(57)【要約】本発明は、ドキュセート、ドキュセート改変体または、他のスルホネートアニオンを含む新規イオン液体に関する。本発明のイオン液体は、例えば、複分解により簡便に作製され得る。イオン液体はしばしば、疎水性であり、多くの炭化水素組成物、ポリマー組成物、および、超臨界二酸化炭素適用において有用である。イオン液体は、炭化水素組成物における静電気の集合を回避し得、従って、引火性および／または爆発性を最小限にし得る。【特許請求の範囲】
【請求項１】
イオン液体組成物であって：
（ａ）４以上の炭素原子を有するカチオン；および
（ｂ）Ｒ１−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（ＳＯ３−）−Ｒ３−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ２      Ｉ；および
【化１】
2006510581.tif 000005
からなる群から選択されるアニオンであって、ここで
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、独立して、置換もしくは非置換のアルキル基もしくはアルケニル基からなる群から選択され；
Ｒ３は、置換もしくは非置換のアルケニル基、ヘテロアリーレン基、アリーレン基もしくはシクロアルキレン基であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｈ、アルキル、ＮＯ２、ハロ、シアノ、シリルおよびＯＨから選択されるか；
または、Ｒ１およびＲ２は、一緒になって環を形成し得るか；
または、Ｒ４およびＲ５は、一緒になって環を形成し得るか；
またはＲ６およびＲ７もしくはＲ７およびＲ８は、一緒になって環を形成し得る、アニオン
を含む、イオン液体組成物。
【請求項２】
前記アニオンは、前記化学構造Ｉを有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ２は、独立して、約５以上の炭素原子を有するアルキル基から選択される、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
Ｒ１およびＲ２は、独立して、約６〜約１８の炭素原子を有するアルキル基から選択される、請求項２に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ３が−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここで、ｎは、約１〜約１０の整数である、請求項２に記載の組成物。
【請求項６】
Ｒ１およびＲ２は、独立して、約６〜約１８の炭素原子を有するアルキル基から選択される、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
ｎは１であり、Ｒ１およびＲ２は、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ５ＣＨ２−ＣＨ３）である、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
前記アニオンは、前記化学構造ＩＩを有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８はＨである、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
Ｒ４およびＲ５は、独立して、約５以上の炭素原子を有するアルキル基から選択される、請求項８に記載の組成物。
【請求項１１】
Ｒ４およびＲ５は、独立して、約６〜約１８の炭素原子を有するアルキル基から選択される、請求項８に記載の組成物。
【請求項１２】
Ｒ４およびＲ５は、独立して、約５以上の炭素原子を有するアルキル基から選択される、請求項９に記載の組成物。
【請求項１３】
Ｒ４およびＲ５は−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３）である、請求項９に記載の組成物。
【請求項１４】
さらに触媒を含有する、請求項２に記載の組成物。
【請求項１５】
さらに触媒を含有する、請求項７に記載の組成物。
【請求項１６】
さらに炭化水素を含有する、請求項２に記載の組成物。
【請求項１７】
さらに炭化水素を含有する、請求項７に記載の組成物。
【請求項１８】
さらに触媒を含有する、請求項８に記載の組成物。
【請求項１９】
さらに触媒を含有する、請求項９に記載の組成物。
【請求項２０】
さらに炭化水素を含有する、請求項８に記載の組成物。
【請求項２１】
さらに炭化水素を含有する、請求項９に記載の組成物。
【請求項２２】
前記カチオンは、第四級アンモニウムまたは第四級ホスホニウムである、請求項１に記載の組成物。
【請求項２３】
前記第四級アンモニウムカチオンは、置換または非置換のピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、トリアゾリウム、イミダゾリニウム、メチルピロリジニウム、イソチアゾリウム、イソキサゾリウム、オキサゾリウム、ピロリウム、およびチオフェニウムからなる群から独立して選択される、請求項２２に記載の組成物。
【請求項２４】
前記カチオンが、アルキル基およびアリール基からなる群から選択される１つ以上の基で置換されたアンモニウムカチオンである、請求項１に記載の組成物。
【請求項２５】
前記第四級アンモニウムカチオンがＢＭＩＭである、請求項２２に記載の組成物。
【請求項２６】
前記カチオンが、テトラブチルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキルピロリジニウム、トリメチル２−ヒドロキシエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ’−ジアルキルイミダゾリウム、Ｎ−アルキルピリジニウムまたはこれらの混合物である、請求項１に記載の組成物。
【請求項２７】
少なくとも約５５重量％のイオン液体を含有するイオン液体組成物であって：
（ａ）カチオン；および
（ｂ）Ｒ１−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（ＳＯ３−）−Ｒ３−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ２    Ｉ；および
【化２】
2006510581.tif 000006
からなる群から選択されるアニオンであって、ここで、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、独立して、置換もしくは非置換のアルキル基もしくはアルケニル基からなる群から選択され；
Ｒ３は、置換もしくは非置換のアルケニル基、ヘテロアリーレン基、アリーレン基もしくはシクロアルキレン基であり；
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｈ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ＳＯ３Ｈ、ＮＯ２、ハロ、シアノ、シリルおよびＯＨから選択されるか；
または、Ｒ１およびＲ２は、一緒になって環を形成し得るか；
または、Ｒ４およびＲ５は、一緒になって環を形成し得るか；
またはＲ６およびＲ７もしくはＲ７およびＲ８は、一緒になって環を形成し得る、アニオン
を含む、イオン液体組成物。
【請求項２８】
前記イオン液体は疎水性である、請求項２７に記載の組成物。
【請求項２９】
前記カチオンは、第四級アンモニウムまたは第四級ホスホニウムである、請求項２８に記載の組成物。
【請求項３０】
前記第四級アンモニウムカチオンが、独立して、置換または非置換のピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、トリアゾリウム、イミダゾリニウム、メチルピロリジニウム、イソチアゾリウム、イソキサゾリウム、オキサゾリウム、ピロリウム、およびチオフェニウムからなる群から選択される、請求項２９に記載の組成物。
【請求項３１】
前記カチオンが、アルキル基およびアリール基からなる群から選択される１つ以上の基で置換されたアンモニウムカチオンである、請求項３０に記載の組成物。
【請求項３２】
前記第四級アンモニウムカチオンがＢＭＩＭである、請求項３０に記載の組成物。
【請求項３３】
前記カチオンは、テトラブチルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキルピロリジニウム、トリメチル２−ヒドロキシエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ’−ジアルキルイミダゾリウム、Ｎ−アルキルピリジニウムまたはこれらの混合物である、請求項２７に記載の組成物。
【請求項３４】
前記アニオンがドキュセートである、請求項２７に記載の組成物。
【請求項３５】
前記アニオンが、前記化学構造Ｉを有し、かつ、疎水性である、請求項２７に記載の組成物。
【請求項３６】
前記アニオンが、前記化学構造ＩＩを有し、かつ、疎水性である、請求項２７に記載の組成物。
【請求項３７】
前記アニオンが、前記化学構造Ｉを有し、かつ、親水性である、請求項２７に記載の組成物。
【請求項３８】
前記アニオンが、前記化学構造式ＩＩを有し、かつ、親水性である、請求項２７に記載の組成物。
【請求項３９】
前記イオン液体が疎水性である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４０】
前記イオン液体が親水性である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４１】
前記アニオンが、（ｉ）スルホコハク酸のジ−ｎ−シクロヘキシルエステル；（ｉｉ）スルホコハク酸のジ−ｎ−オクチルエステル；（ｉｉｉ）スルホコハク酸のジ−ｎ−ブチルエステル；（ｉｖ）スルホコハク酸のジ−イソブチルエステル；（ｖ）スルホコハク酸のジ−ネオペンチルエステル；（ｖｉ）スルホコハク酸のジ−ｎ−ヘプチルエステル；および（ｖｉｉ）スルホコハク酸のジ−ｎ−ヘプチルエステル、のアニオンからなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項４２】
前記カチオンがテトラブチルアンモニウムである、請求項４１に記載の組成物。
【請求項４３】
イオン液体組成物であって：
（ａ）オニウムカチオン；および
（ｂ）以下の構造：
Ｒ１−Ｎ（Ｒ２）−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（ＳＯ３−）−Ｒ３−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ４）−Ｒ５  ＩＩＩ
を有するアニオンであって、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、独立して、水素原子および炭素含有基からなる群から選択される、アニオン
を含み、該イオン液体は、約１００℃未満の融点を有する、イオン液体組成物。
【請求項４４】
Ｒ１が２−エチルヘキシルであり、Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がメチレン基であり、Ｒ４がエチルであり、かつ、Ｒ５が２−エチルヘキシルである、請求項４３に記載の組成物。
【請求項４５】
前記カチオンがテトラブチルアンモニウムである、請求項４４に記載の組成物。
【請求項４６】
前記カチオンが１−メチル−３−ヘキシルイミダゾリウムである、請求項４４に記載の組成物。
【請求項４７】
Ｒ１が２−エチルヘキシルであり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がメチレン基であり、Ｒ４が水素原子であり、かつ、Ｒ５が２−エチルヘキシルである、請求項４３に記載の組成物。
【請求項４８】
前記カチオンがテトラブチルアンモニウムである、請求項４７に記載の組成物。
【請求項４９】
前記カチオンが１−メチル−３−ヘキシルイミダゾリウムである、請求項４７に記載の組成物。
【請求項５０】
さらに炭化水素を含有する、請求項４３に記載の組成物。
【請求項５１】
前記カチオンおよび前記アニオンが、約１００℃未満の融点を有する融解塩を形成し、該融解塩が、テトラブチルアンモニウムドキュセート、ＭｅＢｕ３Ｎドキュセート、Ｍｅ３Ｎ（ＣＨ２）６ＮＭｅ３ドキュセート、Ｂｕ４Ｐドキュセート、Ｅｔ４Ｎドキュセート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムドキュセート、臭化１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムドキュセート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムドキュセートおよび１−メチル−２−エチルイミダゾリウムドキュセートからなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項５２】
組成物であって：
（ａ）（ｉ）ドキュセート、（ｉｉ）スルホスクシン酸のビス（オルガノ）エステル誘導体のアニオン、および（ｉｉｉ）スルホスクシン酸のビス（オルガノアミド）誘導体のアニオンからなる群から選択されるアニオンを含有するイオン液体；ならびに
（ｂ）超臨界条件のＣＯ２
を含み、ここで、該イオン液体は、該ＣＯ２中に溶解されている、組成物。
【請求項５３】
組成物であって：
（ａ）炭化水素燃料；ならびに
（ｂ）（ｉ）ドキュセート、（ｉｉ）スルホスクシン酸のビス（オルガノ）エステル誘導体のアニオン、および（ｉｉｉ）スルホスクシン酸のビス（オルガノアミド）誘導体のアニオンからなる群から選択されるアニオンを含有するイオン液体
を含む、組成物。
【請求項５４】
組成物であって：
（ａ）ポリマー；ならびに
（ｂ）（ｉ）ドキュセート、（ｉｉ）スルホスクシン酸のビス（オルガノ）エステル誘導体のアニオン、および（ｉｉｉ）スルホスクシン酸のビス（オルガノアミド）誘導体のアニオンからなる群から選択されるアニオンを含有するイオン液体を含む、帯電防止添加剤
を含む、組成物。
【請求項５５】
前記ポリマーが酢酸ポリビニルである、請求項５４に記載の組成物。
【請求項５６】
イオン液体組成物であって：
（ａ）４以上の炭素原子を有するオニウムカチオン；および
（ｂ）ドキュセートおよびドキュセート改変体からなる群から選択されるアニオン
を含む、組成物。
【請求項５７】
前記イオン液体が、約４０℃以上であるが、約８０℃未満である温度範囲にて融解する、請求項５６に記載のイオン液体組成物。
【請求項５８】
組成物であって、以下の第２のイオン液体と合わせられる第１のイオン液体：
（ａ）該第１のイオン液体であって、（ｉ）アンモニウムカチオン、スルホニウムカチオンおよびホスホニウムカチオンからなる群から選択されるカチオンであって、該カチオンが、四面体対称でない、カチオン、（ｉｉ）式ＡｌｙＲ３ｙ＋１を有し、ここで、ｙが０以上であり、Ｒは、アルキル基およびハロゲン基からなる群から独立して選択される、アニオン、を含む、第１のイオン液体；
（ｂ）第２のイオン液体であって、（ｉ）ドキュセート、（ｉｉ）スルホスクシン酸のビス（オルガノ）エステル誘導体のアニオン、および（ｉｉｉ）スルホスクシン酸のビス（オルガノアミド）誘導体のアニオンからなる群から選択されるアニオンを含む、第２のイオン液体
を含む、組成物。
【請求項５９】
さらに反応物を含み、前記第１のイオン液体および前記第２のイオン液体が、該反応物に対する効果的な反応溶媒である、請求項５８に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願のデータ）
本出願は、米国仮特許番号６０／４０４，１７８（２００２年８月１６日出願）および米国仮特許番号６０／４０４，２０２（２００２年８月１６日出願）に対する優先権を主張する。
【０００２】
（発明の分野）
本発明は、ドキュセートアニオン、ドキュセート改変体アニオンまたは、他のスルホネートアニオンを含むイオン液体を含む組成物、ならびに、上記組成物を作製するためのプロセスに関する。
【背景技術】
【０００３】
（発明の背景および要旨）
イオン液体は、大気温度または大気に近い温度にて液体である塩である。イオン液体は、多数の用途を有し、これらとしては、化学プロセスおよび反応における有機溶媒の置換、水溶性廃棄物の流れからの有機化合物の抽出、および、キャパシターおよびバッテリーのようなデバイスにおける電解質としての用途が挙げられる。これは、従来の有機溶媒とは異なり、イオン液体は、不揮発性かつ不引火性であるためである。これらの特性は、蒸発に対する損失を減少し、揮発性有機物の放出を排除し、安全性を高めるのに役立つ点で好都合である。
【０００４】
イオン液体の他の特性はまた、好都合であることが分かっている。例えば、多くのイオン液体は、液体のままでいる、広範な温度範囲を有し、そしてまた、広範なｐＨ範囲にわたって安定である。これは、厳しいｐＨでの高温プロセスのために有利である。さらに、いくつかのイオン液体システムは、溶媒および触媒の両方として使用され得る。例えば、［ｂｍｉｍ］−Ａｌ２Ｃｌ７および［ｅｍｉｍ］−Ａｌ２Ｃｌ７は、Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応において溶媒および触媒として使用され得、ここで、ｂｍｉｍは、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムであり、ｅｍｉｍは１−エチル−３−メチルイミダゾリウムである。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記の理由のために、好都合な特性を有する新しいイオン液体化合物を発見することが望ましい。このような化合物が、少量の廃棄物および不純物を伴う単純なプロセスにより作製され得る場合、このイオン液体はさらに望ましい。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
有利なことには、新しいイオン液体化合物が発見された。この化合物は、ドキュセートまたは他のスルホネートアニオンのいずれかを含み、高純度のイオン液体を生成し得る単純なプロセスにより作製される。
【０００７】
（発明の詳細な説明）
本明細書中で使用される場合、「イオン液体」は、カチオンおよびアニオンを含む塩を意味する。塩（または、塩の水和物もしくは溶媒和物）は、大気温度または大気に近い温度にて液体である（すなわち、約１００℃未満の融点または溶解範囲を有する）。イオン液体は、２つ以上の異なる塩（例えば、２つ以上の異なるカチオン、アニオン、またはその両方を含む塩の混合物）を含み得る。本発明のイオン液体は、しばしば、水和物および溶媒和物である。従って、水和物および溶媒和物の両方が、「イオン液体」の定義の範囲内であるとみなされる。
【０００８】
本明細書中で使用される場合、「イオン液体」は、水と部分的または完全に混和できるイオン液体を意味する。
【０００９】
本明細書中で使用される場合、「疎水性イオン液体」は、水と比較的混和できない（すなわち、大気条件にて２相を形成する）イオン液体を意味する。
【００１０】
本明細書中で使用される場合、「組成物」は、組成物を構成する物質の混合物、ならびに、組成物を含む物質の反応または分解により形成される生成物を含む。
【００１１】
本明細書中で使用される場合、「由来する」は、特定の物質から作製または混合されることを意味するが、これらの物質の単純な混合からなる必要はない。特定の物質（ｍａｔｅｒｉａｌ）「由来の」物質（ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）は、元々の物質の単純な混合物であり得、そしてまた、これらの物質の反応生成物を含み得るか、または、元々の物質の反応生成物もしくは分解生成物から完全に構成され得る。
【００１２】
本明細書中で使用される場合、「ハロ」は、クロロ、ブロモ、フルオロまたはヨードを意味し、アリーレンは、フェニレン、ナフチレニレン、ビフェニレン、アントラセニレン、フェナントレニレンなどのような二価の芳香族基を意味し、ヘテロアリーレンは、ピローレン、フラニレン、チオフェニレン、ピリジニレンなどのような二価のヘテロ芳香族基を意味し、アルキレンは、１つ以上のヘテロ原子（例えば、窒素または酸素）で置換され得る、二価のアルカン基を意味し、シクロアルキレンは、１つ以上のヘテロ原子（例えば、窒素または酸素）で置換され得る、二価のシクロアルケン基を意味し、アルケニレンは、１つ以上のヘテロ原子（例えば、窒素または酸素）で置換され得る二価のアルケン基を意味する。
【００１３】
本明細書中で使用される場合、「ドキュセート」は、スルホンコハク酸のビス（２−エチルヘキシル）エステルのアニオンである。ドキュセート（アニオン）の化学式は、Ｃ２０Ｈ３７Ｏ７Ｓ−である。本明細書中で使用される場合、「ドキュセート改変体」は、以下に記載される化学構造ＩおよびＩＩＩにより説明される化合物を含み、そして、スルホンコハク酸のビス（オルガノ）エステル誘導体のアニオンおよびスルホコハク酸のビス（オルガノアミノ）誘導体のアニオンを含むと考えられる。
【００１４】
本明細書中で復唱される任意の数値は、任意の最低値と任意の最高値との間に、少なくとも２単位の分離が存在すると仮定すると、１単位の増分の最低値から最高値の全ての値を含む。一例として、成分の量または、プロセス変数の値（例えば、温度、圧力、時間など）は、例えば、１〜９０、好ましくは、２０〜８０、より好ましくは３０〜７０であることが提示される場合、１５〜８５、２２〜６８、４３〜５１、３０〜３２などのような値が、本明細書において明白に列挙されることが意図される。１未満の値について、適宜１単位は、０．０００１、０．００１、０．０１または０．１であるとみなされる。これらは、具体的に意図されるほんの例であり、列挙された最低値と最高値との間の数値の全ての可能な組み合わせが、同様の様式で、本願において明白に提示されるとみなされるべきである。
【００１５】
本発明のイオン液体は、１つ以上の化合物から構成される。従って、イオン液体は、純粋な化合物であり得るか、または、化合物の混合物であり得る。各化合物は、以下に記載する、アニオンまたはアニオンの混合物、および、カチオンまたはカチオンの混合物を含む。
【００１６】
Ｒ１−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（ＳＯ３−）−Ｒ３−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ２    Ｉ；および
【００１７】
【化３】
2006510581.tif 000002
【００１８】
。
【００１９】
（アニオン）
本発明の化合物の例示的なアニオンとしては、上記の構造ＩおよびＩＩにおいてＲ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５から選択される化学構造を有し、独立して、置換もしくは非置換のアルキル基もしくはアルケニル基からなる群から選択されるものが挙げられる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５のアルキル基またはアルケニル基は、イオン液体が、所望の特性を有するように、十分な数の炭素原子を有すべきである。例えば、疎水性のイオン液体が所望される場合、イオン液体における炭素原子の総数は、代表的には、親水性のイオン液体が所望される場合よりも多い。しかし、アニオン中に多すぎる炭素原子が存在する場合、このイオン液体は、蒸気圧、双極子モーメント、極性などのような特性の減少に起因して、イオン液体としてあまり有用でなくなり得る。
【００２０】
疎水性イオン液体について、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、好ましくは、独立して、約５以上の炭素原子、好ましくは、約６〜約１８の炭素原子を有するアルキル基から選択される。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５についての１つの好ましい基は、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ５ＣＨ２−ＣＨ３）である。この基は、イオン液体に特性を与え、費用の面でも有用であり、製造するのに便利である。
【００２１】
上記構造ＩにおけるＲ３は、置換または非置換のアルキレン基、ヘテロアリーレン基、アリーレン基、またはシクロアルキレン基である。好ましくは、Ｒ３は、置換または非置換のアルキレン基であり、なおより好ましくは、Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここで、ｎは、約１〜約１０の整数である。
【００２２】
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立して、水素（Ｈ）であるか、または、例えば、アルキル、ＮＯ２、ハロ、シアノ、シリルおよびＯＨのような別の置換基から選択される。好ましくは、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８はＨである。
【００２３】
いくつかの例において、２つ以上の隣接する置換基（例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７、および／または、Ｒ７とＲ８）は、一緒になって、５〜７員の炭素環式環のような環を形成し得る。このような炭素環式環の例としては、シクロペンチル環およびシクロヘキシル環が挙げられる。
【００２４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、必要に応じて、１つ以上の置換基で置換され得る。化合物または化合物の混合物が所望のイオン液体特性を有する限り、置換基の型は、特に重要でない。従って、置換基としては、通常、アルキル、ＮＯ２、ハロ、シアノ、シリル、ＯＨおよび他の適切な置換基からなる群から選択されるもののような、代表的および非代表的な有機置換基が挙げられる。置換基自体は、しばしば、さらに分枝し得る。
【００２５】
イオン液体を作製するために使用され得る別の例示的なアニオンは、以下の化学構造：
Ｒ１−Ｎ（Ｒ２）−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（ＳＯ３−）−Ｒ３−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ４）−Ｒ５  ＩＩＩ
を有するドキュセート改変体である。
【００２６】
化学構造ＩＩＩにおけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、独立して、水素原子（Ｈ）または、炭素含有基（例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ベンジル、アルキル−エーテルなど）から選択され得る。
【００２７】
ある実施形態において、アニオンの供給源は、２−エチルヘキシルアミドスルホネート塩のナトリウム塩であり、これは、本明細書の利点を有する公知の技術を用いて合成され得る。例えば、Ｒ１およびＲ５が各々２−エチルヘキシル基であり、Ｒ２およびＲ４が各々水素原子であり、かつＲ３がメチレン基である上記化学構造ＩＩＩを有するアニオンが調製された。２つの異なるイオン液体を、まず、ナトリウム塩として単離し、次いで、２つの異なるカチオンの供給源と反応させることによって、このアニオンを用いて調製した。一方のイオン液体におけるカチオンは、テトラブチルアンモニウムカチオンであった。他方のイオン液体におけるカチオンは、１−メチル−３−ヘキシルイミダゾリウムであった。
【００２８】
他の実験において、Ｒ１およびＲ５が各々２−エチルヘキシル基であり、Ｒ２およびＲ４が各々エチル基であり、かつ、Ｒ３がメチレン基である上記化学構造ＩＩＩを有する第２のアニオンが調製された。２つ以上のイオン液体を、まず、ナトリウム塩として単離し、次いで（別々の実験において）、上記と同じ２つのカチオン（すなわち、テトラブチルアンモニウムおよび１−メチル−３−ヘキシルイミダゾリウム）の供給源と反応させることによって、このアニオンを用いて調製した。
【００２９】
化学構造ＩＩＩを有するアニオンから、イオン液体が作製された実験に基づいて、ドキュセート塩ならびにその誘導体および改変体の場合と同様に、化学構造ＩＩＩにおけるＲ基の各々は、長さまたは組成物において変化し得、適切なカチオン（例えば、オニウムカチオン）と合わせた場合、なおイオン液体を生じると考えられる。
【００３０】
（カチオン）
イオン液体がその意図される用途に適するような特性を有する限り、産生されるイオン液体のカチオンは、特に重要でない。代表的な有用なカチオンとしては、例えば、「オニウム」カチオンが挙げられる。オニウムカチオンとしては、置換または非置換の、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオンおよびスルホニウムカチオンのようなカチオンが挙げられる。好ましいオニウムカチオンとしては、例えば、置換または非置換の、Ｎ−アルキルまたはＮ−アリールピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、トリアゾリウム、イミダゾリニウム、メチルピロリジニウム、イソチアゾリウム、イソキサゾリウム、オキサゾリウム、ピロリウムおよびチオフェニウムが挙げられる。置換基は、１つ以上の以下の基が挙げられる：ハロ、アルキル基および、フェニルのようなアリール基。さらに、２つの隣接する置換基は、一緒になって、アルキレンラジカルを形成し得、それによって、Ｎ上に集中する環構造を形成する。アルキルラジカル、フェニルラジカルおよびアルキレンラジカルは、さらに置換され得る。別の特に好ましいカチオンは、１つ以上の基（例えば、アルキル基およびフェニルのようなアリール基）で置換されたアンモニウムカチオンである。多くのこのようなカチオンおよび置換されたカチオンは、米国特許第５，８２７，６０２号および同第５，９６５，０５４号（その全体が、参考として援用される）に記載されている。
【００３１】
他の適切なカチオンとしては、ＢＭＩＭ、テトラブチルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキルピロリジニウム、トリメチル２−ヒドロキシエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ’−ジアルキルイミダゾリウム、Ｎ−アルキルピリジニウム、または、これらの混合物が挙げられる。カチオンは、オニウムカチオンであり得、必要に応じて、４以上の炭素原子を含む。
【００３２】
（構造Ｉ〜ＩＩＩを有する化合物、およびこれらの混合物を作製するためのプロセス）
構造Ｉ〜ＩＩのイオン液体化合物は、多数の異なるプロセスにより簡便に作製され得る。本発明の疎水性もしくは親水性のイオン液体または混合物を作製するために適切な１つのプロセスは、複分解（すなわち、二重分解反応）を用いて、それにより、２つ以上の化合物の反応が２つ以上の新しい化合物（このうち１つはイオン液体である）を形成する工程を包含する。例えば、［ｂｍｉｍ］Ｃｌとナトリウムドキュセートを反応させることにより、［ｂｍｉｍ］ドキュセートおよびＮａＣｌを生じる。複分解反応により産生される２つ以上の化合物は、次いで、任意の手段により分離され得る。
【００３３】
２つ以上の化合物を接触させて、イオン液体を形成する様式は、所望の反応が生じる限りは、特に重要でない。一般に、化合物は、任意の順序で混合され得、インサイチュで形成され得るか、または、少なくとも部分的に混和でき、任意の化合物と有意に反応しない水のような溶媒と一緒に混合され得る。
【００３４】
出発化合物はしばしば、容易に入手可能であり、さらに、所望の出発化合物を作製するために多くの合成が、当業者に利用可能である。混合条件は、用いられる特定の化合物および所望の生成物に依存して変化し得る。大抵の例において、化合物と、任意の溶媒（例えば、水またはジクロロメタン）とを、大気圧にて、かつ、反応を起こすのに十分高いが、任意の出発化合物を分解または煮沸するほど高くない温度にて、接触させることが受容可能である。一般に、接触温度は、約７５℃〜約１１０℃の範囲であり得、好ましくは、約８５℃〜約１００℃の範囲であり得る。水が溶媒として用いられる場合、約７５℃〜約１１０℃の温度がときどき好ましい。なぜならば、これは、代表的にイオン液体と水との間に形成するエマルジョンを壊す傾向があるためである。一方で、溶媒が有機（例えば、ジクロロメタン）である場合、好ましい温度は、代表的には、低く、実質的に、通常の室温付近（例えば、２５℃）または、室温よりわずかに高い。
【００３５】
上昇した温度が達成および維持される様式は、特に重要でない。しばしば、化合物が混合されるか、または、出発化合物が別々に加熱され、次いで混合され得るように、任意の加熱要素が用いられ得る。同様に、適切な大きさおよび素材である限り、任意の容器または反応器が用いられ得る。しばしば、反応を促進するために、攪拌手段を使用することが有利である。
【００３６】
一般に、上昇した温度は、所望の反応が所望の程度まで起こるまで、少なくとも十分な時間維持される。いくつかの例において、上昇した温度は、反応が完了するのに要する時間よりも長い時間維持されることが望ましくあり得る。この様式において、水、または、副産物として形成されるか、もしくは、溶媒として存在する、任意の低沸点化合物が、煮沸により除去され得る。
【００３７】
出発物質の各々の量は、所望の収量に依存して変化し得る。一般に、およそ化学量論の量の反応物（すなわち、約１：１の比）を用いることによって、しばしば高い収量が得られる。しかし、当業者が理解するように、異なる反応条件は、最適な収量が生じる反応物の比を変更し得る。
【００３８】
２つ以上の異なる塩を含有するイオン液体の混合物を作製することが所望される場合、３つ以上の異なる化合物の混合物を用いて、種々の塩を形成させることによって達成され得る。次いで、所望される場合、得られたイオン液体塩混合物を、混合物として用いて、個々の塩が慣用的な手段により分離され得る。
【００３９】
必要な場合、イオン液体またはイオン液体混合物が、任意の適切な手段により溶媒および／または反応混合物から除去され得、その最大効率は、イオン液体または混合物の型および所望の純度に依存して変化し得る。適切な回収手段としては、ロータリーエバポレーションまたは蒸留、共沸点蒸留、イオンクロマトグラフィー、液体−液体抽出、結晶化、浸透気化法、乾燥剤および逆浸透が挙げられる。
【００４０】
上記の手順を用いて、疎水性イオン液体または親水性イオン液体を作製し得るが、いくつかの適用において、疎水性イオン液体を作製することが好ましい。これは、疎水性イオン液体が、しばしば、しばしば、反応媒体として使用される水にあまり溶解性でないからである。従って、単純な液体−液体抽出を用いて、可溶性副産物から疎水性イオン液体を分離し得る。対照的に、親水性イオン液体は、しばしば、副産物と混和できる。結果として、異なる分離方法（例えば、溶媒抽出）が用いられ得る。例えば、アルキルクロライド（例えば、メチレンクロライド）のような疎水性溶媒を用いてイオン液体を抽出することが望ましくあり得るか、または、必要であり得る。
【００４１】
（本発明のイオン液体の特徴および使用）
本発明のプロセスにより生じるイオン液体の純度は、しばしば、５５％以上、好ましくは６０％以上、より好ましくは、７０％以上、最も好ましくは８０％以上であり得る。このことは、電気工学のような高い純度の材料を必要とするプロセスに有利である。イオン液体はまた、好ましくは疎水性であり、従って、有機溶媒に対する代用品として多くのプロセスにおいて、そして、ＺｎＣｌ２、ＣｕＣｌ２、ＡｌＣｌ３および有機触媒のような触媒との混合物において有用である。
【００４２】
本発明のイオン液体はまた、しばしば、アルカン（例えば、ヘキサン）のような炭化水素との混合物において有用である。この混合物はしばしば、静電気の電荷を保持せず、従って、容易には点火または爆発しない。
【００４３】
（超臨界ＣＯ２適用におけるドキュセートおよびドキュセート改変体）
テトラブチルアンモニウムドキュセートが、超臨界二酸化炭素（ＣＯ２）に溶解性であることが見出されている。ＣＯ２を用いる超臨界適用は、代表的に、約３２℃より上の温度および、約１，０７０ｐｓｉより上の圧力にて操作する。ドキュセートおよびドキュセート改変物がベースのイオン液体は、洗浄、合成および分離の適用のための超臨界ＣＯ２へと添加するための、有用なアジュバント、添加物および界面活性剤であると考えられる。
【００４４】
（帯電防止剤としてのドキュセートおよびドキュセート改変体）
ドキュセートおよびドキュセート改変体ベースのイオン液体は、燃料適用およびポリマー適用のための有用な帯電防止添加剤であると考えられる。ドキュセートおよびドキュセート改変体ベースのイオン液体は部分的にかまたは完全に炭化水素（例えば、ヘキサンのようなアルカン）と混和できる傾向があり、そして、帯電防止添加剤として燃料に添加され得る。これらのイオン液体はまた、帯電防止添加剤として、ポリマー（例えば、ポリビニルアセテート）に添加され得る。
【００４５】
（イオン液体ブレンドにおけるドキュセートおよびドキュセート改変体）
１つの実施形態において、２つ以上のイオン液体が一緒にブレンドされて、改善された反応溶媒を形成する。ルイス酸のイオン液体が、ドキュセートまたはドキュセート改変体に基づくイオン液体と有利にブレンドされて、反応物間の良好な混合を提供して、反応動力学を改善する、改善された反応溶媒を形成し得る。ドキュセートおよびドキュセート改変体のイオン液体は、炭化水素の流れと少なくとも比較的混和できる傾向があるため、これらは、２相の形成を阻害し、反応物間の混合および接触を改善する傾向がある。本発明のスルホネートアニオン（例えば、ドキュセートおよびドキュセート改変体）イオン液体とのブレンドを作製するのに有用であると考えられているルイス酸のイオン液体の例は、２００３年８月に出願された、Ｒｏｇｅｒ  Ｍｏｕｌｔｏｎにより発明された発明の名称「Ｌｅｗｉｓ  Ａｃｉｄ  Ｉｏｎｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄｓ」の係属米国特許（通し番号は現在知られていない）に開示されており、これは、本明細書中に完全に示されているかのように参考として援用される。
【００４６】
これらのブレンドにおいて有用な例示的なルイス酸のイオン液体としては、（ｉ）アンモニウムカチオン、スルホニウムカチオンおよびホスホニウムカチオンから選択され、１４未満の総炭素原子を有するカチオン；ならびに（ｉｉ）式ＡｌｙＲ３ｙ＋１を有し、ここで、ｙが０以上であり、Ｒは、アルキル基およびハロゲン基からなる群から独立して選択される、アニオンを有するイオン液体が挙げられる。ブレンドにおいてルイス酸のイオン液体に適したアニオンは、塩化アルミニウムアニオンである。
【００４７】
ルイス酸のイオン液体に適したカチオンは、テトラアルキルアンモニウムである。所望のイオン液体特性に依存して、１つ以上のアルキル基が、必要に応じて１つ以上の適切な置換基で置換されるのが有利であり得る。適切な置換基としては、例えば、ハロゲン（例えば、塩化物、臭化物またはヨウ化物）が挙げられる。特に好ましいテトラアルキルアンモニウムカチオンとしては、トリメチルエチルアンモニウム、トリメチルクロロメチルアンモニウム、トリメチルブチルアンモニウムおよびトリブチルメチルアンモニウムが挙げられる。
【００４８】
ルイス酸のイオン液体のための別の適切なカチオンは、Ｎ−アルキル置換、飽和複素環（例えば、ピペリジニウムおよびモルホリウム）である。特に、窒素上にて、アルコキシ基またはアルキル基（例えば、−（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ブチルまたはプロピル）で置換されたピペリジニウムが好ましくは有利である。ピロリジンベースのカチオンがまた使用され得る。カチオンは、エーテル官能性（例えば、ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３＋）を含み得る。カチオンは、ハロゲン化アルキル基を含み得る。
【００４９】
ブレンドのための例示的なルイス酸のイオン液体としては、アンモニウム塩（例えば、ＭｅＢｕ３ＮＣｌ、Ｍｅ３ペンチルＮＣｌ、Ｍｅ３ブチルＮＣｌ、ＭｅＥｔ３ＮＣｌ、Ｍｅ２Ｅｔ２ＮＣｌ、Ｃｌ−ＣＨ２−ＮＭｅ３ＣｌまたはＮ−メチルＮ−ブチルピロリジニウムＣｌ）が供給源である、塩化アンモニウムのアニオンおよびカチオンを有するイオン液体が挙げられる。他の例示的なルイス酸のイオン液体としては、Ｎ−アルキル置換ピペリジニウムヘプタクロロジアルミネート、トリメチルクロロメチルアンモニウムヘプタクロロジアルミネート、トリメチルブチルアンモニウムヘプタクロロジアルミネート、および、トリブチルメチルアンモニウムヘプタクロロジアルミネートが挙げられる。
【００５０】
以下の実施例は、本発明を制限することは企図されず、むしろ、本発明が用いられ得る少数の具体的な方法を例示することのみが意図される。
【実施例】
【００５１】
（実施例１−テトラブチルアンモニウムドキュセートの合成）
１モルのナトリウムドキュセート（４４４グラム）を、２リットルの水に溶解し、次いで、１モルの臭化テトラブチルアンモニウム（３２１グラム）を固体として添加した。数分間撹拌した後、撹拌をやめ、溶液を２層に分離した。上の層を分液漏斗で回収した。これを１リットルの水で２回洗浄し、１００℃まで加熱して、層の解離を促進した。得られたテトラブチルアンモニウムドキュセートを１１０℃まで加熱し、その中に溶解しているいかなる水も取り除いた。収量は、ほぼ定量化されていた（６２４グラム、９４％収率）。
【００５２】
（実施例２〜５）
以下の表１における実施例２〜５のイオン液体を、約１モルの表１の出発物質で、実施例１の１モルの臭化テトラブチルアンモニウムを置換した以外は、実施穎１と実質的に同じ様式で作製した。
【００５３】
（表１）
【００５４】
【表１】
2006510581.tif 000003
【００５５】
（実施例６〜１０）
以下の表２における実施例６〜１０のイオン液体を、ナトリウムドキュセートを、ジクロロメタン中に溶解し、そして、ジクロロメタン中、別のフラスコにて、表２の出発物質を溶解することによって作製した。２つの溶液を混合し、約１２時間撹拌した。次いで、この溶液を濾過して沈殿した固体塩を除去し、次いで、濁ったシロップまでエバポレートした。この濁ったシロップを、次いで、ジエチルエーテル、ヘキサンまたはこれらの混合物で抽出し、再度濾過して、固体塩を除去した。ロータリーエバポレーション後、残渣をヘキサン／エーテルい再溶解させ、さらなる固体が形成されなくなるまで、濾過のプロセスを繰り返した（混合物中のエーテルの小さな分画を漸次的に用いて）。得られた塩を、次いで、水で洗浄し、真空下で乾燥させた後、無機塩の最終除去に影響を与えた。
【００５６】
（表２）
【００５７】
【表２】
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【００５８】
実施例６〜１０のイオン液体は、一般に、疎水性のイオン液体であった。実施例６、すなわち、１−ヘキシルメチルイミダゾリウムドキュセートの場合、これを４０容量％未満の水と接触させると、撹拌の後であっても、２相が形成した。しかし、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムドキュセートを５０容量％の水と接触させる場合、撹拌により、堅固な目に見える単相性のゲルを生じた。このゲルにさらなる水を添加し、その後撹拌すると、再度、２相が形成した。任意の特定の論理に束縛されることは望まないが、本発明のいくつかのイオン液体は、ある割合の水と混合された場合、水和または溶媒和され得ると考えられる。このことは、不溶性で、ある割合の水と混合された場合に２相を形成し、かつ、他の割合の水と混合された場合は、単相を形成する、イオン液体を生じる。この固有の挙動は、水との溶解性または不溶性が重要であるいくつかの適用について、非常に有利であり得る。
【００５９】
（実施例１１）
この実施例は、上記化学式ＩＩＩを有するアミドのテトラブチルアンモニウム融解塩の合成を詳述する。１／１０モル（５０ｇ）の上記化学構造ＩＩＩを有するアミド−スルホネート塩のナトリウム塩（Ｒ２およびＲ４は、ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ１およびＲ５が各々、２−エチルヘキシル基であり、そしてＲ３がＣＨ２である）を、２５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、１／１０モル（３２ｇ）の臭化テトラブチルアンモニウムを固体として添加した。混合物を１日撹拌し、その後、まず、濾紙を通して、次いで、シリカゲルの短いプラグを通して濾過した。溶出したジクロロメタン溶液を、水で迅速に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下にて溶媒を除去し、高い収率（６４ｇ、８９％）で所望の生成物を得た。生成物の塩は、水およびいくつかの一般的な有機溶媒（例えば、ジクロロメタンおよびアセトン）の両方に溶解性である。得られた塩の溶解範囲は、約３０℃未満であった。これは、生成物が室温で粘性油であったためである。この生成物の塩としては、テトラブチルアンモニウムカチオンと対をなす、ビス（スルホコハク酸Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）ジアミド）アニオンが含まれた。
【００６０】
（実施例１２〜１９）
これらの実施例は、ドキュセート改変体である、スルホコハク酸塩のナトリウム塩からのイオン液体の調製を詳述する。このエステルを次いで、オニウムカチオンと合わせて、オニウム融解塩を作製した。
【００６１】
１０グラム（０．０３モル）の臭化テトラブチルアンモニウムを、５０ｍＬの水に溶解し、この撹拌した溶液に、固体として、１２グラム（０．０３モル）のスルホコハク酸のジ−ｎ−ヘキシルエステルのナトリウム塩を添加した（「スルホコハク酸のジ−ｎ−ヘキシルエステル」とは、スルホコハク酸分子が、スルホン酸基ではなく、スルホコハク酸分子の２つのカルボニル基でエステル化されていることを意味する）。数分間撹拌した後、水層を３回の連続の５０ｍＬ部分のジクロロメタンで抽出し、これらを合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、そして、エバポレートして、所望の生成物を得た（１３ｇ、７３％収率）。得られた塩の溶解範囲は、約３０℃未満であった。これは。生成物が室温で粘性油であったためである。
【００６２】
同じ実験手順を用いて、テトラブチルアンモニウムカチオンと、以下のドキュセート改変体のナトリウム塩とのイオン液体を調製した：（ｉ）スルホコハク酸のジ−ｎ−シクロヘキシルエステル；（ｉｉ）スルホコハク酸のジ−ｎ−オクチルエステル；（ｉｉｉ）スルホコハク酸のジ−ｎ−ブチルエステル；（ｉｖ）スルホコハク酸のジ−イソブチルエステル；（ｖ）スルホコハク酸のジ−ネオペンチルエステル；（ｖｉ）スルホコハク酸のジ−ｎ−ヘプチルエステル；および（ｖｉｉ）スルホコハク酸のジ−ｎ−ヘプチルエステル。得られた塩の溶解範囲は、約８０℃未満、そして、代表的には、約４０℃と８０℃との間であった。オクチルドキュセート改変体およびヘプチルドキュセート改変体は、室温で粘性液体であったという事実により同定されるような、より低い溶解範囲を有した。
【００６３】
（代表的なＮＭＲデータ）
イオン液体の構造および組成は、１Ｈ−ＮＭＲ分光法により決定した。全てのドキュセート塩（スルホコハク酸２−エチルヘキシルジエステル）について、スペクトルは、単に、カチオンのスペクトルに重なったアニオンから生じた共鳴からなる。全てのドキュセート塩について、アニオンに由来する共鳴は、（わずかな改変を伴って、）以下の範囲内であった：（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ３，ｄ：０．７３−０．８３（三重項），１．２４−１．７０（重なり多重項），３．０５−３−３１（複雑なｍ），３．９０−４．２５（重なったｍ）
カチオン共鳴（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｄ）：（１−メチル−３−ヘキシルイミダゾリウム）：０．７９（ｔ），１．２１−１．２７（重なったｍ），１．８０（ｍ），４．０３（ｓ），４．２２（ｔ），７．３５（ｓ），７．４９（ｓ），９．５０（ｓ）
（テトラエチルアンモニウム）：１．３２（ｔ），３．３４（ｑ）
（テトラブチルアンモニウム）：１．０３（ｔ），１．２０−１．４０（重なったｍ），３．２３（ｑ）
（テトラオクチルアンモニウム）：０．８６（ｔ），１．１８−１．５０（重なったｍ），３．２５（ｑ）
（Ｎ−メチル−Ｎ−（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３）ピロリジニウム）：０．８６（ｔ），１．３１（ｍ），２．１１（ｍ），３．０−４．２（複雑な重なったｍ）
（トリメチルヘキサデシルアンモニウム）：０．８７（ｔ），１．２０−１．６０（重なったｍ），２．１３（ｓ），３．１５（ｑ）
（メチルトリブチルアンモニウム）：０．８４（ｔ），１．２３−１．７０（重なったｍ），２．２０（ｓ），３．２４（ｍ）
（１，２−ビス（トリブチルアンモニウム）エタン）：０．８３（ｔ），１．２２−１．５８（重なったｍ），２．２０（ｓ），３．２２（ｍ）。
【００６４】
いくつかのドキュセート改変体のイオン液体もまた作製した。これらの塩のＮＭＲスペクトルは、ドキュセート改変体のイオン液体と同様に、特定のカチオンのスペクトル上に重なる特定のアニオンのスペクトルからなる。以下は、３つのドキュセート改変体塩のテトラブチルアンモニウム誘導体についてのＮＭＲデータである。各塩について、カチオンから生じる共鳴は、ドキュセートのテトラブチルアンモニウムカチオンの共鳴と一致し、これらについての値は、上記に列挙する。以下は、これらの実施例の塩のアニオン由来の共鳴である（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｄ）：
ビス（スルホコハク酸ｎ−ヘキシルジエステル）：０．８４（ｔ），１．２−１．４（重なったｍ），１．６（ｍ），３．０７（ｍ），４．０５−４．２２（重なったｍ）
ビス（スルホコハク酸シクロヘキシルジエステル）：１．２−１．８（複雑な重なったｍ），３．１０（Ｍ），４．２−４．８（重なったｍ）
ビス（スルホコハク酸ネオペンチルジエステル）：０．８７（ｓ），０．９０（ｓ），３．０５−３．２５（重なったｍ），３．７８（ｓ），３．８０−３．９３（ｍ），４．２３−４．２９（ｍ）
ビス（スルホコハク酸Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）ジアミド）：０．７５−０．８８（三重項），１．２１−１．７８（重なり多重項），２．２４（ｍ）３．１１−３−４１（複雑なｍ），３．８６−４．４５（重なったｍ）。
【国際調査報告】
2006510581.tif 000007