(57)【要約】式（Ｉ）2006527172.tif 000218（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１及びｍは、明細書に示した意味を有する）で示されるイソインドリノン誘導体の使用、新規イソインドリノン誘導体及びその数種の製造方法。
2006527172.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2006527172.tif 000179
〔式中、
ａ）Ａ１は水素を表し、及び
Ａ２は次の基
【化２】
2006527172.tif 000180
の一つを表すか、又は
ｂ）Ａ１及びＡ２は一緒になって次の基
【化３】
2006527172.tif 000181
の一つを形成し、
並びに
Ａ３は−Ｒ２又は基
【化４】
2006527172.tif 000182
を表し、
Ｒ１はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はニトロを表し、
ｍは０、１、２、３又は４を表し（但し、ｍが２以上の整数を表す場合には、Ｒ１は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）、
Ｒ２は（場合によりアルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルで置換されていてもよい）アルキルを表し、
Ｒ３は水素又はアルキルを表し、
Ｒ４はハロゲン、アルキル、（場合によりヒドロキシで置換されていてもよい）ハロアルキル、ハロアルコキシ又は（場合によりハロアルキルで置換されていてもよい）フェニルを表し、
ｎは０、１、２、３又は４を表す（但し、ｎが２以上の整数を表す場合には、Ｒ１４は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）。〕
で示されるイソインドリノン誘導体の殺虫剤としての使用。
【請求項２】
式（ＩＡ）
【化５】
2006527172.tif 000183
〔式中、
ａ）Ａ１１は水素を表し、及び
Ａ１２は次の基
【化６】
2006527172.tif 000184
の一つを表すか、又は
ｂ）Ａ１１及びＡ１２は一緒になって次の基
【化７】
2006527172.tif 000185
の一つを形成し、
並びに
Ａ１３は−Ｒ１２又は基
【化８】
2006527172.tif 000186
を表し、
Ｒ１１はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はニトロを表し、
ｐは０、１、２、３又は４を表し（但し、ｐが２以上の整数を表す場合には、Ｒ１１は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）、
Ｒ１２は（場合によりアルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルで置換されていてもよい）アルキルを表し、
Ｒ１３は水素又はアルキルを表し、
Ｒ１４はハロゲン、アルキル、（場合によりヒドロキシで置換されていてもよい）ハロアルキル、ハロアルコキシ又は（場合によりハロアルキルで置換されていてもよい）フェニルを表し、
ｑは０、１、２、３又は４を表し（但し、ｑが２以上の整数を表す場合には、Ｒ４は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）、
但し、次の（Ｅ−１）から（Ｅ−１１）の場合を除く。
（Ｅ−１）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２がアニリノを表し、
Ａ１３がｔｅｒｔ−ブチルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−２）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２が２−フルオロ−４−メチルアニリノ又は３−トリフルオロメチルアニリノを表し、
Ａ１３がｎ−ブチル又は３−メチルブチルを表す場合、
（Ｅ−３）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２が基−ＮＨ−Ｒ１２を表し、
Ａ１３が−Ｒ１２を表し、
Ｒ１２が、前記の基において、同時にエチル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１−メチル−ｎ−ヘキシル又はｎ−ドデシルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−４）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２がｔｅｒｔ−ブチルアミノ又はジエチルアミノを表し、
Ａ１３がメチルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−５）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２がアニリノ又は２−メチルアニリノを表し、
Ａ１３がフェニルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−６）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になってメチルイミノ又はエチルイミノを形成し、
Ａ１３が２，６−ジ（イソプロピル）フェニルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−７）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基＝Ｎ−アルキルを形成し、
Ａ１３が２，６−ジエチルフェニルを表し、並びに
ｐが０を表すか、又はｐが１を表し及びＲ１１が低級アルキルを表す場合、
（Ｅ−８）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になってフェニルイミノを形成し、
Ａ１３がメチル又はｎ−プロピルを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−９）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基＝Ｎ−Ｒ１２を表し、
Ａ１３が−Ｒ１２を表し、
Ｒ１２が、前記の基において、同時にＣ１−５アルキルを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−１０）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって４−メチルアニリノを形成し、
Ａ１３がアニリノ又は４−メチルアニリノを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−１１）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基
【化９】
2006527172.tif 000187
を形成し、
Ａ１３が基
【化１０】
2006527172.tif 000188
を表し、
Ｒ１４が、前記の基において、それぞれ独立してメチル又はクロロを表し、
ｑが０又は１を表し、並びに
ｐが１を表し及びＲ１１がクロロ又はブロモを表す場合〕
で示されるイソインドリノン誘導体。
【請求項３】
ａ）Ａ１１が水素を表し、及び
Ａ１２が次の基
【化１１】
2006527172.tif 000189
の一つを表すか、又は
ｂ）Ａ１１及びＡ１２が一緒になって次の基
【化１２】
2006527172.tif 000190
の一つを形成し、
並びに
Ａ１３が−Ｒ１２又は基
【化１３】
2006527172.tif 000191
を表し、
Ｒ１１がフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ又はニトロを表し、
ｐが０、１、２、３又は４を表し（但し、ｐが２以上の整数を表す場合には、Ｒ１１は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）、
Ｒ１２が（場合によりＣ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル又はＣ１−４アルキルスルホニルで置換されていてもよい）Ｃ１−６アルキルを表し、
Ｒ１３が水素又はＣ１−６アルキルを表し、
Ｒ１４がフルオロ、クロロ、Ｃ１−４アルキル、（場合によりヒドロキシで置換されていてもよい）Ｃ１−４ハロアルキル；Ｃ１−４ハロアルコキシ又は（場合によりＣ１−４ハロアルキルで置換されていてもよい）フェニルを表し、
ｑが０、１、２、３又は４を表し（但し、ｑが２以上の整数を表す場合には、Ｒ１４は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）、
但し、次の（Ｅ−１）から（Ｅ−１１）の場合：
（Ｅ−１）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２がアニリノを表し、
Ａ１３がｔｅｒｔ−ブチルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−２）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２が２−フルオロ−４−メチルアニリノ又は３−トリフルオロメチルアニリノを表し、
Ａ１３がｎ−ブチル又は３−メチルブチルを表す場合、
（Ｅ−３）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２が基−ＮＨ−Ｒ１２を表し、
Ａ１３が−Ｒ１２を表し、
Ｒ１２が、前記の基において、同時にエチル、ｉｓｏ−プロピル又はｎ−ブチルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−４）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２がｔｅｒｔ−ブチルアミノ又はジエチルアミノを表し、
Ａ１３がメチルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−５）
Ａ１１が水素原子を表し、
Ａ１２がアニリノ又は２−メチルアニリノを表し、
Ａ１３がフェニルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−６）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になってメチルイミノ又はエチルイミノを形成し、
Ａ１３が２，６−ジ（イソプロピル）フェニルを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−７）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基＝Ｎ−Ｃ１−６アルキルを表し、
Ａ１３が２，６−ジエチルフェニルを表し、並びに
ｐが０を表すか、又はｐが１を表し及びＲ１１がＣ１−４アルキルを表す場合、
（Ｅ−８）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になってフェニルイミノを形成し、
Ａ１３がメチル又はｎ−プロピルを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−９）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基＝Ｎ−Ｒ１２を表し、
Ａ１３が−Ｒ１２を表し、
Ｒ１２が、前記の基において、同時にＣ１−５アルキルを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−１０）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって４−メチルアニリノを形成し、
Ａ１３がアニリノ又は４−メチルアニリノを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−１１）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基
【化１４】
2006527172.tif 000192
を形成し、
Ａ１３が基
【化１５】
2006527172.tif 000193
を表し、
Ｒ１４が、前記の基において、それぞれ独立してメチル又はクロロを表し、
ｑが０又は１を表し、並びに
ｐが１を表し、及びＲ１１がクロロ又はブロモを表す場合、
を除く、請求項２に記載の式（ＩＡ）で示されるイソインドリノン誘導体。
【請求項４】
ａ）Ａ１１が水素を表し、及び
Ａ１２が次の基
【化１６】
2006527172.tif 000194
の一つを表すか、又は
ｂ）Ａ１１及びＡ１２が一緒になって次の基
【化１７】
2006527172.tif 000195
の一つを形成し、
並びに
Ａ１３が−Ｒ１２又は基
【化１８】
2006527172.tif 000196
を表し、
Ｒ１１がフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はニトロを表し、
ｐが０、１又は２を表し（但し、ｐが２を表す場合には、Ｒ１１は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）、
Ｒ１２がｉｓｏ−プロピル、１−メチル−２−（メチルチオ）エチル、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル、１−メチル−２−（メチルスルフィニル）エチル、１，１−ジメチル−２−（メチルスルフィニル）エチル、１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル、１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチルを表し、
Ｒ１３が水素又はメチルを表し、
Ｒ１４がフルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、パーフルオロイソプロピル又はトリフルオロメトキシを表し、
ｑが０、１、２又は３を表し（但し、ｑが２以上の整数を表す場合には、Ｒ１４は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）、
但し、次の場合（Ｅ−３）、（Ｅ−５）及び（Ｅ−９）から（Ｅ−１１）：
（Ｅ−３）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２が基−ＮＨ−Ｒ１２を表し、
Ａ１３が−Ｒ１２を表し、
Ｒ１２が、前記の基において、同時にｉｓｏ−プロピルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−５）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２がアニリノ又は２−メチルアニリノを表し、
Ａ１３がフェニルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−９）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基＝Ｎ−Ｒ１２を表し、
Ａ１３が−Ｒ１２を表し、
Ｒ１２が、前記の基において、同時にｉｓｏ−プロピルを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−１０）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって４−メチルアニリノを形成し、
Ａ１３がアニリノ又は４−メチルアニリノを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−１１）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基
【化１９】
2006527172.tif 000197
を形成し、
Ａ１３が基
【化２０】
2006527172.tif 000198
を表し、
Ｒ１４が、前記の基において、それぞれ独立してメチル又はクロロを表し、
ｑが０又は１を表し、並びに
ｐが１を表し及びＲ１１がクロロ又はブロモを表す場合、
を除く、請求項２に記載の式（ＩＡ）で示されるイソインドリノン誘導体。
【請求項５】
（Ａ）Ａ１１が水素原子を表し、Ａ１２が次の基
【化２１】
2006527172.tif 000199
の一つを表し、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びｑが請求項２に記載の定義と同じ定義を有する場合には、
式（ＩＩ）
【化２２】
2006527172.tif 000200
（式中、Ａ１３は−Ｒ１２又は基
【化２３】
2006527172.tif 000201
を表し、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、ｐ及びｑは請求項２に記載の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物を、式（ＩＩＩ）
Ｈ−Ａ１２ａ    （ＩＩＩ）
（式中、Ａ１２ａは次の基
【化２４】
2006527172.tif 000202
の一つを表し、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びｑは請求項２に記載の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び場合によって酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする、又は、
（Ｂ）Ｒ１１がハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はニトロを表し、及びＲ１２がアルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルで置換されているアルキルを表す場合には、
式（ＩＡｂ）
【化２５】
2006527172.tif 000203
〔式中、
ａ）Ａ１１ｂは水素原子を表し、及び
Ａ１２ｂは次の基
【化２６】
2006527172.tif 000204
の一つを表すか、又は
ｂ）Ａ１１ｂ及びＡ１２ｂは一緒になって次の基
【化２７】
2006527172.tif 000205
の一つを形成し、
並びに
Ａ１３ｂは−Ｒ１２ｂ又は基
【化２８】
2006527172.tif 000206
を表し、
Ｒ１１ｂはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はニトロを表し、
Ｒ１２ｂはアルキルチオで置換されているアルキルを表し、並びに
Ｒ１３、Ｒ１４、ｐ及びｑは請求項２に記載の定義と同じ定義を有する。〕
で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で過酸と反応させることを特徴とする、又は、
（Ｃ）Ａ１１及びＡ１２が一緒になって次の基
【化２９】
2006527172.tif 000207
の一つを形成し、Ａ１３が−Ｒ１２又は基
【化３０】
2006527172.tif 000208
を表し、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びｑが請求項２に記載の定義と同じ定義を有する場合には、
式（ＩＡｃ）
【化３１】
2006527172.tif 000209
（式中、Ａ１２は次の基
【化３２】
2006527172.tif 000210
の一つを表し、
Ａ１３は−Ｒ１２又は基
【化３３】
2006527172.tif 000211
を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、ｐ及びｑは請求項２に記載の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物を、不活性溶媒の存在下でシアン化物と反応させることを特徴とする、又は、
（Ｄ）Ａ１１及びＡ１２が一緒になって次の基
【化３４】
2006527172.tif 000212
の一つを形成し、Ａ１３が−Ｒ１２又は基
【化３５】
2006527172.tif 000213
を表し、Ｒ１１がハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はニトロを表し、並びにＲ１２がアルキルチオで置換されているアルキルを表す場合には、
式（ＩＡｄ）
【化３６】
2006527172.tif 000214
〔式中、
ａ）Ａ１１ｄは水素を表し、及び
Ａ１２ｄは次の基
【化３７】
2006527172.tif 000215
の一つを表すか、又は
ｂ）Ａ１１ｄ及びＡ１２ｄは一緒になって次の基
【化３８】
2006527172.tif 000216
の一つを形成し、
並びに
Ａ１３ｄは−Ｒ１２ｂ又は基
【化３９】
2006527172.tif 000217
を表し、
Ｒ１１ｂ、Ｒ１２、Ｒ１２ｂ、Ｒ１４、ｐ及びｑは請求項２に記載の定義と同じ定義を有する。〕
で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で酸化剤と反応させることを特徴とする、
請求項２に記載の式（ＩＡ）で示される化合物の製造方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を昆虫及び／又はその生息環境に作用させることを特徴とする、昆虫の防除方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種と、増量剤及び／又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、有害生物防除剤。
【請求項８】
請求項２に記載の式（ＩＡ）で示される化合物の少なくとも１種と、増量剤及び／又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、有害生物防除剤。
【請求項９】
昆虫を防除するための請求項２に記載の式（ＩＡ）で示される化合物の使用。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫剤組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソインドリノン誘導体の殺虫剤としての使用、新規なイソインドリノン誘導体及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のイソインドリノン誘導体が種々の生理活性を有することが知られている〔特開昭５３−１４４５７０号公報、ドイツ特許出願公開第２８３１７７０号公報、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４０，２８５８−２８６５（１９９７）、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．５，２０９５−２１０２（１９９７）、Ｂｉｏｍｅｄｉｃｉｎｅ  ＆  Ｐｈａｒｍａｃｏｔｈｅｒａｐｙ  ５０，２９０−２９６（１９９６）、Ａｎｔｉ−Ｃａｎｃｅｒ  Ｄｒｕｇｓ  ５，２０７−２１２（１９９４）、Ｐｈａｒｍ．Ｒｅｓ．４，２１−２７（１９８７）参照〕。
【０００３】
また、有機化学の分野では、種々のイソインドリノン誘導体が合成され、研究されている〔例えば、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．３４，１３７１−１３７４（１９９７）、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．５９，２９５０−２９５２（１９８６）、Ｌａｔｖｉｊａｓ  ＰＳＲ  Ｚｉｎａｔｎｕ  Ａｋａｄｅｍｉｊａｓ  Ｖｅｓｔｉｓ，  Ｋｉｍｉｊａｓ  Ｓｅｒｉｊａ，２，２３４−２３７（１９８３）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０，２６６７−２６７４（１９７５）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３９，３９２４−３９２８（１９７４）、Ｋｈｉｍｉｙａ  Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ  Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ，４，６４０−６４４（１９６９）、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．２１，１３７５−１３７８（１９６８）、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｌｇ．９１，７６３−７９０（１９８２）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．Ｉ，２１４９−２１５４（１９８８）、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．２２，４４９−４５１（１９８４）、Ａｃｔａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ｈｕｎｇａｒｉｃａ，１２５，８３１−８３８（１９８８）、Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．６２，１１５−１２５（１９８８）、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎ．３，１７５−１８１（１９９７）、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．９２，９６５−９９３（１９８３）、Ｉｎｄ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．２０Ｂ，１０３９−１０４２（１９８１）、Ｉｎｄ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．２０Ｂ，７５１−７５４（１９８１）、Ｉｎｄ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１５Ｂ，６１−６３（１９７７）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１００，１０７３−１０８１（１９６７）参照〕。
【発明の開示】
【０００４】
今般、次式（Ｉ）：
【０００５】
【化４０】
2006527172.tif 000003
〔式中、
ａ）Ａ１は水素を表し、及び
Ａ２は次の基
【０００６】
【化４１】
2006527172.tif 000004
の一つを表すか、又は
ｂ）Ａ１及びＡ２は一緒になって次の基
【０００７】
【化４２】
2006527172.tif 000005
の一つを形成し、
並びに
Ａ３は−Ｒ２又は基
【０００８】
【化４３】
2006527172.tif 000006
を表し、
Ｒ１はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はニトロを表し、
ｍは０、１、２、３又は４を表し（但し、ｍが２以上の整数を表す場合には、Ｒ１は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）、
Ｒ２は（場合によりアルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルで置換されていてもよい）アルキルを表し、
Ｒ３は水素又はアルキルを表し、
Ｒ４はハロゲン、アルキル、（場合によりヒドロキシで置換されていてもよい）ハロアルキル；ハロアルコキシ又は（場合によりハロアルキルで置換されていてもよい）フェニルを表し、
ｎは０、１、２、３又は４を表す（但し、ｎが２以上の整数を表す場合には、Ｒ４は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）。〕
で示される一群のイソインドリノン誘導体が殺虫活性を有することが知見された。
【０００９】
本発明の式（Ｉ）に包含される次の式（ＩＡ）で示されるイソインドリノン誘導体は、現存する刊行物に記載されていない新規な化合物である。
【００１０】
式
【００１１】
【化４４】
2006527172.tif 000007
〔式中、
ａ）Ａ１１は水素を表し、及び
Ａ１２は次の基
【００１２】
【化４５】
2006527172.tif 000008
の一つを表すか、又は
ｂ）Ａ１１及びＡ１２は一緒になって次の基
【００１３】
【化４６】
2006527172.tif 000009
の一つを形成し、
並びに
Ａ１３は−Ｒ１２又は基
【００１４】
【化４７】
2006527172.tif 000010
を表し、
Ｒ１１はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はニトロを表し、
ｐは０、１、２、３又は４を表し（但し、ｐが２以上の整数を表す場合には、Ｒ１１は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）、
Ｒ１２は（場合によりアルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルで置換されていてもよい）アルキルを表し、
Ｒ１３は水素又はアルキルを表し、
Ｒ１４はハロゲン、アルキル、（場合によりヒドロキシで置換されていてもよい）ハロアルキル、ハロアルコキシ又は（場合によりハロアルキルで置換されていてもよい）フェニルを表し、
ｑは０、１、２、３又は４を表す（但し、ｑが２以上の整数を表す場合には、Ｒ１４は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）。
但し、次の場合（Ｅ−１）から（Ｅ−１１）を除く。
（Ｅ−１）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２がアニリノを表し、
Ａ１３がｔｅｒｔ−ブチルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−２）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２が２−フルオロ−４−メチルアニリノ又は３−トリフルオロメチルアニリノを表し、
Ａ１３がｎ−ブチル又は３−メチルブチルを表す場合、
（Ｅ−３）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２が基−ＮＨ−Ｒ１２を表し、
Ａ１３が−Ｒ１２を表し、
Ｒ１２が、前記の基において、同時にエチル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１−メチル−ｎ−ヘキシル又はｎ−ドデシルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−４）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２がｔｅｒｔ−ブチルアミノ又はジエチルアミノを表し、
Ａ１３がメチルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−５）
Ａ１１が水素原子を表し、
Ａ１２がアニリノ又は２−メチルアニリノを表し、
Ａ１３がフェニルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−６）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になってメチルイミノ又はエチルイミノを形成し、
Ａ１３が２，６−ジ（イソプロピル）フェニルを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−７）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基＝Ｎ−アルキルを形成し、
Ａ１３が２，６−ジエチルフェニルを表し、並びに
ｐが０を表すか、又はｐが１を表し及びＲ１１が低級アルキルを表す場合、
（Ｅ−８）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になってフェニルイミノを形成し、
Ａ１３がメチル又はｎ−プロピルを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−９）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基＝Ｎ−Ｒ１２を形成し、
Ａ１３が−Ｒ１２を表し、
Ｒ１２が、前記の基において、同時にＣ１−５アルキルを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−１０）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって４−メチルアニリノを形成し、
Ａ１３がアニリノ又は４−メチルアニリノを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−１１）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基
【００１５】
【化４８】
2006527172.tif 000011
を形成し、
Ａ１３が基
【００１６】
【化４９】
2006527172.tif 000012
を表し、
Ｒ１４が、前記の基において、それぞれ独立してメチル又はクロロを表し、
ｑが０又は１を表し、並びに
ｐが１を表し及びＲ１１がクロロ又はブロモを表す場合〕
【００１７】
式（ＩＡ）で示される化合物は、
（Ａ）Ａ１１が水素原子を表し、Ａ１２が次の基
【００１８】
【化５０】
2006527172.tif 000013
の一つを表し、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びｑが前記の定義と同じ定義を有する場合には、
式（ＩＩ）
【００１９】
【化５１】
2006527172.tif 000014
（式中、Ａ１３は−Ｒ１２又は基
【００２０】
【化５２】
2006527172.tif 000015
を表し、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、ｐ及びｑは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物を、式（ＩＩＩ）
Ｈ−Ａ１２ａ    （ＩＩＩ）
（式中、Ａ１２ａは次の基
【００２１】
【化５３】
2006527172.tif 000016
の一つを表し、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びｑは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び場合によって酸結合剤の存在下で反応させる方法、又は、
（Ｂ）Ｒ１１がハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はニトロを表し、及びＲ１２がアルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルで置換されているアルキルを表す場合には、
式（ＩＡｂ）
【００２２】
【化５４】
2006527172.tif 000017
〔式中、
ａ）Ａ１１ｂは水素原子を表し、及び
Ａ１２ｂは次の基
【００２３】
【化５５】
2006527172.tif 000018
の一つを表すか、又は
ｂ）Ａ１１ｂ及びＡ１２ｂは一緒になって次の基
【００２４】
【化５６】
2006527172.tif 000019
の一つを形成し、
並びに
Ａ１３ｂは−Ｒ１２ｂ又は基
【００２５】
【化５７】
2006527172.tif 000020
を表し、
Ｒ１１ｂはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はニトロを表し、
Ｒ１２ｂはアルキルチオで置換されているアルキルを表し、並びに
Ｒ１３、Ｒ１４、ｐ及びｑは前記の定義と同じ定義を有する。〕
で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で過酸と反応させる方法、又は、
（Ｃ）Ａ１１とＡ１２が一緒になって次の基
【００２６】
【化５８】
2006527172.tif 000021
の一つを形成し、Ａ１３が−Ｒ１２又は基
【００２７】
【化５９】
2006527172.tif 000022
を表し、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びｑが前記の定義と同じ定義を有する場合には、
式（ＩＡｃ）
【００２８】
【化６０】
2006527172.tif 000023
（式中、Ａ１２は次の基
【００２９】
【化６１】
2006527172.tif 000024
の一つを表し、
Ａ１３は−Ｒ１２又は基
【００３０】
【化６２】
2006527172.tif 000025
を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、ｐ及びｑは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物を、不活性溶媒の存在下でシアン化物と反応させる方法、又は、
（Ｄ）Ａ１１及びＡ１２が一緒になって次の基
【００３１】
【化６３】
2006527172.tif 000026
の一つを形成し、Ａ１３が−Ｒ１２又は基
【００３２】
【化６４】
2006527172.tif 000027
を表し、Ｒ１１がハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はニトロを表し、Ｒ１２がアルキルスルホニルで置換されているアルキルを表す場合には、
式（ＩＡｄ）
【００３３】
【化６５】
2006527172.tif 000028
〔式中、
ａ）Ａ１１ｄは水素を表し、及び
Ａ１２ｄは次の基
【００３４】
【化６６】
2006527172.tif 000029
の一つを表すか、又は
ｂ）Ａ１１ｄ及びＡ１２ｄは一緒になって次の基
【００３５】
【化６７】
2006527172.tif 000030
の一つを形成し、
並びに
Ａ１３ｄは−Ｒ１２ｂ又は基
【００３６】
【化６８】
2006527172.tif 000031
を表し、
Ｒ１１ｂ、Ｒ１２、Ｒ１２ｂ、Ｒ１４、ｐ及びｑは前記の定義と同じ定義を有する。〕
で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で酸化剤と反応させる方法
により、得ることができる。
【００３７】
本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、強い殺虫作用を示す。
【００３８】
本明細書において、
「ハロゲン」並びに「ハロアルキル」及び「ハロアルコキシ」のハロゲン部分は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを表す。
【００３９】
「アルキル」並びに「アルコキシ」、「アルキルチオ」、「アルキルスルフィニル」、「アルキルスルホニル」及び「アルキルスルホニルオキシ」のアルキル部分は、直鎖又は分岐鎖であることができ、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｎｅｏ−もしくはｔｅｒｔ−ペンチル、２−メチルブチル、ｎ−、ｉｓｏ−もしくはｓｅｃ−ヘキシルなどを挙げることができる。
【００４０】
「ハロアルキル」は、少なくとも１個の水素がハロゲンで置換された直鎖又は分岐鎖アルキルを表し、例として、例えば、１から９個のフルオロ及び／又はクロロで置換されたＣ１−６アルキルを挙げることができ、その具体例としては、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、パーフルオロイソプロピル、パーフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルなどを挙げることができる。
【００４１】
「場合によりヒドロキシで置換されていてもよいハロアルキル」のハロアルキル部分は、前記の「ハロアルキル」と同じ定義であることができ、「場合によりヒドロキシで置換されていてもよいハロアルキル」の具体例としては、前記のハロアルキルの具体例の他に、２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−エチルなどを挙げることができる。
【００４２】
「ハロアルコキシ」のハロゲン置換アルキル部分は、前記の「ハロアルキル」と同じ定義であることができ、「ハロアルコキシ」の具体例としては、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシなどを挙げることができる。
【００４３】
式（ＩＡ）で示される化合物において、好ましくは、
ａ）Ａ１１は水素を表し、及び
Ａ１２は次の基
【００４４】
【化６９】
2006527172.tif 000032
を表すか、又は
ｂ）Ａ１１及びＡ１２は一緒になって次の基
【００４５】
【化７０】
2006527172.tif 000033
の一つを形成し、
並びに
Ａ１３は−Ｒ１２又は基
【００４６】
【化７１】
2006527172.tif 000034
を表し、
Ｒ１１はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ又はニトロを表し、
ｐは０、１、２、３又は４を表し（但し、ｐが２以上の整数を表す場合には、Ｒ１１は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）、
Ｒ１２は（場合によりＣ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル又はＣ１−４アルキルスルホニルで置換されていてもよい）Ｃ１−６アルキルを表し、
Ｒ１３は水素又はＣ１−６アルキルを表し、
Ｒ１４はフルオロ、クロロ、Ｃ１−４アルキル、（場合によりヒドロキシで置換されていてもよい）Ｃ１−４ハロアルキル；Ｃ１−４ハロアルコキシ又は（場合によりＣ１−４ハロアルキルで置換されていてもよい）フェニルを表し、
ｑは０、１、２、３又は４を表す（但し、ｑが２以上の整数を表す場合には、Ｒ１４は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）。
但し、次の（Ｅ−１）から（Ｅ−１１）の場合を除く。
（Ｅ−１）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２がアニリノを表し、
Ａ１３がｔｅｒｔ−ブチルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−２）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２が２−フルオロ−４−メチルアニリノ又は３−トリフルオロメチルアニリノを表し、
Ａ１３がｎ−ブチル又は３−メチルブチルを表す場合、
（Ｅ−３）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２が基−ＮＨ−Ｒ１２を表し、
Ａ１３が−Ｒ１２を表し、
Ｒ１２が、前記の基において、同時にエチル、ｉｓｏ−プロピル又はｎ−ブチルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−４）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２がｔｅｒｔ−ブチルアミノ又はジエチルアミノを表し、
Ａ１３がメチルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−５）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２がアニリノ又は２−メチルアニリノを表し、
Ａ１３がフェニルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−６）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になってメチルイミノ又はエチルイミノを形成し、
Ａ１３が２，６−ジ（イソプロピル）フェニルを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−７）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基＝Ｎ−Ｃ１−６アルキルを表し、
Ａ１３が２，６−ジエチルフェニルを表し、並びに
ｐが０を表すか、又はｐが１を表し及びＲ１１がＣ１−４アルキルを表す場合、
（Ｅ−８）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になってフェニルイミノを形成し、
Ａ１３がメチル又はｎ−プロピルを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−９）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基＝Ｎ−Ｒ１２を表し、
Ａ１３が−Ｒ１２を表し、
Ｒ１２が、前記の基において、同時にＣ１−５アルキルを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−１０）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって４−メチルアニリノを形成し、
Ａ１３がアニリノ又は４−メチルアニリノを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−１１）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基
【００４７】
【化７２】
2006527172.tif 000035
を形成し、
Ａ１３が基
【００４８】
【化７３】
2006527172.tif 000036
を表し、
Ｒ１４が、前記の基において、それぞれ独立してメチル又はクロロを表し、
ｑが０又は１を表し、並びに
ｐが１を表し、及びＲ１１がクロロ又はブロモを表す場合。
【００４９】
式（ＩＡ）で示される化合物において、特に好ましくは、
ａ）Ａ１１は水素を表し、及び
Ａ１２は次の基
【００５０】
【化７４】
2006527172.tif 000037
の一つを表すか、
又は
ｂ）Ａ１１及びＡ１２は一緒になって次の基
【００５１】
【化７５】
2006527172.tif 000038
の一つを形成し、
並びに
Ａ１３は−Ｒ１２又は基
【００５２】
【化７６】
2006527172.tif 000039
を表し、
Ｒ１１はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はニトロを表し、
ｐは０、１又は２を表し（但し、ｐが２を表す場合には、Ｒ１１は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）、
Ｒ１２はｉｓｏ−プロピル、１−メチル−２−（メチルチオ）エチル、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル、１−メチル−２−（メチルスルフィニル）エチル、１，１−ジメチル−２−（メチルスルフィニル）エチル、１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル、１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチルを表し、
Ｒ１３は水素又はメチルを表し、
Ｒ１４はフルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、パーフルオロイソプロピル又はトリフルオロメトキシを表し、
ｑは０、１、２又は３を表す（但し、ｑが２以上の整数を表す場合には、Ｒ１４は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。）。
但し、次の（Ｅ−３）、（Ｅ−５）及び（Ｅ−９）から（Ｅ−１１）の場合を除く。
（Ｅ−３）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２が基−ＮＨ−Ｒ１２を表し、
Ａ１３が−Ｒ１２を表し、
Ｒ１２が、前記の基において、同時にｉｓｏ−プロピルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−５）
Ａ１１が水素を表し、
Ａ１２がアニリノ又は２−メチルアニリノを表し、
Ａ１３がフェニルを表し、及び
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−９）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基＝Ｎ−Ｒ１２を表し、
Ａ１３が−Ｒ１２を表し、
Ｒ１２が、前記の基において、同時にｉｓｏ−プロピルを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−１０）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって４−メチルアニリノを形成し、
Ａ１３がアニリノ又は４−メチルアニリノを表し、並びに
ｐが０を表す場合、
（Ｅ−１１）
Ａ１１及びＡ１２が一緒になって基
【００５３】
【化７７】
2006527172.tif 000040
を形成し、
Ａ１３が基
【００５４】
【化７８】
2006527172.tif 000041
を表し、
Ｒ１４が、前記の基において、それぞれ独立してメチル又はクロロを表し、
ｑが０又は１を表し、並びに
ｐが１を表し及びＲ１１がクロロ又はブロモを表す場合。
【００５５】
前記の製造方法（Ａ）は、例えば、出発原料として３，４−ジクロロ−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンと１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミンとを用いる場合には、次の反応スキームで説明することができる。
【００５６】
【化７９】
2006527172.tif 000042
【００５７】
前記の製造方法（Ｂ）は、例えば、出発原料として４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンと３−クロロ過安息香酸とを用いる場合には、次の反応スキームで説明することができる。
【００５８】
【化８０】
2006527172.tif 000043
【００５９】
前記の製造方法（Ｃ）は、例えば、出発原料として４−クロロ−３−イソプロピルアミノ−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンとシアン化カリウムとを用いる場合には、次の反応スキームで説明することができる。
【００６０】
【化８１】
2006527172.tif 000044
【００６１】
前記の製造方法（Ｄ）は、例えば、出発原料として４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンと過マンガン酸カリウムとを用いる場合には、次の反応スキームで説明することができる。
【００６２】
【化８２】
2006527172.tif 000045
【００６３】
前記の製造方法（Ａ）で出発原料として使用される式（ＩＩ）で示される化合物（その一部は、現存する文献に記載されていない新規化合物である。）は、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５４，１４９７−１５０６（１９９８）、米国特許第４，１６４，４０６号公報などに記載されている方法に従って、例えば、式
【００６４】
【化８３】
2006527172.tif 000046
（式中、Ａ１３は−Ｒ１２又は基
【００６５】
【化８４】
2006527172.tif 000047
を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、ｐ及びｑは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物を、ハロゲン化剤、例えば、塩化チオニル、塩化ホスホリルなど反応させることによって容易に製造することができる。
【００６６】
前記の製造方法（Ａ）で使用される式（ＩＩＩ）で示される化合物（市販されている化合物を部分的に包含する。）は、有機化学の分野で周知の化合物であり、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２９，１（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．２４，８７１（１９８５）、特開平第１１−３０２２３３号公報、ドイツ特許出願公開第２０４５９０５号公報、国際公開第ＷＯ０１／２３３５０公報、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６０，２０２３−２０２５（１９３８）などに記載されている方法に従って容易に製造することができる。
【００６７】
式（ＩＶ）で示される化合物（その一部は、現存する文献に記載されていない新規化合物である。）は、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５６，４８３７−４８４４（２０００）などの文献に記載されている方法に従って、例えば、式
【００６８】
【化８５】
2006527172.tif 000048
（式中、Ａ１３は−Ｒ１２又は基
【００６９】
【化８６】
2006527172.tif 000049
を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、ｐ及びｑは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物を、有機リチウム化合物、例えば、ｓｅｃ−ブチルリチウムなど、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと反応させることによって容易に製造することができる。
【００７０】
式（Ｖ）で示される化合物（その一部は、現存する文献に記載されていない新規化合物である。）は、例えば、有機化学の分野で周知である酸アミドの製造方法に従って、式
【００７１】
【化８７】
2006527172.tif 000050
（式中、Ｘはヒドロキシ又はクロロを表し、及びＲ１１及びｐは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示されるそれ自体公知の化合物を、式
Ａ１３−ＮＨ２    （ＶＩＩ）
（式中、Ａ１３は−Ｒ１２又は基
【００７２】
【化８８】
2006527172.tif 000051
を表し、
Ｒ１２、Ｒ１４及びｑは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物と、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で反応させることによって容易に製造することができる。
【００７３】
式（ＶＩＩ）で示される化合物は、式（ＩＩＩ）で示される化合物に包含される同じ種類のアミンである。
【００７４】
前記の製造方法（Ａ）で出発原料として使用される式（ＩＩ）で示される化合物の具体例としては、次の通り：
３，７−ジクロロ−２−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン、
３，７−ジクロロ−２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
３，７−ジクロロ−２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
３，４−ジクロロ−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン
などを挙げることができる。
【００７５】
前記の製造方法（Ａ）で出発原料として使用される式（ＩＩＩ）で示される化合物の具体例としては、次の通り：
１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミン、
１−メチル−２−メチルチオエチルアミン、
イソプロピルアミン、
２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミン、
メチル−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］アミン、
エチル−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］アミン、
２，３，４−トリクロロフェニルアミン、
２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニルアミン
などを挙げることができる。
【００７６】
式（ＩＩ）で示される化合物の製造において出発原料として使用される式
（ＩＶ）で示される化合物の具体例としては、次の通り：
７−クロロ−３−ヒドロキシ−２−イソプロピル−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
７−クロロ−３−ヒドロキシ−２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
７−クロロ−２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
４−クロロ−３−ヒドロキシ−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
３−ヒドロキシ−４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
３−ヒドロキシ−７−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン
などを挙げることができる。
【００７７】
式（ＩＶ）で示される化合物の製造において出発原料として使用される式（Ｖ）で示される化合物の具体例としては、次の通り：
２−クロロ−Ｎ−イソプロピルベンズアミド、
３−クロロ−Ｎ−イソプロピルベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）ベンズアミド、
３−クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルチオエチル）ベンズアミド、
３−クロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］ベンズアミド、
３−クロロ−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］ベンズアミド
などを挙げることができる。
【００７８】
式（Ｖ）で示される化合物の製造において出発原料として使用される式（ＶＩ）で示される化合物の具体例としては、次の通り：
２−クロロ安息香酸、
３−クロロ安息香酸、
２−クロロベンゾイルクロリド、
３−クロロベンゾイルクロリド
などを挙げることができる。
【００７９】
また、式（ＩＶ）で示される化合物は、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５４，１４９７−１５０６（１９９８）などの文献に記載されている方法に従って、式
【００８０】
【化８９】
2006527172.tif 000052
（式中、Ａ１３は−Ｒ１２又は基
【００８１】
【化９０】
2006527172.tif 000053
を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、ｐ及びｑは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物を、金属水素化物、例えば、水素化ホウ素ナトリウムなどと反応させることによっても容易に製造することができる。
【００８２】
式（ＶＩＩＩ）で示される化合物は、有機化学の分野で周知の化合物であり、文献、例えば、特開昭６１−２４６１６１号公報などに記載されている方法により容易に製造することができる。
【００８３】
式（ＩＶ）で示される化合物の製造において出発原料として使用される式（ＶＩＩＩ）で示される化合物の具体例としては、次の通り：
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］イソインドール−１，３−ジオン
などを挙げることができる。
【００８４】
また、Ａ１３が基
【００８５】
【化９１】
2006527172.tif 000054
を表す場合の式（ＩＩ）で示される化合物は、例えば、米国特許第４，１６４，４０６号公報などの文献に記載されている方法に従って、式
【００８６】
【化９２】
2006527172.tif 000055
（式中、Ｒ１１、Ｒ１４、ｐ及びｑは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物を、塩素化剤、例えば塩化チオニルなどと反応させることによって容易に製造することができる。
【００８７】
式（ＩＸ）で示される化合物（その一部は、現存する文献に記載されていない新規化合物である。）は、例えば、米国特許第４，１６４，４０６号公報などの文献に記載されている方法に従って、式
【００８８】
【化９３】
2006527172.tif 000056
（式中、Ｒ１１及びｐは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物を、式
【００８９】
【化９４】
2006527172.tif 000057
（式中、Ｒ１４及びｑは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物と反応させることによって容易に製造することができる。
【００９０】
式（ＩＸ）で示される化合物（その一部は、現存する文献に記載されていない新規化合物である。）は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５９，４０４２−４０４４（１９９４）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，７１３−７１９（１９８７）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．９０，８７９−９３３（１９９０）などの文献に記載されている方法に従って、式
【００９１】
【化９５】
2006527172.tif 000058
（式中、Ｒ１１及びｐは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示されるそれ自体公知の化合物を、ｓｅｃ−ブチルリチウムの存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと反応させることにより容易に製造することができる。
【００９２】
式（ＸＩ）で示される化合物は、式（ＩＩＩ）に包含される化合物である。
【００９３】
また、式（Ｘ）で示される化合物は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５９，４０４２−４０４４（１９９４）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５２，７１３−７１９（１９８７）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．９０，８７９−９３３（１９９０）などの文献に記載されている方法に従って、式
【００９４】
【化９６】
2006527172.tif 000059
（式中、Ｒ１１及びｐは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示されるそれ自体公知の化合物を、ｓｅｃ−ブチルリチウムの存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと反応させることにより容易に製造することができる。
【００９５】
また、式（Ｘ）で示される化合物は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５９，４０４２−４０４４（１９９４），Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５２，７１３−７１９（１９８７），Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．９０，８７９−９３３（１９９０）などの文献に記載されている方法に従って、式
【００９６】
【化９７】
2006527172.tif 000060
（式中、Ｒ１１及びｐは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示されるそれ自体公知の化合物を、ｓｅｃ−ブチルリチウムの存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと反応させることにより容易に製造することができる。
【００９７】
また、式（Ｘ）で示される化合物は、式
【００９８】
【化９８】
2006527172.tif 000061
（式中、Ｒ１１及びｐは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物を、酸条件下、例えば、塩酸を用いた酸条件下で脱保護することにより容易に製造することができる。
【００９９】
式（ＸＶ）で示される化合物（その一部は、現存する文献に記載されていない新規化合物である。）は、例えば、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１７６７−１７６９（１９４９）などの文献に記載されている方法に従って、式
【０１００】
【化９９】
2006527172.tif 000062
（式中、Ｒ１１及びｐは前記の定義と同じ定義を有する。）
で示される化合物を、ナトリウムメトキシドの存在下で、２−ニトロプロパンと反応させることにより容易に製造することができる。
【０１０１】
式（ＩＩ）で示される化合物の製造において出発原料として使用される式
（ＩＸ）で示される化合物の具体例としては、次の通り：
４−クロロ−３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
７−クロロ−３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ヨード−３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−４−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン
などを挙げることができる。
【０１０２】
式（ＩＸ）で示される化合物の製造において出発原料として使用される式（Ｘ）で示される化合物の具体例としては、次の通り：
４−クロロ−３−ヒドロキシ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
７−クロロ−３−ヒドロキシ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−ヒドロキシ−４−ヨード−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−ヒドロキシ−４−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン
などを挙げることができる。
【０１０３】
式（ＩＸ）で示される化合物の製造において出発原料として使用される式（ＸＩ）で示される化合物は、式（ＩＩＩ）に包含される化合物であり、その具体例としては、次の通り：
２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミン、
２，３，４−トリクロロフェニルアミン、
２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニルアミン
などを挙げることができる。
【０１０４】
式（Ｘ）で示される化合物の製造において出発原料として使用される式（ＸＩＩ）で示される化合物の具体例としては、次の通り：
２−クロロ安息香酸、
３−クロロ安息香酸、
２−フルオロ安息香酸、
３−フルオロ安息香酸、
２−トリフルオロメチル安息香酸、
３−トリフルオロメチル安息香酸、
２−トリフルオロメトキシ安息香酸、
３−トリフルオロメトキシ安息香酸
などを挙げることができる。
【０１０５】
式（Ｘ）で示される化合物の製造において出発原料として使用される式（ＸＩＩＩ）で示される化合物の具体例としては、次の通り：２−（３−クロロ−フェニル）−［１，３］ジオキサンなどを挙げることができる。
【０１０６】
式（Ｘ）で示される化合物の製造において出発原料として使用される式（ＸＩＶ）で示される化合物の具体例としては、次の通り：２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミドなどを挙げることができる。
【０１０７】
式（Ｘ）で示される化合物の製造において出発原料として使用される式（ＸＶ）で示される化合物の具体例としては、次の通り：
３−メトキシ−４−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ヨード−３−メトキシ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン
などを挙げることができる。
【０１０８】
前記の製造方法（Ｂ）で使用される式（ＩＡｂ）で示される化合物は、式（ＩＡ）に包含される化合物であり、その具体例としては、次の通り：
７−クロロ−２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
７−クロロ−２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルアミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−７−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン
などを挙げることができる。
【０１０９】
前記の製造方法（Ｃ）で使用される式（ＩＡｃ）で示される化合物は、式（ＩＡ）に包含される化合物であり、その具体例としては、次の通り：
７−クロロ−２−イソプロピル−３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
７−クロロ−２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
７−クロロ−２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
４−クロロ−３−イソプロピルアミノ−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルアミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−７−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン
などを挙げることができる。
【０１１０】
前記の製造方法（Ｄ）で使用される式（ＩＡｄ）で示される化合物は、式（ＩＡ）に包含される化合物であり、その具体例としては、次の通り：
７−クロロ−２−イソプロピル−３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
７−クロロ−２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
７−クロロ−２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
４−クロロ−３−イソプロピルアミノ−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルチオエチルアミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−７−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン
などを挙げることができる。
【０１１１】
前記の製造方法（Ａ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素（場合によっては塩素化されていてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）など；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）など；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミルなど；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド（ＨＭＰＡ）など；スルホン類、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランなど；塩基、例えば、ピリジンなどを挙げることができる。
【０１１２】
製造方法（Ａ）は、酸結合剤の存在下で実施することができ、使用できる酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素酸塩など、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなど；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドなど；有機塩基として、アルコラート、第三級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）など；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチル銅酸リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡなどを挙げることができる。
【０１１３】
製造方法（Ａ）は、実質的に広い範囲の温度で実施することができる。一般に、製造方法（Ａ）は、約１０℃から約８０℃の範囲の温度、特に室温で実施することが好ましい。また、前記反応は、常圧下で実施することが望ましいが、加圧下又は減圧下で操作することもできる。
【０１１４】
製造方法（Ａ）の実施において、目的化合物は、例えば、式（ＩＩ）で示される化合物１モルに対し、式（ＩＩＩ）で示される化合物１から２モル量を、希釈剤、例えばＴＨＦ中で、トリエチルアミンの存在下で反応させることによって得ることができる。
【０１１５】
製造方法（Ａ）の実施において、式（Ｉ）で示される化合物は、式（ＩＶ）で示される化合物から出発し、式（ＩＩ）で示される化合物を単離せずに反応を連続して行って得ることもでき、また、式（ＩＡ）で示される化合物も、式（ＩＸ）で示される化合物から出発し、式（ＩＩ）の化合物を単離せずに反応を連続して行って得ることもできる。
【０１１６】
前記の製造方法（Ｂ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素（場合によっては塩素化されていてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）など；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）など；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど；アルコール類、例えば、メタノール、エタノ−ル、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコ−ルなど；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミルなど；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド（ＨＭＰＡ）など；スルホン類、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランなど；塩基、例えば、ピリジンなど；有機酸類、例えば、ギ酸、酢酸などを挙げることができる。
【０１１７】
製造方法（Ｂ）は、実質的に広い範囲の温度で実施することができる。一般に、製造方法（Ｂ）は、約０℃から約１００℃、特に約１０℃から約５０℃の範囲の温度で実施することが好ましい。前記の反応は、常圧下で実施することが望ましいが、加圧下又は減圧下で操作することもできる。
【０１１８】
製造方法（Ｂ）の実施において、式（ＩＡ）で示される化合物は、例えば、式（ＩＡｂ）で示される化合物１モルに対し、過酸、例えば、３−クロロ過安息香酸１から２．５モル量を、希釈剤、例えば、ジクロロメタン中で反応させることによって得ることができる。
【０１１９】
前記の製造方法（Ｃ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤の例としては、エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）など；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）など；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミルなど；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド（ＨＭＰＡ）など；スルホン類、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランなど；塩基、例えば、ピリジンなどを挙げることができる。
【０１２０】
製造方法（Ｃ）は、有機塩基の存在下で実施することができ、その場合に使用できる有機塩基としては、第三級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などを挙げることができる。
【０１２１】
製造方法（Ｃ）は、実質的に広い範囲の温度で実施することができる。一般に、製造方法（Ｃ）は、約０℃から約１５０℃、特に約５０℃から約８０℃の範囲の温度で実施することが好ましい。前記の反応は、常圧下で実施することが望ましいが、加圧下又は減圧下で操作することもできる。
【０１２２】
製造方法（Ｃ）の実施において、式（ＩＡ）で示される化合物は、例えば、式（ＩＡｃ）で示される化合物１モルに対し、シアン化物、例えば、シアン化カリウム１から１０モル量を、希釈剤、例えばＤＭＦ中で反応させることによって得ることができる。
【０１２３】
前記の製造方法（Ｄ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）など；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）など；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミルなど；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド（ＨＭＰＡ）など；スルホン類、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランなど；塩基、例えば、ピリジンなどを挙げることができる。
【０１２４】
製造方法（Ｄ）は、実質的に広い範囲の温度で実施することができる。一般に、製造方法（Ｄ）は、約０℃から約１５０℃、特に約２０から約７０℃の範囲の温度で実施することが好ましい。前記の反応は、常圧下で実施することが望ましいが、加圧下又は減圧下で操作することもできる。
【０１２５】
製造方法（Ｄ）の実施において、（ＩＡ）で示される化合物は、例えば、式（ＩＡｄ）で示される化合物１モルに対し、酸化剤、例えば、過マンガン酸カリウム２から１０モル量を、例えば希釈剤、例えばアセトン中で反応させることによって得ることができる。
【０１２６】
本発明の活性化合物は、植物及び植物器官の保護に、収穫高の増大に、収穫物の品質の向上に適し、並びに農業、林業、園芸及びレジャー施設において、貯蔵製品及び材料の保護において及び衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形動物及び線虫の防除に適し、良好な植物体許容性を有し及び温血種に対して都合の良い毒性を有し、しかも環境に十分に許容される。本発明の活性化合物は、好ましくは植物保護剤として使用し得る。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して及び発育段階の全部又は幾つかの段階に対して活性である。
【０１２７】
本発明の式（Ｉ）で示される有効成分化合物は、強い殺虫作用を示す。従って、前記化合物は、殺虫剤として使用できる。また、本発明の式（Ｉ）で示される有効成分化合物は、栽培植物に対して薬害を与えることなく、栽培植物に寄生する有害昆虫に対して的確な防除効果を示す。本発明の式（Ｉ）で示される有効成分化合物は、種々様々な害虫、例えば、有害な吸液昆虫、刺咬昆虫および他の植物寄生害虫、貯穀害虫、衛生害虫などの防除に使用することができ、それらの防除に施用することができる。
【０１２８】
このような害虫の例としては、次の害虫を挙げることができる：
昆虫として、
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）害虫、例えば、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、デアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、マツノマダラカミキリ（Ｍａｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）害虫、例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｆｕｃｏｓａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）害虫、例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、Ｎａｚａｒａ  ｓｐｐ．、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、キジラミ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）害虫、例えば、チヤバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、アフリカケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）害虫、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）害虫、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）
などを挙げることができる。
【０１２９】
また、ダニとしては、例えば、ダイズハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）などを挙げることができる。
【０１３０】
さらにまた、線虫としては、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ  Ｍａｍｉｙａ  ｅｔ  Ｋｉｙｏｈａｒａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュウ種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）などを挙げることができる。
【０１３１】
また、獣医学の分野で、本発明の式（Ｉ）で示される有効成分化合物は、種々の有害動物寄生害虫（内部寄生虫及び外部寄生虫）、例えば、昆虫類及び蠕虫に対して有効に使用することができる。このような動物寄生害虫の例としては、次の害虫を挙げることができる。
【０１３２】
昆虫としては、例えば、ウマバエ種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）などを挙げることができる。
【０１３３】
ダニとしては、例えば、カズキダニ種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、マダニ種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オウシマダニ種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）などを挙げることができる。
【０１３４】
本発明では、これらの全てを包含する害虫に対して殺虫作用を有する物質を、ある場合には殺虫剤と呼ぶ。
【０１３５】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げ得る例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎である。また、植物部分としては、収穫物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、短匐枝及び種子も挙げられる。
【０１３６】
活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布、注入によって作用させることによって行い、また繁殖材料の場合、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。
【０１３７】
本発明の式（Ｉ）で示される有効成分化合物は、殺虫剤として使用する場合、慣用の製剤形態に変えることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、水和性顆粒剤、懸濁剤、粉剤、フォーム、ペースト剤、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物含浸天然及び合成物質、マイクロカプセル剤、種子粉衣剤、燃焼装置と共に使用する製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及びくん煙カートリッジ、缶、コイルなど）、ＵＬＶ〔コールドミスト（ｃｏｌｄ  ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ  ｍｉｓｔ）〕などを挙げることができる。
【０１３８】
これらの製剤は、それ自体公知の方法に従って、例えば、有効成分化合物を、増量剤、すなわち液状希釈剤、液化ガス希釈剤、固形希釈剤又は担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又はフォーム形成剤と混合することによって製造することができる。
【０１３９】
増量剤として水を使用する場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。
【０１４０】
液状希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素〔例えば、シクロヘキサンなど、又はパラフィン類（例えば、鉱油留分など）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール類及びこれらのエーテル、エステルなど）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、及び水を挙げることができる。
【０１４１】
液化ガス希釈剤又は担体は、常温及び常圧で気体である物質、例えば、エアゾール噴射剤、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素を挙げることができる。
【０１４２】
固形希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土など）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩など）を挙げることができる。
【０１４３】
粒剤用の固形担体としては、例えば、粉砕及び分別岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなど）、無機及び有機物粉末の合成顆粒、有機物質（例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸、タバコ茎など）の粒子を挙げることができる。
【０１４４】
適切な乳化剤及び／又はフォーム形成剤としては、例えば、非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類など）〕、及びアルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
【０１４５】
適切な分散剤としては、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液、メチルセルロースなどが挙げられる。
【０１４６】
粘着付与剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができる。前記粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成重合体（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど）を挙げることができる。
【０１４７】
着色剤も使用することができる。前記着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなど）、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料、並びにさらに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を挙げることができる。
【０１４８】
前記製剤は、前記の有効成分化合物を一般には０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の量で含有することができる。
【０１４９】
本発明の式（Ｉ）で示される有効成分化合物は、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒入り餌、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、例えば商業的に有用な製剤の形態で及びこのような製剤から調製される施用形態で存在させることもできる。ここで、前記の殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カルバメート剤、カーボキシレート系化学薬剤、塩素化炭化水素系化学薬剤、微生物によって生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
【０１５０】
また、本発明の式（Ｉ）で示される有効成分化合物は、相乗剤との混合剤としても存在させることができ、このような製剤及び施用形態は商業上有用であるということができる。前記相乗剤は、それ自体活性である必要はないが、活性化合物の作用を高める化合物である。
【０１５１】
商業的に有用な施用形態における本発明の式（Ｉ）で示される有効成分化合物の含有量は、広い範囲内で変化させることができる。
【０１５２】
施用時の本発明の式（Ｉ）で示される有効成分化合物の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の範囲内であることができる。
【０１５３】
本発明の式（Ｉ）で示される有効成分化合物は、施用形態に適した常用の方法で施用することができる。
【０１５４】
衛生害虫及び貯蔵品害虫に対して使用する場合には、本発明の有効成分化合物は、木材及び土壌に対する優れた残留作用によって及び石灰散布した基層（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）上のアルカリに対して良好な安定性を有し、しかも木材及び土壌に対して優れた残効性を示す。
【０１５５】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びその部分を処理することができる。好ましい実施態様においては、野生植物種又は植物変種、又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物変種及びこれらの部分が処理される。別の好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物変種（遺伝子組換え生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で既に説明してある。
【０１５６】
いずれの場合にも市販されているか又は使用されている植物変種の植物が、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物変種とは、突然変異誘発によって又は組換えＤＮＡ法によって得られた新規な性質（「特性」）を有する植物と理解されるべきである。これらの植物変種はバイオタイプ又は遺伝子型であることができる。
【０１５７】
植物種又は植物変種、その生育場所及び栽培条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用できる物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【０１５８】
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物変種（すなわち、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物又は植物変種）としては、遺伝子組換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質を付与する遺伝子材料を受け入れた全ての植物が挙げられる。このような性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナが挙げられる。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにこれらの組み合わせ〕によって形成された毒素による昆虫、クモ形動物、線虫及び蠕虫に対する植物の高められた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらに別の特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の高められた耐性である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ��、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で栽培された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物変種にも適用され、これらの植物は今後開発され及び／又は市販されるであろう。
【実施例】
【０１５９】
次に、本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。しかし、本発明は決して実施例のみに限定されるべきものではない。
【０１６０】
合成例１
【０１６１】
【化１００】
2006527172.tif 000063
【０１６２】
３，４−ジクロロ−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（４．０ｇ）と、１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミン（１．５ｇ）とを、テトラヒドロフラン中で、トリエチルアミン（１．８ｇ）の存在下で、室温で２０時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残留物を酢酸エチルに溶解し、水及び飽和食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後に、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン、酢酸エチルで溶出）で精製して、４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（２．９２ｇ、ｍｐ．５４から５９℃）を得た。
【０１６３】
合成例２
【０１６４】
【化１０１】
2006527172.tif 000064
【０１６５】
４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（５１０ｍｇ）をジクロロメタン中で、３−クロロ過安息香酸（４０５ｍｇ）と室温で５時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で処理した。分離した有機層を、飽和食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン、酢酸エチルで溶出）で精製して、４−クロロ−３−（２−メタンスルホニル−１，１−ジメチルエチルアミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（４１０ｍｇ、ｍｐ．１５４から１５６℃）を得た。
【０１６６】
合成例３
【０１６７】
【化１０２】
2006527172.tif 000065
【０１６８】
４−クロロ−３−イソプロピルアミノ−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（０．３ｇ）とシアン化カリウム（０．５ｇ）とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で１２０℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を冷却し、酢酸エチルに溶解し、水及び飽和食塩水溶液で連続して洗浄した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１で溶出）で精製して、４−クロロ−３−イソプロピルイミノ−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（４１０ｍｇ）を得た。
【０１６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝０．９４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．４０（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．４Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，０．９Ｈｚ）ｐｐｍ。
【０１７０】
合成例４
【０１７１】
【化１０３】
2006527172.tif 000066
【０１７２】
４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（１．５ｇ）を、アセトン中で、過マンガン酸カリウム（６．７ｇ）の存在下で１時間還流した。反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン、酢酸エチルで溶出）で精製して、４−クロロ−３−（２−メタンスルホニル−１，１−ジメチルエチルイミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（６６０ｍｇ、ｍｐ．１４１から１４２℃）を得た。
【０１７３】
合成例５
【０１７４】
【化１０４】
2006527172.tif 000067
【０１７５】
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンと３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−７−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンとの約１対１の混合物（０．９ｇ）を、アセトン中で、過マンガン酸カリウム（２．２４ｇ）の存在下で５時間還流した。反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン、酢酸エチルで溶出）で精製して、４−ヨード−３−（２−メタンスルホニル−１，１−ジメチルエチルイミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（０．１ｇ，ｍｐ．１０２から１０９℃、１Ｈ−ＮＭＲ（１））と、７−ヨード−３−（２−メタンスルホニル−１，１−ジメチルエチルイミノ）−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（０．４ｇ、１Ｈ−ＮＭＲ（２））を得た。
【０１７６】
１Ｈ−ＮＭＲ（１）（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝１．０６（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ）ｐｐｍ。
【０１７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（２）（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ＝１．６６（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．６１−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）ｐｐｍ。
【０１７８】
合成例６
【０１７９】
【化１０５】
2006527172.tif 000068
【０１８０】
３−クロロ−４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンと３−クロロ−７−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンとの約１対１の混合物（２．７ｇ）及び１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミン（１．８ｇ）を、テトラヒドロフラン中で、トリエチルアミン（１．８ｇ）の存在下で室温で２０時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残留物を酢酸エチルに溶解し、水及び飽和食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後に、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン、酢酸エチルで溶出）で精製して、３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ）−４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンと３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミノ−７−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンとの混合物（２．０ｇ）を得た。この混合物を、さらに分離及び精製することなく次の反応に使用した。
【０１８１】
前記の合成例１から６と同じようにして得られた化合物を、以下の表１から５に合成例１から６で合成した化合物と共に示す。
【０１８２】
本発明の式（ＩＡ）で示される化合物が式
【０１８３】
【化１０６】
2006527172.tif 000069
に対応する場合の化合物の例を表１に示し、
本発明の式（ＩＡ）で示される化合物が、式
【０１８４】
【化１０７】
2006527172.tif 000070
に対応する場合の化合物の例を表２に示し、
本発明の式（ＩＡ）で示される化合物が式
【０１８５】
【化１０８】
2006527172.tif 000071
に対応する場合の化合物の例を表３に示し、
本発明の式（ＩＡ）で示される化合物が式
【０１８６】
【化１０９】
2006527172.tif 000072
に対応する場合の化合物の例を表４に示し、また、
本発明の式（ＩＡ）で示される化合物が式
【０１８７】
【化１１０】
2006527172.tif 000073
に対応する場合の化合物の例を表５に示す。
【０１８８】
【表１】
2006527172.tif 000074
2006527172.tif 000075
2006527172.tif 000076
2006527172.tif 000077
2006527172.tif 000078
2006527172.tif 000079
2006527172.tif 000080
2006527172.tif 000081
2006527172.tif 000082
2006527172.tif 000083
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2006527172.tif 000088
2006527172.tif 000089
【０１８９】
【表２】
2006527172.tif 000090
2006527172.tif 000091
2006527172.tif 000092
2006527172.tif 000093
2006527172.tif 000094
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2006527172.tif 000100
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2006527172.tif 000102
2006527172.tif 000103
2006527172.tif 000104
2006527172.tif 000105
【０１９０】
【表３】
2006527172.tif 000106
2006527172.tif 000107
2006527172.tif 000108
2006527172.tif 000109
2006527172.tif 000110
2006527172.tif 000111
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2006527172.tif 000163
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【０１９１】
【表４】
2006527172.tif 000165
【０１９２】
【表５】
2006527172.tif 000166
【０１９３】
合成例７：中間体の製造
【０１９４】
【化１１３】
2006527172.tif 000167
【０１９５】
４−クロロ−３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（１．９ｇ）を、塩化チオニル（１０ｇ）の存在下で３時間還流した。反応混合物を自然冷却した後に、過剰の塩化チオニルを減圧下で留去し、さらにトルエンを加えて減圧下で留去する操作を３回繰り返して、３，４−ジクロロ−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（２．０ｇ）を得た。これは、さらに精製することなく次の反応に使用した。
【０１９６】
合成例８：中間体の製造
【０１９７】
【化１１４】
2006527172.tif 000168
【０１９８】
４−クロロ−３−ヒドロキシ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（１．０ｇ）と２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミン（１．６ｇ）とのメタノール溶液を、１６時間還流した。反応混合物を室温まで自然冷却した後に、溶媒を減圧下で留去した。残留物をヘキサンとエーテルの混合溶媒で洗浄しながら濾取して、４−クロロ−３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニルアミノ］−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（１．９ｇ、ｍｐ．２２９から２３１℃）を得た。
【０１９９】
合成例９：中間体の製造
【０２００】
【化１１５】
2006527172.tif 000169
【０２０１】
２−（３−クロロフェニル）−［１，３］ジオキソラン（１７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を、−７８℃に冷却し、これにｓｅｃ−ブチルリチウムのテトラヒドロフラン溶液（１モル／ＴＨＦ１リットル、９６ｍｌ）を滴加した。この反応溶液を、ドライアイスで満たしたテトラヒドロフラン溶液に加え、混合物を室温に昇温するまで撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した。６Ｎ塩酸水溶液を加えた後に、反応溶液を室温で８時間攪拌し、次いで８０℃で１時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで抽出し、水洗し、次いで飽和食塩水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後に、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して、７−クロロ−３−ヒドロキシ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（３．６ｇ、ｍｐ．
１４０から１４５℃）を得た。
【０２０２】
合成例１０：中間体の製造
【０２０３】
【化１１６】
2006527172.tif 000170
【０２０４】
３−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド（５．０ｇ）とＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（３．０ｇ）とのテトラヒドロフラン溶液を−７８℃に冷却し、これにｓｅｃ−ブチルリチウムのテトラヒドロフラン溶液（１モル／ＴＨＦ１リットル、２６ｍｌ）を滴加した。反応溶液を−７８℃で１時間撹拌した後に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７．４ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を加え、室温に昇温するまで撹拌した。反応終了後、反応溶液を、１Ｎ塩酸水溶液を加え、反応溶液を酢酸エチルで抽出した後に、溶媒を留去して、４−クロロ−３−ヒドロキシ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（２．８ｇ、ｍｐ．１２０から１２２℃）を得た。
【０２０５】
合成例１１：中間体の製造
【０２０６】
【化１１７】
2006527172.tif 000171
【０２０７】
３−メトキシ−４−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（３．１ｇ）を６Ｎ塩酸水溶液に懸濁し、３時間還流した。室温まで冷却し、水で希釈した後に、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去した後に、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して、３−ヒドロキシ−４−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（２．０ｇ、ｍｐ．１５３から１５６℃）を得た。
【０２０８】
合成例１２：中間体の製造
【０２０９】
【化１１８】
2006527172.tif 000172
【０２１０】
２−ブロモメチル−３−ニトロ安息香酸メチル（１３．５ｇ）と２−ニトロプロパン（４．６ｇ）との無水メタノール溶液に、ナトリウムメトキシド（９．５ｇ）の無水メタノール溶液を加え、４時間還流した。反応混合物を室温まで冷却した後に、溶媒を減圧下で留去した。残留物を水洗し、濾過した。得られた沈殿物を乾燥して、３−メトキシ−４−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（１０ｇ、ｍｐ．１１５から１１８℃）を得た。
【０２１１】
合成例１３：中間体の製造
【０２１２】
【化１１９】
2006527172.tif 000173
【０２１３】
７−クロロ−２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（０．８ｇ）と塩化チオニル（１．７ｇ）とを、酢酸エチル中で３時間還流した。反応終了後、溶媒を留去して、３，７−ジクロロ−２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−２，３−ジヒドロインドール−１−オン（０．９ｇ）を得た。これは、さらに精製せずに次の反応に使用した。
【０２１４】
合成例１４：中間体の製造
【０２１５】
【化１２０】
2006527172.tif 000174
【０２１６】
２−クロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）ベンズアミド（１．８ｇ）とＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（１．８ｇ）とを無水ＴＨＦに溶解し、これに−７８℃で、ｓｅｃ−ブチルリチウムの１モルテトラヒドロフラン溶液（１５ｍｌ）を滴加し、反応混合物を上記と同じ温度で１時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．１ｇ）を加えた後に、反応溶液を撹拌しながら室温まで加温した。反応終了後、反応溶液を、１Ｎ塩酸水溶液を加えた後に酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、次いで飽和食塩水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後に、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン、酢酸エチルで溶出）で精製して、７−クロロ−２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロインドール−１−オン（１．５ｇ、ｍｐ．１４１から１４２℃）を得た。
【０２１７】
合成例１５：中間体の製造
【０２１８】
【化１２１】
2006527172.tif 000175
【０２１９】
２−クロロベンゾイルクロリド（３．０ｇ）と１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルアミン（２．０ｇ）とを、ジクロロメタン中で、トリエチルアミン（２．６ｇ）の存在下に室温で４時間撹拌した。反応終了後、有機層を水洗し、次いで飽和食塩水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後に、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン、酢酸エチルで溶出）で精製して、２−クロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）ベンズアミド（４．０ｇ、ｍｐ．８３から８６℃）を得た。
【０２２０】
合成例１６：中間体の製造
【０２２１】
【化１２２】
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【０２２２】
３−クロロ安息香酸（１．０ｇ）、２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）アニリン（１．８ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．２ｇ）を、ジクロロエタン中で、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．８ｇ）の存在下に室温で２日間撹拌した。反応終了後、有機層を水洗し、次いで飽和食塩水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後に、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン、酢酸エチルで溶出）で精製して、３−クロロ−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］ベンズアミド（２．５ｇ、ｍｐ．７４から７６℃）を得た。
【０２２３】
合成例１７：中間体の製造
【０２２４】
【化１２３】
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【０２２５】
３−ヒドロキシ−４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンと３−ヒドロキシ−７−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンとの１対１混合物（５．５ｇ）及び塩化チオニル（２．５ｇ）を、ジクロロエタン中で、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下で３時間還流した。反応終了後、溶媒を留去して、３−クロロ−４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンと３−クロロ−７−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンとの混合物（５．６ｇ）を得た。この混合物を、さらに精製することなく次の反応に使用した。
【０２２６】
合成例１８：中間体の製造
【０２２７】
【化１２４】
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【０２２８】
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］イソインドール−１，３−ジオン（５．４ｇ）をメタノール（１５０ｍｌ）中で０℃で撹拌し、これに水素化ホウ素ナトリウム（０．２ｇ）を徐々に加えた。反応溶液を室温で８時間撹拌した後、水を加え反応を終結させた。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物を酢酸エチルに溶解した。有機層を水、次いで飽和食塩水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して、３−ヒドロキシ−４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンと３−ヒドロキシ−７−ヨード−２−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル］−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンとの混合物（５．１ｇ）を得た。この混合物は、さらに分離し、精製することなく次の反応に使用した。
【０２２９】
生物試験例１：ハスモンヨトウの幼虫に対する試験
供試溶液の調製：
溶  媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物１重量部を、上記の量の乳化剤を含有する上記の量の溶媒と混合し、得られた混合物を水で所定の濃度に希釈した。
試験方法：
サツマイモの葉を、水で所定濃度まで希釈した供試溶液に浸し、風乾し、及び直径９ｃｍのシャーレに入れた。３齢のハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）の幼虫１０匹をサツマイモの葉の上に置き、２５℃の一定温度の部屋で飼育した。２日後及び４日後に、さらにサツマイモの葉を加え、７日後に死んだ幼虫の数を数えて、死虫率を算出した。
【０２３０】
この試験では、１区シャーレ２個の結果を平均した。
試験結果
具体例として、化合物番号１−３４、１−３５、１−３６、１−５０、１−５５、１−５７、２−２９、２−３２、２−３５、２−１４１、２−１４４、２−１７２、３−１１９、３−２２５、３−２２６、３−２２８、３−２２９、３−２３１、３−６７７及び３−６７９の化合物は、２０ｐｐｍの有効成分濃度で１００％の死虫率を示した。
【０２３１】
製剤例１（粒剤）
本発明の化合物（１−３４）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、十分に混練りし、押出し造粒機で１０から４０メッシュの顆粒に調製し、４０から５０℃で乾燥して粒剤を得た。
【０２３２】
製剤例２（粒剤）
０．２から２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒子９５部を回転混合機に入れ、これを回転させながら、本発明の化合物（１−３４）５部を液状希釈剤と一緒に噴霧し、均一に湿らせ、４０から５０℃で乾燥して粒剤を得た。
【０２３３】
製剤例３（乳剤）
本発明の化合物（１−３４）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を、混合し、撹拌して乳剤を得た。
【０２３４】
製剤例４（水和剤）
本発明の化合物（１−３４）１５部、ホワイトカーボン（含水無定形酸化ケイ素微細粉末）と粉末クレーの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム−ホルマリンの縮合物３部を、粉砕し、混合し、水和剤を得た。
【０２３５】
製剤例５（水和性顆粒剤）
本発明の化合物（１−３４）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム３０部、ベントナイト１５部及び焼成ケイソウ土粉末３５部を十分に混合し、水を加え、０．３ｍｍの篩を用いて押し出し、乾燥して、水和性顆粒剤を得た。
【国際調査報告】
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