(57)【要約】ピリミジン部分１個以上を含有する特定の有機化合物を含有する有機層を含むエレクトロルミネセントデバイスを開示する。ピリミジン部分１個以上を含有する有機化合物は、青色発光で耐久性のある有機エレクトロルミネセント層の適当な成分である。このエレクトロルミネセントデバイスは、たとえば移動電話、テレビ及びパーソナルコンピュータのスクリーンのフルカラーディスプレイパネルに使用することができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極、陰極及びその間にはさまれた１層又は複数層の有機化合物層を含むエレクトロルミネセントデバイスであって、前記有機化合物層がピリミジン部分を１個以上含有する有機化合物を含むエレクトロルミネセントデバイス。
【請求項２】
有機化合物が式
【化１】
2006510732.tif 000169
｛式中、Ｖは、置換されていても非置換であってもよいＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール、特に
【化２】
2006510732.tif 000170
、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6であり、
Ｗは、置換されていても非置換であってもよいＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール、特に
【化３】
2006510732.tif 000171
、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6であり、
Ｙは、置換されていても非置換であってもよいＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール、特に
【化４】
2006510732.tif 000172
、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6であり、
Ｘは、置換されていても非置換であってもよいＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール、特に
【化５】
2006510732.tif 000173
、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6であり
〔式中、基Ｖ1〜Ｖ5、Ｗ1〜Ｗ5、Ｘ1〜Ｘ5及びＹ1〜Ｙ5は、互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、
【化６】
2006510732.tif 000174
（式中、Ａｒ1はＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール、特にフェニルであり、Ａｒ2はＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール、特にフェニルあるいはＨである）、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ24ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであるか、
Ｗ5又はＹ5は、Ｖと共に、基−ＣＲ92−、−ＣＲ92−ＣＲ92−、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＲ92−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＲ9＝ＣＲ9−を形成するか、
Ｗ5及びＹ5は、Ｖと共に、基
【化７】
2006510732.tif 000175
（式中、Ｒ9はＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール又はＣ1〜Ｃ18アルコキシである）を形成するか、
置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ又はＹの１つは、式−Ｚ、−Ａｒ−Ｚ（式中、Ａｒは置換されていてもよいＣ6〜Ｃ24アリール又はＣ2〜Ｃ24ヘテロアリールである）の基、特に
【化８】
2006510732.tif 000176
（式中、Ｚは式
【化９】
2006510732.tif 000177
の基である）であるか、
置換基Ｖ1〜Ｖ5、Ｗ1〜Ｗ5、Ｘ1〜Ｘ5又はＹ1〜Ｙ5の１つは、式−Ｚ’、−Ａｒ−Ｚ’（式中、Ａｒは置換されていてもよいＣ6〜Ｃ24アリール又はＣ2〜Ｃ24ヘテロアリールである）の基、特に
【化１０】
2006510732.tif 000178
（式中、Ｚ’は式
【化１１】
2006510732.tif 000179
の基である）であり、式中、Ａ1、Ｂ1及びＢ2は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ18ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ18ヘテロアリール、 −ＳＯＲ4、 −ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであるか、Ａ1、Ｂ1、Ｂ2の２個の置換基又はＢ1とＢ2は置換されていてもよい５〜７員環を形成し、ｍは１〜４の整数であり、Ｗ1、Ｗ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＹは前記定義の通りである]、
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＲ5−、−ＳｉＲ5Ｒ6−、−ＰＯＲ5−、−ＣＲ5＝ＣＲ6−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＮ、−ＯＣＯＯＲ7又はハロゲンであり、
Ｇは、Ｅ、Ｋ、ヘテロアリール、Ｃ6〜Ｃ18アリールで置換されたヘテロアリール、Ｅ及び／又はＫで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、
Ｋは、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、又はＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであり、
Ｌは、Ｅ、Ｋ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＧ、Ｅ及び／又はＫで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、
Ｒ4は、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｒ5及びＲ6は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであるか、Ｒ5及びＲ6は、共に５又は６員環、特に
【化１２】
2006510732.tif 000180
を形成し、
Ｒ7は、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｒ8は、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであるか、
Ｖ1〜Ｖ5、Ｗ1〜Ｗ5、Ｘ1〜Ｘ5、Ｙ1〜Ｙ5から選択される２個の置換基は、隣接して互いに５〜７員環を形成し、ただし基Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＹの少なくとも１個は置換されていてもよいＣ6〜Ｃ24アリール又はＣ2〜Ｃ24ヘテロアリール基である｝
のピリミジン化合物である、請求項１記載のエレクトロルミネセントデバイス。
【請求項３】
式
【化１３】
2006510732.tif 000181
〔式中、Ｘが
【化１４】
2006510732.tif 000182
ならＹはＲ1であり、Ｙが
【化１５】
2006510732.tif 000183
ならＸはＲ1であり（Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、又は−ＮＲ5Ｒ6である）、Ｗ1〜Ｗ5、Ｘ1〜Ｘ5、Ｙ1〜Ｙ5、Ｅ、Ｄ、Ｒ5及びＲ6は請求項２定義の通りであり、ＶはＨである〕のピリミジン化合物を含む、請求項２記載のエレクトロルミネセントデバイス。
【請求項４】
式
【化１６】
2006510732.tif 000184
〔式中、Ｖ、Ｗ1〜Ｗ5、Ｘ1〜Ｘ5及びＹ1〜Ｙ5は請求項２定義の通りであり、特にＷ3、Ｘ3及びＹ3は、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6（式中、Ｇ、Ｌ、Ｒ5及びＲ6は請求項２定義の通りである）よりなる群から選択され、ＶはＨであり、Ｗ1及びＷ5、Ｙ1及びＹ5ならびにＸ1及びＸ5は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又はＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルである（ここで、Ｅ及びＤは請求項２定義の通りである）〕のピリミジン化合物を含む、請求項２記載のエレクトロルミネセントデバイス。
【請求項５】
Ｖが式
【化１７】
2006510732.tif 000185
の基、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5又は−ＮＲ5Ｒ6であり、Ｗが式
【化１８】
2006510732.tif 000186
の基、特に
【化１９】
2006510732.tif 000187
、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、又は−ＮＲ5Ｒ6である
（式中、Ｗ1〜Ｗ5、Ｄ、Ｖ1〜Ｖ5、Ｅ、Ａ1、Ｂ1、Ｂ2、Ｒ5、Ｒ6、ｍ及びＺは請求項２定義の通りであり、Ｒ101及びＲ102は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキル、特にＨ又はＣ1-4アルキルである）、
請求項２記載のエレクトロルミネセントデバイス。
【請求項６】
式
【化２０】
2006510732.tif 000188
〔式中、Ａｒは式
【化２１】
2006510732.tif 000189
の基、特に
【化２２】
2006510732.tif 000190
であり、
Ｗ11〜Ｗ15、Ｗ21〜Ｗ25、Ｗ31〜Ｗ35、Ｗ41〜Ｗ45、Ｙ11〜Ｙ15、Ｙ21〜Ｙ25、Ｙ31〜Ｙ35及びＹ41〜Ｙ45は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ24ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであり、
Ｖは、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5又は−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ24ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであり、
Ａ18及びＡ19は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、
Ｂ11〜Ｂ14及びＢ21〜Ｂ24は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ18ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ18ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、又は−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニル、特にＨである
（式中、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｌ、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は請求項２定義の通りである）〕
のピリミジン化合物を含む、請求項２記載のエレクトロルミネセントデバイス。
【請求項７】
ピリミジン化合物が次式
【化２３】
2006510732.tif 000191
｛式中、Ｖは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、Ｘ3及びＸ4は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はフェニルであり、Ｘ5は、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｗ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘであり、Ｙ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘであり、Ｙ3、Ｙ4、Ｗ3及びＷ5は、互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル、ハロゲン、特にＢｒ、フェニル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘ〔式中、ｎ１は１〜５の整数であり、Ｘは、−Ｏ−（ＣＨ2）m1ＣＨ3、−ＯＣ（Ｏ）−（ＣＨ2）m1ＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−ＮＲ103Ｒ104である（式中、ｍ１は０〜５の整数であり、Ｒ103及びＲ104は、互いに独立に、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルであるか、Ｒ103及びＲ104は、共に５又は６員の複素環、特に
【化２４】
2006510732.tif 000192
を形成する）〕である｝；又は次式
【化２５】
2006510732.tif 000193
｛式中、Ｖは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、Ｗ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｘ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、フェニル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘであり、Ｘ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、フェニル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘであり、Ｙ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり〔式中、ｎ１は１〜４の整数であり、Ｘは、−Ｏ−（ＣＨ2）m1ＣＨ3、−ＯＣ（Ｏ）−（ＣＨ2）m1ＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルである（式中、ｍ１は０〜５の整数である）〕｝；又は次式
【化２６】
2006510732.tif 000194
｛式中、Ｗ3及びＷ4は、互いに独立に、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｙ3及びＹ4は、互いに独立に、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり（式中、Ｒ103及びＲ104は、互いに独立に、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルである）、Ｗ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘであり、
Ｙ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘである〔式中、ｎ１は１〜５の整数であり、Ｘは、−Ｏ−（ＣＨ2）m1ＣＨ3、−ＯＣ（Ｏ）−（ＣＨ2）m1ＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−ＮＲ103Ｒ104である（式中、ｍ１は０〜５の整数であり、Ｒ103及びＲ104は、互いに独立に、Ｈ、又はＣ1〜Ｃ8アルキルであるか、Ｒ103及びＲ104は、共に５又は６員の複素環、特に
【化２７】
2006510732.tif 000195
を形成する）〕｝；又は次式
【化２８】
2006510732.tif 000196
〔式中、Ｗ3は、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｙ3は、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり（式中、Ｒ103及びＲ104は、互いに独立に、Ｈ、又はＣ1〜Ｃ8アルキルである）、Ｒ101及びＲ102は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、フェニル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキル、特にシクロヘキシルである〕；又は次式
【化２９】
2006510732.tif 000197
〔式中、Ｙ3は、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｘ3は、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシである（式中、Ｒ103及びＲ104は、互いに独立に、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルである）〕；又は次式
【化３０】
2006510732.tif 000198
〔式中、Ｙ3は、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｘ3は、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり（式中、Ｒ103及びＲ104は、互いに独立に、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルである）、Ｒ101及びＲ102は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、フェニル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキル、特にシクロヘキシルである〕；で表される、請求項２記載のエレクトロルミネセントデバイス。
【請求項８】
Ｗ及びＹが式
【化３１】
2006510732.tif 000199
の基である、請求項２記載のエレクトロルミネセントデバイス。
【請求項９】
式
【化３２】
2006510732.tif 000200
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｗ1〜Ｗ4及びＲ9は請求項２定義の通りである）のピリミジン化合物を含む、請求項２記載のエレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１０】
Ｖが水素であり、Ｗ及びＹが、互いに独立に、式
【化３３】
2006510732.tif 000201
の基であり、Ｘが式
【化３４】
2006510732.tif 000202
の基である〔式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｅ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、Ｒ18及びＲ19は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール（Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＲ5−、−ＳｉＲ5Ｒ6−、−ＰＯＲ5−、−ＣＲ5＝ＣＲ6−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｅは、−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＮ、−ＯＣＯＯＲ7又はハロゲンであり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 は請求項２定義の通りである）である〕式Ｉのピリミジン化合物を含む、請求項２記載のエレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１１】
式
【化３５】
2006510732.tif 000203
〔式中、Ｗ3及びＹ3は式
【化３６】
2006510732.tif 000204
（式中、Ｒ110は、Ｃ6〜Ｃ10アリール、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ10アリール、特に
【化３７】
2006510732.tif 000205
又はＣ4〜Ｃ10ヘテロアリール、特に
【化３８】
2006510732.tif 000206
である）の基であり、Ｘ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｐｈ又は
【化３９】
2006510732.tif 000207
である〕のピリミジン化合物を含む、請求項２記載のエレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１２】
式
【化４０】
2006510732.tif 000208
（式中、Ｗは  
【化４１】
2006510732.tif 000209
であり、Ｘは  
【化４２】
2006510732.tif 000210
であり、Ｙは  
【化４３】
2006510732.tif 000211
であり、Ｖ、Ｗ1〜Ｗ5、Ｘ1〜Ｘ5及びＹ1〜Ｙ5は請求項２定義の通りである）のピリミジン化合物。
【請求項１３】
式
【化４４】
2006510732.tif 000212
〔式中、Ａｒは式
【化４５】
2006510732.tif 000213
の基、特に
【化４６】
2006510732.tif 000214
であり、
Ｗ11〜Ｗ15、Ｗ21〜Ｗ25、Ｗ31〜Ｗ35、Ｗ41〜Ｗ45、Ｙ11〜Ｙ15、Ｙ21〜Ｙ25、Ｙ31〜Ｙ35及びＹ41〜Ｙ45は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ24ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであり、
Ｖは、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5又は−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ24ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであり、
Ａ18及びＡ19は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、
Ｂ11〜Ｂ14及びＢ21〜Ｂ24は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ18ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ18ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7又は−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルである（式中、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｌ、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は請求項２定義の通りである）〕のピリミジン化合物。
【請求項１４】
基Ｗ、Ｘ及びＹの少なくとも１個が式
【化４７】
2006510732.tif 000215
の基であり、他の基は、互いに独立に、アリール基又はヘテロアリール基、特に式
【化４８】
2006510732.tif 000216
の基である
〔式中、Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17、Ｒ17'、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42、Ｒ42'、Ｒ44、Ｒ44'、Ｒ45、Ｒ45'、Ｒ46、Ｒ46'、Ｒ47及びＲ47'は、互いに独立に、Ｈ、Ｅ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、又はＥで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルであるか、Ｒ11とＲ12、Ｒ12'とＲ13、Ｒ15'とＲ16、Ｒ16'とＲ17、Ｒ44'とＲ46及び／又はＲ45'とＲ47は、それぞれ酸素原子、硫黄原子、＞ＣＲ118Ｒ119＞ＳｉＲ118Ｒ119又は
【化４９】
2006510732.tif 000217
から選択される二価の基Ｌ1であり（式中、Ｒ118及びＲ119は、互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキルである）、
Ｒ11とＲ11、Ｒ12とＲ12'、Ｒ13とＲ13'、Ｒ13'とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ15'、Ｒ16とＲ16'、Ｒ17'とＲ17、Ｒ41とＲ41'、Ｒ42とＲ42'、Ｒ42'とＲ43、Ｒ41'とＲ43、Ｒ44とＲ44'、Ｒ45とＲ45'、Ｒ46とＲ46'、Ｒ47とＲ47'、Ｒ46'とＲ48及び／又はＲ47'とＲ48は、それぞれ二価の基
【化５０】
2006510732.tif 000218
（式中、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ49及びＲ50は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｅ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールである）であり、
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ2〜Ｃ30ヘテロアリール、Ｃ6〜Ｃ30アリール、又はＥで置換されたＣ6〜Ｃ30アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又はＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、特に
【化５１】
2006510732.tif 000219
（式中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27は、互いに独立に、Ｈ、Ｅ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｅ、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、Ｅで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルである）であり、
Ｒ43及びＲ48は、互いに独立に、Ｈ、Ｅ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ30ヘテロアリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、Ｅで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルであり、
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＲ5−、−ＳｉＲ5Ｒ6−、−ＰＯＲ5−、−ＣＲ9＝ＣＲ10−、又は−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＮ、又はハロゲン、特にＦもしくはＣｌである
（式中、Ｒ5及びＲ6は、互いに独立に、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであるか、Ｒ5及びＲ6は、共に５又は６員環、特に
【化５２】
2006510732.tif 000220
を形成し、Ｒ7は、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、Ｒ8は、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルである）〕
、請求項１２記載の式Ｉのピリミジン化合物。
【請求項１５】
Ｖが水素であり、Ｗ及びＹが式
【化５３】
2006510732.tif 000221
の基であり、Ｘが式
【化５４】
2006510732.tif 000222
の基である、請求項１４記載のピリミジン化合物。
【請求項１６】
式
【化５５】
2006510732.tif 000223
〔式中、Ｗ3及びＹ3は式
【化５６】
2006510732.tif 000224
（式中、Ｒ110は、場合によりＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ10アリール、たとえばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−又は４−ビフェニル、９−フェナントリル、２−又は９−フルオレニル、特に
【化５７】
2006510732.tif 000225
又はＣ4〜Ｃ10ヘテロアリール、特に
【化５８】
2006510732.tif 000226
である）の基であり、
Ｘ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｐｈ又は
【化５９】
2006510732.tif 000227
である〕の請求項１２記載のピリミジン化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネセント（ＥＬ）デバイス、特に耐久性のある青色発光有機エレクトロルミネセント層を含むＥＬデバイスに関する。有機エレクトロルミネセント層は、ピリミジン部分を少なくとも１個含有する特定の有機化合物を含む。
【０００２】
フルカラーディスプレイに適当な有機系エレクトロルミネセントデバイスの開発には進展があった。通常、ＥＬデバイスは、単層又は複数層の発光層と、発光層をはさむ１対の向かい合った電極とを含む。電極の間に電界を加えると、システムに電子及び正孔を注入することになり、光としてエネルギーの放出をもたらす。
【０００３】
しかし、連続運転下で適当な安定性を有する有機ＥＬデバイスは開発されていない。特に、安定した青色発光有機ＥＬデバイスが必要とされている。
【０００４】
U.S. Pat. No. 5,104,740には、クマリン又はアザクマリン誘導体を含有する蛍光層と正孔輸送層が、両方とも有機化合物で作られ、もう一方の上に積層された構成であるエレクトロルミネセント素子が示されている。
【０００５】
U.S. Pat. No. 6,280,859には、有機エレクトロルミネセントデバイス中で発光材料として用いる特定の多芳香族有機化合物が開示されている。
【０００６】
U.S. Pat. No. 5,116,708は、ＥＬデバイス用正孔輸送材料を目指している。
【０００７】
WO98/04007及びEP-A-1013740は、基礎物質としてトリアジンを含む化合物１種以上を含有する電子伝導層を用いるエレクトロルミネセント装置に関する。
【０００８】
EP-A-1013740には、ＥＬデバイス中でのトリアジン化合物の使用が開示されている。
【０００９】
EP-A-1,202,608には、正孔輸送層を構成する式
【化６０】
2006510732.tif 000002
【００１０】
（式中、Ｒは
【化６１】
2006510732.tif 000003
【００１１】
であり、ＸはＣ又はＮである）のカルバゾール化合物を含むＥＬデバイスが開示されている。
【００１２】
JP2002324678は、式
【化６２】
2006510732.tif 000004
【００１３】
（式中、Ａｒ11，Ａｒ21及びＡｒ31はアリーレン基を表し、Ａｒ12、Ａｒ22及びＡｒ32は置換基又は水素原子を表し、Ａｒ11、Ａｒ21、Ａｒ31、Ａｒ12、Ａｒ22及びＡｒ32の少なくとも１個は縮合環アリール構造又は縮合環ヘテロアリール構造であり、Ａｒはアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す）の化合物を少なくとも１種を含む発光素子に関し、２個以上の環の縮合環基を有するアミン誘導体の少なくとも１種を発光層に含有する。Ａｒがヘテロアリーレン基を表す上式の化合物の例として、次の２種の化合物
【化６３】
2006510732.tif 000005
【００１４】
（Ｒは式
【化６４】
2006510732.tif 000006
【００１５】
の基である）を明示している。
【００１６】
WO02/02714は、フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン及びフェニルキノリンとのエレクトロルミネセントイリジウム化合物、ならびにこのような化合物を用いて製造したデバイスに関する。
【００１７】
US-A-5,770,108には、次式
【化６５】
2006510732.tif 000007
【００１８】
（式中、Ｙはアルキル又は−Ｏ−アルキルである）のピリミジン化合物を含む液晶組成物及び上記組成物を含む液晶素子が記載されている。
【００１９】
WO01/05863はアリールアミン置換ポリ（アリーレンビニレン）を含むＥＬデバイスに関する。
【００２０】
JP2000347432にはＥＬデバイス中での
【化６６】
2006510732.tif 000008
【００２１】
の使用が記載されている。
【００２２】
EP-A-926216は、
【化６７】
2006510732.tif 000009
【００２３】
のようなトリアリールアミン化合物を使用するＥＬデバイスに関する。
【００２４】
EP-A-690 053は、エレクトロルミネセント材料として、共役系部分であるピリミジン環を２個以上含有する共役化合物の使用に関する。EP-A-690 053に記載されている共役化合物は、４位及び６位に置換基を持たないピリミジン−２，５−ジイル基を含む。
【００２５】
EP-A-563009は、発光材料として 
【化６８】
2006510732.tif 000010
【００２６】
を含むＥＬデバイスに関する。
【００２７】
US-A-5,077,142は発光材料として多数の有機化合物を含むＥＬデバイスに関する。ピリミジン部分、
【化６９】
2006510732.tif 000011
【００２８】
が可能な有機化合物の長いリストの中に載っている。
【００２９】
本発明の目的は、優れた発光特性及び耐久性を持った発光素子を提供することである。
【００３０】
ピリミジン部分を少なくとも１個含有する特定の有機化合物が、有機エレクトロルミネセントデバイス中で使用するのに適当であることが見出された。特に、特定のピリミジン誘導体は良好な耐久性を有する適当な青色エミッタである。
【００３１】
本発明は、ピリミジン部分を少なくとも１個含有する青色発光有機化合物を１種以上含有する有機発光層を含むエレクトロルミネセントデバイスを目指している。
【００３２】
したがって、本発明は陽極、陰極、及びその間にはさまれた１層又は複数層の有機化合物層を含むエレクトロルミネセントデバイスであって、前記有機化合物層がピリミジン部分
【化７０】
2006510732.tif 000012
【００３３】
を１個以上含有するエレクトロルミネセントデバイスに関する。
【００３４】
たとえば、本有機化合物は、オリゴマーを含めて１個、２個、３個又はそれより多くのピリミジン部分を含む。ピリミジン部分の開いた原子価はその置換に限定されない共有結合を表すことは理解される。
【００３５】
一般に、この有機化合物は、約５２０nm未満、特に３８０nm〜約５２０nmの光を発する。
【００３６】
有機化合物は、特にＮＴＳＣ座標が約（０．１２、０．０５）〜約（０．１６、０．１０）、さらに特にＮＴＳＣ座標約（０．１４、０．０８）である。
【００３７】
有機化合物の融点は、約１５０℃より高く、好ましくは約２００℃より高く、最も好ましくは約２５０℃より高い。
【００３８】
たとえば、有機化合物は式
【化７１】
2006510732.tif 000013
【００３９】
｛式中、Ｖは、置換されていても非置換であってもよいＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール、特に
【化７２】
2006510732.tif 000014
【００４０】
、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6であり、
Ｗは、置換されていても非置換であってもよいＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール、特に
【化７３】
2006510732.tif 000015
【００４１】
、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6であり、
Ｙは、置換されていても非置換であってもよいＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール、特に
【化７４】
2006510732.tif 000016
【００４２】
、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6であり、
Ｘは、置換されていても非置換であってもよいＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール、特に
【化７５】
2006510732.tif 000017
【００４３】
、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6であり〔式中、基Ｖ1〜Ｖ5、Ｗ1〜Ｗ5、Ｘ1〜Ｘ5及びＹ1〜Ｙ5は、互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、
【化７６】
2006510732.tif 000018
【００４４】
（式中、Ａｒ1はＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール、特にフェニルであり、Ａｒ2はＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリール、特にフェニルあるいはＨである）、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ24ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであるか、
Ｗ5又はＹ5は、Ｖと共に、基−ＣＲ92−、−ＣＲ92−ＣＲ92−、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＲ92−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＲ9＝ＣＲ9−を形成するか、
Ｗ5及びＹ5は、Ｖと共に、基
【化７７】
2006510732.tif 000019
【００４５】
（式中、Ｒ9はＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール又はＣ1〜Ｃ18アルコキシである）を形成するか、
置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ又はＹの１つは、式−Ｚ、−Ａｒ−Ｚ（式中、Ａｒは置換されていてもよいＣ6〜Ｃ24アリール又はＣ2〜Ｃ24ヘテロアリールである）の基、特に
【化７８】
2006510732.tif 000020
【００４６】
（式中、Ｚは式
【化７９】
2006510732.tif 000021
【００４７】
の基である）であるか、
置換基Ｖ1〜Ｖ5、Ｗ1〜Ｗ5、Ｘ1〜Ｘ5又はＹ1〜Ｙ5の１つは、式−Ｚ’、−Ａｒ−Ｚ’（式中、Ａｒは置換されていてもよいＣ6〜Ｃ24アリール又はＣ2〜Ｃ24ヘテロアリールである）の基、特に
【化８０】
2006510732.tif 000022
【００４８】
（式中、Ｚ’は式
【化８１】
2006510732.tif 000023
【００４９】
の基である）であり、式中、Ａ1、Ｂ1及びＢ2は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ18ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ18ヘテロアリール、 −ＳＯＲ4、 −ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであるか、Ａ1、Ｂ1、Ｂ2の２個の置換基又はＢ1とＢ2は、置換されていてもよい５〜７員環を形成し、ｍは１〜４の整数であり、Ｗ1、Ｗ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＹは前記定義の通りである]、
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＲ5−、−ＳｉＲ5Ｒ6−、−ＰＯＲ5−、−ＣＲ5＝ＣＲ6−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＮ、−ＯＣＯＯＲ7又はハロゲン、特にＦであり、
Ｇは、Ｅ、Ｋ、ヘテロアリール、Ｃ6〜Ｃ18アリールで置換されたヘテロアリール、Ｅ及び／又はＫで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、
Ｋは、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、又はＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであり、
Ｌは、Ｅ、Ｋ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＧ、Ｅ及び／又はＫで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、
Ｒ4は、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｒ5及びＲ6は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであるか、Ｒ5及びＲ6は、共に５又は６員環、特に
【化８２】
2006510732.tif 000024
【００５０】
を形成し、
Ｒ7は、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｒ8は、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであるか、
Ｖ1〜Ｖ5、Ｗ1〜Ｗ5、Ｘ1〜Ｘ5、Ｙ1〜Ｙ5から選択される２個の置換基は、隣接して互いに５〜７員環を形成する｝のピリミジン化合物である。
【００５１】
好ましくは基Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＹの少なくとも１個、より好ましくは少なくとも２個、最も好ましくは少なくとも３個は、場合により置換されていてもよいＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリールである。
【００５２】
Ｙが
【化８３】
2006510732.tif 000025
【００５３】
（式中、Ｙ1〜Ｙ5は上記定義の通りであり、置換基Ｙ1〜Ｙ5の少なくとも１個はＨとは異なる）であり、Ｗが
【化８４】
2006510732.tif 000026
【００５４】
（式中、Ｗ1〜Ｗ5は上記定義の通りであり、置換基Ｗ1〜Ｗ5の少なくとも１個はＨとは異なる）であり、Ｘが
【化８５】
2006510732.tif 000027
【００５５】
（式中、Ｘ1〜Ｘ5は上記定義の通りであり、置換基Ｘ1〜Ｘ5の少なくとも１個はＨとは異なる）であり、及び／又はＶが
【化８６】
2006510732.tif 000028
【００５６】
（式中、Ｖ1〜Ｖ5は上記定義の通りであり、置換基Ｖ1〜Ｖ5の少なくとも１個はＨとは異なる）である式Ｉの化合物が好ましい。
【００５７】
さらなる一実施態様では、Ｙが
【化８７】
2006510732.tif 000029
【００５８】
であり、Ｗが
【化８８】
2006510732.tif 000030
【００５９】
（式中、Ｗ1及びＷ5及びＹ1及びＹ5は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、あるいはＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルである）である、式Ｉの化合物が好ましい。
【００６０】
適当な基Ａｒの例には、
【化８９】
2006510732.tif 000031
【００６１】
、特に
【化９０】
2006510732.tif 000032
【００６２】
、特に
【化９１】
2006510732.tif 000033
【００６３】
【化９２】
2006510732.tif 000034
【００６４】
、特に
【化９３】
2006510732.tif 000035
【００６５】
、特に
【化９４】
2006510732.tif 000036
【００６６】
〔式中、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４、ｎ５、ｎ６及びｎ７は１〜１０、特に１〜３の整数であり、
Ａ6及びＡ7は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｅで置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル又は−ＣＯ−Ｒ28であり、
Ａ8は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール又はＣ7〜Ｃ25アラルキルであり、
Ａ9及びＡ10は、互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｅで置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ又はＣ7〜Ｃ25アラルキルであるか、Ａ9及びＡl0は環、特に５又は６員環を形成し、
Ａ14及びＡ15は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、又はＥで置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリールであり、Ｄは−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＡ25−、−ＳｉＡ30Ａ31−、−ＰＯＡ32−、−ＣＡ23＝ＣＡ24−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｅは−ＯＡ29、−ＳＡ29、−ＮＡ25Ａ26、−ＣＯＡ28、−ＣＯＯＡ27、−ＣＯＮＡ25Ａ26、−ＣＮ、−ＯＣＯＯＡ27又はハロゲンである（式中、Ａ23、Ａ24、Ａ25及びＡ26は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであるか、Ａ25及びＡ26は共に５又は６員環、特に
【化９５】
2006510732.tif 000037
【００６７】
を形成し、Ａ27及びＡ28は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、Ａ29は、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、Ａ30及びＡ31は、互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、Ａ32はＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール又はＣ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールである）〕がある。
【００６８】
好ましくは、Ａ6及びＡ7は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル又はｎ−ヘプチル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、たとえば−ＣＨ2ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3又は−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｃ6〜Ｃ24アリール、たとえばフェニル、ナフチル又はビフェニル、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、たとえば−Ｃ6Ｈ4ＯＣＨ3、−Ｃ6Ｈ4ＯＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ6Ｈ3（ＯＣＨ3）2又は−Ｃ6Ｈ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｃ6Ｈ4ＣＨ3、−Ｃ6Ｈ3（ＣＨ3）2、−Ｃ6Ｈ2（ＣＨ3）3又は−Ｃ6Ｈ4ｔＢｕである。
【００６９】
Ａ8は、好ましくは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、又はＣ6〜Ｃ24アリール、たとえばフェニル、ナフチル又はビフェニルである。
【００７０】
好ましくは、Ａ9及びＡl0は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、たとえばｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ヘキシル、オクチル又は２−エチルヘキシル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、たとえば−ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）wＯＣＨ3（ｗ＝１、２、３又は４）、Ｃ6〜Ｃ24アリール、たとえばフェニル、ナフチル又はビフェニル、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、たとえば−Ｃ6Ｈ4ＯＣＨ3、−Ｃ6Ｈ4ＯＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ6Ｈ3（ＯＣＨ3）2、−Ｃ6Ｈ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｃ6Ｈ4ＣＨ3、−Ｃ6Ｈ3（ＣＨ3）2、−Ｃ6Ｈ2（ＣＨ3）3又は−Ｃ6Ｈ4ｔＢｕであるか、Ａ9及びＡl0は、共に４〜８員環、特に５又は６員環、たとえばシクロヘキシル又はシクロペンチルを形成する。
【００７１】
好ましくは、Ａ14及びＡ15は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルもしくはｓ−ブチル、又はＣ6〜Ｃ24アリール、たとえばフェニル、ナフチルもしくはビフェニルである。
【００７２】
Ｄは、好ましくは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＡ25−（式中、Ａ25はＣ1〜Ｃ18アルキル、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルもしくはｓ−ブチル、又はＣ6〜Ｃ24アリール、たとえばフェニル、ナフチルもしくはビフェニルである）である。
【００７３】
Ｅは、好ましくは、−ＯＡ29、−ＳＡ29、−ＮＡ25Ａ25、−ＣＯＡ28、−ＣＯＯＡ27、−ＣＯＮＡ25Ａ25又は−ＣＮ（式中、Ａ25、Ａ27、Ａ28及びＡ29は、互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ヘキシル、オクチルもしくは２−エチルヘキシル、又はＣ6〜Ｃ24アリール、たとえばフェニル、ナフチルもしくはビフェニルである）である。
【００７４】
上述したＡｒの中で、次の基
【化９６】
2006510732.tif 000038
【００７５】
（式中、置換基は上記定義の通りである）が好ましい。
【００７６】
好ましくは、エレクトロルミネセントデバイスは、式ＩＩ〜ＶＩのピリミジン化合物
【化９７】
2006510732.tif 000039
【００７７】
（式中、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＸ1〜Ｘ5は上記定義の通りである）；
【００７８】
【化９８】
2006510732.tif 000040
【００７９】
〔式中、Ｖ、Ｘ、Ｙ及びＷ1〜Ｗ5は上記定義の通りであり、特に、Ｘが
【化９９】
2006510732.tif 000041
【００８０】
ならＹはＲ1であり、Ｙが
【化１００】
2006510732.tif 000042
【００８１】
ならＸはＲ1であり（式中、Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、又は−ＮＲ5Ｒ6である）、式中、Ｗ1〜Ｗ5、Ｘ1〜Ｘ5、Ｙ1〜Ｙ5、Ｅ、Ｄ、Ｒ5及びＲ6は上記定義の通りであり、最も好ましくは、Ｗ1及びＷ5ならびにＹ1及びＹ5は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又はＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルである〕；
【化１０１】
2006510732.tif 000043
【００８２】
〔式中、Ｖ、Ｗ1〜Ｗ5、Ｘ1〜Ｘ5及びＹ1〜Ｙ5は前記定義の通りであり、好ましくはＷ3、Ｘ3及びＹ3は、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6（式中、Ｇ、Ｌ、Ｒ5及びＲ6は上記定義の通りである）よりなる群から選択され、ＶはＨであり及び／又はＷ1とＷ5、Ｙ1とＹ5ならびにＸ1とＸ5は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又はＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルである（式中、Ｅ及びＤは上記定義の通りである）〕；又は
【化１０２】
2006510732.tif 000044
【００８３】
〔式中、Ａｒは式
【化１０３】
2006510732.tif 000045
【００８４】
の基、特に
【化１０４】
2006510732.tif 000046
【００８５】
であり、
Ｗ11〜Ｗ15、Ｗ21〜Ｗ25、Ｗ31〜Ｗ35、Ｗ41〜Ｗ45、Ｙ11〜Ｙ15、Ｙ21〜Ｙ25、Ｙ31〜Ｙ35及びＹ41〜Ｙ45は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ24ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであり、
Ｖは、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、又は−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ24ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであり、
Ａ18及びＡ19は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、
Ｂ11〜Ｂ14及びＢ21〜Ｂ24は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ18ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ18ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、又は−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであり（式中、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｌ、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は上記定義の通りである）、式ＶＩ又はＶＩＩ中のＶは好ましくはＨである〕を含む。
【００８６】
さらに、Ｖが式
【化１０５】
2006510732.tif 000047
【００８７】
の基、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5又は−ＮＲ5Ｒ6基であり、及び／又はＷが式
【化１０６】
2006510732.tif 000048
【００８８】
の基、特に
【化１０７】
2006510732.tif 000049
【００８９】
、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5又は−ＮＲ5Ｒ6である（式中、Ｗ1〜Ｗ5、Ｄ、Ｖ1〜Ｖ5、Ｅ、Ａ1、Ｂ1、Ｂ2、Ｒ5、Ｒ6、ｍ及びＺは上記定義の通りであり、Ｒ101及びＲ102は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキル、特にＨ又はＣ1-4アルキルである）、式Ｉのピリミジン化合物が好ましい。
【００９０】
一般式ＩＶ、ＶＩ及びＶＩＩの化合物は新規であり、本発明のさらなる対象を形成する。
【００９１】
好適な一実施態様では、本発明は式
【化１０８】
2006510732.tif 000050
【００９２】
｛式中、Ｗ、Ｘ及びＹ基の少なくとも１個は式
【化１０９】
2006510732.tif 000051
【００９３】
の基であり、他の基は、互いに独立に、アリール基又はヘテロアリール基、特に式
【化１１０】
2006510732.tif 000052
【００９４】
の基である〔式中、Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17、Ｒ17'、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42、Ｒ42'、Ｒ44、Ｒ44'、Ｒ45、Ｒ45'、Ｒ46、Ｒ46'、Ｒ47及びＲ47'は、互いに独立に、Ｈ、Ｅ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、又はＥで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルであるか、Ｒ11とＲ12、Ｒ12'とＲ13、Ｒ15'とＲ16、Ｒ16'とＲ17、Ｒ44'とＲ46及び／又はＲ45'とＲ47は、それぞれ酸素原子、硫黄原子、＞ＣＲ118Ｒ119＞ＳｉＲ118Ｒ119又は
【化１１１】
2006510732.tif 000053
【００９５】
から選択される二価の基Ｌ1であり（式中、Ｒ118及びＲ119は、互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキルである）、Ｒ11とＲ11'、Ｒ12とＲ12'、Ｒ13とＲ13'、Ｒ13'とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ15'、Ｒ16とＲ16'、Ｒ17'とＲ17、Ｒ41とＲ41'、Ｒ42とＲ42'、Ｒ42'とＲ43、Ｒ41'とＲ43、Ｒ44とＲ44'、Ｒ45とＲ45'、Ｒ46とＲ46'、Ｒ47とＲ47'、Ｒ46'とＲ48及び／又はＲ47'とＲ48は、それぞれ二価の基
【化１１２】
2006510732.tif 000054
【００９６】
（式中、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ49及びＲ50は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｅ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールである）であり、Ｒ14は、Ｈ、Ｃ2〜Ｃ30ヘテロアリール、Ｃ6〜Ｃ30アリール、又はＥで置換されたＣ6〜Ｃ30アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又はＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、特に
【化１１３】
2006510732.tif 000055
【００９７】
（式中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27は、互いに独立に、Ｈ、Ｅ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｅ、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、Ｅで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルである）であり、Ｒ43及びＲ48は、互いに独立に、Ｈ、Ｅ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ30ヘテロアリール、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、Ｅで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルであり、Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＲ5−、−ＳｉＲ5Ｒ6−、−ＰＯＲ5−、−ＣＲ9＝ＣＲ10−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｅは、−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＮ、又はハロゲン、特にＦもしくはＣｌであり、（式中、Ｒ5及びＲ6は、互いに独立に、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであるか、Ｒ5及びＲ6は、共に５又は６員環、特に
【化１１４】
2006510732.tif 000056
【００９８】
を形成し、Ｒ7は、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、Ｒ8は、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルである）〕｝のピリミジン化合物に向けたものである。
【００９９】
Ｗは好ましくは式
【化１１５】
2006510732.tif 000057
【０１００】
〔式中、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ15及びＲ15'はＨであり、Ｒ20はＨ、特に
【化１１６】
2006510732.tif 000058
【０１０１】
であるか、Ｒ13及びＲ15はＨであり、Ｒ13'及びＲ15は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｒ20は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであるか、Ｒ13、Ｒ15及びＲ15'はＨであり、Ｒ13'及びＲ20は
【化１１７】
2006510732.tif 000059
【０１０２】
であるか、Ｒ20、Ｒ15及びＲ15'はＨであり、Ｒ13及びＲ13'は
【化１１８】
2006510732.tif 000060
【０１０３】
（式中、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシである）である〕の基であり、Ｘ及びＹは上記定義の通りである。
【０１０４】
本発明によれば、基Ｗ、Ｘ及びＹの少なくとも１個、好ましくは基Ｗ、Ｘ及びＹの２個、最も好ましくは基Ｗ、Ｘ及びＹの３個全てが、式
【化１１９】
2006510732.tif 000061
【０１０５】
の基である。
【０１０６】
したがって、本発明の好適な一実施態様では、ピリミジン化合物は、Ｗ及びＹ又はＷ及びＸ（＝Ｘ及びＹ）が、互いに独立に、式
【化１２０】
2006510732.tif 000062
【０１０７】
の基、特に
【化１２１】
2006510732.tif 000063
【０１０８】
であり、Ｘが式
【化１２２】
2006510732.tif 000064
【０１０９】
の基、特に
【化１２３】
2006510732.tif 000065
【０１１０】
である（式中、Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17、Ｒ17'、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42、Ｒ42'、Ｒ44、Ｒ44'、Ｒ45、Ｒ45'、Ｒ46、Ｒ46'、Ｒ47、Ｒ47'、Ｒ43及びＲ48は上記定義の通りであり、特にＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ又はフェニルである）、式Ｉの化合物である。
【０１１１】
Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17及びＲ17'、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42、Ｒ42'、Ｒ44、Ｒ44'、Ｒ45、Ｒ45'、Ｒ46、Ｒ46'、Ｒ47及びＲ47'ならびにＲ14、Ｒ43及びＲ48は、好ましくは、互いに独立に、Ｈ、Ｅ、又はＣ1〜Ｃ8アルキル、特にＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、又はフェニルであり、Ｅは、−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＮ、−ＯＣＯＯＲ7又はハロゲン、特にＦであり、Ｒ5及びＲ6は、互いに独立に、Ｃ6〜Ｃ12アリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、Ｒ7は、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、Ｒ8は、Ｃ6〜Ｃ12アリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルであるか、Ｒ11とＲ11、Ｒ12とＲ12'、Ｒ13とＲ13'、Ｒ13'とＲ14、Ｒ41とＲ41'、Ｒ41'とＲ43、Ｒ44とＲ44'、Ｒ46とＲ46'、Ｒ46'とＲ48及び／又はＲ47'とＲ48は、それぞれ二価の基
【化１２４】
2006510732.tif 000066
【０１１２】
である。
【０１１３】
本発明のより好適な一実施態様では、Ｗ、Ｘ及びＹは、互いに独立に、式
【化１２５】
2006510732.tif 000067
【０１１４】
（式中、Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17及びＲ17'は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｅ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、Ｅで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルであり、Ｒ14、Ｒ18及びＲ19は前記定義の通りである）の基であるか、
Ｗは、式−Ｗ1−Ｗ2−Ｗ3の基であり、Ｘは式−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3の基であり、及び／又はＹは式−Ｙ1−Ｙ2−Ｙ3の基である
〔式中、Ｗ1、Ｗ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2は、互いに独立に、式
【化１２６】
2006510732.tif 000068
【０１１５】
の基であり、Ｗ3、Ｘ3及びＹ3は、互いに独立に、式
【化１２７】
2006510732.tif 000069
【０１１６】
（式中、Ｒ14は上記定義の通りである）の基である〕。
【０１１７】
Ｗ、Ｘ及びＹは異なっていてもよいが、同じ意味を持つのが好ましい。
【０１１８】
式Ｉ中、Ｒ11、Ｒ11'、Ｒ12、Ｒ12'、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ16、Ｒ16'、Ｒ17及びＲ17'、Ｒ41、Ｒ41'、Ｒ42、Ｒ42'、Ｒ44、Ｒ44'、Ｒ45、Ｒ45'、Ｒ46、Ｒ46'、Ｒ47及びＲ47'は、互いに独立に、Ｈ、Ｅ、又はＣ1〜Ｃ8アルキルである〔式中、Ｅは、−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＮ、−ＯＣＯＯＲ7又はハロゲンである（式中、Ｒ5及びＲ6は、互いに独立に、Ｃ6〜Ｃ12アリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、Ｒ7は、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、Ｒ8は、Ｃ6〜Ｃ12アリール又はＣ1〜Ｃ8アルキルである）〕、式Ｉのピリミジン化合物が好ましい。
【０１１９】
特に、Ｗ、Ｘ及びＹが、互いに独立に、式
【化１２８】
2006510732.tif 000070
【０１２０】
〔式中、Ｒ13、Ｒ13'、Ｒ15及びＲ15'はＨであり、Ｒ20はＨ、特に
【化１２９】
2006510732.tif 000071
【０１２１】
であるか、Ｒ13及びＲ15はＨであり、Ｒ13'及びＲ15'は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｒ20は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであるか、Ｒ13、Ｒ15及びＲ15'はＨであり、Ｒ13'及びＲ20は
【化１３０】
2006510732.tif 000072
【０１２２】
であるか、Ｒ20、Ｒ15及びＲ15'はＨであり、Ｒ13及びＲ13'は
【化１３１】
2006510732.tif 000073
【０１２３】
（式中、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及び、Ｒ33は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり）の基であるか、Ｗ、Ｘ及びＹは、互いに独立に、式
【化１３２】
2006510732.tif 000074
【０１２４】
（式中、Ｒ18及びＲ19は、互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ8アルキルである）の基である〕、式Ｉのピリミジン化合物が好ましい。
【０１２５】
さらに、好適な実施態様では、本発明は式
【化１３３】
2006510732.tif 000075
【０１２６】
〔式中、Ａｒは式
【化１３４】
2006510732.tif 000076
【０１２７】
の基、特に
【化１３５】
2006510732.tif 000077
【０１２８】
であり、
Ｗ11〜Ｗ15、Ｗ21〜Ｗ25、Ｗ31〜Ｗ35、Ｗ41〜Ｗ45、Ｙ11〜Ｙ15、Ｙ21〜Ｙ25、Ｙ31〜Ｙ35及びＹ41〜Ｙ45は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ24ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであり、
Ｖは、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5又は−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ24ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ24ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルであり、
Ａ18及びＡ19は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、
Ｂ11〜Ｂ14、Ｂ21〜Ｂ24、Ｂ31〜Ｂ34及びＢ41〜Ｂ44は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ7〜Ｃ18アルキルアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、Ｃ2〜Ｃ18ヘテロアリール、Ｌで置換されたＣ2〜Ｃ18ヘテロアリール、−ＳＯＲ4、−ＳＯ2Ｒ4、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7又は−ＣＯＮＲ5Ｒ6、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルケニル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ4〜Ｃ18シクロアルケニルである（式中、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｌ、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は上記定義の通りである）〕のピリミジン化合物に向けたものである。
【０１２９】
好適な実施態様では、Ｗ及びＹは式
【化１３６】
2006510732.tif 000078
【０１３０】
の基である。
【０１３１】
特に次の式のピリミジン化合物：
【化１３７】
2006510732.tif 000079
【０１３２】
｛式中、Ｖは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、Ｘ3及びＸ4は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はフェニルであり、Ｘ5は、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｗ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘであり、Ｙ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘであり、Ｙ3、Ｙ4、Ｗ3及びＷ5は、互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル、ハロゲン、特にＢｒ、フェニル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘ〔式中、ｎ１は、１〜５の整数であり、Ｘは、−Ｏ−（ＣＨ2）m1ＣＨ3、−ＯＣ（Ｏ）−（ＣＨ2）m1ＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−ＮＲ103Ｒ104である（式中、ｍ１は、０〜５の整数であり、Ｒ103及びＲ104は、互いに独立に、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルであるか、Ｒ103及びＲ104は、共に５又は６員の複素環、特に
【化１３８】
2006510732.tif 000080
【０１３３】
を形成する）〕である｝；あるいは、式：
【０１３４】
【化１３９】
2006510732.tif 000081
【０１３５】
｛式中、Ｖは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、Ｗ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｘ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、フェニル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘであり、Ｘ5はＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、フェニル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘであり、Ｙ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり〔式中、ｎ１は１〜４の整数であり、Ｘは、−Ｏ−（ＣＨ2）m1ＣＨ3、−ＯＣ（Ｏ）−（ＣＨ2）m1ＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルである（式中、ｍ１は０〜５の整数である）〕｝；あるいは、式
【化１４０】
2006510732.tif 000082
【０１３６】
｛式中、Ｗ3及びＷ4は、互いに独立に、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｙ3及びＹ4は、互いに独立に、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり（式中、Ｒ103及びＲ104は、互いに独立に、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルである）、Ｗ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘであり、Ｙ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル又はＯ（ＣＨ2）n1−Ｘである〔式中、ｎ１は１〜５の整数であり、Ｘは、−Ｏ−（ＣＨ2）m1ＣＨ3、−ＯＣ（Ｏ）−（ＣＨ2）m1ＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、−ＮＲ103Ｒ104である（式中、ｍ１は０〜５の整数であり、Ｒ103及びＲ104は、互いに独立に、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルであるか、Ｒ103及びＲ104は、共に５又は６員の複素環、特に
【化１４１】
2006510732.tif 000083
【０１３７】
を形成する）〕｝；あるいは、式
【化１４２】
2006510732.tif 000084
【０１３８】
（式中、Ｖ、Ｗ1〜Ｗ5、Ｘ、Ｙ1〜Ｙ5は上記定義の通りであり、Ｖは好ましくは
【化１４３】
2006510732.tif 000085
【０１３９】
であり、ただし、置換基Ｖ1〜Ｖ5の少なくとも１個は水素とは異なる）；あるいは、式
【化１４４】
2006510732.tif 000086
【０１４０】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｗ1〜Ｗ4及びＲ9は上記定義の通りである）；あるいは、式
【化１４５】
2006510732.tif 000087
【０１４１】
〔式中、Ｗ3は、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｙ3は、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり（式中、Ｒ103及びＲ104は、互いに独立に、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルである）、Ｒ101及びＲ102は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、フェニル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキル、特にシクロヘキシルである〕；あるいは、式
【化１４６】
2006510732.tif 000088
【０１４２】
〔式中、Ｙ3は、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｘ3は、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシである（式中、Ｒ103及びＲ104は、互いに独立に、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルである）〕；あるいは、式
【化１４７】
2006510732.tif 000089
【０１４３】
〔式中、Ｙ3は、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｘ3は、Ｈ、−ＮＲ103Ｒ104、Ｃ1〜Ｃ8チオアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり（式中、Ｒ103及びＲ104は、互いに独立に、Ｈ又はＣ1〜Ｃ8アルキルである）、Ｒ101及びＲ102は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、フェニル又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキル、特にシクロヘキシルである〕；あるいは、式
【化１４８】
2006510732.tif 000090
【０１４４】
〔式中、Ｗ3及びＹ3は式
【化１４９】
2006510732.tif 000091
【０１４５】
（式中、Ｒ110は、場合によりＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ10アリール、たとえばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−又は４−ビフェニル、９−フェナントリル、２−又は９−フルオレニル、特に
【化１５０】
2006510732.tif 000092
【０１４６】
又はＣ4〜Ｃ10ヘテロアリール、特に
【化１５１】
2006510732.tif 000093
【０１４７】
である）の基であり、Ｘ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｐｈ又は
【化１５２】
2006510732.tif 000094
【０１４８】
である〕のピリミジン化合物；ならびに
Ｖは水素であり、Ｗ及びＹは、互いに独立に、式
【化１５３】
2006510732.tif 000095
【０１４９】
の基であり、Ｘは式
【化１５４】
2006510732.tif 000096
【０１５０】
の基であり
〔式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール、Ｅ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、
Ｒ18及びＲ19は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＲ5−、−ＳｉＲ5Ｒ6−、−ＰＯＲ5−、−ＣＲ5＝ＣＲ6−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＮ、−ＯＣＯＯＲ7又はハロゲンである（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は上記定義の通りである）〕である式Ｉのピリミジン化合物が好ましく、
Ｖが水素であり、Ｗ及びＹは式
【化１５５】
2006510732.tif 000097
【０１５１】
の基であり、Ｘは式
【化１５６】
2006510732.tif 000098
【０１５２】
の基である式Ｉのピリミジン化合物が最も好ましい。
【０１５３】
本発明のピリミジン化合物は公知であるか、公知の方法にしたがって、又は公知の方法と同様に製造することができる。本発明のピリミジン化合物は、たとえば公知のヒドロキシフェニルピリミジン化合物〔US-A-3,442,898、US-A-5,597,854及びUS-A-5,753,729（これらの関連部分は参照により本明細書に組み入れられる）〕の誘導体である。本発明のピリミジン化合物は、たとえば次の方法：
【化１５７】
2006510732.tif 000099
【０１５４】
（Suzuki aryl-aryl cross coupling reaction: Chem. Commun., 2002, 874-875; DE-A-3001188, J. Org. Chem. vol. 36, 1971, 3382-3385）にしたがって、又は同様に製造することができる。
【０１５５】
メタノール、エタノール、プロパノール又はブタノールのようなＣ1〜Ｃ4アルコール中で、アミジン塩酸塩を２−プロペン−１−オン誘導体に加える。酸素、たとえば乾燥空気の存在下で、塩基、たとえば、アルカリ金属水酸化物又はアルコキシド、たとえばナトリウムメトキシド又は水酸化カリウムを加え、溶液を攪拌する。
【０１５６】
次の単位
【化１５８】
2006510732.tif 000100
【０１５７】
を含む本発明のピリミジン化合物は、μ−ハロ（トリイソプロピルホスフィン）（η3−アリル）パラジウム（II）型のアリルパラジウム触媒（たとえばWO99/47474を参照）の存在下、式
【化１５９】
2006510732.tif 000101
【０１５８】
〔式中、Ｘ6、Ｖ、Ｗ6、Ｙ6及びｍは上記定義の通りであり、Ｒ100はハロゲン、たとえばクロロ又はブロモ、好ましくはブロモ、又は
【化１６０】
2006510732.tif 000102
【０１５９】
（式中、ａは２又は３である）の意味を持つＥを表す〕の誘導体を、ボロン酸誘導体
Ｅ−Ａｒ
とを反応させるか、Ｒ100がハロゲンでない場合には、
Ｈａｌ−Ａｒ
（式中、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはブロモを表し、式中、Ａｒは置換されていてもよいＣ6〜Ｃ30アリール又はＣ2〜Ｃ30ヘテロアリールである）と反応させる工程を含む方法により製造することができる。
【０１６０】
反応は芳香族炭化水素又は通常の極性有機溶剤などの有機溶剤、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフランもしくはジオキサン、又はこれらの混合物、最も好ましくはトルエンの存在下で行うのが好ましい。通常、溶剤の量はボロン酸誘導体１mol当り１〜１０Lの範囲で選択する。さらに、反応は不活性雰囲気、たとえば窒素又はアルゴン下で行うのが好ましい。
【０１６１】
さらに、アルカリ金属の水酸化物又は炭酸塩などの水性塩基、たとえばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3などの存在下で反応を行うのが好ましく、好ましくはＫ2ＣＯ3水溶液を選択する。通常、塩基対化合物ＩＩＩのモル比は０．５：１〜５０：１の範囲で選択する。
【０１６２】
通常、反応温度は４０〜１８０℃の範囲で選択し、還流条件下が好ましい。
【０１６３】
反応時間は１〜８０時間、より好ましくは２０〜７２時間の範囲で選択するのが好ましい。
【０１６４】
好適な実施態様では、カップリング反応用又は重縮合反応用の通常の触媒、好ましくはＰｄ系触媒、たとえば公知のテトラキス（トリアリールホスホニウム）−パラジウム、好ましくは（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ及びこれらの誘導体を使用する。通常、触媒は本発明のＤＰＰポリマー対触媒のモル比１００：１〜１０：１、好ましくは５０：１〜３０：１の範囲で加える。
【０１６５】
さらに、触媒を溶液又は懸濁液として加えるのが好ましい。上述したような適切な有機溶剤、好ましくはベンゼン、トルエン、キシレン、ＴＨＦ、ジオキサン、より好ましくはトルエン又はこれらの混合物を使用するのが好ましい。溶剤の量は通常ボロン酸誘導体１mol当り１〜１０Lの範囲で選択する。
【０１６６】
得られた本発明のポリマーは周知の方法で単離することができる。好ましくは、反応混合物を室温に冷却した後、それをアセトンに注ぎ、得られた沈殿物をろ別、洗浄、乾燥する。
【０１６７】
Ｃ1〜Ｃ18アルキルは、分岐状又は非分岐状の基、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、１−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、１−メチルウンデシル、ドデシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル又はオクタデシルである。
【０１６８】
Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルコキシ基、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ又はｔ−アミルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ及びオクタデシルオキシである。
【０１６９】
Ｃ2〜Ｃ18アルケニル基は、直鎖状又は分岐状のアルケニル基、たとえばビニル、アリル、メタリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル、３−メチル−ブタ−２−エニル、ｎ−オクタ−２−エニル、ｎ−ドデカ−２−エニル、イソドデセニル、ｎ−ドデカ−２−エニル又はｎ−オクタデカ−４−エニルである。
【０１７０】
Ｃ2-24アルキニルは、直鎖状又は分岐状であり、好ましくは、非置換でも置換されていてもよいＣ2-8アルキニル、たとえば、エチニル、１−プロピン−３−イル、１−ブチン−４−イル、１−ペンチン−５−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、１，３−ペンタジイン−５−イル、１−ヘキシン−６−イル、cis−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、trans−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、１，３−ヘキサジイン−５−イル、１−オクチン−８−イル、１−ノニン−９−イル、１−デシン−１０−イル又は１−テトラコシン−２４−イルであり、Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキルは、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、たとえば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロドデシルが好ましい。シクロヘキシル及びシクロドデシルが最も好ましい。
【０１７１】
用語「アリール基」は、通常Ｃ6〜Ｃ30アリール、たとえば置換されていても非置換でもよい、フェニル、インデニル、アズレニル、ナフチル、ビフェニル、ターフェニルイル又はクワドフェニルイル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチレニル、フェナントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセン、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、ピレニル、アントラセニル、ターフェニルイル又はクワドフェニルイル、好ましくは、非置換でも置換されていてもよい、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、９−フェナントリル、２−もしくは９−フルオレニル、３−もしくは４−ビフェニルである。Ｃ6〜Ｃ18アリールの例は、非置換でも置換されていてもよい、フェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−又は４−ビフェニル、９−フェナントリル、２−又は９−フルオレニルである。
【０１７２】
Ｃ7〜Ｃ24アラルキル基は、置換されていてもよいＣ7〜Ｃ15アラルキル基が好ましく、たとえばベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β-フェネチル、α，α，−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−オクチル、ω−フェニル−ドデシル又は３−メチル−５−（１’，１’，３’，３’−テトラメチル−ブチル）−ベンジルである。
【０１７３】
用語「ヘテロアリール基」、特にＣ2〜Ｃ30ヘテロアリールは、窒素、酸素又は硫黄を可能なヘテロ原子とする環であり、通常、少なくとも６個の共役π-電子を有する原子数５〜１８の不飽和複素環基、たとえばチエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チエニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、２Ｈ−クロメニル、キサンテニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１Ｈ−ピロリジニル、イソインドリル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、３Ｈ−インドリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル又はフェノキサジニル、好ましくは、非置換でも置換されていてもよい上述した単環又は二環式の複素環基である。
【０１７４】
Ｒ5及びＲ6ならびにＲ103及びＲ104により形成される５又は６員環の例は、それぞれ、窒素、酸素及び硫黄から選択されるその他のヘテロ原子１個を有してもよい、３〜５個の炭素原子を有するヘテロシクロアルカン又はヘテロシクロアルケン、たとえば
【化１６１】
2006510732.tif 000103
【０１７５】
であり、二環式系、たとえば
【化１６２】
2006510732.tif 000104
【０１７６】
の一部でもよい。
【０１７７】
上述した基の可能な置換基は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基である。
【０１７８】
上述したように、前述の基は必要ならば、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されてもよい。中断は当然、互いに単結合でつながる少なくとも２個の炭素原子を含有する基の場合だけ可能であり、Ｃ6〜Ｃ18アリールは中断されず、中断されたアリールアルキル又はアルキルアリールはアルキル部分に単位Ｄを含有する。１個以上のＥで置換された及び／又は１個以上の単位Ｄで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルは、たとえば、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n−Ｒx〔式中、ｎは１〜９の範囲の数であり、Ｒxは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ10アルキル又はＣ2〜Ｃ10アルカノイル（たとえばＣＯ−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）Ｃ4Ｈ9）である〕、ＣＨ2−ＣＨ（ＯＲy'）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒy（式中、ＲyはＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキルであり、Ｒy'はＲyと同じ定義であるかＨである）、Ｃ1〜Ｃ8アルキレン−ＣＯＯ−Ｒ2、たとえばＣＨ2ＣＯＯＲz、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＲz、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＯＯＲz（式中、Ｒzは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキルである）、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）1-9−Ｒx、（Ｒxは上記定義に等しい）、ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2である。
【０１７９】
適当なＴｇ、又はガラス転移温度を有する本発明の有機層を得るために、本有機化合物の融点は約１５０℃より高い、たとえば約２００℃より高い、たとえば約２５０℃より高い、たとえば約３００℃より高いのが有利である。
【０１８０】
本発明のエレクトロルミネセントデバイスは、他の点では当業界で周知の、たとえば、U.S. Pat. Nos. 5,518,824、6,225,467、6,280,859、5,629,389、5,486,406、5,104,740、5,116,708及び6,057,048（これらの関連する開示は参照により本明細書に組み入れられる）に記載のように設計する。
【０１８１】
たとえば、有機ＥＬデバイスは、１層以上の層、たとえば基板、下部電極、正孔注入層、正孔輸送層、エミッタ層、電子輸送層、電子注入層、上部電極、接点及び封入を含有する。
【０１８２】
この構造は一般的な場合であり、追加の層を有しても、一つの層が複数の任務を果たすように層を省くことにより単純にしてもよい。たとえば、最も単純な有機ＥＬデバイスは、発光の機能を含む全ての機能を果たす有機層をはさむ２個の電極からなる。
【０１８３】
好適なＥＬデバイスは、この順序
（ａ）陽極、
（ｂ）正孔注入層及び／又は正孔輸送層、
（ｃ）発光層、
（ｄ）場合により電子輸送層及び
（ｅ）陰極
で構成される。
【０１８４】
特に、本発明に有機化合物は、光エミッタとして働き、発光層中に含有されるか発光層を形成する。
【０１８５】
本発明の発光化合物は、固体状態で強い蛍光を示し、優れた電界印加発光特性を有する。さらに、本発明の発光化合物は、金属電極からの正孔注入及び正孔輸送に優れ、同様に金属電極からの電子注入及び電子輸送に優れる。これらを、発光材料として効果的に使用し、他の正孔輸送材料、他の電子輸送材料又は他のドーパントと組み合わせて使用することができる。
【０１８６】
本発明の有機化合物は均一な薄膜を形成する。したがって、発光層は本有機化合物単独で形成することができる。
【０１８７】
あるいはまた、発光層は必要に応じて、公知の発光材料、公知のドーパント、公知の正孔輸送材料又は公知の電子輸送材料を含有してもよい。有機ＥＬデバイスでは、クエンチが原因の輝度及び寿命の低下を、多層構造として形成することにより防止することができる。発光材料、ドーパント、正孔注入材料及び電子注入材料を必要に応じて組み合わせて使用することができる。さらに、ドーパントは発光輝度及び発光効率を向上させることができ、赤色又は青色の発光を得ることができる。さらに、正孔輸送ゾーン、発光層及び電子輸送ゾーンのそれぞれは２層以上の層構造を有することができる。この場合、正孔輸送ゾーンで、電極から正孔を注入される層は「正孔注入層」と呼ばれ、正孔注入層から正孔を受け取って正孔を発光層に輸送する層は、「正孔輸送層」と呼ばれる。電子輸送ゾーンで、電極から電子が注入される層は「電子注入層」と呼ばれ、電子注入層から電子を受け取って電子を発光層に輸送する層は「電子輸送層」と呼ばれる。これらの層を、エネルギーレベル及び材料の耐熱性及び有機層又は金属電極への接着性などの要因に応じて選択し、使用する。
【０１８８】
発光層中で本発明の有機化合物と共に使用することができる発光材料又はドーパントには、たとえばアントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン，クマリン，オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾオキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾール−キレートオキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン、及び色素レーザー用又は増白用蛍光染料が含まれる。
【０１８９】
式Ｉのピリミジン化合物をホストとして使用する場合、ピリミジン化合物（ホスト）対ゲスト化合物の重量比は、一般に５０：５０〜９９．９９：０．０１、好ましくは９０：１０〜９９．９９：０．０１、より好ましくは９５：５〜９９．９：０．１、最も好ましくは９８：２〜９９．９：０．１である。
【０１９０】
本発明のピリミジン化合物及び発光層で使用することのできる前記化合物は、発光層の形成に任意の混合比で使用することができる。すなわち、本発明の有機化合物は、前記化合物と本発明の有機化合物との組み合わせに応じて、発光層を形成する主な成分を提供しても、別の主材料中でドーピング材料としてもよい。
【０１９１】
正孔注入材料は、正孔輸送が可能で、陽極から正孔の受け取りが可能で、発光層又は発光材料への正孔注入の優れた効果を有し、発光層で生じた励起子の電子注入ゾーン又は電子注入材料への移動を防止し、優れた薄膜形成能を有する化合物から選択する。適当な正孔注入材料には、たとえばフタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、これらの誘導体、ならびにポリマー材料、たとえばポリビニルカルバゾール、ポリシラン及び電気伝導性ポリマーが含まれる。
【０１９２】
本発明の有機ＥＬデバイスでは、より有効な正孔注入材料は、芳香族第三級アミン誘導体又はフタロシアニン誘導体である。第三級アミン誘導体の具体例には、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−メチルフェニル）−１，１−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ｎ−ブチルフェニル）-フェナントレン−９，１０−ジアミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、１，１’−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、及びこれらの芳香族第三級アミン構造を有するオリゴマー又はポリマーが含まれるが、特にこれらに限定されない。
【０１９３】
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体例には、フタロシアニン誘導体又はナフタロシアニン誘導体、たとえばＨ2Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ及びＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃが含まれるが、特にこれらに限定されない。
【０１９４】
正孔輸送層はデバイスの駆動電圧を下げ、ピリミジン発光層内で注入電荷の再結合の拘束を改良することができる。正孔注入層用に記載した任意の従来の適当な芳香族アミン正孔輸送材料をこの層の形成に選択することができる。
【０１９５】
正孔輸送材料の好適なクラスには、式
【化１６３】
2006510732.tif 000105
【０１９６】
（式中、Ｒ61及びＲ62は、水素原子又はＣ1〜Ｃ3アルキル基であり、Ｒ63〜Ｒ66は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、Ｃ6〜Ｃ30アリール基などよりなる群から選択される置換基である）の４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル化合物が含まれる。４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル化合物の具体例には、４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル及び４，４’−ビス（３−メチル−９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニルが含まれる。
【０１９７】
電子輸送層は、必ずしも本デバイスに必要ではないが、場合により、及び好ましくは、ＥＬデバイスの電子注入特性及び発光の均一性の向上を主な目的として用いる。この層で使用できる電子輸送化合物の具体例には、U.S. Pat. Nos. 4,539,507，5,151,629，and 5,150,006（これらの開示は全て参照により本明細書に組み入れられる）に開示されているように、８−ヒドロキシキノリンの金属キレートが含まれる。
【０１９８】
金属錯体化合物の具体例には、リチウム８−ヒドロキシキノリナート、亜鉛ビス（８−ヒドロキシキノリナート）、銅ビス（８−ヒドロキシキノリナート）、マンガンビス（８−ヒドロキシキノリナート）、アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノリナート）、アルミニウムトリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）、ガリウムトリス（８−ヒドロキシキノリナート）、ベリリウムビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）、亜鉛ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）、クロロガリウムビス（２−メチル−８−キノリナート）、ガリウムビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）、アルミニウムビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）、ガリウムビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）、ガリウムビス（２−メチル−８−キノリナート）フェノラート、亜鉛ビス（ｏ−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラート）、亜鉛ビス（ｏ−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラート）及び亜鉛ビス（ｏ−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラート）が含まれるが、特にこれらに限定されない。窒素を含有する５員誘導体は、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、又はトリアゾールの誘導体が好ましい。上記窒素を含有する５員誘導体の具体例には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、１，４−ビス（２−（４−メチル−５−フェニルオキサゾリル）ベンゼン、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’−ｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）］ベンゼン、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）−４−ｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’−ｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアゾリル）］ベンゼン、２−（４’−ｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール及びｌ，４−ビス［２−（５−フェニルトリアゾリル）］ベンゼンが含まれるが、特にこれらに限定されない。電子輸送材料の別のクラスには、オキサジアゾール金属キレート、たとえばビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム、ビス［５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛、ビス［５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム、ビス（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］リチウム、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛、ビス２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４−オキサジアゾラト）ベリリウム、ビス［５−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛、ビス［５−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム、ビス［５−（４−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト]亜鉛、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛、ビス［２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト]亜鉛、ビス［２−α−（２−ヒドロキシナフチル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト]亜鉛、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（２−チオフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト]亜鉛、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト］ベリリウム、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾラト］亜鉛、及びビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾラト］ベリリウムなどがある。
【０１９９】
本発明の有機ＥＬデバイスでは、発光層は、本発明の発光有機材料に加えて、他の発光材料、他のドーパント、他の正孔注入材料及び他の電子注入材料の１種以上を含有してもよい。本発明の有機ＥＬデバイスの温度、湿度及び周囲大気に対する安定性を向上させるために、保護層をデバイスの表面に形成しても、デバイスを全体としてシリコーンオイルなどでシールしてもよい。
【０２００】
有機ＥＬデバイスの陽極に用いる導電性材料は、仕事関数が４eVより高い材料から選択するのが適当である。導電性材料には、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム、これらの合金、ＩＴＯ基板又はＮＥＳＡ基板に用いる酸化スズ及び酸化インジウムなどの金属酸化物、及びポリチオフェン及びポリピロールなどの有機電気伝導性ポリマーが含まれる。
【０２０１】
陰極に用いる導電性材料は、仕事関数が４eVより低い材料から選択するのが適当である。導電性材料には、マグネシウム、カルシウム、スズ、鉛、チタン、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム及びこれらの合金が含まれるが、導電性材料はこれらに限定されない。合金の例には、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム及びリチウム／アルミニウムが含まれるが、合金はこれらに限定されない。陽極及び陰極のそれぞれは、必要に応じてを２層以上で形成された層構造を有してもよい。
【０２０２】
有機ＥＬデバイスの効果的な発光のために、デバイスの発光波長領域で、電極の少なくとも１個は十分に透明であるのが望ましい。さらに、基板も透明であるのが望ましい。透明な電極を上記導電性材料から蒸着法又はスパッタリング法により製造し、所定の光透過率を確保する。発光表面側の電極は、たとえば光透過率が少なくとも１０％である。基板は、十分な機械的強度及び熱的強度を有し、透明度を有するならば、特に限定されない。たとえば、ガラス基板ならびに透明な樹脂基板、たとえばポリエチレン基板、ポリエチレンテレフタレート基板、ポリエーテルスルホン基板及びポリプロピレン基板から選択する。
【０２０３】
本発明の有機ＥＬデバイスでは、各層は、乾式フィルム形成法、たとえば真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法及びイオンプレーティング法、ならびに湿式フィルム形成法、たとえばスピンコート法、浸漬法及びフローコート法のいずれか一つの方法により形成することができる。各層は適当な厚さを有する必要があるが、各層の厚さは特に限定されない。層の厚さが厚すぎる場合、所定の光の発光を得るのに非効率的な高い電圧が必要である。層厚さが薄すぎる場合、層はピンホールなどを有するおそれがあり、そのため電界を印加した時に十分な発光輝度を得るのが難しい。各層の厚さは、たとえば約５nm〜約１０μm、たとえば約１０nm〜約０．２μmの範囲である。
【０２０４】
湿式フィルム形成法では、目的の層を形成する材料を適当な溶剤、たとえばエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン及びジオキサンに溶解又は分散し、溶液又は分散液から薄膜を形成する。溶剤は上記溶剤に限定されない。フィルム形成能を向上させ、全ての層でのピンホールの発生を防止するために、層形成用の上記溶液又は分散液は、適当な樹脂及び適当な添加剤を含有することができる。使用できる樹脂には、絶縁樹脂、たとえばポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリーレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート及びセルロース、これらのコポリマー、光導電性樹脂、たとえばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール及びポリシラン、ならびに電気伝導性ポリマー、たとえばポリチオフェン及びポリピロールが含まれる。上記添加剤には、酸化防止剤、紫外線吸収剤及び可塑剤が含まれる。
【０２０５】
本発明の発光有機材料を有機ＥＬデバイスの発光層中で用いる場合、発光効率及び最大発光輝度などの有機ＥＬデバイス特性を向上させることができる。さらに、本発明の有機ＥＬデバイスは、熱及び電流に対して著しく安定であり、低い作動電圧で使用可能な発光輝度を与える。従来のデバイスで問題になる劣化を著しく減少させることができる。
【０２０６】
本発明の有機ＥＬデバイスには重要な工業的価値があるが、それは壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ、フラット発光デバイス、コピー装置又はプリンター用光源、液晶ディスプレイ又はカウンター用光源、ディスプレイ掲示板及び信号燈に適合させることができるからである。
【０２０７】
本発明の材料は、有機ＥＬデバイス、電子写真光受容体、光電変換器、太陽電池、イメージセンサー、色素レーザーなどの分野で使用することができる。
【０２０８】
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。実施例中及び本明細書では、用語「発光材料」は本発明のピリミジン化合物を意味する。
【０２０９】
実施例
実施例１（Ａ−１）
【化１６４】
2006510732.tif 000106
【０２１０】
無水ＤＭＦ２０ml中の生成物１（US-A-3,442,898にしたがって、レゾルシノール及び４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジンから製造した；J. 0rg. Chem. 1988, 53, 4137）１．００g（２．６９mmol）に、ブロモ酢酸メチル３．２９g（２１．５mmol）及び炭酸カリウム２．９７g（２１．５mmol）を加えた。反応混合物を窒素下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を水で希釈した。有機相をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を除去した。粗生成物のトルエン／酢酸エチル８／２を用いるシリカゲルクロマトグラフィーの後、目的の生成物を得た。融点：１７８．０〜１７９．０℃。
【０２１１】
実施例２（Ａ−２）
【化１６５】
2006510732.tif 000107
【０２１２】
無水ＤＭＦ２０ml中の生成物２（US-A-3,442,898にしたがって、レゾルシノール及び４，６−ジクロロ−２−ビフェニルピリミジンから製造した；EP-A-96657）５２０mg（１．１６mmol）に、ブロモ酢酸メチル１．４２g（９．２８mmol）及び炭酸カリウム１．２８g（９．２８mmol）を加えた。反応混合物を窒素下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を水で希釈した。有機相をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を除去した。粗生成物のシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル９／１、後で７／３）の後、目的の生成物を得た。融点：１１９．５〜１２１．５℃。
【０２１３】
実施例３（Ａ−３）
【化１６６】
2006510732.tif 000108
【０２１４】
無水エタノール２５ml中のｌ，３−ビス（４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン４．３１g（１６．１mmol）に、ビフェニルベンズアミジン塩酸塩１．８９g（８．１１mmol）を加えた。水酸化カリウム１．０７g（１９．０８mmol）の溶液を１５分で加えた。乾燥空気を反応混合物にバブリングした。反応混合物を２４時間還流した。反応混合物を水に注いだ。固体をろ別し、水洗した。生成物を２回、酢酸から結晶させた（９６〜９８％）。融点：１６８〜１６９℃。
【０２１５】
化合物Ａ−４〜Ａ−５４は実施例１〜５と同様な方法で得ることができた。
【化１６７】
2006510732.tif 000109
（Ａ−５４；融点：１６２〜１６４℃）
【表１】
2006510732.tif 000110
2006510732.tif 000111
【０２１６】
実施例４（Ｂ−１）
【化１６８】
2006510732.tif 000112
【０２１７】
無水エタノール２５ml中の１，３−ビス−α−ナフチル−２−プロペン−１−オン（１）５．００g（１６．１mmol）に、ビフェニルベンズアミジン塩酸塩１．８９g（８．１１mmol）を加えた。無水エタノール２５ml中の水酸化カリウム１．０７g（１９．０８mmol）の溶液を１５分で加えた。乾燥空気を反応混合物にバブリングした。反応混合物を２４時間還流した。反応混合物を水に注いだ。固体をろ別し、水洗した。生成物を２回、酢酸から結晶させた（９６〜９８％）。融点：２２６〜２３０℃。
【０２１８】
実施例５（Ｂ−２）
【化１６９】
2006510732.tif 000113
【０２１９】
無水エタノール２５ml中の１，３−ビス−α−ナフチル−２−プロペン−１−オン（１）５．００g（１６．１mmol）に、ベンズアミジン塩酸塩１．２７g（８．１１mmol）を加えた。無水エタノール２５ml中の水酸化カリウム１．０７g（１９．０８mmol）の溶液を１５分で加えた。乾燥空気を反応混合物にバブリングした。反応混合物を２４時間還流した。反応混合物を水に注いだ。固体をろ別し、水洗した。生成物を酢酸から結晶させた（９６〜９８％）。融点：１７９〜１８０℃。
【０２２０】
化合物Ｂ−３〜Ｂ−２３は、実施例４及び５と同様な方法で得ることができた。
【表２】
2006510732.tif 000114
【０２２１】
実施例６（Ｃ−１）
【化１７０】
2006510732.tif 000115
【０２２２】
無水エタノール５０ml中の上記２−プロペン−１−オン誘導体４．５０g（８．７４mmol）に、ベンズアミジン塩酸塩１．３７g（８．７４mmol）を加えた。無水エタノール５０ml中の水酸化カリウム１．１５g（２０．６mmol）の溶液を１５分で加えた。乾燥空気を反応混合物にバブリングした。反応混合物を２４時間還流し、水に注ぎ、水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸留により溶剤を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン２／１）により精製した。
【表３】
2006510732.tif 000116
【０２２３】
化合物Ｃ−２〜Ｃ−２４は実施例６と同様な方法で得ることができた。
【表４】
2006510732.tif 000117
【０２２４】
化合物Ｄ−１〜Ｄ−２３は実施例６と同様な方法で得ることができた。
【表５】
2006510732.tif 000118
【０２２５】
化合物Ｅ−１〜Ｅ−３５は実施例６と同様な方法で得ることができた。
【表６】
2006510732.tif 000119
【０２２６】
化合物Ｆ−１〜Ｆ−３５は実施例６と同様な方法で得ることができた。
【表７】
2006510732.tif 000120
【０２２７】
実施例７（Ｇ−１）
【化１７１】
2006510732.tif 000121
【０２２８】
無水メタノール１００ml中のテトラロン１４．６g（０．１００mol）及びｐ−メトキシベンズアルデヒド１５．０g（１．１０mol）に、水酸化カリウム６６０mgを加えた。反応混合物をアルゴン下、１８時間還流し、次に２５℃に冷却した。形成した生成物をろ別し、メタノールで洗浄した。無水エタノール５０ml中の前記生成物６．６１g（２５．０mmol）に、ベンズアミジン塩酸塩１．９６g（１２．５mmol）を加えた。無水エタノール５０ml中の水酸化カリウム１．６５g（２５．０mmol）の溶液を１５分で加えた。乾燥空気を反応混合物にバブリングした。反応混合物を２４時間還流し、次に水に注いだ。水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸留により溶剤を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン１／１）により精製した。融点１６９℃の生成物Ｇ−１を得た。
【０２２９】
実施例８（Ｈ−１）
【化１７２】
2006510732.tif 000122
【０２３０】
ａ）アルゴン下、４−ブロモベンズアルデヒド２４．９g（０．１３４mol）及び４−ブロモアセトフェノン２６．８g（０．１３４mol）をメタノール１２０mlに溶解した。この溶液に水酸化ナトリウム０．２７０gを加えた。反応混合物を５時間攪拌した。形成した黄色生成物をろ別し、水洗し、次にメタノールで洗浄した。生成物を真空オーブン中で乾燥した（収量：４４．２g（９０％）、融点：１８３〜１８４℃）。
【化１７３】
2006510732.tif 000123
【０２３１】
ｂ）アルゴン下、無水エタノール２５ml中の１，３−ビス（４−ブロモフェニル）−２−プロペン−１−オン（１）５．００g（１３．７mmol）に、４−ブロモベンズアミジン塩酸塩１．６１g（６．８３mmol）を加えた。無水エタノール２５ml中の水酸化カリウム０．９０g（１６．１mmol）のの溶液を１５分で加えた。乾燥空気を反応混合物にバブリングした。反応混合物を２４時間還流し、次に水に注いだ。生成物をろ別し、エタノールで洗浄し、真空オーブン中で乾燥した（融点：３２１〜３２２℃）。
【化１７４】
2006510732.tif 000124
【０２３２】
ｃ）アルゴン下、トルエン２０ml中のトリス−２，４，６−（４−ブロモフェニル）ピリミジン１．００g（１．８３mmol）及び４−ビフェニルボロン酸１．２７g（６．４２mmol）に、水３ml中のＣｓＣＯ3５．２７g（１６．１９mmol）を加えた。Ｐｄ触媒（WO 99/47474）約１０mgを加え、次に反応混合物を５時間還流した。生成物をろ別し、水及びアセトンで洗浄した。生成物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルでろ過した。溶剤を真空中で除去した。得られた生成物の融点は３６４〜３６７℃である。
【０２３３】
実施例９（Ｈ−２）
【化１７５】
2006510732.tif 000125
【０２３４】
ａ）生成物（融点：２０４〜２０５℃）を実施例８ｂ）で述べた手順にしたがって製造した。
【化１７６】
2006510732.tif 000126
【０２３５】
ｂ）生成物（融点：３４３〜３４５℃）を実施例８ｃ）で述べた手順にしたがって製造した。
【０２３６】
実施例１０（Ｈ−３）
【化１７７】
2006510732.tif 000127
【０２３７】
ａ）生成物（融点：２０７〜２０８℃）を実施例８ｂ）で述べた手順にしたがって製造した。
【化１７８】
2006510732.tif 000128
【０２３８】
ｂ）生成物（融点：３６４〜３６７℃）を実施例８ｃ）で述べた手順にしたがって製造した。
【０２３９】
実施例１１（Ｈ−４）
【化１７９】
2006510732.tif 000129
【０２４０】
ａ）生成物（融点：１４５〜１４６℃）を実施例８ｂ）で述べた手順にしたがって製造した（収率：８６％）。
【化１８０】
2006510732.tif 000130
【０２４１】
ｂ）生成物（融点：１６０℃）を実施例８ｂ）で述べた手順にしたがって製造した（収率：７２％）。
【化１８１】
2006510732.tif 000131
【０２４２】
ｃ）生成物（融点：２１３〜２１４℃）を実施例８ｃ）で述べた手順にしたがって製造した（収率：５３％）。
【０２４３】
実施例１２（Ｈ−５）
【化１８２】
2006510732.tif 000132
【０２４４】
ａ）生成物（融点：１２２〜１２３℃）を実施例８ｂ）で述べた手順にしたがって製造した（収率：９１％）。
【化１８３】
2006510732.tif 000133
【０２４５】
ｂ）生成物（融点：１５２〜１５３℃）を実施例８ｂ）で述べた手順にしたがって製造した（収率：５４％）。
【化１８４】
2006510732.tif 000134
【０２４６】
ｃ）生成物（融点：２２０〜２２１℃）を実施例８ｃ）で述べた手順にしたがって製造した（収率：８０％）。
【０２４７】
実施例１３（Ｈ−６）
【化１８５】
2006510732.tif 000135
【０２４８】
ａ）生成物（融点：２４５〜２４６℃）を実施例８ｂ）で述べた手順にしたがって製造した（収率：４２％）。
【化１８６】
2006510732.tif 000136
【０２４９】
ｂ）生成物（融点：３３３〜３３４℃）を実施例８ｃ）で述べた手順にしたがって製造した（収率：７５％）。
【０２５０】
実施例１４（Ｈ−７）
【化１８７】
2006510732.tif 000137
【０２５１】
ａ）生成物（融点：２０４〜２０５℃）を実施例８ｂ）で述べた手順にしたがって製造した（収率：４６％）。
【化１８８】
2006510732.tif 000138
【０２５２】
ｂ）生成物（融点：３２９〜３３１℃）を実施例８ｃ）で述べた手順にしたがって製造した（収率：６１％）。
【０２５３】
実施例１５
【化１８９】
2006510732.tif 000139
【０２５４】
クロロホルム２０ml中のピリミジン化合物（上記スキーム参照）２６４mg（１．０mmol）に、ＤＤＱ４５４mg（２．０mmol）を加えた。反応混合物を１日還流した。追加のＤＤＱ９０８mg（４．０mmol）を加え、反応混合物をさらに２日還流した。反応混合物をジクロロメタンを用いてシリカゲルでろ過した。トルエンを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで、目的の生成物（ｍｐ．１６３〜１６５℃）を収率６１％で与えた。
【０２５５】
実施例１６（Ｊ−１）
【化１９０】
2006510732.tif 000140
【０２５６】
ａ）アルゴン下、３,４−ジメトキシベンズアルデヒド１０．０g（５７．２mol）及び３,４−ジメトキシアセトフェノン１０．３g（５７．２mol）をメタノール５０mlに溶解した。この溶液に水酸化ナトリウム０.３４gを加えた。反応混合物を４０℃で２２時間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、沈殿した生成物をろ別した。生成物を真空中で乾燥した〔収量：１８．２g（９７％）、融点：１０８〜１１０℃〕。
【化１９１】
2006510732.tif 000141
【０２５７】
ｂ）アルゴン下、無水エタノール４０ml中の１,３−ビス（３,４−ジメトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン（１）７．００g（２１．３mmol）に、ベンズアミジン塩酸塩１．６７g（１０．７mmol）を加えた。無水エタノール４０ml中の水酸化カリウム（８５％）１．４１g（２５．１mmol）の溶液を２０分で加えた。乾燥空気を反応混合物にバブリングした。反応混合物を４８時間還流し、次に水に注いだ。生成物をろ別し、エタノールで洗浄した。トルエンを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで、目的の生成物Ｊ−１（融点：１５７〜１５８℃）を与えた。
【０２５８】
実施例１７（Ｊ−２）
【化１９２】
2006510732.tif 000142
【０２５９】
ａ）アルゴン下、メタノール５０mlに、２,４−ジメトキシベンズアルデヒド１０．０g（５７．２mol）及び２,４−ジメトキシアセトフェノン１０．３g（５７．２mol）を溶解した。この溶液に水酸化ナトリウム０．３４gを加えた。反応混合物を４０℃で４８時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、沈殿した生成物をろ別した。生成物を水洗し、真空中で乾燥した（融点：１２７〜１２９℃）。
【化１９３】
2006510732.tif 000143
【０２６０】
ｂ）アルゴン下、無水エタノール４０ml中の１，３−ビス（２，４−ジメトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン（１）６．６０g（２０．１mmol）に、ビフェニルベンズアミジン塩酸塩２．３４g（１０．１mmol）を加えた。無水エタノール４０ml中の水酸化カリウム（８５％）１．４１g（２５．１mmol）の溶液を１５分で加えた。乾燥空気を反応混合物にバブリングした。反応混合物を４８時間還流し、次に水に注いだ。水相をジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ4で乾燥し、溶剤を真空中で除去した。トルエン／ヘキサン３／２を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで、目的の生成物Ｊ−２（融点：１６５〜１６７℃）を与えた。
【０２６１】
実施例１８（J−４）
【化１９４】
2006510732.tif 000144
【０２６２】
アルゴン下、無水エタノール３０ml中の１，３−ビス（２，４−ジメトキシフェニル）−２−プロペン−１−オン（１）５．５０g（１５．２mmol）に、グアニジン塩酸塩０．８７g（９．１４mmol）を加えた。無水エタノール３０ml中の水酸化カリウム（８５％）１．２１ g（２１．５ mmol）の溶液を１５分で加えた。乾燥空気を反応混合物にバブリングした。反応混合物を４８時間還流し、次に水に注いだ。水相をジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ4で乾燥し、真空中で溶剤を除去した。ジクロロメタン／酢酸エチル２／１を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで、目的の生成物（融点：２１１〜２１３℃）を与えた。
【０２６３】
実施例１９（Ｊ−５）
【化１９５】
2006510732.tif 000145
【０２６４】
ａ）アルゴン下、０℃で、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５ml中の水素化ナトリウム０．６９gの懸濁液に、４−アセチルビフェニル５．３８ｇ（２７．４mmol）を加えた。１時間後、ＴＨＦ２５ml中の４−ビフェニルカルバルデヒド（4-bihenylcarbadehyde）５．００g（２７．４mmol）を加えた。反応混合物を２５℃で１９時間攪拌した。生じた沈殿をろ別し、ＴＨＦで洗浄した。生成物をイソプロパノール１００ml及び水３０ml中で１時間還流した。生成物をろ別し真空中で乾燥した。
【化１９６】
2006510732.tif 000146
【０２６５】
ｂ）目的の生成物Ｊ−５（融点：２４５〜２４６℃）を実施例１７ｂ）で述べた手順にしたがって製造した。
【０２６６】
実施例２０（Ｊ−６）
【化１９７】
2006510732.tif 000147
【０２６７】
生成物Ｊ−６（融点：２４３〜２４６℃）を実施例１７ｂ）で述べた手順にしたがって製造した。
【０２６８】
実施例２１（Ｊ−７）
【化１９８】
2006510732.tif 000148
【０２６９】
ａ）アルゴン下、２，４−ジメトキシベンズアルデヒド１８．３g（０．１００mol）及び３−アセチルピリジン１２．１g（０．１００mol）をメタノール１００mlに溶解した。この溶液に水酸化ナトリウム０．６６gを加えた。反応混合物を１８時間還流した。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ4で乾燥し、真空中で溶剤を除去した。トルエン／酢酸エチル２／１を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで、目的の生成物（収量：７．３g（２７％））を与えた。
【化１９９】
2006510732.tif 000149
【０２７０】
ｂ）生成物Ｊ−７（融点：１３６℃）を実施例１７ｂ）で述べた手順にしたがって製造した。
【０２７１】
実施例２２（Ｋ−１）
【化２００】
2006510732.tif 000150
【０２７２】
ａ）アルゴン下、エタノール７０ml中の１，３−ビス（４−ブロモフェニル）−２−プロペン−１−オン１０．０g（２７．３mmol）に、ベンズアミジン塩酸塩２．１４g（１３．７mmol）を加えた。エタノール５０ml中の水酸化カリウム（８５％）１．８０g（３２．１mmol）の溶液を１５分で加えた。乾燥空気を反応混合物にバブリングした。反応混合物を２４時間還流し、次に水に注いだ。生成物をろ別し、水及び１０％酒石酸で洗浄し、氷酢酸から結晶させ、エタノールで洗浄した（収量：９．２g（５８％）；融点：２０３〜２０５℃）。
【化２０１】
2006510732.tif 000151
【０２７３】
ｂ）トルエン２００ml中の４，６−トリス（ｐ−ブロモフェニル）−２−フェニルピリミジン４．４５g（９．５５mmol）に、４−クロロフェニルボロン酸２．９９g（１９．１mmol）を加えた。アルゴン下、懸濁液を還流した。アルゴンを反応混合物に通した。水６ml中の炭酸セシウム９．３３g（２８．６mmol）を反応混合物に滴下した。次に、触媒０．４０gを加えた。反応混合物を１６時間還流し、次に固体をろ別した。溶剤を真空中で除去した。残留物をジクロロメタンに溶解し、水洗した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を真空中で除去した。生成物をエタノール１００mlから結晶させた（収率：９９％；融点：２５８〜２５９℃）。
【化２０２】
2006510732.tif 000152
【０２７４】
ｃ）トルエン４５ml中の４，６−ビス（ｐ−ブロモフェニル）−２−フェニルピリミジン１．００g（１．８９mmol）に、４−メトキシビフェニルボロン酸２８７mg（１．８９mmol）を加えた。アルゴンを反応混合物に通した。水６ml中の炭酸セシウム１．２３g（３．７８mmol）を反応混合物に滴下した。次に、触媒２０mgを加えた。反応混合物を１８時間還流した。追加の４−メトキシビフェニルボロン酸及び炭酸セシウムをモル比１対１で反応が完了するまで加えた。生成物をろ別し、エタノール、水及び再びエタノールで洗浄した。生成物を沸騰ＤＭＦに溶解し、スーパーゲル（super gel、Fluka 56678、CAS [91053-39-3]）でろ過し、結晶させた（収量：０．９０g（７１％）；融点：３４５〜３４８℃）。
【０２７５】
実施例２２と同様な方法で、化合物Ｋ−２〜Ｋ−１５を得た。
【表８】
2006510732.tif 000153
2006510732.tif 000154
【０２７６】
実施例２３（Ｌ−１）
【化２０３】
2006510732.tif 000155
【０２７７】
ａ）生成物を実施例２２ａ）で述べた手順にしたがって製造した。
【化２０４】
2006510732.tif 000156
【０２７８】
ｂ）生成物を実施例２２ｂ）で述べた手順にしたがって製造した。
【化２０５】
2006510732.tif 000157
【０２７９】
ｃ）生成物を実施例２２ｃ）で述べた手順にしたがって製造した。
【０２８０】
実施例２３と同様な方法で化合物Ｌ−２〜Ｌ−１５を得た。
【表９】
2006510732.tif 000158
2006510732.tif 000159
１）化合物Ｌ−１６の１００nm薄膜は、良好なフィルム品質と４３０nm（λmax）で強いフォトルミネセンスを示した。
【０２８１】
実施例２４（Ｍ−１）
【化２０６】
2006510732.tif 000160
【０２８２】
ａ）生成物を実施例２２ｂ）で述べた手順にしたがって製造した。
【化２０７】
2006510732.tif 000161
【０２８３】
ｂ）生成物を実施例２２ｃ）で述べた手順にしたがって製造した。
【０２８４】
実施例２４と同様な方法で化合物Ｍ−２〜Ｍ−１５を得た。
【表１０】
2006510732.tif 000162
2006510732.tif 000163
【０２８５】
実施例２５（Ｎ−１）
【化２０８】
2006510732.tif 000164
【０２８６】
２，４，６−トリス（ｐ−ブロモフェニル）ピリミジン１．０g（１．８３mmol）、１，１−ジフェニルエチレン１．４９g（８．２６mmol）、パラジウム−（ＩＩ）−アセタート４０mg、ジメチルグリシン１５０mg（１．４７mmol）、炭酸水素ナトリウム１．３９g（１６．５mmol）及びＦｅＣｌ3７０mg（０．４６mmol）をＮ−メチルピロリドン８mlに溶解した。反応混合物を１５０℃で４８時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ、２０％塩酸を加えた。水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／ヘキサン１／３）が目的の生成物（１１９．５〜１２０．５℃）をもたらした。
【０２８７】
実施例２６
【化２０９】
2006510732.tif 000165
生成物をCH-A-542212の実施例３１に記載されているように合成した。
【０２８８】
応用実施例１
発光材料として本発明の化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｇ１及びＨ１のそれぞれ、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾールならびにポリカーボネート樹脂を重量比５：３：２でテトラヒドロフランに溶解し、溶液をＩＴＯ電極を備えた洗浄ずみガラス基板にスピンコートして、厚さ１００nmの発光層を形成した。その上に、マグネシウム／インジウム合金（マグネシウム／インジウム混合比が１０／１である）から、厚さ１５０nmの電極を形成して有機ＥＬデバイスを得た。デバイスは、直流電圧５Ｖで優れた輝度及び効率の発光を示した。
【０２８９】
応用実施例２
化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｇ１及びＨ１をそれぞれＩＴＯ電極を備えた洗浄ずみガラス基板に真空蒸着して、厚さ１００nmの発光層を形成した。その上に、マグネシウム／銀合金（マグネシウム／銀混合比が１０／１である）から厚さ１００nmの電極を形成して有機ＥＬデバイスを得た。発光層を１０6Torrの真空下、基板温度が室温での蒸着により形成した。デバイスは、直流電圧５Ｖで優れた輝度及び効率の発光を示した。
【０２９０】
応用実施例３
化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｇ１及びＨ１をそれぞれ塩化メチレンテトラヒドロフランに溶解し、溶液をＩＴＯ電極を備えた洗浄ずみガラス基板にスピンコートして、厚さ５０nmの発光層を形成した。次に、アルミニウムビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）を真空蒸着して厚さ１０nmの電子注入層を形成し、その上に、マグネシウム／アルミニウム合金（マグネシウム／アルミニウム混合比が１０／１である）から厚さ１００nmの電極を形成して有機ＥＬデバイスを得た。発光層及び電子注入層を、１０6Torrの真空下、基板温度が室温での蒸着により形成した。デバイスは、直流電圧５Ｖで優れた輝度及び効率の発光を示した。
【０２９１】
応用実施例４
化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｇ１及びＨ１をそれぞれＩＴＯ電極を備えた洗浄ずみガラス基板に真空蒸着して厚さが５０nmの発光層を形成した。次に、アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノリナート）を真空蒸着して厚さ１０nmの電子注入層を形成し、その上に、アルミニウム／リチウム合金（アルミニウム／リチウム混合比が５０／１である）から厚さ１００nmの電極を形成して有機ＥＬデバイスを得た。正孔注入層及び発光層を、１０6Torrの真空下、基板温度が室温での蒸着によりを形成した。デバイスは、直流電圧５Ｖで優れた輝度及び効率の発光を示した。
【０２９２】
応用実施例５
ＩＴＯ電極を備えた洗浄ずみガラス基板に、正孔注入材料（Ｈ−１）〜（Ｈ−６）の１種を真空蒸着して、厚さ３０nmの正孔注入層を形成した。次に、発光材料Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｇ１及びＨ１の１種をそれぞれ真空蒸着して厚さ３０nmの発光層を形成した。さらに、電子注入材料（Ｅ−１）〜（Ｅ−６）の１種を真空蒸着して厚さ３０nmの電子注入層を形成した。その上に、マグネシウム／銀合金（マグネシウム／銀混合比が１０／１である）から厚さ１５０nmの電極を形成して有機ＥＬデバイスを得た。各層を１０6Torrの真空下、基板温度が室温で形成した。これらの実施例で得た有機ＥＬデバイスは全て、高い輝度及び効率を示した。
【化２１０】
2006510732.tif 000166
2006510732.tif 000167
【０２９３】
応用実施例６
ＩＴＯ電極を備えた洗浄ずみガラス基板上に、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミンを真空蒸着して、厚さ２５nmの第一の正孔注入層を形成した。さらに、正孔注入材料（Ｈ−１）を真空蒸着して、厚さ５nmの第二の正孔注入層を形成した。次に、発光材料として化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｇ１及びＨ１をそれぞれ真空蒸着して、厚さ２０nmの発光層を形成した。さらに、電子注入材料（Ｅ−１）を真空蒸着して厚さ３０nmの電子注入層を形成した。次に、その上に、マグネシウム／銀合金（マグネシウム／銀混合比が１０／１である）から厚さ１５０nmの電極を形成して有機ＥＬデバイスを得た。デバイスは、直流電圧５Ｖで秀でた輝度及び効率の発光を示した。
【０２９４】
応用実施例７
ＩＴＯ電極を備えた洗浄ずみガラス基板上に、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミンを真空蒸着して、厚さ２５nmの第一の正孔注入層を形成した。さらに、正孔注入材料（Ｈ−２）を真空蒸着して、厚さ５nmの第二の正孔注入層を形成した。次に、発光材料として化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｇ１及びＨ１をそれぞれ真空蒸着して、厚さ２０nmの発光層を形成した。さらに、電子注入材料（Ｅ−５）を真空蒸着して、厚さ３０nmの電子注入層を形成した。次に、その上に、マグネシウム／銀合金（マグネシウム／銀混合比が１０／１である）から厚さ１５０nmの電極を形成して有機ＥＬデバイスを得た。デバイスは、直流電圧５Ｖで秀でた輝度及び効率の発光を示した。
【０２９５】
応用実施例８
ＩＴＯ電極を備えた洗浄ずみガラス基板上に、正孔注入材料（Ｈ−５）を真空蒸着して、厚さ２０nmの正孔注入層を形成した。次に、発光材料として化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｇ１及びＨ１をそれぞれ真空蒸着して、厚さ２０nmの発光層を形成した。さらに、電子注入材料（Ｅ−２）を真空蒸着して厚さ２０nmの第一の電子注入層を形成した。次に、電子注入材料（Ｅ−５）を真空蒸着して厚さ１０nmの第二の電子注入層を形成し、その上に、マグネシウム／銀合金（マグネシウム／銀混合比が１０／１である）から厚さ１５０nmの電極を形成して有機ＥＬデバイスを得た。デバイスは、直流電圧５Ｖで優れた輝度及び効率の発光を示した。
【０２９６】
応用実施例９
発光層を、化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｇ１及びＨ１のそれぞれと、ドーパント化合物（Ｄ−１）〜（Ｄ−７）の１種とを重量比１００：１で真空蒸着することにより形成した厚さ３０nmの発光層に代えたほかは、実施例５と同じ方法で有機ＥＬデバイスを製造した。これらの実施例で得た有機ＥＬデバイスは全て高い輝度特性を示し、目的の発光色を与えた。
【化２１１】
2006510732.tif 000168
【０２９７】
応用実施例１０
発光層を、化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｇ１及びＨ１のそれぞれと、化合物（Ｄ−１）〜（Ｄ−７）の１種とを重量比１００：１で真空蒸着することにより形成した厚さ３０nmの発光層に代えたほかは、実施例５と同じ方法で有機ＥＬデバイスを製造した。これらの実施例で得た有機ＥＬデバイスは全て高い輝度特性、又は最大輝度を示し、目的の発光色を与えた。
【０２９８】
応用実施例１１
ＩＴＯ電極を備えた洗浄ずみガラス基板上に正孔注入材料（Ｈ−２）を真空蒸着して厚さ３０nmの正孔注入層を形成した。次に、発光層用に４，４’−ビス（α，α−ジフェニルビニル）ビフェニルと、化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｇ１及びＨ１から選択される発光材料とを、重量比１００:５で真空蒸着して厚さ３０nmの発光層を形成した。さらに、電子注入材料（Ｅ−３）を真空蒸着して厚さ３０nmの電子注入層を形成した。次に、その上に、マグネシウム／銀合金（マグネシウム／銀混合比が１０／１である）から厚さ１５０nmの電極を形成して有機ＥＬデバイスを得た。デバイスは、直流電圧５Ｖで秀でた輝度及び効率の発光を示した。
【０２９９】
応用実施例１２
発光層を、アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノリナート）と発光材料Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｇ１及びＨ１の１種とを重量比１００：３で真空蒸着することにより形成した厚さ３０nmの発光層に代えたほかは、実施例１１と同じ方法で有機ＥＬデバイスを製造した。これらの実施例で得た有機ＥＬデバイスは全て、直流５Ｖで高い輝度特性を示した。
【０３００】
本発明の応用実施例で得た有機ＥＬデバイスは優れた発光輝度を示し、高い発光効率を達成した。上記実施例で得た有機ＥＬデバイスに３（mA/cm2）で連続的に発光させておいた場合、全ての有機ＥＬデバイスは安定なままであった。本発明の発光材料は極めて高い蛍光量子効率を有するので、この発光材料を用いた有機ＥＬデバイスは低電流印加範囲で高い輝度の発光を達成し、発光層にさらにドーピング材料を用いた場合、有機ＥＬデバイスは最大発光輝度及び最大発光効率が向上する。さらに、種々の蛍光色を有するドーピング材料を本発明の発光材料に加えることにより、種々の発光色を有する発光デバイスが得られる。本発明の有機ＥＬデバイスは、発光効率及び発光輝度の向上ならびにデバイスの長寿命化を達成し、組み合わせて使用する発光材料、ドーパント、正孔注入材料、電子注入材料、増感剤、樹脂及び電極材料ならびにデバイスの製造方法にまったく限定を課さない。発光材料として本発明の材料を用いる有機ＥＬデバイスは、従来のデバイスに比べて高い発光効率の高い輝度及びより長い寿命を有する発光を達成する。本発明の発光材料及び本発明の有機ＥＬデバイスによれば、高い輝度、高い発光効率及び長寿命を有する有機ＥＬデバイスを実現することができる。
【国際調査報告】
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