(57)【要約】  本発明は、β酸化由来の産生エネルギーが十分に低い脂肪酸であり、その結果、代謝的に低カロリーとなるかノンカロリーになる化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体である脂肪置換物に関する。本発明の化合物は、単独、又は他の脂肪との組み合わせ、又は食品成分などのいずれかにおいて脂肪置換品として使用することができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
食用脂を含む食品組成物の代謝カロリー含有量を減少または排除する方法において、前記食品組成物の食用脂の少なくとも一部を、β酸化由来の産生エネルギーが十分に低い脂肪酸であり、代謝的に低カロリーとなるかノンカロリーになる化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体と置換する工程を含む、方法。
【請求項２】
前記化合物が６個から約３０個までの炭素原子を有し、０から約１０個の不飽和を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記化合物が二重結合である少なくとも１つの不飽和を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記化合物が多価アルコールのエステルである、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記化合物が、式：
Ａ−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
を有し、前記代謝遮断薬により、化合物のβ酸化由来の産生エネルギーが十分に低くなり、前記化合物は、代謝的に低カロリーとなるかノンカロリーとなり、Ａは１個〜約３０個の炭素原子のアルキル、１個〜約３０個の炭素原子の置換アルキル、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有するアルケン、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有する置換アルケン、２個〜約３０個の炭素原子を有するアルキン、または２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有する置換アルキンである、化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
前記代謝遮断薬が、式：
−Ｃ（Ｘ）（Ｄ）−
を有し、Ｘは１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｄは水素または１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｄが水素である場合、前記代謝遮断薬は主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、Ａは１個〜約３０個の炭素原子のアルキル、１個〜約３０個の炭素原子の置換アルキル、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有するアルケン、または２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有する置換アルケンである、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記Ｘがメチルであり、前記Ｄが水素である、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
前記Ｘがメチルであり、前記Ｄがメチルである、請求項６に記載の方法。
【請求項９】
前記代謝遮断薬が、式：
−（ＣＨ２（ＣＨ２）ａＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２（ＣＨ２）ｂＣＨ（Ｙ））ｍ（ＣＨ２（ＣＨ２）ｃＣＨ（Ｖ）−
を有し、ｍは０〜３であり、ＶおよびＹは独立して１個から約１０個までの炭素原子を有するアルキルであり、
（ｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるか、Ｙ基を含む１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、ａ、ｂ、およびｃは独立して１〜５の整数であるか、
（ｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む一方の炭素原子は主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、Ｙ基を含む他方の炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるかＳ光学異性体である炭素原子の後（上記式の右から左に関する）の１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、ａ、ｂ、およびｃは独立して１〜５の整数であり、Ｓ光学異性体である炭素原子の前のｂまたはｃは１または３の整数であるか、
（ｉｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は独立して主にＲ光学異性体であるか、実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体であり、少なくとも１つのａ、ｂ、およびｃは１または３の整数であり、他は１〜５の整数であり、Ｖ基またはＹ基を含まない炭素原子を１つまたは複数の置換基で置換することができ、Ａは１個〜約２０個の炭素原子のアルキル、１個〜約２０個の炭素原子の置換アルキル、２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和を有するアルケン、または２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和を有する置換アルケンである、請求項５に記載の方法。
【請求項１０】
前記Ｖがメチルであり、前記Ｙがメチルである、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記Ａが、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは４〜２０であり、１個〜５個の炭素原子が任意選択的に置換されている、請求項５に記載の方法。
【請求項１２】
前記化合物が多価アルコールのエステルである、請求項５に記載の方法。
【請求項１３】
前記化合物がトリグリセリドのエステルである、請求項５に記載の方法。
【請求項１４】
前記化合物が約１％〜約１００％の前記食用脂を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
前記食品組成物がタンパク質、炭水化物、またはその両方を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１６】
前記化合物が、実質的にβ酸化が不可能な脂肪酸またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体である、請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
前記化合物が、脂肪酸を代謝的に低カロリーにするのに十分に低いβ酸化由来の産生エネルギーを有する脂肪酸またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体である、請求項１に記載の方法。
【請求項１８】
前記化合物が、Ｒ，Ｒ，Ｓ−プリスタン酸、Ｒ，Ｒ，Ｒ−プリスタン酸、Ｒ，Ｒ，Ｒ−フィタン酸、Ｒ，Ｒ，Ｓ−フィタン酸、Ｒ，Ｒ，Ｒ−フィトール、およびＲ，Ｒ，Ｓ−フィトール、ならびにその生理学的に許容可能なエステルからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項１９】
有機酸化合物を代謝的に低カロリーまたはノンカロリーにする方法において、前記化合物に、前記有機酸化合物のカルボキシル基に対してαである炭素原子に１つまたは複数の置換基を導入する工程と、前記置換基によって前記有機酸化合物のβ酸化由来の産生エネルギーが十分に低くなり、前記化合物が代謝的に低カロリーまたはノンカロリーになることとを含む、方法。
【請求項２０】
前記有機酸化合物が４個から約３０個までの炭素原子および０個から約１０個までの不飽和を有する、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
１つの置換基を導入し、前記置換基が１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、前記脂肪酸化合物が主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体である、請求項１９に記載の方法。
【請求項２２】
２つの置換基を導入し、前記置換基が独立して１個〜約１０個の炭素原子のアルキルである、請求項１９に記載の方法。
【請求項２３】
前記置換基がメチルである、請求項１９に記載の方法。
【請求項２４】
前記脂肪酸化合物が、ＣｎＨ２ｎ＋１ＣＯＯＨ、ＣｎＨ２ｎ−１ＣＯＯＨ、ＣｎＨ２ｎ−３ＣＯＯＨ、およびＣｎＨ２ｎ−５ＣＯＯＨからなる群から選択される式を有し、ｎは５〜２０であり、１個〜５個の炭素原子が任意選択的に置換されている、請求項１９に記載の方法。
【請求項２５】
式：
Ａ’−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
の化合物であって、
前記代謝遮断薬により前記化合物のβ酸化が実質的に不可能になり、Ａ’は約４個〜約３０個の炭素原子のアルキル、１個〜約３０個の炭素原子の置換アルキル、約４〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有するアルケン、約４〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有する置換アルケン、２個〜約３０個の炭素原子を有するアルキン、または２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有する置換アルキンである、
化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体。
【請求項２６】
前記代謝遮断薬が、式：
−Ｃ（Ｘ１）（Ｄ）−
を有し、Ｘ１は１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｄは水素または１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｄが水素である場合、前記代謝遮断薬は主にＳ光学異性体であるか、実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、Ａ’は約４個〜約２０個の炭素原子のアルキル、約４個〜約２０個の炭素原子の置換アルキル、約４〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和を有するアルケン、または約４〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和を有する置換アルケンである、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
前記Ａ’が、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは４〜２０であり、１個〜５個の炭素原子が任意選択的に置換されている、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２８】
トリグリセリドのエステルである、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２９】
食用脂および請求項２５に記載の化合物を含む食品組成物。
【請求項３０】
無脂肪成分および少なくとも一部が請求項２５に記載の化合物である脂肪成分を含む食品組成物。
【請求項３１】
前記脂肪成分が約１％〜約１００％の前記化合物を含む、請求項３０に記載の食品組成物。
【請求項３２】
前記無脂肪成分がタンパク質、炭水化物、またはその両方を含む、請求項３０に記載の食品組成物。
【請求項３３】
前記代謝遮断薬が、式：
−（ＣＨ２（ＣＨ２）ａＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２（ＣＨ２）ｂＣＨ（Ｙ））ｍ（ＣＨ２（ＣＨ２）ｃＣＨ（Ｖ）−
を有し、ｍは０〜３であり、ＶおよびＹは独立して１個から約１０個までの炭素原子を有するアルキルであり、
（ｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるか、Ｙ基を含む１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、ａ、ｂ、およびｃは独立して１〜５の整数であるか、
（ｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む一方の炭素原子は主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、Ｙ基を含む他方の炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるかＳ光学異性体である炭素原子の後（上記式の右から左に関する）の１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、ａ、ｂ、およびｃは独立して１〜５の整数であり、Ｓ光学異性体である炭素原子の前のｂまたはｃは１または３の整数であるか、
（ｉｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は独立して主にＲ光学異性体であるか、実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体であり、少なくとも１つのａ、ｂ、およびｃは１または３の整数であり、他は１〜５の整数であり、Ｖ基またはＹ基を含まない炭素原子を１つまたは複数の置換基で置換することができ、Ａ’は１個〜約２０個の炭素原子のアルキル、１個〜約２０個の炭素原子の置換アルキル、２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和を有するアルケン、または２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和を有する置換アルケンである、請求項２５に記載の化合物。
【請求項３４】
前記代謝遮断薬が、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−
を有する、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
前記代謝遮断薬が、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−
を有する、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ，Ｒ，Ｓ−プリスタン酸、Ｒ，Ｒ，Ｒ−プリスタン酸、Ｒ，Ｒ，Ｒ−フィタン酸、Ｒ，Ｒ，Ｓ−フィタン酸、Ｒ，Ｒ，Ｒ−フィトール、およびＲ，Ｒ，Ｓ−フィトールからなる群から選択される化合物の生理学的に許容可能なエステルである、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３７】
式：
Ａ’’−Ｃ（Ｘ２）（Ｄ１）−ＣＯ２Ｈ
の化合物であって、
Ｘ２は１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｄ１は１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ａ’’は約４〜約３０個の炭素原子のアルキル、４〜約３０個の炭素原子の置換アルキル、約４〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有するアルケン、約４〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有する置換アルケン、４〜約３０個の炭素原子を有するアルキン、または４〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有する置換アルキンである、
化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体。
【請求項３８】
前記Ａ’’が約４〜約２０個の炭素原子のアルキル、約４〜約２０個の炭素原子の置換アルキル、約４〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和を有するアルケン、または約４〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和を有する置換アルケンである、請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
前記Ａ’’がＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは４〜２０であり、１個〜５個の炭素原子が任意選択的に置換されている、請求項３７に記載の化合物。
【請求項４０】
前記化合物がトリグリセリドのエステルである、請求項３７に記載の化合物。
【請求項４１】
食用脂および請求項３７に記載の化合物を含む食品組成物。
【請求項４２】
無脂肪成分および少なくとも一部が請求項３７に記載の化合物である脂肪成分を含む食品組成物。
【請求項４３】
前記脂肪成分が約１％〜約１００％の前記化合物を含む、請求項４２に記載の食品組成物。
【請求項４４】
前記無脂肪成分がタンパク質、炭水化物、またはその両方を含む、請求項４３に記載の食品組成物。
【請求項４５】
β酸化由来の産生エネルギーが十分に低い脂肪酸である化合物であって、前記化合物が代謝的に低カロリーまたはノンカロリーになる化合物の生理学的に許容可能なエステル。
【請求項４６】
４個から約３０個までの炭素原子および０個から約１０個までの不飽和を有する、請求項４５に記載の化合物。
【請求項４７】
二重結合である少なくとも１つの不飽和を有する、請求項４５に記載の化合物。
【請求項４８】
前記エステルが多価アルコールのエステルである、請求項４５に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）本願は、２００３年１月２２日提出の先行する同時係属の特許文献１に開示の主題の利益を主張する。その開示全体が本明細書中で参考として援用される。
【背景技術】
【０００２】
（発明の背景）本発明は、消費時に熱エネルギー（ｃａｌｏｒｉｃ ｅｎｅｒｇｙ）産生が低いか全くない食用脂材料に関する。より詳細には、本発明は、脂肪代替物として使用することができる化合物および組成物ならびにこれらの脂肪代替物を使用した食品組成物に関する。
【０００３】
肥満症の有病率は上昇中であり、肥満症に直接寄与する医療費は数百億ドルであり、さらに毎年数百億ドルが減量プログラムおよび特別な食品に使用されている。
【０００４】
肥満症は、罹患率および死亡率の増加に関連する。肥満症は、２型真性糖尿病、高血圧、冠動脈疾患、脳卒中、高コレステロール血症、胆石症、脂肪肝、一定の癌（閉経後癌、結腸癌、子宮内膜癌、および腎臓癌）、骨格筋障害（変形性関節症）、閉塞性睡眠時無呼吸、および不妊症を含む多数の疾患に関与し、肥満症の多数の患者が経験する社会的帰結および孤立感は言うまでもない。
【０００５】
肥満症は、現代社会の共通の問題として認識されている。この病態は、多くの患者で、消費を超えるカロリーの摂取に起因する。遺伝的要因および行動要因が有意な役割を果たす一方で、一般に、肥満症になりやすい個体のより望ましい釣り合いの取れた体重への到達において食品のカロリー値の妥当な改変が役立ち得ると認められている。
【０００６】
消費者が美味しいと感じる多くの食品は、相当なレベルの脂肪を含む。脂肪のカロリー密度はタンパク質および炭水化物の約２倍であるので、このことはこれらの食品に魅力を感じる個体において問題であり得る。実際、脂肪は食事の総カロリーの約４０％を占めると見積もられている。高脂肪食に期待される魅力または味を損なわずに食物脂肪の利用可能なカロリーを減少することが長い間望まれている。
【０００７】
不運なことに、脂肪代替物として以前に提案された材料のうちで、天然のトリグリセリド油脂の所望の特性の全てを有するものはほとんどない。食用脂のカロリー値を低下させるための１つのアプローチは、通常の食用トリグリセリド脂肪はほとんど完全に吸収されるので、体内に吸収されるトリグリセリド量を減少させることであった。Ｍｉｎｉｃｈに付与された特許文献２は、ネオペンチル核を含む脂肪酸エステルが通常の脂肪と同様に消化されないので、食品組成物における脂肪代替物として使用することができることを開示している。
【０００８】
いくつかの他の特許は、天然トリグリセリドと同程度に消化または吸収されない食用化合物を開示している。特許文献３では、Ｗｈｉｔｅは、これらの性質を有すると言われている一定の分岐カルボン酸の一定のグリセロールエステルを開示している。特許文献４では、Ｍａｔｔｓｏｎ ａｎｄ Ｖｏｌｐｅｎｈｅｉｎは、少なくとも４つの脂肪酸エステル基を有する糖および糖アルコール脂肪酸エステルを開示している。これら全ての化合物は、通常のトリグリセリド脂肪と類似する物理的性質を有しているが、摂取した場合に容易に吸収されないと言われている。
【０００９】
特許文献５では、Ｈａｍｍは、オイルベースの食品組成物中の食用オイル成分の少なくとも一部が代替された低カロリー代替物を開示している。低カロリー代替物は、８個〜３０個の炭素原子由来の直鎖または分岐炭素鎖を有する飽和または不飽和アルコールでエステル化された２個〜４個のカルボン酸基を有する熱安定性ポリカルボン酸からなる群から選択される少なくとも１つの低カロリーオイル成分を実質的な比率で含む。
【００１０】
脂肪の天然の性質を模倣する別の試みでは、Ｆｕｌｃｈｅｒは、特許文献６で一定のジエステルを開示している。これらの化合物は、共通の炭素原子に結合した、各カルボン酸基が１２個〜１８個の炭素のアルキル、アルケニル、またはジエニルアルコール残基を含む、少なくとも２つのカルボン酸基を有する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
しかし、吸収性が良好な脂肪代替物が必要とされている。脂肪代替物は、ショートニング、マーガリン、およびケーキミックスなどの種々の脂肪含有食品組成物中で同一の有用性を得ることによって従来のトリグリセリド脂肪を模倣すべきであり、フライまたはベーキングにおいて有用であるべきである。脂肪代替物が脂溶性ビタミンおよびミネラルを体内から滲出させず、下剤としても機能しないことも望ましい。脂肪代替物は、ヒトおよび他の哺乳動物の消化プロセスに適合すべきである。
【特許文献１】米国特許仮出願第６０／４４１，８９２号
【特許文献２】米国特許第２，９６２，４１９号
【特許文献３】米国特許第３，７５９，５４８号
【特許文献４】米国特許第３，６００，１８６号
【特許文献５】米国特許第４，５０８，７４６号
【特許文献６】米国特許第４，５８２，９２７号
【課題を解決するための手段】
【００１２】
（発明の要旨）本発明の１つの実施形態は、食用脂を含む食品組成物の代謝カロリー含有量を減少または排除する方法である。方法は、食品組成物の食用脂の少なくとも一部を、β酸化由来の産生エネルギーが十分に低い脂肪酸であり、代謝的に低カロリーとなるかノンカロリーになる化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体と置換する工程を含む。
【００１３】
本発明の別の実施形態は、有機酸化合物を代謝的に低カロリーまたはノンカロリーにする方法、および産生された有機酸化合物である。１つの実施形態では、方法は、化合物に、有機酸化合物のカルボキシル基に対してαである炭素原子に１つまたは複数の置換基を導入する工程と、それにより化合物がβ酸化することができないようになることとを含む。この実施形態では、置換基により炭素原子がもはや水素部分を含まないようにこのような炭素原子が四級になるか、このような炭素原子が水素部分を含む場合、置換基によりこのような炭素原子が主にＳ立体化学配座または実質的にＲ配座を含まないＳ配座を有するキラル中心になる。別の実施形態では、キラル中心が得られるか少なくとも１つの四級炭素原子が得られるように、１つまたは複数の置換基を有機酸化合物に導入する。１つまたは複数のこれらのキラル中心または四級炭素は、代謝分解の結果として形成されるカルボン酸の官能基に対してβとなる。次いで、α酸化によりキラル中心がα酸化によって生成された遊離カルボン酸に対してαになる。キラル中心が主にS配座または実質的にＲ配座を含まないＳ配座を有する場合、または炭素原子が第四級である場合、ＣｏＡエステルを生成することができない。キラル中心が主にまたは排他的にＲ配座を有する場合、ＡＴＰ（したがって、エネルギー）を使用してＣｏＡエステルを生成することができる。したがって、キラル中心についてＲ配座はエネルギーを使用し（それにより有機酸化合物は低カロリーとなる）、キラル中心についてＳ配座または四級炭素は酸化プロセスを停止させる（それにより、有機酸化合物はβ酸化が起こらない場合にノンカロリーになるかβ酸化が幾らか起こった場合に低カロリーになる）。置換基により、有機酸化合物のβ酸化由来の産生エネルギーが十分に低くなり、それにより化合物が代謝的に低カロリーまたはノンカロリーとなる。
【００１４】
（発明の特定の実施形態の詳細な説明）驚いたことに、脂肪酸のα炭素上の置換基数、いくつかの例では、脂肪酸のα炭素上の置換基の立体異性体の配置および／または脂肪酸中に存在する他のキラル中心の立体異性体の配置により、このような脂肪酸およびその生理学的に許容可能なエステルが代謝的に低カロリーまたはノンカロリーである脂肪代替物として有用になることを発見した。いくつかの実施例では、置換基数または置換基の立体異性体配置によって脂肪酸がβ酸化することができなくなる。この場合、いかなる有意な範囲でもβ酸化が起こらないので、脂肪酸化合物のβ酸化から得られるエネルギー（「産生エネルギー」）は存在しない。このような脂肪酸化合物は代謝的にノンカロリーであり、これを使用して調製した食品組成物中の食用脂の少なくとも一部または全部を置換することができる。他の例では、α炭素上の置換基の立体異性体配置により脂肪酸のβ酸化由来の産生エネルギーが十分に低くなり、その結果脂肪酸化合物が代謝的に低カロリーになる。
【００１５】
脂肪酸をノンカロリーまたは低カロリーにする任意の部分である「代謝遮断薬」を脂肪酸中に存在させることによって上記代謝特性を実現することができる。脂肪酸がβ酸化を行うことができなくするか、β酸化することができる場合、脂肪酸をβ酸化（それによりエネルギーを使用する）後にα酸化することによってこれを達成する。代謝遮断薬の１つの例は、四級炭素原子（すなわち、水素に置換されていない炭素原子）である。四級炭素原子は、カルボン酸官能基に対してαであってよく、この場合、脂肪酸はβ酸化を受けないので、脂肪酸は代謝遮断薬によってノンカロリーになる。別の実施形態では、四級炭素原子は、カルボン酸官能基に対してα以外の脂肪酸中の位置に存在し、この場合、四級炭素原子がカルボン酸官能基に対してαとなるように酸化時にカルボン酸官能基が得られるまで、脂肪酸が幾らかβ酸化し得る。この後者の実施形態では、四級炭素原子がβ酸化を防止することができるまでいくらか酸化し得るので、脂肪酸は低カロリーとなる。
【００１６】
別の実施形態では、脂肪酸は１つの水素置換基を有するキラル中心を含み、キラル中心の立体化学配座はＳである。このようなキラル中心は、カルボン酸官能基に対してαであり得る。この場合、キラル中心が実質的にＲ配座を含まないＳ配座である場合、脂肪酸は実質的にβ酸化することができなくなり、それにより脂肪酸は実質的にノンカロリーになる。しかし、上記状況では、Ｒ立体異性体はＳ立体異性体と共に存在することができ、化合物を低カロリーにする。低カロリー特性の程度は、Ｒ立体異性体量に対するＳ立体異性体量に依存する（すなわち、Ｓ立体異性体の存在量が多いほど化合物のカロリー特性は低くなる）。
【００１７】
別の実施形態では、Ｓ配座を有するキラル中心は、いくつかの場合にＳ配座を有するキラル中心がカルボン酸官能基に対してαになるように、酸化時（αまたはβ）に遊離カルボン酸官能基が得られるまで脂肪酸の酸化が起こり得る、カルボン酸官能基に対してα以外の位置で、脂肪酸中に存在する。この後者の実施形態では、Ｓ配座を有するキラル中心がβ酸化を防止することができるまでいくらか酸化し得るので、脂肪酸は低カロリーになる。後者の状況では、キラル中心が存在することができ、これらは、Ｓ配座を有するキラル中心とＲ立体化学配座を有するカルボン酸官能基との間の、脂肪酸の炭素鎖中に存在する。これらのキラル中心がカルボン酸官能基に対してβである場合、脂肪酸のα酸化が起こる。α酸化が起こる場合、カルボン酸に対してαのキラル中心を有する遊離カルボン酸が得られる。キラル中心がＲである場合、エネルギーを使用してＣｏＡエステルを形成し、キラル中心がＳである場合、ＣｏＡエステルを形成することができず、脂肪酸はもはやカロリーを産生することができない。
【００１８】
上記のように、代謝遮断薬には、キラル中心が所定の立体化学配座を有する場合、脂肪酸の炭素鎖中に複数のキラル中心が存在し得る。他方では、代謝遮断薬は、脂肪酸の炭素鎖中に複数のキラル中心を含み得て、炭素鎖中では１つまたは複数のキラル中心が指定された炭素原子数によって間隔が開けられ、β酸化が回避されα酸化が促進されるようにされ、それによって脂肪酸が低カロリーになる。多数の実施形態では、キラル中心の立体化学配座はＲである。脂肪酸をさらにより低カロリーにするために、α酸化プロセス後に遭遇する第１のキラル中心の立体化学配座は本質的に上記のα酸化プロセス後に酸化を停止させるＳである。この実施形態では、キラル中心の間の炭素原子数を、酸化プロセスの結果としてカルボン酸に対して最終的にβになるキラル中心を有することによるα酸化が起こる必要性によって決定する。この数は、一般に２または４などである。
【００１９】
用語「α酸化」は、カルボン酸部分のＣｏＡエステルに対してαの炭素原子が酸化して遊離カルボン酸部分を形成することを意味する。その後の遊離カルボン酸部分のＣｏＡエステルの形成にはエネルギーを使用する。
【００２０】
用語「β酸化」は、カルボン酸部分のＣｏＡエステルに対してβの炭素原子が酸化してカルボン酸部分のＣｏＡエステルを形成することを意味する。
【００２１】
上記のように、本発明の１つの実施形態は、食用脂を含む食品組成物の代謝カロリー含有量を減少または排除する方法である。方法は、食品組成物の食用脂の少なくとも一部を、β酸化由来の産生エネルギーが十分に低い脂肪酸であり、代謝的に低カロリーとなるかノンカロリーになる化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体と置換する工程を含む。
【００２２】
さらに、上記のように、本発明の別の実施形態は、有機酸化合物を代謝的に低カロリーまたはノンカロリーにする方法であり、別の実施形態は、産生された有機酸化合物である。１つの実施形態では、方法は、化合物に、有機酸化合物のカルボキシル基に対してαである炭素原子に１つまたは複数の置換基を導入する工程と、それにより化合物がβ酸化することができないようになることとを含む。この実施形態では、置換基により炭素原子がもはや水素部分を含まないようにこのような炭素原子が四級になるか、このような炭素原子が水素部分を含む場合、置換基によりこのような炭素原子がＳ立体化学配座を有するキラル中心になる。別の実施形態では、キラル中心が得られるか少なくとも１つの四級炭素原子が得られるように、１つまたは複数の置換基を有機酸化合物に導入する。１つまたは複数のこれらのキラル中心または四級炭素は、代謝分解の結果として形成されるカルボン酸の官能基に対してβとなる。次いで、α酸化によってキラル中心がα酸化によって生成された遊離カルボン酸に対してαになる。キラル中心がＳ配座を有する場合、または炭素原子が第四級である場合、ＣｏＡエステルを生成することができない。キラル中心がＲ配座を有する場合、ＡＴＰ（したがって、エネルギー）を使用してＣｏＡエステルを生成することができる。したがって、キラル中心についてＲ配座はエネルギーを使用し（それにより有機酸化合物は低カロリーとなる）、キラル中心についてＳ配座または四級炭素は酸化プロセスを停止させる（それにより、有機酸化合物はβ酸化が起こらない場合にノンカロリーになるかβ酸化が幾らか起こった場合に低カロリーになる）。置換基により、有機酸化合物のβ酸化由来の産生エネルギーが十分に低くなり、化合物が代謝的に低カロリーまたはノンカロリーとなる。
【００２３】
１つの特定の実施形態では、α炭素は、α炭素をキラル中心にする１つの水素置換基を含み、この場合、脂肪酸の立体異性体形態は実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるか、存在するＳ光学異性体が少なくとも約５０％の光学異性体混合物である。このような脂肪酸のＳ光学異性体は、いかなる有意な範囲においてもβ酸化を受けないので、このような脂肪酸のβ酸化由来の産生エネルギーは実質的に存在しない。本発明が作用すると考えられる機構の提案は必要ではなく、本発明者らはいかなる特定の機構にも拘束されることを望まないが、脂肪酸のＳ光学異性体は、脂肪酸のβ酸化に必要な工程であるｉｎ ｖｉｖｏでの脂肪酸ＣｏＡリガーゼと反応しないと考えられる。脂肪酸は実質的に代謝されないか代謝不可能であり、これを使用して調製した食品組成物中の食用脂の少なくとも一部または全部を置換することができる。
【００２４】
化合物のカロリーが減少するかノンカロリーになるように化合物のカロリー特性の程度を調整することができる。その程度は、Ｒ立体異性体量に対するＳ立体異性体量に依存し（すなわち、Ｓ立体異性体の存在量が多いほど化合物のカロリー特性は低くなる）、Ｓ立体異性体が実質的にＲ立体異性体を含まない場合、化合物はノンカロリーとなる。
【００２５】
別の特定の実施形態では、脂肪酸化合物は、α炭素（炭素１はカルボン酸炭素としてカウントしない）および炭素５、あるいは炭素９にも、さらにあるいは炭素１３にも、さらにあるいは炭素１７にも、さらにあるいは炭素２１にも、さらにあるいは炭素２４などにも１つの水素置換を含む。したがって、上記の脂肪酸化合物の複数の炭素原子はキラル中心を示す。この状況では、脂肪酸化合物は、各キラル中心にＲ光学異性体を含み得る。Ｒ光学異性体が炭素１（α炭素）でβ酸化を受けるにもかかわらず、このようなβ酸化由来の産生エネルギーは脂肪酸化合物を低カロリーにするのに十分に低く、脂肪代替物として有用である。この結果は、複数のキラル中心の存在による。またしても、いかなる特定の理論や機構に拘束されることを望まないが、Ｒ光学異性体中心に対するＣｏＡリガーゼの作用に起因するｉｎ ｖｉｖｏでのＣｏＡエステルの合成はβ酸化時に生成されたＡＴＰの多くを消費すると考えられる。したがって、β酸化に起因する産生エネルギーは実質的に減少し、これを使用して調製した食品組成物中の食用脂の少なくとも一部または全部を置換することができる。上記実施形態では、上記説明のように、Ｓ光学異性体は実質的にＣｏＡエステルを形成することができないので、Ｓ光学異性体が存在し得ることを指摘すべきである。フィタン酸によってこの実施形態を例示する。フィタン酸について、αキラル中心がＲである場合、一旦最初のα酸化が起こると、得られたいずれかのプリスタン酸はさらにエネルギー消費することなくβ酸化に入る（ＣｏＡで再度エステル化するためにエネルギーを使用する遊離カルボン酸を生じるα酸化は二度と起こらない）。他方では、αキラル中心がＳである場合、ＣｏＡが形成されないので他の酸化は起こらない。
【００２６】
別の特定の実施形態では、脂肪酸化合物は、α炭素（炭素１はカルボン酸炭素としてカウントしない）および炭素４、あるいは炭素７にも、さらにあるいは炭素１０にも、さらにあるいは炭素１３にも、さらにあるいは炭素１６にも、さらにあるいは炭素１９などにも１つの水素置換を含む。したがって、上記の脂肪酸化合物の複数の炭素原子はキラル中心を示す。この状況では、脂肪酸化合物は、各キラル中心にＲ光学異性体を含み得る。Ｒ光学異性体が炭素１（α炭素）でβ酸化を受けるにもかかわらず、このようなβ酸化由来の産生エネルギーは脂肪酸化合物を低カロリーにするのに十分に低く、脂肪代替物として有用である。この結果は、この状況でキラル中心の間に２つのメチレン（−ＣＨ２−）基を有する複数のキラル中心の存在による。この状況では、１ラウンドのβ酸化後、次のβ酸化ラウンドのために脂肪酸化合物はα酸化を受けなければならない。β酸化と対照的に、α酸化によって遊離カルボキシル基が得られ、その後の酸化工程のためのＣｏＡエステルが得られる。この遊離カルボキシルをＣｏＡエステルに再エステル化しなければならない。またしても、いかなる特定の理論や機構に拘束されることを望まないが、Ｒ光学異性体中心に対するＣｏＡリガーゼの作用に起因するｉｎ ｖｉｖｏでのＣｏＡエステルの合成はβ酸化時に生成されたＡＴＰの多くを消費すると考えられる。したがって、β酸化およびα酸化に起因する産生エネルギーは実質的に減少し、これを使用して調製した食品組成物中の食用脂の少なくとも一部または全部を置換することができる。上記実施形態では、上記説明のように、Ｓ光学異性体は実質的にＣｏＡエステルを形成することができないので、Ｓ光学異性体が存在し得ることを指摘すべきである。
【００２７】
１つの実施形態では、脂肪代替物として使用される化合物は、式：
Ａ−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
を有し、前記代謝遮断薬により、化合物のβ酸化由来の産生エネルギーが十分に低くなり、前記化合物は、代謝的に低カロリーとなるかノンカロリーとなり、Ａは１個〜約３０個の炭素原子のアルキル、１個〜約３０個の炭素原子の置換アルキル、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有するアルケン、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有する置換アルケン、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有するアルキン、または２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有する置換アルキンである、化合物、またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体である。
【００２８】
上記１つの実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−Ｃ（Ｘ）（Ｄ）−
を有し、Ｘは１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｄは水素または１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｄが水素である場合、前記代謝遮断薬は少なくとも５０％のＳ光学異性体から実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体までの光学異性体混合物であり、Ａは５個〜約３０個の炭素原子のアルキル、５個〜約３０個の炭素原子の置換アルキル、５個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有するアルケン、または５個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和を有する置換アルケンである。
【００２９】
上記式の脂肪酸化合物の特定の実施形態では、Ａは、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは１〜２０であり、１個〜５個の炭素原子が任意選択的にアルキル基、分岐アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基などに置換されている。
【００３０】
上記の１つの実施例では、代謝遮断薬は、式：
−（ＣＨ２（ＣＨ２）ａＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２（ＣＨ２）ｂＣＨ（Ｙ））ｍ（ＣＨ２（ＣＨ２）ｃＣＨ（Ｖ）−
を有し、ｍは０〜３であり、ＶおよびＹは独立して１個から約１０個までの炭素原子を有するアルキルであり、
（ｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるか、Ｙ基を含む１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、ａ、ｂ、およびｃは独立して１〜５の整数であるか、
（ｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む一方の炭素原子は主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、Ｙ基を含む他方の炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるかＳ光学異性体である炭素原子の後（上記式の右から左に関する）の１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、ａ、ｂ、およびｃは独立して１〜５の整数であり、Ｓ光学異性体である炭素原子の前のｂまたはｃは１または３の整数であるか、
（ｉｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は主にＲ光学異性体であるか、実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体であり、少なくとも１つのａ、ｂ、およびｃは１または３の整数であり、他は１〜５の整数であり、Ｖ基またはＹ基を含まない炭素原子を１つまたは複数の置換基で置換することができ、Ａは１個〜約２０個の炭素原子のアルキル、１個〜約２０個の炭素原子の置換アルキル、２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、または２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、または１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケンである。
【００３１】
上記の特定の実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−
を有し、ｍ、Ｖ、およびＹは上記記載の通りである。上記の別の特定の実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−
を有し、ｍ、Ｖ、およびＹは上記記載の通りである。
【００３２】
上記式の脂肪酸化合物の特定の実施形態では、Ａは、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは１〜約１０であり、１個〜５個の炭素原子が任意選択的にアルキル基、分岐アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基などに置換されている。
【００３３】
本発明の別の実施形態は、式：
Ａ’−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
の化合物であって、
前記代謝遮断薬により前記化合物のβ酸化が実質的に不可能になり、Ａ’は約４個〜約３０個の炭素原子のアルキル、約４個〜約３０個の炭素原子の置換アルキル、約４〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、約４〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和の不飽和を有する置換アルケン、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンである、
化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体である。
【００３４】
本発明の別の実施形態は、式：
Ａ’’−Ｃ（Ｘ２）（Ｄ１）−ＣＯ２Ｈ
の化合物であって、
Ｘ２は約１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｄ１は約１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ａ’’は約６〜約３０個の炭素原子のアルキル、６〜約３０個の炭素原子の置換アルキル、約６〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、または約６〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケンである、
化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体である。
【００３５】
上記式の脂肪酸化合物の特定の実施形態では、Ａ’’は、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは１〜約２０であり、１個〜５個の炭素原子が任意選択的にアルキル基、分岐アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基などに置換されている。
【００３６】
本発明の別の実施形態は、式：
Ａ’’−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
の化合物であって、
前記代謝遮断薬により、前記化合物のβ酸化のエネルギー必要量が化合物を代謝的に低カロリーにするのに十分に高くなり、Ａ’’は１個〜約２０個の炭素原子のアルキル、１個〜約２０個の炭素原子の置換アルキル、２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、約２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、２個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または２個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンであり、代謝遮断薬は、式：
−（ＣＨ２（ＣＨ２）ａＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２（ＣＨ２）ｂＣＨ（Ｙ））ｍ（ＣＨ２（ＣＨ２）ｃＣＨ（Ｖ）−
を有し、ｍは０〜３であり、ＶおよびＹは独立して１個から約１０個までの炭素原子を有するアルキルであり、
（ｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は独立して主にＲ光学異性体であるか、実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるか、Ｙ基を含む１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、ａ、ｂ、およびｃは独立して１〜５の整数であるか、
（ｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む一方の炭素原子は主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、Ｙ基を含む他方の炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるかＳ光学異性体である炭素原子の後（上記式の右から左に関する）の１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、ａ、ｂ、およびｃは独立して１〜５の整数であり、Ｓ光学異性体である炭素原子の前のｂまたはｃは１または３の整数であり、Ｓ光学異性体である炭素原子の前のｂまたはｃは１または３の整数であるか、
（ｉｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は主にＲ光学異性体であるか、実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体であり、少なくとも１つのａ、ｂ、およびｃは１または３の整数であり、ａ、ｂ、およびｃの他は１〜５の整数であり、Ｖ基またはＹ基を含まない炭素原子を１つまたは複数の置換基で置換することができる、
化合物である。
【００３７】
上記の特定の実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−
を有し、ｍ、Ｖ、およびＹは上記記載の通りである。上記の別の特定の実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−
を有し、ｍ、Ｖ、およびＹは上記記載の通りである。
【００３８】
上記式の脂肪酸化合物の特定の実施形態では、Ａ’’は、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは１〜約１０であり、１個〜５個の炭素原子が任意選択的にアルキル基、分岐アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基などに置換されている。
【００３９】
本発明の別の実施形態は、式：
Ａ−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
の化合物の生理学的に許容可能なエステルであって、
前記代謝遮断薬により、化合物のβ酸化由来の産生エネルギーが十分に低くなり、前記化合物は、代謝的に低カロリーとなるかノンカロリーとなり、Ａは１個〜約３０個の炭素原子のアルキル、１個〜約３０個の炭素原子の置換アルキル、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンである、
化合物の生理学的に許容可能なエステルまたはその生理学的に許容可能なエステルである。
【００４０】
本発明の別の実施形態は、実質的にβ酸化が不可能な脂肪酸である化合物の生理学的に許容可能なエステルまたはその生理学的に許容可能なエステルである。
【００４１】
本発明の別の実施形態は、式：
Ａ’−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
の化合物の生理学的に許容可能なエステルであって、
前記代謝遮断薬により前記化合物のβ酸化が実質的に不可能になり、Ａ’は約４個〜約３０個の炭素原子のアルキル、約４個〜約３０個の炭素原子の置換アルキル、約４〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、約４〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、４個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または４個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンである、
化合物の生理学的に許容可能なエステルまたはその代謝前駆体である。
【００４２】
本発明の別の実施形態は、脂肪酸を代謝的に低カロリーにするのに十分に低いβ酸化由来の産生エネルギーを有する脂肪酸である化合物の生理学的に許容可能なエステルまたはその代謝前駆体である。
【００４３】
本発明の別の実施形態は、式：
Ａ’’−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
の化合物の生理学的に許容可能なエステルであって、
前記代謝遮断薬により、前記化合物のβ酸化のエネルギー必要量が化合物を代謝的に低カロリーにするのに十分に高くなり、Ａ’’は１個〜約２０個の炭素原子のアルキル、１個〜約２０個の炭素原子の置換アルキル、２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、２個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または２個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンである、
化合物の生理学的に許容可能なエステルまたはその代謝前駆体である。
【００４４】
本発明の別の実施形態は、式：
Ａ’’−Ｃ（Ｘ２）（Ｄ１）−ＣＯ２Ｈ
の化合物の生理学的に許容可能なエステルであって、
Ｘ２は１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｄ１は１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ａ’’は約６〜約２０個の炭素原子のアルキル、６〜約２０個の炭素原子の置換アルキル、約６〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、約６〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、６個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または６個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンである、
化合物の生理学的に許容可能なエステルまたはその代謝前駆体である。
【００４５】
上記式の脂肪酸化合物の特定の実施形態では、Ａ’’は、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは１〜約２０であり、１個〜５個の炭素原子が任意選択的にアルキル基、分岐アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基などに置換されている。
【００４６】
本発明の別の実施形態は、式：
Ａ’’−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
の化合物の生理学的に許容可能なエステルであって、
前記代謝遮断薬により、前記化合物のβ酸化のエネルギー必要量が化合物を代謝的に低カロリーにするのに十分に高くなり、Ａ’’は１個〜約２０個の炭素原子のアルキル、１個〜約２０個の炭素原子の置換アルキル、２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、２個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または２個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンであり、代謝遮断薬は、式：
−（ＣＨ２（ＣＨ２）ａＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２（ＣＨ２）ｂＣＨ（Ｙ））ｍ（ＣＨ２（ＣＨ２）ｃＣＨ（Ｖ）−
を有し、ｍは０〜３であり、ＶおよびＹは独立して１個から約１０個までの炭素原子を有するアルキルであり、
（ｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるか、Ｙ基を含む１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、ａ、ｂ、およびｃは独立して１〜５の整数であるか、
（ｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む一方の炭素原子は主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、Ｙ基を含む他方の炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるかＳ光学異性体である炭素原子の後（上記式の右から左に関する）の１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、ａ、ｂ、およびｃは独立して１〜５の整数であり、Ｓ光学異性体である炭素原子の前のｂまたはｃは１または３の整数であるか、
（ｉｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は主にＲ光学異性体であるか、実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体であり、少なくとも１つのａ、ｂ、およびｃは１または３の整数であり、他は１〜５の整数であり、Ｖ基またはＹ基を含まない炭素原子を１つまたは複数の置換基で置換することができる、
化合物の生理学的に許容可能なエステルである。
【００４７】
上記の特定の実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）−
を有する。上記の別の特定の実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）−
を有する。
【００４８】
上記式の脂肪酸化合物の特定の実施形態では、Ａ’’は、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは１〜約１０であり、１個〜約５個の炭素原子が任意選択的にアルキル基、分岐アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基などに置換されている。
【００４９】
本発明の別の実施形態は、化合物が代謝的に低カロリーになるかノンカロリーになるようにβ酸化由来のその産生エネルギーが十分に低い脂肪酸である化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体である。
【００５０】
本発明の別の実施形態は、式：
Ａ−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
の化合物であって、
前記代謝遮断薬により、前記化合物のβ酸化由来の産生エネルギーが化合物を代謝的に低カロリーまたはノンカロリーにするのに十分に低くなり、代謝遮断薬は、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２（ＣＨ２）ｚＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−
を有し、ｍは０〜３であり、ｚは１、３、５、または７などであり、ＶおよびＹは独立して１個から約１０個までの炭素原子を有するアルキルであり、
（ｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるか、Ｙ基を含む１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、Ｖ基またはＹ基を含まない炭素原子を１つまたは複数の置換基で置換することができるか、
（ｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む一方の炭素原子は主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、Ｙ基を含む他方の炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるかＳ光学異性体である炭素原子の後（上記式の右から左に関する）の１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、Ｖ基またはＹ基を含まない炭素原子を１つまたは複数の置換基で置換することができ、Ａ’’は約１個〜約２０個の炭素原子のアルキル、１個〜約２０個の炭素原子の置換アルキル、２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、２個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または２個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンである、
化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体である。
【００５１】
上記化合物の特定の実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）−
を有する。上記化合物の別の特定の実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）−
を有する。
【００５２】
上記化合物の特定の実施形態では、Ａは、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは１〜約１５であり、１個〜５個の炭素原子が任意選択的にアルキル基、分岐アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基などに置換されている。
【００５３】
本発明の別の実施形態は、実質的にβ酸化が不可能な脂肪酸である化合物、またはその生理学的に許容可能なエステルもしくは代謝前駆体である。
【００５４】
本発明の別の実施形態は、式：
Ａ’−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
の化合物であって、
前記代謝遮断薬により、実質的に化合物がβ酸化不可能になり、Ａ’は１個〜約３０個の炭素原子のアルキル、１個〜約３０個の炭素原子の置換アルキル、２〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、２〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンである、
化合物またはその生理学的に許容可能なエステルである。特定の実施形態では、Ａ’は、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは約８〜約２０であり、１個〜約５個の炭素原子がアルキル基、分岐アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基などである。
【００５５】
上記化合物の１つの実施形態では、上記代謝遮断薬が、式：
−Ｃ（Ｘ１）（Ｄ）−
を有し、Ｘ１は１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｄは水素または１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｄが水素である場合、前記代謝遮断薬は少なくとも５０％のＳ光学異性体から実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体までを含む光学異性体混合物であり、Ａ’は約４個〜約２０個の炭素原子のアルキル、約４個〜約２０個の炭素原子の置換アルキル、約４個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、約４個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、４個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または４個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンである、
化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体である。
【００５６】
本発明の別の実施形態は、脂肪酸を代謝的に低カロリーにするのに十分に低いβ酸化由来の産生エネルギーを有する脂肪酸である化合物、またはその生理学的に許容可能なエステルまたはその代謝前駆体である。
【００５７】
本発明の別の実施形態は、式：
Ａ’’−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
の化合物であって、
前記代謝遮断薬により、前記化合物のβ酸化のエネルギー必要量が化合物を代謝的に低カロリーにするのに十分に高くなり、Ａ’’は１個〜約２０個の炭素原子のアルキル、１個〜約２０個の炭素原子の置換アルキル、２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、２〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、２個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または２個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンである、
化合物またはその生理学的に許容可能なエステルである。特定の実施形態では、Ａ’’は、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは１〜約２０であり、１個〜約５個の炭素原子が任意選択的にアルキル基、分岐アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基などに置換されている。
【００５８】
上記の１つの実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２（ＣＨ２）ｚＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−
を有し、ｍは０〜３であり、ｚは１、３、５、７などであり、ＶおよびＹは独立して１個から約１０個までの炭素原子を有するアルキルであり、
（ｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるか、Ｙ基を含む１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、Ｖ基またはＹ基を含まない炭素原子を１つまたは複数の置換基で置換することができるか、
（ｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む一方の炭素原子は主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、Ｙ基を含む他方の炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるかＳ光学異性体である炭素原子の後（上記式の右から左に関する）の１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、Ｖ基またはＹ基を含まない炭素原子を１つまたは複数の置換基で置換することができる。
【００５９】
上記化合物の特定の実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）−
を有する。上記化合物の別の特定の実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）−
を有する。
【００６０】
本発明の別の実施形態は、有機酸化合物を代謝的に低カロリーまたはノンカロリーにする方法である。方法は、化合物に、有機酸化合物のカルボキシル基に対してαである炭素原子で１つまたは複数の置換基を導入する工程を含む。置換により、有機酸化合物のβ酸化由来の産生エネルギーが十分に低くなり、それにより化合物が代謝的に低カロリーまたはノンカロリーとなる。
【００６１】
本発明の別の実施形態は、上記化合物の多価アルコールエステルを含む。
【００６２】
本発明の別の実施形態は、食用脂および上記化合物を含む食品組成物である。
【００６３】
本発明の別の実施形態は、無脂肪成分および少なくとも一部が上記化合物である脂肪成分を含む食品組成物である。
【００６４】
（本発明の脂肪酸化合物）脂肪酸化合物は、カルボン酸部分および少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよい炭化水素部分を含む一塩基有機酸である。化合物は、分岐または非分岐、飽和（不飽和なし）または不飽和であって良い。不飽和脂肪酸化合物は、二重結合、三重結合、またはその組み合わせであり得る、１個〜約１０個、１個〜約５個、１個〜約３個の不飽和、１個〜２個の不飽和を含み得る。一般に、炭化水素部分は、環状部分や環を含まない。炭化水素部分の炭素原子は、例えば、アルキル、アルケニル、およびアルキニルなどの１つまたは複数の置換基を含み得る。いくつかの実施形態では、アルキル以外の脂肪酸化合物中に存在する置換基の数は、１個〜約１０個または１個〜約５個である。
【００６５】
「アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、およびイソオクチルなどの１個〜３０個またはそれ以上の炭素原子を含む分岐または非分岐の１価の飽和炭化水素ラジカルを意味する。アルキルには、低級アルキルが含まれる。「低級アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、およびイソペンチルなどの１個〜１０個の炭素原子を含む分岐または非分岐の１価の飽和炭化水素ラジカルを意味する。いくつかの実施形態では、アルキル置換基は、例えば、メチルなどの低級アルキルである。
【００６６】
「アルケン」は、他で示さない限り、少なくとも１つの二重結合またはエテニル結合（ｅｔｈｅｎｙｌｉｃ ｂｏｎｄ）および２個〜３０個またはそれ以上の炭素原子を含む分岐または非分岐不飽和炭化水素ラジカル（低級アルケンが含まれる）を意味する。「低級アルケン」は、他で示さない限り、少なくとも１つの二重結合またはエテニル結合および２個〜６個の炭素原子を含む分岐または非分岐不飽和炭化水素ラジカルを意味する。１つまたは複数の炭化水素の炭素原子は任意選択的に置換される。
【００６７】
「アルキン」は、他で示さない限り、少なくとも１つの三重結合またはエチニル結合（ｅｔｈｙｎｙｌｉｃ ｂｏｎｄ）および２個〜３０個またはそれ以上の炭素原子を含む分岐または非分岐不飽和炭化水素ラジカル（低級アルキンが含まれる）を意味する。
【００６８】
「低級アルキン」は、他で示さない限り、少なくとも１つの三重結合またはエチニル結合および２個〜６個の炭素原子を含む分岐または非分岐不飽和炭化水素ラジカルを意味する。１つまたは複数の炭化水素の炭素原子は任意選択的に置換される。
【００６９】
「置換された」は、アルキル、アルケン、またはアルキンの１つまたは複数の炭素原子が１つまたは複数の置換基（例えば、アルキル、アルケニル、およびアルキニルなど）を含むことができることを意味する。「任意選択的」または「任意選択的に」は、その後に記載する事象または環境が起こっても起こらなくてもよいことを意味し、この記載には、前記事象または環境が起こる例および起こらない例が含まれる。例えば、「任意選択的に置換された」は、炭化水素の炭素原子上に置換基が存在しても存在しなくても良いことを意味する。本発明の脂肪酸化合物には、その生理学的に許容可能なエステルまたはその代謝前駆体が含まれる。
【００７０】
「生理学的に許容可能な」は、消費者に副作用を起こすことなくエステルを消費することができることを意味する。このような副作用には、毒性、嗜好性、脂溶性ビタミンＡ、Ｄ、Ｅ、およびＫの利用可能性の減少、下痢、軟便、ガス、および腹部痙攣などが含まれる。いくつかの実施形態では、エステルは、少なくとも２つの遊離水酸基を含む任意の脂肪族化合物または芳香族化合物である多価アルコールのエステルである。いくつかの実施形態では、エステル形成のための多価アルコールは、本発明の脂肪酸化合物からトリグリセリドを生成するグリセロールである。本発明の脂肪酸化合物の多価アルコールエステルは、モノ−、ジ−、およびトリエステルであり得る。いくつかの実施形態では、多価アルコールエステルは、トリエステルである。
【００７１】
「代謝前駆体」は、問題の化合物が消化された場合に代謝プロセス（例えば、酸化プロセスなど）によに脂肪置換物としての本発明の化合物が得られることを意味する。例えば，Ｒ，Ｒ，Ｓ−フィトールは、その後代謝酸化および他のプロセスの結果としてＲ，Ｒ，Ｓ−プリスタン酸になるＲ，Ｒ，Ｓ−フィタン酸の代謝前駆体である。さらに、Ｒ，Ｒ，Ｒ−フィトールは、その後このようなプロセスの結果としてＲ，Ｒ，Ｒ−プリスタン酸になるＲ，Ｒ，Ｒ−フィタン酸の代謝前駆体である。
【００７２】
一般的に言えば、従来のトリグリセリドよりもカロリーの低い脂肪代替物は、腸壁を介して直接吸収されるべきではない。いくつかの脂肪代替物型が非消化性であり得るが、これらは腸壁を介した吸収を回避するのに十分に高分子量ではない。脂溶性分子の非吸収分子量の閾値は、約６００のようである。さらに、食品組成物に処方された場合、脂肪代替物は、トリグリセリドオイルの性質を有することがしばしば望ましい。これらの特徴を有する脂肪代替物は、多数の現在公知の模倣物よりも消費者に受け入れられる可能性が高い。本発明の脂肪酸化合物のトリグリセリドエステルは、公知の脂肪酸トリグリセリドの多数の性質を有するが、ｉｎ ｖｉｖｏでの代謝プロセス時のこのようなトリグリセリドの加水分解後に得られた本発明の遊離脂肪酸は上記の低カロリーまたはノンカロリーである利点を有するので、特に魅力的である。
【００７３】
上記のように、本発明の１つの実施形態は、食用脂を含む食品組成物の代謝カロリー含有量を減少または排除する方法である。方法は、食品組成物の食用脂の少なくとも一部を、β酸化由来の産生エネルギーが十分に低い脂肪酸であり、代謝的に低カロリーとなるかノンカロリーになる化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体と置換する工程を含む。
【００７４】
本発明の特定の実施形態は、式：
Ａ−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
の化合物であって、
前記代謝遮断薬により、化合物のβ酸化由来の産生エネルギーが十分に低くなり、それにより前記化合物は代謝的に低カロリーとなるかノンカロリーとなり、Ａは、
（ｉ）１個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよいアルキル、
（ｉｉ）１個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよい置換アルキル、
（ｉｉｉ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、１個〜２個の不飽和を有するアルケン、
（ｉｖ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、
（ｖ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または
（ｖｉ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンである、
化合物またはその生理学的に許容可能なエステルもしくはその代謝前駆体を含む。一般に、上記のように、脂肪酸化合物の炭化水素部分の全炭素原子数が脂肪酸化合物についての考察に関連するので、Ａ中の炭素原子数は、代謝遮断薬中の炭素原子数に依存する。さらに、Ａ中の不飽和数も、脂肪酸化合物の炭化水素部分の炭素原子数に依存する。
【００７５】
用語「代謝的にノンカロリー」は、酸化した化合物が酸化プロセスで使用されるカロリー量よりも低いカロリーを産生することを意味する。
【００７６】
用語「代謝的に低カロリー」は、本明細書中に記載の化合物が、食事で通常見出される対応する「天然の」脂肪酸よりも低いカロリーを産生することを意味する。
【００７７】
上記化合物の１つの実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−Ｃ（Ｘ）（Ｄ）−
を有し、Ｘは１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｄは水素または１個〜約１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｄが水素である場合、前記代謝遮断薬は主にＳ光学異性体（すなわち、少なくとも５０％のＳ光学異性体から実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体までの光学異性体混合物）を含み、Ａは、
（ｉ）５個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約２５個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよいアルキル、
（ｉｉ）５個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約２５個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよい置換アルキル、
（ｉｉｉ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約２５個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、
（ｉｖ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約２５個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケンである。いくつかの実施形態では、Ｘは１個〜約５個の炭素原子のアルキルであり、例えば、Ｘはメチルである。いくつかの実施形態では、Ｄがアルキルである場合、Ｄは１個〜約５個の炭素原子のアルキルであり、例えば、Ｄはメチルである。
【００７８】
本明細書中で使用される、用語「光学異性体」は、分子の特定の炭素原子上の置換基の立体化学的または立体異性体の配置をいう。このような炭素原子を、本明細書中でキラル中心ともいう。
【００７９】
用語「主にＳ光学異性体」は、少なくとも５０％のＳ光学異性体、少なくとも５１％、少なくとも５２％、少なくとも５３％、少なくとも５４％、少なくとも５５％、少なくとも５６％、少なくとも５７％、少なくとも５８％、少なくとも５９％、少なくとも６０％、少なくとも６１％、少なくとも６２％、少なくとも６３％、少なくとも６４％、少なくとも６５％、少なくとも６６％、少なくとも６７％、少なくとも６８％、少なくとも６９％、少なくとも７０％、少なくとも７１％、少なくとも７２％、少なくとも７３％、少なくとも７４％、少なくとも７５％、少なくとも７６％、少なくとも７７％、少なくとも７８％、少なくとも７９％、少なくとも８０％、少なくとも８１％、少なくとも８２％、少なくとも８３％、少なくとも８４％、少なくとも８５％、少なくとも８６％、少なくとも８７％、少なくとも８８％、少なくとも８９％、少なくとも９０％、少なくとも９１％、少なくとも９２％、少なくとも９３％、少なくとも９４％、少なくとも９５％、少なくとも９６％、少なくとも９７％、少なくとも９８％、少なくとも９９％のＳ光学異性体を含む光学異性体の混合物を意味する。
【００８０】
用語「主にＲ光学異性体」は、少なくとも５０％のＲ光学異性体、少なくとも５１％、少なくとも５２％、少なくとも５３％、少なくとも５４％、少なくとも５５％、少なくとも５６％、少なくとも５７％、少なくとも５８％、少なくとも５９％、少なくとも６０％、少なくとも６１％、少なくとも６２％、少なくとも６３％、少なくとも６４％、少なくとも６５％、少なくとも６６％、少なくとも６７％、少なくとも６８％、少なくとも６９％、少なくとも７０％、少なくとも７１％、少なくとも７２％、少なくとも７３％、少なくとも７４％、少なくとも７５％、少なくとも７６％、少なくとも７７％、少なくとも７８％、少なくとも７９％、少なくとも８０％、少なくとも８１％、少なくとも８２％、少なくとも８３％、少なくとも８４％、少なくとも８５％、少なくとも８６％、少なくとも８７％、少なくとも８８％、少なくとも８９％、少なくとも９０％、少なくとも９１％、少なくとも９２％、少なくとも９３％、少なくとも９４％、少なくとも９５％、少なくとも９６％、少なくとも９７％、少なくとも９８％、少なくとも９９％のＲ光学異性体を含む光学異性体の混合物を意味する。
【００８１】
「実質的にＲ光学異性体を含まない」は、問題の脂肪酸化合物の特定の炭素原子またはキラル中心のＲ異性体の量が、いくらかでも存在する場合、脂肪酸化合物の代謝カロリー値が低カロリーまたはノンカロリーを超えるのに不十分であることを意味する。いくつかの実施形態では、脂肪酸化合物は、特定の炭素原子に対応するＲ異性体を約１％含むに過ぎない。
【００８２】
「実質的にＳ光学異性体を含まない」は、問題の脂肪酸化合物の特定の炭素原子またはキラル中心のＳ異性体の量が、いくらかでも存在する場合、これ自体によって脂肪酸化合物の代謝カロリー値を低カロリーまたはノンカロリーにするのに不十分であることを意味する。いくつかの実施形態では、脂肪酸化合物は、特定の炭素原子に対応するＳ異性体を約１％含むに過ぎない。
【００８３】
上記式の脂肪酸化合物の特定の実施形態では、Ａは、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは約５から約３０まで、６〜約２５まで、１０〜約２０の整数であり、１個〜５個の炭素原子が任意選択的に１つまたは複数の置換基に置換されている。
【００８４】
本発明の別の特定の実施形態は、式：
Ａ’’−（代謝遮断薬）−ＣＯ２Ｈ
の化合物であって、
前記代謝遮断薬により、前記化合物のβ酸化のエネルギー必要量が化合物を代謝的に低カロリーにするのに十分に高くなり、代謝遮断薬は、式：
−（ＣＨ２（ＣＨ２）ａＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２（ＣＨ２）ｂＣＨ（Ｙ））ｍ（ＣＨ２（ＣＨ２）ｃＣＨ（Ｖ）−
を有し、ｍは０〜３であり、ＶおよびＹは独立して１個から約１０個までの炭素原子を有するアルキルであり、
（ｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は独立して主にＲ光学異性体または実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体、または主にＳ光学異性体であるか、実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるか、Ｙ基を含む１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、ａ、ｂ、およびｃは独立して１、２、３、４、または５であるか、
（ｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む一方の炭素原子は主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、Ｙ基を含む他方の炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるかＳ光学異性体である炭素原子の後（上記式の右から左に関する）の１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、ａ、ｂ、およびｃは独立して１、２、３、４、または５であり、Ｓ光学異性体である炭素原子の前のｂまたはｃは１または３の整数であるか、
（ｉｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は主にＲ光学異性体であるか、実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体であり、ａ、ｂ、およびｃの少なくとも１つは１または３であり、残りのａ、ｂ、および／またはｃは独立して１、２、３、４、または５であり、Ｖ基またはＹ基を含まない炭素原子を１つまたは複数の置換基で置換することができ、Ａ’’は、
（ｉ）１個〜約２０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約１個、少なくとも約２個、少なくとも約３個、少なくとも約４個、少なくとも約５個、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個の炭素原子、少なくとも約１５個の炭素原子、少なくとも約１６個の炭素原子、少なくとも約１７個の炭素原子、少なくとも約１８個の炭素原子、少なくとも約１９個の炭素原子を有し、約１個〜約１５個またはそれ以上の炭素原子、約２個〜約８個またはそれ以上の炭素原子、約３個〜約７個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよいアルキル、
（ｉｉ）１個〜約１５個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約１個、少なくとも約２個、少なくとも約３個、少なくとも約４個、少なくとも約５個、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個の炭素原子、少なくとも約１５個の炭素原子、少なくとも約１６個の炭素原子、少なくとも約１７個の炭素原子、少なくとも約１８個の炭素原子、少なくとも約１９個の炭素原子を有し、約１個〜約１１５個またはそれ以上の炭素原子、約２〜約８またはそれ以上の炭素原子、約３〜約７またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよい置換アルキル、
（ｉｉｉ）２個〜約１５個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約２個、少なくとも約３個、少なくとも約４個、少なくとも約５個、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個の炭素原子、少なくとも約１５個の炭素原子、少なくとも約１６個の炭素原子、少なくとも約１７個の炭素原子、少なくとも約１８個の炭素原子、少なくとも約１９個の炭素原子を有し、約２〜約１５個またはそれ以上の炭素原子、約３〜約８またはそれ以上の炭素原子、約４〜約７またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和を有するアルケン、
（ｉｖ）２個〜約１５個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約２個、少なくとも約３個、少なくとも約４個、少なくとも約５個、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個の炭素原子、少なくとも約１５個の炭素原子、少なくとも約１６個の炭素原子、少なくとも約１７個の炭素原子、少なくとも約１８個の炭素原子、少なくとも約１９個の炭素原子を有し、約２個〜約１５個の個またはそれ以上の炭素原子、約３個〜約８個またはそれ以上の炭素原子、約４個〜約７個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和を有する置換アルケンである）の化合物を含む。いくつかの実施形態では、Ａ’’は、１個〜約５個の炭素原子または１個〜３個の炭素原子のアルキル、１個〜約１０個の炭素原子または１個〜３個の炭素原子の置換アルキル、２個〜約１０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和、１個〜３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するか、２〜６個の炭素原子を有し、且つ１個〜約３個の不飽和または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、２個〜約１０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するか、２〜６個の炭素原子を有し、且つ１個〜約３個の不飽和または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケンである、
化合物を含む。
【００８５】
本発明の脂肪酸化合物の別の特定の実施形態では、代謝遮断薬は、式：
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２（ＣＨ２）ｎＣＨ（Ｙ））ｍＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−
を有し、ｍは０〜３であり、ｎは１または３であり、ＶおよびＹは独立して１個から約１０個までの炭素原子を有するアルキルであり、
（ｉ）置換基としてＶ基を有する炭素原子が主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体である場合、Ｙ基を含む炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるか、Ｙ基を含む１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよいか（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、
（ｉｉ）Ｖ基を含む炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、Ｙ基を含む一方の炭素原子は主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、Ｙ基を含む他方の炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるかＳ光学異性体である炭素原子の後（上記式の右から左に関する）の１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、Ｙ基を含まない炭素原子を１つまたは複数の置換基で置換することができ、Ａ’’は、
（ｉ）１個〜約２０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよいアルキル、
（ｉｉ）１個〜約２０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよい置換アルキル、
（ｉｉｉ）２個〜約２０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、
（ｉｖ）２個〜約２０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケンである。いくつかの実施形態では、Ａ’’は、１個〜約５個の炭素原子または１個〜３個の炭素原子のアルキル、１個〜約１０個の炭素原子または１個〜３個の炭素原子の置換アルキル、２〜約１０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、もしくは１個〜２個の不飽和、または２〜６個の炭素原子を有し、且つ１個〜約３個の不飽和もしくは１個〜２個の不飽和を有するアルケン、２〜約１０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、もしくは１個〜２個の不飽和、または２〜６個の炭素原子を有し、且つ１個〜約３個の不飽和もしくは１個〜２個の不飽和を有する置換アルケンである。いくつかの実施形態では、Ｙは、１〜約５個の炭素原子のアルキルであり、例えば、Ｙはメチルである。ｍが０である場合、代謝遮断薬は、式：−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−を有する。ｍが１であり、且つｎが１である場合、代謝遮断薬は、式：−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−を有する。ｍが２であり、且つｎが１である場合、代謝遮断薬は、式：−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−を有する。ｍが３であり、且つｎが１である場合、代謝遮断薬は、式：−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−を有する。ｍが１であり、且つｎが３である場合、代謝遮断薬は、式：−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−を有する。ｍが２であり、且つｎが３である場合、代謝遮断薬は、式：−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−を有する。ｍが３であり、且つｎが３である場合、代謝遮断薬は、式：−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｙ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｖ）−を有する。
【００８６】
いくつかの実施形態では、Ａ’’は、１個〜約５個の炭素原子または１〜３個の炭素原子のアルキル、１個〜約１０個の炭素原子または１個〜３個の炭素原子の置換アルキル、２〜約１０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和または１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するか、２個〜６個の炭素原子を有し、且つ１個〜約３個の不飽和または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、または２〜約１０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和または１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するか、２個〜６個の炭素原子を有し、且つ１個〜約３個の不飽和または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケンである。
【００８７】
上記式の脂肪酸化合物の特定の実施形態では、Ａ’’は、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｎＨ２ｎ−１、ＣｎＨ２ｎ−３、およびＣｎＨ２ｎ−５からなる群から選択され、ｎは約１〜２０、１〜１０であり、１〜５、または１〜３個の炭素原子が任意選択的にアルキル、アルケニル、およびアルキニルなどに置換されている。
【００８８】
Ａ（またはその変異型、例えば、Ａ’およびＡ’’など）部分は、アルケニルおよびアルキニルがアルキル対応物にしたがった定義を有する場合、「単鎖アルキル（アルケニル、アルキニル）」または「長鎖アルキル（アルケニル、アルキニル）」であり得る。「単鎖アルキル」は、約４個から約１０個までの炭素原子を含むアルキルを意味する。「長鎖アルキル」は、１０個を超える炭素原子を含むアルキルを意味する。上記式の脂肪酸化合物についてのＡ部分の例（番号は、代謝遮断薬に結合した炭素原子から始まる）には、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−テトラデセニル、ｎ−ヘキサデセニル、７−ヘキサデセニル、１１−ヘキサデセニル、５−テトラデシニル、１０−ヒドロキシ−７−ヘキサデシル、７，１０−ヘキサデカジエニル、７，１０，１３−ヘキサデカトリエニル、ヘキサデカ−９，１１，１３−トリエニル、および１０−オクタデセニルなどが含まれるが、これらに限定されない。
【００８９】
いくつかの実施形態では、ｗ酸化を回避するかその可能性が減少する脂肪酸を有することが望ましい。αまたはβ酸化が不可能な場合（例えば、α炭素が遊離カルボン酸を有するＳ配座で存在する場合）、ｗ酸化が起こる。これらの実施形態においてこの問題に取り組むために、１つのアプローチでは、分子のｗ末端のキラル炭素原子を、他のキラル中心と反対側に立体化学配座を有するようにデザインする。例えば、全ての他のキラル中心がＳ配座である場合、ｗキラル中心はＲ配座である。別のアプローチでは、脂肪酸の両末端の四級中心を使用してｗ酸化を回避することができる。ωキラル炭素が他のキラル炭素と同一の配座（例えば、Ｓ）である場合、ω末端からの酸化時に（それによりより多くのＡＴＰが使用される）得られた生成物はＲキラル中心を有する。
【００９０】
（本発明の化合物の特定の実施形態）本発明の一連の化合物には、式：
Ｗ−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ３）−ＣＯ２Ｈ
によって示される化合物、およびそれらの生理学的に許容可能なエステル、またはそれらの化合物の代謝前駆体が含まれ、Wは、１個〜約３０個の炭素原子のアルキル、１個〜約３０個の炭素原子の置換アルキル、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンであり、または化合物の生理学的に許容可能なエステルが含まれる。いくつかの実施形態では、Ｗは、（ｉ）１個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよいアルキル、（ｉｉ）１個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよい置換アルキル、（ｉｉｉ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、１個〜２個の不飽和を有するアルケン、（ｉｖ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少��くとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、（ｖ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または（ｖｉ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンである。
【００９１】
本発明の別の一連の化合物には、式：
Ｚ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯ２Ｈ
によって示される化合物、およびそれらの生理学的に許容可能なエステル、またはそれらの化合物の代謝前駆体が含まれ、α炭素は主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まず、Ｚは、１個〜約３０個の炭素原子のアルキル、１個〜約３０個の炭素原子の置換アルキル、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または２個〜約３０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンであり、または化合物の生理学的に許容可能なエステルが含まれる。いくつかの実施形態では、Ｚは、（ｉ）１個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよいアルキル、（ｉｉ）１個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよい置換アルキル、（ｉｉｉ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、１個〜２個の不飽和を有するアルケン、（ｉｖ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、���なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、１個〜２個の不飽和を有する置換アルケン、（ｖ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、１個〜２個の不飽和を有するアルキン、または（ｖｉ）２個〜約３０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約３０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルキンである。
【００９２】
本発明の別の一連の化合物には、式：
Ｑ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯ３Ｈ
によって示される化合物、およびそれらの生理学的に許容可能なエステル、またはその代謝前駆体が含まれ、
（ｉ）カルボキシル基に対してαである炭素原子が主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、メチル基を含む他の炭素原子が独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるか、メチル基を含む１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよいか（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、
（ｉｉ）メチル基を含むα炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、メチル基を含む他の炭素原子の１つは主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、メチル基を含む他の炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるかＳ光学異性体である炭素原子の後（上記式の右から左に関する）の１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、Ｑは、１個〜約２０個の炭素原子のアルキル、１個〜約２０個の炭素原子の置換アルキル、２個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、または２個〜約２０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケンからなる群から選択される。
【００９３】
上記のいくつかの実施形態では、Ｑは、（ｉ）１個〜約２０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約１個、少なくとも約２個、少なくとも約３個、少なくとも約４個、少なくとも約５個、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよいアルキル、
（ｉｉ）１個〜約２０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約１個、少なくとも約２個、少なくとも約３個、少なくとも約４個、少なくとも約５個、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１０個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１５個〜約２０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよい置換アルキル、
（ｉｉｉ）２個〜約２０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約２個、少なくとも約３個、少なくとも約４個、少なくとも約５個、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１０〜約２０またはそれ以上の炭素原子、約１５〜約２０またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、
（ｉｖ）２個〜約２０個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約２個、少なくとも約３個、少なくとも約４個、少なくとも約５個、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個、少なくとも約１５個、少なくとも約１６個、少なくとも約１７個、少なくとも約１８個、少なくとも約１９個、少なくとも約２０個の炭素原子を有し、約６〜約２０個またはそれ以上の炭素原子、約１０〜約２０またはそれ以上の炭素原子、約１５〜約２０またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケンである。いくつかの実施形態では、Ｑは、１個〜約５個の炭素原子または１個〜３個の炭素原子のアルキル、１個〜約１０個の炭素原子または１個〜３個の炭素原子の置換アルキル、２個〜約１０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するか、２〜６個の炭素原子を有し、且つ１個〜約３個の不飽和または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、２個〜約１０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するか、または２〜６個の炭素原子を有し、且つ１個〜約３個の不飽和または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケンである。
【００９４】
本発明の別の一連の化合物には、式：
Ｑ’−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯ２Ｈ
によって示される化合物、およびそれらの生理学的に許容可能なエステル、またはその代謝前駆体が含まれ、
（ｉ）カルボキシル基に対してαである炭素原子が主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、メチル基を含む他の炭素原子が独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるか、メチル基を含む１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよいか（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、
（ｉｉ）メチル基を含むα炭素原子が主にＲ光学異性体であるか実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体である場合、メチル基を含む他の炭素原子の１つは主にＳ光学異性体であるか実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であり、メチル基を含む他の炭素原子は独立して実質的にＳ光学異性体を含まないＲ光学異性体または実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体であるかＳ光学異性体である炭素原子の後（上記式の右から左に関する）の１つまたは複数の炭素原子はＳ光学異性体とＲ光学異性体との組み合わせであってよく（それにより、脂肪酸化合物がこのような炭素原子に関して全体または一部がラセミ体となる）、Ｑ’は、１個〜約１５個の炭素原子のアルキル、１個〜約１５個の炭素原子の置換アルキル、２個〜約１５個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、または２個〜約１５個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケンからなる群から選択される。
【００９５】
上記のいくつかの実施形態では、Ｑ’は、（ｉ）１個〜約１５個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約１個、少なくとも約２個、少なくとも約３個、少なくとも約４個、少なくとも約５個、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個の炭素原子を有し、約２個〜約１４個またはそれ以上の炭素原子、約３個〜約１２個またはそれ以上の炭素原子、約５個〜約１０個またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよいアルキル、
（ｉｉ）１個〜約１５個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約１個、少なくとも約２個、少なくとも約３個、少なくとも約４個、少なくとも約５個、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個の炭素原子を有し、約２個〜約１４個またはそれ以上の炭素原子、約３〜約１２またはそれ以上の炭素原子、約５〜約１０またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよい置換アルキル、
（ｉｉｉ）２個〜約１５個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約１個、少なくとも約２個、少なくとも約３個、少なくとも約４個、少なくとも約５個、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個の炭素原子を有し、約２〜約１４個またはそれ以上の炭素原子、約３〜約１２またはそれ以上の炭素原子、約５〜約１０またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、または、
（ｉｖ）２個〜約１５個の炭素原子、いくつかの実施形態では、少なくとも約１個、少なくとも約２個、少なくとも約３個、少なくとも約４個、少なくとも約５個、少なくとも約６個、少なくとも約７個、少なくとも約８個、少なくとも約９個、少なくとも約１０個、少なくとも約１１個、少なくとも約１２個、少なくとも約１３個、少なくとも約１４個の炭素原子を有し、約２〜約１４個またはそれ以上の炭素原子、約３〜約１２またはそれ以上の炭素原子、約５〜約１０またはそれ以上の炭素原子の範囲でもよく、且つ１個〜約１０個の不飽和、１個〜約５個の不飽和、１個〜約３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケンである。いくつかの実施形態では、Ｑ’は、１個〜約１０個の炭素原子または１個〜３個の炭素原子のアルキル、１個〜約１０個の炭素原子または１個〜３個の炭素原子の置換アルキル、２個〜約１０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和、１個〜３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するか、２〜６個の炭素原子を有し、且つ１個〜約３個の不飽和または１個〜２個の不飽和を有するアルケン、または２個〜約１０個の炭素原子を有し、且つ１個〜約５個の不飽和、１個〜３個の不飽和、または１個〜２個の不飽和を有するか、２〜６個の炭素原子を有し、且つ１個〜約３個の不飽和または１個〜２個の不飽和を有する置換アルケンである。
【００９６】
鎖中に複数の反復メチル置換炭素原子を含む脂肪酸化合物自体に関して、Ｒ，Ｒ，Ｓ−フィタン酸、Ｒ，Ｒ，Ｒ−フィタン酸、Ｒ，Ｒ，Ｓ−プリスタン酸、およびＲ，Ｒ，Ｒ−プリスタン酸は、具体的には、ある光学異性体形態が他と比較して少なくとも５１％、少なくとも５５％、少なくとも６０％、少なくとも６５％、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９６％、少なくとも９７％、少なくとも９８％、少なくとも９９％含まれるという点で部分的にラセミ体である光学異性体混合物などの上記の光学異性体精製形態以外が除かれる。具体的には、多価アルコールエステル（例えば、グリセロールエステル）などの生理学的に許容可能なエステルとしての上記脂肪酸化合物が含まれる。具体的には、食品組成物の食用脂の少なくとも一部を、Ｒ，Ｒ，Ｓ−フィタン酸、Ｒ，Ｒ，Ｒ−フィタン酸、Ｒ，Ｒ，Ｓ−プリスタン酸、Ｒ，Ｒ，Ｒ−プリスタン酸、またはその組み合せおよびその生理学的に許容可能なエステルおよびその代謝前駆体（例えば、Ｒ，Ｒ，Ｒ−フィタン酸の代謝前駆体であり、その後Ｒ，Ｒ，Ｒ−プリスタン酸になるＲ，Ｒ，Ｒ−フィトールおよびＲ，Ｒ，Ｓ−フィタン酸の代謝前駆体であり、その後Ｒ，Ｒ，Ｓ−プリスタン酸になるＲ，Ｒ，Ｓ−フィトールなど）と置換した食用脂を含む食品組成物の代謝カロリー含有量を減少または排除する方法も含まれる。
【００９７】
（本発明の脂肪酸化合物の調製）本発明の脂肪酸化合物を、それぞれ当該分野で公知であるが、本発明の脂肪酸化合物の調製のための組み合わせは当該分野で公知ではない工程を含む方法によって調製することができる。本発明のいくつかの化合物を、作製される本発明の特定の化合物に基づいて選択した公知の重合技術によって調製することができる。
【００９８】
（α炭素に四級中心を有する脂肪酸化合物）以下の調製スキームは、α炭素が四級中心を有する脂肪酸化合物の調製のためのものである。出発材料は、α炭素上に１つの水素原子を有する公知の脂肪酸であり得る。公知の脂肪酸は、通常ラセミ混合物である。出発材料として使用される公知の脂肪酸は、合成または天然、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖であり得る。このような脂肪酸の例は、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリストレイン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、ベヘノール酸、エルカ酸、エルシジン酸（ｅｒｕｃｉｄｉｃ）（ブラシジン酸（ｂｒａｓｓｉｃ））、ヘプタデカン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸（ｍｅｌｌｉｓｓｉｃ）、パルミトレイン酸（ゾーマリン酸）、パルミトリン酸（ｐａｌｍｉｔｏｌｉｃ）、リシノール酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、ネルボン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサテトラエン酸（ｄｅｃｏｓａｔｅｔｒａｅｎｏｉｃ）、ドコサペンタエン酸（ｄｅｃｏｓａｐｅｎｔａｅｎｏｉｃ）、およびドコサヘキサエン酸（ｄｅｃｏｓａｈｅｘａｅｎｏｉｃ）などである。
【００９９】
公知の脂肪酸のカルボキシル基を、アミド官能基に変換する。典型的には、遊離カルボン酸、そのエステル、その酸ハライド、およびその無水物などのアンモニアでの処理によって対応するカルボン酸からアミドを合成することができる。特定の反応条件を本明細書中では考察しない。例えば、Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃ．Ｉｎｔ．，１４，３９６−（１９８２）を参照のこと。次いで、アミドをニトリル基またはシアノ基に変換するように得られたアミドを処理する。１つのアプローチは、適切な脱水剤および脱水条件を使用したアミドの脱水を含む。脱水剤は、例えば、オキシ塩化リンなどを含む無水有機溶媒（例えば、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルムなど）など）であり得る。いくつかの実施形態では、脱水温度は、約６０℃〜約１００℃である。次いで、アルキルハライド（ヨウ化アルキル、臭化アルキル、塩化アルキル）、およびアルキルシリルクロリドなどの形態の所望のアルキル化剤を使用したアルキル化反応によってアルキル置換基をα炭素に導入する。通常、例えば、アジ化ナトリウム、ＫＮＨ２、ナトリウム、ｎ−ブチルリチウムなどの塩基の存在下でアルキル化反応を行う。通常、アルキル化温度は約０℃〜約１００℃であり、時間は約５分間〜約２４時間である。次いで、シアノ基を加水分解してカルボキシル基を得る。酸または塩基条件下で加水分解を行うことができる。通常、比較的強い酸または塩基条件を使用する。酸は、例えば、鉱酸（例えば、塩酸、硫酸、リン酸など）、有機酸（例えば、トリフルオロ酢酸、ｏ−クロロ安息香酸など）であり得る。酸強度は、使用した酸に依存する。塩基は、例えば、金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）であり得る。塩基の強度は、塩基の性質に依存する。一般に、加水分解条件は当該分野で周知であり、詳細に考察しない。通常、還流条件下にて水性溶剤中で加水分解を行う。
【０１００】
得られた脂肪酸化合物を、公知の技術（例えば、抽出、カラムクロマトグラフィ、薄層クロマトグラフィ、シックレイヤークロマトグラフィ、分離低圧または高圧液体クロマトグラフィ、またはこれらの手順の組み合わせなど）によって精製することができる。
【０１０１】
脂肪酸化合物を、末端アルケンのニトリルへの変換または末端アルケンのカルボン酸への酸化によって調製することもできる。いずれかの場合、次に上記プロセスを行うことができる。
【０１０２】
（実質的にＳ光学異性体である脂肪酸化合物）実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体である脂肪酸化合物を、以下の例示的手順によって調製することができる。１つのアプローチでは、出発材料は、公知の脂肪酸であり得る。出発材料として使用される公知の脂肪酸は、合成または天然、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖であり得る。このような脂肪酸の例は、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリストレイン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、ベヘノール酸、エルカ酸、エルシジン酸（ブラシジン酸）、ヘプタデカン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、パルミトレイン酸（ゾーマリン酸）、パルミトリン酸、リシノール酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、ネルボン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸、およびドコサヘキサエン酸などである。
【０１０３】
公知の脂肪酸のカルボキシル基を、ニトリル官能基に変換する。典型的には、例えば、金属水素化物（例えば、ＬｉＡｌＨ４）などの還元剤での遊離カルボン酸、そのエステル、その酸ハライド、およびその無水物などの処理から出発する複数の工程の手順によって対応するカルボン酸からニトリルを合成することができる。本明細書中で特定の反応条件を考察しない。例えば、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ（１９５１）６ ４６９を参照のこと。
【０１０４】
次いで、得られたアルコールを、アルコールをハライド基に変換するように処理する。１つのアプローチは、１１５℃での臭化水素との反応を含む。ハロゲン化剤は、例えば、塩化水素、ヨウ化水素、および塩化チオニルなどであり得る。次に例えば、アンモニア中での臭化物とアセトニトリルおよびＮａＮＨ２との反応によってニトリル置換基を導入する。次いで、シアノ基を加水分解してカルボキシル基を得る。酸性または塩基性条件下で加水分解を行うことができる。通常、比較的強い酸または塩基条件を使用する。酸は、例えば、鉱酸（例えば、塩酸、硫酸、リン酸など）、有機酸（例えば、トリフルオロ酢酸、ｏ−クロロ安息香酸など）であり得る。一般に、加水分解条件は当該分野で周知であり、詳細に考察しない。通常、還流条件下にて水性溶剤中で加水分解を行う。還元後に臭素化およびシアノ化を行って、問題の分子に１つの炭素フラグメントを添加する。キラルな３炭素フラグメント付加の例を、図１Ａ〜１Ｂに例示する。目的の脂肪酸由来の臭化物から、マグネシウムとの反応によってグリニャール試薬を形成する。過塩素酸との反応によって（Ｓ）−（＋）−３−ブロモ酪酸のラクトンを形成する。−２０℃でのヨウ化第一銅の存在下で、（Ｓ）−（＋）−３−ブロモ酪酸のラクトンを、出発脂肪酸由来の上記グリニャール試薬と反応させて３位炭素にメチル置換脂肪酸のＲ光学異性体が非常に良好な収率で立体特異的に形成される。この同一の方法を繰り返して鎖長を増加させることができる。また、（Ｒ）−（＋）−３−ブロモ酪酸のラクトンから出発することにより、３位炭素でメチル置換された脂肪酸のＳ光学異性体を得ることができる。上記材料の適切な混合物から出発することによって、所望の光学異性体分布のＲ光学異性体とＳ光学異性体との混合物を調製することができる。
【０１０５】
上記手順の特定の例を、図１Ａ〜１Ｂに示す。（Ｒ，Ｒ，Ｒ）フィタン酸が望ましく、生理学的に関連する脂肪酸を、記載の手順における立体制御様式で合成する。図１Ａ〜１Ｂでは、ｔ−ｂｕはｔ−ブチルである。
【０１０６】
別の様式では、実質的にＲ光学異性体を含まないＳ光学異性体を有する化合物を、ラセミ化合物と真菌バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）とのインキュベーションによって生成することができる。以下の調製例によってこのアプローチを示す：１ｍＬのＶ．レカニの接種物を、１００ｍＬのデキストロース−ペプトン培地中で対数期終了まで成長させる（９６時間）。培養物を、１０００×ｇでの遠心分離によって回収し、滅菌蒸留水で３回洗浄し、１００ｍＬの滅菌ソレンセンリン酸緩衝液（ｐＨ６．０）中に２０ｍｇ／ｍＬ乾燥細胞重量の細胞密度に再懸濁する。ラセミ体から主にＳ光学異性体に変換すべき化合物を２５０ｍｇ／ｍＬの最終濃度まで添加し、ｐＨ６．０に再調整する。Ｖ．レカニおよび目的の化合物を含むフラスコを、１５０ｒｐｍで回転させたシェーカーにて２４℃で６日間インキュベートする。その後、培養物を適切な容器にて２０００×ｇで５分間遠心分離する。次いで、目的の化合物を上清から精製することができる。
【０１０７】
上記プロセスを少量の化合物で例示しているが、当業者はこのプロセスをより大規模で容易に行うことができる。
【０１０８】
（本発明の脂肪酸化合物を含む組成物）本発明の脂肪酸化合物またはその生理学的に許容可能なエステルを公知の食用脂と混合し、風味（ω−３脂肪酸およびω−６脂肪酸などのいくつかの脂肪酸成分由来の有利な効果）などの特徴を得ることができる。公知の食用脂または本発明の脂肪酸化合物と混合した公知の食用脂の量は、食用脂の性質および付与すべき所望の特徴などに依存する。本発明の脂肪酸化合物と混合する組成物中の公知の食用脂の量は、約０．１％〜約９９．９％、約１％〜約９９％、約２％〜約９８％、約３％〜約９７％、約４％〜約９６％、約５％〜約９５％、約１０％〜約９０％、約２０％〜約８０％、約３０％〜約７０％、約４０％〜約６０％、および約５０％〜約５０％などであり得る。例えば、本発明の脂肪酸化合物を、全ての上記範囲内の量のオリーブオイルと混合することができる。
【０１０９】
他の公知の食用脂を合成するか、動物供給源、植物供給源、またはこれらの組み合わせから誘導することができる。公知の食用脂は、非水素化、部分的水素化、または完全に水素化されたダイズ油、ベニバナ油、ヒマワリ油、ゴマ油、ピーナッツ油、トウモロコシ油、コメヌカ油、キャノーラ油、ババスナッツ油、ココナッツ油、パーム油、パーム核油、ルピン油、ナスタチウム油、カラシ油、綿実油、低エルカ酸ナタネ油、バターまたは魚油、またはホホバ油などの植物ワックス由来のものであり得る。公知の食用脂には、食用脂代替物（糖エステル、ネオアルキルエステル、ポリグリセロールエステル、マロン酸エステル、プロポキシル化グリセロール、レトロファット（ｒｅｔｒｏｆａｔ）、シリコーン油／シロキサン、カルボキシ／カルボン酸塩などが含まれるが、これらに限定されない）も含まれる。公知の食用脂、ショートニング、およびオイル製品の上記組み合わせには、ショートニング、マーガリン、スプレッド、バターブレンド、ラード、食用油およびフライ油、サラダ油、ポップコーン油、サラダドレッシング、マヨネーズ、および他の食用油が含まれるが、これらに限定されない。
【０１１０】
有利には、必要に応じて、使用する公知の食用脂を、本発明の化合物が所望の脂肪特性を得られるように選択することができる。所望のレオロジー、融解プロフィール、および口当たりについて上記ブレンドまたは組み合わせを選択することができる。これは特にマーガリン代替物、クッキーフィリング、ホイップしたトッピングなどの場合で望ましい。多くの適用があるエステルには、これらの材料が口内で溶けて天然油脂の官能性が感じられるので、融点が約９８゜Ｆ未満のエステルがある。いくつかの生成物について、高品質で天然の固体脂肪と等価な涼感および融解が得られるので、比較的明確な融点（例えば、約９０゜Ｆ〜約９８゜Ｆの範囲）が望ましい。しかし、本発明の脂肪酸化合物の利点の１つが、多くの場合、公知の食用脂の味および食感を有し、それにより混合する必要がないという点であることに留意すべきである。
【０１１１】
特定の例では、軟質または硬質のいずれかであり得るマーガリン代替物中で本発明の脂肪酸化合物を使用することができる。マーガリンは、一般に、以下の２つの主な型の１つとして販売されている：すなわち、（１）硬質またはスティック状のマーガリンおよび（２）軟質または小型容器入りのマーガリン（ｔｕｂ ｍａｒｇａｒｉｎｅ）。これら全ての製品は、本発明の化合物と置換することができる液体および硬質の原料（ｓｔｏｃｋ）を含む。従来のマーガリンの硬質原料のいくつかまたは全部の排除により、高品質のマーガリン製品中の飽和脂肪酸に対する多価不飽和脂肪酸の比率がより高くなり、且つトランス異性体量をより少量にすることができることが本発明の利点である。
【０１１２】
単独または他の食用脂と組み合わせた本発明の脂肪酸化合物またはその生理学的に許容可能なエステルを、非脂肪成分および脂肪成分を含む食品組成物中の脂肪成分として使用することができる。食品組成物中の脂肪酸化合物の量を、非脂肪成分の性質および食品成分の意図する用途などによって決定する。食品組成物中の本発明の脂肪酸化合物の量は、約１％〜約１００％、約１０％〜約９９％、約２０％〜約９５％、約３０％〜約８０％、および約４０％〜約６０％などである。
【０１１３】
無脂肪成分は任意の食用材料であってよく、栄養素を意図しても意図しなくても良い。無脂肪成分は、タンパク質（動物または植物起源）または炭水化物（デンプン、糖、セルロース）、またはその混合物であり得る。無脂肪成分は、油脂の抗酸化剤、飛散防止剤、乳化剤、食用脂質（トリグリセリド）、ビタミン、増粘剤、防腐剤、着色剤、香味物質、香料、糖代替物、水、スパイス、および他の微量機能成分など、またはその混合物などの添加物であり得る。
【０１１４】
本発明の脂肪酸化合物の形態で約１％〜約１００％の通常の脂肪成分を含む一般的な食品組成物を、公知の意味で食品が「調理された」と見なされるまでの混合、ブレンド、調理などおよびその組み合わせの任意の従来の様式で調製することができる。上記範囲は、本発明の化合物による通常の脂肪型成分の一部から全部の代替を対象とする。１％のレベルで部分な代替であり、１００％のレベルで全部の代替である。
【０１１５】
本発明の脂肪酸化合物またはそのブレンドもしくはエステルは、広範な種々の食品および飲料で有用である。例えば、これらを、任意の形態の焼いた食品（ミックス（ｍｉｘｅｓ）、長期保存用の焼いた食品、および冷凍した焼いた食品（ｆｒｏｚｅｎ ｂａｋｅｄ ｇｏｏｄｓ）など）の製造で使用することができる。可能な適用には、ケーキ、ブラウニー、マフィン、バークッキー、ウェハース、ビスケット、練り菓子、パイ、パイクラスト、およびクッキー（サンドイッチクッキーおよびチョコレートチップクッキー、および保存安定性二重型押しクッキー（ｓｔｏｒａｇｅ−ｓｔａｂｌｅ ｄｕａｌ−ｔｅｘｔｕｒｅｄ ｃｏｏｋｉｅｓ）などが含まれる）が含まれるが、これらに限定されない。焼いた食品は、フルーツ、クリーム、または他のフィリングを含むことができる。他の焼いた食品には、パンおよびロールパン、クラッカー、プレッツェル、パンケーキ、ワッフル、アイスクリームコーンおよびカップ、酵母で膨らませた焼いた食品、ピザおよびピザクラスト、焼いたデンプン質のスナック食品、ならびに他の焼いた塩味のスナックが含まれる。
【０１１６】
天然の脂肪を全部または部分的に置換する本発明の脂肪酸化合物を含むことができる食品の代表的な例は、冷菓（例えば、シャーベット、アイスクリーム、氷、またはミルクセーキ）；プディングおよびパイフィリング；マーガリン代替物またはブレンド；風味づけしたパンまたはビスケットスプレッド；マヨネーズ；サラダドレッシング（乳化および非乳化）；置換乳または置換ミルクなどの置換乳製品；乳製品または非乳製品のチーズスプレッド；ピーナッツバター；卵代替物；コーヒー用クリーム（液体および固体）；風味づけしたディップ；フライ用油脂；再成形肉および粉砕した肉；肉代替物または肉増量剤；ホイップしたトッピング；化合物のコーティング；砂糖衣およびフィリング；ココアバター代替物またはブレンド；キャンディ（特に、ピーナッツバターまたはチョコレートなどを含む脂肪性のキャンディ）；チューイングガム；ベーカリー製品（例えば、ケーキ、パン、ロールパン、練り菓子、クッキー、ビスケット、または塩味のクラッカー）；任意のこれらのためのミックスまたは成分プレミックス；ならびに香味物質、栄養素、薬物または機能的な添加物送達系である。
【０１１７】
本発明の食品組成物または本発明の脂肪酸化合物自体を、ビタミンおよびミネラル、特に脂溶性ビタミンで栄養を強化することができる。脂溶性ビタミンには、ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、およびビタミンＫが含まれる。ビタミンＡは脂溶性アルコールである。天然ビタミンＡは、通常、脂肪酸でエステル化された状態で見出され、ビタミンＡの代謝活性形態には、対応するアルデヒドおよび酸も含まれる。ビタミンＤは、くる病および他の骨障害の治療および予防での使用で周知の脂溶性ビタミンである。「ビタミンＤ」はステロールを含み、ビタミンＤ型活性を有する少なくとも１１種のステロールが存在する。ビタミンＥ（トコフェロール）は、本発明で使用することができる第３の脂溶性ビタミンである。４つの異なるトコフェロールが同定されており（α、β、γ、およびδ）、その全てが油性で黄色の液体であり、且つ水に不溶性であるが、油脂に可溶性を示す。ビタミンＫは、少なくとも３つの形態で存在し、これら全てがキノンとして公知の化合物群に属する。天然に存在する脂溶性ビタミンは、Ｋ１（フィロキノン）、Ｋ２（メナキノン）、およびＫ３（メナジオン）である。本発明の低カロリー脂肪材料の栄養を強化するために本明細書中で使用される脂溶性ビタミンの量は変化し得る。所望ならば、任意の脂溶性ビタミンまたはその組み合わせの１日あたりの推奨許容量（ＲＤＡ）、ＲＤＡ以上の量、または多様なＲＤＡを使用して脂肪材料の栄養を強化することができる。
【０１１８】
脂肪に不溶性を示すビタミンを、同様に本発明の非消化性固体脂肪材料に含めることができる。これらのビタミンは、ビタミンＢ複合ビタミン、ビタミンＣ、ビタミンＧ、ビタミンＨ、およびビタミンＰである。ミネラルには、カルシウム、マグネシウム、および亜鉛などの食事中で有用なことが公知の広範な種々のミネラルが含まれる。本発明の低カロリー脂肪材料中でビタミンとミネラルとの任意の組み合わせを使用することができる。
【０１１９】
本発明の脂肪酸化合物（エステルおよびそのブレンドが含まれる）は、食品成分および飲料成分の特定のクラスとの組み合わせで特に有用である。例えば、脂肪材料をノンカロリーまたはカロリー減少甘味料のみと共に使用するか、増量剤と組み合わせて使用した場合、さらなるカロリー減少に有利である。ノンカロリーまたはカロリー減少甘味料には、アスパルテーム；サッカリン；アリテーム；タウマチン；ジヒドロカルコン；シクラメート；ステビオサイド；グリシルリジン；ズルチンおよびＰ−４０００などの合成アルコキシ芳香族化合物；スクラロース（ｓｕｃｒｏｌｏｓｅ）；スオサン（ｓｕｏｓａｎ）；ミラクリン；モノリン（ｍｏｎｏｌｌｉｎ）；ソルビトール；キシリトール；タリン（ｔａｌｉｎ）；スルファミン酸シクロヘキシル；置換イミダゾリン；アセスルファム、アセスルファムＫ、およびｎ置換スルファミン酸などの合成スルファミン酸；ペリラルチンなどのオキシム；レバウジオシドＡ；アスパルチルマロネートおよびスカニリン酸（ｓｕｃｃａｎｉｌｉｃ ａｃｉｄ）などのペプチド；ジペプチド；ジェムジアミノアルカン（ｇｅｍ−ｄｉａｍｉｎｏａｌｋａｎｅ）、メタアミノ安息香酸、Ｌ−アミノジカルボン酸アルカン、および一定のαアミノジカルボン酸のアミドおよびジェム−ジアミンなどのアミノ酸ベースの甘味料；および３−ヒドロキシ−４−アルキルオキシフェニル脂肪族カルボン酸または複素環式芳香族カルボン酸が含まれるが、これらに限定されない。
【０１２０】
増量剤および粘度付与剤は、多数の食品組成物中で本発明の脂肪酸化合物、そのブレンド、およびエステルと組み合わせで有用である。増量剤は、非消化性炭水化物（例えば、ポリデキストロースおよびセルロースまたはセルロース誘導体（カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、および微結晶性セルロースなど））であり得る。他の適切な増量剤には、ゴム（親水コロイド）、デンプン、デキストリン、発酵ホエイ、豆腐、マルトデキストリン、ポリオール（糖アルコール（例えば、ソルビトールおよびマンニトール）が含まれる）、および炭水化物（例えば、ラクトース）が含まれる。
【０１２１】
同様に、各利点の組み合わせを達成するために本発明の脂肪酸化合物と食物繊維を組み合わせた食品組成物および飲料組成物を作製することができる。「食物繊維」は、植物細胞壁および海草で見出される炭水化物ならびに微生物発酵によって産生される炭水化物などの哺乳動物酵素による消化に耐性を示す複合糖質を意味する。これらの複合糖質の例は、ふすま、セルロース、ヘミセルロース、ペクチン、ゴムおよび粘液、海草抽出物、ならびに生合成ゴムである。セルロース繊維の供給源には、野菜、果物、種子、穀類、および合成（例えば、細菌合成による）の繊維が含まれる。精製植物セルロースまたはセルロースセルロース粉末などの市販の繊維も使用することができる。天然に存在する繊維には、柑橘類の果皮全体、柑橘類のアルベド、砂糖大根、柑橘類の果肉および小胞の固形物（ｖｅｓｉｃｌｅ ｓｏｌｉｄ）、ならびにリンゴ、アプリコット、およびスイカの外皮由来の繊維が含まれる。
【０１２２】
食物繊維は、粗形態または精製形態であり得る。使用する食物繊維は、単一型（例えば、セルロース）、複合食物繊維（例えば、セルロースおよびペクチンを含む柑橘類のアルベド繊維）、または繊維のいくつかの組み合わせ（例えば、セルロースおよびゴム）であり得る。当該分野で公知の方法によって繊維を処理することができる。
【０１２３】
勿論、本発明の脂肪酸化合物および他の食品成分とのその組み合わせを使用するかを判断しなければならない。例えば、二者の特定の利点が望ましくない場合、甘味料と本発明の脂肪酸化合物との組み合わせを使用しない。適切である場合且つ適切な量で本発明の脂肪酸化合物、そのブレンドおよびエステル、および他の組み合わせを使用する。
【０１２４】
単独または食用油および／または上記の他の成分と組み合わせて使用した場合、食品組成物および飲料組成物中での本発明の化合物の使用から多数の利点が得られる。主な利点は、全部または部分的な脂肪置換の結果として達成されるカロリーの減少である。本発明の化合物とカロリー減少甘味料、および増量剤などとの組み合わせの使用によってこのカロリーをさらに減少させることができる。この使用から得られる別の利点は、食品中の全脂肪量の減少である。本発明の化合物を使用して作製した食品または飲料はコレステロールも低く、これらの食品の摂取によって血清コレステロールを減少させ、それによって心臓病のリスクを減少させることができる。
【０１２５】
例えば、肥満症、糖尿病、アテローム性動脈硬化症、または高コレステロール血症患者の特別な食事のニーズを満たすために本発明の脂肪酸化合物ならびにそのブレンドおよびエステルを使用して、ダイエット食（ｄｉｅｔａｒｙ ｆｏｏｄ）を作製することができる。本発明の化合物は、低脂肪食、低カロリー食、低コレステロール食の主要部分であることができ、これらを単独または薬物療法もしくは他の療法と組み合わせて使用することができる。１つまたは複数の上記利点を得るために脂肪材料のみまたは１つまたは複数の上記成分との組み合わせを含む１つまたは複数のこれらの製品に基づいて、全食事管理の一部として本発明の脂肪酸化合物と組み合わせた食品または飲料の組み合わせを使用することができる。
【０１２６】
本発明の脂肪酸化合物ならびにそのブレンドおよびエステルは、例えば、肛門漏出（ａｎａｌ ｌｅａｋａｇｅ）、脂溶性ビタミンＡ、Ｄ、Ｅ、およびＫの利用可能性の減少、下痢、軟便、ガス、および腹部痙攣などの公知のいくつかの脂肪代替物に由来すると理解されているいくつかの副作用を示さない。
【０１２７】
食品組成物に加えて、本発明の化合物を、潤滑剤、皮膚クリーム、および薬学的軟膏などでも使用することができる。
【０１２８】
上記に加えて、本発明の脂肪酸化合物は、種々の疾患または疾病について予防効果または治療効果を有し得る。例には、炎症、嚢胞性線維症、必須脂肪酸症候群、痴呆、新生物疾患、内分泌疾患、および神経変性疾患などが含まれるが、これらに限定されない。痴呆には、アルツハイマー病、パーキンソン病、シャルコー・マリー・ツース病、筋萎縮性側索硬化症、およびレヴィ小体痴呆などが含まれる。炎症には、関節炎など、肝炎など、炎症性腸疾患、大腸炎など、クローン病、および全身性エリマトーデス（ＳＬＥ）などが含まれる。新生物疾患には、癌および腺癌、例えば、結腸癌、直腸癌を含む消化管癌、乳癌、卵巣癌、癌、子宮内膜癌、甲状腺癌、肺癌、白血病、リンパ腫、咽頭癌、子宮頸癌、前立腺癌、精巣癌、膀胱癌、腎臓癌、膵臓癌、骨髄腫、扁平上皮癌、脳腫瘍、および脂肪腫が含まれる。
【０１２９】
本発明のいくつかの組成物の調製およびその有用性を記載した以下の実施例を参照することによって本発明をさらに例示する。本発明の目的および利益を逸脱することなく材料および方法の両方に対する多数の修正形態を実施することができることが当業者に明らかである。
【０１３０】
上記説明は例示を目的とし、本発明の範囲を制限しないと理解すべきである。本発明の範囲内の他の態様、利点、および修正形態が本発明に属する当業者に明らかである。当業者に提供するために本発明の方法および生成物の作製および使用例と共に以下の実施例を記載し、本発明者らが本発明と見なす範囲を制限することを意図しない。
【０１３１】
本明細書中に引用した全ての刊行物および特許出願を、本願の刊行物または特許出願に抵触し得る場合（この場合、本願が勝つ）以外は、各刊行物または特許出願が参考として援用されるために詳細且つ個別に示されるかのように、本明細書中で参考として援用される。本明細書中に引用された方法を、論理的に可能な引用事象の任意の順序および引用された事象の順序で行うことができる。
【０１３２】
理解を深める目的のために上記発明を例示および実施例によっていくらか詳細に記載しているが、本発明の教示に照らして、添付の特許請求の範囲の精神または範囲を逸脱することなく一定の変更形態および修正形態を得ることができることが当業者に容易に明らかである。さらに、説明するために、上記記載は、本発明が理解されるように特定の用語を使用した。しかし、本発明を実施するために詳細は特に必要ないことが当業者に明らかである。したがって、本発明の特定の実施形態の上記説明を例示および説明のために示し、これらは本発明を包括することや開示の形態に厳格に制限することを意図しない。上記教示を考慮して、多数の修正形態および変形形態が可能である。本発明およびその実際の適用の原理を説明し、それにより当業者が本発明を利用することができるように実施形態を選択して記載した。
【図面の簡単な説明】
【０１３３】
【図１Ａ】本発明で使用するための化合物の調製のための反応スキームの例を示す略図である。
【図１Ｂ】本発明で使用するための化合物の調製のための反応スキームの例を示す略図である。
【図１Ａ】
2006525228.tif 000002
【図１Ｂ】
2006525228.tif 000003