(57)【要約】一般化学式（１）の化合物の植物の防カビ剤としての使用。式中ＸおよびＹはともにクロロ、ブロモまたはメチルであり、あるいは、Ｘはメトキシであり、そしてＹはシアノであり、Ｒ1はエチルまたはｎ-プロピルであり、Ｒ2はメチルまたはエチルである。式中、ＸおよびＹがともに、クロロまたはメチルであり、そしてＲ1がエチルである場合を除き化合物（１）は新規である。
2006507338.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般化学式（１）の化合物の、植物の殺真菌剤としての使用。
【化１】
2006507338.tif 000012
（式中、ＸおよびＹはともに、クロロ、ブロモまたはメチルであり、あるいはＸメトキシであり、そしてＹはシアノであり、Ｒ1はエチルまたはｎ-プロピルであり、そしてＲ2はメチルまたはエチルである。）
【請求項２】
上記式中、Ｒ1がエチルであり、そしてＲ2がメチルである請求項１に記載の一般化学式（１）の化合物の、植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項３】
上記式中、Ｒ1およびＲ2がともにエチルである請求項１に記載の一般化学式（１）の化合物の、植物の殺真菌剤としての使用。
【請求項４】
ＸおよびＹがともにクロロ、ブロモまたはメチルであるか、あるいは、Ｘがメトキシであり、そしてＹがシアノであり、Ｒ1がエチルまたはｎ-プロピルであり、そして、Ｒ2がメチルまたはエチルであり、Ｒ1がエチルである場合にはＸおよびＹがともにクロロまたはメチルではない、請求項１に記載の一般化学式（１）の化合物。
【請求項５】
ＸおよびＹがともに、クロロまたはメチルであり、Ｒ1がｎ-プロピルであり、Ｒ2がメチルまたはエチルである、請求項１に記載の一般化学式（１）の化合物。
【請求項６】
ＸおよびＹがともにブロモであり、あるいは、Ｘがメトキシであり、そしてＹがシアノであり、Ｒ１がエチルまたはｎ-プロピルであり、そして、Ｒ２がメチルまたはエチルである、請求項１に記載の一般化学式（１）の化合物。
【請求項７】
殺真菌的有効量の請求項１において定義される化学式（１）の化合物、および、適当な担体または希釈剤を含んで成る、殺真菌性組成物。
【請求項８】
請求項１において定義される化学式（１）の化合物の殺真菌的有効量、または、請求項７に記載の組成物の、植物への、植物の種子への、植物または種子の部分への、あるいは土壌または他の植物の育成媒体への適用を含んで成る、病原性真菌類の殺菌または制御方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は特に、Ｎ-アルキニル-２-（置換化フェノキシ）アルキルアミドの植物の殺真菌剤としての使用に関する。また、これらの化合物を含む植物の殺真菌性組成物およびいくつかのその化合物自体に関する。
【背景技術】
【０００２】
あるＮ-アルキニル-２-（置換化フェノキシ）アルキルアミドは米国特許4,116,677号および米国特許4,070,486号において、除草剤またはダニ駆除剤として説明されている。他には、米国特許4,168,319号において殺うどん粉病菌剤として説明されている。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、特に、植物の殺真菌剤としての使用のためのＮ-アルキニル-２-（置換化フェノキシ）アルキルアミドの供給に関する。
【０００４】
このように、本発明に従い、一般式（１）の化合物の植物の殺真菌剤としての使用を供する：
【化１】
2006507338.tif 000003
【０００５】
式中、ＸおよびＹはともに、クロロ、ブロモもしくはメチルであり、または、Ｘはメトキシであり、Ｙはシアノであり、Ｒ1はエチルまたはｎ-プロピルであり、そしてＲ2はメチルまたはエチルである。
【０００６】
一般式（１）の化合物は、不斉炭素原子を含み、そしてエナンチオマーとして、またはこれらの混合体として存在してもよい。しかしながら、これらの混合体は、別々の異性体に分離することができ、そして本発明はすべての部分において、これらの異性体およびその混合体を包含する。与えられたいかなる化合物にとっても、一方の異性体は他方よりも、殺真菌活性があることが予測されるべきである。
【０００７】
植物の殺真菌剤として特に興味深いものは、式中、Ｒ1がエチルであり、そしてＲ2がメチルである化合物ならびに式中、Ｒ1およびＲ2がともにエチルである化合物である。
【０００８】
また、本発明は新規である、一般式（１）のこれらの化合物を含む。このように、他の観点において、本発明は、式中、ＸおよびＹがともに、クロロ、ブロモもしくはメチルであり、またはＸがメトキシおよびＹがシアノであり、Ｒ1がエチルまたはｎ-プロピルであり、そしてＲ2がメチルまたはエチルであり、但しＲ1がエチルである場合にＸおよびＹがともにクロロまたはメチルでない、一般式（１）の化合物を供する。
【０００９】
さらに他の観点において、本発明は式中、ＸおよびＹがともにクロロまたはメチルであり、Ｒ1がｎ-プロピルであり、そしてＲ2がメチルまたはエチルである、一般式（１）の化合物を供する。
【００１０】
さらに他の観点において、本発明は式中、ＸおよびＹがともにブロモであり、またはＸがメトキシであり、そしてＹがシアノであり、Ｒ1がエチルまたはｎ-プロピルであり、そしてＲ2がメチルまたはエチルである、一般式（１）の化合物を供する。
【００１１】
本発明において使用できる化合物を、以下の表１において示す。その化合物は表中のＸ、Ｙ、Ｒ1およびＲ2の意味を伴う一般式（１）を有する。
【００１２】
表１において、化合物２、４から８、１０および１２から１６は新規の化合物であり、本発明の一部を形成する。
【００１３】
【表１】
2006507338.tif 000004
化学式（１）の化合物は以下のスキーム１から６中に概略した通りに調製できる。式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1およびＲ2は上記において与えられた意味を有し、Ｌは離隔基、例えば、ハロゲン化物、例えばヨウ化物であり、またはアルキルもしくはアリールスルフォニルオキシ基、例えばメチルスルフォニルオキシおよびトシロキシであり、Ｈａｌはハロゲンであり、そしてＲは本明細書において与えられた意味を有する。
【００１４】
スキーム１において示されるように、一般式（１）の化合物は、適当な溶媒中で、塩基の存在下において一般式（２）のフェノールと一般式（３）の化合物との反応により調製できる。一般的な溶媒は、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミドおよびＮ-メチルピロリジン-２-オンを含む。適当な塩基は炭酸カリウム、水素化ナトリウムまたはジイソプロピルエチルアミンを含む。一般式（２）のフェノールは商業的に入手可能であるかもしくは文献において公知であるか、または基本的な手順により公知の化合物から調製できる。
スキーム１
【化２】
2006507338.tif 000005
【００１５】
一般式（３）の化合物は、スキーム２において示されるように、溶媒、例えば、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン中、適当な無機または有機塩基、例えば、炭酸カリウムまたはジイソプロピルエチルアミンの存在下で、アミン（５）と酸ハロゲン化物（４）、またはその対応する酸無水物との反応により調製することができる。
スキーム２
【化３】
2006507338.tif 000006
【００１６】
一般式（５）のアミン（式中、Ｒ2はメチルまたはエチルである）は、スキーム３で示されるように、一般式（８）のアルキル化化合物を形成するために、適当な塩基、例えば、ｎ-ブチルリチウム、続いて、適当なアルキル化試薬Ｒ2Ｌ、例えば、ヨウ化メチルまたはヨウ化エチルとの反応を使用するシリル-保護アミノアルキン（７）のアルキル化により調製できる。
スキーム３
【化４】
2006507338.tif 000007
シリル-保護アミノアルキン（７）は、適当な溶媒、例えば、ジクロロメタン中、適当な塩基、例えば、第３級有機アミン塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、アミン（６）と１，２-ビス-（クロロジメチルシリル）エタンとの反応により調製できる。アミン（６）は商業的に入手可能であるか、または基本的な文献の方法（例えば、ＥＰ-Ａ-0834498を参照のこと）により調製できる。
【００１７】
一方で、スキーム４において示すように、一般式（１）の化合物は、適当な活性剤、例えば１-ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびＮ-（3-ジメチルアミノプロピル）-Ｎ’-エチル-カルボジイミドヒドロクロリドを使用した化学式（１１）の化合物（式中、Ｒは水素である）と一般式（５）のアミンとの縮合により調製できる。
スキーム４
【化５】
2006507338.tif 000008
【００１８】
一般式（１２）の酸は、公知技術を使用して、化学式（１１）の対応するエステル（式中、ＲはＣ1-4アルキルである）の加水分解により調製できる。一般式（１１）のエステル（式中、ＲはＣ1-4アルキルである）および一般式（１１）の酸（式中、Ｒは水素である）は、適当な溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド中、適当な塩基、例えば、炭酸カリウム、または水素化ナトリウムの存在下で、一般式（２）のフェノールと一般式（１０）のエステルまたは酸との反応により調製できる。一般式（１０）のエステルまたは酸は、商業的に入手可能であるか、または商業的に入手可能な材料から基本的な文献にある方法により調製できる。
【００１９】
スキーム５に示す他の方法において、一般式（１）の化合物は、適当な溶媒、例えば、ジクロロメタン中で、第３級アミン、例えば、トリエチルアミンおよび活性剤、例えば、４-ジメチルアミノピリジンの存在下で、一般式（１３）の酸ハロゲン化物と一般式（５）のアミンとの反応により調製できる。
【００２０】
一般式（１３）の酸ハロゲン化物は、適当な溶媒、例えば、ジクロロメタン中、そして、例えば、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミドの存在下で、一般式（１２）の化合物と適当な塩素化試薬、例えば、塩化オキサリルとの塩素化により調製できる。Ｒが水素である場合、一般式（１２）の化合物は、化学式（１１）の化合物と一致する。
スキーム５
【化６】
2006507338.tif 000009
【００２１】
一方、スキーム６において示すように、一般式（１１）の化合物（式中、ＲはＣ1-4アルキルである）は、Mitsunobu 条件下においてフォスフィン、例えば、トリフェニルフォスフィン、およびアゾエステル、例えば、ジエチルアゾジカルボキシレートを使用して、一般式（２）のフェノールと一般式（１４）の化合物との反応により調製できる。
【００２２】
同様に、一般式（１）の化合物は、フォスフィン、例えば、トリフェニルフォスフィンおよびアゾエステル、例えば、ジエチルアゾジカルボキシレートを使用したMitsunobu 条件下において、一般式（１６）の化合物と一般式（２）のフェノールとの、反応により調製できる。一般式（１６）の化合物は、適当な活性剤、例えば、１-ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびＮ-（3-ジメチルアミノピロリル）-Ｎ’-エチル-カルボジイミドヒドロクロリドを使用して、一般式（１５）の化合物および一般式（５）のアミンから調製できる。化合物（１４）および（１５）はどちらも公知化合物であるか、または公知化合物から作ることができる。
スキーム６
【化７】
2006507338.tif 000010
【００２３】
一般式（１）の化合物は、活性な殺真菌剤であり、以下の１以上の病原体を制御するために使用できる。：稲および小麦におけるピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）(マグナポルセ・グリセア（Magnaporthe grisea）)ならびに他の宿主における他のピリキュラリア（Pyricularia）種；小麦におけるプッシニア・トリチシナ（Puccinia triticina）(またはレコンジタ（recondita)）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）および他のサビ菌、大麦におけるプッシニア・ホルデイ（Puccinia hordei）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）および他のサビ菌、および他の宿主（例えば、芝、ライ麦、コーヒー、ナシ、リンゴ、ピーナッツ、シュガービート、野菜および観賞植物）におけるサビ菌；ウリ科植物（例えば、メロン）におけるエリシフェ・シコラセアラム（Erysiphe cichoracearum）；大麦、小麦、ライ麦および芝におけるブルメリア（Blumeria）(またはエリシフェ（Erysiphe）)グラミニス（graminis）(うどん粉病）および様々な宿主における他のうどん粉菌、例えばホップにおけるファエロセカ・マキュラリス（Sphaerotheca macularis）、ウリ科植物（例えば、キュウリ）におけるファエロセカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）(ファエロセカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）)、トマト、ナスおよびピーマンにおけるレベイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴにおけるポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）およびブドウにおけるアンシヌラ・ネカター（Uncinula necator）；穀草類（例えば、小麦、大麦、ライ麦）、芝および他の宿主におけるコクリオボラス（Cochliobolus）種、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）種、ドレチスレラ（Drechslera）種（ピレノフォラ（Pyrenophora）種)、リンコスポリウム（Rhynchosporium）種、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）(セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）)およびファエロスファエリア・ノドラム（Phaeosphaeria nodorum）(スタゴノスポラノドラム（Stagonospora nodorum）またはセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum)）、セウドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）およびガエウマノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナッツにおけるセルコサポラ・アラチジコラ（Cercospora arachidicola）およびセルコスポリジウム・ペルソナタム（Cercosporidium personatum）および他の宿主、例えば、シュガービート、バナナ、エダマメおよび稲における他のセルコスポラ（Cercospora）種；トマト、イチゴ、野菜、ブドウおよび他の宿主におけるボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）および他の宿主における他のボトリチス（Botrytis）種；野菜（例えば、ニンジン）、アブラナ、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀草類（例えば、小麦）および他の宿主におけるオータナリア（Alternaria）種；リンゴ、ナシ、核果、木の実および他の宿主におけるベンツリア（Venturia）種（ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）(腐敗病）を含む）；穀草類（例えば、小麦）およびトマトを含む宿主の範囲におけるクラドスポリウム（Cladosporium）種；核果、木の実および他の宿主におけるモニリニア（Monilinia）種；トマト、芝、小麦、ウリ科植物および他の宿主におけるジジメラ（Didymella）種；アブラナ、芝、稲、ジャガイモ、小麦および他の宿主におけるフォマ（Phoma）種；小麦、材木および他の宿主におけるアスペルギラス（Aspergillus）種およびアウレオバシジウム（Aureobasidium）種；ナシ、小麦、大麦および他の宿主におけるアスコチタ（Ascochyta）種;リンゴおよびナシにおける夏病（例えば、炭疽病（グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）)、黒菌病または斑点病（ボトリオスファエリア・オブツサ（Botryosphaeria obtusa）)、黒点病（ミコスファエレラ・ポミ（Mycosphaerella pomi）)、リンゴ赤星病（ギムノスポランギウム・ジュニペリ-ビルギニアナエ（Gymnosporangium juniperi-virginianae）)、すす点病（グロエオデス・ポミゲナ（Gloeodes pomigena）)、黒点病（シュイゾチリウム・ポミ（Schizothyrium pomi）)および白腐れ病（ボトリオスファエリア・ドチデア（Botryosphaeria dothidea）))；ブドウにおけるプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；他のベト病菌、例えば、レタスにおけるブレミア・ラクタカエ（Bremia lactucae）、大豆、タバコ、タマネギおよび他の宿主におけるペロノスポラ（Peronospora）種、ホップにおけるセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）およびウリ科植物におけるセウドペロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；芝および他の宿主におけるピチウム（Pythium）種（ピチウムウルチマム（Pythium ultimum）を含む）；ジャガイモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェタンス（Phytophthora infestans）および野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞植物、タバコおよび他の宿主におけるフィトフトラ（Phytophthora）種；稲および芝におけるサナテフォラス・キュキュメリス（Thanatephorus cucumeris）および様々な宿主、例えば、小麦、大麦、ピーナッツ、野菜、綿、および芝における他のリゾクタニア（Rhizoctonia）種；芝、ピーナッツ、アブラナ、および他の宿主におけるスクレロチニア（Sclerotinia）種；芝、ピーナッツおよび他の宿主におけるスクレロチウム（Sclerotium）種；稲におけるギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）；芝、コーヒーおよび野菜を含む宿主の範囲におけるコレトトリキュム（Colletotrichum）種、芝におけるラエチサリア・フシフォルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナッツ、柑橘類、パパイアおよび他の宿主におけるミコスファエレラ（Mycosphaerella）；柑橘類、大豆、メロン、ナシ、ルピナスおよび他の宿主におけるジアポルセ（Diaporthe）種；柑橘類、ブドウ、オリーブ、ペカン、バラおよび他の宿主におけるエルシノエ（Elsinoe）種；ホップ、ジャガイモおよびトマトを含む宿主の範囲におけるベルチシリウム（Verticillium）種；アブラナおよび他の宿主におけるピレノペジザ（Pyrenopeziza）種；維管束の草枯れをおこす、ココアにおけるオンコバシジウム・セオブロマエ（Oncobasidium theobromae）；様々な宿主、特に、小麦、大麦、芝およびトウモロコシにおけるフサリウム（Fusarium）種、チフラ（Typhula）種、ミクロドチウム・ニバレ（Microdochium nivale）、ウスチラゴ（Ustilago）種、ウロシスチス（Urocystis）種、チレチア（Tilletia）種およびクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；シュガービート、大麦および他の宿主におけるラムラリア（Ramularia)種；収穫後の、特に果実の病気（例えば、オレンジにおけるペニシリウム・ジギタタム（Penicillium digitatum）、ペニシリウム・イタリカム（Penicillium italicum）およびトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、バナナに��けるコレトリキュム・ムサエ（Colletotrichum musae）およびグロエオスポリウム・ムサラム（Gloeosporium musarum）およびブドウにおけるブトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）)；ブドウにおける他の病原体、特に、エウチパ・ラタ（Eutypa lata）、グイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、フェリナス・イグニアラス（Phellinus igniarus）、フォモプシス・ビチコラ（Phomopsis viticola）、セウドペジザ・トラケイフィラ（Pseudopeziza tracheiphila）およびステレウム・ヒルスタム（Stereum hirsutum）；木における他の病原体（例えば、ロフォデルム・セジチオサム（Lophodermium seditiosum）)または材木における他の病原体、特に、セファロアスカス・フラグランス（Cephaloascus fragrans）、セラトシスチス（Ceratocystis）種、オフィオストマピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム（Penicillium）種、トリコデルマ・セウドコニンギイ（Trichoderma pseudokoningii）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、アスペルギラス・ニゲル（Aspergillus niger）、レプトグラフィウム・リンドベルギ（Leptographium lindbergi）およびアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）；およびウイルスによる病気の真菌類のベクター（例えば、大麦黄色モザイクウイルスのベクターとしての、穀草類におけるピリミクサ・グラミニス（Plymyxa graminis）(ＢＹＭＶ)およびリゾマニア（rhizomania）のベクターとしてのシュガービートにおけるポリミクサ・ベタエ（Polymyxa betae））。
【００２４】
化学式（１）の化合物は特に、病原体のオオミセテ（Oomycete）類、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、プラスモパラ（Plasmopara）種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）およびピチウム（Pythium）種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）対して、優れた活性を示す。
【００２５】
化学式（１）の化合物は、１以上の真菌類に対して、活性となるために、植物の組織において求頂的に、求底的に、または局部的に移動できる。さらに、化学式（１）の化合物は植物における１以上の真菌類に対して、蒸気層において十分に活性であるために、揮発性であってよい。
【００２６】
このため、本発明は、化学式（１）の化合物、または化学式（１）の化合物を含む組成物、例えば、栄養液の殺真菌的な有効量の、植物、植物の種子、植物もしくは種子の局部または土壌または植物の育成培地への適用を含んで成る病原性真菌類の殺菌または制御する方法を供する。
【００２７】
本明細書において使用する「植物」の語は苗木、低木および木を含む。さらに、本発明の殺真菌的方法は、保護剤、治療剤、浸透性農薬、除草剤および抗胞子処理剤を含む。
【００２８】
化学式（１）の化合物は好ましくは、組成物の形態において、農業、園芸および芝草に使用される。
【００２９】
植物、植物の種子、植物もしくは種子の部分または土壌もしくは他の育成培地への化学式（１）の化合物を適用するために、化学式（１）の化合物は通常、その化学式（１）の化合物に追加して、適当な不活性な希釈剤または担体および、任意的な表面活性剤（ＳＦＡ)を含む組成物に調製される。ＳＦＡは、境界面（例えば、液体／固体、液体／気体または液体／液体境界面）の張力を低くすることにより、そして、これにより他の特性（例えば、分散、乳化および湿潤）を変化させることを誘導することにより、境界面の特性を変化させることができる化学物質である。好ましくは、すべての組成物（固体および液体製剤のどちらも）は０．０００１から９５重量％、好ましくは、１から８５重量％、例えば５から６０重量％の化学式（Ｉ）の化合物を含んで成る。その組成物は一般に、化学式（１）の化合物を０．１ｇから１０ｋｇ毎ヘクタール、好ましくは、１ｇから６ｋｇ毎ヘクタール、さらに好ましくは、１ｇから１ｋｇ毎ヘクタールの割合で適用するようにして、真菌類の制御のために使用する。
【００３０】
種子のドレッシングにおいて使用する場合、化学式（１）の化合物は、種子のキログラム当たり、０．０００１ｇから１０ｇ（例えば、０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは、０．００５ｇから１０ｇ、さらに好ましくは、０．００５ｇから４ｇの割合で使用する。
【００３１】
他の観点において、本発明は化学式（１）の化合物およびその適当な担体または希釈剤の殺真菌的な有効量を含んで成る殺真菌性組成物を供する。
【００３２】
その組成物はいくつかの製剤のタイプ、例えば、粉塵性粉末（ＤＰ）、溶解性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（遅いまたは速い放出）、溶解性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低容量の液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、乳化物（水中油（ＥＷ）および油中水（ＥＯ）の両方）、微細−乳化物（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エーロゾル、霧/煙状製剤、カプセル化した懸濁液（ＣＳ）および種子トリートメント製剤から選択することができる。いかなる例において選択された製剤のタイプも、特に、意図した目的ならびに化学式（１）の化合物の物理的、化学的および生物学的特性に依存するであろう。
【００３３】
粉塵性粉末（ＤＰ）は化学式（１）の化合物と１以上の固体希釈剤（例えば、天然の粘土、高陵土、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、珪藻類土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよびマグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルクおよび他の有機および無機の個体の担体）を混合し、そして細かい粉末になるまでその混合物を機械的に研和することにより調製できる。
【００３４】
溶解性粉末（ＳＰ）は化学式（１）の化合物と１以上の水に溶解可能な無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウム）、または１以上の水に溶解可能な有機固体（例えば、ポリサッカライド）および、任意的に、１以上の湿潤剤、１以上の分散剤、または水の分散能/溶解能を向上させるための上記の混合物を混合することにより、調製できる。それから、その混合物を細かい粉末になるまで研和する。また、同様の組成物を、水に溶解可能な顆粒（ＳＧ）を形成するために粒状にできる。
【００３５】
湿潤性粉末（ＷＰ）は、液体での分散を容易にするため、化学式（１）の化合物と１以上の固体希釈剤または担体、１以上の湿潤剤、および好ましくは、１以上の分散剤および、任意的な、１以上の懸濁している薬剤を混合することにより調製できる。また、同様の組成物を水に分散できる顆粒（ＷＧ）を形成するために粒状にできる。
【００３６】
顆粒（ＧＲ）は、化学式（１）の化合物および１以上の粉末にした固体の希釈剤または担体の混合物を粒状にするか、または、多孔性の顆粒材料（例えば、軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土、珪藻類の土、顆粒状のトウモロコシの穂軸）において、化学式（１）の化合物（または適当な製剤におけるその溶液）を吸収させることにより、または、硬い材料（例えば、砂、ケイ酸塩、無機カルボネート、硫酸塩、またはリン酸塩）において、化学式（１）の化合物（または適当な製剤におけるその溶液）を吸着させ、必要であれば乾燥することにより予備形成した顆粒素材片から形成することができる。一般的に、吸収または吸着を助けるために使用される薬剤は、溶媒（例えば、脂肪族および芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステル）および吸着剤（例えば、酢酸ポリビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖および植物性油）を含む。また、顆粒中に１以上の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）を含んでもよい。
【００３７】
分散性濃縮物（ＤＣ）は化学式（１）の化合物を、水または有機溶媒、例えばケトン、アルコールまたはグリコールエーテルに溶かすことにより調製できる。これらの溶液は、表面活性剤（例えば、水の希釈度を向上させるため、あるいはスプレー缶中での結晶化を防止するため）を含んでもよい。
【００３８】
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中の油乳化物（ＥＷ）は、化学式（１）の化合物を有機溶媒（任意的な１以上の湿潤剤、１以上の乳化剤または上記薬剤の混合物を含む）に溶かすことで調製できる。ＥＣにおける使用のための適当な有機溶媒は芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノール）、Ｎ-アルキルピロリドン（例えば、Ｎ-メチルピロリドンまたはＮ-オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ８-Ｃ１０脂肪酸ジメチルアミド）および塩素化炭化水素を含む。ＥＣ生成物は、水に加えることにより、自発的に乳化でき、適当な器具を使用するスプレー適用を可能にするのに十分な、安定性を有する乳化物を生成する。ＥＷの調製は、液体（もし室温において液体でないならば、適当な温度、一般的には７０℃以下で溶かしてもよい）としての、または溶液中（適当な溶媒中に溶かす）の化学式（１）の化合物を得ること、それから、乳化物を生成するために、生じた液体または溶液を、高せん断力で、１以上のＳＦＡを含む水中において乳化することを必要とする。ＥＷにおける使用のための適当な溶媒は、植物性油、塩酸化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン）および水において低い溶解度を有する他の適当な有機溶媒を含む。
【００３９】
微細乳化物（ＭＥ）は、自然に、熱力学的に安定な等方性の液体製剤を生産するために、１以上の溶媒と１以上のＳＦＡとの混合体と水を混合することにより調製できる。化学式（１）の化合物は、初めに、水または溶媒/ＳＦＡ混合体中のいずれかに存在する。ＭＥにおける使用のための適当な溶媒は、ＥＣまたはＥＷにおける使用のために本明細書において前述したものを含む。ＭＥは水中油または油中水系（上記系は伝導性の測定により決定される）のいずれであってもよく、同じ薬剤中で、水溶性および油溶性の殺虫剤を混合するのに適しているであろう。ＭＥは、水への希釈のために安定であり、微細乳化物として残るか、あるいは慣用の水中油乳化物を形成する。
【００４０】
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、微細に分割された化学式（１）の化合物の不溶性固体微粒子の水性または非水性懸濁液を含んで成ってよい。ＳＣは、化合物の微細な微粒子を生産するために任意的な１以上の分散剤を伴う適当な媒体中で、固体の化学式（１）の化合物のボールまたはビーズミリングにより調製できる。１以上の湿潤剤を、その組成物においてませてよく、そして微粒子が沈殿する割合を減少させるために、懸濁剤を含んでもよい。あるいは、所望する最終生成物を生産するために、化学式（１）の化合物を乾燥粉末化し、そして前述した薬剤を含む水に加えてもよい。
【００４１】
エーロゾル製剤は化学式（１）の化合物および適当な推進剤（例えば、ｎ-ブタン）を含んで成る。また、加圧されていない手動のスプレーポンプにおける使用のための組成物を供するために、化学式（１）の化合物を適当な媒体（例えば、水、水と混和できる液体、例えば、n-プロパノール）において溶解させ、あるいは分散させてもよい。
【００４２】
化学式（１）の化合物は、密閉された場所において、上記化合物を含む煙を発生させるための安定な組成物を形成するために、乾燥状態において花火用の混合物と混ぜてもよい。
【００４３】
カプセル化懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で、ただし、油滴の水性の分散剤を得る付加重合工程により調製することができる。その工程で、各油小滴はポリマーシェルによりカプセル化され、そして、化学式（１）の化合物および、任意的な、担体または希釈剤を含む。ポリマーシェルは、境界面の重縮合反応または、コアセルベーションの手順のいずれかにより生成できる。上記組成物は化学式（１）の化合物の調節された放出を供することができ、それらは種子のトリートメントのために使用できる。また、化学式（１）の化合物は、生物分解性ポリマー基質において、化合物の徐放を供するために調合できる。
【００４４】
組成物は、組成物の生物学的性能（例えば、湿潤、保持または表面上の分布、処理した表面上の雨への耐性、あるいは化学式（１）の化合物の吸収または流動性を向上させることにより）を向上させるために、１以上の添加剤を含んでよい。このような添加剤は、表面活性剤、油に基づくスプレー添加剤、例えば、ある無機油または天然植物油（例えば、大豆およびアブラナの油）、および他の生物-増強アジュバント（化学式（１）の化合物の作用を助け、または変化させる成分）を伴うこれらの混合体を含んでよい。
【００４５】
また、化学式（１）の化合物は、種子のトリートメント剤、例えば、乾燥した種子のトリートメント剤のための粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）または水分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物として、あるいは、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）またはカプセル化懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物としての使用のために調合できる。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳの組成物の調製は、それぞれ前述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣおよびＤＣの組成物の調製と極めて類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子に対する付着を補助するための薬剤を含んでよい（例えば、無機油またはフィルムを形成する障壁）。
【００４６】
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、陽イオン、陰イオン、両性イオンまたは非イオン型のＳＦＡであってよい。
【００４７】
陽イオン型の適当なＳＦＡは、第４級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリンおよびアミン塩を含む。
【００４８】
適当な陰イオンＳＦＡは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエルテルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート並びにジイソプロピル-およびトリ-イソプロピル-ナフタレンスルホネートナトリウムの混合体）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えば、ラウレス-３-硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えば、ラウレス-３-カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１以上の脂肪族アルコールおよびリン酸の間の反応由来の生産物（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジエステル）、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸の間の反応；追加的に、これらの生成物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウリンおよびリグノスルホネートを含む。
【００４９】
両性イオン型の好ましい、ＳＦＡは、ベタイン、プロピオン酸塩およびグリシン酸塩を含む。
【００５０】
非イオン型の適当なＳＦＡは、脂肪族アルコール（例えば、オレイルアルコールまたはセチルアルコール）またはアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾール）とのアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合体の濃縮生成物、長鎖の脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル、エチレンオキシドと上記部分エステルの濃縮生成物、ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含んで成る）、アルカノールアミド、単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）、アミンオキド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）およびレシチンを含む。
【００５１】
適当な懸濁剤は親水性コロイド（例えば、ポリサッカライド、ポリビニルピロリドンまたはカルボキシメチルセルロースナトリウム）および膨潤性粘土（例えば、ベントナイトまたはアタパルジャイト）を含む。
【００５２】
化学式（１）の化合物は、いかなる公知の殺真菌的化合物の適用方法によっても、適用することができる。例えば、葉、茎、枝、または根を含むいかなる植物の器官に対して、栽培する前の種子に対して、または植物が育っている、あるいは、育つべき媒体（例えば、根のまわりの土壌、一般的な土壌、水田の水または水栽培の培養系）に対して、調合したもの、または未調合のものを直接適用してもよく、あるいは、スプレーしたり、振りかけたり、浸すことにより適用したり、クリームまたはペースト状の製剤として適用したり、蒸気として適用したり、あるいは土壌、または水性の環境において、組成物の分布または組み込み（例えば、顆粒組成物または水に溶ける袋に入れた組成物）を通して適用してもよい。
【００５３】
また、化学式（１）の化合物を電動散布技術または他の低容量方法を使用して植物に注入または植物にスプレーし、あるいは地面または空気の灌漑系により適用できる。
【００５４】
水性の調製剤（水性溶液または分散剤）としての使用のための組成物は一般に、高い活性成分の比率を含む濃縮物の形態において供され、その濃縮剤物は、使用の前に水に加える。これらの濃縮物（ＤＳ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳを含んでもよい）は、しばしば、長期間の保管に耐えること、そして、そのような保管後、慣習的なスプレー器具でそれらを適用できるように十分な期間、均質性を維持する水性の調製剤を形成するために水に加えられることが要求される。これらの水性の調製剤は、これらの使用目的に依存して様々な量で、化学式（１）の化合物を含んでもよい（例えば、０．０００１から１０重量％）。
【００５５】
化学式（１）の化合物は、肥料（例えば、窒素-、カリウム-またはリン-含有肥料）との混合物において使用できる。適当な製剤は、肥料の顆粒を含む。その混合体は、好ましくは、２５重量％までの化学式（１）の化合物を含む。
【００５６】
またこのため、本発明は肥料および化学式（１）の化合物を含んで成る肥料組成物を供する。
【００５７】
本発明の組成物は、生物学的活性剤を有する他の化合物、例えば、微量栄養素、または同様のもしくは補足的な殺真菌的活性を有するまたは植物の成長の調整、除草、殺虫、線虫駆除、ダニ駆除活性を有する化合物を含んでよい。
【００５８】
他の殺真菌剤を含むことにより生じる組成物は、化学式（１）の化合物単独よりも、広い活性スペクトルまたは高い本質的な活性レベルを有することができる。さらに、他の殺真菌剤は、化学式（１）の化合物の殺真菌活性において、相乗効果を有することができる。
【００５９】
化学式（１）の化合物は、その組成物の唯一の活性成分であってもよく、あるいは、適当な場合に、１以上の追加的な活性成分、例えば、殺虫剤、殺真菌剤、相乗剤、除草剤または植物成長調整剤と混合してもよい。追加的な活性成分は、より広い活性スペクトルを有し、あるいは、持続が増大された組成物を供し、化学式（１）の化合物の活性を強化または補強し（例えば、効果の速度を増加すること、あるいは忌避性を解消することにより）、あるいは、それぞれの成分に対する耐性の展開を解消もしくは防止することを助けることができる。特に、追加的な活性成分は、その組成物の示された実用性に依存するであろう。
【００６０】
本発明の組成物において含んでもよい殺真菌的化合物の例は、ＡＣ382042（Ｎ-（１-シアノ-１，２-ジメチルプロピル）-２-（２，４-ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド）、アシベンゾラル-Ｓ-メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニルアジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ボスカリド（ニコビフェンの新名）、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ41396、ＣＧＡ41397、チノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物、例えば、銅酸塩化物、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅タレート（tallate)、およびボルドー混液、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド（ＩＫＦ-９１６）、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ-２-ピリジルジスルフィド１，１’-ジオキド、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコット、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ-ジ-イソ-プロピル-Ｓ-ベンジルチオフォスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロライド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エチル（Ｚ）-Ｎ-ベンジル-Ｎ（[メチル-チオエチルイデンアミノオキシカルボニル）アミノ]チオ）-β-アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル（ＡＣ382042）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトオベル、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルサルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル-アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガミシン、クレソキム-メチル、ＬＹ186054、ＬＹ211795、ＬＹ248908、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム-ジンク、メトミノストロビン、メトラフェノン、ＭＯＭ65500（Ｎ-アリル-４，５-ジメチル-２-トリメチルシリルチオフェン-３-カルボキサミド）、ミクロブタニル、ＮＴＮ0301、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサル-イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、リン酸、フタライド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロルニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キノトゼン、シルチオファム（ＭＯＮ65500）、Ｓ-イマザリル、シメコナゾール、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２-（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート-メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロフォス-メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、チリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリエモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ベイパム、ビンクロゾリン、ＸＲＤ-563、ジネブ、ジラム、ゾキサミドおよび化学式の化合物である。
【化８】
2006507338.tif 000011
【００６１】
種子系、土壌系、または葉系の真菌性疾患に対する植物の保護のために、化学式（１）の化合物を土壌、泥炭または、他の接種媒体と混合してもよい。
【００６２】
いくつかの混合物は、同じ慣用の製剤に容易にすることのできない明らかに異なる物理的、化学的または生物学的特性を有する活性成分を含んで成ってよい。これらの状況において、他の製剤型を調製できる。例えば、１つの活性成分が水に不溶な固体であり、他方が水に不溶な液体である場合、それにもかかわらず、固体の活性成分を懸濁液として分散することにより（ＳＣの場合と類似した製剤を使用して）、一方で、液体の活性成分を乳化物として分散することにより（ＥＷの場合と類似した調製を使用する）、同じ連続的な水層中で、それぞれの活性成分を分散することが可能である。その結果の組成物は懸濁乳化（ＳＥ）製剤である。
【００６３】
本発明は、以下の略語を使用して、以下の実施例により説明する。
ｍｌ＝ミリリットル              ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ｇ＝グラム                      ＮＭＲ＝核磁気共鳴
ｐｐｍ＝１００万分率                    ｄ＝二重項
ｍ．ｐ．＝融点                            ｔ＝三重項
ｂ．ｐ．＝沸点                            ｑ＝四重項
ｓ＝単項                            ｍ＝多重項
ｂｒｓ＝ブロード単項
【実施例１】
【００６４】
本実施例は、２-（３-シアノ-５-メトキシフェノキシ）-Ｎ-（４-メチルペント-２-イン-４-イル）ブチルアミド（表１中の化合物Ｎｏ．４）の調製を説明する。
【００６５】
無水炭酸カリウム（０．１４０ｇ）および２-ブロモ-Ｎ-（４-メチルペント-２-イン-４-イル）ブチルアミド（０．２４６ｇ）を含む乾燥したＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中の３-シアノ-５-メトキシフェノール（J.Med.Chem.(1993),36,No16,2367における記述のように調製した;０．１４９ｇ）を撹拌し、８０℃で７時間加熱した。その混合物を周囲の温度まで冷却し、１８時間保管し、それから希薄の水性塩酸で中和した。反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出し、そして有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムにおいて乾燥させ、それから減圧下で蒸発させ、茶色のゴム質を得た。そのゴム質をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/酢酸エチル、５-５０％）により分別して、無色のゴム質を得、ジエチルエーテル/ヘキサンで研和し、無色の固体（０．１３４ｇ）ｍ．ｐ．９７-９８℃として必要な生成物を得た。
【００６６】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９４（３Ｈ，ｓ）、１．５２（６Ｈ，ｓ）、１．７２（３Ｈ，ｓ）、１．８９（２Ｈ，ｍ）、３．７４（３Ｈ，ｓ）、４．３２（１Ｈ，ｔ）、６．２２（１Ｈ，ｓ）、６．６１（１Ｈ，ｍ）、６．７２（１Ｈ，ｍ）、６．７６（１Ｈ，ｍ）。
【００６７】
２-ブロモ-Ｎ-（４-メチルペント-２-イン-４-イル）ブチルアミド
４-アミノ-４-メチルペント-２-インヒドロクロリド（５．０ｇ）を、乾燥したジクロロメタン（２００ｍｌ）中で溶かし、撹拌しながら３℃に冷却した。その混合物に２-ブロモブチリルブロミド（６．２５ｇ）を加え、乾燥したトリエチルアミン（１０．９３ｍｌ）を滴下し、加えている間、冷却することにより、その反応を５℃に保った。反応の間形成された懸濁液を周囲の温度で１時間撹拌し、それから水を加えた。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムにおいて乾燥させ、それから、減圧下で蒸発させた。残留物をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン/ジエチルエーテル、容量で３：１）により分別し、無色の固体として必要な生成物（５．２ｇ）を得た。
【００６８】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ）、１．６４（６Ｈ，ｓ）、１．８４（３Ｈ，ｓ）、２．０４-２．１８（２Ｈ，ｍ）、４．２０-４．２４（１Ｈ，ｍ）、６．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【００６９】
４-アミノ-４-メチルペント-２-インヒドロクロリドの調製
工程１
３-アミノ-３-メチルブチン（９０％の水性溶液として、商業的に入手可能）をジクロロメタン（１５０ｍｌ）に加え、硫酸ナトリウムにおいて乾燥させ、そして、ろ過し、１６．６ｇのアミンを含む溶液を得た。窒素雰囲気下において周辺温度で撹拌したアミンの溶液に、乾燥したトリエチルアミン（４８．４ｍｌ）を加えた。それから、ジクロロメタン（１００ｍｌ）中の１，２-ビス-（クロロジメチルシリル）エタン（３８．９８ｇ）を滴下し、冷却することにより、その反応温度を１５℃に保った。その混合物を３時間撹拌し、無色固体（その反応中形成していた）を溶液からろ過し、ろ液を減圧下において蒸発させ、ペーストを得た。そのペーストをヘキサンで抽出し、再度ろ過した。そのろ液を減圧下で蒸発させ、そして、得られた油を蒸留し、１-（１，１-ジメチル-２-プロピニル）-２，２，５，５,-テトラメチル-１-アザ-２，５-ジシラシクロペンタン（２１．５ｇ）を得た。０．０６ｍｍＨｇにおいてＢ．Ｐ．は４１℃だった。
【００７０】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１６（１２Ｈ，ｓ）、０．６０（４Ｈ，ｓ）、１．４８（６Ｈ，ｓ）、２．２４（１Ｈ，ｓ）。
【００７１】
工程２
乾燥したテトラヒドロフラン（１４０ｍｌ）中の工程１由来の生成物（１３．０ｇ）を、窒素雰囲気下において、撹拌しながら−７０℃まで冷却し、そして、ｎ-ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍの２３．１ｍｌの溶液）を−（６５-７０℃）で５分間にわたって加えた。その混合物を−５℃に温め、そして、ヨウ化メチル（３．９３ｍｌ）を１０分間にわたり滴下した。発熱反応が生じた場合には、その反応混合物を１０℃に温めた。その混合物を冷却することにより２０℃に２時間保ち、それから、減圧下で小容量にまで蒸発させた。その残留物をヘキサン中に溶かし、不溶物を除去するためにろ過し、そして、減圧下で蒸発し、黄色の油として、１-（１，１-ジメチル-２-ブチニル）-２，２，５，５-テトラメチル-１-アザ-２，５-ジシラシクロペンタンを得た（１３．０ｇ）。
【００７２】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１０（１２Ｈ，ｓ）、０．５６（４Ｈ，ｓ）、１．４０（６Ｈ，ｓ）、１．７２（３Ｈ，ｓ）。
【００７３】
工程３
工程２由来の生成物（１３．０ｇ）を、０℃で撹拌しながらゆっくりと水性の塩酸（３５ｍｌ、４Ｍ）に加えた。その形成した乳化物を０．５時間撹拌し、反応混合物を氷で冷却することにより０℃に保っている間、水性の水酸化ナトリウム（４Ｍ）でｐＨ１４にした。その水性混合物をジクロロメタンで抽出した（３回）。その抽出物を混合し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）そしてろ過した。そのろ液を１，４-ジオキサン中の塩化水素の過剰量の飽和溶液を加えることにより酸化させた。その混合物を無色の沈殿が形成するまで、減圧下で濃縮した。ヘキサンをその懸濁液に加え、それから、その固体を溶液からろ過した。その固体を乾燥したジエチルエーテルで洗浄し、そして、いかなる残留溶媒も除去するため、真空下におき、無色の固体として、必要な生成物を得た（５．０ｇ）。
【００７４】
1Ｈ-ＮＭＲ（ｄ６-ＤＭＳＯ）δ：１．７４（６Ｈ，ｓ）、１．８２（３Ｈ，ｓ）、８．７４（３Ｈ，ｂｒｓ）。
【実施例２】
【００７５】
表１中の化合物９から１６の調製のための、５-アミノ-５-メチルヘキス-３-インヒドロクロリドを工程２において、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチルを使用したことを除き、同様の方法で調製し、実施例１で説明したように４-アミノ-４-メチルペント-２-インヒドロクロリドを得た。
【００７６】
1Ｈ-ＮＭＲ（ｄ６-ＤＭＳＯ）δ：１．１０-１．１６（３Ｈ，ｔ）、１．７４（６Ｈ，ｓ）、２．１６-２．２０（２Ｈ，ｑ）、８．７０（３Ｈ，ｂｒｓ）。
【実施例３】
【００７７】
（３，５-ジブロモフェノキシ）-Ｎ-（４-メチルペント-２-イン-４-イル）ブチルアミド（表１中の化合物Ｎｏ．２）の調製。
【００７８】
（３，５-ジブロモフェノキシ）-Ｎ-（４-メチルペント-２-イン-４-イル）ブチルアミドは、（３，５-ジクロロフェノキシ）-Ｎ-（４-メチルペント-２-イン-４-イル）ブチルアミド（表１中の化合物１）についてＵＳ-Ａ-4116677の実施例IIに記載の通りにして、但し、３，５-ジシクロフェノールを３，５-ジブロモフェノールに置き換えて調製できる。
【実施例４】
【００７９】
本実施例は化学式（１）の化合物の殺真菌的特性を説明する。
【００８０】
その化合物を、以下に説明する方法を用いて、葉の円盤のアッセイにおいて試験した。その試験化合物を、ＤＭＳＯ中に溶かし、そして、水に２００ｐｐｍに希釈した。ピチウム・ウルチマム(Pythium ultimum）に対する試験においては、それらはＤＭＳＯ中に溶かし、水で２０ｐｐｍに希釈した。
【００８１】
エリシフェ・グラミニスｆ種 ホルデイ（Erysiphe graminis f.sp.hordei）（大麦うどん粉病）：大麦の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【００８２】
エリシフェ・グラミニスｆ種トリチシ（Erysiphe graminis f.sp.tritici)（小麦うどん粉病）：小麦の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【００８３】
プッシニカ・レコンジタｆ種トリチシ（Puccinia recondita f.sp.tritici)（小麦褐さび病）：小麦の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種９日後、化合物の活性をアッセイした。
【００８４】
セプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）（小麦ふ枯病）：小麦の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【００８５】
ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres)（大麦網斑病）：大麦の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【００８６】
ピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae)（稲いもち病）：稲の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【００８７】
ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）：豆の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【００８８】
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）（トマトにおけるジャガイモの疫病）：トマトの葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【００８９】
プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）（ブドウのうどん粉病）：ブドウの葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、その葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種７日後、化合物の活性をアッセイした。
【００９０】
ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）（立枯病）：新鮮な液体培地から調製したその真菌の菌糸体断片を、ジャガイモのデキストロースブロスに混ぜた。ジメチルスルホキシド中のその試験化合物の溶液を、水で２０ｐｐｍに希釈し、９６-ウェルのマイクロプレートに置き、そして、真菌の胞子が含まれている栄養ブロスを加えた。試験プレートを２４℃でインキュベートし、そして４８時間後に、成長の阻害を光度測定により、測定した。
【００９１】
以下の化合物（化合物Ｎｏ．（表Ｎｏ．））は、２００ｐｐｍで、以下の真菌の感染を６０％以上制御した。：
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）：１（１）、４（１）、９（１）。
プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）：１（１）、２（１）、３（１）、４（１）、９（１）、１１（１）。
エリシフェ・グラミニスｆ種 トリチシ（Erysiphe graminis f.sp.tritici）：１（１）、４（１）。
以下の化合物は、２０ｐｐｍで、以下の真菌の感染を６０％以上制御した。：
ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）：１（１）、３（１）、４（１）、１１（１）。
【国際調査報告】
2006507338.tif 000013
2006507338.tif 000014