(57)【要約】本発明は、式（式中、A1は、結合又はC1〜C6アルキレンブリッヂであり；A2は、例えば、結合又はC1〜C6アルキレンであり；A3は、例えば、C1〜C6アルキレンであり；WはO、又はSであり；  Tは例えば、結合、O、NH、NR7、S、SO、SO2、−C（＝O）−O−又は−O−C（＝O）−であり；Qは結合、O、NR7、S、SO又はSO2であり；YはO、NR7、S、SO又はSO2であり；X1及びX2は互いに独立してフッ素、塩素又は臭素、ヨウ素であり；R1はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルであり；R2及びR3は例えばH、ハロゲン、CN、ニトロ又はC1〜C6アルキルであり；R7は例えば、H、C1〜C6アルキル又はC1〜C3ハロアルキルであり；mは１又は２であり；そしてEはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、アリール又はヘテロシクリルである）の化合物に関連し；そして適切な場合、各場合、遊離形態又は塩形態における、それらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体に関連し；それらの化合物を調製するための方法；活性成分がそれらの化合物、又は選択される農薬組成物又は農薬化学的に有用なその塩；及びそれらの組成物を調製するための方法にそれらの使用；それらの組成物で処理した植物増殖物質；及び病害虫を制御するための方法に関連する。
2006511565.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2006511565.tif 000108
（式中、A1及びA2は、各々独立して、結合、C1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレンもしくはC2〜C6アルキニレンであり、それらは置換されていないかあるいは１〜６個のC3〜C8シクロアルキルもしくはC1〜C3ハロアルキルにより互いに独立して置換されている；又はA1及びA2は、式
【化２】
2006511565.tif 000109
（ここで---によって示されている結合は、構造成分W及びT、又はT及びQに対する結合をそれぞれ示しており、そしてRuとRvは一緒になってC2〜C6アルキレンである）
の環であり；
A3は、C1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレンもしくはC2〜C6アルキニレンであり、それらは置換されていないかあるいは１〜６個のC3〜C8シクロアルキルもしくはC1〜C3ハロアルキルにより互いに独立して置換されており；
WはO、NR7、S、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−O−C（＝O)−NR8−、−NR8−C(＝O)−O−、−NR8C(＝O)−NR8−、−C(＝O)−NH−NR8−又は−NR8−NHC(＝O)−であり；
Tは結合、O、NH、NR7、S、SO、SO2、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−C（＝O)−NR8−又は−NR8−C(＝O)−である；又はTは、５もしくは６員の、飽和もしくは不飽和の環であり、O、S及びNから選択されたヘテロ原子を１〜３個の含み、それは置換されていないかあるいはC1〜C6アルキルによって置換されており、そしてそれに隣接する基A1及びA2は当該環の炭素原子を介して結合しており；
Qは結合、O、NR7、S、SO又はSO2であり；
YはO、NR7、S、SO又はSO2であり；
X1及びX2は互いに独立してフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
R1は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC2〜C6ハロアルケニルオキシであり；
R2及びR3は互いに独立してH、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC2〜C6ハロアルケニルオキシであり；当該置換基R3はmが２である場合、互いに独立しており；
R7はH、−CHO、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC3〜C8シクロアルキルであり；
R8はH、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C8シクロアルキル又はベンジルであり；
mは１又は２であり；そして
EはC1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、アリール又は飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり；
当該アリール及びヘテロシクリル環は置換されていないかあるいは置換の可能性に依存して、互いに独立して、１〜５回、ハロゲン、NH2、OH、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル（置換されていない又はハロゲン、CNによって置換されている）又はベンゾイルによって置換されており；またEは、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C1〜C6ハロアルキル、R9、アリール、アリールオキシ、−O−CH2−アリール、アミノアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、−O−CH2−ヘテロシクリル又はアリール−C1〜C6アルキルである；又は、２つの隣接する環原子を一緒に置換する−O−CH2−O−もしくは−O−CF2−O−であり；
最後に挙げたアリール、アリールオキシ、−O−CH2−アリール、アミノアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、−O−CH2−ヘテロシクリル及びアリール−C1〜C6アルキル基は、置換されていないかあるいは互いに独立して、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ及びC1〜C6ハロアルコキシから選択された１〜３個の置換基によって置換されていることも可能であり；
R9は−C（＝NOR10）−C1〜C6アルキルであり；そして
R10はH、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルであり；
kはDが窒素の場合、１、２もしくは３であり；又はDがCHである場合、１、２、３もしくは４であり；
但し、Eはピリド−２−イルではなく、それは４位においてCF3によって置換されており、且つ６位において置換されていないかあるいはハロゲンによって置換されており、A3がｎ−ブチレン又はｎ−ペンチレンである場合、Wは酸素であり、R1及びR2は塩素であり、mはOであり、Yは酸素であり、X1及びX2は塩素であり、そしてA1、A2、T及びQは結合である）
の化合物、及び適切な場合、遊離形態又は塩形態における、それらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体。
【請求項２】
遊離形態における式（Ｉ）の請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
X1及びX2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の請求項１又２に記載の化合物。
【請求項４】
A3が−CH2−である、式（Ｉ）の請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Wが酸素である、式（Ｉ）の請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Qが結合である、式（Ｉ）の請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）の請求項１に記載の化合物を活性成分として、遊離形態もしくは農芸化学的に使用できる塩形態において１種以上、そしてアジュバントを１種以上含んで成る、農薬組成物。
【請求項８】
請求項７に記載の農薬組成物を害虫に対して又はその場所に対して適用することを含んで成る害虫を制御する方法。
【請求項９】
式（Ｉ）の請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物の、遊離形態、又は適切な場合、農芸化学的に使用できる塩形態における、式（Ｉ）の請求項１〜７に記載の組成物の調製における使用。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は(１)式：
【化１】
2006511565.tif 000003
（式中、A1及びA2は、各々独立して、結合、C1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレンもしくはC2〜C6アルキニレンであり、それらは置換されていないかあるいは１〜６個のC3〜C8シクロアルキルもしくはC1〜C3ハロアルキルにより互いに独立して置換されている；又はA1及びA2は、式
【化２】
2006511565.tif 000004
（ここで---によって示されている結合は、構造成分W及びT、又はT及びQに対する結合をそれぞれ示しており、そしてRuとRvは一緒になってC2〜C6アルキレンである）
の環であり；
A3は、C1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレンもしくはC2〜C6アルキニレンであり、それらは置換されていないかあるいは１〜６個のC3〜C8シクロアルキル、もしくはC1〜C3ハロアルキルにより互いに独立して置換されており；
WはO、NR7、S、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−O−C（＝O)−NR8−、−NR8−C(＝O)−O−、−NR8C(＝O)−NR8−、−C(＝O)−NH−NR8−又は−NR8−NHC(＝O)−であり；
Tは結合、O、NH、NR7、S、SO、SO2、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−C（＝O)−NR8−又は−NR8−C(＝O)−である；又はTは、５もしくは６員の、飽和もしくは不飽和の環であり、O、S及びNから選択されたヘテロ原子を１〜３個含み、それは置換されていないかあるいはC1〜C6アルキルによって置換されており、そしてそれに隣接する基A1及びA2は当該環の炭素原子を介して結合しており；
Qは結合、O、NR7、S、SO又はSO2であり；
YはO、NR7、S、SO又はSO2であり；
X1及びX2は互いに独立してフッ素、塩素、臭素又は、ヨウ素であり；
R1は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC2〜C6ハロアルケニルオキシであり；
R2及びR3は互いに独立してH、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC2〜C6ハロアルケニルオキシであり；当該置換基R3はmが２である場合、互いに独立しており；
R7はH、−CHO、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC3〜C8シクロアルキルであり；
R8はH、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C8シクロアルキル又はベンジルであり；
mは１又は２であり；そして
EはC1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、アリール又は飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり；
当該アリール及びヘテロシクリル環は置換されていないかあるいは置換の可能性に依存して、互いに独立して、１〜５個のハロゲン、NH2、OH、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル（置換されていない又はハロゲン、CNによって置換されている）又はベンゾイルによって置換されており；
またEはC2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C1〜C6ハロアルキル、R9、アリール、アリールオキシ、−O−CH2−アリール、アミノアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、−O−CH2−ヘテロシクリル又はアリール−C1〜C6アルキルである；又は、２つの隣接する環原子を一緒に置換する−O−CH2−O−もしくは−O−CF2−O−であり；
最後に挙げたアリール、アリールオキシ、−O−CH2−アリール、アミノアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、−O−CH2−ヘテロシクリル及びアリール−C1〜C6アルキル基は、置換されていないかあるいは互いに独立して、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ及びC1〜C6ハロアルコキシから選択された１〜３個の置換基によって置換されていることも可能であり；
R9は−C（＝NOR10）−C1〜C6アルキルであり；そして、
R10はH、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルであり；
kはDが窒素の場合、１、２もしくは３であり；又はDがCHである場合、１、２、３もしくは４であり；
但し、Eはピリド−２−イルではなく、それは５位においてCF3によって置換されており、且つ３位において置換されていないかあるいはハロゲンによって置換されており、A3がｎ−ブチレン又はｎ−ペンチレンである場合、Wは酸素であり、R1及びR2は塩素であり、mはOであり、Yは酸素であり、X1及びX2は塩素であり、そしてA1、A2、T及びQは結合である）
の化合物に関連し、そして適切な場合、遊離形態又は塩形態における、それらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体に関連し、
そしてそれらの化合物及びE/Z異性体、及び互変異性体を調製するための方法及びそれらの使用に関連し、活性成分がそれらの化合物、E/Z異性体及び互変異性体から選択される農薬組成物及びそれらの組成物を調製するための方法及び使用に関連し、中間体に関連し、そして適切な場合、遊離形態又は塩形態における、それらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体に関連し、適切な場合、それらの中間体の、遊離形態又は塩形態における、互変異性体及びそれら中間体、及びそれらの中間体及び互変異性体の調製のための方法及びそれらの使用に関連する。
【０００２】
所定のジハロビニル誘導体が農薬組成物中の活性成分として刊行物中に呈示されている。害虫制御の分野における公知の化合物の生物学的特性は、全体的に満足できるものではないが、その理由のために、農薬特性、特に昆虫及び代表的なダニ目に対する農薬特性を有する更なる化合物を提供する要請があり、その問題は本発明の式（Ｉ）の化合物を提供することにより本発明に従い解決される。
【０００３】
式（Ｉ）の化合物、及び適切な場合、それらの互変異性体は塩、例えば、酸付加塩を形成することができる。酸付加塩は、例えば、強力な無機酸、例えば、鉱酸の、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸などにより、そして、強力な有機カルボン酸の、例えば、置換されていないかあるいは置換されている、例えば、ハロ置換されている、C1〜C4アルカンカルボン酸、例えば、酢酸、飽和もしくは不飽和ジカルボン酸の、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、ヒドロキシカルボン酸の例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、もしくは安息香酸などにより、又は有機スルホン酸の例えば、置換されているかあるいは置換されていない、例えば、ハロ置換された、C1〜C4アルカン酸もしくはアリールスルホン酸の、例えば、メタンスルホン酸もしくはp−トルエンスルホン酸により形成される。更に、１以上の酸基を有する式（Ｉ）の化合物は、塩基を伴う塩を形成できる。塩基を伴う適切な塩は、例えば、金属塩の例えば、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウム及びマグネシウム塩、及びアンモニアもしくは有機アミンを伴う塩、例えば、モルホリン、ピペリジン、ピロリドン、モノ、ジ、もしくはトリ低級アルキルアミンの例えば、エチル、ジエチル、トリエチル、もしくはジメチル−プロピル−アミン、又はモノ、ジもしくはトリヒドロキシ低級アルキルアミンの例えば、モノ、ジ、トリエタノールアミンである。加えて、対応する内部塩が任意に形成されても良い。第一に、遊離形態が好適である。式（Ｉ）の化合物の塩うちで好適なものは、農芸化学的に有利な塩である。式（Ｉ）の遊離化合物及びそれらの塩は本明細書中この上及び下においては、適切な場合、それぞれ、式（Ｉ）の対応する塩及び遊離化合物として解される。式（Ｉ）の化合物の互変異性体及びそれらの塩に関しても同じことが言える。
【０００４】
本明細書中上及び下で使用されている一般的な用語は、他に規定されない限り、下に与えられた意味を有する。
【０００５】
ハロゲンとは、本質的に、基として、そして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル及びハロアルコキシとして、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、特にフッ素、塩素又は臭素、一層特に、フッ素又は塩素、特に塩素である。
【０００６】
炭素含有基及び化合物は各々他に規定されない限り、それぞれ１〜最大２０（２０を含む）、好適には１〜最大１８（１８を含む）、特に１〜最大１０（１０を含む）、一層好適には、１〜最大６（６を含む）そして特に１〜最大４（４を含む）、特に１〜最大３（３を含む）、一層特に１又は２個の炭素原子を伴い；メチルが特に好適である。
【０００７】
アルキレンは直鎖又は枝分かれしたブリッヂングメンバーであり、そして特に、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−CH2(CH3)CH2−CH2−、−CH(C2H5)−、−C(CH3)2−、−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−又は−CH2C(CH3)2−CH2−である。
【０００８】
アルケニレンとは、１個又は２個、好適には１個の二重結合を有する；直鎖状又は枝分かれしたブリッヂングメンバーであり；そしてそれは特に−CH＝C−、−CH＝CH−CH2−、−CH2−CH＝CH−CH2−、−CH2−CH2＝CH2−CH2−CH2−又は−CH(CH3)CH＝CH−などである。
【０００９】
アルキニレンとは、１又は２個の、好適には１個の三重結合を有する直鎖状又は分枝状のブリッヂングメンバーであり；それは特に−C≡C−、−C≡C−CH2−、−CH2−C≡C−CH2−、−CH2−C≡C−CH2−CH2−又は−CH(CH3)C≡C−である。
【００１０】
アルキルとは、本質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル及びアルキルスルホニルオキシとして（各場合、基又は化合物に含まれる炭素原子の特定の数を考慮することにより）直鎖状の、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ヘキシル、n−オクチル、n−デシル、n−ドデシル、ｎ−ヘキサデシルもしくはｎ−オクタデシル、又は枝分かれした、例えば、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルもしくはイソヘキシルのいずれかである。
【００１１】
アルケニル及びアルキニルとは、本質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ又はハロアルキニルオキシとして、直鎖状又は枝分かれしており、そして各々は２個又は好適に１つの不飽和炭素−炭素結合を１含む。例としては、ビニル、プロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル及びブタ−３−イン−１−イルが挙げられうる。
【００１２】
シクロアルキルとは、本質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、アルキルとして、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへプチル又はシクロオクチルである。シクロペンチル及びシクロヘキシルが、そして特にシクロプロピルが好適である。
【００１３】
ハロ置換された炭素含有基及び化合物、例えば、ハロアルキル及びハロアルコキシは、部分的にハロゲン化されているかあるいは過ハロゲン化されていて良く、多重にハロゲン化する場合のハロゲン置換基は同じ又は異なっている。ハロアルキルは、それ自体、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルコキシとして、１〜３個のフッ素、塩素及び／又は臭素によって置換されたメチルの、例えば、CHF2、CF3又はCH2Cl；１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素によって置換されたエチルの、例えば、CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CH2CH2Cl、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF又はCClFCHClF；１〜７個のフッ素、塩素及び／又は臭素によって置換されたプロピル又はイソプロピルの例えば、CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3、CF2CF2CF3、CH(CF3)2又はCH2CH2CH2Cl；及び１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素によって置換された、ブチル、又はその異性体の、例えば、CF(CF3)CHFCF3、CF2(CF2)2CF3又はCH2(CF2)2CF3である。
【００１４】
アリールとは特にフェニル又はナフチルであり；好適にフェニルである。
【００１５】
置換基Eとして考えられるヘテロシクリルは、N、O及びS、特にN及びSからなる群選択された１〜３個のヘテロ原子を含む５〜７員の単環であると考えられるかあるいは、１つの環中、例えば、キノリル、キノキサリニル、インドリル、ベンゾチオフェニルもしくはベンゾフラニル中に、又は両方の環中、例えば、プテリジニルもしくはプリニル中に、互いに独立して、N、O及びSからなる群から選択された１又は複数のヘテロ原子を含みうる二環であると考えられる。例に挙げた複素環は、飽和又は不飽和であって良く；式（Ｉ）中Eと命名された構造成分の場合、芳香族複素環が好適である。特に好適なものは、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、テトラゾリル、チエニル、フリル、テトラヒドロフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾリル、オキサシアゾリル、ベンゾチエニル、キノリル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピロリル、ベンゾチアゾリル、インドリル、クマリニル又はインダゾリルであり、それらは好適に炭素原子によって置換されており；チエニル、チアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、フリル、テトラヒドロピラニル又はインドリルであり；特にピリジル又はチアゾリルが好適である。
【００１６】
ブリッヂングメンバーTとして考慮されるヘテロシクリル基は、好適に、N、O及びS、特にN及びOからなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を含む５又は６員の環であると考えられ、そしてそれは特に、N、O及びSであり、特にN及びOであり、そして特に、飽和した又は部分的に飽和した環の例えば、ジオキサン、ジオキソラン、オキサゾリン、オキサゾリジン、オキサジアゾリン、オキサジアゾリジン、イオキサゾリジン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピロリン、ピラゾリン、ピラゾリジン、チアゾリン、チアゾリジン、イソチアゾリン又はイソチアゾリジンである。例に挙げた個々の複素環の各々が好適である。
【００１７】
本発明の背景において好適な実施態様は次の通りである。
【００１８】
（２）式（Ｉ）（式中、X1及びX1は塩素又は臭素であり、特に塩素である）の（１）の化合物。
【００１９】
（３）式（Ｉ）（式中、A1は結合である）の（１）又は（２）の化合物。
【００２０】
（４）式（Ｉ）（式中、A2は結合である）の（１）〜（３）の化合物。
【００２１】
（５）式（Ｉ）（式中、A2はC1〜C6アルキレン、特に、CH2又は-CH2- CH2-である）の（１）から（３）の化合物。
【００２２】
（６）式（Ｉ）（式中、Wは酸素である）の（１）〜（５）の化合物。
【００２３】
（７）式（Ｉ）（式中、WはNR7、S、−O−C(＝O）−NR8、−NR8−C(＝O）−O−又は−NR8−C（＝O）−NR8であり、そしてR8は水素である）の（１）〜（４）の化合物。
【００２４】
（８）式（Ｉ）（式中、Tは結合である）の（１）〜（７）の化合物。
【００２５】
（９）式（Ｉ）（式中、TはO、−C(＝O）−O−、−O−C(＝O）−、−C(＝O）−NH−、−NH−C（＝O−)である；又は２つの酸素原子を含む５もしくは６員の環である）の（１）〜（７）の化合物。
【００２６】
（１０）式（Ｉ）（式中、Qは結合である）の（１）〜（９）の化合物。
【００２７】
（１１）式（Ｉ）（式中、A3は直鎖C1〜C6アルキレンブリッヂ、特に、メチレン、エチレン又はプロピレン、一層特にメチレンである）の（１）〜（１０）の化合物。
【００２８】
（１２）式（Ｉ）（式中、Yは酸素である）の（１）〜（１１）の化合物。
【００２９】
（１３）式（Ｉ）（式中、R1及びR2は臭素又は塩素、特に塩素である）の（１）〜（１２）の化合物。
【００３０】
（１４）式（Ｉ）（式中、R3は水素である）の（１）〜（１３）の化合物。
【００３１】
（１５）式（Ｉ）（式中、Eはフェニルである）の（１）〜（１４）の化合物。
【００３２】
（１６）式（Ｉ）（式中、Eはヘテロシクリルである）の（１）〜（１４）の化合物。
【００３３】
（１７）式（Ｉ）（式中、Eは１又は２個の窒素原子を含む置換された又は置換されていない複素６員環である）の（１）〜（１４）及び(１６)の化合物。
【００３４】
（１８）式（Ｉ）（式中、EはO、N及びSから選択された１又は２個のヘテロ原子を含む置換された又は置換されていない複素５員環である）の（１）〜（１４）及び(１６)の化合物。
【００３５】
（１９）式（Ｉ）（式中、Eはヘテロアリールである）の（１７）又は（１８)の化合物。
【００３６】
（２０）式（Ｉ）（式中、A3はC3〜C6アルケニレン又はC3〜C6アルキニレンである）の（１）〜（１０）及び（１２)〜(１９)の化合物。
【００３７】
特に好適なものは、表中に列挙されている化合物である。
【００３８】
本発明は、式（Ｉ）の化合物、又はその塩を調製するための方法に関連し、ここで当該方法は、
（a）式：
【化３】
2006511565.tif 000005
（式中、A1、A2、A3、Q、T、W、R1、R2、R3、E、及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定された通りであり、Z1は−C（＝O)R11であり、そしてR11はH又はC1〜C6アルキルである）
の化合物を酸化剤、特に過酸の存在下で、式：
G−Z2a(IIIa)
(式中、Z2aはO−C（＝O)−R12であり、そしてR12はH又はC1〜C6アルキルであり、そしてGは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定する）
の化合物へと転換し；そして
（b1）上の式（IIIa）の化合物又は式：
G−Z2b(III b)
（式中、Gは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定し、Z2bは式−Y−C（＝O)R13の基であり、Yは（１）の下で式（Ｉ）について規定された通りであり、そしてR13は置換されていないもしくは１〜３個ハロゲン置換基によって、互いに独立して、置換されているC1〜C12アルキルである、又はR13は置換されていないもしくは１〜３個の、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC2〜C6ハロアルケニルオキシ置換基によって置換されているフェニルである）
の化合物を加水分解解裂により、式：
G−Z3(IV)
（式中、Gは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定し、Z3はYHであり、そしてYは（１）の下で式（Ｉ）について規定されている通りである）
へと転換する；又は
（c）式：
G−Z4(V)
（式中、Z4はY−CH2−フェニルであり、ここで当該フェニル基は置換されていないもしくは１〜３個の、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC2〜C6ハロアルケニルオキシ置換基によって、互いに独立して、置換されており、Gは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定し、そしてYは式（Ｉ）について規定されている）
をベンジル基の解裂によって、上に規定した通り、式（IV）の化合物へと転換し；
（d）そのようにしてもたらされる式（IV）の化合物を塩基の存在下で式：
【化４】
2006511565.tif 000006
（式中、Halはハロゲン、好適には臭素又は塩素であり、そしてアルキルは、C1〜C6アルキルであり、又はこの２つのアルキル基は一緒にC3〜C8アルキレンブリッヂを形成する）と反応させ、式：
G−Z5（VI）
（式中、Gは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定し、そしてZ5は
【化５】
2006511565.tif 000007
であり、ここでアルキル及びYは上に規定した通りである）
を形成させ；
（e）もたらされる式（VI）の化合物を、酸の存在下でアセタール官能基の脱保護によって式：
G−Z6（VII）
（式中、Z6は基−Y−CH2−C（＝O）Hであり、Gは式(II)の化合物について規定された通りであり、そしてYは（１）の下で式（Ｉ）について規定されている）
の化合物へ転換し；
（f1）X1及びX2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（VII）の化合物をフォスフィンの存在下で、Xが塩素又は臭素である式C(X)4の化合物と反応させる；もしくは、
（f2）X1及びX2が塩素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（VII）の化合物を強塩基の存在下で、最初にCCl3−COOHとかあるいはクロロホルムと反応させ、そして酸無水物とそしてその後酢酸中、無水酢酸と反応させる；もしくは、
（f3）X1がフッ素でありそしてX2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（VII）の化合物をフォスフィンの存在下で、最初に式CF2X2の化合物、式CFX3の化合物、式CF2XC（＝O）ONaの化合物又は式CFX2C（＝O）ONaの化合物と反応させる；もしくは、
（g1）X1及びX2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（VI）の化合物を塩基の存在下で式：
【化６】
2006511565.tif 000008
（式中、L3は脱離基、好適には塩素又は臭素であり、そしてHalは塩素又は臭素である）の化合物と反応させる；もしくは
（g2）X1及びX2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（IVa）又は（IVb）の化合物を塩基の存在下で式：
【化７】
2006511565.tif 000009
（式中、Halはハロゲンであり、そしてXは臭素又は臭素である）
の化合物と反応させることを含んで成る。
【００３９】
本発明は、
（h）式（Ｉ）（（１）の下で規定され、そしてWがO、NR7、S、SO、SO2、−O−C(＝O)−、NR8C(＝O)−、−O−C(＝O)−NR8−NR8−C(＝O)−O−、−NR8C(＝O)−NR8−、又は−NR8−NHC(＝O)−であり、そしてR7及びR8が上の式(Ｉ)の下で規定されたとおりである）の化合物を調製するための方法に関連し、当該方法は、式：
【化８】
2006511565.tif 000010
（式中、E、A1、A2、Q及びTは（１）の下で式（Ｉ）について規定した通りであり、そしてL1は脱離基である）
の化合物を、塩基の存在下で、式：
【化９】
2006511565.tif 000011
（式中、R1、R2、R3及びmは（１）の下で式（Ｉ）について規定した通りであり、そしてWはO、NR7又はSであり、R7は（１）の下で式（Ｉ）について規定した通りであり、そしてZは本明細書中上で式（II）〜（VII）において規定したように基Z1〜Z6のうちの１つである、）
と反応させ；
そして更に、もたらされる式：
【化１０】
2006511565.tif 000012
（式中、A1、A2、A3、E、Q、T、W、R1、R2、R3及びmは（１）の下で式（I）に規定した通りであり、そしてZは、必要に応じて、本明細書上で規定したように式（II）〜（VII）に規定した通り基Z1〜Z6の1つである）
の化合物を、必要に応じ、即ち基Zの特定の意味に従い１又は複数の方法段階（a）〜（g）に類似するように反応させることを含んで成る。
【００４０】
式X/a〜X/fの化合物において、例えば、化合物X/a中のZは式（II）の化合物におけるZ1について規定した通りであり、化合物X/b中のZは、式（III）中のZ2について規定した通りである。
【００４１】
本発明は、
（i1）式（Ｉ）（本明細書中上で規定した通り、TがO、NR7、S、−O−C（＝O）又は−NR8−C(＝O)−であり、そしてR7及びR8が上の式(Ｉ)の下で規定したとおりである）の化合物を調製するための方法に関連し、式：
【化１１】
2006511565.tif 000013
（式中、A1、E及びQは（１）の下で式（Ｉ）について規定した通りであり、そしてT1はO、NR7、S又は−NR8−である）
の化合物を、式：
【化１２】
2006511565.tif 000014
（式中、A2、A3、R1、R2、R3、W及びmは（１）の下で式（Ｉ）について規定した通りであり、そしてL2は脱離基又は基Hal−C(＝O)−であり、ここでHalはハロゲン原子、好適には塩素又は臭素であり、そしてZは本明細書中上で式(II)〜（VII）に規定した通り基Z1〜Z6の１つである）
と反応させることを含んで成る方法；又は
（i2）式（Ｉ）（本明細書中上で規定した通り、TがO、NR7、S、−C（＝O)−O−又は−C(＝O)−NR8−であり、そしてR7及びR8が上の式(Ｉ)の下で規定されたとおりである）の化合物を調製するための方法に関連し、式：
【化１３】
2006511565.tif 000015
（式中、A1、Q及びEは（１）の下で式（Ｉ）について規定した通りであり、そしてL1は脱離基又は基-C(＝O)-Halであり、Halはハロゲン原子、好適には塩素又は臭素である）
の化合物を、式：
【化１４】
2006511565.tif 000016
（式中、T2はO、NR7、S又はNR8であり、そしてR7及びR8は（１）の下で式（Ｉ）について規定した通りである）
と反応させ、そして更に、もたらされる式(Xa)〜(Xf)の化合物を、本明細書中上で規定したように、即ち、基Zの特定の意味に従い、１又は複数の方法段階(a)〜(g)に類似して反応させることを含んで成る方法に関連する。
【００４２】
式XII/a〜XII/f及びXIV/a〜XIV/fの化合物において、基Zは化合物X/a〜X/fについて上に規定した通りであり；従って、例えば、式XII/aの化合物におけるZは、式（II）の化合物におけるZ1について規定した通りであり、そして化合物XII/bにおけるZは式（III）においてZ2に規定した通りである。
【００４３】
本発明は、（１）の下で上に規定した通り式（Ｉ）の化合物（式中、WはO、NR7、S、−O−C(＝O)−NR8、−NR8−C(＝O)−O−、−NR8C(＝O)−NR8−又は−NR8−NHC(＝O)−であり、そしてR7及びR8は式（Ｉ）について上で定義した通りである）を調製するための方法にも関連し、ここで上に規定した通り、式（VIII）の化合物を塩基の存在下で式：
【化１５】
2006511565.tif 000017
（式中、A3、R1、R2、R3、X1、X2、Y及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りである）
の化合物と反応させる方法にも関連する。
【００４４】
本発明は、
（Ｉ）本明細書中（１）の下で上に規定した通り式（Ｉ）の化合物を調製するための方法にも関連し、ここで上に規定したように、式（XI）の化合物を、変法（i）に類似する方法で式：
【化１６】
2006511565.tif 000018
（式中、A2、A3、R1、R2、R3、Q、Y、X1、X2、及びmは(１)の下で式(Ｉ)に規定した通りであり、そしてL2は式（XII）について規定した通りである）
の化合物と反応させる方法にも関連する。
【００４５】
本発明は、
（m）式（Ｉ）（式中、Wは、−C（＝O）NR8又は−C(＝O)−NH−NR8−であり）の化合物を調製するための方法にも関連し、式（XI）（式中、W1はO、NR8又はNH2−NR8−であり、そしてR1、R2、R3、m及びZは上で規定した通りである）の化合物を、式
【化１７】
2006511565.tif 000019
（式中、E、Q、A1、T及びA2は式（Ｉ）について本明細書中上で規定した通りであり、そしてHalは水素原子である）
の化合物と反応させ、そして基Zの特定の手段に依存して、もたらされる化合物を更に、（ａ）〜（ｇ）の１又は複数の方法段階に類似して、反応させる方法にも関連する。
【００４６】
本発明の調製方法は更に次の段階を含んで成る。
（n）式（Ｉ）（式中、Wは−NR8C(＝O)−NH−、−NH−C(＝O)−O−又は−O−C(＝O)−NHであり、そしてR8は本明細書上に規定した通りである）の化合物を調製するために、例えば式：
【化１８】
2006511565.tif 000020
（式中、A3、R1、R2、R3、X1、X2、Y及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りである）
の化合物を、式：
【化１９】
2006511565.tif 000021
（式中、E、Q、A1、A2、T及びR8は(式(Ｉ)について規定した通りである）
の化合物とかあるいは、式：
【化２０】
2006511565.tif 000022
（式中、E、Q、A1、A2及びTは(式(Ｉ)について規定した通りである）
を反応させるかあるいは、
式（Ｉ）の化合物（式中WはOである）を調製するために、本明細書中上の式（XXIIIb）の化合物と式：
【化２１】
2006511565.tif 000023
（式中、X1、X2、R1、R2、R3、m及びA3は式（Ｉ）について規定したとおりである）
と反応させる；又は
(O)式：
【化２２】
2006511565.tif 000024
（式中、RaはOH又は−N(R8)Hであり、そしてX1、X2、R1、R2、R3、m及びA3は(式(Ｉ)について規定した通りである）
の化合物と式：
【化２３】
2006511565.tif 000025
（式中、E、Q、A1、A2、T及びA2は式（Ｉ）について規定した通りである）
を反応させる。
【００４７】
本発明は、
(p)式(Ｉ)(式中、Tは、２つの酸素原子を含む５又は６員環である)の化合物を調製するための方法にも関連し、当該方法は、式：
【化２４】
2006511565.tif 000026
(式中、A2、A3、R1、R2、R3、W、Y、X1、X2及びmは式（Ｉ）について規定した通りである)
の化合物を、式：
【化２５】
2006511565.tif 000027
(式中、E、Q及びA1は式(I)について規定した通りであり、そしてRはH又はC1〜C6アルキルである)
と反応させることを含んで成る；又は、
(q)式：
【化２６】
2006511565.tif 000028
(式中、A2、A3、R1、R2、R3、W、Y、X1、X2及びmは式（Ｉ）について規定した通りであり、そしてRはH又はC1〜C6アルキルである)
の化合物を、式：
【化２７】
2006511565.tif 000029
(式中、E、Q、及びA1は式(I)について規定した通りである)
と反応させることを含んで成る。
【００４８】
本発明は、
(r)式：
【化２８】
2006511565.tif 000030
の化合物を調製するための方法にも関連し、それは３，５−ジクロロフェノールを最初にホルムアルデヒドと、そして塩基の存在下で、１，１，１，３−テトラクロロプロパンと反応させることを含んで成る。
【００４９】
本発明は、式(II)〜(XXX)の化合物に、それらが新規である限り、関連する。同じことが、式(Ｉ)の化合物について式(II)〜(XXX)の化合物にもあてはまる。
【００５０】
本明細書中上及び下に記載した反応は、本質的に公知の態様で、適宜、適切な溶媒もしくは希釈剤もしくはそれらの混合物の不在下で行われ、当該反応は必要に応じて冷却を伴い、室温で又は加熱を伴い、例えば、およそ−８０℃〜反応混合物の沸騰温度の温度範囲で、好適には−２０℃〜およそ＋１５０℃で、そしてもし必要なら、密封容器中、加圧下、不活性ガス雰囲気及び／又は無水条件下で行われる。特に有利な反応条件を例において発見できうる。
【００５１】
脱離基の例えば、本明細書中上に規定した脱離基L1及びL2、又は対イオンは本明細書中上及び下で、通例、化学反応のために除去可能であると考えられる全ての基、例えば当業者に公知のような、特にOH、ハロゲンの例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、−O−Si(C1〜C8アルキル)3、−O−アリール、−S−(C1〜C8アルキル)、−S−アリール、−O−S(＝O)2U、−S(＝O)U又は−S(＝O)2U、であり、ここでUは、置換されていないかあるいは置換されているC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、置換されているかあるいは置換されていないアリール又は置換されているかあるいは置換されていないベンジルである。特に好適な脱離基は、塩素もしくは臭素、メシレート、トリフレート、トシレート、特に塩素であり；そして塩素もしくは臭素、特に塩素である。
【００５２】
方法（a）：この反応は酢酸又はハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン中、−２０℃〜１００℃、好適に２０℃〜５０℃の温度で行われる。酸化剤としては、例えば、過酸化水素、過酸の例えば、パラ酢酸、トリフルオロパラ酢酸、３−クロロ過安息香酸又はそれらの混合物の例えば、酢酸中の過ホウ酸ナトリウムが使用される。
【００５３】
方法（b）：この反応はアルコールの例えば、メタノール、エタノール又はアルコール/水混合物中、無機塩基の例えばNaOH又はKOHの存在下で、そして０℃〜１５０℃、好適に２０℃〜８０℃の温度で行われる。代わりに、アミノ分解が、第一アミンの例えば、n−ブチルアミンを使用して、炭化水素の例えば、トルエン又はベンゼン中、０℃〜１５０℃、好適には２０℃〜８０℃の温度で行われて良い。
【００５４】
方法（c）：ベンジル置換基の解裂除去される性質に依存して、この反応は例えば、水素雰囲気下、１〜１５０mbar、特に１〜２０barの圧力下で、そして触媒の例えば、パラジウムオンカーボン（palladium-on-carbon）の添加を伴い、アルコール又はエーテル中で行なわれて良い。好適な反応温度は、０℃〜１２０℃、特に２０℃〜８０℃である。
【００５５】
方法（d）及び（g）：この反応は塩基の例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムの存在下、アセトン又はジメチルホルムアミド中、０℃〜１５０℃、好適に２０℃〜８０℃の温度で進められる。適宜、触媒量のヨウ化カリウム又はヨウ化ナトリウム、又は相転移触媒の例えば、クラウンエーテル又は第四アンモニウム塩が加えられる。
【００５６】
方法（e）：この反応はアセトン、ジクロロメタン、酢酸中、又は好適に水中で、適宜鉱酸の添加を伴い、０℃〜１２０℃、好適に２０℃〜５０℃の温度で行われる。アセタールの完全開裂のために、強鉱酸の例えば、塩酸、硫酸又は４−トルエンスルホン酸が好適に加えられている。
【００５７】
方法（f）：ジフルオロビニル化合物、ジクロロビニル化合物、ジブロモビニル化合物、クロロフルオロビニル化合物、及びブロモフルオロビニル化合物は、CCl4、CBr4、CF2X2、CFX3、CF2XC(＝O)ONa又はCFX2C(＝O)ONa（式中Ｘは臭素又は塩素である）との反応によって、そしてトリアルキルフォスフィン又はトリアリールフォスフィンの存在下、任意に粉末状亜鉛の添加を伴い行われる。この反応は不活性溶媒の例えば、ベンゼンもしくはトルエン、又はエーテルの例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン中、０℃〜１５０℃、好適には２０℃〜８０℃の温度で行われる。
【００５８】
ジクロロビニル化合物を調製するために、前記方法がジメチルホルムアミド、ベンゼン中、トルエン、又はエーテル中、０〜１２０℃、好適には２０℃〜８０℃の温度で、そしてトリクロロ酢酸/トリクロロ酢酸ナトリウムの存在下で行われ、次いで無水酢酸の添加、任意に塩基の例えば、トリエチルアミンの添加を伴い、そして最後に亜鉛及び酢酸を添加することを伴って行うことも可能である。
【００５９】
方法（h）及び（k）：この反応は、エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はN−メチルピロリドン中、０℃〜１５０℃、好適に２０℃〜８０℃の温度で、塩基の例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムの添加を伴い行われる。代わりに、カップリング剤の例えば、アゾジカルボン酸ジエチル又はジイソプロピルエステル及びトリフェニルフォスフィンが使用されて良い。Wが酸素であり、そしてA2がC1〜C6アルキレンである場合、水素化ナトリウムを塩基として使用することでそして不活性溶媒中で進めることが好適である。
【００６０】
方法（i）及び（l）：L2が基Hal−C（＝O）−である場合、この方法は、不活性溶媒の例えば、エーテル中又はトルエン中、０〜８０℃で、そして適切な塩基、例えばトリアルキルアミンの存在下で行われて良い。
【００６１】
他の場合、前記手順は、エーテル、アミドの例えば、ジメチルホルムアミド又はN−メチルピロリドン中、０〜１５０℃で行われる。塩基として、例えば、水素化ナトリウムが使用されて良い。
【００６２】
方法（m）、（n）及び（O）：
溶媒の例えば、テトラヒドロフラン、トルエン又はジオキサン中、０〜１２０℃、好適には０℃〜８０℃の温度で、塩基の例えば、トリエチルアミンを伴い進められることが好適である。
【００６３】
方法（p）及び（q）：
方法（m）におけるのと同じ溶媒及び有効温度の選定が好適である。酸の例えば、トルエンスルホン酸を添加することが好適である。
【００６４】
方法（r）：
水／アルコール混合物中、０℃〜１００℃、好適には２０℃〜８０℃の温度で進められることが好適である。酸素のアルキル化のために、方法（d）と同じ条件が選択されている。
【００６５】
前記方法に従い又は他の方法によって獲得可能である式（Ｉ）の化合物は、本質的に公知の方法で、通常の方法中本発明により他の１又は複数の置換基によって、式（Ｉ）の出発化合物の１又は複数の置換基を置換することによって、式（Ｉ）の他の化合物へと転換することができうる。
【００６６】
各場合に適した選定の反応条件及び出発物質に依存し、本発明に従い、ある反応段階において１つの置換基だけが、他の置換基によって置換されることが可能であるかあるいは本発明に従い、同じ反応段階において、複数の置換基が他の置換基によって置換されることが可能である。
【００６７】
式（Ｉ）の化合物の塩は、本質的に公知の方法において調製されて良い。例えば、塩基を伴う式（Ｉ）の化合物の塩は、適切な塩基又は適切なイオン交換試薬により遊離化合物を処理することによって獲得される。
【００６８】
式（Ｉ）の化合物の塩は通常の態様において、式（Ｉ）の遊離化合物へと、例えば、適切な酸又は適切なイオン交換試薬により処理されることによって転換されて良い。
【００６９】
式（Ｉ）の化合物の塩は、本質的に公知の方法において式（Ｉ）の化合物の他の塩へと転換されて良い。
【００７０】
遊離形態又は塩形態における式（Ｉ）の化合物は、例えば、分子中に生じる所定数の不斉炭素原子及びそれらの絶対配置及び相対配置に依存して、考えられる異性体のうちの１つの形態又はそれらの混合物の形態にあって良く、並びに/又は分子中に存在する非芳香族二重結合の配置に依存して、純粋な異性体の形態の例えば、対掌体及び/もしくはジアステレオマー、又は異性体の混合物の形態の例えば、エナンチオマーの混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマーの混合物又はラセミ体の混合物であって良い。本発明は、純粋な異性体及び全ての考えられる異性体の混合物の両方に関連し、そして、本明細書中上及び下において、どの場合においても立体化学的に詳細に述べられていなくてもそのように解されるべきである。
【００７１】
本発明の方法に従い−選定の開始物質及び手順に依存すること−によって又はいくつかの他の方法によって獲得されて良い遊離形態又は塩形態における、式（Ｉ）の化合物のジアステレオマーの混合物、ラセミ体の混合物及び二重結合異性体の混合物は、構成物の間での物理化学的違いに基づいて、例えば、分別結晶作用、蒸留及び／又はクロマトグラフィーによって純粋なジアステレオマー又はラセミ体へと分離されて良い。
【００７２】
エナンチオマーの混合物、例えばラセミ体は、当業者に公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着体上でのクロマトグラフィー、例えば、アセチルセルロース上での高圧液体クロマトグラフィー（HPLC）によって、適切な微生物の助けを伴い、特異的な固定化酵素による解裂によって、又は包含化合物の形成を介して、例えば、キラルクラウンエーテルを使用することで（ここで各場合、１種のエナンチオマーのみが錯体化されている）、又はジアステレオマー塩への転換及びそのようにして獲得したジアステレオマー混合物のジアステレオマーへの分離（例えば分別結晶作用によるそれらの異なる溶解度に基づく、それから所望のエナンチオマーが適切な剤の作用によって生まれる）ことによって、光学対掌体へと分割されて良い。
【００７３】
純粋なジアステレオマーもしくはエナンチオマーが、対応する異性体の混合物の分離によってのみならず、本発明に従い、そしてまた一般に知られたジアステレオ選択合成もしくはエナンチオ選択合成の方法によって、例えば、適切な立体化学を有する出発物質と共に本発明の方法を行うことにより獲得されうる。
【００７４】
各場合、生物学的に一層活性を有する異性体、例えば、エナンチオマーもしくはジアステレオマーもしくは異性体混合物、例えば、エナンチオマー混合物又はジアステレオマー混合物を、個々の成分が異なる生物活性を有する場合、単離又は合成することは有利である。
【００７５】
遊離形態又は塩形態における、式（Ｉ）の化合物は、それらの水和物の形態において獲得されて良くそして／又は他の溶媒、例えば、固体形態における化合物の結晶化のために任意に使用されてきた溶媒を含んでも良い。
【００７６】
本発明は、方法の任意の段階で出発物質として又は中間体として獲得可能である化合物を出発物質として使用し且つ残りの段階のいくつか又は全部が行われるかあるいは出発物質が誘導体もしくは塩及び／又はそのラセミ体もしくは対掌体の形態において使用されている、又はそれらが前記反応条件下で形成される方法の全ての実施態様に関連する。
【００７７】
本発明の方法において、出発物質及び中間体を、各場合遊離形態においてかあるいは塩形態において使用することが好適であり、それは特に価値があるとして最初に記載された式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩をもたらす。
【００７８】
本発明は特に例P１〜P11に記載された調製方法に特に関連する。
【００７９】
本発明は、式（II）〜（XXIX）の中間体にも関連し、そして適宜にそれらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体に、各場合遊離形態又は塩形態において、それらが新規である限りにおいて関連する。同じ好適な適用が式（Ｉ）の化合物に関する化合物に対してあてはまる。
【００８０】
害虫制御の分野において、本発明の式（Ｉ）の化合物は、低濃度でさえも、非常に有利な殺生物スペクトル及び広いスペクトルを伴う価値ある予防及び/又は治療活性を示し、しかも温血動物、魚及び植物に十分許容される。それらは、意外にも、植物の害虫及びヒトの、そして一層特に、生産力のある家畜、家畜及びペットにおける外部寄生虫及び内部寄生虫を制御するために適している。それらは、通常、感受性の動物害虫の全部又は個々の発達段階に対して有効であり、しかも耐性動物害虫、例えば、昆虫及び代表的なダニ目、線虫、多節条虫類及び吸虫綱に対しても有効であり、しかも同時に有用生物を保護する。本発明の活性成分の殺昆虫又は殺ダニ活性は、それ自身直接的に明らかであって良く、即ち、害虫の死亡率において明らかであって良く、活性はすぐに生じる又はあるときは、例えば、脱皮の間の後に生じ、又は間接的に、例えば、産卵及び/又は孵化率の低下、５０〜６０％以上の死亡率に対応する良い活性、において明らかである。
【００８１】
本発明の目的の範囲内の首尾良い制御は特に、鱗翅目、甲虫、直翅目、イソプテラ（isoptera）、プゾコプテラ（Psocoptera）、シラミ目、マロファーガ（Mallophaga）、総翅目、異翅目、同翅目属、膜翅目、双翅目、ノミ目、総尾目及びダニ目から選択される害虫、特に鱗翅目及び甲虫において可能である。以下の害虫において非常に優れた制御が可能である。
【００８２】
アバゴロチス（Abagrotis）spp.、アブラクサス（Abraxas）spp.、アカントレウカニア（Acantholeucania）spp.、アカントプルシア（Acanthoplusia）spp.、アカルス（Acarus）spp.、アカルス・シロ（Acarus siro）spp.、アセリア（Aceria）spp.、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクレリス（Acleris）spp.、アコロイタス（Acoloithus）spp.、アコンプシア（Acompsia）spp.、アコサス（Acossus）spp.、アクリア（Acria）spp.、アクロバシス（Acrobasis）spp.、アクロセルコプス（Acrocercops）spp.、アクロレピア（Acrolepia）spp.、アクロレピオプシス（Acrolepiopsis）spp.、アクロニクタ（Acronicta）spp.、アクロポリチス（Acropolitis）spp.、アクテビア（Actebia）spp.、アクルス（Aculus）spp.、アクルス・シェレクテンダリ（Aculus schlechtendali）spp.、アドキソフィエス（Adoxophyes）spp.、アドキソフィエス・レチクラナ（Adoxophyes reticulana）、アエデス（Aedes）spp.、アエジリア（Aegeria）spp.、アエテス（Aethes）spp.、アガペタ（Agapeta）spp.、アゴノプテリクス（Agonopterix）spp.、アグリオピス（Agriopis）spp.、アグリオテス（Agriotes）spp.、アグリフィラ（Agriphila）spp.、アグロコーラ（Agrochola）spp.、アグロペリナ（Agroperina）spp.、アラバマ（Alabama）spp.、アラバマ・アルジラセアエ（Alabama argillaceae）、アグロチス（Agrotis）spp.、アルブナ（Albuna）spp.、アルカトエ（Alcathoe）spp.、アルシス（Alcis）spp.、アレイマ（Aleimma）spp.、アレチア（Aletia）spp.、アレウロトリサス（Aleurothrixus）spp.、アレウロトリサス・フロコッカス（Aleurothrixus floccosus）、アレイロデス（Aleyrodes）spp.、アレイロデス・ブラシカエ（Aleyrodes brassicae）、アロフィエス（Allophyes）spp.、アルソフィラ（Alsophila）spp.、アマタ（Amata）spp.、アマテス（Amathes）spp.、アンブリオマ（Amblyomma）spp.、アンブリプチラ（Amblyptilia）spp.、アモコニカ（Ammoconia）spp.、アモルビア（Amorbia）spp.、アンフィオン（Amphion）spp.、アンフィボエア（Amphipoes）spp.、アンフィピラ（Amphipyra）spp.、アミエロイス（Amyelois）spp.、アナカンポトデス（Anacamptodes）spp.、アナグラファ（Anagrapha）spp.、アナルシア（Anarsia）spp.、アナトリキンチス（Anatrychyntis）spp.、アナビトリネラ（Anavitrinella）spp.、アンシリス（Ancylis）spp.、アンドロポリア（Andropolia）spp.、アンヒメラ（Anhimella）spp.、アンテレアエア（Antheraea）spp.、アンテリゴナ（Antherigona）spp.、アンテリゴナ・ソクカタ（Antherigona soccata）、アントノマス（Anthonomus）spp.、アントノマス・グランジス（Anthonomus grandis）、アンチカルシア（Anticarsia）spp.、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アオニジェラ（Aonidiella）spp.、アパメア（Apamea）spp.、アファニア（Aphania）spp.、アフェリア（Aphelia）spp.、アフィジアエ（Aphididae）、アフィス（Aphis）spp.、アポトミス（Apotomis）spp.、アプロアエレマ（Aproaerema）spp.、アルキプス（Archippus）spp.、アルキプス（Archips）spp.、アクロミルメクス（Acromyrmex）、アルクチア（Arctia）spp.、アルガス（Argas）spp.、アルゴランプロテス（Argolamprotes）spp.、アルギレスチア（Argyresthia）spp.、アルギログラマ（Argyrogramma）spp.、アルギロプロセ（Argyroploce）spp.、アルギロタエニア（Argyrotaenia）spp.、アロトロフォーラ（Arotrophora）spp.、アスコチス（Ascotis）spp.、アスピジオタス（Aspidiotus）spp.、アスピラプテリクス（Aspilapteryx）spp.、アセノプチカ（Asthenoptycha）spp.、アテルピア（Aterpia）spp.、アテチス（Athetis）spp.��アトマリア（Atomaria）spp.、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アッタ（Atta）spp.、アチファ（Atypha）spp.、アウトグラファ（Autographa）spp.、アキシリア（Axylia）spp.、バクトラ（Bactra）spp.、バーバラ（Barbara）spp.、バトラチドラ（Batrachedra）spp.、バタリスチス（Battaristis）spp.、ベンベキア（Bembecia）spp.、ベミシア（Bemisia）spp.、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）、ビビオ（Bibio）spp.、ビビオ・ホルツラニス（Bibio hortulanis）、ビシグナ（Bisigna）spp.、ブラステスチア（Blastesthia）spp.、ブラッタ（Blatta）spp.、ブラテラ（Blatella）spp.、ブレファロシス（Blepharosis）spp.、ブレプチナ（Bleptina）spp.、ボアルミア（Boarmia）spp.、ボンボキシ（Bombyx）spp.、ボモロカ（Bomolocha）spp.、ブーフィルス（Boophilus）spp.、ブラキミア（Brachmia）spp.、ブラジナ（Bradina）spp.、ブレビパルパス（Brevipalpus）spp.、ブリチス（Brithys）spp.、ブリオビア（Bryobia）spp.、ブリオビア・プラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、ブリオトロファ（Bryotropha）spp.、ブパルス（Bupalus）spp.、ブセオーラ（Busseola）spp.、ブセオーラ・フスカ（Busseola fusca）、カベラ（Cabera）spp.、カコエシモルファ（Cacoecimorpha）spp.、カドラ（Cadra）spp.、カドラ・カウテラ（Cadra cautella）、カエヌルジナ（Caenurgina）spp.、カリピトリメルス（Calipitrimerus）spp.、カリエルゲス（Callierges）spp.、カロフォポーラ（Callophpora）spp.、カロフォポーラ・エリトロセファーラ（Callophpora erythrocephala）、カロファシア（Calophasia）spp.、カロプチラ（Caloptilia）spp.、カリビテス（Calybites）spp.、カプノプチカ（Capnoptycha）spp.、カプア（Capua）spp.、カラドリナ（Caradrina）spp.、カリペタ（Caripeta）spp.、カルメンタ（Carmenta）spp.、カルポシナ（Carposina）spp.、カルポシナ・ニッポネシス（Carposina nipponensis）、カタマクタ（Catamacta）spp.、カテラフィリス（Catelaphris）spp.、カトプトリア（Catoptria）spp.、カウストローマ（Caustoloma）spp.、セラエナ（Celaena）spp.、セリファ（Celypha）spp.、セノピス（Cenopis）spp.、セファス（Cephus）spp.、セラミカ（Ceramica）spp.、セラプテリリス（Cerapteryx）spp.、セラチチス（Ceratitis）spp.、セラトフィルス（Ceratophyllus）spp.、セロプラスター（Ceroplaster）spp.、カエトクネマ（Chaetocnema）spp.、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、カマエスフェシア（Chamaesphecia）spp.、カランブカ（Charanvca）spp.、ケイモフィラ（Cheimophila）spp.、ケルソチス（Chersotis）spp.、キアズミア（Chiasmia）spp.、チロ（Chilo）spp.、チオノデス（Chionodes）spp.、コリオプテス（Chorioptes）spp.、コリストネウラ（Choristoneura）spp.、チリサスピジア（Chrysaspidia）spp.、クリソデイキシス（Chrysodeixis）spp.、クリソミア（Chrysomya）spp.、クリソムファラス（Chrysomphalus）spp.、クリソムファラス・ジクチオスペラミ（Chrysomphalus dictyospermi）、クリソムファラス・アオニジム（Chrysomphalus aonidium）、クリソテウキア（Chrysoteuchia）spp.、シリックス（Cilix）spp.、シメックス（Cimex）spp.、クリシア（Clysia）spp.、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クレプシス（Clepsis）spp.、クナエミドフォラス（Cnaemidophorus）spp.、クナファロクロシス（Cnaphalocrocis）spp.、クネファシア（Cnephasia）spp.、コッカス（Coccus）spp.、コッカス・ヘスペリダム（Coccus hesperidum）、コチリス（Cochylis）spp.、コレフォーラ（Coleophora）spp.、コロトイス（Colotois）spp.、コモフィラ（Commophila）spp.、コニストラ���Conistra）spp.、コノポモルファ（Conopomorpha）spp.、コルシラ（Corcyra）spp.、コルヌチプルシア（Cornutiplusia）spp.、コズミア（Cosmia）spp.、コスモポリテス（Cosmopolites）spp.、コスモプテリクス（Cosmopterix）spp.、コッサス（Cossus）spp.、コスタエオンベクサ（Costaeonvexa）spp.、クランバス（Crambus）spp.、クレアトハース（Creatonotos）spp.、クロシドロミア（Crocidolomia）spp.、クロシドロミア・ビノタリス（Crocidolomia binotalis）、クロエシア（Croesia）spp.、クリモデス（Crymodes）spp.、クリプタスパスマ（Cryptaspasma）spp.、クリプトブラベス（Cryptoblabes）spp.、クリプトカーラ（Cryptocala）spp.、クリプトフレビア（Cryptophlebia）spp.、クリプトフレビア・レウコトレタ（Cryptophlebia leucotreta）、クリプトプチラ（Cryptoptila）spp.、クテノプセウスチス（Ctenopseustis）spp.、ククリア（Cucullia）spp.、クルクリオ（Curculio）spp.、クレックス（Culex）spp.、クテレブラ（Cuterebra）spp.、シジア（Cydia）spp.、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、シンバラフォーラ（Cymbalophora）spp.、ダクチレトーラ（Dactylethra）spp.、ダクス（Dacus）spp.、ダヂカ（Dadica）spp.、ダマリネア（Damalinea）spp.、ダシキラ（Dasychira）spp.、デカダルキス（Decadarchia）spp.、デコデス（Decodes）spp.、デイレフィラ（Deilephila）spp.、デルトデス（Deltodes）spp.、デンドロリマス（Dendrolimus）spp.、デプレサリア（Depressaria）spp.、デルメステス（Dermestes）spp.、デルマニサス（Dermanyssus）spp.、デルマニサス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、ジアブロチカ（Diabrotica）spp.、ジアクリシア（Diachrysia）spp.、ジアファニア（Diaphania）spp.、ジアルシア（Diarsia）spp.、ジアセミア（Diasemia）spp.、ジアトレアエア（Diatraea）spp.、ジクレラトウラ（Diceratura）spp.、ジクロメリス（Dichomeris）spp.、ジクロクロシス（Dichrocrocis）spp.、ジクロランファ（Dichrorampha）spp.、ジシクラ（Dicycla）spp.、ジオリクトリア（Dioryctria）spp.、ジパロプシス（Diparopsis）spp.、ジパロプシス・カスタネア（Diparopsis castanea）、ジプレウリナ（Dipleurina）spp.、ジプリオン（Diprion）spp.、ジプリオニダエ（Diprionidae）、ジスセストリア（Discestra）spp.、ジスタンチエラ（Distantiella）spp.、ジスタンチエラ・テオブロマ（Distantiella theobroma）、ジツラ（Ditula）spp.、ジウルネア（Diurnea）spp.、ドラトプテリクス（Doratopteryx）spp.、ドレパナ（Drepana）spp.、ドロスフィラ（Drosphila）spp.、ドロスフィラ・メラノガスター（Drosphila melanogaster）、ジサウセス（Dysauxes）spp.、ジスデルカス（Dysdercus）spp.、ジストローマ（Dysstroma）spp.、エナ（Eana）spp.、エアリアス（Earias）spp.、エクリチカ（Ecclitica）spp.、エクジトローファ（Ecdytolopha）spp.、エクピルロルロエ（Ecpyrrhorrhoe）spp.、エクトミエロイス（Ectomyelois）spp.、イエトロピス（Eetropis）spp.、エジラ（Egira）spp.、エマスモパルパス（Elasmopalpus）spp.、エメリア（Emmelia）spp.、ムポアスカ（mpoasca）spp.、エンピレウマ（Empyreuma）spp.、エナルジア（Enargia）spp.、エナルモニア（Enarmonia）spp.、エンドピザ（Endopiza）spp.、エンドテニア（Endothenia）spp.、エンドトリキア（Endotricha）spp.、エオレウマ（Eoreuma）spp.、エオテトラニクス（Eotetranychus）spp.、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、エパゴゲ（Epagoge）spp.、エペリス（Epelis）spp.、エフェスチア（Ephestia）spp.、エフェスチオデス（Ephestiodes）spp.、エピブレマ（Epiblema）spp.、エピエホリストデス（Epiehoristodes）spp.、エピノチア（Epinotia）spp.、エピフィラス（Epiphyas）spp.、エピプレマ（Epiplema）spp.、エピプセスチス（Epipsestis）spp.、エピルロエ（Epirrhoe）spp.、エピシマス（Episimus）spp.、エピチムビア（Epitymbia）spp.、エプラキナ（Epllachna）spp.、エラニス（Erannis）spp.、エラストリア（Erastria）spp.、エレムナス（Eremnus）spp.、エレウネチス（Ereunetis）spp.、エリオフィエス（Eriophyes）spp.、エリオソーマ（Eriosoma）spp.、エリオソーマ・ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、エリトロネウラ（Erythroneura）spp.、エスチグメン（Estigmene）spp.、エトミア（Ethmia）spp.、エチエラ（Etiella）spp.、エウアグロチス（Euagrotis）spp.、エウコスマ（Eucosma）spp.、エウヘラエナ（Euehlaena）spp.、エウエリジア（Euelidia）spp.、エウエノソーマ
（Eueosma）spp.、エウキスタス（Euchistus）spp.、エウコスモモルファ（Eucosmomorpha）spp.、エウドニア（Eudonia）spp.、エウフィドニア（Eufidonia）spp.、エウフィポノメウトイデス（Euhyponomeutoides）spp.、エウレピトデス（Eulepitodes）spp.、エウリア（Eulia）spp.、エウリチス（Eulithis）spp.、エウピテシア（Eupithecia）spp.、エウプレシア（Euplexia）spp.、エウポエシリア（Eupoecilia）spp.、エウポエシリア・アンビグエア（Eupoecilia ambiguella）、エウプロクチス（Euproctis）spp.、エウプシリア（Eupsilia）spp.、エルホドープ（Eurhodope）spp.、エウロイス（Eurois）spp.、エウリガスター（Eurygaster）spp.、エウリトミア（Eurythmia）spp.、エウストロチア（Eustrotia）spp.、エウキソア（Euxoa）spp.、エウゾフィーラ（Euzophera）spp.、エベルゲスチス（Evergestis）spp.、エビペ（Evippe）spp.、エクサルテマ（Exartema）spp.、ファニア（Fannia）spp.、ファロンタ（Faronta）spp.、フェルチア（Feltia）spp.、フィラチマ（Filatima）spp.、フィシア（Fishia）spp.、フランクリニエラ（Frankliniella）spp.、フミボチス（Fumibotys）spp.、ガエサ（Gaesa）spp.、ガスガルシア（Gasgardia）spp.、ガストロフィルス（Gastrophilus）spp.、ゲレチア（Gelechia）spp.、ギルピニア（Gilpinia）spp.、ギルピニア・ポリトーマ（Gilpinia polytoma）、グロシナ（Glossina）spp.、グリフィプテリクス（Glyphipterix）spp.、グリフォデス（Glyphodes）spp.、グノリモスケミニ（Gnorimoschemini）spp.、ゴノドンタ（Gonodonta）spp.、ゴルチナ（Gortyna）spp.、グラシラリア（Gracillaria）spp.、グラファニア（Graphania）spp.、グラフォリタ（Grapholita）spp.、グラフォリザ（Grapholitha）spp.、グラビタルメタ（Gravitarmata）spp.、グレトケナ（Gretchena）spp.、グリセルダ（Griselda）spp.、グリロタルパ（Gryllotalpa）spp.、ジナエフォーラ（Gynaephora）spp.、グリプソノーマ（Gypsonoma）spp.、ハダ（Hada）spp.、ハエマトビヌス（Haematopinus）spp.、ハリシドータ（Halisidota）spp.、ハルピプテリクス（Harpipteryx）spp.、ハリシナ（Harrisina）spp.、ヘヂア（Hedya）spp.、ヘリコベルパ（Helicoverpa）spp.、ヘリフォバス（Heliophobus）spp.、ヘリオチス（Heliothis）spp.、ヘルラ（Hellula）spp.、ヘロトロパ（Helotropa）spp.、ヘマリス（Hemaris）spp.、ヘルシノトリプス（Hercinothrips）spp.、ヘルクリア（Herculia）spp.、ヘルモナッサ（Hermonassa）spp.、ヘテロゲネア（Heterogenea）spp.、ホロメリナ（Holomelina）spp.、ホマダウラ（Homadaula）spp.、ホモエオソーマ（Homoeosoma）spp.、ホモグラエア（Homoglaea）spp.、ホモハデナ（Homohadena）spp.、ホモナ（Homona）spp.、ホモノプシス（Homonopsis）spp.、ホプロカンンパ（Hoplocampa）spp.、ホプロドリナ（Hoplodrina）spp.、ホシノア（Hoshinoa）spp.、ヒクサローマ（Hxalomma）spp.、ヒドラエシア（Hydraecia）spp.、ヒドリオメナ（Hydriomena）spp.、ヒレス（Hyles）spp.、ヒロイカス（Hyloicus）spp.、ピパジルチス（Hypagyrtis）spp.、ヒパチマ（Hypatima）spp.、ヒパントリア（Hyphantria）spp.、ヒパントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポカーラ（Hypocala）spp.、ヒポコエナ（Hypocoena）spp.、ヒポデマ（Hypodema）spp.、ヒポボスカ（Hyppobosca）spp.、ヒプシピラ（Hypsipyla）spp.、ヒシア（Hyssia）spp.、ヒステロシア（Hysterosia）spp.、イダエア（Idaea）spp.、イヂア（Idia）spp.、イピモルファ（Ipimorpha）spp.、イシア（Isia）spp.、イソコリスタ（Isochorista）spp.、イソフリクチス（Isophrictis）spp.、イソポリア（Isopolia）spp.、イソトリアス（Isotrias）spp.、イクソデス（Ixodes��spp.、イタメ（Itame）spp.、ジョジア（Jodia）spp.、ジョジス（Jodis）spp.、カワベア（Kawabea）spp.、ケイフェリア（Keiferia）spp.、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ラブジア（Labdia）spp.、ラシニポリア（Lacinipolia）spp.、ランブジナ（Lambdina）spp.、ランプロトリトパ（Lamprothritpa）spp.、ラオデルファクス（Laodelphax）spp.、ラシウス（Lasius）spp.、ラスペイレシア（Laspeyresia）spp.、レプチノタルサ（Leptinotarsa）spp.、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、レプトコリサ（Leptocorisa）spp.、レプトスタレス（Leptostales）spp.、レカニウム（Lecanium）spp.、レカニウム・コミ（Lecanium comi）、レピドサフェス（Lepidosaphes）spp.、レピスマ（Lepisma）spp.、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レスモン（Lesmone）spp.、ルーカニア（Leucania）spp.、ルーシノデス（Leucinodes）spp.、ルーコファエア（Leucophaea）spp.、ルーコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ルーコプテラ（Leucoptera）spp.、ルーコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リノグナタス（Linognathus）spp.、リポセリス（Liposcelis）spp.、リソルホプトラス（Lissorhoptrus）spp.、リタコジア（Lithacodia）spp.、リトコレチス（Lithocolletis）spp.、リトモイア（Lithomoia）spp.、リトファン（Lithophane）spp.、リキソデッサ（Lixodessa）spp.、ロベシア（Lobesia）spp.、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロボフォーラ（Lobophora）spp.、ロクスタ（Locusta）spp.、ロマナルテス（Lomanaltes）spp.、ロモグラファ（Lomographa）spp.、ロクサグロチス（Loxagrotis）spp.、ロクソステージ（Loxostege）spp.、ルシリア（Lucilia）spp.、リマントリア（Lymantria）spp.、リムナエシア（Lymnaecia）spp.、リオネチア（Lyonetia）spp.、リリオミザ（Lyriomyza）spp.、マクドンノウジア（Macdonnoughia）spp.、マクラウゼータ（Macrauzata）spp.、マクロノクタ（Macronoctua）spp.、マクロシファス（Macrosiphus）spp.、マラコスマ（Malacosoma）spp.、マリアルファ（Maliarpha）spp.、マメストラ（Mamestra）spp.、マメストラ・ブラシアエ（Mamestra brassicae）、マンドウカ（Manduca）spp.、マンドウカ・セクスタ（Manduca sexta）、マラズミア（Marasmia）spp.、マルガリチア（Margaritia）spp.、マトラチネア（Matratinea）spp.、マツマラエセス（Matsumuraeses）spp.、メラナグロミザ（Melanagromyza）spp.、メリポテス（Melipotes）spp.、メリソプス（Melissopus）spp.、メリチア（Melittia）spp.、メロロンタ（Melolontha）spp.、メリスチス（Meristis）spp.、メリタスチス（Meritastis）spp.、メロフィアス（Merophyas）spp.、メサパメア（Mesapamea）spp.、メソゴナ（Mesogona）spp.、メソレウカ（Mesoleuca）spp.、メタネマ（Metanema）spp.、メテンドテニア（Metendothenia）spp.、メトズネリア（Metzneria）spp.、メカルジア（Micardia）spp.、ミクロコルセス（Microcorses）spp.、ミクロレオン（Microleon）spp.、ムネシクテナ（Mnesictena）spp.、モシス（Mocis）spp.、モニマ（Monima）spp.、モノクロア（Monochroa）spp.、モノモリウム（Monomorium）spp.、モノモリウム・ファラノイス（Monomorium pharaonis）、モノプシス（Monopsis）spp.、モリソニア（Morrisonia）spp.、ムスカ（Musca）spp.、ムトゥウライア（Mutuuraia）spp.、ミエロイス（Myelois）spp.、ミチムナ（Mythimna）spp.、ミザス（Myzus）spp.、ナランガ（Naranga）spp.、ネドラ（Nedra）spp.、ネマポゴン（Nemapogon）spp.、ネオジプリオン（Neodiprion）spp.、ネオスファレロプテラ（Neosphaleroptera）spp.、ネフェロデス（Nephelodes）spp.、ネフ���テチクス（Nephotettix）spp.、ネザラ（Nezara）spp.、ニラパルバータ（Nilaparvata）spp.、ニフォニンファ（Niphonympha）spp.、ニッポプチリア（Nippoptilia）spp.、ノクツア（Noctua）spp.、ノーラ（Nola）spp.、ノトセリア（Notocelia）spp.、ノトドンタ（Notodonta）spp.、ノダウレリア（Nudaurelia）spp.、オクロプレウラ（Ochropleura）spp.、オクネロストーマ（Ocnerostoma）spp.、オエストルス（Oestrus）spp.、オレトレウテス（Olethreutes）spp.、オリジア（Oligia）spp.、オリニジア（Olindia）spp.、オリゴニクス（Olygonychus）spp.、オリゴニクス・ガリナエ（Olygonychus gallinae）、オンコクネミス（Oncocnemis）spp.、オペロプテラ（Operophtera）spp.、オフィズマ（Ophisma）spp.、オポゴナ（Opogona）spp.、オラエシア（Oraesia）spp.、オルニオドロス（Orniodoros）spp.、オルジア（Orgyia）spp.、オリア（Oria）spp.、オルセオリア（Orseolia）spp.、オルトデス（Orthodes）spp.、オルトゴニア（Orthogonia）spp.、オルトシア（Orthosia）spp.、オリザエフィルス（Oryzaephilus）spp.、オスシネラ（Oscinella）spp.、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、オスミナ（Osminia）spp.、オストリナ（Ostrinia）spp.、オストリナ・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、オチオリンカス（Otiorhynchus）spp.、オウラプテリクス（Ourapteryx）spp.、パケトラ（Pachetra）spp.、パキスフィニクス（Pachysphinx）spp.、パジダ（Pagyda）spp.、パレアクリタ（Paleacrita）spp.、パリガ（Paliga）spp.、パルチス（Palthis）spp.、パメンセ（Pammene）spp.、パンデミス（Pandemis）spp.、パネメリア（Panemeria）spp.、パノリス（Panolis）spp.、パメリス・フラメア（Panolis flammea）、パノニカス（Panonychus）spp.、パラルジレスチア（Parargyresthia）spp.、パラジアルシア（Paradiarsia）spp.、パラロベシア（Paralobesia）spp.、パラントレン（Paranthrene）spp.、パラパンデミス（Parapandemis）spp.、パラペジアシア（Parapediasia）spp.、パラスチクチス（Parastichtis）spp.、パラシンデミス（Parasyndemis）spp.、パラトリア（Paratoria）spp.、パレロメメ（Pareromeme）spp.、ペクチノフォーラ（Pectinophora）spp.、ペクチノフォーラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペジクルス（Pediculus）spp.、ペゴミア（Pegomyia）spp.、ペゴミア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ペロクリスタ（Pelochrista）spp.、ペニセチア（Pennisetia）spp.、ペンステモニア（Penstemonia）spp.、ペンフィガス（Pemphigus）spp.、ペリバトデス（Peribatodes）spp.、ペリドロマ（Peridroma）spp.、ペリルウコプテラ（Perileucoptera）spp.、ペリプラネタ（Periplaneta）spp.、ペリゾーマ（Perizoma）spp.、ペトローバ（Petrova）spp.、ペキシコピア（Pexicopia）spp.、ファロニア（Phalonia）spp.、ファロニジア（Phalonidia）spp.、ファネタ（Phaneta）spp.、フリクタエニア（Phlyctaenia）spp.、フリクチヌス（Phlyctinus）spp.、フォルビア（Phorbia）spp.、ファラグマトビア（Phragmatobia）spp.、フィリカンテス（Phricanthes）spp.、フトリマエア（Phthorimaea）spp.、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス（Phyllocnistis）spp.、フィロコプトルタ（Phyllocoptruta）spp.、フィロコプトルタ・オレイボーラ（Phyllocoptruta oleivora）、フィロノリクテル（Phyllonorycter）spp.、フィロフィラ（Phyllophila）spp.、フィロキセラ（Phylloxera）spp.、ピエリス（Pieris）spp.、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、ピエスマ（Piesma）spp.、プラノコッカス（Planococus）spp.、プラノトルトリクス（Planotortrix）spp.、プラチエドラ（Platyedra）spp.、プラチノータ（Platynota）spp.、プラチプチラ（Platyptilia）spp.、プラチセンタ（Platysenta）spp.、プロジア（Plodia）spp.、プルシア（Plusia）spp.、プルテラ（Plutella）spp.、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、ポドセシア（Podosesia）spp.、ポリア（Polia）spp.、ポピリア（Popillia）spp.、ポリミクシス（Polymixis）spp.、ポリファゴタルソネムス（Polyphagotarsonemus）spp.、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Polyphagotarsonemus latus）、プレイス（Prays）spp.、プリオノキシスタス（Prionoxystus）spp.、プロボール（Probole）spp.、プロセラス（Proceras）spp.、プロケロデス（Prochoerodes）spp.、プロエウリア（Proeulia）spp.、プロスキスチス（Proschistis）spp.、プロセレナ（Proselena）spp.、プロセルピヌ
ス（Proserpinus）spp.、プロタグロチス（Protagrotis）spp.、プロテオテラス（Proteoteras）spp.、プロトバスラ（Protobathra）spp.、プロトスキニア（Protoschinia）spp.、セロノフォラス（Pselnophorus）spp.、スーダレチア（Pseudaletia）spp.、スーダントモノムス（Pseudanthonomus）spp.、スーダンテルニア（Pseudaternelia）spp.、スーダウルアカスピス（Pseudaulacaspis）spp.、スーデクスセンテラ（Pseudexentera）spp.、スードコッカス（Pseudococus）spp.、スードヘルメニアス（Pseudohermenias）spp.、スードプルシア（Pseudoplusia）spp.、プソロプテス（Psoroptes）spp.、プシラ（Psylla）spp.、プシリオデス（Psylliodes）spp.、プテロフォロス（Pterophorus）spp.、プチコローマ（Ptycholoma）spp.、プルビナリア（Pulvinaria）spp.、プルビナリア・アエチオピカ（Pulvinaria aethiopica）、ピラリス（Pyralis）spp.、ピラウスタ（Pyrausta）spp.、ピルゴチス（Pyrgotis）spp.、ピルレフェラ（Pyrreferra）spp.、ピルハルクチア（Pyrrharctia）spp.、クアドラスピジオタス（Quadraspidiotus）spp.、ランコーラ（Rancora）spp.、ラピア（Raphia）spp.、レチクルテルメス（Reticultermes）spp.、レチニア（Retinia）spp.、ラゴレチス（Rhagoletis）spp.、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、リピセファルス（Rhipicephalus）spp.、リゾグリフス（Rhizoglyphus）spp.、リゾペルタ（Rhizopertha）spp.、ロドニウス（Rhodnius）spp.、ロファロシフム（Rhophalosiphum）spp.、ロポボータ（Rhopobota）spp.、リアシア（Rhyacia）spp.、リアシオニア（Rhyacionia）spp.、リンコパチヤ（Rhynchopacha）spp.、リゾステネス（Rhyzosthenes）spp.、リブラ（Rivula）spp.、ロンドチア（Rondotia）spp.、ルシドリナ（Rusidrina）spp.、リンカグラエア（Rynchaglaea）spp.、サブロデス（Sabulodes）spp.、サヒルベルゲラ（Sahlbergella）spp.、サヒルベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、サイセッチア（Saissetia）spp.、サミア（Samia）spp.、サンニマ（Sannina）spp.、サンニノイデア（Sanninoidea）spp.、サフォイデウス（Saphoideus）spp.、サルコプテス（Sarcoptes）spp.、サトロブロタ（Sathrobrota）spp.、スカラベイダエ（Scarabeidae）、セリオデス（Sceliodes）spp.、シヒニア（Schinia）spp.、シストセルカ（Schistocerca）spp.、シザフィス（Schizaphis）spp.、シズラ（Schizura）spp.、シェレケンステニア（Schreckensteinia）spp.、シアラ（Sciara）spp.、シロポファーガ（Scirpophaga）spp.、シルトリプス・アウランチ（Scirthrips auranti）、スコパリア（Scoparia）spp.、スコプーラ（Scopula）spp.、スコチア（Scotia）spp.、スコチノファーラ（Scotinophara）spp.、スコトグランマ（Scotogramma）spp.、スクロビパルパ（Scrobipalpa）spp.、スクロビパルポプシス（Scrobipalpopsis）spp.、セミオチサ（Semiothisa）spp.、セレダ（Sereda）spp.、セサミア（Sesamia）spp.、セシア（Sesia）spp.、シクヤ（Sicya）spp.、シデリジス（Sideridis）spp.、シミラ（Simyra）spp.、シネウグラフェ（Sineugraphe）spp.、シトコーラ（Sitochroa）spp.、シトビオン（Sitobion）spp.、シトフィルス（Sitophilus）spp.、シトトロガ（Sitotroga）spp.、ソレノプシス（Solenopsis）spp.、スメリンザス（Smerinthus）spp.、ソフロニア（Sophronia）spp.、スパエロチス（Spaelotis）spp.、スパルガローマ（Spargaloma）spp.、スパルガノチス（Sparganothis）spp.、スパタリスチス（Spatalistis）spp.、スペルキア（Sperchia）spp.、スペシア（Sphecia）spp.、スフィンクス（Sphinx）spp.、スピロノタ（Spilonota）spp.、スポドプテラ（Spodoptera）spp.、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スタグマトフォーラ（Stagmatophora）spp.、スタフィリノコロウス（Staphylinochrous）spp.、スタトモポダ（Stathmopoda）spp.、ステノデス（Stenodes）spp.、ステルハ（Sterrha）spp.、ストモキシス（Stomoxys）spp.、ストロフェドラ（Strophedra）spp.、スニラ（Sunira）spp.、スチナ（Sutyna）spp.、スワメルダミア（Swammerdamia）spp.、シロマチア（Syllomatia）spp.、シンピスチス（Sympistis）spp.、シナンテドン（Synanthedon）spp.、シナクシス（Synaxis）spp.、シンコパクマ（Syncopacma）spp.、シンデミス（Syndemis）spp.、シングラファ（Syngrapha）spp.、シントメイダ（Synthomeida）spp.、タバヌス（Tabanus）spp.、タエニアルキス（Taeniarchis）spp.、タエニオトリプス（Taeniothrips）spp.、タニア（Tannia）spp.、タルソネムス（Tarsonemus）spp.、テグリフェラ（Tegulifera）spp.、テハマ（Tehama）spp.、テレイオデス（Teleiodes）spp.、テロルタ（Telorta）spp.、テネブリオ（Tenebrio）spp.、テフリナ（Tephrina）spp.、テラトグラエア（Teratoglaea）spp.、テリクーラ（Terricula）spp.、テチア（Tethea）spp.、テトラニクス（Tetranychus）spp.、タルフォフィラ（Thalpopila）spp.、タウメトポエア（Thaumetopoea）spp.、チオジア（Thiodia）spp.、トリプス（Thrips）spp.、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、トリプス・タバキ（Thrips tabaci）、チリドプテリクス（Thyridopteryx）spp.、チリス（Thyris）spp.、チネオラ（Tineola）spp.、チプラ（Tipula）spp.、トルトリシジア（Tortricidia）spp.、トルトリクス（Tortrix）spp.、トラキエア（Trachea）spp.、トリアレウロデス（Trialeurodes）spp.、トリアロウロデス・バポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、トリアトーマ（Triatoma）spp.、トリアキソメラ（Triaxomera）spp.、トリボリウム（Tribolium）spp.、トリコデクテス（Tricodectes）spp.、トリコプルシア（Trichoplusia）spp.、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、トリコプチルス（Trichoptilus）spp.、トリオザ（Trioza）spp.、トリオザ・エリトレアエ（Trioza erytreae）、トリファエニア（Triphaenia）spp.、トリフォサ（Triphosa）spp.、トロゴデルマ（Trogoderma）spp.、チリア（Tyria）spp.、ウデア（Udea）spp.、ウナスピス（Unaspis）spp.、ウナスピス・シトリ（Unaspis citri）、ウテテシア（Utetheisa）spp.、バレリオデス（Valeriodes）spp.、ベスパ（Vespa）spp.、ベスパミナ（Vespamima）spp.、ビタセア（Vitacea）spp.、ビツラ（Vitula）spp.、ウィトレシア（Witlesia）spp.、キサンチア（Xanthia）spp.、キサントロエ（Xanthorhoe）spp.、キサントタイプ（Xanthotype）spp.、キセノミクタ（Xenomicta）spp.、キセノフシラ（Xenopsylla）spp.、キセノフシラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、キセスチア（Xestia）spp.、キシレナ（Xylena）spp.、キシロマイゲス（Xylomyges）spp.、キシロサリス（Xyrosaris）spp.、イポノメウタ（Yponomeuta）spp.、イプソロファ（Ypsolopha）spp.、ザレ（Zale）spp.、ザンクログナタス（Zanclognathus）spp.、ゼイラフェラ（Zeiraphera）spp.、ゼノドキサス（Zenodoxus）spp.、ゼウゼラ（Zeuzera）spp.、ジガエナ（Zygaena）spp.。
【００８３】
本発明の化合物を使用することで線形動物門の階級の害虫を制御することも可能である。かかる害虫としては、例えば、根瘤線形動物、シスト形成線形動物、そしてまた茎及び葉線形動物が挙げられ、それは特に；ヘテロデラ（Heterodera）spp.の例えば、ヘテロデラ・シャクチィ（Heterodera schachtii）、ヘテロドラ・アベナエ（Heterodora avenae）及びヘテロドラ・トリフォリィ（Heterodora trifolii）、グロボデラ（Globodera）spp.の例えば、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）；メロイドジン（Meloidogyne）spp.及びの例えば、メロイドジン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）及びメロイドジン・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）；ラドフォルス（Radopholus）spp.の例えば、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）；プラチレンカス（Pratylenchus）の例えば、プラチレンカス・ネグレクタンス（Pratylenchus neglectans）及びプラチレンカス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）；チレンカルス（Tylenchulus）の例えば、チレンカルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）；ロンジドルス（Longidorus）、トリコドレス（Trichodorus）、キシフィネマ（Xiphinema）、ジチレンカス（Ditylenchus）、アフィーンコイデス（Apheenchoides）及びアングニア（Anguina）；特にメロイドジン（Meloidogyne）の例えば、メロイドジン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、及びヘテロデラ（Heterodera）の例えば、ヘテロデラ・グリシンス（Heterodera glycines）である。
【００８４】
本発明の特に重要な観点は、寄生摂食害虫（parasitic feeding pests）に対して植物を保護することにおける本発明の式（Ｉ）の化合物の使用である。
【００８５】
本発明の化合物及びそれらを含んで成る組成物の動物害虫に対する作用は、他の殺昆虫剤、ダニ駆除剤又は線形動物駆除剤の添加によって有意に拡大されそして与えられた環境に対して適用されて良い。適切な添加剤としては、例えば、以下のクラスの活性成分が代表的であり：それは有機リン化合物、ニトロフェノール及び誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレトロイド、塩素化された炭化水素、ネオニコチノイド及びバチルス・チュリンゲンシス（Bacillus thuringensis）製剤である。
【００８６】
特に適切な混合相手としては：アザメチフォス；クロルフェンビンフォス；シペルメトリン、シペルメトリンハイ-cis；シロマジン；ジアフェンチウロン；ジアジノン；ジクロルボス；ジクロトフォス；ジシクラニル；フェノキシカルブ；フルアズロン；フラチオカルブ；イサゾフォス；イドフェンフォス；キノプレン；ルフェヌロン；メタクリフォス；メチダチオン；モノクロトフォス；フォスファミドン；プロフェノフォス；ジオフェノラン；バチルス・チュリンゲンス（Bacillus thuringiensis）系統ＧＣ９１又は系統ＮＣＴＣ１１８２１から獲得可能な化合物；ピメトロジン；ブロモプロピレート；メトプレン；ジスルフォトン；キナルフォス；タウフルバリネート；チオシクウム；チオメトン；アルジカルブ；アジンフォス−メチル；ベンフラカルブ；ビフェントリン；ブプロフェジン；カルボフラン；ジブチルアミノチオ；カルタップ；クロルフルアズロン；クロルピリフォス；クロチアニジン；シフルトリン；λ−シハロトリン；α−シペルメトリン；ζ−シペルメトリン；デルタメトリン；ジフルベンズロン；エンドスルファン；エチオフェンカルブ；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェンバレレート；ホルモチオン；メチオカルブ；ヘプテノフォス；イミダクロプリド；イソプロカルブ；メタミドフォス；メトミル；メビンフォス；パラチオン；パラチオン−メチル；フォサロン；ピリミカルブ；プロポクサー；テフルベンズロン；テルブフォス；トリアザメート；フェノブカルブ；テブフェノジド；フィプロニル；β−シフルトリン；シラフルオフェン；フェンピロキシメート；ピリダベン；ピリダリル；フェナザキン；ピリプロキシフェン；ピリミジフェン；ニテンピラム；アセトアミプリド；エマメクチン；エマメクチン−ベンゾエート；スピノサド；昆虫に対して活性がある植物抽出物；線形動物を含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；バチルス・サブチリスから獲得可能な調製物；真菌を含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；ウィルスを含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；クロルフェナピル；アセフェート；アクリナトリン；アナニカルブ；アルファメトリン；アミトラズ；ＡＺ６０５４１；アジンフォスＡ；アジンフォスＭ；アゾシクロチン；ベンチオカルブ；ベンスルタップ；β−シフルトリン；ブロフェンプロクス；ブロモフォスＡ；ブフェンカルブ；ブトカルボキシン；ブチルピリダベン；カドウサフォス；カルバリル；カルボフェノチオン；クロエトカルブ；クロレトキシフォス；クロルメフォス；シス−レスメトリン；クロシトリン；クロフェンテジン；シアノフォス；シクロプロトリン；シヘキサチン；デメトンＭ；デメトンＳ；デメトン−Ｓ−メチル；ジクロフェンチオン；ジクリフォス；ジエチオン；ジメトエート；ジメチルビンフォス；ジオキサチオン；エジフェンフォス；エスフェンバレレート；エチオン；エトフェンプロクス；エトプロフォス；エトリンフォス；フェナミフォス；フェンブタチンオキシド；フェノチオカルブ；フェンプロパトリン；フェンピラド；フェンチオン；フルアジナム；フルシクロクスウロン；フルシトリネート；フルフェノキシウロン；フルフェンプロクス；フォノフォス；フォスチアゼート；フブフェンブロクス；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾクス；フロニカミド；イプロベンフォス；イソフェンフォス；イソキサチオン；イベルメクチン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンフォス；メタルデハイド；メトカルブ；ミベルメクチン；モキシデクチン；ナレド；ＮＣ１８４；ニチアジン；オメトエート；オキサミル；オキシデメトンＭ；オキシデプロフォス；ペルメトリン；フェントエート；フォレート；フォスメト；フォキシム；ピリミフォスＭ；ピリミフォスＥ；プロメカルブ；プロパフォス；プロチオフォス；プロトエート；ピラクロフォス；ピラダフェンチオン；ピレスメトリン；ピレトラム；テブフェノジド；サリチオン；セブフォス；スルフォテプ；スルプロフォス；テブフェンピラド；テブピリンフォス；テフルトリン；テメフォス；テルバム；テトラクロルビンフォス；チアクロプリド；チアフェノクス；チアメトキサム；チオジカルブ；チオファノクス；チオナジン；チュリンジエンシン；トラロメトリン；トリアラテン；トリアゾフォス；トリアズロン；トリクロルフォン；トリフルムロン；トリメタカルブ；バミドチオン；キシリルカルブ；エトキサゾール；インドキサカルブ；ゼータメトリン；インドオキサカルブ；メトキシフェノジド；ビフェナゼート；ＸＭＣ（３，５−キシリルメチルカルバメート）；又は真菌病原体メタルヒジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）である。
【００８７】
本発明の化合物は、制御するため、即ち、農業園芸及び林業において、植物、特に有用植物及び観葉植物上、又はかかる植物の部分、例えば、果、花、葉、茎、塊茎又は根に生じる、前述の種類の害虫を阻害又は駆除するために使用されて良く、しかもある場合、成長が遅い植物の部分がこれらの害虫に対し保護される。
【００８８】
標的植物としては、特に穀類の例えば、オオムギ、コムギ、ライムギ、オートムギ、ダイズ及びモロコシ；ビート；例えば、シュガービート及び飼料用ビート；果の例えば、ナシ状果及び石果の例えば、リンゴ、西洋ナシ、西洋スモモ、モモ、アーモンド、サクランボ並びに液果の、例えば、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー；マメ科植物の例えば、マメ、レンズマメ、さやの中のマメ及びダイズ；油植物の例えば、ナタネ、マスタード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カスター油、ココア及びラッカセイ；ウリ類の例えば、マロー、キュウリ及びメロン；繊維植物の、例えば、綿花、亜麻、大麻及びジュート；柑橘植物の、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びマンダリン；野菜の例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びパプリカ；クスノキ科の例えば、アボガド、シナモン及びカンファー；並びにタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ワイン、ホップ、バナナ、天然ゴム及び観葉植物が挙げられる。
【００８９】
本発明の化合物の更なる使用分野は、保存物及び貯蔵室の保護及び原材料の保護であり、そしてまた衛生の分野において、特に家畜及び生産性の家畜を例に挙げた種類の害虫に対し保護、一層詳細には、家畜動物、特にネコ及びイヌを、ノミ、ダニ及び線形動物からの保護することである。
【００９０】
本発明は従って、農薬組成物に関連し、それは例えば、本発明の化合物を１以上含んで成る、乳化可能濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧可能又は希釈可能溶液、スプレー可能ペースト、希エマルション、可湿粉末（wettable powder）、可溶性粉末、分散可能粉末、可湿粉末、粉塵、顆粒及び封入体のポリマー物質に関連し、製剤の選択は意図された目的及び一般的な環境に従って行われる。
【００９１】
活性成分は、それらの組成物中で純粋な形態で、例えば、特異的な粒子サイズにおける固体活性成分、又は好適に調剤技術における通常の１以上のアジュバントと、例えば賦形剤、もしくは固体状担体、又は表層活性物質（界面活性剤）と一緒に使用されている。ヒト、家畜動物、生産性のある家畜及びペットにおける寄生虫制御の分野において、それは、生理学的に許容される添加剤のみが使用されることで自明のことである。
【００９２】
溶媒は、例えば：水素化されていない又は部分的に水素化された芳香族炭化水素、好適には、C8〜C12のアルキルベンゼンの画分の例えば、キシレン混合物、アルキル化されたナフタレン又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族炭化水素もしくは脂肪族環式炭化水素の例えば、パラフィンもしくはシクロヘキサン、アルコールの例えば、エタノール、プロパノール又はブタノール、それらのグリコール及びエーテル及びエステルの例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチル又はエチルエーテル、ケトンの例えば、シクロヘキサン、イソフォロン又はジアセトンアルコール、強度極性溶媒の例えば、N−メチルピロリドン−２−オン、ジメチルスルホキシド又はN,N−ジメチルホルムアミド、水、エポキシ化された又はエポキシ化されていない植物油の例えば、エポキシ化された又はエポキシ化されていないナタネ油、カスター油、ココナッツ油又ダイズ油、及びシリコーン油である。
【００９３】
固体担体であって、粉塵及び分散可能粉末のために使用される固体担体は、原則として、標準的な天然の岩石粉末の例えば、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルガイトである。非常に分散性の高いケイ酸又は非常に分散性の高い吸着性ポリマーも、物理特性を向上させるために加えられて良い。粒状吸着性顆粒担体は多孔質型であり、例えば、軽石、破壊されたレンガ、海泡石又はベントナイトであり、そして非吸着性担体物質は、軽石又は砂である。天然の多くの無機又は有機粒状物質、特に白雲石又は粉砕された植物残さが更に使用されて良い。
【００９４】
表層活性物質は、処方される活性化合物の性質に依存して、優れた乳化、分散及び可湿特性を伴う、非イオン性、陽イオン性及び／もしくは陰イオン性界面活性剤もしくは界面活性剤混合物である。下に列挙した界面活性剤は例示のみと解され；調剤技術において通常使用されている多くの他の界面活性剤及び本発明に適したものが関連刊行物中に記載されている。
【００９５】
非イオン性界面活性物質は、詳細に、脂肪族又は環式脂肪族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、それは３〜３０個のグリコールエーテル基及び８〜２０の炭素原子を（脂肪族）炭化水素基中に、そして６〜１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル基中に含むことができる。更に適した物質は、水溶性酸化ポリエチレン添加物であり、２０〜２５０個のエチレングリコールエーテル基及び１０〜１００個のプロピレングリコールエーテル基を含み、プロピレングリコール上、エリレンジアミノポリプロピレングリコール及びアルキルポリプロピレングリコールはアルキル鎖中に１〜１０個の炭素原子を有する。通常例示される化合物は、プロピレングリコール１単位あたり１〜５エチレングリコール単位を含む。例は、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、カスター油ポリグリコールエーテル、酸化ポリプロピレン−ポリエチレン添加物、トリブチルフェノキシポリ−エトキシエタノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。他の物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルの例えば、ポリオキシエチレンソルビタントリオレアートである。
【００９６】
陽イオン性界面活性剤は、詳細に、第四アンモニウム塩であり、それは置換基として、８〜２２個のC原子を有するアルキル基を１個以上含み、そして更なる置換基として、低級の、ハロゲン化されていないかあるいはハロゲン化されているアルキル、ベンジル又は低級ヒドロキシアルキルを含む。この塩は好適にハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にある。例は、ステアリル−トリメチル−アンモニウムクロリド及びベンジル−ジ−（２−クロロエチル）−エチル−アンモニウムブロミドである。
【００９７】
適切な陰イオン性界面活性剤は、水溶性の石鹸及び水溶性の合成界面活性化合物の両方であって良い。適切な石鹸は、高級脂肪酸（C10〜C22）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及び置換された又は置換されていないアンモニウム塩の例えば、オレイン酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩、又は天然に生じる脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩であり、それは、例えばココナッツ油又はトール油から獲得されて良く；そして更に脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。しかしながら、合成界面活性剤は、一層頻繁に使用されており、詳細には、脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化されたベンゾイミダゾール誘導体又はアルカリスルホン酸塩である。脂肪スルホン酸塩及び脂肪硫酸塩は、原則としてアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もしくは置換された又は置換されていないアンモニウム塩の形態にあり、そして一般に、８〜２２個のC原子のアルキル基を有し、アルキルはとしてはアシル基のアルキル成分も挙げられ；例は、リグニン硫酸の、ドデシル硫酸エステルの、又は天然に生じる脂肪酸から調製した脂肪アルコール硫酸塩混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。これらには、硫酸エステルの塩及び脂肪アルコールエチレン酸化物添加物のスルホン酸の塩も含まれる。スルホン化されたベンゾイミダゾール誘導体は好適に２個のスルホン酸基及び約８〜２２個のC原子を有する脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホン酸塩は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の又はナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド濃縮産物のナトリウム、もしくはカルシウムもしくはトリエタノールアンモニウム塩である。対応するリン酸塩、例えば、p−ノニルフェノール−（４〜１４）−エチレンオキシド添加物又はリン脂質のリン酸エステルの塩なども更に使用されて良い。
【００９８】
組成物は原則として、０.１〜９９％の、詳細には０.１〜９５％の活性化合物をそして１〜９９.９％の、詳細には、少なくとも、５〜９９.９％の固体状又は液体状補助物質を含んで成り、原則的に組成物の０〜２５％、詳細には０.１〜２０％が界面活性剤であることが可能である（％は各場合、重量％である）。濃縮組成物は市販の製品として一層好適であり、エンドユーザーは原則的に、活性化合物を非常に低濃度で含んで成る組成物を使用する。好適な組成物は、詳細に以下のものからなる（％＝重量％）。
【００９９】
【表１】
2006511565.tif 000031
【０１００】
本発明の化合物は更なる固体状又は液体状のアジュバントを含んでなっても良く、それは例えば、安定化剤の例えば、植物油又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化されたココナッツ油、ナタネ油又はダイズ油）、消泡剤の例えば、シリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤及び/もしくは増粘剤並びに肥料もしくは他の活性成分を特別な効果の例えば、ノミ駆除、殺細菌、殺真菌、殺線形動物、殺軟体動物又は選定の殺生物効果を獲得するために含んで成りうる。
【０１０１】
本発明の作物保護製品は、アジュバントの不在下で、例えば粉砕、篩い分け及び／又は所定の粒子サイズにするために固体状活性成分をもしくは活性成分の混合物を圧縮することによってそして１以上のアジュバントの存在下で、例えば、活性成分をもしくは活性成分の混合物を１もしくは複数のアジュバントと密接に混合及び/もしくは粉砕することにより、公知の方法において調製されている。本発明は、本発明の組成物を調製するための方法及びそれら組成物の調製における式（Ｉ）の化合物の使用に関連する。
【０１０２】
本発明は、作物保護製品の適用の方法、即ち、例に挙げた種類の害虫を制御するための方法の例えば、スプレー、噴霧化、粉塵化、被覆、ドレッシング、散布又は注ぎに関連し、それは意図された目的及び主流の状況に従って選択され、そして例に挙げた種類の害虫を制御するための組成物の使用にも関連する。濃度の典型的な割合は、０.１〜１０００ppm、好適には０.１〜５００ppmの活性成分である。haあたりの適用の割合は、一般に、１〜２０００gの活性成分/ha、特に１０〜１０００g/ha、好適には２０〜６００g/haである。
【０１０３】
作物保護の分野における好適な適用の方法は、植物の葉群に対する適用であり（葉群適用）、適用の頻度と割合は、件の害虫による感染症のリスクに依存する。しかし、活性成分は、植物のある場合に液体製剤が浸透した場合又は活性成分が植物のある場所へと固体形態において組み込まれる場合、例えば、土壌中に、例えば顆粒形態において組み込まれる場合（固体適用）、根を通じて植物に浸透させることができる（全身適用）。田んぼの稲作物の場合、かかる粒子は計量された量で洪水した田において適用されて良い。
【０１０４】
本発明の作物保護製品は、植物繁殖物質、例えば、種子の例えば、果実、塊茎又は小粒、切り枝を、動物害虫に対して保護するためにも適している。繁殖物質は植える前に前記組成物で処理されて良く：例えば、種子が播かれる前に下準備されて良い。本発明の活性成分は、小粒に対して、種子を液体製剤に浸すかあるいはそれらを固体製剤で被覆することによって適用されても良い（被覆）。前記組成物は、例えば、繁殖物質が植えられている場合、植える部位、例えば播種の間に種の畝に対して適用されて良い。本発明は、かかる繁殖物質を処理する方法に、そして植物繁殖物質をそのように処理する方法に関連する。
【０１０５】
以下の例は、説目のためにある。それらは本発明を限定しない。温度は℃であり；溶媒の混合比は体積部である。NMRスペクトルに関連するデータ中、DMSOは、ジメチルスルホキシドを示し、Sは一重項を示し、tは三重項を示し、dは四重項を示し、qは四重項を示し、そしてmは多重項を示す。
【実施例】
【０１０６】
調製の例
実施例P1）:４−{２−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシ］−エトキシ}−２−トリフルオロメチル−ピリジン
【化２９】
2006511565.tif 000032
の調製。
【０１０７】
１）１３．５gの水素化ナトリウムを４０mlの水中に溶かした。５０gの３，５−ジクロロ−フェノールを導入して当該混合物を４５℃に加熱した。その温度にて、７０mlの３６．５％水性ホルムアルデヒド溶液を１８時間に渡り滴下して加えた。次いで、室温で、３５０mlの水を加え、そして酢酸により酸性化を行った。沈殿した粗製の生成物をろ過し、そして酢酸エチル中に溶かし、水で洗浄して、そして乾燥させた。シリカゲル上での精製後、４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェノールを獲得した。
1H NMR (DMSO) 300MHz：7.0 (s, 2H), 5.1 (t, 1H), 4.7 (d, 2H)
【０１０８】
２）１８gの４−ヒドロキシメチル−３，５−ジクロロフェノールを６００mlのアセトンに溶かした。１９．３gの炭酸カリウム及びへら一杯のヨウ化カリウムをそこに加えた。１８．８mlの１，１，１，３−テトラクロロプロパンを懸濁に対して滴下して加えた。５０℃で３０時間に渡り撹拌し、反応完了させた後、冷却、ろ過及び濃縮を行った。粗製の産物を酢酸エチル中に溶かして、希塩酸で洗浄し、そして水で洗浄して乾燥させた。シリカゲル上での精製後、［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−フェニル］−メタノール
【化３０】
2006511565.tif 000033
1H NMR (DMSO) 300MHz：7.1 (s, 2H), 6.4 (t, 1H), 5.0 (t, 1H), 4.7 (d, 2H), 4.5 (d, 2H)
を獲得した。
【０１０９】
３）０℃で、４４μlのアゾジカルボン酸ジイソプロピルエステルを、1mlのトルエン中５４mgのトリフェニルフォスフィンに対して加えた。４０分後、２mlのトルエン中、５０mgの［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−フェニル］−メタノール及び３０mgの４−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチル−ピリジンの溶液を滴下して加えた。０℃で４５分及び室温で１８時間後、この反応混合物を濃縮した。シリカゲル上での精製後、表題の化合物（化合物１．１４）を獲得した。
【０１１０】
実施例P2）：４−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシメチル］−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−［１，３］ジオキサン
【化３１】
2006511565.tif 000034
の調製。
【０１１１】
１）室温で且つ窒素雰囲気下で、３．０１gの［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−フェニル］−メタノールを１７mlのジメチルホルムアミド中に溶かした。３．８１gのトリフェニルフォスフィン、次いで３．６５gのテトラブロモメタンをそれに対して加えた。２時間後、１０mlの飽和炭酸水素ナトリウム溶液を滴下して加えた。反応混合物を水中へと注ぎ、そして粗製の産物を酢酸エチルで抽出した。シリカゲル上での精製後、２−ブロモメチル−１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンゼン
【化３２】
2006511565.tif 000035
1H NMR (300MHz) CDCl3：6.7 (s, 2H), 5.95 (t, 1H), 4.55 (s, 2H), 4.45 (d, 2H)
を獲得した。
【０１１２】
２）室温で且つ窒素雰囲気下で、５２０mgの水素化ナトリウム（５５％）を１５mlのテトラヒドロフラン中で懸濁させた。３mlのテトラヒドロフラン中に溶かした１．６５gのDL-イソプロピリデングリセロールを、それに対して滴下して加えた。３０分後、５mlのテトラヒドロフランに溶かした２．８９gの２−ブロモメチル−１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンゼンを加えた。３．５時間後、３mlの水を最初に加え、そして２０mlの飽和塩化ナトリウム溶液を加えた。粗製の産物を酢酸エチルで抽出した。シリカゲル上での精製後、４−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシメチル］−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン
【化３３】
2006511565.tif 000036
1H NMR (300MHz) CDCl3：6.85 (s, 2H), 6.1 (t, 1H), 4.75 (d, 2H), 4.6 (d, 2H), 4.25 (q, 1H), 4.1 (dd, 1H), 3.75 (dd, 1H), 3.65 (dd, 1H), 3.5 (dd, 1H), 1.4 (s, 3H), 1.35 (s, 3H)
を獲得した。
【０１１３】
３）室温で且つ窒素雰囲気下で、２．０４gの４−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシメチル］−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサンを２５mlのトルエン中に溶かした。０．９５mlの４−（トチフルオロメトキシ）−ベンズアルデヒド及び９３．２mgのp-トルエンスルホン酸をそれに対して加えた。８０℃で５時間に渡り撹拌して反応を完了させた後、この混合物を冷却して飽和炭酸水素ナトリウム溶液へと注いだ。粗製の産物を酢酸エチルで抽出した。シリカゲル上での精製後、表題化合物（化合物２．３）の２つの異性体形態を獲得した。
【０１１４】
実施例P3):（３−クロロフェノキシ）−酢酸２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルエステル
【化３４】
2006511565.tif 000037
の調製。
【０１１５】
０℃で、３５mgの３−クロロフェノキシ酢酸、５０mgの［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−フェニル］−メタノール及び２２mgの４−（ジメチルアミノ）−ピリジンを最初に３mlのジクロロメタン中に溶かした。３５mgのＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドをそれに対して加えた。０℃で２時間及び室温で１８時間後、反応混合物をシリカゲル上でろ過して濃縮した。シリカゲル上での精製後、表題の化合物（化合物３．５）を獲得した。
【０１１６】
実施例P4）：１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−［２−（３−エチニルオキシ−フェノキシ）−エトキシメチル］−ベンゼン
【化３５】
2006511565.tif 000038
の調製。
【０１１７】
１）１０℃で、５gの［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−フェニル］−メタノール、４．９mlのブロモ酢酸tert-ブチルエステル及び１．４gの硫酸テトラブチルアンモニウムを７５mlのベンゼン中に溶かした。２５mlの５０％水素化ナトリウム溶液をそこに対して加えた。１０℃で４時間後、有機層を分離し、希塩酸で洗浄し、乾燥させて濃縮した。シリカゲル上での精製後、［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシ］−酢酸tertブチルエステル
【化３６】
2006511565.tif 000039
1H NMR (300MHz) CDCl3：6.9 (s, 2H), 6.1 (t, 1H), 4.9 (s, 2H), 4.6 (d, 2H), 4.0 (s, 2H), 1.5 (s, 9H).
を獲得した。
【０１１８】
２）−７８℃で、７５mgの水素化リチウムアルミニウムを３mlのジエチルエーテル中で懸濁させた。３mlのジエチルエーテル中５００mgの［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジル］酢酸tertブチルエステルの溶液をそこに対して滴下して加えた。−７８℃で１時間後、酢酸エチルを、そして０℃で水を滴下して加えた。シリカゲル上でのろ過後、濃縮を行った。シリカゲル上での精製後、２−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシ］−エタノール
【化３７】
2006511565.tif 000040
1H NMR (300MHz) CDCl3：6.9 (s, 2H), 6.1 (t, 1H), 4.8 (s, 2H), 4.6 (d, 2H), 3.7 (d, 2H), 3.6 (d, 2H).
を獲得した。
【０１１９】
３）０℃で、３６μlのアゾジカルボン酸ジイソプロピルエーテルを、1mlのトルエン中１５７mgのトリフェニルフォスフィンに対して加えた。４０分後、３mlのトルエン/テトラヒドロフラン４：１中の５０mgの２−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシ］−エタノール及び２５mgの３−エチニルオキシ−フェノールの溶液を滴下して加えた。０℃で４５分及び室温で１８時間後、この反応混合物を濃縮した。シリカゲル上での精製後、表題の化合物（化合物４．４）を獲得した。
【０１２０】
実施例P5）：１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−２−（３−ニトロ−ベンジルオキシメチル）−ベンゼン
【化３８】
2006511565.tif 000041
の調製。
【０１２１】
１）１８mgの水素化ナトリウムを１mlのテトラヒドロフラン中、０℃で懸濁させた。６３mgの３−ニトロベンジルアルコールをそこに対して加えた。室温で３０分に渡り撹拌し、反応を完了させた後、１mlのテトラヒドロフラン中１００mgの２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジル−ブロミドを滴下して加え、５０℃で２時間後、室温に冷却して、そして１０mlの塩水を慎重に加えた。粗製の産物を酢酸エチルで抽出した。シリカゲル上での精製後、表題の化合物（化合物５.９）を獲得した。
【０１２２】
実施例P6）:１−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジル］−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ウレア
【化３９】
2006511565.tif 000042
の調製。
【０１２３】
１）０℃で、１９２μlのアゾジカルボン酸ジイソプロピルエステルを、３mlのテトラヒドロフラン中２６８mgのトリフェニルフォスフィンに対して加えた。２０分後、５mlのトルエン中に溶かした２５０mgの２−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシ］−エタノール及び１４６mgのフタルイミドを滴下して加えた。０℃で４５分及び室温で２４時間後、この反応混合物を濃縮した。シリカゲル上での濃縮後、２−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジル］−イソインドール−１，３−ジオン
【化４０】
2006511565.tif 000043
1H NMR (300MHz) CDCl3：7.7 (m, 2H), 7.6 (m, 2H), 6.9 (s, 2H), 6.1 (t, 1H), 5.0 (s, 2H), 4.6 (d, 2H).
を獲得した。
【０１２４】
２）１００mgの２−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジル］−イソインドール−１，３−ジオンを１０mlのテトラヒドロフラン中に溶かした。６５℃で、５mlのエタノールに溶かした２１０mlのヒドラジン一水和物を加えた。６５℃で７２時間後、この反応混合物を冷却して、ろ過して濃縮した。粗製の産物をジクロロメタン中で溶かし、そして炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄した。この溶液を乾燥させて濃縮した。シリカゲル上での精製後、６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルアミン
【化４１】
2006511565.tif 000044
1H NMR (300MHz) CDCl3：6.8 (s, 2H), 6.05 (t, 1H), 4.55 (d, 2H), 3.95 (s, 2H), 1.9-1.6 (s, 2H).
を獲得した。
【０１２５】
３）室温で、４７mgの２−トリフルオロメチルフェニルイソシアネートを１mlの手エトラヒドロフラン中に導入した。２mlのテトラヒドロフラン中に溶かした、２５μlのトリエチルアミン及び５０mgの２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−ベンジルアミンを、生じる溶液に対して滴下して加えた。室温で２時間後、８４mgのカリウムサルコシネート及び１０mlの水を加えた。酢酸エチルでの抽出後、粗製の産物を単離した。シリカゲル上での精製後、表題の化合物（化合物６．２３）を獲得した。
【０１２６】
実施例P7）：［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジル］−カルバミン酸４−ニトロフェニルエステル
【化４２】
2006511565.tif 000045
の調製。
【０１２７】
０℃で、５０mgのクロロホルム酸４−ニトロフェニルエステルを１mlのテトラヒドロフラン中に導入した。２mlのテトラヒドロフラン中に溶かした３５μlのトリエチルアミン及び５０mgの２,６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルアミンを生じる溶液に対して滴下して加えた。２時間後、この混合物を室温へと加温した。８４mgのカリウムサルコシネート及び１０mlの水を加えた。酢酸エチルでの抽出の結果、粗製の化合物が単離された。シリカゲル上での精製後、標題の化合物（化合物６．５）を獲得した。
【０１２８】
実施例P8）:［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシ］−酢酸４−トリフルオロメチルエステル
【化４３】
2006511565.tif 000046
の調製。
【０１２９】
１）５００mgの［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシ］−酢酸tertブチルエステルを２．５mlのジクロロメタン中に溶かした。１．１９mlのトリフルオロ酢酸及び４７７μlのトリエチルシランをそこに対して加えた。室温で４５分後、この反応混合物を濃縮した。シリカゲル上での精製後、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシ］−酢酸
【化４４】
2006511565.tif 000047
1H NMR (300MHz) CDCl3：6.7 (s, 2H), 5.9 (t, 1H), 4.7 (s, 2H), 4.4 (d, 2H), 4.0 (s, 2H).
を獲得した。
【０１３０】
２)０℃で、９５mgの２，６−ジクロロ−４−(３，３−ジシクロアリルオキシ)−ベンジルオキシ］−酢酸、４７mgの４−トリフルオロメチルフェノール及び３６mgの４−（ジメチルアミノ）−ピリジンを最初に３mlのジクロロメタン中に溶かした。５６mgのN−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドヒドロクロリドをそこに対して加えた。０℃で２時間及び室温で１８時間後、この反応混合物をシリカゲル上でろ過して濃縮した。シリカゲル上での精製後、表題の化合物（化合物７．２）を獲得した。
【０１３１】
実施例P9):［２−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジル−オキシ］−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ）−アセトアミド
【化４５】
2006511565.tif 000048
の調製。
【０１３２】
室温で、５０mgの２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシ酢酸を最初に１mlのジメチルホルムアミドに溶かした。３０mgの３−トリフルオロメトキシアラニン、３５μlのN-エチルジイソプロピルアミン及び４２mgのビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）フォスフィン酸クロリドをそこに対して加えた。室温で２０時間後、この反応混合物を水に対して注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出した。シリカゲル上で精製した後、表題の化合物（化合物４．７）を獲得した。
【０１３３】
実施例P10):［４−トリフルオロメチル−安息香酸２−［２，６−ジクロロ４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシ］］−エチルエステル
【化４６】
2006511565.tif 000049
の調製。
【０１３４】
０℃で、５０mgの２−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−ベンジルオキシ］−エタノール、３０mgの４−トリフルオロメチル安息香酸及び１９mgの４−（ジメチルアミノ）−ピリジンを最初に３mlのジクロロメタン中に溶かした。３０mgのN−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドヒドロクロリドをそこに対して加えた。０℃で２時間及び室温で１８時間後、この反応混合物をシリカゲル上でろ過して濃縮した。シリカゲル上での精製後、表題化合物（化合物８．１１）を獲得した。
【０１３５】
実施例P11）:本明細書中上に記載したのと同じ方法で、次の表１〜８の更なる化合物を調製できうる。表中、結合（----で表されている）は、指示された構造成分の塩基性構造に対する結合を示し；m.p.は融点（℃）を示す。
【０１３６】
表１：式：
【化４７】
2006511565.tif 000050
の化合物。
【０１３７】
【表２】
2006511565.tif 000051
【０１３８】
【表３】
2006511565.tif 000052
【０１３９】
【表４】
2006511565.tif 000053
【０１４０】
【表５】
2006511565.tif 000054
【０１４１】
表２：式：
【化４８】
2006511565.tif 000055
の化合物。
【０１４２】
【表６】
2006511565.tif 000056
【０１４３】
【表７】
2006511565.tif 000057
【０１４４】
【表８】
2006511565.tif 000058
【０１４５】
【表９】
2006511565.tif 000059
【０１４６】
【表１０】
2006511565.tif 000060
【０１４７】
表３：式：
【化４９】
2006511565.tif 000061
の化合物。
【０１４８】
【表１１】
2006511565.tif 000062
【０１４９】
【表１２】
2006511565.tif 000063
【０１５０】
【表１３】
2006511565.tif 000064
【０１５１】
【表１４】
2006511565.tif 000065
【０１５２】
表４：式：
【化５０】
2006511565.tif 000066
の化合物。
【０１５３】
【表１５】
2006511565.tif 000067
【０１５４】
【表１６】
2006511565.tif 000068
【０１５５】
【表１７】
2006511565.tif 000069
【０１５６】
表５：式：
【化５１】
2006511565.tif 000070
の化合物。
【０１５７】
【表１８】
2006511565.tif 000071
【０１５８】
【表１９】
2006511565.tif 000072
【０１５９】
【表２０】
2006511565.tif 000073
【０１６０】
【表２１】
2006511565.tif 000074
【０１６１】
【表２２】
2006511565.tif 000075
【０１６２】
【表２３】
2006511565.tif 000076
【０１６３】
そしてまた式：
【化５２】
2006511565.tif 000077
の化合物にも関連する。
【０１６４】
表６：式：
【化５３】
2006511565.tif 000078
の化合物。
【０１６５】
【表２４】
2006511565.tif 000079
【０１６６】
【表２５】
2006511565.tif 000080
【０１６７】
【表２６】
2006511565.tif 000081
【０１６８】
【表２７】
2006511565.tif 000082
【０１６９】
表７：式：
【化５４】
2006511565.tif 000083
の化合物。
【０１７０】
【表２８】
2006511565.tif 000084
【０１７１】
【表２９】
2006511565.tif 000085
【０１７２】
【表３０】
2006511565.tif 000086
【０１７３】
式：
【化５５】
2006511565.tif 000087
の化合物。
【０１７４】
表８：式：
【化５６】
2006511565.tif 000088
の化合物。
【０１７５】
【表３１】
2006511565.tif 000089
【０１７６】
【表３２】
2006511565.tif 000090
【０１７７】
【表３３】
2006511565.tif 000091
【０１７８】
【表３４】
2006511565.tif 000092
【０１７９】
表９：式
【化５７】
2006511565.tif 000093
の化合物。
【０１８０】
【表３５】
2006511565.tif 000094
【０１８１】
【表３６】
2006511565.tif 000095
【０１８２】
表Ａ：式
【化５８】
2006511565.tif 000096
の化合物。
【０１８３】
【表３７】
2006511565.tif 000097
【０１８４】
【表３８】
2006511565.tif 000098
【０１８５】
【表３９】
2006511565.tif 000099
【０１８６】
【表４０】
2006511565.tif 000100
【０１８７】
【表４１】
2006511565.tif 000101
【０１８８】
【表４２】
2006511565.tif 000102
【０１８９】
【表４３】
2006511565.tif 000103
【０１９０】
【表４４】
2006511565.tif 000104
【０１９１】
表１０：一般式（IA）の化合物（式中、各化合物について置換基R14及びR15の組み合わせは、表Bの行B.１〜A.２４２に対応する）。
【０１９２】
表１１：一般式（IB）の化合物（式中、各化合物について置換基R14及びR15の組み合わせは、表Aの行B.１〜A.２４２に対応する）。
【０１９３】
表１２：一般式（IC）の化合物（式中、各化合物について置換基R14〜R17の組み合わせは、表Bの行B.１〜B.２４２に対応する）。
【０１９４】
表１３：一般式（ID）の化合物（式中、各化合物について置換基R14〜R17の組み合わせは、表Bの行B.１〜B.２４２に対応する）。
【０１９５】
表１４：一般式（IE）の化合物（式中、各化合物について置換基R14、R16及びR17の組み合わせは、表Bの行B.１〜B.２４２に対応する）。
【０１９６】
表１５：一般式（IF）の化合物（式中、各化合物について置換基R14、R16及びR17の組み合わせは、表Bの行B.１〜B.２４２に対応する）。
【０１９７】
表１６：一般式（IG）の化合物（式中、各化合物について置換基R14〜R17の組み合わせは、表Bの行B.１〜B.２４２に対応する）。
【０１９８】
表１７：一般式（IH）の化合物（式中、各化合物について置換基R14、R16及びR17の組み合わせは、表Bの行B.１〜B.２４２に対応する）。
【０１９９】
製剤の例（％＝重量％）
例F１：乳化可能濃縮物
【表４５】
2006511565.tif 000105
【０２００】
例F２：溶液
【表４６】
2006511565.tif 000106
【０２０１】
例F３：顆粒
【表４７】
2006511565.tif 000107
【０２０２】
生物学的例
例B1：ヘリオチス・ビレセンス イモムシ（Heliothis virescens caterpillars）に対する活性
若いダイズ植物に、４００ppmの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーした。スプレー被覆が乾燥した後、ダイズ植物に最初の段階でヘリオチス・ビレセンスのイモムシ１０匹を住まわせ、そしてプラスチック容器中に置いた。評価を６日後に行った。イモムシの数の減少％及び摂食傷害の減少％（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較することによって決定した。
【０２０３】
表の化合物はこの試験においてヘリオチス・ビレセンスに対して優れた活性を示した。詳細には、化合物１．２、１．３、１．１２、２．３、２．８、２．１０、２．１２、２．１５、２．１７、３．１２、３．１５、４．４、４．１１、５．６、５．９、５．１４、６．２３、７．５及び８．２が８０％超の活性を示した。
【０２０４】
例B２：プルテラ・キシロステラ イモムシ（Plutella xylostella caterpillars）に対する活性
若いキャベツ植物に、４００ppmの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーした。スプレー被覆が乾燥した後、キャベツ植物に最初の段階でプルテラ・キシロステラのイモムシ１０匹を住まわせ、そしてプラスチック容器中に置いた。評価を３日後に行った。イモムシの数の減少％及び摂食傷害の減少％（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較することによって決定した。
【０２０５】
表の化合物はこの試験においてプルテラ・キシロステラに対して優れた活性を示した。詳細には、化合物１．３、１．８、１．１２、１．１４、１．２１、２．３、２．８、２．１０、２．１２、２．１５、２．１７、３．１２、３．１５、４．４、４．１１、５．６、５．９、５．１４、６．２３、７．５及び８．１２が８０％超の活性を示した。
【０２０６】
例B３：スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）に対する活性
若いダイズ植物に、４００ppmの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーし、そしてスプレー被覆が乾燥した後、この植物に最初の段階でスポドプテラ・リトラリスのイモムシ１０匹を住まわせ、そしてプラスチック容器中に置いた。３日後、イモムシの数の減少％及び摂食傷害の減少％（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較することによって決定した。
【０２０７】
表の化合物はこの試験において優れた活性を示した。詳細には、化合物１．２、１．３、１．１２、２．３、２．８、２．１０、２．１２、２．１５、３．１２、３．１５、４．１１、５．６、５．１４、６．２３、７．５、８．１１及び８．１２が８０％超の活性を示した。
【国際調査報告】
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2006511565.tif 000111
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