(57)【要約】本発明は、Ｘ−ＯＨとアルデヒドまたはケトンとの反応から誘導された化合物のうちの１つ以上を含み、式Ｘ−Ｏ−Ｃ（Ｒ）（Ｒ＊）（ＯＲ＊＊）［式中、Ｒは、Ｃ６−２４アルキル基、Ｃ６−２４アラルキル基またはＣ６−２４アルカリール基であり；Ｒ＊は、ＨまたはＣ６−２４アルキル基、Ｃ６−２４アラルキル基またはＣ６−２４アルカリール基であり；Ｒ＊＊は、ＨまたはＸであり；Ｘ−Ｏは、Ｘ−ＯＨから誘導された部分を表し、ここでＸ−ＯＨは、界面活性剤、布帛柔軟剤、柔軟剤前駆体エステルアミン、柔軟剤前駆体アミドアミン、ヘアコンディショナー、スキンコンディショニング剤、糖及びポリマーからなる群から選択される化合物である。］を有する芳香物質前駆体化合物のクラスに関する。第２の態様においては、本発明は、このような前駆体の製造方法に関する。さらに本発明は、本発明の前駆体を含む組成物に関する。
2006516308.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｘ−ＯＨとアルデヒドまたはケトンとの反応から誘導された化合物のうちの１つ以上を含み、式Ｘ−Ｏ−Ｃ（Ｒ）（Ｒ＊）（ＯＲ＊＊）［式中、Ｒは、Ｃ６−２４アルキル基、Ｃ６−２４アラルキル基またはＣ６−２４アルカリール基であり；Ｒ＊は、ＨまたはＣ６−２４アルキル基、Ｃ６−２４アラルキル基またはＣ６−２４アルカリール基であり；Ｒ＊＊は、ＨまたはＸであり；Ｘ−Ｏは、Ｘ−ＯＨから誘導された部分を表し、ここでＸ−ＯＨは、界面活性剤、布帛柔軟剤、柔軟剤前駆体エステルアミン、柔軟剤前駆体アミドアミン、ヘアコンディショナー、スキンコンディショニング剤、糖及びポリマーからなる群から選択される化合物である。］を有する芳香物質前駆体化合物。
【請求項２】
Ｘ−ＯＨは以下の構造：
【化１】
2006516308.tif 000015
［式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して、Ｈまたは：
（ａ）式−（ＣＨ２）ｅＲ３を有するＣ１〜Ｃ２２アルキレンカルボキシ部分であり、ここでＲ３は、−ＮＨＣＯＲ４；または−ＯＣＯＲ４；または−ＮＲ５ＣＯＲ４であり；ここでＲ４及びＲ５は各々独立して、Ｃ１〜Ｃ２２アルキルまたはアルケニルであり；ｅは１〜２２の整数であるか；または
（ｂ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルキルであるか；または
（ｃ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルケニルであるか；または
（ｄ）Ｃ２〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシであるか；または
（ｅ）Ｃ３〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアルキルであるか；または
（ｆ）Ｃ６〜Ｃ２２置換若しくは未置換アリールオキシであるか；または
（ｇ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンアリールであるか；または
（ｈ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアリールであるか；または
（ｉ）Ｃ７〜Ｃ２２オキシアルキレンアリールであるか；または
（ｊ）式：
【化２】
2006516308.tif 000016
（式中、Ｒ６は、−ＳＯ３Ｍ、−ＯＳＯ３Ｍ、−ＰＯ３Ｍ、−ＯＰＯ３Ｍ、Ｃｌまたはこれらの混合物であり、ここでＭは、水素、若しくは電荷バランスを満足させるのに十分な１つ以上の塩形成陽イオン、またはこれらの混合物であり；
ｙは１〜約２２の整数である。）
を有する陰イオン単位であるか；または
（ｋ）（ａ）〜（ｊ）のうちの少なくとも２つを含む混合物であり；
ｑは０〜約２２の整数であり；ｍは０〜約２２の整数であり；Ｑは（ＣＨ２）ｍまたは（ＣＨ２ＣＨＲ７Ｏ）であり；Ｒ７は独立して、水素、メチル、エチル、プロピルまたはベンジルであり；ＢはＨまたはＯＨであり；ＹはＣＲ１またはＮである。］
を有する、請求項１に記載の芳香物質前駆体。
【請求項３】
Ｘ−ＯＨは以下の構造：
【化３】
2006516308.tif 000017
［式中、Ｒ１及びＲ２は独立して、Ｃ１２〜Ｃ３０脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ３は、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐＨ、ＣＨ３またはＨを表し；ＴはＮＨを表し；ｎは１〜５の整数であり；ｍは１〜５の整数であり、ｐは１〜１０の整数である。］
を有する、請求項１に記載の芳香物質前駆体。
【請求項４】
Ｒ３は、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐＨを表し；ｎは２であり；ｍは２であり；ｐは１．５〜１０の値を有する、請求項３に記載の芳香物質前駆体。
【請求項５】
Ｘ−ＯＨは以下の構造：
【化４】
2006516308.tif 000018
［式中、Ｒ１は、Ｈまたは：
（ａ）式：−（ＣＨ２）ｅＲ３を有するＣ１〜Ｃ２２アルキレンカルボキシ部分であり、ここでＲ３は、−ＮＨＣＯＲ４；または−ＯＣＯＲ４；または−ＮＲ５ＣＯＲ４であり；ここでＲ４及びＲ５は各々独立して、Ｃ１〜Ｃ２２アルキルまたはアルケニルであり；ｅは１〜２２の整数であるか；または
（ｂ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルキルであるか；または
（ｃ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルケニルであるか；または
（ｄ）Ｃ２〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシであるか；または
（ｅ）Ｃ３〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアルキルであるか；または
（ｆ）Ｃ６〜Ｃ２２置換若しくは未置換アリールオキシであるか；または
（ｇ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンアリールであるか；または
（ｈ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアリールであるか；または
（ｉ）Ｃ７〜Ｃ２２オキシアルキレンアリールであるか；または
（ｊ）式：
【化５】
2006516308.tif 000019
（式中、Ｒ６は、−ＳＯ３Ｍ、−ＯＳＯ３Ｍ、−ＰＯ３Ｍ、−ＯＰＯ３Ｍ、Ｃｌまたはこれらの混合物であり、ここでＭは、水素、若しくは電荷バランスを満足させるのに十分な１つ以上の塩形成陽イオン、またはこれらの混合物であり；
ｙは１〜約２２の整数である。）
を有する陰イオン単位であり；及び
（ｋ）（ａ）〜（ｊ）のうちの少なくとも２つを含む混合物であり；
ｑは０〜約２２の整数であり；ｍは０〜約２２の整数であり；Ｑは（ＣＨ２）ｍ、または（ＣＨ２ＣＨＲ７Ｏ）であり；Ｒ７は独立して、水素、メチル、エチル、プロピルまたはベンジルであり；ＢはＨまたはＯＨであり；ＹはＯまたはＳである。］
を有する、請求項１に記載の芳香物質前駆体。
【請求項６】
Ｘ−ＯＨは以下の構造：
【化６】
2006516308.tif 000020
［式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して、Ｈまたは：
（ａ）式：−（ＣＨ２）ｅＲ３を有するＣ１〜Ｃ２２アルキレンカルボキシ部分であり、ここでＲ３は、−ＮＨＣＯＲ４；または−ＯＣＯＲ４；または−ＮＲ５ＣＯＲ４であり；ここでＲ４及びＲ５は各々独立して、Ｃ１〜Ｃ２２アルキルまたはアルケニルであり；ｅは１〜２２の整数であるか；または
（ｂ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルキルであるか；または
（ｃ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルケニルであるか；または
（ｄ）Ｃ２〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシであるか；または
（ｅ）Ｃ３〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアルキルであるか；または
（ｆ）Ｃ６〜Ｃ２２置換若しくは未置換アリールオキシであるか；または
（ｇ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンアリールであるか；または
（ｈ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアリールであるか；または
（ｉ）Ｃ７〜Ｃ２２オキシアルキレンアリールであるか；または
（ｊ）式：
【化７】
2006516308.tif 000021
（式中、Ｒ６は、−ＳＯ３Ｍ、−ＯＳＯ３Ｍ、−ＰＯ３Ｍ、−ＯＰＯ３Ｍ、Ｃｌまたはこれらの混合物であり、ここでＭは、水素、若しくは電荷バランスを満足させるのに十分な１つ以上の塩形成陽イオン、またはこれらの混合物であり；Ｒ６はまたコロライドとしてよく；ｙは１〜約２２の整数である。）
を有する陰イオン単位であり；及び
（ｋ）（ａ）〜（ｊ）のうちの少なくとも２つを含む混合物であり；
ｑは０〜約２２の整数であり；ｍは０〜約２２の整数であり；Ｑは（ＣＨ２）ｍまたは（ＣＨ２ＣＨＲ７Ｏ）であり；Ｒ７は独立して、水素、メチル、エチル、プロピルまたはベンジル；及びこれらの混合物であり；ＢはＨまたはＯＨであり；ＹはＣまたはＮであり；Ｒ８は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｚ−は対陰イオンであり、好ましくは塩化物、または硫酸メチルである。］
を有する、請求項１に記載の芳香物質前駆体。
【請求項７】
Ｘ−ＯＨはポリオールである、請求項１に記載の芳香物質前駆体。
【請求項８】
Ｘ−ＯＨは以下の構造：
【化８】
2006516308.tif 000022
［式中、Ｒ１及びＲ２は請求項１において定義される通りであり；Ｒ’及びＲ”は各々独立して、ＯＨまたはＲ１であり、但し、Ｒ’及びＲ”のうちの少なくとも１つはＯＨである。］
を有する、請求項１に記載の芳香物質前駆体。
【請求項９】
部分−Ｃ（Ｒ）（ＯＲ＊＊）（Ｒ＊）は、以下のアルデヒド：
（ａ）フェニルアセトアルデヒド；または
（ｂ）ｐ−メチルフェニルアセトアルデヒド；または
（ｃ）ｐ−イソプロピルフェニルアセトアルデヒド；または
（ｄ）メチルノニルアセトアルデヒド；または
（ｅ）フェニルプロパナール；または
（ｆ）３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロパナール；または
（ｇ）３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−プロパナール；または
（ｈ）３−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロパナール；または
（ｉ）３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチルプロパナール；または
（ｊ）３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチルプロパナール；または
（ｋ）３−（４−エチルフェニル）−２，２ジメチルプロパナール；または
（１）フェニルブタナール；または
（ｍ）３−メチル−５−フェニルペンタナール；または
（ｎ）ヘキサナール；または
（ｏ）トランス−２−ヘキセナール；または
（ｐ）シス−ヘキス−３−エナール；または
（ｑ）ヘプタナール；または
（ｒ）シス−４−ヘプテナール；または
（ｓ）２−エチル−２−ヘプテナール；または
（ｔ）２，６−ジメチルプロパナール；または
（ｕ）２，４−ヘプタジエナール；または
（ｖ）オクタナール；または
（ｗ）２−オクテナール；または
（ｘ）３，７−ジメチルオクタナール；または
（ｙ）３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−アール；または
（ｚ）３，７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−アール；または
（ａａ）３，７−ジメチル−６−オクテナール；または
（ｂｂ）３，７−ジメチル−７−ヒドロキシオクタン−１−アール；または
（ｃｃ）ノナナール；または
（ｄｄ）６−ノネナール；または
（ｅｅ）２，４−ノナジエナール；または
（ｆｆ）２，６−ノナジエナール；または
（ｇｇ）デカナール；または
（ｈｈ）２−メチルデカナール；または
（ｉｉ）４−デセナール；または
（ｊｊ）９−デセナール；または
（ｋｋ）２，４−デカジエナール；または
（ｌｌ）ウンデカナール；または
（ｍｍ）２−メチルデカナール；または
（ｎｎ）２−メチルウンデカナール；または
（ｏｏ）２，６，１０−トリメチル−９−ウンデセナール；または
（ｐｐ）ウンデク−１０−エニルアルデヒド；または
（ｑｑ）ウンデク−８−エナナール；または
（ｒｒ）ドデカナール；または
（ｓｓ）トリデカナール；または
（ｔｔ）テトラデカナール；または
（ｕｕ）アニスアルデヒド；または
（ｖｖ）ブルゲノナール；または
（ｗｗ）シンナミックアルデヒド；または
（ｘｘ）α−アミルシンナムアルデヒド；または
（ｙｙ）α−ヘキシルシンナムアルデヒド；または
（ｚｚ）メトキシシンナムアルデヒド；または
（ａａａ）シトロネラール；または
（ｂｂｂ）ヒドロキシ−シトロネラール；または
（ｃｃｃ）イソシクロシトラール；または
（ｄｄｄ）シトロネリルオキシアセトアルデヒド；または
（ｅｅｅ）コルテクスアルデヒド；または
（ｆｆｆ）カミニックアルデヒド；または
（ｇｇｇ）シクラメムアルデヒド；または
（ｈｈｈ）フロルヒドラール；または
（ｉｉｉ）ヘリオトロピン；または
（ｊｊｊ）ヒドロトロピックアルデヒド；または
（ｋｋｋ）リリアル；または
（ｌｌｌ）バニリン；または
（ｍｍｍ）エチルバニリン；または
（ｎｎｎ）ベンズアルデヒド；または
（ｏｏｏ）ｐ−メチルベンズアルデヒド；または
（ｐｐｐ）３，４−ジメトキシベンズアルデヒド；または
（ｑｑｑ）３−及び４−（４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カロキスアルデヒド；または
（ｒｒｒ）２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド；または
（ｓｓｓ）１−メチル−３−４−メチルペンチル−３−シクロヘキセンカルボキシアルデヒド；及び
（ｔｔｔ）ｐ−メチルフェノキシアセトアルデヒド；
のうちの１つ以上から誘導される、請求項１に記載の芳香物質前駆体。
【請求項１０】
部分−ＣＨＯＲ＊−Ｒは、以下のケトン：
（ａ）アルファ−ダマスコン；または
（ｂ）ベータ−ダマスコン；または
（ｃ）デルタ−ダマスコン；または
（ｄ）ベータ−ダマセノン；または
（ｅ）ムスコン；または
（ｆ）６，７−ジヒドロ−１，１，２，３，３−ペンタメチル−４（５Ｈ）−インダノン；または
（ｇ）カシュメラン；または
（ｈ）シス−ジャスモン；または
（ｉ）ジヒドロジャスモン；または
（ｊ）アルファ−イオノン；または
（ｋ）ベータ−イオノン；または
（１）ジヒドロ−ベータ−イオノン；または
（ｍ）ガンマ−メチルイオノン；または
（ｎ）アルファ−イソ−メチルイオノン；または
（ｏ）４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ブタン−２−オン；または
（ｐ）４−（４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン；または
（ｑ）メチルベータ−ナフチルケトン；または
（ｒ）メチルセドリルケトン；または
（ｓ）６−アセチル−１，１，２，４，４，７−ヘキサメチルテトラリン（トナリド）；または
（ｔ）１−カルボン；または
（ｕ）５−シクロヘキサデセン−１−オン；または
（ｖ）アセトフェノン；または
（ｗ）デカトン；または
（ｘ）２−［２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１−イル）プロピル］シクロペンタン−２−オン；または
（ｙ）２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキサノン；または
（ｚ）ベータ−ジヒドロイオノン；または
（ａａ）アリルイオノン；または
（ｂｂ）アルファ−イロン；または
（ｃｃ）アルファ−セトン；または
（ｄｄ）アルファ−イリソン；または
（ｅｅ）アセトアニソール；または
（ｆｆ）ゲラニルアセトン；または
（ｇｇ）１−（２−メチル−５−イソプロピル−２−シクロヘキセニル）−１−プロパノン；または
（ｈｈ）アセチルジイソアミレン；または
（ｉｉ）メチルシクロシトロン；または
（ｊｊ）４−ｔ−ペンチルシクロヘキサノン；または
（ｋｋ）ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノン；または
（ｌｌ）ｏ−ｔ−ブチルシクロヘキサノン；または
（ｍｍ）エチルアミルケトン；または
（ｎｎ）エチルペンチルケトン；または
（ｏｏ）メントン；または
（ｐｐ）メチル−７，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−３−オン；または
（ｑｑ）フェンコン；または
（ｒｒ）メチルナフチルケトン；または
（ｓｓ）プロピルナフチルケトン；及び
（ｔｔ）メチルヒドロキシナフチルケトン；
のうちの１つ以上から誘導される、請求項１に記載の芳香物質前駆体。
【請求項１１】
（ａ）（ｉ）芳香物質原料を放出できる請求項１に記載の芳香物質前駆体化合物；または
（ｉｉ）芳香物質原料；
を含む少なくとも約０．００１重量％の芳香物質前駆体複合体と；
（ｂ）残部のキャリア及び付随的成分と；
を含む芳香物質前駆体化合物送達システム。
【請求項１２】
（ａ）（ｉ）芳香物質原料を放出できる請求項１に記載の芳香物質前駆体化合物；または
（ｉｉ）芳香物質原料；
を含む少なくとも約０．００１重量％の芳香物質前駆体複合体と；
（ｂ）有効な量の洗浄性界面活性剤と；
（ｃ）残部のキャリア及び付随的成分と；
を含む洗濯用洗剤。
【請求項１３】
（ａ）（ｉ）芳香物質原料を放出できる請求項１に記載の芳香物質前駆体化合物；または
（ｉｉ）芳香物質原料；
を含む少なくとも約０．００１重量％の芳香物質前駆体複合体と；
（ｂ）有効な量の布帛柔軟化化合物と；
（ｃ）残部のキャリア及び付随的成分と；
を含む布帛柔軟剤または布帛柔軟化ドライヤーシート。
【請求項１４】
（ａ）（ｉ）芳香物質原料を放出できる請求項１に記載の芳香物質前駆体化合物；または
（ｉｉ）芳香物質原料；
を含む少なくとも約０．００１重量％の芳香物質前駆体複合体と；
（ｃ）少なくとも約０．０１〜約９９重量％の芳香物質原料の混和物と；
（ｄ）残部のキャリア及び付随的成分と；
を含む香料または上質の芳香物質。
【請求項１５】
（ａ）（ｉ）芳香物質原料を放出できる請求項１に記載の芳香物質前駆体化合物；または
（ｉｉ）芳香物質原料；
を含む約０．００１重量％の芳香物質前駆体複合体と；
（ｂ）パーソナルケアまたは口腔用ケアまたは硬質表面ケア製品において使用するのに適した約０．１重量％の界面活性剤、または皮膚軟化剤または研磨材または抗菌剤と；
（ｃ）残部のキャリア及び付随的成分と；
を含むパーソナルケア製品、または口腔用ケア製品または硬質表面ケア製品。
【請求項１６】
前記キャリア及び付随的成分は、ビルダー、蛍光増白剤、漂白剤、漂白剤ブースター、漂白触媒、漂白剤活性化剤、汚れ放出ポリマー、染料転移剤、分散剤、酵素、泡抑制剤、染料、香料、着色剤、充填剤塩、ヒドロトロープ、光活性化剤、螢光剤、布帛コンディショナー、加水分解可能な界面活性剤、保存剤、抗酸化剤、キレート化剤、安定剤、抗収縮剤、抗しわ剤、殺菌剤、抗真菌剤、耐食剤、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１１、１２、１３、１４または１５に記載の組成物。
【請求項１７】
式Ｘ−Ｏ−Ｃ（Ｒ）（Ｒ＊）（ＯＲ＊＊）［式中、Ｒは、Ｃ６−２４アルキル基、Ｃ６−２４アラルキル基またはＣ６−２４アルカリール基であり；Ｒ＊は、ＨまたはＣ６−２４アルキル基、Ｃ６−２４アラルキル基またはＣ６−２４アルカリール基であり；Ｒ＊＊は、ＨまたはＸであり；Ｘ−Ｏは、Ｘ−ＯＨから誘導された部分を表し、ここでＸ−ＯＨは、界面活性剤、布帛柔軟剤、柔軟剤前駆体エステルアミン、柔軟剤前駆体アミドアミン、ヘアコンディショナー、スキンコンディショニング剤、糖及びポリマーからなる群から選択される化合物である。］を有する芳香物質前駆体化合物の製造方法であって、式Ｒ−Ｃ（Ｏ）Ｒ＊を有するアルデヒドまたはケトン芳香物質とＸ−ＯＨによって表される化合物とを反応させることを含む方法。
【請求項１８】
反応は酸触媒される、請求項１７に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、好ましくは繊維、皮膚、毛髪及び硬質表面のような表面で芳香効果を作り出すために使用される化合物のクラス、特に芳香物質前駆体化合物の群に関する。特に、本発明は、上記に略述した表面で分解し、この結果として香料を放出する芳香物質前駆体化合物の群に関する。好適な具体例においては、本発明は、特定のヘミアセタール及びアセタール化合物に関する。香料または芳香物質は、本発明の化合物が分解した時に放出されるだけなので、本発明の化合物は長期持続芳香効果を提供できる。すなわち、本発明の化合物は、芳香物質の持続放出に対処したものである。
【０００２】
さらなる態様においては、本発明は、こうした前駆体化合物の製造方法に関する。芳香物質前駆体化合物は、芳香物質原料と、表面保護、表面コンディショニング、及び／または表面清浄化のような利益を提供する機能性化合物の例えば界面活性剤、ポリマー等とからなる。
【０００３】
加えて、本発明は、拡大された芳香利益を提供する本発明の化合物を含む組成物、及び芳香物質原料送達システムに関する。
【背景技術】
【０００４】
WO-00/72816においては、以下のもののうちの少なくとも２つから選択されるプロ芳香物質またはプロアコードを含む芳香物質送達システムが説明されている：（ｉ）アルデヒド及びケトン放出プロ芳香物質であって、とりわけ、好ましくはオキサゾリジンを含むプロ芳香物質；（ｉｉ）β−アミノプロ芳香物質；及び（ｉｉｉ）オルトエステルプロアコード。説明されているプロ芳香物質は、芳香物質原料アルデヒド及びケトンを特にヒトの皮膚に送達できる。さらに詳細には、前記国際特許出願は、特定のアルデヒド芳香物質原料の例えばパラ−ｔ−ブシナール、シマール及びリリアル（lillial）を特定の複素環式プロ芳香物質から特に皮膚に制御可能に放出することができるという発見に基づく。
【０００５】
洗濯用製品の例えば布帛柔軟剤または洗剤においては、一般に、前記製品を消費者にとってより審美的に快いものにする香料添加剤が存在する。製品は快く香り、このようにして、購買意識を増大させるのみならず、製品を用いて処理された繊維または布帛に、快い、好ましくは長期にわたって持続する芳香を与えるべきである。当業者が直面する問題のうちの１つは、香料キャリーオーバーの量がかなりわずかであり；多くの芳香物質が洗浄の最中に失われ、無駄に消えてしまうという点である。香料または芳香物質を、繊維、布帛及び織物により有効に送達する様式を見い出し、より長い期間芳香効果を実現することは非常に望ましいと思われる。
【０００６】
コルゲート・パーモリブ（Colgate-Palmolive）の出願WO02/057400は、布帛柔軟化組成物から柔軟化すべき布帛への芳香物質送達を向上する、５〜１００モル％の陽イオン性ビニル付加モノマー、０〜９５モル％のアクリルアミド、及び７０〜３００ppmの二官能ビニル付加モノマー架橋剤の重合から誘導された水溶性架橋済み陽イオン性ポリマーを説明している。
【０００７】
２００１年６月２７日に出願された同時係属のコルゲート・パーモリブの米国出願第9/893,117号においては、陽イオン柔軟化化合物と；非制限芳香油と；少なくとも１つの布帛または皮膚有益成分（skin beneficiating ingredient）の例えば芳香油と；を含み、感圧マイクロカプセル内部に含まれて布帛へのこのような有益成分の向上された送達を提供する布帛ケア組成物を説明している。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の第１の目的は、代替芳香物質前駆体またはプロ芳香物質を提供することにある。
別の目的は、表面への芳香物質または香料のより効果的な送達システムを提供することにある。
【０００９】
さらなる目的は、特に繊維含有材料の例えば布帛及び洗濯物に長期持続芳香利益を与える機能性芳香物質前駆体化合物を提供することにある。
さらに、本発明の目的は、より長い期間芳香物質を放出する制御または持続放出系を提供することにある。
【００１０】
なおさらなる目的は、芳香物質の持続放出を提供できる消費者用製品組成物を提供することにある。
他の目的は、以下の説明を読むことで明瞭になろうし、特に洗濯用製品、パーソナルケア製品、硬質表面ケア製品、口腔用製品等に関して得られる。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明によれば、多数の上記に特定した目的に少なくとも適合する製品及び方法の基礎を形成する化合物のクラス、特に芳香物質前駆体化合物のクラスが見い出された。
より詳細には、本発明は、周囲条件下で分解でき、ヒドロキシル化合物（Ｘ−ＯＨ）とアルデヒドまたはケトンとの間の反応の反応生成物である芳香物質前駆体化合物を提供する。さらに詳細には、本発明は、Ｘ−ＯＨとアルデヒドまたはケトンとの反応から誘導された化合物のうちの１つ以上を含み、式Ｘ−Ｏ−Ｃ（Ｒ）（Ｒ＊）（ＯＲ＊＊）［式中、Ｒは、Ｃ６−２４アルキル基、Ｃ６−２４アラルキル基またはＣ６−２４アルカリール基であり；Ｒ＊は、ＨまたはＣ６−２４アルキル基、Ｃ６−２４アラルキル基またはＣ６−２４アルカリール基であり；Ｒ＊＊は、ＨまたはＸであり；Ｘ−Ｏは、Ｘ−ＯＨから誘導された部分を表し、ここでＸ−ＯＨは、界面活性剤、布帛柔軟剤、柔軟剤前駆体エステルアミン、柔軟剤前駆体アミドアミン、ヘアコンディショナー、スキンコンディショニング剤、糖及びポリマーからなる群から選択される化合物である。］を有する芳香物質前駆体化合物に関する。
【００１２】
好適な具体例においては、Ｘ−ＯＨは以下の構造を有する：
【００１３】
【化１】
2006516308.tif 000003
【００１４】
［式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して、Ｈまたは：
（ａ）式−（ＣＨ２）ｅＲ３を有するＣ１〜Ｃ２２アルキレンカルボキシ部分であり、ここでＲ３は、−ＮＨＣＯＲ４；または−ＯＣＯＲ４；または−ＮＲ５ＣＯＲ４であり；ここでＲ４及びＲ５は各々独立して、Ｃ１〜Ｃ２２アルキルまたはアルケニルであり；ｅは１〜２２の整数であるか；または
（ｂ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルキルであるか；または
（ｃ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルケニルであるか；または
（ｄ）Ｃ２〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシであるか；または
（ｅ）Ｃ３〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアルキルであるか；または
（ｆ）Ｃ６〜Ｃ２２置換若しくは未置換アリールオキシであるか；または
（ｇ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンアリールであるか；または
（ｈ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアリールであるか；または
（ｉ）Ｃ７〜Ｃ２２オキシアルキレンアリールであるか；または
（ｊ）式：
【００１５】
【化２】
2006516308.tif 000004
【００１６】
（式中、Ｒ６は、−ＳＯ３Ｍ、−ＯＳＯ３Ｍ、−ＰＯ３Ｍ、−ＯＰＯ３Ｍ、Ｃｌまたはこれらの混合物であり、ここでＭは、水素、若しくは電荷バランスを満足させるのに十分な１つ以上の塩形成陽イオン、またはこれらの混合物であり；
ｙは１〜約２２の整数である。）
を有する陰イオン単位であるか；または
（ｋ）（ａ）〜（ｊ）のうちの少なくとも２つを含む混合物であり；
ｑは０〜約２２の整数であり；ｍは０〜約２２の整数であり；Ｑは（ＣＨ２）ｍまたは（ＣＨ２ＣＨＲ７Ｏ）であり；Ｒ７は独立して、水素、メチル、エチル、プロピルまたはベンジルであり；ＢはＨまたはＯＨであり；ＹはＣＲ１またはＮである。］
【００１７】
【化３】
2006516308.tif 000005
【００１８】
［式中、Ｒ１及びＲ２は独立して、Ｃ１２〜Ｃ３０脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ３は、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐＨ、ＣＨ３またはＨを表し；ＴはＮＨを表し；ｎは１〜５の整数であり；ｍは１〜５の整数であり、ｐは１〜１０の整数である。］
【００１９】
【化４】
2006516308.tif 000006
【００２０】
［式中、Ｒ１は、Ｈまたは：
（ａ）式：−（ＣＨ２）ｅＲ３を有するＣ１〜Ｃ２２アルキレンカルボキシ部分であり、ここでＲ３は、−ＮＨＣＯＲ４；または−ＯＣＯＲ４；または−ＮＲ５ＣＯＲ４であり；ここでＲ４及びＲ５は各々独立して、Ｃ１〜Ｃ２２アルキルまたはアルケニルであり；ｅは１〜２２の整数であるか；または
（ｂ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルキルであるか；または
（ｃ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルケニルであるか；または
（ｄ）Ｃ２〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシであるか；または
（ｅ）Ｃ３〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアルキルであるか；または
（ｆ）Ｃ６〜Ｃ２２置換若しくは未置換アリールオキシであるか；または
（ｇ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンアリールであるか；または
（ｈ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアリールであるか；または
（ｉ）Ｃ７〜Ｃ２２オキシアルキレンアリールであるか；または
（ｊ）式：
【００２１】
【化５】
2006516308.tif 000007
【００２２】
（式中、Ｒ６は、−ＳＯ３Ｍ、−ＯＳＯ３Ｍ、−ＰＯ３Ｍ、−ＯＰＯ３Ｍ、Ｃｌまたはこれらの混合物であり、ここでＭは、水素、若しくは電荷バランスを満足させるのに十分な１つ以上の塩形成陽イオン、またはこれらの混合物であり；ｙは１〜約２２の整数である。）
を有する陰イオン単位であり；及び
（ｋ）（ａ）〜（ｊ）のうちの少なくとも２つを含む混合物であり；
ｑは０〜約２２の整数であり；ｍは０〜約２２の整数であり；Ｑは（ＣＨ２）ｍ、または（ＣＨ２ＣＨＲ７Ｏ）であり；Ｒ７は独立して、水素、メチル、エチル、プロピルまたはベンジルであり；ＢはＨまたはＯＨであり；ＹはＯまたはＳである。］
【００２３】
【化６】
2006516308.tif 000008
【００２４】
［式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して、Ｈまたは：
（ａ）式：−（ＣＨ２）ｅＲ３を有するＣ１〜Ｃ２２アルキレンカルボキシ部分であり、ここでＲ３は、−ＮＨＣＯＲ４；または−ＯＣＯＲ４；または−ＮＲ５ＣＯＲ４であり；ここでＲ４及びＲ５は各々独立して、Ｃ１〜Ｃ２２アルキルまたはアルケニルであり；ｅは１〜２２の整数であるか；または
（ｂ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルキルであるか；または
（ｃ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルケニルであるか；または
（ｄ）Ｃ２〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシであるか；または
（ｅ）Ｃ３〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアルキルであるか；または
（ｆ）Ｃ６〜Ｃ２２置換若しくは未置換アリールオキシであるか；または
（ｇ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンアリールであるか；または
（ｈ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアリールであるか；または
（ｉ）Ｃ７〜Ｃ２２オキシアルキレンアリールであるか；または
（ｊ）式：
【００２５】
【化７】
2006516308.tif 000009
【００２６】
（式中、Ｒ６は、−ＳＯ３Ｍ、−ＯＳＯ３Ｍ、−ＰＯ３Ｍ、−ＯＰＯ３Ｍ、Ｃｌまたはこれらの混合物であり、ここでＭは、水素、若しくは電荷バランスを満足させるのに十分な１つ以上の塩形成陽イオン、またはこれらの混合物であり；Ｒ６はまたコロライド（choloride）としてよく；ｙは１〜約２２の整数である。）
を有する陰イオン単位であり；及び
（ｋ）（ａ）〜（ｊ）のうちの少なくとも２つを含む混合物であり；
ｑは０〜約２２の整数であり；ｍは０〜約２２の整数であり；Ｑは（ＣＨ２）ｍまたは（ＣＨ２ＣＨＲ７Ｏ）であり；Ｒ７は独立して、水素、メチル、エチル、プロピルまたはベンジル；及びこれらの混合物であり；ＢはＨまたはＯＨであり；ＹはＣまたはＮであり；Ｒ８は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｚ−は対陰イオンであり、好ましくは塩化物、または硫酸メチルである。］
【００２７】
【化８】
2006516308.tif 000010
【００２８】
［式中、Ｒ１及びＲ２はＩにおいて定義される通りであり；Ｒ’及びＲ”は各々独立して、ＯＨまたはＲ１であり、但し、Ｒ’及びＲ”のうちの少なくとも１つはＯＨである。］
第２の態様においては、本発明は、アルデヒド及び／またはケトンと化合物Ｘ−ＯＨとを反応させることを含む、本発明の製品の製造方法に関する。Ｘ−ＯＨは上記に定義した。
【００２９】
第３の態様においては、本発明は、本発明による反応生成物のうちの１つ以上を含む芳香物質送達のための水性組成物に関する。好ましくは、前記組成物は布帛柔軟剤を含む。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３０】
本明細書において上記に言及したように、本発明は、Ｘ−ＯＨとアルデヒドまたはケトンとの間の反応の反応生成物に関する。この反応のアルデヒドまたはケトン出発化合物において、Ｃ６−２４アルキル部分は、１つ以上の不飽和を有することができる線状及び枝分れアルキル基を包含する。このような基は、アルデヒドまたはケトンの芳香活性に悪影響を及ぼすことがない置換基で置換することができる。このような置換基の例は、Ｆ、Ｃｌ及びＯＨを包含する。
【００３１】
Ｃ６−２４アルカリール及びアラルキル部分はまた、枝分れとすることができ、芳香特性に悪影響を及ぼすことがない置換基を含む。
より好適な具体例においては、Ｘ−ＯＨは好ましくは以下の構造を有する：
【００３２】
【化９】
2006516308.tif 000011
【００３３】
［式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して、Ｈまたは：
（ａ）式−（ＣＨ２）ｅＲ３を有するＣ１〜Ｃ２２アルキレンカルボキシ部分であり、ここでＲ３は、−ＮＨＣＯＲ４；または−ＯＣＯＲ４；または−ＮＲ５ＣＯＲ４であり；ここでＲ４及びＲ５は各々独立して、Ｃ１〜Ｃ２２アルキルまたはアルケニルであり；ｅは１〜２２の整数であるか；または
（ｂ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルキルであるか；または
（ｃ）Ｃ１〜Ｃ２２線状若しくは枝分れアルケニルであるか；または
（ｄ）Ｃ２〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシであるか；または
（ｅ）Ｃ３〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアルキルであるか；または
（ｆ）Ｃ６〜Ｃ２２置換若しくは未置換アリールオキシであるか；または
（ｇ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンアリールであるか；または
（ｈ）Ｃ７〜Ｃ２２置換若しくは未置換アルキレンオキシアリールであるか；または
（ｉ）Ｃ７〜Ｃ２２オキシアルキレンアリールであるか；または
（ｊ）式：
【００３４】
【化１０】
2006516308.tif 000012
【００３５】
（式中、Ｒ６は、−ＳＯ３Ｍ、−ＯＳＯ３Ｍ、−ＰＯ３Ｍ、−ＯＰＯ３Ｍ、Ｃｌまたはこれらの混合物であり、ここでＭは、水素、若しくは電荷バランスを満足させるのに十分な１つ以上の塩形成陽イオン、またはこれらの混合物であり；ｙは１〜約２２の整数である。）
を有する陰イオン単位であるか；または
（ｋ）（ａ）〜（ｊ）のうちの少なくとも２つを含む混合物であり；
ｑは０〜約２２の整数であり；ｍは０〜約２２の整数であり；Ｑは（ＣＨ２）ｍまたは（ＣＨ２ＣＨＲ７Ｏ）であり；Ｒ７は独立して、水素、メチル、エチル、プロピルまたはベンジルであり；ＢはＨまたはＯＨであり；ＹはＣＲ１またはＮである。］
本発明において有用なアルデヒドは、アルデヒドの以下の群のうちの１つ以上とすることができるが、これらに限定されるものではない：
（ａ）フェニルアセトアルデヒド；または
（ｂ）ｐ−メチルフェニルアセトアルデヒド；または
（ｃ）ｐ−イソプロピルフェニルアセトアルデヒド；または
（ｄ）メチルノニルアセトアルデヒド；または
（ｅ）フェニルプロパナール；または
（ｆ）３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロパナール；または
（ｇ）３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−プロパナール；または
（ｈ）３−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロパナール；または
（ｉ）３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチルプロパナール；または
（ｊ）３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチルプロパナール；または
（ｋ）３−（４−エチルフェニル）−２，２ジメチルプロパナール；または
（１）フェニルブタナール；または
（ｍ）３−メチル−５−フェニルペンタナール；または
（ｎ）ヘキサナール；または
（ｏ）トランス−２−ヘキセナール；または
（ｐ）シス−ヘキス−３−エナール；または
（ｑ）ヘプタナール；または
（ｒ）シス−４−ヘプテナール；または
（ｓ）２−エチル−２−ヘプテナール；または
（ｔ）２，６−ジメチルプロパナール；または
（ｕ）２，４−ヘプタジエナール；または
（ｖ）オクタナール；または
（ｗ）２−オクテナール；または
（ｘ）３，７−ジメチルオクタナール；または
（ｙ）３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−アール；または
（ｚ）３，７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−アール；または
（ａａ）３，７−ジメチル−６−オクテナール；または
（ｂｂ）３，７−ジメチル−７−ヒドロキシオクタン−１−アール；または
（ｃｃ）ノナナール；または
（ｄｄ）６−ノネナール；または
（ｅｅ）２，４−ノナジエナール；または
（ｆｆ）２，６−ノナジエナール；または
（ｇｇ）デカナール；または
（ｈｈ）２−メチルデカナール；または
（ｉｉ）４−デセナール；または
（ｊｊ）９−デセナール；または
（ｋｋ）２，４−デカジエナール；または
（ｌｌ）ウンデカナール；または
（ｍｍ）２−メチルデカナール；または
（ｎｎ）２−メチルウンデカナール；または
（ｏｏ）２，６，１０−トリメチル−９−ウンデセナール；または
（ｐｐ）ウンデク−１０−エニルアルデヒド；または
（ｑｑ）ウンデク−８−エナナール；または
（ｒｒ）ドデカナール；または
（ｓｓ）トリデカナール；または
（ｔｔ）テトラデカナール；または
（ｕｕ）アニスアルデヒド；または
（ｖｖ）ブルゲノナール；または
（ｗｗ）シンナミックアルデヒド；または
（ｘｘ）α−アミルシンナムアルデヒド；または
（ｙｙ）α−ヘキシルシンナムアルデヒド；または
（ｚｚ）メトキシシンナムアルデヒド；または
（ａａａ）シトロネラール；または
（ｂｂｂ）ヒドロキシ−シトロネラール；または
（ｃｃｃ）イソシクロシトラール；または
（ｄｄｄ）シトロネリルオキシアセトアルデヒド；または
（ｅｅｅ）コルテクスアルデヒド；または
（ｆｆｆ）カミニックアルデヒド；または
（ｇｇｇ）シクラメムアルデヒド；または
（ｈｈｈ）フロルヒドラール；または
（ｉｉｉ）ヘリオトロピン；または
（ｊｊｊ）ヒドロトロピックアルデヒド；または
（ｋｋｋ）リリアル（lilial）；または
（ｌｌｌ）バニリン；または
（ｍｍｍ）エチルバニリン；または
（ｎｎｎ）ベンズアルデヒド；または
（ｏｏｏ）ｐ−メチルベンズアルデヒド；または
（ｐｐｐ）３，４−ジメトキシベンズアルデヒド；または
（ｑｑｑ）３−及び４−（４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カロキスアルデヒド；または
（ｒｒｒ）２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド；または
（ｓｓｓ）１−メチル−３−４−メチルペンチル−３−シクロヘキセンカルボキシアルデヒド；及び
（ｔｔｔ）ｐ−メチルフェノキシアセトアルデヒド
アルデヒドを使用する場合、本発明の前駆体はアセタールまたはヘミアセタールである。
【００３６】
本発明において有用なケトンは、以下のケトンの群のうちの１つ以上とすることができるが、これらに限定されるものではない：
（ａ）アルファ−ダマスコン；または
（ｂ）ベータ−ダマスコン；または
（ｃ）デルタ−ダマスコン；または
（ｄ）ベータ−ダマセノン；または
（ｅ）ムスコン；または
（ｆ）６，７−ジヒドロ−１，１，２，３，３−ペンタメチル−４（５Ｈ）−インダノン；または
（ｇ）カシュメラン；または
（ｈ）シス−ジャスモン；または
（ｉ）ジヒドロジャスモン；または
（ｊ）アルファ−イオノン；または
（ｋ）ベータ−イオノン；または
（１）ジヒドロ−ベータ−イオノン；または
（ｍ）ガンマ−メチルイオノン；または
（ｎ）アルファ−イソ−メチルイオノン；または
（ｏ）４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ブタン−２−オン；または
（ｐ）４−（４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン；または
（ｑ）メチルベータ−ナフチルケトン；または
（ｒ）メチルセドリルケトン；または
（ｓ）６−アセチル−１，１，２，４，４，７−ヘキサメチルテトラリン（トナリド（Tonalid））；または
（ｔ）１−カルボン；または
（ｕ）５−シクロヘキサデセン−１−オン；または
（ｖ）アセトフェノン；または
（ｗ）デカトン；または
（ｘ）２−［２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１−イル）プロピル］シクロペンタン−２−オン；または
（ｙ）２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキサノン；または
（ｚ）ベータ−ジヒドロイオノン；または
（ａａ）アリルイオノン；または
（ｂｂ）アルファ−イロン；または
（ｃｃ）アルファ−セトン；または
（ｄｄ）アルファ−イリソン；または
（ｅｅ）アセトアニソール；または
（ｆｆ）ゲラニルアセトン；または
（ｇｇ）１−（２−メチル−５−イソプロピル−２−シクロヘキセニル）−１−プロパノン；または
（ｈｈ）アセチルジイソアミレン；または
（ｉｉ）メチルシクロシトロン；または
（ｊｊ）４−ｔ−ペンチルシクロヘキサノン；または
（ｋｋ）ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノン；または
（ｌｌ）ｏ−ｔ−ブチルシクロヘキサノン；または
（ｍｍ）エチルアミルケトン；または
（ｎｎ）エチルペンチルケトン；または
（ｏｏ）メントン；または
（ｐｐ）メチル−７，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−３−オン；または
（ｑｑ）フェンコン；または
（ｒｒ）メチルナフチルケトン；または
（ｓｓ）プロピルナフチルケトン；及び
（ｔｔ）メチルヒドロキシナフチルケトン
本発明の芳香物質前駆体化合物は、特に繊維、皮膚、毛髪及び硬質表面のような表面、特に布帛及び洗濯物に施用した場合、長期持続芳香利益のための源として働くことが見い出された。特に、本発明は、繊維、皮膚、毛髪及び硬質表面のような表面、特に布帛及び洗濯物で分解し、この結果として香料を放出する芳香物質前駆体化合物に関する。
【００３７】
香料または芳香物質は、本発明の化合物が分解した時に放出されるだけなので、本発明の化合物は長期持続芳香効果を提供できる。すなわち、本発明の化合物は、芳香物質の持続放出に対処したものである。
【００３８】
本発明によれば、芳香物質を形成するための芳香物質前駆体化合物の分解の程度と芳香物質の強度との間にバランスが存在する。芳香物質の強度は実質的に、形成された芳香物質に基づく。
【００３９】
数日後の、例えば５日後の、好ましくは７日後の芳香物質の放出も保証するためには、芳香物質は、本発明の芳香物質前駆体化合物の制御された分解によって放出されなければならない。すなわち、芳香物質前駆体化合物と芳香物質を含む成分との間の平衡は、好ましくは何日もの間十分な芳香物質を放出するようなものでなければならない。この平衡は、アルデヒド及び／またはケトンのタイプ及び化合物Ｘ−ＯＨの性質に依存する。
【００４０】
本発明の別の具体例においては、本発明の芳香物質前駆体化合物は、ポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリコールエステル及び多糖からなる群から選択される化合物Ｘ−ＯＨから誘導される。好ましくは、ポリアルキレングリコールまたはこのエステルは、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール及びポリ（エチレン／プロピレン）グリコールに基づく。
【００４１】
本発明の芳香物質前駆体化合物は特に、組成物中に取り入れて、繊維、皮膚、毛髪及び硬質表面のような表面、特に布帛及び洗濯物を処理することを目的とする。この観点から、このような材料を処理するために使用される組成物と適合するのみならず、このような組成物において有用な特性を有すると思われる入手可能な化合物を有することが非常に望ましいと思われる。この点で、特に好適な具体例においては、本発明は、本明細書において上記に説明したタイプの芳香物質前駆体化合物（ここでＸ−ＯＨは、Ｉとして本明細書において上記に説明した界面活性剤である）に関する。好ましい構造は、式（Ｒ１−（ＣＨ２）ｚ）ｘ−Ｎ−（ＣＨ２）ｙ−ＯＨを有し、ここで、Ｒ１は独立して、式ＡｌｋＣ（Ｏ）ＮＨ−を有する脂肪アミドアミン部分、式ＡｌｋＣ（Ｏ）Ｏを有する部分、式Ａｌｋ−Ｏ−を有する部分からなる群から選択され、ここで、Ａｌｋは、所望により１つ以上のヒドロキシル基、ニトロ基、アミン基、及び／またはハロゲン原子で置換された線状若しくは枝分れＣ２〜Ｃ２４アルキル若しくはアルキレン基であるか、またはＣＨＯＨ−Ｒ基を表す。ｚ及びｙは独立して、０〜１０、好ましくは０〜５、より好ましくは１〜３の値を有する整数であり；ｘは２または３を表す。
【００４２】
こうした芳香物質前駆体化合物は、例えば元来布帛柔軟化特性を有する脂肪またはジ−脂肪アミドアミンに基づく。このような脂肪アミドアミンの例は、例えばUS-A-5,501,806において言及されているようにバリソフト（Varisoft）、例えばバリソフト５１０（ゴルトシュミット（Goldschmidt）製、ドイツ）という商品名で販売されている布帛柔軟剤である。本明細書における下記の実施例から理解されるように、ジ−脂肪アミドアミン（バリソフト５１０）とＣ６−１２アルデヒドとの間の反応生成物は、１週間を超えた後までアルデヒドの連続放出を与えるプロ芳香物質を与える。
【００４３】
本発明の芳香物質前駆体化合物は、アルデヒド及び／またはケトン芳香物質と化合物Ｘ−ＯＨとを反応させることによって得ることができ；Ｘ−ＯＨは、界面活性剤、布帛柔軟剤、柔軟剤前駆体エステルアミンまたはアミドアミン、ヘア及びスキンコンディショナー並びにポリマーからなる群から選択される。これは、本発明のさらなる態様を形成する。
【００４４】
実際に、アセタール、ヘミアセタール、及び／またはケタールの形成は、少なくとも１つの求核性遊離−ＯＨ基を含む化合物及びアルデヒド及び／またはケトンを含む。この反応は、それ自体周知である。好ましくは、この反応は、水溶液中、酸または触媒の存在下で実行される。
【００４５】
図１において、例として、アミドアミンとＣ１０アルデヒドとの間の反応が示される。アミドアミン出発化合物の例は、バリソフト５１０である。この反応から得た生成物は、濯ぎサイクル布帛柔軟剤のような製品配合物中に非常に適切に取り入れることができ、前記配合物から表面に送達されて、長期持続芳香を与える。
【００４６】
遊離ヒドロキシル基の数に依存して、１つ以上のアルデヒド及び／またはケトン分子をＸＯＨ分子にカップリングすることができる。これは、放出すべき芳香物質の容量をある程度制御することができる。
【００４７】
なおさらなる態様においては、本発明は、本発明による１つ以上の芳香物質前駆体化合物を含む芳香物質送達のための水性組成物に関する。好ましい前記水性組成物は、布帛柔軟剤組成物であり、特に濯ぎサイクル布帛柔軟剤組成物である。
【００４８】
水性組成物中に、組成物の総重量を基準として０．００１〜１０重量％の本発明の芳香物質前駆体を取り入れた場合に、良好な結果が得られる。好ましくは０．０１〜３５重量％、より好ましくは２〜１５重量％の任意の布帛柔軟化活性成分が存在する。好ましい陽イオン柔軟剤は、以下の構造式を有するエステルクアト柔軟剤である：
【００４９】
【化１１】
2006516308.tif 000013
【００５０】
［式中、Ｒ４は、８〜２２個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ２及びＲ３は、（ＣＨ２）ｓ−Ｒ５を表し、ここで、Ｒ５は、８〜２２個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル基、ベンジル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル置換フェニル、ＯＨまたはＨを表し；ｑ、ｓ、及びｔは各々独立して、１〜３の整数を表し；Ｘ−は柔軟剤適合性陰イオンである。］
本発明を、本発明を限定せず、単に本発明を示す以下の実施例においてより詳細に説明する。特に断らない限り、全てのパーセントは、最終組成物の重量を基準とする重量による。
【実施例】
【００５１】
実施例１
芳香物質前駆体は、バリソフト５１０（３．０g）をデシルアルデヒド（１．８ml）、水（０．２ml）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２０mg）と合わせること（これは好ましいが、これに限定されるものではない）によって形成できる。次に反応を、６０℃、油浴中で撹拌しながら一晩空気にさらして加熱した。次いで反応を室温に冷却し、放置によって凝固させた。図４において、バリソフト５１０及びＣ１０アルデヒドと反応したバリソフト５１０のプロトン−及び１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを与える。図５は、反応生成物の質量スペクトルを示す。
【００５２】
芳香物質前駆体はまた、水を加えずに上記の反応（これは好ましいが、これに限定されるものではない）によって形成できる。
実施例２
布帛柔軟剤組成物を製造し、これは、以下の構造式：
【００５３】
【化１２】
2006516308.tif 000014
【００５４】
［式中、Ｒ４は、８〜２２個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ２及びＲ３は、（ＣＨ２）ｓ−Ｒ５を表し、ここで、Ｒ５は、８〜２２個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル基、ベンジル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル置換フェニル、ＯＨまたはＨを表し；ｑ、ｓ、及びｔは各々独立して、１〜３の整数を表し；Ｘ−は柔軟剤適合性陰イオンである。］
を有する５重量％のエステルクアト、製造された１重量％のアミドアミン芳香物質前駆体化合物、及び９４重量％の水を含む。製造された布帛柔軟剤組成物を用いて布帛を処理し、芳香物質の放出を、１日後及び５日後にＧＣ／ＭＳと結合した固相マイクロ抽出（solid phase micro extraction）（ＳＰＭＥ）によって測定した。Ｃ１０アルデヒドの場合、１日目及び５日目に放出された芳香物質の量はほぼ同じだった。布帛表面からの芳香物質の所望の持続放出を示す。
【図面の簡単な説明】
【００５５】
【図１】ジ−脂肪アミドアミンとＣ１０アルデヒドとの間の反応を示す。
【図２】Ｃ８、Ｃ９及びＣ１０アルデヒドの場合の、本発明の芳香物質前駆体化合物を含む布帛柔軟剤を用いて処理した布帛からの１日後及び５日後の芳香物質の放出を固相マイクロ抽出ＧＣ／ＭＳによって示す。
【図３】純Ｃ１０アルデヒド、並びにＣ１０アルデヒド及びバリソフト５１０に基づく芳香物質前駆体化合物を用いて処理した布から放出された化合物のＧＣ／ＭＳスペクトルを示す。
【図４ａ】図４ａは、バリソフト５１０のプロトン−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図４ｂ】図４ｂは、バリソフト５１０の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図４ｃ】図４ｃは、Ｃ１０アルデヒドと反応したバリソフト５１０のプロトン−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図４ｄ】図４ｄは、Ｃ１０アルデヒドと反応したバリソフト５１０の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図５ａ】図５ａは、バリソフト５１０とＣ１０アルデヒドとの反応生成物の質量スペクトルを示す。
【図５ｂ】図５ｂは、バリソフト５１０とＣ１０アルデヒドとの反応生成物の質量スペクトルを示す。
【図５ｃ】図５ｃは、バリソフト５１０とＣ１０アルデヒドとの反応生成物の質量スペクトルを示す。
【図１】
2006516308.tif 000023
【図２】
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【図３】
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【図４ａ】
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【図４ｂ】
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【図４ｃ】
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【図４ｄ】
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【図５ａ】
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【図５ｂ】
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【図５ｃ】
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【国際調査報告】
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