(57)【要約】式(I)：【化１】2006510697.tif 000063［式中、  Xは、イオウ、酸素、スルフィニル（S=O）、スルホニル（SO2）、NRaまたはCRbRcであり；    Raは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、またはC2〜C6アルキニル（ここで、これらの基中の炭素原子は、１〜３個の基R#で置換されていてもよい）であるか、または    それぞれ置換されていないか、または、１〜５個のハロゲン、１〜３個のC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されているフェニルまたはベンジルであり、      R#は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、カルボキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはC1〜C6アルキルチオであり；    Rb、Rcは、それぞれ独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル（但し、これらの基中の炭素原子は、１〜３個の基R#で置換されていてもよい）であるか、    または、置換されていないか、または、１〜５個のハロゲン、１〜３個のC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されているフェニルであるか、または、    CRbRcは、C=OまたはC=CRjRkを表わし、ここで、RjおよびRkは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり；  R1、R2は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C8アルキルチオ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルアミノ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルアミノ、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルホキシル、ホルミル、C1〜C6アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、カルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、フェニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、C(O)NRdReまたは(SO2)NRdReであり、ここで、脂肪族基または芳香族基中の炭素原子は、１〜３個の基R#で置換されていてもよく、RdおよびReは、それぞれ独立して、Raについて列挙したような基であるか；または    C(=NORf)-Gp-Rf’であり、ここで、Rf’およびRfは、それぞれ独立して、水素またはC1〜C6アルキルであり、Gは酸素、イオウまたはNRfであり、pは０または１であるか；または    単環式または二環式で５〜10員の芳香族環系であり、これは酸素、イオウおよび窒素から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいてもよく、それが結合している芳香族基と縮合していないか縮合しており、縮合していない場合には、直接に、または酸素、イオウ、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6アルコキシ結合を介して結合しており、置換されていないか、または、１〜５個の基R#の任意の組合せで置換されているか；あるいは    C3〜C12シクロアルキルであり、これは直接に、または、酸素、イオウもしくはC1〜C6アルキル結合を介して結合しており、置換されていないか、または、１〜５個の基R#の任意の組合せで置換されており；  R3、R4は、それぞれ独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル（ここで、これらの基中の炭素原子は、１〜３個の基R#の任意の組合せで置換されていてもよい）、またはC(O)Rg、C(O)NRhRiまたはC(S)NRhRiであり；    Rgは、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシであるか、または、    それぞれ、置換されていないか、または１〜５個のハロゲン、１〜３個のC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されているフェニルもしくはベンジルであり、    Rh、Riは、それぞれ独立して、Raについて列挙したような基である；あるいは  R3およびR4は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素および酸素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む飽和または部分飽和で単環式または二環式の５〜10員環系、または１〜４個の窒素原子を含む５員のヘテロアリールを形成し、ここで、この飽和、部分飽和または芳香族の環中の炭素原子および／または窒素原子は、置換されていないか、または、アミノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C2〜C6アルケニルアミノ、C2〜C6アルキニルアミノ、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C4アルコキシ、直接に、または酸素、イオウもしくはC1〜C6アルキル結合を介して結合しているC3〜C6シクロアルキル、およびC5〜C8シクロアルケニル（これらの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびニトロから選択される１〜４個の基で置換されていてもよい）からなる群から選択される１〜４個の基で置換されているか；または  ハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルで置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであるか；あるいは  R3およびR4は、一緒になって、鎖-(CH2)2N+(O-)(CH2)2-または-(CH2)3N+(O-)(CH2)2-を形成し；  mは、０、１、２、３または４であり；  nは、０、１、２、３または４である］の化合物、またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、塩もしくはエステルの、昆虫、ダニまたは線虫を撲滅するための使用。
2006510697.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)：
【化１】
2006510697.tif 000046
［式中、
Xは、イオウ、酸素、スルフィニル（S=O）、スルホニル（SO2）、NRaまたはCRbRcであり；
Raは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、またはC2〜C6アルキニル（ここで、これらの基中の炭素原子は、１〜３個の基R#で置換されていてもよい）であるか、または
それぞれ置換されていないか、または、１〜５個のハロゲン、１〜３個のC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されているフェニルまたはベンジルであり、
R#は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、カルボキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはC1〜C6アルキルチオであり；
Rb、Rcは、それぞれ独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル（但し、これらの基中の炭素原子は、１〜３個の基R#で置換されていてもよい）であるか、または、
置換されていないか、または、１〜５個のハロゲン、１〜３個のC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されているフェニルであるか、または、
CRbRcは、C=OまたはC=CRjRkを表わし、ここで、RjおよびRkは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり；
R1、R2は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C8アルキルチオ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルアミノ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルアミノ、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルホキシル、ホルミル、C1〜C6アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、カルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、フェニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、C(O)NRdReまたは(SO2)NRdReであり、ここで、脂肪族基または芳香族基中の炭素原子は、１〜３個の基R#で置換されていてもよく、RdおよびReは、それぞれ独立して、Raについて列挙したような基であるか；または
C(=NORf)-Gp-Rf’であり、ここで、Rf’およびRfは、それぞれ独立して、水素またはC1〜C6アルキルであり、Gは酸素、イオウまたはNRfであり、pは０または１であるか；または
単環式または二環式で５〜10員の芳香族環系であり、これは酸素、イオウおよび窒素から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいてもよく、それが結合している芳香族基と縮合していないか縮合しており、縮合していない場合には、直接に、または酸素、イオウ、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6アルコキシ結合を介して結合しており、置換されていないか、または、１〜５個の基R#の任意の組合せで置換されているか；または
C3〜C12シクロアルキルであり、これは直接に、または、酸素、イオウもしくはC1〜C6アルキル結合を介して結合しており、置換されていないか、または、１〜５個の基R#の任意の組合せで置換されており；
R3、R4は、それぞれ独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル（ここで、これらの基中の炭素原子は、１〜３個の基R#の任意の組合せで置換されていてもよい）、またはC(O)Rg、C(O)NRhRiまたはC(S)NRhRiであり；
Rgは、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシであるか、または、
それぞれ、置換されていないか、または１〜５個のハロゲン、１〜３個のC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されているフェニルもしくはベンジルであり
Rh、Riは、それぞれ独立して、Raについて列挙したような基である；あるいは
R3およびR4は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素および酸素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む飽和または部分飽和で単環式または二環式の５〜10員環系、または１〜４個の窒素原子を含む５員のヘテロアリールを形成し、ここで、この飽和、部分飽和または芳香族の環中の炭素原子および／または窒素原子は、置換されていないか、または、アミノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C2〜C6アルケニルアミノ、C2〜C6アルキニルアミノ、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C4アルコキシ、直接に、または酸素、イオウもしくはC1〜C6アルキル結合を介して結合しているC3〜C6シクロアルキル、およびC5〜C8シクロアルケニル（これらの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびニトロから選択される１〜４個の基で置換されていてもよい）からなる群から選択される１〜４個の基で置換されているか；または
ハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルで置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであるか；あるいは
R3およびR4は、一緒になって、鎖-(CH2)2N+(O-)(CH2)2-または-(CH2)3N+(O-)(CH2)2-を形成し；
mは、０、１、２、３または４であり；
nは、０、１、２、３または４である］
の化合物、またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、塩もしくはエステルの、昆虫、ダニまたは線虫を撲滅するための使用。
【請求項２】
昆虫、ダニ、線虫、またはそれらのエサ、生息場所または繁殖地面を、殺虫上有効量の請求項１で定義したような式Ｉの化合物またはそれらを含む組成物と接触させることを含む、昆虫、ダニまたは線虫の防除方法。
【請求項３】
植物またはその植物が成長している土壌もしくは水を、殺虫上有効量の請求項１で定義したような式Ｉの化合物またはそれらを含む組成物と接触させることを含む、成長途中の植物を昆虫、ダニまたは線虫による攻撃または蔓延から防護する方法。
【請求項４】
式I-A：
【化２】
2006510697.tif 000047
［式中、Rzは、水素、アミノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C4アルコキシ、直接に、または酸素、イオウもしくはC1〜C6アルキル結合を介して結合されているC3〜C6シクロアルキル、またはC5〜C8シクロアルケニル（ここで、これらの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびニトロから選択される１〜４個の基で置換されていてもよい）；またはハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルで置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであり；基[N-Rz]は、アミンオキサイド[N+(O-)-Rz]として存在してもよく；oは、１または２であり、他の変数および添え字は、請求項１において式Ｉについて定義したものと同義である］
の化合物の調製方法であって、
第１ステップにおいて、式II：
【化３】
2006510697.tif 000048
［式中、R1およびnは請求項１において式Ｉについて定義したものと同義である］
のo-アミノ-チオフェノール誘導体を、安息香酸誘導体III：
【化４】
2006510697.tif 000049
［式中、Halは、ハロゲンであり、R2およびmは、請求項１において式Ｉについて定義したものと同義である］
と、塩基および触媒としての遷移金属(I)の酸化物またはハロゲン化物の存在下で反応させて、化合物IV：
【化５】
2006510697.tif 000050
を得て、この化合物をさらにハロゲン化剤と反応させて、式V：
【化６】
2006510697.tif 000051
［式中、Hal*は、ハロゲンである］
の化合物を得、次いで、ピペラジン誘導体VI：
【化７】
2006510697.tif 000052
［式中、oおよびRzは、式I-Aについて定義したものと同義である］
と反応させて化合物I-Aを得る、前記方法。
【請求項５】
式I-B：
【化８】
2006510697.tif 000053
［式中、変数および添え字は、請求項５において式I-Aについて定義したものと同義である］
の化合物の調製方法であって、
第１のステップにおいて、式VII：
【化９】
2006510697.tif 000054
［式中、R1およびnは、請求項１において式Ｉについて定義したものと同義である］
のo-アミノ-フェノール誘導体を、安息香酸誘導体III*：
【化１０】
2006510697.tif 000055
［式中、Halは、ハロゲンであり、Yは、ヒドロキシ、ハロゲンまたはC1〜C6アルコキシであり、R2およびmは、請求項１において式Ｉについて定義したものと同義である］
と反応させて、化合物VIII：
【化１１】
2006510697.tif 000056
を得、
第２のステップにおいて、これを塩基の存在下で環化させて、化合物IX：
【化１２】
2006510697.tif 000057
を得、この化合物をさらにハロゲン化剤と反応させて、式X：
【化１３】
2006510697.tif 000058
［式中、変数および添え字は、式Ｉについて定義したものと同じ意味を有し、Hal*は、ハロゲンである］
の化合物を得、次いで、請求項５で定義したようなピペラジン誘導体VIと反応させて化合物I-Bを得る、上記方法。
【請求項６】
式I-A：
【化１４】
2006510697.tif 000059
［式中、
R1、R2は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C8アルキルチオ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルアミノ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルアミノ、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、ホルミルまたはC1〜C6アルキルカルボニルであり、ここで、脂肪族基中および芳香族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはC1〜C6アルキルチオから選択される１〜３個の基で置換されていてもよく；
Rzは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキルまたはC5〜C8シクロアルケニルであり、ここで、これらの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびニトロから選択される１〜４個の基で置換されていてもよく、基[N-Rz]は、アミンオキサイド[N+(O-)-Rz]として存在してもよく； 
mは、１、２、３または４であり；
nは、１、２、３または４であり；
oは、１または２である］
の化合物。
【請求項７】
R1およびR2が、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、メトキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C2〜C6アルケニルチオまたはC2〜C6アルキニルチオである、請求項６に記載の式I-Aの化合物。
【請求項８】
式I-B：
【化１５】
2006510697.tif 000060
［式中、Rzおよび添え字n、mおよびoは、請求項６において式I-Aについて定義したものと同義であり、R1およびR2はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、メトキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C2〜C6アルケニルチオまたはC2〜C6アルキニルチオであり、但し、
R1が2-クロロである場合、R2は8-クロロまたは8-メトキシではなく；
R1が4-クロロである場合、R2は8-クロロではなく；
R1が4-メチルである場合、R2は7-、8-または9-クロロではない］
の化合物。
【請求項９】
式I-C：
【化１６】
2006510697.tif 000061
［式中、Raは水素またはC1〜C6アルキルであり、それ以外の変数および添え字は、請求項８において式I-Bについて定義したものと同義であり、但し、
R1およびR2の両者が共にハロゲンであることはなく；
R1が2-クロロである場合、R2は8-メチル、8-メチルチオまたは8-メトキシではなく；
R1が2-メトキシである場合、R2は8-クロロではなく；
R1が2-メチルである場合、R2は8-クロロではない]
の化合物。
【請求項１０】
式I-D：
【化１７】
2006510697.tif 000062
［式中、RbおよびRcは、それぞれ独立して、水素、メチルであるか、またはCRbRcがC=CH2を表わし、それ以外の変数および添え字は、請求項８において式I-Bについて定義したものと同義である］
の化合物。
【請求項１１】
請求項６〜10で定義される式I-A、I-B、I-Cおよび／またはI-D、またはそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩もしくはエステルと、作物学的に許容される担体とを含む組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、  式(I)：
【化１】
2006510697.tif 000003
【０００２】
［式中、
Xは、イオウ、酸素、スルフィニル（S=O）、スルホニル（SO2）、NRaまたはCRbRcであり；
Raは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、またはC2〜C6アルキニル（ここで、これらの基中の炭素原子は、１〜３個の基R#で置換されていてもよい）、または、
それぞれ置換されていないか、または、１〜５個のハロゲン、１〜３個のC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されているフェニルまたはベンジルであり、
R#は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、カルボキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはC1〜C6アルキルチオであり；
Rb、Rcは、それぞれ独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル（但し、これらの基中の炭素原子は、１〜３個の基R#で置換されていてもよい）、または、
置換されていないか、または、１〜５個のハロゲン、１〜３個のC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されているフェニルであるか、または、
CRbRcは、C=OまたはC=CRjRkを表わし、ここで、RjおよびRkは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり；
R1、R2は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C8アルキルチオ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルアミノ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルアミノ、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルホキシル、ホルミル、C1〜C6アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、カルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、フェニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、C(O)NRdReまたは(SO2)NRdReであり、ここで、脂肪族基または芳香族基中の炭素原子は、１〜３個の基R#で置換されていてもよく、RdおよびReは、それぞれ独立して、Raについて列挙したような基であるか；または
C(=NORf)-Gp-Rf’であり、ここで、Rf’およびRfは、それぞれ独立して、水素またはC1〜C6アルキルであり、Gは酸素、イオウまたはNRfであり、pは０または１であるか；または
単環式または二環式で５〜10員の芳香族環系であり、これは酸素、イオウおよび窒素から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいてもよく、それが結合している芳香族基と縮合していないか縮合しており、縮合していない場合には、直接に、または酸素、イオウ、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6アルコキシ結合を介して結合しており、置換されていないか、または、１〜５個の基R#の任意の組合せで置換されているか；または
C3〜C12シクロアルキルであり、これは直接に、または、酸素、イオウもしくはC1〜C6アルキル結合を介して結合しており、置換されていないか、または、１〜５個の基R#の任意の組合せで置換されており；
R3、R4は、それぞれ独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル（ここで、これらの基中の炭素原子は、１〜３個の基R#の任意の組合せで置換されていてもよい）、またはC(O)Rg、C(O)NRhRiまたはC(S)NRhRiであり；
Rgは、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、または、
それぞれ、置換されていないか、あるいは１〜５個のハロゲン、１〜３個のC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されているフェニルもしくはベンジルであり
Rh、Riは、それぞれ独立して、Raについて列挙したような基である；あるいは
R3およびR4は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素および酸素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む飽和または部分飽和で単環式または二環式の５〜10員環系、または１〜４個の窒素原子を含む５員のヘテロアリールを形成し、ここで、この飽和、部分飽和または芳香族の環中の炭素原子および／または窒素原子は、置換されていないか、または、アミノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C2〜C6アルケニルアミノ、C2〜C6アルキニルアミノ、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C4アルコキシ、直接に、または酸素、イオウもしくはC1〜C6アルキル結合を介して結合しているC3〜C6シクロアルキル、およびC5〜C8シクロアルケニル（これらの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびニトロから選択される１〜４個の基で置換されていてもよい）からなる群から選択される１〜４個の基で置換されており；または
ハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルで置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであるか；または
R3およびR4は、一緒になって、鎖-(CH2)2N+(O-)(CH2)2-または-(CH2)3N+(O-)(CH2)2-を形成し；
mは、０、１、２、３または４であり；
nは、０、１、２、３または４である］
の化合物、またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、塩もしくはエステルの、昆虫、ダニまたは線虫を撲滅するための使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
今日、市販の殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤が出回っているにもかかわらず、昆虫、ダニおよび線虫によって生じる成長途中の作物および収穫した作物への損傷は今だになくなっていない。したがって、新たな殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の開発が依然として必要とされている。
【発明の開示】
【０００４】
したがって、本発明の目的は、昆虫、ダニまたは線虫を防除するため、ならびに成長途中の植物を昆虫、ダニまたは線虫による攻撃または蔓延から防護するための新規な殺虫性組成物、新規な化合物、および新規な方法を提供することである。
【０００５】
本発明者らは、これらの目的が、式Ｉの化合物により達成されることを見出した。さらに、式Ｉの化合物およびそれらを含む組成物の調製方法を見出した。
【０００６】
式Ｉの幾つかの化合物は、特に、EP-A 282 236、US 3 412 193、DE 1 645 954、DE 1 280 879およびDE 1 470 427に記載されている。しかし、式Ｉの化合物の殺虫、殺ダニまたは殺線虫活性は、未だに知られていなかった。
【０００７】
式Ｉの化合物は、置換パターンによって、１つ以上のキラル中心を含むことができ、そうした場合、それらは、エナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する。本発明の主題は、これらの混合物を含む組成物だけでなく、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーを含む組成物でもある。
【０００８】
本発明において有用な化合物は、合成有機化学者らによって一般に知られている技法を用いて容易に合成できる。代表的な合成方法は、例えば、Helv.Chim. Acta (1967), 50 (6), 1588に記載されている。
【０００９】
式中でXがイオウである式Iの化合物は、例えば、EP-A 282 236およびUS 3 412 193に記載されている手順に従って得ることができる。これらの方法には、４〜５のステップが含まれる。したがって、本発明の目的は、より簡易な方法を提供することでもあった。したがって、式I-A：
【化２】
2006510697.tif 000004
【００１０】
［式中、Rzは、水素、アミノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C4アルコキシ、直接に、または酸素、イオウもしくはC1〜C6アルキル結合を介して結合されているC3〜C6シクロアルキル、またはC5〜C8シクロアルケニル（ここで、これらの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびニトロから選択される１〜４個の基で置換されていてもよい）；またはハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルで置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであり；基[N-Rz]は、アミンオキサイド[N+(O-)-Rz]として存在してもよく；oは、１または２であり、他の変数および添え字は、式Ｉについて定義したものと同義である］
の化合物について、以下の方法を見出し、この方法では、第１ステップにおいて、式IIのo-アミノ-チオフェノール誘導体を式IIIの安息香酸誘導体［ここで、Halはハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである］と反応させて、化合物IVを得る（ここで、化合物II、IIIおよびIVのそれ以外の変数および添え字は、式Iについて定義したものと同義である）。
【化３】
2006510697.tif 000005
【００１１】
この反応は、通常、20℃〜250℃、好ましくは150℃〜210℃の温度で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で、場合によっては純粋な塩基中で、触媒として遷移金属(I)酸化物またはハロゲン化物（例えば、CuCl、CuBr、CuIもしくはCu2O）の存在下で行う。
【００１２】
好適な溶媒は、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、ジグリムまたはアニソールなどのエーテル、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。
【００１３】
好適な塩基は、トリイソイソプロピルエチルアミン、例えばN-メチル-ピペリジンおびピリジンなどの第三級アミンなどの有機塩基である。置換ピリジンは、例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン、ならびに二環式アミン、例えばキノリンもしくはイソキノリンである。特に好ましいものは、ピリジンおよび置換ピリジンであり、特にはキノリンである。また、記載した塩基の混合物を使用することも可能である。
【００１４】
一般に、塩基は、等モル量、過剰、または溶媒として用いられる。
【００１５】
式IIおよび式IIIの化合物は、慣用の方法により得られるか、あるいは、市販されている（例えば、Houben-Weyl, Methoden der organischenChemie, 第4版, 第IX巻, 7-33頁；第IV/1b, 583-589頁を参照）。
【００１６】
第２ステップでは、式IVの化合物を、式Vの化合物へと変換する。但し、これらの式中、変数および添え字は、式Iについて定義した意味を有し、Hal*は、ハロゲン化、好ましくは、POCl3、PCl5、SOCl2、SO2Cl2、COCl2、好ましくはPOCl3もしくはPOCl3中のPCl5などの塩素化剤を用いた塩素化による、ハロゲン、好ましくはクロロである。反応は通常、20℃〜200℃、好ましくは50℃〜100℃の温度で、不活性有機中、場合によっては純粋なハロゲン化剤／塩素化剤中で、場合によっては触媒量の第三級アミン（例えばジメチルアニリン）の存在下で行う。
【化４】
2006510697.tif 000006
【００１７】
好適な溶媒は、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、ならびにハロゲン化炭化水素である。好ましい溶媒は、純粋なハロゲン化剤、好ましくはPOCl3もしくはPOCl3中のPCl5である。また、記載した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【００１８】
最終ステップでは、式Vの化合物を、ピペラジン誘導体VIと反応させて、化合物I-Aを得る。但し、これらの式中、oおよびRzは式I-Aについて定義したものと同義である。
【化５】
2006510697.tif 000007
【００１９】
この反応は通常、20℃〜250℃、好ましくは80℃〜120℃の温度で、不活性有機溶媒または純粋な化合物VI中で行う。
【００２０】
好適な溶媒は、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジグリム、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、ならびに、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。好ましい溶媒は、トルエン、キシレンおよびジオキサンである。また、記載した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【００２１】
式VIの化合物は、市販されているか、あるいは、文献に記載の方法に従って製造することができる［例えば、J. Org.Chem. 31, 3867-3868頁 (1966)を参照］。
【００２２】
式中でXが酸素である式Iの化合物は、例えば、J. Med.Chem. (1992), 35, 1887またはDE 1 645 954に記載されている手順に従って得ることができる。これらの手順は、５〜６つのステップを含む。したがって、本発明の目的は、より簡易な方法を提供することでもあった。したがって、式I-B：
【化６】
2006510697.tif 000008
【００２３】
［式中、変数および添え字は、式I-Aについて定義したものと同義である］
の化合物に至る次のプロセスを見出した。そこにおいて、第１ステップでは、式VIIのo-アミノ-フェノール誘導体を安息香酸誘導体III［式中、Halは、ハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモであり、Yはヒドロキシ、ハロゲンまたはC1〜C6アルコキシ、好ましくはクロロまたはブロモである］と反応させて、化合物VIII［式中、化合物III*、VIIおよびVIIIの変数および添え字は、式Ｉについて定義したものと同じ意味を有する］を得る。
【化７】
2006510697.tif 000009
【００２４】
この反応は、通常、20℃〜250℃、好ましくは20℃〜100℃の温度にて、不活性有機溶媒中で、Yがヒドロキシの場合にはカルボニルジイミダゾールまたはジシクロヘキシルカルボジイミンなどの水除去剤の存在下で、Yがハロゲンの場合には第三級アミンなどの塩基の存在下で行う。
【００２５】
好適な溶媒は、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジグリム、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。好ましい溶媒は、THFおよびトルエンである。また、記載した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【００２６】
式VIIの化合物は、慣用の方法により得ることができるか、あるいは市販されている［例えば、Houben-Weyl, Methoden der organischenChemie, 第4版, 第VI/1c巻, 53-54頁, 85-109頁, 477-480頁を参照］。
【００２７】
第２ステップでは、強塩基の存在下での環化により、式VIIIの化合物を式IXの化合物［式中、変数および添え字は、式Ｉについて定義したものと同じ意味を有する］へと変換する。
【化８】
2006510697.tif 000010
【００２８】
この反応は、通常、20℃〜250℃、好ましくは20℃〜180℃の温度にて、不活性有機溶媒中で行う。
【００２９】
好適な溶媒は、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、ジグリムなどのエーテル、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。好ましい溶媒は、DMF、ジメチルアセトアミドまたはトルエン、好ましくはジメチルアセトアミドである。また、記載した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【００３０】
好適な塩基は、無機化合物であり、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミド、ならびにアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコラートが挙げられる。特に好ましいものは、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物である。
【００３１】
一般に、塩基は、等モル量または過剰で用いられる。
【００３２】
第３ステップでは、ハロゲン化、好ましくはPOCl3、PCl5、SOCl2、SO2Cl2、COCl2、好ましくはPOCl3またはPOCl3中のPCl5などの塩素化剤を用いる塩素化により、式IXの化合物を、式Xの化合物［式中、変数および添え字は、式Ｉについて定義したものと同じ意味を有し、Hal*は、ハロゲン、好ましくはクロロである］へと変換する。
【化９】
2006510697.tif 000011
【００３３】
この反応は、通常、20℃〜250℃、好ましくは20℃〜150℃の温度にて、不活性有機溶媒中で、場合によっては純粋なハロゲン化剤／塩素化剤の存在下で、場合によっては触媒量の第三級アミン（例えばジメチルアニリン）の存在下で行う。
【００３４】
好適な溶媒は、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、またはクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素である。好ましい溶媒は、純粋なハロゲン化剤、好ましくはPOCl3またはPOCl3中のPCl5である。また、記載した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【００３５】
最終ステップでは、式Xの化合物をピペラジン誘導体VIと反応させて、化合物I-Bを得る。反応条件は、式中でXがSである化合物VとピペラジンVIとの反応について上記で記載したものと同様である。
【００３６】
式中でXがNRaである式Ｉの化合物は、例えば、Synthesis (1985), 550またはDE 1 280 879に記載されている手順に従って得ることができる。
【００３７】
式中でXがメチレンである式Iの化合物は、例えば、DE 1 470 427に記載されている手順に従って得ることができる。
【００３８】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水との混合、相分離、および必要であれば粗生成物のクロマトグラフィー精製により処理される。ある場合には、中間体および最終生成物を無色または淡褐色の粘稠な油状物の形態で得、これを精製するか、あるいは減圧下および適度に高い温度で揮発性成分を除去する。中間体および最終生成物が固体として得られる場合は、それらを再結晶または蒸解により精製することも可能である。
【００３９】
個々の化合物Iが上記の経路で得られない場合、それらは、他の化合物Ｉの誘導体化、または記載した合成経路に一般的なやり方で修正を加えることにより製造できる。
【００４０】
式Ｉの化合物の調製は、それらが異性体混合物として得られるようにしてもよい。必要に応じて、これらは、結晶化またはクロマトグラフィーなど、この目的にとって慣用とされる方法により、また光学活性吸着剤で分割して、純粋な異性体を得ることができる。
【００４１】
化合物Ｉの作物学的に許容される塩は、例えば対象のアニオンの酸との反応など、慣用の方法で形成することができる。
【００４２】
本明細書および特許請求の範囲においては、幾つかの用語について言及する場合、以下の意味を有するものとする。
【００４３】
本明細書中で用いられる「塩」とは、化合物Ｉとマレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸およびコハク酸との付加物を包含する。さらに、例えば、両性イオンを含むアミン、金属、アルカリ土類金属塩基、または第四級アンモニウム塩基と形成できるものもまた、「塩」として包含される。酸形成物質としての好適な金属およびアルカリ土類金属の水酸化物としては、バリウム、アルミニウム、ニッケル、銅、マンガン、コバルト、亜鉛、鉄、銀、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの塩が挙げられる。付加塩形成物質としては、硫酸塩、酢酸塩、炭酸塩、カルボン酸塩、水素化物および水酸化物が挙げられる。望ましい塩としては、化合物Ｉとマレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸およびメタンスルホン酸との付加物が挙げられる。
【００４４】
「ハロゲン」とは、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味するものとする。
【００４５】
本明細書中で用いられる「アルキル」という用語は、１〜８個の炭素原子を有する分枝鎖状または非分枝鎖状の飽和炭化水素基をいい、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルイソプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルなどのC1〜C6アルキルが挙げられる。
【００４６】
本明細書中で用いられる「ハロハルキル」という用語は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記で定義したようなもの）であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上記で述べたようなハロゲン原子で置換されていてもよいものをいい、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロ-エチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチルなどのC1〜C2ハロアルキルが挙げられる。
【００４７】
「アルキルアミノ」とは、窒素結合を介して結合されている、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記で述べたようなもの）をいう。
【００４８】
同様に、「アルコキシ」および「アルキルチオ」とは、アルキル基中のいずれかの結合において、それぞれ酸素結合またはイオウ結合を介して結合されている、１〜６個または１〜８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記で述べたようなもの）をいう。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオおよびn-ブチルチオが挙げられる。
【００４９】
本明細書中で用いられる「アルケニル」という用語は、２〜６個の炭素原子およびいずれかの部位に１個の二重結合を有する分枝鎖状または非分枝鎖状の不飽和炭化水素基をいうものであり、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル；1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルが挙げられる。
【００５０】
本明細書中で用いられる「アルキニル」という用語は、少なくとも１個の三重結合を含む分枝鎖状または非分枝鎖状の不飽和炭化水素基をいい、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどが挙げられる。
【００５１】
アリール：単環式または二環式の５〜10員の芳香族環系であり、例えば、フェニルまたはナフチル。
【００５２】
ヘタリール：酸素、イオウおよび窒素から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５〜10員のヘテロ芳香族環系であり、例えば、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルなどの１〜４個の窒素原子を含む５員のヘタリール；あるいは、
１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個のイオウ原子もしくは酸素原子を含む５員のヘタリールであり、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリル；あるいは
１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個のイオウ原子もしくは酸素原子を含み、２個の隣接する環炭素原子または１個の窒素原子と隣接する１個の炭素原子がβ-1,3-ジエン-1,4-ジイルにより架橋されていてもよい、５員のヘタリール；あるいは
１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個のイオウ原子もしくは酸素原子を含む６員のヘタリールであり、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-リダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イルである。
【００５３】
窒素および酸素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む、飽和または部分飽和で単環式または二環式の５〜10員の環系とは、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピロリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、モルホリンおよびピペリジンなどの、窒素および酸素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む、飽和単環式で５〜７員の環系；あるいは
例えば、1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン、2,5-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンおよび2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタンなどの窒素および酸素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む飽和二環式で７〜10員の環系意味するものである。
【００５４】
シクロアルキル：単環式で３〜６、８、10または12員の飽和炭素原子環であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどのC3〜C8シクロアルキル。
【００５５】
式Ｉの化合物の使用目的に関して、特に好ましいのは、それぞれ、それら自体またはそれらの組合せにおいて、以下の置換基の意味である。
【００５６】
好ましいものは、式中でXがイオウ、酸素、NHまたはCH2、特にイオウ、酸素またはNHである、式Ｉの化合物である。
【００５７】
特に好ましいものは、式中でXがイオウまたは酸である、式Ｉの化合物である。
【００５８】
さらに、特に好ましいものは、式中で、Xがイオウである、式Ｉの化合物である。
【００５９】
さらに、特に好ましいものは、式中でXが酸素である、式Ｉの化合物である。
【００６０】
好ましいものは、式中で、R1がハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、C(O)NRdRe、(SO2)NRdReであり、ここで、脂肪族基中の炭素原子が１〜３個の基R#で置換されていてもよい、式Ｉの化合物である。
【００６１】
特に好ましいものは、式中で、R1がヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオまたはC1〜C6ハロアルキルチオである、式Ｉの化合物である。
【００６２】
さらに、特に好ましいものは、式中で、R1がハロゲン、メチルもしくはエチルなどのC1〜C6アルキル、トリフルオロメチルなどのC1〜C6ハロアルキル、メトキシもしくはエトキシなどのC1〜C6アルコキシ、ハロメトキシなどのC1〜C6ハロアルコキシ、メチルチオなどのC1〜C6アルキルチオ、またはハロメチルチオなどのC1〜C6ハロアルキルチオである、式Ｉの化合物である。
【００６３】
また、特に好ましいものは、式中で、R1がハロゲン、好ましくはフルオロもしくはクロロ、最も好ましくはフルオロである、式Ｉの化合物である。
【化１０】
2006510697.tif 000012
【００６４】
さらに、特に好ましいものは、式中で、R1が６、７、８または９位、特には７または８位にある、式Ｉの化合物である。
【００６５】
好ましいものは、式中で、R2がハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルホキシル、ホルミル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、カルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニル-オキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C4アルキルチオであり、ここで、脂肪族基中の炭素原子が１〜３個の基R#で置換されていてもよい、式Ｉの化合物である。
【００６６】
特に好ましいものは、式中で、R2がヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C4アルキルチオである、式Ｉの化合物である。
【００６７】
さらに、特に好ましいものは、式中で、R2がハロゲン、メチルもしくはエチルなどのC1〜C6アルキル、トリフルオロメチルなどのC1〜C6ハロアルキル、メトキシもしくはエトキシなどのC1〜C6アルコキシ、ハロメトキシなどのC1〜C6ハロアルコキシ、メチルチオなどのC1〜C6アルキルチオ、またはハロメチルチオなどのC1〜C6ハロアルキルチオである、式Ｉの化合物である。
【００６８】
また、特に好ましいものは、式中で、R2がハロゲン、好ましくはフルオロもしくはクロロである、式Ｉの化合物である。
【００６９】
また、特に好ましいものは、式中で、R2がC1〜C6アルキルチオ、好ましくはメチルチオもしくはエチルチオである、式Ｉの化合物である。
【００７０】
さらに、特に好ましいものは、式中で、R2が１、２、３または４位、特には２位にある、式Ｉの化合物である。
【００７１】
好ましいものは、式中でRaが水素である、式Ｉの化合物である。
【００７２】
好ましいものは、式中でRbおよびRcが水素である、式Ｉの化合物である。
【００７３】
好ましいものは、式中で、R3およびR4が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素および酸素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む飽和で単環式の５〜７員環系（例えばピロリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、モルホリンまたはピペリジン）を形成しており、ここで、炭素原子および／または窒素原子は、置換されていないか、あるいは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C4アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルまたはC5〜C8シクロアルケニルの任意の組合せで置換されており、脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびニトロから選択される１〜２個の基で置換されていてもよく；あるいは、
R3およびR4は、一緒になって、鎖-(CH2)2N+(O-)(CH2)2-もしくは-(CH2)3N+(O-)(CH2)2-；またはハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルで置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを形成する、式Ｉの化合物である。
【００７４】
特に好ましいものは、式中で、R3およびR4は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、式IX［式中、Rzは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C4アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキルまたはC5〜C8シクロアルケニル（これらの脂肪族基中の炭素原子は、１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよい）；またはハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルで置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであり、ここで、基[N-Rz]は、アミンオキサイド[N+(O-)-Rz]として存在することができ；oは、１または２であり；#は、ジベンゾアゼピン主鎖への連結を示す］のピペラジン環またはホモピペラジン環を形成する、式Ｉの化合物である。
【化１１】
2006510697.tif 000013
【００７５】
さらに、特に好ましいものは、式中で、R3およびR4が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、式IX[式中、Rzは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ〜C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルである]の環を形成する、式Ｉの化合物である。
【００７６】
また、特に好ましいものは、式中で、RzがC1〜C6アルキル、好ましくはメチルもしくはエチルである、式Ｉの化合物である。
【００７７】
また、特に好ましいものは、式中で、RzがC1〜C6ハロアルキル、好ましくは1,1,1-トリフルオロエタ-2-イルである、式Ｉの化合物である。
【００７８】
さらに、特に好ましいものは、式中で、R3およびR4が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、式中でoが１である式IXの環を形成する、式Ｉの化合物である。
【００７９】
好ましいものは、式中で、mが０、１または２、特に１である、式Ｉの化合物である。
【００８０】
好ましいものは、式中で、nが０、１または２、特に１である、式Ｉの化合物である。
【００８１】
特に好ましいものは、式中で、mおよびnがそれぞれ１である、式Ｉの化合物である。
【００８２】
さらに、好ましいものは、式中、R1が８位にあり、R2が２位にあり、nおよびmがそれぞれ１である、式Ｉの化合物である。
【００８３】
さらに、好ましいものは、式中で、R1が７位にあり、R2が２位にあり、nおよびmがそれぞれ１である、式Ｉの化合物である。
【００８４】
特に好ましいものは、式中で、R1およびR2の一方が、フルオロ、クロロもしくはブロモなどの電子吸引基であり、他方が、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C8アルキルチオなどの電子供与基である、式Ｉの化合物である。
【００８５】
さらに、特に好ましいものは、式I-1：
【化１２】
2006510697.tif 000014
【００８６】
［式中、
Xは、イオウ、酸素、メチレンまたはNHであり；
R1は、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキルチオであり、かつ、６、７または８位にあり；
R2は、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C2アルキルであり、かつ、２、３または４位にあり；
Rzは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキル-C1〜C2アルキルであり；
mは、０、１または２であり；
nは０または１であり；
oは１または２である］
の化合物である。
【００８７】
さらに、特に好ましいものは、式中で、
Xがイオウまたは酸素であり；
R1がハロゲン、C1〜C6アルキルまたはC1〜C8アルキルチオであり、かつ、８位にあり；
R2がハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C8アルキルチオであり、かつ、２位にあり；
RzがC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり；
mおよびnが、それぞれ０または１であり；
oが１または２である、
式I-1の化合物である。
【００８８】
さらに、特に好ましいものは、式I-A：
【化１３】
2006510697.tif 000015
【００８９】
［式中、
R1、R2は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C8アルキルチオ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルアミノ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルアミノ、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、ホルミルまたはC1〜C6アルキルカルボニルであり、ここで、脂肪族基中および芳香族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはC1〜C6アルキルチオから選択される１〜３個の基で置換されていてもよく；
Rzは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキルまたはC5〜C8シクロアルケニルであり、ここで、これらの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびニトロから選択される１〜４個の基で置換されていてもよく、基[N-Rz]は、アミンオキサイド[N+(O-)-Rz]として存在してもよく；oは、１または２であり；
mは、１、２、３または４であり；
nは、１、２、３または４である］
の化合物である。
【００９０】
さらに、特に好ましいものは、式中で、R1およびR2がそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、メトキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C2〜C6アルケニルチオまたはC2〜C6アルキニルチオである、式I-Aの化合物である。
【００９１】
さらに、特に好ましいものは、式I-B：
【化１４】
2006510697.tif 000016
【００９２】
［式中、Rzおよび添え字n、mおよびoは、式I-Aについて定義したものと同義であり、R1およびR2はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、メトキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C2〜C6アルケニルチオまたはC2〜C6アルキニルチオであり、但し、
R1が2-クロロである場合、R2は8-クロロまたは8-メトキシではなく；
R1が4-クロロである場合、R2は8-クロロではなく；
R1が4-メチルである場合、R2は7-、8-または9-クロロではない］
の化合物である。
【００９３】
特に好ましいものは、式I-C：
【化１５】
2006510697.tif 000017
【００９４】
［式中、Raは水素またはC1〜C6アルキルであり、それ以外の変数および添え字は、式I-Bについて定義したものに従い、但し、
R1およびR2の両者が共にハロゲンであることはなく；
R1が2-クロロである場合、R2は8-メチル、8-メチルチオまたは8-メトキシではなく；
R1が2-メトキシである場合、R2は8-クロロではなく；
R1が2-メチルである場合、R2は8-クロロではない]
の化合物である。
【００９５】
さらに、特に好ましいものは、式I-D：
【化１６】
2006510697.tif 000018
【００９６】
［式中、RbおよびRcは、それぞれ独立して、水素、メチルであるか、あるいはCRbRcはC=CH2を表わし、それ以外の変数および添え字は、式I-Bについて定義したものに従う］
の化合物である。
【００９７】
それらの使用に関しては、特に好ましいものは、下記の表に従う化合物I-1である。さらに、表中の置換基について述べた基は、それら自体、それらについて述べる組合せそれぞれについて、該当する置換基の特に好ましい具体例である。
【００９８】
それらの使用に関して、特に好ましいものは、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、およびコハク酸と下記の表の化合物との付加物である。
【００９９】
表１
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは０であり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【化１７】
2006510697.tif 000019
【０１００】
表２
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は6-フルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１０１】
表３
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は6-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１０２】
表４
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は6-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１０３】
表５
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は6-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１０４】
表６
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は6-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１０５】
表７
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は6-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１０６】
表８
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は6-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１０７】
表９
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は6-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１０８】
表10
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は6-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１０９】
表11
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は6-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１１０】
表12
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は6-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１１１】
表13
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は6-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１１２】
表14
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は6-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１１３】
表15
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は7-フルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１１４】
表16
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は7-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１１５】
表17
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は7-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１１６】
表18
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は7-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１１７】
表19
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は7-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１１８】
表20
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は7-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１１９】
表21
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は7-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１２０】
表22
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は7-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１２１】
表23
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は7-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１２２】
表24
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は7-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１２３】
表25
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は7-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１２４】
表26
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は7-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１２５】
表27
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は7-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１２６】
表28
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は8-フルオロであり(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１２７】
表29
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は8-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１２８】
表30
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は8-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１２９】
表31
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は8-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１３０】
表32
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は8-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１３１】
表33
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は8-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１３２】
表34
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は8-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１３３】
表35
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は8-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１３４】
表36
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は8-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１３５】
表37
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は8-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１３６】
表38
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は8-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１３７】
表39
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は8-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１３８】
表40
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は8-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１３９】
表41
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は9-フルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１４０】
表42
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は9-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１４１】
表43
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は9-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１４２】
表44
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は9-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１４３】
表45
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は9-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１４４】
表46
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は9-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１４５】
表47
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は9-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１４６】
表48
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は9-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１４７】
表49
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は9-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１４８】
表50
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は9-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１４９】
表51
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は9-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１５０】
表52
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は9-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１５１】
表53
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、nは１であり、R1は9-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１５２】
表54
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、(R1)nは7,8-ジフルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１５３】
表55
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、(R1)nは7-フルオロ-8-クロロ、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１５４】
表56
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、(R1)nは7-クロロ-8-フルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１５５】
表57
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはイオウであり、(R1)nは7,8-ジメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１５６】
表58
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nはゼロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１５７】
表59
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は6-フルオロであり(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１５８】
表60
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は6-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１５９】
表61
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は6-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１６０】
表62
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は6-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１６１】
表63
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は6-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１６２】
表64
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は6-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１６３】
表65
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は6-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１６４】
表66
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は6-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１６５】
表67
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は6-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１６６】
表68
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は6-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１６７】
表69
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は6-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１６８】
表70
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は6-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１６９】
表71
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は6-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１７０】
表72
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は7-フルオロであり(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１７１】
表73
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は7-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１７２】
表74
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は7-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１７３】
表75
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は7-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１７４】
表76
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は7-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１７５】
表77
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は7-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１７６】
表78
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は7-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１７７】
表79
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は7-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１７８】
表80
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は7-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１７９】
表81
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は7-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１８０】
表82
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は7-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１８１】
表83
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は7-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１８２】
表84
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は7-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１８３】
表85
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は8-フルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１８４】
表86
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は8-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１８５】
表87
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は8-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１８６】
表88
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は8-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１８７】
表89
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は8-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１８８】
表90
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は8-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１８９】
表91
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は8-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１９０】
表92
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は8-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１９１】
表93
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は8-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１９２】
表94
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は8-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１９３】
表95
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は8-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１９４】
表96
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は8-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１９５】
表97
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は8-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１９６】
表98
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は9-フルオロであり(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１９７】
表99
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は9-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１９８】
表100
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は9-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０１９９】
表101
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は9-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２００】
表102
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は9-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２０１】
表103
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は9-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２０２】
表104
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は9-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２０３】
表105
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は9-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２０４】
表106
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は9-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２０５】
表107
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は9-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２０６】
表108
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は9-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２０７】
表109
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は9-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２０８】
表110
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、nは１であり、R1は9-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２０９】
表111
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、(R1)nは7,8-ジフルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２１０】
表112
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、(R1)nは7-フルオロ-8-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２１１】
表113
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、(R1)nは7-クロロ-8-フルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２１２】
表114
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xはメチレンであり、(R1)nは7,8-ジメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２１３】
表115
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nはゼロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２１４】
表116
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は6-フルオロであり(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２１５】
表117
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は6-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２１６】
表118
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は6-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２１７】
表119
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は6-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２１８】
表120
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は6-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２１９】
表121
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は6-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２２０】
表122
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は6-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２２１】
表123
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は6-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２２２】
表124
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は6-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２２３】
表125
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は6-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２２４】
表126
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は6-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２２５】
表127
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は6-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２２６】
表128
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は6-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２２７】
表129
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は7-フルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２２８】
表130
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は7-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２２９】
表131
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は7-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２３０】
表132
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は7-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２３１】
表133
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は7-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２３２】
表134
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は7-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２３３】
表135
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は7-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２３４】
表136
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は7-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２３５】
表137
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は7-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２３６】
表138
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は7-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２３７】
表139
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は7-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２３８】
表140
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は7-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２３９】
表141
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は7-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２４０】
表142
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は8-フルオロであり(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２４１】
表143
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は8-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２４２】
表144
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は8-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２４３】
表145
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は8-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２４４】
表146
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は8-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２４５】
表147
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は8-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２４６】
表148
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は8-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２４７】
表149
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は8-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２４８】
表150
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は8-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２４９】
表151
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は8-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２５０】
表152
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は8-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２５１】
表153
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は8-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２５２】
表154
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は8-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２５３】
表155
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は9-フルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２５４】
表156
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は9-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２５５】
表157
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は9-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２５６】
表158
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は9-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２５７】
表159
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は9-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２５８】
表160
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は9-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２５９】
表161
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は9-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２６０】
表162
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は9-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２６１】
表163
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は9-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２６２】
表164
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は9-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２６３】
表165
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は9-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２６４】
表166
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は9-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２６５】
表167
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、nは１であり、R1は9-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２６６】
表168
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、(R1)nは7,8-ジフルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２６７】
表169
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、(R1)nは7-フルオロ-8-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２６８】
表170
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、(R1)nは7-クロロ-8-フルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２６９】
表171
式I-1の化合物であって、但し、式中、Xは酸素であり、(R1)nは7,8-ジメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２７０】
表172
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nはゼロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２７１】
表173
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は6-フルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２７２】
表174
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は6-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２７３】
表175
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は6-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２７４】
表176
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は6-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２７５】
表177
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は6-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２７６】
表178
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は6-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２７７】
表179
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は6-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２７８】
表180
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は6-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２７９】
表181
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は6-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２８０】
表182
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は6-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２８１】
表183
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は6-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２８２】
表184
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は6-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２８３】
表185
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は6-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２８４】
表186
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は7-フルオロであり(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２８５】
表187
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は7-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２８６】
表188
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は7-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２８７】
表189
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は7-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２８８】
表190
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は7-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２８９】
表191
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は7-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２９０】
表192
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は7-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２９１】
表193
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は7-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２９２】
表194
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は7-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２９３】
表195
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は7-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２９４】
表196
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は7-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２９５】
表197
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は7-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２９６】
表198
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は7-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２９７】
表199
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は8-フルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２９８】
表200
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は8-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０２９９】
表201
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は8-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３００】
表202
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は8-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３０１】
表203
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は8-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３０２】
表204
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は8-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３０３】
表205
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は8-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３０４】
表206
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は8-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３０５】
表207
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は8-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３０６】
表208
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は8-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３０７】
表209
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は8-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３０８】
表210
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は8-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３０９】
表211
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は8-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３１０】
表212
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は9-フルオロであり(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３１１】
表213
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は9-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３１２】
表214
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は9-ブロモであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３１３】
表215
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は9-ヒドロキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３１４】
表216
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は9-メルカプトであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３１５】
表217
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は9-シアノであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３１６】
表218
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は9-ニトロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３１７】
表219
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は9-メチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３１８】
表220
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は9-トリフルオロメチルであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３１９】
表221
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は9-メトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３２０】
表222
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は9-トリフルオロメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３２１】
表223
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は9-メチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３２２】
表224
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、nは１であり、R1は9-トリフルオロメチルチオであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３２３】
表225
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、(R1)nは7,8-ジフルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３２４】
表226
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、(R1)nは7-フルオロ-8-クロロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３２５】
表227
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、(R1)nは7-クロロ-8-フルオロであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【０３２６】
表228
式I-1の化合物であって、但し、式中、XはNHであり、(R1)nは7,8-ジメトキシであり、(R2)m、Rzおよびoの組合せは、それぞれ、表Aの一列に該当するもの。
【表１】
2006510697.tif 000020
2006510697.tif 000021
2006510697.tif 000022
2006510697.tif 000023
2006510697.tif 000024
2006510697.tif 000025
2006510697.tif 000026
2006510697.tif 000027
2006510697.tif 000028
2006510697.tif 000029
2006510697.tif 000030
2006510697.tif 000031
2006510697.tif 000032
2006510697.tif 000033
2006510697.tif 000034
【０３２７】
式Ｉの化合物は、作物を保護する上で、線虫、昆虫およびダニを有効に防除するのに適する。特に、それらは、以下の動物寄生虫を防除するのに適する。
【０３２８】
鱗翅目（レピドプテラ（Lepidoptera）)の昆虫、例えば、アグロティス・イプシロン（Agrotis ypsilon）、アグロティス・セゲタム（Agrotis segetum）、アラマバ・アルギラセ（Alabama argillacea）、アンティカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギレスティア・コンジュゲラ（Argyresthia conjugella）、オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma）、ブパラス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レティキュラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）（トウヒシントメハマキ）、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis）（ダグラスモミ）、シルフィス・ウニパンクタ（Cirphis unipuncta）、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）（コドリンガ）、デンドロリマス・ピニ（Dendrolimus pini）、ジアファニア・ニティダリス（Diaphania nitidalis）、ディアトラエ・グランヂオセラ（Diatraea grandiosella）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エラスモパルパス・リグノセラス（Elasmopalpus lignosellus）、エウロエシリア・アンビゲラ（Eupoecilia ambiguella）、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルティア・スブテラネ（Feltia subterranea）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、グラホリタ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、グラホリタ・メロスタ（Grapholitha molesta）、ヘリティス・アルミゲラ（Heliothis armigera）、ヘリティス・ヴィレセンス（Heliothis virescens）、ヘリティス・ゼア（Heliothis zea）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ヒベルニア・デフォリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア・クネラ（Hyphantria cunea）、ヒポノメウタ・マリネラス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ラムディナ・フィセラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エクシグア（Laphygma exigua）、ロイコプテラ・コフェラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リトコレティス・ブランダルデラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキソストテゲ・ストリクティカリス（Loxostege sticticalis）、リマントリア・ディスパー（Lymantria dispar）、リマントリア・モナカ（Lymantria monacha）、リノレティア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、マラコソマ・ニューストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラシカ（Mamestra brassicae）、オルギア・シュードツスガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パノリス・フラマエ（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、ホトリマエ・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスティス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス・ブラシカ（Pieris brassicae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・グルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella）、スパルガノティス・ピェリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・フルジペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・��リダニア（Spodoptera eridania）、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）、スポドプテラ・リツラ（Spodoptera litura）、トーマトポエ・ピチオカンパ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリックス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニー（Trichoplusia ni）およびゼイラフェラ・カナデンシス（ Zeiraphera canadensis）、
甲虫（コレオプテラ（Coleoptera)）、例えば、アグリラス・シヌアタス（Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアタス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスクラス（Agriotes obscurus）、アンフィマラス・ソルスティティアリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドラス・ジスパー（Anisandrus dispar）、アントノマス・グランジス（Anthonomus grandis）、アントノマス・ポモラム（Anthonomus pomorum）、アントマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファガス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ブルカス・ルフィマナス（Bruchus rufimanus）、ブルカス・ピソラム（Bruchus pisorum）、ブルカス・レンティス（Bruchus lentis）、ビクチスカス・ベツラ（Byctiscus betulae）、カシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトリンカス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、セウトリンカス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、カエトネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデラス・ベスペルティナス（Conoderus vespertinus）、クリセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ジアブロティカ・ロンジコルニス（Diabrotica longicornis）、ジアブロティカ・12-パンクタータ（Diabrotica 12-punctata）、ジアブロティカ・ビルギフェラ（Diabrotica virgifera）、エピァクナ・ベリベスティス（Epilachna varivestis）、エピトリックス・ヒルティペニス（Epitrix hirtipennis）、ユーティノボトラス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒロビアス・アビエティス（Hylobius abietis）、ヒペラ・ブルネイペニス（Hypera brunneipennis）、ヒペラ・ポスティカ（Hypera postica）、イプス・チポグラファス（Ips typographus）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノパス（Lema melanopus）、レプティノトルサ・デセムリナエタ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニス・カリフォルニカス（Limonius californicus）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Lissorhoptrus oryzophilus）、メラノタス・コムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロノタ・ヒポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロンタ・メロンタ（Melolontha melolontha）、オウレマ・オリザ（Oulema oryzae）、オルティオリンカス・スルカタス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オチリンカス・オバタス（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・ココレリア（Phaedon cochleariae）、フィロトレタ・コリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロファガsp.（Phyllophaga sp.）、フィロペルタ・ホルティコラ（Phyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモラム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata）、ポピラ・ジャポニカ（Popillia japonica）、シトナ・リネアタス（Sitona lineatus）およびシトフィラス・グラナリア（Sitophilus granaria）、
双翅類（ディプテラ（Diptera）)、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・ベキサンス（Aedes vexans）、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペニス（Anopheles maculipennis）、セラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソムヤ・ベジアナ（Chrysomya bezziana）、クリソムヤ・ホミニボラクス（Chrysomya hominivorax）、クリソムヤ・マセラリア（Chrysomya macellaria）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）、コルジロビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、キュレックス・ピピエンス（Culex pipiens）、ダカス・ククルビタ（Dacus cucurbitae）、ダカス・オレア（Dacus oleae）、ダシネウラ・ブラシカ（Dasineura brassicae）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ガステロフィリス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis）、グロシナ・モルシタンス（Glossina morsitans）、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）、ハプロジプロシス・エケストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒレミア・プラツラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、リリオミザ・サティバ（Liriomyza sativae）、リリオミザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシラ・カプリナ（Lucilia cuprina）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マイエチオラ・デストラクター（Mayetiola destructor）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica）、ムスシナ・スタブランス（Muscina stabulans）、オエストラス・オビス（Oestrus ovis）、オスシネラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミア・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、ホリビス・アンティカ（Phorbia antiqua）、ホルビア・ブラシカ（Phorbia brassicae）、ホルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、ロゴレティス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ロゴレティス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、タバナス・ボビナス（Tabanus bovinus）、ティプラ・オレラセア（Tipula oleracea）およびティプラ・パルドサ（Typula paludosa）、
アザミウマ（総翅目(チサノプテラ)（Thysanoptera））、例えばフランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・トリティシ（Frankliniella tritici）、シルトテリプス・シトリ（Scirtothrips citri）、トリプス・オリザ（Thrips oryzae）、トリプス・パルミ（Thrips palmi）およびトリプス・タバシ（Thrips tabaci）、
ハチ（膜翅目（ヒメノプテラ（Hymenoptera)））、例えば、アタリア・ロサ（Athalia rosae）、アタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アタ・セクスデンス（Atta sexdens）、アタ・テキサナ（Atta texana）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テスツジナ（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、セレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata）およびソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、
カメムシ（ヘテロプテラ（Heteroptera））、例えば、アクロステルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリッサス・ロイコプテラス（Blissus leucopterus）、シルトペルティス・ノタタス（Cyrtopeltis notatus）、ディスデルカス・シングラタス（Dysdercus cingulatus）、ディスデルカス・インテルメジアス（Dysdercus intermedius）、エウリガスター・インテグリセプス（Eurygaster integriceps）、エウシスタス・インピクティベントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロサッス・フィリパス（Leptoglossus phyllopus）、リガス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リガス・プラテンシス（Lygus pratensis）、ネザラ・ビリデュラ（Nezara viridula）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）およびチアンタ・ペルジトル（Thyanta perdior）、
ワタアブラムシ(同翅目)（ホモプテラ（Homoptera））、例えば、アクリトシホン・オノブリキス（Acyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis）、アフィデュラ・ナスツルチ（Aphidula nasturtii）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・フォルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・ゴシピ（Aphis gossypii）、アフィス・グロスラリア（Aphis grossulariae）、アフィス・シネイデリ（Aphis schneideri）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・サムブシ（Aphis sambuci）、アクリトシホン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アウラコルタム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ブラキカウダス・カルデュイ（Brachycaudus cardui）、ブラキカウダス・ヘリキリシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラキカウダス・ペルシカ（Brachycaudus persicae）、ブラキカウダス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ブラビコリネ・ブラシカ（Brevicoryne brassicae）、カピトホラス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシピ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラガエフォリ（Chaetosiphon fragaefolii）、クリプトミザス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドイレフシア・ノルドマニアナ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセア（Dreyfusia piceae）、ジサフィス・ラジコラ（Dysaphis radicola）、ジサウラコルタム・シュードソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、ジサフィス・プランタジネア（Dysaphis plantaginea）、ジサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、エンポアスカ・フェバエ（Empoasca fabae）、ヒアルプテラス・プルニ（Hyalopterus pruni）、ヒペロミザス・ラクツカエ（Hyperomyzus lactucae）、マクロシフム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、マクロシフム・エウホルビア（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシホン・ロサエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ビシア（Megoura viciae）、メラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、メトポロフィウム・ジルダム（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス・ペルシカ（Myzodes persicae）、ミザス・アスカロニカス（Myzus ascalonicus）、ミザス・セラシ（Myzus cerasi）、ミザス・バリアンス（Myzus varians）、ナソノビア・リビス-ニグリ（Nasonovia ribis-nigri）、ニラパルビタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、ペムフィガス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida）、ホロドン・フミリ（Phorodon humuli）、フィラ・マリ（Psylla mali）、フィラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミザス・アスカロニカス（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・パジ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・インセルタム（Rhopalosiphum insertum）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）、シザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum）、シゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナ（Sitobion avenae）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、トキソプテラ・アウランティアンド（Toxoptera aurantiiand）およびビテウス・ビチフォリ（Viteus vitifolii）、
シロアリ（イソプテラ（Isoptera））、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、レチクリテルメス・ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）およびテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）、
コオロギ（オルトプテラ（Orthoptera））、例えば、アケタ・ドメスティカ（Acheta domestica）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）、グリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロカスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプラス・ビビタタス（Melanoplus bivittatus）、メラノプラス・フミルルブラム（Melanoplus femurrubrum）、メラノプラス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプラス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプラス。スプレタス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファシアタ（Nomadacris septemfasciata）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana）、シストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノタス・マロカナス（Stauronotus maroccanus）およびタキシンス・アシナモラス（Tachycines asynamorus）、
ダニ（アカリナ（Acarina））、例えばヒメダニ科（Argasidae）、マダニ科（Ixodidae）およびヒゼンダニ科（Sarcoptidae）などのダニ、例えば、アンビヨマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アルガス・ペルシカス（Argas persicus）、ボーフィラス・アヌラタス（Boophilus annulatus）、ボーフィラス・デコロタラス（Boophilus decoloratus）、ボーフィラス・ミクロプラス（Boophilus microplus）、デルマセトル・シルバラム（Dermacentor silvarum）、ヒアロマ・トランカタム（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビカンダス（Ixodes rubicundus）、オルニトドラス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビス・メギニニ（Otobius megnini）、デルマニサス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、プソロプテス・オビス（Psoroptes ovis）、フィピセファラス・アペンジカラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・エベルシ（Rhipicephalus evertsi）、サルコプテス・スカビエ（Sarcoptes scabiei）、ならびに、フシダニ科（Eriophyidae spp.）、例えばアクラス・シェレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、フィロコプトラタ・オリエボラ（Phyllocoptrata oleivora）およびエリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）；ホコリダニ科（Tarsonemidae spp.）、例えばフィトネマス・パリダス（Phytonemus pallidus）およびポリファゴタルソネマス・ラタス（Polyphagotarsonemus latus）；ヒメハダニ科（Tenuipalpidae spp.）、例えばブレビパルパス・ノエニシス（Brevipalpus phoenicis）；ハダニ科（Tetranychidae spp.）、例えば、テトラニカス・シナバリナス（Tetranychus cinnabarinus）、テトラニカス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai）、テトラニカス・パシフィカス（Tetranychus pacificus）、テトラニカス・テラリウス（（Tetranychus telarius）およびテトラニカス・ウルティカ（Tetranychus urticae）、パノニカス・ウルミ（Panonychus ulmi）、パノニカス・シトリ（Panonychus citri）、およびオリゴニカス・プラテンシス（oligonychus pratensis）；
植物寄生性線虫および土壌に生息する線虫を含む線虫。植物寄生性線虫としては、例えば、根コブ線虫、メロイドギネ・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギネ・イノコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）および他のメロイドギネ種；シスト形成線虫、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）および他のグロボデラ種；ヘテロデラ・アベバエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グリシンス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・シャチティ（Heterodera schachtii）、ヘテロデラ・トリフォリイ（Heterodera trifolii）、および他のヘテロデラ種；種子虫こぶ線虫、アンギナ（Anguina）種；幹および葉の線虫、アフェレンコイデス（Aphelenchoides）種；刺毛線虫、ベロノアニマス・ロンギカウダタス（Belonolaimus longicaudatus）および他のベロノアニマス種；マツ線虫、ブルサフェレンカス・キシロフィラス（Bursaphelenchus xylophilus）および他のブルサフェレンカス種；リング線虫、クリコネマ（Criconema）種、クリコネメラ（Criconemella）種、クリコネモイデス（Criconemoides）種、メソクリコネマ（Mesocriconema）種；幹および球根の線虫、ジチケンカス・デストラクター（Ditylenchus destructor）、ジチレンカス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）および他のジチレンカス種；突き錐状線虫、ドリコドラス（Dolichodorus）種；スパイラル線虫、ヘリコチレンカス・マルチシンクタス（Heliocotylenchus multicinctus）および他のヘリコチレンカス種；葉鞘およびシートイド（sheathoid）線虫、ヘミシクリホラ（Hemicycliophora）種およびヘミクリコネモイデス（Hemicriconemoides）種；ヒルシマニエラ（Hirshmanniella）種；槍状線虫、ホプロアイマス（Hoploaimus）種；擬根こぶ線虫、ナコバス（Nacobbus）種；針状線虫、ロンジドラス・エロンガタス（Longidorus elongatus）および他のロンジドラス種；マツ線虫、パラチレンカス（Paratylenchus）種；病変（lesion）線虫、プラチレンカス・ネグレクタス（Pratylenchus neglectus）、プラチレンカス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、プラチレンカス・クルビタタス（Pratylenchus curvitatus）、プラチレンカス・グーデイ（Pratylenchus goodeyi）、および他のプラチレンカス種；穴掘り（burrowing）線虫、ラドホラス・シミリス（Radopholus similis）および他のラドホラス種；肝臓形線虫、ロチレンカス・ロブスタス（Rotylenchus robustus）および他のロチレンカス種；スクテロネマ（Scutellonema）種；切り株根線虫、トリコドラス・プリミティバス（Trichodorus primitivus）および他のトリコドラス種、パラトリコドラス（Paratrichodorus）種；シャント線虫、チレンコリンカス・クライトニ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンカス・デュビウス（Tylenchorhynchus dubius）および他のチレンコリンカス種；柑橘系線虫、チレンクラス（Tylenchulus）種；ダガー形線虫、キシフィネマ（Xiphinema）種；ならびに他の植物寄生線虫種。
【０３２９】
化合物Iおよびそれらを含む組成物は、昆虫および線虫の防除に特に有用である。
【０３３０】
さらに、化合物Iおよびそれらを含む組成物は、同翅目、鱗翅目、双翅目、総翅目および線虫から選択される害虫の防除に特に有用である。
【０３３１】
さらに、化合物Iおよびそれらを含む組成物は、昆虫、好ましくは同翅目、鱗翅目、双翅目、総翅目の昆虫の防除に特に有用である。
【０３３２】
式Ｉの化合物は、成長途中の植物を殺虫上有効な量の式Ｉの化合物と接触させることにより、そうした植物を昆虫、線虫またはダニによる攻撃または蔓延から防護するのに使用できる。
【０３３３】
昆虫、線虫、ダニ、植物および／または植物が成長している土壌もしくは水は、当業界で知られているいずれの施用方法によっても、本発明の化合物または組成物と接触させることができる。したがって、「接触（させること）」とは、直接的な接触（本化合物／組成物を昆虫、線虫、ダニ、および／または植物（典型的には植物の葉、幹または根に）直接施用する）と、間接的な施用（本化合物/組成物を昆虫、ダニ、線虫および／または植物の存在場所に施用すること)の両者を含む。
【０３３４】
さらに、昆虫、ダニまたは線虫は、標的とする寄生虫／害虫、そのエサもしくは存在場所を殺虫上有効量の式(I)の化合物と接触させることにより防除することができる。したがって、施用は、存在場所、成長中の作物または収穫した作物に害虫が混入する前または混入した後で行うことができる。
【０３３５】
「存在場所」とは、害虫または寄生虫が成長する、または成長する可能性がある生息場所、繁殖場所、植物、種子、土壌、地面、材料または環境を意味する。
【０３３６】
一般に、作物植物を処理するのに使用する場合、本発明の化合物および／または組成物の施用量は、１ヘクタール当たり約0.1g〜約4000g、望ましくは１ヘクタール当たり約25g〜約600g、さらに望ましくは１ヘクタール当たり約50g〜約500gの範囲とすることができる。種子を処理する場合、典型的な施用量は、種子１キログラム当たり約１g〜約500g、望ましくは種子１キログラム当たり約２g〜約300g、さらに望ましくは種子１キログラム当たり約10g〜約200gである。材料の防護における一般的な施用量は、例えば、処理する材料１立方メートル当たり約0.001g〜約２kg、望ましくは約0.005g〜約１kgの活性化合物である。
【０３３７】
化合物Iは、例えば、溶液、エマルジョン、マイクロエマルジョン、懸濁液、乳濁剤、濃厚フロアブル剤、粉塵、粉末、ペーストおよび顆粒などの一般的な製剤にすることができる。使用形態は、個々の目的に応じて決まる。いずれにしても、本発明による化合物の微細で均一な分散が確実になされるようにすべきである。
【０３３８】
製剤は、公知の方法で、例えば、所望により乳化剤および分散剤を使用して、活性成分を溶媒および／または担体で増量することにより調製され、希釈剤として水を用いる場合には、補助溶媒として他の有機溶媒を使用することも可能である。適する補助剤は、本質的には、芳香剤（例えばキシレン）、塩素化芳香剤（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば鉱油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（シクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水などの溶媒；天然粉砕鉱物（例えばカオリン、粘土、タルク、白亜）および合成粉砕鉱物（例えば高分散シリカ、シリケート）などの担体；非イオン性およびアニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤ならびにリグニン-亜硫酸廃液およびメチルセルロールなどの分散剤である。
【０３３９】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェートおよび脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニア塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールまたはホルムアミドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキサイド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン-亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【０３４０】
そのまま噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペーストまたは油性分散液の調製に適する物質は、燃料またはディーゼル燃料などの中〜高沸点の鉱油留分、さらに、コールタール油および油（例えば植物性もしくは動物性由来のもの）、脂肪族、環状および芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、強極性溶媒（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水）である。
【０３４１】
粉末、散布用材料および粉塵は、活性物質を固形担体と混合するか、それと一緒に粉砕することにより調製できる。
【０３４２】
顆粒（例えば、被覆顆粒、圧縮顆粒、含侵顆粒または均一顆粒）は、活性成分を固形担体と結合させることにより調製できる。固形担体の例は、シリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ（attaclay）、石灰石、石灰、白亜、ボール粘土、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料などの鉱物であり、また、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物粉、樹皮粉、木粉および堅果粉、セルロースパウダーなどの植物由来の生成物、または他の固形担体である。
【０３４３】
本発明のそのような製剤または組成物は、本発明の式Ｉの化合物（またはその組合せ）を、１種以上の作物学的に許容される不活性で固体または液体の担体と混合して含む。これらの組成物は、殺虫上有効量の上記化合物を含み、その量とは、個々の化合物、標的とする害虫および使用方法に応じて決定できる。
【０３４４】
一般に、製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性成分を含む。活性成分は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％（NMRスペクトルによる）の純度で用いられる。
【０３４５】
以下のものが、代表的な製剤である。
【０３４６】
Ｉ．５重量部の本発明による化合物を95重量部の微粉砕カオリンと十分に混合する。こうして、５重量％の活性成分を含む粉塵が得られる。
【０３４７】
II．30重量部の本発明による化合物を、92重量部の微粉状シリカゲルと８重量部のパラフィン油（これはこのシリカゲルの表面に吹き付けられている）との混合物と十分に混合する。こうして、良好な付着特性を有する活性成分の製剤が得られる（23重量％の活性成分を含有）。
【０３４８】
III．10重量部の本発明による化合物を、90重量部のキシレン、6重量部の８〜10molのエチレンオキサイドと１molのオレイン酸N-モノエタノールアミドとの付加物、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよび２重量部の40molのエチレンオキサイドと１molのヒマシ油との付加物からなる混合物に溶解する（９重量％の活性成分を含有)。
【０３４９】
IV．20重量部の本発明による化合物を、60重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、５重量部の７molのエチレンオキサイドと１molのイソオクチルフェノールとの付加物、および５重量部の40molのエチレンオキサイドと１molのヒマシ油との付加物からなる混合物に溶解する（16重量％の活性成分を含有)。
【０３５０】
V．80重量部の本発明による化合物を、３重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム、10重量部の硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩、および７重量部の微粉状シリカゲルと十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する（80重量％の活性成分を含有）。
【０３５１】
VI．90重量部の本発明による化合物を、10重量部のN-メチル-a-ピロリドンと混合して、微細液滴の形態で使用するのに適する溶液が得られる（90重量％の活性成分を含有).
VII．20重量部の本発明による化合物を、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の７molのエチレンオキサイドと１molのイソオクチルフェノールとの付加物、および10重量部の40molのエチレンオキサイドと１molのヒマシ油との付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100000重量部の水に注いで、そこに微細に分散させて、0.02重量％の活性成分を含む水性分散液を得る。
【０３５２】
VIII．20重量部の本発明による化合物を、３重量部のジイソブチルナフタレン-a-スルホン酸ナトリウム、17重量部の亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩、および60重量部の微粉状シリカゲルと十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する。この混合物を20000重量部の水に微細に分散させることにより、0.1重量％の活性成分を含むスプレー用混合物を得る。
【０３５３】
活性成分は、そのままで、それらの製剤の形態で、またはそれらから調製した使用形態で、例えば、スプレーによる噴霧、アトマイザーによる噴霧、散粉、散布、または散水によってそのまま噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、粉塵、散布用材料、または顆粒の形態で使用することができる。いずれの場合も、本発明による混合物の分散はできる限り微細かつ均一であることを確実にしなければならない。
【０３５４】
水性の使用形態は、濃厚エマルジョン、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧可能な粉末、油性分散液）から、水を添加することにより調製できる。エマルジョン、ペーストまたは油性分散液を調製するためには、物質を、そのまま、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤により水にホモジナイズすることができる。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤、および場合によっては溶媒または油からなる濃縮物を調製することが可能であり、そうした濃縮物は、水で希釈するのに適している。
【０３５５】
そのまま使用される生成物中の活性成分の濃度は、かなりの範囲内で様々に変えることができる。一般に、0.0001〜10％、好ましくは0.01〜１％である。
【０３５６】
また、活性成分は、超微量散布法（ULV）でもうまく使用でき、添加剤を用いずとも、95重量％を超える活性成分またはそれ以上の活性成分を含む製剤を施用することが可能である。
【０３５７】
本発明の組成物はまた、他の活性成分、例えば他の農薬（pesticides）、殺虫剤、除草剤、硝酸アンモニウム、尿素、草木灰および過リン酸塩などの肥料、植物毒性剤、および植物成長調節剤、毒性緩和剤（safeners）および殺線虫剤を含んでいてもよい。これらの追加成分は、上記で記載した組成物と逐次的に、または組み合わせて使用することができ、それが適当である場合には、使用直前に添加することもできる（タンクミックス）。例えば、植物に、他の活性成分での処理の前または後に、本発明の組成物を噴霧することができる。
【０３５８】
これらの薬剤は、本発明による薬剤と、１：10〜10：１の重量比で混合することができる。農薬としての使用形態の化合物Ｉまたはそれらを含む組成物を、他の農薬と混合すると、殺虫活性スペクトルがより広くなる場合が多い。
【０３５９】
本発明による化合物が一緒に使用できる以下の農薬の一覧は、可能性のある組合せを説明するためのものであり、如何ようにも限定しようとするものではない。
【０３６０】
有機リン剤：アセフェート、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトポス、ジメトエート、ダイスルフォトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
カルバメート剤：アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、トリアザメート；
ピレスロイド剤：ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、シハロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ-シペルメトリン；
節足動物成長調節剤：a)キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクススロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン（Clofentazine）；b)エクダイソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；c)ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；d)脂質生分解阻害剤：スピロジクロフェン；
その他：アバメクチン、アセキノシル、アミトラズ、アザジラクチン、ビフェナゼート、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジネトフラン（Dinetofuran）、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フェナザキン、フィプロニル、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、サルファー、テブフェンピラド、チアメトキサムおよびチオシクラム。
【０３６１】
合成実施例
表Iに、下記の合成実施例で示すプロトコールに従い、および一般的な調製方法により得られる化合物I-A、I-B、I-CおよびI-Dを示し、その後ろに、それらの物理的データを示す。
【０３６２】
実施例１
2-メチルスルファニル-8-トリフルオロメチル-11-(4-メチル-1-ピペラジニル)-ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピン（表IのI-A.11）の調製
a) 2-(メチルスルファニル)-8-(トリフルオロメチル)-ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピン-11(10H)-オン
20mlのキノリンおよび20mlのピリジン中の4.1gの2-アミノ-4-トリフルオロメチル-ベンゾチオール、3.6gの2-クロロ-5-メチル-スルファニル-安息香酸および1.4gのCu2Oの混合物を、窒素下で180℃にて３時間加熱した。20〜25℃に冷却した後、反応混合物を氷／水に注ぎ、濃HClで酸性にした。２時間撹拌した後、析出物を濾別し、水で洗浄した。未精製の物質を酢酸エチル中で撹拌し、濾別し、乾燥して、5.8gの標題化合物を得た。
【０３６３】
b) 2-メチルスルファニル-8-トリフルオロメチル-11-(4-メチル-1-ピペラジニル)-ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピン
20mlのPOCl3中の1.5gの2-(メチルスルファニル)-8-(トリフルオロメチル)-ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピン-11(10H)-オンを１時間にわたり還流下で加熱した。20〜25℃に冷却した後、POCl3を留去した。残渣を、HCl水溶液で酸性にした後、CH2Cl2で抽出した。有機層をNa2SO4で乾燥し、減圧濃縮して、1.8gの11-クロロ-2-メチルスルファニル-8-トリフルオロメチル-ジベンゾ[b,f][1,4]チアゼピンを暗色油状物として得た。この生成物を10mlの1-メチル-ピペラジンと混合し、反応混合物を110℃で２時間撹拌した。20〜25℃に冷却した後、反応混合物を氷／水に注いだ。１時間撹拌した後、この未精製物質を濾別し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：CH2Cl2/CH3OHが93/7）により精製して、1.0gの標題化合物を得た。
【０３６４】
実施例２
2-クロロ-7-メチル-11-(4-メチル-1-ピペラジニル)-ジベンゾ[b,f][1,4]オキサゼピン（表IのI-B.20）の調製
a) 2,5-ジクロロ-N-(2ヒドロキシ-4-メチル-フェニル)-ベンズアミド
5.0gの2,5-ジクロロ安息香酸を80mlのTHFに溶解し、5.1gのカルボニルジイミダゾールを添加した。還流温度で15分間撹拌した後、3.2gの2ヒドロキシ-4-メチル-アニリンを添加し、反応混合物を還流温度で４時間撹拌した。20〜25℃で一夜撹拌した後、反応混合物を減圧濃縮した。残渣を70mlの1N NaOHで希釈し、次いで、析出物が出現するまで、濃NH4Cl溶液を添加した。pH=９〜10で２時間撹拌した後、析出物を濾別し、水で洗浄した。50℃で減圧乾燥した後、6.75gが得られた。
【０３６５】
b) 2-クロロ-7-メチル-ジベンゾ[b,f][1,4]オキサゼピン-11(10H)-オン
60mlのジメチルアセトアミド中の6.75gの2,5-ジクロロ-N-(2ヒドロキシ-4-メチル-フェニル)-ベンズアミドの溶液に、1.0gのNaH（60％）を２回に分けて添加した。その後、反応混合物を還流下で８時間にわたり170℃まで加熱した。20〜25℃に冷却した後、反応混合物を氷／水に注いだ。２時間撹拌した後、析出物を濾別し、水で洗浄し、50℃で減圧乾燥して、5.4gの標題化合物を得た。
【０３６６】
c) 2-クロロ-7-メチル-11-(4-メチル-1-ピペラジニル)-ジベンゾ[b,f][1,4]オキサゼピン
25mlのPOCl3中の2.0gの2-クロロ-7-メチル-ジベンゾ[b,f][1,4]オキサゼピン-11(10H)-オンに、約1mlのN,N-ジメチルアニリンを添加した後で、還流下で３時間加熱した。20〜25℃に冷却した後、POCl3を留去した。残渣を、HCl水溶液で酸性にした後、CH2Cl2で抽出した。有機層をNa2SO4で乾燥し、減圧濃縮して、1.8gの粗製の2,11-ジクロロ-7-メチル-ジベンゾ[b,f][1,4]オキサゼピンを得た。この生成物を、3.1gの1-メチル-ピペラジンの添加下で、100mlのキシレンおよび15mlのジオキサンに溶解し、反応混合物を110℃で３時間撹拌した。20〜25℃に冷却した後、反応混合物を減圧濃縮した。残渣を、pHがアルカリ性になるまで濃NH3水溶液を添加した後、酢酸エチルで抽出した。有機相をNH3水溶液で洗浄し、減圧濃縮した。この未精製の物質（2.5g）をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：CH2Cl2/CH3OHが93/7)により精製して、1.5gの2-クロロ-7-メチル-11-(4-メチル-1-ピペラジニル)-ジベンゾ[b,f][1,4]オキサゼピンを得た。
【０３６７】
実施例３
2-メトキシ-11-(4-メチル-1-ピペラジニル)-5H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン（表IのI-C.7）の調製
a) 2-メトキシ-5,10-ジヒドロ-11H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11-オン
200mlのクロロベンゼン中の5.4gのo-フェニレンジアミン、11.55gの2-ブロモ-5-メトキシ-安息香酸および3.15gのCu粉末の混合物を、水を分離させながら、窒素下で８時間にわたり還流した。反応混合物を温かく保ちながら、固体を濾別し、トルエンで洗浄した。濾液を減圧濃縮して、10.4gの粗生成物を得た。これをCH3OHから再結晶化して、2.8gの2-メトキシ-5,10-ジヒドロ-11H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11-オン（m.p. 216-218℃）を得た。
【０３６８】
b) 2-メトキシ-11-(4-メチル-1-ピペラジニル)-5H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン
4.8gの1-メチル-ピペラジンを、窒素下で撹拌しながら、60mlのトルエンおよび2.4mlのアニソール中の1.17mlのTiCl4の溶液に滴下した。1.4gの2-メトキシ-5,10-ジヒドロ-11H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11-オンを添加し、反応混合物を３時間にわたり還流下で加熱した。濃NH3水溶液を添加した後、冷たい反応混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥し、減圧濃縮して、2.4gの粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：CH2Cl2/CH3OHが93/7）により精製して、1.6gの2-メトキシ-11-(4-メチル-1-ピペラジニル)-5H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピンを得た。
【化１８】
2006510697.tif 000035
【表２】
2006510697.tif 000036
2006510697.tif 000037
2006510697.tif 000038
2006510697.tif 000039
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2006510697.tif 000042
2006510697.tif 000043
2006510697.tif 000044
2006510697.tif 000045
【０３６９】
植物、生体構造およびヒトの健康に対する害虫への作用の実施例
式Ｉの化合物の害虫に対する作用を、以下の実験により実証した。
【０３７０】
殺線虫性の評価
根こぶ線虫溶液アッセイの試験手順（メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）（サツマイモネコブセンチュウ）：
約1.0mgの化合物を入れたマイクロタイタープレートに、80:20のアセトンを各ウェルに添加し、溶液を混合して、目的とする化合物濃度を得た。50mL当たり20〜50匹のメロイドギネ・インコグニタJ2幼虫を含む線虫水性懸濁液を各プレートに添加した。次に、このプレートを密閉し、それらを27℃で約50％の相対湿度のインキュベーターに入れた。72時間後、個体群の死亡率を読み取り、線虫が動かなくなったことを死亡とみなした。
【０３７１】
この試験では、化合物I-A.51が100ppmにて、未処理の対照と比較して100％の死亡率を示した。
【０３７２】
ダイズシスト線虫溶液アッセイの試験手順（ヘテロデラ・グリシン（Heterodera glycine）（ダイズシストセンチュウ）：
約150mgの化合物を入れたマイクロタイタープレートに、80:20のアセトンを各ウェルに添加し、溶液を混合して、目的とする化合物濃度を得た。J2ヘテロデラ・グリシンの幼虫の線虫懸濁液をプレートに添加した。次に、このプレートを密閉し、それらを27℃で約50％の相対湿度のインキュベーターに入れた。72時間後、個体群の死亡率を読み取り、それにより、線虫が動かなくなったことを死亡とみなした。
【０３７３】
昆虫およびダニに対する活性
サザン・アルミウォーム（スポドプテラ・エリダニス（Spodoptera eridania)）（アワヨウトウ）、２齢幼虫
昆虫およびダニに対する活性を試験するために、活性化合物を、35％アセトンと水の混合物中の10,000ppm溶液として製剤化し、これを適宜水で希釈した。
【０３７４】
７〜８センチ長まで伸びたライマメの葉を、試験溶液に撹拌しながら３秒間浸漬し、フード内で乾燥させた。次に、その葉を、底部に湿った濾紙が入っており、10匹の２齢イモムシが入っている100×10mmのシャーレに入れた。５日後、死亡、食餌摂取の低下または正常な脱皮に対する阻害についての観察を行った。
【０３７５】
マメアブラムシ（アフィス・ファバエ（aphis fabae））
活性化合物を、50:50のアセトン：水および100ppmのキネティック（Kinetic）（登録商標）界面活性剤中で製剤化した。
【０３７６】
第１双葉期のメトロ（Metro）ミックス中で成長させたキンレンカ植物（品種「ミックスド・ジュエル（Mixed Jewle）」)に、約２〜30匹の実験室飼育アブラムシを蔓延させた。これは、ムシを蔓延させた植物切片を試験植物の上部に載せることにより行った。24時間後にこの植物切片を取り除いた。各植物を試験溶液に浸漬して、葉、幹、発芽種子表面およびその周囲の立方体表面を完全に覆うようにし、ドラフト内で乾燥させた。処理した植物を約25℃で、連続的に蛍光を当てながら維持した。３日後にアブラムシの死亡率を測定した。
【０３７７】
ワタアブラムシ（アフィス・ゴシッピ（aphis gossypii））
活性化合物を、50:50のアセトン：水および100ppmのキネティック（Kinetic）（登録商標）界面活性剤中で製剤化した。
【０３７８】
子葉期の綿植物（１ポット当たり１つの植物）に、主要コロニーから得た沢山蔓延させた葉を各子葉の上部に載せることにより、ムシを蔓延させた。アブラムシを宿主植物に一夜にわたり移動させ、アブラムシを移動させるのに用いた葉を取り除いた。子葉を試験溶液に浸漬し、乾燥させた。５日後、死亡率の計測を行った。
【０３７９】
この試験では、化合物I-A.9、I-A.26、I-A.43、I-A.47、I-A.48、I-A.49、I-A.50、I-B.2、I-B.3、I-B.6、I-B.19およびI-B.115が、300ppmにて、未処理対照と比較して90％を超える死亡率を示した。
【０３８０】
モモアカアブラムシ（ミザス・ペルシカエ（myzus persicae））
活性化合物を、50:50のアセトン：水および100ppmのキネティック（Kinetic）（登録商標）界面活性剤中で製剤化した。
【０３８１】
第２双葉期のトウガラシ植物（品種「カリフィルニア・ワンダー（California Wonder）」)に、約40匹の実験室飼育アブラムシを蔓延させた。これは、にムシを蔓延させた葉切片を試験植物の上部載せることにより行った。24時間後にこの葉切片を取り除いた。無傷の葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬し、乾燥させた。試験植物は、約25℃および20〜40％の相対湿度にて蛍光下（24時間の照射時間）で維持した。５日後に、対照植物での死亡率と比較した、処理した植物でのアブラムシの死亡率を調べた。
【０３８２】
この試験では、化合物I-A.9、I-A.10、I-A.27、I-A.29、I-A.30、I-A.43 I-A.48、I-A.49、I-A.50、I-B.2、I-B.3、I-B.6、I-B.19、I-B.116が、300ppmにて、未処理対照と比較して90％を超える死亡率を示した。
【０３８３】
シルバーリーフコナジラミ（ベミシア・アルゲンティフォリ（bemisia argentifolii））
活性化合物を、50:50のアセトン：水および100ppmのキネティック（Kinetic）（登録商標）界面活性剤中で製剤化した。
【０３８４】
選択した綿植物を、子葉期まで成長させた（１つのポット当たり１つの植物）。子葉を試験溶液に浸漬して葉が完全に覆われるようにし、十分に排水される場所に置いて乾燥させた。処理した種子が入った各ポットをプラスチック製カップに入れ、10〜12匹のコナジラミ成体（約３〜５日齢）を入れた。カップを、再利用可能な遮断蓋（Tetko Inc 社製の150ミクロンメッシュのポリエステル製スクリーンPeCap）で覆った。試験植物を、約25℃および20〜40％の相対湿度にて保持室内で、直接蛍光（24時間の照射時間）に暴露されないようにしてカップ内に熱がこもるのを防止して、３日間維持した。植物を処理した３日後に、死亡率を評価した。
【０３８５】
この試験では、化合物I-A.19、I-A.43、I-A.48、I-A.49、I-A.50およびI-B.116が、300ppmにて、未処理対照と比較して90％を超える死亡率を示した。
【０３８６】
黄熱病蚊（アエデス・アエギプチ（aedes aegypti））
試験化合物（アセトン中１容量％）を、４齢のシマカ（アエデス・アエギプチ（aedes aegypti））が入ったガラス皿中の水に適用した。試験皿を約25℃で維持し、死亡率について毎日観察した。各試験は、それぞれ３枚の試験皿で繰り返した。
【０３８７】
この試験では、化合物I-B.23が、50ppmにて６日後に、未処理対照と比較して90％を超える死亡率を示した。
【０３８８】
ラン・アザミウマ（ジクロモトリプス・コルベッティ（dichromothrips corbetti））
活性化合物を、0.01％のキネティック（Kinetic）（登録商標）を含有する１:１のアセトン：水の混合物で300〜500ppmの濃度に希釈した。
【０３８９】
アザミウマに対する有効性は、花浸漬法を用いて評価した。プラスチック製シャーレを試験場として用いた。それぞれのランの花の花弁全部を約３秒間にわたり処理溶液に浸漬し、２時間乾燥させた。処理した花を、10〜15匹の成体アザミウマと共に、それぞれのシャーレに入れた。シャーレを蓋で覆い、連続光下および約28℃の温度で４日間維持した。生存しているアザミウマの数を、それぞれの花、ならびに各シャーレの内壁について計数した。アザミウマの死亡率レベルは、前処理したアザミウマの数から推定した。
【０３９０】
この試験では、化合物I-B.2が500ppmにて、そして化合物 I-B.142が300ppmにて、未処理対照と比較して90％を超える死亡率を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成17年8月17日(2005.8.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)：
【化１】
2006510697.tif 000064
［式中、
Xは、イオウ、酸素、スルフィニル（S=O）、スルホニル（SO2）、NRaまたはCRbRcであり；
Raは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、またはC2〜C6アルキニル（ここで、これらの基中の炭素原子は、１〜３個の基R#で置換されていてもよい）であるか、または
それぞれ置換されていないか、または、１〜５個のハロゲン、１〜３個のC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されているフェニルまたはベンジルであり、
R#は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、カルボキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはC1〜C6アルキルチオであり；
Rb、Rcは、それぞれ独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル（但し、これらの基中の炭素原子は、１〜３個の基R#で置換されていてもよい）であるか、または、
置換されていないか、または、１〜５個のハロゲン、１〜３個のC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されているフェニルであるか、または、
CRbRcは、C=OまたはC=CRjRkを表わし、ここで、RjおよびRkは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり；
R1、R2は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C8アルキルチオ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルアミノ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルアミノ、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルホキシル、ホルミル、C1〜C6アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、カルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、フェニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、C(O)NRdReまたは(SO2)NRdReであり、ここで、脂肪族基または芳香族基中の炭素原子は、１〜３個の基R#で置換されていてもよく、RdおよびReは、それぞれ独立して、Raについて列挙したような基であるか；または
C(=NORf)-Gp-Rf’であり、ここで、Rf’およびRfは、それぞれ独立して、水素またはC1〜C6アルキルであり、Gは酸素、イオウまたはNRfであり、pは０または１であるか；または
単環式または二環式で５〜10員の芳香族環系であり、これは酸素、イオウおよび窒素から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいてもよく、それが結合している芳香族基と縮合していないか縮合しており、縮合していない場合には、直接に、または酸素、イオウ、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6アルコキシ結合を介して結合しており、置換されていないか、または、１〜５個の基R#の任意の組合せで置換されているか；または
C3〜C12シクロアルキルであり、これは直接に、または、酸素、イオウもしくはC1〜C6アルキル結合を介して結合しており、置換されていないか、または、１〜５個の基R#の任意の組合せで置換されており；
R3、R4は、それぞれ独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル（ここで、これらの基中の炭素原子は、１〜３個の基R#の任意の組合せで置換されていてもよい）、またはC(O)Rg、C(O)NRhRiまたはC(S)NRhRiであり；
Rgは、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシであるか、または、
それぞれ、置換されていないか、または１〜５個のハロゲン、１〜３個のC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されているフェニルもしくはベンジルであり
Rh、Riは、それぞれ独立して、Raについて列挙したような基である；あるいは
R3およびR4は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素および酸素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む飽和または部分飽和で単環式または二環式の５〜10員環系、または１〜４個の窒素原子を含む５員のヘテロアリールを形成し、ここで、この飽和、部分飽和または芳香族の環中の炭素原子および／または窒素原子は、置換されていないか、または、アミノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C2〜C6アルケニルアミノ、C2〜C6アルキニルアミノ、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルキル、ホルミル-C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C4アルコキシ、直接に、または酸素、イオウもしくはC1〜C6アルキル結合を介して結合しているC3〜C6シクロアルキル、およびC5〜C8シクロアルケニル（これらの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびニトロから選択される１〜４個の基で置換されていてもよい）からなる群から選択される１〜４個の基で置換されているか；または
ハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルで置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルであるか；あるいは
R3およびR4は、一緒になって、鎖-(CH2)2N+(O-)(CH2)2-または-(CH2)3N+(O-)(CH2)2-を形成し；
mは、０、１、２、３または４であり；
nは、０、１、２、３または４である］
の化合物、またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、塩もしくはエステルの、昆虫、ダニまたは線虫を撲滅するための使用。
【請求項２】
昆虫、ダニ、線虫、またはそれらのエサ、生息場所または繁殖地面を、殺虫上有効量の請求項１で定義したような式Ｉの化合物またはそれらを含む組成物と接触させることを含む、昆虫、ダニまたは線虫の防除方法。
【請求項３】
植物またはその植物が成長している土壌もしくは水を、殺虫上有効量の請求項１で定義したような式Ｉの化合物またはそれらを含む組成物と接触させることを含む、成長途中の植物を昆虫、ダニまたは線虫による攻撃または蔓延から防護する方法。
【請求項４】
式I-A：
【化２】
2006510697.tif 000065
［式中、
R1、R2は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C8アルキルチオ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルアミノ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルアミノ、C2〜C6アルキニルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、ホルミルまたはC1〜C6アルキルカルボニルであり、ここで、脂肪族基中および芳香族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはC1〜C6アルキルチオから選択される１〜３個の基で置換されていてもよく；
Rzは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C6アルキルまたはC5〜C8シクロアルケニルであり、ここで、これらの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびニトロから選択される１〜４個の基で置換されていてもよく、基[N-Rz]は、アミンオキサイド[N+(O-)-Rz]として存在してもよく； 
mは、１、２、３または４であり；
nは、１、２、３または４であり；
oは、１または２である］
の化合物。
【請求項５】
R1およびR2が、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、メトキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C2〜C6アルケニルチオまたはC2〜C6アルキニルチオである、請求項４に記載の式I-Aの化合物。
【請求項６】
式I-B：
【化３】
2006510697.tif 000066
［式中、Rzおよび添え字n、mおよびoは、請求項４において式I-Aについて定義したものと同義であり、R1およびR2はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、メトキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C2〜C6アルケニルチオまたはC2〜C6アルキニルチオであり、但し、
R1が2-クロロである場合、R2は8-クロロまたは8-メトキシではなく；
R1が4-クロロである場合、R2は8-クロロではなく；
R1が4-メチルである場合、R2は7-、8-または9-クロロではない］
の化合物。
【請求項７】
式I-C：
【化４】
2006510697.tif 000067
［式中、Raは水素またはC1〜C6アルキルであり、それ以外の変数および添え字は、請求項６において式I-Bについて定義したものと同義であり、但し、
R1およびR2の両者が共にハロゲンであることはなく；
R1が2-クロロである場合、R2は8-メチル、8-メチルチオまたは8-メトキシではなく；
R1が2-メトキシである場合、R2は8-クロロではなく；
R1が2-メチルである場合、R2は8-クロロではない]
の化合物。
【請求項８】
式I-D：
【化５】
2006510697.tif 000068
［式中、RbおよびRcは、それぞれ独立して、水素、メチルであるか、またはCRbRcがC=CH2を表わし、それ以外の変数および添え字は、請求項６において式I-Bについて定義したものと同義である］
の化合物。
【請求項９】
請求項４〜８で定義される式I-A、I-B、I-Cおよび／またはI-D、またはそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩もしくはエステルと、作物学的に許容される担体とを含む組成物。
【国際調査報告】
2006510697.tif 000069
2006510697.tif 000070
2006510697.tif 000071