(57)【要約】本発明は、フラン脂質に富んだアボカドの葉の抽出物であって、その原料がアボカドの葉の形態で具体化される抽出物の製造方法に関する。本発明の方法は、以下の段階：液固抽出、次いで真空蒸発、及び８０〜１２０℃の範囲の温度での５〜７２時間の加熱処理を含む。最後の２つの段階は、この順序でも別の順序でも行われうる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
フラン脂質に富んだ植物抽出物を製造する方法であって、
原料がアボカドの葉からなり、該方法が、以下の工程：
−  液固抽出工程、次いで真空蒸発、及び
−  ８０〜１２０℃の加熱処理工程
であって、該２つの工程がこの順序又は反対の順序で行われうる工程を含むことを特徴とする、方法。
【請求項２】
フラン脂質に富んだ植物抽出物を製造する方法であって、
アボカドの葉を、以下の変種：ハス（Ｈａｓｓ）、フエルテ（Ｆｕｅｒｔｅ）、エッティンガー（Ｅｔｔｉｎｇｅｒ）、ベーコン（Ｂａｃｏｎ）、ナバル（Ｎａｂａｌ）、アナハイム（Ａｎａｈｅｉｍ）、ルーラ（Ｌｕｌａ）、リード（Ｒｅｅｄ）、ズタノ（Ｚｕｔａｎｏ）、クイーン（Ｑｕｅｅｎ）、クリオラ・サルバ（Ｃｒｉｏｌａ  Ｓａｌｖａ）、メキシカーナ・カンタ（Ｍｅｘｉｃａｎａ  Ｃａｎｔａ）、リージョン・ドシャン（Ｒｅｇｉｏｎ  Ｄｓｃｈａｎｇ）、ホール（Ｈａｌｌ）、ブース（Ｂｏｏｔｈ）、ピーターソン（Ｐｅｔｅｒｓｏｎ）、コリンソン・レッド（Ｃｏｌｌｉｎｓｏｎ  Ｒｅｄ）、又はアルファ・クローム（Ａｌｐｈａ  Ｋｒｏｍｅ）に属するアボカドの木から得ることを特徴とする、方法。
【請求項３】
加熱処理が５〜７２時間の期間行われることを特徴とする、請求項１又は２のいずれかに記載のフラン脂質に富んだ植物抽出物を製造する方法。
【請求項４】
液固抽出工程の間の適切な溶媒（単数又は複数）が、アルカン、ハロゲン化アルカン、エーテル、エステル、アルコール、芳香族化合物及び超臨界流体からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載のフラン脂質に富んだ植物抽出物を製造する方法。
【請求項５】
液固抽出工程の間の適切な溶媒（単数又は複数）が、単独形態又は混合での、ヘキサン、エタノール、メタノール、クロロホルム、ジクロロメタン及び酢酸エチルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項４に記載のフラン脂質に富んだ植物抽出物を製造する方法。
【請求項６】
抽出前に、アボカドの葉の脱水工程を含むことを特徴とする、請求項１〜５に記載のフラン脂質に富んだ植物抽出物を製造する方法。
【請求項７】
脱水が、熱空気流中又は制御された雰囲気中での乾燥、厚い層又は薄い層での大気圧又は真空中での乾燥、マイクロ波乾燥、噴霧乾燥、凍結乾燥、及び溶液又は固相での浸透圧脱水からなる群から選択されることを特徴とする、請求項６に記載のフラン脂質に富んだ植物抽出物を製造する方法。
【請求項８】
脱水が、７０〜７５℃の温度において、薄い層で熱空気流中、通風乾燥機中での乾燥からなることを特徴とする、請求項７に記載のフラン脂質に富んだ植物抽出物を製造する方法。
【請求項９】
以下の順序の工程：
−  工程１：アボカドの葉の加熱処理、
−  工程２：アボカドの葉の液固抽出、
−  工程３：溶媒を含まない植物抽出物が得られるまでの溶媒の真空蒸発
に従って行われることを特徴とする、請求項１〜８のいずれかに記載のフラン脂質に富んだ植物抽出物を製造する方法。
【請求項１０】
以下の順序の工程：
−  工程１：アボカドの葉の液固抽出、
−  工程２：溶媒を含まない植物抽出物が得られるまでの溶媒の真空蒸発、
−  工程３：植物抽出物の加熱処理
に従って行われることを特徴とする、請求項１〜８のいずれかに記載のフラン脂質に富んだ植物抽出物を製造する方法。
【請求項１１】
以下の順序の工程：
−  工程１：アボカドの葉の脱水、
−  工程２：アボカドの葉の液固抽出、
−  工程３：植物抽出物が得られるまでの溶媒の真空蒸発、
−  工程４：植物抽出物の加熱処理
に従って行われることを特徴とする、請求項１〜８のいずれかに記載のフラン脂質に富んだ植物抽出物を製造する方法。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれかに記載の方法を用いて得られうるアボカドの葉の植物抽出物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フラン脂質に富んだアボカドの葉の植物抽出物を製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
アボカドは、特定のフラン型脂質（主要構成成分はリノール酸フラン：
【０００３】
【化１】
2006505515.tif 000002
【０００４】
である）を含有することが知られている。
このような点で、本発明によれば、用語「アボカドフラン脂質」は、式
【０００５】
【化２】
2006505515.tif 000003
【０００６】
（式中、Ｒは、飽和、又は１つ以上のエチレンもしくはアセチレン不飽和を含む、Ｃ１１−Ｃ１９、優先的にはＣ１３−Ｃ１７の直鎖炭化水素鎖である）
を満たす化合物を指す。
これらのアボカドフラン脂質は、特に、Ｆａｒｉｎｅｓ，Ｍ．  ｅｔ  ａｌ，  １９９５，  Ｊ．  ｏｆ  Ａｍ．  Ｏｉｌ  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ７２，４７３に記載されていた。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
現在、フラン脂質を製造するために一般的に使用される公知の合成プロセスは、その原料としてアボカドの果実を使用する。
結合組織（特に、関節症、歯周炎及び硬皮症などの炎症性疾患における）に対する、その有益で治療的な作用についてのアボカドフラン脂質の治療的重要性、並びに、その一般的に高いコストの点から、該アボカドフラン脂質の別の製造プロセスを見出すことにはかなりの関心がある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
このようにして、本出願人は、フラン脂質に富んだ（即ち、２０〜８０％、優先的には３０〜５０％の含量）アボカドの葉の植物抽出物を得ることを可能とする方法を開発した。
原料がアボカドの葉からなるこの方法は、以下の工程：
−  液固抽出工程、次いで真空蒸発、及び
−  ８０〜１２０℃の加熱処理工程
を含む。
これら２つの工程は、この順序で行ってもよいし、反対の順序で行ってもよい。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
アボカドの葉は、以下の変種に属するアボカドの木から得られうる：ハス（Ｈａｓｓ）、フエルテ（Ｆｕｅｒｔｅ）、エッティンガー（Ｅｔｔｉｎｇｅｒ）、ベーコン（Ｂａｃｏｎ）、ナバル（Ｎａｂａｌ）、アナハイム（Ａｎａｈｅｉｍ）、ルーラ（Ｌｕｌａ）、リード（Ｒｅｅｄ）、ズタノ（Ｚｕｔａｎｏ）、クイーン（Ｑｕｅｅｎ）、クリオラ・サルバ（Ｃｒｉｏｌａ  Ｓａｌｖａ）、メキシカーナ・カンタ（Ｍｅｘｉｃａｎａ  Ｃａｎｔａ）、リージョン・ドシャン（Ｒｅｇｉｏｎ  Ｄｓｃｈａｎｇ）、ホール（Ｈａｌｌ）、ブース（Ｂｏｏｔｈ）、ピーターソン（Ｐｅｔｅｒｓｏｎ）、コリンソン・レッド（Ｃｏｌｌｉｎｓｏｎ  Ｒｅｄ）、又はアルファ・クローム（Ａｌｐｈａ  Ｋｒｏｍｅ）、より有利には変種ハス（Ｈａｓｓ）、フエルテ（Ｆｕｅｒｔｅ）、リード（Ｒｅｅｄ）。
【００１０】
前もって脱水した幾つかの溶媒が、葉の液固抽出工程の間に使用されうる。溶媒は、アルカン、ハロゲン化アルカン、エーテル、エステル、アルコール、芳香族化合物及び超臨界流体からなる群から選択されうる。単独又は混合での、ヘキサン、エタノール、メタノール、クロロホルム、ジクロロメタン及び酢酸エチルが好適である。
【００１１】
加熱処理工程は、葉に直接行われようと、植物抽出物段階で行われようと、８０〜１２０℃の温度で行われる。この加熱処理は５〜７２時間持続しうる。
本発明の方法によれば、加熱処理工程は、酸触媒の存在下で行ってもよいし、酸触媒の存在下で行わなくてもよい。
酸触媒という用語は、塩酸、硫酸、酢酸又はパラトルエンスルホン酸などのいわゆる均質な無機触媒及び有機触媒だけではなく、優先的には、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナ、ジルコニア、ゼオライト、酸性樹脂などの不均質な固体触媒も指すように、広い意味で使用される。大きな比面積（即ち少なくとも２００ｍ２／ｇに等しい）を有する酸性アルミナが特に選択されるべきである。
【００１２】
本方法はまた、液固抽出の前に、アボカドの葉の脱水工程を含みうる。
アボカドの葉の脱水という用語は、化合物から水を抽出するのに使用される、当業者に公知の技術全てを指すように、より一般的に使用される。これらの技術は、厚い層又は薄い層での大気圧又は真空中での、熱空気流中又は制御された雰囲気（例えば、窒素）中での乾燥、及びマイクロ波乾燥、噴霧乾燥、凍結乾燥、及び溶液（直接浸透）又は固相（例えば、浸透バッグでの乾燥）での浸透圧脱水も含む。
【００１３】
一般的ルールとして、この脱水工程間の温度は、使用する技術にかかわらず、８０℃以下に優先的には維持される。
更に、本発明の範囲内で、残留物の水分が５％閾値に到達するとき、脱水を止めることが好適である。
本方法の範囲内で、より容易な工業的使用のため及びコストの理由のため、７０〜７５℃の温度での、薄い層及び熱空気流中、通風乾燥機での乾燥が好適である。操作持続時間は、５〜７２時間で変わりうる。
【００１４】
第１の代替の実施態様によれば、本方法は、以下の順序の工程：
−  工程１：アボカドの葉の加熱処理、
−  工程２：アボカドの葉の液固抽出、
−  工程３：溶媒を含まない植物抽出物が得られるまでの溶媒の真空蒸発
に従って行われる。
【００１５】
第２の代替の実施態様によれば、本方法は、以下の順序の工程：
−  工程１：アボカドの葉の液固抽出、
−  工程２：溶媒を含まない植物抽出物が得られるまでの溶媒の真空蒸発、
−  工程３：植物抽出物の加熱処理
に従って行われる。
【００１６】
最後の代替の実施態様によれば、本方法は、以下の順序の工程：
−  工程１：アボカドの葉の脱水、
−  工程２：アボカドの葉の液固抽出、
−  工程３：植物抽出物が得られるまでの溶媒の真空蒸発、
−  工程４：植物抽出物の加熱処理
に従って行われる。
【００１７】
葉は有利には、本発明の方法の範囲内で行われる任意の操作の前にすり砕かれる。
最後に、本発明は、その代替の実施態様の全てを含む本発明の方法によって得られうるアボカドの葉の植物抽出物に関する。
【００１８】
下記の非限定的実施例は本発明を説明する。
【実施例】
【００１９】
実施例１：ハス（Ｈａｓｓ）変種のアボカドの葉１ｋｇを完全にすり砕く。得られたすり砕かれた産物（３２０ｇ）を、エタノール２リットルと接触させ、５時間還流する。放冷したらすぐ、混合物をブフナー漏斗で濾過し、ケーキをエタノール１００ｍｌで３回洗浄する。次いで、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を真空蒸発させ、溶媒の完全除去後、もう１時間真空抽出する。次いで、得られた抽出物を１００℃のオーブン中に２４時間置き、分析する。この方法を用いて、抽出物２３ｇを得る。
この抽出物の物理化学的及びクロマトグラフィー的分析により以下の結果を得た：
−  灰化残留物：＜０．１％
−  揮発性化合物含量：＜０．１％
−  フラン脂質含量：４２％
【００２０】
実施例２：フエルテ（Ｆｕｅｒｔｅ）変種のアボカドの葉１ｋｇを完全にすり砕く。得られたすり砕かれた産物（３０５ｇ）を、ヘキサン２リットルと接触させ、５時間還流する。放冷したらすぐ、混合物をブフナー漏斗で濾過し、ケーキをヘキサン１００ｍｌで３回洗浄する。回収したらすぐ、ヘキサン相を、Ｎａ２ＳＯ４存在下乾燥する。次いで、ロータリーエバポレーターを用いてヘキサンを真空蒸発させ、溶媒の完全除去後、もう１時間真空抽出する。次いで、得られた抽出物を１００℃のオーブン中に２４時間置き、分析する。この方法を用いて、抽出物２６ｇを得る。
この抽出物の物理化学的及びクロマトグラフィー的分析により以下の結果を得た：
−  灰化残留物：＜０．１％
−  揮発性化合物含量：＜０．１％
−  フラン脂質含量：４６％
【００２１】
実施例３：ハス（Ｈａｓｓ）変種のアボカドの葉１ｋｇを完全にすり砕く。すり砕かれた産物を、メタノール１０リットル、クロロホルム１０リットル、生理食塩溶液（１％ＮａＣｌ）１０リットルと、撹拌しながら５時間接触させる。次いで、混合物を遠心分離し、固体沈降物を除去する。下側の液相を回収し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥する。次いで、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を真空蒸発させ、溶媒の完全除去後、もう１時間真空抽出する。次いで、得られた抽出物を１００℃のオーブン中に２４時間置き、分析する。この方法を用いて、抽出物２１ｇを得る。
この抽出物の物理化学的及びクロマトグラフィー的分析により以下の結果を得た：
−  灰化残留物：＜０．１％
−  揮発性化合物含量：＜０．１％
−  フラン脂質含量：４６％
【００２２】
実施例４：ハス（Ｈａｓｓ）変種のアボカドの葉１ｋｇを完全にすり砕く。次いで、すり砕かれた産物を、熱空気流中、１１０℃で２４時間、オーブン乾燥する。次いで、乾燥物３０２ｇを回収する。次いで、この物質を、ヘキサン２リットルと接触させ、５時間還流する。放冷したらすぐ、混合物をブフナー漏斗で濾過し、ケーキをヘキサン１００ｍｌで３回洗浄する。次いで、ロータリーエバポレーターを用いてヘキサンを真空蒸発させ、溶媒の完全除去後、もう１時間真空抽出する。この方法を用いて、抽出物３１ｇを得る。
この抽出物の物理化学的及びクロマトグラフィー的分析により以下の結果を得た：
−  灰化残留物：＜０．１％
−  揮発性化合物含量：＜０．１％
−  フラン脂質含量：４１％
【００２３】
実施例５：ハス（Ｈａｓｓ）変種のアボカドの葉１ｋｇを完全にすり砕く。次いで、すり砕かれた産物を、熱空気流中、７０℃で７２時間、オーブン乾燥する。次いで、乾燥物３１５ｇを回収する。そのとき、葉に存在する残留水分は４．８％である。次いで、この脱水物を、ヘキサン２リットルと接触させ、５時間還流する。放冷したらすぐ、混合物をブフナー漏斗で濾過し、ケーキをヘキサン１００ｍｌで３回洗浄する。次いで、ロータリーエバポレーターを用いてヘキサンを真空蒸発させ、溶媒の完全除去後、もう１時間真空抽出する。次いで、得られた抽出物を１００℃のオーブン中に２４時間置き、分析する。この方法を用いて、抽出物２３ｇを得る。
この抽出物の物理化学的及びクロマトグラフィー的分析により以下の結果を得た：
−  灰化残留物：＜０．１％
−  揮発性化合物含量：＜０．１％
−  フラン脂質含量：３８％
【００２４】
比較例／葉の高温加熱無しのプロセス
実施例：ハス（Ｈａｓｓ）変種のアボカドの葉１ｋｇを完全にすり砕く。次いで、すり砕かれた産物を、熱空気流中、６０℃で９６時間、オーブン乾燥する。次いで、乾燥物３０７ｇを回収する。次いで、この物質を、ヘキサン２リットルと接触させ、５時間還流する。放冷したらすぐ、混合物をブフナー漏斗で濾過し、ケーキをヘキサン１００ｍｌで３回洗浄する。次いで、６０℃でロータリーエバポレーターを用いてヘキサンを真空蒸発させ、溶媒の完全除去後、もう１時間真空抽出する。この方法を用いて、抽出物２７ｇを得る。
この抽出物の物理化学的及びクロマトグラフィー的分析により以下の結果を得た：
−  灰化残留物：＜０．１％
−  揮発性化合物含量：＜０．１％
−  フラン脂質含量：２％
結論：葉、得られる抽出物、或いは溶媒を用いた抽出後に新鮮な葉又は脱水した葉から得られる抽出物を高温加熱しない場合、得られる最終抽出物はほとんどフラン脂質を含まない（含量は５％をはるかに下回る）。
【国際調査報告】
2006505515.tif 000004
2006505515.tif 000005
2006505515.tif 000006
2006505515.tif 000007
2006505515.tif 000008
2006505515.tif 000009