(57)【要約】        【課題】置換1,2,4-トリアゾールの薬学的使用       【解決手段】11β-ヒドロキシステロイド デヒドロゲナーゼ タイプ 1 (11βHSD1)の活性を調節するための置換1,2,4-トリアゾールの使用、及び薬学的組成物としてのそれらの化合物の使用が記載される。また、新規の分類の置換1,2,4-トリアゾール、療法におけるそれらの使用、該化合物を含む薬学的組成物、並びに、薬剤の製造におけるそれらの使用が記載される。本発明の化合物は、モジュレーター及び11βHSD1活性のより特異的な阻害剤であり、グルココルチコイドの活性の細胞内濃度の減少が望ましい、医学的疾患範囲の治療、抑制及び／又は予防に有用である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
置換1,2,4-トリアゾール、それらのプロドラッグ又は薬学的に許容される酸又は塩基とのそれらの塩又は任意の光学異性体又はラセミ混合物を含む光学異性体の混合物又は任意の互変異性形態の使用であって、それらを必要とする患者において、
a)11βHSD1の活性の調節; 又は
b)11βHSD1の阻害、のための使用。
【請求項２】
置換1,2,4-トリアゾール、それらのプロドラッグ又は薬学的に許容される酸又は塩基とのそれらの塩又は任意の光学異性体又はラセミ混合物を含む光学異性体の混合物又は任意の互変異性形態の使用であって、それらを必要とする患者において、
a) 11βHSD1の活性の調節; 又は
b) 11βHSD1の阻害、
することが望ましい任意の疾患及び疾病の治療、抑制及び／又は予防のための薬学的組成物の調製のための使用。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の使用であって、一般式(I)の前記置換1,2,4-トリアゾール又はそれらのプロドラッグ、又は薬学的に許容される酸又は塩基とのそれらの塩又は任意の光学異性体又はラセミ混合物を含む光学異性体の混合物又は任意の互変異性形態の使用；
【化１】
2006522745.tif 000068
ここで、ＸはＯ又はＳであり;
R1 は水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C10シクロアルキル、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、R4R5NカルボニルC1-C6アルキル、アリールカルボニルC1-C6アルキル、ヘタリールカルボニルC1-C6アルキルであり;ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘタリール基は、独立的に、一以上のR6 で任意に置換される；
R2 は、C1-C6アルキル、C1-C6アルケニル、アリールC1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル又はヘタリールC1-C6アルキルであり;ここで前記アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール及びヘタリール基は、独立的に、一以上のR7 で任意に置換される；
R3 は、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、アリールR8C1-C6アルキル又はヘタリールR8C1-C6アルキルであり;ここで前記アルキル、シクロアルキル、ヘトシクロアルキル、アリール及びヘタリール基であり、独立的に、一以上のR9で任意に置換される;
R4及びR5 は、独立的に、水素、C1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C8ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル又はヘタリールC1-C6アルキルであり; ここで前記アルキル、シクロアルキル、ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールアルキル又はヘタリールアルキル基は、独立的に、一以上のR11で任意に置換される;
R4及びR5 は、それらが結合している窒素と共に、飽和した又は部分的に飽和した、環状の、二環式の又は三環式の、4〜10の炭素原子及び0〜2の窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む環系を形成し、前記環系は、少なくとも一つのC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキルオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキル-カルボニル、C1-C6アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ又はアリールC1-C6アルキルカルボキシで任意に置換される;
R6、R7、R9及びR11 は、独立的に、水素、ハロ、NO2、NH2、シアノ、NR4R5、CONR4R5、トリハロメチル、トリハロメトキシ、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、C1-C6アルキルSO2、R15R16NSO2、C1-C6アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニルNR15、カルボキシC1-C6アルキル又はカルボキシアリールC1-C6アルキルである;
R8 は、酸素、NR10、C(=O)NR10又はSOnNR10であり；ここでｎは１又は2である；
R10 は水素、C1-C6アルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル又はヘタリールC1-C6アルキルである;
R15及びR16 は独立的に、水素、C1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C8ヘトシクロアルキル、アリール又はヘタリールであり;ここで前記アルキル、シクロアルキル、ヘトシクロアルキル、アリール又はヘタリール基は、独立的に、一以上のR11で任意に置換される;
R15及びR16 は、それらが結合した窒素と共に、飽和した又は部分的に飽和した、環状の、二環式の又は三環式の、4〜8の炭素原子及び窒素、酸素又は硫黄から選択される0〜2のさらなるヘテロ原子を含む環系を形成し、前記環系は、少なくとも一つのC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキルオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ又はアリールC1-C6アルキル-カルボキシで任意に置換される。
【請求項４】
請求項１〜３の何れか一項に記載の使用であって、一般式(I)の前記置換1,2,4-トリアゾール又はそれらのプロドラッグ、又は薬学的に許容される酸又は塩基とのそれらの塩又は任意の光学異性体又はラセミ混合物を含む光学異性体の混合物又は任意の互変異性形態の使用；
【化２】
2006522745.tif 000069
ここで、ＸはＯ又はＳであり;
R1 は水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、NR4R5カルボニルC1-C6アルキル、アリールカルボニルC1-C6アルキル、ヘタリールカルボニルC1-C6アルキルであり;ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘタリール基は、独立的に、一以上のR6で任意に置換される；
R2 は、C1-C6アルキル、C1-C6アルケニル、アリールC1-C6アルキル又はヘタリールC1-C6アルキルであり：前記アルキル、アルケニル、アリール及びヘタリール基は、独立的に、一以上のR7で任意に置換される；
R3 は、C5-C8シクロアルキル、C5-C8ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、アリールR8C1-C6アルキル又はヘタリールR8C1-C6アルキルであり；前記アルキル、シクロアルキル、ヘトシクロアルキル、アリール及びヘタリール基は、独立的に、一以上のR9で任意に置換される；
R4及びR5 は、独立的に、水素、C1-C6アルキル、C5-C10シクロアルキル、C5-C8ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル又はヘタリールC1-C6アルキルであり；前記アルキル、シクロアルキル、ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールアルキル又はヘタリールアルキル基は、独立的に、一以上のR11で任意に置換される；又は
R4及びR5 は、それらが結合した窒素と共に、飽和した又は部分的に飽和した、環状の、二環式の又は三環式の、4〜10の炭素原子及び0〜2の窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む環系を形成し、該環系は、少なくとも一つのC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキルオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ又はアリールC1-C6アルキル-カルボキシで任意に置換される；
R6、R7、R9及びR11 は、独立的に、水素、ハロ、NO2、NH2、シアノ、トリハロメチル、トリハロ-メトキシ、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、SO2NR15R16、C1-C6アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニルNR15、カルボキシC1-C6アルキル又はカルボキシアリールC1-C6アルキルである;
R8 は酸素、NR10、C(=O)NR10又はSOnNR10であり；ここでｎは１又は２である；
R10 は水素、C1-C6アルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル又はヘタリールC1-C6アルキルである;
R15及びR16 は、独立的に、水素、C1-C6アルキル、C5-C10シクロアルキル、C5-C8ヘトシクロアルキル、アリール又はヘタリールであり;前記アルキル、シクロアルキル、ヘトシクロアルキル、アリール又はヘタリール基は、独立的に、一以上のR11で任意に置換される; 又は
R15及びR16 は、それらが結合した窒素と共に、飽和した又は部分的に飽和した、環状の、二環式の又は三環式の、4〜8の炭素原子及び0〜2の窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む環系を形成し、前記環系は、少なくとも一つのC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキルオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ又はアリールC1-C6アルキルカルボキシで任意に置換される。
【請求項５】
請求項１〜４の何れかに記載の使用であって、ＸがＯであることを特徴とする使用。
【請求項６】
請求項１〜４の何れかに記載の使用であって、ＸがＳであることを特徴とする使用。
【請求項７】
請求項１〜６の何れかに記載の使用であって、ここでR1 はアリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、R4R5NカルボニルC1-C6アルキル、アリールカルボニルC1-C6アルキル、ヘタリールカルボニルC1-C6アルキルであり;ここでアリール及びヘタリール基は、独立的に、一以上のR6で任意に置換される。
【請求項８】
請求項１〜７の何れかに記載の使用であって、ここでR2 はC1-C6アルキル、アリールC1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル又はヘタリールC1-C6アルキルであり;それらの全てが一以上のR7で任意に置換される。
【請求項９】
請求項１〜８の何れかに記載の使用であって、ここでR3 はC3-C10シクロアルキル、C3-C10ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、アリールR8C1-C6アルキル又はヘタリールR8C1-C6アルキルであり、ここで全ての基は、独立的に、一以上のR9で任意に置換される。
【請求項１０】
請求項９に記載の使用であって、ここでR3 はC3-C10ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、アリールR8C1-C6アルキル又はヘタリールR8C1-C6アルキルであり、ここで全ての基は、独立的に、一以上のR9で任意に置換される。
【請求項１１】
請求項１〜１０の何れかに記載の使用であって、ここでR4及びR5 は、独立的に、アリール又はヘタリールであり、ここで両方の基は、独立的に、一以上のR11で任意に置換される。
【請求項１２】
請求項１〜１０の何れかに記載の使用であって、ここでR4及びR5 は、それらが結合した窒素と共に、飽和した又は部分的に飽和した、環状の、二環式の又は三環式の、4〜10の炭素原子及び0〜2のさらなる窒素原子を含む環系を形成し、該環系は、少なくとも一つのC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキルオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキル-カルボニル、C1-C6アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ又はアリールC1-C6アルキルカルボキシで任意に置換される。
【請求項１３】
請求項１〜１２の何れかに記載の使用であって、ここでR6、R7、R9及びR11 は、独立的に、水素、ハロ、NO2、NH2、シアノ、NR4R5、CONR4R5、トリハロメチル、トリハロメトキシ、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、C1-C6アルキルSO2、R15R16NSO2、C1-C6アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニルNR15、カルボキシC1-C6アルキル又はカルボキシアリールC1-C6アルキルである。
【請求項１４】
請求項１〜１３の何れかに記載の使用であって、ここでR8 は、酸素、NR10、C(=O)NR10又はSOnNR10であり； ここでｎは１又は２である。
【請求項１５】
請求項１〜１４の何れかに記載の使用であって、ここでR10 は、水素、C1-C6アルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル又はヘタリールC1-C6アルキルである。
【請求項１６】
請求項１〜１５の何れかに記載の使用であって、ここで前記置換1,2,4-トリアゾール又はそれらのプロドラッグは、下記から成る群から選択され：
3-(4-アリル-5-メルカプト-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-メチル-3-(4-メチル-2-フェニル-チアゾール-5-イル)-5-プロプ-2-イニルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-{1-[5-(4-t-ブチル-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-エチル}-4-クロロ-ベンゼンスルホンアミド;
4-メチル-3-メチルスルファニル-5-[3-(3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-チオフェン-2-イル]-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-5-チオフェン-3-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[4-メチル-5-(2-オキソ-2-フェニル-エチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-4H-ベンゾ[1,4]チアジン-3-オン;
3-(4-フルオロ-ベンジルスルファニル)-5-(2-フルオロ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-フルオロ-フェニル)-4-メチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-メチル-3-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-5-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2,4-ジクロロ-フェニル)-4-フラン-2-イルメチル-5-メチルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-t-ブチル-フェニル)-5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-フラン-2-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-メチル-3-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-5-(5-メチル-イソxアゾール-3-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-フルオロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-t-ブチル-ベンジルスルファニル)-4-メチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-メチル-3-(2-メチル-ベンジルスルファニル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(5-ベンジルスルファニル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-4H-ベンゾ[1,4]チアジン-3-オン;
2-[5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-4H-ベンゾ[1,4]チアジン-3-オン;
5-[5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール;
1-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-エタノン;
3-[5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン;
3-[5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン;
4-アリル-5-(2,4-ジクロロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
3-(5-アリルスルファニル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-ベンジル-1H-ピリジン-2-オン;
3-(4-アリル-5-メチルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-1H-ピリジン-2-オン;
3-(4-アリル-5-メルカプト-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-(4-クロロ-ベンジル)-1H-ピリジン-2-オン;
3-(4-アリル-5-プロプ-2-イニルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-(4-クロロ-ベンジル)-1H-ピリジン-2-オン;
3-(5-アリルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-1H-ピリジン-2-オン;
1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-3-[4-エチル-5-(2-オキソ-2-フェニル-エチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
3-(4-アリル-5-プロプ-2-イニルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-アリル-5-(4-メチル-2-フェニル-チアゾール-5-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
3-アリルスルファニル-4-メチル-5-(4-メチル-2-フェニル-チアゾール-5-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-アリル-5-[2-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
N-[5-(4-t-ブチル-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
4-メチル-3-[3-(4-メチル-ベンジルオキシ)-チオフェン-2-イル]-5-メチルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
5-[3-(2,4-ジクロロ-ベンジルオキシ)-チオフェン-2-イル]-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
3-[3-(2,4-ジクロロ-ベンジルオキシ)-チオフェン-2-イル]-4-メチル-5-メチルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-メチル-5-[3-(3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-チオフェン-2-イル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-インド-フェニル)-アセトアミド;
3-(5-アリルスルファニル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン;
3-(5-ベンジルスルファニル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン;
3-(5-ベンジルスルファニル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-2-メチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン;
4-ブチル-5-(3-クロロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
4-アリル-5-(3-クロロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
N-(5-{2-[5-(4-メトキシ-フェニル)-3-チオフェン-2-イル-4,5-ジヒドロ-ピラゾール-1-イル]-2-オキソ-エチルスルファニル}-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-ベンズアミド;
N-(5-{2-[3,5-ビス-(4-メトキシ-フェニル)-4,5-ジヒドロ-ピラゾール-1-イル]-2-オキソ-エチルスルファニル}-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-3-メトキシ-ベンズアミド;
N-(5-{2-[5-(4-メトキシ-フェニル)-3-チオフェン-2-イル-4,5-ジヒドロ-ピラゾール-1-イル]-2-オキソ-エチルスルファニル}-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-4-(ピロリジン-1-スルホニル)-ベンズアミド;
N-(5-{2-[5-(4-メトキシ-フェニル)-3-チオフェン-2-イル-4,5-ジヒドロ-ピラゾール-1-イル]-2-オキソ-エチルスルファニル}-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-4-(ピペリジン-1-スルホニル)-ベンズアミド;
N-(5-{2-[5-(4-メトキシ-フェニル)-3-チオフェン-2-イル-4,5-ジヒドロ-ピラゾール-1-イル]-2-オキソ-エチルスルファニル}-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-4-(モルフォリン-4-スルホニル)-ベンズアミド;
4-ベンジル-3-(4-フルオロ-ナフタレン-1-イルメチルスルファニル)-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-アリル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-ナフタレン-1-イル-エタノン;
1-(4-フルオロ-フェニル)-4-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-ブタン-1-オン
2-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)-エタノン;
5-(2-Carbアゾール-9-イル-エチル)-4-(2-メチル-アリル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-[4-(2-メチル-アリル)-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-エタノン;
2-{2-[4-アリル-5-(3-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセチルアミノ}-安息香酸 メチル エステル;
5-(2,4-ジクロロ-フェニル)-4-(2-メチル-アリル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
4-アリル-3-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-5-(3-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-アリル-5-(3-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(9H-フルオレン-2-イル)-エタノン;
3-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-アリル-5-(3-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-エチル-フェニル)-エタノン;
2-(4-アリル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-アリル-5-(4-t-ブチル-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-クロロ-フェニル)-エタノン;
2-(4-アリル-5-フェニルアミノメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-アリル-5-フェノキシメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(4-アリル-5-フェノキシメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-ブロモ-フェニル)-エタノン;
(4-アリル-5-ベンジルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-フェニル-アミン;
2-(4-アリル-5-ベンゾトリアゾール-1-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(4-アリル-5-フェニルアミノメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-[4-(2-メチル-アリル)-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-エタノン;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 イソプロピル エステル;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
4-[5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-フラン-2-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-2-[4-メチル-5-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-(4-フラン-2-イルメチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセチルアミノ]-安息香酸 メチル エステル;
2-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-チアゾール-2-イル-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-エトキシ-フェニル)-2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ブロモ-フェニル)-アセトアミド;
2-{5-[(2,6-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-フェニル-エタノン;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
N-(4-インド-2-メチル-フェニル)-2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-エタノン;
N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-2-(4-フラン-2-イルメチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-p-トルイル-エタノン;
2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-ナフタレン-1-イル-アセトアミド;
N-(5-エチル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)-2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-アセトアミド;
[5-(4-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 シクロヘキシル エステル;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(3-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-m-トルイル-アセトアミド;
N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
3-ベンジルスルファニル-4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ブチルスルファニル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-エトキシ-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2,4-ジメチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-ニトロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-アセトアミド;
N-ナフタレン-1-イル-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-酢酸 シクロヘキシル エステル;
1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[5-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
3-ベンジルスルファニル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(4,5-ジベンジル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-チアゾール-2-イル-アセトアミド;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-m-トルイル-アセトアミド;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-プロピオンアミド;
3-(5-ベンジルスルファニル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-ピリジン;
(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-酢酸 エチル エステル;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-プロピオンアミド;
1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-エタノン;
2-[5-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-p-トルイル-エタノン;
N-(3-クロロ-2-メチル-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N,N-ジフェニル-プロピオンアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-2-(4-エチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
N-(4-フルオロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-2-メチル-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-p-トルイル-プロピオンアミド;
[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 エチル エステル;
2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-ナフタレン-1-イル-プロピオンアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-p-トルイル-プロピオンアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-フェニル-プロピオンアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-フェニル-チアゾール-2-イル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-p-トルイル-アセトアミド;
N-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
4-{2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセチルアミノ}-安息香酸 エチル エステル;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-o-トルイル-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メトキシ-2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-2-{5-[(2,4-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-エタノン;
N-(4-クロロ-3-ニトロ-フェニル)-2-[5-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-エタノン;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-p-トルイル-エタノン;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(5-エチル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)-アセトアミド;
4-{2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセチルアミノ}-安息香酸 メチル エステル;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-アセトアミド;
2-[5-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
(5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-(4-クロロ-フェニル)-アミン;
N-(2-メトキシ-フェニル)-2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-(4-アリル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3,4-ジクロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
N-(5-クロロ-2-メチル-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(2,4-ジメチル-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-エトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
4-[2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセチルアミノ]-安息香酸 メチル エステル;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-フェニル-チアゾール-2-イル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-エトキシ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-ナフタレン-1-イル-アセトアミド;
4-[5-(4-t-ブチル-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
4-[5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
4-{2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセチルアミノ}-安息香酸 メチル エステル;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-エトキシ-フェニル)-アセトアミド;
2-{5-[(4-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-クロロ-2-メチル-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-フェニル-アセトアミド;
3-ベンジル-5-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
4-[5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ブロモ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-プロピオンアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
{5-[(3-クロロ-4-メチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 シクロヘキシル エステル;
3-[5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-フェニル-アセトアミド;
N-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
3-ベンジル-5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-エトキシ-フェニル)-2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
{5-[(4-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 シクロヘキシル エステル;
3-ベンジルスルファニル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-(2-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-エタノン;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-クロロ-フェニル)-2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
(5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミン;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
[4-アリル-5-(3-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-フェニル-アミン;
2-(4-フラン-2-イルメチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(3-ニトロ-フェニル)-エタノン;
1-(4-ブロモ-フェニル)-2-(4-フラン-2-イルメチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
4-{5-[2-(2-メトキシ-フェノキシ)-エチルスルファニル]-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}-フェニルアミン;
4-[5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェニルアミン;
[4-アリル-5-(1,3-ジオキソ-1H,3H-ベンゾ[デ]イソキノリン-2-イルメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 エチル エステル;
2-{4-アリル-5-[(4-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-フェニル-エタノン;
5-(3-ブロモ-フェニル)-4-(2-メチル-アリル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
2-(4-アリル-5-ベンゾトリアゾール-1-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
1-(4-フルオロ-フェニル)-2-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
8-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-5-ニトロ-キノリン;
3-(2-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-アリル-5-(3-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(2,4-ジメチル-フェニル)-エタノン;
1-(4-ブロモ-フェニル)-2-(5-フラン-2-イル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(p-トルイルアミノ-メチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-p-トルイル-エタノン;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-エチル-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(5-エチル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-p-トルイル-エタノン;
3-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-フェニル-チアゾール-2-イル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2,4-ジメチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-{5-[(2,4-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-{5-[(2,4-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-p-トルイル-エタノン;
{5-[(2,4-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 シクロヘキシル エステル;
2-{5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-フェニル-エタノン;
2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
[4-エチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-(4-フルオロ-フェニル)-アミン;
(5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-(4-フルオロ-フェニル)-アミン;
{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 シクロヘキシル エステル;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-シクロヘキシル-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(2,4-ジメチル-フェニル)-2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
4-[2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセチルアミノ]-安息香酸 エチル エステル;
2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
3-イソブチルスルファニル-4-メチル-5-p-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[2-(4-メチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセチルアミノ]-安息香酸 メチル エステル;
2-{4-エチル-5-[4-(モルフォリン-4-スルホニル)-フェニル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-p-トルイル-エタノン;
4-メチル-3-フェネチルスルファニル-5-p-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-プロピオンアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2,5-ジクロロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-ニトロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-プロピオンアミド;
N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-2-[5-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
3-ベンジルスルファニル-5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 シクロヘキシル エステル;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(5-エチル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
[4-ベンジル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 エチル エステル;
3-ベンジルスルファニル-4-メチル-5-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-(2-クロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
3-シクロヘキシル-4-メチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-(2-ブロモ-フェニル)-2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-インド-2-メチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-メトキシ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-フェニル-アセトアミド;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-インド-2-メチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,4-ジメチル-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
4-[5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 シクロヘキシル エステル;
2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-フェニル-チアゾール-2-イル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-メチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-アセトアミド;
2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-[4-メチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-エタノン;
[5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-(4-フルオロ-フェニル)-アミン;
2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-p-トルイル-エタノン;
2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-アセトアミド;
4-アリル-5-(3-ブロモ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
N-(2-ニトロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-{4-エチル-5-[4-(ピペリジン-1-スルホニル)-フェニル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-p-トルイル-エタノン;
2-{4-エチル-5-[4-(ピペリジン-1-スルホニル)-フェニル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-フェニル-エタノン;
N-ビフェニル-2-イル-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-ブロモ-フェニル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
4-ベンジル-5-シクロヘキシル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-酢酸 シクロヘキシル エステル;
4-メチル-3-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-p-トルイル-エタノン;
2-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
3-ベンジルスルファニル-4-メチル-5-(ナフタレン-2-イルオキシメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-アセトアミド;
3-ベンジルスルファニル-5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-クロロ-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メトキシ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-2-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
3-ベンジルスルファニル-4-エチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-エチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-p-トルイル-エタノン;
3-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-エチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(3,4-ジメチル-フェニル)-アセトアミド;
(2,4-ジメチル-フェニル)-[4-エチル-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-アミン
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-[(2,4-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-p-トルイル-エタノン;
4-[5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-ベンジルスルファニル-5-(4-クロロ-フェノキシメチル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ブチルスルファニル-4-メチル-5-p-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
1-(5-クロロ-2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-p-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
1-(4-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-5-p-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-エトキシ-フェニル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-エチル-フェニル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-チアゾール-2-イル-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-p-トルイル-エタノン;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(2-クロロ-フェニル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-ピペリジン-1-イル-エタノン;
2-[5-(2-モルフォリン-4-イル-エチルスルファニル)-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(2-メチル-5-ニトロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(3-ニトロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メトキシ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,5-ジクロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-ベンジル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
[4-フラン-2-イルメチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 シクロヘキシル エステル;
2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-エチル-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3,4-ジクロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(4-ベンジル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メトキシ-2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-チアゾール-2-イル-アセトアミド;
2-(4,5-ジベンジル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
3-ベンジルスルファニル-5-(4-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
2-(4-ベンジル-5-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-アセトアミド;
2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-メトキシ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-[4-ベンジル-5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-ピペリジン-1-イル-エタノン;
2-[4-ベンジル-5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-p-トルイル-アセトアミド;
2-{5-[(2,4-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-フラン-2-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-フェニル-エタノン;
2-(4-メチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-アセトアミド;
4-{4-エチル-5-[4-(ピペリジン-1-スルホニル)-フェニル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル}-ベンゾニトリル;
N-(2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(4-アミノ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-ニトロ-フェニル)-エタノン;
N-{4-[5-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェニル}-2-メトキシ-ベンズアミド;
2-(4-アリル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-フルオロ-フェニル)-エタノン;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(4-アミノ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-ニトロ-フェニル)-エタノン;
2-(4-アリル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
(4-ベンジル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-酢酸 エチル エステル;
4-[5-(4-t-ブチル-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-{5-[(3-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-フェニル-エタノン;
{5-[(2-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 イソプロピル エステル;
2-[4-エチル-5-(4-メトキシ-フェノキシメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
1-(4-クロロ-フェニル)-2-{5-[(2-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-エタノン;
4-[5-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン
3-ベンジル-5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジルスルファニル-4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-(4-クロロ-3-ニトロ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-p-トルイル-エタノン;
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトニトリル;
[5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトニトリル;
1-[5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-プロパン-2-オン;
N-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[5-(4-メトキシ-フェノキシメチル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
2-{5-[(2-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-ピペリジン-1-イル-エタノン;
2-[5-(4-メトキシ-フェノキシメチル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
N-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
{5-[(2-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 シクロヘキシル エステル;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-チアゾール-2-イル-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-2-メチル-フェニル)-2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
4-アリル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
4-(2-メチル-アリル)-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
2-[4-アリル-5-(3-ブロモ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-エチル-フェニル)-アセトアミド;
4-アリル-3-(3-ブロモ-フェニル)-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-アリル-5-(3-ブロモ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-ビフェニル-4-イル-エタノン;
4-(2-メチル-アリル)-5-(3-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
4-アリル-5-(2-カルバゾール-9-イル-エチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
5-(4-ブロモ-フェニル)-4-(2-メチル-アリル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
4-(2-メチル-アリル)-5-(3-メチル-2-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
5-(4-メトキシ-フェニル)-4-(2-メチル-アリル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
2-(4-アリル-5-ベンゾトリアゾール-1-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ブロモ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-アリル-5-ベンゾトリアゾール-1-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-ピリジン-2-イル-アセトアミド;
{4-アリル-5-[3-(1,3-ジオキソ-1H,3H-ベンゾ[デ]イソキノリン-2-イル)-プロピル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 エチル エステル; 
4-アリル-5-(4-フェニル-ピペラジン-1-イルメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール；又は、
薬学的に許容される酸又は塩基とのそれらの塩、又は任意の光学異性体又はラセミ混合物を含む光学異性体の混合物、又は任意の互変異性形態の使用。
【請求項１７】
請求項１〜１６の何れかに記載の使用であって、細胞内グルココルチコイドレベルによって影響される、任意の症状、疾患及び疾病を治療、抑制及び／又は予防するための、薬学的組成物の調製のための使用。
【請求項１８】
請求項１〜１６の何れかに記載の使用であって、代謝症候群、インシュリン抵抗性、異脂肪血症、高血圧症及び肥満症の症状、疾患又は疾病の、治療、抑制及び／又は予防のための、薬学的組成物の調製のための使用。
【請求項１９】
請求項１〜１６の何れかに記載の使用であって、２型糖尿病、耐糖能障害(IGT)、空腹時高血糖 (IFG)の治療、抑制及び／又は予防のための組成物の調製のための使用。
【請求項２０】
請求項１〜１６の何れかに記載の使用であって、IGTから２型糖尿病への進行の遅延又は抑制のための、薬学的組成物の調製のための使用。
【請求項２１】
請求項１〜１６の何れかに記載の使用であって、代謝症候群から２型糖尿病への進行の遅延又は抑制のための、薬学的組成物の調製のための使用。
【請求項２２】
請求項１〜１６の何れかに記載の使用であって、循環器病；動脈硬化症；アテローム性動脈硬化症を含む、糖尿病後期の合併症の治療、抑制及び／又は予防のための、薬学的組成物の調製のための使用。
【請求項２３】
請求項１〜１６の何れかに記載の使用であって、神経変性の及び精神医学的な疾患の治療、抑制及び／又は予防のための、薬学的組成物の調製のための使用。
【請求項２４】
請求項１〜１６の何れかに記載の使用であって、グルココルチコイドレセプターアゴニスト治療又は療法の副作用の治療、抑制及び／又は予防のための、薬学的組成物の調製のための使用。
【請求項２５】
前記薬学的組成物は、経口、経鼻、頬側、経皮、肺又は非経口の投与のためのものである、請求項１〜２４の何れかに記載の使用。
【請求項２６】
前記薬学的組成物は、好ましくは約0.05 mg〜約2000 mg/日、好ましくは１日当り約0.1 mg〜約1000 mg 及び特に好ましくは約0.5 mg〜約500 mgの前記化合物を含む単位剤形である、請求項１〜２５の何れかに記載の使用。
【請求項２７】
11βHSD1の活性の調節又は阻害が有益である、症状、疾患又は疾病を治療、抑制及び／又は予防する方法であって、該方法は、本発明の化合物の有効量を、それらを必要とする被験者に投与することを含む方法。
【請求項２８】
前記治療、抑制及び／又は予防は、細胞内グルココルチコイドレベルによって影響される任意の症状、疾患及び疾病に対するのものである、請求項２６に記載の方法。
【請求項２９】
前記症状、疾患又は疾病が、代謝症候群、インシュリン抵抗性、異脂肪血症、高血圧症及び肥満症である、請求項２７又は２８に記載の方法。
【請求項３０】
前記症状、疾患又は疾病が、２型糖尿病、耐糖能障害(IGT)、空腹時高血糖 (IFG)である、請求項２７又は２８に記載の方法。
【請求項３１】
IGTから２型糖尿病への進行の遅延又は抑制のための、請求項２７又は２８に記載の方法。
【請求項３２】
代謝症候群の２型糖尿病への進行の遅延又は抑制のための、請求項２７又は２８に記載の方法。
【請求項３３】
前記症状、疾患又は疾病が、循環器病；動脈硬化症；アテローム性動脈硬化症を含む、糖尿病後期合併症である、請求項２７又は２８に記載の方法。
【請求項３４】
前記症状、疾患又は疾病が、神経変性の及び精神医学的な疾患である、請求項２７又は２８に記載の方法。
【請求項３５】
一般式（Ｉ）の下記の置換1,2,4-トリアゾール又はそれらのプロドラッグ、又は薬学的に許容される酸又は塩基とのそれらの塩、又は任意の光学異性体又はラセミ混合物を含む光学異性体の混合物、又は任意の互変異性形態：
4-[2-(4-エチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)エチル]モルフォリン;
1-ベンゾチアゾール-2-イル-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
N-シクロヘキシル-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-メチル-アセトアミド。
【請求項３６】
一般式（Ｉ）の下記の置換1,2,4-トリアゾール又はそれらのプロドラッグ、又は薬学的に許容される酸又は塩基とのそれらの塩、又は任意の光学異性体又はラセミ混合物を含む光学異性体の混合物、又は任意の互変異性形態：
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-ピリジン-3-イル-エタノン;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メタンスルホニル-フェニル)-エタノン;
2-(4-フェネチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
2-(4-フェネチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-ピリジン-3-イル-エタノン;
1-(4-メタンスルホニル-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
2-(4-エチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-(4-エチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(4-エチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-ピリジン-3-イル-エタノン;
2-(4-エチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メタンスルホニル-フェニル)-エタノン;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-ピリジン-3-イル-エタノン;
1-(4-メタンスルホニル-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
2-(4-エチル-5-フラン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-(4-エチル-5-フラン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(4-エチル-5-フラン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-ピリジン-3-イル-エタノン;
2-(4-エチル-5-フラン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メタンスルホニル-フェニル)-エタノン;
2-(5-フラン-2-イル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-(5-フラン-2-イル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(5-フラン-2-イル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-ピリジン-3-イル-エタノン;
2-(5-フラン-2-イル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メタンスルホニル-フェニル)-エタノン;
1-アダマンタン-1-イル-2-(4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
3-[5-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-プロパン-1-オール;
4-[4-エチル-5-(3-ヒドロキシ-プロピル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
3-[5-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-プロパン-1-オール;
3-[5-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-プロパン-1-オール;
3-(5-シクロヘキシルメチルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-プロパン-1-オール;
3-[4-エチル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-プロパン-1-オール;
3-(5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-プロパン-1-オール;
3-[4-エチル-5-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-プロパン-1-オール;
3-[4-エチル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-プロパン-1-オール;
3-[5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-プロパン-1-オール;
3-[4-エチル-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-プロパン-1-オール;
N-{4-[4-エチル-5-(3-ヒドロキシ-プロピル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-アセトアミド;
3-[4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-プロパン-1-オール;
3-[4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-プロパン-1-オール;
4-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
4-[5-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
4-[5-(4-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
4-[4-エチル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
4-(5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-フェノール;
4-[4-エチル-5-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
4-[4-エチル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
4-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-安息香酸 メチル エステル（etser）;
4-[5-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
N-{4-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-アセトアミド;
4-[4-エチル-5-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
4-[4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
4-[4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
4-[5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-5-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-(5-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-ベンゾニトリル;
3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-5-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-5-(4-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[4-(5-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-フェニル]-[1,2,3]チアジアゾール;
3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-5-シクロヘキシルメチルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-4-エチル-5-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-5-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-4-エチル-5-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-(5-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-安息香酸 メチル エステル（etser）;
3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-5-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-[4-(5-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-フェニル]-アセトアミド;
3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-4-エチル-5-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[4-エチル-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
3-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-{4-[4-エチル-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-[1,2,3]チアジアゾール;
3-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(2-フェノキシ-フェニル)-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[4-エチル-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-安息香酸 メチル エステル（etser）;
3-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(2-フェノキシ-フェニル)-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(2-フェノキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-シクロヘキシルメチルスルファニル-4-エチル-5-ナフタレン-1-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-ナフタレン-1-イル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-5-ナフタレン-1-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-ナフタレン-1-イル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-(4-エチル-5-ナフタレン-1-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-安息香酸 メチル エステル（etser）;
4-エチル-3-ナフタレン-1-イル-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-ナフタレン-1-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-5-ナフタレン-1-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-5-ナフタレン-1-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-5-ナフタレン-1-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-ナフタレン-1-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
[4-(5-シクロヘキシルメチルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-フェニル]-ジメチル-アミン
{4-[5-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェニル}-ジメチル-アミン
{4-[4-エチル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェニル}-ジメチル-アミン
4-[5-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-安息香酸 メチル エステル（etser）;
{4-[4-エチル-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェニル}-ジメチル-アミン;
{4-[4-エチル-5-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェニル}-ジメチル-アミン;
{4-[4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェニル}-ジメチル-アミン;
{4-[5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェニル}-ジメチル-アミン;
4-(4-エチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-ベンゾニトリル;
3-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[4-(4-エチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-フェニル]-[1,2,3]チアジアゾール;
4-エチル-3-チオフェン-2-イル-5-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-チオフェン-2-イル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジルスルファニル-4-エチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-(4-エチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-安息香酸 メチル エステル（etser）;
4-エチル-3-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(2-メトキシ-フェニル)-5-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(2-メトキシ-フェニル)-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジルスルファニル-4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-安息香酸 メチル エステル（etser）;
4-エチル-3-(2-メトキシ-フェニル)-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(2-メトキシ-フェニル)-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(2-メトキシ-フェニル)-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(2-メトキシ-フェニル)-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(2-メトキシ-フェニル)-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
3-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-{4-[4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-[1,2,3]チアジアゾール;
3-シクロヘキシルメチルスルファニル-4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メトキシ-フェニル)-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-安息香酸 メチル エステル（etser）;
3-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メトキシ-フェニル)-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-{4-[4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-アセトアミド;
4-エチル-3-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メトキシ-フェニル)-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-(4-エチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-ベンゾニトリル;
4-[5-(4-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
4-[5-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
4-[4-エチル-5-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
4-(4-エチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-安息香酸 メチル エステル（etser）;
4-[4-エチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
4-[4-エチル-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
4-[5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[5-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
4-(4-エチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-ベンゾニトリル;
3-[5-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[5-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[5-(4-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(4-[1,2,3]チアジアゾール-4-イル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[5-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-(5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
4-(4-エチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-安息香酸 メチル エステル（etser）;
3-[5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[5-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
N-[4-(4-エチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-フェニル]-アセトアミド;
3-[4-エチル-5-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-5-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[5-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
3-(4-クロロ-フェニル)-5-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-{4-[5-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-[1,2,3]チアジアゾール;
3-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-5-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[5-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-安息香酸 メチル エステル（etser）;
3-(4-クロロ-フェニル)-5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-5-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-{4-[5-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-アセトアミド;
3-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-クロロ-フェニル)-5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
5-[5-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール;
4-[4-エチル-5-(4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール-5-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
5-[5-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[4-エチル-5-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[5-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[4-エチル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-(5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[4-エチル-5-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[4-エチル-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[4-エチル-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[4-エチル-5-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-フェニル-[1,2,3]チアジアゾール;
4-{5-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル}-ベンゾニトリル;
3-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-5-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-5-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-5-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-5-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジルスルファニル-5-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-5-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-{5-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル}-安息香酸 メチル エステル（etser）;
3-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-5-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-(4-{5-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル}-フェニル)-アセトアミド;
3-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-5-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-5-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-フェニル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-5-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-(5-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-ベンゾニトリル;
3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-5-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-5-(4-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[4-(5-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-フェニル]-[1,2,3]チアジアゾール;
3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-4-エチル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-(5-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-安息香酸 メチル エステル（etser）;
3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-4-エチル-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-5-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-4-エチル-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-[4-(5-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-フェニル]-アセトアミド;
3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-4-エチル-5-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-{4-[4-エチル-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-[1,2,3]チアジアゾール;
4-エチル-3-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-5-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジルスルファニル-4-エチル-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[4-エチル-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-安息香酸 メチル エステル（etser）;
3-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-{4-[4-エチル-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-アセトアミド;
4-エチル-3-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(1-フェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-5-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[5-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
3-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-5-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-{4-[5-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-[1,2,3]チアジアゾール;
3-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-5-シクロヘキシルメチルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[5-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-安息香酸 メチル エステル（etser）;
3-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-(4-エチル-5-ピリジン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-ベンゾニトリル;
2-[5-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン
2-[5-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-[5-(4-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-[4-エチル-5-(4-[1,2,3]チアジアゾール-4-イル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-[5-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-[4-エチル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-[4-エチル-5-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-[4-エチル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
4-(4-エチル-5-ピリジン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-安息香酸 メチル エステル（etser）;
2-[4-エチル-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-[5-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-[4-エチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-[4-エチル-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-[4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-[4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-[5-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチルスルファニル-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(4-[1,2,3]チアジアゾール-4-イル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチルスルファニル-ピリジン;
3-(5-シクロヘキシルメチルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-2-メチルスルファニル-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチルスルファニル-ピリジン;
3-[5-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチルスルファニル-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチルスルファニル-ピリジン;
3-(5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-2-メチルスルファニル-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチルスルファニル-ピリジン;
4-[4-エチル-5-(2-メチルスルファニル-ピリジン-3-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-安息香酸 メチル エステル（etser）;
3-[5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチルスルファニル-ピリジン;
3-[5-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチルスルファニル-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチルスルファニル-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチルスルファニル-ピリジン;
N-{4-[4-エチル-5-(2-メチルスルファニル-ピリジン-3-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-アセトアミド;
3-[4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチルスルファニル-ピリジン;
3-[4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチルスルファニル-ピリジン;
3-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[4-エチル-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
3-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-{4-[4-メチル-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-[1,2,3]チアジアゾール;
3-シクロヘキシルメチルスルファニル-4-エチル-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-5-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジルスルファニル-4-エチル-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[4-エチル-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-安息香酸 メチル エステル（etser）;
4-エチル-3-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-{4-[4-エチル-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-アセトアミド;
4-エチル-3-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[5-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
3-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-5-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-ブロモ-ベンジルスルファニル)-5-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-{4-[5-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-[1,2,3]チアジアゾール;
3-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-5-シクロヘキシルメチルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-5-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[5-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-安息香酸 メチル エステル（etser）;
3-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-{4-[5-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-アセトアミド;
3-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[4-エチル-5-(1H-インドール-3-イルメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
3-[5-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-1H-インドール;
3-[5-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-1H-インドール;
3-[4-エチル-5-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-1H-インドール;
3-[4-エチル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-1H-インドール;
3-[4-エチル-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-1H-インドール;
3-[5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-1H-インドール;
3-[5-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-1H-インドール;
3-[4-エチル-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-1H-インドール;
N-{4-[4-エチル-5-(1H-インドール-3-イルメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-アセトアミド;
3-[4-エチル-5-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-1H-インドール;
3-[4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-1H-インドール;
3-[4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-1H-インドール;
3-[5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-1H-インドール;
2-[5-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[4-エチル-5-(4-[1,2,3]チアジアゾール-4-イル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-(5-シクロヘキシルメチルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-フェノール;
2-[5-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[4-エチル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-(5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-フェノール;
2-[4-エチル-5-(4-メタンスルホニル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[4-エチル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
4-[4-エチル-5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-安息香酸 メチル エステル（etser）;
2-[4-エチル-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[4-エチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[4-エチル-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
N-{4-[4-エチル-5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-フェニル}-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
5-[5-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[5-(4-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-(5-シクロヘキシルメチルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[5-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-(5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[4-エチル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール;
4-[4-エチル-5-(4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-安息香酸 メチル エステル（etser）;
5-[4-エチル-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[5-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[4-エチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[4-エチル-5-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール;
5-[5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール;
4-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-ベンゾニトリル;
3-ベンジル-5-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[4-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-フェニル]-[1,2,3]チアジアゾール;
3-ベンジル-5-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジル-4-エチル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジル-5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジル-5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジル-4-エチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジル-4-エチル-5-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジル-4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジル-4-エチル-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジル-5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-ブロモ-フェニル)-5-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
3-(2-ブロモ-フェニル)-5-(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-ブロモ-フェニル)-5-(3,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-ブロモ-フェニル)-5-シクロヘキシルメチルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-5-(4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-ブロモ-フェニル)-5-(3,5-ジメトキシ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-5-(4-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-5-(3-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-ベンジルオキシ-ベンジルスルファニル)-5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-5-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-5-(5-メチル-2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-ブロモ-フェニル)-5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-(3-メトキシ-プロピル)-5-(1-メチル-ピペリジン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-(3-メトキシ-プロピル)-5-(1-メチル-ピペリジン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ピリジン;
2-[5-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-4-(3-メトキシ-プロピル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-1-メチル-ピペリジン;
2-[4-(2-メトキシ-エチル)-5-(1-メチル-ピペリジン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-(2-メトキシ-エチル)-5-(1-メチル-ピペリジン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ピリジン;
2-[4-(2-メトキシ-エチル)-5-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-1-メチル-ピペリジン;
2-[4-シクロプロピル-5-(1-メチル-ピペリジン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-シクロプロピル-5-(1-メチル-ピペリジン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ピリジン;
2-[4-シクロプロピル-5-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-1-メチル-ピペリジン;
2-[5-(1-メチル-ピペリジン-2-イル)-4-(2-ピペリジン-1-イル-エチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[5-(1-メチル-ピペリジン-2-イル)-4-(2-ピペリジン-1-イル-エチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ピリジン;
2-[4-シクロプロピルメチル-5-(1-メチル-ピペリジン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-シクロプロピルメチル-5-(1-メチル-ピペリジン-2-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ピリジン;
2-[4-シクロプロピルメチル-5-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-1-メチル-ピペリジン;
2-[5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4-(3-メトキシ-プロピル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-(3-メトキシ-プロピル)-5-(ピリジン-2-イルメチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[5-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-4-(3-メトキシ-プロピル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4-(2-メトキシ-エチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-(2-メトキシ-エチル)-5-(ピリジン-2-イルメチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[4-(2-メトキシ-エチル)-5-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[4-シクロプロピル-5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-シクロプロピル-5-(ピリジン-2-イルメチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[4-シクロプロピル-5-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4-(2-ピペリジン-1-イル-エチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-(2-ピペリジン-1-イル-エチル)-5-(ピリジン-2-イルメチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[5-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-4-(2-ピペリジン-1-イル-エチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[4-シクロプロピルメチル-5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-シクロプロピルメチル-5-(ピリジン-2-イルメチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[4-シクロプロピルメチル-5-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-(3-メトキシ-プロピル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-(3-メトキシ-プロピル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ピリジン;
3-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-5-(2-メトキシ-フェニル)-4-(3-メトキシ-プロピル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-(2-メトキシ-エチル)-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-(2-メトキシ-エチル)-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ピリジン;
4-(2-メトキシ-エチル)-3-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-シクロプロピル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-シクロプロピル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ピリジン;
4-シクロプロピル-3-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-(2-ピペリジン-1-イル-エチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-(2-ピペリジン-1-イル-エチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ピリジン;
1-{2-[3-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-5-(2-メトキシ-フェニル)-[1,2,4]トリアゾール-4-イル]-エチル}-ピペリジン;
2-[4-シクロプロピルメチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-シクロプロピルメチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ピリジン;
4-シクロプロピルメチル-3-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-(3-メトキシ-プロピル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-(3-メトキシ-プロピル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ピリジン;
3-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-4-(3-メトキシ-プロピル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-(2-メトキシ-エチル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-(2-メトキシ-エチル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ピリジン;
4-(2-メトキシ-エチル)-3-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(4-シクロプロピル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-ベンゾニトリル;
2-(4-シクロプロピル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-ピリジン;
4-シクロプロピル-3-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-(2-ピペリジン-1-イル-エチル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[4-(2-ピペリジン-1-イル-エチル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル]-ピリジン;
1-{2-[3-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-5-チオフェン-2-イル-[1,2,4]トリアゾール-4-イル]-エチル}-ピペリジン;
2-(4-シクロプロピルメチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-ベンゾニトリル;
2-(4-シクロプロピルメチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル)-ピリジン;
4-シクロプロピルメチル-3-(2-メトキシ-エチルスルファニル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール。
【請求項３７】
請求項３５又は３６に記載の化合物であって、11βHSD1の活性の調節又は阻害が有益である任意の症状、疾患及び疾病の治療、抑制及び／又は予防のために有用な薬剤である化合物。
【請求項３８】
請求項３５又は３６に記載の化合物であって、細胞内グルココルチコイドレベルによって影響される任意の症状、疾患及び疾病治療、抑制及び／又は予防のために有用な薬剤である化合物。
【請求項３９】
請求項３５又は３６に記載の化合物であって、代謝症候群、インシュリン抵抗性、異脂肪血症、高血圧症及び肥満症から成る群から選択される症状、疾患又は疾病の治療、抑制及び／又は予防のために有用な薬剤である化合物。
【請求項４０】
請求項３５又は３６に記載の化合物であって、２型糖尿病、耐糖能障害(IGT)、空腹時高血糖(IFG)の治療、抑制及び／又は予防のために有用な薬剤である化合物。
【請求項４１】
請求項３５又は３６に記載の化合物であって、IGTから２型糖尿病への進行の遅延又は抑制のために有用な薬剤である化合物。
【請求項４２】
請求項３５又は３６に記載の化合物であって、代謝症候群の２型糖尿病への進行の遅延又は抑制のために有用な薬剤である化合物。
【請求項４３】
請求項３５又は３６に記載の化合物であって、グルココルチコイドレセプターアゴニスト治療又は療法の副作用の治療、抑制及び／又は予防のために有用な薬剤である化合物。
【請求項４４】
活性成分として、請求項３５又は３６に記載の少なくとも一つの化合物を、一以上の薬学的に許容される担体又は賦形剤とともに含む薬学的組成物。
【請求項４５】
経口、経鼻、頬側、経皮、経肺又は非経口の投与のための、請求項４４に記載の薬学的組成物。
【請求項４６】
１日あたり、0.05 mg 〜2000 mg/日、0.1 mg 〜1000 mg又は0.5 mg〜500 mgの請求項３５又は３６に記載の化合物を含む、単位剤形の、請求項４４又は４５に記載の薬学的組成物。
【請求項４７】
11βHSD1の活性の調節又は阻害が有益である任意の症状、疾患及び疾病の治療、抑制及び／又は予防のための薬学的組成物の調製のための、請求項３５又は３６に記載の化合物の使用。
【請求項４８】
細胞内グルココルチコイドレベルによって影響される任意の症状、疾患及び疾病の治療、抑制及び／又は予防のための薬学的組成物の調製のための、請求項３５又は３６に記載の化合物の使用。
【請求項４９】
代謝症候群、インシュリン抵抗性、異脂肪血症、高血圧症及び肥満症から成る群から選択される症状、疾患又は疾病の治療、抑制及び／又は予防のための薬学的組成物の調製のための、請求項３５又は３６に記載の化合物の使用。
【請求項５０】
２型糖尿病、耐糖能障害(IGT)、空腹時高血糖 (IFG)の治療、抑制及び／又は予防のための、薬学的組成物の調製のための、請求項３５又は３６に記載の化合物の使用。
【請求項５１】
IGTから２型糖尿病への進行の遅延又は抑制のための、薬学的組成物の調製のための、請求項３５又は３６に記載の化合物の使用。
【請求項５２】
代謝症候群の２型糖尿病への進行の遅延又は抑制のための薬学的組成物の調製のための、請求項３５又は３６に記載の化合物の使用。
【請求項５３】
グルココルチコイドレセプターアゴニスト治療又は療法の副作用の治療、抑制及び／又は予防のための、薬学的組成物の調製のための、請求項３５又は３６に記載の化合物の使用。
【請求項５４】
11βHSD1の活性の調節又は阻害が有益である、任意の疾患又は疾病の治療、抑制及び／又は予防のための方法であって、該方法は、本発明の化合物の有効量を、それらを必要とする被験者に投与することを具備する方法。
【請求項５５】
前記症状、疾患又は疾病は、代謝症候群、インシュリン抵抗性、異脂肪血症、高血圧症及び肥満症から成る群から選択されることを特徴とする、請求項５４に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換1,2,4-トリアゾールの使用及び11β-ヒドロキシステロイド デヒドロゲナーゼ タイプ１(11βHSD1)の活性の調節が望まれる障害の治療のための化合物を含む薬学的組成物に関する。
【０００２】
また、本発明は、新規の置換1,2,4-トリアゾール、治療におけるそれらの使用、該化合物を含む薬学的組成物、薬剤の製造における該化合物の使用、及び該化合物の投与を含む治療方法に関する。本発明の化合物は、11β-ヒドロキシステロイド デヒドロゲナーゼ タイプ１(11βHSD1)の活性を調節し、それによって、そのような調節が有益である疾患、例えば代謝症候群などの治療に有用である。
【背景技術】
【０００３】
代謝症候群は、重要な世界的健康問題である。米国では、成人人口の有病率が現在、約２５％であると推定されており、それは米国でも世界的にも上昇を続けている。代謝症候群は、インシュリン抵抗性、異脂肪血症、肥満症及び循環器病の罹患率及び死亡率を上昇させる高血圧症の組合せによって特徴づけられる。代謝症候群を有する人々は、明白な２型糖尿病が発達する危険性が高く、その有病率は同様に増大している。
【０００４】
２型糖尿病においては、肥満症及び異脂肪血症も極めて多く、２型糖尿病の約７０％の人々が、死亡率を上昇させる循環器病を一度ならずもたらす高血圧をさらに有している。
【０００５】
臨床的な設定において、グルココルチコイドが代謝症候群及び２型糖尿病の主要な特徴の全てを誘起し得ることが長く知られていた。
【０００６】
11β-ヒドロキシステロイド デヒドロゲナーゼ タイプ１(11βHSD1)は、主に肝臓及び脂肪組織、また例えば、骨格筋、骨、膵臓、内皮、眼球組織及び中枢神経系の主要部を含む幾つかの組織及び臓器において、活性グルココルチコイドの局所的な発生を触媒する。それ故、11βHSD1は、それが発現された組織及び臓器でグルココルチコイド作用の局所的な制御因子として貢献する(Tannin et al.、J. Biol. Chem.、266、16653 (1991); Bujalska et al.、Endocrinology、140、3188 (1999); Whorwood et al.、J. Clin. Endocrinol. Metab.、86、2296 (2001); Cooper et al.、Bone、27、375 (2000); Davani et al.、J. Biol. Chem.、275、34841 (2000); Brem et al.、Hypertension、31、459 (1998); Rauz et al.、Invest. Ophthalmol. Vis. Sci.、42、2037 (2001); Moisan et al.、Endocrinology、127、1450 (1990))。
【０００７】
代謝症候群及び２型糖尿病における11βHSD1の役割は、幾つかの系統の証拠によって支持されている。ヒトにおいて、非特異的な11βHSD1阻害剤カルベノキソロンによる治療は、やせた健康なボランティア及び２型糖尿病の人々のインシュリン感受性を改善する。同様に、11βHSD1 ノックアウトマウスは、肥満症及びストレスによって誘発されたインシュリン抵抗性に抵抗性である。加えて、ノックアウトマウスは、アテローム生成的な脂質プロフィール、減少したVLDLトリグリセリド及び上昇したHDL-コレステロールを呈する。逆に、脂肪細胞で11βHSD1を過剰発現させたマウスは、インシュリン抵抗性、高脂血症及び内臓肥満症が発達し、その表現型はヒトの代謝症候群に似ている(Andrews et al.、J. Clin. Endocrinol. Metab.、88、285 (2003); Walker et al.、J. Clin. Endocrinol. Metab.、80、3155 (1995); Morton et al.、J. Biol. Chem. 276、41293 (2001); Kotelevtsev et al.、Proc. Natl. Acad. Sci. USA、94、14924 (1997); Masuzaki et al.、Science、294、2166 (2001))。
【０００８】
11βHSD1 調節のより機構的な側面及びそれによる活性グルココルチコイドの細胞内レベルの調節は、いくつものげっ歯類モデル及び異なる細胞系で調査されている。11βHSD1は、糖新生における速度制限酵素、即ち、ホスホエノールピルベート カルボキシキナーゼ及びグルコース-6-ホスファターゼの肝内発現を上昇させることによって、また前脂肪細胞の脂肪細胞への分化を促進し、これによって肥満症を促進し、肝臓のVLDL分泌を直接的及び間接的に刺激することによって、また肝臓のLDL取り込みを減少させることによって、及び、血管収縮性を上昇させることによって、代謝症候群の特徴を促進する(Kotelevtsev et al.、Proc. Natl. Acad. Sci. USA、94、14924 (1997); Morton et al.、J. Biol. Chem. 276、41293 (2001); Bujalska et al.、Endocrinology、140、3188 (1999); Souness et al.、Steroids、67、195 (2002)、Brindley & Salter、Prog. Lipid Res.、30、349 (1991))。
【０００９】
WO 01/90090、WO 01/90091、WO 01/90092、WO 01/90093及びWO 01/90094は、ヒト11β-ヒドロキシステロイド デヒドロゲナーゼ タイプ1 酵素の阻害剤として、種々のチアゾール-スルホンアミドを開示しており、さらに、前記化合物は、糖尿病、肥満症、緑内障、骨粗鬆症、認知性疾患、免疫性疾患及びうつ病の治療に有用であることを述べている。
【００１０】
我々は現在、11βHSD1の活性を調節する置換1,2,4-トリアゾールが、活性グルココルチコイドの細胞内濃度の変化を導くことを発見した。より詳細には、本発明の化合物は、11βHSD1の活性を阻害し、活性グルココルチコイドの細胞内濃度の減少を導く。従って、本発明の化合物は、活性細胞内グルココルチコイドの減少したレベルが望ましい疾患、例えば、代謝症候群、２型糖尿病、耐糖能障害(IGT)、空腹時高血糖(IFG)、異脂肪血症、肥満症、高血圧症、糖尿病後期合併症、循環器病、動脈硬化症、アテローム性動脈硬化症、筋障害、筋萎縮、骨粗鬆症、神経変性の及び精神医学的な疾患、及びグルココルチコイドレセプターアゴニストによる治療又は療法の有害効果などの治療に用いられることができる。
【００１１】
本発明の一つの目的は、11βHSD1の活性を調節する化合物、薬学的組成物を提供すること、及び成分の使用を提供することである。
【発明の開示】
【００１２】
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
［定義］
以下の構造式及び本明細書の全体を通じて、以下の用語は、表記の意味を有する。
【００１４】
「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含む。
【００１５】
「トリハロメチル」という用語は、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル及びトリヨードメチルを含む。
【００１６】
「トリハロメトキシ」という用語は、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ及びトリヨードメトキシを含む。
【００１７】
「アルキル」という用語は、指定された数の炭素原子を有する、C1-C6直鎖飽和及びメチレン脂肪族炭化水素基、Ｃ３−Ｃ８分枝飽和炭化水素基を含む。例えば、この定義には、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、プロピル（Ｐｒ）、ブチル（Ｂｕ）、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル（ｉ−Ｐｒ）、イソブチル（ｉ−Ｂｕ）、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔ−Ｂｕ）、ｓｅｃ−ブチル（ｓ−Ｂｕ）、イソペンチル、ネオペンチルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。
【００１８】
「アルケニル」という用語は、指定された数の炭素原子を有する、Ｃ２−Ｃ６直鎖不飽和脂肪族炭化水素基、分枝Ｃ３−Ｃ６不飽和脂肪族炭化水素基を含む。例えば、この定義には、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、メチルプロペニル、メチルブテニルなどが含まれるが、これらに限定されない。
【００１９】
「アルキニル」という用語は、指定された数の炭素原子を有する、Ｃ２−Ｃ６直鎖不飽和脂肪族炭化水素基、及びＣ４−Ｃ６分枝不飽和脂肪族炭化水素基を含む。例えば、この定義には、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、メチルブチニルなどが含まれるが、これらに限定されない。
【００２０】
「飽和又は部分飽和の環式、二環式又は三環式環系」という用語は、アジリジニル、ピロリニル、ピロリジニル、2-イミダゾリニル、イミダゾリジニル、2-ピラゾリニル、モルフォリニル、ピペリジニル、チオモルフォリニル、ピペラジニル、ファタリミド、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノキサリニル、及びインドリニルを表すが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
「シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、スピロ［４．５］デシル、ノルピニル、ノルボニル、ノルカリル、アダマンチルなど）」という用語は、指定された数の炭素原子を有する飽和単環、二環、三環又はスピロ炭素環式基を表す。
【００２２】
「ヘトシクロアルキル」という用語（テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニルなど）は、指定された数の炭素原子と窒素、酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ２から選択される一又は二個のさらなる複素原子又は複素基とを有する飽和単環、二環、三環又はスピロ炭素環式基を表す。
【００２３】
「アルキルオキシ」という用語（例えば、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、アリルオキシ、シクロヘキシルオキシ）は、酸素架橋を介して結合された、表記の数の炭素原子を有する上記定義のアルキル基を表す。
【００２４】
「アルキルオキシアルキル」という用語（例えば、メチルオキシメチルなど）は、「アルキル」基を介して結合された上記定義のアルキルオキシ基を表す。
【００２５】
「アリールオキシ」という用語（例えば、フェノキシ、ナフチルオキシなど）は、酸素架橋を介して結合された下記定義のアリール基を表す。
【００２６】
「ヘタリールオキシ」という用語（例えば、２−ピリジルオキシなど）は、酸素架橋を介して結合された下記定義のヘタリール基を表す。
【００２７】
「アリールアルキルオキシ」という用語（例えば、フェネチルオキシ、ナフチルメチルオキシなど）は、酸素架橋を介して結合された下記定義のアリールアルキル基を表す。
【００２８】
「ヘタリールアルキルオキシ」という用語（例えば、２−ピリジルメチルオキシなど）は、酸素架橋を介して結合された下記定義のヘタリールアルキル基を表す。
【００２９】
「アルキルオキシカルボニル」という用語（例えば、メチルホルミアート、エチルホルミアートなど）は、カルボニル基を介して結合された上記定義のアルキルオキシ基を表す。
【００３０】
「アリールオキシカルボニル」という用語（例えば、フェニルホルミアート、２−チアゾリルホルミアートなど）は、カルボニル基を介して結合された上記定義のアリールオキシ基を表す。
【００３１】
「アリールアルキルオキシカルボニル」という用語（例えば、ベンジルホルミアート、フェニルエチルホルミアートなど）は、カルボニル基を介して結合された上記定義の「アリールアルキルオキシ」基を表す。
【００３２】
「アリールアルキル」という用語（例えば、ベンジル、フェニルエチル、３−フェニルプロピル、１−ナフチルメチル、２−（１−ナフチル）エチルなど）は、表記の数の炭素原子を有するアルキル又は上記定義の置換されたアルキル基を介して結合された、下記定義のアリール基を表す。
【００３３】
「ヘタリールアルキル」又は「ヘタールアルキル」という用語（例えば、（２−フリル）メチル、（３−フリル）メチル、（２−チエニル）メチル、（３−チエニル）メチル、（２−ピリジル）メチル、１−メチル−１−（２−ピリミジル）エチルなど）は、表記の数の炭素原子を有するアルキル又は上記定義の置換されたアルキル基を介して結合された、下記定義のヘタリール基を表す。
【００３４】
「アルキルカルボニル」という用語（例えば、オクチルカルボニル、ペンチルカルボニル、３−ヘキセニルカルボニル）は、カルボニル基を介して結合された、表記の数の炭素原子を有する上記定義のアルキル基を表す。
【００３５】
「アリールカルボニル」という用語（例えば、ベンゾイル）は、カルボニル基を介して結合された下記定義のアリール基を表す。
【００３６】
「ヘタリールカルボニル」という用語（例えば、２−チオフェニルカルボニル、３−メトキシ−アンスリルカルボニル、オキサゾリルカルボニルなど）は、カルボニル基を介して結合された下記定義のヘタリール基を表す。
【００３７】
「カルボニルアルキル」という用語（例えば、アセチルなど）は、表記の数の炭素原子を有する上記定義のアルキル基を介して結合されたカルボニル基を表す。
【００３８】
「アルキルカルボニルアルキル」という用語（例えば、プロパン−２−オン、４，４−ジメチル−ペンタン−２−オンなど）は、表記の数の炭素原子を有する上記定義のアルキル基を介して結合された、上記定義のアルキルカルボニル基を表す。
【００３９】
「アリールカルボニルアルキル」という用語（例えば、１−フェニル−プロパン−１−オン、１−（３−クロロ−フェニル）−２−メチル−ブタン−１−オンなど）は、表記の数の炭素原子を有する上記定義のアルキル基を介して結合された上記定義のアリールカルボニル基を表す。
【００４０】
「ヘタリールカルボニルアルキル」という用語（例えば、１−ピリジン−２−イル−プロパン−１−オン、１−（１−Ｈ−イミダゾール−２−イル）−プロパン−１−オンなど）は、表記の数の炭素原子を有する上記定義のアルキル基を介して結合された、上記定義のヘタリールカルボニル基を表す。
【００４１】
「アリールアルキルカルボニル」という用語（例えば、フェニルプロピルカルボニル、フェニルエチルカルボニルなど）は、カルボニル基を介して結合された、表記の数の炭素原子を有する上記定義のアリールアルキル基を表す。
【００４２】
「ヘタリールアルキルカルボニル」という用語（例えば、イミダゾリルペンチルカルボニルなど）は、アルキル基がカルボニルを介して順に結合されている、上記定義のヘタリールアルキル基を表す。
【００４３】
「アルキルカルボキシ」という用語（例えば、ヘプチルカルボキシ、シクロプロピルカルボキシ、３−ペンテニルカルボキシ）は、カルボニルが酸素架橋を介して順に結合されている、上記定義のアルキルカルボニル基を表す。
【００４４】
「アリールカルボキシ」という用語（例えば、安息香酸など）は、カルボニルが酸素架橋を介して順に結合されている、上記定義のアリールカルボニル基を表す。
【００４５】
「アリールアルキルカルボキシ」という用語（例えば、ベンジルカルボキシ、フェニルプロピルカルボキシなど）は、カルボニルが酸素架橋を介して順に結合されている、上記定義のアリールアルキルカルボニル基を表す。
【００４６】
「ヘタリールアルキルカルボキシ」という用語（例えば、（１−Ｈ−イミダゾール−２−イル）−酢酸、３−ピリミジン−２−イル−プロピオン酸など）は、カルボニルが酸素架橋を介して順に結合されている、上記定義のヘタリールアルキル基を表す。
【００４７】
「アリール」という用語には、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル、インデニル、ペンタレニル、アズレニル、ビフェニレニルなどの、単環、二環又は三環の何れかである、炭素環式芳香族環系が含まれるが、これらに限定されない。アリールには、上記されている炭素環式芳香族系の部分的に水素添加された誘導体も含まれるものとする。このような部分的に水素添加された誘導体の非限定的な例は、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、１，４−ジヒドロナフチルなどである。
【００４８】
「アリール１」という用語には、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、及びフルオレニルが含まれる。
【００４９】
「アリール２」という用語には、フェニル、ビフェニル、ナフチル、及びアントラセニルが含まれる。
【００５０】
「ヘタリール」という用語には、ピロリル (2-ピロリル)、ピラゾリル (3-ピラゾリル)、イミダゾリル (1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル)、トリアゾールイル (1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-2-イル 1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル)、オキサゾリル (2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル)、イソキサゾリル (3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル)、チアゾリル (2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル)、チオフェニル (2-チオフェニル、3-チオフェニル、4-チオフェニル、5-チオフェニル)、フラニル (2-フラニル、3-フラニル、4-フラニル、5-フラニル)、ピリジル(2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、5-ピリジル)、5-テトラゾールイル、ピリミジニル (2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、6-ピリミジニル)、ピラジンイル、ピリダジンイル (3-ピリダジンイル、4-ピリダジンイル、5-ピリダジンイル)、キノリル (2-キノリル、3-キノリル、4-キノリル、5-キノリル、6-キノリル、7-キノリル、8-キノリル)、イソキノリル (1-イソキノリル、3-イソキノリル、4-イソキノリル、5-イソキノリル、6-イソキノリル、7-イソキノリル、8-イソキノリル)、ベンゾ[b]フラニル (2-ベンゾ[b]フラニル、3-ベンゾ[b]フラニル、4-ベンゾ[b]フラニル、5-ベンゾ[b]フラニル、6-ベンゾ[b]フラニル、7-ベンゾ[b]フラニル)、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラニル (2-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラニル)、3-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラニル)、4-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラニル)、5-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ-[b]フラニル)、6-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ-[b]フラニル)、7-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]フラニル))、ベンゾ[b]チオフェニル (2-ベンゾ[b]チオフェニル、3-ベンゾ[b]チオフェニル、4-ベンゾ[b]チオフェニル、5-ベンゾ[b]チオフェニル、6-ベンゾ[b]チオフェニル、7-ベンゾ[b]チオフェニル)、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル (2-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル)、3-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル)、4-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル)、5-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル)、6-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル)、7-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル))、4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル (2-(4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル)、3-(4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル)、4-(4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル)、5-(4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル)、6-(4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル)、7-(4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェニル))、4,5,6,7-テトラヒドロ-チエノ[2,3-c]ピリジル(4-(4,5,6,7-テトラヒドロ-チエノ[2,3-c]ピリジル)、5-4,5,6,7-テトラヒドロ-チエノ[2,3-c]ピリジル)、6-(4,5,6,7-テトラヒドロ-チエノ[2,3-c]ピリジル)、7-(4,5,6,7-テトラヒドロ-チエノ[2,3-c]ピリジル))、インドリル (1-インドリル、2-インドリル、3-インドリル、4-インドリル、5-インドリル、6-インドリル、7-インドリル)、イソインドリル (1-イソインドリル、2-イソインドリル、3-イソインドリル、4-イソインドリル、5-イソインドリル、6-イソインドリル、7-イソインドリル)、1,3-ジヒドロ-イソインドリル (1-(1,3-ジヒドロ-イソインドリル)、2-(1,3-ジヒドロ-イソインドリル)、3-(1,3-ジヒドロ-イソインドリル)、4-(1,3-ジヒドロ-イソインドリル)、5-(1,3-ジヒドロ-イソインドリル)、6-(1,3-ジヒドロ-イソインドリ��)、7-(1,3-ジヒドロ-イソインドリル))、インダゾール (1-インダゾリル、3-インダゾリル、4-インダゾリル、5-インダゾリル、6-インダゾリル、7-インダゾリル)、ベンズイミダゾリル (1-ベンズイミダゾリル、2-ベンズイミダゾリル、4-ベンズイミダゾリル、5-ベンズイミダゾリル、6-ベンズイミダゾリル、7-ベンズイミダゾリル、8-ベンズイミダゾリル)、ベンズオキサゾリル (1-ベンズ-オキサゾリル、2-ベンズオキサゾリル)、ベンゾチアゾリル (1-ベンゾチアゾリル、2-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾチアゾリル、5-ベンゾチアゾリル、6-ベンゾチアゾリル、7-ベンゾチアゾリル)、カルバゾリル (1-カルバゾリル、2-カルバゾリル、3-カルバゾリル、4-カルバゾリル)、ピペリジニル (2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル)、ピロリジニル (1-ピロリジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル) が含まれるが、これらに限定されない。
【００５１】
「NR4R5カルボニルアルキル」という用語(例えば、N,N-ジメチル-プロピオンアミド、N-イソプロピル-N-メチル-プロピオンアミドなど)は、上記定義のとおりにカルボニルアルキル基で置換されたNR4R5 を表す。
【００５２】
「アリールR8アルキル」という用語(例えば、エトキシ-ベンゼン、エチル-メチル-フェニル-アミン、N-エチル-ベンズアミド、N-イソブチル-ベンゼンスルホンアミドなど)は、R8で置換された上記定義のとおりのアリール基であり、これは上記定義のとおりのアルキル基で置換される。
【００５３】
「ヘタリールR8アルキル」という用語(例えば、2-エトキシ-1H-イミダゾール、エチル-キノリン-2-イル-アミン、チアゾール-2-カルボン酸、メチル-プロピル-アミド、ピリジン-3-スルホン酸 イソブチル-アミドなど)は、R8で置換された上記定義のとおりのヘタリール基を表し、これは、上記定義のとおりのアルキル基で置換される。
【００５４】
「アリールカルボニルNR15」という用語(例えば、N-ベンジル-N-メチル-ベンズアミドなど)は、NR15で置換された上記定義のとおりのアリールカルボニル基を表す。
【００５５】
上で定義された用語の中には、構造式中に２回以上現れる場合があるが、そのような場合には、それぞれの用語が他の用語とは独立に定義されるものとする。
【００５６】
本明細書で使用される「任意に置換された」という用語は、その基が、置換されていないか、又は一以上の指定された置換基で置換されていることを意味する。当該基が、２以上の置換基で置換されているときには、この置換基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００５７】
「治療」という用語は、疾病、症状又は疾患を撲滅又は緩和する目的で行われる、患者の管理及び介護として定義され、この用語には、症候若しくは合併症の発症を抑え、又は症候若しくは合併症を緩和し、又は疾病、症状若しくは疾患の消滅させるために、活性化合物を投与することが含まれる。
【００５８】
「薬学的に許容される」という用語は、副作用なしに、ヒトに投与するのに適しているものとして定義される。
【００５９】
「プロドラッグ」という用語は、前記活性薬物の化学的に修飾された形態として定義され、プロドラッグは、患者に投与された後に、活性な薬物へと変換される。プロドラッグを開発するための技術は周知である。
【００６０】
［発明の詳細な説明］
本発明の一つの側面は、置換1,2,4-トリアゾール、それらのプロドラッグ、又は薬学的に許容される酸又は塩基とのそれらの塩、又は任意の光学異性体又はラセミ混合物を含む光学異性体の混合物、又は任意の互変異性形態の使用であって、それらを必要とする患者において、
a)11βHSD1の活性の調節; 又は
b)11βHSD1の阻害、のための使用である。
【００６１】
本発明の他の側面は、置換1,2,4-トリアゾール、それらのプロドラッグ、又は薬学的に許容される酸又は塩基とのそれらの塩、又は任意の光学異性体又はラセミ混合物を含む光学異性体の混合物、又は任意の互変異性形態の使用であって、それらを必要とする患者において、
a) 11βHSD1の活性の調節; 又は
b) 11βHSD1の阻害、
することが望ましい任意の疾患及び疾病の治療、抑制及び／又は予防のための薬学的組成物の調製のための使用である。
【００６２】
他の態様において、本発明は、一般式 (I)の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグ、又は薬学的に許容される酸又は塩基とのそれらの塩、又は任意の光学異性体又はラセミ混合物を含む光学異性体の混合物、又は任意の互変異性形態の提示する使用を提供する：
【化３】
2006522745.tif 000002
【００６３】
ここで、ＸはＯ又はＳであり;
R1 は水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C10シクロアルキル、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、R4R5NカルボニルC1-C6アルキル、アリールカルボニルC1-C6アルキル、ヘタリールカルボニルC1-C6アルキルであり;ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘタリール基は、独立的に、一以上のR6 で任意に置換される；
R2 は、C1-C6アルキル、C1-C6アルケニル、アリールC1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル又はヘタリールC1-C6アルキルであり;ここで前記アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール及びヘタリール基は、独立的に、一以上のR7 で任意に置換される；
R3 は、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、アリールR8C1-C6アルキル又はヘタリールR8C1-C6アルキルであり;ここで前記アルキル、シクロアルキル、ヘトシクロアルキル、アリール及びヘタリール基であり、独立的に、一以上のR9で任意に置換される;
R4及びR5 は、独立的に、水素、C1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C8ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル又はヘタリールC1-C6アルキルであり; ここで前記アルキル、シクロアルキル、ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールアルキル又はヘタリールアルキル基は、独立的に、一以上のR11で任意に置換される;
R4及びR5 は、それらが結合している窒素と共に、飽和した又は部分的に飽和した、環状の、二環式の又は三環式の、4〜10の炭素原子及び0〜2の窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む環系を形成し、前記環系は、少なくとも一つのC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキルオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキル-カルボニル、C1-C6アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ又はアリールC1-C6アルキルカルボキシで任意に置換される;
R6、R7、R9及びR11 は、独立的に、水素、ハロ、NO2、NH2、シアノ、NR4R5、CONR4R5、トリハロメチル、トリハロメトキシ、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、C1-C6アルキルSO2、R15R16NSO2、C1-C6アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニルNR15、カルボキシC1-C6アルキル又はカルボキシアリールC1-C6アルキルである;
R8 は、酸素、NR10、C(=O)NR10又はSOnNR10であり；ここでｎは１又は2である；
R10 は水素、C1-C6アルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル又はヘタリールC1-C6アルキルである;
R15及びR16 は独立的に、水素、C1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C8ヘトシクロアルキル、アリール又はヘタリールであり;ここで前記アルキル、シクロアルキル、ヘトシクロアルキル、アリール又はヘタリール基は、独立的に、一以上のR11で任意に置換される;
R15及びR16 は、それらが結合した窒素と共に、飽和した又は部分的に飽和した、環状の、二環式の又は三環式の、4〜8の炭素原子及び0〜2の窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む環系を形成し、前記環系は、少なくとも一つのC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキルオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ又はアリールC1-C6アルキル-カルボキシで任意に置換される。
【００６４】
他の態様において、本発明は、上記一般式（Ｉ）の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグ、又は薬学的に許容される酸又は塩基とのそれらの塩、又は任意の光学異性体又はラセミ混合物を含む光学異性体の混合物、又は任意の互変異性形態の提示する使用を提供する：
ここで、ＸはＯ又はＳであり;
R1 は水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、NR4R5カルボニルC1-C6アルキル、アリールカルボニルC1-C6アルキル、ヘタリールカルボニルC1-C6アルキルであり;ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘタリール基は、独立的に、任意に一以上のR6で任意に置換される；
R2 は、C1-C6アルキル、C1-C6アルケニル、アリールC1-C6アルキル又はヘタリールC1-C6アルキルであり：前記アルキル、アルケニル、アリール及びヘタリール基は、独立的に、一以上のR7で任意に置換される；
R3 は、C5-C8シクロアルキル、C5-C8ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、アリールR8C1-C6アルキル又はヘタリールR8C1-C6アルキルであり；前記アルキル、シクロアルキル、ヘトシクロアルキル、アリール及びヘタリール基は、独立的に、一以上のR9で任意に置換される；
R4及びR5 は、独立的に、水素、C1-C6アルキル、C5-C10シクロアルキル、C5-C8ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル又はヘタリールC1-C6アルキルであり；前記アルキル、シクロアルキル、ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールアルキル又はヘタリールアルキル基は、独立的に、一以上のR11で任意に置換される；又は
R4及びR5 は、それらが結合した窒素と共に、飽和した又は部分的に飽和した、環状の、二環式の又は三環式の、4〜10の炭素原子及び0〜2の窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む環系を形成し、該環系は、少なくとも一つのC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキルオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ又はアリールC1-C6アルキル-カルボキシで任意に置換される；
R6、R7、R9及びR11 は、独立的に、水素、ハロ、NO2、NH2、シアノ、トリハロメチル、トリハロ-メトキシ、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、SO2NR15R16、C1-C6アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニルNR15、カルボキシC1-C6アルキル又はカルボキシアリールC1-C6アルキルである;
R8 は酸素、NR10、C(=O)NR10又はSOnNR10であり；ここでｎは１又は２である；
R10 は水素、C1-C6アルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル又はヘタリールC1-C6アルキルである;
R15及びR16 は、独立的に、水素、C1-C6アルキル、C5-C10シクロアルキル、C5-C8ヘトシクロアルキル、アリール又はヘタリールであり;前記アルキル、シクロアルキル、ヘトシクロアルキル、アリール又はヘタリール基は、独立的に、一以上のR11で任意に置換される; 又は
R15及びR16 は、それらが結合した窒素と共に、飽和した又は部分的に飽和した、環状の、二環式の又は三環式の、4〜8の炭素原子及び0〜2の窒素、酸素又は硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含む環系を形成し、前記環系は、少なくとも一つのC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキルオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ又はアリールC1-C6アルキルカルボキシで任意に置換される。
【００６５】
他の態様において、本発明は、一般式(I)の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグの提示される使用を提供し、ここでＸはＯである。
【００６６】
他の態様において、本発明は、一般式(I)の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグの提示される使用を提供し、ここでＸはＳである。
【００６７】
他の態様において、本発明は一般式（Ｉ）の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグの提示される使用を提供し、ここでR1 はアリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、R4R5NカルボニルC1-C6アルキル、アリールカルボニルC1-C6アルキル、ヘタリールカルボニルC1-C6アルキルであり；前記アリール及びヘタリール基は、独立的に、一以上のR6で任意に置換される。
【００６８】
他の態様において、本発明は一般式（Ｉ）の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグの提示される使用を提供し、ここでR2 はC1-C6アルキル、アリールC1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル又はヘタリールC1-C6アルキルであり；それらの全ては一以上のR7で任意に置換される。
【００６９】
他の態様において、本発明は一般式（Ｉ）の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグの提示される使用を提供し、ここでR3 はC3-C10シクロアルキル、C3-C10ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、アリールR8C1-C6アルキル又はヘタリールR8C1-C6アルキルであり、全ての基は、独立的に、一以上のR9で任意に置換される。
【００７０】
他の態様において、本発明は一般式（Ｉ）の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグの提示される使用を提供し、ここでR3 はC3-C10ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、アリールR8C1-C6アルキル又はヘタリールR8C1-C6アルキルであり、全ての基は、独立的に、一以上のR9で任意に置換される。
【００７１】
他の態様において、本発明は一般式（Ｉ）の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグの提示される使用を提供し、ここでR4及びR5 は、独立的に、アリール又はヘタリールであり、ここで両方の基は、独立的に、一以上のR11で任意に置換される。
【００７２】
他の態様において、本発明は一般式（Ｉ）の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグの提示される使用を提供し、ここでR4及びR5 は、それらが結合した窒素と共に、飽和した又は部分的に飽和した、環状の、二環式の又は三環式の、4〜10の炭素原子及び0〜2のさらなる窒素原子を含む環系を形成し、該環系は、少なくとも一つのC1-C6アルキル、アリール、アリールC1-C6アルキル、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキルオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルオキシC1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキル-カルボニル、C1-C6アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ又はアリールC1-C6アルキルカルボキシで任意に置換される。
【００７３】
他の態様において、本発明は一般式（Ｉ）の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグの提示される使用を提供し、ここでR6、R7、R9及びR11 は独立的に、水素、ハロ、NO2、NH2、シアノ、NR4R5、CONR4R5、トリハロメチル、トリハロメトキシ、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ヘトシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキル、C1-C6アルキルSO2、R15R16NSO2、C1-C6アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリールC1-C6アルキルオキシ、C1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールC1-C6アルキルカルボニル、アリールカルボニルNR15、カルボキシC1-C6アルキル又はカルボキシアリールC1-C6アルキルである。
【００７４】
他の態様において、本発明は一般式（Ｉ）の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグの提示される使用を提供し、ここでR8 は酸素、NR10、C(=O)NR10又はSOnNR10；であり、n は1又は2である。
【００７５】
他の態様において、本発明は一般式（Ｉ）の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグの提示される使用を提供し、ここでR10 は水素、C1-C6アルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル又はヘタリールC1-C6アルキルである。
【００７６】
他の態様において、本発明は、以下のものから成る群から選択される一般式（Ｉ）の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグ、又は薬学的に許容されるそれらの塩、又は任意の光学異性体又はラセミ混合物を含む光学異性体の混合物、又は任意の互変異性形態の提示される使用を提供する：
3-(4-アリル-5-メルカプト-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-メチル-3-(4-メチル-2-フェニル-チアゾール-5-イル)-5-プロプ-2-イニルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-{1-[5-(4-t-ブチル-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-エチル}-4-クロロ-ベンゼンスルホンアミド;
4-メチル-3-メチルスルファニル-5-[3-(3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-チオフェン-2-イル]-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-5-チオフェン-3-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[4-メチル-5-(2-オキソ-2-フェニル-エチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-4H-ベンゾ[1,4]チアジン-3-オン;
3-(4-フルオロ-ベンジルスルファニル)-5-(2-フルオロ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2-フルオロ-フェニル)-4-メチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-メチル-3-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-5-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(2,4-ジクロロ-フェニル)-4-フラン-2-イルメチル-5-メチルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-t-ブチル-フェニル)-5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-フラン-2-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-メチル-3-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-5-(5-メチル-イソxアゾール-3-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(3-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-フルオロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-(4-t-ブチル-ベンジルスルファニル)-4-メチル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-メチル-3-(2-メチル-ベンジルスルファニル)-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(5-ベンジルスルファニル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-4H-ベンゾ[1,4]チアジン-3-オン;
2-[5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-4H-ベンゾ[1,4]チアジン-3-オン;
5-[5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール;
1-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-メチル-5-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-エタノン;
3-[5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2-メチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン;
3-[5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-2,8-ジメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン;
4-アリル-5-(2,4-ジクロロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
3-(5-アリルスルファニル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-ベンジル-1H-ピリジン-2-オン;
3-(4-アリル-5-メチルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-1H-ピリジン-2-オン;
3-(4-アリル-5-メルカプト-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-(4-クロロ-ベンジル)-1H-ピリジン-2-オン;
3-(4-アリル-5-プロプ-2-イニルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-(4-クロロ-ベンジル)-1H-ピリジン-2-オン;
3-(5-アリルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-1H-ピリジン-2-オン;
1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-3-[4-エチル-5-(2-オキソ-2-フェニル-エチルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
3-(4-アリル-5-プロプ-2-イニルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-1-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-アリル-5-(4-メチル-2-フェニル-チアゾール-5-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
3-アリルスルファニル-4-メチル-5-(4-メチル-2-フェニル-チアゾール-5-イル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-アリル-5-[2-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-チアゾール-4-イル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
N-[5-(4-t-ブチル-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
4-メチル-3-[3-(4-メチル-ベンジルオキシ)-チオフェン-2-イル]-5-メチルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
5-[3-(2,4-ジクロロ-ベンジルオキシ)-チオフェン-2-イル]-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
3-[3-(2,4-ジクロロ-ベンジルオキシ)-チオフェン-2-イル]-4-メチル-5-メチルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-メチル-5-[3-(3-トリフルオロメチル-ベンジルオキシ)-チオフェン-2-イル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-インド-フェニル)-アセトアミド;
3-(5-アリルスルファニル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン;
3-(5-ベンジルスルファニル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-2,7-ジメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン;
3-(5-ベンジルスルファニル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-2-メチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン;
4-ブチル-5-(3-クロロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
4-アリル-5-(3-クロロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
N-(5-{2-[5-(4-メトキシ-フェニル)-3-チオフェン-2-イル-4,5-ジヒドロ-ピラゾール-1-イル]-2-オキソ-エチルスルファニル}-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-ベンズアミド;
N-(5-{2-[3,5-ビス-(4-メトキシ-フェニル)-4,5-ジヒドロ-ピラゾール-1-イル]-2-オキソ-エチルスルファニル}-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-3-メトキシ-ベンズアミド;
N-(5-{2-[5-(4-メトキシ-フェニル)-3-チオフェン-2-イル-4,5-ジヒドロ-ピラゾール-1-イル]-2-オキソ-エチルスルファニル}-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-4-(ピロリジン-1-スルホニル)-ベンズアミド;
N-(5-{2-[5-(4-メトキシ-フェニル)-3-チオフェン-2-イル-4,5-ジヒドロ-ピラゾール-1-イル]-2-オキソ-エチルスルファニル}-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-4-(ピペリジン-1-スルホニル)-ベンズアミド;
N-(5-{2-[5-(4-メトキシ-フェニル)-3-チオフェン-2-イル-4,5-ジヒドロ-ピラゾール-1-イル]-2-オキソ-エチルスルファニル}-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-4-(モルフォリン-4-スルホニル)-ベンズアミド;
4-ベンジル-3-(4-フルオロ-ナフタレン-1-イルメチルスルファニル)-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-アリル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-ナフタレン-1-イル-エタノン;
1-(4-フルオロ-フェニル)-4-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-ブタン-1-オン
2-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)-エタノン;
5-(2-Carbアゾール-9-イル-エチル)-4-(2-メチル-アリル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-[4-(2-メチル-アリル)-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-エタノン;
2-{2-[4-アリル-5-(3-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセチルアミノ}-安息香酸 メチル エステル;
5-(2,4-ジクロロ-フェニル)-4-(2-メチル-アリル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
4-アリル-3-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-5-(3-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-アリル-5-(3-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(9H-フルオレン-2-イル)-エタノン;
3-(4-メトキシ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-アリル-5-(3-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-エチル-フェニル)-エタノン;
2-(4-アリル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-アリル-5-(4-t-ブチル-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-クロロ-フェニル)-エタノン;
2-(4-アリル-5-フェニルアミノメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-アリル-5-フェノキシメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(4-アリル-5-フェノキシメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-ブロモ-フェニル)-エタノン;
(4-アリル-5-ベンジルスルファニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-フェニル-アミン;
2-(4-アリル-5-ベンゾトリアゾール-1-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(4-アリル-5-フェニルアミノメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-[4-(2-メチル-アリル)-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-エタノン;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 イソプロピル エステル;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
4-[5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-フラン-2-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-2-[4-メチル-5-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-(4-フラン-2-イルメチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセチルアミノ]-安息香酸 メチル エステル;
2-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-チアゾール-2-イル-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-エトキシ-フェニル)-2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ブロモ-フェニル)-アセトアミド;
2-{5-[(2,6-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-フェニル-エタノン;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
N-(4-インド-2-メチル-フェニル)-2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-エタノン;
N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-2-(4-フラン-2-イルメチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-p-トルイル-エタノン;
2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-ナフタレン-1-イル-アセトアミド;
N-(5-エチル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)-2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-アセトアミド;
[5-(4-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 シクロヘキシル エステル;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(3-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-m-トルイル-アセトアミド;
N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
3-ベンジルスルファニル-4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ブチルスルファニル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-エトキシ-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2,4-ジメチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-ニトロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-アセトアミド;
N-ナフタレン-1-イル-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-酢酸 シクロヘキシル エステル;
1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[5-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
3-ベンジルスルファニル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(4,5-ジベンジル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-チアゾール-2-イル-アセトアミド;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-m-トルイル-アセトアミド;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-プロピオンアミド;
3-(5-ベンジルスルファニル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-ピリジン;
(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-酢酸 エチル エステル;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-プロピオンアミド;
1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-エタノン;
2-[5-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-p-トルイル-エタノン;
N-(3-クロロ-2-メチル-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N,N-ジフェニル-プロピオンアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-2-(4-エチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
N-(4-フルオロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-2-メチル-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-p-トルイル-プロピオンアミド;
[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 エチル エステル;
2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-ナフタレン-1-イル-プロピオンアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-p-トルイル-プロピオンアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-フェニル-プロピオンアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-フェニル-チアゾール-2-イル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-p-トルイル-アセトアミド;
N-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
4-{2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセチルアミノ}-安息香酸 エチル エステル;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-o-トルイル-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メトキシ-2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-2-{5-[(2,4-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-エタノン;
N-(4-クロロ-3-ニトロ-フェニル)-2-[5-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-エタノン;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-p-トルイル-エタノン;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(5-エチル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)-アセトアミド;
4-{2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセチルアミノ}-安息香酸 メチル エステル;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-アセトアミド;
2-[5-(4-クロロ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
(5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-(4-クロロ-フェニル)-アミン;
N-(2-メトキシ-フェニル)-2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-(4-アリル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3,4-ジクロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
N-(5-クロロ-2-メチル-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(2,4-ジメチル-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-エトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
4-[2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセチルアミノ]-安息香酸 メチル エステル;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-フェニル-チアゾール-2-イル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-エトキシ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-ナフタレン-1-イル-アセトアミド;
4-[5-(4-t-ブチル-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
4-[5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
4-{2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセチルアミノ}-安息香酸 メチル エステル;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-エトキシ-フェニル)-アセトアミド;
2-{5-[(4-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-クロロ-2-メチル-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-フェニル-アセトアミド;
3-ベンジル-5-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
4-[5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ブロモ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-プロピオンアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
{5-[(3-クロロ-4-メチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 シクロヘキシル エステル;
3-[5-(2,4-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-フェニル-アセトアミド;
N-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
3-ベンジル-5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-エトキシ-フェニル)-2-[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
{5-[(4-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 シクロヘキシル エステル;
3-ベンジルスルファニル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-(2-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-エタノン;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-クロロ-フェニル)-2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
(5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミン;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
[4-アリル-5-(3-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-フェニル-アミン;
2-(4-フラン-2-イルメチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(3-ニトロ-フェニル)-エタノン;
1-(4-ブロモ-フェニル)-2-(4-フラン-2-イルメチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
4-{5-[2-(2-メトキシ-フェノキシ)-エチルスルファニル]-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}-フェニルアミン;
4-[5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェニルアミン;
[4-アリル-5-(1,3-ジオキソ-1H,3H-ベンゾ[デ]イソキノリン-2-イルメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 エチル エステル;
2-{4-アリル-5-[(4-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-フェニル-エタノン;
5-(3-ブロモ-フェニル)-4-(2-メチル-アリル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
2-(4-アリル-5-ベンゾトリアゾール-1-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
1-(4-フルオロ-フェニル)-2-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
8-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-5-ニトロ-キノリン;
3-(2-ブロモ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-アリル-5-(3-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(2,4-ジメチル-フェニル)-エタノン;
1-(4-ブロモ-フェニル)-2-(5-フラン-2-イル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(p-トルイルアミノ-メチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-p-トルイル-エタノン;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-エチル-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(5-エチル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-p-トルイル-エタノン;
3-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-フェニル-チアゾール-2-イル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2,4-ジメチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-{5-[(2,4-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-{5-[(2,4-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-p-トルイル-エタノン;
{5-[(2,4-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 シクロヘキシル エステル;
2-{5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-フェニル-エタノン;
2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
[4-エチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-(4-フルオロ-フェニル)-アミン;
(5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル)-(4-フルオロ-フェニル)-アミン;
{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 シクロヘキシル エステル;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-シクロヘキシル-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(2,4-ジメチル-フェニル)-2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
4-[2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセチルアミノ]-安息香酸 エチル エステル;
2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
3-イソブチルスルファニル-4-メチル-5-p-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[2-(4-メチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセチルアミノ]-安息香酸 メチル エステル;
2-{4-エチル-5-[4-(モルフォリン-4-スルホニル)-フェニル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-p-トルイル-エタノン;
4-メチル-3-フェネチルスルファニル-5-p-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-プロピオンアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2,5-ジクロロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-ニトロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-プロピオンアミド;
N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-2-[5-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
3-ベンジルスルファニル-5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
[5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 シクロヘキシル エステル;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(5-エチル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
[4-ベンジル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 エチル エステル;
3-ベンジルスルファニル-4-メチル-5-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-(2-クロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
3-シクロヘキシル-4-メチル-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-(2-ブロモ-フェニル)-2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-インド-2-メチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-フェニル-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-メトキシ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-シアノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-フェニル-アセトアミド;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-インド-2-メチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,4-ジメチル-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
4-[5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 シクロヘキシル エステル;
2-[5-(2-メトキシ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-フェニル-チアゾール-2-イル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-メチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-アセトアミド;
2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-[4-メチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-エタノン;
[5-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-(4-フルオロ-フェニル)-アミン;
2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-p-トルイル-エタノン;
2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-2-{4-エチル-5-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-アセトアミド;
4-アリル-5-(3-ブロモ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
N-(2-ニトロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-{4-エチル-5-[4-(ピペリジン-1-スルホニル)-フェニル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-p-トルイル-エタノン;
2-{4-エチル-5-[4-(ピペリジン-1-スルホニル)-フェニル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-フェニル-エタノン;
N-ビフェニル-2-イル-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-ブロモ-フェニル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
4-ベンジル-5-シクロヘキシル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
(5-ベンジル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-酢酸 シクロヘキシル エステル;
4-メチル-3-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-p-トルイル-エタノン;
2-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
3-ベンジルスルファニル-4-メチル-5-(ナフタレン-2-イルオキシメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-アセトアミド;
3-ベンジルスルファニル-5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-クロロ-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-ベンジル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メトキシ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(2-ブロモ-4-メチル-フェニル)-2-(4-メチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
3-ベンジルスルファニル-4-エチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
4-エチル-3-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-エチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-p-トルイル-エタノン;
3-(4-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-エチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-エチル-5-(4-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(3,4-ジメチル-フェニル)-アセトアミド;
(2,4-ジメチル-フェニル)-[4-エチル-5-(4-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル]-アミン
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-[(2,4-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-p-トルイル-エタノン;
4-[5-(2,6-ジクロロ-ベンジルスルファニル)-4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
3-ベンジルスルファニル-5-(4-クロロ-フェノキシメチル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ブチルスルファニル-4-メチル-5-p-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
1-(5-クロロ-2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-p-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
1-(4-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-5-p-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
N-(2,4-ジメトキシ-フェニル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(4-エトキシ-フェニル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-エチル-フェニル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-チアゾール-2-イル-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-p-トルイル-エタノン;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(2-クロロ-フェニル)-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-ピペリジン-1-イル-エタノン;
2-[5-(2-モルフォリン-4-イル-エチルスルファニル)-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェノール;
N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(2-メチル-5-ニトロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-ブロモ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(3-ニトロ-フェニル)-2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メトキシ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,5-ジクロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-ベンジル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
[4-フラン-2-イルメチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-酢酸 シクロヘキシル エステル;
2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-エチル-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3,4-ジクロロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-(4-ベンジル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メトキシ-2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(5-メチル-チアゾール-2-イル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-チアゾール-2-イル-アセトアミド;
2-(4,5-ジベンジル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-ベンジル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
3-ベンジルスルファニル-5-(4-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(4-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
2-(4-ベンジル-5-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-アセトアミド;
2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-(5-メチル-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-メトキシ-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(5-シクロヘキシル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-[4-エチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[4-エチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
2-[4-ベンジル-5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-ピペリジン-1-イル-エタノン;
2-[4-ベンジル-5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-p-トルイル-アセトアミド;
2-{5-[(2,4-ジメチル-フェニルアミノ)-メチル]-4-フラン-2-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-フェニル-エタノン;
2-(4-メチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-p-トルイル-アセトアミド;
4-{4-エチル-5-[4-(ピペリジン-1-スルホニル)-フェニル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニルメチル}-ベンゾニトリル;
N-(2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
N-(4-アセチル-フェニル)-2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-メチル-3-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(4-アミノ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-ニトロ-フェニル)-エタノン;
N-{4-[5-(2-クロロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-フェニル}-2-メトキシ-ベンズアミド;
2-(4-アリル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-(4-フルオロ-フェニル)-エタノン;
2-(4-ベンジル-5-ピリジン-3-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
2-[5-(4-アミノ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-ニトロ-フェニル)-エタノン;
2-(4-アリル-5-チオフェン-2-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド;
(4-ベンジル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-酢酸 エチル エステル;
4-[5-(4-t-ブチル-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン;
2-{5-[(3-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-フェニル-エタノン;
{5-[(2-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 イソプロピル エステル;
2-[4-エチル-5-(4-メトキシ-フェノキシメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
1-(4-クロロ-フェニル)-2-{5-[(2-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-エタノン;
4-[5-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジルスルファニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-ピリジン
3-ベンジル-5-ベンジルスルファニル-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
3-ベンジルスルファニル-4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール;
N-(4-クロロ-3-ニトロ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-アセトアミド;
2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-p-トルイル-エタノン;
1-(4-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-5-o-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン;
[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトニトリル;
[5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトニトリル;
1-[5-(2-ヒドロキシ-フェニル)-4-フェネチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-プロパン-2-オン;
N-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(3-クロロ-フェニル)-2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
N-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[5-(4-メトキシ-フェノキシメチル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-フェニル-エタノン;
2-{5-[(2-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-1-ピペリジン-1-イル-エタノン;
2-[5-(4-メトキシ-フェノキシメチル)-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
N-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(4-メトキシ-フェニル)-エタノン;
{5-[(2-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 シクロヘキシル エステル;
2-(4-フェネチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-チアゾール-2-イル-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(2-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド;
2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(2-メチル-4-ニトロ-フェニル)-アセトアミド;
N-(3-クロロ-2-メチル-フェニル)-2-[4-フラン-2-イルメチル-5-(2-メトキシ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-アセトアミド;
4-アリル-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
4-(2-メチル-アリル)-5-m-トルイル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
2-[4-アリル-5-(3-ブロモ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-N-(4-エチル-フェニル)-アセトアミド;
4-アリル-3-(3-ブロモ-フェニル)-5-(2-ニトロ-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール;
2-[4-アリル-5-(3-ブロモ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-ビフェニル-4-イル-エタノン;
4-(2-メチル-アリル)-5-(3-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
4-アリル-5-(2-カルバゾール-9-イル-エチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
5-(4-ブロモ-フェニル)-4-(2-メチル-アリル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
4-(2-メチル-アリル)-5-(3-メチル-2-ニトロ-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
5-(4-メトキシ-フェニル)-4-(2-メチル-アリル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
2-(4-アリル-5-ベンゾトリアゾール-1-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-(4-ブロモ-フェニル)-アセトアミド;
2-(4-アリル-5-ベンゾトリアゾール-1-イルメチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-ピリジン-2-イル-アセトアミド;
{4-アリル-5-[3-(1,3-ジオキソ-1H,3H-ベンゾ[デ]イソキノリン-2-イル)-プロピル]-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル}-酢酸 エチル エステル;
4-アリル-5-(4-フェニル-ピペラジン-1-イルメチル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール。
【００７７】
他の態様において、本発明は、例１から３、Ａ１からＡ４４４、及びＢ１からＢ２４の化合物から成る群から選択される、一般式（Ｉ）の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグの提示される使用を提供する。
【００７８】
他の態様において、本発明は、例１から３、Ａ１からＡ４４４、及びＢ１からＢ２４の化合物から成る群から選択される、一般式 (I)の置換1,2,4-トリアゾール、又はそれらのプロドラッグに関する。
【００７９】
本発明の化合物は不斉中心を有しており、ラセミ体、ラセミ混合物、及び個々の鏡像異性体又はジアステレオマーとして存在する場合があるが、本発明には、全ての異性体型及びそれらの混合物が包含される。
【００８０】
本発明は、本発明の化合物の薬学的に許容される塩も包含する。そのような塩には、薬学的に許容される酸付加塩、薬学的に許容される塩基付加塩、薬学的に許容される金属塩、アンモニウム及びアルキル化されたアンモニウム塩が含まれる。酸付加塩には、無機酸の塩並びに有機酸の塩が含まれる。
【００８１】
適切な無機酸の代表的な例には、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸などが含まれる。適切な有機酸の代表的な例には、ギ酸、酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、安息香酸、桂皮酸、クエン酸、フマル酸、グリコール酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、シュウ酸、ピクリン酸、ピルビン酸、サリチル酸、コハク酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、酒石酸、アスコルビン酸、パモ酸、ビスメチレンサリチル酸、エタンジスルホン酸、グルコン酸、シトラコン酸、アスパラギン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ＥＤＴＡ、グリコール酸、ｐ−アミノ安息香酸、グルタミン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩、ホウ酸塩、酢酸塩、安息香酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、グリセロリン酸塩、ケトグルタル酸塩などが含まれる。薬学的に許容される無機酸又は有機酸の付加塩のさらなる例には、「Ｊ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｓｃｉ．，６６，２（１９７７）」（参照により、本明細書に援用される。）に列記されている薬学的に許容される塩が含まれる。金属塩の例には、リチウム、ナトリウム、カリウム、バリウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、カルシウム塩などが含まれる。アミン及び有機アミンの例には、アンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、テトラメチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メグルミン、エチレンジアミン、コリン、Ｎ，Ｎ‘−ジベンジルエチレンジアミン、Ｎ−ベンジルフェニルエチルアミン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、グアニジンなどが含まれる。陽イオン性アミノ酸の例には、リジン、アルギニン、ヒスチジンなどが含まれる。
【００８２】
さらに、本発明の化合物の中には、水又は通常の有機溶媒との溶媒和化合物を形成し得るものもある。そのような溶媒和化合物は、本発明の範囲に包含される。
【００８３】
薬学的に許容される塩は、本発明の化合物を、1〜4当量の塩基、例えばナトリウム水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウム水素化物、カリウム t-ブトキシド、カルシウム水酸化物、マグネシウム水酸化物などと、エーテル、THF、メタノール、t-ブタノール、ジオキサン、イソプロパノール、エタノールなどのような溶媒中で反応させることによって調製される。溶媒の混合物を使用することもできる。リジン、アルギニン、ジエタノールアミン、コリン、グアニジン及びそれらの誘導体などの有機塩基も使用し得る。あるいは、適用可能な場合にはいつでも、塩化水素酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、クエン酸、マレイン酸、サリチル酸、ヒドロキシナフトエ酸、アスコルビン酸、パルミチン酸、コハク酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸、酒石酸などの酸で、エチル酢酸、エーテル、アルコール、アセトン、ＴＨＦ、ジオキサンなどの溶媒中で処理することによって、酸付加塩が調製される。溶媒の混合物も使用し得る。
【００８４】
本発明の一部を構成する前記化合物の立体異性体は、可能な場合には、プロセス中で単一の鏡像異性体形態の反応試薬を使用することによって、又は単一の鏡像異性体形態の試薬若しくは触媒の存在下で反応を実施することによって、又は慣用的な方法によって立体異性体の混合物を分割することによって調製することができる。好ましい方法の中には、微生物による分割、酵素的な分割、適用可能な場合には、マンデル酸、カンファースルホン酸、酒石酸、乳酸などのキラル酸、又はブルシン、（Ｒ）−又は（Ｓ）−フェニルエチルアミン、キナアルカロイド及びそれらの誘導体などのキラル塩基と形成されるジアステレオマー塩の分割が含まれる。一般的に使用される方法は、Ｊａｑｕｅｓらの「“Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ，  Ｒａｃｅｍａｔｅｓ  ａｎｄ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ”（Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  １９８１）」にまとめられている。より具体的には、本発明の化合物は、キラルアミン、アミノ酸、アミノ酸由来のアミノアルコールでの処理によって、ジアステレオマーのアミドの１：１混合物に変換することができる。酸をアミドに変換するには、慣用の反応条件を使用することができ、ジアステレオマーは、分別結晶又はクロマトグラフィーの何れによっても分割することができ、式Ｉの化合物の立体異性体は、純粋なジアステレオマーのアミドを加水分解することによって調製することができる。
【００８５】
本発明の一部を構成する前記化合物の様々な多形体は、様々な条件下での、前記化合物の結晶化によって調製することができる。例えば、再結晶のために一般的に使用される様々な溶媒又はそれらの混合物；異なる温度での結晶化；または結晶化の際の極めて速い冷却から極めて遅い冷却にわたる、様々な冷却の様式を使用して調製することができる。多形体は前記化合物を加熱又は融解した後、徐々に又は急速に冷却することによっても取得することができる。多形体の存在は、固体プローブｎｍｒ分光法、ｉｒ分光法、示差走査熱量測定法、粉末Ｘ線回折法又はこれに類する他の技術によって決定することができる。
【００８６】
本発明には、投与されると、代謝的なプロセスによる化学的な変換を受けた後に、活性な薬理学的物質になる、本発明の化合物のプロドラッグも包含される。一般に、このようなプロドラッグは、インビボで、本発明の必要とされる化合物に容易に変換され得る、本発明の化合物の機能的誘導体であろう。適切なプロドラッグ誘導体の選択及び調製のための慣用的な手順は、例えば、「“Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ”，  ｅｄ．  Ｈ．  Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，  Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，  １９８５」に記載されている。
【００８７】
生化学アッセイにおいて、酵素阻害剤などの化合物が極めて強い効果と選択性を示すにもかかわらず、インビボでは不活性な場合があるということが、薬物送達では周知の問題である。いわゆる生物的利用可能性のこのような欠如は、腸内吸収の欠如又は不良、肝臓での初回通過代謝及び／又は細胞での取り込み不良などの、数多くの様々な要因に起因するものであり得る。生物的利用可能性を決定する因子は完全に理解されているわけではないが、生化学アッセイにおいて、強い効果と選択性を示すにもかかわらず、インビボでは低い活性を示すか、又は活性を示さない化合物を、生物学的に活性な薬物へと改変する方法の例が、科学文献に数多く存在しており、これらは当業者に周知である。
【００８８】
細胞又は哺乳動物中での取り込みが促進されるように前記化合物の生物利用可能性を向上させると予想される化学基を付着させることによって、本発明の化合物（「オリジナル化合物」と称される。）を改変することは、本発明の範囲に属する。
【００８９】
このような改変の例には、一以上のカルボキシ基をエステル（例えば、メチルエステル、エチルエステル、ｔｅｒｔ−ブチル、アセトキシメチル、ピバロイルオキシメチルエステル又はこれら以外のアシルオキシメチル）へと変化させることが含まれるが、いかなる意味においても、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。化学基を付着させることによって、このように改変された本発明の化合物（オリジナル化合物）は、「修飾された化合物」と称される。
【００９０】
本発明は、本発明の化合物の活性な代謝物も包含する。
【００９１】
本発明の化合物は、活性な細胞内グルココルチコイドのレベルを変化させ、より具体的には減少させるので、このような調節又は減少が有益である疾患及び疾病の治療、抑制及び／又は予防にとって有用である。
【００９２】
従って、本発明の化合物は、代謝症候群、インシュリン抵抗性、異脂肪血症、高血圧、肥満、２型糖尿病、耐糖能障害（ＩＧＴ）、空腹時高血糖（ＩＦＧ）、潜在自己免疫性成人糖尿病（Ｌａｔｅｎｔ  Ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ  Ｄｉａｂｅｔｅｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ａｄｕｌｔ（ＬＡＤＡ））、１型糖尿病、循環器病を含む糖尿病後期合併症、循環器疾患、脂質代謝の疾患、神経変性疾患及び精神疾患、緑内障を含む眼内圧の調節異常、免疫疾患、不適切な免疫反応、筋骨格系の疾患、胃腸疾患、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、毛髪成長の低下、又は細胞内グルココルチコイドレベルによって影響を受ける他の疾病、疾患若しくは症状、活性な内因性若しくは外因性グルココルチコイドの血中レベルの増加による副作用、並びにこれらの任意の組合せ、内因性活性グルココルチコイドの血漿レベルの増加の副作用、クッシング病、クッシング症候群、自己免疫疾患のグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用、グルココルチコイド受容体アゴニストによる炎症性疾患の治療の副作用、炎症性成分を伴う疾病のグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用、癌の化学療法の一部としてのグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用、手術／術後若しくは他の外傷に対するグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用、臓器若しくは組織移植におけるグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用又はグルココルチコイド受容体アゴニストが臨床的に有益な効果を与える他の疾病、疾患若しくは症状におけるグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用の、治療、抑制及び／又は予防に適用可能であり得る。
【００９３】
より具体的には、本発明の化合物は、代謝症候群、２型糖尿病、肥満の結果としての糖尿病、インシュリン抵抗性、高血糖、食事性高血糖、高インシュリン血症、不適切に低下したインシュリン分泌、耐糖能障害（ＩＧＴ）、空腹時高血糖（ＩＦＧ）、肝臓でのグルコース産生の増加、１型糖尿病、ＬＡＤＡ、精神病、異脂肪血症、糖尿病性異脂肪血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、高リポタンパク質血症、高コレステロール血症、ＨＤＬコレステロールの減少、ＬＤＬ／ＨＤＬ比の異常、これら以外の脂質代謝の疾患、肥満、内臓肥満、糖尿病の結果としての肥満、食物摂取の増加、高血圧、糖尿病の後期合併症、ミクロ／マクロアルブミン尿症、腎障害、網膜障害、神経障害、糖尿病性潰瘍、循環器疾患、動脈硬化、アテローム性硬化症、冠動脈疾患、心臓肥大、心筋虚血、心不全、鬱血性心不全、発作、心筋梗塞、不整脈、血流低下、勃起不全（男性又は女性）、筋障害、筋肉組織の喪失、筋肉疲労、筋肉異化、骨粗鬆症、線形成長の減少（decreased linear growth）、神経変性疾患及び精神疾患、アルツハイマー病、神経細胞死、認知機能の損傷、鬱病、不安、摂食障害、食欲制御、偏頭痛、てんかん、化学物質への中毒、眼内圧の異常、緑内障、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、不適切な免疫反応、Ｔヘルパー１／ヘルパー２の不適切な分極、細菌感染症、マイコバクテリア感染症、真菌感染症、ウイルス感染症、寄生虫感染、免疫化に対する最適下応答、免疫機能不全、部分的若しくは完全なはげ、又は細胞内グルココルチコイドレベルによって影響を受ける他の疾病、疾患若しくは症状、並びにこれらの任意の組合せ、喘息及びアトピー性皮膚炎などのアレルギー性炎症疾患のグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用、呼吸器系の疾患（例えば、喘息、嚢胞性繊維症、気腫、気管支炎、過敏症、肺炎、好酸球性肺炎、肺繊維症）のグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用、クローン病及び潰瘍性大腸炎などの炎症性腸疾患のグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用、免疫系、結合組織及び関節の疾患（例えば、反応性関節炎、関節リウマチ、シェーグレン症候群、全身性エリテマトーデス、ループス腎炎、ヘノッホ−シェーンライン紫斑病、ウェゲナー肉芽腫症、側頭動脈炎、全身性硬化症、血管炎、サルコイドーシス、皮膚筋炎−多発性筋炎、尋常性天疱瘡）の疾患のグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用；甲状腺機能亢進、低アルドステロン症、下垂体機能低下などの内分泌性疾患のグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用；血液疾患（例えば、溶血性貧血、血小板減少症、発作性夜間血色素尿症）のグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用；脊髄疾患、新生物による脊髄の圧迫、脳腫瘍、急性リンパ球芽性白血病、ホジキン病、化学療法によって誘発される悪心などの癌のグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用、筋肉及び神経筋接合部の疾患（例えば、重症筋無力症及び遺伝性筋障害（ドゥシェンヌ型筋ジストロフィー））のグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用、手術及び移植におけるグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用（例えば、外傷、術後ストレス、術中ストレス、腎臓移植、肝臓移植、肺移���、膵島移植、血液幹細胞移植、骨髄移植、心臓移植、副腎移植、気管移植、腸移植、角膜移植、皮膚移植、角膜形成術、レンズ挿入術及びグルココルチコイド受容体アゴニストによる免疫抑制が有益であるその他の手技）；脳膿瘍（ｂｒａｉｎ  ａｂｓｅｓｓ）、悪心／嘔吐、感染症、高カルシウム血症、副腎皮質過形成、自己免疫性肝炎、脊髄疾患、嚢状動脈瘤のグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用、又はグルココルチコイド受容体アゴニストが臨床的に有益な効果を提供する他の疾病、疾患及び症状におけるグルココルチコイド受容体アゴニスト治療の副作用の治療、抑制及び／又は予防に対して、適用可能であり得る。
【００９４】
従って、さらなる側面において、本発明は、薬学的組成物として使用するための本発明の化合物に関する。
【００９５】
本発明は、薬学的に許容される一以上の担体又は希釈剤とともに、少なくとも一つの本発明の化合物を活性成分として含む薬学的組成物にも関する。
【００９６】
前記薬学的組成物は、好ましくは単位剤形であり、約０．０５ｍｇ／日から約２０００ｍｇ／日、好ましくは約１ｍｇ／日から約５００ｍｇ／日の本発明の化合物を含む。
【００９７】
別の実施形態において、患者は、少なくとも約１週間、少なくとも約２週間、少なくとも約４週間、少なくとも約２ヶ月間又は少なくとも約４ヶ月間、本発明の化合物で治療される。
【００９８】
さらに別の実施形態では、薬学的組成物は、経口、経鼻、経皮、経肺又は非経口投与用である。
【００９９】
さらに、本発明は、11βＨＳＤ１の活性の調節又は阻害が有益である疾患及び疾病を治療、抑制及び／又は予防するための薬学的組成物を調製するための、本発明の化合物の使用に関する。
【０１００】
本発明は、11βＨＳＤ１の活性の調節又は阻害が有益である疾患及び疾病を治療し、抑制し、及び／又は予防する方法であって、これを必要としている被験者に、有効量の本発明の化合物を投与することを含む方法にも関する。
【０１０１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、上記のような、細胞内グルココルチコイドレベルによって影響を受ける任意の疾病及び症状を治療し、抑制し、及び／又は予防するための医薬を調製するために使用される。
【０１０２】
このように、本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、活性な細胞内グルココルチコイドレベルの減少が望ましい症状及び疾患（上述されている症状及び疾病など）を治療し、抑制し、及び／又は予防するための医薬を調製するために使用される。
【０１０３】
本発明のさらに好ましい実施形態において、本発明の化合物は、インシュリン抵抗性、異脂肪血症、高血圧及び肥満を含む、代謝症候群を治療し、抑制し、及び／又は予防するための医薬を調製するために使用される。
【０１０４】
本発明のさらに別の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、２型糖尿病、耐糖能障害（ＩＧＴ）、空腹時高血糖（ＩＦＧ）を治療し、抑制し、及び／又は予防するための医薬を調製するために使用される。
【０１０５】
本発明のさらに別の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＩＧＴから２型糖尿病への進行を遅延又は抑制するための薬学的組成物を調製するために使用される。
【０１０６】
本発明のさらに別の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、代謝症候群の２型糖尿病への進行を遅延又は抑制するための薬学的組成物を調製するために使用される。
【０１０７】
本発明のさらに別の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、循環器疾患；動脈硬化；アテローム性硬化症を含む糖尿病の後期合併症を治療し、抑制し、及び／又は予防するための薬学的組成物を調製するために使用される。
【０１０８】
本発明のさらに好ましい実施形態において、本発明の化合物は、神経変性疾患及び精神疾患を治療し、抑制し、及び／又は予防するための薬学的組成物を調製するために使用される。
【０１０９】
本発明のさらに好ましい実施形態において、本発明の化合物は、グルココルチコイド受容体アゴニスト治療又は療法の副作用を治療し、抑制し、及び／又は予防するための薬学的組成物を調製するために使用される。
【０１１０】
本発明の別の実施形態において、投与経路は、経口、経鼻、口腔内、経皮、経肺又は非経口など、適切な作用部位又は所望の作用部位に、本発明の化合物を有効に輸送する任意の経路であり得る。
【０１１１】
本発明のさらなる側面において、本発明の化合物は、一以上のさらなる活性物質を任意の適切な比率で組み合わせて投与される。このようなさらなる活性物質は、例えば、抗肥満薬、抗糖尿病薬、脂質代謝を改変する薬剤、高血圧抑制剤、グルココルチコイド受容体アゴニスト、糖尿病に起因し又は糖尿病に付随する合併症を治療及び／又は抑制するための薬剤、並びに、肥満に起因し又は肥満に付随する合併症及び疾患を治療及び／又は抑制するための薬剤から選択され得る。
【０１１２】
このように、本発明のさらなる側面において、本発明の化合物は、一以上の抗肥満薬又は食欲調節薬と組み合わせて投与され得る。
【０１１３】
このような薬剤は、ＣＡＲＴ（cocaine amphetamine  regulated  transcript）アゴニスト、ＮＰＹ（ニューロペプチドＹ）アンタゴニスト、ＭＣ４（メラノコルチン４）アゴニスト、オレクシン（orexin）アンタゴニスト、ＴＮＦ（腫瘍壊死因子）アゴニスト、ＣＲＦ（コルチコトロピン放出因子）アゴニスト、ＣＲＦ  ＢＰ（コルチコトロピン放出因子結合タンパク質）アンタゴニスト、ウロコルチンアゴニスト、β３アゴニスト、ＭＳＨ（メラニン産生細胞刺激ホルモン）アゴニスト、ＭＣＨ（メラニン産生濃縮ホルモン）アンタゴニスト、ＣＣＫ（コレシストキニン）アゴニスト、セロトニン再取り込み阻害剤、セロトニン及びノルアドレナリン再取り込み阻害剤、混合セロトニン及びアドレナリン作動性化合物、５ＨＴ（セロトニン）アゴニスト、ボンベシンアゴニスト、ガラニンアンタゴニスト、成長ホルモン、成長ホルモン放出化合物、ＴＲＨ（サイロトロピン（thyreotropin）放出ホルモン）アゴニスト、ＵＣＰ２又は３（uncoupling  protein  ２  ｏｒ  ３）調節物質、レプチンアゴニスト、ＤＡアゴニスト（ブロモクリプチン、ドプレクシン）、リパーゼ／アミラーゼ阻害剤、ＰＰＡＲ（ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体；peroxisome  proliferator−activated  receptor）調節物質、ＲＸＲ（レチノイドＸ受容体）調節物質、ＴＲ  βアゴニスト、ＡＧＲＰ（アグーチ関連タンパク質；Agouti  related  protein）阻害剤、Ｈ３ヒスタミンアンタゴニスト、オピオイドアンタゴニスト（ナルトレキソンなど）、エクセンジン−４、ＧＬＰ−１及び繊毛様神経栄養因子からなる群から選択され得る。
【０１１４】
本発明の一実施形態において、前記抗肥満薬は、レプチン；デクスアンフェタミン若しくはアンフェタミン；フェンフルラミン若しくはデクスフェンフルラミン；シブトラミン；オルリスタト；マジンドール；又はフェンテルミンである。
【０１１５】
適切な抗糖尿病薬には、インシュリン、インシュリン類縁体及び誘導体、例えば、EP 792 290 (Novo Nordisk A/S）に開示されているもの、例えば、ＮεＢ２９−テトラデカノイル  デス（Ｂ３０）ヒトインシュリン、EP 214 826 及び EP 705 275 (Novo Nordisk A/S）に開示されているもの、例えば、ＡｓｐＢ２８ヒトインシュリン、米国特許第5,504,188号(Eli Lilly）に開示されているもの、例えば、ＬｙｓＢ２８ＰｒｏＢ２９ヒトインシュリン、EP 368 187(Aventis）、例えばLantus（全て、参照により、本明細書に援用される）、ＧＬＰ−１（グルカゴン様ペプチド−１）及びＧＬＰ−１誘導体、例えば、Novo Nordisk A/SのWO 98/08871号に開示されているものなど（参照により、本明細書に援用される）、並びに、経口的に活性な血糖降下薬が含まれる。
【０１１６】
経口的に活性な血糖低下薬は、好ましくは、スルホニル尿素、ビグアニド、メグリチニド、グルコシダーゼ阻害剤、Novo Nordisk A/S及びAgouron Pharmaceuticals  Inc.のWO 99/01432に開示されているものなどのグルカゴンアンタゴニスト、ＧＬＰ−１アゴニスト、Novo Nordisk A/SのWO 97/26265及びWO 99/03861に開示されているものなどのカリウムチャネル開口剤（参照により、本明細書に援用される。）、ＤＰＰ−ＩＶ（ジペプチジルペプチダーゼＩＶ）阻害剤、糖新生及び／又はグリコーゲン分解の刺激に関与している肝臓の酵素の阻害剤、グルコース取り込みの調整物質、高脂血症抑制剤などの脂質代謝を改変する化合物、及びＰＰＡＲα調節物質、ＰＰＡＲδ調節物質、コレステロール吸収阻害剤、ＨＳＬ（ホルモン感受性リパーゼ）阻害剤及びＨＭＧ  ＣｏＡ阻害剤（スタチン）、ニコチン酸、フィブラート系薬剤、陰イオン交換物質、食物摂取を低下させる化合物、胆汁酸樹脂、ＲＸＲアゴニスト及びβ細胞のＡＴＰ依存性カリウムチャネルに作用する物質などの抗脂血症剤を含む。
【０１１７】
一実施形態において、本発明の化合物は、インシュリン、又はＮεＢ２９−テトラデカノイル  デス（Ｂ３０）ヒトインシュリン、ＡｓｐＢ２８ヒトインシュリン、ＬｙｓＢ２８ＰｒｏＢ２９ヒトインシュリン、Ｌａｎｔｕｓ（Ｒ）などのインシュリン類縁体若しくは誘導体、又はこれらの一以上を含む混合調製物と組み合わせて投与される。
【０１１８】
さらなる実施形態において、本発明の化合物は、スルホニル尿素、例えば、トルブタミド、グリベンクラミド、グリピジド又はグリカジドと組み合わせて投与される。
【０１１９】
別の実施形態において、本発明の化合物は、ビグアニド、例えばメトホルミンと組み合わせて投与される。
【０１２０】
さらに別の実施形態において、本発明の化合物は、メグリチニド（meglitinide）、例えばレパグリニド（repaglinide）又はセナグリニド（senaglinide）と組み合わせて投与される。
【０１２１】
さらに別の実施形態において、本発明の化合物は、チアゾリジンジオン、例えば、トログリタゾン（troglitazone）、シグリタゾン（ciglitazone）、ピオグリタゾン（pioglitazone）、ロシグリタゾン（rosiglitazone）、又は、５−［［４−［３−メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−２−キナゾリニル］メトキシ］フェニル−メチル］チアゾリジン−２，４−ジオン若しくは薬学的に許容されるその塩、好ましくはカリウム塩など、WO 97/41097に開示されている化合物と組み合わせて投与される。
【０１２２】
さらに別の実施形態において、本発明の化合物は、（−）３−［４−［２−フェノキサジン−１０−イル）エトキシ］フェニル］−２−エトキシプロパン酸若しくは薬学的に許容されるその塩、好ましくはアルギニン塩など、WO 99/19313号に開示されているインシュリン増感剤と組み合わせて投与され得る。
【０１２３】
さらなる実施形態において、本発明の化合物は、α−グルコシダーゼ阻害剤、例えば、ミグリトール（miglitol）又はアカルボース（acarbose）と組み合わせて投与される。
【０１２４】
別の実施形態において、本発明の化合物は、β細胞のＡＴＰ依存性カリウムチャネルに対して作用する薬剤、例えば、トルブタミド（tolbutamide）、グリベンクラミド（glibenclamide）、グリピジド（glipizide）、グリカジド（glicazide）又はレパグリニド（repaglinide）と組み合わせて投与される。
【０１２５】
さらに、本発明の化合物は、ナテグリニド（nateglinide）と組み合わせて投与され得る。
【０１２６】
さらに別の実施形態において、本発明の化合物は、抗高脂血症薬又は抗脂血症薬、例えば、コレスチラミン（cholestyramine）、コレスチポール（colestipol）、クロフィブレート（clofibrate）、ゲムフィブロジル（gemfibrozil）、フェノフィブレート（fenofibrate）、ベザフィブレート（bezafibrate）、テサグリタザール（tesaglitazar）、ＥＭＬ−４１５６、ＬＹ−８１８、ＭＫ−７６７、アトルバスタチン（atorvastatin）、フルバスタチン（fluvastatin）、ロバスタチン（lovastatin）、プラバスタチン（pravastatin）、シムバスタチン（simvastatin）、アシピモックス（acipimox）、プロブコール（probucol）、エゼチミベ（ezetimibe）又はデクストロチロキシン（dextrothyroxine）と組み合わせて投与される。
【０１２７】
さらなる実施形態において、本発明の化合物は、上記化合物の２以上と組み合わせて、例えば、スルホニル尿素とメトホルミン、スルホニル尿素とアカルボース、レパグリニドとメトホルミン、インシュリンとスルホニル尿素、インシュリンとメトホルミン、インシュリン、インシュリンとロバスタチンなどと組み合わせて投与される。
【０１２８】
さらに、本発明の化合物は、一以上の高血圧抑制剤と組み合わせて投与することができる。高血圧抑制剤の例は、アルプレノロール（alprenolol）、アテノロール（atenolol）、チモロール（timolol）、ピンドロール（pindolol）、プロプラノロール（propranolol）、メトプロロール（metoprolol）、ビソプロロール・フマレート、エスモロール（esmolol）、アセブテロール（acebutelol）、メトプロロール（metoprolol）、アセブトロール（acebutolol）、ベタクソロール（betaxolol）、セリプロロール（celiprolol）、ネビボロール（nebivolol）、テルタトロール（tertatolol）、オクスプレノロール（oxprenolol）、アムソラルール（amusolalul）、カルベジロール（carvedilol）、ラベタロール（labetalol）などのβ遮断薬、β２−受容体遮断薬（例えば、Ｓ−アテノロール、ＯＰＣ−１０８５）、キナプリル（quinapril）、リシノプリル（lisinopril）、エナラプリル（enalapril）、カプトプリル（captopril）、ベナゼプリル（benazepril）、ペリンドプリル（perindopril）、トランドラプリル（trandolapril）、フォシノプリル（fosinopril）、ラミプリル（ramipril）、シラザプリル（cilazapril）、デラプリル（ｄｅｌａｐｒｉｌ）、イミダプリル（imidapril）、モエクシプリル（moexipril）、スピラプリル（spirapril）、テモキャプリル（temocapril）、ゾフェノプリル（zofenopril）、Ｓ−５５９０、ファシドトリル（fosinopril）、Hoechst-Marion Roussel：100240（EP  00481522）、オマパトリラト（omapatrilat）、ゲモパトリラト（gemopatrilat）及びGW-660511などのＡＣＥ（アンギオテンシン変換酵素）阻害剤、ニフェジピン（nifedipine）、フェロジピン（felodipine）、ニカルジピン（nicardipine）、イスラジピン（isradipine）、ニモジピン（nimodipine）、ジルチアゼム（diltiazem）、アムロジピン（amlodipine）、ニトレジピン（nitrendipine）、ベラパミル（verapamil）、ラシジピン（lacidipine）、レルカニジピン（lercanidipine）、アラニジピン（aranidipine）、シルニジピン（cilnidipine）、クレビジピン（clevidipine）、アゼルニジピン（azelnidipine）、バルニジピン（barnidipine）、エフォノジピン（efonodipine）、イアシジピン（iasidipine）、イエミルジピン（iemildipine）、イエルカニジピン（iercanidipine）、マニジピン（manidipine）、ニルバジピン（nilvadipine）、プラニジピン（pranidipine）、フルニジピン（furnidipine）などのカルシウムチャネル遮断薬、ドキサゾシン（doxazosin）、ウラピジル（urapidil）、プラゾシン（prazosin）、テラゾシン（terazosin）、ブナゾシン（bunazosin）及びOPC-28326などのα遮断薬、サイアザイド／スルホンアミド（thiazides／sulphonamide）（例えば、ベンドロフルメタジド（bendroflumetazide）、クロロサリドン（chlorothalidone）、ヒドロクロロサイアザイド（hydrochlorothiazide）及びクロパミド（clopamide））、ループ利尿薬（例えば、ブメタニド（bumetanide）、フロセミド（furosemid）及びトラセミドtorasemide）、及びカリウム保持性利尿薬（例えば、アミロリド（amiloride）、スピロノラクトン（spironolactone）などの利尿薬、ＡＢＴ−５４６、アムブリセタン（ambrisetan）、アトラセンタン（atrasentan）、ＳＢ−２３４５５１、Ｃｌ−１０３４、Ｓ−０１３９及びＹＭ−５９８，などのエンドセリンＥＴ−Ａアンタゴニスト、エンドセリンアンタゴニスト、例えば、ボセンタン（bosentan）及びＪ−１０４１３３、アリスキレン（aliskiren）などのレニン阻害剤、バゾプレ���シンＶ１アンタゴニスト（例えば、ＯＰＣ−２１２６８）、トルバプタン（tolvaptan）、ＳＲ−１２１４６３及びＯＰＣ−３１２６０などのバソプレッシンＶ２アンタゴニスト、Ｂ型ナトリウム利尿ペプチドアゴニスト（例えば、ネシリチド（Nesiritide））、イルベサルタン（irbesartan）、カンデサルタンシレキセチル（candesartancilexetil）、ロサルタン（losartan）、バルサルタン（valsartan）、テルミサルタン（telmisartan）、エプロサルタン（eprosartan）、カンデサルタン（candesartan）、CL-329167、エプロサルタン（eprosartan）、イオサルタン（iosartan）、オルメサルタン（olmesartan）、プラトサルタン（pratosartan）、TA-606及びYM-358などのアンギオテンシンＩＩアンタアゴニスト、５−ＨＴ２アゴニスト（例えば、フェノルドパム（fenoldopam）及びケタンセリン（ketanserin））、ナフトピジル（naftopidil）、N-0861及びFK-352、などのアデノシンＡ１アンタゴニスト、KT2-962などのトロンボキサンＡ２アンタゴニスト、エンドペプチダーゼ阻害剤（例えば、エカドトリル（ecadotril））、LP-805などの一酸化窒素アゴニスト、トーパミンＤ１アンタゴニスト（例えば、ＭＹＤ−３７）、ノロミロール（nolomirole）などのドーパミンＤ２アゴニスト、ｎ−３脂肪酸（例えば、オマコール（omacor））、トレプロスチニル（treprostinil）、ベラプロスト（beraprost）などのプロスタサイクリンアゴニスト、ＰＧＥ１アゴニスト（例えば、エクラプロスト（ecraprost））、Ｎａ＋／Ｋ＋  ＡＴＰアーゼ調節物質（例えば、PST-2238）、カリウムチャネル活性化因子（例えば、ＫＲ−３０４５０）、ＰＭＤ−３１１７、インダパミド（Indapamides）、ＣＧＲＰ−ユニジーン（CGRP−unigene）、グアニレートシクラーゼ刺激物質、ヒドララジン（hydralazine）、メチルドーパ（methyldopa）、ドカルパミン（docarpamine）、モクソニジン（moxonidine）、CoAprovel、MondoBiotech-811などのワクチンである。
【０１２９】
さらなる参照は、「Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ，１９th  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｇｅｎｎａｒｏ，Ｅｄ．，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ，１９９５」に対して行い得る。
【０１３０】
さらに、本発明の化合物は、一以上のグルココルチコイド受容体アゴニストと組み合わせて投与することができる。このようなグルココルチコイド受容体アゴニストの例は、ベタメタゾン（betametasone）、デキサメサゾン（dexamethasone）、ヒドロコルチゾン（hydrocortisone）、メチルプレドニソロン（methylprednisolone）、プレドニソロン（prednisolone）、プレドニゾン（prednisone）、ベクロメサゾン（beclomethasone）、ブチクシコルト（butixicort）、クロベタゾール（clobetasol）、フルニソリド（flunisolide）、フルカチゾン（flucatisone）（及び類縁体）、モメタゾン（momethasone）、トリアムシノロンアセトニド（triamcinolonacetonide）、トリアムシノロンヘキサセトニド（triamcinolonhexacetonide）、GW-685698、NXC-1015、NXC-1020、NXC-1021、NS-126、P-4112、P-4114、RU-24858及びT-25シリーズである。
【０１３１】
一又は複数の上記化合物及び選択的にさらに追加される一又は複数の薬理学的に活性な物質と本発明に係る化合物との任意の適切な組み合わせが、本発明の範囲に属すると考えられることを理解すべきである。
【０１３２】
［薬学的組成物］
本発明の化合物は、単回又は複数回投薬の何れかで、単独で又は薬学的に許容される担体若しくは賦形剤と組み合わせて投与され得る。本発明の薬学的組成物は、「Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ，１９ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｇｅｎｎａｒｏ，  Ｅｄ．，  Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，  Ｅａｓｔｏｎ，  ＰＡ，  １９９５」に開示されている技術のような慣用技術に従って、薬学的に許容される担体又は希釈剤並びに他の任意の公知のアジュバント及び賦形剤とともに調合することができる。
【０１３３】
前記薬学的組成物は、経口、直腸、経鼻、肺、局所（口腔内及び舌下を含む。）、経皮、大槽内、腹腔内、膣及び非経口（皮下、筋肉内、髄腔内、静脈内及び皮内を含む。）経路など任意の適切な経路によって投与されるように、特別に調合することができ、経口経路が好ましい。好ましい経路は、治療すべき患者の一般的な症状及び年齢、治療すべき症状の性質並びに選択される活性成分に依存し得ることが理解されるであろう。
【０１３４】
経口投与用の薬学的組成物には、硬又は軟カプセル、錠剤、トローチ、糖衣錠、丸薬、トローチ剤（lozenge）、粉末及び顆粒などの固形剤形が含まれる。適切な場合には、経口投与用の薬学的組成物は、腸溶コーティングなどのコーティングで調製することが可能であり、又は、本分野において周知の方法に従った持続的又は長期的な放出など、活性成分の徐放を与えるように調合することが可能である。
【０１３５】
経口投与用の液体剤形には、溶液、エマルジョン、懸濁液、シロップ及びエリキシルが含まれる。
【０１３６】
非経口投与用の薬学的組成物には、無菌水性及び非水性注射可能溶液、分散液、懸濁液又はエマルジョン、並びに、使用前に、無菌注射可能溶液又は分散液中に再構成すべき無菌粉末が含まれる。デポ注射用製剤も、本発明の範囲に属するものとして想定される。
【０１３７】
他の適切な投与形態には、坐薬、スプレー、軟膏、クリーム、ゲル、吸入剤、皮膚パッチ、インプラントなどが含まれる。
【０１３８】
典型的な経口投薬量は、約０．００１から約１００ｍｇ／ｋｇ体重／日、好ましくは約０．０１から約５０ｍｇ／ｋｇ体重／日、さらに好ましくは約０．０５から約１０ｍｇ／ｋｇ体重／日の範囲であり、１から３回の投薬など一又は複数の投薬で投与される。正確な投薬量は、投与の頻度及び様式、治療される患者の性別、年齢、体重及び一般的な症状、治療される症状の性質及び重症度、治療すべき付随する任意の疾病並びに当業者に自明の他の因子に依存するであろう。
【０１３９】
前記製剤は、当業者に公知の方法によって、単位投薬形態で都合よく与えることができる。一日に一回から三回など、一日に一回又は複数回、経口投与するための典型的な単位投薬形態は、０．０５から約２０００ｍｇ、例えば、約０．１から約１０００ｍｇ、約０．５ｍｇから約５００ｍｇ、約１ｍｇから約２００ｍｇ、例えば約１００ｍｇを含有することができる。
【０１４０】
静脈内、髄腔内、筋肉内及び類似の投与などの非経口経路の場合、典型的な投薬量は、経口投与に対して使用される投薬量の約半分の桁である。
【０１４１】
本発明の化合物は、一般的には、遊離物質として、又は薬学的に許容されるそれらの塩として使用される。例は、遊離塩基を使用する化合物の酸付加塩及び遊離酸を使用する化合物の塩基付加塩である。「薬学的に許容される塩」という用語は、遊離塩基を適切な有機酸若しくは無機酸と反応させることによって、又は前記酸を適切な有機塩基若しくは無機塩基と反応させることによって、一般に調製される、本発明に従って使用するための前記化合物の無毒の塩を表す。本発明に従って使用するための化合物が、遊離塩基を含有するときには、このような塩は、前記化合物の溶液又は懸濁液を、薬学的に許容される酸の化学的等量で処理することによる慣用的な様式で調製される。本発明に従って使用するための化合物が、遊離酸を含有するときには、このような塩は、前記化合物の溶液又は懸濁液を、薬学的に許容される塩基の化学的等量で処理することによる慣用的な様式で調製される。ヒドロキシ基を有する化合物の生理的に許容される塩には、ナトリウム又はアンモニウムイオンなどの適切な陽イオンと組み合わされた前記化合物の陰イオンが含まれる。薬学的に許容されない他の塩は、本発明に従って使用するための化合物の調製において有用な場合があり、これらは、本発明のさらなる側面を構成する。
【０１４２】
非経口投与の場合、無菌水溶液、水性プロピレングリコール又はゴマ油若しくはピーナッツ油中の、発明の化合物の溶液を使用することができる。このような水溶液は、必要であれば、適切に緩衝されるべきであり、液体希釈剤は、まず、十分な生理食塩水又はグルコースで等張とされるべきである。水溶液は、静脈内、筋肉内、皮下及び腹腔内投与に特に適している。使用される無菌水性溶媒は全て、当業者に公知の標準的な技術によって、容易に入手することができる。
【０１４３】
適切な薬学的担体には、不活性固体希釈剤又は充填剤、無菌水溶液及び様々な有機溶媒が含まれる。適切な担体の例は、水、塩溶液、アルコール、ポリエチレングリコール、ポリヒドロキシエトキシル化されたヒマシ油、ピーナッツ油、オリーブ油、シロップ、リン脂質、ゼラチン、ラクトース、白土、スクロース、シクロデキストリン、アミロース、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、アカシア、ステアリン酸、セルロースの低級アルキルエーテル、シリル酸、脂肪酸、脂肪酸アミン、脂肪酸モノグリセリド及びジグリセリド、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン、ヒドロキシメチルセルロース並びにポリビニルピロリドンである。同様に、前記担体又は希釈剤は、単独又は蝋と混合されたモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの、本分野で公知の任意の徐放性物質を含み得る。前記製剤は、湿潤剤、乳化剤及び懸濁剤、防腐剤、甘味剤又は着香剤も含み得る。
【０１４４】
本発明の化合物と薬学的に許容される担体とを組み合わせることによって形成された前記薬学的組成物は、次いで、前記開示された投与経路に適した様々な投薬形態で、容易に投与される。製剤は、薬学の分野で公知の方法によって、単位投薬形態で都合よく与えることができる。
【０１４５】
経口投与に適した本発明の製剤は、カプセル又は錠剤などの分離されたユニットとして投与することができ、各々が所定量の活性成分を含有しており、適切な賦形剤を含むことができる。これらの製剤は、粉末若しくは顆粒の形態とすることができ、水性若しくは非水性液体中の溶液若しくは懸濁液とし、又は水中油若しくは油中水液体エマルジョンとすることができる。
【０１４６】
経口用途が意図される組成物は、任意の公知の方法に従って調製することができ、薬学的に上品で、味が優れた調製物を与えるために、このような組成物は、甘味剤、着香剤、着色剤及び防腐剤からなる群から選択される一以上の薬剤を含有することができる。錠剤は、錠剤の製造に適した薬学的に許容される無毒の賦形剤と混合された活性成分を含有し得る。これらの賦形剤は、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウム又はリン酸ナトリウムなどの不活性な希釈剤；顆粒化剤及び崩壊剤、例えば、コーンスターチ又はアルギン酸；結合剤、例えば、デンプン、ゼラチン又はアカシア；並びに潤滑剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであり得る。前記錠剤は、コートされていなくてもよく、消化管での分解及び吸収を遅延させることにより、より長期間にわたって持続的な作用を与えるために、公知の技術によってコートされていてもよい。例えば、モノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの時間遅延物質を使用することができる。錠剤は、徐放用の浸透治療用錠剤を形成するために、米国特許第4,356,108号；第4,166,452号；及び第4,265,874号（参照により本明細書に援用される。）に記載されている技術によってコートすることもできる。
【０１４７】
経口用途の製剤は、活性成分が、不活性な固体希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム若しくはカオリンと混合されている硬ゼラチンカプセルとして、又は、活性成分が、水又は油溶媒（例えば、ピーナッツ油、液状パラフィン又はオリーブ油）と混合されている軟ゼラチンカプセルとして与えることもできる。
【０１４８】
水性懸濁液は、水性懸濁液の製造に適した賦形剤と混合された活性化合物を含有し得る。このような賦形剤は、懸濁剤、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセロロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントガム及びアラビアゴムであり、分散剤又は湿潤剤は、レシチンなどの天然に存在するホスファチド、又は脂肪酸とアルキレンオキシドとの縮合産物（例えば、ポリオキシエチレンステアリン酸）、又はエチレンオキサイドの長鎖脂肪族アルコールとの縮合産物（例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール）、又はエチレンオキサイドの脂肪酸由来部分エステルとの縮合産物、及びポリオキシエチレンソルビトールモノオレイン酸などのヘキシトール、又はエチレンオキサイドの脂肪酸由来部分エステルとの縮合産物、及びヘキシトール無水物、例えば、ポリエチレンソルビタンモノオレイン酸である。水性懸濁液は、一以上の着色剤、一以上の着香剤、及び一以上の甘味剤（スクロース又はサッカリンなど）を含有してもよい。
【０１４９】
油性懸濁液は、植物油、例えば菜種油、オリーブ油、ゴマ油又はココナツ油中に、又は液状パラフィンなどの鉱物油中に、活性成分を懸濁させることによって調合し得る。油性懸濁液は、濃縮剤、例えば、蜜蝋、硬パラフィン又はセチルアルコールを含有し得る。上記されているものなどの甘味剤、及び着香剤は、味が優れた経口調製物を提供するために添加され得る。これらの組成物は、アスコルビン酸などの抗酸化剤の添加によって保存することができる。
【０１５０】
水の添加による水性懸濁液の調製に適した分散可能な粉末及び顆粒は、分散剤又は湿潤剤、懸濁剤及び一以上の防腐剤と混合された活性化合物を与える。適切な分散剤又は湿潤剤及び懸濁剤の例は、既に上記されているものである。さらなる賦形剤、例えば、甘味剤、着香剤及び着色剤も存在し得る。
【０１５１】
本発明に従って使用するための化合物を含む薬学的組成物は、水中油エマルジョンの形態とすることもできる。油相は、植物油、例えば、オリーブ油若しくは菜種油、又は鉱物油、例えば、液状パラフィン、又はそれらの混合物とすることができる。適切な乳化剤は、天然に存在するゴム（例えば、アラビアゴム又はトラガカントゴム）、天然に存在するホスファチド（例えば、大豆、レシチン）、及び脂肪酸とヘキシトール無水物に由来するエステル又は部分エステル（例えば、モノオレイン酸ソルビタン）、及び前記部分エステルのエチレンオキサイドとの縮合産物（例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸）であり得る。前記エマルジョンは、甘味剤及び着香剤も含有し得る。
【０１５２】
シロップ及びエリキシルは、甘味剤、例えば、グリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール又はスクロースとともに調合することができる。このような製剤は、粘滑剤、防腐剤、並びに着香剤及び着色剤も含有し得る。前記薬学的組成物は、無菌の注射用水性又は油性懸濁液の形態とすることができる。この懸濁液は、適切な分散剤又は湿潤剤及び上記懸濁剤を用いて、公知の方法に従って調合し得る。無菌の注射用調製物は、例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液として、非経口的に許容される無毒の希釈剤又は溶媒中の無菌注射用溶液又は懸濁液とすることもできる。使用することができる許容されるビヒクル及び溶媒としては、水、リンゲル溶液及び等張の塩化ナトリウム溶液が挙げられる。さらに、無菌の不揮発性油が、溶媒又は懸濁媒体として、都合よく使用される。この目的のために、合成モノグリセリド又はジグリセリドを使用して、任意のブランドの不揮発性油を使用することができる。さらに、オレイン酸などの脂肪酸が、注射可能剤の調製において使用できる。
【０１５３】
前記組成物は、本発明の化合物を直腸投与するための坐薬の形態とすることもできる。これらの組成物は、常温で固体であるが、直腸温では液体であり、このため、直腸内で溶けて薬物を放出し得る適切な非刺激性賦形剤と、薬物を混合することによって調製することができる。このような物質には、例えば、ココアバター及びポリエチレングリコールが含まれる。
【０１５４】
局所用途の場合には、本発明の化合物を含有するクリーム、軟膏、ゼリー、懸濁物の溶液などが想定される。本出願において、局所適用には、口洗剤及びうがい薬が含まれるものとする。
【０１５５】
本発明に従って使用するための前記化合物は、小さな単層小胞、大きな単層小胞及び複層小胞のような、リポソーム送達系の形態で投与することもできる。リポソームは、コレステロール、ステアリルアミン又はホスファチジルコリンなどの様々なリン脂質から形成され得る。
【０１５６】
さらに、本発明に従って使用するための化合物の中には、水又は一般的な有機溶媒と溶媒和物を形成するものがある。このような溶媒和物も、本発明の範囲に包含される。
【０１５７】
このように、さらなる実施形態において、本発明に従って使用するための化合物、又は薬学的に許容されるそれらの塩、溶媒和物若しくはプロドラッグ、及び薬学的に許容される一以上の担体、賦形剤又は希釈剤を含む薬学的組成物が提供される。
【０１５８】
経口投与のために、固体担体が使用されるのであれば、調製物を錠剤とし、粉末若しくはペレット形態の硬ゼラチンカプセル中に配置するか、又はトローチ若しくはトローチ剤（ｌｏｚｅｎｇｅ）の形態とすることができる。固体担体の量は、幅広く変動し得るが、通常は、約２５ｍｇから約１ｇであろう。液体担体が使用されるのであれば、前記調製物は、シロップ、エマルジョン、軟ゼラチンカプセル又は水性若しくは非水性液状懸濁液又は溶液などの無菌注射液の形態とすることができる。
【０１５９】
慣用の錠剤化技術によって調製し得る典型的な錠剤は、以下のものを含有することができる。
【０１６０】
コア：
活性化合物（遊離化合物又はその塩として）          ５．０ｍｇ
Ｌａｃｔｏｓｕｍ  Ｐｈ．  Ｅｕｒ．              ６７．８ｍｇ
セルロース、微結晶（Ａｖｉｃｅｌ）              ３１．４ｍｇ
Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ（Ｒ）（ＩＲＰ８８＊）              １．０ｍｇ
Ｍａｇｎｅｓｉｉ  ｓｔｅａｒａｓ  Ｐｈ．  Ｅｕｒ．      ｑ．ｓ．
コーティング：
ヒドロキシプロピルメチルセルロース              約９ｍｇ
Ｍｙｗａｃｅｔｔ  ９−４０  Ｔ＊＊                約０．９ｍｇ
＊ＰｏｌａｃｒｉｌｌｉｎカリウムＮＦ、錠剤崩壊剤、Ｒｏｈｍ  及び  Ｈａａｓ。  
＊＊フィルムコーティング用の可塑化剤として使用される、アシル化されたモノグリセリド  
本発明の化合物は、これを必要とする哺乳類患者、特にヒトに投与することができる。このような哺乳類には、家畜（例えば、家庭用ペット）及び野生動物などの非家畜動物の両方が含まれる。
【０１６１】
本明細書に記載されている全ての新規特徴又は特徴の組み合わせが、本発明にとって不可欠であると考えられる。
【０１６２】
本発明は、本発明の化合物を調製する以下の方法にも関する。
【０１６３】
以下の代表的な例において、本発明がさらに説明されるが、これらの例は、いかなる意味においても、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
【実施例】
【０１６４】
以下の例及び一般的な手順は、本明細書及び合成スキーム中に明記されている中間化合物及び最終生成物に言及する。本発明の化合物の調製は、以下の例を用いて、詳細に記載されている。時折、本発明の開示された範囲に含まれる各化合物に対して、この反応が記述どおりに適用できない場合がある。これが起こる化合物は、当業者には自明であろう。これらの事例では、当業者に公知の慣用的な改変、すなわち、妨害する基の適切な保護、他の慣用試薬への変更、又は反応条件の一般的な改変によって、首尾よく反応を実施することが可能である。あるいは、本明細書に開示された他の反応又は慣用的な他の反応を、本発明の対応する化合物の調製に適用することができるであろう。全ての調製方法において、全ての出発材料は公知であるか、又は公知の出発物質から容易に調製され得る。化合物の構造は、元素分析又は核磁気共鳴（ＮＭＲ）の何れかによって確認されており、ＮＭＲにおいては、適切な場合には、表題化合物中の特徴的なプロトンに対して割り当てられたピークが表されている。１Ｈ  ＮＭＲシフト（δＨ）は、内部参照標準としてのテトラメチルシランからの百万分率（ｐｐｍ）の低磁場で表されている。Ｍ．ｐ．は、融点であり、℃で表されており、補正されていない。カラムクロマトグラフィーは、「Ｗ．Ｃ．  Ｓｔｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ４３：２９２３（１９７８）」によって記載された技術を用いて、Ｍｅｒｃｋ  ｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ６０  （Ａｒｔ．  ９３８５）上で実施した。ＨＰＬＣ分析は、実験の部に記載されているように、水及びアセトニトリルの様々な混合物、流速＝１ｍｌ／分で溶出され、５μｍ  Ｃ１８  ４×２５０ｍｍカラムを用いて行われる。
【０１６５】
例において使用されている略号は、以下の意味を有する：
ＴＬＣ：    薄層クロマトグラフィー
ＣＤＣｌ３：    重水素クロロホルム
ＣＤ３ＯＤ：    四重水素メタノール
ＤＭＳＯ−ｄ６：  六重水素ジメチルスルホキシド
ＤＭＳＯ：      ジメチルスルホキシド
ＴＨＦ：    テトラヒドロフラン
ＤＭＦ：    Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＨＯＢＴ：      １−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール
ＥＤＡＣ：      １−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、塩酸塩
ｍｉｎ：    分
ｈｒｓ：    時間
本発明の化合物は、以下の反応スキーム１で図示されるように調製される。
【化４】
2006522745.tif 000003
【０１６６】
一般的な方法Ａ：
ヒドラジド(I)（R3 は、上記定義のとおりである）を、イソチオシアネート又はイソシアネート(II)（ＸはＯ又はＳであり、R2 葉上記定義の通りである）と、例えばMeOH、EtOH、i-PrOH、tert-BuOH などの溶媒中で、トリエチルアミン、NaOH水溶液などのような塩基で触媒されて反応させることによって、1,2,4-トリアゾール(III)（X、R2及びR3 は、上記定義のとおりである）が得られる。トリアゾール(III)は、アルキル化剤(IV)（Y はハロ、OSO2C1-C6アルキル、OSO2アリール又はOSO2アリールC1-C6アルキルなどであり、R13 は、上記定義のとおりである、C1-C6アルキル、アリール、ヘタリール、アリールC1-C6アルキル、ヘタリールC1-C6アルキルから成る群から選択され、ここでアルキル、アリール及びヘタリール基は、上記定義のように任意に置換される）で、DMF、DMSO、NMP、アセトン、THF、ジクロロメタンなどのような溶媒中で、基本的な条件下(例えば、K2CO3、NaOH、NaH、n-BuLi など)でアルキル化され、化合物(V)（X、R2、R3及びR13 は上記定義のとおりである）が得られる。
【０１６７】
一般的な方法Ｂ：
トリアゾール(III)（ＸはＯ又はＳであり、R2及びR3 は上記定義のとおりである）を、ハロ-ケトン(VI)（hal はハロであり、nは1〜6であり、R14 は上記定義のとおりであるC5-C9シクロアルキル、アリール又はヘタリールから成る群から選択され、ここでシクロアルキル、アリール及びヘタリール基は、上記定義のように任意に置換される）と、MeOH、EtOH、i-PrOH、tert-BuOH、DMF、DMSO、NMP、アセトン、THF、ジクロロメタン などのような溶媒中で、基本的な条件下で(例えば、トリエチルアミン、K2CO3、NaOH、NaH、n-BuLiなど)反応させ、1,2,4-トリアゾール (VII)（R2、R3 、X、n及びR14 は上記定義のとおりである）が得られる。
【０１６８】
一般的な方法Ｃ：
トリアゾール(III)（ＸはＯ又はＳであり、R2及びR3 は上記定義のとおりである）を、ハロ-アミド(VIII)（hal はハロであり、nは1〜6であり、R4及びR5 は上記定義のとおりである）と、MeOH、EtOH、i-PrOH、tert-BuOH、DMF、DMSO、NMP、アセトン、THF、ジクロロメタンなどのような溶媒中で、基本的な条件下で(例えば、トリエチルアミン、K2CO3、NaOH、NaH、n-BuLi など)反応させ、1,2,4-トリアゾール (XIII)（X、R2、R3、n、R4及びR5 は上記定義のとおりである）が得られる。
【０１６９】
一般的な方法Ｄ：
トリアゾール(III)（ＸはＯ又はＳであり、R2及びR3 は上記定義の通りである）を、ハロ-エステル(IX)（hal はハロであり、n は1〜6であり、R12 は、上記定義のとおりであるC1-C6アルキル、アリールC1-C6アルキル、C5-C9シクロアルキル、アリール又はヘタリールから成る群から選択され、ここでアルキル、シクロアルキル、アリール及びヘタリール基は、上記定義のとおりに任意に置換される）と、MeOH、EtOH、i-PrOH、tert-BuOH、DMF、DMSO、NMP、アセトン、THF、ジクロロメタンなどの溶媒中で、基本的な条件下で(例えば、トリエチルアミン、K2CO3、NaOH、NaH、n-BuLi など)反応させ、1,2,4-トリアゾール (X)（X、n、R2、R3及びR12 は上記定義のとおりである）が得られる。トリアゾール(X)は、当該分野の技術者に周知の方法によって対応する酸(XI)（X、n、R2及びR3 は上記定義のとおりである）に変換され、標準的なアミド形成条件（例えば、HOBT、EDAC及びDIPEA、乾燥THF中）下で、アミン(XII)（R4及びR5 は上記定義のとおりである）と共役されて1,2,4-トリアゾール (XIII)（X、n、R2、R3、R4及びR5 は上記定義のとおりである）が得られる。
【０１７０】
［例１］（一般的な方法Ａ）
4-[2-(4-エチル-5-ピリジン-4-イル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)エチル]モルフォリン
【化５】
2006522745.tif 000004
【０１７１】
イソニコチン酸ヒドラジド(22 mg、0.16 mmol)、エチル イソチオシアノセテート(14 mg、0.16 mmol)及びトリエチルアミン(45 μL、0.32 mmol)の、エタノール中(2 ml)の混合物を、アンプル反応フラスコ中で１６時間、80 ℃に熱した。この反応混合物を４０℃に冷却し、エタノール(0.8 ml)中のN-(クロロエチル)モルフォリン、ハイドロクロライド溶液を加え、攪拌をさらに１６時間、４０℃で継続した。冷却された反応混合物を真空下で蒸発させ、最初にエチルアセテート中の４％トリエチルアミンを用い、続いてトリエチルアミン/エタノール/エチルアセテート(5:20:75)の混合物を用いて、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。準精製画分を集め、溶媒を真空下で蒸発させ、２４ｍｇの粗製表題化合物を得た。これをジエチルエーテル(1 ml)中に懸濁し、１時間攪拌した。固体産物を濾過し、真空中で５０℃で乾燥させ、11 mg(22%)の表題化合物を固体として得た。
【０１７２】
1H NMR (300 MHz、CDCl3) δ 1.41 (t、3H)、2.61 (bs、4H)、2.90 (bs、2H)、3.55 (t、2H)、3.73 (m、4H)、4.06 (q、2H)、7.57 (m、2H)、8.79 (m、2H)。
【０１７３】
［例２］（一般的な方法Ｂ）
1-ベンゾチアゾール-2-イル-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-エタノン
【化６】
2006522745.tif 000005
【０１７４】
4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール (300 mg、1.46 mmol)、1-ベンゾチアゾール-2-イル-2-ブロモ-エタノン; (561 mg、2.19 mmol)、炭酸カリウム(303 mg、2.19 mmol)及びヨウ化カリウム（potassium iodine）(24 mg、0.15 mmol)の、アセトン(50 ml)中の混合物を、還流温度で１６時間熱した。この反応混合物を冷却し、濾過し、揮発分を真空下で蒸発させた。最初にエチルアセテート/ヘプタン(1:1、500 ml)の混合物を用い、続いて精製エチルアセテートを用いて、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。精製画分を集め、溶媒を真空下で蒸発させた。固体残渣をジエチルエーテル(5 ml)に懸濁し、１時間攪拌した。固体産物を濾過し、真空下の50℃で乾燥し、250 mg (45%)の表題化合物を固体として得た。
【０１７５】
1H NMR (300 MHz、CDCl3) δ 1.29 (t、3H)、3.29 (d、1H)、3.53 (d、1H)、3.94 (q、2H)、7.38 (dt、1H)、7.44-7.48 (m、1H)、7.49-7.58 (m、5H)、7.93 (q、2H).
推定 C19H16N4O1S1、1 x C3H6O; 
C、60.25 %; H、5.06 %; N、12.78 %. 検出:
C、60.45 %; H、5.20 %; N、12.60 %。
【０１７６】
［例３］（一般的な方法Ｄ）
N-シクロヘキシル-2-(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-N-メチル-アセトアミド
【化７】
2006522745.tif 000006
【０１７７】
4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(2 g、9.74 mmol)、クロロ-酢酸 tert-ブチル エステル (1.61 g、10.72 mmol)及び炭酸カリウム(2.02 g、14.62 mmol)の、アセトン(75 ml)中の混合物を、還流温度で１６時間熱した。この反応混合物を冷却してろ過し、真空下で蒸発させた。最初にエチルアセテート/ヘプタン(1:2)の混合物を用いて、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。精製画分を集め、溶媒を真空下で蒸発させて、ほとんど乾燥させた。湿った残渣をジエチルエーテル(10 ml)に懸濁し、１時間攪拌した。固体産物を濾過し、真空下の５０℃で乾燥させて、2.6 g (84%)の(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)酢酸 tert-ブチル エステルを固体として得た。
【０１７８】
1H NMR (300 MHz、CDCl3) δ 1.35 (t、3H)、1.47 (s、9H)、4.01-4.09 (m、4H)、7.50 (m、3H)、7.59 (m、2H)。
【０１７９】
ジクロロメタン(25 ml)中の、上記酢酸tert-ブチルエステル(2.5 g、7.83 mmol)の溶液に、トリフルオロ酢酸 (10 ml)を室温で加えた。得られた混合物を１６時間攪拌し、揮発分を真空下で蒸発させ、結晶化が開始したとき油性残渣にエチルアセテート (15 ml)及びジエチルエーテル(20 ml)を加えた。固体沈殿物を濾過し、ジエチルエーテル(20 ml)で洗浄し、真空下の５０℃で乾燥させ、1.8 g (87 %)の(4-エチル-5-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)酢酸を固体として得た。
【０１８０】
1H NMR (300 MHz、DMSO-d6) δ 1.22 (t、3H)、4.01 (q、2H)、4.09 (s、2H)、7.57 (m、3H)、7.65 (m、2H)、12.97 (bs、1H)。
【０１８１】
乾燥THF(40 ml)中の上記の酢酸 (0.5 g、1.9 mmol)、HOBT (0.28 g、2.09 mmol)の溶液に、EDAC (0.4 g、2.09 mmol)を加え、この混合物を２０分間攪拌した。ジ-イソプロピル エチル アミン (DIPEA) (364 μl、2.09 mmol)及びシクロヘキシル-メチル-アミン (0.27 ml、2.09 mmol)を加え、得られた混合物を室温で１６時間攪拌した。揮発分を真空下で蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで、エチルアセテートを溶出剤として用いて精製した。精製画分を集め、溶媒を真空下でほとんど乾燥するまで蒸発させた。湿った残渣をジエチルエーテル(10 ml)に懸濁し、１時間攪拌した。固体産物を濾過し、真空下の５０℃で乾燥させて、480 mg (70%)の表題化合物を固体として得た。
【０１８２】
1H NMR (300 MHz、CDCl3) δ 1.0-1.14 (m、1H)、1.36 (t、3H)、1.42-1.87 (m、9H)、2.87及び2.97 (2x s、3H、N-Me rotamers)、3.68 (m、1H)、4.03 (dq、2H)、4.40及び4.49 (2x s、2H、S-CH2-C(=O) rotamers)、7.51 (m、3H)、7.60 (m、2H).
推定  C19H26N4O1S1;
C、63.66 %; H、7.31 %; N、15.63 %. 検出:
C、63.72 %; H、7.40 %; N、15.67 %。
【０１８３】
以下の化合物は、例１（一般的な方法Ａ）に記載した同様の方法で、溶液相同時合成方法を用いて合成した。
【０１８４】
【表Ａ】
2006522745.tif 000007
2006522745.tif 000008
2006522745.tif 000009
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2006522745.tif 000013
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＜薬理学的方法＞
11βHSD1酵素アッセイ法
材料  
3H-コルチゾンおよび抗ウサギのIg被覆シンチレーション近接アッセイ法（SPA）ビーズは、Amersham Pharmacia Biotechから購入し、β-NADPHはSigmaから、およびウサギ抗コルチゾール抗体は、Fitzgeraldから購入した。h-11βHSD1で形質転換した酵母抽出物（Hult et al., FEBS Lett、441、25（1998））を酵素の供与源として使用した。試験化合物は、DMSO（10mM）に溶解した。全ての希釈は、50mMのTRIS-HCl（Sigma Chemical Co）、4mMのEDTA（Sigma Chemical Co）、0.1%のBSA（Sigma Chemical Co）、0.01%のTween-20（Sigma Chemical Co）、および0.005%のバシトラシン（Novo Nordisk A/S）（pH=7.4）を含む緩衝液で行った。Optiplate 96ウェル・プレートは、Packardよって供給された。SPAビーズに結合した3H-コルチゾールの量は、TopCount NXT（Packard）で測定した。
【０１８５】
方法
h-11βHSD1、120nM 3H-コルチゾン、4mM β-NADPH、抗体（1：200）、試験化合物の段階希釈、およびSPA粒子（2mg／ウェル）をウェルに添加した。反応を種々の成分を混合することよって開始し、30℃で60分間、振盪下で進行させた。反応は、500μMのカルベノキソロンおよび1μMのコルチゾンを含む停止緩衝液を10倍過剰で添加して停止した。データは、GraphPad Prismソフトウェアを使用して解析した。
【０１８６】
【表１】
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【０１８７】
化合物 A: 2-[5-(2-ブロモ-フェニル)-4-エチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル]-1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-エタノン;
化合物 B: 2-(5-シクロヘキシル-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルスルファニル)-1-フェニル-エタノン;
【国際調査報告】
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