(57)【要約】本発明は、Ｃ−９位が基＝Ｎ−（Ｏ、ＮＨ又はＮＲｘ）−Ｒｙによって置換された９−ケトスピノシン誘導体、それらを製造する方法、及び動物に害を与える生物を抑制するためのそれらの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の化合物
【化１】
2006517538.tif 000122
及び誘導される塩。
（式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＨ又はＮＲ４を表し、
Ｒ１は、水素又はアミノ糖を表し、
Ｒ２は、水素を表し、又は、適用可能な場合には、置換されたアルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘタリールアルキル、アリール若しくはヘタリールを表し、又は、ＸがＮＨ若しくはＮＲ４を表す場合には、ＣＯ−Ｒ‘又はＣＳ−Ｒ‘を表し、
（Ｒ‘は、アミノ、必要に応じて置換されたアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールアミノ、ヘタリールアミノ、アリールアルキル、ヘタリール又はヘタリールアルキルを表す。）
Ｒ３は、水素又はヒドロキシを表し、
Ｒ４は、必要に応じて置換されたアルキルを表し、又は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ若しくはＮＲ５などの１若しくは複数のヘテロ原子によって分断されることができ且つ必要に応じて置換される３，４、５、６、７若しくは８員環をＲ２とともに形成し、
Ｒ５は、必要に応じて置換されたアルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘタリールアルキル、アリール又はヘタリールを表し、
Ａ−Ｂは、以下の基：−ＨＣ＝ＣＨ−、−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−又は−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−のうちの一つを表す。）
【請求項２】
Ｘが、Ｏ、ＮＨ又はＮＭｅを表し、
Ｒ１が、水素を表し、又は式１ａから１ｇに記載されたアミノ糖を表し、
【化２】
2006517538.tif 000123
2006517538.tif 000124
Ｒ２が、必要に応じて置換されたアリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、特に、ベンジル、１−フェニル−エチル、２−フェニル−エチル、３−フェニル−プロピル、２−フェニル−プロピル、２−フェニル−イソプロピル、１−メチル−２−フェニル−エチル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヘタリールメチル、１−ヘタリール−エチル、２−ヘタリール−エチル、３−ヘタリール−プロピル、２−ヘタリール−プロピル、２−ヘタリール−イソプロピル、１−メチル−２−ヘタリール−エチルを表し、置換基が、水素、最大４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、最大２個の炭素原子を有するハロゲンアルキル、特にトリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、最大３個の炭素原子を有するアルケニル、最大６個の炭素原子を有する環状アルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヒドロキシ、ハロゲン、特に臭素、塩素、フッ素又はヨウ素、アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロアルコキシ、特にシクロプロピルオキシ、アルケニルオキシ、特にアリルオキシ、ジオキソアルキレン、特にジオキソメチレン、ハロゲンアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲンアルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、ハロゲンアルキルスルホニル、特にトリフルオロメチルスルホニル、ヘタリールスルホニル、特にＮ−モルホリノスルホニル又はＮ−ピラゾリルスルホニル、ニトロ、アミノ、適切な環状アミノ基、特にＮ−ピロリジノ、Ｎ−ピペリジノ、Ｎ−モルホリノ、Ｎ−（２，６−ジメチル−モルホリノ）、Ｎ−メチル−ピペラジノ、Ｎ−チオモルホリノ又はＮ−ジオキソチオモルホリノ、アルキルアミノ、特にメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、アルキレンアミノ、特にプロピレンアミノ、ジアルキルアミノ、特にジメチルアミノ、ジエチルアミノ、カルボキシル、カルバモイル、シアノ、アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アルキレンオキシカルボニル、特にプロピレンオキシカルボニル、Ｎ−アルコキシカルボニル−アミノ、特にＮ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ、シアノアルキレンカルボニルアミノ、特にシアノメチレンカルボニルアミノ、シアノエチレンカルボニルアミノ、Ｎ−アルキレンオキシカルオボニルアミノ、特にＮ−プロピレンオキシカルボニルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、特にＮ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−プロピルスルホニルアミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニル−アミノ、Ｎ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−イソブチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキレンスルホニルアミノ、特にＮ−プロピレンスルホニルアミノ、適用可能な場合には、置換されたアリールスルホニルアミノ、特に４−トリフルオロメチル−フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキル−アミノ、特にＮ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メトキシ−カルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ブチルオキシカルオボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソブチル−オキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−アルキレンオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、特にＮ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、特にＮ−メチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−カルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−カルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−シクロアルキルカルボニルアミノ、特にＮ−シクロプロピルカルボニルアミノ、Ｎ−１−メチルシクロプロパ−１−イル−カルボニル−Ｎ−アミノ、Ｎ−シクロブチルアミノ、Ｎ−アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、特にＮ−メトキシ−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキレンオキシカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、特にＮ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、特にＮ−メチルカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、特にＮ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−１−メチルシクロプロパ−１−イル−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−シクロブチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、特にＮ−メチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルアミノ、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニアルアミノ、Ｎ−アルキルアミノスルホニルアミノ、特にＮ−メチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニルアミノ、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノから得られる群から選択することができ、及び、
ＸがＮＨ又はＮＭｅを表す場合には、
Ｒ２は、さらにＣＯ−Ｒ‘又はＣＳ−Ｒ‘を表し、
（Ｒ‘は、アミノ、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、アリール、アリールアミノ、ヘタリールアミノ、アリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヘタリール又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す。）
Ｒ４が、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルを表し、又は、Ｏ、Ｓ若しくはＮＲ５によって分断されることができ且つ必要に応じて置換される６員環をＲ２とともに形成し、
Ｒ５が、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルを表す、
ことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ｒ１が、水素を表し、又は式１ａ、１ｄ若しくは１ｅに記載されたアミノ糖を表し、
【化３】
2006517538.tif 000125
Ｒ２が、アリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、特に、ベンジル、１−フェニル−エチル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヘタリールメチル、特にピリジルメチル、ピリミジルメチル、ピリダジニルメチル、ピラジルメチル、フリルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イミダゾリルメチル、トリアゾリルメチル、テトラゾリルメチル、ジヒドロジオキサジニルメチル、１−ヘタリールエチル、特に１−ピリジルエチル、１−ピリミジルエチル、１−ピリダジニルエチル、１−ピラジルエチル、１−フリルエチル、１−チアゾリルエチル、１−ピラゾリルエチル、１−オキサゾリルエチル、１−イソオキサゾリルエチル、１−チアゾリルエチル、１−イミダゾリルエチル、１−トリアゾリルエチル、１−テトラゾリルエチル、１−ジヒドロジオキサジニルエチルを表し、適切な場合には、これらは各々、水素、最大４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ハロゲンアルキル、特にトリフルオロメチル、ヒドロキシ、ハロゲン、特に臭素、塩素、フッ素又はヨウ素、アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ハロゲンアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲンアルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、ハロゲンアルキルスルホニル、特にトリフルオロメチルスルホニル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、特にメチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ−アルコキシカルボニルアミノ、特にＮ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−アルキレンオキシカルボニルアミノ、特にＮ−プロピレンオキシカルボニルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、特にＮ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−プロピルスルホニルアミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニルアミノ、Ｎ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−イソブチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｎ−アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、特にＮ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メトキシ−カルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−アルキレンオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、特にＮ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、特にＮ−メチルカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−メチルカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−シクロアルキルカルボニルアミノ、特にＮ−シクロプロピルカルボニルアミノ、Ｎ−１−メチルシクロプロパ−１−イル−カルボニル−Ｎ−アミノ、Ｎ−シクロブチルアミノ、Ｎ−アルコキシ−カルボニル−Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、特にＮ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−エトキシ−カルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−スルホニル−アミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−スルホニルアミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−イソブチルオキシ−カルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキレンオキシカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、特にＮ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、特にＮ−メチルカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−メチルカルボニル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、特にＮ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−１−メチルシクロプロパ−１−イル−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−シクロブチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、特にＮ−メチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−アミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニルアミノ、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニアルアミノ、Ｎ−アルキルアミノスルホニルアミノ、特にＮ−メチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニルアミノ、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノの群から得られる部分によって置換することができ、
ＸがＮＨ又はＮＭｅを表す場合には、
Ｒ２は、さらにＣＯ−Ｒ‘又はＣＳ−Ｒ‘を表す
（Ｒ‘は、アミノ、アリールアミノ、特にトリフルオロメトキシフェニルアミノ、トリフルオロメチルフェニルアミノ、クロロフェニルアミノ、ヘタリールアミノ、特にブロモピリジルアミノ及びトリフルオロメチルピリジルアミノを表す。）、
ことを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
ＸがＯを表し、
Ｒ１が、水素を表し、又は式１ａ若しくは１ｅに記載されたアミノ糖を表し、
【化４】
2006517538.tif 000126
Ｒ２が、適切な場合には、水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、臭素、塩素、フッ素、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−プロピレンオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−プロピレンオキシ−カルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−シクロプロピルカルボニルアミノ、Ｎ−１−メチルシクロプロパ−１−イル−カルボニル−Ｎ−アミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−１−メチルシクロプロパ−１−イル−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボミルアミノ、Ｎ−メチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル−アミノからなる群から得られる部分によって各々置換することができる、ベンジル、１−フェニルエチル、ヘタリールメチル、特にピリジルメチル、ピリダジニルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、イミダゾリルメチル、ジヒドロジオキサジニルメチル、１−ピリジルエチル、１−チアゾリルエチル、１−ジヒドロジオキサジニルエチルを表す、ことを特徴とする、請求項１から３の何れか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａ−Ｂが、以下の基：−ＨＣ＝ＣＨ−又は−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−のうちの一つを表すことを特徴とする、請求項１から４の何れか１項に記載の化合物。
【請求項６】
一般式（Ｉ）に記載の化合物
【化５】
2006517538.tif 000127
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＡ−Ｂは、請求項１から５の何れか１項で規定された意味を有する。）
及び誘導される塩を製造する方法であって、
一般式（ＩＩ）の化合物
【化６】
2006517538.tif 000128
（Ｒ１、Ｒ３及びＡ−Ｂは、上記の意味を有する。）を、
一般式（ＩＩＩ）のアミノ化合物
Ｈ２Ｎ−Ｘ−Ｒ２      （ＩＩＩ）
（Ｒ２及びＸは、上記意味を有する。）と、
塩基性触媒の存在下、及び、適用可能な場合、希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする方法。
【請求項７】
請求項１から５の何れか１項に記載の化合物を１又は複数含有する、動物に害を与える生物の抑制剤。
【請求項８】
動物に害を与える生物を抑制するための、請求項１から５の何れか１項に記載の化合物の使用。
【請求項９】
請求項１から５の何れか１項に記載の１又は複数の化合物が増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物抑制剤の製造方法。
【請求項１０】
Ｒ１が、式１ｄ又は１ｅのアミノ糖を表し、
【化７】
2006517538.tif 000129
Ｒ３及びＡ−Ｂが、請求項１に示されている意味を有する、
一般式（ＩＩ）
【化８】
2006517538.tif 000130
の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が、式１ａのアミノ糖を表し、
【化９】
2006517538.tif 000131
Ｒ３が、水素又はヒドロキシを表し、及び
Ａ−Ｂが、以下の基：−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−又は−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−のうちの一つを表す、
一般式（ＩＩ）
【化１０】
2006517538.tif 000132
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｃ−９位が＝Ｎ−（Ｏ、ＮＨ又はＮＲｘ）−Ｒｙ部分によって置換されている９−ケトスピノシンの誘導体、それらを製造する方法、及び動物に害を与える生物を抑制するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
スピノシンは公知の化合物であり、放線菌サッカロポリスポラ・スピノサ（Ｓａｃｃｈａｒｏｐｏｌｙｓｐｏｒａ  ｓｐｉｎｏｓａ）の培養物から製造される発酵産物である。
【０００３】
スピノシン誘導体を製造するための合成調製物が、「Ｍａｒｔｙｎｏｗ，  Ｊ．Ｇ．  ａｎｄ  Ｋｉｒｓｔ，  Ｈ．Ａ．  ｉｎ  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９９４，５９，１５４８」に記載されている。この文献では、スピノシンアグリコンの９，１７−ジケトンとスピノシンアグリコンの１７−ケト誘導体の両方が記載されている。スピノシン−１７−偽アグリコン及びスピノシン−９−偽アグリコンが、ＷＯ  ９７／００２６５号及びＵＳ−Ａ第６，００１，９８１号に開示されている。これらの文献には、天然産物から出発して半合成法によって取得できる、さらに別の誘導体の製造が記載されている。Ｃ−９位が酸化されてケトンとなっているスピノシン−９−偽アグリコン誘導体も、例えば、殺虫化合物として知られており、化学的な誘導体化を通じて製造された（ＷＯ  ９７／００２６５号及びＵＳ−Ａ第６，００１，９８１号を参照。）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、９−ケトスピノシンの新規誘導体を提供することである。本発明のさらに別の目的は、これらの誘導体の製造に適した方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、一般式（Ｉ）の化合物
【０００６】
【化１１】
2006517538.tif 000002
及び誘導される塩に関する。
【０００７】
（式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＨ又はＮＲ４を表し、
Ｒ１は、水素又はアミノ糖を表し、
Ｒ２は、水素を表し、又は必要に応じて置換されたアルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘタリールアルキル、アリール若しくはヘタリールを表し、又は、ＸがＮＨ若しくはＮＲ４を表す場合には、ＣＯ−Ｒ’又はＣＳ−Ｒ’を表し、
（Ｒ‘は、アミノ、必要に応じて置換されたアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールアミノ、ヘタリールアミノ、アリールアルキル、ヘタリール又はヘタリールアルキルを表す。）
Ｒ３は、水素又はヒドロキシを表し、
Ｒ４は、必要に応じて置換されたアルキルを表し、又は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ若しくはＮＲ５などの１若しくは複数のヘテロ原子によって分断されることができ且つ必要に応じて置換される３，４、５、６、７若しくは８員環をＲ2とともに形成し、
Ｒ５は、必要に応じて置換されたアルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘタリールアルキル、アリール又はヘタリールを表し、
Ａ−Ｂは、以下の基：−ＨＣ＝ＣＨ−、−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−又は−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−のうちの一つを表す。）
以下の節では、上記又は下記の式に列記されている部分の好ましい置換基又は領域について説明する。
【０００８】
単独で又は前記一般式中の部分の成分として、必要に応じて置換されたアルキルが存在する場合、好ましくは１から６個、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルを表す。以下のものが、例として挙げられる。必要に応じて置換されたメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エトキシプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル，１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル及び２−エチルブチル。好ましい物質は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルである。
【０００９】
単独で又は前記一般式中の部分の成分として、必要に応じて置換されたシクロアルキルが存在する場合、好ましくは３から１０個、特に３、５又は７個の炭素原子を有する単環、二環及び三環式シクロアルキルを表す。以下のものが、例として挙げられる。必要に応じて置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル及びアダマンチル。
【００１０】
前記一般式中に、必要に応じて置換されたアリールアルキルが存在する場合、アリール部分が下記定義のとおりであり、アルキル部分中の炭素原子が好ましくは１から４個、特に１又は２個であり、前記アルキル部分が直鎖又は分岐であり得る、必要に応じてアリール部分及び／又はアルキル部分が置換されたアリールアルキルを表すことが好ましい。ベンジル及びフェニルエチルが、例及び好ましい物質として挙げられる。
【００１１】
前記一般式中に、必要に応じて置換されたヘタリールアルキルが存在する場合、ヘタリール部分が下記定義のとおりであり、アルキル部分中の炭素原子が好ましくは１から４個、特に１又は２個であり、前記アルキル部分が直鎖又は分岐であり得る、必要に応じてヘタリール部分及び／又はアルキル部分が置換されたヘタリールアルキルを表すことが好ましい。
【００１２】
単独で又は前記一般式中の部分の成分として、必要に応じて置換されたアリールが存在する場合、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、フルオレニルなどの単環、二環又は多環式芳香族部分を表すが、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフェニルを表す。
【００１３】
単独で又は前記一般式中の部分の成分として、必要に応じて置換されたヘタリールが存在する場合、好ましくは１から３個、特に１又は２個の同一又は異別の複素環式芳香族（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｅ）を有する５ないし７員環を表す。酸素、硫黄又は窒素が、複素環式芳香族中のヘテロ原子となり得る。以下のものが例として挙げられ、且つ好ましい。必要に応じて置換されたフリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−及び１，２，４−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−及び１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピペラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−、１，２，４−及び１，２，３−トリアジニル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−及び１，２，６−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル及び１，２，４−ジアゼピニル。
【００１４】
前記一般式中の必要に応じて置換される部分は、１以上、好ましくは１から３個、特に１から２個の同一又は異別の置換基を有することができる。以下のものが、好ましい置換基の例として挙げられる。
【００１５】
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルなどの、好ましくは１から４個、特に１から２個の炭素原子を有するアルキル；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシなどの、好ましくは１から４個、特に１から２個の炭素原子を有するアルコキシ；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオなどの、好ましくは１から４個、特に１から２個の炭素原子を有するアルキルチオ；ハロゲン原子が同一又は異別であり、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、特にフッ素若しくは塩素である、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチルなどの、好ましくは１から４個、特に１から２個の炭素原子を有し、且つ好ましくは１から４個、特に１から３個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキル；ヒドロキシ、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、特にフッ素及び塩素；シアノ；ニトロ；アミノ；メチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジメチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、メチル−ｎ−ブチルアミノなどの、好ましくはアルキル基につき１から４個、特に１若しくは２個の炭素原子を有するモノアルキル−及びジアルキルアミノ；メチルカルボニルなどのアルキルカルボニル部分、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニルなどの、好ましくは２から４個、特に２から３個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル；１から４個、特に１から２個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル；トリフルオロメチルスルフィニルなどの、１から４個、特に１から２個の炭素原子を有し、且つ１から５個のハロゲン原子を有するハロゲンスルフィニル；スルホニル（−ＳＯ２−ＯＨ）；メチルスルホニル及びエチルスルホニルなどの、好ましくは１から４個、特に１若しくは２個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、又は、トリフルオロメタンスルホニルなどの、１から４個、特に１から２個の炭素原子を有し、且つ１から５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキルスルホニル。
【００１６】
適切な環状アミノ基は、１又は複数の窒素原子をヘテロ原子として有する複素環式芳香族又は脂肪族環系であり得、複素環は飽和又は不飽和の単一環系又は複数の縮合環系とすることができ、必要に応じて、窒素、酸素及び硫黄などのヘテロ原子をさらに含有することができる。さらに、環状アミノ基は、スピロ環又は架橋された環系を表すこともできる。環状アミノ基を形成する原子の数に制限はなく、例えば、単環系の場合には、環状アミノ基は３から８個の原子からなり、三環系の場合には、７から１１個の原子からなる。
【００１７】
以下は、環状アミノ基の例である：１−アゼチジニル、ピロリジノ、２−ピロリン−１−イル、１−ピロリル、ピペリジノ、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル及びホモピペリジノなどの、１つの窒素原子をヘテロ原子として有する飽和及び不飽和単環式環系；環状アミノ基の例は、１−イミダゾリジニル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−トリアゾリル、１−テトラゾリル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、１，２−ジヒドロピリダジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリミジン−１−イル、ペルヒドロピリミジン−１−イル及び１，４−ジアザシクロヘプタン−１−イルなどの、２以上の窒素原子をヘテロ原子として有する飽和及び不飽和単環式環系であり；環状アミノ基の例は、オキサゾリン−３−イル、イソオキサゾリン−２−イル、モルホリノ又は２，６−ジメチルモルホリノなどの、１から３個の窒素原子と１から２個の酸素原子とをヘテロ原子として有する飽和及び不飽和単環式環系であり；環状アミノ基の例は、１から３個の窒素原子と１から２個の硫黄原子をヘテロ原子として有する飽和又は不飽和単環式環系であり；環状アミノ基の例は、インドール−１−イル、１，２−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−１−イル、ペルヒドロピロロ［１，２］ピラジン−２−イルなどの、飽和及び不飽和縮合環系であり；環状アミノ基の例は、２−アザスピロ［４，５］−デカン−２−イルなどのスピロ環状環系であり；環状アミノ基の例は、２−アザビシクロ［２，２，１］ヘプタン−７−イルなどの、架橋された複素環式環系である。
【００１８】
本発明の化合物は、式（Ｉ）によって一般的に定義される。
【００１９】
上記及び下記の式中に列記されている部分の好ましい置換基及び領域は、以下の節に記載されている。
【００２０】
Ｘは、好ましくは、Ｏ、ＮＨ又はＮＭｅを表す。
【００２１】
Ｒ１は、好ましくは、水素を表し、又は式１ａから１ｇに示されたアミノ糖を表す。
【００２２】
【化１２】
2006517538.tif 000003
2006517538.tif 000004
Ｒ２は、好ましくは、必要に応じて置換されたアリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、特に、ベンジル、１−フェニル−エチル、２−フェニル−エチル、３−フェニル−プロピル、２−フェニル−プロピル、２−フェニル−イソプロピル、１−メチル−２−フェニル−エチル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヘタリールメチル、１−ヘタリール−エチル、２−ヘタリール−エチル、３−ヘタリール−プロピル、２−ヘタリール−プロピル、２−ヘタリール−イソプロピル、１−メチル−２−ヘタリール−エチルを表し、置換基が、水素、最大４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、最大２個の炭素原子を有するハロゲンアルキル、特にトリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、最大３個の炭素原子を有するアルケニル、最大６個の炭素原子を有する環状アルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヒドロキシ、ハロゲン、特に臭素、塩素、フッ素又はヨウ素、アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロアルコキシ、特にシクロプロピルオキシ、アルケニルオキシ、特にアリルオキシ、ジオキソアルキレン、特にジオキソメチレン、ハロゲンアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲンアルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、ハロゲンアルキルスルホニル、特にトリフルオロメチルスルホニル、ヘタリールスルホニル、特にＮ−モルホリノスルホニル又はＮ−ピラゾリルスルホニル、ニトロ、アミノ、適切な環状アミノ基、特にＮ−ピロリジノ、Ｎ−ピペリジノ、Ｎ−モルホリノ、Ｎ−（２，６−ジメチル−モルホリノ）、Ｎ−メチル−ピペラジノ、Ｎ−チオモルホリノ又はＮ−ジオキソチオモルホリノ、アルキルアミノ、特にメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、アルキレンアミノ、特にプロピレンアミノ、ジアルキルアミノ、特にジメチルアミノ、ジエチルアミノ、カルボキシル、カルバモイル、シアノ、アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アルキレンオキシカルボニル、特にプロピレンオキシカルボニル、Ｎ−アルコキシカルボニル−アミノ、特にＮ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ、シアノアルキレンカルボニルアミノ、特にシアノメチレンカルボニルアミノ、シアノエチレンカルボニルアミノ、Ｎ−アルキレンオキシカルボニルアミノ、特にＮ−プロピレンオキシカルボニルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、特にＮ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−プロピルスルホニルアミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニル−アミノ、Ｎ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−イソブチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキレンスルホニルアミノ、特にＮ−プロピレンスルホニルアミノ、必要に応じて置換されたアリールスルホニルアミノ、特に４−トリフルオロメチル−フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキル−アミノ、特にＮ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−メトキシ−カルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−ブチルオキシ−カルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−イソブチルオキシ−カルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−アルキレンオキシカルボニル−Ｎ−アルキル−アミノ、特にＮ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、特にＮ−メチルカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−メチルカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−エチル−カルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−シクロアルキルカルボニルアミノ、特にＮ−シクロプロピル−カルボニルアミノ、Ｎ−１−メチルシクロプロパ−１−イル−カルボニル−Ｎ−アミノ、Ｎ−シクロブチル−アミノ、Ｎ−アルコキシ−カルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、特にＮ−メトキシ−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−エチル−スルホニルアミノ、Ｎ−エトキシ−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−エトキシ−カルボニル−Ｎ−エチル−スルホニルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−スルホニルアミノ、Ｎ−プロピルオキシ−カルボニル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−ブチルオキシ−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチル−スルホニルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチル−スルホニルアミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−スルホニルアミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル−Ｎ−メチル−スルホニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−アルキレンオキシカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、特にＮ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、特にＮ−メチルカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−メチルカルボニル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−エチル−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−エチル−スルホニルアミノ、Ｎ−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、特にＮ−シクロプロピル−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−１−メチルシクロプロパ−１−イル−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−シクロブチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、特にＮ−メチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エチルアミノ−カルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルアミノ、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニアルアミノ、Ｎ−アルキル−アミノスルホニルアミノ、特にＮ−メチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノスルホニルアミノ、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノを表す。
【００２３】
ＸがＮＨ又はＮＭｅを表す場合には、
Ｒ２は、好ましくは、さらにＣＯ−Ｒ‘又はＣＳ−Ｒ‘を表し、
（Ｒ‘は、アミノ、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、アリール、アリールアミノ、ヘタリールアミノ、アリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヘタリール又はヘタリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す。）
Ｒ４は、好ましくは、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルを表し、又は、Ｏ、Ｓ若しくはＮＲ５によって分断されることができ且つ必要に応じて置換される６員環をＲ２とともに形成する。
【００２４】
Ｒ５は、好ましくは、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルを表す。
【００２５】
Ｘは、特に好ましくは、Ｏ又はＮＨを表す。
【００２６】
Ｒ１は、特に好ましくは、水素を表し、又は式１ａ、１ｄ若しくは１ｅに示されたアミノ糖を表す。
【００２７】
【化１３】
2006517538.tif 000005
2006517538.tif 000006
Ｒ２は、特に好ましくは、アリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、特に、ベンジル、１−フェニル−エチル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヘタリールメチル、特にピリジルメチル、ピリミジルメチル、ピリダジニルメチル、ピラジルメチル、フリルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イミダゾリルメチル、トリアゾリルメチル、テトラゾリルメチル、ジヒドロ−ジオキサジニルメチル、１−ヘタリール−エチル、特に１−ピリジルエチル、１−ピリミジルエチル、１−ピリダジニルエチル、１−ピラジルエチル、１−フリルエチル、１−チアゾリルエチル、１−ピラゾリルエチル、１−オキサゾリルエチル、１−イソオキサゾリルエチル、１−チアゾリルエチル、１−イミダゾリルエチル、１−トリアゾリルエチル、１−テトラゾリルエチル、１−ジヒドロ−ジオキサジニルエチルを表し、これらは各々、水素、最大４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ハロゲンアルキル、特にトリフルオロメチル、ヒドロキシ、ハロゲン、特に臭素、塩素、フッ素又はヨウ素、アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ハロゲンアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲンアルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、ハロゲンアルキルスルホニル、特にトリフルオロメチルスルホニル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、特にメチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ−アルコキシカルボニルアミノ、特にＮ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−アミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−アルキレンオキシカルボニル−アミノ、特にＮ−プロピレンオキシカルボニルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、特にＮ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−プロピルスルホニルアミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニルアミノ、Ｎ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−イソブチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−  Ｎ−アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキル−アミノ、特にＮ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−メトキシ−カルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−ブチルオキシ−カルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−イソブチルオキシ−���ルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−アルキレンオキシカルボニル−Ｎ−アルキル−アミノ、特にＮ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、特にＮ−メチルカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−メチルカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−エチル−カルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−エチル−アミノ、Ｎ−シクロアルキルカルボニルアミノ、特にＮ−シクロプロピルカルボニルアミノ、Ｎ−１−メチルシクロプロパ−１−イル−カルボニル−Ｎ−アミノ、Ｎ−シクロブチルアミノ、Ｎ−アルコキシ−カルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、特にＮ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−エチル−スルホニルアミノ、Ｎ−エトキシ−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−エトキシ−カルボニル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−スルホニルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−スルホニル−アミノ、Ｎ−イソブチルオキシ−カルボニル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−アルキレンオキシカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、特にＮ−プロピレンオキシ−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、特にＮ−メチルカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−メチルカルボニル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−エチル−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−エチル−スルホニル−アミノ、Ｎ−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、特にＮ−シクロプロピル−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−１−メチルシクロプロパ−１−イル−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−シクロブチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、アルキルアミノ−カルボニルアミノ、特にＮ−メチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−アミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニルアミノ、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニアルアミノ、Ｎ−アルキルアミノスルホニルアミノ���特にＮ−メチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニルアミノ、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノの群から得られる部分によって置換することができる。
【００２８】
ＸがＮＨ又はＮｍｅを表す場合には、
Ｒ２は、特に好ましくは、さらにＣＯ−Ｒ‘又はＣＳ−Ｒ‘を表す
（Ｒ‘は、アミノ、アリールアミノ、特にトリフルオロメトキシフェニルアミノ、トリフルオロメチルフェニルアミノ、クロロフェニルアミノ、ヘタリールアミノ、特にブロモピリジルアミノ又はトリフルオロメチルピリジルアミノを表す。）。
【００２９】
Ｘは、特に好ましくは、Ｏを表す。
【００３０】
Ｒ１は、特に好ましくは、水素を表し、又は式１ａ及び１ｅに示されているアミノ糖を表す。
【００３１】
【化１４】
2006517538.tif 000007
Ｒ２は、特に好ましくは、水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、臭素、塩素、フッ素、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルアミノ、Ｎ−プロピルオキシカルボニル−アミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−アミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−プロピレンオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−プロピレンオキシ−カルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−シクロプロピル−カルボニルアミノ、Ｎ−１−メチルシクロプロパ−１−イル−カルボニル−Ｎ−アミノ、Ｎ−メトキシ−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−エチル−スルホニルアミノ、Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−スルホニルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−プロピレンオキシカルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチル−スルホニル−アミノ、Ｎ−１−メチルシクロプロパ−１−イル−カルボニル−Ｎ−メチル−スルホニル−アミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボミル−アミノ、Ｎ−メチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル−アミノからなる群から得られる部分によって必要に応じて置換することができる、ベンジル、１−フェニル−エチル、ヘタリールメチル、特にピリジルメチル、ピリダジニルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、イミダゾリルメチル、ジヒドロ−ジオキサジニルメチル、１−ピリジルエチル、１−チアゾリルエチル、１−ジヒドロ−ジオキサジニルエチルを表す。
【００３２】
Ａ−Ｂは、好ましくは、以下の基の一つ：−ＨＣ＝ＣＨ−又は−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表す。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３３】
本発明によれば、前に列記した好ましい物質の組み合わせが生じる、式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００３４】
本発明によれば、前に列記した特に好ましい物質の組み合わせが生じる、式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００３５】
本発明によれば、前に列記した極めて好ましい物質の組み合わせが生じる、式（Ｉ）の化合物が極めて好ましい。
【００３６】
一般式（Ｉ）に記載の本発明の９−ケトスピノシン誘導体並びにそれらの酸付加塩及び金属錯体は、極めて顕著な生物学的特性を保有しており、農業、森林、材料及び保存物の保護並びに衛生部門において生じる、動物に害を及ぼす生物、特に昆虫、クモ形類動物及び線虫を抑制するのに何よりも適している。
【００３７】
上記部分の一般的な定義及び部分の好ましい定義又は説明は、それぞれ、最終産物並びに出発産物及び中間産物についても当てはまる。これらの部分は、任意の方式で、すなわち、それぞれの好ましい物質の中から、互いに組み合わせることができる。
【００３８】
本発明に係る一般式（Ｉ）に記載の９−ケトスピノシン誘導体及びそれらの塩は、立体異性体の形態で存在することができ、立体異性体は、対象及び該対象の鏡像として挙動するか（鏡像異性体）、又は対象及び該対象の鏡像として挙動しない（ジアステレオマー）。鏡像異性体及びジアステレオマー並びに対応するそれらの混合物は、全て本発明の主題である。ラセミ形態は、ジアステレオマーが可能であるように、公知の方法に従って、均一な成分を有するステレオマーに分割することができる。異性体は、必要であれば、独自に知られた方法を用いて、互いに変換することができる。
【００３９】
しかしながら、本発明においては、一般式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の光学活性な立体異性体形態が形成され、使用されるのが好ましい。
【００４０】
従って、本発明は、植物保護剤として使用するための、純粋な鏡像異性体及びジアステレオマーの両方、並びにそれらの混合物に関する。
【００４１】
Ｒ１が式１ａから１ｆに示されたアミノ糖を表し、及び／又はＲ３が塩基性部分を表す本発明の化合物は、塩を形成することができる。一般式（Ｉ）の９−ケトスピノシン誘導体の適切な塩は、慣用の無毒な塩、すなわち様々な塩基との塩、及び付加酸との塩であり得る。好ましい塩の例は、アルキル金属塩、例えばナトリウム、カリウム又はセシウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウム又はマグネシウム塩、アンモニウム塩などの無機塩基との塩、有機塩基との塩、並びに無機アミンとの塩、例えばトリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウム又はエタノールアンモニウム塩、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩又はリン酸塩、有機カルボン酸又は有機スルホン酸との塩、例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゾールスルホン酸塩又はｐ−トルエンスルホン酸塩、塩基性アミノ酸との塩、例えば、アルギニン塩、アスパラギン酸塩又はグルタミン酸塩、及び類似の塩である。
【００４２】
塩は、塩を製造するための標準的な方法に従って形成される。例えば、本発明の化合物は、酸付加塩を形成するために、対応する酸で中和される。代表的な使用可能な酸付加塩は、例えば、他の無機酸、例えば硫酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、又は酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、乳酸、ギ酸、マレイン酸、ショウノウ酸、フタル酸、グリコール酸、グルタル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ソルビン酸、桂皮酸、ピクリン酸、安息香酸などの有機カルボン酸、又はメタンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸などの有機スルホン酸、又はアスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニンなどの塩基性アミノ酸、又は類似の酸との反応を通じて形成される塩である。
【００４３】
一般式（Ｉ）に記載の本発明に係る新規９−ケトスピノシン誘導体の例が、以下のように、群１から９４に列記されている。
【００４４】
群１
【００４５】
【化１５】
2006517538.tif 000008
及び誘導される塩、
群１の化合物は、Ａ−Ｂが基―ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が以下のように表１に列記されている部分を表す、一般式（Ｉ）に対応する。
【００４６】
【表１】
2006517538.tif 000009
2006517538.tif 000010
Ｂｏｃ＝ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、Ｃｐｒ＝シクロプロピル、Ｃｂｕ＝シクロブチル、Ｃｈｘ＝シクロヘキシル、ＭＣｐｒ＝１−メチル−シクロプロパ−１−イル、Ｐｈ＝フェニル
群２
群２の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００４７】
群３
群３の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００４８】
群４
群４の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００４９】
群５
群５の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−、Ｒ１が水素を表し、Ｒ３がヒドロキシを表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００５０】
群６
群６の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が水素を表し、Ｒ３がヒドロキシを表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００５１】
群７
群７の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が水素を表し、Ｒ３がヒドロキシを表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００５２】
群８
群８の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が水素を表し、Ｒ３がヒドロキシを表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている化合物の一つである、一般式（Ｉ）に対応する。
【００５３】
群９
群９の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ａに示されたアミノ糖を表し、
【００５４】
【化１６】
2006517538.tif 000011
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００５５】
群１０
群１０の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ａに示されたアミノ糖を表し、
【００５６】
【化１７】
2006517538.tif 000012
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００５７】
群１１
群１１の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ａに示されたアミノ糖を表し、
【００５８】
【化１８】
2006517538.tif 000013
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００５９】
群１２
群１２の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ａに示されたアミノ糖を表し、
【００６０】
【化１９】
2006517538.tif 000014
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００６１】
群１３
群１３の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｂに示されたアミノ糖を表し、
【００６２】
【化２０】
2006517538.tif 000015
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００６３】
群１４
群１４の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｂに示されたアミノ糖を表し、
【００６４】
【化２１】
2006517538.tif 000016
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００６５】
群１５
群１５の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ｂに示されたアミノ糖を表し、
【００６６】
【化２２】
2006517538.tif 000017
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００６７】
群１６
群１６の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｂに示されたアミノ糖を表し、
【００６８】
【化２３】
2006517538.tif 000018
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００６９】
群１７
群１７の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｃに示されたアミノ糖を表し、
【００７０】
【化２４】
2006517538.tif 000019
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に示された意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００７１】
群１８
群１８の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｃに示されたアミノ糖を表し、
【００７２】
【化２５】
2006517538.tif 000020
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００７３】
群１９
群１９の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ｃに示されたアミノ糖を表し、
【００７４】
【化２６】
2006517538.tif 000021
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００７５】
群２０
群２０の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｃに示されたアミノ糖を表し、
【００７６】
【化２７】
2006517538.tif 000022
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００７７】
群２１
群２１の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｄに示されたアミノ糖を表し、
【００７８】
【化２８】
2006517538.tif 000023
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００７９】
群２２
群２２の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｄに示されたアミノ糖を表し、
【００８０】
【化２９】
2006517538.tif 000024
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００８１】
群２３
群２３の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ｄに示されたアミノ糖を表し、
【００８２】
【化３０】
2006517538.tif 000025
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００８３】
群２４
群２４の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｄに示されたアミノ糖を表し、
【００８４】
【化３１】
2006517538.tif 000026
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００８５】
群２５
群２５の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｅに示されたアミノ糖を表し、
【００８６】
【化３２】
2006517538.tif 000027
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００８７】
群２６
群２６の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｅに示されたアミノ糖を表し、
【００８８】
【化３３】
2006517538.tif 000028
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００８９】
群２７
群２７の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ｅに示されたアミノ糖を表し、
【００９０】
【化３４】
2006517538.tif 000029
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００９１】
群２８
群２８の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｅに示されたアミノ糖を表し、
【００９２】
【化３５】
2006517538.tif 000030
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００９３】
群２９
群２９の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｆに示されたアミノ糖を表し、
【００９４】
【化３６】
2006517538.tif 000031
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００９５】
群３０
群３０の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｆに示されたアミノ糖を表し、
【００９６】
【化３７】
2006517538.tif 000032
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００９７】
群３１
群３１の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ｆに示されたアミノ糖を表し、
【００９８】
【化３８】
2006517538.tif 000033
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【００９９】
群３２
群３２の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｆに示されたアミノ糖を表し、
【０１００】
【化３９】
2006517538.tif 000034
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１０１】
群３３
群３３の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｇに示されたアミノ糖を表し、
【０１０２】
【化４０】
2006517538.tif 000035
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１０３】
群３４
群３４の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｇに示されたアミノ糖を表し、
【０１０４】
【化４１】
2006517538.tif 000036
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１０５】
群３５
群３５の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ｇに示されたアミノ糖を表し、
【０１０６】
【化４２】
2006517538.tif 000037
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１０７】
群３６
群３６の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｇに示されたアミノ糖を表し、
【０１０８】
【化４３】
2006517538.tif 000038
Ｒ３が水素を表し、ＸがＯを表し、Ｒ２が表１に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１０９】
群３７
【０１１０】
【化４４】
2006517538.tif 000039
（Ｉ）及び誘導される塩、
群３７の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が下表２に列記されている部分を表す、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１１１】
【表２】
2006517538.tif 000040
Ｂｏｃ＝ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、Ｃｐｒ＝シクロプロピル、Ｃｂｕ＝シクロブチル、ＭＣｐｒ＝１−メチル−シクロプロパ−１−イル、Ｐｈ＝フェニル
群３８
群３８の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１１２】
群３９
群３９の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１１３】
群４０
群４０の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１１４】
群４１
群４１の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＮＥｔを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１１５】
群４２
群４２の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＮＥｔを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１１６】
群４３
群４３の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＮＥｔを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１１７】
群４４
群４４の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が水素を表し、Ｒ３がヒドロキシを表し、ＸがＮＥｔを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１１８】
群４５
群４５の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ａに示されているアミノ糖を表し、
【０１１９】
【化４５】
2006517538.tif 000041
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１２０】
群４６
群４６の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ａに示されているアミノ糖を表し、
【０１２１】
【化４６】
2006517538.tif 000042
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１２２】
群４７
群４７の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ａに示されているアミノ糖を表し、
【０１２３】
【化４７】
2006517538.tif 000043
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１２４】
群４８
群４８の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ａに示されているアミノ糖を表し、
【０１２５】
【化４８】
2006517538.tif 000044
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１２６】
群４９
群４９の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｂに示されているアミノ糖を表し、
【０１２７】
【化４９】
2006517538.tif 000045
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１２８】
群５０
群５０の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｂに示されているアミノ糖を表し、
【０１２９】
【化５０】
2006517538.tif 000046
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１３０】
群５１
群５１の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ｂに示されているアミノ糖を表し、
【０１３１】
【化５１】
2006517538.tif 000047
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１３２】
群５２
群５２の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｂに示されているアミノ糖を表し、
【０１３３】
【化５２】
2006517538.tif 000048
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１３４】
群５３
群５３の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｃに示されているアミノ糖を表し、
【０１３５】
【化５３】
2006517538.tif 000049
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１３６】
群５４
群５４の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｃに示されているアミノ糖を表し、
【０１３７】
【化５４】
2006517538.tif 000050
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１３８】
群５５
群５５の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｄに示されているアミノ糖を表し、
【０１３９】
【化５５】
2006517538.tif 000051
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１４０】
群５６
群５６の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｄに示されているアミノ糖を表し、
【０１４１】
【化５６】
2006517538.tif 000052
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１４２】
群５７
群５７の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ｄに示されているアミノ糖を表し、
【０１４３】
【化５７】
2006517538.tif 000053
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１４４】
群５８
群５８の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｄに示されているアミノ糖を表し、
【０１４５】
【化５８】
2006517538.tif 000054
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１４６】
群５９
群５９の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｅに示されているアミノ糖を表し、
【０１４７】
【化５９】
2006517538.tif 000055
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１４８】
群６０
群６０の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｅに示されているアミノ糖を表し、
【０１４９】
【化６０】
2006517538.tif 000056
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１５０】
群６１
群６１の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ｅに示されているアミノ糖を表し、
【０１５１】
【化６１】
2006517538.tif 000057
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１５２】
群６２
群６２の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｅに示されているアミノ糖を表し、
【０１５３】
【化６２】
2006517538.tif 000058
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１５４】
群６３
群６３の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｆに示されているアミノ糖を表し、
【０１５５】
【化６３】
2006517538.tif 000059
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１５６】
群６４
群６４の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｆに示されているアミノ糖を表し、
【０１５７】
【化６４】
2006517538.tif 000060
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１５８】
群６５
群６５の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｇに示されているアミノ糖を表し、
【０１５９】
【化６５】
2006517538.tif 000061
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＨを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１６０】
群６６
群６６の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１６１】
群６７
群６７の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１６２】
群６８
群６８の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１６３】
群６９
群６９の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１及びＲ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１６４】
群７０
群７０の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が水素を表し、Ｒ３がヒドロキシを表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１６５】
群７１
群７０の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が水素を表し、Ｒ３がヒドロキシを表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１６６】
群７２
群７２の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が水素を表し、Ｒ３がヒドロキシを表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１６７】
群７３
群７３の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が水素を表し、Ｒ３がヒドロキシを表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１６８】
群７４
群７４の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ａに示されているアミノ糖を表し、
【０１６９】
【化６６】
2006517538.tif 000062
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１７０】
群７５
群７５の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ａに示されているアミノ糖を表し、
【０１７１】
【化６７】
2006517538.tif 000063
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１７２】
群７６
群７６の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ａに示されているアミノ糖を表し、
【０１７３】
【化６８】
2006517538.tif 000064
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１７４】
群７７
群７４の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ａに示されているアミノ糖を表し、
【０１７５】
【化６９】
2006517538.tif 000065
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１７６】
群７８
群７８の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｂに示されているアミノ糖を表し、
【０１７７】
【化７０】
2006517538.tif 000066
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１７８】
群７９
群７９の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｂに示されているアミノ糖を表し、
【０１７９】
【化７１】
2006517538.tif 000067
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１８０】
群８０
群８０の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ｂに示されているアミノ糖を表し、
【０１８１】
【化７２】
2006517538.tif 000068
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１８２】
群８１
群８１の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｂに示されているアミノ糖を表し、
【０１８３】
【化７３】
2006517538.tif 000069
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１８４】
群８２
群８２の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｃに示されているアミノ糖を表し、
【０１８５】
【化７４】
2006517538.tif 000070
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１８６】
群８３
群８３の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｃに示されているアミノ糖を表し、
【０１８７】
【化７５】
2006517538.tif 000071
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１８８】
群８４
群８４の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｄに示されているアミノ糖を表し、
【０１８９】
【化７６】
2006517538.tif 000072
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１９０】
群８５
群８５の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｄに示されているアミノ糖を表し、
【０１９１】
【化７７】
2006517538.tif 000073
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１９２】
群８６
群８６の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ｄに示されているアミノ糖を表し、
【０１９３】
【化７８】
2006517538.tif 000074
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１９４】
群８７
群８７の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｄに示されているアミノ糖を表し、
【０１９５】
【化７９】
2006517538.tif 000075
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１９６】
群８８
群８８の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｅに示されているアミノ糖を表し、
【０１９７】
【化８０】
2006517538.tif 000076
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０１９８】
群８９
群８９の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｅに示されているアミノ糖を表し、
【０１９９】
【化８１】
2006517538.tif 000077
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０２００】
群９０
群９０の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ１が式１ｅに示されているアミノ糖を表し、
【０２０１】
【化８２】
2006517538.tif 000078
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０２０２】
群９１
群９１の化合物は、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｅに示されているアミノ糖を表し、
【０２０３】
【化８３】
2006517538.tif 000079
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０２０４】
群９２
群９２の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｆに示されているアミノ糖を表し、
【０２０５】
【化８４】
2006517538.tif 000080
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０２０６】
群９３
群９３の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ１が式１ｆに示されているアミノ糖を表し、
【０２０７】
【化８５】
2006517538.tif 000081
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０２０８】
群９４
群９４の化合物は、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、Ｒ１が式１ｇに示されているアミノ糖を表し、
【０２０９】
【化８６】
2006517538.tif 000082
Ｒ３が水素を表し、ＸがＮＭｅを表し、Ｒ２が表２に列記されている意味の一つを有する、一般式（Ｉ）に対応する。
【０２１０】
本発明の別の主題は、
一般式（Ｉ）に記載の新規９−ケトスピノシン誘導体
【０２１１】
【化８７】
2006517538.tif 000083
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＡ−Ｂは、先述した意味を有する。）
（Ｉ）及び誘導される塩を製造する方法であって、
一般式（ＩＩ）の９−ケトスピノシン誘導体
【０２１２】
【化８８】
2006517538.tif 000084
（Ｒ１、Ｒ３及びＡ−Ｂは、先述した意味を有する。）を、
一般式（ＩＩＩ）のアミノ化合物
Ｈ２Ｎ−Ｘ−Ｒ２（ＩＩＩ）
（Ｒ２及びＸは、先述した意味を有する。）と、
塩基性添加物の存在下、及び、可能であれば、希釈剤の存在下で反応させる方法である。
必要に応じて置換されたイミノ官能基を導入する方法は、文献から周知されている（Ａ．Ｌａｃｈｍａｎ，  Ｏｒｇ．  Ｓｙｎｔｈ．，  Ｃｏｌｌ．  Ｖｏｌ．ＩＩ，  １９４３，  ｐ．７０；  Ｗ．Ｌ．  Ｓｅｍｏｎ，  Ｏｒｇ．  Ｓｙｎｔｈ．，  Ｃｏｌｌ．  Ｖｏｌ．  １，  １９４１，  ｐ．３１８；  Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，  Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ（Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），  Ｂｄ．  Ｘ／４，  Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  ｐ．５５を参照。）。
【０２１３】
その後、驚くべきことに、一般式（Ｉ）の本発明に係る新規９−ケトスピノシン誘導体は、一般式（ＩＩＩ）のアミノ化合物とのカルボニル反応を介して、対応する９−ケトスピノシン誘導体から取得できることも見出された。
【０２１４】
以下の節では、選ばれた実施例に基づいて、本発明の方法を説明する（製造の例も参照されたい。）。
【０２１５】
本発明に関連する方法に従って、一般式（Ｉ）の新規９−ケトスピノシン誘導体を製造するために、一般式（ＩＩ）の化合物として、９−ケトスピノシンＡ−アグリコン（Ｒ１＝−Ｈ、Ｒ３＝−Ｈ、Ａ−Ｂ＝−ＨＣ＝ＣＨ−）が使用され、一般式（ＩＩＩ）の化合物として、Ｏ−（４−フェノキシ−ベンジル）−ヒドロキシルアミン（Ｘ＝Ｏ、Ｒ２：−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−Ｏ−Ｃ６Ｈ５）が使用されれば、前記方法は、下図１の反応図によって示すことができる。
【０２１６】
【化８９】
2006517538.tif 000085
一般式（Ｉ）の新規９−ケトスピノシン誘導体を製造するための本発明の方法の別の実施形態において、一般式（ＩＩ）の化合物として、１７−β−デソサミニル９−ケトスピノシンＡ−アグリコン（Ｒ１＝Ｄ−デソサミニル、Ｒ３＝−Ｈ、Ａ−Ｂ＝−ＨＣ＝ＣＨ−）が使用され、一般式（ＩＩＩ）の化合物として、Ｏ−（４−アミノ−ベンジル）−ヒドロキシルアミン（Ｘ＝Ｏ、Ｒ２：−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＮＨ２）が使用されれば、前記方法は、下図２の反応図によって示すことができる。
【０２１７】
【化９０】
2006517538.tif 000086
【０２１８】
本発明の本方法において一般式（ＩＩＩ）のアミノ化合物を用いると、一般式（Ｉａ）の化合物は、（Ｅ）−異性体（ａｎｔｉ型）と（Ｚ）−異性体（ｓｙｎ型）の混合物として生じ得る。
【０２１９】
一般式（Ｉ）の新規９−ケトスピノシン誘導体を製造するための本発明の方法の別の実施形態において、一般式（ＩＩ）の化合物として、９−ケトスピノシンＡ−アグリコン（Ｒ１＝−Ｈ、Ｒ３＝−Ｈ、Ａ−Ｂ＝−ＨＣ＝ＣＨ−）が使用され、一般式（ＩＩＩ）の化合物として、Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル−セミカルバジド（Ｘ＝ＮＨ、Ｒ２＝−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ６Ｈ４−ＯＣＦ３）が使用されれば、前記方法は、下図３の反応図によって示すことができる。
【０２２０】
【化９１】
2006517538.tif 000087
【０２２１】
本発明の本方法において一般式（ＩＩＩ）のアミノ化合物を用いると、一般式（Ｉａ）の化合物は、（Ｅ）−異性体（ａｎｔｉ型）と（Ｚ）−異性体（ｓｙｎ型）の混合物として生じ得る。
【０２２２】
本発明の方法を実施するための出発物質として必要とされる９−ケトスピノシン誘導体は、一般に、式（ＩＩ）によって定義される。
【０２２３】
式（ＩＩ）において、好ましくは、Ｒ１及びＡ−Ｂは、一般式（Ｉ）の本発明に係る化合物の説明とともに、この置換基又は基に関して好ましいものとして既述されている部分を表す。
【０２２４】
Ｒ３が水素を表す、出発物質として使用される一般式（ＩＩ）の９−ケトスピノシン誘導体は、以前の特許において公知であり、それぞれ、化学的及び生化学的方法を用いた選択的酸化を介して得ることができる（ＷＯ  ０２／０７９１８４号を参照。）。
【０２２５】
Ｒ３がヒドロキシを表す、出発物質として使用される一般式（ＩＩ）の９−ケトスピノシン誘導体は、選択的及び／又は立体特異的なヒドロキシル化を介して、例えば、すなわち適切な微生物又は微生物の酵素を用いた生物変換を介して取得することができる。
【０２２６】
特に、一般式（ＩＩａ）の化合物は、
【０２２７】
【化９２】
2006517538.tif 000088
（式中、
（Ａ−Ｂ及びＲ１は、上記の意味を有する。）
一般式（ＩＩｂ）の化合物を、
【０２２８】
【化９３】
2006517538.tif 000089
（式中、
（Ａ−Ｂ及びＲ１は、上記の意味を有する。）
好気的条件下で、水性培地中の微生物と接触させることによって得ることができる。
【０２２９】
一般式（ＩＩｂ）の化合物は、公知であり（Ｃｒｅｅｍｅｒ  Ｌ．Ｃ．  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｊ．  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ  ５１（８）：７９５−８００；Ｓｐａｒｋｓ  Ｔ．Ｃ．  ｅｔ  ａｌ．，１９９８，  Ｊ．  Ｅｃｏｎ．  Ｅｎｔｏｍｏｌ．  ９１：（６）：１２７７−１２８３；Ｓｐａｒｋｓ  Ｔ．Ｃ．  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  ６７（３）：１８７−１９７；Ｐａｑｕｅｔｔｅ  Ｌ．Ａ．  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  １２０（１１）：２５５３−２５６３；Ｅｖａｎｓ  Ｄ．Ａ．  ｅｔ  ａｌ．，１９９３，  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．１１５（１１）：４４９７−４５１３；Ｃｒｏｕｓｅ  Ｇ．Ｄ．  ｅｔ  ａｌ．，２００１，Ｐｅｓｔ．  Ｍａｎａｇ．  Ｓｃｉ．５７（２）：１７７−１８５；Ｃｒｅｅｍｅｒ  Ｌ．Ｃ．  ｅｔ  ａｌ．，２０００，  Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ  ５３（２）：１７１−１７８；Ｓｐａｒｋｓ  Ｔ．Ｃ．  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，Ｐｒｏｃ．−Ｂｅｌｔｗｉｄｅ  Ｃｏｔｔｏｎ  Ｃｏｎｆ．  Ｖｏｌ．２：１２２５−１２２９）、又は、ＷＯ  ０１／１６３０３号に記載されている方法に従って製造することができる。同様に、上記方法において使用すべき出発化合物は、対応する天然のスピノシン（ＰＣＴ／ＥＰ０２／０７５７２参照。）を基礎として得ることが可能である。
【０２３０】
例えば、ブダペスト条約の要件に従って、「Ｄｅｕｔｓｃｈｅ  Ｓａｍｍｌｕｎｇ  ｖｏｎ  Ｍｉｋｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｅｎ  ｕｎｄ  Ｚｅｌｌｋｕｌｔｕｒｅｎ  ＧｍｂＨ（ＤＳＭＺ）（Ｇｅｒｍａｎ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｍｉｃｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｓ  ａｎｄ  Ｃｅｌｌ  Ｃｕｌｔｕｒｅｓ），Ｍａｓｃｈｅｒｏｄｅｒ  Ｗｅｇ  １ｂ，  Ｄ−３８１２４  Ｂｒａｕｎｓｃｈｗｅｉｇ，Ｇｅｒｍａｎｙ」に寄託されている以下の株の一つを本方法に使用することが可能である。
【０２３１】
【表３】
2006517538.tif 000090
水性培地は、通例、同化可能な炭素源と同化可能な窒素源を含有する。
【０２３２】
例えば、以下の株：ストレプトマイセス・ジャカルテンシス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｄｊａｋａｒｔｅｎｓｉｓ）、Ｓ．グリセオファスカス（Ｓ．  ｇｒｉｓｅｏｆｕｓｃｕｓ）、Ｓ．セレスティス（Ｓ．  ｃａｅｌｅｓｔｉｓ）、Ｓ．アンチバイオティカス（Ｓ．  ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｕｓ）、Ｓ．グリセウス（Ｓ．  ｇｒｉｓｅｕｓ）又はＳ．オーレオファシエンス（Ｓ．  ａｕｒｅｏｆａｃｉｅｎｓ）のうち一つを、好気的条件下で、式（ＩＩｂ）の化合物の存在下にて、水性培地中において発酵させると、式（ＩＩａ）の化合物が産生される。微生物は、通例、炭素源と、可能であればタンパク質様材料とを含有する培地中で発酵される。好ましい炭素源には、グルコース、黒砂糖、サッカロース、グリセリン、デンプン、コーンスターチ、ラクトース、デキストリン、糖蜜などが含まれる。好ましい窒素源には、綿実粉、酵母、自家融解したパン酵母、固形ミルク成分、大豆粉、トウモロコシ粉、膵臓又はパパインによって消化されたカゼインから得られる分解産物、固形蒸留成分、動物ペプトンから得られる原料、肉片及び骨片などが含まれる。これらの炭素源と窒素源の組み合わせを用いるのが好ましい。培地中の成分として生水と非精製成分が使用されている限り、微量元素、例えば、亜鉛、マグネシウム、マンガン、コバルト、鉄などは、必ずしも培地に添加する必要はない。
【０２３３】
一般式（ＩＩａ）の化合物の産生は、微生物の十分な増殖を保証する任意の温度で誘導することができる。温度は、好ましくは、２１℃から３２℃の間であり、特に好ましくは、約２８℃である。一般に、式（ＩＩａ）の化合物の最適な産生は、式（ＩＩｂ）の化合物を培養物に加えてから２ないし４日後に得られる。本発明の化合物の産生は、振盪フラスコ及び攪拌された発酵槽中の両方で起こり得る。
【０２３４】
発酵ブロスから化合物を単離し、化合物を精製するために、例えば、調製用ゲルクロマトグラフィー、逆相調製用クロマトグラフィー又は調製用吸着クロマトグラフィーなど、様々な方法を使用することができる。検出は、例えば、ＵＶ吸収又は質量分析法を用いて行うことができる。
【０２３５】
Ｒ１が式１ｄ又は１ｅに示されたアミノ糖を表し、Ｒ３及びＡ−Ｂが上記意味を有する、一般式（ＩＩ）の化合物は、新規であり、本発明の主題である。
【０２３６】
Ｒ１が式１ａに示されたアミノ糖を表し、Ｒ３が水素又はヒドロキシを表し、Ａ−Ｂが以下の基：−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−又は−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−の一つを表す、一般式（ＩＩ）の化合物は、新規であり、本発明の主題である。
【０２３７】
本発明の方法を実施するために使用されるアミノ化合物のその他の出発物質は、一般式（ＩＩＩ）によって定義される。
【０２３８】
式（ＩＩＩ）において、Ｘ及びＲ２は、一般式（Ｉ）の本発明に係る化合物の説明とともに、該置換基について好ましいものとして先述された意味を有する。
【０２３９】
式（ＩＩＩ）のアミノ化合物の一部は市販されており、それらのうち幾つかは公知であり、それらは公知の方法（例えば、ヘタリールメトキサミン：ＵＳ−Ａ第５，４８９，６８０号；ＤＥ−Ａ第２１  １９  ０１２号、アルコキシアミン：ＥＰ−Ａ第４９５  ７５０号；ＤＥ−Ａ第２２  ０６  ８９０号；Ｄ．Ｆａｖａｒａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｆａｒｍａｃｏ，  Ｅｄ．  Ｓｃｉ．  ４２（１０），  １９８７，  ｐ．６９７を参照。）に従って得ることができる。
【０２４０】
式（ＩＩＩ）のアミノキシ化合物（Ｒ２−Ｘ−、Ｘ＝Ｏ）を製造するための一般的な方法では、例えば、窒素上の保護基（例えば、Ｒ’とＲ’’が両者で、フタロイル基、イソプロピリデン基、α−ヒドロキシ−ベンジリデン基である。）となるヒドロキシルアミン誘導体を、希釈剤中で化合物Ｒ２−Ｅ（Ｏ−アルキル化）と反応させ、続いて保護基を分離させる。  Ｒ２−Ｅ化合物では、Ｒ２は先述した意味と同じ意味を有し、Ｅは脱離基（例えば、脂肪族又は芳香族で置換されたスルホニルオキシ（例えば、メタンスルホニルオキシ）、スルホン酸の塩、ｐ−トルエン−スルホニルオキシ（トシルオキシ））を表し、ハロゲン、例えば、特に臭素、塩素又はヨウ素（Ｏ−アルキル化を参照。）も表す。下図４では、式（ＩＩＩ）のアミノ化合物の生成が示されている（Ｒ２−Ｘ、Ｘ＝Ｏ）。
【０２４１】
【化９４】
2006517538.tif 000091
あるいは、例えばヒドロキシ化合物（Ｒ２−ＯＨ、図４、Ｅ＝ＯＨ）を使用することによって、分子間脱水反応を行うことができる。特に、ヒドロキシ化合物が、例えばＮ−ヒドロキシフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸イミド又はアセトヒドロキサム酸エチルエステルなどのＮ保護されたヒドロキシルアミン誘導体並びにトリフェニルホスフィン及びＮ，Ｎ’−アゾジカルボン酸ジエチルエステルと反応される、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９７６，ｐ．６８２参照。）の変法が検討される。
【０２４２】
式（ＩＩＩ）の化合物は、以下のようにして、意図的に放出させることができる。すなわち、沸騰温度で、希釈剤（例えば、アルコール）中において、ヒドラジン分解を好ましく実施することができる。加水分解は、好ましくは、水溶液、アルコール水溶液又はアルコール溶液中で、これを数時間加熱することによって実施することができる。Ｒ’及びＲ’’が両者で、イソプロピリデン基を表す場合には、酸性加水分解を使用することができ、Ｒ’及びＲ’’が両者で、α−ヒドロキシ−ベンジリデン基を表し、又はＲ’’がカルボエトキシ基を表す場合には、アルカリ及び酸性加水分解の両方を使用することができる（ＤＥ−Ａ  ２１  １９  ０１２号；Ｄ．  Ｆａｖａｒａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｆａｒｍａｃｏ，  Ｅｄ．  Ｓｃｉ．４２（１０），（１９８７）ｐ．６９７を参照。）。
【０２４３】
塩を製造する場合には、エタノール又はイソプロパノール溶液中の塩酸又は硫酸などの無機酸を使用するのが好ましい。
【０２４４】
本発明によれば、必要に応じて置換されるアリール部分又はアリールアルキル部分は、必要であれば、Ｒ２部分を表すことができる。Ｒ２がアミノ置換されたアリール部分又はアリールアルキル部分を表す場合には、芳香族ＮＨ２基は、一般的に知られている方法に従って修飾することができる。塩基性反応添加物の存在下及び適切な希釈剤の存在下で、保護された中間体Ｒ’Ｒ‘‘Ｎ−Ｏ−Ｒ２中に、アシル化反応、アルキル化反応又はスルホニル化反応が既に起こることが有利であり得る。一般式（ＩＩＩａ）の化合物は、上記方法に従って放出され得る（図５も参照。）。
【０２４５】
【化９５】
2006517538.tif 000092
式（ＩＩＩ）のアミノキシ化合物（Ｒ２−Ｘ−、Ｘ＝ＮＨ、ＮＲ４）を製造するための一般的な方法では、例えば、適切な第一級又は第二級アミノ化合物を、公知の方法（Ｊ．Ｖｉｄａｌ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  １９９１，  ４３５−４３７；  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９９３，５８．４７９１−４７９３）に従って、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）転移試薬（例えば、市販されているＮ−Ｂｏｃ−３−（４−シアノフェニル）オキサジリジン（ＢＣＰＯ））と反応させる。あるいは、市販されているＮ−（Ｂｏｃ−アミノ）フタルイミド又はＮ−（ベンジルオキシカルボニルーアミノ）フタルイミドを、適切な出発成分として使用することができる（Ｎ．  Ｂｒｏｓｓｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００１，６６，２８６９）。Ｒ２部分は、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応又はＮ−アルキル化を介して導入することができる。保護基（Ｂｏｃ、ベンジルオキシカルボニル）を分離した後、ヒドラジンは、本発明の反応のために使用することができる（図６も参照。）。
【０２４６】
【化９６】
2006517538.tif 000093
一般式（ＩＩＩ）のアミノ化合物を用いた、一般式（ＩＩ）の９−ケトスピノシン誘導体の反応は、希釈剤を使用しながら、塩基性反応添加物の存在下で実施するのが好ましい。
【０２４７】
本発明の方法を実施するための塩基性反応添加物として、アミン、特に第三級アミン、アルカリ及びアルカリ土類化合物など、あらゆる適切な酸結合剤を使用することができる。
【０２４８】
例として、以下のものが挙げられる。リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、酸化物及び炭酸塩、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ（４．４．０）デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ（４．３．０）ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ（２．２．２）−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシル−テトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタリンジアミン、ペンタメチルピペリジンのようなアミジン塩基又はグアニジン塩基、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリベンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチル−ピロリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−イミダゾール、Ｎ−メチル−ピロール、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−メチル−ヘキサメチレンイミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−メチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピル−ジイソプロピルアミン、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロ−ヘキシル−アミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン又はトリエチレンジアミンなどの第三級アミンのようなその他の塩基性化合物。
【０２４９】
好ましくは、芳香族アミン、特にピリジン、又は第三級アミン、特にトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、Ｎ−プロピル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミンなどのトリアルキルアミン、又はＮ−メチルモルホリンが使用される。
【０２５０】
一般に、本発明の方法を希釈剤の存在下で行うのが有益である。プロセス全体を通じて、反応混合物を容易に攪拌できる量で希釈剤が使用されれば、最良である。本発明の方法を実施するために、あらゆる不活性有機溶媒を希釈剤として使用することができる。
【０２５１】
例として、以下のものが挙げられる。ハロゲン化された炭化水素、特に、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタンなどの塩化炭化水素、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール；エチルプロピルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエテール、ジイソアミルエーテル、エチレングリコール−ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル及びエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテルなどのエーテル；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチル−モルホリン、ピリジン及びテトラメチレンジアミンなどのアミン、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエンなどのニトロ炭化水素；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリルなどのニトリル、並びにテトラヒドロチオフェンジオキシド及びジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシドなどの化合物；ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン及びペンタメチレンスルホンなどのスルホン；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン及び工業的炭化水素、例えば、４０℃から２５０℃の範囲の沸点を有する成分が含まれる所謂揮発油、例えば、シメン、７０℃から１９０℃の沸点範囲内の石油画分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル及び炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸エチレンなどのエステル；ヘキサメチレン−ホスホルトリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチル−ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリジン、Ｎ−メチル−カプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミル−ピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジンなどのアミド；アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトンなどのケトン。
【０２５２】
もちろん、記載されている溶媒及び希釈剤の混合物を、本発明の方法で使用することが可能である。
【０２５３】
しかしながら、本発明の方法を実施するのに好ましい希釈剤は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチル−モルホリン及びピリジンなどのアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド又はＮ−メチル−ピロリジンなどのアミドである。
【０２５４】
一般式（ＩＩＩ）のアミノ化合物の反応は、一般式（ＩＩＩ）のアミノ化合物の存在下で、及び上記塩基性反応添加物の一つの存在下で、及び、可能であれば、上記希釈剤の一つの中で、一般式（ＩＩ）の１７−β−デソサミニル（ｄｅｓｏｓａｍｉｎｙｌ）−９−ケトスピノシン及び９−ケトスピノシン−アグリコン誘導体を反応させることによって実施することができる。
【０２５５】
反応時間は、好ましくは、１０分から４８時間の間に達する。反応は、好ましくは、−１０℃から＋２００℃の間の温度、より好ましくは＋１０℃から＋１８０℃の間の温度、最も好ましくは室温で起こる。作業は、通常の圧力で行うことが基本的に可能である。作業は、通常の圧力又は最大１５バールの圧力で行われることが好ましく、保護気体雰囲気（窒素又はヘリウム）中で行うことが可能である。
【０２５６】
本発明の方法を実施するために、一般的には、一般式（ＩＩ）のオキシムの形成のため、一般式（ＩＩＩ）のアミノ化合物が、０．５から７．０モル、好ましくは１．０から５．０モル、特に好ましくは１．５から２．５モル使用される。
【０２５７】
反応が完結した後、全反応化合物を真空中で濃縮し、カラムクロマトグラフィーを用いて、慣用の方式で精製する（製造の例も参照。）。
【０２５８】
前記活性物質は、植物に対する耐用性に優れ、温血動物に対する毒性が好ましく、環境に対する許容性が優れており、植物及び植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫産物の品質を向上させ、動物の有害生物（特に、農業、森林、庭及びレジャー施設、在庫品及び産物の保護の分野及び衛生部門において遭遇する昆虫、クモ形類動物及び線虫）を抑制するのに適している。前記活性物質は、植物保護剤として好ましく使用される。前記活性物質は、通常の感受性と抵抗性を有する種に対して有効であり、発生段階の全部又は一部に対しても有効である。以下の有害生物が、上述されている有害生物に含まれる。
【０２５９】
ワラジムシ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目では、例えば、オニスカス・アセラス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、及びポルセリオ・スカバ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）がある。
【０２６０】
ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目では、例えば、ブラニウルス・ガタラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）がある。
【０２６１】
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目では、例えば、ゲオフィラス・カルポファガス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクティゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）がある。
【０２６２】
コムカデ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目では、例えば、スクティゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）がある。
【０２６３】
シミ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目では、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）がある。
【０２６４】
トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目では、例えば、オニキウラス・アルマタス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）がある。
【０２６５】
バッタ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、アチェタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロクスタ・マイグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプラス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）及びスチストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）がある。
【０２６６】
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目では、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）がある。
【０２６７】
ハサミムシ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目では、例えば、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）がある。
【０２６８】
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、レチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０２６９】
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目では、例えば、ぺディキュラス・ヒュマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、ヘマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｓｐ．）、リノグナタス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及びダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）がある。
【０２７０】
アザミウマ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、スリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、スリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）及びフランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）がある。
【０２７１】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、ユーリガスター種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ディスデルカス・インターメディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）である。
【０２７２】
ヨコバイ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシッピ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲラム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテラス・アランディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・ヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィガス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロシファム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、マイザス種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ローパロシファム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ．）、エムポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・バイロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティックス・シンクティセップス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセッティア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテラス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニディエラ・オーランティー（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピディオタス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｓｐ．）がある。
【０２７３】
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、ペクティノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）,リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノモイタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ユープロクティス・クリソーホヤ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｓｐ．）、ブッカラトリックス・サーベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロティス種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオディス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルジア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カイロ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティキュラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセラス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）がある。
【０２７４】
コウチュウ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、アノビウム・パンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ライゾペルザ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキディウス・オベクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカンソセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、サイリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アンソノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィラス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオラインカス・サルカタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポライテス・ソルディダス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セイソラインカス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ハイペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アンスレナス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲナス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクタス種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチナス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプタス・ホロロイカス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・サイロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトール（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデラス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンヒマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びリソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）がある。
【０２７５】
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、ディプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラノイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）がある。
【０２７６】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目では、例えば、イーデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガスタ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファンニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルチリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、オエストラス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバナス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルチュラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ホルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）がある。
【０２７７】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目では、例えば、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、セラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０２７８】
クモ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）綱では、例えば、スコルピオ・マウラス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニソドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィース・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルータ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ブーフィラス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ライピセファラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオーマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒアローマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエティオーサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニカス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０２７９】
以下のものが植物寄生性線虫の群に属する。例えば、プラティレンカス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ディチレンカス・ディプサキ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンカラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、メロイドジン種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドラス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ジフィネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドラス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２８０】
本発明の物質は、強力な殺菌性効果を示し、植物及び物質の保護の分野において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を抑制するために使用することができる。
【０２８１】
殺真菌剤は、ネコブカビ類（ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を抑制するために、植物保護の分野で使用することができる。
【０２８２】
殺細菌剤は、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、根粒菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を抑制するために、植物保護の分野で使用することができる。
【０２８３】
以下は、上記一般的な見出しに属する、真菌及び細菌の感染症から得られる幾つかの病原体の非包括的なリストである。
【０２８４】
ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、ザントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリゼエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．  ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；
エルビニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）など；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
フィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、ブレミア・ラクトゥーカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラッシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ポドスファエラ種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｕｒａｍｉｎｅａ）
（分生子の形態：ドレクスレラ、同義：ヘルミントスポリウム）
コクリオボラス種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）、例えば、コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）など；
（分生子の形態：ドレクスレラ、同義：ヘルミントスポリウム）
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロミケス・アッペンヂキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プクキニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
ティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）など；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）など；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペリキュラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）など；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）など；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フザリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）など；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスファエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）など；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０２８５】
本発明の活性化合物は、植物中で極めて優れた補強作用も有する。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御を動員するために使用することができる。
【０２８６】
本明細書において、植物強化（耐性誘導）物質とは、処理を施された植物が処理後に望ましくない微生物を接種されたときに、植物がこれらの微生物に対して実質的な耐性を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質を意味するものとして理解される。
【０２８７】
ここで望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味するものとして理解される。従って、本発明の物質は、処理後に、前記病原体による攻撃から、植物を一定の期間保護するために使用できる。保護が与えられる期間は、一般に、植物を活性化合物で処理した後、１から１０日、好ましくは１から７日に及ぶ。
【０２８８】
植物の病気を抑制するために必要とされる濃度の前記活性化合物が植物によって十分に耐えられるという事実から、植物の地上部分、繁殖株及び種子並びに土壌の処理が可能である。
【０２８９】
本発明の活性化合物は、あらゆる植物及び植物の部分を処理するために使用することができる。本明細書において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団として理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、各種所有権によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実及び種を挙げることができる、さらに、根、塊茎、地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された植物、並びに栄養型及び生殖型増殖物質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種も含まれる。
【０２９０】
特に好ましくは、それぞれ市販され又は商業的に使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた新しい特性（「形質（ｔｒａｉｔ）」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０２９１】
植物種又は植物品種、それらの場所及び栽培条件（土壌、天候、生育期間、肥料）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。このため、例えば、実際に予想された効果を超えて、処方法の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０２９２】
本発明によって処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（すなわち、遺伝子工学によって得られる植物又は植物品種）には、遺伝子改変において、これらの植物に極めて有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。さらに、このような特性の特に強調すべき例としては、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物や有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐性の増加もある。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ、菜種、果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物、ブドウなどの果物がなるもの）などの、重要な農産物を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による植物の昆虫に対する防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素によってもたらされる真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。目的とする所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０２９３】
列記されている前記植物は、特に有利な様式で、一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性物質混合物を用いて、本発明に従って処理することができる。活性な化合物及び混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
【０２９４】
本発明の活性化合物による植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、散布によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、単層又は多層コーティングを与えることによって、それらの周囲、環境又は保存場所に作用させることにより実施される。
【０２９５】
資材の保護において、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から、産業用資材を保護するために使用することができる。
【０２９６】
本明細書において産業用資材とは、産業で使用するために調製された非生物資材を意味するものとして理解される。例えば、本発明の活性化合物によって、微生物による変化又は破壊から保護されることが予定される産業用資材は、接着剤、糊、紙及びボール紙、布地、皮革、木、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物に感染され又は微生物によって破壊され得る他の資材であり得る。生産工場の一部、例えば、微生物の増殖によって損傷されることがあり得る冷却水の回路も、保護すべき資材の範囲に属するものとして挙げることができる。本発明の範囲に属するものとして挙げることができる産業用資材は、好ましくは、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱伝導液であり、特に好ましくは木である。
【０２９７】
産業用資材を分解又は変化させることができる微生物は、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍ）である。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材脱色及び木材破壊真菌（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））並びに粘液生物及び藻類に対して作用する。
【０２９８】
以下の属の微生物を例として挙げることができる。
【０２９９】
アルテルナリア属、アルテルナリア・テニュイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）など；
アスペルギルス属、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）など；
ケトミウム属、ケトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など；
カニオフォラ属、カニオフォラ・ピュエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）など；
レンティナス属、レンティナス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など；
ペニシリウム属、ペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）など；
ポリポラス属、ポリポラス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など；
オーレオバシジウム属、オーレオバシジウム・プルーランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など；
スクレオフォーマ属、スクレオフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）など；
トリコデルマ属、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）など；
エシェリヒア属、エシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）など；
シュードモナス属、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など；
スタフィロコッカス属、スタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）など。
【０３００】
活性化合物の具体的な物理的及び／又は化学的特性に応じて、活性化合物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エアロゾル及び種子用ポリマー物質中及びコーティング組成物中のマイクロカプセル並びにＵＬＶ冷及び温噴射製剤などの慣用の製剤に転換することができる。
【０３０１】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧された液化ガス及び／又は固体担体と混合し、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。基本的に、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば、石油留分などの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びそれらのエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。液化ガス状増量剤または担体とは、標準的な温度と大気圧下においてガス状である液体を意味するものとして理解しなければならず、例えば、ハロゲン化された炭化水素、又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴霧体である。適切な固相担体は、例えば、カオリン、クレイ、タルク、白亜、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土などの粉末の天然ミネラル、並びに高分散ケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの粉末の合成ミネラルであり；顆粒に適した固相担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの粉砕調粒された天然の岩のほか、無機及び有機の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート又はタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
【０３０２】
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックス形成ポリマーの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤に加えて、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤に使用することもできる。その他可能な添加物としては、鉱物及び植物油がある。
【０３０３】
無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料のような着色剤、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
【０３０４】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％を含む。
【０３０５】
本発明の活性化合物は、そのまま、若しくはそれらの製剤中で使用することも可能であるし、又は、例えば、活性スペクトルを広げるために若しくは耐性の発生を抑制するために、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤との混合物中で使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が、各成分の活性を上回る。
【０３０６】
適切な混合成分の例は、以下のとおりである。
【０３０７】
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アミドフルメト、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス・カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ―イソプロピル、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、；ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリマート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオバート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）；ポリスルフィドカルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）；カプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎ）；キノメチオナート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾールーＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）；ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅ��ｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）；ホセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジン・トリスアルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉｓ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）；メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホ��ルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）；オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）；ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロキンアジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシファー（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎｅ）；キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（；ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド）；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン）；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン）；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド）；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド）；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル）；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール）；メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート）；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド）；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン）；テトラチオ炭酸ナトリウム；並びに
ボルドー混合液；水酸化銅；ナフテン酸銅、オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）などの、銅塩及び調製物。
【０３０８】
殺菌剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバメート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【０３０９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＢＧ−９００８、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アレスリン  １Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（αメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ））、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アジンホス−エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・チューリンゲンシス株ＧＣ−９１、バチルス・チューリンゲンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、β−シフルスリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、β−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、バイオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、バイオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ−Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ−ｉｓｏｍｅｒ）、バイオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブロムフェンビンホス（−メチル）（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ（−ｍｅｔｈｙｌ））、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオナート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホス（−エチル）（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ（−ｅｔｈｙｌ））、クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−シペルメトリン（ｃｉｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノスリン（１Ｒ−トランス−異性体）（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ（ｌＲ−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ））、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
ＤＤＴ、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアリホス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジサルホトン（ｄｉｓｕｌｐｈｏｔｏｎ）、ドキュサート−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラナート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エムペントリン（１Ｒ−異性体）（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ（１Ｒ−ｉｓｏｍｅｒ））、エンドサルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｐｈａｎ）、エントモプソラ属（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキサイド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェンフルスリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルブロシスリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルピラザホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（フルフェンジン）（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（フルプロキシフェン）（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ））、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
γ−ＨＣＨ、ゴシプルーレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルーレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、顆粒症ウイルス、
ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロスリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、ヨードフェンホス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソオキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ジャポニルーレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、
カデスリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、核多角体ウイルス（ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒａｌ  ｖｉｒｕｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、
λ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メサルフェンホス（ｍｅｓｕｌｐｈｅｎｆｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタムナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリド（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ＭＴＩ−８００、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、
ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（−エチル）（ｐａｒａｔｈｉｏｎ（−ｅｔｈｙｌ））、ペルメトリン（シス−、トランス−）（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ（ｃｉｓ−）、ｔｒａｎｓ−））、石油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ）、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ  （１Ｒ−ｔｒａｎｓ  Ｉｓｏｍｅｒ））、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミホス−エチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＨ−５８４９、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフルラミド（ｓｕｌｐｈｌｕｒａｍｉｄ）、スルホテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ＳＺＩ−１２１、
τ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、ターバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ  （１Ｒ−ｉｓｏｍｅｒ））、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、θ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオサルタップ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、
ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチル−フェニル−プロピルカルバメート（ツマシドＺ））、
化合物３−（５−クロル−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ−９６／３７４９４号、ＷＯ−９８／２５９２３号参照）、
並びに殺虫剤、線虫、真菌又はウイルスとして有効な植物抽出物を含有するその他の調製物。
【０３１０】
除草剤、又は肥料、成長調節物質、緩和剤及び／又は情報化学物質等の他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０３１１】
さらに、本発明に係る一般式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有する。本発明に係る一般式（Ｉ）の化合物は、特に、皮膚糸状菌及び酵母、カビ、二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス、カンジダ・グラブラータなどのカンジダ種に対して）、並びにエピデルモフィトン・フロコッサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス・ニガー及びアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペルギルス種、トリコフィトン・メンタグロファイト（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などのトリコフィトン種、マイクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びマイクロスポロン・オードアン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのマイクロスポロン種に対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、カバーされる真菌スペクトルの全体を網羅するものでは決してなく、単なる例示にすぎない。
【０３１２】
本発明の活性物質を殺真菌剤として使用するときには、適用の種類に応じて、適用割合は大きな範囲内を変動し得る。植物部分を処理するときには、活性物質の適用割合は、一般に０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１，０００ｇ／ｈａである。種子を処理するときには、活性物質の適用割合は、一般に０．００１から５０ｇ／ｋｇ種子、好ましくは０．０１から１０ｇ／ｋｇ種子である。土壌を処理するときには、活性物質の適用割合は、一般に０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５，０００ｇ／ｈａである。
【０３１３】
殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用の形態中に、相乗効果剤との混合物として、さらに存在させることができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
【０３１４】
殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、さらに、これらの製剤から調製された市販の製剤及び使用の形態中に、植物の近く、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性物質の分解を低下させる阻害剤との混合物として加えることが可能である。
【０３１５】
適用は、使用形態に適合された様式で行われる。
【０３１６】
衛生上有害な生物や貯蔵製品の有害生物に対して使用される場合、前記活性物質は、木材及び粘土上でも活性が良好に残存すること、石灰処理された基材上でのアルカリに対する安定性が優れていることを特徴とする。
【０３１７】
本発明の活性物質は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物（外部寄生虫）に対して作用する。これらの寄生生物には下記のものがある。
【０３１８】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）では、例えば、ヘマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィチラス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０３１９】
ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目、及びその亜目であるマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目では、例えば、トリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）がある。
【０３２０】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）目、及びその亜目のネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）では、例えば、イーデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロハガス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０３２１】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉａ）目では、例えば、ピューレクス種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０３２２】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目では、例えば、シメックス種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロードニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ． ）、パンストロンギラス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）である。
【０３２３】
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目では、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）がある。
【０３２４】
ダニ（Ａｃａｒｉａ）目（コナダニ（Ａｃａｒｉｄａ）目）の亜綱及び後気門及び中気門目では、例えば、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オーニソドラス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントール種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）がある。
【０３２５】
ケダニ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門亜目）及びコナダニ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）亜目（無気門亜目）の目では、例えば、アカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロホガス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）である。
【０３２６】
本発明の式（Ｉ）の活性物質は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物を襲う節足動物の抑制にも適している。これらの節足動物を抑制することによって、死亡例及び生産性の減少（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等）が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用すると、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０３２７】
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与を通じて、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、経鼻投与、インプラント等の非経口投与を通じて、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下及び点投与、洗浄及び散布の形での皮膚投与によって、 また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性物質を含有する成形品を活用する公知の方法で、本発明の活性物質は獣医学部門で使用される。
【０３２８】
家畜、家禽、ペット等に使用する場合には、前記活性物質は、式（Ｉ）の活性物質を１から８０重量％の量で含有する製剤（例えば、粉末、エマルジョン、流動剤）として、直接若しくは１００から１０，０００倍に希釈した後に適用することが可能であり、又は薬浴として使用できる。
【０３２９】
さらに、本発明の活性物質は、産業資財を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を示すことも明らかとなった。
【０３３０】
次の昆虫を好ましい例として挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０３３１】
例えば、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクエール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・マナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）等の甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）；
例えば、シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）等の膜翅類；
例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）；
例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）等のシミ（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）。
【０３３２】
本明細書において産業資財（ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌ）とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び木製品並びに塗料等の非生物材料を意味するものとして理解される。
【０３３３】
昆虫の攻撃から保護すべき資材は、特に好ましくは、木及び木製品である。
【０３３４】
本発明の物質又は該物質を含有する混合物によって保護可能な木及び木製品とは、例えば、以下のものを意味するものとして理解される。
【０３３５】
建築用木材、木製梁、鉄道の枕木、橋の構成部分、上陸用桟橋、木製の車両、箱、パレット、容器、電柱、木製矢板、木製の窓及びドア、合板、クリップボード、建具類、又は家屋建築若しくは建築用建具類に極めて一般的に使用される木製品。
【０３３６】
木及び木製品の保護に使用される殺虫化合物又は濃縮物は、０．０００１から９５重量％の濃度、特に０．００１から６０重量％の濃度の本発明の活性物質を含有する。
【０３３７】
使用される化合物又は濃縮物の量は、昆虫の種及び量並びに媒体によって異なる。最適な使用量は、それぞれのケースで、一連の適用時試験によって決定することができる。しかし、一般的には、保護すべき資材に基づいて、前記活性物質の０．０００１から２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％を使用すれば十分であろう。
【０３３８】
適切な溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び／又は低揮発性の油性又は油類の有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び／又は極性の有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び／又は水、適切な場合には、乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０３３９】
好ましく使用される有機化学溶媒は、蒸発数が３５を超え、引火点が３０℃、好ましくは４５℃を超える油性又は油類溶媒である。水に不溶性且つ低揮発性であり、使用されているこのような油性又は油類溶媒は、適切な鉱物油若しくはそれらの芳香族画分又は鉱物油を含む溶媒混合物、好ましくは揮発油、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０３４０】
好ましく使用される鉱物油は、沸点の範囲が１７０から２２０℃の鉱物油、沸点の範囲が１７０から２２０℃の揮発油、沸点の範囲が２５０から３５０℃のスピンドル油、沸点の範囲が１６０から２８０℃の石油及び芳香族、テレピン油等である。
【０３４１】
好ましい実施形態では、沸点の範囲が１８０から２１０℃の液体脂肪族炭化水素、又は沸点の範囲が１８０から２２０℃の芳香族及び脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０３４２】
３５を超える蒸発数と、３０℃、好ましくは４５℃を超える引火点とを有する低揮発性の有機油性又は油類溶媒は、溶媒混合物も３５を超える蒸発数と、３０℃、好ましくは４５℃を超える引火点とを有し、且つ殺虫剤／殺真菌剤の混合物がこの溶媒混合物中に溶解又は乳化できるのであれば、高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒によって一部を置き換えることができる。
【０３４３】
好ましい実施形態では、有機化学溶媒又は溶媒混合物の幾つかは、脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物によって置き換えられる。例えば、グリコールエーテル、エステル等のヒドロキシル及び／又はエステル及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒が好ましく使用される。
【０３４４】
本発明において使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂及び／又は結合性乾燥油であり、水で希釈可能であり、及び／又は使用される有機化学溶媒中に溶解可能若しくは分散可能若しくは乳化可能であって、特に結合剤は、アクリレート樹脂、例えば、ポリ酢酸ビニル等のビニル樹脂、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改変されたアルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン／クマロン樹脂等の炭化水素樹脂、ケイ素樹脂、乾燥野菜油及び／又は乾燥油、及び／又は天然及び／又は合成樹脂に基づいて物理的に乾燥させた結合剤からなるか、又はこれらを具備する。
【０３４５】
結合剤として使用された合成樹脂は、エマルジョン、分散剤又は溶液の形態で使用できる。アスファルト又はアスファルト物質も、最大１０重量％の量で、結合剤として使用できる。さらに、着色料、色素、撥水剤、臭い矯正剤、阻害剤又は抗腐食剤（何れも、それ自体公知である。）を使用することもできる。
【０３４６】
本発明において、前記化合物又は濃縮物は、有機化学結合剤として、少なくとも１つのアルキル樹脂又は改変されたアルキル樹脂及び／又は乾性植物油を含むことが好ましい。本発明において好ましく使用されるアルキド樹脂は、４５重量％超、好ましくは５０ないし６８重量％の油含量を有するアルキド樹脂である。
【０３４７】
上述した結合剤の一部又は全部は、固定剤（混合物）又は可塑剤（混合物）によって置き換えることができる。これらの添加物は、活性物質の揮発及び結晶化又は沈殿を防ぐことを目的とする。これらの添加物は、結合剤の０．０１から３０％（使用される結合剤１００％に対して）を交換するのが好ましい。
【０３４８】
前記可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル等のフタル酸エステル、リン酸トリブチル等のリン酸エステル、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）等のアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル等のステアリン酸塩、オレイン酸ブチル等のオレイン酸塩、グリセロールエーテル又は高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学物のクラスから得られる。
【０３４９】
固定剤は、化学的に、例えばポリビニルメチルエーテル等のポリビニルアルキルエーテル又はベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノン等のケトンを基礎とする。
【０３５０】
特に、他の適切な溶媒又は希釈剤も水であるが、適切な場合には、上述の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤の一以上との混合物として使用される。
【０３５１】
特に、有効な木の保護は、産業的規模の含浸工程、例えば、真空、二重真空又は加圧工程によって達成される。
【０３５２】
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、他の殺虫剤を含むことも可能であり、適切な場合には１以上の殺真菌剤を含むことが可能である。
【０３５３】
好ましい添加物は、ＷＯ  ９４／２９２６８号に記載の殺虫剤及び殺真菌剤である。本文書に記載されている化合物は、本特許出願の明示的な要素である。
【０３５４】
例として挙げることができる特に好ましい混合対は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド及びテフルトリン等の殺虫剤、並びにエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン等の殺真菌剤である。
【０３５５】
船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために、本発明の化合物を使用することも可能である。
【０３５６】
カンザシゴカイ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）等の無柄目貧毛類（ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、並びに様々なエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）及びミョウガガイ（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種などのエボシガイ下目（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ  ｇｒｏｕｐ）（エボシガイ（ｇｏｏｓｅ  ｂａｒｎａｃｌｅｓ））の貝殻及び種、又はシロスジフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）又はカメノテ（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種等のフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ  ｇｒｏｕｐ）（フジツボ類）の種による汚損は船の摩擦抵抗を増加させる結果、エネルギーの消費の増大を招き、さらには乾ドックに頻繁に停留しなければならなくなるために、操業費用を著しく増加させる。
【０３５７】
シオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．）目及びイギス（Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．）種等の藻類による汚損はもとより、フジツボ（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（甲殻類の蔓脚亜綱）という一般用語に分類される無柄目エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による汚損が特に重要である。
【０３５８】
驚くべきことに、本発明の活性化合物は、単独で又は他の活性物質と併用することで、著しい汚損防止作用を有することが明らかとなった。
【０３５９】
本発明の化合物を単独で又は他の活性物質と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）硫化物、ラウリル酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロライド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバメートマンガン、ジメチルジチオカルバメート亜鉛、エチレンビスチオカルバメート亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛  エチレンビスチオカルバメート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバメート銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチルスズハロゲン化合物などの重金属を含有する化合物の使用を回避するか、又はこれらの化合物の濃度を著しく減らすことができる。
【０３６０】
適切な場合には、即時可能な汚損防止塗料は、他の活性物質、好ましくは除藻剤、殺真菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤又は他の汚損防止活性物質をさらに含むことができる。
【０３６１】
本発明の汚損防止化合物と組み合わせて使用すべき物質は、好ましくは下記の通りである。
【０３６２】
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン等の除藻剤、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド  Ｓ，Ｓ−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド、並びにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾールなどのアゾールなどの殺真菌剤、
酢酸フェンチン、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ等の軟体動物駆除剤、
鉄キレート
又は４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレインイミド（２，４，６−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｍａｌｅｉｎｉｍｉｄｅ）等の従来の汚損防止活性物質。
【０３６３】
使用される汚損防止化合物は、０．００１から５０重量％の濃度、特に０．０１から２０重量％の濃度で、本発明の活性化合物の組み合わせを含む。
【０３６４】
さらに、本発明の汚損防止化合物は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，  Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ， Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，  Ｎｏｙｅｓ，  Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，  １９７３に記述の従来の成分を含む。
【０３６５】
本発明の除藻、殺真菌、軟体動物駆除活性物質及び殺虫性活性物質に加えて、汚損防止塗料は、特に結合剤を含有する。
【０３６６】
一般に認知された結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化されたゴム、溶媒系中のアクリル樹脂、特に水性系では水性分散液の形態又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、あまに油等の乾性油、タール又はビチューメンと組み合わせた樹脂エステル又は改良硬化樹脂、アスファルト及び エポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０３６７】
適切な場合には、塗料は、好ましくは塩水に不溶性の無機色素、有機色素又は着色剤も含有する。さらに、塗料は、活性物質の放出を制御することができる松やに等の材料を含有することができる。さらに、塗料は、流体力学的な特性に影響を与える調整剤である可塑剤、及びその他の従来の成分を含むことができる。本発明の化合物又は上述の混合物も、自己研磨型汚損防止系に組み入れることができる。
【０３６８】
前記活性化合物の組み合わせは、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害生物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの抑制にも適している。これらの有害生物を抑制するために、前記活性化合物の組み合わせは、単体で又は家庭用殺虫剤製品中の他の活性物質及び添加物と組み合わせて使用できる。前記活性化合物の組み合わせは、感受性種及び耐性種に対して活性があり、全発育段階に対して活性がある。前記有害生物には下記のものが含まれる。
【０３６９】
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）では、例えば、ブツアル・オキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）がある。
【０３７０】
ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目では、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス・ドメスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、ライピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）がある。
【０３７１】
クモ（Ａｒａｎａｅａｅ）目では、例えば、アビキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）がある。
【０３７２】
ザトウムシ（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）目では、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランジウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）がある。
【０３７３】
ワラジムシ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目では、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）がある。
【０３７４】
ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目では、例えば、ブラニウルス・グツラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０３７５】
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目では、例えば、ゲオフィルス種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０３７６】
シミ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）目では、例えば、クテノレピスマ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レイスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）がある。
【０３７７】
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目では、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）がある。
【０３７８】
直翅（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）目では、例えば、アキータ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０３７９】
ハサミムシ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目では、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）がある。
【０３８０】
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、カロテルメス種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０３８１】
チャタテムシ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、レピナツス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０３８２】
コウチュウ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）目では、例えば、アンスレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ライゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）がある。
【０３８３】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目では、例えば、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルビオピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインキーファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンズ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファギ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）がある。
【０３８４】
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）がある。
【０３８５】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目では、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）がある。
【０３８６】
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目では、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスピュラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）がある。
【０３８７】
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目では、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、フチルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）がある。
【０３８８】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）亜目では、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）がある。
【０３８９】
家庭用殺虫剤の分野での使用は、単独で、又はリン酸エステル、カルバミン酸塩、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくはその他の既知の殺虫剤類由来の活性物質等の他の適切な活性物質と組み合わせて行われる。
【０３９０】
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌及びおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤として使用される。
【０３９１】
使用例
（実施例Ａ）
メロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、活性化合物の１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
【０３９２】
砂、活性化合物の溶液、メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液及びレタスの種を容器に詰める。レタスの種が出芽し、植物が生育する。根の上に、虫こぶが形成される。
【０３９３】
所望の期間後に、虫こぶの形成を％で表すことによって、殺線虫活性を求める。１００％は、虫こぶが全く見られなかったことを意味する。０％は、処理された植物上の虫こぶの数が非処理対照の虫こぶの数と相応していることを意味する。
【０３９４】
この試験において、例えば、調製例の化合物Ｉ−６６、Ｉ−７２、Ｉ−７６、Ｉ−９９、Ｉ−１３５、Ｉ−１４４、Ｉ−１５０及びＩ−１５５が優れた効果を示す。
【０３９５】
例Ｂ
マイザス（Ｍｙｚｕｓ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、活性化合物の１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで乳化剤含有水で希釈する。
【０３９６】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の全ての段階に冒された中国キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
【０３９７】
所望の期間後に、効果を％で評価する。１００％の数値は、全てのアブラムシが破壊されたことを表し、０％は、アブラムシが全く破壊されなかったことを表す。
【０３９８】
この試験において、例えば、調製例の化合物Ｉ−９１、Ｉ−１２６及びＩ−１４０が優れた効果を示す。
【０３９９】
例Ｃ
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、活性化合物の１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで乳化剤含有水で希釈する。
【０４００】
中国キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）に活性化合物の調製物を噴霧し、スプレーが乾燥した後に、マスタードビートルの幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）に感染させる。
【０４０１】
所望の期間後に、効果を％で評価する。１００％の数値は、ビートルの幼虫の全てが破壊されたことを表し、０％は、ビートルの幼虫が全く破壊されなかったことを表す。
【０４０２】
この試験において、例えば、調製例の化合物Ｉ−１０５が優れた効果を示す。
【０４０３】
例Ｄ
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、活性化合物の１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで乳化剤含有水で希釈する。
【０４０４】
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫に感染させる。
【０４０５】
所望の期間後に、破壊を％で評価する。１００％の数値は、毛虫の全てが破壊されたことを表し、０％は、毛虫が全く破壊されなかったことを表す。
【０４０６】
この試験において、例えば、調製例の化合物Ｉ−７０が優れた効果を示す。
【０４０７】
例Ｅ
スポドプテラ・フルギペルダ試験／人工餌
溶媒：アセトンの３１重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、活性化合物の１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで乳化剤含有水で希釈する。
【０４０８】
人口餌の標準化された量に、ピペットを用いて、所望の濃度の活性化合物調製物の特定量を添加する。次いで、ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫（Ｌ３）を前記餌に、６回に分けて添加する。
【０４０９】
所望の期間後に、破壊を％で評価する。１００％の数値は、動物の全てが破壊されたことを表し、０％は、動物が全く破壊されなかったことを表す。
【０４１０】
この試験において、例えば、調製例の化合物Ｉ−２２が優れた効果を示す。
【０４１１】
例Ｆ
テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性／噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、活性化合物の１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで乳化剤含有水で希釈する。
【０４１２】
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）の全ての段階に冒されたインゲンの葉（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
【０４１３】
所望の期間後に、効果を％で評価する。１００％の数値は、ハダニの全てが破壊されたことを表し、０％は、ハダニが全く破壊されなかったことを表す。
【０４１４】
この試験において、例えば、調製例の化合物Ｉ−９０及びＩ−９５が優れた効果を示す。
【０４１５】
例Ｇ
テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性／浸漬処置）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、活性化合物の１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで乳化剤含有水で希釈する。
【０４１６】
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）の全ての段階にひどく冒されたインゲン植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する。
【０４１７】
所望の期間後に、効果を％で評価する。１００％の数値は、ハダニの全てが破壊されたことを表し、０％は、ハダニが全く破壊されなかったことを表す。
【０４１８】
この試験において、例えば、調製例の化合物Ｉ−２２が優れた効果を示す。
【０４１９】
調製例
（実施例Ｉ−１）
（Ｅ／Ｚ）−９−（３，４−ジクロロベンジルオキシイミノ）−スピノシン  Ａ−アグリコン：
９−ケトスピノシンＡ−アグリコン［Ｒ１が水素を表し、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表す、一般式（ＩＩ）の化合物］は、ＷＯ  ０２／０７９１８４号に従って製造することができる。
【０４２０】
５０．０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）の９−ケトスピノシンＡ−アグリコンを、２ｍＬの無水ピリジン中で攪拌し、１４３．１ｇ（０．６２５ｍｍｏｌ）のＯ−（３，４−ジクロロベンジル）−ヒドロキシルアミンと混合する。２５℃で２４時間攪拌した後、反応調製物全体を真空中で濃縮する。次いで、シクロヘキサン／酢酸エチルエステル（４：１）を移動相として用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル  ６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）を行い、（Ｅ／Ｚ）異性体の混合物を分割する。この反応によって、４６．８ｍｇ（理論的収量の６５．２％）の（Ｚ）−９−（３，４−ジクロロベンジルオキシイミノ）−スピノシン  Ａ−アグリコンと２７．１ｍｇ（理論的収量の３７．７％）の（Ｅ）−９−（３，４−ジクロロベンジルオキシイミノ）−スピノシン  Ａ−アグリコンが得られる。
【０４２１】
（Ｚ）−９−（３，４−ジクロロベンジルオキシイミノ）−スピノシン  Ａ−アグリコン
Ｃ３１Ｈ３７ＮＯ５（５７４．５）  ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝５７４（Ｍ＋，１００）；Ｒｔ＝８．５０分。
【０４２２】
（Ｅ）−９−（３，４−ジクロロベンジルオキシイミノ）−スピノシン  Ａ−アグリコン：
１３Ｃ−ＮＭＲ：ＤＭＦ−ｄ７，δ＝９．５，１６．２（ＣＨ３）；２２．５，２８．９，３０．５，３４．３；３５．６（５ｘＣＨ２）；３３．１（Ｃ−８）；３５．１（Ｃ−１０）；４１．８；４１．９，４６．３，４８．７，４８．８，４９．５，（ＣＨ）；７２．１（ＣＨ−ＯＨ）；７４．０（Ｏ−ＣＨ２）；７６．７（ＣＨ−Ｏ−）；１２９．８，１２９．６（−ＨＣ＝ＣＨ−）；１２８．６，１３０．３，１３１．２，１４１．１（４ｘＡｒ−Ｃ）；１３１．１，１３２．０（２ｘ  Ａｒ−Ｃ−Ｃｌ）；１４５．０，１４７．９（−ＨＣ＝Ｃ−）１６２．９（Ｃ＝Ｎ−）；１７２．７，２０３．９（Ｃ＝Ｏ）ｐｐｍ．
Ｃ３１Ｈ３７Ｃｌ２ＮＯ５（５７４．５）  ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝５７４（Ｍ＋）；Ｒｔ＝８．７４分。
【０４２３】
（実施例Ｉ−２）
（Ｅ／Ｚ）−１７−β−デソサミニル−９−［２−クロロ−ピリド−５−イル−メトキシミノ］−スピノシン  Ａ：
１７−β−デソサミニル−９−ケトスピノシン  Ａ  ９−偽アグリコン［Ｒ１がデソサミニル部分を表し、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表す、一般式（ＩＩ）の化合物］は、ＷＯ  ０２／０７９１８４号に従って製造することができる。
【０４２４】
２８７．５ｍｇ（０．５１５ｍｍｏｌ）の１７−β−デソサミニル−９−ケトスピノシンＡ  ９−偽アグリコンを、２５ｍＬの無水ピリジン中で攪拌し、３２７．０ｇ（２．０６ｍｍｏｌ）のＯ−（２−クロロ−ピリド−５−イル−メチ）−ヒドロキシルアミンと混合する。２５℃で２４時間攪拌した後、反応調製物全体を真空中で濃縮する。次いで、ジクロロメタン／メタノール（１０：１）を移動相として用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル  ６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）を行い、（Ｅ／Ｚ）異性体の混合物を分割する。この反応によって、１２８ｍｇ（理論的収量の３５．５％）の（Ｚ）−１７−β−デソサミニル−９−［２−クロロ−ピリド−５−イル−メトキシミノ）−スピノシンＡと６８．９ｍｇ（理論的収量の１９．１％）の（Ｅ）−１７−β−デソサミニル９−［２−クロロ−ピリド−５−イル−メトキシミノ）−スピノシンＡが得られる。
【０４２５】
（Ｚ）−１７−β−デソサミニル−９−［２−クロロ−ピリド−５−イル−メトキシミノ）−スピノシンＡ：
１３Ｃ−ＮＭＲ：ＤＭＦ−ｄ７，δ＝３２．５（Ｃ−１０）；３５．５（Ｃ−８）ｐｐｍ．
Ｃ３８Ｈ５２ＣｌＮ３Ｏ７（６９８．３）  ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝６９８（Ｍ＋）；Ｒｔ＝５．９８分。
【０４２６】
（Ｅ）−１７−β−デソサミニル−９−［２−クロロ−ピリド−５−イル−メトキシミノ）−スピノシンＡ：
１３Ｃ−ＮＭＲ：ＤＭＦ−ｄ７，δ＝３５．３（Ｃ−１０）；３３．３（Ｃ−８）ｐｐｍ．
Ｃ３８Ｈ５２ＣｌＮ３Ｏ７（６９８．３）  ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝６９８（Ｍ＋）；Ｒｔ＝５．６８分。
【０４２７】
（実施例Ｉ−３）
（Ｅ／Ｚ）−９−［Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル−アミノカルボニル）−ヒドラゾノ）−スピノシンＡ−アグリコン：
９−ケトスピノシンＡ−アグリコン［Ｒ１が水素を表し、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表す、一般式（ＩＩ）の化合物］は、ＷＯ  ０２／０７９１８４号に従って製造することができる。
【０４２８】
１５０．０ｍｇ（０．３７５ｍｍｏｌ）の９−ケトスピノシンＡ−アグリコンを、２０ｍＬの無水ピリジン中で攪拌し、３５３．３ｍｇ（１．４９ｍｍｏｌ）の４−（トリフルオロメトキシ−フェニル）−セミカルバジドと混合する。２５℃で２４時間攪拌した後、反応調製物全体を真空中で濃縮する。次に、シクロヘキサン／アセトン（２：１）を移動相として用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル  ６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）を用いて最初の精製操作を行い、次いで、シクロヘキサン：アセトン（３：１）を移動相として用いて、二度目のカラムクロマトグラフィーを行う。次いで、調製用ＨＰＬＣを用いて、（Ｅ／Ｚ）異性体の混合物を分割する。この反応によって、５６．２ｍｇ（理論的収量の２４．３％）の（Ｚ）−９−［Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル−アミノカルボニル）−ヒドラゾノ）−スピノシンＡ−アグリコンと９２．０ｍｇ（理論的収量の３９．７％）の（Ｅ）−９−［Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル−アミノカルボニル）−ヒドラゾノ）−スピノシンＡ−アグリコンが得られる。
【０４２９】
（Ｚ）−９−［Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル−アミノカルボニル）−ヒドラゾノ）−スピノシンＡ−アグリコン：
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＦ−ｄ７，δ）＝３２．９（Ｃ−１０）；３８．０（Ｃ−８）ｐｐｍ．
Ｃ３２Ｈ３８Ｆ３Ｎ３Ｏ６（６１７．６）  ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝６１８（ＭＨ＋）；Ｒｔ＝７．６９分。
【０４３０】
（Ｅ）−９−［Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル−アミノカルボニル）−ヒドラゾノ）−スピノシンＡ−アグリコン：
Ｃ３２Ｈ３８Ｆ３Ｎ３Ｏ６（６１７．６）  ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝６１８（ＭＨ＋）；Ｒｔ＝７．５９分。
【０４３１】
先述の実施例Ｉ−１からＩ−３と同様の様式で、以下の表３に列記されているスピノシン誘導体を、一般式（Ｉ）に従って製造することができる。
【０４３２】
【表４】
2006517538.tif 000094
2006517538.tif 000095
2006517538.tif 000096
2006517538.tif 000097
2006517538.tif 000098
2006517538.tif 000099
2006517538.tif 000100
2006517538.tif 000101
2006517538.tif 000102
2006517538.tif 000103
2006517538.tif 000104
2006517538.tif 000105
2006517538.tif 000106
2006517538.tif 000107
2006517538.tif 000108
2006517538.tif 000109
2006517538.tif 000110
2006517538.tif 000111
2006517538.tif 000112
2006517538.tif 000113
2006517538.tif 000114
2006517538.tif 000115
2006517538.tif 000116
2006517538.tif 000117
2006517538.tif 000118
Ｚ＝−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−フェニル
［ａ］  Ｚ−異性体（ｓｙｎ）；Ｅ−異性体（ａｎｔｉ）
［ｂ］  ２Ｄ−ＮＭＲ：１Ｈ／１３Ｃ  相関（ＨＭＱＣ）（６００ＭＨｚ／１５０ＭＨｚ，δ，ｐｐｍ）；ＬＣ−ＭＳ（酸性）ｍ／ｚ（％）／Ｒｔ（分）；ＨＰＬＣ（Ｃｈｒｏｍａｓｉｌ  Ｃ１８，３．５μｍ；ｐＨ２．３）  ０．１％  Ｈ３ＰＯ４−アセトニトリル／Ｒｔ（分）；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，δ，ｐｐｍ）；Ｅ異性体の場合、２．０ｐｐｍと２．１ｐｐｍの間に、Ｈ−１０の特徴的なトリプレット。
【０４３３】
一般式（ＩＩ）の出発物質
（実施例（ＩＩ−１））
９−ケトスピノシンＡ−アグリコン：
９−ケトスピノシンＡ−アグリコン（ＩＩａ）［Ｒ１が水素を表し、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表す、一般式（ＩＩ）の化合物］は、ＷＯ  ０２／０７９１８４号に記載されているとおりに、重クロム酸ピリジニウム酸化によって、スピノシンＡ−アグリコンから製造することができる（ＷＯ  ０１／１６３０３号を参照。）。
【０４３４】
４６．５５ｇ（１１５．６ｍｍｏｌ）のスピノシンＡ−アグリコン（ＩＩ−１）を、不活性ガス雰囲気の１１００ｍＬ無水ジクロロメタン中に溶かし、４３．５１ｇ（１１５．６ｍｍｏｌ）の重クロム酸ピリジニウム（ＰＤＣ）と混合した。２５℃で４時間攪拌した後、９００ｍＬのジエチルエーテルを添加し、沈殿したクロム塩を吸い取り、ろ液を真空中で濃縮する。まずシクロヘキサン／酢酸エチルエステル（１：１）を移動相として用いた後、１００％の酢酸エチルエステルを移動相として用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル  ６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）を行う。この反応によって、１１．７４ｇの回収されたスピノシンＡ−アグリコンに加えて、３．６８ｇの９，１７−ジケト−スピノシン−アグリコンと、スピノシンＡ−アグリコン及び１７−ケト−スピノシン−アグリコン（ＩＩ−１）の約９：１混合物２３．４０ｇとが得られる。シクロヘキサン／酢酸エチルエステル中の混合物を結晶化することによって、９−ケトスピノシンＡ−アグリコン（ＩＩ−１）を＞９８％まで濃縮する。この反応によって、２０．７８ｇの９−ケトスピノシンＡ−アグリコン（ＩＩ−１）が無色の結晶として得られる。
【０４３５】
ＤＣ：Ｒｆ（ＳｉＯ２、酢酸エチルエステル）＝０．４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）＝６．７７（ｓ，１３−Ｈ）；５．９７（ｄ，６−Ｈ）；５．８８（ｍ，５−Ｈ）；４．７２（ｍ，２１−Ｈ）；３．６９（ｍ，１７−Ｈ）（特に）−ＬＣ／ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝４０１（２５％）［Ｍ］＋，２８９（１００）。
【０４３６】
１３Ｃ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）＝９．３，１５．７（２ｘＣＨ３）；２１．５，２８．３，３０．０，３３．９，３４．８，４３．１，４３．８（７ｘＣＨ２）；４０．６，４１．１，４４．３，４７．７，４８．１，４９．２（６ｘＣＨ）；７２．５（ＣＨ−ＯＨ）；７７．０（ＣＨ）；１２８．１，１２９．３（−ＨＣ＝ＣＨ−）；１４４．９，１４６．１（−ＨＣ＝Ｃ−）；１７２．６（−Ｏ−Ｃ＝Ｏ）；２０２．６，２１６．１（２ｘＣ＝Ｏ）ｐｐｍ。
【０４３７】
９，１７−ジケトスピノシン−Ａアグリコン：ＤＣ：Ｒｆ（ＳｉＯ２、酢酸エチルエステル）＝０．６４。
【０４３８】
１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３，δ＝６．９２（ｓ，１３−Ｈ）；５．９７（ｄ，６−Ｈ）；５．８７（ｍ，５−Ｈ）；４．８５（ｍ，２１−Ｈ）；４．２５（ｑ，１６−Ｈ）（特に）−ＬＣ／ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝３９９（ＭＨ＋，１００）。
【０４３９】
（実施例（ＩＩ−２））
５，６−ジヒドロ−９−ケトスピノシンＡ−アグリコン：
５，６−ジヒドロ−９−ケトスピノシンＡ−アグリコン（ＩＩａ）［Ｒ１が水素を表し、Ａ−Ｂが基−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表す、一般式（ＩＩ）の化合物］は、ＷＯ  ０２／０７９１８４号に記載されている方法と同様に、重クロム酸ピリジニウム酸化法によって、５，６−ジヒドロ−スピノシンＡ−アグリコンから製造することができる（ＷＯ  ０１／１６３０３号を参照。）。
【０４４０】
２０２ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の５，６−ジヒドロ−スピノシンＡ−アグリコンを、不活性ガス雰囲気中で、５ｍＬの無水ジクロロメタン中に溶かし、１８８ｍｇｇ（０．５ｍｍｏｌ）のＰＤＣと混合した。２５℃で４時間攪拌し、５ｍＬのジエチルエーテルを添加した後、沈殿したクロム塩を吸い取り、ろ液を真空中で濃縮する。次いで、まずシクロヘキサン／酢酸エチルエステル（１：１）を移動相として用いた後、１００％酢酸エチルエステルを移動相として用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル  ６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）を行う。この反応によって、４１ｍｇの回収された５，６−ジヒドロ−スピノシンＡ−アグリコンに加えて、２４ｍｇの５，６−ジヒドロ−９，１７−ジケトスピノシン−アグリコンと、１０３ｍｇの５，６−ジヒドロ−１７−ケトスピノシン−アグリコン（ＩＩ−１）とが得られる。
【０４４１】
ＤＣ：Ｒｆ（ＳｉＯ２、酢酸エチルエステル）＝０．４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）＝６．８３（ｓ，１３−Ｈ）；４．６８（ｍ，２１−Ｈ）；３．６９（ｍ，１７−Ｈ）（特に）−ＬＣ／ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝４０３（ＭＨ＋，２３），２９１（１００）。
【０４４２】
５，６−ジヒドロ−９，１７−ジケトスピノシンＡ−アグリコン：
ＤＣ：Ｒｆ（ＳｉＯ２、酢酸エチルエステル）＝０．６４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）＝６．９９（ｓ，１３−Ｈ）；４．８２（ｍ，２１−Ｈ）；４．２３（ｑ，１６−Ｈ）（特に）−ＬＣ／ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝４２３（Ｍ＋Ｎａ＋，１００）。
【０４４３】
（実施例（ＩＩ−３））
１７−β−Ｄ−ホロサミニル−９−ケトスピノシンＡ  ９−偽アグリコン：
１７−β−Ｄ−ホロサミニル−９−ケトスピノシンＡ  ９−偽アグリコン（ＩＩ−２）［Ｒ１がＤ−ホロサミニルを表し、Ｒ３が水素を表し、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表す、一般式（ＩＩ）の化合物］は、２段階の反応で、９−ケトスピノシンＡ−アグリコン（ＩＩ−１）から合成することができる。
【０４４４】
ａ）トリクロロアセトイミデートの合成（Ｇ．Ｒ．  Ｄｕｆｆｉｎ  ｅｔ  ａｌ．（２０００），Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１：２２３７−２２２４２及びＷＯ  ０２／０７９１８４号による方法も参照。）。
【０４４５】
ｂ）トリクロロアセトイミデートを用いた９−ケトスピノシンＡ−アグリコンのグリコシド化（Ｇ．Ｒ．  Ｄｕｆｆｉｎ  ｅｔ  ａｌ．（２０００），Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１：２２３７−２２４２及びＷＯ  ０２／０７９１８４号の方法も参照。）
【０４４６】
（実施例（ＩＩ−４））
１７−β−Ｄ−デソサミニル−９−ケトスピノシンＡ  ９−偽アグリコン：
１７−β−Ｄ−デソサミニル−９−ケトスピノシンＡ  ９−偽アグリコン（ＩＩ−２）［Ｒ１がＤ−デソサミニルを表し、Ｒ３が水素を表し、Ａ−Ｂが基−ＨＣ＝ＣＨ−を表す、式（ＩＩ）の化合物］は、２段階の反応で、９−ケトスピノシンＡ−アグリコン（ＩＩ−１）から合成することができる。
【０４４７】
ａ）グリコシド化：２．０ｇの分子篩４Ａを、まず２．７ｇ（７．３４ｍＭｏｌ）の二塩化ビス（シクロペンタジエニル）ハフニウムと、次いで１．５ｇ（７．３１ｍＭｏｌ）の過塩素酸銀と、次いで１．１７ｇ（２．９２ｍＭｏｌ）の９−ケトスピノシン−アグリコン（ＩＩ−１）と、最後に４１ｍｌの無水塩化メチレンと、室温で、不活性ガス雰囲気中において混合する。−２０℃まで冷却した後、１０．０ｍＬの無水塩化メチレン中に溶かした０．３４ｇ（１．４６ｍＭｏｌ）の１−フルオロ−２−Ｏ−メトキシカルボニル−Ｄ−デソサミン（Ｋ．  Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２９（２９），３５７１−３５７４，１９８８）を添加する。０から５℃で２時間攪拌した後、反応調製物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液と混合し、Ｃｅｌｉｔｅを通してろ過し、真空中で濃縮する。残存している原産物を、シクロヘキサン／アセトン（２：１）を移動相として用いるシリカゲルカラム（シリカゲル  ６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）のクロマトグラフィーにかける。この反応によって、９２７ｍｇ（理論的収量の５１．４％）の２−Ｏ−メトキシカルボニル−１７−β−Ｄ−デソサミニル−９−ケトスピノシンＡ  ９−偽アグリコンが得られ、続いて、そのＯの脱ブロックを行うことができる。
【０４４８】
Ｃ３４Ｈ４９ＮＯ９（６１５．７）；ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝６１６（ＭＨ＋，１００）
ｂ）Ｏ−脱ブロック反応：２０３ｍｇ（０．３３ｍＭｏｌ）の２−Ｏ−メトキシカルボニル−１７−β−Ｄ−デソサミニル−９−ケトスピノシンＡ  ９−偽アグリコンを、１５ｍｌのメタノール、１．５ｍＬのトリエチルアミン及び１．５ｍＬの水の混合物と混合し、室温で４８時間攪拌する。真空中で濃縮した後、１８０ｍｇ（理論的収量の９７．７％）の１７−β−Ｄ−デソサミニル−９−ケトスピノシンＡ  ９−偽アグリコンが得られ、これをさらなる反応に使用することができる。
【０４４９】
Ｃ３２Ｈ４７ＮＯ７（５５７．７）；ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝５５８（ＭＨ＋，１００）；Ｒｔ＝４．９６分。
【０４５０】
（実施例（ＩＩ−５））
１７−β−Ｄ−Ｏ−アセチル−デソサミニル−９−ケトスピノシンＡ  ９−偽アグリコン：
２００．０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の１７−β−Ｄ−デソサミニル−９−ケトスピノシンＡ  ９−偽アグリコン（ＩＩ−２）を２５ｍＬのジクロロメタンとともに攪拌し、まず８７．８ｍｇ（１０２．０９ｍｍｏｌ）の無水酢酸と、次いで９４．３ｍｇ（（０．９３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンと、最後に４３．８ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ピリジン（ＤＭＡＰ）と混合する。室温で１８時間攪拌した後、反応調製物全体を真空中で濃縮し、ジクロロメタン／メタノール（１５：１）を移動相として用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル  ６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）にかける。これによって、１４８．１ｍｇ（理論的収量の６８．８％）の１７−β−Ｄ−Ｏ−アセチル−デソサミニル−９−ケトスピノシンＡ  ９−偽アグリコンが得られ、続いて、これをさらなる反応に使用することができる。
【０４５１】
Ｃ３４Ｈ４９ＮＯ８（５９９．７）；ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝６００（ＭＨ＋，１００）；Ｒｔ＝５．１３分。
【０４５２】
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＦ−ｄ７）：δ＝２１．３（ＣＨ３）；７１．９（−ＣＨ−Ｏ−）；１７０．１（−Ｏ−Ｃ＝Ｏ）ｐｐｍ。 
【０４５３】
（実施例（ＩＩＩ−１））
４−（Ｎ‘−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）−アミンの調製：
ａ）２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−フェニル）−エタノール：
２７．４ｇ（１８０ｍｍｏｌ）の２−（４−アミノフェニル）−エタノールを２００ｍＬのテトラヒドロフラン中で攪拌し、５０ｍＬのテトラヒドロフラン中の４９．１ｇ（２２５ｍｍｏｌ）ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートの溶液を、１時間にわたり、０℃で、一度に一滴ずつ添加する。２時間後には、反応の７５％が既に起こる（ＨＰＬＣによる確認）。反応を終了させるために、４時間後に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートの０．１等量を再び添加し、これを室温で約１８時間攪拌する。その後、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートの０．１等量をさらに追加し、反応が終了するまで、この混合物を室温で攪拌する（総反応時間：２６．５時間）。この反応調製物を真空中に濃縮し、残存する無色の固形物質（４３．２ｇ）を、３００ｍＬのｎ−ヘキサン中で粉末化し、室温で約１８時間攪拌する。その後、固形物質を分離し、３００ｍＬのｎ−ヘキサンで洗浄し、高い真空中で乾燥させる。この反応によって、４１．７ｇ（理論的収量の９７．６％）の２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−フェニル）−エタノールが得られ、これを以下の反応のために使用することができる。
【０４５４】
ｂ）Ｎ−（４−アミノ−フェネトキシ）−フタルイミド塩酸塩：
１．７ｇ（７．２５ｍｍｏｌ）の２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−フェニル）−エタノール、１．３ｇ（７．９７ｍｍｏｌ）のＮ−ヒドロキシ−フタルイミド及び２．１ｇ（７．９７ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィンを４５ｍＬのテトラヒドロフラン中で混合し、この混合物に、０℃で、１．５ｇ（８．７ｍｍｏｌ）のジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）を一度に一滴ずつ添加する。続いて、この反応混合物をさらに１０時間、２５℃で攪拌する。次いで、溶媒を真空中で吸い取り、残存する残留物をクロロホルム中に吸収させ、炭酸水素ナトリウム溶液と水で、有機相を４回洗浄する。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を吸い取った後、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−フェネトキシ）−フタルイミドの原産物が残存し、これはさらに精製されない。保護基（Ｂｏｃ）を分離するために、前記原産物を７ｍＬのジオキサン中に溶かし、ジオキサン中の４Ｎ塩酸の計７等量と一度に少しずつ混合し（ＨＰＬＣで確認）、室温で約１８時間、この混合物を攪拌する。その後、沈殿した固形物質を分離し、ジオキサンで洗浄し、高い真空中で乾燥させる。この反応によって、２．３ｇ（理論的収量の１００％）のＮ−（４−アミノ−フェネトキシ）−フタルイミド塩酸塩が得られ、これを以下の反応に使用することができる。
【０４５５】
ｃ）Ｎ−［４−（Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）］−フタルイミド：
２４．０ｇ（６０．２ｍｍｏｌ）のＮ−（４−アミノ−フェネトキシ）−フタルイミド塩酸塩を４００ｍＬのジクロロメタン中に調製し、１４．６ｍＬのピリジンと混合する。６．９ｇ（６０．２ｍｍｏｌ）のメタンスルホニルクロライドを、この混合物中に、０℃で滴下した後、この反応調製物を室温で約１８時間攪拌する。次いで、５％の塩酸水溶液とともに一度、蒸留水とともに二度、この反応溶液を振盪させる。有機相を分離し、乾燥し、真空中で濃縮する。残存する残留物を熱いエタノール中で混合し、この溶液を冷却後にろ過する。ろ液を濃縮した後、残存する固形物質をクロロホルム／シクロヘキサンから再結晶する。この反応によって、８．６ｇ（理論的収量の３９．６％）の結晶性Ｎ−［４−（Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）−フタルイミドが得られる。フィルター残留物から、さらに２．７ｇのＮ−［４−（Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）−フタルイミドを得ることができる。
【０４５６】
Ｃ１７Ｈ１６Ｎ２Ｏ５Ｓ（３６０．３）；ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝３６１（ＭＨ＋，１００）；Ｒｔ＝６．５９分。
【０４５７】
ｄ）Ｎ−［４−（Ｎ‘−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）−フタルイミド：
７５ｍＬの無水ピリジン中で、２．０ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）のＮ−［４−（Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）−フタルイミドを攪拌し、保護気体雰囲気（アルゴン）中において、０℃で、２．７ｇ（２２．２ｍｍｏｌ）のクロロギ酸のイソプロピルエステルと混合する。１時間室温で攪拌した後、全反応調製物を真空中で濃縮する。残存する残留物を酢酸エチルエステル中に吸収させ、５％の塩酸水溶液とともに一度振盪させる。この後、有機相を水とともに二度振盪させ、分離し、真空中で濃縮する。シクロヘキサン／アセトン（２：１）を移動相として用いたシリカゲルカラム（シリカゲル  ６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）上でのクロマトグラフィーに、残存する残留物を供する。この反応によって、２．４ｇ（理論的収量の９９．２％）のＮ−［４−（Ｎ‘−イソプロピルオキシ−カルボニル−Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）−フタルイミドが得られる。
【０４５８】
Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ７Ｓ（４４６．４）；ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝４４７（ＭＨ＋）；Ｒｔ＝８．００分。
【０４５９】
ｅ）４−（Ｎ‘−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）−アミン：
２０ｍＬのジクロロメタン中で、２．３ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）のＮ−［４−（Ｎ‘−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）−フタルイミドを攪拌し、１．０ｍＬのメタノール及び０．５２ｇ（１０．４４ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物と室温で混合する。この反応混合物を室温で１８時間攪拌する。その後、全反応調製物をろ過し、５Ｎのアンモニア溶液とともに一度、ろ液を振盪させる。有機相を分離し、乾燥し、真空中で濃縮する。この反応によって、１．１ｇ（理論的収量の６４．８％）の４−（Ｎ‘−イソプロピルオキシカルボニル−Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）−アミンが得られる。
【０４６０】
Ｃ１３Ｈ２０Ｎ２Ｏ５Ｓ（３１６．３）；ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝３１７（ＭＨ＋，２５）；Ｒｔ＝４．０５分。
【０４６１】
（実施例（ＩＩＩ−２））
４−（Ｎ‘−エチル−Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）−アミンの調製：
ａ）Ｎ−４−［Ｎ‘−エチル−Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ］−フタルイミド：
１００ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に、５．０ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）の４−（Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）−フタルイミドを調製し、０．５２ｇ（２０．８ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムと混合する。室温で約１５分攪拌した後、３．２ｇ（２０．８ｍｍｏｌ）のヨウ化エチルを添加し、この混合物を室温でさらに１８時間攪拌する。その後、この反応溶液を１ｍＬの水と注意深く混合し、室温で３０分間攪拌する。続いて、全反応調製物を真空中で濃縮し、シクロヘキサン／アセトン（３：１）を移動相として用いるシリカゲルカラム上でのクロマトグラフィー（シリカゲル  ６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）に、残存する残留物を供する。この反応によって、４．２５ｇ（理論的収量の７８．８％）のＮ−［４−（Ｎ‘−アリル−Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）］−フタルイミドが得られる。
【０４６２】
Ｃ１９Ｈ２０Ｎ２Ｏ５Ｓ（３８８．４）；ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝３８９（ＭＨ＋，１００）；Ｒｔ＝５．５４分。
【０４６３】
ｂ）４−（Ｎ‘−エチル−Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）−アミン：
４０ｍＬのジクロロメタン中で、４．０ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）のＮ−［４−（Ｎ‘−エチル−Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）］−フタルイミドを攪拌し、２．０ｍＬのメタノール及び１．０ｇの（２０．６ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物と室温で混合する。この反応混合物を室温で１８時間攪拌する。続いて、反応調製物をろ過し、５Ｎのアンモニア溶液とともにろ液を一度振盪する。有機相を分離し、乾燥し、真空中で濃縮する。この反応によって、２．４ｇ（理論的収量の９２．４％）の４−（Ｎ‘−エチル−Ｎ‘−メチルスルホニルアミノ−フェネトキシ）−アミンが得られる。
【０４６４】
Ｃ１１Ｈ１８Ｎ２Ｏ３Ｓ（２５８．３）；ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝２５９（ＭＨ＋，２５）；Ｒｔ＝２．２５分。
【０４６５】
下表４に列記されている一般式（ＩＩＩ）のアミノキシ化合物は、先述した実施例ＩＩＩ−１及びＩＩＩ−２と同様に製造することができる。
【０４６６】
【表５】
2006517538.tif 000119
2006517538.tif 000120
2006517538.tif 000121
Ｚ＝−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−フェニル
ＬＣ−ＭＳ（酸性）ｍ／ｚ（％）／Ｒｔ（分）
【国際調査報告】
2006517538.tif 000133
2006517538.tif 000134
2006517538.tif 000135
2006517538.tif 000136