(57)【要約】本発明は、化学式（Ｉ）で表される化合物に関するものであり、記号及び添字は明細書において定義されている。当該化合物は有害動植物を制御するのに適している。  【化１】2006508053.tif 000012
2006508053.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2006508053.tif 000009
で表される化合物又はそれらの塩。
式中、
Ｘは、＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であり；
Ｙは、＝Ｏ又は＝Ｓであり；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、−Ｓ(ハロゲン)5、又はハロゲンであり、ここで、一個又は二個のＣＨ2基は、−Ｏ−又は−Ｓ−又は−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルで置換されていてもよいが、ただしヘテロ原子は隣接してはならず；
Ｒ2、Ｒ3は、それぞれ独立に、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、又はハロゲンであり、ここで、一個又は二個のＣＨ2基は、−Ｏ−又は−Ｓ−又は−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルで置換されていてもよいが、ただしヘテロ原子は隣接してはならず；
Ｒ4は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリル又はＲ6であり、ここで、該基は場合によっては一置換又は多置換されてよく；
Ｒ5は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリル又はＲ7であり、ここで、該基は場合によっては一置換又は多置換されてよく；
Ｒ6、Ｒ7は、それぞれ独立に、−Ｃ(Ｗ)Ｒ8、−Ｃ(Ｗ)ＯＲ8、−Ｃ(Ｗ)ＳＲ8、−Ｃ(Ｗ)ＮＲ82、−Ｃ(Ｗ)ＮＲ8−ＮＲ82、−Ｃ(Ｗ)ＮＲ8−ＮＲ8[Ｃ(Ｗ)Ｒ8]、−ＳＯ2ＮＲ82、−ＳＯ2ＯＲ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−ＰＷＲ82、又は−ＰＷ(ＯＲ8)2であり；
Ｗは、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＯＲ8、又は＝ＮＮＲ82であり；
Ｒ8基は、同一又は相異し、そして、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリルであり、ここで、該基は場合によっては一置換又は多置換されてよく、そして、二個のＲ8基は一緒になって場合によっては環系を形成してもよく；
ただし、基Ｒ4又はＲ5の少なくとも一つが、Ｒ6又はＲ7において定義した意味の一つを有し、そして、Ｒ5が、−(＝Ｏ)Ｒaであり、ここで、Ｒaが、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ6−Ｃ14）−アリールであり、そして、該基は場合によっては一置換又は多置換されてよい場合、Ｒ4は、水素又は、場合によっては一置換もしくは多置換された、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニル、又はＲ6である。
【請求項２】
Ｘが、＝ＣＨ−である、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩。
【請求項３】
Ｙが、＝Ｏである、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩。
【請求項４】
ｎが０である、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩。
【請求項５】
Ｒ1がＣＦ3である、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩。
【請求項６】
Ｒ2及びＲ3が水素である、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩。
【請求項７】
Ｒ4が、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、Ｆ及び／又はＣｌにより一置換もしくは多置換された（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、又はＲ6である、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩。
【請求項８】
Ｒ5が、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、又は全部で１〜３個の窒素、酸素及び／又は硫黄の環原子を有している（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリル、特に好ましくはＲ7であり、ここで、該基は場合によっては一置換又は多置換されてよい、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩。
【請求項９】
Ｒ6及びＲ7が、それぞれ独立に、−Ｃ(Ｗ)Ｒ8、−Ｃ(Ｗ)ＯＲ8、−ＳＯ2ＯＲ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−ＰＷＲ82、又は−ＰＷ(ＯＲ8)2であり、Ｗは、＝Ｏであり、そして、Ｒ8基は同一又は相異して、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、又は全部で１〜３個の窒素、酸素及び／又は硫黄の環原子を有している（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリルであり、ここで、該基は場合によっては一置換又は多置換されてよい、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩。
【請求項１０】
式（Ｉ）中、
Ｘが、＝ＣＨ−であり；
Ｙが、＝Ｏであり；
ｎが、０であり；
Ｒ1が、−ＣＦ3であり；
Ｒ2及びＲ3が、水素であり；
Ｒ4が、水素、−Ｃ(Ｗ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、又は−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8であり；
Ｒ5が、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、全部で１〜３個の窒素、酸素及び／又は硫黄の環原子を有している（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリル、−Ｃ(Ｗ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、又は−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8であり；ここで、該基は場合によっては一置換又は多置換であってもよい、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩。
【請求項１１】
式（Ｉ）中、
Ｒ4が、−Ｃ(Ｗ)Ｒ8、そして特に水素であり；
Ｒ5が、−Ｃ(Ｗ)Ｒ8であり；そして
Ｒ8基は同一又は相異し、そして水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14
）−アリール、又は全部で１〜３個の窒素、酸素及び／又は硫黄の環原子を有している（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリルであり、ここで、該基は場合によっては一置換又は多置換されてよい、請求項１０に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩。
【請求項１２】
Ｒ4、Ｒ5及びＲ8基の置換基が、以下に定義したＲ9基：
Ｒ9基は、同一又は相異し、そしてＲ10基であり、或いは二個のＲ9基が、それらが結合している原子と一緒になって、３員から８員の飽和又は不飽和の環系を形成し、場合によっては、一つ又はそれ以上のＲ10基によって置換され、また場合によっては、ヘテロ原子、好ましくは、Ｏ、Ｎ、Ｓ、ＳＯ及び／又はＳＯ2を含み；
Ｒ10基は、同一又は相異し、そしてＲ8、Ｒ11、−Ｃ(Ｗ)Ｒ8、−Ｃ(Ｗ)ＯＲ8、−Ｃ(Ｗ)ＳＲ8、−Ｃ(Ｗ)ＮＲ82、−ＯＣ(Ｗ)Ｒ8、−ＯＣ(Ｗ)ＯＲ8、−ＯＣ(Ｗ)ＳＲ8、−ＯＣ(Ｗ)ＮＲ82、−ＳＣ(Ｗ)Ｒ8、−ＳＣ(Ｗ)ＯＲ8、−ＳＣ(Ｗ)ＳＲ8、−ＳＣ(Ｗ)ＮＲ82、−ＮＲ8Ｃ(Ｗ)Ｒ8、−Ｎ[Ｃ(Ｗ)Ｒ8]2、−ＮＲ8Ｃ(Ｗ)ＯＲ8、−ＮＲ8Ｃ(Ｗ)ＳＲ8、−Ｃ(Ｗ)ＮＲ8−ＮＲ82、−Ｃ(Ｗ)ＮＲ8−ＮＲ8[Ｃ(Ｗ)Ｒ8]、−ＮＲ8−Ｃ(Ｗ)ＮＲ82、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｃ(Ｗ)Ｒ8、−ＮＲ8−Ｎ[Ｃ(Ｗ)Ｒ8]2、−Ｎ[(ＣＷ)Ｒ8]−ＮＲ82、−ＮＲ8[(ＣＷ)ＮＲ82]、−ＮＲ8(Ｃ＝ＮＲ8)Ｒ8、−ＮＲ8(Ｃ＝ＮＲ8)ＮＲ82、−Ｏ−ＮＲ82、−Ｏ−ＮＲ8(ＣＷ)Ｒ8、−ＳＯ2ＮＲ82、−ＮＲ8ＳＯ2Ｒ8、−ＳＯ2ＯＲ8、−ＯＳＯ2Ｒ8、−ＯＲ8、−ＮＲ82、−ＳＲ8、−ＳｉＲ83、−ＰＲ82、−Ｐ(Ｗ)Ｒ82、−ＳＯＲ8、−ＳＯ2Ｒ8、−ＰＷＲ82、又は、−ＰＷ(ＯＲ8)2、或いは二個のＲ10基が、一緒になって、(Ｗ)、(＝Ｎ−Ｒ8)、(＝ＣＲ28)、(＝ＣＨＲ8)、又は、(＝ＣＨ2)であり；
Ｗ及びＲ8は、請求項１に定義したものであり、
Ｒ11基は、同一又は相異し、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、チオ、アミノ、ホルミル、(C1−C6)−アルカノイル、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C4−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C3−C8)−ハロシクロアルコキシ、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルコキシ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニル− (C3−C8)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C3−C6)−アルケニルオキシ、カルバモイル、(C1−C6)−モノ−又はジアルキルカルバモイル、(C1−C6)−モノ−又はジハロアルキルカルバモイル、(C3−C8)−モノ−又はジシクロアルキルカルバモイル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニル、(C1−C6)−アルカノイルオキシ、(C3−C8)−シクロアルカノイルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルカノイルオキシ、(C1−C6)−アルカンアミド、(C1−C6)−ハロアルカンアミド、(C2−C6)−アルケンアミド、(C3−C8)−シクロアルカンアミド、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルカンアミド、(C1−C6)−アルキルチオ、(C3−C6)−アルケニルチオ、(C3−C6)−アルキニルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C3−C6)−ハロアルケニルチオ、(C3−C6)−ハロアルキニルチオ、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C4−C8)−シクロアルケニルチオ、(C3−C8)−ハロシクロアルキルチオ、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルチオ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルチオ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルチオ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルチオ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルチオ、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルチオ、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C3−C6)−アルケニルスルフィニル、(C3−C6)−アルキニルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−ハロアルケニルスルフィニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C4−C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C3−C8)−ハロシクロアルキルスルフィニル、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニスルフィニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルスルフィニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−アルケニルスルホニル、(C3−C6)−アルキニルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C3−C6)−ハロアルケニルスルホニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C4−C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C3−C8)−ハロシクロアルキルスルホニル、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルスルホニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルスルホニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C1−C6)−ジアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C6)−アルケニルアミノ、(C3−C6)−アルキニルアミノ、(C2−C6)−ハロアルキルアミノ、(C3−C6)−ハロアルケニルアミノ、(C3−C6)−ハロアルキニルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C4−C8)−シクロアルケニルアミノ、(C3−C8)−ハロシクロアルキルアミノ、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルアミノ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルアミノ、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルアミノ、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルアミノ、(C1−C6)−トリアルキルシリル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−(C1−C4)−アルコキシ、アリール−(C3−C4)−アルケニルオキシ、アリール−(C1−C4)−アルキルチオ、アリール−(C2−C4)−アルケニルチオ、アリール−(C1−C4)−アルキルアミノ、アリール−(C3−C4)−アルケニルアミノ、アリール−(C1−C6)−ジアルキルシリル、ジアリール−(C1−C6)−アルキルシリル、トリアリールシリル、及び５−員又は６−員のヘテロシクリルで、最後の１４個の基の環状部分が、場合によっては、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−ハロアルキルアミノ、ホルミル、及び(C1−C4)−アルカノイルから成る群から選択される一つ又はそれ以上の基で置換される
である、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩。
【請求項１３】
式（II）で表される活性化したカルボン酸誘導体を、式（III）で表されるヒドロキシルアミン誘導体と反応させる：
【化２】
2006508053.tif 000010
（上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ、及びｎは請求項１で定義したものである）ことを含む、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物の製法。
【請求項１４】
請求項１に記載した式（Ｉ）
【化３】
2006508053.tif 000011
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ、及びｎは請求項１で定義したものであり、そして、Ｒ4又はＲ5の基の少なくとも１つが、−Ｃ(Ｗ)Ｒ8、−Ｃ(Ｗ)ＯＲ8、−Ｃ(Ｗ)ＳＲ8、−Ｃ(Ｗ)ＮＲ82、−Ｃ(Ｗ)ＮＲ8−ＮＲ82、−Ｃ(Ｗ)ＮＲ8−ＮＲ8[Ｃ(Ｗ)Ｒ8]、−ＳＯ2ＮＲ82、−ＳＯ2ＯＲ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−ＰＷＲ82又は−ＰＷ(ＯＲ8)2である）で表される化合物を製造する方法であって、
Ｒ4及びＲ5が水素である式（Ｉ）で表される化合物と、式（IV）
Ｒ12−Ｈａｌ      （IV）
（式中、Halがハロゲン原子であり、そしてＲ12が、−Ｃ(Ｗ)Ｒ8、−Ｃ(Ｗ)ＯＲ8、−Ｃ(Ｗ)ＳＲ8、−Ｃ(Ｗ)ＮＲ82、−Ｃ(Ｗ)ＮＲ8−ＮＲ82、−Ｃ(Ｗ)ＮＲ8−ＮＲ8[Ｃ(Ｗ)Ｒ8]、−ＳＯ2ＮＲ82、−ＳＯ2ＯＲ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−ＰＷＲ82及び−ＰＷ(ＯＲ8)2から成る群から選ばれた基であり、ＷおよびＲ8は請求項１で定義された意味を有する）で表される化合物を反応させることを含む、上記製造方法。
【請求項１５】
請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩を少なくとも一つ含み、殺虫、殺ダニ、マダニ駆除、殺線虫及び／又は殺ナメクジ作用を有している組成物。
【請求項１６】
殺ダニ、殺菌、除草、殺虫、殺線虫又は植物成長調節物質の群からの活性化合物を更に含んでいる請求項１５に記載した組成物。
【請求項１７】
植物及び／又は有害／迷惑生物に対して、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩の有効量を適用することを含む、植物の迷惑生物を含む有害生物を防除、妨害、又は忌避するための方法。
【請求項１８】
植物がトランスジェニック作物である、請求項１７に記載した方法。
【請求項１９】
植物の迷惑生物を含む有害生物の防除、妨害又は忌避するための、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩の使用。
【請求項２０】
内部及び外部寄生生物を防除するための医薬品を製造するための、請求項１に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は複素環ヒドロキサム酸誘導体、それらの製造方法、それらを含んでいる組成物、及びそれらの有害動物、特に昆虫類及びクモ類のような節足動物、並びに蠕形動物、例えば、線虫類の防除のための使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
昆虫類によりもたらされる、例えば、有用植物、貯蔵食物、木材及び織物の摂食により、又はヒト、家畜、及び有用植物への病気の伝播による多くの損害のために、殺虫剤又は忌避剤の使用は不可欠なものである。殺虫剤は、有害生物の統括的防除の重要な構成成分であり、またそれらの貢献は、全世界における作物収穫及び作物収穫の継続性の観点からは決定的なものである。
【０００３】
トリフルオロメチルピリ（ミ）ジンヒドロキサム酸誘導体は、WO-A-01/09104から農薬としては既知のものである。当該化合物の一般式は、ピリ（ミ）ジン−Ｎ−アセチル−ヒドロキサム酸誘導体を含むものである。ピリ（ミ）ジン−Ｎ−アリール−アシルヒドロキサム酸誘導体及びピリ（ミ）ジン−Ｎ−（メチル）ベンゾイル−ヒドロキサム酸誘導体は、特異的に開示されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、現在の殺虫剤に対する生態的及び経済的要求、例えば、毒性、選択性、適用量、残留物の形成、及び好適な製造が継続的に増大しており、さらに例えば、抵抗性等の問題点の存在故に、新規な殺虫剤の開発、少なくともある領域においては、従来のものを凌駕する有利なものの開発に対する恒常的な必要性が存在している。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
式（Ｉ）で表される化合物、及び適当な場合にあってはそれらの塩が、有害動物に対しては優れた活性スペクトラムを有し、そして同時に植物とは良好な共存関係を示し、かつ、哺乳動物及び水生動物に対しては望ましい毒性学的特性を有することが判明した。
【０００６】
それ故、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩を提供するものである。
【化１】
2006508053.tif 000003
ここにおいて、記号及び添字は以下に定義した通りである：
Ｘは、＝CH−又は＝N−であり；
Ｙは、＝O又は＝Sであり；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ1は、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、−Ｓ(ハロゲン)5、又ハロゲンであり、そこにおいて、一個又は二個のCH2基は、−O−又は−S−又は−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルで置換されていてもよく、ただしヘテロ原子は隣接しない；
Ｒ2、Ｒ3は、それぞれ独立に、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、又はハロゲンであり、そこにおいて、一個又は二個のCH2基は、−O−又は−S−又は−Ｎ（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルで置換されていてもよく、ただしヘテロ原子は隣接しない；
Ｒ4は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ10）
−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリル又はＲ6であり、そこにおいて当該基は、場合によっては、一置換又は多置換であってもよく；
Ｒ5は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリル又はＲ7であり、そこにおいて当該基は、場合によっては、一置換又は多置換であってもよく；
Ｒ6、Ｒ7は、それぞれ独立に、−C(W)Ｒ8、−C(W)OＲ8、−C(W)SＲ8、−C(W)NＲ82、−C(W)NＲ8−NＲ82、−C(W)NＲ8−NＲ8[C(W)Ｒ8]、−SO2NＲ82、−SO2OＲ8、−S(O)Ｒ8、−S(O)2Ｒ8、−PWＲ82、又は−PW(OＲ8)2であり；
Ｗは、＝O、＝S、＝NOＲ8又は＝NNＲ82であり；
Ｒ8基は、同一でも又は相異していてもよく、そして、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル−（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル−（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリルであり、そこにおいて当該基は、場合によっては、一置換又は多置換であってもよく、そして、二個のＲ8基は、場合によっては、環系を形成してもよく；
ただし、少なくとも一つの基Ｒ4又はＲ5が、Ｒ6又はＲ7において定義した少なくとも一つの意味を有し、及び、もしもＲ5が−C（＝O）Ｒaであり、そこにおいて、Ｒaが（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、又は（Ｃ6−Ｃ14）−アリールであり、そして、当該基は、場合によっては、一置換又は多置換であってもよい場合、Ｒ4はハロゲン、又は場合によっては、一置換もしくは多置換であってもよい、（Ｃ3−Ｃ10）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ10）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ8−Ｃ10）−シクロアルキニル、又はＲ6である。
【０００７】
式（Ｉ）における記号及び添字は、好ましくは、以下に定義した通りである：
Ｘは、好ましくは、＝CH−であり；
Ｙは、好ましくは、＝Oであり；
ｎは、好ましくは、０であり；
Ｒ1は、好ましくは、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、又は−ＳＦ5、特に、F及び／又はClで一置換又は二置換された（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり、特に好ましくは、CF3、CHF2、又はCF2Clであり、極めて好ましくは、CF3であり；
Ｒ2、Ｒ3は、好ましくは、水素、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、NH（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、N（Ｃ1−Ｃ6)2−アルキルであり、特に好ましくは、水素であり；
Ｒ4は、好ましくは、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、F及び／又はClで一置換又は多置換された（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり、特に好ましくは、CH3又はＲ6であり；
Ｒ5は、好ましくは、 (Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール又は合わせて１〜３個の窒素、酸素及び／又は硫黄の環原子を有している（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリルで、特に好ましくは、Ｒ7であり、そこにおいて当該基は、場合によっては、一置換又は多置換であってもよく；
Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、好ましくは、−C(W)Ｒ8、−C(W)OＲ8、−SO2OＲ8、−S(O)Ｒ8、−S(O)2Ｒ8、−PWＲ82又は−PW(OＲ8)2であり；
Ｗは、好ましくは、＝Oであり；
Ｒ8基は、同一でも又は相異していてもよく、そして、好ましくは、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、合わせて１〜３個の窒素、酸素及び／又は硫黄の環原子を有している（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリルであり、そこにおいて当該基は、場合によっては、一置換又は多置換であってもよい。
特に好ましくは、式（Ｉ）における記号及び添字は、好ましくは、以下に定義した通りである：
Ｘは、＝CH−であり；
Ｙは、＝Oであり；
ｎは、０であり；
Ｒ1は、CF3であり；
Ｒ2及びＲ3は、水素であり；
Ｒ4は、水素、−C(W)Ｒ8、−S(O)Ｒ8、又は−S(O)2Ｒ8であり；
Ｒ5は、 (Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、合わせて１〜３個の窒素、酸素及び／又は硫黄の環原子を有している（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリル、−C(W)Ｒ8、−S(O)Ｒ8又は−S(O)2Ｒ8であり；
Ｒ8基は、同一でも又は相異していてもよく、そして好ましくは、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、合わせて１〜３個の窒素、酸素及び／又は硫黄の環原子を有している（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリルであり、そこにおいて当該基は、場合によっては、一置換又は多置換であってもよい。
【０００８】
極めて特に好ましくは、式（Ｉ）における記号及び添字は、好ましくは、以下に定義した通りである：
Ｘは、＝CH−であり；
Ｙは、＝Oであり；
ｎは、０であり；
Ｒ1は、CF3であり；
Ｒ2及びＲ3は、水素であり；
Ｒ4は、−C(W)Ｒ8であり、特に水素であり；
Ｒ5は、−C(W)Ｒ8であり；
Ｒ8基は、同一でも又は相異していてもよく、そして、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、合わせて１〜３個の窒素、酸素及び／又は硫黄の環原子を有している（Ｃ3−Ｃ10）−ヘテロシクリルであり、そこにおいて当該基は、場合によっては、一置換又は多置換であってもよい。
【０００９】
Ｒ4、Ｒ5及びＲ8基の好ましい置換基は、以下に定義した通りのＲ9基である：
【００１０】
Ｒ9基は、同一でも又は相異していてもよく、Ｒ10基であり、或いは二個のＲ9基が、それらが結合している原子と一緒になって、３員から８員の飽和又は不飽和の環系を形成し、場合によっては、一つ又はそれ以上のＲ10基によって置換されていてもよく、また場合によっては、ヘテロ原子、好ましくは、O、N、S、SO及び／又はSO2を含んでいてもよく；
Ｒ10基は、同一でも又は相異していてもよく、Ｒ8、Ｒ11、-C(W)R8、-C(W)OR8、-C(W)SR8、-C(W)NR82、-OC(W)R8、-OC(W)OR8、-OC(W)SR8、-OC(W)NR82、-SC(W)R8、-SC(W)OR8、-SC(W)SR8、-SC(W)NR82、-NR8C(W)R8、-N[C(W)R8]2、-NR8C(W)OR8、-NR8C(W)SR8、-C(W)N
R8-NR82、-C(W)NR8NR8[C(W)R8]、-NR8-C(W)NR82、-NR8NR8C(W)R8、-NR8N[C(W)R8]2、-N[(CW)R8]-NR82、-NR8[(CW)NR82]、-NR8(C=NR8)R8、-NR8(C=NR8)NR82、-O-NR82、-O-NR8(CW)R8、-SO2NR82、-NR8SO2R8、-SO2OR8、-OSO2R8、-OR8、-NR82、-SR8、-SiR83、-PR82、-P(W)R82、-SOR8、-SO2R8、-PWR82又は-PW(OR8)2、或いは二個のＲ10基が一緒になって、(W)、(=N-R8)、(=CR28)、(=CHR8)又は(=CH2)であり；
Ｗ及びＲ8は、上記に定義したものであり、
Ｒ11基は、同一でも又は相異していてもよく、そして、ハロゲン、シアノ、ニトロ、水酸基、チオ、アミノ、ホルミル、(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ、(C3-C6)-アルキニルオキシ、(C1-C6)-ハロアルキルオキシ、(C3-C6)-ハロアルケニルオキシ、(C3-C6)-ハロアルキニルオキシ、(C3-C8)-シクロアルコキシ、(C4-C8)-シクロアルケニルオキシ、(C3-C8)-ハロシクロアルコキシ、(C4-C8)-ハロシクロアルケニルオキシ、(C3-C8)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルコキシ、(C4-C8)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルコキシ、(C3-C8)-シクロアルキル-(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C4-C8)-シクロアルケニル-(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C1-C6)-アルキル-(C3-C8)-シクロアルコキシ、(C2-C6)-アルケニル- (C3-C8)-シクロアルコキシ、(C2-C6)-アルキニル-(C3-C8)-シクロアルコキシ、(C1-C6)-アルキル-(C4-C8)-シクロアルケニルオキシ、(C2-C6)-アルケニル-(C4-C8)-シクロアルケニルオキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C3-C6)-アルケニルオキシ、カルバモイル、(C1-C6)-モノ-又はジアルキルカルバモイル、(C1-C6)-モノ-又はジハロアルキルカルバモイル、(C3-C8)-モノ-又はジシクロアルキルカルバモイル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C3-C8)-シクロアルコキシカルボニル、(C1-C6)-アルカノイルオキシ、(C3-C8)-シクロアルカノイルオキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシカルボニル、(C1-C6)-ハロアルカノイルオキシ、(C1-C6)-アルカンアミド、(C1-C6)-ハロアルカンアミド、(C2-C6)-アルケンアミド、(C3-C8)-シクロアルカンアミド、(C3-C8)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルカンアミド、(C1-C6)-アルキルチオ、(C3-C6)-アルケニルチオ、(C3-C6)-アルキニルチオ、(C1-C6)-ハロアルキルチオ、(C3-C6)-ハロアルケニルチオ、(C3-C6)-ハロアルキニルチオ、(C3-C8)-シクロアルキルチオ、(C4-C8)-シクロアルケニルチオ、(C3-C8)-ハロシクロアルキルチオ、(C4-C8)-ハロシクロアルケニルチオ、(C3-C8)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルチオ、(C4-C8)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルチオ、(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルチオ、(C4-C8)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルチオ、(C1-C6)-アルキル-(C3-C8)-シクロアルキルチオ、(C2-C6)-アルケニル-(C3-C8)-シクロアルキルチオ、(C2-C6)-アルキニル-(C3-C8)-シクロアルキルチオ、(C1-C6)-アルキル-(C4-C8)-シクロアルケニルチオ、(C2-C6)-アルケニル-(C4-C8)-シクロアルケニルチオ、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C3-C6)-アルケニルスルフィニル、(C3-C6)-アルキニルスルフィニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル、(C3-C6)-ハロアルケニルスルフィニル、(C3-C6)-ハロアルキニルスルフィニル、(C3-C8)-シクロアルキルスルフィニル、(C4-C8)-シクロアルケニルスルフィニル、(C3-C8)-ハロシクロアルキルスルフィニル、(C4-C8)-ハロシクロアルケニルスルフィニル、(C3-C8)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C4-C8)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニスルフィニル、(C4-C8)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルフィニル、(C1-C6)-アルキル-(C3-C8)-シクロアルキルスルフィニル、(C2-C6)-アルケニル-(C3-C8)-シクロアルキルスルフィニル、(C2-C6)-アルキニル-(C3-C8)-シクロアルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキル-(C4-C8)-シクロアルケニルスルフィニル、(C2-C6)-アルケニル-(C4-C8)-シクロアルケニルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C3-C6)-アルケニルスルホニル、(C3-C6)-アルキニルスルホニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルホニル、(C3-C6)-ハロアルケニルスルホニル、(C3-C6)-ハロアルキニルスルホニル、(C3-C8)-シクロアルキルスルホニル、(C4-C8)-シクロアルケニルスルホニル、(C3-C8)-ハロシクロアルキルスルホニル、(C4-C8)-ハロシクロアルケニルスルホニル、(C3-C8)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C4-C8)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルスルホニル、(C4-C8)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルホニル、(C1-C6)-アルキル-(C3-C8)-シクロアルキルスルホニル、(C2-C6)-アルケニル-(C3-C8)-シクロアルキルスルホニル、(C2-C6)-アルキニル-(C3-C8)-シクロアルキルスルホニル、(C1-C6)-アルキル-(C4-C8)-シクロアルケニルスルホニル、(C2-C6)-アルケニル-(C4-C8)-シクロアルケニルスルホニル、(C1-C6)-ジアルキルアミノ、(C1-C6)-アルキルアミノ、(C3-C6)-アルケニルアミノ、(C3-C6)-アルキニルアミノ、(C2-C6)-ハロアルキルアミノ、(C3-C6)-ハロアルケニルアミノ、(C3-C6)-ハロアルキニルアミノ、(C3-C8)-シクロアルキルアミノ、(C4-C8)-シクロアルケニルアミノ、(C3-C8)-ハロシクロアルカミノ、(C4-C8)-ハロシクロアルケニルアミノ、(C3-C8)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキニルアミノ、(C4-C8)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルアミノ、(C4-C8)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルアミノ、(C1-C6)-アルキル-(C3-C8)-シクロアルキルアミノ、(C2-C6)-アルケニル-(C3-C8)-シクロアルキルアミノ、(C2-C6)-アルキニル-(C3-C8)-シクロアルキルアミノ、(C1-C6)-アルキル-(C4-C8)-シクロアルケニルアミノ、(C2-C6)-アルケニル-(C4-C8)-シクロアルケニルアミノ、(C1-C6)-トリアルキルシリル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール-(C1-C4)-アルコキシ、アリール-(C3-C4)-アルケニルオキシ、アリール-(C1-C4)-アルキルチオ、アリール-(C2-C4)-アルケニルチオ、アリール-(C1-C4)-アルキルアミノ、アリール-(C3-C4)-アルケニルアミノ、アリール-(C1-C6)-ジアルキルシリル、ジアリール-(C1-C6)-アルキルシリル、トリアリールシリル、及び5員又は6員のヘテロシクリルで、最後の１４個の基の環状基が、場合によっては、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、水酸基、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-ハロアルキルアミノ、ホルミル及び(C1-C4)-アルカノイルから成る一群から選択される一つ又はそれ以上の基で置換されていてもよい。
【００１１】
好ましくは、Ｒ11基は、同一でも又は相異していてもよく、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C6)-アルカノイル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルキルオキシ、(C3-C8)-シクロアルコキシ、(C3-C8)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C6)-モノ-又はジアルキルカルバモイル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C6)-ハロアルコキシカルボニル、(C1-C6)-アルキルチオ、 (C1-C6)-ハロアルキルチオ、(C3-C8)-シクロアルキルチオ、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル、(C3-C8)-シクロアルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、 (C1-C6)-ハロアルキルスルホニル、(C3-C8)-シクロアルキルスルホニル、(C1-C6)-ジアルキルアミノ、(C1-C6)-アルキルアミノ、(C3-C8)-シクロアルキルアミノ、(C1-C6)-トリアルキルシリル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-(C1-C4)-アルキル、アリールアミノ、アリール-(C1-C4)-アルコキシであり、そこにおいて、最後の６個の基の環状基が、場合によっては、ハロゲン、ニトロ、 (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-ハロアルコキシから成る一群から選択される一つ又はそれ以上の基で置換されていてもよい。
【００１２】
用語「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を包含するものである。好ましくは、塩素又はフッ素である。
用語「−S(ハロゲン)5」とは、−SI5、−SBr5、−SCl5及び特に−SF5を包含するものである。
【００１３】
用語「(Ｃ1−Ｃ6）−アルキル」とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル、tert−ブチル、１−ペンチル、２−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、又は１−ヘキシル基のような、１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の炭化水素基を意味するものとして理解すべきである。同様にして、広範囲の炭素原子を有するアルキル基は、この記述範囲に対応する炭素原子の数を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基を意味するものとして理解されるべきも
のである。
【００１４】
用語「(Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル」とは、用語「(Ｃ1−Ｃ6）−アルキル」において、一つ又はそれ以上の水素原子が、同一の又は相異するハロゲン原子と同じ数だけ、好ましくは、塩素又はフッ素で置換されたものであり、例えば、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、及び１,１,２,２−テトラフルオロエチル基のようなアルキル基を意味するものとして理解されるべきものである。
【００１５】
用語「(Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ」とは、炭化水素基が、用語「(Ｃ1−Ｃ6）−アルキル」において与えられた意味を有するアルコキシ基を意味するものとして理解されるべきものである。広範囲の炭素原子を有するアルコキシ基も、同様に理解されるべきものである。
【００１６】
記述された炭素原子数を接頭に有している用語「アルケニル」及び「アルキニル」とは、この記述範囲に対応する炭素原子数を含んでいて、そして、問題としている不飽和基のいかなる位置であってもよいが少なくとも一つの複合結合を含んでいる直鎖又は分枝鎖の炭化水素基を意味する。したがって、「（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル」とは、例えば、ビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル、又は２−ブテニル基であり；「（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル」とは、上記の基の他、例えば、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基である。「（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル」とは、例えば、エチニル、プロパルギル、２−メチル−２−プロピニル、又は２−ブチニル基である。
【００１７】
「（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル」とは、上記の基の他、例えば、２−ペンチニル、又は２−ヘキシニル基であると理解されるべきであり、「（Ｃ2−Ｃ10）−アルキニル」とは、上記の基の他、例えば、２−オクチニル、又は２−デシニル基であると理解されるべきものである。
【００１８】
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、又はシクロオクチル基のような、単環式アルキル基、及びノルボニル基のような二重環式アルキル基を意味する。
【００１９】
用語「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」とは、例えば、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、及びシクロヘキシルブチル基を意味するものとして理解されるべきであり、そして用語「（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル」とは、例えば、１−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロペンチル、１−メチルシクロヘキシル、３−ヘキシルシクロブチル、及び４−tert-ブチル−シクロヘキシル基を意味するものとして理解されるべきものである。
【００２０】
「（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルオキシ」とは、上記に定義したアルコキシ基であり、更に、例えば、１−エトキシエトキシのようなアルコキシ基を例示することができる。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ」又は「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルチオ」とは、酸素又は硫黄原子を経由して結合している上記に例示した（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル基の一つを意味するものとして理解されるべきものである。
「（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ」とは、例えば、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロヘキシルエトキシ又はシクロヘキシルブトキシ基を意味する。
【００２１】
用語「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ」とは、例えば、メチルシクロプロピルオキシ、メチルシクロブチルオキシ又はブチルシクロヘキシルオキシ基を意味する。
「（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ」とは、炭化水素基が、用語「(Ｃ1−Ｃ6）−アルキル」において与えられた意味を有するアルキルチオ基を意味する。
類似的に、「（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル」とは、例えば、メチル-、エチル-、プロピル-、イソプロピル-、ブチル-、イソブチル-、sec-ブチル-又はtert-ブチルスルフィニル基を、そして、「（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル」とは、例えば、メチル-、エチル-、プロピル-、イソプロピル-、ブチル-、イソブチル-、sec-ブチル-又はtert-ブチルスルホニル基を意味する。
「（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルアミノ」とは、上記に定義したアルキル基の一つ、又は同一若しくは相異している二つの基によって置換された窒素原子をいう。
用語「(Ｃ1−Ｃ6)−モノ−又はジアルキルカルバモイル」とは、二つの炭化水素基の場合は同一若しくは相異していてもよいが、用語「（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル」において与えられた意味を有する一つ又は二つの炭化水素基を有するカルバモイル基を意味する。
【００２２】
類似的に、「（Ｃ1−Ｃ6）−ジハロアルキルカルバモイル」とは、上記に定義した（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル基の二個を持つ、又は上記に定義した（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル基一個と（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル基一個とを有するカルバモイル基を意味する。
「（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル」とは、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル又は２−メチルブチリル基をいう。
用語「(Ｃ6−Ｃ14)−アリール」とは、炭素環式基、即ち、例えば、フェニル、ナフチル又はビフェニルのような、６〜１４、特に６〜１２の炭素原子から構成される芳香族基を意味するものと理解されるべきものであり、好ましくはフェニルである。
従って、「アロイル」とは、例えば、ベンゾイル基のように、カルボニル基を経由して結合している上記に定義したアリール基をいう。
【００２３】
用語「(Ｃ3−Ｃ10)−ヘテロシクリル」とは、３〜１０個の炭素原子を有する環式基を意味し、それは完全に飽和であってもよく、部分的に不飽和又は完全に不飽和であってもよく、又は芳香族であってもよく、そしてそれが、窒素、硫黄及び酸素から成る一群からの一つ又はそれ以上の同一又は相異する原子により置換されていてもよいが、しかしながら、二つの酸素原子が直接的に隣接することはなく、そして少なくとも一個の炭素原子が環の中に存在していなければならず、例えば、チオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、１,３,４−オキサジアゾール、１,３,４−チアジアゾール、１,３,４−トリアゾール、１,２,４−オキサジアゾール、１,２,４−チアジアゾール、１,２,４−トリアゾール、１,２,３−トリアゾール、１,２,３,４−テトラゾール、ベンゾ[b]チオフェン、ベンゾ[b]フラン、インドール、ベンゾ[c]チオフェン、ベンゾ[c]フラン、イソインドール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイソキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチアフェノン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１,３,５−トリアジン、１,２,４−トリアジン、１,２,４,５−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、１,８−ナフチリジン、１,５−ナフチリジン、１,６−ナフチリジン、１,７−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、４Ｈ−キノリジン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、イソキサゾリジン、イソキサゾリン、チアゾリン、モルホリン、ピペラジン、オキシラン、オキセタン、又はチアゾリジン基を意味する。従って、上記で「ヘテロシクリル」として記載した意味からは、用語「複素環式芳香族」には、それぞれの場合において、完全に不飽和な複素環式芳香族性化合物も含まれると読み取れる。
【００２４】
ヘテロシクリルとは、好ましくは、３〜６員環及びO、S及びNから成る一群からの１〜４個のヘテロ原子を有し、少なくとも一つの炭素原子が環系に存在している、飽和な、部分的に飽和な又は芳香族環系である。
【００２５】
ヘテロシクリルは、極めて好ましくは、ピリジン、ピリミジン、（１,２,４）−オキサジアゾール、（１,３,４）−オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソキサゾール、１,２,４−トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、オキシラン及びオキセタン基をいう。
【００２６】
「アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ」とは、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ基を経由して結合しているアリール基を意味し、例えば、ベンジルオキシ、フェニルエトキシ、フェニルブトキシ又はナフチルメトキシ基をいう。
「アリールチオ」とは、硫黄原子を経由して結合しているアリール基を意味し、例えば、フェニルチオ又は１−若しくは２−ナフチルチオ基をいう。類似的に、「アリールオキシ」とは、例えば、フェノキシ又は１−若しくは２−ナフチルオキシ基をいう。
「アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ」とは、アルキルチオ基を経由して結合しているアリール基を意味し、例えば、ベンジルチオ、ナフチルメチルチオ又はフェニルエチルチオ基をいう。
【００２７】
用語「（Ｃ1−Ｃ6）−トリアルキルシリル」とは、上記の定義に従って、１〜６の炭素原子を有する三個の同一又は相異するアルキル基を持つ珪素原子を意味する。類似的に、「アリール−（Ｃ1−Ｃ6）−ジアルキルシリル」とは、上記の定義に従って、１〜６の炭素原子を有する二個の同一又は相異するアルキル基を持つ珪素原子を意味し、「ジアリール−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルシリル」とは、上記の定義に従って、１〜６の炭素原子を有する一個の同一又は相異するアルキル基を持ち、かつ二個の同一又は相異するアリール基を持つ珪素原子を意味し、そして、「トリアリールシリル」とは、上記の定義に従って、三個の同一又は相異するアリール基を持つ珪素原子を意味する。
【００２８】
種々の脂肪族、芳香族、及び複素環式において存在することができる好ましい置換基には、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-トリアルキルシリル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ-[CH2CH2]1,2-エトキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ハロフェノキシ、(C1-C4)アルキルチオフェノキシ、(C1-C4)-アルコキシフェノキシ、(C1-C4)-アルキルチオフェノキシ、フェニルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ハロヘテロシクリルオキシ、アルキルヘテロシクリルオキシ、又はアルコキシヘテロシクリルオキシが含まれ、そこにおいて、アルキル基及びそれから誘導した基において、一つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素の場合には最大数まで、ハロゲン、好ましくは、塩素若しくは臭素により置換されていてもよい。
【００２９】
特に好ましい置換基は、特に環式においては、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C4)-ハロアルキルアミノ、ホルミル及び(C1-C4)-アルカノイルである。
【００３０】
上記に定義した置換基の性質に依存して、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性、塩基性の特性を有し、及び塩を形成することができる。もしも、式（Ｉ）で表される化合物が、酸性特性を誘導する、例えば、水酸基、カルボニル基又は他の基を持っている場合には、これらの化合物は、塩基と反応して塩を形成することができる。好ましくい塩基としては、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、及びカルシウムとの塩、更には、アンモニア、(C1-C4)-アルキル基との一級、二級及び三級アミン、及び(C1-C4)-アルカノールとのモノ−、ジ−、及びトリアルカノールアミンの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩が含まれる。もしも、式（Ｉ）で表される化合物が、塩基性特性を誘導する、例えば、アミノ、アルキルアミノ又は他の基を持っている場合には、これらの化合物は、酸と反応して塩を形成することができる。好ましい酸としては、例えば、塩酸、硫酸及び燐酸のような無機酸、酢酸又はシュウ酸のような有機酸、並びにNaHSO4及びKHSO4のような酸性塩が含まれる。このような方法で入手可能な塩は、更に、殺虫剤、殺ダニ剤（acaricides）、マダニ剤（miticides）、としての特性を有している。
【００３１】
式（Ｉ）で表される化合物は、不斉硫黄原子及び／又は、一つ又はそれ以上の不斉炭素原子、又は二重結合での立体異性体を有することができる。それ故、エナンチオマー又はジアステレオマーの存在を可能とする。本発明は、純粋な異性体及びそれらの混合物の双方を含んでいる。ジアステレオマーの混合物は、例えば、適当な溶媒からの選択的結晶化、又はクロマトグラフィーによる通常の方法によって異性体に分離することができる。ラセミ体は、通常の方法によってエナンチオマーに分離することができる。
【００３２】
本発明に係る化合物の合成は、当該反応にとって既知のそして適当な反応条件下で行なうことができる。また、ここに詳細に記載してはいないが、それ自身既知である種々の変法を用いることも可能なである。所望する場合には、反応開始物質は、その場において（in situ）作成することができ、即ち、反応混合物から単離することなく、しかし、直ちに反応して式（Ｉ）で表される化合物を与えることができる。
【００３３】
式（Ｉ）で表されるヒドロキサム酸誘導体で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ及びｎが上記で定義したものは、式（II）で表される活性化された酸誘導体を、式（III）で表されるヒドロキサム酸誘導体と下記の反応式に従って反応させることにより得ることができる。式（II）におけるＺは、塩素又は臭素のようなハロゲンである。
【００３４】
【化２】
2006508053.tif 000004
【００３５】
本発明に係る化合物は、また、非置換のヒドロキサム酸（(Ｉ)；R4及びR5は水素）の誘導体合成により、又は、R4若しくはR5が水素の場合には置換によって得ることができる。
【００３６】
ヒドロキサム酸の誘導体合成の一般的方法については、D. Doepp 及び H. Doepp著「Houben-Weyl, 有機化学の方法論」（Methods of Organic Chemistry）第4版, E5 II巻, 1141頁, Thieme Verlag, Stuttgart, 1984中に見い出すことができる。
【００３７】
酸（(II)；Z＝水酸基）は、酸ハロゲン化物（(II)；Z＝ハロゲン化物）に変換することにより活性化することができる。ハロゲン化試薬として考えられるものは、例えば、塩化オキサリル、POCl3、PCl3、PCl5、SOCl2又はSO2Cl2がある。
【００３８】
この方法により得られた酸ハロゲン化物は、次に、ヒドロキサミン（(III)；R4、R5＝水素）又はヒドロキサミン誘導体(III) (文献：Jenks, J. Amer. Chem. Soc. (1958), 80, 4585; Beckmann, Chem. Ber. (1993), 26, 2625).と反応することができる。典型的
な方法においては、酸ハロゲン化物（(II)；Z＝ハロゲン化物）は、ヒドロキサミン誘導体(III)と塩基の存在下で反応する。適当な塩基としては、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩若しくは重炭酸塩、又は、例えばトリアルキルアミン若しくはピリジンのような有機塩基がある。また、例えば、アジレント（Agilent）からのS-Tトリスアミン（S-Trisamine）、又は、ラップ（Rapp）からのポリスチレンAM NH2（Polystyrene AM NH2）のように固体相に結合した塩基を使用することもできる。反応は、有利には、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフランのような不活性溶媒、又はこれらの溶媒の混合物中で行なうことができ、温度範囲は、0℃と100℃の間、好ましくは、20℃から50℃である。
【００３９】
他の方法としては、酸を、カルボニルイミダゾール(CDI)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、又は、塩酸 N-エチル-N'-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDAC) (文献：D. Geffken, G. Zimmer, Chem. Ber. (1973) 106, 2246; M. Miller等, J. Amer. Chem. Soc. (1980), 120, 7026)のような結合試薬を用いて、ヒドロキサミン誘導体と直接に反応させることもできる。また、エステル((II), X＝OR)を、ヒドロキサミン誘導体(III)と直接反応させることもできる。
【００４０】
Ｒ5が水素である置換したヒドロキサム酸は、例えば、Ｒ5がベンジル置換の化合物（Ｉ）を、例えば、水素を用いて水素化することにより得ることができる。
得られたＲ4若しくはＲ5、又はＲ4及びＲ5が水素である置換ヒドロキサム酸(Ｉ)は、既知の方法（例えば、R.C. Larock著「総合有機変換」（Comprehensive Organic Transformations）、VCH Weinheim、中の記載)に従って、アルキル化又はアシル化により標的化合物（Ｉ）に変換することができる。典型的な方法において、ヒドロキサミン酸（Ｉ、Ｒ4若しくはＲ5、又はＲ4及びＲ5が水素）は、酸塩化物と、塩基の存在下で、反応させる。適当な塩基としては、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩若しくは重炭酸塩、又は、例えばトリアルキルアミン若しくはピリジンのような有機塩基がある。また、上記の例示のように固体相に結合した塩基を使用することもできる。反応は、有利には、不活性溶媒中で行なうことができ、温度範囲は、０℃と100℃の間、好ましくは、20℃から50℃である。不活性溶媒の実施態様は、上記に例示されている。
【００４１】
本発明は、また、
Ｒ4及びＲ5が水素である式（Ｉ）で表される化合物と、式（IV）
Ｒ12−Ｈａｌ      （IV）
（式中、Halがハロゲン原子で、Ｒ12が-C(W)R8、-C(W)OR8、-C(W)SR8、-C(W)NR82、-C(W)NR8-NR82、-C(W)NR8-NR8[C(W)R8]、-SO2NR82、-SO2OR8、-S(O)R8、-S(O)2R8、-PWR82、及び-PW(OR8)2であり、W及びR8は上記で定義された意味を有する）で表される化合物とを反応させることにより、式（Ｉ）
【化３】
2006508053.tif 000005
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ及びｎは、上記で定義したものであり、そして、Ｒ4又はＲ5の基の少なくとも一つの基が、-C(W)R8、-C(W)OR8、-C(W)SR8、-C(W)NR82、-C(W)NR8-NR82、-C(W)NR8-NR8[C(W)R8]、-SO2NR82、-SO2OR8、-S(O)R8、-S(O)2R8、-PW2R8又は-PWR8である）で表される上記に定義した化合物を製造する方法に関する。
【００４２】
ｎが１である式（Ｉ）で表される化合物を合成するためには、ピリジンの窒素を酸化すればよい（例えば、Houben-Weyl, 第4版(1992), E 7b巻, G. Thieme, Stuttgart を参照)。適当な酸化剤としては、例えば、３−クロロ過安息香酸及び過酸化水素のような有機過酸がある。
【００４３】
Ｘは、＝CH−であり、Ｒ1は、ＣＦ3である式（II）で表される酸は、物質として
特性が決定付けられ市場で入手可能であり、例えば、アルドリッヒ（Aldrich、Steinheim, Germany).から入手可能である。
【００４４】
他のピリジン及びピリミジン化合物は、文献（例えば、D. Spitzner著「有機化学の方法論」（Methoden der Organischen Chemie）、Houben-Weyl, 第4版(1992) E 7b巻, G.Thieme, Stuttgart; M.G. Hoffmann, A. Nowak, M. Muler, Houben-Weyl, 第4版(1998), E 9b巻/Part 1 を参照)から得られる方法により合成することができる。
【００４５】
本発明に係る製法は、好ましくは、反応を平行して遂行するのに適している。
上記に記載した製法で合成することができる式（Ｉ）で表される化合物の集合体は、また、平行反応により合成することができ、これは手動により、又は半自動若しくは完全に自動化された方法によって行なうこともできる。この場合には、例えば、反応工程を自動化し、製品若しくは中間体の仕上げ又は精製を自動化することが可能である。総体として、例えば、S.H. DeWitt著「コンビナトリアル化学及び分子多様性自動合成の年報」（Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis）、1巻, Verlag Escom 1997, 69〜77頁に記載されているような工程を意味するものとして理解されるべきものである。
【００４６】
市場で入手可能な装置のシリーズものとしては、例えば、Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM98SE, England、又はH+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleisheim, Germany、又はRadleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Englandから入手可能な装置があり、当該反応及びその仕上げのための平行工程に使用することができる。式（Ｉ）で表される化合物又はこの製法過程で得られるその中間体の平行精製には、特に、クロマトグラフィー装置、例えば、ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA から入手可能な装置を使用することができる。
【００４７】
上記の装置は、個々の製法工程を自動化したモジュラー製法を導くものではあるが、しかし、手動工程も各工程間においては行なわなければならない。問題となっている自動化モジュールが、例えば、ロボットで操作される場合は、これは、半統合又は完全統合化された自動化システムによって回避することができる。そのような自動化システムは、例えば、Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA から入手可能である。
【００４８】
ここに記載した方法以外に、式（Ｉ）で表される化合物は、部分的に、又は完全に、固相支持法によって合成することができる。この目的のために、当該合成又は問題となっている工程に適合する合成の、個々の中間体工程又は全ての中間体工程を合成樹脂に結合される。固相支持法による合成法は、専門家による文献、例えば、Barry A. Bunin著「コンビナトリアル指針」（The Combinatorial Index）、Academic Press, 1998.に広範囲に亘って記載されている。
【００４９】
固相支持法による合成法を使用すれば、文献から一連のプロトコールを知ることができ、そして今度は、手動による又は自動化による仕方でもってそれを行なうことができる。例えば、「テイーバック法」（tea-bag method）(Houghten, US 4,631,211; Houghten等, Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135)においては、IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USAの製品が採用されており、半自動化することもできる。固相支持法による平行合成法の自動化は、例えば、Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA、又は MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germanyから入手可能な装置によって問題なく行なわれる。
【００５０】
ここに記載した工程による製法により、式（Ｉ）で表される化合物を、ライブラリーと名付けられた化合物の集合体として得ることができる。
【００５１】
本発明は、また式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも二種の化合物を含んでいるライブラリーに関するものである。
【００５２】
式（Ｉ）で表される化合物は、有害動物、特に、昆虫、クモ類、腸内寄生虫及び軟体動物を防除するのに適しており、極めて好ましくは、農業、家畜類の育種、林業、貯蔵産物及び材料物質の保蔵、衛生部門における昆虫及びクモ類を防除するのに適しており、並びに、植物耐性も良く、また、温血動物に対する毒性も好都合である。これらの化合物は、通常の感受性及び抵抗性種に対して、また、全ての又は個々の発生段階において、活性である。上記に記載した有害動物には、以下のものが含まれる。
【００５３】
ダニ目（Acarina）からは、例えば、アシブトコナダニ（Acarus siro）、アルガス種（Argas spp.）、オルニソドロス種（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、サビダニ（Eriophyes ribis）、フィロコプトルタ オレイヴォラ（Phyllocoptruta oleivora）、ブーフィルス種（Boophilus spp.）、リピセファルス種（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ種（Amblyomma spp.）、ヒアロマ種（Hyalomma spp.）、イキソデス種（Ixodes spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、タルソネムス種（Tarsonemus spp.）、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、パノニクス種（Panonychus spp.）、テトラニカス種（Tetranychus spp.）、エオテトラニカス種（Eotetranychus spp.）、オリゴニカス種（Oligonychus spp.）、ユーテトラニカス種（Eutetranychus spp.）。
等脚目（Isopoda）からは、例えば、オニスカス アセルス（Oniscus aselus）、オカダンゴムシ（Armadium vulgare）、ワラジムシ（Porcellio scaber）。
【００５４】
倍脚目（Diplopoda）からは、例えば、ブラニウルス グツラツス（Blaniulus guttulatus）。
【００５５】
唇脚目（Chilopoda）からは、例えば、ゲオフィルス カルポファグス（Geophilus carpophagus）、スクチゲラ種（Scutigera spp.）。
【００５６】
コムカデ目（Symphyla）からは、例えば、スクチゲレラ イマキュラタ（Scutigerella immaculata）。
【００５７】
総尾目（Thysanura）からは、例えば、レピスマ サッカリナ（Lepisma saccharina）。
【００５８】
粘管目（Collembola）からは、例えば、トビムシモドキ科 オニキウルス アルマツス（Onychiurus armatus）。
【００５９】
直翅目（Orthoptera）からは、例えば、トーヨーゴキブリ（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ルコファエア マデラエ（Leucophaea maderae）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、コオロギ科 アシェタ ドメスチクス（Acheta domesticus）、グリロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）、シストセルカ グレガリア（Schistocerca gregaria）。
【００６０】
シロアリ目（Isoptera）からは、例えば、レチクリテルメス種（Reticulitermes spp.
）。
【００６１】
シラミ目（Anoplura）からは、例えば、フィロエラ ヴァスタトリックス（Phylloera vastatrix）、ペンフィグス種（Pemphigus spp.）、アタマジラミ（Pediculus humanus corporis）、ヘマトピヌス種（Haematopinus spp.）、リノグナツス種（Linognathus spp.）。
【００６２】
食毛目（Mallophaga）からは、例えば、トリコデクテス種（Trichodectes pp.）、ダマリネア種（Damalinea spp.）。
【００６３】
総翅目（Thysanoptera）からは、例えば、ヘルシノスリップス フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）。
【００６４】
異翅亜目（Heteroptera）からは、例えば、オリガスター種（Eurygaster spp.）、カメムシ  デイスデルクス インテルメヂウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ クアドラタ（Piesma quadrata）、トコジラミ（Cimex lectularius）、ロドニウス プロリクス（Rhodnius prolixus）、トリアトマ種（Triatoma spp.）。
【００６５】
同翅亜目（Homoptera）からは、例えば、アロロデス ブラシカ（Aleurodes brassicae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス ファーバエ（Doralis fabae）、ドラリス ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、ミズス種（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ種（Empoasca spp.）、ウスセリス ビロバツス（Euscelus bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、レカニウム コルニ（Lecanium corni）、カイガラムシ サイセチア オレアエ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、アスピデイオツス ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、シュードコカス種（Pseudococcus spp.）、フィラ種（Psylla spp.）。
【００６６】
鱗翅目（Lepidoptera）からは、例えば、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、シャクガ ブパルスピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア ブルマタ（Cheimatobia brumata）、ホソガ リトコレチス ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、オビカレハ（Malacosoma neustria）、ドクガ ウプロクチス クリソルホエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria spp.）、ブクラトリックス ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンモグリガ（Phyllocnistis citrella）、アグロチス種（Agrotis spp.）、ユーキソア種（Euxoa spp.）、フェルチア種（Feltia spp.）、アオリンガ エアリアス インスラナ（Earias insulana）、ヘリオデイス種（Heliothis spp.）、シロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトーガ（Mamestra brassicae）、マツキリガ（Panolis flammea）、プロデニア・リツラ（Prodenia litura）、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ピエリス種（Pieris spp.）、キロ種（Chilo spp.）、ピロスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）、カコエシア ポダナ（Cacoecia podana）、ハマキ カプア レチクラナ（Capua reticulana）、コリストノイラ フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、ブドウホソハマキ（Clysiana ambiguella）、ハマキガ ホモナ マグナニマ（Homona magnanima）、ハマキガ トルトリックス ヴィリダナ（Tortrix viridana）。
【００６７】
甲虫目（Coleoptera）からは、例えば、シバンムシ アノビウム プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、アカントスセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス バジュラ（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、ハムシ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ種（Diabrotica spp.）、トビムシ（Psylloides chrysocephala）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、アトマリア種（Atomaria spp.）、ノォギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、アントノムス種（Anthonomus spp.）、シトフィルス種（Sitophilus spp.）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorrhynchus sulcatus）、バショウオサゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、サルゾウムシ（Ceuthorrynchus assimilis）、ヒペラ ポスチカ（Hypera postica）、デルメステス種（Dermestes spp.）、トロゴデルマ種（Trogoderma spp.）、アンスレヌス種（Anthrenus spp.）、アタゲヌス種（Attagenus spp.）、リクツス種（Lyctus spp.）、ケシキスイムシ（Meligethes aeneus）、プチヌス種（Ptinus spp.）、ニプツス ホロレウクス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデルス種（Conoderus spp.）、コフキコガネ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、コステリトラ ゼアランデイカ（Costelytra zealandica）。
【００６８】
膜翅目（Hymenoptera）からは、例えば、デイプリオン種（Diprion spp.）、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、ベスパ種（Vespa spp.）。
【００６９】
双翅目（Diptera）からは、例えば、エデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、カリフォラ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソミア種（Chrysomyia spp.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ガステロフィルス種（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ種（Hypobosca spp.）、ストモキス種（Stomoxys spp.）、エストルス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、タバヌス種（Tabanus spp.）、タンニア種（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリット（Oscinella frit）、ロルビア種（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス カピタタ（Ceratitis capitata）、ダクス オレアエ（Dacus oleae）、ガガンボ（Tipula paludosa）。
【００７０】
隠翅目（Siphonaptera）からは、例えば、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopsis）、セラトフィルス種（Ceratophyllus spp.）。
【００７１】
蛛形目（Arachnida）からは、例えば、サソリ（Scorpio maurus）、ゴケグモ（Latrodectus mactans）。
【００７２】
寄生虫（helminths）からは、例えば、ヘモンクス（Haemonchus）、トリコストロングルス（Trichostrongulus）、オステルタギア（Ostertagia）、クーペリア（Cooperia）、シャベルチア（Chabertia）、ストロンギロイデス（Strongyloides）、エソファゴストマム（Oesophagostomum）、ヒオストロングルス（Hyostrongulus）、アンシロストマ（Ancylostoma）、アスカリス（Ascaris）、ヘテラキス（Heterakis）、ファスシオラ（Fasciola）。
【００７３】
軟体動物腹足綱（Gastropoda）からは、例えば、ノナメクジ デロセラス種（Deroceras
spp.）、アリオン種（Arion spp.）、リムナエア種（Lymnaea spp.）、ガルバ種（Galba
spp.）、スクシネア種（Succinea spp.）、ビオンファラリア種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス種（Bulinus spp.）、オンコメラニア種（Oncomelania spp.）。二枚貝綱（Bivalva）からは、例えば、ドレイセナ種（Dreissena spp.）。
【００７４】
更に、エイメリア科（Eimeria）のような原生動物（protozoa）をも防除することができる。
【００７５】
本発明により防除することができる植物に寄生する線虫類（nematodes）としては、例えば、メロイドギネ種（Meloidogyne）（サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、及びジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）のような根瘤線虫）、ヘテロデラ種（Heterodera）及びグロボデラ種（Globodera）（グロボデラ ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）、グロボデラ パリダ（Globodera pallida）、クローバーシストセンチュウ（Heterodera trifolii）のようなシスト形成線虫）、及びネモグリセンチュウ（Radopholus similis）のようなラドフォルス種（Radopholus）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）及びネグサレセンチュウ（Pratylenchus curvitatus）のようなプラチレンクス種（Pratylenchus spp.）；ミカンネグサレセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）のようなチレンクルス種（Tylenchulus spp.）；イシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus dubius）及びナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）のようなチレンコリンクス種（Tylenchorhynchus spp.）；フクロセンチュウ（Rotylenchus robustus）のようなロチレンクス種（Rotylenchus spp.）；ラセンセンチュウ（Haliocotylenchus multicinctus）のようなヘリコチレンクス種（Heliocotylenchus spp.）；ベロノアイムス ロンギコダツス（Belonoaimus longicaudatus）のようなベロノアイムス種（Belonoaimus spp.）；ロンギドルス エロンガツス（Longidorus elongatus）のようなロンギドルス種（Longidorus spp.）、トリコドルス プリミチブス（Trichodorus primitivus）のようなトリコドルス種（Trichodorus spp.）、クシフィネマ インデックス（Xiphinema index）のようなクシフィネマ種（Xiphinema spp.）。
【００７６】
更に、本発明に係る化合物を用いて防除することができる植物に寄生する線虫類（nematodes）としては、例えば、ジチレンクス種（Ditylenchus spp.）（ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）及びイモグサレハリセンチュウ（Ditylenchus destructor）のような茎の有害動物）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides）（ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）のような葉の線虫）、アングイナ種（Anguina）（コムギツブセンチュウ（Anguina tritici）のような花の線虫）がある。
【００７７】
本発明に係る化合物は、アブラムシ（aphids）（例えば、ソラマメアブラムシ（Aphis fabae）、アフィス ポミ（Aphis pomi）、アフィス スピラエコラ（Aphis spiraecola）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、アフィス ナスツルチイ（Aphis nasturtii）、ヂサフィス プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、エリオソマ種（Eriosoma spp.）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ペンフィグス ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ミズス ニコチアナエ（Myzus nicotianae）、ミズス ユーホルビアエ（Myzus euphorbiae）、フィロキセラ種（Phylloxera spp.）、トキソプテラ種（Toxoptera spp.）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ナソノビア リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、シトビオン アベナエ（Sitobion avenae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helychrysii）、又は、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli））、シカダス類（cicadas）（(イジオスコプス クリペアリス（Idioscopus clypealis）、スカフォイデス チタヌス（Scaphoides titanus）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onuki）、エンポアスカ ビチス（Empoasca vitis）、エンポアスカ デバスタンス（Empoasca devastans）、エンポアスカ リビカ（Empoasca libyca）、エンポアスカ ビグツラ（Empoasca biguttula）、エンポアスカ ファシアリス（Empoasca facialis）又はエリスロノエラ種（Erythroneura spp)）、アザミウマ（Thrips）（(ヘルシノスリップス フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、シルトスリップス オーランチ（Scirtothrips aurantii）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、フランクリニエラ シュルツゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ トリチシ（Frankliniella tritici）、カコスリップス種（Kakothrips spp.）、スリップス オリザエ（Thrips oryzae）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci)）、又は、コナシラミ（white flies）（(アロロデス ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、アロロデス プロレテラ（Aleurodes proletella)）のような吸引昆虫の防除に特に好適である。
【００７８】
本発明は、また組成物に関するものであり、例えば、作物保護組成物、好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤（acaricides）、マダニ駆除剤（ixodicides）、線虫剤、ナメクジ剤又は殺菌剤、特に好ましくは、適当な製剤補助剤に加えて、一つ又はそれ以上の式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる殺虫剤及び殺ダニ剤組成物に関するものである。
【００７９】
一般的に、本発明に係る組成物は、式（Ｉ）で表される活性化合物を、１〜９５質量％含んでいる。
本発明に係る組成物の製造には、当該活性化合物を製剤補助剤と一緒に混合して、適切な使用形態に仕上げる。
本発明に係る組成物は、式（Ｉ）で表される活性化合物を、１〜９５質量％含んでいる。本発明に係る組成物は、生物学的及び／又は物理化学的パラメターによってあらかじめ決定されるところに依存して、種々の方法により製剤化することができる。考慮され得る製剤可能性のある態様としては、以下のものが挙げられる。
【００８０】
水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶性溶液（ＳＬ）、エマルション剤、散布用溶液、油又は水基質分散剤（ＳＣ）、懸濁エマルション剤（ＳＥ），粉剤（ＤＰ）、種子被覆製品、マイクログラニュール剤型の粒剤、散布用粒剤、被覆粒剤及び吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル剤、ワックス剤又は毒餌製剤（baits）。
【００８１】
これら個々の製剤型は、基本的には既知のものであり、例えば、Winnacker-Kuchler著「化学技術」（Chemical Technology）、7巻, C. Hanser Verlag Munich, 第4版, 1986; van Falkenberg著「農薬製剤」（Pesticides Formulations）、Marcel Dekker N.Y., 第2版 1972-73; K. Martens著「散布乾燥ハンドブック」（Spray Drying Handbook）、第3版
1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
【００８２】
必要な製剤補助剤、即ち、不活性物質、乳化剤、溶媒、及び他の添加物のような担体物質及び／又は界面活性剤もまた同様に既知のものであり、例えば、Watkins著「殺虫剤、粉剤、希釈剤及び担体」（Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers）、第2版, Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen著「粘土コロイド化合への入門」（Introduction to Clay Colloid Chemistry）、第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden著「溶媒ガイド」（Solvents Guide）、第2版, Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's著「洗剤及び乳化剤年報」（Detergents and Emulsifiers Annual）、MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood著「界面活性剤百科事典」（Encyclopedia of Surface Active Agents）、Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt著「界面活性エチレンオキサイド付加物」（Surface-active ethylene oxide adducts）、Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Kuchler著「化学技術」（Chemical Technology）、7巻, C. Hanser Verlag Munich, 第4版, 1986に記載されている。
【００８３】
これらの製剤を基礎として、他の農薬活性物質、肥料、及び／又は植物成長調節剤を組み合わせることができ、例えば、調合剤又はタンク混合製剤の形態にすることもできる。水和剤は、水中に均一に分散できる製剤であるが、本発明に係る活性化合物に加えて、湿潤剤、例えば、ポリオキシエチレン化されたアルキルフェノール、ポリオキシエチレン化された脂肪酸アルコール、アルキルスルホナート、又はアルキルフェノールスルホナート、及び分散剤、例えば、リグニンスルホナートナトリウム、又は２,２'−ジナフチルメタン−６,６'−ジスルホナートナトリウムを、稀釈剤又は不活性物質の他に含んでいる。
【００８４】
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又はその他の高沸点の芳香族若しくは炭化水素のような有機溶媒と一つ又はそれ以上の乳化剤と一緒に溶解させることによって調製することができる。乳化剤としては、以下のものを使用することができる：例えば、ドデシルベンゼンスルホナートカルシウムのようなアルキルアリールスルホナート、又は脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合剤、アルキルポリオキシエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、又はポリオキシエチレンソルビタンエステルのような非イオン性乳化剤。
【００８５】
粉剤は、活性化合物を細かく分散した固形物、例えば、タルク、又はカオリン、ベントナイト、パイロフィライト若しくは珪藻土のような天然の粘土と一緒に粉砕して得ることができる。粒剤は、吸着性の造粒された不活性物質の上に活性化合物を吹き付けることにより、又は砂、カオリナイト、或いは造粒された不活性物質のような担体の表面に、活性化合物の濃縮物を、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリルナトリウム又はその他鉱油のような粘着物の助けを得て適用することにより、調製することができる。もし肥料との混合が望まれる場合には、肥料粒剤の製造に通常用いられる態様で、適当な有効成分を造粒することができる。
【００８６】
水和剤における活性化合物の濃度は、通常は、約１０〜９０質量％であり、残部は通常の製剤構成物で１００質量％としている。乳剤の場合は、活性化合物の濃度は、約５〜８０質量％である。粉剤の製剤では、通常は、活性化合物を、約５〜２０質量％含み、散布用溶液では、約２〜２０質量％である。粒剤の場合は、活性化合物の含量は、活性化合物が液体か固体状であるか、及び、使用された造粒補助剤、充填材及びその他の物質が何であるかによって部分的に依存している。
【００８７】
これらの他に、上記の活性化合物の製剤は、場合によっては、固着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、充填剤又は担体を含んでいるが、それらはそれぞれの場合に慣用のものである。
【００８８】
商品化された製剤の中の濃縮剤は、使用に際して、所望する場合には通常の仕方で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散剤、そしてマイクロ粒剤の場合には水で希釈する。粉剤及び粒剤の製剤及び散布用溶液では、通常は、使用する前に他の不活性物質を用いた希釈はせずに使用する。
【００８９】
使用する必要量は、特に温度及び湿度のような外的条件によって変化するものである。それ故、広い範囲において変動することができ、例えば、０.０００５と１０ｋｇ／ｈａの間，又はそれ以上の活性化合物であるが、しかし好ましくは、０.００１と５ｋｇ／ｈａの間の活性化合物である。
【００９０】
本発明に係る活性化合物は、市場で販売され得る態様での製剤、及びこれらの製剤から調製された使用態様においては、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤又は除草剤のような他の活性化合物との混合とすることもできる。
【００９１】
本発明は、それ故、殺虫剤、殺ダニ剤、マダニ駆除剤、線虫剤、及び／又はナメクジ剤の活性を有する組成物を提供するものであり、当該組成物は、式（Ｉ）で表される化合物の他に、殺虫剤、殺ダニ剤、線虫剤、殺菌剤、除草剤及び植物成長調節剤の一群からの少なくとも一つの活性化合物を更に含んでいる。
【００９２】
当該農薬は、例えば、リン酸エステル、カルバメイト、炭酸エステル、フォルムアミジン、スズ化合物及び微生物により産生された物質を含む。
【００９３】
混合できる好ましい化合物としては、以下のものが挙げられる。
１．燐酸化合物のグループからは、
アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、ブロモホス、ブロモホス-エチル、カズサホス（cadusafos：F-67825)、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、ジメトン（demeton）、ジメトン-S-メチル、ジメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムファー（famphur）、フェナミホス、フェニトリオチオン（fenitriothion）、フェンスルホチオン、フェンチオン（fenthion）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothion）、ホスチアゼート（fosthiazate)、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド（naled）、オメトエート、オキシジメトン-メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート（phorate）、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ（phosphocarb：BAS-301)、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム（phoxim）、ピリミホス、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス（quinalphos）、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス（tebupirimfos）、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
【００９４】
２．カルバメイトのグループからは、
アラニカルブ（alanycarb：OK-135)、アルジカルブ、メチルカルバミン酸２-sec-ブチルフェニル（2-sec-butylphenyl methylcarbamate：ＢＰＭＣ)、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ（cloethocarb）、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フラチオカルブ、ＨＣＮ-801、イソプロカルブ、メトミル（methomyl）、ブチリル（メチル）カルバミン酸５−メチル-m-クメニル（5-methyl-m-cumenylbutyryl (methyl)carbamate）、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル（propoxur）、チオジカルブ、チオファノックス（thiofanox）、１−メチルチオ（エチリデナミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメイト(ＵＣ ５１７１７)、トリアザメート（triazamate）；
【００９５】
３．カルボキシエステルのグループからは、
アクリナトリン、アレトリン（allethrin）、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル(E)-(1R)-cis-２,２−ジメチル-３-(２-オキソチオラン-３-イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオアレトリン（Ｓ）−シクロペンチル異性体（bioallethrin (S)-cyclopentylisomer)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、(RS)-１−シアノ−１−(６−フェノキシ−２−ピリジル)メチル(1RS)−trans−３−(４−tert−ブチルフェニル) −２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(ＮＣＩ 85193)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン（cythithrin）、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート、フェンフトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）（fluvalinate D isomer)、イミプロトリン（imiprothrin：S-41311)、ラムダーシハロトリン（lambdacyhalothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（Ｒ異性体）（phenothrin (R) isomer)、プラレトリン、ピレトリン(天然物)、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、テータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）、トラロメトリン、トランスフルトリン（transfluthrin）、ゼータ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin：Ｆ-５６７０１)；
【００９６】
４．アミジンのグループからは、
アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）；
５．スズ化合物のグループからは、
シヘキサチン（cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxides）；
【００９７】
６．その他
アバメクチン、ＡＢＧ-９００８、アセキノシル（acequinocyl）、アセタミプリド（acetamiprid）、アナグラファ ファルシテラ（Anagrapha falcitera）、ＡＫＤ-１０２２、ＡＫＤ-３０５９、ＡＫＤ-３０８８、ＡＬ-９８１１、ＡＮＳ-１１８、アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、ボベリア・バシアネア（Beauveria bassianea）、ベンスルタップ、ビフェナゼート（bifenazate：Ｄ-２３４１)、ビナパクリル、ＢＪＬ-９３２、ブロモプロピレート、ＢＡＪ−２７４０（スピロジクロフェン）、ＢＳＮ２０６０（スピロメシフェン）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ（cartap）、クロロベンジレート、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフルアズロン、２−（４−クロロフェニル)−４,５−ジフェニルチオフェン(ＵＢＩ−Ｔ ９３０)、クロルフェンテジン（chlorfentezine）、クロプロキシフェン、クロマフェノジド（chromafenozide：ＡＮＳ-１１８)、Ａ−１８４６９９、クロチアニジン、シクロプロパンカルボン酸２−ナフチルメチル(Ｒｏ１２-０４７０)、シロマジン（cyromazine CM-002X）、DBI-3204、ジアクロデン（チアメトキサム）（diacloden：thiamethoxam)、ジアフェンチウロン、DBI-3204、Ｎ-(３,５-ジクロロ-４-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-１-プロピルオキシ)フェニル)カルバモイル)-２-クロロベンズカルボキシイミドエチル、ＤＤＴ、ジコフォル（dicofol）、ジフルベンズロン、Ｎ-(２,３−ジヒドロ-３-メチル-１,３-チアゾル-２-イリデン)-２,４-キシリデイン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン（diofenolan）、ＤＰＸ-０６２、エマメクチンベンゾアート（emamectin benzoate：ＭＫ-２４４)、エンドスルファン、エチプロール（スルフェンチオプロール）（（ethiprole（sulfethiprole)）、エトフェンプロックス、エトキサゾール（etoxazole：ＹＩ-５３０１)、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid：IKI 220)、フルアズロン（fluazuron）、フルマイト（フルフェンジン）（（flumite(flufenzine), ＳＺＩ-１２１)）、２−フルオロ-５-(４-(４-エトキシフェニル)-４-メチル-１-フェニル)ジフェニルエーテル(ＭＴＩ８００)、グラニュローシス（granulosis）及び核多角体病（nuclear polyhedrosis）ウイルス、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンチオカルブ（fenthiocarb）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルベンジミン、フルブロシチリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス（flufenprox：ＩＣＩ-Ａ５６８３)、フルフェンジン（flufenzine）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、FMC-F6028、ガンマ-ＨＣＨ（gamma-HCH）、ハロヘノジド（halofenozide）(ＲＨ-０３４５)、ハロフェノプロックス（halofenprox：ＭＴＩ-７３２)、ヘキサフルムロン（hexaflumuron：ＤＥ＿４７３)、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ＨＯＩ-９００４、ヒドラメチルノン（hydramethylnon：ＡＣ ２１７３００)、ルフェニュロン（lufenuron）、L-14165、イミダクロプリド（imidacloprid）、インドキサカルブ（indoxacarb：ＤＰＸ-ＭＰ０６２)、カネマイト（kanemite：ＡＫＤ-２０２３)、Ｍ-０２０、ＭＴＩ-４４６、イベルメクチン（ivermectin）、IKA-2000、MKI-245、メトキシフェノジド（イントレピド、ＲＨ−２４８５）（methoxyfenozide：intrepid, RH-2485)、ミルベメクチン（milbemectin）、ＮＣ-１９６、ニームガード（neemgard）、ニテンピラム（nitenpyram：TI-304)、２−ニトロメチル-４,５-ジヒドロ-６Ｈ-チアジン(ＤＳ ５２６１８)、２−ニトロメチル-３,４-ジヒドロチアゾール(ＳＤ ３５６５１)、２−ニトロメチレン-１,２−チアジナン-３-イルカルバムアルデヒド(ＷＬ １０８４７７)、ノバルロン（novaluron）、NC-196、NNI-0001、ニジンテフラン（nidintefuran）、プロパルギット（propargite）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen：Ｓ-７１６３９)、ピリダリル、プロトリフェンブテ、ピリプロキシフェン、ＮＣ−１９６、ＮＣ−１１１１、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（novaluron：ＭＣＷ−２７５)、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９８０２、プロパルギット（propargite）、ピメトロジン（pymethrozine）、ピリダベン、ピリミジフェン（pyrimidifen：ＳＵ-８８０１)、Ｒ-１９５、ＲＨ-０３４５、ＲＨ-２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＢ７２４２、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン（silafluofen）、シロマジン（silomadine：ＣＧ−１７７)、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、ＳＵ−９１１８、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad：ＭＫ−２３９)、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム、チアメトキサム（thiamethoxam）、ＴＩ−４３５、トルフェンピラド（tolfenpyrad：ＯＭＩ−８８)、トリアザメート（triazamate：ＲＨ-７９８８)、トリフルムロン、トリエトキシスピノシン Ａ（triethoxyspinosyn A）、ベルブチン（verbutin）、ベルタレック（ミコタール）（vertalec (Mykotal)）、ＹＩ−５３０１及びＹi−６１０１。
【００９８】
上記に記載した混合剤に用いられる構成物は、既知の活性化合物であり、それらの多くは、Ch.R Worthing, S.B. Walker著「農薬マニュアル第１２巻」（The Pesticide Manual, 第12版）、British Crop Protection Council, Farnham 2000に記載されている。
【００９９】
例えば、以下の化合物は、本発明に係る式（Ｉ）で表される化合物と混合することができる殺菌剤として挙げることができる。
アルジモルフ（Aldimorph）、アンドプリム（andoprim）、アニラジン、BAS 480F、BAS
450F、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ブチオベート、カプタホール（captafol）、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、CGA 173506、シプロフラム、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロメジン、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール（difenconazole：CGA 169374), ジフルコナゾールdifluconazole, ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ（dinocap）、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン（dodine）、エジフェンホス、エチリモール、エトリジアゾット（etridiazot）、フェナリモール、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン（fentin acetate）、水酸化フェンチン（fentin hydroxide）、フェリムゾン（ferimzone：TF164)、フルアジナム、フルオベンジミン（fluobenzimine）、フロキサストロビン（flouxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルオルイミド、フルシラゾール、フルトラニル、フルタホール（fluthafol）、フォルペット（folpet）、ホセチル アルミニウム、フベリダゾール、フルスルファミド（fulsulfamide：MT-F 651)、フララキシル、フルコナゾール、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ICI A5504、イマザリル、イミベンコナゾール（Imibenconazole）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、KNF 317、銅オキシコリド、オキシン-Cu、銅オキシドのような銅化合物、マンコゼブ、マンネブ、メパニピリム, （mepanipyrim：KIF 3535)、メトコナゾール（metconazole）、メプロニル、メタラキシル、メタスルホカルブ、メトフロキサム（methfuroxam）、ＭＯＮ24000、ミクロブタニル、ナバム（nabam）、ニトロタル イソプロピル、ヌアリモール、オフラセ（ofurace）、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ペンシクロン、PP 969、プロベナゾール、プロピネブ、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピロキロン、ラベンザゾール（rabenzazole）、RH7592、硫黄、テブコナゾール、TF 167、チアベンダゾール、チシオフェン（thicyofen）、チオファネートメチル（thiofanatemethyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、XRD 563、ジネブ、ドデシルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、C13/C15-アルコールエーテルスルホン酸ナトリウム、セトステアリルリン酸エステルナトリウム、ジオクチルナトリウムスルホスクシネート、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、塩化セチリトリメチルアンモニウム、長鎖第一級、第二級又は第三級アミン塩、アルキルプロピレンアミン、臭化ラウリルピリミジン、エトキシル化第四級脂肪アミン、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム及び１−ヒドロキシル−２−アルキル−イミダゾリン。
【０１００】
市場で入手可能な製剤から調製された使用態様の当該活性化合物の含量は、０.０００００００１から９５質量％の活性化合物を含む範囲であるが、好ましくは、０.００００１から１質量％である。
【０１０１】
適用は、使用態様に適するように適合された通例の仕方で有効である。従って、本発明は、植物に有害な動物を防除する方法をも提供するものであり、その方法は、式（Ｉ）で表される化合物の有効量を、植物及び／又は有害な動物に適用することを含んでいる。
本発明はまた、式（Ｉ）で表される化合物を、植物に有害な動物を防除するための使用をも提供する。
【０１０２】
本発明に係る活性化合物は、ヒト及び動物医薬部門及び／又は動物飼育分野における内部寄生生物及び外部寄生生物の防除するためにも適する。ここに適用される本発明に係る活性化合物は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤又は顆粒剤のような経口投与、例えば、浸漬、噴霧、注入及び点注（spotting）、及び散布剤のような皮膚適用、並びに、例えば、注射剤のような非経口投与として既知のものである。
【０１０３】
それ故、本発明に係る式（Ｉ）で表される化合物はまた、特に有利には、温血動物種の治療のため、特に家畜飼育（例えば、牛、羊、豚、鶏、ガチョウ及びその他の家禽）に使用されるものである。本発明の好ましい実施態様において、場合によっては適切な製剤により、当該化合物は、動物に経口的に投与し、場合によっては、飲料水又は飼料と一緒に投与することができる。糞便の中に高率で排泄される故、動物の糞便の中に発生する昆虫をこの方法により極めて容易に防止することができる。各事例において適当な製剤の投与量は、特に、生産家畜の種及び成長段階、並びに蔓延の危険度に依存するが、通常の方法により容易に測定することができ、また決定することができる。例えば、家畜の場合は、当該化合物は体重当たり、０.０１から１ｍｇ／ｋｇの投与量である。
【０１０４】
上記の適用方法に加えて、式（Ｉ）で表される活性化合物はまた、優れた植物全体への浸透移行性(systemic action) を有する。従って、当該活性化合物を、液体、固体及び／又は直接に植物の生育領域に施用した場合（例えば、土壌処理での粒剤、水田での水中適用、樹木の茎への注入、多年生植物の茎の包帯、例えば、ホップの場合の茎塗装）、当該活性化合物は植物の部分、地下又は地上の双方（根、茎、葉）を経由して、植物の中に導入することができる。
【０１０５】
更に、本発明に係る活性化合物は、特に、場合によっては、殺菌剤との混合製剤として、例えば、穀類、野菜、綿、砂糖大根、その他の作物及び観賞用植物の種子、および植物的に栄養生殖する作物及び観賞用植物の球根、種苗及び地下茎のような栄養生殖体および有性生殖体の処理のために有用である。当該適用は、播種前又は移植前（例えば、特殊な種子コーテイング技術により、又は、液体、固体或いは種子箱処理の被覆により）、播種又は移植中、又は、播種若しくは移植後に特別な施用技術（例えば、溝処理）により遂行することができる。使用される活性化合物の含量は、適用条件により、比較的広い範囲において変更することができる。一般的には、適用量は、土壌表面のヘクタール当たり、活性化合物１ｇから１０ｋｇである。栄養生殖体に対する処理方法及び当該方法により処理された栄養生殖体もまた、本発明により提供されるものである。
【０１０６】
式（Ｉ）で表される活性化合物はまた、遺伝子工学により作成された既知の植物又は遺伝子工学により作成される開発中の植物への有害動物の防除のために使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、例えば、特殊な作物保護試薬に対して耐性であり、植物病又は特に昆虫、あるいは真菌、細菌若しくはウイルスのような微生物のように植物病の原因となる病原体に対して耐性であるという特別に有利な特性によって区別される。その他の特別な特性としては、例えば、収穫物の収量、品質、貯蔵期間、組成及び特殊成分に関するものがある。このように、トランスジェニック植物は、デンプン含量が増加し若しくはデンプンの質が変化し、又は収穫物の脂肪酸組成が相異することが知られている。
【０１０７】
有用植物及び観賞用植物の経済的に重要なトランスジェニック植物における使用は、例えば、小麦、大麦、ライムギ、オート、キビ、稲、カッサバ及びトウモロコシのような穀類、及び、砂糖大根、棉、大豆、ナタネ、ジャガイモ、トマト、トウガラシ、エンドウ豆のようなその他の作物、並びにその他の野菜に特に好適である。
【０１０８】
トランスジェニック作物、特に昆虫に耐性である作物に使用するときは、効果はしばしば、他の作物において観察される有害な生物に対する効果に付加的に観察され、そしてそれは、問題としているトランスジェニック作物に使用するのに特異的であり、例えば、防除される有害動物のスペクトルの変異或いは特異的な拡大又は使用できる使用割合の変更である。
【０１０９】
それ故、本発明はまた、式（Ｉ）で表される活性化合物のトランスジェニック植物に有害な生物を防除するための使用、及びトランスジェニック植物及び／又は有害な動物に式（Ｉ）で表される活性化合物の有効量の処理を含むトランスジェニック植物に有害な動物を防除するための方法に関するものである。
【０１１０】
これらの致死的効果に加えて、式（Ｉ）で表される活性化合物は、また顕著な忌避効果をも有する。
本発明の目的としての忌避とは、生物、特に有害な動物及び迷惑な動物からの攻撃を避ける又は寄せ付けない効果を有する物質又は混合物のことである。当該用語はまた、飼料の摂取を妨害又は阻害する効果（飼料摂取阻害剤としての効果）、産卵抑制、又は個体数の増殖に対する影響のような効果をも含んでいる。
それ故、本発明はまた、式（Ｉ）で表される活性化合物は、上記の効果、特に、生物的実施態様において記述した有害動物の事例における使用を提供するものである。
【０１１１】
本発明は、また式（Ｉ）で表される活性化合物の一つ又はそれ以上の化合物を、有害動物の攻撃を避ける又は寄せ付けたくない場所に適用することにより、有害動物の攻撃を避け又は寄せ付けなくするための方法を提供するものである。
植物の場合における当該適用は、例えば、植物自身に又は種子に対して処理することを意味する。
個体数に対する影響は加算的に起こり、個体数の増大中継続して観察することができるという点で興味がある。そのような場合には、個々の影響は１００％よりもかなり小さくとも、しかしながら、総体として最終的には１００％の効果を達成することができる。
【０１１２】
更に、式（Ｉ）で表される活性化合物は、上記の効果を利用するときは、当該組成物は、直接的防除の場合に比べて、通常はより早期に適用すべきであるという事実によって特徴づけられる。効果は、しばしば、長期に亘って持続し、それ故、２ヶ月以上にも亘る作用持続が遂行される。
当該効果は、昆虫、クモ形動物及びその他の上記に記載した有害動物において観察される。
【０１１３】
本発明に係る化合物の使用には、有害動物に対する直接的使用に加えて、式（Ｉ）で表される活性化合物が有害動物に対して作用するいかなる他の適用をも含まれる。そのような間接的な適用には、例えば、式（Ｉ）で表される活性化合物に分解する化合物の使用、又は、例えば、土壌中で、植物中で、若しくは動物中で分解されて式（Ｉ）で表される活性化合物となる化合物をも挙げることができる。
【０１１４】
本願特許出願で優先権が主張された、ドイツ特許出願１０２ ３９ ９０５.０の内容、及び付随する要約書は、参照として本明細書中に明示的に取り込まれている。
【０１１５】
以下の実施例は、本発明を説明するためのものである。
化学的実施例
〔実施例１〕
【化４】
2006508053.tif 000006
【０１１６】
４−トリフルオロメチルニコチンヒドロキサム酸０.２５g (0.0012 mol)をジクロロメタン１０ｍｌに溶解した。トリエチルアミン０.１７ml (0.0012 mol)を添加し、そして反応混合物を室温で５分間撹拌した。塩化イソブチル０.１３ml (0.0012 mol)をジクロロメタン３ｍｌに溶解したものを、滴下し、そしてその溶液を室温で２時間撹拌し続けた。反応を水を加えて終了させ、そしてジクロロメタンで抽出した。MgSO4で乾燥した後、抽出物を濾過し、そして溶媒を除去した。この結果、澄明な油０.３５ｇを得た。これをヘプタン及び酢酸エチルを用いたクロマトグラフィーにより精製した。収率：澄明な油０.２ｇ（５８％）。
1H-NMR 300MHz (CDCl3): 9.38 (br s 1H NH), 8.90 (m, 2H, 2-H ピリジン), 7,66 (d, J=6Hz, 1H, 5-H ピリジン), 2.84 (m, 1H, CH), 1.32 (m, 6H, CH3)
【０１１７】
下記の表に記載した化合物は、類似的方法により合成したものである。
【０１１８】
【化５】
2006508053.tif 000007
【表１】
2006508053.tif 000008
１）1H-NMR 300MHz (CDCl3): 9.72 (br s 1H NH); 8.99 (m, 1H, 2-H ピリジン); 8.61
(s, 1H, 6-H ピリジン); 7.54 (d, J=6Hz, 1H, 5-H ピリジン); 7.36 (tr, J=8Hz, 2H, 3', 5'H フェニル); 7.08 (tr, J=8Hz, 1H, 4'H フェニル); 6.99 (tr, J=8Hz, 2H, 2', 6'H フェニル); 4.68 (s, 2H, CH2)
２）1H-NMR 300MHz (CDCl3): 9.06 (s, 1H, 2-H ピリジン); 8.84 (d, J=6Hz, 1H, 6-H
ピリジン); 7.65 (dd, J=6/2Hz, フェニル); 7.32-7.52 (m, 3H, フェニル); 6.80-6.96
(m, 3H, フェニル); 6.82 (d, J=8Hz, 1H, フェニル); 3.84 (s, 3H, CH3); 3.79 (s, 2H, CH2)
３）1H-NMR 300MHz (CDCl3): 8.99 (s, 1H, 2-H ピリジン); 8.83 (d, J=6Hz, 1H, 6-H
ピリジン); 8.12 (m, 1H, 6'-H フェニル); 7.61 (d, J=6Hz, 1H, 5H ピリジン); 7.24
(m, 1H, 3'H フェニル); 7.08 (m, 1H, 5'H フェニル)
４）1H-NMR 300MHz (CDCl3): 8.94 (s, 1H, 2-H ピリジン); 8.88 (d, J=6Hz, 1H, 6-H
ピリジン); 8.08 (m, 1H, 6'-H phenyl); 7.66 (d, J=6Hz, 1H, 5H ピリジン); 7.51 (m, 2H, 4', 5'H フェニル); 7.39 (m, 4H, 2', 6'H フェニル)
５）1H-NMR 300MHz (CDCl3): 9.92 (br s, 1H, NH); 8.96 (s, 1H, 2-H ピリジン); 8.90 (d, J=6Hz, 1H, 6-H ピリジン); 8.02 (m, 2H, phenyl); 7.66 (d, J=6Hz, 1H, 5H ピリジン); 7.30 (m, 2H, フェニル); 2.44 (s, 3H, CH3)
６）1H-NMR 300MHz (CDCl3): 9.38 (br s, 1H, NH); 8.90 (m, 2H, 6-H, 2-H ピリジン); 7.66 (d, J=6Hz, 1H, 5-H ピリジン); 2.84 (m, 1H, CH); 1.32 (s, 6H, CH3)
７）1H-NMR 300MHz (CDCl3): 8.98 (d, J=6Hz; 1H, 6-H ピリジン); 8.63 (s, 1H, 2-H
ピリジン); 7.61 (d, J=6Hz, 1H, 5-H ピリジン); 2.40 (s, 3H, CH3); 2.20 (s, 3H, CH3)
【０１１９】
Ｂ．製剤の実施例
ａ）粉剤は、活性化合物の１０質量部及び不活性物質としてのタルク９０質量部とを混合し、そしてその混合物をハンマーミルで粉砕して得た。
ｂ）水和剤は水中に均一に分散できる製剤であるが、活性化合物の２５質量部及び、不活性物質として石英を含んでいるカオリン６５質量部、リグノスルホン酸カリウム１０質量部、及び湿潤剤、分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１質量部とを混合し、そしてその混合物を鋲付きデイスクミル中で粉砕して得た。
【０１２０】
ｃ）分散性濃縮液は、容易に水中に分散できる製剤であるが、活性化合物の４０質量部、スルホコハク酸モノエステル７質量部、リグノスルホン酸ナトリウム２質量部、及び水５１質量部とを混合し、そしてその混合物をボールミル中で５ミクロン以下の微粉となるまで粉砕して得た。
ｄ）乳剤は、活性化合物の１５質量部、溶媒としてのシクロヘキサン７５質量部及び乳化剤オキシエチル化ノニルフェノール（１０EO）１０質量部とから調製した。
ｅ）粒剤は、活性化合物の２〜１５質量部、及びアタパルジャイト、軽石及び／又は石英砂のような不活性な粒剤担体から調製した。固体含量３０％の実施例ｂ）の水和剤の懸濁液を用いて、アタパルジャイト粒剤の表面に吹きつけ、乾燥させた後、穏やかに混合
することが便宜である。最終粒剤における、水和剤の含有量は、約５質量％、そして不活性な担体物質は約９５質量％であった。
【０１２１】
Ｃ．生物学的実施例
下記の実施態様において、化合物は、５００ｐｐｍ（活性化合物の含量に基づき）又はそれ以下の濃度において、それらの有害生物に対する効果が５０％又はそれ以上であった場合、活性であると考えられた。
発芽した幼根を有するソラマメの種子(Vicia faba)を、水道水を満たした褐色ビンに入れ、その後、約１００匹のインゲンマメアブラムシ(Aphis fabae)を移入した。植物とアブラムシとを試験用の製剤化合物の水溶液中に５秒間浸漬した。溶液が流れ去った後に、植物とアブラムシとを人工気象飼育箱（climatized chamber）中に静置した（１６時間照明／日、25℃、相対湿度 40〜60％）。静止３日及び６日後に、アブラムシに対する化合物の致死効果を測定した。次の実施態様の化合物は、活性であった：１、２、５から１１、１３から１５。
【国際調査報告】
2006508053.tif 000013
2006508053.tif 000014
2006508053.tif 000015
2006508053.tif 000016
2006508053.tif 000017
2006508053.tif 000018