(57)【要約】式（Ｉ）【化１】2006518721.tif 000195［式中、  AはCH又はNであり;  YはO又はSであり;  nは0又は1であり；  R1は(C1-C4)ハロアルキルであり;  R2, R3は、同一又は異なり、そして水素、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル又はハロゲンであり;  R4は水素、(C1-C10)アルキル、(C3-C10)シクロアルキル、(C3-C10)アルケニル又は(C3-C10)アルキニルであり、上記のアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアルキニルにおける３個までの水素原子がハロゲンで置換されていてもよく、好ましくはフッ素又は塩素であり、それがフッ素の場合は最大数まで置換されていてもよく；  R5は、G1SR6、G1S(O)R7, G1S(O)2R8、G1OR9、G1NR10R11、G2CR12=NOR13、G1ON=CR14R15、G2CR12=N-NR16R17、G1NR13N=CR14R15、G1NR18NR19R20、G1ONR21R22、G1NR23OR24、G2CR10=N(+)(O(-))R12、R25 又は G1R26であり；  G1は直鎖又は分枝の（C2-C6)アルキレン単位で、アミド窒素と置換基R5間の間隔が少なくともC2であり；  G2は直鎖又は分枝の（C1-C6)アルキレン単位であり；そして  R6からR26は明細書で指摘する意味を有する］で表される化合物、及びそれらの塩である。当該式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は有害生物の防除のために好適である。
2006518721.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2006518721.tif 000191
で表わされるアミドまたはそれらの塩。
上記式中、
AはCH又はNであり;
YはO又はSであり;
nは0又は1であり；
R1は(C1-C4)-ハロアルキルであり;
R2、R3は、同一又は異なり、そして水素、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル又はハロゲンであり;
R4は水素、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-シクロアルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニルであり、上記のアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアルキニル基における３個までの水素原子がハロゲンで置換されていてもよく、それがフッ素の場合は最大数まで置換されていてもよく；
R5は、G1SR6、G1S(O)R7、G1S(O)2R8、G1OR9、G1NR10R11、G2CR12=NOR13、G1ON=CR14R15、G2CR12=N-NR16R17、G1NR13N=CR14R15、G1NR18NR19R20、G1ONR21R22、G1NR23OR24、G2CR10=N(+)(O(-))R12、R25又はG1R26であり；
G1は直鎖又は分枝の(C2-C6)-アルキレン部分で、G1上のアミド窒素と第二基間の間隔が少なくともC2であるか、又は(C3-C10)-シクロアルカンジイル基であり;
G2は直鎖又は分枝の（C1-C6)-アルキレン部分又は(C3-C10)-シクロアルカンジイル基であり;
R6は、置換された(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換されたアリール、或いは置換又は非置換のヘテロシクリル、或いは、基C(NR27)(NR27'R27”)で、ここにおいて、R27、R27'及びR27”は同一又は異なり、そしてそれぞれ、水素、(C1-C10)-アルキル、或いは置換又は非置換のアリールであり；
R7は、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換又は非置換のアリール、或いは置換又は非置換のヘテロシクリルであり；
R8は、置換された(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリル、又は基NR28R28'（ここでR28及びR28'は同一又は異なる）であり、そしてそれぞれ、水素、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換のアリール、或いは、置換又は非置換のヘテロシクリルであり、そして、異なる基R28及びR28'は結合して、３−から８−員の環を形成してもよく、更にヘテロ原子部分を含んでもよく；
R9は、置換された(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換されたアリール、置換又は非置換のヘテロシクリル、カルバモイル、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（この基は環状に結合していてもよく、またヘテロ原子部分を含んでいてもよい）、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、置換又は非置換のアリール−或いは置換又は非置換のN-アリール-N-(C1-C10)-アルキルカルバモイル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C8)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニルオキシカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシカルボニルであり；
R10は水素、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換又は非置換のアリール、或いは置換又は非置換のヘテロシクリルであり；
R11は、置換された(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換された(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルカノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキノイル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルカノイル、カルバモイル、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（この基は環状に結合していてもよく、またヘテロ原子部分を含んでいてもよい）、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、置換又は非置換アリール- 或いは置換又は非置換のN-アリール-N-(C1-C10)-アルキルカルバモイル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のヘテロシクリルスルホニル、非置換のベンゾイル、或いは2-、4- 及び／又は6-位における単置換又は多置換のベンゾイル、或いは置換又は非置換のナフトイルであり；
R12は、上述のR10における定義を有するか、又はC2-アルケニル若しくはC2-アルキニルであり；ここにおいて、R4及びR12が(C1-C10)-アルキルである場合は、これらの２個の基は結合して、５−から８−員の環系を形成することができ；そして更に、R12が(C1-C10)-アルキルの場合は、当該アルキレン部分G2及びR12は結合して、４−から８−員の環系を形成することができ、化学的に可能な場合は、炭素原子に加えてヘテロ原子部分を含むことができ（酸素原子の場合は、２個の酸素原子が隣接することはない）、そしてまたベンゾ−融合することもでき；
R13は水素、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のヘテロシクリル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルカノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキノイル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルカノイル、置換又は非置換のアロイル、置換又は非置換のヘテロシクリルカルボニル、カルバモイル、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（この基は環状に結合していてもよく、またヘテロ原子部分を含んでいてもよい）、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、置換又は非置換のアリール- 或いは置換又は非置換のN-アリール-N-(C1-C10)-アルキルカルバモイル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、置換又は非置換のアルールオキシカルボニル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のヘテロシクリルスルホニル、置換又は非置換のアロイル、或いは置換又は非置換のヘテロシクリルカルボニルであり；
R14及びR15は、同一又は異なり、そしてそれぞれ上述のR10における定義を有するか、或いはR14及びR15は結合して、３−から８−員の環を形成し（該環は炭素原子に加えてヘテロ原子部分を含むこともでき、そして適当な場合は、置換又は非置換のベンゼン環を含むことができる）；
R16及びR17は、同一又は異なり、そしてそれぞれ上述のR10における定義を有するか、又はそれらは結合して、３−から８−員の環を形成することができ（該環は炭素原子に加えてヘテロ原子単位を含むことができる）、或いは、基R16及びR17の一方は、置換又は非置換の(C1-C10)-アルカノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキノイル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルカノイル、置換又は非置換のアロイル、置換又は非置換のヘテロシクリルカルボニル、カルバモイル、置換又は非置換の(C1-C10)-モノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（この基は環状に結合していてもよく、またヘテロ原子部分を含んでいてもよい）、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、置換又は非置換のアリール- 或いは置換又は非置換のN-アリール-N-(C1-C10)-アルキルカルバモイル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシカルボニル、上記のカルボニル誘導体のチオカルボニル類似体、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールスルホニル、或いは置換又は非置換のヘテロシクリルスルホニルであり；
R18、R19、R20は、同一又は異なり、そしてそれぞれ上述のR10における定義を有するか、又はそれらは結合して、３−から８−員の環を形成することができ（該環はヘテロ原子単位を含んでいてもよい）、或いはR18及び／又はR19は、置換又は非置換の(C1-C10)-アルカノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキノイル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルカノイル、置換又は非置換のアロイル、置換又は非置換のヘテロシクリルカルボニル、カルバモイル、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（この基は環状に結合していてもよく、またヘテロ原子単位を含んでいてもよい）、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、置換又は非置換のアリール- 或いは置換又は非置換のN-アリール-N-(C1-C10)-アルキルカルバモイル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、置換又は非置換のアルールオキシカルボニル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシカルボニル、上記のカルボニル誘導体のチオカルボニル類似体、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のヘテロシクリルスルホニルであり；
R21及びR22は、同一又は異なり、そしてそれぞれ上述のR10における定義を有するか、又はそれらは結合して、３−から８−員の環を形成することができ（該環はヘテロ原子単位を含んでいてもよい）、或いはR21又はR22の一方は、置換又は非置換の(C1-C10)-アルカノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキノイル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルカノイル、置換又は非置換のアロイル、置換又は非置換のヘテロシクリルカルボニル、カルバモイル、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（この基は環状に結合していてもよく、またヘテロ原子部分を含んでいてもよい）、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、置換又は非置換アリール- 或いは置換又は非置換のN-アリール-N-(C1-C10)-アルキルカルバモイル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のヘテロシクリルスルホニル、置換又は非置換のアロイル、或いは置換又は非置換のヘテロシクリルカルボニルであり；
R23及びR24は、同一又は異なり、そしてそれぞれ上述の R13における定義を有するか、又はそれらは結合して、３−から８−員の環を形成し；
R25は、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、ここで該シクロアルケニル基において、CH2単位は基C=NOR13又は基C=NNR16R17によって置き換えてよく；
R26は、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルケニル、又は、置換された(C3-C10)-シクロアルキルである。
【請求項２】
AはCHであり;
YはOであり;
nは0であり；
R1は、F及び／又はClで単置換又は多置換された(C1-C4)-アルキルであり;
R2、R3は水素であり；
R4は水素又はメチルであり；
R5は、 G1SR6、G1S(O)R7、G1S(O)2R8、G1OR9、G1NR10R11、G2CR12=NOR13、G1ON=CR14R15、G2CR12=NR16R17又はG2CR10=N(+)(O(-))R12であり；
G1は直鎖又は分枝の（C2-C4)-アルキレン単位で、G1上のアミド窒素と第二基間の間隔が少なくともC2であり、そして、
G2は直鎖又は分枝の（C1-C4)-アルキレン単位である、
請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるアミド。
【請求項３】
R1がCF3である請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表されるアミド。
【請求項４】
G1は、CH2-CH2、CH2-CH2-CH2、CH(CH3)-CH2又はCH(C2H5)-CH2であり、そして、
G2は、G1で表示された基のいずれか一つ、CH2又はCH(CH3)である、
請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表されるアミド。
【請求項５】
基R6〜R26として列記された基の上に存在してもよい置換基が以下から選択される請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表されるアミド。
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオ、アミノ、(C1-C10)-アルカノイル、(C3-C10)-アルケノイル、(C3-C10)-アルキノイル、(C4-C10)-シクロアルカノイル、(C1-C10)-アルコキシ、(C3-C10)-アルケニルオキシ、(C3-C10)-アルキニルオキシ、(C3-C10)-シクロアルコキシ、(C4-C10)-シクロアルケニルオキシ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルコキシ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルコキシ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルオキシ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルオキシ、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルコキシ、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルコキシ、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルコキシ、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルオキシ、(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルオキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C3-C4)-アルケニルオキシ、カルバモイル、モノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（この基は環状に結合していてもよく、また酸素、硫黄、S(O)又はS(O)2のようなヘテロ原子部分を含んでいてもよい）、モノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、(C1-C10)-アルコキシカルボニル、(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、(C1-C10)-アルカノイルオキシ、(C4-C10)-シクロアルカノイルオキシ、(C1-C10)-アルカノイルアミノ、(C3-C10)-アルケノイルアミノ、(C4-C10)-シクロアルカノイルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルカノイルアミノ、後者の４個の基のN-(C1-C4)-アルキルアミノ類似体、(C1-C10)-アルキルチオ、(C3-C10)-アルケニルチオ、(C3-C10)-アルキニルチオ、(C3-C10)-シクロアルキルチオ、(C4-C10)-シクロアルケニルチオ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルチオ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルチオ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルチオ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルチオ、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルチオ、(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルチオ、(C1-C10)-アルキルスルフィニル、(C3-C10)-アルケニルスルフィニル、(C3-C10)-アルキニルスルフィニル、(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルスルフィニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルフィニル、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C2-C4)-アルキニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C1-C10)-アルキルスルホニル、(C3-C10)-アルケニルスルホニル、(C3-C10)-アルキニルスルホニル、(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルスルホニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルホニル、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C3-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル、(C3-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル、(C1-C10)-アルキルアミノ、(C3-C10)-アルケニルアミノ、(C3-C10)-アルキニルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルアミノ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルアミノ、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ、(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ、後者の１４個の基のN-(C1-C4)-アルキルアミノ類似体、(C1-C10)-トリアルキルシリル、アリール、アロイル、ヘテロシクリルカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、N-(C1-C4)-アルキル-N-アリールアミノ、アリール-(C1-C4)-アルコキシ、アリール-(C3-C4)-アルケニルオキシ、アリール-(C1-C4)-アルキルチオ、アリール-(C3-C4)-アルケニルチオ、アリール-(C1-C4)-アルキルアミノ、N-(C1-C4)-アルキル-N-アリール-(C1-C4)-アルキルアミノ、アリール-(C3-C4)-アルケニルアミノ、N-(C1-C4)-アルキル-N-アリール-(C3-C4)-アルケニルアミノ、アリールカルバモイル、N-アリール-N-(C1-C4)-アルキルカルバモイル、アリール-(C1-C8)-ジアルキルシリル、ジアリール-(C1-C8)-アルキルシリル、トリアリールシリル、及び、5-又は6-員のヘテロシクリル（後者の２０個の基の環状部分は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、ハロ-(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、トリメチルシリル及び(C1-C4)-アルカノイルからなる一群から選択される一つ又はそれ以上の基で置換されている）；
但し、ここで、基R6〜R26の上に存在してよい上記の置換基において、炭素に結合した水素原子は３個までのハロゲン原子で置換されていてもよく、フッ素の場合は最大数まで置換されていてもよい。
【請求項６】
式(Ia)〜(Io)：
【化２】
2006518721.tif 000192
【化３】
2006518721.tif 000193
（式中、記号及び指標は、請求項１〜５のいずれか１項において定義した通りである）で表されるアミド又はその塩。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）（ここで、R1、R2、R3、R4、R5、A及びnは式(Ｉ)で定義したものであり、そしてYは酸素である）で表されるアミドの製造方法であって、式(II)：
【化４】
2006518721.tif 000194
（式中、 A、R1、R2、R3及びnは式（Ｉ）で定義したものである）で表されるカルボン酸を該酸の活性化された誘導体の形態で塩基の存在下において、式(III)：
HNR4R5          (III)
（式中、R4及びR5は、式(Ｉ)で定義したものである）で表される化合物と反応させ、次いで、もし所望の場合には、更に基R4及びR5を誘導体化することからなる、上記の製造方法。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか１項に記載した少なくとも一つの化合物の有効量を、当該適用に常法の添加物又は補助剤と一緒に含んでいる有害生物防除剤。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか１項に記載した少なくとも一つの化合物及び更に少なくとも一つの有効成分の有効量を、当該適用に常法の補助剤及び添加物と一緒に含んでいる、請求項８に記載の有害生物防除剤。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれか１項に記載した少なくとも一つの化合物の有効量を、当該適用に常法の補助剤及び添加物と一緒に含んでいる、木材保存、或いは防水剤、塗料、金属加工のための冷却減摩剤又は掘削若しくは裁断油の保存薬としての使用のための組成物。
【請求項１１】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８若しくは９に記載の組成物の獣医薬品製造のための使用。
【請求項１２】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８又は９に記載の組成物の木材保存、或いは防水剤、塗料、金属加工のための冷却減摩剤及び／又は掘削若しくは裁断油の保存薬としての使用。
【請求項１３】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８〜１０のいずれか１項に記載の組成物の、有害な昆虫、クモ形類動物、軟体動物及び／又は線虫の防除のための使用。
【請求項１４】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８〜１０のいずれか１項に記載の組成物の、有効量に対象生物を接触させることから成る、有害な昆虫、クモ形類動物、軟体動物及び／又は線虫の防除のための使用。
【請求項１５】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８若しくは９に記載の組成物の有効量を対象生物或いはそれらが群生する植物、区域若しくは物に適用することから成る、請求項１４に記載の有害な昆虫、クモ形類動物、軟体動物及び／又は線虫の防除のための使用。
【請求項１６】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８若しくは９に記載の組成物の有効量で被覆した若しくはそれらを含んでいる種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環式アミド、それらの製造方法、それらを含んでいる組成物、及びそれらの有害動物特に昆虫及びクモ形類動物のような節足動物並びに蠕形動物の防除のための使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
昆虫類によりもたらされる多くの損害、例えば有用植物、貯蔵食物、木材及び織物、或いはヒト、家畜、及び有用植物への病気の伝播による損害のために、殺虫剤又は忌避剤の使用は不可欠なものである。殺虫剤は有害動物の統括的防除の重要な構成成分であり、またそれらの貢献は、全世界における作物収穫及び作物収穫の継続性の観点からは決定的なものである。
【０００３】
EP-A 0 580 374、EP-A 1 256 569、JP-A 07025853、JP-A 07010841、JP-A 2003/113179
及び JP-A 10101648 は、N-アルキル-トリフルオロメチルニコチンアドを有害生物防除剤として、またWOA 01/46152 は、N-アルキル-トリフルオロメイルニコチンアミドを除草剤として開示している。
【０００４】
しかしながら、現在の殺虫剤に対する生態的及び経済的要求が継続的に増大し、例えば毒性、選択性、適用量、残留物の形成及び好適な製造等、並びに、例えば抵抗性等の更なる問題点の存在故に、新規な殺虫剤の開発、少なくともある分野においては、従来のものを凌駕する有利なものの開発に対する恒常的な必要性が存在している。
【０００５】
化学式（Ｉ）で表される化合物及び適当な場合にあってはそれらの塩が、有害動物に対しては優れた活性スペクトラムを有し、そして同時に植物とは良好な共存関係を示し、かつ哺乳動物及び水生動物との観点においては望ましい毒物学的特性を有することが判明した。
【発明の開示】
【０００６】
それ故、本発明は、化学式（Ｉ）
【化１】
2006518721.tif 000003
［式中、記号及び指標は、以下に定義した通りである：
AはCH又はNであり;
YはO又はSであり;
nは0又は1であり；
R1は(C1-C4)-ハロアルキルであり;
R2、R3は、同一又は異なり、そして水素、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル又はハロゲンであり;
R4は水素、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-シクロアルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニルであり、上記のアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアルキニルにおける３個までの水素原子がハロゲンで置換されていてもよく、それがフッ素の場合は最大数まで置換されていてもよく；
R5は、G1SR6、G1S(O)R7、G1S(O)2R8、G1OR9、G1NR10R11、G2CR12=NOR13、G1ON=CR14R15、G2CR12=N-NR16R17、G1NR13N=CR14R15、G1NR18NR19R20、G1ONR21R22、G1NR23OR24、G2CR10=N(+)(O(-))R12、R25又は G1R26であり；
【０００７】
G1は直鎖又は分枝の（C2-C6)-アルキレン部分で、G1上のアミド窒素と第二基間の間隔が少なくともC2であり、又は(C3-C10)-シクロアルカンジイル基であり;
G2は直鎖又は分枝の（C1-C6)-アルキレン基、又は(C3-C10)-シクロアルカンジイル基であり;
R6は、置換された(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換されたアリール、或いは置換又は非置換の複素環式基、或いは基C(NR27)(NR27'R27”)で、ここにおいて、R27、R27'及びR27”は同一又は異なり、そしてそれぞれ水素、(C1-C10)-アルキル、或いは置換又は非置換のアリールであり；
R7は、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換又は非置換のアリール、或いは置換又は非置換の複素環式基であり；
R8は、置換された(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換の複素環式基、或いは基NR28R28'で、R28及びR28'は同一又は異なり、そしてそれぞれ水素、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換のアリール、或いは置換又は非置換の複素環式基であり、そして異なる置換基R28及びR28'は結合して３−から８−員の環を形成してもよく、更に酸素、硫黄、S(O)、S(O)2又はNR29のようなヘテロ原子部分を含んでもよく、ここにおいてR29は水素、(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換のアリール、複素環式基、(C1-C10)-アルキルスルホニル、置換又は非置換のアロイル、又は(C1-C10)-アルカノイルであり;
【０００８】
R9は、置換された(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換されたアリール、置換又は非置換の複素環式基、カルバモイル、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（後者の基は環状に結合していてもよく、また酸素、硫黄、S(O)、S(O)2又はNR29のようなヘテロ原子の置換基を含んでいてもよい）、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、置換又は非置換のアリール−或いは置換又は非置換のN-アリール-N-(C1-C10)-アルキルカルバモイル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C8)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニルオキシカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシカルボニルであり；
R10は水素、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換又は非置換のアリール、或いは置換又は非置換の複素環式基であり；
【０００９】
R11は置換された(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換された(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換の複素環式基、置換又は非置換の(C1-C10)-アルカノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキノイル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルカノイル、カルバモイル、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（後者の基は環状に結合していてもよく、また酸素、硫黄、S(O)、S(O)2又はNR29のようなヘテロ原子部分を含んでいてもよい）、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、置換又は非置換のアリール−或いは置換又は非置換のN-アリール-N-(C1-C10)-アルキルカルバモイル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のヘテロシクリルスルホニル、非置換のベンゾイル、或いは、2-、4- 及び／又は6-位における単置換又は多置換のベンゾイル、或いは置換又は非置換のナフトイルであり；
R12は、上述のR10における定義を有するか又はC2-アルケニル若しくはC2-アルキニルであり；ここにおいて、R4及びR12が(C1-C10)-アルキルである場合は、これらの２個の基は結合して５−から８−員の環系を形成することができ；そして更に、R12が(C1-C10)-アルキルの場合は、当該アルキレン部分G2 及び R12は結合して４−から８−員の環系を形成することができ、もし化学的に可能ならば、炭素原子に加えて酸素、硫黄、S(O)、S(O)2又はNR29のようなヘテロ原子の置換基を含むことができ（酸素原子の場合は２個の酸素原子が隣接することはない）、そしてまたベンゾ−融合することもでき；
【００１０】
R13は水素、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルキル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換の複素環式基、置換又は非置換の(C1-C10)-アルカノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキノイル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルカノイル、置換又は非置換のアロイル、置換又は非置換のヘテロシクリルカルボニル、カルバモイル、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（後者の基は環状に結合していてもよく、また酸素、硫黄、S(O)、S(O)2又はNR29のようなヘテロ原子部分を含んでいてもよい）、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、置換又は非置換のアリール−或いは置換又は非置換のN-アリール-N-(C1-C10)-アルキルカルバモイル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、置換又は非置換のアルールオキシカルボニル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のヘテロシクリルスルホニル、置換又は非置換のアロイル、或いは置換又は非置換ヘテロシクリルカルボニルであり；
R14及びR15は、同一又は異なり、そしてそれぞれ上述のR10における定義を有するか、或いはR14及びR15は結合して３−から８−員の環を形成することもでき（炭素原子に加えて、酸素、硫黄、S(O)、S(O)2又はNR29のようなヘテロ原子部分を含むこともできる）、そして適当な場合は、置換又は非置換のベンゼン環を含むことができ；
【００１１】
R16及びR17は、同一又は異なり、そしてそれぞれ上述のR10における定義を有するか、或いはそれらは結合して３−から８−員の環を形成することができ（炭素原子に加えて、酸素、硫黄、S(O)、S(O)2又はNR29のようなヘテロ原子単位を含むことができる）、或いはR16及びR17の一方は、置換又は非置換の(C1-C10)-アルカノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキノイル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルカノイル、置換又は非置換のアロイル、置換又は非置換のヘテロシクリルカルボニル、カルバモイル、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（後者の基は環状に結合していてもよく、また酸素、硫黄、S(O)、S(O)2又はNR29のようなヘテロ原子部分を含んでいてもよい）、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、置換又は非置換アリール−或いは置換又は非置換N-アリール-N-(C1-C10)-アルキルカルバモイル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、置換又は非置換のアルールオキシカルボニル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシカルボニル、上記のカルボニル誘導体のチオカルボニル類似体、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のヘテロシクリルスルホニルであり；
【００１２】
R18、R19、R20は、同一又は異なり、そしてそれぞれ上述のR10における定義を有するか、或いはそれらは結合して３−から８−員の環を形成することができ（酸素、硫黄、S(O)、S(O)2又はNR29のようなヘテロ原子単位を含むことができる）、或いはR18及び／又はR19は、置換又は非置換の(C1-C10)-アルカノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキノイル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルカノイル、置換又は非置換のアロイル、置換又は非置換のヘテロシクリルカルボニル、カルバモイル、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（後者の基は環状に結合していてもよく、また酸素、硫黄、S(O)又はS(O)2のようなヘテロ原子単位を含んでいてもよい）、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、置換又は非置換のアリール−或いは置換又は非置換のN-アリール-N-(C1-C10)-アルキルカルバモイル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、置換又は非置換のアルールオキシカルボニル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシカルボニル、上記のカルボニル誘導体のチオカルボニル類似体、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換ヘテロシクリルスルホニルであり；
【００１３】
R21及びR22は、同一又は異なり、そしてそれぞれ上述のR10における定義を有するか、或いはそれらは結合して、３−から８−員の環を形成することができ（酸素、硫黄、S(O)、S(O)2又はNR29のようなヘテロ原子単位を含むことができる）、或いは基R21又はR22の一方は、置換又は非置換の(C1-C10)-アルカノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケノイル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキノイル、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルカノイル、置換又は非置換のアロイル、置換又は非置換のヘテロシクリルカルボニル、カルバモイル、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（後者の基は環状に結合していてもよく、また酸素、硫黄、S(O)又はS(O)2のようなヘテロ原子部分を含んでいてもよい）、置換又は非置換のモノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、置換又は非置換のアリール−或いは置換又は非置換のN-アリール-N-(C1-C10)-アルキルカルバモイル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルコキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルケニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-アルキニルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、置換又は非置換のアルールオキシカルボニル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシカルボニル、置換又は非置換の(C1-C10)-アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のヘテロシクリルスルホニル、置換又は非置換のアロイル、或いは置換又は非置換のヘテロシクリルカルボニルであり；
R23及びR24は、同一又は異なり、そしてそれぞれR13における定義を有するか、或いはそれらは結合して、３−から８−員の環を形成することができ；
R25は、置換又は非置換の(C4-C10)-シクロアルケニル、そして当該シクロアルケニル基において、CH2単位は基 C=NOR13 又は基 C=NNR16R17によって置き換えることができ；
R26は、置換又は非置換の(C3-C10)-シクロアルケニル、或いは置換された(C3-C10)-シクロアルキルである] 
で表されるアミド及びそれらの塩を提供するものである。
【００１４】
基R6〜R26で表示される置換において、好ましくは１回から３回存在し、それがフッ素の場合は最大数まで置換されていてもよい好適な置換基は：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、チオ、アミノ、(C1-C10)-アルカノイル、(C3-C10)-アルケノイル、(C3-C10)-アルキノイル、(C4-C10)-シクロアルカノイル、(C1-C10)-アルコキシ、(C3-C10)-アルケニルオキシ、(C3-C10)-アルキニルオキシ、(C3-C10)-シクロアルコキシ、(C4-C10)-シクロアルケニルオキシ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルコキシ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルコキシ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルオキシ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルオキシ、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルコキシ、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルコキシ、(C1-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルコキシ、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルコキシ、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルコキシ、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルオキシ、(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルオキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C3-C4)-アルケニルオキシ、カルバモイル、モノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（後者の基は環状に結合していてもよく、また酸素、硫黄、S(O) 又は S(O)2のようなヘテロ原子部分を含んでいてもよい）、モノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル、(C1-C10)-アルコキシカルボニル、(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、(C1-C10)-アルカノイルオキシ、(C4-C10)-シクロアルカノイルオキシ、(C1-C10)-アルカノイルアミノ、(C3-C10)-アルケノイルアミノ、(C4-C10)-シクロアルカノイルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルカノイルアミノ、後者４個の基のN-(C1-C4)-アルキルアミノの類似体、(C1-C10)-アルキルチオ、(C3-C10)-アルケニルチオ、(C3-C10)-アルキニルチオ、(C3-C10)-シクロアルキルチオ、(C4-C10)-シクロアルケニルチオ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルチオ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルチオ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルチオ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルチオ、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルチオ、(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルチオ、(C1-C10)-アルキルスルフィニル、(C3-C10)-アルケニルスルフィニル、(C3-C10)-アルキニルスルフィニル、(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルスルフィニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルフィニル、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C2-C4)-アルキニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C1-C10)-アルキルスルホニル、(C3-C10)-アルケニルスルホニル、(C3-C10)-アルキニルスルホニル、(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルスルホニ���、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルホニル、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C3-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル、(C3-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル、(C1-C10)-アルキルアミノ、(C3-C10)-アルケニルアミノ、(C3-C10)-アルキニルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルアミノ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルアミノ、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ、(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ、後者１４個の基のN-(C1-C4)-アルキルアミノの類似体、(C1-C10)-トリアルキルシリル、(C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、アリール、アロイル、ヘテロシクリルカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、N-(C1-C4)-アルキル-N-アリールアミノ、アリール-(C1-C4)-アルコキシ、アリール-(C3-C4)-アルケニルオキシ、アリール-(C1-C4)-アルキルチオ、アリール-(C3-C4)-アルケニルチオ、アリール-(C1-C4)-アルキルアミノ、N-(C1-C4)-アルキル-N-アリール-(C1-C4)-アルキルアミノ、アリール-(C3-C4)-アルケニルアミノ、N-(C1-C4)-アルキル-N-アリール-(C3-C4)-アルケニルアミノ、アリールカルバモイル、N-アリール-N-(C1-C4)-アルキルカルバモイル、アリール-(C1-C8)-ジアルキルシリル、ジアリール-(C1-C8)-アルキルシリル、トリアリールシリル、及び5-又は6-員のヘテロシクリルであり、後者２１個の基の環状部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、ハロ-(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、トリメチルシリル、及び(C1-C4)-アルカノイルの一群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換されているか、或いは非置換であり;
ここにおいて、基R6 から R26について表示されている上記の置換基において、炭素に結合した水素原子は３個までのハロゲンで置換されていてもよく、それがフッ素の場合は最大数まで置換されていてもよい。
【００１５】
式（Ｉ）の記号及び指標は、好ましくは以下に定義した通りである：
Aは好ましくはCHであり;
nは好ましくは0であり；
R1は好ましくは、F 及び／又はClで単置換又は多置換された(C1-C4)-アルキルであり、特に好ましくはCF3、CHF2 又はCF2Clであり;
R2、R3は好ましくは水素であり；
R4は好ましくは水素又は(C1-C4)-アルキルであり；
G1は好ましくは、直鎖又は分枝の（C2-C4)-アルキレン単位で、G1上のアミド窒素と第二基間の間隔が少なくともC2であり、
G2 は好ましくは、直鎖又は分枝の（C1-C4)-アルキレン単位である。
R5は好ましくは、G1SR6、G1S(O)R7、G1S(O)2R8、G1OR9、G1NR10R11、G2CR12=NOR13、1ON=CR14R15、G2CR12=NR16R17 又は G2CR10=N(+)(O(-))R12である。
【００１６】
式（Ｉ）の記号及び指標は、特に好ましくは以下に定義した通りである：
AはCHであり;
YはOであり;
nは0であり；
R1はCF3であり;
R2及びR3は水素であり；
R4は水素又はメチルであり；
G1は、CH2-CH2、CH2-CH2-CH2、CH(CH3)-CH2 又はCH(C2H5)-CH2であり、
G2は、G1で表示された基のいずれか一つであるか、CH2又はCH(CH3)である。
【００１７】
もしR5がG1SR6 又は G1S(O)2R8の場合は、R6 又はR8は、好ましくは、(C1-C4)-フルオロアルキル；置換又は非置換のフェニル、フリル、チエニル、又は(C3-C6)−シクロアルキルで置換された、或いは非置換の(C1-C8)-アルキル；(C3-C6)-アルケニル、(C3-C6)-ハロアルケニル、(C3-C6)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル；或いは置換又は非置換のフェニル又はヘテロアリールで、当該フェニル又はヘテロアリール基上の好ましい置換基は、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシであり、そしてヘテロアリールは、好ましくはチエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、チアジアゾリル又はテトラゾリルである。
【００１８】
もしR5がG1S(O)R7の場合は、 R7 は、好ましくは、(C1-C8)-アルキル、(C1-C4)-フルオロアルキル；置換又は非置換のフェニル、フリル、チエニル、又は(C3-C6)−シクロアルキルで置換された、或いは非置換の(C1-C4)-アルキル；(C3-C6)-アルケニル、(C3-C6)-ハロアルケニル、(C3-C6)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル；或いは置換又は非置換のフェニル又はヘテロアリールで、当該フェニル又はヘテロアリール基上の好ましい置換基は、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシであり、そしてヘテロアリールは、好ましくはチエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、チアジアゾリル又はテトラゾリルである。
【００１９】
もしR5がG1OR9の場合は、R9 は好ましくは、(C1-C4)-フルオロアルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C3-C6)-アルキニル又は(C3-C6)-シクロアルキルである。
【００２０】
もしR5がG1NR10R11の場合は、R10 は好ましくは水素又は(C1-C4)-アルキル、特に好ましくはメチルであり、そして R11 は好ましくは、(C1-C8)-アルコキシカルボニル、(C4-C6)-シクロアルコキシカルボニル、或いは非置換の又はハロゲン-、(C1-C4)-アルキル-若しくはトリフルオロメチル-置換のヘテロアリール、特に好ましくは、ピリジル若しくはピリミジル、極めて特に好ましくは、R11 は(C1-C4)-アルコキシカルボニルである。
もしR5がG2CR12=NOR13の場合は、R12 は好ましくは水素若しくは(C1-C4)-アルキル、そして R13 は好ましくは、置換又は非置換の(C1-C8)-アルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C3-C6)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、或いは非置換の又はフッ素-、塩素-、メチル-、メトキシ-若しくはトリフルオロメチル-置換のベンジル、チエニルメチル又はフルフリルであり；特に好ましくは、R13 は、(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-アルケニル、非置換の又はフッ素-若しくは塩素-置換のベンジル又はチエニルメチルである。
【００２１】
もしR5がG1ON=CR14R15の場合は、R14及びR15 は好ましくは水素、(C1-C8)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、或いは非置換の又はフッ素-、塩素-、メチル-、メトキシ-若しくはトリフルオロメチル-置換のフェニル又はピリジルであり、R14及びR15 は結合して４−から６−員のカルボシクリル環を形成することもできる。
【００２２】
もしR5がG2CR12=N-NR16R17の場合は、R12 は好ましくは水素若しくは、(C1-C4)-アルキル、特に好ましくはメチルであり、R16は好ましくは水素若しくは(C1-C4)-アルキル、特に好ましくはメチルであり、そして、R17は好ましくは非置換の又は塩素-、及び／又はトリフルオロメチル-置換のフェニル若しくはピリジル、(C1-C8)-アルカノイル、(C4-C7)-シクロアルカノイル、非置換の又はフッ素-、塩素-、メチル-、メトキシ-若しくはトリフルオロメチル-置換のアロイル、ピリジルカルボニル、フロイル、カルバモイル、モノ-又はジ-(C1-C4)-アルキルカルバモイル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、或いは上記のカルボニル誘導体の一つのチオカルボニル類似体である。
【００２３】
もしR5がG2CR10=N(+)(O(-))R12の場合は、R10 は好ましくは水素又は(C1-C4)-アルキル、そしてR12は好ましくは(C1-C8)-アルキル又は(C5-C6)-シクロアルキルである。
もしR5がG1R26の場合は、R26 は好ましくはフルオロ-(C3-C6)-シクロアルキル又は(C1-C4)-アルキル-(C3-C6)-シクロアルキルである。
【００２４】
特別に好ましくは、式(Ia)から(Io)で表される化合物の基である：
【化２】
2006518721.tif 000004
【００２５】
【化３】
2006518721.tif 000005
式中、記号及び指標は、上記に記載した意味及び好ましい意味を有する。
【００２６】
用語「(C2-C6)-アルキレン単位」は、例えば、基(CH2)2、CH(CH3)、(CH2)3、(CH2)4、CH(CH3)CH2、CH(C2H5)、CH2CH(CH3)、CH2CH(CH3)CH2、CH(CH3)CH2CH2及びCH2CH2CH(CH3)、(CH2)5、CH2C(CH3)2CH2 又は(CH2)6を含んでいる。
用語「(C1-C6)-アルキレン単位」は、上記に記載した基及びメチレン基を含んでいる。
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含んでいる。
「(C1-C4)-アルキル」は、１，２，３又は４個の炭素原子を有する有枝又は無枝の炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル基である。
対応して、広範囲の炭素原子を有するアルキル基は、記載範囲に対応する数の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝の飽和炭化水素基を意味するものと理解すべきである。それ故、用語「(C1-C10)-アルキル」は、上述のアルキル基のほか、例えば、ペンチル、2-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、tert-オクチル、ノニル又はデシル基を含んでいる。
【００２７】
「(C1-C4)-ハロアルキル」は、「(C1-C4)-アルキル」で言及したアルキル基において、一つ又はそれ以上の水素原子が同数の同一又は異なるハロゲン原子、好ましくは塩素又はフッ素で置換されたものであり、例えば、モノ-、ジ-又はトリフルオロメチル基、１−又は２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、トリクロロメチル、又は１，１，２，２−テトラフルオロエチル基がある。
炭素原子数の接頭辞を有する「アルケニル」及び「アルキニル」は、記載範囲に対応する数の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝の炭化水素基を意味し、そして不飽和基の場合はいかなる部位であれ少なくとも一つの多重鎖を有する。それ故、「(C3-C10)-アルケニル」は、アリル、２−メチルプロペニル、１−又は２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル又はデセニル基である。
「(C2-C10)-アルケニル」は、上記の基及びビニル基である。
「(C3-C10)-アルキニル」は、例えばプロパルギル、２−メチルプロピニル、２−ブチニル、ペンチニル、２−メチルペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル又はデシニル基である。
【００２８】
「(C2-C10)-アルキニル」は、上記の基及びエチニル基を意味するものと理解すべきである。
「(C3-C10)-シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル又はシクロデシル基のような単環式のアルキル基であるか、ノルボルニル又はビシクロ[2.2.2]オクチル基のような二環式アルキル基、或いはデカヒドロナフチル基のような縮合系である。
「(C4-C10)-シクロアルケニル」は、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル又はシクロデセニル基のような単環式のシクロアルケニル基であるか、ノルボルネニル又はビシクロ[2.2.2]オクテニル基のような二環式アルケニル基、或いはテトラ-、ヘキサ-又はオクタヒドロナフチル基のような縮合系である。
【００２９】
「(C1-C10)-アルカノイル」は、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、２−メチルブチリル、ピバロイル、オクタノイル又はデカノイル基である。
「(C3-C10)-アルケノイル」は、例えば、アクリル、メタクリル、クロトノイル、ジメチルアクリル又はオクテノイル基である。
「(C3-C10)-アルキノイル」は、例えば、プロピノイル、ブチノイル、ヘキシノイル又はオクチノイル基である。
「(C4-C10)-シクロアルカノイル」は、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル又はシクロオクチルカルボニル基である。
「(C1-C4)-アルコキシ」及び「(C1-C10)-アルコキシ」は、用語「(C1-C4)-アルキル」及び「(C1-C10)-アルキル」で定義された意味を有する炭化水素基であるアルコキシ基である。
【００３０】
「(C3-C10)-アルケニルオキシ」、「(C3-C10)-アルキニルオキシ」、「(C3-C10)-シクロアルコキシ」及び「(C4-C10)-シクロアルケニルオキシ」は、用語「(C3-C10)-アルケニル」、「(C3-C10)-アルキニル」、「(C3-C10)-シクロアルキル」及び「(C4-C10)-シクロアルケニル」で定義された意味を有する炭化水素基であるエーテル基である。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルコキシ」は、例えば、シクロプロピルメトキシ、シクロプロピルエトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ又はシクロヘキシルエトキシ基である。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルコキシ」は、例えば、シクロブテニルメトキシ、シクロペンテニルメトキシ、シクロヘキセニルメトキシ又はシクロヘキセニルエトキシ基である。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルオキシ」は、例えば、シクロプロピルアリルオキシ、シクロブチルアリルオキシ又はシクロペンチルアリルオキシ基である。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルオキシ」は、例えば、シクロブテニルアリルオキシ又はシクロペンテニルアリルオキシ基である。
【００３１】
「(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルコキシ」は、例えば、メチルシクロペンチルオキシ、エチルシクロペンチルオキシ、メチルシクロヘキシルオキシ又はエチルシクロヘキシルオキシである。
「(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルコキシ」は、例えば、ビニルシクロペンチルオキシ、アリルシクロペンチルオキシ、ビニルシクロヘキシルオキシ又はアリルシクロヘキシルオキシ基である。
「(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルコキシ」は、例えば、エチニルシクロペンチルオキシ、プロピニルシクロペンチルオキシ、エチニルシクロヘキシルオキシ又はプロピニルシクロヘキシルオキシ基である。
「(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルオキシ」は、例えば、メチルシクロペンテニルオキシ、エチルシクロペンテニルオキシ、メチルシクロヘキシニルオキシ又はエチルシクロヘキシニルオキシ基である。
「(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルケニルオキシ」は、例えば、ビニルシクロペンテニルオキシ、アリルシクロペンテニルオキシ、ビニルシクロヘキセニルオキシ又はアリルシクロヘキセニルオキシ基である。
【００３２】
「(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ」は、例えば、エトキシメトキシ、１−メトキシエトキシ、１−エトキシエトキシ又は１−メトキシプロポキシのようなアルコキシ基で、更に置換又は非置換の上記に定義したアルコキシ基である。
「(C1-C4)-アルコキシ-(C3-C4)-アルケニルオキシ」は、例えば、メトキシアリルオキシ又はエトキシアリルオキシ基である。
「モノ-又はジ-(C1-C10)-アルキルカルバモイル（後者の基は環状に結合していてもよく、また酸素、硫黄、S(O)又はS(O)2のようなヘテロ原子部分を含んでいてもよい）」は、例えば、メチル-、エチル-、プロピル-、イソプロピル-、ブチル-又はtert-ブチルカルバモイル基、或いはジメチル-、ジエチル-、メチルエチル-又はジイソプロピルカルバモイル基であるが、しかしまた、ピロリジノ-、モルホリノ-、チオモルホリノ-又はピペリジノカルバモイル基のような環状の誘導体である。
「モノ-又はジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル」は、例えば、シクロプロピル-、シクロブチル-、シクロペンチル-又はシクロヘキシルカルバモイル基である。
「(C1-C10)-アルコキシカルボニル」は、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル又はtert-ブトキシカルボニル基である。
【００３３】
「(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル」は、例えば、シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル又はシクロヘキシルオキシカルボニル基である。
「(C1-C10)-アルカノイルオキシ」は、例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ又はピバロイルオキシ基である。
「(C4-C10)-シクロアルカノイルオキシ」は、例えば、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ又はシクロヘキシルカルボニルオキシ基である。
「(C1-C10)-アルカノイルアミノ」は、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、イソプロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ又はピバロイルアミノ基である。
「(C3-C10)-アルケノイルアミノ」は、例えば、アクリルアミノ、メタクリルアミノ、ジメチルアクリルアミノ又はクロトニルアミノ基である。
「(C4-C10)-シクロアルカノイルアミノ」は、例えば、シクロプロパノイルアミノ、シクロブタノイルアミノ、シクロペンタノイルアミノ又はシクロヘキサノイルアミノ基である。
【００３４】
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルカノイルアミノ」は、例えば、シクロプロピルアセチルアミノ又はシクロペンチルアセチルアミノ基である。
「(C1-C10)-アルキルチオ」は、用語「(C1-C10)-アルキル」で定義された意味を有する炭化水素基のアルキルチオ基である。
「(C3-C10)-アルケニルチオ」は、用語「(C3-C10)-アルケニル」で定義された意味を有する炭化水素基のアルケニルチオ基である。
「(C3-C10)-アルキニルチオ」は、用語「(C3-C10)-アルキニル」で定義された意味を有する炭化水素基のアルキニルチオ基である。
「(C3-C10)-シクロアルキルチオ」は、用語「(C3-C10)-シクロアルキル」で定義された意味を有する炭化水素基のシクロアルキルチオ基である。
「(C4-C10)-シクロアルケニルチオ」は、用語「(C4-C10)-シクロアルケニル」で定義された意味を有する炭化水素基のシクロアルケニルチオ基である。
【００３５】
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルチオ」は、例えば、シクロプロピルメチルチオ、シクロプロピルエチルチオ、シクロペンチルメチルチオ又はシクロヘキシルメチルチオ基である。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルチオ」は、例えば、シクロペンテニルメチルチオ又はシクロヘキシニルメチルチオ基である。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルチオ」は、例えば、シクロプロピルアリルチオ、シクロペンチルアリルチオ又はシクロヘキシルアリルチオ基である。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルチオ」は、例えば、シクロペンテニルアリルチオ又はシクロヘキセニルアリルチオ基である。
「(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ」は、例えば、メチルシクロペンチルチオ又はメチルシクロヘキシルチオ基である。
「(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルチオ」は、例えば、メチルシクロペンテニルチオ又はメチルシクロヘキセニルチオ基である。
【００３６】
「(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ」は、例えば、ビニルシクロペンチルチオ、アリルシクロペンチルチオ、ビニルシクロヘキシルチオ又はアリルシクロヘキシルチオ基である。
「(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ」は、例えば、エチニルシクロペンチルチオ、プロパルギルシクロペンチルチオ、エチニルシクロヘキシルチオ又はプロパルギルシクロヘキシルチオ基である。
「(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルチオ」は、例えば、メチルシクロペンテニルチオ又はメチルシクロヘキセニルチオ基である。
「(C2-C4)-アルケニル-(C4-C8)-シクロアルケニルチオ」は、例えば、アリルシクロペンテニルチオ又はアリルシクロヘキセニルチオ基である。
「(C1-C10)-アルキルスルフィニル」は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル又はオクチルスルフィニル基である。
「(C3-C10)-アルケニルスルフィニル」は、例えば、アリル、メチルアリル、ブテニル又はオクテニルスルフィニル基である。
【００３７】
「(C3-C10)-アルキニルスルフィニル」は、例えば、プロパルギル、ブチニル又はオクチニルスルフィニル基である。
「(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル」は、用語「(C3-C10)-シクロアルキル」で定義された意味を有する炭化水素基のシクロアルキルスルフィニル基である。
「(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル」は、用語「(C4-C10)-シクロアルケニル」で定義された意味を有する炭化水素基のシクロアルケニルスルフィニル基である。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルフィニル」は、例えば、シクロプロピルメチルスルフィニル、シクロプロピルエチルスルフィニル、シクロペンチルメチルスルフィニル又はシクロヘキシルメチルスルフィニル基である。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルスルフィニル」は、例えば、シクロペンテニルメチルスルフィニル又はシクロヘキセニルメチルスルフィニル基である。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルスルフィニル」は、例えば、シクロプロピルアリルスルフィニル、シクロペンチルアリルスルフィニル又はシクロヘキシルアリルスルフィニル基である。
【００３８】
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルフィニル」は、例えば、シクロペンテニルアリルスルフィニル又はシクロヘキセニルアリルスルフィニル基である。
「(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル」は、例えば、メチルシクロペンチルスルフィニル又はメチルシクロヘキシルスルフィニル基である。
「(C1-C8)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル」は、例えば、メチルシクロペンテニルスルフィニル又はメチルシクロヘキセニルスルフィニル基である。
「(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル」は、例えば、ビニルシクロペンチルスルフィニル、アリルシクロペンチルスルフィニル、ビニルシクロヘキシルスルフィニル又はアリルシクロヘキシルスルフィニル基である。
「(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル」は、例えば、エチニルシクロペンチルスルフィニル、プロパルギルシクロペンチルスルフィニル、エチニルシクロヘキシルスルフィニル又はプロパルギルシクロヘキシルスルフィニル基である。
「(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル」は、例えば、ビニルシクロペンテニルスルフィニル、アリルシクロペンテニルスルフィニル、ビニルシクロヘキセニルスルフィニル又はアリルシクロヘキセニルスルフィニル基である。
【００３９】
「(C2-C4)-アルキニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル」は、例えば、エチニルシクロペンテニルスルフィニル、プロパルギルシクロペンテニルスルフィニル、エチニルシクロヘキセニルスルフィニル又はプロパルギルシクロヘキセニルスルフィニル基である。
「(C1-C10)-アルキルスルホニル」は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル又はオクチルスルホニル基である。
「(C3-C10)-アルケニルスルホニル」は、例えば、アリル、メチルアリル、ブテニル又はオクチニルスルホニル基である。
「(C3-C10)-アルキニルスルホニル」は、例えば、プロパルギル、ブチニル又はオクチニルスルホニル基である。
「(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル」は、用語「(C3-C10)-シクロアルキル」で定義された意味を有する炭化水素基のシクロアルキルスルホニル基である。
「(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル」は、用語「(C4-C10)-シクロアルケニル」で定義された意味を有する炭化水素基のシクロアルケニルスルホニル基である。
【００４０】
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルホニル」は、例えば、シクロプロピルメチルスルホニル、シクロプロピルエチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニル又はシクロヘキシルメチルスルホニル基である。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルスルホニル」は、例えば、シクロペンテニルメチルスルホニル又はシクロヘキセニルメチルスルホニル基である。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルスルホニル」は、例えば、シクロプロピルアリルスルホニル、シクロペンチルアリルスルホニル又はシクロヘキシルアリルスルホニル基である。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルホニル」は、例えば、シクロペンテニルアリルスルホニル又はシクロヘキセニルアリルスルホニル基である。
「(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル」は、例えば、メチルシクロペンチルスルホニル又はメチルシクロヘキシルスルホニル基である。
「(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル」は、例えば、メチルシクロペンテニルスルホニル又はメチルシクロヘキセニルスルホニル基である。
【００４１】
「(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル」は、例えば、ビニルシクロペンチルスルホニル、アリルシクロペンチルスルホニル、ビニルシクロヘキシルスルホニル又はアリルシクロヘキシルスルホニル基である。
「(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル」は、例えば、エチニルシクロペンチルスルホニル、プロパルギルシクロペンチルスルホニル、エチニルシクロヘキシルスルホニル又はプロパルギルシクロヘキシルスルホニル基である。
「(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル」は、例えば、ビニルシクロペンテニルスルホニル、アリルシクロペンテニルスルホニル、ビニルシクロヘキセニルスルホニル又はアリルシクロヘキセニルスルホニル基である。
「(C1-C10)-アルキルアミノ」は、用語「(C1-C10)-アルキル」で定義された意味を有する炭化水素基のアミノ基である。
「(C3-C10)-アルケニルアミノ」は、用語「(C1-C10)-アルケニル」で定義された意味を有する炭化水素基のアミノ基である。
「(C3-C10)-アルキニルアミノ」は、用語「(C1-C10)-アルキニル」で定義された意味を有する炭化水素基のアミノ基である。
【００４２】
「(C3-C10)-シクロアルキルアミノ」は、用語「(C3-C10)-シクロアルキル」で定義された意味を有する炭化水素基のアミノ基である。
「(C3-C10)-シクロアルケニルアミノ」は、用語「(C3-C10)-シクロアルケニル」で定義された意味を有する炭化水素基のアミノ基である。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルアミノ」は、例えば、シクロプロピルメチルアミノ、シクロプロピルエチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノ基である。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルアミノ」は、例えば、シクロペンテニルメチルアミノ又はシクロヘキセニルメチルアミノ基である。
「(C4-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルアミノ」は、例えば、シクロプロピルアリルアミノ、シクロペンチルアリルアミノ又はシクロヘキシルアリルアミノ基である。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルアミノ」は、例えば、シクロペンテニルアリルアミノ又はシクロヘキセニルアリルアミノ基である。
【００４３】
「(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ」は、例えば、メチルシクロペンチルアミノ又はメチルシクロヘキシルアミノ基である。
「(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ」は、例えば、メチルシクロペンテニルアミノ又はメチルシクロヘキセニルアミノ基である。
「(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ」は、例えば、ビニルシクロペンチルアミノ、アリルシクロペンチルアミノ、ビニルシクロヘキシルアミノ又はアリルシクロヘキシルアミノ基である。
「(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ」は、例えば、エチニルシクロペンチルアミノ、プロパルギルシクロペンチルアミノ、エチニルシクロヘキシルアミノ又はプロパルギルシクロヘキシルアミノ基である。
「(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ」は、例えば、ビニルシクロペンテニルアミノ、アリルシクロペンテニルアミノ、ビニルシクロヘキセニルアミノ又はアリルシクロヘキセニルアミノ基である。
「(C1-C10)-トリアルキルシリル」は、上述の定義に従って、３個の同一又は異なるアルキル基を伴うケイ素原子である。
【００４４】
「アリール」は、炭素原子から構成される炭素環、即ち、フェニル、ナフチル又はビフェニル、好ましくはフェニルのような、好ましくは６から１４個の、特に好ましくは６から１２個の炭素原子を有する芳香族基である。
「アロイル」は、カルボニル基を経由して結合している上記に定義したアリール基であり、例えばベンゾイル基である。
【００４５】
「ヘテロシクリル」は、好ましくは完全飽和、部分的不飽和又は完全不飽和であってもよく、また窒素、硫黄、及び酸素の一群から選択される一つ又はそれ以上の同一又は異なる原子によって中断されていてもよいが、但し２個の酸素原子が直接隣接することなく、そして少なくとも１個の炭素原子が環中に存在している環状基であり、例えば、チオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,4-トリアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,3,4-テトラゾール、ベンゾ[b]チオフェン、ベンゾ[b]フラン、インドール、ベンゾ[c]チオフェン、ベンゾ[c]フラン、イソインドール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイソキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、1,8-ナフチリジン、1,5-ナフチリジン、1,6-ナフチリジン、1,7-ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、4H-キノリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、オキセタン、オキシラン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、イソキサゾリジン又はチアゾリジンである。
【００４６】
「ヘテロシクリル」として言及した基の内、「ヘテロアリール」は、完全不飽和の芳香族ヘテロ環状の化合物、例えば、ピリジン、ピリミジン、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソキサゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、ピラジン又はピリダジンである。
特に好ましくは「ヘテロシクリル」は、３から６個のリングを有し、そしてＯ，Ｓ及びＮの一群から選択した１から４個のヘテロ原子を有し、リング中には少なくとも一つの炭素原子を有する飽和、部分的飽和又は芳香族リング系である。
【００４７】
極めて好ましくは、「ヘテロシクリル」は、ピリジン、ピリミジン、(1,2,4)-オキサジアゾール、(1,3,4)-オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソキサゾール1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、オキシラン又はオキセタン基である。
【００４８】
「アリールオキシ」は、酸素原子を経由して結合している上記に定義したアリール基であり、例えば、フェノキシ又はナフチルオキシ基である。
「アリールチオ」は、硫黄原子を経由して結合しているアリール基であり、例えば、フェニルチオ-又は1-若しくは2-ナフチルチオ基である。
「アリールアミノ」は、窒素原子を経由して結合しているアリール基であり、例えば、アニリノ又は1-若しくは2-ナフチルアミノ基である。
【００４９】
「N-(C1-C4)-アルキルアリールアミノ」は、例えば、N-メチル-又はN-エチルアニリノ基である。
「アリール-(C1-C4)-アルコキシ」は、(C1-C4)-アルコキシ基を経由して結合しているアリール基であり、例えば、ベンジルオキシ、ベンジルエトキシ、フェニルブトキシ又はナフチルメトキシ基がある。
「アリール-(C3-C4)-アルケニルオキシ」は、(C3-C4)-アルケニルオキシ基を経由して結合しているアリール基であり、例えば、1-、2-又は3-フェニルアリルオキシ基がある。
「アリール-(C1-C4)-アルキルチオ」は、アルキルチオ基を経由して結合しているアリール基であり、例えば、ベンジルチオ、ナフチルメチルチオ又は1-若しくは2-フェニルエチルチオ基がある。
「アリール-(C3-C4)-アルケニルチオ」は、(C3-C4)-アルケニルチオ基を経由して結合しているアリール基であり、例えば、1-、2-又は3-フェニルアリルチオ基がある。
「アリール-(C1-C4)-アルキルアミノ」は、(C1-C4)-アルキルアミノ基を経由して結合しているアリール基であり、例えば、ベンジルアミノ、ナフチルメチルアミノ又は1-若しくは2-フェニルエチルアミノ、又は3-フェニルプロピルアミノ基がある。
【００５０】
「N-(C1-C4)-アルキル-N-アリール-(C1-C4)-アルキルアミノ」は、例えば、N-メチル-N-ベンジルアミノ、N-メチル-N-ナフチルアミノ、N-メチル-N-1-若しくは2-フェニルエチルアミノ又はN-メチル-N-3-フェニルプロピルアミノ基である。
「アリール-(C3-C4)-アルケニルアミノ」は、(C3-C4)-アルケニルアミノ基を経由して結合しているアリール基であり、例えば、1-、2-又は3-フェニルアリルアミノ基がある。
「N-(C1-C4)-アルキル-N-アリール-(C3-C4)-アルケニルアミノ」は、例えば、N-メチル-N-1-、2-又は3-フェニルアリルアミノ基である。
「アルキルカルバモイル」は、例えば、フェニル-又は1-若しくは2-ナフチルカルバモイルである。
「N-アリール-N-(C1-C4)-アルキルカルバモイル」は、例えば、N-メチル-N-フェニルカルバモイル又はN-メチル-N-1-若しくは2-ナフチルカルバモイルである。
【００５１】
「アリール-(C1-C8)-ジアルキルシリル」は、例えば、フェニル-又はナフチルジメチルシリル基である。
「ジアリール-(C3-C4)-アルキルシリル」は、例えば、ジフェニル、フェニルナフチル又はジナフチルメチルシリル基である。
「トリアリールシリル」は、例えば、トリフェニル、ジフェニルナフチル又はトリナフチルシリル基である。
【００５２】
用語「基R6〜R26について表示されている上述の置換基において、炭素に結合した水素原子は３個までのハロゲンで置換されていてもよく、それがフッ素の場合は最大数まで置換されていてもよい。」とは、例えば、以下の基を意味するものと理解されるべきである：
1-若しくは2-フルオロエチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又は1,1,2,2-テトラフルオロエチル基のようなハロアルキル基；
1-、2-若しくは3-フルオロアリル基又は1,1-ジフルオロプロペン-3-イル基のようなハロアルケニル基；
トリフルオロメトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシのようなハロアルコキシ基；
トリフルオロメチルスルフィニルのようなハロアルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルホニルのようなハロアルキルスルホニル基；
1,1-ジフルオロシクロプロピルのようなハロシクロプロピル基；
トリフルオロアセチルのようなハロアルカノイル基；
2,2,2-トリフルオロエチルアミノのようなハロアルキルアミノ基。
【００５３】
上述の置換基の性質に依存して、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性又は塩基性特性を有し、そして塩を形成することができる。もし、例えば、式（Ｉ）で表される化合物が、酸性特性を導入する水酸基、カルボキシ、又はその他の基のような基を有する場合は、これらの化合物は塩基と反応して塩を形成することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属のヒドロキシド、カルボン酸塩及び重炭酸塩であり、特にナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの塩であり、更にアンモニア、(C1-C4)-アルキル基との第一級、第二級及び第三級アミン、並びに(C1-C4)-アルカノイルのモノ-、ジ-及びトリアルカノルアミンである。もし式（Ｉ）で表される化合物が、塩基性を導入するアミノ、アルキルアミノ又はその他の基の場合は、これらの化合物は酸と反応して塩を形成することができる。適当な塩基は、例えば塩酸、硫酸及びリン酸のような鉱酸、酢酸又はシュウ酸のような有機酸並びにNaHSO4及びKHSO4のような酸性塩である。このようにして得ることができる塩は、さらに殺虫剤及びダニ駆除剤（acaricides、ixodicides）の特性を有する。
【００５４】
式（Ｉ）で表される化合物は、二重結合上に一つ又はそれ以上の不斉置換の炭素原子又は立体異性体を有することができる。それ故、エナンチオマー又はジアステレオマーが存在することが可能である。本発明は純粋な異性体及びそれらの混合物の双方を含んでいる。ジアステレオマー混合物は、従来の方法、例えば適当な溶媒からの選択的結晶化又はクロマトグラフィーにより分割することができる。ラセミ体は、従来の方法によりエナンチオマーに分離することができる。
【００５５】
本発明に係る化合物の合成は、有機合成の標準的著作物、例えば、Houben-Weyl著「有機合成法」（Methods of Organic Chemistry）、Georg-Thieme-Verlag, Stuttgartに記載されているような文献から既知の方法により遂行することができる。
当該合成は、既知でありかつ当該反応に適する反応条件下で遂行することができる。また既知ではあるがここに詳細には記述していない変法を用いることも可能である。
所望する場合は、出発物質はまた原位置（in situ）で形成させることもでき、即ち反応混合物から単離することなく直ちに次の反応に進んで、式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。
【００５６】
本発明は、また式(Ｉ)で表される化合物を合成するための製法に関するものである。R1、R2、R3、R4、R5、A 及び n が式(Ｉ)で与えられた意味を有し、そしてYが酸素である式(Ｉ)で表される化合物を合成するために、例えば、式(II)で表されるカルボン酸：
【化４】
2006518721.tif 000006
（式中、A、R1、R2、R3 及び n は、式(Ｉ)で与えられた意味を有する）を、当該酸の活性化誘導体の形で、塩基の存在下、式(III)で表される化合物：
HNR4R5          (III)
と反応させ、必要な場合は置換基 R4 及び R5 をさらに誘導化する。
【００５７】
上述の製法で合成することができる式(Ｉ)で表される化合物の集合体は、また類似する製法によっても合成することができ、そしてこれは手動により、又は半自動化若しくは完全自動化の態様で行うこともできる。その場合、例えば、反応、操作又は生成物若しくは中間体の精製の工程を自動化することもできる。全体としては、例えば、S.H. DeWitt著「コンビナトリアル化学及び分子多様性自動合成の年報」（Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis）、Volume 1, Verlag Escom 1997,頁69〜77に、記載されているような工程を意味しているものと理解すべきものである。
【００５８】
市場で入手可能な装置のシリーズものとしては、例えば、Stem Corporation、Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM98SE, England、又はH+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleisheim, Germany、又はRadleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Englandから入手可能な装置があり、当該反応及びその仕上げのための類似工程に使用することができる。この製法過程で得られる化学式（Ｉ）で表される化合物若しくはその中間体の類似の精製には、特にクロマトグラフィー装置、例えば、ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA から入手可能な装置を使用することができる。
【００５９】
上記の装置は、個々の製法工程を自動化したモジュラー製法を導くものではあるが、しかし、手動工程も各工程間においては行なわなければならない。これは、半統合又は完全統合化された自動化システムによって回避することができ、問題となっている自動化モジュールは、例えばロボットで操作することができる。そのような自動化システムは、例えば、Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA から入手可能である。
【００６０】
ここに記載した方法以外に、化学式（Ｉ）で表される化合物は、部分的に又は完全に、固相支持法（solid-phase-supported methods）によって合成することができる。この目的のために、当該合成の又は問題となっている工程に適合させるための合成の個々の中間体の工程若しくは全ての中間体の工程を、合成樹脂に結合させることによって行うことができる。固相支持法による合成法は、専門家による文献、例えばBarry A. Bunin著「コンビナトリアル指針」（The Combinatorial Index）、Academic Press, 1998に広範囲に記載されている。
【００６１】
固相支持法による合成法を使用すれば、文献から一連のプロトコールを知ることができ、その結果それを手動による又は自動化による仕方で行なうことができる。例えば、「テイーバック法」（tea-bag method）(Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135)においては、IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USAの製品が採用されており、半自動化することもできる。固相支持法による類似の合成法の自動化は、例えばArgonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA、又はMultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germanyから入手可能な装置によって問題なく行なうことができる。
【００６２】
ここに記載した工程による製法により、化学式（Ｉ）で表される化合物を、化合物コレックションの形式として得ることができ、それはライブラリーと称される。
【００６３】
本発明は、また化学式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも二種の化合物を含んでいるライブラリーに関するものである。
【００６４】
式（Ｉ）で表される化合物は、有害動物、特に昆虫、クモ形類動物、寄生虫及び軟体動物を制御するのに適しており、好ましくは、農業、家畜類の育種、林業、貯蔵産物及び材料物質の保蔵、並びに衛生部門における昆虫及びクモ形類動物を防除するのに適しており、更に植物耐性も良く、また温血動物に対する毒性も好都合である。これらの化合物は、通常の感受性及び抵抗性種に対して、また全ての又は個々の発生段階においても活性である。上記に記載した有害動物には、以下のものが含まれる。
【００６５】
ダニ目（Acarina）からは、例えば、アシブトコナダニ（Acarus siro）、アルガス種（Argas spp.）、オルニソドロス種（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、サビダニ（Eriophyes ribis）、フィロコプトルタ オレイヴォラ（Phyllocoptruta oleivora）、ブーフィルス種（Boophilus spp.）、リピセファルス種（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ種（Amblyomma spp.）、ヒアロマ種（Hyalomma spp.）、イキソデス種（Ixodes spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、タルソネムス種（Tarsonemus spp.）、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、パノニクス種（Panonychus spp.）、テトラニクス種（Tetranychus spp.）、エオテトラニクス種（Eotetranychus spp.）、オリゴニクス種（Oligonychus spp.）、ユーテトラニクス種（Eutetranychus spp.）。
【００６６】
等脚目（Isopoda）からは、例えば、オニスクス アセルス（Oniscus aselus）、オカダンゴムシ（Armadium vulgare）、ワラジムシ（Porcellio scaber）。
倍脚目（Diplopoda）からは、例えば、ブラニウルス グツラツス（Blaniulus guttulatus）。
唇脚目（Chilopoda）からは、例えば、ゲオフィルス カルポファグス（Geophilus carpophagus）、スクチゲラ種（Scutigera spp.）。
コムカデ目（Symphyla）からは、例えば、スクチゲレラ イマキュラタ（Scutigerella immaculata）。
総尾目（Thysanura）からは、例えば、レピスマ サッカリナ（Lepisma saccharina）。
粘管目（Collembola）からは、例えば、トビムシモドキ科 オニキウルス アルマツス（Onychiurus armatus）。
直翅目（Orthoptera）からは、例えば、トーヨーゴキブリ（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ルコファエア マデラエ（Leucophaea maderae）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、コオロギ科 アシェタ ドメスチクス（Acheta domesticus）、グリロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）、シストセルカ グレガリア（Schistocerca gregaria.）。
【００６７】
シロアリ目（Isoptera）からは、例えば、レチクリテルメス種（Reticulitermes spp.）。
シラミ目（Anoplura）からは、例えば、フィロエラ ヴァスタトリックス（Phylloera vastatrix）、ペンフィグス種（Pemphigus spp.）、アタマジラミ（Pediculus humanus corporis）、ヘマトピヌス種（Haematopinus spp.）、リノグナツス種（Linognathus spp.）。
食毛目（Mallophaga）からは、例えば、トリコデクテス種（Trichodectes pp.）、ダマリネア種（Damalinea spp.）。
総翅目（Thysanoptera）からは、例えば、ヘルシノスリップス フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）。
異翅亜目（Heteroptera）からは、例えば、オリガスター種（Eurygaster spp.）、カメムシ デイスデルクス インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ クアドラタ（Piesma quadrata）、トコジラミ（Cimex lectularius）、ロドニウス プロリクス（Rhodnius prolixus）、トリアトマ種（Triatoma spp.）。
【００６８】
同翅亜目（Homoptera）からは、例えば、アロロデス ブラシカ（Aleurodes brassicae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス ファーバエ（Doralis fabae）、ドラリス ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、ミズス種（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ種（Empoasca spp.）、ウスセリス ビロバツス（Euscelus bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、レカニウム コルニ（Lecanium corni）、カイガラムシ サイセチア オレアエ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、アスピデイオツス ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、シュードコッカス種（Pseudococcus spp.）、フィラ種（Psylla spp.）。
【００６９】
鱗翅目（Lepidoptera）からは、例えば、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、シャクガ ブパルス ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビアブルマタ（Cheimatobia brumata）、ホソガ リトコレチス ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、オビカレハ（Malacosoma neustria）、ドクガ ユウプロクチス クリソルホエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria spp.）、ブクラトリックス ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンモグリガ（Phyllocnistis citrella）、アグロチス種（Agrotis spp.）、ユーキソア種（Euxoa spp.）、フェルチア種（Feltia spp.）、アオリンガ エアリアス インスラナ（Earias insulana）、ヘリオデイス種（Heliothis spp.）、シロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトーガ（Mamestra brassicae）、マツキリガ（Panolis flammea）、プロデニア・リツラ（Prodenia litura）、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ピエリス種（Pieris spp.）、キロ種（Chilo spp.）、ピラウスタ ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）、カコエシア ポダナ（Cacoecia podana）、ハマキ カプア レチクラナ（Capua reticulana）、コリストノイラ フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、ブドウホソハマキ（Clysiana ambiguella）、ハマキガ ホモナ マグナニマ（Homona magnanima）、ハマキガ トルトリックス ヴィリダナ（Tortrix viridana）。
【００７０】
甲虫目（Coleoptera）からは、例えば、シバンムシ アノビウム プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス オブテクツス（Bruchidius obtectus）、アカントスセリデス オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ アルニ（Agelastica alni）レプチノタルサ デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、ハムシ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ種（Diabrotica spp.）、トビムシ（Psylloides chrysocephala）、エピラクナ バリベスチス（Epilachna varivestis）、アトマリア種（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、アンソトムス種（Anthonomus spp.）、シトフィルス種（Sitophilus spp.）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorrhynchus sulcatus）、バショウオサゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、サルゾウムシ（Ceuthorrynchus assimilis）、ヒペラ ポスチカ（Hypera postica）、デルメステス種（Dermestes spp.）、トロゴデルマ種（Trogoderma spp.）、アンスレヌス種（Anthrenus spp.）、アッタゲヌス種（Attagenus spp.）、リクツス種（Lyctus spp.）、ケシキスイムシ（Meligethes aeneus）、プチヌス種（Ptinus spp.）、ニプツス ホロレウクス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデルス種（Conoderus spp.）、コフキコガネ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、コステリトラ ゼアランデイカ（Costelytra zealandica）。
【００７１】
膜翅目（Hymenoptera）からは、例えば、デイプリオン種（Diprion spp.）、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、ヴェスパ種（Vespa spp.）。
双翅目（Diptera）からは、例えば、エデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、カリフォラ エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソミア種（Chrysomyia spp.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ガステロフィルス種（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ種（Hypobosca spp.）、ストモキス種（Stomoxys spp.）、エストルス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、タバヌス種（Tabanus spp.）、タンニア種（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ フリット（Oscinella frit）、ホルビア種（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス カピタタ（Ceratitis capitata）、ドクス オレアエ（Dacus oleae）、ガガンボ（Tipula paludosa）。
【００７２】
隠翅目（Siphonaptera）からは、例えば、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopsis）、セラトフィルス種（Ceratophyllus spp.）。
蛛形目（Arachnida）からは、例えば、サソリ（Scorpio maurus）、ゴケグモ（Latrodectus mactans）。
寄生虫（helminths）からは、例えば、ヘモンクス（Haemonchus）、トリコストロングルス（Trichostrongulus）、オステルタギア（Ostertagia）、クーペリア（Cooperia）、シャベルチア（Chabertia）、ストロンギロイデス（Strongyloides）、エソファゴストマム（Oesophagostomum）、ヒオストロングルス（Hyostrongulus）、アンシロストマ（Ancylostoma）、アスカリス（Ascaris）、ヘテラキス（Heterakis）、ファスシオラ（Fasciola）。
軟体動物腹足綱（Gastropoda）からは、例えば、ノナメクジ デロセラス種（Deroceras
spp.）、アリオン種（Arion spp.）、リムナエア種（Lymnaea spp.）、ガルバ種（Galba
spp.）、スクシネア種（Succinea spp.）、ビオンファラリア種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス種（Bulinus spp.）、オンコメラニア種（Oncomelania spp.）。
二枚貝綱（Bivalva）からは、例えば、ドレイセナ種（Dreissena spp.）。
更に、エイメリア科（Eimeria）のような原生動物（protozoa）をも防除することができる。
【００７３】
本発明により防除することができる植物に寄生する線虫類（nematodes）としては、例えば、メロイドギネ種（Meloidogyne）[サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、及びジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）のような根瘤線虫]、ヘテロデラ種（Heterodera）及びグロボデラ種（Globodera）[グロボデラ ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）、グロボデラ パリダ（Globodera pallida）、クローバーシストセンチュウ（Heterodera trifolii）のようなシスト形成線虫]、及びネモグリセンチュウ（Radopholus similis）のようなラドフォルス種（Radopholus）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）及びネグサレセンチュウ（Pratylenchus curvitatus）のようなプラチレンクス種（Pratylenchus spp.）；
【００７４】
ミカンネグサレセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）のようなチレンクルス種（Tylenchulus spp.）、イシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus dubius）及びナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）のようなチレンコリンクス種（Tylenchorhynchus spp.）、フクロセンチュウ（Rotylenchus robustus）のようなロチレンクス種（Rotylenchus spp.）、ラセンセンチュウ（Haliocotylenchus multicinctus）のようなヘリオコチレンクス種（Heliocotylenchus spp.）、ベロノアイムス ロンギコダツス（Belonoaimus longicaudatus）のようなベロノアイムス種（Belonoaimus spp.）、ロンギドルス エロンガツス（Longidorus elongatus）のようなロンギドルス種（Longidorus spp.）、トリコドルス プリミチブス（Trichodorus primitivus）のようなトリコドルス種（Trichodorus spp.）、及びクシフィネマ インデックス（Xiphinema index）のようなクシフィネマ種（Xiphinema spp.）がある。
【００７５】
更に、本発明に係る化合物を用いて防除することができる植物に寄生する線虫類（nematodes）としては、例えば、ジチレンクス種（Ditylenchus spp.）[ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）及びイモグサレハリセンチュウ（Ditylenchus destructor）のような茎の寄生虫]、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides）[ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）のような葉の線虫]、アングイナ種（Anguina）[コムギツブセンチュウ（Anguina tritici）のような花及び葉瘤の線虫]がある。
【００７６】
本発明に係る化合物は、アブラムシ（aphids）[例えば、ソラマメアブラムシ（Aphis fabae）、アフィス ポミ（Aphis pomi）、アフィス スピラエコラ（Aphis spiraecola）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、アフィス ナスツルチ（Aphis nasturtii）、ヂサフィス プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、エリオソマ種（Eriosoma spp.）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ペンフィグス ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ミズス ニコチアナエ（Myzus nicotianae）、ミズス ユーホルビアエ（Myzus euphorbiae）、フィロキセラ種（Phylloxera spp.）、トキソプテラ種（Toxop
tera spp.）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ナソノビア リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、シトビオン アベナエ（Sitobion avenae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helychrysii）、又はホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）]、シカダス類（cicadas）[イヂオスコプス クリペアリス（Idioscopus clypealis）、スカフォイデスチタヌス（Scaphoides titanus）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onuki）、エンポアスカ ヴィチス（Empoasca vitis）、エンポアスカ デバスタンス（Empoasca devastans）、エンポアスカ リビカ（Empoasca libyca）、エンポアスカ ビグッツラ（Empoasca biguttula）、エンポアスカ ファシアリス（Empoasca facialis）又はエリスロノエラ種（Erythroneura spp)]、アザミウマ類（Thrips）[ヘルシノスリップス フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、シルトスリップス オランチ（Scirtothrips aurantii）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、フランクリニエラシュルツゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ トリチシ（Frankliniella tritici）、カコスリップス種（Kakothrips spp.）、スリップス オリザエ（Thrips oryzae）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci)]、又はコナジラミ類（white flies）[アロロデス ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、アロロデス プロレテラ（Aleurodes proletella)]のような吸引昆虫の防除に特に好適である。
【００７７】
本発明は、また組成物に関するものであり、例えば作物保護組成物、好ましくは殺虫剤、ダニ駆除剤（acaricides、ixodicides）、線虫剤、ナメクジ駆除剤又は殺菌剤、特に好ましくは、適当な製剤補助剤に加えて一つ又はそれ以上の式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる殺虫剤及びダニ駆除剤の組成物に関するものである。
【００７８】
本発明に係る組成物の調製としては、当該活性化合物を製剤補助剤と一緒に混合して、適切な使用形態に仕上げることができる。
【００７９】
一般に本発明に係る組成物は、式（Ｉ）で表される活性化合物を１から９５重量％含んでいる。本発明に係る組成物は、生物学的及び／又は物理化学的パラメターによってあらかじめ決定されるところに依存して、種々の方法により製剤化することができる。考慮され得る製剤可能性のある態様としては、以下のものが挙げられる。
水和剤（ＷＰ），乳剤（ＥＣ），水溶性溶液（ＳＬ）、エマルション剤、散布用溶液、油又は水基質分散剤（SC）、懸濁エマルション剤（ＳＥ），粉剤（ＤＰ）、種子被覆製品、マイクログラニュール剤型の粒剤、散布用粒剤、被覆粒剤及び吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ），ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル剤、ワックス剤又は毒餌製剤（baits）。
【００８０】
これら個々の製剤型は、原理的には既知のものであり、例えば、Winnacker-Kuchler著「化学技術」（Chemical Technology）、Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed.,
1986; van Falkenberg著「農薬製剤」（Pesticides Formulations）、Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens著「散布乾燥ハンドブック」（Spray Drying Handbook）、3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
【００８１】
必要な製剤補助剤、即ち、不活性物質、乳化剤、溶媒及び他の添加物のような担体物質及び／又は界面活性剤もまた同様に既知のものであり、例えば、Watkins著「殺虫剤、粉剤、希釈剤及び担体」（Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers）、2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen著「粘土コロイド化合への入門」（Introduction to Clay Colloid Chemistry）、2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden著「溶媒ガイド」（Solvents Guide）、2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's著「洗剤及び乳化剤年報」（Detergents and Emulsifiers Annual）、MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood著「界面活性剤百科事典」（Encyclopedia of Surface Active Agents）、Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt著「界面活性エチレンオキサイド付加物」（Surface-active ethylene oxide adducts）、Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Kuchler著「化学技術」（Chemical Technology）、Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed., 1986に記載されている。
【００８２】
これらの製剤を基礎として、他の農薬活性物質、肥料及び／又は植物成長調節剤を組み合わせることができ、例えば、直混合製剤又はタンクミックスの製剤型にすることもできる。水和剤は、水中に均一に分散できる製剤であるが、本発明に係る活性化合物に加えて、湿展剤、例えばポリオキシエチレン化されたアルキルフェノール、ポリオキシエチレン化された脂肪酸アルコール、アルキルスルホナート又はアルキルフェノールスルホナート、及び分散剤、例えばリグノスルホナートナトリウム又は２、２'−ジナフチルメタン−６，６'−ジスルホナートナトリウムを希釈剤又は不活性物質の他に含んでいる。
【００８３】
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又はその他の高沸点の芳香族若しくは炭化水素、又は有機溶媒と一つ又はそれ以上の乳化剤と一緒に溶解させることによって調製することができる。乳化剤としては、以下のものを使用することができる：例えば、ドデシルベンゼンスルホナートカルシウムのようなアルキルアリールスルホナート、又は脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合剤、アルキルポリオキシエチレン、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、又はポリオキシエチレンソルビタンエステルのような非イオン性乳化剤。
【００８４】
粉剤は、活性化合物を細かく分散した固形物、例えばタルク、又はカオリン、ベントナイト、パイロフィライト若しくは珪藻土のような天然の粘土と一緒に粉砕して得ることができる。粒剤は、吸着性の造粒された不活性物質の上に活性化合物を吹き付けることにより、又は砂、カオリナイト、或いは造粒された不活性物質のような担体の表面に活性化合物の濃縮物を、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリルナトリウム又はその他鉱油のような粘着物の助けを得て適用することにより調製することができる。もし肥料との混合が望まれる場合には、肥料粒剤の製造に通常用いられる態様で適当な有効成分を造粒することができる。
【００８５】
水和剤における活性化合物の濃度は、通常は約１０から９０重量％であり、残部は通常の製剤構成物で１００重量％としている。乳剤の場合は、活性化合物の濃度は約５から８０重量％である。粉剤の製剤では、通常は活性化合物を５から２０重量％含み、散布用溶液では約２から２０重量％である。粒剤の場合は、活性化合物の含量は、活性化合物が液体か固体状であるか並びに使用された造粒補助剤、増量剤及びその他の物質が何であるかによって部分的に依存している。
【００８６】
これらの他に、上記の活性化合物の製剤は、適当な場合は固着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、増量剤又は担体を含んでいるが、それらはそれぞれ通常のものである。
【００８７】
使用に際して、商品化された製剤の主要なものは濃縮剤であるが、所望する場合には通常の仕方で希釈し、例えば水和剤、乳剤、分散剤、そしてマイクロ粒剤の場合には水で希釈する。粉剤及び粒剤の製剤及び散布用溶液では、通常は使用する前に他の不活性物質を用いて希釈せずに使用する。
【００８８】
使用する必要量は、特に温度及び湿度のような外的条件によって変化するものである。それ故広い範囲において変動することができ、例えば、０．０００５と１０ｋｇ／ｈａの間又はそれ以上の活性化合物であるが、しかし好ましくは、０．００１と５ｋｇ／ｈａの間の活性化合物である。
【００８９】
本発明に係る活性化合物は、市場で販売され得る態様での製剤及びこれらの製剤から調製された使用態様においては、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、ダニ駆除剤、線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤又は除草剤のような他の活性化合物との混合とすることもできる。
当該有害生物防除剤は、例えばリン酸エステル、カルバメイト、炭酸エステル、フォルムアミジン、スズ化合物及び微生物により生成される物質を含む。
【００９０】
混合剤における好ましい構成物としては、以下のものが挙げられる。
１．燐化合物系からは、
アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、ブロモホス、ブロモホス-エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、ジメトン、ジメトン-S-メチル、ジメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムファー（famphur）、フェナミホス、フェニトリオチオン（fenitriothion）、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ(BAS-301)、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス（tebupirimfos）、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
【００９１】
２．カルバメイト系からは、
アラニカルブ（OK-135)、アルジカルブ、2-sec-ブチルフェニルメチルカルバメイト（ＢＰＭＣ)、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ-801、イソプロカルブ、メトミル、５−メチル-m-クメニルブチリル（メチル）カルバメイト、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメイト(ＵＣ 51717)、トリアザメート（triazamate）；
【００９２】
３．カルボキシエステル系からは、
アクリナトリン、アレトリン（allethrin）、アルファメトリン、(E)-(1R)-cis-2,2-ジメチル-３-(２-オキソチオラン-３-イリデンメチル)シクロプロパンカルボン酸 ５−ベンジル−３−フリルメチル、ベータ-シフルトリン、ベータ-シペルメトリン、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオアレトリン（Ｓ）−シクロペンチル異性体（bioallethrin (S)-cyclopentylisomer)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、(1RS)-trans-３-(４-tert-ブチルフェニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸 (RS)-１-シアノ-1-(６-フェノキシ-2-ピリジル)メチル(ＮＣＩ 85193)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン（cythithrin）、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン（S-41311)、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン（Ｒ異性体）、プラレトリン、ピレトリン(天然物)、レスメトリン、テブピリムホス（tebupirimfos）、テフルトリン、テトラメトリン、テータ−シペルメトリン(ＴＤ-2344)、トラロメトリン、トランスフルトリン（transfluthrin）、ゼータ−シペルメトリン（Ｆ-56701)；
【００９３】
４．アミジン系からは、
アミトラズ、クロルジメホルム；
５．スズ化合物系からは、
シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
【００９４】
６．その他
アバメクチン、ＡＢＧ-9008、アセキノシル（acequinocyl）、アザジラクチン(azadirachtin)、アセタミプリド（acetamiprid）、アナグラファ ファルシテラ（Anagrapha falcitera）、ＡＫＤ-１０２２、ＡＫＤ-３０８８、AL-９８１１、ＡＮＳ-１１８、バチルス ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、ボベリア バシアネア（Beauveria bassianea）、ベンスルタップ、ビフェナゼート（bifenazate)、ビナパクリル、ビストリフルロン（bistrifluron）、ＢＪＬ-９３２、ブロモプロピレート、ＢＴＧ-５０４、ＢＴＧ-５０５、ＢＴＧ-５１４、ＢＴＧ-５２２、ブプロフェジン、カンフェクロル（camphechlor）、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフルアズロン、２-（４-クロロフェニル)-4,5-ジフェニルチオフェン(ＵＢＩ-Ｔ ９３０)、クロルフェンテジン（chlorfentezine）、クロプロキシフェン（chloproxyfen）、クロチアニジン（clothianidine）、クロマフェノジド（chromafenozide)、Ａ-184699、シクロプロパンカルボン酸 ２−ナフチルメチル(Ｒｏ12-0470)、ＣＭ−００２Ｘ，ＤＢＩ−３２０４，シロマジン、ジアクロデン（チアメトキサム）、ジアフェンチウロン、Ｎ-(3,5-ジクロロ-４-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-１-プロピルオキシ)フェニル)カルバモイル)-２-クロロベンズカルボキシイミド エチル、ＤＤＴ、ジコフォル、ジフルベンズロン、Ｎ-(2,3-ジヒドロ-３-メチル-1,3-チアゾル-２-イリデン)-2,4-キシリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、安息香酸エマメクチン（emamectin benzoate)、エンドスルファン、エチプロール（スルフェチオプロール）、エトフェンプロックス、エトキサゾール（etoxazole)、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル（fipronil）、フルアズロン（fluazuron）、フロニカミド（flonicamid)、フルマイト（フルフェンジン）[flumite(flufenzine), ＳＺ１-１２１]、２−フルオロ-５-(４-(４-エトキシフェニル)-４-メチル-１-フェニル)ジフェニルエーテル(ＭＴＩ800)、グラニュローシス（granulosis）及び核多角体病（nuclear polyhedrosis）ウイルス、フェンピロキシメート、フェンチオカルブ、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス（flufenprox)、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、フルフェンジン（flufenzine ）、FMC-F6028、ガンマ-ＨＣＨ、ハロフェノジド（halofenozide）、ハロフェンプロックス（halofenprox)、ヘキサフルムロン（ＤＥ ４７３)、ヘキシチアゾックス、ＨＯＩ-9004、ヒドラメチルノン（ＡＣ 217300)、ルフェニュロン（lufenuron）、イミダクロプリド、インドキサカルブ（indoxacarb)、カネマイト（kanemite：ＡＫＤ-2023)、Ｍ-０２０、イベルメクチン（ivermectin）、ミルベメクチン、MKI-２４５、ＮＣ−１９６，ＮＣ−５１０、ニームガード（neemgard）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ニテンピラム（nitenpyram)、２−ニトロメチル-４，５-ジヒドロ-６Ｈ-チアジン(ＤＳ ５２６１８)、2-ニトロメチル-３，４-ジヒドロチアゾール(ＳＤ ３５６５１)、2-ニトロメチレン-1,2-チアジナン-３-イルカルバムアルデヒド(ＷＬ 108477)、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen ）(S-71639)、NC-196、NC-1111、NNI-9768、OK-9701、OK-9601、OK-9602、プロパルギット（propargite）、ピメト���ジン（pymethrozine）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル（pyridaryl）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen)、RYI−210、Ｓ−1283，Ｓ−1833、ＳＢ7242、ＳＩ−8601，シラフルオフェン（silafluofen）、シロマジン（silomadine：ＣＧ−177)、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、ＳＵ−9118，テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad)、テフルベンズロン、テフルトリン（tefluthrin）、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiametoxam）、チオシクラム、トルフェンピラド（tolfenpyrad)、トリアザメート（triazamate)、トリフルムロン、ベルブチン（verbutin）、ベルタレック（ミコタール）[vertalec (mykotal)]、ＹＩ−5301。
【００９５】
上記に記載した混合剤に用いられる構成物は既知の活性化合物であり、それらの多くは、C.D.S. Tomlin 編、「農薬マニュアル第１２巻」（The Pesticide Manual, 12th Edition）、British Crop Protection Council, Farnham 2000に記載されている。
【００９６】
市場で入手可能な製剤として調製された使用態様の当該活性化合物の含量は、0.0000000１から９５重量％の活性化合物を含む範囲であるが、好ましくは、0.0000１から１重量％である。
【００９７】
適用は、使用態様に適するように適合された通例の仕方で有効である。
従って、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩を有害動物、好ましくは昆虫、クモ形類動物、軟体動物及び／又は線虫の防除のための使用を提供するものである。
更に本発明は式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の有効量を、有害動物又は効果を望む場所に適用することを含む、有害な昆虫、クモ形類動物、軟体動物及び／又は線虫を防除するための方法を提供するものである。
【００９８】
本発明に係る活性化合物は、ヒト及び動物医薬部門及び／又は動物飼育分野における内部寄生生物及び外部寄生生物を駆除するためにも適するものである。ここに適用される本発明に係る活性化合物は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤又は顆粒剤のような経口投与、例えば浸漬、噴霧、注入及び斑点塗布、及び散布剤のような皮膚適用並びに例えば注射剤のような非経口投与として既知のものである。
【００９９】
それ故、本発明に係る式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は、ヒト及び／又は動物医薬の薬品、好ましくは動物医薬の薬品、特に外部及び／又は内部寄生生物を駆除するための薬品の調製のための使用を提供するものである。
【０１００】
それ故、本発明に係る式（Ｉ）で表される化合物は、また家畜飼育（例えば、牛、羊、豚、鶏、ガチョウ及びその他の家禽）において有利に使用されるものである。本発明の好ましい実施態様において、適切な製剤で適合する場合には、当該化合物は動物に経口的に投与し、場合によっては飲料水又は飼料と一緒に投与することができる。糞便の中に排泄される故、動物の糞便の中に発生する昆虫をこの方法により極めて容易に防止することができる。各事例において適当な製剤の投与量は、特に生産家畜の種及び成長段階並びに発生危険度に依存するが、通常の方法により容易に測定することができまた決定することができる。例えば、家畜の場合は、当該化合物は体重当たり、０.０１から１ｍｇ／ｋｇの投与量である。
【０１０１】
上記の適用方法に加えて、式（Ｉ）で表される活性化合物はまた優れた浸透移行性(systemic action)を有する。従って当該活性化合物を液体又は固体で植物の直接近傍に適用した場合（例えば、土壌処理での粒剤、浸水した水田中での適用）、当該活性化合物を地下及び地上双方の植物の部分（根、茎、葉）を経由して植物の中へ導入することができ、更に、本発明に係る活性化合物は、特に、例えば穀類、野菜、棉、稲、砂糖大根、その他の作物及び観賞用植物の種子、植物的に無性繁殖する作物及び観賞用植物の球根、種苗及び地下茎のような植物体並びに植物繁殖体の処理として有用である。当該適用は、播種前又は移植前（例えば、特殊な種子コーテイング技術により、或いは液体、固体又は種子箱処理の被覆により）、播種又は移植中、或いは播種又は移植後の特別な施用技術（例えば、溝処理）により遂行することができる。使用される活性化合物の含量は、適用条件により比較的広い範囲において変異することができる。一般的には適用量は土壌表面のヘクタール当たり、活性化合物１ｇから１０ｋｇである。
【０１０２】
式（Ｉ）で表される化合物は、また遺伝子工学により作成された既知の植物又は遺伝子工学により作成される開発中の植物の有害動物の防除のために使用することができる。一般にトランスジェニック植物は、例えば特殊な作物保護剤に対して耐性であり、植物病或いは特に昆虫又は真菌、細菌若しくはウイルスのような微生物のように植物病の原因となる病原体に対して耐性であるという特別に有利な特性によって区別される。その他の特異な特性としては、例えば収穫物の収量、品質、貯蔵期間、組成及び特殊成分に関するものがある。このように、トランスジェニック植物ではデンプン含量が増加し若しくはデンプンの質が変化し又は収穫物の脂肪酸組成が相異することが知られている。
【０１０３】
有用植物及び観賞用植物の経済的に重要なトランスジェニック植物における使用は、例えば小麦、大麦、ライムギ、エンバク、アワ、キビ、稲、キャッサバ及びトウモロコシのような穀類、並びに砂糖大根、砂糖キビ、棉、大豆、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及びその他の野菜のような作物に特に好適である。
【０１０４】
トランスジェニック作物、特に昆虫に耐性である作物に使用するときは、効果はしばしば他の作物において観察される有害な生物に対する効果に付加的に観察され、そしてそれは問題としているトランスジェニック作物に使用するのに特異的であり、例えば防除すべき有害動物のスペクトルの変異又は特異的な拡大、或いは使用できる使用割合の変更である。
【０１０５】
それ故、本発明はまた式（Ｉ）で表される化合物のトランスジェニック植物に有害な生物を防除するための使用に関するものでもある。
【０１０６】
本発明に係る化合物の使用には、有害生物に対する直接的使用に加えて、式（Ｉ）で表される化合物が有害生物に対して作用するいかなる他の適用をも含まれる。そのような間接的な適用には、例えば土壌中、植物中若しくは動物中で分解されて化学式（Ｉ）で表される化合物に分解する化合物の使用、及び／又は化学式（Ｉ）で表される化合物に減成する化合物の使用をも挙げることができる。
【０１０７】
有害生物に対する致死的効果に加えて、化学式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩はまた顕著な忌避効果をも有する。
【０１０８】
本明細書における趣旨としての忌避剤とは、他の生物、特に有害な動物及び迷惑な動物からの攻撃を避ける又は寄せ付けない効果を有する物質又は混合物のことである。当該用語はまた飼料の摂取を妨害又は阻害する効果（飼料摂取阻害剤としての効果）、産卵抑制、又は個体数の増大に対する影響のような効果をも含んでいる。
それ故、本発明はまた式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩の上述の効果、特に生物的実施態様において記述した有害生物の事例における使用を提供するものである。
【０１０９】
本発明はまた式（Ｉ）で表される活性化合物の一つ又はそれ以上の化合物を、有害生物
の攻撃を避ける又は寄せ付けたくない場所に適用することにより、有害生物の攻撃を避け又は寄せ付けなくするための方法を提供するものである。
【０１１０】
植物の場合における当該適用は、例えば植物自身のみならず種子に対して処理することをも意味する。
【０１１１】
個体数に対する影響については、それが加算的に起こりそして個体数の増大中継続して観察することができるという点で興味がある。そのような場合には、個々の影響は１００％よりもかなり小さくとも、しかしながら総体として最終的には１００％の効果を達成することができる。
【０１１２】
更に式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩について上記の効果を利用しようとするときは、当該組成物は直接的防除の場合に比べて通常はより早期に適用すべきであるという事実によって特徴づけられる。効果はしばしば長期に亘って持続し、それ故２ヶ月以上にも亘って作用持続は達成される。
当該効果は、昆虫、クモ形動物及びその他の上述した有害生物において観察されている。
以下の実施態様は、本発明について説明するためのものである。
【０１１３】
Ａ．化学的実施態様
実施例Ａ：N-[2-(ベンジルチオ)エチル]-4-トリフルオロメチルニコチンアミド
【化５】
2006518721.tif 000007
0℃において、塩化4-トリフルオロメチルニコチン（1.05 g）の少量のジクロロメタン溶液(5.0 mmol)を、2-(ベンジルチオ)エチルアミン塩酸1.02 g (5.0 mmol)及びトリエチルアミン1.01 g (10.00 mmol)のジクロロメタン50ml 中の溶液に、滴下した。混合物を室温で更に２時間撹拌し、飽和塩化ナトリウム溶液を加えそして相を分離した。水層はジクロロメタンで2回抽出した。有機層は一緒にして乾燥しそして濃縮した。その結果、融点86-88℃の無色固体の生成物26 g(理論値の74.4％)を得た。
【０１１４】
実施例Ｂ：N-[2-(ベンジルスルフィニル)エチル]-4-トリフルオロメチルニコチンアミド
【化６】
2006518721.tif 000008
0℃において、70％強度の3-クロロペロキシ安息香酸1.03 g(4.2 mmol)のジクロロメタン溶液25 mlを、N-[2-(ベンジルチオ)エチル]-4-トリフルオロメチルニコチンアミド1.43g(4.2 mmol)（実施例Ａ）のジクロロメタン溶液50 mlに滴下した。混合物を室温で更に６時間撹拌した後、炭酸ナトリウム溶液で抽出し、有機層を乾燥した。濃縮した結果無色油の生成物が得られ、それをシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した。その結果、無色結晶の生成物1.22 g(理論値の81.5％)を得た。融点は130-132℃であった。
【０１１５】
実施例Ｃ：N-[2-(ベンジルスルホニル)エチル]-4-トリフルオロメチルニコチンアミド
【化７】
2006518721.tif 000009
0℃において、70％強度の3-クロロペロキシ安息香酸2.17g (8.8 mmol)のジクロロメタン溶液25 mlを、N-[2-(ベンジルチオ)エチル]-4-トリフルオロメチルニコチンアミド1.43 g(4.2 mmol)（実施例Ａ）のジクロロメタン溶液50 mlに滴下した。混合物を室温で更に６時間撹拌した後、炭酸ナトリウム溶液で抽出し、有機層を乾燥した。濃縮した結果無色油の生成物が得られ、それをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ９：１）で精製した。その結果、無色結晶の生成物0.94 g(理論値の60.4％ )を得た。融点は144-146℃であった。
【０１１６】
実施例Ｄ：N-[3-(2,2,2-トリフルオロエチルチオ)プロピル]-4-トリフルオロメチルニコチンアミド
【化８】
2006518721.tif 000010
室温において、N-3-(ブロモプロピル-4-トリフルオロメチルニコチンアミド4.66 g(15mmol)のメタノール溶液20 mlを、３0％強度のメトキシドナトリウムのメタノール溶液及び(2,2,2-トリフルオロエチルメルカプタン1.74 g(15 mmol)のメタノール溶液40 ml中に滴下した。混合物を室温で４時間撹拌し、更に50℃で2時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去しそして残留物を水／ジクロロメタンに取り出した。精製のため混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン ７：３）で展開した。その結果、無色油の生成物4.7 g(理論値の90.1％ )を得、それを静止して置いて結晶化させた。融点は85-86℃であった。
【０１１７】
出発物質N-(3-ブロモプロピル)-4-トリフルオロメチルニコチンアミドの合成
0℃において、トリエチルアミン24.39 g(240 mmol)のジクロロメタン溶液50 mlを、3-ブロモ-1-プロピルアミン臭化水素酸塩26.05 g(119 mmol)及び塩化4-トリフルオロメチルニコチン4-24.94 g(119 mmol)の混合物に滴下した。混合物を室温で４時間撹拌した後に濃縮し、そして残留物を水／ジクロロメタンに取り出した。相が分離した後、水層をジクロロメタンで2回抽出し、その有機層は一緒にして乾燥しそして濃縮した。その結果、無色固体の生成物32.71 g(理論値の88.4％)を得た。融点は61-63℃であった。
【０１１８】
実施例Ｅ：N- [2-(3-メチルブテ-2-エニルチオ)エチル]-4-トリフルオロメチルニコチンアミド
【化９】
2006518721.tif 000011
1-ブロモ-3-メチルブテ-2-エン0.89 g(6 mmol)をN-(4-トリフルオロメチルニコチノイル)-2-エチルアミノイソチウロニウム臭化水素(合成：実施例 F) 1.49 g(4 mmol)のイソプロパノール／エタノール(4:1)懸濁液15 mlに添加し、そして室温でカセイソーダ0.68 g(17 mmol)の水溶液2 mlに滴下した。その結果透明となった溶液を室温で４時間、更に50℃で２時間撹拌した。室温にまで冷却した後に、混合物にドライアイスを添加して中和しそして濃縮した。残留物を水／ジクロロメタンに取り出し、有機層を乾燥しそして濃縮した。精製のためそれをシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン ９：１）で展開した。その結果無色固体の生成物1.05 g(理論値の82.5％)を得た。融点は76-77℃であった。
【０１１９】
実施例Ｆ：N-(4-トリフルオロメチルニコチノイル)-2-エチルアミノイソチウロニウム臭化水素
【化１０】
2006518721.tif 000012
N-(4-トリフルオロメチルニコチノイル)-2-ブロモエチルアミド(塩化4-トリフルオロメチルニコチノイル及び2-ブロモエチルアミン塩酸から実施例Ｄに類似して合成)の39.49 g(133 mmol)及びチオ尿素10.12 g(133 mmol)をエタノール130 ml中で６時間加温還流した。冷却後に生成した結晶を吸引濾過した。
収率は37.66 g(理論値の76.1％)、融点は76-77℃であった。
【０１２０】
実施例Ｇ：N-[3-(ベンジルチオ)プロピル]-4-トリフルオロメチルニコチンアミド
【化１１】
2006518721.tif 000013
N-(3-ブロモプロピル)-4-トリフルオロメチルニコチンアミド及びベンジルメルカプタン ナトリウム塩から実施例Ｄに類似して合成した。
収率は理論値の82.5％、融点は88-89℃であった。
【０１２１】
実施例Ｈ：N-(4-トリフルオロメチルニコチノイル)-3-アミノプロピオスルホン酸 ピペリジド
【化１２】
2006518721.tif 000014
N-[3-(ベンジルチオ)プロピル]-4-トリフルオロメチルニコチンアミド5.32 g (15 mmol)（実施例Ｇ）を最初に水3.5 mlと氷酢酸25 mlの混合液に加え、そして塩素ガスを氷冷却下で通気した。２０分経過後に当該反応は終了した。混合物を水で希釈して、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、そして一緒にした有機層を重炭酸塩水溶液で２回抽出し、乾燥しそして濃縮した。粗製酸性塩化物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した。その結果、残留物として酸性塩化物を1.2 g(理論値の24.2％)を得、それは徐々に結晶化した。
スルホンアミドを合成するため、ピペロジン0.09 g(1 mmol)とトリエチルアミン0.10 g(1 mmol)の混合物を最初にジクロロメタン25 ml中に添加した。室温において、上記の塩化スルホニル0.33 g (1 mmol)の少量のジクロロメタン溶液を滴下した。混合物を一夜静置した後に濃縮し、そして水／ジクロロメタンに取り出した。その結果無色固体の生成物0.14 g (理論値の36.9％ )を得た。
融点は130℃であった。
【０１２２】
実施例Ｉ：N-(4-トリフルオロメチルニコチノイル)-3-アミノプロピオンアルデヒド O-メチル オキシム
【化１３】
2006518721.tif 000015
N-(4-トリフルオロメチルニコチノイル)-3-アミノプロピオンアルデヒド1.23 g (5 mmol)、O-メチル ヒドロキシルアミン塩酸0.42 g (5 mmol)及び酢酸ナトリウム0.41 g (5 mmol)のメタノール溶液30 mlを６時間加温還流した。冷却後、混合物を濃縮し、残留物をジクロロメタン／炭酸ナトリウム溶液に取り出し、そして有機層を乾燥し濃縮した。精製のためその残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール ９：１）で展開した。その結果、無色油の生成物（異性体の混合物：syn／anti 約1:1)1.12 g (理論値の79.9％ )を得、それは徐々に固体化した。
融点は80-82℃であった。
【０１２３】
出発物質N-(4-トリフルオロメチルニコチノイル)-3-アミノプロピオンアルデヒドの合成
実施例Ａに類似して、最初にN-(4-トリフルオロメチルニコチノイル)-3-アミノプロピオンアルデヒド ジエチルアセタールを、1-アミノプロピオンアルデヒド ジエチルアセタール及び塩化4-トリフルオロメチルニコチノイルから、トリエチルアミン存在下で合成した(無色固体、融点59 - 60℃、収率：理論値の91.8％)。
当該アセタールは、水を添加したギ酸と一緒に撹拌して加水分解した(3040℃で1 時間)。ギ酸を減圧下で除去し、残留物をジクロロメタン／炭酸ナトリウム溶液に取り出し、そして有機層を乾燥し濃縮した。その結果、無色油の生成物(理論値の73.1％)を得、更に精製することなく次の反応に用いた。
【０１２４】
実施例Ｊ：N-tert-ブトキシカルボニルl-N'-(4-トリフルオロメチルニコチノイル)エチレンジアミン
【化１４】
2006518721.tif 000016
室温において、塩化4-トリフルオロメチルニコチノイル1.3 g (6.2 mmol)を、BOC-エチレンジアミン1.0 g (6.2 mmol)及びトリエチルアミン1.0 ml(7.4 mmol)のジクロロメタン溶液25 ml中に滴下した。混合物を一夜静置した後に濃縮しそしてジエチルエーテルに懸濁し、そして吸引濾過した。濾液を濃縮し、油状の残留物をヘプタンに懸濁した。この吸引濾過の結果、無色結晶の生成物1.95 g (理論値の94.4％ )を得た。融点は114-115℃であった。
【０１２５】
実施例Ｋ：N-メチルチオカルボニル-N'-(4-トリフルオロメチルニコチノイル)エチレンジアミン
【化１５】
2006518721.tif 000017
N-tert-ブトキシカルボニル-N'-(4-トリフルオロメチルニコチノイル)-エチレンジアミン(実施例 J) 15.45 g (0.05 mol)をジオキサン100 ml中に溶解し、そしてジオキサンの塩化水素ガス溶液50 mlを添加した。混合物を室温で４時間撹拌した後、更に１時間還流した。残留物をトルエンに懸濁し、再度濃縮し乾燥した。その結果、定量的収率で、N-(4-トリフルオロメチルニコチノイル)-エチレンジアミン塩酸の無色固体を得、更に精製することなく次の反応に用いた。
N-(4-トリフルオロメチルニコチノイル)-エチレンジアミン0.75 g (2.8 mmol)及びトリエチルアミン0.97 ml (7.0 mmol)を最初にジクロロメタン50 mlに添加した。室温においてクロロチオギ酸メチル0.31 g (2.8 mmol)を滴下した。混合物を室温で４時間撹拌した後に飽和塩化ナトリウムで抽出し、そして有機層を乾燥し濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した。その結果、無色結晶の生成物0.56 g (理論値の65.5％)を得た。
融点は156℃であった。
【０１２６】
以下の表に列挙した式（Ｉ）で表される化合物は、類似する態様で合成したものである。
【０１２７】
【表１】
2006518721.tif 000018
【０１２８】
【表２】
2006518721.tif 000019
【０１２９】
【表３】
2006518721.tif 000020
【０１３０】
【表４】
2006518721.tif 000021
【０１３１】
【表５】
2006518721.tif 000022
【０１３２】
【表６】
2006518721.tif 000023
【０１３３】
【表７】
2006518721.tif 000024
【０１３４】
【表８】
2006518721.tif 000025
【０１３５】
【表９】
2006518721.tif 000026
【０１３６】
【表１０】
2006518721.tif 000027
【０１３７】
【表１１】
2006518721.tif 000028
【０１３８】
【表１２】
2006518721.tif 000029
【０１３９】
【表１３】
2006518721.tif 000030
【０１４０】
【表１４】
2006518721.tif 000031
【０１４１】
【表１５】
2006518721.tif 000032
【０１４２】
【表１６】
2006518721.tif 000033
【０１４３】
【表１７】
2006518721.tif 000034
【０１４４】
【表１８】
2006518721.tif 000035
【０１４５】
【表１９】
2006518721.tif 000036
【０１４６】
【表２０】
2006518721.tif 000037
【０１４７】
【表２１】
2006518721.tif 000038
【０１４８】
【表２２】
2006518721.tif 000039
【０１４９】
【表２３】
2006518721.tif 000040
【０１５０】
【表２４】
2006518721.tif 000041
【０１５１】
【表２５】
2006518721.tif 000042
【０１５２】
【表２６】
2006518721.tif 000043
【０１５３】
【表２７】
2006518721.tif 000044
【０１５４】
【表２８】
2006518721.tif 000045
【０１５５】
【表２９】
2006518721.tif 000046
【０１５６】
【表３０】
2006518721.tif 000047
【０１５７】
【表３１】
2006518721.tif 000048
【０１５８】
【表３２】
2006518721.tif 000049
【０１５９】
【表３３】
2006518721.tif 000050
【０１６０】
【表３４】
2006518721.tif 000051
【０１６１】
【表３５】
2006518721.tif 000052
【０１６２】
【表３６】
2006518721.tif 000053
【０１６３】
【表３７】
2006518721.tif 000054
【０１６４】
【表３８】
2006518721.tif 000055
【０１６５】
【表３９】
2006518721.tif 000056
【０１６６】
【表４０】
2006518721.tif 000057
【０１６７】
【表４１】
2006518721.tif 000058
【０１６８】
【表４２】
2006518721.tif 000059
【０１６９】
【表４３】
2006518721.tif 000060
【０１７０】
【表４４】
2006518721.tif 000061
【０１７１】
【表４５】
2006518721.tif 000062
【０１７２】
【表４６】
2006518721.tif 000063
【０１７３】
【表４７】
2006518721.tif 000064
【０１７４】
【表４８】
2006518721.tif 000065
【０１７５】
【表４９】
2006518721.tif 000066
【０１７６】
【表５０】
2006518721.tif 000067
【０１７７】
【表５１】
2006518721.tif 000068
【０１７８】
【表５２】
2006518721.tif 000069
【０１７９】
【表５３】
2006518721.tif 000070
【０１８０】
【表５４】
2006518721.tif 000071
【０１８１】
【表５５】
2006518721.tif 000072
【０１８２】
【表５６】
2006518721.tif 000073
【０１８３】
【表５７】
2006518721.tif 000074
【０１８４】
【表５８】
2006518721.tif 000075
【０１８５】
【表５９】
2006518721.tif 000076
【０１８６】
【表６０】
2006518721.tif 000077
【０１８７】
【表６１】
2006518721.tif 000078
【０１８８】
【表６２】
2006518721.tif 000079
【０１８９】
【表６３】
2006518721.tif 000080
【０１９０】
【表６４】
2006518721.tif 000081
【０１９１】
【表６５】
2006518721.tif 000082
【０１９２】
【表６６】
2006518721.tif 000083
【０１９３】
【表６７】
2006518721.tif 000084
【０１９４】
【表６８】
2006518721.tif 000085
【０１９５】
【表６９】
2006518721.tif 000086
【０１９６】
【表７０】
2006518721.tif 000087
【０１９７】
【表７１】
2006518721.tif 000088
【０１９８】
【表７２】
2006518721.tif 000089
【０１９９】
【表７３】
2006518721.tif 000090
【０２００】
【表７４】
2006518721.tif 000091
【０２０１】
【表７５】
2006518721.tif 000092
【０２０２】
【表７６】
2006518721.tif 000093
【０２０３】
【表７７】
2006518721.tif 000094
【０２０４】
【表７８】
2006518721.tif 000095
【０２０５】
【表７９】
2006518721.tif 000096
【０２０６】
【表８０】
2006518721.tif 000097
【０２０７】
【表８１】
2006518721.tif 000098
【０２０８】
【表８２】
2006518721.tif 000099
【０２０９】
【表８３】
2006518721.tif 000100
【０２１０】
【表８４】
2006518721.tif 000101
【０２１１】
【表８５】
2006518721.tif 000102
【０２１２】
【表８６】
2006518721.tif 000103
【０２１３】
【表８７】
2006518721.tif 000104
【０２１４】
【表８８】
2006518721.tif 000105
【０２１５】
【表８９】
2006518721.tif 000106
【０２１６】
【表９０】
2006518721.tif 000107
【０２１７】
【表９１】
2006518721.tif 000108
【０２１８】
【表９２】
2006518721.tif 000109
【０２１９】
【表９３】
2006518721.tif 000110
【０２２０】
【表９４】
2006518721.tif 000111
【０２２１】
【表９５】
2006518721.tif 000112
【０２２２】
【表９６】
2006518721.tif 000113
【０２２３】
【表９７】
2006518721.tif 000114
【０２２４】
【表９８】
2006518721.tif 000115
【０２２５】
【表９９】
2006518721.tif 000116
【０２２６】
【表１００】
2006518721.tif 000117
【０２２７】
【表１０１】
2006518721.tif 000118
【０２２８】
【表１０２】
2006518721.tif 000119
【０２２９】
【表１０３】
2006518721.tif 000120
【０２３０】
【表１０４】
2006518721.tif 000121
【０２３１】
【表１０５】
2006518721.tif 000122
【０２３２】
【表１０６】
2006518721.tif 000123
【０２３３】
【表１０７】
2006518721.tif 000124
【０２３４】
【表１０８】
2006518721.tif 000125
【０２３５】
【表１０９】
2006518721.tif 000126
【０２３６】
【表１１０】
2006518721.tif 000127
【０２３７】
【表１１１】
2006518721.tif 000128
【０２３８】
【表１１２】
2006518721.tif 000129
【０２３９】
【表１１３】
2006518721.tif 000130
【０２４０】
【表１１４】
2006518721.tif 000131
【０２４１】
【表１１５】
2006518721.tif 000132
【０２４２】
【表１１６】
2006518721.tif 000133
【０２４３】
【表１１７】
2006518721.tif 000134
【０２４４】
【表１１８】
2006518721.tif 000135
【０２４５】
【表１１９】
2006518721.tif 000136
【０２４６】
【表１２０】
2006518721.tif 000137
【０２４７】
【表１２１】
2006518721.tif 000138
【０２４８】
【表１２２】
2006518721.tif 000139
【０２４９】
【表１２３】
2006518721.tif 000140
【０２５０】
【表１２４】
2006518721.tif 000141
【０２５１】
【表１２５】
2006518721.tif 000142
【０２５２】
【表１２６】
2006518721.tif 000143
【０２５３】
【表１２７】
2006518721.tif 000144
【０２５４】
【表１２８】
2006518721.tif 000145
【０２５５】
【表１２９】
2006518721.tif 000146
【０２５６】
【表１３０】
2006518721.tif 000147
【０２５７】
【表１３１】
2006518721.tif 000148
【０２５８】
【表１３２】
2006518721.tif 000149
【０２５９】
【表１３３】
2006518721.tif 000150
【０２６０】
【表１３４】
2006518721.tif 000151
【０２６１】
【表１３５】
2006518721.tif 000152
【０２６２】
【表１３６】
2006518721.tif 000153
【０２６３】
【表１３７】
2006518721.tif 000154
【０２６４】
【表１３８】
2006518721.tif 000155
【０２６５】
【表１３９】
2006518721.tif 000156
【０２６６】
【表１４０】
2006518721.tif 000157
【０２６７】
【表１４１】
2006518721.tif 000158
【０２６８】
【表１４２】
2006518721.tif 000159
【０２６９】
【表１４３】
2006518721.tif 000160
【０２７０】
【表１４４】
2006518721.tif 000161
【０２７１】
【表１４５】
2006518721.tif 000162
【０２７２】
【表１４６】
2006518721.tif 000163
【０２７３】
【表１４７】
2006518721.tif 000164
【０２７４】
【表１４８】
2006518721.tif 000165
【０２７５】
【表１４９】
2006518721.tif 000166
【０２７６】
【表１５０】
2006518721.tif 000167
【０２７７】
【表１５１】
2006518721.tif 000168
【０２７８】
【表１５２】
2006518721.tif 000169
【０２７９】
【表１５３】
2006518721.tif 000170
【０２８０】
【表１５４】
2006518721.tif 000171
【０２８１】
【表１５５】
2006518721.tif 000172
【０２８２】
【表１５６】
2006518721.tif 000173
【０２８３】
【表１５７】
2006518721.tif 000174
【０２８４】
【表１５８】
2006518721.tif 000175
【０２８５】
【表１５９】
2006518721.tif 000176
【０２８６】
【表１６０】
2006518721.tif 000177
【０２８７】
【表１６１】
2006518721.tif 000178
【０２８８】
【表１６２】
2006518721.tif 000179
【０２８９】
【表１６３】
2006518721.tif 000180
【０２９０】
【表１６４】
2006518721.tif 000181
【０２９１】
【表１６５】
2006518721.tif 000182
【０２９２】
【表１６６】
2006518721.tif 000183
【０２９３】
【表１６７】
2006518721.tif 000184
【０２９４】
【表１６８】
2006518721.tif 000185
【０２９５】
【表１６９】
2006518721.tif 000186
【０２９６】
【表１７０】
2006518721.tif 000187
【０２９７】
【表１７１】
2006518721.tif 000188
【０２９８】
【表１７２】
2006518721.tif 000189
【０２９９】
【表１７３】
2006518721.tif 000190
【０３００】
Ｂ．製剤の実施態様
a) 粉剤は活性化合物の１０質量部及び不活性物質としてのタルク９０質量部とを混合し、そしてその混合物をハンマーミルで粉砕して得た。
【０３０１】
b) 水和剤は水中に均一に分散できる製剤であるが、活性化合物の２５質量部、不活性物質として石英を含んでいるカオリン６５質量部、リグノスルホン酸カリウム１０質量部、並びに湿展剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１質量部とを混合し、そしてその混合物を鋲付きデイスクミル中で粉砕して得た。
【０３０２】
c) 分散性製剤は即時に水中に分散できる製剤であるが、活性化合物の４０質量部、スルホコハク酸モノエステル７質量部、リグノスルホン酸ナトリウム２質量部、及び水５１質量部を混合し、そしてその混合物をボールミル中で５ミクロン以下の微粉となるまで粉砕して得た。
【０３０３】
d) 乳剤は、活性化合物の１５質量部、溶媒としてのシクロヘキサン７５質量部及び乳化剤オキシエチル化ノニルフェノール（１０EO）１０質量部とから調製した。
【０３０４】
e) 粒剤は、活性化合物の２から１５質量部及びアタパルジャイト、軽石及び/又は石英砂のような不活性な粒剤担体から調製した。固体含量３０％の実施例b）の水和剤の懸濁液を用いるのが便宜であり、それをアタパルジャイト粒剤の表面に吹きつけ、そして乾燥させた後に穏やかに混合する。製剤完了後の粒剤における水和剤の含有量は約５％、そして不活性な担体物質は約９５％であった。
【０３０５】
Ｃ．生物学的実施態様
実施例１
発芽した幼根を有するソラマメの種子(Vicia faba)を、水道水を満たした褐色ビンに入れ、その後約１００匹のインゲンマメアブラムシ(Aphis fabae)を移入した。植物とアブラムシとを試験用の製剤した化合物の水溶液中に５秒間浸漬した。溶液が流れ去った後に、植物とアブラムシとを人工気象飼育箱（climatized chamber）中に静置した（１６時間照明/日、25℃、相対湿度 40-60％）。静置して３日及び６日後に、アブラムシに対する化合物の致死効果を測定した。濃度300 ppm（有効成分の濃度に換算して）において、以下の標品番号のものは当該アブラムシに対し、90-100％の致死効果をもたらした。
標品番号：28a, 33, 35, 68, 77, 94, 95, 116, 120, 121, 154, 188,  190, 197, 213, 296, 299,  308, 322, 373, 393, 404, 407, 409, 409a, 414, 416, 420, 421, 426, 427, 430, 431, 438, 456, 458, 462, 491, 522, 596, 632, 633, 682, 712, 722, 723, 740, 754, 864, 865, 894, 898, 985, 986, 987, 989, 990, 1015, 1067, 1086, 1079, 1080, 1087 及び 1096。
【０３０６】
実施例２
発芽した幼根を有するソラマメの種子(Vicia faba)を、水道水を満たした褐色ビンに入れ、その後約１００匹のインゲンマメアブラムシ(Aphis fabae)を移入した。試験すべき製剤した化合物の水溶液４ミリリットルを当該褐色ビンにピペットで注入した。ソラマメには約１００匹のインゲンマメアブラムシ(Aphis fabae)を群生させた。植物とアブラムシとを人工気象飼育箱（climatized chamber）中に静置した（１６時間照明/日、25℃、相対湿度 40-60％）。静置して３日及び６日後に、アブラムシに対する化合物の根部−移行効果を測定した。濃度300 ppm（有効成分の濃度に換算して）において、以下の標品番号のものは根部−移行効果により、当該アブラムシに対して90-100％の致死効果をもたらした。
標品番号：28a, 33, 35, 64, 68, 70, 71, 77, 79, 94, 95, 113, 114, 116, 120, 121, 154, 175, 188, 190, 191, 213, 296, 299, 308, 322, 345, 365a, 373, 393, 404, 407,
409, 409a, 414, 416, 420, 421, 426, 427, 430, 431, 438, 452, 545, 456, 458, 462, 464, 491, 522, 571, 557, 596, 632, 633, 637, 681, 682, 712, 722, 723, 829, 864, 865, 894, 898, 985, 986, 987, 989, 990, 999, 1015, 1067, 1086, 1079, 1080, 1087 及び 1096。
【０３０７】
実施例３
溶媒：   アセトン                                  ７８質量部
ジメチルホルムアミド                      １.５質量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル    ０.５質量部
活性化合物の適当な製剤の調製のため、活性化合物の１重量部を溶媒及び乳化剤の上記の量と混合し、そして濃度が所望する濃度になるように乳化剤含有の水で希釈した。モモアカアブラムシ（Myzus persicae）の全生育段階により群生している白菜(Brassica pekinensis)の切片（Disks）に、所望する濃度の活性化合物の製剤標品を散布した。所望する時間経過後に効果を％で測定した。１００％はアブラムシの全数が致死したことを意味し；０％はアブラムシが全く致死しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製剤実施態様の以下の化合物が良好な活性を示した。
標品番号： 1013, 1014, 1016, 1017, 1020, 1024, 1067, 1075, 1076, 1078, 1079, 1128, 1127, 1157, 1164, 1165, 1166, 1169, 1171, 1175, 1177, 1182, 1191, 1193, 1194, 1196, 1198, 1191, 1194, 1202, 1205, 1262, 1267, 1272, 1273, 1274, 1275, 1276, 1278, 1279, 1280, 1282, 1283, 1291, 1292, 1295, 1296, 1297, 1311, 1313, 1314, 1316, 1317, 1318, 1319, 1320, 1321, 1322, 1323, 1324, 1325, 1326, 1327, 1328, 1330, 1331, 1332, 1333, 1334, 1335, 1336, 1337, 1338, 1340, 1341, 1342, 1343, 1347, 1348, 1349, 1350, 1351, 1352, 1353, 1354, 1355, 1356, 1357, 1358, 1360, 1361, 1362, 1363, 1366, 1367, 1368, 1369, 1370, 1371, 1372, 1373, 1374, 1375, 1377, 1380, 1386, 1396, 1399, 1402,  1405, 1406, 1407, 1408, 1412, 1413, 1418, 1420, 1443, 1446, 1453, 1454, 1456, 1457, 1458, 1466, 1467, 1468, 1470,  1475, 1476, 1478, 1479, 1480。
【国際調査報告】
2006518721.tif 000196
2006518721.tif 000197
2006518721.tif 000198
2006518721.tif 000199
2006518721.tif 000200
2006518721.tif 000201
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2006518721.tif 000204