(57)【要約】式（Ｉ）を有する化合物は、プロテインキナーゼの阻害に有用である。前記化合物の製造方法、前記化合物を含有する組成物および前記化合物を使用する治療方法も開示する。2006519236.tif 000730
2006519236.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2006519236.tif 000729
（式中、
Ａ１は、ＣＲ１およびＮから成る群より選択され；
Ａ２は、ＣＲ８およびＮから成る群より選択され；
Ｒ１およびＲ８は、水素、アルコキシ、アルキル、アミノ、アミノアルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキルおよびニトロから成る群より独立して選択され；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アミノ、アミノアルコキシ、アミノアルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、アリール、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルシクロオキシアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、ニトロアルキルおよび−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から成る群より独立して選択され；
Ｒ６およびＲ７の一方は、水素であり、他方は、水素、アリール、シクロアルキル、ハロ、ヘテロシクリルおよび−ＸＲ１３から成る群より選択され；
Ｒ９およびＲ１０は、水素、アルケニル、アルキル、アミノアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より独立して選択されるか、
Ｒ９およびＲ１０は、これらが結合している炭素原子と一緒に、シクロアルキル基を形成し；
Ｒ１１およびＲ１２は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキル、アミノ、アミノアルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキルおよび（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキルから成る群より各々独立して選択されるか、
Ｒ１１およびＲ１２は、これらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル、ジアゼパニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニルおよびチオモルホリニル（これらは、各々、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、カルボキシ、カルボキシアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキルおよび（ＮＲｃＲｄ）カルボニルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で、場合により置換されていてもよい。）から成る群より選択されるヘテロシクリル環を形成し；
Ｒ１３は、アリール、シクロアルキルおよびヘテロシクリルから成る群より選択され；
Ｘは、−Ｏ−、−ＮＲ１４−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４−、−ＮＲ１４Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２ＮＲ１４−、−ＮＲ１４ＳＯ２、−Ｏ（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−および−Ｃ≡Ｃ−から成る群より選択され、この場合のＲ１４は、水素、アルケニル、アルキル、アミノアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より選択され；
Ｙは、ＮＲ１５および−Ｏ−から成る群より選択され、この場合のＲ１５は、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリールアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキルから成る群より選択され；
ｍは、０−３であり；ならびに
ｎは、１−３である。）
の化合物または治療上許容されるこの塩。
【請求項２】
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；ならびに
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が水素である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンゾニトリル；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンゾニトリル；
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）安息香酸メチル；
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）安息香酸；
Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンズアミド；
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンズアミド；および
３−（２−メトキシ−４−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
から成る群より選択される、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、アルコキシカルボニルおよびアルコキシカルボニルアルキルから成る群より選択され、請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル；
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
［３−（３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
［３−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
［３−（５−メトキシ−２−メチル−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
［３−（４−シアノ−５−メトキシ−２−メチルフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
［３−（２−フルオロ−５−メチル−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；および
［３−（２−メトキシ−５−メチル−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
から成る群より選択される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２が、アミノおよびアリールから成る群より選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項８】
８−アミノ−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
８−（３−アミノフェニル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ヒドロキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；および
８−アミノ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
から成る群より選択される、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２が、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、ニトロおよびヘテロシクリルから成る群より選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項１０】
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリル；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−ニトロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；および
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
から成る群より選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２である、請求項２に記載の化合物。
【請求項１２】
ｍが０である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素であり、他方が、ヘテロシクリルアルキルである、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ［３−（４−モルホリニル）プロピル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ［３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ（３−ピリジニルメチル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ（２−ピリジニルメチル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ（４−ピリジニルメチル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
３−（２−メトキシ−４−ピリジニル）−１１−オキソＮ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；および
１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−ピリジニル）Ｎ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
から成る群より選択される、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素であり、他方が、アミノ、アミノアルキル、アリールアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より選択される、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロプロピル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（アセチルアミノ）エチル］−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロベンジル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ（２−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；および
２−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝ヒドラジンカルボン酸ｔ−ブチル
から成る群より選択される、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１１およびＲ１２が、これらが結合している窒素原子と一緒に、ジアゼパニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびピロリジニル（これらは、各々、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、カルボキシ、カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシおよびヒドロキシアルキルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で、場合により置換されていてもよい）から成る群より選択されるヘテロシクリル環を形成している、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１８】
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−［（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）カルボニル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−｛［（２Ｓ）−２−（ヒドロキメチル）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−｛［２−（ヒドロキメチル）−１−ピペリジニル］カルボニル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−２−ピペリジンカルボン酸エチル；
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボン酸エチル；
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−４−ピペリジンカルボン酸エチル；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−［３−ヒドロキ−１−ピペリジニル）カルボニル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−２−ピペリジンカルボン酸；
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボン酸；および
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−４−ピペリジンカルボン酸
から成る群より選択される、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
ｍが１である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素およびアルキルから成る群より選択され、他方が、ヘテロシクリルアルキルである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（２−ピリジニル）エチル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（３−ピリジニル）エチル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−ピリジン−２−イル−エチル）−アセトアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ＮメチルＮ［２−（２−ピリジニル）エチル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（３−ピリジニルメチル）アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−ピリジニルメチル）アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（２−ピリジニルメチル）アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（１−ピロリジニル）エチル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（１−ピペリジニル）エチル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（１−ピペリジニル）プロピル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（４−モルホリニル）エチル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（４−モルホリニル）プロピル］アセトアミド；および
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エチル］アセトアミド
から成る群より選択される、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素およびアルキルから成る群より選択され、他方が、アルコキシアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より選択される、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−（３−エトキシプロピル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メトキシブチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；および
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎプロピルアセトアミド
から成る群より選択される、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素およびアルキルから成る群より選択され、他方が、アルキル、アミノアルキル、アリール、アリールアルキルおよびヘテロシクリルから成る群より選択される、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎメチルアセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ３−キノリニルアセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ６−キノリニルアセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［４−（４−モルホリニル）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；および
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
から成る群より選択される、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ１１およびＲ１２が、これらが結合している窒素原子と一緒に、ジアゼパニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびピロリジニル（これらは、各々、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、カルボキシ、カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシおよびヒドロキシアルキルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で、場合により置換されていてもよい。）から成る群より選択されるヘテロシクリル環を形成している、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２７】
８−［２−（３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２−オキソエチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［２−（４−エチル−１−ピペラジニル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−オキソ−２−（４−フェニル−１−ピペラジニル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−オキソ−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；および
８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−ピロリジニル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
から成る群より選択される、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］尿素；
２−（ジメチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−アミノＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−４−メチルペンタンアミド；
４−アミノＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ブチルアミド；
３−アミノＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロピオンアミノ；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトアミド；
２−（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］チオフェン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］イソニコチンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピロリジン−１−イルプロパンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−モルホリン−４−イルプロパンアミド；
（２Ｒ）−２−ヒドロキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−４−フェニルブタンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−（フェニルスルホニル）プロパンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝アセトアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ニコチンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−ピリジン−３−イルアセトアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
３−エトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
（２Ｒ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−５−オキソピロリジン−２−カルボキサミド；
４−メトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
（２Ｒ）−２−メトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−フェニルアセトアミド；
（２Ｓ）−２−メトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−フェニルアセトアミド；
Ｎ−（２−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）−２−フラミド；
１−アセチルＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ’−フェニルペンタンジアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−［４−（メチルスルホニル）フェニル］アセトアミド；
（２Ｓ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−５−オキソピロリジン−２−カルボキサミド；
４−（８−アミノ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）−２−メトキシベンゾニトリル；
（２Ｓ）Ｎ［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メトキシ−２−フェニルアセトアミド；
Ｎ−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
Ｎ−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド；
８−アミノ−３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
Ｎ−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソピペリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−クロロＮ［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１−フェニルメタンスルホンアミド；
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２，２，２−トリフルオロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１−フェニルメタンスルホンアミド；
３−クロロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
８−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−モルホリン−４−イルプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパン−１−スルホンアミド；
３−（ジエチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
３−（ジメチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
１−クロロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−４−モルホリン−４−イルベンズアミド；
７−アミノ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−クロロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−１−フェニルメタンスルホンアンド；
１−（４−クロロフェニル）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−３−モルホリン−４−イルプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパン−１−スルホンアミド；
３−（ジエチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
３−（ジメチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド；
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
４−｛［８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］アミノ｝ピリジン−２−カルボニトリル；
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−［（２，３，５，６−テトラフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２−アミノピリミジン−４−イル）アミノ］−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１−エチル−１−ヒドロプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−［２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（｛２−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノピリジン−４−イル｝アミノ）−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−メチル−２−｛１１−オキソ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸メチル；
２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−｛１１−オキソ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパンアミド；
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルプロパン酸；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−モルホリン−４−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−モルホリン−４−イル−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル；
｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル；
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−アセチル−３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸；
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−イソプロピル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−｛３−［２−クロロピリジン−４−イル）アミノ）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド；
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−｛３−［２−クロロピリジン−４−イル）アミノ）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
｛３−［２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル｝酢酸メチル；
８−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノ］−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル；
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸；
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
８−（３−アゼチジン−１−イル−３−オキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
８−［３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−オキソプロピル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド；
８−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル；
３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン酸メチル；
７−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（２−ヒドロキシエチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−ピリジン−４−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［２−（５−フルオロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−｛２−［（５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
（３−イソキノリン−５−イル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）酢酸メチル；
［３−（８−ニトロイソキノリン−５−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
３−［３−（４−ホルミル−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル；
３−｛３−［４−（ヒドロキシメチル）−３−メトキシフェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸メチル；
３−［３−（３−メトキシ−４−プロピオニルフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
２−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリジン−２−イルプロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリジン−３−イルプロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリジン−４−イルプロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（ピリジン−３−イルメチル）プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（ピリジン−３−イルメチル）プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド；
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド；
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］プロパンアミド；
１−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２メチルＮ（ピリジン−２−イルメチル）プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２メチルＮ（チエン−２−イルメチル）プロパンアミド；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド；
７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（１，１−ジメチルエチル−２−オキソプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−メトキシ−４−｛８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル｝ベンゾニトリル；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（５−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［２−（イソキノリン−３−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［２−（５−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［１，１−ジメチル−２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［１，１−ジメチル−２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）プロパンアミド；
８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−２−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド；
｛３−［４−（アミノメチル）−３−メトキシフェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル；
２−［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ＮメチルＮ（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（３−ピロリジン−１−イルプロピル）プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリミジン−４−イルプロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパンアミド；
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパンアミド；
Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（３−フルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］プロパンアミド；
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
８−［１，１−ジメチル−２−オキソ−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エチル］−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
Ｎ−シクロペンチル−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
８−（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）プロパンアミド；
Ｎ−（シクロペンチルメチル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）プロパンアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルＮ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド；
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（２−エトキシエチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（キノリン−２−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（５−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−｛２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］エトキシ｝−６−メチルニコチノニトリル；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（１−オキソイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メトキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（４−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（３−メトキシピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−オキソイソキノリン−２（３Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−｛２−［（６−クロロピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
［［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸；
［３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
［３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸；
２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
１−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチル；
８−［２−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸；
２−［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
１−｛［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチル；
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
１−｛［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチル；
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド；
４−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸；
２−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎメチルアセトアミド；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
［３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］酢酸メチル；
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］酢酸；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎピリジン−２−イルアセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎピリジン−３−イルアセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎピリジン−４−イルアセトアミド；
７−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（ピリジン−４−イルメチル）アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；
７−（２−アゼチジン−１−イル−２−オキソエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
１−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝ピペリジン−３−カルボキサミド；
１−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝ピペリジン−４−カルボキサミド；
７−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（２−プロポキシエチル）アセトアミド；
７−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−［２−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（３−メトキシプロピル）アセトアミド；
Ｎ−（シアノメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎメチルアセトアミド；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソ−２−チオモルホリン−４−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（２−ピリジン−３−イルエチル）アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（２−ピリジン−４−イルエチル）アセトアミド；
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（チエン−２−イルメチル）アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（１，３−チアゾール−５−イルメチル）アセトアミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
７−［２−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デク−８−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−｛２−［２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝アミノ）ベンズアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎキノリン−６−イルアセトアミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝アミノ）−４−メチルペンタンアミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロプロピル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アセトアミド；
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（チエン−３−イルメチル）アセトアミド；
｛３−［４−（アミノカルボニル）−３−メトキシフェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル；
８−ヒドロキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−エトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェニル）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−ピペリジン−１−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−モルホリン−４−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
｛３−［３−メトキシ−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル；
８−（２−エチル−２−ヒドロキシブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−エチル−２−ヒドロキシブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（｛２−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝アミノ）−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル；
２−メチル−２−｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸メチル；
２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
２−メチル−２−｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
３−（｛３−［（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−４−イル］アミノ｝−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボン酸メチル；
７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−｛３−［（６−メトキシピリミジン−４−イル）アミノ）］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−ヒドロキシ−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−ヒドロキシ−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（ピリジン−２−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（ピリジン−３−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（ピリジン−４−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イルメトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７，８−ジメトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−［３−ヒドロキシ−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロポキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−ヒドロキシ−３−｛［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］オキシ｝プロパン−１−スルホン酸；
７−（３−アミノプロポキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（２−クロロエトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
４−｛［７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］アミノ｝ピリジン−２−カルボニトリル；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−エトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（メトキシメチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（３−メトキシ−４−ニトロベンジル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−｛［［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ］メチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−｛［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］メチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−エチル−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−ビニル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−（３−ヒドロキシプロピル）−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛３−［（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−｛３−［（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［３−（イソキノリン−３−イルオキシ）プロピル］−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（３−オキソイソキノリン−２（３Ｈ）−イル）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル；
７−メトキシ−１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルプロパンアミド；
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮピリジン−４−イルプロパンアミド；
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−｛２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］−１，１−ジメチル−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−１，１−ジメチル−２−オキソエチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−１，１−ジメチル−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１，１−ジメチル−２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮピリジン−２−イルプロパンアミド；
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮピリジン−３−イルプロパンアミド；
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロパンアミド；
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−１，１−ジメチル−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎピリジン−３−イルプロパンアミド；
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎピリジン−４−イルプロパンアミド；
８−［３−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−オキソプロピル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパンアミド；
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎメチルプロパンアミド；
３−［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
８−｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−｛２−［（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−｛２−［（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［２−（｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］ピリジン−３−イル｝オキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［２−（イソキノリン−７−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸；
７−｛２−［（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［２−（イソキノリン−５−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（キノリン−５−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メトキシフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−｛２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］エトキシ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（ピリジン−３−イルオキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−［２−（３−アミノフェノキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−７−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（ピリジン−２−イルメチル）プロパンアミド；
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
２−メトキシ−４−｛８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル｝ベンゾニトリル；
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（ヒドロキシメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（モルホリン−４−イルメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−｛［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］メチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
７−（２−ヒドロキシエトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
８−｛３−［２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−３−オキソプロピル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；および
（シス）４−ヒドロキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］シクロヘキサンカルボキサミド
から成る群より選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項２９】
請求項１に記載の化合物または治療上許容されるこの塩を治療上許容される担体と併せて含む医薬組成物。
【請求項３０】
請求項１に記載の化合物または治療上許容されるこの塩の治療上許容される量を患者に投与することを含む、そうした治療の必要が認められる患者においてプロテインキナーゼを阻害するための方法。
【請求項３１】
請求項１に記載の化合物または治療上許容されるこの塩の治療上許容される量を患者に投与することを含む、そうした治療の必要が認められる患者において癌を治療するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、プロテインキナーゼの阻害に有用な置換三環式複素環、前記化合物の製造方法、前記化合物を含む組成物、および前記化合物を使用する治療方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
不適切な細胞増殖によって誘発される多数の疾病状態の進行においてプロテインキナーゼが重要であることは、明確に証明されている。これらのキナーゼは、癌などの多数の高増殖性状態において、多くの場合、アップレギュレーションされていることがわかっている。これらのキナーゼは、これらの不適切な活性化が細胞の増殖を誘発する場合、細胞シグナリングに重要であり得る（例えば、ＥＧＦＲ、ＥＲＢＢ２、ＶＥＧＦＲ、ＦＧＦＲ、ＰＤＧＦＲ、ｃ−Ｍｅｔ、ＩＧＦ−１Ｒ、ＲＥＴ、ＴＩＥ２）。また、これらは、細胞内でのシグナル変換に関与し得る（例えば、ｃ−Ｓｒｃ、ＰＫＣ、Ａｋｔ、ＰＫＡ、ｃ−Ａｂｌ、ＰＤＫ−１）。多くの場合、これらのシグナル変換遺伝子は、癌原遺伝子として認知されている。これらのキナーゼの多くは、Ｇ１−Ｓ遷移付近（例えば、Ｃｄｋ２、Ｃｄｋ４）、Ｇ２−Ｍ遷移（例えば、Ｗｅｅｌ、Ｍｙｔ１、Ｃｈｋ１、Ｃｄｃ２）またはスピンドルチェックポイント（例えば、Ｐｌｋ、Ａｕｒｏｒａ１もしくは２、Ｂｕｂ１もしくは３）で細胞周期の進行を制御する。さらに、キナーゼは、ＤＮＡ損傷応答に密接に関連している（例えば、ＡＴＭ、ＡＴＲ、Ｃｈｋ１、Ｃｈｋ２）。これらの細胞の機能（細胞シグナリング、シグナル変換、細胞周期制御およびＤＮＡ修復）の脱制御は、すべて、高増殖性疾患、特に癌の証しである。従って、これらの疾病において１またはそれ以上のキナーゼの薬理学的修飾が疾病進行の遅速または停止に有用である可能性は高い。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、この原理実施態様において、式（Ｉ）：
【０００４】
【化２】
2006519236.tif 000003
（式中、
Ａ１は、ＣＲ１およびＮから成る群より選択され；
Ａ２は、ＣＲ８およびＮから成る群より選択され；
Ｒ１およびＲ８は、水素、アルコキシ、アルキル、アミノ、アミノアルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキルおよびニトロから成る群より独立して選択され；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アミノ、アミノアルコキシ、アミノアルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、アリール、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルシクロオキシアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、ニトロアルキルおよび−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から成る群より独立して選択され；
Ｒ６およびＲ７の一方は、水素であり、他方は、水素、アリール、シクロアルキル、ハロ、ヘテロシクリルおよび−ＸＲ１３から成る群より選択され；
Ｒ９およびＲ１０は、水素、アルケニル、アルキル、アミノアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より独立して選択されるか、
Ｒ９およびＲ１０は、これらが結合している炭素原子と一緒に、シクロアルキル基を形成し；
Ｒ１１およびＲ１２は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキル、アミノ、アミノアルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキルおよび（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキルから成る群より各々独立して選択されるか、
Ｒ１１およびＲ１２は、これらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル、ジアゼパニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニルおよびチオモルホリニル（これらは、各々、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、カルボキシ、カルボキシアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキルおよび（ＮＲｃＲｄ）カルボニルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で、場合により置換されていてもよい。）から成る群より選択されるヘテロシクリル環を形成し；
Ｒ１３は、アリール、シクロアルキルおよびヘテロシクリルから成る群より選択され；
Ｘは、−Ｏ−、−ＮＲ１４−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４−、−ＮＲ１４Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２ＮＲ１４−、−ＮＲ１４ＳＯ２、−Ｏ（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−および−Ｃ≡Ｃ−から成る群より選択され、この場合のＲ１４は、水素、アルケニル、アルキル、アミノアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より選択され；
Ｙは、ＮＲ１５およびＯから成る群より選択され、この場合のＲ１５は、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリールアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキルから成る群より選択され；
ｍは、０−３であり；ならびに
ｎは、１−３である。）
の化合物または治療上許容されるこの塩を提供する。
【０００５】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０００６】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシカルボニルおよびアルコキシカルボニルアルキルから成る群より選択され；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０００７】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アミノおよびアリールから成る群より選択され；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０００８】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、ニトロおよびヘテロシクリルから成る群より選択され；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０００９】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、０であり；
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素であり、他方が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１０】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、０であり；
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素であり、他方が、アミノ、アミノアルキル、アリールアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より選択され；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１１】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、０であり；
Ｒ１１およびＲ１２が、これらが結合している窒素原子と一緒に、ジアゼパニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびピロリジニル（これらは、各々、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、カルボキシ、カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシおよびヒドロキシアルキルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で、場合により置換されていてもよい。）から成る群より選択されるヘテロシクリル環を形成しており；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１２】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素およびアルキルから成る群より選択され、他方が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１３】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素およびアルキルから成る群より選択され、他方が、アルコキシアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より選択され；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１４】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素およびアルキルから成る群より選択され、他方が、アルキル、アミノアルキル、アリール、アリールアルキルおよびヘテロシクリルから成る群より選択され；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１５】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１およびＲ１２が、これらが結合している窒素原子と一緒に、ジアゼパニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびピロリジニル（これらは、各々、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、カルボキシ、カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシおよびヒドロキシアルキルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で、場合により置換されていてもよい）から成る群より選択されるヘテロシクリル環を形成しており；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１６】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１７】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１８】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００１９】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２０】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２１】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２２】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２３】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２４】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２５】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２６】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２７】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２８】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２９】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００３０】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００３１】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００３２】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００３３】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００３４】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００３５】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００３６】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００３７】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００３８】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００３９】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００４０】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり、この場合のヘテロシクリルは、アルキル、ハロまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されているピリジニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００４１】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり、この場合のヘテロシクリルは、アルキル、ハロまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されているピリジニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００４２】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり、この場合のヘテロシクリルは、アルキル、ハロまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されているピリジニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００４３】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり、この場合のヘテロシクリルは、アルキル、ハロまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されているピリジニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００４４】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００４５】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００４６】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００４７】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００４８】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００４９】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５０】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５１】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５２】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５３】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５４】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５５】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５６】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５７】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５８】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００５９】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６０】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６１】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６２】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６３】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６４】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６５】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６６】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６７】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６８】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６９】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７０】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７１】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７２】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７３】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７４】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７５】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７６】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７７】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７８】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００７９】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８０】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８１】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８２】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８３】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８４】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８５】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８６】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８７】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８８】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００８９】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９０】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９１】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９２】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９３】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９４】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９５】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９６】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９７】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９８】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００９９】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１００】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１０１】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１０２】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１０３】
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１０４】
もう１つの実施態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物または治療上許容されるこの塩を治療上許容される担体と併せて含む医薬組成物を提供する。
【０１０５】
もう１つの実施態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物または治療上許容されるこの塩の治療上許容される量を患者に投与することを含む、そうした治療の必要が認められる患者においてプロテインキナーゼを阻害するための方法を提供する。
【０１０６】
もう１つの実施態様において、本発明は、式（Ｉ）ｙの化合物または治療上許容されるこの塩の治療上許容される量を患者に投与することを含む、そうした治療の必要が認められる患者において癌を治療するための方法。
【０１０７】
（発明の詳細な説明）
本明細書で用いる以下の用語は、以下に示す意味を有する。
【０１０８】
ここで用いる単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、この文脈が明確に別様に命じていない限り、複数形の言及を包含する。
【０１０９】
ここで用いる用語「アルケニル」は、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含有する炭素原子数２から６の直鎖または分枝鎖の基を指す。
【０１１０】
ここで用いる用語「アルコキシ」は、酸素原子によりこの親分子部分に結合しているアルキル基を指す。
【０１１１】
ここで用いる用語「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ基によりこの親分子部分に結合しているアルコキシ基を指す。
【０１１２】
ここで用いる用語「アルコキシアルコキシアルコキシ」は、アルコキシ基によりこの親分子部分に結合しているアルコキシアルコキシ基を指す。
【０１１３】
ここで用いる用語「アルコキシアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアルコキシ基を指す。
【０１１４】
ここで用いる用語「アルコキシカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているアルコキシ基を指す。
【０１１５】
ここで用いる用語「アルコキシカルボニルアルケニル」は、アルケニル基によりこの親分子部分に結合しているアルコキシカルボニル基を指す。
【０１１６】
ここで用いる用語「アルコキシカルボニルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアルコキシカルボニル基を指す。
【０１１７】
ここで用いる用語「アルキル」は、１から１０個の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖飽和炭化水素から誘導される基を指す。
【０１１８】
ここで用いる用語「アルキルカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているアルキル基を指す。
【０１１９】
ここで用いる用語「アルキルカルボニルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアルキルカルボニル基を指す。
【０１２０】
ここで用いる用語「アルキルスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているアルキル基を指す。
【０１２１】
ここで用いる用語「アミノ」は、−ＮＲａＲｂを指し、この式中のＲａおよびＲｂは、水素、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキル、（ＮＲｃＲｄ）アルキルカルボニル、（ＮＲｃＲｄ）アルキルスルホニル、（ＮＲｃＲｄ）カルボニル、（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキルおよび（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキルカルボニルから成る群より独立して選択され、この場合の本発明のアリール基は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、第二のアリール基、アリールアルキル、アリールスルホニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ニトロおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがあり、前記第二のアリール基、前記アリールアルキルおよび前記アリールスルホニルのアリール部分、前記ヘテロシクリル、ならびに前記ヘテロシクリルアルキルのヘテロシクリル部分は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ニトロおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがある。アミノの代表例には、−ＮＨ２、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、（４−アミノブタノイル）アミノ、（３−アミノプロパノイル）アミノ、［（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチルペンタノイル］アミノ、［（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチルペンタノイル］アミノ、（２−アミノ−４−メチルペンタノイル）アミノ、［（ジメチルアミノ）アセチル］アミノ、［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アミノ、（１Ｈ−イミダゾール−４−イルアセチル）アミノ、チエン−３−イルカルボニルアミノ、チエン−２−イルカルボニルアミノ、（１Ｈ−ピロール−３−イルカルボニル）アミノ、（１Ｈ−ピロール−２−イルカルボニル）アミノ、［（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−イル）カルボニル］アミノ、（１，３−チアゾール−４−イルカルボニル）アミノ、（１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルボニル）アミノ、（１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルボニル）アミノ、イソニコチノイルアミノ、（３−ピロリジン−１−イルプロパノイル）アミノ、（３−ピペリジン−１−イルプロパノイル）アミノ、（３−モルホリン−４−イルプロパノイル）アミノ、［３−（フェニルスルホニル）プロパノイル］アミノ、（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝アセチル）アミノ、（ピリジン−２−イルカルボニル）アミノ、（ピリジン−３−イルカルボニル）アミノ、（ピリジン−３−イルアセチル）アミノ、［（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ、｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］カルボニル｝アミノ、｛［（２Ｒ）−５−オキソピロリジン−２−イル］カルボニル｝アミノ、［（２−フロイルアミノ）アセチル］アミノ、［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエタノイル］アミノ、［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエタノイル］アミノ、［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエタノイル］アミノ、（３−ピペリジン−１−イルプロパノイル）アミノ、［（３−クロロプロピル）スルホニル］アミノ、（ベンジルスルホニル）アミノ、［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル］アミノ、［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］アミノ、［（３−モルホリン−４−イルプロピル）スルホニル］アミノ、［（３−ピペリジン−１−イルプロピル）スルホニル］アミノ、（［３−（ジエチルアミノ）プロピル］スルホニル）アミノ、｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］スルホニル｝アミノ、［（クロロメチル）スルホニル］アミノ、（４−モルホリン−４−イルベンゾイル）アミノ、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルカルボニル）アミノ、シス［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）カルボニル］アミノ、および［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２２】
ここで用いる用語「アミノアルコキシ」は、アルコキシ基によりこの親分子部分に結合しているアミノ基を指す。
【０１２３】
ここで用いる用語「アミノアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアミノ基を指す。
【０１２４】
ここで用いる用語「アミノカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているアミノ基を指す。
【０１２５】
ここで用いる用語「アミノカルボニルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアミノカルボニル基を指す。
【０１２６】
ここで用いる用語「アミノスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているアミノ基を指す。
【０１２７】
ここで用いる用語「アリール」は、フェニル基、または二環式もしくは三環式縮合環構造（この場合、前記縮合環の１個またはそれ以上がフェニルである）を指す。二環式縮合環構造の例は、本明細書で定義する単環式シクロアルケニル基と、本明細書で定義する単環式シクロアルキル基と、または別のフェニル基と縮合しているフェニル基である。三環式縮合環構造の例は、本明細書で定義する単環式シクロアルケニル基と、本明細書で定義する単環式シクロアルキル基と、または別のフェニル基と縮合している二環式縮合環構造である。アリールの代表例には、アントラセニル、アズレニル、フルオレニル、インダニル、インデニル、ナフチル、フェニルおよびテトラヒドロナフチルが挙げられるが、これらに限定されない。本発明のアリール基は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アミノ、アミノカルボニル、アミノスルホニル、第二のアリール基、アリールアルキル、アリールスルホニル、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、（ＮＲｃＲｄ）アルキルおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがあり、この場合、前記第二のアリール基、前記アリールアルキルおよび前記アリールスルホニルのアリール部分、前記ヘテロシクリル、ならびに前記ヘテロシクリルアルキルのヘテロシクリル部分は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ニトロおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがある。
【０１２８】
ここで用いる用語「アリールアルコキシ」は、アルコキシ基によりこの親分子部分に結合しているアリール基を指す。
【０１２９】
ここで用いる用語「アリールアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアリール基を指す。前記アリールアルキル基のアルキル部分は、アルコキシおよびヒドロキシから成る群より選択され少なくとも１個の置換基で置換されていることがある。アリールアルキルの代表例には、ベンジル、２−フェニルエチル、２−ヒドロキシ−４−フェニルブチル、（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−４−フェニルブチルおよび（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−４−フェニルブチルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３０】
ここで用いる用語「アリールアルキルスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているアリールアルキル基を指す。
【０１３１】
ここで用いる用語「アリールオキシ」は、酸素原子によりこの親分子部分に結合しているアリール基を指す。
【０１３２】
ここで用いる用語「アリールオキシアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアリールオキシ基を指す。
【０１３３】
ここで用いる用語「アリールスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているアリール基を指す。
【０１３４】
ここで用いる用語「アリールスルホニルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアリールスルホニル基を指す。
【０１３５】
ここで用いる用語「アリールスルホニルアルキルカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているアリールスルホニルアルキル基を指す。
【０１３６】
ここで用いる用語「カルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）−を指す。
【０１３７】
ここで用いる用語「カルボキシ」は、−ＣＯ２Ｈを指す。
【０１３８】
ここで用いる用語「カルボキシアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているカルボキシ基を指す。
【０１３９】
ここで用いる用語「シアノ」は、−ＣＮを指す。
【０１４０】
ここで用いる用語「シアノアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているシアノ基を指す。
【０１４１】
ここで用いる用語「シクロアルケニル」は、３から１０個の炭素原子と１から３個の環を有する非芳香族環式または二環式間構造を指し、この場合、各五員環は、１個の二重結合を有し、各六員環は、１または２個の二重結合を有し、各七員および八員環は、１から３の二重結合を有し、各九員から十員環は、１から４個の二重結合を有する。シクロアルケニル基の例には、シクロヘキセニル、オクタヒドロナフタレニルおよびノルボルニレニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１４２】
ここで用いる用語「シクロアルキル」は、３から１２個の炭素原子を有する飽和単環式、二環式または三環式炭化水素環構造を指す。シクロアルキル基の例には、シクロプロピル、シクロペンチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチルおよびアダマンチルが挙げられるが、これらに限定されない。本発明のシクロアルキル基は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキル、（ＮＲｃＲｄ）カルボニル、第二のアリール基、アリールアルキル、アリールスルホニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３または４個の置換基で場合により置換されていることがあり、この場合、前記第二のアリール基、前記アリールアルキルおよび前記アリールスルホニルのアリール部分、前記ヘテロシクリル、ならびに前記ヘテロシクリルアルキルのヘテロシクリル部分は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ニトロおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがある。
【０１４３】
ここで用いる用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているシクロアルキル基を指す。
【０１４４】
ここで用いる用語「シクロアルキルカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているシクロアルキル基を指す。
【０１４５】
ここで用いる用語「ホルミル」は、−ＣＨＯ基を意味する。
【０１４６】
ここで用いる用語「ハロ」および「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを指す。
【０１４７】
ここで用いる用語「ハロアルコキシ」は、酸素原子によりこの親分子部分に結合しているハロアルキル基を指す。
【０１４８】
ここで用いる用語「ハロアルキル」は、１、２、３または４個のハロゲン原子により置換されているアルキル基を指す。
【０１４９】
ここで用いる用語「ハロアルケニル」は、１、２、３または４個のハロゲン原子により置換されているアルケニル基を指す。
【０１５０】
ここで用いる用語「ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているハロアルキル基を指す。
【０１５１】
ここで用いる用語「ヘテロシクリル」は、窒素、酸素および硫黄から成る群より独立して選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有する五、六または七員環を指す。前記五員環は、０から２個の二重結合を有し、前記六および七員環は、０から３個の二重結合を有する。用語「ヘテロシクリル」は、ヘテロシクリル環が、フェニル基と、本明細書で定義する単環式シクロアルケニル基と、本明細書で定義する単環式シクロアルキル基と、または本明細書で定義する別の単環式ヘテロシクリル基と縮合している二環式の基；および二環式環構造が、フェニル基と、本明細書で定義する単環式シクロアルケニル基と、本明細書で定義する単環式シクロアルキル基と、または本明細書で定義する別の単環式ヘテロシクリル基と縮合している三環式の基も包含する。本発明のヘテロシクリル基は、この基の中の炭素原子または窒素原子により親分子部分に結合することができる。ヘテロシクリル基の例には、１Ｈ−ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、１，３−ベンゾジオキソールベンゾチエニル、１，３−ジオキソラン、フリル、イミダゾリル、インドリニル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、オキサゾリル、１，３−オキサゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロロピリジニル、ピロリル、キノリニル、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、チアゾリル、チエニル、チオモルホリニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。本発明のヘテロシクリル基は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アミノ、アミノカルボニル、アミノスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールスルホニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、第二のヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキルおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがあり、この場合、前記アリール、前記アリールアルキルおよび前記アリールスルホニルのアリール部分、前記第二のヘテロシクリル基、ならびに前記ヘテロシクリルアルキルのヘテロシクリル部分は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、メチレンジオキシ、ニトロおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがある。置換ヘテロシクリルの代表例には、イソチアゾリジン、１，１−ジオキシド、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、５−フルオロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル、３−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、４−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、５−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、１−オキソイソキノリン−２（１Ｈ）−イル、２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル、３−メトキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキソピロリジン−１−イル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イルおよび２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５２】
ここで用いる用語「ヘテロシクリルアルコキシ」は、アルコキシ基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリル基を指す。
【０１５３】
ここで用いる用語「ヘテロシクリルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリル基を指す。
【０１５４】
ここで用いる用語「ヘテロシクリルアルキルカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリルアルキル基を指す。
【０１５５】
ここで用いる用語「ヘテロシクリルカルボニルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリルカルボニル基を指す。
【０１５６】
ここで用いる用語「ヘテロシクリルアルキルスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリルアルキル基を指す。
【０１５７】
ここで用いる用語「ヘテロシクリルカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリル基を指す。
【０１５８】
ここで用いる用語「ヘテロシクリルオキシ」は、酸素原子によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリル基を指す。
【０１５９】
ここで用いる用語「ヘテロシクリルオキシアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリルオキシ基を指す。
【０１６０】
ここで用いる用語「ヘテロシクリルスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリル基を指す。
【０１６１】
ここで用いる用語「ヒドロキシ」は、−ＯＨを指す。
【０１６２】
ここで用いる用語「ヒドロキシアルキル」は、少なくとも１個のヒドロキシ基により置換されているアルキル基を指す。ヒドロキシアルキル基のアルキル部分は、アリール基で場合により置換されていることがある。
【０１６３】
ここで用いる用語「ヒドロキシアルコキシ」は、少なくとも１個のヒドロキシ基により置換されているアルコキシ基を指す。ヒドロキシアルコキシ基は、−ＳＯ３Ｈ基で場合により置換されていることがある。
【０１６４】
ここで用いる用語「メチレンジオキシ」は、−ＯＣＨ２Ｏ−基を指し、この場合、メチレンジオキシの酸素原子は、フェニル基上の２個の隣接する炭素原子によりこの親分子に結合しており、またはメチレンジオキシの酸素原子は、アゼチジニル、ピペリジニル、ピロリジニルおよびアゼパニルを含む（しかし、これらに限定されない）複素環上の１個の同じ炭素に結合している。
【０１６５】
ここで用いる用語「−ＮＲｃＲｄ」は、窒素原子によりこの親分子部分に結合している２個の基、ＲｃおよびＲｄを指す。ＲｃおよびＲｄは、各々独立して、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、アリールスルホニル、ヘテロシクリルカルボニルまたはホルミルである。−ＮＲｃＲｄの代表例には、−ＮＨ２、メチルアミノ、アセチルアミノ、ジメチルアミノ、およびアセチルメチルアミノが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１６６】
ここで用いる用語「（ＮＲｃＲｄ）アルキル」は、本明細書で定義するアルキル基によりこの親分子部分に結合している、本明細書で定義する−ＮＲｃＲｄ基を指す。（ＮＲｃＲｄ）アルキルの代表例には、アミノメチル、（メチルアミノ）メチル、２−（ジメチルアミノ）エチルおよび（エチルメチルアミノ）カルボニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１６７】
ここで用いる用語「（ＮＲｃＲｄ）アルキルカルボニル」は、本明細書で定義するカルボニル基によりこの親分子部分に結合している、本明細書で定義する（ＮＲｃＲｄ）アルキル基を指す。（ＮＲｃＲｄ）アルキルカルボニルの代表例には、（４−アミノブタノイル）アミノ、（３−アミノプロパノイル）アミノ、［（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチルペンタノイル］アミノ、および［（ジメチルアミノ）アセチル］アミノが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１６８】
ここで用いる用語「（ＮＲｃＲｄ）カルボニル」は、本明細書で定義するカルボニル基によりこの親分子部分に結合している、本明細書で定義する−ＮＲｃＲｄ基を指す。（ＮＲｃＲｄ）カルボニルの代表例には、アミノカルボニル、（メチルアミノ）カルボニル、（ジメチルアミノ）カルボニルおよび（エチルメチルアミノ）カルボニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１６９】
ここで用いる用語「（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキル」は、本明細書で定義するアルキル基によりこの親分子部分に結合している、本明細書で定義する（ＮＲｃＲｄ）カルボニル基を指す。
【０１７０】
ここで用いる用語「（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキルカルボニル」は、本明細書で定義するカルボニル基によりこの親分子部分に結合している、本明細書で定義する（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキル基を指す。
【０１７１】
ここで用いる用語「ニトロ」は、−ＮＯ２を指す。
【０１７２】
ここで用いる用語「ニトロアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているニトロ基を指す。
【０１７３】
ここで用いる用語「オキソ」は、（＝Ｏ）を指す。
【０１７４】
ここで用いる用語「スルホニル」は、−ＳＯ２−を指す。
【０１７５】
本発明の化合物は、治療上許容される塩として存在することができる。ここで用いる用語「治療上許容される塩」は、水溶性もしくは油溶性または水分散性もしくは油分散性である本発明の化合物の塩または両性イオン形であって、疾病の治療に適し、過度の毒性、刺激およびアレルギー反応を伴わず、妥当な損益比に見合っており、これらの所期の用途に有効であるものを表す。前記塩は、本化合物の最終単離および精製中に、または別途、アミノ基を適する酸と反応させることにより、調製することができる。代表的な酸付加塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、樟脳スルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、重炭酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩が挙げられる。また、本発明の化合物中のアミノ基は、塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピルおよびブチル；硫酸ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミル；塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリル；ならびに臭化ベンジルおよびフェネチルで四級化することができる。治療上許容される付加塩の形成に利用することができる酸の例には、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸、ならびに有機酸、例えばシュウ酸、マレイン酸、コハク酸およびクエン酸が挙げられる。
【０１７６】
塩基付加塩は、本化合物の最終単離および精製中に、カルボキシル基を、適する塩基、例えば金属カチオンの水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩と、またはアンモニアまたは有機第一、第二もしくは第三アミンと反応させることにより、調製することができる。治療上許容される塩のカチオンには、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびアルミニウムカチオン、ならびに非毒性第四アミンカチオン、例えばアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルフェネチルアミン、１−エフェナミンおよびＮ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミンが挙げられる。塩基性付加塩の形成に有用な他の代表的な有機アミンには、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジンおよびピペラジンが挙げられる。
【０１７７】
本化合物は、治療上許容されるプロドラッグとして存在することもできる。用語「治療上許容されるプロドラッグ」は、患者の組織と接触させる使用に適し、過度の毒性、刺激およびアレルギー反応を伴わず、妥当な損益比に見合っており、これらの所期の用途に有効であるプロドラッグを指す。用語「プロドラッグ」は、例えば血液中での加水分解により、式（Ｉ）の親化合物にインビボで容易に変換される化合物を指す。
【０１７８】
本発明の化合物には不斉中心が存在する。これらの中心は、キラル炭素原子の周りの置換基の立体配置に依存して「Ｒ」または「Ｓ」という記号で示される。本発明は、プロテインキナーゼを阻害する能力を有するすべての立体化学的異性形またはこれらの混合物を包含することを、理解しなければならない。化合物の個々の立体異性体は、キラル中心を有する市販の出発原料からの合成で調製することができ、またはエナンチオマー生成物の混合物の調製、続く分離、例えば、ジアステレオマー混合物への転化、続く分離もしくは再結晶、クロマトグラフ法、またはキラルクロマトグラフカラムでのエナンチオマーの直接分離によって調製することができる。特定の立体化学の出発原料は、市販されており、または当該技術分野において公知の技法により製造および分割することができる。
【０１７９】
本発明の治療方法および医薬組成物によると、本化合物は、単独で、または他の抗癌剤と併用で投与することができる。本化合物を使用する場合、個々のいずれの患者についてもこの具体的な治療有効用量レベルは、治療する疾患およびこの疾患の重症度；使用する個々の化合物の活性；利用する具体的な組成物；患者の年齢、体重、全身の健康状態、性別および食事；投与回数；投与経路；利用する化合物の排泄率；治療期間；ならびに使用する化合物と併用する、または同時に使用する薬物などの因子に依存するであろう。本化合物は、担体、アジュバント、希釈剤、ビヒクルまたはこれらの組合せを含有する単位用量調合物で、経口的に、非経口的に、浸透圧により（経鼻スプレー）、直腸内に、経膣的にまたは局所的に投与することができる。用語「非経口的」は、注入ならびに皮下、静脈内、筋肉内および胸骨内注射を包含する。
【０１８０】
本化合物の非経口投与される水性または油性懸濁液は、分散剤、湿潤剤または懸濁化剤を用いて調合することができる。注射用製剤は、希釈剤または溶媒中の注射用溶液または懸濁液であってもよい。利用される許容可能な希釈剤または溶媒には、水、食塩水、リンガー溶液、緩衝剤、モノグリセリド、ジグリセリド、脂肪酸、例えばオレイン酸、および固定油、例えばモノグリセリドまたはジグリセリドなどがある。
【０１８１】
非経口投与される化合物の抗癌効果は、これらの吸収を遅速させることにより延長することができる。特定の化合物の吸収を遅速させる１つの方法は、本化合物の結晶質、非晶質または他の水不溶性形の懸濁液を含む注射用デポー剤形の投与である。本化合物の吸収速度は、この溶解速度に依存し、また、それはこの物理状態に依存する。特定の化合物の吸収を遅速させるもう１つの方法は、本化合物を油性溶液または懸濁液として含む注射用デポー剤形の投与である。特定の化合物の吸収を遅速させるさらにもう１つの方法は、リポソーム、マイクロエマルジョン、または生体分解性ポリマー、例えばポリラクチド−ポリグリコリド、ポリオルトエステルもしくはポリ無水物の中に捕捉された本化合物のマイクロカプセルマトリックスを含む注射用デポー剤形の投与である。薬物のポリマーに対する比率、およびポリマーの組成に依存して、薬物放出速度を制御することができる。
【０１８２】
経皮パッチによっても本化合物を制御送達することができる。吸収速度は、速度調節膜の使用により、またはポリマーマトリックスもしくはゲル内に本化合物を捕捉することにより遅速させることができる。逆に、吸収増進物質を使用して、吸収を増大させることもできる。
【０１８３】
経口投与のための固体剤形には、カプセル、錠剤、ピル、粉末および顆粒が挙げられる。これらの固体剤形において、活性化合物は、スクロース、ラクトース、デンプン、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ポリアミド粉末、錠剤形成用滑沢剤および錠剤形成用助剤（ステアリン酸マグネシウムまたは微結晶性セルロースなど）などの希釈剤を場合により含むことができる。カプセル、錠剤およびピルは、緩衝剤も含むことができ、ならびに腸溶コーチングまたは他の放出制御コーチングを備えた錠剤およびピルを調製することができる。粉末およびスプレー剤は、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ポリアミド粉末またはこれらの混合物などの賦形剤も含有することができる。スプレー剤は、通例の噴射剤、例えば、クロロフルオロ炭化水素またはこれらの代用品を追加で含むことができる。
【０１８４】
経口投与のための液体剤形には、水などの不活性希釈剤を含む、乳剤、マイクロエマルジョン、溶液、懸濁液、シロップおよびエリキシルが挙げられる。これらの組成物は、湿潤剤、乳化剤、懸濁化剤、甘味料、着香剤および香料などのアジュバントも含むことができる。
【０１８５】
局所剤形には、軟膏、ペースト、クリーム、ローション、ゲル、粉末、溶液、スプレー剤、吸入剤、および経皮パッチが挙げられる。本化合物を無菌条件下で、担体および必要とされるあらゆる防腐剤または緩衝剤と混合する。これらの剤形は、動物性および植物性脂肪、油、蝋、パラフィン、デンプン、トラガカントゴム、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイト、ケイ酸、タルクおよび酸化亜鉛またはこれらの混合物などの賦形剤も含むことができる。直腸内または経膣投与のための座薬は、本化合物を、カカオ脂またはポリエチレングリコール（これらは、各々、常温では固体であるが、直腸または膣内では流体である）などの適する非刺激性賦形剤と混合することにより調製することができる。点眼剤、眼用の軟膏、粉末および溶液を含む眼科用調合物も本発明の範囲内であると考えられる。
【０１８６】
１回量または分割量で宿主に投与される本化合物の全日用量は、体重のｋｇあたり、総計、約０．１から約２００ｍｇ、好ましくは約０．２５から約１００ｍｇであり得る。１回量組成物は、これらの量、または日用量を構成するこれらの約数を含有することができる。
【０１８７】
生物活性の判定
Ｃｈｋ１酵素のアッセイは、アミノ酸残基１から２８９およびこのＣ末端にポリヒスチジンを含む組み換えＣｈｋ１キナーゼドメイン蛋白質を使用して行った。ヒトｃｄｃ２５ｃペプチド基質は、アミノ酸残基２０４から２２５の配列を含有するものであった。反応混合物は、２５ｍＭのＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．４）、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０．０８ｍＭ  Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ−１００、０．５ｍＭ  ＤＴＴ、５μＭ  ＡＴＰ、４ｎＭ  ３３Ｐ  ＡＴＰ、５μＭ  ｃｄｃ２５ｃペプチド基質および６．３ｎＭの組み換えＣｈｋ１蛋白質を含有するものであった。化合物ビヒクルＤＭＳＯは、最終反応物中２％に維持した。室温で３０分後、同量の４Ｍ  ＮａＣｌと０．１Ｍ  ＥＤＴＡ（ｐＨ８）の添加により反応を停止させた。塩化カルシウムおよび塩化マグネシウムを含有しない１６０μＬのリン酸緩衝食塩水（ＰＢＳ）を収容したＦｌａｓｈ  Ｐｌａｔｅ（マサチューセッツ州ボストンのＮＥＮ  Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）に、この反応物のアリコート４０μＬを添加し、室温で１０分間インキュベートした。次に、このプレートを、０．０５％のＴｗｅｅｎ−２０を含有するＰＢＳ中で３回洗浄し、Ｐａｃｋａｒｄ  ＴｏｐＣｏｕｎｔ計数装置（コネチカット州メリデンのＰａｃｋａｒｄ  ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅ  Ｃｏｍｐａｎｙ）で計数した。
【０１８８】
本発明の化合物は、約０．２ｎＭと約２８０μＭの間のＩＣ５０値でＣｈｋ１を阻害した。好ましい化合物は、約０．２ｎＭと約８０ｎＭの間のＩＣ５０値でＣｈｋ１を阻害した。最も好ましい化合物は、約０．２ｎＭと約３０ｎＭの間のＩＣ５０値でＣｈｋ１を阻害した。従って、本発明の化合物は、プロテインキナーゼレベルの増加によって引き起こされる、または悪化する疾患の治療に有用である。
【０１８９】
実施例に明記するものを含む（しかし、これらに限定されない）本発明の化合物は、プロテインキナーゼを阻害する能力を有する。プロテインキナーゼ阻害剤として、そうした化合物は、乳癌、結腸癌、直腸癌、肺癌、中咽頭癌、下咽頭癌、食道癌、胃癌、膵臓癌、肝臓癌、胆嚢管癌、総胆管癌、小腸癌、尿路癌（腎臓、膀胱および尿路上皮癌を含む）、女性生殖管癌（子宮頚癌、子宮癌および卵巣癌ならびに絨毛上皮腫および妊娠性絨毛疾患を含む）、男性生殖管癌（前立腺、精嚢、精巣および胚細胞腫瘍を含む）、内分泌線癌（甲状腺、副腎および下垂体癌を含む）および皮膚癌、ならびに血管腫、黒色腫、肉腫（骨および軟組織から生じるものならびにカポジ肉腫を含む）、脳腫瘍、神経腫瘍、目の腫瘍および髄膜癌腫症（星状細胞腫、神経膠腫、神経グリア芽細胞腫、網膜芽腫、神経腫、神経芽細胞腫、シュワン細胞腫および髄膜腫を含む）を含む、原発性と転移性、両方の充実腫瘍の治療に有用である。こうした化合物は、白血病などの造血性悪性病変から生じる充実腫瘍（すなわち、緑色腫、形質細胞腫、ならびに菌状息肉腫および皮膚Ｔ細胞リンパ腫／白血病のプラークおよび腫瘍）の治療、ならびにリンパ腫（ホジキンリンパ腫と非ホジキンリンパ腫の両方）の治療にも有用である。加えて、これらの化合物は、単独使用、放射線療法および／または化学療法薬との併用、いずれの場合も、上記腫瘍からの転移の予防に有用であり得る。
【０１９０】
合成法
後続の図式および実施例の説明において用いている略記は、メチルについてはＭｅ、エチルについてはＥｔ、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドについてはＬＨＭＤＳ、ヘキサフルオロリン酸Ｏ−（−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムについてはＨＡＴＵ、トリフェニルホスフィンについてはＰＰｈ３、トリシクロヘキシルホスフィンについてはＰＣｙ３、ジベンジリデンアセトンについてはｄｂａ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニルについてはＣｙＭＡＰ、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドについてはＥＤＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールについてはＨＯＢｔ、ジメチルスルホキシドについてはＤＭＳＯ、１，２−ジメトキシエタンについてはＤＭＥ、テトラヒドロフランについてはＴＨＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドについてはＤＭＦ、トリフルオロ酢酸についてはＴＦＡ、ジフェニルホスフィノフェロセンについてはＤＰＰＦ、酢酸塩についてはＯＡｃ、トリメチルシリルについてはＴＭＳ、ジメチルアセトアミドについてはＤＭＡ、およびジイソプロピルエチルアミンについてはＤＩＥＡである。
【０１９１】
本発明の化合物およびプロセスは、本発明の化合物を調製することができる方法を説明する以下の合成図式との関連で、よりよく理解されるであろう。出発原料は、市場の供給業者から入手することができ、または通常の当業者に公知の充分確立された文献法によって調製することができる。以下において、基Ａ１、Ａ２、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ１−Ｒ７は、別様に注記しない限り、上で定義したとおりである。
【０１９２】
本発明は、合成プロセスまたは代謝プロセスによって調製される、式（Ｉ）を有する化合物を包含すると解釈される。代謝プロセスによる本発明の化合物の調製は、ヒトまたは動物体内で（インビボで）起こるものまたはインビトロで起こるプロセスを含む。
【０１９３】
【化３】
2006519236.tif 000004
図式１は、化合物（７）の化合物（Ｙが、ＮＲ１５であり、このＲ１５が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物）の合成を示すものである。通常の当業者に公知の条件を用いて式（２）の化合物をエステル化して、Ｒ２がアルコキシカルボニルである式（３）の化合物を得ることができる。または、式（２）の化合物を塩化チオニル、トリメチルシリルジアゾメタン、およびトリエチルアミン中の安息香酸銀（Ｉ）で順次処理して、Ｒ２がアルコキシカルボニルアルキルである式（３）の化合物を得ることができる。式（３）の化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの極性溶媒中、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３またはＣｓ２ＣＯ３などの塩基の存在下、式（４）（式中、ＲｘおよびＲｙの一方はハロゲンであり、他方は水素である）の化合物で処理して、式（５）の化合物を得ることができる。通常の当業者に公知の条件（例えば、エタノールおよび酢酸エチルなどのアルコール性溶媒系中、水素の存在下、Ｐｔ／Ｃ）を用いてこのニトロ基を還元することにより、化合物（６）を得ることができ、濃ＨＣｌなどの強酸の存在下でこれを環化して、式（７）の化合物を得ることができる。
【０１９４】
【化４】
2006519236.tif 000005
式（８）の化合物の式（Ｉ）の化合物への転化を図式２に示す。Ｒ６およびＲ７の一方が水素であり、他方がアリールまたはヘテロシクリルである式（Ｉ）の化合物は、ＲｘおよびＲｙの一方がＣｌ、ＢｒまたはＩである式（８）の化合物と適切に置換された有機金属試薬（有機ボランまたは有機スズ酸塩など）とを、パラジウム触媒（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＰＣｙ３）２Ｃｌ２、またはＰｄ２（ｄｂａ）３とＣｙＭＡＰ）の存在下、場合によってはＣｓ２ＣＯ３またはＣｓＦなどの塩基の存在下で（有機金属試薬が有機ボランのとき）、カップリングさせることによって調製することができる。
【０１９５】
また、Ｒ６およびＲ７の一方が水素であり、他方が−ＸＲ１３（式中、Ｘは、−Ｏ−または−ＮＲ１４−であり、Ｒ１３は、アリールまたはヘテロシクリルである）である式（Ｉ）の化合物は、ＲｘおよびＲｙの一方がＣｌ、ＢｒまたはＩである式（８）の化合物を、Ｃｓ２ＣＯ３またはＣｓＦなどの塩基、およびＰｄ２（ｄｂａ）３とＣｙＭＡＰ、またはＰｄ（ＰＣｙ３）２Ｃｌ２などのパラジウム触媒の存在下、適切に置換されたアルコールまたはアミンで処理することのよって調製することができる。
【０１９６】
通常の当業者に公知の条件を用いてＲ２がアルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルアルキルである式（Ｉ）の化合物を鹸化し、次に、ＥＤＣ、ＤＣＣ、ＨＯＢｔおよびこれらの混合物などのカップリング剤の存在下で、適切に置換されたアミンと反応させて、Ｒ２がアミノカルボニルまたはアミノカルボニルアルキルである式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１９７】
Ｒ２がＢｒまたはＣｌである式（Ｉ）の化合物を、上に記載したように、適切に置換された有機金属試薬とカップリングさせて、Ｒ２がアリールまたはヘテロシクリルである式（Ｉ）を化合物を得ることができる。
【０１９８】
さて、本発明を一定の好ましい実施態様との関連で説明することにするが、これらの実施態様は、本発明の範囲を制限するためのものではない。それどころか、本発明は、本特許請求の範囲に包含され得るようなすべての代替、変更および等価物を包含する。従って、好ましい実施態様を含む以下の実施例によって、本発明の好ましい実施が、例証されるであろう。これらの実施例は、一定の好ましい実施態様の説明を目的とするものであり、この手順および概念的側面の有用で理解しやすい説明であると考えられるものを提供するために提示するものであると理解される。
【０１９９】
本発明の化合物は、ＡＣＤ／ＣｈｅｍＳｋｅｔｃｈ  ｖｅｒｓｉｏｎ５．０（カナダ、オンタリオ州、トロントのＡｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔが開発したもの）によって命名するか、ＡＣＤ命名法に矛盾しない名前を付けた。
【０２００】
４−クロロ−２−ヨード安息香酸メチルは、通常の当業者に公知の方法によって対応するカルボン酸から調製した。
【実施例】
【０２０１】
（実施例１）
３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
【０２０２】
（実施例１Ａ）
２−｛［２−アミノ−４−（メトキシカルボニル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
クロロベンゼン（４０ｍＬ）中の４−クロロ−２−ヨード安息香酸メチル（０．５９３ｇ、２ｍｍｏｌ）、３，４−ジアミノ安息香酸メチル（０．３３２ｇ、２ｍｍｏｌ）、銅（０．１２６ｇ、２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．２７６ｇ、２ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して２０時間還流させ、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈して、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。この溶液を水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．４５３ｇ（６８％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋，３５２（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２０３】
【化５】
2006519236.tif 000006
【０２０４】
（実施例１Ｂ）
３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
３７％  ＨＣｌ（２０ｍＬ）およびメタノール（５０ｍＬ）中の実施例１Ａ（０．４３ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の溶液を加熱して２０時間還流させ、室温に冷却して、濾過した。フィルターケークを１：１のＨ２Ｏ／メタノールで洗浄し、６５℃の真空オーブンで乾燥させて、０．３４ｇ（８７％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋，３２０（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２０５】
【化６】
2006519236.tif 000007
【０２０６】
（実施例２）
８−ブロモ−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０２０７】
（実施例２Ａ）
２−［（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
クロロベンゼン（３００ｍＬ）中の４−クロロ−２−ヨード安息香酸メチル（５．９３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２−ニトロアニリン（４．３４ｇ、２０ｍｍｏｌ）、銅（１．２６ｇ、２０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２．７６ｇ、２０ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して２日間還流させ、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈して、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。この溶液を水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、９：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、６．８６ｇ（８９％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋，４０３（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２０８】
【化７】
2006519236.tif 000008
【０２０９】
（実施例２Ｂ）
８−ブロモ−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
３７％  ＨＣｌ（２００ｍＬ）およびメタノール（３００ｍＬ）中の実施例２Ａ（６．０ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）およびＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（１０．５４ｇ、４６．８ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して２０時間還流させ、室温に冷却して、濾過した。フィルターケークを１：１のＨ２Ｏ／メタノールで洗浄し、６５℃の真空オーブンで乾燥させて、４．６ｇ（９１％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２４（Ｍ＋Ｈ）＋，３４１（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２１０】
【化８】
2006519236.tif 000009
【０２１１】
（実施例３）
３−クロロ−８−ニトロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０２１２】
（実施例３Ａ）
２−［２−（アミノ−４−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに２−アミノ−４−ニトロフェニルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋，３３９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２１３】
【化９】
2006519236.tif 000010
【０２１４】
（実施例３Ｂ）
３−クロロ−８−ニトロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａの代わりに実施例３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９０（Ｍ＋Ｈ）＋，３０７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２１５】
【化１０】
2006519236.tif 000011
【０２１６】
（実施例４）
３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリル
【０２１７】
（実施例４Ａ）
２−［２−（アミノ−４−シアノフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに３，４−ジアミノベンゾニトリルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０２（Ｍ＋Ｈ）＋，３１９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２１８】
【化１１】
2006519236.tif 000012
【０２１９】
（実施例４Ｂ）
３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリル
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａの代わりに実施例４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９０（Ｍ＋Ｈ）＋，３０７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２２０】
【化１２】
2006519236.tif 000013
【０２２１】
（実施例５）
３−クロロ−８−（トリフルオロメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０２２２】
（実施例５Ａ）
４−クロロ−２−｛［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）アニリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋，３９２（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２２３】
【化１３】
2006519236.tif 000014
【０２２４】
（実施例５Ｂ）
２−｛［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸
実施例２Ｂにおいて実施例２Ａの代わりに実施例５Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２２５】
【化１４】
2006519236.tif 000015
【０２２６】
（実施例５Ｃ）
３−クロロ−８−（トリフルオロメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
トルエン（５０ｍＬ）中の実施例５Ｂ（０．３ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）およびＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．３５ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップ使用しながら２０時間還流させて、水を除去した。この反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮して、酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．２１ｇ（８１％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋，３３０（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２２７】
【化１５】
2006519236.tif 000016
【０２２８】
（実施例６）
（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）酢酸メチル
【０２２９】
（実施例６Ａ）
（４−アミノ−３−ニトロフェニル）酢酸メチル
−１０℃に冷却した無水酢酸（１００ｍＬ）に濃硝酸（１０ｍＬ、純度＞６９％）を添加した。この溶液をＮ−［４−（シアノメチル）フェニル］アセトアミド（５．０ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）で、初期温度を−５℃未満で維持する速度で、少しずつ処理した。この溶液を１時間攪拌しながら室温に温めた。溶液を氷／水混合物に注入し、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物を１０％  Ｎａ２ＣＯ３およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、４．８２ｇ（７７％）のＮ−［４−（シアノメチル）−２−ニトロフェニル］アセトアミドを得た。
【０２３０】
Ｎ−［４−（シアノメチル）−２−ニトロフェニル］アセトアミド（４．８ｇ）、濃ＨＣｌ（１００ｍＬ）および水（３００ｍＬ）の混合物を加熱して２日間還流させ、室温に冷却し、真空下でほぼ乾固するまで濃縮した。この濃縮物をメタノール（３００ｍＬ）および濃Ｈ２ＳＯ４（３０ｍＬ）で処理し、加熱して一晩還流させ、真空下で濃縮して、メタノールを除去した。残留物を酢酸エチルと水とで分配して、有機層を併せ、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮した。残留物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、４．１ｇ（８９％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２１１（Ｍ＋Ｈ）＋，２２８（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２３１】
【化１６】
2006519236.tif 000017
【０２３２】
（実施例６Ｂ）
４−クロロ−２−｛［４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例２Ａにおいて４−ブロモ−２−ニトロアニリンの代わりに（４−アミノ−３−ニトロフェニル）酢酸メチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋，３９６（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２３３】
【化１７】
2006519236.tif 000018
【０２３４】
（実施例６Ｃ）
２−｛［２−アミノ−４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｂ（０．７３ｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、５％  Ｐｔ／Ｃ、メタノール（１５ｍＬ）および酢酸エチル（１５ｍＬ）の混合物に水素ガスのバルーンを備え付け、室温で攪拌した。水素の吸収が完了した後、この溶液を珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。濾液を真空下で濃縮し、残留物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．６４ｇ（９５％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋，３６６（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２３５】
【化１８】
2006519236.tif 000019
【０２３６】
（実施例６Ｄ）
（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）酢酸メチル
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂの代わりに実施例６Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋，３３４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２３７】
【化１９】
2006519236.tif 000020
【０２３８】
（実施例７）
８−アミノ−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０２３９】
（実施例７Ａ）
２−［（２−アミノ−４−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに４−ニトロ−１，２−ジベンゼンジアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。
【０２４０】
（実施例７Ｂ）
４−クロロ−２−［（２，４−ジアミノフェニル）アミノ］安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２４１】
【化２０】
2006519236.tif 000021
【０２４２】
（実施例７Ｃ）
８−アミノ−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂの代わりに実施例７Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２５９（Ｍ＋Ｈ）＋，２７７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２４３】
【化２１】
2006519236.tif 000022
【０２４４】
（実施例８）
３−クロロ−８−ヒドロキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０２４５】
（実施例８Ａ）
２−｛［４−（ベンジルオキシ）−２−ニトロフェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例２Ａにおいて４−ブロモ−２−ニトロアニリンの代わりに４−（ベンジルオキシ）−２−ニトロアニリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋，４３０（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２４６】
【化２２】
2006519236.tif 000023
【０２４７】
（実施例８Ｂ）
２−｛［２−アミノ−４−（ベンジルオキシ）フェニル］アミノ−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例８Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２４８】
【化２３】
2006519236.tif 000024
【０２４９】
（実施例８Ｃ）
３−クロロ−８−ヒドロキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂの代わりに実施例８Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６０（Ｍ）＋，２７８（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２５０】
【化２４】
2006519236.tif 000025
【０２５１】
（実施例９）
３−ブロモ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
クロロベンゼン（１５０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−クロロ安息香酸（２．３５ｇ、１０ｍｍｏｌ）、１，２−ベンゼンジアミン（１．０８ｇ、１０ｍｍｏｌ）および銅（０．６３ｇ、１０ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して４８時間還流させ、濾過した。フィルターケークを酢酸エチルで数回洗浄した。併せた濾液を真空下で濃縮し、残留物を、８：２のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．２０ｇ（２２％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８９（Ｍ＋Ｈ）＋，３０７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２５２】
【化２５】
2006519236.tif 000026
【０２５３】
（実施例１０）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
ＤＭＥ（２０ｍＬ）中の実施例９（１１６ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール（１５０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（１２１ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して１６時間還流させ、室温に冷却して、酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．１０８ｇ（８１％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋，３５０（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２５４】
【化２６】
2006519236.tif 000027
【０２５５】
（実施例１１）
３−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンゾニトリル
実施例１０において２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに３−シアノフェニルボロン酸を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１２（Ｍ＋Ｈ）＋，３２９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０２５６】
【化２７】
2006519236.tif 000028
【０２５７】
（実施例１２）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
ＤＭＥ（２０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）中の実施例１Ｂ（９２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール（１１２ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＣｙ３）Ｃｌ２（１１ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（１１４ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して１６時間還流させ、室温に冷却して、酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、９５ｍｇ（８１％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２５８】
【化２８】
2006519236.tif 000029
【０２５９】
（実施例１３）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸
メタノール（１０ｍＬ）、ＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中の実施例１２（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（２４ｍＬ、１ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して一晩還流させ、室温に冷却して、濃ＨＣｌでｐＨを５未満にした。濾過によって固体を回収して、５５ｍｇの所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６０】
【化２９】
2006519236.tif 000030
【０２６１】
（実施例１４）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の実施例１３（５５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、３−ピロリジン−１−イルプロピルアミン（５８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１４３ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１０１ｍｇ、７５ｍｍｏｌ）および塩酸トリエチルアミン（１０３ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の混合物を１６時間、６５℃に加熱し、室温に冷却して、水に注入し、３：１のジクロロメタン／イソプロピルアルコールで抽出した。併せた抽出物をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物をＨＰＬＣによって精製して、４５ｍｇの所望の生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２６２】
【化３０】
2006519236.tif 000031
【０２６３】
（実施例１５）
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりにＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２６４】
【化３１】
2006519236.tif 000032
【０２６５】
（実施例１６）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ［３−（４−モルホリニル）プロピル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに３−（４−モルホリニル）プロピルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２６６】
【化３２】
2006519236.tif 000033
【０２６７】
（実施例１７）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ［３−（２−オキソ−１−ピロリジン）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに１−（３−アミノプロピル）−２−ピロリジノンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２６８】
【化３３】
2006519236.tif 000034
【０２６９】
（実施例１８）
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−アミノエタノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２７０】
【化３４】
2006519236.tif 000035
【０２７１】
（実施例１９）
Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに３−アミノ−１，２−プロパンジオールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２７２】
【化３５】
2006519236.tif 000036
【０２７３】
（実施例２０）
Ｎ−［２−（アセチルアミノ）エチル］−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりにＮ−（２−アミノエチル）アセトアミドを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２７４】
【化３６】
2006519236.tif 000037
【０２７５】
（実施例２１）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−［（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）カルボニル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに３−ピロリジノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２７６】
【化３７】
2006519236.tif 000038
【０２７７】
（実施例２２）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−｛［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに（２Ｓ）−２−ピロリジニルメタノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２７８】
【化３８】
2006519236.tif 000039
【０２７９】
（実施例２３）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−｛［２−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジニル］カルボニル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−ピペリジニルメタノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２８０】
【化３９】
2006519236.tif 000040
【０２８１】
（実施例２４）
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−２−ピペリジンカルボン酸エチル
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−ピペリジンカルボン酸エチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２８２】
【化４０】
2006519236.tif 000041
【０２８３】
（実施例２５）
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボン酸エチル
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに３−ピペリジンカルボン酸エチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２８４】
【化４１】
2006519236.tif 000042
【０２８５】
（実施例２６）
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−４−ピペリジンカルボン酸エチル
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに４−ピペリジンカルボン酸エチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２８６】
【化４２】
2006519236.tif 000043
【０２８７】
（実施例２７）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−［（３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）カルボニル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに３−ピペリジノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２８８】
【化４３】
2006519236.tif 000044
【０２８９】
（実施例２８）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ［３−ピリジニルメチル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに３−ピリジニルメチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２９０】
【化４４】
2006519236.tif 000045
【０２９１】
（実施例２９）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに１−［４−（メチルスルホニル）フェニル］メタナミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２９２】
【化４５】
2006519236.tif 000046
【０２９３】
（実施例３０）
Ｎ−（２−フルオロベンジル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−フルオロベンジルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２９４】
【化４６】
2006519236.tif 000047
【０２９５】
（実施例３１）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ（２−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−メトキシベンジルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２９６】
【化４７】
2006519236.tif 000048
【０２９７】
（実施例３２）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ（２−ピリジニルメチル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−ピリジニルメチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２９８】
【化４８】
2006519236.tif 000049
【０２９９】
（実施例３３）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ（４−ピリジニルメチル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに４−ピリジニルメチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３００】
【化４９】
2006519236.tif 000050
【０３０１】
（実施例３４）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−（２−メトキシフェニル）エチルアミノを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３０２】
【化５０】
2006519236.tif 000051
【０３０３】
（実施例３５）
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−２−ピペリジンカルボン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２４を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８６（Ｍ−Ｈ）−；
【０３０４】
【化５１】
2006519236.tif 000052
【０３０５】
（実施例３６）
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２５を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８６（Ｍ−Ｈ）−；
【０３０６】
【化５２】
2006519236.tif 000053
【０３０７】
（実施例３７）
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−４−ピペリジンカルボン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２６を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８６（Ｍ−Ｈ）−；
【０３０８】
【化５３】
2006519236.tif 000054
【０３０９】
（実施例３８）
２−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝ヒドラジンカルボン酸ｔ−ブチル
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりにヒドラジンカルボン酸ｔ−ブチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３１０】
【化５４】
2006519236.tif 000055
【０３１１】
（実施例３９）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリル
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋，３７５（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３１２】
【化５５】
2006519236.tif 000056
【０３１３】
（実施例４０）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−ニトロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例３を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋，３９５（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３１４】
【化５６】
2006519236.tif 000057
【０３１５】
（実施例４１）
８−アミノ−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例７Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３１６】
【化５７】
2006519236.tif 000058
【０３１７】
（実施例４２）
Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド
【０３１８】
（実施例４２Ａ）
Ｎ−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）メタンスルホンアミド
ピリジン（４ｍＬ）中の実施例７Ｃ（３０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌ（１３ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で一晩攪拌した。減圧下で過剰のピリジンを除去し、残留物をヘキサンで洗浄して、濾過した。フィルターケークを真空オーブンで乾燥させて、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３８（Ｍ＋Ｈ）＋，３５５（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０３１９】
（実施例４２Ｂ）
Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４２Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３２０】
【化５８】
2006519236.tif 000059
【０３２１】
（実施例４３）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例４３Ａおよび２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋，４７２（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３２２】
【化５９】
2006519236.tif 000060
【０３２３】
（実施例４４）
Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
【０３２４】
（実施例４４Ａ）
Ｎ−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）アセトアミド
０℃でピリジン（１０ｍＬ）中の実施例７Ｃ（１００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液を塩化アセチル（３２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）で処理し、一晩攪拌して、濃縮した。残留物を、酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、６４ｍｇ（５６％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０２（Ｍ＋Ｈ）＋，３１９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３２５】
【化６０】
2006519236.tif 000061
【０３２６】
（実施例４４Ｂ）
Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３２７】
【化６１】
2006519236.tif 000062
【０３２８】
（実施例４５）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例４４Ａおよび２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３２９】
【化６２】
2006519236.tif 000063
【０３３０】
（実施例４６）
８−（３−アミノフェニル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０３３１】
（実施例４６Ａ）
８−（３−アミノフェニル）−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例２および３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋，３５３（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３３２】
【化６３】
2006519236.tif 000064
【０３３３】
（実施例４６Ｂ）
８−（３−アミノフェニル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４６Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３３４】
【化６４】
2006519236.tif 000065
【０３３５】
（実施例４７）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ヒドロキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０３３６】
（実施例４７Ａ）
３−クロロ−８−（３−ヒドロキシメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例２および３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３６（Ｍ＋Ｈ）＋，３５４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３３７】
【化６５】
2006519236.tif 000066
【０３３８】
（実施例４７Ｂ）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ヒドロキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３３９】
【化６６】
2006519236.tif 000067
【０３４０】
（実施例４８）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０３４１】
（実施例４８Ａ）
３−クロロ−８−（３−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例２および３−ピリジニルボロン酸ジエチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３４２】
【化６７】
2006519236.tif 000068
【０３４３】
（実施例４８Ｂ）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４８Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３４４】
【化６８】
2006519236.tif 000069
【０３４５】
（実施例４９）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０３４６】
（実施例４９Ａ）
３−クロロ−８−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１０において、実施例９および２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例２および１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロール−２−イルボロン酸をそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１０（Ｍ＋Ｈ）＋，３２７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３４７】
【化６９】
2006519236.tif 000070
【０３４８】
（実施例４９Ｂ）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４９Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３４９】
【化７０】
2006519236.tif 000071
【０３５０】
（実施例５０）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例４９Ａおよび２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋，４４４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３５１】
【化７１】
2006519236.tif 000072
【０３５２】
（実施例５１）
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例６Ｄおよび２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４３２（Ｍ−Ｈ）−；
【０３５３】
【化７２】
2006519236.tif 000073
【０３５４】
（実施例５２）
［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１２において、実施例１Ｂの代わりに実施例６Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３５５】
【化７３】
2006519236.tif 000074
【０３５６】
（実施例５３）
［３−（３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例６Ｄおよび３−メトキシフェニルボロン酸をそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３８７（Ｍ−Ｈ）−；
【０３５７】
【化７４】
2006519236.tif 000075
【０３５８】
（実施例５４）
［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
【０３５９】
（実施例５４Ａ）
［１１−オキソ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
窒素でパージしたジオキサン（２．０ｍＬ）中のＣｙＭＡＰリガンド（２３ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（１１ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素下、室温で３０分間攪拌し、実施例６Ｄ（９３ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（８５ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（４７ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）で処理し、窒素下、８５℃で一晩攪拌して、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈して、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過し、真空下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（２．５ｍＬ）に溶解して、ヘキサン（１０．０ｍＬ）で処理し、約５から６ｍＬの最終量に濃縮して、濾過した。フィルターケークにより、９９ｍｇ（８３％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６０】
（実施例５４Ｂ）
［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例１Ｂの代わりに、実施例５４Ａおよび２−クロロ−５−ヨードアニソールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋，４４０（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３６１】
【化７５】
2006519236.tif 000076
【０３６２】
（実施例５５）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋，３７９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３６３】
【化７６】
2006519236.tif 000077
【０３６４】
（実施例５６）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０３６５】
（実施例５６Ａ）
３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
窒素でパージしたジオキサン（６０ｍＬ）中のトリ（シクロヘキシル）ホスフィン（３３６ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（２３０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素下、室温で３０分間攪拌して、実施例９（２．８９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．８ｍｇ、１１ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１．４７ｇ、１５ｍｍｏｌ）で処理し、窒素下、８５℃で一晩攪拌して、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈して、水に注入した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、３：２のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、３．１ｇ（９２％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋，３５４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３６６】
【化７７】
2006519236.tif 000078
【０３６７】
（実施例５６Ｂ）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例９の代わりに、実施例５６Ａおよび２−クロロ−５−ヨードアニソールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋，３７９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３６８】
【化７８】
2006519236.tif 000079
【０３６９】
（実施例５７）
３−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０３７０】
（実施例５７Ａ）
４−ブロモ−３−メトキシアニリン
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに２−ブロモ−５−ニトロアニロールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３７１】
【化７９】
2006519236.tif 000080
【０３７２】
（実施例５７Ｂ）
１−ブロモ−４−ヨード−２−メトキシベンゼン
実施例５７Ａ（１０２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を濃ＨＣｌ（１０ｍＬ）で処理して、室温に冷却し、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）中のＮａＮＯ２（４５ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の溶液で処理して、０℃で１時間攪拌し、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）中のＫＩ（２４９ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液で処理して、一晩攪拌しながら室温に温め、酢酸エチルで抽出した。この抽出物をＨ２Ｏおよび１０％  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、１４７ｍｇ（９４％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３２（Ｍ＋２０）＋；
【０３７３】
【化８０】
2006519236.tif 000081
【０３７４】
（実施例５７Ｃ）
３−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例９の代わりに、実施例５６Ａおよび実施例５７Ｂをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３９３（Ｍ−Ｈ）−；
【０３７５】
【化８１】
2006519236.tif 000082
【０３７６】
（実施例５８）
［３−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例９の代わりに、実施例５４Ａおよび実施例５７Ｂをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６５（Ｍ−Ｈ）−；
【０３７７】
【化８２】
2006519236.tif 000083
【０３７８】
（実施例５９）
３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０３７９】
（実施例５９Ａ）
４−クロロ−１−ヨード−２−メトキシベンゼン
実施例５７Ｂにおいて実施例５７Ａの代わりに２−アミノ−５−クロロアニソールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２８８（Ｍ＋２０）＋；
【０３８０】
【化８３】
2006519236.tif 000084
【０３８１】
（実施例５９Ｂ）
１−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）エタノン
ＤＭＦ（４０ｍＬ）中の実施例５９Ａ（２．６８ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液を、トリエチルアミン（１．５３ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルビニルエーテル（６．５ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）、ＤＰＰＦ（５５４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびＰＤ（ＯＡｃ）２（１１２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）で処理し、窒素でパージして、６時間、８０℃に加熱し、室温に冷却して、酢酸エチルと水とで分配した。水性層を酢酸エチルで抽出し、併せた有機層を水およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、４：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．２０ｇ（６５％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３８２】
【化８４】
2006519236.tif 000085
【０３８３】
（実施例５９Ｃ）
３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
ＤＭＥ（８ｍＬ）およびメタノール（４ｍＬ）中の実施例５６Ａ（６７ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、実施例５９Ｂ（３７ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ＣｙＭＡＰリガンド（１１．８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（４．９ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（９１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して一晩還流させ、室温に冷却して、水と酢酸エチルとで分配した。水性層を酢酸エチルで抽出し、併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．０３６ｇ（５０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３８４】
【化８５】
2006519236.tif 000086
【０３８５】
（実施例６０）
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンゾニトリル
【０３８６】
（実施例６０Ａ）
４−クロロ−２−メトキシベンゾニトリル
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の実施例５９Ａ（２．６８ｇ、１０ｍｍｏｌ）Ｚｎ（ＣＮ）２（０．６５４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．５７７ｇ、０．５ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃で６時間加熱し、室温に冷却した。この反応混合物を水（５００ｍＬ）に注入し、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物を水およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、９：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．３４ｇ（９０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３８７】
【化８６】
2006519236.tif 000087
【０３８８】
（実施例６０Ｂ）
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンゾニトリル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂの代わりに実施例６０Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋，３５９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３８９】
【化８７】
2006519236.tif 000088
【０３９０】
（実施例６１）
［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５９Ｂの代わりに実施例５４Ａおよび実施例６０Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１４（Ｍ＋Ｈ）＋，４３１（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３９１】
【化８８】
2006519236.tif 000089
【０３９２】
（実施例６２）
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）安息香酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂの代わりに４−クロロ−２−メトキシ安息香酸メチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋，３９２（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３９３】
【化８９】
2006519236.tif 000090
【０３９４】
（実施例６３）
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）安息香酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例６２を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋，３７８（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３９５】
【化９０】
2006519236.tif 000091
【０３９６】
（実施例６４）
Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンズアミド
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例６３および４−（アミノメチル）−１，２−ベンゼンジオールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０３９７】
【化９１】
2006519236.tif 000092
【０３９８】
（実施例６５）
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンズアミド
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂの代わりに４−クロロ−２−メトキシベンズアミドを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６０（Ｍ＋Ｈ）＋，３７７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０３９９】
【化９２】
2006519236.tif 000093
【０４００】
（実施例６６）
［３−（５−メトキシ−２−メチル−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
【０４０１】
（実施例６６Ａ）
１−クロロ−５−メトキシ−２−メチル−４−ニトロベンゼン
−１０℃の無水酢酸（１０ｍＬ）を濃硝酸（純度＞６９％、１ｍＬ）で処理し、次に、２−クロロ−４−メトキシ−１−メチルベンゼン（０．７８ｇ、５ｍｍｏｌ）で、初期温度を−５℃未満で維持する速度で、少しずつ処理した。この溶液をさらに一時間攪拌しながら室温に温め、氷と水の混合物に注入して、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を併せ、１０％  Ｎａ２ＣＯ３およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮した。残留物を、９：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．７５ｇ（７１％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２１９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０４０２】
【化９３】
2006519236.tif 000094
【０４０３】
（実施例６６Ｂ）
［３−（５−メトキシ−２−メチル−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例６６Ａおよび実施例５４Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４０４】
【化９４】
2006519236.tif 000095
【０４０５】
（実施例６７）
［３−（４−シアノ−５−メトキシ−２−メチルフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
【０４０６】
（実施例６７Ａ）
１−クロロ−４−ヨード−５−メトキシ−２−メチルベンゼン
実施例５７Ｂにおいて実施例５７Ａの代わりに４−クロロ−２−メトキシ−５−メチルアニリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４０７】
【化９５】
2006519236.tif 000096
【０４０８】
（実施例６７Ｂ）
４−クロロ−２−メトキシ−５−メチルベンゾニトリル
実施例６０Ａにおいて実施例５９Ａの代わりに実施例６７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１９９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０４０９】
【化９６】
2006519236.tif 000097
【０４１０】
（実施例６７Ｃ）
［３−（４−シアノ−５−メトキシ−２−メチルフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５９Ｂの代わりに実施例５４Ａおよび実施例６７Ｂをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４１１】
【化９７】
2006519236.tif 000098
【０４１２】
（実施例６８）
３−（２−メトキシ−４−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０４１３】
（実施例６８Ａ）
２−フルオロ−３−ヨードピリジン
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のジエチルアミン（１２．４ｇ、１２５ｍｍｏｌ）の−４０℃溶液にヘキサン中１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム（７９ｍＬ、１２５ｍｍｏｌ）を滴下して処理し、０℃で簡単に攪拌し、−７８℃に冷却して、ＴＨＦ（８０ｍＬ）中の２−フルオロピリジン（９．７１ｇ、１００ｍｍｏｌ）の溶液で処理し、−７８℃で２時間攪拌して、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のヨウ素（３４．４８ｇ、１２０ｍｍｏｌ）の溶液で処理し、一晩攪拌しながら徐々に室温に温めた。この反応混合物を水（１Ｌ）に注入し、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物を水、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、２５：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１５．９ｇ（７１％）の所望の生成物を得た。
【０４１４】
（実施例６８Ｂ）
２−フルオロ−４−ヨードピリジン
ＴＨＦ（８０ｍＬ）中のジエチルアミン（５．５１ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）の−４０℃溶液にヘキサン中２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（２２．２ｍＬ、５５．５５ｍｍｏｌ）を滴下して処理し、０℃で簡単に攪拌して、−７８℃に冷却し、ＴＨＦ（８０ｍＬ）中の実施例６８Ａ（９．９ｇ、４４．４ｍｍｏｌ）の溶液で処理して、−７８℃で２時間攪拌し、水（３．６ｇ、２００ｍｍｏｌ）で処理して、５分間攪拌し、次に、水（５００ｍＬ）に注入し、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物を水およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、２５：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、９．５ｇ（９６％）の所望の生成物を得た。
【０４１５】
（実施例６８Ｃ）
３−（２−フルオロ−４−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１０において、実施例９および２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例６８Ｂおよび実施例５６Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４１６】
【化９８】
2006519236.tif 000099
【０４１７】
（実施例６８Ｄ）
３−（２−メトキシ−４−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
メタノール（５ｍＬ）中のナトリウム（１４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の混合物を実施例６８Ｃ（４６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）で処理し、均質溶液が形成されるまで加熱して還流させ、濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）で希釈して、１０％  ＨＣｌでｐＨ５にし、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、３：２のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、３５ｍｇ（７４％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４１８】
【化９９】
2006519236.tif 000100
【０４１９】
（実施例６９）
３−（２−メトキシ−４−ピリジニル）−１１−オキソＮ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
【０４２０】
（実施例６９Ａ）
２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン
ジエチルエーテル（１００ｍＬ）中の実施例６８Ｂ（３．３５ｇ、１５ｍｍｏｌ）の−７８℃溶液に２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（７．２ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を滴下して処理して、−７８℃で２時間攪拌し、ボロン酸トリブチル（４．１４ｇ、１８ｍｍｏｌ）で処理して、−７８℃で１時間攪拌し、２時間かけて室温に温めた。この溶液をピナコール（２．３０ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）および酢酸（０．９ｇ、１５ｍｍｏｌ）で処理して、一晩攪拌し、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。このパッドをジエチルエーテルで数回洗浄し、濾液を５０ｍＬの量に濃縮した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、２５：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２．３４ｇ（７０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４２１】
【化１００】
2006519236.tif 000101
【０４２２】
（実施例６９Ｂ）
３−（２−フルオロ−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５６Ｂの代わりに実施例６９Ａおよび実施例１Ｂをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６４（Ｍ＋Ｈ）＋，３８１（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０４２３】
【化１０１】
2006519236.tif 000102
【０４２４】
（実施例６９Ｃ）
３−（２−フルオロ−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸
水（５ｍＬ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例６９Ｂ（６０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（２０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）の混合物を、均質溶液が形成されるまで加熱して還流させ、１０％  ＨＣｌでｐＨ５にして、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させて（ＣａＣｌ２）、濾過し、真空下で濃縮して、４７ｍｇ（８０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４９（Ｍ）＋；
【０４２５】
【化１０２】
2006519236.tif 000103
【０４２６】
（実施例６９Ｄ）
３−（２−フルオロ−４−ピリジニル）−１１−オキソＮ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において実施例１３の代わりに実施例６９Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４２７】
【化１０３】
2006519236.tif 000104
【０４２８】
（実施例６９Ｅ）
３−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソＮ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例６８Ｄにおいて実施例６８Ｃの代わりに実施例６９Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４２９】
【化１０４】
2006519236.tif 000105
【０４３０】
（実施例７０）
１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−ピリジニル）Ｎ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
酢酸（２５ｍＬ）および水（５ｍＬ）の実施例６９Ｄ（ＴＦＡ塩、１５０ｍｇ）の溶液を１６時間、１００℃に加熱して、室温に冷却し、真空下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、１２０ｍｇの所望の生成物をＴＦＡ塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４３１】
【化１０５】
2006519236.tif 000106
【０４３２】
（実施例７１）
［３−（２−フルオロ−５−メチル−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
【０４３３】
（実施例７１Ａ）
２−フルオロ−３−ヨード−５−メチルピリジン
実施例６８Ａにおいて２−フルオロピリジンの代わりに２−フルオロ−５−メチルピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３４】
（実施例７１Ｂ）
２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジン
実施例６９Ｂにおいて実施例６９Ａの代わりに実施例７１Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３５】
（実施例７１Ｃ）
２−フルオロ−５−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン
実施例６９Ａにおいて実施例６８Ｂの代わりに実施例７１Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３７（Ｍ）＋；
【０４３６】
【化１０６】
2006519236.tif 000107
【０４３７】
（実施例７１Ｄ）
［３−（２−フルオロ−５−メチル−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５９Ｂの代わりに実施例７１Ｃおよび実施例６Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋，４０９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【０４３８】
【化１０７】
2006519236.tif 000108
【０４３９】
（実施例７２）
［３−（２−メトキシ−５−メチル−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
メタノール（５ｍＬ）中のナトリウム（１８ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の混合物を実施例７１Ｄ（３０ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）で処理し、加熱して２４時間還流させ、真空下で濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）で希釈して、１０％  ＨＣｌでｐＨ５にし、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物をヘキサン中の過剰な２．０Ｍ  ＴＭＳＣＨＮ２で処理し、濃縮して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４４０】
【化１０８】
2006519236.tif 000109
【０４４１】
（実施例７３）
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例５１を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４１８（Ｍ−Ｈ）−；
【０４４２】
【化１０９】
2006519236.tif 000110
【０４４３】
（実施例７４）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］アセトアミド
実施例１４において実施例１３の代わりに実施例７３を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２８（Ｍ−Ｈ）−；
【０４４４】
【化１１０】
2006519236.tif 000111
【０４４５】
（実施例７５）
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎメチルアセトアミド
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３およびＮ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］Ｎメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０２（Ｍ−Ｈ）−；
【０４４６】
【化１１１】
2006519236.tif 000112
【０４４７】
（実施例７６）
８−［２−（３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−２−オキソエチル−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３および３−ピペリジノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ−Ｈ）−；
【０４４８】
【化１１２】
2006519236.tif 000113
【０４４９】
（実施例７７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２−オキソエチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３および１−メチル−１，４−ジアゼパンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１４（Ｍ−Ｈ）−；
【０４５０】
【化１１３】
2006519236.tif 000114
【０４５１】
（実施例７８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３およびＮ，Ｎ−ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４５（Ｍ−Ｈ）−；
【０４５２】
【化１１４】
2006519236.tif 000115
【０４５３】
（実施例７９）
８−［２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−２−オキソエチル−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３および４−ピペリジノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ−Ｈ）−；
【０４５４】
【化１１５】
2006519236.tif 000116
【０４５５】
実施例８０から実施例１１８は、次の手順を用いて調製した。
【０４５６】
合成は、ＰＥ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ）Ｓｏｌａｒｉｓ  ５３０  有機合成装置を使用して行った。各丸底フラスコに、Ａｒｇｏｎａｕｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓから供給された８１ｍｇのポリマー担持（ＰＳ）−ＤＣＣ樹脂（負荷量  １．２４ｍｍｏｌ／ｇ）を充填した。次に、反応ブロックを組み立てて、Ｓｏｌａｒｉｓ  ５３０に配置した。アミノモノマー（０．６ｍｍｏｌ）を３ｍＬのＤＭＡに各々溶解した。実施例７３（分子量４１９．１１）を４０ｍＬのＤＭＡ（７４７ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）に溶解した。６８ｍＬのＤＭＡ中のＨＯＢｔ（４０９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液およびＤＩＥＡ（ＤＭＡ  ６８ｍＬ中、１．５８０ｍＬ）の溶液をこの装置に配置した。このＳｏｌａｒｉｓをＤＭＡでプライムし、ＰＳ−ＤＣＣ樹脂を収容している４８個のバイアルの各々に０．７５ｍＬの実施例７３の溶液（０．０３３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて０．７５ｍＬのＨＯＢｔ溶液（１当量）、０．２０９ｍＬの各アミノの溶液（１．２５当量）および０．７５ｍＬのＤＩＥＡ溶液（３当量）を添加した。この反応混合物を一晩、５５℃に加熱し、３９ｍｇのＭＰ−Ｃａｒｂｏｎａｔｅ樹脂（２．５５ｍｍｏｌ／ｇ、３当量）を収容している２０ｍＬバイアルにメタノールを用いて移した。ＭＰ−Ｃａｒｂｏｎａｔｅ樹脂を濾過し、この反応混合物を濃縮乾固した。残留物を１：１のＤＭＳＯ／メタノールに溶解し、１０：１００のアセトニトリル／０．１％  ＴＦＡ水溶液を使用して逆相ＨＰＬＣにより精製した。
【０４５７】
（実施例８０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（２−ピリジニル）エチル］アセトアミド
２−（２−ピリジニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４５８】
【化１１６】
2006519236.tif 000117
【０４５９】
（実施例８１）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（３−ピリジニル）エチル］アセトアミド
２−（３−ピリジニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４６０】
【化１１７】
2006519236.tif 000118
【０４６１】
（実施例８２）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−ピリジン−２−イル−エチル）−アセトアミド
２−（４−ピリジニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４６２】
【化１１８】
2006519236.tif 000119
【０４６３】
（実施例８３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ３−キノリニルアセトアミド
３−キノリンアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４６４】
【化１１９】
2006519236.tif 000120
【０４６５】
（実施例８４）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ６−キノリニルアセトアミド
６−キノリンアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５４４（Ｍ−Ｈ）−；
【０４６６】
【化１２０】
2006519236.tif 000121
【０４６７】
（実施例８５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［４−（４−モルホリニル）フェニル］アセトアミド
４−（４−モルホリニル）アニリンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４６８】
【化１２１】
2006519236.tif 000122
【０４６９】
（実施例８６）
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（２Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−１−ブタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４７０】
【化１２２】
2006519236.tif 000123
【０４７１】
（実施例８７）
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（２Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−１−ブタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４７２】
【化１２３】
2006519236.tif 000124
【０４７３】
（実施例８８）
Ｎ−（３−エトキシプロピル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
３−エトキシプロピルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４７４】
【化１２４】
2006519236.tif 000125
【０４７５】
（実施例８９）
Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４７６】
【化１２５】
2006519236.tif 000126
【０４７７】
（実施例９０）
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（２Ｒ）−２−アミノ−４−メチル−１−ペンタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４７８】
【化１２６】
2006519236.tif 000127
【０４７９】
（実施例９１）
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−１−ペンタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４８０】
【化１２７】
2006519236.tif 000128
【０４８１】
（実施例９２）
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
３−（１Ｈ−１−イミダゾール−１−イル）プロピルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４８２】
【化１２８】
2006519236.tif 000129
【０４８３】
（実施例９３）
Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
３−アミノ−１−プロパノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）４７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４８４】
【化１２９】
2006519236.tif 000130
【０４８５】
（実施例９４）
Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４８６】
【化１３０】
2006519236.tif 000131
【０４８７】
（実施例９５）
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルエタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４８８】
【化１３１】
2006519236.tif 000132
【０４８９】
（実施例９６）
Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルエタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４９０】
【化１３２】
2006519236.tif 000133
【０４９１】
（実施例９７）
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
３，４−ジフルオロベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４９２】
【化１３３】
2006519236.tif 000134
【０４９３】
（実施例９８）
Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
４−アミノ−１−ブタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）４９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４９４】
【化１３４】
2006519236.tif 000135
【０４９５】
（実施例９９）
Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
１−ベンジル−４−ピペリジンアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４９６】
【化１３５】
2006519236.tif 000136
【０４９７】
（実施例１００）
Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
Ｎ−（４−アミノブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０４９８】
【化１３６】
2006519236.tif 000137
【０４９９】
（実施例１０１）
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
４−（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミドを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）６０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５００】
【化１３７】
2006519236.tif 000138
【０５０１】
（実施例１０２）
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎプロピルアセトアミド
２−（プロピルアミノ）エタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５０２】
【化１３８】
2006519236.tif 000139
【０５０３】
（実施例１０３）
８−［２−（４−エチル−１−ピペラジニル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１−エチルピペラジンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０４】
（実施例１０４）
８−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
２−（１−ピペラジニル）エタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０５】
（実施例１０５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ＮメチルＮ［２−（２−ピリジニル）エチル］アセトアミド
ＮメチルＮ［２−（２−ピリジニル）エチル］アミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５０６】
【化１３９】
2006519236.tif 000140
【０５０７】
（実施例１０６）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−オキソ−２−（４−フェニル−１−ピペラジニル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１−フェニルピペラジンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５０８】
【化１４０】
2006519236.tif 000141
【０５０９】
（実施例１０７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−オキソ−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１−（２−ピリジニル）ピペラジンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５６５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５１０】
【化１４１】
2006519236.tif 000142
【０５１１】
（実施例１０８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（３−ピリジニルメチル）アセトアミド
３−ピリジニルメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５１２】
【化１４２】
2006519236.tif 000143
【０５１３】
（実施例１０９）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−ピリジニルメチル）アセトアミド
４−ピリジニルメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５１４】
【化１４３】
2006519236.tif 000144
【０５１５】
（実施例１１０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（２−ピリジニルメチル）アセトアミド
２−ピリジニルメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５１６】
【化１４４】
2006519236.tif 000145
【０５１７】
（実施例１１１）
Ｎ−［２−（ジメチルアミノエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）４９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５１８】
【化１４５】
2006519236.tif 000146
【０５１９】
（実施例１１２）
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５２０】
【化１４６】
2006519236.tif 000147
【０５２１】
（実施例１１３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（１−ピロリジニル）エチル］アセトアミド
２−（１−ピロリジニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５２２】
【化１４７】
2006519236.tif 000148
【０５２３】
（実施例１１４）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（１−ピペリジニル）エチル］アセトアミド
２−（１−ピペリジニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５２４】
【化１４８】
2006519236.tif 000149
【０５２５】
（実施例１１５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（１−ピペリジニル）プロピル］アセトアミド
３−（１−ピペリジニル）プロピルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５２６】
【化１４９】
2006519236.tif 000150
【０５２７】
（実施例１１６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（４−モルホリニル）エチル］アセトアミド
２−（４−モルホリニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５２８】
【化１５０】
2006519236.tif 000151
【０５２９】
（実施例１１７）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（４−モルホリニル）プロピル］アセトアミド
３−（４−モルホリニル）プロピルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５３０】
【化１５１】
2006519236.tif 000152
【０５３１】
（実施例１１８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エチル］アセトアミド
２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エタナミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３２】
（実施例１１９）
８−｛２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチル）−１−ピロリジニル）］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３および（２Ｓ）−２−ピロリジニルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５３３】
【化１５２】
2006519236.tif 000153
【０５３４】
（実施例１２０）
８−アミノ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに実施例７Ｃおよび２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＳＩ）ｍ／ｅ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５３５】
【化１５３】
2006519236.tif 000154
【０５３６】
（実施例１２１）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］尿素
４ｍＬの酢酸および０．８ｍＬのＨ２Ｏ中の実施例１２０（５６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびＮａＯＣＮ（１７ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１２時間攪拌した。溶媒を除去し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５３７】
【化１５４】
2006519236.tif 000155
【０５３８】
（実施例１２２）
２−（ジメチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
１ｍＬのＤＭＦ中の実施例１２０（３８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノ酢酸（１７ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．１ｇ）の混合物を一晩攪拌した。この反応混合物をＨ２Ｏと酢酸エチルとで分配し、有機層を分離して、ブラインで洗浄し、乾燥させて、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５３９】
【化１５５】
2006519236.tif 000156
【０５４０】
（実施例１２３）
（２Ｓ）−２−アミノＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−４−メチルペンタンアミド
２ｍＬのＤＭＦ中の実施例１２０（５６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、Ｌ−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メチル−ペンタン酸（３９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（６５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．１ｇ）の混合物を一晩攪拌した。この反応混合物をＨ２Ｏと酢酸エチルとで分配し、有機層を分離して、ブラインで洗浄し、乾燥させて、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、７２ｍｇ（８１％）の｛１−［３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルカルバモイル］−３−メチル−ブチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステルを得、これを２ｍＬのＴＦＡおよび２ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で処理した。真空下で溶媒を除去し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、表題生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５４１】
【化１５６】
2006519236.tif 000157
【０５４２】
（実施例１２４）
４−アミノＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ブチルアミド
実施例１２３において（Ｌ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メチル−ペンタン酸の代わりに４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−酪酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５４３】
【化１５７】
2006519236.tif 000158
【０５４４】
（実施例１２５）
３−アミノＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロピオンアミド
実施例１２３において（Ｌ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メチル−ペンタン酸の代わりに３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５４５】
【化１５８】
2006519236.tif 000159
【０５４６】
（実施例１２６）
Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５４７】
【化１５９】
2006519236.tif 000160
【０５４８】
（実施例１２７）
２−（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５４９】
【化１６０】
2006519236.tif 000161
【０５５０】
（実施例１２８）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］チオフェン−３−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりにチオフェン−３−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５５１】
【化１６１】
2006519236.tif 000162
【０５５２】
（実施例１２９）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５５３】
【化１６２】
2006519236.tif 000163
【０５５４】
（実施例１３０）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５５５】
【化１６３】
2006519236.tif 000164
【０５５６】
（実施例１３１）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに１，３−チアゾール−４−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５５７】
【化１６４】
2006519236.tif 000165
【０５５８】
（実施例１３２）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５５９】
【化１６５】
2006519236.tif 000166
【０５６０】
（実施例１３３）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５６１】
【化１６６】
2006519236.tif 000167
【０５６２】
（実施例１３４）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］イソニコチンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりにイソニコチン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５６３】
【化１６７】
2006519236.tif 000168
【０５６４】
（実施例１３５）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピロリジン−１−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに３−ピロリジン−１−イルプロピオン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５６５】
【化１６８】
2006519236.tif 000169
【０５６６】
（実施例１３６）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに３−ピペリジン−１−イルプロピオン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５６７】
【化１６９】
2006519236.tif 000170
【０５６８】
（実施例１３７）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−モルホリン−４−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに３−モルホリン−４−イルプロピオン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５６９】
【化１７０】
2006519236.tif 000171
【０５７０】
（実施例１３８）
（２Ｒ）−２−ヒドロキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−４−フェニルブタンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５７１】
【化１７１】
2006519236.tif 000172
【０５７２】
（実施例１３９）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−（フェニルスルホニル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに３−（フェニルスルホニル）プロパン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５７３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５７３】
【化１７２】
2006519236.tif 000173
【０５７４】
（実施例１４０）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５７５】
【化１７３】
2006519236.tif 000174
【０５７６】
（実施例１４１）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ピリジン−２−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりにピリジン−２−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５７７】
【化１７４】
2006519236.tif 000175
【０５７８】
（実施例１４２）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ニコチンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりにニコチン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５７９】
【化１７５】
2006519236.tif 000176
【０５８０】
（実施例１４３）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−ピリジン−３−イルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりにピリジン−３−イル酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５８１】
【化１７６】
2006519236.tif 000177
【０５８２】
（実施例１４４）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（４−メチル−ピペラジン−１−イル）酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５８３】
【化１７７】
2006519236.tif 000178
【０５８４】
（実施例１４５）
３−エトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに３−エトキシ−プロピオン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５８５】
【化１７８】
2006519236.tif 000179
【０５８６】
（実施例１４６）
（２Ｒ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−５−オキソピロリジン−２−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（Ｒ）５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５８７】
【化１７９】
2006519236.tif 000180
【０５８８】
（実施例１４７）
４−メトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］シクロヘキサンカルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５８９】
【化１８０】
2006519236.tif 000181
【０５９０】
（実施例１４８）
（２Ｒ）−２−メトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−フェニルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（Ｒ）メトキシ−フェニル−酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５９１】
【化１８１】
2006519236.tif 000182
【０５９２】
（実施例１４９）
（２Ｓ）−２−メトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−フェニルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（Ｒ）メトキシ−フェニル−酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５９３】
【化１８２】
2006519236.tif 000183
【０５９４】
（実施例１５０）
Ｎ−（２−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）−２−フラミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに［（フラン−２−カルボニル）−アミノ］−酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５９５】
【化１８３】
2006519236.tif 000184
【０５９６】
（実施例１５１）
１−アセチルＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに１−アセチル−ピペリジン−４−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５９７】
【化１８４】
2006519236.tif 000185
【０５９８】
（実施例１５２）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ’−フェニルペンタンジアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに５−アニリノ−５−オキソペンタン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０５９９】
【化１８５】
2006519236.tif 000186
【０６００】
（実施例１５３）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−［４−（メチルスルホニル）フェニル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（４−メタンスルホニル−フェニル）−酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５７３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６０１】
【化１８６】
2006519236.tif 000187
【０６０２】
（実施例１５４）
（２Ｓ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−５−オキソピロリジン−２−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（Ｓ）５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６０３】
【化１８７】
2006519236.tif 000188
【０６０４】
（実施例１５５）
４−（８−アミノ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）−２−メトキシベンゾニトリル
【０６０５】
（実施例１５５Ａ）
８−アミノ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例７Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０６】
（実施例１５５Ｂ）
４−（８−アミノ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）−２−メトキシベンゾニトリル
実施例１０において２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例９の代わりに実施例１５５Ａおよび４−ヨード−２−メトキシ−ベンゾニトリルをそれぞれ用いることにより、表題生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６０７】
【化１８８】
2006519236.tif 000189
【０６０８】
（実施例１５６）
（２Ｓ）Ｎ［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メトキシ−２−フェニルアセトアミド
実施例１２２において実施例１２０およびジメチルアミノ酢酸の代わりに実施例１５５Ｂおよび（２Ｓ）−３−メトキシ（フェニル）酢酸をそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６０９】
【化１８９】
2006519236.tif 000190
【０６１０】
（実施例１５７）
Ｎ−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド
実施例１２２において実施例１２０およびジメチルアミノ酢酸の代わりに実施例１５５Ｂおよび３−ピペリジン−１−イルプロピオン酸をそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６１１】
【化１９０】
2006519236.tif 000191
【０６１２】
（実施例１５８）
Ｎ−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７Ｃの代わりに実施例１５５Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６１３】
【化１９１】
2006519236.tif 000192
【０６１４】
（実施例１５９）
８−アミノ−３−（４−クロロ−３−メトキシニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１０において２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例９の代わりに実施例１５５Ａおよび１−クロロ−４−ヨード−２−メトキシ−ベンゼンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６１５】
【化１９２】
2006519236.tif 000193
【０６１６】
（実施例１６０）
Ｎ−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド
実施例１２２において実施例１２０およびジメチルアミノ酢酸の代わりに実施例１５９および３−ピペリジン−１−イルプロピオン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６１７】
【化１９３】
2006519236.tif 000194
【０６１８】
（実施例１６１）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０６１９】
（実施例１６１Ａ）
４−クロロ−Ｎ（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）ブタンアミド
実施例４２ＡにおいてＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに塩化４−クロロ−ブチリルを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６２０】
【化１９４】
2006519236.tif 000195
【０６２１】
（実施例１６１Ｂ）
３−クロロ−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
ナトリウム（０．１３８ｇ、６ｍｍｏｌ）を０℃で１５ｍＬの無水ＥｔＯＨに溶解した。この溶液に実施例１６１Ａを添加した。この溶液を一晩攪拌し、濾過によって沈殿を回収して、０．１５４ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６２２】
【化１９５】
2006519236.tif 000196
【０６２３】
（実施例１６１Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例１６１Ｂおよび実施例２６６Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６２４】
【化１９６】
2006519236.tif 000197
【０６２５】
（実施例１６２）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソピペリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０６２６】
（実施例１６２Ａ）
５−クロロＮ（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）ペンタンアミド
実施例４２ＡにおいてＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに塩化５−クロロ−ペンタノイルを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６２７】
【化１９７】
2006519236.tif 000198
【０６２８】
（実施例１６２Ｂ）
３−クロロ−８−（２−オキソピペリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
ナトリウム（０．２００ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を０℃で２５ｍＬの無水ＥｔＯＨに溶解した。この溶液に実施例１６２Ａを添加した。この溶液を１時間還流させながら加熱した。溶液を室温に冷却し、濾過によって沈殿を回収して、０．１９６ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６２９】
【化１９８】
2006519236.tif 000199
【０６３０】
（実施例１６２Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソピペリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例１６２Ｂおよび実施例２６６Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６３１】
【化１９９】
2006519236.tif 000200
【０６３２】
（実施例１６３）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０６３３】
（実施例１６３Ａ）
４−クロロＮ［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ブタンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１５９および塩化５−クロロ−ペンタノイルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６３４】
【化２００】
2006519236.tif 000201
【０６３５】
（実施例１６３Ｂ）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１６２Ｂにおいて実施例１６２Ａの代わりに実施例１６３Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６３６】
【化２０１】
2006519236.tif 000202
【０６３７】
（実施例１６４）
３−クロロＮ［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１５９および塩化３−クロロ−プロパン−１−スルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６３８】
【化２０２】
2006519236.tif 000203
【０６３９】
（実施例１６５）
Ｎ−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１−フェニルメタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１５９および塩化フェニル−メタンスルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６４０】
【化２０３】
2006519236.tif 000204
【０６４１】
（実施例１６６）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１６２Ｂにおいて実施例１６２Ａの代わりに実施例１６４を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６４２】
【化２０４】
2006519236.tif 000205
【０６４３】
（実施例１６７）
２，２，２−トリフルオロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］エタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１２０および塩化２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６４４】
【化２０５】
2006519236.tif 000206
【０６４５】
（実施例１６８）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１２０および塩化１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６４６】
【化２０６】
2006519236.tif 000207
【０６４７】
（実施例１６９）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１−フェニルメタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１２０および塩化フェニルメタンスルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６４８】
【化２０７】
2006519236.tif 000208
【０６４９】
（実施例１７０）
３−クロロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１２０および塩化３−クロロプロパン−１−スルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６５０】
【化２０８】
2006519236.tif 000209
【０６５１】
（実施例１７１）
８−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１６２Ｂにおいて実施例１６２Ａの代わりに実施例１７０を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６５２】
【化２０９】
2006519236.tif 000210
【０６５３】
（実施例１７２）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−モルホリン−４−イルプロパン−１−スルホンアミド
５ｍＬのトルエンおよび１ｍＬのジオキサン中の実施例１７０（１０．０ｍｇ、０．０１６８ｍｍｏｌ）、モルホリン（９．０ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流させながら加熱した。減圧下で溶媒を除去し、残留物を分取ＨＰＬＣ（ＣＨ３ＣＮ／（Ｈ２Ｏ中０．１％のＴＦＡ））によって精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６５４】
【化２１０】
2006519236.tif 000211
【０６５５】
（実施例１７３）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２においてモルホリンの代わりにピペリジンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６５６】
【化２１１】
2006519236.tif 000212
【０６５７】
（実施例１７４）
３−（ジエチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２においてモルホリンの代わりにジエチルアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６５８】
【化２１２】
2006519236.tif 000213
【０６５９】
（実施例１７５）
３−（ジメチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２においてモルホリンの代わりにジメチルアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６６０】
【化２１３】
2006519236.tif 000214
【０６６１】
（実施例１７６）
１−クロロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１２０および塩化クロロメタンスルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６６２】
【化２１４】
2006519236.tif 000215
【０６６３】
（実施例１７７）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−４−モルホリン−４−イルベンズアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに４−モルホリン−４−イル安息香酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６６４】
【化２１５】
2006519236.tif 000216
【０６６５】
（実施例１７８）
７−アミノ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０６６６】
（実施例１７８Ａ）
２−［（５−アミノ−２−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例２Ａにおいて４−ブロモ−２−ニトロアニリンの代わりに４−ニトロ−ベンゼン−１，３−ジアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６６７】
【化２１６】
2006519236.tif 000217
【０６６８】
（実施例１７８Ｂ）
４−クロロ−２−［（２，５−ジアミノフェニル）アミノ］安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例１７８Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６６９】
【化２１７】
2006519236.tif 000218
【０６７０】
（実施例１７８Ｃ）
７−アミノ−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂの代わりに実施例１７８Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６７１】
【化２１８】
2006519236.tif 000219
【０６７２】
（実施例１７８Ｄ）
７−アミノ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに実施例１７８Ｃおよび実施例２６６Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６７３】
【化２１９】
2006519236.tif 000220
【０６７４】
（実施例１７９）
３−クロロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１７８Ｄおよび塩化３−クロロ−プロパン−１−スルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６７５】
【化２２０】
2006519236.tif 000221
【０６７６】
（実施例１８０）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−１−フェニルメタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１７８Ｄおよび塩化フェニル−メタンスルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６７７】
【化２２１】
2006519236.tif 000222
【０６７８】
（実施例１８１）
１−（４−クロロフェニル）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］メタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１７８Ｄおよび塩化４−クロロフェニルメタンスルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６７９】
【化２２２】
2006519236.tif 000223
【０６８０】
（実施例１８２）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１７８Ｄおよび塩化１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６８１】
【化２２３】
2006519236.tif 000224
【０６８２】
（実施例１８３）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］メタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７Ｃの代わりに実施例１７８Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６８３】
【化２２４】
2006519236.tif 000225
【０６８４】
（実施例１８４）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−３−モルホリン−４−イルプロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２において実施例１７０の代わりに実施例１７９を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６８５】
【化２２５】
2006519236.tif 000226
【０６８６】
（実施例１８５）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２において実施例１７０およびモルホリンの代わりに実施例１７９およびピペリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６８７】
【化２２６】
2006519236.tif 000227
【０６８８】
（実施例１８６）
３−（ジエチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２において実施例１７０およびモルホリンの代わりに実施例１７９およびジエチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６８９】
【化２２７】
2006519236.tif 000228
【０６９０】
（実施例１８７）
３−（ジメチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２において実施例１７０およびモルホリンの代わりに実施例１７９およびジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６９１】
【化２２８】
2006519236.tif 000229
【０６９２】
（実施例１８８）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド
実施例１２２において実施例１２０およびジメチルアミノ酢酸の代わりに実施例１７９およびテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６９３】
【化２２９】
2006519236.tif 000230
【０６９４】
（実施例１８９）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０６９５】
（実施例１８９Ａ）
３−クロロ−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
２０ｍＬのＴＨＦ中の実施例１Ｂ（０．１８０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）に室温で３．０ＭのＭｅＭｇＢｒ（１．６ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）を滴下して処理した。この反応混合物を一晩攪拌した。ＭｅＯＨで注意深く反応を停止させ、この混合物を水に注入した。この溶液に５ｍＬの濃ＨＣｌ溶液を添加し、この混合物を酢酸エチルで数回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、３：７のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．１０８ｇ（６０％）の表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６９６】
【化２３０】
2006519236.tif 000231
【０６９７】
（実施例１８９Ｂ）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例１８９Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０６９８】
【化２３１】
2006519236.tif 000232
【０６９９】
（実施例１９０）
８−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０７００】
（実施例１９０Ａ）
３−クロロ−８−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９ＡにおいてＭｅＭｇＢｒの代わりにＥｔＭｇＢｒを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７０１】
【化２３２】
2006519236.tif 000233
【０７０２】
（実施例１９０Ｂ）
８−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例１９０Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７０３】
【化２３３】
2006519236.tif 000234
【０７０４】
（実施例１９１）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
２ｍＬのジオキサン中の実施例１８９Ａ（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、４−アミノピリジン（２６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（９．２ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、ＣｙＭＡＰ（１１．８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（７８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃で一晩加熱した。反応混合物が室温に冷却した後、ＥｔＯＡｃと水とで分配した。水性層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。併せた有機層をおよびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１００：５：１のＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、５４ｍｇ（７５％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７０５】
【化２３４】
2006519236.tif 000235
【０７０６】
（実施例１９２）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりに２−クロロ−４−アミノピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７０７】
【化２３５】
2006519236.tif 000236
【０７０８】
（実施例１９３）
４−｛［８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］アミノ｝ピリジン−２−カルボニトリル
【０７０９】
（実施例１９３Ａ）
４−アミノピリジン−２−カルボニトリル
５ｍＬのＤＭＦ中の２−クロロ−ピリジン−４−イルアミン（０．６４２ｇ、５ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（０．３２３ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．２８８ｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）の混合物を１４５℃で２０時間加熱した。この反応混合物が室温に冷却した後、酢酸エチルとＨ２Ｏとで分配した。水性層を追加の酢酸エチルで抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、９：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．２９ｇ（２０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７１０】
【化２３６】
2006519236.tif 000237
【０７１１】
（実施例１９３Ｂ）
４−｛［８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］アミノ｝ピリジン−２−カルボニトリル
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりに実施例１９３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７１２】
【化２３７】
2006519236.tif 000238
【０７１３】
（実施例１９４）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりにピリミジン−４−イルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７１４】
【化２３８】
2006519236.tif 000239
【０７１５】
（実施例１９５）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−［（２，３，５，６−テトラフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりに２，３，５，６−テトラフルオロピリジン−４−イルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７１６】
【化２３９】
2006519236.tif 000240
【０７１７】
（実施例１９６）
８−（１−エチル−１−メチルエチル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａの代わりに実施例１９０Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７１８】
【化２４０】
2006519236.tif 000241
【０７１９】
（実施例１９７）
３−［（２−アミノピリミジン−４−イル）アミノ］−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりにピリミジン−２，４−ジアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７２０】
【化２４１】
2006519236.tif 000242
【０７２１】
（実施例１９８）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例１９０Ａおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７２２】
【化２４２】
2006519236.tif 000243
【０７２３】
（実施例１９９）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミン］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０７２４】
（実施例１９９Ａ）
２，３，６−トリフルオロピリジン−４−アミン
５０ｍＬのＭｅＯＨ中の３−クロロ−２，５，６−トリフルオロ−ピリジン−４−イルアミン（１．８２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、５％  Ｐｄ／Ｃ（０．５ｇ）およびＥｔ３Ｎ（３．０４ｇ、３０ｍｍｏｌ）の混合物に水素ガスのバルーンを備え付け、室温で一晩攪拌した。この溶液を珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。濾液を真空下で濃縮し、残留物を酢酸エチルとＨ２Ｏとで分配した。水性層を追加の酢酸エチルで抽出し、併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．３３ｇ（９０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２５】
（実施例１９９Ｂ）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりに実施例１９９Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７２６】
【化２４３】
2006519236.tif 000244
【０７２７】
（実施例２００）
３−（｛２−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝アミノ）−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
所望の生成物は、実施例１９２の第二生成物として単離した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７２８】
【化２４４】
2006519236.tif 000245
【０７２９】
（実施例２０１）
２−メチル−２−｛１１−オキソ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸メチル
実施例１９１において４−アミノピリジンおよび実施例１８９Ａの代わりに実施例１９９Ａおよび実施例２６６Ｆをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７３０】
【化２４５】
2006519236.tif 000246
【０７３１】
（実施例２０２）
２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−｛１１−オキソ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパンアミド
【０７３２】
（実施例２０２Ａ）
２−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−２−メチルプロパン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２６６Ｆを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳｍ／ｅ（ＤＣＩ）３３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３３】
（実施例２０２Ｂ）
２−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０２Ａおよび４−（４−モルホリノ）アニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳｍ／ｅ（ＤＣＩ）４９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３４】
（実施例２０２Ｃ）
２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−｛１１−オキソ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパンアミド
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０２Ｂおよび実施例１９９Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ６０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７３５】
【化２４６】
2006519236.tif 000247
【０７３６】
（実施例２０３）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
【０７３７】
（実施例２０３Ａ）
２，６−ジフルオロ−ピリジン−４−イルアミン
実施例１９９Ａにおいて３−クロロ−２，５，６−トリフルオロ−ピリジン−４−イルアミンの代わりに３，５−ジクロロ−２，６−ジフルオロ−ピリジン−４−イルアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７３８】
【化２４７】
2006519236.tif 000248
【０７３９】
（実施例２０３Ｂ）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０２Ｂおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７４０】
【化２４８】
2006519236.tif 000249
【０７４１】
（実施例２０４）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０７４２】
（実施例２０４Ａ）
３−クロロ−８−（２−ヒドロキシエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１００ｍＬのＴＨＦ中の実施例６Ｄ（６．３２ｇ、２０ｍｍｏｌ）の混合物を、０℃でＴＨＦ中１．０ＭのＬｉＡｌＨ４（３５ｍＬ、３５ｍｍｏｌ）で処理した。この反応混合物をさらに３０分間攪拌し、ＭｅＯＨで反応を停止させて、真空下で濃縮した。残留物を酢酸エチルとｐＨ＝３の水とで分配した。水性層を追加の酢酸エチルで２回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１：９のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、５．１８ｇ（９０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８９および２９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７４３】
【化２４９】
2006519236.tif 000250
【０７４４】
（実施例２０４Ｂ）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０４Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７４５】
【化２５０】
2006519236.tif 000251
【０７４６】
（実施例２０５）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルプロパン酸
【０７４７】
（実施例２０５Ａ）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルプロパン酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２６６Ｆおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７４８】
【化２５１】
2006519236.tif 000252
【０７４９】
（実施例２０５Ｂ）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルプロパン酸
２０ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬのＨ２Ｏ中の実施例２０５Ａ（０．５２ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（０．１４４ｇ、６．０ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流させながら加熱した。この溶液が室温に冷却した後、溶液を１０％  ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７５０】
【化２５２】
2006519236.tif 000253
【０７５１】
（実施例２０６）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−モルホリン−４−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例４５０Ｂおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７５２】
【化２５３】
2006519236.tif 000254
【０７５３】
（実施例２０７）
７−モルホリン−４−イル−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例４５０Ｂおよび実施例１９９Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７５４】
【化２５４】
2006519236.tif 000255
【０７５５】
（実施例２０８）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０７５６】
（実施例２０８Ａ）
３−クロロ−８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例６Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７５７】
【化２５５】
2006519236.tif 000256
【０７５８】
（実施例２０８Ｂ）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７５９】
【化２５６】
2006519236.tif 000257
【０７６０】
（実施例２０９）
［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａの代わりに実施例６Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７６１】
【化２５７】
2006519236.tif 000258
【０７６２】
（実施例２１０）
｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例６Ｄおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７６３】
【化２５８】
2006519236.tif 000259
【０７６４】
（実施例２１１）
｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例６Ｄおよび２−メチル−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７６５】
【化２５９】
2006519236.tif 000260
【０７６６】
（実施例２１２）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例９および２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７６７】
【化２６０】
2006519236.tif 000261
【０７６８】
（実施例２１３）
８−アセチル−３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０７６９】
（実施例２１３Ａ）
８−アセチル−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
表題化合物は、実施例１８９Ａにおいて副生成物として単離した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７７０】
【化２６１】
2006519236.tif 000262
【０７７１】
（実施例２１３Ｂ）
８−アセチル−３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２１３Ａおよび２−クロロ−４−ピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７７２】
【化２６２】
2006519236.tif 000263
【０７７３】
（実施例２１４）
｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２１０を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７７４】
【化２６３】
2006519236.tif 000264
【０７７５】
（実施例２１５）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−イソプロペニル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
表題化合物は、実施例１９２において副生成物として単離した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７７６】
【化２６４】
2006519236.tif 000265
【０７７７】
（実施例２１６）
【０７７８】
２−｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２１４および４−モルホリン−４−イルフェニルアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７７９】
【化２６５】
2006519236.tif 000266
【０７８０】
（実施例２１７）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８Ａおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７８１】
【化２６６】
2006519236.tif 000267
【０７８２】
（実施例２１８）
２−｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０２Ｂおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７８３】
【化２６７】
2006519236.tif 000268
【０７８４】
（実施例２１９）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例１６１Ｂおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７８５】
【化２６８】
2006519236.tif 000269
【０７８６】
（実施例２２０）
｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル｝酢酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例３８８Ｄおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７８７】
【化２６９】
2006519236.tif 000270
【０７８８】
（実施例２２１）
８−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−３−［（２，３，６−トリフルオロ−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０７８９】
（実施例２２１Ａ）
３−クロロ−８−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１０ｍＬのＴＨＦ中の実施例２０４Ａ（１５０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、ピリジン−２（１Ｈ）−オン（９６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（１８０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）およびアゾジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル（１６０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の混合物を一晩攪拌した。この反応混合物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、７２ｍｇの所望の生成物を得た。次に、カラムを１００：３：１のＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨで洗浄して、７９ｍｇの３−クロロ−８−［２−（２−オキソ−２Ｈ−ピリジン−１−イル）−エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オンを得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７９０】
【化２７０】
2006519236.tif 000271
【０７９１】
（実施例２２１Ｂ）
８−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−３−［（２，３，６−トリフルオロ−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２２１Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７９２】
【化２７１】
2006519236.tif 000272
【０７９３】
（実施例２２２）
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７９４】
【化２７２】
2006519236.tif 000273
【０７９５】
（実施例２２３）
３−［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノ］−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０７９６】
（実施例２２３Ａ）
Ｎ−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）アセトアミド
１００ｍＬのＭｅＯＨおよび５０ｍＬの濃ＨＣｌ中の２−ブロモ−１−メトキシ−４−ニトロ−ベンゼン（５．７ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）およびＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（１６．６ｇ、７３．７ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流させながら加熱した。この溶液が室温に冷却した後、ＥｔＯＡｃで数回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を１００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、０℃で過剰のＡｃ２ＯおよびＥｔ３Ｎで処理した。この溶液を室温で一晩攪拌し、ブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９７】
（実施例２２３Ｂ）
Ｎ−（５−ブロモ−４−メトキシ−２−ニトロフェニル）アセトアミド
濃硝酸（１０ｍＬ、純度＞６９％）を、−１０℃に冷却した無水酢酸（５０ｍＬ）に添加した。この溶液を実施例２２３Ａ（５．０８ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）で、初期温度を−５℃未満で維持する速度で、少しずつ処理した。この溶液を１時間攪拌しながら室温に温めた。溶液を氷／水混合物に注入し、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物を１０％  Ｎａ２ＣＯ３およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、３：７のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、５．８８ｇ（９７％）の表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０７９８】
【化２７３】
2006519236.tif 000274
【０７９９】
（実施例２２３Ｃ）
５−ブロモ−４−メトキシ−２−ニトロアニリン
４００ｍＬのＭｅＯＨおよび１０ｍＬの濃Ｈ２ＳＯ４中の実施例２２３Ｂ（５．４ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を４時間還流させながら加熱した。真空下で溶媒を除去し、残留物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとで分配した。有機層を分離して、ブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、４．４ｇの所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８００】
【化２７４】
2006519236.tif 000275
【０８０１】
（実施例２２３Ｄ）
２−［（５−ブロモ−４−メトキシ−２−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例２２３Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８０２】
【化２７５】
2006519236.tif 000276
【０８０３】
（実施例２２３Ｅ）
２−［（２−アミノ−５−ブロモ−４−メトキシフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２２３Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８０４】
【化２７６】
2006519236.tif 000277
【０８０５】
（実施例２２３Ｆ）
２−［（２−アミノ−５−ブロモ−４−メトキシフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２２３Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０６】
（実施例２２３Ｇ）
７−ブロモ−３−クロロ−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
４ｍＬのＤＭＦ中の実施例２２３Ｆ（０．３５ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．４３０ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および過剰のＥｔ３Ｎの混合物を一晩攪拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮して、０．３４ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８０７】
【化２７７】
2006519236.tif 000278
【０８０８】
（実施例２２３Ｈ）
３−（３−クロロ−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）アクリル酸メチル
３ｍＬのＤＭＦ中の実施例２２３Ｇ（７１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、アクリル酸メチル（６４ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３３ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）および１ｍＬのＥｔ３Ｎの混合物を１１０℃で一晩加熱した。この反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し（この時はまだ温かい）、水に注入した。有機層を分離し、ブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、濃縮した。残留物を、２０ｍＬの１：１  ＥｔＯＨ／アセトンと研和して、６０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８０９】
【化２７８】
2006519236.tif 000279
【０８１０】
（実施例２２３Ｉ）
３−（３−クロロ−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）プロパン酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２２３Ｈを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８１１】
【化２７９】
2006519236.tif 000280
【０８１２】
（実施例２２３Ｊ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２２３Ｉを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８１３】
【化２８０】
2006519236.tif 000281
【０８１４】
（実施例２２３Ｋ）
３−［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノ］−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２２３Ｊおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８１５】
【化２８１】
2006519236.tif 000282
【０８１６】
（実施例２２４）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２２３Ｊおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８１７】
【化２８２】
2006519236.tif 000283
【０８１８】
（実施例２２５）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０８１９】
（実施例２２５Ａ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２２３Ｉを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８２０】
【化２８３】
2006519236.tif 000284
【０８２１】
（実施例２２５Ｂ）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１Ａにおいて実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２２５Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８２２】
【化２８４】
2006519236.tif 000285
【０８２３】
（実施例２２６）
７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２２５Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８２４】
【化２８５】
2006519236.tif 000286
【０８２５】
（実施例２２７）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０８２６】
（実施例２２７Ａ）
３−［４−（アセチルアミノ）フェニル］プロパン酸メチル
１００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２および５ｍＬのＭｅＯＨ中の３−（４−アミノフェニル）プロピオン酸（５．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）にヘキサン中２．０ＭのＴＭＳＣＨＮ２（４０ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）を滴下して処理した。泡立ちがやんだ後、真空下で溶媒を除去した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、過剰のＡｃ２ＯおよびＥｔ３Ｎで処理した。この溶液を一晩攪拌し、水、ブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２７】
（実施例２２７Ｂ）
３−［４−（アセチルアミノ）−３−ニトロフェニル］プロパン酸メチル
実施例２２４Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりに実施例２２７Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２８】
（実施例２２７Ｃ）
３−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロパン酸メチル
実施例２２３Ｃにおいて実施例２２３Ｂの代わりに実施例２２７Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８２９】
【化２８６】
2006519236.tif 000287
【０８３０】
（実施例２２７Ｄ）
４−クロロ−２−｛［４−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例２２７Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８３１】
【化２８７】
2006519236.tif 000288
【０８３２】
（実施例２２７Ｅ）
２−｛［２−アミノ−４−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２２７Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８３３】
【化２８８】
2006519236.tif 000289
【０８３４】
（実施例２２７Ｆ）
３−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）プロパン酸メチル
実施例６Ｄにおいて実施例６Ｃの代わりに実施例２２７Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８３５】
【化２８９】
2006519236.tif 000290
【０８３６】
（実施例２２７Ｇ）
２−クロロ−８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２２７Ｆを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８３７】
【化２９０】
2006519236.tif 000291
【０８３８】
（実施例２２７Ｈ）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２２７Ｇおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８３９】
【化２９１】
2006519236.tif 000292
【０８４０】
（実施例２２８）
８−（３−ヒドロ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２２７Ｇおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８４１】
【化２９２】
2006519236.tif 000293
【０８４２】
（実施例２２９）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２２７Ｆおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８４３】
【化２９３】
2006519236.tif 000294
【０８４４】
（実施例２３０）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２２９をそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８４５】
【化２９４】
2006519236.tif 000295
【０８４６】
（実施例２３１）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０および塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８４７】
【化２９５】
2006519236.tif 000296
【０８４８】
（実施例２３２）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０および４−モルホリン−４−イルフェニルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８４９】
【化２９６】
2006519236.tif 000297
【０８５０】
（実施例２３３）
８−（３−アゼチジン−１−イル−３−オキソプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０およびアゼチジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８５１】
【化２９７】
2006519236.tif 000298
【０８５２】
（実施例２３４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０およびピロリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８５３】
【化２９８】
2006519236.tif 000299
【０８５４】
（実施例２３５）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０およびモルホリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８５５】
【化２９９】
2006519236.tif 000300
【０８５６】
（実施例２３６）
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０およびジエチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８５７】
【化３００】
2006519236.tif 000301
【０８５８】
（実施例２３７）
８−［３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−オキソプロピル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０および４−ヒドロキシピペリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８５９】
【化３０１】
2006519236.tif 000302
【０８６０】
（実施例２３８）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０およびチアゾール−２−イルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８６１】
【化３０２】
2006519236.tif 000303
【０８６２】
（実施例２３９）
８−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２０４Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８６３】
【化３０３】
2006519236.tif 000304
【０８６４】
（実施例２４０）
８−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０８６５】
（実施例２４０Ａ）
３−クロロ−８−（３−ヒドロキシプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２２７Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８６６】
【化３０４】
2006519236.tif 000305
【０８６７】
（実施例２４０Ｂ）
８−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２４０Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８６８】
【化３０５】
2006519236.tif 000306
【０８６９】
（実施例２４１）
３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
【０８７０】
（実施例２４１Ａ）
３−［１１−オキソ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
実施例５４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２２７Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８７１】
【化３０６】
2006519236.tif 000307
【０８７２】
（実施例２４１Ｂ）
３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例１Ｂの代わりに、実施例２４１Ａおよび２−クロロ−５−ヨードアニソールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８７３】
【化３０７】
2006519236.tif 000308
【０８７４】
（実施例２４２）
３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
【０８７５】
（実施例２４２Ａ）
３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２４１Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８７６】
【化３０８】
2006519236.tif 000309
【０８７７】
（実施例２４２Ｂ）
３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
実施例１２２において実施例１２０およびジメチルアミノ酢酸の代わりに実施例２４２Ｂおよび塩酸ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８７８】
【化３０９】
2006519236.tif 000310
【０８７９】
（実施例２４３）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２４１Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋，
【０８８０】
【化３１０】
2006519236.tif 000311
【０８８１】
（実施例２４４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０８８２】
（実施例２４４Ａ）
Ｎ−（｛３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパノイル｝オキシ）エタンイミドアミド
１ｍＬのＤＭＦ中の実施例２３０（６５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、Ｎ−ヒドロキシ−アセトアミド（１４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の混合物を、０℃で１ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中のＤＩＣで処理した。この反応混合物を一晩攪拌し、ＥｔＯＡｃと水とで分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１００：１の酢酸エチル／ＭｅＯＨを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８８３】
【化３１１】
2006519236.tif 000312
【０８８４】
（実施例２４４Ｂ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
２ｍＬのＤＭＦ中の実施例２４４Ａ（３０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）を２時間、１１０℃で加熱した。この反応混合物が室温に冷却した後、分取ＨＰＬＣによって精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８８５】
【化３１２】
2006519236.tif 000313
【０８８６】
（実施例２４５）
３−［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２２３Ｉおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８８７】
【化３１３】
2006519236.tif 000314
【０８８８】
（実施例２４６）
７−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０８８９】
（実施例２４６Ａ）
（２−メトキシ−５−ニトロフェニル）酢酸メチル
（２−ヒドロキシ−フェニル）酢酸（６．０２ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）を０℃で１７ｍＬの水に懸濁させた。この溶液に４０％  ＨＮＯ３（５ｍＬの濃ＨＮＯ３と３ｍＬの水から調製したもの）を添加した。この反応混合物を０℃で２時間攪拌し、室温に温めて、さらに３０分間攪拌した。反応混合物を水／氷に注入し、ＥｔＯＡｃで数回抽出して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を１００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２および１０ｍＬのＭｅＯＨに溶解し、過剰のＴＭＳＣＨＮ２を滴下して処理した。泡立ちがやんだ後、溶媒を除去し、残留物を、８５：１５のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２．６７ｇ（３０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８９０】
【化３１４】
2006519236.tif 000315
【０８９１】
（実施例２４６Ｂ）
［５−（アセチルアミノ）−２−メトキシフェニル］酢酸メチル
実施例２４６Ａ（３．８ｇ、１７ｍｍｏｌ）、５％  Ｐｄ／Ｃ、メタノール（５０ｍＬ）の混合物に水素ガスのバルーンを備え付け、室温で攪拌した。水素の吸収が完了した後、この溶液を珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。濾液を真空下で濃縮し、残留物を過剰のＡｃ２ＯおよびＥｔ３Ｎで処理して、３．５ｇ（８８％）の表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８９２】
【化３１５】
2006519236.tif 000316
【０８９３】
（実施例２４６Ｃ）
［５−（アセチルアミノ）−２−メトキシ−４−ニトロフェニル］酢酸メチル
実施例２２３Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりに実施例２４６Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８９４】
【化３１６】
2006519236.tif 000317
【０８９５】
（実施例２４６Ｄ）
（５−アミノ−２−メトキシ−４−ニトロフェニル）酢酸メチル
実施例２２３Ｃにおいて実施例２２３Ｂの代わりに実施例２４６Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９６】
（実施例２４６Ｅ）
４−クロロ−２−｛［４−メトキシ−５−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例２４６Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８９７】
【化３１７】
2006519236.tif 000318
【０８９８】
（実施例２４６Ｆ）
２−｛［２−アミノ−４−メトキシ−５−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２４６Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０８９９】
【化３１８】
2006519236.tif 000319
【０９００】
（実施例２４６Ｇ）
（３−クロロ−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）酢酸メチル
実施例６Ｄにおいて実施例６Ｃの代わりに実施例２４６Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９０１】
【化３１９】
2006519236.tif 000320
【０９０２】
（実施例２４６Ｈ）
３−クロロ−７−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２４６Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９０３】
【化３２０】
2006519236.tif 000321
【０９０４】
（実施例２４６Ｉ）
７−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２４６Ｈおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９０５】
【化３２１】
2006519236.tif 000322
【０９０６】
（実施例２４７）
７−（２−ヒドロキシエチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０９０７】
（実施例２４７Ａ）
３−クロロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２４６Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９０８】
【化３２２】
2006519236.tif 000323
【０９０９】
（実施例２４７Ｂ）
７−（２−ヒドロキシエチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２４７Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９１０】
【化３２３】
2006519236.tif 000324
【０９１１】
（実施例２４８）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０９１２】
（実施例２４８Ａ）
３−クロロ−８−メトキシ−７−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
表題化合物は、実施例２４６Ｈにおいて副生成物として単離した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９１３】
【化３２４】
2006519236.tif 000325
【０９１４】
（実施例２４８Ｂ）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２４８Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９１５】
【化３２５】
2006519236.tif 000326
【０９１６】
（実施例２４９）
７−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０９１７】
（実施例２４９Ａ）
２−（２−メトキシ−５−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル
２０ｍＬの無水ＤＭＦ中の実施例２４６Ａ（１．５ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）、ＭｅＩ（３．７８ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）および１８−クラウン−６（０．３０１ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）の混合物を０℃に冷却した。この溶液に６０％  ＮａＨ（０．６４ｇ、１６ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を０℃で３０分間攪拌し、一晩かけて徐々に温めた。この反応混合物をＥｔＯＡｃと水とで分配した。水性層を追加のＥｔＯＡｃで数回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、９：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．３ｇ（７７％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９１８】
【化３２６】
2006519236.tif 000327
【０９１９】
（実施例２４９Ｂ）
２−［５−（アセチルアミノ）−２−メトキシフェニル］−２−メチルプロパン酸メチル
実施例２４６Ｂにおいて実施例２４６Ａの代わりに実施例２４９Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９２０】
【化３２７】
2006519236.tif 000328
【０９２１】
（実施例２４９Ｃ）
２−［５−（アセチルアミノ）−２−メトキシ−４−ニトロフェニル］−２−メチルプロパン酸メチル
実施例２２３Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりに実施例２４９Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９２２】
【化３２８】
2006519236.tif 000329
【０９２３】
（実施例２４９Ｄ）
２−（５−アミノ−２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル
実施例２２３Ｃにおいて実施例２２３Ｂの代わりに実施例２４９Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２４】
（実施例２４９Ｅ）
４−クロロ｛［４−メトキシ−５−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−２−オキソエチル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例２４９Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９２５】
【化３２９】
2006519236.tif 000330
【０９２６】
（実施例２４９Ｆ）
２−｛［２−アミノ−４−メトキシ−５−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−２−オキソエチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２４９Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９２７】
【化３３０】
2006519236.tif 000331
【０９２８】
（実施例２４９Ｇ）
２−（３−クロロ−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）−２−メチルプロパン酸メチル
実施例６Ｄにおいて実施例６Ｃの代わりに実施例２４９Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９２９】
【化３３１】
2006519236.tif 000332
【０９３０】
（実施例２４９Ｈ）
３−クロロ−７−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２４９Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９３１】
【化３３２】
2006519236.tif 000333
【０９３２】
（実施例２４９Ｉ）
７−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２４９Ｈおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９３３】
【化３３３】
2006519236.tif 000334
【０９３４】
（実施例２５０）
７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０９３５】
（実施例２５０Ａ）
Ｎ−［５−ブロモ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
実施例２２３Ｂにおいて、実施例２２３Ａの代わりに、対応するアニリンのアセチル化から調製したＮ−（３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）アセトアミドを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９３６】
【化３３４】
2006519236.tif 000335
【０９３７】
（実施例２５０Ｂ）
５−ブロモ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメトキシ）アニリン
実施例２２３Ｃにおいて実施例２２３Ｂの代わりに実施例２５０Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９３８】
【化３３５】
2006519236.tif 000336
【０９３９】
（実施例２５０Ｃ）
２−｛［５−ブロモ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例２５０Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９４０】
【化３３６】
2006519236.tif 000337
【０９４１】
（実施例２５０Ｄ）
２−｛［５−ブロモ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２５０Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９４２】
【化３３７】
2006519236.tif 000338
【０９４３】
（実施例２５０Ｅ）
２−｛［２−アミノ−５−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２５０Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４４】
（実施例２５０Ｆ）
７−ブロモ−３−クロロ−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２４３Ｇにおいて実施例２４３Ｆの代わりに実施例２５０Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９４５】
【化３３８】
2006519236.tif 000339
【０９４６】
（実施例２５０Ｇ）
３−［３−クロロ−１１−オキソ−８−（トリフルオロメトキシ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アクリル酸メチル
実施例２２３Ｈにおいて実施例２２３Ｇの代わりに実施例２５０Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９４７】
【化３３９】
2006519236.tif 000340
【０９４８】
（実施例２５０Ｈ）
３−［３−クロロ−１１−オキソ−８−（トリフルオロメトキシ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２５０Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９４９】
【化３４０】
2006519236.tif 000341
【０９５０】
（実施例２５０Ｉ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２５０Ｈを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９５１】
【化３４１】
2006519236.tif 000342
【０９５２】
（実施例２５０）
７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２５０Ｉおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９５３】
【化３４２】
2006519236.tif 000343
【０９５４】
（実施例２５１）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０９５５】
（実施例２５１Ａ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２５０Ｈを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９５６】
【化３４３】
2006519236.tif 000344
【０９５７】
（実施例２５１Ｂ）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２５１Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９５８】
【化３４４】
2006519236.tif 000345
【０９５９】
（実施例２５２）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０９６０】
（実施例２５２Ａ）
Ｎ−（５−ブロモ−４−メチル−２−ニトロフェニル）アセトアミド
実施例２２３Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりにＮ−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）アセトアミドを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９６１】
【化３４５】
2006519236.tif 000346
【０９６２】
（実施例２５２Ｂ）
５−ブロモ−４−メチル−２−ニトロアニリン
実施例２２３Ｃにおいて実施例２２３Ｂの代わりに実施例２５２Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９６３】
【化３４６】
2006519236.tif 000347
【化３４７】
2006519236.tif 000348
【０９６４】
（実施例２５２Ｃ）
２−［（５−ブロモ−４−メチル−２−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例２５２Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４００（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９６５】
【化３４８】
2006519236.tif 000349
【０９６６】
（実施例２５２Ｄ）
２−［（２−アミノ−５−ブロモ−４−メチルフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２５２Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９６７】
【化３４９】
2006519236.tif 000350
【０９６８】
（実施例２５２Ｅ）
２−［（２−アミノ−５−ブロモ−４−メチルフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２５２Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６９】
（実施例２５２Ｆ）
７−ブロモ−３−クロロ−８−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２３Ｇにおいて実施例２２３Ｆの代わりに実施例２５２Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９７０】
【化３５０】
2006519236.tif 000351
【０９７１】
（実施例２５２Ｇ）
（２Ｅ）−３−（３−クロロ−８−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）アクリル酸メチル
実施例２２３Ｈにおいて実施例２２３Ｇの代わりに実施例２５２Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９７２】
【化３５１】
2006519236.tif 000352
【０９７３】
（実施例２５２Ｈ）
３−（３−クロロ−８−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）プロパン酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２５２Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９７４】
【化３５２】
2006519236.tif 000353
【０９７５】
（実施例２５２Ｉ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２５２Ｈを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９７６】
【化３５３】
2006519236.tif 000354
【０９７７】
（実施例２５２Ｊ）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２５２Ｉおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９７８】
【化３５４】
2006519236.tif 000355
【０９７９】
（実施例２５３）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−ピリジン−４−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０９８０】
（実施例２５３Ａ）
３−クロロ−８−［（Ｅ）−２−ピリジン−４−イルビニル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２３Ｈにおいて実施例２２３Ｇおよびアクリル酸メチルの代わりに実施例２Ｂおよび４−ビニルピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９８１】
【化３５５】
2006519236.tif 000356
【０９８２】
（実施例２５３Ｂ）
３−クロロ−８−（２−ピリジン−４−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２５３Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９８３】
【化３５６】
2006519236.tif 000357
【０９８４】
（実施例２５３Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−ピリジン−４−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２５３Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９８５】
【化３５７】
2006519236.tif 000358
【０９８６】
（実施例２５４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【０９８７】
（実施例２５４Ａ）
３−クロロ−８−［（Ｅ）−２−ピリジン−２−イルビニル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２３Ｈにおいて実施例２２３Ｇおよびアクリル酸メチルの代わりに実施例２Ｂおよび２−ビニルピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９８８】
【化３５８】
2006519236.tif 000359
【０９８９】
（実施例２５４Ｂ）
３−クロロ−８−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２５４Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９９０】
【化３５９】
2006519236.tif 000360
【０９９１】
（実施例２５４Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２５４Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９９２】
【化３６０】
2006519236.tif 000361
【０９９３】
（実施例２５５）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａの代わりに実施例２３９を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９９４】
【化３６１】
2006519236.tif 000362
【０９９５】
（実施例２５６）
８−［２−（５−フルオロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａおよびピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに実施例２３９および５−フルオロ−ピリジン−２−オールをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９９６】
【化３６２】
2006519236.tif 000363
【０９９７】
（実施例２５７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａおよびピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに実施例２３９およびピリダジン−３−オールをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０９９８】
【化３６３】
2006519236.tif 000364
【０９９９】
（実施例２５８）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａの代わりに実施例２３９を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０００】
【化３６４】
2006519236.tif 000365
【１００１】
（実施例２５９）
８−｛２−［（５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａおよびピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに実施例２３９および３−クロロ−５−ヒドロキシピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１００２】
【化３６５】
2006519236.tif 000366
【１００３】
（実施例２６０）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａおよびピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに実施例２４７および３−ヒドロキシピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１００４】
【化３６６】
2006519236.tif 000367
【１００５】
（実施例２６１）
（３−イソキノリン−５−イル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）酢酸メチル
実施例１０において、実施例９および２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、５−ブロモ−イソキノリンおよび実施例５４Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１００６】
【化３６７】
2006519236.tif 000368
【１００７】
（実施例２６２）
［３−（８−ニトロイソキノリン−５−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
【１００８】
（実施例２６２Ａ）
５−ブロモ−８−ニトロイソキノリン
５−ブロモ−イソキノリン（１００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を０．５８ｍＬの濃Ｈ２ＳＯ４に懸濁させた。この溶液に、０．４８ｍＬの濃Ｈ２ＳＯ４中のＫＮＯ３（６８ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１．５時間攪拌して、氷／水に注入し、２．０ＭのＮａ２ＣＯ３で中和して、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、１２１ｍｇ（９９５）の表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２５５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１００９】
【化３６８】
2006519236.tif 000369
【１０１０】
（実施例２６２Ｂ）
［３−（８−ニトロイソキノリン−５−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１０において、実施例９および２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例２６２Ａおよび実施例５４Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０１１】
【化３６９】
2006519236.tif 000370
【１０１２】
（実施例２６３）
３−［３−（４−ホルミル−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに４−クロロ−２−メトキシ−ベンズアルデヒドおよび実施例２４１Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０１３】
【化３７０】
2006519236.tif 000371
【１０１４】
（実施例２６４）
３−｛３−［４−（ヒドロキシメチル）−３−メトキシフェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−メタノールおよび実施例２４１Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０１５】
【化３７１】
2006519236.tif 000372
【１０１６】
（実施例２６５）
３−［３−（３−メトキシ−４−プロピオニルフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
【１０１７】
（実施例２６５Ａ）
１−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）プロパン−１−オン
１０ｍＬのＴＨＦ中の４−クロロ−２−メトキシ−ベンズアルデヒド（０．５４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を室温で３．０ＭのＥｔＭｇＢｒ（２ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）で処理した。この溶液を１時間攪拌し、ＭｅＯＨで反応を停止させた。溶液を水に注入し、１０ｍＬの１０％  ＨＣｌで処理して、ＥｔＯＡｃで数回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、ＰＣＣ（１．３３ｇ、６．４ｍｍｏｌ）で２時間処理した。この反応混合物をシリカゲルのパックに通して濾過して、０．４２ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０１８】
（実施例２６５Ｂ）
３−［３−（３−メトキシ−４−プロピオニルフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２６５Ａおよび実施例２４１Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０１９】
【化３７２】
2006519236.tif 000373
【１０２０】
（実施例２６６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
【１０２１】
（実施例２６６Ａ）
２−メチル−２−（４−ニトロフェニル）プロパン酸メチル
ＤＭＦ（１．０Ｌ）中の４−ニトロフェニル酢酸（６０．０ｇ、０．３３ｍｏｌ）、ヨードメタン（１３０．０ｍＬ、２９６．４ｇ、２．１０ｍｏｌ）および１８−クラウン−６（１５ｇ、０．０５７ｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、次に、９５％  ＮａＨ（３０．０ｇ、１．１９ｍｏｌ）を、Ｔｒｘｎを２５℃未満に保つように少しずつ添加した。この反応混合物を一晩放置して室温に温め、次に、水（２Ｌ）とＥｔ２Ｏ（４００ｍＬ）とで分配した。水性層をＥｔ２Ｏ（２ｘ３００ｍＬ）で抽出し、次に、併せた有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、７４ｇ（９９％）の生成物を橙色の油として回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４１（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１０２２】
【化３７３】
2006519236.tif 000374
【１０２３】
（実施例２６６Ｂ）
２−（４−アミノフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル
実施例２６６Ａに記載の化合物（５９．４ｇｍ０．２７ｍｏｌ）をＭｅＯＨ（６００ｍＬ）に溶解し、次に、ＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（１２０ｇ、０．５３ｍｏｌ）および濃ＨＣｌ（３００ｍＬ）を添加した。この反応混合物を一晩放置して室温に温め、次に、さらなるＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（４９．０ｇ、０．２２ｍｏｌ）および濃ＨＣｌ（１００ｍＬ）を添加し、この反応混合物を４時間、５０℃に加熱した。冷却後、反応混合物をｐＨ＝１４の水とＥｔＯＡｃとで分配した。水性層をＥｔＯＡｃで再び抽出し、次に、併せた有機層を乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。残留物を、４／１、次に１／１のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製して、３８．０ｇ（７４％）の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１９４（Ｍ＋Ｈ）＋，２１１（Ｍ＋ＮＨ４）；
【１０２４】
【化３７４】
2006519236.tif 000375
【１０２５】
（実施例２６６Ｃ）
２−（４−アミ−３−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル
実施例２６６Ｂ（３８．０ｇ、０．２０ｍｏｌ）を無水酢酸で処理して、アセトアミドを得、次に、実施例６Ａに記載の方法により、ニトロ化し、加水分解し、Ｆｉｓｃｈｅｒのエステル化に付して、表題化合物（４３．２ｇ、０．１８ｍｏｌ、全収率９０％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３９（Ｍ＋Ｈ）＋，２５６（Ｍ＋ＮＨ４）；
【１０２６】
【化３７５】
2006519236.tif 000376
【１０２７】
（実施例２６６Ｄ）
４−クロロ−２−｛［４−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−２−オキソエチル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例２Ａにおいて４−ブロモ−２−ニトロアニリンの代わりに実施例２６６Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０７および４０９、（Ｍ＋Ｈ）＋，４２４および４２６（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１０２８】
【化３７６】
2006519236.tif 000377
【１０２９】
（実施例２６６Ｅ）
２−｛［２−アミノ−４−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−２−オキソエチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２６６Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７７および３７９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０３０】
【化３７７】
2006519236.tif 000378
【１０３１】
（実施例２６６Ｆ）
２−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−２−メチルプロパン酸メチル
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂの代わりに実施例２６６Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４５および３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０３２】
【化３７８】
2006519236.tif 000379
【１０３３】
（実施例２６６Ｇ）
２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
実施例５６Ａにおいて実施例９の代わりに実施例４−クロロ−２−メトキシ−１−ニトロ−ベンゼンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９７（Ｍ＋Ｈ４）＋。
【１０３４】
（実施例２６６Ｈ）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパン酸メチル
実施例２６６Ｆ（７．０ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（１３０ｍＬ）とＭｅＯＨ（６５ｍＬ）の混合物中でスラリー化した。この混合物を数回の真空−Ｎ２置換サイクルに付し、次に、次の化合物を添加した。実施例２６６Ｇ（８．３ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル（ＣｙＭＡＰリガンド；０．６６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（９．２ｇ、６０．５ｍｍｏｌ）。さらに２、３回の真空−Ｎ２置換サイクルの後、反応混合物をＮ２下、７０℃で一晩加熱した。次に、反応混合物を冷却して、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、濾液を水（１．２Ｌ）でゆっくりと希釈した。残留固体を濾過して取り出し、乾燥させることにより、粗製材料（１１．６ｇ）を赤褐色の固体として得た。これらの固体を一晩、Ｅｔ２Ｏ（１００ｍＬ）中でスラリー化して、濾過および乾燥後、８．４ｇの固体を得た。２時間の別のＥｔ２Ｏ（４０ｍＬ）スラリー、次にの濾過および乾燥により、生成物（８．１ｇ、８６％）を暗赤色の固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０３５】
【化３７９】
2006519236.tif 000380
【１０３６】
（実施例２６６Ｉ）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２６６Ｈを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋，４６５（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１０３７】
【化３８０】
2006519236.tif 000381
【１０３８】
（実施例２６６Ｊ）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例２６６Ｉ（５．３ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）、４−モルホリノアニリン（２．７ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２．１ｍＬ、１．５ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）およびヘキサフルオロリン酸Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム（ＨＡＴＵ；５．８ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７０ｍＬ）に溶解し、室温で一晩攪拌した。この反応混合物を水（１Ｌ）でゆっくりと希釈し、濾過および乾燥後、７．４ｇの粗製材料を回収した。これらの固体を無水ＥｔＯＨ（７０ｍＬ）中で３０分間スラリー化し、次に、このスラリーを水（４２０ｍＬ）でゆっくりと希釈して、濾過および乾燥後、６．５ｇの固体を得た。これらの固体をＣＨ３ＣＮ／ＭｅＯＨ  １／１（３００ｍＬ）中でスラリー化し、濃ＨＣｌ（１．０ｍＬ）を添加して、すべてが溶解した後、水（１．５Ｌ）にゆっくりと添加した。濾過および乾燥後、生成物（５．２ｇ、７３％）を褐色の固体として回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ６０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０３９】
【化３８１】
2006519236.tif 000382
【１０４０】
（実施例２６７）
２−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
【１０４１】
（実施例２６７Ａ）
４−アミノ−２−メトキシベンゾニトリル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに４−ニトロ−２−メトキシ−ベンゾニトリルを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１４９（Ｍ＋Ｈ）＋，１６６（Ｍ＋ＮＨ４）；
【１０４２】
【化３８２】
2006519236.tif 000383
【１０４３】
（実施例２６７Ｂ）
４−ヨード−２−メトキシベンゾニトリル
実施例５７Ｂにおいて実施例５７Ａの代わりに実施例２６７Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７７（Ｍ＋ＮＨ４）；
【１０４４】
【化３８３】
2006519236.tif 000384
【１０４５】
（実施例２６７Ｃ）
２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾニトリル
ＤＭＳＯ（４０ｍＬ）中の実施例２６７Ｂ（２．０ｇ、７．７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）−ジボロン（２．２ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２．２ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（３１５ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱した。次に、この反応混合物を冷却して、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、次に、トルエンと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、２．３ｇの粗製材料を得た。この粗製材料を５０℃のヘキサン（３５ｍＬ）中で１時間攪拌して、濾過し、濾液を放置して室温に冷却し、次に、一晩、冷蔵庫に入れておいた。１．３ｇ（６５％）の灰褐色の結晶を回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１０４６】
【化３８４】
2006519236.tif 000385
【１０４７】
（実施例２６７Ｄ）
２−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５９Ｂの代わりに実施例２６７Ｃおよび実施例２６６Ｆをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０４８】
【化３８５】
2006519236.tif 000386
【１０４９】
（実施例２６７Ｅ）
２−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例２６７Ｄを実施例１３の方法によって鹸化し、次に、精製のために分取ＨＰＬＣを用いたこと以外は実施例２６６Ｊに記載の方法により、この酸を最終化合物に転化させた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０５０】
【化３８６】
2006519236.tif 000387
2006519236.tif 000388
【１０５１】
（実施例２６８）
２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
【１０５２】
（実施例２６８Ａ）
２−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
２−メトキシ−４−ニトロ−クロロベンゼンで出発し、表題化合物を、実施例２６７Ａ、２６７Ｂおよび２６７Ｃに記載の方法により調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）＋２８６および２８８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【１０５３】
（実施例２６８Ｂ）
２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
２６６Ｆおよび２６８Ａに記載の化合物で出発し、精製のために分取ＨＰＬＣを用いたこと以外は実施例２６６Ｈ、２６６Ｉおよび実施例２６６Ｊに記載の方法によって表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５９５および５９７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０５４】
【化３８７】
2006519236.tif 000389
【１０５５】
（実施例２６９）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリジン−２−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよびピリジン−２−イルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０５６】
【化３８８】
2006519236.tif 000390
【１０５７】
（実施例２７０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリジン−３−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよびピリジン−３−イルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０５８】
【化３８９】
2006519236.tif 000391
【１０５９】
（実施例２７１）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリジン−４−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよびピリジン−４−イルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０６０】
【化３９０】
2006519236.tif 000392
【１０６１】
（実施例２７２）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（ピリジン−３−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび３−（アミノメチル）ピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０６２】
【化３９１】
2006519236.tif 000393
【１０６３】
（実施例２７３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（ピリジン−３−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび４−（アミノメチル）ピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０６４】
【化３９２】
2006519236.tif 000394
【１０６５】
（実施例２７４）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび（±）−３−アミノメチルテトラヒドロフランをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０６６】
【化３９３】
2006519236.tif 000395
【１０６７】
（実施例２７５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび２−アミノチアゾールをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０６８】
【化３９４】
2006519236.tif 000396
【１０６９】
（実施例２７６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび５−（アミノメチル）−２−（トリフルオロメチル）−ピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０７０】
【化３９５】
2006519236.tif 000397
【１０７１】
（実施例２７７）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび４−フルオロアニリンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３９（Ｍ−Ｈ）−；
【１０７２】
【化３９６】
2006519236.tif 000398
【１０７３】
（実施例２７８）
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび２，５−ジフルオロベンジルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７１（Ｍ−Ｈ）−；
【１０７４】
【化３９７】
2006519236.tif 000399
【１０７５】
（実施例２７９）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド
【１０７６】
（実施例２７９Ａ）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
ジオキサン（２５ｍＬ）中の実施例２６６Ｆ（１．６０ｇ、４．６４ｍｍｏｌ）、４−アミノピリミジン（０．７６ｇ、８．００ｍｍｏｌ）、ＣｙＭＡＰリガンド（０．３４ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２８ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびＣｓＣＯ３（２．６０ｇ、７．９７ｍｍｏｌ）を８５℃で一晩加熱した。次に、この反応混合物を冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過して、濃縮した。この粗製固体をＥｔ２Ｏ（２５ｍＬ）中で一晩スラリー化した。濾過および乾燥後、１．９８ｇの固体を有し、これをＥｔ２Ｏ（２０ｍＬ）中で３時間スラリー化し、次に、これらの固体を濾過した取り出した。生成物（１．６６ｇ、８９％）を薄緑色の固体として回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０７７】
【化３９８】
2006519236.tif 000400
【１０７８】
（実施例２７９Ｂ）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに酸（実施例２７９Ａの加水分解からのもの）および３−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０７９】
【化３９９】
2006519236.tif 000401
【１０８０】
（実施例２８０）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに酸（実施例２７９Ａの加水分解からのもの）および３−（トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０８１】
【化４００】
2006519236.tif 000402
【１０８２】
（実施例２８１）
１−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）シクロプロパンカルボキサミド
【１０８３】
（実施例２８１Ａ）
１−（４−ニトロフェニル）シクロプロパンカルボン酸メチル
実施例２６６ＡにおいてＭｅＩの代わりに１，２−ジブロモエタンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１０８４】
【化４０１】
2006519236.tif 000403
【１０８５】
（実施例２８１Ｂ）
１−［４−（アセチルアミノ）フェニル］シクロプロパンカルボン酸メチル
ＣＨ３ＣＯ２Ｈ（５００ｍＬ）中の実施例２８１Ａ（１１．１ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）および鉄粉（３２５メッシュ、２４．４ｇ、４３７ｍｍｏｌ）を機械攪拌しながら、一晩、還流させながら加熱した。この反応混合物を冷却し、水とＥｔＯＡｃとで分配した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、トルエンを用いて残留酢酸を共沸除去することにより、生成物（１１．８ｇ、１００％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３４（Ｍ＋Ｈ）＋，２５１（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１０８６】
【化４０２】
2006519236.tif 000404
【１０８７】
（実施例２８１Ｃ）
１−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）シクロプロパンカルボン酸メチル
実施例６Ａの第一パラグラフに記載の方法により実施例２８１Ｂをニトロ化し、次に、このアセトアミドを次の方法により加水分解した。
【１０８８】
このニトロ−アセトアミド（１３．２ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（６５０ｍＬ）および濃Ｈ２ＳＯ４（６５ｍＬ）に溶解し、２時間還流させながら加熱した。この反応混合物を冷却し、大部分のＭｅＯＨをストリップ除去し、次に、０．５ＭのＮａ２ＣＯ３（１．２Ｌ）にゆっくりと添加した。この水性層をＥｔＯＡｃ（１Ｌ）で抽出し、次に、有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、生成物（１１．２ｇ、１００％）を暗色のシロップとして得た。これは、放置すると、ゆっくりと結晶化した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２５４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１０８９】
【化４０３】
2006519236.tif 000405
【１０９０】
（実施例２８１Ｄ）
１−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例１Ａ、２８１Ｂ、２８１Ｃ第二パラグラフ、５Ｃ、２６６Ｈおよび１３の方法により、実施例２８１Ｃに記載の化合物から表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋，４６３（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１０９１】
【化４０４】
2006519236.tif 000406
【１０９２】
（実施例２８１Ｅ）
１−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８１Ｉおよび４−モルホリン−４−イル−フェニルアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１０９３】
【化４０５】
2006519236.tif 000407
【１０９４】
（実施例２８２）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
【１０９５】
（実施例２８２Ａ）
２−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル
Ｔ．Ｌｅｍｅｋら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５７，４７５３（２００１）の手順により２−フルオロニトロベンゼンから２−（３−フルオロ−４−ニトロ−フェニル）−プロピオン酸メチルエステルを調製し、次に、実施例２６６Ａの方法を用いて表題化合物に転化させた。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２５９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１０９６】
【化４０６】
2006519236.tif 000408
【１０９７】
（実施例２８２Ｂ）
２−（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル
ＭｅＯＨ中７．０ＮのＮＨ３（１５０ｍＬ）中の実施例２８２Ａ（１４．５ｇ、６０．２ｍｍｏｌ）を封管内で一晩、７０℃で加熱した。この反応混合物を冷却し、濃縮して、８５／１５のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製した。生成物（８．３ｇ、５８％）を明黄色の固体として回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３９（Ｍ＋Ｈ）＋，２５６（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１０９８】
【化４０７】
2006519236.tif 000409
【１０９９】
（実施例２８２Ｃ）
２−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）−２−メチルプロパン酸メチル
実施例１Ａ、２６６Ｂおよび５Ｃの方法により、実施例２８２Ｂを表題化合物に転化させた。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４５および３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１００】
【化４０８】
2006519236.tif 000410
【１１０１】
（実施例２８２Ｄ）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパン酸
実施例２６６Ｈおよび１３の方法により、実施例２８２Ｃに記載の化合物を表題化合物に転化させた。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋，４６５（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１１０２】
【化４０９】
2006519236.tif 000411
【１１０３】
（実施例２８２Ｅ）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび４−モルホリン−４−イル−フェニルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１０４】
【化４１０】
2006519236.tif 000412
【１１０５】
（実施例２８３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２メチルＮ（ピリジン−２−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび２−（アミノメチル）ピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１０６】
【化４１１】
2006519236.tif 000413
【１１０７】
（実施例２８４）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２メチルＮ（チエン−２−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび２−（アミノメチル）チオフェンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１０８】
【化４１２】
2006519236.tif 000414
【１１０９】
（実施例２８５）
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび（アミノメチル）シクロプロパンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１１０】
【化４１３】
2006519236.tif 000415
【１１１１】
（実施例２８６）
７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１１１２】
（実施例２８６Ａ）
３−［３−（アセチルアミノ）−４−ニトロフェニル］プロパン酸メチル
実施例６Ａの第一パラグラフに記載した方法を用いて、３−（３’−アミノフェニル）プロピオン酸メチルを無水酢酸で処理してニトロ化した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６７（Ｍ＋Ｈ）＋，２８４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１１１３】
【化４１４】
2006519236.tif 000416
【１１１４】
（実施例２８６Ｂ）
３−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）プロパン酸メチル
実施例２８１Ｃの第二パラグラフ、実施例１Ａ、実施例６Ｃおよび実施例５Ｃに記載の方法により、実施例２８６Ａに記載の化合物から表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１および３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１１５】
【化４１５】
2006519236.tif 000417
【１１１６】
（実施例２８６Ｃ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２８６Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０３および３０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１１７】
【化４１６】
2006519236.tif 000418
【１１１８】
（実施例２８６Ｄ）
７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２８６Ｃおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１１９】
【化４１７】
2006519236.tif 000419
【１１２０】
（実施例２８７）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１１２１】
（実施例２８７Ａ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２８６Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１および３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１２２】
【化４１８】
2006519236.tif 000420
【１１２３】
（実施例２８７Ｂ）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２８７Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１２４】
【化４１９】
2006519236.tif 000421
【１１２５】
（実施例２８８）
８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１１２６】
（実施例２８８Ａ）
３−クロロ−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２６６Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１７および３１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１２７】
【化４２０】
2006519236.tif 000422
【１１２８】
（実施例２８８Ｂ）
８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２８８Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１２９】
【化４２１】
2006519236.tif 000423
【１１３０】
（実施例２８９）
８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１１３１】
（実施例２８９Ａ）
３−クロロ−８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２６６Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４５および３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１３２】
【化４２２】
2006519236.tif 000424
【１１３３】
（実施例２８９）
８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２８９Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１３４】
【化４２３】
2006519236.tif 000425
【１１３５】
（実施例２９０）
８−（１，１−ジメチルエチル−２−オキソプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１１３６】
（実施例２９０Ａ）
３−クロロ−８−（１，１−ジメチルエチル−２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
表題化合物は、実施例２８９Ａにおいて副生成物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３２９および３３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１３７】
（実施例２９０Ｂ）
８−（１，１−ジメチルエチル−２−オキソプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２９０Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１３８】
【化４２４】
2006519236.tif 000426
【１１３９】
（実施例２９１）
７−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
ＴＨＦ（２ｍＬ）中の実施例２８２Ｄ（０．１８ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を０℃に冷却し、次に、ＴＨＦ中１．０ＭのＢＨ３（８ｍＬ）を一滴ずつ添加した。この反応混合物を０℃で１時間、次に、室温で１時間攪拌した。１．０ＭのＨ３ＰＯ４を注意深く添加し、次に、この混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、この粗製材料を分取ＨＰＬＣによって精製して、生成物（３４ｍｇ、１９％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１４０】
【化４２５】
2006519236.tif 000427
【１１４１】
（実施例２９２）
８−［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２９１において実施例２８２Ｄの代わりに実施例２８１Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１４２】
【化４２６】
2006519236.tif 000428
【１１４３】
（実施例２９３）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２８８Ａおよび４−アミノ−２−クロロピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４０７（Ｍ−Ｈ）−；
【１１４４】
【化４２７】
2006519236.tif 000429
【１１４５】
（実施例２９４）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２８８Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１４６】
【化４２８】
2006519236.tif 000430
【１１４７】
（実施例２９５）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２８９Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１４８】
【化４２９】
2006519236.tif 000431
【１１４９】
（実施例２９６）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２８８Ａおよび実施例２６８Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２３および４２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１５０】
【化４３０】
2006519236.tif 000432
【１１５１】
（実施例２９７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１１５２】
（実施例２９７Ａ）
３−クロロ−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａ（０．５７ｇ、２．０ｍｍｏｌ）および４−モルホリノフェノール（０．４５ｇ、２．５ｍｍｏｌ；Ｍ．Ｃ．Ｈａｒｒｉｓら，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，４，２８８５（２００２））をＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解し、次に、ポリマー担持ＰＰｈ３（２．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ  ＰＰｈ３；Ａｌｄｒｉｃｈ、製品番号３６，６４５−５）を添加し、続いてアゾジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル（０．５２ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を添加して、この反応混合物を室温で一晩攪拌した。次に、この反応混合物を濾過し、濃縮して、１．６ｇの粗製材料を得、これをＥｔ２Ｏ（２０ｍＬ）中で一晩スラリー化した。濾過によって生成物（０．７４ｇ、８１％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５０および４５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１５３】
【化４３１】
2006519236.tif 000433
【１１５４】
（実施例２９７Ｂ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２９７Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１５５】
【化４３２】
2006519236.tif 000434
【１１５６】
（実施例２９８）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２９７Ａおよび実施例２６８Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５６および５５８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１５７】
【化４３３】
2006519236.tif 000435
【１１５８】
（実施例２９９）
２−メトキシ−４−｛８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル｝ベンゾニトリル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２９７Ａおよび実施例２６７Ｃをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１５９】
【化４３４】
2006519236.tif 000436
【１１６０】
（実施例３００）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１１６１】
（実施例３００Ａ）
４−メチルベンゼンスルホン酸２−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）エチル
実施例２０４Ａ（２．０ｇ、６．９ｍｍｏｌ）および塩化ｐ−トルエンスルホニル（１．７ｇ、８．９ｍｍｏｌ）をジオキサン（３５ｍＬ）に溶解し、次に、トリエチルアミン（１．３ｍＬ、０．９５ｇ、９．４ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．０９ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で３日間攪拌し、次に、アセトンおよびＣＨＣｌ３で希釈して、飽和ＮａＨＣＯ３で２回洗浄した。有機層を濃縮し、次に、トルエンを用いて残留水を共沸除去した。この粗製材料（２．８ｇ）をＥｔ２Ｏ（２５ｍＬ）中で一晩スラリー化し、次に、濾過して、生成物（２．４ｇ、７８％）を薄黄色の固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４３および４４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１６２】
【化４３５】
2006519236.tif 000437
【１１６３】
（実施例３００Ｂ）
３−クロロ−８−｛２−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３００Ａ（０．２２ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および４−モルホリノアニリン（０．０９ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、次に、Ｋ２ＣＯ３（０．１３ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を添加して、この反応混合物を７０℃で２４時間加熱した。反応混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃと０．５Ｍ  ＮａＨＣＯ３とで分配し、次に、有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、粗製材料を、１／１、次に３／７のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製した。生成物（０．１０ｇ、４４％）を黄色の固体として回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４９および４５１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１６４】
【化４３６】
2006519236.tif 000438
【１１６５】
（実施例３００Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例３００Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１６６】
（実施例３０１）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２３９（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（７９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および３−メチル−２−ピリドール（３３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、次に、アゾジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル（６８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で一晩攪拌させておいた。次に、反応混合物をＭｅＯＨ（９ｍＬ）で希釈し、分取ＨＰＬＣを用いて精製した。このＨＰＬＣ精製により、表題化合物（２７ｍｇ、２２％）ばかりでなく、このピリジルエーテル（２４ｍｇ、２１％）も得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１６７】
【化４３７】
2006519236.tif 000439
【１１６８】
（実施例３０２）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（５−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
表題化合物は、実施例３５１において第二生成物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１６９】
【化４３８】
2006519236.tif 000440
【１１７０】
（実施例３０３）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに４−メチル−２−ピリドールを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１７１】
【化４３９】
2006519236.tif 000441
【１１７２】
（実施例３０４）
８−［２−（イソキノリン−３−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに３−ヒドロキシイソキノリンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１７３】
【化４４０】
2006519236.tif 000442
【１１７４】
（実施例３０５）
８−［２−（５−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに５−クロロ−２−ピリドールを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１７および５１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１７５】
【化４４１】
2006519236.tif 000443
【１１７６】
（実施例３０６）
８−［１，１−ジメチル−２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１１７７】
（実施例３０６Ａ）
３−クロロ−８−［１，１−ジメチル−２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２８８Ａ（１６０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）および２−フルオロピリジン（４３μＬ、４８ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．２ｍＬ）に溶解し、次に、９５％  ＮａＨ（２８ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で４時間攪拌した後、水およびＥｔＯＡｃを添加し、次に、有機層をブラインで洗浄してＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、この粗製材料を、７／３のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物（４７ｍｇ、２４％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９４および３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１７８】
（実施例３０６Ｂ）
８−［１，１−ジメチル−２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例３０６Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１７９】
【化４４２】
2006519236.tif 000444
【１１８０】
（実施例３０７）
８−［１，１−ジメチル−２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１１８１】
（実施例３０７Ａ）
３−クロロ−８−［１，１−ジメチル−２−（４−ニトロフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０６Ａにおいて２−フルオロピリジンの代わりに４−フルオロ−ニトロベンゼンを用いることにより、表題化合物を調製した。実施例２２８Ａおよび４−フルオロ−ニトロベンゼンで出発し、実施例３０６Ａの方法を用いて表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３８および４４０（Ｍ＋Ｈ）＋，４５５および４５７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１１８２】
【化４４３】
2006519236.tif 000445
【１１８３】
（実施例３０７Ｂ）
８−［２−（４−アミノフェノキシ）−１，１−ジメチルエチル］−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例３０７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０８および４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１８４】
【化４４４】
2006519236.tif 000446
【１１８５】
（実施例３０７Ｃ）
３−クロロ−８−［１，１−ジメチル−２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０７Ｂ（０．５７ｇ、１．４ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（２．８ｍＬ）に溶解し、次に、２−クロロエチルエーテル（０．４０ｇ、２．８ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．３９ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を添加して、この反応混合物を１５０℃で３時間加熱した。水およびＥｔＯＡｃを添加し、次に、有機層をブラインで洗浄してＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、この粗製材料を、６／４のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物（０．３３ｇ、４９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７８および４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１８６】
（実施例３０７Ｄ）
８−［１，１−ジメチル−２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例３０７Ｃおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５９５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１８７】
【化４４５】
2006519236.tif 000447
【１１８８】
（実施例３０８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび（±）−Ｃ−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチルアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１８９】
【化４４６】
2006519236.tif 000448
【１１９０】
（実施例３０９）
８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
次の方法を順次適用することにより、３−メチル−ニトロベンゼンから表題化合物を調製した。実施例２８２Ａおよび６Ｃ、無水酢酸での処理、実施例２８１Ｃ、１Ａ、６Ｃ、５Ｃ，２８６Ｃ、および２６６Ｈ。実施例２６６Ｈに記載のＥｔ２Ｏスラリーの代わりに、４／６のヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次に、ＥｔＯＡｃスラリーを用いてカラムクロマトグラフィーにより表題化合物を精製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１９１】
【化４４７】
2006519236.tif 000449
【１１９２】
（実施例３１０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−２−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
【１１９３】
（実施例３１０Ａ）
５−クロロ−２−ヨード−４−メチルアニリン
３−クロロ−４−メチルアニリン（１．５０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）およびクロロヨウ素酸ベンジルトリメチルアンモニウム（４．６０ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解し、次に、ＣａＣＯ３（３．１０ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物をＥｔ２Ｏ（２００ｍＬ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（（登録商標））に通して濾過して、濃縮した。この粗製材料を、９７．５／２．５のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物（１．８０ｇ、６３％）を淡黄褐色の固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６８および２７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１９４】
【化４４８】
2006519236.tif 000450
【１１９５】
（実施例３１０Ｂ）
２−（アセチルアミノ）−４−クロロ−５−メチル安息香酸メチル
３１０Ａに記載の化合物（１．６５ｇ、６．１７ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（３０ｍＬ）に溶解し、次に、塩化アセチル（０．６０ｍＬ、０．６６ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で３時間攪拌し、次に、濃縮して、アセトアミド（１．１９ｇ、１００％）を得、さらに精製せずに続けた。
【１１９６】
このアセトアミドをＤＭＦ（１２ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２．４ｍＬ）に溶解し、次に、トリエチルアミン（１．８０ｍＬ、１．３１ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（３００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（６０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をＣＯバルーンのもと、７０℃で一晩加熱した。次に、反応混合物を冷却し、氷水に注入した。固体を濾過して取り出し、乾燥させ、９／１、この後、４／１のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製した。生成物（１．３６ｇ、９１％）をオフホワイトの固体として回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４２および２４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１１９７】
【化４４９】
2006519236.tif 000451
【１１９８】
（実施例３１０Ｃ）
４−クロロ−２−ヨード−５−メチル安息香酸メチル
実施例２８１Ｃ第二パラグラフおよび実施例５７Ｂにある方法により、実施例３１０Ｂに記載の化合物を表題化合物に転化させた。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２８および３３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１９９】
（実施例３１０Ｄ）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−２−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
実施例６Ａおよび３１０Ｃに記載の化合物で出発して、実施例１Ａ、６Ｃ、５Ｃ、２６６Ｈ、１３および２６６Ｊに記載の方法により、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１２００】
【化４５０】
2006519236.tif 000452
【１２０１】
（実施例３１１）
｛３−［４−（アミノメチル）−３−メトキシフェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル
実施例６１（３１ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）およびトリエチルアミン（５ｍＬ）に溶解し、次に、ラネーニッケル（１００ｍｇ）を添加して、この反応混合物を６０ｐｓｉの水素下で一晩攪拌した。反応混合物を濾過し、濃縮して、この粗製材料をカラムクロマトグラフィーにより精製して、１８ｍｇ（４５％）の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１２０２】
【化４５１】
2006519236.tif 000453
【１２０３】
（実施例３１２）
２−［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例７１Ｃおよび２６６Ｆに記載の化合物で出発し、実施例２６６Ｈ、７２（ＴＭＳＣＨＮ２処理がないこと以外）、および２６６Ｊに記載の方法を用いて表題化合物を製造した。最終化合物を、ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製し、次に、二塩酸塩に転化させた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１２０４】
【化４５２】
2006519236.tif 000454
【１２０５】
（実施例３１３）
８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２８８Ａおよび４−アミノ−２−ピコリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１２０６】
【化４５３】
2006519236.tif 000455
【１２０７】
（実施例３１４（Ａ７９９６６１．２））
８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２８８Ａおよびピリミジン−４−イルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１２０８】
【化４５４】
2006519236.tif 000456
【１２０９】
（実施例３１５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ＮメチルＮ（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アセトアミド
実施例１２２において、ジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに、実施例７３およびメチル（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミン（Ｂ．Ｒ．ｄｅ  Ｃｏｓｔａら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３３，３８（１９９２））をそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２１０】
（実施例３１６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（３−ピロリジン−１−イルプロピル）プロパンアミド
実施例１２２において、ジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに、実施例２６６Ｉおよび（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２１１】
（実施例３１７）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリミジン−４−イルプロパンアミド
実施例１２２において、ジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに、実施例２６６Ｉおよび４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２１２】
（実施例３１８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）プロパンアミド
実施例１２２において、ジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに、実施例２６６Ｉおよび２−アミノ−４−メチルチアゾールをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２１３】
実施例３１９から３３５は、実施例７３に記載の酸の代わりに実施例２２６Ｉに記載の酸を用いて、実施例８０から１１８のために用いた方法により製造した。
【１２１４】
（実施例３１９）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパンアミド
２，２，２−トリフルオロエチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２１５】
（実施例３２０）
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
３−フルオロアニリンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３９（Ｍ−Ｈ）−。
【１２１６】
（実施例３２１）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパンアミド
４−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０５（Ｍ−Ｈ）−。
【１２１７】
（実施例３２２）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパンアミド
３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２１８】
（実施例３２３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパンアミド
３−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２１９】
（実施例３２４）
Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル）ベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６２１（Ｍ−Ｈ）−。
【１２２０】
（実施例３２５）
Ｎ−（２−フルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
２−フルオロベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５３（Ｍ−Ｈ）−。
【１２２１】
（実施例３２６）
Ｎ−（３−フルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
３−フルオロベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５３（Ｍ−Ｈ）−。
【１２２２】
（実施例３２７）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
４−フルオロベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５３（Ｍ−Ｈ）−。
【１２２３】
（実施例３２８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］プロパンアミド
４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２２４】
（実施例３２９）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド
３−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０３（Ｍ−Ｈ）−。
【１２２５】
（実施例３３０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド
３−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０３（Ｍ−Ｈ）−。
【１２２６】
（実施例３３１）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］プロパンアミド
３−（トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６１９（Ｍ−Ｈ）−。
【１２２７】
（実施例３３２）
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
２−（２−フルオロフェニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６７（Ｍ−Ｈ）−。
【１２２８】
（実施例３３３）
Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
２−（３−フルオロフェニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６７（Ｍ−Ｈ）−。
【１２２９】
（実施例３３４）
Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
２，４−ジフルオロベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７１（Ｍ−Ｈ）−。
【１２３０】
（実施例３３５）
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
２，６−ジフルオロベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７１（Ｍ−Ｈ）−。
【１２３１】
（実施例３３６）
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよびシクロプロピルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２３２】
（実施例３３７）
Ｎ−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
【１２３３】
（実施例３３７Ａ）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２７９Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２３４】
（実施例３３７Ｂ）
Ｎ−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよび３−エトキシプロピルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２３５】
（実施例３３８）
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよび（３，４−ジフルオロ）ベンジルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２３６】
（実施例３３９）
８−［１，１−ジメチル−２−オキソ−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エチル］−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよび（Ｎ−フェニル）ピペラジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２３７】
（実施例３４０）
Ｎ−シクロペンチル−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよびシクロペンチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２３８】
（実施例３４１）
８−（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよびモルホリンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２３９】
（実施例３４２）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよび（±）−３−アミノメチルテトラヒドロフランをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２４０】
（実施例３４３）
Ｎ−（シクロペンチルメチル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよびシクロペンチルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２４１】
（実施例３４４）
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよびシクロプロピルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２４２】
（実施例３４５）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよびテトラヒドロフラン−２−イルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２４３】
（実施例３４６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルＮ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび２−アミノチアゾールをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２４４】
（実施例３４７）
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび（２，５−ジフルオロ）ベンジルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２４５】
（実施例３４８）
Ｎ−（２−エトキシエチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび２−エトキシエチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２４６】
（実施例３４９）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび４−フルオロアニリンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２４７】
（実施例３５０）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（キノリン−２−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりにキノリン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２４８】
（実施例３５１）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（５−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２４９】
（実施例３５２）
２−｛２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］エトキシ｝−６−メチルニコチノニトリル
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに６−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリルを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２５０】
（実施例３５３）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（１−オキソイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりにイソキノリン−１（２Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２５１】
（実施例３５４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２５２】
（実施例３５５）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メトキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに３−メトキシピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２５３】
（実施例３５６）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（４−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに４−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２５４】
（実施例３５７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（３−メトキシピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに３−メトキシピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２５５】
（実施例３５８）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−オキソイソキノリン−２（３Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりにイソキノリン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２５６】
（実施例３５９）
８−｛２−［（６−クロロピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに６−クロロピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１７および５１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２５７】
（実施例３６０）
８−｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに５−クロロピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１５および５１７（Ｍ−Ｈ）−。
【１２５８】
（実施例３６１）
［［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例５４Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２５９】
（実施例３６２）
［３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａの代わりに実施例５４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２６０】
【化４５５】
2006519236.tif 000457
【１２６１】
（実施例３６３）
［３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例３６２を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２６２】
【化４５６】
2006519236.tif 000458
【１２６３】
（実施例３６４）
２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例３６１および塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２６４】
【化４５７】
2006519236.tif 000459
【１２６５】
（実施例３６５）
１−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチル
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３およびピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２６６】
【化４５８】
2006519236.tif 000460
【１２６７】
（実施例３６６）
８−［２−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）をＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中の実施例３６５（３５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で５時間攪拌した。真空下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、２５ｍｇ（７０％）の所望の生成物をこのトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２６８】
【化４５９】
2006519236.tif 000461
【１２６９】
（実施例３６７）
［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例７２を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２７０】
【化４６０】
2006519236.tif 000462
【１２７１】
（実施例３６８）
２−［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６７および塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２７２】
【化４６１】
2006519236.tif 000463
【１２７３】
（実施例３６９）
８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６７および（２Ｓ）−２−ピロリジニルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２７４】
【化４６２】
2006519236.tif 000464
【１２７５】
（実施例３７０）
１−｛［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチル
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６７およびピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５５８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２７６】
【化４６３】
2006519236.tif 000465
【１２７７】
（実施例３７１）
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６１および４−（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミドをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５９２（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２７８】
【化４６４】
2006519236.tif 000466
【１２７９】
（実施例３７２）
１−｛［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチル
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６１およびピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５７８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２８０】
【化４６５】
2006519236.tif 000467
【１２８１】
（実施例３７３）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６１および３−ピペリジノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２８２】
【化４６６】
2006519236.tif 000468
【１２８３】
（実施例３７４）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６１および（２Ｓ）−２−ピロリジニルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２８４】
【化４６７】
2006519236.tif 000469
【１２８５】
（実施例３７５）
２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６１および４（４−モルホリニル）アニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５７０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２８６】
【化４６８】
2006519236.tif 000470
【１２８７】
（実施例３７６）
４−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例７３およびピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２８８】
【化４６９】
2006519236.tif 000471
【１２８９】
（実施例３７７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３６６において実施例３６５の代わりに実施例３７６を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２９０】
【化４７０】
2006519236.tif 000472
【１２９１】
【化４７１】
2006519236.tif 000473
【１２９２】
（実施例３７８）
［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例６１を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４００（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２９３】
【化４７２】
2006519236.tif 000474
【１２９４】
（実施例３７９）
２−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３７８および４−モルホリン−４−イルフェニルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２９５】
【化４７３】
2006519236.tif 000475
【１２９６】
（実施例３８０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎメチルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例７３および塩酸メチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２９７】
【化４７４】
2006519236.tif 000476
【１２９８】
（実施例３８１）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例７３およびモルホリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１２９９】
【化４７５】
2006519236.tif 000477
【１３００】
（実施例３８２）
３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６７およびモルホリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３０１】
【化４７６】
2006519236.tif 000478
【１３０２】
（実施例３８３）
［３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
【１３０３】
（実施例３８３Ａ）
［３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５９Ｂの代わりに実施例６９Ａおよび実施例６Ｄをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋、３９６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、
【１３０４】
【化４７７】
2006519236.tif 000479
【１３０５】
（実施例３８３Ｂ）
［３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例６９Ｃにおいて実施例６９Ｂの代わりに実施例３８３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１３０６】
（実施例３８４）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
【１３０７】
（実施例３８４Ａ）
２−［３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８３Ｂおよび塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１３０８】
（実施例３８４Ｂ）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例７０において実施例６９Ｄの代わりに実施例３８４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３０９】
【化４７８】
2006519236.tif 000480
【１３１０】
（実施例３８５）
８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１３１１】
（実施例３８５Ａ）
３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８３Ｂおよびジメチルアミノ酢酸をそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１３１２】
（実施例３８５Ｂ）
８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例７０において実施例６９Ｄの代わりに実施例３８５Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３１３】
【化４７９】
2006519236.tif 000481
【１３１４】
（実施例３８６）
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
【１３１５】
（実施例３８６Ａ）
２−［３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８３Ｂおよび４（４−モルホリニル）アニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１３１６】
（実施例３８６Ｂ）
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例７０において実施例６９Ｄの代わりに実施例３８６Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２２（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３１７】
【化４８０】
2006519236.tif 000482
【１３１８】
（実施例３８７）
［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例７０において実施例６９Ｄの代わりに実施例３８３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１３１９】
【化４８１】
2006519236.tif 000483
【１３２０】
（実施例３８８）
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］酢酸メチル
【１３２１】
（実施例３８８Ａ）
（３−アミノ−４−ニトロフェニル）酢酸メチル
（３−アミノフェニル）酢酸メチルを無水酢酸で処理して、［３−（アセチルアミノ）フェニル］酢酸メチルを得た。所望の生成物は、実施例６ＡにおいてＮ−［４−（シアノメチル）フェニル］アセトアミドの代わりに［３−（アセチルアミノ）フェニル］酢酸メチルを用いることにより、調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１３２２】
（実施例３８８Ｂ）
４−クロロ−２−｛［５−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例３８８Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１３２３】
（実施例３８８Ｃ）
２−｛［２−アミノ−５−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例３８８Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１３２４】
（実施例３８８Ｄ）
（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）酢酸メチル
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂの代わりに実施例３８８Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋、３４４（Ｍ＋ＮＨ４）＋、
【１３２５】
【化４８２】
2006519236.tif 000484
【１３２６】
（実施例３８８Ｅ）
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例３８８Ｄおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３２７】
【化４８３】
2006519236.tif 000485
【１３２８】
（実施例３８９）
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］酢酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例３８８Ｅを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３２９】
【化４８４】
2006519236.tif 000486
【１３３０】
（実施例３９０）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびモルホリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋、５０６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、
【１３３１】
【化４８５】
2006519236.tif 000487
【１３３２】
（実施例３９１）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎピリジン−２−イルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および２−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３３３】
【化４８６】
2006519236.tif 000488
【１３３４】
（実施例３９２）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎピリジン−３−イルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および３−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３３５】
【化４８７】
2006519236.tif 000489
【１３３６】
（実施例３９３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎピリジン−４−イルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３３７】
【化４８８】
2006519236.tif 000490
【１３３８】
（実施例３９４）
７−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および４−ピペリジノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３３９】
【化４８９】
2006519236.tif 000491
【１３４０】
（実施例３９５）
７−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２０においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および３−ピペリジノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３４１】
【化４９０】
2006519236.tif 000492
【１３４２】
（実施例３９６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピリジン−３−イルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３４３】
【化４９１】
2006519236.tif 000493
【１３４４】
（実施例３９７）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（ピリジン−４−イルメチル）アセトアミド
実施例１２０においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピリジン−４−イルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３４５】
【化４９２】
2006519236.tif 000494
【１３４６】
（実施例３９８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピリジン−２−イルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３４７】
【化４９３】
2006519236.tif 000495
【１３４８】
（実施例３９９）
７−（２−アゼチジン−１−イル−２−オキソエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびアゼチジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３４９】
【化４９４】
2006519236.tif 000496
【１３５０】
（実施例４００）
１−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝ピペリジン−３−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピペリジン−３−カルボキサミドをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３５１】
【化４９５】
2006519236.tif 000497
【１３５２】
（実施例４０１）
１−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝ピペリジン−４−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピペリジン−４−カルボキサミドをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３５３】
【化４９６】
2006519236.tif 000498
【１３５４】
（実施例４０２）
７−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および（２Ｒ）−２−ピロリジニルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３５５】
【化４９７】
2006519236.tif 000499
【１３５６】
（実施例４０３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３５７】
【化４９８】
2006519236.tif 000500
【１３５８】
（実施例４０４）
Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびＮ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）アミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３５（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３５９】
【化４９９】
2006519236.tif 000501
【１３６０】
（実施例４０５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３６１】
【化５００】
2006519236.tif 000502
【１３６２】
（実施例４０６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（２−プロポキシエチル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および２−プロポキシエチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３６３】
【化５０１】
2006519236.tif 000503
【１３６４】
（実施例４０７）
７−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および（２Ｓ）−２−ピロリジニルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３６５】
【化５０２】
2006519236.tif 000504
【１３６６】
（実施例４０８）
７−［２−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。次に、単離材料を室温で、トリフルオロ酢酸で処理して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３６７】
【化５０３】
2006519236.tif 000505
【１３６８】
（実施例４０９）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。次に、単離材料を室温で、トリフルオロ酢酸で処理して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３６９】
【化５０４】
2006519236.tif 000506
【１３７０】
実施例４１０から実施例４３９は、実施例７３の代わりに実施例３８９を用いたこと以外か実施例８０から実施例１１８と同じ手順を用いて調製した。
【１３７１】
（実施例４１０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（３−メトキシプロピル）アセトアミド
３−メトキシプロピルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３７２】
【化５０５】
2006519236.tif 000507
【１３７３】
（実施例４１１）
Ｎ−（シアノメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
アミノアセトニトリルを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３７４】
【化５０６】
2006519236.tif 000508
【１３７５】
（実施例４１２）
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
シクロプロピルメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３７６】
【化５０７】
2006519236.tif 000509
【１３７７】
（実施例４１３）
Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎメチルアセトアミド
Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）Ｎメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３７８】
【化５０８】
2006519236.tif 000510
【１３７９】
（実施例４１４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソ−２−チオモルホリン−４−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
チオモルホリンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３８０】
【化５０９】
2006519236.tif 000511
【１３８１】
（実施例４１５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（２−ピリジン−３−イルエチル）アセトアミド
２−ピリジン−３−イルエチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３８２】
【化５１０】
2006519236.tif 000512
【１３８３】
（実施例４１６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（２−ピリジン−４−イルエチル）アセトアミド
２−ピリジン−４−イルエチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３８４】
【化５１１】
2006519236.tif 000513
【１３８５】
（実施例４１７）
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
２−（２，３−ジメトキシフェニル）エチルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５８１（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３８６】
【化５１２】
2006519236.tif 000514
【１３８７】
（実施例４１８）
Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エチルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６７（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３８８】
【化５１３】
2006519236.tif 000515
【１３８９】
（実施例４１９）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（チエン−２−イルメチル）アセトアミド
チエン−２−イルメチルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１５（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３９０】
【化５１４】
2006519236.tif 000516
【１３９１】
（実施例４２０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（１，３−チアゾール−５−イルメチル）アセトアミド
１，３−チアゾール−５−イルメチルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３９２】
【化５１５】
2006519236.tif 000517
【１３９３】
（実施例４２１）
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３９４】
【化５１６】
2006519236.tif 000518
【１３９５】
（実施例４２２）
７−［２−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デク−８−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４５（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３９６】
【化５１７】
2006519236.tif 000519
【１３９７】
（実施例４２３）
７−｛２−［２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
２，６−ジメチルモルホリン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４５（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１３９８】
【化５１８】
2006519236.tif 000520
【１３９９】
（実施例４２４）
７−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１−アセチルピペラジン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４００】
【化５１９】
2006519236.tif 000521
【１４０１】
（実施例４２５）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１−ピリジン−２−イル−ピペラジン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６５（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４０２】
【化５２０】
2006519236.tif 000522
【１４０３】
（実施例４２６）
３−（｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝アミノ）ベンズアミド
３−アミノベンズアミド用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３７（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４０４】
【化５２１】
2006519236.tif 000523
【１４０５】
（実施例４２７）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
４−モルホリン−４−イルフェニルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５８０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４０６】
【化５２２】
2006519236.tif 000524
【１４０７】
（実施例４２８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎキノリン−６−イルアセトアミド
キノリン−６−イルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４６（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４０８】
【化５２３】
2006519236.tif 000525
【１４０９】
（実施例４２９）
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４１０】
【化５２４】
2006519236.tif 000526
【１４１１】
（実施例４３０）
（２Ｓ）−２−（｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝アミノ）−４−メチルペンタンアミド
Ｌ−ロイシンアミド用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４１２】
【化５２５】
2006519236.tif 000527
【１４１３】
（実施例４３１）
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
（Ｓ）−フェニルグリシノール用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３９（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４１４】
【化５２６】
2006519236.tif 000528
【１４１５】
（実施例４３２）
Ｎ−（２，３−ジヒドロプロピル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
３−アミノ−プロパン−１，２−ジオール用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４１６】
（実施例４３３）
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２７（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４１７】
（実施例４３４）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アセトアミド
１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４４（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４１８】
（実施例４３５）
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
２，６−ジフルオロベンジルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４５（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４１９】
（実施例４３６（Ａ−８０１１８２．０））
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
４−（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミド用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４２０】
（実施例４３７）
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
（Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４２１】
（実施例４３８）
Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
（Ｒ）−フェニルグリシノール用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４２２】
（実施例４３９）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（チエン−３−イルメチル）アセトアミド
チエン−３−イルメチルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４２３】
（実施例４４０）
｛３−［４−（アミノカルボニル）−３−メトキシフェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５９Ｂの代わりに実施例５４Ａおよび４−クロロ−２−メトキシベンズアミドをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４２４】
【化５２７】
2006519236.tif 000529
【１４２５】
（実施例４４１）
８−ヒドロキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例８Ｃおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４２６】
【化５２８】
2006519236.tif 000530
【１４２７】
（実施例４４２）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１４２８】
（実施例４４２Ａ）
４−クロロ−２−［（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）アミノ］安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに４−メトキシ−２−ニトロアニリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４２９】
【化５２９】
2006519236.tif 000531
【１４３０】
（実施例４４２Ｂ）
２−［（２−アミノ−４−メトキシフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例４４２Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４３１】
【化５３０】
2006519236.tif 000532
【１４３２】
（実施例４４２Ｃ）
３−クロロ−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例４２２Ｂを用いて、２−（２−アミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−４−クロロ−安息香酸を得た。次に、この材料をＤＭＦ中の３当量のＨＡＴＵで処理して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７５（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４３３】
【化５３１】
2006519236.tif 000533
【１４３４】
（実施例４４２Ｄ）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４４２Ｃおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４３５】
【化５３２】
2006519236.tif 000534
【１４３６】
（実施例４４３）
８−エトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４２Ａにおいて４−メトキシ−２−ニトロアニリンの代わりに４−エトキシ−２−ニトロアニリンを用いることで始めて、実施例４４２と同じ方式で所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４３７】
【化５３３】
2006519236.tif 000535
【１４３８】
（実施例４４４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１４３９】
（実施例４４４Ａ）
４−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エトキシ］−２−ニトロアニリン
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４−アミノ−３−ニトロフェノール（３８６ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタノール（０．２９９ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）、ポリマー担持トリフェニルホスフィン（１．２５ｇ、３ｍｍｏｌ／ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）およびアゾジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル（８６４ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間攪拌した。Ｃｅｌｉｔｅに通して濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、６０２ｍｇ（８６％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７９（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４４０】
【化５３４】
2006519236.tif 000536
【１４４１】
【化５３５】
2006519236.tif 000537
【１４４２】
（実施例４４４Ｂ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４２Ａにおいて４−メトキシ−２−ニトロアニリンの代わりに実施例４４４Ａを用いることで始めて、実施例４４２と同じ方式で所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４４３】
【化５３６】
2006519236.tif 000538
【１４４４】
（実施例４４５）
８−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４４Ａにおいて２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタノールの代わりに３−（ジメチルアミノ）プロパン−１−オールを用いることで始めて、実施例４４４と同じ方式で所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６３（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４４５】
【化５３７】
2006519236.tif 000539
【１４４６】
（実施例４４６）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４４Ａにおいて２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタノールの代わりに２−モルホリン−４−イルエタノールを用いることで始めて、実施例４４４と同じ方式で所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４４７】
【化５３８】
2006519236.tif 000540
【１４４８】
（実施例４４７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェニル）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１４４９】
（実施例４４７Ａ）
２−（４−モルホリン−４−イルフェニル）エタノール
２−（４−ブロモフェニル）エタノール（０．７０ｍＬ、５ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．５２ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、ＬＨＭＤＳ（１１ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍの溶液）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）およびＣｙＭＡＰ（２４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の混合物を１６時間還流させながら加熱した。室温に冷却した。１ＭのＨＣｌで酸性化し、１０分間攪拌して、飽和ＮａＨＣＯ３で中和した。酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、５２０ｍｇ（５０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２０８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４５０】
【化５３９】
2006519236.tif 000541
【１４５１】
（実施例４４７Ｂ）
４−［２−（４−モルホリン−４−イルフェニル）エトキシ］−２−ニトロアニリン
実施例４４４Ａにおいて２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタノールの代わりに実施例４４７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４５２】
（実施例４４７Ｃ（Ａ−８４５３９３．０））
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェニル）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４２Ａにおいて４−メトキシ−２−ニトロアニリンの代わりに実施例４４７Ｂを用いることで始めて、実施例４４２と同じ方式で所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６７（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４５３】
【化５４０】
2006519236.tif 000542
【１４５４】
（実施例４４８）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−ピペリジン−１−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１４５５】
（実施例４４８Ａ）
２−ニトロ−５−ピペリジン−１−イルフェニルアミン
ＤＭＦ中の５−クロロ−２−ニトロアニリン（１．７３ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ピペリジン（１．０９ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．５２ｇ、１１ｍｍｏｌ）の混合物を２４時間、１２０℃に加熱した。室温に冷却した。酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を４：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．３３ｇ（６０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２２２（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４５６】
【化５４１】
2006519236.tif 000543
【１４５７】
（実施例４４８Ｂ）
３−クロロ−７−ピペリジン−１−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例４４８Ａを用いて、４−クロロ−２−（２−ニトロ−５−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−安息香酸メチルエステルを得た。次に、この材料を実施例６Ｃにおける実施例６Ｃの代わりに用いて、２−（アミノ−５−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−４−クロロ−安息香酸メチルエステルを得た。次に、この材料を実施例４４２Ｃにおける実施例４４２Ｂの代わりに用いて、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３２８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４５８】
（実施例４４８Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−ピペリジン−１−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４４８Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４５９】
【化５４２】
2006519236.tif 000544
【１４６０】
（実施例４４９）
７−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１４６１】
（実施例４４９Ａ）
［（２Ｓ）−１−（３−アミノ−４−ニトロフェニル）ピロリジン−２−イル］メタノール
実施例４４８Ａにおいてピペリジンの代わりに（２Ｓ）−２−ピロリジニルメタノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４６２】
（実施例４４９Ｂ）
３−クロロ−７−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４８Ｂにおいて実施例４４８Ａの代わりに実施例４４９Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４６３】
（実施例４４９Ｃ）
７−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４４９Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４６４】
【化５４３】
2006519236.tif 000545
【１４６５】
（実施例４５０）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−モルホリン−４−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１４６６】
（実施例４５０Ａ）
５−モルホリン−４−イル−２−ニトロフェニルアミン
実施例４４８Ａにおいてピペリジンの代わりにモルホリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４６７】
（実施例４５０Ｂ）
３−クロロ−７−モルホリン−４−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４８Ｂにおいて実施例４４８Ａの代わりに実施例４５０Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４６８】
（実施例４５０Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−モルホリン−４−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４５０Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４６９】
【化５４４】
2006519236.tif 000546
【１４７０】
（実施例４５１）
７−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１４７１】
（実施例４５１Ａ）
１−（３−アミノ−４−ニトロフェニリル）ピペリジン−４−オール
実施例４４８Ａにおいてピペリジンの代わりに４−ヒドロキシピペリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４７２】
（実施例４５１Ｂ）
３−クロロ−７−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４８Ｂにおいて実施例４４８Ａの代わりに実施例４５１Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４７３】
（実施例４５１Ｃ）
７−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４５１Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４７４】
【化５４５】
2006519236.tif 000547
【１４７５】
（実施例４５２）
｛３−［３−メトキシ−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル
【１４７６】
（実施例４５２Ａ）
５−（４−ヨード−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール
ＤＭＦ中の４−ヨード−２−メトキシ安息香酸（８３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１１４ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（２６μＬ、０．１５ｍｍｏｌ）およびＨＯＢｔ（８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で５分間攪拌した。アセトアミドオキシム（２２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で３０分間攪拌した。次に、反応混合物を１６時間、１１０℃に加熱した。室温に冷却した。酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物をＨＰＬＣによって精製して、３７ｍｇ（３９％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４７７】
【化５４６】
2006519236.tif 000548
【１４７８】
（実施例４５２）
｛３−［３−メトキシ−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル
実施例１０において、実施例９および２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例４５２Ａおよび実施例５４Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４７９】
【化５４７】
2006519236.tif 000549
【１４８０】
（実施例４５３）
８−（２−エチル−２−ヒドロキシブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１４８１】
（実施例４５３Ａ）
３−クロロ−８−（２−エチル−２−ヒドロキシブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂおよび臭化メチルマグネシウムの代わりに実施例６Ｄおよび臭化エチルマグネシウムをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４８２】
（実施例４５３Ｂ）
８−（２−エチル−２−ヒドロキシブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｂにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４５３Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４８３】
【化５４８】
2006519236.tif 000550
【１４８４】
（実施例４５４）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−エチル−２−ヒドロキシブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例４５３Ａおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４８５】
【化５４９】
2006519236.tif 000551
【１４８６】
（実施例４５５）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
【１４８７】
（実施例４５５Ａ）
［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例２０９を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４８８】
（実施例４４５Ｂ）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例４４５Ａおよび塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４８９】
【化５５０】
2006519236.tif 000552
【１４９０】
（実施例４５６）
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例４４５Ａおよび４−モルホリン−４−イルフェニルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４９１】
【化５５１】
2006519236.tif 000553
【１４９２】
（実施例４５７）
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８および４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４９３】
【化５５２】
2006519236.tif 000554
【１４９４】
（実施例４５８）
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８および４−アミノ−２−ピコリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４９５】
【化５５３】
2006519236.tif 000555
【１４９６】
（実施例４５９）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１４９７】
（実施例４５９Ａ）
３−クロロ−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０８Ａから副生成物として所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０１（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４９８】
（実施例４５９Ｂ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４５９Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１４９９】
【化５５４】
2006519236.tif 000556
【１５００】
（実施例４６０）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例４５９Ａおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５０１】
【化５５５】
2006519236.tif 000557
【１５０２】
（実施例４６１）
３−（｛２−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝アミノ）−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４６０から副生成物として所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５０３】
【化５５６】
2006519236.tif 000558
【１５０４】
（実施例４６２）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２６６Ｆおよび４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５０５】
【化５５７】
2006519236.tif 000559
【１５０６】
（実施例４６３）
２−メチル−２−｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２６６Ｆおよび４−アミノ−２−ピコリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５０７】
【化５５８】
2006519236.tif 000560
【１５０８】
（実施例４６４）
２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
【１５０９】
（実施例４６４Ａ）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例４６２を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１５１０】
（実施例４６４Ｂ）
２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例２０８においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例４６４Ａおよび４−（４−モルホリノ）アニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５１１】
【化５５９】
2006519236.tif 000561
【１５１２】
（実施例４６５）
２−メチル−２−｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
【１５１３】
（実施例４６５Ａ）
２−メチル−２−｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例４６３を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１５１４】
（実施例４６５Ｂ）
２−メチル−２−｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例４６５Ａおよび４−（４−モルホリノ）アニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１５１５】
【化５６０】
2006519236.tif 000562
【１５１６】
（実施例４６６）
３−（｛３−［（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−４−イル］アミノ｝−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１５１７】
（実施例４６６Ａ）
２−（４−アミノピリジン−３−イル）エタノール
ＣＨ２Ｃｌ２（８ｍＬ）中のジ−ｔ−ブチルジカーボネート（３．２７４ｇ、１５ｍｍｏｌ）の溶液をＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中の４−アミノピリジン（１．４１２ｇ、１５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で３０分間攪拌した。１ＭのＨＣｌで酸性化し、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。Ｋ２ＣＯ３で水性層を中和し、ＣＨ２Ｃｌ２と水とで分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、２．４１ｇ（８３％）のピリジン−４−イル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステルを得た。
【１５１８】
ＴＨＦ（５ｍＬ）にピリジン−４−イルカルバミン酸ｔ−ブチルエステル（３８８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を併せ、−７８℃に冷却することにより、溶液Ａを調製した。ｔ−ＢｕＬｉ（２．８ｍＬ、ペンタン中１．７Ｍの溶液）を一滴ずつ添加した。添加が完了したら、溶液を−７８℃で１５分間攪拌し、次に、−１５℃に温めて９０分間攪拌した。別のフラスコで、ＴＨＦ（５ｍＬ）にブロモエタノール（０．２１ｍＬ、３ｍｍｏｌ）を併せ、−７８℃に冷却することにより、溶液Ｂを調製した。ｎ−ＢｕＬｉ（１．４４ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍの溶液）を一滴ずつ添加した。添加が完了したら、この溶液を−７８℃で１０分間攪拌した。溶液Ａを−７８℃に冷却し、溶液Ｂをカニューレで溶液Ａに添加した。２時間、攪拌して室温に温めた。この反応混合物を再び冷却し、水で反応を停止させた。ＣＨ２Ｃｌ２と水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を１００％  酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、９１ｍｇ（１９％）の［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステルを得た。
【１５１９】
ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中の［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（９１ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液をＴＦＡ（２ｍＬ）で処理し、室温で３時間攪拌した。真空下で濃縮して、２１ｍｇ（２３％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１５２０】
（実施例４６６Ｂ）
３−（｛３−［（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−４−イル］アミノ｝−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりに実施例４６６Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５２１】
【化５６１】
2006519236.tif 000563
【１５２２】
（実施例４６７）
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１５２３】
（実施例４６７Ａ）
２−メトキシピリジン−４−アミン
Ｎａ（０．７ｇ、３０ｍｍｏｌ）を室温でメタノール（１０ｍＬ）に添加した。すべてのＮａが溶解したら、２−クロロ−４−アミノピリジン（０．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を加熱して１６時間還流させた。この反応溶液が室温に冷却した後、酢酸エチルと水とで分配した。水性層を追加の酢酸エチルで２回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１５２４】
（実施例４６７Ｂ）
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８Ａおよび実施例４６７Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５２５】
【化５６２】
2006519236.tif 000564
【１５２６】
（実施例４６８）
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８Ａおよび４−アミノ−２−ピコリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５２７】
【化５６３】
2006519236.tif 000565
【１５２８】
（実施例４６９）
１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボン酸メチル
【１５２９】
（実施例４６９Ａ）
３−アミノ−４−ニトロ安息香酸メチル
ＤＭＦ（４０ｍＬ）中の５−クロロ−２−ニトロ−アニリン（６．９０２ｇ、４０ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（２．８１８ｇ、２４ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２．３１１ｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液を４日間、１２０℃に加熱した。室温に冷却し、酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、４：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．４９ｇ（２３％）の３−アミノ−４−ニトロ−ベンゾニトリルを得た。
【１５３０】
３−アミノ−４−ニトロ−ベンゾニトリル（１．２ｇ、７．３６ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（５０ｍＬ）および水（１００ｍＬ）の混合物を加熱して、２日間還流させた。室温に冷却し、濾過によって橙色の固体を回収した。洗液が中性になるまで固体を水で洗浄して、１．１１ｇ（８３％）の３−アミノ−４−ニトロ−安息香酸を得た。
【１５３１】
（トリメチルシリル）ジアゾメタン（６ｍＬ、ヘキサン中２Ｍの溶液）をＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）およびメタノール（２５ｍＬ）中の３−アミノ−４−ニトロ−安息香酸の溶液に添加した。泡立ちがやむまで室温で攪拌した。真空下で濃縮して、１．２ｇの所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１５３２】
（実施例４６９Ｂ）
４−クロロ−２−｛［５−（メトキシカルボニル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例４６９Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１５３３】
（実施例４６９Ｃ）
３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボン酸メチル
実施例２Ｂにおいて実施例２Ａの代わりに実施例４６９Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１５３４】
（実施例４６９Ｄ）
１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボン酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例４６９Ｃおよび４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５３５】
【化５６４】
2006519236.tif 000566
【１５３６】
（実施例４７０）
７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１５３７】
（実施例４７０Ａ）
３−クロロ−７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例４６９Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５３８】
（実施例４７０Ｂ）
７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４７０Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５３９】
【化５６５】
2006519236.tif 000567
【１５４０】
（実施例４７１）
７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例４７０Ａおよび４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５４１】
【化５６６】
2006519236.tif 000568
【１５４２】
（実施例４７２）
２−｛３−［（６−メトキシピリミジン−４−イル）アミノ）］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０２Ｂおよび６−メトキシ−４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５８０（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５４３】
【化５６７】
2006519236.tif 000569
【１５４４】
（実施例４７３）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１５４５】
（実施例４７３Ａ）
６−モルホリン−４−イルピリジン−３−オール
実施例４４７Ａにおいて２−（４−ブロモ−フェニル）−エタノールの代わりに６−クロロ−３−ヒドロキシピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１８１（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５４６】
（実施例４７３Ｂ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａおよび２−ヒドロピリジンの代わりに実施例２３９および実施例４７３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５４７】
【化５６８】
2006519236.tif 000570
【１５４８】
（実施例４７４）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２９７Ａおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５４９】
【化５６９】
2006519236.tif 000571
【１５５０】
（実施例４７５）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２９７Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５４４（Ｍ＋Ｈ）＋、
【１５５１】
【化５７０】
2006519236.tif 000572
【１５５２】
（実施例４７６）
７−ヒドロキシ−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１５５３】
（実施例４７６Ａ）
｛２−［（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）メトキシ］エチル｝（トリメチル）シラン
ジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の２−メトキシ−５−ニトロフェノール（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で塩化２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（１０．５ｍＬ、５９．３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１．３ｍＬ、６４．９ｍｍｏｌ）で処理し、１．５時間攪拌した。次に、この反応混合物を真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、ブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、所望の生成物を得た。
【１５５４】
（実施例４７６Ｂ）
４−メトキシ−３−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニルアミン
実施例４７６Ａ、５％  Ｐｄ／Ｃ（１ｇ）およびエタノール（５００ｍＬ）の混合物に水素ガスのバルーンを備え付け、室温で攪拌した。水素の吸収が完了した後、この溶液を珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。濾液を真空下で濃縮して、所望の生成物を得た。
【１５５５】
（実施例４７６Ｃ）
Ｎ−（４−メトキシ−３−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニル）アセトアミド
ジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の実施例４７６Ｂ、無水酢酸（２０ｍＬ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（７２２ｍｇ、５．９ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間攪拌した。次に、この反応混合物を真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物をヘキサンで希釈し、固体が形成されるまで激しく攪拌した。固体を濾過し、ヘキサンですすいで、真空下で乾燥させて、１５ｇの所望の生成物を製造した（実施例４７６ＡからＣの３段階を通して８１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３４（Ｍ＋Ｎａ）＋；
【１５５６】
【化５７１】
2006519236.tif 000573
【１５５７】
（実施例４７６Ｄ）
Ｎ−（４−メトキシ−２−ニトロ−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニル）アセトアミド
実施例２２３Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりに実施例４７６Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１５５８】
【化５７２】
2006519236.tif 000574
【１５５９】
（実施例４７６Ｅ）
４−メトキシ−２−ニトロ−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝アニリン
メタノール（２２０ｍＬ）中の実施例４７６ＤおよびＫ２ＣＯ３（７．０ｇ、５０．６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で一晩攪拌し、真空下で濃縮して、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、９．７ｇ（９１％）の所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５６０】
【化５７３】
2006519236.tif 000575
【１５６１】
（実施例４７６Ｆ）
４−クロロ−２−［（４−メトキシ−２−ニトロ−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニル）アミノ］安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例４７６Ｅを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５６２】
【化５７４】
2006519236.tif 000576
【１５６３】
（実施例４７６Ｇ）
３−クロロ−８−メトキシ−７−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｆ（１１．４ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（２．９７ｇ、７０．８ｍｍｏｌ）、メタノール（２００ｍＬ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）および水（１０ｍＬ）の混合物を６５℃で４．２５時間加熱した。加水分解が完了したら、トリエチルアミン（６５．８ｍＬ、４７２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（２６．６ｇ、１１８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を６５℃で一晩加熱し、次に、室温に冷却した（このとき、水素化は完了していた）。ＤＭＦ（２００ｍＬ）、トリエチルアミン（１６．５ｍＬ、１１８ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１７．９５ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を一晩攪拌して、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過し、真空下で濃縮して、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。ジエチルエーテル中のこの濃縮物の溶液にヘキサンを添加して、固体の形成を誘導し、この固体を濾過して、ヘキサンですすぎ、真空下で乾燥させて、８．８ｇ（８９％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５６４】
【化５７５】
2006519236.tif 000577
【１５６５】
（実施例４７６Ｈ）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｇ（６０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、実施例２６６Ｇ（６０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６６ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）、１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液（０．２ｍＬ、０．２ｍｍｏｌ）およびエチレングリコールジメチルエーテル／エタノール／水の７：２：３混合物（４ｍＬ）の混合物を超音波処理用バイアルに入れ、クリンプして、３００Ｗに設定したＥｍｒｙｓ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒで、３０分間、１６０℃で加熱した。次いで、これをこの装置から取り出し、室温に冷却して、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過し、真空下で濃縮して、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、４７ｍｇ（６２％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５６６】
【化５７６】
2006519236.tif 000578
【１５６７】
（実施例４７６Ｉ）
７−ヒドロキシ−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
塩化メチレン（２０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）中の実施例４７６Ｈ（４２９ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の混合物を４Ｎ  ＨＣｌ／ジオキサン（１ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）で処理し、１時間、室温で攪拌した。この混合物を真空下で濃縮して、３２５ｍｇ（定量的）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５６８】
【化５７７】
2006519236.tif 000579
【１５６９】
（実施例４７７）
８−ヒドロキシ−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１５７０】
（実施例４７７Ａ）
｛２−［（２−メトキシ−４−ニトロフェノキシ）メトキシ］エチル｝（トリメチル）シラン
４７６Ａにおいて２−メトキシ−５−ニトロフェノールの代わりに２−メトキシ−４−ニトロフェノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１５７１】
【化５７８】
2006519236.tif 000580
【１５７２】
（実施例４７７Ｂ）
３−メトキシ−４−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝アニリン
実施例４７６Ｂにおいて実施例４７６Ａの代わりに実施例４７７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１５７３】
（実施例４７７Ｃ）
Ｎ−（３−メトキシ−４−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニル）アセトアミド
実施例４７６Ｃにおいて実施例４７６Ｂの代わりに実施例４７７Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１５７４】
【化５７９】
2006519236.tif 000581
【１５７５】
（実施例４７７Ｄ）
Ｎ−（５−メトキシ−２−ニトロ−４−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニル）アセトアミド
実施例２２３Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりに実施例４７７Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５７６】
【化５８０】
2006519236.tif 000582
【１５７７】
（実施例４７７Ｅ）
５−メトキシ−２−ニトロ−４−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝アニリン
実施例４７６Ｅにおいて実施例４７６Ｄの代わりに実施例４７７Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１３（Ｍ−Ｈ）−；
【１５７８】
【化５８１】
2006519236.tif 000583
【１５７９】
（実施例４７７Ｆ）
４−クロロ−２−［５−メトキシ−２−ニトロ−４−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニル］アミノ］安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例４７７Ｅを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５８０】
【化５８２】
2006519236.tif 000584
【１５８１】
（実施例４７７Ｇ）
３−クロロ−７−メトキシ−８−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｇにおいて実施例４７６Ｆの代わりに実施例４７７Ｆを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５８２】
【化５８３】
2006519236.tif 000585
【１５８３】
（実施例４７７Ｈ）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例４７７Ｇを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１５８４】
（実施例４７７Ｉ）
８−ヒドロキシ−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｉにおいて実施例４７６Ｈの代わりに実施例４７７Ｈを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５８５】
【化５８４】
2006519236.tif 000586
【１５８６】
（実施例４７８）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｉ（４０ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（０．１３ｍＬ、０．９８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３６ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）の混合物を１００℃で一晩加熱し、室温に冷却して、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、４９：１のジクロロメタン／メタノールを用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、２３ｍｇ（４７％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５８７】
【化５８５】
2006519236.tif 000587
【１５８８】
（実施例４７９）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに３−クロロメチル−１−メチル−ピペリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５８９】
【化５８６】
2006519236.tif 000588
【１５９０】
（実施例４８０）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（ピリジン−２−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに塩酸２−（クロロメチル）ピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５９１】
【化５８７】
2006519236.tif 000589
【１５９２】
（実施例４８１）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（ピリジン−３−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに塩酸３−（クロロメチル）ピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５９３】
【化５８８】
2006519236.tif 000590
【１５９４】
（実施例４８２）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（ピリジン−４−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに塩酸４−（クロロメチル）ピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５９５】
【化５８９】
2006519236.tif 000591
【１５９６】
（実施例４８３）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに３−ブロモメチル−５−メチル−イソオキサゾールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１５９７】
【化５９０】
2006519236.tif 000592
【１５９８】
（実施例４８４）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１５９９】
（実施例４８４Ａ）
塩酸５−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
−５℃でＤＭＦ（５ｍＬ）中の（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタノール（５００ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）の混合物を塩化チオニル（０．４９ｍＬ、６．７ｍｍｏｌ）でゆっくりと処理し、さらに１０分間、−５℃で攪拌し、室温に温めて、１．５時間攪拌し、−５℃に冷却し、イソプロピルアルコールおよび酢酸エチルで反応を停止させて、−５℃で３０分間攪拌し、真空下で濃縮し、濾過して、固体を回収した。この固体を酢酸エチルですすぎ、真空下で乾燥させて、（２１２ｍｇ、２８％）の所望の生成物を塩酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６００】
【化５９１】
2006519236.tif 000593
【１６０１】
（実施例４８４Ｂ）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに実施例４８４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６０２】
【化５９２】
2006519236.tif 000594
【１６０３】
（実施例４８５）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに塩酸４−クロロメチル−２−メチル−チアゾールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６０４】
【化５９３】
2006519236.tif 000595
【１６０５】
（実施例４８６）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに５−クロロメチル−２−オキサゾリジノンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６０６】
【化５９４】
2006519236.tif 000596
【１６０７】
（実施例４８７）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに２−ブロモメチル−テトラヒドロ−フランを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６０８】
【化５９５】
2006519236.tif 000597
【１６０９】
（実施例４８８（Ａ−８３６０９５．０））
７−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに４−クロロメチル−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソランを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６１０】
【化５９６】
2006519236.tif 000598
【１６１１】
（実施例４８９）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イルメトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１６１２】
（実施例４８９Ａ）
（２Ｒ）−２−（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のＢｏｃ−Ｄ−プロリノール（２０１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、塩化ｐ−トルエンスルホニル（４００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４２０μＬ、３．０ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の混合物を４０℃で４８時間加熱し、室温に冷却して、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、１６０ｍｇ（４５％）の所望の生成物を得た。
【１６１３】
（実施例４８９Ｂ）
（２Ｒ）−２−（｛［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］オキシ｝メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに実施例４８９Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１６１４】
（実施例４８９Ｃ）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イルメトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
メタノール（２ｍＬ）中の実施例４８９Ｂの混合物を４．０Ｎ  ＨＣｌ／ジオキサン（０．１５ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）で処理し、一晩、室温で攪拌して、真空下で濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製して、３．９ｍｇ（９％）の所望の生成物をＴＦＡ塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６１５】
【化５９７】
2006519236.tif 000599
【１６１６】
（実施例４９０）
７，８−ジメトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりにヨードメタンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６１７】
【化５９８】
2006519236.tif 000600
【１６１８】
（実施例４９１）
８−メトキシ−７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６１９】
【化５９９】
2006519236.tif 000601
【１６２０】
（実施例４９２）
７−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに３−クロロ−１，２−プロパンジオールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６２１】
【化６００】
2006519236.tif 000602
【１６２２】
（実施例４９３）
７−［３−ヒドロキシ−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロポキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに２−（ブロモメチル）−２−（ヒドロキシメチル）−１，３−プロパンジオールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６２３】
【化６０１】
2006519236.tif 000603
【１６２４】
（実施例４９４）
２−ヒドロキシ−３−｛［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］オキシ｝プロパン−１−スルホン酸
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに３−クロロ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸、ナトリウム塩、水和物を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６２５】
【化６０２】
2006519236.tif 000604
【１６２６】
（実施例４９５）
７−（３−アミノプロポキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりにＮ−（３−ブロモ−プロピル）フタルイミドを用いることにより所望の生成物を調製し、次に、ヒドラジン水化物およびＴＨＦを添加した。この混合物を５０℃で２時間加熱し、室温に冷却して、真空下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、ＴＦＡ塩として６ｍｇ（８％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６２７】
【化６０３】
2006519236.tif 000605
【１６２８】
（実施例４９６）
７−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに（２−クロロエチル）ジメチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６２９】
【化６０４】
2006519236.tif 000606
【１６３０】
（実施例４９７）
７−（２−クロロエトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりにメタンスルホン酸２−クロロエチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６３１】
【化６０５】
2006519236.tif 000607
【１６３２】
（実施例４９８）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４９７（１１ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、ピロリジン（３．９μＬ、０．０４６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６．５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（０．５ｍＬ）の混合物を一晩、５０℃で加熱し、室温に冷却して、濾過した。濾液を分取ＨＰＬＣによって精製して、６ｍｇ（５１％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６３３】
【化６０６】
2006519236.tif 000608
【１６３４】
（実施例４９９）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに塩酸４−（２−クロロエチル）モルホリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６３５】
【化６０７】
2006519236.tif 000609
【１６３６】
（実施例５００）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１６３７】
（実施例５００Ａ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりにｔ−ブチル（４−ヨードブトキシ）ジメチルシランを用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１６３８】
（実施例５００Ｂ）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ａ、Ｅｔ４ＮＦ・Ｈ２Ｏ（１０当量）およびＴＨＦの混合物を６５℃で一晩加熱して、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、５０ｍｇ（２８％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６３９】
【化６０８】
2006519236.tif 000610
【１６４０】
（実施例５０１）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１６４１】
（実施例５０１Ａ）
３−クロロ−７−ヒドロキシ−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｉにおいて実施例４７６Ｈの代わりに実施例４７６Ｇを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６４２】
【化６０９】
2006519236.tif 000611
【１６４３】
（実施例５０１Ｂ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−３−クロロ−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において実施例４７６および２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに実施例５０１Ａおよびｔ−ブチル（４−ヨードブトキシ）ジメチルシランをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６４４】
【化６１０】
2006519236.tif 000612
【１６４５】
（実施例５０１Ｃ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて、実施例４７６Ｇおよび実施例２６６Ｇの代わりに実施例５０１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１６４６】
（実施例５０１Ｄ）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ｂにおいて実施例Ａ−５００Ａの代わりに実施例５０１Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６４７】
【化６１１】
2006519236.tif 000613
【１６４８】
（実施例５０２）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１６４９】
（実施例５０２Ａ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−８−メトキシ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例５０１Ｂおよび４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１６５０】
（実施例５０２Ｂ）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ｂにおいて実施例５００Ａの代わりに実施例５０２Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６５１】
【化６１２】
2006519236.tif 000614
【１６５２】
（実施例５０３）
４−｛［７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］アミノ｝ピリジン−２−カルボニトリル
【１６５３】
（実施例５０３Ａ）
４−｛７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イルアミノ｝−ピリジン−２−カルボニトリル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例５０１Ｂおよび実施例１９３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１６５４】
（実施例５０３Ｂ）
４−｛［７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］アミノ｝ピリジン−２−カルボニトリル
実施例５００Ｂにおいて実施例５００Ａの代わりに実施例５０３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６５５】
【化６１３】
2006519236.tif 000615
【１６５６】
（実施例５０４）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１６５７】
（実施例５０４Ａ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−３−（２，６−ジフルオロ−ピリジン−４−イルアミノ）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例５０１Ｂおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１６５８】
（実施例５０４Ｂ）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ｂにおいて実施例５００Ａの代わりに実施例５０４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６５９】
【化６１４】
2006519236.tif 000616
【１６６０】
（実施例５０５）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１６６１】
（実施例５０５Ａ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−８−メトキシ−３−（２，３，６−トリフルオロ−ピリジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例５０１Ｂおよび実施例１９９Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１６６２】
（実施例５０５Ｂ）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ｂにおいて実施例５００Ａの代わりに実施例５０５Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６６３】
【化６１５】
2006519236.tif 000617
【１６６４】
（実施例５０６）
７−エトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１６６５】
（実施例５０６Ａ）
５−エトキシ−２−ニトロアニリン
金属ナトリウム（１．８６ｇ、８０．９ｍｍｏｌ）とエタノール（６５ｍＬ）の混合物を、金属ナトリウムがすべて消費されるまで、周囲温度で攪拌した。５−クロロ−２−ニトロアニリン（４．６４ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を８０℃で４８時間加熱して、室温に冷却し、水で反応を停止させて、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、４．６ｇ（９４％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６６６】
【化６１６】
2006519236.tif 000618
【１６６７】
（実施例５０６Ｂ）
４−クロロ−２−［（５−エトキシ−２−ニトロフェニル）アミノ］安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例５０６Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３５１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６６８】
【化６１７】
2006519236.tif 000619
【１６６９】
（実施例５０６Ｃ）
３−クロロ−７−エトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｇにおいて実施例４７６Ｆの代わりに実施例５０６Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６７０】
【化６１８】
2006519236.tif 000620
【１６７１】
（実施例５０６Ｄ）
７−エトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５０６Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６７２】
【化６１９】
2006519236.tif 000621
【１６７３】
（実施例５０７）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１６７４】
（実施例５０７Ａ）
３−クロロ−７−ヒドロキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
−７８℃でジクロロメタン（５０ｍＬ）中の実施例５０６Ｃ（１．８７ｇ、６．５ｍｍｏｌ）の混合物にジクロロメタン中のＢＢｒ３の１．０Ｍ溶液を滴下して処理して、一晩攪拌し、放置して室温にし、塩化アンモニウムの飽和溶液で反応を停止させて、真空下で濃縮し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を併せて、ブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、所望の生成物を得た。
【１６７５】
（実施例５０７Ｂ）
３−クロロ−７−ヒドロキシ−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ａにおいて２−メトキシ−５−ニトロフェノールの代わりに実施例５０７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６７６】
【化６２０】
2006519236.tif 000622
【１６７７】
（実施例５０７Ｃ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−３−クロロ−５−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において実施例４７６および２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに実施例５０７Ｂおよびｔ−ブチル（４−ヨードブトキシ）ジメチルシランを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１６７８】
（実施例５０７Ｄ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５０７Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１６７９】
（実施例５０７Ｅ）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ｂにおいて実施例５００Ａの代わりに実施例５０７Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６８０】
【化６２１】
2006519236.tif 000623
【１６８１】
（実施例５０８）
７−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１６８２】
（実施例５０８Ａ）
７−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エトキシ］−３−クロロ−５−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−５，１０−ジヒドロ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において実施例４７６および２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに実施例５０７Ｂおよび（２−ブロモエトキシ）−ｔ−ブチルジメチルシランを用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１６８３】
（実施例５０８Ｂ）
７−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エトキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５０８Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１６８４】
（実施例５０８Ｃ）
７−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ｂにおいて実施例５００Ａの代わりに実施例５０８Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６８５】
【化６２２】
2006519236.tif 000624
【１６８６】
（実施例５０９）
７−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１６８７】
（実施例５０９Ａ）
３−クロロ−７−（２，３−ジヒドロプロポキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において実施例４７６および２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わり実施例５０７Ｂおよび３−クロロ−１，２−プロパンジオールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１６８８】
（実施例５０９Ｂ）
７−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５０９Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６８９】
【化６２３】
2006519236.tif 000625
【１６９０】
（実施例５１０）
７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１６９１】
（実施例５１０Ａ）
３−クロロ−７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において実施例４７６および２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに実施例５０７Ｂおよび１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンを用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１６９２】
（実施例５１０Ｂ）
７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１０Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１６９３】
【化６２４】
2006519236.tif 000626
【１６９４】
（実施例５１１）
７−（メトキシメチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１６９５】
（実施例５１１Ａ）
４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−ヨード安息香酸メチル
４−アミノ−３−ヨード安息香酸メチル（５．０ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート（４．７ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７．６ｍＬ、５４．２ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（１５０ｍＬ）の混合物を４０℃で一晩加熱し、室温に冷却して、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、３．４ｇ（５０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１６９６】
【化６２５】
2006519236.tif 000627
【１６９７】
（実施例５１１Ｂ）
４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−ヨード安息香酸
実施例４７６Ｇの第一段階において実施例４７６Ｆの代わりに実施例５１１Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。次に、この混合物を室温に冷却し、クエン酸の飽和溶液でｐＨ６から７に酸性化して、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、３．２７ｇ（定量的）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３６２（Ｍ−Ｈ）−；
【１６９８】
【化６２６】
2006519236.tif 000628
【１６９９】
（実施例５１１Ｃ）
４−（ヒドロキシメチル）−２−ヨードフェニルカルバミン酸ｔ−ブチル
０℃でＴＨＦ（２ｍＬ）中の実施例５１１Ｂ（３６３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の混合物をＴＨＦ中のボランの１．０Ｍ溶液（２．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）で処理し、放置して室温にし、塩化アンモニウムの飽和溶液でゆっくりと反応を停止させて、酢酸エチルで抽出した。併せた有機抽出物を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、２７５ｍｇ（７９％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７００】
【化６２７】
2006519236.tif 000629
【１７０１】
（実施例５１１Ｄ）
２−｛［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）］−５−（ヒドロキシメチル）フェニル｝アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて４−クロロ−２−ヨード安息香酸メチルおよび３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例５１１Ｃおよび２−アミノ−４−クロロ安息香酸メチルを用それぞれいることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７０２】
【化６２８】
2006519236.tif 000630
【１７０３】
（実施例５１１Ｅ）
２−｛［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）］−５−（ヒドロキシメチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸
実施例５１１Ｂにおいて実施例５１１Ａの代わりに実施例５１１Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１７０４】
【化６２９】
2006519236.tif 000631
【１７０５】
（実施例５１１Ｆ）
２−｛［２−アミノ−５−（ヒドロキシメチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸
実施例４８９Ｃにおいて実施例４８９Ｂの代わりに実施例５１１Ｅを用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１７０６】
（実施例５１１Ｇ）
３−クロロ−７−（メトキシメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２４４Ｇにおいて実施例２４４Ｆの代わりに実施例５１１Ｆを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７０７】
【化６３０】
2006519236.tif 000632
【１７０８】
（実施例５１１Ｈ）
７−（メトキシメチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１１Ｇを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７０９】
【化６３１】
2006519236.tif 000633
【１７１０】
（実施例５１２（Ａ−８３８０４７．０））
７−（３−メトキシ−４−ニトロベンジル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１７１１】
（実施例５１２Ａ）
７−（ブロモメチル）−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５０７Ａにおいて実施例５０６Ｃの代わりに実施例５１１Ｇを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１７１２】
（実施例５１２Ｂ）
７−（３−メトキシ−４−ニトロベンジル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１２Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７１３】
【化６３２】
2006519236.tif 000634
【１７１４】
（実施例５１３）
７−｛［［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ］メチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１７１５】
（実施例５１３Ａ）
３−クロロ−７−｛［［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ］メチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５１２Ａ（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン（３００μＬ、２．３ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃で一晩加熱して、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、３１．５ｍｇ（５９％）の所望の生成物を得た。
【１７１６】
（実施例５１３Ｂ）
７−｛［［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ］メチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７１７】
【化６３３】
2006519236.tif 000635
【１７１８】
（実施例５１４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−｛［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］メチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１７１９】
（実施例５１４Ａ）
３−クロロ−７−｛［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］メチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
ジオキサン（２．０ｍＬ）中の実施例５１２Ａ（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エチルアミン（３８．３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の混合物を１１時間、５０℃で加熱し、室温に冷却して、真空下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、３０．３ｍｇ（５３％）の所望の生成物を得た。
【１７２０】
【化６３４】
2006519236.tif 000636
【１７２１】
（実施例５１４Ｂ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−｛［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］メチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７２２】
【化６３５】
2006519236.tif 000637
【１７２３】
（実施例５１５）
８−エチル−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１７２４】
（実施例５１５Ａ）
３−クロロ−８−ヒドロキシ−７−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｉにおいて実施例４７６Ｈの代わりに実施例４７７Ｇを用いることにより、所望の生成物を調製した。
【１７２５】
【化６３６】
2006519236.tif 000638
【１７２６】
（実施例５１５Ｂ）
トリフルオロメタンスルホン酸３−クロロ−７−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の実施例５１５Ａ（２９０．３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の混合物をＮａＨ（６０％油性分散液、４４ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）で処理して、１０分間、室温で攪拌した。Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホンアミド（４２９ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を添加して、この混合物を一晩攪拌し、水で反応を停止させて、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を酢酸エチルおよびヘキサンと研和して、濾過し、真空下で乾燥させて、２１１ｍｇ（５０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７２７】
【化６３７】
2006519236.tif 000639
【１７２８】
（実施例５１５Ｃ）
３−クロロ−７−メトキシ−８−ビニル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５１５Ｂ（２１０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、トリブチル（ビニル）錫（１７５μＬ、０．６ｍｍｏｌ）Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（３５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ＬｉＣｌ（１６９ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦの混合物を窒素でフラッシュし、５０℃で一晩加熱して、室温に冷却し、フッ化カリウム飽和溶液で希釈して、１５分攪拌し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、４：１から１：１のヘキサン／酢酸エチルの溶媒傾斜を用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、７７ｍｇ（５２％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７２９】
【化６３８】
2006519236.tif 000640
【１７３０】
（実施例５１５Ｄ）
３−クロロ−８−エチル−７−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｂにおいて実施例４７６Ａの代わりに実施例５１５Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７３１】
【化６３９】
2006519236.tif 000641
【１７３２】
（実施例５１５Ｅ）
８−エチル−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１５Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７３３】
【化６４０】
2006519236.tif 000642
【１７３４】
（実施例５１６）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−ビニル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１７３５】
（実施例５１６Ａ）
トリフルオロメタンスルホン酸３−クロロ−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル
実施例５１５Ｂにおいて実施例５１５Ａの代わりに実施例５０１Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７３６】
【化６４１】
2006519236.tif 000643
【１７３７】
（実施例５１６Ｂ）
３−クロロ−８−メトキシ−７−ビニル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５１５Ｃにおいて実施例５１５Ｂの代わりに実施例５１６Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７３８】
【化６４２】
2006519236.tif 000644
【１７３９】
（実施例５１６Ｃ）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−ビニル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１６Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７４０】
【化６４３】
2006519236.tif 000645
【１７４１】
（実施例５１７）
８−（３−ヒドロキシプロピル）−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１７４２】
（実施例５１７Ａ）
Ｎ−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
実施例２２３Ａにおいて２−ブロモ−１−メトキシ−４−ニトロ−ベンゼンの代わりに１−ブロモ−２−メトキシ−４−ニトロ−ベンゼンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７４３】
【化６４４】
2006519236.tif 000646
【１７４４】
（実施例５１７Ｂ）
Ｎ−（４−ブロモ−５−メトキシ−２−ニトロフェニル）アセトアミド
実施例２２３Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりに実施例５１７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０６（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
【１７４５】
【化６４５】
2006519236.tif 000647
【１７４６】
（実施例５１７Ｃ）
４−ブロモ−５−メトキシ−２−ニトロアニリン
実施例２２３Ｃにおいて実施例２２３Ｂの代わりに実施例５１７Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７４７】
【化６４６】
2006519236.tif 000648
【１７４８】
（実施例５１７Ｄ）
２−［（４−ブロモ−５−メトキシ−２−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例５１７Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１７４９】
（実施例５１７Ｅ）
８−ブロモ−３−クロロ−７−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｇにおいて実施例４７６Ｆの代わりに実施例５１７Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７５０】
【化６４７】
2006519236.tif 000649
【１７５１】
（実施例５１７Ｆ）
３−（３−クロロ−７−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）アクリル酸エチル
実施例２２３Ｈにおいて実施例２２３Ｇおよびアクリル酸メチルの代わりに実施例５１７Ｅおよびアクリル酸エチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３７３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７５２】
【化６４８】
2006519236.tif 000650
【１７５３】
（実施例５１７Ｇ）
３−（３−クロロ−７−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）プロパン酸エチル
実施例４７６Ｂにおいて実施例４７６Ａおよびエタノールの代わりに実施例５１７Ｆおよびメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７５４】
【化６４９】
2006519236.tif 000651
【１７５５】
（実施例５１７Ｈ）
３−クロロ−８−（３−ヒドロキシプロピル）−７−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例５１７Ｇを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７５６】
【化６５０】
2006519236.tif 000652
【１７５７】
（実施例５１７Ｉ）
８−（３−ヒドロキシプロピル）−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１７Ｈを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７５８】
【化６５１】
2006519236.tif 000653
【１７５９】
（実施例５１８）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛３−［（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１７６０】
（実施例５１８Ａ）
３−クロロ−７−メトキシ−８−｛３−［（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２９７Ａにおいて実施例２０４Ａおよび４−モルホリンフェノールの代わりに実施例５１７Ｈおよび２−メチル−３−ヒドロキシピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７６１】
【化６５２】
2006519236.tif 000654
【１７６２】
（実施例５１８Ｂ）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛３−［（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１８Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７６３】
【化６５３】
2006519236.tif 000655
【１７６４】
（実施例５１９）
８−｛３−［（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２９７Ａにおいて実施例２０４Ａおよび４−モルホリンフェノールの代わりに実施例５１７Ｉおよび２−クロロ−３−ヒドロキシピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７６５】
【化６５４】
2006519236.tif 000656
【１７６６】
（実施例５２０）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
【１７６７】
（実施例５２０Ａ）
３−クロロ−７−メトキシ−８−［３−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２９７Ａにおいて実施例２０４Ａの代わりに実施例５１７Ｈを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７６８】
【化６５５】
2006519236.tif 000657
【１７６９】
（実施例５２０Ｂ）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５２０Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６１１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７７０】
【化６５６】
2006519236.tif 000658
【１７７１】
（実施例５２１）
８−［３−（イソキノリン−３−イルオキシ）プロピル］−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において実施例２０４Ａおよび３−メチル−２−ピリドールの代わりに実施例５１７Ｉおよび２−ヒドロキシイソキノリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７７２】
【化６５７】
2006519236.tif 000659
【１７７３】
（実施例５２２）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（３−オキソイソキノリン−２（３Ｈ）−イル）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
表題化合物は、実施例５２１の第二生成物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７７４】
【化６５８】
2006519236.tif 000660
【１７７５】
（実施例５２３）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
【１７７６】
（実施例５２３Ａ）
４−アミノ−２−メトキシ−５−ニトロ安息香酸メチル
実施例４７６Ｅにおいて実施例４７６Ｄの代わりに４−アセチルアミノ−２−メトキシ−５−ニトロ安息香酸メチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２２５（Ｍ−Ｈ）−；
【１７７７】
【化６５９】
2006519236.tif 000661
【１７７８】
（実施例５２３Ｂ）
４−｛［５−クロロ−２−（メトキシカルボニル）フェニル］アミノ｝−２−メトキシ−５−ニトロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例５２３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７７９】
【化６６０】
2006519236.tif 000662
【１７８０】
（実施例５２３Ｃ）
３−クロロ−７−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
実施例４７６Ｇにおいて実施例４７６Ｆの代わりに実施例５２３Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７８１】
【化６６１】
2006519236.tif 000663
【１７８２】
（実施例５２３Ｄ）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５２３Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７８３】
【化６６２】
2006519236.tif 000664
【１７８４】
（実施例５２４）
７−メトキシ−１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例５２３Ｃおよび４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７８５】
【化６６３】
2006519236.tif 000665
【１７８６】
（実施例５２５）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよびモルホリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７８７】
【化６６４】
2006519236.tif 000666
【１７８８】
（実施例５２６）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび塩酸ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７８９】
【化６６５】
2006519236.tif 000667
【１７９０】
（実施例５２７）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮピリジン−４−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７９１】
【化６６６】
2006519236.tif 000668
【１７９２】
（実施例５２８）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび２−アミノチアゾールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７９３】
【化６６７】
2006519236.tif 000669
【１７９４】
（実施例５２９）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−｛２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］−１，１−ジメチル−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび塩酸（３Ｒ）−ピペリジン−３−オールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７９５】
【化６６８】
2006519236.tif 000670
【１７９６】
（実施例５３０）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−１，１−ジメチル−２−オキソエチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび４−ヒドロキシ−ピペリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７９７】
【化６６９】
2006519236.tif 000671
【１７９８】
（実施例５３１）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−１，１−ジメチル−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび（２Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１７９９】
【化６７０】
2006519236.tif 000672
【１８００】
（実施例５３２）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１，１−ジメチル−２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよびピロリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１８０１】
【化６７１】
2006519236.tif 000673
【１８０２】
（実施例５３３）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮピリジン−２−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび２−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１８０３】
（実施例５３４）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮピリジン−３−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび３−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１８０４】
【化６７２】
2006519236.tif 000674
【１８０５】
（実施例５３５）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび４−フルオロアニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
【１８０６】
【化６７３】
2006519236.tif 000675
【１８０７】
（実施例５３６）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシ菣膃菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢銼裢ꪂ苣붂苣膃菣鶽裢閼볯醼볯銈苣銃菣궃裢醼볯ꢼ裢뢂菣뎃苣뮼뷯貼뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢醼볯銈苣뎃戼㹲 龮雦设볯銼볯ꮁ臣蒁臣뢂菣膃菣ꊂ菣躃藩뢅臣袂臣龮雦设볯銼볯꺁믤辂苣ꮁ껥붖뻤銼볯閼볯誁苣뎁볯銼볯覼裢钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꆃ苣躃菣ꮃ苣鶁苣麁苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣袂苣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯薽볯邼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯છ䐼噉邀볯颼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩㸢〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩ꃂ〰㘰㘷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯鎼볯覼戼㹲 颼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯鎼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼裢鞼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢鎼裢ꪂ苣붂菣궃菣ꮃ볯銈볯貼볯邼裢뢂菣覃菣銈볯醼볯銈苣馃菣뺂볯芽볯薽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯醼裢ꪂ菣ળ䐼噉邀볯颼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯鎼볯ꆼ볯㲉牢ਾ†볯銈볯颼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯鎼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼裢醼볯銈苣궂苣銈볯邼볯醼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈苣馃菣뺂볯芽볯薽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣醃菣뢅戼㹲 龮雦设볯鎼臣誁臣ꚁ胣龮雦设볯銼臣ꎻ苣誂臣龮雦设볯钼볯銂铧蒁苣鎁臣ꮁ苣誂胣肉鳦꺁铧邈觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯钼볯钼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤閼볯鞼볯覼戼㹲 颼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯鎼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼裢鞼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢鎼裢ꪂ苣붂菣궃菣ꮃ볯銈볯貼볯邼裢뢂菣覃菣銈볯醼볯銈苣馃菣뺂볯芽볯薽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯醼裢ꪂ菣㲳牢ਾ†껥붖뻤醼볯銼臣誁臣ꚁ苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣ꊅ藩誁苣뎁껥붖뻤醼볯邼臣ꎻ苣誂臣龮雦设볯鎼볯ꆼ臣袂臣ꊃ菣鮃菣뎃苣鶁苣麁苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣袂苣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯薽볯鎼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯છ䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩㸢〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩ꃂ〰㘰㜷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯鎼볯覼戼㹲 鎼裢뮼볯銈볯鎼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼裢醼볯銈苣궂苣銈볯邼볯醼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈苣馃菣뺂볯芽볯薽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ볯꺼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣鞃菣醃菣ꊂ菣覃戼㹲 龮雦设볯銼볯ꮁ臣蒁臣뢂菣膃菣ꊂ菣躃藩뢅臣袂臣龮雦设볯銼볯꺁믤辂苣ꮁ껥붖뻤銼볯邼臣袂臣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣銂臣貂臣貂铧蒁苣鎁臣ꮁ苣誂胣肉鳦꺁铧邈觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯閼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔶㤱㌲⸶楴≦㈾〰㔶㤱㌲⸶楴쉦゠〰㜶㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤閼볯馼볯㲉牢ਾ†볯銈볯鎼裢袼볯銈菣袃苣랂裢钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯醼裢ꪂ苣붂裢醼볯貼볯醼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢뢂菣뎃苣뮼뷯貼뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢颼裢ꒂ菣붼볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궃菣뎃苣龃菣㲉牢ਾ†껥붖뻤醼볯銼臣誁臣ꚁ苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣ꊅ藩誁苣뎁껥붖뻤醼볯邼臣ꎻ苣誂臣龮雦设볯鎼볯誁苣뎁菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣ꊂ菣뎃苣鶁苣麁苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣袂苣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯薽볯醼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯છ䐼噉邀볯颼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩㸢〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩ꃂ〰㘰㤷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯钼볯覼戼㹲 颼裢뮼볯銈볯鎼裢銃菣궃苣랂菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣鞃菣钃菣붼裢鎼裢袼볯銈菣袃苣랂裢钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯邼裢뢂菣覃菣銈볯醼볯銈苣馃菣뺂볯芽볯薽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯醼裢ꪂ菣㲳牢ਾ†껥붖뻤醼볯銼臣誁臣ꚁ苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣ꊅ藩誁苣뎁껥붖뻤醼볯邼臣ꎻ苣誂臣龮雦设볯鎼볯誁苣뎁볯銈菣覃菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃苣鶁苣麁苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣袂苣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯薽볯醼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯છ䐼噉邀볯颼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩㸢〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩ꃂ〰㘰〸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯钼볯覼戼㹲 꺼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼볯銈菣袃苣랂裢钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯醼裢ꪂ苣붂裢醼볯貼볯醼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢뢂菣뎃苣뮼뷯貼뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢颼裢ꒂ菣붼菣궃菣뎃苣龃菣㲉牢ਾ†껥붖뻤醼볯銼臣誁臣ꚁ苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣ꊅ藩誁苣뎁껥붖뻤醼볯邼臣ꎻ苣誂臣龮雦设볯鎼볯誁苣뎁볯銈菣ꮃ苣궃苣讃菣뎃苣鶁苣麁苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣袂苣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯薽볯銼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯છ䐼噉邀볯颼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩㸢〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩ꃂ〰㘰ㄸ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯钼볯覼戼㹲 鎼裢뮼볯銈볯鎼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼裢醼볯銈苣궂苣銈볯邼볯醼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈苣馃菣뺂볯芽볯薽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ볯꺼볯钼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣ꊂ菣覃戼㹲 龮雦设볯銼볯ꮁ臣蒁臣뢂菣膃菣ꊂ菣躃藩뢅臣袂臣龮雦设볯銼볯꺁믤辂苣ꮁ껥붖뻤銼볯邼臣袂臣钼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣讃菣뎃苣鶁苣麁苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣袂苣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯薽볯鞼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯છ䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩㸢〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩ꃂ〰㘰㈸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯钼볯覼戼㹲 鎼裢뮼볯銈볯鎼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼裢醼볯銈苣궂苣銈볯邼볯醼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈苣馃菣뺂볯芽볯薽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ볯꺼菣膃菣鞃菣醃菣ꊂ菣覃戼㹲 龮雦设볯銼볯ꮁ臣蒁臣뢂菣膃菣ꊂ菣躃藩뢅臣袂臣龮雦设볯銼볯꺁믤辂苣ꮁ껥붖뻤銼볯邼臣袂臣ꦡ藩ꆃ菣ꮃ苣龃菣銂臣貂臣貂铧蒁苣鎁臣ꮁ苣誂胣肉鳦꺁铧邈觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯钼볯鞼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔶㤱㌲⸶楴≦㈾〰㔶㤱㌲⸶楴쉦゠〰㠶㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤閼볯钼볯㲉牢ਾ†볯銈볯颼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯鎼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼裢醼볯銈苣궂苣銈볯邼볯醼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈苣馃菣뺂볯芽볯薽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃苣龃菣㲉牢ਾ†껥붖뻤醼볯銼臣誁臣ꚁ苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣ꊅ藩誁苣뎁껥붖뻤醼볯邼臣ꎻ苣誂臣龮雦设볯鎼볯ꆼ臣袂臣뢂菣膃菣ꊂ菣뎃苣鶁苣麁苣ꢔ臣讂臣ꢁ臣袂苣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯薽볯馼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯છ䐼噉邀볯颼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩㸢〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩ꃂ〰㘰㐸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯钼볯覼戼㹲 颼裢鮽볯銈볯袼볯銈苣궃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꪂ苣랂볯ꢂ菣ꮃ뷯銈볯銈볯鎼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼裢閼볯醼볯銈苣銃菣궃裢醼볯ꢼ裢뢂菣뎃苣뮼뷯貼뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢醼볯銈苣뎃戼㹲 뒼볯ꚼ볯銼뷯겼볯궸臣龮雦设볯鎼볯袼볯醼뷯螽胣邼볯醼뷯趽뷯貽볯膀볯銈苣궃菣銈菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꪂ菣ꮃ볯醼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯膀볯낼뷯㲈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯馼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣ꊂ苣뢂苣ꮃ菣뎃藩뢂裢钽裢隃菣ꮃ볯鎼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯꺁럦袐觧銂껥ꦸ臣醼볯芙雩ꪔ详鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂볯薽볯ꢼ볯꒼볯뎼볯袼볯骼볯覼臣貸蟩鞁胣蚈迥ꢼ볯겼볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣鞾臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯薽볯醼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯છ䐼噉邀볯颼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩㸢〲㘰ㄵ㈹㘳琮晩ꃂ〰㘰㔸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯钼볯覼戼㹲 颼裢鮽볯銈볯袼볯銈苣궃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꪂ苣랂볯ꢂ菣ꮃ뷯銈볯銈볯鎼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼裢閼볯醼볯銈苣銃菣궃裢醼볯ꢼ裢뢂菣뎃苣뮼뷯貼뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢醼볯銈苣뎃戼㹲 龮雦设볯钼볯ꮁ臣蒁臣隼裢꾂菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣벃菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈苣궃菣銈볯銈菣覃菣궂苣钃菣뢂菣銂铧蒁苣鎁臣ꮁ苣誂胣肉鳦꺁铧邈觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯閼볯鞼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋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