(57)【要約】式（式中、nは0または1である；X-Yは、-CH=CH-または-CH2-CH2-である；Zは、-C(=O)-、-C(=S)-、またはSO2-である；R1は、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、またはC2-C12アルケニルである；R2は、R3-Z、R3-O-Z、R4、または-Z-N(R6)(R7)である；Qは、Oまたは-N-R5である；R3とR4は、例えばH、C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C5-C12-シクロアルケニル、アリール、またはヘテロシクリルである；R5は、例えばH、C1-C8アルキル、ヒドロキシ-C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、フェニル、ベンジルである；R6とR7は、例えばH、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C1-C12アルキル、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C2-C12アルケニル）の化合物、または適宜、それぞれが遊離型もしくは塩の型の、そのE/Z異性体、E/Z異性体混合物、および／または互変異性体が開示され、これらは殺虫剤として有用である。    【化１】2006516585.tif 000056
2006516585.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2006516585.tif 000055
(式中、
nは、0または1である；
X-Yは、-CH=CH-または-CH2-CH2-である；
R1は、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、またはC2-C12アルケニルである；
R2は、R3-Z、R3-O-Z、R4、または-Z-N(R6)(R7)である；
Zは、結合、-C(=O)-、-C(=S)-、またはSO2-である；
Qは、Oまたは-N-R5である；
R3とR4は、H、C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C5-C12-シクロアルケニル、アリール、またはヘテロシクリルであり、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロシクリルラジカルは、置換の可能性により非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換されており；
R5は、H、C1-C8アルキル、ヒドロキシ-C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、フェニル、ベンジル、-C(=O)-R9、または-CH2-C(=O)-R9であるか；または
QがNR5でR2がR4である時、
R4とR5は一緒に、3〜7員のアルキレン−もしくはアルケニレン−架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換されており；または3〜7員のアルキレン−もしくはアルケニレン−架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換されており、ここで架橋のメチレン基の１つまたは２つはO、NR8、S、S(=O)、もしくはSO2により置換される；
R6とR7は、H、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C1-C12アルキル、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C2-C12アルケニル、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C2-C12アルキニル、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C3-C12-シクロアルキル、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C5-C12-シクロアルケニル、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換アリール、または非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換ヘテロシクリルである；または
R6とR7は一緒に、3〜7員のアルキレン−もしくはアルケニレン−架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換されており；または3〜7員のアルキレン−もしくはアルケニレン−架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換されており、ここで架橋のメチレン基の１つまたは２つはO、NR8、S、S(=O)、もしくはSO2により置換される；
R8は、H、C1-C8アルキル、ヒドロキシ-C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、フェニル、ベンジル、-C(=O)-R9、または-CH2-C(=O)-R9である；
ここでR2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8として記載したアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロシクリルラジカルは、OH、=O、SH、=S、N3、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、CN、SCN、NO2、トリアルキルシリル、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C2-C8アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル（これは、非置換であるか、または1〜3個のメチル基で置換される）、ノルボニルエニル、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12アルコキシ-C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C3-C8シクロアルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C12アルキル−スルフィニル、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C1-C12ハロアルキルスルフィニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルフィニル、C1-C12アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、C1-C12ハロアルキルスルホニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルホニル、-N(R12)2（ここで2つのR12は互いに独立である）、-C(=O)R9、-O-C(=O)R10、-NHC(=O)R9、-S-C(=S)R10、-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-S(=O)2R13、-NH-S(=O)2R13、-OC(=O)-C1-C6アルキル-S(=O)2R13、アリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ベンジルチオ、ヘテロシクリルチオ（ここで、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ベンジルチオまたはヘテロシクリルチオラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、ジメチルアミノ-C1-C6アルコキシ、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、フェニル、フェノキシ、フェニル-C1-C6アルキル、メチレンジオキシ、-C(O=)R9、-O-C(=O)-R10、-NH-C(=O)R10、-N(R12)2（ここで2つのR12は互いに独立である）、C1-C6アルキルスルフィニル、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、およびC3-C8ハロシクロアルキルスルホニルよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）よりなる群から選択される；
R9は、H、OH、SH、-N(R12)2（ここで2つのR12は互いに独立である）、C1-C24アルキル、C2-C12アルケニル、C1-C8ヒドロキシアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C12アルキルチオ、C2-C8アルケニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシ、NH-C1-C6アルキル-C(=O)R11、-N(C1-C6アルキル)-C1-C6アルキル-C(=O)-R11、-O-C1-C2アルキル-C(=O)R11、-C1-C6アルキル-S(=O)2R13、アリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ；または、置換されていないか、互いに独立にハロゲン、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルキル、またはC1-C6ハロアルコキシにより、環がモノ〜トリ置換されたアリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシまたはヘテロシクリルオキシである；
R10は、H、C1-C24アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12ヒドロキシアルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8アルコキシ-C1-C6アルキル、(NR12)2（ここで2つのR12は互いに独立である）、-C1-C6アルキル-C(=O)R12、-C1-C6アルキル-S(=O)2R13、アリール、ベンジル、ヘテロシクリル；または、環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、およびC1-C12ハロアルキルチオよりなる群から選択される置換基により、モノ〜トリ置換されたアリール、ベンジル、またはヘテロシクリルである；
R11は、H、OH、C1-C24アルキル（これは、OHまたは-S(=O)2-C1-C6アルキルで随時置換される）、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、または-N(R12)2（ここで2つのR12は互いに独立である）である；
R12は、H、C1-C6アルキル（これは、OH、=O、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシおよびシアノよりなる群から選択される1〜5個の置換基で随時置換される）、C1-C6シクロアルキル、アリール、ベンジル、ヘテロアリール；または、環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、およびC1-C12ハロアルキルチオよりなる群から選択される置換基により、モノ〜トリ置換された、アリール、ベンジル、ヘテロアリールである；または、2つのR12は一緒に3〜7員のアルキレン−もしくはアルケニレン−架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換されており；または3〜7員のアルキレン−もしくはアルケニレン−架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換されており、ここで架橋のメチレン基の１つはO、NR8、S、S(=O)、もしくはSO2により置換される；
R13は、H、C1-C6アルキル（これは、ハロゲン、OH、=O、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシおよびシアノよりなる群から選択される1〜5個の置換基で随時置換される）、アリール、ベンジル、ヘテロアリール；または、環上の置換の可能性により、OH、=O、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、およびC1-C12ハロアルキルチオよりなる群から選択される置換基により、モノ〜トリ置換された、アリール、ベンジル、またはヘテロアリールである）の化合物、
または適宜、それぞれが遊離型もしくは塩の型の、そのE/Z異性体、E/Z異性体混合物、および／または互変異性体。
【請求項２】
活性化合物として請求項1に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物と、少なくとも1つの補助物質とを含有する殺虫剤。
【請求項３】
請求項2に記載の組成物は、害虫またはその生育場所に適用される、害虫の抑制方法。
【請求項４】
少なくとも1つの補助物質を含有する請求項2に記載の組成物の調製方法であって、活性化合物は補助物質と完全に混合される、および／または粉砕される、方法。
【請求項５】
請求項2に記載の組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項６】
害虫を抑制するための、請求項2に記載の組成物の使用。
【請求項７】
増殖物質または増殖物質が植えられる位置が処理される、植物増殖物質を防御するための請求項3の方法。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、(1)式
【化１】
2006516585.tif 000003
(式中、
nは、0または1である；
X-Yは、-CH=CH-または-CH2-CH2-である；
R1は、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、またはC2-C12アルケニルである；
R2は、R3-Z、R3-O-Z、R4、または-Z-N(R6)(R7)である；
Zは、結合、-C(=O)-、-C(=S)-、またはSO2-である；
Qは、Oまたは-N-R5である；
R3とR4は、H、C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C5-C12-シクロアルケニル、アリール、またはヘテロシクリルであり、ここで、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロシクリルラジカルは、置換の可能性により非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換されており；
R5は、H、C1-C8アルキル、ヒドロキシ-C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、フェニル、ベンジル、-C(=O)-R9、または-CH2-C(=O)-R9であるか；または
QがNR5でR2がR4である時、
R4とR5は一緒に、3〜7員のアルキレン−もしくはアルケニレン−架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換されており；または3〜7員のアルキレン−もしくはアルケニレン−架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換されており、ここで架橋のメチレン基の１つまたは２つはO、NR8、S、S(=O)、もしくはSO2により置換される；
R6とR7は、H、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C1-C12アルキル、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C2-C12アルケニル、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C2-C12アルキニル、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C3-C12-シクロアルキル、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C5-C12-シクロアルケニル、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換アリール、または非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換ヘテロシクリルである；または
R6とR7は一緒に、3〜7員のアルキレン−もしくはアルケニレン−架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換されており；または3〜7員のアルキレン−もしくはアルケニレン−架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換されており、ここで架橋のメチレン基の１つまたは２つはO、NR8、S、S(=O)、もしくはSO2により置換される；
R8は、H、C1-C8アルキル、ヒドロキシ-C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、フェニル、ベンジル、-C(=O)-R9、または-CH2-C(=O)-R9である；
【０００２】
ここでR2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8として記載したアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、アルケニレン、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロシクリルラジカルは、OH、=O、SH、=S、N3、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、CN、SCN、NO2、トリアルキルシリル、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C2-C8アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル（これは、非置換であるか、または1〜3個のメチル基で置換される）、ノルボニルエニル、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12アルコキシ-C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C3-C8シクロアルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C12アルキル−スルフィニル、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C1-C12ハロアルキルスルフィニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルフィニル、C1-C12アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、C1-C12ハロアルキルスルホニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルホニル、-N(R12)2（ここで2つのR12は互いに独立である）、-C(=O)R9、-O-C(=O)R10、-NHC(=O)R9、-S-C(=S)R10、-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-S(=O)2R13、-NH-S(=O)2R13、-OC(=O)-C1-C6アルキル-S(=O)2R13、アリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ベンジルチオ、ヘテロシクリルチオ（ここで、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ベンジルチオまたはヘテロシクリルチオラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、ジメチルアミノ-C1-C6アルコキシ、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、フェニル、フェノキシ、フェニル-C1-C6アルキル、メチレンジオキシ、-C(O=)R9、-O-C(=O)-R10、-NH-C(=O)R10、-N(R12)2（ここで2つのR12は互いに独立である）、C1-C6アルキルスルフィニル、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、およびC3-C8ハロシクロアルキルスルホニルよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）よりなる群から選択される；
【０００３】
R9は、H、OH、SH、-N(R12)2（ここで2つのR12は互いに独立である）、C1-C24アルキル、C2-C12アルケニル、C1-C8ヒドロキシアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C12アルキルチオ、C2-C8アルケニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシ、NH-C1-C6アルキル-C(=O)R11、-N(C1-C6アルキル)-C1-C6アルキル-C(=O)-R11、-O-C1-C2アルキル-C(=O)R11、-C1-C6アルキル-S(=O)2R13、アリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ；または、置換されていないか、互いに独立にハロゲン、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルキル、またはC1-C6ハロアルコキシにより、環がモノ〜トリ置換されたアリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシまたはヘテロシクリルオキシである；
R10は、H、C1-C24アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12ヒドロキシアルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8アルコキシ-C1-C6アルキル、(NR12)2（ここで2つのR12は互いに独立である）、-C1-C6アルキル-C(=O)R12、-C1-C6アルキル-S(=O)2R13、アリール、ベンジル、ヘテロシクリル；または、環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、およびC1-C12ハロアルキルチオよりなる群から選択される置換基により、モノ〜トリ置換されたアリール、ベンジル、またはヘテロシクリルである；
R11は、H、OH、C1-C24アルキル（これは、OHまたは-S(=O)2-C1-C6アルキルで随時置換される）、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、または-N(R12)2（ここで2つのR12は互いに独立である）である；
R12は、H、C1-C6アルキル（これは、OH、=O、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシおよびシアノよりなる群から選択される1〜5個の置換基で随時置換される）、C1-C6シクロアルキル、アリール、ベンジル、ヘテロアリール；または、環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、およびC1-C12ハロアルキルチオよりなる群から選択される置換基により、モノ〜トリ置換された、アリール、ベンジル、ヘテロアリールである；または、2つのR12は一緒に3〜7員のアルキレン−もしくはアルケニレン−架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換されており；または3〜7員のアルキレン−もしくはアルケニレン−架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換されており、ここで架橋のメチレン基の１つはO、NR8、S、S(=O)、もしくはSO2により置換される；
R13は、H、C1-C6アルキル（これは、ハロゲン、OH、=O、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシおよびシアノよりなる群から選択される1〜5個の置換基で随時置換される）、アリール、ベンジル、ヘテロアリール；または、環上の置換の可能性により、OH、=O、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、およびC1-C12ハロアルキルチオよりなる群から選択される置換基により、モノ〜トリ置換された、アリール、ベンジル、またはヘテロアリールである）の化合物、
または適宜、それぞれが遊離型もしくは塩の型の、そのE/Z異性体、E/Z異性体混合物、および／または互変異性体；
これらの化合物、その異性体および互変異性体の調製方法、これらの化合物その異性体および互変異性体の使用；その活性化合物がこれらの化合物とその互変異性体から選択される殺菌組成物；式(I)の該化合物の調製のための中間体、式(I)の化合物の調製方法、およびこれらの組成物を使用する害虫の抑制方法に関する。
【０００４】
文献は、害虫を抑制するためのいくつかのマクロライド化合物を提唱している。しかしこれらの化合物の生物学的性質は完全には満足できるものではなく、従って、特に昆虫、ダニ目（Acarina）の代表の抑制のための、殺菌性を有するさらなる化合物を提供するニーズが存在する。本発明においてこの目的は、式(I)の本化合物を提供することにより達成される。
【０００５】
本発明の化合物は、アベルメクチン（Avermectin）の誘導体である。アベルメクチンは当業者に公知である。これらは、構造が密接に関連した殺菌活性化合物の群であり、微生物ストレプトミセス・アベルミチリス（Streptomyces avermitilis）の株を発酵して得られる。アベルメクチンの誘導体は、従来の化学合成法により得ることができる。
【０００６】
ストレプトミセス・アベルミチリス（Streptomyces avermitilis）から得られるアベルメクチンは、A1a、A1b、A2a、A2b、B1a、B1b、B2aおよびB2bと呼ばれる。「A」および「B」と呼ぶ化合物は、5位にメトキシラジカルとOH基とを有する。「a」シリーズと「b」シリーズは、置換基R1（25位）がそれぞれsec-ブチルラジカルとイソプロピルラジカルである化合物である。化合物の名前の数1は、炭素原子22と23が2重結合により連結していることを意味し、数2はこれらが1重結合により連結され、C原子23がOH基を有することを意味する。天然に存在するアベルメクチンに対応する本発明の天然に存在しないアベルメクチン誘導体中の具体的な構造タイプを示すために、本発明の説明において、上記命名法が守られる。本発明で特許請求されるものは、B1シリーズの化合物の誘導体、特にアベルメクチンB1（特にB1aとB1b）の誘導体と、炭素原子22と23に1重結合を有する誘導体、25位に他の置換基、ならびに対応する単糖を有する誘導体との混合物である。
【０００７】
式(I)の化合物の一部は互変異性体として存在してもよい。従って上記および下記で、式(I)の化合物はまた、各場合に特に言及されていなくても、適宜対応する互変異性体を含むものとして理解されるべきである。
【０００８】
式(I)の化合物および適宜その互変異性体は、塩、例えば酸付加塩を形成することができる。これらの酸付加塩は、例えば強無機酸（例えば、硫酸、リン酸または塩酸のような鉱酸）、強有機カルボン酸（例えば、非置換または置換、例えばハロ置換されたC1-C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、不飽和または飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、もしくはフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、または安息香酸）、または有機スルホン酸（例えば、非置換または置換、例えばハロ置換されたC1-C4アルカン−またはアリール−スルホン酸、例えばメタン−もしくはp-トルエン−スルホン酸）と形成される。少なくとも1つの酸性基を有する式(I)の化合物はさらに、塩基と塩を形成することができる。塩基との適当な塩は、例えばアンモニア、もしくは有機アミン、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンもしくはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジもしくはトリ−エタノールアミンとの、金属塩、例えばアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウム、もしくはマグネシウム塩である。対応する内部塩もまた、適宜形成される。遊離型が好ましい。式(I)の化合物の塩の中で、農薬として有利な塩が好ましい。上記および下記で式(I)の遊離化合物またはその塩への言及は、適宜それぞれ式(I)の対応する塩もしくは遊離化合物を含むものと理解すべきである。これは、式(I)の化合物の互変異性体およびその塩にも当てはまる。
【０００９】
特に明記しない場合は、上記および下記で使用される一般的用語は以下の意味を有する。
【００１０】
特に明記しない場合は、炭素含有基および化合物は、それぞれ1〜6個、好ましくは1〜4個、特に1または2個の炭素原子を含有する。
【００１１】
基自体としての、および他の基や化合物（例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびハロアルキルチオ）の構造要素としてのハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素、特にフッ素、塩素、または臭素、特にフッ素または塩素である。
【００１２】
基自体としての、および他の基や化合物（例えば、ハロアルキル、アルコキシおよびアルキルチオ）の構造要素としてのアルキルは、問題の基もしくは化合物中に各場合に含有される炭素原子の数を各場合に考慮して、直鎖（すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチル）または分岐鎖（例えば、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、またはイソヘキシル）である。
【００１３】
基自体としての、および他の基や化合物（例えば、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシおよびシクロアルキルチオ）の構造要素としてのシクロアルキルは、問題の基もしくは化合物中に各場合に含有される炭素原子の数を各場合に考慮して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、またはシクロオクチルである。
【００１４】
基自体としての、および他の基や化合物の構造要素としてのアルキニルは、問題の基もしくは化合物中に含有される炭素原子の数および結合したかもしくは孤立した2重結合を考慮して、直鎖（例えば、エチニル、プロパルギル、2-ブチニル、3-ペンチニル、1-ヘキシニル、1-ヘプチニル、3-ヘキセン-1-ニルまたは1,5-ヘプタジエ-3-ニル）、または分岐鎖（例えば、3-メチルブチ-1-ニル、4-エチルペンチ-1-ニル、4-メチルヘキシ-2-ニルまたは2-メチルヘプチ-3-ニル）である。基-CH2-C2-C11アルキニル、特に-CH2-C2-C5アルキニル、特に-CH2-C2-C3アルキニルが好ましい。
【００１５】
基自体としての、および他の基や化合物の構造要素としてのアルキニルは、問題の基もしくは化合物中に含有される炭素原子の数および結合したかもしくは孤立した2重結合を考慮して、直鎖（例えば、エチニル、プロパルギル、2-ブチニル、3-ペンチニル、1-ヘキシニル、1-ヘプチニル、3-ヘキセン-1-ニルまたは1,5-ヘプタジエ-3-ニル）、または分岐鎖（例えば、3-メチルブチ-1-ニル、4-エチルペンチ-1-ニル、4-メチルヘキシ-2-ニルまたは2-メチルヘプチ-3-ニル）である。基-CH2-C2-C11アルキニル、特に-CH2-C2-C5アルキニル、特に-CH2-C2-C3アルキニルが好ましい。
【００１６】
アルキレンおよびアルケニレンは、直鎖または分岐鎖メンバーである；これらは、特に-（CH2)3-、-（CH2)4-、-（CH2)5-、-CH2(CH3)-CH2-CH2-、-CH2C(CH3)2-CH2-、-CH2-CH=CH-、-CH2-CH=CH-CH2、または-CH2-CH=CH-CH2-CH2-である。
【００１７】
ハロゲン置換された炭素含有基および化合物（例えば、ハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ）は、部分的にハロゲン化または過ハロゲン化されてよく、ポリハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は同じかまたは異なってもよい。基自体としての、および他の基や化合物（例えばハロアルコキシまたはハロアルキルチオ）の構造要素としてのハロアルキルの例は、フッ素、塩素、および／または臭素によりモノ〜トリ置換されたメチル（例えばCHF2またはCF3）、フッ素、塩素、および／または臭素によりモノ〜ペンタ置換されたエチル（例えば、CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHCIF、CF2CHBrFまたはCClFCHClF）、フッ素、塩素、および／または臭素によりモノ〜ヘプタ置換されたプロピルまたはイソプロピル（例えば、CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3、CF(CF3)2またはCH(CF3)2）、フッ素、塩素、および／または臭素によりモノ〜ノナ置換されたブチルまたはその異性体の1つ（例えば、CF(CF3)CHFCF3またはCH2(CF2)2CF3）、フッ素、塩素、および／または臭素によりモノ〜ウンデカ置換されたペンチルまたはその異性体の1つ（例えば、CF(CF3)(CHF2)CF3またはCH2(CF2)3CF3）、フッ素、塩素、および／または臭素によりモノ〜トリデカ置換されたヘキシルまたはその異性体の1つ（例えば、(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3またはC(CF3)2(CHF)2CF3）である。
【００１８】
アリールは、特にフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナトレニル、ペリレニルまたはフルオレニル、好ましくはフェニルである。
【００１９】
ヘテロシクリルは、飽和または不飽和でもよく、N、OおよびS、特にNおよびSよりなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する、3〜7員の単環；または飽和または不飽和でもよく、1つの環または互いに独立に両方の環に、N、OおよびSよりなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含有する、2環系を含有するとして理解される。
【００２０】
ヘテロシクリルは、特にピペリジニル、ピペラジニル、オキシラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピリジル、N-オキシドピリジニオ、ピリミジニル、ピラジニル、s-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、チエニル、フラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、オキサジアゾリル、フタルイミドリル、ベンゾチエニル、キノリニル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンズピロリル、ベンズチアゾリル、インドリニル、イソインドリニル、クマリニル、インダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、プテリジニル、またはプリニル（これらは、好ましくはC原子を介して結合される）であり、チエニル、ベンゾフラニル、ベンズチアゾリル、テトラヒドロピラニルまたはインドリルが好ましく、特にピリジルまたはチアゾリルである。該ヘテロシクリルラジカルは、好ましくは非置換であるか、または環系上の置換の可能性により、ハロゲン、=O、-OH、=S、SH、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ヒドロキシアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルキル、C1-C6ハロアルコキシ、フェニル、ベンジル、-C(=O)-R10および-CH2-C(=O)-R10（ここでR10は、上記式(I)で定義したものである）よりなる群から選択される1〜3個の置換基により置換される。
【００２１】
本発明において、以下が参照される。
【００２２】
(2) R1はイソプロピルまたはsec-ブチルであり、好ましくはイソプロピルとsec-ブチル誘導体の混合物が存在する式(I)の群(1)の化合物；
(3) R1はシクロヘキシルである式(I)の群(1)の化合物；
(4) R1は1-メチル-ブチルである式(I)の群(1)〜(4)の化合物；
(5) nは1である、式(I)の群(1)〜(6)の1つの化合物；
(6) nは0である、式(I)の群(1)〜(6)の1つの化合物；
(7) X-Yは-CH=CH-である、式(I)の群(1)〜(6)の1つの化合物；
(8) X-Yは-CH2CH2-である、式(I)の群(1)〜(6)の1つの化合物；
(9) QはOである、式(I)の群(1)〜(8)の1つの化合物；
(10) Qは-N-R5である、式(I)の群(1)〜(8)の1つの化合物；
(11) R2はR3-O-Z-Q-である、式(I)の群(1)〜(10)の1つの化合物；
(12) R2はR3-Z-である、式(I)の群(1)〜(10)の1つの化合物；
(13) R2はR4である、式(I)の群(1)〜(10)の1つの化合物；
(14) Zは-C(=O)-である、式(I)の群(1)〜(13)の1つの化合物；
(15) Zは-C(=S)-である、式(I)の群(1)〜(13)の1つの化合物；
(16) Zは-SO2-である、式(I)の群(1)〜(13)の1つの化合物；
(17) Qは-N-R5であり、R5はHである、式(I)の群(1)〜(8)および(10)〜(16)の任意の1つの化合物；
(18) Qは-N-R5であり、R5はC1-C8アルキルである、式(I)の群(1)〜(8)および(10)〜(16)の任意の1つの化合物；
(19) Qは-N-R5であり、R5はヒドロキシ-C1-C8アルキルである、式(I)の群(1)〜(8)および(10)〜(16)の任意の1つの化合物；
(20) Qは-N-R5であり、R5はC3-C8シクロアルキルである、式(I)の群(1)〜(8)および(10)〜(16)の任意の1つの化合物；
(21) Qは-N-R5であり、R5はC2-C8アルケニルである、式(I)の群(1)〜(8)および(10)〜(16)の任意の1つの化合物；
(22) Qは-N-R5であり、R5はC2-C8アルキニルである、式(I)の群(1)〜(8)および(10)〜(16)の任意の1つの化合物；
(23) Qは-N-R5であり、R5はフェニルである、式(I)の群(1)〜(8)および(10)〜(16)の任意の1つの化合物；
(24) Qは-N-R5であり、R5はベンジルである、式(I)の群(1)〜(8)および(10)〜(16)の任意の1つの化合物；
(25) Qは-N-R5であり、R5は-C(=O)-R9である、式(I)の群(1)〜(8)および(10)〜(16)の任意の1つの化合物；
(26) Qは-N-R5であり、R5は-CH2-C(=O)-R9である、式(I)の群(1)〜(8)および(10)〜(16)の任意の1つの化合物；
(27) R3は、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C2-C12アルケニルである、式(I)の群(1)〜(12)の任意の1つの化合物；
(28) R3は、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C2-C12アルキニルである、式(I)の群(1)〜(12)の任意の1つの化合物；
(29) R3は、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C3-C12シクロアルキルである、式(I)の群(1)〜(12)の任意の1つの化合物；
【００２３】
(30) R3は、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C5-C12シクロアルケニルである、式(I)の群(1)〜(12)の任意の1つの化合物；
(31) R3は、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換アリールである、式(I)の群(1)〜(12)の任意の1つの化合物；
(32) R3は、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換ヘテロシクリルである、式(I)の群(1)〜(12)の任意の1つの化合物；
(33) R2は-Z-N(R6)(R7)である、式(I)の群(1)〜(10)および(14)〜(26)の任意の1つの化合物；
(34) R6とR7は、互いに独立にHまたはC1-C12アルキルである、式(I)の群(1)〜(10)、(14)〜(26)、および(33)の任意の1つの化合物；
(35) R7はHである、式(I)の群(33)の化合物；
(36) R7は、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C1-C12アルキルである、式(I)の群(33)の化合物；
(37) R7は、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C1-C12アルケニルである、式(I)の群(33)の化合物；
(38) R7は、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C1-C12アルキニルである、式(I)の群(33)の化合物；
(39) R7は、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C3-C12シクロアルキルである、式(I)の群(33)の化合物；
(40) R7は、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換C5-C12シクロアルケニルである、式(I)の群(33)の化合物；
(41) R7は、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換アリールである、式(I)の群(33)の化合物；
(42) R7は、非置換であるかまたはモノ〜ペンタ置換ヘテロシクリルである、式(I)の群(33)の化合物；
(43) R6とR7は一緒に、3員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換される、式(I)の群(33)の化合物；
(44) R6とR7は一緒に、4員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換される、式(I)の群(33)の化合物；
(45) R6とR7は一緒に、5員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換される、式(I)の群(33)の化合物；
(46) R6とR7は一緒に、6員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換される、式(I)の群(33)の化合物；
(47) R6とR7は一緒に、7員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換される、式(I)の群(33)の化合物；
(48) R6とR7は一緒に、3〜7員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換され、架橋のメチレン基の1つはOにより置換される、式(I)の群(33)の化合物；
(49) R6とR7は一緒に、3〜7員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換され、架橋のメチレン基の1つはNR8により置換される、式(I)の群(33)の化合物；
(50) R6とR7は一緒に、3〜7員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換され、架橋のメチレン基の1つはSにより置換される、式(I)の群(33)の化合物；
(51) R6とR7は一緒に、3〜7員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換され、架橋のメチレン基の1つはS(=O)により置換される、式(I)の群(33)の化合物；
(52) R6とR7は一緒に、3〜7員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換され、架橋のメチレン基の1つはSO2により置換される、式(I)の群(33)の化合物；
(53) QはNR6であり、R2はR4であり、R4とR5は一緒に、3員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換される、式(I)の群(1)〜(10)および(13)の化合物；
(54) QはNR6であり、R2はR4であり、R4とR5は一緒に、4員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換される、式(I)の群(1)〜(10)および(13)の化合物；
(55) QはNR6であり、R2はR4であり、R4とR5は一緒に、5員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換される、式(I)の群(1)〜(10)および(13)の化合物；
(56) QはNR6であり、R2はR4であり、R4とR5は一緒に、6員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換される、式(I)の群(1)〜(10)および(13)の化合物；
(57) QはNR6であり、R2はR4であり、R4とR5は一緒に、3〜7員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換される、式(I)の群(1)〜(10)および(13)の化合物；
(58) QはNR6であり、R2はR4であり、R4とR5は一緒に、3〜7員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換され、架橋のメチレン基の1つはOにより置換される、式(I)の群(1)〜(10)および(13)の化合物；
(59) QはNR6であり、R2はR4であり、R4とR5は一緒に、3〜7員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換され、架橋のメチレン基の1つはNR8により置換される、式(I)の群(1)〜(10)および(13)の化合物；
(60) QはNR6であり、R2はR4であり、R4とR5は一緒に、3〜7員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換され、架橋のメチレン基の1つはSにより置換される、式(I)の群(1)〜(10)および(13)の化合物；
【００２４】
(61) QはNR6であり、R2はR4であり、R4とR5は一緒に、3〜7員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換され、架橋のメチレン基の1つはS(=O)により置換される、式(I)の群(1)〜(10)および(13)の化合物；
(62) QはNR6であり、R2はR4であり、R4とR5は一緒に、3〜7員のアルキレンまたはアルケニレン架橋であり、これは非置換であるかまたはモノ〜トリ置換され、架橋のメチレン基の1つはSO2により置換される、式(I)の群(1)〜(10)および(13)の化合物；
(63) R8はHである、(I)の群(1)〜(10)、(49)または(59)の化合物；
(64) R8はC1-C8アルキルである、式(I)の群(1)〜(10)、(49)または(59)の化合物；
(65) R8はヒドロキシC1-C8アルキルである、式(I)の群(1)〜(10)、(49)または(59)の化合物；
(66) R8はC3-C8シクロアルキルである、式(I)の群(1)〜(10)、(49)または(59)の化合物；
(67) R8はC2-C8アルケニルである、式(I)の群(1)〜(10)、(49)または(59)の化合物；
(68) R8はC2-C8アルキニルである、式(I)の群(1)〜(10)、(49)または(59)の化合物；
(69) R8はフェニルである、式(I)の群(1)〜(10)、(49)または(59)の化合物；
(70) R8はベンジルである、式(I)の群(1)〜(10)、(49)または(59)の化合物；
(71) R8は-C(=O)-R9である、式(I)の群(1)〜(10)、(49)または(59)の化合物；
(72) R8は-CH2-C(=O)-R9である、式(I)の群(1)〜(10)、(49)または(59)の化合物；
本発明の範囲内において、表A1〜A8および表1〜180に記載の式(I)の化合物、および適宜その互変異性体、互変異性体の混合物、E/Z異性体およびE/Z異性体の混合物が特に好ましい。
【００２５】
本発明はまた、式(I)の化合物、および適宜その互変異性体の調製方法を提供し、ここで
(A) (1)で定義される式(I)の化合物の調製のために、式
【００２６】
【化２】
2006516585.tif 000004
【００２７】
（これは公知であり、それ自体公知の方法により調製することができ、ここで、n、X-Y、R1は式(I)について(1)で上記したものと同じ意味を有し、Gは保護基、例えばトリアルキルシリル基もしくはエステル基である）の化合物を、式R2-Q-NH2（これは公知であり、それ自体公知の方法により調製することができ、ここで、R2とQは式(I)について(1)で上記したものと同じ意味を有する）と反応させ、次にそれ自体公知である方法により保護基を切断するか；または
(B) (1)で定義される式(I)の化合物の調製のために、式
【００２８】
【化３】
2006516585.tif 000005
【００２９】
（これは公知であり、それ自体公知の方法により調製することができ、ここで、n、X-Y、R1は式(I)について(1)で上記したものと同じ意味を有し、上記で定義した式(II)の化合物の保護基Gを切断し、次に式(III)の化合物に式R2-Q-NH2（これは公知であり、それ自体公知の方法により調製することができ、ここで、R2とQは式(I)について(1)で上記したものと同じ意味を有する）と、変法(A)と同じ方法で反応させる。
【００３０】
式(I)の化合物の互変異性体に関連する上記のコメントは、その互変異性体について上記および下記される出発物質および中間体にも同様に適用される。地位の優先性は、式(I)の化合物と同じである。
【００３１】
本発明の方法において、特に好ましい式(I)の化合物を与える出発物質および中間体を使用することが好ましい。
【００３２】
本発明はまた、その方法に従って、方法の任意の段階で出発物質または中間体として得られる化合物が出発物質として使用され、残りの工程のすべてまたは一部が実施される方法、または出発物質が、誘導体および／または塩および／またはジアステレオ異性体の形で使用されるか、または特に反応条件下で生成される方法のすべての実施態様に関する。例えば遊離型または保護された形で官能基を有する式(I)の化合物は、さらなる式(I)の化合物の調製のための出発物質として使用することができる。かかる操作に、当業者に公知の方法を適用することができる。
【００３３】
例えば、R2が-CH2CH2OC(=O)CH3である式(I)の化合物は、R2が-CH2CH2OHである式(I)の化合物に変換することができる。さらに標準的反応は、R2が-CH2CH2OCH2O-アルキルまたは-CH2CH2N3である式(I)の化合物を与えることができる。R2が-CH2CH2N3である式(I)の化合物は、R2が-CH2CH2NH2である式(I)の化合物に変換することができる。Hal-C(=O)R9でかかる式(I)の化合物を処理すると、R2が-CH2CH2NHCOR9である式(I)の化合物が得られる。
【００３４】
上記および下記の反応は、例えば適当な溶媒または希釈剤またはこれらの混合物の非存在下または通常存在下で、それ自体公知の方法で行うことができ、反応は、必要に応じて、冷却して、室温で、または加熱して、例えばほぼ-80℃〜反応媒体の沸騰温度の範囲で、好ましくは約0℃〜約+150℃の範囲で、かつ必要であれば、密封容器中で加圧して、不活性ガス雰囲気中、および／または無水条件下で行われる。特に有利な反応条件は、実施例に記載されている。
【００３５】
反応時間は決定的に重要ではなく、約0.1〜約24時間、特に約0.5〜約10時間の反応時間が好ましい。
【００３６】
生成物は、通常の方法、例えばろ過、結晶化、蒸留、またはクロマトグラフィー、またはこれらの方法の任意の適当な組合せにより単離される。
【００３７】
式(I)の化合物の調製に使用される上記および下記の出発物質、および適宜その互変異性体は、後述されるようにそれ自体公知の方法により調製することができる。
変法(A)：
溶媒および希釈剤の例は以下を含む：芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、またはテトラクロロエテン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、またはジオキサン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールまたはグリセロール；カルボン酸、例えば酢酸、ピバル酸またはギ酸；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、またはメチルイソブチルケトン；カルボン酸エステル、酢酸メチル、酢酸エチル、または安息香酸のエステル；アミド、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、またはヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル；およびスルホキシド、例えばジメチルスルホキシド；およびまた水；または上記溶媒の混合物；特に、エステル、エーテル、アルコール、カルボン酸、またはこれらの混合物、さらに酢酸エチル、酢酸イソプロピル、テトラヒドロフラン、酢酸、エタノール、イソプロパノールまたはメタノールが好ましい。
【００３８】
反応は、ほぼ室温から使用される溶媒の沸点の温度範囲で行うことが有利であり、好ましくは周囲温度での反応である。
【００３９】
反応は、塩基の存在下で実施することが有利である。かかる塩基は当業者に公知であり、これらには、例えば、有機塩基、例えばアミン（例えばピリジンまたはトリエチルアミン）；無機塩基、例えば水酸化物または炭酸塩（例えば、水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム）がある。
【００４０】
変法(A)の別の実施態様において、反応は塩基の非存在下で行うことが有利である。
【００４１】
反応は、公知の水結合物質、例えば、吸湿性塩（硫酸マグネシウムまたは硫酸ナトリウム）；またはモレキュラーシーブの存在下で行うことが有利である。水結合物質のさらなる例は、当業者に公知である。
【００４２】
変法(A)の別の実施態様において、反応は水結合物質の非存在下で行うことが有利である。
【００４３】
変法(A)の好適な実施態様において、反応はメタノール中で、酢酸およびピリジンの存在下で周囲温度で行われる；次に、テトラヒドロフラン中でHFおよびピリジンの存在下で周囲温度で保護基の除去が行われる。
【００４４】
この変法の特に好適な条件は、実施例A2.1およびA6.1に記載されている。
変法(B)：
溶媒と希釈剤の例は、変法(A)で上記したものを含み、特にエステル、エーテル、アルコール、カルボン酸、またはこれらの混合物が適し、さらに詳しくはさえ、酢酸イソプロピル、テトラヒドロフラン、酢酸、エタノール、イソプロパノールまたはメタノールがある。
【００４５】
反応は、ほぼ室温から使用される溶媒の沸点の温度範囲で行うことが有利であり、好ましくは周囲温度である。
【００４６】
反応は、塩基の存在下で実施することが有利である。かかる塩基は当業者に公知であり、これらには、例えば、有機塩基、例えばアミン（例えばピリジンまたはトリエチルアミン）；無機塩基、例えば水酸化物または炭酸塩（例えば、水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム）がある。
【００４７】
変法(B)の別の実施態様において、反応は塩基の非存在下で行うことが有利である。
【００４８】
反応は、公知の水結合物質、例えば、吸湿性塩（硫酸マグネシウムまたは硫酸ナトリウム）；またはモレキュラーシーブの存在下で行うことが有利である。水結合物質のさらなる例は、当業者に公知である。
【００４９】
変法(A)の別の実施態様において、反応は水結合物質の非存在下で行うことが有利である。
【００５０】
変法(B)の好適な実施態様において、反応はメタノール中で、酢酸およびピリジンの存在下で周囲温度で行われる。
【００５１】
この変法の特に好適な条件は、実施例A1.1、A3.1、A4.1、A5.1、A7.1およびA8.1に記載されている。
【００５２】
式(I)の化合物は、可能な異性体の1つの形またはこれらの混合物の形で、純粋な異性体の形で、または異性体混合物の形で、ジアステレオ異性体混合物の形でもよく；本発明は、純粋な異性体とジアステレオ異性体混合物との両方に関し、従って立体化学的詳細が各場合に具体的に記載されていなくても、上記および下記でそのように理解すべきである。
【００５３】
ジアステレオ異性体混合物は、公知の方法により純粋な異性体に分離することができ、例えば溶媒から再結晶化して、クロマトグラフィーにより、例えばアセチルセルロースの高速液体クロマトグラフィー（HPLC）により、適当な微生物の助けを借りて、特定の固定化酵素を用いて切断して、または例えばクラウンエーテルを使用して包接化合物の形成により、1つの異性体のみを複合体化して分離することができる。
【００５４】
異性体の対応する混合物の分離とは別に、立体選択的合成の公知の方法により、例えば対応する適当な立体化学を有する出発物質を使用して本発明の方法を実施することにより、本発明に従って純粋なジアステレオ異性体を得ることもできる。
【００５５】
各場合に、より生物活性のある異性体を単離または合成することが有利であり、ここで個々の成分は異なる生物活性を有する。
【００５６】
式(I)の化合物はまた、その水和物の形で得られ、および／または他の溶媒、例えば固体型で化合物の結晶化に使用されている溶媒を含有してもよい。
【００５７】
本発明は特に、実施例A1.1〜A8.1に記載の調製法に関する。
【００５８】
害虫抑制の分野において、本発明の式(I)の化合物は、低濃度でも、非常に有利な殺生物スペクトルと非常に広いスペクトルを有し、温血動物、魚および植物が充分に耐性である、貴重な予防および／または治療活性を示す活性成分である。これらは驚くべきことに、植物害虫の抑制、およびヒトおよびさらに生産性家畜動物やペットの外部および内部寄生虫を抑制するのに、同様に適している。これらは、通常の感受性動物の害虫、および耐性動物の害虫、例えば昆虫、ダニ目（Acarina）、線虫、条虫、および吸虫の代表的なもののすべてのまたは個々の成長段階で有効であり、同時に有用な生物を防御する。本発明の活性成分の殺虫またはダニ駆除活性は、害虫の死亡率で直接的（これは、直後またはしばらく後に起き、例えば脱皮時）、または間接的（例えば、産卵および／またはふ化率の減少）に現れる。良好な活性は、少なくとも50〜60％の死亡率に対応する。
【００５９】
アバグロティス（Abagrotis）種、アブラクサス（Abraxas）種、アカントロイカウニア（Acantholeuoania）種、アカントプルシア（Acanthoplusia）種、アカルス（Acarus）種、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア（Aceria）、アセリア・スフェルドニ（Aceria sheldoni）、アクレリス（Acleris）、アコロイツス（Acoloithus）種、アコンプシア（Acompsia）種、アコスス（Acossus）種、アクリア（Acria）種、アクロバシス（Acrobasis）種、アクロセルコプス（Acrocercops）種、アクロレプシア（Acrolepia）種、アクロレピオプシス（Acrolepiopsis）種、アクロニクタ（Acronicta）種、アクロポリティス（Acropolitis）種、アクテビア（Actebia）種、アクルス（Aculus）種、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アドキソフィエス（Adoxophyes）種、アドキソフィエス・レチクラナ（Adoxophyes reticulana）、アエデス（Aedes）、アエゲリア（Aegeria）種、アエテス（Aethes）種、アガペタ（Agapeta）種、アゴノプテリクス（Agonopterix）種、アグリオプシス（Agriopis）種、アグリオテス（Agriotes）種、アグリフィラ（Agriphila）、アグロコラ（Agrochola）種、アグロペリナ（Agroperina）種、アラバマ（Alabama）種、アラバマ・アルギラッシー（Alabama argillaceae）、アグロティス（Agrotis）種、アルブナ（Albuna）種、アルカトエ（Alcathoe）種、アルシス（Alcis）種、アレイマ（Aleimma）、アレチア（Aletia）種、アレウロスリクス（Aleurothrixus）種、アレウロスリクス・フロコスス（Aleurothrixus floccosus）、アレイロデス（Aleyrodes）種、アレイロデス・ブラシカエ（Aleyrodes brassicae）、アロフィエス（Allophyes）種、アルソフィラ（Alsophila）種、アマタ（Amata）種、アマテス（Amathes）種、アンブリオマ（Amblyomma）種、アンブリプチリア（Amblyptilia）種、アモコニア（Ammoconia）種、アモルビア（Amorbia）種、アムフィオン（Amphion）種、アンフィポエア（Amphipoea）種、アンフィピラ（Amphipyra）種、アミエロイス（Amyelois）種、アナカンプトデス（Anacamptodes）種、アナグラファ（Anagrapha）種、アナルシア（Anarsia）種、アナトリシンティス（Anatrychyntis）、アナビトリネラ（Anavitrinella）種、アンシリス（Ancylis）種、アンドロポリア（Andropolia）種、アンヒメラ（Anhimella）種、アンテラエア（Antheraea）種、アンテリゴナ（Antherigona）種、アンテリゴナ、ソッカータ（Antherigona soccata）、アントノムス（Anthonomus）種、アントノムス・グランヂス（Anthonomus grandis）、アンチカルシア（Anticarsia）種、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アオニジエラ（Aonidiella）種、アパメア（Apamea）種、アファニア（Aphania）種、アフェリア（Aphelia）種、アフェイジダエ（Aphididae）、アフィス（Aphis）種、アポトミス（Apotomis）種、アプロアエレマ（Aproaerema）種、アルキプス（Archippus）種、アルチプス（Archips）種、アクロミルメクス（Acromyrmex）、アークチア（Arctia）種、アーガス（Argas）種、アルゴランプロテス（Argolamprotes）種、アルギレスチア（Argyresthia）種、アルギログラマ（Argyrogramma）種、アルギロプロス（Argyroploce）種、アルギロタエニア（Argyrotaenia）種、アロトロホラ（Arotrophora）種、アスコチス（Ascotis）種、アスピジオツス（Aspidiotus）種、アスピラプテリクス（Aspilapteryx）種、アステノプチチャ（Asthenoptycha）、アテルピア（Aterpia）種、アテチス（Athetis）種、アトマリア（Atomaria）種、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）��アッタ（Atta）種、アチファ（Atypha）種、オートグラファ（Autographa）種、アキシリア（Axylia）種、
【００６０】
バクトラ（Bactra）、バーバラ（Barbara）種、バトラチェドラ（Batrachedra）種、バタリスチス（Battaristis）種、ベンベシア（Bembecia）種、ベミシア（Bemisia）種、ベミシア・タバシ（Bemisia tabaci）、ビビオ（Bibio）種、ビビオ・ホルツラニス（Bibio hortulanis）、ビシグナ（Bisigna）種、ブラステスチア（Blastesthia）種、ブラッタ（Blatta）種、ブラテッラ（Blatella）種、ブレファロシス（Blepharosis）種、ブレプチナ（Bleptina）種、ボアルミア（Boarmia）種、ボンビクス（Bombyx）種、ボモロチャ（Bomolocha）種、ブーフィルス（Boophilus）、ブラクミア（Brachmia）種、ブラジナ（Bradina）種、ブレビパルプス（Brevipalpus）種、ブリチス（Brithys）種、ブリオビア（Bryobia）種、ブリオビア・ウラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、ブリオトロファ（Bryotropha）種、ブパルス（Bupalus）種、ブセオラ（Busseola）種、ブセオラ・フスカ（Busseola fusca）、カベラ（Cabera）種、カコエシモルファ（Cacoecimorpha）種、カドラ（Cadra）種、カドラ・カウテラ（Cadra cautella）、カエヌルギナ（Caenurgina）種、カリピトリメルス（Calipitrimerus）種、カリエゲス（Callierges）種、カロフポラ（Callophpora）種、カロフポラ・エリトロセファラ（Callophpora erythrocephala）、カロファシア（Calophasia）種、カロプチリア（Caloptilia）種、カリビテス（Calybites）種、カプノプチチャ（Capnoptycha）種、カプア（Capua）種、カラドリナ（Caradrina）種、カリペタ（Caripeta）種、カルメンタ（Carmenta）種、カルポシナ（Carposina）種、カルポシナ・ニッポネンシス（Carposina nipponensis）、カタマクタ（Catamacta）種、カテラフリス（Catelaphris）、カトプトリア（Catoptria）種、カウストロマ（Caustoloma）種、セラエナ（Celaena）種、セリファ（Celypha）種、セノピス（Cenopis）種、セフス（Cephus）種、セラミカ（Ceramica）種、セラプテリクス（Cerapteryx）種、セラチチス（Ceratitis）、セラトフィルス（Ceratophyllus）種、セロプラスター（Ceroplaster）種、カエトクネマ（Chaetocnema）種、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、カマエスフェシア（Chamaesphecia）種、カランブカ（Charanvca）種、ケモフィラ（Chelmophila）種、ケルソチス（Chersotis）種、キアスミア（Chiasmia）種、キロ（Chilo）種、キノデス（Chionodes）種、コリオプテス（Chorioptes）種、コンストネウラ（Chonstoneura）種、クリサスピジア（Chrysaspidia）種、クリソデイキシス（Chrysodeixis）種、クリソミア（Chrysomya）種、クリソムファルス（Chrysomphalus）種、クリソムファルス・ジクチオスペルミ（Chrysomphalus dictyospermi）、クリソムファルス・アオニジウム（Chrysomphalus aonidium）、クロソテルチア（Chrysoteuchia）種、シリックス（Cilix）種、シメックス（Cimex）種、クリシア（Clysia）種、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クレプシス（Clepsis）種、クナエミドホルス（Cnaemidophorus）種、クアエフロクロシス（Cnaphalocrocis）種、クネファシア（Cnephasia）種、コッカス（Coccus）、コッカス・ヘスペリジウム（Coccus hesperidum）、コキリス（Cochylis）種、コレオフォラ（Coleophora）種、コロトイス（Colotois）種、コモフィラ（Commophila）種、コニストラ（Conistra）種、コノポモルファ（Conopomorpha）種、コルシラ（Corcyra）種、コルヌイプルシア（Cornutiplusia）種、コスミア（Cosmia）種、コスモポリテス（Cosmopolites）種、コスモプテリクス（Cosmopterix）、コッスス（Cossus）種、コスタエオンベクサ（Costaeonvexa）種、��ランブス（Crambus）種、クレアトノトス（Creatonotos）種、クロイドロミア（Crocidolomia）種、クロイドロミア・ビノタリス（Crocidolomia binotalis）、クロエシア（Croesia）種、クリモデス（Crymodes）種、クリプタスパスマ（Cryptaspasma）種、クリプトブラベス（Cryptoblabes）種、クリプトカラ（Cryptocala）種、クリプトフレビア（Cryptophlebia）種、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Cryptophlebia leucotreta）、クリプトプチラ（Cryptoptila）種、クテノプセウスチス（Ctenopseustis）種、クテノセファリデス（Ctenocephalides）種、ククリア（Cucullia）種、クルクリオ（Curculio）種、クレクス（Culex）種、クテレブラ（Cuterebra）種、シジア（Cydia）種、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、シンバロフォラ（Cymbalophora）種、
【００６１】
ダクチレスラ（Dactylethra）種、ダクス（Dacus）種、ダディオア（Dadioa）種、ダマリネア（Damalinea）種、ダシキラ（Dasychira）種、デカダルキス（Decadarchis）種、デコデス（Decodes）種、デイレフィラ（Deilephila）、デルトデス（Deltodes）種、デンドロリムス（Dendrolimus）、デプレッサリア（Depressaria）種、デルメステス（Dermestes）種、デルマニスス（Dermanyssus）種、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、ヂアブロチカ（Diabrotica）種、ヂアクリシア（Diachrysia）種、ヂアファニア（Diaphania）種、ヂアルシア（Diarsia）種、ヂアセミア（Dlasemta）種、ヂアトラエア（Diatraea）種、ヂセラツラ（Diceratura）種、ヂコメリス（Dichomeris）種、ヂクロクロシス（Dichrocrocis）種、ヂクロランファ（Dichrorampha）種、ヂシクラ（Dicycla）種、ヂオリクトリア（Dioryctria）種、ヂパロプシス（Diparopsis）種、ヂパロプシス・カスタネア（Diparopsis castanea）、ヂプレウリナ（Dipleurina）種、ヂプリオン（Diprion）種、ヂプリオニダエ（Diprionidae）種、ヂスセストラ（Discestra）種、ヂスタンチエラ（Distantiella）種、ヂスタンチエラ・テオブロマ（Distantiella theobroma）、ヂツラ（Ditula）種、ヂウルネア（Diurnea）種、ドラトプテリクス（Doratopteryx）種、ドレパナ（Drepana）種、ドロスフィラ（Drosphila）種、ドロスフィラ・メラノガスター（Drosphila melanogaster）、ヂサウクセス（Dysauxes）種、ヂセデルクス（Dysdercus）種、ヂストロマ（Dysstroma）種、エアナ（Eana）種、エアリアス（Earias）種、エクリチカ（Ecclitica）種、エクヂトロファ（Ecdyiolopha）種、エクピロロエ（Ecpyrrhorrhoe）種、エクトミエロイス（Ectomyelois）種、イエトロピス（Eetropis）種、エギラ（Egira）種、エラスモファルプス（Elasmopalpus）種、エメリア（Emmelia）種、エンポアスカ（Empoasca）種、エンピロイマ（Empyreuma）種、エナルギア（Enargia）種、エナルモニア（Enarmonia）種、エンドピザ（Endopiza）種、エンドテニア（Endothenia）種、エンドトリチャ（Endotricha）種、エオロイマ（Eoreuma）種、エオテトラニクス（Eotetranychus）種、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、エパゴゲ（Epagoge）種、エペリス（Epelis）種、エフェスチア（Ephestia）種、エフェスチオデス（Ephestiodes）種、エピブレマ（Epiblema）種、エピエホリストデス（Epiehoristodes）種、エピノチア（Epinotia）種、エピフィアス（Epiphyas）種、エピプレマ（Epiplema）種、エピプセスチス（Epipsestls）種、エピロエ（Epirrhoe）種、エピシムス（Episimus）種、エピチンビア（Epitymbia）種、エプランクナ（Epllachna）種、エラニス（Erannis）種、エラストリア（Erastna）種、エレムヌス（Eremnus）種、エロイネチス（Ereunetis）種、エリオフィエス（Eriophyes）種、エリオソーマ（Eriosoma）種、エリオソーマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、エリスロノイラ（Erythroneura）種、エスチグメネ（Estigmene）種、エスミア（Ethmia）種、エチエラ（Etiella）種、ユーグロチス（Euagrotis）種、ユーコスマ（Eucosma）種、ユーフラエナ（Euehlaena）種、ユーリヂア（Euelidia）種、ユーオスマ（Eueosma）種、ユーキスツス（Euchistus）種、ユーコスモモルファ（Eucosmomorpha）種、ユードニア（Eudonia）種、ユーフィドニア（Eufidonia）種、ユーヒポノメウトイデス（Euhyponomeutoides）種、ユーレピトデス（Eulepitodes）種、ユーリア（Eulia）種、ユーリティス（Eulithis）種、ユーピテシア（Eupithecia）種、ユープレクシア（Euplexia）���、ユーポエシリア（Eupoecilia）種、ユーポエシリア・アンビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、ユープロクチス（Euproctis）種、ユープシリア（Eupsilia）種、ユーロドープ（Eurhodope）種、ユーロイス（Eurois）種、ユーリガスター（Eurygaster）種、ユーリスミア（Eurythmia）種、ユーストロチア（Eustrotia）種、ユークソア（Euxoa）種、ユーゾフェラ（Euzophera）、エベルゲスチス（Evergestis）種、エビッペ（Evippe）種、エクサルテマ（Exartema）種、ファニア（Fannia）種、ファロンタ（Faronta）種、フェルチア（Feltia）種、フィラチマ（Filatima）種、フィシア（Fishia）種、フランクリニエラ（Frankliniella）種、フミボチス（Fumibotys）種、ガエサ（Gaesa）種、ガスガルヂア（Gasgardia）種、ガストロフィルス（Gastrophilus）種、ゲレチア（Gelechia）種、ギルピニア（Gilpinia）種、ギルピニア・ポリトマ（Gilpinia polyioma）、グロッシナ（Glossina）種、グリフィプテリクス（Glyphipterix）種、グリフォデス（Glyphodes）種、グノリモシェミニ（Gnorimoschemini）種、ゴノダンタ（Gonodonta）種、ゴルチナ（Gortyna）種、グラシラリア（Gracillaria）種、グラファニア（Graphania）種、
【００６２】
グラフォリタ（Grapholita）種、グラフォリサ（Grapholitha）種、グラビタルマタ（Gravitarmata）種、グレチェナ（Gretchena）種、グリセルダ（Griselda）種、グリロタルパ（Gryllotalpa）種、ギナエフォアラ（Gynaephora）種、ギプソノーマ（Gypsonoma）種、ハダ（Hada）種、ヘマトピヌス（Haematopinus）種、ハリシドータ（Halisidota）種、ハーピプテリクス（Harpipteryx）種、ハリシナ（Harrisina）種、ヘディア（Hedya）種、ヘリコベルパ（Helicoverpa）種、ヘリオフォブス（Heliophobus）種、ヘリオヂス（Heliothis）種、ヘルラ（Hellula）種、ヘロトロパ（Helotropa）種、ヘマリス（Hemaris）種、ヘルシノスリプス（Hercinothrips）種、ヘルクリア（Herculia）種、ヘルモナサ（Hermonassa）種、ヘテロゲネア（Heterogenea）種、ホロメリナ（Holomelina）種、ホマダウラ（Homadaula）種、ホメオソーマ（Homoeosoma）種、ホモグライー（Homoglaea）種、ホモハデナ（Homohadena）種、ホモナ（Homona）種、ホモノプシス（Homonopsis）種、ホプロカンパ（Hoplocampa）種、ホプロドリナ（Hoplodrina）、ホシノア（Hoshinoa）、フクサロンマ（Hxalomma）種、ヒダラエシア（Hydraecia）種、ヒドリオメナ（Hydriomena）種、ハイレス（Hyles）種、ヒロイカス（Hyloicus）種、ヒパギルチス（Hypagyrtis）種、ヒパチマ（Hypatima）種、ヒファントリア（Hyphantria）種、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポカラ（Hypocala）種、ヒポコエナ（Hypocoena）種、ヒポデマ（Hypodema）種、ヒッポボスカ（Hyppobosca）種、ヒプシピラ（Hypsipyla）種、ヒッシア（Hyssia）、ヒステロシア（Hysterosia）種、イダエア（Idaea）種、イヂア（Idia）種、イピモルファ（Ipimorpha）種、イシア（Isia）種、イソコリスタ（Isochorista）、イソフリクチス（Isophrictis）種、イソポリア（Isopolia）種、イソトリアス（Isotrias）種、イキソデス（Ixodes）種、イタメ（Itame）種、ジョディア（Jodia）種、ジョディス（Jodis）種、カワベア（Kawabea）種、ケイフェリア（Keiferia）種、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ラブディア（Labdia）種、ラシニポリア（Lacinipolia）種、ランブディナ（Lambdina）種、ランプロスリトパ（Lamprothritpa）種、ラオデルファクス（Laodelphax）種、ラシウス（Lasius）種、ラスペイレシア（Laspeyresia）種、レプチノタルサ（Leptinotarsa）種、レプチノタルサ・デセンリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、レプトコリサ（Leptocorisa）種、レプトスタレス（Leptostales）種、レカニウム（Lecanium）種、レカニウム・コミ（Lecanium comi）、レピドサフェス（Lepidosaphes）種、レピスマ（Lepisma）種、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レスモネ（Lesmone）種、ロイカニア（Leucania）種、ロイシノデス（Leucinodes）種、ロイコファエア（Leucophaea）種、ロイコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロイコプテラ（Leucoptera）種、ロイコプテラ・スシエラ（Leucoptera scitella）、リノグナツス（Linognathus）種、リポスセリス（Liposcelis）種、リッソロプトルス（Lissorhoptrus）種、リタコディア（Lithacodia）種、リトコレチス（Lithocolletis）種、リトモイア（Lithomoia）種、リトファン（Lithophane）種、リキソデッサ（Lixodessa）種、レベシア（Lobesia）種、レベシア・ボトラーナ（Lobesia botrana）、ロボフォラ（Lobophora）種、ロクスタ（Locusta）種、（Lomanaltes）種、（Lomographa）種、ロキサグロチス（Loxagrotis）種、ロキソステゲ（Loxostege）種、ルシリア（Lucilia）種、リマントリア（Lymantria）��、リムナエシア（Lymnaecia）種、リオネチア（Lyonetia）種、リリオミザ（Lyriomyza）種、マクドンノウギア（Macdonnoughia）種、マクラウザータ（Macrauzata）種、マクロノクツア（Macronoctua）種、マクロシフス（Macrosiphus）種、マラコソーマ（Malacosoma）種、マリアルファ（Maliarpha）種、マメストラ（Mamestra）種、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、マンヅカ（Manduca）種、マヅカ・セクスタ（Manduca sexta）、マラスミア（Marasmia）種、マルガリチア（Margaritia）種、マトラチネア（Matratfnea）種、マツムラエセス（Matsumuraeses）種、メラナグロミザ（Melanagromyza）種、メリポテス（Melipotes）種、メリッソプス（Melissopus）、メリチア（Melittia）種、メロロンタ（Melolontha）種、メリスチス（Meristis）種、メリタスティス（Meritastis）種、メロフィアス（Merophyas）種、メサパメア（Mesapamea）種、
【００６３】
メソゴナ（Mesogona）種、メソロイカ（Mesoleuca）種、メタネマ（Metanema）種、メテンドテニア（Metendothenia）種、メトズネリア（Metzneria）種、ミカルヂア（Micardia）種、ミクロコルセス（Microcorses）種、ミクロレオン（Microleon）種、ムネシクテナ（Mneslctena）種、モシス（Mocis）種、モニマ（Monima）種、モノクロア（Monochroa）種、モノモリウム（Monomorium）種、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、モノプシス（Monopsis）種、モリソニア（Morrisonia）種、ムスカ（Musca）種、ムツウライア（Mutuuraia）種、ミエロイス（Myelois）種、ミチムナ（Mythimna）種、ミズス（Myzus）種、ナランガ（Naranga）種、ネドラ（Nedra）種、ネマポゴン（Nemapogon）種、ネオヂプリオン（Neodiprion）種、ネオスファレロプテラ（Neosphaleroptera）種、ネフェロデス（Nephelodes）種、ネフォテチクス（Nephotettix）種、ネザラ（Nezara）種、ニラパルバータ（Nilaparvata）種、ニフォニンファ（Niphonympha）種、ニッポプチリア（Nippoptilia）種、ノクツア（Noctua）種、ノラ（Nola）種、ノトセリア（Notocelia）種、ノトドンタ（Notodonta）種、ヌダウレリア（Nudaurelia）種、オクロプロイラ（Ochropleura）種、オクネロストマ（Ocnerostoma）種、エストルス（Oestrus）種、オレスロイテス（Olethreutes）種、オリギア（Oligia）種、オリンヂア（Olindia）種、オリゴニクス（Olygonychus）種、オリゴニクス・ガリナエ（Olygonychus gallinae）、オンコクネミス（Oncocnemis）種、オペロフテラ（Operophtera）種、オフィスマ（Ophisma）種、オポゴナ（Opogona）種、オラエシア（Oraesia）種、オルニオドロス（Orniodoros）種、オルギイア（Orgyia）種、オリア（Oria）種、オルセオリア（Orseolia）、オルトデス（Orthodes）種、オルトゴニア（Orthogonia）種、オルトシア（Orthosia）種、オリゼフィルス（Oryzaephilus）種、オシネラ（Oscinella）種、イシネラ・フリット（Oscinella frit）、オスミニア（Osminia）、オストリニア（Ostrinia）種、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、オチオリンクス（Otiorhynchus）種、オウラプテリクス（Ourapteryx）、パチェトラ（Pachetra）種、パキスフィンクス（Pachysphinx）種、ペギダ（Pagyda）種、パレクリタ（Paleacrita）種、パリガ（Paliga）種、パルチス（Palthis）、パメネ（Pammene）種、パンデミス（Pandemis）種、パネメリア（Panemeria）種、パノリス（Panolis）種、パノリス・フランメア（Panolis flammea）、パノニクス（Panonychus）種、パラルギレスチア（Parargyresthia）種、パラジアルシア（Paradiarsia）種、パラロベシア（Paralobesia）種、パランスレン（Paranthrene）種、パラパンデミス（Parapandemis）種、パラペヂアシア（Parapediasia）種、パラスチクチス（Parastichtis）、パラシンデミス（Parasyndemis）種、パラトリア（Paratoria）種、パレロメメ（Pareromeme）種、ペクチノフォラ（Pectinophora）種、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペヂクルス（Pediculus）種、ペゴミア（Pegomyia）種、ペゴミア・ヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ペロクリスタ（Pelochrista）種、ペニセチア（Pennisetia）種、ペンステモニア（Penstemonia）種、ペンフィグス（Pemphigus）種、ペリバトデス（Peribatodes）種、ペリドロマ（Peridroma）種、ペリロイコプテラ（Perileucoptera）種、ペリプラネタ（Periplaneta）種、ペリゾマ（Perfzoma）種、ペトロバ（Petrova）種、ペキシコピア（Pexicopia）種、ファロニア（Phalonia）種、ファロニヂア（Phalonidia）種、ファネタ（Phaneta）種、フリクテニア（Phlyctaenia）種、フリクチヌス（Phlyctinus）、フォルビア（Phorbia）種、フラグマトビア（Phragmatobia）種、フリカンテス（Phricanthes）種、フトリメア（Phthorimaea）種、フトリメア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス（Phyllocnistis）種、フィロコプトルタ（Phyllocoptruta）種、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、フィロノリクター（Phyllonorycter）種、フィロフィラ（Phyllophila）種、フィロキセラ（Phylloxera）種、ピエリス（Pieris）種、ピエリス・ラペ（Pieris rapae）、ピエスマ（Piesma）種、プラノコッカス（Planococus）種、プラノトルトリクス（Planotortrix）種、プラチエドラ（Platyedra）種、プラチノタ（Platynota）種、プラチプチリア（Platyptilia）種、プラチセンタ（Platysenta）種、プロヂア（Plodia）種、プルシア（Plusia）種、
【００６４】
プルテラ（Plutella）種、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、ポドセシア（Podosesia）種、ポリア（Polia）種、ポピリア（Popillia）種、ポリミクシス（Polymixis）種、ポリファゴタルソネムス（Polyphagotarsonemus）種、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、ピレイス（Prays）種、プリオノキシスツス（Prionoxystus）種、プロボレ（Probole）種、プロセラス（Proceras）種、プロコエロデス（Prochoerodes）種、プロエウリア（Proeulia）種、プロシスチス（Proschistis）種、プロセレナ（Proselena）種、プロセルピヌス（Proserpinus）種、プロタグロチス（Protagrotis）種、プロテオテラス（Proteoteras）種、プロトバトラ（Protobathra）種、プロトシニア（Protoschinia）種、セルノフォルス（Pselnophorus）種、シューダレチア（Pseudaletia）種、シューダントノムス（Pseudanthonomus）種、シューダテルネリア（Pseudaternelia）種、シューダウラカスピス（Pseudaulacaspis）種、シューデキセンテラ（Pseudexentera）種、シュードコカクス（Pseudococus）種、シュードヘルメニアス（Pseudohermenias）種、シュードプルシア（Pseudoplusia）種、ソロプテス（Psoroptes）種、シッラ（Psylla）種、シリオデス（Psylliodes）種、プテロフォルス（Pterophorus）種、プチコローマ（Ptycholoma）種、プルビナリア（Pulvinaria）種、プルビナリア・エチオピカ（Pulvinaria aethiopica）、ピラリス（Pyralis）種、ピラウスタ（Pyrausta）種、ピルゴチス（Pyrgotis）種、ピレフェラ（Pyrreferra）種、ピラルクチア（Pyrrharctia）種、クアドラスピヂオツス（Quadraspidiotus）種、ランコラ（Rancora）種、ラフィア（Raphia）種、レチクルテルメス（Reticultermes）種、レチニア（Retinia）種、ラゴレチス（Rhagoletis）種、ロゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、リピセファルス（Rhipicephalus）種、リゾグリフス（Rhizoglyphus）種、リゾペルタ（Rhizopertha）、ロドニウス（Rhodnius）種、ロファロシフム（Rhophalosiphum）、ロポボタ（Rhopobota）種、リアシア（Rhyacia）種、リアシオニア（Rhyacionia）種、リンコパチャ（Rhynchopacha）種、リゾステネス（Rhyzosthenes）種、リブラ（Rivula）種、ロンドチア（Rondotia）種、ルシドリナ（Rusidrina）種、リンカグラエ（Rynchglaea）種、サブロデス（Sabulodes）種、サールベルゲラ（Sahlbergella）種、サールベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、サイセチア（Saissetia）種、サミア（Samia）種、サニナ（Sannina）種、サニノイデア（Sanninoidea）種、ファホイデウス（Saphoideus）種、サルコプテス（Sarcoptes）種、サトロブロタ（Sathrobrota）種、スカラベイデ（Scarabeidae）、スセリオデス（Sceliodes）種、シニア（Schinia）種、シストセルカ（Schistocerca）種、シザフィス（Schizaphis）種、シズラ（Schizura）種、シュレケンシュテイニア（Schreckensteinia）種、シアラ（Sciara）種、シルポファガ（Scirpophaga）種、シルスリプス・アウランチ（Scirthrips auranti）、スコパリア（Scoparia）種、スコプラ（Scopula）種、スコチア（Scotia）種、スコチノファラ（Scotinophara）種、スコトグランマ（Scotogramma）種、スクロビパルパ（Scrobipalpa）種、スクロビパルポプシス（Scrobipalpopsis）種、セミオチサ（Semiothisa）種、セレダ（Sereda）種、セサミア（Sesamia）種、セシア（Sesia）種、シシア（Sicya）種、シデリヂス（Sideridis）、シミラ（Simyra）種、シノイグラフェ（Sineugraphe）種、シトクロア（Sitochroa）種、シトビオン（Sitobion）種、シトフィルス（Sitophilus）���、シトトロガ（Sitotroga）種、ソレノプシス（Solenopsis）種、スメリンツス（Smerinthus）種、ソフォロニア（Sophronia）種、スパエロチス（Spaelotis）種、スパルガロマ（Sparaloma）種、スパルガノチス（Sparganothis）種、スパタリスチス（Spatalistis）種、スペルチア（Sperchia）種、スフェシア（Sphecia）種、スフィンクス（Sphinx）種、スピロノタ（Spilonota）種、スポドプテラ（Spodoptera）種、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）、スタグマトフォアラ（Stagmatophora）種、スタフィリノクラス（Staphylinohrous）種、スタトモポダ（Stathmopoda）種、ステノデス（Stenodes）種、ステッラ（Sterrha）種、ストモキシス（Stomoxys）種、ストロフェドラ（Strophedr）種、スニラ（Sunira）種、スチナ（Sutyna）種、スワネルダミア（Swammerdamia）種、シロマチア（Syllomatia）種、シンピスチス（Sympistis）種、シナンテドン（Synanthedon）種、シナクシス（Synaxis）、シンコパクマ（Syncopacma）種、シンデミス（Syndemis）種、シングラファ（Syngrapha）、シントメイダ（Synthomeida）、タバヌス（Tabanus）種、タエニアルキス（Taeniarchis）、タエニオスリプス（Taeniothrips）、タニア（Tannia）種、タルソネムス（Tarsonemus）種、テグリフェラ（Tegulifera）種、テハマ（Tehama）種、テレイオデス（Teleiodes）種、テロルタ（Telorta）種、テネブリオ（Tenebrio）種、テフリナ（Tephrina）種、テラトグラエ（Teratoglaea）種、テリクラ（Terricula）種、テテア（Tethea）種、テトランクス（Tetranychus）種、タロポフィラ（Thalpophila）種、タウメトポエ（Thaumetopoea）種、チオヂア（Thiodia）種、スリプス（Thrips）種、スリプス・パルミ（Thrips palmi）、スリプス・タバシ（Thrips tabaci）、チリドプテリクス（Thyridopteryx）種、チリス（Thyris）種、チネオラ（Tineola）種、チプラ（Tipula）種、トルトリシヂア（Tortricidia）種、トルトリクス（Tortrix）種、トラケア（Trachea）種、トリアロイロデス（Trialeurodes）種、トリアロイロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリアトマ（Triatoma）種、トリアキソメラ（Triaxomera）種、トリボリウム（Tribolium）種、トリコデクテス（Tricodectes）種、トリコプルシア（Trichoplusia）種、トリコプルシア・ニイ（Trichoplusia ni）、トリコプチルス（Trichoptilus）種、トリオザ（Trioza）種、トリオザ・エリトレア（Trioza erytreae）、トリファエニア（Triphaenia）種、トリファオサ（Triphosa）種、トロゴデルマ（Trogoderma）種、チリア（Tyria）種、ウデア（Udea）種、ウナスピス（Unaspis）種、ウナスピス・シトリ（Unaspis citri）、ウテテイサ（Utetheisa）種、バレリオデス（Valeriodes）種、ベスパ（Vespa）種、ベスパミマ（Vespamima）種、ビタセア（Vitacea）種、ビツラ（Vitula）種、ウィトレシア（Witlesia）種、キサンチア（Xanthia）種、キサントロエ（Xanthorhoe）種、キサントチペ（Xanthotype）種、キセノミクタ（Xenomicta）種、キセノプシラ（Xenopsylla）種、キセノプシラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、キセスチア（Xestia）種、キシレナ（Xylena）種、キシロミゲス（Xylomyges）種、キシロサリス（Xyrosaris）種、イポノメウタ（Yponomeuta）種、イプソロファ（Ypsolopha）種、ザレ（Zale）種、ザンクログナツス（Zanclognathus）種、ゼイラフェラ（Zeiraphera）種、ゼノドキスス（Zenodoxus）種、ゼウゼラ（Zeuzera）種、ジガエナ（Zygaena）種。
【００６５】
また本発明の化合物を使用して、線形動物綱の害虫を抑制することもできる。かかる害虫には、例えば
根瘤線虫、包嚢形成線虫、および茎と葉の線虫がある；
特にダイズシストセンチュウ（Heterodera）種、例えばヘテロデラ・シャクチイ（Heterodera schachtii）、ヘテロデラ・アヴェニー（Heterodera avenae）およびヘテロデラ・トリフォリイ（Heterodera trifolii）；グロボデラ（Globodera）種、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostociensis）；キタネコブセンチュウ（Meloidogyne）種、例えばメロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、およびメロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）；ラドホルス（Radopholus）種、例えばラドホルス・シミリス（Radopholus similis）；ネグサレセンチュウ（Pratylenchus）、例えばプラチレンクス・ネグレクタンス（Pratylenchus neglectans）とプラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）；チレンクルス（Tylenchulus）種、例えばチレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）；ロンギドルス（Longidorus）、トリコドルス（Trichodorus）、キシフィネマ（Xiphinema）、ジチレンクス（Ditylenchus）、アフィーンコイデス（Apheenchoides）とアングイナ（Anguina）；特に、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne）、例えばメロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、およびダイズシストセンチュウ（Heterodera）、例えばヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines）。
【００６６】
本発明の特に重要な態様は、寄生性の食害虫に対する植物の防御における本発明の式(I)の化合物の使用である。
【００６７】
本発明の化合物およびこれらを含む組成物の動物害虫に対する作用は、他の殺虫剤、ダニ駆除剤、または殺線虫剤の添加により、有意に拡張し、ある状況に適合させることができる。適当な添加剤には、例えば以下のクラスの活性成分の代表的なもの：有機リン化合物、ニトロフェノールと誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、ネオニコチノイドおよびバシラス・ツリンギエンシス（Baccilus thuringiensis）調製物がある。
【００６８】
特に適した混合パートナーの例には以下がある：アザメチホス；クロルフェンビンホス；シペルメスリン、シペルメスリンハイ−シス；シロマジン；ジアフェンチウロン；ジアジノン；ジクロルボス；ジクロトホス；ジシクラニル；フェノキシカーブ；フルアズロン；フラチオカーブ；イサゾホス；ヨードフェンホス；コンプレン；ルフェヌロン；メタクリホス；メチダチオン；モノクロトホス；ホスファミドン；プロフェノホス；ジオフェノラン；バシラス・ツリンギエンシス（Baccilus thuringiensis）GC91株またはNCTC11821株から入手できる化合物；ピメトロジン；ブロモプロピレート；メトプレン；ジスルホトン；キナルホス；タウフルバリネート；チオキクラム；チオメトン；アルジカーブ；アジンホス−メチル；ベンフラカーブ；ビフェンスリン；ブプロフェジン；カーボフラン；ジブチルアミノチオ；カルタップ；クロルフルアズロン；クロルピリホス；クロチアニジン；シフルスリン；ラムダ−シハロスリン；アルファ−シペルメスリン；ゼータ−シペルメスリン；デルタメスリン；ヂフルベンズロン；エンドスルファン；エチオフェンカーブ；フェニトロチン；フェノブカーブ；フェンバレレート；ホルモチオン；メチオカーブ；ヘプテノホス；イミダクロプリド；イソプロカーブ；メタミドホス；メソミル；メビンホス；パラチオン；パラチオン−メチル；ホサロン；ピリミカーブ；プロポキスル；テフルベンズロン；テルブホス；トリアザメート；フェノブカーブ；テブフェノジド；フィプロニル；ベータ−シフルスリン；シラフルオフェン；フェンピロキシメート；ピリダベン；ピリダリル；フェナザキン；ピリプロキシフェン；ピリミジフェン；ニテンピラム；アセトアミプリド；エマメクチン；エマメクチン−ベンゾエート；スピノサド；昆虫に対して活性な植物抽出物；線虫を含み昆虫に対して活性な調製物；枯草菌（Bacillus subtilis）から入手できる調製物；真菌を含み昆虫に対して活性な調製物；ウイルスを含み昆虫に対して活性な調製物；クロルフェナピル；アセフェート；アクリナスリン；アラニカーブ；アルファメスリン；アミトラズ；AZ60541；アジンホスA；アジンホスM；アゾシクロチン；ベンジオカーブ；ベンスルタップ；ベータ−シフルスリン；ブロフェンプロックス；ブロモホスA；ブフェンカーブ；ブトカルボキシン；ブチルピリダベン；カヅサホス；カルバリル；カーボフェノチオン；クロエトカーブ；クロレトキシホス；クロルメホス；シス−レスメスリン；クロシスリン；クロフェンテジン；シナホス；シクロプロスリン；シヘキサチン；デメトンM；デメトンS；デメトン-S-メチル；ジクロフェンチオン；ジクリホス；ジエチオン；ジメトエート；ジメチルビンホス；ジオキサチオン；エディフェンホス；エスフェンバレレート；エチオン；エトフェンプロックス；エトプロホス；エトリムホス；フェナミホス；酸化フェンブタチン；フェノチオカーブ；フェンプロパスリン；フェンピラド；フェンチオン；フルアジナム；フルシクロキスロン；フルシスリネート；フルフェノキスロン；フルフェプロックス；フォノホス；ホスチアゼート；フブフェンプロックス；HCH；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾックス；フロニカミド；イプロベンホス；イソフェンホス；イソキサチオン；イベルメ��チン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンホス；メタルデヒド；メトルカーブ；ミルベメクチン；モキシデクチン；ナレド；NC184；ニチアジン；オメトエート；オキサミル；オキシデメトンM；オキシデプロホス；ペルメスリン；フェントエート；ホレート；ホスメト；ホキシム；ピリミホスM；ピリミホスE；プロメカーブ；プロパホス；プロチオホス；プロトエート；ピラクロホス；ピラダフェンチオン；ピレスメスリン；ピレスルム；テブフェノジド；サリチオン；セブホス；スルホテップ；スルプロホス；テブルフェンピラド；テブピリムホス；テフルスリン；テメホス；テルバム；テトラクロルビンホス；チアクロプリド；チアフェノックス；チアメトキサム；チオジカーブ；チオファノックス；チオナジン；スルンギエンスチン；トラロメスリン；トリアラセン；トリアゾホス；トリアズロン；トリクロルホン；トリフルムロン；トリメタカーブ；バミドチオン；キシリルカーブ；エトキサゾール；ゼタメスリン；インドキサカーブ；メトキシフェノオジド；ビフェナゼート；XMC（3,5-キシシルメチルカルバメート）；または真菌病原体メタリジウムアニソプリイ（Metarhizium anisopliae）。
【００６９】
本発明の化合物は、農業、園芸および林業における植物、特に有用な植物や観賞植物、またはかかる植物の一部、例えば果実、花、葉、茎、塊茎もしくは根に存在する上記種類の害虫を抑制、すなわち阻害または破壊するのに使用することができ、ある場合には、遅く成長する植物の部分を、これらの害虫に対して防御する。
【００７０】
標的作物には、穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライ麦、オート麦、コメ、トウモロコシ；ビート、例えばサトウキビおよび飼料ビート；果実、例えばなし状果、石果および小果樹、例えばリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、およびベリー類、例えばイチゴ、ラスベリー、およびブラックベリー；マメ科植物、例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウおよびダイズ；油料植物、例えばナタネ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマシ油、カカオおよび落花生；ウリ科（Cucurbitaceae）、例えばインゲンマメ、キュウリ、およびメロン；繊維植物、例えば綿花、亜麻、麻、およびジュート；柑橘類、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ、およびマンダリン；野菜、例えばほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ；クスノキ科、例えばアボカド、シナモンおよび樟脳；およびタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、お茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ、天然ゴム植物、および観賞植物がある。
【００７１】
本発明の化合物の用途のさらなる領域は、保存物品と保存室の防御、および原料の防御、また衛生分野、特に家畜動物および生産性家畜を上記種類の害虫に対して防御、さらに詳しくは家畜動物（特にネコやイヌ）のノミ、ダニおよび線虫に対しての防御である。
【００７２】
本発明は従って、殺菌組成物、例えば乳化濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧もしくは希釈溶液、延びるペースト、希薄エマルジョン、湿潤粉末、可溶性粉末、分散性粉末、湿潤粉末、微粉、顆粒、およびポリマー物質（本発明の化合物の少なくとも1つを含む）のカプセル化に関し、調製法の選択は、目的と慣習に従って行われる。
【００７３】
活性成分は、これらの組成物中で純粋な型で、固体活性成分で、例えば特定の粒子サイズで、または好ましくは製剤技術で一般的な少なくとも1つのアジュバント（例えば、増量剤、例えば溶媒または固体担体、または界面活性化合物（界面活性剤））とともに使用される。ヒト、家畜動物、生産性家畜およびペットにおける寄生体抑制の分野において、生理学的に許容されるもののみが使用されることは自明であろう。
【００７４】
溶媒は、例えば：非水素化もしくは部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくはアルキルベンゼンのC6からC12画分、例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタレンもしくはテトラヒドロナフタレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素、例えばパラフィンもしくはシクロヘキサン、アルコール（例えば、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコール）、およびこれらのエーテルおよびエステル（例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチル、もしくはエチルエーテル）、ケトン（例えばシクロヘキサノエート、イソホロンまたはジアセトンアルコール）、強極性溶媒（例えばN-メチルピロリド-2-オン、」ジメチルスルホキシドまたはN,N-ジメチルホルムアミド）、水、非エポキシ化もしくはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化もしくはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ダイズ油）およびシリコーン油である。
【００７５】
使用される固体担体（例えば、粉剤および分散性粉末）は、一般に自然石粉末（例えば、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイト）である。高度に分散性のケイ酸または高度に分散性の吸着性ポリマーもまた、物性を改良するために添加することができる。顆粒吸着性顆粒担体は、多孔性型（例えば、軽石、粉砕レンガ、海泡石またはベントナイト）、および非吸着性担体材料は、方解石または砂である。無機性もしくは有機性の多数の顆粒材料、特にドロマイトまたは粉砕された植物残渣を使用することができる
表面活性化合物は、製剤化される活性化合物の性質により、良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、陽イオン性および／または陰イオン性界面活性剤または界面活性剤混合物である。下記の界面活性剤は、単なる例である；製剤化技術で一般的な他の多くの界面活性剤が本発明に適しており、関連文献に記載されている。
【００７６】
非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族もしくは脂環式アルコール、飽和もしくは不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコール誘導体であり、これは30個のグリコールエーテル基と、（脂肪族）炭化水素ラジカルに8〜20個の炭素原子と、アルキルフェノールのアルキルラジカルに6〜18個の炭素原子を含有することができる。さらに適した物質は、アルキル鎖中に1〜10個の炭素原子を有するポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキルポリプロピレングリコール上に、20〜250個のエチレングリコールエーテル基および10〜100個のプロピレングリコール基を含有する、水溶性ポリエチレン酸化物付加物である。記載の化合物は通常、1プロピレングリコール単位当たり1〜5個のエチレングリコール単位を含有する。例は、ノニルフェノール−ポリエチトキシエタノール、ヒマシ油、ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレン酸化物付加物、トリブチルフェノキシポリオキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリオキシエタノールである。他の物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル（例えばポリオキシエチレン3オレイン酸ソルビタン）である。
【００７７】
陽イオン性界面活性剤は、特に置換基として、8〜22炭素原子を有する少なくとも1つのアルキルラジカル、およびさらなる置換基として低級、非ハロゲン化もしくはハロゲン化アルキル、ベンジルもしくは低級ヒドロキシアルキルラジカルを含有する、4級アンモニウム塩である。塩は、好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形である。例は、塩化ステアリル−トリメチル−アンモニウムおよび臭化ベンジル-ジ-(2-クロロエチル)-エチルアンモニウムである。
【００７８】
適当な陰イオン性界面活性剤は、水溶性セッケンと水溶性合成表面活性化合物の両方でもよい。適当なセッケンは、高級脂肪酸（C10-C22）のアルカリ金属、アルカリ土類金属および置換もしくは非置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩、例えばココナツ油もしくはトールオイルから入手できる天然に存在する脂肪酸混合物；およびさらに脂肪酸メチル−タウリン塩でもよい。しかし合成界面活性剤が、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩で、より頻繁に使用される。脂肪スルホン酸塩および硫酸塩は、一般的にアルカリ金属、アルカリ土類金属または置換もしくは非置換アンモニウム塩の形であり、一般的に8〜22炭素原子を有するアルキルラジカルを有し、アルキルはまたアシルラジカルのアルキル部分を含む；例は、天然に存在する脂肪酸から調製される、リグニンスルホン酸、ドデシルスルホン酸エステル、または脂肪アルコール硫酸塩混合物の、ナトリウムまたはカルシウム塩である。これらはまた、脂肪SLC−エチレンオキサイド付加物の硫酸エステルとスルホン酸の塩を含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は好ましくは、2つのスルホン酸基と約8〜22炭素原子を有する脂肪酸ラジカルとを含む。アルキルアリールスルホン酸塩は例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、もしくはナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合産物のナトリウム、カルシウムもしくはトリエタノールアンモニウム塩である。対応するリン酸塩、例えばp-ノニルフェノール-(4-14)-エチレンオキサイド付加物またはリン脂質のリン酸エステルの塩も、さらに使用することができる。
【００７９】
組成物は、一般的に組成物の0.1〜99％、特に0.1〜95％の活性化合物、および1〜99.9％、特に5〜99.9％の少なくとも1つの固体もしくは液体アジュバントを含み、組成物は一般的に0〜25％、特に0.1〜20％の界面活性剤を含む（各場合に％は重量％である）。市販品は好ましくは濃縮物として調製されるが、最終ユーザーは、一般にかなり低濃度の活性化合物を有する希薄製剤を使用するであろう。好適な組成物は、特に以下の組成を有する（％は重量％である）：
乳化濃縮物：
活性成分：                      1〜90％、好ましくは5〜20％
界面活性剤：                    1〜30％、好ましくは10〜20％
溶媒：                          5〜98％、好ましくは70〜85％
粉剤：
活性成分：                      0.1〜10％、好ましくは0.1〜1％
固体担体：                      99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％
懸濁濃縮物：
活性成分：                      5〜75％、好ましくは10〜50％
水：                            94〜24％、好ましくは88〜30％
界面活活性剤：                  1〜40％、好ましくは2〜30％
湿潤粉末：
活性成分：                      0.5〜90％、好ましくは1〜80％
界面活性剤：                    0.5〜20％、好ましくは1〜15％
固体担体：                      5〜99％、好ましくは15〜98％
顆粒：
活性成分：                      0.5〜30％、好ましくは3〜15％
固体担体：                      99.5〜70％、好ましくは97〜85％
本発明の組成物はまた、さらなる固体または液体アジュバント、例えば安定剤、例えば植物油またはエポキシド化植物油（例えば、エポキシド化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存剤、粘度制御物質、結合剤および／または粘着付与剤、ならびに農薬または特殊な効果を得るための他の活性成分、例えばダニ駆除剤、殺細菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、または選択的除草剤を含む。
【００８０】
本発明の作物防御物質は、公知の方法で、アジュバントの非存在下で、例えば活性成分または活性成分の混合物を、ある粒子サイズまで粉砕、ふるい分けおよび／または圧縮することにより、および少なくとも１つのアジュバントの存在下で、例えば活性成分または活性成分とアジュバントとの混合物を混合および／または細かく粉砕することにより調製される。本発明は、同様に、本発明の組成物の調製法、およびこれらの組成物の調製において式(I)の化合物の使用に関する。
【００８１】
本発明はまた、作物防御物質の適用法、すなわち上記種類の抑制方法、例えば噴霧、粉砕、微粉化、コーティング、ドレシング、散布または注ぎに関し、これらは、目的と慣習に従って、および記載した種類の害虫を抑制するための組成物の使用に従って選択される。典型的な濃度は、0.1〜1000ppm、好ましくは0.1〜500ppmの活性成分である。1ヘクタール当たりの適用率は、一般に1ヘクタール当たり1〜2000gの活性成分、特に10〜1000g/ha、好ましくは20〜600g/ha、さらに20〜100g/haである。
【００８２】
作物防御分野の好適な適用方法は、植物の葉への適用（葉適用）であり、適用頻度と速度は、問題の害虫による侵入のリスクに依存する。しかし、植物の遺伝子座に液体調製物に含浸させるかまたは植物の遺伝子座中に活性成分が固体型で取り込まれると（例えば土壌に、例えば顆粒型（土壌適用））、活性成分はまた根を介して植物に浸透することもできる（全身性作用）。水田作物の場合、かかる顆粒は、浸水させた水田に対して計量値で適用される。
【００８３】
本発明の作物防御物質はまた、動物害虫に対して植物増殖物質（例えば、種子、例えば、果実、塊茎または穀粒、または植物挿し木）を防御するのに適している。増殖物質は組成物で処理した後に植える：例えば種子には蒔く前に与えることができる。本発明の活性成分は、種子を液体製剤に含浸させてまたはこれらを固体製剤でコーティングすることにより、穀粒に適用（コーティング）することができる。組成物はまた、増殖物質が与えられる時、植え付け部位に適用することができ、例えば種まき中に溝に適用することができる。本発明はまた、植物増殖物質のかかる処理方法、および処理される植物増殖物質に関する。
【００８４】
以下の実施例は本発明を例示する。これらは本発明を限定するものではない。温度は摂氏度であり、溶媒の混合比は容量部で示す。
【００８５】
調製例：
実施例A1.1：4'-デソキシ-4'-(メトキシカルボニル-ヒドラゾノ)-アベルメクチンB1モノサッカリド
2gの4'-デソキシ-4'-オキソ-アベルメクチンB1モノサッカリドを20mlのメタノールに溶解し、25mlのピリジン、0.1mlの酢酸、および0.4gのヒドラジンカルボン酸メチルエステルを加える。混合物を室温で18時間攪拌し、次に真空下で溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチルで精製して、4'-デソキシ-4'-(メトキシカルボニル-ヒドラゾノ)-アベルメクチンB1モノサッカリドを得る。
【００８６】
実施例A2.1：4'-デソキシ-4'-(フェニルアミノ-カルボニル-ヒドラゾノ)-アベルメクチンB1モノサッカリド
工程1：10gの4'-デソキシ-4'-オキソ-5-O-t-ブチルジメチルシリル-アベルメクチンB1モノサッカリドを65mlのメタノールに溶解し、100mlのピリジン、1mlの酢酸および2gのN-フェニル-ヒドラジンカルボキサミドを加える。残渣をジクロロメタンと重炭酸ナトリウム水溶液で抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチルで精製して、4'-デソキシ-4'-(フェニルアミノ-カルボニル-ヒドラゾノ)-5-O-t-ブチルジメチルシリル-アベルメクチンB1モノサッカリドを得る。
【００８７】
工程2：7gの4'-デソキシ-4'-(フェニルアミノ-カルボニル-ヒドラゾノ)-5-O-t-ブチルジメチルシリル-アベルメクチンB1モノサッカリドを75mlのテトラヒドロフランに溶解し、次に25mlのストック溶液を加える（これは、250gの70％ HF-ピリジン、275mlのテトラヒドロフランおよび125mlのピリジンから調製される）。混合物を室温で24時間攪拌し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。次に相を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチルで精製して、4'-デソキシ-4'-(フェニルアミノ-カルボニル-ヒドラゾノ)-アベルメクチンB1モノサッカリドを得る。
【００８８】
実施例A3.1：4'-デソキシ-4'-[(4-クロロ-ベンゾイル)-ヒドラゾノ]-アベルメクチンB1モノサッカリド
3gの4'-デソキシ-4'-オキソ-アベルメクチンB1モノサッカリドを20mlのメタノールに溶解し、30mlのピリジン、0.3mlの酢酸および0.7gの4-クロロ-安息香酸ヒドラジンを加える。混合物を室温で48時間攪拌し、次に真空下で溶媒を留去する。残渣をジクロロメタンと重炭酸ナトリウム水溶液で抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチルで精製して、4'-デソキシ-4'-[(4-クロロ-ベンゾイル)-ヒドラゾノ]-アベルメクチンB1モノサッカリドを得る。
【００８９】
実施例A3.12：4'-デソキシ-4'-(tert-ブチルオキシカルボニルオキシ)-アベルメクチンB1モノサッカリド
300mgの4'-デソキシ-4'-ヒドロキシイミノ-5-O-t-ブチルジメチルシリル-アベルメクチンB1モノサッカリドを3mlのジクロロメタンに溶解し、86mgのジメチルアミノピリジン、142μlの無水ピバル酸を加える。混合物を室温で1時間攪拌し、次にシリカゲル上でジクロロメタンでろ過後に、真空下で溶媒を留去する。残渣をさらに精製することなく使用する。残渣を7.5mlのテトラヒドロフランに溶解し、次に1.5mlのストック溶液を加える（これは、250gの70％ HF-ピリジン、275mlのテトラヒドロフランおよび125mlのピリジンから調製される）。混合物を室温で24時間攪拌し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。次に相を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチルで精製して、4'-デソキシ-4'-(tert-ブチルカルボニルオキシ-イミノ)-アベルメクチンB1モノサッカリドを得る。
【００９０】
実施例A4.1：4'-デソキシ-4'-(メトキシ-イミノ)-アベルメクチンB1モノサッカリド
3gの4'-デソキシ-4'-オキソ-アベルメクチンB1モノサッカリドを20mlのメタノールに溶解し、30mlのピリジン、2.2gのO-メチルヒドロキシアミン塩酸塩を加える。混合物を室温で12時間攪拌し、次に真空下で溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチルで精製して、4'-デソキシ-4'-(メトキシ-イミノ)-アベルメクチンB1モノサッカリドを得る。
【００９１】
実施例A4.12：4'-デソキシ-4'-(メトキシメチルオキシ-イミノ)-アベルメクチンB1モノサッカリド
10gの4'-デソキシ-4'-オキソ-5-O-t-ブチルジメチルシリル-アベルメクチンB1モノサッカリドを94mlのメタノールに溶解し、2.03mlのピリジンと1.8gのO-メトキシメチル-ヒドロキシアミンを加える。混合物を室温で2日間攪拌し、次に真空下で溶媒を留去する。残渣をさらに精製することなく使用する。残渣の一部（0.300mg）を7.5mlのテトラヒドロフランに溶解し、次に1.5mlのストック溶液を加える（これは、250gの70％ HF-ピリジン、275mlのテトラヒドロフランおよび125mlのピリジンから調製される）。混合物を室温で24時間攪拌し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。次に相を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチルで精製して、4'-デソキシ-4'-(メトキシメチルオキシ-イミノ)-アベルメクチンB1モノサッカリドを得る。
【００９２】
実施例A5.1：4"-デソキシ-4"-(フェノキシカルボニル-ヒドラゾノ)-アベルメクチン-B1
300mgの4"-デソキシ-4"-(フェノキシカルボニル-ヒドラゾノ)-アベルメクチンB1を、4"-デソキシ-4"-オキソ-アベルメクチンB1とヒドラジンカルボン酸フェニルエステルから、実施例A1.1と同じ方法により得る。
【００９３】
実施例A5.4：4"-デソキシ-4"-(メチルオキシカルボニル-イミノ)-アベルメクチン-B1
300mgの4"-デソキシ-4"-ヒドロキシイミノ-5-O-t-ブチルジメチルシリル-アベルメクチンB1を3mlのジクロロメタンに溶解し、73mgのジメチルアミノピリジン、46μlのクロロギ酸メチルを加える。混合物を室温で1時間攪拌し、次にシリカゲル上でジクロロメタンでろ過後に、真空下で溶媒を留去する。残渣をさらに精製することなく次の工程に使用する。残渣を7.5mlのテトラヒドロフランに溶解し、次に1.5mlのストック溶液を加える（これは、250gの70％ HF-ピリジン、275mlのテトラヒドロフランおよび125mlのピリジンから調製される）。混合物を室温で24時間攪拌し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。次に相を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチルで精製して、4"-デソキシ-4"-(メチルカルボニルオキシ-イミノ)-アベルメクチンB1を得る。
【００９４】
実施例A6.1：4"-デソキシ-4"-(フェニルアミノ-カルボニル-ヒドラゾノ)-アベルメクチン-B1
4"-デソキシ-4"-(フェニルアミノ-カルボニル-ヒドラゾノ)-アベルメクチンB1は、4"-デソキシ-4"-オキソ-5-O-t-ブチルメチルシリル-アベルメクチンB1とN-フェニル-ヒドラジンカルボキサミドから、実施例A2.1と同じ方法により得られる。
【００９５】
実施例A7.1：4"-デソキシ-4"-[(4-クロロ-ベンゾイル)-ヒドラゾノ]-アベルメクチン-B1
4"-デソキシ-4"-[(4-クロロ-ベンゾイル)-ヒドラゾノ]-アベルメクチンB1は、4"-デソキシ-4"-オキソ-アベルメクチンB1と4-クロロ-安息香酸ヒドラジドから、実施例A3.1と同じ方法により得られる。
【００９６】
実施例A7.23：4"-デソキシ-4"-(アセタトキシ-イミノ)-アベルメクチン-B1
300mgの4"-デソキシ-4"-ヒドロキシイミノ-5-O-t-ブチルジメチルシリル-アベルメクチンB1を3mlのジクロロメタンに溶解し、40mgのジメチルアミノピリジン、32μlの無水酢酸を加える。混合物を室温で1時間攪拌し、次に40mgのジメチルアミノピリジン、32μlの無水酢酸を再度加える。シリカゲル上でジクロロメタンでろ過後に、真空下で溶媒を留去する。残渣をさらに精製することなく使用する。残渣を7.5mlのテトラヒドロフランに溶解し、次に1.5mlのストック溶液を加える（これは、250gの70％ HF-ピリジン、275mlのテトラヒドロフランおよび125mlのピリジンから調製される）。混合物を室温で24時間攪拌し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。次に相を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチルで精製して、4"-デソキシ-4"-(アセタトキシ-イミノ)-アベルメクチンB1を得る。
【００９７】
実施例A8.1：4"-デソキシ-4"-(n-ヘキシルオキシ-イミノ)-アベルメクチン-B1
4"-デソキシ-4"-(n-ヘキシルオキシ-イミノ)-アベルメクチンB1は、4"-デソキシ-4"-オキソ-アベルメクチンB1とO-n-ヘキシル-ヒドロキシアミン塩酸塩から、実施例A4.1と同じ方法により得られる。
【００９８】
上記調製例と同様に、表A1〜A8および表1〜216に記載の化合物を調製することが可能である。表では、記号
【化４】
2006516585.tif 000006
は、これを介して問題のラジカルが骨格のN-、O-またはC-原子に結合している結合を意味する。
【００９９】
ほとんどの場合に、化合物はアベルメクチン誘導体B1aとB1bの混合物として存在するため、通常の物性データ（例えば融点または屈折率）による解析はあまり意味が無い。このため、化合物は、HPLC（高速液体クロマトグラフィー）による分析で決定される保持時間により特徴付けられる。ここで用語B1aは、R1がsec-ブチルである主成分を意味し、含量は通常80％を超える。B1bは、R1がイソプロピルである小成分を意味する。B1a誘導体、B1b誘導体、またはその両方について2つの保持時間が与えられる場合、化合物は、クロマトグラフィーで分離することができるE/Z異性体の混合物である。保持時間がB1a欄またはB1b欄にのみ与えられる化合物の場合は、純粋なB1aまたはB1b成分は、それぞれワークアップ中に得ることができる。B1aとB1b成分の正しい構造は、質量スペクトル法により与えられる。
【０１００】
HPLC分析について以下の方法が使用される：
【０１０１】
【表１】
2006516585.tif 000007
化合物のクロマトグラフィーに使用されるYMC-Pack ODS-AQは、YMC（Alte Raesfelderstrasse 6, 46514 Schermbeck, ドイツ）により製造される。
表A1：R1がsec-ブチルまたはイソプロピルである式(I)の化合物
【０１０２】
【表２】
2006516585.tif 000008
【０１０３】
表A2：R1がsec-ブチルまたはイソプロピルである式(I)の化合物
【０１０４】
【表３】
2006516585.tif 000009
【０１０５】
表A3：R1がsec-ブチルまたはイソプロピルである式(I)の化合物
【０１０６】
【表４】
2006516585.tif 000010
【０１０７】
表A4：R1がsec-ブチルまたはイソプロピルである式(I)の化合物
【０１０８】
【表５】
2006516585.tif 000011
【０１０９】
表A5：R1がsec-ブチルである式(I)の化合物
【０１１０】
【表６】
2006516585.tif 000012
【０１１１】
表A6：R1がsec-ブチルまたはイソプロピルである式(I)の化合物
【０１１２】
【表７】
2006516585.tif 000013
【０１１３】
表A7：R1がsec-ブチルまたはイソプロピルである式(I)の化合物
【０１１４】
【表８】
2006516585.tif 000014
【０１１５】
【表９】
2006516585.tif 000015
【０１１６】
【表１０】
2006516585.tif 000016
【０１１７】
表A8：R1がsec-ブチルまたはイソプロピルである式(I)の化合物
【０１１８】
【表１１】
2006516585.tif 000017
【０１１９】
表B: R2がR3-Z、R3-O-Z、またはR4-である式(I)の化合物
【０１２０】
【表１２】
2006516585.tif 000018
【０１２１】
【表１３】
2006516585.tif 000019
【０１２２】
【表１４】
2006516585.tif 000020
【０１２３】
【表１５】
2006516585.tif 000021
【０１２４】
【表１６】
2006516585.tif 000022
【０１２５】
【表１７】
2006516585.tif 000023
【０１２６】
【表１８】
2006516585.tif 000024
【０１２７】
【表１９】
2006516585.tif 000025
【０１２８】
【表２０】
2006516585.tif 000026
【０１２９】
【表２１】
2006516585.tif 000027
【０１３０】
【表２２】
2006516585.tif 000028
【０１３１】
【表２３】
2006516585.tif 000029
【０１３２】
表C：R26- -Z-N(R6)R7である式(I)の化合物
【０１３３】
【表２４】
2006516585.tif 000030
【０１３４】
【表２５】
2006516585.tif 000031
【０１３５】
【表２６】
2006516585.tif 000032
【０１３６】
【表２７】
2006516585.tif 000033
【０１３７】
【表２８】
2006516585.tif 000034
【０１３８】
【表２９】
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【０１３９】
【表３０】
2006516585.tif 000036
【０１４０】
【表３１】
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【０１４１】
【表３２】
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【０１４２】
【表３３】
2006516585.tif 000039
【０１４３】
【表３４】
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【０１４４】
【表３５】
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【０１４５】
【表３６】
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【０１４６】
【表３７】
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【０１４７】
【表３８】
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【０１４８】
【表３９】
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【０１４９】
【表４０】
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【０１５０】
【表４１】
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【０１５１】
【表４２】
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【０１５２】
【表４３】
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【０１５３】
【表４４】
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【０１５４】
【表４５】
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【０１５５】
【表４６】
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【０１５６】
【表４７】
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【０１５７】
表D：QがNR6でありR2がR4である式(I)の化合物
【表４８】
2006516585.tif 000054
【０１５８】
表1：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１５９】
表2：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１６０】
表3：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１６１】
表4：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１６２】
表5：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１６３】
表6：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１６４】
表7：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１６５】
表8：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１６６】
表9：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１６７】
表10：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１６８】
表11：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１６９】
表12：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１７０】
表13：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１７１】
表14：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１７２】
表15：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１７３】
表16：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１７４】
表17：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１７５】
表18：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１７６】
表19：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１７７】
表20：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１７８】
表21：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１７９】
表22：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１８０】
表23：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１８１】
表24：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１８２】
表25：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１８３】
表26：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１８４】
表27：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１８５】
表28：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１８６】
表29：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１８７】
表30：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１８８】
表31：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１８９】
表32：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１９０】
表33：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１９１】
表34：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１９２】
表35：R2がR3-O-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１９３】
表36：R2がR3-O-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB1.1〜B1.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０１９４】
表37：R2が(R6)(R7)N-Zであり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０１９５】
表38：R2が(R6)(R7)N-Zであり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０１９６】
表39：R2が-Z-NR6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０１９７】
表40：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０１９８】
表41：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０１９９】
表42：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２００】
表43：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２０１】
表44：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２０２】
表45：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２０３】
表46：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２０４】
表47：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２０５】
表48：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２０６】
表49：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２０７】
表50：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２０８】
表51：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２０９】
表52：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２１０】
表53：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２１１】
表54：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２１２】
表55：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２１３】
表56：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２１４】
表57：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２１５】
表58：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２１６】
表59：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２１７】
表60：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２１８】
表61：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２１９】
表62：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２２０】
表63：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２２１】
表64：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２２２】
表65：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２２３】
表66：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２２４】
表67：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２２５】
表68：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２２６】
表69：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２２７】
表70：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２２８】
表71：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２２９】
表72：R2が-Z-N(R6)(R7)であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR6、R7およびQの組合せが表CのC.1〜C.390行に対応する、式(I)の化合物。
【０２３０】
表73：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２３１】
表74：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２３２】
表75：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２３３】
表76：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２３４】
表77：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２３５】
表78：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２３６】
表79：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２３７】
表80：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２３８】
表81：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２３９】
表82：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２４０】
表83：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２４１】
表84：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２４２】
表85：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２４３】
表86：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２４４】
表87：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２４５】
表88：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２４６】
表89：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２４７】
表90：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２４８】
表91：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２４９】
表92：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２５０】
表93：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２５１】
表94：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２５２】
表95：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２５３】
表96：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２５４】
表97：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２５５】
表98：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２５６】
表99：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２５７】
表100：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２５８】
表101：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２５９】
表102：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２６０】
表103：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２６１】
表104：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２６２】
表105：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２６３】
表106：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２６４】
表107：R2がR3-Z-であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２６５】
表108：R2がR3-Z-であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR3およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２６６】
表109：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２６７】
表110：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２６８】
表111：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２６９】
表112：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２７０】
表113：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２７１】
表114：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２７２】
表115：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２７３】
表116：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２７４】
表117：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２７５】
表118：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２７６】
表119：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２７７】
表120：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２７８】
表121：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２７９】
表122：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２８０】
表123：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２８１】
表124：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２８２】
表125：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２８３】
表126：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２８４】
表127：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２８５】
表128：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２８６】
表129：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２８７】
表130：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２８８】
表131：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２８９】
表132：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２９０】
表133：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２９１】
表134：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２９２】
表135：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２９３】
表136：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２９４】
表137：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２９５】
表138：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２９６】
表139：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２９７】
表140：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２９８】
表141：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０２９９】
表142：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０３００】
表143：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０３０１】
表144：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表BのB.1〜B.180行に対応する、式(I)の化合物。
【０３０２】
表145：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３０３】
表146：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３０４】
表147：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３０５】
表148：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３０６】
表149：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３０７】
表150：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３０８】
表151：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３０９】
表152：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３１０】
表153：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３１１】
表154：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３１２】
表155：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３１３】
表156：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がsec-ブチルまたはイソプロピルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３１４】
表157：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３１５】
表158：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３１６】
表159：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３１７】
表160：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３１８】
表161：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３１９】
表162：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３２０】
表163：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３２１】
表164：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３２２】
表165：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３２３】
表166：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３２４】
表167：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３２５】
表168：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1がシクロヘキシルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３２６】
表169：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３２７】
表170：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３２８】
表171：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３２９】
表172：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=O)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３３０】
表173：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３３１】
表174：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３３２】
表175：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３３３】
表176：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-C(=S)-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３３４】
表177：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３３５】
表178：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH=CH-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３３６】
表179：R2がR4であり、nが0であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
【０３３７】
表180：R2がR4であり、nが1であり、X-Yが-CH2=CH2-であり、Zが-SO2-であり、R1が1-メチル-ブチルであり、各化合物のR4およびQの組合せが表DのD.1〜D.10行に対応する、式(I)の化合物。
作物防御での使用のための調製例（％は重量％である）
【０３３８】
実施例F1：エマルジョン濃縮物                          a)     b)     c)
活性化合物                                            25%    40%    50%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                   5%     8%     6%
ヒマシ油ポリエチレングリコール（36molのEO）            5%    -      -
トリブチルフェニルポリエチレングリコール（30mlのEO）   -     12%    4%
シクロヘキサノン                                       -     15%    20%
キシレン混合物                                        65%    25%    20%
細かく粉砕した活性化合物と添加剤の混合は、エマルジョン濃縮物を与え、これは水で希釈すると、所望の濃度のエマルジョンを与える。
【０３３９】
実施例F2：溶液
a)      b)      c)      d)
活性化合物                                 80%     10%     5%      95%
エチレングリコールモノメチルエーテル       -       20%     -       -
ポリエチレングリコール（MW400）            -       70%     -       -
N-メチルピロリド-2-オン                    20%     -       -       -
エポキシ化ココナツ油                       -       -       1%      5%
石油エーテル（沸騰範囲：160〜190℃）       -       -       94%     -
細かく粉砕した活性化合物と添加剤の混合は、微細液滴の形で使用するのに適した溶液を与える。
【０３４０】
実施例F3：顆粒
a)      b)      c)      d)
活性化合物                                 5%      10%     8%      21%
カオリン                                   94%     -       79%     54%
微細化ケイ酸                               1%      -       13%     7%
アタパルガイト                             -       90%     -       18%
活性化合物をジクロロメタンに溶解し、溶液を担体混合物に噴霧し、減圧下で溶媒を留去する。
【０３４１】
実施例F4：湿潤粉末
a)      b)      c) 
活性化合物                                         25%     50%     75%
リグノスルホン酸ナトリウム                         5%      5%      -
ラウリル硫酸ナトリウム                             3%      -       5%
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム         -       6%      10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル   -       2%      -
（7〜8molのEO）
微細化ケイ酸                                       5%      10%     10%
カオリン                                           62%     27%     -
活性化合物と添加剤を混合し、混合物を適当なミルで粉砕する。これは湿潤粉末を与え、これは水で希釈すると所望の濃度の懸濁液を与える。
実施例F5：エマルジョン濃縮物
活性化合物                                              10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル        3%
（4〜5molのEO）                                       
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                    3%
ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル（36molのEO）     4%
シクロヘキサノン                                        30%
キシレン混合物                                          50%
細かく粉砕した活性化合物と添加剤の混合は、エマルジョン濃縮物を与え、これは水で希釈すると、所望の濃度のエマルジョンを与える。
【０３４２】
実施例F6：押出し顆粒
活性化合物                                              10%
リグノスルホン酸ナトリウム                              2%
カルボキシメチルセルロース                              1%
カオリン                                                87%
活性化合物と添加剤を混合し、混合物を粉砕し、水で湿らせ、押出し、造粒し、顆粒を空気流で乾燥させる。
【０３４３】
実施例7：被覆顆粒
活性化合物                                              3%
ポリエチレングリコール（MW200）                         3%
カオリン                                                94%
ミキサー中で、微細化した活性化合物を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。これは、微粉の無い被覆顆粒を与える。
【０３４４】
実施例F8：懸濁濃縮物
活性化合物                                              40%
エチレングリコール                                      10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル          6%
（15mlのEO）
リグノスルホン酸ナトリウム                              10%
カルボキシメチルセルロース                              1%
ホルムアルデヒド水溶液（37％）                          0.2%
水性シリコーン油エマルジョン（75％）                    0.8%
水                                                      32%
細かく粉砕した活性化合物と添加剤の混合は、懸濁濃縮物を与え、これは水で希釈すると、所望の濃度の懸濁物を与える。
【０３４５】
生物学的実施例：
実施例B1：スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）に対する活性：
若いダイズ植物に、12.5ppmの活性化合物を含む水性エマルジョン噴霧液を噴霧し、噴霧コーティングが乾燥後、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）の第1段階の10匹のイモムシを入れ、プラスチック容器に入れる。3日後、個体数の減少パーセントと摂食障害パーセント（％活性）を、処理植物と未処理植物との間の死滅したイモムシの数と摂食障害を比較することにより測定する。
【０３４６】
この試験では、表A1〜A8と表1〜216の化合物が良好な活性を示す。すなわち特に、化合物A1.1〜A8.9は、80％以上有効である。
【０３４７】
実施例B2：スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）に対する活性、全身性：
トウモロコシの苗木を、12.5ppmの活性化合物を含む試験溶液に入れる。6日後、葉を切り、シャーレ中の湿ったろ紙の上にのせ、L1段階のスポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）の幼虫12〜15匹を入れる。4日後、個体数の減少パーセント（％活性）を、処理植物と未処理植物との間で死滅したイモムシの数を比較することにより測定する。
【０３４８】
この試験では、表A1〜A8と表1〜216の化合物が良好な活性を示す。すなわち特に、化合物A1.1〜A8.9は、80％以上有効である。
【０３４９】
実施例B3：ヘリオティス・ビレセンス（Heliothis virescens）に対する活性
30〜35匹の0〜24時間齢のヘリオティス・ビレセンス（Heliothis virescens）の卵をシャーレ中のろ紙上に合成食の層の上に載せる。12.5ppmの活性化合物を含む0.8mlの試験溶液をピペットでろ紙に加える。6日間後、評価する。個体数の減少パーセント（％活性）を、処理植物と未処理植物との間で死滅した卵の数を比較することにより測定する。
【０３５０】
この試験では、表A1〜A8と表1〜216の化合物が良好な活性を示す。すなわち特に、化合物A1.1〜A8.9は、80％以上有効である。
【０３５１】
実施例B4：プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）イモムシに対する活性
若いキャベツ植物に、12.5ppmの活性化合物を含む水性エマルジョン噴霧液を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥後、キャベツ植物にプルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）の第1段階の10匹のイモムシを入れ、プラスチック容器に入れる。3日後、評価する。個体数の減少パーセントと摂食障害パーセント（％活性）を、処理植物と未処理植物との間の死滅したイモムシの数と摂食障害を比較することにより測定する。
【０３５２】
この試験では、表A1〜A8と表1〜216の化合物が良好な活性を示す。すなわち特に、化合物A1.1〜A8.9は、80％以上有効である。
【０３５３】
実施例B5：フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）に対する活性
シャーレで、マメの葉のディスクを寒天上に置き、噴霧チャンバー中で12.5ppmの活性化合物を含む試験溶液を噴霧する。次に葉に、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）の混合集団を加える。10日後、評価する。処理した葉の集団を未処理の葉の集団と比較することにより、減少パーセント（％活性）を測定する。
【０３５４】
この試験では、表A1〜A8と表1〜216の化合物が良好な活性を示す。すなわち特に、化合物A1.1〜A8.9は、80％以上有効である。
【０３５５】
実施例B6：ディアブロチカ・バルテアータ（Diabrotica balteata）に対する活性
トウモロコシの苗木に、12.5ppmの活性化合物を含む水性エマルジョン噴霧液を噴霧し、噴霧コーティングが乾燥後、ディアブロチカ・バルテアータ（Diabrotica balteata）の第2段階の10匹の幼虫を入れ、次にプラスチック容器に入れる。6日後、評価する。集団の減少（％活性）を、処理植物と未処理植物との間の死滅した幼虫を比較することにより測定する。
【０３５６】
この試験では、表A1〜A8と表1〜216の化合物が良好な活性を示す。すなわち特に、化合物A1.1〜A8.9は、80％以上有効である。
【０３５７】
実施例B7：テトラニクス・アーティカエ（Tetranychus urticae）に対する活性
若いマメ植物に、テトラニクス・アーティカエ（Tetranychus urticae）の混合集団を加え、1日後、12.5ppmの活性化合物を含む水性エマルジョン噴霧液を噴霧し、25℃で6日間インキュベートし、次に評価する。処理植物と未処理植物について死滅した卵、幼虫、および成虫の数を比較することにより、集団の減少（％活性）を測定する。
【０３５８】
この試験では、表A1〜A8と表1〜216の化合物が良好な活性を示す。すなわち特に、化合物A1.1〜A8.9は、80％以上有効である。
【国際調査報告】
2006516585.tif 000057
2006516585.tif 000058
2006516585.tif 000059
2006516585.tif 000060
2006516585.tif 000061