(57)【要約】本発明はＣ型肝炎の治療及び予防に有用な新規の化合物、この化合物を製造する方法、及びこの化合物を活性成分として含有することを特徴とするＣ型肝炎の治療及び予防用組成物に関するものである。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物、または互変異性体を含む異性体。
【化１】
2006527266.tif 000018
式中、
ＸはＯまたはＳであり、
Ｒ１は水素、
ハロゲン；アルコキシ；アルコキシカルボニル；ヒドロキシ；カルボキシル；及びアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルキル、
アルコキシ、
アリールにより任意に置換されてもよいアルコキシカルボニル、または
アリールであり、
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立的に
水素、
ハロゲン；ヒドロキシ；アルコキシ；アルキルスルホニル；及びアラルキルオキシよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換されたアルキル、
アルコキシカルボニル、
アルキルスルホニルアルキル、
アリール、または
ヘテロアリールであり、
Ｒ２及びＲ３はこれらが結合された炭素原子と共にシクロアルキルを形成するか、または
Ｒ２及びＲ３の一つが水素のとき、他の一つは下記基からなる群より選択された一つの構造であり、
【化２】
2006527266.tif 000019
（ここで、
Ｒ５はアミノにより任意に置換されてもよいアルキル、
アルキルカルボニルアミノ；アルキルカルボニルオキシ；またはジアルキルアミノにより任意に置換されてもよいアルキルアミノ、
ベンゾイルオキシ；アルコキシカルボニル；アルキル；アルキルスルホニル；アルキルカルボニルチオ；アルコキシカルボニルアミノ；及びアルキル及びオキソよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよい二重結合を含むことができる複素環よりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルコキシ、
カルボキシルにより任意に置換されてもよいアリール、または
アルキルカルボニルオキシにより任意に置換されてもよいアラルキルであり、
Ｒ６はアルキルである。）
Ｒ４はヘテロアリールにより任意に置換されてもよいアルコキシ；カルボキシル；アルキルチオ；アルコキシカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ビフェニル；アリール；アリールオキシ；アラルキルオキシ；アルキルアリール；アルキル及びアルキルアリールよりなる群から選択された置換基により任意に置換されてもよいアミノ；シクロアルキル；シクロアルキルオキシ；アルキルアリールスルホニル；ハロゲンにより任意に置換されてもよいヘテロアリール；及びヘテロアリールチオよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルキル、
ハロゲン；アリール；及びヘテロアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルケニル、
アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アラルキルオキシ；アリール；及びヘテロアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルキニル、
−（ＣＨ２）Ｎ−シクロアルキル、
アルコキシまたはハロゲンにより任意に置換されてもよいアリールにより置換されるか；またはハロゲンにより任意に置換されてもよいヘテロアリールと融合された−（ＣＨ２）Ｎ−シクロアルキル、
−（ＣＨ２）Ｎ−シクロアルケニル、
アルキル及びアルケニルよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−シクロアルケニル、
−（ＣＨ２）Ｎ−アリール、
ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；ハロゲン；アルキル；ハロゲノアルキル；アルコキシ；ハロゲノアルコキシ；アルキルチオ；ハロゲノアルキルチオ；アルキルスルホニル；アルコキシカルボニル；アルコキシカルボニルオキシ；アルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、シクロアルキル、及びシクロアルキルアルキルよりなる群から選択された置換基により任意に置換されてもよいアミノ；アリールオキシ；アルコキシにより任意に置換されてもよいアラルキルオキシ；及び複素環よりなる群から選択された１〜５個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−アリール、
−（ＣＨ２）Ｎ−複素環、
オキソ；ニトロ；アルキル；アラルキル；及びニトロにより任意に置換されてもよいアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−複素環、
−（ＣＨ２）Ｎ−ヘテロアリール、または
オキソ；ニトロ；ハロゲン；アルキル；アルコキシ；アルキルチオ；アルキルアリールスルホニル；アリール;及びアルキル及びハロゲノアルキルよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいヘテロアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−ヘテロアリールである（ここで、Ｎは０〜１０の整数であり、Ｎが０でないとき、−ＣＨ２−基はハロゲンにより任意に置換されてもよい。）。
【請求項２】
ＸはＯまたはＳであり、
Ｒ１は水素または
ハロゲン；アルコキシ；アルコキシカルボニル；カルボキシル；及びアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルキルであり、
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立的に
水素または
ハロゲン；ヒドロキシ；アルコキシ；及びアラルキルオキシよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換されたアルキルであり、
Ｒ４はアルコキシ；アルコキシカルボニル；ビフェニル；アリール；アリールオキシ；アラルキルオキシ；アルキルアリール；アルキル及びアルキルアリールよりなる群から選択された置換基により任意に置換されてもよいアミノ；シクロアルキル；シクロアルキルオキシ；アルキルアリールスルホニル；ヘテロアリール；及びヘテロアリールチオよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルキル、
ハロゲン；アリール；及びヘテロアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルケニル、
アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アラルキルオキシ；アリール；及びヘテロアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルキニル、
−（ＣＨ２）Ｎ−シクロアルキル、
アルキル及びアルケニルよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−シクロアルケニル、
−（ＣＨ２）Ｎ−アリール、
ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；ハロゲン；アルキル；ハロゲノアルキル；アルコキシ；ハロゲノアルコキシ；アルキルチオ；ハロゲノアルキルチオ；アルキルスルホニル；アルコキシカルボニル；アルコキシカルボニルオキシ；アルキル及びアルコキシアルキルよりなる群から選択された置換基により任意に置換されてもよいアミノ；及びアルコキシにより任意に置換されてもよいアラルキルオキシよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−アリール、
−（ＣＨ２）Ｎ−複素環、
オキソ；ニトロ；アルキル；アラルキル；及びニトロにより任意に置換されてもよいアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−複素環、
−（ＣＨ２）Ｎ−ヘテロアリール、または
オキソ；ハロゲン；アルキル；アルキルチオ；アルキルアリールスルホニル；アリール；及びアルキル及びハロゲノアルキルよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいヘテロアリールよりなる群より選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−ヘテロアリールであり、
ここで、Ｎは０〜１０の整数である、請求項１に記載の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物、または互変異性体を含む異性体。
【請求項３】
Ｒ１は水素または非置換アルキルである、請求項１または２に記載の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物及び互変異性体を含む異性体。
【請求項４】
Ｒ２は水素である、請求項１または２に記載の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物及び互変異性体を含む異性体。
【請求項５】
Ｒ３は水素、または
ハロゲン、またはヒドロキシで置換されたアルキルである、請求項１または２に記載の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物及び互変異性体を含む異性体。
【請求項６】
Ｒ３は水素、ヒドロキシメチル、またはフルオロメチルである、請求項１または５に記載の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物、または互変異性体を含む異性体。
【請求項７】
ＸはＯまたはＳであり、
Ｒ１は非置換アルキルであり、
Ｒ２は水素であり、
Ｒ３は水素、ヒドロキシメチルまたはフルオロメチルである、請求項１または２に記載の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物、または互変異性体を含む異性体。
【請求項８】
（ａ）下記一般式（２）のオキサジナン、下記一般式（３）のアセトアセテート、及び下記一般式（４ａ）のチオウレアを反応させるか、
（ｂ）下記一般式（５）のカルボニル化合物、一般式（３）のアセトアセテート、及び下記一般式（４ｂ）のイソチオウレア塩酸塩を反応させる、ことを特徴として、請求項１に定義の一般式（１）の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物、または互変異性体を含む異性体を製造する方法。
【化３】
2006527266.tif 000020
式中、
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は請求項１の定義と同義であり、
Ｒ７はそれぞれアルコキシにより任意に置換されてもよいアラルキルまたはアルコキシカルボニル基である。
【請求項９】
活性成分として、第１項に定義の一般式（１）の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物、または互変異性体を含む異性体を薬剤学的に許容しうる担体と共に含有することを特徴とするＣ型肝炎の治療及び予防用組成物。
【請求項１０】
第１項に定義の一般式（１）の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物、または互変異性体を含む異性体を薬剤学的に許容しうる担体と混合することを特徴として、第９項に定義のＣ型肝炎の治療及び予防用組成物を製造する方法。
【請求項１１】
Ｃ型肝炎に苦しむ患者に、第１項に定義の一般式（１）の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物、または互変異性体を含む異性体を投与することを含むＣ型肝炎の治療及び予防用組成物を製造する方法。
【請求項１２】
Ｃ型肝炎の治療または予防に対する第１項に定義の一般式（１）の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物、または互変異性体を含む異性体の用途。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はＣ型肝炎の治療または予防に有用な新規の化合物、その製造方法、及びこの化合物を活性成分として含有するＣ型肝炎の治療または予防用組成物に関するものである。本発明の組成物は、Ｃ型肝炎ウイルス（Hepatitis C Virus；以下、‘ＨＣＶ’という）活性の抑制に特に好適であり、それで、Ｃ型肝炎ウイルスまたはその他ウイルスによる感染の治療剤として有効に使うことができる。
【背景技術】
【０００２】
ＨＣＶはフラビウイルス（flaviviridae）に属し、その遺伝子の一部が初めてクローニングされる前まで輸血を通じて伝染されるＮｏｎ−Ａ、Ｎｏｎ−Ｂ肝炎の主要病原菌として知られていた。全世界的に１％以上の人口がＨＣＶに感染され、ＨＣＶに対する抗体を持っていることが推定され ［Review; Purc-ell, R.H.,‘Hepatitis C virus: Historical perspective and current con-cepts' FEMS Microbiology Reviews' 14, pp 181-192(1994); Vander Poel, C. L., ‘Hepatitis C Virus. Epidemiology, Transmission and Prevention in Hepatitis C Virus. Current Studies in Hematology and Blood Transfusion,H.W. Reesink, Ed.,(Basel: Karger),pp 137-163(1994)］、特に米国だけで４百万人が感染されたと推定されている［Alter, M. J. and Mast, E. E., ‘The Epidemiology of Viral Hepatitis in the United States, Gastroent-erol.Clin. North Am. 23, pp 437-455(1994)］。
【０００３】
ヒトがＨＣＶに初めて露出されると、感染された個体の約２０％だけが急性肝炎に進行され、残りは激しい病症を示さない。しかし、大部分の場合に、ウイルスは数十年間持続する慢性肝炎を誘発する［Iwarson, S., ‘The NaturalCourse of Chronic Hepatitis' FEMS Microbiology Reviews 14, pp 201-204(1994)］。一般に（６０％以上）、慢性肝炎は再発性及び次第に悪化される肝炎症を誘発し、しばしば、肝硬変、肝細胞癌腫などのさらに深刻な疾患状態に発展される［Kew, MC., ‘Hepatitis C and Hepatocellular Carcinoma', FEMS Microbiology Reviews, 14, pp 211-220(1994); Saito, I., ‘Hepatitis CVirus Infection is Associated with the Development of Hepatocellular Carcinoma' Proc. Natl. Acad. Sci. USA 87, pp 6547-6549(1990)］。診断試薬の開発で輸血によるＨＣＶの感染の多くは予防できるようになったが、確認されない経路によって新しく感染されていることが見出された。不幸にも、慢性ＨＣＶの進行を弱化させる広範囲に効果的な治療方法はない。
【０００４】
さらに、ＨＣＶに対する現在の知識下では、満足のいくようなＨＣＶ抑制剤または治療剤は開発されていない。ＨＣＶ疾患に対する唯一の既存治療法は、インターフェロン治療またはインターフェロンとリバビリンの併行投与方法である［Kallinowski, B et al., Zeitschrift fur Gastroenterologie 39, 199-206(2001)］。しかし、インターフェロンは相当な副作用を示しており（Janss-en et al., 1994; Renault and Hoofnagle, 1989）［Janssen et al., ‘Sui-cide Associated with Alfa-Interferon Theraphy for Chronic Viral Hepat-itis', J. Hepatol., 21, pp 241-243(1994); Renault, P. F,. and Hoofnag-le, J. H., ‘Side effects of alphainterferon. Seminars in Liver Disea-se 9, 273-277.(1989)］、一部場合（〜２５％）のみに長期間治療効果を持つ［Weil and, O., ‘Interferon Therapy in Chronic Hepatitis C Virus Inf-ection', FEMS Microbiol. Rev., 14, pp 279-288(1994)］。従って、さらに効果的な抗−ＨＣＶ治療剤が求められている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上述したような背景下に、本発明者らはより效果的にＣ型肝炎の治療または予防に使用できるＣ型肝炎ウイルスの抑制剤を開発するために鋭意研究を行った。その結果、下記一般式（１）で示される一群の新規な化合物がそのような所望の効果を持っていることを見出し、本発明の完成に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
従って、本発明は下記一般式（１）の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物、または互変異性体を含む異性体を提供することを目的とする。
【化１】
2006527266.tif 000002
式中、
ＸはＯまたはＳであり、
Ｒ１は水素、
ハロゲン；アルコキシ；アルコキシカルボニル；ヒドロキシ；カルボキシル；及びアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルキル、
アルコキシ、
アリールにより任意に置換されてもよいアルコキシカルボニル、または
アリールであり、
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立的に
水素、
ハロゲン；ヒドロキシ；アルコキシ；アルキルスルホニル；及びアラルキルオキシよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換されたアルキル、
アルコキシカルボニル、
アルキルスルホニルアルキル、
アリール、または
ヘテロアリールであり、
Ｒ２及びＲ３はこれらが結合された炭素原子と共にシクロアルキルを形成するか、または
Ｒ２及びＲ３の一つが水素のとき、他の一つは下記基からなる群より選択された一つの構造であり、
【化２】
2006527266.tif 000003
（ここで、
Ｒ５はアミノにより任意に置換されてもよいアルキル、
アルキルカルボニルアミノ；アルキルカルボニルオキシ；またはジアルキルアミノにより任意に置換されてもよいアルキルアミノ、
ベンゾイルオキシ；アルコキシカルボニル；アルキル；アルキルスルホニル；アルキルカルボニルチオ；アルコキシカルボニルアミノ；及びアルキル及びオキソよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよい二重結合を含むことができる複素環よりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルコキシ、
カルボキシルにより任意に置換されてもよいアリール、または
アルキルカルボニルオキシにより任意に置換されてもよいアラルキルであり、
Ｒ６はアルキルである）、
Ｒ４はヘテロアリールにより任意に置換されてもよいアルコキシ；カルボキシル；アルキルチオ；アルコキシカルボニル；アルキルアミノカルボニル；ビフェニル；アリール；アリールオキシ；アラルキルオキシ；アルキルアリール；アルキル及びアルキルアリールよりなる群から選択された置換基により任意に置換されてもよいアミノ；シクロアルキル；シクロアルキルオキシ；アルキルアリールスルホニル；ハロゲンにより任意に置換されてもよいヘテロアリール；及びヘテロアリールチオよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルキル、
ハロゲン；アリール；及びヘテロアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルケニル、
アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アラルキルオキシ；アリール；及びヘテロアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルキニル、
−（ＣＨ２）Ｎ−シクロアルキル、
アルコキシまたはハロゲンにより任意に置換されてもよいアリールにより置換されるか；またはハロゲンにより任意に置換されてもよいヘテロアリールと融合された−（ＣＨ２）Ｎ−シクロアルキル、
−（ＣＨ２）Ｎ−シクロアルケニル、
アルキル及びアルケニルよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−シクロアルケニル、
−（ＣＨ２）Ｎ−アリール、
ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；ハロゲン；アルキル；ハロゲノアルキル；アルコキシ；ハロゲノアルコキシ；アルキルチオ；ハロゲノアルキルチオ；アルキルスルホニル；アルコキシカルボニル；アルコキシカルボニルオキシ；アルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、シクロアルキル、及びシクロアルキルアルキルよりなる群から選択された置換基により任意に置換されてもよいアミノ；アリールオキシ；アルコキシにより任意に置換されてもよいアラルキルオキシ；及び複素環よりなる群から選択された１〜５個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−アリール、
−（ＣＨ２）Ｎ−複素環、
オキソ；ニトロ；アルキル；アラルキル；及びニトロにより任意に置換されてもよいアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−複素環、
−（ＣＨ２）Ｎ−ヘテロアリール、または
オキソ；ニトロ；ハロゲン；アルキル；アルコキシ；アルキルチオ；アルキルアリールスルホニル；アリール;及びアルキル及びハロゲノアルキルよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいヘテロアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−ヘテロアリールである（ここで、Ｎは０〜１０の整数であり、Ｎが０でないとき、−ＣＨ２−基はハロゲンにより任意に置換されてもよい。）。
【０００７】
本発明に係る置換基の定義で、‘ハロゲン'は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素のラジカルを意味し、好ましいハロゲンラジカルはフッ素、塩素、または臭素である。
【０００８】
単独または他の用語と一緒に使われた‘アルキル’は、好ましくは１〜１０個の炭素原子、より好ましくは、１〜５個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖飽和脂肪族炭化水素ラジカルを意味し、アルキルラジカルの例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０００９】
単独または他の用語と一緒に使われた‘アルケニル’は、好ましくは２〜１０個の炭素原子、より好ましくは、２〜５個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖単一不飽和または多重不飽和脂肪族炭化水素ラジカルを意味し、アルケニルラジカルの例には、エテニル、Ｅ−プロペニル、Ｚ−プロペニル、Ｅ−イソブテニル、Ｚ−イソブテニル、Ｅ−ペンテニル、Ｚ−ペンテニル、Ｅ−ヘキセニル、Ｚ−ヘキセニル、Ｅ，Ｅ−ヘキサジエニル、Ｅ，Ｚ−ヘキサジエニル、Ｚ,Ｅ−ヘキサジエニル、Ｚ，Ｚ−ヘキサジエニル、などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１０】
単独または他の用語と一緒に使われた‘アルキニル’は、好ましくは２〜１０個の炭素原子、より好ましくは、２〜５個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖単一不飽和または多重不飽和脂肪族炭化水素ラジカルを意味するが、一つ以上の三重結合を含む。アルキニルラジカルの例には、エチニル、プロピニル、イソブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘキセニール（hexeninyl）、などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１１】
単独または他の用語と一緒に使われた‘アリール’は、好ましくは６〜１４個の炭素原子、より好ましくは、６〜１０個の炭素原子を含む、任意に１〜３個のアリールと融合（例えば、ベンゾ融合）できる炭素環芳香族ラジカルを意味する。アリールラジカルの例には、フェニル、ナフチル、アントラセニル、などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１２】
単独または他の用語と一緒に使われた‘シクロアルキル’は、好ましくは３〜８個の炭素原子、より好ましくは５〜６個の炭素原子を含む、任意に１〜３個のシクロアルキルまたはアリールと融合（例えば、ベンゾ融合）できる非芳香族飽和炭化水素環ラジカルを意味する。シクロアルキルラジカルの例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、インダン、テトラヒドロナフタレン、などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１３】
単独または他の用語と一緒に使われた‘シクロアルケニル’は、好ましくは５〜７個の炭素原子を有するが、必ず１個以上の環内炭素−炭素二重結合を含む非芳香族不飽和炭化水素環ラジカルを意味する。シクロアルケニルは安定な構造を形成する任意の環内炭素原子に結合され得る。シクロアルケニルラジカルの例には、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンタジエニル、インデニル、などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１４】
単独または他の用語と一緒に使われた‘複素環’は、飽和または部分的不飽和されているが、非芳香環であり、任意に１〜３個のシクロアルキル、アリール、複素環、またはヘテロアリールと融合（例えば、ベンゾ融合）できる５〜１５員、好ましくは５〜６員モノないしトリ環状複素環を意味する。複素環ラジカルは窒素、酸素及び硫黄よりなる群から選択された１〜４個のヘテロ原子を含み、本明細書で使用した‘窒素及び硫黄原子’は、任意の酸化形または第４級アミン形でありうる。複素環は安定な構造を形成する任意の環内炭素またはヘテロ原子に結合され得る。複素環ラジカルの例には、イミダゾリジニル、インダゾリノイル（indazolinolyl）、ペルヒドロピリダジル、ピロリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピラゾリニル、ピペラジニル、モルホリニル、チアモルホリニル、β−カルボリニル（carborinyl）、チアゾリジニル、チアモルホリニルスルホン、オキソピペリジニル、オキソピロリジニル、オキソアゼピニル、アゼピニル、フラザニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、オキサチオリル、ジチオリル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、テトラヒドロフロテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラノテトラヒドロフラニル、テトラヒドロフロジヒドロフラニル、テトラヒドロピラノジヒドロフラニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロフロテトラヒドロフラニル、ジヒドロピラノテトラヒドロフラニル、スルフォラニル、などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１５】
単独または他の用語と一緒に使われた‘ヘテロアリール’は、芳香環であり、任意に１〜３個のシクロアルキル、アリール、複素環ラジカルまたはヘテロアリールと融合（例えば、ベンゾ融合）できる３〜７員、好ましくは５〜６員モノないしトリ環状複素環を意味する。ヘテロアリールは窒素、酸素及び硫黄よりなる群から選択された１〜４個のヘテロ原子を含み、 本明細書で使用した‘窒素及び硫黄原子’は、任意の酸化形または第４級アミン形でありうる。ヘテロアリールは安定な芳香族構造を形成する任意の環内炭素またはヘテロ原子に結合され得る。ヘテロアリールラジカルの例には、ベンズイミダゾリル、イミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インドリル、インダゾリル、ピリダジル、ピリジル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、キノオキソリル、ピラニル、ピリミジニル、ピリダジニル、フリル、チエニル、トリアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チエノ−チアゾリル、チエノ−ピラゾリル、テトラゾリル、ベンゾフラニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル、などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
Ｃ型肝炎の治療または予防において卓越した効果を示す上記一般式（１）の化合物中で好ましい化合物は、
ＸはＯまたはＳであり、
Ｒ１は水素または
ハロゲン；アルコキシ；アルコキシカルボニル；カルボキシル；及びアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルキルであり、
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立的に
水素または
ハロゲン；ヒドロキシ；アルコキシ；及びアラルキルオキシよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換されたアルキルであり、
Ｒ４はアルコキシ；アルコキシカルボニル；ビフェニル；アリール；アリールオキシ；アラルキルオキシ；アルキルアリール；アルキル及びアルキルアリールよりなる群から選択された置換基により任意に置換されてもよいアミノ；シクロアルキル；シクロアルキルオキシ；アルキルアリールスルホニル；ヘテロアリール；及びヘテロアリールチオよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルキル、
ハロゲン；アリール；及びヘテロアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルケニル、
アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アラルキルオキシ；アリール；及びヘテロアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいアルキニル、
−（ＣＨ２）Ｎ−シクロアルキル、
アルキル及びアルケニルよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−シクロアルケニル、
−（ＣＨ２）Ｎ−アリール、
ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；ハロゲン；アルキル；ハロゲノアルキル；アルコキシ；ハロゲノアルコキシ；アルキルチオ；ハロゲノアルキルチオ；アルキルスルホニル；アルコキシカルボニル；アルコキシカルボニルオキシ；アルキル及びアルコキシアルキルよりなる群から選択された置換基により任意に置換されてもよいアミノ；及びアルコキシにより任意に置換されてもよいアラルキルオキシよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−アリール、
−（ＣＨ２）Ｎ−複素環、
オキソ；ニトロ；アルキル；アラルキル；及びニトロにより任意に置換されてもよいアリールよりなる群から選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−複素環、
−（ＣＨ２）Ｎ−ヘテロアリール、または
オキソ；ハロゲン；アルキル；アルキルチオ；アルキルアリールスルホニル；アリール；及びアルキル及びハロゲノアルキルよりなる群から選択された１〜３個の置換基により任意に置換されてもよいヘテロアリールよりなる群より選択された１〜３個の置換基により置換された−（ＣＨ２）Ｎ−ヘテロアリールであり、ここで、Ｎは０〜１０の整数である。
より好ましい化合物は、
Ｒ１は水素または非置換アルキルであり、または
Ｒ２は水素であり、または
Ｒ３は水素であり、または
ハロゲンまたはヒドロキシで置換されたアルキルである。
【００１７】
特に好ましい化合物は、
Ｒ３は水素,ヒドロキシメチルまたはフルオロメチルであり、
【００１８】
最も好ましい化合物は、
ＸはＯまたはＳであり、
Ｒ１は非置換アルキルであり、
Ｒ２は水素であり、
Ｒ３は水素、ヒドロキシメチルまたはフルオロメチルである。
【００１９】
本発明に係る一般式（１）化合物の代表例は下記通りである：
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ニトロ−ベンジルエステル（７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メトキシ−ベンジルエステル（８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−モノメチルエステル（９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ナフタレン−1−イルメチルエステル（１０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メトキシカルボニル−ベンジルエステル（１１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  フラン−２−モノメチルエステル（１２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ピリジン−４−イル−プロピルエステル（１３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−プロピルエステル（１４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ベンジルオキシ−エチルエステル（１５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  アリルエステル（１６）；
６−ナフタレン−１−イル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１７）；
６−ベンジル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１８）；
６−フェネチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ビフェニル−４−イルメチルエステル（２２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  （Ｒ）−１−フェニル−エチルエステル（２３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−メチル−チアゾール−５−イル）−エチルエステル（２４）；
６−プロピル２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（２５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  （Ｒ，Ｓ）−１−フェニル−エチルエステル（２６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−メチル−１−フェニル-エチルエステル（２７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロヘキシルメチルエステル（２９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ヘキシルエステル（３０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ８−フェニル−オクチルエステル（３３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  フェネチルエステル（３４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−メチル−ヘプチルエステル（３５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−プロピルエステル（３６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロヘキシルエステル（３７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−メチル−ペンチルエステル（３９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，４−ジメトキシ−ベンジルエステル（４０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，４−ジクロロ−ベンジルエステル（４１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−メチル−３−フェニル−プロピルエステル（４２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−クロロ−ベンジルエステル（４３）；
２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（４４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ｔ−ブチル−ベンジルエステル（４５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロプロピルメチルエステル（４６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−エチル−ヘキシルエステル（４７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−シアノ−ベンジルエステル（４８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ベンジルオキシ−ベンジルエステル（４９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ベンジルオキシ−ベンジルエステル（５０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ブチル−ベンジルエステル（５１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メチルスルファニル−ベンジルエステル（５２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチル−ｂｕｔ−２−エニルエステル（５３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−アリルエステル（５４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−ビニル−ｂｕｔ−３−エニルエステル（５５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，７−ジメチル-オクタ−２，６−ジエニルエステル（５６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  フェニル−ｏ−トリル−メチルエステル（５７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ベンジルオキシ−３−メトキシ−ベンジルエステル（５８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（エチル−ｍ−トリル-アミノ）−エチルエステル（５９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ブロモ−ベンジルエステル（６０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−フルオロ−ベンジルエステル（６１）；
６−メトキシ−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（６３）；
６−メトキシメチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（６４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−メトキシ−ベンジルエステル（６５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−エトキシ−ベンジルエステル（６６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロペンチルエステル（６７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロペンチルメチルエステル（６８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，４−ジフルオロ−ベンジルエステル（６９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル（７０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−エトキシ−ベンジルエステル（７１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−イソブトキシ−ベンジルエステル（７２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メタンスルホニル−ベンジルエステル（７４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ヨード−ベンジルエステル（７５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，４−ジメチル−ベンジルエステル（７６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ニトロ−ベンジルエステル（７７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−プロポキシ−ベンジルエステル（７８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ジメチルアミノ−ベンジルエステル（７９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロブチルメチルエステル（８０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジメトキシ−ベンジルエステル（８１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジメチル-ベンジルエステル（８２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フルオロ−ベンジルエステル（８３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−クロロ−ベンジルエステル（８４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボチオ酸  Ｓ−ベンジルエステル（８５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−ベンジル−ピペリジン−４−イルエステル（８６）；
２−チオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリミジン−４，５−ジカルボン酸  ジベンジルエステル（８７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−メトキシ−フェニル）−プロピルエステル（８８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メチル−ベンジルエステル（８９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチル−ベンジルエステル（９０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−クロロ−ベンジルエステル（９１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−メトキシ−フェニル）−エチルエステル（９２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（９３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−クロロ−フェニル）−エチルエステル（９４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−エチルエステル（９５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  （ｓ）−（−）−４−イソプロペニル−シクロヘクス−１−エニルメチルエステル（９６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ６，６−ジメチル−ビシクロ［３．１．１］ヘプト−２−エン−２−モノメチルエステル（９７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−クロロ−アリルエステル（９８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ブロモ−ｂｕｔ−３−エニルエステル（９９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−トリフルオロメチル−ベンジルエステル（１００）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル（１０１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−エチルエステル（１０２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−フルオロ−フェニル）−プロピルエステル（１０３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（２−メトキシ−フェニル）−プロピルエステル（１０４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−メチルスルファニル−フェニル）−プロピルエステル（１０５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルエステル（１０６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルエステル（１０７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−プロピルエステル（１０８）；
４−メトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１０９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−メチルスルファニル−ベンジルエステル（１１０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−イソブチルスルファニル−ベンジルエステル（１１１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−メタンスルホニル−ベンジルエステル（１１２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−メチル−プロパン−１−スルホニル）−ベンジルエステル（１１３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−トリフルオロメチル−ベンジルエステル（１１４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−メトキシ−フェニル）−エチルエステル（１１５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（１１６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（１１７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−クロロ−フェニル）−エチルエステル（１１８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（１１９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メトキシ−ベンジルエステル（１２０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボチオ酸  Ｓ−（４−メトキシ−ベンジル）エステル（１２１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，４−ジメチル−ベンジルエステル（１２２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  インダン−１−イルエステル（１２３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  インダン−２−イルエステル（１２４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（インダン−１−イルオキシ）−エチルエステル（１２５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−インダン−１−イル−エチルエステル（１２６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １，１−ジオキソ−１Ｈ-１ｌ６−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−モノメチルエステル（１２７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−（４−ニトロ−フェニル）−フラン−２−モノメチルエステル（１２８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ｂｕｔ−３−イニルエステル（１２９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ペント−４−イニルエステル（１３０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジクロロ−ベンジルエステル（１３１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−２−メトキシ−ベンジルエステル（１３２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ｏ−トリル−エチルエステル（１３３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジフルオロ−ベンジルエステル（１３４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチル−４−ニトロ−ベンジルエステル（１３５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ニトロ−４−メチル−ベンジルエステル（１３６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，４−ジメトキシ−３−メチル−ベンジルエステル（１３７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メトキシ−２，３−ジメチル−ベンジルエステル（１３８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  チオフェン−３−イルメチルエステル（１３９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ６−ニトロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−モノメチルエステル（１４０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ブロモ−４−メトキシ−ベンジルエステル（１４１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，４，６−トリメチル−ベンジルエステル（１４２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−２−ニトロ−ベンジルエステル（１４３）；
２−チオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１４６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イルメチルエステル（１４７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジルエステル（１４８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，５−ジメチル−ベンジルエステル（１４９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジエトキシ−ベンジルエステル（１５０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−モノメチルエステル（１５１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−エチル−ベンジルエステル（１５２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  チオフェン−２−モノメチルエステル（１５３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ピリジン−２−モノメチルエステル（１５４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ピリジン−４−イルメチルエステル（１５５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，３−ジメチル−ベンジルエステル（１５６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ヘクス−３−イニルエステル（１５７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ピリジン−３−イル−プロピルエステル（１５８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ｐｒｏｐ−２−イニルエステル（１５９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ペント−３−イニルエステル（１６０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  テトラヒドロフラン−２−モノメチルエステル（１６１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  テトラヒドロフラン−３−イルメチルエステル（１６２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−フェノキシ−エチルエステル（１６３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−トリフルオロメチルスルファニル−ベンジルエステル（１６４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−エチルエステル（１６５）；
６−（３−エトキシカルボニル−プロピル）−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１６９）；
６−（３−カルボキシル−プロピル）−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１７０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ｍ−トリル−エチルエステル（１７２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ｐ−トリル−エチルエステル（１７３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，５−ジメトキシ−ベンジルエステル（１７４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，５−ジメチル−フェニル）−エチルエステル（１７５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メトキシ−３−メチル−ベンジルエステル（１７６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−フルオロ−４−メトキシ−ベンジルエステル（１７７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ブロモ−４，５−ジメトキシ−ベンジルエステル（１７８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メトキシ−３，５−ジメチル−ベンジルエステル（１８０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチルエステル（１８１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ニトロ−ベンジルエステル（１８３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，６−ジメチル−ベンジルエステル（１８４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−ブロモ−２−メトキシ−ベンジルエステル（１８５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−ｐｒｏｐ−２−イニルエステル（１９２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，３−ジブロモ−アリルエステル（１９３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−モノメチルエステル（１９５）；
２−チオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリミジン−４，５−ジカルボン酸  ５−ベンジルエステル  ４−メチルエステル（１９６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−エトキシカルボニル−ペンチルエステル（１９７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ９−メトキシカルボニル−ノニルエステル（１９８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−トリフルオロメチルスルファニル−ベンジルエステル（１９９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  デス−３−イニルエステル（２００）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（トルエン−４−スルホニル）−エチルエステル（２０１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチル−チオフェン−２−モノメチルエステル（２０２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−ブロモ−チオフェン−２−モノメチルエステル（２０３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ブロモ−チオフェン−２−モノメチルエステル（２０４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−エチル−チオフェン−２−モノメチルエステル（２０５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−２−イル−エチルエステル（２０６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−クロロ−４−メチル−チオフェン−２−モノメチルエステル（２０７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２０８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−４−［（２−メトキシ−エチル）−メチル-アミノ］−フェニル−エチルエステル（２０９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−２−イル−チアゾール−５−モノメチルエステル（２１０）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（２１１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチル−チエノ［２，３−ｃ］イソチアゾール−５−モノメチルエステル（２１３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ベンジルオキシ−ｂｕｔ−２−イニルエステル（２１４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メトキシ−ｂｕｔ−２−イニルエステル（２１５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，６−ジメチル−チエノ［３，２−ｄ］チアゾール−５−モノメチルエステル（２１６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−メチルスルファニル−チオフェン−２−モノメチルエステル（２１７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ［２，２’］ビチオフェニル−５−モノメチルエステル（２１８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−モノメチルエステル（２１９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ピロール−１−イル−チオフェン−２−モノメチルエステル（２２０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−（２−メチル−チアゾール−５−イル）−チオフェン−２−モノメチルエステル（２２１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール-３−イル）−チオフェン−２−モノメチルエステル（２２２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １，３−ジメチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾール−５−モノメチルエステル（２２３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（ベンゾチアゾール−２−モノスルファニル）−エチルエステル（２２４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンゾトリアゾル−１−イルメチルエステル（２２５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンゾチアゾール−２−モノメチルエステル（２２６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−ベンジルエステル（２２７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−ベンジルエステル（２２８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ヒドロキシ−ベンジルエステル（２２９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イルメチルエステル（２３０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−メチル−ベンジルエステル（２３１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−メチル−チオフェン−２−モノメチルエステル（２３２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−チオフェン−２−モノメチルエステル（２３３）；
６−メチル−２−チオキソ−４−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（２３４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  チエノ［２，３−ｂ］チオフェン−２−モノメチルエステル（２３５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−エトキシ−ｂｕｔ−２−イニルエステル（２３６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−プロポキシ−ｂｕｔ−２−イニルエステル（２３７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンゾオキサゾール−２−モノメチルエステル（２３８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−ｐｒｏｐ−２−イニルエステル（２３９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−ｐｒｏｐ−２−イニルエステル（２４０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−モノメチルエステル（２４１）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチル−３Ｈ−ベンゾトリアゾル−５−モノメチルエステル（２４２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−プロピルエステル（２４３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−アリルエステル（２４４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−アリルオキシ−ｂｕｔ−２−イニルエステル（２４５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−（１−メチル−ｐｒｏｐ−２−イニルオキシ）−ｂｕｔ−２−イニルエステル（２４６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−ブロモ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（２４７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンゾチアゾール−６−モノメチルエステル（２４８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−フルオロ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（２４９）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フラン−２−イル−プロピルエステル（２５０）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フラン−２−イル−アリルエステル（２５１）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２５２）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  チオフェン−３−イルメチルエステル（２５３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−フラン−３−イル−エチルエステル（２５４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−１−メチル−エチルエステル（２５５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−メチル−ベンゾオキサゾール−６−モノメチルエステル（２５６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−メチル-チオフェン−２−イル）−エチルエステル（２５７）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−メチル−チオフェン−２−イル）−エチルエステル（２５８）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（２５９）；
２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２６１）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−エトキシ−ベンジルエステル（２６３）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−エチル−フラン−２−モノメチルエステル（２６４）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ベンゾオキサゾール−２−イル−エチルエステル（２６５）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−エチル−チオフェン−２−イル）−エチルエステル（２６６）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（１，３−ジメチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾール−５−イル）−エチルエステル（２６７）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−ブロモ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（２６８）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−アリルエステル（２６９）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フラン−２−イル−プロピルエステル（２７０）；
４−フルオロメチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２７１）；
４−ベンジルオキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２７２）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−エトキシ−フェニル）−エチルエステル（２７３）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−エトキシ−フェニル）−エチルエステル（２７４）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−フルオロ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（１’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−シクロプロピルエチルエステル（２’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロヘクス−３−エニルメチルエステル（３’）；
６−メチル-４−フェニル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（４’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−メチル−チエノ［２，３−ｃ］イソチアゾール−５−イル）−エチルエステル（５’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−４，５−ジカルボン酸  ４−エチルエステル  ５−（２−チオフェン−３−イル−エチル）エステル（６’）；
８−メチル−６−チオキソ−５，７−ジアザ−スピロ［３．５］ノン−８−エン−９−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（７’）；
６−メチル−２−チオキソ−４−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（８’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（９’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（１０’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｃ］チオフェン−５−イルエステル（１１’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １，３−ジクロロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｃ］チオフェン−４−イルエステル（１２’）；
７−メチル−５−チオキソ−４，６−ジアザ−スピロ［２．５］オクト−７−エン−８−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（１３’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（１４’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−クロロ-４−メチル−チオフェン−２−モノメチルエステル（１５’）；
４−フルオロメチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（１６’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−カルボキシル−ペンチルエステル（１８’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−オクチルカルバモイル−ペンチルエステル（１９’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ９−カルボキシル−ノニルエステル（２０’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−クロロ-５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｃ］チオフェン−４−イルエステル（２１’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−エチル−フラン−２−イル）−エチルエステル（２２’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−エチル−フラン−２−イル）−エチルエステル（２３’）；
（Ｒ）−４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２４’）；
（Ｓ）−４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２５’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−ニトロ−チオフェン-３−イル）−エチルエステル（２６’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−ブロモ−チオフェン−３−イル）−１−メチル−エチルエステル（２７’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−ニトロ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（２８’）；
９−メチル-7-チオキソ−６，８−ジアザ−スピロ［４．５］デッキ−９−エン−１０−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２９’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−メチル−［１，２，４］オキサジアゾ−ル-３−イルメチルエステル（３０’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−プロピルエステル（３１’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（３２’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  フェネチルエステル（３３’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−クロロ−ベンジルエステル（３４’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジメチル−ベンジルエステル（３５’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−２−メトキシ−ベンジルエステル（３６’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−トリフルオロメチル−ベンジルエステル（３７’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボチオ酸  Ｓ−フラン−２−モノメチルエステル（３８’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボチオ酸  Ｓ−フラン−２−モノメチルエステル（３９’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−メトキシ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（４０’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−メトキシ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（４１’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−(２−メトキシ−フェニル）−エチルエステル（４２’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−メトキシ−フェニル）−プロピルエステル（４３’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロヘクス−３−エニルメチルエステル（４４’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−ｐｒｏｐ−２−イニルエステル（４５’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（ベンゾオキサゾール−２−モノスルファニル）−エチルエステル（４６’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−メチル-イソオキサゾール−３−イルメチルエステル（４７’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（２−オキソ−ベンゾチアゾール−３−イル）−プロピルエステル（４８’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（ベンゾオキサゾール−２−モノスルファニル）−プロピルエステル（４９’）；
４−（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（５０’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロヘキシルメチルエステル（５１’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（２−フルオロ−チオフェン−３−イル）−プロピルエステル（５２’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−プロピルエステル（５３’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−チオフェン−３−イル−エトキシ）−エチルエステル（５４’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−（ベンゾチアゾール−２−モノスルファニル）−ブチルエステル（５５’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−フルオロフェニル）−プロピルエステル（５６’）；
６−フルオロメチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（５７’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−プロピルエステル（５８’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−４−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−フェニル−プロピルエステル（５９’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ペンタフルオロフェニル−エチルエステル（６０’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−チオフェン−３−イル−ブチルエステル（６１’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ［２，２’］ビチオフェニル−５−モノメチルエステル（６２’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチルスルファニル−プロピルエステル（６３’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−（４−メトキシ−フェニル）−シクロペンチルメチルエステル（６４’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２，３，５，６−テトラフルオロ-フェニル）−エチルエステル（６５’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−（４−メトキシ−フェニル）−シクロプロピルメチルエステル（６６’）；
６−ヒドロキシメチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（６７’）；
６−メチル-４−(２−メチル-プロパン−２−スルホニルメチル）−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル-プロピルエステル（６８’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジフルオロ−ベンジルエステル（６９’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（７０’）；
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，２−ジフルオロ−２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（７１’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−トリフルオロメチルスルファニル−ベンジルエステル（７２’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−メチル−３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（７４’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−エチルエステル（７５’）；
４−クロロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（７６’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（７７’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−２−ニトロ−ベンジルエステル（７８’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル（７９’）；
４−ジフルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（８０’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−２−メトキシ−ベンジルエステル（８１’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−クロロ-４−メトキシ−ベンジルエステル（８２’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−クロロ−５−ニトロ−ベンジルエステル（８３’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−エチルエステル（８４’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチルエステル（８５’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（８６’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（８７’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボチオ酸  Ｓ−フェネチルエステル（８８’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジクロロ−ベンジルエステル（８９’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチルエステル（９０’）；
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，４，５−トリフルオロ−ベンジルエステル（９１’）;
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−エチルエステル（１”）；
４−メトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（３”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（４”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（５”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−プロピルエステル（６”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−ブロモ−チオフェン−３−イル）−１−メチル−エチルエステル（７”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（８”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−メトキシ−フェニル）−エチルエステル（９”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−ブロモ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（１０”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−エトキシ−フェニル）−エチルエステル（１１”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−エチルエステル（１２”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（２−フルオロ−チオフェン−３−イル）−プロピルエステル（１３”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−プロピルエステル（１４”）；
４−(１−ヒドロキシ-エチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−プロピルエステル（１５”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−チオフェン−３−イル−エトキシ）−エチルエステル（１６”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−プロピルエステル（１７”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−フェニル−ペンチルエステル（１８”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（５−エチル−フラン−２−イル）−プロピルエステル（１９”）；
４−エチルカルバモイルオキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（２０”）；
４−アセトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２１”）；
４−アセトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−プロピルエステル（２２”）；
４−アセトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（２３”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ナフタレン−１−イル−プロピルエステル（２４”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−チオフェン−３−イル−ブチルエステル（２５”）；
４−アセトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−チオフェン−３−イル−ブチルエステル（２６”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−エチルエステル（２７”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ビフェニル−４−イルメチルエステル（２８”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチルスルファニル−プロピルエステル（２９”）；
６−メチル-４−（２−メチル-プロパン−２−スルホニルメチル）−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸２−（２−エトキシ−フェニル）−エチルエステル（３０”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（３１”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（３２”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−トリフルオロメチルスルファニル−ベンジルエステル（３３”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジクロロ−ベンジルエステル（３４”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−クロロ−フェニル）−エチルエステル（３５”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−シクロペンチル−エチルエステル（３６”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，５−ジメチル−フェニル）−エチルエステル（３７”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチルエステル（３８”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−エチルエステル（３９”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−ｐｒｏｐ−２−イニルエステル（４０”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−クロロ−フェニル）−エチルエステル（４１”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−エチルエステル（４２”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エチルエステル（４３”）；
４−アセトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（４４”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−メチルスルファニル−フェニル）−エチルエステル（４５”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェノキシ−ベンジルエステル（４６”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−２−ニトロ−ベンジルエステル（４７”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル（４８”）；
４−エトキシカルボニルオキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（４９”）；
４−メタンスルホニルオキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジクロロ−ベンジルエステル（５０”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル（５１”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピルメチルエステル（５２”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−エチルエステル（５３”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（５４”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−エチルエステル（５５”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−エチルエステル（５６”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチルエステル（５７”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（５８”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（５９”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−エトキシ−フェニル）−エチルエステル（６０”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−シクロプロピルメチルエステル（６１”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボチオ酸  Ｓ−フェネチルエステル（６２”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ｐ−トリル−エチルエステル（６３”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ｍ−トリル−エチルエステル（６４”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−エチル−フラン−２−イル）−エチルエステル（６５”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−エチルエステル（６６”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチルエステル（６７”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチルエステル（６８”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−エチルエステル（６９”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−（ベンゾチアゾール−２−モノスルファニル）−ブチルエステル（７０”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジフルオロ−ベンジルエステル（７１”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−エチル−３−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（７２”）；
４−（２−アミノ−プロピオニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチルエステル（７３”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−エチルエステル（７４”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチルエステル（７５”）；
４−（２−ベンゾイルオキシ−エトキシカルボニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（７６”）；
４−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシカルボニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（７７”）；
６−メチル-４−（５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イルメトキシカルボニルオキシメチル）−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（７８”）；
４−（２−アセチルスルファニル−エトキシカルボニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（７９”）；
４−（２−メトキシカルボニルアミノ−エトキシカルボニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（８０”）；
４−［３−（２−アセトキシ−フェニル）−プロピオニルオキシメチル］−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（８１”）；
４−（２−メトキシカルボニル−２−メチル−プロポキシカルボニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（８２”）；
４−エトキシカルボニルメトキシカルボニルオキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（８３”）；
４−（２−メタンスルホニル−エトキシカルボニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（８４”）；
４−（２−アセチルアミノ−エチルカルバモイルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（８５”）；
４−（２−ジメチルアミノ−エチルカルバモイルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステルトリフルオロ酢酸塩（８６”）；
４−（２−アセトキシ−エチルカルバモイルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸２−（３−ニトロ-フェニル）−エチルエステル（８７”）；
６−メチル−４−（２−オキソ−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシカルボニルオキシメチル）−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（８８”）；
４−ベンゾイルオキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（８９”）；
テレフタル酸  モノ−６−メチル−５−［２−（３−ニトロ−フェニル）−エトキシカルボニル］−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−４−イルメチルエステル（９０”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−ジエチルアミノ-３−ニトロ-フェニル）−エチルエステル（９１”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−［４−（エチル−プロピルアミノ）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（９２”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−ジプロピルアミノ−３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（９３”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−［４−（シクロプロピルエチル−アミノ）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（９４”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−［４−（シクロプロピルプロピルアミノ）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（９５”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−［４−（アリル−メチル−アミノ）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（９６”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−［４−（アリル−エチル−アミノ）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（９７”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−［４−（シクロプロピルメチル−メチル−アミノ）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（９８”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−エチルエステル（９９”）；
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−エチルエステル（１００”）；及び
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−［４−（２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（１０１”）。
【００２０】
本発明に係る一般式（１）の化合物は薬剤学的に許容しうる塩を形成することができる。このような塩は薬剤学的に許容されるアニオンを含有する無毒性酸付加塩、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などの無機酸塩、酒石酸、ギ酸、クエン酸、酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、グルコン酸、安息香酸、乳酸、フマル酸、マレイン酸などの有機カルボン酸塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸などの硫酸塩が挙げられる。
【００２１】
本発明に係る一般式（１）の化合物はＲ２及びＲ３が互いに異なる場合、不斉炭素を持つことができるので、ＲまたはＳエナンチオマー、またはラセミ体を含むその混合物形態で在りうる。従って、本発明は、また、これらの立体異性体及びその混合物を含む。
【００２２】
さらに、本発明に係る一般式（１）の化合物は下記一般式（１ａ）で示される互変異性体で在りうる：
【化３】
2006527266.tif 000004
テトラヒドロピリミジン環の４番位のＲ２及びＲ３が互いに異なる置換基の場合、一般式（１）の化合物が不斉炭素中心を持つことができるので、ＲまたはＳ異性体、ラセミ体、ジアステレオマー混合物、または個々のジアステレオマーとして存在しうる。従って、これらの全ての異性体は本発明の範囲に含まれる。
【００２３】
本発明で提供されている新規な一般式（１）の化合物は文献（Singh. H et al., Tetrahedron 1999, 55, 12873-12880; Kappe C. O, et al, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879; J. Comb. Chem. 2001, 3, 624）に公知された方法を適用して、
（ａ）下記一般式（２）のオキサジナン、下記一般式（３）のアセトアセテート、及び下記一般式（４ａ）のチオウレアを反応させるか、
（ｂ）下記一般式（５）のカルボニル化合物、一般式（３）のアセトアセテート、及び下記一般式（４ｂ）のイソチオウレア塩酸塩を反応させることを特徴とし、製造することができる：
【化４】
2006527266.tif 000005
式中、
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記同義であり、
Ｒ７はそれぞれアルコキシにより任意に置換されてもよいアラルキルまたはアルコキシカルボニル基である。
【００２４】
本発明の方法によって製造された一般式（１）の化合物は通常的な方法によりその塩に転換することができ、また、通常的な後処理方法、例えば、クロマトグラフィー、再結晶化などの方法によって分離及び精製することができる。
【００２５】
さらに、上述したように、本発明に係る一般式（１）の化合物は抗−ＨＣＶ治療または予防効果を持っているので、本発明の他の目的は、薬剤学的に許容しうる担体と共に活性成分として一般式（１）の化合物、その薬剤学的に許容しうる塩、水和物、溶媒和物、または互変異性体を含む異性体を含有する、Ｃ型肝炎の治療または予防用組成物を提供することにある。
【００２６】
また、本発明はＣ型肝炎の治療または予防に対する一般式（１）化合物の用途を提供し、Ｃ型感染患者に一般式（１）の化合物を投与することによってＣ型肝炎を治療または予防する方法を提供する。
【００２７】
本発明に係る一般式（１）化合物の抗−ＨＣＶ治療及び予防効果を確認するための実験原理及び具体的な方法を以下に説明する。
【００２８】
ＨＣＶは９．４ｋｂの陽性（positive）ＲＮＡウイルスをゲノムとして有し、このゲノムから一つのポリプロテインが作られる。このポリプロテインがプロセシングされ、ｃｏｒｅ、ｅｎｖｅｌｏｐｅ１、ｅｎｖｅｌｏｐｅ２、ＮＳ２、ＮＳ３、ＮＳ４Ａ、ＮＳ４Ｂ、ＮＳ５Ａ、ＮＳ５Ｂの蛋白質を得る。ＲＮＡゲノム上の重要因子は５’ＵＴＲ（UnTranslated Region）を含む内部リボソーム結合部位（internal ribosomebinding site;ＩＲＥＳ）と３’ＵＴＲである。このような蛋白質とＲＮＡ上の重要抗ウイルス剤の標的はＩＲＥＳ、プロテアーゼとＲＮＡヘリカーゼを暗号化するＮＳ３、ＲＮＡ−依存性ＲＮＡポリメラーゼを暗号化するＮＳ５Ｂなどがある。
【００２９】
抗−ＨＣＶ治療剤を酵素単位で検索及び評価するためには、ＨＣＶのプロテアーゼのＮＳ３を細菌由来の発現ベクター（bacterial expression vector）を利用して大腸菌で過発現させ、精製したｆｕｌｌ−ｌｅｎｇｔｈ、ｔｒｕｎｃａｔｅｄ、ｔｅｔｈｅｒｅｄの三つ酵素を使用した。これを簡単に記述すれば、以下通りである。
【００３０】
薬物を連続的に希釈し、一定の濃度を持つ各酵素と混合した。その後、ＨＣＶプロテアーゼの標的配列の一部を有する基質のＮ−末端にＦａｍを、Ｃ−末端にＴａｍｒａを標識付けした２０個のアミノ酸からなるポリペプチドを一定量加えて、反応した。薬物がない場合、基質が分解されて蛍光を発生するが、薬物が分解を阻止して経口を軽減する。この傾向は酵素の初期速度であるＶｏと比例するので、測定される蛍光をＶｏ値とみなされる。この方法によって、処理した薬物の各濃度にＶｏ値を測定した。薬物がない場合のＶｏ値を基準にして各Ｖｏの％値を求め、この値が50％になる濃度をＩＣ５０に決定した。
【００３１】
抗−ＨＣＶ治療剤を細胞単位で検索及び評価するために、レプリコン（replicon）細胞株である、Ｒｅｐ５．１［Lohmann, et al., Replication of sub-genomic hepatitis C virus RNAs in a hepatoma cell line. Science 285: 110-113(1999)］を用いて下記実験を遂行した。
【００３２】
レプリコン細胞である、Ｒｅｐ５．１細胞は５００μｇ／ｍＬ  Ｇ４１８が含まれたＤＭＥＭ−１０で培養した。対象増殖基（ｌｏｇ  ｐｈａｓｅ）にあるＲｅｐ５．１細胞をトリプシンで処理して離した後、５０００個の細胞を９６ウェルプレートの各ウェルに分注した。４時間経過後、細胞がある程度プレートに付着すれば、連続的に希釈された薬物をさらに、各ウェルに加えた。４８時間後、処理した細胞の一部を顕微鏡で観察し、ＭＴＴアッセイを遂行して薬物の毒性を評価する。細胞毒性は薬物を処理しない場合を基準にして百分率で求めた。７２時間後、残りの細胞はメタノール／アセトン（５０／５０、ｖ／ｖ）で固定し、ＨＣＶ抗体を用いてＨＣＶ蛋白質の減少を定量した。減少は薬物を処理しない場合を基準にして百分率で求めて、ＩＣ５０値は５０％の蛋白質量を減少させる薬物濃度と決定した。この方法を通じて活性を示す化合物はウェスタンブロッティング（Western blotting）で確認した。ＨＣＶ蛋白質の減少がレプリコンＲＮＡ減少と相関関係があるかを調べるために、選択された一部薬物をＲｅｐ５．１細胞に７２時間処理した後、ＲＮＡを精製してドットブロッティング（Dot blotting）し、アクチン（Actin）ｍＲＮＡ量とレプリコンＲＮＡ量を定量するために同位元素で標識された核酸でハイブリダイズを遂行してＲＮＡ量を比較した。
【００３３】
上記方法によって抗−ＨＣＶ治療または予防効果が確認された本発明の化合物を臨床的な目的で投与するとき、一日に体重１ｋｇ当り１〜１０００ｍｇの範囲で投与することが好ましい。一日当りの総量は１回または数回にわたって投与することができる。しかし、患者各個人に対する特異的な容量水準は、使われる特定化合物、患者の体重、性または健康状態、食餌、薬剤の投与時間、投与方法、排泄率、薬剤混合、疾患の重症度などによって変えられる。
本発明の化合物はあらゆる経路を通じて投与できるが、注射及び経口投与が好ましい。
【００３４】
注射用製剤、例えば、滅菌注射用水性または有性懸濁液は公知された技術に従って好適な分散剤、湿潤剤または懸濁剤を用いて製造することができる。注射用製剤のために用いられる溶媒には水、リンガー液及び等張性ＮａＣｌ溶液が含まれ、滅菌固定油も通常的に溶媒または懸濁媒質として使用される。モノ−、ジ−グリセリドを含むどの無刺激性固定油もこの目的のために使用されてもよい。また、オレイン酸とのような脂肪酸も注射用製剤に使用することができる。
【００３５】
経口投与用固体投与形態にはカプセル剤、錠剤、丸剤、散剤及び顆粒剤などがあり、特にカプセル剤と錠剤が有用である。錠剤及び丸剤は腸溶性錠剤に製造することが好ましい。固体投与形態は本発明に係る一般式（１）の活性化合物をスクロース、ラクトース、澱粉などの一つ以上の不活性希釈剤、ステアリン酸マグネシウムのような潤滑剤、崩壊剤、結合剤よりなる群から選択される少なくとも一つの担体と混合して製造することができる。
【００３６】
本発明の化合物がＣ型肝炎のために所望の治療及び予防効果を得るのに臨床的に適用される場合、一般式（１）の活性化合物は単独で投与でき、または免疫調節剤、例えば、α−インターフェロン、β−インターフェロンまたはγ-インターフェロン；その他ウイルス抑制剤、例えば、リバビリンまたはアマンタジン；Ｃ型肝炎プロテアーゼに対する抑制剤；ヘリカーゼ、ポリメラーゼ、メタロプロテアーゼ、または内部リボソーム流入を含むＨＣＶ生活環（Life Cycle of Hepatitis C Virus）のその他の標的の抑制剤；またはその混合物との組合せで投与することができる。
本発明に係る上記製造方法は下記実施例でより詳しく説明される。しかし、これらの実施例が本発明の範囲を何ら制限するものではない。
【実施例】
【００３７】
実施例１
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（６）の合成
ベンジルアセトアセテート（１．９２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、チオウレア（０．９８ｇ、１３ｍｍｏｌ）、及びオキサジナン（１．２２ｇ、１４ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、無水アセトニトリル（３０ｍＬ）を添加した。この溶液にトリフルオロ酢酸（１．５４ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を加えた後、６時間、還流下に攪拌した。反応が完了した後、アセトニトリルを減圧下に蒸留した。濾液に水（３０ｍＬ）とエチルアセテート（５０ｍＬ）を加えた後、有機層を分離、乾燥し、カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：エチルアセテート＝３：１）で精製して表題化合物（２．０９ｇ）を８０％収率で得た。この時、表題化合物の純度が低い場合には、分取用ＨＰＬＣを利用して、さらに精製した。
1H NMR(CDCl3): δ 7.49(s, 1H), 7.40-7.33(m, 5H), 6.82(s, 1H), 5.18(s, 2H), 4.18(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 263
【００３８】
実施例２
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ニトロ−ベンジルエステル（７）の合成
４−ニトロベンジルアルコール（１．５３ｇ、１０ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、ジクロロメタン（１０ｍＬ）を加えた。溶液を、氷浴を利用し冷却させた後、ジケテン（１．２６ｇ、１５ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ、１ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を常温に上げた後、３時間、攪拌して水（１０ｍＬ）を加えた。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下に蒸留して４−ニトロベンジルアセトアセテート（２．３０ｇ、収率＝９７％）を得た。得られた４−ニトロベンジルアセトアセテートを実施例１と同様にして反応させて表題化合物を６８％（２．０９ｇ）収率で得た。
1H NMR(CDCl3): δ 8.25(d, 2H), 7.53(s, 1H), 7.51(d, 2H), 6.57(s, 1H), 5.27(s, 2H), 4.21(s, 2H), 2.54(s, 3H)
MS(M+1): 308
【００３９】
実施例３
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メトキシ-ベンジルエステル（８）の合成
４−メトキシベンジルアルコールを実施例２と同様にして反応させて表題化合物を７０％（２．０４ｇ）収率で得た。
1H NMR(CDCl3): δ 7.47(s, 1H), 7.29(d, 2H), 6.90(d, 2H), 6.80(s, 1H), 5.10(s, 2H), 4.14(s, 2H), 3.81(s, 3H), 2.28(s, 3H)
MS(M+1): 293
【００４０】
アルコールとジケテンを実施例２と同様にして反応した後、得られたアセトアセテートをチオウレア及びアルキル化または機能化オキサジナンと共に実施例１と同様にして反応させて下記表題化合物を得た。
まず、アルキル化または機能化されたオキサジナンの製造例を下記に記載する。
【００４１】
製造例１
Ｎ，Ｏ−ジメチルフルオロアセトアミドの合成
フルオロ酢酸のナトリウム塩（１０．０ｇ、１００ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）と混合した後、ここにＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンの塩酸塩（１１．７ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２３．０ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（３４．８ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）、及びジメチルアミノピリジン（１．２２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を順次に入れ、常温で１２時間、攪拌した。反応が終結された溶液を飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）に注いで、分液ロートで有機層を分離した。残った水溶液層を再びジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下に濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝１／１、ｖ／ｖ）で分離して表題化合物（１０．９ｇ、収率９０．０％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 5.14 (s, 1H), 5.02 (s, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.22 (s, 3H)
【００４２】
製造例２
２−フルオロメチル−［１，３］−オキサジナンの合成
製造例１で得た化合物（２．８５ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶かした後、−７８℃に下げ、ＤＩＢＡＬ（１．０Ｍ  ヘキサン溶液、３５．３ｍＬ、３５．３ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた後、反応液を１時間、−７８℃で攪拌した。反応液を０℃に昇温させた後、１Ｎ  塩酸水溶液（１０ｍＬ）をゆっくり加え、３０分間、攪拌した。この溶液に３−アミノ−１−プロパノール（３．６０ｍＬ、４７．１ｍｍｏｌ）とベンゼン（５０ｍＬ）を入れた後、加熱還流させた。１０時間後、反応が終結された溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１００ｍＬ）に注いで、分液ロートで有機層を分離した。残った水溶液層をまたジエチルエーテル（５０ｍＬ×５）で抽出した。合わせられた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下に濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／Ｅｔ２Ｏ＝１／２、ｖ／ｖ）で分離して表題化合物（９３５ｍｇ、収率３３．３％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 4.48-4.40 (m, 1H), 4.38-4.28 (m, 2H), 4.21- 4.13 (m, 1H), 3.86-3.76 (m, 1H), 3.27-3.18 (m, 1H), 2.97 (t, 1H), 1.87-1.71 (m, 1H), 1.70 (br s, 1H), 1.39 (d, 1H)
【００４３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−モノメチルエステル（９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.20(s, 1H), 6.83-6.78(m, 3H), 6.52(s, 1H), 5.97(s, 2H), 5.09(s, 2H), 4.16(s, 2H), 2.29(s, 3H)
MS(M+1): 307
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ナフタレン−１−イルメチルエステル（１０）
1H NMR(CDCl3): δ 8.00-7.45(m, 7H), 7.22(s, 1H), 6.51(s, 1H),  5.68(s, 2H), 4.14(s, 2H), 2.26(s, 3H)
MS(M+1): 313
【００４４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メトキシカルボニル−ベンジルエステル（１１）
1H NMR(CDCl3): δ 8.07(d, 2H), 7.97(s, 1H), 7.45(d, 2H), 5.30(s, 2H), 3.93(s, 3H), 3.86(s, 2H), 2.51(s, 3H)
MS(M+1): 321
【００４５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  フラン−２−モノメチルエステル（１２）
1H NMR(CDCl3): δ 7.42(s, 1H), 7.28(s, 1H), 6.61(s, 1H), 6.41-6.36(m, 2H), 4.14(s, 2H), 2.28(s, 3H)
MS(M+1): 253
【００４６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ピリジン−４−イル−プロピルエステル（１３）
1H NMR(DMSO-d6): δ 8.74(d, 2H), 7.83(d, 2H), 4.20(t, 2H), 3.87(s, 2H), 2.90(t, 2H), 2.48(s, 3H), 2.02(m, 2H)  
MS(M+1): 291
【００４７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−プロピルエステル（１４）
1H NMR(CDCl3): δ 7.50(s, 1H), 7.32-7.17(m, 5H), 6.80(s, 1H), 4.17(t, 2H), 4.08(s, 2H), 2.70(t, 2H), 2.29(s, 3H), 2.00(m, 2H)
MS(M+1): 307
【００４８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ベンジルオキシ−エチルエステル（１５）
1H NMR(CDCl3): δ 7.38(s, 1H), 7.37-7.30(m, 5H), 6.82(s, 1H), 4.56(s, 2H), 4.32(t, 2H), 4.15(s, 2H), 3.70(t, 2H), 2.28(s, 3H)
MS(M+1): 292
【００４９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  アリルエステル（１６）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.15(s, 1H), 9.14(s, 1H), 6.13-6.04(m, 1H), 5.45-5.34(m, 2H), 4.72(d, 2H), 4.07(s, 2H), 2.34(s, 3H)
MS(M+1): 213
【００５０】
６−ナフタレン−1−イル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１７）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.30(s, 1H), 9.16(s, 1H), 7.95-7.91(m, 2H), 7.78(d, 1H), 7.55-7.35(m, 5H), 7.18-7.10(m, 4H), 6.64(d, 2H), 4.79(s, 2H)
MS(M+1): 375
【００５１】
６−ベンジル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１８）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.11(s, 1H), 9.02(s, 1H), 7.35-7.27(m, 10H), 5.12(s, 2H), 4.03(s, 2H), 3.99(d, 2H)
MS(M+1): 339
【００５２】
６−フェネチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１９）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00(s, 1H), 8.79(s, 1H), 7.18-7.14(m, 5H), 7.06-6.93(m, 5H), 4.94(s, 2H), 3.74(s, 2H), 2.66-2.62(m, 2H), 2.53-2.48(m, 2H)
MS(M+1): 353
【００５３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ビフェニル−４−イルメチルエステル（２２）
1H NMR(CDCl3): δ 7.61-7.37(m, 9H), 7.27(s, 1H), 6.62(s, 1H), 5.22(s, 2H), 4.20(s, 2H), 2.31(s, 3H)
MS(M+1): 339
【００５４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  （Ｒ）−１−フェニル−エチルエステル（２３）
1H NMR(CDCl3): δ 7.48(s, 1H), 7.38-7.27(m, 5H), 6.83(s, 1H), 5.95(q, 2H), 4.19(s, 2H), 2.29(s, 3H), 1.60(d, 3H)
MS(M+1): 277
【００５５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−メチル−チアゾール−５−イル）−エチルエステル（２４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 8.61(s, 1H), 6.63(s, 1H), 4.34(t, 2H), 4.14(s, 2H), 3.15(t, 2H), 2.42(s, 3H), 2.26(s, 1H)
MS(M+1): 298
【００５６】
６−プロピル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（２５）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97(s,1H), 8.95(s, 1H), 7.39-7.32(m, 5H), 5.10(s, 2H), 3.90(s, 2H), 2.55(t, 2H), 1,47-1.41(m, 2H), 0.81(t, 3H)
MS(M+1):291
【００５７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２,３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸 （Ｒ，Ｓ）−１−フェニル−エチルエステル（２６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.48(s, 1H), 7.38-7.27(m, 5H), 6.83(s, 1H), 5.95(q, 2H), 4.19(s, 2H), 2.29(s, 3H), 1.60(d, 3H)
MS(M+1): 277
【００５８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸   １−メチル−１−フェニル−エチルエステル（２７）
1H NMR(CDCl3): δ 7.45(s, 1H), 7.35-7.27(m, 5H), 6.60(s, 1H), 4.21(s, 2H), 2.24(s, 3H), 1.80(s, 6H)
MS(M+1): 291
【００５９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロヘキシルメチルエステル（２９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.17(s, 1H), 6.54(s, 1H), 4.17(s, 2H), 3.39(d, 2H), 2.29(s, 3H), 1.76-1.61(m, 6H), 1.31-0.94(m, 5H)
MS(M+1): 269
【００６０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ヘキシルエステル（３０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.39(s, 1H), 6.68(s, 1H),  4.18(s, 2H), 2.29(s, 3H), 1.67(m, 2H), 1.30(m, 6H), 0.90(m, 3H)
MS(M+1): 257
【００６１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ８−フェニル−オクチルエステル（３３）
1H NMR(CDCl3): δ 7.36(s, 1H), 7.30-7.17(m, 5H), 6.82(s, 1H), 4.14(s, 2H), 4.12(t, 2H), 2.62(t, 2H), 2.28(s, 3H), 1.65(m, 4H), 1.32(m, 8H)
MS(M+1): 361
【００６２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  フェネチルエステル（３４）
1H NMR(CDCl3): δ 7.33-7.20(m, 5H), 6.57(s, 1H), 4.37(t, 2H), 4.09(s, 2H), 2.97(t, 2H), 2.21(s, 3H)
MS(M+1): 277
【００６３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−メチル−ヘプチルエステル（３５）
1H NMR(CDCl3): δ 7.20(s, 1H), 6.57(s, 1H), 4.98(m, 1H), 4.15(s, 2H), 2.30(s, 3H), 1.49-1.23(m, 13H), 0.90(t, 3H)
MS(M+1): 285
【００６４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−プロピルエステル（３６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.25(s, 1H), 6.81-6.72(m, 3H), 6.69(s, 1H), 4.17(t, 2H), 4.13(s, 2H), 3.88(d, 6H), 2.66(t, 2H), 2.29(s, 3H), 1.98(t, 2H)
MS(M+1): 351
【００６５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロヘキシルエステル（３７）
1H NMR(CDCl3): δ 7.22(s, 1H), 6.59(s, 1H), 4.88(m, 1H), 4.14(s, 2H), 2.29(s, 3H), 2.28-1.69(m, 4H), 1.45-1.29(m, 6H)
MS(M+1): 255
【００６６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−メチル−ペンチルエステル（３９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.25(s, 1H), 6.63(s, 1H), 4.96(m, 1H), 4.14(s, 2H), 2.29(s, 3H),1.54-1.24(m, 9H), 0.90(t, 3H)
MS(M+1): 257
【００６７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，４−ジメトキシ−ベンジルエステル（４０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.25(s, 1H), 6.94-6.84(m, 3H), 6.59(s, 1H), 5.11(s, 2H), 4.11(s, 2H), 3.89(s, 6H), 2.29(s, 3H)
MS(M+1): 323
【００６８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，４−ジクロロ−ベンジルエステル（４１）
1H NMR(CDCl3): δ 7.44-7.32(m, 3H), 7.25(s, 1H), 5.24(s, 2H), 4.19(s, 2H), 2.29(s, 2H)
MS(M+1): 332
【００６９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−メチル−３−フェニル−プロピルエステル（４２）
1H NMR(CDCl3): δ 7.39(s, 1H), 7.32-7.16(m, 5H), 6.73(s, 1H), 5.04(m, 1H), 4.14(q, 2H), 2.67(m, 2H), 2.30(s, 3H), 1.97-1.85(m, 2H),1.66(s, 3H)
MS(M+1): 305
【００７０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−クロロ−ベンジルエステル（４３）
1H NMR(CDCl3): δ 7.36(d, 2H), 7.30(d, 2H), 6.50(s, 1H), 5.13(s, 2H), 4.17(s, 2H), 2.29(s, 2H)
MS(M+1): 297
【００７１】
２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（４４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.02 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 7.40-7.25 (m, 5H), 6.94 (d, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.95 (s, 2H)
MS(M+1): 249
【００７２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ｔ−ブチル−ベンジルエステル（４５）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.01 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 7.39 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 5.06 (s, 2H), 3.90 (s, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.27 (s, 9H)
MS(M+1): 319
【００７３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロプロピルメチルエステル（４６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.15(s, 1H), 6.65(s, 1H), 4.18(s, 2H), 3.99(d, 2H), 2.30(s, 3H), 1.53(m, 1H), 0.60(m, 2H), 0.30(m, 2H)
MS(M+1): 227
【００７４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−エチル−ヘキシルエステル（４７）
1H NMR(CDCl3): δ 7.36(s, 1H), 6.73(s, 1H), 4.91(m, 1H), 4.15(s, 2H), 2.30(s, 3H),1.66(m, 2H), 1.33(m, 6H), 0.90(m, 6H)
MS(M+1): 285
【００７５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−シアノ−ベンジルエステル（４８）
1H NMR(CDCl3): δ 7.64-7.57(m, 3H), 6.60(s, 1H), 5.19(s, 2H), 4.19(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 288
【００７６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ベンジルオキシ−ベンジルエステル（４９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.44-7.29(m, 7H), 7.22(s, 1H), 6.98(d, 2H), 6.55(s, 1H), 5.11(s, 2H), 5.08(s, 2H), 4.15(s, 2H), 2.28(s, 3H)
MS(M+1): 369
【００７７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ベンジルオキシ−ベンジルエステル（５０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.44-7.30(m, 6H), 7.27(s, 1H), 6.95(m, 3H), 6.72(s, 1H), 5.14(s, 2H), 5.08(s, 2H), 4.14(s, 2H), 2.28(s, 3H)
MS(M+1): 369
【００７８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ブチル−ベンジルエステル（５１）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 7.24 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 5.06 (s, 2H), 3.90 (s, 2H), 2.56 (t, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.53 (クィンテット, 2H), 1.29 (クィンテット, 2H), 0.88 (t, 3H)
MS(M+1): 319
【００７９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メチルスルファニル−ベンジルエステル（５２）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 7.29 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 5.06 (s, 2H), 3.90 (s, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)
MS(M+1): 309
【００８０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチル−ｂｕｔ−２−エニルエステル（５３）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 5.30 (bt, 1H), 4.54 (d, 2H), 3.86 (s, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.71 (s, 3H), 1.66 (s, 3H)
MS(M+1): 241
【００８１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−アリルエステル（５４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.01 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 7.46 (d, 2H), 7.34 (t, 2H), 7.27 (t, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.39 (dt, 1H), 4.73 (d, 2H), 3.93 (s, 2H), 2.10 (s, 3H)
MS(M+1): 289
【００８２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−ビニル−ｂｕｔ−３−エニルエステル（５５）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 5.90-5.67 (m, 2H), 5.30-5.00 (m, 5H), 3.90 (q, 2H), 2.45-2.30 (m, 2H), 2.17 (s, 3H)
MS(M+1): 253
【００８３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルエステル（５６）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 5.29 (t, 1H), 5.05 (t, 1H), 4.55 (d, 2H), 3.86 (s, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.10-1.95 (m, 4H), 1.65 (s, 3H), 1.63 (s, 3H), 1.55 (s, 3H)
MS(M+1): 309
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  フェニル−ｏ−トリル−メチルエステル（５７）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.04 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 7.40-7.15 (m, 9H), 6.95 (s, 1H), 4.01 (s,2H), 2.26 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)
MS(M+1): 353
【００８４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸 ４−ベンジルオキシ−３−メトキシ−ベンジルエステル（５８）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96(s, 1H), 8.93(s, 1H), 7.44-7.31(m, 5H), 7.01-6.99(m, 2H), 6.88-6.86(m, 1H), 5.07(s, 2H), 5.20(s, 2H), 3.90(s, 2H), 3.76(s, 3H), 2.19(s, 3H)
MS(M+1): 399
【００８５】
６−メチル−２−チオキソ-１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（エチル−ｍ−トリル−アミノ）−エチルエステル（５９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.18-6.98(m, 4H), 4.37(t, 2H), 3.90(t, 2H), 3.66(s, 2H), 3.60(q, 2H), 2.31(s, 3H), 2.15(s, 2H) 1.14(t, 3H)
MS(M+1): 334
【００８６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ブロモ−ベンジルエステル（６０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.52(d, 2H), 7.30(d, 2H), 5.12(s, 1H), 4.03(s, 2H), 2.24(s, 2H)
MS(M+1): 342
【００８７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸 ４−フルオロ−ベンジルエステル（６１）
1H NMR(CDCl3): δ 7.41(d, 2H), 7.10(d, 2H), 5.13(s, 2H), 4.02(s, 2H), 2.23(s, 2H)
MS(M+1): 281
【００８８】
６−メトキシ−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（６３）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.52(s, 1H), 9.05(s, 1H), 7.31-7.39(m, 5H), 5.09(s, 2H), 4.25(s, 2H), 3.47(s, 3H)
MS(M+1): 279
【００８９】
６−メトキシメチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（６４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.34(s, 1H), 9.11(s, 1H), 7.33-7.41(m, 5H), 5.13(s, 2H), 4.42(s, 2H), 3.97(s, 2H), 3.26(s, 3H)
MS(M+1): 293
【００９０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−メトキシ−ベンジルエステル（６５）
1H NMR(CDCl3): δ 7.35-7.29(m, 2H), 6.97-6.89(m, 2H), 6.63(s, 1H), 5.22(s, 2H), 4.17(s, 2H), 3.85(s, 3H), 2.29(s, 3H)
MS(M+1): 293
【００９１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−エトキシ−ベンジルエステル（６６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.31-7.29(m, 2H), 7.17(s, 1H), 6.95-6.87(m, 2H), 6.52(s, 1H), 5.24(s, 2H), 4.18(s, 2H), 4.09(q, 2H), 2.29(s, 3H), 1.27(t, 3H)
MS(M+1): 307
【００９２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロペンチルエステル（６７）
1H NMR(CDCl3): δ 7.40(s, 1H), 6.77(s, 1H), 5.23(m, 1H), 4.12(s, 2H), 2.31(s, 3H), 1.89(m, 2H), 1.71-1.59(m, 6H)
MS(M+1): 241
【００９３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロペンチルメチルエステル（６８）
1H NMR(CDCl3): δ 7.42(s, 1H), 6.77(s, 1H), 4.16(s, 2H), 4.04(d, 2H), 2.29(s, 3H), 2.17(m, 1H), 1.76(m, 2H), 1.62-1.26(m, 6H)
MS(M+1): 255
【００９４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，４−ジフルオロ−ベンジルエステル（６９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.53-7.32(m, 1H), 7.25(s, 1H), 6.90(m, 2H), 5.18(s, 2H), 4.19(s, 2H), 2.28(s, 3H)
MS(M+1): 299
【００９５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル（７０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.43(m, 1H), 7.29(s, 1H), 7.18(m, 1H), 7.02(m, 1H), 6.61(s, 1H),  5.21(s, 2H), 4.17(s, 2H), 2.29(s, 3H)
MS(M+1): 315
【００９６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−エトキシ−ベンジルエステル（７１）
1H NMR(CDCl3): δ 7.28(d, 2H), 6.89(d, 2H), 6.87(s, 1H), 5.10(s, 2H), 4.15(s, 2H), 4.03(q, 2H), 2.29(s, 3H), 1.42(t, 3H)
MS(M+1): 307
【００９７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−イソブトキシ−ベンジルエステル（７２）
1H NMR(CDCl3): δ 7.27(d, 2H), 6.88(d, 2H), 6.63(s, 1H), 5.10(s, 2H), 4.15(s, 2H), 3.73(d, 2H), 2.28(s, 3H), 2.10(m, 1H), 1.04(d, 6H)
MS(M+1): 335
【００９８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メタンスルホニル−ベンジルエステル（７４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.05 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 7.92 (d, 2H), 7.62 (d, 2H), 5.22 (s, 2H), 3.95 (s, 2H), 3.21 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)
MS(M+1): 341
【００９９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ヨード−ベンジルエステル（７５）
1H NMR(CDCl3): δ 7.69(m, 2H), 7.31(m, 2H), 7.13(m, 1H), 6.62(s,1H), 5.10(s, 2H), 4.18(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 389
【０１００】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，４−ジメチル−ベンジルエステル（７６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.19(s, 1H), 7.14-7.06(m, 3H), 6.54(s, 1H), 5.11(s, 2H), 4.16(s, 2H), 2.28(s, 3H), 2.29(s, 6H)
MS(M+1): 291
【０１０１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ニトロ−ベンジルエステル（７７）
1H NMR(CDCl3): δ 8.22(m, 1H), 7.57(m, 1H), 7.02(m, 1H), 6.56(s, 1H),  5.26(s, 2H), 4.21(s, 2H), 2.31(s, 3H)
MS(M+1): 308
【０１０２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−プロポキシ−ベンジルエステル（７８）
1H NMR(CDCl3): δ 7.28(d, 2H), 6.88(d, 2H), 6.60(s, 1H), 5.10(s, 2H), 4.15(s, 2H), 3.92(t, 2H), 2.28(s, 3H), 1.82(m, 2H), 1.06(t, 3H)
MS(M+1): 321
【０１０３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ジメチルアミノ−ベンジルエステル（７９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.33(s, 1H), 7.25-7.22(m, 1H), 6.70(m, 4H), 5.13(s, 2H), 4.18(s, 2H), 2.96(s,6H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 306
【０１０４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロブチルメチルエステル（８０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.47(s, 1H), 6.82(s, 1H), 4.15(s, 2H), 4.12(d, 2H), 2.66(m, 1H), 2.29(s, 3H), 2.07(m, 2H), 1.93(m, 2H), 1.74(m, 2H)
MS(M+1): 241
【０１０５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジメトキシ−ベンジルエステル（８１）
1H NMR(CDCl3): δ 6.70(s, 1H), 6.48-6.42(m, 3H), 5.11(s, 1H), 4.19(s, 2H), 3.80(s, 6H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 323
【０１０６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジメチル−ベンジルエステル（８２）
1H NMR(CDCl3): δ 7.31(s, 1H), 6.98-6.95(m, 3H), 6.65(s, 1H), 5.10(s, 2H), 4.17(s, 2H), 2.35(s, 6H), 2.29(s, 3H)
MS(M+1): 291
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フルオロ−ベンジルエステル（８３）
1H NMR(CDCl3): δ 7.37(m, 2H), 7.12-7.02(m, 3H), 6.67(s,1H), 5.17(s, 2H), 4.19(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 281
【０１０７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−クロロ−ベンジルエステル（８４）
1H NMR(CDCl3): δ 7.42-7.27(m, 4H), 7.26(s, 1H), 6.67(s,1H), 5.27(s, 2H), 4.19(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 297
【０１０８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボチオ酸  Ｓ−ベンジルエステル（８５）
1H NMR(CDCl3): δ 7.47(s, 1H), 7.31-7.26(m, 5H), 6.80(s, 1H), 4.26(s, 2H), 4.19(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 279
【０１０９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−ベンジル−ピペリジン−４−イルエステル（８６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.72(s, 1H),7.26-7.34(m, 5H), 7.09(s, 1H), 4.86-4.90(m, 1H), 4.12(s, 2H), 3.50(s, 2H), 2.63(bs, 2H), 2.30(bs, 2H), 2.27(s, 3H), 1.85-1.95(m, 2H), 1.67-1.74(m, 2H)
MS(M+1): 346
【０１１０】
２−チオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリミジン−４，５−ジカルボン酸  ジベンジルエステル（８７）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.76(s, 2H), 9.14(s, 1H), 7.34(bs, 5H), 5.07(s, 2H), 4.99(s, 2H), 3.99(s, 2H)
MS(M+1): 383
【０１１１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−メトキシ−フェニル）−プロピルエステル（８８）
1H NMR(CDCl3): δ 7.35(s, 1H), 7.10(d, 2H), 6.85(d, 2H), 6.69(s, 1H), 4.17(t, 2H), 4.13(s. 2H), 3.79(s, 3H), 2.65(t, 2H), 2.30(s, 3H), 1.95(m, 2H)
MS(M+1): 321
【０１１２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メチル−ベンジルエステル（８９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.28-7.13(m, 4H), 6.58(s, 1H), 5.14(s, 2H), 4.17(s, 2H), 2.36(s, 3H), 2.29(s, 3H)
MS(M+1): 277
【０１１３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチル−ベンジルエステル（９０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.45(s, 1H), 7.26-7.16(m, 4H), 6.79(s, 1H), 5.13(s, 2H), 4.16(s, 2H), 2.36(s, 3H), 2.29(s, 3H)
MS(M+1): 277
【０１１４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−クロロ−ベンジルエステル（９１）
1H NMR(CDCl3): δ 7.42(s, 1H), 7.33-7.21(m, 4H), 6.74(s, 1H), 5.16(s, 2H), 4.19(s, 2H), 2.29(s, 3H)
MS(M+1): 297
【０１１５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−メトキシ−フェニル）−エチルエステル（９２）
1H NMR(CDCl3): δ 7.29(s, 1H), 7.13(d, 2H), 6.84(d, 2H), 6.64(s, 1H), 4.34(t, 2H), 4.09(s, 2H),3.80(s, 3H), 2.91(t, 2H),  2.26(s, 3H)
MS(M+1): 307
【０１１６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（９３）
1H NMR(CDCl3): δ 7.36(s, 1H), 7.17(d, 2H), 6.97(d, 2H), 6.71(s, 1H), 4.35(t, 2H), 4.08(s, 2H), 2.95(t, 2H),  2.22(s, 3H)
MS(M+1): 295
【０１１７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−クロロ−フェニル）−エチルエステル（９４）
1H NMR(CDCl3): δ 7.52(s, 1H), 7.29(d, 2H), 7.12(d, 2H), 6.85(s, 1H), 4.36(t, 2H), 4.08(s, 2H), 2.93(t, 2H),  2.22(s, 3H)
MS(M+1): 311
【０１１８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−エチルエステル（９５）
1H NMR(CDCl3): δ 7.37(s, 1H), 7.08(d, 2H), 6.71(m, 3H), 4.32(t, 2H), 4.10(s, 2H), 2.93(s, 6H), 2.86(t, 2H),  2.23(s, 3H)
MS(M+1): 320
【０１１９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  (ｓ）−（−）−４−イソプロペニル−シクロヘクス−１−エニルメチルエステル（９６）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 5.60 (s, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 3.88 (s, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.15-1.75 (m, 6H), 1.70 (s, 3H), 1.45-1.35 (m, 1H)
MS(M+1): 307
【０１２０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ６，６−ジメチル−ビシクロ［３．１．１］ヘプト−２−エン−２−モノメチルエステル（９７）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 5.54 (s, 1H), 4.43 (s, 2H), 3.87 (s, 2H), 2.40-2.00 (m, 8H), 1.26 (s, 3H), 1.09 (d, 1H), 0.78 (s, 3H)
MS(M+1): 307
【０１２１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−クロロ−アリルエステル（９８）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.08 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 5.62 (s, 1H), 5.48 (s, 1H), 4.71 (s, 2H), 3.92 (s, 2H), 2.17 (s, 3H)
MS(M+1): 247
【０１２２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ブロモ−ｂｕｔ−３−エニルエステル（９９）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 5.82 (s, 1H), 5.53 (s, 1H), 4.20 (t, 2H), 3.87 (s, 2H), 2.76 (t, 2H), 2.17 (s, 3H)
MS(M+1): 306
【０１２３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−トリフルオロメチル−ベンジルエステル（１００）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.05 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 7.80-7.50 (m, 4H), 5.26 (s, 2H), 3.91 (s, 2H), 2.76 (t, 2H), 2.18 (s, 3H)
MS(M+1): 331
【０１２４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル（１０１）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.04 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 7.75-7.60 (m, 4H), 5.20 (s, 2H), 3.93 (s, 2H), 2.76 (t, 2H), 2.19 (s, 3H)
MS(M+1): 331
【０１２５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−エチルエステル（１０２）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.85 (s, 1H), 9.95 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.06 (t, 1H), 6.98 (t, 1H), 4.27 (t, 2H), 3.86 (s, 2H), 3.00 (t, 2H), 2.13 (s, 3H)
MS(M+1): 316
【０１２６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−フルオロ−フェニル）−プロピルエステル（１０３）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96(s, 1H), 8.97(s, 1H), 7.24-7.21(m, 2H), 7.11-7.07(m, 2H), 4.01(t, 2H), 3.89(s, 2H), 2.64-2.62(t, 2H), 2.18(s, 3H), 1.90-1.84(m, 2H)
MS(M+1): 309
【０１２７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸 ３−（２−メトキシ−フェニル）−プロピルエステル（１０４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.95(s, 1H), 8.97(s, 1H), 7.19-7.09(m, 2H), 6.94-6.83(m, 2H), 4.00(t, 2H), 3.88(s, 2H), 3.75(s, 3H), 2.59(t, 2H), 2.18(s, 3H), 1.85-1.79(m, 2H)
MS(M+1): 321
【０１２８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−メチルスルファニル−フェニル）−プロピルエステル（１０５）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96(s, 1H), 8.95(s, 1H), 7.19-7.12(m, 4H), 4.00(t, 2H), 3.89(s, 2H), 2.59(t, 2H), 2.43(s, 3H), 2.17(s, 3H), 1.89-1.82(m, 2H)
MS(M+1): 337
【０１２９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピルエステル（１０６）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.95(s, 1H), 8.96(s, 1H), 7.43-7.39(m, 1H), 7.25-7.16(m, 3H), 4.02(t, 2H), 3.86(s, 2H), 2.69(t, 2H), 2.17(s, 3H), 1.93-1.86(m, 2H)
MS(M+1): 375
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピルエステル（１０７）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.95(s, 1H), 8.95(s, 1H), 7.09-7.07(m, 4H), 4.00(t, 2H), 3.88(s, 2H), 2.58(t, 2H), 2.45(s, 3H), 2.17(s, 3H), 1.89-1.82(m, 2H)
MS(M+1): 359
【０１３０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−プロピルエステル（１０８）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96(s, 1H), 8.96(s, 1H), 7.44-7.29(m, 5H), 7.09(d, 2H), 6.90(d, 2H), 5.05(s, 2H), 4.00(t, 2H), 3.89(s, 2H), 2.56(t, 2H), 2.17(s, 3H), 1.87-1.81(m, 2H)
MS(M+1): 397
【０１３１】
４−メトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１０９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.65(s, 1H), 7.33-7.39(m, 5H), 7.15(s, 1H), 5.19(dd, 2H), 4.51-4.54(m, 1H), 3.33-3.36(m, 2H), 3.31(s, 3H), 2.30 (s, 3H)
MS(M+1): 307
【０１３２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−メチルスルファニル−ベンジルエステル（１１０）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.01 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 7.35 (bt, 3H), 7.19 (bt, 1H), 5.10 (s, 2H), 3.90 (s, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)
MS(M+1): 309
【０１３３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−イソブチルスルファニル−ベンジルエステル（１１１）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.01 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.40-7.35 (m, 2H), 7.20 (t, 1H), 5.15 (s, 2H), 3.90 (s, 2H), 2.85 (d, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.78-1.72 (m, 1H), 0.96 (d, 6H)
MS(M+1): 351
【０１３４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−メタンスルホニル−ベンジルエステル（１１２）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.06 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.75 (bt, 1H), 7.65-7.60 (m, 2H), 5.52 (s, 2H), 3.97 (s, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)
MS(M+1): 341
【０１３５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−メチル−プロパン−１−スルホニル）−ベンジルエステル（１１３）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.07 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.76 (t, 1H), 7.62 (t, 2H), 5.50 (s, 2H), 3.97 (s, 2H), 3.25 (d, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.12-2.05 (m, 1H), 0.97 (d, 6H)
MS(M+1): 383
【０１３６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−トリフルオロメチル−ベンジルエステル（１１４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.04 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 7.73 (d, 2H), 7.52 (t, 2H), 5.18 (s, 2H), 3.95 (s, 2H), 3.25 (d, 2H), 2.20 (s, 3H)
MS(M+1): 331
【０１３７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−メトキシ−フェニル）−エチルエステル（１１５）
1H NMR(CDCl3): δ 7.34(s, 1H), 7.23-6.85(m, 4H), 6.70(s, 1H), 4.36(t, 2H), 4.08(s, 2H), 3.83(s, 3H), 2.97(t, 2H),  2.22(s, 3H)
MS(M+1): 307
【０１３８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸 ２−（２−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（１１６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.40(s, 1H), 7.26-7.01(m, 4H), 6.74(s, 1H), 4.38(t, 2H), 4.07(s, 2H), 3.00(t, 3H), 2.21(s, 3H)
MS(M+1): 295
【０１３９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（１１７）
1H NMR(CDCl3): δ 7.46(s, 1H), 7.26-7.07(m, 4H), 6.80(s, 1H), 4.36(t, 2H), 4.08(s, 2H), 2.95(t, 3H),  2.22(s, 3H)
MS(M+1): 311
【０１４０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−クロロ−フェニル）−エチルエステル（１１８）
1H NMR(CDCl3): δ 7.48(s, 1H), 7.38-7.18(m, 4H), 6.81(s, 1H), 4.41(t, 2H), 4.08(s, 2H), 3.12(t, 3H),  2.22(s, 3H)
MS(M+1): 311
【０１４１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（１１９）
1H NMR(CDCl3): δ 8.20(d, 2H), 7.39(d, 2H),  7.21(s, 4H), 6.57(s, 1H), 4.34(t, 2H), 4.07(s, 2H), 3.08(t, 3H),  2.22(s, 3H)
MS(M+1): 322
【０１４２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メトキシ−ベンジルエステル（１２０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.47(s, 1H), 7.30-6.86(m, 4H), 6.79(s, 1H), 5.14(s, 2H), 4.18(s, 3H), 3.81(s, 3H),  2.30(s, 3H)
MS(M+1): 322
【０１４３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボチオ酸  Ｓ−（４−メトキシ−ベンジル）エステル（１２１）
1H NMR(CDCl3): δ 7.40(s, 1H), 7.24(d, 2H), 6.85(d, 2H),  6.83(s, 1H), 4.25(s, 2H), 4.15(s, 2H), 3.79(s, 3H),  2.31(s, 3H)
MS(M+1): 309
【０１４４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，４−ジメチル−ベンジルエステル（１２２）
1H NMR(CDCl3): δ 7.41(s, 1H), 7.19-6.99(m, 3H), 6.72(s, 1H), 5.15(s, 2H), 4.14(s, 2H), 2.32(d, 6H), 2.28(s, 3H)
MS(M+1): 291
【０１４５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  インダン−１−イルエステル（１２３）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97(s, 1H), 8.94(s, 1H), 7.37-7.20(m, 4H), 6.13-6.10(m, 1H), 3.85(s, 2H), 3.00-2.97(m, 1H), 2.88-2.85(m, 1H), 2.50-2.44(m,1H), 2.18(s, 3H), 2.00-1.96(m, 1H)
MS(M+1): 289
【０１４６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  インダン−２−イルエステル（１２４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.94(s, 1H), 8.91(s, 1H), 7.25-7.15(m, 4H), 5.47-5.44(m, 1H), 3.78(s, 2H), 3.32-3.25(m, 2H), 2.51-2.50(m, 2H), 2.12(s, 3H)
MS(M+1): 289
【０１４７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（インダン−1−イルオキシ）−エチルエステル（１２５）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96(s, 1H), 8.97(s, 1H), 7.33-7.19(m, 4H), 4.91-4.90(m, 1H), 4.16(s, 2H), 3.87(s, 2H), 3.69(s, 2H), 2.98-2.90(m, 1H), 2.78-2.71(m, 1H), 2.31-2.24(m, 1H), 2.16(s, 3H), 1.94-1.89(m, 1H)
MS(M+1): 333
【０１４８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−インダン−1−イル−エチルエステル（１２６）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96(s, 1H), 8.95(s, 1H), 7.19-7.12(m, 4H), 4.15(s, 2H), 3.90(s, 2H), 2.86-2.75(m, 2H), 2.25-2.14(m, 4H), 1.66-1.65(m, 2H)
MS(M+1): 317
【０１４９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １，１−ジオキソ−１Ｈ−１ｌ６−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−モノメチルエステル（１２７）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.08 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.75-7.55 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 3.93 (s, 2H), 2.21 (s, 3H)
MS(M+1): 351
【０１５０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−（４−ニトロ−フェニル）−フラン−２−モノメチルエステル（１２８）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.05 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 8.29 (d, 2H), 7.95 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 6.74 (d, 2H), 5.18 (s, 2H), 3.89 (s, 2H), 2.20 (s, 3H)
MS(M+1): 374
【０１５１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ｂｕｔ−３−イニルエステル（１２９）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 4.09 (t, 2H), 3.89 (s, 2H), 2.87 (t, 1H), 2.19 (s, 3H)
MS(M+1): 225
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ペント−４−イニルエステル（１３０）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 4.08 (t, 2H), 3.89 (s, 2H), 2.81 (t, 1H), 2.27-2.22 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.80-1.72 (m, 2H)
MS(M+1): 239
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジクロロ−ベンジルエステル（１３１）
1H NMR(CDCl3): δ 7.33(m, 2H), 7.22(m, 2H), 6.70(s, 1H),  5.11(s, 2H), 4.19(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 332
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−２−メトキシ−ベンジルエステル（１３２）
1H NMR(CDCl3): δ 7.25(m, 2H), 7.19(s, 1H), 6.83(d, 1H), 6.54(s, 1H), 4.19(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 327
【０１５２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ｏ−トリル−エチルエステル（１３３）
1H NMR(CDCl3): δ 7.49(s, 1H), 7.19-7.14(m, 4H), 6.83(s, 1H), 4.35(t, 2H), 4.10(s, 2H), 2.97(t, 3H), 2.34(s,3H),  2.25(s, 3H)
MS(M+1): 291
【０１５３】
６−メチル−２−チオキソ-１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジフルオロ−ベンジルエステル（１３４）
1H NMR(CDCl3): δ 6.86(m, 2H), 6.77(m, 1H), 6.61(s, 1H),  5.14(s, 2H), 4.20(s, 2H), 2.31(s, 3H)
MS(M+1): 299
【０１５４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチル−４−ニトロ−ベンジルエステル（１３５）
1H NMR(CDCl3): δ 8.01(m, 1H), 7.31-7.26(m, 2H), 6.56(s, 1H), 5.19(s, 2H), 4.20(s, 2H), 2.62(s,3H),  2.30(s, 3H)
MS(M+1): 322
【０１５５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ニトロ−４−メチル−ベンジルエステル（１３６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.96(s, 1H), 7.50-7.35(m, 3H), 6.73(s, 1H), 5.20(s, 2H), 4.18(s, 2H), 2.61(s,3H),  2.30(s, 3H)
MS(M+1): 337
【０１５６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，４−ジメトキシ−３−メチル−ベンジルエステル（１３７）
1H NMR(CDCl3): δ 7.23(s, 1H), 7.15(d,1H), 6.63(d, 1H), 6.58(s, 1H), 5.18(s, 2H), 4.14(s, 2H), 3.84(s, 3H), 3.71(s, 3H), 2.28(s,3H),  2.13(s, 3H)
MS(M+1): 337
【０１５７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メトキシ−２，３−ジメチル−ベンジルエステル（１３８）
1H NMR(CDCl3): δ 7.31(s, 1H), 7.15(d,1H), 6.69(d, 1H), 6.64(s, 1H), 5.15(s, 2H), 4.13(s, 2H), 3.83(s, 3H), 2.28(s, 3H), 2.22(s,3H),  2.15(s, 3H)
MS(M+1): 321
【０１５８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  チオフェン−３−イルメチルエステル（１３９）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00(s, 1H), 8.98(s, 1H), 7.54-7.49(m, 2H), 7.11-7.10(m, 1H), 5.08(s, 2H), 3.89(s, 2H), 2.18(s, 3H)
MS(M+1): 269
【０１５９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ６−ニトロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−モノメチルエステル（１４０）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.04(s, 1H), 9.01(s, 1H), 7.69(s, 1H), 7.13(s, 1H), 6.24(s, 2H), 5.32(s, 2H), 3.92(s, 2H), 2.17(s, 3H)
MS(M+1): 352
【０１６０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ブロモ−４−メトキシ−ベンジルエステル（１４１）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00(s, 1H), 8.97(s, 1H), 7.90(d, 1H), 7.37-7.34(m, 1H), 7.10-7.08(m, 1H), 5.01(s, 2H), 3.88(s, 2H), 3.83(s, 3H), 2.17(s, 3H)
MS(M+1): 372
【０１６１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，４，６−トリメチル−ベンジルエステル（１４２）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96(s, 1H), 8.92(s, 1H), 6.84(s, 2H), 5.09(s, 2H), 3.81(s, 2H), 2.27(s, 6H), 2.20(s, 3H), 2.07(s, 3H)
MS(M+1): 305
【０１６２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−２−ニトロ−ベンジルエステル（１４３）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.07(s, 1H), 9.03(s, 1H), 8.14-8.12(m, 1H), 7.71-7.69(m, 2H), 5.40(s, 2H), 3.92(s, 2H), 2.17(s, 3H)
MS(M+1): 342
【０１６３】
２−チオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１４６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.81(s, 1H), 7.34-7.40(m, 5H), 7.26(s, 1H), 5.26(s, 2H), 3.88(s, 2H)
MS(M+1): 317
【０１６４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イルメチルエステル（１４７）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97(s, 1H), 8.96(s, 1H), 8.176(m, 2H), 7.61-7.48(m, 4H), 7.21(m, 1H), 5.27(s, 2H), 4.45(q, 2H), 3.92(s, 2H), 2.21(s, 3H), 1.30(t, 3H)
MS(M+1): 380
【０１６５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ビス-トリフルオロメチル−ベンジルエステル（１４８）
1H NMR(CDCl3): δ 7.86(s, 1H), 7.80(s, 2H), 7.51(s, 1H), 6.81(s, 1H), 5.28(s, 2H), 4.20(s, 2H), 2.32(s, 3H)
MS(M+1): 399
【０１６６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，５−ジメチル−ベンジルエステル（１４９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.30(s, 1H), 7.11-7.08(m, 3H), 6.62(s, 1H), 5.15(s, 2H), 4.1(s, 2H), 2.32(s,3H),  2.30(s, 3H)
MS(M+1): 291
【０１６７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジエトキシ−ベンジルエステル（１５０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.34(s, 1H), 6.67(s, 1H), 6.45-6.40(m, 3H), 5.09(s, 2H), 4.18(s, 2H), 4.02(q, 4H), 2.30(s, 3H), 1.41(t, 6H)
MS(M+1): 351
【０１６８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−モノメチルエステル（１５１）
1H NMR(CDCl3): δ 7.36(s, 1H), 6.71(s, 1H), 4.15(s, 2H), 4.02(d, 2H), 2.29(s, 3H), 2.19(m, 2H), 1.73(m, 1H), 1.47-1.10(m, 8H)
MS(M+1): 281
【０１６９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−エチル−ベンジルエステル（１５２）
1H NMR(CDCl3): δ 7.44(s, 1H), 7.26(d, 2H), 7.21(d, 2H), 6.76(s, 1H),  5.14(s, 2H), 4.16(s, 2H), 2.67(q, 2H), 2.30(s, 3H), 1.24(t, 3H)
MS(M+1): 291
【０１７０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  チオフェン−２−モノメチルエステル（１５３）
1H NMR(CDCl3): δ 7.33(d, 1H), 7.29(s, 1H), 7.09(d, 1H), 6.99(m, 1H), 6.76(s, 1H), 5.33(s, 2H), 4.15(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 269
【０１７１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ピリジン−２−モノメチルエステル（１５４）
1H NMR(CDCl3): δ 8.61(d, 2H), 7.71(m, 1H), 7.31(m, 2H), 6.66(m, 1H), 5.29(s, 2H), 4.23(s, 2H), 2.31(s, 3H)
MS(M+1): 264
【０１７２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ピリジン−４−イルメチルエステル（１５５）
1H NMR(CDCl3): δ 8.63(d, 2H), 7.24(d, 2H), 6.62(m, 1H), 5.19(s, 2H), 4.23(s, 2H), 2.31(s, 3H)
MS(M+1): 264
【０１７３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，３−ジメチル−ベンジルエステル（１５６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.28(s, 1H), 7.17-7.10(m, 3H), 6.59(s, 1H), 5.20(s, 2H), 4.16(t, 2H), 2.31(d, 6H), 2.24(s, 3H)
MS(M+1): 291
【０１７４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ヘクス−３−イニルエステル（１５７）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 4.06 (t, 2H), 3.89 (s, 2H), 2.50-2.45 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 2.15-2.10 (m, 2H), 1.03 (t, 3H)
MS(M+1): 253
【０１７５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ピリジン−３−イル−プロピルエステル（１５８）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.64 (d, 1H), 8.15 (bd, 1H), 7.72 (bt, 1H), 4.06 (t, 2H), 3.86 (s, 2H), 2.78 (t, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.22-2.95 (m, 2H)
MS(M+1): 292
【０１７６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ｐｒｏｐ−２−イニルエステル（１５９）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.06 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 4.70 (s, 2H), 3.89 (s, 2H), 3.52 (t, 1H), 2.19 (s, 3H)
MS(M+1): 211
【０１７７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ペント−３−イニルエステル（１６０）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 4.05 (t, 2H), 3.88 (s, 2H), 2.50-2.45 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.74 (s, 3H)
MS(M+1): 239
【０１７８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  テトラヒドロ−フラン−２−モノメチルエステル（１６１）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 4.04-3.96 (m, 3H), 3.88 (s, 2H), 3.75-3.61 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.92-1.78 (m, 3H), 1.60-1.50 (m, 1H)
MS(M+1): 257
【０１７９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  テトラヒドロフラン−３−イルメチルエステル（１６２）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 4.04-3.92 (m, 2H), 3.89 (s, 2H), 3.75-3.58 (m, 3H), 3.45-3.40 (m, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.95-1.90 (m, 1H), 1.60-1.52 (m, 1H)
MS(M+1): 257
【０１８０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−フェノキシ−エチルエステル（１６３）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 7.28 (t, 2H), 6.95 (d, 3H), 4.35-4.33 (m, 2H), 4.20-4.18 (m, 2H), 3.87 (s, 2H), 2.17 (s, 3H)
MS(M+1): 293
【０１８１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−トリフルオロメチルスルファニル−ベンジルエステル（１６４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.03 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 7.72-7.55 (m, 4H), 5.17 (s, 2H), 3.93 (s, 2H), 2.19 (s, 3H)
MS(M+1): 363
【０１８２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−エチルエステル（１６５）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.18 (t, 1H), 7.06 (t, 1H), 4.30 (t, 2H), 3.91 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.04 (t, 2H), 2.18 (s, 3H)
MS(M+1): 330
【０１８３】
６−（３−エトキシカルボニル−プロピル）−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１６９）
1H NMR(CDCl3): δ 8.06(s,1H), 7.32-7.39(m, 5H), 7.02(s, 1H), 5.16(s, 2H), 4.16(s, 2H), 4.13(q, 2H), 2.72(t, 2H), 2.33(t, 2H), 1.84-1.91(m, 2H), 1.25(t, 3H)
MS(M+1): 363
６−（３−カルボキシル−プロピル）−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（１７０）
1H NMR(DMSO-d6): δ 12.00(bs, 1H), 10.00(s, 1H), 8.95(b, 1H), 7.36(bs, 5H), 5.11(s, 2H), 3.92(s, 2H), 2.62(t, 2H), 2.15(t, 2H), 1.65-1.75(m, 2H)
MS(M+1): 335
【０１８４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ｍ−トリル−エチルエステル（１７２）
1H NMR(CDCl3): δ 7.59(s, 1H), 7.22-6.99(m, 4H), 6.93(s, 1H), 4.36(t, 2H), 4.09(s, 2H), 2.94(t, 2H), 2.34(s,3H),  2.23(s, 3H)
MS(M+1): 291
【０１８５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ｐ−トリル−エチルエステル（１７３）
1H NMR(CDCl3): δ 7.33(s, 1H), 7.13-7.07(m, 4H), 6.69(s, 1H), 4.35(t, 2H), 4.09(s, 2H), 2.94(t, 2H), 2.34(s,3H),  2.23(s, 3H)
MS(M+1): 291
【０１８６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，５−ジメトキシ−ベンジルエステル（１７４）
1H NMR(CDCl3): δ 7.44(s, 1H), 6.86-6.82(m, 3H), 6.77(s, 1H), 5.19(s, 2H), 4.17(s, 2H), 3.79(d, 6H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 323
【０１８７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，５−ジメチル−フェニル）−エチルエステル（１７５）
1H NMR(CDCl3): δ 7.28(s, 1H), 6.88-6.82(m, H), 6.64(s, 1H), 4.35(t, 2H), 4.10(s, 2H), 2.89(t, 2H), 2.30(s,6H),  2.23(s, 3H)
MS(M+1): 305
【０１８８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メトキシ−３−メチル−ベンジルエステル（１７６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.40(s, 1H), 7.17-7.12(m, 2H), 6.81(d, 1H), 6.74(s, 1H), 5.08(s, 2H), 4.15(s, 2H), 3.84(s, 3H), 2.29(s, 3H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 307
【０１８９】
６−メチル−２−チオキソ-１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−フルオロ−４−メトキシ−ベンジルエステル（１７７）
1H NMR(CDCl3): δ 7.30(s, 1H), 7.25(s, 1H), 6.69-6.62(m, 2H), 6.59(s, 1H), 5.16(s, 2H), 4.14(s, 2H), 3.81(s, 3H), 2.27(s, 3H)
MS(M+1): 311
【０１９０】
６−メチル−２−チオキソ-１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ブロモ−４，５−ジメトキシ−ベンジルエステル（１７８）
1H NMR(CDCl3): δ 7.38(s, 1H), 7.13(s, 1H), 6.83(s, 1H), 6.72(s, 1H), 5.08(s, 2H), 4.17(s, 2H), 3.87(d, 6H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 402
【０１９１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メトキシ−３，５−ジメチル−ベンジルエステル（１８０）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98(s, 1H), 8.94(s, 1H), 7.01(s, 2H), 4.98(s, 2H), 3.89(s, 2H), 3.31(s, 3H), 2.21(s, 6H), 2.19(s, 3H)
MS(M+1): 321
【０１９２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチルエステル（１８１）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96(s, 1H), 8.92(s, 1H), 7.51-7.31(m, 5H), 5.00(s, 2H), 3.85(s, 2H), 2.29(s, 3H), 2.20(s, 3H), 2.18(s, 3H)
MS(M+1): 357
【０１９３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ニトロ−ベンジルエステル（１８３）
1H NMR(CDCl3): δ 8.09(d, 1H), 7.67-7.05(m, 3H), 7.23(s, 1H), 6.56(s, 1H), 5.56(s, 2H), 4.19(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 308
【０１９４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，６−ジメチル−ベンジルエステル（１８４）
1H NMR(CDCl3): δ 7.20(s, 1H), 7.18-7.05(m, 3H), 6.51(s, 1H), 5.26(s, 2H), 4.11(s, 2H), 2.38(s, 6H), 2.27(s, 3H)
MS(M+1): 291
【０１９５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−ブロモ−２−メトキシ−ベンジルエステル（１８５）
1H NMR(CDCl3): δ 77.43-7.37(m, 2H), 7.16(s, 1H), 6.76(d, 1H), 6.51(s, 1H), 5.17(s, 2H), 4.19(s, 2H), 3.83(s, 3H), 2.29(s, 3H)
MS(M+1): 372
【０１９６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−ｐｒｏｐ−２−イニルエステル（１９２）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.05 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 7.50-7.35 (m, 5H), 4.95 (s, 2H), 3.91 (s, 2H), 2.20 (s, 3H)
MS(M+1): 287
【０１９７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，３−ジブロモ-アリルエステル（１９３）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.07 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 7.19 (s, 1H), 4.92 (s, 2H), 3.91 (s, 2H), 2.19 (s, 3H)
MS(M+1): 371
【０１９８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−２−モノメチルエステル（１９５）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 6.90-6.80 (m, 4H), 4.46-4.42 (m, 1H), 4.35-4.27 (m, 3H), 4.01 (q, 1H), 3.88 (s, 3H), 2.17 (s, 3H)
MS(M+1): 321
【０１９９】
２−チオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリミジン−４，５−ジカルボン酸  ５−ベンジルエステル  ４−メチルエステル（１９６）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.72(s, 2H), 9.13(s, 1H), 7.35(bs, 5H), 5.09(s, 2H), 4.01(s, 2H), 3.76(s, 3H)
MS(M+1): 307
【０２００】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−エトキシカルボニル−ペンチルエステル（１９７）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.93 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 4.05-4.00 (m, 4H), 3.86 (s, 3H), 2.26 (t, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.60-1.50 (m, 4H), 1.35-1.17 (m, 2H), 1.15 (t, 3H)
MS(M+1): 315
【０２０１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ９−メトキシカルボニル−ノニルエステル（１９８）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.93 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 4.05-3.97 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 2.26 (t, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.60-1.40 (m, 4H), 1.23 (bs, 10H)
MS(M+1): 357
【０２０２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−トリフルオロメチルスルファニル−ベンジルエステル（１９９）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.03 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 7.72 (d, 2H), 7.50 (d, 2H), 5.17 (s, 2H), 3.93 (s, 2H), 2.19 (s, 3H)
MS(M+1): 363
【０２０３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  デス−３−イニルエステル（２００）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 4.05 (t, 2H), 3.87 (s, 2H), 2.50-2.45 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.12-2.07 (m, 2H), 1.40-1.10 (m, 8H), 0.84 (t, 3H)
MS(M+1): 309
【０２０４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（トルエン−４−スルホニル）−エチルエステル（２０１）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.93 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 7.73 (d, 2H), 7.43 (d, 2H), 4.28 (t, 2H), 3.69 (t, 2H), 3.51 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.03 (s, 3H)
MS(M+1): 355
【０２０５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチル−チオフェン−２−モノメチルエステル（２０２）
1H NMR(CDCl3): δ 6.23(d, 1H), 6.89(d, 1H), 6.59(s, 1H), 5.27(s, 2H), 4.15(s, 2H), 2.29(s, 3H), 2.27(s, 3H)
MS(M+1): 283
【０２０６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−ブロモ−チオフェン−２−モノメチルエステル（２０３）
1H NMR(CDCl3): δ 7.30(s, 1H), 6.93(d, 1H), 6.84(d, 1H), 6.63(s, 1H), 5.23(s, 2H), 4.15(s, 2H), 2.29(s, 3H)
MS(M+1): 348
【０２０７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ブロモ−チオフェン−２−モノメチルエステル（２０４）
1H NMR(CDCl3): δ 7.23(s, 1H), 7.18(s, 1H), 7.01(s, 1H), 6.53(s, 1H), 5.27(s, 2H), 4.16(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 348
【０２０８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−エチル−チオフェン−２−モノメチルエステル（２０５）
1H NMR(CDCl3): δ 7.42(s, 1H), 6.89(d, 1H), 6.74(s, 1H), 6.65(d, 1H), 5.25(s, 2H), 4.15(s, 2H), 2.82(q, 2H), 2.30(s, 3H), 1.33(t,2H)
MS(M+1): 297
【０２０９】
６−メチル−２−チオキソ−１,２,３,４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−２−イル−エチルエステル（２０６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.18(d, 1H), 6.95(t, 1H), 6.85(d, 1H),  6.63(s, 1H), 4.39(t, 2H), 4.15(s, 2H), 3.18(t, 2H), 2.25(s,3H)
MS(M+1): 283
【０２１０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−クロロ−４−メチル-チオフェン−２−モノメチルエステル（２０７）
1H NMR(CDCl3): δ 7.00(s, 1H), 6.59(s, 1H), 5.28(s, 2H), 4.16(s, 2H), 2.30(s, 3H), 2.21(s, 3H)
MS(M+1): 317
【０２１１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル-エチルエステル（２０８）
1H NMR(CDCl3): δ 7.52(s, 1H), 7.29(d, 1H), 7.01(s, 1H), 6.96(d, 1H),  6.86(s, 1H), 4.38(t, 2H), 4.13(s, 2H), 3.01(t, 2H), 2.23(s,3H)
MS(M+1): 283
【０２１２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−４−［（２−メトキシエチル）−メチル−アミノ］−フェニル−エチルエステル（２０９）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.95(s, 1H), 8.96(s, 1H), 7.01(d, 2H), 6.62(d, 2H), 4.15(t, 2H), 3.85(s, 2H), 3.45(s, 3H), 3.24(s, 3H), 2.87(s, 3H), 2.75(t, 2H), 2.13(s, 3H)
MS(M+1): 364
【０２１３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−２−イル−チアゾール−５−モノメチルエステル（２１０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.52(bs, 1H), 7.50(d, 1H), 7.40(dd, 1H), 7.08(dd, 1H), 6.92(bs, 1H), 6.89(s, 1H), 5.01(s, 2H), 4.11(s, 2H), 2.27(s, 3H)
MS(M+1): 352
【０２１４】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（２１１）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.35 (s, 1H), 9.40 (s, 1H), 7.40-7.31 (m, 5H), 5.14 (q, 2H), 4.38-4.24 (m, 2H), 4.23-4.15 (m, 1H), 2.25 (s, 3H)
MS(M+1): 295
【０２１５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチル−チエノ［２，３−ｃ］イソチアゾール−５−モノメチルエステル（２１３）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.64 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 6.89 (s, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.05 (s, 2H), 2.73 (s, 3H), 2.28 (s, 3H)
MS(M+1): 340
【０２１６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ベンジルオキシ−ｂｕｔ−２−イニルエステル（２１４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.05 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 7.38-7.25 (m, 5H), 4.84 (s, 2H), 4.49 (s, 2H), 4.22 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 2.18 (s, 3H)
MS(M+1): 331
【０２１７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−メトキシ−ｂｕｔ−２−イニルエステル（２１５）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.05 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 4.76 (s, 2H), 4.11 (s, 2H), 3.88 (s, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.17 (s, 3H)
MS(M+1): 255
【０２１８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，６−ジメチル−チエノ［３，２−ｄ］チアゾール−５−モノメチルエステル（２１６）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.04 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.88 (s, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)
MS(M+1): 354
【０２１９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−メチルスルファニル−チオフェン−２−モノメチルエステル（２１７）
1H NMR(CDCl3): δ 7.31(s, 1H), 6.94-6.91(m, 2H), 6.29(s, 1H), 5.24(s, 2H), 4.16(s, 2H), 2.50(s, 3H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 315
【０２２０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸 ［２，２’］ビチオフェニル−５−モノメチルエステル（２１８）
1H NMR(CDCl3): δ 7.29(s, 1H), 7.24-6.98(m, 5H), 6.62(s, 1H), 5.28(s, 2H), 4.17(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 351
【０２２１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−モノメチルエステル（２１９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.83-7.75(m, 2H), 7.37-7.30(m, 4H), 6.63(s, 1H), 5.42(s, 2H), 4.19(s, 2H), 2.31(s, 3H)
MS(M+1): 319
【０２２２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ピロール−１−イル−チオフェン−２−モノメチルエステル（２２０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.36(d, 1H), 7.20(s, 1H), 6.87(t, 1H), 6.53(s, 1H), 6.33(t, 1H), 5.25(s, 2H), 4.14(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 334
【０２２３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−（２−メチル−チアゾール−５−イル）−チオフェン−２−モノメチルエステル（２２１）
1H NMR(CDCl3): δ 7.28(d, 1H), 7.20(s, 1H), 7.02(d, 1H), 6.59(s, 1H), 5.32(s, 2H), 4.17(s, 2H), 2.75(s, 3H),  2.30(s, 3H)
MS(M+1): 366
【０２２４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−チオフェン−２−モノメチルエステル（２２２）
1H NMR(CDCl3): δ 7.36(s, 1H), 7.13-7.08(m, 2H), 6.69(s, 1H), 6.63(s, 1H), 5.34(s, 2H), 4.17(s, 2H), 4.02(s, 3H),  2.31(s, 3H)
MS(M+1): 417
【０２２５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １，３−ジメチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾール−５−モノメチルエステル（２２３）
1H NMR(CDCl3): δ 7.37(s, 1H), 6.93(s, 1H), 6.70(s, 1H), 5.26(s, 2H), 4.15(s, 2H), 3.88(s, 3H), 2.42(s, 3H),  2.30(s, 3H)
MS(M+1): 337
【０２２６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（ベンゾチアゾール−２−モノスルファニル）−エチルエステル（２２４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.95 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.45 (t, 1H), 7.35 (t, 1H), 4.40 (t, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.65 (t, 2H), 2.14 (s, 3H)
MS(M+1): 366
【０２２７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンゾトリアゾル−１−イルメチルエステル（２２５）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.10 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.63 (t, 1H), 7.45 (t, 1H), 6.69 (s, 2H), 3.81 (s, 2H), 2.14 (s, 3H)
MS(M+1): 304
【０２２８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンゾチアゾール−２−モノメチルエステル（２２６）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.13 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.52 (t, 1H), 7.45 (t, 1H), 5.52 (s, 2H), 3.99 (s, 2H), 2.23 (s, 3H)
MS(M+1): 320
【０２２９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−ベンジルエステル（２２７）
1H NMR(CDCl3): δ 7.37-7.29(m, 4H), 6.97-6.91(m, 4H), 6.60(s, 1H), 5.11(s, 2H), 4.99(s, 2H), 4.15(s, 2H), 3.83(s, 3H), 2.28(s, 3H)
MS(M+1): 399
【０２３０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−ベンジルエステル（２２８）
1H NMR(CDCl3): δ 7.37(d, 2H), 7.21(s, 1H), 7.17(d, 2H), 6.55(s, 1H), 5.15(s, 2H), 4.16(s, 2H), 2.29(s, 3H),  1.57(s, 9H)
MS(M+1): 379
【０２３１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−ヒドロキシ−ベンジルエステル（２２９）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.61(s, 1H), 7.21(d, 2H), 6.77(d, 2H), 4.44(s, 2H), 4.13(s, 2H), 4.16(s, 2H), 2.29(s, 3H)
MS(M+1): 279
【０２３２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピロール−３−イルメチルエステル（２３０）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96(s, 1H), 8.93 (s, 2H), 7.83(d, 2H), 7.43(d, 2H), 7.35(s, 1H), 7.29(t, 1H), 6.34(s, 1H), 4.89(s, 2H), 3.84(s, 2H), 2.37(s, 3H), 2.06(s, 3H)
MS(M+1): 406
【０２３３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−メチル−ベンジルエステル（２３１）
1H NMR(CDCl3): δ 7.44(s, 1H), 7.31-7.20(m, 4H), 6.76(s, 1H), 5.19(s, 2H), 4.16(t, 2H), 2.35(s, 3H), 2.29(s, 3H)
MS(M+1): 277
【０２３４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−メチル−チオフェン−２−モノメチルエステル（２３２）
1H NMR(CDCl3): δ 7.18(s, 1H), 6.87(d, 1H), 6.29(d, 1H), 6.51(s, 1H), 5.24(s, 2H), 4.15(s, 2H), 2.48(s, 3H), 2.29(s, 3H)
MS(M+1): 283
【０２３５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−チオフェン−２−モノメチルエステル（２３３）
1H NMR(CDCl3): δ 7.34(s, 1H), 6.86(d, 1H), 6.80(d, 1H), 6.66(s, 1H), 5.21(s, 2H), 4.15(s, 2H), 2.30(s, 3H)
MS(M+1): 303
【０２３６】
６−メチル−２−チオキソ−４−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（２３４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.90 (s, 1H), 9.92 (s, 1H), 7.41-7.30 (m, 5H), 5.17 (q, 2H), 4.88-4.79 (m, 1H), 2.33 (s, 3H)
MS(M+1): 331
【０２３７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  チエノ［２，３−ｂ］チオフェン−２−モノメチルエステル（２３５）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.03 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.29 (d, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.89 (s, 2H), 2.20 (s, 3H)
MS(M+1): 325
【０２３８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−エトキシ−ｂｕｔ−２−イニルエステル（２３６）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.06 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 4.77 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 3.89 (s, 2H), 3.46 (q, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.09 (t, 3H)
MS(M+1): 269
【０２３９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−プロポキシ−ｂｕｔ−２−イニルエステル（２３７）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.06 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 4.77 (s, 2H), 4.16 (s, 2H), 3.89 (s, 2H), 3.37 (t, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.56-1.45 (m, 2H), 0.85 (t, 3H)
MS(M+1): 283
【０２４０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンゾオキサゾール−２−モノメチルエステル（２３８）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.01 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 7.74 (t, 2H), 7.55-7.48 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 3.95 (s, 2H), 2.20 (s, 3H)
MS(M+1): 304
【０２４１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−ｐｒｏｐ−２−イニルエステル（２３９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.30-7.27 (m, 2H), 7.20 (s, 1H), 7.0 (m, 1H), 6.68 (s, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.21 (s, 2H), 2.32 (s, 3H)
MS(M+1): 293
【０２４２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−ｐｒｏｐ−２−イニルエステル（２４０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.50 (d, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.12 (d, 1H), 6.62 (s, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.21 (s, 2H), 2.33 (s, 3H)
MS(M+1): 293
【０２４３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−モノメチルエステル（２４１）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.04 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 7.58 (dd, 2H), 7.24 (dt, 2H), 5.36 (s, 2H), 3.90 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)
MS(M+1): 317
【０２４４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチル−３Ｈ−ベンゾトリアゾル−５−モノメチルエステル（２４２）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.83 (m, 1H), 7.56 及び 7.38 (m, 1H), 5.25 (m, 2H), 4.29 (s, 3H), 3.92 (m, 2H), 2.18 (s, 3H)
MS(M+1): 318
【０２４５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−プロピルエステル（２４３）
1H NMR(CDCl3): δ 7.28 (s, 1H), 6.95 (m, 2H), 6.61 (s, 1H), 4.16 (t, 2H), 4.11 (s, 2H), 2.72 (t, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.03 (m, 2H)
MS(M+1): 297
【０２４６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−アリルエステル（２４４）
1H NMR(CDCl3): δ 7.30 (m, 2H), 7.21 (d, 2H), 6.68 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 6.14 (m, 1H), 4.77 (d, 2H), 4.18 (s, 2H), 2.30 (s, 3H)
MS(M+1): 295
【０２４７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−アリルオキシ−ｂｕｔ−２−イニルエステル（２４５）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.04 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 5.90-5.80 (m, 1H), 5.25-5.14 (m, 2H), 4.76 (s, 2H), 4.17 (s, 2H), 3.96 (m, 2H), 3.88 (s, 2H), 2.18 (s, 3H)
MS(M+1): 281
【０２４８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−（１−メチル−ｐｒｏｐ−２−イニルオキシ）−ｂｕｔ−２−イニルエステル（２４６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.32 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 4.79 (s, 1H), 4.72 (s, 2H), 4.18 (s, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.11 (s, 3H)
MS(M+1): 293
【０２４９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−ブロモ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（２４７）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.94 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 7.55 (d, 1H), 6.98 (d, 1H), 4.23 (t,1H), 3.82 (s, 2H), 2.85 (t, 2H), 2.09 (s, 3H)
MS(M+1): 362
【０２５０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンゾチアゾール−６−モノメチルエステル（２４８）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 5.25 (s, 2H), 3.93 (s, 2H), 2.19 (s, 3H)
MS(M+1): 320
【０２５１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−フルオロ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（２４９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.19 (s, 1H), 6.60 (m, 2H), 6.55 (d, 1H), 4.31 (t,2H), 4.11 (s, 2H), 2.88 (t, 2H), 2.24 (s, 3H)
MS(M+1): 301
【０２５２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フラン−２−イル−プロピルエステル（２５０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.35 (s, 1H), 7.30 (d, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.29 (d, 1H), 6.01 (dd, 1H), 4.18 (t, 2H), 4.13 (s, 2H), 2.71 (t, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.01 (quin, 2H)
MS(M+1): 281
【０２５３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フラン−２−イル−アリルエステル（２５１）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 6.53 (d, 1H), 6.50-6.48 (m, 2H), 6.15 (dt, 1H), 4.70 (d, 2H), 3.93 (s, 2H), 2.20 (s, 3H)
MS(M+1): 279
【０２５４】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２５２）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.3 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.04 (d, 1H), 4.35-4.18 (m, 3H), 4.18 (d, 1H), 4.06 (d, 1H), 2.94 (t, 2H), 2.16 (s, 3H)
MS(M+1): 315
【０２５５】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  チオフェン−３−イルメチルエステル（２５３）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.3 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 7.56-7.50 (m, 2H), 7.15- 7.10 (m, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.38-4.26 (m, 2H), 4.20-4.12 (m, 1H), 2.24 (s, 3H)
MS(M+1): 301
【０２５６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−フラン−３−イル-エチルエステル（２５４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.93 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 6.40 (s, 1H), 6.29 (s, 2H), 4.18 (t, 2H), 3.86 (s, 2H), 2.70 (t, 2H), 2.26 (s, 3H)
MS(M+1): 267
【０２５７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−１−メチル−エチルエステル（２５５）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.36 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 7.51-7.49 (m, 1H), 7.43-7.41 (m, 1H), 7.12-7.10 (m, 1H), 5.91 (q,1H), 3.89 (s, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.48 (d, 3H)
MS(M+1): 297
【０２５８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−メチル−ベンゾオキサゾール−６−モノメチルエステル（２５６）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 5.19 (s, 2H), 3.90 (s, 2H), 2.59 (s, 3H), 2.17 (s, 3H)
MS(M+1): 318
【０２５９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−エチルエステル（２５７）
1H NMR(CDCl3): δ 7.23 (s, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.81 (d, 1H), 6.59 (d, 1H), 4.31 (t,2H), 4.15 (s, 2H), 3.08 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)
MS(M+1): 297
【０２６０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−メチル−チオフェン−２−イル）−エチルエステル（２５８）
1H NMR(CDCl3): δ 7.23 (s, 1H), 6.61 (m, 2H), 6.57 (d, 1H), 4.33 (t,2H), 4.15 (s, 2H), 3.09 (t, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.26 (s, 3H)
MS(M+1): 297
【０２６１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（２５９）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.94 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 7.27 (dd, 2H), 7.10 (dd, 2H), 4.23 (t, 2H), 3.82 (s, 2H), 2.89 (t, 2H), 2.10 (s,3H)
MS(M+1): 295
【０２６２】
２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２６１）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.02 (dd, 1H), 6.87 (s, 1H), 4.26 (t, 2H), 3.90 (s, 2H), 2.93 (t, 2H)
MS(M+1): 269
【０２６３】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−エトキシ−ベンジルエステル（２６３）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.3 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 7.35-7.27 (m, 2H), 7.01 (d, 1H), 6.93 (t, 1H), 5.12 (q, 2H), 4.35-4.25 (m, 2H), 4.21-4.12 (m, 1H), 4.05 (q, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.31 (t, 3H)
MS(M+1): 339
【０２６４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−エチル−フラン−２−モノメチルエステル（２６４）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.0 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 6.38 (d, 1H), 6.06 (d, 1H), 5.01 (s, 2H), 3.85 (s, 2H), 2.60 (q, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.15 (t, 3H)
MS(M+1): 281
【０２６５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ベンゾオキサゾール−２−イル−エチルエステル（２６５）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.93 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 7.68 (m, 2H), 7.34 (m, 2H), 4.49 (m, 2H), 3.79 (s, 2H), 3.36 (m, 2H), 2.06 (s, 3H)
MS(M+1): 318
【０２６６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸 ２−（５−エチル−チオフェン−２−イル）−エチルエステル（２６６）
1H NMR(CDCl3): δ 7.20 (s, 1H), 6.60 (s, 1H), 6.34 (m, 2H), 4.34 (t, 2H), 4.15 (s, 2H), 3.10 (t, 2H),  2.81 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.29 (t, 3H)
MS(M+1): 311
【０２６７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（１，３−ジメチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾール−５−イル）−エチルエステル（２６７）
1H NMR(CDCl3): δ 7.57 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.71 (s, 1H), 4.39 (t,2H), 4.15 (t, 2H), 4.00 (s, 2H), 3.15 (t, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.28 (s, 3H)
MS(M+1): 351
【０２６８】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−ブロモ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（２６８）
1H NMR(CDCl3): δ 7.54 (s, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.82 (d, 1H), 4.60-4.53 (m, 1H), 4.39-4.32 (m, 2H), 4.30-4.16 (m, 2H), 2.98 (t, 2H), 2.28 (s, 3H)
MS(M+1): 394
【０２６９】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル-アリルエステル（２６９）
1H NMR(CDCl3): δ 7.64 (s, 1H), 7.30-7.20 (m, 3H), 7.12 (s, 1H), 6.69-6.66 (m, 1H), 6.17-6.09 (m, 1H) 4.79-4.74 (m. 2H), 4.68-4.63 (m, 1H), 4.43-4.39 (m, 1H), 4.31-4.18 (m, 1H), 2.35 (s, 3H)
MS(M+1): 327
【０２７０】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フラン−２−イル−プロピルエステル（２７０）
1H NMR(CDCl3): δ 7.53 (s, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.29 (d, 1H), 6.02 (d, 1H), 4.62-4.57 (m, 1H), 4.40-4.26 (m, 2H), 4.24-4.16 (m, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.06-1.99 (m, 2H)
MS(M+1): 313
【０２７１】
４−フルオロメチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２７１）
1H NMR(CDCl3): δ 7.67 (s, 1H), 7.31-7.19 (m, 2H), 7.04-6.96 (m, 3H), 4.62-4.56 (m, 1H), 4.46-4.28 (m, 4H), 3.01(t. 2H)
MS(M+1): 301
【０２７２】
４−ベンジルオキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２７２）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.2 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.35-7.26 (m, 5H), 7.20 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 4.43 (q, 2H), 4.30-4.17 (m, 3H), 3.26 (dd, 1H), 3.20 (dd, 1H), 2.89 (t, 2H), 2.15 (s, 3H)
MS(M+1): 403
【０２７３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−エトキシ−フェニル）−エチルエステル（２７３）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.92 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 7.21-7.10 (m, 2H), 6.94 (d, 1H), 6.85 (t, 1H), 4.22 (t, 2H), 4.02 (q, 2H), 3.81 (s, 2H), 2.87 (t, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.32 (t, 3H)
MS(M+1): 321
【０２７４】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−エトキシ−フェニル）−エチルエステル（２７４）
1H NMR(CDCl3): δ 8.13 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.18 (t, 1H), 7.10 (d, 1H), 6.89-6.81 (m, 2H), 4.55-4.46 (m, 1H), 4.42-4.33 (m, 2H), 4.24 (d, 1H), 4.18 (d, 1H), 4.05 (q, 2H), 3.01 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.41 (t, 3H)
MS(M+1): 353
【０２７５】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−フルオロ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル （１’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.53 (s, 1H), 7.25-7.23 (d, 1H), 7.04 (s, 1H), 4.60-4.53 (m, 1H), 4.39-4.16 (m, 3H), 2.98-2.96 (t, 2H), 2.28 (s, 3H)
MS (M+1): 333
【０２７６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−シクロプロピル−エチルエステル（２’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.39 (s, 1H), 6.75 (s, 1H), 4.21 (t, 2H), 4.16 (s, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.56 (m, 2H), 0.71 (m, 1H), 0.48 (q, 2H), 0.10 (q, 2H)
MS (M+1): 241
【０２７７】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロヘクス−３−エニルメチルエステル（３’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.38 (s, 1H), 6.73 (s, 1H), 5.69 (m, 2H), 4.16 (s, 2H), 4.06 (d, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.97 (m, 1H), 1.79 (m, 2H),  1.35 (m, 1H)
MS (M+1): 267
【０２７８】
６−メチル−４−フェニル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（４’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.89 (s, 1H), 7.31-7.20 (m, 7H), 6.87 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 5.34 (d, 1H), 4.29 (t, 2H), 2.88 (t, 2H), 2.30 (s, 3H)
MS (M+1): 359
【０２７９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−メチル−チエノ［２，３−ｃ］イソチアゾール−５−イル）−エチルエステル（５’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (1H, s), 8.98 (1H, s), 6.91 (1H, s), 4.30 (2H, t), 3.89 (2H, s), 3.12 (2H, t), 2.49 (3H, s), 2.14 (3H, s)
MS (M+1): 354
【０２８０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−４，５−ジカルボン酸  ４−エチルエステル  ５−（２−チオフェン−３−イル−エチル）エステル（６’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.44 (s, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.02 (d, 2H), 6.96 (m, 2H), 4.93 (d, 1H), 4.40 (t, 2H), 4.20 (q, 2H), 3.00 (t, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.27 (t, 3H)
MS (M+1): 355
【０２８１】
８−メチル−６−チオキソ−５，７−ジアザ−スピロ［３．５］ノン−８−エン−９−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（７’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.34 (s, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.05 (s, 1H), 6.99 (d, 1H), 4.48 (t, 2H), 3.07 (t, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.14 (m, 2H), 2.01 (s, 3H), 1.83 (m, 2H)
MS (M+1): 323
【０２８２】
６−メチル−２−チオキソ−４−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（８’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 8.30-7.80 (br, 2H), 7.48-7.43 (m, 1H), 7.27 (br, 1H), 7.06-7.01 (m, 1H), 5.07 (q, 1H), 4.35-4.25 (m, 2H), 2.96 (t, 2H), 2.24 (s, 3H)
MS (M+1): 351
【０２８３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（９’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.29 (s, 1H), 7.15-7.13 (d, 1H), 6.94-6.92 (m, 1H), 6.81-6.80 (d, 1H), 6.62 (s, 1H), 4.22-4.20 (t, 2H), 4.13 (s, 2H), 2.95-2.91 (t, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.09-2.02 (m, 2H)
MS (M+1): 297
【０２８４】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（１０’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.29 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.15-7.13 (d, 1H), 6.94-6.92 (m, 1H), 6.80-6.79 (d, 1H), 4.60-4.54 (m, 1H), 4.40-4.38 (m, 1H), 4.28-4.19 (m, 3H), 2.94-2.91 (t, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.10-2.03 (m, 2H)
MS (M+1): 329
【０２８５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｃ］チオフェン−５−イルエステル（１１’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.01 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 7.08 (s, 2H), 5.70-5.65 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.12-3.09 (m, 2H), 2.75-2.71 (m, 2H), 2.24 (s, 3H)
MS (M+1): 295
【０２８６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １，３−ジクロロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｃ］チオフェン−４−イルエステル（１２’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.01 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 5.94-5.93 (m, 1H), 3.88-3.84 (m, 2H), 2.80-2.70 (m, 2H), 2.65-2.57 (m, 1H), 2.30-2.20 (m, 1H), 2.17 (s, 3H)
MS (M+1): 364
【０２８７】
７−メチル−５−チオキソ−４，６−ジアザ-スピロ［２．５］オクト−７−エン−８−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（１３’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.44 (s, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 6.97 (d, 1H), 4.36 (t, 2H), 3.00 (t, 2H), 2.05 (s, 2H), 1.34 (t, 2H), 0.72 (t, 2H)
MS (M+1): 309
【０２８８】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（１４’）
1H NMR(CDCl3): δ 8.13 (m, 2H), 7.56-7.49 (m, 1H), 7.23 (s, 1H), 6.59 (s, 1H), 4.41 (t, 1H), 4.11 (s, 2H), 3.09 (t, 2H), 2.24 (s, 3H)
MS (M+1): 322
【０２８９】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−クロロ−４−メチル−チオフェン−２−モノメチルエステル（１５’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.36 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 5.29-5.21 (m, 2H), 4.32-4.17 (m, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.15 (s, 3H)
MS (M+1): 350
【０２９０】
４−フルオロメチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（１６’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.73 (s, 1H), 7.15-7.14 (d, 2H), 7.00 (s, 1H), 6.95-6.92 (m, 1H), 6.81-6.80 (d, 1H), 4.63-4.51 (m, 3H), 4.25-4.22 (t, 2H), 2.96-2.92 (t, 2H), 2.11-2.04 (m, 2H)
MS (M+1): 315
【０２９１】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−カルボキシル−ペンチルエステル（１８’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 11.19 (1H, br), 9.94 (1H, s), 8.93 (1H, s), 4.01 (2H, t), 3.87 (2H, s), 2.21-2.16 (5H, m), 1.60-1.28 (6H, m)
MS (M+1): 287
【０２９２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−オクチルカルバモイル−ペンチルエステル（１９’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96 (1H, s), 9.94 (1H, s), 8.95 (1H, s), 4.0 (2H, t), 3.88 (4H, s), 3.60 (4H, s), 3.30 (9H, s), 3.00-2.98 (2H, m), 2.17 (6H, s), 2.02 (2H, t), 1.16-1.23 (17H, m), 0.85 (3H, t)
MS (M+1): 399
【０２９３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ９−カルボキシル−ノニルエステル（２０’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 11.18 (1H, br), 9.93 (1H, s), 8.93 (1H, s), 4.01 (2H, t), 3.87 (2H, s), 2.19-2.16 (5H, m), 1.57-1.46 (5H, m), 1.24 (12H, m)
MS (M+1): 343
【０２９４】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−クロロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｃ］チオフェン−４−イルエステル（２１’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 5.76 (bs, 1H), 3.84 (bs, 2H), 2.75-2.68 (m, 2H), 2.65-2.55 (m, 1H), 2.35-2.30 (m, 1H), 2.17 (s, 3H)
MS (M+1): 330
【０２９５】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−エチル−フラン−２−イル）−エチルエステル（２２’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.37 (br s, 1H), 6.70 (br s, 1H), 5.94 (d, 1H), 5.87 (d, 1H), 4.36 (t, 2H), 4.11 (s, 2H), 2.94 (t, 2H), 2.63-2.54 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.20 (t, 3H)
MS (M+1): 295
【０２９６】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−エチル−フラン−２−イル）−エチルエステル（２３’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.85 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 5.95 (d, 1H), 5.87 (d, 1H), 4.62-4.53 (m, 1H), 4.46-4.29 (m, 3H), 4.24-4.17 (m, 1H), 2.95 (t, 2H), 2.59 (q, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.20 (t, 3H)
MS (M+1): 327
【０２９７】
（Ｒ）−４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２４’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.3 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.04 (d, 1H), 4.35-4.18 (m, 3H), 4.18 (d, 1H), 4.06 (d, 1H), 2.94 (t, 2H), 2.16 (s, 3H)
MS (M+1): 315
【０２９８】
（Ｓ）−４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル-エチルエステル（２５’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.3 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.04 (d, 1H), 4.35-4.18 (m, 3H), 4.18 (d, 1H), 4.06 (d, 1H), 2.94 (t, 2H), 2.16 (s, 3H)
MS (M+1): 315
【０２９９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−ニトロ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（２６’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.95 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 4.28 (t, 2H), 3.82 (s, 2H), 2.93 (t, 2H), 2.10 (s, 3H)
MS (M+1): 328
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸 ２−（２−ブロモ−チオフェン−３−イル）−1-メチル−エチルエステル（２７’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (1H, s), 9.10 (1H, s), 7.55-7.53 (1H, m), 6.94-6.90 (1H, m), 5.08 (1H, q), 4.85-4.78 (1H, m), 4.06 (1H, d), 2.88-2.49 (2H, m), 2.35 (3H, s), 1.20 (3H, d)
MS (M+1): 408
【０３００】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−ニトロ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（２８’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.26 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 4.36-4.28 (m, 3H), 4.20 (t, 2H), 4.07 (m, 1H), 2.96 (t, 2H), 2.15 (s, 3H)
MS (M+1): 360
【０３０１】
９−メチル−７−チオキソ−６，８−ジアザ−スピロ［４．５］デッキ−９−エン−１０−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２９’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.46 (s, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.65 (s, 1H), 4.41 (t, 2H), 3.02 (t, 2H), 2.12 (m, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.76-1.67 (m, 6H)
MS (M+1): 337
【０３０２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルメチルエステル（３０’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.12 (1H, s), 9.04 (1H, s), 5.21 (2H, s), 3.91 (2H, s), 2.60 (3H, s), 2.20 (3H, s)
MS (M+1): 269
【０３０３】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−プロピルエステル（３１’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.60 (s, 1H), 7.31-7.16 (m, 5H), 7.06 (s, 1H), 4.56-4.50 (m, 1H), 4.39-4.36 (m, 1H), 4.27-4.15 (m, 3H), 2.72-2.68 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.05-1.98 (m, 2H)
MS (M+1): 323
【０３０４】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（３２’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.77 (br s, 1H), 7.21 (br s, 1H), 7.21-7.11 (m, 2H), 7.02-6.94 (m, 2H), 4.58-4.49 (m, 1H), 4.41-4.29 (m, 2H), 4.27-4.22 (m, 1H), 4.17-4.09 (m, 1H), 2.95 (t, 2H), 2.23 (s, 3H)
MS (M+1): 327
【０３０５】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  フェネチルエステル（３３’）
1H NMR(CDCl3): δ 8.19 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7.28-7.16 (m, 3H), 4.57-4.48 (m, 1H), 4.45-4.31 (m, 2H), 4.27-4.21 (m, 1H), 4.15-4.08 (m, 1H), 2.97 (t, 2H), 2.26 (s, 3H)
MS (M+1): 309
【０３０６】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−クロロ−ベンジルエステル（３４’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.69 (s, 1H), 7.36-7.27 (m, 4H), 7.14 (s, 1H), 5.19-5.12 (m, 2H), 4.66-4.60 (m, 1H), 4.38-4.24 (m, 2H), 2.33 (s, 3H)
MS (M+1): 330
【０３０７】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジメチル−ベンジルエステル（３５’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.93 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.04-6.95 (m, 3H), 5.16-5.09 (m, 2H), 4.69-4.62 (m, 1H), 4.42-4.24 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.33 (s, 6H)
MS (M+1): 323
【０３０８】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−２−メトキシ−ベンジルエステル（３６’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.60 (s, 1H), 7.29-7.24 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.84-6.81 (m, 1H), 5.22-5.12 (m, 2H), 4.70-4.55 (m, 1H), 4.40-4.27 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)
MS (M+1): 360
【０３０９】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−トリフルオロメチル−ベンジルエステル（３７’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.73-7.45 (m, 5H), 7.00 (s, 1H), 5.39 (s, 2H), 4.66-4.60 (m, 1H), 4.39-4.25 (m, 2H), 2.34 (s, 3H)
MS (M+1): 363
【０３１０】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボチオ酸  Ｓ−フラン−２−モノメチルエステル（３８’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.34 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.31-6.24 (m, 2H), 4.26 (s, 2H), 4.23 (s, 2H), 2.31 (s, 3H)
MS (M+1): 269
【０３１１】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボチオ酸  Ｓ−フラン−２−モノメチルエステル（３９’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.53 (s, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.31-6.24 (m, 2H), 4.74-4.23 (m, 5H), 2.37 (s, 3H)
MS (M+1): 301
【０３１２】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−メトキシ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（４０’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.21 (s, 1H), 6.91 (d, 1H), 6.53 (s, 1H), 6.21 (d, 1H),  4.34 (t, 2H), 4.15 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.86 (t, 2H), 2.23 (s, 3H)
MS (M+1): 313
【０３１３】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−メトキシ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（４１’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.67 (s, 1H), 7.13 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 6.22 (d, 1H),  4.58 (m, 1H), 4.41-4.29 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 2.88 (t, 2H), 2.21 (s, 3H)
MS (M+1): 345
【０３１４】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−メトキシ−フェニル）−エチルエステル（４２’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.23 (s, 1H), 9.33 (s, 1H), 7.23-6.83 (m, 4H), 4.28-4.18 (m, 3H), 4.13 (m, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.88 (t, 2H), 2.14 (s, 3H)
MS (M+1): 339
【０３１５】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−メトキシ−フェニル）−プロピルエステル（４３’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.27 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 7.09 (d, 2H), 6.83 (d, 2H), 4.38-4.18 (m, 3H), 4.03 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.58 (t, 2H), 2.22 (s, 3H), 1.85 (m, 2H)
MS (M+1): 353
【０３１６】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロヘクス−３−エニルメチルエステル（４４’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.27 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 5.64 (m, 2H), 4.38-4.15 (m, 3H), 4.00-3.92 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.10-1.95 (m, 3H), 1.88 (m, 1H), 1.80-1.67 (m, 2H), 1.23 (m, 1H)
MS (M+1): 299
【０３１７】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−ｐｒｏｐ−２−イニルエステル（４５’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.37 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 7.50-7.35 (m, 5H), 4.99 (s, 2H), 4.40-4.20 (m, 3H), 2.25 (s, 3H)
MS (M+1): 319
【０３１８】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（ベンゾオキサゾール−２−モノスルファニル）−エチルエステル（４６’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.27 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.33 (m, 2H), 4.50-4.49 (m, 2H), 4.35-4.14 (m, 3H), 3.65 (m, 2H), 2.20 (s, 3H)
MS (M+1): 382
【０３１９】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−メチル−イソオキサゾール−３−イルメチルエステル（４７’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.44 (s, 1H), 6.74 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 5.20 (s, 2H), 4.17 (s, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.31 (s, 3H)
MS (M+1): 268
【０３２０】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（２−オキソ−ベンゾチアゾール−３−イル）−プロピルエステル（４８’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.26 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.40-7.30 (m, 2H), 7.20 (t, 1H), 4.40-4.00 (m, 7H), 2.21 (s, 3H), 2.00 (m, 2H)
MS (M+1): 396
【０３２１】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（ベンゾオキサゾール−２−モノスルファニル）−プロピルエステル（４９’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.27 (s, 1H), 9.40 (s, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.30 (m, 2H), 4.40-4.10 (m, 5H), 3.40 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.15 (m, 2H)
MS (M+1): 396
【０３２２】
４−（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−6-メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（５０’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.57 (s, 1H), 9.60 (s, 1H),  8.98 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.13 (d, 1H), 6.92 (d, 1H), 5.35 (s, 1H), 4.23 (t, 2H), 2.84 (t, 2H), 2.25 (s, 3H)
MS (M+1): 349
【０３２３】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  シクロヘキシルメチルエステル（５１’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.27 (s, 1H), 9.33 (s, 1H), 4.35-4.19 (m, 3H), 3.89 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.70-1.56 (m, 6H), 1.35-1.90 (m, 5H)
MS (M+1): 301
【０３２４】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（２−フルオロ−チオフェン−３−イル）−プロピルエステル（５２’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.55 (s, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.96-6.93 (d, 1H), 6.61-6.58 (d, 1H), 4.60-4.56 (m, 1H), 4.41-4.16 (m, 4H), 2.75-2.60 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.05-1.93 (m, 2H)
MS (M+1): 347
【０３２５】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−プロピルエステル（５３’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.82 (s, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.25 (s,1H), 6.96-6.92 (m, 2H), 4.59-4.54 (m, 1H), 4.40-4.18 (m, 4H), 2.75-2.71 (t, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.05-1.98 (m, 2H)
MS (M+1): 329
【０３２６】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−チオフェン−３−イル-エトキシ）−エチルエステル（５４’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.00 (m, 1H), 4.15 (t, 2H), 3.88 (s, 2H), 3.60-3.63 (m, 4H), 2.81 (t, 2H), 2.17 (s, 3H)
MS (M+1): 327
【０３２７】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−（ベンゾチアゾール−２−モノスルファニル）−ブチルエステル（５５’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.26 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.46 (t, 1H), 7.36 (t, 1H), 4.35-4.08 (m, 5H), 3.39 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.90-1.75 (m, 4H)
MS (M+1): 427
【０３２８】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（４−フルオロフェニル）−プロピルエステル（５６’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.55 (s, 1H), 7.14 (d, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.99 (d, 2H), 4.62 (m, 1H), 4.42 (m, 2H), 4.20 (t, 2H), 2.70 (t, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.01 (m, 2H)
MS (M+1): 341
【０３２９】
６−フルオロメチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（５７’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.90 (br s, 1H), 7.30 (dd, 1H), 7.01 (dd, 1H), 6.98 (br s, 1H), 6.94 (dd, 1H), 5.52 (t, 1H), 5.40 (t, 1H), 4.36 (t, 2H), 4.13 (s, 2H), 2.99 (t, 3H)
MS (M+1): 301
【０３３０】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−プロピルエステル（５８’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.11 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.33-7.25 (m, 2H), 7.06 (s, 1H), 4.50-4.18 (m, 5H), 2.99 (t, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.08 (t, 2H)
MS (M+1): 379
【０３３１】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−４−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−フェニル−プロピルエステル（５９’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.28 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 6.98 (d, 2H), 6.62 (d, 2H), 4.35-4.03 (m, 5H), 3.44 (m, 4H), 3.23 (s, 3H), 2.86 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.83 (m, 2H)
MS (M+1): 410
【０３３２】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ペンタフルオロフェニル−エチルエステル（６０’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.31 (s, 1H), 9.40 (s, 1H), 4.30-4.03 (m, 5H), 3.07 (m, 2H), 2.16 (s, 3H)
MS (M+1): 399
【０３３３】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−チオフェン−３−イル−ブチルエステル（６１’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.29 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.15 (d, 1H), 6.97 (d, 1H), 4.29-4.34 (m, 2H), 4.28 (t, 2H), 2.61 (t, 2H), 2.22 (s, 3H),1.59-1.64 (m, 4H)
MS (M+1): 343
【０３３４】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ［２，２’］ビチオフェニル−５−モノメチルエステル（６２’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.56 (s, 1H), 7.18-7.00 (m, 5H), 7.23 (s, 1H), 5.30 (m, 2H), 4.65 (m, 1H), 4.42-4.26 (m, 2H), 2.31 (s, 3H)
MS (M+1): 383
【０３３５】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチルスルファニル−プロピルエステル（６３’）
1H NMR(CDCl3): δ 7.55 (s, 1H), 7.05 (s, 1H), 4.65 (m, 1H), 4.41 (m, 1H), 4.28 (m, 2H), 2.57 (t, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.97 (m, 2H)
MS (M+1): 293
【０３３６】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−（４−メトキシ−フェニル）−シクロペンチルメチルエステル（６４’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.22 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.22 (d, 2H), 6.85 (d, 2H), 4.20-3.90 (m, 5H), 3.72 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.94-1.80 (m, 4H), 1.70-1.60 (m, 4H)
MS (M+1): 393
【０３３７】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−フェニル）−エチルエステル（６５’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.28 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 7.44 (m, 1H), 4.30-4.03 (m, 5H), 3.00 (m, 2H), 2.16 (s, 3H)
MS (M+1): 381
【０３３８】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−（４−メトキシ−フェニル）−シクロプロピルメチルエステル（６６’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.23 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 7.21 (d, 2H), 6.85 (d, 2H), 4.30-4.05 (m, 5H), 3.71 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 0.89-0.80 (m, 4H)
MS (M+1): 365
【０３３９】
６−ヒドロキシメチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（６７’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.18 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.47 (dd, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.03 (dd, 1H), 5.62 (t, 1H), 4.47 (d, 2H), 4.25 (t, 2H), 3.92 (s, 2H), 2.92 (t, 2H)
MS (M+1): 299
【０３４０】
６−メチル−４−（２−メチル−プロパン−２−スルホニルメチル）−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−プロピルエステル（６８’）
1H NMR(CDCl3): δ 8.60 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.26 (dd, 1H), 6.98 (d, 1H), 6.95 (dd, 1H), 5.10-5.05 (m, 1H), 4.25-4.18 (m, 2H), 3.36 (dd, 1H), 3.16 (d, 1H), 2.75 (t, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.05-1.97 (m, 2H), 1.43 (s, 9H)
MS (M+1): 431
【０３４１】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジフルオロ−ベンジルエステル（６９’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.35 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 7.22-7.11 (m, 3H), 5.13 (s, 2H), 4.40-4.20 (m, 3H), 2.25 (s, 3H)
MS (M+1): 331
【０３４２】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（７０’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.26 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 7.35-7.21 (m, 4H), 4.34-4.03 (m, 5H), 2.94 (t, 2H), 2.15 (s, 3H)
MS (M+1): 343
【０３４３】
６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２，２−ジフルオロ−２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（７１’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.08 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 4.67 (dd, 2H), 3.85 (s, 2H), 2.12 (s, 3H)
MS (M+1): 319
【０３４４】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−トリフルオロメチルスルファニル−ベンジルエステル（７２’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.35 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 7.74-7.54 (m, 4H), 5.24-5.17 (m, 2H), 4.39-4.20 (m, 3H), 2.24 (s, 3H)
MS (M+1): 395
【０３４５】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−メチル−３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（７４’）
1H NMR(CDCl3): δ 8.14 (s, 1H), 7.55-7.49 (d, 1H), 7.15-6.80 (m, 3H), 5.12-5.08 (m, 1H), 4.67-4.27 (m, 3H), 2.93-2.86 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.10-1.92 (m, 2H), 1.33-1.26 (m, 3H)
MS (M+1): 343
【０３４６】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−エチルエステル（７５’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.27 (s, 1H), 9.36 (s, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.07 (m, 2H), 4.30-4.00 (m, 5H), 2.99 (m, 2H), 2.13 (s, 3H)
MS (M+1): 345
【０３４７】
４−クロロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（７６’）
1H NMR(CDCl3): δ 8.21 (s, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 4.45-4.30 (m, 3H), 3.61 (ddd, 2H), 3.04 (m, 2H), 2.33 (s, 3H)
MS (M+1): 331
【０３４８】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（７７’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.28 (s, 1H), 9.36 (s, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.52 (m, 2H), 4.36 (t, 2H), 4.24-4.04 (m, 3H), 3.20 (t, 2H), 2.14 (s, 3H)
MS (M+1): 354
【０３４９】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−２−ニトロ−ベンジルエステル（７８’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.40 (s, 1H), 9.44 (s, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.71 (m, 2H), 5.43 (s, 2H), 4.37-4.18 (m, 3H), 2.24 (s, 3H)
MS (M+1): 374
【０３５０】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル（７９’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.36 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 7.59-7.50 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 5.18 (dd, 2H), 4.33-4.17 (m, 3H), 2.24 (s, 3H)
MS (M+1): 347
【０３５１】
４−ジフルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（８０’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.49 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 7.49-7.03 (m, 3H), 5.82-5.54 (m, 1H), 4.39-4.25 (m, 3H), 2.96-2.93 (t, 2H), 2.19 (s, 3H)
MS (M+1): 333
【０３５２】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−２−メトキシ−ベンジルエステル（８１’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.33 (s, 1H), 9.36 (s, 1H), 7.38 (dd, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.07 (d, 1H), 5.07 (dd, 1H), 4.33-4.17 (m, 3H), 3.81 (s, 3H), 2.23 (s, 3H)
MS (M+1): 359
【０３５３】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−クロロ−４−メトキシ−ベンジルエステル（８２’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.32 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.34 (dd, 1H), 7.14 (d, 1H), 5.05 (dd, 2H), 4.33-4.16 (m, 3H), 3.85 (s, 3H), 2.23 (s, 3H)
MS (M+1): 359
【０３５４】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−クロロ−５−ニトロ−ベンジルエステル（８３’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.41 (s, 1H), 9.44 (s, 1H), 8.35 (d, 1H), 8.24 (dd, 1H), 7.83 (d, 1H), 5.30 (dd, 2H), 4.37-4.18 (m, 3H), 2.26 (s, 3H)
MS (M+1): 374
【０３５５】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−エチルエステル（８４’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.26 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 7.25 (m, 2H), 6.97 (d, 1H), 4.28-4.05 (m, 5H), 3.77 (s, 3H), 2.89 (t, 2H), 2.16 (s, 3H)
MS (M+1): 373
【０３５６】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチルエステル（８５’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.27 (s, 1H), 9.36 (s, 1H), 7.07 (m, 3H), 4.37-4.03 (m, 5H), 2.96 (t, 2H), 2.15 (s, 3H)
MS (M+1): 345
【０３５７】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−クロロ−４−フルオロ-フェニル）−エチルエステル（８６’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.28 (s, 1H), 9.36 (s, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.18 (m, 1H), 4.32-4.05 (m, 5H), 3.05 (m, 2H), 2.16 (s, 3H)
MS (M+1): 361
【０３５８】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（８７’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.29 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 4.33-4.03 (m, 5H), 3.11 (m, 2H), 2.15 (s, 3H)
MS (M+1): 361
【０３５９】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボチオ酸  Ｓ−フェネチルエステル（８８’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.52 (s, 1H), 9.56 (s, 1H), 7.30-7.18 (m, 5H), 4.50-4.18 (m, 5H), 3.15 (t, 2H), 2.83 (t, 2H), 2.26 (s, 3H)
MS (M+1): 325
【０３６０】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジクロロ−ベンジルエステル（８９’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.35 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 7.22-7.11 (m, 3H), 5.13 (s, 2H), 4.40-4.20 (m, 3H), 2.25 (s, 3H)
MS (M+1): 364
【０３６１】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチルエステル（９０’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.28 (s, 1H), 9.36 (s, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.11 (bs, 1H), 4.28 (m, 3H), 4.16 (m, 1H), 4.04 (bs, 1H), 2.93 (t, 2H), 2.15 (s, 3H)
MS (M+1): 345
【０３６２】
４−フルオロメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，４，５−トリフルオロ−ベンジルエステル（９１’）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.28 (s, 1H), 9.36 (s, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.11 (bs, 1H), 4.28 (m, 3H), 4.16 (m, 1H), 4.04 (bs, 1H), 2.93 (t, 2H), 2.15 (s, 3H)
MS (M+1): 349
【０３６３】
実施例１”
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル)−エチルエステル（１”）の合成
５−クロロ−２−チオフェンエタノール（２．４４ｇ、１５ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、ジクロロメタン（１０ｍＬ）を加えた。溶液を、氷浴を用いて冷却した。ジケテン（１．８９ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、トリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。生成溶液を常温に上げた後、３時間、攪拌し、水（１０ｍＬ）を加えた。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧蒸留して５−クロロ−２−チオフェンエチルアセトアセテート（３．５９ｇ）を９７％収率で得た。このようにして得られた５−クロロ−２−チオフェンエチルアセトアセテート（２．４７ｇ、１０ｍｍｏｌ）、４−メトキシベンジルイソチオウレア塩酸塩（２．７９ｇ、１２ｍｍｏｌ）、４−メトキシベンジルオキシアセトアルデヒド（２．１６ｇ、１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．５２ｇ、２０ｍｍｏｌ）及びエタノール（１００ｍＬ）を丸底フラスコに入れ、２時間、還流しながら攪拌した。反応が完了した後、エタノールを減圧蒸留した。濾液に水（３０ｍＬ）とエチルアセテート（５０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、乾燥し、カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／エチルアセテート＝３／１、ｖ／ｖ）で精製して６−メチル−２−（４−メトキシベンジルチオ）−１，４−ジヒドロ-ピリミジン−４−パラメトキシベンジルオキシメチル−５−カルボン酸  ２−（５−クロロチオフェン）−2−イル−エチルエステル（３．５３ｇ）を６０％収率で得た。このようにして得られた化合物（２．９３ｇ、５ｍｍｏｌ）、エタンチオール（１．８５ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（６ｍＬ）及びジクロロメタン（６ｍＬ）を丸底フラスコに入れ、１５時間、常温で攪拌した。反応が完了した後、ジクロロメタンを減圧蒸留した。残留物を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、エチルアセテート（５０ｍＬ）を加えた。有機層を分離、乾燥し、カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／エチルアセテート＝１／１、ｖ／ｖ）で精製して表題化合物（０．５２ｇ）を３０％収率で得た。表題化合物の純度が低い場合には、分取用ＨＰＬＣを用いてさらに、精製した。
1H NMR(CDCl3): δ 7.72 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 6.73 (d, 1H), 6.60 (d, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.32 (t, 2H), 3.54 (t, 2H), 3.07 (t, 2H), 2.28 (s, 1H), 2.26 (s, 3H) 
MS(M+1): 347 
【０３６４】
製造例３
４−メトキシベンジルオキシアセトアルデヒドの合成
２−ブテン−１，４−ジオール（０．８８ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ナトリウムハイドリ―ド（０．８８ｇ、２２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）を丸底フラスコに入れ、攪拌しながら４−メトキシベンジルクロリド（３．４５ｇ、２２ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。反応が完了後、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）を加え、 有機層を分離、乾燥し、カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／エチルアセテート＝３／１、ｖ／ｖ）で精製して１，４−ビス（パラ−メトキシベンジルオキシ）−２−ブテン（３．４５ｇ）を９５％収率で得た。このように得られた化合物をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶かし、オゾンを−７８℃で1時間、加えた。反応完了後、ジメチルスルフィド（１０ｍＬ）を加え、生成混合物を３時間、常温で攪拌した。反応が完了した後、ジクロロメタンを減圧蒸留した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／エチルアセテート＝３／１、ｖ／ｖ）で精製して表題化合物（１．０ｇ）を５５％収率で得た。
1H NMR(CDCl3): δ 9.72 (s, 1H), 7.32 (d, 2H), 6.92 (d, 2H), 4.59 (s, 2H), 4.09 (s, 2H), 3.82 (s, 3H) 
MS(M+1): 181 
【０３６５】
製造例４
４−メトキシベンジルイソチオウレア塩酸塩の合成
４−メトキシベンジルクロリド（２．３５ｇ、１５ｍｍｏｌ）、チオウレア（１．１４ｇ、１５ｍｍｏｌ）及びエタノール（１００ｍＬ）を丸底フラスコに入れ、２時間、還流しながら攪拌した。反応が完了した後、エタノールを減圧蒸留した。残留物にジエチルエーテル（１００ｍＬ）を加えて固体化し、乾燥して表題化合物（３．４９ｇ）を９９％収率で得た。
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.22 (s, 3H), 7.35 (s, 1H), 6.93 (d, 1H), 4.44 (s, 2H), 3.74 (s, 3H) 
MS(M+1): 233 
【０３６６】
実施例２”
４−メトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル-エチルエステル（２”）の合成
３−チオフェン−２−エタノールとジケテンを実施例１と同様に反応して、得られた３−チオフェン−２−イル−エチルアセトアセテート（０．６４ｇ、３ｍｍｏｌ）、メトキシアセトアルデヒドジメチルアセタール（０．４３ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、４−メトキシベンジルイソチオウレア塩酸塩（０．８３ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８３ｇ、６ｍｍｏｌ）及びエタノール（３０ｍＬ）を丸底フラスコに入れ、２時間、還流しながら攪拌した。反応が完了した後、エタノールを減圧蒸留した。濾液に水（３０ｍＬ）とエチルアセテート（５０ｍＬ）を加え、有機層を分離、乾燥し、カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／エチルアセテート＝３／１、ｖ／ｖ）で精製して６−メチル−２−（４−メトキシベンジルチオ）−１，４−ジヒドロ-ピリミジン−４−メトキシメチル−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−エチルエステル（０．８０ｇ）を６０％収率で得た。このように得られた化合物（０．４５ｇ、１ｍｍｏｌ）、エタンチオール（１．８５ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（６ｍＬ）及びジクロロメタン（６ｍＬ）を丸底フラスコに入れ、１５時間、常温で攪拌した。反応が完了した後、ジクロロメタンを減圧蒸留した。残留物を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、エチルアセテート（５０ｍＬ）を加えた。有機層を分離、乾燥し、カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／エチルアセテート＝１／１、ｖ／ｖ）で精製して表題化合物（９８ｍｇ）を３０％収率で得た。表題化合物の純度が低い場合には、分取用ＨＰＬＣを用いてさらに、精製した。
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.10 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.20 (m, 1H), 4.23-4.33 (m, 2H), 4.18 (t, 1H), 3.18 (s ,3H), 3.03-3.17 (m, 2H), 2.93 (t, 2H), 2.14 (s, 3H)
MS(M+1): 327
【０３６７】
アルコールとジケテンを実施例２”と同様に反応して、得られたアセトアセテートを４−メトキシベンジルイソチオウレア及びアルキル化または機能化（functionalized）カルボニル化合物と共に実施例１”または２”と同様に反応させて下記表題化合物を得た。
【０３６８】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（３”）
1H NMR(CDCl3): δ 8.26 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.02 (dd, 1H), 6.96 (d, 1H), 4.42-4.30 (m, 3H), 3.55-3.48 (m, 2H), 3.38 (br s, 1H), 3.00 (t, 2H), 2.25 (s, 3H)
MS(M+1): 313
【０３６９】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（４”）
1H NMR(CDCl3): δ 8.14 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.15-7.10 (m, 1H), 6.94-6.89 (m, 1H), 6.81-6.77 (m, 1H), 4.45-4.40 (m, 1H), 4.20 (t, 2H), 3.68-3.58 (m, 2H), 3.27-3.20 (m, 1H), 2.92 (t, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.05 (quin, 2H)
MS(M+1): 327
【０３７０】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（５”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.66 (br s, 1H), 7.57 (br s, 1H), 7.20-7.11 (m, 2H), 7.05-6.95 (m, 2H), 4.40-4.29 (m, 3H), 3.51 (d, 2H), 2.95 (t, 2H), 2.50 (br, 1H), 2.24 (s, 3H)
MS(M+1): 325
【０３７１】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−プロピルエステル（６”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.67 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.30-7.25 (m, 1H), 6.99-6.92 (m, 2H), 4.44-4.38 (m, 1H), 4.18 (t, 2H), 3.68-3.57 (m, 2H), 2.73 (t, 2H), 2.53 (br, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.07-1.98 (m, 2H)
MS(M+1): 327
【０３７２】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−ブロモ−チオフェン−３−イル）−1−メチル−エチルエステル（７”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (1H, s), 9.05 (1H, s), 7.55-7.53 (1H, m), 6.94-6.90 (1H, m), 5.08 (1H, q), 4.85-4.78 (1H, m), 4.06 (1H, d), 2.88-2.49 (2H, m), 2.49 (3H, s), 1.19 (3H, d)
MS(M+1): 406
【０３７３】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ベンジルエステル（８”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (1H, s), 9.05 (1H, s), 7.50-7.34 (5H, m), 5.18 (2H, s), 4.85-4.78 (2H, m), 4.06 (1H, d), 2.49 (3H, s)
MS(M+1): 293
【０３７４】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−メトキシ−フェニル）−エチルエステル（９”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.95 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 7.21 (t, 1H), 7.15 (d, 1H), 6.96 (d, 1H), 6.86 (t, 1H), 4.80 (t, 1H), 4.19 (t, 2H), 4.02 (bs, 1H), 3.19 (m, 2H), 2.87 (t, 2H), 2.12 (s, 3H)
MS(M+1): 337
【０３７５】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−ブロモ−チオフェン−３−イル）−エチルエステル（１０”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.51 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 6.83 (d, 1H), 4.39-4.34 (m, 3H), 3.51 (t, 2H), 2.97 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.20 (t, 1H)
MS(M+1): 392
【０３７６】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−エトキシ−フェニル）−エチルエステル（１１”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.64 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.23-7.16 (m, 1H), 7.12 (d, 1H), 6.90-6.82 (m, 2H), 4.43-4.30 (m, 3H), 4.04 (q, 2H), 3.48-3.42 (m, 2H), 3.04-2.95 (m, 2H), 2.35 (t, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.41 (t, 3H)
MS(M+1): 351
【０３７７】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−エチルエステル（１２”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 7.60-7.25 (m, 4H), 4.30-4.19 (m, 2H), 4.05-3.98 (m, 1H), 3.22-3.10 (m, 2H), 3.05 (s, 6H), 3.95-3.85 (m, 2H), 2.13 (s, 3H)
MS(M+1): 350
【０３７８】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（２−フルオロ−チオフェン−３−イル）−プロピルエステル（１３”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.56 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 6.96-6.92 (d, 1H), 6.61-6.57 (d, 1H), 4.44-4.38 (m, 1H), 4.20-4.15 (t, 2H), 3.66-3.63 (t, 2H), 2.74-2.59 (m, 2H), 2.40 (s, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.04-1.92 (m, 2H)
MS(M+1): 345
【０３７９】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−プロピルエステル（１４”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.59 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.31-7.16 (m, 5H), 4.39-4.36 (m, 1H), 4.20-4.16 (t, 2H), 3.62-3.59 (t, 2H), 2.72-2.68 (t, 2H), 2.45 (s, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.04-1.97 (m, 2H)
MS(M+1): 321
【０３８０】
４−（１−ヒドロキシ−エチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−プロピルエステル（１５”）
1H NMR(CDCl3): δ 8.10 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.28-7.22 (m, 1H), 7.04-6.91 (m, 2H), 4.25-4.15 (m, 4H), 2.77-2.70 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.05-1.96 (m, 2H), 1.17 (d, 3H)
MS(M+1): 341
【０３８１】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−チオフェン−３−イル-エトキシ）−エチルエステル（１６”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.66 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 4.40-4.43 (m, 1H), 4.22-4.35 (m, 2H), 3.69 (t, 2H), 3.66-3.67 (m, 2H), 3.56-3.63 (m, 2H), 2.91 (t, 1H), 2.29 (s, 3H)
MS(M+1): 357
【０３８２】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−プロピルエステル（１７”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.61 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.05 (d, 1H), 6.80 (d, 1H), 4.42 (m, 1H), 4.20 (t, 2H), 3.63 (m, 2H), 2.83 (t, 2H), 2.46 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.16 (s, 3H) 2.01 (m, 2H)
MS(M+1): 341
【０３８３】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−フェニル−ペンチルエステル（１８”）
1H NMR(CDCl3): δ 8.22 (2H, s), 7.30-7.09 (5H, m), 4.43 (1H, d), 4.15-4.11 (2H, m), 3.61-3.59 (2H, m), 2.64-2.61 (2H, m), 2.29 (3H, s), 1.70-1.64 (4H, M), 1.44-1.32 (2H, m)
MS(M+1): 349
【０３８４】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−（５−エチル−フラン−２−イル）−プロピルエステル（１９”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.58 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 5.89 (d, 1H), 5.86 (d, 1H), 4.43 (m, 1H), 4.20 (t, 2H), 3.63 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.59 (m, 2H), 2.38 (s, 1H),  2.29 (s, 3H),  2.00 (m, 2H), 1.25 (t, 3H)
MS(M+1): 339
【０３８５】
４−エチルカルバモイルオキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（２０”）
1H NMR(CDCl3): δ 8.00 (br s, 1H), 7.46 (br s, 1H), 7.13 (d, 1H), 6.92 (dd, 1H), 6.81 (d, 1H), 4.85 (br s, 1H), 4.60-4.51 (m, 1H), 4.28-4.18 (m, 2H), 4.18-4.00 (m, 2H), 3.28-3.15 (m, 2H), 2.93 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.06 (quin, 2H), 1.14 (t, 3H)
MS(M+1): 398
【０３８６】
４−アセトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−チオフェン−３−イル−エチルエステル（２１”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.24 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.03 (m, 1H), 4.24-4.30 (m, 3H), 3.81-3.92 (m, 2H), 2.94 (t, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.98 (s, 3H)
MS(M+1): 355
【０３８７】
４−アセトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−３−イル−プロピルエステル（２２”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.26 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.17 (d, 1H), 6.99 (m, 1H), 4.32 (bs, 1H), 4.02-4.09 (m, 2H), 3.91-4.00 (m, 2H), 2.66 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 1.87-1.94 (m, 2H)
MS(M+1): 369
【０３８８】
４−アセトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−チオフェン−２−イル−プロピルエステル（２３”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.93 (s, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.13 (m, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.80 (d, 1H), 4.52-4.56 (m, 1H), 4.18-4.24 (m, 2H), 3.99-4.14 (m, 2H), 2.92 (t, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 2.02-2.07 (m, 2H)
MS(M+1): 369
【０３８９】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−ナフタレン−１−イル−プロピルエステル（２４”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.02 (1H, s), 9.11 (1H, s), 8.06-7.35 (7H, m), 4.09 (1H, t), 4.16-4.08 (3H, m), 3.11 (2H, t), 2.22 (3H, s), 1.99 (2H, t)
MS(M+1): 371
【０３９０】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−チオフェン−３−イル−ブチルエステル（２５”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.02 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.15 (d, 1H), 6.98 (d, 1H), 4.89 (t, 1H), 4.02-4.10 (m, 3H), 3.24-3.29 (m, 2H), 2.61 (t, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.60-1.64 (m, 4H)
MS(M+1): 341
【０３９１】
４−アセトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−チオフェン−３−イル−ブチルエステル（２６”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.28 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.98 (d, 1H), 4.32 (d, 1H), 3.96-4.07 (m, 3H), 3.88-3.91 (m, 1H), 2.61 (t, 2H), 2.22 (s, 3H), 1.98 (s, 3H), 1.60-1.64 (m, 4H)
MS(M+1): 383
【０３９２】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−エチルエステル（２７”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 9.07 (d, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H), 7.15 (d, 2H), 6.93 (d, 2H), 5.07 (s, 2H), 4.84 (t, 1H), 4.16-4.22 (m, 2H), 3.19-3.24 (m, 2H), 2.83 (t, 2H), 2.13 (s, 3H)
MS(M+1): 413
【０３９３】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ビフェニル−４−イルメチルエステル（２８”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.09 (s, 1H), 9.14 (d, 1H), 7.67 (d, 4H), 7.35-7.47 (m, 5H), 5.16 (s, 2H), 4.93 (t, 1H), 4.13 (d, 2H), 3.24-3.30 (m, 2H), 2.24 (s, 3H)
MS(M+1): 369
【０３９４】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−メチルスルファニル−プロピルエステル（２９”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.57 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.26 (t, 2H), 3.62 (m, 2H), 2.57 (t, 2H), 2.44 (s, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.97 (m, 2H)
MS(M+1): 291
【０３９５】
６−メチル−４−（２−メチル−プロパン−２−スルホニルメチル）−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸 ２−（２−エトキシ−フェニル）−エチルエステル（３０”）
1H NMR(CDCl3): δ 8.00 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.21-7.13 (m, 2H), 6.90-6.81 (m, 2H), 5.00-4.95 (m, 1H), 4.41 (t, 2H), 4.04 (q, 2H), 3.23 (m, 2H), 3.07-2.95 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.41 (t, 3H)
MS(M+1): 455
【０３９６】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（３１”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.34-7.20 (m, 4H), 4.80 (bs, 1H), 4.26 (m, 2H), 4.03 (m, 1H), 3.20 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.11 (s, 3H)
MS(M+1): 341
【０３９７】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（３２”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.60 (t, 1H), 4.77 (t, 1H), 4.32 (m, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.19-3.06 (m, 4H), 2.10 (s, 3H)
MS(M+1): 352
【０３９８】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−トリフルオロメチルスルファニル−ベンジルエステル（３３”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.06 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 7.72-7.54 (m, 4H), 5.23-5.15 (m, 2H), 4.96-4.94 (m, 1H), 4.15-4.14 (m, 2H), 2.21 (s, 3H)
MS(M+1): 393
【０３９９】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジクロロ−ベンジルエステル（３４”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.10 (s, 1H), 9.13 (d, 1H), 7.57 (bs, 1H), 7.44 (bs, 2H), 5.12 (dd, 2H), 4.91 (t, 1H), 4.14 (m, 1H), 3.25 (m, 2H), 2.22 (s, 3H)
MS(M+1): 362
【０４００】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−クロロ−フェニル）−エチルエステル（３５”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 7.31 (dd, 4H), 4.82 (t, 1H), 4.24 (m, 2H), 4.01 (m, 1H), 3.18 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.11 (s, 3H)
MS(M+1): 341
【０４０１】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−シクロペンチル−エチルエステル（３６”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.27 (2H, s), 7.01-6.90 (3H, m), 5.30 (1H, s), 4.04-4.03 (2H, m), 2.81 (1H, d), 2.75-2.71 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.02-1.91 (3H, m), 1.80-1.74 (2H, m)
MS(M+1): 299
【０４０２】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，５−ジメチル−フェニル）−エチルエステル（３７”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00 (1H, s), 9.07 (1H, s), 4.87 (1H, t), 4.09-4.03 (3H, m), 3.30-3.24 (2H, m), 2.20 (3H, s), 1.81-1.72 (3H, m), 1.62-1.47 (6H, m), 1.12-1.07 (2H, m)
MS(M+1): 335
【０４０３】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチルエステル（３８”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (1H, s), 9.07 (1H, s), 6.83 (3H, s), 4.81 (1H, s), 4.19 (2H, d), 4.03 (1H, s), 3.20 (2H, s), 2.80 (2H, s), 2.23 (6H, s), 2.13 (3H, s)
MS(M+1): 375
【０４０４】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−エチルエステル（３９”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 7.34 (m, 1H), 7.07 (m, 2H), 4.78 (bs, 1H), 4.23 (m, 2H), 4.00 (m, 1H), 3.15 (m, 2H), 2.97 (m, 2H), 2.10 (s, 3H)
MS(M+1): 343
【０４０５】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェニル−ｐｒｏｐ−２−イニルエステル（４０”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.11 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 7.45-7.35 (m, 5H), 4.98 (s, 2H), 4.91 (t, 1H), 4.13 (m, 1H), 2.23 (s, 3H)
MS(M+1): 317
【０４０６】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−クロロ−フェニル）−エチルエステル（４１”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 7.44-7.25 (m, 4H), 4.80 (t, 1H), 4.28 (m, 2H), 4.03 (m, 1H), 3.18 (m, 2H), 3.04 (m, 2H), 2.12 (s, 3H)
MS(M+1): 341
【０４０７】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−エチルエステル（４２”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 4.80 (t, 1H), 4.26 (m, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.19 (m, 2H), 2.92 (m, 3H), 2.11 (s, 3H)
MS(M+1): 376
【０４０８】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エチルエステル（４３”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.38 (m, 2H), 4.81 (t, 1H), 4.27 (m, 2H), 4.03 (m, 1H), 3.18 (m, 2H), 3.04 (m, 2H), 2.13 (s, 3H)
MS(M+1): 376
【０４０９】
４−アセトキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（４４”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.25 (s, 1H), 9.27 (d, 1H), 7.35-7.21 (m, 4H), 4.27 (m, 3H), 4.03 (dd, 2H), 3.90-3.77 (ddd, 2H), 2.93 (t, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.98 (s, 3H)
MS(M+1): 383
【０４１０】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−メチルスルファニル−フェニル）−エチルエステル（４５”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.46 (s, 1H), 7.25 (d, 2H), 7.20 (s, 1H), 7.17 (d, 2H), 4.40-4.34 (m, 3H), 3.50 (m, 2H), 2.96 (t, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.10 (t, 1H)
MS(M+1): 353
【０４１１】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−フェノキシ−ベンジルエステル（４６”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.06 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 7.40 (m, 3H), 7.13 (m, 2H), 6.96 (m, 5H), 5.11 (dd, 2H), 4.88 (t, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.24 (m, 2H), 2.19 (s, 3H)
MS(M+1): 385
【０４１２】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ５−クロロ−２−ニトロ−ベンジルエステル（４７”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.14 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.72 (m, 2H), 5.43 (dd, 2H), 4.93 (t, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.28 (m, 2H), 2.21 (s, 3H)
MS(M+1): 372
【０４１３】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−クロロ−４−フルオロ−ベンジルエステル（４８”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.08 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 7.58-7.50 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 5.16 (dd, 2H), 4.88 (t, 1H), 4.09 (m, 1H). 3.23 (m, 2H), 2.21 (s, 3H)
MS(M+1): 345
【０４１４】
４−エトキシカルボニルオキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（４９”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.25 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 7.35-7.21 (m, 2H), 4.28 (m, 3H), 4.12 (m, 2H), 3.85 (ddd, 2H), 2.94 (t, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.21 (m, 3H)
MS(M+1): 413
【０４１５】
４−メタンスルホニルオキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジクロロ−ベンジルエステル（５０”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 7.58 (s, 1H), 7.50 (m, 2H), 5.31 (m, 2H), 5.19 (bs, 2H), 5.02 (d, 1H), 4.35-4.17 (m, 2H), 3.15 (s, 3H), 2.28 (s, 3H)
MS(M+1): 440
【０４１６】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３−トリフルオロメチル−ベンジルエステル（５１”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (1H, s), 9.07 (1H, s), 7.63-7.54 (4H, m), 4.80 (1H, s), 4.30 (2H, d), 4.01 (1H, s), 3.17 (2H, s), 3.03-3.01 (2H, m), 2.50 (3H, s)
MS(M+1): 361
【０４１７】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−（４−クロロ−フェニル）−シクロプロピルメチルエステル（５２”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 7.30 (q, 4H), 4.80 (bs, 1H), 4.16 (q, 2H), 4.00 (m, 1H), 3.17 (m, 2H), 2.11 (s, 3H), 0.96-0.89 (m, 4H)
MS(M+1): 367
【０４１８】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−エチルエステル（５３”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.16 (t, 2H), 4.78 (t, 1H), 4.25-4.15 (m, 2H), 3.99 (m, 1H), 3.16 (m, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.11 (s, 3H)
MS(M+1): 361
【０４１９】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（５４”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 4.80 (bs, 1H), 4.33 (bs, 2H), 4.01 (bs, 1H), 3.19 (m, 4H), 2.11 (s, 3H)
MS(M+1): 386
【０４２０】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−エチルエステル（５５”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.28 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.13 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 4.40-4.33 (m, 3H), 3.53 (t, 2H), 2.95 (t, 2H), 2.59 (s, 1H), 2.27 (s, 3H)
MS(M+1): 339
【０４２１】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−エチルエステル（５６”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 7.24 (m, 2H), 6.96 (d, 1H), 4.80 (t, 1H), 4.20 (t, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.19 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.12 (s, 3H)
MS(M+1): 371
【０４２２】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチルエステル（５７”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 9.06 (d, 1H), 7.03 (m, 3H), 4.80 (t, 1H), 4.28 (m, 2H), 4.00 (m, 1H), 3.17 (m, 2H), 2.94 (t, 2H), 2.11 (s, 3H)
MS(M+1): 343
【０４２３】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（５８”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00 (s, 1H), 9.07 (d, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.17 (m, 1H), 4.81 (t, 1H), 4.26 (t, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.19 (m, 2H), 3.03 (t, 2H), 2.13 (s, 3H)
MS(M+1): 359
【０４２４】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（５９”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 7.33 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 4.78 (t, 1H), 4.31-4.19 (m, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.16-3.07 (m, 4H), 2.11 (s, 3H)
MS(M+1): 359
【０４２５】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−エトキシ−フェニル）−エチルエステル（６０”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.08 (1H, s), 9.12 (1H, s), 7.73-7.61 (4H, m), 5.21 (2H, d), 4.89 (1H, t), 4.12 (1H, d), 3.30-3.25 (1H, m), 2.21 (3H, s)
MS(M+1): 351
【０４２６】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  １−（２，４−ジクロロ−フェニル）−シクロプロピルメチルエステル（６１”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.37 (m, 2H), 4.81 (t, 1H), 4.12 (q, 2H), 3.99 (m, 1H), 3.15 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.04 (m, 2H), 0.87 (m, 2H)
MS(M+1): 402
【０４２７】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボチオ酸  Ｓ−フェネチルエステル（６２”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.26 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 7.30-7.15 (m, 5H), 4.22 (m, 1H), 3.29 (m, 2H), 3.12 (m, 2H), 2.80 (m, 2H), 2.22 (s, 3H)
MS(M+1): 323
【０４２８】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ｐ−トリル-エチルエステル（６３”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.62 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.16-7.11 (m, 4H), 4.41-4.35 (m, 3H), 3.50 (t, 2H), 2.95 (t, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.33 (s, 1H),  2.27 (s, 3H)
MS(M+1): 321
【０４２９】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−ｍ−トリル−エチルエステル （６４”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.40 (s, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.05 (m, 3H), 4.43-4.34 (m, 3H), 3.50 (t, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.36 (s, 3H),  2.26 (s, 3H)
MS(M+1): 321
【０４３０】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（５−エチル−フラン−２−イル）−エチルエステル（６５”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.28 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 6.02 (d, 1H), 5,96 (s, 1H), 4.32-4.15 (m, 4H), 4.11 (bs, 1H), 2.91 (m, 2H), 2.54 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.11 (m, 3H)
MS(M+1): 325
【０４３１】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−エチルエステル（６６”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.58 (s, 1H), 7.05-6.93 (m, 3H), 4.40-4.31 (m, 3H), 3.53 (t, 2H), 2.92 (t, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.20 (t, 1H)
MS(M+1): 339
【０４３２】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチルエステル（６７”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.71 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.56-7.34 (m, 3H), 4.43-4.37 (m, 3H), 3.51 (t, 2H), 3.03 (t, 2H), 2.55 (s, 1H), 2.27 (s, 3H)
MS(M+1): 409
【０４３３】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチルエステル（６８”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.37-7.30 (m, 2H), 7.09 (bs, 1H), 4.81 (t, 1H), 4.24 (m, 2H), 4.01 (bs, 1H), 3.20 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.11 (s, 3H)
MS(M+1): 343
【０４３４】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−エチルエステル（６９”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.57 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.02 (m, 2H), 6.77 (m, 1H), 4.40-4.31 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.53 (t, 2H), 2.90 (t, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.22 (s, 3H)
MS(M+1): 351
【０４３５】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ４−（ベンゾチアゾール−２−モノスルファニル）−ブチルエステル（７０”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.00 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.46 (t, 1H), 7.35 (t, 1H), 4.86 (t, 1H), 4.10 (m, 3H), 3.42 (m, 2H), 3.22 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.84-1.75 (m, 4H)
MS(M+1): 424
【０４３６】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ３，５−ジフルオロ−ベンジルエステル（７１”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.12 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 7.20 (t, 1H), 7.11 (d, 2H), 5.13 (dd, 2H), 4.93 (t, 1H), 4.14 (bs, 1H), 3.27 (m, 2H), 2.22 (s, 3H)
MS(M+1): 329
【０４３７】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−エチル−３−フルオロ−フェニル）−エチルエステル（７２”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.00 (m, 2H), 4.82 (t, 1H), 4.23 (bs, 2H), 4.01 (bs, 1H), 3.17 (bs, 2H), 2.87 (t, 2H), 2.57 (q, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.13 (t, 3H)
MS(M+1): 353
【０４３８】
４−（２−アミノ−プロピオニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチルエステル（７３”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (1H, s), 9.06 (1H, s), 7.14 (1H, d), 6.86 (1H, d), 4.81 (1H, t), 4.20 (2H, t), 4.04-3.96 (3H, m), 3.21 (2H, d), 2.82 (2H, t), 2.13 (3H, s), 1.31 (3H, t)
MS(M+1): 446
【０４３９】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−エチルエステル（７４”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.47 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.20 (m, 2H), 7.01 (m, 1H), 4.40-4.33 (m, 3H), 3.54 (t, 2H), 2.94 (t, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.35 (s, 1H), 2.27 (s, 3H)
MS(M+1): 355
【０４４０】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチルエステル（７５”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 10.37 (1H, s), 9.36 (1H, s), 7.45-7.20 (4H, m), 4.38-4.32 (3H, m), 4.26-4.22 (1H, m), 4.13-4.09 (1H, m), 3.00 (2H, t), 2.10 (3H, s)
MS(M+1): 391 
【０４４１】
４−（２−ベンゾイルオキシ−エトキシカルボニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（７６”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.95 (m, 2H), 7.64 (m, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.34-7.20 (m, 4H), 4.52 (m, 4H), 4.26 (m, 2H), 4.20 (m, 2H), 4.03 (m, 1H), 2.92 (m, 2H), 2.11 (s, 3H)
MS (M+1): 534
【０４４２】
４−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシカルボニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（７７”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.60 (t, 1H), 4.32 (m, 4H), 4.18 (m, 3H), 4.02 (m, 2H), 3.78 (m, 1H), 3.10 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.31 (s, 3H), 1.26 (s, 3H)
MS (M+1): 510
【０４４３】
６−メチル−４−（５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イルメトキシカルボニルオキシメチル）−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（７８”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.34-7.20 (m, 4H), 5.10 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 4.20 (m, 2H), 4.03 (m, 1H), 2.92 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.11 (s, 3H)
MS (M+1): 497
【０４４４】
４−（２−アセチルスルファニル−エトキシカルボニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（７９”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.60 (t, 1H), 4.32 (m, 2H), 4.27 (t, 2H), 4.20 (m, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.19-3.06 (m, 4H), 2.32 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)
MS (M+1): 498
【０４４５】
４−（２−メトキシカルボニルアミノ−エトキシカルボニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（８０”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.34-7.20 (m, 5H), 4.26 (m, 2H), 4.19 (m, 4H), 4.03 (m, 1H), 3.52 (s, 3H), 3.29 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.11 (s, 3H)
MS (M+1): 486
【０４４６】
４−［３−（２−アセトキシ−フェニル）−プロピオニルオキシメチル］−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（８１”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.25-7.00 (m, 4H), 4.32 (m, 2H), 4.12 (m, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.43 (t, 2H), 3.10 (m, 2H), 2.95 (t, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)
MS (M+1): 542
【０４４７】
４−（２−メトキシカルボニル−２−メチル−プロポキシカルボニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル(８２”)
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.34-7.20 (m, 4H), 4.26 (m, 2H), 4.22 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 4.03 (m, 1H), 3.63 (s, 3H), 2.92 (m, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.22 (s, 6H)
MS (M+1): 500
【０４４８】
４−エトキシカルボニルメトキシカルボニルオキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（８３”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.60 (t, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.32 (m, 2H), 4.22 (m, 2H), 4.15 (q, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.10 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.20 (t, 3H)
MS (M+1): 482
【０４４９】
４−（２−メタンスルホニル−エトキシカルボニルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（８４”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.34-7.20 (m, 4H), 4.54 (t, 2H), 4.26 (m, 2H), 4.18 (m, 2H), 4.03 (m, 1H), 3.56 (t, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.92 (m, 2H), 2.11 (s, 3H)
MS (M+1): 492
【０４５０】
４−（２−アセチルアミノ−エチルカルバモイルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（８５”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.60 (t, 1H), 4.32 (m, 2H), 4.18 (m, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.18 (m, 4H), 3.10 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.79 (s, 3H)
MS (M+1): 480
【０４５１】
４−（２−ジメチルアミノ−エチルカルバモイルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル トリフルオロ酢酸塩（８６”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.30 (bs, 1H), 9.11 (bt, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.34-7.20 (m, 4H), 4.26 (m, 2H), 4.18 (m, 2H), 4.03 (m, 1H), 3.54 (m, 2H), 3.23 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.83 (s, 6H), 2.11 (s, 3H)
MS (M+1): 456
【０４５２】
４−（２−アセトキシ−エチルカルバモイルオキシメチル）−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（８７”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.10 (bs, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.60 (t, 1H), 4.32 (m, 2H), 4.18 (m, 2H), 4.09 (t, 2H), 3.39 (m, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.10 (m, 2H), 2.15 (s, 3H), 2.00 (s, 3H)
MS (M+1): 481
【０４５３】
６−メチル−４−（２−オキソ−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシカルボニルオキシメチル）−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−クロロ−フェニル）−エチルエステル（８８”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.34-7.20 (m, 4H), 5.08 (m, 1H), 4.26-4.18 (m, 8H), 4.03 (m, 1H), 2.92 (m, 2H), 2.11 (s, 3H)
MS (M+1): 486
【０４５４】
４−ベンゾイルオキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（８９”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.60 (m, 3H), 7.53 (m, 1H), 7.44 (m, 2H), 4.32 (m, 2H), 4.18 (m, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.10 (m, 2H), 2.10 (s, 3H)
MS (M+1): 456
【０４５５】
テレフタル酸  モノ−６−メチル−５−［２−（３−ニトロ-フェニル）−エトキシカルボニル］−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−４−イルメチルエステル（９０”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.96 (d, 2H), 7.78 (d, 1H), 7.70 (d, 2H), 7.60 (t, 1H), 4.32 (m, 2H), 4.18 (m, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.10 (m, 2H), 2.10 (s, 3H)
MS (M+1): 500
【０４５６】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−ジエチルアミノ−３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（９１”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 4.81 (t, 1H), 4.25 (m, 2H), 4.03 (t, 1H), 3.18 (m, 2H), 3.00 (q, 4H), 2.91 (t, 2H), 2.10 (s, 3H), 0.94 (t, 6H)
MS(M+1): 423
【０４５７】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−［４−（エチル−プロピル−アミノ）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（９２”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 4.70 (t, 1H), 4.26 (m, 2H), 4.03 (t, 1H), 3.18 (m, 2H), 3.00 (m, 4H), 2.91 (t, 2H), 2.11 (s, 3H), 0.94 (m, 8H)
MS(M+1): 437
【０４５８】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（４−ジプロピルアミノ−３−ニトロ−フェニル）−エチルエステル（９３”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 4.80 (t, 1H), 4.26 (m, 2H), 4.03 (t, 1H), 3.18 (m, 2H), 3.04 (m, 4H), 2.91 (t, 2H), 2.11 (s, 3H), 0.94 (m, 10H)
MS(M+1): 451
【０４５９】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−［４−（シクロプロピル−エチル−アミノ）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（９４”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.98 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 4.80 (t, 1H), 4.26 (m, 2H), 4.03 (t, 1H), 3.18 (m, 2H), 3.04 (q, 2H), 2.91 (t, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.59 (m, 1H), 1.02 (t, 3H), 0.61 (m, 2H), 0.32 (m, 2H)
MS(M+1): 435
【０４６０】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−［４−（シクロプロピル−プロピル−アミノ）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（９５”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 4.50 (t, 1H), 4.27 (m, 2H), 4.02 (t, 1H), 3.19 (m, 2H), 3.06 (q, 2H), 2.92 (t, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.62 (m, 1H), 1.00 (m, 5H), 0.62 (m, 2H), 0.34 (m, 2H)
MS(M+1): 449
【０４６１】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−［４−（アリル−メチル−アミノ）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（９６”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.99 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 5.82 (m, 1H), 5.16 (m, 2H), 4.40 (t, 2H), 4.02 (m, 2H), 4.00 (t, 1H), 3.16 (m, 2H), 2.92 (t, 2H), 2.90 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 
MS(M+1): 449
【０４６２】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸 ２−［４−（アリル−エチル−アミノ）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（９７”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.96 (s, 1H), 9.21 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 5.82 (m, 1H), 5.16 (m, 2H), 4.41 (t, 2H), 4.01 (m, 2H), 3.98 (t, 1H), 3.16 (m, 2H), 2.92 (t, 2H), 2.89 (q, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.02 (t, 3H)
MS(M+1): 435
【０４６３】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−［４−（シクロプロピルメチル−メチル−アミノ）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（９８”）
1H NMR(DMSO-d6): δ 9.90 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 4.45 (t, 2H), 3.91 (t, 1H), 3.79 (m, 2H), 3.32 (t,1H), 3.21 (d, 2H), 2.90 (t, 2H), 2.84 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 0.48 (m, 1H), 0.24 (m, 4H)
MS(M+1): 435
【０４６４】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−４−ピロリジン−１−イル−フェニル）−エチルエステル（９９”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.71 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 6.91 (d, 1H), 4.36 (m, 3H), 3.55 (d, 2H), 3.24 (m, 4H), 2.94 (t, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.01 (m, 4H)
MS(M+1): 421
【０４６５】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−（３−ニトロ−４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−エチルエステル（１００”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.35 (s, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.95 (d, 1H), 4.32 (t, 2H), 3.55 (d, 2H), 3.03 (m, 4H), 2.91 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.78 (m, 6H)
MS(M+1): 435
【０４６６】
４−ヒドロキシメチル−６−メチル−２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−５−カルボン酸  ２−［４−（２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−３−ニトロ−フェニル］−エチルエステル（１０１”）
1H NMR(CDCl3): δ 7.45 (s, 1H), 7.28 (d, 1H), 6.97 (d, 1H), 5.79 (m, 2H), 4.40 (t, 2H), 4.03 (m, 4H), 3.55 (d, 2H), 2.98 (t, 2H), 2.31 (s, 3H)
MS(M+1): 419
実験例
Ｃ型肝炎ウイルスの抑制活性
Ｃ型肝炎抗体陽性である３００人からの血漿サンプルをＬＧ生命科学で生産する抗体診断キット(ＬＧ  ＨＣＤ３．０ＴＭＢ）でスクリーニングして力価の高い血漿サンプル４０個を選んだ。９６ウェル細胞培養プレートにレプリコン細胞株とＨｕｈ−７細胞株をそれぞれ培養し、メタノール/アセトン（１：１）溶液で固定して３％脱脂粉乳でブロックした。ここに、上記で選択した４０個の血漿をそれぞれ１００倍ずつ希釈して添加し、結合された抗体をセイヨウワサビペルオキシダーゼ（Horse Radish Peroxidase）が付いている抗ヒトヤギ抗体（Sigma）で探針した。その結果、Ｈｕｈ−７細胞株には低い特異性を有するが、レプリコン細胞株には高い特異性を有する血漿１２個を得た。この血漿は下記ｃｅｌｌ−ｂａｓｅｄ  ＥＬＩＳＡに用いた。
【０４６７】
Ｒｅｐ５．１細胞を５００μｇ／ｍＬのＧ４１８が含まれたＤＭＥＭ−１０で継代培養した。Ｌｏｇ  ｐｈａｓｅにいるＲｅｐ５．１細胞をトリプシンで処理して離した後、５０００個の細胞を９６ウェルプレートの各ウェルに分注した。４時間経過した後、細胞がプレートに取り付けられたら、連続的に希釈した薬物を各ウェルに入れた。７２時間経過後、細胞をメタノール／アセトン（５０／５０、ｖ／ｖ）で固定し、上記得られたＨＣＶ抗体を利用してＨＣＶ蛋白質の減少を定量した。減少可否は薬物を処理しない場合を基準にして百分率で求めて、ＩＣ５０値は５０％の蛋白質量を減少させる薬物の濃度とした。
【０４６８】
ＩＣ５０値を次のような区間に分けて設定し、実験結果を下記表１及び２に示した。
Ａ；１μＭ以下
Ｂ；１μＭ以上、１０μＭ以下
Ｃ；１０μＭ以上、２０μＭ以下
Ｄ；２０μＭ以上
2006527266.tif 000006
2006527266.tif 000007
2006527266.tif 000008
2006527266.tif 000009
2006527266.tif 000010
2006527266.tif 000011
2006527266.tif 000012
2006527266.tif 000013
2006527266.tif 000014
2006527266.tif 000015
2006527266.tif 000016
2006527266.tif 000017
【国際調査報告】
2006527266.tif 000021
2006527266.tif 000022
2006527266.tif 000023