(57)【要約】農薬フルオロアルケン誘導体(Ｉ)［式中、Aは酸素またはNRaであり；Raは水素；ハロゲン化されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニルであり；Xは、水素、ハロゲン；ハロゲン化されていても良いアルキルまたはフェニルであり；R1,R2は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メルカプト、アミノ；アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ(これらはハロゲン化されているか１〜３個のRbによって置換されていても良い)であり；Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル；ハロゲン化されていても良いアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキレンジオキシまたはシクロアルキルであり；Hetは、酸素、硫黄および窒素から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する単環式または二環式の３〜10員ヘテロ芳香族環系であり、ハロゲン化されているか１〜４個のRcによって置換されていても良く；Rcは、Rb、アルコキシアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルカルボニルアミノ(それらはハロゲンまたは１〜３個のシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシもしくはニトロ基によって置換されていても良い)；シクロアルキル、シクロアルコキシ、飽和もしくは部分不飽和複素環、複素環オキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルコキシ、アリールアルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(これらは置換されていても良い)であり；mは０〜２であり；nは０〜３であり；pは０〜６である。］；式Ｉの化合物の製造方法；組成物；線虫、昆虫、クモ類、有害真菌および望ましくない植物の防除ならびに蠕虫類、クモ類および節足動物の内部および外部寄生虫による加害および感染に対して温血動物、魚類およびヒトを治療、抑制、予防および保護するための前記化合物および組成物を含む方法。【化１】2006504664.tif 000057
2006504664.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【化１】
2006504664.tif 000051
［式中、
置換基および指示記号は下記の意味を有する。
Aは酸素またはNRaであり；
Raは水素；C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)であり；
Xは、水素、ハロゲン；C1〜C6-アルキルまたはフェニル(そのアルキルおよびフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)であり；
R1,R2はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メルカプト、アミノ；C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ(これらの10種類の置換基における脂肪族部分は、未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいはそれぞれ独立にRbから選択される１〜３個の置換基によって置換されている)であり；
Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキレンジオキシまたはシクロアルキル(これらの基におけるアルキル基は１〜６個の炭素原子を有し、これらの基における上記アルケニルもしくはアルキニル基は２〜６個の炭素原子を有し、これらの基における炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)であり；
Hetは、酸素、硫黄および窒素から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する単環式または二環式の３〜10員ヘテロ芳香族環系であり、それは未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいはそれぞれ独立にRcから選択される１〜４個の置換基によって置換されており；
Rcは、
Rb、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、ジ-C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ(最後に言及した５種類の炭素鎖およびRbで定義のものは、未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいは１〜３個のシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシもしくはニトロ基によって置換されている)、
シクロアルキル、シクロアルコキシ、飽和もしくは部分不飽和複素環、複素環オキシ(前記環系は３〜10環員を有し、前記複素環における炭素原子は窒素、硫黄および酸素から選択される１〜４個のヘテロ原子によって置換されていても良い)、
アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1〜C6-アルコキシ、アリール-C1〜C6-アルキル(前記単環式もしくは二環式環系は５〜10環員を有する)、
ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(前記単環式もしくは二環式環系は５〜10環員を有し、１〜３個の炭素原子が窒素、硫黄および酸素から選択されるヘテロ原子によって置換されていても良い)であり、
前記環状、芳香族およびヘテロ芳香族系は、部分的または完全にハロゲン化されていても良く、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ；C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシおよびC2〜C6-アルキニル(これらの置換基の炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)から選択される１〜３個の基によって置換されていても良く；
mは０、１または２であり；
nは０、１、２または３であり；
pは、０、１、２、３、４、５または６である。］
【請求項２】
前記置換基および前記指示記号が下記の意味を有する請求項１に記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
A：酸素またはNH；
R1,R2：それぞれ独立に水素、ハロゲン；C1〜C6-アルキルまたはフェニル(前記アルキル基およびフェニル基は未置換であるか、あるいは部分的または完全にハロゲン化されている)。
【請求項３】
Aが酸素である請求項１または２に記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項４】
Xが水素またはフッ素である請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項５】
Xがフッ素である請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項６】
R1およびR2がそれぞれ独立に水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルまたは未置換であるか、あるいは部分的または完全にハロゲン化されているフェニルである請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項７】
Hetが、
炭素原子以外に１〜３個の窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を有し、未置換であるか１個もしくは２個のRc基によって置換されている５員ヘタリール［RCは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノカルボニルであり；これらの基におけるアルキル基は１〜６個の炭素原子を有し、これらの基における上記アルケニルもしくはアルキニル基は２〜６個の炭素原子を有し、これらの基における炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い］、あるいは
１〜３個の炭素原子が窒素、硫黄および酸素から選択されるヘテロ原子によって置換されていても良い５〜10員の単環式もしくは二環式アリールまたは５〜10員の単環式もしくは二環式ヘタリール［前記アリールもしくはヘタリール環系は部分的または完全にハロゲン化されていても良く、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基によって置換されていても良い］；あるいは
炭素原子以外に１〜３個の窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を有し、２個の隣接する環員がブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイル基によって架橋されており、１個もしくは２個の炭素原子が窒素原子によって置換されているか、未置換であるか、１個もしくは２個のRC基によって置換されている５員ヘタリール［Rcは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノであり；これらの基におけるアルキル基は１〜６個の炭素原子を有し、これらの基におけるアルケニル基は２〜６個の炭素原子を有し、これらの基における炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い］
である請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項８】
mが０または２の整数であり；nが０の整数であり；pが２または４の整数である請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉのフルオロアルケン誘導体。
【請求項９】
下記式I.1のフルオロアルケン誘導体：
【化２】
2006504664.tif 000052
(式中、A、X、R1、R2、Het、nおよびpは請求項１で定義の通りである)の製造方法であって、下記式IIの化合物：
【化３】
2006504664.tif 000053
(式中、Hetは請求項１で定義の通りである)を、下記式IIIの化合物：
【化４】
2006504664.tif 000054
(式中、R1、R2およびnは請求項１で定義の通りであり、Lは求核交換可能な脱離基であり、Riは水素、C1〜C6-アルキルまたはベンジルである)と塩基存在下に反応させることで下記式IVの化合物：
【化５】
2006504664.tif 000055
を得て；
RiがC1〜C6-アルキルまたはベンジルである場合、化合物IVを加水分解して、Riが水素である化合物とし、Riが水素である式IVの化合物を、酸、塩基または活性化剤の存在下に、下記式Vの化合物：
【化６】
2006504664.tif 000056
(式中、
Xおよびpは請求項１で定義の通りであり、Yは求核的に交換可能な脱離基もしくは基NHRaであり、Raは請求項１で定義の通りである)と反応させることを特徴とする方法。
【請求項１０】
線虫、昆虫またはクモ類の防除方法であって、前記有害生物またはそれの食料源、棲息場所または繁殖地を、農薬的に有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物と接触させる段階を有する方法。
【請求項１１】
線虫、昆虫またはクモ類による加害または攻撃から植物を保護する方法であって、前記植物またはその植物が成長している土壌もしくは水に、農薬的に有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物を施用する段階を有する方法。
【請求項１２】
有害真菌の防除方法であって、前記真菌または真菌攻撃に対して保護されるべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物で処理する段階を有する方法。
【請求項１３】
望ましくない植物の防除方法であって、これらの植物またはそれの棲息場所を、有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物で処理する段階を有する方法。
【請求項１４】
蠕虫類、クモ類もしくは節足動物の内部もしくは外部寄生虫による加害もしくは感染に対して温血動物または魚類を治療、抑制、予防または保護する方法であって、前記動物または魚類に対して、殺寄生虫的に有効量の請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物を経口、局所または非経口的に投与または施用する段階を有する方法。
【請求項１５】
蠕虫類、クモ類もしくは節足動物の内部もしくは外部寄生虫による加害もしくは感染に対して温血動物または魚類を治療、抑制、予防または保護するための、請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物を含む組成物の製造方法。
【請求項１６】
線虫、昆虫、クモ類、有害真菌、望ましくない植物、蠕虫類または節足動物の内部もしくは外部寄生虫の防除のための組成物であって、農業経済学的に許容されるおよび／または生理的に耐容される担体および請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物を含む組成物。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、下記式Ｉの農薬フルオロアルケン誘導体に関する。
【化１】
2006504664.tif 000003
【０００２】
式中、
置換基および指示記号は下記の意味を有する。
【０００３】
Aは酸素またはNRaであり；
Raは水素；C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)であり；
Xは、水素、ハロゲン；C1〜C6-アルキルまたはフェニル(そのアルキルおよびフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)であり；
R1,R2はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メルカプト、アミノ；C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ(これらの10種類の置換基における脂肪族部分は、未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいはそれぞれ独立にRbから選択される１〜３個の置換基によって置換されている)であり；
Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキレンジオキシまたはシクロアルキル(これらの基におけるアルキル基は１〜６個の炭素原子を有し、これらの基における上記アルケニルもしくはアルキニル基は２〜６個の炭素原子を有し、これらの基における炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)であり；
Hetは、酸素、硫黄および窒素から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する単環式または二環式の３〜10員ヘテロ芳香族環系であり、それは未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいはそれぞれ独立にRcから選択される１〜４個の置換基によって置換されており；
Rcは、
Rb、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、ジ-C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニルアミノ(最後に言及した５種類の炭素鎖およびRbで定義のものは、未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいは１〜３個のシアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシもしくはニトロ基によって置換されている)、
シクロアルキル、シクロアルコキシ、飽和もしくは部分不飽和複素環、複素環オキシ(前記環系は３〜10環員を有し、前記複素環における炭素原子は窒素、硫黄および酸素から選択される１〜４個のヘテロ原子によって置換されていても良い)、
アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1〜C6-アルコキシ、アリール-C1〜C6-アルキル(前記単環式もしくは二環式環系は５〜10環員を有する)、
ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(前記単環式もしくは二環式環系は５〜10環員を有し、１〜３個の炭素原子が窒素、硫黄および酸素から選択されるヘテロ原子によって置換されていても良い)であり、
前記環状、芳香族およびヘテロ芳香族系は、部分的または完全にハロゲン化されていても良く、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ；C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシおよびC2〜C6-アルキニル(これらの置換基の炭素原子は部分的または完全にハロゲン化されていても良い)から選択される１〜３個の基によって置換されていても良く；
mは０、１または２であり；
nは０、１、２または３であり；
pは、０、１、２、３、４、５または６である。
【０００４】
さらに本発明は、式Ｉの化合物の製造方法、それを含む組成物ならびに線虫、昆虫、クモ類、有害真菌および望ましくない植物などの有害生物の防除およびそれら有害生物からの植物の保護におけるそれらの使用、そして蠕虫、クモ類および節足動物の内部および外部寄生虫による加害および感染に対する温血動物、魚類およびヒトの治療、抑制、予防および保護でのそれらの使用に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
WO-A86/07590において、殺線虫性ハロ置換アルケン誘導体が開示されており、それの一部はジヒドロチアゾリルチオメチレンによって置換されたカルボニルオキシ基によって置換されている。
【０００６】
式Ｉの化合物は、芳香族複素環置換基によって置換されているWO-A86/07590から公知の化合物とは異なる。
【０００７】
WO97/08130では、農薬4,4-ジフルオロ-3-ブテニルエステル誘導体および4,4-ジフルオロ-3-ハロゲン-3-ブテニルエステル誘導体が記載されており、その一部はカルボニル基上にヘタリールチオアルキル置換基を有する。
【０００８】
WO-A97/08130に開示の化合物とは反対に、式Ｉの化合物では、ヘタリール部分は硫黄原子を介してカルボニルアルキル骨格に結合している。
【０００９】
さらに、EP-A1000946には、置換するチオ基としてハロアルケニル-オキシカルボニル-アルキルチオ基を有することができる2-(置換チオ)チアゾロ-[4,5-b]ピリジン化合物が記載されている。
【００１０】
しかしながら、多くの場合で、上記文献から公知の化合物の農薬活性は不十分である。
【００１１】
そこで本発明の目的は、殺線虫活性、殺虫活性および殺ダニ活性が改善された化合物を提供することにある。有害な真菌、望ましくない植物および寄生虫を防除するための化合物を提供することも目的である。
【００１２】
本発明者らは、その目的が式Ｉのフルオロアルケン誘導体によって達成されることを認めた。さらに本発明者らは、式Ｉの化合物の製造方法ならびに線虫、昆虫、クモ類、有害真菌および望ましくない植物の防除およびそれら有害生物からの植物の保護、そして蠕虫、ダニおよび節足動物の内部および外部寄生虫による加害および感染に対して温血動物、魚類およびヒトを治療、抑制、予防および保護における化合物Ｉおよびそれを含む組成物の使用を見出した。
【００１３】
下記式I.1のフルオロアルケン誘導体：
【化２】
2006504664.tif 000004
【００１４】
(式中、A、X、R1、R2、Het、nおよびpは上記の式Ｉについて定義の通りである)は、第１の段階で、下記式IIの化合物：
【化３】
2006504664.tif 000005
【００１５】
(式中、Hetは上記の式Ｉについて定義の通りである)を、下記式IIIの化合物：
【化４】
2006504664.tif 000006
【００１６】
(式中、R1、R2およびnは式Ｉについて定義の通りであり、Lは求核交換可能な脱離基、好ましくは臭素などのハロゲンであり、Riは水素、C1〜C6-アルキルまたはベンジルなどのアリール-C1〜C6-アルキルである)と塩基存在下に反応させることで下記式IVのスルフィド化合物：
【化５】
2006504664.tif 000007
【００１７】
を得ることで得られる。
【００１８】
スルフィドIVとする反応は通常、0℃〜150℃、好ましくは15℃〜80℃の温度で、塩基存在下に不活性有機溶媒中で行う。
【００１９】
好適な溶媒は、塩化メチレンおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフランなどのエーテル類；アセトニトリルなどのニトリル類；アセトンなどのケトン類；そしてジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。好ましい溶媒は、アセトンおよびジメチルホルムアミドである。上記の溶媒の混合物を用いることも可能である。
【００２０】
好適な塩基は、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、重炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類などの無機化合物；ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ-イソプロピルエチルアミンおよびN-メチル-ピペリジンならびにピリジンのような３級アミン類などの有機塩基である。特に好ましいものは、アルカリ金属炭酸塩、特別には炭酸カリウムである。
【００２１】
通常、塩基は等モル量または過剰で用いる。
【００２２】
原料は通常、等モル量で互いに反応させる。収率に関しては、化合物Het-SH基準で過剰量の式IIIの化合物を用いることが有利である場合がある。
【００２３】
式IIの複素環チオールは公知であるか、市販されており、あるいは公知の方法によって製造することができる [例えば、Synthesis 3, 358-360 (2001)参照]。
【００２４】
式IVの化合物は、文献で公知であるか、市販されている[例えば、J. Org. Chem. 62, 9173-9176 (1997)参照]。
【００２５】
RiがC1〜C6-アルキルまたはアリール-C1〜C6-アルキルである式IVの化合物を、例えば水系の酸または塩基の存在下に加水分解して、RiがHである化合物IVとし、下記式Vのフルオロアルケニル化合物と反応させる。
【化６】
2006504664.tif 000008
【００２６】
式中、
Xおよびpは式Iについて定義の通りであり、Yは(a)ハロゲンもしくはヒドロキシなどの求核的に交換可能な基であることで、Aが酸素である化合物Ｉを与えるか、あるいは(b)アミノ基NHRa(Raは式Ｉについて定義の通りである)、好ましくは水素であることで、AがNRaである化合物Ｉを与える。
【００２７】
塩基存在下、適宜に活性化条件下で、式Vのカルボン酸をそれの相当するカルボン酸ハライドに変換するなどの一般的なカップリング方法によって、あるいはカルボジイミドなどの脱水剤によってこの反応を行って、式Iaの化合物を得る[文献：J. March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, mechanisms and structure, 4th ed. 1992, Wiley&Sons, New York]。
【００２８】
この反応は通常、塩基存在下に不活性有機溶媒中で0℃〜150℃、好ましくは20℃〜60℃の温度で行う。
【００２９】
好適な溶媒は、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル類、そしてジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。好ましい溶媒はジメチルエーテルおよびアセトニトリルである。上記溶媒の混合物を用いることも可能である。
【００３０】
原料は通常、互いに等モル量で反応させる。収率に関しては、酸IVに基づいて過剰の化合物Vを用いることが有利である場合がある。
【００３１】
式Vの化合物は、文献から公知であるか、市販されている[例えばWO86/07590およびWO95/24403参照]。
【００３２】
mが１または２である式Iのスルフィニルおよびスルホニル化合物は、式Iaの化合物を酸化することで製造することができる。その酸化は通常、不活性有機溶媒もしくは水中にて、-10℃〜150℃、好ましくは0℃〜60℃の温度で行う。好適な酸化剤は、例えば適宜に触媒量のタングステンナトリウム・２水和物と組み合わせたm-クロロ過安息香酸、過酢酸、H2O2×BF3、K2S2O7/H2SO4、過酸化トリフルオロ酢酸または過酸化水素である。
【００３３】
好適な溶媒は、塩化メチレンおよびクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；メタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール類；酢酸およびトリフルオロ酢酸などのカルボン酸類；そしてジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。好ましい溶媒は、塩化メチレンおよび酢酸である。上記溶媒の混合物を用いることも可能である。
【００３４】
反応混合物を常法によって、例えば水と混合し、相分離を行い、適切であれば粗生成物のクロマトグラフィー精製を行うことで後処理する。場合によっては、中間体および最終生成物は、無色または淡褐色粘稠油状物の形態で得られ、それらを精製あるいは減圧下および適度な高温下で揮発成分除去する。中間体および最終生成物が固体として得られる場合、それらは再結晶または昇華によって精製することもできる。
【００３５】
個々の化合物Iが上記の経路によって得られない場合、他の化合物Iの誘導体化によって製造することができる。
【００３６】
上記の式で示した記号の定義においては、総称を用いており、それらは下記の置換基を表すものである。
【００３７】
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素およびヨウ素。
【００３８】
アルキル:１〜４個もしくは６個の炭素原子を有する飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基であって、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルなど。
【００３９】
ハロアルキル:１〜４個もしくは６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基(上記のもの)で、その基の水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子によって置き換わっていても良いものであり、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチルのようなC1〜C2-ハロアルキル。
【００４０】
アルケニル:２〜６個の炭素原子およびいずれかの位置での二重結合を有する不飽和で直鎖もしくは分岐の炭化水素基であってエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル；1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど。
【００４１】
ハロアルケニル:２〜６個の炭素原子およびいずれかの位置での二重結合を有する不飽和で直鎖もしくは分岐の炭化水素基(上記のもの)であって、その基における水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子、特にはフッ素、塩素および臭素によって置き換わっていても良いもの。
【００４２】
アルキニル:２〜６個の炭素原子およびいずれかの位置での三重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基であって、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなど。
【００４３】
ハロアルキニル:２〜６個の炭素原子およびいずれかの位置での三重結合を有する直鎖もしくは分岐炭化水素基(上記のもの)であって、その基における水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子、特にはフッ素、塩素および臭素によって置き換わっていても良いもの。
【００４４】
アルコキシカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合した１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルコキシ基(上記のもの)。
【００４５】
アルキルアミノカルボニル:カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合した１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキルアミノ基(上記のもの)。
【００４６】
アルキルカルボニルオキシ:カルボニルオキシ基(-C(=O)O-)を介して骨格に結合した１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基(上記のもの)。
【００４７】
シクロアルキル:３〜６、８または10個の炭素環原子を有する単環式または二環式の飽和炭化水素基であって、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびジヒドロナフタレンのようなC3〜C8-シクロアルキルなど。
【００４８】
複素環:炭素環原子以外に、窒素、酸素および硫黄から選択される１〜３個または４個のヘテロ原子、例えば１〜３個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子および／または１個もしくは２個の酸素および／または硫黄原子を有する５〜10員の飽和もしくは部分不飽和環。
【００４９】
アリール:５〜10個の炭素環原子を有する単環式もしくは二環式芳香族環系であって、例えばフェニルまたはナフチル。
【００５０】
アリールメチレン:メチレン(-CH2-)基を介して骨格に結合している５〜14個の炭素環原子を有する単環式もしくは二環式芳香族環系(上記のもの)。
【００５１】
ヘタリール:酸素、硫黄および窒素から選択される１〜５個のヘテロ原子を有する単環式もしくは二環式の３〜10員ヘテロ芳香族環系であって、例えば環系が炭素もしくは窒素を介して骨格に結合していることができる炭素原子以外に１〜３個の窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を有する５員ヘタリール(例：フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリルおよび1,3,4-トリアゾリル；あるいは
例えば、環系が炭素もしくは窒素を介して骨格に結合していることができ、２個の隣接する環員がブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイル基によって架橋されており、１個もしくは２個の炭素原子が窒素原子によって置換されていても良い、炭素原子以外に１〜３個の窒素原子および／または１個の硫黄もしくは酸素原子を有する５員ヘタリール(例：ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドレニニル、イソベンズアゾリル、ピラノピロリル、イソインダゾリル、インドオキサジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピリドオキサゾリル、ピリドチアゾリル、ピラジノオキサゾリル、ピラジンチアゾリル、ピリダジノオキサゾリル、ピリダジンチアゾリル、ピリミジノオキサゾリル、ピリミジンチアゾリル、ピリミジンアゾリル、ベンゾピラニル、プリニル)。
【００５２】
アルキルスルフィニル:スルフィニル基(-SO-)を介して骨格に結合している１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基(上記のもの)。
【００５３】
アルキルスルホニル:スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合している１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基(上記のもの)。
【００５４】
アルキルスルホニルオキシ:酸素原子を介して骨格に結合している１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキルスルホニル基(上記のもの)。
【００５５】
アルコキシスルホニル:スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合している１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルコキシ基(上記のもの)。
【００５６】
アルキルアミノスルホニル:スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合している１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキルアミノ基(上記のもの)。
【００５７】
式Ｉのフルオロアルケン誘導体の所期の用途に関して、それぞれの場合でそれ自体または組合せでの下記の置換基の意味が、特に好ましい。
【００５８】
好ましいものは、Aが酸素またはNHである式Ｉの化合物である。
【００５９】
特に好ましいものは、Aが酸素である式Ｉの化合物である。
【００６０】
好ましいものは、Raが水素またはC1〜C6-アルキルであり、最も好ましくは水素である式Ｉの化合物である。
【００６１】
さらに、好ましいものは、Xが水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルまたはフェニルである式Ｉの化合物である。
【００６２】
特に好ましいものは、Xが水素またはハロゲン、特別にはフッ素である式Ｉの化合物である。
【００６３】
特別に好ましいものは、Xがフッ素である式Ｉの化合物である。
【００６４】
好ましいものは、R1およびR2がそれぞれ独立に水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルまたはフェニルであり、そのアルキルおよびフェニル基が未置換であるか、あるいは部分的または完全にハロゲン化されている式Ｉの化合物である。
【００６５】
特に好ましいものは、R1およびR2がそれぞれ独立に水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはフェニルである式Ｉの化合物である。
【００６６】
特別に好ましいものは、R1およびR2がそれぞれ独立に水素またはC1〜C4-アルキルである式Ｉの化合物である。
【００６７】
特に好ましいものは、R1およびR2のうちの一方が水素ではない式Ｉの化合物である。
【００６８】
特に好ましいものは、Rbがハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシである式Ｉの化合物である。
【００６９】
特別に好ましいものは、R1およびR2が水素またはC1〜C6-アルキル、最も好ましくは水素によって置換されている式Ｉの化合物である。
【００７０】
好ましいものは、Hetが炭素を介して結合している式Ｉの化合物である。
【００７１】
特に好ましいものは、Hetがオキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピリジル、プリニル、ピリダジノニル、ベンゾオキサゾリル、ピリドオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリドチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピリミジンアゾリル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イルまたは1,3,4-チアジアゾール-2-イルであり、各環系が未置換であり、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいは上記の式Ｉについて定義のRcから選択される１〜３個もしくは４個の基によって置換されている式Ｉの化合物である。
【００７２】
特に好ましいものは、である。Hetが2-オキサゾリル、2-チアゾリル、2-イミダゾリル、2-ピリミジニル、2-ピリジル、2-プリニル、5-ピリダジノニル、2-ベンゾオキサゾリル、2-ピリドオキサゾリル、2-ベンゾチアゾリル、2-ベンズイミダゾリル、2-ピリミジンアゾリル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イルまたは1,3,4-チアジアゾール-2-イルであり、各環系が未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいは上記の式Ｉについて定義のRcから選択される１〜３個もしくは４個の基によって置換されている式Ｉの化合物である。
【００７３】
特別に好ましいものは、Hetが2-オキサゾリル、2-チアゾリル、2-ベンゾオキサゾリル、2-ピリドオキサゾリル、2-ベンゾチアゾリル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イルまたは1,3,4-チアジアゾール-2-イルであり、各環系が未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいは上記の式Ｉについて定義のRcから選択される１〜２個もしくは３個の基によって置換されている式Ｉの化合物である。
【００７４】
好ましいものは、Rcがシアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノカルボニル(これらの基におけるアルキル基が１〜６個の炭素原子を有し、これらの基における上記アルケニルもしくはアルキニル基が２〜６個の炭素原子を有し、これらの基における炭素原子が部分的または完全にハロゲン化されていても良い)、あるいは５〜10員の単環式もしくは二環式アリール、あるいは５〜10員の単環式もしくは二環式ヘタリール(１〜３個の炭素原子が、窒素、硫黄および酸素から選択されるヘテロ原子によって置換されていても良く、前記アリールもしくはヘタリール環系が部分的または完全にハロゲン化されていても良く、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシから選択される１〜３個の基によって置換されていても良い)である式Ｉの化合物である。
【００７５】
特に好ましいものは、Rcがヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびフェニル(未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいは１〜３個のニトロ、ヒドロキシ、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノまたはジ-C1〜C6-アルキルアミノによって置換されている)である式Ｉの化合物である。
【００７６】
特に好ましいものは、mが０または２である式Ｉの化合物である。
【００７７】
特に好ましいものは、mが０である式Ｉの化合物である。
【００７８】
好ましいものは、nが０または１である式Ｉの化合物である。
【００７９】
特に好ましいものは、nが０である式Ｉの化合物である。
【００８０】
好ましいものは、pが２または４である式Ｉの化合物である。
【００８１】
好ましいものは、pが２である式Ｉの化合物である。
【００８２】
さらに、置換基および指示記号が下記の意味を有する式Ｉのフルオロアルケン誘導体が好ましい。
【００８３】
Aは酸素またはNHであり；
Xは水素またはハロゲンであり；
R1,R2はそれぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキルまたはフェニル(未置換であるか１〜３個のハロゲン原子によって置換されている)であり；
Hetは、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピリジル、プリニル、ピリダジノニル、ベンゾオキサゾリル、ピリドオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリドチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピリイミダゾリル、オキサジアゾリルまたはチアジアゾリルであり、各環は未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいはRcから選択される１〜３個の基によって置換されており；
Rcは、ヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびフェニル(未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいは１〜３個のニトロ、ヒドロキシ、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノまたはジ-C1〜C6-アルキルアミノによって置換されている)であり；
m、nは０、１または２であり；
pは２または４である。
【００８４】
同様に、特に好ましいものは、置換基および指示記号が下記の意味を有する式Ｉの化合物である。
【００８５】
Aは酸素であり；
Xは水素またはフッ素であり；
R1,R2はそれぞれ独立に水素、C1〜C4-アルキルであり；
Hetは2-オキサゾリル、2-チアゾリル、2-ベンゾオキサゾリル、2-ピリドオキサゾリル、2-ベンゾチアゾリル、2-ピリドチアゾリル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イルまたは1,3,4-チアジアゾール-2-イルであり、各環が未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいは１〜３個の基から選択されヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシもしくはフェニル(未置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、または１〜３個のニトロ、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシもしくはC1〜C6-ハロアルコキシ基によって置換されている)によって置換されており；
m、nはゼロであり；
pは２または４である。
【００８６】
特に好ましいものは、Aが酸素であり；Xが水素またはフッ素であり；R1およびR2がそれぞれ独立に水素、C1〜C4-アルキルまたはフェニルであり；Hetが2-ベンゾオキサゾリル、2-ベンゾチアゾリル、4-ピリドチアゾール-2-イル、4-ピリドオキサゾール-2-イル、5-ピリドチアゾール-2-イル、5-ピリドオキサゾール-2-イル、6-ピリドチアゾール-2-イル、6-ピリドオキサゾール-2-イル、7-ピリドチアゾール-2-イル、7-ピリドオキサゾール-2-イル、2-ピラジンチアゾリル、2-ピラジンオキサゾリルであり、各環は未置換であるかハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシ、ニトロ、アミノおよびメチルカルボニルアミノから選択される１個の基によって置換されており；mがゼロであり；nが１であり；pが２または４である式Ｉの化合物である。
【００８７】
特に好ましいものは、Aが酸素であり；Xが水素またはフッ素であり；R1およびR2がそれぞれ独立に水素、C1〜C4-アルキルまたはフェニルであり；Hetが2-オキサゾリル、2-チアゾリル、2-イミダゾリルであり、各環が未置換であるかハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシメチレン、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシおよびフェニル(ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびヒドロキシから選択される１〜３個の置換基によって置換されていても良い)から選択される１個もしくは２個の基によって置換されており；mがゼロであり；nが１であり；pが２または４である式Ｉの化合物である。
【００８８】
特に好ましいものは、Aが酸素であり；Xが水素またはフッ素であり；R1およびR2がそれぞれ独立に水素、C1〜C4-アルキルまたはフェニルであり；Hetがチアジアゾリルまたはオキサジアゾリルであり、各環が未置換であるかハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシ、ニトロ、アミノおよびメチルカルボニルアミノから選択される１個の基によって置換されており；mおよびnが０の整数であり；pが２または４の整数である式Ｉの化合物である。
【００８９】
さらに、下記式の化合物が特別に好ましい。
【００９０】
下記式I.2の化合物。
【化７】
2006504664.tif 000009
【００９１】
式中、
Bは窒素またはCH、特にはCHであり；Dは窒素またはCH、特にはCHであり；Eは酸素または硫黄であり；R1およびR2はそれぞれ独立に水素、C1〜C4-アルキルまたはフェニルであり；qは０または１であり；Rcはハロゲン、メチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシであり；mは０、１または２であり；nは０または１であり；pは２または４であり；ただし、Eが硫黄の場合はBはCHである。
【００９２】
下記式I.3の化合物。
【化８】
2006504664.tif 000010
【００９３】
式中、E′は酸素、硫黄またはNHであり；R1およびR2はそれぞれ独立に水素またはC1〜C4-アルキルであり；qは０、１または２であり；Rcは１個もしくは２個のハロゲンによって置換されていても良いフェニルであり；mは０、１または２であり；nは０または１であり；pは２または４である。
【００９４】
下記式I.4の化合物。
【化９】
2006504664.tif 000011
【００９５】
式中、Eは酸素または硫黄であり；R1およびR2はそれぞれ独立に水素またはC1〜C4-アルキルであり；Rcはハロゲンまたはメチルによって置換されていても良いC1〜C4-アルキルまたはフェニルであり；pは２である。
【００９６】
使用に関して特に好ましいものは、下記の表にまとめた化合物I.5、I.6およびI.7である。さらに、表中で置換基について言及されている基は、そのままで、言及されている組合せとは独立に、取りあげられている置換基の特に好ましい実施形態である。
【００９７】
さらに好ましいものは、AがNHである表１〜440の化合物である。
【００９８】
表1
式I.5の化合物。
【化１０】
2006504664.tif 000012
【００９９】
式中、
Xは水素であり；pは２であり；R1およびR2は水素であり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せは各場合で表Aの列に相当する。
【０１００】
表2
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１０１】
表3
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１０２】
表4
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１０３】
表5
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１０４】
表6
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１０５】
表7
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１０６】
表8
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１０７】
表9
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRbの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１０８】
表10
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１０９】
表11
Xが水素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１１０】
表12
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１１１】
表13
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１１２】
表14
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１１３】
表15
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１１４】
表16
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１１５】
表17
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１１６】
表18
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１１７】
表19
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１１８】
表20
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１１９】
表21
Xがフッ素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１２０】
表22
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１２１】
表23
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１２２】
表24
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１２３】
表25
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１２４】
表26
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１２５】
表27
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１２６】
表28
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１２７】
表29
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１２８】
表30
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１２９】
表31
Xがフッ素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１３０】
表32
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１３１】
表33
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１３２】
表34
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１３３】
表35
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１３４】
表36
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１３５】
表37
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１３６】
表38
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１３７】
表39
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【０１３８】
表40
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；化合物についてのB、D、EおよびRcの組合せが各場合で表Aの列に相当する式I.5の化合物。
【化１１】
2006504664.tif 000013
【０１３９】
表A
【表１】
2006504664.tif 000014
【０１４０】
2006504664.tif 000015
【０１４１】
2006504664.tif 000016
【０１４２】
2006504664.tif 000017
【０１４３】
2006504664.tif 000018
【０１４４】
2006504664.tif 000019
【０１４５】
2006504664.tif 000020
【０１４６】
2006504664.tif 000021
【０１４７】
表41
式I.6の化合物。
【化１２】
2006504664.tif 000022
【０１４８】
式中、Xは水素であり；pは２であり；R1およびR2は水素であり；E′は酸素であり；(Rc)qは４位にあり、各場合で表Bの列に相当する。
【０１４９】
表42
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１５０】
表43
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１５１】
表44
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１５２】
表45
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１５３】
表46
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１５４】
表47
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１５５】
表48
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１５６】
表49
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１５７】
表50
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１５８】
表51
Xが水素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１５９】
表52
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１６０】
表53
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１６１】
表54
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１６２】
表55
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１６３】
表56
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１６４】
表57
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１６５】
表58
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１６６】
表59
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１６７】
表60
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１６８】
表61
Xがフッ素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１６９】
表62
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１７０】
表63
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１７１】
表64
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１７２】
表65
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１７３】
表66
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１７４】
表67
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１７５】
表68
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１７６】
表69
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１７７】
表70
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１７８】
表71
Xがフッ素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１７９】
表72
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１８０】
表73
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１８１】
表74
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１８２】
表75
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１８３】
表76
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１８４】
表77
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１８５】
表78
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１８６】
表79
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１８７】
表80
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１８８】
表81
Xが水素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１８９】
表82
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１９０】
表83
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１９１】
表84
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１９２】
表85
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１９３】
表86
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１９４】
表87
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１９５】
表88
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１９６】
表89
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１９７】
表90
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１９８】
表91
Xが水素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０１９９】
表92
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２００】
表93
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２０１】
表94
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２０２】
表95
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２０３】
表96
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２０４】
表97
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２０５】
表98
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２０６】
表99
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２０７】
表100
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２０８】
表101
Xがフッ素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２０９】
表102
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２１０】
表103
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２１１】
表104
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２１２】
表105
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２１３】
表106
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２１４】
表107
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２１５】
表108
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２１６】
表109
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２１７】
表110
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２１８】
表111
Xがフッ素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２１９】
表112
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２２０】
表113
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２２１】
表114
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２２２】
表115
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２２３】
表116
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２２４】
表117
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２２５】
表118
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２２６】
表119
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２２７】
表120
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が酸素であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２２８】
表121
Xが水素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２２９】
表122
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２３０】
表123
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２３１】
表124
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２３２】
表125
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２３３】
表126
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２３４】
表127
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２３５】
表128
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２３６】
表129
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２３７】
表130
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２３８】
表131
Xが水素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２３９】
表132
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２４０】
表133
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２４１】
表134
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２４２】
表135
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２４３】
表136
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２４４】
表137
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２４５】
表138
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２４６】
表139
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２４７】
表140
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２４８】
表141
Xがフッ素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２４９】
表142
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２５０】
表143
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２５１】
表144
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２５２】
表145
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２５３】
表146
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２５４】
表147
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２５５】
表148
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２５６】
表149
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２５７】
表150
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２５８】
表151
Xがフッ素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２５９】
表152
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２６０】
表153
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２６１】
表154
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２６２】
表155
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２６３】
表156
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２６４】
表157
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２６５】
表158
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２６６】
表159
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２６７】
表160
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２６８】
表161
Xが水素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２６９】
表162
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２７０】
表163
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２７１】
表164
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２７２】
表165
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２７３】
表166
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２７４】
表167
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２７５】
表168
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２７６】
表169
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２７７】
表170
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２７８】
表171
Xが水素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２７９】
表172
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２８０】
表173
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２８１】
表174
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２８２】
表175
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２８３】
表176
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２８４】
表177
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２８５】
表178
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２８６】
表179
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２８７】
表180
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２８８】
表181
Xがフッ素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２８９】
表182
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２９０】
表183
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２９１】
表184
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２９２】
表185
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２９３】
表186
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２９４】
表187
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２９５】
表188
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２９６】
表189
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２９７】
表190
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２９８】
表191
Xがフッ素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０２９９】
表192
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３００】
表193
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３０１】
表194
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３０２】
表195
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３０３】
表196
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３０４】
表197
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３０５】
表198
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３０６】
表199
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３０７】
表200
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が硫黄であり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３０８】
表201
Xが水素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３０９】
表202
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３１０】
表203
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３１１】
表204
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３１２】
表205
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３１３】
表206
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３１４】
表207
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３１５】
表208
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３１６】
表209
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３１７】
表210
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３１８】
表211
Xが水素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３１９】
表212
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３２０】
表213
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３２１】
表214
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３２２】
表215
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３２３】
表216
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３２４】
表217
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３２５】
表218
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３２６】
表219
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３２７】
表220
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３２８】
表221
Xがフッ素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３２９】
表222
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３３０】
表223
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３３１】
表224
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３３２】
表225
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３３３】
表226
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３３４】
表227
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３３５】
表228
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３３６】
表229
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３３７】
表230
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３３８】
表231
Xがフッ素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３３９】
表232
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３４０】
表233
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３４１】
表234
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３４２】
表235
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３４３】
表236
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３４４】
表237
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３４５】
表238
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３４６】
表239
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３４７】
表240
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′がNHであり；(Rc)qが４位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３４８】
表241
Xが水素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３４９】
表242
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３５０】
表243
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３５１】
表244
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３５２】
表245
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３５３】
表246
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３５４】
表247
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３５５】
表248
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３５６】
表249
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３５７】
表250
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３５８】
表251
Xが水素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３５９】
表252
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３６０】
表253
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３６１】
表254
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３６２】
表255
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３６３】
表256
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３６４】
表257
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３６５】
表258
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３６６】
表259
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３６７】
表260
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３６８】
表261
Xがフッ素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３６９】
表262
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３７０】
表263
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３７１】
表264
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３７２】
表265
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３７３】
表266
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３７４】
表267
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３７５】
表268
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３７６】
表269
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３７７】
表270
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３７８】
表271
Xがフッ素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３７９】
表272
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３８０】
表273
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３８１】
表274
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３８２】
表275
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３８３】
表276
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３８４】
表277
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３８５】
表278
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３８６】
表279
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【０３８７】
表280
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′がNHであり；(Rc)qが５位にあり、各場合で表Bの列に相当する式I.6の化合物。
【化１３】
2006504664.tif 000023
【０３８８】
表B
【表２】
2006504664.tif 000024
【０３８９】
2006504664.tif 000025
【０３９０】
2006504664.tif 000026
【０３９１】
2006504664.tif 000027
【０３９２】
2006504664.tif 000028
【０３９３】
表281
Xが水素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【化１４】
2006504664.tif 000029
【０３９４】
表282
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０３９５】
表283
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０３９６】
表284
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０３９７】
表285
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０３９８】
表286
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０３９９】
表287
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４００】
表288
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４０１】
表289
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４０２】
表290
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４０３】
表291
Xが水素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４０４】
表292
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４０５】
表293
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４０６】
表294
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４０７】
表295
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４０８】
表296
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４０９】
表297
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４１０】
表298
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４１１】
表299
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４１２】
表300
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４１３】
表301
Xが水素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４１４】
表302
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４１５】
表303
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４１６】
表304
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４１７】
表305
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４１８】
表306
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４１９】
表307
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４２０】
表308
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４２１】
表309
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４２２】
表310
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４２３】
表311
Xがフッ素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４２４】
表312
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４２５】
表313
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４２６】
表314
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４２７】
表315
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４２８】
表316
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４２９】
表317
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４３０】
表318
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４３１】
表319
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４３２】
表320
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が酸素であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４３３】
表321
Xが水素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４３４】
表322
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が硫黄であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４３５】
表323
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４３６】
表324
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４３７】
表325
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４３８】
表326
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４３９】
表327
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４４０】
表328
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４４１】
表329
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４４２】
表330
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４４３】
表331
Xが水素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４４４】
表332
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４４５】
表333
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４４６】
表334
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４４７】
表335
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４４８】
表336
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４４９】
表337
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４５０】
表338
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４５１】
表339
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４５２】
表340
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４５３】
表341
Xが水素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４５４】
表342
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４５５】
表343
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４５６】
表344
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４５７】
表345
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４５８】
表346
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４５９】
表347
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４６０】
表348
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４６１】
表349
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４６２】
表350
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４６３】
表351
Xがフッ素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４６４】
表352
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４６５】
表353
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４６６】
表354
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４６７】
表355
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４６８】
表356
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４６９】
表357
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４７０】
表358
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４７１】
表359
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４７２】
表360
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′が硫黄であり；qが２であり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４７３】
表361
Xが水素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４７４】
表362
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４７５】
表363
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４７６】
表364
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４７７】
表365
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４７８】
表366
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４７９】
表367
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４８０】
表368
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４８１】
表369
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４８２】
表370
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４８３】
表371
Xが水素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４８４】
表372
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４８５】
表373
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４８６】
表374
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４８７】
表375
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４８８】
表376
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４８９】
表377
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４９０】
表378
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４９１】
表379
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４９２】
表380
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４９３】
表381
Xが水素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４９４】
表382
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４９５】
表383
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４９６】
表384
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４９７】
表385
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４９８】
表386
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０４９９】
表387
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０５００】
表388
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０５０１】
表389
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０５０２】
表390
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０５０３】
表391
Xがフッ素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０５０４】
表392
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０５０５】
表393
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０５０６】
表394
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０５０７】
表395
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０５０８】
表396
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０５０９】
表397
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０５１０】
表398
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０５１１】
表399
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【０５１２】
表400
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；E′がNHであり；化合物についての(Rc)qが各場合で表Cの列に相当する式I.6の化合物。
【化１５】
2006504664.tif 000030
【０５１３】
表C
【表３】
2006504664.tif 000031
【０５１４】
2006504664.tif 000032
【０５１５】
2006504664.tif 000033
【０５１６】
2006504664.tif 000034
【０５１７】
2006504664.tif 000035
【０５１８】
2006504664.tif 000036
【０５１９】
2006504664.tif 000037
【０５２０】
2006504664.tif 000038
【０５２１】
表401
Xが水素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【化１６】
2006504664.tif 000039
【０５２２】
表402
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５２３】
表403
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５２４】
表404
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５２５】
表405
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５２６】
表406
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５２７】
表407
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５２８】
表408
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５２９】
表409
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５３０】
表410
Xが水素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５３１】
表411
Xが水素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５３２】
表412
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５３３】
表413
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５３４】
表414
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５３５】
表415
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５３６】
表416
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５３７】
表417
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５３８】
表418
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５３９】
表419
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５４０】
表420
Xが水素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５４１】
表421
Xがフッ素であり；pが２であり；R1およびR2が水素であり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５４２】
表422
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５４３】
表423
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５４４】
表424
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５４５】
表425
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５４６】
表426
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５４７】
表427
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５４８】
表428
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５４９】
表429
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５５０】
表430
Xがフッ素であり；pが２であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５５１】
表431
Xがフッ素であり；pが４であり；R1およびR2が水素であり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５５２】
表432
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がメチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５５３】
表433
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がエチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５５４】
表434
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-プロピルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５５５】
表435
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-プロピルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５５６】
表436
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がシクロ-プロピルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５５７】
表437
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がn-ブチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５５８】
表438
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がi-ブチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５５９】
表439
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がtert-ブチルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【０５６０】
表440
Xがフッ素であり；pが４であり；R1が水素であり；R2がフェニルであり；化合物についてのEおよびRcの組み合わせが各場合で表Dの列に相当する式I.7の化合物。
【化１７】
2006504664.tif 000040
【０５６１】
表D
【表４】
2006504664.tif 000041
【０５６２】
式Ｉの化合物は、作物保護において線虫、昆虫およびクモ類を効率的に防除する上で好適である。特にその化合物は、下記の有害動物を防除する上で好適である。
【０５６３】
アグロチス・イプシロン(Agrotis Ypsilon)、アグロチス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラケア(Alabama argillacea)、アンチカルジア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、アウトグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナーナ(Cacoesia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラーナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフイス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ディアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ディアトラエ・グランヂオセラ(Diatrea grandiosella)、エアリス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、オイポエシリラ・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エヴェトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ゲレリア・メロネーラ(Galleria mellonella)、グラフォリタ・フネブラーナ(Grapholitha funebrana)、グラフォリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ヴィレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルーラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノモイタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコテラ・シテーラ(Leucoptera scitella)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステーゲ・スティクティスカリス(Loxosteges sticticalis)、リマントリア・ディスパル(Lymantria dispar)、リマントリア・モナチャ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マロコソマ・ノイストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・プソイドツガータ(Orgyia pseudostugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメ(Panolis flamea)、ペクチノホーラ・ゴシピーラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フソリマエ・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・シテレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、プラシペナ・スカルブラ(Plathypena scarbra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、フィアシオニア・フルストラーナ(Phyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトローガ・セレレーラ(Sitotroga cerelella)、スパルガノチス・ピレリアーナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、サウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・フィリダーナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニー(Trichoplusia ni)およびツァイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)などの鱗翅目(Lepidoptera)からの昆虫。
【０５６４】
アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ディスパル(Anisandrus dispar)、アンソノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アンソノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルキュス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルキュス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルキュス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスキュス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシーダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカータ(Cerotoma trifurcata)、コイソルヒンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、コイソリンクス・ナピ(Ceuthorrynchus napi)、チャエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・フェスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラーギ(Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンジコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタータ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブオチカ・フイルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラシュナ・ファリフェスティス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、オイチノボスルス・ブラシリエンシス(Euthinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネータ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセンリネータ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフオルニクス(Limonius californicus)、リソールホプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンサ・ヒッポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、オーレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オリチオルヒンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオルヒンクス・オファツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コシュレアリア(Phaedon cochlearia)、フィロツレタ・クリソセファラ(Phylloterea chrysocephala)、フィロファーガ(Phyllophaga)種、フィロペルサ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロツレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロツレタ・ストリオラータ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ヤポニカ(Popillia japonica)、シトーナ・レネアツス(Sitona lineatus)およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)などの甲虫類(鞘翅目；Coleoptera)。
【０５６５】
アエデス・アエジプティ(Aedes aegypti)、アエデス・フェクサンス(Aedes vexans)、アンステレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、ケラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata)、クリソーミャ・ベジアーナ(Chrysomya bezziana)、クリソーミヤ・ホミニボラクス(Chrysomya hominiovrax)、クリソーミャ・マセラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルグヒコーラ(Contariana sorghicola)、コルディロビア・アントラポファーガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダキュス・ククルビタエ(Dancus cucurbitae)、ダキュス・オレーエ(Dancus oleae)、ダシノイラ・ブラッシカエ(Dasineura brassicae)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシア・モルシタンス(Glossia morstians)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロヂプロリス・エクエスツリス(Haplodiplosis equestris)、ヒレミーア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネータ(Hypoderma lineata)、リリオミツァ・サチヴァエ(Liriomyza sativae)、リリオミツァ・トリフォリー(Liriomyza triofolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエスツルス・オヴィス(Oestrus ovis)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミャ・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラッシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタータ(Phorbia coarctata)、ラゴレチス・ケラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネーラ(Rhagoletis pomonella)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)などの双翅目(Diptera)。
【０５６６】
フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトソリプス・シトリ(Scirtothorips citri)、ソリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ソリプス・パルミ(Thrips palmi)およびソリプス・タバシ(Thrips tabaci)などのアザミウマ類(総翅類(Thysanoptera))。
【０５６７】
アサリア・ロザエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テクサーナ(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツディネア(Hoplocampa testudinea)、モモリウム・ファラオニス(Momorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナータ(Solenopsis geminata)およびソレノプシス・インヴィクタ(Solenopsis invicta)などの蜂類(膜翅類(Hymenoptera))。
【０５６８】
アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペリチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメディウス(Dysdercus intermedius)、オイリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、オイキスツス・インピクチベントリス(Euchistus impictiventris)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ヴィリヅラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)およびチアンタ・ペリジトル(Thyanta perditor)などの半翅目(Heteroptera)。
【０５６９】
アクリソシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィヅル・ナスツルティー(Aphidul nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、ブラッキカウドゥス・カルドゥイ(Brachycaudus cardui)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、セロシファ・ゴシピー(Cerosipha gossypii)、ドレイフジア・ノードマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフジア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ディサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ディサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・オイフォルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロザエ(バラアブラムシ)、メゴウラ・ヴイシアエ(Megoura viciae)、メトポロフィウム・ジスホズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae；モモアカアブラムシ)、ミズス・セラジ(Myzus cerasi)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ローパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、サッパファシス・マラ(Sappaphasis mala)、サッパファシス・マリ(Sappaphasis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノザ(Schizoneura lanuginosa)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)およびビトイス・ヴィティホリ(Viteus vitifolii)などの植物吸虫(同翅亜目(Homoptera))。
【０５７０】
カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラヴイペス(Leucotermes flavipes)、レチキリタメス・ルシフングス(Reticulitermes lucifungus)およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)などのシロアリ(等翅目(Isoptera))。
【０５７１】
アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、フォルフィクラ・アウイクラリア(Forficula auricularia)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivitattus)、メラノプルス・フェムルールブルム(Melanoplus femur-rubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Normadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロカヌス(Stauronotus maroccanus)およびタキシネス・アシノモルス(Tachycines asynamorus)などの直翅目(Orthoptera)。
【０５７２】
アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デカラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、ブレビパルパス・フェニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、エオテトラニカス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)、ヒアロマ・トランカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルニトドラス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、パラテトラニクス・ピロスス(Paratetranychus pilosus)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファトガルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アペンディクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルティ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)などのクモ類(ダニ類)などのクモガタ類。
【０５７３】
線虫類、特には根こぶ線虫類であるメロイドギン・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギン・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギン・ジャネヴィカ(Meloidogyne janevica)および他のメロイドギン類；包嚢形成線虫類であるグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ類；ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシンス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・シャキティー(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリフォリー(Heterodera trifolii)および他のヘテロデラ類；種こぶ(Seed gall)線虫類であるアングリナ(Anguina)類；茎および葉の線虫類であるアフェレンコイデス(Aphelenchoides)類；刺す線虫類であるベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス類；松線虫類であるブルサフェレンクス・キシロフィラス(Bursaphelenchus xylophilus)他のサフェレンクス類；輪状(ring)線虫類であるクリコネマ類(Criconema species)、クリコネメラ類(Criconemella species)、クリコネモイデス類(Criconemoides species)、メソクリコネマ類(Mesocriconema species)；茎および球根の線虫類であるイモグサレセンチュウ、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス類；Awl線虫類であるドリコドルス(Dolichodorus)類；螺旋状(spiral)線虫類であるヘリコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリコチレンクス類；鞘型(sheath)および鞘様(sheathoid)線虫類であるヘミシクリオフォラ(Hemicycliophora)類およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)類；ヒルシュマニエラ(Hirshmanniella)類；ランス(Lance)線虫類であるホプロアイムス(Hoploaimus)類；擬似根こぶ(false rootknot)線虫類であるナコブス(Nacobbus)類；針状(Needle)線虫類であるロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス類；ピン状(Pin)線虫類であるパラチレンクス(Paratylenchus)類；病変(Lesion)線虫類であるプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・グーデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス類；穿孔線虫類であるラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)および他のラドフォルス類；腎形線虫類であるロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス類；スクテロネマ(Scutellonema)類；太根(Stubby root)線虫類であるトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス類、パラトリコドルス(Paratrichodorus)類；萎縮(Stunt)線虫類であるチレンコリンクス・クレイトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ドゥビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス類；かんきつ類(Citrus)線虫類であるチレンクルス(Tylenchulus)類；ダガー(Dagger)線虫類であるキシフィネマ(Xiphinema)類；および他の植物寄生線虫類などの植物寄生線虫。
【０５７４】
式Ｉの化合物は、線虫の防除において特別に有用である。
【０５７５】
化合物Ｉは、殺菌剤としての使用にも好適である。それは、特に子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、藻菌類(Phycomycetes)および担子菌類(Basidiomycetes)からの広いスペクトルの植物病原性真菌に対して活性を示す。それらのいくつかは全身に作用し、そして葉面および土壌作用殺菌剤として作物保護に使用することができる。
【０５７６】
その化合物は特に、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科草本(grass)、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、装飾草花および野菜(キュウリ、マメ、トマト、ジャガイモおよびカボチャ属等)等の種々の作物植物、ならびにこれらの植物の種子での多くの真菌類を防除するのに重要である。具体的には、それらは以下の植物病害を抑制するのに好適である。
【０５７７】
野菜および果実でのアルタナリア(Alternaria)属；イチゴ、野菜、装飾草花およびブドウでのボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)；ピーナッツでのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachidicola)；カボチャ属でのエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)；穀類でのエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)(ウドンコ病)；種々の植物でのフザリウム(Fusarium)およびベルチシリウム(Verticillium)属；穀類でのヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属；バナナおよびピーナッツでのマイコスフェレラ(Mycosphaerella)属；ジャガイモおよびトマトでのジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)；ブドウでのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)；リンゴでのポドスフェラ・ルコトリカ(Podosphaera leucotricha)；コムギおよびオオムギでのコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)；ホップおよびキュウリでのシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)属；穀類でのプクキニア(Puccinia)属；イネでのイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)；ワタ、イネおよび芝でのリゾクトニア(Rhizoctonia)属；コムギでのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)；ブドウでのしたうどんこ病菌(Uncinula necator)；穀類およびサトウキビでのウスチラゴ(Ustilago)属；ならびにリンゴおよびセイヨウナシでのベンチュリア(Venturia)属(腐敗病)。
【０５７８】
さらに、化合物Ｉは材料(例えば、木材、紙、塗料分散剤、繊維およびファブリック)の保護や貯蔵産物の保護においてペシロミセス・バリオチイ(Paecilomyces variotii)等の有害菌を抑制するのに好適である。
【０５７９】
化合物Ｉは、その真菌類、または真菌感染に対して保護されるべき植物、種子、材料もしくは土壌を、殺菌上有効量の有効成分で処理することにより施用される。施用は、真菌類による材料、植物もしくは種子の感染前および後の両方で行うことができる。
【０５８０】
式Ｉの化合物は、除草剤としての使用に好適である。施用方法に応じて、式Ｉの化合物およびそれを含有する除草剤組成物は、望ましくない植物を抑制することを目的として作物において使用することができる。例としては、以下の作物がある。
【０５８１】
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgaris spp. altissima)、ベタ・ブルガリス種ラパ(Beta vulgaris spp. rapa)、ブラシカ・ナプス変異株ナプス(Brassica napus var. napus)、ブラシカ・ナプス変異株ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、ブラシカ・ラパ変異株シルベストリス(Brassica rapa var. silvestris)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジスウィート(Citrus sinensis)、アラビアコーヒーノキ(Coffea arabica)(ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリアコーヒーノキ(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)(キダチワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ゴシピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴム(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属の木(Malus spp.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バナナ属の木(Musa spp.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(マルバタバコ(N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ドイツトウヒ(Picea abies)、マツ属の木(Pinus spp.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、フサスグリ(Ribes sylvestre)、ヒマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor(s.vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
【０５８２】
式Ｉの化合物は、他の除草剤に対して抵抗性を獲得している作物で使用することもできる。
【０５８３】
有害動物の防除においては、代表的には、農薬的に活性量の式Ｉの化合物を、その有害生物に対して、あるいはそれの食物源、棲息場所または繁殖地に施用する。成長する植物を有害生物による攻撃または加害から保護するには、代表的には、農薬的に活性量の式Ｉの化合物を、その植物の葉、茎または根に、あるいはその植物が成長する土壌もしくは水に施用する。
【０５８４】
有害動物の抑制での有効成分の施用量は、圃場条件下で0.01〜100、好ましくは 0.1〜3kg/haである。
【０５８５】
化合物Ｉは、従来の製剤、例えば、液剤、乳濁液、懸濁液、ダスト剤、粉剤、ペーストおよび粒剤に変換してもよい。使用形態は個々の目的によって決まるが、いずれにしても、それによって本発明の化合物の良好かつ均一な分散が保証されるものでなければならない。
【０５８６】
製剤は公知の方法、例えば、有効成分を溶媒および／または担体で増量させることにより製造され、所望により乳化剤および分散剤を用い、希釈剤として水が使用される場合には補助溶媒として他の有機溶媒を使用することも可能である。好適な補助剤は本質的に:芳香族類(例えば、キシレン)、塩素化芳香族(例えば、クロロベンゼン類)、パラフィン類(例えば、鉱油画分)、アルコール類(例えば、メタノール、ブタノール)、ケトン類(例えば、シクロヘキサノン)、アミン類(例えば、エタノールアミン、ジメチルホルムアミド)および水等の溶媒；天然鉱物類(例えば、カオリン、粘土、タルク、白亜)および合成鉱物類(例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩)等の担体；ノニオン性およびアニオン性乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、スルホン酸アルキルスル類およびスルホン酸アリール類)等の乳化剤ならびにリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロース等の分散剤である。
【０５８７】
好適な界面活性剤は、リグニンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、スルホン酸アルキルアリール、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪族アルコール、ならびに脂肪酸およびそれらのアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、硫酸化脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールまたはホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪族アルコール／エチレンオキサイド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【０５８８】
直接噴霧可能な液剤、乳濁液、ペーストまたはオイル分散液の製造に好適な物質は、鉱油の中〜高沸点画分(灯油、ディーゼル油等)、さらにはコールタール油および植物もしくは動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体)、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、高極性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンおよび水)である。
【０５８９】
粉剤、散布用材料およびダスト剤は、活性物質を固体担体とを混合または一緒に粉砕することにより製造できる。
【０５９０】
粒剤、例えばコーティング粒剤、含浸粒剤および均質粒剤は、有効成分を固体担体に結合させることにより製造できる。固体担体の例としては、鉱物土(シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタクレー(attaclay)、石灰岩、石灰、白亜、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土等)、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)、および植物由来産物(穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉およびナットシェル粗挽き粉等)、セルロース粉末ならびにその他の固体担体が挙げられる。
【０５９１】
一般に製剤は、有効成分を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含む。有効成分は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度(NMRスペクトラムにより)で使用される。
【０５９２】
以下は製剤例である。
【０５９３】
I：5重量部の本発明の化合物を95重量部の微粉砕カオリンとよく混合する。これにより5重量％の有効成分を含むダストを得る。
【０５９４】
II：30重量部の本発明の化合物を92重量部の粉末シリカゲルおよび8重量部のパラフィン油(これは粉のシリカゲル表面に噴霧されたもの)の混合物とよく混合する。これにより良好な付着性を有する有効成分の製剤が得られる(23重量％の有効成分を含む)。
【０５９５】
III：10重量部の本発明の化合物を、90重量部のキシレン、6重量部のエチレンオキシド8〜10モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルの付加物、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、および2重量部のエチレンオキシド40モルとヒマシ油1モルの付加物から構成される混合物に溶かす(9重量％の有効成分を含む)。
【０５９６】
IV：20重量部の本発明の化合物を、60重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、5重量部のエチレンオキシド7モルとイソオクチルフェノール1モルの付加物、および5重量部のエチレンオキシド40モルとヒマシ油1モルの付加物から構成される混合物に溶かす(16重量％の有効成分を含む)。
【０５９７】
V：80重量部の本発明の化合物を、3重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム、亜硫酸廃液からの10重量部のリグノスルホン酸ナトリウム塩、および7重量部の粉末シリカゲルと完全に混合し、次いでその混合物をハンマーミルで粉砕する(80重量％の有効成分を含む)。
【０５９８】
VI：90重量部の本発明の化合物を10重量部のN-メチル-α-ピロリドンと混合して、微小液滴の形態での使用に適した液剤を得る(90重量％の有効成分を含む)。
【０５９９】
VII：20重量部の本発明の化合物を、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部のエチレンオキシド7モルとイソオクチルフェノール1モルの付加物、および10重量部のエチレンオキシド40モルとヒマシ油1モルの付加物から構成される混合物に溶かす。その溶液を100,000重量部の水に注ぎ、そしてその中に十分に分散させて、0.02重量％の有効成分を含む水系分散液を得る。
【０６００】
VIII：20重量部の本発明の化合物を、3重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム、17重量部の亜硫酸廃液からのリグノスルホン酸ナトリウム塩および60重量部の粉末シリカゲルと十分に混合し、混合物をハンマーミルで粉砕する。その混合物を20,000重量部の水に十分に分散させて0.1重量％の有効成分を含む噴霧剤混合物を得る。
【０６０１】
有効成分は、そのままで、製剤の形態で、あるいはそれから調製される使用形態で(例えば、直接噴霧可能な液剤、粉剤、懸濁液または分散液、乳濁液、オイル分散液、ペースト、ダスト剤、展着材料または粒剤の形態で)、噴霧、霧化、散粉、散布もしくは注入によって使用することができる。使用形態は完全に所期の目的によって決まるものである。いずれにしてもそれは、本発明の有効成分の可能な限り最も良好な分布を保証するものとする。
【０６０２】
水系で使用される製剤は、水を添加することにより、乳濁液濃縮物、ペーストまたは水和剤(噴霧用粉剤、オイル分散液)から調製することができる。乳濁液、ペーストまたはオイル分散液を調製するには、物質をそのままあるいはオイルもしくは溶媒に溶解させた状態で、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤によって水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、そして適当であれば溶媒もしくはオイルから構成される濃縮液を調製することが可能であり、そのような濃縮液は水で希釈するのに適している。
【０６０３】
即時使用製品中の有効成分の濃度は、かなりの範囲内で変動させることができる。一般には、0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【０６０４】
また、有効成分は、超微量プロセス(ULV)で良好に使用することもでき、95重量％を超える有効成分を含むか、または添加剤を用いない有効成分を含む製剤を施用することが可能である。
【０６０５】
各種のオイル、除草剤、殺菌剤、他の農薬または殺細菌剤を有効成分に添加することができ、適当ならば使用直前のみに添加する(タンク混合)。これらの薬剤は本発明の薬剤と重量比1:10〜10:1で混合できる。
【０６０６】
作物保護での農薬としての使用形態では、本発明の組成物は、他の有効成分(例えば、肥料とともに、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤その他)と一緒に存在してもよい。農薬としての使用形態での化合物Ｉまたはそれを含む組成物と他の農薬との混合によって、比較的広い農薬スペクトルが得られることが非常に多い。
【０６０７】
本発明の化合物とともに用いることができる農薬についての下記のリストは、可能な組合せを例示するためのものである。
【０６０８】
有機リン酸化合物：アセフェート、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス(Sulprophos)、トリアゾホス(Triazophos)、トリクロルホン；
カーバメート類：アラニカルブ(Alanycarb)、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボスルファン、フェノキシカルブ(Fenoxycarb)、フラチオカルブ(Furathiocarb)、インドキサカルブ(Indoxacarb)、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ(Thiodicarb)、トリアザメート(Triazamate)；
ピレスロイド類：ビフェントリン、サイフルトリン(Cyfluthrin)、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート(Esfenvalerate)、エトフェンプロクス(Ethofenprox)、フェンプロパスリン、フェンバレレート、サイハロスリン(Cyhalothrin)、λ-サイハロスリン、ペルメトリン、シラフルオフェン(Silafluofen)、τ-フルバリネート(Fluvalinate)、テフルトリン(Tefluthrin)、トラロメトリン、ゼータ-シペルメトリン；
節足動物成長調節剤：ａ)キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素類：クロルフルアズロン(Chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(Diflubenzuron)、フルシクロクスロン(Flucycloxuron)、フルフェノクスロン(Flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(Hexaflumuron)、ルフェヌロン(Lufenuron)、ノバルロン(Novaluron)、テフルベンズロン(Teflubenzuron)、トリフルムロン(Triflumuron)；ブプロフェジン、ジオフェノラン(Diofenolan)、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール(Etoxazole)、クロフェンタジン(Clofentazine)；ｂ)エクジソン拮抗薬：ハロフェノジド(Halofenozide)、メトキシフェノジド(Methoxyfenozide)、テブフェノジド(Tebufenozide)；ｃ)ジュベノイド類：ピリプロキシフェン(Pyriproxyfen)、メトプレン、フェノキシカルブ(Fenoxycarb)；ｄ)脂質生合成阻害薬：スピロジクロフェン(Spirodiclofen)；
各種薬剤：アバメクチン(Abamectin)、アセキノシル(Acequinocyl)、アミトラズ、アザジラクチン、ビフェナザート(Bifenazate)、カルタップ、クロルフェナピル(Chlorfenapyr)、クロルジメホルム、シロマジン(Cyromazine)、ジアフェンチウロン(Diafenthiuron)、ジネトフラン(Dinetofuran)、ジオフェノラン(Diofenolan)、エマメクチン(Emamectin)、エンドサルファン、フェナザキン(Fenazaquin)、フィプロニル(Fipronil)、ホルメタナート(Formetanate)、ホルメタナート塩酸塩、ヒドラメチルノン(Hydramethylnon)、イミダクロプリド(Imidacloprid)、インドキサカルブ(Indoxacarb)、ピリダベン(Pyridaben)、ピメトロジン(Pymetrozine)、スピノサド(Spinosad)、硫黄、テブフェンピラド(Tebufenpyrad)、チアメトキサム(Thiamethoxam)およびチオシクラム(Thiocyclam)。
【０６０９】
本発明は、ヒトなどの温血動物および魚類を、蠕虫、ダニ類および節足動物の内部およびおよび外部寄生虫による加害および感染に対して治療、治癒、抑制、予防および保護する方法であって、前記動物に対して、抗蠕虫的、抗ダニ的または殺内部もしくは殺外部寄生虫的に有効量の式Ｉの化合物を経口的、局所的もしくは非経口的に投与または施用する段階を有する方法をも提供する。
【０６１０】
上記の方法は、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、家禽、魚、ウサギ、ヤギ、ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギ、イヌおよびネコならびにヒトなどの温血動物における蠕虫、ダニおよび節足動物の内部および外部寄生虫による加害および感染を抑制および予防する上で特に有効である。
【０６１１】
式Ｉの化合物は、蠕虫および線虫を抑制する上で特別に有用である。蠕虫の例としては、吸虫類または扁虫類として一般に知られている吸虫綱を構成するもの、特にはファスキオラ属、ファシオロイデス(Fascioloides)属、双口吸虫属、槍形吸虫属、スイテツ属、オフィスソルキス(Ophisthorchis)属、肥大吸虫属、棘口吸虫属および肺吸虫属を構成するものがある。式Ｉの化合物によって抑制することができる線虫には、捻転胃虫属、オステルタジア属、クーペリア属、エスファガストマム(Oesphagastomum)属、ネマトディルス属、ディクチオカウルス属、ベンチュウ属、イヌ糸状虫属、鉤虫属、回虫属などがある。
【０６１２】
本発明の式Ｉの化合物は、ウシバエのウジおよび胃ヒフバエ(stomach bot)などの内部寄生節足動物による加害も抑制する。さらに、ハジラミ、シラミ、ヒフバエ、サシバエ、キンバエ、ハエウジ病バエ(myiasitic fly)幼虫、ブヨ、蚊、蚤、ダニ、マダニ、鼻ヒフバエ(nasal bots)、ヒツジシラミバエおよびツツガムシなどの温血動物および魚類でのダニおよび節足動物の外部寄生虫加害を、本発明の化合物によって抑制、予防または除去することができる。ハジラミには、ウシハジラミ、イヌハジラミおよびダミリナ・オビス(Damilina ovis)などのハジラミ目を構成するものなどがある。シラミには、ヘマトピヌス・ユーリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ヘマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)およびソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)などのシラミ目を構成するものなどがある。サシバエには、ヘマトビア(Haematobia)を構成するものなどがある。マダニには、ウシマダニ属、コイタマダニ属、マダニ属、イボマダニ属、キララマダニ属およびカクマダニ属などがある。式Ｉの化合物は、アカリホルメス目(Acariformes)およびパラサイチホルメス目(Parasitiformes)のダニなど、温血哺乳動物および家禽に対して寄生性のダニを抑制するのに用いることもできる。
【０６１３】
温血動物に対して経口投与する場合、式Ｉの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸薬、液剤、ペースト、懸濁液、潅注液、ゲル、錠剤、ボラス剤およびカプセルとして製剤することができる。さらに、式Ｉの化合物は、飲料水として動物に投与することができる。経口投与の場合、選択される製剤は、式Ｉの化合物を１日当たり約0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)で動物に与えるものでなければならない。
【０６１４】
あるいは式Ｉの化合物は、動物に対して、非経口的に、例えば腔内、筋肉、静脈もしくは皮下注射によって投与することができる。式Ｉの化合物は、皮下注射用に生理的に許容される担体に分散もしくは溶解させることができる。あるいは式Ｉの化合物は、皮下投与用にインプラントとして製剤することができる。さらに式Ｉの化合物は、動物に対して経皮投与することができる。非経口投与では、選択される製剤は、式Ｉの化合物を１日当たり約0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)で動物に与えるものでなければならない。
【０６１５】
式Ｉの化合物は、ディップ剤、ダスト剤、粉剤、カラー、メダリオン、噴霧剤および注ぎ(pour-on)製剤の形態で動物に局所的に投与することもできる。局所使用の場合、ディップ剤および噴霧剤は通常、約0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは約1ppm〜3,000ppmの式Ｉの化合物を含む。さらに式Ｉの化合物は、動物、特にはウシおよびヒツジなどの四足獣用に耳タグとして製剤することができる。
【０６１６】
本発明の式Ｉの化合物は、ベンズイミダゾール類、ピペラジン、レバミソール、ピランテルおよびプラジカンテルなどの駆虫薬；アベルメクチン類およびミルベマイシン類などの内部・外部寄生虫駆虫剤(endectocides)；アリールピロール類、有機リン化合物およびカーバメート類などの外部寄生虫駆虫剤；フィプロニル(fipronil)、ピレスロイド類、スピノサド類(spinosads)およびイミダクロプリド(imidacloprid)などのγ−酪酸阻害剤；ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)およびシロマジン(cyromazine)などの昆虫成長調節剤；ならびにフルフェノクスロン(flufenoxuron)などのベンゾイル尿素のようなキチン合成酵素阻害薬などの１以上の他の寄生虫駆除化合物との併用または同時投与で用いることもできる。
【０６１７】
式Ｉの化合物は、ピペロニルブトキシド、N-オクチルビシクロヘプテン・ジカルボキシイミド、ピリジン-2,5-ジカルボン酸ジプロピルおよび1,5a,6,9,9a,9b-ヘキサヒドロ-4a(4H)-ジベンゾ-フランカルボキシアルデヒドから選択される１以上の化合物と併用または同時投与で用いることで、活性のスペクトルを広げることもできる。
【０６１８】
本発明の寄生虫駆除組成物は、１以上の経口、皮膚および局所投与用に獣医学上の実務から公知である生理的に耐容される不活性な固体もしくは液体の担体との混合で、寄生虫駆除上有効量の本発明の式Ｉの化合物を含む。そのような組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤および粘着付与剤などのさらに別の添加剤を含むことができる。商業的な製品は好ましくは濃縮物として製剤されるが、末端ユーザーは通常、希釈製剤を用いる。
【０６１９】
合成例
原料化合物に妥当な変更を加えながら、下記の合成例に示したプロトコールを用いて、別の化合物Ｉを得た。得られた化合物を、下記の表Ｉに物理データとともに挙げてある。
【実施例１】
【０６２０】
2-(5-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イル-スルファニル)-プロピオン酸エチルエステルの製造
5-クロロ-ベンゾチアゾール-2-チオール(1.4g)のアセトニトリル(50ml)溶液を、室温にて３時間にわたり、炭酸カリウム(1.0g)および2-ブロモ-プロピオン酸エチルエステル(1.25g)で処理した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を酢酸エチルに再度溶かし、水で洗浄した。有機抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒除去によって、標題化合物2.1gを明褐色油状物として得た。
【０６２１】
1H-NMR (δ[CDCl3]) = 1.3 (mc,3H)、1.7 (mc,3H)、4.2 (mc,2H)、4.7 (mc,1H)、7.25 (d,1H)、7.65 (d,1H)、7.85 (s,1H)。
【実施例２】
【０６２２】
2-(5-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イル-スルファニル)-酪酸の製造
2-(5-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イル-スルファニル)-酪酸酸エチルエステル(1.62g)のエタノール(40ml)溶液を、水40mlおよび水酸化カリウム水溶液(85％、0.36g)で25℃にて14時間処理した。エタノールを減圧下に除去し、残留物を希塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒除去によって、標題化合物1.5gを明褐色油状物として得た。
【０６２３】
1H-NMR (δ[d6-DMSO]) = 1.00 (t,3H)、2.00 (mc、2H)、4.55 (t、1H)、7.45 (d,1H)、7.95 (s,1H)、8.1 (d,1H)。
【実施例３】
【０６２４】
2-[4-(4-クロロフェニル)-チアゾール-2-イル-スルファニル]-ヘキサン酸3,4,4-トリフルオロ-ブト-3-エンイルエステルの製造
2-[4-(4-クロロフェニル)-チアゾール-2-イル-スルファニル]-ヘキサン酸(0.3g)、炭酸カリウム(0.16g)および4-ブロモ-1,2,2-トリフルオロブト-1-エン(0.21g)のN,N-ジメチルホルムアミド(20ml)中混合物を、40〜45℃で４時間撹拌した。反応混合物を氷水に投入し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物0.37gを明褐色油状物として得た。
【０６２５】
1H-NMR (δ[CDCl3]) = 0.9 (t,3H)、1.15-2.1 (m,6H)、2.6 (mc,2H)、4.25-4.4 (m,3H)、7.35 (mc,3H)、7.8 (d,2H)。
【０６２６】
表I
【表５】
2006504664.tif 000042
【０６２７】
2006504664.tif 000043
【０６２８】
2006504664.tif 000044
【０６２９】
2006504664.tif 000045
【０６３０】
2006504664.tif 000046
【０６３１】
表II
【表６】
2006504664.tif 000047
【０６３２】
2006504664.tif 000048
【０６３３】
2006504664.tif 000049
【０６３４】
表III
【表７】
2006504664.tif 000050
【０６３５】
有害動物に対する作用の例
病害生物に対する式Ｉの化合物の作用を、下記の実験によって示した。
【０６３６】
活性化合物を次のように製剤した。
【０６３７】
ａ：線虫に対する活性を調べるために、5体積％のアセトンおよび0.05体積％のTween20(ポリオキシエチレン-(20)-ソルビタン・モノラウリル酸エステル)水溶液の担体中、約0.05％(重量／体積比)濃度の溶液としての製剤で、それを5％アセトン水溶液および0.05％Tween20水溶液で希釈して、潅注用の所望の濃度を得た。
【０６３８】
ｂ：昆虫およびクモ類に対する活性を調べるため、35％アセトンおよび水混合液中の10.000ppm溶液として製剤し、それを必要に応じて水で希釈した。
【０６３９】
実験終了後、各場合で、未投与対照と比較して80〜100％阻害または死亡率が化合物によってなお生じる最低濃度を求めた(限界濃度または最小濃度)。
【０６４０】
線虫による植物疾患に対する活性
大豆シスト線虫(SCN)、ヘテロデラ・グリシンス(Heterodera glycines)
トマト根こぶ線虫(RKN)、メロイドジン・インコグニタ(Meloidogyne incognita)
１週齢のトマト移植物(栽培品種ボニー・ベスト(Bonny Best))および大豆移植物(栽培品種ハッチソン(Hutcheson))を植えた個々のポットにおけるシルト質ローム土を、有効成分の試験溶液で潅注した。J2線虫幼虫ならびにトマトの場合のメロイドジン・インコグニタおよび大豆の場合のヘテロデラ・グリシンスの水系懸濁液を、土壌表面に潅注した。植物を、26℃の加湿感染チャンバに１日置き、次に温室に移動させ、評価のために収穫するまで底部潅水に維持した。各疾患について、試験は３連で行った。
【０６４１】
トマトでの根こぶ線虫の場合、処理および接種から２週間後に植物を収穫した。根を洗浄して土を落とし、各根系での根瘤の数を肉眼で調べ、アセトン/Tween20担体のみで処理した処理植物と比較した。
【０６４２】
大豆での大豆シスト線虫の場合、処理および接種から４週間後に植物を収穫した。根を洗浄して土を落とし、鉢土当たりのシスト数を肉眼で調べ、アセトン/Tween20担体のみで処理した処理植物と比較した。
【０６４３】
この試験では、0.6kg/haの化合物I.2-11、I.2-29、I.2-31、I.2-32、I.2-33、I.2-37、I.3-2、I.3-4、I.3-7およびI.3-11で処理したトマトが、アセトン/Tween20担体で処理した植物と比較して、100％の根瘤形成低下を示した。
【０６４４】
昆虫およびクモ類に対する活性
スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania)、２齢幼虫、サザン・アーミーワーム(southern armyworm)(SAW)
BBCH期11のポットに入ったアオイマメ植物２本の葉を試験溶液に浸漬し、乾燥させてから、換気用に穴が開けてあるプラスチック袋に入れた。２齢幼虫10匹を入れた。４日後、死亡率、摂食減少または正常な成長に対する障害を肉眼で調べた。
【０６４５】
ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ・レコンテ(Diabrotica virgifera virgifera Leconte)、２齢ウエスタン・コーン・ルートワーム(Western corn rootworm)(WCR)
30mlネジ蓋式ガラスジャーに入ったタルク1cm3の上に、試験溶液1mLをピペットで加えて、有効成分1.25mg／ジャーとした(約50kg/haに相当)。乾燥したタルクをほぐし、昆虫の飼料としてのアワ種子1cm3および湿土壌25mLを各ジャーに加え、内容物を機械で混和した。２齢根切り虫10匹を各ジャーに加え、ジャーに蓋を緩く乗せて、幼虫のために換気できるようにした。処理物を５日間置いて、その際の死亡率カウントを行った。 死亡した幼虫は急速に分解し、観察できないことから、いなくなった幼虫は死亡したものと仮定した。
【０６４６】
テトラニクス・ウリチカエ(Tetranychus urticae)(OP抵抗系)、ナミハダニ(TSM)
初生葉が7〜8cmまで伸びたライマメ植物を、それぞれの上に、主要コロニーから取った寄生葉(ダニ約100匹を有する)からの各小片を置くことで寄生させた。それを約2時間行ってから、試験植物の上にダニを移動させる処理を行って卵を産ませた。ダニの移動に用いた葉片は除去した。新たに寄生させた植物を試験溶液に浸漬し、乾燥させた。２日後、葉１枚を取り、死亡率カウントを行った。
【０６４７】
アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、ワタアブラムシ(CA)
各子葉の上面に主要コロニーからのひどく寄生された葉を置くことで、子葉期の棉(１本／ポット)に寄生させた。アブラムシを終夜にて宿主植物の方に移動させ、アブラムシの移動に用いた葉は除去した。子葉を試験溶液に浸漬し、乾燥させた。５日後、死亡率カウントを行った。
【０６４８】
スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania)、卵−サザン・アーミーワームおよびジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、卵−サザン・コットン・ルートワーム(southern corn rootworm)(SAW-卵)および(SCR-卵)
人工飼料の入ったウェルを試験溶液で処理し、乾燥させた。適切な昆虫卵をウェルに置き、それを通気されたカバーで覆った。７日後、死亡率カウントを行った。
【０６４９】
この試験では、100ppmの化合物I.2-6で処理されたテトラニクス・ウリチカエが75％を超える死亡率を示したのに対して、未処理害虫は０％の死亡率を示した。
【国際調査報告】
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