(57)【要約】本発明は、線虫を防除するための式I：【化１】2006507333.tif 000006〔式中、Rは、無置換のC1〜C8-アルキルであるか、またはハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルケニル、C1〜C4-ハロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、5〜10員ヘテロアリール(酸素、硫黄、および窒素から選択される1、2、3、もしくは4個のヘテロ原子を環員として含有する)、およびフェニルよりなる群から選択される1、2、もしくは3個の基で置換されたC1〜C8-アルキルであり、該ヘテロアリール基および該フェニル基は置換されていてもよい〕で示される化合物の使用と、線虫の防除方法と、線虫による寄生または攻撃から植物を保護する方法と、に関する。
2006507333.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
線虫を防除するための式I：
【化１】
2006507333.tif 000005
〔式中、Rは、無置換のC1〜C8-アルキルであるか、またはハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルケニル、C1〜C4-ハロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、5〜10員ヘテロアリール(酸素、硫黄、および窒素から選択される1、2、3、もしくは4個のヘテロ原子を環員として含有する)、およびフェニルよりなる群から選択される1、2、もしくは3個の基で置換されたC1〜C8-アルキルであり、該ヘテロアリール基および該フェニル基は、1〜5個のハロゲン原子、1もしくは2個のシアノ基、1もしくは2個のニトロ基、1〜3個のC1〜C4-アルキル基、1〜4個のC1〜C4-ハロアルキル基、1〜3個のC1〜C4-アルコキシ基、または1〜3個のC1〜C4-ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されていてもよい〕
で示される化合物の使用。
【請求項２】
RがC1〜C4-アルキルである、請求項１に記載の式Iで示される化合物の使用。
【請求項３】
Rがn-ブチルである、請求項１または２に記載の式Iで示される化合物の使用。
【請求項４】
前記線虫が、Meloidogyne種、Heterodera種、およびGlobodera種から選択される、請求項１〜３に記載の式Iで示される化合物の使用。
【請求項５】
線虫、またはその食物源、生息地、もしくは繁殖地を、殺線虫上有効な量の請求項１〜３に定義される式Iで示される化合物に接触させることを含む、線虫の防除方法。
【請求項６】
線虫による寄生または攻撃から植物を保護する方法であって、該植物に、または該植物が生育する土壌もしくは水域に、殺線虫上有効な量の請求項１〜３に定義される式Iで示される化合物を適用することを含む、上記方法。
【請求項７】
前記線虫が、Meloidogyne種、Heterodera種、およびGlobodera種から選択される、請求項５または６に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、線虫を防除するための一般式I：
【化１】
2006507333.tif 000003
【０００２】
〔式中、Rは、無置換のC1〜C8-アルキルであるか、またはハロゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルケニル、C1〜C4-ハロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、5〜10員ヘタリール(酸素、硫黄、および窒素よりなる群から選択される1、2、3、もしくは4個のヘテロ原子を環員として含有する)、およびフェニルよりなる群から選択される1、2、もしくは3個の基で置換されたC1〜C8-アルキルであり、該ヘテロアリール基および該フェニル基は、1〜5個のハロゲン原子、1もしくは2個のシアノ基、1もしくは2個のニトロ基、1〜3個のC1〜C4-アルキル基、1〜4個のC1〜C4-ハロアルキル基、1〜3個のC1〜C4-アルコキシ基、または1〜3個のC1〜C4-ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されていてもよい〕
で示されるシアノメチルトリチオカーボネート類の使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
DD 11 045には、殺虫活性および殺線虫活性のある非環状および環状のトリチオカーボネート類が開示されている。それらの殺線虫活性に関して、好ましいのは環状トリチオカーボネート類である。シアノメチルトリチオカーボネート類は、そこに開示されていない。
【０００４】
RがC1〜C8-アルキルである式Iで示される化合物ならびにその殺虫活性および殺卵活性については、US 4 215 140に記載されている。式Iで示される化合物のいくつかについては、昆虫およびクモ形動物に対する殺卵活性もまた、US 4 197 311に教示されている。US 4 215 140およびUS 4 197 311のいずれにおいても、式Iで示される化合物の殺線虫活性については言及されていない。
【０００５】
US 2 676 129には、飽和もしくは不飽和のアルキル基を硫黄原子に保有しかつ3〜9個の炭素原子の全炭素含有量を有する低級脂肪族二置換トリチオカーボネート類が教示されている。US 2 676 129に記載の化合物は、殺線虫活性を有する。しかしながら、シアノメチルトリチオカーボネート類は、そこに開示されていない。
【０００６】
市販の殺線虫剤が現在入手可能であるにもかかわらず、線虫により引き起こされる作物被害が依然として現れる。したがって、新しいより有効な殺線虫剤を開発することが引き続き必要とされている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、本発明の目的は、線虫を防除するためのおよび線虫による攻撃または寄生から生育植物を保護するための新しい殺線虫組成物および新しい方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の発明者らは、驚くべきことに、式Iで示されるシアノメチルトリチオカーボネート化合物および式Iで示される化合物を含む組成物によりこれらの目的が達成されることを見いだした。
【０００９】
かくして、本発明は、線虫またはその食物源、生息地、もしくは繁殖地を、殺線虫上有効な量の式Iで示される化合物またはそれを含む組成物に接触させることによる、線虫の防除方法を提供する。
【００１０】
さらに、本発明はまた、植物またはそれが生育する土壌もしくは水域に殺線虫上有効な量の式Iで示される化合物またはそれを含む組成物を適用することにより、線虫による攻撃または寄生から生育植物を保護する方法に関する。
【００１１】
RがC1〜C8-アルキルである式Iで示される化合物は、US 4 215 140から公知であり、そこに記載されているように調製することができる。さらに、式Iで示される化合物はすべて、US 4 215 140およびUS 4 197 311に記載されている手順に従って調製することができる。
【００１２】
先の式に与えられている記号の定義では、以下の置換基を一般に表す総称を使用した：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素。  
アルキル：1〜8個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和炭化水素基、たとえば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および1-エチル-2-メチルプロピルのようなC1〜C6-アルキル。
【００１３】
アルケニル：2〜4個の炭素原子と任意の位置に二重結合とを有する直鎖状または分枝状の不飽和炭化水素基、たとえば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、および2-メチル-2-プロペニル。
【００１４】
ハロゲノアルケニル：2〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルケニル基(上述したとおり)、ただし、これらの基の水素原子の一部または全部が、先に述べたハロゲン原子により置換されていてもよい。
【００１５】
ヘテロアリール：酸素、硫黄、および窒素から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5〜10員ヘテロ芳香環系、たとえば、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄原子もしくは酸素原子を含有する5員ヘタリール、たとえば、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、およびテトラゾリル；あるいは1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄原子もしくは酸素原子を含有し、2個の隣接した環炭素原子または1個の窒素原子および隣接した炭素原子がブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイルにより架橋可能である5員ヘタリール；あるいは1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄原子もしくは酸素原子を含有する6員ヘタリール、たとえば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、および1,2,4-トリアジン-3-イル；
式Iで示される化合物の使用目的に関して、好ましいのは、Rがメチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、およびtert.-ブチルのようなC1〜C4-アルキルであるときの式Iで示される化合物である。
【００１６】
さらに、好ましいのは、Rがフェニルエチル、ベンジル、4-クロロ-ベンジル、4-フルオロ-ベンジル、または4-C1〜C3-アルキル-ベンジルであるときの式Iで示される化合物である。  
そのほかに、好ましいのは、Rが2-フリルメチルであるときの化合物Iである。  
とりわけ好ましいのは、Rがn-ブチルであるときの化合物Iである。
【００１７】
式Iで示される化合物および少なくとも1種の式Iで示される化合物を含有する組成物は、線虫を防除するのに有用であり、とくに植物寄生性線虫、たとえば、ネコブセンチュウ類のMeloidogyne hapla、Meloidogyne incognita、Meloidogyne javanica、および他のMeloidogyne種；シスト形成センチュウ類のGlobodera rostochiensisおよび他のGlobodera種；Heterodera avenae、Heterodera glycines、Heterodera schachtii、Heterodera trifolii、および他のHeterodera種；種子えい瘤センチュウ類のAnguina種；クキおよびハセンチュウ類のAphelenchoides種；刺毛センチュウ類のBelonolaimus longicaudatusおよび他のBelonolaimus種；マツセンチュウ類のBursaphelenchus xylophilusおよび他のBursaphelenchus種；ワセンチュウ類のCriconema種、Criconemella種、Criconemoides種、Mesocriconema種；クキおよびリンケイセンチュウ類のDitylenchus destructor、Ditylenchus dipsaci、および他のDitylenchus種；突錐センチュウ類(awl nematodes)類のDolichodorus種；ラセンセンチュウ類のHeliocotylenchus multicinctusおよび他のHelicotylenchus種；鞘および鞘様センチュウ類(sheath and sheathoid nematodes)のHemicycliophora種およびHemicriconemoides種；Hirshmanniella種；ヤリセンチュウ類のHoploaimus種；ニセネコブセンチュウ類のNacobbus種；ハリセンチュウ類のLongidorus elongatusおよび他のLongidorus種；ネグサレセンチュウ類のPratylenchus neglectus、Pratylenchus penetrans、Pratylenchus curvitatus、Pratylenchus goodeyi、および他のPratylenchus種；ネモグリセンチュウ類のRadopholus similisおよび他のRadopholus種；ニセフクロセンチュウ類のRotylenchus robustusおよび他のRotylenchus種；Scutellonema種；ユミハリセンチュウ類(stubby root nematodes)のTrichodorus primitivusおよび他のTrichodorus種、Paratrichodorus種；イシュクセンチュウ類のTylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchus dubius、および他のTylenchorhynchus種；ミカンセンチュウ類のTylenchulus種；オオハリセンチュウ類のXiphinema種；ならびに他の植物寄生性線虫種を防除するのに有用である。
【００１８】
式Iで示される化合物およびそれを含む組成物は、Meloidogyne種、Globodera種、Heterodera種、Pratylenchus種、Radopholus種、Rotylenchus種、およびTylenchulus種の防除にとりわけ有用である。最も好ましくは、それらは、Meloidogyne種、Globodera種、およびHeterodera種の駆除に使用される。
【００１９】
実際問題として、線虫の寄生から植物を保護すべく、植物に適用する場合または植物が生育しているかもしくは生育される予定になっている土壌もしくは水域に適用する場合、一般的には約0.1ppm〜約10,000ppm、好ましくは1ppm〜約5,000ppmの式Iで示される組成物または化合物を水中または他の液体担体中に分散するのが有効である。
【００２０】
式Iで示される組成物および化合物ならびに少なくとも1種の化合物Iを含有する農業用組成物はまた、約0.01kg/ha〜100kg/ha、好ましくは約0.1〜約3.0 kg/haの比率で活性成分を提供するのに十分な量で適用すれば、有害生物またはその食物源、生息地、もしくは繁殖地に適用した場合、線虫有害生物を防除するのに有効であり、あるいは植物の葉、茎、もしくは根および/または該植物が生育しているかもしくは生育される予定になっている土壌もしくは水域に適用した場合、線虫による攻撃または寄生から植物を保護するのに有効である。
【００２１】
式Iで示される組成物および化合物は、単独で利用した場合、農作物につく線虫有害生物を防除するのに有効であるが、それらは他の殺線虫剤、殺虫剤、および/または殺ダニ剤をはじめとする農業で使用される他の生物学的薬剤と併用することも可能である。化合物Iまたはそれを含む組成物を殺有害生物剤としての使用形態で他の殺有害生物剤と混合すると、多くの場合、より広範な殺有害生物作用スペクトルが得られる。たとえば、本発明の式Iで示される化合物は、ピレスロイド類、ホスフェート類、カルバメート類、シクロジエン類、ホルムアミジン類、フェノールスズ化合物類、塩素化炭化水素類、ベンゾイルフェニルウレア類、ピロール類などと連携させてまたは組み合わせて効果的に使用することが可能である。本発明の化合物と一緒に使用しうる殺有害生物剤の以下のリストは、可能性のある組合せを例として示すことを意図したものである。
【００２２】
有機ホスフェート類：アセフェート、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
カルバメート類：アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート；
ピレスロイド類：ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ゼータ-シペルメトリン；
節足動物成長調節剤：a)キチン合成阻害剤：ベンゾイルウレア類：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン；b)エクジソンアンタゴニスト類：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；c)ジュベノイド類：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン；
種々の薬剤：アバメクチン、アセキノシル、アミトラズ、アザジラクチン、ビフェナゼート、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジノテフラン(Dinetofuran)、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、Bacillus thuringiensis(Bt)のエンドトキシン、フェナザキン、フィプロニル、ホルメタネート、ホルメタネートヒドロクロリド、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、硫黄、テブフェンピラド、チアメトキサム、およびチオシクラム。
【００２３】
式Iで示される化合物およびそれを含む組成物は、昆虫有害生物と線虫有害生物とを同時に防除すべく有利に使用することができる。
【００２４】
化合物Iは、慣用的な製剤、たとえば、溶液剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスペンジョン剤、流動性濃縮剤、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤、および顆粒剤に変換することができる。使用形態は、個々の目的に依存するが；いずれの場合においても、本発明の化合物の微細かつ均一な分布を保証するものでなければならない。
【００２５】
製剤は、公知の方法で、たとえば、所望により乳化剤および分散剤を用いて、溶媒および/または担体で活性成分を増量することにより調製されるが、水を希釈剤として使用するのであれば他の有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。好適な助剤は、本質的には、芳香族化合物類(たとえばキシレン)、塩素化芳香族化合物類(たとえばクロロベンゼン)、パラフィン類(たとえば鉱油留分類)、アルコール類(たとえば、メタノール、ブタノール)、ケトン類(たとえばシクロヘキサノン)、アミン類(たとえば、エタノールアミン、ジメチルホルムアミド)、および水のような溶媒；粉砕天然鉱物(たとえば、カオリン類、クレー類、タルク、チョーク)および粉砕合成鉱物(たとえば、高分散シリカ、シリケート類)のような担体；非イオン性および陰イオン性乳化剤(たとえば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、アルキルスルホネート類、およびアリールスルホネート類)のような乳化剤ならびにリグニン-亜硫酸パルプ廃液類およびメチルセルロースのような分散剤である。
【００２６】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩類、アルカリ土類金属塩類、およびアンモニウム塩類、アルキルアリールスルホネート類、アルキルスルフェート類、アルキルスルホネート類、脂肪アルコールスルフェート類、および脂肪酸類、ならびにそれらのアルカリ金属塩類およびアルカリ土類金属塩類、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩類、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物類、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールまたはホルムアルデヒドとの縮合物類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル類、アルキルアリールポリエーテルアルコール類、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物類、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル類、リグニン-亜硫酸パルプ廃液類、およびメチルセルロースである。
【００２７】
直接スプレー可能な溶液剤、エマルジョン剤、ペースト剤、または油ディスパージョン剤の調製に好適な物質は、中沸点〜高沸点の鉱油留分類、たとえば、灯油またはディーゼル油、さらにはコールタール油および植物源または動物源の油類、脂肪族、環状、および芳香族の炭化水素類、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン類、またはそれらの誘導体類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、強極性溶媒類、たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
【００２８】
粉末剤、散布剤、およびダスト剤は、活性物質と固体担体とを混合または同時粉砕することにより調製することができる。
【００２９】
被覆顆粒剤、圧縮顆粒剤、含浸顆粒剤、および均質顆粒剤のような顆粒剤は、活性成分を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、鉱土類、たとえば、シリカ類、シリカゲル類、シリケート類、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、ボール粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料類、肥料類、たとえば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、ウレア類、および植物源の製品類、たとえば、穀粉、樹皮粉、木粉、および堅果殻粉、セルロース粉末類、ならびに他の固体担体である。
【００３０】
本発明のそのような製剤または組成物は、1種以上の作物栽培上許容される不活性な固体または液体の担体と混合された本発明の式Iで示される化合物(またはそれらの組合せ)を含む。それらの組成物は、殺有害生物上有効な量の1種または複数種の該化合物を含有し、その量は、特定の化合物、標的有害生物、および使用方法に応じて変化するであろう。
【００３１】
一般的には、製剤は、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%の活性成分を含む。活性成分は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度で利用される。
【００３２】
以下に例示的な製剤を示す：
I. 5重量部の本発明に係る化合物を95重量部の微細カオリンと均質混合する。これにより、5重量%の活性成分を含むダスト剤が得られる。
【００３３】
II. 30重量部の本発明に係る化合物を、92重量部の粉末状シリカゲルとこのシリカゲルの表面上にスプレーされた8重量部のパラフィン油との混合物と、均質混合する。これにより、良好な固着性を有する活性成分の製剤が得られる(23重量%の活性成分を含む)。
【００３４】
III. 10重量部の本発明に係る化合物を、90重量部のキシレンと、8〜10モルのエチレンオキシドと1モルのオレイン酸N-モノエタノールアミドとの6重量部のアダクトと、2重量部のカルシウムドデシルベンゼンスルホネートと、40モルのエチレンオキシドと1モルのヒマシ油との2重量部のアダクトと、を含む混合物に、溶解させる(9重量%の活性成分を含む)。
【００３５】
IV. 20重量部の本発明に係る化合物を、60重量部のシクロヘキサノンと、30重量部のイソブタノールと、7モルのエチレンオキシドと1モルのイソオクチルフェノールとの5重量部のアダクトと、40モルのエチレンオキシドと1モルのヒマシ油との5重量部のアダクトと、を含む混合物に、溶解させる(16重量%の活性成分を含む)。
【００３６】
V. 80重量部の本発明に係る化合物を、3重量部のナトリウムジイソブチルナフタレン-アルファ-スルホネートと、亜硫酸パルプ廃液から得られる10重量部のリグノスルホン酸ナトリウム塩と、7重量部の粉末状シリカゲルと、十分に混合し、そして混合物をハンマーミルで粉砕する(80重量%の活性成分を含む)。
【００３７】
VI. 90重量部の本発明に係る化合物を10重量部のN-メチル-a-ピロリドンと混合して、微小液滴の形態で使用するのに好適な溶液剤を得る(90重量%の活性成分を含む)。
【００３８】
VII. 20重量部の本発明に係る化合物を、40重量部のシクロヘキサノンと、30重量部のイソブタノールと、7モルのエチレンオキシドと1モルのイソオクチルフェノールとの20重量部のアダクトと、40モルのエチレンオキシドと1モルのヒマシ油との10重量部のアダクトと、を含む混合物に、溶解させる。100,000重量部の水中に溶液を注いでその中に微細に分散させると、0.02重量%の活性成分を含む水性ディスパージョン剤が得られる。
【００３９】
VIII. 20重量部の本発明に係る化合物を、3重量部のナトリウムジイソブチルナフタレン-a-スルホネートと、亜硫酸パルプ廃液から得られる17重量部のリグノスルホン酸ナトリウム塩と、60重量部の粉末状シリカゲルと、十分に混合し、そして混合物をハンマーミルで粉砕する。20,000重量部の水中に混合物を微細に分散させると、0.1重量%の活性成分を含むスプレー混合物が得られる。
【００４０】
活性成分は、そのままの状態、その製剤の形態、またはそれから調製される使用形態で使用することができる。たとえば、直接スプレー可能な溶液剤、粉末剤、サスペンジョン剤もしくはディスパージョン剤、エマルジョン剤、油ディスパージョン剤、ペースト剤、ダスト剤、展着剤、または顆粒剤の形態で、スプレーイング、アトマイジング、ダスティング、散布、または灌注により使用することができる。使用形態は、使用目的に全面的に依存するが；いずれの場合においても、これは本発明に係る活性成分の可能なかぎり微細な分散を保証するように意図される。
【００４１】
水系使用形態は、水を添加することにより、エマルジョン濃縮剤、ペースト剤、または水和剤(スプレー可能な粉末剤、油ディスパージョン剤)から調製することができる。エマルジョン剤、ペースト剤、または油ディスパージョン剤を調製するために、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤を利用して、そのままの状態または油もしくは溶媒に溶解された状態の物質を水中にホモジナイズすることができる。他の選択肢として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切であれば溶媒または油を含む濃縮剤を調製することが可能性がある。そのような濃縮剤は、水で希釈するのに好適である。
【００４２】
即使用可能な製剤中の活性成分濃度は、実質的な範囲内で変化させうる。一般的には、それは0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
【００４３】
活性成分を微量方式(ULV)で首尾よく使用することも可能であり、その場合、95重量%超の活性成分、さらには添加剤なしの活性成分を含む製剤を適用することができる。
【００４４】
適切であれば、使用直前に限って、種々のタイプの油剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺有害生物剤、または殺細菌剤を、活性成分に添加してもよい(タンク混合)。これらの薬剤は、1:10〜10:1の重量比で本発明に係る薬剤と混合することができる。
【実施例】
【００４５】
線虫に対する作用の例
たとえば、線虫に対する式Iで示される化合物の作用を、表1の化合物に関して実証する。
【表１】
2006507333.tif 000004
【００４６】
殺線虫性評価
ネコブセンチュウ溶液アッセイに関する試験手順(Meloidogyne incognita)：
約1.0mgの化合物を含有するマイクロタイタープレートに対して、80:20アセトンを各ウェルに添加して溶液を混合し、所望の化合物濃度を得た。50mlあたり20〜50匹のMeloidogyne incognita J2の幼虫を含有する水性線虫サスペンジョンを各プレートに添加した。次に、プレートを密封して、27℃および相対湿度約50%のインキュベーター内に配置した。72時間後、集団死亡率を調べた。その際、不動の線虫は死亡したものとみなした。
【００４７】
この試験において、150ppmの化合物I.1は、未処理の対照とは対照的に100%の死亡率を示した。
【００４８】
ダイズシストセンチュウ溶液アッセイに関する試験手順(Heterodera glycine)：
約150mgの化合物を含有するマイクロタイタープレートに対して、80:20アセトンを各ウェルに添加して溶液を混合し、所望の化合物濃度を得た。J2 Heterodera glycinesの幼虫を含む線虫サスペンジョンをプレートに添加した。次に、プレートを密封して、27℃および相対湿度約50%のインキュベーター内に配置した。72時間後、集団死亡率を調べた。その際、不動の線虫は死亡したものとみなした。
【００４９】
ネコブセンチュウMeloidogyne incognitaおよびダイズシストセンチュウHeterodera glycinesを標的とする土壌殺線虫剤アッセイ
5%の最終アセトン濃度で活性成分の所望の濃度が達成されるように、適正量(重量基準)を適正体積のアセトンに添加し、次に、0.05% Tween(登録商標)20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート)を水に添加することにより、活性成分を製剤化した。同一の担体(水中の5%アセトン、0.05% Tween(登録商標)20)を用いて希釈を行った。
【００５０】
ダイズ(品種Hutcheson)の苗およびトマト(品種Bonny Best)の苗を、砂壌土と粗砂との1:1混合物を含有する各植栽セル中に移植し、底面灌水を行いながら温室中で一週間保持した。次に、kg活性成分毎ヘクタール土壌表面(kg/ha)で表される既知の比率が達成されるように、活性成分の調剤を土壌表面上に灌注した。その後、同一日に、J2線虫の幼虫(ダイズの場合にはHeterodera glycinesおよびトマトの場合にはMeloidogyne incognita)を含む水性サスペンジョンを土壌表面上に灌注した。26℃の湿潤感染チャンバー内で植物を1日間保持し、次に、評価のために採取するまで底面灌水を行いながら温室で保持した。
【００５１】
ダイズにつくダイズシストセンチュウの場合、処理および接種を行った4週間後に植物を採取した。次に、1組の篩の上で土壌および根を洗浄して線虫シストを捕獲し、根系ごとにその数を計数した。処理した植物上のシストのメジアン数を、5%アセトン, 0.05% Tween(登録商標)20担体で処理した接種されたダイズ植物上のシストのメジアン数と比較してシストの数の減少パーセントを計算することにより、ダイズシストセンチュウに対する病害防除効力を決定した。
【００５２】
トマトにつくネコブセンチュウの場合、処理および接種を行った2週間後に植物を採取した。土壌を根から洗浄除去し、各根系上の根瘤の数を計数した。処理した植物上の瘤のメジアン数を、5%アセトン, 0.05%Tween(登録商標)20担体で処理した接種されたトマト植物上の瘤のメジアン数と比較して根瘤形成の減少パーセントを計算することにより、トマト根瘤に対する病害防除効力を決定した。  
各病害について処理を3回反復した。
【００５３】
この実験において、2.5kg/haの化合物I-2、I-3、I-4、およびI-5で処理したトマト植物では、根瘤形成が100%減少した。  
10kg/haの化合物I-2およびI-3で処理したダイズ植物では、シストが75%超減少した。
【国際調査報告】
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