(57)【要約】本発明は式（Ｉ）で表される化合物ならびにその製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグおよび代謝産物に関し、ここで、Ｗ、Ｚ、Ｒ１およびＲ２は本明細書中に定義される。本発明はまた、式（Ｉ）で表される化合物を投与することからなるＣ型肝炎ウイルスを治療する方法、および式（Ｉ）で表される化合物を含む上記疾患を治療するための医薬組成物に関する。本発明はまた、式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法に関する。  【化１】                                                              2006518370.tif 000973
2006518370.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2006518370.tif 000966
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
式中、
Ｗ−Ｚは−Ｃ(＝Ｏ)−Ｃ(−Ｒ3)(Ｈ)−または−Ｃ(−ＯＲ6)＝Ｃ(−Ｒ3')−であり；
各Ｒ1は独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、４−〜１０−員の複素環、およびＣ6−Ｃ10アリールから選択され、ここでＨを除く上記Ｒ1基は場合によりＲ4から選択される１〜４個の置換基で置換され；
Ｒ2はＲ1置換基の群、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)、−(ＣＲ8Ｒ9)qＣ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、−(ＣＲ8Ｒ9)qＣ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)、−(ＣＲ8Ｒ9)tＯ(ＣＲ8Ｒ9)q(Ｃ6−Ｃ10アリール)、−(ＣＲ8Ｒ9)tＯ(ＣＲ8Ｒ9)q(４−１０員の複素環)、−(ＣＲ8Ｒ9)qＳＯn(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)qＳＯn(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)より選択され、ここでｑおよびｔは各々独立して０〜５の整数であり、ｎは０〜２の整数であり、上記Ｒ2基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され、そして但しＲ2はＨではなく；
Ｒ3は水素、−ＯＲ6、−ＳＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、およびＲ2置換基の群であり；
Ｒ3'はＲ3置換基の群より選択され、但しＲ3'はＨではなく；
各Ｒ4は独立してハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)（ここでｔは０〜５の整数である）、−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−、Ｒ6−ＳＯn−（ここでｎは０〜２の整数である）、およびオキソ（＝Ｏ）から選択され、そしてここで上記Ｒ4基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合によりＲ5から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各Ｒ5は独立してハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、４−〜１０−員の複素環、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7および−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7から選択され、ここで上記Ｒ5基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のＲ10で置換され；
各Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)から選択され、ここでｔは０〜５の整数であり、複素環基の１または２個の環炭素原子は場合によりオキソ（＝Ｏ）部分で置換され、そして上記Ｒ6およびＲ7基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)で置換され、ここでｔは０〜５の整数であり；
各Ｒ8およびＲ9は独立してＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルから選択され；そして
各Ｒ10は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)pＣ(Ｏ)ＯＲ6(ここでｐは１〜５の整数である)、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、および−ＮＲ6Ｒ7から選択される。
【請求項２】
式（２）：
【化２】
2006518370.tif 000967
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物。
式中、
Ｗ−Ｚは−Ｃ(−ＯＲ6)＝Ｃ(−Ｒ3')−であり；
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)または−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)であり、ここでｔは０〜５の整数であり、そして上記Ｒ2基のアリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され、そして但しＲ2はＨではなく；
Ｒ3は水素、−ＯＲ6、−ＳＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、およびＲ2置換基の群であり；
各Ｒ4は独立してハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)（ここでｔは０〜５の整数である）、−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−、Ｒ6−ＳＯn−（ここでｎは０〜２の整数である）、およびオキソ（＝Ｏ）から選択され、そしてここで上記Ｒ4基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合によりＲ5から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各Ｒ5は独立してハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、４−〜１０−員の複素環、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7および−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7から選択され、ここで上記Ｒ5基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のＲ10で置換され；
各Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)から選択され、ここでｔは０〜５の整数であり、複素環基の１または２個の環炭素原子は場合によりオキソ（＝Ｏ）部分で置換され、そして上記Ｒ6およびＲ7基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)で置換され、ここでｔは０〜５の整数であり；
各Ｒ8およびＲ9は独立してＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルから選択され；そして
各Ｒ10は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)pＣ(Ｏ)ＯＲ6（ここでｐは１〜５の整数である）、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、およびＮＲ6Ｒ7から選択される。
【請求項３】
式（３）：
【化３】
2006518370.tif 000968
の化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物。
式中、
Ｗ−Ｚは−Ｃ(＝Ｏ)−Ｃ(−Ｒ3)(Ｈ)−であり；
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ2は−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)または−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)であり、ここでｔは０〜５の整数であり、そして上記Ｒ2基のアリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され、そして但しＲ2はＨではなく；
Ｒ3は水素であり；
各Ｒ4は独立してハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)（ここでｔは０〜５の整数である）、−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)（ここでｔは０〜５の整数である）、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｒ6−Ｏ−、Ｒ6−ＳＯn−（ここでｎは０〜２の整数である）、およびオキソ（＝Ｏ）から選択され、そしてここで上記Ｒ4基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合によりＲ5から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各Ｒ5は独立してハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＯＲ8、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、４−〜１０−員の複素環、オキソ（＝Ｏ）、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−ＮＲ6Ｃ(Ｏ)ＮＲ7、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6ＯＲ7、−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ7およびＳＯ2ＮＲ6Ｒ7から選択され、ここで上記Ｒ5基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のＲ10で置換され；
各Ｒ6およびＲ7は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)から選択され、ここでｔは０〜５の整数であり、複素環基の１または２個の環炭素原子は場合によりオキソ（＝Ｏ）部分で置換され、そして上記Ｒ6およびＲ7基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール)、および−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環)で置換され、ここでｔは０〜５の整数であり；
各Ｒ8およびＲ9は独立してＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルから選択され；そして
各Ｒ10は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｒ6、−ＯＲ6、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲ8Ｒ9)ｐＣ(Ｏ)ＯＲ6（ここでｐは１〜５の整数である）、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、およびＮＲ6Ｒ7から選択される。
【請求項４】
以下：
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ−ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（３,５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−イソプロピルフェニル）−エチル］ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２,４−(３Ｈ)−ジ−オン；
７−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝メチル）−３−メチル−５Ｈ−［１,３］チアゾロ［３,２−ａ］ピリミジン−５−オン；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−Ｎ−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４,６−ジオキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェニル］−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
６−［２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
３−（５−クロロ−１−イソプロピル−１−ベンゾイミダゾール−２−イルスルファニル）−６−シクロペンチル−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
５−｛６−シクロペンチル−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルスルファニル｝−４−メチル−４Ｈ−［１,２,４］トリアゾール−３−カルボン酸メチルエステル；
３−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルスルファニル）−６−シクロペンチル−６−｛２−［４−（３,５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−フェニル］−エチル｝−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−３−｛［５−（２−フリル）−４−メチル−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−イル］チオ｝−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−［（５−ピリジン−４−イル−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−イル）チオ］−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）エチル］−３−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）チオ］−６−シクロペンチル−４−ヒ
ドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）チオ］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−３−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）チオ］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
８−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝チオ）−１,７−ジヒドロ−６Ｈ−プリン−６−オン；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−｛［５−（４−ヒドロキシフェニル）−４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−イル］チオ｝−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
エチル  ２−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝チオ）［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
２−［４−（２−｛５−［（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］−２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
２−｛４−［２−（２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−５−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−エチル］−２−フルオロ−フェニル｝−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［５−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−
ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−エチル−ブチロニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
１−（４−｛２−［５−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−２−シクロペンチル−４,６−ジオキソ−テトラヒドロ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−シクロペンチル−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−３−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
３−（６−クロロ−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−シクロペンチル−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジエチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−［２−（４−ヒドロキシ−３−プロピルフェニル）エチル］−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジエチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン
Ｎ−｛２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−５−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−エチルフェノキシ］エチル｝アセトアミド；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル］−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝−エチル）−２,６−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−（６−メチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２,６−ジフルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
（＋）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロ
キシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
（−）−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−５−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（５−エチル−２−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−５−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−｛２−［３−エチル−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−エチル｝−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（３−シクロプロピル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；ならびに
から選択される化合物、その製薬上許容される塩および溶媒和物。
【請求項５】
以下：
６−［２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エチル］−６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−６−［２−（３,５−ジクロロ−４−エトキシ−フェニル）−エチル］−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
７−（｛６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル｝メチル）−３−メチル−５Ｈ−［１,３］チアゾロ［３,２−ａ］ピリミジン−５−オン；
２−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
１−（４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−２−フルオロ−フェニル）−シクロプロパンカルボニトリル；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−３−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
２−［４−（２−｛２−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル｝エチル）−２−フルオロフェニル］−２−メチルプロパンニトリル；
６−シクロペンチル−３−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−６−［２−（３−エチル−４−メトキシ−フェニル）−エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；
６−［２−（５−クロロ−２,４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）チオ］−６−シクロペンチル−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
６−シクロペンチル−３−［（５,７−ジメチル［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−［２−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（＋）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−フルオロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（−）−２−（２−クロロ−４−｛２−［２−シクロペンチル−５−（５,７−ジメチル−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イルメチル）−４−ヒドロキシ−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−エチル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル；
（＋）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；
（−）−３−［（６−クロロ［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル］−６−シクロペンチル−６−［２−（５−エチル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）エチル］−４−ヒドロキシ−５,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン；ならびに
から選択される化合物、その製薬上許容される塩、溶媒和物およびプロドラッグ。
【請求項６】
式（４）：
【化４】
2006518370.tif 000969
［式中、
Ｒ1はシクロペンチルであり；
Ｒ3は−(ＣＲ8Ｒ9)t(Ｃ6−Ｃ10アリール）または−(ＣＲ8Ｒ9)t(４−１０員の複素環）であり、ここでｔは０〜５の整数であり、そして上記Ｒ3基のアリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のＲ4基で置換され；
各Ｒ4は独立してハロ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、およびＲ6−Ｏ−より選択され、そして各Ｃ1−Ｃ10アルキルは場合によりハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、およびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換されてもよく；
Ｒ6は水素またはＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ8およびＲ9は独立して水素およびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され；
ｚは１〜５の整数であり；そして
ｙは０〜５の整数である］の化合物。
【請求項７】
Ｒ3が１〜３個のＲ4基で場合により置換される−(ＣＨ2)ｔ(［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリミジル）であり；
ｔが１〜３の整数である、
請求項６記載の化合物。
【請求項８】
式（５）：
【化５】
2006518370.tif 000970
［式中、
Ｒ4a、Ｒ4b、およびＲ4cは独立してハロおよびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され；
Ｒ4d、Ｒ4e、およびＲ4fは独立してハロ、Ｒ6−Ｏ−、およびＣ1−Ｃ10アルキルから選択され、ここで該Ｃ1−Ｃ10アルキルは場合によりハロおよびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換され；そして
Ｒ6はＣ1−Ｃ10アルキルまたは水素である］の化合物。
【請求項９】
式（６）：
【化６】
2006518370.tif 000971
［式中、Ｒ4はハロである］の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4がフルオロおよびクロロから選択される、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
式（９）：
【化７】
2006518370.tif 000972
［式中、
Ｒ4aはハロまたはＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ4b、Ｒ4cおよびＲ4dは独立してＣ1−Ｃ10アルキルおよびＲ6−Ｏ−から選択され；そ
して
Ｒ6は水素またはメチルである］の化合物。
【請求項１２】
Ｒ4aがフッ素または塩素であり；
Ｒ4bが−ＯＣＨ3であり；
Ｒ4cが−ＯＨであり；そして
Ｒ4dが−ＣＨ2ＣＨ3である、
請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
哺乳類にＣ型肝炎ウイルス阻害量の請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物を投与することからなる、哺乳類におけるＣ型肝炎ウイルスを阻害する方法。
【請求項１４】
Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼをＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害量の請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物と接触させることからなる、Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼを阻害する方法。
【請求項１５】
有効量の、請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物および製薬上許容される担体を包含する医薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はＣ型肝炎ウイルス（HCV）ＲＮＡ依存ＲＮＡポリメラーゼ（RdRp）を阻害する薬剤に関する。本発明はまた、医薬組成物およびＨＣＶ複製の阻害に有用な治療上の処置における上記化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＨＣＶは、長さが約9.5kb、単鎖のプラス・センスRNAゲノムを含んでいるエンベロープを持つRNAウイルスである(Choo他, Science 244:359-362(1989))。RNAゲノムは、341個のヌクレオチドの5'-非翻訳領域（5’NTR）(Brown他, Nucl. Acids Res. 20: 5041-5045(1992)； Bukh他, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89:4942-4946(1992))、アミノ酸3,010〜3,040個の単一ポリペプチドをコードする大きいオープンリーディングフレーム（ORF）(Choo他.(1989), 前出)、およびヌクレオチド約230個の可変長の3'-非翻訳領域（3'-NTR）(Kolykhalov他, J. Virol. 70:3363-3371(1996)； Tanaka他, J. Virol. 70:3307-3312(1996))を含む。
【０００３】
5’NTRはウィルスゲノムの最も保存された領域の１つであって、そしてウィルスポリタンパク質の翻訳開始において重要な役割を果たす(Bartenschlager(1997), 前出)。単一のORFは、細胞性またはウイルス性プロテイナーゼのいずれかにより、翻訳と同時または翻訳後にプロセシングを受け、構造(コア、E1およびE2)または非構造(NS2、NS3、NS4A、NS4B、NS5AおよびNS5B)ウイルスタンパク質を生じるポリタンパク質をコードする。3’ＮＴＲは３つの異なった領域：ポリタンパク質の終止コドンに続く約38個のヌクレオチドの可変領域、シスチンの点在する置換を伴う可変長のポリウリジン域、および種々のＨＣＶ分離物間で高く保存されている極めて３’末端の98ヌクレオチド（nt）からなる。このゲノム内の遺伝子の順序は、NH2-C-E1-E2-p7-NS2-NS3-NS4A-NS4B-NS5A-NS5B-COOHである(Grakoui他, J. Virol. 67:1385-1395(1993))。
【０００４】
Ｃ型肝炎ウイルス（HCV）は、Flaviviridae科、hepacivirus属のメンバーである。これが非Ａ型、非Ｂ型ウイルス性肝炎の主な原因物質であり、そして輸血による肝炎の主な原因であり、そして世界中の肝炎の症例の有意な比率を説明する。急性ＨＣＶ感染はしばしば症状がないにもかかわらず、ほぼ80％の症例が慢性肝炎となる。ＨＣＶ感染の持続的な性状は、エンベロープ・タンパク質Ｅ２における露出領域の高変異性による、宿主の免疫学的監視を免れるその能力によって説明された(Weiner他, Virology 180:842-848(1991)； Weiner他. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89:3468-3472(1992))。
【０００５】
構造タンパク質コア（Ｃ）、エンベロープタンパク質１および（Ｅ１，Ｅ２）およびｐ７領域のプロセシングは、宿主シグナルペプチダーゼによって仲介される。対照的に、非構造（ＮＳ）領域の成熟は、２つのウィルス酵素によって達成される。ＨＣＶポリタンパク質は、まず宿主シグナルペプチダーゼにより切断され、構造タンパク質Ｃ／Ｅ１、Ｅ１／Ｅ２、Ｅ２／ｐ７およびｐ７／ＮＳ２を生成する(Hijikata他, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88:5547-5551(1991)； Lin他, J. Virol. 68:5063-5073(1994))。それから、メタロプロテアーゼであるＮＳ２−３プロテイナーゼが、ＮＳ２／ＮＳ３ジャンクションで切断する。それから、ＮＳ３／４Ａプロテイナーゼ複合体（ＮＳ３セリンプロテアーゼ／ＮＳ４Ａコファクター）がとにかく、残りの切断部位を切る(Bartenschlager他, J. Virol. 67:3835-3844(1993)； Bartenschlager(1997), 前出)。ＲＮＡヘリカーゼおよびＮＴＰアーゼ活性がまた、ＮＳ３タンパク質において確認された。ＮＳ３タンパク質のＮ末端の３分の１はプロテアーゼとして機能し、そしてその分子の残った３分の２はヘリカーゼ／ＡＴＰアーゼとして作用し、それがＨＣＶ複製に関係していると思われる(Bartenschlager(1997), 前出)。ＮＳ５Ａはリン酸化され、そしてＮＳ５Ｂの推定のコファクターとして作用することができる。第４のウィルス酵素（ＮＳ５Ｂ）は、ＲＮＡ依存ＲＮＡポリメラーゼ（ＲｄＲｐ）およびウィルスＲＮＡゲノムの複製に関与する鍵となる成分である(Lohmann他, J. Virol. 71:8416-8428(1997))。
【０００６】
ＨＣＶの複製は、膜関連複製複合体で起こると考えられる。これらの中で、ゲノムのプラス鎖ＲＮＡがマイナス鎖ＲＮＡに転写され、そしてそれは子孫のゲノムのプラス鎖の合成のためのテンプレートとして、順番に用いられることができる。２つのウィルス・タンパク質：カルボキシ端末３分の２においてヌクレオシドトリホスファターゼ／ＲＮＡヘリカーゼを担持するＮＳ３タンパク質、およびＲＮＡ依存ＲＮＡポリメラーゼ活性（ＲｄＲｐ）を有する膜関連リンタンパク質であるＮＳ５Ｂタンパク質が、この反応に関係していると思われる(Hwang他, J. Virol. 227：439-446(1997))。ＲＮＡ複製におけるＮＳ３の役割があまりわかっていないが、ＮＳ５Ｂは明らかに子孫のＲＮＡ鎖の合成のための鍵となる酵素である。昆虫細胞においてＮＳ５Ｂを発現する組換えかん状ウイルスおよび基質としての合成非ウイルスＲＮＡを用いて、２つの酵素活性がＮＳ５Ｂと関係しているものと同定された。２つの活性は、プライマー依存性ＲｄＲｐおよびターミナルトランスフェラーゼ（TNTase）活性を含む。ＮＳ５Ｂの活性が確認され、そしてさらに基質としてＨＣＶ  ＲＮＡゲノムを使用することにより更に特徴づけられた(Lohmann他, Virology 249:108-118(1998))。最近の研究は、Escherichia coliで発現されるＣ末端２１アミノ酸トランケーションを伴うＮＳ５Ｂもまた、インビトロＲＮＡ合成に活性であることを示した(Ferrari他, J. Virol. 73:1649-1654(1999)； Yamashita他, J. Biol. Chem. 273:15479-15486(1998))。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
ＨＣＶの持続的な感染が慢性肝炎、および最終的には肝細胞癌の発症(hepatocarcinogenesis)に関係することから、ＨＣＶ複製はＨＣＶ再生をなくするための、および肝細胞癌を予防するための目標の１つである。残念なことに、ＨＣＶ感染のための現在の治療方法は、比較的低い有効性および好ましくない副作用プロフィールによって特徴づけられる。したがって、医薬適用に適当な、所望のまたは改善された物理的および化学的特性を有するＨＣＶ  ＲｄＲｐ阻害剤である、非ペプチド、小分子化合物への引続く必要性が存在し、ＨＣＶ複製を阻害するように設計された薬物の発見を含む、集中的な努力が、この疾患を治療するための分子の発見に向けられている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は式１で表される化合物
【化１】
2006518370.tif 000003
ならびにその製薬上許容される塩、水和物、代謝産物、プロドラッグおよび溶媒和物に関し、式中：
W-Zは-C(=O)-C(-R3)(H)-または-C(-OR6)=C(-R3')-であり、ここでW-Zが-C(-OR6)=C(-R3')-である場合；
各R1は独立して水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、(C3-C10)シクロアルキル、4-〜10-員の複素環、およびC6-C10アリールから選択され、ここでHを除
く上記R1基は場合によりR4から選択される１〜４個の置換基で置換され；
R2はR1置換基の群、-(CR8R9)t(C6-C10アリール)、−(CR8R9)t(4-10員の複素環)、-(CR8R9)qC(O)(CR8R9)t(C6-C10アリール)、−(CR8R9)qC(O)(CR8R9)t(4-10員の複素環)、−(CR8R9)tO(CR8R9)q(C6-C10アリール)、−(CR8R9)tO(CR8R9)q(4-10員の複素環)、−(CR8R9)qSOn(CR8R9)t(C6-C10アリール)、および−(CR8R9)qSOn(CR8R9)t(4-10員の複素環)より選択され、ここでqおよびtは各々独立して０〜５の整数であり、nは０〜２の整数であり、上記R2基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のR4基で置換され、そして但しR2はHではなく；
R3は水素、-OR6、-SR6、-NR6R7、およびR2置換基の群であり；
R3'はR3置換基の群より選択され、但しR3'はHではなく；
【０００９】
各R4は独立してハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、C1-C10アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、-C(O)R6、-C(O)OR6、-OC(O)R6、-NR6C(O)R7、-NR6C(O)NR7、−C(O)NR6R7、-NR6R7、-NR6OR7、−SO2NR6R7、-NR6SO2R7、−(CR8R9)t(C6-C10アリール)(ここでtは０〜５の整数である)、−(CR8R9)t(4-10員の複素環)(ここでtは０〜５の整数である)、C3-C10シクロアルキル、R6-O-、R6-SOn-(ここでnは0〜2の整数である)、およびオキソ(＝O)から選択され、そしてここで上記R4基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合によりR5から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各R5は独立してハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、-OR8、C3-C10シクロアルキル、C6-C10アリール、4-〜10-員の複素環、オキソ(＝O)、-C(O)R6、−C(O)OR6、−OC(O)R6、-NR6C(O)R6、-NR6C(O)NR7、−C(O)NR6R7、-NR6R7、-NR6OR7、-NR6SO2R7および−SO2NR6R7から選択され、ここで上記R5基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のR10で置換され；
【００１０】
各R6およびR7は独立してH、C1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、−(CR8R9)t(C6-C10アリール)、および(CR8R9)t(4-10員の複素環)から選択され、ここでtは０〜５の整数であり、複素環基の１または２個の環炭素原子は場合によりオキソ(=O)部分で置換され、そして上記R6およびR7基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、-(CR8R9)t(C6-C10アリール)、および−(CR8R9)t(4-10員の複素環)で置換され、ここでtは０〜５の整数であり；
各R8およびR9は独立してHおよびC1-C4アルキルから選択され；そして
各R10は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、-C(O)O-R6、-OR6、-C(O)(CR8R9)pC(O)OR6(ここでpは１〜５の整数である)、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、および−NR6R7から選択される。
【００１１】
本発明はまた式(1)の化合物に関し、式中：
W-Zは-C(=O)-C(-R3)(H)-または-C(-OR6)=C(-R3')-であり；
各R1は独立して水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、(C3-C10)シクロアルキル、4-〜10-員の複素環、およびC6-C10アリールから選択され、ここでHを除く上記R1基は場合によりR4から選択される１〜４個の置換基で置換され；
R2はR1置換基の群、-(CR8R9)t(C3-C10シクロアルキル)、-(CR8R9)t(C6-C10アリール)、-(CR8R9)t(4-10員の複素環)、-(CR8R9)qC(O)(CR8R9)t(C6-C10アリール)、-(CR8R9)qC(O)(CR8R9)t(4-10員の複素環)、-(CR8R9)tO(CR8R9)q(C6-C10アリール)、-(CR8R9)tO(CR8R9)q(4-10員の複素環)、-(CR8R9)qSOn(CR8R9)t(C6-C10アリール)、および-(CR8R9)qSOn(CR8R9)t(4-10員の複素環)より選択され、ここでqおよびtは各々独立して０〜５の整数であり、nは０〜２の整数であり、上記R2基のアルキル、シクロアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のR4基で置換され、そして但しR2はHではなく；
R3は水素、-OR6、-SR6、-NR6R7、およびR2置換基の群であり；
R3'はR3置換基の群より選択され；
【００１２】
各R4は独立してハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、C1-C10アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C10シクロアルキル、-(CR8R9)tN(R5)2、-(CR8R9)tNR6C(O)R6、-(CR8R9)tOR6、-(CR8R9)tC(O)R6、-(CR8R9)tC(O)OR6、-(CR8R9)tC(O)R6、-(CR8R9)tNR6C(O)R7、-(CR8R9)tNR6C(O)OR6 -(CR8R9)tNR6C(O)NR7、-(CR8R9)tC(O)NR6R7、-(CR8R9)tNR6R7、-(CR8R9)tNR6OR7、-(CR8R9)tSO2NR6R7、-(CR8R9)tNR6SO2R7、-(CR8R9)t(C6-C10アリール)(ここでtは0〜5の整数)、-(CR8R9)t(4-10員の複素環)(ここでtは０〜５の整数)、C3-C10シクロアルキル、R6-O-、R6-SOn-(CR8R9)t-(ここでnは０〜２の整数)、およびオキソ(＝O)から選択され、そしてここで上記R4基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合によりR5から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各R5は独立してハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、-OR8、C3-C10シクロアルキル、C6-C10アリール、4-〜10-員の複素環、オキソ(=O)、-C(O)R6、-C(O)OR6、-OC(O)R6、-NR6C(O)R6、-NR6C(O)NR7、-C(O)NR6R7、-NR6R7、-NR6OR7、-NR6SO2R7および-SO2NR6R7から選択され、ここで上記R5基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のR10で置換され；
【００１３】
各R6およびR7は独立してH、シアノ、C1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、-(CR8R9)t(C6-C10アリール)、および-(CR8R9)t(4-10員の複素環)、-(CR8R9)tC(O)R8から選択され、ここでtは０〜５の整数であり、複素環基の１または２個の環炭素原子は場合によりおよびオキソ(＝O)部分で置換され、そして上記R6およびR7基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のハロ、シアノ、C3-C10シクロアルキル、-C(O)OR8、-NR8C(O)R9、-(CR8R9)tNR8R9、-OR8、-NC(O)R9、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、-(CR8R9)t(C6-C10アリール)、および-(CR8R9)t(4-10員の複素環)で置換され、ここでtは０〜５の整数であり；
各R8およびR9は独立してHおよびC1-C4アルキルから選択され；そして
各R10は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、-C(O)OR6、-C(O)O-R6、-OR6、-C(O)(CR8R9)pC(O)OR6(ここでpは１〜５の整数である)、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、および-NR6R7から選択される。
【００１４】
本発明はさらに式２で表される化合物
【化２】
2006518370.tif 000004
ならびにその製薬上許容される塩、溶媒和物、代謝産物、プロドラッグおよび溶媒和物に関し、式中：
W-Zは-C(-OR6)=C(-R3')-であり；
R1はシクロペンチルであり；
R2は-(CR8R9)t(C6-C10アリール)または-(CR8R9)t(4-10員の複素環)であり、ここでtは０〜５の整数であり、そして上記R2基のアリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のR4基で置換され、そして但しR2はHではなく；
R3は水素、-OR6、-SR6、-NR6R7、およびR2置換基の群であり；
各R4は独立してハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、C1-C10アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、-C(O)R6、-C(O)OR6、-OC(O)R6、-NR6C(O)R7、-NR6C(O)NR7、-C(O)NR6R7、-NR6R7、-NR6OR7、-SO2NR6R7、-NR6SO2R7、-(CR8R9)t(C6-C10アリール)(ここでtは０〜５の整数である)、-(CR8R9)t(4-10員の複素環)(ここでtは０〜５の整数である)、C3-C10シクロアルキル、R6-O-、R6-SOn-(ここでnは０〜２の整数である)、およびオキソ(=O)から選択され、そしてここで上記R4基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合によりR5から選択される１〜４個の置換基で置換され；
【００１５】
各R5は独立してハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、-OR8、C3-C10シクロアルキル、C6-C10アリール、4-〜10-員の複素環、オキソ(=O)、-C(O)R6、-C(O)OR6、-OC(O)R6、-NR6C(O)R6、-NR6C(O)NR7、-C(O)NR6R7、-NR6R7、-NR6OR7、-NR6SO2R7およびSO2NR6R7から選択され、ここで上記R5基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のR10で置換され；
各R6およびR7は独立してH、C1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、-(CR8R9)t(C6-C10アリール)、および-(CR8R9)t(4-10員の複素環)から選択され、ここでtは0〜5の整数であり、複素環基の１または２個の環炭素原子は場合によりオキソ(=O)部分で置換され、そして上記R6およびR7基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、(CR8R9)t(C6-C10アリール)、および-(CR8R9)t(4-10員の複素環)で置換され、ここでtは０〜５の整数であり；
各R8およびR9は独立してHおよびC1-C4アルキルから選択され；そして
各R10は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、-C(O)O-R6、-OR6、-C(O)(CR8R9)pC(O)OR6(ここでpは1〜5の整数である)、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、およびNR6R7から選択される。
【００１６】
本発明はさらに式(３)の化合物
【化３】
2006518370.tif 000005
ならびにその製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグおよび代謝産物に関し、式中：
W-Zは-C(=O)-C(-R3)(H)-であり；
R1はシクロペンチルであり；
R2は-(CR8R9)t(C6-C10アリール)または-(CR8R9)t(4-10員の複素環)であり、ここでtは０〜５の整数であり、そして上記R2基のアリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のR4基で置換され、そして但しR2はHではなく；
R3は水素であり；
【００１７】
各R4は独立してハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アジド、C1-C10アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、-C(O)R6、-C(O)OR6、-OC(O)R6、-NR6C(O)R7、-NR6C(O)NR7、-C(O)NR6R7、-NR6R7、-NR6OR7、-SO2NR6R7、-NR6SO2R7、-(CR8R9)t(C6-C10アリール)(ここでtは０〜５の整数である)、-(CR8R9)t(4-10員の複素環)(ここでtは０〜５の整数である)、C3-C10シクロアルキル、R6-O-、R6-SOn-(ここでnは０〜２の整数である)、およびオキソ(＝O)から選択され、そしてここで上記R4基のアル
キル、アリールおよび複素環部分は場合によりR5から選択される１〜４個の置換基で置換され；
各R5は独立してハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、-OR8、C3-C10シクロアルキル、C6-C10アリール、4-〜10-員の複素環、オキソ(＝O)、-C(O)R6、-C(O)OR6、-OC(O)R6、-NR6C(O)R6、-NR6C(O)NR7、-C(O)NR6R7、-NR6R7、-NR6OR7、-NR6SO2R7および-SO2NR6R7から選択され、ここで上記R5基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のR10で置換され；
【００１８】
各R6およびR7は独立してH、C1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、-(CR8R9)t(C6-C10アリール)、および-(CR8R9)t(4-10員の複素環)から選択され、ここでtは０〜５の整数であり、複素環基の１または２個の環炭素原子は場合によりオキソ(＝O)部分で置換され、そして上記R6およびR7基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により１〜３個のハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、(CR8R9)t(C6-C10アリール)、および-(CR8R9)t(4-10員の複素環)で置換され、ここでtは０〜５の整数であり；
各R8およびR9は独立してHおよびC1-C4アルキルから選択され；そして
各R10は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、-C(O)O-R6、-OR6、-C(O)(CR8R9)pC(O)OR6(ここでpは１〜５の整数である)、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、およびNR6R7から選択される。
【００１９】
本発明の特定の実施形態において、式１に従って、R2は-(CR8R9)t(C6-C10アリール)であり、ここでtは２〜５の整数であり、そして上記R2基のアリール部分は場合により１〜５個のR4基で置換され、そして但しR2はHではなく；場合により各R4は独立してハロ、ニトロ、C1-C10アルキル、-C(O)R6、-C(O)OR6、-OC(O)R6、-C(O)NR6R7、-(CR8R9)t(4-10員の複素環)(ここでtは０〜５の整数)、C3-C10シクロアルキル、R6-O-から選択され、そしてここで上記R4基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合によりR5から選択される１〜４個の置換基で置換され、場合により各R5は独立してハロ、トリフルオロメチル、C1-C6アルキル、-OR8、C3-C10シクロアルキル、C6-C10アリール、オキソ(＝O)、-C(O)R6、-C(O)OR6、OC(O)R6、-NR6C(O)R6、-NR6C(O)NR7、-C(O)NR6R7、-NR6R7、-NR6OR7、-NR6SO2R7およびSO2NR6R7から選択され、ここで上記R5基のアルキルおよびアリール部分は場合により１〜３個のR10で置換され；場合により各R10は独立してハロ、トリフルオロメチル、-C(O)O-R6、-OR6、C1-C6アルキルおよびNR6R7から選択され；場合によりR3は-OR6、-SR6、-NR6R7、および-(CR8R9)t(C6-C10アリール)であり、ここでtは２〜５の整数であり、そして上記R2基のアリール部分は場合により１〜５個のR4基で置換される。
【００２０】
本発明のさらに別の形態において、式(４)の化合物
【化４】
2006518370.tif 000006
が与えられ、
式中：
R1はシクロペンチルであり；
R3は-(CR8R9)t(C6-C10アリール)または-(CR8R9)t(4-10員の複素環)であり、ここでtは０〜５の整数であり、そして上記R3基のアリールおよび複素環部分は場合により１〜５個のR4基で置換され；
各R4は独立してハロ、C1-C10アルキル、およびR6-O-より選択され、そして各C1-C10アルキルは場合によりハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-C10アルキル、およびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換されてもよく；または
２つの隣接するR4基が両方C1-C10アルキルである場合、それらは、それらが結合する原子と一緒になって、3-〜7-員環を形成し、ここで該環において、任意の炭素原子はN、OおよびSから選択されるヘテロ原子で置換されてもよく、但し、２つの隣接する炭素が両方ともへテロ原子で置換されることはなく；
R6は水素またはC1-C10アルキルであり；
R8およびR9は独立して水素およびC1-C10アルキルから選択され；
zは１〜５の整数であり；そして
yは０〜５の整数である。
【００２１】
本発明の更に別の形態において、式(4)の化合物が提供され、式中：
R1はシクロペンチルであり；
R3は-(CR8R9)t(4-10員の複素環)であり、ここでtは０〜５の整数であり、そして複素環部分は場合により１〜５個のR4基で置換され；
各R4は独立してハロ、C1-C10アルキル、およびR6-O-より選択され、そして各C1-C10アルキルは場合によりハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-C10アルキル、およびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換されてもよく；または
２つの隣接するR4基が両方C1-C10アルキルである場合、それらは、それらが結合する原子と一緒になって、3-〜7-員環を形成し、ここで該環において、任意の炭素原子はN、O、およびSから選択されるヘテロ原子で置換されてもよく、但し、２つの隣接する炭素が両方ともへテロ原子で置換されることはなく；
R6は水素またはC1-C10アルキルであり；
R8およびR9は水素であり；
zは１〜５の整数であり；そして
yは０〜５の整数である。
【００２２】
本発明のなお別の形態において、式(４)の化合物が提供され、式中：
R1はシクロペンチルであり；
R3は場合により１〜３個のR4基で置換される-(CH2)t([1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジル)であり；
tは１〜３の整数であり；
各R4は独立してハロ、C1-C10アルキル、およびR6-O-より選択され、そして各C1-C10アルキルは場合によりハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-C10アルキル、およびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換されてもよく；または
２つの隣接するR4基が両方C1-C10アルキルである場合、それらは、それらが結合する原子と一緒になって、3-〜7-員環を形成し、ここで該環において、任意の炭素原子はN、O、およびSから選択されるヘテロ原子で置換されてもよく、但し、２つの隣接する炭素が両方ともへテロ原子で置換されることはなく；
R6は水素またはC1-C10アルキルであり；
zは１〜５の整数であり；そして
yは１〜３の整数である。
【００２３】
本発明のなお更なる形態において、式(４)の化合物が提供され、式中：
R1はシクロペンチルであり；
R3は１〜３個のR4基で置換される-(CH2)([1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジル)であり；
各R4は独立してハロおよび場合によりシアノで置換されるC1-C10アルキルより選択され；または
２つの隣接するR4基は両方ともC1-C10アルキルであり、そしてそれらが結合する原子と一緒になって、3-〜7-員環を形成し、ここで１つの炭素原子はN、OおよびSから選択されるヘテロ原子で置換され；
zは２〜３の整数であり；そして
yは２である。
【００２４】
本発明のなお別の形態において、式(4)の化合物が提供され、式中：
R1はシクロペンチルであり；
R3は2R4基で置換される-(CH2)([1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジル)であり；
各R4は独立してハロ、-CH3および-C(CH3)2CNから選択され；そして
yは２である。
【００２５】
本発明のなお更なる形態において、式(４)の化合物が提供され、式中：
R1はシクロペンチルであり；
R3はハロおよびメチルから選択される少なくとも１個の置換基で置換される-(CH2)([1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジル)であり；
２つの隣接するR4基は、それらが結合する原子と一緒になって、5-員環を形成し、ここで該環において、１つの炭素原子はOで置換され；
zは２〜３の整数であり；そして
yは２である。
【００２６】
本発明のなお別の形態において、式(４ｂ)
【化５】
2006518370.tif 000007
の化合物が提供され、式中、
R3はハロおよびメチルから選択される少なくとも１個の置換基で置換される-(CH2)([1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジル)であり；
QはN、OおよびSから選択され；
R4a、R4b、およびR4cは独立して水素、ハロ、C1-C10アルキル、およびR6-O-から選択され；そして
R6は水素およびC1-C10アルキルから選択される。
【００２７】
本発明の別の形態は式(５)
【化６】
2006518370.tif 000008
の化合物を提供し、式中、
R4a、R4b、およびR4cは独立してハロおよびC1-C10アルキルから選択され；
R4d、R4e、およびR4fは独立してハロ、R6-O-、およびC1-C10アルキルから選択され、ここで該C1-C10アルキルは場合によりハロおよびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換され；そして
R6はC1-C10アルキルまたは水素である。
【００２８】
本発明の別の形態は式(６)
【化７】
2006518370.tif 000009
の化合物を提供し、ここでR4はハロである。
【００２９】
本発明のなお更なる形態において、式(７)
【化８】
2006518370.tif 000010
の化合物が提供され、ここでR4はハロである。
【００３０】
本発明の別の形態は式(８)
【化９】
2006518370.tif 000011
の化合物を提供し、ここでR4はハロである。
【００３１】
本発明のなおさらなる形態は、式(６)、(７)、および(８)の化合物を提供し、ここでR4はフッ素および塩素から選択される。本発明のなお別の形態において、式(６)、(７)、および(８)の化合物が提供され、ここでR4 はフッ素である。なおさらなる形態において、式(６)、(７)、および(８)の化合物が提供され、ここでR4は塩素である。
【００３２】
本発明の別の形態は、式(４)の化合物を提供し、式中：
R1はシクロペンチルであり；
R3は場合により１〜３個のR4基で置換される-(CH2)([1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジル)であり；
各R4は独立してハロ、C1-C10アルキル、およびR6-O-より選択され、そして各C1-C10アルキルは場合によりハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-C10アルキル、およびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換されてもよく；
R6は水素またはC1-C10アルキルであり；
zは１〜３の整数であり；そして
yは２である。
【００３３】
本発明のなお更に別の形態において、式(4)の化合物が提供され、式中：
R1はシクロペンチルであり；
R3は場合により１〜３個のR4基で置換される-(CH2)([1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジル)であり；
各R4は独立してハロ、C1-C10アルキル、およびR6-O-より選択され、そして各C1-C10アルキルは場合によりハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-C10アルキル、およびシアノから選択される少なくとも１個の置換基で置換されてもよく；
R6は水素またはメチルであり；
zは２〜３の整数であり；そして
yは２である。
【００３４】
本発明のなお更に別の形態において、式(９)
【化１０】
2006518370.tif 000012
の化合物が提供され、式中、
R4aはハロまたはC1-C10アルキルであり；
R4b、R4cおよびR4dは独立してC1-C10アルキルおよびR6-O-から選択され；そして
R6は水素またはメチルである。
【００３５】
また、本発明において、式(９)の化合物が提供され、式中、
R4aはハロであり；
R4bおよびR4cは各R6-O-であり；
R4dはC1-C10アルキルであり；そして
R6は水素またはメチルである。
【００３６】
本発明の別の形態において、式(９)の化合物が提供され、式中、
R4aはフッ素または塩素であり；
R4bは−OCH3であり；
R4cは−OHであり；そして
R4dは−CH2CH3である。
【００３７】
別の形態は式(９)の化合物を提供し、式中、
R4aは塩素であり；
R4bは-OCH3であり；
R4cは-OHであり；そして
R4dは-CH2CH3である。
【００３８】
本発明の別の形態は式(１０)
【化１１】
2006518370.tif 000013
の化合物を提供する。
【００３９】
本発明のなおさらなる形態は式(１１)の化合物を提供する。
【化１２】
2006518370.tif 000014
【００４０】
本発明の別の形態において、本発明は以下からなる群から選択される化合物、ならびに上記化合物の、製薬上許容される塩、溶媒和物およびプロドラッグに関する：
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a-ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-[2-(3-tert-ブチル-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-[2-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒド
ロ-ピラン-2-オン；
6-[2-(3-クロロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-6-[2-(3,5-ジクロロ-4-エトキシ-フェニル)-エチル]-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-[2-(3-イソプロピルフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン；
7-(｛6-[2-(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル｝メチル)-3-メチル-5H-[1,3]チアゾロ[3,2-a]ピリミジン-5-オン；
2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
【００４１】
1-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル；
6-[2-(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-3-(イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
6N-[4-(2-｛2-シクロペンチル-5-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
-2-イル)メチル]-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝エチル)-2-エチルフェニル]-N-メチルメタンスルホンアミド；
2-[4-(2-｛2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-[(1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル]-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝エチル)-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリル；
6-[2-(3-クロロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(3-エチル-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
3-(5-クロロ-1-イソプロピル-1-ベンゾイミダゾール-2-イルスルファニル)-6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
5-｛6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イルスルファニル｝-4-メチル-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-カルボン酸メチルエステル；
3-(5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イルスルファニル)-6-シクロペンチル-6-｛2-[4-(3,5-ジメチル-イソキサゾール-4-イル)-フェニル]-エチル｝-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
【００４２】
6-[2-(3-クロロ-4-メトキシフェニル)エチル]-6-シクロペンチル-3-｛[5-(2-フリル)-4-メチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]チオ｝-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
6-[2-(3-クロロ-4-メトキシフェニル)エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-3-[(5-ピリジン-4-イル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)チオ]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
6-[2-(3-クロロ-4-メトキシフェニル)エチル]-3-[(5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミ
ダゾール-2-イル)チオ]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
6-[2-(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)エチル]-3-[(5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)チオ]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
6-[2-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニル)エチル]-3-[(5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)チオ]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
8-(｛6-[2-(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル｝チオ)-1,7-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン；
6-[2-(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-3-｛[5-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]チオ｝-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
【００４３】
エチル2-(｛6-[2-(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル｝チオ)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキシレート；
6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(3-エチル-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(3-エチル-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
2-[4-(2-｛5-[(4-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル]-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝エチル)-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリル；
2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-5-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル；
2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(+)-2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(-)-2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
【００４４】
2-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-エチル-ブチロニトリル；
1-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル；
1-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シク
ロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル；
6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-3-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
【００４５】
6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジエチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-4-ヒドロキシ-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-プロピルフェニル)エチル]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジエチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
N-｛2-[4-(2-｛2-シクロペンチル-5-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝エチル)-2-エチルフェノキシ]エチル｝アセトアミド；
2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル]-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝-エチル)-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピ
リミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
【００４６】
1-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
(+)-2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(-)-2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(+)-2-(2-フルオロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(-)-2-(2-フルオロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(+)-3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
(-)-3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【００４７】
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
(-)-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-[2-(3-クロロ-5-エチル-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-[2-(3-クロロ-5-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
【００４８】
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-｛2-[3-エチル-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-エチル｝-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-6-[2-(3-シクロプロピル-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
(+)-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
(-)-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-ピリジン-3-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン。
【００４９】
本発明はまた、以下から選択される化合物、ならびにこれら化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物およびプロドラッグを提供する：
2-[4-(2-｛5-[(4-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル]-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝エチル)-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリル；
2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(+)-2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(-)-2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
2-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
N-｛2-[4-(2-｛2-シクロペンチル-5-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝エチル)-2-エチルフェノキシ]エチル｝アセトアミド；
2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-5,7-ジメチル-[1,2,4] トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル]-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝-エチル)-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(+)-2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
【００５０】
(-)-2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(+)-2-(2-フルオロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,
5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(-)-2-(2-フルオロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(+)-3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
(-)-3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
1-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル；
【００５１】
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
(-)-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-[2-(3-クロロ-5-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-｛2-[3-エチル-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-エチル｝-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
【００５２】
(+)-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
(-)-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-ピリジン-3-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン。
【００５３】
さらなる形態において、本発明は以下から選択される化合物、ならびにこれら化合物の、製薬上許容される塩、溶媒和物およびプロドラッグに関する：
6-[2-(3-tert-ブチル-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-[2-(3-クロロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-6-[2-(3,5-ジクロロ-4-エトキシ-フェニル)-エチル]-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
7-(｛6-[2-(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル｝メチル)-3-メチル-5H-[1,3]チアゾロ[3,2-a]ピリミジン-5-オン；
2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
【００５４】
1-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル；
6-[2-(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-3-(イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
2-[4-(2-｛2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-[(1-メチル-1H-インドール-5-イル)メチル]-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝エチル)-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリル；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(3-エチル-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-[2-(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)エチル]-3-[(5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)チオ]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒド
ロ-2H-ピラン-2-オン；
【００５５】
(+)-2-(2-フルオロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(-)-2-(2-フルオロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(+)-2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(-)-2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(+)-3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
(-)-3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒド
ロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
(+)-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
(-)-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-ピリジン-3-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン。
【００５６】
本発明のなお別の形態において、以下から選択される化合物、ならびにこれら化合物の、製薬上許容される塩、溶媒和物およびプロドラッグが提供される：
(+)-2-(2-フルオロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(-)-2-(2-フルオロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(+)-2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(-)-2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル；
(+)-3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
【００５７】
(-)-3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
(+)-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
(-)-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン；
6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-ピリジン-3-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン。
【００５８】
本発明はまた哺乳類、例えばヒトのＣ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）の治療方法に関し、該方法はＨＣＶ治療に有効な、ある量の本発明の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を上記哺乳類に投与することからなる。
本発明の更なる態様において、Ｃ型肝炎ウイルスによる感染を患う哺乳類、例えばヒトの治療方法を提供し、該方法はＣ型肝炎ウイルス阻害量の本発明の化合物、またはその薬
学的に許容できる塩、プロドラッグ、薬学的に活性な代謝物質、もしくは溶媒和物を上記哺乳類に投与することからなる。
【００５９】
本発明はまた、Ｃ型肝炎ポリメラーゼを阻害する方法に関し、該方法は上記ポリメラーゼを、ポリメラーゼ阻害量の本発明の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、薬学的に活性な代謝物質もしくは溶媒和物と接触させることからなる。
本発明はまた、哺乳類、例えばヒトにおけるＣ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）の治療のための医薬組成物に係り、該組成物は、ＨＣＶ治療に有効な、ある量の本発明の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、薬学的に活性な代謝物質もしくは溶媒和物、および薬学的に許容できる担体を含む。
本発明はまた、哺乳類、例えばヒトにおけるＣ型肝炎ウイルス複製を阻害する方法に係り、Ｃ型肝炎ウイルス複製阻害量の本発明の化合物を上記哺乳類に投与することからなる。
【００６０】
本発明はさらに、ＨＣＶ  ＲｄＲｐ活性を阻害する方法に係り、該方法は該タンパク質を、有効量の本発明の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、プロドラッグ、薬学的に活性な代謝物質もしくは溶媒和物と接触させることからなる。例えば、ＨＣＶ活性は、本発明のＨＣＶ−阻害剤を投与することによって哺乳類の組織において阻害され得る。
本発明はまた、Ｃ型肝炎ウイルスによる感染を患う哺乳類の治療のための医薬の製造における本発明の化合物の使用に関する。この医薬は、Ｃ型肝炎ウイルス阻害量の本発明の化合物および薬学的に許容できる担体を含み得る。
本願明細書で使用する場合、用語「からなる」および「含む」は、それらのオープンな意味、つまり非制限的意味で用いられるものである。
【００６１】
従来技術において用いられる慣例に従って、記号
【化１３】
2006518370.tif 000015
が本明細書中の構造式に用いられ、部分または置換基のコアまたは骨格鎖構造への結合点である結合を表す。もう一つの慣例に従って、本願明細書におけるいくつかの構造式において、炭素原子およびそれらの結合した水素原子は明確に表されず、例えば
【化１４】
2006518370.tif 000016
はメチレン基を表し、
【化１５】
2006518370.tif 000017
はエチル基を表し、
【化１６】
2006518370.tif 000018
はシクロペンチル基等を表す。
【００６２】
本発明の化合物はいくつかの互変異性形態で存在することができる。例えば、本発明の化合物は、以下の（Ａ）に示すように、２つのケトンが化合物の環に存在する形態で存在することができる。あるいは、本発明の化合物は、以下の化合物（Ｂ）および（Ｃ）で示されるように、少なくとも２つの異なるエノール形態で存在することができる。これらの３つの形態は平衡であってもよく、そして本発明の化合物は同時にこれらの形態の２つ以
上で存在してもよい。例えば、特定の本発明の化合物において、分子のあるパーセンテージは形態（Ａ）で存在してもよいが、残りは形態（Ｂ）または形態（Ｃ）で存在する。本発明の特定の化合物においてどの形態が支配的かは、いくつかの因子に依存し、その因子とは、化合物が固体、液体、または結晶形態であるかどうか、化合物が溶媒に溶解されているかどうか、ならびにその溶媒のアイデンティティ、環境温度および相対湿度を含むが、これらに限定されるものではない。本発明の化合物が特定の形態、例えば形態（Ａ）で示される場合、全ての互変異性型、例えば形態（Ｂ）および（Ｃ））が同様に含まれることも、特に意図される。
【化１７】
2006518370.tif 000019
【００６３】
本願明細書において用いられる用語「C1-C6アルキル」は、特に明記しない限り、直鎖、分岐鎖もしくは環式部分（縮合及び架橋二環式もしくはスピロ環式部分を含む）または上記部分の組み合わせを有しかつ１〜６個の炭素原子を含む飽和の一価の炭化水素基を含む。環式部分を有するアルキル基について、この基は少なくとも３つの炭素原子を有しなければならない。
「低級アルキル」はその鎖中に１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を意味することが意図される。用語「ヘテロアルキル」は、鎖中に２〜１２個の原子を有する直鎖−または分枝鎖アルキル基であって、その鎖中の一つまたはそれ以上はS、OおよびNから選択されるヘテロ原子である基を意味する。典型的なヘテロアルキルは、アルキルエーテル、第二級および第三級アミン、アルキルスルフィドなどを含む。
【００６４】
本願明細書において用いられる用語「C2-C6アルケニル」は、特に明記しない限り、少なくとも一つの炭素−炭素二重結合を有するアルキル部分(ここでアルキルは上記で定義されるとおりである)を含み、そして上記アルケニル部分のEおよびZ異性体を含み、そして２〜６個の炭素原子を有する。
本願明細書において用いられる用語「C2-C6アルキニル」は、特に明記しない限り、少なくとも一つの炭素−炭素三重結合を有するアルキル部分(ここでアルキルは上記で定義されるとおりである)を含み、そして２〜６個の炭素原子を含む。
【００６５】
用語「炭素環式化合物」は、飽和、部分飽和、不飽和、または芳香族の、単環式または縮合もしくは非縮合の、炭素環原子のみを有する環構造（ヘテロ原子はない、すなわち非炭素環原子）を意味する。典型的な炭素環式化合物は、シクロアルキル、アリール、およびシクロアルキル-アリール基を含む。
「C3-C10シクロアルキル基」は、合計３〜１０個の炭素環原子を有する（しかしヘテロ原子はない）、飽和または部分飽和の、単環式、または縮合またはスピロ多環式の環構造を意味することが意図される。典型的なシクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびアダマンチル等の基を含む。
【００６６】
「ヘテロシクロアルキル基」は、飽和または部分飽和の、単環式、または縮合またはスピロ多環式の環構造を意味することが意図され、そして窒素、酸素および硫黄から選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、合計３〜１８個の環原子を有する。ヘテロシクロアルキル基の例示的例は、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニル、ピペラジニル
、モルホリニル、チオモルホリニル、アジリジニル等の基を含む。
本願明細書において用いられる用語「C6-C10アリール」は、特に明記しない限り、１個の水素の除去による芳香族炭化水素から誘導された有機基、例えばフェニルまたはナフチルを含む。
【００６７】
本願明細書において用いられる用語「4-10員の複素環」は、特に明記しない限り、各々O、SおよびNから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族および非芳香族基を含み、ここで各複素環式基はその環系中に４〜１０個の原子を有し、但し、上記基の環は２つの隣接するOまたはS原子を含まない。さらに、上記の複素環式基に含まれる硫黄原子は、１または２個の硫黄原子によって酸化され得る。非芳香族の複素環式基は、それらの環系に４個の原子のみを有する基を含むが、芳香族の複素環式基はそれらの環系に少なくとも５個の原子を有していなければならない。該複素環式基はベンゾ縮合環系を含む、４員の複素環式基の例はアゼチジニル（アゼチジンに由来）である。5員の複素環式基の例はチアゾリルであり、そして10員の複素環式基の例はキノリニルである。非芳香族の複素環式基の例は、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、チオキサニル、ピペラジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ホモピペリジニル、オキセパニル、チエパニル、オキサゼピニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、1,2,3,6-テトラヒドロピリジニル、2-ピロリニル、3-ピロリニル、インドリニル、2H-ピラニル、4H-ピラニル、ジオキサニル、1,3-ジオキソラニル、ピラゾリニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロフラニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサニル、3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタニル、3H-インドリルおよびキノリジニルである。芳香族複素環式基の例は、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニルおよびフロピリジニルである。上記で列挙される基に由来する前述の基は、可能である場合、C-結合またはN-結合であり得る。例えば、ピロールに由来する基は、ピロール-1-イル（N-結合）またはピロール-3-イル（C-結合）であってもよい。更に、イミダゾールに由来する基は、イミダゾール-1-イル（N-結合）またはイミダゾール-3-イル（C-結合）であってもよい。２つの環炭素原子がオキソ（=O）部分で置換される複素環式基の例は、1,1-ジオキソ-チオモルホリニルである。
【００６８】
「ヘテロアリール基」は、４〜１８個の環原子を有し、窒素、酸素および硫黄から選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、単環式または縮合またはスピロ多環式の芳香族環構造を意味することが意図される。ヘテロアリール基の例示的な例は、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、フリル、ピリジニル、ピラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、インドリル、キノリニル、キノキサリニル、ベンズチアゾリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾオキサゾリル等を含む。
【００６９】
本願明細書で用いられる用語「アルコキシル基」は、特に明記しない限り、O-アルキル基を含み、ここでアルキルは上記で定義される通りである。
用語「アミン」は、-NH2基を意味することが意図される。
本願明細書において用いられる用語「ハロゲン」および「ハロ」は、塩素、フッ素、臭素またはヨウ素を表す。
本願明細書において用いられる用語「トリフルオロメチル」は、基-CF3を表すことが意図される。
本願明細書において用いられる用語「トリフルオロメトキシ」は、基-OCF3を表すことが意図される。
本願明細書において用いられる用語「シアノ」は、基-CNを表すことが意図される。
【００７０】
用語「置換された」は、特定の基または部分が一つまたはそれ以上の置換基を持つことを意味する。用語「非置換の」は、特定の基が置換基を持たないことを意味する。用語「場合により置換された」は、特定の基が非置換かまたは一つまたはそれ以上の置換基で置換されることを意味する。
本願明細書において用いられる用語「ＨＣＶ」はＣ型肝炎ウイルスを意味する。
用語「Ｃ型肝炎ウイルスを阻害すること」は、Ｃ型肝炎ウイルス阻害量の本発明の化合物を哺乳類、例えばヒトに投与することによる、該哺乳類のＣ型肝炎ウイルス複製を阻害することを意味する。哺乳類のＣ型肝炎ウイルス複製の阻害の量は、当業者に公知の方法を用いて測定することができる。例えば、ある量の本発明の化合物を、単独または薬学的に許容できる製剤の一部として、哺乳類に投与することができる。次いで、血液サンプルをその哺乳類から回収し、そしてサンプル中のＣ型肝炎ウイルスの量を、当業者に公知の方法を用いて定量し得る。本発明の化合物の投与前に血液中で見出されるＣ型肝炎ウイルスの量と比較してサンプル中のその量の減少が、哺乳類におけるＣ型肝炎ウイルスの複製の阻害を表す。哺乳類への本発明の化合物の投与は、一回量であっても、または継続的な日にわたる一連の投与量の形であってもよい。
【００７１】
「ＨＣＶ−阻害剤」は、本発明の化合物またはその薬学的に許容できる塩、水和物、プロドラッグ、活性代謝物質もしくは溶媒和物を意味する。
本願明細書において用いられる用語「ＨＣＶを阻害する量」は、哺乳類、例えばヒトに投与される場合、Ｃ型肝炎ウイルスの複製を阻害するために十分である本発明の化合物の量を意味する。
本願明細書において用いられる用語「ＨＣＶポリメラーゼ阻害量」は、化合物が酵素と接触して置かれる場合に、Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼ酵素の機能を阻害するために十分である本発明の化合物の量を意味する。
【００７２】
「プロドラッグ」は、生理的条件の下で、またはソルボリシスによって、特定の化合物に、または上記化合物の薬学的に許容できる塩に変換され得る化合物である。プロドラッグは、部分構造、例えば-CO2R、-PO(OR)2または-C=NRを含む本発明の化合物の１つの誘導体であってもよく、これは生理的条件下またはソルボリシスによって切断され得る。薬学的に許容できるソルボリシスまたは開裂生成物を提供する任意の適当なR置換基を用いてもよい。上記の部分構造を含むプロドラッグは、例えばアミド、カルボン酸、またはヒドロキシル部分を含む本発明のヒドロオキサメート誘導体を適当な試薬で処理する、慣用の手順に従って製造することができる。「活性代謝物質」は、特定のヒドロオキサメート誘導体またはその塩の本体における代謝を通じて生じる薬理学的に活性な生成物である。プロドラッグおよびヒドロオキサメート誘導体の活性な代謝物質は、当該分野で公知の慣例技術を用いて同定することができる。例えば、Bertolini他, J. Med. Chem., 40:2011-2016(1997)； Shan他, J. Pharm. Sci., 86(7): 765-767(1997)； Bagshawe, Drug Dev. Res., 34:220-230(1995)； Bodor, Advances in Drug Res., 13:224-331(1984)； Bundgaard, 「Design of Prodrugs」(Elsevier Press, 1985)； Larsen, Design and Application of Prodrugs, Drug Design and Development(Krogsgaard-Larsen他. eds., Harwood Academic Publishers, 1991)； Dear他, Chromatogr. B, 748:281-293(2000)； Spraul他, J. Pharmaceutical & Biomedical Analysis, 10(8): 601-605(1992)； and Prox他, Xenobiol, 3(2): 103-112(1992)を参照のこと。
【００７３】
「溶媒和物」は、上記の化合物の生物学的有効性を保持する特定の化合物の薬学的に許容できる溶媒和物形態を意味することを意図する。溶媒和物の例は、溶媒、例えば制限さ
れないが、水、イソプロパノール、エタノール、メタノール、DMSO、酢酸エチル、酢酸またはエタノールアミンと組み合わされた本発明の化合物を含む。「薬学的に許容できる塩」は、特定の誘導体の遊離酸および塩基の生物学的効果を保持し、そして生物学上またはそれ以外にも望ましくなくはない塩を意味することを意図する。薬学的に許容できる塩の例は、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、ギ酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタノエート、ポロピオレート、シュウ酸塩、マロン酸塩、琥珀酸塩、スベリン酸塩、セバケート、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン-1,4-ジオエート、ヘキシン-1,6-ジオエート、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチルベンゾエート、ジニトロベンゾエート、ヒドロキシベンゾエート、メトキシベンゾエート、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホネート、フェニルアセタート、フェニルプロピオネート、フェニルブチレート、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシブチレート、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、プロパンスルホネート、ナフタレン-1-スルホネート、ナフタレン-2-スルホネートおよびマンデレートを含む。
【００７４】
本願明細書において用いられる用語「治療する」は、特に明記しない限り、上記用語が適用される病気もしくは状態、または上記病気もしくは状態の１またはそれ以上の症状の進行を後退、緩和、阻害、またはこれらを予防することを意味する。本願明細書において用いられる用語「治療」は、特に明記しない限り、すぐ上で定義される「治療する」と同様の治療の行為を意味する。
【００７５】
本願明細書において用いられる句「薬学的に許容できる塩」は、特に明記しない限り、本発明の化合物に存在してもよい酸性または塩基性の基の塩を含む。本来は塩基性である本発明の化合物は、種々の無機および有機酸により様々な塩を形成することができる。本発明の上記の塩基性化合物の薬学的に許容できる酸付加塩を製造するために用いることができる酸は、非毒性の酸付加塩、すなわち薬学的に許容できる陰イオンを含む塩、例えば酢酸塩、ベンゼンスルホネート、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、酒石酸水素塩、ホウ酸塩、臭化物、エデト酸カルシウム、カンシラート、炭酸塩、塩化物、クラブラン酸塩、クエン酸塩、二塩化水素化物、エデト酸塩、エジスリエート(edislyate)、エストレート、エシレート 、エチルコハク酸塩、フマル酸塩、グルセプテート 、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニレート、ヘキシルレソルシネート(hexylresorcinate)、ヒドラバミン(hydrabamine)、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヨウ化物、イソチオネート、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシレート、メチル硫酸塩、ムケート(mucate)、ナプシル酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パモエート(エンボネート)、パルミチン酸塩、パントテン酸塩、リン酸塩(phospate)／二リン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩、琥珀酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクレート、トシレート、トリエチオドード(triethiodode)および吉草酸塩、を形成する酸である。
【００７６】
語句「治療的有効量」、「有効量」および「ＨＣＶ阻害量」は、治療の必要な哺乳類に投与される場合、ＨＣＶ  ＲＮＡ複製の阻害により緩和される損傷または疾患状態の治療、例えば抗がん治療の強化、または発作、頭部外傷および神経変性疾患に伴う神経毒性の抑制を達成するために十分な、本発明の薬剤の量を意味することが意図される。治療的に有効である本発明の方法で用いられる所定のＨＣＶ阻害剤の量は、因子、例えば特定のＨＣＶ阻害剤、疾患状態およびその重篤度、阻害剤を必要とする動物哺乳類のアイデンティティおよび特性により変更され、その量は技術者により決まったやり方で決定され得る。
【００７７】
〔発明の詳細な説明〕
本発明の化合物は、不斉炭素原子を有してもよい。本発明の化合物の炭素−炭素結合は
、実線
【化１８】
2006518370.tif 000020
ソリッドウェッジ(solid wedge)
【化１９】
2006518370.tif 000021
またはドットのウェッジ(dotted wedge)
【化２０】
2006518370.tif 000022
を用いて、本明細書中で示され得る。不斉炭素原子への結合を表す実線の使用は、その炭素原子の全ての可能な立体異性体が含まれることを示すことを意味する。不斉炭素原子への結合を表すソリッドまたはドットのウェッジのいずれかの使用は、示される立体異性体だけが含まれることを意味することを示すことが意味される。本発明の化合物は二以上の不斉炭素原子を含み得ることがありうる。それらの化合物において、不斉炭素原子への結合を表す実線の使用が、全ての可能な立体異性体が含まれることを意味することを示すことが意味される。本発明の化合物の一つまたはそれ以上の不斉炭素原子への結合を表す実線の使用および同じ化合物中の他の不斉炭素原子への結合を表すソリッドまたはドットのウェッジの使用は、ジアステレオ異性体の混合物が存在することを示すことが意味される。
【００７８】
本発明の個々の立体異性化合物の溶液は、平面偏光を回転させることができる。本発明の化合物の名称における「（＋）」または「（−）」のいずれかの記号の使用は、特定の立体異性体の溶液が（＋）または（−）方向で平面偏光を回転させることを示し、これは当業者に公知の技術を用いて測定される。
【００７９】
ジアステレオ異性混合物を、例えばクロマトグラフィまたは分別結晶により、当業者に公知の方法によって、これらの物理的化学的違いを基礎としてこれらの個々のジアステレオ異性体に分離することができる。鏡像異性体は、適当な光学活性化合物（例えばアルコール）との反応によって鏡像異性混合物をジアステレオ異性混合物に変換し、ジアステレオ異性体を分離して、そして個々のジアステレオ異性体を対応する純粋な鏡像異性体に変換する（例えば加水分解する）ことにより分離できる。ジアステレオ異性混合物および純粋な鏡像異性体を含む全てのこのような異性体は、本発明の一部と考えられる。
【００８０】
あるいは、本発明の個々の立体異性化合物は、非対称の合成によって、鏡像異性が富化された形態で製造され得る。非対称の合成は、当業者に公知の技術、例えば、市販のまたは当業者に公知の方法を用いて容易に製造される非対称出発物質の使用、合成の完了で除去され得る非対称の助剤の使用、または酵素的方法を用いる中間体化合物の分解を用いて実施することができる。かかる方法の選択は、出発物質の入手可能性、方法の相対的効率、および上記の方法が特定の官能基を含む本発明の化合物に有用であるかどうかを含むがこれらに限定されない因子に依存する。かかる選択は、当業者の知識の範囲内である。
【００８１】
本発明の化合物が不斉炭素原子を含む場合、誘導された塩、プロドラッグおよび溶媒和物は一つの立体異性体、ラセミ化合物、ならびに／または鏡像異性体および／もしくはジアステレオ異性体の混合物として存在することができる。全ての上記の一つの立体異性体、ラセミ化合物およびその混合物は、本発明の範囲内であることが意図される。
当業者によって一般に理解されるように、光学的に純粋な化合物は鏡像異性的に純粋である化合物である。本明細書で使用されるように、用語「光学的に純粋な」は、少なくと
も十分な活性を含む化合物を意味することが意図される。好ましくは、本発明の所望の薬理学的に純粋な化合物を有する化合物を与える単一の鏡像異性体の光学的に純粋な量は、少なくとも90％の単一の異性体（80％の鏡像体過剰率)、より好ましくは少なくとも95％（90％のe.e.）、さらにより好ましくは少なくとも97.5％（95％のe.e.）、および最も好ましくは少なくとも99％（98％のe.e.）を含む。
【００８２】
本発明の方法で用いられる誘導体が塩基である場合、所望の塩は従来技術にとって公知の任意の適切な方法によって製造することができ、その方法は、無機酸、例えば塩化水素酸、臭化水素酸；硫酸；硝酸；リン酸；等による、または有機酸、例えば酢酸；マレイン酸；コハク酸；マンデル酸；フマル酸；マロン酸；ピルビン酸；シュウ酸；グリコール酸；サリチル酸；ピラノシジル酸、例えばグルクロン酸またはガラクツロン酸；α−ヒドロキシ酸、例えばクエン酸または酒石酸；アミノ酸、例えばアスパラギン酸またはグルタミン酸；芳香族酸、例えば安息香酸または桂皮酸；スルホン酸、例えばp-トルエンスルホン酸またはエタンスルホン酸；等による遊離塩基の処理を含む。
【００８３】
本発明の方法で用いられる誘導体が酸である場合、所望の塩は、従来技術にとって公知の任意の適切な方法によって製造することができ、その方法は、無機または有機塩基、例えばアミン（第一級、第二級または第三級）；アルカリ金属またはアルカリ土属金属水酸化物；等による遊離酸の処理を含む。適切な塩の例示的例は、アミノ酸、例えばグリシンおよびアルギニン；アンモニア；第一級、第二級および第三級アミン；ならびに環式のアミン、例えばピペリジン、モルホリン、および、ピペラジンに由来する有機塩；同じく、ナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウムおよびリチウムに由来する無機塩を含む。
【００８４】
固体である、誘導体、プロドラッグ、塩または溶媒和物の場合、本発明の方法で用いられる、誘導体、プロドラッグ、塩および溶媒和物は異なる多形体または結晶形態で存在することができ、その全てが本発明の範囲および特定の式の範囲内にあることが意図される。さらに、本発明の方法で用いられる、誘導体、塩、プロドラッグおよび溶媒和物は互変異性体として存在することができ、その全てが本発明の幅広い範囲内にあることが意図される。
【００８５】
事実上塩基性である本発明の化合物は、種々の無機および有機酸により、多種多様な異なる塩を形成することができる。上記の塩は動物への投与のために薬学的に許容できなければならないにもかかわらず、本発明の化合物を薬学的に許容できない塩として反応混合物からまず最初に単離し、次いで、その塩をアルカリ試薬による処理によって遊離の塩基化合物に簡単に変換し、その後、その遊離塩基を薬学的に許容できる酸付加塩に変換することが、実際にはしばしば望ましい。本発明の塩基化合物の酸付加塩は、水性の溶媒媒質においてまたは適当な有機溶媒、例えばメタノールまたはエタノールにおいて、塩基化合物を実質的に当量の選択された鉱酸または有機酸で処理することにより、容易に製造される。溶媒の慎重な蒸発で、所望の固体の塩が容易に得られる。所望の酸性塩はまた、溶液に適当な鉱酸または有機酸を添加することにより、有機溶媒中で遊離の塩基の溶液から沈殿させることができる。
【００８６】
本来酸性である本発明のそれらの化合物は、種々の薬理学的に許容できる陽イオンで、塩基塩を形成させることができる。上記の塩の例はアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウムおよびカリウム塩を含む。これらの塩は全て、従来の技術によって製造される。本発明の薬学的に許容できる塩基塩を製造するために試薬として用いられる化合物の塩基は、本発明の酸性の化合物と非毒性塩基塩を形成する塩基である。上記の非毒性の塩基塩は、上記の薬理学的に許容できる陽イオン、例えばナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウム等に由来するものを含む。これらの塩は、対応する酸性化
合物を所望の薬理学的に許容できる陽イオンを含む水溶液で処理し、次いで生じた溶液を、好ましくは減圧下、蒸発乾燥させることによって容易に製造できる。あるいは、それらはまた、酸性の化合物の低級アルカノール溶液および所望のアルカリ金属アルコキシドを一緒に混合し、次いで生じた溶液を従来通りの同じ方法で蒸発乾燥させることにより、製造することもできる。いずれにせよ、試薬の化学量論的量は、好ましくは反応の完了および所望の最終的な生成物の最大収率を確実にするために好ましくは使用される。
【００８７】
ＨＣＶ活性の阻害剤としての化合物の活性は、インビボおよびインビトロ分析を含む、当該分野で利用できる適当な方法のいずれかにより、測定することができる。活性測定の適切な検査法の例は、本願明細書において記載されているHCVレプリコン分析である。
化合物およびそれらの薬学的に許容できるプロドラッグ、塩、活性代謝物質および溶媒和物の投与は、当業者が利用できる投与の任意の認められたモードにしたがって実施され得る。投与の適切なモードの例示的例は、経口、鼻、非経口、局所、経皮および直腸投与を含む。経口および静脈の送達が好まれる。
【００８８】
本発明のＨＣＶ阻害剤は、任意の適当な医薬形態の医薬組成物として投与することができる。適当な医薬形態は、固体、半固体、液体または凍結乾燥製剤、例えば錠剤、粉剤、カプセル剤、坐薬、懸濁剤、リポソームおよびエアゾールを含む。ＨＣＶ阻害剤は、任意の様々な方法論を用いて、溶液として製造することができる。例えば、ＨＣＶ阻害剤は、酸（例えば1MのHCl）と共に溶解させ、そして水（D5W）の５％デキストロースの溶液の十分量で希釈して、ＨＣＶ阻害剤の所望の最終濃度（例えば約15mM）を得ることができる。あるいは、約15mMのHClを含んでいるD5Wの溶液を用いて、適当な濃度でＨＣＶ阻害剤の溶液を提供することができる。さらに、ＨＣＶ阻害剤は、例えばカルボキシメチルセルロース（CMC）１％の溶液を用いて、懸濁液として製造することができる。
【００８９】
医薬組成物の適当な医薬形態を製造する許容できる方法は、公知であるか、または当業者により慣例的に決定し得る。例えば、医薬製剤は、錠剤形態が必要な場合、成分を混合、粒状化、および圧縮し、または必要に応じて、成分を混合、充填および溶解する工程を伴い、経口、非経口、局所、膣内、鼻腔内、気管支内、眼内、耳内および／または直腸投与用の所望の生成物を得る、医薬化学者の従来の技術にしたがって製造することができる。
【００９０】
本発明の医薬組成物はまた、意図された使用によって、適当な添加剤、希釈剤、ビークルおよび担体、ならびに他の薬学的に活性な薬剤を含むことができる。固体または液体の薬学的に許容できる担体、希釈剤、ビークルまたは添加剤を、医薬組成物において使用することができる。例示的な固体担体は、デンプン、ラクトース、硫酸カルシウム二水和物、白土、ショ糖、タルク、ゼラチン、ペクチン、アカシア、ステアリン酸マグネシウムおよびステアリン酸を含む。例示的な液体担体は、シロップ、落花生油、オリーブ油、食塩水および水を含む。担体または希釈剤は、適当な持続性放出物質、例えばモノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルを単独またはワックスと共に含むことができる。液体担体が用いられる場合、製剤は、シロップ、エリキシル、エマルジョン、ソフトゼラチンカプセル、滅菌の注射可能な液体（例えば溶液）、または非水系もしくは水性の液体懸濁液の形であってもよい。
【００９１】
医薬組成物の用量は、少なくとも治療的有効量のＨＣＶ阻害剤を含むことができ、そして好ましくは一つまたはそれ以上の医薬投薬単位からなる。選択された用量は、ＨＣＶ活性の阻害により仲介される治療を必要とする哺乳類、例えばヒトに、その用量を投与する任意の公知であるかまたは適当な方法（以下を含む：局所的、例えば軟膏またはクリームとして；経口的に；直腸に、例えば坐薬として；注射により非経口的に；静注で；または膣内、鼻腔内、気管支内、耳内または眼内注入により連続的に）により投与することがで
きる。組成物が細胞障害性薬物と共に投与される場合、組成物は細胞障害性薬物の導入の前に、一緒に、および／または後に、投与することができる。しかし、組成物が放射線療法と共に投与される場合、好ましくは、その組成物は放射線療法が始められる前に導入される。
【００９２】
活性化合物の特定の量を含む種々の医薬組成物を製造する方法は公知であるか、または当業者に明らかであるだろう。例えば、Remington's Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Company, Easter, Pa., 第15版(1975)を参照。
【００９３】
本発明の医薬組成物において用いられるＨＣＶ阻害剤の実際の投薬量は、用いられている特定の薬剤の特性、処方される特定の組成物、投与のモードおよび特定の部位ならびに処置される宿主および状態に従って選択されことが認識されるだろう。条件の所定の一組に対する最適投薬量は、従来の投薬量決定試験を用いて、当業者によって確認することができる。経口投与のために、例えば、使用することができる用量は、約0.001〜約1000mg／kg体重、好ましくは約0.1〜約100mg／kg体重、およびさらにより好ましくは約1〜約50mg／kg体重であり、治療方針により適当な間隔で繰り返される。
【００９４】
本発明はまた同位元素的に標識された化合物を含み、この化合物は、通常、本来見られる原子質量または質量数と異なる原子質量または質量数を有する原子によって置き換えられている事実以外は本発明の化合物において詳述されるものと同一である。本発明の化合物に組み込むことができる同位元素の例は、水素、炭素、窒素、酸素、亜リン酸、フッ素および塩素の同位元素、例えばそれぞれ2H、3H、13C、14C、15N、18O、17O、31P、32P、35S、18Fおよび36Clを含む。上述した同位元素および／または他の原子の他の同位元素を含む、本発明の化合物、そのプロドラッグ、および上記化合物のまたは上記プロドラッグの薬学的に許容できる塩は、本発明の範囲内である。本発明の特定の同位元素的に標識された化合物、例えば、3Hおよび14Cのような放射性同位元素が組み込まれた化合物は、薬物および／または基質組織分布アッセイで有用である。トリチウム化され、すなわち3H、および炭素14、すなわち14Cの同位元素は、製造および検出の容易さのために特に好ましい。さらに、ジュウテリウム、すなわち2Hのようなより重い同位元素による置換は、より大きな代謝安定性、例えばインビボ半減期の増大または投薬必要量の減少を生じる特定の治療的利点を与えることができ、したがって、いくつかの状況において好ましい場合がある。一般的に、本発明の同位元素的に標識された化合物およびそのプロドラッグは、容易に利用できる同位元素的に標識された試薬を同位元素的に標識されていない試薬の代わりに用いることにより、以下のスキームおよび／または実施例、ならびに製造で開示される手順を実施することにより、製造することができる。
【実施例】
【００９５】
本発明の種々の化合物の特定の実施例は、上記の実施例において説明されるように、都合よく製造することができる。これらの実施例およびその中に含まれる化合物は、いかなる形であれ本発明の範囲を制限することを意味しない。
以下の実施例の化合物の構造を、以下の１つまたはそれ以上によって確認した：プロトン磁気共鳴分光法、赤外線の分光法、元素微量分析、質量分析、薄層クロマトグラフィ、融点、沸点およびHPLC。
【００９６】
プロトン磁気共鳴（1H NMR）スペクトルは、300または500メガヘルツ（MHz）の電界強度で操作する、300メガヘルツTech-Mag、Bruker Avance 300DPXまたはBruker Avance 500
DRX分光計を用いて測定した。化学シフトは、内部テトラメチルシラン標準から100万当りの部（ppm, d）のダウンフィールドで記録された。あるいは、1H NMRスペクトルは、次のような残留のプロトン性溶媒シグナルと対照される：CHCl3 = 7.26ppm; DMSO = 2.49ppm; C6HD5 = 7.15ppm。ピークの多重度は、次のように示される：s＝一重項; d＝二重項; dd＝二重項の二重項; t=三重項; q＝四重項; br＝幅広い共鳴；およびm＝多重項。結合定数はヘルツで与えられる。赤外線吸収（IR）スペクトルは、Perkin-Elmer 1600シリーズFTIRスペクトロメータを用いて得た。元素の微量分析はAtlantic Microlab Inc.(Norcross, GA)によって実行し、そして理論値の±0.4%の範囲内で定まった元素についての結果を与えた。フラッシュカラムクロマトグラフィは、シリカゲル60（Merck Art 9385）を用いて実行した。分析的薄層クロマトグラフィ（TLC）は、シリカ60 F254（Merck Art 5719）の予めコートされたシートを用いて実行した。HPLCクロマトグラフは、3.5ミクロンパッキング物質を有するZorbax SB-C18 4.6 mm x 150 mmを取り付けたHewlett Packard Model 1100 systemで遂行した。特に明記しない限り、7.5分にわたる5% CH3CN／H2O〜95% CH3CN/H2Oの勾配、次いで2.5分間、95% CH3CN/H2Oで保持し（両方の溶媒は、0.1% v/v TFAを含む）、流量1 mL／分を用いた。保持時間（Rt）は、分で与えられる。セミ分取HPLCサンプルは、21.2mmx 250mm C8カラムを備えたGilson LC3Dシステムで遂行した。勾配は、CH3CN／H2O溶媒系を用いて各々の化合物に最適化した。融点はMel-Temp装置で決定し、そして補正されていない。特に明記しない限り、全ての反応は、アルゴンのわずかな陽圧の下で、隔壁密封されたフラスコで実行した。全ての市販の試薬は、それらのそれぞれの供給元から受け取ったものをそのまま用いたが、例外として：テトラヒドロフラン（THF）は、使用の前にナトリウム-ベンゾフェノンケチルから蒸留した;ジクロロメタン（CH2Cl2）は、使用の前に水素化カルシウムから蒸留した；無水塩化リチウムは、一晩、真空下で、110℃の加熱によって製造したものを用いた。質量スペクトル（低および高分解能の両方）は、エレクトロスプレー（EI）または高速原子衝撃（FAB）イオン化技術いずれかを用いて測定した。
【００９７】
以下の省略形が本願明細書において用いられる：Et2O（ジエチルエーテル）；DMF（N,N-ジメチルホルムアミド）；DMSO（ジメチルスルホキシド）；MeOH（メタノール）；EtOH（エタノール）；EtOAc（酢酸エチル）；Ac（アセチル）；Hex（ヘキサン）；Me（メチル）；Et（エチル）；Ph（フェニル）；DIEA（ジイソプロピルエチルアミン ）；TFA（トリフルオロ酢酸）；DTT（ジチオトレイトール）；およびTHF（テトラヒドロフラン）；ならびに（沈殿物）；min.またはmin（分）；h（時間）。
【００９８】
固相合成は、Rinkアミドリンカーを有する固定化試薬によって実行し(Rink, Tetrahedron Letters(1987)28:3787)、リンカーは切断により遊離のカルボキサミド基を生じる標準的な酸切断可能リンカーである。小規模の固相合成（例えば約2-5μモル）を、Fmoc-保護されたRinkアミドリンカーで誘導されたChiron SynPhaseRポリスチレンO-シリーズクラウン（ピン）を用いて、実行した。より大規模な（例えば、約100μモルより大きい）合成のために、Rinkアミド結合が、Argonaut Technologies Argogel(登録商標)樹脂、グラフトポリスチレン-ポリ(エチレングリコール）コポリマーに対して形成された。物理的に弾力性であり、そして結合および切断反応以外の合成反応条件に不活性である樹脂から選ばれる任意の適当な樹脂を、固相として用いることができる。
【００９９】
実施例Ａ(1): 6-シクロペンチル-6-[2-(1-エチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロ-ピリジン-3-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２１】
2006518370.tif 000023
表題化合物を実施例A(82)と同様に製造したが、ここで上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに、5-ブロモ-1-エチル-1H-ピリジン-2-オンを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.35(t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.52-1.81(brm, 8H), 1.87(m, 2H), 2.28(m, 1H), 2.45(t, J = 8.5 Hz, 2H), 2.72(d, J = 16 Hz, 1H), 2.80(d, J = 16 Hz, 1H), 3.43(s, 2H), 3.96(q, J = 7.2 Hz, 2H), 6.54(d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.06(s, 1H), 7.14(d, J = 9.2 Hz, 1H). 分析 C19H25N1O4についての計算値: C, 68.86; H, 7.60; N, 4.23. 実験値: C, 68.74; H, 7.42; N, 4.34.
【０１００】
実施例Ａ(2): 6-[2-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２２】
2006518370.tif 000024
表題化合物を実施例A(22)と同様に製造したが、ここで上記実施例の工程2における4-ブロモ-2-エチル-フェノールの代わりに、工程1からの4-ブロモ-2-tert-ブチル-フェノールを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.39(s, 9H,), 1.43-1.85(br m, 8H), 1.87-2.01(m, 2H), 2.27(m, 1H), 2.60(t, J = 8.4 Hz, 2H), 2.77(s, 2H), 3.42(s, 2H), 4.74(s, 1H), 6.60(d, J = 8.1 Hz 1H)), 6.84(d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.00(s, 1H).
【０１０１】
工程１：4-ブロモ-2-tert-ブチル-フェノール
【化２３】
2006518370.tif 000025
2-tert-ブチル-フェノール(5 g, 0.033 mol)をCHCl3(100 mL)中に溶解し、そして室温で磁気攪拌した。この溶液に、CHCl3(100mL)中の三臭化テトラブチルアンモニウム(16.05
g, 0.033 mol)の溶液を添加した。生じた黄色溶液を室温で1時間攪拌した。この反応をチオ硫酸ナトリウムの5％溶液(200 mL)でクエンチした。この二相の混合物を15分間攪拌した。有機物を分離し、そして濃縮した。残留物をEtOAc(100 mL)中に溶解し、そして水(2 x 100 mL)およびブライン(1 x 100mL)で洗浄した。この有機物をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。残留物を、ヘキサン中の3% EtOAcで溶離させるフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製した。生じたものは透明油状物(6.8 g, 89%)であった。
1H NMR(CDCl3): δ1.39(s, 9H), 4.95(s, 1H), 6.59(d, J = 8.5 Hz 1H), 7.19(d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.24(s, 1H).
【０１０２】
実施例Ａ(3): 6-シクロペンチル-6-[2-(4-エトキシ-3-メチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２４】
2006518370.tif 000026
表題化合物を実施例A(82)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-1-エトキシ-2-メチル-ベンゼンを上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.40(t, J = 7 Hz, 3H), 1.52-1.81(brm, 8H), 1.99(m, 2H), 2.19(s,
3H), 2.30(m, 1H), 2.58(t, J = 8.6 Hz, 2H), 2.76(s, 2H), 3.41(s, 2H), 4.00(q, J = 7Hz, 2H), 6.71(d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.89(m, 2H). 分析 C21H28O4についての計算値:
C, 73.23; H, 8.19. 実験値: C, 73.12; H, 8.22.
【０１０３】
実施例Ａ(4): 6-シクロペンチル-6-[2-(4-イソプロポキシ-3-メチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２５】
2006518370.tif 000027
表題化合物を実施例A(82)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-1-イソプロポキシ-2-メチル-ベンゼンを上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.30(d, J = 6.2 Hz, 6H), 1.52-1.81(brm, 8H), 1.99(m, 2H), 2.15(s, 3H), 2.37(m, 1H), 2.58(t, J = 8.6 Hz, 2H), 2.74(s, 2H), 3.42(s, 2H), 4.43(m, 1H), 6.71(d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.88(m, 2H). 分析 C22H30O4についての計算値: C, 73.71; H, 8.44. 実験値: C, 73.64; H, 8.22.
【０１０４】
実施例Ａ(5): 6-｛2-[3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロ-エトキシ)-フェニル]-エチル｝-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２６】
2006518370.tif 000028
表題化合物を実施例A(82)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-2-クロロ-1-(2,2,2-トリフルオロ-エトキシ)-ベンゼンを上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.44-1.77(brm, 8H), 1.92(m, 2H), 2.27(m, 1H), 2.63(m, 2H), 2.74(d, J = 15.8 Hz, 1H), 2.79(d, J = 15.8 Hz, 1H), 3.43(s, 2H), 4.35(d, J = 8.1 Hz,
1H), 4.40(d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.90(d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.02(d, J = 8.5 Hz, 1H),
7.19(s, 1H). 分析 C20H22ClF3O4についての計算値: C, 57.35; H, 5.29. 実験値: C, 57.55; H, 5.12.
【０１０５】
実施例Ａ(6): 6-シクロペンチル-6-(4-メトキシ-フェニルスルファニルメチル)-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２７】
2006518370.tif 000029
1-シクロペンチル-2-(4-メトキシ-フェニルスルファニル)-エタノン(以下の工程2から)を、実施例A(82)の合成に記載されるアセト酢酸メチルジアニオン付加反応に付し、白色固体として表題化合物を得た。
1H NMR(CDCl3): δ1.35-1.86(brm, 8H), 2.35(m, 1H), 2.61-3.62(m, 6H), 3.85(s, 3H),
6.82(d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.44(d, J = 8.2 Hz, 2H).
【０１０６】
工程１：2-クロロ-1-シクロペンチル-エタノン
【化２８】
2006518370.tif 000030
シクロペンタンカルボニルクロリド(5.0 g, 0.038 mol)をTHF(100 mL)中に溶解し、そして0℃まで冷却した。この溶液を、10分にわたりへキサン中のTMS-ダンゾメタン2M溶液(56.56 mL, 0.113 mol)で処理した。生じた黄色溶液を室温で12時間放置させた。次いで、この溶液を濃縮し、そして残留物をTHF(100 mL)中に溶解し、そしてジオキサン溶液中の4N HCl(28.28 mL, 0.113 mol)でゆっくり処理した。生じたものを24℃で2時間攪拌した。この溶液を油状物に濃縮し、これをへキサン中の5% EtOAcで溶離させるシリカゲルによるクロマトグラフィーにかけ、以下で示された中間体(4.9 g, 88%)を得た。
1H NMR(CDCl3): δ1.62-1.98(m, 8H), 3.12-3.25(m, 1H), 4.21(s, 2H).
【０１０７】
工程２：1-シクロペンチル-2-(4-メトキシ-フェニルスルファニル)-エタノン
【化２９】
2006518370.tif 000031
工程1からの中間体2-クロロ-1-シクロペンチル-エタノン(1 g, 6.81 mmol)をTHF(20 mL)中の4-メトキシ-ベンゼンチオール(1.05 g, 7.50 mmol)と合わせ、そしてトリエチルアミン(1.05 mL, 7.50 mmol)で処理した。この混合物を室温で1時間攪拌し、次いで水(50 mL)に注ぎ、そしてEtOAc(2X 50 mL)で抽出した。次いで、有機物を0.5N HCl(2x 50 mL)、2N NaOH(2x 50 mL)、水(2 x 50 mL)およびブライン(1x 50 mL)で洗浄し、有機物をNa2SO4により乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。残留物をさらに精製しないで使用した(1.65 g, 97%)。
【０１０８】
実施例Ａ(7): N-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-アセトアミド
【化３０】
2006518370.tif 000032
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりにN-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-アセトアミドを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.55-1.77(br m, 8H), 1.94(m, 2H), 2.21(s, 3H), 2.26(m, 1H), 2.65(m, 2H), 2.76(s, 2H), 3.43(s, 2H), 6.90(m, 2H), 8.19(t, 1H, J = 8.3 Hz). ESIMS:(M + H)+ 384.05.
【０１０９】
実施例Ａ(8): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-メトキシメチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３１】
2006518370.tif 000033
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに4-ブロモ-2-フルオロ-1-メトキシメチル-ベンゼンを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.55-1.80(br m, 8H), 1.95(m, 2H), 2.27(m, 1H), 2.68(m, 2H), 2.76(s, 2H), 3.40(s, 3H), 3.43(s, 2H), 4.48(s, 2H), 6.85(d, 1H, J = 9.6 Hz), 6.93(d, 1H, J = 6.2 Hz), 7.32(t, 1H, J = 7.7 Hz). 分析 C20H25O4Fについての計算値: C, 68.77; H, 7.11; 実験値: C, 68.90; H, 7.23.
【０１１０】
実施例Ａ(9): 6-シクロペンチル-6-[2-(2-フルオロ-ビフェニル-4-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３２】
2006518370.tif 000034
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに4-ブロモ-2-フルオロ-ビフェニルを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.55-1.83(br m, 8H), 2.0(m, 2H), 2.30(m, 1H), 2.72(m, 2H), 2.79(s, 2H), 3.45(s, 2H), 6.96(d, 1H, J = 11.7 Hz), 7.0(d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.36(m, 2H), 7.44(m, 2H), 7.52(m, 2H). 分析 C24H25O3Fについての計算値: C, 75.76; H, 6.62; 実験値: C, 75.56; H, 6.66.
【０１１１】
実施例Ａ(10): 6-[2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-3-フルオロ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３３】
2006518370.tif 000035
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-ベンゾ[b]チオフェン(以下に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.55-1.83(br m, 8H), 2.0(m, 2H), 2.29(m, 1H), 2.73(m, 2H), 2.79(s, 2H), 3.45(s, 2H), 6.98(d, 1H, J = 6.0 Hz), 7.0(s, 1H), 7.34(m, 2H), 7.62(t, 1H, J = 10.5 Hz), 7.70(s, 1H), 7.82(m, 2H). ESIMS: MH-  435.05.
【０１１２】
工程１：2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-ベンゾ[b]チオフェン
【化３４】
2006518370.tif 000036
DME(4mL)およびH2O(4mL)中のベンゾ[b]チオフェン-2-ボロン酸(0.71g, 4mmol)、1-ブロモ-3-フルオロ-4-ヨードベンゼン(1g, 3.3mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン（phospine）)パラジウム(II)クロリド(46mg, 2mol%)、NaHCO3(0.83g, 9.9mmol)の混合物をN2下、72時間、80℃まで加熱した。反応混合物を1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン)により精製し、白色固体として表題化合物を得た(0.13g, 13%)。
1H NMR(CDCl3): δ7.33 - 7.41(m, 4H), 7.57(m, 1H), 7.72(s, 1H), 1.80 - 7.86(m, 2H).
【０１１３】
実施例Ａ(11): 4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エ
チル]-2-フルオロ-N-メチル-ベンズアミド
【化３５】
2006518370.tif 000037
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに4-ブロモ-2-フルオロ-N-メチル-ベンズアミド(以下に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.46-1.80(br m, 8H), 1.96(m, 2H), 2.27(m, 1H), 2.73(m, 2H), 2.77(d, 2H, J = 5.3 Hz), 3.03(d, 3H, J = 4.5 Hz), 3.44(s, 2H), 6.71(br s, 1H), 6.91(d, 1H, J = 12.8 Hz), 7.05(d, 1H, J = 9.2 Hz), 8.10(t, 1H, J = 8.0 Hz). 分析 C20H24NO4F・0.3 H2Oについての計算値: C, 65.48; H, 6.76; N, 3.82. 実験値: C, 65.29; H, 6.48; N, 3.56.
【０１１４】
工程１：4-ブロモ-2-フルオロ-N-メチル-ベンズアミド
【化３６】
2006518370.tif 000038
CH2Cl2(15mL)中に溶解された4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸(0.8g, 3.7mmol)、メチルアミン(3.65mL, 7.3mmol)、EDC(1.4g, 7.3mmol)、トリエチルアミン(1.0mL, 7.3mmol)の溶液を、N2下、24時間攪拌した。反応混合物を1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン中の40% EtOAc)により精製し、白色固体として表題化合物(0.27g, 32%)を得た。
1H NMR(CDCl3): δ3.03(d, 3H, J = 6.0 Hz), 6.68(br s, 1H), 7.32(d, 1H, J = 11.3 Hz), 7.42(d, 1H, J = 10.2 Hz), 8.01(t, 1H, J = 8.5 Hz).
【０１１５】
実施例Ａ(12): 6-シクロペンチル-6-｛2-[3-フルオロ-4-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３７】
2006518370.tif 000039
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チオフェン(以下に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.55-1.80(br m, 8H), 1.97(m, 2H), 2.28(m, 1H), 2.51(s, 3H), 2.68(m, 2H), 2.78(s, 2H), 3.44(s, 2H), 6.75(d, 1H, J = 4.5 Hz), 6.90(d, 1H, J = 2.6 Hz), 6.93(s, 1H), 7.22(d, 1H, J = 2.5 Hz), 7.48(t, 1H, J = 8.3 Hz). 分析 C23H25O3SFについての計算値: C, 68.97; H, 6.29. 実験値: C, 69.29; H, 6.24.
【０１１６】
工程１：2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-5-メチル-チオフェン
【化３８】
2006518370.tif 000040
DME(10mL)中の5-メチル-2-チオフェン-ボロン酸(1g, 7.0mmol)、1-ブロモ-3-フルオロ-4-ヨードベンゼン(1.77g, 5.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.34g, 0.3mmol)、2M Na2CO3(10 mL)の混合物をN2下、15時間、75℃まで加熱した。反応混合物を1N HClとEtOAcとの間に分割した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン)により精製し、表題化合物(1.2g, 75%)を得た。
1H NMR(CDCl3): δ2.52(s, 3H), 6.76(s, 1H), 7.25 - 7.32(m, 3H), 7.43(t, 1H, J = 8.5 Hz).
【０１１７】
実施例Ａ(13): 6-(2-シクロヘキサ-1-エニル-エチル)-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３９】
2006518370.tif 000041
アセト酢酸メチル(0.66g, 5.7mmol)を、０℃に冷却したTHF(10ml)中の NaH(0.23 g, 5.7 mmol,鉱油中の60%分散)懸濁液に添加した。30分後、n-BuLi(2.3mL, 5.7mmol, ヘキサン中の2.5M)を添加した。生じたジアニオンをさらに30分間攪拌し、次いでTHF(3ml)中の3-シクロヘキサ-1-エニル-1-シクロペンチル-プロパン-1-オン(0.39g, 1.9mmol, 以下の工程4)の溶液で処理した。４時間、0℃で攪拌後、反応混合物を1N HClでクエンチし、そしてEtOAcで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして橙色油状物に濃縮し、これを更に精製することなく用いた。この油状物をメタノール(8mL)中に溶解し、炭酸カリウム(0.79g, 5.7 mmol)で処理し、そしてN2下、90分間還流した。反応混合物を1N HClとEtOAcとの間に分割した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして橙色油状物に濃縮し、これをシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の0%〜20% EtOAc)により精製し、白色固体として表題化合物を得た(0.22 g, 40%収率)。
1H NMR(CDCl3): δ1.42-1.98(br m, 20H), 2.22(m, 1H), 2.71(s, 2H), 3.40(s, 2H), 5.40(s, 1H). 分析 C18H26O3・0.2 H2Oについての計算値: C, 75.53; H, 9.05. 実験値: C, 73.74; H, 9.01.
【０１１８】
工程１：3-シクロヘキサ-1-エニル-プロピオン酸 -エチルエステル
【化４０】
2006518370.tif 000042
表題化合物を以下の参考文献: JOC, 1998, 63, 2755-57に記載されるように製造した。
【０１１９】
工程２：3-シクロヘキサ-1-エニル-プロピオン酸
【化４１】
2006518370.tif 000043
2N LiOH(3.5mL)を、THF(12mL)およびMeOH(3mL)中に溶解した3-シクロヘキサ-1-エニル-プロピオン酸-エチルエステルの溶液(工程1からの0.6g, 3.4mmol)に添加した。この混合物をN2下、2時間攪拌し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分割した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した。
1H NMR(CDCl3): δ1.54(m, 2H), 1.62(m, 2H), 1.92(m, 2H), 1.97(m, 2H), 2.26(m, 2H), 2.46(t, 2H, J = 8.3 Hz), 5.44(s, 1H).
【０１２０】
工程３：3-シクロヘキサ-1-エニル-チオプロピオン酸S-ピリジン-2-イルエステル
【化４２】
2006518370.tif 000044
CH2Cl2(12 mL)中に溶解した3-シクロヘキサ-1-エニル-プロピオン酸(工程2からの0.47g, 3.04mmol)、トリフェニルホスフィン(1.04 g, 3.95 mmol)および2,2'-ジピリジルジスルフィド(0.87 g, 3.95 mmol)の溶液をN2下、３時間攪拌した。反応混合物を黄色油状物に濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の5%〜20% EtOAc)により精製し、黄色油状物として表題化合物を得た(0.7g, 93%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.55(m, 2H), 1.63(m, 2H), 1.94(m, 2H), 1.99(m, 2H), 2.35(t, 2H,
J = 7.3 Hz), 2.81(t, 2H, J = 8.0 Hz), 5.47(s, 1H), 7.28(dd, 1H, J = 7.8, 4.8 Hz), 7.61(d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.74(td, 1H, J = 7.8 Hz), 8.61(d, 1H, J = 4.8 Hz).
【０１２１】
工程４：3-シクロヘキサ-1-エニル-1-シクロペンチル-プロパン-1-オン｛TB-4059-095｝
【化４３】
2006518370.tif 000045
シクロペンチルマグネシウムブロミド(1.6mL, 3.15mmol, エーテル中の2M溶液)をTHF(10mL)中に溶解した3-シクロヘキサ-1-エニル-チオプロピオン酸 S-ピリジン-2-イルエステル(工程3からの0.65g, 2.63mmol)の-78℃に冷却した溶液に添加した。反応混合物を-78℃で45分間攪拌し、次いで室温に温めた。反応を1N HClでクエンチし、そしてEtOAcで抽出した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の0%〜5% EtOAc)により精製し、透明油状物として表題化合物を得た(0.39g, 72%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.51-1.83(br m, 12H), 1.91(m, 2H), 1.97(m, 2H), 2.20(t, 2H, J =
7.6 Hz), 2.54(t, 2H, J = 7.8 Hz), 2.87(m, 1H), 5.39(s, 1H).
【０１２２】
実施例Ａ(14): 6-シクロペンチル-6-[2-(2-オキソ-ピロリジン-1-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化４４】
2006518370.tif 000046
表題化合物を実施例A(13)で記載されるように製造したが、ここで1-(3-シクロペンチル-3-オキソ-プロピル)-ピロリジン-2-オン(以下の工程2に記載)を3-シクロヘキサ-1-エニル-1-シクロペンチル-プロパン-1-オンの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.41-1.84(br m, 9H), 1.98 - 2.21(m, 4H), 2.37(m, 2H), 2.67(d, 1H, J = 15.8 Hz), 3.08(d, 1H, J = 15.8 Hz), 3.28 - 3.51(m, 5H), 3.61(m, 1H). 分析 C16H23NO4についての計算値: C, 63.55; H, 8.00; N, 4.63. 実験値: C, 63.41; H, 8.04; N, 4.52.
【０１２３】
工程１：3-(2-オキソ-ピロリジン-1-イル)-プロピオン酸
【化４５】
2006518370.tif 000047
2-オキソ-1-ピロリジンプロピオニトリル(22.4g, 16.2mmol)、15% NaOH溶液(40mL)およびジオキサン(40mL)の溶液をN2下、５時間加熱還流した。反応混合物をEtOAcで抽出した。水層を6N HClで酸性にし、そしてCH2Cl2(5x50mL)で抽出した。有機層をNa2SO4により乾燥させ、そして濃縮し、クリーム色固体として表題化合物を得た(12.4g, 49%)。
1H NMR(CDCl3): δ2.04(m, 2H), 2.42(t, 2H, J = 7.9 Hz), 2.60(t, 2H, J = 6.8 Hz), 3.48(t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.59(t, 2H, J = 6.8 Hz), 10.29(br s, 1H).
【０１２４】
工程２：1-(3-シクロペンチル-3-オキソ-プロピル)-ピロリジン-2-オン
【化４６】
2006518370.tif 000048
2-クロロ-4-6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン(2.68g, 15.2mmol)およびN-メチルモルホリン(4.2mL, 38.1mmol)を、THF(35mL)中の3-(2-オキソ-ピロリジン-1-イル)-プロピオン酸(工程1からの2g, 12.7mmol)の溶液に添加した。１時間後、反応混合物をガラスフリットに通してろ過し、白色沈殿物を除去した。ろ液をヨウ化銅(2.4g, 12.7mmol)で処理し、0℃に冷却し、次いでシクロペンチルマグネシウムブロミド(6.35mL, 12.7mmol, エーテル中の2M)を添加した。4時間後、生じた黒色混合物を飽和NH4Clでクエンチし、そしてCH2Cl2で抽出した。有機層を1N HCl、飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の75% EtOAc、次いでCH2Cl2中の5% MeOH)により精製し、黄色油状物として表題化合物を得た(0.4g, 15%収率)。
1H NMR(CDCl3): δ1.55-1.83(br m, 8H), 1.99(m, 3H), 2.35(t, 2H, J = 8.3 Hz), 2.74(t, 2H, J = 6.8 Hz), 3.41(d, 2H, J = 7.2 Hz), 3.53(t, 2H, J = 6.6 Hz). 
【０１２５】
実施例Ａ(15): 6-シクロペンチル-6-｛2-[3-フルオロ-4-(5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化４７】
2006518370.tif 000049
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに3-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール(以下に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.55-1.82(br m, 8H), 1.99(m, 2H), 2.29(m, 1H), 2.68(s, 3H), 2.73-2.79(m, 4H), 3.45(s, 2H), 7.06(m, 2H), 7.96(t, 1H, J = 7.5 Hz). ESIMS: MH+ 387.20, MH- 385.20.
【０１２６】
工程１：3-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール
【化４８】
2006518370.tif 000050
EtOH(50mL)中の4-ブロモ-2-フルオロベンゾニトリル(3g, 15mmol)、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド(5.21g, 75mmol)、炭酸カリウム(10.4g, 75mmol)の混合物を、N2下、還流した。24時間後、反応混合物をガラスフリットに通してろ過し、熱EtOHで洗浄した。ろ液を濃縮し、白色固体を得た。
この固体をピリジン(20mL)中に懸濁し、そして無水酢酸(4.24mL, 45mmol)で処理した。この混合物を2時間還流し、次いで室温で15時間攪拌した。反応混合物を2N HClとEtOAcとの間に分割した。有機層を1N HCl、飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc中の5%へキサン)により精製し、白色固体として表題化合物を得た(1.1g, 29%収率)。
1H NMR(CDCl3): δ2.68(s, 3H), 7.43(m, 2H), 7.92(t, 1H, J = 7.7 Hz).
【０１２７】
実施例Ａ(16): 4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-N,N-ジメチル-ベンズアミド
【化４９】
2006518370.tif 000051
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに4-ブロモ-2-フルオロ-N,N-ジメチル-ベンズアミド(以下に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.42-1.79(br m, 8H), 1.95(m, 2H), 2.28(m, 1H), 2.71(m, 2H), 2.79(m, 2H), 2.94(s, 3H), 3.12(s, 3H), 3.44(s, 2H), 6.88(d, 1H, J = 10.5 Hz), 6.99(d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.32(t, 1H, J = 7.3 Hz). 分析 C21H26NO4F・0.4 H2Oについての計算値: C, 65.91; H, 7.06; N, 3.66. 実験値: C, 65.84; H, 6.79; N, 3.59.
【０１２８】
工程１：4-ブロモ-2-フルオロ-N,N-ジメチル-ベンズアミド
【化５０】
2006518370.tif 000052
表題化合物を実施例A(11)の工程1で記載されるように製造したが、ここでメチルアミンの代わりにジメチルアミンヒドロクロリドを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ2.93(s, 3H), 3.12(s, 3H), 7.28(m, 2H), 7.36(d, 1H, J = 6.4 Hz).
【０１２９】
実施例Ａ(17): 4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-N-エチル-2-フルオロ-ベンズアミド
【化５１】
2006518370.tif 000053
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに4-ブロモ-N-エチル-2-フルオロ-ベンズアミド(以下に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.25(t, 3H, J = 7.1 Hz), 1.45-1.80(br m, 8H), 1.96(m, 2H), 2.27(m, 1H), 2.70 - 2.82(m, 4H), 3.44(s, 2H), 3.51(m, 2H), 6.70(br s, 1H), 6.90(d, 1H, J = 14.1 Hz), 7.05(d, 1H, J = 9.6 Hz), 8.03(t, 1H, J = 8.1 Hz). 分析 C21H26NO4F・0.5 H2Oについての計算値: C, 65.61; H, 7.08; N, 3.64. 実験値: C, 65.76; H, 6.89; N, 3.58.
【０１３０】
工程１：4-ブロモ-N-エチル-2-フルオロ-ベンズアミド
【化５２】
2006518370.tif 000054
表題化合物を実施例A(11)の工程1で記載されるように製造したが、ここでメチルアミンの代わりにエチルアミンヒドロクロリドを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.26(t, 3H, J = 7.4 Hz), 3.65(m, 2H), 6.63(br s 1H), 7.32(d, 1H, J = 11.3 Hz), 7.42(d, 1H, J = 10.2 Hz), 8.48(t, 1H, J = 8.5 Hz).
【０１３１】
実施例Ａ(18): 6-シクロペンチル-6-｛2-[4-(3,5-ジメチル-イソキサゾール-4-イル)-フ
ェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化５３】
2006518370.tif 000055
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに4-(4-ブロモ-フェニル)-3,5-ジメチル-イソキサゾール(以下に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.48-1.82(br m, 8H), 2.02(m, 2H), 2.26(s, 3H), 2.32(m, 1H), 2.40(s, 3H), 2.73(m, 2H), 2.80(s, 2H), 3.44(s, 2H), 7.18(d, 2H, J = 8.3 Hz), 7.05(d, 2H, J = 8.3 Hz)分析 C23H27NO4・0.2 H2Oについての計算値: C, 71.74; H, 7.17; N, 3.64. 実験値: C, 71.77; H, 7.14; N, 3.47.
【０１３２】
工程１：4-(4-ブロモ-フェニル)-3,5-ジメチル-イソキサゾール
【化５４】
2006518370.tif 000056
DME(5mL)およびH2O(5mL)中の4-ブロモフェニルボロン酸(1g, 5mmol)、3,5-ジメチル-4-ヨードイソキサゾール(0.93g, 4.2 mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン(phospine))パラジウム(II)クロリド(59mg, 2 mol%)、NaHCO3(1.06g, 12.6mmol)の混合物をN2下、18時間、80℃まで加熱した。反応混合物を1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の5% EtOAc)により精製し、白色固体として表題化合物を得た(0.9g, 86%)。
1H NMR(CDCl3): δ2.26(s, 3H), 2.40(s, 3H), 7.13(d, 2H, J = 8.3 Hz), 7.58(d, 2H, J = 8.3 Hz).
【０１３３】
実施例Ａ(19): 6-[2-(1-アセチル-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化５５】
2006518370.tif 000057
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに1-(4-ヨード-3,5-ジメチル-ピラゾール-1-イル)-エタノン(以下に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.46-1.83(br m, 9H), 2.18(s, 3H), 2.28 - 2.44(m, 4H), 2.45(s, 3H), 2.63(s, 3H), 2.75(d, 1H, J = 16.0 Hz), 2.83(d, 1H, J = 16.0 Hz), 3.37(d, 1H, J = 21.3 Hz), 3.47(d, 1H, J = 21.3 Hz)分析 C19H26N2O4・0.5 H2Oについての計算値: C, 64.20; H, 7.66; N, 7.88. 実験値: C, 64.35; H,7.61; N,7.56.
【０１３４】
工程１：1-(4-ヨード-3,5-ジメチル-ピラゾール-1-イル)-エタノン
【化５６】
2006518370.tif 000058
無水酢酸(0.51mL, 5.4mmol)およびトリエチルアミン(0.75mL, 5.4mmol)を、CH2Cl2中の3,5-ジメチル-4-ヨードピラゾール(1g, 4.5mmol)の溶液に添加した。1時間後、反応混合物を1N HClとEtOAcとの間に分割した。有機層を1N HCl、飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮し、白色固体として表題化合物を得た(1g, 85%)。
1H NMR(CDCl3): δ2.27(s, 3H), 2.60(s, 3H), 2.66(s, 3H).
【０１３５】
実施例Ａ(20): 6-シクロペンチル-6-(5-メトキシ-インダン-1-イルメチル)-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化５７】
2006518370.tif 000059
表題化合物を実施例A(13)で記載されるように製造したが、ここで3-シクロヘキサ-1-エニル-1-シクロペンチル-プロパン-1-オンの代わりに1-シクロペンチル-2-(5-メトキシ-インダン-1-イル)-エタノン(以下の工程4に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.24-1.87(br m, 10H), 2.24 - 2.56(m 3H), 2.75 - 2.93(m, 4H), 3.15 - 3.31(m, 1H), 3.42(s, 2H), 3.78(s, 3H), 6.73(d, 1H, J = 8.3 Hz), 6.78(s, 1H), 7.02(d, 1H, J = 8.3 Hz). ESIMS: MH+ 343.10, MH- 341.10.
【０１３６】
工程１：[3(1”R),4R]-3-[2'-(5”-メトキシ-1”-インダニル)アセチル]-4-(フェニルメチル)-2-オキサゾリジノン(A)および[3(1”S),4R]-3-[2'-(5”-メトキシ-1”-インダニル)アセチル]-4-(フェニルメチル)-2-オキサゾリジノン(B):
【化５８】
2006518370.tif 000060
このジアステレオマーを製造し、そして以下の参考文献: J. Med Chem. 1995, 38, 1386-1396に記載のように分離した。
【０１３７】
工程２：(5-メトキシ-インダン-1-イル)-酢酸
【化５９】
2006518370.tif 000061
2N LiOH(0.82mL)を、THF(3mL)中に溶解した[3(1”S),4R]-3-[2'-(5”-メトキシ-1”-インダニル)アセチル]-4-(フェニルメチル)-2-オキサゾリジノン(工程1からの0.3g, 1.64mmol)の溶液に添加した。この混合物をN2下、２時間攪拌し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層を1N NaOH(x2)で抽出した。水層を2N HClで酸性にし、そしてEtOAc(x3)で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した(0.14g, 83%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.78(m, 1H), 2.38 - 2.50(m, 2H), 2.77 - 2.95(m, 3H), 3.54(m, 1H), 3.79(s, 3H), 6.72(d, 1H, J = 10.6 Hz), 6.78(s, 1H), 7.10(d, 1H, J = 10.6 Hz).
【０１３８】
工程３：(5-メトキシ-インダン-1-イル)-チオ酢酸S-ピリジン-2-イルエステル
【化６０】
2006518370.tif 000062
表題化合物を実施例A(13)の工程3で記載されるように製造したが、ここで3-シクロヘキサ-1-エニル-プロピオン酸の代わりに(5-メトキシ-インダン-1-イル)-酢酸(以下の工程2から)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.85(m, 1H), 2.41(m, 1H), 2.78 - 2.95(m, 3H), 3.13(dd, 1H, J = 15.6, 5.7 Hz), 3.64(m, 1H), 3.79(s, 3H), 6.72(d, 1H, J = 8.3 Hz), 6.78(s, 1H), 7.10(d, 1H, J = 8.3 Hz), 7.31(m, 1H), 7.65(m, 1H), 7.76(t, 1H, J = 7.8 Hz), 8.63(d, 1H, J = 5.05 Hz).
【０１３９】
工程４：1-シクロペンチル-2-(5-メトキシ-インダン-1-イル)-エタノン
【化６１】
2006518370.tif 000063
表題化合物を実施例A(13)の工程4で記載されるように製造したが、ここで3-シクロヘキサ-1-エニル-チオプロピオン酸S-ピリジン-2-イルエステルの代わりに(5-メトキシ-インダン-1-イル)-チオ酢酸S-ピリジン-2-イルエステル(工程3から)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.55 - 1.85(br m, 9H), 2.39(m, 1H), 2.60(dd, 1H, J = 17.2, 8.6 Hz), 2.80 - 2.92(m, 4H), 3.59(m, 1H), 3.78(s, 3H), 6.70(d, 1H, J = 8.3 Hz), 6.77(s, 1H), 7.02(d, 1H, J = 8.3 Hz).
【０１４０】
実施例Ａ(21): 6-シクロペンチル-6-(5-メトキシ-インダン-1-イルメチル)-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化６２】
2006518370.tif 000064
表題化合物を実施例A(20)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程2における[3(1”S),4R]-3-[2'-(5”-メトキシ-1”-インダニル)アセチル]-4-(フェニルメチル)-2-オキサゾリジノン(B)の代わりに、[3(1”R),4R]-3-[2'-(5”-メトキシ-1”-インダニル)アセチル]-4-(フェニルメチル)-2-オキサゾリジノン(A)(その実施例の工程1から)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.24-1.87(br m, 10H), 2.24 - 2.41(m, 2H), 2.51(m 1H), 2.73 - 2.93(m, 4H), 3.15 - 3.31(m, 1H), 3.42(s, 2H), 3.78(s, 3H), 6.73(d, 1H, J = 8.3 Hz), 6.78(s, 1H), 7.02(d, 1H, J = 8.3 Hz). ESIMS: MH+ 343.10, MH- 341.10.
【０１４１】
実施例Ａ(22): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジ
ヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化６３】
2006518370.tif 000065
MeOH(10mL)中の酢酸4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-エチル-フェニルエステル(0.92g, 2.47mmol,工程3から)、炭酸カリウム(0.68g, 4.9mmol)の混合物を、室温で1時間攪拌した。反応混合物を1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして黄色油状物に濃縮した。この油状物をシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の20%〜40% EtOAc)により精製し、表題化合物を得た(2.44g, 59%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.22(t, 3H, J = 7.6 Hz), 1.43-1.78(br m, 8H), 1.87 - 2.01(m, 2H), 2.28(m, 1H), 2.57 - 2.63(m, 4H), 2.76(s, 2H), 3.42(s, 2H), 4.63(s, 1H), 6.68(d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.84(d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.90(s, 1H). 分析 C20H26O4・0.25 H2Oについての計算値: C, 71.72; H, 7.98. 実験値: C, 71.10; H, 7.99.
【０１４２】
工程１：4-ブロモ-2-エチル-フェノール
【化６４】
2006518370.tif 000066
水酸化ナトリウム(1.4g, 35mmol)およびヒドラジン一水和物(2.04mL, 42mmol)を、トリエチレングリコール(17mL)中に溶解した5'-ブロモ-2'-ヒドロキシアセトフェノン(3g, 14mmol)の溶液に添加した。反応混合物を170℃まで24時間加熱し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮した。残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の0%〜10% EtOAc)により精製し、表題化合物(2.52 g, 90%)を得た。
1H NMR(CDCl3): δ1.22(t, 3H, J = 7.5 Hz), 2.60(q, 2H, J = 7.5 Hz), 6.64(d, 1H, J
= 8.5 Hz), 7.17(dd, 1H, J = 8.5, 2.5 Hz), 7.24(d, 1H, J = 2.5 Hz).
【０１４３】
工程２：酢酸4-ブロモ-2-エチル-フェニルエステル
【化６５】
2006518370.tif 000067
アセチルクロリド(1.06mL, 14.9mmol)、引き続きトリエチルアミン(2.08mL, 14.9mmol)を、CH2Cl2中に溶解した4-ブロモ-2-エチル-フェノール(工程1からの2.5g, 12.4mmol)の0℃に冷却した溶液に添加した。反応物を２時間攪拌し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして茶色油状物に濃縮した。この油状物をシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の0%〜10% EtOAc)により精製し、透明油状物として表題化合物を得た(2.44g, 81%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.19(t, 3H, J = 7.7 Hz), 2.32(s, 3H), 2.52(q, 2H, J = 7.7 Hz), 
6.89(d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.32(dd, 1H, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.38(d, 1H, J = 2.2 Hz).
【０１４４】
工程３：酢酸4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-エチル-フェニルエステル
【化６６】
2006518370.tif 000068
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに酢酸4-ブロモ-2-エチル-フェニルエステル(工程2から)を用いた。
ESIMS: MH+ 373.20, MH- 371.20
【０１４５】
実施例Ａ(23): 6-エチル-6-[2-(4-メトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化６７】
2006518370.tif 000069
表題化合物を実施例A(13)で記載されるように製造したが、ここで3-シクロヘキサ-1-エニル-1-シクロペンチル-プロパン-1-オンの代わりに1-(4-メトキシ-フェニル)-ペンタン-3-オン(以下の工程2に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.01(t, 3H, J = 7.5 Hz), 1.80(m, 2H), 1.95(m, 2H), 2.66(m, 2H),
2.72(s, 2H), 3.42(s, 2H), 3.79(s, 3H), 6.83(d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.08(d, 2H, J =
8.5 Hz)分析 C16H20O4についての計算値: C, 69.70; H, 7.52. 実験値: C, 69.54; H, 7.30.
【０１４６】
工程１：N-メトキシ-3-(4-メトキシ-フェニル)-N-メチル-プロピオンアミド
【化６８】
2006518370.tif 000070
N,O-ジメチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド(5.41g, 55.5mmol)、EDC(12.77g, 66.6mmol)、引き続きトリエチルアミン(17mL, 122mmol)を、3-(4-メトキシフェニル)プロピオン酸(10g, 55.5mmol)の0℃に冷却した溶液に添加した。反応混合物をN2下、15時間攪拌し、次いで濃縮した。残留物を1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして油状物に濃縮した。この油状物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン中の40% EtOAc)により精製し、透明油状物を得た(10.6g, 85%)。
1H NMR(CDCl3): δ2.70(t, 2H, J = 7.5 Hz), 2.91(t, 2H, J = 7.5 Hz), 3.18(s, 3H), 3.61(s, 3H), 3.79(s, 3H), 6.83(d, 2H, J = 8.7 Hz), 7.15(d, 2H, J = 8.7 Hz).
【０１４７】
工程２：1-(4-メトキシ-フェニル)-ペンタン-3-オン
【化６９】
2006518370.tif 000071
エチルマグネシウムブロミド(10.8mL, 10.8mmol, THF中の1M溶液)を、THF(20mL)中に溶解したN-メトキシ-3-(4-メトキシ-フェニル)-N-メチル-プロピオンアミド(工程1からの2g, 8.96mmol)の-78℃に冷却した溶液に添加した。反応混合物を60分間攪拌した。反応を飽和NH4Clでクエンチし、そしてEtOAcで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして透明油状物に濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の5% EtOAc)により精製し、透明油状物として表題化合物を得た(0.87g, 50%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.04(t, 3H, J = 7.4 Hz), 2.39(q, 2H, J = 7.4 Hz), 7.54(m, 2H), 2.84(m, 2H), 3.78(s, 3H), 6.82(d, 2H, J = 8.7 Hz), 7.09(d, 2H, J = 8.7 Hz).
【０１４８】
実施例Ａ(24): 6-イソブチル-6-[2-(4-メトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化７０】
2006518370.tif 000072
表題化合物を実施例A(13)で記載されるように製造したが、ここで3-シクロヘキサ-1-エニル-1-シクロペンチル-プロパン-1-オンの代わりに1-(4-メトキシ-フェニル)-5-メチル-ヘキサン-3-オン(以下の工程2に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ0.99(d, 3H, J = 6.6 Hz), 1.02(d, 3H, J = 6.6 Hz), 1.65(m 2H), 1.88(m, 1H), 2.01(m, 2H), 2.64(m, 2H), 2.74(s, 2H), 3.24(s, 2H), 3.79(s, 3H), 6.85(d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.08(d, 2H, J = 8.5 Hz). ESIMS: MH+ 305.20, MH- 303.20
【０１４９】
工程１：3-(4-メトキシ-フェニル)-チオプロピオン酸 S-ピリジン-2-イルエステル
【化７１】
2006518370.tif 000073
表題化合物を実施例A(13)の工程3で記載されるように製造したが、ここで3-(4-メトキシフェニル)プロピオン酸を3-シクロヘキサ-1-エニル-プロピオン酸の代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ2.98(s, 4H), 3.76(s, 3H), 6.83(d, 2H, J = 8.7 Hz), 7.13(d, 2H, J = 8.7 Hz), 7.28(dd, 1H, J = 7.5, 5.8 Hz), 7.60(m, 1H), 7.74(td, 1H, J = 7.7, 1.9 Hz), 8.63(d, 1H, J = 5.8 Hz).
【０１５０】
工程２：1-(4-メトキシ-フェニル)-5-メチル-ヘキサン-3-オン
【化７２】
2006518370.tif 000074
イソブチルマグネシウムブロミド(0.88mL, 1.75mmol, THF中の2M溶液)をTHF(6mL)中に溶解した3-(4-メトキシ-フェニル)-チオプロピオン酸 S-ピリジン-2-イルエステル(工程1からの0.4g, 1.46mmol)の-78℃に冷却した溶液に添加した。反応混合物を60分間攪拌した。反応を飽和NH4Clでクエンチし、そしてEtOAcで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして黄色油状物に濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の5% EtOAc)により精製し、透明油状物として表題化合物を得た(0.24g, 75%)。
1H NMR(CDCl3): δ0.89(d, 6H, J = 6.6 Hz), 2.12(m, 1H), 2.26(d, 2H, J = 7.0 Hz), 2.60 - 2.69(m, 2H), 2.81 - 2.90(m, 2H), 3.78(s, 3H), 6.82(d, 2H, J = 8.7 Hz), 7.09(d, 2H, J = 8.7Hz).
【０１５１】
実施例Ａ(25): 6-[2-(4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-プロピル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化７３】
2006518370.tif 000075
表題化合物を実施例A(13)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程4におけるシクロペンチルマグネシウムブロミドの代わりにプロピルマグネシウムクロリドを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ0.96(t, 3H, J = 7.2 Hz), 1.44(m, 2H), 1.70(m, 2H), 1.95(m, 2H),
2.66(m, 2H), 2.72(s, 2H), 3.42(s, 2H), 3.79(s, 3H), 6.83(d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.08(d, 2H, J = 8.5 Hz)分析 C17H22O4・0.2 H2Oについての計算値: C, 69.46; H, 7.68. 実験値: C, 69.40; H, 7.75.
【０１５２】
実施例Ａ(26): 6-アリル-6-[2-(4-メトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化７４】
2006518370.tif 000076
表題化合物を実施例A(23)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程2におけるエチルマグネシウムブロミドの代わりにアリルマグネシウムクロリドを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.95(m, 2H), 2.53(d, 2H, J = 7.2 Hz), 2.66 - 2.74(m, 4H), 3.43(s, 2H), 3.79(s, 3H), 5.23(d, 1H, J = 18.5 Hz), 5.27(d, 1H, J = 10.2 Hz), 5.79(m, 1H), 6.83(d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.08(d, 2H, J = 8.5 Hz)分析 C17H20O4についての計算値: C, 70.56; H, 7.07. 実験値: C, 70.81; H, 6.99.
【０１５３】
実施例Ａ(27): 6-[2-(3-クロロ-4-(6-メチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン)-フェニル)-
エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化７５】
2006518370.tif 000077
NaH(鉱油中の60%、0.14 g, 3.42 mmol)をTHF(5mL)中に懸濁し、そして0℃まで冷却した。メチルアセトアセテート(0.19 mL, 1.72 mmol)をシリンジを介してゆっくり添加し、そして反応混合物を20分間攪拌した。へキサン中のn-BuLiの溶液(1.6 M, 2.13 mL, 3.42 mmol)を滴下し、そして生じた混合物をさらに20分攪拌した。THF(2 mL)中の以下の工程3からの3-(4-アセチル-3-クロロ-フェニル)-1-シクロペンチル-プロパン-1-オン(0.16 g, 0.57 mmol)の溶液を滴下した。1時間攪拌後、反応混合物を1N HCl(10 mL)でクエンチし、そしてEtOAc(10 mL)で抽出した。有機相をNa2SO4により乾燥させ、そして蒸発させた。次いで、粗製有機生成物をMeOH 5 mL中に溶解し、そして細かく粉末状にしたK2CO3(無水)0.47グラムを添加した。スラリーを60℃で1.5時間攪拌し、次いで回転蒸発器で濃縮した。残留物を水10 mLおよびEtOAc 10 mL中に溶解し、そして2N HClで酸性にした。水溶液をEtOAc 5mLで３回抽出した。有機物を合わせ、そしてNa2SO4で乾燥させた。ろ過後、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の40% EtOAc)により精製し、白色泡状物として生成物を得た(0.035 g, 45%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.44-1.69(m, 8H), 1.85(s, 3H), 1.86-1.90(m, 2H), 2.17-2.22(m, 1H), 2.57-2.63(m, 2H), 2.69(d, J = 8.1 Hz, 2H), 2.88(d, J = 17.3 Hz, 1H), 3.06(dd, J = 20.5, 3.4 Hz, 1H), 3.29(d, J = 20.5 Hz, 1H), 3.36(s, 2H), 3.86(dd, J = 17.3, 1.7 Hz, 1H), 7.02(dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 7.15(d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.86(d, J = 8.1 Hz, 1H). 分析 C24H27ClO6・0.5H2Oについての計算値: C, 63.22; H, 6.19. 実験値: C, 63.45; H, 6.3. ESIMS(MH+): 447.1
【０１５４】
工程１：4-ブロモ-2-クロロ-チオ安息香酸S-ピリジン-2-イルエステル
【化７６】
2006518370.tif 000078
4-ブロモ-2-クロロ安息香酸(15 g, 63.70 mmol)、トリフェニルホスフィン(21.72 g, 82.81 mmol)および2,2'-ジピリジルジスルフィド(18.24 g, 82.81 mmol)を順次CH2Cl2(200 mL)中で合体させた。反応混合物を１時間攪拌し、次いでフラッシュクロマトグラフィー(へキサン中の10% EtOAc)による精製のためのカラムに直接装填し、白色固体として生成物を得た(13.34 g, 67%)。
1H NMR(CDCl3)δ7.34-7.38(m, 1H), 7.53(dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 7.67-7.85(m, 4H), 8.68(d, J = 5.6 Hz, 1H). ESIMS(MH+): 329.
【０１５５】
工程２：1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノン
【化７７】
2006518370.tif 000079
上記工程1からの 4-ブロモ-2-クロロ-チオ安息香酸S-ピリジン-2-イルエステル(1.86 g, 5.66 mmol)を乾燥THF(30 mL)中に溶解し、そして-78℃まで冷却した。75:25トルエン／THF(1.4 M, 4.45 mL, 6.23 mmol)中のメチルマグネシウムブロミドの溶液を滴下した。35分攪拌後、冷浴を除去した。反応混合物を飽和1N HClでクエンチし、そしてEtOAc(30 mL)で抽出した。有機相をブライン(50 mL)で洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして蒸発させた。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の10% EtOAc)により精製し、無色油状物として生成物(1.05 g, 80%)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ2.64 (s, 3H), 7.46-7.48(m, 2H), 7.61(s, 1H).
【０１５６】
工程３：3-(4-アセチル-3-クロロ-フェニル)-1-シクロペンチル-プロパン-1-オン
【化７８】
2006518370.tif 000080
アルゴン下、室温で、無水N-メチルピロリジノン(3.0 mL)中の上記工程2からの1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノン(0.92 g, 3.96 mmol)および1-シクロペンチル-2-プロペン-1-オール(0.60 g, 4.75 mmol)の磁気攪拌溶液に、重炭酸ナトリウム(0.40 g, 4.75 mmol)、引き続きジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(84 mg, 0.12 mmol)を添加した。生じた混合物を油浴中、140℃まで加熱し、４時間維持した。生じた暗色の反応混合物を室温まで冷やし、そして水(50 mL)に注ぎ、そしてEtOAc(2 X 25 mL)で抽出した。有機物を水(50 mL)およびブライン(50 mL)で洗浄し、次いでNa2SO4により乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。粗製残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し(へキサン中の1%〜10% EtOAc)、黄色油状物として中間体ケトンを得た(0.16 g, 16%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.55-1.8(m, 8H), 2.64(s, 3H), 2.78-2.93(m, 5H), 7.14(dd, J = 8.0, 1.7 Hz, 1H), 7.25(d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.51(d, J = 8.0 Hz, 1H).
【０１５７】
実施例Ａ(28): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-(6-メチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン)-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化７９】
2006518370.tif 000081
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノンの代わりに3-ブロモアセトフェノンを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.17-1.70(m, 11H), 1.86-1.89(m, 2H), 2.35-2.45(m, 1H), 2.53-3.35(m, 10H), 7.05-7.256(m, 4H). ESIMS(MH+)C24H28O6: 413.
【０１５８】
実施例Ａ(29): 6-シクロペンチル-6-｛2-[4-(2-メチル-5-オキソ-テトラヒドロ-フラン-2-イル)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化８０】
2006518370.tif 000082
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノンの代わりに5-(3-ブロモ-フェニル)-5-メチル-ジヒドロ-フラン-2-オン(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ 1.58-1.83(m, 11H), 1.90-2.0(m, 2H), 2.26-2.33(m, 1H), 2.26-2.27(m, 6H), 2.78(s, 2H), 3.42(s, 2H), 7.14(d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.29(d, J = 8.2 Hz, 2H). ESIMS(MH+)C23H28O5: 385
【０１５９】
工程１：5-(3-ブロモ-フェニル)-5-メチル-ジヒドロ-フラン-2-オン
【化８１】
2006518370.tif 000083
アルゴン下、室温で、無水THF(20 mL)中の3-(4-ブロモベンゾイル)プロピオン酸(1.0g,
3.89 mmol)の磁気攪拌溶液に、75:25トルエン／THF中のメチルマグネシウムブロミド溶液(1.4 M, 5.8 mL, 8.17 mmol)を、１時間にわたり添加した。生じた溶液を室温で、18時間攪拌した。氷および濃HCl(2 mL)を慎重に添加し、そして生じた反応混合物を80℃で、8時間攪拌した。生じた反応物を室温まで冷やし、そしてEtOAc(2 X 25 mL)で抽出した。この有機物を水(50 mL)およびブライン(50 mL)で洗浄し、次いでNa2SO4により乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。粗製残留物をフラッシュクロマトグラフィー(へキサン中の40% EtOAc)により精製し、透明油状物として中間体ブロミド(0.49 g, 50%)を得た。
1H NMR(CDCl3): δ1.70(m, 3H), 2.39-2.71(m, 4H), 7.23-7.28(m, 2H), 7.48-7.53(m, 2H).
【０１６０】
実施例Ａ(30): 6-[2-(3-クロロ-4-(6-エチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン)-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化８２】
2006518370.tif 000084
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造したが、ここで1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-プロパン-1-オン(以下の工程1に記載)をその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノンの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ0.87(t, J = 7.3 Hz, 3H), 1.4-1.7(m, 8H), 1.92-1.98(m, 2H), 2.09-2.17(m, 1H), 2.18(s, 2H), 2.22-2.33(m, 1H), 2.37-2.47(m, 1H), 2.62-2.78(m, 2H), 2.95(d, J = 17 Hz, 1H), 3.09(dd, J = 20, 4.7 Hz, 1H), 3.33(d, J = 20 Hz, 1H), 3.43(s, 2H), 3.93(d, J = 17 Hz, 1H), 7.09(d, J = 8.1, 1H), 7.22(s, 1H), 7.88(d, J = 8.1 Hz, 1H). ESIMS(MH-)C25H29ClO6: 459.
【０１６１】
工程１：1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-プロパン-1-オン
【化８３】
2006518370.tif 000085
表題化合物を実施例A(27)の工程2で記載されるように製造したが、ここでエチルマグネシウムブロミドをメチルマグネシウムブロミドの代わりに用いた。収率84%.
1H NMR(CDCl3)δ1.2 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 2.93(q, J = 7.3 Hz, 2H), 7.44-7.64(m, 3H).
【０１６２】
実施例Ａ(31): 6-[2-(3-クロロ-4-(6-シクロプロピル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン)-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化８４】
2006518370.tif 000086
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノンの代わりに(4-ブロモ-フェニル)-シクロプロピル-メタノンを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ 0.46-0.61(m, 2H), 0.83-1.01(m, 2H), 1.20-1.79(m, 8H), 1.88-2.10(m, 2H), 2.23-2.42(m, 2H), 2.62-3.43(m, 10H), 7.17-7.24(m, 4H). ESIMS(MH-)C26H30O6: 437.
【０１６３】
実施例Ａ(32): 6-シクロペンチル-6-[2-(4-シクロプロパンカルボニル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化８５】
2006518370.tif 000087
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノンの代わりに(4-ブロモ-フェニル)-シクロプロピル-メタノンを用いた。表題化合物を上記の実施例A(31)の副産物として得た。
1H NMR(CDCl3): δ1.02-1.06(m, 2H), 1.21-1.25(m, 2H), 1.28-1.75(m, 9H), 1.97-2.05(m, 2H), 2.24-2.30(m, 1H), 2.64-2.73(m, 2H), 2.79(s, 2H), 3.44(s, 2H), 7.25(d, J
= 8.3 Hz, 2H), 7.95(d, J = 8.3 Hz, 2H). 分析 C22H26O4・0.5 H2Oについての計算値:
C, 72.70; H, 7.49. 実験値: C, 72.87; H, 7.38. ESIMS(MH-): 353.
【０１６４】
実施例Ａ(33): 2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル
)-エチル]-フェニル｝-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル
【化８６】
2006518370.tif 000088
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに2-(4-ブロモ-フェニル)-2-メチル-プロピオン酸メチルエステルを用いた。
1H NMR(CDCl3): 1.53-1.68(m, 14H), 1.93-1.98(m, 2H), 2.25-2.38(m, 1H), 2.63-2.68(m, 2H)2.77(s, 2H), 3.42(s, 2H), 3.65(s, 3H), 7.09-7.12(m, 2H), 7.22-7.24(m, 2H)分析 C23H30O5・0.25 H2Oについての計算値: C, 70.65, H, 7.86. 実験値: C, 70.88, H,
7.82. ESIMS(MH+): 345.2
【０１６５】
実施例Ａ(34): 6-｛2-[4-(2-tert-ブチル-[1,3]ジオキソラン-2-イル)-フェニル]-エチル｝-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化８７】
2006518370.tif 000089
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに2-(4-ブロモ-フェニル)-2-tert-ブチル-[1,3]ジオキソランを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ0.94(s, 9H), 1.5-1.8(m, 8H), 1.91-2.05(m, 2H), 2.27-2.32(m, 1H), 2.64-2.70(m, 2H)2.77(s, 2H), 3.42(s, 2H), 3.64-3.68(m, 2H), 3.92-3.95(m, 2H), 7.07(d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.35(d, J = 8.3 Hz, 2H). 分析 C25H34O5についての計算値: C, 72.44; H, 8.27. 実験値: C, 72.65; H, 8.43. ESIMS(MH+): 415
【０１６６】
実施例Ａ(35): 6-シクロペンチル-6-｛2-[4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化８８】
2006518370.tif 000090
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノンの代わりに(R)1-(4-ブロモ-フェニル)-エタノール(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.48(d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.52-1.79(m, 8H), 1.95(q, J = 17, 8.5Hz, 2H), 2.26-2.32(m, 1H), 2.68(t, J = 8.5 Hz, 2H), 2.78(s, 2H), 3.42(s, 2H), 4.88(q, J = 13, 6.4Hz, 1H), 7.13(d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.31(d, J = 8.1 Hz, 2H). 分析 C20H26O4・0.5H2Oについての計算値: C, 70.77; H, 8.02. 実験値: C, 70.37; H, 7.95. ESIMS(MH-): 329.
【０１６７】
工程１：(R)1-(4-ブロモ-フェニル)-エタノール
【化８９】
2006518370.tif 000091
この化合物を以下の参考文献: Tetrahedron 2001, 57, 5027-5038に記載されるように製造した。
【０１６８】
実施例Ａ(36): 6-シクロペンチル-6-｛2-[4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化９０】
2006518370.tif 000092
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノンの代わりに(S)1-(4-ブロモ-フェニル)-エタノール(以下に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.48(d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.55-1.80(m, 8H), 1.95(q, J = 17, 8.5Hz, 2H), 2.23-2.35(m, 1H), 2.68(t, J = 8.5 Hz, 2H), 2.78(s, 2H), 3.42(s, 2H), 4.88(q, J = 13, 6.4Hz, 1H), 7.13(d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.31(d, J = 8.1 Hz, 2H). 分析 C20H26O4・0.25H2Oについての計算値: C, 71.72; H, 7.97. 実験値: C, 71.4; H, 7.95. ESIMS(MH-): 329.
【０１６９】
工程１：(S)1-(4-ブロモ-フェニル)-エタノール
【化９１】
2006518370.tif 000093
この化合物を以下の参考文献: Tetrahedron 2001, 57, 5027-5038に記載されるように製造した。
【０１７０】
実施例Ａ(37): 6-シクロペンチル-6-｛2-[4-(2,2-ジメチル-プロピオニル)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化９２】
2006518370.tif 000094
アセトン(1 mL)中の実施例A(34)からの6-｛2-[4-(2-tert-ブチル-[1,3]ジオキソラン-2-イル)-フェニル]-エチル｝-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(0.173 g)の溶液に、Amberlyst 15(0.05g)を添加した。反応混合物を室温で、一晩攪拌し、次いでろ過した。溶媒を減圧下で除去した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー(へキサン中の40% EtOAc)により精製し、白色泡状物として生成物を得た(0.04 g, 95%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.35(s, 9H), 1.47-1.84(m, 8H), 1.91-2.03(m, 2H), 2.25-2.34(m, 1H), 2.72(t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.78(s, 2H), 3.44(s, 2H), 7.18(d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.67(d, J = 8.2 Hz, 2H). 分析 C23H30O4についての計算値: C, 74.56; H, 8.16. 実験値: C, 74.86; H, 8.43. ESIMS(MH+): 371
【０１７１】
実施例Ａ(38): N-(1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-エチル)-アセトアミド
【化９３】
2006518370.tif 000095
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに(R)N-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-アセトアミド(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.47(d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.53-1.82(m, 8H), 1.91-1.96(m, 2H), 1.98(s, 3H), 2.24-2.33(m, 1H), 2.62-2.70(m, 2H), 2.77(s, 2H), 3.41(d, J = 2.0 Hz, 2H), 5.05-5.13(m, 1H), 5.66(d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.11(d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.24(d, J = 8.1 Hz, 2H). 分析 C22H29NO4・0.25AcOHについての計算値: C, 69.92; H, 7.82, N, 3.62; 実験値: C, 69.66; H, 7.66, N, 3.75. ESIMS(MH+): 372.
【０１７２】
工程１：(R)N-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-アセトアミド
【化９４】
2006518370.tif 000096
アルゴン下、無水CH2Cl2(5mL)中の(R)-(+)-1-(4-ブロモフェニル)エチルアミン(0.52g,
2.59 mmol)の攪拌溶液に、無水酢酸(0.37 mL, 3.89 mmol)およびピリジン(0.31 mL, 3.89 mmol)を添加した。生じた溶液を25℃で、３時間攪拌した。反応混合物を飽和1N HClでクエンチし、そしてEtOAc(30 mL)で抽出した。有機相をブライン(50 mL)で洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして蒸発させた。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の80% EtOAc)により精製し、白色固体として生成物(0.62 g, 100%)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ: 1.46(d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.99(s, 3H), 5.03-5.12(m, 1H), 5.68(brs, 1H), 7.18(d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.47(d, J = 8.4 Hz, 2H). ESIMS(MNa+): 264.
【０１７３】
実施例Ａ(39): N-(1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-
イル)-エチル]-フェニル｝-エチル)-マロンアミド酸-エチルエステル
【化９５】
2006518370.tif 000097
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに(R)N-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-マロンアミド酸-エチルエステル(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.29(t, J = 7.7 Hz, 3H), 1.48(d, J = 7.1 Hz, 3H), 1.59-1.78(m, 8H), 1.89-2.05(m, 2H), 2.25-2.30(m, 1H), 2.64-2.68(m, 2H), 2.77(s, 2H), 3.31(d, J = 3.4 Hz, 2H), 3.42(s, 2H), 4.19(q, J = 7.1 Hz, 2H), 5.09-5.14(m, 1H), 7.11(d,
J = 8.1 Hz, 2H), 7.25(d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.49(d, J = 7.3 Hz, 1H). 分析 C25H33NO6・1.0AcOH・0.5H2Oについての計算値: C, 63.27; H, 7.47, N, 2.73; 実験値: C, 63.30; H, 7.19, N, 2.91. ESIMS(MH+): 444.
【０１７４】
工程１：(R)N-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-マロンアミド酸-エチルエステル
【化９６】
2006518370.tif 000098
アルゴン下、そして0℃まで冷却した無水CH2Cl2中の(R)-(+)-1-(4-ブロモフェニル)エチルアミン(0.51g, 2.55 mmol)の磁気攪拌溶液に、エチル水素マロネート(0.4 g, 3.06 mmol)、EDC.HCl(0.58 g, 3.06 mmol)およびHOBt(0.41 g, 3.06 mmol)を添加した。生じた溶液を25℃で、一晩攪拌した。CH2Cl2を蒸発させ、そして残留物をEtOACと1N HClとの間に分配した。有機層をH2O、ブラインで洗浄し、そしてNa2SO4により乾燥させた。この溶媒を真空除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の40%
EtOAc)により精製し、白色固体として所望の生成物を得た(0.57 g, 71%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.29(t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.48(d, J = 7.0 Hz, 3H), 3.31(d, J = 1.9 Hz, 2H), 4.2(q, J = 7.2 Hz, 2H), 5.06-5.14(m, 1H), 7.20(d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.45(d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.48(brs, 1H). ESIMS(MH+): 315
【０１７５】
実施例Ａ(40): 1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル
【化９７】
2006518370.tif 000099
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに1-(4-ブロモフェニル)シクロプロパンカルボニトリルを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.35-1.39(m, 2H), 1.5-1.87(m, 10H), 1.87-2.00(m, 2H), 2.22-2.33(m, 1H), 2.67(t, J = 8.4 Hz, 2H), 2.77(s, 2H), 3.42(d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.12(d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.22(d, J = 8.3 Hz, 2H). 分析 C22H25NO3についての計算値: C, 75.19; H, 7.17, N, 3.99. 実験値: C, 75.38; H, 7.40, N, 4.04. ESIMS(MH-): 352.
【０１７６】
実施例Ａ(41): 1-(1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-エチル)-3-メチル-ウレア
【化９８】
2006518370.tif 000100
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに(R)1-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-3-メチル-ウレア(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(DMSO-d6): δ1.09(d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.32-1.47(m, 8H), 1.69-1.73(m, 2H), 1.91(s, 3H), 2.12-2.18(m, 1H), 2.33-2.42(m, 2H), 3.16(s, 2H), 4.45-4.57(m, 1H), 4.80(s, 1H), 5.4(q, J = 4.3 Hz, 1H), 6.10(d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.93(d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.00(d, J = 8.1 Hz, 2H), 11.17(s, 1H). ESIMS(MH-)C22H30N2O4: 385.
【０１７７】
工程１：(R)1-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-3-メチル-ウレア
【化９９】
2006518370.tif 000101
無水CH2Cl2中の(R)-(+)-1-(4-ブロモフェニル)エチルアミン(0.5 g, 2.49 mmol)の攪拌溶液に、メチルイソシアネート(0.15 mL, 2.49 mmol)を添加した。生じた溶液を25℃で、一晩攪拌した。CH2Cl2を蒸発させ、そして残留物をEtOACと1N HClとの間に分配した。有機層をH2O、ブラインで洗浄し、そしてNa2SO4により乾燥させた。この溶媒を真空除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の80% EtOAc)により精製し、白色固体として所望の生成物を得た(0.60 g, 94%)。
1H NMR(CDCl3)δ: 1.42(d, J = 7.0 Hz, 3H), 2.72(d, J = 4.9 Hz, 3H), 4.25(brs, 1H), 4.73(brs, 1H), 4.74-4.81(m, 1H), 7.20(d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.45(d, J = 8.3 Hz, 2H). ESIMS(MNa+): 258.
【０１７８】
実施例Ａ(42): N-(1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-エチル)-メタンスルホンアミド
【化１００】
2006518370.tif 000102
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに(R)N-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-メタンスルホンアミド(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.52(d, J = 7.2 Hz, 3H), 1.58-1.72(m, 8H), 1.93-2.05(m, 2H), 2.27-2.30(m, 2H), 2.66(s, 3H), 2.45-2.46(m, 1H), 2.78(s, 2H), 3.42(d, J = 2.7 Hz, 2H), 4.54(d, J = 3.0 Hz, 1H), 4.60-4.65(m, 1H), 7.15(d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.26(d, J = 8.3 Hz, 2H). 分析 C21H29NO5Sについての計算値: C, 61.89; H, 7.17, N, 3.44; 実験値: C, 61.94; H, 7.40, N, 3.59. ESIMS(MH-): 406.
【０１７９】
工程１：(R)N-[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-メタンスルホンアミド
【化１０１】
2006518370.tif 000103
アルゴン下、無水CH2Cl2(5mL)中の(R)-(+)-1-(4-ブロモフェニル)エチルアミン(0.5g, 2.49 mmol)の攪拌溶液に、メタンスルホニルクロリド(0.23 mL, 2.99 mmol)およびピリジン(0.30 mL, 3.73 mmol)を添加した。生じた溶液を25℃で、3時間攪拌した。反応混合物を1N HClでクエンチし、そしてEtOAc(30 mL)で抽出した。有機相をブライン(50 mL)で洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして蒸発させた。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の80% EtOAc)により精製し、白色固体として生成物(0.40 g, 58%)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ: 1.52(d, J = 6.8 Hz, 3H), 2.67(s, 3H), 4.61-4.72(m, 2H), 7.24(d,
J = 8.3 Hz, 2H), 7.51(d, J = 8.3 Hz, 2H). ESIMS(MNa+): 279.
【０１８０】
実施例Ａ(43): 5-メチル-イソオキサゾール-3-カルボン酸(1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-エチル)-アミド
【化１０２】
2006518370.tif 000104
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに(R)-5-メチル-イソオキサゾール-3-カルボン酸[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-アミド(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.56(d, J = 6.0 Hz, 3H), 1.58-1.89(m, 8H), 1.91-2.05(m, 2H), 2.25-2.29(m, 1H), 2.47(s, 3H), 2.64-2.67(m, 2H), 2.77(s, 2H), 3.42(s, 2H), 5.19-5.25(m, 1H), 6.42(s, 1H), 6.99(d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.13(d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.29(d, J = 6.0 Hz, 2H). 分析 C25H30N2O5についての計算値: C, 68.47; H, 6.90, N, 6.39; 実験値: C, 68.70; H, 7.10, N, 6.65. ESIMS(MH+): 439.
【０１８１】
工程１：(R)-5-メチル-イソオキサゾール-3-カルボン酸[1-(4-ブロモ-フェニル)-エチル]-アミド
【化１０３】
2006518370.tif 000105
表題化合物を実施例A(39)の工程1で記載されるように製造したが、ここで5-メチルイソオキサゾール-3-カルボン酸をエチル水素マロネートの代わりに用いた。収率84%.
【０１８２】
実施例Ａ(44): 6-(2-シクロへキシル-エチル)-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１０４】
2006518370.tif 000106
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造し、ここでその実施例の3-(4-アセチル-3-クロロ-フェニル)-1-シクロペンチル-プロパン-1-オンの代わりに3-シクロへキシル-1-シクロペンチル-プロパン-1-オン(以下の工程2から)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.17-2.17(m, 24H), 2.69(s, 2H), 3.39(s, 2H)分析 C18H28O3についての計算値: C, 73.93; H, 9.65. 実験値: C, 74.01; H, 9.80. ESIMS(MH+): 293
【０１８３】
工程１：3-シクロへキシル-チオプロピオン酸 S-ピリジン-2-イルエステル
【化１０５】
2006518370.tif 000107
3-シクロへキシルプロピオン酸(1 g, 6.40 mmol)、トリフェニルホスフィン(2.18 g, 8.32 mmol)および2,2'-ジピリジルジスルフィド(1.83 g, 8.32 mmol)を順次CH2Cl2(20 mL)中に合体した。反応混合物を１時間攪拌し、次いでフラッシュクロマトグラフィー(へキサン中の20% EtOAc)による精製のためのカラムに直接装填し、残留物を得た。この残留物をへキサン(20 mL)で洗浄し、そして固体で部分的に結晶性の物質をろ過により回収し、そして空気乾燥させ、白色固体として生成物を得た(1.43 g, 90%)。
1H NMR(CDCl3): δ：0.91-1.52(m, 13 H), 2.1(t, J = 7.5 Hz, 2 H), 7.21-7.26(m, 1 H), 7.53-7.56(m, 1 H), 7.65-7.70(m, 1 H), 8.54-8.56(m, 1 H).
【０１８４】
工程２：3-シクロへキシル-1-シクロペンチル-プロパン-1-オン
【化１０６】
2006518370.tif 000108
上記の工程1からの3-シクロへキシル-チオプロピオン酸 S-ピリジン-2-イルエステル(1.43 g, 5.74 mmol)を乾燥THF(28 mL)中に溶解し、そして-78℃まで冷却した。Et2O中のシクロペンチルマグネシウムブロミドの溶液(2.0 M, 3.01 mL, 6.02 mmol)を滴下した。1時間攪拌後、冷浴を除去した。反応混合物を1N HClでクエンチし、そしてEtOAc(100 mL)で抽出した。有機相をブライン(50 mL)で洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして蒸発させた。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の1% EtOAc)により精製し、透明油状物として生成物を得た(0.99 g, 83%)。
1H NMR(CDCl3)δ：0.82-1.84(m, 21 H), 2.42-2.47(m, 2H), 2.82-2.92(m, 1 H).
【０１８５】
実施例Ａ(45): 4'-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-ビフェニル-3-カルボニトリル
【化１０７】
2006518370.tif 000109
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノンの代わりに4'-ブロモ-ビフェニル-3-カルボニトリル(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ  1.59-1.81(m, 8H), 1.99-2.05(m, 2H), 2.30-2.33(m, 1H), 2.72-2.79(m, 2H), 2.8(s, 2H), 3.45(s, 2H), 7.26(d, J = 7.4 Hz, 2H), 7.46-7.56(s, 3H), 7.61-7.64(m, 1H), 7.77-7.8(m, 1H), 7.83-7.85(m, 1H). 分析 C25H25O3についての計算値: C, 77.49; H, 6.50, N, 3.61. 実験値: C, 77.63; H, 6.75, N, 3.80. ESIMS(MH+): 388. IR(cm-1): 3397, 2955, 2229, 1659, 1227.
【０１８６】
工程１：4'-ブロモ-ビフェニル-3-カルボニトリル
【化１０８】
2006518370.tif 000110
アルゴン下、室温で、無水DMF(7.0 mL)中の3-シアノフェニルボロン酸(0.62 g, 4.24 mmol)および1-ブロモ-4-ヨードベンゼン(1.0 g, 3.53 mmol)の磁気攪拌溶液に、2M炭酸ナトリウム溶液(7.0 mL)、引き続きPd(PPh3)4(0.21 g, 0.18 mmol)を添加した。生じた混合物を一晩、75℃まで加熱した。生じた暗色反応混合物を室温まで冷やし、ろ過し、固体を除去し、そして生じたろ液を水(50 mL)に注ぎ、そしてEtOAc(2 X 25 mL)で抽出した。こ
の有機物を水(50 mL)およびブライン(50 mL)で洗浄し、次いでNa2SO4により乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。粗製残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し(へキサン中の5% EtOAc)、白色固体として中間体ブロミドを得た(0.36 g, 33%)。
1H NMR(CDCl3): δ  1H NMR(CDCl3)δ：7.43（d, J = 7.4 Hz, 2 H), 7.53-7.67(m, 4H),
7.76-7.84(m, 2 H).
【０１８７】
実施例Ａ(46): 2-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-ベンゾニトリル
【化１０９】
2006518370.tif 000111
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノンの代わりに2-ブロモベンゾニトリルを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ  1.59-1.81(m, 8H), 1.99-2.05(m, 2H), 2.30-2.33(m, 1H), 2.72-2.77(m, 2H), 2.81(s, 2H), 3.48(s, 2H), 7.26-7.85(m, 4H)分析 C19H21NO3についての計算値: C, 73.29; H, 6.80; N, 4.50. 実験値: C, 73.17; H, 6.84; N, 4.42. ESIMS(MH-): 310
【０１８８】
実施例Ａ(47): 6-シクロペンチル-6-(2-ナフタレン-2-イル-エチル)-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１１０】
2006518370.tif 000112
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに2-ブロモナフタレンを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.5-1.9(m, 8H), 1.93(m, 2H), 2.24(m, 1H), 2.9(s, 2H), 2.90(t, J
= 8.4 Hz, 2H), 3.5(s, 2H), 7.2(m, 1H), 7.4(m, 2H), 7.6(s, 1H), 7.8(m 3H). 分析 C22H24O3についての計算値: C, 78.54; H, 7.19. 実験値: C, 78.70; H, 7.25. ESIMS(MH+): 337
【０１８９】
実施例Ａ(48): 6-シクロペンチル-6-｛2-[4-(テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１１１】
2006518370.tif 000113
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに2-(4-ブロモフェノキシl)テトラヒドロ 2H-ピランを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.28-1.98(m, 16H), 2.2-2.31(m, 1H), 2.62(t, J = 8.6, 2H), 2.76(s, 2H), 3.42(s, 2H), 3.55-3.61(m, 1H), 3.86-3.94(m, 1H), 5.38(t, J = 3.1, 1H), 6.97(d, J = 8.7, 2H), 7.05(d, J = 8.7, 2H). 分析 C23H30O5・0.5 H2Oについての計算
値: C, 69.85; H, 7.90. 実験値: C, 70.19; H, 8.01. ESIMS(MNa+): 409
【０１９０】
実施例Ａ(49): 2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-N-メチル-イソブチラミド
【化１１２】
2006518370.tif 000114
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに2-(4-ブロモ-フェニル)-N-メチル-イソブチラミド(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.55(s, 6H); 1.59-1.73(m, 8H), 1.94-2.05(m, 2H), 2.28-2.35(m, 1H), 2.67-2.69(m, 2H), 2.76(s, 3H), 2.76(s, 2H), 3.40(s, 2H), 5.2(brs, 1H), 7.14(d, J = 8.3, 2H), 7.30(d, J = 8.3, 2H). 分析 C23H31NO4についての計算値: C, 71.66;
H, 8.10, N, 3.63. 実験値: C, 71.80; H, 8.35, N, 3.77. ESIMS(MH+): 386.
【０１９１】
工程１：2-(4-ブロモ-フェニル)-N-メチル-イソブチラミド
【化１１３】
2006518370.tif 000115
表題化合物を実施例A(39)の工程1で記載されるように製造したが、ここで2-(4-ブロモフェニル)-2-メチルプロピオン酸をエチル水素マロネートの代わりに用い、そしてメチルアミンを上記実施例における(R)-(+)-1-(4-ブロモフェニル)エチルアミンの代わりに用いた。収率84%.
1H NMR(CDCl3)δ: 1.55(s, 6H), 2.72(d, J = 4.6 Hz, 3H), 5.15(brs, 1H), 7.22-7.26(m, 2H), 7.46-7.50(m, 2H).
【０１９２】
実施例Ａ(50): 6-シクロペンチル-6-｛2-[4-(5-フェニル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１１４】
2006518370.tif 000116
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに2-(4-ブロモフェニル)-5-フェニル-1,2,3-オキサジアゾールを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.44-1.82(m, 8H), 1.99-2.05(m, 2H), 2.30-2.34(m, 1H), 2.76-2.79(m, 2H), 2.81(s, 2H), 3.46(s, 2H), 7.32(d, J = 8.3, 2H), 7.51-7.58(m, 3H), 8.07(d, J = 8.3, 2H), 8.13-8.16(m, 2H). 分析 C26H26N2O4・0.5 H2Oについての計算値: C, 
71.05; H, 6.19, N, 6.37. 実験値: C, 71.32; H, 6.06, N, 6.45. ESIMS(MH+): 431.
【０１９３】
実施例Ａ(51): 2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-N-エチル-イソブチラミド
【化１１５】
2006518370.tif 000117
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに2-(4-ブロモ-フェニル)-N-エチル-イソブチラミド(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.01(t, J = 7.2, 3H), 1.54(s, 6H); 1.63-1.7(m, 8H), 1.92-1.99(m, 2H), 2.29-2.32(m, 1H), 2.69(t, J = 8.3, 2H), 2.76(s, 2H), 3.21(q, J = 7.2, 5.28, 2H), 3.40(s, 2H), 5.4(brs, 1H), 7.12(d, J = 8.3, 2H), 7.28(d, J = 8.3, 2H). 分析 C24H33NO4についての計算値: C, 72.15; H, 8.32, N, 3.51. 実験値: C, 72.40; H,
8.60, N, 3.77. ESIMS(MH+): 400.
【０１９４】
工程１：2-(4-ブロモ-フェニル)-N-エチル-イソブチラミド
【化１１６】
2006518370.tif 000118
表題化合物を実施例A(39)の工程1で記載されるように製造したが、ここで2-(4-ブロモフェニル)-2-メチルプロピオン酸をエチル水素マロネートの代わりに用い、そしてエチルアミンを上記実施例における(R)-(+)-1-(4-ブロモフェニル)エチルアミンの代わりに用いた。収率82%.
1H NMR(CDCl3)δ: 1.01(t, J = 5.3 Hz, 3H), 1.55(s, 6H),), 3.2(q, J = 7.0, 5.3, 2H), 5.15(brs, 1H), 7.22-7.26(m, 2H), 7.46-7.50(m, 2H).
【０１９５】
実施例Ａ(52): 6-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェノキシ｝-6-メチル-3,5-ジオキソ-ヘプタン酸メチルエステル
【化１１７】
2006518370.tif 000119
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノンの代わりに2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェノキシ)-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.48(s, 3H); 1.55(s, 3H), 1.58-1.77(m, 8H), 1.90-1.97(m, 2H), 2.22-2.30(m, 1H), 2.60-2.88(m, 6H), 3.39(s,2H), 3.43(s, 1H), 3.72(s, 1H), 3.75(s,
3H), 6.76-7.01(m, 3H). ESIMS(MH+): 505.
【０１９６】
工程１：2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェノキシ)-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル
【化１１８】
2006518370.tif 000120
DMF(20 mL)中の4-ブロモ-2-フルオロフェノール(1 g, 5.24 mmol)およびメチル-ブロモブチラート(1.89 g, 10.47 mmol)の溶液に、K2CO3(3.6 g, 26 mmol)を添加した。生じたスラリーをアルゴン下、12時間、100℃まで加熱した。DMFを蒸発させ、そして残留物をEtOACと1N HClとの間に分配した。有機層をH2O,およびブラインで洗浄し、次いでNa2SO4により乾燥させた。この溶媒を真空除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の10% EtOAc)により精製し、白色固体として所望の生成物を提供した(1.17 g, 77%)。
1H NMR(CDCl3)δ: 1.57(s,6H), 3.79(s, 3H),), 6.86(t, J = 8.7, 1H), 7.12-7.16(m, 1H), 7.23-7.27(m, 1H).
【０１９７】
実施例Ａ(53): 2-｛2-クロロ-4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェノキシ｝-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル
【化１１９】
2006518370.tif 000121
リバースアディションモディフィケーション(REVERSE ADDITION MODIFICATION): NaH(鉱油中60%、0.13 g, 3.13 mmol)をTHF(10mL)中に懸濁し、そして0℃まで冷却した。メチルアセトアセテート(0.19 mL, 1.72 mmol)をシリンジを介してゆっくり添加し、そして反応混合物を20分攪拌した。へキサン中のn-BuLi(1.6 M, 1.95 mL, 3.13 mmol)の溶液を滴下し、そして生じた混合物をさらに20分攪拌した。生じたスラリーをカニューレを介して予め0℃に冷却したTHF(2 mL)中の以下の工程1からの2-[2-クロロ-4-(3-シクロペンチル-3-オキソ-プロピル)-フェノキシ]-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル(0.85 g, 2.41 mmol)の溶液に添加した。1時間攪拌後、反応混合物を1N HCl(10 mL)でクエンチし、そしてEtOAc(10 mL)で抽出した。有機相をNa2SO4により乾燥させ、そして蒸発させた。次いで粗製有機生成物をMeOH(5 mL)中に溶解し、そして細かく粉末状にしたK2CO3(無水)0.67グラムを添加した。スラリーを60℃で、1.5時間攪拌し、次いで回転蒸発により濃縮した。残留物を水10 mLおよびEtOAc(10 mL)中に溶解し、そして2N HClで酸性にした。水溶液をEtOAc(5 mL)で3回抽出した。有機物を合わせ、そしてNa2SO4で乾燥させた。ろ過後、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の50% EtOAc)により精製し、白色泡状物として生成物(0.22 g, 25%)を得た。
1H NMR(CDCl3): δ1.60(s, 6H); 1.55-1.81(m, 8H), 1.88-1.96(m, 2H), 2.23-2.26(m, 1H), 2.60(t, J = 7.9, 2H), 2.75(d, J = 2.6, 2H), 3.43(s, 2H), 3.80(s, 3H), 6.79(d, J = 8.3, 1H), 6.90(d, J = 2, 1H), 7.15(d, J = 2, 1H). 分析 C23H29ClO6について
の計算値: C, 63.23; H, 6.69. 実験値: C, 63.20; H, 6.95. ESIMS(MH+): 437.
【０１９８】
工程１：2-[2-クロロ-4-(3-シクロペンチル-3-オキソ-プロピル)-フェノキシ]-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル
【化１２０】
2006518370.tif 000122
表題化合物を実施例A(52)の工程1と同様に製造したが、ここで上記実施例の工程1における4-ブロモ-2-フルオロフェノールの代わりに3-(3-クロロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-1-シクロペンチル-プロパン-1-オンを用いた。収率74%.
1H NMR(CDCl3)δ: 1.59(s, 6H), 1.61-1.80(m, 9H), 2.70-2.84(m, 4H), 3.79(s, 3H),),
6.78(d, J = 8.4, 1H), 6.93(dd, J = 8.4, 2.3, 1H), 7.18(d, J = 2.3, 1H).
実施例Ａ(54): 2-クロロ-4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェノキシ]-酢酸
【化１２１】
2006518370.tif 000123
表題化合物を実施例A(53)と同様に製造したが、ここでその実施例の2-[2-クロロ-4-(3-シクロペンチル-3-オキソ-プロピル)-フェノキシ]-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル)の代わりに[2-クロロ-4-(3-シクロペンチル-3-オキソ-プロピル)-フェノキシ]-酢酸メチルエステル(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.47-1.74(s, 8H); 1.89-1.96(m, 2H), 2.23-2.29(m, 1H), 2.62(t, 1
J = 8.3, 2H), 2.76(s, 2H),3.43(s, 2H), 4.72(s, 2H), 6.81(d, J = 8.3, 1H), 6.98(dd, J = 8.3, 2.3, 1H), 7.18(d, J = 2.3, 1H). ESIMS(MH+): 395.
【０１９９】
工程１：[2-クロロ-4-(3-シクロペンチル-3-オキソ-プロピル)-フェノキシ]-酢酸メチルエステル
【化１２２】
2006518370.tif 000124
表題化合物を実施例A(52)の工程1と同様に製造したが、ここで3-(3-クロロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-1-シクロペンチル-プロパン-1-オンを4-ブロモ-2-フルオロフェノールの代わりに用い、そしてメチルブロモアセテートを上記実施例の工程1におけるメチル-ブロモブチラートの代わりに用いた。収率78%.
1H NMR(CDCl3)δ: 1.55-1.77(m, 9H), 2.70-2.85(m, 4H), 3.80(s, 3H),), 4.68(sm 2H),
6.75(d, J = 8.5, 1H), 7.0(dd, J = 8.5, 2.2, 1H), 7.21(d, J = 2.2, 1H).
【０２００】
実施例Ａ(55): 2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェノキシ｝-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル.
【化１２３】
2006518370.tif 000125
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノンの代わりに2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェノキシ)-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル(実施例A(52)の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.56(s, 6H); 1.58-1.73(m, 8H), 1.90-1.97(m, 2H), 2.20-2.23(m, 1H), 2.62(t, J = 8.1, 2H), 2.75(s, 2H), 3.43(s, 2H), 3.79(s, 3H), 6.80-6.92(m, 2H), 7.32-7.38(m, 1H). 分析 C23H29FO6・0.5 H2Oについての計算値: C, 65.00; H, 7.00. 実験値: C, 65.30; H, 7.32. ESIMS(MH+): 421.
【０２０１】
実施例Ａ(56): 6-シクロペンチル-6-(2-｛4-[1-メチル-1-(5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-エチル]-フェニル｝-エチル)-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１２４】
2006518370.tif 000126
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-エタノンの代わりに3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-1-メチル-エチル]-5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.59-1.78(m 9H); 1.85-1.98(m, 2H), 2.18(s, 6H), 2.20-2.31(m, 1H), 2.52(s, 3H), 2.61-2.67(m, 1H), 2.77(s, 2H), 3.42(s, 2H), 7.09(d, J = 8.3, 2H), 7.24(d, J = 8.3, 2H). ESIMS(MH+): 411.
【０２０２】
工程１：3-[1-(4-ブロモ-フェニル)-1-メチル-エチル]-5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール
【化１２５】
2006518370.tif 000127
EtOH(40 mL)中の2-(4-ブロモフェニル)-2-メチルプロピオニトリル(3 g, 13.38 mmol)の溶液に、ヒドロキシルアミンHCl(4.65 g, 66.93 mmol)およびK2CO3(9.25 g, 66.93 mmol)を添加した。反応混合物を室温で、一晩攪拌した。生じた白色沈殿物をろ過により除去し、そしてろ液を黄色油状物に濃縮し、これをピリジン(16 mL)中に溶解した。無水酢酸(3.79 mL, 40.14 mol)を添加し、そして反応物を2時間攪拌還流した。この溶液を2N HCl(50 mL)でクエンチし、そしてEtOAc(20 mL)で3回抽出した。有機物を合わせ、そしてNa2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物をフラッシュクロマトグラフィー(へキサン中の40% EtOAc)により精製し、白色泡状物として生成物を得た(0.88 g, 30%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.71(s, 6H); 2.53(s, 3H), 7.18-7.54(m, 4H).
【０２０３】
実施例Ａ(57): 6-(4-シクロへキシル-ブチル)-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１２６】
2006518370.tif 000128
表題化合物を実施例A(44)と同様に製造したが、ここで4-シクロへキシル-酪酸を上記実施例の工程1における3-シクロへキシルプロピオン酸の代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ0.75-1.9(m, 26H), 2-2.25(m, 2H), 2.69(s, 2H), 3.40(s, 2H). 分析
C20H32O3についての計算値: C, 74.96; H, 10.06. 実験値: C, 75.04; H, 10.34. ESIMS(MH+): 321
【０２０４】
実施例Ａ(58): 6-シクロペンチル-6-[2-(4-ジフルオロメトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１２７】
2006518370.tif 000129
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに4-(ジフルオロメトキシ)ブロモベンゼンを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.5-1.9(m, 8H), 1.93(m, 2H), 2.24(m, 2H), 2.9(s, 2H), 2.93(t, J
= 8.4 Hz, 2H), 3.2(s, 2H), 7.2(d, J = 8.3, 2H), 7.4(d, J = 8.3, 2H). ESIMS(MH+): 353
【０２０５】
実施例Ａ(59): 6-シクロペンチル-6-[2-(2,2,3,3-テトラフルオロ-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１２８】
2006518370.tif 000130
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに6-ブロモ-2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキセンを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.63-1.75(m, 8H), 1.90-1.97(m, 2H), 2.24-2.29(m, 1H), 2.64-2.71
(m, 2H), 2.77(d, J = 4.9, 2H), 3.43(d, J = 2.4, 2H), 6.90-6.97(m, 2H), 7.07(d, J
= 7.5, 1H). 分析 C20H20 F4O5についての計算値: C, 57.69; H, 4.84. 実験値: C, 57.76; H, 4.90. ESIMS(MH+): 417
【０２０６】
実施例Ａ(60): 6-シクロペンチル-6-[2-(4-プロポキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１２９】
2006518370.tif 000131
表題化合物を実施例A(44)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3におけるその実施例の3-シクロへキシルプロピオン酸の代わりに3-(4-プロポキシ-フェニル)-プロピオン酸(以下の工程1に記載)を用いた。
1H NMR(dmso-d6): δ0.96(t, J = 7.4, 3H), 1.34-1.73(m, 10H), 1.87-1.90(m, 2H), 2.25-2.35(m, 1H), 2.46-2.55(m, 2H), 3.33(s, 2H), 3.87(t, J = 6.5, 2H), 4.98(s, 2H), 6.82(d, J = 8.4, 2H), 7.07(d, J = 8.4, 2H). 分析C21H28O4についての計算値: C, 73.23; H, 8.19. 実験値: C, 73.24; H, 8.30. ESIMS(MH+): 345
【０２０７】
工程１：3-(4-プロポキシ-フェニル)-プロピオン酸
【化１３０】
2006518370.tif 000132
DMF(80 mL)中のメチル3-(ヒドロキシフェニル)プロピオネート(15 g, 83.24 mmol)およびヨードプロパン(12.14 mL, 124.5 mmol)の溶液に、K2CO3(34 g, 249.7 mmol)を添加した。生じたスラリーを激しく攪拌し、そしてアルゴン下、12時間、60℃まで加熱した。DMFを蒸発させ、そして残留物をEtOACと1N HClとの間に分割した。有機層をH2Oおよびブラインで洗浄し、次いでNa2SO4により乾燥させた。この溶媒を真空除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の10% EtOAc)により精製し、透明油状物として所望の生成物を得た(17 g, 98%)。生じた油状物をTHF(150 mL)中に溶解し、そして2M NaOH(68 mL)を添加した。反応物を一晩、室温で攪拌した。THFを蒸発させ、そして残留物を濃HClで酸性にし、そしてEtOAC(100 mL)で３回抽出した。有機層をH2Oで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして白色固体に濃縮し、これをヘキサンから再結晶化し、所望の生成物を得た(14.06 g 82%)。
1H NMR(CDCl3)δ: 1.04(t, J = 7.2, 3H), 1.76-1.85(m, 2H), 2.64(t, J = 8.1, 2H), 2.90(t, J = 8.1, 2H), 3.89(t, J = 6.6, 2H), 6.82(d, J = 8.6, 2H), 7.10(d, J = 8.6, 2H).
【０２０８】
実施例Ａ(61): 6-[2-(2-アセチル-4-メトキシフェニル)エチル]-6-シクロペンチルジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン
【化１３１】
2006518370.tif 000133
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここで1-(2-ブロモ-5-メトキシフェニル)エタノンを4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに用いた。
1H NMR(300 MHz、CDCL3)δppm 1.41(m, 1 H), 1.61(m, 5 H), 1.78(m, 2 H), 1.88(ddd, J=14.0, 12.2, 5.0 Hz, 1 H), 2.02(td, J=12.25 4.5 Hz, 1 H), 2.36(m, 1 H), 2.56(s,
3 H), 2.72(td, J=12.2, 4.7 Hz, 1 H), 2.76(d, J=16.4 Hz, 1 H), 2.84(d, J=16.4 Hz, 1 H), 2.92(td, J=12.2, 4.6 Hz, 1 H), 3.42(d, J=21.2 Hz, 1 H), 3.62(d, J=21.2 Hz, 1 H), 3.83(s, 3 H), 6.97(dd, J=8.5, 2.8 Hz, 1 H), 7.13(d, J=8.5 Hz, 1 H), 7.24(d, J=2.8 Hz, 1 H). HRMS C21H26O5Na(M+Na)についての計算値: 381.1672. 実験値: 381.1666.
【０２０９】
実施例Ａ(62): 6-シクロペンチル-6-[2-(4-メトキシ-2-プロピオニルフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン
【化１３２】
2006518370.tif 000134
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここで1-(2-ブロモ-5-エトキシフェニル)エタノンを4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに用いた。
1H NMR(300 MHz、CDCl3)δppm 1.17(t, J=7.2 Hz, 3 H), 1.40(m, 1 H), 1.73(m, 8 H), 2.03(m, 1 H), 2.35(m, 1 H), 2.68(td, J=12.3, 4.8 Hz, 1 H), 2.79(m, 2 H), 2.89(m,
3 H), 3.42(d, J=21.1 Hz, 1 H), 3.63(d, J=21.1 Hz, 1 H), 3.82(s, 3 H), 6.95(dd, J=8.4, 2.7 Hz, 1 H), 7.13(d, J=8.4 Hz, 1 H), 7.16(d, J=2.7 Hz, 1 H). 分析 C22H28O5についての計算値: C, 70.94; H, 7.58; O, 21.48. 実験値: C, 70.72; H, 7.60; O, 21.33.
【０２１０】
実施例Ａ(63): 6-[2-(3-クロロ-4-イソプロピルフェニル)エチル]-6-シクロペンチルジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン
【化１３３】
2006518370.tif 000135
表題化合物を実施例A(82)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-2-クロロ-1-イソプロピルベンゼンを2-ブロモピリジンの代わりに用いた。
1H NMR(300 MHz、CDCl3) δ：1.22(d, J=6.78 Hz, 6 H), 1.60-1.80(m, 8 H), 1.91-1.98(m, 2 H), 2.22-2.30(m, 1 H), 2.59-2.66(m, 2 H), 2.76(s, 2 H), 3.31-3.38(m, 1 H),
3.43(s, 2 H), 7.01(dd, J=8.01, 1.79 Hz, 1 H), 7.12(d, J=1.88 Hz, 1 H), 7.20(d, J=7.91 Hz, 1 H). HRMS C21H27ClO3Naについての計算値: 385.1541. 実験値: 385.1543.
【０２１１】
実施例Ａ(64): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロピルフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン
【化１３４】
2006518370.tif 000136
無水MeOH(45 mL)中に溶解した6-[2-シクロペンチル-4-(3-フルオロ-4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシブタ-3-イニル]-2,2-ジメチル-4H-1,3-ジオキシン-4-オン(3.83 g, 9.6 mmol, 以下の工程3に記載)に、Pd(OH)2(1.26 g)を添加した。反応物をH2(1 atm)下、12時間攪拌した。混合物をセライトのパッドを通してろ過した。この溶媒を真空除去し、そして残留物をさらに精製することなく次の工程に直接用いた。
前工程からの粗製混合物を無水MeOH(70 mL)中に溶解し、そして45℃で、1時間、K2CO3(3.97 g, 28.8 mmol)により処理し、これを25℃まで冷ました。混合物をEtOAc(200 mL)で希釈し、そして合わせた有機抽出物を水溶性NH4Cl、ブラインで洗浄し、そしてNa2SO4により乾燥させた。この溶媒を真空除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0-40% EtOAc)により精製し、所望の生成物を得た(2.2 g, 65%収率)。
1H NMR(CDCl3, 300 MHz)δ: 1.23(d, J=6.97 Hz, 4 H), 1.64-1.80(m, 8 H), 1.91-1.98(m, 2 H), 2.22-2.30(m, 1 H), 2.61-2.67(m, 2 H), 2.77(s, 2 H), 3.14-3.23(m, 1 H), 3.42(s, 2 H), 6.79(dd, J=11.21, 1.60 Hz, 1 H), 6.87(dd, J=7.82, 1.60 Hz, 1 H), 7.15(t, J=7.91 Hz, 1 H). HRMS C21H28FO3(M+H+)についての計算値: 347.2017. 実験値: 347.2021.
【０２１２】
工程１：2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)プロパン-2-オール
【化１３５】
2006518370.tif 000137
無水Et2O(85 mL)中のメチル4-ブロモ-2-フルオロベンゾエート(8.0 g, 34.3 mmol)の溶液をMeMgBr(THF中の3.0 M, 30 mL)で処理した。生じた溶液を25℃で、3時間攪拌し、これをH2O(10 mL)の添加によりクエンチした。混合物をEtOAc(50 mL)で3回抽出し、そして合わせた有機抽出物を水溶性NH4Cl、ブラインで洗浄し、そしてNa2SO4により乾燥させた。この溶媒を真空除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0-25% EtOAc)により精製し、所望の生成物を得た(7.2 g, 91%収率)。
1H NMR(CDCl3, 300 MHz)δ: 1.62(s, 6 H), 7.19-7.22(m, 1 H), 7.27-7.29(m, 1 H), 7.45-7.49(m, 1 H).
【０２１３】
工程２：4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼン
【化１３６】
2006518370.tif 000138
25℃で、無水CH2Cl2(300 mL)中に溶解した2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)プロパン-2-オール(7.6 g, 32.8 mmol)の溶液に、トリエチルシラン(7.8 mL, 49.1 mmol)、引き続きトリフルオロ酢酸(25 mL, 328 mmol)を添加した。生じた溶液を上記温度で、45分間攪拌した。この溶媒を真空除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0-10% EtOAc)により精製し、所望の生成物(5.7 g, 80%収率)を得た。
1H NMR(CDCl3, 400 MHz)δ: 1.23(d, J=6.82 Hz, 3 H), 3.15-3.22(m, 1 H), 7.11(t, J=8.08 Hz, 1 H), 7.17(dd, J=9.85, 1.77 Hz, 1 H), 7.22(d, J=8.34 Hz, 1 H).
【０２１４】
工程３：6-[2-シクロペンチル-4-(3-フルオロ-4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシブタ-3-イニル]-2,2-ジメチル-4H-1,3-ジオキシン-4-オン
【化１３７】
2006518370.tif 000139
4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼン(5.0g, 23.2 mmol)、6-(2-シクロペンチル-2-ヒドロキシブタ-3-イニル)-2,2-ジメチル-4H-1,3-ジオキシン-4-オン(5.56 g, 21.0
mmol)を無水DMF(30 mL)中に溶解した。この溶液に、CuI(120 mg, 0.63 mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(0.59 g, 0.84 mmol)、およびジイソプロピルアミン(60 mL)を順次添加した。次いで、混合物を90℃で、20分間加熱し、これを25℃まで冷ました。反応物をEtOAc(150 mL)で希釈し、そして水溶性NH4Cl、ブラインで洗浄した、そしてNa2SO4により乾燥させた。この溶媒を真空除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0-40% EtOAc)により精製し、所望の生成物を得た(7.5 g, 81%収率)。
1H NMR(CDCl3, 300 MHz)δ: 1.22-1.28(m, 8 H), 1.69-1.74(m, 10 H), 1.80-1.86(m, 2 H), 2.19-2.26(m, 1 H), 2.62-2.70(m, 2 H), 3.18-3.25(m, 1 H), 5.46(s, 1 H), 7.00(dd, J=10.61, 1.52 Hz, 1 H), 7.09-7.11(m, 1 H), 7.18(t, J=7.71 Hz, 1 H).
【０２１５】
実施例A(65): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-フルオロフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン
【化１３８】
2006518370.tif 000140
表題化合物を実施例A(82)と同様に製造したが、ここで上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに4-ブロモ-2-エチル-1-フルオロベンゼンを用いた。
LCMS : 331 -ve APCI. 分析 C20H25O3Fについての計算値: C, 72.76; H, 7.58. 実験値: C, 72.87, H, 8.03.
【０２１６】
工程1：4-ブロモ-2-エチル-1-フルオロベンゼン
【化１３９】
2006518370.tif 000141
ヨウ化エチル(0.14ml, 1.8mmol)をHMPA(10ml)中の(5-ブロモ-2-フルオロフェニル)(ヨード)亜鉛(テトラヒドロフラン中の0.5M)(5.4ml, 2.7mmol)の溶液に添加した。反応混合物を100oCまで48時間加熱した。この後、反応混合物を室温まで冷やし、そして酢酸エチル(100ml)と水(100ml)との間に分配した。有機層を分離し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、そして溶媒を真空除去した。粗製油状物を80:20 へキサン：酢酸エチルで溶離させるシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色油状物として表題化合物を得た(0.4g)。
1H NMR(CDCl3): δ1.19(t, J = 7.06Hz, 3H), 3.45(q, J = 7.03Hz, 2H), 7.10(m, 1H), 7.25(m, 2H).
【０２１７】
【化１４０】
2006518370.tif 000142
実施例Ａ(66): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
表題化合物を実施例A(86)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-フェニル)-シクロプロパンカルボン酸メチルエステルの代わりに3-ブロモ-エチルベンゼンを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.81(t, J = 8.4 Hz, 1H), 1.30〜1.80(bm, 8H), 1.94(m, 2H), 2.26(m, 1H), 2.59(m, 4H), 2.72(s, 2H), 3.39(s, 2H), 6.95(m, 2H), 7.04(d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.17(m, 1H). ESIMS(M+H+): 315.19
【０２１８】
実施例Ａ(67):｛3-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-酢酸メチルエステル
【化１４１】
2006518370.tif 000143
表題化合物を実施例A(86)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-フェニル)-シクロプロパンカルボン酸メチルエステルの代わりに(3-ブロモ-フェニル)-酢酸メチルエステルを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.30〜1.80(bm, 8H), 1.90(m, 2H), 2.23(m, 1H), 2.64(m, 2H), 2.70(s, 2H), 3.36(s, 2H), 3.65(s, 2H), 6.95(m, 2H), 7.00(m, 2H), 7.09(d, J = 4.6 Hz,
1H)7.22(m, 1H). ESIMS(M+H+): 359.18
【０２１９】
実施例Ａ(68): 6-シクロペンチル-6-[2-(3,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１４２】
2006518370.tif 000144
表題化合物を実施例A(86)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-フェニル)-シクロプロパンカルボン酸メチルエステルの代わりに5-ブロモ-3,3-ジメチル-3H-ベンゾフラン-2-オンを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.55(s, 6H), 1.59〜1.89(bm, 8H), 2.01(m, 2H), 2.33(m, 1H), 2.74(m, 2H), 2.83(m, 2H), 3.48(m, 2H), 7.05(s, 1H), 7.10(s, 2H). ESIMS(M+H+): 371.18
【０２２０】
工程１：3,3-ジメチル-3H-ベンゾフラン-2-オン
【化１４３】
2006518370.tif 000145
THF(15 mL)中に溶解された3H-ベンゾフラン-2-オン(4.02g, 30 mmol)の溶液を、窒素雰囲気下、0℃で、DMF(60 mL)およびTHF(30 mL)中のNaH(95% 乾燥, 1.58g, 66 mmol)の懸濁液に慎重に添加した。この混合物を気体発生が止まるまで攪拌し、次いで、MeI(5.6 mL, 90 mmol)をゆっくり添加し、沸溢を防いだ。MeIの添加が終わった後、反応物をさらに1時間、室温で攪拌し、次いでHCl(1N)および氷の混合物に慎重に注ぐことによりクエンチした。生じた溶液をエーテルで抽出し、ブラインで洗浄し、MgSO4により乾燥させ、5-50% 酢酸エチル/へキサンの勾配で溶離するシリカにおけるクロマトグラフにかけ、生成物3.16g(65%収率)を得た。
【０２２１】
工程２：5-ブロモ-3,3-ジメチル-3H-ベンゾフラン-2-オン
【化１４４】
2006518370.tif 000146
3,3-ジメチル-3H-ベンゾフラン-2-オン(2.81g, 17.3 mmol)をブロミン(1.51 mL, 29.5 mmoL)および酢酸(35 mL)の溶液に室温で添加し、次いで一晩攪拌した。生じた混合物から溶媒を取り除き、次いで高真空下で蒸留した。生成物画分(2.08 g, 50%)を65℃〜79℃で回収した。
【０２２２】
実施例Ａ(69): 1-｛3-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-シクロプロパンカルボン酸メチルエステル
【化１４５】
2006518370.tif 000147
表題化合物を実施例A(86)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-フェニル)-シクロプロパンカルボン酸メチルエステルの代わりに1-(3-ブロモ-フェニル)-シクロプロパンカルボン酸メチルエステルを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.19(s, 2H), 1.39〜1.86(bm, 10H), 1.98(m, 2H), 2.68(m, 1H), 2.77(s, 2H), 3.42(s, 2H), 3.14(s, 3H), 7.05(d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.14(s, 1H), 7.24(m, 2H). ESIMS(M+H+): 385.19
【０２２３】
工程１：1-(3-ブロモ-フェニル)-シクロプロパンカルボン酸メチルエステル
【化１４６】
2006518370.tif 000148
乾燥THF(10 mL)中に溶解した(3-ブロモ-フェニル)-酢酸メチルエステル(4.54g, 20 mmol)の溶液を、DMF(40 mL)およびTHF(10 mL)中のNaH(95% 乾燥, 1.05g, 44 mmol)の懸濁液に窒素雰囲気下、0℃で滴下した。30分後、気体発生が止まり、そして1,2-ジブロモエタン(3.79 mL, 44 mmol)を20分にわたり滴下した。生じた混合物を1時間攪拌し、次いで1N HClでクエンチし、エーテルで抽出し、ブラインで洗浄し、MgSO4により乾燥させ、そして溶媒を除いた。生じた油状物を高真空下で蒸留した。生成物を95℃〜105℃で回収した。収率2g, 39%.
【０２２４】
実施例Ａ(70):｛3-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-アセトニトリル
【化１４７】
2006518370.tif 000149
表題化合物を実施例A(86)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-フェニル)-シクロプロパンカルボン酸メチルエステルの代わりに(3-ブロモ-フェニル)-アセトニトリルを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.40〜1.85(bm, 8H), 1.97(m, 2H), 2.28(m, 1H), 2.70(t, J = 7.1 Hz, 2H), 2.78(s, 2H), 3.74(s, 2H), 7.12(m, 2H), 7.18(m, 1H), 7.30(m, 1H). ESIMS(M+H+): 326.17
【０２２５】
実施例Ａ(71): 1H-ピラゾール-3-カルボン酸(2-｛3-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ
-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-2-メチル-プロピル)-アミド
【化１４８】
2006518370.tif 000150
HATU(169.6 mg, 0.4464 mmol)をDMF(2 mL)中に溶解した6-[2-[3-(2-アミノ-1,1-ジメチル-エチル)-フェニル]-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオントリフルオロ酢酸塩(175 mg, 0.372 mmol)、Et3N(207 μL, 1.488 mmol)、1H-ピラゾール-3-カルボン酸(50.0 mg, 0.4464 mmol)の溶液に添加した。反応物を一晩攪拌し、次いでRPHPLCにより直接精製した。収率55 mg, 33%.
1H NMR(CDCl3): δ1.38(s, 6H), 1.40〜2.00(bm, 10H), 2.36(m, 1H), 2.64(m, 2H), 2.81(m, 2H), 3.46(m, 2H), 3.63(m, 2H), 6.63〜6.79(bm, 3H), 6.84(s, 1H), 7.03(s, 1H), 7.19(s, 1H), 7.45〜7.60(bm, 3H). ESIMS(M+Na+): 474.25
【０２２６】
工程１：[2-(3-ブロモ-フェニル)-2-メチル-プロピル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル
【化１４９】
2006518370.tif 000151
2-(3-ブロモ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルを乾燥THF(70 mL)中の水素化アルミニウムリチウムの溶液(THF中の1M, 37.4 ml, 37.4 mmol)に、窒素雰囲気下で添加した。反応物を５時間攪拌し、次いで水(1.51 ml)、引き続き15% NaOH／水(1.51 mL)、引き続き水(4.53 ml)を慎重に添加することによりクエンチした。形成された白色沈殿物をろ過により除去した。生じた溶液をジ-tertブチルジカルボネート(1M THF中の37.4 mL, 37.4 mmol)で処理し、そしてさらに30分間攪拌した。反応物から溶媒を取り除き、そしてカラムクロマトグラフィー(5%〜25% 酢酸エチル／へキサン)により精製した。収量8.64 g, 87%.
【０２２７】
工程２：(2-｛3-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-2-メチル-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル
【化１５０】
2006518370.tif 000152
上記化合物を実施例A(86)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-フェニル)-シクロプロパンカルボン酸メチルエステルの代わりに[2-(3-ブロモ-フェニル)-2-メチル-プロピル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル(上記の工程1から)を用いた。
【０２２８】
工程３：6-｛2-[3-(2-アミノ-1,1-ジメチル-エチル)-フェニル]-エチル｝-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオントリフルオロ酢酸塩
【化１５１】
2006518370.tif 000153
(2-｛3-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-2-メチル-プロピル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル(1.80g, 3.94 mmol)を、30% TFA/CH2Cl2(30 mL)と共に２時間攪拌した。反応物をトルエン(30 mL)で希釈し、そして全ての溶媒を取り除いた。粗製生成物をさらに精製することなく用いた。収量3.22g.
【０２２９】
実施例Ａ(72): N-(2-｛3-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-2-メチル-プロピル)-3-フラン-2-イル-プロピオンアミド
【化１５２】
2006518370.tif 000154
表題化合物を実施例A(71)と同様に製造したが、ここでその実施例の最終工程における1H-ピラゾール-3-カルボン酸メチルエステルの代わりに3-フラン-2-イル-プロピオン酸を用いた。収量34 mg, 19%.
1H NMR(CDCl3): δ1.34(s, 6H), 1.40〜2.05(bm, 9H), 2.08 to3.13(bm, 12H), 3.44(bs,
2H), 6.93〜7.58(bm, 8H). ESIMS(M+Na+): 502.27
【０２３０】
実施例Ａ(73): 4,5-ジメチル-フラン-2-カルボン酸(2-｛3-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-2-メチル-プロピル)-アミド
【化１５３】
2006518370.tif 000155
表題化合物を実施例A(71)と同様に製造したが、ここでその実施例の最終工程における1H-ピラゾール-3-カルボン酸メチルエステルの代わりに4,5-ジメチル-フラン-2-カルボン酸を用いた。収量23 mg, 13%.
1H NMR(CDCl3): δ1.39(bs, 6H), 1.43 to1.84(bm, 8H), 1.95(s, 3H), 2.10(s, 3H), 2.17(s, 2H), 2.33(m, 1H), 2.65(m, 4H), 3.44(m, 2H), 3.57(m, 2H), 6.00(bs, 1H), 6.83(m, 1H), 7.19(bm, 4H). ESIMS(M+Na+): 502.27
【０２３１】
実施例Ａ(74): 5-ヒドロキシ-ピラジン-2-カルボン酸(2-｛3-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-2-メチル-プロピル)-アミド
【化１５４】
2006518370.tif 000156
表題化合物を実施例A(71)と同様に製造したが、ここでその実施例の最終工程における1H-ピラゾール-3-カルボン酸メチルエステルの代わりに5-ヒドロキシ-ピラジン-2-カルボン酸を用いた。収量6.4 mg, 4%.
1H NMR(CDCl3): δ1.35(bs, 6H), 1.49 to1.89(bm, 8H), 2.00(m, 2H), 2.23(s, 1H), 2.66(m, 2H), 2.78(s, 2H), 3.45(m, 2H), 3.59(m, 2H), 7.00(m, 1H), 7.03〜7.58(bm, 5H), 7.99(m, 1H), 8.11(m, 1H). ESIMS(M+Na+): 502.24
【０２３２】
実施例Ａ(75): 3-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-3-オキソ-プロピオニトリル
【化１５５】
2006518370.tif 000157
表題化合物を実施例A(86)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-フェニル)-シクロプロパンカルボン酸メチルエステルの代わりに5-(4-ヨード-フェニル)-イソオキサゾールを用いた。(イソオキサゾールはSonogashiraカップリング工程の間に開環し、シアノメチルケトンになることに注意)。収量30 mg, 14%.
1H NMR(CDCl3): δ1.18〜1.70(bm, 8H), 1.85(m, 2H), 2.15(m, 1H), 2.67(m, 4H), 3.31(m, 2H), 3.94(s, 2H), 7.18(d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.72(d, J = 8.3 Hz, 2H). ESIMS(M+Na+): 376.16
【０２３３】
実施例Ａ(76): 6-シクロペンチル-6-[2-(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１５６】
2006518370.tif 000158
表題化合物を実施例A(86)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-フェニル)-シクロプロパンカルボン酸メチルエステルの代わりに5-ブロモ-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフランを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.34(s, 6H), 1.971.4〜1.88(bm, 8H), 1.96(m, 2H), 2.30(s, 1H), 2.63(t, J = 8.2 Hz, 2H), 2.79(s, 2H), 3.46(s, 2H), 4.24(s, 2H), 6.73(d, J = 6.5 Hz, 1H), 6.90(m, 2H). ESIMS(M+H+): 357.20
【０２３４】
工程１：5-ブロモ-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-2-オール:
【化１５７】
2006518370.tif 000159
無水CH2Cl2(20 ml)中に溶解され、そして-78℃まで冷却された5-ブロモ-3,3-ジメチル-3H-ベンゾフラン-2-オン(1.199g, 5.0 mmol)(実施例A(68)の工程2に記載)の溶液に、DIBAL(3.67 mL, 5.5 mmol, トルエン中の1.5M)を添加した。反応物をこの温度で１時間攪拌し、次いで酸性になるまで1N HClでクエンチした。生じた混合物をエーテルで抽出し、これをブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー(勾配溶離、5-15%酢酸エチル／へキサン)により精製した。収量0.95 g, 79%.
【０２３５】
工程２：5-ブロモ-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン:
【化１５８】
2006518370.tif 000160
5-ブロモ-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-2-オール(813 mg, 3.36 mmol)、トリエチルシラン(805 mL, 5.04 mmol)、および30% TFA／CH2Cl2(15 mL)の溶液を室温で、１時間攪拌した。次いで、この溶液をトルエン(15 mL)で希釈し、全ての溶媒を取り除き、シリカ上のクロマトグラフィーにかけ、勾配5-25%の酢酸エチル／へキサンで溶離した。収量549 mg, 72%.
【０２３６】
実施例Ａ(77): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-チアゾール-2-イルメチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１５９】
2006518370.tif 000161
表題化合物を実施例A(86)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-フェニル)-シクロプロパンカルボン酸メチルエステルの代わりに2-(4-ブロモ-3-フルオロ-ベンジル)-チアゾール(以下で製造される)を用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.40〜1.85(bm, 8H), 1.99(m, 2H), 2.33(m, 1H), 2.75(m, 2H), 2.86(s, 2H), 3.50(s, 2H), 4.44(s, 2H), 6.94(m, 2H), 7.29(m, 2H), 7.75(d, J = 3.5 Hz,
1H). ESIMS(M+H+): 402.15
【０２３７】
工程１：(4-ブロモ-3-フルオロ-フェニル)-チアゾール-2-イル-メタノール
【化１６０】
2006518370.tif 000162
無水エーテル(80ml)中のブチルリチウム(9.6 mL, 24 mmol, へキサン中の2.5 M)の溶液に、-78℃で2-ブロモチアゾール(2.0 mL, 22 mmol)を添加した。この温度で20分間攪拌後、4-ブロモ-2-フルオロ-ベンズアルデヒド(20 mmol)を添加し、そして攪拌をさらに30分続け、次いでMeOHおよびクエン酸でクエンチした。生じた混合物をエーテル中に抽出し、次いで、これをNaHCO3(飽和水溶液)、ブラインで洗浄し、MgSO4により乾燥させ、そしてシリカゲルクロマトグラフィー(勾配溶離、15-50%酢酸エチル／へキサン)により精製した。収量4.55g, 79%.
【０２３８】
工程２：2-(4-ブロモ-3-フルオロ-ベンジル)-チアゾール
【化１６１】
2006518370.tif 000163
(4-ブロモ-3-フルオロ-フェニル)-チアゾール-2-イル-メタノール(3.4g, 12.6 mmol)、
TFA(25 mL)、およびトリエチルシラン(10 mL, 63 mmol)の溶液を一晩還流した。次いで、反応物を真空濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー(勾配溶離10-40% 酢酸エチル／へキサン)により精製した。収量1.96g, 61%. 
【０２３９】
実施例Ａ(78): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-チアゾール-2-イルメチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１６２】
2006518370.tif 000164
表題化合物を実施例A(77)と同様に製造したが、ここで上記実施例の工程1における4-ブロモ-2-フルオロ-ベンズアルデヒドの代わりに3-ブロモベンズアルデヒドを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.40〜1.85(bm, 8H), 1.86(m, 2H), 2.18(m, 1H), 2.58(m, 2H), 2.67(s, 2H), 3.33(s, 2H), 4.27(s, 2H), 6.96〜7.20(m, 5H), 7.64(d, J = 3.3 Hz, 1H). ESIMS(M+H+): 384.16
【０２４０】
実施例Ａ(79): 6-シクロペンチル-6-｛2-[4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１６３】
2006518370.tif 000165
表題化合物を実施例A(86)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-フェニル)-シクロプロパンカルボン酸メチルエステルの代わりに2-(4-ブロモ-フェニル)-エタノールを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.40〜1.82(bm, 8H), 1.96(m, 2H), 2.29(m, 1H), 2.66(d, J = 8.2 Hz, 2H), 2.76(s, 2H), 2.84(d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.41(s, 2H), 3.84(d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.10(d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.16(d, J = 8.2 Hz, 2H). ESIMS(M+H+): 331.18
【０２４１】
実施例Ａ(80): 6-シクロペンチル-6-｛2-[3-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１６４】
2006518370.tif 000166
表題化合物を実施例A(86)と同様に製造したが、ここでその実施例の工程3における1-(4-ブロモ-フェニル)-シクロプロパンカルボン酸メチルエステルの代わりに2-(3-ブロモ-フェニル)-エタノールを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.39〜1.84(bm, 8H), 1.99(m, 2H), 2.30(m, 1H), 2.68(d, J = 8.6 Hz, 2H), 2.76(s, 2H), 2.84(d, J = 6.6 Hz, 1H), 3.40(s, 2H), 3.86(d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.02(m, 2H), 7.08(m,1H), 7.23(m, 1H). ESIMS(M+H+): 331.18
【０２４２】
実施例Ａ(81): 2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル
【化１６５】
2006518370.tif 000167
所望の生成物を実施例Ａ(86)の工程5と同様に製造したが、1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに以下の工程3からの2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル(1.23 g, 2.9 mmol)を用いた。収量: 0.614 g, 56 %.
1H NMR(CDCl3)δ: 1.24 - 1.66(m, 14H), 1.75 - 1.80(m, 2H), 2.10(p, J = 9.35 Hz, 1H), 2.47 - 2.56(m, 2H), 2.60(d, J = 5.56 Hz, 2H), 3.26(d, J = 3.28 Hz, 2H), 6.71 - 6.79(m, 2H), 7.23(t, J = 8.24 Hz, 1H). MS(ESI): 370(M-H).
【０２４３】
工程１：2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化１６６】
2006518370.tif 000168
所望の生成物を実施例A(86)、工程2と同様に製造したが、1,2-ジブロモエタンの代わりにヨードメタン(1.3 mL, 20.6 mmol)を用いた。収量: 2.25 g, 99%.
1H NMR(CDCl3)δ: 2.81(s, 3H), 2.88(s, 3H), 7.20 - 7.25(m, 3H).
【０２４４】
工程２：2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル
【化１６７】
2006518370.tif 000169
所望の生成物を実施例A(86)、工程5と同様に製造したが、1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに上記の工程1からの2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル(1.1 g, 4.5 mmol)を用いた。収量: 1.415 g, 74 %.
MS(ESI): 424(M-H).
【０２４５】
工程３：2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル
【化１６８】
2006518370.tif 000170
所望の生成物を実施例A(86)、工程6と同様に製造したが、1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに上記工程2からの2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル(1.25 g, 2.9 mmol)を用いた。収量: 1.23 g, 99%.
MS(ESI): 428(M-H).
【０２４６】
実施例Ａ(82): 6-シクロペンチル-6-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１６９】
2006518370.tif 000171
水素化ナトリウム(60%)(0.24 g, 5.90 mmol)を乾燥THF(12 mL)中に磁気攪拌し、そして0℃まで冷却した。次いで、この混合物を15分にわたりメチルアセトアセテート(0.64 mL,
5.90 mmol)を滴下して処理した。反応物を30分間、0℃で攪拌した。生じた透明溶液に、nBuLi(へキサン中の1.6M)(3.68 mL, 5.90 mmol)を添加した。次いで、反応物を30分間、0℃で攪拌した。この黄色溶液に、乾燥THF(6 mL)中の溶液として以下の工程1からのケトン(0.4 g, 1.96 mmol)を添加した。生じたものを0℃で、15分間、次いで室温で、90分間攪拌した。次にこの溶液を0.5N HCl(50 mL)に注ぎ、そしてEtOAc(2X 50 mL)で抽出した。この有機物を濃縮し、そして残留物をMeOH(12 mL)中に溶解し、そしてK2CO3(0.6 g)で処理した。この混合物を65℃まで加熱し、そして１時間維持した。反応物を冷却し、そして0.5N HCl(50 mL)に注ぎ、そしてEtOAc(2X 50 mL)で抽出した。この有機物をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル）によりCH2Cl2〜CH2Cl2中の1% MeOHで溶離させ精製し、白色固体として表題化合物を得た(0.41 g, 73%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.41-1.85(brm, 8H), 1.95(m, 2H), 2.29(t, J = 7.6 Hz, 1H), 2.65(t, J = 8.6 Hz, 2H), 2.80(s, 2H), 3.40(s, 2H), 7.10(d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.24(brs, 1H), 7.32(m, 2H). ESIMS(MH+): 288.3
【０２４７】
工程１: 1-シクロペンチル-3-ピリジン-2-イル-プロパン-1-オン
【化１７０】
2006518370.tif 000172
アルゴン下、室温で、無水N-メチルピロリジノン(3.0 mL)中の2-ブロモピリジン(0.4 g
, 2.61 mmol)および1-シクロペンチル-2-プロペン-1-オール(1.5 eq, 0.49 g, 3.88 mmol)の磁気攪拌溶液に、炭酸水素ナトリウム(1.2 eq, 0.26 g, 3.10 mmol)、引き続きジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(0.02 eq, 36.7 mg, 0.05 mmol)を添加した。生じた混合物を油浴中で140℃まで加熱し、そして4時間維持した。暗色反応混合物を室温まで冷やし、そして水(50 mL)に注ぎ、そしてEtOAc(2 X 25 mL)で抽出した。この有機物を水(50 mL)およびブライン(50 mL)で洗浄し、次いでNa2SO4により乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。粗製残留物をフラッシュクロマトグラフィー(へキサン中の1%〜10% EtOAc)により精製し、黄色油状物として中間体ケトンを得た(0.43 g, 81%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.45-1.87(m, 8H), 2.70-2.95(m, 5H), 7.10(d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.24(brs, 1H), 7.32(m, 2H).
【０２４８】
実施例Ａ(83): 6-｛2-[3-クロロ-4-(1-エチル-プロポキシ)-フェニル]-エチル｝-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１７１】
2006518370.tif 000173
表題化合物を実施例A(82)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-2-クロロ-1-(1-エチル-プロポキシ)-ベンゼンを上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.04(t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.52-1.86(brm, 12H), 1.92(m, 2H), 2.27(m, 1H), 2.65(t, J = 7.9 Hz, 2H), 2.76(s, 2H), 3.43(s, 2H), 4.48(m, 1H), 6.81-6.92(m, 3H). 分析 C23H31ClO4についての計算値: C, 67.88; H, 7.68. 実験値: C, 67.63;
H, 7.43.
【０２４９】
実施例Ａ(84): 6-[2-(5-アセチル-チオフェン-2-イル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１７２】
2006518370.tif 000174
表題化合物を実施例A(82)と同様に製造したが、ここで上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに1-(5-ブロモ-チオフェン-2-イル)-エタノンを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.49-1.79(brm, 8H), 2.05-2.25(m, 2H), 2.27(m, 1H), 2.55(s, 3H),
2.71(d, J = 15.8 Hz, 1H), 2.79(d, J = 15.8 Hz, 1H),2.96(m, 2H), 3.45(s, 2H), 6.83(d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.52(d, J = 3.5 Hz, 1H). 分析 C18H22O4Sについての計算値: C, 64.64; H, 6.63. 実験値: C, 64.34; H, 6.73.
【０２５０】
実施例Ａ(85): 4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-メチル-ベンゼンスルホンアミド
【化１７３】
2006518370.tif 000175
表題化合物を実施例A(82)と同様に製造したが、ここで上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに4-ブロモ-2-フルオロ-N-メチル-ベンゼンスルホンアミドを用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.50-1.82(brm, 8H), 1.92(m, 2H), 2.27(m, 1H), 2.63(s, 3H), 2.79(m, 4H), 3.38(s, 2H), 7.02-7.41(m, 2H), 7.70(s, 1H). 分析 C19H24FNO5Sについての計算値: C, 57.42; H, 6.09; N, 3.52. 実験値: C, 57.60; H, 6.22; N, 3.25.
【０２５１】
実施例Ａ(86): 1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル
【化１７４】
2006518370.tif 000176
NaOH(MeOH中の0.3 M, 21 mL, 6.3 mmol)中の以下の工程6からの1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル(0.9 g, 2.1 mmol)の溶液を室温で、３時間攪拌した。次いで、反応を飽和NH4Cl（100 mL）および1N HCl（5 mL）でクエンチした。この溶液にCH2Cl2（100 mL）を添加し、そして層を分離した。水層をCH2Cl2（2 x 100 mL）で抽出し、そして有機層を合わせた。有機物をMgSO4で乾燥させ、そしてろ過して固体を除去した後、溶媒を回転蒸発器で除去した。残った油状物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を得た(0.367 g, 47%)。
1H NMR(CDCl3)δ: 1.27 - 1.30(m, 2H), 1.51 - 1.73(m, 10H), 1.84 - 1.89(m, 2H), 2.19(p, J = 8.08 Hz, 1H), 2.58 - 2.71(m, 4H), 3.36(d, J = 4.04 Hz, 2H), 6.81 - 6.86(m, 2H),  7.16 - 7.18(m, 1H). MS(ESI): 368(M-H).
【０２５２】
工程１：(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-アセトニトリル
【化１７５】
2006518370.tif 000177
DMF(16 mL)中に溶解した4-ブロモ-1-ブロモメチル-2-フルオロ-ベンゼン(8.15 g, 30.4
mmol)の溶液に、シアン化ナトリウム(2.24 g, 45.6 mmol)および水(2 mL)を添加した。反応物を1時間、70℃で攪拌した。反応物に、水(130 mL);飽和NaHCO3(120 mL)、およびEtOAc(100 mL)を添加した。層を分離し、そして水層をEtOAc(3 x 100 mL)で抽出した。合わせた有機物を水(100 mL)で洗浄し、次いでNa2SO4により乾燥させた。固体をろ別後、母液を回転蒸発器により濃縮して所望の生成物とした(6.5 g, 99%収率)。
MS(APCI): 240(M+H), 242(M+2+H).
【０２５３】
工程２：1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化１７６】
2006518370.tif 000178
0℃に冷却されたDMF(20 mL)中の水素化ナトリウム(60% 鉱油中の分散, 0.82 g, 20.6 mmol)のスラリーに、THF(10 mL)中に溶解した上記の工程1からの(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-アセトニトリル(2.0 g, 9.35 mmol)の溶液を添加した。反応物を気体発生が止まるまで攪拌し、次いで、1,2-ジブロモエタン(1.8 mL, 20.6 mmol)をゆっくり添加した。反応物を30分間攪拌し、次いで、EtOAc(100 mL)で希釈した。固体をろ過により除去し、そして有機層を水100 mLで洗浄した。有機層をMgSO4により乾燥させ、次いでろ過した。母液を回転蒸発器により濃縮し、そして生成物を高真空下で蒸留した(0.3 torr, 45℃)。収量: 0.98 g, 44 %. 
1H NMR(CDCl3)δ: 1.15(dd, J1 = 5.31 Hz, J2 = 2.27 Hz, 2H), 1.48(dd, J1 = 5.05 Hz, J2 = 2.53 Hz, 2H), 6.97 - 7.12(m, 3H).
【０２５４】
工程３：1-シクロペンチル-3-トリメチルシラニル-プロピノン
【化１７７】
2006518370.tif 000179
表題化合物を以下の参考文献: Journal of Organic Chemistry 1984, 106, 4786-4800に記載されるように製造した。
1H NMR(CDCl3): δ0.24(s, 9H), 1.63(m, 4H), 1.90(m, 4H), 2.92(pentet, 1H, J = 8.2
Hz).
【０２５５】
工程４：6-(2-シクロペンチル-2-ヒドロキシ-4-トリメチルシラニル-ブタ-3-イニル)-2,2-ジメチル-[1,3]ジオキシン-4-オン
【化１７８】
2006518370.tif 000180
THF(100 mL; 乾燥)中に溶解したジイソプロピルアミン(3.85 mL, 27.5 mmol)の溶液を-78℃まで冷却し、ここでBuLi(11 mL, 27.5 mmol; ヘキサン中の2.5 M)を10分にわたり滴下した。この温度で、５分間攪拌後、この混合物を室温まで５分間温め、次いで-78℃まで冷やして戻し、ここで５分にわたり市販の2,2,6-トリメチル-[1,3]ジオキシン-4-オン(3.60 mL, 27.5 mmol)を滴下し、次いでさらに30分、-78℃で攪拌した。この溶液に1-シクロペンチル-3-トリメチルシラニル-プロピノン(4.85 g, 25 mmol;上記工程3に記載されるように製造）を5分間にわたり添加した。生じた混合物を78℃で、1時間攪拌し、次いで-30℃までゆっくり温め、そして0.5 Nクエン酸でクエンチした。この混合物をエーテルで希釈し、1N NaHCO3、ブラインで抽出し、次いで、MgSO4で乾燥させた。この物質(9.38 g)は、未反応の2,2,6-トリメチル-[1,3]ジオキシン-4-オンを含み、これをさらに精製することなく用いた。
1H NMR(CDCl3)δ: 0.15(s, 9H), 1.60(m, 4H), 1.72(s, 3H), 1.75(s, 3H), 2.01(s, 1H), 2.14(pentet, 1H), 2.47(s, 1H), 2.55(s, 2H), 5.40(s, 1H). ESIMS(M+Na+): 359.1
【０２５６】
工程５：1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル
【化１７９】
2006518370.tif 000181
所望の生成物を実施例F(7)、工程5と同様に製造したが、3-ヨードフェノールの代わりに上記工程2からの1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル(0.96 g, 4.0 mmol)を用い、そして6-ブタ-3-イニル-3-クロロ-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに6-(2-シクロペンチル-2-ヒドロキシ-ブタ-3-イニル)-2,2-ジメチル-[1,3]ジオキシン-4-オン(1.06 g, 4.0 mmol; 上記工程4から)を用いた。収量: 1.241g, 73 %. 
MS(ESI): 422(M-H).
【０２５７】
工程６：1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル
【化１８０】
2006518370.tif 000182
EtOH(20 mL)中に溶解した上記工程5からの1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル(1.0 g, 2.4 mmol)の溶液に、Pd(OH)2／C(20 % wt無水ベーシス, 100 mg)を添加し、そして反応物を水素雰囲気下、６時間攪拌した。パラジウム触媒をろ過で除去し、そして溶媒を回転蒸発器により除去した。生じた油状物をさらに精製しないで使用した。(1.02 g, 99%収率).
MS(ESI): 426(M-H).
【０２５８】
実施例Ａ(87): N-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-エチルフェニル｝-N-メチルメタンスルホンアミド
【化１８１】
2006518370.tif 000183
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでN-(4-ブロモ-2-エチルフェニル)-N-メチルメタンスルホンアミドをその実施例の工程2における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.12(t, J - 7.54 Hz, 3H), 1.4-2.2(brm, 11H), 2.60-2.80(brm, 6H), 2.94s, 3), 3.02(s, 3H), 6.56(d, J = 4.90 Hz, 1H), 7.00,(d, J = 4.90 Hz, 1H), 7.07(s, 1H).分析 C22H31NO5Sについての計算値: C, 62.68; H, 7.41; N, 3.32. 実験値: C, 62.49; H, 6.98; N, 3.20.
【０２５９】
工程１：N-(4-ブロモ-2-エチルフェニル)メタンスルホンアミド
【化１８２】
2006518370.tif 000184
メタンスルホニルクロリド(1.93ml, 0.025M)を、0℃で、ジクロロメタン(100ml)中の4-ブロモ-2-エチルアニリン(5.0g, 0.025M)およびピリジン(2.02ml, 0.025M)の溶液に添加した。反応混合物を1時間攪拌し、その後それをジクロロメタン(100ml)と1N塩酸(100ml)との間に分割した。有機物を分離し、そして硫酸マグネシウムにより乾燥させ、ろ過し、そして真空濃縮し、透明油状物として表題化合物を得た(4.77g)。
1H NMR(CDCl3): δ1.12(t, J = 8.60 Hz, 3H), 2.91(q, 2H), 3.06(s, 3H), 6.81(d, J =
7.54 Hz, 1H), 7.05(d, J = 7.54 Hz, 1H), 7.26(s, 1H).
【０２６０】
工程２：N-(4-ブロモ-2-エチルフェニル)-N-メチルメタンスルホンアミド
【化１８３】
2006518370.tif 000185
ヨウ化メチル(1.6g, 0.0256M)を、室温で窒素雰囲気下、ジメチルホルムアミド(50ml)中のN-(4-ブロモ-2-エチルフェニル)メタンスルホンアミド(4.77g, 0.0171M)および炭酸カリウム(3.5g, 0.0256M)の混合物に添加した。反応混合物をさらに24時間攪拌し、その後それをジエチルエーテル(100ml)と水(100ml)との間に分配した。水層をさらにジエチルエーテル(2 x 100ml)で抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムにより乾燥させ、ろ過し、そして溶媒を真空濃縮し、茶色油状物として表題化合物を得た(3.6g)。
1H NMR(CDCl3): δ1.12(t, J = 8.60 Hz, 3H), 2.94(m, 5H), 3.02(s, 3H), 6.71(d, J =
8.5 Hz, 1H), 7.05(d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.28(s, 1H).
【０２６１】
実施例Ａ(88): N-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]フェニル｝-N-メチルメタンスルホンアミド
【化１８４】
2006518370.tif 000186
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでN-(4-ブロモフェニル)-N-メチルメタンスルホンアミドをその実施例の工程2における4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.4-2.24(brm, 11H), 2.60-2.89(brm, 4H), 2.94(s, 3H), 3.04(m, 5H), 6.96(dd, J = 4,96 Hz, 2H), 7.23(dd, J = 4.96 Hz, 2H). 分析 C20H27NO5Sについての計算値: C, 61.04; H, 6.91; N, 3.56. 実験値: C, 61.35; H, 6.94; N, 3.20.
【０２６２】
工程１：N-(4-ブロモフェニル)メタンスルホンアミド
【化１８５】
2006518370.tif 000187
メタンスルホニルクロリド(2.4ml, 0.031M)を0oCのジクロロメタン(100ml)中の4-ブロモ-アニリン(5.28g, 0.031M)およびピリジン(2.5ml, 0.031M)の溶液に添加した。反応混合物を1時間攪拌し、その後それをジクロロメタン(100ml)と1N塩酸(100ml)との間に分配した。有機物を分離し、そして硫酸マグネシウムにより乾燥させ、ろ過し、そして真空濃縮し、白色固体として表題化合物を得た(6.37g)。
1H NMR(CDCl3): 2.97(s, 3H), 6.81(d, J = 2.56 Hz, 2H), 7.25(d, J = 2.56 Hz, 2H),).
【０２６３】
工程２：N-(4-ブロモフェニル)-N-メチルメタンスルホンアミド
【化１８６】
2006518370.tif 000188
ヨウ化メチル(2.38g, 0.0382M)を室温で、窒素雰囲気下、ジメチルホルムアミド(50ml)中のN-(4-ブロモフェニル)メタンスルホンアミド(6.37g, 0.0255M)および炭酸カリウム(5.21g, 0.0382M)の混合物に添加した。反応混合物をさらに24時間攪拌し、その後それをジエチルエーテル(100ml)と水(100ml)との間に分割した。水層をさらにジエチルエーテル(2 x 100ml)で抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムにより乾燥させ、ろ過し、そして溶媒を真空濃縮し、白色固体として表題化合物を得た(5.6g)。
1H NMR(CDCl3): 2.94(s, 3H), 3.04(s, 3H), 6.89(d, J = 2.56 Hz, 2H), 7.30(d, J = 2.56 Hz, 2H),).
【０２６４】
実施例Ａ(89): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-シクロペンチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン
【化１８７】
2006518370.tif 000189
表題化合物をし実施例A(22)と同様に製造したが、ここで工程1の4-ブロモ-2-シクロペンチルフェノールをその実施例の工程2における4-ブロモ-2-エチル-フェノールの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.43-1.85(br m, 16H), 1.87 - 2.21,(m, 3H), 2.70-3.18(brm, 7H), 4.95(s, 1H), 6.60(d, J = 8.1 Hz 1H)), 6.84(d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.12(s, 1H). LCMS
= 369 -ve APCI.
【０２６５】
工程１：4-ブロモ-2-シクロペンチルフェノール
【化１８８】
2006518370.tif 000190
2-シクロペンチルフェノール(3.0g, 0.0185 mol)をCHCl3(100 mL)中に溶解し、そして室温で磁気攪拌した。この溶液にCHCl3(100mL)中の三臭化テトラブチルアンモニウム(8.92g, 0.0185 mol)の溶液を添加した。生じた黄色溶液を室温で、１時間攪拌した。この反応を5%のチオ硫酸ナトリウム溶液(200 mL)でクエンチした。この二相の混合物を15分間攪拌した。有機物を分離し、そして濃縮した。残留物をEtOAc(100 mL)中に溶解し、そして水(2 x 100 mL)およびブライン(1 x 100mL)で洗浄した。有機物をNa2SO4により乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル）によりヘキサン中の3% EtOAcで溶離させて精製した。得られたものは黄色油状物であった(3.70g)。
1H NMR(CDCl3): δ1.39 -1.73(brm, 8H), 2.83(m, 1H), 4.81(s, 1H), 6.68(d, J = 7.10
Hz 1H), 7.19(d, J = 7.10 Hz, 1H), 7.26(s, 1H).
【０２６６】
実施例Ａ(90): 6-シクロペンチル-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-プロピルフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン
【化１８９】
2006518370.tif 000191
表題化合物を実施例A(22)と同様に製造したが、ここで工程1の4-ブロモ-2-プロピルフェノールをその実施例の工程2における4-ブロモ-2-エチル-フェノールの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.00(t, J = 8.1Hz 3H,), 1.33-1.85(br m, 8H), 1.87 - 2.01(m, 2H), 2.22(m, 3H),2.30(m, 2H), 2.60 - 3.10(brm, 6H), 5.78(s, 1H), 6.70(d, J = 2.07 Hz 1H)), 6.80(s, 1H), 6.85(d, J = 2.07 Hz, 1H). LCMS = 343 -ve APCI.
【０２６７】
工程１：4-ブロモ-2-プロピルフェノール
【化１９０】
2006518370.tif 000192
2-プロピルフェノール(3.0g, 0.022 mol)をCHCl3(100 mL)中に溶解し、そして室温で磁気攪拌した。この溶液にCHCl3(100mL)中の三臭化テトラブチルアンモニウム(10.68g, 0.022 mol)の溶液を添加した。生じた黄色溶液を室温で、１時間攪拌した。この反応を5%のチオ硫酸ナトリウム溶液 (200 mL)でクエンチした。この二相の混合物を15分間攪拌した。有機物を分離し、そして濃縮した。残留物をEtOAc(100 mL)中に溶解し、そして水(2 x 100 mL)およびブライン(1 x 100mL)で洗浄した。有機物をNa2SO4により乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル）によりヘキサン中の3% EtOAcで溶離させて精製した。得られたものは黄色油状物であった(4.54g)。
1H NMR(CDCl3): δ1.00(t, J = 8.10 Hz, 3H), 1.52(m, 2H), 2.50(t, J = 4.56 Hz, 2H), 4.95(s, 1H), 6.72(d, J = 2.07 Hz 1H)), 6.80(s, 1H), 6.85(d, J = 2.07 Hz, 1H).
【０２６８】
実施例Ａ(91): 2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-エチル-ブチロニトリル
【化１９１】
2006518370.tif 000193
所望の生成物を実施例A(86)、工程5と同様に製造したが、1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに、以下の工程3からの2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-エチル-ブチロニトリル(0.84 g, 1.8 mmol)を用いた。収率: 0.393 g, 54 %.
1H NMR(CDCl3)δ: 1.01(t, J = 7.45 Hz, 6H), 1.62 - 1.90(br, 8H), 2.03 - 2.17(br, 4H), 2.20 - 2.29(br, 2H), 2.37(p, J = 9.35 Hz, 1H), 2.75 - 2.82(m, 2H), 2.86(d, J = 7.58 Hz, 2H), 3.53(d, J = 2.02 Hz, 2H), 6.94(dd, J1 = 13.01 Hz, J2 = 1.64 Hz, 1H), 7.04(dd, J1 = 7.83 Hz, J2 = 1.77 Hz, 1H), 7.57(t, J = 8.21 Hz, 1H).
【０２６９】
工程１：2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-エチル-ブチロニトリル
【化１９２】
2006518370.tif 000194
所望の生成物を実施例A(86)、工程2と同様に製造したが、1,2-ジブロモエタンの代わり
にブロモエタン(1.94 mL, 20.6 mmol)を用いた。収量: 2.1 g, 84%.
MS(APCI)270(M+H), 272(M+2+H).
【０２７０】
工程２：2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-エチル-ブチロニトリル
【化１９３】
2006518370.tif 000195
所望の生成物を実施例A(86)、工程5と同様に製造したが、1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに上記工程1からの2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-エチル-ブチロニトリル(1.01 g, 4.0 mmol)を用いた。収量: 0.953 g, 53 %.
MS(ESI): 436(M-H).
【０２７１】
工程３：2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-エチル-ブチロニトリル
【化１９４】
2006518370.tif 000196
所望の生成物を実施例A(86)、工程6と同様に製造したが、1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに上記工程2からの1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-エチル-ブチロニトリル(0.900 g, 2.0 mmol)を用いた。収率: 0.841 g, 92%.
MS(ESI): 456(M-H).
【０２７２】
実施例Ａ(92): 1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロブタンカルボニトリル
【化１９５】
2006518370.tif 000197
所望の生成物を実施例A(86)、工程5と同様に製造したが、1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに以下の工程3からの1-[4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブチル]-2-フルオロ-フェニル]-シクロブタンカルボニトリル(1.00 g, 2.2 mmol)を用いた。収量: 0.477 g, 57 %.
1H NMR(CDCl3)δ: 1.79 - 2.05(br, 8H), 2.14 - 2.19(m, 2H), 2.21 - 2.29(m, 1H), 2.49(p, J = 9.35 Hz, 1H), 2.65 - 2.76(m , 1H), 2.83 - 2.95(m, 4H), 3.00(d, J = 5.05 Hz, 2H), 3.02 - 3.10(m, 2H), 3.66(d, J = 3.28 Hz, 2H), 7.12(dd, J1 = 11.24 Hz, J2 = 1.64 Hz, 1H), 7.17(dd, J1 = 7.96 Hz, J2 = 1.64 Hz, 1H), 7.38(t, J = 7.96 Hz, 1H).
【０２７３】
工程１：1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロブタンカルボニトリル
【化１９６】
2006518370.tif 000198
室温で攪拌されているDMSO(19 mL)中のNaH(1.64 g, 鉱油中の60 %懸濁液、41.1 mmol)
のスラリーに、ジエチルエーテル(10 mL)中の1,3-ジブロモプロパン(2.1 mL, 20.6 mmol)、および(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-アセトニトリル(4.0 g, 18.7 mmol)の溶液をゆっくり添加し、25℃〜35℃に反応物の温度を維持した。添加完了後に２時間攪拌し、そして飽和塩化アンモニウム(150 mL)中に注いだ。CH2Cl2(100 ml)を添加し、そして層を分離した。水相をCH2Cl2(2 x 50 mL)で抽出し、そして有機物を合わせた。MgSO4により有機物液体を乾燥後、固体をろ過により除去し、そして液体を油状物に濃縮した。有機物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を得た。収量: 1.43 g, 30%.
MS(APCI)254(M+H), 256(M+2+H).
【０２７４】
工程２：1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロブタンカルボニトリル
【化１９７】
2006518370.tif 000199
所望の生成物を実施例A(86)、工程5と同様に製造したが、1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに上記工程1の 1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロブタンカルボニトリル(1.06 g, 4.0 mmol)を用いた。収量: 1.226 g, 70 %.
MS(ESI): 436(M-H).
【０２７５】
工程３：1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロブタンカルボニトリル
【化１９８】
2006518370.tif 000200
所望の生成物を実施例A(86)、工程6と同様に製造したが、1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに上記工程2からの1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロブタンカルボニトリル(1.200 g, 2.7 mmol)を用いた。収量: 1.00 g, 84%.
MS(ESI): 440(M-H).
【０２７６】
実施例Ａ(93): 6-シクロペンチル-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-イソプロピル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化１９９】
2006518370.tif 000201
表題化合物を実施例A(22)と同様に製造したが、ここで酢酸4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-イソプロピル-フェニルエステル(実施例A(94))を酢酸4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-エチル-フェニルエステルの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.24(d, 6H, J = 6.8 Hz), 1.47-1.81(br m, 8H), 1.87 - 2.01(m, 2H), 2.27(m, 1H), 2.60(m, 2H), 2.77(s, 3H), 3.18(m, 1H), 3.42(s, 1H), 4.80(s, 1H), 6.67(d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.83(dd, 1H, J = 8.1, 2.3 Hz), 6.94(d, 1H, J = 2.3 Hz). 分析 C21H28O4・0.3 H2Oについての計算値: C, 72.09; H, 8.24. 実験値: C, 72.12; H, 8.23.
【０２７７】
実施例Ａ(94): 酢酸4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-イソプロピル-フェニルエステル
【化２００】
2006518370.tif 000202
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここで酢酸4-ブロモ-2-イソプロピル-フェニルエステル(工程2から)を4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに用いた。
【０２７８】
工程１：4-ブロモ-2-イソプロピル-フェノール
【化２０１】
2006518370.tif 000203
表題化合物を実施例A(2)の工程1で記載されるように製造したが、ここで2-イソプロピル-フェノールを2-エチル-フェノールの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.23(d, 6H, J = 7.1 Hz), 3.17(m, 1H), 4.87(br s, 1H), 6.63(d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.16(dd, 1H, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.28(d, 1H, J = 2.5 Hz).
【０２７９】
工程２：酢酸4-ブロモ-2-イソプロピル-フェニルエステル
【化２０２】
2006518370.tif 000204
表題化合物を実施例A(22)の工程2で記載されるように製造したが、ここで工程1からの4-ブロモ-2-イソプロピル-フェノールを4-ブロモ-2-エチル-フェノールの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.20(d, 6H, J = 7.1 Hz), 2.32(s, 3H), 2.98(m, 1H), 6.88(d, 1H, J = 8.6 Hz), 7.31(dd, 1H, J = 8.6, 2.3 Hz), 7.41(d, 1H, J = 2.5 Hz).
【０２８０】
実施例Ａ(95): 6-[2-(3-クロロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２０３】
2006518370.tif 000205
表題化合物を実施例A(13)と同様に製造したが、ここで3-(3-クロロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-1-シクロペンチル-プロパン-1-オンを3-シクロヘキサ-1-エニル-1-シクロペンチル-プロパン-1-オンの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.44-1.80(br m, 8H), 1.93(m, 2H), 2.26(m, 1H), 2.60(m, 2H), 2.73(d, 1H, J = 15.9 Hz), 2.78(d, 1H, J = 15.9 Hz), 3.43(s, 2H), 5.44(s, 1H), 6.94(m, 2H), 7.10(s, 1H). 分析 C18H21O4Clについての計算値: C, 64.19; H, 6.28. 実験値: C, 64.33; H, 6.39.
【０２８１】
実施例Ａ(96): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２０４】
2006518370.tif 000206
表題化合物を実施例A(13)と同様に製造したが、ここで1-シクロペンチル-3-(3-エチル-4-メトキシ-フェニル)-プロパン-1-オン(工程2から)を3-シクロヘキサ-1-エニル-1-シクロペンチル-プロパン-1-オンの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.17(t, 3H, J = 7.3 Hz),1.44-1.80(br m, 8H), 1.95(m, 2H), 2.28(m, 1H), 2.57 - 2.63(m, 4H), 2.77(s, 2H), 3.42(s, 2H), 3.80(s, 3H), 6.75(d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.91 - 6.94(m, 2H). 分析 C21H28O4・0.2 H2Oについての計算値: C, 72.47; H, 8.23. 実験値: C, 72.52; H, 8.25.
【０２８２】
工程１：4-ブロモ-2-エチル-1-メトキシ-ベンゼン
【化２０５】
2006518370.tif 000207
1H NMR(CDCl3): δ1.17(t, 3H, J = 7.4 Hz), 2.59(q, 2H, J = 7.4 Hz), 3.80(s, 3H), 6.70(d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.26(m, 2H).
炭酸カリウム(3.9g, 28.3mmol)およびヨウ化メチル(0.59mL, 9.43mmol)をDMF(10mL)中に溶解した4-ブロモ-2-エチル-フェノール(1.9g, 9.43mmol, 実施例A(22)の工程1から)の溶液に添加した。この混合物を16時間、N2下攪拌し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分割した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして黄色油状物に濃縮した。油状物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、透明油状物として表題化合物を得た(1.37g, 68%)。
【０２８３】
工程２：1-シクロペンチル-3-(3-エチル-4-メトキシ-フェニル)-プロパン-1-オン
【化２０６】
2006518370.tif 000208
N-メチルピロリジノン(12mL)中のブロミド(1.3g, 6.02mmol, 工程1から)、1-シクロペンチル-2-プロペン-1-オール(1.14g, 9.07mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(85 mg, 0.12 mmol)、重炭酸ナトリウム(0.61 g, 7.25 mmol)の混合物をN2下、140℃まで5時間加熱した。反応混合物を1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして茶色油状物に濃縮した。この油状物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、黄色油状物として表題化合物を得た(0.74g, 47%)。
1H NMR(CDCl3): δ1.17(t, 3H, J = 7.6 Hz), 1.54-1.80(m, 9H), 1.17(q, 2H, J = 7.6 Hz), 2.73(m, 2H), 2.84(m, 2H), 3.80(s, 3H), 6.75(d, 1H, J = 8.0Hz), 6.97(m, 2H).
【０２８４】
実施例Ａ(97): 2-[4-(2-｛2-シクロペンチル-5-[(2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)メチル]-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝エチル)-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリル
【化２０７】
2006518370.tif 000209
無水MeOH(8.0 mL)中の2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリル(300 mg, 0.81 mmol)の溶液を、室温で、2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルボアルデヒド(167 mg, 1.21 mmol)、引き続きボラン-ジメチルアミン錯体(62 mg, 1.05 mmol)で処理した。反応物を12時間攪拌し、これを1N HClの添加によりクエンチした。混合物をCH2Cl2(3 x 10 mL)中の10% MeOHで抽出し、そして合わせた有機物層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させた。溶媒を除去し、そして残留物をHPLCにより精製し、白色粉末として生成物を得た(150 mg, 38%収率)。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ: 1.15-1.20(m, 3 H), 1.30-1.65(m, 8 H), 1.71(s, 6 H), 1.85-1.93(m, 2 H), 2.10(s, 3 H), 2.25-2.40(m, 2 H), 2.56-2.68(m, 4 H), 3.32-3.44(m, 2 H), 7.02-7.13(m, 2 H), 7.35(t, J=8.38 Hz, 1 H). 分析 C29H36FN3O3.0.1H2Oについての計算値: C, 70.30; H, 7.37; N, 8.48. 実験値: C, 70.09; H, 7.37; N, 8.47.
【０２８５】
工程４：化合物2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリルの製造
【化２０８】
2006518370.tif 000210
MeOH(100 mL)中の2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)-3-ヒドロキシブタ-1-イニル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリル(4.25 g, 10.0 mmol)の溶液に、Pd(OH)2(1.0 g, 20 wt%)を添加した。混合物をH2下、12時間攪拌し、それをセライトのパッドを通してろ過した。溶媒を除去し、そして残留物をさらに精製することなく次の工程に直接用いた。
粗製混合物を無水MeOH(100 mL)中に溶解し、そしてK2CO3(2.8 g, 10 mmol)で処理した。反応物を45℃で40分間加熱し、これを室温まで冷ました。粗製混合物を水溶性NH4Clで希釈し、そしてEtOAc(3 x 100 mL)で抽出した。合わせた有機物層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させた。溶媒を除去し、そして混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中のEtOAc, 10-40 %勾配)により精製し、所望の生成物を得た(1.4 g, 35% 2工程について)。1H NMR(CDCl3)δ: 1.60-1.73(m, 6 H), 1.92-1.98(m, 2 H), 2.22-2.30(m, 1 H), 2.65-2.71(m, 2 H), 2.75-2.80(m, 2 H), 6.88-6.96(m, 2 H), 7.37-7.43(m, 1 H).
【０２８６】
工程３：化合物2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン
-6-イル)-3-ヒドロキシブタ-1-イニル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリルの製造
【化２０９】
2006518370.tif 000211
ジイソプロピルアミン(32 mL)およびDMF(16 mL)中の2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリル(3.0g, 12.4 mmol)の溶液に、6-(2-シクロペンチル-2-ヒドロキシブタ-3-イニル)-2,2-ジメチル-4H-1,3-ジオキシン-4-オン(3.2 g, 12.4 mmol)、PdCl2(PPh3)2(350 mg, 4 mol%)、CuI(71 mg, 3 mol%)を添加した。混合物を90℃まで30分間加熱し、これを室温まで冷ました。反応物を水溶性NH4Clで希釈し、EtOAc(3 x 50 mL)で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして蒸発乾燥させた。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の10-50 % EtOAc)により精製し、生成物(4.2 g, 79%収率)を得た。1H NMR(300 MHz、CDCl3)δ: 1.65-1.76(m, 14 H), 1.79(s, 6 H), 1.82-1.85(m, 1 H), 2.24(s, 1 H), 2.59(s, 1 H), 2.67(m, 2 H), 5.46(m, 1 H), 7.11(dd, J=12.15, 1.60 Hz, 1 H), 7.18(dd, J=8.10, 1.70 Hz, 1 H), 7.45(t, J=8.10 Hz, 1 H).
【０２８７】
工程２：化合物2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリルの製造
【化２１０】
2006518370.tif 000212
0℃の無水DMF(82 mL)中のMeI(3.2 mL, 49.3 mmol)の溶液に、NaH(60%, 2.0 g)、引き続き(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)アセトニトリル(3.5 g, 16.4 mmol)を添加した。混合物をゆっくり室温まで温め、そして３時間攪拌した。反応を飽和NH4Clの添加によりクエンチし、そしてEtOAc(3 x 150 mL)で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして蒸発乾燥させた。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0-20 % EtOAc)により精製し、生成物を得た(3.0 g, 77%収率)。1H NMR(300 MHz、CDCl3)δ: 1.78(s, 6 H), 7.26-7.42(m, 3 H).
【０２８８】
工程１：化合物(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)アセトニトリルの製造
【化２１１】
2006518370.tif 000213
DMF(80 mL)およびH2O(8 mL)中の4-ブロモ-1-(ブロモメチル)-2-フルオロベンゼン(5.0 g, 18.7 mmol)の溶液に、KCN(1.21 g, 18.7 mmol)を添加した。混合物を40℃まで3時間加熱し、これを室温まで冷ました。反応物をH2O(40 mL)で希釈し、そしてEt2O(3 x 100 mL)で抽出した。合わせた有機物層をブラインで洗浄し、そしてNa2SO4により乾燥させた。溶媒を除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0-15% EtOAc)により精製し、生成物(3.5 g, 87%収率)を得た。1H NMR(300 MHz、CDCl3)δ: 3.72(s, 2 H), 7.26-7.35(m, 3 H).
【０２８９】
実施例Ａ(98): 2-[4-(2-｛5-[(5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝エチル)-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリル
【化２１２】
2006518370.tif 000214
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルバルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ: 1.14-1.49(m, 8 H), 1.52(s, 6 H), 1.87-2.07(m, 2 H), 2.15-2.25(m, 2 H), 2.38-2.46(m, 2 H), 2.56-2.62(m, 1 H), 3.49-3.65(m, 2 H), 3.58(s, 3 H), 6.86(dd, J=8.01, 1.22 Hz, 1 H), 6.98(m, 2 H), 7.14(m, 2 H), 7.30(d, J=8.67 Hz, 1 H). HRMS: C31H34ClFN3O3(M+H+)についての計算値550.2267, 実験値 550.2273.
【０２９０】
工程３：5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルバルデヒド
【化２１３】
2006518370.tif 000215
室温の、CH2Cl2中に溶解された(5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メタノール(1.5 g, 7.7 mmol)の溶液をDess-Martinペルヨージナン(4.9 g, 11.5 mmol)で処理した。反応物を15時間攪拌し、溶媒を除去した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(CH2Cl2中の0-3% MeOH)により精製し、生成物(1.0 g, 66%収率)を得た。1H NMR(300 MHz、CDCl3)δ: 4.16(s, 3 H), 7.40-7.47(m, 2 H), 7.90-7.93(m, 1 H), 10.11(s, 1 H).
【０２９１】
工程２：(5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メタノール
【化２１４】
2006518370.tif 000216
4-クロロ-N1-メチルベンゼン-1,2-ジアミン(15.0 g, 96 mmol)およびグリコール酸(8.1
g, 106 mmol)を密閉した管中で一緒に混合した。混合物を150℃で5時間加熱し、これを室温まで冷ました。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(CH2Cl2中の0-5% MeOH)により精製し、生成物を得た(8.5 g, 45%収率)。1H NMR(300 MHz、CDCl3)δ: 3.80(s, 3 H), 4.86(s, 2 H), 7.13-7.22(m, 2 H), 7.62-7.64(m, 1 H).
【０２９２】
工程１：4-クロロ-N1-メチルベンゼン-1,2-ジアミン
【化２１５】
2006518370.tif 000217
EtOH(20 mL)中の33% MeNH2中に溶解した1,4-ジクロロ-2-ニトロベンゼン(5 g, 26 mmol)の溶液を80℃まで15時間加熱した。反応物を室温まで冷やし、そして溶媒を除去した。粗製生成物をさらに精製することなく次の工程に直接用いた。
EtOH(250 mL)中に溶解された混合物を亜鉛末(15 g)で処理し、引き続き水性HCl(6 N,
40 mL)を滴下した。反応物を室温で3時間攪拌した。この溶液を、飽和NaOHをゆっくり添加することにより塩基性にした。水相をCH2Cl2(3 x 100 mL)で抽出した。合わせた有機物層をブラインで洗浄し、そしてNa2SO4により乾燥させた。溶媒を除去し、生成物を得た(1.7 g, 2工程についての42%収率)。
1H NMR(300 MHz、CDCl3)δ: 2.84(s, 3 H), 6.54(d, J = 6.0 Hz, 1 H), 6.70(d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.79(dd, J = 3.0, 6.0 Hz, 1 H).
【０２９３】
実施例Ａ(99): 2-[4-(2-｛2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-5-[(2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-4-イル)メチル]-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝エチル)-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリル
【化２１６】
2006518370.tif 000218
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-4-カルバルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ: 1.25-1.78(m, 8 H), 1.71(s, 6 H), 1.87-1.93(m, 2 H), 2.56-2.64(m, 2 H), 2.71-2.76(m, 1 H), 3.25-2.26(m, 4 H), 7.00-7.03(m, 1 H), 7.09-7.20(m, 3 H), 7.23-7.28(m, 1 H), 7.32-7.38(m, 1 H). HRMS: C28H32FN2O4(M+H+)についての計算値479.2341, 実験値 479.2331.
【０２９４】
工程１： 2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-4-カルバルデヒド
【化２１７】
2006518370.tif 000219
表題化合物を以下の参考文献: J. Am. Chem. Soc., 1997, 3619-3620に記載されるように製造した。
【０２９５】
実施例Ａ(100): 2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(3-メトキシベンジル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]エチル｝-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリル
【化２１８】
2006518370.tif 000220
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで3-メトキシベンズアルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ: 1.24-1.66(m, 8 H), 1.71(s, 6 H), 1.83-1.93(m, 2 H), 2.27-2.36(m, 2 H), 2.54-2.59(m, 2 H), 2.73-2.79(m, 1 H), 3.42-3.56(m, 2 H), 3.65(s, 3 H), 6.69-6.77(m, 3 H), 6.93-7.19(m, 3 H), 7.30-7.36(m, 1 H). 分析 C30H34FNO4.0.3H2Oについての計算値: C, 72.50; H, 7.02; N, 2.82. 実験値: C, 72.13; H, 6.97; N, 2.88.
【０２９６】
工程１：3-メトキシベンズアルデヒド
【化２１９】
2006518370.tif 000221
無水アセトン(50 mL)中の3-ヒドロキシベンズアルデヒド(1.22 g, 10 mmol)の溶液を室温で、12時間、K2CO3(2.76 g, 20 mmol)およびMeI(0.9 mL, 15 mmol)で処理した。混合物を水に注ぎ、そしてEtOAc(3 x 30 mL)で抽出した。合わせた有機物層をブラインで洗浄し
、そしてNa2SO4により乾燥させた。溶媒を除去し、そして生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0-15% EtOAc, 1.2 g, 88%収率)により精製した。1H NMR(300 MHz、CDCl3)δ: 3.88(s, 3 H), 7.17-7.21(m, 1 H), 7.38-7.42(m, 1 H), 7.45-7.47(m, 2 H), 9.99(s, 1 H).
【０２９７】
実施例Ａ(101): 2-[4-(2-｛2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝エチル)-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリル
【化２２０】
2006518370.tif 000222
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで3-(メチルスルホニル)ベンズアルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H
NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ: 1.23-1.64(m, 8 H), 1.70(s, 6 H), 1.84-1.91(m, 2 H), 2.26-2.34(m, 1 H), 2.54-2.59(m, 2 H), 2.68-2.74(m, 1 H), 3.10(s, 3 H), 3.17(s, 1 H), 3.55-3.66(m, 2 H), 6.92-6.95(m, 1 H), 7.04-7.09(m, 1 H), 7.30-7.35(m, 1 H), 7.46-7.54(m, 2 H), 7.69-7.74(m, 2 H). HRMS: C30H35FSNO5(M+H+)についての計算値540.2215, 実験値 540.2228.
【０２９８】
工程２：3-(メチルスルホニル)ベンズアルデヒド
【化２２１】
2006518370.tif 000223
無水CH2Cl2(20 mL)中の[3-(メチルスルホニル)フェニル]メタノール(680 mg, 3.66 mmol)の溶液を室温で、2時間、PCC(1.03 g, 4.75 mmol)で処理した。溶媒を除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し(へキサン中の20-60% EtOAc)、生成物を得た(500 mg, 74%収率)。1H NMR(300 MHz、CDCl3)δ: 3.13(s, 3 H), 7.77-7.82(m, 1 H), 8.18-8.24(m, 2 H), 8.46-8.48(m, 1 H), 10.12(s, 1 H).
【０２９９】
工程１：[3-(メチルスルホニル)フェニル]メタノール
【化２２２】
2006518370.tif 000224
無水THF(25 mL)中の3-(メチルスルホニル)安息香酸(1.0 g, 5.0 mmol)の溶液を室温で、BH3.THF(1 M溶液, 7.5 mL)で処理した。反応物を12時間攪拌し、それをMeOHをゆっくり添加することによりクエンチした。溶媒を除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(CH2Cl2中の0-5 % MeOH)により精製し、生成物を得た(0.84 g, 90%収率)。1H NMR(300 MHz、CDCl3)δ: 3.06(s, 3 H), 4.81(d, J = 6.0 Hz, 2 H), 7.54-7.59(m, 1 H), 7.65-7.68(m, 1 H), 7.85-7.88(m, 1 H), 7.96(s, 1 H).
【０３００】
実施例Ａ(102): 2-[4-(2-｛5-[(4-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル]-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝エチル)-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリル
【化２２３】
2006518370.tif 000225
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで4-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルバルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ: 1.46-1.78(m, 8 H), 1.88(s, 6 H), 2.21-2.26(m, 2 H), 2.52-2.60(m, 1 H), 2.78-2.94(m, 4 H), 3.57-3.60(m, 2 H), 3.72(s, 3 H),
7.24-7.31(m, 2 H), 7.51-7.56(m, 1 H), 7.92(s, 1 H).分析 C27H31FClN3O3.1.0H2Oについての計算値: C, 62.60; H, 6.42; N, 8.11. 実験値: C, 62.36; H, 6.44; N, 8.47.
【０３０１】
実施例Ａ(103): 2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]エチル｝-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリル
【化２２４】
2006518370.tif 000226
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここでイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルバルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ: 1.23-1.58(m, 8 H), 1.60(s, 6 H), 1.82-1.90(m, 2 H), 2.19-2.29(m, 2 H)2.46-2.66(m, 3 H), 3.50-3.63(m, 2 H), 6.76(t, J=6.31 Hz, 1 H), 6.87(d, J=8.29 Hz, 1 H), 7.12(m, 3 H), 7.32(d, J=9.04 Hz, 1 H), 7.51(s, 1 H), 8.34(d, J=6.22 Hz, 1 H). 分析 C30H32FN3O3.0.5H2Oについての計算値: C, 70.57; H, 6.51; N, 8.23. 実験値: C, 70.73; H, 6.55; N, 7.85.
【０３０２】
工程１：イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルバルデヒド
【化２２５】
2006518370.tif 000227
表題化合物を以下の参考文献: J.Heterocycl.Chem.; 1992; 691-697に記載されるように製造した。
【０３０３】
実施例Ａ(104): 2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-5-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル
【化２２６】
2006518370.tif 000228
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドをその実施例の最終工程における2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3)δ: 1.47 - 1.71(m, 8H), 1.75(s, 6H), 2.00(m, 2H), 2.39(m, 1H), 2.66(dd, J = 103, 18 Hz, 2H), 2.69(m, 2H), 4.12(s, 2H), 6.88(d, J = 12.9 Hz, 1H), 6.93(d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.20(m, 1H), 7.84(t, J = 8.1Hz, 1H), 8.85(m, 2H). MS(ESI): 504.1(M+H+)
【０３０４】
実施例Ａ(105):(+)-2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-5-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル
【化２２７】
2006518370.tif 000229
表題化合物を実施例A(104)に記載されるラセミ物質のキラルクロマトグラフィーにより単離した。条件: Chiralpak OJ-RH, 150 x 4.6 mm, 0.6 mL／分, 30℃; 35% アセトニトリル, 65% 水, 0.1%ギ酸; 保持時間 17.6分。
【０３０５】
実施例Ａ(106):(-)-2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-5-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル
【化２２８】
2006518370.tif 000230
表題化合物を実施例A(104)に記載されるラセミ物質のキラルクロマトグラフィーにより単離した。条件: Chiralpak OJ-RH, 150 x 4.6 mm, 0.6 mL／分, 30℃; 35% アセトニトリル, 65% 水, 0.1% ギ酸; 保持時間 21.7分。
【０３０６】
実施例Ａ(107): 2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5-メチル-3H-イミダゾール-4-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化２２９】
2006518370.tif 000231
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで5-メチル-3H-イミダゾール-4-カルバルデヒドをその実施例の最終工程における2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3)δ: 1.47 - 1.71(m, 8H), 1.70(s, 6H), 1.88(m, 2H), 2.12(s, 3H), 2.28(m, 1H), 2.43(d, J = 103, 17.4 Hz, 1H), 2.50(m, 2H), 2.58(m, 3H), 7.02(d, J = 6.57 Hz, 1H), 7.11(d, J = 13.1 Hz, 1H), 7.34(t, J = 8.6Hz, 1H), 7.78(s, 1H). MS(ESI): 467.1(M+H+).
【０３０７】
実施例Ａ(108): 2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化２３０】
2006518370.tif 000232
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドをその実施例の最終工程における2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3)δ: 1.48 - 1.71(m, 8H), 1.76(s, 6H), 2.00(m, 2H), 2.06(s, 1H), 2.10(s, 1H), 2.38(m, 1H), 2.39(s, 3H), 2.68(m, 2H), 2.81(m, 1H), 4.09(s, 2H), 6.86(d, J = 12.9 Hz, 1H), 6.92(d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.84(t, J = 8.1Hz, 1H), 8.63(s, 1H), 8.70(s, 1H). MS(ESI): 518.6(M+H+).
【０３０８】
工程２：6-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの製造
【化２３１】
2006518370.tif 000233
CH2Cl2(100 mL)中の(6-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メタノール(15.7 g, 95.6 mmol)、TEMPO(1.12 mg, 7.2 mmol)、ヨードベンゼンジアセテート(33.9
g, 105.2 mmol)の混合物を室温で２時間攪拌した。反応が終わったとみとめられたら、メチル-tert-ブチルエーテル(50 mL)をゆっくり添加し、生成物を沈殿させた。濃縮した
母液をシリカゲルカラムに導入し、そして2% MeOH/CH2Cl2で溶出し、白色固体として追加量のアルデヒド生成物を得た(12 g, 80%)。1H NMR(300 MHz、CDCl3)δ: 2.54(m, 3 H), 8.73(m, 1 H), 8.85(m, 1 H), 10.23(m, 1 H). MS(APCI, M+H+): 163.1.
【０３０９】
工程１：(6-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メタノールの製造
【化２３２】
2006518370.tif 000234
酢酸中の(3-アミノ-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メタノール(16.6 g, 87.6 mmol)の溶液に、3-エトキシメタクロレイン(10.0 g, 87.6 mmol)を添加し、そして混合物を80℃まで４時間加熱した。反応の冷却により、生成物は溶液から結晶化した。回収した生成物は白色固体であった(14.0 g, 92%)。1H NMR(300 MHz, DMSO-D6)δ: 2.38(m, 3 H)4.63(m,
2 H)5.52(m, 1 H)8.75(m, 1 H)9.21(m, 1 H). MS(APCI, M+H+): 163.1, 165.1.
【０３１０】
実施例Ａ(109):(+)-2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル]-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化２３３】
2006518370.tif 000235
表題化合物を実施例A(108)に記載されるラセミ物質のキラルクロマトグラフィーにより単離した。条件: Chiralpak AS-RH, 150 x 4.6 mm, 0.6 mL／分, 30℃; 40% アセトニトリル, 60% 水, 0.1%ギ酸; 保持時間 24.5分。
【０３１１】
実施例Ａ(110):(-)-2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化２３４】
2006518370.tif 000236
表題化合物を実施例A(108)に記載されるラセミ物質のキラルクロマトグラフィーにより単離した。条件: Chiralpak AS-RH, 150 x 4.6 mm, 0.6 mL／分, 30℃; 40% アセトニトリル, 60% 水, 0.1%ギ酸; 保持時間 17.99分。
【０３１２】
実施例Ａ(111): 2-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化２３５】
2006518370.tif 000237
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドをその実施例の最終工程における2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3)δ: 1.47 - 1.71(m, 8H), 1.75(s, 6H), 2.00(m, 2H), 2.39(m, 1H), 2.65(dd, J = 101, 17.9 Hz, 2H), 2.68(m, 2H), 4.11(m, 2H), 6.87(d, J = 11.6 Hz, 1H), 6.93(d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.35(t,J= 8.3 Hz, 1H), 8.79(s, 1H), 8.88(s, 1H). MS(ESI): 539.1(M+H+).
【０３１３】
工程２：化合物6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの製造
【化２３６】
2006518370.tif 000238
CH2Cl2(75 mL)中の(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メタノール(9.86 g, 53.4 mmol)、TEMPO(626 mg, 4.01 mmol)、ヨードベンゼンジアセテート(18.9 g, 58.76 mmol)の混合物を室温で2時間攪拌した。反応が終わったとみとめられたら、メチル-tert-ブチルエーテル(50 mL)をゆっくり添加し、白色固体として生成物を沈殿させた(8.72 g, 90%)。1H NMR(300 MHz、CDCl3)δ: 8.93(d, J=2.45 Hz, 1 H), 8.99(d, J=2.64 Hz, 1 H), 10.25(s, 1 H). MS(APCI): 183.0, 185.0(M+H+).
【０３１４】
工程1:化合物(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メタノールの製造
【化２３７】
2006518370.tif 000239
酢酸中の(3-アミノ-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メタノール(28.5 g, 150 mmol)のスラリーに、クロロマロンアルデヒド(16 g, 150 mmol)を添加した。混合物を80℃まで４時間加熱した。反応物を室温まで冷却することにより、生成物は白色固体として結晶化した(25.5 g, 92%)。1H NMR(300 MHz, DMSO-D6)δ: 4.67(s, 2 H), 5.62(s, 1 H), 8.94(d,
J=2.45 Hz, 1 H), 9.81(d, J=2.45 Hz, 1 H). MS(APCI): 185.0(M+H+).
【０３１５】
実施例Ａ(112): 2-(4-[2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル]-2-フルオロ-フェニル)-2-エチル-ブチロニトリル
【化２３８】
2006518370.tif 000240
無水MeOH(3.0 mL)中の2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-エチル-ブチロニトリル(300 mg, 0.75 mmol)の溶液を室温で、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(198 mg, 1.1 mmol)、引き続きボラン-ジメチルアミン錯体(62 mg, 1.05 mmol)で処理した。反応物を12時間攪拌し、これをCH2Cl2(30 mL)およびAmberlite IR 120(plus)(3 g)の添加によりクエンチした。反応物を30分間攪拌し、次いでろ過した。ろ液を油状物に濃縮し、CH2Cl2(25 mL)中に溶解し、次いで1N HCl(10 mL)で洗浄した。水層をCH2Cl2(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせ、そしてNa2SO4により乾燥させた。ろ過により固体を除去後、液体を油状物に濃縮した。所望の生成物を分取HPLCにより単離した(76 mg, 18%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3)δ: 0.74(t, J=7.45 Hz, 6 H), 1.37-1.59(m, 8 H), 1.79-1.88(m, 4 H), 1.94-2.03(m, 2 H), 2.21(t, J=8.84 Hz, 3 H), 2.36(d, J=17.94 Hz, 1 H), 2.47-2.55(m, 5 H), 2.59-2.63(m, 4 H), 3.95(d, J = 3.54 Hz, 2 H), 6.66(dd, J1=13.26 Hz, J2=1.64 Hz, 1 H), 6.72-6.75(m, 2 H), 7.23(t, J=8.21 Hz, 1 H). 
【０３１６】
工程２：化合物2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-エチル-ブチロニトリルの製造
【化２３９】
2006518370.tif 000241
所望の生成物を実施例A(97)の工程4と同様に製造したが、1-[4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブチル]-2-フルオロ-フェニル]-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに以下の工程1からの2-[4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブチル]-2-フルオロ-フェニル]-2-エチル-ブチロニトリルを用いた。1H NMR(CDCl3)δ: 1.01(t, J = 7.45 Hz, 6H), 1.62-1.90(br, 8H), 2.03 - 2.17(br, 4H), 2.20-2.29(br, 2H), 2.37(p, J = 9.35 Hz, 1H), 2.75 - 2.82(m, 2H), 2.86(d, J = 7.58 Hz, 2H), 3.53(d, J = 2.02 Hz, 2H), 6.94(dd, J = 13.01, 1.64 Hz, 1H), 7.04(dd, J = 7.83, 1.77 Hz, 1H), 7.57(t, J = 8.21 Hz, 1H).
【０３１７】
工程１：化合物2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-エチル-ブチロニトリルの製造
【化２４０】
2006518370.tif 000242
所望の生成物を実施例A(97)の工程2と同様に製造したが、MeIの代わりにブロモエタンを用いた。MS(APCI): 270(M+H+).
【０３１８】
実施例Ａ(113): 1-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピ
リミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化２４１】
2006518370.tif 000243
無水MeOH(6.0 mL)中の1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル(568 mg, 1.54 mmol)の溶液を室温で、6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(324 mg, 2.0 mmol)、引き続きボラン-ジメチルアミン錯体(118 mg, 2.0 mmol)で処理した。反応物を１時間攪拌し、それを-10℃まで２時間冷やした。
沈殿物をろ過により除去し、そしてろ液を油状物に濃縮した。油状物をフラッシュクロマトグラフィー(50g SiO2, 1:3 -> 1:0(93.5% 酢酸エチル, 6%メタノール, 0.5%酢酸):(81.5%へキサン, 12% 酢酸エチル, 6% メタノール, 0.5%酢酸))により精製し、油状物として所望の生成物を得た。これを結晶化により酢酸エチル／へキサンからさらに精製し、白色粉末を得た(146 mg, 18%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3)δ: 1.41-1.64(m, 8 H), 1.84-1.88(m, 2 H), 2.22-2.28(m, 2 H), 2.42(s, 3 H), 2.49-2.59(m, 4 H), 2.65-2.74(m, 3 H), 3.97-4.05(m, 2 H), 6.72-6.82(m, 2 H), 7.05-7.10(m, 1 H), 8.55(s, 1 H), 8.67(s, 1 H).
【０３１９】
工程２：化合物1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリルの製造
【化２４２】
2006518370.tif 000244
所望の生成物を実施例A(97)の工程4と同様に製造したが、1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル[実施例A(97)の工程3の2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリル)の代わりに1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルを用いて同様に製造したもの]を2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3)δ: 1.27 - 1.30(m, 2H), 1.51 - 1.73(m, 10H), 1.84 - 1.89(m, 2H), 2.19(p, J = 8.08 Hz, 1H), 2.58 - 2.71(m, 4H), 3.36(d, J = 4.04 Hz, 2H), 6.81 - 6.86(m, 2H), 7.16 - 7.18(m, 1H). MS(ESI): 368(M-H).
【０３２０】
工程１：化合物1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルの製造
【化２４３】
2006518370.tif 000245
所望の生成物を実施例A(97)の工程2と同様に製造したが、MeIの代わりに 1,2-ブロモエタンを用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3)δ: 1.15(dd, J = 5.31, 2.27 Hz, 2H), 1.48(dd
, J = 5.05, 2.53 Hz, 2H), 6.97 - 7.12(m, 3H).
【０３２１】
実施例Ａ(114): 1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-5-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル
【化２４４】
2006518370.tif 000246
無水MeOH(6.0 mL)中の1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル(568 mg, 1.54 mmol)の溶液を、室温で、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(296 mg, 2.0 mmol)、引き続きボラン-ジメチルアミン錯体(118 mg, 2.0 mmol)で処理した。反応物を１時間攪拌し、次いで油状物に濃縮した。この油状物をフラッシュクロマトグラフィー(50g SiO2, 70% 酢酸エチル, 6% メタノール, 0.5%酢酸, 23.5%へキサン)により精製し、油状物として所望の生成物を得た。これをさらに結晶化により酢酸エチル／へキサンから精製し、白色粉末を得た(142 mg, 18%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3)δ: 1.11-1.18(m, 2 H), 1.31-1.52(m, 10 H), 1.75-1.80(m, 2 H), 2.16(t, J=8.84 Hz, 1 H), 2.34(d, J=17.68 Hz, 1 H), 2.46(t, J=7.83 Hz, 2 H), 2.59(d, J=17.94 Hz, 1 H), 3.94(d, J=3.79 Hz, 2 H), 6.62-6.70(m, 2 H), 6.97(t, J=7.83 Hz, 1 H), 7.02-7.04(m, 1 H), 6.82-6.85(m, 2 H).
【０３２２】
実施例Ａ(115): 1-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化２４５】
2006518370.tif 000247
無水MeOH(6.0 mL)中の1-[4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル]-シクロプロパンカルボニトリル(568 mg, 1.54 mmol)の溶液を室温で、6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(365 mg, 2.0 mmol)、引き続きボラン-ジメチルアミン錯体(118 mg, 2.0 mmol)で処理した。反応物を１時間攪拌し、次いで油状物に濃縮した。油状物をフラッシュクロマトグラフィー(50g SiO2, 70% 酢酸エチル, 6% メタノール, 0.5%酢酸, 23.5%へキサン)により精製した。生じた油状物をさらにフラッシュクロマトグラフィー（50g SiO2, 1:3 -> 1:0(93.5% 酢酸エチル, 6% メタノール, 0.5%酢酸):(81.5%へキサン, 12% 酢酸エチル, 6% メタノール, 0.5%酢酸)により精製し、油状物として所望の生成物を得た。これを酢酸エチル/へキサンからの結晶化によりさらに精製し、白色粉末を得た(48.6 mg, 6%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3)δ: 1.19-1.24(m, 2 H), 1.39-1.61(m, 10 H), 1.83-1.87(m, 2 H), 2.25(t, J=8.59 Hz, 1 H), 2.38(d, J=17.94 Hz, 1 H), 2.54(t, J=7.71 Hz, 2 H), 2.64(d, J=17.94 Hz, 1 H), 3.98(d, J=5.56 Hz, 2 H), 6.71-6.77(m, 2 H), 7.06(t, J=7.83 Hz, 1 H), 8.66(s, 1 H), 8.73(s, 1 H).
【０３２３】
実施例Ａ(116):(+)-2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化２４６】
2006518370.tif 000248
所望の化合物をキラルHPLC(Chiralpak AS-RH, 150 x 4.6 mm, 0.6 mL／分, 50% CAN, 50% H2O, 30℃)を用いてラセミ2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル(100 mg)から分離した。(40 mg, 80 %回収, 14.743分 保持時間).
【０３２４】
工程１:(+／-)2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルの製造
【化２４７】
2006518370.tif 000249
MeOH(7 mL)中の2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル(0.40 g, 1.1 mmol)の溶液に、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(0.19 g,
1.08 mmol)およびボラン-ジメチルアミン錯体(76 mg, 1.3 mmol)を添加し、そして室温で、3時間攪拌した。反応を飽和NH4Cl(10 mL)および水5 mLでクエンチし。これに、CH2Cl2(20 mL)を添加し、そして水相のpH を3に調整した。この層を分離し、そして水層をCH2Cl2中の10% MeOH(3 x 30 mL)で抽出した。有機層を合わせ、そしてNa2SO4により乾燥させ。固体をろ別後、液体を回転蒸発器により油状物に濃縮した。この油状物をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、そして生じた生成物をさらに分取HPLCにより精製した。収率: 28 mg, 5%. MS(ESI): 530(M-H).
【０３２５】
実施例Ａ(117):(-)-2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化２４８】
2006518370.tif 000250
所望の化合物をキラルHPLC(Chiralpak AS-RH, 150 x 4.6 mm, 0.6 mL／分, 50% CAN, 50% H2O, 30℃)を用いてラセミ2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル(100 mg)から
分離した。(38 mg, 76 %回収, 7.536分 保持時間).
【０３２６】
実施例Ａ(118): 2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリル
【化２４９】
2006518370.tif 000251
所望の生成物を実施例A(97)の工程4と同様に製造したが、2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)-3-ヒドロキシブタ-1-イニル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリルの代わりに2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオン酸メチルエステルを用いた。1H NMR(300 MHz、CDCl3) δ: 1.30-1.74(m, 16H), 1.82-1.84(m, 1H), 2.50-2.65(m, 4H), 3.31(s, 2H), 3.56(s, 3H), 6.71(t, J=10.0 Hz, 1H), 7.08 -7.21(m, 2H). MS(ESI): 403(M-H).
【０３２７】
工程３：2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシブタ-1-2-フルオロ-フェニル]-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル
【化２５０】
2006518370.tif 000252
所望の生成物を実施例A(97)の工程3と同様に製造したが、2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリルの代わりに2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオン酸メチルエステルを用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 1.48(s, 6 H), 1.48 - 1.76(m, 14 H), 2.16-2.18(m, 1H), 2.54(s, 1H), 2.58(d, J=2.8 Hz, 2H), 3.60(s, 3H), 5.39(s, 1H), 6.97 -7.21(m, 3H). MS(ESI): 457(M-H).
【０３２８】
工程２：2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル
【化２５１】
2006518370.tif 000253
所望の生成物を実施例A(97)の工程2と同様に製造した。1H NMR(300 MHz、CDCl3) δ: 1.47(s, 6 H), 3.65(s, 3H), 7.11-7.23(m, 3H).
【０３２９】
工程１：化合物(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-酢酸メチルエステルの製造
【化２５２】
2006518370.tif 000254
MeOH(16mmol, 0.81 ml)、TMSCl(20mmol, 2.13g)、および(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)アセトニトリル(10mmol, 2.13g)を順次に乾燥したフラスコに、窒素雰囲気下、室温で添加した。反応混合物を50℃で４時間加熱した。室温まで冷却後、水(20mmol, 0.36ml)を混合物に添加し、引き続きNa2CO3(10mmol, 1.06g)およびCH2Cl2(10ml)を添加した。MgSO4
により乾燥し、そして低圧で濃縮することにより生成物(0.85 g, 35%収率)を得た。1H NMR(300 MHz、CDCl3) δ: 3.57(s, 2 H), 3.65(s, 3H), 7.08(t, J=8.3 Hz, 1H), 7.16 -7.21(m, 2H).
【０３３０】
実施例Ａ(119)：6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4] トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-｛2-[3-フルオロ-4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-エチル｝-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化２５３】
2006518370.tif 000255
無水MeOH(7.0 mL)中の6-シクロペンチル-6-｛2-[3-フルオロ-4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2, 4-ジオン(270 mg, 0.73 mmol)の溶液を1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド(122 mg, 1.46 mmol)で処理し、引き続き室温でボラン-ジメチルアミン錯体(62 mg, 1.05 mmol)を添加した。反応物を12時間攪拌し、これを1N HClの添加によりクエンチした。混合物をCH2Cl2(3 x 10 mL)中の10% MeOHで抽出し、そして合わせた有機物層をブラインで洗浄し、次いで、MgSO4により乾燥させた。溶媒を除去し、そして残留物をクロマトグラフィー(EtOAc:ヘキサン:MeOH:酢酸80:14:6:0.5)より精製し、生成物を得た(23 mg, 6.5%収率)。1H NMR(CDCl3) δ: 1.19-1.69(m, 10 H), 2.61(s, 3H), 2.79(s, 3H), 3.40-3.43(m, 1H), 3.6-3.64(m, 2H), 3.80-3.84(m, 2H), 4.19-4.24(m, 2H), 5.03(m, 2H), 6.88(s, 1H), 7.15-7.18(m, 1H), 7.50-7.55(m, 1H), 7.70 -7.73(m, 1H). MS(ESI): 507(M-H).
【０３３１】
実施例Ａ(120): 6-シクロペンチル-6-2-[3-フルオロ-4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2, 4-ジオン
【化２５４】
2006518370.tif 000256
所望の生成物を実施例A(97)の工程4と同様に製造したが、2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)-3-ヒドロキシブタ-1-イニル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリルの代わりに6-｛2-シクロペンチル-4-[3-フルオロ-4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-2-ヒドロキシ-ブチル｝-2,2-ジメチル-[1,3]ジオキシン-4-オンを用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 1.20(t, J=6.95 Hz, 1 H), 1.41 - 1.79(m, 7 H), 1.87 - 2.00(m, 2 H), 2.26(m, 1 H), 2.65(t, J=8.34 Hz, 2 H), 2.75(d, J=2.53 Hz, 2 H), 2.87(t, J=6.44 Hz, 2 H), 3.41(d, J=2.27 Hz, 2 H), 3.47(q, J=7.07 Hz, 1 H), 3.84(t, J=6.57 Hz, 1 H), 6.82(d, J=10.86 Hz, 1 H), 6.86(d, J=7.58 Hz, 1 H), 7.15(t, J=7.71 Hz, 1 H). MS(ESI): 347(M-H).
【０３３２】
工程３：6-｛2-シクロペンチル-4-[3-フルオロ-4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-2-ヒドロキシ-ブタ-3-イニル｝-2,2-ジメチル-[1,3]ジオキシン-4-オン
【化２５５】
2006518370.tif 000257
所望の生成物を実施例A(97)の工程3と同様に製造したが、2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリルの代わりに2-(4-ブロモ-2-2-フルオロ-フェニル)-エタノールを用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 1.25(t, J=7.20 Hz, 1 H), 1.36 - 1.41(m, 2 H), 1.55 - 1.60(m, 3 H), 1.65 - 1.70(m, 3 H), 1.71(s, 3 H), 1.72(s, 3 H), 1.78 - 1.83(m, 2 H), 2.90(t, J=6.44 Hz, 2 H), 3.47(q, J=6.99 Hz, 1 H), 3.85(t, J=6.57 Hz, 2 H), 5.45(s, 1 H), 7.04(d, J=10.11 Hz, 1 H), 7.09(d, J=7.83 Hz, 1 H), 7.19(t, J=7.58 Hz, 1 H). MS(ESI): 401(M-H).
【０３３３】
工程２：2-(4-ブロモ-2-2-フルオロ-フェニル)-エタノール
【化２５６】
2006518370.tif 000258
還流コンデンサーおよびアルゴンラインを備えた乾燥したフラスコ中で、2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-酢酸(1.35 g, 5.78 mmol)をTHFに溶解した。この溶液に、1MBH3.THF(11.57 ml, 11.57 mmol)の溶液を0℃で、４時間添加した。反応混合物を冷水(15 ml)で希釈し、NaHCO3の飽和溶液(15 ml)で洗浄し、そしてエーテル(3x20 ml)で抽出した。合わせた有機物層をブラインで洗浄し、そしてMgSO4により乾燥させた。溶媒を除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の1-50% EtOAc)により精製し、生成物(0.52 g, 41.0%収率)を得た。1H NMR(CDCl3) δ: 2.80(t, J=6.0 Hz, 2H), 3.78(t, J=6.5 Hz, 2H), 7.06(t, J=8.4 Hz, 1H), 7.14 -7.18(m, 2H).
【０３３４】
工程１：2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-酢酸
【化２５７】
2006518370.tif 000259
実施例A(97)における工程1からの(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)アセトニトリル(8.55
g, 40 mmol); 水酸化カリウム(11.52 g, 320 mmol); エタノール(80 ml)および水(16 ml)の混合物を70℃で、24時間加熱した。次いで、この混合物を水(50 ml)で希釈し、その後エーテル(3 x 75 ml)で抽出した。水層のpHを1N H2SO4の滴下によりおよそ３に調整した。水層をエーテル(3 X 125 ml)で抽出した後、合わせた有機物層をブラインで洗浄し、そしてMgSO4により乾燥させた。溶媒を除去し、生成物を得た(4.50 g, 48%収率)。1H NMR(CDCl3) δ: 3.60(s, 2H), 7.07-7.22(m, 3H).
+): 509.1
【０３３５】
実施例Ａ(121): 6-シクロペンチル-6-｛2-[3-フルオロ-4-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチル-エチル)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２５８】
2006518370.tif 000260
所望の生成物を実施例A(97)の工程4と同様に製造したが、2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)-3-ヒドロキシブタ-1-イニル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリルの代わりに6-｛2-シクロペンチル-4-[3-フルオロ-4-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチル-エチル)-フェニル]-2-ヒドロキシ-ブチル｝-2,2-ジメチル-[1,3]ジオキシン-4-オン(1.70 g, 3.91 mmol)を用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 1.35(s, 6 H), 1.52 - 1.78(m, 8 H), 1.90 - 1.99(m, 2 H), 2.27(m, 1 H), 2.65(t, J=8.34 Hz, 2 H), 2.74(d, J=2.27 Hz, 2 H), 3.40(d, J=1.77 Hz, 2 H), 3.75(s, 2 H), 6.80(dd, J=13.64, 1.77 Hz, 1 H), 6.88(dd, J=8.08, 1.77 Hz, 1 H), 7.22(d, J=8.59 Hz, 1 H). MS(ESI): 375(M-H).
【０３３６】
工程３：6-｛2-シクロペンチル-4- [3-フルオロ-4-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチル-エチル)-フェニル]-2-ヒドロキシ-ブタ-3-イニル｝-2,2-ジメチル-[1,3]ジオキシン-4-オン)
【化２５９】
2006518370.tif 000261
所望の生成物を実施例Ａ(97)の工程3と同様に製造したが、2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリルの代わりに2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロパン-1-オールを用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 1.35(s, 6 H), 1.48 - 1.62(m, 5 H), 1.71(s, 3 H), 1.72(s, 3 H), 1.77 - 1.87(m, 2 H), 2.20(m, 1 H), 2.61(s, 1 H), 2.64(d, J=3.03 Hz, 2 H), 3.76(d, J=5.56 Hz, 2 H), 5.44(s, 1 H), 7.01(d, J=12.88 Hz, 1 H), 7.10(d, J=8.08 Hz, 1 H), 7.26(m, 1 H). MS(ESI): 429(M-H).
【０３３７】
工程２：2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロパン-1-オール
【化２６０】
2006518370.tif 000262
0℃のMeOH(18 ml)中の2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオンアルデヒド(1.37 g, 5.58 mmol)の溶液に、NaBH4(0.21 g, 5.58 mmol)を添加した。0℃で2時間撹拌後、混合物を室温に温めた。反応混合物を水(20 ml)で希釈し、そしてエーテル(3 x 75 ml)で抽出した。合わせた有機物層をMgSO4により乾燥させた。溶媒を除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の15-35% EtOAc)により精製し、生成物を得た(1.10 g, 80.0%収率)。1H NMR(CDCl3) δ: 1.23(s, 1 H)1.35(s, 3 H)1.35(s, 3 H)3.75(d, J=1.26 Hz, 2 H)7.17(d, J=2.27 Hz, 1 H)7.20(d, J=3.03 Hz, 1 H)7.22(m, 1 H).
【０３３８】
工程１：2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオンアルデヒド
【化２６１】
2006518370.tif 000263
DIBAL-H(14ml, 14.0 mmol)をCH2Cl2(10 ml)中の2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル(2.42 g, 10 mmol)の溶液に、0℃でゆっくり添加し、そして反応混合物を４時間攪拌した。この反応物に、1N HCl(10 ml)を添加した。層を分離し、そして水層をエーテル(3X50 ml)で抽出した。合わせた有機物をH2O(10 ml)で洗浄し、次いでMgSO4により乾燥させた。固体をろ別後、母液を回転蒸発器により所望の生成物に濃縮した(1.56 g, 64%収率)。1H NMR(CDCl3) δ: 1.29(s, 6H), 7.05-7.26(m, 3H), 9.53(s, 1H).
【０３３９】
実施例Ａ(122): 6-シクロペンチル-6- [2-(3,5-ジフルオロ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２６２】
2006518370.tif 000264
所望の生成物を実施例A(97)と同様に製造したが、その実施例の工程2における2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリルの代わりに1-ブロモ-3, 5-ジフルオロ-ベンゼンを用いた。1H NMR(CDCl3, 300 MHz) δ: 1.40-1.75(m, 8 H), 1.82-2.12(m, 2H), 2.25-2.74(m, 1H), 2.67-2.81(m, 4H), 3.45-3.59(m, 2H), 6.82-6.94(m, 1H), 6.95-7.06(m, 1H), 7.25(dd, J=8.40, 1.70 Hz). 
【０３４０】
実施例Ａ(123): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(3-エチル-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化２６３】
2006518370.tif 000265
5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(0.2g, 0.57mmol)をMeOH(6 mL)中の6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(0.2g, 0.53 mmol)の溶液に添加した。反応混合物を15分間攪拌し、次いでボラン-ジメチルアミン錯体(50mg, 0.86mmoL)で処理した。15時間後、反応混合物を1N HClでクエンチし、そしてCH2Cl2中の10% MeOHで抽出した。合わせた有機物層を濃縮し、そしてEtOAcから再結晶化し、白色固体として生成物を得た(0.15g, 52%)。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6): δ1.09(t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.43-1.72(br m, 8 H), 2.05-2.17(m, 2 H), 2.43(m, 1 H), 2.48-2.58(m, 10 H), 2.66(d, J=17.4 Hz, 1 H), 2.81(d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.74(d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.85(d, J=16.2 Hz, 1 H), 6.76(s, 1 H), 6.84(d, J=11.6 Hz, 1 H)7.07(s, 1 H), 9.08(s, 1 H), 11.01(s, 1 H). MS: C28H32N4O4F(M + H+)509.10.
【０３４１】
実施例Ａ(124): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)
-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２６４】
2006518370.tif 000266
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで酢酸4-ブロモ-2-エチル-6-フルオロ-フェニルエステル(以下の工程4から)をその実施例における2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3) δ: 1.21(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.44-1.75(m, 8 H), 1.92(m, 2 H), 2.27(m, 1 H), 2.58(m, 2 H), 2.64(q, J=7.6 Hz, 2 H), 2.76(m, 2 H), 3.43(s, 2 H), 5.04(s, 1 H), 6.68(s, 1 H), 6.71(d, J=10.6 Hz, 1 H). 分析 C20H25O4Fについての計算値: C, 68.95; H, 7.23. 実験値: C, 68.71; H, 7.28.
【０３４２】
工程４：化合物酢酸4-ブロモ-2-エチル-6-フルオロ-フェニルエステルの製造
【化２６５】
2006518370.tif 000267
アセチルクロリド(0.39mL, 5.5mmol)、引き続きトリエチルアミン(0.76mL, 5.5mmol)を、CH2Cl2(10mL)中に溶解された2-エチル-6-フルオロ-フェノール(1g, 4.5mmol, 工程3から)の冷0℃溶液に添加した。反応物を２時間攪拌し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層を飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして黄色油状物に濃縮した。この油状物をシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の0%〜5% EtOAc)により精製し、透明油状物として表題化合物を得た(1g, 84%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.18(t, J=7.6 Hz, 3 H), 2.35(s, 3 H), 2.54(q, J=7.6 Hz, 2 H), 7.18(m, 2 H).
【０３４３】
工程３：化合物4-ブロモ-2-エチル-6-フルオロ-フェノールの製造
【化２６６】
2006518370.tif 000268
CHCl3(25mL)中の三臭化テトラブチルアンモニウム(4.2g, 8.6mmol)の溶液を、CHCl3(25
mL)中に溶解された2-エチル-6-フルオロ-フェノール(1.1g, 7.9mmol)の撹拌溶液に添加した。反応混合物を24時間攪拌し、次いでチオ硫酸ナトリウムの5%溶液(30 mL)でクエンチした。この二相混合物を30分間攪拌し、次いで層を分離した。有機層を1N HCl、飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮した。粗製残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0-10% EtOAc)により精製し、所望の生成物を得た(1g, 60%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.21(t, J=7.6 Hz, 3 H), 2.65(q, J=7.6 Hz, 2 H), 5.09(d, J=4.8 Hz, 1 H), 7.06(s, 1 H), 7.09(d, J=11.9 Hz, 1 H).
【０３４４】
工程２：化合物2-エチル-6-フルオロ-フェノールの製造
【化２６７】
2006518370.tif 000269
MeOH(30mL)中の2-フルオロ-6-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェノール(1.7g, 10.9mmol)および10 wt % Pd／C(0.85g, Degussaタイプ)の混合物をH2のバルーン下、６時間攪拌した。反応混合物をセライトのパッドを通してろ過し、EtOAcで洗浄した。ろ液を黄色油状物に濃縮した(1.35g, 87%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.22(t, J=7.6 Hz, 3 H), 2.68(q, J=7.3 Hz, 2 H), 5.12(s, 1 H), 6.76(m, 1 H), 6.92(m, 2 H).
【０３４５】
工程１：化合物2-フルオロ-6-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェノールの製造
【化２６８】
2006518370.tif 000270
メチルリチウム(25.5mL, 35.7mmol, エーテル中の1.4M)をTHF(50mL)中に溶解された3-フルオロサリチルアルデヒド(2g, 14.3mmol)の冷-78℃溶液に添加した。反応混合物を3時間攪拌し、次いで、室温に温めた。３時間後、反応を飽和NH4Clでクエンチし、そしてEtOAcで抽出した。有機抽出物を1N HCl、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして油状物に濃縮した。この油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0%〜20% EtOAc)により精製し、透明油状物として表題化合物を得た(2.2g, 99%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.58(d, J=6.6 Hz, 3 H), 2.68(s, 1 H), 5.13(m, 1 H), 6.78(td, J=7.8, 4.8 Hz, 1 H), 6.87(d, J=7.6, 1 H), 6.99(m, 1 H), 7.33(s, 1 H).
【０３４６】
実施例Ａ(125): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-3-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化２６９】
2006518370.tif 000271
表題化合物を実施例A(123)と同様に製造したが、ここで6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.14(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.41-1.75(m, 8 H), 2.13(m, 2H), 2.41(s, 3 H), 2.44(m, 1 H), 2.47-2.62(m, 4 H), 2.72(d, J=17.7 Hz, 1 H), 2.82(d, J=17.7 Hz, 1 H), 3.78(d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.86(d, J=16.2 Hz, 1 H), 6.80(s, 1 H), 6.86(d, J=11.6 Hz, 1 H), 8.74(s, 1 H), 8.90(s, 1 H), 9.13(s, 1 H), 10.93(s, 1 H). MS: C27H31N4O4F(M - H)493.20.
【０３４７】
実施例Ａ(126): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-3-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化２７０】
2006518370.tif 000272
無水MeOH(3.0 mL)中の6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(150 mg, 0.45 mmol)の溶液を、室温で、6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(120 mg, 0.73 mmol)、引き続きボラン-ジメチルアミン錯体(40 mg, 0.68 mmol)で処理した。反応物を５時間攪拌し、これを0.5N HCl(25 mL)の添加によりクエンチした。この混合物をCH2Cl2(3 x 10 mL)中の10% MeOHで抽出し、そして合わせた有機物層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。残留物をEtOAc/へキサンからの結晶化により精製し、白色固体として生成物を得た(75 mg, 35%収率)。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.08(t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.67(m, 8 H), 2.07(m, 2 H), 2.36(s, 3 H), 2.47(m, 7 H), 2.76(m, 1 H), 3.81(q, J = 7.3 Hz, 2 H), 6.70(m, 3 H), 8.66(s, 1 H), 8.94(s, 1 H), 10.78(s, 1 H).
【０３４８】
工程１：化合物6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジ
ヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの製造
【化２７１】
2006518370.tif 000273
この化合物を実施例A(124)と同様に製造したが、2-エチル-5-フルオロフェノールの代わりに2-エチルフェノールを用いた。生じた固体はオフホワイト固体であった。1H NMR(300 MHz、CDCl3): δ1.22(t, 3H, J = 7.6 Hz), 1.43-1.78(m, 8H), 1.8 -2.01(m, 2H), 2.28(m, 1H), 2.57-2.63(m, 4H), 2.76(s, 2H), 3.42(s, 2H), 4.63(s, 1H), 6.68(d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.84(d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.90(s, 1H). 分析 C20H26O4・0.25 H2Oについての計算値: C, 71.72; H, 7.98. 実験値: C, 71.10; H, 7.99.
【０３４９】
実施例Ａ(127): 3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化２７２】
2006518370.tif 000274
この化合物を実施例A(126)と同様に製造したが、但し6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5
-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。生じた固体は白色固体であった。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.10(t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.65(m, 8 H), 2.04(m, 2 H), 2.47(m, 7 H), 2.75(m, 1 H), 3.81(q, J = 7.3 Hz, 2 H), 6.68(m, 3 H), 8.82(s, 1 H), 9.43(s 1 H), 10.83(brs, 1 H).
【０３５０】
実施例Ａ(128): 6-シクロペンチル-6-｛2-[3-エチル-4-(2-ヒドロキシ-エトキシ)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２７３】
2006518370.tif 000275
この化合物を実施例A(124)と同様に製造したが、2-エチル-4-ブロモ-6-フルオロフェノールの代わりに2-(4-ブロモ-2-エチル-フェノキシ)-エタノールを用いた。生じた固体はオフホワイト固体であった。1H NMR(300 MHz、CDCl3): δ 1.19(t, 3H, J = 7.6 Hz), 1.43-1.98(m, 11H), 2.28(m, 1H), 2.63(m, 4H), 2.77(s, 2H), 3.42(s, 2H), 4.05(m, 4H), 6.77(d, J = 9.1 Hz, 1 H), 6.93(m, 2 H).
【０３５１】
工程１：化合物2-(4-ブロモ-2-エチル-フェノキシ)-エタノールの製造
【化２７４】
2006518370.tif 000276
NMP(60 mL)中の2-エチル-4-ブロモフェノール(3.5 g, 17.4 mmol)およびエチレンカーボネート(3.22 g, 37 mmol)の溶液に、炭酸カリウム(5.17 g, 37.4 mmol)を添加した。生じた混合物を125℃まで加熱し、そして3時間維持した。反応物を冷却し、そして水(250 mL)に注ぎ、そしてEtOAc(2X100 mL)で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の10-20 % EtOAc)により精製し、透明油状物として生成物を得た(3.5 g, 82%収率)。1H NMR(300 MHz、CDCl3) δ: 1.19(t, J = 7.6 Hz, 3 H), 1.89(brs, 1 H), 2.61(q, J = 7.6 Hz, 2 H), 4.05(m, 4 H), 6.70(d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.24(m, 2 H).
【０３５２】
実施例Ａ(129): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２７５】
2006518370.tif 000277
この化合物を実施例A(124)と同様に製造したが、2-エチル-4-ブロモ-6-フルオロフェノールの代わりに4-ブロモ-2-フルオロ-フェノールを用いた。生じた固体はオフホワイト固体であった。1H NMR(300 MHz、CDCl3): δ: 1.42-1.78(m, 8 H), 2.01(m, 2 H), 2.28(m, 1 H), 2.63(m, 2 H), 2.76(s, 2 H), 3.42(s, 2 H), 4.63(s, 1 H), 6.74(d, J = 8.1 Hz, 1 H), 6.86(d, J = 8.1 Hz, 1 H), 7.13(s, 1H).
【０３５３】
実施例Ａ(130): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-シクロプロピル-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化２７６】
2006518370.tif 000278
この化合物を実施例A(124)と同様に製造したが、2-エチル-4-ブロモ-6-フルオロフェノールの代わりに4-ブロモ-2-シクロプロピル-1-メトキシ-ベンゼンを用いた。生じた固体はオフホワイト固体であった。1H NMR(300 MHz、CDCl3): δ: 0.64(m, 2 H), 0.91(m, 2 H), 1.69(m, 10 H), 2.13(m, 1 H), 2.26(m, 1 H), 2.57(t, J = 8.5 Hz, 2 H), 2.76(s, 2 H), 3.41(s, 2 H), 3.84(s, 3 H), 6.60(s, 1 H), 6.77(d, J = 8.1 Hz, 1 H), 6.89(d, J = 8.1 Hz, 1 H).
【０３５４】
実施例Ａ(131): 6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-[2-(3-フルオロ-4-[メチル[メチル(ジメチレン)-l6-スルファニル]アミノ]フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化２７７】
2006518370.tif 000279
5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(0.072g, 0.41mmol)をMeOH(10 mL)中の6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-[メチル[メチル(ジメチレン)-6-スルファニル]アミノ] フェニル)エチル] ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン(0.14g, 0.34 mmol)の溶液に添加した。反応混合物を15分間攪拌し、次いでボラン-ジメチルアミン錯体(30mg, 0.51mmoL)で処理した。15時間後、反応混合物を濃HClでクエンチし、そして油状物が残留するまで濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(EtOAc、次いでCH2Cl2中の0%-5% MeOH)による精製により、白色固体として生成物を得た(100mg, 51%)。1H NMR(CDCl3): δ 1.40-2.24(brm, 11H), 2.60(s, 3H), 2.73(m,5H); 2.94(s, 3H), 3.10(m, 5H), 3.50(m, 2H), 3.74(m, 1H), 6.77(t, J = 15.07 Hz, 1H), 6.95(m, 2H), 7.05(m, 1H). 分析 C28H34O5N5SFについての計算値: C, 58.83; H, 5.99, N, 12.25. 実験値: C, 58.94; H, 6.07, N, 12.13.
【０３５５】
実施例Ａ(132): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-｛メチル[メチル(ジメチレン)-6-スルファニル]アミノ｝フェニル)-エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン
【化２７８】
2006518370.tif 000280
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここでN-(4-ブロモフェニル)-N-メチルメタンスルホンアミド(以下の工程1から)をその実施例の工程3における2-(4-ブロモ-2-フ
ルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3): δ1.40-1.80(brm, 8H), 2.01-2.69(m, 3H), 2.78-2.83(m, 3H), 2.94(m, 4H), 3.10(m, 5H), 6.77(t, J = 12.07 Hz, 1H), 6.95(d, J = 2.09 Hz, 1H), 7.05(m, 1H). 分析 C20H26O5NSFについての計算値: C, 58.38; H, 6.37, N, 3.40. 実験値: C, 58.64; H, 6.46, N, 3.13.
【０３５６】
工程１：化合物N-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-N-メチルメタンスルホンアミドの製造
【化２７９】
2006518370.tif 000281
メタンスルホニルクロリド(2.03ml, 26mmol)を0oCのジクロロメタン(100ml)中の4-ブロモ-2-フルオロアニリン(5.0g, 26mmol)およびピリジン(2.12ml, 26mmol)の溶液に添加した。反応混合物を１時間攪拌し、その後それをジクロロメタン(100ml)と1N塩酸(100ml)との間に分配した。有機物を分離し、そして硫酸マグネシウムにより乾燥させ、ろ過し、そして真空濃縮し、黄色油状物を得た。粗製油状物をジメチルホルムアミド(50mL)中に溶解し、そして炭酸カリウム(5.1g, 37.5mmol)、引き続きヨウ化メチル(2.33ml, 37.4mmol)で処理した。反応混合物を24時間攪拌し、その後それをジエチルエーテル(100ml)と水(100ml)との間に分配した。水層をさらにジエチルエーテル(2x100ml)で抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムにより乾燥させ、ろ過し、そして溶媒を真空濃縮し、茶色油状物として表題化合物を得た(6.9g)。1H NMR(CDCl3): δ2.94(s, 3H), 3.10(s, 3H), 6.77(t, J = 4,96 Hz, 1H), 6.95(d, J = 4.96 Hz, 1H), 7.05(m, 1H).
【０３５７】
実施例Ａ(133): 6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-4-ヒドロキシ-6-[2-(4-｛メチル[メチル(ジメチレン)-l6-スルファニル]アミノ｝フェニル)-エチル]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化２８０】
2006518370.tif 000282
表題化合物を実施例A(131)と同様に製造したが、ここでN-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル] フェニル｝-N-メチルメタンスルホンアミド(以下の工程1から)を6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-[メチル[メチル(ジメチレン)-6-スルファニル]アミノ] フェニル)エチル] ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3): δ1.40-1.80(brm, 8H), 2.05-2.20(m, 4H), 2.62(s, 3H), 2.67(m, 5H), 2.94(s, 3H), 3.04(m, 5H), 4.02(s, 2H), 6.95(m, 3H), 7.24(s, 2H). 分析 C28H35O5N5Sについての計算値: C, 60.74; H, 6.37, N, 12.65. 実験値: C, 61.04; H, 6.46, N, 12.33.
【０３５８】
工程１：化合物N-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]フェニル｝-N-メチルメタンスルホンアミドの製造
【化２８１】
2006518370.tif 000283
表題化合物を実施例A(132)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-アニリンをその実施例における4-ブロモ-2-フルオロアニリンの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3): δ1.4-2.24(brm, 11H), 2.60-2.89(brm, 4H), 2.94(s, 3H), 3.04(m, 5H), 6.96(dd, J = 4,96 Hz, 2H), 7.23(dd, J = 4.96 Hz, 2H). 分析 C20H27NO5Sについての計算値: C, 61.04; H, 6.91; N, 3.56. 実験値: C, 61.35; H, 6.94; N, 3.20.
【０３５９】
実施例Ａ(134):化合物6-シクロペンチル-6-｛2-[4-(1,1-ジオキシドイソチアゾリジン-2-イル)-3-フルオロフェニル]エチル｝ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンの製造
【化２８２】
2006518370.tif 000284
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造し、ここで2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)イソチアゾリジン1,1-ジオキシド(以下の工程2から)をその実施例の2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3): δ1.4-2.54(brm, 12H), 2.80-2.99(brm, 3H), 3.06(m, 3H), 3.50(m, 2H), 4.00(m, 2H), 6.86(m, 2H), 7.03(d, J = 2.96 Hz, 1H). 分析 C21H26NO5SFについての計算値: C, 59.56; H, 6.19; N, 3.31. 実験値: C, 59.57; H, 6.24; N, 3.20.
【０３６０】
工程２：化合物2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)イソチアゾリジン1,1-ジオキシドの製造
【化２８３】
2006518370.tif 000285
N-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3-クロロプロパン-1-スルホンアミド(8.27g, 0.025M)および炭酸カリウム(5.10g, 0.0375M)を室温で、窒素雰囲気下、ジメチルホルムアミド(50ml)中に溶解した。反応混合物をさらに24時間攪拌し、その後それをジエチルエーテル(500ml)および水(500ml)との間に分配した。有機物を1N HCl(300ml)、次いで水(100ml)で洗浄した。次いで、有機物を硫酸マグネシウムにより乾燥させ、ろ過し、そして溶媒を真空濃縮し、茶色油状物として表題化合物を得た(9.0g)。1H NMR(CDCl3): δ2.40-2.50(m, 2H), 3.25-3.40(m, 2H), 4.00(m, 2H); 6.78(m, 2H), 7.10(d, J = 2.56 Hz, 1H),).
【０３６１】
工程１：化合物N-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3-クロロプロパン-1-スルホンアミドの製造
【化２８４】
2006518370.tif 000286
3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド(3.16ml, 0.026M)を0oCのジクロロメタン(100
ml)中の4-ブロモ-2-フルオロアニリン(5.00g, 0.026M)およびピリジン(2.12ml, 0.026M)の溶液に添加した。反応混合物を１時間攪拌し、その後それをジクロロメタン(100ml)と1N塩酸(100ml)との間に分配した。有機物を分離し、そして硫酸マグネシウムにより乾燥させ、ろ過し、そして真空濃縮し、黄色油状物として表題化合物を得た(8.3g)。1H NMR(CDCl3): δ2.54(m, 2H), 2.90(m, 2H), 3.64(d, J = 2.56 Hz, 2H), 6.91(d, J = 3.56 Hz, 1H), 7.07(m, 2H).
【０３６２】
実施例Ａ(135): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-シクロペンチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]-3-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化２８５】
2006518370.tif 000287
表題化合物を実施例A(131)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(3-シクロペンチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン(以下の工程1から)を6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-｛メチル[メチル(ジメチレン)-6-スルファニル]アミノ｝フェニル)エチル] ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3): δ1.40-1.80(brm, 16H), 2.20(m, 3H), 2.58(s, 3H), 2.73(m, 5H), 3.00(m, 3H), 4.00(s, 2H), 6.60(d, J = 2.07 Hz, 1H), 6.85(d, J = 2.07 Hz, 1H), 6.99(s, 1H), 7.13(s, 1H). 分析 C31H38O4N4についての計算値: C, 70.16; H, 7.22, N, 10.56. 実験値: C, 70.54; H, 7.46, N, 10.13.
【０３６３】
工程１：化合物6-シクロペンチル-6-[2-(3-シクロペンチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル] ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンの製造
【化２８６】
2006518370.tif 000288
表題化合物を実施例A(124)と同様に製造したが、ここで2-シクロペンチルフェノールをその実施例における2-エチル-5-フルオロフェノールの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3): δ1.43-1.85(br m, 16H), 1.87 - 2.21,(m, 3H), 2.70-3.18(brm, 7H), 4.95(s, 1H), 6.60(d, J = 8.1 Hz 1H), 6.84(d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.12(s, 1H). MS(APCI): 369(M-H).
【０３６４】
実施例Ａ(136): 6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-4-ヒドロキシ-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-プロピルフェニル)エチル]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化２８７】
2006518370.tif 000289
表題化合物を実施例A(131)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-プロピルフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン(以下の工程1から)を6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-｛メチル[メチル(ジメチレン)-6-スルファニル]アミノ｝フェニル)エチル] ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3): δ1.00(t, J = 7.54 Hz, 3H), 1.40-1.80(brm, 10H), 2.00-2.18(m, 5H), 2.59(s, 3H), 2.73(m, 5H), 2.95(m, 2H), 4.00(s, 2H), 6.67(d, J = 5.78 Hz, 1H), 6.95(m, 2H), 7.21(s, 1H). 分析 C29H36O4N4についての計算値: C, 69.02, H, 7.19, N, 11.10. 実験値: C, 69.23; H, 7.43, N, 11.31.
【０３６５】
工程１：6-シクロペンチル-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-プロピルフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン
【化２８８】
2006518370.tif 000290
表題化合物を実施例A(124)と同様に製造したが、ここで2-プロピルフェノールをその実施例における2-エチル-5-フルオロフェノールの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3): δ1.00(t, J = 8.1Hz 3H,), 1.33-1.85(br m, 8H), 1.87-2.01(m, 2H), 2.22(m, 3H), 2.30(m, 2H), 2.60-3.10(brm, 6H), 5.78(s, 1H), 6.70(d, J = 2.07 Hz 1H), 6.80(s, 1H), 6.85(d, J = 2.07 Hz, 1H). MS(APCI): 343(M-H).
【０３６６】
実施例Ａ(137): 6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジ-エチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-4-ヒドロキシ-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-プロピルフェニル)エチル]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化２８９】
2006518370.tif 000291
表題化合物を実施例A(131)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-プロピルフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンを6-シクロペ
ンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-｛メチル[メチル(ジメチレン)-6-スルファニル]アミノ｝フェニル)エチル] ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンの代わりに用い、そして5,7-ジ-エチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3): δ1.00(t, J = 7.54 Hz, 3H), 1.40-1.80(brm, 16H), 2.00-2.18(m, 5H), 2.59(m, 2H), 2.73(m, 4H), 2.95(m, 2H), 4.00(s, 2H), 6.67(d, J = 5.78 Hz, 1H), 6.95(m, 2H), 7.21(s, 1H). 分析 C32H40O4N4についての計算値: C, 70.56; H, 7.40; N, 10.29. 実験値: C, 70.23; H, 7.69; N, 10.31.
【０３６７】
実施例Ａ(138): 6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジ-エチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化２９０】
2006518370.tif 000292
表題化合物を実施例A(126)と同様に製造したが、ここで5,7-ジ-エチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3): δ1.40-1.90(brm, 17H), 2.09-2.40(m, 5H), 2.60-2.80(m, 6H), 3.00(m, 2H), 3.25(m, 2H), 3.95(m, 1H), 6.64(d, J = 5.21 Hz, 1H), 6.78(d, J = 5.21 Hz, 1H), 7.00(s, 1H), 7.22(s, 1H). 分析 C30H38O4N4についての計算値: C, 69.47; H, 7.38; N, 10.80. 実験値: C, 69.54; H, 7.40; N, 10.89.
【０３６８】
実施例Ａ(139): N-｛2-[4-(2-[2-シクロペンチル-5-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]エチル)-2-エチルフェノキシ]エチル]アセトアミド
【化２９１】
2006518370.tif 000293
表題化合物を実施例A(131)と同様に製造したが、ここでN-(2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-エチルフェノキシ｝-エチル)アセトアミド(以下の工程3から)を6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-｛メチル[メチル(ジメチレン)-6-スルファニル]アミノ｝フェニル)エチル] ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3): δ1.20(t, J = 9.54 Hz, 3H), 1.40-1.80(brm, 10H), 2.00-2.40(m, 3H), 2.60(m, 5H), 2.87(m, 5H), 2.99(m, 2H), 3.35(t, J = 6.24 Hz, 2H), 3.80(t, J = 6.24 Hz, 2H), 4.02(s, 2H), 6.65(m, 2H), 6.95(s, 1H), 6.99(s, 1H).
【０３６９】
工程３：化合物N-(2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-エチルフェノキシ｝エチル)アセトアミドの製造
【化２９２】
2006518370.tif 000294
EtOH(100 mL)中の｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)ブタ-1-イニル]-2-エチルフェノキシ｝アセトニトリル(1.90 g, 4.4 mmol)の溶液に、Pd(OH)2(500mg, 20 wt%)を添加した。混合物をH2下、3時間攪拌し、これをセライトのパッドを通してろ過した。溶媒を除去し、そして残留物をさらに精製することなく次の工程に直接用いた。
粗製混合物をジクロロメタン(10ml)中に溶解し、そしてアセチルクロリド(0.041ml, 0.579mmol)、引き続きピリジン(0.046ml, 0.579mmol)を添加した。反応混合物を室温で、12時間攪拌し、この後、混合物をジクロロメタン(100ml)と1N HCl(100ml)との間に分配した。有機物を分離し、硫酸ナトリウムにより乾燥させ、ろ過し、そして真空濃縮した。粗製混合物をさらに精製することなく直接次工程に用いた。
【０３７０】
粗製混合物を無水MeOH(20 mL)中に溶解し、そしてK2CO3(500mg)で処理した。反応物を45oCで、40分間加熱し、これを室温まで冷ました。粗製混合物を水溶性NH4Clで希釈し、そしてEtOAc(3 x 100 mL)で抽出した。合わせた有機物層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させた。溶媒を除去し、そして混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中のEtOAc, 10-40 %勾配)により精製し、所望の生成物を得た(200 mg)。1H NMR(CDCl3) δ: 1.23(t, J = 12.07 Hz, 3H)1.60-1.83(m, 11 H), 2.00-2.38(m, 3 H), 2.60(m, 2H), 2.82-3.20(m, 6H), 3.35(m, 2H), 3.90(m, 2 H), 6.66(m, 2 H), 6.99(s, 1H).
【０３７１】
工程２：化合物｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)ブタ-1-イニル]-2-エチルフェノキシ｝アセトニトリルの製造
【化２９３】
2006518370.tif 000295
ジイソプロピルアミン(9 mL)およびDMF(3 mL)中の(4-ブロモ-2-エチルフェノキシ)アセトニトリル(1.99g, 8.33 mmol)の溶液に、6-(2-シクロペンチル-2-ヒドロキシブタ-3-イニル)-2,2-ジメチル-4H-1,3-ジオキシン-4-オン(2.00 g, 7.57 mmol)、PdCl2(PPh3)2(211
mg, 4 mol%)、CuI(115 mg, 8 mol%)を添加した。混合物を90℃まで30分間加熱し、これを室温まで冷ました。反応物を水溶性NH4Clで希釈し、EtOAc(3 x 50 mL)で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして蒸発乾燥させた。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の10-50 % EtOAc)により精製し、生成物を得た(1.9 g)。1H NMR(300 MHz、CDCl3) δ: 1.23(t, J = 12.07 Hz, 3H)1.35-1.80(m, 14 H), 2.30(m, 1H), 3.50(m, 5 H), 4.62(s, 2 H), 4.87(s, 1 H), 6.90(d, J = 2.54Hz, 1 H), 7.14(m, 1 H), 7.38(m, 1 H).
【０３７２】
工程１：化合物(4-ブロモ-2-エチルフェノキシ)アセトニトリルの製造
【化２９４】
2006518370.tif 000296
ブロモアセトニトリル(1.19ml, 9.94mmol)をDMF(50mL)中の4-ブロモ-2-エチルフェノール(2.0g, 9.94mmol)および炭酸カリウム(1.35g, 9.94mmol)の溶液に添加した。反応物を12時間攪拌し、次いでジエチルエーテル(200ml)と水(200ml)との間に分配した。有機物を分離し、硫酸マグネシウムにより乾燥させ、ろ過し、そして真空濃縮し、黄色油状物として表題化合物を得た(2.0g)。1H NMR(CDCl3): δ1.13(t, J = 12.07 Hz, 3 H), 2.45(m, 2H), 4.84(s, 2H), 7.03-7.10(m, 2H), 7.21(m, 1H).
【０３７３】
実施例Ａ(140)2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-1,2,4)トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル]-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル]-2,6-ジフルオロ-フェニル]-2-メチル-プロピオニトリル
【化２９５】
2006518370.tif 000297
無水MeOH(4.0 mL)中の2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4, 6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2,6-ジフルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル(389 mg, 1.0 mmol)の溶液を室温で、5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(76.6 mg, 1.30 mmol)、引き続きボラン-ジメチルアミン錯体で処理した。反応物を12時間攪拌し、これを1N HClの添加によりクエンチした。混合物をCH2Cl2中の10% MeOH(3 x 10 mL)で抽出し、そして合わせた有機物層をブラインで洗浄し、MgSO4により乾燥させた。溶媒を除去し、そして残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(80% EtOAc, 14%へキサン, 6% MeOHおよび0.5%酢酸)により精製し、生成物を得た(192 mg, 35%収率)。1H NMR(CDCl3) δ: 1.52 - 1.75(m, 6 H), 1.83(s, 3 H), 1.93 - 1.99(m, 3 H), 2.09(s, 3 H), 2.36(m, 1 H), 2.45(d, J=17.94 Hz, 2 H), 2.60 - 2.64(m, 2 H), 2.66(s, 3 H), 2.72(d, J=6.06 Hz, 1 H), 2.78(d, J=7.33 Hz, 1 H), 2.79(s, 3 H), 4.08(s, 2 H), 6.68(d, J=10.86 Hz, 2 H), 6.85(s, 1 H). MS(ESI): 548(M-H).
【０３７４】
実施例Ａ(141): 2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イ
ル)-エチル]-2,6-ジフルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル
【化２９６】
2006518370.tif 000298
所望の生成物を実施例A(97)における工程4と同様に製造したが、2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)-3-ヒドロキシブタ-1-イニル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリルの代わりに2-｛4-[3-シクロペンチ
ル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2,6-ジフルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリルを用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 1.38 - 1.48(m, 4 H), 1.57 - 1.77(m, 5 H), 1.85(s, 6 H), 1.92(t, J=8.59 Hz, 2
H), 2.25(m, 1 H), 2.65(dd, J=15.92, 7.58 Hz, 2 H), 2.75(dd, J=28.80, 15.66 Hz, 2 H), 3.43(d, J=4.55 Hz, 2 H), 6.71(d, J=10.86 Hz, 1 H). MS(ESI): 388(M-H).
【０３７５】
工程４：化合物2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2,6-ジフルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリルの製造
【化２９７】
2006518370.tif 000299
所望の生成物を実施例A(97)における工程3と同様に製造したが、2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルの代わりに2-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルを用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 1.38 - 1.48(m, 4 H), 1.57 - 1.77(m, 5 H), 1.85(s, 6 H), 1.92(t, J=8.6 Hz, 2 H), 2.25(m, 1 H), 2.65(dd, J=15.9, 7.6 Hz, 2 H), 2.75(dd, J=28.8, 15.7 Hz, 2 H), 3.43(d, J=4.6 Hz, 2 H), 6.71(d, J=10.9 Hz, 1 H). MS(ESI): 442(M-H).
【０３７６】
工程３：化合物2-(4-ブロモ-2, 6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルの製造
【化２９８】
2006518370.tif 000300
所望の生成物を実施例A(97)における工程2と同様に製造したが、1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)- アセトニトリルの代わりに(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-アセトニトリルを用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 1.87(s, 6H), 7.13(d, J=9.3 Hz, 2 H).
【０３７７】
工程２：化合物(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-アセトニトリルの製造
【化２９９】
2006518370.tif 000301
所望の生成物を実施例A(97)における工程1と同様に製造したが、1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-c アセトニトリルの代わりに以下の工程1からの(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-アセトニトリルを用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 3.59(s, 2H), 7.18(d, J=6.6 Hz, 2 H).
【０３７８】
工程１：化合物5-ブロモ-2-ブロモメチル-1,3-ジフルオロ-ベンゼンの製造
【化３００】
2006518370.tif 000302
酢酸中の5-ブロモ-2-ヒドロキシメチル-1,3-ジフルオロ-ベンゼン(0.89g, 4.0 mmol)および30 wt%の臭化水素の溶液を室温で、90分間攪拌し、これを水80 mlに注いだ。混合物をペンタン(3 X 50 ml)で抽出し、そして合わせた有機物層を水(3 X 20 ml)で洗浄し、MgSO4により乾燥させ、そして低圧で濃縮し、所望の生成物を得た(10.0 g, 98%収率)。1H NMR(CDCl3) δ: 4.47(s, 2H), 7.09-7.10(m, 1H), 7.12- 7.13(m, 1H).
【０３７９】
実施例Ａ(142)2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5- 5,7-ジメチル- [1,2,4] トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル]-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝-エチル)-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化３０１】
2006518370.tif 000303
所望の生成物を実施例A(140)と同様に製造したが、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 1.57 - 1.71(m, 4 H), 1.83(s, 6 H), 1.94 - 2.00(m, 3 H), 2.33 - 2.40(m, 2 H), 2.46(d, J=17.68 Hz, 1 H), 2.65(t, J=9.09 Hz, 2 H), 2.75(d, J=18.19 Hz, 2 H), 3.42(d, J=2.02 Hz, 1 H), 3.75(t, J=9.35 Hz, 1 H), 4.11(s, 2 H), 6.68(d, J=10.86 Hz, 2 H), 8.78(d, J=2.53 Hz, 1 H), 8.87(d, J=2.53 Hz, 1 H). MS(ESI): 555(M-H).
【０３８０】
実施例Ａ(143)2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化３０２】
2006518370.tif 000304
所望の生成物を実施例A(140)と同様に製造したが、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 1.34 - 1.40(m, 2 H), 1.60 - 1.73(m, 4 H), 1.83(s, 6 H), 1.83 - 1.86(m, 3 H), 1.93 - 1.99(m, 2 H), 2.37(m, 1 H), 2.42(d, J=5.56 Hz, 1 H), 2.48(s, 3 H), 2.64(t, J=8.34 Hz, 2 H), 2.75(d, J=17.94 Hz, 1 H), 4.09(s, 2 H), 6.67(d, J=11.12 Hz, 2 H), 8.61(d, J=1.26 Hz, 1 H), 8.69(d, J=2.27 Hz, 1 H). MS(ESI): 534(M-H).
【０３８１】
実施例Ａ(144)：2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-5- [1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-エチル]-2,6-ジフルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル
【化３０３】
2006518370.tif 000305
所望の生成物を実施例A(140)と同様に製造したが、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 1.11(t, J=7.1 Hz, 2H), 1.49-1.61(m, 6H), 1.84(s, 6H), 1.86-1.88(m, 1H), 1.95-1.99(m, 1H), 2.40-2.26(m, 1H), 2.49(d, J=17.94 Hz, 1H), 2.66(t, J=8.85 Hz, 2H), 2.77(d, J=17.69 Hz, 1H), 4.13(s, 2H), 6.89(d, J=10.87 Hz, 2H), 7.20(t, J=6.06 Hz, 1 H), 8.85-8.87(m, 2H). MS(ESI): 520(M-H).
【０３８２】
実施例Ａ(145): 2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4-メトキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル
【化３０４】
2006518370.tif 000306
2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリル(マイナス旋光, 0.15g, 0.40 mmol)の磁気撹拌溶液を、0℃に冷却した。DBU(0.18 mL, 1.21 mmol)、引き続きMeI(0.076 mL, 1.21 mmol)を添加し、そして反応物を0℃で、１時間攪拌した。反応混合物を1N HClとEtOAcとの間に分配した。生じた反応混合物の層を分離し、そして有機層をブライン(1 x 10 mL)で洗浄し、次いで、Na2SO4により乾燥させ、ろ過し、そして真空濃縮した。粗製残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の20% EtOAc)により精製し、黄色油状物として所望の生成物を得た(0.062 g, 41%)。1H NMR(400MHz、CDCl3): δ1.18(d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.40(d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.50-1.78(m, 8 H), 1.94-2.05(m, 2 H), 2.18(s, 3H), 2.64-2.73(m, 3 H), 3.75(s, 2 H), 5.17(s, 1 H), 6.89-6.97(m, 2 H), 7.35-7.40(m, 1 H). MS(ESI): 386(M+H).
【０３８３】
実施例Ａ(146): 2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化３０５】
2006518370.tif 000307
表題化合物を実施例B(97)と同様に製造したが、ここで2-｛2-クロロ-4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリルをその実施例における6-[2-(3-クロロ-5-エチル-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400MHz, DMSO-d6): δ1.39-1.64(m, 8H), 1.67(s, 6H), 2.01-2.05(m, 2H), 2.36-2.46(m, 7H), 2.51-2.57(m, 2H), 2.69(d, J = 17 Hz, 2H), 3.61(d, J = 16 Hz, 1H), 3.72(d, J = 16 Hz, 1H), 6.94(s, 1H), 7.25(s, 1H), 7.28(s, 1H), 7.35(d, J = 8 Hz, 1H), 10.75(s, 1H). IR(neat): 2243, 2355(CN), 1666, 1625, 1543, 1390. 分析 C30H34ClN5O3・1.0 H2Oについての計算値: C, 63.65; H, 6.41; N, 12.37. 実験値: C, 63.60; H, 6.30; N, 12.21. MS(ESI): 549(M+H)+.
【０３８４】
実施例Ａ(147): 2-｛2-クロロ-4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル
【化３０６】
2006518370.tif 000308
表題化合物を実施例A(97)からの工程4と同様に製造したが、ここで2-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル(以下の工程4に記載)をその実施例の工程3における2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルの代わりに用いた。1H NMR(400MHz、CDCl3): δ1.39-1.71(m, 8H), 1.81-1.87(m, 8H), 2.10-2.15(m, 1H), 2.59-2.68(m, 2H), 3.51(s, 2H), 3.75(s, 2H), 7.11(dd, J = 8.1 Hz, 1.8), 7.27(d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.37(d, J = 8.1 Hz, 1H). MS(ESI): 388(M+H)+.
【０３８５】
工程４：2-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化３０７】
2006518370.tif 000309
NaH(95%, 1.18 g, 49.35 mmol)をDMF(25mL)中に懸濁し、そして0℃まで冷却した。以下の工程3からの4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-アセトニトリル(2.27 g, 9.87 mmol)をTHF(
10 mL)中に溶解し、そしてカニューレを介してゆっくり添加し、そして反応混合物20分攪拌した。MeI(6.10 mL, 98 mmol)を添加し、そして生じた混合物を室温で一晩攪拌した。反応をH2O(50 mL)でクエンチした。溶媒を真空除去し、そして残留物をEtOAcと1N HCl(50
mL)との間に分配した。有機相をNa2SO4により乾燥させ、そして蒸発させた。粗製有機生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の5% EtOAc)により精製し、透明油状物として生成物を得た(2.23 g, 87%)。1H NMR(400MHz、CDCl3): δ7.34(d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.43(dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 7.61(d, J = 1.8 Hz, 1H).
【０３８６】
工程３：(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-アセトニトリル
【化３０８】
2006518370.tif 000310
CH2Cl2／H2O 1:1(60.0 mL)中の以下の工程2からの4-ブロモ-1-ブロモメチル-2-クロロ-ベンゼン(3.59g, 12.67 mmol)およびテトラブチルアンモニウムブロミド(0.41g, 1.27 mmol)の磁気攪拌溶液に、H2O(30 mL)中のKCN(2.48g, 38.01 mmol)の溶液を添加した。生じた橙色混合物を室温で、３時間攪拌した。生じた反応混合物の層を分離し、そして有機層をNaHCO3飽和溶液(3 x 50 mL)で洗浄し、次いでNa2SO4により乾燥させ、ろ過し、そして真空濃縮した。粗製残留物をフラッシュクロマトグラフィー(へキサン中の30%
EtOAc)により精製し、透明油状物として中間体を得た(3.59 g, 100%)。1H NMR(400MHz、CDCl3): δ3.79(s, 2H), 7.37-7.60(m, 3H).
【０３８７】
工程２：4-ブロモ-1-ブロモメチル-2-クロロ-ベンゼン
【化３０９】
2006518370.tif 000311
アルゴン下、0℃で、CH2Cl2(60.0 mL)中の以下の工程1からの4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-メタノール(2.80g, 12.67 mmol)の磁気攪拌溶液に、四臭化炭素(4.41 g, 13.30 mmol)、引き続きトリフェニルホスフィン(3.48 g, 13.30 mmol)を添加した。生じた混合物を室温で４時間攪拌した。生じた反応混合物を真空濃縮し、そして粗製残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の10% EtOAc)により精製し、透明油状物として中間体ブロミドを得た(3.59 g, 100%)。1H NMR(400MHz、CDCl3): δ  4.53(s,
2H), 7.29(d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.39(dd, J = 8.2, 1.9 Hz, 1 H), 7.56(d, J = 1.9 Hz, 1H).
【０３８８】
工程１：(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-メタノール
【化３１０】
2006518370.tif 000312
4-ブロモ-2-クロロ安息香酸(5 g, 21.23 mmol)を乾燥THF(100 mL)中に溶解し、そして0℃まで冷却した。THF(31.85 mL, 31.85 mmol)中のBH3.THFの1M溶液をゆっくり添加した。反応物を一晩攪拌し、徐々に室温にした。K2CO3固体(1g)およびH2O(100 mL)を添加し、そして反応物を30分間攪拌した。THFを蒸発させ、そして残留物をEtOAc(30 mL)で抽出した。有機相を1N HCl(3 x 50 mL)、ブライン(3 x 50 mL)で洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして蒸発させた。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の30% EtOAc)により精製し、無色油状物として生成物を得た(2.80 g, 50%)。1H NMR(400MHz、CDCl3): δ4.73(d, J = 5.8 Hz, 2H), 7.37(d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.42(dd, J = 8.1 Hz, 1.7), 7.52(d, J = 1.7 Hz, 1H).
【０３８９】
実施例Ａ(148): 1-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化３１１】
2006518370.tif 000313
表題化合物を実施例B(97)と同様に製造したが、ここで1-｛2-クロロ-4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル(以下の工程2から)をその実施例における6-[2-(3-クロロ-5-エチル-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400MHz, DMSO-d6): δ1.50-1.53(m, 4H), 1.65-1.75(m, 8H), 1.87-1.99(m, 2H), 2.26-2.29(m, 1H), 2.62(s, 3H), 2.72(s, 3H), 2.62-2.78(m, 3H), 2.95(d, J
= 17 Hz, 1H), 3.87(d, J = 16 Hz, 1H), 3.98(d, J = 16 Hz, 1H), 7.20(s, 1H), 7.45(dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.55-7.59(m, 2H), 11(brs, 1H). 分析 C30H32ClN5O3・0.4
H2Oについての計算値: C, 65.13; H, 5.98; N, 12.66. 実験値: C, 65.52; H, 6.02; N,
12.29. MS(ESI): 547(M+H)+.
【０３９０】
実施例Ａ(149): 1-｛2-クロロ-4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル
【化３１２】
2006518370.tif 000314
表題化合物を実施例A(97)からの工程4と同様に製造したが、ここで1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル(以下の工程1から)をその実施例の工程3における2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルの代わりに用いた。1H NMR(400MHz、CDCl3): δ1.26-1.33(m, 4H),1.53-1.75(m, 8H), 1.90-1.95(m, 2H), 2.24-2.29(m, 1H), 2.64-2.69(m, 2H), 2.77(d, J = 6.5 Hz, 2H), 3.43(d, J = 3.5 Hz, 2H), 7.03(dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.23(d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.26(d, J = 7.8 Hz, 1H). IR(neat): 3084, 2931(CN), 1584, 1561, 1466. 分析 C22H24ClNO3 0.25H2Oについての計算値: C, 67.69; H, 6.33; N, 3.59. 実験値: C, 67.55; H, 6.34; N, 3.58. MS(ESI): 384(M+H)+.
【０３９１】
工程１：2-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化３１３】
2006518370.tif 000315
表題化合物を実施例A(147)からの工程4と同様に製造したが、ここで1-ブロモ-2-クロロエタンをその実施例のヨウ化メチルの代わりに用いた。1H NMR(400MHz、CDCl3): δ 7.22(d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.39(dd, J = 8.2 Hz, 1.9, 1H), 7.61(d, J = 1.9 Hz, 1H).
【０３９２】
実施例Ａ(150): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３１４】
2006518370.tif 000316
表題化合物を実施例B(97)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(以下の工程2から)をその実施例における6-[2-(3-クロロ-5-エチル-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400MHz, DMSO-d6): δ1.01(t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.41-1.76(m, 8H), 1.87-2.12(m, 2H), 2.37-2.53(m, 11H), 2.58(d, J = 17 Hz, 1H), 2.73(d, J = 17 Hz, 1H), 3.59(s, 3H), 3.70(d, J = 17 Hz, 1H), 3.80(d, J = 17 Hz, 1H), 6.34(s, 1H), 6.73(s, 1H), 7.0(s, 1H), 9.0(s, 1H), 10.62(s, 1H). 分析 C29H36N4O5・0.5CH2Cl2 0.5 H2Oについての計算値: C, 61.93; H, 6.69; N, 9.79. 実験値: C, 62.02; H, 7.08; N, 9.48. MS(ESI): 521(M+H)+.
【０３９３】
実施例Ａ(151): 6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３１５】
2006518370.tif 000317
表題化合物を実施例A(97)からの工程4と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-2-エチル-5-メトキシフェニルアセテート(以下の工程1に記載)をその実施例の工程3における2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルの代わりに用いた。1H NMR(400MHz、CDCl3): δ1.19(t, J = 7.4 Hz, 3H)1.53-1.54(m, 8H), 1.81-1.95(m, 2H), 2.31-2.36(m, 1H), 2.52(q, J = 7.4 Hz, 2H), 2.59-2.65(m, 2H), 2.75(d, J = 7.3 Hz, 2H ), 3.41(s, 2H), 3.74(s, 3H), 4.71(s, 1H), 6.35(s, 1H), 6.80(s, 1H). 分析 C21H28O5・0.25 H2Oについての計算値: C, 69.11, H, 7.87. 実験値: C, 69.13, H, 8.00. MS(ESI): 359(M+H)+.
【０３９４】
工程１：化合物 4-ブロモ-2-エチル-5-メトキシフェニルアセテートの製造
【化３１６】
2006518370.tif 000318
表題化合物を実施例A(124)からの工程4と同様に製造したが、ここで2'-ヒドロキシ-4'-メトキシアセトフェノンをその実施例の工程2における2-フルオロ-6-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェノールの代わりに用いた。1H NMR(400MHz、CDCl3): δ1.16(t, J = 7.4 Hz, 3H), 2.32(s, 3H), 2.45(q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.85(s, 3H), 6.59(s, 1H), 7.42(s, 1H).
【０３９５】
実施例Ａ(152):(+)-2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化３１７】
2006518370.tif 000319
表題化合物を実施例B(97)と同様に製造したが、ここで(+)-2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2イル)-エチル]2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリルをその実施例における6-[2-(3-クロロ-5-エチル-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400MHz, DMSO-d6): δ1.25-1.57(m, 8H), 1.72(s, 6H), 2.11-2.17(m, 2H), 2.50-2.56(m, 8H), 2.63-2.65(m, 2H), 2.78(d, J = 16 Hz, 1H), 3.71(d, J = 16 Hz, 1H), 3.84(d, J = 16 Hz, 1H), 7.06(s, 1H), 7.17-7.23(m, 2H), 7.36-7.42(m, 1H), 10.88(s, 1H). 分析 C30H36FN5O3・1.0 H2Oについての計算値: C, 65.56; H, 6.60; N, 12.74. 実験値: C, 65.50; H, 6.41; N, 12.61. MS(ESI): 532(M+H)+.
【０３９６】
工程４： (+)-2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリル
【化３１８】
2006518370.tif 000320
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで(+)-6-(2-シクロペンチル-2-ヒドロキシブタ-3-イニル)-2,2-ジメチル-4H-1,3-ジオキシン-4-オンをそのラセミ物質の代わりに用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 1.60-1.73(m, 6 H), 1.92-1.98(m, 2 H), 2.22-2.30(m, 1 H), 2.65-2.71(m, 2 H), 2.75-2.80(m, 2 H), 6.88-6.96(m, 2 H), 7.37-7.43(m, 1 H). MS(ESI):372(M+H)+.
【０３９７】
工程３：化合物(+)-6-(2-シクロペンチル-2-ヒドロキシブタ-3-イニル)-2,2-ジメチル-4H-1,3-ジオキシン-4-オンの製造
【化３１９】
2006518370.tif 000321
MeOH(50 ml)中の光学的に純粋な(+)-1-シクロペンチル-1-[(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)メチル]プロパ-2-イニルエチルオキサレート(2.5 g, 15.1 mmol)の溶液に、K2CO3(2.0 g)を添加した。混合物を23℃で、8時間攪拌した。転換完了後、混合物を冷温で1N HClで中和した。水溶液をMTBE(x3)で抽出し、そして有機層をブラインで洗浄し、そしてMgSO4により乾燥させた。MTBEの除去後、所望の生成物(+ エナンチオマー)1.75 gを95.5% eeおよび96%収率で得た。
【０３９８】
工程２：化合物(-)-6-(2-シクロペンチル-2-ヒドロキシブタ-3-イニル)-2,2-ジメチル-4H-1,3-ジオキシン-4-オンの製造
【化３２０】
2006518370.tif 000322
pH電極を備えた250 mlの3頸フラスコに、リン酸緩衝液(pH 4.0, 0.5M)72 mlおよびCandida rugosaリパーゼ(5 g, Amano AY)を添加した。混合物を激しく攪拌し、次いでアセトニトリル18 ml中のラセミオキサレート(以下の工程1から, 6 g)を添加した。反応混合物を23℃で攪拌し、そしてpHをpH滴定装置を用いて4.0に維持した。反応をHPLCでモニターし、そして50%転換(<20時間)後に中止した。混合物をMTBE(x3)で抽出し、そして合わせた有機層をMgSO4により乾燥させた。溶媒の除去後、粗製生成物をヘプタン／EtOACを用いたシリカゲルクロマトグラフィーにより慎重に分離し、オキサレート2.6 g(+ エナンチオマー, 43%収率, 96% ee)および生成物2.0 g(- エナンチオマー, 46%収率, 92% ee)を得た。1H NMR(300 MHz、CDCl3): δ1.45-1.80(m, 8 H), 1,72(s, 3 H), 1.74(s, 3 H), 2.13-2.18(m, 1 H), 2.49(s, 1 H), 2.56(s, 1H), 2.58(s, 2 H), 5.43(s, 1 H).
【０３９９】
工程１：化合物1-シクロペンチル-1-[(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)メチル]プロパ-2-イニルエチルオキサレートの製造
【化３２１】
2006518370.tif 000323
CH2Cl2(200 ml)中のラセミ6-(2-シクロペンチル-2-ヒドロキシブタ-3-イニル)-2,2-ジメチル-4H-1,3-ジオキシン-4-オン(10 g, 37.9 mmol)の溶液に、0℃のトリエチルアミン(3.0 eq, 113.7 mmol)を添加した。次いで、CH2Cl2(10 ml)中のエチルクロロオキソアセテート(3.0 eq, 113.7 mmol)を30分にわたり、アルゴン下、滴下した。この溶液を一晩、室温で攪拌した。溶媒の除去後、粗製生成物をフラッシュカラム(ヘプタン: EtOAc, 3:1)を用いて精製し、所望のオキサレートを得た(13.5 g, >95%)。API-MS: [M+Na+]: 387;
【０４００】
実施例Ａ(153):化合物(-)-2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルの製造
【化３２２】
2006518370.tif 000324
表題化合物を実施例B(97)と同様に製造したが、ここで(-)-2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2イル)-エチル]2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリル(以下の工程1から)をその実施例における6-[2-(3-クロロ-5-エチル-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400MHz, DMSO-d6): δ1.25-1.57(m, 8H), 1.72(s, 6H), 2.11-2.17(m,
2H), 2.50-2.56(m, 8H), 2.63-2.65(m, 2H), 2.78(d, J = 16 Hz, 1H), 3.71(d, J = 16
Hz, 1H), 3.84(d, J = 16 Hz, 1H), 7.06(s, 1H), 7.17-7.23(m, 2H), 7.36-7.42(m, 1H), 10.88(s, 1H). 分析 C30H34FN5O3・0.3 EtOAcについての計算値: C, 65.15; H, 6.57; N, 12.55. 実験値: C, 66.86; H, 6.59; N, 12.21. MS(ESI): 532(M+H)+.
【０４０１】
工程１：化合物(-)-2-[4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソテトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリルの製造
【化３２３】
2006518370.tif 000325
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで(-)-6-(2-シクロペンチル-2-ヒドロキシブタ-3-イニル)-2,2-ジメチル-4H-1,3-ジオキシン-4-オンをそのラセミ物質の代わりに用いた。1H NMR(400MHz、CDCl3): δ1.60-1.73(m, 6 H), 1.92-1.98(m, 2 H), 2.22-2.30(m, 1 H), 2.65-2.71(m, 2 H), 2.75-2.80(m, 2 H), 6.88-6.96(m, 2 H), 7.37-7.43(m, 1 H).
【０４０２】
実施例Ａ(154): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３２４】
2006518370.tif 000326
表題化合物を実施例A(150) 、6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オンのキラル分離により製造した。用いられた方法はChiralpak AS-RH 150 x4.6 mmカラム, 0.6 mL/分, 50% CAN; 50% H2O, 30分を伴う。1H NMR(400MHz, DMSO-d6): δ1.01(t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.41-1.76(m, 8H), 1.87-2.12(m, 2H), 2.37-2.53(m, 11H), 2.58(d, J = 17 Hz, 1H), 2.73(d, J = 17 Hz, 1H), 3.59(s, 3H), 3.70(d, J = 17 Hz, 1H), 3.80(d, J = 17 Hz, 1H), 6.34(s, 1H), 6.73(s, 1H), 7.0(s, 1H), 9.0(s, 1H), 10.62(s, 1H). MS(ESI): 521(M+H)+. 上記条件を用いた保持時間は8.64分であった。100% ee,(+)旋光.
【０４０３】
実施例Ａ(155): 化合物(-)-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オンの製造
【化３２５】
2006518370.tif 000327
表題化合物を実施例A(150)、6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オンのキラル分離により製造した。用いられた方法はChiralpak AS-RH 150 x4.6 mmカラム, 0.6 mL／分, 50% CAN; 50% H2O, 30分を伴う。1H NMR(400MHz, DMSO-d6): δ1.01(t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.41-1.76(m, 8H), 1.87-2.12(m, 2H), 2.37-2.53(m, 11H), 2.58(d, J = 17 Hz, 1H), 2.73(d, J = 17 Hz, 1H), 3.59(s, 3H), 3.70(d, J = 17 Hz, 1H), 3.80(d, J = 17 Hz, 1H), 6.34(s, 1H), 6.73(s, 1H), 7.0(s, 1H), 9.0(s, 1H), 10.62(s, 1H). MS(ESI): 521(M+H)+. 上記条件を用いた保持時間は6.13分であった。100% ee,(-)旋光.
【０４０４】
実施例Ａ(156): 6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-3-(5-メチル-1H-イミダゾール-4-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３２６】
2006518370.tif 000328
表題化合物を実施例A(126)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用い、そして4-メチル-5-イミダゾールカルボキシアルデヒドをその実施例の6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400MHz, DMSO-d6): δ0.86(t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.10-1.56(m, 10H), 1.73-1.68(m, 1H), 1.92(s, 3H), 2.21-2.5(m, 6H), 3.20-3.22(m, 2H), 3.44(s, 3H), 6.17(s, 1H), 6.50(s, 1H), 7.53(s, 1H). 分析 C26H34N2O5・1H2Oについての計算値: C, 66.08; H, 7.68; N, 5.93. 実験値: C, 65.93; H, 7.66; N, 5.89. MS(ESI): 455.2(M+H)+.
【０４０５】
実施例Ａ(157): 6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-3-(2-エチル-5-メチル-1H-イミダゾール-4-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３２７】
2006518370.tif 000329
表題化合物を実施例A(126)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用い、そして2-エチル-5-ホルミル-4-メチルイミダゾールをその実施例の6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H
NMR(400MHz, DMSO-d6): δ1.07-1.34(m, 6H), 1.49-1.81(m, 10H), 2.13(s, 3H), 2.28-2.35(m, 1H), 2.39-2.68(m, 8H), 3.40(d, J = 6.9 Hz, 2H), 3.68(s, 3H), 6.41(s, 1H), 6.74(s, 1H). 分析 C28H38N2O5・1 H2Oについての計算値: C, 67.18; H, 8.05; N, 5.60. 実験値: C, 67.50; H, 8.09; N, 5.60. MS(ESI): 483.2(M+H)+.
【０４０６】
実施例Ａ(158)3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化３２８】
2006518370.tif 000330
表題化合物を実施例A(150)と同様に製造したが、ここで6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.02(t, J=7.44 Hz, 3 H), 1.30-1.69(m, 8 H), 1.85-1.92(m, 2 H), 2.25-2.44(m, 7 H), 3.62(s, 3 H), 3.71(s, 2 H), 6.36(s, 1 H), 6.72(s, 1 H), 8.81(d, J=2.64 Hz, 1 H), 9.47(d, J=2.45 Hz, 1 H). 分析 C27H31ClN4O5.0.5H2Oについての計算値: C, 60.50; H, 6.02; N, 10.45. 実験値: C, 60.43; H, 6.22; N, 10.20.
【０４０７】
実施例Ａ(159)：6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-3-[(6-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化３２９】
2006518370.tif 000331
表題化合物を実施例A(150)と同様に製造したが、ここで6-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ: 0.95(t, J=7.44 Hz, 3 H), 1.30-1.64(m, 8 H), 1.84-1.92(m, 2 H), 2.27-2.38(m, 7 H), 3.55(s, 3 H), 3.68-3.70(m, 2 H), 6.30(s, 1 H), 6.68(s, 1 H), 8.61(d, J=3.0 Hz, 1 H), 8.74(s, 1 H), 8.95(s, 1 H). HRMS C28H35N4O5(M+H)+ についての計算値: 507.2602, 実験値 507.2616.
【０４０８】
実施例Ａ(160): 3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メチル-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３３０】
2006518370.tif 000332
6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(0.16g, 0.85mmol)をMeOH(7 mL)中の6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(0.2g, 0.53 mmol, 以下の工程1から)の溶液に添加した。反応混合物を20分間攪拌し、次いでボラン-ジメチルアミン錯体(63mg, 1.1mmoL)で処理した。15時間後、反応混合物を濃HClでクエンチし、そして茶色油状物に濃縮した。フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の50% EtOAc、次いでCH2Cl2中の0%〜5% MeOH)による精製により、白色固体として生成物を得た(50 mg, 14%)。1H NMR(400 M
Hz, DMSO-d6) δ: 1.06(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.36-1.68(br m, 8 H), 1.88(m, 2 H), 2.04(m, 3 H), 2.43-2.56(m, 4 H), 2.75(d, J=16.9 Hz, 1 H), 3.29-3.44(m, 2H), 4.64(s, 2 H), 6.51(s, 1 H), 6.72(m, 2 H), 8.84(s, 1 H), 9.59(d, J=4.0 Hz, 1 H), 10.77(s, 1 H). MS(ESI): 513.30(M+H+)
【０４０９】
工程１：6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３３１】
2006518370.tif 000333
表題化合物を実施例A(124)と同様に製造したが、ここで1-(2-ヒドロキシ-4-メチル-フェニル)-エタノンをその実施例の工程2における2-フルオロ-6-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェノールの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.20(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.55- 1.94(br m, 10 H), 2.19(s, 3 H), 2.32(m, 1 H), 2.58(m, 4 H), 2.79(s, 2 H), 3.42(s, 2 H), 4.53(s, 1 H), 6.56(s, 1 H), 6.81(s, 1 H).
【０４１０】
実施例Ａ(161): 3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３３２】
2006518370.tif 000334
表題化合物を実施例A(160)と同様に製造したが、ここで1-(4-フルオロ-2-ヒドロキシ-フェニル)-エタノンをその実施例の工程1における1-(2-ヒドロキシ-4-メチル-フェニル)-エタノンの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.00(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.24-1.58(br m, 8 H), 1.90(m, 2 H), 2.29-2.49(m, 4 H), 2.64(d, J=17.2 Hz, 1 H), 3.32-3.37(m, 2H), 4.58(s, 2 H), 6.43(d, J=11.7 Hz, 1 H), 6.61(d, J=5.1 Hz, 1 H), 6.80(d, J=9.4 Hz, 1 H), 9.43(s, 1 H), 9.53(d, J=5.1 Hz, 1 H), 10.7(s, 1 H).
【０４１１】
実施例Ａ(162): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(2-エチル-ピリジン-4-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３３３】
2006518370.tif 000335
表題化合物を実施例A(123)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(2-エチル-ピリジン-4-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(実施例A(163)を6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.24(t, J=7.6 Hz, 3 
H), 1.44-1.75(br m, 8 H), 2.2(m, 2 H), 2.50-2.86(m, 13 H), 3.76(d, J=16.0 Hz, 1 H), 3.89(d, J=16.0 Hz, 1 H), 7.11(s, 1 H), 7.18(s, 2 H), 8.39(s, 1 H), 11.12(s, 1 H). MS(ESI): 476.25(M+H+)
【０４１２】
実施例Ａ(163): 6-シクロペンチル-6-[2-(2-エチル-ピリジン-4-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３３４】
2006518370.tif 000336
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-2-エチル-ピリジン(以下の工程3から)をその実施例の工程3における2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.30(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.37- 1.76(br m, 8 H), 1.96(m, 2 H), 2.28(s, 1 H), 2.68(m, 2 H), 2.79(m, 4
H), 3.44(s, 2 H), 6.91(s, 1 H), 6.95(s, 1 H), 8.42(s, 1 H). 分析 C19H25NO3.0.5H2Oについての計算値: C, 70.34; H, 8.08; N, 4.32. 実験値: C, 70.37; H, 7.96; N, 4.34.
【０４１３】
工程３：4-ブロモ-2-エチル-ピリジン
【化３３５】
2006518370.tif 000337
2-エチル-4-ニトロ-ピリジン(2.3g, 15.1mmol)およびアセチルブロミド(9 mL)の混合物を一緒に、75℃で16時間加熱した。さらにアセチルブロミド(10 mL)を添加し、そして反応物を100℃まで５時間加熱した。反応混合物を氷に注ぎ、20% NaOHで塩基性にし、そしてEtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮して黒色油状物とした。フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー(0%〜25% EtOAc)による精製により、油状物として生成物を得た(1.72g, 62%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.30(t, J=7.6 Hz, 3 H), 2.81(d, J=7.6 Hz, 2 H), 7.28(dd, J=5.3, 1.8 Hz, 1 H), 7.35(d, J=1.8 Hz, 1 H), 8.34(d, J=5.3 Hz, 1 H).
【０４１４】
工程２：2-エチル-4-ニトロ-ピリジン
【化３３６】
2006518370.tif 000338
CH2Cl2中の三塩化リン(7.2 mL, 82 mmol)の溶液をCH2Cl2中の2-エチル-4-ニトロ-ピリジン 1-オキシド(3g, 17.8 mmol)の冷0℃溶液に添加した。反応物を２時間攪拌し、次いで室温に温めた。３時間後、混合物を氷に注ぎ、15% NaOHで塩基性にし、そしてEtOAcで抽出した。有機抽出物をNa2SO4により乾燥させ、そして濃縮して黄色油状物とし、これを放置して固化した(2.56g, 95%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.40(t, J=7.6 Hz, 3 H), 3.14(d, J=7.6 Hz, 2 H), 8.04(d, J=5.6 Hz, 1 H), 8.06(s, 1 H), 8.92(d, J=5.6 Hz, 1 H).
【０４１５】
工程１：2-エチル-4-ニトロ-ピリジン 1-オキシド
【化３３７】
2006518370.tif 000339
過酸化水素(4.8 mL, 47 mmol, H2O中の30% wt)をAcOH(30 mL)中の2-エチルピリジン(5g, 47 mmol)の溶液に添加した。反応物を24時間還流し、次いで濃縮して暗色油状物とした。
この油状物をH2SO4(11.4mL)中に溶解し、そして0℃まで冷却した。HNO3(9.2 mL)をゆっくり添加し、そして添加が終わった後、反応混合物を100℃まで16時間加熱した。この混合物を氷に注ぎ、15% NaOHで塩基性にし、そしてCH2Cl2で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の40%〜60% EtOAc)による精製により、黄色固体として表題化合物を得た(3.13g, 53%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.37(t, J=7.3 Hz, 3 H), 2.96(d, J=7.3 Hz, 2 H), 7.99(dd, J=7.1, 3.1 Hz, 1 H), 8.10(d, J=3.1 Hz, 1 H), 8.31(d, J=7.1 Hz, 1 H). 
【０４１６】
実施例Ａ(164): 3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(2-エチル-ピリジン-4-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３３８】
2006518370.tif 000340
表題化合物を実施例A(160)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(2-エチル-ピリジン-4-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(実施例A(163))を6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.18(t, J=6.1 Hz, 3 H),
1.34-1.66(br m, 8 H), 1.99(m, 1 H), 2.12(m, 1 H), 2.33(m, 2 H), 2.50-2.62(m, 3 H), 2.70(d, J=6.1 Hz, 2 H), 3.69(d, J=16.0 Hz, 1 H), 3.80(d, J=16.0 Hz, 1 H), 5.77(s, 1 H), 7.10(m, 2 H), 8.33(d, J=4.8, 1 H), 8.86(d, J=2.5, 1 H), 9.53(d, J=6.1 Hz, 1 H).
【０４１７】
実施例Ａ(165): 3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(2-エチル-ピリジン-4-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３３９】
2006518370.tif 000341
表題化合物を実施例A(160)と同様に製造したが、ここで1-(2-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチル-フェニル)-エタノン(以下の工程1から)をその実施例の工程1における1-(2-ヒドロキシ-4-メチル-フェニル)-エタノンの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ:
1.07(t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.34-1.66(br m, 8 H), 1.91-2.11(m, 2 H), 2.37-2.70(m, 7
H), 3.75(s, 2 H), 5.77(s, 1 H), 7.00(s, 1 H), 7.07(s, 1 H), 8.84(s, 1 H), 9.52(s, 1 H), 9.75(s, 1 H).
【０４１８】
工程１：1-(2-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチル-フェニル)-エタノン
【化３４０】
2006518370.tif 000342
4-エトキシ-1,1,1-トリフルオロ-3-ブテン-2-オン(5g, 29.7 mmol)、引き続き2,4-ペンタジオン(3.05ml, 29.7mmol)をTHF(120 mL)中のNaH(2.38g, 59.4 mmol)の冷0℃懸濁液に添加した。反応混合物を４時間還流し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして赤色油状物に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0%〜10% EtOAc)による精製により黄色油状物として表題化合物を得た(1.73g, 29%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ2.69(s, 3 H), 7.15(d, J=9.9 Hz, 1 H), 7.25(s, 1 H), 7.86(d, J=8.3 Hz, 1 H), 12.29(s, 1 H).
【０４１９】
実施例Ａ(166): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３４１】
2006518370.tif 000343
5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(0.19g, 1.1mmol)をMeOH(8 mL)中の6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(0.3g, 0.91 mmol 実施例A(169))の溶液に添加した。反応混合物を15分間攪拌し、次いでボラン-ジメチルアミン錯体(47mg, 0.80mmoL)で処理した。24時間後、反応混合物をガラスフリットに通してろ過し、細かい白色pptを除去した。ろ液を濃縮し、そして分取HPLCにより精製し、生成物を得た(175mg, 40%)。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.07(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.41-1.72(br m, 8 H), 1.97(m, 1 H), 2.10(m, 1 H), 2.41-2.73(m, 13 H), 3.70(d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.79(d, J=16.2 Hz, 1 H), 6.66(d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.81(d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.84(s, 1 H), 7.02(s, 1 H), 9.02(s, 1 H), 10.88(s, 1 H). MS(ESI): 491.20(M+H+).
【０４２０】
実施例Ａ(167): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オンのエナンチオマー１
【化３４２】
2006518370.tif 000344
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS-H, 120バール, 2.5mL/分, 30% MeOH)を用いてラセミ6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン(118mg, 実施例A(166))から分離した(42.4mg, 4.695分 保持時間)。
【０４２１】
実施例Ａ(168): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-
ジヒドロ-ピラン-2-オンのエナンチオマー２
【化３４３】
2006518370.tif 000345
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS-H, 120バール, 2.5mL／分, 30% MeOH)を用いて、ラセミ6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン(118mg, 実施例A(166))から分離した(41.3mg, 7.341分 保持時間)。
【０４２２】
実施例Ａ(169): 6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３４４】
2006518370.tif 000346
表題化合物を実施例A(124)と同様に製造したが、ここで1-ベンジルオキシ-2-ブロモ-4-エチル-ベンゼン(実施例D(8)の工程1から)を酢酸4-ブロモ-2-エチル-6-フルオロ-フェニルエステルの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.19(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.41-2.07(br m, 10 H), 2.35(m, 1 H), 2.54(q, J=7.6 Hz, 2 H), 2.57-2.82(br m, 4 H), 3.45(d, J=21.2 Hz, 1 H), 3.47(d, J=21.2 Hz, 1 H), 4.84(s, 1 H), 6.64(d, J=7.8 Hz, 1 H), 6.91(m, 2 H). ). 分析 C20H26O4.0.2H2Oについての計算値: C, 71.91; H, 7.97. 実験値: C, 71.96; H, 7.96.
【０４２３】
実施例Ａ(170): 3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３４５】
2006518370.tif 000347
表題化合物を実施例A(166)と同様に製造したが、ここで6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.09(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.37-1.71(br m, 8 H), 2.01(m, 2 H), 2.39-2.54(m, 5 H), 2.61(d, J=17.7 Hz, 1 H), 2.77(d, J=17.7 Hz, 1 H), 3.80(s, 2 H), 6.67(d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.82(d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.86(s, 1 H), 8.86(s, 1 H), 9.05(s, 1 H), 9.45(s, 1 H), 10.9(s, 1 H). 分析 C26H29N4O4Cl.0.5H2Oについての計算値: C, 61.71; H, 5.98; N, 11.07. 実験値: C, 61.73; H, 5.98; N, 10.99.
【０４２４】
実施例Ａ(171): 3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オンのエナンチオマー１
【化３４６】
2006518370.tif 000348
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS-H, 140バール, 2.5mL／分, 20% MeOH)を用いて、ラセミ3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン(98mg, 実施例A(170))から分離した(26mg, 12.409分 保持時間)。
【０４２５】
実施例Ａ(172): 3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オンのエナンチオマー２
【化３４７】
2006518370.tif 000349
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS-H, 140バール, 2.5mL／分, 20% MeOH)を用いて、ラセミ3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン(98mg, 実施例A(170))から分離した。(26mg, 16.775分 保持時間)
【０４２６】
実施例Ａ(173): 6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-3-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３４８】
2006518370.tif 000350
表題化合物を実施例A(166)と同様に製造したが、ここで6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 0.99(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.29-1.62(br m, 8 H), 1.92(m, 2 H), 2.24(s, 3 H), 2.32-2.50(m, 6 H), 2.63(d, J=11.6 Hz, 1 H), 3.66(s, 2 H), 6.58(d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.74(m, 2 H), 8.57(s, 1 H), 8.74(s, 1 H), 8.95(s, 1 H), 10.85(s, 1 H). MS(ESI): 477.10(M+H+).
【０４２７】
実施例Ａ(174): 6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-3-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オンのエナンチオマー１
【化３４９】
2006518370.tif 000351
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS-H, 120バール, 2.5mL／分, 25% MeOH)を用いて、ラセミ6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-3-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オンから分離した(97mg, 実施例A(173))。(42mg, 7.534分 保持時間)
【０４２８】
実施例Ａ(175): 6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-3-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オンのエナンチオマー２
【化３５０】
2006518370.tif 000352
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS-H, 120バール, 2.5mL／分, 25% MeOH)を用いて、ラセミ6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-3-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン(97mg, 実施例A(173))から分離した。(37mg, 10.983分 保持時間)
【０４２９】
実施例Ａ(176): 6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-3-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３５１】
2006518370.tif 000353
表題化合物を実施例A(166)と同様に製造したが、ここで[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.21(t, J=7.6 Hz, 3 H),
1.50-1.82(br m, 8 H), 2.12(m, 2 H), 2.54-2.67(m, 5 H), 2.71(d, J=17.7 Hz, 1 H),
2.87(d, J=17.7 Hz, 1 H), 3.90(s, 2 H), 6.79(d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.94(dd, J=8.1, 2.0 Hz, 1 H), 6.98(s, 1 H), 7.37(dd, J= 6.8, 4.3 Hz, 1 H), 8.90(dd, J= 4.3, 2.0 Hz, 1 H), 9.17(s, 1 H), 9.22(dd, J= 6.6, 1.8 Hz, 1 H), 11.06(s, 1 H). 分析 C26H30N4O4.0.6H2Oについての計算値: C, 65.97; H, 6.64; N, 11.84. 実験値: C, 66.02; H, 6.53; N, 11.71.
【０４３０】
実施例Ａ(177): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-｛2-[5-エチル-2-(2-メトキシ-エトキシ)-フェニル]-エチル｝-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３５２】
2006518370.tif 000354
表題化合物を実施例A(123)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-[5-エチル-2-(2-メトキシ-エトキシ)-フェニル]-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(実施例A(178))を6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.07(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.39-1.73(br m, 8 H), 2.05(m, 1 H), 2.40-2.61(m, 13 H), 2.77(d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.27(s, 3 H), 3.58(m, 2 H), 3.71(d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.80(d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.99(m, 2 H), 6.82(d, J=8.3 Hz, 1 H), 6.91(dd, J= 2.0 Hz, 1 H), 6.96(dd, J= 8.3, 2.0 Hz, 1 H), 7.02(s, 1 H), 10.8(s, 1 H). 分析 C31H40N4O5.0.3H2Oについての計算値: C, 67.20; H, 7.39; N, 10.11. 実験値: C, 67.21; H, 7.35; N, 10.11.
【０４３１】
実施例Ａ(178): 6-シクロペンチル-6-｛2-[5-エチル-2-(2-メトキシ-エトキシ)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３５３】
2006518370.tif 000355
表題化合物を実施例A(124)と同様に製造し、ここで2-ブロモ-4-エチル-1-(2-メトキシ-エトキシ)-ベンゼン(以下の工程1から)を酢酸4-ブロモ-2-エチル-6-フルオロ-フェニルエステルの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.19(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.39-2.06(br m, 10 H), 2.35(m, 1 H), 2.59-2.64(m, 3 H), 2.69-2.81(m, 3 H), 3.38(d, J=21.2 Hz, 1 H), 3.41(s, 3 H), 3.58(d, J=21.2 Hz, 1 H), 3.71(m, 2 H), 4.08(m, 2 H), 6.74(d, J=8.3 Hz, 1 H), 6.91(s, 1 H), 6.99(d, J=8.3 Hz, 1 H). MS(ESI): 387.10(M-H+)
【０４３２】
工程１：2-ブロモ-4-エチル-1-(2-メトキシ-エトキシ)-ベンゼン
【化３５４】
2006518370.tif 000356
炭酸カリウム(8.25g, 60 mol)、引き続き2-ブロモ-エチルメチルエーテル(1.87 mL, 20
mmol)をDMF(25mL)中の2-ブロモ-4-エチル-フェノール(4g, 20 mmol, 実施例B(98)の工程1から)の溶液に添加した。この混合物を20時間攪拌し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮した。粗製黄色油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0%〜10% EtOAc)により精製し、所望の生成物を得た(4.63 g, 90%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.20(t, J=7.6 Hz,
3 H), 2.57(q, J=7.6 Hz, 2 H), 3.48(s, 3 H), 3.79(t, J=5.1 Hz, 2 H), 4.15(t, J=4.8 Hz, 2 H), .6.85(d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.06(dd, J=8.3, 2.3 Hz, 1 H), 7.37(d, J=2.3 Hz, 1 H).
【０４３３】
実施例Ａ(179): 6-シクロペンチル-6-｛2-[5-エチル-2-(2-メトキシ-エトキシ)-フェニル]-エチル｝-4-ヒドロキシ-3-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３５５】
2006518370.tif 000357
表題化合物を実施例A(126)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-[5-エチル-2-(2-メトキシ-エトキシ)-フェニル]-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(実施例A(178))を6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.24(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.51-1.87(br m, 8 H), 2.24(m, 2 H), 2.48(s, 3 H), 2.55(m, 1 H), 2.60-2.73(m, 5 H), 2.90(d, J=18.0 Hz, 1 H), 3.43(s, 3 H), 3.75(t, J=6.1 Hz, 2 H), 3.88(d, J=17.7 Hz, 1 H), 3.93(d, J=17.7 Hz, 1 H), 4.16(d, J=5.1 Hz, 2 H), 6.98(d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.08(s, 1 H), 7.12(d, J= 8.3 Hz, 1 H), 8.81(s, 1 H), 9.0(s, 1 H), 11.03(s, 1 H). MS(ESI): 535.15(M+H+).
【０４３４】
実施例Ａ(180): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３５６】
2006518370.tif 000358
表題化合物を実施例A(123)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(実施例A(181))を6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.08(t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.45-1.75(br m, 8 H), 2.01(m, 1 H), 2.15(m, 1 H), 2.39-2.65(m, 12 H), 2.80(d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.09(t, J=8.8 Hz, 2 H), 3.77(d, J=15.9 Hz, 1 H), 3.85(d, J=15.9 Hz, 1 H), 4.47(t, J= 11.4 Hz, 2 H), 6.64(s, 1 H), 7.09(s, 1 H), 8.58(s, 1 H), 10.89(s, 1 H). 分析 C30H36N4O5.0.4H2についての計算値O: C, 66.74; H, 6.87; N, 10.38. 実験値: C, 66.71; H, 6.65; N, 10.21.
【０４３５】
実施例Ａ(181): 6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３５７】
2006518370.tif 000359
表題化合物を実施例A(124)と同様に製造したが、ここで5-エチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-4-オール(以下の工程2から)をその実施例の工程3における2-エチル-6-フルオロ-フェノールの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.19(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.42-2.05(br m, 10 H), 2.30(m, 1 H), 2.47-2.60(m, 4 H), 2.72(d, J=16.2 Hz, 1 H), 2.76(d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.12(t, J=8.6 Hz, 2 H), 3.43(m, 2 H), 4.56(t, J=8.6 Hz, 2 H), 6.64(s, 1 H). MS(ESI): 373.10(M-H+)
【０４３６】
工程２：5-エチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-4-オール
【化３５８】
2006518370.tif 000360
MeOH(20 mL)中の1-(4-ヒドロキシ-ベンゾフラン-5-イル)-エタノン(1.37g, 7.8 mmol)および10 wt % Pd/C(0.7g, Degussaタイプ)の混合物をH2のバルーン下、24時間攪拌した。反応混合物をセライトのパッドを通してろ過し、EtOACで洗浄した。ろ液を濃縮して油状物とした(0.9g, 70%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.21(t, J=7.6 Hz, 3 H), 2.56(q, J=7.6 Hz, 2 H), 3.14(t, J=8.6 Hz, 2 H), 4.59(t, J=8.6 Hz, 2 H), 4.68(s, 1 H), 6.37(d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.37(d, J=8.1 Hz, 1 H).
【０４３７】
工程１：1-(4-ヒドロキシ-ベンゾフラン-5-イル)-エタノン
【化３５９】
2006518370.tif 000361
表題化合物を以下の参考文献: Tetrahedron 1995, 51, 4909-4922に記載されるように製造した。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.58(s, 3 H), 7.00(dd, J=2.0, 1.0 Hz, 1 H), 7.05(dd, J=8.8, 1.0 Hz, 1 H), 7.57(d, J=2.0 Hz, 1 H), 7.66(d, J=8.8 Hz, 1 H), 13.3(s, 1 H).
【０４３８】
実施例Ａ(182): 6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-3-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３６０】
2006518370.tif 000362
表題化合物を実施例A(126)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(実施例A(181))を6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.09(t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.39-1.75(br m, 8 H), 2.06(m, 2 H), 2.40-2.62(m, 9 H), 2.80(d, J=17.7 Hz, 1 H), 3.11(t, J=8.3 Hz, 2 H), 3.78(d, J=15.9 Hz, 1 H), 3.84(d, J=15.9 Hz, 1 H), 4.48(t, J= 8.6 Hz, 2 H), 6.66(s, 1 H), 8.61(s, 1 H), 8.73(s, 1 H), 8.87(s, 1 H), 10.97(s, 1 H). MS(ESI): 519.10(M+H+).
【０４３９】
実施例Ａ(183): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-｛2-[3-エチル-4-(2-メトキシ-エトキシ)-フェニル]-エチル｝-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３６１】
2006518370.tif 000363
表題化合物を実施例A(123)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-｛2-[3-エチル-4-(2-メトキシ-エトキシ)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(実施例A(184))を6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.13(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.46-1.76(br m, 8 H), 2.15(m, 2 H), 2.45-2.64(m, 12 H), 2.85(d, J=17.4 Hz, 1 H), 3.40(s, 3 H), 3.71(t, J=4.6 Hz, 2 H), 3.79(d, J=16.2 Hz, 1 H), 3.89(d, J=16.2 Hz, 1 H), 4.12(d, J=4.8 Hz, 2 H), 6.89(d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.01(s, 1 H), 7.06(dd, J= 8.3, 2.3 Hz, 1 H), 7.10(s, 1 H), 10.95(s, 1 H). 分析 C31H40N4O5.0.75H2Oについての計算値: C, 66.23; H, 7.44; N, 9.97. 実験値: C, 66.23; H, 7.36; N, 9.81.
【０４４０】
実施例Ａ(184): 6-シクロペンチル-6-｛2-[3-エチル-4-(2-メトキシ-エトキシ)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３６２】
2006518370.tif 000364
表題化合物を実施例A(178)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-2-エチル-フェノール(工程1から)をその実施例の工程1における2-ブロモ-4-エチル-フェノールの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.18(t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.46-1.78(br m, 8 H), 1.89-2.02(m, 2 H), 2.27(s, 1 H), 2.62(m, 4 H), 2.76(s, 2 H), 3.42(s, 2 H), 3.45(s, 3 H), 3.76(t, J=4.8 Hz, 2 H), 4.09(t, J=5.0 Hz, 2 H), 6.75(d, J=9.1 Hz, 1 H), 6.91(m, 2 H). 分析 C23H32O5についての計算値: C, 71.11; H, 8.31. 実験値: C, 71.07; H, 8.27.
【０４４１】
工程１：4-ブロモ-2-エチル-フェノール
【化３６３】
2006518370.tif 000365
CHCl3(100 mL)中の三臭化テトラブチルアンモニウム(41.4g, 86 mmol)の溶液をCHCl3(100 mL)中に溶解された2-エチルフェノール(10 g, 81.8 mmol)の撹拌溶液に添加した。反応混合物を1時間攪拌し、次いでチオ硫酸ナトリウムの5%溶液(100 mL)でクエンチした。この二相の混合物を30分間攪拌し、次いで、層を分離した。有機層を1N HCl、飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮した。粗製残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0-10% EtOAc)により精製し、所望の生成物を得た(14.3 g, 87%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.22(t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.60(q, J = 7.5 Hz, 2 H), 6.64(d, J=8.5 Hz, 1 H), 7.17(dd, J=8.5, 2.5 Hz, 1 H), 7.24(d, J=2.5 Hz, 1 H).
【０４４２】
実施例Ａ(185): 6-シクロペンチル-6-｛2-[3-エチル-4-(2-メトキシ-エトキシ)-フェニル
]-エチル｝-4-ヒドロキシ-3-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３６４】
2006518370.tif 000366
表題化合物を実施例A(126)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-｛2-[3-エチル-4-(2-メトキシ-エトキシ)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(実施例A(184))を6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.09(t, J=7.6
Hz, 3 H), 1.40-1.76(br m, 8 H), 2.08(m, 2 H), 2.35(s, 3 H), 2.40(m, 1 H), 2.52(m, 5 H), 2.79(d, J=14.9 Hz, 1 H), 3.33(s, 3 H), 3.67(t, J=3.0 Hz, 2 H), 3.74(d, J=15.9 Hz, 1 H), 3.82(d, J=15.9 Hz, 1 H), 4.06(d, J=3.0 Hz, 2 H), 6.83(d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.97(s, 1 H), 6.98(d, J= 8.1 Hz, 1 H), 8.70(s, 1 H), 8.85(s, 1 H), 10.85(s, 1 H). MS(ESI): 535.20(M+H+).
【０４４３】
実施例Ａ(186): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(3-エチル-5-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３６５】
2006518370.tif 000367
表題化合物を実施例A(123)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-5-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(以下の工程2から)を6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.29(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.59-1.87(br m, 8 H), 2.28(m, 2 H), 2.60-2.73(m, 12 H), 2.96(d, J=17.9 Hz, 1 H), 3.90(d, J=16.4 Hz, 1 H), 4.01(d, J=16.2 Hz, 1 H), 6.60(s, 1 H), 6.65(s, 1 H), 6.66(s, 1 H), 7.24(s, 1 H), 9.34(s, 1 H), 11.10(s, 1 H). 分析 C28H34N4O4.0.4AcOHについての計算値: C, 67.21; H, 6.97; N, 10.89. 実験値: C, 67.48; H, 7.05; N, 10.53.
【０４４４】
工程２：6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-5-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３６６】
2006518370.tif 000368
表題化合物を実施例A(124)と同様に製造したが、ここで3-ブロモ-5-エチル-フェノールをその実施例の工程4における4-ブロモ-2-エチル-6-フルオロ-フェノールの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.20(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.45-1.76(br m, 8 H), 1.96(m, 2 H), 2.27(m, 1 H), 2.58(m, 4 H), 2.76(s, 2 H), 3.42(s, 2 H), 4.75(s, 1 H), 6.44(s, 1 H), 6.53(s, 1 H), 6.55(s, 1 H). MS(ESI): 329.00(M-H+).
【０４４５】
工程２：3-ブロモ-5-エチル-フェノール
【化３６７】
2006518370.tif 000369
表題化合物を以下の参考文献: J. Chem Soc Perkin Trans 1, 1984, 1621-1626に記載されるように製造した。
【０４４６】
実施例Ａ(187): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３６８】
2006518370.tif 000370
表題化合物を実施例A(124)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.06(t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.47-1.78(br m, 8 H), 1.97(m, 1 H), 2.15(m, 2 H), 2.42-2.69(m, 11 H), 2.80(d, J= 17.6 Hz, 1 H), 3.74(s, 3 H), 3.78(d, J= 16.4 Hz, 1 H), 3.85(d, J= 16.4 Hz, 1 H), 6.44(s, 1 H), 6.79(s, 1 H), 7.10(s, 1 H), 9.13(s, 1 H), 10.90(s, 1 H).
MS(ESI): 521.20(M+H+).
【０４４７】
工程４：6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３６９】
2006518370.tif 000371
表題化合物を実施例A(124)と同様に製造したが、ここで1-ベンジルオキシ-2-ブロモ-4-エチル-5-メトキシ-ベンゼン(以下の工程3から)を酢酸4-ブロモ-2-エチル-6-フルオロ-フェニルエステルの代わりに用いた。MS(ESI): 361.10(M+H+).
【０４４８】
工程３：1-ベンジルオキシ-2-ブロモ-4-エチル-5-メトキシ-ベンゼン
【化３７０】
2006518370.tif 000372
水酸化ナトリウム(0.39g, 9.7mmol)およびヒドラジン一水和物(0.57mL, 11.7 mmol)をトリエチレングリコール(5mL)中に溶解した1-(4-ベンジルオキシ-5-ブロモ-2-メトキシ-フェニル)-エタノン(1.3g, 3.9 mmol)の溶液に添加した。反応混合物を170℃まで24時間加熱し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4に
より乾燥させ、そして濃縮した。残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の0%〜5% EtOAc)により精製し、表題化合物を得た(0.52 g, 40%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.14(t, J=7.3 Hz, 3 H), 2.53(q, J=7.3 Hz, 2 H), 3.75(s, 3 H), 5.14(s, 2 H), 6.48(s, 1 H), 7.26(s, 1 H), 7.32(m, 1 H), 7.39(m, 2 H), 7.49(d, J=8.3 Hz, 2 H).
【０４４９】
工程２：1-(4-ベンジルオキシ-5-ブロモ-2-メトキシ-フェニル)-エタノン
【化３７１】
2006518370.tif 000373
CHCl3(75 mL)中の三臭化テトラブチルアンモニウム(12.1g, 25 mmol)の溶液をCHCl3(75
mL)中に溶解された1-(4-ベンジルオキシ-2-ヒドロキシ-フェニル)-エタノン(6.07 g, 25.1 mmol)の撹拌溶液に添加した。反応混合物を18時間攪拌し、次いでチオ硫酸ナトリウムの5%溶液(100 mL)でクエンチした。この二相の混合物を30分間攪拌し、次いで、層を分離した。有機層を1N HCl、飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして茶色油状物に濃縮した。
この油状物をDMF(30mL)中に溶解し、そして炭酸カリウム(10.4g, 75.3 mmol)、引き続きヨウ化メチル(1.9 mL, 30 mmol)で処理した。この混合物を20時間攪拌し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、そして濃縮した。この油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0%〜15% EtOAc)により精製し、所望の生成物を得た(2.39 g, 28%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ2.55(s, 3 H), 3.85(s, 3 H), 5.23(s, 2 H), 6.48(s, 1 H), 7.32-7.43(m, 3 H), 7.47(d, J=8.3 Hz, 2 H), 8.06(s, 1 H).
【０４５０】
工程１：1-(4-ベンジルオキシ-2-ヒドロキシ-フェニル)-エタノン
【化３７２】
2006518370.tif 000374
炭酸カリウム(27.2g, 0.2 mol)、引き続きベンジルブロミド(7.04 mL, 59.2 mmol)をDMF(90mL)中の1-(2,4-ジヒドロキシ-フェニル)-エタノン(10g, 66 mmol)の溶液に添加した。この混合物を２時間攪拌し、次いで1N HClとEtOAcとの間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥し、そして濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0%〜20% EtOAc)による精製、引き続き再結晶化により白色固体として表題化合物を得た(8.7 g, 55%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ2.55(s, 3 H), 5.09(s, 2 H), 6.50(s, 1 H), 6.51(dd, J=9.1, 3.9 Hz, 1 H), 7.34-7.43(m, 5 H), 7.64(d, J=9.1 Hz, 1 H), 12.73(s, 1 H).
【０４５１】
実施例Ａ(188): 1-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロペンタンカルボニトリル
【化３７３】
2006518370.tif 000375
表題化合物を実施例A(97)、2-[4-(2-｛2-シクロペンチル-5-[(2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)メチル]-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル｝エチル)-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリルと同様に製造し、ここで1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロペンタンカルボニトリル実施例A(189)を2-[4-[2-(2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用い、そして5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3) δ: 1.44-1.96(m, 17 H), 2.14-2.22(m, 2 H), 2.56-2.62(m, 8 H), 2.70-2.74(m, 2 H), 3.79(d, J=16 Hz, 1 H), 3.92(d, J = 16 Hz, 1 H), 7.12(s, 1 H), 7.24(s, 1 H), 7.26(d, J=5 Hz, 1 H), 7.42-7.47(m, 1 H), 10.9(s, 1 H). 分析 C32H36FN5O3についての計算値: C, 68.92; H, 6.51; N, 12.56. 実験値: C, 68.74; H, 6.60; N, 12.47. MS(ESI): 558(M+H)+.
【０４５２】
実施例Ａ(189): 1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロペンタンカルボニトリル(
【化３７４】
2006518370.tif 000376
表題化合物を実施例A(97)の工程4と同様に製造したが、ここで1-[4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル]-シクロペンタンカルボニトリル(以下の工程2から)を2-[4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)-3-ヒドロキシブタ-1-イニル]-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3) δ: 1.18-1.74(m, 16 H), 1.92-2.17(m, 2 H), 2.5-2.52(m, 1H), 2.66-2.68(m, 2 H), 2.77(s, 2 H), 3.43(s, 2 H), 6.89-6.94(m, 2 H), 7.33 - 7.37(m, 1 H). MS(ESI): 398(M+H)+.
【０４５３】
工程２：1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロペンタンカルボニトリル
【化３７５】
2006518370.tif 000377
表題化合物を実施例A(97)の工程3と同様に製造したが、ここで1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロペンタンカルボニトリル(以下の工程1に記載)をその実施例の工程3における2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルの代わりに用いた。MS(ESI): 452(M+H)+.
【０４５４】
工程1: 2-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化３７６】
2006518370.tif 000378
実施例A(97)の工程1に記載される(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)アセトニトリル(1 g,
4.67 mmol)、ベンジルトリエチル塩化アンモニウム(0.02 g, 0.09 mmol)および1,4-ジブロモブタン(1.43 g, 0.79 mmol)を50% 水溶性NaOH(3 mL)に溶解し、そして生じた混合物を50℃で、3時間攪拌した。反応を4N HCl(50 mL)でクエンチし、EtOAcで抽出した。有機相をNa2SO4により乾燥させ、そして蒸発させた。粗製有機生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の5% EtOAc)により精製し、透明油状物として生成物を得た(1.25 g, 100%)。1H NMR(CDCl3) δ: 1.93-2.17(m, 4 H), 2.50-2.55(m, 2 H), 3.42-3.46(m, 2H), 7.26-7.34(m, 3 H).
【０４５５】
実施例Ａ(190): 1-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロペンタンカルボニトリル
【化３７７】
2006518370.tif 000379
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用い、そして1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル]-シクロペンタンカルボニトリル(実施例A(189)を2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3) δ: 1.35-2.16(m, 16 H), 2.42-2.82(m, 7 H), 3.33(s, 3 H), 3.74(d, J=16 Hz, 1 H), 3.84(d, J=16 Hz, 1 H), 7.14-7.19(m, 2 H), 7.36-7.41(m, 1 H), 8.71(s, 1 H), 9(s, 1 H), 10.9(s, 1 H). 分析 C31H34FN5O3.0.75H2Oについての計算値: C, 66.83; H, 6.42; N, 12.57. 実験値: C, 66.93; H, 6.18; N, 12.45. MS(ESI): 544(M+H)+.
【０４５６】
実施例Ａ(191): 1-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロペンタンカルボニトリル
【化３７８】
2006518370.tif 000380
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用い、そして1-[4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル]-シクロペンタンカルボニトリル(実施例A(189)を2-[4-[2-(2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3) δ: 1.41-1.98(m, 17 H), 2.30-2.68(m, 6 H), 3.62(d, J=16 Hz, 1 H), 3.71(d, J=16 Hz, 1 H), 6.99-7.03(m, 2 H), 7.21-7.25(m, 1 H), 8.74(s, 1 H), 9.45(s, 1 H), 10.8(s, 1 H). 分析 C30H31ClFN5O3についての計算値: C, 63.88; H, 5.54; N, 12.42. 実験値: C, 63.73; H, 5.71; N, 12.17. MS(ESI): 564(M+H)+.
【０４５７】
実施例Ａ(192): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシメチル-フェニル)-エチル]-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３７９】
2006518370.tif 000381
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシメチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(実施例A(194))を2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用い、そして5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドをその実施例における2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400MHz, DMSO-d6): δ1.5-2.0(m, 11H)2.46-2.75(m, 11H), 3.25(s, 3H), 3.73(d, J = 16 Hz, 1H), 3.80(d, J = 16 Hz, 1H), 4.32(s, 2H), 6.70(d, J = 8 Hz, 1H), 6.94-7.04(m, 3 H), 9.20(s, 1H). 分析 C28H34N4O5.1.5H2Oについての計算値: C, 63.02; H, 6.99; N, 10.50. 実験値: C, 63.92; H, 6.74; N, 10.42. MS(ESI): 507.2(M+H)+.
【０４５８】
実施例Ａ(193): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-フェニル)-エチル]-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３８０】
2006518370.tif 000382
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(実施例A(195))を2-[4-[2-(2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用い、そして5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドをその実施例からの2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400MHz, DMSO-d6): δ1.34-2.09(m, 11H)2.0-2.21(m, 2H), 2.47-2.74(m, 10H), 3.74(d, J = 16 Hz, 1H), 3.80(d, J = 16 Hz, 1H), 4.44(s, 2H), 6.65(d, J = 8 Hz, 1H), 6.88(d, J = 8 Hz, 1H), 7.04(s, 1H), 7.09(s, 1H), 9.06(s, 1H). 分析 C27H32N4O5.H2Oについての計算値: C, 62.96; H, 6.75; N, 10.88. 実験値: C, 62.97; H, 6.57; N, 10.83. MS(ESI): 493.2(M+H)+.
【０４５９】
実施例Ａ(194): 6-シクロペンチル-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシメチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３８１】
2006518370.tif 000383
表題化合物を実施例A(97)の工程4と同様に製造したが、ここで酢酸2-アセトキシ-5-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-ベンジルエステル(以下の工程2から)を2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)-3-ヒドロキシブタ-1-イニル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用いた。生成物を以下の実施例A(195)、6-シクロペンチル-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンと一緒に得た。1H NMR(400MHz、CDCl3): δ1.48-1.82(m, 8H), 1.87-2.09(m, 3H), 2.22-2.28(m, 1H), 2.55-2.61(m, 2H), 2.76(s, 2H), 3.41(s, 2H), 3.45(2, 3H), 4.62(2, 2H), 6.78-6.82(m, 1H), 6.96-6.99(m, 1H), 7.38(s, 1H). ESIMS(MH-): 345.
【０４６０】
実施例Ａ(195): 6-シクロペンチル-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化３８２】
2006518370.tif 000384
表題化合物を実施例A(97)の工程4と同様に製造したが、ここで酢酸2-アセトキシ-5-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-
ブタ-1-イニル]-ベンジルエステル(以下の工程2から)を2-[4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)-3-ヒドロキシブタ-1-イニル]-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用いた。生成物を実施例A(194)からの化合物、上記6-シクロペンチル-6-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシメチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンと一緒に得た。1H NMR(400MHz、CDCl3): δ1.30-1.80(m, 9H), 1.83-1.86(m, 2H), 2.15-2.18(m, 1H), 2.49-2.54(m, 2H), 2.67(s, 2H), 3.33(s, 2H), 4.76(s, 2H), 6.71-6.91(m, 3H). ESIMS(MH-): 331.
【０４６１】
工程２：酢酸2-アセトキシ-5-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-ベンジルエステル
【化３８３】
2006518370.tif 000385
表題化合物を実施例A(97)の工程3と同様に製造したが、ここで酢酸2-アセトキシ-5-ブロモ-ベンジルエステル(以下の工程1に記載)をその実施例の工程3における2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルの代わりに用いた。MS(ESI): 471(M+H)+.
【０４６２】
工程１：2-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-2-メチル-[1,3]ジオキソラン
【化３８４】
2006518370.tif 000386
アセチルクロリド(4.38 mL g, 61.56 mmol)、引き続きTEA(8.58 mL, 61.56 mmolをCH2CL2(120 mL)中の5-ブロモ-2-ヒドロキシフェノール(5 g, 24.63 mmol)の溶液に添加した。生じた混合物を一晩、室温で攪拌した。次いで、CH2Cl2を蒸発させ、そして残留物をEtOAcと1N HClとの間に分配した。有機相をNa2SO4により乾燥させ、そして蒸発させた。粗製有機生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の30% EtOAc)により精製し、淡黄色油状物として生成物を得た(7.07 g, 100%))。1H NMR(CDCl3) δ2.09(s, 3H), 2.32(s, 3H), 5.03(s, 2H), 6.99(d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.47(dd, J = 8, 2.3 Hz, 1H), 7.58(d, J = 2.3 Hz, 1H). ESIMS(MH+): 286.2.
【０４６３】
実施例Ａ(196): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-｛2-[3-フルオロ-4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-エチル｝-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３８５】
2006518370.tif 000387
表題化合物を、キラルHPLC: Chiralpak AS-H, 140 Bar, 2.5 mL／分, 35% MeOHを用いて、ラセミの実施例A(146)、2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル]-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルから分離した。70%回収.(3.61分 保持時間).
【０４６４】
実施例Ａ(197): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-｛2-[3-フルオロ-4-(1-ヒドロキシ-エチル)-フェニル]-エチル｝-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化３８６】
2006518370.tif 000388
表題化合物を、キラルHPL(Chiralpak AS-H, 140 Bar, 2.5 mL／分, 35% MeOH)を用いて、ラセミの実施例A(146)、2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルから分離した。70%回収. (12分 保持時間).
【０４６５】
実施例Ａ(198): 2-(2-クロロ-4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化３８７】
2006518370.tif 000389
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用い、そして実施例A(147)からの2-[2-クロロ-4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル]-2-メチル-プロピオニトリルを2-[4-[2-(2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3) δ: 1.17 - 1.59(m, 8H), 1.56-1.6(m, 2H)), 1.82(s, 6H), 1.88-2.01(m, 2H), 2.31-2.79(m, 3H), 3.79(d, J = 16 Hz, 1H), 3.89(d, J = 16 Hz, 1H), 7.34-7.52(m. 3H), 8.91(d, J = 2.5 Hz, 1H), 9.63(d, J = 2.5 Hz, 1H), 10.9(s, 1H). C28H29Cl2N5O3: C, 60.65; H, 5.27; N, 12.63. 実験値: C, 60.45; H, 5.19; N, 12.40. MS(ESI): 555.2(M+H+).
【０４６６】
実施例Ａ(199): 2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化３８８】
2006518370.tif 000390
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用い、そして実施例A(147)からの 2-[2-クロロ-4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-フェニル]-2-メチル-プロピオニトリルを2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)エチル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3) δ: 1.17 - 1.59(m, 8H), 1.59-1.62(m, 2H)), 1.62(s, 6H), 1.82-2.01(m, 2H), 2.19(s, 3H), 2.38-2.65(m, 3H), 3.55(d, J = 16 Hz, 1H), 3.65(d, J = 16 Hz, 1H), 7.15-7.32(m. 3H), 8.53(d, J = 2.3Hz, 1H), 8.82(s, 1H), 10.7(s, 1H). C29H32ClN5O3: C, 65.22; H, 6.04; N, 13.11. 実験値: C, 65.15; H, 5.99; N, 13.10. MS(ESI): 535.2(M+H+).
【０４６７】
実施例Ａ(200): 1-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化３８９】
2006518370.tif 000391
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS-H, 120 Bar, 2.5 mL／分, 35% MeOH)を用いて、ラセミの実施例A(148)、1-(2-クロロ-4-[2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル]-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルから分離した。70%回収. (2.31分 保持時間).
【０４６８】
実施例Ａ(201): 1-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化３９０】
2006518370.tif 000392
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS-H, 120 Bar, 2.5 mL/分, 50% MeOH)を用いて、ラセミの実施例A(148)、1-(2-クロロ-4-[2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル]-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルから分離した。70%回収. (10.26分 保持時間).
【０４６９】
実施例Ａ(202): 2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化３９１】
2006518370.tif 000393
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS-H, 130 Bar, 2.5 mL／分, 25% MeOH)を用いて、ラセミの実施例A(199)から分離した。70%回収.(7.16分 保持時間)
実施例A(203): 2-(2-クロロ-4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化３９２】
2006518370.tif 000394
表題化合物を、キラルHPL(Chiralpak AS-H, 130 Bar, 2.5 mL/分, 25% MeOH)を用いて、ラセミの実施例A(199)から分離した。70%回収. (14.71分 保持時間).
実施例Ａ(204): 2-(2-クロロ-4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化３９３】
2006518370.tif 000395
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS-H, 140 Bar, 2.5 mL／分, 20% MeOH)を用いて、ラセミの実施例A(198)から分離した。70%回収. (17.33分 保持時間).
【０４７０】
実施例Ａ(205): 2-(2-クロロ-4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化３９４】
2006518370.tif 000396
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS-Hカラム, 140 Bar, 2.5 mL／分, 20% MeOH)を用いて、ラセミの実施例A(198)から分離した。70%回収. (28.93分 保持時間).
【０４７１】
実施例Ａ(206): 3-[(6-エチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-
シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化３９５】
2006518370.tif 000397
表題化合物を実施例A(150)と同様に製造したが、ここで6-エチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.03(t, J=7.44 Hz, 3 H), 1.23(t, J=7.44 Hz, 3 H), 1.36-1.74(m, 8 H), 1.89-2.01(m, 2 H), 2.33-2.45(m, 4 H), 2.55-2.60(m, 1 H), 2.64-2.79(m, 4 H), 3.62(s, 3 H), 3.72-3.78(m, 2 H), 6.37(s, 1 H), 6.75(s, 1 H), 8.73(d, J=1.88 Hz, 1 H), 8.86(s, 1 H), 9.02(s, 1 H). 分析. C29H36N4O5 0.8H2Oについての計算値: C, 65.10; H, 7.08; N, 10.47. 実験値 C, 65.03; H, 6.77; N, 10.34.
【０４７２】
実施例Ａ(207): 6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-3-([1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジ
ヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化３９６】
2006518370.tif 000398
表題化合物を実施例A(150)と同様に製造し、ここで[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ: 0.96(t, J=7.44 Hz, 3 H), 1.30-1.69(m, 8 H), 1.81-1.90(m, 2 H), 2.28-2.38(m, 4 H), 2.49-2.52(m, 1 H), 2.65-2.70(m, 1 H), 3.55(s, 3 H), 3.70(s, 2 H), 6.29(s, 1 H), 6.68(s, 1 H), 8.70-8.73(m, 1 H), 8.94(s, 1 H), 9.03-9.06(m, 1 H). 分析. C27H32N4O5.0.3H2Oについての計算値: C, 65.12; H, 6.60; N, 11.25. 実験値: C, 65.33; H, 6.32; N, 10.93.
【０４７３】
実施例Ａ(208): 6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-3-([1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジ
ヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化３９７】
2006518370.tif 000399
表題化合物を実施例A(207)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AD-Hカラム, 140バール, 25% MeOH, 2.5 mL／分, 保持時間 13.20分。
【０４７４】
実施例Ａ(209): 6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-3-([1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジ
ヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化３９８】
2006518370.tif 000400
表題化合物を実施例A(207)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AD-Hカラム, 140バール, 25% MeOH, 2.5 mL／分, 保持時間 20.11分。
【０４７５】
実施例Ａ(210): 3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化３９９】
2006518370.tif 000401
表題化合物を実施例A(158)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AS-Hカラム, 140バール, 40% MeOH, 2.5 mL／分, 保持時間 7.77分。
【０４７６】
実施例Ａ(211):(-)-3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４００】
2006518370.tif 000402
題化合物を実施例A(158)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件: ChiralPac AS-Hカラム, 140バール, 40% MeOH, 2.5 mL／分, 保持時間 15.0分。
【０４７７】
実施例A(212): 3-[(6-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４０１】
2006518370.tif 000403
表題化合物を実施例A(159)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AS-Hカラム, 140バール, 40% MeOH, 2.5 mL/分, 保持時間 5.65分。
【０４７８】
実施例Ａ(213): 3-[(6-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４０２】
2006518370.tif 000404
表題化合物を実施例A(159)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AS-Hカラム, 140バール, 40% MeOH, 2.5 mL／分, 保持時間 8.77分。
【０４７９】
実施例Ａ(214): 3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-[3-フルオロ-4-(1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル)フェニル]-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４０３】
2006518370.tif 000405
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここで6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.44(s, 6 H), 1.52-1.70(m, 8 H), 1.96-2.10(m, 2 H), 2.37-2.42(m, 1 H), 2.55-2.64(m, 3 H), 2.74-2.80(m, 1 H), 3.73-3.86(m, 2 H), 5.17(s, 1 H), 6.88-6.93(m, 1 H), 6.99-7.02(m, 1 H), 7.47-7.52(m, 1 H), 8.86(d, J=3.0 Hz, 1 H), 9.58(d, J=3.0 Hz, 1 H). 分析: C27H30ClFN4O4.0.9H2Oについての計算値: C, 59.48; H, 5.88; N, 10.28. 実験値: C, 59.52; H, 5.86; N, 9.90.
【０４８０】
実施例Ａ(215): 6-シクロペンチル-6-｛2-[3-フルオロ-4-(1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル)フェニル]エチル｝ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン
【化４０４】
2006518370.tif 000406
0oCの無水THF(90 mL)中のアセト酢酸メチル(3.9 mL, 36.0 mmol)の溶液に、NaH(60%, 1.44 g, 36.0 mmol)を一部ずつ添加した。10分後、溶液をさらに-40℃に冷却した。n-BuLi(1.6 M, 22.5 mL)を滴下し、そして生じた溶液を上記温度で、30分間攪拌した。THF(4 mL)中の1-シクロペンチル-3-[3-フルオロ-4-(1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル)フェニル]プロパン-1-オン(2.5 g, 9.0 mmol)の溶液を添加し、そして混合物をゆっくり25℃まで温め、そして4時間攪拌した。反応をNH4Clの添加によりクエンチし、そして混合物をEtOAc(3 x 50 mL)で抽出した。合わせた有機物層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させた。溶媒を除去し、そして粗製生成物をさらに精製することなく直接次の工程に用いた。
【０４８１】
前の工程からの粗製生成物をTHF(40 mL)中に溶解し、そして溶液を2.0 N NaOH(18 mL)で処理した。生じた混合物を25℃で４時間攪拌し、これを1N HClの添加によりクエンチし
た。混合物をEtOAc(3 x 30 mL)で抽出し、そして合わせた有機物層をブラインで洗浄し、Na2SO4により乾燥させた。溶媒を除去し、そして粗製生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を58%収率(2工程)で得た。1H NMR(CDCl3) δ: 1.43-1.77(m,
8 H), 1.62(s, 6 H), 1.92-1.99(m, 2 H), 2.23-2.32(m, 1 H), 2.64-2.71(m, 2 H), 2.75-2.78(m, 2 H), 3.41-3.45(m, 2 H), 6.81-6.84(m, 1 H), 6.90-6.92(m, 1 H), 7.44-7.48(m, 1 H).
【０４８２】
工程２：化合物1-シクロペンチル-3-[3-フルオロ-4-(1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル)フェニル]プロパン-1-オンの製造
【化４０５】
2006518370.tif 000407
無水NMP(63 mL)中の2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)プロパン-2-オール(5.8 g, 25.0
mmol)の溶液に、1-シクロペンチル-2-プロペン-1-オール(3.15 g, 25.0 mmol)、NaHCO3(4.2 g, 50 mmol)およびPdCl2(PPh3)2(350 mg, 2 mol%)を添加した。混合物を140℃まで４時間加熱し、これを室温まで冷ました。反応物を水溶性NH4Clで希釈し、EtOAc(3 x 50 mL)で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして蒸発乾燥させた。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の10-50 % EtOAc)により精製し、生成物を得た(2.5 g, 36%収率)。1H NMR(300 MHz、CDCl3) δ: 1.56-1.82(m, 8 H), 1.62(s, 6 H), 2.74-2.78(m, 2 H), 2.82-2.89(m, 2 H), 6.84-6.88(m, 1 H), 6.93-6.95(m, 1 H), 7.40-7.44(m, 1 H).
【０４８３】
工程１：化合物2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)プロパン-2-オールの製造
【化４０６】
2006518370.tif 000408
無水MeOH(200 mL)中の4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸(10 g)の溶液を濃硫酸(0.5 mL)に添加した。混合物を還流まで15時間加熱し、これを室温まで冷ました。溶媒を除去し、そして残留物をEtOAc(100 mL)中に取り上げ、そして飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、そし
てNa2SO4により乾燥させた。粗製生成物をさらに精製することなく次の工程に用いた。
0℃の、無水エーテル(140 mL)中のメチル4-ブロモ-2-フルオロベンゾエート(12 g, 51.5 mmol)の溶液に、MeMgBr(3.0 M, 70 g)を滴下した。混合物をゆっくり室温まで温め、そして3時間攪拌した。反応を飽和NH4Clの添加によりクエンチし、そしてEtOAc(3 x 150 mL)で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、そして蒸発乾燥させた。混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の0-20 % EtOAc)により精製し、生成物を得た(12 g, 95%収率)。1H NMR(300 MHz、CDCl3) δ: 1.62(s, 6 H), 7.18-7.23(m, 1 H), 7.25-7.28(m, 1 H), 7.44-7.49(m, 1 H).
【０４８４】
実施例Ａ(216): 3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-[3-フルオロ-4-(1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル)フェニル]-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４０７】
2006518370.tif 000409
表題化合物を実施例A(214)と同様に製造したが、ここで6-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.25-1.32(m, 1 H), 1.39(s, 6 H), 1.43-1.64(m, 7 H), 1.90-2.07(m, 2 H), 2.29(s, 3 H), 2.32-2.36(m, 2 H), 2.46-2.54(m, 2 H), 2.67-2.71(m, 1 H), 3.64-3.76(m, 2 H), 6.85(dd, J=13.14, 1.52 Hz, 1 H), 6.92(dd, J=8.08, 1.52 Hz, 1 H), 7.43(m, 1 H), 8.62(d, J=2.27 Hz, 1 H), 8.88(dd, J=2.27, 1.01 Hz, 1 H). 分析. C28H33FN4O4.1.2H2Oについての計算値: C, 63.43; H, 6.73; N, 10.57. 実験値: C, 63.19; H, 6.51; N, 10.41.
【０４８５】
実施例Ａ(217): 6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-｛2-[3-フルオロ-4-(1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル)フェニル]-エチル｝-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４０８】
2006518370.tif 000410
表題化合物を実施例A(214)と同様に製造したが、ここで5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.29-1.34(m, 1 H), 1.39(s, 6 H), 1.44-1.64(m, 7 H), 2.02-2.07(m, 2 H), 2.31-2.37(m, 1 H), 2.40(s, 3 H), 2.48(s, 3 H), 2.50-2.55(m, 3 H), 2.70-2.74(m, 1 H), 3.63-3.78(m, 2 H), 6.84-6.87(m, 1 H), 6.96-6.98(m, 2 H), 7.43-7.47(m, 1 H). 分析. C29H35FN4O40.8H2Oについての計算値: C, 64.86; H, 6.87. 実験値: C, 64.96; H, 6.61.
【０４８６】
実施例Ａ(218): 6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-[2-[3-フルオロ-4-(1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル)フェニル]-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン(エナンチオマーA)
【化４０９】
2006518370.tif 000411
表題化合物を実施例A(217)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AD-Hカラム, 140バール, 40% MeOH, 2.5 mL／分, 保持時間 6.16分。
【０４８７】
実施例Ａ(219): 6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-｛2-[3-フルオロ-4-(1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル)フェニル]-エチル｝-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン(エナンチオマーB)
【化４１０】
2006518370.tif 000412
表題化合物を実施例A(120)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AD-Hカラム, 140バール, 40% MeOH, 2.5 mL/分, 保持時間 9.13分。
【０４８８】
実施例Ａ(220): 6-シクロペンチル-6-｛2-[3-フルオロ-4-(1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル)フェニル]-エチル｝-4-ヒドロキシ-3-([1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４１１】
2006518370.tif 000413
表題化合物を実施例A(214)と同様に製造したが、ここでl[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.25-1.32(m, 1 H), 1.39(s, 6 H), 1.43-1.64(m, 7 H), 1.91-2.08(m, 2 H), 2.30-2.36(m, 1 H), 2.46-2.55(m, 3 H), 2.68-2.73(m, 1 H), 3.67-3.79(m, 2 H), 6.86(dd, J=13.01, 1.39 Hz, 1 H), 6.94(dd, J=8.08, 1.52 Hz, 1 H), 7.19(dd, J=6.82, 4.29 Hz, 1 H), 7.44(m, 1 H), 8.73(dd, J=4.29, 1.77 Hz, 1 H), 9.03(dd, J=6.82, 2.02 Hz, 1 H). 分析. C27H31FN4O40.4H2Oについての計算値: C, 64.63; H, 6.39; N, 11.17. 実験値: C, 64.63; H, 6.15; N, 10.71.
【０４８９】
実施例Ａ(221): 2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]エチル｝-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリル
【化４１２】
2006518370.tif 000414
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここでイミダゾ[1,2-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.16-1.45(m, 8 H), 1.56(s, 6 H), 1.78-1.85(m, 2
H), 1.93-1.96(m, 2 H), 2.19-2.27(m, 1 H), 2.46-2.51(m, 3 H), 2.62-2.67(m, 1 H),
6.92(d, J=9.60 Hz, 1 H), 7.00(d, J=11.62 Hz, 1 H), 7.19(t, J=8.46 Hz, 1 H), 7.29(s, 1 H), 7.69(s, 1 H), 8.66(s, 1 H), 8.94(d, J=5.81 Hz, 1 H). HRMS C29H32FN4O3(M+H)+ についての計算値. 503.2453. 実験値: 503.2455.
【０４９０】
実施例Ａ(222): 2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(イミダゾ[1,2-a]ピリミジン-3-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]エチル｝-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリル
【化４１３】
2006518370.tif 000415
表題化合物を実施例A(97)と同様に製造したが、ここでイミダゾ[1,2-a]ピリミジン-3-カルバルデヒドを2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.24-1.58(m, 8 H), 1.64(s, 6 H), 1.79-1.85(m, 2
H), 2.21-2.31(m, 1 H), 2.47-2.60(m, 3 H), 2.71-2.75(m, 1 H), 3.10(s, 2 H), 6.91(dd, J=8.08, 1.52 Hz, 1 H), 7.02(dd, J=13.01, 1.39 Hz, 1 H), 7.26(t, J=8.46 Hz, 1 H), 7.55(dd, J=6.95, 4.42 Hz, 1 H), 7.87(s, 1 H), 8.87(dd, J=4.17, 1.39 Hz, 1 H), 9.15(dd, J=6.95, 1.64 Hz, 1 H). HRMS C29H32FN4O3(M+H)+についての計算値. 503.2453. 実験値: 503.2458.
【０４９１】
実施例Ａ(223): 3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-｛2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル｝-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４１４】
2006518370.tif 000416
6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(0.131g, 0.72mmol)をMeOH(10 mL)中の実施例A(228)、6-シクロペンチル-6-[2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン(0.230g, 0.60mmol)の溶液に添加した。反応混合物を15分間攪拌し、次いでボラン-ジメチルアミン錯体(53mg, 0.9mmoL)で処理した。15時間後、反応混合物を濃HClでクエンチし、そして油状物が残留するまで濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(EtOAc、次いでCH2Cl2中の0%-5% MeOH)による精製により、白色固体として生成物を得た(17mg)。1H NMR(DMSO): δ1.30-1.80(brm, 8H), 2.08-2.18(brm, 3H), 2.74(s, 2H), 2.99(m, 2H); 3.15(m, 2H),
3.47(m, 3H), 6.81(m, 2H), 7.00(s, 1H), 8.76(s, 1H), 8.82(s, 1H). 分析C26H26O4N4ClF3についての計算値: C, 56.68; H, 4.75, N, 10.17. 実験値: C, 56.50; H, 4.69, N,
10.20.
【０４９２】
実施例Ａ(224): 6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-｛2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル｝-3-[(6-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４１５】
2006518370.tif 000417
6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(0.88g, 0.546mmol)をMeOH(10 mL)中の実施例A(228)、6-シクロペンチル-6-｛2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル｝ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン(0.175g, 0.455mmol)およびボラン-ジメチルアミン錯体(53mg, 0.9mmoL)の溶液に添加した。反応物を室温で、15時間攪拌し、この後、混合物を油状物が残留するまで濃縮し、そして分取HPLCにより精製し、白色固体として表題化合物を得た(50mg)。1H NMR(DMSO): δ1.35-1.85(brm, 8H), 2.00-2.20(brm, 3H), 2.50(s, 3H), 2.74(s, 2H), 2.99(m, 2H); 3.04(m, 2H), 3.54(m, 3H), 6.81(m, 2H), 7.00(s, 1H), 8.55(s, 1H), 8.72(s, 1H). 分析C27H29O4N4F3についての計算値: C, 61.14; H, 5.51, N, 9.06. 実験値: C, 61.21; H, 5.60, N, 9.14.
【０４９３】
実施例Ａ(225): 6-シクロペンチル-3-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-4-ヒドロキシ-6-｛2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル｝-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４１６】
2006518370.tif 000418
表題化合物を実施例A(224)と同様に製造したが、ここで5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドをその実施例における6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。1H NMR(DMSO): δ1.40-1.90(brm, 8H), 1.99-2.28(brm, 3H), 2.58(s, 3H), 2.73(m, 5H), 3.00(m, 2H); 3.10(m, 2H), 3.47(m, 3H), 6.79(m, 2H), 7.05(m, 2H), 8.83(bs, 1H), 10.0(bs, 1H). 分析 C28H31O4N4F3についての計算値: C, 61.76; H, 5.74, N, 10.29. 実験値: C, 61.50; H, 5.50, N, 10.14.
【０４９４】
実施例Ａ(226): 3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-｛2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル｝-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４１７】
2006518370.tif 000419
表題化合物を、キラルHPLC(AS-H, 120 Bar, 2.5 mL／分, 30% MeOH)を用いて、ラセミの実施例A(223)、3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-｛2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル｝-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オンから分離した。(4.76分 保持時間).
【０４９５】
実施例Ａ(227): 3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-｛2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル｝-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４１８】
2006518370.tif 000420
表題化合物を、キラルHPLC(AS-H, 120 Bar, 2.5 mL／分, 30% MeOH)を用いて、ラセミの実施例A(223)、3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-｛2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル｝-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オンから分離した。(9.617分 保持時間).
【０４９６】
実施例Ａ(228): 6-シクロペンチル-6-｛2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル｝ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン
【化４１９】
2006518370.tif 000421
表題化合物を実施例A(124)と同様に製造したが、ここで以下の工程6からの4-ブロモ-2-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェノールをその実施例における2-エチル-5-フルオロフェノールの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3): δ1.35-1.70(brm, 6H), 1.93,(brm, 2H), 2.04-2.21(brm, 3H), 2.83-3.12(brm, 8H), 6.78(dd, J = 2.81 Hz 2H), 6.99(s, 1H). MS(APCI): 385(M-H).
【０４９７】
工程６：化合物4-ブロモ-2-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェノールの製造
【化４２０】
2006518370.tif 000422
テトラブチルアンモニウムトリブロミド(6.56g)をクロロホルム(50ml)中に溶解し、そしてクロロホルム(50mL)中の2-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェノール(2.4g)の溶液に滴下した。反応混合物を室温で、２時間攪拌し、この後、５%のチオ硫酸ナトリウム溶液(100ml)を添加し、そして生じたものを30分間攪拌した。次いで、混合物をジクロロメタン(100ml)と1N HCl(200ml)との間に分配した。有機物を分離し、そして硫酸マグネシウムにより乾燥させた。次いで、溶媒を真空除去し、次いで、粗製残留物をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより、90:10へキサン : 酢酸エチルで溶離させて精製し、黄色油状物として表題化合物を得た(3.24g)。1H NMR(CDCl3): δ3.50(q, J = 21.48Hz 2H), 6.70(d, J = 2.54Hz, 1H), 7.32(d, J = 2.54Hz, 1H), 7.45(s, 1H).
【０４９８】
工程５：化合物2-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェノールの製造
【化４２１】
2006518370.tif 000423
水素化ホウ素ナトリウム(.930g)をTHF(30mL)中の2-(1-クロロ-2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェノール(2.6g)の溶液に添加した。次いで、反応混合物を窒素雰囲気下、室温で、14時間撹拌し、この後、反応を1N HCl(50ml)でクエンチし、そして1NHCl(100)と酢酸エチル(200ml)との間に分配し、有機物を分離し、そして硫酸マグネシウムにより乾燥させ、ろ過し、そして溶媒を真空蒸発し、半固体として表題化合物を得た(2.4g)。1H NMR(CDCl3): δ3.50(q, J = 21.06Hz 2H), 6.80(m, 1H), 7.00(m, 1H), 7.25(m, 2H).
【０４９９】
工程４：化合物2-(1-クロロ-2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェノールの製造
【化４２２】
2006518370.tif 000424
チオニルクロリド(2.28ml)をトルエン(50mL)中の2-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)フェノール(3.0g)およびピリジン(1.23ml)の溶液に添加した。反応物を室温で、１時間攪拌し、この後、トルエンを真空除去し、そして残留物を酢酸エチル(100ml)と1N HCl(100ml)との間に分配した。有機物を分離し、そして硫酸マグネシウムにより乾燥させ、ろ過し、そして溶媒を真空除去し、透明油状物として表題化合物を得た(3.0g)。1H NMR(CDCl3): δ5.93(m, 1H), 6.90(d, J = 4.52Hz, 1H), 7.10(m, 1H), 7.35(m, 1H), 7.69(m, 1H).
【０５００】
工程３：化合物2-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)フェノールの製造
【化４２３】
2006518370.tif 000425
三臭化ホウ素(10ml)(DCM中の1M溶液)をジクロロメタン(20mL)中の2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)エタノール(1.5g)の溶液に添加した。反応混合物を室温で、窒素雰囲気下、56時間撹拌した。次いで、混合物をDCM(100ml)と1N HCl(100ml)との間に分配し、有機物を水(100ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥させ、ろ過し、そして溶媒を真空除去し、透明黄色油状物として表題化合物を得た(1.5g)。1H NMR(CDCl3): δ3.50(bs, 1H), 5.25(m, 1H), 6.73(bs, 1H), 7.00(m, 2H), 7.32(d, J = 2.56Hz, 1H), 7.45(m, 1H).
【０５０１】
工程２：化合物2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)エタノールの製造
【化４２４】
2006518370.tif 000426
炭素上の10%パラジウム(1.5g)をメタノール(50ml)中の2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)エタノン(3.0g)の溶液に添加した。生じたものを室温で、12時間水素化した。この後、触媒をセライトのプラグに通してろ別し、そして溶媒を真空濃縮した。粗製物をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより100%へキサン、80:20へキサン:酢
酸エチルで溶離させて精製し、黄色油状物として表題化合物を得た(3.0g)。1H NMR(CDCl3): δ3.75(d, J = 2.56Hz, 1H), 3.96(s, 3H), 5.35(m,1H), 7.05(m, 2H), 7.50(m,2H).
【０５０２】
工程１：化合物2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)エタノンの製造
【化４２５】
2006518370.tif 000427
2 メトキシフェニルマグネシウムブロミド(35ml)を-78oCのジエチルエーテル(100ml)中のメチルトリフルオロアセテート(5.0g)の溶液にゆっくり添加した。反応混合物を12時間にわたり温めて室温とし、そして飽和塩化アンモニウム溶液(100ml)でクエンチした。次いで、混合物を酢酸エチル(500ml)および水(250ml)との間に分配した。有機物を分離し、そして硫酸マグネシウムにより乾燥させ、ろ過し、そして真空濃縮した。粗製残留物をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより100 %へキサン、90:10および80:20へキサン:酢酸エチルで溶離させて精製し、黄色油状物として表題化合物を得た(4.0g)。1H NMR(CDCl3): δ 3.57(s, 3H), 7.00(m, 2H), 7.35(m,1H), 7.63,(d, J = 2.54 Hz 2H).
【０５０３】
実施例Ａ(229): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-3-[(5-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-5,6-ジヒ
ドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４２６】
2006518370.tif 000428
表題化合物を実施例A(224)と同様に製造したが、ここで5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用い、そして6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンをその実施例における6-シクロペンチル-6-｛2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル｝ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(DMSO): δ1.15(t, J = 7.54Hz, 3H), 1.30-1.80(brm, 8H), 2.00-2.40(brm, 3H), 2.50(q, J = 10.74Hz 2H), 2.68(s, 1H), 2.70(s, 2H); 2.92(m, 2H), 3.69(m, 3H), 6.64(d, J = 3.56Hz, 1H), 6.66(d, J = 3.56Hz, 1H), 7.00(m, 2H), 8.55(d, J = 6.97Hz, 1H). 分析 C27H32O4N4についての計算値: C, 68.05; H, 6.77, N, 11.76. 実験値: C, 68.24; H, 6.80, N, 11.77.
【０５０４】
実施例Ａ(230): 3-[(6-ブロモ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４２７】
2006518370.tif 000429
表題化合物を実施例A(224)と同様に製造したが、ここで6-ブロモ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用い、そして6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンをその実施例における6-シクロペンチル-6-｛2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル｝ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(DMSO): δ1.15(t, J = 7.54Hz, 3H), 1.30-1.90(brm, 8H), 2.00-2.40(brm, 3H), 2.50(q, J = 10.74Hz 2H), 2.75(m, 2H); 2.90(m, 2H), 3.50(m, 3H), 6.64(d, J = 5.26Hz, 1H), 6.70(d, J = 5.26Hz, 1H), 7.00(s, 1H), 8.75(s, 1H), 9.19(s, 1H). 分析 C26H29O4N4Brについての計算値C, 57.68; H,
5.40, N, 10.35. 実験値: C, 57.50; H, 5.50, N, 10.30.
【０５０５】
工程２：6-ブロモ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド
【化４２８】
2006518370.tif 000430
ジクロロメタン(60 mL)中の上記工程1の(6-ブロモ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-メタノール(6.5 g, 28.51 mmol)のスラリーに、PhI(OAc)2(10.1 mg, 31.4 mmol)および触媒TEMPO(334 mg, 2.14 mmol)を添加した。室温で3時間反応後、反応が終わった。MTBEをゆっくり添加し(50 mL)、生成物を結晶化し、ろ過し、引き続き生成物を真空オーブンで一晩乾燥させた。ろ液を濃縮し、そしてフラッシュクロマトグラフィー(CH2Cl2中の2% MeOH)により精製し、淡白色固体として所望の生成物を得た(合わせて合計4.8g, 75%収率)。1H NMR(300 MHz、CDCl3) δppm 8.96(d, J=2.45 Hz, 1H)9.09(d, J=2.45 Hz, 1H)10.22(s, 1H). MS:(APCI)228(M+H)
【０５０６】
工程１：(6-ブロモ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-メタノール
【化４２９】
2006518370.tif 000431
酢酸(25 ml)中の(5-アミノ-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-メタノール(6.29 g, 33.12 mmol)のスラリーに、ブロモマロンアルデヒド(5 g, 33.12 mmol)を添加した。混合物を60℃で５時間加熱し、次いで室温に冷やした。淡黄色固体を形成した。固体をろ過で除去し、引き続き真空オーブンで乾燥させ、所望の生成物として淡黄色固体を得た後、ろ液を回転蒸発器により濃縮し、黄色油状物を得た。粗製油状物をフラッシュクロマトグラフィー(CH2Cl2中の2% MeOH)により精製し、明黄色固体として所望の生成物を得た(合わせて合計6.5g, 86%収率)。1H NMR(300 MHz, DMSO-D6) δppm 4.65(d, J=5.46 Hz, 2 H)5.50 - 5.67(m, 1 H)8.94(d, J=2.45 Hz, 1 H)9.83(d, J=2.26 Hz, 1 H). MS:(APCI)230(M+H)
【０５０７】
実施例Ａ(231): 3-[(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-6-シクロペンチル-6-[2-(3,5-ジ-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４３０】
2006518370.tif 000432
表題化合物を実施例A(224)と同様に製造したが、ここで6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用い、そして6-シクロペンチル-6-[2-(3,5-ジ-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン(実施例A(235))をその実施例における6-シクロペンチル-6-｛2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル｝ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(DMSO): δ1.15(t, J = 3.89Hz, 6H), 1.30-1.80(brm, 8H), 2.00-2.20(brm, 5H), 2.43(q, J = 20.06Hz 4H), 2.85(m, 4H), 3.55(m, 3H), 6.70(s, 2H), 8.76(s, 1H), 8.82(s, 1H). 分析 C28H33O4N4Clについての計算値、C, 64.05; H, 6.34, N, 10.67. 実験値: C, 64.35; H, 6.50, N, 10.75.
【０５０８】
実施例Ａ(232): 6-シクロペンチル-6-[2-(3,5-ジ-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]-3-[(5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４３１】
2006518370.tif 000433
表題化合物を実施例A(224)と同様に製造し、ここで5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用い、そして6-シクロペンチル-6-[2-(3,5-ジ-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン(実施例A(235))をその実施例における6-シクロペンチル-6-｛2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル｝ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(DMSO): δ1.15(t, J = 7.54Hz, 6H), 1.30-1.80(brm, 8H), 2.00-2.20(brm, 5H), 2.43(q, J = 19.06Hz 4H), 2.60(s, 3H), 2.80(brm, 7H), 3.34(m, 3H), 6.70(s, 2H), 6.99(s, 1H). 分析 C30H38O4N4についての計算値、C, 69.47; H, 7.38, N, 10.80. 実験値: C, 69.45; H, 7.35, N, 10.75.
【０５０９】
実施例Ａ(233): 6-シクロペンチル-6-[2-(3,5-ジ-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-3-[(6-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メチル]-5,6-
ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４３２】
2006518370.tif 000434
表題化合物を実施例A(224)と同様に製造したが、ここで6-シクロペンチル-6-[2-(3,5-ジ-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン(実施例A(235))をその実施例における6-シクロペンチル-6-[2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンの代わりに用いた。1H
NMR(DMSO): δ1.17(t, J = 2.56Hz, 6H), 1.30-1.80(brm, 6H), 1.99-2.21(brm, 5H), 2.45(q, J = 19.06Hz 4H), 2.50(s, 3H), 2.80(m, 4H), 3.34(m, 3H), 6.70(s, 2H), 8.55(s, 1H), 8.72(s, 1H), 9.30(s, 1H). 分析 C29H36O4N4についての計算値、C, 69.03; H, 7.19, N, 11.10. 実験値: C, 69.00; H, 7.05, N, 11.20.
【０５１０】
実施例Ａ(234): 6-シクロペンチル-6-[2-(3,5-ジ-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]-4-ヒドロキシ-3-([1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン
【化４３３】
2006518370.tif 000435
表題化合物を実施例A(224)と同様に製造したが、ここで[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを6-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用い、そして6-シクロペンチル-6-[2-(3,5-ジ-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン(実施例A(235))をその実施例における6-シクロペンチル-6-[2-[4-ヒドロキシ-3-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)フェニル]-エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(DMSO): δ1.20(t, J = 2.56Hz, 6H), 1.30-1.80(brm, 6H), 2.00-2.18(brm, 5H), 2.40(q, J = 20.06Hz 4H), 2.80(m, 4H), 3.45(m, 3H), 6.70(s, 2H), 7.17(d, J = 2.54Hz, 1H), 8.80(m, 2H), 9.29(s, 1H). 分析 C28H34O4N4についての計算値、C, 68.55; H, 6.99, N, 11.42. 実験値: C, 68.80; H, 7.31, N, 11.45.
【０５１１】
実施例Ａ(235): 6-シクロペンチル-6-[2-(3,5-ジ-エチル-4-ヒドロキシフェニル)エチル]ジヒドロ-2H-ピラン-2,4(3H)-ジオン
【化４３４】
2006518370.tif 000436
表題化合物を実施例A(124)と同様に製造し、ここで2,6-ジ-エチルフェノール(Selassie,Cynthia et al. J.Chem.Soc, Perkin Trans 2. EN; 2002; 1112-1117)をその実施例における2-エチル-5-フルオロフェノールの代わりに用いた。1H NMR(CDCl3): δ1.17(t, J = 9.57Hz, 6H)1.30-2.21(br m, 11H), 2.45,(m, 4H), 2.70-3.10(brm, 6H), 6.69(s, 2H). MS(APCI): 357(M-H).
実施例A(236): 1-(4-[2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル]-2-フルオロ-フェニル)-シクロブタンカルボニトリル
【化４３５】
2006518370.tif 000437
無水MeOH(6 mL)中の実施例A(237)の溶液を、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(0.352 g, 2.0 mmol)、引き続きボラン-ジメチルアミン錯体(118 mg, 2.0 mmol)で室温で処理した。反応物を2時間攪拌し、そして固体をろ別した。有機液体を濃い油状物に濃縮し、次いでフラッシュクロマトグラフィー(50g SiO2, 3:10 -> 3:5(93.5% 酢酸エチル, 6% メタノール, 0.5%酢酸):(81.5%へキサン, 12% 酢酸エチル, 6% メタノール, 0.5%酢酸))により精製し、油状物として所望の生成物を得た。これをさらに結晶化により酢酸エチル/へキサンから精製し、白色粉末を得た(89 mg, 11%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3) δ: 1.31-1.65(m, 8H), 1.89-2.00(m, 4H), 2.28-2.34(m, 1H), 2.36-2.44(m, 1H), 2.50(d, J = 3.54 Hz, 1H), 2.54-2.65(m, 6H), 2.67-2.78(m, 7H), 4.08(d, J = 4.80 Hz, 2H), 6.79(dd, J = 11.49 Hz, H), 6.84-6.81(m, 2H), 7.04(t, J = 7.96 Hz, H).
【０５１２】
実施例Ａ(237): 1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロブタンカルボニトリル
【化４３６】
2006518370.tif 000438
以下の工程3からの1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロブタンカルボニトリル(6.0g, 13.7 mmol)の溶液に、Pd(OH)2／C(2.0g)およびエタノール(100 mL)を添加した。反応物を、水素で満たされたバルーンを用いて、窒素雰囲気下に置いた。スラリーを激しく18時間攪拌した。反応物をろ過し、固体の全てを除去し、そして液体を油状物に濃縮した。この油状物をメタノール(100 mL)、水(30 mL)中に溶解されたNaOH(1.64g, 41 mmol)の溶液中に溶解した。反応物を18時間攪拌し、次いで酢酸(1 mL)を添加した。液体を油状物に濃縮し、次いで、CH2Cl2中に再溶解し、そして1N HClで洗浄した。有機層をMgSO4により乾燥させ、ろ過し、次いで濃縮し、所望の生成物を得た(4.338g, 83%)。MS(ESI): 382(M-H+).
【０５１３】
工程３：1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロブタンカルボニトリル
【化４３７】
2006518370.tif 000439
表題化合物を実施例A(97)の工程3と同様に製造したが、ここで以下の工程2からの1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロブタンカルボニトリルをその実施例の工程3における2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリルの代わりに用いた。MS(ESI): 438.0(M+H+).
【０５１４】
工程２：1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロブタンカルボニトリル
【化４３８】
2006518370.tif 000440
Et2O(5 mL)中の工程1からの(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-アセトニトリル(4.0g, 18.7 mmol)および1,3-ジブロモプロパン(2.1 mL, 20.6 mmol)の溶液を、室温のDMSO(19 mL)中のNaH(1.64g, 41.1 mmol, 鉱油中60%)のスラリーにゆっくり添加し、35℃以下の温度に維持するよう注意した。反応物を2.5時間攪拌し、次いで飽和塩化アンモニウム150 mLに注いだ。この混合物に、CH2Cl2を添加し、そしてこの層を分離した。水層をCH2Cl2(2 x 50 mL)で抽出し、そして有機層を合わせた。液体をMgSO4により乾燥後、固体を濾去し、有機物を油状物に濃縮した。これをさらにフラッシュクロマトグラフィー(90g SiO2, 1:99 -> 1:20(EtOAc／へキサン)により精製し、所望の生成物を得た(2.81g, 59%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3) δ: 2.06-2.16(m, H), 2.51-2.63(m, H), 2.66-2.76(qd, J = 9347 Hz, 2H), 2.86-2.94(m, 2H), 7.16-7.22(t, J = 8.21 Hz, H), 7.30-7.41(m, 2H).
【０５１５】
工程１：(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-アセトニトリル
【化４３９】
2006518370.tif 000441
DMF(190 mL)および水(10 mL)中の4-ブロモ-1-ブロモメチル-2-フルオロ-ベンゼン(100g, 373 mmol)の溶液に、シアン化ナトリウム(22g, 448 mmol)を添加した。反応物を70℃まで３時間加熱し、体積100 mLに濃縮し、次いで溶液を酢酸エチル100 mLで希釈した。固体をろ過により除去した後、水(250 mL)を添加し、そしてこの層を分離した。有機層をさらに水3 x 100 mLで洗浄した。有機層をMgSO4により乾燥させ、ろ過して固体を除去し、次いで濃縮した。蒸留による精製により、所望の生成物を得た(37.124g, 46%)。B.P. = 72-75℃.
【０５１６】
実施例Ａ(238): 1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-5-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロブタンカルボニトリル
【化４４０】
2006518370.tif 000442
表題化合物を実施例A(236)と同様に製造したが、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3) δ: 1.35-1.56(m, 8H), 1.79-1.89(m, 3H), 2.19-2.25(m, 1H), 2.27-2.33(m, 1H), 2.43-2.54(m, 5H), 2.59-2.69(m, 4H), 3.98-4.06(m, 2H), 6.69(dd, J1= 1.52Hz, J2 = 11.62 Hz, 1H), 6.76(dd, J1 = 7.83 Hz, J2 = 1.52 Hz, 1H), 6.94(t, J = 7.96 Hz, 1H), 7.11(dd, J1 = 6.82 Hz, J2 = 4.29 Hz, 1H), 8.66(dd, J1 = 6.69 Hz, J2 = 1.89 Hz, 1H), 8.71(dd, J1 = 4.42 Hz, J2 = 1.89 Hz, 1H).
【０５１７】
実施例Ａ(239): 1-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロブタンカルボニトリル
【化４４１】
2006518370.tif 000443
表題化合物を実施例A(236)と同様に製造したが、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3) δ: 1.54-1.82(m, 8H), 2.01-2.13(m, 3H), 2.38-2.48(m, 2H), 2.48-2.57(m, 4H), 2.67-2.77(m, 4H), 2.82-2.85(m, 1H), 2.88(d, J = 6.06 Hz, 2H), 4.19(s, 2H), 6.92(dd, J1 = 11.62 Hz, J2 = 1.26 Hz, 1H), 6.99(d, J = 8.08 Hz, 1H), 7.17(t, J = 7.96 Hz, 1H), 8.69(s, 1H), 8.78(d, J = 1.52 Hz, 1H).
【０５１８】
実施例Ａ(240): 2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-プロピオニトリル
【化４４２】
2006518370.tif 000444
表題化合物を実施例A(236)と同様に製造したが、1-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロブタンカルボニトリルの代わりに実施例A(241)からの2-[4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル]-プロピオニトリルを用い、そして5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに6-
メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドを用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3) δ: 1.66-2.00(m, 8H), 2.30(s, 2H), 2.36(s, 2H), 2.49-2.62(m, 4H), 2.69-2.85(m, 3H), 3.49-3.59(m, 1H), 3.89-3.94(m, 1H), 4.01-4.08(m, 2H), 4.18(s, 1H).
【０５１９】
実施例Ａ(241): 2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-プロピオニトリル
【化４４３】
2006518370.tif 000445
表題化合物を実施例A(237)と同様に製造し、1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロブタンカルボニトリルの代わりに、以下の工程2からの2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-プロピオニトリルを用いた。1H NMR(400 MHz、CDCl3) δ: 1.33-1.50(m, 3H), 1.56(d, J = 7.33 Hz, 3H), 1.62-1.75(m, 5H), 1.85-1.93(m, 2H), 2.15-2.26(m, 1H), 2.58-2.68(m, 3H), 2.72(d, J = 6.57 Hz, 2H), 3.38(d, J = 3.54 Hz, 2H), 4.09(q, J = 7.33 Hz, 1H), 6.84(d, J = 11.12 Hz, 1H), 6.93(d, J = 7.83 Hz, 1H), 7.34(t, J = 7.83 Hz, 1H).
【０５２０】
工程２：2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-プロピオニトリル
【化４４４】
2006518370.tif 000446
表題化合物を実施例A(236)の工程3における1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロブタンカルボニトリルと同様に製造し、1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロブタンカルボニトリルの代わりに以下の工程1からの2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-プロピオニトリルを用いた。MS(ESI): 437.0(M+H+).
【０５２１】
工程1: 2-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-プロピオニトリル
【化４４５】
2006518370.tif 000447
表題化合物を実施例A(236)の工程2における1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロブタンカルボニトリルと同様に製造したが、1,3-ジブロモプロパンの代わりにヨードメタ
ンを用いた。MS(APCI): 253(M+H+), 255(M+2+H+).
【０５２２】
実施例Ａ(242): (+)-1-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化４４６】
2006518370.tif 000448
表題化合物をキラルSFCを用いることによりラセミの実施例A(113)を分離して製造した。旋光性は(+)と決定した。
【０５２３】
実施例Ａ(243): (-)-1-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化４４７】
2006518370.tif 000449
表題化合物をキラルSFCを用いることによりラセミの実施例A(113)を分離して製造した。旋光性は(-)と決定した。
【０５２４】
実施例Ａ(244): (+)-1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-5-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル
【化４４８】
2006518370.tif 000450
表題化合物をキラルSFCを用いることによりラセミの実施例A(114)を分離して製造した。旋光性は(+)と決定した。
【０５２５】
実施例Ａ(245): (-)-1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-5-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル
【化４４９】
2006518370.tif 000451
表題化合物をキラルSFCを用いることによりラセミの実施例A(114)を分離して製造した。旋光性は(-)と決定した。
【０５２６】
実施例Ａ(246): (+)-1-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化４５０】
2006518370.tif 000452
表題化合物をキラルSFCを用いることによりラセミの実施例A(115)を分離して製造した
。旋光性は(+)と決定した。
【０５２７】
実施例A(247): (-)-1-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル]-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化４５１】
2006518370.tif 000453
表題化合物をキラルSFCを用いることによりラセミの実施例A(115)を分離して製造した。旋光性は(-)と決定した。
【０５２８】
実施例Ａ(248): (+)-2-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化４５２】
2006518370.tif 000454
表題化合物をキラルSFCを用いることによりラセミの実施例A(111)を分離して製造した。旋光性は(+)と決定した。
【０５２９】
実施例Ａ(249): (-)-2-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イ
ルメチル)-2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化４５３】
2006518370.tif 000455
表題化合物をキラルSFCを用いることによりラセミ A(15)を分離して製造した。旋光性は(-)と決定した。
【０５３０】
工程２：化合物6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの製造
【化４５４】
2006518370.tif 000456
CH2Cl2(75 mL)中の(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メタノール(9.86 g, 53.4 mmol)、TEMPO(626 mg, 4.01 mmol)、ヨードベンゼンジアセテート(18.9 g, 58.76 mmol)の混合物を室温で、2時間攪拌した。反応が終わったとみとめられたら、メチル-tert-ブチルエーテル(50 mL)をゆっくり添加し、白色固体としてを生成物沈殿させた(8.72 g, 90%)。1H NMR(300 MHz、CDCl3) δ: 8.93(d, J=2.45 Hz, 1 H), 8.99(d, J=2.64 Hz, 1 H), 10.25(s, 1 H). MS(APCI): 183.0, 185.0(M+H+).
【０５３１】
工程１：化合物(6-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)メタノールの製造
【化４５５】
2006518370.tif 000457
酢酸中の(3-アミノ-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メタノール(28.5 g, 150 mmol)のスラリーに、クロロマロンアルデヒド(16 g, 150 mmol)を添加した。混合物を80℃まで４時間加熱した。反応物を室温に冷却することにより、生成物が白色固体として結晶化した(25.5 g, 92%)。1H NMR(300 MHz, DMSO-D6) δ: 4.67(s, 2 H), 5.62(s, 1 H), 8.94(d, J=2.45 Hz, 1 H), 9.81(d, J=2.45 Hz, 1 H). MS(APCI): 185.0(M+H+).
【０５３２】
実施例Ａ(250): (-)-1-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化４５６】
2006518370.tif 000458
表題化合物をキラルSFCを用いることによりラセミの1-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒド
ロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルを分離して製造した。旋光性は(-)と決定した。
【０５３３】
実施例Ａ(251): (+)-1-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化４５７】
2006518370.tif 000459
表題化合物をキラルSFCを用いることによりラセミの1-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルを分離して製造した。旋光性は(+)と決定した。
【０５３４】
実施例Ａ(252): 2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(6-エチル- [1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル(3428-187 PF-00389530)
【化４５８】
2006518370.tif 000460
無水MeOH(1.5 mL)中の2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-エチル]-2,6-ジフルオロ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル(272 mg, 0.7 mmol)の溶液を室温で、6-エチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(324 mg, 2.0 mmol)、引き続きボラン-ジメチルアミン錯体(191.7 mg, 1.05 mmol)で処理した。反応物を12時間攪拌した。沈殿物をろ過により除去し、そしてろ液を粗製油状物に濃縮した。この粗製油状物をフラッシュクロマトグラフィー(25g SiO2,
1:3 :1:0(93.5% 酢酸エチル, 6% メタノール, 0.5%酢酸):(81.5%へキサン, 12% 酢酸エチル, 6% メタノール, 0.5%酢酸))により精製し、油状物として生成物を得た。これをさらに分取HPLCにより精製した。収率: 19.0 mg, 8.0 %. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.37(t, J=3.75 Hz, 3H)), 1.48-1.75(m, 8H), 1.84(s, 6H), 1.91-2.02(m, 2H), 2.32-2.49(m, 3H), 2.61-2.70(m, 2H), 2.79-2.86(m, 2H), 4.10(s, 2H), 6.69(d, J=10.86 Hz, 2H), 8.62(s, 1H), 8.73(s, 1H). MS(ESI): 548(M-H).
【０５３５】
実施例Ａ(253): 2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル(3428-020 PF-00460708)
【化４５９】
2006518370.tif 000461
所望の生成物を実施例A(112)と同様に製造したが、5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに5-メチル- [1,2,4 ]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(86.0 mg, 0.53 mmol)を用いた。収率: 66.0 mg, 14 %. 1H NMR(CDCl3) δ: 0.88(t, J=3.4 Hz, 2H), 1.20 -1.41(m, 6H), 1.84(s, 6H), 1.94-2.03(m, 2H), 2.31-2.48(m, 2H), 2.64(t, J=3.18 Hz, 2H), 2.74(s, 3H), 4.09(s, 2H), 6.70(d, J=11.1 Hz, 2H), 7.03(d, J=9.8 Hz, 1H), 8.67(d, J=7.0 Hz, 1H). MS(ESI): 534(M-1).
【０５３６】
実施例Ａ(254): 2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-5-(5,7-ジメチル- 1,2,4 ]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル(3428-192 PF-00398981)
【化４６０】
2006518370.tif 000462
所望の生成物を実施例A(112)と同様に製造したが、2-[4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル]-2-エチル-ブチロニトリルの代わりに1-[4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2,6-ジフルオロ-フェニル] シクロプロパンカルボニトリルを用いた。収率: 18.0 mg, 5.0 %. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.34(t, J=2.50 Hz, 2H), 1.63-1.74(m, 9H), 1.81-1.91(m, 2H), 2.36-2.44(m, 4H), 2.49(s, 3H), 2.64-2.74(m, 4H), 4.10(s, 2H), 6.70(d, J=7.4 Hz, 2H), 8.62(d, J=2.3 Hz, 1H), 8.70(d, J=2.2 Hz, 1H). MS(ESI): 532(M-1).
【０５３７】
実施例Ａ(255): 1-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4, 6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2,6-ジフルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル
【化４６１】
2006518370.tif 000463
所望の生成物を実施例A(97)の工程と同様に製造したが、2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)-3-ヒドロキシブタ-1-イニル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリルの代わりに、以下の工程2からの1-｛4-[3-
シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2,6-ジフルオロフェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル(1.0 g, 2.66
mmol)を用いた。収率: 0.43 g, 42 %.δ: 1H NMR(CDCl3) δ: 1.35(t, J=2.8 Hz, 2H), 1.56-1.73(m, 10H), 1.92(t, J=4.45 Hz, 2H), 2.21-2.30(m, 1H), 2.65-2.79(m, 4H), 3.44(d, J=5.6 Hz, 2H), 6.71(d, J=8.6 Hz, 2H). MS(ESI): 386(M-1).
【０５３８】
工程２：1-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H- [1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2,6-ジフルオロ-フェニル｝-シクロプロパンカルボニトリル
【化４６２】
2006518370.tif 000464
所望の生成物を実施例A(97)、工程3と同様に製造したが、1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに以下の工程1からの1-(4-ブロモ-2,6-ジフルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル(1.07g, 4.16 mmol)を用いた。収率: 1.20g, 80.0%. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.37(t, J=2.8 Hz, 2H), 1.62-1.70(m, 6H), 1.72(s, 3H), 1.73(s, 3H), 1.74-1.83(m, 4H), 2.22-2.27(m, 1H), 2.66(s, 2H), 5.44(s, 1H), 6.92(d, J=8.0 Hz, 2H). MS(ESI): 440(M-1).
【０５３９】
工程１：1-(4-ブロモ-2, 6-ジフルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化４６３】
2006518370.tif 000465
所望の生成物を実施例A(141)、工程3と同様に製造したが、MeIの代わりに1,2-ブロモエタンを用いた。収率: 1.07g, 74.4%. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.36(t, 2.8 Hz, 2H), 1.77(t,
J=2.7 Hz, 2H), 7.13(d, J=6.8 Hz, 2H).
【０５４０】
実施例Ａ(256): 1-(4-｛2-[5-(6-クロロ- [1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2,6-ジフルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリル
【化４６４】
2006518370.tif 000466
所望の生成物を実施例A(112)と同様に製造したが、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに6-クロロ- [1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(180.9 mg, 1.0 mmol)を用いた。収率: 85.0 mg, 23 %. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.34(t, J=2.70 Hz, 2H), 1.69-1.71(m, 4H), 1.94-1.99(m, 3H), 2.35-2.49(m, 4H), 2.65-2.78(m, 4H), 3.42(d, J=3.8 Hz, 2H), 4.11(d, J=4.0 Hz, 2H), 6.70(d, J=4.6 Hz), 8.80(s, 1H), 8.87(s, 1H). MS(ESI): 552(M-1).
【０５４１】
実施例Ａ(257):(+)-2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5 a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化４６５】
2006518370.tif 000467
表題化合物を実施例A(143)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AS-Hカラム, 250x4.6 mm, 120バール, 30% MeOH, 50 mL／分, 保持時間 4.84分。
【０５４２】
実施例Ａ(258)：(-)-2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル(3428-175 PF-00419774)
【化４６６】
2006518370.tif 000468
表題化合物を実施例A(143)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AS-Hカラム, 250x4.6 mm, 120バール, 30% MeOH, 50 mL／分, 保持時間 2.85分。
【０５４３】
実施例Ａ(259):(+)-2-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化４６７】
2006518370.tif 000469
表題化合物を実施例A(142)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AS-Hカラム, 250x20 mm, 110バール, 30% MeOH, 2.5 m／分, 保持時間 4.86分。
【０５４４】
実施例Ａ(260):(-)-2-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化４６８】
2006518370.tif 000470
表題化合物を実施例A(142)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AS-Hカラム, 250x20 mm, 110バール, 30% MeOH, 2.5 mL／分, 保持時間 3.31分。
【０５４５】
実施例Ａ(261): 2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル- [1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-5-メトキシ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化４６９】
2006518370.tif 000471
所望の生成物を実施例A(112)と同様に製造したが、2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4,6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-フェニル｝-2-エチル-ブチロニトリルの代わりに以下の工程4からの2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3, -ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-5-メトキシ-フェニル｝-2
-メチル-プロピオニトリルを用いた。収率: 0.071 g, 16%. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.54-1.63(m, 4H), 1.77(s, 6H), 1.91-1.97(s, 4H), 2.37-2.45(m, 1H), 2.48(s, 3H), 2.57-2.80(m, 4H), 3.75-3.85(m, 5H), 4.10(d, J=5.5 HZ, 2H), 6.84(d, J=2.1 Hz, 1H), 6.89(d, 6.6 Hz, 1H), 8.62(d, J=2.3 Hz, 1H), 8.69(d, J=2.2 Hz, 1H). MS(ESI): 546(M-1).
【０５４６】
工程４：2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-エチル]-2-フルオロ-5-メトキシ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル
【化４７０】
2006518370.tif 000472
所望の生成物を実施例A(97)、工程4と同様に製造したが、2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)-3-ヒドロキシブタ-1-イニル]-2-フルオロフェニル]-2-メチルプロパンニトリルの代わりに以下の工程6からの2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-5-メトキシ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル(2.0 g, 4.39 mmol)を用いた。収率: 0.87 g, 49 %. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.39-1.48(m, 2H), 1.59-1.68(m, 5H), 1.79(s, 6H), 1.83-1.95(m, 3H), 2.30-2.37(m, 1H), 2.54-2.69(m, 4H), 3.83(s, 3H), 5.30(s, 1H), 6.86(d, J=11.9 Hz, 1H), 6.95(d, J=6.6 Hz, 1H). MS(ESI): 400(M-1).
【０５４７】
工程６：2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2-フルオロ-5-メトキシ-フェニル｝-2-メチル-プロピオニトリル
【化４７１】
2006518370.tif 000473
所望の生成物を実施例A(97)、工程3と同様に製造し、1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに以下の工程5からの2-(4-ブロモ-2, 6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル(5.28g, 20.32 mmol)を用いた。収率: 8.72g, 96.0%. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.50-1.61(m, 8H), 1.72(s, 3H), 1.75(s, 3H), 1.80(s, 6H), 2.20-2.29(m, 1H), 2.61(s, 1H), 2.65(d, J=9.1 Hz, 2H), 3.87(s, 3H), 5.53(s, 1H), 7.00(d, J=6.5 Hz, 1H, 7.03(d, J=11.6 Hz, 1H). MS(ESI): 454(M-1).
【０５４８】
工程５：2-(4-ブロモ-2-フルオロ-5-メトキシ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル
【化４７２】
2006518370.tif 000474
所望の生成物を実施例A(97)、工程2と同様に製造したが、1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに以下の工程4からの(4-ブロモ-2-フルオロ-5-メトキシ-フェニル)-アセトニトリル(1.95g, 8.0 mmol)を用いた。収率: 8.72g, 96.0%. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.34(s, 6H), 3.92(s, 3H), 7.06(d, J=6.8 Hz, 1H), 7.33(d, J=10.6 Hz, 1H).
【０５４９】
工程４：(4-ブロモ-2-フルオロ-5-メトキシ-フェニル)-アセトニトリル
【化４７３】
2006518370.tif 000475
所望の生成物を実施例A(97)、工程1と同様に製造したが、1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに以下の工程3からの(4-ブロモ-2-フルオロ-5-メトキシ-フェニル)-アセトニトリル(1.95g, 8.0 mmol)を用いた。収率: 2.26 g, 99.9%. 1H NMR(CDCl3) δ: 3.74(s, 2H), 3.91(s, 3H), 6.95(d, J=6.4 Hz, 1H), 7.35(d, J=4.6 Hz, 1H).
【０５５０】
工程３：1-ブロモ-4-ブロモメチル-5-フルオロ-2-メトキシ-ベンゼン
【化４７４】
2006518370.tif 000476
所望の生成物を実施例A(141)、工程1と同様に製造したが、1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに以下の工程3からの(4-ブロモ-2-フルオロ-5-メトキシ-フェニル)-アセトニトリル(1.95g, 8.0 mmol)を用いた。収率: 2.45 g, 82.2 %. 1H NMR(CDCl3) δ: 3.82(s, 3H), 4.40(s, 2H), 6.82(d, J=5.8 Hz, 1H), 7.24(d, J=10.58 Hz, 1H).
【０５５１】
工程２：(4-ブロモ-2-フルオロ-5-メトキシ-フェニル)-メタノール
【化４７５】
2006518370.tif 000477
0℃のメタノール中の以下の工程(1)からの4-ブロモ-2-フルオロ-5-メトキシ-ベンズアルデヒド(4.03 g, 17.33 mmol)の溶液に、NaBH4(0.65 g, 17.33 mmol)を添加した。0℃で、２時間反応混合物を攪拌した後、これを室温に温まるにまかせた。有機層をエチルエーテル中に取り上げ、水で洗浄し、そしてMgSO4により乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー(へキサン中の25-45% EtOAc)により精製し、生成物を得た。収率: 3.90 g, 99.0 %. 1H NMR(CDCl3) δ: 3.90(s, 3H), 4.74(d, J=6.02 Hz, 2H), 6.82(d, J=6.1 Hz, 1H), 7.29(d, J=10.58 Hz, 1H).
【０５５２】
工程１：4-ブロモ-2-フルオロ-5-メトキシ-ベンズアルデヒド
【化４７６】
2006518370.tif 000478
臭素(15 ml, 300 mmol)をクロロホルム(500 ml)中の2-フルオロ-5-メトキシ-ベンズアルデヒド(23.12 g, 150 mmol)の溶液にゆっくり添加し、そして混合物を室温で、5日間攪拌した。混合物を水(200 ml)に注ぎ、そしてクロロホルム(2X 200 mL)で抽出した。有機物を水(200 mL)およびブライン(200 mL)で洗浄し、MgSO4により乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(へキサン中の2-16 % EtOAc)により精製し、生成物を得た。収率: 20.7 g, 60 %. 1H NMR(CDCl3) δ: 3.93(s, 3H), 7.08-7.13(m, 1H), 7.29(d, J=12.4 Hz, 1H).
【０５５３】
実施例Ａ(262): 2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル- [1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-エチル-ブチロニトリル
【化４７７】
2006518370.tif 000479
所望の生成物を実施例A(112)と同様に製造したが、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに6-メチル- [1,2,4] トリアゾロ [1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(243.2 mg, 1.5 mmol)を用いた。収率: 178.0 mg, 32 %.  1H NMR(CDCl3) δ: 1.01(tt, J=3.75, 3.70Hz, 6H), 1.32-1.58(m, 6H), 1.99-2.09(m, 5H), 2.19-2.43(m, 4H), 2.49(s, 3H), 2.63-2.79(m, 4H), 4.10(s, 2H), 6.68(d, J=11.1 Hz, 2H), 8.63(s, 1H), 8.70(s, 1H). MS(ESI): 562(M-1).
【０５５４】
工程３：2-｛4-[2-(2-シクロペンチル-4, 6-ジオキソ-テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-エチル]-2,6-ジフルオロ-フェニル｝-2-エチル-ブチロニトリル
【化４７８】
2006518370.tif 000480
所望の生成物を実施例A(97)、工程4と同様に製造したが、2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-4-オキソ-4H-1,3-ジオキシン-6-イル)-3-ヒドロキシブタ-1-イニル]-2-フルオロフェニル｝-2-メチルプロパンニトリルの代わりに以下の工程2からの2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2,6-ジフルオロフェニル｝-2-エチル-ブチロニトリル(3.11 g, 6.55 mmol)を用いた。収率: 1.52 g, 56 %. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.03(t, J=3.65 Hz, 6H), 1.18-1.29(m, 2H), 1.38-1 42(m, 1H), 1.60-1.82(m, 4H), 1.92-2.09(m, 5H), 2.23-2.29(m, 3H), 2.63-2.80(m, 4H), 3.45(d, J=3.6 Hz, 2H)6.73(d, J=10.8 Hz, 2H). MS(ESI): 416(M-1).
【０５５５】
工程２：2-｛4-[3-シクロペンチル-4-(2,2-ジメチル-6-オキソ-6H-[1,3]ジオキシン-4-イル)-3-ヒドロキシ-ブタ-1-イニル]-2,6-ジフルオロ-フェニル｝-2-エチル-ブチロニトリル
【化４７９】
2006518370.tif 000481
所望の生成物を実施例A(97)、工程3と同様に製造したが、1-(4-ブロモ-2-フルオロ-フェニル)-シクロプロパンカルボニトリルの代わりに以下の工程1からの2-(4-ブロモ-2, 6-ジフルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオニトリル(5.28g, 20.32 mmol)を用いた。収率: 3.0g, 58.0%. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.04(t, J=3.65 Hz, 6H), 1.17-1.39(m, 3H), 1.57-1.67(m, 1H), 1.73(s, 3H), 1.74(s, 3H), 1.82-1.87(m, 1H), 2.02-2.07(m, 4H), 2.22-2.29(m, 4H), 2.57(s, 1H), 2.66(s, 2H), 5.45(s, 1H), 6.93(d, J=10.3 Hz, 2H). MS(ESI): 470(M-1). 
【０５５６】
工程１：2-(4-ブロモ-2, 6-ジフルオロ-フェニル)-2-エチル-ブチロニトリル
【化４８０】
2006518370.tif 000482
所望の生成物を実施例A(141)、工程3と同様に製造したが、MeIの代わりにブロモエタンを用いた。収率: 3.16g, 91.4%. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.04(t, J=3.65 Hz, 6H), 2.01-2.07(m, 2H), 2.20-2.27(m, 2H), 7.13(d, J=9.3 Hz, 2H).
【０５５７】
実施例Ａ(263)：(+)-2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル- [1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-エチル-ブチロニトリル
【化４８１】
2006518370.tif 000483
表題化合物を実施例A(262)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。 (4649-011 PF-00433966)条件: ChiralPac AS-Hカラム, 250x4.6 mm, 120バール, 30% MeOH, 2.5 m／分, 保持時間 4.62分。
【０５５８】
実施例Ａ(254)：(-)-2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル- [1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル
]-エチル｝-2,6-ジフルオロ-フェニル)-2-エチル-ブチロニトリル
【化４８２】
2006518370.tif 000484
表題化合物を実施例A(262)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AS-Hカラム, 250x4.6 mm, 120バール, 30% MeOH, 2.5 mL／分, 保持時間 2.54分。
【０５５９】
実施例Ａ(265): 2-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-エチル-ブチロニトリル
【化４８３】
2006518370.tif 000485
所望の生成物を実施例A(112)と同様に製造したが、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(273.9 mg, 1.5 mmol)を用いた。収率: 70.0 mg, 12 %. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.01(tt, J=3.7, 3.7 Hz, 6H), 1.49-1.72(m, 8H), 1.97-2.06(m, 4H), 2.21-2.27(m, 2H), 2.20-2.34(m, 1H), 2.49(d, J=14.71 Hz, 1H), 2.66(t, J=4.15 Hz, 2H), 2.84(d, J=17.1 Hz, 1H), 4.10(s, 2H), 6.70(d, J=11.1 Hz, 2H), 8.80(s(1H), 8.90(s, 1H). MS(ESI): 583(M-1).
【０５６０】
実施例Ａ(266)：(+)-2-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-エチル-ブチロニトリル
【化４８４】
2006518370.tif 000486
表題化合物を実施例A(265)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AS-Hカラム, 250x4.6 mm, 120バール, 30% MeOH, 2.5 mL／分, 保持時間 4.69分。
【０５６１】
実施例Ａ(267):(-)-2-(4-｛2-[5-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-エチル-ブチロニトリル)
【化４８５】
2006518370.tif 000487
表題化合物を実施例A(265)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AS-Hカラム, 250x4.6 mm, 120バール, 30% MeOH, 2.5 mL／分, 保持時間 2.90分。
【０５６２】
実施例Ａ(268)2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-N-エチル-イソブチルアミド
【化４８６】
2006518370.tif 000488
所望の生成物を実施例A(112)と同様に製造したが、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(243.2 mg, 1.5 mmol)を用いた。収率: 66.0 mg, 14.0 %. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.05(t, J=3.7 Hz, 2H), 1.52(s, 6H), 1.60-1.76(m, 2H), 2.02-2.09(m, 4H), 2.36-2.44(m, 2H), 2.48(s, 3H), 2.62-2.79(m, 4H), 3.15-3.27(m, 3H), 4.05(S, 2H), 6.81(d, J=11.4 Hz, 1H), 6.94(d, J=6.8 Hz, 1H), 7.20-7.22(m, 1H), 8.61(d, J=2.1 Hz, 1H), 8.69(d, J=2.3 Hz, 1H). MS(ESI): 562(M-1).
【０５６３】
実施例Ａ(269)：6-シクロペンチル-6-｛2-[3-フルオロ-4-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチル-エチル)-フェニル]-エチル｝-4-ヒドロキシ-3-(6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化４８７】
2006518370.tif 000489
所望の生成物を実施例A(112)と同様に製造したが、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(243.2 mg, 1.5 mmol)を用いた。収率: 35.0 mg, 10.0 %. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.35(s, 6H), 1.53-1.77(m, 6H), 1.99-2.05(m, 4H), 2.32-2.44(m, 2H), 2.48(s, 3H), 3.75(s, 2H), 4.08(s, 2H), 6.80(dd, J=13.19, 1.6 Hz, 1H), 7.00(dd, J=10.5, 1.8 Hz, 1H), 7.20 -7.24(m, 1H), 8.62(d, J=2.5 Hz, 1H), 8.69(d, J=2.3 Hz, 1H). MS(ESI): 521(M-1).
【０５６４】
実施例Ａ(271)：2-(4-｛2-[2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-(6-メチル- [1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]-エチル｝-2-フルオロ-フェニル)-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル
【化４８８】
2006518370.tif 000490
所望の生成物を実施例A(112)と同様に製造したが、5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに6-メチル- [1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(176.0 mg, 0.967 mmol)を用いた。収率: 29.0 mg, 4.0 %. 1H NMR(CDCl3) δ: 1.35-1.44(m, 2H), 1.53(s, 6H), 1.55-1.74(m, 8H), 2.41-2.46(m, 2H), 2.49(s, 3H), 2.63-2.79(m, 3H), 3.66(s, 3H), 4.10(s, 2H), 6.80(dd, J=10.4, 1.8 Hz, 1H), 6.93(dd, J=9.6, 1.5 Hz, 1H), 7.19-7.24(m, 1H), 8.62(d, J=1.3 Hz, 1H), 8.70(d, J=2.3 Hz, 1H). MS(ESI): 549(M-1).
【０５６５】
実施例Ａ(271)：3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化４８９】
2006518370.tif 000491
表題化合物を実施例A(127)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AD-Hカラム, 140バール, 25% MeOH, 2.5 mL／分.
【０５６６】
実施例Ａ(272): 3-(6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化４９０】
2006518370.tif 000492
表題化合物を実施例A(127)に記載されるラセミ物質のキラルSFCにより単離した。条件:
ChiralPac AD-Hカラム, 140バール, 25% MeOH, 2.5 mL／分.
【０５６７】
実施例Ａ(273): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オンのエナンチオマー１
【化４９１】
2006518370.tif 000493
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS-H, 140バール, 2.5mL／分, 40% MeOH)(113mg, 5.140分 保持時間)を用いて、ラセミ6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン(280mg)から分離した。
【０５６８】
実施例Ａ(274): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オンのエナンチオマー２
【化４９２】
2006518370.tif 000494
表題化合物を、キラルHPLC(Chiralpak AS-H, 140バール, 2.5mL／分, 40% MeOH)(106mg, 8.992分 保持時間)を用いて、ラセミ6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン(280mg)から分離した。
【０５６９】
実施例Ａ(275): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(5-エチル-ピリジン-3-イル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化４９３】
2006518370.tif 000495
表題化合物を実施例A(27)と同様に製造したが、ここで以下の工程2からの6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-ピリジン-3-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用いた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.14(t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.40-1.73(br m, 8 H), 2.14(m, 2 H), 2.44-2.67(m, 12 H), 2.78(d, J=17.7 Hz,
1 H), 3.72(d, J=16.4 Hz, 1 H), 3.83(d, J=16.2 Hz, 1 H), 7.04(s, 1 H), 7.50(s, 1
H), 8.25(s, 2 H), 10.90(s, 1 H).
【０５７０】
工程２：6-シクロペンチル-6-[2-(5-エチル-ピリジン-3-イル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化４９４】
2006518370.tif 000496
表題化合物を実施例A(1)と同様に製造したが、ここで3-ブロモ-5-エチル-ピリジン(以下の工程1から)をその実施例の工程3における2-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパンニトリルの代わりに用いた。MS(ESI): 316.10(M+H)+
【０５７１】
工程１：3-ブロモ-5-エチル-ピリジン
【化４９５】
2006518370.tif 000497
水酸化ナトリウム(10g, 0.25 mol)およびヒドラジン一水和物(10mL)をジエチレングリコール(18mL)中に溶解された3-アセチル-5-ブロモピリジン(5g, 25 mmol)の溶液に添加した。反応混合物を６時間、140℃まで加熱し、次いでH2Oとエーテルとの間に分配した。有
機層をブラインで洗浄し、MgSO4により乾燥し、そして濃縮した。残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー(へキサン中の0%〜40% EtOAc)により精製し、表題化合物を得た(3 g, 65%)。1H NMR(400 MHz、CDCl3): δ1.26(t, J=7.6 Hz, 3 H), 2.65(q, J=7.6 Hz, 2 H), 7.67(s, 1H), 8.37(s, 1 H), 8.51(s, 1 H).
【０５７２】
セクションＢ：Heckルートにより製造されるピロン
【化４９６】
2006518370.tif 000498
実施例Ｂ(1): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a-ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化４９７】
2006518370.tif 000499
表題化合物を、実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、以下の工程1からの6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-ａ]ピリミジン-2-カルバルデヒドにカップリングすることにより製造した。
1H NMR(DMSO-d6): δ1.39-1.71(br m, 8H), 2.11(m, 2H), 2.40(m, 10H), 2.76(d, 1H, J
= 17.5 Hz), 3.71(d, 1H, J = 16.2 Hz), 3.80(s, 3H), 3.85(d, 1H, J = 16.2 Hz),  7.05(m, 4H), 10.83(s, 1H). 分析 C27H31N4O4F・0.5 H2Oについての計算値: C, 64.40; H, 6.41; N, 11.13. 実験値: C, 64.33; H, 6.34, N, 11.12.
【０５７３】
工程１：6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化４９８】
2006518370.tif 000500
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-2-フルオロアニソール
をその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.43-1.82(brm, 8H), 1.92(m, 2H), 2.27(m, 1H), 2.62(t, J = 8.5 Hz, 2H), 2.76(s, 2H), 3.43(s, 2H), 3.86(s, 3H), 6.85(m, 3H). 分析 C19H23FO4についての計算値: C, 68.24; H, 6.93. 実験値: C, 68.46; H, 6.84.
【０５７４】
【化４９９】
2006518370.tif 000501
実施例Ｂ(2): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(4-エトキシ-3-フルオロ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
表題化合物を、実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、工程1からの6-シクロペンチル-6-[2-(4-エトキシ-3-フルオロ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-(]ピリミジン-2-カルバルデヒドにカップリングすることにより製造した。
1H NMR(DMSO-d6): d 1.33(t, 3H, J = 7.0 Hz), 1.39-1.71(br m, 8H), 2.11(m, 2H), 2.40 - 2.58(m, 10H), 2.78(d, 1H, J = 17.5 Hz), 3.72(d, 1H, J = 16.1 Hz), 3.84(d, 1H, J = 16.1 Hz),  4.06(q, 2H, J = 7.0 Hz), 7.05(m, 4H), 10.90(s, 1H). 分析C28H33N4O4F・0.4 AcOHについての計算値: C, 64.94; H, 6.55; N, 10.52. 実験値: C, 65.05; H, 6.53, N, 10.55.
【０５７５】
工程１：6-シクロペンチル-6-[2-(4-エトキシ-3-フルオロ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化５００】
2006518370.tif 000502
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-1-エトキシ-2-フルオロ-ベンゼンをその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに用いた。
【０５７６】
実施例Ｂ(3): 6-[2-(3-tert-ブチル-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５０１】
2006518370.tif 000503
表題化合物を、実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、工程1からの6-
[2-(3-tert-ブチル-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-(]ピリミジン-2-カルバルデヒドにカップリングすることにより製造した。
1H NMR(DMSO-d6): d 1.29(s, 9H), 1.46-1.76(br m, 8H), 2.19(m, 2H), 2.47(s, 3Hz), 2.56 - 2.70(m, 7H), 2.87(d, 1H, J = 17.5 Hz), 3.80(d, 1H, J = 16.2 Hz), 3.90(d, 1H, J = 16.2 Hz),  7.12(m, 2H), 7.28(m, 3H), 10.92(s, 1H). 分析C30H38N4O3・0.4 AcOHについての計算値: C, 70.24; H, 7.58; N, 10.64. 実験値: C, 70.27; H, 7.42, N, 10.59.
【０５７７】
【化５０２】
2006518370.tif 000504
工程１：6-[2-(3-tert-ブチル-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
表題化合物を実施例A(64)と同様に製造したが、ここでトリフルオロ-メタンスルホン酸3-tert-ブチル-フェニルエステルをその実施例の4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロピルベンゼンの代わりに用いた。
1H NMR(CDCl3): δ1.31(s, 9H), 1.35-1.81(m, 4H), 1.97(m, 2H), 2.29(m, 1H), 2.68(t, 2H, J = 8.7 Hz), 2.78(s, 2H), 2.86(s, 2H), 3.42(s, 2H), 4.08(s, 2H), 6.96(m, 1H), 7.15(s, 1H), 7.23(m, 2H). 分析 C22H30O3・0.10 H2Oについての計算値: C, 76.75;
H, 8.84. 実験値: C, 76.89; H, 9.03. ESIMS(M-H-): 341.2
【０５７８】
実施例Ｂ(4): 6-シクロペンチル-6-｛2-[4-(3,5-ジメチル-イソオキサゾール-4-イル)-フェニル]-エチル｝-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５０３】
2006518370.tif 000505
表題化合物を、実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、6-シクロペンチル-6-｛2-[4-(3,5-ジメチル-イソオキサゾール-4-イル)-フェニル]-エチル｝-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(実施例A(18))を5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-(]ピリミジン-2-カルバルデヒドにカップリングすることにより製造した。
1H NMR(DMSO-d6): d 1.39-1.72(br m, 8H), 2.19(m, 2H), 2.21(s, 3H), 2.39(s, 3Hz), 2.47 - 2.70(m, 10H), 2.81(d, 1H, J = 17.5 Hz), 3.71(d, 1H, J = 16.1 Hz), 3.85(d,
1H, J = 16.2 Hz),  7.04(s, 1H), 7.27(d, 2H, J = 8.1 Hz), 7.36(d, 2H, J = 8.1 Hz), 10.98(s, 1H). 分析C31H35N5O4・0.6 H2Oについての計算値: C, 67.39; H, 6.61; N, 12.68. 実験値: C, 67.39; H, 6.52, N, 12.45.
【０５７９】
【化５０４】
2006518370.tif 000506
実施例Ｂ(5): 6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-3-(4-[1,2,3]チアジアゾール-4-イル-ベンジル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
表題化合物を、実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを4-[1,2,3]チアジアゾール-4-イル-ベンズアルデヒドにカップリングすることにより製造した。
1H NMR(DMSO-d6): d 1.36-1.71(br m, 8H), 1.92(m, 2H), 2.37(m, 1H), 2.56(m, 3H), 2.84(d, 1H, J = 17.5 Hz), 3.60(d, 1H, J = 14.3 Hz), 3.71(d, 1H, J = 14.3 Hz), 3.79(s, 3H), 6.96(s, 2H), 7.19(s, 1H), 7.41(d, 2H, J = 8.1 Hz), 8.08(d, 2H, J = 8.3 Hz), 9.59(s, 1H), 11.01(s, 1H)分析C28H29N2O4ClS・0.75 H2Oについての計算値: C, 62.44; H, 5.71; N, 5.20. 実験値: C, 62.43; H, 5.58; N, 5.30.
【０５８０】
【化５０５】
2006518370.tif 000507
実施例Ｂ(6): 6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-[4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-ベンジル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
表題化合物を、実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを4-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-ベンズアルデヒドにカップリングすることにより製造した。
1H NMR(DMSO-d6): δ1.32-1.66(br m, 8H), 1.89(m, 2H), 1.90(s,6H), 2.30(m, 1H), 2.52(m, 2H), 2.61(d, 1H, J = 17.7 Hz), 2.79(d, 1H, J = 17.7 Hz), 3.57(d, 1H, J = 14.4 Hz), 3.65(d, 1H, J = 14.4 Hz), 3.80(s, 3H), 5.77(s, 2H), 7.01(t, 1H, J = 8.6 Hz), 7.10(t, 1H, J = 8.4 Hz), 7.10(d, 2H, J = 8.3 Hz), 7.21(s, 1H), 7.31(d, 2H, J = 8.1 Hz), 10.91(s, 1H)分析 C32H36N1O4Cl・0.5 H2Oについての計算値: C, 70.77; H, 6.887; N, 2.58. 実験値: C, 70.92; H, 6.79; N, 2.54.
【０５８１】
実施例Ｂ(7): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５０６】
2006518370.tif 000508
表題化合物を、実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(実施例A(22)から)を5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-(]ピリミジン-2-カルバルデヒドにカップリングすることにより製造した。
1H NMR(DMSO-d6): d 0.96(t, 3H, J = 7.4 Hz), 1.30-1.58(br m, 8H), 1.95(m, 2H), 2.41(m, 12H), 2.63(d, 1H, J = 17.5 Hz), 3.61(d, 1H, J = 15.8 Hz), 3.72(d, 1H, J = 15.8 Hz),  6.52(d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.74(m, 2H), 6.93(s, 1H), 8.84(s, 1H). 分析C28H34N4O4・0.5 AcOHについての計算値: C, 66.90; H, 6.97; N, 10.76. 実験値: C, 66.89; H, 6.97, N, 10.83.
【０５８２】
実施例Ｂ(8): 6-[2-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５０７】
2006518370.tif 000509
表題化合物を、実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、実施例A(2)からの6-[2-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-(]ピリミジン-2-カルバルデヒド(実施例B(75)の工程3に記載)にカップリングすることにより製造した。1H NMR(CDCl3): δ1.37(s, 9H), 1.43-1.86(br m, 8H), 1.93 - 2.05(m, 2H), 2.37(m, 1H), 2.53-2.79(m, 10), 3.49(s, 2H), 4.06(d, J = 15.4 Hz, 1H), 4.11(d, J = 15.4 Hz, 1H), 6.58(d, J = 8.1 Hz 1H)), 6.81-6.84(m, 2H), 7.00(s, 1H).
【０５８３】
実施例Ｂ(9): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-[2-(4-メトキシ-3-メチル-フェニル)-エチル]-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５０８】
2006518370.tif 000510
表題化合物を、実施例B(31)に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、以下の工程1からの6-シクロペンチル-6-[2-(4-メトキシ-3-メチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-(]ピリミジン-2-カルバルデヒド(実施例B(75)の工程3に記載)にカップリングすることにより製造した。1H NMR(CDCl3): δ1.52-1.92(brm, 8H), 2.05(m, 2H), 2.16(s, 3H), 2.35(m, 1H), 2.51-2.71(m, 8H), 2.79(s, 3H), 3.78(s, 3H), 4.05(d, J = 15.6 Hz, 1H), 4.12(d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.71(d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.84(s, 1H), 6.94(m, 2H). 分析 C28H34N4O4についての計算値: C, 68.55; H, 6.99; N, 11.43. 実験値: C, 68.42; H, 6.76; N, 11.57.
【０５８４】
【化５０９】
2006518370.tif 000511
工程１：6-シクロペンチル-6-[2-(4-メトキシ-3-メチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
6-シクロペンチル-6-[2-(4-メトキシ-3-メチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを実施例A(82)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-1-メトキシ-2-メチル-ベンゼンを上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに用いた。
【０５８５】
実施例Ｂ(10): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(4-エトキシ-3-メチル-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５１０】
2006518370.tif 000512
表題化合物を、実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、実施例A(3)からの6-シクロペンチル-6-[2-(4-エトキシ-3-メチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-(]ピリミジン-2-カルバルデヒド(実施例B(75)の工程3に記載)にカップリングすることにより製造した。
1H NMR(CDCl3): δ1.39(t, J = 7 Hz, 3H), 1.52-1.81(brm, 8H), 2.05(m, 2H), 2.16(s,
3H), 2.35(m, 1H), 2.50-2.71(m, 8H), 2.79(s, 3H), 3.98(q, J = 7Hz, 2H), 4.05(d, J = 15.5 Hz, 1H), 4.12(d, J = 15.5 Hz, 1H), 6.69(d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.84(s, 1H), 6.91(m, 2H). 分析 C29H36N4O4についての計算値: C, 69.02; H, 7.19; N, 11.10. 実験値: C, 69.42; H, 7.34; N, 11.22.
【０５８６】
実施例Ｂ(11): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-6-[2-(4-イソプロポキシ-3-メチル-フェニル)-エチル]-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５１１】
2006518370.tif 000513
表題化合物を、実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、実施例A(4)からの6-シクロペンチル-6-[2-(4-イソプロポキシ-3-メチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-(]ピリミジン-2-カルバルデヒド(実施例B(75)の工程3に記載)にカップリングすることにより製造した。
1H NMR(CDCl3): δ1.30(d, J = 6.2 Hz, 6H), 1.52-1.81(brm, 8H), 1.99(m, 2H), 2.15(s, 3H), 2.38(m, 1H), 2.50-2.71(m, 8H), 2.79(s, 3H), 4.05(d, J = 15.5 Hz, 1H), 4.12(d, J = 15.5 Hz, 1H), 4.43(m, 1H), 6.71(d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.84(s, 1H), 6.88(m, 2H). 分析 C30H38N4O4についての計算値: C, 69.47; H, 7.38; N, 10.80. 実験値: C, 69.18; H, 7.54; N, 10.66.
【０５８７】
実施例Ｂ(12): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5]ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(3-エチル-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５１２】
2006518370.tif 000514
表題化合物を、実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、以下の工程1からの6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-(]ピリミジン-2-カルバルデヒド(実施例B(75)の工程3に記載)にカップリングすることにより製造した。
1H NMR(CDCl3): δ1.20(t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.52-1.81(brm, 8H), 2.04(m, 2H), 2.39(m, 1H), 2.50-2.73(m, 10H), 2.79(s, 3H), 4.05(d, J = 15.5 Hz, 1H), 4.12(d, J = 15.5 Hz, 1H), 6.84(s, 1H), 6.98(m, 3H), 7.17(t, J = 7.6 Hz, 1H). 分析 C28H34N4O3についての計算値: C, 70.86; H, 7.22; N, 11.81. 実験値: C, 70.68; H, 7.06; N, 11.64.
【０５８８】
【化５１３】
2006518370.tif 000515
工程１：6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
6-シクロペンチル-6-[2-(3-エチル-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを実施例A(82)と同様に製造したが、ここで3-エチル-ブロモベンゼンを上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに用いた。
【０５８９】
実施例Ｂ(13): 6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルメチル)-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
【化５１４】
2006518370.tif 000516
以下の工程1からの6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン(1 g, 2.90 mmol)を、磁気撹拌しながら、乾燥THF(15 mL)中の5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(0.5 g, 2.90 mmol)(実施例B(75)の工程3に記載)と一緒にした。この溶液に、THF(6 mL)中のAlCl3(0.76 g, 5.81 mmol)溶液を１分にわたり滴下した。生じた黄色溶液を室温で、3時間撹拌した。反応を固体Na2CO3・10H2O(1.63 g, 5.81 mmol)でクエンチし、そして室温で、10分間攪拌した。次に、混合物をMgSO4(2.5 g)で処理し、そしてスラリーを1.5時間放置した。黄色の混合物をセライトを通してろ過し、そしてろ液を濃縮した。粗製残留物をEtOAc(50 mL)中に溶解し、そしてPtO2で処理し、そしてH2(１バルーン圧)と共に攪拌した。これを1時間維持し、次いで、セライトを通してろ過した。ろ液を濃縮し、そして残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけ、CH2Cl2〜CH2Cl2中の0.75% MeOHで溶離させ、白色固体として表題化合物を得た。
1H NMR(CDCl3): δ1.37-1.85(brm, 8H), 1.98(m, 2H), 2.37(m, 1H), 2.49-2.80(m, 11H), 3.86(s, 3H), 4.05(d, J = 15.6 Hz, 1H), 4.12(d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.81(d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.85(s, 1H), 7.00(d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.12(s, 1H). 分析 C27H31ClN4O4についての計算値: C, 63.46; H, 6.11; N, 10.96. 実験値: C, 63.23; H, 6.27; N, 10.74.
【０５９０】
【化５１５】
2006518370.tif 000517
工程１：6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを実施例A(82)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-2-クロロ-1-メトキシ-ベンゼンを上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに用いた。
【０５９１】
実施例Ｂ(14): 3-(5-クロロ-1-イソプロピル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イルメチル)-6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５１６】
2006518370.tif 000518
表題化合物を、実施例B(13)に記載されるAlCl3／還元手順を用いて、以下の工程1からの6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを5-クロロ-1-イソプロピル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルバルデヒドにカップリングすることにより製造した。ESIMS(MH+): 570.3
【０５９２】
【化５１７】
2006518370.tif 000519
工程１：6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを実施例A(82)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-2-フルオロ-1-イソプロポキシ-ベンゼンを上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに用いた。
【０５９３】
実施例Ｂ(15): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-3-(5-メチル-イソキサゾール-3-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５１８】
2006518370.tif 000520
表題化合物を実施例B(13)に記載されるAlCl3／還元手順を用いて、実施例B(14)の工程1からの6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを5-メチル-イソキサゾール-3-カルバルデヒドにカップリングすることにより製造した。
1H NMR(CDCl3): δ1.32(d, J = 6 Hz, 6H), 1.44-1.92(brm, 8H), 2.05(m, 2H), 2.44-2.88(m, 8H), 2.95(s, 3H), 4.47(m, 1H), 6.72-6.92(m, 2H), 7.66(m, 2H). ESIMS(MH+): 458.3
【０５９４】
実施例Ｂ(16): 6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-3-(1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５１９】
2006518370.tif 000521
表題化合物を実施例B(13)に記載されるAlCl3／還元手順を用いて、実施例B(14)の工程1からの6-シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルバルデヒドにカップリングすることにより製造した。
1H NMR(CDCl3): δ1.32(d, J = 6 Hz, 6H), 1.45-1.91(brm, 8H), 2.05(m, 2H), 2.44-2.88(m, 8H), 2.91(s, 3H), 4.48(m, 1H), 6.75-6.92(m, 3H)7.22-7.45(m, 3H)7.66(s, 1H). ESIMS(MH+): 507.2
【０５９５】
実施例Ｂ(17): 6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-3-(4-メトキシ-ベンジル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５２０】
2006518370.tif 000522
表題化合物を実施例B(13)に記載されるAlCl3／還元手順を用いて、実施例B(13)の工程1からの6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを4-メトキシ-ベンズアルデヒドにカップリングすることにより製造した。1H NMR(CDCl3): δ1.45-1.85(brm, 8H), 1.98(m, 2H), 2.29(t, J = 7.6 Hz, 1H)2.44-3.02(m, 7H), 3.88(s, 3H), 3.94(s, 3H), 6.73-7.85(m, 7H). ESIMS(MH+): 471.7
【０５９６】
実施例Ｂ(18): 6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-ピリミジン-2-イルメチル)-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５２１】
2006518370.tif 000523
表題化合物を実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、実施例B(14)の工程1からの6 -シクロペンチル-6-[2-(3-フルオロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒド(実施例B(75)の工程3に記載)にカップリングすることにより製造した。1H
NMR(CDCl3): δ1.30(d, J = 6.2 Hz, 6H), 1.52-1.81(brm, 8H), 1.99(m, 2H), 2.38(m,
1H), 2.50-2.72(m, 8H), 2.78(s, 3H), 4.05(d, J = 15.5 Hz, 1H), 4.12(d, J = 15.5 Hz, 1H), 4.45(m, 1H), 6.84(s, 1H), 6.86-6.93(m, 3H). 分析 C29H35FN4O4についての計算値: C, 66.65; H, 6.75; N, 10.72. 実験値: C, 66.28; H, 6.87; N, 10.52.
【０５９７】
実施例Ｂ(19): 6-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５２２】
2006518370.tif 000524
表題化合物を実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、以下の工程1からの6-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-(]ピリミジン-2-カルバルデヒド(実施例B(75)の工程3に記載)にカップリングすることにより製造した。1H NMR(CDCl3): δ1.44-1.92(brm, 8H), 2.05(m, 2H), 2.35(m, 1H)2.44-2.88(m, 11H), 4.05(s, 2H), 6.85(s, 1H), 6.99(m, 2H)7.15(d, J = 7.5 Hz, 1H). 分析 C26H28ClFN4O3についての計算値: C, 62.58; H, 5.66; N, 11.23. 実験値: C, 62.42; H, 5.46; N, 11.55.
【０５９８】
【化５２３】
2006518370.tif 000525
工程１：6-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
6-[2-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを実施例A(82)と同様に製造したが、ここで4-ブロモ-2-クロロ-1-フルオロ-ベンゼンを上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに用いた。
【０５９９】
実施例B(20): 6-[2-(3-クロロ-4-エトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-3-(5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5]ピリミジン-2-イルメチル)-4-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５２４】
2006518370.tif 000526
表題化合物を実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、以下の工程1からの6-[2-(3-クロロ-4-エトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-(]ピリミジン-2-カルバルデヒド(実施例B(75)の工程3に記載)にカップリングすることにより製造した。1H NMR(CDCl3): δ1.39(t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.52-1.82(brm, 8H), 2.05(m, 2H), 2.35(m, 1H), 2.50-2.71(m, 8H), 2.79(s, 3H), 3.96(q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.05(d, J = 15.5 Hz, 1H), 4.12(d, J = 15.5 Hz, 1H), 6.67(d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.84(s, 1H), 6.91(m, 2H). 分析 C28H33ClN4O4についての計算値: C, 64.05; H, 6.34; N, 10.67. 実験値: C, 64.40; H, 6.26; N, 10.88.
【０６００】
【化５２５】
2006518370.tif 000527
工程１：6-[2-(3-クロロ-4-エトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン
6-[2-(3-クロロ-4-エトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを実施例A(82)と同様に製造し、ここで4-ブロモ-2-クロロ-1-エトキシ-ベンゼンを上記実施例の工程1における2-ブロモピリジンの代わりに用いた。
【０６０１】
実施例Ｂ(21): 6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-3-(4-メタンスルホニル-ベンジル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５２６】
2006518370.tif 000528
表題化合物を実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、実施例B(13)の工程1からの6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを4-メタンスルホニル-ベンズアルデヒドにカップリングすることにより製造した。1H NMR(CDCl3): δ1.45-1.86(brm, 8H), 1.96(m, 2H), 2.29(t, J = 7.6 Hz, 1H)2.44-3.02(m, 7H), 3.91(s, 3H), 3.94(s, 3H), 6.88-7.85(m, 7H).
【０６０２】
実施例Ｂ(22): 4-｛6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-5,6-ジヒドロ-2-ピラン-3-イルメチル｝-ベンゾニトリル
【化５２７】
2006518370.tif 000529
表題化合物を実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、実施例B(13)の工程1からの6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを4-ホルミル-ベンゾニトリルにカップリングすることにより製造した。1H NMR(CDCl3): δ1.45-1.86(brm, 8H), 2.02(m, 2H), 2.29(m, 1H)2.44-3.02(m, 7H), 3.94(s, 3H), 6.88-7.85(m, 7H). 分析 C27H28ClNO4についての計算値: C, 69.59; H, 6.06; N, 3.01. 実験値: C, 69.40; H, 6.22; N, 3.07.
【０６０３】
実施例Ｂ(23): 3-｛6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-5,6-ジヒドロ-2-ピラン-3-イルメチル｝-ベンゾニトリル
【化５２８】
2006518370.tif 000530
表題化合物を実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、実施例B(13)の工程1からの6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-
ピラン-2,4-ジオンを3-ホルミル-ベンゾニトリルにカップリングすることにより製造した。1H NMR(CDCl3): δ1.43-1.86(brm, 8H), 2.02(m, 2H), 2.29(m, 1H)2.44-3.02(m, 7H), 3.95(s, 3H), 6.88-7.91(m, 7H). 分析 C27H28ClNO4についての計算値: C, 69.59; H, 6.06; N, 3.01. 実験値: C, 69.67; H, 6.14; N, 3.13.
【０６０４】
実施例Ｂ(24): 6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-3-(4-ピラゾール-1-イル-ベンジル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５２９】
2006518370.tif 000531
表題化合物を実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、実施例B(13)の工程1からの6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを4-ピラゾール-1-イル-ベンズアルデヒドにカップリングすることにより製造した。ESIMS(MH+): 508.1
【０６０５】
実施例Ｂ(25): 6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-3-(4-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンジル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５３０】
2006518370.tif 000532
表題化合物を実施例B(31)の合成に記載されるMe2NHBH3方法を用いて、実施例B(13)の工程1からの6-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを4-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンズアルデヒドにカップリングすることにより製造した。ESIMS(MH+): 509.1
【０６０６】
実施例Ｂ(26)：6-[2-(3-クロロ-4-シクロプロピルメトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-3-(1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イルメチル)-5,6-ジヒドロ-ピラン-2-オン
【化５３１】
2006518370.tif 000533
表題化合物を実施例Ｂ(31)、カルバルデヒドと同様に製造したが、ここで6-[2-(3-クロロ-4-シクロプロピルメトキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンを6-[2-(3-クロロ-4-イソプロポキシ-フェニル)-エチル]-6-シクロペンチル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオンの代わりに用い、そして1-メチル-2-ホルミルベンズイミダゾールをその実施例の5,7-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-カルバルデヒドの代わりに用いた。
1H NMR(DMSO-d6): δ0.10(d, J = 4.7, 2H), 0.33-0.36(m, 2H), 0.98-2.04(m, 14H), 2.17-2.26(m, 2H), 2.29(d, J = 17, 1H), 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