(57)【要約】本発明は、一般式I、IIおよびIII2006521316.tif 000039（ここで、置換基は以下の意味を有する：R1、R4は独立して、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ（該基は、ハロゲンで任意的に置換される）、H、ハロゲン、ニトロ、CNを表し；R2は、H、OH、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ（該基は、ハロゲンで任意的に置換される）を表し；R3は、C1-C12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、C2-C12-アルケニル、C5-C12-シクロアルケニル、C2-C12-アルキニル、C3-C12-シクロアルキル- C1-C4-アルキル（該基は、R7で任意的に置換される）；フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニル- C2-C6-アルケニル、フェニル- C2-C6-アルキニル、フェニルオキシ- C1-C6-アルキル、フェニルオキシ-C2-C6-アルケニル、フェニルオキシ-C2-C6-アルキニルを表し、アルキル部分、アルケニル部分およびアルキニル部分はR7で任意的に置換され、フェニル環はR5で任意的に置換され；-C(R8)=NOR6を表し；Xは、O、Sまたは直接結合を表し；R5は、H、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル（該基は、ハロゲンで任意的に置換される）、ハロゲン、ニトロ、CN、フェニル（R1で置換されることができる）、フェノキシ（R1で置換されることができる）、C1-C6-アルキルフェニルを表し、アルキル部分はハロゲンで任意的に置換され、フェニル環はR1で任意的に置換される；R6は、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル（該基は、ハロゲンで任意的に置換される）、フェニル（R1で置換されることができる）を表し；R7は、C1-C4-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ- C1-C8-アルコキシ（該基は、ハロゲンで任意的に置換される）、ハロゲンを表し；R8は、H、R7またはC1-C12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、C2-C12-アルケニル、C5-C12-シクロアルケニル、C3-C12-シクロアルキル-C1-C4-アルキル（該基は、ハロゲンで任意的に置換される）；フェニル（R5で置換されることができる）を表し；nは0-4を表し；mは0、1を表す）のトリフルオロメチルチオフェンカルボン酸アニリドに関する。本発明のトリフルオロメチルチオフェンカルボン酸アニリドの殺菌剤としての使用および、該トリフルオロメチルチオフェンカルボン酸アニリドを含む剤もまた開示される。
2006521316.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I、IIおよびIII
【化１】
2006521316.tif 000037
（ここで、置換基は以下のように定義される：
R1、R4は互いに独立して、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）、H、ハロゲン、ニトロ、CNであり；
R2は、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）、H、OHであり；
R3は、C1-C12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、C2-C12-アルケニル、C5-C12-シクロアルケニル、C2-C12-アルキニル、C3-C12-シクロアルキル- C1-C4-アルキル（これらの基は、R7で置換されることが可能である）；
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニル- C2-C6-アルケニル、フェニル- C2-C6-アルキニル、フェニルオキシ- C1-C6-アルキル、フェニルオキシ-C2-C6-アルケニル、フェニルオキシ-C2-C6-アルキニルであり、ここで、アルキル、アルケニルおよびアルキニル部分はR7で置換されることができ、フェニル環はR5で置換されることができ；
-C(R8)=NOR6であり；
Xは、O、Sまたは直接結合であり；
R5は、H、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）、ハロゲン、ニトロ、CN、フェニル（R1で置換されることができる）、フェノキシ（R1で置換されることができる）、C1-C6-アルキルフェニルであり、ここでアルキル部分はハロゲンで置換されることができ、フェニル環はR1で置換されることができる；
R6は、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）、フェニル（R1で置換されることができる）であり；
R7は、C1-C4-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ- C1-C8-アルコキシ（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）、ハロゲンであり；
R8は、H、R7またはC1-C12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、C2-C12-アルケニル、C5-C12-シクロアルケニル、C3-C12-シクロアルキル-C1-C4-アルキル（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）；
フェニル（R5で置換されることができる）であり；
nは0-4であり；
mは0、1である）
のトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリド。
【請求項２】
R1が、H、ハロゲンまたは、ハロゲンで置換されることができるC1-C4-アルキルである請求項１記載の式I、IIまたはIIIのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリド。
【請求項３】
R1がフッ素、塩素、臭素またはメチルである請求項２記載の式I、IIまたはIIIのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリド。
【請求項４】
R2が、H、メチル、OHまたはメトキシである請求項１〜３のいずれか１項記載の式I、IIまたはIIIのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリド。
【請求項５】
R3が、C1-C12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、C2-C12-アルケニル、C5-C12-シクロアルケニル、C2-C12-アルキニル（これらの基は、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルで置換されることが可能である）、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル（フェニル環はR5で置換されることが可能である）、または-C(C1-C4-アルキル)=NO-R6（C1-C4-アルキル基はハロゲンで置換されることが可能である）である請求項１〜４のいずれか１項記載の式I、IIまたはIIIのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリド。
【請求項６】
R4が、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）またはハロゲンである請求項１〜５のいずれか１項記載の式I、IIまたはIIIのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリド。
【請求項７】
Xが直接結合またはOである請求項１〜６のいずれか１項記載の式I、IIまたはIIIのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリド。
【請求項８】
式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIaおよびIIIb
【化２】
2006521316.tif 000038
（ここで、置換基は、以下に定義される：
R3は、C1-C12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、C2-C12-アルケニル、C5-C12-シクロアルケニル、C2-C12-アルキニル（これらの基は、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルで置換されることが可能である）、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル（フェニル環はR5で置換されることが可能である）または-C(C1-C4-アルキル)=NO-R6（C1-C4-アルキル基はハロゲンで置換されることが可能である）であり；
Xは、直接結合またはOである）
のトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリド。
【請求項９】
Xが直接結合である請求項８記載の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIaおよびIIIbのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリド。
【請求項１０】
XがOである請求項８記載の式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIaおよびIIIbのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリド。
【請求項１１】
有害菌を抑制するための請求項１記載の式I、IIまたはIIIのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリドの使用。
【請求項１２】
殺菌に有効な量の少なくとも１種の式I、IIまたはIIIのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリドを含む殺菌組成物。
【請求項１３】
有害菌を抑制する方法であって、有害菌、その生育地、または、それらをなくすべき植物、領域、材料または空間を、少なくとも殺菌に有効な量の式I、IIまたはIIIのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリドを含む請求項１２記載の殺菌組成物で処理する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式I、IIおよびIII
【化１】
2006521316.tif 000003
【０００２】
（ここで、置換基は以下のように定義される：
R1、R4は互いに独立して、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）、H、ハロゲン、ニトロ、CNであり；
R2は、H、OH、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）であり；
R3は、C1-C12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、C2-C12-アルケニル、C5-C12-シクロアルケニル、C2-C12-アルキニル、C3-C12-シクロアルキル- C1-C4-アルキル（これらの基は、R7で置換されることが可能である）；
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニル- C2-C6-アルケニル、フェニル- C2-C6-アルキニル、フェニルオキシ- C1-C6-アルキル、フェニルオキシ-C2-C6-アルケニル、フェニルオキシ-C2-C6-アルキニルであり、ここで、アルキル、アルケニルおよびアルキニル部分はR7で置換されることができ、フェニル環はR5で置換されることができ；
-C(R8)=NOR6であり；
Xは、O、Sまたは直接結合であり；
R5は、H、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）、ハロゲン、ニトロ、CN、フェニル（R1で置換されることができる）、フェノキシ（R1で置換されることができる）、C1-C6-アルキルフェニルであり、ここでアルキル部分はハロゲンで置換されることができ、フェニル環はR1で置換されることができる；
R6は、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）、フェニル（R1で置換されることができる）であり；
R7は、C1-C4-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ- C1-C8-アルコキシ（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）、ハロゲンであり；
R8は、H、R7またはC1-C12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、C2-C12-アルケニル、C5-C12-シクロアルケニル、C3-C12-シクロアルキル-C1-C4-アルキル（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）；
フェニル（R5で置換されることができる）であり；
nは0-4であり；
mは0、1である）
のトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリドに関する。
【０００３】
さらには、本発明は、トリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリドの殺菌剤としての使用およびそれを含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００４】
EP-A 0545099は、酸アニリド誘導体および、Botrytisを抑制するためのその使用を開示する。チオフェンカルボキシアニリドはこの明細書に記載されていない。
【０００５】
チオフェンカルボキシアニリド誘導体は、JP 08092223, JP 092592, JP 092593, JP 01302605, JP 01313402, EP-A 915868 および WO 02/08197から公知である。
【０００６】
しかしながら、記載されてきた、殺菌活性を有するチオフェンカルボキシアニリド誘導体は、特に低施用割合では、あまり満足のいくものではない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、改善された作用を有する新規なチオフェンカルボキシアニリド誘導体を、特にまた低施用割合で、提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、驚くべきことに、上記した式I、IIおよびIIIのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリドによってこの目的が達成されることを見出した。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
置換基R1〜R8の定義において記載した有機部分は、ハロゲンという語と同様に、個々の部分の個別の列挙のための集合的な語である。全ての炭素鎖、すなわち全てのアルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニルおよびハロアルキニル部分は、直鎖または分岐鎖であり得る。ハロゲン化された置換基は好ましくは、1〜5個の同じまたは異なるハロゲン原子を有する。ハロゲンという語は、各場合において、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。
【００１０】
他の意味の例は：
-   C1-C4-アルキルおよび、C1-C4-アルコキシにおけるC1-C4-アルキル部分：CH3, C2H5, CH2-C2H5, CH(CH3)2, n-ブチル, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2またはC(CH3)3；
-   C1-C4-ハロアルキルおよび、C1-C4-ハロアルコキシにおけるC1-C4-ハロアルキル部分：一部または全部フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された上記したようなC1-C4-アルキル基、すなわち例えばCH2F, CHF2, CF3, CH2Cl, CH(Cl)2, C(Cl)3,クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C2F5,2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、CH2-C2F5, CF2-C2F5,1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル；
-   C1-C12-アルキルおよび、C1-C8-アルコキシにおけるC1-C8-アルキル部分：上記したようなC1-C4-アルキル基または、例えばn-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはCH3, C2H5, CH2-C2H5, CH(CH3)2, n-ブチル, C(CH3)3, n-ペンチル, n-ヘキシル, n-ヘプチル, n-オクチル, n-ノニル, n-デシル, n-ウンデシルまたはn-ドデシル；
-   C1-C12-ハロアルキルおよび、C1-C8-ハロアルコキシにおけるC1-C8-ハロアルキル部分：一部または全部フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された上記したようなC1-C12-アルキル基、すなわち例えばC1-C4-ハロアルキルの下に挙げた基のうちの１つ、または5-フルオロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル、6-クロロ-1-ヘキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-ヘキシル、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシルまたはドデカフルオロヘキシル；
-   C2-C4-アルケニル： 2〜4個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する不飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、1-メチルプロプ-1-エン-1-イル、2-メチルプロプ-1-エン-1-イル、1-メチルプロプ-2-エン-1-イル、2-メチルプロプ-2-エン-1-イル；
-   C2-C12-アルケニルおよび、C2-C8-アルケニルオキシにおけるC2-C8-アルケニル部分：C2-C4-アルケニルおよびまたn-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブト-1-エン-1-イル、2-メチルブト-1-エン-1-イル、3-メチルブト-1-エン-1-イル、1-メチルブト-2-エン-1-イル、2-メチルブト-2-エン-1-イル、3-メチルブト-2-エン-1-イル、1-メチルブト-3-エン-1-イル、2-メチルブト-3-エン-1-イル、3-メチルブト-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロプ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロプ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロプ-2-エン-1-イル、1-エチルプロプ-1-エン-2-イル、1-エチルプロプ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-1-エン-1-イル、n-ヘキサ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブト-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブト-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブト-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブト-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1-エチルブト-1-エン-1-イル、1-エチルブト-2-エン-1-イル、1-エチルブト-3-エン-1-イル、2-エチルブト-1-エン-1-イル、2-エチルブト-2-エン-1-イル、2-エチルブト-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロプ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロプ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロプ-1-エン-1-イルまたは1-エチル-2-メチルプロプ-2-エン-1-イル；
-   C2-C4-ハロアルケニル：（上記したような）2〜4個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する不飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素基であって、これらの基において、数個または全部の水素原子が上記したようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されたもの、すなわち例えば2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブト-2-エニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルまたは2,3-ジブロモブト-2-エニル；
-   C2-C12-ハロアルケニルおよび、C2-C8-ハロアルケニルオキシにおけるハロアルケニル部分：一部または全部フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された上記したようなC2-C12-アルケニル、例えばC2-C4-ハロアルケニルの下に挙げられた基；
-   C2-C4-アルキニル： 2〜4個の炭素原子および任意の位置に三重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル（=プロパルギル）、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニルおよび1-メチル-2-プロピニル；
-   C2-C12-アルキニルおよび、C2-C8-アルキニルオキシにおけるC2-C8-アルキニル部分： 2〜12個の炭素原子および任意の位置に三重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばエチニル、プロプ-1-イン-1-イル、プロプ-2-イン-1-イル、n-ブト-1-イン-1-イル、n-ブト-1-イン-3-イル、n-ブト-1-イン-4-イル、n-ブト-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブト-1-イン-3-イル、3-メチルブト-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルおよび4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、好ましくはプロプ-2-イン-1-イル；
-   C2-C4-ハロアルキニル：（上記したような）2〜4個の炭素原子および任意の位置に三重結合を有する不飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素基であって、これらの基において、数個または全部の水素原子が上記したようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されることができるもの、すなわち例えば1,1-ジフルオロプロプ-2-イン-1-イル、4-フルオロブト-2-イン-1-イル、4-クロロブト-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブト-2-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イルまたは6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イル；
-   C2-C12-ハロアルキニルおよび、C2-C8-ハロアルキニルオキシにおけるC2-C8-ハロアルキニル部分：一部または全部フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された上記したようなC2-C12-アルキニル、例えばC2-C4-ハロアルキニルの下に挙げられた基；
-  C1-C4-アルコキシ：OCH3, OC2H5, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-ブトキシ, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2またはC(CH3)3、好ましくは OCH3, OC2H5または OCH(CH3)2；
-   C1-C4-ハロアルコキシ：一部または全部フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された上記したようなC1-C4-アルコキシ基、すなわち例えばOCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCH(Cl)2, OC(Cl)3,クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5,2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、好ましくはOCHF2, OCF3,ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシ；
-   C1-C8-アルコキシ：上記したようなC1-C4-アルコキシ基または例えばn-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシ、好ましくはOCH3, OC2H5, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-ブトキシ, OC(CH3)3, n-ペントキシまたはn-ヘキソキシ；
-   C1-C8-ハロアルコキシ：一部または全部フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された上記したようなC1-C8-アルコキシ基、すなわち例えばC1-C4-ハロアルコキシの下に挙げられた基のうちの１つ、または5-フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシ；
-   C3-C12-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル；
-   C3-C12-シクロアルキル- C1-C4-アルキル：C3-C12-シクロアルキルで置換されたC1-C4-アルキル、例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、2-(シクロプロピル）エチル、2-(シクロブチル)エチル、2-(シクロペンチル)エチル、2-(シクロヘキシル)エチル、2-(シクロヘプチル)エチル、2-(シクロオクチル)エチル、3-(シクロプロピル）プロピル、3-(シクロブチル) プロピル、3-(シクロペンチル) プロピル、3-(シクロヘキシル) プロピル、3-(シクロヘプチル) プロピル、3-(シクロオクチル) プロピル、4-(シクロプロピル）ブチル、4-(シクロブチル) ブチル、4-(シクロペンチル) ブチル、4-(シクロヘキシル) ブチル、4-(シクロヘプチル) ブチル、4-(シクロオクチル) ブチル；
-  フェニル-C1-C6-アルキル：フェニルで置換されたC1-C6-アルキル、例えばベンジル、1-もしくは2-フェニルエチル、1-、2-もしくは3-フェニルプロピル；
-  フェニルオキシ-C1-C6-アルキル：フェノキシで置換されたC1-C6-アルキル、例えばフェノキシメチル、1-もしくは2-フェノキシエチル、1-、2-もしくは3-フェノキシプロピル；
-  フェニル-C2-C6-アルケニル：フェニルで置換されたC2-C6-アルケニル、例えば1-もしくは2-フェニルエテニル、1-フェニルプロプ-2-エン-1-イル、3-フェニルプロプ-1-エン-1-イル、3-フェニルプロプ-2-エン-1-イル、4-フェニルブト-1-エン-1-イルまたは4-フェニルブト-2-エン-1-イル；
-  フェニル-C2-C6-アルキニル：フェニルで置換されたC2-C6-アルキニル、例えば1-フェニルプロプ-2-イン-1-イル、3-フェニルプロプ-1-イン-1-イル、3-フェニルプロプ-2-イン-1-イル、4-フェニルブト-1-イン-1-イルまたは4-フェニルブト-2-イン-1-イル。
【００１１】
置換基が以下に定義される、式I、IIおよびIIIのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリドが好ましい：
R1は、ハロゲンまたは、ハロゲンで置換されることができるC1-C4-アルキルであり、特に好ましくはフッ素、塩素、臭素またはメチルであり；
R2は、H、メチル、OHまたはメトキシであり；
R3は、C1-C12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、C2-C12-アルケニル、C5-C12-シクロアルケニル、C2-C12-アルキニル（これらの基は、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルで置換されることが可能である）、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル（フェニル環はR5で置換されることが可能である）、または-C(C1-C4-アルキル)=NO-R6（C1-C4-アルキル基はハロゲンで置換されることが可能である）であり；
Xは、直接結合またはOであり、特に好ましくは直接結合であり、なお特に好ましくはOであり；
R4は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）であり、特に好ましくはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジュフルオロメチルであり；
R5は、H、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）、ハロゲン、ニトロ、CN、フェニル（R1で置換されることができる）、フェノキシ（R1で置換されることができる）、C1-C6-アルキルフェニルであり、ここでアルキル部分はハロゲンで置換されることができ、フェニル環はR1で置換されることができる；
R6は、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）、フェニル（R1で置換されることができる）であり；
R7は、C1-C4-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ- C1-C8-アルコキシ（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）、ハロゲンであり；
R8は、H、R7またはC1-C12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、C2-C12-アルケニル、C5-C12-シクロアルケニル、C3-C12-シクロアルキル-C1-C4-アルキル（これらの基は、ハロゲンで置換されることが可能である）；
フェニル（R5で置換されることができる）であり；
nは0-4、好ましくは0または1、特に好ましくは0であり；
mは0または1、特に好ましくは0である。
【００１２】
式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIaおよびIIIbのトリフルオロメチルチオフェンカルボキシアニリドが特に好ましい。
【化２】
2006521316.tif 000004
【００１３】
ここで、置換基は、以下に定義される：
R3は、C1-C12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、C2-C12-アルケニル、C5-C12-シクロアルケニル、C2-C12-アルキニル（これらの基は、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルで置換されることが可能である）、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル（フェニル環はR5で置換されることが可能である）または-C(C1-C4-アルキル)=NO-R6（C1-C4-アルキル基はハロゲンで置換されることが可能である）であり；
Xは、直接結合またはOであり、特に好ましくは直接結合であり、なお特に好ましくはOである。
【００１４】
殺菌剤および害虫を抑制するための活性化合物としての使用を考慮すると、式Ia、Ib、Ic、Id、IIa、IIb、IIc、IId、IIIa、IIIb、IIIcおよびIIIdによって包含される、以下の表１〜120に集められた個々の化合物が特に好ましい。
【表１】
2006521316.tif 000005
【００１５】
2006521316.tif 000006
【００１６】
2006521316.tif 000007
【００１７】
2006521316.tif 000008
【００１８】
2006521316.tif 000009
【００１９】
2006521316.tif 000010
【００２０】
2006521316.tif 000011
【００２１】
2006521316.tif 000012
【００２２】
2006521316.tif 000013
【００２３】
2006521316.tif 000014
【００２４】
2006521316.tif 000015
【００２５】
表１：
Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Ia
【化３】
2006521316.tif 000016
【００２６】
の化合物
表２：
XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Iaの化合物
表３：
Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Ib
【化４】
2006521316.tif 000017
【００２７】
の化合物
表４：
XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Iaの化合物
表５：
Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIa
【化５】
2006521316.tif 000018
【００２８】
の化合物
表６：
XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIaの化合物
表７：
Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIb
【化６】
2006521316.tif 000019
【００２９】
の化合物
表８：
XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIbの化合物
表９：
Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIa
【化７】
2006521316.tif 000020
【００３０】
の化合物
表10：
XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIaの化合物
表11：
Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIb
【化８】
2006521316.tif 000021
【００３１】
の化合物
表12：
XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIbの化合物
表13：
R1がHであり、R1’がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Ic
【化９】
2006521316.tif 000022
【００３２】
の化合物
表14：
R1がHであり、R1’がフッ素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表15：
R1がHであり、R1’が塩素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表16：
R1がメチルであり、R1’がHであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表17：
R1がメチルであり、R1’がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表18：
R1がメチルであり、R1’がフッ素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表19：
R1がメチルであり、R1’が塩素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表20：
R1がフッ素であり、R1’がHであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表21：
R1がフッ素であり、R1’がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表22：
R1がフッ素であり、R1’がフッ素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表23：
R1がフッ素であり、R1’が塩素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表24：
R1が塩素であり、R1’がHであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表25：
R1が塩素であり、R1’がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表26：
R1が塩素であり、R1’がフッ素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表27：
R1が塩素であり、R1’が塩素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表28：
R1がHであり、R1’がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表29：
R1がHであり、R1’がフッ素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表30：
R1がHであり、R1’が塩素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表31：
R1がメチルであり、R1’がHであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表32：
R1がメチルであり、R1’がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表33：
R1がメチルであり、R1’がフッ素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表34：
R1がメチルであり、R1’が塩素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表35：
R1がフッ素であり、R1’がHであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表36：
R1がフッ素であり、R1’がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表37：
R1がフッ素であり、R1’がフッ素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表38：
R1がフッ素であり、R1’が塩素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表39：
R1が塩素であり、R1’がHであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表40：
R1が塩素であり、R1’がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表41：
R1が塩素であり、R1’がフッ素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表42：
R1が塩素であり、R1’が塩素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Icの化合物
表43：
R1がHであり、R1’がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIc
【化１０】
2006521316.tif 000023
【００３３】
の化合物
表44：
R1がHであり、R1’がフッ素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表45：
R1がHであり、R1’が塩素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表46：
R1がメチルであり、R1’がHであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表47：
R1がメチルであり、R1’がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表48：
R1がメチルであり、R1’がフッ素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表49：
R1がメチルであり、R1’が塩素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表50：
R1がフッ素であり、R1’がHであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表51：
R1がフッ素であり、R1’がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表52：
R1がフッ素であり、R1’がフッ素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表53：
R1がフッ素であり、R1’が塩素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表54：
R1が塩素であり、R1’がHであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表55：
R1が塩素であり、R1’がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表56：
R1が塩素であり、R1’がフッ素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表57：
R1が塩素であり、R1’が塩素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表58：
R1がHであり、R1’がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表59：
R1がHであり、R1’がフッ素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表60：
R1がHであり、R1’が塩素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表61：
R1がメチルであり、R1’がHであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表62：
R1がメチルであり、R1’がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表63：
R1がメチルであり、R1’がフッ素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表64：
R1がメチルであり、R1’が塩素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表65：
R1がフッ素であり、R1’がHであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表66：
R1がフッ素であり、R1’がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表67：
R1がフッ素であり、R1’がフッ素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表68：
R1がフッ素であり、R1’が塩素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表69：
R1が塩素であり、R1’がHであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表70：
R1が塩素であり、R1’がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表71：
R1が塩素であり、R1’がフッ素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表72：
R1が塩素であり、R1’が塩素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIcの化合物
表73：
R1がHであり、R1’がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIc
【化１１】
2006521316.tif 000024
【００３４】
の化合物
表74：
R1がHであり、R1’がフッ素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表75：
R1がHであり、R1’が塩素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表76：
R1がメチルであり、R1’がHであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表77：
R1がメチルであり、R1’がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表78：
R1がメチルであり、R1’がフッ素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表79：
R1がメチルであり、R1’が塩素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表80：
R1がフッ素であり、R1’がHであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表81：
R1がフッ素であり、R1’がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表82：
R1がフッ素であり、R1’がフッ素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表83：
R1がフッ素であり、R1’が塩素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表84：
R1が塩素であり、R1’がHであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表85：
R1が塩素であり、R1’がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表86：
R1が塩素であり、R1’がフッ素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表87：
R1が塩素であり、R1’が塩素であり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表88：
R1がHであり、R1’がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表89：
R1がHであり、R1’がフッ素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表90：
R1がHであり、R1’が塩素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表91：
R1がメチルであり、R1’がHであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表92：
R1がメチルであり、R1’がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表93：
R1がメチルであり、R1’がフッ素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表94：
R1がメチルであり、R1’が塩素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表95：
R1がフッ素であり、R1’がHであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表96：
R1がフッ素であり、R1’がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表97：
R1がフッ素であり、R1’がフッ素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表98：
R1がフッ素であり、R1’が塩素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表99：
R1が塩素であり、R1’がHであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表100：
R1が塩素であり、R1’がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表101：
R1が塩素であり、R1’がフッ素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表102：
R1が塩素であり、R1’が塩素であり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIcの化合物
表103：
R2がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Id
【化１２】
2006521316.tif 000025
【００３５】
の化合物
表104：
R2がOHであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Idの化合物
表105：
R2がメトキシであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Idの化合物
表106：
R2がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Idの化合物
表107：
R2がOHであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Idの化合物
表108：
R2がメトキシであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式Idの化合物
表109：
R2がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IId
【化１３】
2006521316.tif 000026
【００３６】
の化合物
表110：
R2がOHであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIdの化合物
表111：
R2がメトキシであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIdの化合物
表112：
R2がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIdの化合物
表113：
R2がOHであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIdの化合物
表114：
R2がメトキシであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIdの化合物
表115：
R2がメチルであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIId
【化１４】
2006521316.tif 000027
【００３７】
の化合物
表116：
R2がOHであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIdの化合物
表117：
R2がメトキシであり、Xが直接結合であり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIdの化合物
表118：
R2がメチルであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIdの化合物
表119：
R2がOHであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIdの化合物
表120：
R2がメトキシであり、XがOであり、R3が、表Aに与えられた意味のうちの１つを有する、式IIIdの化合物。
【００３８】
一般的合成
活性化合物I、IIおよびIIIは、活性化されたトリフルオロチオフェンカルボン酸誘導体IVをアニリンVと反応させることによって、文献から公知の方法により製造することができる[Houben-Weyl: “Methoden der organ. Chemie” [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, Volume E5, pp. 941-1045.]。活性化されたカルボン酸誘導体は、例えばハライド、活性化されたエステル、無水物、アジド、例えば塩素、フッ素、臭素、パラ-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミド、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステルである。
【化１５】
2006521316.tif 000028
【００３９】
活性化合物I、IIおよびIIIは、酸VIとアニリンVとをカップリング剤の存在下で反応させることによって製造することができる。
【化１６】
2006521316.tif 000029
【００４０】
適当なカップリング剤は、例えば：
-  カルボジイミドに基づくカップリング剤、例えばN,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド[J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067]、 N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N‘-エチルカルボジイミド；
-  カルボン酸エステルと混合無水物を形成するカップリング剤、例えば2-エトキシ-1-エトキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン[B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651.]、2-イソブチルオキシ-1-イソブチルオキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン[Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942.]；
-  ホスホニウム塩基からなるカップリング剤、例えば（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート[B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219.]、（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート[J. Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205.]；
-  ウロニウムに基づくか、またはグアニジニウムN-オキシド構造を有するカップリング剤、例えばN,N,N’,N’-テトラメチル-O-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウムヘキサフルオロホスフェート[R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927.]、N,N,N’,N’-テトラメチル-O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウムテトラフルオロボレート、（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）ジピペリジノカルベニウムヘキサフルオロホスフェート[S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647.]；
-  酸塩化物を形成するカップリング剤、例えばビス（2-オキソ-オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド[J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547.]。
【００４１】
R2=非置換もしくはハロゲン置換されたアルキルまたは、非置換もしくはハロゲン置換されたシクロアルキルである活性化合物I、IIおよびIIIは、アミドI、IIまたはIII（ここでR2=水素であり、a)またはb)により得ることができる）と適当なアルキル化剤との塩基の存在下でのアルキル化によって製造することができる：
【化１７】
2006521316.tif 000030
【００４２】
トリフルオロメチルチオフェンカルボン酸VIは、文献から公知の方法によって製造することができる[M. Nishida et al., J. Fluorine Chem. 1990, 46, 445. JP 1980-5059135.  DE 3620064. US 4803205. W. Dmowski, K. Piasecka, J. Fluorine Chem. 1996, 78, 59.]。
【００４３】
これらを用いて、活性化されたチオフェンカルボン酸誘導体IVを、文献から公知の方法により合成することができる[Houben-Weyl: “Methoden der organ. Chemie”, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, Volume E5, pp. 587-614, 633-772.]。
【００４４】
アニリンVは、文献から公知の方法により合成することができる[Houben-Weyl: “Methoden der organ. Chemie”, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York, Volume XI, Part 1, pp. 9-1005.]。
【００４５】
化合物I、IIおよびIIIは、殺菌剤として使用するのに適当である。それらは、広いスペクトルの植物病原菌、特にAscomycetes, Deuteromycetes, Phycomyceteおよび Basidiomycetesの種類からの菌に対するすぐれた効力によって特徴づけられる。幾つかは全体的に有効であり、それらは、葉および土壌の殺菌剤として植物保護において使用することができる。
【００４６】
それらは、種々の耕作植物、例えば小麦、ライ麦、大麦、燕麦、米、トウモロコシ、牧草、バナナ、綿、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウの木、果物および観賞用植物ならびに野菜、例えばキュウリ、豆、トマト、ジャガイモおよびウリ科類ならびに、これらの植物の種子における多数の菌類の抑制に特に重要である。
【００４７】
それらは、以下の植物の病気を抑制するために特に適当である：
・  果物および野菜におけるAlternaria種、
・  イチゴ、野菜、観賞用植物およびぶどうのつるにおけるBotrytis cinerea（灰色カビ病）、
・  食用塊茎におけるCercospora arachidicola、
・  ウリ科類におけるErysiphe cichoracearumおよびSphaerotheca fuliginea、
・  穀類におけるErysiphe graminis（ウドンコ病）、
・  種々の植物におけるFusariumおよびVerticillium種、
・  穀類におけるHelminthosporium種、
・  バナナおよび食用塊茎におけるMycosphaerella種、
・  ジャガイモおよびトマトにおけるPhytophthora infestans、
・  ぶどうのつるにおけるPlasmopara viticola、
・  リンゴにおけるPodosphaera leucotricha、
・  小麦および大麦におけるPseudocercosporella herpotrichoides、
・  ホップおよびキュウリにおけるPseudoperonospora種、
・  穀類におけるPuccinia種、
・  米におけるPyricularia oryzae、
・  綿、米および芝生におけるRhizoctonia種、
・  小麦におけるSeptoria nodorum、
・  キュウリにおけるSphaerotheca fuliginea（キュウリのウドンコ病）、
・  ぶどうのつるにおけるUncinula necator、
・  穀類およびサトウキビにおけるUstilago種、
・  リンゴおよび洋梨におけるVenturia 種 (黒星病)、
・  Septoria tritici、
・  Pyrenophora種、
・  Leptosphaeria nodorum、
・  Rhynchosporium種および
・  Typhula種。
【００４８】
化合物I、IIおよびIIIはまた、有害菌、例えば材料（例えば木材、紙、塗料分散物、繊維または織物）の保護において、および貯蔵製品の保護においてPaecilomyces variotiiを抑制するのに適当である。
【００４９】
化合物I、IIおよびIIIは、菌類または菌類の攻撃から保護されるべき植物、種子、材料または土壌を、殺菌に有効な量の活性化合物で処理することによって使用される。材料、植物または種子の菌類による感染の前後の両方で、施用を行なうことができる。
【００５０】
殺菌組成物は一般に、0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の活性化合物を含む。
【００５１】
植物保護において使用されるときは、施用量は、望まれる種類の効果に依存して、ha当たり0.01〜2.0kgの活性化合物である。
【００５２】
種子の処理においては、種子1kg当たり0.001g〜0.1g、好ましくは0.01g〜0.05gの活性化合物の量が一般的に必要である。
【００５３】
材料または貯蔵製品の保護に使用されるときには、施用される活性化合物の量は、施用地域の種類および望まれる効果に依存する。材料の保護において慣例的に施用される量は、例えば処理される材料1立方メートル当たり0.001〜2kg、好ましくは0.005〜1kgの活性化合物である。
【００５４】
化合物I、IIおよびIIIは、通常の処方物、例えば溶液、エマルジョン、懸濁物、粉剤、粉末、ペーストおよび顆粒へと変えることができる。施用形態は、意図されるそれぞれの用途に依存し；いずれの場合にも、本発明に従う化合物の微細でかつ均質な分布が保証されるべきである。
【００５５】
処方物は、公知のやり方で、例えば、所望なら乳化剤および分散剤を用いて、活性化合物を溶媒および／または担体で希釈することによって製造され、水が希釈剤であるときには、補助溶媒として他の有機溶媒を使用することがまた可能である。この目的のために適当な補助物は本質的には：溶媒、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化された芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水；担体、例えば粉砕した天然鉱物（例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕した合成鉱石（例えば高度に分散させたケイ酸、シリケート）；乳化剤、例えば非イオンおよびアニオン性の乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）ならびに分散剤、例えばリグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【００５６】
適当な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、硫酸アルキル、アルキルスルホネート、脂肪族アルコールサルフェートおよび脂肪酸ならびにそれらのアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、サルフェート化した脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールおよびノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪族アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【００５７】
中間から高沸点までの沸点を有する石油留分、例えばケロセンまたはディーゼル油、さらにはコールタール油ならびに植物または動物起源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼンまたはイソホロン、または高い極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンまたは水は、直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペーストまたは油状分散物の製造のために適当である。
【００５８】
粉末、散布のための組成物および粉剤は、活性物質と固体担体とを混合または相互粉砕することによって製造することができる。
【００５９】
顆粒、例えばコーティングされた顆粒、浸漬された顆粒および均質な顆粒は、活性化合物を固体担体に結合することによって製造することができる。固体担体は、例えば鉱物土壌、例えばシリカゲル、ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレー(attaclay)、石灰岩、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムまたは尿素、ならびに植物生産物、例えば穀類粉、木の樹皮粉、材木粉および堅果殻粉、セルロース粉末および他の固体担体である。
【００６０】
処方物は一般に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、（NMRスペクトルにしたがって）90〜100％、好ましくは95〜100％の純度で使用される。
【００６１】
処方物のための例は：
I.  5重量部の本発明の化合物が、95重量部の細かく粉砕したカオリンとよく混合される。このようにして、5重量％の活性化合物を含む粉剤が得られる。
【００６２】
II.  30重量部の本発明の化合物が、92重量部の微粉シリカゲルおよびこのシリカゲルの表面上に噴霧しておいた8重量部の液体パラフィンの混合物とよく混合される。このようにして、良好な接着特性を有する活性化合物調製物（活性化合物含量23重量％）が得られる。
【００６３】
III.  10重量部の本発明の化合物が、90重量部のキシレン、6重量部の8〜10モルのエチレンオキシドと1モルのオレイン酸N -モノエタノールアミドとの付加生成物、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩および2重量部の40モルのエチレンオキシドと1モルのひまし油との付加生成物からなる混合物中に溶解される（活性化合物含量9重量％）。
【００６４】
IV.  20重量部の本発明の化合物が、60重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、5重量部の7モルのエチレンオキシドと1モルのイソオクチルフェノールとの付加生成物および5重量部の40モルのエチレンオキシドと1モルのひまし油との付加生成物からなる混合物中に溶解される（活性化合物含量16重量％）。
【００６５】
V.  80重量部の本発明の化合物が、3重量部のジイソブチルナフタレン-アルファ-スルホン酸のナトリウム塩、10重量部の、亜硫酸塩廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩および7重量部の微粉シリカゲルとよく混合され、ハンマーミルで粉砕される（活性化合物含量80重量％）。
【００６６】
VI.  90重量部の本発明の化合物が、10重量部のN-メチル-a-ピロリドンと混合され、非常に小さい滴の形態で使用するのに適当である溶液が得られる（活性化合物含量90重量％）。
【００６７】
VII.  20重量部の本発明の化合物が、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の7モルのエチレンオキシドと1モルのイソオクチルフェノールとの付加生成物および10重量部の40モルのエチレンオキシドと1モルのひまし油との付加生成物からなる混合物中に溶解される。この溶液を100,000重量部の水に流し入れ、その中によく分散させることによって、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散物が得られる。
【００６８】
VIII.  20重量部の本発明の化合物が、3重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸のナトリウム塩、17重量部の、亜硫酸塩廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩および60重量部の微粉シリカゲルとよく混合され、ハンマーミルで粉砕される。混合物を20,000重量部の水によく分散させることによって、0.1重量％の活性化合物を含む噴霧エマルジョンが得られる。
【００６９】
IX.  10重量部の本発明の化合物が、63重量部のシクロヘキサノン、27重量部の分散剤（例えば50重量部の7モルのエチレンオキシドと1モルのイソオクチルフェノールとの付加物および50重量部の40モルのエチレンオキシドと1モルのひまし油との付加物の混合物）中に溶解される。次に、ストック溶液が所望の濃度、例えば水中に分布させることにより1〜100ppmの範囲の濃度に希釈される。
【００７０】
活性化合物は、そのままで、それの処方物の形態で、またはそれから調製される施用形態で、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁物もしくは分散物、エマルジョン、油状分散物、ペースト、粉剤、散布するための組成物または顆粒の形態で、噴霧する、霧化する、振り掛ける、散布するまたは給水することによって、使用することができる。施用形態は、もっぱら意図される用途に依存し；いかなる場合にも、それらは、本発明の活性化合物の最も細かい可能な分散を保証すべきである。
【００７１】
水性施用形態は、エマルジョン濃縮物、ペーストまたは水の添加により湿潤可能な粉末（噴霧粉末、油状分散物）から、水の添加によって調製することができる。エマルジョン、ペーストまたは油状分散物を調製するために、物質を水中に、そのまままたは油もしくは溶媒中に溶解して、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤によって、均質化することができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤および可能なら溶媒または油を含む濃縮物をまた製造することができ、この濃縮物は水で希釈するのに適当である。
【００７２】
すぐに使用できる調製物中の活性化合物の濃度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に0.0001〜10％である。しばしば、少量の活性化合物Iでさえ、すぐに使用できる調製物において十分であり、例えば2〜200ppmである。0.01〜1％の範囲の活性化合物濃度を有する、すぐに使用できる調製物がまた好ましい。
【００７３】
活性化合物はまた、超低体積(ULV)プロセスにおいて非常に首尾よく使用することができ、95重量％より多い活性化合物を有するか、または添加剤なしの活性化合物さえ有する処方物を施用することが可能である。
【００７４】
種々のタイプの油、除草剤、殺菌剤(fungicide)、他の農薬および殺菌剤(bactericide)を、活性化合物に添加することができ、必要ならまた、使用直前（タンク混合）まで添加しないことができる。これらの剤は、1：10〜10：1の重量比で本発明の組成物に添加することができる。
【００７５】
本発明の組成物はまた、殺菌剤としての施用形態において、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤と一緒に、またはまた肥料と一緒に存在することができる。化合物Iまたは施用形態中に殺菌剤としてそれを含む組成物を他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、活性の殺菌スペクトルの拡大が得られる。
【００７６】
本発明の化合物が共に使用することができる、以下の殺菌剤のリストは、可能な組合せを説明することを意図するものであり、それらを限定しない：
・  硫黄、ジチオカルバメートおよびそれらの誘導体、例えばジメチルジチオカルバミン酸鉄(III)、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン、エチレンジアミンビスジチオカルバミン酸マンガン亜鉛、テトラメチルチウラムジサルファイド、（N,N-エチレンビスジチオカルバミン酸）亜鉛のアンモニア錯体、（N,N’-プロピレンビスジチオカルバミン酸）亜鉛のアンモニア錯体、（N,N’-プロピレンビスジチオカルバミン酸）亜鉛またはN,N’-ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジサルファイド；
・  ニトロ誘導体、例えばクロトン酸ジニトロ(1-メチルヘプチル)フェニル、3,3-ジメチルアクリル酸2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル、炭酸2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルまたは5-ニトロイソフタル酸ジイソプロピル；
・  複素環式物質、例えば酢酸2-ヘプタデシル-2-イミダゾリン、2,4-ジクロロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジン、O,O-ジエチル  フタルイミドホスホノチオアート、5-アミノ-1-[ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル]-3-フェニル-1,2,4-トリアゾール、2,3-ジシアノ-1,4-ジチオアントラキノン、2-チオ-1,3-ジチオロ[4,5-b]キノキサリン、1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル、2-(メトキシカルボニルアミノ)ベンズイミダゾール、2-(2-フリル)ベンズイミダゾール、2-(4-チアゾリル) ベンズイミダゾール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N-(トリクロロメチルチオ) テトラヒドロフタルイミドまたはN-(トリクロロメチルチオ)フタルイミド；
・  N-ジクロロフルオロメチルチオ-N’,N’-ジメチル-N-フェニルスルファミド、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,3-チアジアゾール、2-チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、1,4-ジクロロ2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェニルヒドラゾン)-3-メチル-5-イソキサゾロン、2-チオピリジン1-オキシド、8-ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン4,4-ジオキシド、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキシアニリド、2-メチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,4,5-トリメチルフラン-3-カルボキシアニリド、N-シクロヘキシル-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、N-シクロヘキシル-N-メトキシ-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、2-メチルベンズアニリド、2-ヨードベンズアニリド、N-ホルミル-N-モルホリン2,2,2-トリクロロエチルアセタール、ピペラジン-1,4-ジイルビス-1-(2,2,2-トリクロロエチル)ホルムアミド、1-(3,4-ジクロロアニリノ)-1-ホルミルアミノ-2,2,2-トリクロロエタン、2,6-ジメチル-N-トリデシルモルホリンまたはその塩、2,6-ジメチル-N-シクロドデシルモルホリンまたはその塩、N-[3-(p-(tert-ブチル)フェニル)-2-メチルプロピル]-cis-2,6-ジメチルモルホリン、N-[3-(p-(tert-ブチル)フェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-(n-プロピル)-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-トリクロロフェノキシエチル)-N’-イミダゾリル尿素、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノール、(2RS,3RS)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、a-(2-クロロフェニル)-a-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-6-メチルピリミジン、ビス(p-クロロフェニル)-3-ピリジンメタノール、1,2-ビス(3-エトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼンまたは1,2-ビス(3-メトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン；
・  ストロビルリン(strobilurin)、例えばE-メトキシイミノ[a-(o-トリルオキシ)-o-トリル]酢酸メチル、E-2-{2-[6-(2-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリル酸メチル、メチルE-メトキシイミノ[a-(2-フェノキシフェニル)]アセトアミド、メチルE-メトキシイミノ[a-(2,5-ジメチルフェノキシ)-o-トリル]アセトアミド；
・  アニリノピリミジン、例えばN-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリン、N-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]アニリンまたはN-[4-メチル-6-シクロプロピルピリミジン-2-イル]アニリン；
・  フェニルピロール、例えば4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)ピロール-3-カルボニトリル；
・  シンナムアミド、例えば3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)アクリロイルモルホリン；ならびに
・  種々の殺菌剤、例えば酢酸ドデシルグアニジン、3-[3-(3,5-ジメチル-2-オキシシクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2-フロイル)-DL-アラニネート、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2’-メトキシアセチル)-DL-アラニンメチルエステル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロアセチル-D,L-2-アミノブチロラクトン、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(フェニルアセチル) -DL-アラニンメチルエステル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソ-1,3-オキサゾリジン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-メトキシメチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソプロピルカルバモイルヒダントイン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド、2-シアノ-N-(エチルアミノカルボニル)-2-[メトキシイミノ]アセトアミド、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、2,4-ジフルオロ-a-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンズヒドリルアルコール、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-3-クロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス(4-フルオロフェニル)メチルシリル)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール。
【実施例】
【００７７】
製造例
a)  N-(3-イソプロポキシフェニル)-2-トリフルオロメチルチオフェン-3-カルボキシアミドの合成：
12.9gの2-トリフルオロメチルチオフェン-3-カルボン酸を78gの塩化チオニルに溶解し、反応混合物を還流下で2時間加熱した。混合物を次に、減圧下で濃縮し、13.5gの2-トリフルオロメチルチオフェン-3-カルボニルクロリドを得た。この1.0gを、0.7gのメタ-イソプロポキシアニリンおよび1.4gのトリエチルアミンの35mlのジクロロメタン中の溶液に滴下して加える。混合物を室温で15時間撹拌した。混合物を次に、各場合20mlの2％濃度の塩酸および飽和NaHCO3溶液で１度洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。メチルtert-ブチルエーテルおよびシクロヘキサンの混合物を用いたクロマトグラフィー精製によって、1.15gの生成物を得た。m.p＝58-60℃。
【００７８】
b)  N-(2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-3-トリフルオロメチルチオフェン-2-カルボキシアミドの合成：
0.39gの3-トリフルオロメチルチオフェン-2-カルボン酸、0.36gの2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)アニリン、0.53gのビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリドおよび0.29gのトリエチルアミンを、20mlのジクロロメタンに溶解した。混合物を室温で15時間攪拌した。次に60mlのメチルtert-ブチルエーテルを添加し、混合物を各場合5％濃度の塩酸、5％濃度の水性水酸化ナトリウム溶液および水で１度洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。メチルtert-ブチルエーテルおよびトルエンの混合物を用いたクロマトグラフィー精製によって、0.56gの生成物を得た。m.p.＝125-127℃。
【００７９】
c)  N-(3-イソプロポキシフェニル)-3-トリフルオロメチルチオフェン-4-カルボキシアミドの合成：
0.30gの3-トリフルオロメチルチオフェン-4-カルボン酸、0.23gの3-イソプロピルオキシアニリンおよび0.31gのトリエチルアミンおよび0.43gのビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリドを、0℃にて、30mlのジクロロメタンに溶解した。混合物を0℃で15時間、次いで室温で7時間攪拌した。次に60mlのメチルtert-ブチルエーテルを添加し、混合物を各場合5％濃度の塩酸、5％濃度の重炭酸ナトリウム溶液および水で１度洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。メチルtert-ブチルエーテルおよびトルエンの混合物を用いたクロマトグラフィー精製によって、0.4gの生成物を得た。
【００８０】
表121、122および123に挙げられた化合物は、上記した合成例と同様にして製造される。
【００８１】
a)   3-トリフルオロメチルチオフェン-2-カルボキシアニリド
【表２】
2006521316.tif 000031
【００８２】
b)  2-トリフルオロメチルチオフェン-3-カルボキシアニリド
【表３】
2006521316.tif 000032
【００８３】
c)  3-トリフルオロメチルチオフェン-4-カルボキシアニリド
【表４】
2006521316.tif 000033
【００８４】
使用例１
ピーマンの葉における、Botrytis cinereaにより引き起こされる灰色カビ病に対する活性および持続性
4-5枚のよく発育した葉を有する品種“Neusiedler Ideal Elite”のピーマンの苗に、流出点(run-off point)に、以下に示した活性化合物の濃度を有する水性懸濁液を噴霧した。懸濁液またはエマルジョンは、85％のシクロヘキサノンおよび5％の乳化剤を含む混合物中に10％の活性化合物を含むストック溶液から製造した。植物は次に、さらに7日間栽培され、処理した植物はその後、2％濃度の水性バイオモルト溶液中に1.7 x 106個の胞子／mlを含むBotrytis cinereaの胞子懸濁物を接種された。試験植物は次に、高い大気湿度、22-24℃の環境にされた部屋に置かれた。5日後、葉における菌感染の広がりは目視によって％で決定することができ、これは物質の殺菌作用だけでなく持続性も示す。
【表５】
2006521316.tif 000034
【００８５】
使用例２
ピーマンの葉におけるBotrytis cinereaにより引き起こされる灰色カビ病に対する保護活性
4-5枚のよく発育した葉を有する品種“Neusiedler Ideal Elite”のピーマンの苗に、流出点に、以下に示した活性化合物の濃度を有する水性懸濁液を噴霧した。活性化合物は、アセトンまたはジメチルスルホキシド中に0.25重量％の活性化合物を含むストック溶液として別々に製造された。この溶液は、1重量％のEmulgator Uniperol（商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づき、乳化および分散効果を有する湿潤剤）と混合され、所望の濃度に水で希釈された。次の日、処理した植物は、2％濃度の水性バイオモルト溶液中に1.7 x 106個の胞子／mlを含むBotrytis cinereaの胞子懸濁物を接種された。試験植物は次に、高い大気湿度、22-24℃の環境にされた部屋に置かれた。5日後、葉における菌感染の広がりは、目視によって％で決定することができた。
【表６】
2006521316.tif 000035
【００８６】
使用例３
Sphaerotheca fuligineaにより引き起こされるキュウリのウドンコ病に対する保護活性
子葉段階にある、品種“Chinese Snake”の鉢植えのキュウリの苗の葉に、流出点に、以下に示した活性化合物の濃度を有する水性懸濁液を噴霧した。懸濁液またはエマルジョンは、85％のシクロヘキサノンおよび5％の乳化剤を含む混合物中に10％の活性化合物を含むストック溶液から製造された。噴霧コーティングが乾燥して20時間後に、植物は、キュウリのウドンコ病（Sphaerotheca fuliginea）の水性胞子懸濁液を接種された。植物は次に、20-24℃および60-80％大気相対湿度にて温室中で7日間栽培された。次にウドンコ病の展開の程度が、子葉領域の％感染で目視にて決定された。
【表７】
2006521316.tif 000036
【国際調査報告】
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