(57)【要約】式（Ｉ）：【化１】2006521311.tif 000059[式中、R1は、カルボキシ又はカルボキシル基の誘導体、好ましくは式-CN、-C(=X)-Y-R 又は-C(=X)-Hetの置換基、ここにおいてXは式 O、S、NRa又はN-NRaRbである二価置換基で、Ra及びRbは請求項１に定義された通りであり、Y は、式 O、S、NRc又はNRc-NRdReである置換基で、Rc、Rd及びReは請求項１に定義された通りであり、R2、R3、R4、R5及びR6、Z、Z'、Z''は請求項１に定義された通りであり、mは整数0又は1、nは整数0又は1、そして、oは整数0又は1であり、合計m + n + o は整数1、2又は3である。上記に定義した二者択一の(b)の場合は、少なくとも置換基R3、R4及びR5の一つが、それぞれ水素及びアシルの群から選択された置換基である]で表される化合物及びそれらの塩。本発明の化合物は、作物若しくは有用植物の薬害軽減剤又は耐性誘発剤として、好ましくは農園芸植物に対する有害生物防除剤のような農業薬品の植物毒性の薬害軽減剤として好適である。
2006521311.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）:
【化１】
2006521311.tif 000057
[式中、
R1は、カルボキシル又はカルボキシル基の誘導体であり、
R2及びR6は、それぞれ互いに独立に、水素、ハロゲン、SCN、CN又は、非置換若しくは置換の炭化水素基であり、
R3は、(a) n=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された基又は式A1若しくはB1の基であり、又は
(b) n=1の場合は、水素又は式A1、B1若しくはC1の基であり、そして
R4は、(a) m=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された基又は式A2若しくはB2の基であり、又は
(b) m=1の場合は、水素又は式A2、B2若しくはC2の基であり、そして
R5は、(a) o=0の場合は、水素又は式A3若しくはB3の基であり、又は
(b) o=1の場合は、水素又は式A3、B3若しくはC3の基であり、
ここにおいて、各基A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立に、非置換又は置換の炭化水素基であり、各基B1、B2、B3は、それぞれ互いに独立にアシル基であり、そして各基C1、C2、C3は、それぞれ互いに独立に、非置換又は置換の複素環式基であり、
Z、Z'、Z''は、それぞれ互いに独立に、式O、S(O)x又はNR'の基であり、ここにおいて、x=0，1又は2であり、そしてR'は、水素、又は非置換若しくは置換の炭化水素基、又は非置換若しくは置換の炭化水素オキシ基、又はアシル若しくはアシルオキシであり、
mは整数0又は1であり、
nは整数0又は1であり、そして
oは整数0又は1であり、
ここにおいて m + n + o の合計は整数1，2又は3であり、そして上記に定義したもう一方の(b)の場合は、少なくとも基R3、R4及びR5の一つが、水素並びにB1、B2及びB3から成る群からそれぞれ選択された基である] 
で表される化合物又はそれらの塩の、作物又は有用植物の薬害軽減剤又は耐性誘発剤としての使用。
【請求項２】
R1は、式：
-CN、
-C(=X)-Y-R 又は
-C(=X)-Het
の基であり、ここにおいて、
Xは、式 O、S、NRa又はN-NRaRbである二価基であり、ここにおいてRa及びRbは下記に定義されたとおりであり、
Yは、式 O、S、NRc又はNRc-NRdReの基であり、ここにおいてRc、Rd及びReは下記に定義されたとおりであり、
Rは、水素又は非置換若しくは置換の炭化水素基、又は非置換若しくは置換の複素環式基又はアシルであり、そして
Hetは、全体として１〜４個の複素環式環原子を有する脂肪族N-複素環であり、それは複素環式環のN-原子を経由して基C(=X)に結合し、また複素環式環原子として、イル−位置におけるN-原子に加えて、N、O及びSから成る群から選択された更なるヘテロ原子を含んでよく、そしてそれは非置換又は置換であり、              、
ここにおいて基X及びYにおける基Ra、Rb、Rc、Rd及びReは、それぞれ互いに独立し、そして基Rとも独立して、Rについて定義した通りであるか、又は式-OR*（ここにおいて、R*は、Rとは独立して、Rについて定義した通りである）である、
請求項１に記載の使用。
【請求項３】
R1は、式-C(=X)-Y-R又は-C(=X)-Hetの基であり、ここにおいて、
Xは、式 O、S、NRa又はN-NRaRbである二価基であり、ここにおいてRa及びRbは下記に定義された通りであり、
Yは、式 O、S、NRc又はNRc-NRdReである基であり、ここにおいてRc、Rd及びReは下記に定義された通りであり、
Rは、水素、(C1-C18)-アルキル、(C2-C18)-アルケニル、(C2-C18)-アルキニル、(C3-C9)-シクロアルキル、(C5-C9)-シクロアルケニル、(C3-C9)-シクロアルキル-(C1-C12)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C12)-アルキル、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル-(C1-C12)-アルキルであり、ここにおいて後者の10個の基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナート、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-ハロアルケニルオキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、そして環式基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルの群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
又は
(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル〔ここにおいて後者の４個の基のそれぞれのフェニル環は、非置換又は置換されている〕、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、
そして、置換基を含めて、1〜30個のC-原子を有し、そして
Hetは、合計１〜３個の複素環式環原子及び合計５個又は６個の環原子を有する脂肪族N-複素環であり、それは複素環式環N-原子を経由して基C(=X)に結合し、また複素環式環原子として、イル−位置におけるN-原子に加えて、N、O及びSから成る群から選択された更なるヘテロ原子を含んでよく、そしてそれは非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ及びオキソから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
ここにおいて基X及びYにおける各基 Ra、Rb、Rc、Rd及びReは、それぞれ互いに独立し、そして基Rとも独立して、Rについて定義した通りであるか、又は式-OR*（ここにおいて，R*はRとは独立して、Rについて定義した通りである）の基であり、そして
R2及びR6は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、SCN、CN、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、ここにおいて後者の４個の基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナート、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、そして環式基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
そして
R3は、(a) n=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された基、又は式A1若しくはB1の基であり、又は
(b) n=1の場合は、水素又は式A1、B1若しくはC1の基であり、そして
R4は、(a) m=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された基、又は式A2若しくはB2の基であり、又は
(b) m=1の場合は、水素又は式A2、B2若しくはC2の基であり、そして
R5は、(a) o=0の場合は、水素又は式A3若しくはB3の基であり、又は
(b) o=1の場合は、水素又は式A3、B3若しくはC3の基であり、
ここにおいて各基 A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立して、水素、(C1-C18)-アルキル、(C2-C18)-アルケニル、(C2-C18)-アルキニル、(C3-C9)-シクロアルキル、(C5-C9)-シクロアルケニル、(C3-C9)-シクロアルキル-(C1-C12)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C12)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C12)-アルキルであり、ここにおいて後者の10個の基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナート、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-ハロアルケニルオキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、そして環式基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
そして
ここにおいて各基 B1、B2、B3はそれぞれ互いに独立に、(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]
カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル〔ここにおいて後者の４個の基のそれぞれのフェニル環は、非置換又は置換されている〕、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、そして
ここにおいて各基C1、C2、C3はそれぞれ互いに独立に、N、O及びSから成る群から選択された合計１〜３個の複素環式環原子、並びに合計５個又は６個の環原子を有する脂肪族又は芳香族複素環であり、それは非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ及びオキソから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、そして
Z、Z'、Z''は、それぞれ互いに独立に、式 O、S(O)x 又はNR'の基であり、ここにおいてx=0，1又は2であり、そしてR'は、水素、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-アルキニルオキシ又は(C3-C6)-シクロアルキルオキシであり、ここにおいて後者の８個の基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナート、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、そして環式基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
又は、
(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、(C1-C6)-アルカノイルオキシ、(C1-C4)-ハロアルカノイルオキシ、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]
カルボニルオキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェノキシカルボニルオキシ、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニルオキシ又は[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニルオキシ〔ここにおいて後者の８個の基のそれぞれのフェニル環は、非置換又は置換されている〕、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、
mは整数0又は1であり、
nは整数0又は1であり、そして
oは整数0又は1であり、
ここにおいて m + n + o の合計は、整数１，２又は３であり、そして上記に定義したもう一方の(b)の場合は、基R3、R4及びR5の少なくとも一つが、水素並びにそれぞれB1、B2及びB3から成る群から選択された基である、
請求項１又は２に記載の使用。
【請求項４】
R3は、(a) n=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された基、又は式A1若しくはB1の基であり、又は
(b) n=1の場合は、水素又は式A1、B1若しくはC1の基であり、そして
R4は、(a) m=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された基、又は式A2若しくはB2の基であり、又は
(b) m=1の場合は、水素又は式A2、B2若しくはC2の基であり、そして
R5は、(a) o=0の場合は、水素又は式A3若しくはB3の基であり、又は
(b) o=1の場合は、水素又は式A3、B3若しくはC3の基であり、
ここにおいて各基 A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立に、水素、(C1-C12)-アルキル、(C2-C12)-アルケニル、(C2-C12)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C5-C6)-シクロアルケニル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキルであり、ここにおいて後者の10個の基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-ハロアルケニルオキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、そして環式基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
そして
ここにおいて各基 B1、B2、B3は、それぞれ互いに独立に、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、そして
ここにおいて各基C1、C2、C3は、それぞれ互いに独立に、N、O及びSから成る群から選択された１〜３個の複素環式環原子、並びに合計５個又は６個の環原子を有する脂肪族又は芳香族の複素環であり、それは非置換又は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ及びオキソから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
そして
Z、Z'、Z''は、それぞれ互いに独立に、式O、S、SO、SO2 又はNR'の基であり、
ここにおいてR'は、水素、(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、又は(C1-C4)-アルコキシであり、ここにおいて後者の３個の基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、そして環式基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルの群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
又は
(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、(C1-C6)-アルカノイルオキシ、(C1-C4)-ハロアルカノイルオキシ、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル又は[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル〔ここにおいて後者の３個の基のそれぞれのフェニル環は、非置換若しくは置換されている〕、又は(C1-C4)-アルキルスルフィニル又は(C1-C4)-アルキルスルホニルであり、そして
mは整数0又は1であり、
nは整数0又は1であり、そして
oは整数0又は1であり、
ここにおいて m + n + o の合計は、整数1，2又は3であり、そして上記に定義したもう一方の(b)の場合は、基R3、R4及びR5の少なくとも一つが、水素並びにそれぞれ、B1、B2及びB3から成る群から選択された基である、
請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用。
【請求項５】
R1は、式：
-CO-OR、
-C(=NRa)-OR 又は
-CO-NRcR
の基であり、ここにおいて各基R、Ra、Rb及びRcは定義された通りである、請求項２〜４のいずれか１項に記載の使用。
【請求項６】
式(Ｉ)の化合物が、それらの植物における農業薬品の植物毒性作用に対する薬害軽減剤として使用される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の使用。
【請求項７】
式(Ｉ)の化合物が、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び殺菌剤から成る群からの有害生物防除剤の植物毒性作用に対する薬害軽減剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項８】
式(Ｉ)の化合物が、有害な環境因子から植物を保護するために使用される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の使用。
【請求項９】
式(Ｉ)の化合物が、病原菌感染の耐性を植物中に誘発させるために使用される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれか１項において定義した有効量の一つ又はそれ以上の式(Ｉ)の化合物を、農業薬品を植物、植物の部分、植物の種子又は繁殖材料に処理する前、後又は同時に適用することから成る、農業薬品の植物毒性副作用から有用植物又は作物用植物を保護する方法。
【請求項１１】
適用が発芽後処理方法である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
適用が植物の種子又は繁殖材料を処理する、請求項１０に記載の方法。
【請求項１３】
適用が発芽前処理方法である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１４】
式（Ｉ）：
【化２】
2006521311.tif 000058
で表わされる化合物及びそれらの塩。
式中、
R1は、式：
-CO-OR又は
-C(=NRa)-OR又は
-CO-NRcR
の基であり、
Rは、水素、(C1-C18)-アルキル、(C2-C18)-アルケニル、(C2-C18)-アルキニル、(C3-C9)-シクロアルキル、(C5-C9)-シクロアルケニル、(C3-C9)-シクロアルキル-(C1-C12)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C12)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C12)-アルキルであり、ここにおいて後者の10個の基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナート、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-ハロアルケニルオキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、そして環式基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルの群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
又は
(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル〔ここにおいて後者の４個の基のそれぞれのフェニル環は、非置換又は置換されている〕、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、
Het は、１〜３個の複素環式環原子及び合計５〜６個の環原子を有する脂肪族N-複素環であり、それは複素環式環N-原子を経由して基C(=X)に結合し、また複素環式環原子として、イル−位置におけるN-原子に加えて、N、O及びSから成る群から選択された更なるヘテロ原子を含んでよく、またそれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ及びオキソから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
ここにおいて基X及びYにおける各基 Ra、Rb、Rc、Rd及びReは、それぞれ互いに独立して、そしてRとは独立して、Rについて定義した通りであるか、又は式-OR*（ここにおいて、R*は、Rとは独立して、Rについて定義した通りある）であり、
そして
R2及びR6は、それぞれ互いに独立に、水素、ハロゲン、SCN、CN、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、ここにおいて後者の４個の基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナート、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、そして環式基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
R3は、(a) n=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された基、又は式A1若しくはB1の基であり、又は
(b) n=1の場合は、水素又は式A1、B1若しくはC1の基であり、そして
R4は、(a) m=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された基、又は式A2若しくはB2の基であり、又は
(b) m=1の場合は、水素又は式A2、B2若しくはC2の基であり、そして
R5は、(a) o=0の場合は、水素又は式A3若しくはB3の基であり、又は
(b) o=1の場合は、水素又は式A3、B3若しくはC3の基であり、
ここにおいて各基 A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立に、水素、(C1-C18)-アルキル、(C2-C18)-アルケニル、(C2-C18)-アルキニル、(C3-C9)-シクロアルキル、(C5-C9)-シクロアルケニル、(C3-C9)-シクロアルキル-(C1-C12)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C12)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C12)-アルキルであり、ここにおいて後者の10個の基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナート、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-ハロアルケニルオキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、そして環式基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
そして、置換基を含んで、1〜30個の C-原子、好ましくは、1〜20個の C-原子、特に好ましくは、1〜16個の C-原子を有し、
ここにおいて各基 B1、B2、B3は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル〔ここにおいて後者の４個の基のそれぞれのフェニル環は、非置換又は置換されている〕、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、そして
ここにおいて、各基C1、C2、C3は、それぞれ互いに独立に、N、O及びSから成る群から選択された１〜３個の複素環式環原子及び合計５〜６個の環原子を有する脂肪族又は芳香族複素環であり、それは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ及びオキソから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
そして
Z、Z'、Z''は、それぞれ互いに独立に、式O、S(O)x又はNR'の基であり、
ここにおいてx=0，1又は2であり、そしてR'は、水素、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-アルキニルオキシ又は(C3-C6)-シクロアルキルオキシであり、ここにおいて後者の８個の基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナート、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、そして環式基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
又は
(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、(C1-C6)-アルカノイルオキシ、(C1-C4)-ハロアルカノイルオキシ、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]
カルボニルオキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェノキシカルボニルオキシ、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニルオキシ又は[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニルオキシ〔ここにおいて後者の８個の基のそれぞれのフェニル環は、非置換若しくは置換されている〕、又はアミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、
mは整数0又は1であり、
nは整数0又は1であり、そして
oは整数0又は1であり、
ここにおいて m + n + o の合計は、整数１，２又は３であり、そして上記に定義したもう一方の(b)の場合は、基R3、R4及びR5の少なくとも一つが、水素並びにそれぞれB1、B2及びB3から成る群から選択された置換基である。
【請求項１５】
R1は、式-CO-ORの基であり、ここにおいて、
Rは、水素、(C1-C8)-アルキル、(C2-C8)-アルケニル、(C2-C8)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキルであり、ここにおいて後者の９個の基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、そして環式基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されている、
請求項１４に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩。
【請求項１６】
R1は、式-C(=NRa)-ORの基であり、ここにおいて
Rは、(C1-C8)-アルキル、(C2-C8)-アルケニル、(C2-C8)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキルであり  ここにおいて後者の９個の基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、そして環式基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
又は、
(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、
そして
Raは、水素、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルである、
請求項１４に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩。
【請求項１７】
R1は、式-CO-NRcRの基であり、ここにおいて
Rは、水素、(C1-C8)-アルキル、(C2-C8)-アルケニル、(C2-C8)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキルであり、ここにおいて後者の９個の基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、そして環式基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されており、
又は
(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、そして
Rcは、水素、(C1-C4)-アルキルであって、これは非置換若しくは、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオから成る群から選択された一つ若しくはそれ以上の基で置換されている、
又は
(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル及び(C1-C4)-アルキルスルホニルである、
請求項１４に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩。
【請求項１８】
請求項１〜６及び１４〜１７のいずれか１項において定義の式(Ｉ)の化合物及び製剤補助剤を含む、作物保護組成物。
【請求項１９】
請求項１〜６及び１４〜１７のいずれか１項において定義の式(Ｉ)の化合物及び一つ又はそれ以上の有害生物防除剤、並びに、場合によっては製剤補助剤を含む、作物保護組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、外来生物致死性物質(xenobiocides)又は生物致死性物質(biocides)のような農業薬品、例えば、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤、真菌、細菌、ウイルスのような病原菌による感染、或いはその他の乾燥若しくは干ばつのような有害な環境要因により引き起こされる損傷から作物用植物又は有用植物を保護するための薬害軽減剤又は耐性誘発剤の分野に関するものである。特に、本発明は、ある種のヒドロキシ−芳香族化合物の薬害軽減剤としての新規な使用及び当該グループからの新規な化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有害生物防除剤を用いて農業又は林業に有用な植物の栽培において望ましくない生物を防除するとき、有用な植物も、使用した有害生物防除剤により、既知の望ましくない態様で多かれ少なかれしばしば損傷が引き起こされる。この影響は、特に有用な植物の単子葉及び双子葉作物の主に発芽後処理における数多くの除草剤の使用において直面する。ある場合には、薬害軽減剤(safeners)又は解毒剤(antidotes)を用いることにより、有害生物に対する防除効果を減少することなく、有用植物を有害生物防除剤の植物毒性的特性から保護することができる。
【０００３】
薬害軽減剤としてここに開示する化合物の作用は、しばしばある種の作物及びある種の有害生物防除剤に限定される。特に双子葉作物に対する商業用薬害軽減剤はこれまでにほとんど知られていない。同様に多くの有害生物防除剤、非選択性除草剤、即ち、完全除草の除草剤(total herbicides)に対する薬害軽減剤はこれまでに記載されていない。
【０００４】
US-A-4,808,208 には、モノ-若しくはジヒドロアセトフェノン又はヒドロキシケイ皮酸及びこれらカルボン酸のある種の誘導体のようなフェノール類の、大豆作物のための除草剤グリホサート（ホスホノメチルグリシン及びその塩）の植物毒性作用に対する薬害軽減剤としての使用が記載されている。
【０００５】
更に、DE-A-19933897には、選択性の不十分な農業薬品の使用によって生じた化学的ストレスに対する作物用植物の耐性は、プロヘキサジオン（塩）及びトリネキサパック−エチル若しくはトリネキサパック塩のようなアシルシクロヘキサンジオン系、又はアシベンゾラル-S-メチル及びプロベナゾールのようなベンゾチアジアゾール若しくはベンゾチアゾール系若しくはそれらの誘導体の群からの耐性誘発剤の使用によって改善することができる。
【０００６】
更に、ジカンバ(2,5-ジクロロ-6-メトキシ安息香酸)及びフェノキシカルボン酸誘導体(2,4-D, MCPA)のような植物成長調節剤−除草剤を、ある場合には、除草剤補助(coherbicides)のために作物用植物の保護化合物として使用することが知られている(例えば、US-A-5,846,902, US-A-5,739,080, EP-A-512737を参照)。
【０００７】
US-A-4,321,084 には、特に、ハロゲン化フェノール類からの解毒剤（＝薬害軽減剤）との組合せにおけるバーナレート又はブチレートのようなチオカルバメート除草剤を含んでいる除草剤組成物が記載されている。これらのフェノール類は、ヒドロキシベンゾニトリル、ブロモキシニル及びアイオキシニルのような既知の除草剤、並びに当該ニトリル基がカルボキシル、カルブアルコキシ（carbalkoxy）又はアルキル基で置換された類似化合物を含んでいる。
【０００８】
WO-A-92／11761には、除草剤／生物致死性物質／解毒剤の組合せが記載されていて、そこにおいて生物致死性物質は、殺虫剤、殺菌剤又は殺線虫剤であり、そして解毒剤は、相異なる構造で通常は芳香族アミドも含むアミド基から選択したものであり、当該組合せは除草剤及び解毒剤の相互作用において、「負の反相乗作用」を避けるために使用している。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
驚くべきことに、ある種のメタ−又はパラ−ヒドロキシ安息香酸及びそれらの誘導体を含むグループからの、下記に示す式(Ｉ)の化合物又はそれらの塩は、作物用植物又は有用植物のための薬害軽減剤又は耐性誘発剤として、特に、それらの植物において、除草剤のような農業薬品による損傷に対する薬害軽減剤として使用することができることが分っている。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
それ故、本発明は、式（Ｉ）:
【化１】
2006521311.tif 000003
[式中、
R1は、カルボキシル又はカルボキシル基の誘導体、好ましくは、式：
-CN又は
-C(=X)-Y-R 又は
-C(=X)-Het
の置換基であり、ここにおいて、
Xは、式 O、S、NRa又はN-NRaRbである二価置換基で、ここにおいてRa及びRbは下記に定義した通りであり、
Yは、式 O、S、NRc又はNRc-NRdReで、ここにおいてRc、Rd及び Reは下記に定義した通りであり、
Rは、水素又は非置換若しくは置換の炭化水素基、又は非置換若しくは置換の複素環式置換基、又はアシルであり、そして
Hetは、全体として１〜４個の複素環原子を有する脂肪族Ｎ−複素環であり、それは複素環のＮ−環原子を経由して置換基C(=X)に結合し、また複素環原子として、当該イル−位置におけるＮ−原子に加えて、N、O及びSから成る群から選択された更なるヘテロ原子を含むことができ、またそれは非置換又は置換でもよく、
ここにおいて置換基X及びYにおける置換基Ra、Rb、Rc、Rd及びReは、それぞれ互いに独立して、及びRとは独立して、Rについて定義した通りであるか、又は式-OR*であり、ここにおいて、R*はRとは独立して、Rについて定義した通りであり、
【００１１】
R2及びR6は、それぞれ互いに独立に、水素、ハロゲン、SCN、CN又は非置換若しくは置換の炭化水素基であり、
R3は、(a) n=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された置換基、又は式A1若しくはB1の置換基であり、又は
(b) n=1の場合は、水素又は式A1、B1若しくはC1の置換基であり、そして
R4は、(a) m=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された置換基、又は式A2若しくはB2の置換基であり、又は
(b) m=1の場合は、水素又は式A2、B2若しくはC2の置換基であり、そして
R5は、(a) o=0の場合は、水素又は式A3若しくはB3の置換基であり、又は
(b) o=1の場合は、水素又は式A3、B3若しくはC3の置換基であり、
ここにおいて各置換基A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立に、非置換又は置換の炭化水素基であり、各置換基B1、B2、B3は、それぞれ互いに独立にアシル基であり、そして各置換基C1、C2、C3は、それぞれ互いに独立に、非置換又は置換の複素環式置換基であり、
【００１２】
Z、Z'、Z''は、それぞれ互いに独立に、式 O、S(O)x又はNR'の置換基であり、ここにおいて、x=0，1又は2であり、そしてR'は、水素、又は非置換若しくは置換の炭化水素基、又は非置換若しくは置換の炭化水素オキシ基、又はアシル又はアシルオキシ基であり、
mは整数0又は1であり、
nは整数0又は1であり、そして
oは整数0又は1であり、
ここにおいて合計m + n + o は整数1，2又は3であり、そして上記に定義した二者択一の(b)の場合は、少なくとも置換基R3、R4及びR5の一つが、水素並びにそれぞれB1、B2及びB3（＝アシル）から成る群から選択された置換基である] 
で表される化合物又はそれらの塩の、作物用植物又は有用植物のための薬害軽減剤又は耐性誘発剤として、好ましくはそれらの植物において、有害生物防除剤のような農業薬品の植物毒性作用に対する薬害軽減剤としての使用を提供するものである。
【００１３】
もしも水素シフトにより、当該化合物が形式的には式（Ｉ）で表すことができない構造を有する互変異性体を形成することが可能なときは、これらの互変異性体は、それにも拘らず本発明に係る式（Ｉ）の化合物の定義に含めるものとする。
【００１４】
式（Ｉ）は、また、特異的立体配置が当該式により明白に表すことができない化合物及びそれらの混合物である全ての立体異性体をも含むものとする。式（Ｉ）のそのような化合物は、一つ又はそれ以上の不斉に置換したＣ−原子或いは二重結合を含むが、それらは式（Ｉ）において特別には言及されてはいない。エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−若しくはＥ−異性体のような特別な空間的形式によって定義される全ての可能な異性体をも式（Ｉ）に含むものとし、そして立体異性体の混合物から通常の方法により、或いは立体異性体として純粋な出発物質の使用と組合せた立体選択的反応により得ることができる。
【００１５】
例えば、HCl、HBr、H2SO4若しくはHNO3、又はシュウ酸若しくはスルホン酸のような適当な無機酸又は有機酸を、例えば、アミノ又はアルキルアミノのような塩基に加えることにより、式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。例えば、スルホン酸又はカルボン酸のような脱プロトン型で存在する適当な置換基は、アミノ基のようなプロトン型の相手方の基と一緒に内部塩を形成することができる。塩はまた、例えば、スルホン酸又はカルボン酸のような適当な置換基における水素を、農業的に適当な陽イオンにより置換することによっても形成することができる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり、特にナトリウム塩及びカリウム塩、或いはアンモニウム塩、有機アミン塩又は第四級アンモニウム塩である。
【００１６】
式（Ｉ）及び以下の全ての式において、次の定義を適用する：
炭化水素基は、脂肪族、環状脂肪族又は芳香族単一環状、又は、非置換若しくは置換の炭化水素基の場合は、また炭素及び水素元素に基づく二重又は多重の有機置換基であり、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニル等を含み；これは炭化水素オキシ基にも対応して適用することができる。
【００１７】
より詳細に定義されていない限り、上記の定義における炭化水素基及び炭化水素オキシ基は、好ましくは１〜20個のＣ-原子、更に好ましくは１〜16個のＣ-原子、特に好ましくは１〜12個のＣ-原子を有する。
【００１８】
炭化水素基及び具体的な置換基のアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオ並びに対応する非置換及び／又は置換の置換基の炭素骨格は、それぞれ直鎖又は分枝鎖である。
【００１９】
用語「(C1-C4)-アルキル」は、１〜４個の炭素原子を有する開鎖アルキルの省略表示であり、即ち、メチル、エチル、1-プロピル、2-プロピル、1-ブチル、2-ブチル、2-メチルプロピル、及びtert-ブチル基を含んでいる。対応して、より広い範囲の炭素原子を有する一般的なアルキル基は、例えば、「(C1-C6)-アルキル」は、より大きい数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基を含み、即ち具体例に従って、５及び６個のＣ-原子を有するアルキル基を更に含んでいる。特別に指摘していない限り、低級炭素原子、例えば、１〜６個のＣ-原子を有するもの、又は不飽和基の場合は２〜６個のＣ-原子を有するものが、アルキル、アルケニル及びアルキニルのような炭化水素基では好ましい。
【００２０】
アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキル基等のような複合的な意味をも含んでおり、例えば、メチル、エチル、n-又はi-プロピル、n-、i-、t-又は2-ブチル、ペンチル；n-ヘキシル、イソヘキシル及び1,3-ジメチルブチルのようなヘキシル；n-ヘプチル、1-メチルヘキシル及び1,4-ジメチルペンチルのようなヘプチルであり；アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基の意味に対応する可能な不飽和基を表示し；アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-ブテニル、ペンテニル、2-メチルペンテニル又はヘキシニル、好ましくはアリル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、ブタ-2-エン-1-イル、ブタ-3-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル又は1-メチルブタ-2-エン-1-イルである。(C2C6)-アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、1-メチル-2-プロピニル、2-メチル-2-プロピニル、2-ブチニル、2-ペンチニル又は2-ヘキシニルであり、好ましくはプロパルギル、ブタ-2-イン-1-イル、ブタ-3-イン-1-イル又は1-メチルブタ-3-イン-1-イルである。
【００２１】
アルキリデン、例えば、(C1-C10)-アルキリデンは、二重結合を経由して結合している直鎖又は分枝鎖のアルカン基を表示するが、ここにおいて、結合点の位置は決定されてはいない。分枝鎖のアルカン基の場合は、無論のことながら、２個の水素原子が二重結合によって置換することができる位置が適当であり；そのような置換基は、例えば、=CH2、=CH-CH3、=C(CH3)-CH3、=C(CH3)-C2H5 又は =C(C2H5)-C2H5である。
【００２２】
シクロアルキルは、好ましくは３〜８個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系を表示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。置換されたシクロアルキルは、シクロアルキル基に二重結合を有する置換基を含んでいる置換基を有する環状系を含み、例えば、メチリデンのようなアルキリデン基である。置換されたシクロアルキルは、また例えば、ビシクロ[1.1.0]ブタン-1-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-1-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-5-イル、アダマンタン-1-イル及びアダマンタン-2-イルのような多環式の脂肪族系を含んでいる。
【００２３】
シクロアルケニルは、好ましくは４〜８個の炭素原子を有する炭素環式で非芳香族の部分的不飽和環系を表示し、例えば、1-シクロブテニル、2-シクロブテニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、3-シクロペンテニル、又は1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル若しくは1,4-シクロヘキサジエニルである。置換されたシクロアルケニルの場合は、置換されたシクロアルキルについての注釈が対応して適用することができる。
【００２４】
ハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表示する。ハロアルキル、-アルケニル及び-アルキニルは、それぞれ、好ましくはフッ素、塩素及び臭素から成る群から選択された、特に好ましくはフッ素及び塩素から成る群から選択された、同一又は異なるハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニルを表示し、例えば、モノハロアルキル、パーハロアルキル、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clであり；ハロアルコキシは、例えば、OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3及びOCH2CH2Clであり；これは対応して、ハロアルケニル及び他のハロゲン−置換基についても適用することができる。
【００２５】
アリールは、モノ-、ビ-又はポリサイクリック芳香族系を表示し、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル等であり、好ましくはフェニルである。
【００２６】
複素環基又は複素環（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和又は複素芳香族であり；他に定義していない限り、好ましくは複素環中に一つ又はそれ以上の、特に好ましくは１、２又は３個の、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳから成る群から選択したヘテロ原子を含んでいて；それは好ましくは、３〜７個の環原子を有する脂肪族複素環基、又は５〜６個の環原子を有する複素芳香族基である。複素環基は、例えば、モノ-、ビ-又はポリサイクリック芳香族系であり、その内少なくとも一つの環は、一つ又はそれ以上のヘテロ素原子を含んでいる。それは好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳから成る群から選択したヘテロ原子であり、例えば、ピリジル、ピロリル又はフリルであり、更に好ましくは、２又は３個のヘテロ原子を有する対応する複素芳香族環であり、例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルである。尚、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳから成る群から選択したヘテロ原子を有する、部分的に又は完全に水素化した複素環基であり、例えば、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリニル、ピロリジル又はピペリジルである。
【００２７】
更に、それは、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから成る群から選択した２個のヘテロ原子を有する部分的に又は完全に水素化した複素環基であり、例えば、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル及びモルホリニルである。
【００２８】
置換された複素環基にとって適切な置換基は、更に以下に記述する置換基であり、そしてオキソも追加される。当該オキソ基は、また種々の酸化段階において存在することができる複素環の環原子上に、例えばＮ及びＳ上に存在することもできる。
【００２９】
複素環の好ましい例としては、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、2-オキセタニル、3-オキセタニル、オキソラニル(=テトラヒドロフリル)、ピロリジル、ピペリジル、特に好ましくは、オキシラニル、2-オキセタニル、3-オキセタニル若しくはオキソラニルから成る群から選択した３〜６個の環原子を有する複素環基であり、又は２若しくは３個のヘテロ原子を有する複素環基であり、例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル若しくはモルホリニルである。
【００３０】
もしも基本構造が、置換基リスト（＝グループ）又は一般的に定義された置換基のグループからの「一つ又はそれ以上の基」で置換されている場合は、それぞれの場合に、同一及び／又は構造的に異なる複数の基による同時置換も含まれる。
【００３１】
置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基のような置換された置換基は、例えば、非置換の基本構造に由来する置換基であり、当該置換基は、例えばハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ-及びジアルキルアミノカルボニル；アシルアミノ、モノ-及びジアルキルアミノのような置換されたアミノ；及びアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル；並びに、環状置換基の場合は、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、非置換又は置換のモノ-及びジアルキルアミノ、及びヒドロキシアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の、好ましくは１，２又は３個の置換基であり；置換されたアルキル等のような用語「置換された基」は、上述の置換基を含んでいる飽和炭化水素に加えて、対応する非飽和の脂肪族又は芳香族置換基、例えば非置換又は置換のアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、フェノキシ等の置換基を含んでいる。環中に脂肪族置換基を有する置換された環状置換基は、また二重結合を経由して結合した置換基を有する環状置換基をも含んでおり、例えば、メチリデン若しくはエチリデンのようなアルキリデン基、又はオキソ基、イミノ基若しくは置換されたイミノ基、により置換されたものがある。
【００３２】
実施例として言及した置換基（第一置換基レベル）は、もしもそれらが炭化水素−含有部分を含んでいる場合は、場合によっては、例えば、第一置換基レベルにおいて定義したような置換基の一つにより当該置換基中で更に置換することができる（第二置換基レベル）。対応して、更なる置換基レベルも可能である。用語「置換した基」は、好ましくは一つのみ、又は二つの置換基レベルを含んでいる。
【００３３】
当該置換基レベルにとって好ましい置換基は、例えば、
アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシル、カルボキシアミド、SF5、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、N-アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、N-アルキルアミノカルボニル、N,N-ジアルキルアミノカルボニル、N-アルカノイルアミノカルボニル、N-アルカノイル-N-アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ及びベンジルアミノ
である。
【００３４】
炭素原子を有する置換基の場合は、好ましいものは１〜６個の炭素原子を有するものであり、好ましくは１〜４個の炭素原子、特に好ましくは１〜２個の炭素原子を有するものである。好ましい置換基は、一般的にはハロゲン、例えば、フッ素及び塩素、(C1-C4)-アルキル、好ましくはメチル又はエチル、 (C1-C4)-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、(C1-C4)-アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノから成る群から選択されるものである。ここで極めて好ましい置換基は、メチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。
【００３５】
一又は二置換アミノのような置換されたアミノとは、例えば、アルキル、アルコキシ、アシル及びアリールから成る群から選択した一つ又はそれ以上の同一又は異なる基で置換された置換アミノ基の群からの置換基を意味し；好ましくは、モノ-及びジアルキルアミノ、モノ-及びジアリールアミノ、アシルアミノ、N-アルキル-N-アリールアミノ、N-アルキル-N-アシルアミノ及びN-ヘテロシクリルであり;ここで好ましい置換基は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり；アリールは、好ましくはフェニル又は置換されたフェニルであり；アシルについては、更に以下に与えられた定義が適用されるが、好ましい置換基は、(C1-C4)-アルカノイルである。これは、置換されたヒドロキシルアミノ又はヒドラジノについても対応して適用することができる。
【００３６】
非置換又は置換のフェニルは、好ましくは非置換又はモノ-又はポリ置換であり、好ましくはハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ及びニトロから成る群から選択される一つ又はそれ以上の同一又は異なる基で置換された三置換までのフェニルであり、例えば、o-、m-及びp-トリル、ジメチルフェニル、2-、3-及び4-クロロフェニル、2-、3-及び4-トリフルオロ-及び-トリクロロ-フェニル、2,4-、3,5-、2,5-及び2,3-ジクロロフェニル、o-、m-及びp-メトキシフェニルである。
【００３７】
アシルは、形式的には酸官能基からヒドロキシル基を除去して形成された有機酸の置換基を意味し、それはヘテロ原子を経由して酸官能基に結合している酸における有機置換基についても可能である。アシルの例としては、カルボン酸HO-CO-Rの置換基-CO-R 及びそれらから誘導されたチオカルボン酸、非置換若しくはN-置換イミノカルボン酸のような置換基、又は炭酸モノエステル、N-置換カルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、N-置換スルホンアミド酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の置換基がある。
【００３８】
アシルは、例えば、ホルミル、[(C1-C4)-アルキル]カルボニルのようなアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、N-アルキル-1-イミノアルキル及びその他の有機酸の置換基がある。ここで当該置換基は、それぞれの場合、アルキル又はフェニル部分において更に置換されていてもよく、例えば、アルキル部分は、ハロゲン、アルコキシ、フェニル及びフェノキシから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されていてもよく；フェニル部分における置換基の例としては、置換されたフェニルについて一般的に既に言及した置換基が挙げられる。
【００３９】
アシルは、好ましくは、狭義にはアシル基を意味し、即ち、酸性基が有機置換基の炭素原子に直接的に結合している有機酸の置換基、例えば、ホルミル、アセチル又は[(C1-C4)-アルキル]カルボニルのようなアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル及びその他の有機酸の置換基がある。
【００４０】
もしも、一般的な置換基が「水素」として定義されているときは、これは、水素原子を意味する。
置換基の「イル−位置」とは、置換基の結合点を意味する。
【００４１】
これより以下においては、本発明に関して使用することができる式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩を、省略して「本発明の化合物（Ｉ）」とも表示する。
【００４２】
特に、より優れた作物用植物の保護又は有用植物の保護作用、より良い選択性及び／又はより良い製剤性の理由により、上述の本発明に係る式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、個々の置換基が既に言及した又は以下に記載する好ましい意味を有するものであり、特に既に言及した又は以下に記載する好ましい意味の一つ又はそれ以上の組合せを含んでいるものは、特に興味あるものである。
【００４３】
特に興味あるものは、R1がニトリル基(-CN)である、本発明に係る式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の使用である。
【００４４】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の使用で特に興味あるものは、式中、  R1は、式-C(=X)-Y-R 又は-C(=X)-Hetの置換基であり、ここにおいて、
Xは、式 O、S、NRa又はN-NRaRbである二価置換基で、ここにおいてRa及びRbは下記に定義した通りであり、
Yは、式 O、S、NRc又はNRc-NRdReで、ここにおいてRc、Rd及びReは下記に定義した通りであり、
Rは、水素、(C1-C18)-アルキル、(C2-C18)-アルケニル、(C2-C18)-アルキニル、(C3-C9)-シクロアルキル、(C5-C9)-シクロアルケニル、(C3-C9)-シクロアルキル-(C1-C12)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C12)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C12)-アルキルであり、
ここにおいて後者の10個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナート、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-ハロアルケニルオキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
【００４５】
又は
(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ここにおいて後者の４個の置換基のそれぞれのフェニル環は、非置換又は置換のアミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、
そして、置換基を含めて、１〜30個のC-原子、好ましくは１〜20個のC-原子、特に好ましくは１〜15個のC-原子を有し、及び／又は
【００４６】
Hetは、1〜３個の複素環式環原子及び合計５〜６個の環原子を有する脂肪族Ｎ−複素環であり、それは複素環式Ｎ−原子を経由して置換基C(=X)に結合し、また複素環式環原子として、当該イル−位置におけるＮ−原子に加えて、N、O及びSから成る群から選択された更なるヘテロ原子を含むことができ、並びにそれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ及びオキソから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
ここにおいて置換基X及びYにおける置換基 Ra、Rb、Rc、Rd及びReは、それぞれ互いに独立して、及びRとは独立して、Rについて定義した通りであるか、又は式 -OR*であり、ここにおいて、R*はRとは独立して、Rについて定義した通りであり、、
【００４７】
そして
R2及びR6は、それぞれ互いに独立に、水素、ハロゲン、SCN、CN、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、
ここにおいて後者の４個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナート、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
及び／又は
【００４８】
R3は、(a) n=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された置換基、又は式A1若しくはB1の置換基、又は
(b) n=1の場合は、水素又は式A1、B1若しくはC1の置換基であり、そして
R4は、(a) m=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された置換基、又は式A2若しくはB2の置換基、又は
(b) m=1の場合は、水素又は式A2、B2若しくはC2の置換基であり、そして
R5は、(a) o=0の場合は、水素又は式A3若しくはB3の置換基、又は
(b) o=1の場合は、水素又は式A3、B3若しくはC3の置換基であり、
ここにおいて各置換基 A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立に、水素、(C1-C18)-アルキル、(C2-C18)-アルケニル、(C2-C18)-アルキニル、(C3-C9)-シクロアルキル、(C5-C9)-シクロアルケニル、(C3-C9)-シクロアルキル-(C1-C12)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C12)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C12)-アルキルであり、
ここにおいて後者の10個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナート、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-ハロアルケニルオキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
そして置換基を含めて、1〜30個のC-原子、好ましくは1〜20個のC-原子、特に好ましくは1〜16個のC-原子を有し、及び／又は
【００４９】
ここにおいて各置換基 B1、B2、B3は、それぞれ互いに独立に、(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ここにおいて後者の４個の置換基のそれぞれのフェニル環は、非置換又は置換のアミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフ      ィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、及び／又は
【００５０】
ここにおいて各置換基C1、C2、C3は、それぞれ互いに独立に、N、O及びSから成る群から選択された合計１〜３個の複素環式環原子並びに合計５〜６個の環原子を有する脂肪族又は芳香族複素環であり、それは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ及びオキソから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
【００５１】
及び／又は
Z、Z'、Z''は、それぞれ互いに独立に、式O、S(O)x 又はNR'の置換基であり、
ここにおいてx=0，1又は2であり、そしてR'は、水素、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-アルキニルオキシ又は(C3-C6)-シクロアルキルオキシであり、
ここにおいて後者の８個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、チオシアナート、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
【００５２】
又は
(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、(C1-C6)-アルカノイルオキシ、(C1-C4)-ハロアルカノイルオキシ、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニルオキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェノキシカルボニルオキシ、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニルオキシ又は[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニルオキシ、ここにおいて後者の８個の置換基のそれぞれのフェニル環は、非置換又は置換されている、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、
【００５３】
mは整数0又は1であり、
nは整数0又は1であり、そして
oは整数0又は1であり、
ここにおいて合計m + n + o は、整数１，２又は３であり、そして上記に定義した二者択一の(b)の場合は、少なくとも置換基R3、R4及びR5の一つが、水素並びにそれぞれB1、B2及びB3から成る群から選択された置換基である。
【００５４】
特に興味あるものは、また本発明に係る式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の使用であり、式中、
R1は、-C(=X)-Y-R 又は-C(=X)-Hetの置換基であり、ここにおいて
Xは、式 O、S、NRa又はN-NRaRbである二価置換基で、ここにおいてRa及びRbは下記に定義したとおりであり、
Yは、式 O、S、NRc又はNRc-NRdReで、ここにおいてRc、Rd及びReは下記に定義したとおりであり、
Rは、水素、(C1-C12)-アルキル、(C2-C12)-アルケニル、(C2-C12)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C5-C6)-シクロアルケニル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキルであり、
ここにおいて後者の10個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-ハロアルケニルオキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルの群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
【００５５】
又は、
(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、
及び／又は、
【００５６】
Hetは、ピペラジニル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル及びモルホリニルから成る群から選択された脂肪族Ｎ−複素環の基であり、それぞれの場合にＮ−環原子を経由して結合し、またそれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ及びオキソから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
ここにおいて置換基X及びYにおける各置換基 Ra、Rb、Rc、Rd及びRe は、それぞれ互いに独立して及びRとは独立して、Rについて定義した通りであるか、又は式 -OR*であり、ここにおいて、R*はRとは独立して、Rについて定義した通りである。
【００５７】
好ましいものは、また本発明に係る式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の使用であり、式中、
R1は、式-C(=X)-Y-Rの置換基であり、ここにおいて
Xは、式 O、S、NRa又はN-NRaRbである二価置換基で、好ましくはO又はNRaであり、ここにおいてRa 及び Rbは下記に定義した通りであり、
Yは、式 O、S、NRc又はNRc-NRdReである置換基で、好ましくはＯ又はＮRcであり、ここにおいて、Rc、Rd及びReは下記に定義した通りであり、
Rは、水素、(C1-C8)-アルキル、(C2-C8)-アルケニル、(C2-C8)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C    4)-アルキルであり、
ここにおいて後者の９個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択した一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
【００５８】
又は、
(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、
ここにおいて置換基X及びYにおける各置換基 Ra、Rb、Rc、Rd及びRe は、それぞれ互いに独立して及びRとは独立して、Rについて定義した通りであるか、又は式 -OR*であり。ここにおいてR*はRとは独立して、Rについて定義した通りである。
【００５９】
特に好ましいものは、また本発明に係る式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の使用であり、式中、
R1は式：
-CO-OR
-C(=NRa)-OR 又は
-CO-NRcR
の置換基であり、ここにおいて各置換基R、Ra、Rb及びRc は定義された通りであり；
【００６０】
好ましくは、
R1は、式-CO-ORの置換基であり、ここにおいて
Rは、水素、(C1-C8)-アルキル、(C2-C8)-アルケニル、(C2-C8)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキルであり、
ここにおいて後者の９個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択した一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、そして、
【００６１】
特に好ましくは、
Rは、水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C8)-アルケニル、(C2-C8)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、又は(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルであり、
ここにおいて後者の５個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキルで置換されている。
【００６２】
極めて好ましくは、
R1は、式
-CO-OH
-CO- O- M+ 又は
-CO- OR 
の置換基であり、ここにおいて
Rは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そして
M+ は、農業的に適当な陽イオン、好ましくはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩に相当する陽イオンであり、特に好ましくはナトリウムイオン若しくはカリウムイオン、又は非置換若しくは置換のアンモニウムイオン、好ましくはNH4+又は有機アミンのアンモニウムイオン又は第四級アンモニウムイオンである。
【００６３】
そのような置換基の例は：
R1＝カルボキシル及びそれらの塩、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、(2-ヒドロキシエトキシ)カルボニルである。
【００６４】
また好ましくは、R1は、式 -C(=NRa)-ORの置換基で、ここにおいて
R及びRaは、上記の定義の通りであり、好ましくは
Rは、(C1-C8)-アルキル、(C2-C8)-アルケニル、(C2-C8)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキルであり、
ここにおいて後者の９個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
【００６５】
又は
(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、
そして
【００６６】
Raは、水素、又はそれぞれ互いに独立に、上記にＲについて定義した通りであり、又は、好ましくは、
(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルである。
【００６７】
そのような置換基の例は、
R1＝メトキシアセトイミノカルボニル、エトキシアセトイミノカルボニル、n-プロポキシアセトイミノカルボニル、イソプロポキシアセトイミノカルボニル、(2-ヒドロキシエトキシ)アセトイミノカルボニル、アセトキシイミノカルボニル、アセトキシメチルイミノカルボニル、アセトキシエチルイミノカルボニル、アセトキシアセトイミノカルボニルである。
【００６８】
また好ましくは、
R1は、式 -CO-NRcR,の置換基で、ここにおいてR及びRcは、上記に定義した通りであり；
好ましくは、
Rは、水素、(C1-C8)-アルキル、(C2-C8)-アルケニル、(C2-C8)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキルであり、
ここにおいて後者の９個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
【００６９】
又は
(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、
そして
Rcは、水素、又はそれぞれ互いに独立に、上記にＲについて定義した通りであり、又は好ましくは、
Rcは、水素、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、
又は
(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル及び(C1-C4)-アルキルスルホニルであり、又は特に好ましくは、水素又は(C1-C4)-アルキルである。
【００７０】
そのような置換基の例は：
R1＝アミノカルボニル、N-メチルアミノカルボニル、N-エチルアミノカルボニル、N-(n-プロピル)アミノカルボニル、N-イソプロピルアミノカルボニル、N-ブチルアミノカルボニル、N-(2-ヒドロキシエチル)アミノカルボニル、N-シクロプロピルアミノカルボニル、N-アセチルアミノカルボニル、N-プロピオニルアミノカルボニル、N,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノカルボニル、N-アセチル-N-メチルアミノカルボニルである。
【００７１】
好ましいものは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の使用であり、式中、  R2及びR6は、それぞれ互いに独立に、水素、ハロゲン、(C1-C4)-アルキルであり、後者は、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、カルボニル、アミノカルボニル、モノ−[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル及びジ−[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニルの群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており；
好ましくは、
R2及びR6は、それぞれ互いに独立に、水素、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ヒドロキシアルキル又は(C1-C4)-ハロアルキルである。
【００７２】
好ましいものは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の使用であり、式中、
R3は、(a) n=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された置換基、又は式A1若しくはB1の置換基であり、又は
(b) n=1の場合は、水素又は式A1、B1若しくはC1の置換基であり、そして
R4は、(a) m=0の場合は、水素、ハロゲン、SCN及びCNから成る群から選択された置換基、又は式A2若しくはB2の置換基であり、又は
(b) m=1の場合は、水素又は式A2、B2若しくはC2の置換基であり、そして
R5は、(a) o=0の場合は、水素又は式A3若しくはB3の置換基であり、又は
(b) o=1の場合は、水素又は式A3、B3若しくはC3の置換基であり、
ここにおいて各置換基 A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立に、水素、(C1-C12)-アルキル、(C2-C12)-アルケニル、(C2-C12)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C5-C6)-シクロアルケニル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキルであり、
ここにおいて後者の10個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-ハロアルケニルオキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、モノ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、アミノカルボニル、モノ-[  (C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキルアミノ]カルボニル、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
【００７３】
そして、好ましくは、
各置換基 A1、A2、A3は、それぞれ互いに独立に、水素、(C1-C8)-アルキル、(C2-C8)-アルケニル、(C2-C8)-アルキニル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、ここにおいて後者の４個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
及び／又は
ここにおいて各置換基 B1、B2、B3は、それぞれ互いに独立に、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル又は(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルであり、又は、
好ましくは、各置換基 B1、B2、B3は、それぞれ互いに独立に、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、又は(C1-C4)-アルキルスルホニルであり、
及び／又は
ここにおいて各置換基C1、C2、C3は、それぞれ互いに独立に、N、O及びSから成る群から選択された１〜３個の複素環式環原子並びに合計５〜６個の環原子を有する脂肪族又は芳香族複素環であり、それは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ及びオキソから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、そして
【００７４】
Z、Z'、Z''は、それぞれ互いに独立に、式O、S、SO、SO2又はNR'の置換基であり、
ここにおいてR'は、水素、(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、又は(C1-C4)-アルコキシであり、
ここにおいて後者の３個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
又は
(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、(C1-C6)-アルカノイルオキシ、(C1-C4)-ハロアルカノイルオキシ、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、フェニルカルボニル、[フェニル-(C1-C4)-アルキル]カルボニル、又は[フェニル-(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル（ここにおいて後者の３個の置換基のそれぞれのフェニル環は、非置換又は置換である）、又は(C1-C4)-アルキルスルフィニル又は(C1-C4)-アルキルスルホニルであり、
又は、
好ましくは、Z、Z'、Z''は、それぞれ互いに独立に、式O又はNR'の置換基であり、ここにおいてR'は、水素、(C1-C4)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、
ここにおいて後者の９個の置換基のそれぞれは、非置換又は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、並びに環式置換基の場合は、更に(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルから成る群から選択された一つ又はそれ以上の置換基で置換されており、
又は
(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル又は[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニルであり、そして
【００７５】
mは整数0又は1であり、
nは整数0又は1であり、そして
oは整数0又は1であり、
ここにおいて合計m + n + o は、整数１，２又は３であり、そして上記に定義した二者択一の(b)の場合は、少なくとも置換基R3、R4及びR5の一つが、水素並びにそれぞれ、B1、B2及びB3から成る群から選択された置換基である。
【００７６】
極めて興味あるものは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の使用であり、式中、R3(Z)n、R4(Z')m 及びR5(Z'')oの１、２又は３個の置換基は、ヒドロキシ基又はアシルオキシ基、例えばアセチルオキシである。
【００７７】
特に興味あるものは、本発明に係る式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)及び(Ie)の化合物の使用である。
【化２】
2006521311.tif 000004
式中、R1からR5は定義された通りであり、そして示された酸素原子に結合している置換基R3、R4及びR5は、それぞれの場合、水素、又はB1、B2 若しくはB3のようなアシル基であり；好ましくは、酸素原子に結合している置換基の少なくとも一つは水素である。
【００７８】
本発明に従って使用されるべき式（Ｉ）の化合物の実施例は、下記の表に掲載している。
【００７９】
式（Ｉ）の化合物の幾つかは、既知であるか又は既知の製法と同じように製造することができる。それらの植物における薬害軽減剤又は耐性誘発剤としての使用はこれまでに知られていない。
【００８０】
式（Ｉ）の幾つかの化合物又はそれらの塩（これより以下、一緒にして「本発明に係る化合物（Ｉ）」又は「化合物（Ｉ）」又は「薬害軽減剤」という。）は、新規であり、そして本発明の課題の一部を形成する。
【００８１】
式（Ｉ）の化合物は、ヒドロキシベンゾエート及びそれらのカルボキシ誘導体を親化合物として、誘導体化により、例えばアシル化又はエーテル化により、通常の方法によって製造することができる。
【００８２】
本発明はまた、作物用植物又は有用植物を、有害生物防除剤のような農業薬品の植物毒性作用又は植物に損傷を引き起こす環境要因から保護するための方法を提供し、その方法は、好ましくは有効量の式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩を、植物又は植物の部分又は植物の種子に適用することによって、式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩を、薬害軽減剤又は耐性誘発剤としての使用することを含む。
【００８３】
薬害軽減剤は、活性化合物（有害生物防除剤）と一緒に、多くの植物、例えば、穀類（小麦、大麦、ライ小麦（triticale）、ライムギ、稲、トウモロコシ、アワ、キビ）、砂糖大根、砂糖キビ、ナタネ、棉、大豆のような経済的に重要な作物において有害な生物の選択的防除に適切である。特に興味あるものは、トウモロコシ及び稲を含む穀類（小麦、大麦、ライ小麦、モロコシ）のような単子葉作物及び単子葉植物の野菜作物における使用であるが、しかしながらまた、例えば、大豆、ナタネ、棉、ワイン用ブドウ、野菜植物、果実植物及び観賞用植物のような双子葉作物における使用でもある。更に興味あるものは、ある種の有害生物防除剤に対して部分的に耐性である突然変異作物、又は部分的に耐性であるトランスジェニック作物、例えば、グルホシネート又はグリホサートに耐性なコーン作物、又は除草剤イミダゾリノンに耐性な大豆作物である。しかしながら、当該薬害軽減剤の新規な使用の特に有利な点は、当該言及した有害生物防除剤に対して通常は耐性でない作物における有効な作用である。
【００８４】
有害生物防除剤と一緒に使用するためには、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、活性化合物と同時に又は如何なる順序においてでも適用することができ、そして悪く影響することも又は望ましくない有害生物に対する活性化合物の活性を実質的に減少することなく、作物用植物における活性化合物の有害な副作用を減少又は完全に除去することができる。ここに、有害生物防除剤の複数の使用、例えば複数の除草剤の組合せ又は殺虫剤若しくは殺菌剤と除草剤との組合せによる使用によって生じた損傷であっても、実質的に減少させ、又は完全に除去することができる。この方法により、従来の除草剤の使用分野をかなり広く拡張することが可能となる。
【００８５】
もしも、本発明に係る組成物が有害生物防除剤を含んでいるときは、これらの組成物は適当に希釈した後に、栽培中の場所に、既に発芽した有害及び／又は有用な植物に、又は既に生育した有害及び／又は有用な植物に直接的に適用することができる。もしも、本発明に係る組成物が有害生物防除剤を含んでいないときは、これらの組成物は、使用者が別々に入手した製品（＝有害生物防除剤及び有用植物を保護する薬剤）を、処理すべき場所に適用する直前に、又は有害生物防除剤を適用する直前に、又は有害生物防除剤を適用した後に、又は種子の前処理のために（即ち、例えば有用植物の種子を被覆するために）、混合し希釈するというタンクミックス法により適用することができる。
【００８６】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物の有利な作用は、それらが発芽前処理方法又は発芽後処理方法により、例えば、タンクミックス若しくは共製剤のような同時適用の場合、又はパラレルに若しくは連続して別々に適用する場合（分離適用）において、有害生物防除剤と一緒に使用したときに観察される。その適用はまた数回に亘って繰り返すことも可能である。ある場合には、発芽前処理適用と発芽後処理適用とを組合せることが好都合なこともある。多くの場合、有害生物防除剤との同時適用又は後続適用と一緒に、有用植物又は作物用植物に発芽後処理適用することが一つのオプションである。更に、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の使用は、種子被覆、幼苗の（浸水）処理又は他の繁殖材料（例えば、ジャガイモの塊茎）の処理についても可能である。
【００８７】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物を除草剤と組合せて使用するときは、薬害軽減作用に加えて、有害植物に対する増大した除草効果がしばしば観察される。更に、多くの場合、有用植物若しくは作物用植物に対する生育増強があり、及び収穫量の増加も可能である。
後記の有利な作用のいくつかは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を、有害生物防除剤を加えずに使用した場合でも、特に他の環境要因が植物の生育に悪く影響する場合に観察される。
【００８８】
本発明に係る組成物は、一つ又はそれ以上の有害生物防除剤を含むことができる。適当な有害生物防除剤は、例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、及び殺線虫剤であり、それら自身で使用した場合は、作物用植物に対して植物毒性的損傷を生じるか又はおそらく損傷を引き起こすものである。特に興味あるものは、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び殺菌剤の群からの有害生物防除剤として活性な化合物に対応するものであり、特に除草剤である。
【００８９】
有害生物防除剤に対する薬害軽減剤の質量比は、広い範囲で変化することができるが、通常は１：１００から１００：１の範囲であり、好ましくは１：２０から２０：１、特に好ましくは１：１０から１０：１の範囲である。有害生物防除剤に対する薬害軽減剤の最適質量比は、使用する薬害軽減剤及び有害生物防除剤の双方に依存し、また保護すべき有用植物及び作物用植物のタイプにも依存する。使用する有害生物防除剤及び保護すべき有用植物のタイプに依存して、薬害軽減剤の要求される適用量は、広い範囲で変化することができるが、通常はヘクタール当たりの薬害軽減剤の量は０.００１〜１０ｋｇ、好まし
くは０.００５〜５ｋｇ、特に好ましくは０.１〜１ｋｇである。
【００９０】
種子被覆のためには、種子１キログラム当たり薬害軽減剤を、例えば０.００５〜２０ｇ、好ましくは種子１キログラム当たり薬害軽減剤を０.０１〜１０ｇ、特に好ましくは種子１キログラム当たり薬害軽減剤を０.０５〜５ｇが使用される。
【００９１】
もしも種子被覆のために薬害軽減剤の溶液を使用し、そして種子及び幼苗を当該溶液で湿らす場合は、適当な濃度は、通常は質量当たり１〜１００００ｐｐｍの範囲であり、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍである。処理を成功させるために要求される用量及び質量比は、簡単な予備実験により決定することができる。
【００９２】
当該薬害軽減剤は、有害生物防除剤とは別々に又は一緒に、通常の方法で製剤化することができる。それ故、本発明はまた有用植物保護又は作物用植物保護組成物をも提供するものである。
【００９３】
それ自身又は除草剤と一緒に植物に対して損傷を引き起こす殺虫剤には、例えば：
有機燐、例えば、テルブホス（カウンター：Counter(登録商標))、ホノホス(ダイホネート：Dyfonate(登録商標)）、ホレート(サイメット：Thimet(登録商標)、クロルピリホス(レルダン：Reldan(登録商標)）；カルボフラン(フラダン：Furadan(登録商標)）のようなカルバメート系；テフルトリン(ホース：Force(登録商標)）、デルタメトリン(デシス：Decis(登録商標)）及びトラロメトリン(スカウト：Scout(登録商標)）のようなピレスロイド殺虫剤、並びに異なる作用機構を有するその他の殺虫性試薬が含まれる。
【００９４】
作物用植物に対する植物毒性の副作用が式Ｉの化合物の使用により軽減される除草剤は、完全に異なる構造のクラスに属するものもあり、また完全に異なる作用機構を有しているものもある。好ましいものは、例えば、ハンドブック“The Pesticide Manual”, 13th Edition 2003, The British Crop Protection Council,及び the e-Pesticide Manual Version 3 (2003), 或いは、“Compendium of Pesticide Common Names”(インターネットを介して検索できる) 中に記載され、またそこに引用されている文献で参照することができる除草剤であり、それらは市場で入手可能なものである。具体的例としてこれから以下に言及する除草剤及び植物成長調節剤は、それぞれの場合、国際標準化機構（ＩＳＯ）に基づいて標準化された有効成分の一般名又は化学名及びコード番号で引用している。作物用植物及び有用植物における植物毒性作用が、本発明に係る式Ｉの化合物により軽減される活性化合物の具体的例としては：
アセトクロール；アシフルオルフェン（−ナトリウム）；アクロニフェン；ＡＫＨ７０８８、即ち、[[[１−[５−[２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ]−２−ニトロフェニル]−２−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸及びそのメチルエステル；アラクロール；アロキシジム（−ナトリウム）；アメトリン；アミカルバゾン；アミドクロール；アミドスルフロン；アミノピラリド；アミトロール；ＡＭＳ、即ち、スルファミン酸アンモニウム；アニロホス；アシュラム；アトラジン；アザフェニジン；アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６Ｈ，即ち、５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン−４−オン；ベフルブタミド；ベナゾリン（−エチル）；ベンフルラリン；ベンフレセート(benfuresate)；ベンスルフロン（−メチル）；ベンスリド；ベンタゾン（−ナトリウム）；ベンズフェンジゾン（benzfendizone）；ベンゾビシクロン；ベンゾフェナップ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロップ（−エチル）；ベンズチアズロン(benzthiazuron)；ビアラホス（ビラナホス：bilanafos)；ビフェノックス；ビスピリバック(bispyribac)（−ナトリウム）；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン(busoxinone)；ブタクロール；ブタフェナシル；ブタミホス；ブテナクロール；ブチダゾール；ブトラリン；ブトロキシジム（butroxydim）；ブチレート；カフェンストロール(cafenstrole)（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カフェントラゾン(cafentrazone)（−エチル）；カロキシジム（caloxydim）、ＣＤＡＡ，即ち、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、即ち、ジエチルジチオカルバミン酸 ２−クロロアリル；クロメトキシフェン；クロランベン(chloramben)；クロラジホップ−ブチル；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；クロルフェンプロップ；クロルフルレノール−メチル；クロリダゾン；クロリムロン（−エチル）；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン(chloroxuron)；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタル−ジメチル；クロルチアミド；クロルトルロン；シニドン（−メチル又は−エチル）；シンメチリン；シノスルフロン；クレトジム(clethodim)；クレホキシジム（clefoxydim）；クロジナホップ(clodinafop)及びそのエステル誘導体（例えば、クロジナホップ−プロパルギル）；クロマゾン(clomazone)；クロメプロップ；クロプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド；クロピラスルフロン（−メチル）；クロランシュラム（cloransulam）（−メチル）；クミルロン(cumyluron)（ＪＣ９４０）；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)（ＡＣ１０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホップ(cyhalofop)及びそのエステル誘導体（例えば、ブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）；シペルコート；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；２，４−Ｄ；２，４−ＤＢ；ダラポン；ダゾメット（dazomet）；デスメデイファム；デスメトリン；ジ アレート(di-allate)；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロップ(-P)；ジクロホップ及びジクロホップ−メチルのようなエステル；ジクロシュラム（diclosulam）；ジエタチル（−エチル）；ジフ���ノキスロン(difenoxuron)；ジフェンゾコート；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）；ジメフロン；ジメピペレート；ジメタクロール；ジメタメトリン；ジメテナミド(dimethenamid)（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメテナミド(-P)；ジメタゾン；ジメチピン；ジメキシフラム（dimexyflam）；ジメトラスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクワット；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル(eglinazine-ethyl)；ＥＬ７７、即ち、５−シアノ−１−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタール；エポプロダン（epoprodan）；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメツルフロン−メチル(ethametsulfuron-metyl)；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート(ethofumesate)；エトキシフェン及びそのエステル（例えば、エチルエステル、ＨＣ−２５２）；エトキシスルフロン；エトベンザニド（ＨＷ５２）；Ｆ５２３１，即ち、Ｎ−[２−クロロ−４−フルオロ−５−[４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾル−１−イル]−フェニル]エタンスルホンアミド；フェノプロップ；フェノキサン；フェノキサプロップ及びフェノキサプロップ−Ｐ並びにそれらのエステル、例えばフェノキサプロップ−エチル及びフェノキサプロップ−Ｐ−エチル；フェノキシジム；フェントラザミド；フェニュロン；フラムプロップ（−メチル、−イソプロピル又は−イソプロピル−Ｌ）；フラザスルフロン；フロラシュラム（florasulam）；フルアジホップ及びフルアジホップ−Ｐ並びにそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチル及びフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルアゾレート（fluazolate）；フルカルバゾン（−ナトリウム）；フルセトスルフロン；フルクロラリン；フルフェナセット（ＦＯＥ５０４３）；フルフェンピル（flufenpyr）；フルメトシュラム(flumetsulam)；フルメツロン(flumeturon)；フルミクロラック(flumiclorac)（−ペンチル）；フルミオキサジン(flumioxazin)（Ｓ−４８２）：フルミプロピン(flumipropyn)；フルオメツロン；フルオロクロリドン；フルオロジフェン；フルオログリコフェン（−エチル）；フルポキサム(flupoxam)（ＫＮＷ−７３９）；フルプロパシル(flupropacil)（ＵＢＩＣ−４２４３）；フルプロアナート（fluproanate）；フルピルスルフロン（−メチル又は−ナトリウム）；フルレノール（−ブチル）；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル（−メプチル）；フルルプリミドール；フルルタモン；フルチアセット（−メチル）；フルチアミド（別名フルフェナセット）；ホメサフェン；ホラムスルフロン；ホサミン；フリラゾール（ＭＯＮ１３９００）；フリルオキシフェン（furyloxyfen）；グルホシネート（−アンモニウム）；グリホサート（−イソプロピルアンモニウム）；ハロサフェン；ハロスルフロン（−メチル）及びそのエステル（例えばメチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシホップ及びそのエステル；ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）及びそのエステル；ＨＣ−２５２（ジフェニルエーテル）；ヘキサジノン；イマザメタベンズ（−メチル）；イマザメタピル；イマザモックス（imazamox）；イマザピック（imazapic）；イマザピル；イマ���キン及びその塩、例えばアンモニウム塩；イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；インダノファン；インドスルフロン−（メチル）−（ナトリウム）；アイオキシニル（ioxynil）；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン（isoproturon）；イソウロン；イソキサベン；イソキサクロルトール（isoxachlortole）；イソキサフルトール；イソキサピリホップ；カルブチレート（karbutilate）；ラクトフェン；レナシル；リニュロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＡ−チオエチル；ＭＣＰＢ；メコプロップ(-P)；メフェナセット；メフルイジド(mefluidid)；メソスルフロン（−メチル）；メソトリオン；メタム；メタミフォップ；メタミトロン；メタザクロール；メタベンズチアズロン；メタゾール；メトキシフェノン；メチルジムロン(metyldymron)；メトベンズロン；メトブロムロン；(S-)メトラクロール；メトシュラム(metosulam)（ＸＲＤ５１１）；メトキスロン(metoxuron)；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；ＭＫ−６１６；モリネート；モナリド；二水素硫酸カルバミド；モノリニュロン；モニュロン；ＭＴ１２８、即ち、６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン；ＭＴ５９５０、即ち、Ｎ−[３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル]−２−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６３０）；オキサジアゾン；オキサスルフロン；オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）；オキシフルオルフェン；パラコート；ペブレート（pebulate）；ペラルゴン酸（pelargonic acid）；ペンジメタリン；ペノキスラム（penoxulam）；ペンタノクロール；ペントキサゾン；ペルフルイドン；ペトキサミド；フェニソファム；フェンメデイファム；ピクロラム；ピコリナフェン；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロール；プリミスルフロン（−メチル）；プロカルバゾン（−ナトリウム）；プロシアジン；プロジアミン；プロフルアゾール；プロフルラリン；プログリナジン（−エチル）；プロメトン；プロメトリン；プロパクロール；プロパニル；プロパキザホップ；プロパジン；プロファム：プロピソクロール(propisochlor)；プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン(prosulfuron)（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロール；ピラクロニル；ピラフルフェン（−エチル）；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン（−エチル）；ピラゾキシフェン；ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）；ピリブチカルブ；ピリダホル（pyridafol）；ピリデート；ピリフタリド（pyriftalid）；ピリミドバック（−メチル）；ピリチオバック(pyrithiobac)（−ナトリウム）（ＫＩＨ−２０３１）；ピロキソホップ(pyroxofop)及びそのエステル（例えば、プロパルギルエステル）；キンクロラック；キンメラック；キノクラミン；キノホップ及びそのエステル誘導体；キザロホップ及びキザロ��ップ−Ｐ並びにそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリル及び−エチル；レンリデュロン(renriduron)；リムスルフロン(rimsulfuron)（ＤＰＸ−Ｅ９６３６）；Ｓ−２７５、即ち、２−[４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル]−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シデュロン(siduron)；シマジン；シメトリン；ＳＮ１０６２７９、即ち、２−[[７−[２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ]−２−ナフタレニル]オキシ]プロパン酸及びそのメチルエステル；スルコトリオン（sulcotrione）；スルフェントラゾン(sulfentrazon)（ＦＭＣ−９７２８５，Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルホメツロン（−メチル）；スルホセート（ＩＣＩ−Ａ０２２４）；スルホスルフロン；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；テプラロキシジム（tepraloxydim）；テルバシル(terbacil)；テルブカルブ；テルブクロール；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０、即ち、Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−[（２−エチル−６−メチルフェニル）スルホニル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロール(thenylchlor)（ＮＳＫ−８５０）；チアフルアミド：チアザフルロン；チアゾピル(thiazopyr)（Ｍｏｎ−１３２００）；チジアジミン(thidiazimin)（ＳＮ−２４０８５）；チジアズロン：チフェンスルフロン（−メチル）；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム(tralkoxydim)；トリ アレート(tri-allate)；トリアスルフロン；トリアジフラム；トリアゾフェナミド；トリベニュロン（−メチル）；２，３，６−トリクロロ安息香酸（２，３，６−ＴＢＡ）；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフロキシスルフロン（−ナトリウム）；トリフルラリン；トリフルスルフロン及びそのエステル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメツロン(trimeturon)；トリトスルフロン（tritosulfuron）；チトデフ(tsitodef)；バーノレート(vernolate)
；ＷＬ １１０５４７、即ち、５−フェノキシ−１−[３−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−テトラゾール；ＵＢＨ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＮＣ−３２４；ＮＣ−３３０；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１；ＫＩＨ−９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ−６１２７、ＫＩＨ−２０２３及びＫＩＨ５９９６。
【００９５】
作物用植物に対する植物毒性の副作用が、式Ｉの化合物の使用により軽減される除草剤は、例えば、カルバメート系、チオカルバメート系、ハロアセトアニリド系、置換フェノキシ-、ナフトキシ-及びフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体並びに、キノリルオキシ-、キノキサリルオキシ-、ピリジルオキシ-、ベンゾキサゾリルオキシ-及びベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステルのようなヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、シクロヘキサンジオン オキシム系、ベンゾイルシクロヘキサンジオン系、ベンゾイルイソキサゾール系、ベンゾイルピラゾール系、イミダゾリノン系、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、スルホニルウレア系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、ホスフィン酸誘導体及びそれらの塩、グリシン誘導体、トリアゾリノン系、トリアジノン系及びS-(N-アリール-N-アルキルカルバモイルメチル)ジチオリン酸エステル、ピリジンカルボン酸系、ピリジン系、ピリジンカルボキシアミド系、1,3,5-トリアジン系及びその他の群からの除草剤がある。
【００９６】
好ましいものは、フェノキシフェノキシ- 及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸エステル及び塩、シクロヘキサンジオンオキシム系、ベンゾイルシクロヘキサンジオン系、ベンゾイルイソキサゾール系、スルホニルウレア系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、イミダゾリノン系及び上述の活性化合物同士及び／又は除草剤の活性スペクトルを拡大するために使用される有効成分、例えばベンタゾン、シアナジン、アトラジン、ブロモキシニル、ジカンバ及びその他の葉−作用（leaf-acting）の除草剤との混合物である。
【００９７】
本発明に係る薬害軽減剤との組合せに適当な除草剤は、例えば：
A) フェノキシフェノキシ-及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸誘導体のタイプの除草剤、例えば、
A1) フェノキシフェノキシ-及びベンジルオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例えば2-(4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル（ジクロホップ-メチル）、
2-(4-(4-ブロモ-2-クロロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル(DE-A 26 01 548)、
2-(4-(4-ブロモ-2-フルオロッフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル(US-A 4,808,750)、
2-(4-(2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル(DE-A 24 33 067)、
2-(4-(2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル(US-A 4,808,750)、
2-(4-(2,4-ジクロロベンジル)フェノキシ)プロピオン酸メチル（DE-A 24 17 487)、
4-(4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)ペンタ-2-エン酸エチル、
2-(4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (DE-A 24 33
067)、
(R)-2-[4-(4-シアノ-2-フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロピオン酸ブチル(シハロホス-ブチル)
【００９８】
A2) 「単環式」ヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例えば、
2-(4-(3,5-ジクロロピリジル-2-オキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル(EP-A 0 002 925)、
2-(4-(3,5-ジクロロピリジル-2-オキシ)フェノキシ)プロピオン酸プロパルギル (EP-A 0 003 114)、
(RS)- 又は（R）-2-（4-（3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル(ハロキシホップ-メチル又はハロキシホップ-P-メチル)、
2-(4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル(EP-A 0 003 890)、
2-(4-(5-クロロ-3-フルオロ-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸プロパルギル(クロジナホップ-プロパルギル)、
(RS)- 又は(R)-2-(4-(5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸ブチル(フルアジホップ-ブチル又はフルアジホップ-P-ブチル)、
(R)-2-[4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸；
【００９９】
A3) 「二環式」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、
(RS)- 又は(R)-2-(4-(6-クロロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル及びエチル(キザロホップ-メチル及び-エチル又はキザロホップ-P-メチル及び-P-エチル)、
2-(4-(6-フルオロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル(参照 J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985))、
(R)-2-(4-(6-クロロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸 2-イソプロピリデンアミノオキシエチル (プロパキザホップ)、
(RS)- 又は(R)-2-(4-(6-クロロベンゾキサゾル-2-イルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル(フェノキサプロップ-エチル又はフェノキサプロップ-P-エチル)、
2-(4-(6-クロロベンズチアゾル-2-イルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル(DE-A-26 40 730),
(RS)- 又は(R)-2-(4-(6-クロロキノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸 テトラヒドロ-2-フリルメチル(EP-A-0 323 727);
【０１００】
B) ピリミジニル-又はトリアジニルアミノカルボニル[ベンゼン-、-ピリジン-、-ピラゾール-、-チオフェン-及び-(アルキルスルホニル)アルキルアミノ]スルファミドのようなスルホニルウレア系の除草剤。ピリミジン環又はトリアジン環上の好ましい置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン又はジメチルアミノであり、全ての置換基は互いに独立に組合せることが可能である。ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオフェン又は(アルキルスルホニル)アルキルアミノ部分中の好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、(アルカンスルホニル)アルキルアミノである。そのような適当なスルホニルウレア系は、例えば、
【０１０１】
B1) フェニル- 及び ベンジルスルホニルウレア系並びに関連する化合物、例えば、
1-(2-クロロフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (クロルスルフロン)、
1-(2-エトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4-クロロ-6-メトキシピリミジン-2-イル)ウレア (クロリムロン-エチル)、
1-(2-メトキシフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (メツルフロン-メチル)、
1-(2-クロロエトキシフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (トリアスルフロン)、
1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)ウレア（harnstoff） (スルフメツロン-メチル:sulfumeturon-metyl）、
1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-メチルウレア (トリベニュロン-メチル)、
1-(2-メトキシカルボニルベンジルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (ベンスルフロン-メチル)、
1-(2-メメトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4,6-ビス-(ジフルオロメトキシ)
ピリミジン-2-イル)ウレア (プリミスルフロン-メチル)、
3-(4-エチル-6-メトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2,3-ジヒドロ-1,1-ジオキソ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン-7-スルホニ)ウレア (EP-A 0 796 83)、
3-(4-エトキシ-6-エチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2,3-ジヒドロ-1,1-ジオキソ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン-7-スルホニル)ウレア (EP-A 0 079 683),
3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2-メトキシカルボニル-5-ヨードフェニルスルホニル)ウレア (WO 92／13845)、
2-[4-ジメチルアミノ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,3,5-トリアジン-2-イルカルバモイルスルファモイル]-3-メチル安息香酸メチル (DPX-66037、トリフルスルフロン-メチル)、
2-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)カルバモイルスルファモイル]安息香酸オキセタン-3-イル (CGA-277476、オキサスルフロン)、
4-ヨード-2-[3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレイドスルホニル]安息香酸メチル ナトリウム塩(ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム)、
2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレイドスルホニル]-4-メタンスルホニルアミノメチル安息香酸メチル (メソスルフロン-メチル、WO 95／10507)、
N,N-ジメチル-2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレイドスルホニル]-4-ホルミルアミノベンズアミド (ホラムスルフロン、WO 95／01344)、
1-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-[2-(2-メトキシエトキシ)フェニルスルホニル]ウレア (シノスルフロン)、
2-[(4-エトキシ-6-メチルアミノ-1,3,5-トリアジン-2-イル)カルバモイルスルファモイル]安息香酸メチル (エタメトスルフロン-メチル)、
1-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-[2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)フェニルスルホニル]ウレア (プロスルフロン)、
2-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)安息香酸メチル（スルホメツロン-メチル)、
1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-(2-トリフルオロメチルベンゼンスルホニル)ウレア (トリトスルフロン);
【０１０２】
B2) チエニルスルホニルウレア系、例えば、
1-(2-メトキシカルボニルチオフェン-3-イル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (チフェンスルフロン-メチル);
【０１０３】
B3) ピラゾリルスルホニルウレア系、例えば、
1-(4-エトキシカルボニル-1-メチルピラゾール-5-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (ピラゾスルフロン-エチル)、
3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4-カルボン酸メチル (ハロスルフロン-メチル)、
5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-(2-ピリジル)ピラゾル-4-カルボン酸メチル (NC-330、参照 Brighton Crop Prot. Conference ‘Weeds' 1991, Vol. 1, p. 45 ff.)、
1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-[1-メチル-4-(2-メチル-2H-テトラゾル-5-イル)ピラゾル-5-イルスルホニル]ウレア (DPX-A8947、アジムスルフロン);
【０１０４】
B4) スルホンジアミド誘導体、例えば、
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-(N-メチル-N-メチルスルホニルアミノスルホニル)ウレア (アミドスルフロン)及びその構造的類似物(EP-A 0 131 258及び Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, special issue XII, 489-497 (1990));
【０１０５】
B5) ピリジルスルホニルウレア系、例えば、
1-(3-N,N-ジメチルアミノカルボニルピリジン-2-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ
ピリミジン-2-イル)ウレア (ニコスルフロン)、
1-(3-エチルスルホニルピリジン-2-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (リムスルフロン)、
2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレイドスルホニル]-6-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボン酸メチル ナトリウム塩 (DPX-KE 459、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム)、
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-(3-N-メチルスルホニル-N-メチルアミノピリジン-2-イル)スルホニルウレア又はその塩 (DE-A 40 00 503 及び DE-A 40 30 577)、
1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-(3-トリフルオロメチル-2-ピリジルスルホニル)ウレア (フラザスルフロン)、
1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-2-ピリジルスルホニル]ウレア ナトリウム塩 (トリフロキシスルフロン-ナトリウム);
【０１０６】
B6) アルコキシフェノキシスルホニルウレア系、例えば、
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-(2-エトキシフェニキシ)スルホニルウレア又はその塩 (エトキシスルフロン);
【０１０７】
B7) イミダゾリルスルホニルウレア系、例えば
1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-(2-エチルスルホニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)スルホニルウレア (MON 37500、スルホスルフロン)、
1-(2-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (イマゾスルフロン);
【０１０８】
B8) フェニルアミノスルホニルウレア系、例えば、
1-[2-(シクロプロピルカルボニル)フェニルアミノスルホニル]-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (シクロスルファムロン);
【０１０９】
C) クロロアセトアニリド系、例えば、
アセトクロ−ル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、ペントキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール及びテニルクロール；
【０１１０】
D) チオカルバメート系、例えば、
N,N-ジプロピルチオカルバミン酸 S-エチル (EPTC)、
N,N-ジイソブチルチオカルバミン酸 S-エチル (ブチレート);
シクロエート、ジメピペレート、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート（pebulate）、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル及びトリ アレート（tri-allate）;
【０１１１】
E) シクロヘキサンジオン オキシム系、例えば、
アロキシジム、ブトロキシジム（butroxydim）、クレトジム(clethodim)、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロトキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム（tepraloxydim）及びトラルコキシジム(tralkoxydim);
【０１１２】
F) イミダゾリノン系、例えば、
イマザメタベンズ−メチル、イマザピック（imazapic）、イマザモックス（imazamox）、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル;
【０１１３】
G) トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば、
クロランシュラム−メチル（chloransulam-methyl）、ジクロシュラム（diclosulam）、フロラシュラム（florasulam）、フルメトシュラム(flumetsulam)、メトシュラム(metosulam)及びペノキスラム（penoxulam）；
【０１１４】
H) ベンゾイルシクロヘキサンジオン系、例えば、
2-(2-クロロ-4-メチルスルホニルベンゾイル)シクロヘキサン-1,3-ジオン (SC-0051、スルコトリオン）、
2-(2-ニトロベンゾイル)-4,4-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン(EP-A 0 274 634)、  2-(2-ニトロ-3-メチルスルホニルベンゾイル)-4,4-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン (WO 91／13548)、
2-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン (メソトリオン);
【０１１５】
I) ベンゾイルイソキサゾール系、例えば、
5-シクロプロピル-[2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]イソキサゾール (イソキサフルトール);
【０１１６】
J) ベンゾイルピラゾール系、例えば、
2-[4-(2,4-ジクロロ-m-トルイル)-1,3-ジメチルピラゾール-5-イルオキシ]-4'-メチルアセトフェノン(ベンゾフェナップ)、
4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチルピラゾール-5-イルトルエン-4-スルホネート(ピラゾリネート)、
2-[4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチルピラゾール-5-イルオキシ]アセトフェノン (ピラゾキシフェン);
【０１１７】
K) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、例えば、
4,5-ジヒドロ-3-メトキシ-4-メチル-5-オキソ-N-(2-トリフルオロメトキシフェニルスルホニル)-1H-1,2,4-トリアゾル-1-カルボキサミド ナトリウム塩 (フルカルバゾン−ナトリウム）、
2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-3-プロポキシ-1H-1,2,4-トリアゾル-1-イル)カルボキサミド スルホニル安息香酸メチル ナトリウム塩 (プロポキシカルバゾン−ナトリウム）;
【０１１８】
L) トリアゾリノノン系、例えば、
4-アミノ-N-tert-ブチル-4,5-ジヒドロ-3-イソプロピル-5-オキソ-1,2,4-1H-トリアゾル-1-カルボキサミド (アミカルバゾン)、
2-(2,4-ジヒドロ-5-プロポ-2-イニルオキシフェニル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン (アザフェニジン)、
(RS)-2-クロロ-3-[2-クロロ-5-(4-ジフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3-メチル-5-オキソ-1H-1,2,4-トリアゾル-1-イル)-4-フルオロフェニル]プロピオン酸エチル(カルフェントラゾン−エチル)、
2',4'-ジクロロ-5'-(4-ジフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3-メチル-5-オキソ-1H-1,2,4-トリアゾル-1-イル)メタンスルホンアニリド (スルフェントラゾン);
【０１１９】
M) ホスフィン酸及び誘導体、例えば、
4-[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]-L-ホモアラニル-L-アラニル-L-アラニン (ビ
ラナホス)、
DL-ホモアラニン-4-イル(メチル)ホスフィン酸アンモニウム塩 (グルホシネート−アンモニウム);
【０１２０】
N) グリシン誘導体、例えば、
N-(ホスホノメチル)グリシン及びその塩 (グリホサート及びその塩、例えば、ナトリウム塩又はイソプロピルアンモニウム塩)、
N-(ホスホノメチル)グリシン トリメシウム塩 (スルホセート);
【０１２１】
O) ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体及びピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、例えば、
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシピリジン-2-カルボン酸ベンジル(EP-A 0 249 707)、
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシピリジン-2-カルボン酸メチル(EP-A 0 249 707)、
2,6-ビス[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]安息香酸 1-(エトキシカルボニ
ルオキシエチル) (EP-A 0 472 113)、
2,6-ビス[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]安息香酸 (ビスピリバック−ナトリウム：bispyribac-sodium)、
ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック−メチル（pyriminobac-methyl）及びピリチオバック−ナトリウム（pyrithiobac-sodium）;
【０１２２】
P) S-(N-アリール-N-アルキルカルバモイルメチル)ジチオホスホン酸エステル、例えば、
S-[N-(4-クロロフェニル)-N-イソプロピルカルバモイルメチル] O,O-ジメチル ジチオホスフェート (アニロホス);
【０１２３】
Q) トリアジノン系、例えば、
3-シクロヘキシル-6-ジメチルアミノ-1-メチル-1,3,5-トリアジン-2,4-(1H,3H)-ジオン (ヘキサジノン)、
4-アミノ-4,5-ジヒドロ-3-メチル-6-フェニル-1,2,4-トリアジン-5-オン (メタミトロン)、
4-アミノ-6-tert-ブチル-4,5-ジヒドロ-3-メチルチオ-1,2,4-トリアジン-5-オン (メトリブジン);
【０１２４】
R) ピリジンカルボン酸系、例えば、
クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム及びトリクロピル;
【０１２５】
S) ピリジン系、例えば、
ジチオピル及びチアゾピル;
【０１２６】
T) ピリジンカルボキサミド系、例えば、
ジフルフェニカン及びピコリナフェン;
【０１２７】
U) 1,3,5-トリアジン系、例えば、
アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン及びトリエタジン; 
【０１２８】
V) 植物成長調節剤、例えば、
ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）及びチジアズロン（thidiazuron）。
【０１２９】
グループＡからＶの除草剤は、例えば、それぞれ上述した各刊行物及びThe Pesticide Manual, The British Crop Protection Council, 13th Edition, 2003,又は the e-Pesticide Manual, Version 3.0, British Crop Protection Council 2003により既知のものである。
【０１３０】
式(Ｉ)の化合物及び上述の有害生物防除剤の一つ又はそれ以上との組合せは、一般的な物理化学的又は生物学的パラメターに依存して、種々の方法で製剤することができる。適当な製剤型の具体例としては：
- 有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又はその他の高沸点の芳香族又は炭化水素、或いは有機溶媒と一つ又はそれ以上のイオン性及び／又は非イオン性の界面活性剤（乳化剤）との混合物中に、有効成分を溶解させることによって調製することができる乳剤。適当な乳化剤は、例えば、カルシウムドデシルベンゼンスルホナート、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合剤、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルであり；
- 有効成分を細かく粉砕した無機又は有機物質、例えばタルク、カオリン、ベントナイト及びパイロフィライトのような天然の粘土、珪藻土又は引き割り穀粉（meals）と一緒に粉砕して得ることができる粉剤；
- 例えば、ビーズミルを用いて湿式粉砕法により調製することができる水基質又は油基質の懸濁製剤；
- 水溶性粉剤;
- 水溶性製剤;
- 水溶性粒剤、水分散性粒剤及び拡散用及び土壌処理用粒剤のような粒剤；
- 有効成分に加えて、希釈剤又は不活性物質及び界面活性剤を含んでいる水和剤；
- カプセル懸濁剤及びマイクロカプセル剤；
- ＵＬＶ製剤（ultra-low-volume formulations）
がある。
【０１３１】
上記の製剤型は当業者にとっては既知のものであり、例えば、K. Martens,“Spray Drying Handbook”, 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London, 1979; W. van Valkenburg, “Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y. 1973; Winnaker-Kuchler, “Chemische Technologie”[Chemical Technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, N.Y. 1973,pp.8-57に記載されている。
【０１３２】
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びその他の添加物のような製剤に必要な補助剤も既知のものであり、例えば、McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; C. Marsden,“Solvents Guide”, 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; H. von Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Schoenfeldt,“Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte”[Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Kuchler,“Chemische Technologie”, volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986に記載されている。
【０１３３】
上記の製剤補助剤に加えて、有用植物保護組成物は、場合によって、粘着付与剤、湿展剤、分散剤、浸透剤、乳化剤、保存剤、不凍剤、増量剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発防止剤及びｐＨ又は粘度調節剤を含めることができる。
【０１３４】
製剤型に依存して、有用植物保護組成物は、一般的に０.１〜９９質量％、特に０.２〜９５質量％の一つ又はそれ以上の式Ｉの薬害軽減剤又は薬害軽減剤と有害生物防除剤との組合せを含んでいる。更に、これらは１〜９９.９質量％、特に４〜９９.５質量％の一つ又はそれ以上の個体又は液体付加物、及び０〜２５質量％、特に０.１〜２５質量％の界面活性剤を含んでいる。乳剤の場合は、有効成分、即ち、薬害軽減剤及び／又は有害生物防除剤の濃度は、一般的に１〜９０質量％、特に５〜８０質量％である。粉剤は、通常１〜３０質量％、特に５〜２０質量％の有効成分を含んでいる。水和剤では、有効成分の濃度は一般的に１０〜９０質量％である。水分散性粒剤では、有効成分の量は、例えば１〜９５質量％の間、好ましくは１０〜８０質量％の間である。
【０１３５】
使用に当たっては、従来の市販形式で提供される当該製剤は、適当な場合は、例えば水和剤、乳剤、分散剤及び水拡散性粒剤のような場合には、水を用いて通常の仕方で希釈することができる。粉剤、粒剤及び散布用溶液の場合は、通常は使用前において他の不活性物質により更に希釈することなく使用することができる。当該薬害軽減剤の適用量は、特に、温度、湿度及び使用する除草剤のタイプのような外的条件によって変化する。
【０１３６】
以下の実施例は、本発明について説明するためのものであるが、しかしながらこれらに限定されるものではなく、量は、他に定義されていない限り、重量基準による。
【０１３７】
Ａ) 化学的実施例
実施例１：エチル 3,4,5-トリアセトキシ安息香酸エチル
０℃において、没食子酸エチル1.00 g (0.0047 mol)を、最初にジクロロメタン 50 ml 中に加え、そしてジメチルアミノピリジン(DMAP)の一匙（spatula-tip）を加え、それから無水酢酸 20 mlを滴下した。反応混合液を室温で１８時間撹拌し、その後減圧下で濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶出し、そしてその混合物を水と５％濃度の重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、そしてロータリーエバポレーターを用いて濃縮した結果、所望する生産物 1.43 g (理論値の90%)を得、油状の生産物はしばらくして固形化して結晶の固まりとなった。融点は、76〜78℃であった。
【０１３８】
本発明に係る式(Ｉ)の化合物の実施例は、以下の表にまとめている。
【０１３９】
【表１】
2006521311.tif 000005
【０１４０】
【表２】
2006521311.tif 000006
【０１４１】
【表３】
2006521311.tif 000007
【０１４２】
【表４】
2006521311.tif 000008
【０１４３】
【表５】
2006521311.tif 000009
【０１４４】
【表６】
2006521311.tif 000010
【０１４５】
【表７】
2006521311.tif 000011
【０１４６】
【表８】
2006521311.tif 000012
【０１４７】
【表９】
2006521311.tif 000013
【０１４８】
【表１０】
2006521311.tif 000014
【０１４９】
【表１１】
2006521311.tif 000015
【０１５０】
【表１２】
2006521311.tif 000016
【０１５１】
【表１３】
2006521311.tif 000017
【０１５２】
【表１４】
2006521311.tif 000018
【０１５３】
【表１５】
2006521311.tif 000019
【０１５４】
【表１６】
2006521311.tif 000020
【０１５５】
【表１７】
2006521311.tif 000021
【０１５６】
【表１８】
2006521311.tif 000022
【０１５７】
【表１９】
2006521311.tif 000023
【０１５８】
【表２０】
2006521311.tif 000024
【０１５９】
【表２１】
2006521311.tif 000025
【０１６０】
【表２２】
2006521311.tif 000026
【０１６１】
【表２３】
2006521311.tif 000027
【０１６２】
【表２４】
2006521311.tif 000028
【０１６３】
【表２５】
2006521311.tif 000029
【０１６４】
【表２６】
2006521311.tif 000030
【０１６５】
【表２７】
2006521311.tif 000031
【０１６６】
【表２８】
2006521311.tif 000032
【０１６７】
【表２９】
2006521311.tif 000033
【０１６８】
【表３０】
2006521311.tif 000034
【０１６９】
【表３１】
2006521311.tif 000035
【０１７０】
【表３２】
2006521311.tif 000036
【０１７１】
【表３３】
2006521311.tif 000037
【０１７２】
【表３４】
2006521311.tif 000038
【０１７３】
【表３５】
2006521311.tif 000039
【０１７４】
【表３６】
2006521311.tif 000040
【０１７５】
【表３７】
2006521311.tif 000041
【０１７６】
【表３８】
2006521311.tif 000042
【０１７７】
【表３９】
2006521311.tif 000043
【０１７８】
【表４０】
2006521311.tif 000044
【０１７９】
【表４１】
2006521311.tif 000045
【０１８０】
【表４２】
2006521311.tif 000046
【０１８１】
【表４３】
2006521311.tif 000047
【０１８２】
【表４４】
2006521311.tif 000048
【０１８３】
【表４５】
2006521311.tif 000049
【０１８４】
【表４６】
2006521311.tif 000050
【０１８５】
【表４７】
2006521311.tif 000051
【０１８６】
表１において：
Comp.   ＝ 化合物
c       ＝ シクロ
i       ＝ イソ
n       ＝ ノルマル(直鎖)
s       ＝ 第二級
t       ＝ 第三級
Ac      ＝ アセチル
Bu      ＝ n-ブチル
n-Bu    ＝ n-ブチル
Et      ＝ エチル
Me      ＝ メチル
n-Pr    ＝ n-プロピル
i-Pr    ＝ イソプロピル
c-Pr    ＝ シクロプロピル
i-Pen   ＝ イソペンチル
【０１８７】
Ｂ) 生物学的実施例
B1) 散布処理用のタンクミックスにおける除草剤及び薬害軽減剤
B1.1) タンクミックス法による除草剤及び薬害軽減剤の発芽前処理
種々の作物用植物及び雑草植物の種子を、直径１３ｃｍの樹脂製ポットの砂状ローム土壌中に播種し、そして深さ約１ｃｍの砂状ロームの表土をかけた。液状製剤（例えば乳剤）又は固形製剤（例えば水分散性粉剤）の除草剤及び薬害軽減剤を脱イオン水で所望する濃度にまで希釈し、そしてヘクタール当たり水３００リットルの施用率の散布バーにより土壌表面に処理した。以下に示す実験においては、薬害軽減剤は２０％濃度の水分散性粉剤及び除草剤イソキサフルトールを水溶性懸濁製剤として使用した（表1.1.1を参照）。
【０１８８】
ポットを良好な生育条件下で温室に静置した。除草活性の視覚的配点を除草剤処理４週間後に行なった。評価は、無処理対照植物と比較した百分率で表示した(0% ＝無処理植物と比較して注目すべき影響がない、100% ＝ 処理植物は枯死した)。
【０１８９】
【表４８】
2006521311.tif 000052
省略表示:
除草剤H1      ＝ イソキサフルトール
化合物 1272   ＝ 3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ安息香酸 (表1を参照)
化合物 1050   ＝ 3,5-ジヒドロキシ安息香酸 (表1を参照)
ZEAMA         ＝ トウモロコシ、品種名：「ロレンゾ」（Lorenzo）
SETVI         ＝ エノコログサ（Setaria viridis）
CHEAL         ＝ シロザ（Chenopodium album）
【０１９０】
B1.2) タンクミックス法による除草剤及び薬害軽減剤の発芽後処理
種々の作物用植物及び雑草植物の種子を、直径１３ｃｍの丸型樹脂製ポットの砂状ローム土壌中に播種し、そして深さ約１ｃｍの砂状ロームの表土をかけた。当該ポットを良好な生育条件下の温室に約２〜３週間の期間静置し、植物が二から四葉期まで生育させた。液状製剤（例えば乳剤）又は固形製剤（例えば水分散性粉剤）の除草剤を標準的添加物（菜種油メチルエステルを基本とした）と混合し、脱イオン水で所望する濃度にまで希釈し、そしてヘクタール当たり水３００リットルの施用率の散布バーにより、植物の緑色部及び土壌表面の開放部に処理した。以下に示す実験においては、薬害軽減剤及び除草剤ホラムスルフロンは、それぞれ２０％濃度の水分散性粉剤として使用した（結果は表1.2.1を参照）。
【０１９１】
ポットを良好な生育条件下で温室に静置した。除草活性の視覚的配点を除草剤処理４週間後に行なった。評価は、無処理対照植物と比較した百分率で表示した(0% ＝無処理植物と比較して注目すべき影響がない、100% ＝ 処理植物は枯死した)。
【０１９２】
【表４９】
2006521311.tif 000053
省略表示:
除草剤H2      ＝ ホラムスルフロン
化合物 1272   ＝ 3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ安息香酸 (表1を参照)
化合物 1050   ＝ 3,5-ジヒドロキシ安息香酸 (表1を参照)
ZEAMA         ＝ トウモロコシ、品種名：「ロレンゾ」（Lorenzo）
SETVI         ＝ エノコログサ（Setaria viridis）
AMARE         ＝ アオゲオトウ（Amaranthus retroflexus）
【０１９３】
B2) 除草剤の散布前の種子被覆としての薬害軽減剤
B2.1) 種子被覆
薬害軽減剤の各施用率に必要な作物用植物の種子の数を計算した。十分な種子を計量して、蓋にスクリューを有するガラス瓶に入れた。ガラス瓶の容量は、計量した種子の約２倍であった。
薬害軽減剤は、２０％濃度の水分散性粉剤として製剤した。これらの製剤は必要な施用率（種子kg当たりa.iのg数）となるように計量した。標品をガラス容器中の種子に添加し、そして適当な種子被覆を形成するのに十分な量の水を加えた。ガラス容器を密閉し、そしてオーバヘッド シェカー(overhead shaker)中に積載し（１時間までの間、緩和な速度でガラス容器を回転するために）、その結果、種子は均一に種子被覆で被覆された。ガラス容器を開くと、種子は下記に記載したように、発芽前処理又は発芽後処理の実験に直ちに使用できる状態であった。
【０１９４】
B2.2)  薬害軽減剤による種子被覆後における除草剤の発芽前処理
薬害軽減剤により処理された種子及び対照としての無処理の種子とを、直径１３ｃｍの丸型樹脂製ポットの砂状ローム土壌中に播種し、そして深さ約１ｃｍの砂状ロームの表土をかけた。液状（例えば乳剤）又は固形（例えば水分散性粉剤）製剤の除草剤及び薬害軽減剤を脱イオン水で所望する濃度にまで希釈し、そしてヘクタール当たり水３００リットルの施用率の散布バーにより土壌表面に処理した。以下に示す２つの実験において（結果は表2.2.1及び2.2.2を参照）、除草剤イソキサフルトールを水溶性懸濁製剤として使用した。
【０１９５】
ポットを良好な生育条件下で温室に静置した。除草活性の視覚的配点を除草剤処理４週間後に行なった。評価は無処理対照植物と比較した百分率で表示した(０％＝無処理植物と比較して注目すべき影響がない、１００％＝処理植物は枯死した)。
【０１９６】
【表５０】
2006521311.tif 000054
【０１９７】
【表５１】
2006521311.tif 000055
【０１９８】
表2.2.1及び2.2.2における省略表示:
除草剤 H1     ＝ イソキサフルトール
化合物 1272   ＝ 3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ安息香酸 (表1を参照)
化合物 1050   ＝ 3,5-ジヒドロキシ安息香酸 (表1を参照)
ZEAMA         ＝ トウモロコシ、品種名「ロレンゾ」（Lorenzo）
GLXMA         ＝ 大豆、品種名「ランベルト」（Lambert）
【０１９９】
B2.3)  薬害軽減剤による種子被覆後における除草剤の発芽後処理
薬害軽減剤により処理された種子及び対照としての無処理の種子とを、直径１３ｃｍの丸型樹脂製ポットの砂状ローム土壌中に播種し、そして深さ約１ｃｍの砂状ロームの表土をかけた。当該ポットを良好な生育条件下で温室に約２〜３週間の期間静置し、植物が二葉期から四葉期になるまで生育させた。
液状製剤（例えば乳剤）又は固形製剤（例えば水分散性粉剤）の除草剤を標準的添加物（菜種油メチルエステルを基本とした）と混合し、脱イオン水で所望する濃度にまで希釈し、そしてヘクタール当たり水３００リットルの施用率の散布バーにより、植物の緑色部及び土壌表面の開放部に処理した。以下に示す実験においては、薬害軽減剤及び除草剤ホラムスルフロンは、それぞれ２０％濃度の水分散性粉剤として使用した（結果は表2.3.1を参照）。
【０２００】
ポットを良好な生育条件下で温室に静置した。除草活性の視覚的配点を除草剤処理４週間後に行なった。評価は無処理対照植物と比較した百分率で表示した(0% ＝無処理植物と比較して注目すべき影響がない、100% ＝ 処理植物は枯死した)。
【０２０１】
【表５２】
2006521311.tif 000056
省略表示:
除草剤H2      ＝ ホラムスルフロン
化合物. 1272  ＝ 3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ安息香酸 (表1を参照)
化合物. 1050  ＝ 3,5-ジヒドロキシ安息香酸 (表1を参照)
ZEAMA         ＝ トウモロコシ、品種名：「ロレンゾ」（Lorenzo）
【国際調査報告】
2006521311.tif 000060
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