(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）の新規なＮ−ヘテロシクリルフェニル置換環状ケトエノール類に関するものであり、式中、ＣＫＥ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それらの製造のために多くの方法および中間生成物に、殺虫剤および／または除草剤および／または殺菌剤に引用された意味を有する。本発明はまた、Ｎ−ヘテロシクリルフェニル置換環状ケトエノール類ならびに栽培植物の耐容性を改善する化合物の双方を含有する選択的な除草剤の使用に関する。2006527224.tif 000348
2006527224.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2006527224.tif 000276
［式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、あるいは、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシまたはフェニルアルキルチオを表し、
ＷおよびＹは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｚは、各々の場合、窒素原子を介してフェニル環に結合しており、かつ１つまたは２つのカルボニル基により割り込まれていてもよい、飽和または不飽和のいずれでもよく、置換されていてもよい複素環を表し、
ＣＫＥは、以下の基
【化２】
2006527224.tif 000277
の１つを表し、
式中、
Ａは、水素を表すか、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも１個の環原子が、ヘテロ原子により置換されていてもよい、飽和または不飽和の、置換されていてもよいシクロアルキル、あるいは各々の場合、ハロゲン置換、アルキル置換、ハロアルキル置換、アルコキシ置換、ハロアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Ｂは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、あるいは
ＡとＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、少なくとも１個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和または不飽和、非置換または置換されている環を表し、
Ｄは、水素を表すか、あるいはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、１つ以上の環員が、ヘテロ原子、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールにより置換されていてもよい飽和または不飽和シクロアルキルからなる群からの置換されていてもよい基を表し、あるいは
ＡとＤは、それらが結合する原子と一緒になって、少なくとも１個（さらにＣＫＥ＝８の場合）のヘテロ原子を含有していてもよく、Ａ、Ｄ部分において非置換または置換されている飽和または不飽和環を表すか、あるいは
ＡとＱ１は一緒になって、ハロゲン置換またはヒドロキシ置換されていてもよいアルカンジイル、あるいは各々の場合、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されているアルケンジイルまたはアルカンジイルを表すか、あるいは
Ｑ１は、水素またはアルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は、互いに独立して、水素またはアルキルを表し、
Ｑ３は、水素、各々の場合、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル（１つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよい）または置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
Ｑ３とＱ４は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、１個のヘテロ原子を含有していてもよい、飽和または不飽和、非置換または置換されている環を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、あるいは以下の基
【化３】
2006527224.tif 000278
の１つを表し、
式中、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、あるいは少なくとも１個のヘテロ原子により割り込まれてもよい、ハロゲン置換、アルキル置換またはアルコキシ置換されていてもよいシクロアルキル、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、あるいは各々の場合、置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル、またはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、置換されていてもよいフェニルを表し、置換されていてもよいベンジルを表すか、あるいはそれらが結合するＮ原子と一緒になって、酸素またはイオウにより割り込まれていてもよい環を表す］。
【請求項２】
Ｘは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表し、あるいは、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよく、
ＷおよびＹは、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｚは、フェニル環に窒素原子を介して結合している、置換されていてもよいピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピロリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジジニル、モルホリニルまたはチオモルホリニルを表し、
ＣＫＥは、以下の基
【化４】
2006527224.tif 000279
の１つを表し、
Ａは、水素を表すか、あるいはＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、それらの各々は、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、１つまたは２つの直接的に隣接していない環員が、酸素および／またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表わすか、あるいはフェニル、ナフチル、５個の環原子または６個の環原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはナフチル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、それらの各々は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよく、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、かつＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルにより一置換または二置換されていてもよい飽和Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１つまたは２つの直接的に隣接していない酸素原子および／またはイオウ原子を含有していてもよく、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基により一置換から四置換されていてもよいアルキレンジイル基またはアルキレンジオキシルまたはそれが結合している炭素原子と一緒になって、さらに５員環から８員環を形成するアルキレンジチオイル基によって置換されているＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ８−シクロアルケニルを表し、ここで２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になってＣ２〜Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルカンジエンジイルを表し、それらの各々は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはハロゲンにより一置換から二置換されていてもよく、１つのメチレン基は、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、
Ｄは、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよく、１つの環員が、酸素および／またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−アルキルを表すか、またはフェニル、５個の環原子または６個の環原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは５個の環原子または６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、それらの基の各々は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよく、または
ＡとＤは一緒になって、各々の場合、１つのメチレン基が、カルボニル基、酸素またはイオウにより置換されていてもよい、一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ３〜Ｃ６−アルケンジイルを表し、
可能な置換基は、各々の場合において：
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、またはＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシであって、その各々がハロゲン１〜３個で置換されてもよく、あるいはさらにＣ３〜Ｃ６アルカンジイル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケンジイル基もしくはブタジエニル基であり、各基はＣ１〜Ｃ６アルキルで置換されてもよいか、またはその中の２個の隣接置換基が、その各々に結合している炭素原子と共に５もしくは６員原子を有する飽和もしくは不飽和の環をさらに形成しており（式（Ｉ−１）の化合物の場合、ＡおよびＤは、その両者に結合している炭素原子と共に、例えばさらに以下の基（ＡＤ−１からＡＤ−１０）を表す）、前記の環は酸素もしくはイオウを含むことができるか、または以下の基
【化５】
2006527224.tif 000280
の１個を含んでもよく、あるいは、
ＡとＱ１は一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルケンジイルを表し、それらの各々が、ハロゲン、ヒドロキシルからなる群、各々が同一または異なるハロゲンにより、一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルからなる群、各々が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換から三置換されていてもよいベンジルオキシおよびフェニルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または二置換されていてもよく、Ｃ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルケンジイルはさらに、下記の基
【化６】
2006527224.tif 000281
の１つを含有してもよく、
またはＣ１〜Ｃ２−アルカンジイル基または酸素原子により架橋されているか、あるいは
Ｑ１は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は、互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ３は、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよく、１つのメチレン基が酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは
Ｑ３およびＱ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよく、かつ１つの環員が酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７−環を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、あるいは以下の基
【化７】
2006527224.tif 000282
の１つを表し、式中、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、かつ１つ以上の直接的に隣接していない環員が、酸素および／またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルにより一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、
ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルにより一置換または二置換されていてもよい５員または６員ヘタリールを表すか、
ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルにより一置換または二置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
ハロゲン、アミノまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルにより一置換または二置換されていてもよい５員または６員ヘタリールオキシＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２は、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルを表すか、
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、あるいは
各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は、ハロゲンにより一置換から九置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、各々が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、またはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよいベンジルを表すか、あるいは一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより一置換または二置換されていてもよく、かつ１個の炭素原子が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシを表すか、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、かつ１つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｒ１４は、水素またはＣ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、Ｃ４〜Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｒ１５およびＲ１６は、同一か、あるいは異なっていて、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
Ｒ１５とＲ１６は一緒になって、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルにより、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニルにより、一置換または二置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４−アルカンジイル基を表し、
Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素を表すか、ハロゲン置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を表すか、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、かつ１つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ５〜Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｒ１９およびＲ２０は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ３〜Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｘは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＷおよびＹは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｚは、以下の基
【化８】
2006527224.tif 000283
の１つを表し、
Ｖ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
Ｖ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｖ１とＶ２は一緒になって、フッ素によって一置換から四置換されていてもよく、酸素により１回または２回割り込まれてもよいＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいブタジエニルを表し、
ＣＫＥは、以下の基
【化９】
2006527224.tif 000284
の１つを表し、
Ａは、水素を表すか、各々が、フッ素または塩素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか、あるいは（式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−６）および（Ｉ−７）の化合物の場合ではないが）各々が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよい、飽和Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Ｑ３は水素またはメチルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１つまたは２つの直接的に隣接していない酸素またはイオウ原子を含んでいてもよく、かつメチルまたはエチルで一置換または二置換されていてもよいアルキレンジイル基で、あるいはアルキレンジオキシルで、あるいはそれが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５員環または６員環を形成しているアルキレンジチオール基で置換されているＣ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Ｑ３は水素またはメチルを表すか、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ６−シクロアルケニルを表し、ここで２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、各々が、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシにより置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただしこの場合、Ｑ３は、水素またはメチルを表し、
Ｄは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表すか、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルにより一置換または二置換されていてもよく、１つのメチレン基が、酸素により置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、または（式（Ｉ−１）の化合物の場合ではないが）フェニルまたはピリジルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、あるいは
ＡとＤは一緒になって、一置換または二置換されていてもよく、１つのメチレン基が、カルボニル基、酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５−アルカンジイルを表し、可能な置換基は、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシであり、あるいは
ＡとＤ（式（Ｉ−１）の化合物の場合）は、それらが結合している原子と一緒になって、基ＡＤ−１からＡＤ−１０：
【化１０】
2006527224.tif 000285
の１つを表すか、あるいは
ＡとＱ１は一緒になって、各々が、フッ素、塩素、ヒドロキシル、ならびに各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルおよびＣ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ４−アルケンジイルを表し、あるいは
Ｑ１は、水素を表し、
Ｑ２は、水素を表し、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は、互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ３−アルキルを表し、
Ｑ３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルを表すか、あるいはメチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
Ｑ３とＱ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、１つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６−環を表し、ただしこの場合、Ａは水素またはメチルを表し、あるいは
Ｇは、水素（ａ）を表すか、あるいは以下の基
【化１１】
2006527224.tif 000286
の１つを表し、式中、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、各々が、フッ素または塩素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、あるいはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、かつ１つまたは２つの直接的に隣接していない環員が、酸素により置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルを表すか、
Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシにより一置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいは
各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルチオを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルまたはトリフルオロメチルにより一置換または二置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ６は、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより一置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６とＲ７は一緒になって、メチルまたはエチルにより一置換または二置換されていてもよく、１つのメチレン基が酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５−アルキレン基を表す
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｗは、水素、メチル、エチルまたは塩素を表し、
Ｘは、塩素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｙは、水素またはメチルを表し、
Ｚは、以下の基
【化１２】
2006527224.tif 000287
の１つを表し、
Ｖ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはシアノを表し、
ＣＫＥは、以下の基
【化１３】
2006527224.tif 000288
の１つを表し、
Ａは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、式（Ｉ−５）の化合物の場合においてのみ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｂは、水素、メチル、エチルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはイソブトキシにより一置換されていていてもよい、飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Ｑ３は水素を表すか、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、２つの直接的に隣接していない酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により置換されているＣ６−シクロアルキルを表し、ただしこの場合、Ｑ３は水素を表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ６−シクロアルケニルを表し、それらが結合している炭素原子と一緒になって２つの置換基は、Ｃ２〜Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただしこの場合、Ｑ３は水素を表し、
Ｄは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、または（式（Ｉ−１）の化合物の場合ではないが）、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルにより一置換されていてもよいピリジルまたはフェニルを表し、あるいは
ＡとＤは一緒になって、メチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよく、１つの炭素原子は、酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５−アルカンジイルを表し、あるいは以下の基ＡＤ−１
【化１４】
2006527224.tif 000289
を表し、
ＡとＱ１は一緒になって、メチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し、あるいは
Ｑ１は、水素を表し、
Ｑ２は、水素を表し、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は、互いに独立して、水素またはメチルを表し、
Ｑ３は、水素、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、あるいは
Ｑ３およびＱ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６−環を表し、ただしこの場合、Ａは水素を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、あるいは以下の基
【化１５】
2006527224.tif 000290
の１つを表し、式中、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表すか、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表し、それらの各々は、フッ素により一置換されていてもよく、あるいは
フェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換されていてもよく、
Ｒ３は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを表すか、あるいはフェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、ｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換されていてもよく、
Ｒ４は、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオを表すか、あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、それらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３−アルキルにより一置換されていてもよく、
Ｒ５は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはブチルチオを表し、
Ｒ６は、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいフェニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはアリルを表し、
Ｒ６およびＲ７は、１つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５−アルキレン基を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｗは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｘは、塩素、メチルまたはエチルを表し、
Ｙは、水素を表し、
Ｚは、４位または５位における以下の基
【化１６】
2006527224.tif 000291
を表し、
Ｖ１は、塩素またはメトキシを表し、
ＣＫＥは、以下の基
【化１７】
2006527224.tif 000292
の１つを表し、
Ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシクロプロピルを表し、
Ｂは、水素またはメチルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１つの環員が、酸素により置換されていてもよく、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよく、ただしこの場合、Ｑ３は水素を表す、飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、あるいは
ＡとＤは一緒になって、１個の炭素原子が、酸素により置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５−アルカンジイルを表し、
Ｑ１は、水素を表し、
Ｑ２は、水素を表し、
Ｑ３は、メチルを表し、
Ｑ４は、メチルを表し、あるいは
Ｑ３およびＱ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、この場合、Ａは水素を表すという条件で、飽和Ｃ５〜Ｃ６−環を表し、
Ｑ５は、水素を表し、
Ｑ６は、水素を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、あるいは以下の基
【化１８】
2006527224.tif 000293
の１つを表し、式中、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはベンジルを表す
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
（Ａ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記に定義されたとおりである式（Ｉ−１−ａ）
【化１９】
2006527224.tif 000294
の化合物を得るために、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記に定義されたとおりであり、
Ｒ８が、アルキルを表す式（ＩＩ）
【化２０】
2006527224.tif 000295
の化合物を、希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内縮合させること、
（Ｂ）Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記に定義されたとおりである式（Ｉ−２−ａ）
【化２１】
2006527224.tif 000296
の化合物を得るために、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＩＩＩ）
【化２２】
2006527224.tif 000297
の化合物を、希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内縮合させること、
（Ｃ）Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（Ｉ−３−ａ）
【化２３】
2006527224.tif 000298
の化合物を得るために、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりであり、
Ｖが、水素、ハロゲンまたはアルコキシを表す式（ＩＶ）
【化２４】
2006527224.tif 000299
の化合物を、適切ならば希釈剤の存在下および酸存在下で分子内環化させること、
（Ｄ）Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（Ｉ−４−ａ）
【化２５】
2006527224.tif 000300
の化合物を得るために、
ＡおよびＤが、上記に定義されたとおりである式（Ｖ）
【化２６】
2006527224.tif 000301
の化合物、またはＡ、ＤおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（Ｖａ）
【化２７】
2006527224.tif 000302
のそのシリルエノールエーテル類と、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、Ｈａｌがハロゲンを表す式（ＶＩ）
【化２８】
2006527224.tif 000303
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸受容体存在下で反応させること、
（Ｅ）Ａ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（Ｉ−５−ａ）
【化２９】
2006527224.tif 000304
の化合物を得るために、
Ａが、上記に定義されたとおりである式（ＶＩＩ）
【化３０】
2006527224.tif 000305
の化合物と、Ｈａｌ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＶＩ）
【化３１】
2006527224.tif 000306
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸受容体存在下で反応させること、
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（Ｉ−６−ａ）
【化３２】
2006527224.tif 000307
の化合物を得るために、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、
Ｒ８が、アルキルを表す式（ＶＩＩＩ）
【化３３】
2006527224.tif 000308
の化合物を、適切ならば希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内環化させること、
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（Ｉ−７−ａ）
【化３４】
2006527224.tif 000309
の化合物を得るために、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、
Ｒ８が、アルキルを表す式（ＩＸ）
【化３５】
2006527224.tif 000310
の化合物を、希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内縮合させること、
（Ｈ）Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（Ｉ−８−ａ）
【化３６】
2006527224.tif 000311
の化合物を得るために、
ＡおよびＤが、上記に定義されたとおりである式（Ｘ）
【化３７】
2006527224.tif 000312
の化合物と、
α）Ｈａｌ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＶＩ）
【化３８】
2006527224.tif 000313
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸受容体存在下で反応させること、または
β）Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、
Ｕが、ＮＨ２またはＯ−Ｒ８を表す式（ＸＩ）
【化３９】
2006527224.tif 000314
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば塩基存在下で反応させること、または
γ）Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである表す式（ＸＩＩ）
【化４０】
2006527224.tif 000315
の化合物とを、適切ならば、希釈剤の存在下および適切ならば塩基存在下で反応させること、
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−８−ｂ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、適切ならば、希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で、
（α）Ｒ１が、上記に定義されたとおりであり、
Ｈａｌが、ハロゲンを表す式（ＸＩＩＩ）
【化４１】
2006527224.tif 000316
の酸ハロゲン化物とを反応させること、または
（β）Ｒ１が、上記に定義されたとおりである式（ＸＩＶ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１          （ＸＩＶ）
のカルボン酸無水物とを反応させること、
（Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、Ｌが酸素を表す上記に示された式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−８−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、
Ｒ２およびＭが、上記に定義されたとおりである式（ＸＶ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ          （ＸＶ）
のクロロギ酸エステル類またはクロロギ酸チオエステル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、
（Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、Ｌがイオウを表す上記に示された式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−８−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、
ＭおよびＲ２が、上記に定義されたとおりである式（ＸＶＩ）
【化４２】
2006527224.tif 000317
のクロロモノチオギ酸エステル類またはクロロジチオギ酸チオエステル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、および
（Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−８−ｄ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、
Ｒ３が、上記に定義されたとおりである式（ＸＶＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ          （ＸＶＩＩ）
の塩化スルホニル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、
（Ｍ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−８−ｅ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５が、上記に定義されたとおりであり、
Ｈａｌが、ハロゲンを表す式（ＸＶＩＩＩ）
【化４３】
2006527224.tif 000318
のリン化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させること、
（Ｎ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−８−ｆ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、
Ｍｅが、一価または二価の金属を表し、
ｔが、１または２の数を表し、および
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素またはアルキルを表す式（ＸＩＸ）および（ＸＸ）
【化４４】
2006527224.tif 000319
の、それぞれ金属化合物またはアミン類とを、適切ならば希釈剤の存在下で反応させること、
（Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−８−ｇ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、
（α）Ｒ６およびＬが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ          （ＸＸＩ）
のイソシアネート類またはイソチオシアネート類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば触媒存在下で反応させること、または
（β）Ｌ、Ｒ６およびＲ７が、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＩＩ）
【化４５】
2006527224.tif 000320
の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルとを、適切ならば希釈剤の存在下および酸結合剤存在下で反応させること、
（Ｐ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１）から（Ｉ−８）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが、上記に定義されたとおりであり、
Ｚ’が、塩素、臭素、ヨウ素を表す式（Ｉ−１’）から（Ｉ−８’）
【化４６】
2006527224.tif 000321
2006527224.tif 000322
の化合物と、
Ｚが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＩＩＩ）
Ｈ−Ｚ          （ＸＸＩＩＩ）
のＮＨヘテロ環とを、溶媒、塩基および触媒、特に好適な触媒が銅（Ｉ）塩類の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項７】
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＩＩ）
【化４７】
2006527224.tif 000323
の化合物。
【請求項８】
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＩＩＩ）
【化４８】
2006527224.tif 000324
の化合物。
【請求項９】
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＶおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＩＶ）
【化４９】
2006527224.tif 000325
の化合物。
【請求項１０】
Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌが、上記に定義されたとおりである式（ＶＩ）
【化５０】
2006527224.tif 000326
の化合物。
【請求項１１】
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＶＩＩＩ）
【化５１】
2006527224.tif 000327
の化合物。
【請求項１２】
Ａ、Ｂ、Ｒ８、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＩＸ）
【化５２】
2006527224.tif 000328
の化合物。
【請求項１３】
Ｕ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＩ）
【化５３】
2006527224.tif 000329
の化合物。
【請求項１４】
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＸＩＩ）
【化５４】
2006527224.tif 000330
の化合物。
【請求項１５】
Ｔ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＶ）
【化５５】
2006527224.tif 000331
の化合物。
【請求項１６】
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＶＩ）
【化５６】
2006527224.tif 000332
の化合物。
【請求項１７】
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸ）
【化５７】
2006527224.tif 000333
の化合物。
【請求項１８】
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＶＩＩＩ）
【化５８】
2006527224.tif 000334
の化合物。
【請求項１９】
Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＩＩ）
【化５９】
2006527224.tif 000335
の化合物。
【請求項２０】
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＩＶ）
【化６０】
2006527224.tif 000336
の化合物。
【請求項２１】
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＶ）
【化６１】
2006527224.tif 000337
の化合物。
【請求項２２】
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、および
Ｒ８およびＲ８’が、アルキルを表す式（ＸＸＸＶＩ）
【化６２】
2006527224.tif 000338
の化合物。
【請求項２３】
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＩＸ）
【化６３】
2006527224.tif 000339
の化合物。
【請求項２４】
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、および
Ｒ８およびＲ８’が、アルキルを表す式（ＸＬ）
【化６４】
2006527224.tif 000340
の化合物。
【請求項２５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする殺虫剤および／または除草剤および／または殺真菌剤。
【請求項２６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする動物有害生物および／または不必要な植生および／または真菌類を駆除する方法。
【請求項２７】
動物有害生物および／または不必要な植生および／または真菌類を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする殺虫剤および／または除草剤および／または殺真菌剤を調製する方法。
【請求項２９】
殺虫剤および／または除草剤および／または殺真菌剤を調製するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項３０】
成分として
（ａ’）ＣＫＥ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、請求項１に定義されているとおりである式（Ｉ）の少なくとも１種の置換された環状ケトエノール、
（ｂ’）作物耐容性を改善する以下の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４，５］−デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ）、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ））、１−メチル−ヘキシル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート（クロキントセット−メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）−また、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６の関連化合物を参照）、３−（２−クロロ−ベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−ウレア（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ））、２，４−ジクロロ−フェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（４−メチル−フェニル）−ウレア（ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ，ｄｙｍｒｏｎ））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ−安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニル−エチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）−エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニル−アセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロザロール−エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）−また、ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０の関連化合物を参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ））、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム（フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ））、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソキサゾールカルボキシレート（イソキサジフェン−エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）−また、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７の関連化合物を参照）、１−（エトキシカルボニル）−エチル−３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロール（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ））、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−プロピオン酸（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート��メンフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）−また、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４の関連化合物を参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）−酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−（１，１−ジメチル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（また、ＥＰ−Ａ−２６９８０６およびＥＰ−Ａ−３３３１３１の関連化合物を参照）、エチル５−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−（４−フルオロ−フェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（また、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２の関連化合物を参照）、１，３−ジメチル−ブタ−１−イル−５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、４−アリルオキシ−ブチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、１−アリルオキシ−プロパ−２−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、メチル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−アセテート、エチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、アリル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−アセテート、２−オキソ−プロパ−１−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、ジエチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート、ジアリル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−マロネート、ジエチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート（また、ＥＰ−Ａ−５８２１９８の関連化合物を参照）、４−カルボキシ−クロマン−４−イル−酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８を参照）、４−クロロ−フェノキシ−酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシ−ベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素（別名Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノ−カルボニル）−アミノ］−ベンゼンスルホンアミド）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチル−スルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−ベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）−ベンゼンスルホンアミドから選択される少なくとも１種の化合物、
および／または以下の化合物（一般式により定義されている）であって、
一般式（ＩＩａ）
【化６５】
2006527224.tif 000341
であり、または一般式（ＩＩｂ）
【化６６】
2006527224.tif 000342
であり、または一般式（ＩＩｃ）
【化６７】
2006527224.tif 000343
であり、
式中、
ｎは、０と５の間の数を表し、
Ａ１は、以下に描かれた二価の複素環式基の１つを表し、
【化６８】
2006527224.tif 000344
ｎは、０と５の間の数を表し、
Ａ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよい１個または２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ２１は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ２２は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ２３は、各々の場合、フッ素、塩素および／または臭素により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および／または臭素により置換されいてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、あるいはフッ素、塩素および／または臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２５は、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および／または臭素により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、あるいはフッ素、塩素および／または臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはＲ２４と一緒になって、各々が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環により、またはそれらが、結合しているＣ原子と一緒になって、５員環または６員環炭素環を形成する２つの置換基により置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｒ２６は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および／または臭素により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ２７は、水素を表すか、あるいはヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２８は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素および／または臭素により置換されていてもよく、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表す化合物の１つ、
および／または以下の化合物（一般式により定義されている）であって、
一般式（ＩＩｄ）
【化６９】
2006527224.tif 000345
であり、または一般式（ＩＩｅ）
【化７０】
2006527224.tif 000346
であり、
式中、
ｎは、０と５の間の数を表し、
Ｒ２９は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３０は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３１は、水素を表すか、あるいは各々が、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表すか、あるいは各々が、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルチオまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ３２は、水素を表すか、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは各々が、シアノまたはハロゲンにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表すか、あるいはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素を表すか、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは各々が、シアノまたはハロゲンにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表すか、あるいはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか、あるいはニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはＲ３２と一緒になって、各々が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表す化合物
を含む活性化合物の組合せの有効量を含む組成物。
【請求項３１】
作物耐性を改善する化合物が、以下の化合物群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロンまたは化合物
【化７１】
2006527224.tif 000347
から選択される請求項３０に記載の組成物。
【請求項３２】
作物耐性を改善する化合物は、クロキントセット−メキシルまたはメフェンピル−ジエチルである請求項３０または３１に記載の組成物。
【請求項３３】
請求項３０に記載の組成物を、植物またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする不必要な植生を防除する方法。
【請求項３４】
不必要な植生を防除するために請求項３０に記載の組成物の使用。
【請求項３５】
請求項３０に記載の式（Ｉ）の化合物および請求項１に記載の作物耐性を改善する化合物を、植物またはそれらの生息地に対して短間隔で別々に作用させることを特徴とする不必要な植生を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なＮ−ヘテロシクリルフェニル置換環状ケトエノール類、それらの調製のための複数の方法および殺虫剤および／または除草剤および／または殺菌剤としての使用に関する。
【０００２】
さらに、本発明は、第１にＮ−ヘテロシクリルフェニル置換環状ケトエノール類および第２に作物耐性を改善する少なくとも１種の化合物を含む、新規な選択的除草活性化合物の組合せに関するものであり、それらの組合せは、種々の有用な植物の穀類の選択的な雑草制御に特に好結果を有して使用することができる。
【背景技術】
【０００３】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオン類の製剤的性質は、すでに記載されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５、１１２０ページ（１９６７））。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類は、Ｒ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５年、１０９５ページ）により合成された。これらの化合物の生物活性は、記載されてこなかった。
【０００４】
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９およびＧＢ−Ａ−２２６６８８８は、同様の構造（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類）の化合物を開示しているが、除草作用、殺虫作用または殺ダニ作用は記載されていなかった。除草作用、殺虫作用または殺ダニ作用を有する非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１および特開平１２−０５３６７０号）および置換単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３およびＥＰ−Ａ−４４２０７７）は開示されている。
【０００５】
また、多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）および１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９４／０１９９７、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９７／４３２７５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／２４４３７、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０６２２４４、ＤＥ−Ａ−１０２３１３３３およびＤＥ−Ａ−１０２３９４７９）は開示されている。
【０００６】
ある一定の置換Δ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体は、除草性を有していることが知られている（ＤＥ−Ａ−４０１４４２０を参照）。出発物質として用いられているテトロン酸誘導体の合成（例えば、３−（２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ３−ジヒドロフラン−２−オン）もまたＤＥ−Ａ−４０１４４２０に開示されている。同様の構造の化合物は、刊行物Ｃａｍｐｂｅｌｌら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１、１９８５年、（８）１５６７〜７６ページにより知られているが、殺虫作用および／または殺ダニ作用は記載されていない。除草性、殺ダニ性および殺虫性を有する３−アリール−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体はまた、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＥＰ−Ａ−０６４７６３７、ＷＯ９５／２６３４５、ＷＯ９６／２０１９６、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０６２２４４およびＤＥ−Ａ−１０２３９４７９により知られている。３−アリール−Δ３−ジヒドロチオフェノン誘導体は、同様に知られている（ＷＯ９５／２６３４５、９６／２５３９５、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０およびＷＯ０３／０６２２４４）。
【０００７】
フェニル環が置換されていないある一定のフェニルピロン誘導体は、すでに知られている（Ａ．Ｍ．Ｃｈｉｒａｚｉ、Ｔ．ＫａｐｐｅおよびＥ．Ｚｉｅｇｌｅｒ、Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０９、５５８ページ（１９７６）およびＫ．−Ｈ．ＢｏｌｔｚｅおよびＫ．Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９１、２８４９ページを参照）が、殺虫剤としてこれらの化合物の使用可能性は記載されていなかった。フェニル環が置換され、除草性、殺ダニ性および殺虫性を有するフェニルピロン誘導体は、ＥＰ−Ａ−５８８１３７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／１６４３６、ＷＯ９７／１９９４１、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０およびＷＯ０３／０６２２４４に記載されている。
【０００８】
フェニル環が置換されていないある一定の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は、すでに知られている（Ｅ．ＺｉｅｇｌｅｒおよびＥ．Ｓｔｅｉｎｅｒ、Ｍｏｎａｔｓｈ．９５、１４７ページ（１９６４）、Ｒ．Ｋｅｔｃｈａｍ、Ｔ．ＫａｐｐｅおよびＥ．Ｚｉｅｇｌｅｒ、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１０、２２３ページ（１９７３）を参照）が、殺虫剤としてこれらの化合物の使用可能性は記載されていなかった。フェニル環が置換され、除草性、殺ダニ性および殺虫性を有する５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は、ＷＯ９４／１４７８５、ＷＯ９６／０２５３９、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９９／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０およびＷＯ０３／０６２２４４に記載されている。
【０００９】
ある一定の置換２−アリールシクロペンタンジオン類は、除草性および殺ダニ性を有することが知られている（例えば、米国特許第４２８３３４８号；米国特許第４３３８１２２号；米国特許第４４３６６６６号；米国特許第４５２６７２３号；米国特許第４５５１５４７号；米国特許第４６３２６９８号；ＷＯ９６／０１７９８；ＷＯ９６／０３３６６、ＷＯ９７／１４６６７およびまた、ＷＯ９８／３９２８１、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０およびＷＯ０３／０６２２４４を参照）。さらに、同様の置換基を有する化合物が知られている；刊行物Ｍｉｃｋｌｅｆｉｅｌｄら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、（１９９２）、７５１９〜２６ページの３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−フェニルシクロペンタ―２−エン−１−オン、および刊行物Ｅｄｗａｒｄｓら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｓ、（１９６７）、４０５〜９ページの天然物インボルチン（−）−シス−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタ−２−エノン。殺虫性または殺ダニ性は記載されていない。さらに、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−インダンジオンは、刊行物Ｊ．Ｅｃｏｎｏｍｉｃ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ、６６、（１９７３）、５８４ページおよびＯｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔ（独国公開明細書）ＤＥ−Ａ−２３６１０８４により知られており、除草作用および殺ダニ作用が記載されている。
【００１０】
ある一定の置換２−アリールシクロヘキサンジオン類は、除草性および殺ダニ性を有することが知られている（米国特許第４１７５１３５号、米国特許第４２０９４３２号、米国特許第４２５６６５７号、米国特許第４２５６６５８号、米国特許第４２５６６５９号、米国特許第４２５７８５８号、米国特許第４２８３３４８号、米国特許第４３０３６６９号、米国特許第４３５１６６６号、米国特許第４４０９１５３号、米国特許第４４３６６６６号、米国特許第４５２６７２３号、米国特許第４６１３６１７号、米国特許第４６５９３７２号、ＤＥ−Ａ−２８１３３４１、またＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４４、４９０６ページ（１９７９））、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／７４７７０およびＷＯ０３／０６２２４４）。
【００１１】
ある一定の置換４−アリールピラゾリジン−３，５−ジオン類は、殺ダニ性、殺虫性および除草性を有することが知られている（例えば、ＷＯ９２／１６５１０、ＥＰ−Ａ−５０８１２６、ＷＯ９６／１１５７４、ＷＯ９６／２１６５２、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４７５２５、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７３５１、ＷＯ０１／１７３５２、ＷＯ０１／１７３５３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／１７９７３、ＷＯ０３／０２８４４６およびＷＯ０３／０６２２４４を参照）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
しかしながら、これらの化合物の活性および／または活性スペクトルは、特に適用率と濃度が低く、必ずしも全体的に満足のいくものではない。さらに、これらの化合物は、植物により必ずしも十分によく耐容性を示すものではない。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、ここに式（Ｉ）
【００１４】
【化７２】
2006527224.tif 000003
【００１５】
の新規な化合物を見出した：
式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、あるいは、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシまたはフェニルアルキルチオを表し、
ＷおよびＹは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｚは、各々の場合、窒素原子を介してフェニル環に結合しており、かつ１つまたは２つのカルボニル基により割り込まれていてもよい、飽和または不飽和のいずれでもよく、置換されていてもよい複素環を表し、
ＣＫＥは、以下の基
【００１６】
【化７３】
2006527224.tif 000004
【００１７】
の１つを表し、
式中、
Ａは、水素を表すか、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも１個の環原子が、ヘテロ原子により置換されていてもよい、飽和または不飽和の、置換されていてもよいシクロアルキル、あるいは各々の場合、ハロゲン置換、アルキル置換、ハロアルキル置換、アルコキシ置換、ハロアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Ｂは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、あるいは
ＡとＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、少なくとも１個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和または不飽和、非置換または置換されている環を表し、
Ｄは、水素を表すか、あるいはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、１つ以上の環員が、ヘテロ原子、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールにより置換されている飽和または不飽和シクロアルキルからなる群からの置換されていてもよい基を表し、あるいは
ＡとＤは、それらが結合する原子と一緒になって、少なくとも１個（さらにＣＫＥ＝８の場合）のヘテロ原子を含有していてもよく、Ａ、Ｄ部分において非置換または置換されている飽和または不飽和環を表すか、あるいは
ＡとＱ１は一緒になって、ハロゲン置換またはヒドロキシ置換されていてもよいアルケンジイルまたはアルカンジイル、または各々場合、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されているアルケンジイルを表すか、あるいは
Ｑ１は、水素またはアルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は、互いに独立して、水素またはアルキルを表し、
Ｑ３は、水素、各々の場合、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル（１つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよい）または置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
Ｑ３とＱ４は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、１個のヘテロ原子を含有していてもよい、飽和または不飽和、非置換または置換されている環を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、あるいは以下の基
【００１８】
【化７４】
2006527224.tif 000005
【００１９】
の１つを表し、
式中、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、あるいは少なくとも１個のヘテロ原子により割り込まれてもよいハロゲン置換、アルキル置換またはアルコキシ置換されていてもよいシクロアルキル、各々の場合、置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、あるいは各々の場合、置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル、またはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、および各々の場合、置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素、各々の場合、ハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、置換されていてもよいフェニルを表すか、置換されていてもよいベンジルを表すか、あるいはそれらが結合するＮ原子と一緒になって、酸素またはイオウにより割り込まれていてもよい環を表す。
【００２０】
とりわけ置換基の性質によって、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学異性体または可変組成の異性体混合物として存在でき、これらは、適切ならば、慣習的な様式で分離することができる。本発明は、純粋異性体と異性体混合物の双方、それらを含む調製および使用と組成物を提供する。しかしながら、説明を簡潔にするため、式（Ｉ）の化合物だけは以後、意味するものが双方の純粋な化合物ではあるが、適切ならば種々の割合の異性体化合物の混合物を称す。
【００２１】
ＣＫＥ基の意味（１）から（８）を考慮すると、以下の基本構造（Ｉ−１）から（Ｉ−８）は、
【００２２】
【化７５】
2006527224.tif 000006
【００２３】
となり、
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記に定義されたとおりである。
【００２４】
Ｇ基の異なる意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（１）を表す場合、以下の原理構造（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）は、
【００２５】
【化７６】
2006527224.tif 000007
2006527224.tif 000008
【００２６】
となり、
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記に定義されたとおりである。
【００２７】
Ｇ基の異なる意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（２）を表す場合、以下の原理構造（Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）は、
【００２８】
【化７７】
2006527224.tif 000009
2006527224.tif 000010
となり、
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記に定義されたとおりである。
【００２９】
Ｇ基の異なる意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（３）を表す場合、以下の原理構造（Ｉ−３−ａ）から（Ｉ−３−ｇ）は、
【００３０】
【化７８】
2006527224.tif 000011
2006527224.tif 000012
【００３１】
となり、
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記に定義されたとおりである。
【００３２】
置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−４）の化合物は、式（Ｉ−４−Ａ）と（Ｉ−４−Ｂ）
【００３３】
【化７９】
2006527224.tif 000013
【００３４】
の２つの異性体で存在でき、式（Ｉ−４）の破線により示されることを意味する。
【００３５】
式（Ｉ−４−Ａ）と（Ｉ−４−Ｂ）の化合物は、混合物として双方および純粋な異性体の形体で存在できる。式（Ｉ−４−Ａ）と（Ｉ−４−Ｂ）の化合物の混合物は、適切ならば、物理的な方法、例えばクロマトグラフィー法により、それ自体知られた様式で分離できる。
【００３６】
明瞭にする理由のため、以後各場合において、可能な異性体の１つだけが示される。このことは、化合物が、適切ならば、異性体混合物の形体で、またはそれぞれの他の異性体で存在し得ることを除外するものではない。
【００３７】
Ｇ基の異なる意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（４）を表す場合、以下の原理構造（Ｉ−４−ａ）から（Ｉ−４−ｇ）は、
【００３８】
【化８０】
2006527224.tif 000014
2006527224.tif 000015
【００３９】
となり、
式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記に定義されたとおりである。
【００４０】
Ｇ基の異なる意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（５）を表す場合、以下の原理構造（Ｉ−５−ａ）から（Ｉ−５−ｇ）は、
【００４１】
【化８１】
2006527224.tif 000016
2006527224.tif 000017
【００４２】
となり、
式中、
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記に定義されたとおりである。
【００４３】
置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−６）の化合物は、式（Ｉ−６−Ａ）と（Ｉ−６−Ｂ）
【００４４】
【化８２】
2006527224.tif 000018
の２つの異性体で存在でき、式（Ｉ−６）の破線により示されることを意味する。
【００４５】
式（Ｉ−６−Ａ）と（Ｉ−６−Ｂ）の化合物は、混合物として双方および純粋な異性体の形体で存在できる。式（Ｉ−６−Ａ）と（Ｉ−６−Ｂ）の化合物の混合物は、適切ならば、物理的な方法、例えばクロマトグラフィー法により分離できる。
【００４６】
明瞭にする理由のため、以後各場合において、可能な異性体の１つだけが示される。このことは、化合物が、適切ならば、異性体混合物の形体で、またはそれぞれの他の異性体で存在し得ることを除外するものではない。
【００４７】
Ｇ基の異なる意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、以下の原理構造（Ｉ−６−ａ）から（Ｉ−６−ｇ）は、
【００４８】
【化８３】
2006527224.tif 000019
2006527224.tif 000020
【００４９】
となり、
式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記に定義されたとおりである。
【００５０】
置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−７）の化合物は、式（Ｉ−７−Ａ）と（Ｉ−７−Ｂ）
【００５１】
【化８４】
2006527224.tif 000021
【００５２】
の２つの異性体で存在でき、式（Ｉ−７）の破線により示されることを意味する。
【００５３】
式（Ｉ−７−Ａ）と（Ｉ−７−Ｂ）の化合物は、混合物として双方および純粋な異性体の形体で存在できる。式（Ｉ−７−Ａ）と（Ｉ−７−Ｂ）の化合物の混合物は、適切ならば、物理的な方法、例えばクロマトグラフィー法により分離できる。
【００５４】
明瞭にする理由のため、以後各場合において、可能な異性体の１つだけが示される。このことは、関連化合物が、適切ならば、異性体混合物の形体で、またはそれぞれの他の異性体で存在し得ることを含む。
【００５５】
Ｇ基の異なる意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、以下の原理構造（Ｉ−７−ａ）から（Ｉ−７−ｇ）は、
【００５６】
【化８５】
2006527224.tif 000022
2006527224.tif 000023
【００５７】
となり、
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記に定義されたとおりである。
【００５８】
置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−８）の化合物は、式（Ｉ−８−Ａ）と（Ｉ−８−Ｂ）
【００５９】
【化８６】
2006527224.tif 000024
【００６０】
の２つの異性体で存在でき、式（Ｉ−８）の破線により示されることを意味する。
【００６１】
式（Ｉ−８−Ａ）と（Ｉ−８−Ｂ）の化合物は、混合物として双方および純粋な異性体の形体で存在できる。式（Ｉ−８−Ａ）と（Ｉ−８−Ｂ）の化合物の混合物は、適切ならば、物理的な方法、例えばクロマトグラフィー法により、それ自体知られた様式で分離できる。
【００６２】
明瞭にする理由のため、以後各場合において、可能な異性体の１つだけが示される。このことは、化合物が、適切ならば、異性体混合物の形体で、またはそれぞれの他の異性体で存在し得ることを除外するものではない。
【００６３】
Ｇ基の異なる意味の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、Ｈｅｔが基（８）を表す場合、以下の原理構造（Ｉ−８−ａ）から（Ｉ−８−ｇ）は、
【００６４】
【化８７】
2006527224.tif 000025
【００６５】
となり、
式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記に定義されたとおりである。
【００６６】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、下記の方法の１つにより得られることが判明した：
（Ａ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記に定義されたとおりである式（Ｉ−１−ａ）
【００６７】
【化８８】
2006527224.tif 000026
【００６８】
の置換３−（Ｎ−ヘテロシクリル）フェニルピロリジン−２，４−ジオン類またはそのエノール類は、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記に定義されたとおりであり、
Ｒ８が、アルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル）を表す式（ＩＩ）
【００６９】
【化８９】
2006527224.tif 000027
【００７０】
のＮ−アシルアミノ酸エステル類を、希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内縮合させると得られることが判明した。
【００７１】
（Ｂ）さらに、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記に定義されたとおりである式（Ｉ−２−ａ）
【００７２】
【化９０】
2006527224.tif 000028
【００７３】
の置換３−（Ｎ−ヘテロシクリル）フェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体は、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＩＩＩ）
【００７４】
【化９１】
2006527224.tif 000029
【００７５】
のカルボン酸エステル類を、希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内縮合させると得られることが判明した。
【００７６】
（Ｃ）さらに、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（Ｉ−３−ａ）
【００７７】
【化９２】
2006527224.tif 000030
【００７８】
の置換３−（Ｎ−ヘテロシクリル）フェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロチオフェノン誘導体は、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりであり、
Ｖが、水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル）またはアルコキシ（好ましくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ）を表す式（ＩＶ）
【００７９】
【化９３】
2006527224.tif 000031
【００８０】
のβ−ケトカルボン酸エステル類を、適切ならば希釈剤の存在下および酸存在下で分子内環化させると得られることが判明した。
【００８１】
（Ｄ）さらに、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（Ｉ−４−ａ）
【００８２】
【化９４】
2006527224.tif 000032
【００８３】
の新規な置換３−（Ｎ−ヘテロシクリル）フェニルピロン誘導体は、
ＡおよびＤが、上記に定義されたとおりである式（Ｖ）
【００８４】
【化９５】
2006527224.tif 000033
【００８５】
のカルボニル化合物と、
またはＡ、ＤおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（Ｖａ）
【００８６】
【化９６】
2006527224.tif 000034
【００８７】
のそのシリルエノールエーテル類と、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、Ｈａｌがハロゲン（好ましくは、塩素または臭素）を表す式（ＶＩ）
【００８８】
【化９７】
2006527224.tif 000035
【００８９】
のケテン酸ハロゲン化物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸受容体存在下で反応させると得られることが判明した。
【００９０】
さらに、
（Ｅ）Ａ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（Ｉ−５−ａ）
【００９１】
【化９８】
2006527224.tif 000036
【００９２】
の新規な置換２−（Ｎ−ヘテロシクリル）フェニル−１，３−チアジン誘導体は、
Ａが、上記に定義されたとおりである式（ＶＩＩ）
【００９３】
【化９９】
2006527224.tif 000037
【００９４】
のチオアミド類と、
Ｈａｌ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＶＩ）
【００９５】
【化１００】
2006527224.tif 000038
【００９６】
のケテン酸ハロゲン化物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸受容体存在下で反応させると得られることが判明した。
【００９７】
さらに、
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（Ｉ−６−ａ）
【００９８】
【化１０１】
2006527224.tif 000039
【００９９】
の化合物は、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、
Ｒ８が、アルキル（特にＣ１〜Ｃ８−アルキル）を表す式（ＶＩＩＩ）
【０１００】
【化１０２】
2006527224.tif 000040
【０１０１】
のケトカルボン酸エステル類を、適切ならば希釈剤の存在下および塩基存在下で分子内環化させると得られることが判明した。
【０１０２】
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（Ｉ−７−ａ）
【０１０３】
【化１０３】
2006527224.tif 000041
【０１０４】
の化合物は、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、
Ｒ８が、アルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル）を表す式（ＩＸ）
【０１０５】
【化１０４】
2006527224.tif 000042
【０１０６】
の６−アリール−５−ケトヘキサン酸エステル類を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合させると得られることが判明した。
【０１０７】
（Ｈ）さらに、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（Ｉ−８−ａ）
【０１０８】
【化１０５】
2006527224.tif 000043
【０１０９】
の化合物は、
ＡおよびＤが、上記に定義されたとおりである式（Ｘ）
【０１１０】
【化１０６】
2006527224.tif 000044
【０１１１】
の化合物と、
α）Ｈａｌ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＶＩ）
【０１１２】
【化１０７】
2006527224.tif 000045
【０１１３】
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸受容体存在下で反応させると、または
β）Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、
Ｕが、ＮＨ２またはＯ−Ｒ８を表す式（ＸＩ）
【０１１４】
【化１０８】
2006527224.tif 000046
【０１１５】
の化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば塩基存在下で反応させると、または
γ）Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＸＩＩ）
【０１１６】
【化１０９】
2006527224.tif 000047
【０１１７】
の化合物とを、適切ならば、希釈剤の存在下および適切ならば塩基存在下で反応させると得られることが判明した。
【０１１８】
さらに、
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−８−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、適切ならば、希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で、
（α）Ｒ１が、上記に定義されたとおりであり、
Ｈａｌが、ハロゲン（特に塩素あるいは臭素）を表す式（ＸＩＩＩ）
【０１１９】
【化１１０】
2006527224.tif 000048
【０１２０】
の酸ハロゲン化物とを反応させると、または
（β）Ｒ１が、上記に定義されたとおりである式（ＸＩＶ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１          （ＸＩＶ）
のカルボン酸無水物とを反応させると得られることが判明し；
（Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、Ｌが酸素を表す上記に示された式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−８−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、
Ｒ２およびＭが、上記に定義されたとおりである式（ＸＶ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ          （ＸＶ）
のクロロギ酸エステル類またはクロロギ酸チオエステル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させると得られることが判明し；
（Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、Ｌがイオウを表す上記に示された式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−８−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、
ＭおよびＲ２が、上記に定義されたとおりである式（ＸＶＩ）
【０１２１】
【化１１１】
2006527224.tif 000049
【０１２２】
のクロロモノチオギ酸エステル類またはクロロジチオギ酸チオエステル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させると得られることが判明し、および
（Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、Ｚが上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−８−ｄ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、
Ｒ３が、上記に定義されたとおりである式（ＸＶＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ          （ＸＶＩＩ）
の塩化スルホニル類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させると得られることが判明し、
（Ｍ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−８−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５が、上記に定義されたとおりであり、
Ｈａｌが、ハロゲン（特に塩素あるいは臭素）を表す式（ＸＶＩＩＩ）
【０１２３】
【化１１２】
2006527224.tif 000050
【０１２４】
のリン化合物とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させると得られることが判明し、
（Ｎ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−８−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、
Ｍｅが、一価または二価の金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属）を表し、
ｔが、１または２の数を表し、および
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素またはアルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ８−アルキル）を表す式（ＸＩＸ）および（ＸＸ）
【０１２５】
【化１１３】
2006527224.tif 000051
【０１２６】
の、それぞれ金属化合物またはアミン類とを、適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られることが判明し、
（Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−８−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物と、各々の場合、
（α）Ｒ６およびＬが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ          （ＸＸＩ）
のイソシアネート類またはイソチオシアネート類とを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば触媒存在下で反応させると、または
（β）Ｌ、Ｒ６およびＲ７が、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＩＩ）
【０１２７】
【化１１４】
2006527224.tif 000052
【０１２８】
の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルとを、適切ならば希釈剤の存在下および適切ならば酸結合剤存在下で反応させると得られることが判明し、
（Ｐ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである上記に示された式（Ｉ−１）から（Ｉ−８）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが、上記に定義されたとおりであり、
Ｚ’が、塩素、臭素、ヨウ素、好ましくは臭素を表す式（Ｉ−１’）から（Ｉ−８’）
【０１２９】
【化１１５】
2006527224.tif 000053
2006527224.tif 000054
【０１３０】
の化合物と、
Ｚが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＩＩＩ）
Ｈ−Ｚ          （ＸＸＩＩＩ）
のＮＨヘテロ環とを、溶媒、塩基および触媒、特に好適な触媒が銅（Ｉ）塩類の存在下で反応させると得られることが判明した。
【０１３１】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、殺虫剤として、好ましくは殺虫剤および／または殺ダニ剤および／または除草剤および／または殺真菌剤として高活性であることが判明した。
【０１３２】
驚くべきことに、ある一定の置換環状ケトエノール類はまた、以下に記載された作物耐容性（セーフナー／解毒剤）を改善する化合物と協同で用いられた場合、作物の損傷を防ぐのに極めて有効であり、例えば、穀物類に関連して、トウモロコシ、大豆およびコメなど、有用な作物中において不必要な植物を選択的に制御するために、広範囲の活性を有する組合せ製品として特に有利に使用できることがここに判明した。
【０１３３】
本発明はまた、成分として以下の化合物を含む活性化合物が組み合わされた有効含量を有する選択的除草組成物に関するものであり、
（ａ’）ＣＫＥ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記の意味を有する式（Ｉ）の少なくとも１種の置換された環状ケトエノール、および
（ｂ’）作物耐容性を改善し、以下の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ）、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ））、１−メチル−ヘキシル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート（クロキントセット−メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）−また、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６の関連化合物を参照）、３−（２−クロロ−ベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−尿素（クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ））、α−（シアノメトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロ−フェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（４−メチル−フェニル）−尿素（ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ−安息香酸（ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ））、Ｓ−１−メチル−１−フェニル−エチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ））、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）−エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ））、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン（フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ））、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−トリクロロ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロザロール−エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）−また、ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０の関連化合物を参照）、フェニル−メチル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ））、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム（フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ））、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソキサゾールカルボキシレート（イソキサジフェン−エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）−また、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７の関連化合物を参照）、１−（エトキシカルボニル）−エチル−３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロール（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ））、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−プロピオン酸（メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ））、ジ��チル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メンフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）−また、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４の関連化合物を参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタリン酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ））、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）−酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセテート、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチル１−（２−クロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−（１，１−ジメチル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（また、ＥＰ−Ａ−２６９８０６およびＥＰ−Ａ−３３３１３１の関連化合物を参照）、エチル５−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−（４−フルオロ−フェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（また、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２の関連化合物を参照）、１，３−ジメチル−ブタ−１−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、４−アリルオキシ−ブチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、１−アリルオキシ−プロパ−２−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、メチル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−アセテート、エチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、アリル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、２−オキソ−プロパ−１−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、ジエチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート、ジアリル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−マロネート、ジエチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート（また、ＥＰ−Ａ−５８２１９８の関連化合物を参照）、４−カルボキシ−クロマン−４−イル−酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８を参照）、４−クロロ−フェノキシ−酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシ−ベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素（別名Ｎ−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−［（メチルアミノ−カルボニル）−アミノ］−ベンゼンスルホンアミド）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−ベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）−ベンゼンスルホンアミドから選択される少なくとも１種の化合物、
および／または以下の化合物（一般式により定義されている）のうちの１種、
一般式（ＩＩａ）
【０１３４】
【化１１６】
2006527224.tif 000055
【０１３５】
であるか、あるいは一般式（ＩＩｂ）
【０１３６】
【化１１７】
2006527224.tif 000056
【０１３７】
であるか、あるいは一般式（ＩＩｃ）
【０１３８】
【化１１８】
2006527224.tif 000057
【０１３９】
であり、
式中、
ｎは、０と５の間の数を表し、
Ａ１は、以下に描かれた二価の複素環式基の１つを表し、
【０１４０】
【化１１９】
2006527224.tif 000058
【０１４１】
ｎは、０と５の間の数を表し、
Ａ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよい１個または２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ２１は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ２２は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ２３は、各々の場合、フッ素、塩素および／または臭素により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および／または臭素により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、あるいはフッ素、塩素および／または臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２５は、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および／または臭素により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、あるいはフッ素、塩素および／または臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはＲ２４と一緒になって、各々が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環により、またはそれらが、結合しているＣ原子と一緒になって、５員環または６員環炭素環を形成する２つの置換基により置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｒ２６は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および／または臭素により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ２７は、水素を表すか、あるいはヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２８は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それらの各々は、フッ素、塩素および／または臭素により置換されていてもよく、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表す化合物の１つ、
および／または以下の化合物（一般式により定義されている）であって、
一般式（ＩＩｄ）
【０１４２】
【化１２０】
2006527224.tif 000059
【０１４３】
であり、または一般式（ＩＩｅ）
【０１４４】
【化１２１】
2006527224.tif 000060
【０１４５】
であり、
式中、
ｎは、０と５の間の数を表し、
Ｒ２９は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３０は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３１は、水素を表すか、あるいは各々が、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表すか、あるいは各々が、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルチオまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ３２は、水素を表すか、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは各々が、シアノまたはハロゲンにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表すか、あるいはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素を表すか、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは各々が、シアノまたはハロゲンにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表すか、あるいはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか、あるいはニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはＲ３２と一緒になって、各々が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表す化合物を含む。
【０１４６】
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的な定義を提供する。上記および下記の式に与えられた好ましい置換基または基の範囲を、以下の本文に説明する：
Ｘは、好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表し、あるいは、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよく、
ＷおよびＹは、互いに独立して、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｚは、好ましくはフェニル環に窒素原子を介して結合している、置換されているピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピロリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジジニル、モルホリニルまたはチオモルホリニルを表し、
ＣＫＥは、好ましくは以下の基
【０１４７】
【化１２２】
2006527224.tif 000061
【０１４８】
の１つを表し、
Ａは、好ましくは水素を表すか、あるいは各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、１つまたは２つの直接的に隣接していない環員が、酸素および／またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよいフェニル、ナフチル、５個の環原子または６個の環原子を有するヘタリール（例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル）、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはナフチル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ｂは、好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、好ましくは１つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、かつＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルにより一置換または二置換されていてもよい飽和Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、好ましくは１つまたは２つの直接的に隣接していない酸素原子および／またはイオウ原子を含有していてもよく、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより一置換から四置換されていてもよいアルキレンジイル基またはアルキレンジオキシル基またはそれが結合している炭素原子と一緒になって、さらに５員環から８員環を形成するアルキレンジチオイル基によって置換されているＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、好ましくはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になってＣ２〜Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルカンジエンジイルを表し、それらの各々は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはハロゲンにより一置換から二置換されていてもよく、１つのメチレン基は、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、
Ｄは、好ましくは水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよく、１つの環員が、酸素および／またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、またはフェニル、５個の環原子または６個の環原子を有するヘタリール（例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、またはトリアゾリル）、５個の環原子または６個の環原子を有するフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはヘタリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、またはトリアゾリル）を表し、それらの基の各々は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよく、または
ＡとＤは一緒になって、好ましくは、各々の場合、１つのメチレン基が、カルボニル基、酸素またはイオウにより置換されていてもよい一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ３〜Ｃ６−アルケンジイルを表し、
可能な置換基は、各々の場合において：
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであるか、あるいは各々が、ハロゲンによりまたはさらに、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルカンジイル基またはＣ３〜Ｃ６−アルケンジイル基またはブタジエニル基により一置換から三置換されていてもよいか、あるいはそれらが結合する炭素原子と一緒になって２つの隣接基がさらに、５個または６個の環原子を有する飽和環または不飽和環を形成し（式（Ｉ−１）の化合物の場合、ＡおよびＤは次に、それらが結合する原子と一緒になって、例えば、下記の基（ＡＤ−１からＡＤ−１０）を表し）、酸素またはイオウを含有でき、またはさらに以下の基
【０１４９】
【化１２３】
2006527224.tif 000062
【０１５０】
の１つを含有してもよいＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシであるか、あるいは
ＡとＱ１は一緒になって、好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルケンジイルを表し、それらの各々が、ハロゲン、ヒドロキシルからなる群、各々が同一または異なるハロゲンにより、一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルからなる群、各々が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換から三置換されていてもよいベンジルオキシおよびフェニルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または二置換されていてもよく、Ｃ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルケンジイルはさらに、下記の基
【０１５１】
【化１２４】
2006527224.tif 000063
【０１５２】
の１つを含有するか、
またはＣ１〜Ｃ２−アルカンジイル基または酸素原子により架橋されているか、あるいは
Ｑ１は、好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は、互いに独立して、好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ３は、好ましくは水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよく、１つのメチレン基が酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいは
Ｑ３およびＱ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよく、かつ１つの環員が酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７−環を表し、
Ｇは、好ましくは水素（ａ）を表すか、あるいは以下の基
【０１５３】
【化１２５】
2006527224.tif 000064
【０１５４】
の１つ、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｇ）を表し、
式中、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、かつ１つ以上（好ましくは２つ以下）の直接的に隣接していない環員が、酸素および／またはイオウにより置換されているＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、
好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルにより一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、
好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、
好ましくはハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルにより一置換または二置換されていてもよい５員または６員ヘタリールを表す（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル）か、
好ましくは、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルにより一置換または二置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
好ましくは、ハロゲン、アミノまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルにより一置換または二置換されていてもよい５員または６員ヘタリールオキシＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し（例えば、ピリジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、
Ｒ２は好ましくは、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルを表すか、
好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、あるいは
好ましくは、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は好ましくは、ハロゲンにより一置換から九置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換から三置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、好ましくは、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、各々が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルにより一置換から三置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、またはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から五置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよいベンジルを表すか、あるいは一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより一置換または二置換されていてもよく、かつ１個の炭素原子が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、好ましくは、水素を表すか、各々が、ハロゲンにより一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシを表すか、各々が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより一置換から三置換されていてもよく、かつ１つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、あるいは各々が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｒ１４は、好ましくは、水素またはＣ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、好ましくは、Ｃ４〜Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｒ１５およびＲ１６は、同一か、あるいは異なっていて、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
Ｒ１５とＲ１６は一緒になって、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルにより、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニルにより、一置換または二置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４−アルカンジイル基を表し、
Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、ハロゲン置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表すか、または
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、カルボニル基を表すか、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、かつ１つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ５〜Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｒ１９およびＲ２０は、互いに独立して、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ３〜Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す。
【０１５５】
好ましく記載される基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素を表す。
【０１５６】
Ｘは、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＷおよびＹは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｚは、特に好ましくは、以下の基
【０１５７】
【化１２６】
2006527224.tif 000065
【０１５８】
の１つを表し、
Ｖ１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
Ｖ２は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｖ１とＶ２は一緒になって、特に好ましくは、フッ素によって一置換から四置換されていてもよく、酸素により１回または２回割り込まれてもよいＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいブタジエニルを表し、
ＣＫＥは、特に好ましくは、以下の基
【０１５９】
【化１２７】
2006527224.tif 000066
【０１６０】
の１つを表し、
Ａは、特に好ましくは、水素を表すか、各々が、フッ素または塩素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか、あるいは（しかし、式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−６）および（Ｉ−７）の化合物の場合ではなく）各々が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｂは、特に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、１つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、かつこの場合Ｑ３は、特に好ましくは、水素またはメチルを表すという条件で、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよい、飽和Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、１つまたは２つの直接的に隣接していない酸素原子またはイオウ原子を含有するアルキレンジイル基により置換され、かつメチルまたはエチルにより、またはアルキレンジオキシルにより、またはこの場合Ｑ３は、特に好ましくは、水素またはメチルを表すという条件で、結合している炭素原子と一緒になって、さらに５員環から６員環を形成するアルキレンジチオール基により一置換または二置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ８−シクロアルケニルを表し、２つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になってこの場合Ｑ３は、特に好ましくは、水素またはメチルを表すという条件で、各々が、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシにより置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、
Ｄは、特に好ましくは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表すか、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルにより一置換または二置換されていてもよく、かつ１つのメチレン基が、酸素により置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか、または（式（Ｉ−１）の化合物の場合ではないが）各々が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはピリジルを表し、あるいは
ＡとＤは一緒になって、特に好ましくは、１つのメチレン基が、カルボニル基、酸素またはイオウにより置換されている、一置換または二置換されていてもよく、可能な置換基が、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシであるＣ３〜Ｃ５−アルカンジイルを表すか、あるいは
ＡおよびＤ（式（Ｉ−１）の化合物の場合）は、それらが結合している原子と一緒になって、基ＡＤ−１からＡＤ−１０：
【０１６１】
【化１２８】
2006527224.tif 000067
【０１６２】
の１つを表すか、あるいは
ＡとＱ１は一緒になって、特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、ヒドロキシルおよび各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルならびにＣ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ４−アルケンジイルを表し、または
Ｑ１は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｑ２は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は、互いに独立して、特に好ましくは、水素またはＣ１〜Ｃ３−アルキルを表し、
Ｑ３は、特に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルを表すか、あるいはメチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか、あるいは
Ｑ３およびＱ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよく、かつ１つの環員が、この場合、Ａは特に好ましくは、水素またはメチルを表すという条件で、酸素またはイオウにより置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６−環を表すか、あるいは
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは以下の基
【０１６３】
【化１２９】
2006527224.tif 000068
【０１６４】
の１つ、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、式中、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、各々が、フッ素または塩素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、あるいはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシにより一置換または二置換されており、また１つまたは２つの直接的に隣接していない環員が、酸素により置換されているＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルを表すか、
特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシにより一置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４は、特に好ましくは、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルチオを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルまたはトリフルオロメチルにより一置換または二置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ５は、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ６は、特に好ましくは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより一置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７は、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６とＲ７は一緒になって、特に好ましくは、メチルまたはエチルにより一置換または二置換されていてもよく、かつ１つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５−アルキレン基を表す。
【０１６５】
特に好ましく記載される基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素を表す。
【０１６６】
Ｗは、特に好ましくは、水素、メチル、エチルまたは塩素を表し、
Ｘは、特に好ましくは、塩素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｙは、特に好ましくは、水素またはメチルを表し、
Ｚは、特に好ましくは、以下の基
【０１６７】
【化１３０】
2006527224.tif 000069
の１つを表し、
Ｖ１は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはシアノを表し、
ＣＫＥは、極めて特に好ましくは、以下の基
【０１６８】
【化１３１】
2006527224.tif 000070
【０１６９】
の１つを表し、
Ａは、極めて特に好ましくは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、式（Ｉ−５）の化合物の場合においてのみ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｂは、極めて特に好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、１つの環員が、酸素またはイオウにより置換されていてもよく、この場合Ｑ３は、極めて特に好ましくは、水素を表すという条件で、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはイソブトキシにより一置換されていてもよい、飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、この場合Ｑ３は、極めて特に好ましくは、水素を表すという条件で、極めて特に好ましくは、２つの直接的に隣接していない酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により置換されているＣ６−シクロアルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ６−シクロアルケニルを表し、この場合Ｑ３は、極めて特に好ましくは、水素を表すという条件で、それらが結合している炭素原子と一緒になって２つの置換基は、Ｃ２〜Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、
Ｄは、極めて特に好ましくは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキルを表すか、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、または（式（Ｉ−１）の化合物の場合ではないが）、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルにより一置換されていてもよいピリジルまたはフェニルを表すか、
または
ＡとＤは一緒になって、極めて特に好ましくは、メチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよく、１つの炭素原子は、酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５−アルカンジイルを表し、あるいは以下の基ＡＤ−１
【０１７０】
【化１３２】
2006527224.tif 000071
【０１７１】
を表し、
ＡとＱ１は一緒になって、極めて特に好ましくは、メチルまたはメトキシにより一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し、あるいは
Ｑ１は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Ｑ２は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素またはメチルを表し、
Ｑ３は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、あるいは
Ｑ３およびＱ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、この場合、Ａは、極めて特に好ましくは水素を表すという条件で、極めて特に好ましくは、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６−環を表し、
Ｇは、極めて特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは以下の基
【０１７２】
【化１３３】
2006527224.tif 000072
【０１７３】
の１つ、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、
式中、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表すか、
極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、各々が、フッ素により一置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表すか、
極めて特に好ましくは、各々が、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより一置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、メチル、ｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４は、極めて特に好ましくは、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオを表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−フルオロアルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３−アルキルにより一置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはブチルチオを表し、
Ｒ６は、極めて特に好ましくは、水素を表すか、各々が、フッ素により一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいフェニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシにより一置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはアリルを表し、
Ｒ６およびＲ７は、極めて特に好ましくは、１つのメチレン基が、酸素またはイオウにより置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５−アルキレン基を表す。
【０１７４】
Ｗは、最も好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｘは、最も好ましくは、塩素、メチルまたはエチルを表し、
Ｙは、最も好ましくは、水素を表し、
Ｚは、最も好ましくは、４位または５位における以下の基
【０１７５】
【化１３４】
2006527224.tif 000073
【０１７６】
を表し、
Ｖ１は、最も好ましくは、塩素またはメトキシを表し、
ＣＫＥは、最も好ましくは、以下の基
【０１７７】
【化１３５】
2006527224.tif 000074
【０１７８】
の１つを表し、
Ａは、最も好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはシクロプロピルを表し、
Ｂは、最も好ましくは、水素またはメチルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、１つの環員が、酸素より置換されていてもよく、この場合Ｑ３は、最も好ましくは、水素を表すという条件で、メチルまたはメトキシにより一置換されていてもよい、飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｄは、最も好ましくは、水素を表し、あるいは
ＡとＤは一緒になって、最も好ましくは、１個の炭素原子が、酸素により置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５−アルカンジイルを表し、
Ｑ１は、最も好ましくは、水素を表し、
Ｑ２は、最も好ましくは、水素を表し、
Ｑ３は、最も好ましくは、メチルを表し、
Ｑ４は、最も好ましくは、メチルを表し、
Ｑ３およびＱ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、この場合、Ａは最も好ましくは、水素を表すという条件で、最も好ましくは、飽和Ｃ５〜Ｃ６−環を表し、
Ｑ５は、最も好ましくは、水素を表し、
Ｑ６は、最も好ましくは、水素を表し、
Ｇは、最も好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは以下の基
【０１７９】
【化１３６】
2006527224.tif 000075
【０１８０】
の１つを表し、式中、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、最も好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキルを表し、
Ｒ２は、最も好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはベンジルを表す。
【０１８１】
上記の一般的または好ましい基の定義または説明は、望ましくは、互いに組み合わせることができ、すなわち、それぞれの範囲と好ましい範囲との間の組合せを含んでいる。それらは、最終製品および対応する前駆体と中間体の双方に適用する。
【０１８２】
本発明による特恵は、好ましくは（好ましい）上記の意味の組合せを含有する式（Ｉ）の化合物に与えられる。
【０１８３】
本発明による特定の特恵は、特に好ましくは上記の意味の組合せを含有する式（Ｉ）の化合物に与えられる。
【０１８４】
本発明による極めて特定の特恵は、極めて特に好ましくは上記の意味の組合せを含有する式（Ｉ）の化合物に与えられる。
【０１８５】
本発明による最高の特恵は、最も好ましくは上記の意味の組合せを含有する式（Ｉ）の化合物に与えられる。
【０１８６】
アルキルまたはアルケニルのような飽和または不飽和な炭化水素基は、各々の場合、例えば、アルコキシのようなヘテロ原子との組合せを含む、可能な限り直鎖または分枝状であり得る。
【０１８７】
置換されていてもよい基は、他に記載されない限り、一置換され得るか、多置換され得、多置換の場合、置換基が同一か、あるいは異なり得る。
【０１８８】
調製の実施例に記載された化合物に加えて、式（Ｉ−１−ａ）以下の化合物は、具体的に言及できる：
【０１８９】
【化１３７】
2006527224.tif 000076
【０１９０】
【表１】
2006527224.tif 000077
2006527224.tif 000078
2006527224.tif 000079
2006527224.tif 000080
【０１９１】
表２：Ａ、ＢおよびＤは、表１に示されているとおりであり、
Ｗ＝ＣＨ３、Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｙ＝Ｈ、
【０１９２】
【化１３８】
2006527224.tif 000081
【０１９３】
表３：Ａ、ＢおよびＤは、表１に示されているとおりであり、
Ｗ＝ＣＨ３、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝Ｈ、
【０１９４】
【化１３９】
2006527224.tif 000082
【０１９５】
表４：Ａ、ＢおよびＤは、表１に示されているとおりであり、
Ｗ＝Ｃ２Ｈ５、Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｙ＝Ｈ、
【０１９６】
【化１４０】
2006527224.tif 000083
【０１９７】
表５：Ａ、ＢおよびＤは、表１に示されているとおりであり、
Ｗ＝Ｃ２Ｈ５、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝Ｈ、
【０１９８】
【化１４１】
2006527224.tif 000084
【０１９９】
表６：Ａ、ＢおよびＤは、表１に示されているとおりであり、
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ３、Ｙ＝Ｈ、
【０２００】
【化１４２】
2006527224.tif 000085
【０２０１】
表７：Ａ、ＢおよびＤは、表１に示されているとおりであり、
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝Ｈ、
【０２０２】
【化１４３】
2006527224.tif 000086
【０２０３】
調製の実施例に記載された化合物に加えて、式（Ｉ−２−ａ）以下の化合物は、具体的に言及できる：
【０２０４】
【化１４４】
2006527224.tif 000087
【０２０５】
【表２】
2006527224.tif 000088
2006527224.tif 000089
2006527224.tif 000090
【０２０６】
表９：ＡおよびＢは、表８に示されているとおりであり、
Ｗ＝ＣＨ３、Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｙ＝Ｈ、
【０２０７】
【化１４５】
2006527224.tif 000091
【０２０８】
表１０：ＡおよびＢは、表８に示されているとおりであり、
Ｗ＝ＣＨ３、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝Ｈ、
【０２０９】
【化１４６】
2006527224.tif 000092
【０２１０】
表１１：ＡおよびＢは、表８に示されているとおりであり、
Ｗ＝Ｃ２Ｈ５、Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｙ＝Ｈ、
【０２１１】
【化１４７】
2006527224.tif 000093
【０２１２】
表１２：ＡおよびＢは、表８に示されているとおりであり、
Ｗ＝Ｃ２Ｈ５、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝Ｈ、
【０２１３】
【化１４８】
2006527224.tif 000094
【０２１４】
表１３：ＡおよびＢは、表８に示されているとおりであり、
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ３、Ｙ＝Ｈ、
【０２１５】
【化１４９】
2006527224.tif 000095
【０２１６】
表１４：ＡおよびＢは、表８に示されているとおりであり、
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝Ｈ、
【０２１７】
【化１５０】
2006527224.tif 000096
【０２１８】
調製の実施例に記載された化合物に加えて、式（Ｉ−８−ａ）の以下の化合物は、具体的に言及できる：
【０２１９】
【化１５１】
2006527224.tif 000097
【０２２０】
【表３】
2006527224.tif 000098
2006527224.tif 000099
2006527224.tif 000100
【０２２１】
表１６：ＡおよびＤは、表１５に示されているとおりであり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、表２に示されているとおりである。
【０２２２】
表１７：ＡおよびＤは、表１５に示されているとおりであり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、表３に示されているとおりである。
【０２２３】
表１８：ＡおよびＤは、表１５に示されているとおりであり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、表４に示されているとおりである。
【０２２４】
表１９：ＡおよびＤは、表１５に示されているとおりであり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、表５に示されているとおりである。
【０２２５】
表２０：ＡおよびＤは、表１５に示されているとおりであり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、表６に示されているとおりである。
【０２２６】
表２１：ＡおよびＤは、表１５に示されているとおりであり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、表７に示されているとおりである。
【０２２７】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）および（ＩＩｅ）の作物耐容性を改善する化合物（「除草剤セーフナー」）と関連して上記の基の好ましい意味は、以下に定義される。
【０２２８】
ｎは、好ましくは、０、１、２、３または４を表す。
【０２２９】
Ａ１は、好ましくは、以下に描かれた二価の複素環式基
【０２３０】
【化１５２】
2006527224.tif 000101
【０２３１】
の１つを表す。
【０２３２】
Ａ２は、好ましくは、各々が、メチル、エチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルにより置換されていてもよいメチレンまたはエチレンを表す。
【０２３３】
Ｒ２１は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−イソプロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表す。
【０２３４】
Ｒ２２は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表す。
【０２３５】
Ｒ２３は、好ましくは、各々が、フッ素、塩素および／または臭素により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す。
【０２３６】
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素および／または塩素により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、あるいはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルにより置換されていてもよいフェニルを表す。
【０２３７】
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表すか、あるいは各々が、フッ素および／または塩素により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、あるいはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはＲ２４と一緒になって、メチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環により、またはそれらが結合する炭素原子と一緒になって、５員また６員炭素環式を形成する２つの置換基により置換されていてもよい−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−基および−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−基の１つを表す。
【０２３８】
Ｒ２６は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および／または臭素により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表す。
【０２３９】
Ｒ２７は、好ましくは、水素を表すか、あるいは各々が、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルを表す。
【０２４０】
Ｒ２８は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、あるいは各々が、フッ素、塩素および／または臭素により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表す。
【０２４１】
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０２４２】
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０２４３】
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０２４４】
Ｒ２９は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す。
【０２４５】
Ｒ３０は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す。
【０２４６】
Ｒ３１は、好ましくは、水素を表すか、あるいは各々が、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、あるいは各々が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノまたはシクロヘキシルアミノを表す。
【０２４７】
Ｒ３２は、好ましくは、水素を表すか、あるいは各々が、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−またはｓ−ブチルを表すか、あるいは各々が、シアノ、フッ素、塩素または臭素により置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各々が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。
【０２４８】
Ｒ３３は、好ましくは、水素を表すか、あるいは各々が、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−またはｓ−ブチルを表すか、あるいは各々が、シアノ、フッ素、塩素または臭素により置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各々が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいはＲ３２と一緒になって、各々がメチルまたはエチルにより置換されていてもよいブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイルまたは３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表す。
【０２４９】
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０２５０】
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０２５１】
本発明による除草剤のセーフナーとして極めて特に好ましい式（ＩＩａ）の化合物の例は、以下の表に掲げている。
【０２５２】
【表４】
2006527224.tif 000102
2006527224.tif 000103
2006527224.tif 000104
【０２５３】
本発明による除草剤のセーフナーとして極めて特に好ましい式（ＩＩｂ）の化合物の例は、以下の表に掲げている。
【０２５４】
【表５】
2006527224.tif 000105
2006527224.tif 000106
2006527224.tif 000107
【０２５５】
本発明による除草剤のセーフナーとして極めて特に好ましい式（ＩＩｃ）の化合物の例は、以下の表に掲げている。
【０２５６】
【表６】
2006527224.tif 000108
2006527224.tif 000109
【０２５７】
本発明による除草剤のセーフナーとして極めて特に好ましい式（ＩＩｄ）の化合物の例は、以下の表に掲げている。
【０２５８】
【表７】
2006527224.tif 000110
2006527224.tif 000111
2006527224.tif 000112
【０２５９】
本発明による除草剤のセーフナーとして極めて特に好ましい式（ＩＩｅ）の化合物の例は、以下の表に掲げている。
【０２６０】
【表８】
2006527224.tif 000113
2006527224.tif 000114
【０２６１】
クロキントセット−メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、フェンクロラゾール−エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、イソキサジフェン−エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）および化合物ＩＩｅ−５およびＩＩｅ−１１は、特に好ましいクロキントセット−メキシルおよびメフェンピル−ジエチルと共に、作物耐容性［化合物（ｂ’）］を改善する化合物として最も好ましい。
【０２６２】
セーフナーとして本発明により使用される一般式（ＩＩａ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られた方法（ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７を参照）により調製できる。
【０２６３】
セーフナーとして本発明により使用される一般式（ＩＩｂ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られた方法（ＥＰ−Ａ−１９１７３６を参照）により調製できる。
【０２６４】
セーフナーとして本発明により使用される一般式（ＩＩｃ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られた方法（ＤＥ−Ａ−２２１８０９７、ＤＥ−Ａ−２３５０５４７を参照）により調製できる。
【０２６５】
セーフナーとして本発明により使用される一般式（ＩＩｄ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られた方法（ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２／米国特許第６２３５６８０号を参照）により調製できる。
【０２６６】
セーフナーとして本発明により使用される一般式（ＩＩｅ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られた方法（ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５／米国特許第６２５１８２７号を参照）により調製できる。
【０２６７】
各々の場合、式（Ｉ）の活性化合物および各々の場合、上記定義のセーフナーの１種の本発明による選択的除草剤の組合せの例は、以下の表に掲げている。
【０２６８】
【表９】
2006527224.tif 000115
2006527224.tif 000116
2006527224.tif 000117
2006527224.tif 000118
【０２６９】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）のＮ−ヘテロシクリルフェニル置換環状ケトエノール類および上記基（ｂ’）からのセーフナー（解毒剤）の上記定義の活性化合物の組合せは、有用な植物を極めて十分に耐容性にするのみならず、特に高い除草活性を有し、雑草の選択的制御のために、種々の作物、特に穀物（主にコムギ）、大豆、ジャガイモ、トウモロコシおよびコメに使用できることがここに判明した。
【０２７０】
作物に対する除草剤の損傷作用に拮抗できる知られた複数のセーフナーまたは解毒剤により、実質的な程度で雑草に対する除草活性に有害な影響を与えることなく、作物にＮ−ヘテロシクリルフェニル置換環状ケトエノール類の有害効果を事実上完全に相殺できる、まさに基（ｂ’）の上記の化合物であることを驚くこととして考慮しなければならない。
【０２７１】
この文脈において強調しなければならないことは、例えば、特に穀類植物としてコムギ、大麦およびライ麦のみならずトウモロコシおよびコメなどの穀物に対し無害であることに関して、基（ｂ’）から特に最も好ましい成分の特に有利な活性である。
【０２７２】
例えば、方法（Ａ）により、出発物質としてエチルＮ−［６−メチル−３−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）−フェニルアセチル］−１−アミノシクロヘキサンカルボキシレートを用いて、本発明による方法の過程は、下式により表すことができる：
【０２７３】
【化１５３】
2006527224.tif 000119
【０２７４】
例えば、方法（Ｂ）により、エチルＯ−［２−クロロ−５−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）−フェニルアセチル］−２−ヒドロキシイソブチレートを用いて、本発明による方法の過程は、下式により表すことができる：
【０２７５】
【化１５４】
2006527224.tif 000120
【０２７６】
例えば、方法（Ｃ）により、エチル２−［６−メチル−３−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）−フェニル］−４−（４−メトキシ）ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソバレレートを用いて、本発明による方法の過程は、下式により表すことができる：
【０２７７】
【化１５５】
2006527224.tif 000121
【０２７８】
例えば、方法（Ｄ）により、出発物質としてクロロカルボニル２−［２，６−ジメチル−４−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニル］ケテンおよびアセトンを用いて、本発明による方法の過程は、下式により表すことができる：
【０２７９】
【化１５６】
2006527224.tif 000122
【０２８０】
例えば、方法（Ｅ）により、出発物質としてクロロカルボニル２−［２，６−ジメチル−４−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニル］ケテンおよびチオベンズアミドを用いて、本発明による方法の過程は、下式により表すことができる：
【０２８１】
【化１５７】
2006527224.tif 000123
【０２８２】
例えば、方法（Ｆ）により、エチル５−［２，６−ジメチル−（Ｎ−４−クロロピラゾリル−フェニル）］−２，３−テトラメチレン−４−オキソバレレートを用いて、本発明による方法の過程は、下式により表すことができる：
【０２８３】
【化１５８】
2006527224.tif 000124
【０２８４】
例えば、方法（Ｇ）により、エチル５−［２，６−ジメチル−４−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニル］−２，２−ジメチル−５−オキソヘキサノエートを用いて、本発明による方法の過程は、下式により表すことができる：
【０２８５】
【化１５９】
2006527224.tif 000125
【０２８６】
例えば、方法（Ｈα）により、出発物質としてヘキサヒドロピリダジンおよびクロロカルボニル２−［２，６−ジメチル−４−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニル］ケテンを用いて、本発明による方法の過程は、下式により表すことができる：
【０２８７】
【化１６０】
2006527224.tif 000126
【０２８８】
例えば、方法（Ｈβ）により、出発物質としてヘキサヒドロピリダジンおよびジメチル２，６−ジメチル−４−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニルマロネートを用いて、本発明による方法の過程は、下式により表すことができる：
【０２８９】
【化１６１】
2006527224.tif 000127
【０２９０】
例えば、方法（Ｈγ）により、出発物質として１−エトキシカルボニル−２−［２，６−ジメチル−４−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニルアセチル］ヘキサヒドロピリダジンを用いて、反応の過程は、下式により表すことができる：
【０２９１】
【化１６２】
2006527224.tif 000128
【０２９２】
例えば、方法（Ｉα）により、出発物質として３−［２，６−ジメチル−４−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニル］−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ピバロイルを用いて、本発明による方法の過程は、下式により表すことができる：
【０２９３】
【化１６３】
2006527224.tif 000129
【０２９４】
例えば、方法（Ｉ）（変形β）により、出発物質として３−［２，６−ジメチル−４−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニル］−４−ヒドロキシ−５−フェニル−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンおよび無水酢酸を用いて、本発明による方法の過程は、下式により表すことができる：
【０２９５】
【化１６４】
2006527224.tif 000130
【０２９６】
例えば、方法（Ｊ）により、出発物質として８−［２，６−ジメチル−４−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニル］−１，６−ジアザビシクロ−（４，３，０１，６）−ノナン−７，９−ジオンおよびクロロギ酸エトキシエチルを用いて、本発明による方法の過程は、下式により表すことができる：
【０２９７】
【化１６５】
2006527224.tif 000131
【０２９８】
例えば、方法（Ｋ）により、出発物質として３−［２，６−ジメチル−４−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（３−ピリジル）ピロンおよびクロロモノチオギ酸メチルを用いて、反応の過程は、下式により表すことができる：
【０２９９】
【化１６６】
2006527224.tif 000132
【０３００】
例えば、方法（Ｌ）により、出発物質として２−［２，６−ジメチル−４−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニル］−５，５−ペンタメチレンピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化メタンスルホニルを用いて、反応の過程は、下式により表すことができる：
【０３０１】
【化１６７】
2006527224.tif 000133
【０３０２】
例えば、方法（Ｍ）により、出発物質として２−［２，６−ジメチル−４−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンおよび塩化２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルを用いて、反応の過程は、下式により表すことができる：
【０３０３】
【化１６８】
2006527224.tif 000134
【０３０４】
例えば、方法（Ｎ）により、成分として３−［２−クロロ−５−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニル］−５−シクロプロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを用いて、本発明による方法の過程は、下式により表すことができる：
【０３０５】
【化１６９】
2006527224.tif 000135
【０３０６】
例えば、方法（Ｏ）（変形α）により、出発物質として３−［６−メチル−３−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニル］−４−ヒドロキシ−５−テトラメチレン−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンおよびエチルイソシアネートを用いて、反応の過程は、下式により表すことができる：
【０３０７】
【化１７０】
2006527224.tif 000136
【０３０８】
例えば、方法（Ｏ）（変形β）により、出発物質として３−［２−クロロ−５−（Ｎ−４−クロロピラゾリル）フェニル］−５−メチルピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ジメチルカルバモイルを用いて、反応の過程は、下式により表すことができる：
【０３０９】
【化１７１】
2006527224.tif 000137
【０３１０】
例えば、方法（Ｐ）により、出発物質として３−［（２，６−ジメチル−４−ブロモ）フェニル］−４，４−（ペンタメチレン）ピロリジン−２，４−ジオンおよび４−クロロピラゾールを用いて、反応の過程は、下式により表すことができる：
【０３１１】
【化１７２】
2006527224.tif 000138
【０３１２】
本発明による方法（ａ）の出発物質として必要であり、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＩＩ）
【０３１３】
【化１７３】
2006527224.tif 000139
【０３１４】
の化合物は新規である。
【０３１５】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステル類は、例えば、Ａ、Ｂ、Ｒ８およびＤが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＩＶ）
【０３１６】
【化１７４】
2006527224.tif 000140
【０３１７】
のアミノ酸誘導体を、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記に定義されたとおりであり、
Ｔは、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド類（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドなど）、リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌなど）、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、塩化スルホニル（例えば、塩化トルエンスルホニル）またはクロロギ酸エステル類などのカルボン酸を活性化する試薬（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ５２、２３７〜４１６ページ（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６、３４１〜５ページ、１９６８年）により導入される遊離基を表している式（ＸＸＶ）
【０３１８】
【化１７５】
2006527224.tif 000141
【０３１９】
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化する場合に得られるか、
またはＡ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＶＩ）
【０３２０】
【化１７６】
2006527224.tif 000142
【０３２１】
のアシルアミノ酸が、エステル化される（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（ロンドン）１５６８ページ（１９６８））場合に得られる。
【０３２２】
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＶＩ）
【０３２３】
【化１７７】
2006527224.tif 000143
【０３２４】
の化合物は新規である。
【０３２５】
式（ＸＸＶＩ）の化合物は、Ａ、ＢおよびＤが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＶＩＩ）
【０３２６】
【化１７８】
2006527224.tif 000144
【０３２７】
のアミノ酸を、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記に定義されたとおりであり、
Ｔは、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＶ）
【０３２８】
【化１７９】
2006527224.tif 000145
【０３２９】
の置換フェニル酢酸誘導体でＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ、ベルリン１９７７年、５０５ページ）によりアシル化する場合に得られる。
【０３３０】
式（ＸＸＶ）の化合物は新規である。それらは、原則として知られた方法により調製でき、調製の実施例に示される（例えば、Ｈ．Ｈｅｎｅｃｋａ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、８巻、４６７〜４６９ページ（１９５２）を参照）。
【０３３１】
式（ＸＸＶ）の化合物は、例えば、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０３３２】
【化１８０】
2006527224.tif 000146
【０３３３】
を、ハロゲン化試薬（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、トリ塩化リン、トリ臭化リンまたは五塩化リン）、リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌなど）、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド類（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドなど）と、適切ならば、希釈剤（例えば、トルエンまたは塩化メチレンなど場合によっては塩素化脂肪族または芳香族炭化水素、またはエーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルｔ−ブチルエーテル）の存在下、−２０℃から１５０℃、好ましくは−１０℃から１００℃の温度で反応させることにより得られる。
【０３３４】
式（ＸＸＩＶ）および（ＸＸＶＩＩ）の化合物のいくつかは、知られており、および／または知られた方法（例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（パリ）［１４］５、１１〜２２ページ、２３〜２７ページ（１９７０）を参照）により調製できる。
【０３３５】
ＡおよびＢが環を形成する式（ＸＸＶＩＩ）の置換環状アミノカルボン酸類は、一般にＢｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成またはＳｔｒｅｃｋｅｒ合成により得られ、それらは、各々の場合、異なる異性体で得られる。したがって、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件により、主としてＲ基およびカルボキシル基がエカトリアル位である異性体（簡潔にする理由のために、以下βと称す）が得られ、一方、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件により、主としてアミノ基およびＲ基が、エカトリアル位である異性体（簡潔にする理由のために、以下αと称す）が得られる。
【０３３６】
【化１８１】
2006527224.tif 000147
【０３３７】
【化１８２】
2006527224.tif 000148
【０３３８】
（Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２ページ（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ、Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３、３３３９ページ（１９７５））。
【０３３９】
さらに、上記方法（Ａ）に用いられる、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が上記に定義されたとおりである式（ＩＩ）
【０３４０】
【化１８３】
2006527224.tif 000149
【０３４１】
の出発物質は、
Ａ、ＢおよびＤが上記に定義されたとおりである式（ＸＸＩＸ）
【０３４２】
【化１８４】
2006527224.tif 000150
【０３４３】
のアミノニトリル類を、
Ｔ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＶ）
【０３４４】
【化１８５】
2006527224.tif 000151
【０３４５】
の置換フェニル酢酸誘導体と反応させて、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸ）
【０３４６】
【化１８６】
2006527224.tif 000152
【０３４７】
の化合物を得て、次に酸性アルコール分解に供されることにより、調製できる。
【０３４８】
式（ＸＸＸ）の化合物もまた新規である。
【０３４９】
本発明による上記方法（Ｂ）の出発物質として用いられる、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が上記に定義されたとおりである式（ＩＩＩ）
【０３５０】
【化１８７】
2006527224.tif 000153
【０３５１】
の化合物は、新規である。
【０３５２】
それらは、原則として知られた方法により調製できる。
【０３５３】
したがって、式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、Ａ、ＢおよびＲ８が上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＩ−Ａ）
【０３５４】
【化１８８】
2006527224.tif 000154
【０３５５】
の２−ヒドロキシカルボン酸エステルを、Ｔ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＶ）
【０３５６】
【化１８９】
2006527224.tif 000155
【０３５７】
の置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すると得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２、２３７〜４１６ページ（１９５３年））。
【０３５８】
さらに、式（ＩＩＩ）の化合物は、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０３５９】
【化１９０】
2006527224.tif 000156
【０３６０】
の置換フェニル酢酸誘導体を、
Ａ、ＢおよびＲ８が上記に定義されたとおりであり、
Ｈａｌが塩素または臭素を表す式（ＸＸＸＩ−Ｂ）
【０３６１】
【化１９１】
2006527224.tif 000157
【０３６２】
のα−ハロカルボン酸エステル類でアルキル化すると得られる。
【０３６３】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、新規である。
【０３６４】
式（ＸＸＸＩ−Ｂ）の化合物は、商品として入手できる。
【０３６５】
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０３６６】
【化１９２】
2006527224.tif 000158
【０３６７】
の化合物は、例えば、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＩＩ）
【０３６８】
【化１９３】
2006527224.tif 000159
【０３６９】
のフェニル酢酸エステル類を、一般的に知られた標準的条件下で、溶媒の存在下、酸または塩基存在下で加水分解すると得られる。
【０３７０】
式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は、新規である。
【０３７１】
Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＩＩ）
【０３７２】
【化１９４】
2006527224.tif 000160
【０３７３】
の化合物は、例えば、Ｒ８、Ｗ、ＸおよびＹが、上記に定義されたとおりであり、
Ｚ’が、ハロゲン（特に臭素）を表す式（ＸＸＸＩＩ−ａ）
【０３７４】
【化１９５】
2006527224.tif 000161
【０３７５】
のフェニル酢酸エステル類を、Ｚが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＩＩＩ）のＨＮ含有ヘテロ環の存在下、塩基の存在下および適切ならば、触媒（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）などの銅塩類が好ましい）の存在下で反応させる実施例に記載されている方法（Ｑ）により得られる（Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄら、ＪＡＣＳ  １２３、７７２７ページ、２００１年）。
【０３７６】
式（ＸＸＸＩＩ−ａ）のフェニル酢酸エステル類のいくつかは、出願ＷＯ９６／３５６６４およびＷＯ９７／０２２４３より知られているか、あるいはそれらに記載された方法により調製できる。
【０３７７】
上記方法（Ｃ）の出発物質として必要とされる、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が上記に定義されたとおりである式（ＩＶ）
【０３７８】
【化１９６】
2006527224.tif 000162
【０３７９】
の化合物は、新規である。
【０３８０】
それらは、原則として知られた方法により調製できる。
【０３８１】
式（ＩＶ）の化合物は、例えば、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＩＩ）
【０３８２】
【化１９７】
2006527224.tif 000163
【０３８３】
の置換フェニル酢酸エステル類を、例えば、Ａ、ＢおよびＶが、上記に定義されたとおりであり、
Ｈａｌが、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す式（ＸＸＸＩＩＩ）
【０３８４】
【化１９８】
2006527224.tif 000164
【０３８５】
のハロゲン化２−ベンジルチオカルボニルにより、強塩基の存在下でアシル化すると得られる（例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ、Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ、Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、（１９８７年）、１２２８ページを参照）。
【０３８６】
式（ＸＸＸＩＩＩ）のハロゲン化ベンジルチオカルボニルのいくつかは知られており、および／またはそれらは、知られた方法（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ（１９８３）、２６、１５８９ページ）により調製できる。
【０３８７】
上記方法（Ｄ）、（Ｅ）および（Ｈ−α）の出発物質として必要とされる式（ＶＩ）のハロカルボニルケテン類は、新規である。それらは、原則として知られた方法により簡便に調製できる（例えば、Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．、７、（４）、１５５〜１５８ページ、１９７５年およびＤＥ１９４５７０３を参照）。したがって、例えば、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、
Ｈａｌが、塩素または臭素を表す式（ＶＩ）
【０３８８】
【化１９９】
2006527224.tif 000165
【０３８９】
の化合物は、例えば、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＩＶ）
【０３９０】
【化２００】
2006527224.tif 000166
【０３９１】
の置換フェニルマロン酸を、例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルなどの酸ハロゲン化物と、適切ならば、例えば、ジメチルホルムアミド、メチルステリルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンなどの触媒存在下、また、適切ならば、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミンなどの塩基存在下で反応させると得られる。
【０３９２】
式（ＸＸＸＩＶ）の置換フェニルマロン酸は、新規である。それらは、知られた方法により簡便に調製できる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｈａｆｔｅｎ、ベルリン１９７７年、５１７ページｆｆ、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／３６８６８およびＷＯ９８／０５６３８を参照）。
【０３９３】
したがって、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＩＶ）
【０３９４】
【化２０１】
2006527224.tif 000167
【０３９５】
のフェニルマロン酸は、Ｕ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、Ｕ＝ＯＲ８である式（ＸＩ）
【０３９６】
【化２０２】
2006527224.tif 000168
【０３９７】
のフェニルマロン酸誘導体を、塩基および溶媒の存在下で先ず加水分解し、次に注意深く酸性にすると得られる（ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３）。
【０３９８】
Ｕ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、Ｕ＝ＯＲ８である式（ＸＩ）
【０３９９】
【化２０３】
2006527224.tif 000169
【０４００】
のフェニルマロン酸エステル類は、新規である。
【０４０１】
それらは、有機化学の一般的に知られた方法により調製できる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２７、２７６３ページ（１９８６）、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｈａｆｔｅｎ、ベルリン１９７７年、５８７ページｆｆ、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８およびＷＯ９９／４７５２５を参照）。
【０４０２】
本発明による上記方法（Ｄ）の出発物質として必要とされる、ＡおよびＤが、上記に定義されたとおりである式（Ｖ）
【０４０３】
【化２０４】
2006527224.tif 000170
【０４０４】
のカルボニル化合物、またはＡ、ＤおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（Ｖａ）
【０４０５】
【化２０５】
2006527224.tif 000171
【０４０６】
のそれらのシリルエノールエーテル類は、商品として入手できるか、一般に知られているか、あるいは知られた方法により得ることができる化合物である。
【０４０７】
本発明による方法（Ｅ）を実施するための出発物質として必要とされる式（ＶＩ）のケテン酸塩化物の調製は、すでに上部に記載されている。本発明による方法（Ｅ）を実施するために必要とされる、Ａが、上記に定義されたとおりである式（ＶＩＩ）
【０４０８】
【化２０６】
2006527224.tif 000172
【０４０９】
のチオアミド類は、有機化学に一般に知られている化合物である。
【０４１０】
上記方法（Ｆ）の出発物質として必要とされる、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＶＩＩＩ）
【０４１１】
【化２０７】
2006527224.tif 000173
【０４１２】
の化合物は、新規である。
【０４１３】
それらは、原則として知られた方法により調製できる。
【０４１４】
式（ＶＩＩＩ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸エステル類は、例えば、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ１およびＱ２が、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＶ）
【０４１５】
【化２０８】
2006527224.tif 000174
【０４１６】
の５−アリール−４−ケトカルボン酸類を、エステル化（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、第１５版、ベルリン、１９７７年、４９９ページを参照）またはアルキル化（調製の実施例を参照）すると得られる。
【０４１７】
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＶ）
【０４１８】
【化２０９】
2006527224.tif 000175
【０４１９】
の５−アリール−４−ケトカルボン酸類は、新規であるが、原則として知られた方法（ＷＯ９６／０１７９８、ＷＯ９７／１４６６７、ＷＯ９８／３９２８１）により調製できる。
【０４２０】
式（ＸＸＸＶ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸類は、例えば、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、
Ｒ８およびＲ８’が、アルキル（特にＣ１〜Ｃ８−アルキル）を表す式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物が用いられる場合、Ｒ８が、水素を表す式（ＸＸＸＶＩ）
【０４２１】
【化２１０】
2006527224.tif 000176
【０４２２】
の２−フェニル−３−オキソアジピン酸エステル類は、適切ならば、希釈剤存在下、ならびに適切ならば、塩基または酸の存在下で脱炭酸すると得られる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、第１５版、ベルリン、１９７７年、５１９〜５２１ページを参照）。
【０４２３】
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ８、Ｒ８’が、上記に定義されたとおりであり、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物が用いられる場合、Ｒ８はまた水素を表す式（ＸＸＸＶＩ）
【０４２４】
【化２１１】
2006527224.tif 000177
【０４２５】
の化合物は、新規である。
【０４２６】
式（ＸＸＸＶＩ）の化合物は、例えば、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＲ８が、上記に定義されたとおりであり、
Ｈａｌが、塩素または臭素を表す式（ＸＸＸＶＩＩ）
【０４２７】
【化２１２】
2006527224.tif 000178
【０４２８】
のジカルボン酸半エステル塩化物、
またはＡ、Ｂ、Ｑ１およびＱ２が、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
【０４２９】
【化２１３】
2006527224.tif 000179
【０４３０】
のカルボン酸無水物を、希釈剤および塩基存在下、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＩＩ）
【０４３１】
【化２１４】
2006527224.tif 000180
【０４３２】
のフェニル酢酸エステルによりアシル化すると得られる（例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ、Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ、Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、（１９８７）、１２２８ページを参照、また調製の実施例を参照）。
【０４３３】
式（ＸＸＸＶＩＩ）および（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物のいくつかは、有機化学の知られた化合物であり、および／またはそれらは、原則として知られた方法により簡便に調製できる。
【０４３４】
上記方法（Ｇ）の出発物質として必要とされる、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＩＸ）
【０４３５】
【化２１５】
2006527224.tif 000181
【０４３６】
の化合物は、新規である。
【０４３７】
それらは、原則として知られた方法により調製できる。
【０４３８】
式（ＩＸ）の６−アリール−５−ケトカルボン酸類は、例えば、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＩＸ）
【０４３９】
【化２１６】
2006527224.tif 000182
【０４４０】
６−アリール−５−ケトカルボン酸類を、エステル化（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、第１５版、ベルリン、１９７７年、４９９ページを参照）すると得られる。
【０４４１】
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＩＸ）
【０４４２】
【化２１７】
2006527224.tif 000183
【０４４３】
の６−アリール−５−ケトカルボン酸類は、新規である。それらは、原則として知られた方法（ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９）、例えば、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりであり、
Ｒ８およびＲ８’が、アルキル（特にＣ１〜Ｃ６−アルキル）を表し、
式（ＸＬＩＩ）の化合物が用いられる場合、Ｒ８が水素を表す式（ＸＬ）
【０４４４】
【化２１８】
2006527224.tif 000184
【０４４５】
の置換２−フェニル−３−オキソヘプタンジオン酸エステル類を、適切ならば希釈剤の存在下、ならびに適切ならば塩基または酸の存在下で加水分解および脱炭酸することにより調製できる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、第１５版、ベルリン、１９７７年、５１９〜５２１ページを参照）。
【０４４６】
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ８およびＲ８’が、上記に定義されたとおりである式（ＸＬ）
【０４４７】
【化２１９】
2006527224.tif 000185
【０４４８】
の化合物は新規であり、ならびにＡ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６およびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＸＬＩ）
【０４４９】
【化２２０】
2006527224.tif 000186
【０４５０】
のジカルボン酸エステル類を、または
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６が、上記に定義されたとおりである式（ＸＬＩＩ）
【０４５１】
【化２２１】
2006527224.tif 000187
【０４５２】
のカルボン酸無水物を、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＸＩＩ）
【０４５３】
【化２２２】
2006527224.tif 000188
【０４５４】
の置換フェニル酢酸エステルと、希釈剤および塩基存在下で縮合させることにより得ることができる。
【０４５５】
式（ＸＬＩ）および（ＸＬＩＩ）の化合物のいくつかは、知られており、および／またはそれらは、知られた方法により調製できる。
【０４５６】
本発明による方法（Ｈ−α）および（Ｈ−β）に出発物質として必要とされる、ＡおよびＤが、上記に定義されたとおりである式（Ｘ）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ          （Ｘ）
のヒドラジン類のいくつかは、知られており、および／またはそれらは、文献（例えば、Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．５８５、６ページ（１９５４）；Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅ［Ｒｅａｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ］、Ｃ．Ｆｅｒｒｉ、２１２ページ、５１３ページ；Ｇｅｏｒｇｅ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、１９７８年；Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．４４３、２４２ページ（１９２５）；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９８、２５５１ページ（１９６５）、ＥＰ−Ａ−５０８１２６、ＷＯ９２／１６５１０、ＷＯ９９／４７５２５、ＷＯ０１／１７９７２を参照）から知られた方法により調製できる。
【０４５７】
本発明による方法（Ｈ−γ）に必要とされる、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義されたとおりである式（ＸＩＩ）
【０４５８】
【化２２３】
2006527224.tif 000189
【０４５９】
の化合物は、新規である。
【０４６０】
式（ＸＩＩ）のアシルカルバゼート類は、例えば、Ａ、Ｒ８およびＤが、上記に定義されたとおりである式（ＸＬＩＩＩ）
【０４６１】
【化２２４】
2006527224.tif 000190
【０４６２】
のカルバゼート類を、
Ｔ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＶ）
【０４６３】
【化２２５】
2006527224.tif 000191
【０４６４】
の置換フェニル酢酸誘導体によりアシル化すると得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ５２、２３７〜４１６ページ（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６、３４１〜５ページ、１９６８年）。
【０４６５】
式（ＸＬＩＩＩ）のカルバゼート類のいくつかは、商品として入手でき、またいくつかは、知られた化合物であるか、または原則的として知られた有機化学の方法により調製できる。
【０４６６】
上記方法（Ｐ）の出発物質として必要とされる、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが、上記に定義されたとおりであり、Ｚ’が、塩素または臭素、好ましくは臭素を表す式（Ｉ−１’）から（Ｉ−８’）の化合物のいくつかは、始めに引用されている特許出願（例えば、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３）に知られており、またはそれらは、それらの中に記載された方法により調製できる。
【０４６７】
Ｚが、上記に定義されたとおりである式（ＸＸＩＩＩ）
Ｈ−Ｚ          （ＸＸＩＩＩ）
の化合物のいくつかは、商品として入手できるか、あるいはそれらは、原則として知られた一般的な方法により調製できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０４６８】
本発明による方法（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｍ）、（Ｎ）および（Ｏ）を実施するために出発物質としてさらに必要とされる、式（ＸＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物、式（ＸＶ）のクロロギ酸エステル類またはクロロギ酸チオエステル類、式（ＸＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステル類またはクロロジチオギ酸チオエステル類、式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニル類、式（ＸＶＩＩＩ）のリン化合物、式（ＸＩＸ）および（ＸＸ）の水酸化金属、金属アルコキシド類または金属アミン類、式（ＸＸＩ）のイソシアネート類および式（ＸＸＩＩ）の塩化カルバモイルは、有機化学または無機化学の一般的に知られた化合物である。
【０４６９】
さらに、式（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＸＩＩＩ）から（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶＩＩ）、（ＸＸＩＸ）、（ＸＸＸＩ−Ａ）、（ＸＸＸＩ−Ｂ）、（ＸＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＸＶＩＩ）、（ＸＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＬＩ）および（ＸＬＩＩ）は、始めに引用されている特許出願に知られており、および／またはそれらは、それらの中に記載された方法により調製できる。
【０４７０】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義された式（ＩＩ）の化合物が、塩基存在下、分子内縮合に供されることを特徴とする。
【０４７１】
本発明による方法（Ａ）の好適な希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、また、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いることが好ましい。
【０４７２】
本発明による方法（Ａ）を実施するための好適な塩基（脱プロトン化剤）はすべての、通常のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩を用いることが好ましく、これらはまた、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドーゲン（Ａｄｏｇｅｎ）４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相関移動触媒の存在下で用いることができる。さらにナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を用いることも可能である。また、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、さらにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドもまた好適である。
【０４７３】
本発明による方法（Ａ）を実施する場合、その反応温度は、かなり広い範囲内で変化し得る。一般に前記方法は、０℃と２５０℃との間、好ましくは５０℃と１５０℃との間で実施される。
【０４７４】
本発明による方法（Ａ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０４７５】
本発明による方法（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）の反応成分および脱プロトン化塩基は、およそ等モル量の２倍で用いられる。しかし、１つの成分または他の成分の比較的大過剰（３モルまで）を用いることも可能である。
【０４７６】
方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義された式（ＩＩＩ）の化合物が、希釈剤の存在下および塩基存在下、分子内縮合に供されることを特徴とする。
【０４７７】
本発明による方法（Ｂ）の好適な希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いることが好ましい。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いることが可能である。
【０４７８】
本発明による方法（Ｂ）を実施するための好適な塩基（脱プロトン化剤）はすべての、通常のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩を用いることが好ましく、これらはまた、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドーゲン（Ａｄｏｇｅｎ）４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相関移動触媒の存在下で用いることができる。さらにナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を用いることも可能である。また、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、さらにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドもまた好適である。
【０４７９】
本発明による方法（Ｂ）を実施する場合、その反応温度は、かなり広い範囲内で変化し得る。一般に前記方法は、０℃と２５０℃との間、好ましくは５０℃と１５０℃との間で実施される。
【０４８０】
本発明による方法（Ｂ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０４８１】
本発明による方法（Ｂ）を実施する場合、式（ＩＩＩ）の反応成分および脱プロトン化塩基は、およそ等モル量で用いられる。しかし、１つの成分または他の成分の比較的大過剰（３モルまで）を用いることも可能である。
【０４８２】
方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義された式（ＩＶ）の化合物が、希釈剤の存在下および酸存在下、適切ならば希釈剤の存在下で分子内環化に供されることを特徴とする。
【０４８３】
本発明による方法（Ｃ）の好適な希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジクロロメタン、クロロホルム、エチレンクロリド、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いることが可能である。
【０４８４】
適切な場合、用いられる酸は希釈剤としても役立ち得る。
【０４８５】
本発明の方法（Ｃ）のための好適な酸は、例えば、塩酸、硫酸、アルキル−、アリール−およびハロアルキルスルホン酸、特に例えば、トリフルオロ酢酸などのハロゲン化アルキルカルボン酸などのすべての、通常の無機酸および有機酸である。
【０４８６】
本発明による方法（Ｃ）を実施する場合、その反応温度は、かなり広い範囲内で変化し得る。一般に前記方法は、０℃と２５０℃との間、好ましくは５０℃と１５０℃との間で実施される。
【０４８７】
本発明による方法（Ｃ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０４８８】
本発明による方法（Ｃ）を実施する場合、式（ＩＶ）の反応成分および酸は、例えば、等モル量で用いられる。しかし、適切な場合、酸を溶媒として、または触媒として用いることも可能である。
【０４８９】
本発明による方法（Ｄ）は、式（Ｖ）のカルボニル化合物、または式（Ｖ−ａ）のそのエノールエーテルを、希釈剤の存在下、および適切な場合は酸受容体の存在下で式（ＶＩ）のハロゲン化ケテン酸と反応させることを特徴とする。
【０４９０】
本発明による方法（Ｄ）の好適な希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンなどの任意にハロゲン化された炭化水素、さらにジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテルおよびジフェニルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いることが好ましい。
【０４９１】
本発明による変法（Ｄ）を実施するための好適な酸受容体は、すべての通常の酸受容体である。
【０４９２】
トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの第三級アミンを用いることが好ましい。
【０４９３】
本発明による変法（Ｄ）を実施する場合、その反応温度は、かなり広い範囲内で変化し得る。前記変法は、０℃と２５０℃との間、好ましくは５０℃と２２０℃との間の温度で好都合に実施される。
【０４９４】
本発明による方法（Ｄ）は、大気圧下で好都合に実施される。
【０４９５】
本発明による方法（Ｄ）を実施する場合、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記に定義され、Ｈａｌがハロゲンを表す式（Ｖ）および式（ＶＩ）の反応成分および適切な場合、酸受容体は、一般におよそ等モル量で用いられる。しかし、１つの成分または他の成分の比較的大過剰（５モルまで）を用いることも可能である。
【０４９６】
本発明による方法（Ｅ）は、式（ＶＩＩ）のチオアミドを、希釈剤の存在下、および適切な場合は酸受容体の存在下で式（ＶＩ）のハロゲン化ケテン酸と反応させることを特徴とする。
【０４９７】
本発明による方法（Ｅ）の好適な希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いることが好ましい。
【０４９８】
本発明による方法（Ｅ）を実施するための好適な酸受容体は、すべての通常の酸受容体である。
【０４９９】
トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの第三級アミンを用いることが好ましい。
【０５００】
本発明による方法（Ｅ）を実施する場合、その反応温度は、かなり広い範囲内で変化し得る。前記変法は、０℃と２５０℃との間、好ましくは２０℃と２２０℃との間の温度で好都合に実施される。
【０５０１】
本発明による方法（Ｅ）は、大気圧下で好都合に実施される。
【０５０２】
本発明による方法（Ｅ）を実施する場合、Ａ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記に定義され、Ｈａｌがハロゲンを表す式（ＶＩＩ）および式（ＶＩ）の反応成分および適切な場合、酸受容体は、一般におよそ等モル量で用いられる。しかし、１つの成分または他の成分の比較的大過剰（５モルまで）を用いることも可能である。
【０５０３】
方法（Ｆ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義された式（ＶＩＩＩ）の化合物が、塩基存在下、分子内縮合に供されることを特徴とする。
【０５０４】
本発明による方法（Ｆ）の好適な希釈剤は、すべての反応物質に対して不活性有機溶媒である。トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いることが好ましい。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いることが可能である。
【０５０５】
本発明による方法（Ｆ）を実施するための好適な塩基（脱プロトン化剤）はすべての、通常のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩を用いることが好ましく、これらはまた、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドーゲン（Ａｄｏｇｅｎ）４６４（塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相関移動触媒の存在下で用いることができる。さらにナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を用いることも可能である。また、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、さらにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドもまた好適である。
【０５０６】
本発明による方法（Ｆ）を実施する場合、その反応温度は、かなり広い範囲内で変化し得る。一般に前記方法は、−７５℃と２５０℃との間、好ましくは−５０℃と１５０℃との間で実施される。
【０５０７】
本発明による方法（Ｆ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０５０８】
本発明による方法（Ｆ）を実施する場合、式（ＶＩＩＩ）の反応成分および脱プロトン化塩基は、およそ等モル量で用いられる。しかし、１つの成分または他の成分の比較的大過剰（３モルまで）を用いることも可能である。
【０５０９】
方法（Ｇ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義された式（ＩＸ）の化合物が、希釈剤の存在下および酸存在下、適切ならば希釈剤の存在下で分子内環化に供されることを特徴とする。
【０５１０】
本発明による方法（Ｇ）の好適な希釈剤は、すべての反応物質に対して不活性有機溶媒である。トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いることが好ましい。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いることが可能である。
【０５１１】
本発明による方法（Ｇ）を実施するための好適な塩基（脱プロトン化剤）はすべての、通常のプロトン受容体である。
【０５１２】
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩を用いることが好ましく、これらはまた、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドーゲン（Ａｄｏｇｅｎ）４６４（塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相関移動触媒の存在下で用いることができる。さらにナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を用いることも可能である。また、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、さらにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドもまた好適である。
【０５１３】
本発明による方法（Ｇ）を実施する場合、その反応温度は、かなり広い範囲内で変化し得る。一般に前記方法は、０℃と２５０℃との間、好ましくは５０℃と１５０℃との間で実施される。
【０５１４】
本発明による方法（Ｇ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０５１５】
本発明による方法（Ｇ）を実施する場合、式（ＩＸ）の反応成分および脱プロトン化塩基は、およそ等モル量で用いられる。しかし、１つの成分または他の成分の比較的大過剰（３モルまで）を用いることも可能である。
【０５１６】
本発明による方法（Ｈ−α）は、式（Ｘ）のヒドラジン、またはこれらの化合物の塩を希釈剤の存在下、適切な場合は、酸受容体の存在下で式（ＶＩ）のハロゲン化ケテン酸と反応させることを特徴とする。
【０５１７】
本発明による方法（Ｈ−α）の好適な希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。メシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、などの任意にハロゲン化された炭化水素、さらにジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテルおよびジフェニルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いることが好ましい。
【０５１８】
本発明による変法（Ｈ−α）を実施するための好適な酸受容体は、すべての通常の酸受容体である。
【０５１９】
トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの第三級アミンを用いることが好ましい。
【０５２０】
本発明による変法（Ｈ−α）を実施する場合、その反応温度は、かなり広い範囲内で変化し得る。前記変法は、０℃と２５０℃との間、好ましくは５０℃と２２０℃との間の温度で好都合に実施される。
【０５２１】
本発明による方法（Ｈ−α）は、大気圧下で好都合に実施される。
【０５２２】
本発明による方法（Ｈ−α）を実施する場合、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記に定義され、Ｈａｌがハロゲンを表す式（ＶＩ）および式（Ｘ）の反応成分および適切な場合、酸受容体は、一般におよそ等モル量で用いられる。しかし、１つの成分または他の成分の比較的大過剰（５モルまで）を用いることも可能である。
【０５２３】
方法（Ｈ−β）は、ＡおよびＤが上記に定義された式（Ｘ）のヒドラジンまたはこの化合物の塩を、塩基存在下、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義された式（ＸＩ）のマロン酸エステルまたはマロンアミドとの縮合に供することを特徴とする。
【０５２４】
本発明による方法（Ｈ−β）の好適な希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。トルエン、キシレン、メチシレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンなどの任意にハロゲン化された炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、また、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いることが好ましい。
【０５２５】
本発明による方法（Ｈ−β）を実施するための好適な塩基（脱プロトン化剤）はすべての、通常のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩を用いることが好ましく、これらはまた、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドーゲン（Ａｄｏｇｅｎ）４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相関移動触媒の存在下で用いることができる。さらにナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を用いることも可能である。また、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、さらにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドもまた好適である。
【０５２６】
トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの第三級アミンを用いることが好ましい。
【０５２７】
本発明による方法（Ｈ−β）を実施する場合、その反応温度は、かなり広い範囲内で変化し得る。一般に前記方法は、０℃と２８０℃との間、好ましくは５０℃と１８０℃との間で実施される。
【０５２８】
本発明による方法（Ｈ−β）は、一般に大気圧下で実施される。
【０５２９】
本発明による方法（Ｈ−β）を実施する場合、式（ＸＩ）および式（Ｘ）の反応成分は、およそ等モル量で用いられる。しかし、１つの成分または他の成分の比較的大過剰（３モルまで）を用いることも可能である。
【０５３０】
方法（Ｈ−γ）は、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が、上記に定義された式（ＸＩＩ）の化合物が、塩基存在下、分子内縮合に供されることを特徴とする。
【０５３１】
本発明による方法（Ｈ−γ）の好適な希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、また、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いることが好ましい。
【０５３２】
本発明による方法（Ｈ−γ）を実施するための好適な塩基（脱プロトン化剤）はすべての、通常のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩を用いることが好ましく、これらはまた、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドーゲン（Ａｄｏｇｅｎ）４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相関移動触媒の存在下で用いることができる。さらにナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を用いることも可能である。また、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、さらにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドもまた好適である。
【０５３３】
本発明による方法（Ｈ−γ）を実施する場合、その反応温度は、かなり広い範囲内で変化し得る。一般に前記方法は、−２０℃と２５０℃との間、好ましくは５０℃と１５０℃との間で実施される。
【０５３４】
本発明による方法（Ｈ−γ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０５３５】
本発明による方法（Ｈ−γ）を実施する場合、式（ＸＩＩ）の反応成分および脱プロトン化塩基は、およそ等モル量の２倍で用いられる。しかし、１つの成分または他の成分の比較的大過剰（３モルまで）を用いることも可能である。
【０５３６】
方法（Ｉ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各々の場合に適切な場合は、希釈剤の存在下、かつ適切な場合は、酸結合剤の存在下、式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化カルボニルと反応させることを特徴とする。
【０５３７】
本発明による方法（Ｉ−α）のための好適な希釈剤は、すべての酸ハロゲン化物に対して不活性な有機溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらにメチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらに、アセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン類、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、また、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル類、またジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの極性溶媒を用いることが好ましい。酸ハロゲン化物の加水分解安定性に許容されて、該反応は、水の存在下で実施することもできる。
【０５３８】
本発明による方法（Ｉ−α）による反応のために好適な酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの第三級アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属の酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩。また水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物を用いることが好ましい。
【０５３９】
本発明による方法（Ｉ−α）において、その反応温度は、かなり広い範囲内で変化し得る。一般に、前記方法は、−２０℃と＋１５０℃との間、好ましくは０℃と１００℃との間で実施される。
【０５４０】
本発明による方法（Ｉ−α）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の出発物質および式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化カルボニルは、一般に、各々およそ等量で用いられる。しかし、ハロゲン化カルボニルの比較的大過剰（５モルまで）を用いることも可能である。後処理は、通常の方法によって実施される。
【０５４１】
方法（Ｉ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、適切な場合は、希釈剤の存在下、かつ適切な場合は、酸結合剤の存在下、式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０５４２】
本発明による方法（Ｉ−β）のために好適な希釈剤は、酸ハロゲン化物を用いた場合にも好ましい希釈剤であることが好ましい。さらに、過剰のカルボン酸無水物が、希釈剤として同時に作用することも可能であり得る。
【０５４３】
方法（Ｉ−β）において、適切な場合に加えられる好適な酸結合剤は、酸ハロゲン化物を用いた場合にも好ましい酸結合剤酸結合剤であることが好ましい。
【０５４４】
本発明による方法（Ｉ−β）において、その反応温度は、かなり広い範囲内で変化し得る。一般に、前記方法は、−２０℃と＋１５０℃との間、好ましくは０℃と１００℃との間で実施される。
【０５４５】
本発明による方法（Ｉ−β）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の出発物質および式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物は、一般に、各々およそ等量で用いられる。しかし、カルボン酸無水物の比較的大過剰（５モルまで）を用いることも可能である。後処理は、通常の方法によって実施される。
【０５４６】
一般に、希釈剤および過剰のカルボン酸無水物ならびに形成されたカルボン酸は、蒸留により、または有機溶媒または水による洗浄によって除去される。
【０５４７】
方法（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各々の場合に適切な場合は、希釈剤の存在下、かつ適切な場合は、酸結合剤の存在下、式（ＸＶ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０５４８】
本発明による方法（Ｊ）による反応のために好適な酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの第三級アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属の酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩。また水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物を用いることが好ましい。
【０５４９】
本発明による方法（Ｊ）のための好適な希釈剤は、すべてのクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルに対して不活性な有機溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらにメチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらに、アセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン類、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、また、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル類、またジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの極性溶媒を用いることが好ましい。
【０５５０】
本発明による方法（Ｊ）を実施する場合、その反応温度は、かなり広い範囲内で変化し得る。該方法が、希釈剤および酸結合剤の存在下で実施される場合、反応温度は、一般に−２０℃と１００℃との間、好ましくは０℃と５０℃との間である。
【０５５１】
本発明による方法（Ｊ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０５５２】
本発明による方法（Ｊ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の出発物質および式（ＸＩＩＩ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは、一般に、各々およそ等量で用いられる。しかし、１つの成分または他の成分（２モルまで）を用いることも可能である。後処理は、通常の方法によって実施される。一般に、沈殿した塩は除去され、残留する反応混合物は、減圧下、希釈剤を除去することによって濃縮される。
【０５５３】
本発明による方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各々の場合に、希釈剤の存在下、かつ適切な場合は、酸結合剤の存在下、式（ＸＶＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０５５４】
調製法（Ｋ）において、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式（ＸＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを、０℃から１２０℃、好ましくは２０℃から６０℃で反応させる。
【０５５５】
適切な場合に加えられる好適な希釈剤は、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、またハロゲン化アルカン類など、すべての不活性な極性有機溶媒である。
【０５５６】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメチレンクロリドを用いることが好ましい。
【０５５７】
好ましい一実施形態において、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）のエノレート塩が、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドなどの強力な脱プロトン化剤の添加によって調製される場合、さらなる酸結合剤の添加は免除できる。
【０５５８】
酸結合剤が用いられる場合、これらは、通常の無機塩基または有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０５５９】
該反応は、大気圧下で、または高圧下で実施できるが、大気圧下で実施されることが好ましい。後処理は、通常の方法によって実施される。
【０５６０】
本発明による方法（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各々の場合に適切な場合は、希釈剤の存在下、かつ適切な場合は、酸結合剤の存在下、式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０５６１】
調製法（Ｌ）において、式（Ｉ−１−ａからＩ−８−ａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニルを、−２０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から７０℃で反応させる。
【０５６２】
適切な場合に加えられる好適な希釈剤は、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、またメチレンクロリドなどのハロゲン化炭化水素など、すべての不活性な極性有機溶媒である。
【０５６３】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、メチレンクロリドを用いることが好ましい。
【０５６４】
好ましい一実施形態において、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）のエノレート塩が、強力な脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドなど）の添加によって調製される場合、さらなる酸結合剤の添加は免除できる。
【０５６５】
酸結合剤が用いられる場合、これらは、通常の無機塩基または有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０５６６】
該反応は、大気圧下で、または高圧下で実施できるが、大気圧下で実施されることが好ましい。後処理は、通常の方法によって実施される。
【０５６７】
本発明による方法（Ｍ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各々の場合、適切な場合は、希釈剤の存在下、かつ適切な場合は、酸結合剤の存在下、式（ＸＶＩＩＩ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０５６８】
調製法（Ｍ）において、式（Ｉ−１−ｅ）から式（Ｉ−８−ｅ）の化合物を得るために、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の化合物の１モルに対して、１モルから２モル、好ましくは１モルから１．３モルの式（ＸＶＩＩＩ）のリン化合物を、−４０℃から１５０℃、好ましくは−１０℃から１１０℃で反応させる。
【０５６９】
適切な場合に加えられる好適な希釈剤は、エーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類など、すべての不活性な極性有機溶媒である。
【０５７０】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、メチレンクロリドを用いることが好ましい。
【０５７１】
適切な場合に加えられる好適な酸結合剤は、水酸化物、炭酸塩またはアミンなどの通常の無機塩基または有機塩基である。例としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンがある。
【０５７２】
該反応は、大気圧下で、または高圧下で実施できるが、大気圧下で実施されることが好ましい。後処理は、通常の有機化学の方法によって実施される。得られた最終生成物は、結晶化、クロマトグラフィー精製または「初留」すなわち、減圧下揮発性成分の除去によって精製することが好ましい。
【０５７３】
方法（Ｎ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、適切な場合、希釈剤の存在下、式（ＸＩＸ）の金属水酸化物または金属アルコキシドまたは式（ＸＸ）のアミンと反応させることを特徴とする。
【０５７４】
本発明による方法（Ｎ）のための好適な希釈剤は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、またはメタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類、また、水であることが好ましい。
【０５７５】
本発明による方法（Ｎ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０５７６】
該反応温度は、一般に、−２０℃と１００℃との間、好ましくは０℃と５０℃との間である。
【０５７７】
本発明による方法（Ｏ）は、各々の場合式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、適切な場合、希釈剤の存在下、かつ適切な場合、触媒の存在下、式（ＸＸＩ）の（Ｏ−α）の化合物と、または適切な場合、希釈剤の存在下、かつ適切な場合、酸結合剤の存在下、式（ＸＸＩＩ）の（Ｏ−β）化合物と反応させることを特徴とする。
【０５７８】
調製法（Ｏ−α）において、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の出発物質１モル当たり、式（ＸＸＩ）のイソシアネートの約１モルを、０℃から１００℃、好ましくは２０℃から５０℃で反応させる。
【０５７９】
適切な場合に加えられる好適な希釈剤は、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類など、すべての不活性な有機溶媒である。
【０５８０】
適切な場合、該反応を促進するために触媒を加えてもよい。好適な触媒としては、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズなどの有機化合物が極めて有利である。該反応は、大気圧下で実施することが好ましい。
【０５８１】
調製法（Ｏ−β）において、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）の出発物質１モル当たり、式（ＸＸＩＩ）の塩化カルバモイルの約１モルを、−２０℃から１５０℃、好ましくは０℃から７０℃で反応させる。
【０５８２】
適切な場合に加えられる好適な希釈剤は、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、またはハロゲン化炭化水素など、すべての不活性な極性有機溶媒である。
【０５８３】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメチレンクロリドを用いることが好ましい。
【０５８４】
好ましい一実施形態において、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−８−ａ）のエノレート塩が、強力な脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドなどの）の添加によって調製される場合、さらなる酸結合剤の添加は免除できる。
【０５８５】
酸結合剤が用いられる場合、これらは、通常の無機塩基または有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンである。
【０５８６】
該反応は、大気圧下で、または高圧下で実施できるが、大気圧下で実施されることが好ましい。後処理は、通常の方法によって実施される。
【０５８７】
方法（Ｐ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、上記に定義され、Ｚ’が、ハロゲン特に好ましくは臭素を表す式（Ｉ−１’）から式（Ｉ−８’）の化合物を、銅塩の存在下、かつ塩基存在下でＺが上記に定義されている式（ＸＸＩＩＩ）のＨＮ−ヘテロ環とのカップリング反応に供することを特徴とする（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００１年、１２３、７７２９〜２９ページ；ＷＯ０２−８５８３８；Ｓｙｎｌｅｔｔ、２００２年、３、４２３〜３０ページ）。
【０５８８】
本発明による方法（Ｐ）のための好適な溶媒は、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの、場合によってはハロゲン化された脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテル、またはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチレンリン酸トリアミドなどのアミド類；酢酸メチル、または酢酸エチルなどのエステル類、またはこのような溶媒の混合物である。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いることが好ましい。
【０５８９】
本発明による方法（Ｐ）のための好適な塩基は、アルカリ金属および／またはアルカリ土類金属のカルボン酸塩、アルコキシド、リン酸塩、フッ化物および／または水酸化物であり、特に好ましいものは、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、重炭酸セシウム、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、アミレート、フッ化セシウム、リン酸カリウムおよび水酸化バリウムである。炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウムおよび／または重炭酸セシウムが、とりわけ好ましい。炭酸カリウムが、とりわけ極めて好ましい。
【０５９０】
該塩基はまた、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウムまたはＴＤＡ１（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相関移動触媒の存在下で用いることができる。
【０５９１】
本発明による方法（Ｐ）に用いられる銅塩は、例えば、ＣｕＩなどの銅（Ｉ）塩である。
【０５９２】
方法（Ｐ）は、さらに例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、１，２−ジアミノシクロヘキサンなどのジアミン類などの追加の補助塩基の存在下でも実施できる。
【０５９３】
方法（Ｐ）を実施する場合、その反応速度は、かなり広い範囲内で変化し得る。一般に前記方法は、０℃から２５０℃、好ましくは３０℃から２００℃の温度で実施され、特に好ましくは、５０℃から１５０℃で実施される。
【０５９４】
方法（Ｐ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０５９５】
本発明による方法（Ｐ）を実施する場合、式（Ｉ−１’）から式（Ｉ−８’）、および式（ＸＸＩＩＩ）の反応成分は、一般に等モル量で用いられる。しかし、１つの成分または他の成分の比較的大過剰（３モルまで）を用いることも可能である。該塩基は、一般に１：１から１０：１、好ましくは、２：１から５：１のモル比で用いられる。銅塩は、一般に０．０１：１から１：１、好ましくは、０．０５：１から０．５：１のモル比で用いられる。
【０５９６】
方法（Ｑ）は、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８が、上記に定義され、Ｚ’が、ハロゲン特に好ましくは臭素を表す式（ＸＸＸＩＩ−ａ）の化合物を、塩基存在下かつ銅塩の存在下でＺが上記に定義されている式（ＸＸＩＩＩ）のＨＮ含有ＨＮ−ヘテロ環とのカップリング反応に供することを特徴とする（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００１年、１２３、７７２７〜２９ページ；ＷＯ０２−８５８３８；Ｓｙｎｌｅｔｔ、２００２年、３、４２７〜３０ページ）。
【０５９７】
本発明による方法（Ｑ）のための好適な溶媒は、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの、場合によってはハロゲン化された脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテル、またはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチレンリン酸トリアミドなどのアミド類；酢酸メチル、または酢酸エチルなどのエステル類、またはこのような溶媒の混合物である。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いることが好ましい。
【０５９８】
本発明による方法（Ｑ）のための好適な塩基は、アルカリ金属および／またはアルカリ土類金属のカルボン酸塩、アルコキシド、リン酸塩、フッ化物および／または水酸化物であり、特に好ましいものは、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、重炭酸セシウム、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、アミレート、フッ化セシウム、リン酸カリウムおよび水酸化バリウムである。炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウムおよび／または重炭酸セシウムが、とりわけ好ましい。炭酸カリウムが、とりわけ極めて好ましい。
【０５９９】
該塩基はまた、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウムまたはＴＤＡ１（トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相関移動触媒の存在下で用いることができる。
【０６００】
本発明による方法（Ｑ）に用いられる銅塩は、例えば、ＣｕＩなどの銅（Ｉ）塩である。
【０６０１】
方法（Ｑ）は、さらに例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、１，２−ジアミノシクロヘキサンなどのジアミン類などの追加の補助塩基の存在下でも実施できる。
【０６０２】
方法（Ｑ）を実施する場合、その反応速度は、かなり広い範囲内で変化し得る。一般に前記方法は、０℃から２５０℃、好ましくは３０℃から２００℃の温度で実施され、特に好ましくは、５０℃から１５０℃で実施される。
【０６０３】
方法（Ｑ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０６０４】
本発明による方法（Ｑ）を実施する場合、式（ＸＸＸＩＩ−ａ）、および式（ＸＸＩＩＩ）の反応成分は、一般に等モル量で用いられる。しかし、１つの成分または他の成分の比較的大過剰（３モルまで）を用いることも可能である。該塩基は、一般に１：１から１０：１、好ましくは、２：１から５：１のモル比で用いられる。銅塩は、一般に０．００１：１から１：１、好ましくは、０．０５：１から０．５：１のモル比で用いられる。
【０６０５】
該活性化合物は、植物によって十分に耐容性が示され、また有利な温血種に対する毒性を有しており、それらを、農業、山林、貯蔵産物および貯蔵材料の保護ならびに衛生部門において遭遇する有害生物、特に昆虫、クモ類および線虫類の駆除のために用いることができる。それらは、作物保護剤として用いることが好ましい。それらは、通常の感受性および抵抗性の種に対し、また、発生のすべての、またはいくつかの段階に対して有効である。上記の有害生物としては以下のものが挙げられる：
等脚目、例えば、Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ，Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅおよびＰｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ。
【０６０６】
倍脚目、例えば、Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ。
【０６０７】
唇脚目、例えば、Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓおよびＳｃｕｔｉｇｅｒａ種。
【０６０８】
結合目、例えば、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ。
【０６０９】
シミ目、例えば、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ。
【０６１０】
トビムシ目、例えば、Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ。
【０６１１】
直翅目、例えば、Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ種、Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ種、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ種、およびＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ。
【０６１２】
ゴキブリ目、例えば、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅおよびＢｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ。
【０６１３】
革翅目、例えば、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ。
【０６１４】
シロアリ目、例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種。
【０６１５】
Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ目、例えば、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種、Ｄａｍａｌｉｎｉａ種。
【０６１６】
アザミウマ目、例えば、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ。
【０６１７】
異翅目、例えば、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ種、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ、Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓおよびＴｒｉａｔｏｍａ種。
【０６１８】
同翅目、例えば、Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｂｅｍｉｓａ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ種、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ、Ｍｙｚｕｓ種、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ、Ｅｍｐｏａｓｃａ種、Ｅｕｓｃｅｋｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ種、およびＰｓｙｌｌａ種。
【０６１９】
鱗翅目、例えば、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ、Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ種、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ａｇｒｏｔｉｓ種、Ｅｕｘｏａ種、Ｆｅｌｔｉａ種、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ種、Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ種、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ種、Ｃｈｉｌｏ種、Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ、Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ、Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ、Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ、Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ種、およびＯｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ。
【０６２０】
甲虫目、例えば、Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ、Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ａｔｏｍａｒｉａ種、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ種、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ、Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ、Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ種、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ種、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種、Ｌｙｃｔｕｓ種、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ、Ｐｔｉｎｕｓ種、Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ、Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ種、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ種、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ、Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａおよびＬｉｓｓｏｒｐｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ。
【０６２１】
膜翅目、例えば、Ｄｉｐｒｉｏｎ種、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ種、Ｌａｓｉｕｓ種、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓおよびＶｅｓｐａ種。
【０６２２】
双翅目、例えば、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｃｕｌｅｘ種、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ、Ｍｕｓｃａ種、Ｆａｎｎｉａ種、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｌｕｃｉｌｉａ種、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ種、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ種、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ種、Ｏｅｓｔｒｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｔａｂａｎｕｓ種、Ｔａｎｎｉａ種、Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ、Ｐｈｏｒｂｉａ種、Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ、Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ、Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ、Ｈｙｌｅｍｙｉａ種およびＬｉｒｉｏｍｙｚａ種。
【０６２３】
ノミ目、例えば、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓおよびＣｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ種。
【０６２４】
クモ目、例えば、Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ、Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ、Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ、Ａｒｇａｓ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ種、Ｄｅｒｋａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ種、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ種、Ｈｙａｌｏｍｍａ種、Ｉｘｏｄｅｓ種、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ種、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ種、Ｓａｃｏｐｔｅｓ種、Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種、Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ種、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種、Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種およびＢｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ種。
【０６２５】
植物寄生性線虫としては、例えば、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ、Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ種、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ種、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ種、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種およびＢｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ種が挙げられる。
【０６２６】
適切な場合、本発明による化合物または活性化合物の組合せもまた、除草剤として作用するための一定の濃度または適用比率において使用できる。適切な場合、それらはまた、さらなる活性化化合物合成のための中間体または前駆体としても使用できる。
【０６２７】
すべてのの植物および植物部分を、本発明により処理できる。植物とは、当該文脈においては、所望の、および所望でない野生植物または作物（天然作物を含む）などのすべてのの植物および植物集団を意味する理解すべきである。作物は、従来の植物栽培法および最適化法によって、またはバイオテクノロジー法および組替え法によって、またはこれらの方法の組合せによって、得ることのできる植物であってよく、遺伝子組替え植物を含み、また、植物栽培者の権利によって保護できる、または保護できない植物栽培品種を含む。植物部分とは、シュート、葉部、花部、根部など、地上および地下の植物のすべてのの部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例としては、枚葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎を挙げることができる。また、該植物部分は、採取された材料ならびに無性的および生殖的増殖材料、例えば、挿木、塊茎、根茎、オフセットおよび種子も含む。
【０６２８】
活性化合物または活性化合物の組合せによる植物および植物部分の本発明による処理は、直接的に、または通常の処理法、例えば、浸漬、吹付け、気化、煙霧、拡散、塗布または注入、および増殖材料の場合、特に種子の場合は、１つ以上の被膜適用により、該化合物を周囲に、環境に、または貯蔵場所に作用させることにより実施される。
【０６２９】
該活性化合物または活性化合物の組合せは、液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、糊状剤、溶解性散剤、顆粒剤、懸濁剤−乳剤濃縮物、活性化合物によって含浸させた天然および合成材料およびマイクロカプセル剤などの通常の製剤へと変換できる。
【０６３０】
これらの製剤は、知られた方法、例えば、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤である界面活性剤を使用して、該活性活性化合物を、液体溶媒および／または固体担体である増量剤と混合することによって製造される。
【０６３１】
用いられる増量剤が水の場合、共溶媒として、例えば、有機溶媒を用いることも可能である。以下のものが液体溶媒として本質的に好適である：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリドなどの塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒または他に水。
【０６３２】
好適な固体担体は：
例えば、アンモニウム塩および、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土などの土壌天然鉱物ならびに高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの土壌合成物質であり；顆粒剤用の好適な固体担体は：例えば、カルサイト、大理石、軽石、海泡石および苦灰石などの粉砕および破片化天然岩石または他に無機および有機荒粉の合成顆粒ならびに鋸屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒であり；好適な乳化剤および／または発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩または他に蛋白質加水分解物などの非イオン性およびアニオン性乳化剤であり；好適な分散剤は：例えば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０６３３】
粉末形態におけるカルボキシメチルセルロースおよび天然および合成ポリマー、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどの顆粒またはラテックス、または他にセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着剤を該製剤に用いることができる他の物質としては、鉱油および植物油があり得る。
【０６３４】
無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン、およびプルシアンブルーおよびアリザリン着色剤、アゾ着色剤、金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛などの微量栄養素を用いることも可能である。
【０６３５】
該製剤は、０．１重量％と９５重量％との間、好ましくは０．５重量％と９０重量％との間の活性化合物を一般に含む。
【０６３６】
本発明による活性化合物は、それ自体として、またはそれらの製剤において、例えば、作用スペクトルを広げるため、またはこの方法における耐性発現を防ぐために、知られた殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物としても用いることができる。多くの場合、相乗作用が生じる。すなわち、該混合物の活性は、個々の成分の活性を超える。
【０６３７】
該混合物における成分として好適な化合物は、例えば、以下のものである：
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；アシベンゾラー−Ｓ−メチル；アリジモルフ；アミド−フルメット；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビタータノール；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン；カプタホル；カプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガーＧ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクローン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカプ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル；フルモルフ；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアフォル；フォルペット；フォセチル−Ａｌ；フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノオクタジントリアセテート；イミノオクタジントリス（アルベシレート）；ヨウドカルブ；イプコナゾール；イプロベンフォス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレヂオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾーン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オクスポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キノコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；スルファー；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チファネート−メチル；チラム；チオキシミド；トルクロフォス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメフォン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ユニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタナミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオ炭酸ナトリウム；
およびボルドー混合液などの銅塩および銅製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅塩；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；銅酸化物；マンコッパー；オキシン銅。
【０６３８】
殺菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
【０６３９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレトリン、アルファ−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、
Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、枯草菌、バチルス−チューリンゲンシス、バチルス−チューリンゲンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス−チューリンゲンシス株ＧＣ−９１、バチルス−チューリンゲンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウィルス、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンフォス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カンフェクロール、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルトリン、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチューロン、ジアリフォス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノキャップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクセート−ナトリウム、ドフェナピン、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、エンペントリン（１Ｒ異性体）、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリンフォス、
ファンフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾフォス、フルテンジン（フルフェンジン）、フルバリネート、ホノフォス、ホルメタネート、ホルモチオン、フォスメチラン、フォスチアゼート、ファブフェンプロックス（フルプロキシフェン）、フラチオカルブ、
ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ゴッシイプルレ、グラヌロシスウィルス、
ハリフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ、
カデトリン、核ポリヘドロシスウィルス、キノプレン、
ラムダ−シハロトリン、リンダン、ルフェヌロン、
メラチオン、メカルバム、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリフォス、メタミドホス、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、
Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ、パラチオン−メチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、オレイン酸カリウム、プラレトリン、プロフェノフォス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロパホス、プロパルジト、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、プロトリフェンブテ、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロフォス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンホス、テトラジフォン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、テトラスル、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、蓚酸チオシクラム水素、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリコデルマアトロビリド、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス、ＺＸＩ−８９０１、
化合物、３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマシドＺ）、
化合物、３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３を参照）、
および殺虫剤として有効な植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含有する製剤。
【０６４０】
他の知られた除草剤などの活性化合物または肥料および成長調節剤との混合物もまた可能である。
【０６４１】
商品として入手できる製剤において、また、これらの製剤によって調製された使用形態において殺虫剤として使用されている場合、本発明による活性化合物は、さらに相乗剤との混合物の形態で存在することができる。相乗剤とは、加えられる相乗剤それ自体が活性である必要はないが、それによって活性化合物の活性が増加する化合物である。
【０６４２】
商品として入手できる製剤から調製された使用形態の活性化合物の含有量は、広範囲で変化し得る。使用形態の活性化合物濃度は、０．００００００１重量％から９５重量％、好ましくは、０．０００１重量％と１重量％との間の活性化合物であり得る。
【０６４３】
それらは、使用形態に都合の良いように適合させた通常の様式で適用される。
【０６４４】
衛生上の有害生物および貯蔵産物の有害生物に対して用いられる場合、該活性化合物または活性化合物の組合せは、木材および粘土上での優れた残留作用ならびに石灰化基質上のアルカリに対する良好な安定性を特色とする。
【０６４５】
すでに上記で述べたように、本発明によって、すべてのの植物、または植物部分を処理することが可能である。好ましい一実施形態において、野生植物種または植物変種およびハイブリダイゼーションまたはプロトプラスト融合などの伝統的な生物学的育種法により得られた植物栽培変種ならびにこれらの変種および栽培変種の部分が処理される。さらなる一実施形態において、組換え法（適切な場合は従来の方法と組み合わせて）によって得られた遺伝子組換え植物および植物栽培変種（遺伝子修飾生物）およびそれらの部分が処理される。用語の「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上記で説明した。
【０６４６】
本発明により処理することが特に好ましい植物は、各々の場合に商品として入手できるか、あるいは使用される植物栽培変種の植物である。植物栽培変種とは、従来の育種によるか、突然変異によるか、あるいは組換えＤＮＡ法によるかのいずれかにより育種された新たな形質を有する植物を意味するものとして理解される。それらは、栽培変種、生物型、遺伝型の形態をとり得る。
【０６４７】
植物種または植物栽培変種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、生長期間、栄養）によって、本発明による処理は、超相加的（「相乗的」）効果を生じさせることもできる。したがって、例えば、実際に予想されていた効果を超える適用比率の減少および／または活性スペクトルの広域化、および／または本発明によって使用できる物質および組成物の活性における増加、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐容性の増加、乾燥に対する、または水中もしくは土壌中の塩分に対する耐容性の増加、花成性能の増加、収穫の促進、成熟促進、高収量、高品質および／または収穫産物のより優れた栄養価、より優れた貯蔵特性および／または収穫産物の加工性が可能である。
【０６４８】
本発明により処理すべき好ましい遺伝子組換え植物または植物栽培変種（組換え法により得られたもの）には、組換え修飾の方法によって、これらの植物に特定の有利な価値のある形質を与える遺伝子材料が与えられたすべてのの植物が含まれる。そのような特性の例としては、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐容性の増加、乾燥に対する、または水中もしくは土壌中の塩分に対する耐容性の増加、花成性能の増加、収穫の促進、成熟促進、高収量、高品質および／または収穫産物のより優れた栄養価、より優れた貯蔵特性および／または収穫産物の加工性がある。そのような形質のさらなる例、特に挙げなければならない例としては、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウィルスに対するものなど、動物および微生物有害生物に対する植物のより優れた防衛力および一定の除草性活性化合物に対する植物の耐容性の増大がある。挙げることができる遺伝子組換え植物の例としては、穀物（コムギ、コメ）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、アブラナ、ビート、サトウキビおよび果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを含む）などの重要な作物があり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、アブラナは特に重要である。特に重要とされる形質は、植物内に形成される毒素、特にバチルス−チューリンゲンシスの遺伝子材料により（例えば、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦおよびそれらの組合せの遺伝子により；以後「Ｂｔ植物」）植物内に生成される毒素のため、昆虫に対する植物の増大した防御性である。特に重要とされる他の形質は、浸透的に獲得された耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子および耐性遺伝子ならびに対応する発現蛋白質および毒素による、真菌、細菌およびウィルスに対する植物の増大した防御性である。とりわけ重要とされる他の形質は、一定の除草性化合物、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリフォセートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の増大した耐容性である。各場合に所望の形質を与える遺伝子は、互いに組み合わされた遺伝子組換え植物においても存在し得る。「Ｂｔ植物」の例としては、挙げることのできるものは、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商標名で商品として入手できるトウモロコシ栽培変種、綿栽培変種、大豆栽培変種およびジャガイモ栽培変種である。除草剤耐容性植物として挙げることのできるものは、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに対する耐容性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐容性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐容性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐容性、例えばトウモロコシ）の商標名で商品として入手できるトウモロコシ栽培変種、綿栽培変種および大豆栽培変種である。除草剤耐性植物（除草剤耐容性を目的として従来の様式で育種された植物）として挙げることのできるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名称で商品として入手できる変種も含まれる。当然これらの記載は、これらの遺伝形質または将来開発および／または販売される予定で、現在開発中の遺伝形質を有する植物栽培変種にも当てはまる。
【０６４９】
記載された植物は、本発明による化合物、または本発明による活性化合物の混合物により、特に有利に処理することができる。該活性化合物および混合物に関して上記の好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。本文において、特に記載された化合物または混合物による植物の処理は、特に重要なものと考えることができる。
【０６５０】
本発明による化合物または活性化合物の組合せは、植物、衛生および貯蔵産物の有害生物に対して活性であるだけでなく、マダニ、ヒメダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（刺すおよび吸う）、寄生バエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、ハジラミおよびノミなどの動物寄生虫（外部寄生虫）に対する獣医学部門においても活性である。これらの寄生虫としては、以下のものが挙げられる：
Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ、例えば、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ種、Ｐｈｔｉｒｕｓ種、Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ種、
ハジラミ目およびマルツノハジラミ亜目およびホソツノハジラミ亜目、例えば、Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ種、Ｍｅｎｏｐｏｎ種、Ｔｒｉｎｏｔｅｎ種、Ｂｏｖｉｃｏｌａ種、Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ種、Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ種、Ｄａｍａｌｉｎａ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種、Ｆｅｌｉｃｏｌａ種、
双翅目およびカ亜目およびハエ亜目、例えば、ヤブカ種、ハマダラカ種、イエカ種、ブユ種、Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ種、サンチョウバエ種、Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ種、サシバエ種、メクラアブ種、Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ種、Ａｔｙｌｏｔｕｓ種、アブ種、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ種、Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ種、Ｂｒａｕｌａ種、イエバエ種、Ｈｙｄｒｏｔａｅａ種、サシバエ種、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ種、Ｍｏｒｅｌｌｉａ種、ヒメイエバエ種、ツェツェバエ種、オオクロバエ種、キンバエ種、オビキンバエ種、ウォールファールトニクバエ種、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ種、ヒツジバエ種、ヒフバエ種、ウマバエ種、シラミバエ種、Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ種およびヒツジシラミバエ種、
ノミ目、例えば、ヒトノミ種、イヌノミ種、ネズミノミ種、ナガノミ種、
Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ目、例えば、トコジラミ種、サシガメ種、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ種およびＰａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ種、
ゴキブリ目、例えば、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、ワモンゴキブリ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａおよびＳｕｐｅｌｌａ種、
コナダニ亜綱およびＭｅｔａ−ならびにＭｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ目、例えば、ナガヒメダニ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ種、オトビウス種、マダニ種、キララマダニ種、ウシマダニ種、カクマダニ種、Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ種、イボマダニ種、コイタマダニ種、ニワトリマダニ種、Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ種、サルハイダニ種、Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ種およびＶａｒｒｏａ種、
ケダニ目およびＡｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）目、例えば、Ａｃａｒａｐｉｓ種、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ種、Ｍｙｏｂｉａ種、ヒツジツメダニ種、ニキビダニ種、ツツガムシ種、Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ種、コナダニ種、ケナガコナダニ種、Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ種、Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ種、キュウセンヒゼンダニ種、ショクヒヒゼンダニ種、ミミヒゼンダニ種、ヒゼンダニ種、ネコショウヒゼンダニ種、Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ種、Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ種およびＬａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ種。
【０６５１】
本発明による活性化合物または活性化合物の組合せはまた、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、カモ、ミツバチなどの農業家畜、例えば、イヌ、ネコ、籠鳥、水槽魚などの他の家畜および例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる実験動物を攻撃する節足動物の駆除にも好適である。これらの節足動物と戦うことにより、死亡および成績の低下（肉、ミルク、毛、毛皮、卵、蜂蜜などにおける）を減少させることが意図され、本発明による活性化合物の使用により、より経済的で簡便な動物飼育が可能となる。
【０６５２】
獣医学部門において、本発明による活性化合物または活性化合物の組合せ経腸投与による知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、糊状剤、丸剤、経飼料法、坐剤の形態で、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、インプラントなどの非経口的投与により、経鼻適用により、例えば、液浸または浸漬、噴霧、流しかけおよびスポッティング、洗浄、散粉の形態における経皮投与により、および首輪、耳タグ、尾標、四肢バンド、端綱、標識装置など、活性化合物を含む造形品の補助により用いられる。
【０６５３】
家畜、家禽、家庭動物などに投与される場合、該活性化合物または活性化合物の組合せは、１重量％から８０重量％の該活性化合物を含む製剤（例えば、散剤、乳剤、流動剤）として、直接、または１００倍から１００００倍の希釈後に用いることができるか、あるいは、それらを化学浴の形態で用いてもよい。
【０６５４】
さらに、本発明による化合物または活性化合物の組合せは、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することが判明している。
【０６５５】
例として、また、好ましいものとして、以下の昆虫を挙げることができるが、限定はされない。
【０６５６】
Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ、Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ、Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ、Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ、Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ、Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ、Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ、Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ、Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｏｃｏｌｌｉｓ、Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ種、Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ種、Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ、Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ、Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ種、Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓなどの甲虫類。
【０６５７】
Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒなどのＤｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ。
【０６５８】
Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ、Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓなどのシロアリ類。
【０６５９】
Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａなどのシミ類。
【０６６０】
工業材料とは、本文脈においては、好ましくは、合成材料、膠、糊、紙、厚紙、革、木材ならびに木材製品および塗料などの非生物材料を意味するものと理解すべきである。昆虫による攻撃に対して、保護することが特に好ましい材料は、木材ならびに木材製品である。
【０６６１】
本発明による組成物またはそのような組成物を含む混合物によって保護することのできる木材ならびに木材製品は、例えば、以下のものを意味すると理解すべきである：
建築用材木、木材梁、線路の枕木、橋梁構成材、桟橋材、木製乗物、箱、波板、コンテナ、電柱、木製クラッディング、木製の窓および扉、合板、削片板、連結品、または家屋の建築または造作において、ごく一般的に用いられる木材製品。
【０６６２】
活性化合物または活性化合物の組合せは、それを濃縮物の形態において、または、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤または糊状剤などの一般的な通常の製剤の形態で用いることができる。
【０６６３】
記載された製剤は、例えば、該活性化合物を、少なくとも１種の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固着剤、撥水剤、適切な場合は、乾燥剤およびＵＶ安定化剤および適切な場合は、着色剤および色素ならびに他の処理補助剤と混合させることにより、知られた様式自体で調製することができる。木材および木製材料の保護に用いられる殺虫組成物または濃縮物は、本発明による活性化合物を、０．０００１重量％から９５重量％、特に０．００１重量％から６０重量％含む。
【０６６４】
用いられる該組成物または濃縮物の量は、昆虫の種および発生率ならびに媒体による。最適な適用率は、各場合に使用時、一連の試験によって決定できる。しかし、一般に保護すべき材料を基準にして、０．０００１重量％から２０重量％、好ましくは０．００１重量％から１０重量％を使用すると十分である。
【０６６５】
用いられる溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物および／または低揮発性の油性または油タイプの有機化学溶媒または溶媒混合物および／または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物および／または水および、適切な場合は、乳化剤および／または湿潤剤である。
【０６６６】
好ましく用いられる有機化学溶媒は、約３５以上の蒸発数および約３０℃以上、好ましくは、約４５℃以上の引火点を有する油性または油タイプの溶媒である。低揮発性を有し、水に不溶性であるこのような油性または油タイプの溶媒として用いられる物質は、好適な鉱油またはそれらの芳香族化合物留分または鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０６６７】
有利に用いられる物質は、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０℃から３５０℃の沸点範囲を有するスピンドルオイル、１６０℃から２８０℃の沸点範囲を有する石油または芳香族化合物、テルペンチン精油などである。
【０６６８】
好ましい一実施形態において、１８０から２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素、１８０から２２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０６６９】
約３５以上の蒸発数および約３０℃以上、好ましくは、約４５℃以上の引火点を有する低揮発性の油性または油タイプの有機溶媒は、溶媒混合物もまた約３５以上の蒸発数および約３０℃以上、好ましくは、約４５℃以上の引火点を有し、かつ殺虫剤／殺真菌剤混合物が、この溶媒混合物に可溶性または乳化性であるという条件で、高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒によって部分的に置換できる。
【０６７０】
好ましい一実施形態において、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部が、脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物によって置換される。好ましく用いられる物質は、例えば、グリコールエーテル類、エステル類などのヒドロキシル基、および／またはエステル基および／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。
【０６７１】
本発明の範囲内で用いられる有機化学結合剤は、それ自体知られており、また水に希釈でき、および／または使用される有機化学溶媒に可溶性または分散性または乳化性である合成樹脂および／または結合乾性油、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えば、ポリビニルアセテート、ポリエステル樹脂、重縮合または重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン／クマロン樹脂などの炭化水素樹脂、シリコーン樹脂、乾性植物油および／または乾性油よりなる、またはそれらを含む結合剤および／または天然樹脂および／または合成樹脂に基づいた物理的乾性結合剤である。
【０６７２】
結合剤として用いられる合成樹脂は、乳濁液、分散液また溶液の形態で用いることができる。１０重量％までのビチュメンまたはビチュメン物質を結合剤として用いることもできる。さらに、それ自体知られている着色剤、色素、撥水剤、匂いマスキング物質および防食剤などもまた用いることができる。
【０６７３】
該組成物または濃縮物は、本発明により有機化学結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾性植物油を含むことが好ましい。本発明により好ましく用いられるものは、４５重量％以上、好ましくは５０重量％から６８重量％の油含量を有するアルキド樹脂である。
【０６７４】
上記の結合剤の全部または一部を固着剤（混合物）または可塑剤（混合物）により置換することができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発ならびに結晶化または沈殿を防ぐことが意図されている。それらは、結合剤の０．０１％から３０％（用いられた結合剤の１００％を基準にして）に取って代わることが好ましい。
【０６７５】
可塑剤は、フタル酸ベンジルブチルなどのフタル酸エステル類、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル類、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）などのアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなどのステアリン酸塩、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸塩、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグリセロールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学的クラスからのものである。
【０６７６】
固着剤は、例えば、ポリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル類またはベンゾフェノンまたはエチレンベンゾフェノンなどのケトン類に化学的に基づいている。
【０６７７】
上記の１種以上の有機化学的溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物として適切な場合は、溶媒または希釈剤として水もまた特に好適である。
【０６７８】
木材の特に効果的な保護は、大規模な工業的含浸法、例えば、減圧法、二重減圧法または加圧法により達成される。
【０６７９】
適切な場合、直ぐに使用できる組成物は、さらに他の殺虫剤、および適切な場合は、さらに１種以上の殺真菌剤を含むことができる。
【０６８０】
混合できる好適な追加成分は、ＷＯ９４／２９２６８に記載された殺虫剤および殺真菌剤であることが好ましい。前記文書に記載された化合物は、明らかに当該適用の一部である。
【０６８１】
混合できる特に極めて好ましい成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシドおよびトリフルムロンなどの殺虫剤、
およびエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺真菌剤である。
【０６８２】
本発明による化合物または活性化合物の組合せは、同時に塩水または汽水に接触する対象、特に船殻、スクリーン、ネット、建造物、係船および信号システムを汚損から防ぐために用いることができる。
【０６８３】
Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅなどの付着性貧毛類による、また、貝殻および種々のＬｅｐａｓ種およびＳｃａｌｐｅｌｌｕｍ種などのＬｅｄａｍｏｒｐｈａ群（エボシガイ類）の種による、またはＢａｌａｎｕｓ種もしくはＰｏｌｌｉｃｉｐｅｓ種などのフジツボ群（フジツボ類）による汚損は、船の摩擦効力を増大させ、その結果、高エネルギー消費また、さらにドックにおける滞留が多くなるため操作コストの著しい増加へと至る。
【０６８４】
藻類、例えば、Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ種およびＣｅｒａｍｉｕｍ種による汚損に加えて蔓脚（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）の属名に入る、付着性のＥｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ群による汚損は特に重要である。
【０６８５】
驚くべきことに、ここで本発明による化合物は、単独で、または他の活性化合物との組合せにおいて、顕著な抗汚損作用を有することが判明した。
【０６８６】
本発明による化合物を単独で、または他の活性化合物と組み合わせて用いることにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド類、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、銅（Ｉ）酸化物、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル−（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、トリブチルスズ酸化物、モリブデンジスルフィド、アンチモン酸化物、高分子チタン酸ブチル、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、マンガンエチレンビスチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスチオカルバメート、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスチオカルバメート、亜鉛酸化物、銅（Ｉ）エチレン−ビス−チオカルバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズをなしで済ませるか、あるいはこれらの化合物の濃度を大幅に減少させることができる。
【０６８７】
適切な場合、直ぐに使用できる抗汚損塗料は、さらに他の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺真菌剤、殺草剤、殺軟体動物剤または他の抗汚損活性化合物を含むことができる。
【０６８８】
本発明による抗汚損組成物と組み合わせる、好ましくは好適な成分は：
２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタル、フェンセンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなどの殺藻剤；
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロルフルアニド、フルオルフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニドおよびアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾール類などの殺真菌剤；
フェンチンアセテート、メタルデヒド、チオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなどの殺軟体動物剤；
鉄キレート類；
または、４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、カリウム、銅、２−ピリジンチオール１−オキシドのナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなどの従来の抗汚損活性化合物である。
【０６８９】
用いられる抗汚損組成物は、本発明による活性化合物を、０．００１重量％から５０重量％、特に０．０１重量％から２０重量％の濃度で含む。
【０６９０】
さらに、本発明による抗汚損組成物は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５年、３７、７３０〜７３２ページおよびＷｉｌｌｉａｍｓ、Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ、Ｎｏｙｅｓ、Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ、１９７３年に記載されたものなどの通常の成分を含む。
【０６９１】
本発明による殺藻性、殺真菌性、殺軟体動物性の活性化合物および殺虫性活性化合物以外に、抗汚損塗料は、特に結合剤を含む。
【０６９２】
認められている結合剤の例としては、溶媒系における塩化ポリビニル、溶媒系における塩素化ゴム、溶媒系における、特に水性系におけるアクリル樹脂、水性分散液の形態における、または、有機溶媒系の形態における塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、亜麻仁油などの乾性油、タールまたはビチュマスと組み合わせた樹脂エステル類または修飾硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂がある。
【０６９３】
適切な場合、塗料はまた、塩水に不溶性であることが好ましい無機色素、有機色素または着色剤を含む。また、塗料は、活性化合物の放出調整を可能にするために、松脂などの物質をさらに含んでもよい。さらに塗料は、流動学的特性に影響を与える可塑剤、改質剤および他の従来の構成成分を含んでもよい。本発明による化合物または上記の混合物を、自己研磨抗汚損システムに組み込んでもよい。
【０６９４】
活性化合物または活性化合物の組合せはまた、例えば、住宅、工場ホール、事務所、車室などの閉鎖場所に見られる有害生物、特に昆虫、クモ類およびダニ類にも好適である。それらは、これらの有害生物を駆除するために、家庭用殺虫剤製品において、単独で、または他の活性化合物および補助剤と組み合わせて用いることができる。それらは、感受性を有する種および耐性種に対し、またすべてのの発達段階に対して有効である。これらの有害生物としては以下のものが挙げられる：
Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ目、例えばＢｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ。
【０６９５】
ダニ目、例えば、ナガヒメダニ、鳩扁ダニ、Ｂｒｙｏｂｉａ種、ニワトリダニ、Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｎｇｅｓｉ、Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ。
【０６９６】
真正クモ目、例えば、Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ、Ａｒａｎｅｉｄａｅ。
【０６９７】
ザトウムシ目、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ、Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ、Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ。
【０６９８】
等脚目、例えば、Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ、Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ。
【０６９９】
倍脚目、例えば、Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ、Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ種。
【０７００】
唇脚目、例えば、Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ種。
【０７０１】
Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ目、例えば、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ種、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ、Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｍｕｓ。
【０７０２】
ゴキブリ目、例えば、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ、Ｐａｎｃｈｌｏｒａ種、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ種、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ、Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ。
【０７０３】
Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ目、例えば、Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ。
【０７０４】
革翅目、例えば、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ。
【０７０５】
シロアリ目、例えば、Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ種、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種。
【０７０６】
チャタテムシ目、例えば、Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ種、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ種。
【０７０７】
Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ目、例えば、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ種、Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｎｅｃｒｏｂｉａ種、Ｐｔｉｎｕｓ種、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ，Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ。
【０７０８】
双翅目、例えば、Ａｃｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ、Ａｃｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ、Ａｃｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｕｃｈｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ種、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ種、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓｅａ。
【０７０９】
鱗翅目、例えば、Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ。
【０７１０】
ノミ目、例えば、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ、ヒトノミ、スナノミ、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ。
【０７１１】
膜翅目、例えば、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ、Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ、Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ、Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ種、Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ。
【０７１２】
シラミ目、例えば、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ。
【０７１３】
異翅目、例えば、Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ、トコジラミ、Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ、Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ。
【０７１４】
それらは、家庭用殺虫剤部門において、単独で、またはリン酸エステル類、カルバメート類、ピレスノイド類、成長調節剤などの他の好適な活性化合物または他の知られた殺虫剤クラスの活性化合物と組み合わせて用いられる。
【０７１５】
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよびアトマイザースプレー、自動煙霧システム、煙霧器、ゲル剤、セルロースまたはポリマー製エバポレータ錠によるエバポレータ製品、液体エバポレータ、ゲルおよび膜エバポレータ、プロペラ駆動エバポレータ、無エネルギーまたは受動的エバポレータシステム、塗布用餌における、または餌所における顆粒剤または粉剤としての蛾取り紙、蛾取り袋および蛾取りゲルにおいて用いられる。
【０７１６】
本発明による活性化合物または活性化合物の組合せはまた、枯葉剤、乾燥剤、殺茎葉剤、また特に除草剤としても用いることができる。広い意味で草とは、望ましくない場所に育つすべてのの植物を意味する。本発明による物質が、非選択的除草剤として作用するか、選択的除草剤として作用するかは、適用率に本質的に依存する。
【０７１７】
本発明による活性化合物または活性化合物の組合せは、例えば、以下の植物に用いることができる：
双子葉属の草：イチビ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ、アンブロシア、Ａｎｏｄａ、Ａｎｔｈｅｍｉｓ、Ａｐｈａｎｅｓ、アトリプレックス、Ｂｅｌｌｉｓ、Ｂｉｄｅｎｓ、Ｃａｐｓｅｌｌａ、Ｃａｒｄｕｕｓ、センナ、Ｃｅｎｔａｕｒｅａ、ケノポジ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、ヒルガオ、チョウセンアサガオ、Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ、Ｅｍｅｘ、Ｅｒｙｓｉｍｕｍ、トウダイグサ、Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ、Ｇａｌｉｎｓｏｇａ、Ｇａｌｉｕｍ、ブッソウゲ、サツマイモ、Ｋｏｃｈｉａ、Ｌａｍｉｕｍ、Ｌｅｐｉｄｉｕｍ、Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ、カミツレ、ハッカ、Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ、Ｍｕｌｌｕｇｏ、Ｍｙｏｓｏｔｉｓ、ケシ、ケンゴシ、シャゼンソウ、タデ、スベリヒユ、Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ、ダイコン、Ｒｏｒｉｐｐａ、Ｒｏｔａｌａ、Ｒｕｍｅｘ、Ｓａｌｓｏｌａ、キオン、セスバニア、Ｓｉｄａ、Ｓｉｎａｐｉｓ、ナス、Ｓｏｎｃｈｕｓ、Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ、Ｔａｒａｘａｃｕｍ、Ｔｈｌａｓｐｉ、Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ、イラクサ、Ｖｅｒｏｎｉｃａ、スミレ、Ｘａｎｔｈｉｕｍ。
【０７１８】
双子葉属の作物：ピーナッツ、Ｂｅｔａ、アブラナ、Ｃｕｃｕｍｉｓ、カボチャ、ヒマワリ、ニンジン、Ｇｌｙｃｉｎｅ、綿、サツマイモ、トマト、タバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
【０７１９】
単子葉属の草：エギロプス、カモジグサ、Ａｇｒｏｓｔｉｓ、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ、Ａｐｅｒａ、カラスムギ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ、Ｂｒｏｍｕｓ、Ｃｅｎｃｈｒｕｓ、ツユクサ、Ｃｙｎｏｄｏｎ、コウブシ、Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ、ヒエ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ、Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ、Ｆｅｓｔｕｃａ、Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ、ボウコン、Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ、Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ、ドウムギ、Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｐａｓｐａｌｕｍ、Ｐｈａｌａｒｉｓ、Ｐｈｌｅｕｍ、イネ、Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ、Ｓｃｉｒｐｕｓ、セタリア、モロコシ。
【０７２０】
単子葉属の作物：ニンニク、Ａｎａｎａｓ、アスパラガス、カラスムギ、オオムギ、Ｏｒｙｚａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｓａｃｃｈｒｕｍ、Ｓｅｃａｌｅ、モロコシ、ライコムギ、コムギ、トウモロコシ。
【０７２１】
しかし、本発明による活性化合物または活性化合物の組合せの使用は、決してこれらの属に限定されず、同様に他の植物に及ぶ。
【０７２２】
濃度によって、本発明による活性化合物または活性化合物の組合せは、例えば、工業地および鉄道線路ならびに樹木のある、またはない道および場所に対する非選択的除草に好適である。同様に、本発明による活性化合物は、多年生作物、例えば、山林、観賞樹植林、果樹園、ブドウ園、柑橘林、クルミ園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、カカオプランテーション、軟果実植林およびホップ園、芝生、芝地、牧草地における除草に、また、一年生作物における選択的除草に用いることができる。
【０７２３】
本発明による活性化合物または活性化合物の組合せは、土壌および空中の植物部分に用いられた場合、強力な除草活性および広い活性スペクトルを有する。ある程度まで、それらはまた、単子葉および双子葉の作物における単子葉および双子葉雑草の選択的防除に対して、発生前および発生後の双方で好適である。
【０７２４】
一定の濃度または適用率において、本発明による活性化合物または活性化合物の組合せはまた、有害生物ならびに真菌性または細菌性植物病害の抑制のために用いることができる。適切な場合、それらはまた、他の活性化合物合成のための中間体または前駆体として用いることもできる。
【０７２５】
該活性化合物または活性化合物の組合せは、液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、糊状剤、溶解性散剤、顆粒剤、懸濁剤−乳剤濃縮物、活性化合物によって含浸させた天然および合成材料およびマイクロカプセル剤などの通常の製剤へと変換できる。
【０７２６】
これらの製剤は、知られた方法、例えば、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤である界面活性剤を使用して、該活性活性化合物を、液体溶媒および／または固体担体である増量剤と混合することによって製造される。
【０７２７】
用いられる増量剤が水の場合、共溶媒として、例えば、有機溶媒を用いることも可能である。好適な液体溶媒は、本質的に：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリドなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒または他に水である。
【０７２８】
好適な固体担体は：
例えば、アンモニウム塩および、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土などの土壌天然鉱物ならびに高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの土壌合成鉱物であり；顆粒剤用の好適な固体担体は：例えば、カルサイト、大理石、軽石、海泡石および苦灰石などの粉砕および破片化天然岩石および無機および有機荒粉の合成顆粒ならびに鋸屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒であり；好適な乳化剤および／または発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩および蛋白質加水分解物などの非イオン性およびアニオン性乳化剤であり；好適な分散剤は：例えば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０７２９】
粉末形態におけるカルボキシメチルセルロースおよび天然および合成ポリマー、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどの顆粒またはラテックス、または他にセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着剤を該製剤に用いることができる他の物質としては、鉱油および植物油があり得る。他に可能な添加物としては、鉱油および植物油がある。
【０７３０】
無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン、およびプルシアンブルーおよびアリザリン着色剤、アゾ着色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛などの微量栄養素を用いることも可能である。
【０７３１】
該製剤は、０．１重量％と９５重量％との間、好ましくは０．５重量％と９０重量％との間の活性化合物を一般に含む。
【０７３２】
本発明による活性化合物は、それ自体として、またはそれらの製剤において、雑草防除の目的で、知られた除草剤および／または農作物の耐容性を改善する物質（「セーフナー」）との混合物としても用いることができ、即時混合またはタンク混合が可能である。したがって、１種以上の知られた除草剤と１種の防御剤を含有する除草製品との混合もまた可能である。
【０７３３】
混合に好適な除草剤は、知られた除草剤、例えば、
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロフォプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾカト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、エプロポダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フランプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジフォプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、フォラムスルフロン、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リムロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロルメタベンズチアズロン、メトベンズロン、メタブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラカト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾル、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザフォプ、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミドプロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、キンクロラク、キンメラク、キノクラミン、キザロフォプ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テブチラジン、テルブチリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チアジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロンである。
【０７３４】
殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養素および土壌改良剤などの他の知られた活性化合物との混合もまた可能である。
【０７３５】
該活性化合物または活性化合物の組合せは、それ自体で、またはそれらの製剤形態で、または直ぐに使用できる液剤、懸濁剤、乳剤、散剤、糊状剤および顆粒剤など、さらなる希釈により、前記製剤から調製された使用形態において適用できる。それらは、通常の様式、例えば、流しかけ、吹付け、噴霧、塗布により適用される。
【０７３６】
本発明による活性化合物または活性化合物の組合せは、植物の発生前、発生後の双方に適用できる。また、それらを植付け前に土壌中に組み込むことができる。
【０７３７】
活性化合物の適用率は、広い範囲内で変化し得る。それは、本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に適用率は、土壌面積１ヘクタール当たり、１ｇと１０ｋｇとの間、好ましくは１ヘクタール当たり、５ｇと５ｋｇとの間である。
【０７３８】
作物との適合性という本発明による活性化合物の組合せの有利な効果は、一定の濃度比において特に明白である。しかし、活性化合物の組合せにおける活性化合物の重量比は、かなり広い範囲で変化し得る。一般に上記（ｂ’）で示された作物の適合性を改善する化合物（解毒剤／セーフナー）の１つは、式（Ｉ）の活性化合物の１重量部当たり０．００１重量部から１０００重量部、好ましくは０．０１重量部から１００重量部、特に好ましくは０．０５重量部から２０重量部で存在する。
【０７３９】
本発明による活性化合物の組合せは、一般に完成製剤の形態で適用される。しかし、活性化合物の組合せ中に含有される活性化合物は、個々の製剤として、使用時に混合すること、すなわち、タンク混合物の形態で適用することもできる。
【０７４０】
一定の適用に関して、特に発生後の方法による適用に関しては、該製剤におけるさらなる添加物として、植物に耐容されている鉱油または植物油（例えば、商品製剤「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）または、例えば、硫酸アンモニウムまたはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含むことがさらに有利であり得る。
【０７４１】
新規活性化合物の組合せは、それ自体で、またはそれらの製剤形態で、または直ぐに使用できる液剤、懸濁剤、乳剤、散剤、糊状剤および顆粒剤など、さらなる希釈により、前記製剤から調製された使用形態において用いることができる。適用は、通常の様式、例えば、散水、吹付け、噴霧、散粉または拡散によって行われる。
【０７４２】
本発明による活性化合物の組合せの適用率は、一定の範囲内で変化し得る；それらは、とりわけ、天候および土壌要因に依存する。一般に適用率は、１ヘクタール当たり、０．００１ｋｇと５ｋｇとの間、好ましくは１ヘクタール当たり、０．００５ｋｇと２ｋｇとの間、特に好ましくは１ヘクタール当たり、０．０１ｋｇと０．５ｋｇとの間である。
【０７４３】
本発明による活性化合物の組合せは、植物の発生前および発生後に、すなわち、発生前の方法および発生後の方法によって適用できる。
【０７４４】
本発明により使用されるセーフナーは、その性質によって作物の種子の前処理（種子粉衣）のために使用できるか、播種前にまき構内へ導入できるか、あるいは植物発生の前後に除草剤の前に別々に、または除草剤と一緒に使用できる。
【０７４５】
植物の例として挙げることのできるものは、穀類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、アブラナ、ビート、サトウキビなどの重要作物、および果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウを含む）であり、より重要と考えられているものは、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびアブラナである。
【０７４６】
本発明による物質は、強力な殺微生物活性を有し、真菌および細菌などの望ましくない微生物を抑制するために、作物の保護および材料の保護に用いることができる。
【０７４７】
殺真菌剤は、ネコブカビ、卵菌、ツボカビ、接合菌、子嚢菌、担子菌、および不完全菌を抑制するために、作物保護に用いることができる。
【０７４８】
殺菌剤は、シュードモナス、リゾビウム、腸内細菌、コリネバクテリアおよびストレプトミセスを駆除するために作物保護に用いることができる。
【０７４９】
真菌性および細菌性病害を生じる上記の属名に入るいくつかの病原体を、例として挙げることができるが、限定のためではない。
【０７５０】
例えば、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅなどのキサントモナス種；
例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓなどのシュードモナス種；
例えば、Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａなどのエルウィニア種；
例えば、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍなどのクサレカビ種；
例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓなどのＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ種；
例えば、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓなどのＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種；
例えば、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａなどのＰｌａｓｍｏｐａｒａ種；
例えば、Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅなどのＢｒｅｍｉａ種；
例えば、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉまたはＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅなどのツユカビ種；
例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓなどのＥｒｙｓｉｐｈｅ種；
例えば、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａなどのＳｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ種；
例えば、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａなどのＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種；
例えば、Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓなどのＶｅｎｔｕｒｉａ種；
例えば、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓまたはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａなどのＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ種；
（分生子形体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，ｓｙｎ：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
例えば、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓなどのＣｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ種；
（分生子形体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，ｓｙｎ：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
例えば、Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓなどのＵｒｏｍｙｃｅｓ種；
例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａなどのＰｕｃｃｉｎｉａ種；
例えば、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍなどのＳｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ種；
例えば、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓなどのＴｉｌｌｅｔｉａ種；
例えば、Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅなどの黒穂菌種；
例えば、Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉなどのＰｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ種；
例えば、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅなどのＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ種；
例えば、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍなどのフサリウム種；
例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａなどのボトリチス種；
例えば、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍなどのＳｅｐｔｏｒｉａ種；
例えば、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍなどのＬｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ種；
例えば、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓなどのセルコスポラ種；
例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅなどのアルテルナリア種；
例えば、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓなどのＰｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ種；
【０７５１】
また、本発明による活性化合物は、植物において、極めて優れた補強作用も有する。したがって、望ましくない微生物による攻撃に対して、植物の防御力を動員するために、それらを用いることができる。
【０７５２】
本文脈において、植物補強（耐性誘導）物質とは、処理植物がその後、望ましくない微生物を接種された時、これらの微生物に対してかなりの抵抗性を示すような、植物の防御系を誘導する能力を有する物質を意味するものと理解すべきである。
【０７５３】
この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。したがって、本発明による物質を処理後、一定の期間、前記病原体による攻撃に対して、植物を保護するために用いることができる。保護が、提供される期間は、該活性化合物による植物の処理後、一般には１日から１０日、好ましくは１日から７日にわたって継続する。
【０７５４】
該活性化合物が、植物病害の抑制に必要とされる濃度において、植物により十分耐容されているという事実によって、植物の地上部分、増殖茎および種子ならびに土壌の処理が可能となる。
【０７５５】
本発明による活性化合物は、作物の収量を増大させるためにも好適である。さらにそれらは、毒性低下を示し、植物に十分耐容される。
【０７５６】
一定の濃度および適用率において、本発明による活性化合物は、除草剤として植物の成長に影響を与えるためにも使用できる。適切な場合、それらは、さらなる活性化合物合成のための中間体および前駆体として用いることもできる。
【０７５７】
材料の保護において、本発明による化合物は、望ましくない微生物による感染および破壊に対して、工業材料を保護するために用いることができる。
【０７５８】
本文脈において、工業材料とは、工業における使用を目的として作製された非生物材料を意味するものとして理解される。例えば、本発明による活性化合物により、微生物的変化または破壊から保護されることが意図される工業材料としては、接着剤、糊、紙および厚紙、布、革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤および微生物により感染または破壊され得る他の材料があり得る。微生物の増殖によって損傷され得る生産設備の部分、例えば、冷却水回路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げることができる工業材料としては、接着剤、糊、紙および厚紙、布、革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱媒液が好ましく、木材が特に好ましい。
【０７５９】
工業材料を分解または変化させる能力を有する微生物として挙げることのできるものは、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物である。本発明による活性化合物は、真菌に対して、特に糸状菌、木材変色性および木材破壊性真菌（担子菌）、および粘液生物および藻類に対して好ましく作用する。
【０７６０】
以下の属の微生物は、例として述べることができる：
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓなどのＡｌｔｅｒｎａｒｉａ、
Ａｓｐｅｒｕｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒなどのＡｓｐｅｒｕｇｉｌｌｕｓ、
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍなどのＣｈａｅｔｏｍｉｕｍ、
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａなどのＣｏｎｉｏｐｈｏｒａ、
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓなどのＬｅｎｔｉｎｕｓ、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍなどのＰｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒなどのＰｏｌｙｐｏｒｕｓ、
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓなどのＡｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ、
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａなどのＳｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ、
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅなどのトリコデルマ属、
大腸菌などのエシェリキア属、
緑濃菌などのシュードモナス、および
黄色ブドウ球菌などのブドウ球菌。
【０７６１】
該活性化合物の具体的な物理的および／または化学的性質によって、それらは、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、発泡剤、糊状剤、顆粒剤、エアロゾル剤、高分子物質中および種子用コーティング組成物中の微小カプセル剤ならびにＵＬＶ冷および温煙霧剤などの通常の製剤へと変換できる。
【０７６２】
これらの製剤は、知られた方法、例えば、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤である界面活性剤を使用して、該活性活性化合物を、液体溶媒、加圧下液化ガスおよび／または固体担体である増量剤と混合することによって製造される。用いられる増量剤が水の場合、補助溶媒として、例えば、有機溶媒を用いることも可能である。本質的に好適な液体溶媒は：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリドなどの塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、鉱油留分、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒または他に水である。液化ガスの増量剤または担体とは、標準的な温度および大気圧下で気体である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素、または他にブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤を意味するものと理解すべきである。好適な固体担体は：例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土などの土壌天然鉱物ならびに微細分割シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの土壌合成物質である。顆粒剤用の好適な固体担体は：例えば、カルサイト、大理石、軽石、海泡石および苦灰石などの粉砕および破片化天然岩石または他に無機および有機荒粉の合成顆粒ならびに鋸屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。好適な乳化剤および／または発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩または他に蛋白質加水分解物などの非イオン性およびアニオン性乳化剤である。好適な分散剤は：例えば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０７６３】
粉末形態におけるカルボキシメチルセルロースおよび天然および合成ポリマー、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどの顆粒またはラテックス、または他にセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着剤を該製剤に用いることができる他の物質としては、鉱油および植物油があり得る。
【０７６４】
無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン、およびプルシアンブルーおよびアリザリン色素、アゾ色素、および金属フタロシアニン色素などの有機色素、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛などの微量栄養素を用いることも可能である。
【０７６５】
該製剤は、０．１重量％と９５重量％との間、好ましくは０．５重量％と９０重量％との間の活性化合物を一般に含む。
【０７６６】
本発明による活性化合物は、それ自体として、またはそれらの製剤において、例えば、作用スペクトルを広げるため、またはこの方法における耐性発現を防ぐために、知られた殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物においても用いることができる。多くの場合、相乗作用が得られる。すなわち、該混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。
【０７６７】
好適な混合物成分の例として、以下のものがある：
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；アシベンゾラー−Ｓ−メチル；アリジモルフ；アミド−フルメット；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビタータノール；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン；カプタホル；カプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガーＧ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクローン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカプ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル；フルモルフ；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアフォル；フォルペット；フォセチル−Ａｌ；フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノオクタジントリアセテート；イミノオクタジントリス（アルベシレート）；ヨウドカルブ；イプコナゾール；イプロベンフォス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレヂオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾーン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オクスポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キノコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；スルファー；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チファネート−メチル；チラム；チオキシミド；トルクロフォス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメフォン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ユニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタナミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオ炭酸ナトリウム；
およびボルドー混合液などの銅塩および銅製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅塩；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；銅酸化物；マンコッパー；オキシン銅。
【０７６８】
殺菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
【０７６９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレトリン、アレトリン１Ｒ−異性体、アルファ−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、
Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、枯草菌、バチルス−チューリンゲンシス、バチルス−チューリンゲンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス−チューリンゲンシス株ＧＣ−９１、バチルス−チューリンゲンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウィルス、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンフォス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カンフェクロール、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルトリン、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチューロン、ジアリフォス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノキャップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクセート−ナトリウム、ドフェナピン、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、エンペントリン（１Ｒ異性体）、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリンフォス、
ファンフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾフォス、フルテンジン（フルフェンジン）、フルバリネート、ホノフォス、ホルメタネート、ホルモチオン、フォスメチラン、フォスチアゼート、ファブフェンプロックス（フルプロキシフェン）、フラチオカルブ、
ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ゴッシイプルレ、グラヌロシスウィルス、
ハリフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ、
カデトリン、核ポリヘドロシスウィルス、キノプレン、
ラムダ−シハロトリン、リンダン、ルフェヌロン、
メラチオン、メカルバム、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリフォス、メタミドホス、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、
Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ、パラチオン−メチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、オレイン酸カリウム、プラレトリン、プロフェノフォス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロパホス、プロパルジト、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、プロトリフェンブテ、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロフォス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンホス、テトラジフォン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、テトラスル、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、蓚酸チオシクラム水素、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリコデルマアトロビリド、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス、ＺＸＩ−８９０１、
化合物、３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマシドＺ）、
化合物、３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ−９６／３７４９４、ＷＯ−９８／２５９２３を参照）、
および殺虫剤として有効な植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含有する製剤。
【０７７０】
他の知られた除草剤などの活性化合物または肥料および成長調節剤との混合物もまた可能である。
【０７７１】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は極めて優れた抗カビ活性も有する。それらは、特に皮膚糸状菌および酵母菌、糸状菌および二相性真菌に対して（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａなどのカンジダ種に対して）、また表皮菌、黒色アスペルギルスおよびアスペルギルスフミガーツスなどのアスペルギルス種、毛瘡白癬菌などの白癬菌種、
Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓおよびａｕｄｏｕｉｎｉｉなどのＭｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ種に対して、極めて広い抗カビ活性スペクトルを有する。これらの真菌リストは、含まれる真菌スペクトルを決して限定するものではなく、例示のみを目的とする。
【０７７２】
該活性化合物はそれ自体として、またはそれらの製剤形態で、または、直ぐに使用できる液剤、懸濁剤、水和剤、糊状剤、可溶性散剤、粉剤および顆粒剤などの前記製剤から調製された使用形態において用いることができる。適用は、通常の様式、例えば、散水、吹付け、噴霧、全面散布、散粉、発泡、塗布などにより実施される。さらに、微量法による活性化合物の適用または、土壌中への活性化合物製剤または活性化合物それ自体の注入が可能である。また植物の種子を処理することも可能である。
【０７７３】
本発明による活性化合物を殺真菌剤として使用する場合、その適用率は、適用の種類によってかなり広範囲内で変化し得る。植物部分の処理に関して、該活性化合物の適用率は、一般に、０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａとの間、好ましくは、１０ｇ／ｈａと１０００ｇ／ｈａとの間である。種子粉衣の場合、該活性化合物の適用率は、一般に、種子１キログラム当たり０．００１ｇと５０ｇとの間、好ましくは種子１キログラム当たり０．０１ｇと１０ｇとの間である。土壌の処理に関して、該活性化合物の適用率は、一般に、０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａとの間、好ましくは、１ｇ／ｈａと５０００ｇ／ｈａとの間である。
【０７７４】
本発明による活性化合物の調製および使用法は、下記の実施例により例示されている。
【０７７５】
（調製実施例）
（実施例Ｉ−１−ａ−１）
【０７７６】
【化２２６】
2006527224.tif 000192
【０７７７】
４０〜５０℃で、無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）７ｍＬ中の実施例ＩＩ−１の化合物３．１５ｇを、無水ＤＭＦ６ｍＬ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．９５ｇ（０．０４２ｍｏｌ）に加え、混合物を６０℃で１時間攪拌する。
【０７７８】
反応混合物を氷水中０〜１０℃で攪拌し、濃塩酸を用いてｐＨ４に酸性化する。沈殿物を氷水で洗浄し、乾燥させる。これをシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー精製（ジクロロメタン：メタノール、２０：１）にかける。
【０７７９】
収量：１９０ｍｇ（理論の６％）。融点：２６５℃。
【０７８０】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が得られる。
【０７８１】
【表１０】
2006527224.tif 000193
2006527224.tif 000194
2006527224.tif 000195
【０７８２】
（実施例Ｉ−１−ｂ−１）
【０７８３】
【化２２７】
2006527224.tif 000196
【０７８４】
アルゴン下、実施例Ｉ−１−ａ−１の化合物０．６ｇを、無水酢酸エチル３０ｍＬおよびトリエチルアミン０．１５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）＝０．２１ｍＬに最初に仕込む。反応をシュテークリヒ塩基１０ｍｇを用いて触媒し、無水ジクロロメタン２ｍＬ中の塩化イソブチル０．１６ｇ（０．００１５ｍｏｌ）を還流下に加える。薄層クロマトグラフィーにより反応を監視する。溶媒を蒸発させ、移動相ジクロロメタン／酢酸エチル３：１を用いるシリカゲル上で残渣をクロマトグラフィーにかける。
【０７８５】
収量：０．２５ｇ（理論の３４％）。融点２１７℃。
【０７８６】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（Ｉ−１−ｂ）の化合物が得られる。
【０７８７】
【表１１】
2006527224.tif 000197
【０７８８】
（実施例Ｉ−１−ｃ−１）
【０７８９】
【化２２８】
2006527224.tif 000198
【０７９０】
１０〜２０℃で、無水ジクロロメタン５ｍＬ中のトリエチルアミン０．１４ｍＬ（１ｍｍｏｌ）およびクロロギ酸エチル０．１ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を、無水ジクロロメタン１０ｍＬ中の実施例Ｉ−１−ａ−１の化合物０．４８ｇに加える。
【０７９１】
混合物を室温で攪拌し、薄層クロマトグラフィーにより反応を監視する。
【０７９２】
溶媒を留去し、残渣をジクロロメタンに溶解し、０．５ＮのＮａＯＨ溶液５ｍＬで２回洗浄し、乾燥させる。溶媒を留去する。次いでシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル３：１）により生成物を精製する。
【０７９３】
収量：０．３ｇ（理論の６５％）。融点２４０℃。
【０７９４】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物が得られる。
【０７９５】
【表１２】
2006527224.tif 000199
2006527224.tif 000200
【０７９６】
（実施例ＩＩ−１６）
【０７９７】
【化２２９】
2006527224.tif 000201
【０７９８】
ジクロロメタン１０ｍＬ中の実施例ＸＸＸ−１の化合物１．２９ｇを、硫酸１ｍＬに加える。混合物を３５℃で２時間攪拌する。メタノール６ｍＬを加える。混合物を６０℃で６時間攪拌する。混合物をジクロロメタンで抽出し、抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去する。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン：１／４→１／１）により生成物を精製する。
【０７９９】
収量：１ｇ（理論の６９％）。融点１３６〜１３７℃。
【０８００】
（実施例ＩＩ−１）
【０８０１】
【化２３０】
2006527224.tif 000202
【０８０２】
トリエチルアミン４ｍＬを、無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０ｍＬ中のメチル１−アミノ−４−メトキシシクロヘキサンカルボキシレートｘＨＣｌ塩３．０４ｇに加え、混合物を５分間攪拌する。次いで２−メチル−５−［１−（４−クロロ）ピラゾリル］フェニル酢酸２．５１ｇを加え、混合物を室温で１５分間攪拌する。次いでトリエチルアミン２．２ｍＬを加え、続いて直ちにオキシ塩化リン０．５６ｍＬを滴下添加して溶液を穏やかに沸騰させる。混合物を還流下に３０分間攪拌する。
【０８０３】
反応溶液を氷水２００ｍＬに注ぎ入れ、トリエチルアミン３．５ｍＬを用いてアルカリ性にし、ジクロロメタンで抽出し、抽出物を乾燥させる。次いで溶媒を留去し、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル３：１）により生成物を精製する。
【０８０４】
収量：３．１５ｇ（理論の７５％）。融点１５３℃。
【０８０５】
実施例（ＩＩ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（ＩＩ）の化合物が得られる。
【０８０６】
【表１３】
2006527224.tif 000203
2006527224.tif 000204
2006527224.tif 000205
【０８０７】
（実施例ＸＸＸ−１）
【０８０８】
【化２３１】
2006527224.tif 000206
【０８０９】
２−アミノ−２−シクロプロピルプロピオニトリル０．３８ｇおよびトリエチルアミン０．４８ｍＬを、テトラヒドロフラン２０ｍＬに最初に仕込む。０℃で、テトラヒドロフラン２０ｍＬ中の４−（４−クロロ−ピラゾリル）−２−エチル−６−メチルフェニルアセチルクロリド０．９７ｇを、１時間かけて滴下添加する。混合物を室温でさらに６時間攪拌する。フリットを通す吸引を用いて反応溶液を濾別し、洗浄し、溶媒を留去する。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／４→１／１）により生成物を精製する。
【０８１０】
収量：９１０ｍｇ（理論の６２％）。融点６５〜７０℃。
【０８１１】
（実施例Ｉ−２−ａ−１）
【０８１２】
【化２３２】
2006527224.tif 000207
【０８１３】
１ｇのＫＯｔＢｕを、１０ｍＬのＤＭＦに最初に仕込み、０℃に冷却し、ＤＭＦに溶解した実施例ＩＩＩ−１の化合物２．１ｇを０〜１０℃で滴下添加する。混合物を室温で８時間攪拌する。溶媒を留去し、残渣を水に溶解する。混合物を酢酸エチルで抽出する。水相をＨＣｌで酸性化し、吸引を用いて沈殿物を濾別し、濾液を乾燥させる。
【０８１４】
収量０．２５ｇ（理論の１０％）。
【０８１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５０（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２）、７．５〜８．９（ｍ，５Ｈ，Ａｒ−Ｈ，ピラゾール−Ｈ）ｐｐｍ
【０８１６】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物が得られる。
【０８１７】
【表１４】
2006527224.tif 000208
2006527224.tif 000209
2006527224.tif 000210
【０８１８】
（実施例Ｉ−２−ｂ−１）
【０８１９】
【化２３３】
2006527224.tif 000211
【０８２０】
実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物０．１２ｇを、ジクロロメタン１０ｍＬおよびトリエチルアミン０．０５ｍＬに最初に仕込み、塩化イソブチル０．０４ｇを氷冷しながら加える。混合物を室温で８時間攪拌する。次いで混合物を１０％強化クエン酸で洗浄し、相分離する。有機相を乾燥させ、溶媒を留去する。
【０８２１】
収量：０．０４ｇ（理論の２８％）。融点１５０〜１５２℃。
【０８２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ＝１．１（ｄ，６Ｈ）、１．５（ｓ，６Ｈ）、２．８（ｍ，１Ｈ）、７．５〜８．２（ｍ，５Ｈ）ｐｐｍ。
【０８２３】
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物が得られる。
【０８２４】
【表１５】
2006527224.tif 000212
2006527224.tif 000213
2006527224.tif 000214
【０８２５】
（実施例ＩＩＩ−１）
【０８２６】
【化２３４】
2006527224.tif 000215
【０８２７】
ヒドロキシイソ酪酸エチル０．９ｇおよび２−クロロ−５−Ｎ−（４−クロロピラゾリル）フェニルアセチルクロリド２ｇを、トルエン２０ｍＬ中還流下で８時間攪拌する。溶媒を留去し、残渣を乾燥させる。
【０８２８】
収量：２．２ｇ（理論の８３％）。
【０８２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６  ＤＭＳＯ）：δ＝１．１５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３）、１．５０（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２、４．０５（ｑ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３）、７．３〜８．８（ｍ，５Ｈ）ｐｐｍ。
【０８３０】
実施例（ＩＩＩ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（ＩＩＩ）の化合物が得られる。
【０８３１】
【表１６】
2006527224.tif 000216
2006527224.tif 000217
【０８３２】
（実施例ＸＸＶ−１）
【０８３３】
【化２３５】
2006527224.tif 000218
【０８３４】
室温で、オキサイルクロリド２．３ｇを、ジクロロメタン１００ｍＬ中の２−クロロ−５−Ｎ−（４−クロロピラゾリル）フェニル酢酸４ｇに滴下添加する。混合物を室温で８時間攪拌する。次いで混合物を、気体の発生がなくなるまで還流下に沸騰させる。溶媒を留去し、残渣を脱ガスする。
【０８３５】
収量：４．２５ｇ（理論の９９％）、ＧＣ／ＭＳ：Ｍ＋２８５ｍ／ｅ。
【０８３６】
（実施例Ｉ−６−ａ−１）
【０８３７】
【化２３６】
2006527224.tif 000219
【０８３８】
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．７３ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのＤＭＦに最初に仕込み、ＤＭＦ１０ｍＬ中の実施例ＶＩＩＩ−１の化合物３．０ｇ（７．７ｍｍｏｌ）を加える。混合物を５０℃で３時間攪拌する。反応溶液を冷却し、冷却した１ＮのＨＣｌ（６００ｍＬ）中に入れ、沈殿物を吸引で濾別し、乾燥させる。
【０８３９】
収量：２．４ｇ（理論の８７％）。融点：＞２５０℃。
【０８４０】
実施例（Ｉ−６−ａ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（Ｉ−６−ａ）の化合物が得られる。
【０８４１】
【表１７】
2006527224.tif 000220
【０８４２】
（実施例Ｉ−６−ｃ−１）
【０８４３】
【化２３７】
2006527224.tif 000221
【０８４４】
実施例Ｉ−６−ａ−１の化合物３００ｍｇを、無水アセトン５ｍＬに最初に仕込み、炭酸カリウム０．１７４ｇを加える。次いでクロロギ酸エチル０．１１９ｇを加える。混合物を５０℃で３時間攪拌する。
【０８４５】
反応溶液を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２１０ｍＬに溶解し、１０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄する。有機相を分離し、溶媒を留去する。
【０８４６】
収量：０．３６ｇ（理論の９６％）。融点：１３２℃。
【０８４７】
実施例（Ｉ−６−ｃ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（Ｉ−６−ｃ）の化合物が得られる。
【０８４８】
【表１８】
2006527224.tif 000222
【０８４９】
（実施例ＶＩＩＩ−１）
【０８５０】
【化２３８】
2006527224.tif 000223
【０８５１】
炭酸カリウム３．２ｇ（２２．９ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル８．１ｇ（５７．３ｍｍｏｌ）＝３．６ｍＬを、無水アセトン１００ｍＬ中の実施例ＸＸＸＶ−１の粗製生成物８．６ｇ（２２．９ｍｍｏｌ）に加える。混合物を還流下１６時間攪拌する。
【０８５２】
反応溶液を冷却し、沈殿物を吸引で濾別し、アセトンで洗浄する。
【０８５３】
シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：石油エーテル、２：１→４：１→８：１→ジクロロメタン）により生成物を精製する。
【０８５４】
収量：３ｇ（理論の３４％）。
【０８５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．３０〜１．７８（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキシル−Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３−アリール）、３．５１（ｓ，３Ｈ，ＣＯ２Ｍｅ）、７．２８（ｄ，１Ｈ，アリール−Ｈ）、７．５４〜７．６０（ｍ，２Ｈ，アリール−Ｈ）、７．８２，８．７２（２ｓ，それぞれ１Ｈ，２ピラゾリル−Ｈ）ｐｐｍ
実施例（ＶＩＩＩ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（ＶＩＩＩ）の化合物が得られる。
【０８５６】
【表１９】
2006527224.tif 000224
【０８５７】
（実施例ＸＸＸＶ−１）
【０８５８】
【化２３９】
2006527224.tif 000225
【０８５９】
−１５℃で、メチル２−メチル−５−［１−（４−クロロピラゾリル）フェニル］アセテート５．０ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１０ｍＬ溶液を、ＬＤＡ溶液（２モル）９．４４ｍＬの無水ＴＨＦ３０ｍＬ溶液に滴下添加し、混合物を０℃で６０分間攪拌する。
【０８６０】
次いで−１５℃で、メチル３，３−ペンタメチレンサクシニルクロリド４．１３ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ１０ｍＬ溶液、および同時にＬＤＡ溶液１４．２ｍＬ（２．０モル、１．５当量）を滴下添加する。混合物を室温で２時間攪拌し、次いで氷冷した１０％塩化アンモニウム溶液１５０ｍＬに注ぎ入れる。
【０８６１】
中間体をＭＴＢエーテルで抽出し、溶媒を留去する。残渣を、１０ｇのＫＯＨおよび水１００ｍＬと共に還流下で３時間沸騰させる。
【０８６２】
反応溶液を冷却し、濃ＨＣｌで酸性化し、ＣＨ２Ｃｌ２２００ｍＬで抽出し、抽出物を乾燥させ、溶媒を留去する。
【０８６３】
収量：８．６ｇ（理論の６６．８％）。
【０８６４】
実施例（ＸＸＸＶ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（ＸＸＸＶ）の化合物が得られる。
【０８６５】
【表２０】
2006527224.tif 000226
【０８６６】
（実施例Ｉ−７−ａ−１）
【０８６７】
【化２４０】
2006527224.tif 000227
【０８６８】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の実施例ＩＸ−１の化合物０．８０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（５ｍＬ）中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．４９ｇ（４．４ｍｍｏｌ、２．０当量）に加える。
【０８６９】
混合物を５０℃で３時間攪拌する。氷水２０ｍＬを加え、冷却した１ＮのＨＣｌ溶液を加えて容量を２５０ｍＬにし、混合物をジクロロメタンで抽出する。有機相を乾燥させ、濃縮する。
【０８７０】
シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル２：１）により残渣を精製する。
【０８７１】
収量：０．１５ｇ（理論の２１％）。融点：１７２℃。
【０８７２】
実施例（Ｉ−７−ａ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（Ｉ−７−ａ）の化合物が得られる。
【０８７３】
【表２１】
2006527224.tif 000228
【０８７４】
（実施例ＩＸ−１）
【０８７５】
【化２４１】
2006527224.tif 000229
【０８７６】
炭酸カリウム１．５８ｇおよびヨウ化メチル４．０７ｇ（２．５当量）＝１．７９ｍＬを、無水アセトン５０ｍＬ中の実施例ＸＸＸＩＸ−１の粗製生成物４．０ｇに加える。混合物を還流下１６時間攪拌する。反応溶液を冷却し、沈殿物を吸引で濾別し、アセトンで洗浄する。
【０８７７】
濃度勾配（塩化メチレン：酢酸エチル５０：１→５：１）を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより生成物を精製する。
【０８７８】
収量：０．８ｇ（理論の１５％）。
【０８７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０３（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）、２．１８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３−アリール）、３．５７（ｓ，３Ｈ，ＣＯ２Ｍｅ）、７．３０（ｄ，１Ｈ，アリール−Ｈ）、７．５７〜７．６１（ｍ，２Ｈ，アリール−Ｈ）、７．８３，８．７２（２ｓ，それぞれ１Ｈ，２ピラゾリル−Ｈ）ｐｐｍ
【０８８０】
実施例（ＩＸ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（ＩＸ）の化合物が得られる。
【０８８１】
【表２２】
2006527224.tif 000230
【０８８２】
（実施例ＸＸＸＩＸ−１）
【０８８３】
【化２４２】
2006527224.tif 000231
【０８８４】
メチル２−メチル−５−［１−（４−クロロピラゾリル）フェニル］アセテート３．０ｇ（１１．３ｍｍｏｌ、１当量）の無水ＴＨＦ５ｍＬ溶液を、−１５℃でＬＤＡ溶液５．７ｍＬ（２モル、１．０当量）の無水ＴＨＦ２０ｍＬ溶液に滴下添加し、混合物を０℃で６０分間攪拌する。
【０８８５】
次いで−１５℃で、３，３−ジメチルグルタル酸無水物１．６１ｇ（１１．３ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ＴＨＦ１０ｍＬ溶液、および同時にＬＤＡ溶液８．５２ｍＬ（２．０モル、１．５当量）を滴下添加する。混合物を室温で２時間攪拌し、次いで氷冷した１０％塩化アンモニウム溶液１５０ｍＬに注ぎ入れる。混合物を濃ＨＣｌで酸性化する。
【０８８６】
中間体をＭＴＢＥで抽出し、溶媒を留去する。残渣を、７ｇのＫＯＨおよび水７０ｍＬと共に還流下で４時間沸騰させる。
【０８８７】
反応溶液を冷却し、濃ＨＣｌで酸性化し、２００ｍＬのＭＴＢＥで抽出し、抽出物を乾燥させ、溶媒を留去する。
【０８８８】
収量：４ｇ。
【０８８９】
実施例（ＸＸＸＩＸ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（ＸＸＸＩＸ）の化合物が得られる。
【０８９０】
【表２３】
2006527224.tif 000232
【０８９１】
（実施例Ｉ−８−ａ−１）
【０８９２】
【化２４３】
2006527224.tif 000233
【０８９３】
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．８５ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３６ｍＬに最初に仕込み、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド中の実施例（ＸＩＩ−１）の化合物１．６ｇを、６０℃でゆっくり滴下添加し、混合物を１時間攪拌する。冷却後、溶液を氷冷した塩酸に滴下添加し、沈殿物を吸引で濾別する。
【０８９４】
収量：１．１ｇ（理論の８１％）。融点２５８℃。
【０８９５】
実施例（Ｉ−８−ａ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（Ｉ−８−ａ）の化合物が得られる。
【０８９６】
【表２４】
2006527224.tif 000234
【０８９７】
（実施例Ｉ−８−ｂ−７）
【０８９８】
【化２４４】
2006527224.tif 000235
【０８９９】
実施例Ｉ−８−ａ−１の化合物０．２ｇを、ジクロロメタン３０ｍＬに最初に仕込み、トリエチルアミン０．０６７ｇを、続いて２−メチルプロピオニルクロリド０．０５４ｇを加え、混合物を３時間攪拌する。
【０９００】
混合物を水で希釈し、抽出する。有機相を乾燥させ、溶媒を留去する。ｎ−ヘプタンおよび少量のジクロロメタンを残渣に加える。生成物が結晶化し、吸引で濾別する。
【０９０１】
収量：０．１９ｇ（理論の８１％）。融点：１６１．４℃。
【０９０２】
実施例（Ｉ−８−ｂ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（Ｉ−８−ｂ）の化合物が得られる。
【０９０３】
【表２５】
2006527224.tif 000236
【０９０４】
（実施例Ｉ−８−ｃ−１）
【０９０５】
【化２４５】
2006527224.tif 000237
【０９０６】
実施例（Ｉ−８−ａ−１）の化合物０．２５ｇを、ジクロロメタン３６ｍＬに最初に仕込み、トリエチルアミン０．１２ｍＬを加え、ジクロロメタンに溶解したクロロギ酸エチル０．０６ｍＬを室温で滴下添加し、混合物を１時間攪拌する。次いで混合物を水で希釈し、抽出する。有機相を乾燥させ、溶媒を留去する。ｎ−ヘプタンおよび少量のジクロロメタンを残渣に加える。生成物が結晶化し、吸引で濾別する。
【０９０７】
収量：０．２ｇ（理論の７１％）。融点：１７２℃。
【０９０８】
実施例（Ｉ−８−ｂ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（Ｉ−８−ｃ−１）の化合物が得られる。
【０９０９】
【表２６】
2006527224.tif 000238
【０９１０】
（実施例ＸＩＩ−１）
【０９１１】
【化２４６】
2006527224.tif 000239
【０９１２】
４−（［４−クロロピラゾリル）−２−エチル−６−メチルフェニル酢酸を、ジクロロメタン３５ｍＬに最初に仕込み、塩化オキサリル１．２８ｇを加える。混合物を還流下に攪拌し、気体の発生がなくなった時点で、ジメチルホルムアミド１ｍＬを加える。混合物をさらに還流下に攪拌し、次いで保護気体の雰囲気下に冷却する。溶媒を留去する。残渣をジクロロメタンに溶解し、１−エトキシカルボニルヘキサヒドロピリダジン１．２ｇのジクロロメタン３５ｍＬおよびトリエチルアミン１．６ｍＬ溶液に滴下添加する。混合物を室温で３時間攪拌し、次いで水およびジクロロメタンで抽出する。有機相を分離し、乾燥させ、溶媒を留去する。
【０９１３】
収量：２ｇ（理論の６３％）。
【０９１４】
１Ｈ−ＮＭＲ−データ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．６（ｑ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２ＣＨ３）、４．３（ｑ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３）、７．３、７．３５（２ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．６，７．９（２ｓ，２Ｈ，Ｐｙｒ  Ｈ）ｐｐｍ
【０９１５】
実施例（ＸＩＩ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（ＸＩＩ）の化合物が得られる。
【０９１６】
【表２７】
2006527224.tif 000240
【０９１７】
プロセスＱに従う実施例
【０９１８】
（実施例ＸＸＸＩＩ−１）
メチル（４−Ｎ−［４−クロロピラゾリル］−２，６−ジメチル）フェニルアセテート
【０９１９】
【化２４７】
2006527224.tif 000241
【０９２０】
アルゴン雰囲気下、４−クロロピラゾール１６．６ｇ（１６２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）１０．３ｇ（５４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（乾燥）５６ｇ（４０５ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ（３５０ｍＬ）に最初に仕込み、混合物を５分間攪拌する。次いでメチル（４−ブロモ−２，６−ジメチル）フェニルアセテート３４．７ｇ（１３５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下添加する。反応混合物を１０５℃で４日間攪拌する。この時間内に、反応の進行をそれぞれ２４時間毎に（全３回）ＧＣにより監視し、ヨウ化銅（Ｉ）２．６ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）および４−クロロピラゾール４．１５ｇ（４０．５ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を冷却し、次いで減圧下に溶媒を除去し、シリカゲルを用いる短いフリットを通して残渣を濾過し、次いでクロマトグラフィー精製する。
【０９２１】
収量１７．２ｇ（４６％）。
【０９２２】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３｝：２．３８（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）；３．７０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．７１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；７．３１（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．６１（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；７．８８（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）。
【０９２３】
実施例（ＸＸＸＩＩ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（ＸＸＸＩＩ）の化合物が得られる。
【０９２４】
（実施例ＸＸＸＩＩ−２）
メチル（２−エチル−４−Ｎ−［４−メトキシピラゾリル］−６−メチル）フェニル酢酸
【０９２５】
【化２４８】
2006527224.tif 000242
【０９２６】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１．１５（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．２８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．６４（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．６２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．７３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；７．４６（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．５０（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．２４（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）。
【０９２７】
ＭＳ／ＣＩ：２８９（Ｍ＋１）。
【０９２８】
（実施例ＸＸＸＩＩ−３）
メチル（２，６−ジメチル−４−Ｎ−［４−メトキシピラゾリル］）フェニル酢酸
【０９２９】
【化２４９】
2006527224.tif 000243
【０９３０】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：２．３０（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）；３．６２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．７１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；７．４６（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．５０（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．２２（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）。
【０９３１】
ＭＳ／ＣＩ：２７５（Ｍ＋１）。
【０９３２】
（実施例ＸＸＸＩＩ−４）
メチル（２，６−ジエチル−４−Ｎ−［４−クロロピラゾリル］）フェニル酢酸
【０９３３】
【化２５０】
2006527224.tif 000244
【０９３４】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１．１８（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）；２．６１（ｑ，３ＪＨＨ  ７Ｈｚ，４Ｈ，ＣＨ２）；３．５７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．７９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；７．５０（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．８４（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．７９（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）。
【０９３５】
ＭＳ／ＣＩ：３０７（Ｍ＋１）。
【０９３６】
（実施例ＸＸＸＩＩ−５）
メチル（２，６−ジメチル−４−Ｎ−［４−シアノピラゾリル］）フェニル酢酸
【０９３７】
【化２５１】
2006527224.tif 000245
【０９３８】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：２．３１（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）；３．６２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；７．５２（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；８．０５（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．８２（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）。
【０９３９】
ＭＳ／ＣＩ：２７０（Ｍ＋１）。
【０９４０】
（実施例ＸＸＸＩＩ−６）
メチル（２，６−ジメチル−４−Ｎ−［３−クロロトリアゾリル］）フェニル酢酸
【０９４１】
【化２５２】
2006527224.tif 000246
【０９４２】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：２．２６（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３；３．５５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；７．４４（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；９．２２（ｓ，１Ｈ，トリアゾリル−Ｈ）。
【０９４３】
ＭＳ／ＣＩ：２８０（Ｍ＋１）。
【０９４４】
（実施例ＸＸＸＩＩ−７）
メチル［（３−Ｎ−［４−クロロピラゾリル］）−６−メチル］フェニル酢酸
【０９４５】
【化２５３】
2006527224.tif 000247
【０９４６】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３｝：２．３２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；３．６７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；７．２２（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．４０（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．５０（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．６０（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）。
【０９４７】
ＧＣ−ＭＳ／ＣＩ：２６５（Ｍ＋１）。
【０９４８】
（実施例ＸＸＸＩＩ−８）
メチル（２−クロロ−６−エチル−４−［４−クロロピラゾリル］）フェニル酢酸
【０９４９】
【化２５４】
2006527224.tif 000248
【０９５０】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１．１８（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．７２（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．６４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．８９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；７．６９（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．８１（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．８８（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）。
【０９５１】
ＭＳ／ＣＩ：３１３（Ｍ＋１）。
【０９５２】
（実施例ＸＸＸＩＩ−９）
メチル（２−クロロ−６−エチル−４−［４−クロロピラゾリル］）フェニル酢酸
【０９５３】
【化２５５】
2006527224.tif 000249
【０９５４】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１．１８（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．７２（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．６４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）：３．８９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；７．６９（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．８１（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．８８（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）。
【０９５５】
ＭＳ／ＣＩ：３１３（Ｍ＋１）。
【０９５６】
（実施例ＸＸＸＩＩ−１０）
メチル（２−エチル−６−メチル−４−［４−クロロピラゾリル］）フェニル酢酸
【０９５７】
【化２５６】
2006527224.tif 000250
【０９５８】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１．１８（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）：２．５９（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．５９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．７２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；７．５１（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．８９（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．７８（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）。
【０９５９】
ＭＳ／ＣＩ：３１３（Ｍ＋１）。
【０９６０】
（実施例ＸＸＶＩＩＩ−１）
（４−Ｎ−［４−クロロピラゾリル］−２，６−ジメチル）フェニル酢酸
【０９６１】
【化２５７】
2006527224.tif 000251
【０９６２】
（４−［４−クロロピラゾリル］−２，６−ジメチル）フェニル酢酸１７．２ｇ（６１．７ｍｍｏｌ）を、メタノール１６０ｍＬに溶解し、次いで水１６０ｍＬ中の水酸化カリウム４．２ｇ（７４ｍｍｏｌ）と共に８０℃で１２時間加熱する。回転蒸発器を用いてメタノールを除去し、残渣をｐＨ３に合わせ、沈殿した生成物を濾別し、乾燥させる。
【０９６３】
収量：１６．２ｇ（９９％）。
【０９６４】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３｝：２．３８（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）；３．７３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；７．３２（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．６１（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；７．８６（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；酸のＯＨは検出されなかった。
【０９６５】
実施例（ＸＸＶＩＩＩ−１）と同様にかつ調製の概要に従って、以下の式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物が得られる。
【０９６６】
（実施例ＸＸＶＩＩＩ−２）
（２−エチル−４−Ｎ−［４−メトキシピラゾリル］−６−メチル）フェニル酢酸
【０９６７】
【化２５８】
2006527224.tif 000252
【０９６８】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１．１７（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．３０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．６５（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．６３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；７．４５（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．５０（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．２３（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；１２．５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
【０９６９】
ＭＳ／ＣＩ：２７５（Ｍ＋１）。
【０９７０】
（実施例ＸＸＶＩＩＩ−３）
（２，６−ジメチル−４−Ｎ−［４−メトキシピラゾリル］）フェニル酢酸
【０９７１】
【化２５９】
2006527224.tif 000253
【０９７２】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：２．３０（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）；３．６１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．８２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；７．４４（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．５０（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．２１（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；１２．４（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
【０９７３】
ＭＳ／ＣＩ：２６１（Ｍ＋１）。
【０９７４】
（実施例ＸＸＶＩＩＩ−４）
（２，６−ジエチル−４−Ｎ−［４−クロロピラゾリル］）フェニル酢酸
【０９７５】
【化２６０】
2006527224.tif 000254
【０９７６】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１．１８（ｔ，３ＪＨＨ＝８Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）；２．６３（ｑ，３ＪＨＨ＝８Ｈｚ，４Ｈ，ＣＨ２）；３．６７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；７．５０（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．７９（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；１２．５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
【０９７７】
ＭＳ／ＣＩ：２９３（Ｍ＋１）。
【０９７８】
（実施例ＸＸＶＩＩＩ−５）
（２，６−ジメチル−４−Ｎ−［４−カルボン酸ピラゾリル］）フェニル酢酸
【０９７９】
【化２６１】
2006527224.tif 000255
【０９８０】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：２．３２（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）；３．６４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；７．５２（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；８．０９（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．８７（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；１２．３（ｓ，２Ｈ，ＯＨ）。
【０９８１】
ＭＳ／ＣＩ：２７５（Ｍ＋１）。
【０９８２】
（実施例ＸＸＶＩＩＩ−６）
（２，６−ジメチル−４−Ｎ−［３−クロロトリアゾリル］）フェニル酢酸
【０９８３】
【化２６２】
2006527224.tif 000256
【０９８４】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：２．２６（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）；３．５６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；７．４４（ｓ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；９．２２（ｓ，１Ｈ，トリアゾリル−Ｈ）；１２．２（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
【０９８５】
ＭＳ／ＣＩ：２６６（Ｍ＋１）。
【０９８６】
（実施例ＸＸＶＩＩＩ−７）
（３−Ｎ−［４−クロロピラゾリル］−６−メチル）フェニル酢酸
【０９８７】
【化２６３】
2006527224.tif 000257
【０９８８】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３｝：２．３４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；３．７１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；７．２６（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．４０（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．５２（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．６２（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；酸のＯＨは検出されなかった。
【０９８９】
（実施例ＸＸＶＩＩＩ−８）
（２−クロロ−６−エチル−４−［４−クロロピラゾリル］）フェニル酢酸
【０９９０】
【化２６４】
2006527224.tif 000258
【０９９１】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１．１７（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．７１（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；７．６９（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．７９（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．８８（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；１２．６（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
【０９９２】
ＭＳ／ＣＩ：２９９（Ｍ＋１）。
【０９９３】
（実施例ＸＸＶＩＩＩ−９）
（２−クロロ−６−エチル−４−［４−クロロピラゾリル］）フェニル酢酸
【０９９４】
【化２６５】
2006527224.tif 000259
【０９９５】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１７（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．７１（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．７９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；７．６９（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．７９（ｍ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．９１（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．８８（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；１２．６（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
【０９９６】
ＭＳ／ＣＩ：２９９（Ｍ＋１）。
【０９９７】
（実施例ＸＸＶＩＩＩ−１０）
（２−エチル−６−メチル−４−［４−クロロピラゾリル］）フェニル酢酸
【０９９８】
【化２６６】
2006527224.tif 000260
【０９９９】
１Ｈ−ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１．１９（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．６０（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．８１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；７．５２（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；７．８３（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；８．６２（ｓ，１Ｈ，ピラゾリル−Ｈ）；ＯＨは検出されなかった。
【１０００】
ＭＳ／ＣＩ：２７９（Ｍ＋１）。
【１００１】
（使用実施例）
（実施例Ａ）
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド                      ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    ２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【１００２】
砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液およびレタスの種子を容器に充填する。レタスの種子が出芽し、その植物が発育する。その根に、えい瘤が形成される。
【１００３】
所望の時間経過後、えい瘤形成による％で抗線虫作用を判定する。１００％は、えい瘤が形成されないことを意味し、０％は、処理した植物におけるえい瘤の数が未処理の対照のえい瘤の数と一致することを意味する。
【１００４】
この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が良好な活性を示す。
【１００５】
【表２８】
2006527224.tif 000261
【１００６】
（実施例Ｂ）
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（噴霧処理）
溶媒：  アセトン                                    ７８重量部
ジメチルホルムアミド                      １．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    ０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。
【１００７】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が大量に発生しているハクサイの葉（ブラシカペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））を、所望の濃度の活性化合物の製剤で噴霧する。
【１００８】
所望の時間経過後、死滅したものを％で判定する。１００％はすべてののアブラムシが死滅したことを意味し、０％は１個体のアブラムシも死滅しなかったことを意味する。
【１００９】
この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が良好な活性を示す。
【１０１０】
【表２９】
2006527224.tif 000262
【１０１１】
（実施例Ｃ）
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド                      ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    ２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。
【１０１２】
キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を、所望の濃度の活性化合物の製剤に浸漬することによって処理し、葉がなお湿潤している状態で、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（ファエドンコクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫を生息させる。
【１０１３】
所望の時間経過後、死滅したものを％で判定する。１００％はすべてののカブトムシ（ｂｅｅｔｌｅ）幼虫が死滅したことを意味し、０％は１個体のカブトムシ幼虫も死滅しなかったことを意味する。
【１０１４】
この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が良好な活性を示す。
【１０１５】
【表３０】
2006527224.tif 000263
【１０１６】
（実施例Ｄ）
ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド                      ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    ２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。
【１０１７】
キャベツの葉（キャベツ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤に浸漬することによって処理し、葉がなお湿潤している状態で、ヨウトウムシ（ヨトウガ）のイモムシを生息させる。
【１０１８】
所望の時間経過後、死滅したものを％で判定する。１００％はすべてののイモムシが死滅したことを意味し、０％は１個体のイモムシも死滅しなかったことを意味する。
【１０１９】
この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が良好な活性を示す。
【１０２０】
【表３１】
2006527224.tif 000264
【１０２１】
（実施例Ｅ）
ナミハダニ属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性／噴霧処理）
溶媒：  アセトン                                    ７８重量部
ジメチルホルムアミド                      １．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    ０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含有する水で濃縮物を所望の濃度に希釈する。
【１０２２】
すべてのの段階の温室ハダニ（ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））が大量に群がっているマメ科植物（インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））を所望の濃度の活性化合物の製剤を用いて噴霧する。
【１０２３】
所望の時間経過後、その効果を％で判定する。１００％はすべてののハダニが死滅したことを意味し、０％は１個体のハダニも死滅しなかったことを意味する。
【１０２４】
この試験では、例えば、前記調製例の以下の化合物が良好な活性を示す。
【１０２５】
【表３２】
2006527224.tif 000265
【１０２６】
（実施例Ｆ）
スファエロセカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護的
溶媒：  アセトン                            ２４．５重量部
ジメチルアセトアミド                ２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    １重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【１０２７】
保護活性を試験するために、幼植物に活性化合物の製剤を下に示す塗布率で噴霧する。噴霧塗膜が乾燥した後、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子水性懸濁液を植物に接種する。次いで、植物を、約２３℃、相対大気湿度約７０％の温室に入れる。
【１０２８】
評価は、接種から７日後に行う。０％は有効度が対照のものと一致することを意味し、これに対して、有効度１００％は感染がまったく観察されないことを意味する。
【１０２９】
【表３３】
2006527224.tif 000266
【１０３０】
（実施例Ｇ）
微生物におけるＥＤ５０測定のためのインビトロ試験
乳化剤ＰＳ１６と混合した被験活性化合物のメタノール溶液を、微量定量プレートのウェルにピペットで加える。溶媒が蒸発した後、ジャガイモ／ブドウ糖培地２００μＬを各ウェルに加える。
【１０３１】
予め、好適な濃度の試験対象真菌の胞子または菌糸体が培地に加えてある。
【１０３２】
得られる活性化合物濃度は、０．１、１、１０および１００ｐｐｍである。得られる乳化剤濃度は３００ｐｐｍである。
【１０３３】
次いで、未処理対照において十分な成長が認められるまで、プレートを振盪器上にて温度２２℃で３〜５日間インキュベートする。
【１０３４】
波長６２０ｎｍで測光的に評価を行う。未処理対照と比較して真菌成長の５０％阻害を生じる活性化合物の用量（ＥＤ５０）を、各種濃度で測定されたデータから計算する。
【１０３５】
【表３４】
2006527224.tif 000267
【１０３６】
（実施例Ｈ）
出芽後試験
溶媒：  アセトン                                  ５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    １重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【１０３７】
特定量の所望活性化合物が単位面積当たりに施用されるように、高さ５〜１５ｃｍの試験植物に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度を選択して、特定量の所望活性化合物が１ヘクタール当たり水１０００リットルで施用されるようにする。
【１０３８】
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照での発達と比較した損傷％で評点する。
【１０３９】
数字は下記の意味を示す。
【１０４０】
０％＝効果なし（未処理対照と同様）
１００％＝完全枯死
【１０４１】
（実施例Ｉ）
出芽前試験
溶媒：  アセトン                                  ５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    １重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。
【１０４２】
試験植物の種子を通常の土壌に播く。約２４時間後、特定量の所望活性化合物が単位面積当たりに施用されるように、土壌に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度を選択して、特定量の所望活性化合物が１ヘクタール当たり水１０００リットルで施用されるようにする。
【１０４３】
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照での発達と比較した損傷％で評点する。
【１０４４】
数字は下記の意味を示す。
【１０４５】
０％    ＝効果なし（未処理対照と同様）
１００％＝完全枯死
【１０４６】
【表３５】
2006527224.tif 000268
【１０４７】
Ｊ．出芽前除草活性
単子葉植物のおよび双子葉植物の雑草および作物の種子を、木質繊維製ポット中で砂壌土に植え、土壌で被う。次いで、湿潤粉体（ＷＰ）または乳剤（ＥＣ）の形態で製剤化した試験化合物を、加湿剤０．２％を加えて、６００Ｌ／ｈａ（変換）の水施用率を有する水性懸濁液または乳液として種々の投与率で、被覆土壌表面に施用する。
【１０４８】
処理後、ポットを温室に入れ、試験植物に良好な成長条件下に置く。試用期間３週後、試験植物の出芽損傷を、未処理対照と比較して視覚的に判定する（除草剤効果パーセント（％）：１００％効果＝植物が枯れた、０％効果＝対照植物と同様）。
【１０４９】
Ｋ．出芽後除草活性
単子葉植物のおよび双子葉植物の雑草および作物の種子を、木質繊維製ポット中で砂壌土に植え、土壌で被い、良好な成長条件下温室中で培養する。播種後２〜３週で、試験植物を１葉期で処理する。湿潤粉体（ＷＰ）または乳剤（ＥＣ）として製剤化した試験化合物を、加湿剤０．２％を加えて、６００Ｌ／ｈａ（変換）の水施用率を有する種々の投与率で、植物の緑色部分に噴霧する。試験植物を最適な成長条件下に約３週間温室中で維持した後、製剤の効果を未処理対照と比較して視覚的に判定する（除草剤効果パーセント（％）：１００％効果＝植物が枯れた、０％効果＝対照植物と同様）。
【１０５０】
【表３６】
2006527224.tif 000269
【１０５１】
プロファイリング試験のための試験内容
Ｌ．出芽後除草活性
単子葉植物のおよび双子葉植物の雑草および作物の種子を、木質繊維製ポット中またはプラスチック製ポット中、砂壌土に植え、土壌で被い、温室中で、または植物期間中温室の外で、良好な成長条件下に成長させる。播種後２から３週で、試験植物を１から３葉期で処理する。湿潤粉体（ＷＰ）または流体（ＥＣ）として製剤化した試験化合物を、加湿薬を加えて（０．２から０．３％）、３００Ｌ／ｈａ（変換）の水施用率を有する種々の投与率で、植物および土壌表面に噴霧する。試験植物の処理後３から４週で、製剤の効果を未処理対照と比較して視覚的に判定する（除草剤効果パーセント（％）：１００％効果＝植物が枯れた、０％効果＝対照植物と同様）。
【１０５２】
安全剤の使用
試験物質の施用前（通常、試験物質の施用１日前）、安全剤を、ヘクタール当たり特定の施用率で作物に噴霧する。
【１０５３】
安全剤ありでおよびなしで処理した際の作物への試験物質の効果を比較することにより、安全剤物質の効果が評価できる。
【１０５４】
温室中の穀物での容器試験
【１０５５】
【表３７】
2006527224.tif 000270
【１０５６】
【表３８】
2006527224.tif 000271
【１０５７】
【表３９】
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【１０５８】
【表４０】
2006527224.tif 000273
【１０５９】
【表４１】
2006527224.tif 000274
【１０６０】
【表４２】
2006527224.tif 000275
【１０６１】
（実施例Ｌ）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫：ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）−土壌中幼虫
溶媒：    アセトン                                  ７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル    １重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【１０６２】
活性化合物の製剤を土壌に注入する。ここで、製剤中の活性化合物の濃度は実質的にはほとんど重要ではなく、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）単位で表した単位体積の土壌当たりの活性化合物の重量のみが重要である。土壌を０．２５リットルのポットに充填して、２０℃で放置する。
【１０６３】
その調製の直後に、栽培品種の出芽前トウモロコシＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（モンサント社（米国）の商標名）５個を各ポットに入れる。２日後、適切な試験昆虫を処理済み土壌に入れる。さらに７日後、出芽したトウモロコシ植物をカウントすることにより、活性化合物の効力を判定する（植物１個＝２０％活性）。
【１０６４】
（実施例Ｍ）
オオタバコガ試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：  アセトン                                  ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    １重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。
【１０６５】
栽培品種ラウンドアップレディ（米国モンサント社の商標名）の大豆若枝（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）を、所望濃度の活性化合物製剤に浸漬することにより処理し、葉がなお湿潤している状態でタバコ害虫であるオオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を生息させる。
【１０６６】
所望の期間後、昆虫の死亡を判定する。
【国際調査報告】
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