(57)【要約】下記式（１）の化合物もしくはその塩（式中、XおよびYは、それぞれ独立して置換基であり；Gは、場合によっては置換されていてもよいC1-12-アルキレンであり；Mは、金属であり；nは、０〜６であり；pは、０〜３であり；R1は、場合によっては置換されていてもよいC1-8-アルキル、場合によっては置換されていてもよいC5-8-シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいアリールもしくは場合によっては置換されていてもよいヘテロ環であり；そしてR2は、HもしくはC1-4-アルキルである；ただし、R1がカルボキシル基を有さないことを条件とする）。更に、インクジェット印刷インク、インクジェット印刷プロセス、印刷された材料、及びインクジェットプリンター用カートリッジ。    【化１】2006500455.tif 000014
2006500455.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）の化合物もしくはその塩：
【化１】
2006500455.tif 000013
式中、XおよびYは、それぞれ独立して置換基であり；
Gは、場合によっては置換されていてもよいC1-12-アルキレンであり；
Ｍは、金属であり；
nは、０〜６であり；
pは、０〜３であり；
R1は、場合によっては置換されていてもよいC1-8-アルキル、場合によっては置換されていてもよいC5-8-シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいアリールもしくは場合によっては置換されていてもよいヘテロ環であり；そして
R2は、HもしくはC1-4-アルキルである；
ただし、R1がカルボキシル基を有さないことを条件とする。
【請求項２】
Mが、Cu2+である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Gが、場合によっては置換されていてもよいC1-4-アルキルである、請求項１もしくは請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
R1が、場合によっては置換されていてもよいC1-8-アルキル、場合によっては置換されていてもよいフェニルもしくは場合によっては置換されていてもよいヘテロ環である、請求項１〜３のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５】
R2が、Hもしくはメチルである、請求項１〜４のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１つに記載の化合物および液状媒体を含む組成物。
【請求項７】
インクジェットプリンターにおける使用に適するインクである、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
インクジェットプリンターにより請求項７に記載のインクを基材に施すことを含む、基材に画像を形成するためのプロセス。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか１つに記載の化合物で印刷された紙、プラスチック、布帛、金属もしくはガラス、あるいはオーバーヘッドプロジェクタスライド。
【請求項１０】
チャンバーおよびインクを含み、前記インクが、チャンバー内にあり、前記インクが、請求項７で定義される通りである、インクジェットプリンターカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、化合物、これらの化合物を含む組成物、インク、印刷プロセス、印刷された基材およびインクジェットプリンターカートリッジに関する。
インクジェット印刷は、ノズルを基材と接触させることなく、インクの液滴が細目ノズルを通して基材に噴出される、非衝撃印刷技術である。
【０００２】
インクジェット印刷に用いられる染料およびインクに対して多くの要求性能がある。例えば、それらは、望ましくは良好な耐水、耐光および耐オゾン堅牢度ならびに光学濃度を有する鮮明な、毛羽立たない画像を与えるものである。インクは、しばしば汚れを防ぐために基材に施されるとき速乾することが要求されるが、プリンターの作動を停止するのでインクジェットノズルの先端にクラストを形成してはいけない。インクは、また分解もしくは細目ノズルをブロックしかねない沈殿物の形成がなく、長時間の貯蔵に安定であるべきである。
【０００３】
銅キレートが、例えば、US 6,265,554 B1から既知である。しかし、インクジェット印刷インクに優れた特性を有する着色剤を提供するという絶え間ない要求がある。
写真的リアリズムの品質の印刷に関する具体的な問題は、耐光堅牢度のそれである。印刷物は、しばしば日光に長時間曝されるので、画像ができるだけ良好な耐光堅牢度を有するべきであるという要求がある。大気オゾンと反応する印刷物における着色剤は、染料の退色に主要な役割を果たし得る。
【０００４】
本発明は、改善された耐光堅牢度を有するインクジェット印刷における使用に適するマゼンタ着色剤およびインクジェット関連製品、ならびにこれらの着色剤を用いるプロセスに関する。
【０００５】
本発明によれば、式（１）の化合物もしくはその塩が提供される：
【０００６】
【化１】
2006500455.tif 000003
【０００７】
式中、XおよびYは、それぞれ独立して置換基であり；
Gは、場合によっては置換されていてもよいC1-12-アルキレンであり；
Ｍは、金属であり；
nは、０〜６であり；
pは、０〜３であり；
R1は、場合によっては置換されていてもよいC1-8-アルキル、場合によっては置換されていてもよいC5-8-シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいアリールもしくは場合によっては置換されていてもよいヘテロ環であり；そして
R2は、HもしくはC1-4-アルキルである；
ただし、R1がカルボキシル基を有さないことを条件とする。
【０００８】
好ましくは、Mは銅であり、より好ましくは、MはCu2+である。
式（１）の化合物は、１つ以上の追加の配位子も含んでもよい。これらの配位子は、有色でも、無色でもよく、１よりも多い配位子が存在するとき、それらは同じでも異なっていてもよい。例えば、水が、Mへのさらなる配位子でもよい。
【０００９】
好ましくは、XおよびYは、それぞれ独立して下記のものから選ばれる：場合によっては置換されていてもよいアルキル（好ましくはC1-4-アルキル）、場合によっては置換されていてもよいアルケニル（好ましくはC1-4-アルケニル）、場合によっては置換されていてもよいアルキニル（好ましくはC1-4-アルキニル）、場合によっては置換されていてもよいアルコキシ（好ましくはC1-4-アルコキシ）、場合によっては置換されていてもよいアリール（好ましくはフェニル）、場合によっては置換されていてもよいアリールオキシ（好ましくはフェノキシ）、場合によっては置換されていてもよいヘテロ環、酸化ポリアルキレン（好ましくは酸化ポリエチレンもしくは酸化ポリプロピレン）、カルボキシル、ホスファト、スルホ、ニトロ、シアノ、ハロ、ウレイド、-SO2F、ヒドロキシル、エステル、-NR3R4、-COR3、-CONR3R4、-NHCOR3、カルボキシエステル、スルホンおよび-SO2NR3R4（式中、R3およびR4は、それぞれ独立してHもしくは場合によっては置換されていてもよいアルキル（特にC1-4-アルキル）、あるいは-CONR3R4および-SO2NR3R4の場合、R3およびR4は、それらが結合する窒素原子とともに脂肪族もしくは芳香族環構造を表してもよい）。XおよびYについて記載した置換基のいずれかの任意の置換基を、置換基の同じリストから選んでもよい。
【００１０】
好ましくは、Xは、スルホ、ヒドロキシルもしくはアミノである。
好ましくは、Yは、スルホ、アミノ、カルボキシルもしくはホスファトである。
Gは、好ましくは場合によっては置換されていてもよいC1-8-アルキレン、より好ましくは場合によっては置換されていてもよいC1-4-アルキル、特にC2-4-アルキルである。
【００１１】
Gに存在する場合によって存在してもよい置換基は、好ましくは下記のものから選ばれる：場合によっては置換されていてもよいアルケニル（好ましくはC1-4-アルケニル）、場合によっては置換されていてもよいアルキニル（好ましくはC1-4-アルキニル）、場合によっては置換されていてもよいアルコキシ（好ましくはC1-4-アルコキシ）、場合によっては置換されていてもよいアリール（好ましくはフェニル）、場合によっては置換されていてもよいアリールオキシ（好ましくはフェノキシ）、場合によっては置換されていてもよいヘテロ環、酸化ポリアルキレン（好ましくは酸化ポリエチレンもしくは酸化ポリプロピレン）、カルボキシル、ホスファト、スルホ、ニトロ、シアノ、ハロ、ウレイド、-SO2F、ヒドロキシル、エステル、-NR3R4、-COR3、-CONR3R4、-NHCOR3、カルボキシエステル、スルホンおよび-SO2NR3R4（式中、R3およびR4は、上で定義される通りである）。Gについて記載した置換基のいずれかの場合によって存在してもよい置換基を、置換基の同じリストから選んでもよい。
【００１２】
R1は、好ましくは場合によっては置換されていてもよいC1-8-アルキル、特にC1-4-アルキル；場合によっては置換されていてもよいフェニルもしくは場合によっては置換されていてもよいヘテロ環である。
【００１３】
R1が場合によっては置換されていてもよいC1-8-アルキルであるとき、好ましい置換基は、Gについて上に挙げたものから独立して選ばれる。R1が場合によっては置換されていてもよいC1-8-アルキルであるとき、R1がスルホ；ホスファト；ヒドロキシル；シアノ、場合によっては置換されていてもよいフェニル、特にフェニルユリア；場合によっては置換されていてもよいヘテロ環、特にテトラヒドロフラニルからなる群から選ばれる１つ以上の基で置換されていることが特に好ましい。
【００１４】
R1が場合によっては置換されていてもよいフェニルもしくは場合によっては置換されていてもよいヘテロ環であるとき、好ましい置換基は、XおよびYについて上に挙げたものから独立して選ばれる。
【００１５】
R2は、好ましくはHもしくはメチルである。
式（１）の化合物上の酸性もしくは塩基性基、特に酸性基は、好ましくは塩の形である。かくて、本明細書に示される式には、遊離酸および塩の形、ならびにそれらの混合物における化合物が含まれる。
【００１６】
好ましい塩類は、アルカリ金属塩類、特にリチウム、ナトリウムおよびカリウム、アンモニウムおよび置換アンモニウム塩類(（CH3)4N+などの第四アミン類も含む）、ならびにそれらの混合物である。特に好ましいものは、ナトリウム、リチウム、アンモニア塩類および揮発性アミン類ならびにこれらの混合物であり、より特別に好ましいものは、ナトリウム塩類である。化合物は、既知の技術を用いて塩類に転化されてもよい。
【００１７】
式（１）の化合物は、本明細書に示されるもの以外の互変異性形で存在してもよい。これらの互変異性体は、本発明の範囲内に含まれる。
式（１）の化合物を含む金属錯体は、魅力的な強いマゼンタシェードを有し、インクジェット印刷インクの調製における使用に価値ある着色剤である。それらは、溶解性、貯蔵安定性ならびに耐水および耐光堅牢度の良好なバランスから利益を得ている。特に、それらは、優れた耐光および耐オゾン堅牢度を示す。
【００１８】
本発明の第二側面によれば、本発明の第一側面による式（１）の化合物および媒体、好ましくは液状媒体を含む組成物が提供される。
好ましい組成物は、下記のものを含む：
（ａ）０．０１〜３０部の本発明の第一側面による化合物；および
（ｂ）７０〜９９．９９部の液状媒体。
【００１９】
成分（ａ）の部数は、好ましくは０．１〜２０、より好ましくは０．５〜１５、特に１〜５部である。成分（ｂ）の部数は、好ましくは９９．９〜８０、より好ましくは９９．５〜８５、特に９９〜９５部である。
【００２０】
好ましくは、成分（ａ）は、成分（ｂ）に完全に溶解する。好ましくは、成分（ａ）は、２０℃で少なくとも１０％の成分（ｂ）への溶解度を有する。これは、より希薄なインクを調製するために用いてもよい液体染料濃縮物の調製を可能とし、液状媒体の蒸発が貯蔵中に起こっても染料沈殿のチャンスを低減させる。
【００２１】
好ましい液状媒体としては、水、水と有機溶媒との混合物、および無水の有機溶媒などが挙げられる。
媒体が水と有機溶媒との混合物を含むとき、水対有機溶媒の重量比は、好ましくは９９：１〜１：９９、より好ましくは９９：１〜５０：５０、特に９５：５〜８０：２０である。
【００２２】
水と有機溶媒との混合物に存在する有機溶媒が水混和性有機溶媒もしくはそのような溶媒の混合物であることが好ましい。好ましい水混和性有機溶媒としては、C1-6-アルカノール類、好ましくはメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、sec-ブタノール、tert-ブタノール、n-ペンタノール、シクロペンタノールおよびシクロヘキサノール；線状アミド類、好ましくはジメチルホルムアミドもしくはジメチルアセトアミド；ケトン類およびケトンアルコール類、好ましくはアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンおよびジアセトンアルコール；水混和性エーテル類、好ましくはテトラヒドロフランおよびジオキサン；ジオール類、好ましくは２〜１２の炭素原子を有するジオール類、例えば、ペンタン-1,5-ジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、へキシレングリコールおよびチオジグリコールならびにオリゴおよびポリアルキレングリコール類、好ましくはジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール；トリオール類、好ましくはグリセロールおよび1,2,6-へキサントリオール；ジオール類のモノ-C1-4-アルキルエーテル類、好ましくは２〜１２の炭素原子を有するジオール類のモノ-C1-4-アルキルエーテル類、特に2-メトキシエタノール、2-(2-メトキシエトキシ)エタノール、2-(2-エトキシエトキシ)-エタノール、2-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]エタノール、2-[2-(2-エトキシエトキシ)-エトキシ]-エタノールおよびエチレングリコールモノアリルエーテル；環状アミド類、好ましくは2-ピロリドン、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、カプロラクタムおよび1,3-ジメチルイミダゾリドン；環状エステル類、好ましくはカプロラクトン；スルホキシド類、好ましくはジメチルスルホキシドおよびスルホランなどが挙げられる。好ましくは、液状媒体は、水および２つ以上、特に２〜８の水混和性有機溶媒を含む。
【００２３】
特に好ましい水混和性溶媒は、環状アミド類、特に2-ピロリドン、N-メチル-ピロリドンおよびN-エチル-ピロリドン；ジオール類、特に1,5-ペンタンジオール、エチレングリコール、チオジグリコール、ジエチレングリコールおよびトリエチレングリコール；ならびにジオール類のモノ-C1-4-アルキルおよびC1-4-アルキルエーテル類、より好ましくは２〜１２の炭素原子を有するジオール類のモノ-C1-4-アルキルエーテル類、特に2-メトキシ-2-エトキシ-2-エトキシエタノールである。
【００２４】
水および１つ以上の有機溶媒の混合物を含むさらなる好適な液状媒体の例は、US 4,963,189、US 4,703,113、US 4,626,284およびEP 4,251,50Aに記載されている。
液状媒体が無水の（すなわち、１重量％未満の水）有機溶媒を含むとき、溶媒は、好ましくは３０℃〜２００℃、より好ましくは４０℃〜１５０℃、特に５０〜１２５℃の沸点を有する。有機溶媒は、水不混和性、水混和性もしくはそのような溶媒の混合物でもよい。好ましい水混和性有機溶媒は、前述の水混和性有機溶媒およびそれらの混合物のいずれかである。好ましい水不混和性溶媒としては、例えば、脂肪族炭化水素類；エステル類、好ましくはエチルアセテート；塩素化炭化水素類、好ましくはCH2Cl2；およびエーテル類、好ましくはジエチルエーテル；ならびにこれらの混合物などが挙げられる。
【００２５】
液状媒体が水不混和性有機溶媒を含むとき、好ましくは極性溶媒が含まれるが、それは、これが液状媒体中の化合物の溶解度を高めるからである。極性溶媒としては、C1-4-アルコール類などが挙げられる。
【００２６】
前記好適態様によれば、液状媒体が無水の有機溶媒である場合、それがケトン（特にメチルエチルケトン）および／またはアルコール（特にC1-4-アルカノール、より特別にはエタノールもしくはプロパノール）を含むことが特に好ましい。
【００２７】
無水の有機溶媒は、単一の有機溶媒でも、あるいは２つ以上の有機溶媒の混合物でもよい。媒体が無水の有機溶媒であるとき、それが２〜５の異なる有機溶媒の混合物であることが好ましい。これは、インクの乾燥特性および貯蔵安定性に良好な制御を与える媒体が選ばれることを可能とする。
【００２８】
無水の有機溶媒を含む液状媒体は、速乾時間が要求される場合、特に疎水性および非吸収性基材、例えば、プラスチック、金属およびガラスに印刷するときに、特に有用である。
【００２９】
液状媒体は、従来インクジェット印刷インクに用いられる追加の成分、例えば、粘度および表面張力改変剤、腐蝕抑制剤、殺生剤、コゲーション（kogation）低減添加剤およびイオン性でも非イオン性でもよい界面活性剤も含んでもよい。
【００３０】
いつも必要というわけではないが、さらなる着色剤を組成物に添加してシェードおよび性能特性を改変してもよい。そのような着色剤の例としては、C. I. Direct Yellow 86、132、142および173；C. I. Direct Blue 199 および307；C. I. Food Black 2；C. I. Direct Black 168 および195；C. I. Acid Yellow 23；ならびにSeiko Epson Corporation、Hewlett Packard Company、Canon Inc. & Lexmark Internationalから市販されているインクジェットプリンターに用いられる染料のいずれもなどが挙げられる。そのようなさらなる染料の添加は、総溶解度を増大させて結果として得られるインクの低コゲーション（kogation：ノズル閉塞）をもたらすことができる。
【００３１】
好ましくは、本発明の第二側面による組成物は、インクジェットプリンターにおける使用に適するインクもしくは液体染料濃縮物である。濃縮物は、着色剤を輸送し、したがって染料を乾燥させ過剰の液体を輸送することに関連するコストを最小限度にする手段として有用である。
【００３２】
かくて、本発明の第二側面による組成物は、好ましくは高純度成分を用いて、および／または組成物が調製された後に精製することにより調製される。好適な精製技術は周知であり、例えば、限外ろ過、逆浸透、イオン交換およびそれらの組合せである（それらが本発明による組成物に組み込まれる前でも後でもよい）。この精製は、無機塩類およびその合成からもたらされる副産物を実質的にすべて除去する。そのような精製は、インクジェットプリンターにおける使用に適する低粘度水溶液の調製において有用である。
【００３３】
好ましくは、インクは、２５℃で２０ｃＰ未満、より好ましくは１０ｃＰ未満、特に５ｃＰ未満の粘度を有する。これらの低粘度インクは、インクジェットプリンターで基材に施すのに特に好適である。
【００３４】
好ましくは、インクは、全部で５００ｐｐｍ未満、より好ましくは２５０ｐｐｍ未満、特に１００ｐｐｍ未満、より特別には１０ｐｐｍ未満の二価および三価の金属イオン（インクの成分に結合した二価および三価の金属イオン以外の）を含む。遊離の二価および三価の金属は、インクジェットプリンターノズルをブロックしかねない不溶性錯体を貯蔵時に形成し得る。
【００３５】
好ましくは、インクは、１０μｍ以下、より好ましくは３μｍ以下、特に２μｍ以下、より特別には１μｍ以下の平均ポアサイズを有するフィルターを通してろ過されている。このろ過は、多くのインクジェットプリンターで見られる細目ノズルをブロックしかねない粒状物質を除去する。
【００３６】
好ましくは、インクは、全部で５００ｐｐｍ未満、より好ましくは２５０ｐｐｍ未満、特に１００ｐｐｍ未満、より特別には１０ｐｐｍ未満のハライドイオンを含む。高レベルのハライドイオンは、例えば、インクジェットプリンターヘッドにおける金属部分の腐蝕などの有害作用を起こし得る。
【００３７】
本発明の第三側面は、本発明の第二側面によるインクをインクジェットプリンターにより基材に施すことを含む、基材に画像を形成するためのプロセスを提供する。
インクジェットプリンターは、好ましくはインクを小さなオリフィスを通して基材に噴出される液滴の形で基材に施す。好ましいインクジェットプリンターは、圧電インクジェットプリンターおよび熱インクジェットプリンターである。熱インクジェットプリンターにおいては、プログラムされたパルスの熱が、オリフィスに隣接する抵抗器によりインク溜め中のインクに適用され、それによりインクが基材とオリフィスとの間の相対運動中に基材に向けられる小さな液滴の形でオリフィスから噴出されるようにする。圧電インクジェットプリンターにおいては、小さな結晶の振動が、オリフィスからインクを噴出させる。別の方法として、インクは、例えば、国際特許出願00/48938および国際特許出願00/55089に記載されるような、可動なパドルもしくはプランジャーに接続された電気機械的作動器により噴出される。
【００３８】
基材は、好ましくは紙、プラスチック、布帛（textile）、金属もしくはガラス、より好ましくは紙、オーバーヘッドプロジェクタスライドもしくは布帛材料、特に紙である。
好ましい紙は、普通紙、あるいは酸性、アルカリ性もしくは中性の性質を有してもよい処理紙である。
【００３９】
写真用インクジェット紙は、特に好ましい基材である。
本発明の第四側面は、本発明の第二側面による組成物、本発明の第一側面による化合物、もしくは本発明の第三側面によるプロセスにより印刷された紙、プラスチック、布帛、金属もしくはガラス、あるいはオーバーヘッドプロジェクタスライド、特に紙、より特別には普通紙、コーテッドあるいは処理紙である。
【００４０】
本発明の第四側面が写真用品質のインクジェット紙上の写真印刷物であることが、特に好ましい。
本発明の第五側面は、チャンバーおよびインクを含み、前記インクが、チャンバー内にあり、前記インクが、本発明の第二側面で定義される通りである、インクジェットプリンターカートリッジを提供する。
【００４１】
本発明を、下記実施例によりさらに説明するが、すべての部およびパーセンテージは、特に断りがない限り重量基準である。
実施例１
【００４２】
【化２】
2006500455.tif 000004
【００４３】
タウリン（７．８ｇ、０．０６２モル）をReactive Red 23 (Clariant 製Duasyn（登録商標）Red 3B-SF-VP 346）（２５ｇ、０．０３１モル）の水（３００ｍｌ）溶液に添加した。反応混合物を2N NaOH の添加によりｐＨ９に調整し、６０℃で２時間攪拌した。ついで反応混合物を室温まで冷却し、ｐＨを濃HClで３に調整し、塩化ナトリウムの添加により生成物を沈殿させた。生成物をろ過により集め、水（３００ｍｌ）に溶解し、ｐＨを４８％NaOHで７に調整した。この溶液を、導電率が１００μｓ未満になるまで透析し、ついで７０℃のオーブン中で蒸発させて１９ｇのマゼンタ固体を与えた。
【００４４】
実施例２〜４
タウリンの代わりに表１に示されるアミノ化合物を用いたことを除いて、実施例１に記載されるものと同様なプロセスを用いて実施例２〜４を調製し、表１に示される異なる置換基Xを有する一般式（２）の化合物を与えた。
【００４５】
【化３】
2006500455.tif 000005
【００４６】
【表１】
2006500455.tif 000006
【００４７】
比較例１
タウリンの代わりに下記式：
【００４８】
【化４】
2006500455.tif 000007
【００４９】
のアミノ化合物を用いたことを除いて、実施例１に記載されるものと同様なプロセスを用いて比較例１を調製し、Xが、
【００５０】
【化５】
2006500455.tif 000008
【００５１】
である式（２）の化合物を与えた。
実施例５
インク１〜４および比較インク１の調製
インク１〜４を、実施例１〜４の対応する化合物（３．５ｇ）を５：５：１の重量比で2-ピロリドン/チオジグリコール/Surfynol（登録商標）465 からなる液状媒体１００ｍｌに溶解することにより調製した。
【００５２】
比較インク１を、比較例１の化合物（３．５ｇ）を５：５：１の重量比で2-ピロリドン/チオジグリコール/Surfynol（登録商標）465 からなる液状媒体１００ｍｌに溶解することにより調製した。
【００５３】
実施例６
インクジェット印刷
インク１〜４および比較インク１を、Hewlett Packard DeskJet 550C（登録商標）を用いて種々の紙にインクジェット印刷した。それぞれの印刷物のCIE色座標（ａ、ｂ、Ｌ、Chroma "C"および色相（hue）"h") を、２０ｎｍスペクトル間隔で４００〜７００ｎｍのスペクトル範囲で０°/４５°の測定配置を有するXrite 983（登録商標）Spectrodensitometerを用い、２°（CIE 1931)の観測装置角度およびステータスＴの密度操作で光源Ｃ（illuminant C）を用いて、測定した。２回以上の測定を、１０ｍｍｘ１０ｍｍよりも大きいサイズを有する印刷物上の固体の色ブロックを対角線に横切って行った。結果として得られたインク１〜４の印刷物の特性を表２に示す。
【００５４】
【表２】
2006500455.tif 000009
【００５５】
耐光堅牢度
耐光堅牢度を評価するために、印刷物をAtlas Ci35 Weatherometer中で１００時間照射した。結果を表３に示すが、退色の程度をΔEで表す（ここでは低い数字は、高い耐光堅牢度を示す）。ΔEは、印刷物のCIE色座標Ｌ*、ａ*、ｂ*における総合変化と定義され、方程式ΔE＝（ΔL2＋Δａ2＋Δｂ2）0.5により表される。
【００５６】
【表３】
2006500455.tif 000010
【００５７】
表３から、本発明のインクが、R1がカルボキシル基を含むインクに比べて、予想もしなかった、より優れた耐光堅牢度を示すことが明らかである。
さらなるインク
表ＡおよびＢに記載されるインクを調製してもよく、ここでは第一欄に記載される染料は、同じ数字の上記実施例で作られた化合物である。第二欄から先に引用された数字は、関連した成分の部数を示し、全ての部は重量基準である。インクを、インクジェット印刷により紙に施してもよい。
【００５８】
下記の略語が、表ＡおよびＢで用いられている：
PG＝プロピレングリコール
DEG＝ジエチレングリコール
NMP＝N-メチルピロリドン
DMK＝ジメチルケトン
IPA＝イソプロパノール
MEOH＝メタノール
2P＝2-ピロリドン
MIBK＝メチルイソブチルケトン
P12＝プロパン-1,2-ジオール
BDL＝ブタン-2,3-ジオール
CET＝セチルアンモニウムブロマイド
PHO＝Na2HPO4および
TBT＝第三ブタノール
TDG＝チオジグリコール
【００５９】
【表４】
2006500455.tif 000011
【００６０】
【表５】
2006500455.tif 000012
【国際調査報告】
2006500455.tif 000015
2006500455.tif 000016
2006500455.tif 000017