、１，４−ジヒドロピリジン、１，４−ジチアン、１，４−ジオキサン、１，４−オキサチアン、１，２−オキサゾリジン、１，２−チアゾリジン、ピラゾリジン、１，３−オキサゾリジン、１，３−チアゾリジン、イミダゾリジン、１，２，４−オキサジアゾリジン、１，３，４−オキサジアゾリジン、１，２，４−チアジアゾリジン、１，３，４−チアジアゾリジン、１，２，４−トリアゾリジン、２−イミダゾリン、３−イミダゾリン、２−ピラゾリン、４−イミダゾリン、２，３−ジヒドロイソチアゾール、４，５−ジヒドロイソオキサゾール、４，５−ジヒドロイソチアゾール、２，５−ジヒドロイソオキサゾール、２，５−ジヒドロイソチアゾール、２，３−ジヒドロイソオキサゾール、４，５−ジヒドロオキサゾール、２，３−ジヒドロオキサゾール、２，５−ジヒドロオキサゾール、４，５−ジヒドロチアゾール、２，３−ジヒドロチアゾール、２，５−ジヒドロチアゾール、１，３，４−オキサチアゾリジン、１，４，２−オキサチアゾリジン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、２，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、２，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，３，４］オキサジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾール、［１，４，２］オキサチアゾール、［１，３，４］オキサチアゾール、１，３，５−トリアザペルヒドロイン、１，２，４−トリアザペルヒドロイン、１，４，２−ジチアアザペルヒドロイン、１，４，２−ジオキサアザペルヒドロイン、１，３，５−オキサジアザペルヒドロイン、１，２，５−オキサジアザペルヒドロイン、１，３，４−チアジアザペルヒドロイン、１，３，５−チアジアザペルヒドロイン、１，２，５−チアジアザペルヒドロイン、１，３，４−オキサジアザペルヒドロイン、１，４，３−オキサチアアザペルヒドロイン、１，４，２−オキサチアアザペルヒドロイン、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン、１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン、１，２，３，６−テトラヒドロピラジン、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２］オキサジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］オキサジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］オキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］オキサジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２］チアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］チアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］チアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］チアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３］オキサジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］チアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３］チアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］チアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］チアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，４］チアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，４］チアジン、１，２，３，６−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアジン、１，２，３，４−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアジン、１，２，３，４−テトラヒドロ−［１，３，５］トリアジン、２，３，４，５−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアジン、１，４，５，６−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジチアジン、２，３−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，４］オキサジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，４］オキサジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，５］オキサジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，５］オキサジアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］オキサジアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，５］オキサジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，４］チアジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，４］チアジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，５］チアジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，３］オキサジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］オキサジアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３，４］オキサジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］オキサジアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，３］チアジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３，４］チアジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，３］オキサチアジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］オキサチアジン、２，３−ジヒドロ−［１，４，３］オキサチアジン、２，３−ジヒドロ−［１，４，２］オキサチアジン、４，５−ジヒドロピリジン、１、６−ジヒドロピリジン、５，６−ジヒドロピリジン、２Ｈ−ピラン、２Ｈ−チイン、３，６−ジヒドロピリジン、２，３−ジヒドロピリダジン、２，５−ジヒドロピリダジン、４，５−ジヒドロピリダジン、１，２−ジヒドロピリダジン、２，３−ジヒドロピリミジン、２，５−ジヒドロピリミジン、５，６−ジヒドロピリミジン、３，６−ジヒドロピリミジン、４，５−ジヒドロピラジン、５，６−ジヒドロピラジン、３，６−ジヒドロピラジン、４，５−ジヒドロピラジン、１，４−ジヒドロピラジン、１，４−ジチイン、１，４−ジオキシン、２Ｈ−１，２−オキサジン、６Ｈ−１，２−オキサジン、４Ｈ−１，２−オキサジン、２Ｈ−１，３−オキサジン、４Ｈ−１，３−オキサジン、６Ｈ−１，３−オキサジン、２Ｈ−１，４−オキサジン、４Ｈ−１，４−オキサジン、２Ｈ−１，３−チアジン、２Ｈ−１，４−チアジン、４Ｈ−１，２−チアジン、６Ｈ−１，３−チアジン、４Ｈ−１，４−チアジン、２Ｈ−１，２−チアジン、６Ｈ−１，２−チアジン、１，４−オキサチイン、２Ｈ，５Ｈ−１，２，３−トリアジン、１Ｈ，４Ｈ−１，２，３−トリアジン、４，５−ジヒドロ−１，２，３−トリアジン、１Ｈ，６Ｈ−１，２，３−トリアジン、１，２−ジヒドロ−１，２，３−トリアジン、２，３−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、３Ｈ，６Ｈ−１，２，４−トリアジン、１Ｈ，６Ｈ−１，２，４−トリアジン、３，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、１Ｈ，４Ｈ−１，２，４−トリアジン、５，６−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、２Ｈ，５Ｈ−１，２，４−トリアジン、１，２−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、１Ｈ，４Ｈ−１，３，５−トリアジン、１，２−ジヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，４，２−ジチアジン、１，４，２−ジオキサジン、２Ｈ−１，３，４−オキサジアジン、２Ｈ−１，３，５−オキサジアジン、６Ｈ−１，２，５−オキサジアジン、４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン、４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン、４Ｈ−１，２，５−オキサジアジン、２Ｈ−１，３，５−チアジアジン、６Ｈ−１，２，５−チアジアジン、４Ｈ−１，３，４−チアジアジン、４Ｈ−１，３，５−チアジアジン、４Ｈ−１，２，５−チアジアジン、２Ｈ−１，３，４−チアジアジン、６Ｈ−１，３，４−チアジアジン、６Ｈ−１，３，４−オキサジアジン、１，４，２−オキサチアジンならびに隣接して縮合しているフェニル、ピリジンまたはピリミジンを有する上記のいずれかの環の二環式誘導体から選択される環であり；前記環および二環式誘導体の炭素原子は、０、１または２オキソまたはチオキソ基によって置換されており；前記環またはそれの二環式誘導体は、Ｒｃ、Ｒｅ、ハロ、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ
、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒｇ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲｈＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＮＲｇＣ２−６アルキルＯＲｈおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される０、１，２，３または４個の置換基によって置換されている。
【００４５】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ５はＨである。
【００４６】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ５は、Ｒｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇまたは−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇであり；あるいはＲ５は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は０、１または２個のオキソ基によって置換されており、前記環はＲｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−（Ｓ＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【００４７】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ５はＲｅである。
【００４８】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ５はハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇまたは−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇである。
【００４９】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ５はＮ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｒｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【００５０】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ５′はＨである。
【００５１】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ５′はＲｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇまたは−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇであり；あるいはＲ５′は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｒｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【００５２】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ５′はＲｅまたはＣ１−４ハロアルキルである。
【００５３】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ５′はハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇまたは−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇである。
【００５４】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ５′はＮ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｒｅ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｅＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲｈＲａ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｈ、−ＳＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＮ（Ｒａ）ＮＲａＲｈ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｈ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲｇ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲｇ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲｇおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲｇから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【００５５】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ６はＨである。
【００５６】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ６はＣ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＨ、−ＯＣ２−６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅである。
【００５７】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ６はＲｅまたはＣ１−５ハロアルキルである。
【００５８】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ６はＲｅである。
【００５９】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ６はＨである。
【００６０】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ６はＣ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＨ、−ＯＣ２−６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅである。
【００６１】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ６はＲｅまたはＣ１−４ハロアルキルである。
【００６２】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ６はＲｅである。
【００６３】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｂは各場合独立に、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルであり、前記フェニル、ベンジルおよびＣ１−６アルキルはハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されている。
【００６４】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｂは各場合独立に、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２−、−ＮＨＣ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルである。
【００６５】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｂは各場合独立に、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルである。
【００６６】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｂは各場合独立に、Ｃ１−６アルキルである。
【００６７】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｃは各場合独立に、チオフェン、ピロール、１，３−オキサゾール、１，３−チアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、イソチアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，３，４−オキサトリアゾール、１，２，３，４−チアトリアゾール、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール、１，２，３，５−オキサトリアゾール、１，２，３，５−チアトリアゾール、フラン、１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−５−イル、チオラン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、４，５−ジヒドロチオフェン、２−ピロリン、４，５−ジヒドロフラン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン、ピリジン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロピラン、チアン、１，２−ジアザペルヒドロイン、１，３−ジアザペルヒドロイン、ピペラジン、１，３−オキサアザペルヒドロイン、モルホリン、１，３−チアアザペルヒドロイン、１，４−チアアザペルヒドロイン、ピペリジン、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン、２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チイン、１，４，５，６−テトラヒドロピリジン、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン、２，３−ジヒドロ−６Ｈ−チイン、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン、４Ｈ−ピラン、４Ｈ−チイン、１，４−ジヒドロピリジン、１，４−ジチアン、１，４−ジオキサン、１，４−オキサチアン、１，２−オキサゾリジン、１，２−チアゾリジン、ピラゾリジン、１，３−オキサゾリジン、１，３−チアゾリジン、イミダゾリジン、１，２，４−オキサジアゾリジン、１，３，４−オキサジアゾリジン、１，２，４−チアジアゾリジン、１，３，４−チアジアゾリジン、１，２，４−トリアゾリジン、２−イミダゾリン、３−イミダゾリン、２−ピラゾリン、４−イミダゾリン、２，３−ジヒドロイソチアゾール、４，５−ジヒドロイソオキサゾール、４，５−ジヒドロイソチアゾール、２，５−ジヒドロイソオキサゾール、２，５−ジヒドロイソチアゾール、２，３−ジヒドロイソオキサゾール、４，５−ジヒドロオキサゾール、２，３−ジヒドロオキサゾール、２，５−ジヒドロオキサゾール、４，５−ジヒドロチアゾール、２，３−ジヒドロチアゾール、、２，５−ジヒドロチアゾール、１，３，４−オキサチアゾリジン、１，４，２−オキサチアゾリジン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、２，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、４，５−ジヒドロ−［１，２，４］オキサジアゾール、２，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、４，５−ジヒドロ−［１，２，４］チアジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，３，４］オキサジアゾール、２，３−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾール、［１，４，２］オキサチアゾール、［１，３，４］オキサチアゾール、１，３，５−トリアザペルヒドロイン、１，２，４−トリアザペルヒドロイン、１，４，２−ジチアアザペルヒドロイン、１，４，２−ジオキサアザペルヒドロイン、１，３，５−オキサジアザペルヒドロイン、１，２，５−オキサジアザペルヒドロイン、１，３，４−チアジアザペルヒドロイン、１，３，５−チアジアザペルヒドロイン、１，２，５−チアジアザペルヒドロイン、１，３，４−オキサジアザペルヒドロイン、１，４，３−オキサチアアザペルヒドロイン、１，４，２−オキサチアアザペルヒドロイン、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン、１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン、１，２，３，６−テトラヒドロピラジン、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２］オキサジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］オキサジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］オキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］オキサジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２］チアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］チアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］チアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２］チアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３］オキサジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，４］オキサジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］チアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３］チアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］チアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］チアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，４］チアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，４］チアジン、１，２，３，６−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアジン、１，２，３，４−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアジン、１，２，３，４−テトラヒドロ−［１，３，５］トリアジン、２，３，４，５−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアジン、１，４，５，６−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジチアジン、２，３−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，４］オキサジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，４］オキサジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，５］オキサジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，５］オキサジアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］オキサジアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，５］オキサジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，４］チアジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，４］チアジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，５］チアジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，３］オキサジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］オキサジアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３，４］オキサジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］オキサジアジン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，３］チアジアジン、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３，４］チアジアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［１，２，５］チアジアジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，３］オキサチアジン、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］オキサチアジン、２，３−ジヒドロ−［１，４，３］オキサチアジン、２，３−ジヒドロ−［１，４，２］オキサチアジン、４，５−ジヒドロピリジン、１、６−ジヒドロピリジン、５，６−ジヒドロピリジン、２Ｈ−ピラン、２Ｈ−チイン、３，６−ジヒドロピリジン、２，３−ジヒドロピリダジン、２，５−ジヒドロピリダジン、４，５−ジヒドロピリダジン、１，２−ジヒドロピリダジン、２，３−ジヒドロピリミジン、２，５−ジヒドロピリミジン、５，６−ジヒドロピリミジン、３，６−ジヒドロピリミジン、４，５−ジヒドロピラジン、５，６−ジヒドロピラジン、３，６−ジヒドロピラジン、４，５−ジヒドロピラジン、１，４−ジヒドロピラジン、１，４−ジチイン、１，４−ジオキシン、２Ｈ−１，２−オキサジン、６Ｈ−１，２−オキサジン、４Ｈ−１，２−オキサジン、２Ｈ−１，３−オキサジン、４Ｈ−１，３−オキサジン、６Ｈ−１，３−オキサジン、２Ｈ−１，４−オキサジン、４Ｈ−１，４−オキサジン、２Ｈ−１，３−チアジン、２Ｈ−１，４−チアジン、４Ｈ−１，２−チアジン、６Ｈ−１，３−チアジン、４Ｈ−１，４−チアジン、２Ｈ−１，２−チアジン、６Ｈ−１，２−チアジン、１，４−オキサチイン、２Ｈ，５Ｈ−１，２，３−トリアジン、１Ｈ，４Ｈ−１，２，３−トリアジン、４，５−ジヒドロ−１，２，３−トリアジン、１Ｈ，６Ｈ−１，２，３−トリアジン、１，２−ジヒドロ−１，２，３−トリアジン、２，３−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、３Ｈ，６Ｈ−１，２，４−トリアジン、１Ｈ，６Ｈ−１，２，４−トリアジン、３，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、１Ｈ，４Ｈ−１，２，４−トリアジン、５，６−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、２Ｈ，５Ｈ−１，２，４−トリアジン、１，２−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン、１Ｈ，４Ｈ−１，３，５−トリアジン、１，２−ジヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，４，２−ジチアジン、１，４，２−ジオキサジン、２Ｈ−１，３，４−オキサジアジン、２Ｈ−１，３，５−オキサジアジン、６Ｈ−１，２，５−オキサジアジン、４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン、４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン、４Ｈ−１，２，５−オキサジアジン、２Ｈ−１，３，５−チアジアジン、６Ｈ−１，２，５−チアジアジン、４Ｈ−１，３，４−チアジアジン、４Ｈ−１，３，５−チアジアジン、４Ｈ−１，２，５−チアジアジン、２Ｈ−１，３，４−チアジアジン、６Ｈ−１，３，４−チアジアジン、６Ｈ−１，３，４−オキサジアジン、１，４，２−オキサチアジンおよび隣接して縮合しているフェニル、ピリジンまたはピリミジンを有する上記いずれかの環の二環式誘導体であり、前記環および二環式誘導体の炭素原子は０、１または２個のオキソまたはチオキソ基によって置換されている。
【００６８】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｅは各場合独立に、独立にＲｄから選択される１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり、さらにＲｇから選択される０または１個の置換基によって置換されている。
【００６９】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｅは各場合独立に、独立にＲｄから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり、さらにＲｇから選択される１個の置換基によって置換されている。
【００７０】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｅは各場合独立に、Ｃ１−６アルキルである。
【００７１】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｇは各場合独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されている。
【００７２】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｇは各場合独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される１、２または３個の置換基によって置換されている。
【００７３】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｇは各場合独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されている。
【００７４】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、ＲｇはＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されたフェニルである。
【００７５】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｇは、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａによって置換された１、２または３個の置換基から選択されるフェニルである。
【００７６】
本発明の別の実施形態には、下記構造を有する化合物またはその化合物の製薬上許容される塩が関与する。
【００７７】
【化１３】
2006505570.tif 000011
【００７８】
式中、
ｎは１、２または３であり、ｏは１、２または３であり；ｎ＋ｏ＝４または５であり、ｎが１であってＱ１およびＱ２がいずれもＮである場合、両方のＲ２基が一体となってオキソであり、ｏが１であってＱ１およびＱ２がいずれもＮである場合、両方のＲ２基が一体となってオキソであり；
ｍは各場合独立に、０、１または２であり；
Ｑ１はＮまたはＣ（Ｒ２）であり；
Ｑ２はＮまたはＣ（Ｒ２）であり；Ｑ１およびＱ２のうちの少なくとも１個がＮであり；
Ｑ３はＮまたはＣ（Ｒ５）であり；
Ｑ４はＮまたはＣ（Ｒ６）であり；
Ｑ５はＮまたはＣ（Ｒ６）であり；
Ｑ６はＮまたはＣ（Ｒ５）であり；
Ｒ１はＨまたは−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２））ｍ−Ｒｇであり；
Ｒ２は各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ１−７アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−７アルキル）Ｒａあるいはハロ、シアノ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；２個のジェミナルＲ２基のいずれもさらにオキソであっても良く；
Ｒ２′は各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ１−７アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−７アルキル）Ｒａまたはハロ、シアノ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａによって置換された１、２または３個の置換基から選択されるＣ１−６アルキルであり；２個のジェミナルＲ２基のいずれもさらにオキソであっても良く；
Ｒ３は各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ１−７）アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−７アルキル）Ｒａまたはハロ、シアノ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；２個のジェミナルＲ３基のいずれもさらにオキソであっても良く；
Ｒ４はフェニルまたはナフチルであり；前記フェニルおよびナフチルは、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される１、２、３または４個の置換基によって置換されており；あるいはＲ４は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されたＲｃであり；
Ｒ５は各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｂＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、Ｃ１−３アルキルＲｃ、Ｃ１−３アルキルＲｆおよびＲｅであり；あるいはＲ５は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されており；
Ｒ６は各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＨ、−ＯＣ２−６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅであり；
Ｒａは各場合独立に、ＨまたはＲｂであり；
Ｒｂは各場合独立に、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルでり；前記フェニル、ベンジルおよびＣ１−６アルキルはハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されており；
Ｒｃは各場合独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；
Ｒｄは各場合独立に、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａまたは−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａであり；
Ｒｅは各場合独立に、独立にＲｄから選択される１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；
Ｒｆは各場合独立に、独立にＲｄから選択される１、２または３個の置換基によって置換されたＲｃであり；
Ｒｇは各場合独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されている。
【００７９】
本発明の別の実施形態には、下記の構造を有する化合物またはその化合物の製薬上許容される塩が関与する。
【００８０】
【化１４】
2006505570.tif 000012
【００８１】
式中、
ｎは２または３であり；
ｍは各場合独立に、０、１または２であり；
Ｑ１はＮまたはＣ（Ｒ２）であり；
Ｑ２はＮまたはＣ（Ｒ２）であり；Ｑ１およびＱ２のうちの少なくとも１個がＮであり；
Ｑ３はＮまたはＣ（Ｒ５）であり；
Ｑ４はＮまたはＣ（Ｒ６）であり；
Ｑ５はＮまたはＣ（Ｒ６）であり；
Ｑ６はＮまたはＣ（Ｒ５）であり；
Ｒ１はＨまたは−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２））ｍ−Ｒｇであり；
Ｒ２は各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ１−７アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−７アルキル）Ｒａあるいはハロ、シアノ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；２個のジェミナルＲ２基のいずれもさらにオキソであっても良く；
Ｒ３は各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ１−７）アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−７アルキル）Ｒａまたはハロ、シアノ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；２個のジェミナルＲ３基のいずれもさらにオキソであっても良く；
Ｒ４はフェニルまたはナフチルであり；前記フェニルおよびナフチルは、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される１、２、３または４個の置換基によって置換されており；あるいはＲ４は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されたＲｃであり；
Ｒ５は各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｂＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、Ｃ１−３アルキルＲｃ、Ｃ１−３アルキルＲｆおよびＲｅであり；あるいはＲ５は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されており；
Ｒ６は各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＨ、−ＯＣ２−６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅであり；
Ｒａは各場合独立に、ＨまたはＲｂであり；
Ｒｂは各場合独立に、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルでり；前記フェニル、ベンジルおよびＣ１−６アルキルはハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されており；
Ｒｃは各場合独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；
Ｒｄは各場合独立に、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａまたは−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａであり；
Ｒｅは各場合独立に、独立にＲｄから選択される１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルであり；
Ｒｆは各場合独立に、独立にＲｄから選択される１、２または３個の置換基によって置換されたＲｃであり；
Ｒｇは各場合独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されている。
【００８２】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ１はＮである。
【００８３】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ２はＮである。
【００８４】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ１はＮであり、Ｑ２はＮである。
【００８５】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３はＣ（Ｒ５）であり；Ｑ４はＣ（Ｒ６）であり；Ｑ５はＣ（Ｒ６）であり；Ｑ６はＣ（Ｒ５）である。
【００８６】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６のうちのいずれかがＮである。
【００８７】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３がＮであり；Ｑ４がＣ（Ｒ６）であり；Ｑ５がＣ（Ｒ６）であり；Ｑ６がＣ（Ｒ５）である。
【００８８】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３がＣ（Ｒ５）であり；Ｑ４がＮであり；Ｑ５がＣ（Ｒ６）であり；Ｑ６がＣ（Ｒ５）である。
【００８９】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３がＣ（Ｒ５）であり；Ｑ４がＣ（Ｒ６）であり；Ｑ５がＮであり；Ｑ６がＣ（Ｒ５）である。
【００９０】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３がＣ（Ｒ５）であり；Ｑ４がＣ（Ｒ６）であり；Ｑ５がＣ（Ｒ６）であり；Ｑ６がＮである。
【００９１】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３がＮであり；Ｑ４がＮであり；Ｑ５がＣ（Ｒ６）であり；Ｑ６がＣ（Ｒ５）である。
【００９２】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３がＮであり；Ｑ４がＣ（Ｒ６）であり；Ｑ５がＮであり；Ｑ６がＣ（Ｒ５）である。
【００９３】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３がＮであり；Ｑ４がＣ（Ｒ６）であり；Ｑ５がＣ（Ｒ６）であり；Ｑ６がＮである。
【００９４】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３がＣ（Ｒ５）であり；Ｑ４がＮであり；Ｑ５がＮであり；Ｑ６がＣ（Ｒ５）である。
【００９５】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３がＣ（Ｒ５）であり；Ｑ４がＣ（Ｒ６）であり；Ｑ５がＮであり；Ｑ６がＮである。
【００９６】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３がＣ（Ｒ５）であり；Ｑ４がＮであり；Ｑ５がＣ（Ｒ６）であり；Ｑ６がＮである。
【００９７】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６のうちのいずれか２つがＮである。
【００９８】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ１はＨである。
【００９９】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ１は−（Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）ｍ−Ｒｇである。
【０１００】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｇは各場合独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個の原子を有する不飽和５−、６−または７−員単環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ．−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されている。
【０１０１】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒｇは各場合独立に、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）ＣＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されたナフチルまたはフェニルである。
【０１０２】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ２は各場合Ｈである。
【０１０３】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、少なくとも１個のＲ２基が、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ１−７アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−７アルキル）Ｒａ、オキソおよびハロ、シアノ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルから選択される。
【０１０４】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、少なくとも１個のＲ２基がＣ１−８アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルである。
【０１０５】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、１個のＲ２基がＣ１−８アルキルおよびＣ１−４ハロアルキルから選択され、残りのＲ２基がＨである。
【０１０６】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、２個のジェミナルＲ２またはＲ２′基がオキソである。
【０１０７】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ３が各場合Ｈである。
【０１０８】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、少なくとも１個のＲ３基が、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ１−７アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−７アルキル）Ｒａ、オキソおよびハロ、シアノ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される０、１、２または３個の置換基によって置換されたＣ１−６アルキルから選択される。
【０１０９】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、少なくとも１個のＲ３基がＣ１−８アルキルおよびＣ１−４ハロアルキルから選択される。
【０１１０】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、１個のＲ３基がＣ１−８アルキルおよびＣ１−４ハロアルキルから選択され、残りのＲ３基がＨである。
【０１１１】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、２個のジェミナルＲ３基がオキソである。
【０１１２】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４はフェニルまたはナフチルであり；前記フェニルおよびナフチルは、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【０１１３】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−（＝Ｏ）２ＮＲａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＯＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される１、２、３または４個の置換基によって置換されたフェニルである。
【０１１４】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４はＣ１−４ハロアルキルおよびハロから選択される１、２または３個の置換基によって置換されたフェニルである。
【０１１５】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４は２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−メチルフェニル、２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル、２−トリフルオロメチル−６−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルまたは３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニルである。
【０１１６】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されたＲｃであり；Ｒ４はイミダゾール−５−イルおよび４−Ｃ１−８アルキルイミダゾール−５−イルではない。
【０１１７】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４はＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個の原子を有する不飽和の５−、６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されており；Ｒ４はイミダゾール−５−イルおよび４−Ｃ１−８アルキルイミダゾール−５−イルではない。
【０１１８】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４はＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個の原子を有する不飽和の６−または７−員単環式あるいは６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換され；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【０１１９】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４はＮ、ＯおよびＳから選択される１、２または３個の原子を有する不飽和６員単環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【０１２０】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４は１または２個のＮ原子を有する不飽和６員単環式環であり；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、−ＯＲａ、−ＮＲａＲａから選択される１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【０１２１】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４はピリジンまたはピリミジンであり；前記ピリジンまたはピリミジンはＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【０１２２】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４はＮ、ＯおよびＳから選択される１、２または３個の原子を有するがＮは１個以下である不飽和５員単環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環はＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【０１２３】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４はＮ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【０１２４】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ４は１、２、３または４個のＮ原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の９−または１０−員二環式環であり；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａ、Ｒａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【０１２５】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ５は各場合独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａ、Ｃ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、Ｃ１−３アルキルＲｃ、Ｃ１−３アルキルＲｆおよびＲｅであり；あるいはＲ５は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式または６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子は、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【０１２６】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ５は各場合Ｈである。
【０１２７】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、少なくとも１個のＲ５がＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、Ｃ１−３アルキルＲｃ、Ｃ１−３アルキルＲｆおよびＲｅである。
【０１２８】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、少なくとも１個のＲ５がＮ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の５−、６−または７−員単環式または６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子が、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環が、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【０１２９】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、少なくとも１個のＲ５がＮ、ＯおよびＳから選択される０、１、２または３個の原子を有する不飽和５−、６−または７−員単環式環であり；前記環の炭素原子が、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環が、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【０１３０】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、少なくとも１個のＲ５が０、１または２個のＮ原子を有する不飽和６員単環式環であり；前記環が、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【０１３１】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、少なくとも１個のＲ５がＮ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３または４個の原子を有する飽和、部分飽和または不飽和の６−、７−、８−、９−、１０−または１１−員二環式環であり；前記環の炭素原子が、０、１または２個のオキソ基によって置換されており；前記環が、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される０、１、２、３または４個の置換基によって置換されている。
【０１３２】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、Ｒ６は各場合Ｈである。
【０１３３】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、少なくとも１個のＲ６が、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−ＯＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＯＣ２−６アルキルＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａおよびＲｅから選択される。
【０１３４】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、少なくとも１個のＲ６がＣ１−８アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルおよびハロから選択される。
【０１３５】
別の実施形態において、上記および下記のいずれかの実施形態と関連して、少なくとも１個のＲ６がＣ１−４ハロアルキルおよびハロから選択される。
【０１３６】
本発明の別の態様は、急性、炎症性および神経病性疼痛、歯痛、全体的な頭痛、片頭痛、群発性頭痛、混合血管および非血管症候群、緊張性頭痛、全身炎症、関節炎、リウマチ性疾患、骨関節炎、炎症性腸障害、炎症性眼球障害、炎症性もしくは不安定性膀胱障害、乾癬、炎症成分のある皮膚愁訴、慢性炎症状態、炎症性疼痛および関連する痛覚過敏および異痛、神経病性疼痛および関連する痛覚過敏および異痛、糖尿病性神経病性疼痛、灼熱痛、交感維持される疼痛、求心路遮断症候群、喘息、上皮組織の損傷もしくは機能障害、単純疱疹、呼吸、性尿器、消化管もしくは血管領域での内臓運動性の障害、創傷、火傷、アレルギー性皮膚反応、そう痒、白斑、全体的な消化管障害、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、下痢、壊死性剤誘発性胃病変、毛髪成長、血管運動性もしくはアレルギー性鼻炎、気管支障害または膀胱障害の治療方法であって、上記いずれかの実施形態による化合物を投与する段階を有する方法に関する。
【０１３７】
本発明の別の態様は、上記いずれかの実施形態による化合物および製薬上許容される希釈剤または担体を含む医薬組成物に関する。
【０１３８】
本発明の別の態様は、医薬としての上記いずれかの実施形態による化合物の使用に関する。
【０１３９】
本発明の別の態様は、急性、炎症性および神経病性疼痛、歯痛、全体的な頭痛、片頭痛、群発性頭痛、混合血管および非血管症候群、緊張性頭痛、全身炎症、関節炎、リウマチ性疾患、骨関節炎、炎症性腸障害、炎症性眼球障害、炎症性もしくは不安定性膀胱障害、乾癬、炎症成分のある皮膚愁訴、慢性炎症状態、炎症性疼痛および関連する痛覚過敏および異痛、神経病性疼痛および関連する痛覚過敏および異痛、糖尿病性神経病性疼痛、灼熱痛、交感維持される疼痛、求心路遮断症候群、喘息、上皮組織の損傷もしくは機能障害、単純疱疹、呼吸、性尿器、消化管もしくは血管領域での内臓運動性の障害、創傷、火傷、アレルギー性皮膚反応、そう痒、白斑、全体的な消化管障害、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、下痢、壊死性剤誘発性胃病変、毛髪成長、血管運動性もしくはアレルギー性鼻炎、気管支障害または膀胱障害の治療のための医薬製造における上記いずれかの実施形態による化合物の使用に関する。
【０１４０】
本発明の化合物は、不斉中心をいくつか有することができ、代表的にはラセミ混合物の形で描かれる。本発明は、ラセミ混合物、部分ラセミ混合物ならびに別個のエナンチオマーおよびジアステレオマーを包含するものである。
【０１４１】
別段の断りがない限り、本明細書および特許請求の範囲での用語には、下記の定義を適用する。
【０１４２】
「Ｃα−βアルキル」は、最小数のα炭素原子と最大数のβ炭素原子を、分岐、環状もしくは直鎖の関係で有するか、あるいはそれら３つの組合せで有するアルキル基を意味し、αおよびβは整数を表す。本セクションに記載のアルキル基は、１個または２個の二重結合または三重結合を有することもできる。Ｃ１−６アルキルの例には、
【０１４３】
【化１５】
2006505570.tif 000013
などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１４４】
「ベンゾ基」は、単独または組合せで二価の基Ｃ４Ｈ４＝を意味し、それの一つは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−と表され、それは隣接して別の環に結合すると、ベンゼン様環−例えばテトラヒドロナフチレン、インドールなどを形成する。
【０１４５】
「ハロ」または「ハロゲン」とは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択されるハロゲン原子を意味する。
【０１４６】
「Ｃｖ−ｗハロアルキル」とは、そのアルキル基に結合したいずれかの数（少なくとも１個）の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩに置き換わっている上記のようなアルキル基を意味する。
【０１４７】
「複素環」は、少なくとも１個の炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳから選択される少なくとも１個の他の原子を有する環を意味する。特許請求の範囲に含まれ得る複素環の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１４８】
【化１６】
2006505570.tif 000014
【０１４９】
「利用可能な窒素原子」とは、複素環の一部であって、２個の単結合によって連結された窒素原子であり（例：ピペリジン）、例えばＨまたはＣＨ３による置換に利用できる外部結合が残っているものである。
【０１５０】
「製薬上許容される塩」とは、従来の手段によって製造される塩であり、当業者には公知のものである。「薬理上許容される塩」には、無機および有機酸の塩基塩などがあり、その酸には塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、リンゴ酸、酢酸、シュウ酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、フマル酸、コハク酸、マレイン酸、サリチル酸、安息香酸、フェニル酢酸、マンデル酸などがあるが、これらに限定されるものではない。本発明の化合物がカルボキシ基などの酸性官能基を有する場合、そのカルボキシ基に好適な製薬上許容されるカチオン対は当業者には公知であり、アルカリ、アルカリ土類、アンモニウム、４級アンモニウムのカチオンなどがある。薬理上許容される塩の別の例については、下記のものおよびバージらの報告（Berge et al., J. Pharm. Sci., 66:1 (1977)）を参照する。
【０１５１】
「飽和または不飽和」には、水素で飽和した置換基、水素で完全に不飽和の置換基および水素で部分不飽和の置換基が含まれる。
【０１５２】
「脱離基」とは、アミン、チオールまたはアルコール求核剤などの求核剤によって容易に置き換え可能な基を指す。そのような脱離基は当業界では公知である。そのような脱離基の例には、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ハライド類、トリフエステル類、トシルエステル類などがあるが、これらに限定されるものではない。好ましい脱離基は、適切な場合には本明細書で示されている。
【０１５３】
「保護基」とは、カルボキシ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプトなどの特定の反応性基を、求核攻撃、求電子攻撃、酸化および還元などの望ましくない反応から保護するのに用いられる当業界で公知の基を指す。好ましい保護基は、適切な場合には本明細書で示されている。アミノ保護基の例には、アラルキル、置換アラルキル、シクロアルケニルアルキルおよび置換シクロアルケニルアルキル、アリル、置換アリル、アシル、アルコキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、シリルなどがあるが、これらに限定されるものではない。アラルキルの例には、ベンジル、オルト−メチルベンジル、トリチルおよびベンズヒドリル（これらは、で置換されたハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、アシルアミノ、アシルなどで置換されていても良い）、ならびにホスホニウム塩およびアンモニウム塩などの塩類などがあるが、これらに限定されるものではない。アリールの例には、フェニル、ナフチル、インダニル、アントラセニル、９−（９−フェニルフルオレニル）、フェナントレニル、ズレニル（durenyl）などがある。シクロアルケニルアルキルまたは置換シクロアルキレニルアルキル基の例としては、好ましくは６〜１０個の炭素原子を有し、シクロヘキセニルメチルなどがあるが、それに限定されるものではない。好適なアシル、アルコキシカルボニルおよびアラルコキシカルボニル基には、ベンジルオキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソ−ブトキシカルボニル、ベンゾイル、置換ベンゾイル、ブチリル、アセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、フタロイルなどがある。保護基の混合したものを用いて、同じアミノ基を保護することができ、例えば１級アミノ基はアラルキル基およびアラルコキシカルボニル基の両方によって保護することができる。アミノ保護基は、それが結合している窒素とともに複素環を形成することもでき、例えば、１，２−ビス（メチレン）ベンゼン、フタルイミジル、スクシニミジル、マレイミジルなどがあり、それは隣接したアリール環およびシクロアルキル環をさらに有することができる。さらに、前記複素環基はニトロフタルイミジルなどのようにモノ−、ジ−もしくはトリ−置換されていても良い。アミノ基は、塩酸塩、トルエンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩などの付加塩の形成によって、酸化などの望ましくない反応に対して保護することもできる。アミノ保護基の多くが、カルボキシ基、ヒドロキシ基およびメルカプト基を保護する上でも好適であり、例えばアラルキル基などがある。アルキル基も、ヒドロキシ基およびメルカプト基の保護に好適な基であり、ｔｅｒｔ−ブチルなどがある。
【０１５４】
シリル保護基は、１以上のアルキル、アリールおよびアラルキル基によって置換されていても良いケイ素原子である。好適なシリル保護基には、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、１，２−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン、１，２−ビス（ジメチルシリル）エタンおよびジフェニルメチルシリルなどがあるが、これらに限定されるものではない。アミノ基のシリル化によって、モノ−もしくはジ−シリルアミノ基が提供される。アミノアルコール化合物のシリル化によって、Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリシリル誘導体を得ることができる。シリルエーテル官能基からのシリル官能基の脱離は、別個の反応段階として、あるいはアルコール基との反応の際にin situで、金属水酸化物またはフッ化アンモニウム試薬などで処理することで容易に行われる。好適なシリル化剤には、例えばトリメチルシリルクロライド、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリルクロライド、フェニルジメチルシリルクロライド、ジフェニルメチルシリルクロライドあるいはそれらのイミダゾールまたはＤＭＦとの組合せ生成物がある。アミンのシリル化方法およびシリル保護基の脱離方法は、当業者には公知である。相当するアミノ酸、アミノ酸アミドまたはアミノ酸エステルからのこれらアミン誘導体の製造方法も、アミノ酸／アミノ酸エステルまたはアミノアルコール化学などの有機化学の当業者には公知である。
【０１５５】
保護基は、その分子の残りの部分に影響を与えない条件下で脱離する。その方法は当業界では公知であり、酸加水分解、水素化分解などがある。好ましい方法では、アルコール、酢酸などまたはそれらの混合物のような好適な溶媒中でのパラジウム／炭素を用いた水素化分解によるベンジルオキシカルボニル基の脱離のような、保護基の脱離が関与する。ｔ−ブトキシカルボニル保護基は、ジオキサンまたは塩化メチレンなどの好適な溶媒系中、ＨＣｌまたはトリフルオロ酢酸などの無機または有機酸を用いて脱離させることができる。得られたアミノ塩を中和して、容易に遊離アミンを得ることができる。メチル、エチル、ベンジル、ｔｅｒｔ−ブチル、４−メトキシフェニルメチルなどのカルボキシ保護基は、当業者には公知の加水分解条件および水素化分解条件下で脱離させることができる。
【０１５６】
留意すべき点として、本発明の化合物は、下記の例：
【０１５７】
【化１７】
2006505570.tif 000015
で示した環状および非環状アミジンおよびグアニジン基、ヘテロ原子置換ヘテロアリール基（Ｙ′＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ）などの互変異体で存在し得る基を有する場合があり、本明細書では一つの形態について命名、記述、表示および／または特許請求しているが、そのような命名、記述、表示および／または特許請求においては、いずれの互変異体もそのまま包含される。
【０１５８】
本発明の化合物のプロドラッグも、本発明によって想到される。プロドラッグとは、そのプロドラッグを患者に投与した後に、加水分解、代謝などのin vivoでの生理作用によって化学的に変化を受けて本発明の化合物となる活性または不活性化合物である。プロドラッグの製造および使用で関与する好適性および技術については、当業者には公知である。エステルが関与するプロドラッグについての概説が、スベンソンらの著作（Svensson and Tunek, Drug Metabolism Reviews 165 (1988)およびバンガードの著作（Bundgaard Design of Prodrugs, Elsevier (1985)）にある。マスクされたカルボキシレートアニオンの例には、アルキル（例えば、メチル、エチル）、シクロアルキル（例えば、シクロヘキシル）、アラルキル（例えば、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル）およびアルキルカルボニルオキシアルキル（例えば、ピバロイルオキシメチル）などの各種エステルなどがある。アミン類は、in vivoでエステラーゼによって開裂して遊離薬剤およびホルムアルデヒドを放出するアリールカルボニルオキシメチル置換誘導体としてマスクされている（Bungaard J. Med. Chem., 2503 (1989)）。さらに、イミダゾール、イミド、インドールなどの酸性ＮＨ基を有する薬剤は、Ｎ−アシルオキシメチル基でマスクされている（Bundgaard Design of Prodrugs, Elsevier (1985)）。水酸基は、エステルおよびエーテルとしてマスクされている。ＥＰ０３９０５１（Sloan and Little、４／１１／８１）には、マンニッヒ塩基ヒドロキサム酸プロドラッグ、それの製造および使用が開示されている。
【０１５９】
本明細書および特許請求の範囲には、「．．．および．．．から選択される」および「．．．または．．．である」（マーカッシュ群と称される場合がある）という表現を用いた化学種の列記がある。本明細書でその表現を用いる場合、別段の断りがない限り、それは、全体として、あるいはそれのいずれか単一の構成員として、あるいはそれのいずれかの小群として当該群を含むものである。その表現の使用は、単に簡潔であることを目的としたものであって、いかなる形態であっても、必要に応じた個々の要素または小群の除外を限定するものではない。
【０１６０】
実験
別段の記載がない限り、材料はいずれも、商業的供給業者から入手し、それ以上精製せずに使用した。別段の断りがない限り、「部」表示はいずれも重量基準であり、温度は℃単位である。マイクロ波を用いた反応は、スミス合成装置（Smith Synthesizer；Personal Chemistry, Uppsala, Swedenから）を用いて行った。いずれの化合物も、それらの指定構造と一致するＮＭＲスペクトラムを示した。融点は、ビュッヒ（Buchi）装置で測定し、未補正である。質量分析データは、エレクトロスプレーイオン化法によって測定した。いずれの実施例化合物も、高速液体クロマトグラフィーによる測定で純度＞９０％となるまで精製した。別段の断りがない限り、反応は室温で行った。
【０１６１】
以下の略称を用いた。
【０１６２】
ＤＭＳＯ：メチルスルホキシド
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン。
【０１６３】
Ｅｔ２Ｏ：ジエチルエーテル
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ＭｅＯＨ：メチルアルコール
ＥｔＯＨ：エチルアルコール
ＭｅＣＮ：アセトニトリル
ＭｅＩ：ヨウ化メチル
ＮＭＰ：１−メチル−２−ピロリジノン
ＤＣＭ：塩化メチレン
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
Ｓａｔ．：飽和
ｈ：時間
ｍｉｎ：分。
【０１６４】
全般的図式
【０１６５】
【化１８】
2006505570.tif 000016
【実施例１】
【０１６６】
【化１９】
2006505570.tif 000017
【０１６７】
２−［４−（２，６−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール （ａ）１−（２，６−ジクロロフェニル）ピペラジン
２，６−ジクロロフェニルアニリン（８１０ｍｇ、５ｍｍｏｌ、アルドリッチ（Aldrich）およびビス（２−クロロエチル）アミン塩酸塩（８２３ｍｇ、５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の混合物について、２００℃で１０分間マイクロ波処理を行った。反応混合物を放冷して室温とし、５Ｎ  ＮａＯＨ（５ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２＋１％アンモニア（３０％水溶液）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２３１（Ｍ＋１）。
【０１６８】
（ｂ）５−トリフルオロメチル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
４−トリフルオロメチル−１，２−フェニレンジアミン（８．８ｇ、５０ｍｍｏｌ、ランカスター（Lancaster））および１，１′−カルボニルジイミダゾール（９．０ｇ、５５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をＥｔＯＡｃを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２０３（Ｍ＋１）。
【０１６９】
（ｃ）２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｂ）からのジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン（２．０２ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（３０ｍＬ）溶液を、９５℃で１６時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、溶媒を減圧下に除去し、得られた油状残留物について５０℃でトルエンとの共沸蒸留を行った（５０ｍＬで３回）。粗生成物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に溶かし、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサンから再結晶して標題化合物を得た。
【０１７０】
（ｄ）２−［４−（２，６−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｃ）からのベンゾイミダゾール（７５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、上記段階（ａ）からのピペラジン（９０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＤＭＳＯ（２ｍＬ）中混合物を８０℃で２４時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、水（１０ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（２０ｍＬで２回）。合わせた有機相を水（１０ｍＬで２回）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として標題化合物を得た。融点：２６３〜２６５℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４１５（Ｍ＋１）。
【実施例２】
【０１７１】
【化２０】
2006505570.tif 000018
【０１７２】
２−［４−（２，６−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）２−ピペラジン−１−イル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（２２１ｍｇ、１ｍｍｏｌ、実施例１ｃ）、ピペラジン（１７２ｍｇ、２ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびＤＭＳＯ（２ｍＬ）の混合物を８０℃で２４時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、水（１０ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（２０ｍＬで２回）。合わせた有機相を水（５ｍＬで２回）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２＋１％アンモニア（３０％水溶液）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２７１（Ｍ＋１）。
【０１７３】
（ｂ）２−［４−（２，６−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ａ）からのベンゾイミダゾール（９６ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、２，６−ジクロロベンジルブロマイド（８６ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびＮａＨＣＯ３（１５１ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中混合物を室温で１６時間撹拌した。水（１０ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（２０ｍＬで２回）。合わせた有機相を水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。取得物をＥｔＯＡｃ／ヘキサンから再結晶して、標題化合物を白色固体として得た。融点：２５４〜２５６℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４２９（Ｍ＋１）。
【実施例３】
【０１７４】
【化２１】
2006505570.tif 000019
【０１７５】
２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
２，３−ジクロロピリジン（１０ｇ、６７．５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、１−ピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２．５８ｇ、６７．５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、銅粉末（０．５ｇ、７．８ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（９．３３ｇ、６７．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中混合物を１２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に溶かした。有機溶液をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を橙赤色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２９８（Ｍ＋１）。
【０１７６】
（ｂ）１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン塩酸塩
上記段階（ａ）からのエステル（２．９８ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）溶液に、飽和塩化水素／ＥｔＯＡｃ溶液（５０ｍＬ）を加え、混合物を室温で４時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をＥｔＯＡｃで洗浄し、風乾して、標題化合物を明黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋１）。
【０１７７】
（ｃ）２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｂ）からの塩酸塩（０．５６４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．２７ｇ、１．２２ｍｍｏｌ、実施例１ｃ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８４ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＭｅＣＮ（１ｍＬ）中混合物について、撹拌しながら２０分間にわたり、１８０℃でマイクロ波処理を行った。溶媒を減圧下に除去し、残留物を３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た。融点：２０８〜２１０℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３８２（Ｍ＋１）。
【実施例４】
【０１７８】
【化２２】
2006505570.tif 000020
【０１７９】
２−［４−（３−クロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール・トリフルオロ酢酸塩
（ａ）３，４−ジクロロピリジン
ｎ−ブチルリチウム（４０ｍＬ、２．５Ｍヘキサン溶液、アルドリッチ）のＴＨＦ／ヘキサン（１４０ｍＬ／６０ｍＬ）混合液溶液に、−７８℃で撹拌しながら、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４ｍＬ、０．１ｍｏｌ、アルドリッチ）を滴下した。３−クロロピリジン（９．４ｍＬ、０．１ｍｏｌ、アルドリッチ）を加え、反応混合物を−７８℃で２時間撹拌し、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン（１２ｍＬ、０．１ｍｏｌ、アルドリッチ）で−７８℃にて処理した。反応を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）で反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出した（１００ｍＬで２回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を橙赤色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１５０（Ｍ＋１）。
【０１８０】
（ｂ）１−（３−クロロピリジン−４−イル）ピペラジン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
上記段階（ａ）からのピリジン（５ｇ、３、３８ｍｍｏｌ）およびピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．２９ｇ、３、３８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を実施例３ａの条件下で反応させて、標題化合物を橙赤色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２９８（Ｍ＋１）。
【０１８１】
（ｃ）１−（３−クロロピリジン−４−イル）ピペラジン・トリフルオロ酢酸塩
上記段階（ｂ）からのエステル（５ｇ、１６．７９ｍｍｏｌ）のＣＦ３ＣＯＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）１：１混合液中溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を橙赤色油状物として得た。それを精製せずに次の段階で用いた。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋１）。
【０１８２】
（ｄ）２−［４−（３−クロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール・トリフルオロ酢酸塩
上記段階（ｃ）からのピペラジン（０．９ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．３７０ｇ、１．６７ｍｍｏｌ、実施例１ｃ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１６ｍＬ、６．６８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を、実施例３ｃの条件下で反応させ、生成物を分取ＨＰＬＣ（勾配０．１％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル）によって精製して、標題化合物を得た。融点：１５９〜１６１℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３８２（Ｍ＋１）。
【実施例５】
【０１８３】
【化２３】
2006505570.tif 000021
【０１８４】
４−クロロ−６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）４−クロロ−６−トリフルオロメチル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
３−クロロ−４，５−ジアミノベンゾトリフルオリド（１０ｇ、４７．４８ｍｍｏｌ、ランカスター）を実施例１ｂの条件下で反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２３７（Ｍ＋１）。
【０１８５】
（ｂ）２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ａ）からのベンゾイミダゾール−２−オン（１０．２ｇ、４３．１ｍｍｏｌ）を実施例１ｅの条件下で反応させて、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２５５（Ｍ＋１）。
【０１８６】
（ｃ）４−クロロ−６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１ｄの条件下で、上記段階（ｂ）からのベンゾイミダゾール（６９．３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を１−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン（１２８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、フルオロケム（Fluorochem））と反応させて、標題化合物を白色固体として得た。融点：２０４℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４５０（Ｍ＋１）。
【実施例６】
【０１８７】
【化２４】
2006505570.tif 000022
【０１８８】
４−ブロモ−２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
３−ブロモ−４，５−ジアミノベンゾトリフルオリド（９．９ｇ、３８．８ｍｍｏｌ、アポロ（Apollo））を実施例１ｂの条件下で反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２８１（Ｍ＋１）。
【０１８９】
（ｂ）４−ブロモ−２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ａ）からのベンゾイミダゾール−２−オン（７．４２ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）を実施例１ｃの条件下で反応させて、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２９９（Ｍ＋１）。
【０１９０】
（ｃ）４−ブロモ−２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
ベンゾイミダゾール上記段階（ｂ）からの（２１０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン塩酸塩（１８７ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、実施例３ｂ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２８ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を、実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４６１（Ｍ＋１）。
【実施例７】
【０１９１】
【化２５】
2006505570.tif 000023
【０１９２】
４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下での１−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン（１２８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、フルオロケム）および４−ブロモ−２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（２１０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ、実施例６ｂ）の反応によって、標題生成物を白色固体として得た。融点：１９６℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４９４（Ｍ＋１）。
【実施例８】
【０１９３】
【化２６】
2006505570.tif 000024
【０１９４】
４−クロロ−２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下での１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン塩酸塩（９９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、実施例３ｂ）および２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（７６ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、実施例５ｂ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１７ｍＬ、１ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の反応によって、標題生成物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４１６（Ｍ＋１）。
【実施例９】
【０１９５】
【化２７】
2006505570.tif 000025
【０１９６】
４−ブロモ−２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピペラジン
ピペラジン（２５６ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および２，３，５−トリクロロピリジン（３６４ｍｇ、２０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を実施例３ａの条件下で反応させて、標題化合物明黄色固体としてを得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２３２（Ｍ＋１）。
【０１９７】
（ｂ）４−ブロモ−２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ａ）からのピペラジン（１６２ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）および４−ブロモ−２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１６８ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、実施例６ｂ）を、実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物白色固体としてを得た。融点：１７６〜１７９℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４９５（Ｍ＋１）。
【実施例１０】
【０１９８】
【化２８】
2006505570.tif 000026
【０１９９】
４−ピリジン−３−イル−６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（９９ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例７）、ジエチル（３−ピリジル）ボラン（３７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、Ｎａ２ＣＯ３（３２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）およびジメトキシエタン（１ｍＬ）の混合物について、２００℃で撹拌しながら４０分間にわたりマイクロ波処理を行った。溶媒を減圧下に除去し、残留物を６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を黄色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４９３（Ｍ＋１）。
【実施例１１】
【０２００】
【化２９】
2006505570.tif 000027
【０２０１】
２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−４−ピリジン−３−イル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１０の条件下での４−ブロモ−２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（９２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例６ｃ）の反応によって、標題化合物を黄色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４５９（Ｍ＋１）。
【実施例１２】
【０２０２】
【化３０】
2006505570.tif 000028
【０２０３】
４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン（２１２ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、ＡＢＣＲ）および４−ブロモ−２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（２１０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ、実施例６ｂ）の実施例３ｃの条件下での反応によって、標題生成物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５３０（Ｍ＋１）。
【実施例１３】
【０２０４】
【化３１】
2006505570.tif 000029
【０２０５】
２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル
２，３−ジクロロピリジン（１．４８ｇ、１０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル（１．４３ｇ、１０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を実施例３ａの条件下で反応させて、標題化合物を無色粘稠油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２５６（Ｍ＋１）。
【０２０６】
（ｂ）１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペリジン−４−カルボン酸
上記段階（ａ）からのエステル（１．７７ｇ、６．９ｍｍｏｌ）および５Ｎ  ＮａＯＨ（４ｍＬ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ／３０ｍＬ）混合液中混合物を、室温で１６時間撹拌した。有機溶媒を減圧下に除去し、水溶液を１０％ＨＣｌでｐＨ約２の酸性とし、凍結乾燥して、標題化合物を得た。それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２４１（Ｍ＋１）。
【０２０７】
（ｃ）Ｎ−（２−アミノ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］ホルムアミドおよびＮ（２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェニル）−１−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］ホルムアミド
上記段階（ｂ）からの酸（０．４８ｇ、２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液に、３，４−ジアミノベンゾトリフルオリド（０．３５４ｇ、２ｍｍｏｌ、ランカスター）、次にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５１６ｇ、４ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（０．９１２ｇ、２．４ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃに溶かし、有機溶液を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（３：７）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を紫色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）／：３９９（Ｍ＋１）。
【０２０８】
（ｄ）２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
空気に対して開放された１００ｍＬ丸底フラスコ中、上記段階（ｃ）からのアミド混合物のＡｃＯＨ／トルエン（３０ｍＬ／３ｍＬ）溶液を７５℃で３時間撹拌した。反応液を冷却して室温とし、溶媒を減圧下に除去した。残留物をＥｔＯＡｃに溶かし、有機溶液を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１：３）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を褐色固体として得た。融点：７４℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３８１（Ｍ＋１）。
【実施例１４】
【０２０９】
【化３２】
2006505570.tif 000030
【０２１０】
２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）５−メチル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
実施例１ｂの条件下での４−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（１４．３６ｇ、０．１１７ｍｏｌ、アルドリッチ）の反応によって、標題生成物をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１４９（Ｍ＋１）。
【０２１１】
（ｂ）２−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ａ）からのベンゾイミダゾール−２−オン（４．５ｇ、０．０３ｍｏｌ）を実施例１ｃの条件下で反応させて、標題化合物をピンク固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１６７（Ｍ＋１）。
【０２１２】
（ｃ）２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｂ）からのベンゾイミダゾール（０．２８７ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）および１−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン（０．４ｇ、１．７３ｍｍｏｌ、メイブリッジ（Maybridge））を実施例１ｄの条件下で反応させて、標題化合物を白色固体として得た。融点：２５１〜２５４℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋１）。
【実施例１５】
【０２１３】
【化３３】
2006505570.tif 000031
【０２１４】
２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下での２−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．２０２ｇ、１．５９ｍｍｏｌ、実施例１４ｂ）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン塩酸塩（０．３７３ｇ、１．２２ｍｍｏｌ、実施例３ｂ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５６ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の反応によって、標題生成物を白色固体として得た。融点：２５８〜２５９℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３２８（Ｍ＋１）。
【実施例１６】
【０２１５】
【化３４】
2006505570.tif 000032
【０２１６】
６−メチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下での２−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．２６１ｇ、１．５７ｍｍｏｌ、実施例１４ｂ）の１−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン（０．５４ｇ、１．６ｍｍｏｌ、メイブリッジ）との反応によって、標題生成物白色固体としてを得た。融点：２１６〜２１７℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋１）。
【実施例１７】
【０２１７】
【化３５】
2006505570.tif 000033
【０２１８】
６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［４−（３−クロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
実施例１ｂの条件下での４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジアミン（５ｇ、３０．５ｍｍｏｌ、メイブリッジ）の反応によって、標題生成物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１９１（Ｍ＋１）。
【０２１９】
（ｂ）６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ａ）からのベンゾイミダゾール−２−オン（５．４ｇ、２８ｍｍｏｌ）を実施例１ｅの条件下で反応させて、標題化合物をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２０９（Ｍ＋１）。
【０２２０】
（ｃ）６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［４−（３−クロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｂ）からのベンゾイミダゾール（０．２０９ｇ、１ｍｍｏｌ）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン塩酸塩（０．３０４ｇ、１．３ｍｍｏｌ、実施例３ｂ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４５ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を、実施例１ｄの条件下で反応させて、標題化合物を黄色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３７１（Ｍ＋１）。
【実施例１８】
【０２２１】
【化３６】
2006505570.tif 000034
【０２２２】
６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（２０９ｍｇ、１ｍｍｏｌ、実施例１７ｂ）および１−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン（４６４ｍｇ、２ｍｍｏｌ、メイブリッジ）を、実施例１ｄの条件下で反応させ、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４０４（Ｍ＋１）。
【実施例１９】
【０２２３】
【化３７】
2006505570.tif 000035
【０２２４】
６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下での６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．２０９ｇ、１ｍｍｏｌ、実施例１７ｂ）の１−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン（０．３４６ｇ、１．６５ｍｍｏｌ、メイブリッジ）との反応によって、標題生成物を白色固体として得た。融点：２４７〜２４９℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４０４（Ｍ＋１）。
【実施例２０】
【０２２５】
【化３８】
2006505570.tif 000036
【０２２６】
６−クロロ−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）５−クロロ−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
実施例１ｂの条件下での４−クロロベンゼン−１，２−ジアミン（１０ｇ、０．０７ｍｏｌ、アルドリッチ）の反応によって、標題生成物を赤色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１６９（Ｍ＋１）。
【０２２７】
（ｂ）２，５−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ａ）からのベンゾイミダゾール−２−オン（６．５ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）を、実施例１ｃの条件下で反応させて、標題化合物を褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１８７（Ｍ＋１）。
【０２２８】
（ｃ）６−クロロ−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｂ）からのベンゾイミダゾール（０．１８６ｇ、０．９９５ｍｍｏｌ）および１−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン（０．２３ｇ、０．９９５ｍｍｏｌ、メイブリッジ）を、実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物を白色固体として得た。融点：２２８〜２３１℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３８２（Ｍ＋１）。
【実施例２１】
【０２２９】
【化３９】
2006505570.tif 000037
【０２３０】
６−クロロ−２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
２，５−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．３７ｇ、１．９８ｍｍｏｌ、実施例２０ｂ）および１−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン（０．４６ｇ、１．９８ｍｍｏｌ、メイブリッジ）を実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物を白色固体として得た。融点：２５８〜２６０℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３８２（Ｍ＋１）。
【実施例２２】
【０２３１】
【化４０】
2006505570.tif 000038
【０２３２】
６−クロロ−２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
２，５−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．２４４ｇ、１．３ｍｍｏｌ、実施例２０ｂ）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン塩酸塩（０．４ｇ、１．７ｍｍｏｌ、実施例３ｂ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５９ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を、実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物を白色固体として得た。融点：２１４〜２１５℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３４８（Ｍ＋１）。
【実施例２３】
【０２３３】
【化４１】
2006505570.tif 000039
【０２３４】
６−ブロモ−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）５−ブロモ−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
実施例１ｂの条件下での４−ブロモベンゼン−１，２−ジアミン（１０ｇ、５３．４ｍｍｏｌ、インドファイン（Indofine））の反応によって、標題生成物を灰色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２１４（Ｍ＋１）。
【０２３５】
（ｂ）５−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ａ）からのベンゾイミダゾール−２−オン（４．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を実施例１ｃの条件下で反応させて、標題化合物を灰色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２３２（Ｍ＋１）。
【０２３６】
（ｃ）６−ブロモ−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｂ）からのベンゾイミダゾール（０．１１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）および１−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン（０．２３１ｇ、１ｍｍｏｌ、メイブリッジ）を実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４２６（Ｍ＋１）。
【実施例２４】
【０２３７】
【化４２】
2006505570.tif 000040
【０２３８】
６−ブロモ−２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
５−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．１１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ、実施例２３ｂ）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン（０．１９８ｇ、１ｍｍｏｌ、実施例３ｂ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３５ｍＬ、２ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物を白色固体として得た。融点：２０７〜２０８℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋１）。
【実施例２５】
【０２３９】
【化４３】
2006505570.tif 000041
【０２４０】
５，６−ジクロロ−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）５，６−ジクロロ−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
実施例１ｂの条件下での４，５−ジクロロベンゼン−１，２−ジアミン（１０ｇ、５６．５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の反応によって、標題生成物をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２０４（Ｍ＋１）。
【０２４１】
（ｂ）２，５，６−トリクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ａ）からのベンゾイミダゾール−２−オン（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）を実施例１ｃの条件下で反応させて、標題化合物をオフホワイト固体として得た。
【０２４２】
（ｃ）５，６−ジクロロ−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｂ）からのベンゾイミダゾール（０．１１０ｇ、０．５ｍｍｏｌ）および１−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン（０．２３１ｇ、１ｍｍｏｌ、メイブリッジ）を実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４１６（Ｍ＋１）。
【実施例２６】
【０２４３】
【化４４】
2006505570.tif 000042
【０２４４】
２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
２，５，６−トリクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０１１０ｇ、０．５ｍｍｏｌ、実施例２５ｂ）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン塩酸塩（０．２３４ｇ、１ｍｍｏｌ、実施例３ｂ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３５ｍＬ、２ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３８２（Ｍ＋１）。
【実施例２７】
【０２４５】
【化４５】
2006505570.tif 000043
【０２４６】
６−クロロ−２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）５−クロロ−６−メチル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン
実施例１ｂの条件下での４−クロロ−５−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（１０ｇ、６４ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の反応によって、標題生成物をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２０４（Ｍ＋１）。
【０２４７】
（ｂ）２，５−ジクロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ａ）からのベンゾイミダゾール−２−オン（１０．６ｇ、５８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を実施例１ｅの条件下で反応させて、標題化合物を褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２０１（Ｍ＋１）。
【０２４８】
（ｃ）６−クロロ−２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｂ）からのベンゾイミダゾール（０．２０１ｇ、１ｍｍｏｌ）および１−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン（０．４６２ｇ、２ｍｍｏｌ、メイブリッジ）を、実施例１ｄの条件下で反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３９６（Ｍ＋１）。
【実施例２８】
【０２４９】
【化４６】
2006505570.tif 000044
【０２５０】
２−［４−（８−ヒドロキシキノリン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）２−クロロ−８−ヒドロキシキノリン
２，８−ジヒドロキシキノリン（４ｇ、２４．８ｍｍｏｌ、フルカ（Fluka））およびオキシ塩化リン（２０ｍＬ、アルドリッチ）の混合物を１００℃で１時間撹拌した。得られた透明溶液を冷却して室温とし、撹拌しながらＮＨ４ＯＨ（１５０ｍＬ）および破砕氷（２００ｇ）の混合物に投入した。沈殿した白色固体を濾過し、濃ＨＣｌ（２００ｍＬ）に溶かし、１００℃で１時間撹拌した。冷却して室温として酸溶液をＮＨ４ＯＨで中和することで、白色沈殿を得た。それを濾過し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１８０（Ｍ＋１）。
【０２５１】
（ｂ）１−（８−ヒドロキシキノリン−２−イル）ピペラジン
上記段階（ａ）からのキノリン（０．１８ｇ、１ｍｍｏｌ）およびピペラジン（０．１７２ｇ、２ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を実施例３ａの条件下で反応させて、標題化合物を白色固体として得た。
【０２５２】
（ｃ）２−［４−（８−ヒドロキシキノリン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｂ）からのピペラジン（０．３２９ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）および２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．３７０ｇ、１．６７ｍｍｏｌ、実施例１ｃ）を実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物を得た。融点：１９１〜１９３℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４１４（Ｍ＋１）。
【実施例２９】
【０２５３】
【化４７】
2006505570.tif 000045
【０２５４】
４，６−ビス（トリフルオロメチル）−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）１，３−ジヒドロ−４，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール−２−オン
３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１，２−ジアミノベンゼン（１０ｇ、４１ｍｍｏｌ、ＡＢＣＲ）を実施例１ｂの条件下で反応させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２７１（Ｍ＋１）。
【０２５５】
（ｂ）４，６−ビス（トリフルオロメチル）−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ａ）からのベンゾイミダゾール−２−オン（６ｇ、２２ｍｍｏｌ）を実施例１ｃの条件下で反応させて、標題化合物白色固体としてを得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２８９（Ｍ＋１）。
【０２５６】
（ｃ）４，６−ビス（トリフルオロメチル）−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｂ）からのベンゾイミダゾール（１１５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）および１−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン（１４０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、メイブリッジ）を実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物を白色固体として得た。融点：１４２℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４８４（Ｍ＋１）。
【実施例３０】
【０２５７】
【化４８】
2006505570.tif 000046
【０２５８】
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）４−（３−トリフルオロメチルピリジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例３ａの条件下での４−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジン（２．０５ｇ、９．４ｍｍｏｌ、マトリックス・サイエンティフィック（Matrix Scientific））および１−ピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．１ｇ、１１．３ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の反応によって、粗生成物を得た。それをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３３２（Ｍ＋１）。
【０２５９】
（ｂ）１−（３−トリフルオロメチルピリジン−４−イル）ピペラジン・３塩酸塩
上記段階（ａ）からのエステル（１．９ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を実施例３ｂの条件下で反応させて、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２３２（Ｍ＋１）。
【０２６０】
（ｃ）６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｂ）からのピペラジン（０．５５ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．４ｇ、１．８１ｍｍｏｌ、実施例１ｃ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６３ｍＬ、３．６２ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物を明黄色固体として得た。融点：２２０〜２２４℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４１６（Ｍ＋１）。
【実施例３１】
【０２６１】
【化４９】
2006505570.tif 000047
【０２６２】
４−クロロ−６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下での１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン（１８６ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ、ＡＢＣＲ）および２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１２７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、実施例５ｂ）の反応によって、標題生成物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４８４（Ｍ＋１）。
【実施例３２】
【０２６３】
【化５０】
2006505570.tif 000048
【０２６４】
２−（４−メトキシ−４−フェニルピペリジン−１−イル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジン（５．４２ｇ、３０．５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（６．６７ｇ、３０．５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）溶液を、室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を２％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン溶液（５０ｍＬ）に懸濁させ、濾過し、風乾して、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２７８（Ｍ＋１）。
【０２６５】
（ｂ）４−メトキシ−４−フェニルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
上記段階（ａ）からのエステル（４．３ｇ、１５．５ｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％品、０．９３ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で１時間撹拌した。０℃で撹拌しながらＭｅＩ（１．１６ｍＬ、１８．６ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を滴下し、混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（２５ｍＬ）およびブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を明黄色油状物として得た。それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２９２（Ｍ＋１）。
【０２６６】
（ｃ）４−メトキシ−４−フェニルピペリジン塩酸塩
上記段階（ｂ）からのエステル（８．６ｇ）および飽和塩化水素／ＥｔＯＡｃ溶液（１００ｍＬ）の混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をＥｔＯＡｃで洗浄し、真空乾燥して、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１９２（Ｍ＋１）。
【０２６７】
（ｄ）２−（４−メトキシ−４−フェニルピペリジン−１−イル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｃ）からのピペリジン（０．３９ｇ、１．７２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．３８ｇ、１．７２ｍｍｏｌ、実施例１ｃ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５９ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を実施例１ｄの条件下で反応させて、標題化合物を非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋１）。
【実施例３３】
【０２６８】
【化５１】
2006505570.tif 000049
【０２６９】
２−［４−（５−クロロピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）５−クロロ−３Ｈ−ピリミジン−４−オン
塩素ガスを室温で１０分間吹き込むことで調製した塩素（２．２ｇ、３１ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（５０ｍＬ）溶液に、４（３Ｈ）−ピリミドン（２．９８ｇ、３１ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。混合物を室温で５時間撹拌し、減圧下に溶媒留去することで濃縮して容量を３０ｍＬとした。沈殿した固体を濾過し、４０℃で２４時間乾燥し、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１３１（Ｍ＋１）。
【０２７０】
（ｂ）４，５−ジクロロピリミジン
上記段階（ａ）からのピリミジン−４−オン（３．５ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン（５０ｍＬ）溶液を３時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、溶媒を減圧下に溶媒留去し、残留物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶かした。有機溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を橙赤色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１３１（Ｍ＋１）。
【０２７１】
（ｃ）４−（５−クロロ−ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
上記段階（ｂ）からのピリミジン（１．７５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）および１−ピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．２３５ｇ、０．０１２ｍｏｌ、アルドリッチ）を実施例３ａの条件下で反応させて、標題化合物を橙赤色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２９９（Ｍ＋１）。
【０２７２】
（ｄ）１−（５−クロロピリミジン−４−イル）ピペラジン・トリフルオロ酢酸塩
上記段階（ｃ）からのエステル（１．８ｇ、６ｍｍｏｌ）の１：１ＣＦ３ＣＯ２Ｈ／ＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）混合物中溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を橙赤色油状物として得た。それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１９９（Ｍ＋１）。
【０２７３】
（ｅ）２−［４−（５−クロロピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｄ）からのピペラジン（０．６２ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．３２ｇ、１．４５ｍｍｏｌ、実施例１ｃ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７６ｍＬ、４．３５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を、実施例１ｄの条件下で反応させて、標題化合物をと非晶質固体して得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３８３（Ｍ＋１）。
【実施例３４】
【０２７４】
【化５２】
2006505570.tif 000050
【０２７５】
４−ブロモ−２−［４−（５−クロロピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１ｄの条件下での１−（５−クロロピリミジン−４−イル）ピペラジントリフルオロ酢酸塩（０．４１４ｇ、０．９７ｍｍｏｌ、実施例３３ｄ）、４−ブロモ−２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．２９ｇ、０．９７ｍｍｏｌ、実施例９ｂ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ、２．９１ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の反応によって、標題化合物を非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４６１（Ｍ＋１）。
【実施例３５】
【０２７６】
【化５３】
2006505570.tif 000051
【０２７７】
７−ピリジン−２−イル−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１４８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、実施例７）、２−トリブチルスタンニルピリジン（１４８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、フロンティア（Frontier））、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４６ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物について、１４０℃で撹拌しながら６０分間マイクロ波処理を行った。溶媒を減圧下に除去し、残留物を６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を黄色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４９３（Ｍ＋１）。
【実施例３６】
【０２７８】
【化５４】
2006505570.tif 000052
【０２７９】
７−チアゾール−２−イル−５−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３５の条件下での４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１４８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、実施例７）の２−トリブチルスタンニルチアゾール（マトリクス・サイエンティフィック）との反応によって、標題化合物を非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４９９（Ｍ＋１）。
【実施例３７】
【０２８０】
【化５５】
2006505570.tif 000053
【０２８１】
７−ピラジン−２−イル−５−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３５の条件下での４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７）と２−トリブチルスタンニルピラジン（マトリクス・サイエンティフィック）との反応によって、標題化合物を非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４９４（Ｍ＋１）。
【実施例３８】
【０２８２】
【化５６】
2006505570.tif 000054
【０２８３】
２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１０の条件下での４−ブロモ−２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（９９ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例９）および３，４−ジフルオロフェニルボロン酸（４０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の反応によって、標題化合物を明黄色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５２８（Ｍ＋１）。
【実施例３９】
【０２８４】
【化５７】
2006505570.tif 000055
【０２８５】
７−ブロモ−２−［４−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）４−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（７５５ｍｇ、５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、１−Ｂｏｃ−ピペラジン（５５８ｍｇ、３ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＮＭＰ（５ｍＬ）中混合物を１５０℃で１６時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、水（２５ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（４０ｍＬで２回）。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３１８（Ｍ＋１）。
【０２８６】
（ｂ）４−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（Hee-Gweon Woo; Bo-Hye, Kim and Sun-Jung Song, Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 865-866の手順と同様）。上記段階（ａ）からの４−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９５０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を、ビス（シクロペンタジエニル）チタンジクロライド（３７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびＲｅｄ−Ａｌ（１．３２ｍＬ、アルドリッチ）のトルエン（３ｍＬ）中混合物に加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌し、水（５０ｍＬ）を加えることで反応停止した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し（４０ｍＬで２回）、合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を明黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３００（Ｍ＋１）。
【０２８７】
（ｃ）１−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン
上記段階（ｂ）からの４−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１４０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）および４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン（１ｍＬ、アルドリッチ）溶液の混合物を室温で３０時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残留物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に溶かした。溶液を１Ｎ  ＮａＯＨ（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）の順で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。残留物を、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２００（Ｍ＋１）。
【０２８８】
（ｄ）７−ブロモ−２−［４−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下で、上記段階（ｃ）からのピペラジン（８０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（４４ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例１ｃ）と反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４６２（Ｍ＋１）。
【実施例４０】
【０２８９】
【化５８】
2006505570.tif 000056
【０２９０】
２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１０の条件下での４−ブロモ−２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（９９ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例９）および３−トリフルオロメチルフェニルボロン酸（４８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の反応によって、標題化合物を明黄色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５６０（Ｍ＋１）。
【実施例４１】
【０２９１】
【化５９】
2006505570.tif 000057
【０２９２】
２−［４−（３−ブロモピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５，７−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）１−（３−ブロモ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン
３−ブロモ−２−クロロピリジン（０．９６ｇ、５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、ピペラジン（０．８６ｇ、１０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の混合物を、２００℃で４０分間にわたり、マイクロ波合成装置中で加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物を１０％ＭｅＯＨ／塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２４２（Ｍ＋１）。
【０２９３】
（ｂ）２−［４−（３−ブロモピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５，７−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下で上記段階（ａ）からのピペラジン（９７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）と６−ビス（トリフルオロメチル）−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（８６ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、実施例２９ｂ）を反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。融点：１６６℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４９４（Ｍ＋１）。
【実施例４２】
【０２９４】
【化６０】
2006505570.tif 000058
【０２９５】
７−（３，４−ジフルオロベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール・トリフルオロ酢酸塩
４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１４８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、実施例７）、０．５Ｍ  ３，４−ジフルオロベンジル亜鉛ブロマイドのＴＨＦ溶液（２ｍＬ、１ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（３５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の混合物を１２時間加熱還流した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を分取ＨＰＬＣ（勾配０．１％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル）によって精製して、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５４２（Ｍ＋１）。
【実施例４３】
【０２９６】
【化６１】
2006505570.tif 000059
【０２９７】
２−［（３Ｒ）−４−（２−ブロモフェニル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−７−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール・トリフルオロ酢酸塩
（ａ）（２Ｒ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジンおよび（３Ｒ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン
３−ブロモ−２−クロロピリジン（２ｇ、９ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、（Ｒ）−（−）−２−メチルピペラジン（１．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（１ｍＬ）中混合物を、マイクロ波合成装置中２４０℃で６０分間加熱した。反応混合物を濃縮し、１０％ＭｅＯＨ／塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、（２Ｒ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン０．５ｇ（２２％）［ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）。ＭＳｍ／ｚ：２５６（Ｍ＋１）］および（３Ｒ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン０．７５ｇ（３３％）［ＭＳｍ／ｚ：２５６（Ｍ＋１）］を得た。
【０２９８】
（ｂ）２−［（３Ｒ）−４−（２−ブロモフェニル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−７−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール・トリフルオロ酢酸塩
上記段階（ａ）からの（２Ｒ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン（７７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を、実施例３ｃの条件下で２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（５１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例５ｂ）と反応させて粗生成物を得た。分取ＨＰＬＣによる精製（勾配０．１％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル）によって、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４７４（Ｍ＋１）。
【実施例４４】
【０２９９】
【化６２】
2006505570.tif 000060
【０３００】
２−［（３Ｒ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−７−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下で（２Ｒ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン（７７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、実施例４３ａ）を、２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（５１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例５ｂ）と反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４７４（Ｍ＋１）。
【実施例４５】
【０３０１】
【化６３】
2006505570.tif 000061
【０３０２】
２−［（３Ｒ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５，７−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下で（２Ｒ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン（７７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、実施例４３ａ）を、２−クロロ−４，６−ビス−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（５８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例２９ｂ）と反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５０８（Ｍ＋１）。
【実施例４６】
【０３０３】
【化６４】
2006505570.tif 000062
【０３０４】
（２−｛４−［７−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール
（ａ）（２−ピペラジン−１−イルピリジン−３−イル）メタノール
実施例４３ａの条件下で（２−フルオロ−ピリジン−３−イル）メタノール（１ｇ、８ｍｍｏｌ、アシムケム（Asymchem））、ピペラジン（１．３ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の混合物を反応させ、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：１９４（Ｍ＋１）。
【０３０５】
（ｂ）（２−｛４−［７−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール
実施例３ｃの条件下で上記段階（ａ）からのピペラジン（９７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を、２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（８５ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ、実施例５ｂ）と反応させて、標題化合物を白色固体として得た。融点：２５２℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋１）。
【実施例４７】
【０３０６】
【化６５】
2006505570.tif 000063
【０３０７】
（２−｛４−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール
実施例３ｃの条件下で（２−ピペラジン−１−イルピリジン−３−イル）メタノール（０．４８ｇ、２．５ｍｍｏｌ、実施例４６ａ）を、４−ブロモ−２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．６０ｇ、２ｍｍｏｌ、実施例６ｂ）と反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４５６（Ｍ＋１）。
【実施例４８】
【０３０８】
【化６６】
2006505570.tif 000064
【０３０９】
７−クロロ−２−（３Ｒ）−３−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）７−クロロ−２−［（３Ｒ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．５１ｇ、２ｍｍｏｌ、実施例５ｂ）、（Ｒ）−（−）−２−メチルピペラジン（０．２５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（５ｍＬ）中混合物を１２０℃で１６時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２０ｍＬで２回）。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を１０％ＭｅＯＨ／塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を明黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３１９（Ｍ＋１）。
【０３１０】
（ｂ）７−クロロ−２−｛（３Ｒ）−３−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ａ）からのピペラジン（８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ピリジン（５４ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の混合物を、２５０℃にて１２０分間にわたりマイクロ波合成装置で加熱した。水（１０ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（２０ｍＬで２回）。合わせた有機相をブラインで洗浄し（１０ｍＬ）、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４６４（Ｍ＋１）。
【実施例４９】
【０３１１】
【化６７】
2006505570.tif 000065
【０３１２】
７−クロロ−２−［（３Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
２，３−ジクロロ−ピリジン（４４ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、７−クロロ−２−［（３Ｒ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、実施例４８ａ）およびＮ，Ｎジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の混合物を、実施例４８ｂの条件下で反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４３０（Ｍ＋１）。
【実施例５０】
【０３１３】
【化６８】
2006505570.tif 000066
【０３１４】
７−ブロモ−２−［（３Ｒ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール・トリフルオロ酢酸塩
実施例３ｃの条件下で４−ブロモ−２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１４５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、実施例６ｂ）を、（２Ｒ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン（１５４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、実施例４３ａ）と反応させ、粗生成物を分取ＨＰＬＣ（勾配：０．１％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル）によって精製して、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５１８（Ｍ＋１）。
【実施例５１】
【０３１５】
【化６９】
2006505570.tif 000067
【０３１６】
２−［（３Ｒ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン
４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾール−２−オン（１．１２ｇ、４ｍｍｏｌ、実施例６ａ）、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸（１．１ｇ、６ｍｍｏｌ、ランカスター）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（３５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、ＮａＣＯ３・Ｈ２Ｏ（１ｇ、８ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン（７ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（３ｍＬ）およびＥｔＯＨ（２ｍＬ）の混合物について、撹拌しながら１０分間にわたり１２０℃でマイクロ波処理を行った。水（１０ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（２０ｍＬで２回）。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を明褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３３３（Ｍ＋１）。
【０３１７】
（ｂ）２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１ｅの条件下で、上記段階（ａ）からのベンゾイミダゾール−２−オン（１．１ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を、ＰＯＣｌ３と反応させて、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３５０（Ｍ＋１）。
【０３１８】
（ｃ）２−［（３Ｒ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下で、上記段階（ｂ）からのベンゾイミダゾール（１０５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を、（２Ｒ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン（７７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、実施例４３ａ）をと反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５７０（Ｍ＋１）。
【実施例５２】
【０３１９】
【化７０】
2006505570.tif 000068
【０３２０】
２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール・トリフルオロ酢酸塩
実施例１０の条件下での４−ブロモ−２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（９２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例９）と３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸（５２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、ランカスター）との反応によって粗生成物を得た。それを分取ＨＰＬＣ（勾配：０．１％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル）によって精製して、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５１２（Ｍ＋１）。
【実施例５３】
【０３２１】
【化７１】
2006505570.tif 000069
【０３２２】
５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）（２−ピリジル）］ピペラジニル｝ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下で、１−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン（メイブリッジ）および２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１ｃ）から標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４１６（Ｍ＋１）。融点：２２１〜２２４℃。
【実施例５４】
【０３２３】
【化７２】
2006505570.tif 000070
【０３２４】
２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール・トリフルオロ酢酸塩
実施例５１ａの条件下で４−ブロモ−２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（２９６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、実施例９）を、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸（１６１ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ、ランカスター）と反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５４６（Ｍ＋１）。
【実施例５５】
【０３２５】
【化７３】
2006505570.tif 000071
【０３２６】
２−［４−（３−ブロモピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下で２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１４０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、実施例５１ｂ）を、１−（３−ブロモ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン（１２０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、実施例４１ａ）と反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５５６（Ｍ＋１）。
【実施例５６】
【０３２７】
【化７４】
2006505570.tif 000072
【０３２８】
Ｎ−メチル−２−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド
（ａ）２−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−スルホン酸メチルアミド
実施例４１ａの条件下で２−クロロ−Ｎ−メチル−３−ピリジンスルホンアミド（１ｇ、４．８ｍｍｏｌ、スペックス（Specs））、ピペラジン（０．４３ｇ、５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の混合物を反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２５７（Ｍ＋１）。
【０３２９】
（ｂ）Ｎ−メチル−２−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３ｃの条件下で、上記段階（ａ）からのピペラジン（１２８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１４０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、実施例５１ｂ）と反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５７１（Ｍ＋１）。
【実施例５７】
【０３３０】
【化７５】
2006505570.tif 000073
【０３３１】
７−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１，２−ジアミン
４−アミノ−３，５−ジニトロベンゾトリフルオリド（２５ｇ、１００ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を、水素雰囲気下に１０％Ｐｄ／Ｃ（４ｇ）のＥｔＯＨ（１５０ｍＬ）中懸濁液に加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌し、セライト（登録商標）層で濾過し、濾液を減圧下に溶媒留去した。残留物を、４５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２２２（Ｍ＋１）。
【０３３２】
（ｂ）４−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン
実施例１ｂの条件下での３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１，２−ジアミン（２．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）と１，１′−カルボニルジイミダゾール（１．７８ｇ、１１ｍｍｏｌ、アルドリッチ）との反応によって、標題生成物を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２４８（Ｍ＋１）。
【０３３３】
（ｃ）２−クロロ−４−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１ｃの条件下で上記段階（ｂ）からのベンゾイミダゾール−２−オン（１．８ｇ、７．３ｍｍｏｌ）を、ＰＯＣｌ３と反応させて、標題化合物を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２６６（Ｍ＋１）。
【０３３４】
（ｄ）７−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ｃ）からのベンゾイミダゾール（１．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）および１−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン（１．８ｇ、７．８ｍｍｏｌ、マトリクス）を実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物を橙赤色固体として得た。融点：１９２℃。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４６１（Ｍ＋１）。
【実施例５８】
【０３３５】
【化７６】
2006505570.tif 000074
【０３３６】
５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−アミン
実施例５７ａの条件下で７−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１．８ｇ、３．９ｍｍｏｌ、実施例５７ｄ）を反応させて、標題化合物をオフホワイト非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４３１（Ｍ＋１）。
【実施例５９】
【０３３７】
【化７７】
2006505570.tif 000075
【０３３８】
Ｎ−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−アミン
ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（２１１ｍｇ、１ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を、５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−アミン（２１５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、実施例５８）および３，４，５−トリフルオロ−ベンゾアルデヒド（８８ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のクロロホルム（２ｍＬ）中混合物に一気に加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に溶かし、１Ｎ  ＮａＯＨ（１５ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）の順で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に留去した。残留物を２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５７５（Ｍ＋１）。
【実施例６０】
【０３３９】
【化７８】
2006505570.tif 000076
【０３４０】
（５−クロロ−６−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール
（ａ）（５−クロロ−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）メタノール
実施例４３ａの条件下で５，６−ジクロロ−３−ピリジンメタノール（０．７１ｇ、４ｍｍｏｌ、ＴＣＩ−ＵＳ）、ピペラジン（０．５２ｇ、６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の混合物を反応させて、標題化合物を明黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２２８（Ｍ＋１）。
【０３４１】
（ｂ）（５−クロロ−６−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール
実施例３ｃの条件下で、上記段階（ａ）からのピペラジン（１１４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１４０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、実施例５１ｂ）と反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５４２（Ｍ＋１）。
【実施例６１】
【０３４２】
【化７９】
2006505570.tif 000077
【０３４３】
（５−クロロ−６−｛４−［７−ヨード−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール
（ａ）４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン
４−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（１．７ｇ、７ｍｍｏｌ、実施例５７ｂ）を実施例５７ａの条件下で反応させて、標題化合物を褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２１８（Ｍ＋１）。
【０３４４】
（ｂ）４−ヨード−６−（トリフルオロメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン
（Heterocycles, 2001, 55, 461-464に記載の手順と同様）。上記段階（ａ）からの４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（０．７６ｇ、３．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）溶液に、ＣｓＩ（０．９１ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、Ｉ２（０．４４ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（０．２ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物に、亜硝酸イソアミル（２．８ｍＬ、アルドリッチ）を加え、反応混合物を撹拌しながら３時間にわたって６０℃で加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、濾過し、濾液をＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）で希釈した。溶液を２５％ＮＨ４ＯＨ（３０ｍＬで２回）、５％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（２０ｍＬ）およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を溶媒留去し、残留物を３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３２９（Ｍ＋１）。
【０３４５】
（ｃ）２−クロロ−４−ヨード−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
４−ヨード−６−（トリフルオロメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（３２８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を、実施例１ｃの条件下でＰＯＣｌ３と反応させて、標題化合物をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３４７（Ｍ＋１）。
【０３４６】
（ｄ）（５−クロロ−６−｛４−［７−ヨード−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール
実施例３ｃの条件下で、上記段階（ｃ）からのベンゾイミダゾール（６９ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を（５−クロロ−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）メタノール（６８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、実施例６０ｃ）と反応させて、標題化合物を黄色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５３８（Ｍ＋１）。
【実施例６２】
【０３４７】
【化８０】
2006505570.tif 000078
【０３４８】
（５−クロロ−６−｛（３Ｒ）−４−［７−ヨード−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール
（ａ）｛５−クロロ−６−［（３Ｒ）−３−メチルピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メタノール
５，６−ジクロロ−３−ピリジンメタノール（０．３５ｇ、２ｍｍｏｌ、ＴＣＩ−ＵＳ）および（Ｒ）−（−）−２−メチルピペラジン（０．３ｇ、３ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の混合物を、実施例４３ａの条件下で反応させて、標題化合物を明褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２４２（Ｍ＋１）。
【０３４９】
（ｂ）（５−クロロ−６−（３Ｒ）−４−［７−ヨード−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−３−メチルピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール
実施例３ｃの条件下で、上記段階（ａ）からのピペラジン（７３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を、２−クロロ−４−ヨード−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（６９ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例６１ｃ）と反応させて、標題化合物を黄色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５５２（Ｍ＋１）。
【実施例６３】
【０３５０】
【化８１】
2006505570.tif 000079
【０３５１】
７−ヨード−５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−アミン（２１５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、実施例５８）を、実施例６１ｂの条件下で反応させて、標題化合物を明黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５４２（Ｍ＋１）。
【実施例６４】
【０３５２】
【化８２】
2006505570.tif 000080
【０３５３】
４−［（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）アミノ］ブタン−２−オール・トリフルオロ酢酸塩
５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−アミン（８６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例５８）および３−ヒドロキシ−ブチルアルデヒド（２６．４、０．３ｍｍｏｌ、ファルツ＆バウアー（Pfaltz&Bauer））の塩化メチレン（２ｍＬ）中混合物に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１２７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）および１滴の酢酸を加えた。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、塩化メチレン（１０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を溶媒留去し、残留物を６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して粗生成物を得た。分取ＨＰＬＣ（勾配：０．１％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル）によってさらに精製して、標題生成物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５０３（Ｍ＋１）。
【実施例６５】
【０３５４】
【化８３】
2006505570.tif 000081
【０３５５】
３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−Ｎ−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）プロパンアミド
２５ｍＬ丸底フラスコに、５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−アミン（１０８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、実施例５８）、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオン酸（４７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、アルドリッチ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（７６ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および塩化メチレン（５ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で３６時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を溶媒留去し、残留物を５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５３１（Ｍ＋１）。
【実施例６６】
【０３５６】
【化８４】
2006505570.tif 000082
【０３５７】
３−ヒドロキシ−Ｎ−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）ブタンアミド・２トリフルオロ酢酸塩
５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−アミン（４３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、実施例５８）を、実施例６５の条件下で３−ヒドロキシ−酪酸（１０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、アルドリッチ）と反応させ、粗生成物を分取ＨＰＬＣ（勾配：０．１％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル）によって精製して、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５１７（Ｍ＋１）。
【実施例６７】
【０３５８】
【化８５】
2006505570.tif 000083
【０３５９】
２−［（２Ｒ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下で、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（５２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、実施例５１ｂ）を、（３Ｒ）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン（４８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例４３ａ）と反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５７０（Ｍ＋１）。
【実施例６８】
【０３６０】
【化８６】
2006505570.tif 000084
【０３６１】
２−［（２Ｓ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）（３）−１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン
３−ブロモ−２−クロロピリジン（０．７６ｇ、４ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および（Ｓ）−（＋）−２−メチルピペラジン（０．６ｇ、６ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の混合物を実施例３ｃの条件下で反応させて、標題化合物を明褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２５６（Ｍ＋１）。
【０３６２】
（ｂ）２−［（２Ｓ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記段階（ａ）からのピペラジン（５１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を、実施例３ｃの条件下で２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（５３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、実施例５１ｂ）と反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５７０（Ｍ＋１）。
【実施例６９】
【０３６３】
【化８７】
2006505570.tif 000085
【０３６４】
３，５−ジフルオロ−６−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−２−アミン
（ａ）４−（６−アミノ−３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５９ｇ、５ｍｍｏｌ、実施例３９ａ）、カリウムフタルイミド（０．９３ｇ、５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中混合物を、１４０℃で撹拌しながら１６時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、水（６０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（７０ｍＬで２回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を溶媒留去し、残留物を２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：３１５（Ｍ＋１）。
【０３６５】
（ｂ）３，５−ジフルオロ−６−ピペラジン−１−イルピリジン−２−アミン
４−（６−アミノ−３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３３ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を、実施例３９ｃの条件下で反応させて、標題化合物を黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２１５（Ｍ＋１）。
【０３６６】
（ｃ）３，５−ジフルオロ−６−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−２−アミン
実施例３ｃの条件下で、上記段階（ａ）からのピペラジン（７４ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（８７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、実施例５１ｂ）と反応させえ、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５２９（Ｍ＋１）。
【実施例７０】
【０３６７】
【化８８】
2006505570.tif 000086
【０３６８】
２，２−ジメチル−Ｎ−［３−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル］プロパンアミド・トリフルオロ酢酸塩
４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（４９５ｍｇ、１ｍｍｏｌ、実施例７）および２，２−ジメチル−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］プロパンアミド（４５６ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、ＣＢＲＤ）を実施例５４の条件下で反応させ、粗生成物を分取ＨＰＬＣ（勾配：０．１％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル）によって精製して、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５９２（Ｍ＋１）。
【実施例７１】
【０３６９】
【化８９】
2006505570.tif 000087
【０３７０】
３−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）ピリジン−２−アミン・トリフルオロ酢酸塩
２，２−ジメチル−Ｎ−［３−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）ピリジン−２−イル］プロパンアミド、トリフルオロ酢酸塩（１１８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例７０）、４Ｎ  ＨＣｌジオキサン溶液（４ｍＬ）およびＨ２Ｏ（４ｍＬ）の混合物を、撹拌しながら終夜にわたり８０℃で加熱した。混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に溶かした。溶液を２Ｎ  ＮａＯＨ（２０ｍＬで２回）および飽和ＮａＣｌ（４０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を減圧下に溶媒留去し、残留物を分取ＨＰＬＣ（勾配：０．１％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル）によって精製して、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５０８（Ｍ＋１）。
【実施例７２】
【０３７１】
【化９０】
2006505570.tif 000088
【０３７２】
（５−クロロ−６−｛４−［７−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール
（ａ）（６−｛４−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−クロロピリジン−３−イル）メタノール
実施例３ｃの条件下で、４−ブロモ−２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１８０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、実施例６ｂ）を、（５−クロロ−６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）メタノール（２２８ｍｇ、１ｍｍｏｌ、実施例６０ａ）と反応させて、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４９０（Ｍ＋１）。
【０３７３】
（ｂ）（５−クロロ−６−｛４−［７−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）メタノール
上記段階（ａ）からの（６−｛４−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−クロロピリジン−３−イル）メタノール（９８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および３−フルオロ−４−メトキシフェニルボロン酸（４３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を、実施例５１の条件下で反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５３６（Ｍ＋１）。
【実施例７３】
【０３７４】
【化９１】
2006505570.tif 000089
【０３７５】
２−［（３Ｓ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）２−［（３）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下で、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（３５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ、実施例５１ｂ）を、（Ｓ）−（＋）−２−メチルピペラジン（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）と反応させて、標題化合物を明褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４１５（Ｍ＋１）。
【０３７６】
（ｂ）２−［（３Ｓ）−４−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例４８ｂの条件下で、上記段階（ａ）からのピペラジン（４１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を、３−ブロモ−２−クロロピリジン（１９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、アルドリッチ）と反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５７０（Ｍ＋１）。
【実施例７４】
【０３７７】
【化９２】
2006505570.tif 000090
【０３７８】
２−［（２Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）（３Ｒ）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン
２，３−ジクロロピリジン（０．７４ｇ、５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および（Ｒ）−（−）−２−メチルピペラジン（０．６ｇ、６ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の混合物を、実施例４３ａの条件下で反応させて、標題化合物をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２１２（Ｍ＋１）。
【０３７９】
（ｂ）２−［（２Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下で、上記段階（ａ）からのピペラジン（８４ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１０５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、実施例５１ｂ）と反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５２６（Ｍ＋１）。
【実施例７５】
【０３８０】
【化９３】
2006505570.tif 000091
【０３８１】
４−｛６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル｝−ベンジルアミン
実施例５１ａの条件下で４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７）および４−アミノメチルフェニルボロン酸塩酸塩（アクロス）から、標題化合物を製造し、白色非晶質固体として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５２１（Ｍ＋１）。
【実施例７６】
【０３８２】
【化９４】
2006505570.tif 000092
【０３８３】
Ｎ−イソプロピル−Ｎ−［４−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）ベンジル］アミン
４−（５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル）ベンジルアミン（１７２ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ、実施例７５）およびアセトン（１ｍＬ）のクロロホルム（５ｍＬ）中混合物に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（２１１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）および１滴の酢酸を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、塩化メチレン（３０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を溶媒留去し、残留物を５％ＭｅＯＨ／塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５６３（Ｍ＋１）、（ＥＳＩ、陰イオン）。
【実施例７７】
【０３８４】
【化９５】
2006505570.tif 000093
【０３８５】
７−ブロモ−２−［（２Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下で、４−ブロモ−２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１．２ｇ、４ｍｍｏｌ、実施例６ｂ）を、（３Ｒ）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−メチルピペラジン（０．９５ｇ、４．５ｍｍｏｌ、実施例７４ａ）と反応させて、標題化合物を明黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：４７４（Ｍ＋１）。
【実施例７８】
【０３８６】
【化９６】
2006505570.tif 000094
【０３８７】
２−［（２Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−７−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
７−ブロモ−２−［（２Ｒ）−４−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（９５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、実施例７７）および３−フルオロ−４−メトキシフェニルボロン酸（４３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を、実施例５１ａの条件下で反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５２０（Ｍ＋１）。
【実施例７９】
【０３８８】
【化９７】
2006505570.tif 000095
【０３８９】
７−ブロモ−２−｛（２Ｒ）−２−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（ａ）（３Ｒ）−３−メチル−１−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン
２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジン（１．４５ｇ、８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および（Ｒ）−（−）−２−メチルピペラジン（１．０ｇ、１０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の混合物を、実施例４３ａの条件下で反応させて、標題化合物をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：２４６（Ｍ＋１）。
【０３９０】
（ｂ）７−ブロモ−２−｛（２Ｒ）−２−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例３ｃの条件下で、上記段階（ａ）からのピペラジン（０．３７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を、４−ブロモ−２−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（０．３６ｇ、１．２ｍｍｏｌ、実施例６ｂ）と反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５０８（Ｍ＋１）。
【実施例８０】
【０３９１】
【化９８】
2006505570.tif 000096
【０３９２】
２−｛（２）−２−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−７−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
７−ブロモ−２−｛（２Ｒ）−２−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１５２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、実施例７９）および３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸（８８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、ランカスター）を、実施例５１ａの条件下で反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５６０（Ｍ＋１）。
【実施例８１】
【０３９３】
【化９９】
2006505570.tif 000097
【０３９４】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［２−｛（２Ｒ）−２−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル］アニリン
７−ブロモ−２−（２Ｒ）−２−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１５２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、実施例７９）および４−ジメチルアミノフェニルボロン酸（８３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を、実施例５１ａの条件下で反応させて、標題化合物を白色非晶質固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：５４９（Ｍ＋１）。
【実施例８２】
【０３９５】
【化１００】
2006505570.tif 000098
【０３９６】
１−ベンゾイル−５−トリフルオロメチル−２−［４−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
５−（トリフルオロメチル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）（２−ピリジル）］ピペラジニル｝ベンゾイミダゾール（４１５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、実施例５３）の脱水ＤＭＦ（５ｍＬ、アルドリッチ）溶液に、水素化ナトリウム（７２ｍｇ、鉱油中５０％品、１．５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で０．５時間撹拌した。混合物を冷却して０℃とした後、それをベンジルブロマイド（１７１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）で処理し、室温で１６時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ