(57)【要約】式(I)（式中、原子C22とC23の結合は1重結合または2重結合である；mは、0または1である；nは、0、1または2である；pは、0または1である；R1は、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、またはC2-C12アルケニルである；R2は、例えばH、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12ヒドロキシアルキルである；またはR4と一緒に、これらが結合している炭素とともに、3〜7員環を形成する；R3は、例えばH、C1-C12-アルキル、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、CN、NO2、C3-C8シクロアルキルである；R4はR2と同じ意味を有する；R5とR6は、互いに独立に、例えばH、C1-C12-アルキル、CN、NO2、OH、SH、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、またはC3-C8シクロアルキルである）の化合物；または適宜、それぞれが遊離型もしくは塩の型の、そのE/Z異性体、E/Z異性体混合物、および／または互変異性体；これらの化合物およびその互変異性体の調製方法；活性化合物がこれらの化合物およびその互変異性体から選択される殺虫剤；これらの化合物および組成物の調製方法；およびこれらの化合物および組成物の使用が記載される。    【化１】2006517554.tif 000058
2006517554.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2006517554.tif 000057
(式中、原子C22とC23の結合は1重結合または2重結合である；
mは、0または1である；
nは、0、1または2である；
pは、0または1である；
R1は、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、またはC2-C12アルケニルである；
R2は、H、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12ヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、-N3、SCN、NO2、CN、C3-C8シクロアルキル（これは、非置換であるか、または1〜3個のメチル基で置換される）、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12アルキニルオキシ、C3-C12ハロアルキニルオキシ、-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-Si(C1-C6アルキル)3、-(CH2)-Si(C1-C6アルキル)3、-Si(OC1-C6アルキル)3、-N(R9)2、-(CH2)-N(R9)2（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）、-C(=X)-R7、-(CH2)-C(=X)-R7、-O-C(=X)-R7、-(CH2)-O-C(=X)-R7、-S-C(=X)-R7、-(CH2)-S-C(=X)-R7、-NR9C(=X)R7、-(CH2)-NR9C(=X)R7、-NR9NHC(=X)-R7、NR9-OR10、-(CH2)-NR9-OR10、-SR9、-S(=O)R11、-S(=O)2R11、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、またはヘテロシクリルオキシ（ここで、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、およびヘテロシクリルオキシラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、SCN、-N3、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12アルキニルオキシ、C3-C12ハロアルキニルオキシおよびフェノキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
または、pが1である時、R2はR3と一緒に結合である；
またはR2はR4と一緒に=Oまたは=Sである；
またはR2はR4と一緒に、これらが結合している炭素とともに、3〜7員環を形成する（これは、単環式または2環式でもよく、飽和または不飽和でもよく、N、O、およびSよりなる群から選択される1つまたは2つのヘテロ原子を含有してもよく、非置換であるかまたは互いに独立に、OH、=O、SH、=S、ハロゲン、CN、-N3、SCN、NO2、アリール、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12アルキニルオキシ、C3-C12ハロアルキニルオキシ、フェノキシ、フェニル-C1-C6アルキル、-N(R9)2（ここで2つのR9は互いに独立である）、C1-C6アルキルスルフィニル、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、およびC3-C8ハロシクロアルキルスルホニルから選択される置換基でモノ〜ペンタ置換される）；または
R2はR4と一緒に=NN(R12)2である（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）；
または、pが0である時、R2はR4およびR6と一緒に≡Nである；
または、pが0である時、R2はR6と一緒に=NOR12または=NN(R12)2である（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）；
R3は、H、C1-C12-アルキル、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、CN、-N3、SCN、NO2、C3-C8シクロアルキル（これは、非置換であるか、または1〜3個のメチル基で置換される）、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C3-C8シクロアルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C12アルキルスルフィニル、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C1-C12ハロアルキルスルフィニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルフィニル、C1-C12アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、C1-C12ハロアルキルスルホニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルホニル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、-N(R9)2（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、またはヘテロシクリルオキシ（ここで、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、およびヘテロシクリルオキシラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12アルキニルオキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
または、pが1である時、R3はR2と一緒に結合である；
R4は、H、C1-C12-アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12ヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、NO2、CN、C3-C8シクロアルキル（これは、非置換であるか、または1〜3個のメチル基で置換される）、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-Si(C1-C6アルキル)3、-(CH2)-Si(C1-C6アルキル)3、-Si(OC1-C6アルキル)3、-N(R9)2、-(CH2)-N(R9)2（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）、-C(=X)-R7、-(CH2)-C(=X)-R7、-O-C(=X)-R7、-(CH2)-O-C(=X)-R7、-S-C(=X)-R7、-(CH2)-S-C(=X)-R7、-NR9C(=X)-R7、-(CH2)-NR9C(=X)-R7、-NR9NHC(=X)-R7、-NR9-OR10、-(CH2)-NR9-OR10、-SR9、-S(=O)R11、-S(=O)2R11、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、またはヘテロシクリルオキシ（ここで、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、およびヘテロシクリルオキシラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシおよびフェノキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
または、R4はR2と一緒に=Oまたは=Sを形成する；
または、pが1である時、R4はR5と一緒に結合である；
または、pが0である時、R2およびR6と一緒に≡Nである；
R5とR6は、互いに独立に、H、C1-C12-アルキル、-N3、CN、NO2、OH、SH、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、ヒドロキシ-C1-C2アルキル、C3-C8シクロアルキル（これは、非置換であるか、または1〜2個のメチル基で置換される）、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-CH2-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-Si(OC1-C6アルキル)3、-N(R9)2、-O-N(R9)2（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）、-C(=X)-R7、-CH=NOH、-CH=NOC1-C6アルキル、-O-C(=X)-R7、-S-C(=X)-R7、-NR9C(=X)-R7、-NR9NHC(=X)-R7、-NR9-OR10、-SR9、-S(=O)R11、-S(=O)2R11、-CH2-S(=O)2R11、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、-NR9-アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、-NR9-ヘテロシクリル、-CH2-アリール、-CH2-O-アリール、-CH2-NR9-アリール、-CH2-NR9-C1-C2アルキル、-CH2-ヘテロシクリル、-CH2-O-ヘテロシクリル、および-CH2-NR9-ヘテロシクリル（ここで、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、-NR9-アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシおよび-NR9-ヘテロシクリルラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、=O、SH、=S、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、フェノキシ、メチレンジオキシ、NH2、NH(C1-C12アルキル)、N(C1-C12アルキル)2、およびC1-C6アルキルスルフィニルよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
R5とR6は、これらが結合している炭素原子とともに、5〜7員環を形成する（これは、飽和または不飽和でもよく、これは、O、NR8およびSよりなる群から選択される1つまたは2つのメンバーを含有し、これは、C1-C12アルキル、CN、NO2、OH、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C3-C8シクロアルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、およびC3-C12ハロアルキニルオキシから選択される1〜3個の置換基で随時置換される；
または、pが1である時、R5はR4と一緒に結合である；
または、pが0である時、R6はR2およびR4と一緒に≡Nである；
R7は、H、OH、C1-C12-アルキル、C1-C12ハロアルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシ、N(R8)2（ここで2つのR8は互いに独立である）、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、またはまたはヘテロシクリルメトキシ（ここで、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、およびC3-C12ハロアルキニルオキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
R8は、H、C1-C6アルキル（これは、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、ヒドロキシ、およびシアノよりなる群から選択される1〜5個の置換基で随時置換される）、C3-C8シクロアルキル、アリール、ベンジルまたはヘテロアリール（ここで、アリール、ベンジル、およびヘテロアリールラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、およびC1-C12ハロアルキニルチオよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
R9は、H、C1-C6アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、ベンジル、アリールまたはヘテロアリールである；
R10は、H、C1-C6アルキル（これは、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、NO2、ヒドロキシおよびシアノよりなる群から選択される1〜5個の置換基で随時置換される）、C1-C12ハロアルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12アルキニル、C3-C8シクロアルキル、アリール、ベンジルまたはヘテロアリール（ここで、アリール、ベンジル、およびヘテロアリールラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C3-C12ハロアルキニル、およびC3-C12ハロアルキニルオキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
R11は、H、C1-C6アルキル（これは、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシおよびシアノよりなる群から選択される1〜5個の置換基により随時置換される）、-N(R9)2（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C3-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、アリール、ベンジルまたはヘテロアリール（ここで、アリール、ベンジル、およびヘテロアリールラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、およびC3-C12ハロアルキニルオキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
R12は、H、C1-C6アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、-C(=O)C1-C6アルキル、-C(=O)OC1-C6アルキル、-SO2C1-C6アルキル、ベンジル、アリール、ヘテロアリールである；
Xは、OまたはSである）の化合物、
または適宜、それぞれが遊離型もしくは塩の型の、そのE/Z異性体、E/Z異性体混合物、および／または互変異性体
（ただし、mが1であり、原子22と23の間の結合が1重結合である時、式(I)の化合物のε位に結合している基R6-[C(R3)(R5)]P-C(R2)(R4)-[CH2]n-は、NC-CH2-でもHOOC-CH2-でもない）。
【請求項２】
活性化合物として請求項1に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物と、少なくとも1つの補助物質とを含有する殺虫剤。
【請求項３】
請求項2に記載の組成物は、害虫またはその生育場所に適用される、害虫の抑制方法。
【請求項４】
少なくとも1つの補助物質を含有する請求項2に記載の組成物の調製方法であって、活性化合物は補助物質と完全に混合される、および／または粉砕される、方法。
【請求項５】
請求項2に記載の組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項６】
害虫を抑制するための、請求項2に記載の組成物の使用。
【請求項７】
増殖物質または増殖物質が植えられる位置が処理される、植物増殖物質を防御するための請求項3の方法。
【請求項８】
請求項7の方法に従って処理される植物増殖物質。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、(1)式
【化１】
2006517554.tif 000003
(式中、原子C22とC23の結合は1重結合または2重結合である；
mは、0または1である；
nは、0、1または2である；
pは、0または1である；
R1は、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、またはC2-C12アルケニルである；
R2は、H、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12ヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、-N3、SCN、NO2、CN、C3-C8シクロアルキル（これは、非置換であるか、または1〜3個のメチル基で置換される）、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12アルキニルオキシ、C3-C12ハロアルキニルオキシ、-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-Si(C1-C6アルキル)3、-(CH2)-Si(C1-C6アルキル)3、-Si(OC1-C6アルキル)3、-N(R9)2、-(CH2)-N(R9)2（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）、-C(=X)-R7、-(CH2)-C(=X)-R7、-O-C(=X)-R7、-(CH2)-O-C(=X)-R7、-S-C(=X)-R7、-(CH2)-S-C(=X)-R7、-NR9C(=X)R7、-(CH2)-NR9C(=X)R7、-NR9NHC(=X)-R7、NR9-OR10、-(CH2)-NR9-OR10、-SR9、-S(=O)R11、-S(=O)2R11、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、またはヘテロシクリルオキシ（ここで、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、およびヘテロシクリルオキシラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、SCN、-N3、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12アルキニルオキシ、C3-C12ハロアルキニルオキシおよびフェノキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
【０００２】
または、pが1である時、R2はR3と一緒に結合である；
またはR2はR4と一緒に=Oまたは=Sである；
またはR2はR4と一緒に、これらが結合している炭素とともに、3〜7員環を形成する（これは、単環式または2環式でもよく、飽和または不飽和でもよく、N、O、およびSよりなる群から選択される1つまたは2つのヘテロ原子を含有してもよく、非置換であるかまたは互いに独立に、OH、=O、SH、=S、ハロゲン、CN、-N3、SCN、NO2、アリール、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12アルキニルオキシ、C3-C12ハロアルキニルオキシ、フェノキシ、フェニル-C1-C6アルキル、-N(R9)2（ここで2つのR9は互いに独立である）、C1-C6アルキルスルフィニル、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、およびC3-C8ハロシクロアルキルスルホニルから選択される置換基でモノ〜ペンタ置換される）；または
【０００３】
R2はR4と一緒に=NN(R12)2である（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）；
または、pが0である時、R2はR4およびR6と一緒に≡Nである；
または、pが0である時、R2はR6と一緒に=NOR12または=NN(R12)2である（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）；
【０００４】
R3は、H、C1-C12-アルキル、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、CN、-N3、SCN、NO2、C3-C8シクロアルキル（これは、非置換であるか、または1〜3個のメチル基で置換される）、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C3-C8シクロアルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C12アルキルスルフィニル、C3-C8シクロアルキルスルフィニル、C1-C12ハロアルキルスルフィニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルフィニル、C1-C12アルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキルスルホニル、C1-C12ハロアルキルスルホニル、C3-C8ハロシクロアルキルスルホニル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、-N(R9)2（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、またはヘテロシクリルオキシ（ここで、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、およびヘテロシクリルオキシラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12アルキニルオキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
【０００５】
または、pが1である時、R3はR2と一緒に結合である；
R4は、H、C1-C12-アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12ヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、NO2、CN、C3-C8シクロアルキル（これは、非置換であるか、または1〜3個のメチル基で置換される）、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-Si(C1-C6アルキル)3、-(CH2)-Si(C1-C6アルキル)3、-Si(OC1-C6アルキル)3、-N(R9)2、-(CH2)-N(R9)2（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）、-C(=X)-R7、-(CH2)-C(=X)-R7、-O-C(=X)-R7、-(CH2)-O-C(=X)-R7、-S-C(=X)-R7、-(CH2)-S-C(=X)-R7、-NR9C(=X)-R7、-(CH2)-NR9C(=X)-R7、-NR9NHC(=X)-R7、-NR9-OR10、-(CH2)-NR9-OR10、-SR9、-S(=O)R11、-S(=O)2R11、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、またはヘテロシクリルオキシ（ここで、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、およびヘテロシクリルオキシラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシおよびフェノキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
【０００６】
または、R4はR2と一緒に=Oまたは=Sを形成する；
または、pが1である時、R4はR5と一緒に結合である；
または、pが0である時、R2およびR6と一緒に≡Nである；
R5とR6は、互いに独立に、H、C1-C12-アルキル、-N3、CN、NO2、OH、SH、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、ヒドロキシ-C1-C2アルキル、C3-C8シクロアルキル（これは、非置換であるか、または1〜2個のメチル基で置換される）、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-CH2-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-Si(OC1-C6アルキル)3、-N(R9)2、-O-N(R9)2（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）、-C(=X)-R7、-CH=NOH、-CH=NOC1-C6アルキル、-O-C(=X)-R7、-S-C(=X)-R7、-NR9C(=X)-R7、-NR9NHC(=X)-R7、-NR9-OR10、-SR9、-S(=O)R11、-S(=O)2R11、-CH2-S(=O)2R11、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、-NR9-アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、-NR9-ヘテロシクリル、-CH2-アリール、-CH2-O-アリール、-CH2-NR9-アリール、-CH2-NR9-C1-C2アルキル、-CH2-ヘテロシクリル、-CH2-O-ヘテロシクリル、および-CH2-NR9-ヘテロシクリル（ここで、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、-NR9-アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシおよび-NR9-ヘテロシクリルラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、=O、SH、=S、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、フェノキシ、メチレンジオキシ、NH2、NH(C1-C12アルキル)、N(C1-C12アルキル)2、およびC1-C6アルキルスルフィニルよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
【０００７】
R5とR6は、これらが結合している炭素原子とともに、5〜7員環を形成する（これは、飽和または不飽和でもよく、これは、O、NR8およびSよりなる群から選択される1つまたは2つのメンバーを含有し、これは、C1-C12アルキル、CN、NO2、OH、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C3-C8シクロアルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、およびC3-C12ハロアルキニルオキシから選択される1〜3個の置換基で随時置換される；
【０００８】
または、pが1である時、R5はR4と一緒に結合である；
または、pが0である時、R6はR2およびR4と一緒に≡Nである；
R7は、H、OH、C1-C12-アルキル、C1-C12ハロアルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ、C3-C8アルキニルオキシ、N(R8)2（ここで2つのR8は互いに独立である）、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、またはまたはヘテロシクリルメトキシ（ここで、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、およびC3-C12ハロアルキニルオキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
【０００９】
R8は、H、C1-C6アルキル（これは、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、ヒドロキシ、およびシアノよりなる群から選択される1〜5個の置換基で随時置換される）、C3-C8シクロアルキル、アリール、ベンジルまたはヘテロアリール（ここで、アリール、ベンジル、およびヘテロアリールラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、およびC1-C12ハロアルキニルチオよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
【００１０】
R9は、H、C1-C6アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、ベンジル、アリールまたはヘテロアリールである；
【００１１】
R10は、H、C1-C6アルキル（これは、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、NO2、ヒドロキシおよびシアノよりなる群から選択される1〜5個の置換基で随時置換される）、C1-C12ハロアルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12アルキニル、C3-C8シクロアルキル、アリール、ベンジルまたはヘテロアリール（ここで、アリール、ベンジル、およびヘテロアリールラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C3-C12ハロアルキニル、およびC3-C12ハロアルキニルオキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
【００１２】
R11は、H、C1-C6アルキル（これは、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシおよびシアノよりなる群から選択される1〜5個の置換基により随時置換される）、-N(R9)2（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C3-C12ハロアルキニル、C3-C12ハロアルキニルオキシ、アリール、ベンジルまたはヘテロアリール（ここで、アリール、ベンジル、およびヘテロアリールラジカルは、非置換であるか、または環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C12アルケニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12アルキニル、C2-C12ハロアルキニル、およびC3-C12ハロアルキニルオキシよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である；
【００１３】
R12は、H、C1-C6アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C12アルケニル、C2-C12アルキニル、-C(=O)C1-C6アルキル、-C(=O)OC1-C6アルキル、-SO2C1-C6アルキル、ベンジル、アリール、ヘテロアリールである；
【００１４】
Xは、OまたはSである）の化合物、
または適宜、それぞれが遊離型もしくは塩の型の、そのE/Z異性体、E/Z異性体混合物、および／または互変異性体；
【００１５】
（ただし、mが1であり、原子22と23の間の結合が1重結合である時、式(I)の化合物のε位に結合している基R6-[C(R3)(R5)]P-C(R2)(R4)-[CH2]n-は、NC-CH2-でもHOOC-CH2-でもない）に関し
【００１６】
これらの化合物、その異性体および互変異性体の調製方法、これらの化合物その異性体および互変異性体の使用；その活性化合物がこれらの化合物とその互変異性体から選択される殺菌組成物；式(I)の該化合物の調製のための中間体、式(I)の化合物の調製方法、およびこれらの組成物を使用する害虫の抑制方法に関する。
【００１７】
上記および下記で、ε位（4'-または4"-位）の配向は(S)でも(R)でもよい。
文献は、害虫を抑制するためのいくつかのマクロライド化合物を提唱している。しかしこれらの化合物の生物学的性質は完全には満足できるものではなく、従って、特に昆虫、ダニ目（Acarina）の代表の抑制のための、殺菌性を有するさらなる化合物を提供するニーズが存在する。本発明においてこの目的は、式(I)の本化合物を提供することにより達成される。
【００１８】
本発明の化合物は、アベルメクチン（Avermectin）の誘導体である。アベルメクチンは当業者に公知である。これらは、構造が密接に関連した殺菌活性化合物の群であり、微生物ストレプトミセス・アベルミチリス（Streptomyces avermitilis）の株を発酵して得られる。アベルメクチンの誘導体は、従来の化学合成法により得ることができる。
【００１９】
ストレプトミセス・アベルミチリス（Streptomyces avermitilis）から得られるアベルメクチンは、A1a、A1b、A2a、A2b、B1a、B1b、B2aおよびB2bと呼ばれる。「A」および「B」と呼ぶ化合物は、5位にメトキシラジカルとOH基とを有する。「a」シリーズと「b」シリーズは、置換基R1（25位）がそれぞれsec-ブチルラジカルとイソプロピルラジカルである化合物である。化合物の名前の数1は、炭素原子22と23が2重結合により連結していることを意味し、数2はこれらが1重結合により連結され、C原子23がOH基を有することを意味する。天然に存在するアベルメクチンに対応する本発明の天然に存在しないアベルメクチン誘導体中の具体的な構造タイプを示すために、本発明の説明において、上記命名法が守られる。例えば本発明で特許請求されるものは、B1シリーズの化合物の誘導体、特にアベルメクチンB1（特にB1aとB1b）の誘導体と、炭素原子22と23に1重結合を有する誘導体、25位に他の置換基、ならびに対応する単糖を有する誘導体との混合物である。
【００２０】
式(I)の化合物の一部は互変異性体として存在してもよい。従って上記および下記で、式(I)の化合物はまた、各場合に特に言及されていなくても、適宜対応する互変異性体を含むものとして理解されるべきである。
【００２１】
式(I)の化合物および適宜その互変異性体は、塩、例えば酸付加塩を形成することができる。これらの酸付加塩は、例えば強無機酸（例えば、硫酸、リン酸または塩酸のような鉱酸）、強有機カルボン酸（例えば、非置換または置換、例えばハロ置換されたC1-C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、不飽和または飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、もしくはフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、または安息香酸）、または有機スルホン酸（例えば、非置換または置換、例えばハロ置換されたC1-C4アルカン−またはアリール−スルホン酸、例えばメタン−もしくはp-トルエン−スルホン酸）と形成される。少なくとも1つの酸性基を有する式(I)の化合物はさらに、塩基と塩を形成することができる。塩基との適当な塩は、例えばアンモニア、もしくは有機アミン、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンもしくはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジもしくはトリ−エタノールアミンとの、金属塩、例えばアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウム、もしくはマグネシウム塩である。対応する内部塩もまた、適宜形成される。遊離型が好ましい。式(I)の化合物の塩の中で、農薬として有利な塩が好ましい。上記および下記で式(I)の遊離化合物またはその塩への言及は、適宜それぞれ式(I)の対応する塩もしくは遊離化合物を含むものと理解すべきである。これは、式(I)の化合物の互変異性体およびその塩にも当てはまる。
【００２２】
特に明記しない場合は、上記および下記で使用される一般的用語は以下の意味を有する。
【００２３】
特に明記しない場合は、炭素含有基は、それぞれ1〜6個、好ましくは1〜4個、特に1または2個の炭素原子を含有する。
【００２４】
基自体としての、および他の基や化合物（例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびハロアルキルチオ）の構造要素としてのハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素、特にフッ素、塩素、または臭素、特にフッ素または塩素である。
【００２５】
基自体としての、および他の基や化合物（例えば、ハロアルキル、アルコキシおよびアルキルチオ）の構造要素としてのアルキルは、問題の基もしくは化合物中に各場合に含有される炭素原子の数を各場合に考慮して、直鎖（すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチル）または分岐鎖（例えば、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、またはイソヘキシル）である。
【００２６】
基自体としての、および他の基や化合物（例えば、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシおよびシクロアルキルチオ）の構造要素としてのシクロアルキルは、問題の基もしくは化合物中に各場合に含有される炭素原子の数を各場合に考慮して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、またはシクロオクチルである。
【００２７】
基自体としての、および他の基や化合物の構造要素としてのアルケニルは、問題の基もしくは化合物中に含有される炭素原子の数および結合したかもしくは孤立した2重結合を考慮して、直鎖（例えば、ビニル、アリル、2-ブテニル、3-ペンテニル、1-ヘキセニル、1-ヘプチニル、1,3-ヘキサジエニルまたは1,3-オクタジエニル）、または分岐鎖（例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、tert-ペンテニル、イソヘキセニルイソヘプテニルまたはイソオクテニル）である。3〜12個、特に3〜6個、特に3または4個の炭素原子を有するアルケニル基が好ましい。
【００２８】
基自体としての、および他の基や化合物の構造要素としてのアルキニルは、問題の基もしくは化合物中に含有される炭素原子の数および結合したかもしくは孤立した2重結合を考慮して、直鎖（例えば、エチニル、プロパルギル、2-ブチニル、3-ペンチニル、1-ヘキシニル、1-ヘプチニル、3-ヘキセン-1-ニルまたは1,5-ヘプタジエ-3-ニル）、または分岐鎖（例えば、3-メチルブチ-1-ニル、4-エチルペンチ-1-ニル、4-メチルヘキシ-2-ニルまたは2-メチルヘプチ-3-ニル）である。基-CH2-C2-C11アルキニル、特に-CH2-C2-C5アルキニル、特に-CH2-C2-C3アルキニルが好ましい。
【００２９】
ハロゲン置換された炭素含有基および化合物（例えば、ハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ）は、部分的にハロゲン化または過ハロゲン化されてよく、ポリハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は同じかまたは異なってもよい。基自体としての、および他の基や化合物（例えばハロアルコキシまたはハロアルキルチオ）の構造要素としてのハロアルキルの例は、フッ素、塩素、および／または臭素によりモノ〜トリ置換されたメチル（例えばCHF2またはCF3）、フッ素、塩素、および／または臭素によりモノ〜ペンタ置換されたエチル（例えば、CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHCIF、CF2CHBrFまたはCClFCHClF）、フッ素、塩素、および／または臭素によりモノ〜ヘプタ置換されたプロピルまたはイソプロピル（例えば、CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3、CF(CF3)2またはCH(CF3)2）、フッ素、塩素、および／または臭素によりモノ〜ノナ置換されたブチルまたはその異性体の1つ（例えば、CF(CF3)CHFCF3またはCH2(CF2)2CF3）、フッ素、塩素、および／または臭素によりモノ〜ウンデカ置換されたペンチルまたはその異性体の1つ（例えば、CF(CF3)(CHF2)CF3またはCH2(CF2)3CF3）、フッ素、塩素、および／または臭素によりモノ〜トリデカ置換されたヘキシルまたはその異性体の1つ（例えば、(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3またはC(CF3)2(CHF)2CF3）である。
【００３０】
アリールは、特にフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナトレニル、ペリレニルまたはフルオレニル、好ましくはフェニルである。
【００３１】
ヘテロシクリルは、飽和または不飽和でもよく、N、OおよびS、特にNおよびSよりなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する、3〜7員の単環；または飽和または不飽和でもよく、1つの環または互いに独立に両方の環に、N、OおよびSよりなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含有する、2環系を含有するとして理解される。ヘテロシクリルは、特にピペリジニル、ピペラジニル、オキシラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピリジル、N-オキシドピリジニオ、ピリミジニル、ピラジニル、s-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、チエニル、フラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、オキサジアゾリル、ジオキサボロラニル、フタルイミドリル、ベンゾチエニル、キノリニル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンズピロリル、ベンズチアゾリル、インドリニル、イソインドリニル、クマリニル、インダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、プテリジニル、またはプリニル（これらは、好ましくはC原子を介して結合される）であり、チエニル、ベンゾフラニル、ベンズチアゾリル、テトラヒドロピラニル、ジオキサボロラニルまたはインドリルが好ましく、特にジオキサボロラニル、ピリジルまたはチアゾリルである。該ヘテロシクリルラジカルは、好ましくは非置換であるか、または環系上の置換の可能性により、ハロゲン、=O、-OH、=S、SH、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ヒドロキシアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルキル、C1-C6ハロアルコキシ、フェニル、およびベンジルよりなる群から選択される1〜3個の置換基により置換される。
【００３２】
本発明において、以下が参照される。
(2) R1はイソプロピルまたはsec-ブチルであり、好ましくはイソプロピルとsec-ブチル誘導体の混合物が存在する式(I)の群(1)の化合物；
(3) nは0である、式(I)の群(1)または(2)の化合物；
(4) nは1である、式(I)の群(1)または(2)の化合物；
(5) nは2である、式(I)の群(1)または(2)の化合物；
(6) ε位の置換基は-(CH2)n-CR2(R4)CR3(R5)(R6)である、式(I)の群(1)〜(5)のいずれかの化合物；
【００３３】
(7) pは0である、式(I)の群(1)〜(5)のいずれかの化合物；
(8) 式(I)の群(1)〜(7)のいずれかの化合物であって、ε位の置換基は-(CH2)n-C(=O)-R6であり、R6は、H、C1-C12-アルキル、OH、SH、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、C3-C8シクロアルキル（これは、非置換であるか、または1〜3個のメチル基で置換される）、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C3-C8シクロアルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、-N(R9)2、-O-N(R9)2（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、-NR9-アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、-NR9-ヘテロシクリル；または環上の置換の可能性により、OH、=O、SH、=S、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、フェノキシ、メチレンジオキシ、NH2、NH(C1-C12アルキル)、N(C1-C12アルキル)2、およびC1-C6アルキルスルフィニルよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換されたアリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、-NR9-アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、または-NR9-ヘテロシクリルである；
【００３４】
(9) ε位の置換基は-(CH2)n-C(R4)=CR5(R6)である、式(I)の群(1)〜(7)の任意の化合物；
【００３５】
(10) R3はHまたはC1-C12アルキルである、式(I)の群(1)〜(5)および(7)〜(8)のいずれかの化合物；
【００３６】
(11) ε位の置換基は-(CH2)n-C≡CR6である、式(I)の群(1)〜(6)のいずれかの化合物；
(12) R2はH、C1-C12アルキル、C1-C12ヒドロキシアルキル、-COOH、または-COO-C1-C12アルキルである、式(I)の群(1)〜(7)のいずれかの化合物；
(13) R4はH、C1-C12アルキル、C1-C12ハロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、またはC3-C8シクロアルキルである、式(I)の群(1)〜(7)および(9)〜(12)のいずれかの化合物；
(14) R5はR4と一緒に結合である、式(I)の群(1)〜(7)および(9)〜(13)のいずれかの化合物；
(15) R5は、C1-C12アルキル、CN、NO2、OH、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-CH2-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-Si(OC1-C6アルキル)3、または-N(R9)2である、式(I)の群(1)〜(7)および(9)〜(14)のいずれかの化合物；
【００３７】
(16) R6は、互いに独立に、C1-C12-アルキル、CN、NO2、OH、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-CH2-P(=O)(OC1-C6アルキル)2、-Si(OC1-C6アルキル)3、-N(R9)2（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）、-C(=X)-R7、-NR9C(=X)R7、-NR9NHC(=X)-R7、-NR9-OR10、-S(=O)R11、-S(=O)2R11、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、-NR9-アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、-NR9-ヘテロシクリル（ここで、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、-NR9-アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシおよび-NR9-ヘテロシクリルは、環上の置換の可能性により、OH、ハロゲン、CN、NO2、C1-C12アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、フェノキシ、メチレンジオキシ、NH2、NH(C1-C12アルキル)、N(C1-C12アルキル)2、およびC1-C6アルキルスルフィニルよりなる群から選択される置換基により、モノ〜ペンタ置換される）である、式(I)の群(1)〜(15)のいずれかの化合物；
【００３８】
(17) mは1である、式(I)の群(1)〜(16)のいずれかの化合物；
(18) mは0である、式(I)の群(1)〜(16)のいずれかの化合物；
(19) 原子C22とC23との間の結合は1重結合である、式(I)の群(1)〜(18)のいずれかの化合物；
(20) 原子C22とC23との間の結合は2重結合である、式(I)の群(1)〜(18)のいずれかの化合物；
(21) R1はシクロヘキシルである、式(I)の群(3)〜(20)のいずれかの化合物；
(22)  R1は1-メチル-ブチルである、式(I)の群(3)〜(20)のいずれかの化合物；
(23) ε位の配向は(R)である、式(I)の群(1)〜(22)のいずれかの化合物；
(24) ε位の配向は(S)である、式(I)の群(1)〜(22)のいずれかの化合物；
(25) ε位の配向は-C(=O)R6である、群(1)〜(7)および(21)〜(25)の1つの化合物；
(26) ε位の置換基は-CH2C(=O)R6（ここでR6は、C1-C12アルキル、-N3、CN、SH、ハロゲン、ハロ-C1-C2アルキル、C3-C8シクロアルキル（非置換であるかまたは1つまたは2つのメチル基により置換される）、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12ハロアルキルチオ、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C2-C12ハロアルケニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C2-C12ハロアルキニル、またはC3-C12ハロアルキニルオキシである）である、群(1)〜(7)および(21)〜(25)の1つの化合物；
【００３９】
(27)  ε位の置換基は-CH2R6または-CH2CH2R6または-CH2CH2CH2R6（ここでR6は、OH、C1-C6アルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12ハロアルキニル、C2-C12ハロアルケニルオキシ、C3-C12ハロアルキニルオキシ、-N(R9)2（ここで2つの置換基R9は互いに独立である）、-O-C(=X)-R7、-S-C(=X)-R7、-NR9C(=X)R7、-NR9NHC(=X)-R7、-NR9-OR10、-SR9、-S(=O)R11、-S(=O)2R11、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、-NR9-アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルオキシである）である、群(1)〜(7)および(21)〜(25)の1つの化合物。
【００４０】
本発明の範囲内において、表に記載の式(I)の化合物、および適宜そのE/Z異性体およびE/Z異性体混合物が特に好ましい。
【００４１】
本発明はまた、式(I)の化合物、および適宜その互変異性体（ここでR1〜R6は、式(I)について(1)に記載したものと同じ意味を有し、mは0または1であり、pは0または1である）の調製方法を提供し、ここで
【００４２】
(A) 式
【化２】
2006517554.tif 000004
（これは公知であり、公知の方法により調製することができ、ここで、R1は式(I)について記載したものと同じ意味を有し、Rは保護基である）の化合物を、式
【化３】
2006517554.tif 000005
（式中、Rxはイミダゾリル、アリールオキシ、チオアルキルまたはチオアリールであり、Qは、Qで印を付けたカッコ中の式(II)の一部と同じ意味を有する）に変換する；
【００４３】
(B) 式(III)の該化合物を、式
【化４】
2006517554.tif 000006
（式中、R44は、H、C1-C6アルキル、-Si(C1-C6アルキル)3、-(CH2)-Si(C1-C6アルキル)3、-Sn(C1-C6アルキル)3、-C(=O)R7、R7は式(I)で定義したものであり、Qは式(II)に記載したものと同じ意味を有する）の化合物に変換する；
【００４４】
(C) 式(IIa)の該化合物は（R44がHであるなら）さらに式
【化５】
2006517554.tif 000007
（式中、Qは上記式(II)で定義した意味を有する）の化合物に変換される；または
(D) 式(IIa)の化合物は、式
【化６】
2006517554.tif 000008
（式中、Qは上記式(II)で定義した意味を有する）の化合物に変換される；または
(E) 上記で定義した式(IIa)の化合物は、式
【化７】
2006517554.tif 000009
（式中、Qは上記式(II)で定義した意味を有する）の化合物に変換される、ことを特徴とする。
【００４５】
本発明はさらに、式(I)の化合物、および適宜その互変異性体（ここでR1〜R6は、式(I)について(1)に記載したものと同じ意味を有し、mは0または1であり、nは0であり、pは0または1である）の調製方法を提供し、ここで
【００４６】
(F) 上記式(II)の化合物を、式
【化８】
2006517554.tif 000010
（これは公知であり、公知の方法により調製することができ、ここで、R1とmは式(I)について記載したものと同じであり、Rは保護基である）の化合物に酸化して、次に
【００４７】
(G) 式(IV)の化合物を、式
【化９】
2006517554.tif 000011
（これは公知であり、公知の方法により調製することができ、ここで、mとR1は上記で定義した意味を有し、RはH、CNまたは-C(=O)R55であり、R55はC1-C12アルコキシまたはC2-C12アルケニルオキシであり、Rは保護基である）の化合物に変換し；
【００４８】
(H1) 式(V)の化合物（ここでRaはHである）を、好ましくはヒドロホウ素化と酸化的処理により、式
【化１０】
2006517554.tif 000012
（式中、mとR1は上記式で定義した意味を有し、RbはOHである）の化合物にさらに変換し；または
【００４９】
(H2) 式(V)の化合物（ここでRaは-C(=O)R55であり、R55はC1-C12アルコキシまたはC2-C12アルケニルオキシである）を、式(VI)の化合物（ここでRbは-C(=O)R55であり、R55はC1-C12アルコキシまたはC2-C12アルケニルオキシである）に変換し；または
【００５０】
(H3) 式(V)の化合物（ここでRaはCNである）を式(V)の化合物（ここでRaは-NC(=O)である）に変換し；そして
【００５１】
(H4) 式(V)の化合物（ここでRaは-NCOである）を式(I)の化合物（ここでnとpは0であり、RaはHであり、R2とR4は一緒に=Oである）にさらに変換する、ことを特徴とする。
【００５２】
本発明はさらに、式(I)の化合物、および適宜その互変異性体（ここでR1〜R6は、式(I)について(1)に記載したものと同じ意味を有し、mは0または1であり、nは0であり、pは0または1である）の調製方法を提供し、ここで
【００５３】
(J) 上記式(II)の化合物を、式
【化１１】
2006517554.tif 000013
（ここで、mとR1は上記で定義した意味を有し、Rは保護基であり、Raは、随時置換されたアルキル-またはアリールスルホネートのような活性化基である）の化合物に変換して、次に
【００５４】
(K) 式(VII)の化合物を、式
【化１２】
2006517554.tif 000014
（ここでRは保護基であり、mとR1は上記式(VIII)で定義した意味を有し、RbはハロゲンまたはCNである）の化合物にさらに変換し；そして
【００５５】
(L1) 式(VIII)の化合物（ここでRbはヨードである）を、式
【化１３】
2006517554.tif 000015
（式中、R、m、R1、R5、およびR6は上記式(I)で定義した意味を有する）の化合物にさらに変換し；または
【００５６】
(L2) 式(IIa)の化合物（ここでR44はHである）を、式
【化１４】
2006517554.tif 000016
（式中、R、m、R1は上記式(I)で定義した意味を有し、R5はCH3であり、R6はHである）の化合物に変換し；または
【００５７】
(M) 式(VIII)の化合物（ここでRbはヨードである）を式
【化１５】
2006517554.tif 000017
（式中、R、m、R1、R2、R4、およびR6は上記式(I)で定義した意味を有する）の化合物に変換する、ことを特徴とする。
【００５８】
(N) 式(I)の化合物は、上記で定義した式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(VI)、(VIII)、(IX)および(X)の化合物から、作成中間体の5位の保護基を除去することにより得ることができる。
【００５９】
(O) 式(IX)の化合物（ここでR5とR6はHである）を使用して、式(IX)の他の化合物、および5位の脱保護により式
【化１６】
2006517554.tif 000018
（式中、m、n、R1およびR4は、上記式(I)で定義した意味を有し、置換基R5またはR6の少なくとも1つはHではない）の化合物を得ることができる。
【００６０】
式(I)と(II)の化合物はさらに、それ自体が公知の方法により、例えば式(IIb)または(IId)の化合物に、式R5-CH2-R6（ここでR5とR6は(1)で定義した意味を有する）を反応させるか；または式(IIa)、(V)もしくは(XI)の化合物に式R5R6C=CH2の化合物を反応させて、式(I)の化合物（ここでR2とR3は結合である）の化合物を調製することにより、式(I)の他の化合物に変換することができる。
【００６１】
さらに、遊離型または保護された形で官能基を有する式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(VI)、(VIII)、(IX)、および(X)の化合物は、さらなる式(I)の化合物の調製のための出発物質として使用することができる。例えば、式(IId)の化合物は脱保護により、式(I)の化合物（ここでn=1であり、R2とR4は一緒に酸素であり、p=0であり、R6はOHである）に変換することができる。
【００６２】
さらに、遊離型または保護された形でε位（4'-または4"-位）に置換基を有する式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(VI)、(VIII)、(IX)、および(X)の化合物は、式(I)の化合物の調製のための出発物質として使用することができる。例えば式(IId)の化合物は脱保護により、式(I)の化合物（ここでn=1であり、R2とR4は一緒に酸素であり、p=0であり、R6はOHである）に変換することができる。
【００６３】
式(VI)の化合物はさらに公知の方法により、例えば簡単に行うには、この化合物に化合物Hal-C(=X)-R7（ここでR7は(1)で定義したものであり、Halはハロゲンである）を反応させることにより誘導体化することができる。
【００６４】
式(I)の化合物の互変異性体に関連した上記コメントは、その互変異性体およびジアステレオ異性体について、上記および下記で記載の出発物質に同様に適用することができる。
【００６５】
上記および下記の反応は、例えば適当な溶媒または希釈剤またはこれらの混合物の非存在下または通常存在下で、それ自体公知の方法で行うことができ、反応は、必要に応じて、冷却して、室温で、または加熱して、例えばほぼ-80℃〜反応媒体の沸騰温度の範囲で、好ましくは約0℃〜約+150℃の範囲で、かつ必要であれば、密封容器中で加圧して、不活性ガス雰囲気中、および／または無水条件下で行われる。特に有利な反応条件は、実施例に記載されている。
【００６６】
反応時間は決定的に重要ではなく、約0.1〜約24時間、特に約0.5〜約10時間の反応時間が好ましい。
【００６７】
生成物は、通常の方法、例えばろ過、結晶化、蒸留、またはクロマトグラフィー、またはこれらの方法の任意の適当な組合せにより単離される。
【００６８】
保護基は、例えば式(II)、(IV)、(V)、(VII)、および(VIII)で定義されたように以下を含む：アルキルエーテルラジカル、例えばメトキシメチル、メチルチオメチル、tert-ブチルチオメチル、ベンジルオキシメチル、p-メトキシベンジル、2-メトキシエトキシメチル、2,2,2-トリクロロエトキシメチル、2-(トリメチルシリル)エトキシメチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、1-エトキシエチル、1-(2-クロロエトキシ)エチル、1-メトキシ-1-メトキシエチル、1-メチル-1-ベンジルオキシエチル、トリクロロエチル、2-トリメチルシリルエチル、tert-ブチル、アリル、p-メトキシフェニル、2,4-ジニトロフェニル、ベンジル、p-メトキシベンジル、o-ニトロベンジル、p-ニトロベンジル、トリフェニルメチル；トリアルキルシリルラジカル、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチル-tert-ブチルシリル、ジメチル-イソプロピルシリル、ジメチル-1,1,2-トリメチルプロピルシリル、ジエチル-イソプロピルシリル、ジメチル-tert-ヘキシルシリル、またフェニル-tert-アルキルシリル基、例えばジフェニル-tert-ブチルシリル；エステル、例えばギ酸エステル、酢酸エステル、クロロ酢酸エステル、ジクロロ酢酸エステル、トリクロロ酢酸エステル、トリフルオロ酢酸エステル、メトキシ酢酸エステル、フェノキシ酢酸エステル、ピバル酸エステル、安息香酸エステル；アルキル炭酸塩、例えばメチル−、9-フルオレニルメチル−、エチル−2,2,2-トリクロロエチル、2-(トリメチルシリル）エチル−、ビニル−、アリル−、ベンジル−、p-メトキシベンジル−、o-ニトロベンジル−、p-ニトロベンジル−、またp-ニトロフェニル炭酸塩。
【００６９】
トリアルキルシリルラジカル、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチル−tert-ブチルシリル、ジフェニル−tert-ブチルシリル、エステル、例えばメトキシ酢酸エステルおよびフェノキシ酢酸エステル、および炭酸塩、例えば9-フルオレニルメチル炭酸塩、およびアリル炭酸塩が好ましい。ジメチル−tert-ブチルシリルエーテルが特に好ましい。
【００７０】
式(I)の化合物の調製に使用される上記および下記の出発物質、および適宜その互変異性体は、後述されるようにそれ自体公知の方法により調製することができる。
【００７１】
式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)および(VIII)の化合物は部分的に新規であり、この場合これらも本発明の態様である。これらは、式(I)の化合物の合成のための貴重な中間体であり、それ自体公知の方法により調製することができる。式(I)の化合物の合成のための式(II)および式(III)の化合物の使用もまた、本発明の主題である。置換基に対する優先性は、(2)〜(20)の式(I)の化合物について定義したものと同じである。
【００７２】
変法(A)：
溶媒および希釈剤の例は以下を含む：芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、またはテトラクロロエテン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、またはジオキサン；カルボン酸のエステル、例えば酢酸メチル；アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、または1-メチル-2-ピロリジノン；ニトリル、例えばアセトニトリル；スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド；または、記載の溶媒の混合物。好ましいのは、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、このジメチルアセトアミド、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、および芳香族炭化水素、例えばトルエンである。
【００７３】
反応は、ほぼ-70℃から使用される溶媒の沸点の温度範囲で行うことが有利であり、好ましくは+60℃〜+120℃での反応である。
【００７４】
チオカルボニル化剤の例は、当業者に公知である；これらには、1,1'-チオカルボニルジイミダゾールおよびアリールクロロチオノギ酸があり；特に1,1'-チオカルボニルジイミダゾールおよびp-トリルクロロチオノギ酸が好ましい。
【００７５】
変法(A)の好適な実施態様において、反応は、p-トリルクロロチオノギ酸を用いて、4-(ジメチルアミノ)ピリジンの存在下または非存在下で、室温でジクロロメタン中で行われるが、または20〜60℃でN,N-ジメチルホルムアミド中で行われる。
【００７６】
反応の特に好適な条件は、実施例P1（工程A）とP13（工程A）に記載されている。
変法(B)：
溶媒および希釈剤の例は以下を含む：芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、およびシクロヘキサン；アルコール、例えばジイソプロピルアルコールおよびtert-ブタノール；または、記載の溶媒の混合物。好ましいのは、芳香族炭化水素、例えばベンゼンおよびトルエンである。
【００７７】
反応は、ほぼ-70℃から使用される溶媒の沸点の温度範囲で行うことが有利であり、好ましくは+60℃〜+120℃での反応である。
【００７８】
アルキル化剤の例は、当業者に公知である；これらには、随時置換されたスズ酸アリル、例えばアリル-トリ-n-ブチルスズ、およびスルホンがある。特に好適な置換スズ酸アリルは、C2でのカルボキシアルキル、アルキル、トリアルキルシリル、トリアリールシリル、CH2（トリアルキルシリル）およびCH2（トリアリールシリル）置換基とのスズ酸塩である。
【００７９】
反応は、当業者に公知のラジカル開始剤の存在下で行われる：これらには、1,1'-アゾビス（シクロヘキシルカーボニトリル）および2,2'-アゾビス-(2-メチルブチロニトリル）がある。
【００８０】
変法(B)の好適な実施態様において、アルキル化反応は、溶媒としてクロロベンゼン中で1,1'-アゾビス（シクロヘキシルカーボニトリル）の存在下で、+6-〜+110℃で行われる。
【００８１】
反応の特に好適な条件は、実施例P1（工程B）とP13（工程B）に記載されている。
変法(C)：
溶媒および希釈剤の例は以下を含む：芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素および炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールまたはグリセロール；アミド、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、またはヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル；およびスルホキシド、例えばジメチルスルホキシド；および、また水；または、記載の溶媒の混合物；特に好ましいのは、アミド、アルコール、水、または記載の溶媒の混合物であり、特にN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、または水である。
【００８２】
反応は、室温から+60℃の温度範囲で行うことが有利であり、好ましくは+10℃〜+30℃での反応である。
【００８３】
変法(C)の好適な実施態様において、酸化は、溶媒としてN,N-ジメチルアセトアミドを用いて、二塩化パラジウム、酢酸銅(II)、および酸素の存在下で室温で行われる。
【００８４】
反応の特に好適な条件は、実施例P8とP14（工程A）に記載されている。
変法(D)：
溶媒および希釈剤の例は以下を含む：芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、またはテトラクロロエテン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、またはジオキサン；または、記載の溶媒の混合物；特に好ましいのは、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、またはジクロロメタン；または溶媒を使用しないことである。
【００８５】
ヒドロホウ素化は、遷移金属触媒の存在下または非存在下で行われる。ヒドロホウ素化剤には、水素化ホウ素試薬；特に好適なのは、水素化ホウ素錯体、ジシクロヘキシルボラン、9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン、およびマロニルオキシ水素化ホウ素ナトリウムである。
【００８６】
変法Dの好適な実施態様においてヒドロホウ素化は、9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナンまたはボラン−テトラヒドロフラン錯体を用いて室温でテトラヒドロフラン中で行われる。
【００８７】
アルコール産物は、有機ボランの標準的酸化により得られる。標準的な酸化試薬の例は当業者に公知である；これらは、塩基／過酸化水素混合物および過ホウ素酸ナトリウムを含む。
【００８８】
反応は、0℃から+60℃の温度範囲で行うことが有利である；10〜30℃での反応が好ましい。
【００８９】
反応の特に好適な条件は、実施例P5（工程A）に記載されている。
変法(E)：
溶媒および希釈剤の例は以下を含む：芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、またはテトラクロロエテン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、またはジオキサン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールまたはグリセロール；ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル；ケトン、例えばアセトンおよびまた水；または、記載の溶媒の混合物；特に好ましいのは、エーテル、アルコール、水、またはこれらの混合物、さらに好ましくはテトラヒドロフラン、tert-ブタノール、または水である。
【００９０】
末端アルケン官能基を酸化的に切断するための物質の例は当業者に公知である；これらには、例えばOsO4、N-メチル−モルホリン-N-オキシド、および過酸化ナトリウムの試薬組合せがある。
【００９１】
反応は、室温から+60℃の温度範囲で行うことが有利である；+10〜+30℃での反応が好ましい。
【００９２】
反応の特に好適な条件は、実施例P3（工程A）に記載されている。
変法(F)：
溶媒の例は、上記変法(A)に記載されたものを含む。
反応は、約-70℃〜+80℃の温度範囲で行うことが有利である。
酸化剤の例は当業者に公知であり、例えば塩化オキサリルまたはトリフルオロ酢酸無水物およびジメチルスルホキシドまたは1,1,1-トリス(アセチルオキシ)-1,1-ジヒドロ-1,2-ベンズヨードキソール-3-(1H)-オンが使用される。
【００９３】
変法(G)：
溶媒の例は、上記変法(A)に記載されたものを含み、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素、エーテル、およびスルホキシド、またはこれらの混合物が好ましく、さらに好ましくはトルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、およびジメチルスルホキシドである。
【００９４】
反応は、約-78℃〜+80℃、好ましくは-40〜+60℃の温度範囲で行うことが有利である。
式(V)の化合物（ここでRaは水素である）を調製するためのメチル化剤の例は当業者に公知であり、例えばジメチルチタノセン（dimethyl titanocene）、またはZn、ジハルメタンおよびTiCl4もしくはメチレントリフェニルホスホランから調製される試薬が使用される。式(V)の化合物（ここでRaは水素である）を調製するための好適な実施態様において反応は、溶媒としてジクロロメタンおよびテトラヒドロフラン中の亜鉛、ジヨードメタンおよびルイス酸（例えば四塩化置換）の存在下で、0〜+30℃で行われる。
【００９５】
式(V)の化合物（ここでRaは-CNまたは-C(=O)R55であり、R55はC1-C12アルコキシまたはC2-C12アルケニルオキシである）の調製のために、例えば塩基の存在下でホスホニウム塩が使用されている。
【００９６】
この反応の特に好適な条件は、例えば実施例P10（工程A）に記載されている。
変法(H1)：
溶媒および希釈剤の例は以下を含む：芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、またはテトラクロロエテン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、またはジオキサン；または、記載の溶媒の混合物；特に好ましいのは、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、またはジクロロメタン；または溶媒を使用しないことである。
【００９７】
ヒドロホウ素化−酸化剤の例は当業者に公知である。ヒドロホウ素化は、当業者に公知のように遷移金属触媒の存在下または非存在下で行われる。ヒドロホウ素化剤には、水素化ホウ素試薬；特に好適なのは、ボラン−メチルスフフィド錯体およびボラン−テトラヒドロフラン錯体である。
【００９８】
変法(H)の好適な実施態様においてヒドロホウ素化は、ボラン−テトラヒドロフラン錯体を用いて室温で、溶媒としてテトラヒドロフランを使用して行われる。
【００９９】
アルコール産物は、有機ボランの標準的酸化により得られる。標準的な酸化試薬の例は当業者に公知である；これらは、塩基／過酸化水素混合物および過ホウ素酸ナトリウムを含む。
【０１００】
反応は、0℃から+60℃の温度範囲で行うことが有利である；+10〜+30℃での反応が好ましい。
【０１０１】
反応の特に好適な条件は、実施例P10（工程B）に記載されている。
変法(H2)：
溶媒および希釈剤の例は、変法Aに記載されたものと同じである。さらに、アルコール、例えばメタノール、エタノールまたは2-プロパノール、および水が適している。
【０１０２】
反応は、約-70℃〜+100℃、好ましくは-10℃〜25℃の温度範囲で行うことが有利である。
【０１０３】
還元剤の例は当業者に公知であり、例えば触媒または水素化ホウ素金属またはホウ化物の存在下の水素ドナーがある。
【０１０４】
変法(Ac)の好適な実施態様において、反応は水素化ホウ素ナトリウムおよびNiCl2の存在下で、溶媒として酢酸エチルおよびメタノール中で0℃〜+30℃で行われる。
【０１０５】
変法(H3)：
溶媒および希釈剤の例は、変法Aに記載されたものと同じである。
反応は、約-70℃〜+100℃、好ましくは-10℃〜25℃の温度範囲で行うことが有利である。
【０１０６】
酸化剤の例は当業者に公知であり、例えば過酸、四酢酸鉛、DMSO/Br2、または酸化ベンゾニトリルがある。
【０１０７】
変法(Hb)の好適な実施態様において、反応は四酢酸鉛の存在下で、溶媒としてベンゼン中で0℃〜+30℃で行われる。
【０１０８】
変法(H4)：
溶媒および希釈剤の例は、変法Aに記載されたものと同じである。
反応は、約-70℃〜+100℃、好ましくは-10℃〜25℃の温度範囲で行うことが有利である。
【０１０９】
加水分解は、酸または塩基、アルミネ（alumine）またはシリカゲルのような物質の存在下で行われる。
【０１１０】
変法(H4)の好適な実施態様において、反応は中性アルミネ（alumine）の存在下で、溶媒としてジクロロメタンで0℃〜+30℃で行われる。
【０１１１】
変法(J)：
溶媒および希釈剤の例は、上記変法(A)に記載されたものを含む；特に好適なものは、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタンである。
【０１１２】
反応は、約-30℃〜+50℃、好ましくは-10℃〜30℃の温度範囲で行うことが有利である。
【０１１３】
変法(D)の好適な実施態様において、反応はトリフルオロメタンスルホニルクロリドを用いて有機塩基（例えばトリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロパノールエチルアミンおよび4-ジメチルアミノピリジン）の存在下で、溶媒としてジクロロメタン中で0℃〜+20℃で行われる。
【０１１４】
この変法の特に好適な条件は、例えば実施例P.2（工程A）に記載されている。
変法(K)：
溶媒および希釈剤の例は、上記変法(A)に記載されたものを含む；特に好適なものは、アミド、例えばN,N-ジメチルホルムアミドである。
【０１１５】
反応は、約-10℃〜使用される溶媒の沸点、好ましくは0℃〜+30℃の温度範囲で行うことが有利である。
【０１１６】
変法(K)の好適な実施態様において、反応はシアン化n-ブチルアンモニウム、ヨウ化カリウム、またはジメチルマロン酸ナトリウムを用いて、0〜+30℃で、溶媒としてジクロロメタン中で行われる。
【０１１７】
この変法の特に好適な条件は、例えば実施例P.11（工程A）に記載されている。
変法(L1)：
溶媒および希釈剤の例は、上記変法(A)に記載されたものを含む；特に好適なものは、芳香族炭化水素およびハロゲン化芳香族炭化水素、例えばクロロベンゼンである。
【０１１８】
反応は、ほぼ室温〜使用される溶媒の沸点、好ましくは+60℃〜+110℃の温度範囲で行うことが有利である。
【０１１９】
ビニル化剤の例は当業者に公知である；これらには、随時置換されたビニルスタナンおよびビニルスルホン、例えばトリ-n-ブチル-((E/Z)-スチリル)-スタナンまたは2,2-ジクロロビニルエチルスルホンがある。
【０１２０】
反応は、当業者に公知のラジカル開始剤の存在下で行われる；これらには、1,1'-アゾビス（シクロヘキシルカルボニトリル）、2,2'-アゾビス-(2-メチル-ブチロニトリル)およびji-tert-ブチルペルオキシドがある。
【０１２１】
変法(L1)の好適な実施態様において、反応は1,1'-アゾビス（シクロヘキシルカルボニトリル）を用いて、+60〜+110℃で、溶媒としてクロロベンゼン中で行われる。
【０１２２】
この変法の特に好適な条件は、例えば実施例P.2（工程C）に記載されている。
変法(L2)：
溶媒および希釈剤の例は、上記変法(A)に記載されたものを含む；特に好適なものは、ハロゲン化溶媒である。
【０１２３】
反応は、ほぼ室温〜使用される溶媒の沸点、好ましくは+60℃〜+110℃の温度範囲で行うことが有利である。
【０１２４】
異性体化に使用される物質の例は当業者に公知であり、例えば塩基の存在下または非存在下での遷移金属触媒がある。
【０１２５】
変法(La)の好適な実施態様において、反応はルテニウム触媒（グラブ（Grubb）の触媒）の存在下で、+20〜+50℃で溶媒としてジクロロメタン中で、かつシリルまたはアルキルエノールエーテルの存在下で行われる。
【０１２６】
変法(M)：
溶媒および希釈剤の例は、上記変法(A)に記載されたものを含む；特に好適なものは、アミド、例えばN,N-ジメチルホルムアミドである。
【０１２７】
反応は、約0℃〜使用される溶媒の沸点、好ましくは0℃〜+40℃の温度範囲で行うことが有利である。
【０１２８】
アルキル化剤の例は当業者に公知である；これらには、随時置換された活性化メチレン化合物、例えばマロンニトリル、エチルシアノ酢酸およびマロン酸ジメチルエステルがある。
【０１２９】
変法(M)の好適な実施態様において、0〜+30℃で溶媒としてN,N-ジメチルホルムアミドで行われる。
【０１３０】
この変法の特に好適な条件は、例えば実施例P.12（工程A）に記載されている。
変法(N)：
溶媒および希釈剤の例は、上記変法(A)に記載されたものと同じである。さらに、アルコール、例えばメタノール、エタノール、または2-プロパノール、および水が好適である。
【０１３１】
反応は、約-70℃〜100℃、好ましくは-10℃〜25℃の温度範囲で行うことが有利である。
【０１３２】
保護基の除去には、ルイス酸、例えば塩酸、メタンスルホン酸、ピリジン中HF、p-トルエンスルホン酸；フッ化アンモニウム、例えばフッ化テトラブチルアンモニウム；塩基、例えばアンモニア、トリアルキルアミンまたは複素環塩基；触媒による水素分解、例えばパラジウム担持活性炭；還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化トリブチルスズと触媒（例えば、Pd(PPh3)4）または亜鉛と酢酸が好ましい。
【０１３３】
好ましくは、酸、例えばメタンスルホン酸またはピリジン中HF；水素化ホウ素ナトリウムとPd(O)；塩基、例えばアンモニア、トリエチルアミンまたはピリジン；特に酸、例えばピリジン中HFまたはメタンスルホン酸である。
【０１３４】
反応の特に好適な条件は、実施例P1（工程C）、P2（工程D）、P3（工程B）、P4（工程B）、P5（工程B）、P7（工程B）、P10（工程C）、P11（工程B）、P12（工程B）、P13（工程C）、およびP14（工程2）に記載されている。
【０１３５】
変法(O)：
溶媒および希釈剤の例は、上記変法(A)に記載されたものを含む：特に好適なものは、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、またはテトラクロロエテンである。
【０１３６】
反応は、約30℃〜使用される溶媒の沸点の温度範囲で行うことが有利である；+30〜+110℃での反応が好ましい。
【０１３７】
交差複分解触媒の例は当業者に公知である；これらには、ルテニウムアルキリデン触媒、例えば1,3-ビス-(2,4,6-トリメチルフェニル)-2-イミダゾリジニリデン)ジクロロ(フェニルメチレン)-トリシクロヘキシルホスフィン)-ルテニウムがある。
【０１３８】
変法(O)の好適な実施態様において反応は、溶媒として還流ジクロロメタン中で行われる。
【０１３９】
この変法の特に好適な条件は、実施例P.15（工程A）に記載されている。
式(I)の化合物は、可能な異性体の1つの形またはこれらの混合物の形で、純粋な異性体の形で、または異性体混合物の形で、すなわちジアステレオ異性体混合物の形でもよく；本発明は、純粋な異性体とジアステレオ異性体混合物との両方に関し、従って立体化学的詳細が各場合に具体的に記載されていなくても、上記および下記でそのように理解すべきである。
【０１４０】
ジアステレオ異性体混合物は、公知の方法により純粋な異性体に分離することができ、例えば溶媒から再結晶化して、クロマトグラフィーにより、例えばアセチルセルロースの高速液体クロマトグラフィー（HPLC）により、適当な微生物の助けを借りて、特定の固定化酵素を用いて切断して、または例えばクラウンエーテルを使用して包接化合物の形成により、1つの異性体のみを複合体化して分離することができる。
【０１４１】
異性体の対応する混合物の分離とは別に、立体選択的合成の公知の方法により、例えば対応する適当な立体化学を有する出発物質を使用して本発明の方法を実施することにより、本発明に従って純粋なジアステレオ異性体を得ることもできる。
【０１４２】
各場合に、より生物活性のある異性体を単離または合成することが有利であり、ここで個々の成分は異なる生物活性を有する。
【０１４３】
式(I)の化合物はまた、その水和物の形で得られ、および／または他の溶媒、例えば固体型で化合物の結晶化に使用されている溶媒を含有してもよい。
【０１４４】
本発明は、方法のいずれかの段階で出発物質または中間体として得られる化合物が出発物質として使用され、残りのすべてのもしくは一部の工程が行われるか、または出発物質が、誘導体および／または塩および／またはラセミ体すなわち対掌体の形で使用されるか、または特に反応条件下で形成される、方法のすべての実施態様に関する。
【０１４５】
本発明の方法において、特に好適な式(I)の化合物を与える出発物質および中間体を使用することが好ましい。
【０１４６】
本発明は特に、実施例1.1〜10.168に記載の調製法に関する。
害虫抑制の分野において、本発明の式(I)の化合物は、低濃度でも、非常に有利な殺生物スペクトルと非常に広いスペクトルを有し、温血動物、魚および植物が充分に耐性である、貴重な予防および／または治療活性を示す活性成分である。これらは驚くべきことに、植物害虫の抑制、およびヒトおよびさらに生産性家畜動物やペットの外部および内部寄生虫を抑制するのに、同様に適している。これらは、通常の感受性動物の害虫、および耐性動物の害虫、例えば昆虫、ダニ目（Acarina）、線虫、条虫、および吸虫の代表的なもののすべてのまたは個々の成長段階で有効であり、同時に有用な生物を防御する。本発明の活性成分の殺虫またはダニ駆除活性は、害虫の死亡率で直接的（これは、直後またはしばらく後に起き、例えば脱皮時）、または間接的（例えば、産卵および／またはふ化率の減少）に現れる。良好な活性は、少なくとも50〜60％の死亡率に対応する。
【０１４７】
本発明の主題の範囲内での良好な抑制は、特に鱗翅目 (Lepidoptera)、鞘翅目 (Coleoptera) 、直翅目（Orthoptera）、等翅目（Isoptera）、チャタテムシ目（Psocoptera）、シラミ目（Anoplura）、ハジラミ目（Mallophaga）、総翅類（Thysanoptera）、異翅類（Heteroptera）、同翅目（Homoptera）、ヒメントプテラ目（Hymentoptera）、双翅目（Diptera）、ノミ目（Siphonaptera）、シミ目（Thysanura）、およびダニ目（Acarina）で可能であり、特にダニ目（Acarina）、双翅目（Diptera）、総翅類（Thysanoptera）、鱗翅目 (Lepidoptera)、および鞘翅目 (Coleoptera) で可能である。以下の害虫の非常に良好な抑制が可能である：
【０１４８】
アバグロティス（Abagrotis）種、アブラクサス（Abraxas）種、アカントロイカウニア（Acantholeuoania）種、アカントプルシア（Acanthoplusia）種、アカルス（Acarus）種、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア（Aceria）、アセリア・スフェルドニ（Aceria sheldoni）、アクレリス（Acleris）種、アコロイツス（Acoloithus）種、アコンプシア（Acompsia）種、アコスス（Acossus）種、アクリア（Acria）種、アクロバシス（Acrobasis）種、アクロセルコプス（Acrocercops）種、アクロレプシア（Acrolepia）種、アクロレピオプシス（Acrolepiopsis）種、アクロニクタ（Acronicta）種、アクロポリティス（Acropolitis）種、アクテビア（Actebia）種、アクルス（Aculus）種、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アドキソフィエス（Adoxophyes）種、アドキソフィエス・レチクラナ（Adoxophyes reticulana）、アエデス（Aedes）、アエゲリア（Aegeria）種、アエテス（Aethes）種、アガペタ（Agapeta）種、アゴノプテリクス（Agonopterix）種、アグリオプシス（Agriopis）種、アグリオテス（Agriotes）種、アグリフィラ（Agriphila）、アグロコラ（Agrochola）種、アグロペリナ（Agroperina）種、アラバマ（Alabama）種、アラバマ・アルギラッシー（Alabama argillaceae）、アグロティス（Agrotis）種、アルブナ（Albuna）種、アルカトエ（Alcathoe）種、アルシス（Alcis）種、アレイマ（Aleimma）、アレチア（Aletia）種、アレウロスリクス（Aleurothrixus）種、アレウロスリクス・フロコスス（Aleurothrixus floccosus）、アレイロデス（Aleyrodes）種、アレイロデス・ブラシカエ（Aleyrodes brassicae）、アロフィエス（Allophyes）種、アルソフィラ（Alsophila）種、アマタ（Amata）種、アマテス（Amathes）種、アンブリオマ（Amblyomma）種、アンブリプチリア（Amblyptilia）種、アモコニア（Ammoconia）種、アモルビア（Amorbia）種、アムフィオン（Amphion）種、アンフィポエア（Amphipoea）種、アンフィピラ（Amphipyra）種、アミエロイス（Amyelois）種、アナカンプトデス（Anacamptodes）種、アナグラファ（Anagrapha）種、アナルシア（Anarsia）種、アナトリシンティス（Anatrychyntis）、アナビトリネラ（Anavitrinella）種、アンシリス（Ancylis）種、アンドロポリア（Andropolia）種、アンヒメラ（Anhimella）種、アンテラエア（Antheraea）種、
【０１４９】
アンテリゴナ（Antherigona）種、アンテリゴナ、ソッカータ（Antherigona soccata）、アントノムス（Anthonomus）種、アントノムス・グランヂス（Anthonomus grandis）、アンチカルシア（Anticarsia）種、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アオニジエラ（Aonidiella）種、アパメア（Apamea）種、アファニア（Aphania）種、アフェリア（Aphelia）種、アフェイジダエ（Aphididae）、アフィス（Aphis）種、アポトミス（Apotomis）種、アプロアエレマ（Aproaerema）種、アルキプス（Archippus）種、アルチプス（Archips）種、アクロミルメクス（Acromyrmex）、アークチア（Arctia）種、アーガス（Argas）種、アルゴランプロテス（Argolamprotes）種、アルギレスチア（Argyresthia）種、アルギログラマ（Argyrogramma）種、アルギロプロス（Argyroploce）種、アルギロタエニア（Argyrotaenia）種、アロトロホラ（Arotrophora）種、アスコチス（Ascotis）種、アスピジオツス（Aspidiotus）種、アスピラプテリクス（Aspilapteryx）種、アステノプチチャ（Asthenoptycha）、アテルピア（Aterpia）種、アテチス（Athetis）種、アトマリア（Atomaria）種、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アッタ（Atta）種、アチファ（Atypha）種、オートグラファ（Autographa）種、アキシリア（Axylia）種、バクトラ（Bactra）、バーバラ（Barbara）種、バトラチェドラ（Batrachedra）種、バタリスチス（Battaristis）種、ベンベシア（Bembecia）種、ベミシア（Bemisia）種、ベミシア・タバシ（Bemisia tabaci）、ビビオ（Bibio）種、ビビオ・ホルツラニス（Bibio hortulanis）、ビシグナ（Bisigna）種、ブラステスチア（Blastesthia）種、ブラッタ（Blatta）種、ブラテッラ（Blatella）種、ブレファロシス（Blepharosis）種、ブレプチナ（Bleptina）種、ボアルミア（Boarmia）種、ボンビクス（Bombyx）種、ボモロチャ（Bomolocha）種、ブーフィルス（Boophilus）、ブラクミア（Brachmia）種、ブラジナ（Bradina）種、ブレビパルプス（Brevipalpus）種、ブリチス（Brithys）種、ブリオビア（Bryobia）種、ブリオビア・ウラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、ブリオトロファ（Bryotropha）種、ブパルス（Bupalus）種、ブセオラ（Busseola）種、ブセオラ・フスカ（Busseola fusca）、カベラ（Cabera）種、カコエシモルファ（Cacoecimorpha）種、カドラ（Cadra）種、カドラ・カウテラ（Cadra cautella）、カエヌルギナ（Caenurgina）種、カリピトリメルス（Calipitrimerus）種、カリエゲス（Callierges）種、カロフポラ（Callophpora）種、カロフポラ・エリトロセファラ（Callophpora erythrocephala）、カロファシア（Calophasia）種、カロプチリア（Caloptilia）種、カリビテス（Calybites）種、カプノプチチャ（Capnoptycha）種、カプア（Capua）種、カラドリナ（Caradrina）種、カリペタ（Caripeta）種、カルメンタ（Carmenta）種、カルポシナ（Carposina）種、カルポシナ・ニッポネンシス（Carposina nipponensis）、カタマクタ（Catamacta）種、カテラフリス（Catelaphris）、カトプトリア（Catoptria）種、カウストロマ（Caustoloma）種、セラエナ（Celaena）種、セリファ（Celypha）種、セノピス（Cenopis）種、セフス（Cephus）種、セラミカ（Ceramica）種、セラプテリクス（Cerapteryx）種、セラチチス（Ceratitis）、セラトフィルス（Ceratophyllus）種、セロプラスター（Ceroplaster）種、カエトクネマ（Chaetocnema）種、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、カマエスフェシア（Chamaesphecia）種、カランブカ（Charanvca）種、ケモフィラ（Chelmophila）種、ケ��ソチス（Chersotis）種、キアスミア（Chiasmia）種、キロ（Chilo）種、キノデス（Chionodes）種、コリオプテス（Chorioptes）種、コンストネウラ（Chonstoneura）種、クリサスピジア（Chrysaspidia）種、クリソデイキシス（Chrysodeixis）種、クリソミア（Chrysomya）種、クリソムファルス（Chrysomphalus）種、クリソムファルス・ジクチオスペルミ（Chrysomphalus dictyospermi）、クリソムファルス・アオニジウム（Chrysomphalus aonidium）、クロソテルチア（Chrysoteuchia）種、シリックス（Cilix）種、シメックス（Cimex）種、クリシア（Clysia）種、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クレプシス（Clepsis）種、クナエミドホルス（Cnaemidophorus）種、クアエフロクロシス（Cnaphalocrocis）種、クネファシア（Cnephasia）種、コッカス（Coccus）、コッカス・ヘスペリジウム（Coccus hesperidum）、コキリス（Cochylis）種、コレオフォラ（Coleophora）種、コロトイス（Colotois）種、
【０１５０】
コモフィラ（Commophila）種、コニストラ（Conistra）種、コノポモルファ（Conopomorpha）種、コルシラ（Corcyra）種、コルヌイプルシア（Cornutiplusia）種、コスミア（Cosmia）種、コスモポリテス（Cosmopolites）種、コスモプテリクス（Cosmopterix）、コッスス（Cossus）種、コスタエオンベクサ（Costaeonvexa）種、クランブス（Crambus）種、クレアトノトス（Creatonotos）種、クロイドロミア（Crocidolomia）種、クロイドロミア・ビノタリス（Crocidolomia binotalis）、クロエシア（Croesia）種、クリモデス（Crymodes）種、クリプタスパスマ（Cryptaspasma）種、クリプトブラベス（Cryptoblabes）種、クリプトカラ（Cryptocala）種、クリプトフレビア（Cryptophlebia）種、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Cryptophlebia leucotreta）、クリプトプチラ（Cryptoptila）種、クテノプセウスチス（Ctenopseustis）種、クテノセファリデス（Ctenocephalides）種、ククリア（Cucullia）種、クルクリオ（Curculio）種、クレクス（Culex）種、クテレブラ（Cuterebra）種、シジア（Cydia）種、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、シンバロフォラ（Cymbalophora）種、ダクチレスラ（Dactylethra）種、ダクス（Dacus）種、ダディオア（Dadioa）種、ダマリネア（Damalinea）種、ダシキラ（Dasychira）種、デカダルキス（Decadarchis）種、デコデス（Decodes）種、デイレフィラ（Deilephila）、デルトデス（Deltodes）種、デンドロリムス（Dendrolimus）、デプレッサリア（Depressaria）種、デルメステス（Dermestes）種、デルマニスス（Dermanyssus）種、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、ヂアブロチカ（Diabrotica）種、ヂアクリシア（Diachrysia）種、ヂアファニア（Diaphania）種、ヂアルシア（Diarsia）種、ヂアセミア（Dlasemta）種、ヂアトラエア（Diatraea）種、ヂセラツラ（Diceratura）種、ヂコメリス（Dichomeris）種、ヂクロクロシス（Dichrocrocis）種、ヂクロランファ（Dichrorampha）種、ヂシクラ（Dicycla）種、ヂオリクトリア（Dioryctria）種、ヂパロプシス（Diparopsis）種、ヂパロプシス・カスタネア（Diparopsis castanea）、ヂプレウリナ（Dipleurina）種、ヂプリオン（Diprion）種、ヂプリオニダエ（Diprionidae）種、ヂスセストラ（Discestra）種、ヂスタンチエラ（Distantiella）種、ヂスタンチエラ・テオブロマ（Distantiella theobroma）、ヂツラ（Ditula）種、ヂウルネア（Diurnea）種、ドラトプテリクス（Doratopteryx）種、ドレパナ（Drepana）種、ドロスフィラ（Drosphila）種、ドロスフィラ・メラノガスター（Drosphila melanogaster）、ヂサウクセス（Dysauxes）種、ヂセデルクス（Dysdercus）種、ヂストロマ（Dysstroma）種、エアナ（Eana）種、エアリアス（Earias）種、エクリチカ（Ecclitica）種、エクヂトロファ（Ecdyiolopha）種、エクピロロエ（Ecpyrrhorrhoe）種、エクトミエロイス（Ectomyelois）種、イエトロピス（Eetropis）種、エギラ（Egira）種、エラスモファルプス（Elasmopalpus）種、エメリア（Emmelia）種、エンポアスカ（Empoasca）種、エンピロイマ（Empyreuma）種、エナルギア（Enargia）種、エナルモニア（Enarmonia）種、エンドピザ（Endopiza）種、エンドテニア（Endothenia）種、エンドトリチャ（Endotricha）種、エオロイマ（Eoreuma）種、エオテトラニクス（Eotetranychus）種、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、エパゴゲ（Epagoge）種、エペリス（Epelis）種、エフェスチア（Ephestia）種、エフェスチオデス（Ephestiodes）種、エピブレマ（Epiblema）種、エピエホリストデス（Epiehoristodes）種��エピノチア（Epinotia）種、エピフィアス（Epiphyas）種、エピプレマ（Epiplema）種、エピプセスチス（Epipsestls）種、エピロエ（Epirrhoe）種、エピシムス（Episimus）種、エピチンビア（Epitymbia）種、エプランクナ（Epllachna）種、エラニス（Erannis）種、エラストリア（Erastna）種、エレムヌス（Eremnus）種、エロイネチス（Ereunetis）種、エリオフィエス（Eriophyes）種、エリオソーマ（Eriosoma）種、エリオソーマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、エリスロノイラ（Erythroneura）種、エスチグメネ（Estigmene）種、エスミア（Ethmia）種、エチエラ（Etiella）種、ユーグロチス（Euagrotis）種、ユーコスマ（Eucosma）種、ユーフラエナ（Euehlaena）種、ユーリヂア（Euelidia）種、ユーオスマ（Eueosma）種、ユーキスツス（Euchistus）種、ユーコスモモルファ（Eucosmomorpha）種、ユードニア（Eudonia）種、
【０１５１】
ユーフィドニア（Eufidonia）種、ユーヒポノメウトイデス（Euhyponomeutoides）種、ユーレピトデス（Eulepitodes）種、ユーリア（Eulia）種、ユーリティス（Eulithis）種、ユーピテシア（Eupithecia）種、ユープレクシア（Euplexia）種、ユーポエシリア（Eupoecilia）種、ユーポエシリア・アンビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、ユープロクチス（Euproctis）種、ユープシリア（Eupsilia）種、ユーロドープ（Eurhodope）種、ユーロイス（Eurois）種、ユーリガスター（Eurygaster）種、ユーリスミア（Eurythmia）種、ユーストロチア（Eustrotia）種、ユークソア（Euxoa）種、ユーゾフェラ（Euzophera）、エベルゲスチス（Evergestis）種、エビッペ（Evippe）種、エクサルテマ（Exartema）種、ファニア（Fannia）種、ファロンタ（Faronta）種、フェルチア（Feltia）種、フィラチマ（Filatima）種、フィシア（Fishia）種、フランクリニエラ（Frankliniella）種、フミボチス（Fumibotys）種、ガエサ（Gaesa）種、ガスガルヂア（Gasgardia）種、ガストロフィルス（Gastrophilus）種、ゲレチア（Gelechia）種、ギルピニア（Gilpinia）種、ギルピニア・ポリトマ（Gilpinia polyioma）、グロッシナ（Glossina）種、グリフィプテリクス（Glyphipterix）種、グリフォデス（Glyphodes）種、グノリモシェミニ（Gnorimoschemini）種、ゴノダンタ（Gonodonta）種、ゴルチナ（Gortyna）種、グラシラリア（Gracillaria）種、グラファニア（Graphania）種、グラフォリタ（Grapholita）種、グラフォリサ（Grapholitha）種、グラビタルマタ（Gravitarmata）種、グレチェナ（Gretchena）種、グリセルダ（Griselda）種、グリロタルパ（Gryllotalpa）種、ギナエフォアラ（Gynaephora）種、ギプソノーマ（Gypsonoma）種、ハダ（Hada）種、ヘマトピヌス（Haematopinus）種、ハリシドータ（Halisidota）種、ハーピプテリクス（Harpipteryx）種、ハリシナ（Harrisina）種、ヘディア（Hedya）種、ヘリコベルパ（Helicoverpa）種、ヘリオフォブス（Heliophobus）種、ヘリオヂス（Heliothis）種、ヘルラ（Hellula）種、ヘロトロパ（Helotropa）種、ヘマリス（Hemaris）種、ヘルシノスリプス（Hercinothrips）種、ヘルクリア（Herculia）種、ヘルモナサ（Hermonassa）種、ヘテロゲネア（Heterogenea）種、ホロメリナ（Holomelina）種、ホマダウラ（Homadaula）種、ホメオソーマ（Homoeosoma）種、ホモグライー（Homoglaea）種、ホモハデナ（Homohadena）種、ホモナ（Homona）種、ホモノプシス（Homonopsis）種、ホプロカンパ（Hoplocampa）種、ホプロドリナ（Hoplodrina）、ホシノア（Hoshinoa）、フクサロンマ（Hxalomma）種、ヒダラエシア（Hydraecia）種、ヒドリオメナ（Hydriomena）種、ハイレス（Hyles）種、ヒロイカス（Hyloicus）種、ヒパギルチス（Hypagyrtis）種、ヒパチマ（Hypatima）種、ヒファントリア（Hyphantria）種、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポカラ（Hypocala）種、ヒポコエナ（Hypocoena）種、ヒポデマ（Hypodema）種、ヒッポボスカ（Hyppobosca）種、ヒプシピラ（Hypsipyla）種、ヒッシア（Hyssia）、ヒステロシア（Hysterosia）種、イダエア（Idaea）種、イヂア（Idia）種、イピモルファ（Ipimorpha）種、イシア（Isia）種、イソコリスタ（Isochorista）、イソフリクチス（Isophrictis）種、イソポリア（Isopolia）種、イソトリアス（Isotrias）種、イキソデス（Ixodes）種、イタメ（Itame）種、ジョディア（Jodia）種、ジョディス（Jodis）種、カワベア（Kawabea）種、ケイフェリア（Keiferia）種、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ラブディ��（Labdia）種、ラシニポリア（Lacinipolia）種、ランブディナ（Lambdina）種、ランプロスリトパ（Lamprothritpa）種、ラオデルファクス（Laodelphax）種、ラシウス（Lasius）種、ラスペイレシア（Laspeyresia）種、レプチノタルサ（Leptinotarsa）種、レプチノタルサ・デセンリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、レプトコリサ（Leptocorisa）種、レプトスタレス（Leptostales）種、レカニウム（Lecanium）種、レカニウム・コミ（Lecanium comi）、レピドサフェス（Lepidosaphes）種、レピスマ（Lepisma）種、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レスモネ（Lesmone）種、ロイカニア（Leucania）種、ロイシノデス（Leucinodes）種、ロイコファエア（Leucophaea）種、ロイコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロイコプテラ（Leucoptera）種、ロイコプテラ・スシエラ（Leucoptera scitella）、リノグナツス（Linognathus）種、リポスセリス（Liposcelis）種、リッソロプトルス（Lissorhoptrus）種、
【０１５２】
リタコディア（Lithacodia）種、リトコレチス（Lithocolletis）種、リトモイア（Lithomoia）種、リトファン（Lithophane）種、リキソデッサ（Lixodessa）種、レベシア（Lobesia）種、レベシア・ボトラーナ（Lobesia botrana）、ロボフォラ（Lobophora）種、ロクスタ（Locusta）種、（Lomanaltes）種、（Lomographa）種、ロキサグロチス（Loxagrotis）種、ロキソステゲ（Loxostege）種、ルシリア（Lucilia）種、リマントリア（Lymantria）種、リムナエシア（Lymnaecia）種、リオネチア（Lyonetia）種、リリオミザ（Lyriomyza）種、マクドンノウギア（Macdonnoughia）種、マクラウザータ（Macrauzata）種、マクロノクツア（Macronoctua）種、マクロシフス（Macrosiphus）種、マラコソーマ（Malacosoma）種、マリアルファ（Maliarpha）種、マメストラ（Mamestra）種、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、マンヅカ（Manduca）種、マヅカ・セクスタ（Manduca sexta）、マラスミア（Marasmia）種、マルガリチア（Margaritia）種、マトラチネア（Matratfnea）種、マツムラエセス（Matsumuraeses）種、メラナグロミザ（Melanagromyza）種、メリポテス（Melipotes）種、メリッソプス（Melissopus）、メリチア（Melittia）種、メロロンタ（Melolontha）種、メリスチス（Meristis）種、メリタスティス（Meritastis）種、メロフィアス（Merophyas）種、メサパメア（Mesapamea）種、メソゴナ（Mesogona）種、メソロイカ（Mesoleuca）種、メタネマ（Metanema）種、メテンドテニア（Metendothenia）種、メトズネリア（Metzneria）種、ミカルヂア（Micardia）種、ミクロコルセス（Microcorses）種、ミクロレオン（Microleon）種、ムネシクテナ（Mneslctena）種、モシス（Mocis）種、モニマ（Monima）種、モノクロア（Monochroa）種、モノモリウム（Monomorium）種、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、モノプシス（Monopsis）種、モリソニア（Morrisonia）種、ムスカ（Musca）種、ムツウライア（Mutuuraia）種、ミエロイス（Myelois）種、ミチムナ（Mythimna）種、ミズス（Myzus）種、ナランガ（Naranga）種、ネドラ（Nedra）種、ネマポゴン（Nemapogon）種、ネオヂプリオン（Neodiprion）種、ネオスファレロプテラ（Neosphaleroptera）種、ネフェロデス（Nephelodes）種、ネフォテチクス（Nephotettix）種、ネザラ（Nezara）種、ニラパルバータ（Nilaparvata）種、ニフォニンファ（Niphonympha）種、ニッポプチリア（Nippoptilia）種、ノクツア（Noctua）種、ノラ（Nola）種、ノトセリア（Notocelia）種、ノトドンタ（Notodonta）種、ヌダウレリア（Nudaurelia）種、オクロプロイラ（Ochropleura）種、オクネロストマ（Ocnerostoma）種、エストルス（Oestrus）種、オレスロイテス（Olethreutes）種、オリギア（Oligia）種、オリンヂア（Olindia）種、オリゴニクス（Olygonychus）種、オリゴニクス・ガリナエ（Olygonychus gallinae）、オンコクネミス（Oncocnemis）種、オペロフテラ（Operophtera）種、オフィスマ（Ophisma）種、オポゴナ（Opogona）種、オラエシア（Oraesia）種、オルニオドロス（Orniodoros）種、オルギイア（Orgyia）種、オリア（Oria）種、オルセオリア（Orseolia）、オルトデス（Orthodes）種、オルトゴニア（Orthogonia）種、オルトシア（Orthosia）種、オリゼフィルス（Oryzaephilus）種、オシネラ（Oscinella）種、イシネラ・フリット（Oscinella frit）、オスミニア（Osminia）、オストリニア（Ostrinia）種、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、オチオリンクス（Otiorhynchus）種、オウラプテリクス（Ourapteryx）、パチェトラ（Pachetra）種、パキスフィンクス（Pachysphinx）種、ペギダ（Pagyda）種、パレクリタ（Paleacrita）種、パリガ（Paliga）種、パルチス（Palthis）、パメネ（Pammene）種、パンデミス（Pandemis）種、パネメリア（Panemeria）種、パノリス（Panolis）種、パノリス・フランメア（Panolis flammea）、パノニクス（Panonychus）種、パラルギレスチア（Parargyresthia）種、パラジアルシア（Paradiarsia）種、パラロベシア（Paralobesia）種、パランスレン（Paranthrene）種、パラパンデミス（Parapandemis）種、パラペヂアシア（Parapediasia）種、パラスチクチス（Parastichtis）、パラシンデミス（Parasyndemis）種、パラトリア（Paratoria）種、パレロメメ（Pareromeme）種、ペクチノフォラ（Pectinophora）種、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペヂクルス（Pediculus）種、ペゴミア（Pegomyia）種、
【０１５３】
ペゴミア・ヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ペロクリスタ（Pelochrista）種、ペニセチア（Pennisetia）種、ペンステモニア（Penstemonia）種、ペンフィグス（Pemphigus）種、ペリバトデス（Peribatodes）種、ペリドロマ（Peridroma）種、ペリロイコプテラ（Perileucoptera）種、ペリプラネタ（Periplaneta）種、ペリゾマ（Perfzoma）種、ペトロバ（Petrova）種、ペキシコピア（Pexicopia）種、ファロニア（Phalonia）種、ファロニヂア（Phalonidia）種、ファネタ（Phaneta）種、フリクテニア（Phlyctaenia）種、フリクチヌス（Phlyctinus）、フォルビア（Phorbia）種、フラグマトビア（Phragmatobia）種、フリカンテス（Phricanthes）種、フトリメア（Phthorimaea）種、フトリメア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス（Phyllocnistis）種、フィロコプトルタ（Phyllocoptruta）種、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、フィロノリクター（Phyllonorycter）種、フィロフィラ（Phyllophila）種、フィロキセラ（Phylloxera）種、ピエリス（Pieris）種、ピエリス・ラペ（Pieris rapae）、ピエスマ（Piesma）種、プラノコッカス（Planococus）種、プラノトルトリクス（Planotortrix）種、プラチエドラ（Platyedra）種、プラチノタ（Platynota）種、プラチプチリア（Platyptilia）種、プラチセンタ（Platysenta）種、プロヂア（Plodia）種、プルシア（Plusia）種、プルテラ（Plutella）種、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、ポドセシア（Podosesia）種、ポリア（Polia）種、ポピリア（Popillia）種、ポリミクシス（Polymixis）種、ポリファゴタルソネムス（Polyphagotarsonemus）種、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、ピレイス（Prays）種、プリオノキシスツス（Prionoxystus）種、プロボレ（Probole）種、プロセラス（Proceras）種、プロコエロデス（Prochoerodes）種、プロエウリア（Proeulia）種、プロシスチス（Proschistis）種、プロセレナ（Proselena）種、プロセルピヌス（Proserpinus）種、プロタグロチス（Protagrotis）種、プロテオテラス（Proteoteras）種、プロトバトラ（Protobathra）種、プロトシニア（Protoschinia）種、セルノフォルス（Pselnophorus）種、シューダレチア（Pseudaletia）種、シューダントノムス（Pseudanthonomus）種、シューダテルネリア（Pseudaternelia）種、シューダウラカスピス（Pseudaulacaspis）種、シューデキセンテラ（Pseudexentera）種、シュードコカクス（Pseudococus）種、シュードヘルメニアス（Pseudohermenias）種、シュードプルシア（Pseudoplusia）種、ソロプテス（Psoroptes）種、シッラ（Psylla）種、シリオデス（Psylliodes）種、プテロフォルス（Pterophorus）種、プチコローマ（Ptycholoma）種、プルビナリア（Pulvinaria）種、プルビナリア・エチオピカ（Pulvinaria aethiopica）、ピラリス（Pyralis）種、ピラウスタ（Pyrausta）種、ピルゴチス（Pyrgotis）種、ピレフェラ（Pyrreferra）種、ピラルクチア（Pyrrharctia）種、クアドラスピヂオツス（Quadraspidiotus）種、ランコラ（Rancora）種、ラフィア（Raphia）種、レチクルテルメス（Reticultermes）種、レチニア（Retinia）種、ラゴレチス（Rhagoletis）種、ロゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、リピセファルス（Rhipicephalus）種、リゾグリフス（Rhizoglyphus）種、リゾペルタ（Rhizopertha）、ロドニウス（Rhodnius）種、ロファロシフム（Rhophalosiphum）、ロポボタ（Rhopobota）種、リアシア（Rhyacia）種、リアシオニア（Rhyacionia）種、リンコパチャ（Rhynchopacha）種、リゾステネ��（Rhyzosthenes）種、リブラ（Rivula）種、ロンドチア（Rondotia）種、ルシドリナ（Rusidrina）種、リンカグラエ（Rynchglaea）種、サブロデス（Sabulodes）種、サールベルゲラ（Sahlbergella）種、サールベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、サイセチア（Saissetia）種、サミア（Samia）種、サニナ（Sannina）種、サニノイデア（Sanninoidea）種、ファホイデウス（Saphoideus）種、サルコプテス（Sarcoptes）種、サトロブロタ（Sathrobrota）種、スカラベイデ（Scarabeidae）、スセリオデス（Sceliodes）種、シニア（Schinia）種、シストセルカ（Schistocerca）種、シザフィス（Schizaphis）種、シズラ（Schizura）種、シュレケンシュテイニア（Schreckensteinia）種、シアラ（Sciara）種、シルポファガ（Scirpophaga）種、シルスリプス・アウランチ（Scirthrips auranti）、スコパリア（Scoparia）種、スコプラ（Scopula）種、スコチア（Scotia）種、スコチノファラ（Scotinophara）種、スコトグランマ（Scotogramma）種、スクロビパルパ（Scrobipalpa）種、スクロビパルポプシス（Scrobipalpopsis）種、セミオチサ（Semiothisa）種、セレダ（Sereda）種、セサミア（Sesamia）種、セシア（Sesia）種、シシア（Sicya）種、シデリヂス（Sideridis）、シミラ（Simyra）種、シノイグラフェ（Sineugraphe）種、シトクロア（Sitochroa）種、シトビオン（Sitobion）種、シトフィルス（Sitophilus）種、シトトロガ（Sitotroga）種、ソレノプシス（Solenopsis）種、スメリンツス（Smerinthus）種、ソフォロニア（Sophronia）種、スパエロチス（Spaelotis）種、スパルガロマ（Sparaloma）種、スパルガノチス（Sparganothis）種、スパタリスチス（Spatalistis）種、スペルチア（Sperchia）種、スフェシア（Sphecia）種、スフィンクス（Sphinx）種、スピロノタ（Spilonota）種、スポドプテラ（Spodoptera）種、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）、スタグマトフォアラ（Stagmatophora）種、スタフィリノクラス（Staphylinohrous）種、スタトモポダ（Stathmopoda）種、ステノデス（Stenodes）種、ステッラ（Sterrha）種、ストモキシス（Stomoxys）種、ストロフェドラ（Strophedr）種、スニラ（Sunira）種、スチナ（Sutyna）種、スワネルダミア（Swammerdamia）種、シロマチア（Syllomatia）種、シンピスチス（Sympistis）種、シナンテドン（Synanthedon）種、シナクシス（Synaxis）、シンコパクマ（Syncopacma）種、シンデミス（Syndemis）種、シングラファ（Syngrapha）、シントメイダ（Synthomeida）、タバヌス（Tabanus）種、タエニアルキス（Taeniarchis）、タエニオスリプス（Taeniothrips）、タニア（Tannia）種、タルソネムス（Tarsonemus）種、テグリフェラ（Tegulifera）種、テハマ（Tehama）種、テレイオデス（Teleiodes）種、テロルタ（Telorta）種、テネブリオ（Tenebrio）種、テフリナ（Tephrina）種、テラトグラエ（Teratoglaea）種、テリクラ（Terricula）種、テテア（Tethea）種、テトランクス（Tetranychus）種、タロポフィラ（Thalpophila）種、タウメトポエ（Thaumetopoea）種、チオヂア（Thiodia）種、スリプス（Thrips）種、
【０１５４】
スリプス・パルミ（Thrips palmi）、スリプス・タバシ（Thrips tabaci）、チリドプテリクス（Thyridopteryx）種、チリス（Thyris）種、チネオラ（Tineola）種、チプラ（Tipula）種、トルトリシヂア（Tortricidia）種、トルトリクス（Tortrix）種、トラケア（Trachea）種、トリアロイロデス（Trialeurodes）種、トリアロイロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリアトマ（Triatoma）種、トリアキソメラ（Triaxomera）種、トリボリウム（Tribolium）種、トリコデクテス（Tricodectes）種、トリコプルシア（Trichoplusia）種、トリコプルシア・ニイ（Trichoplusia ni）、トリコプチルス（Trichoptilus）種、トリオザ（Trioza）種、トリオザ・エリトレア（Trioza erytreae）、トリファエニア（Triphaenia）種、トリファオサ（Triphosa）種、トロゴデルマ（Trogoderma）種、チリア（Tyria）種、ウデア（Udea）種、ウナスピス（Unaspis）種、ウナスピス・シトリ（Unaspis citri）、ウテテイサ（Utetheisa）種、バレリオデス（Valeriodes）種、ベスパ（Vespa）種、ベスパミマ（Vespamima）種、ビタセア（Vitacea）種、ビツラ（Vitula）種、ウィトレシア（Witlesia）種、キサンチア（Xanthia）種、キサントロエ（Xanthorhoe）種、キサントチペ（Xanthotype）種、キセノミクタ（Xenomicta）種、キセノプシラ（Xenopsylla）種、キセノプシラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、キセスチア（Xestia）種、キシレナ（Xylena）種、キシロミゲス（Xylomyges）種、キシロサリス（Xyrosaris）種、イポノメウタ（Yponomeuta）種、イプソロファ（Ypsolopha）種、ザレ（Zale）種、ザンクログナツス（Zanclognathus）種、ゼイラフェラ（Zeiraphera）種、ゼノドキスス（Zenodoxus）種、ゼウゼラ（Zeuzera）種、ジガエナ（Zygaena）種。
【０１５５】
また本発明の化合物を使用して、線形動物綱の害虫を抑制することもできる。かかる害虫には、例えば
【０１５６】
根瘤線虫、包嚢形成線虫、および茎と葉の線虫がある；
特にダイズシストセンチュウ（Heterodera）種、例えばヘテロデラ・シャクチイ（Heterodera schachtii）、ヘテロデラ・アヴェニー（Heterodera avenae）およびヘテロデラ・トリフォリイ（Heterodera trifolii）；グロボデラ（Globodera）種、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostociensis）；キタネコブセンチュウ（Meloidogyne）種、例えばメロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、およびメロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）；ラドホルス（Radopholus）種、例えばラドホルス・シミリス（Radopholus similis）；ネグサレセンチュウ（Pratylenchus）、例えばプラチレンクス・ネグレクタンス（Pratylenchus neglectans）とプラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）；チレンクルス（Tylenchulus）種、例えばチレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）；ロンギドルス（Longidorus）、トリコドルス（Trichodorus）、キシフィネマ（Xiphinema）、ジチレンクス（Ditylenchus）、アフィーンコイデス（Apheenchoides）とアングイナ（Anguina）；特に、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne）、例えばメロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、およびダイズシストセンチュウ（Heterodera）、例えばヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines）。
【０１５７】
本発明の特に重要な態様は、寄生性の食害虫に対する植物の防御における本発明の式(I)の化合物の使用である。
【０１５８】
本発明の化合物およびこれらを含む組成物の動物害虫に対する作用は、他の殺虫剤、ダニ駆除剤、または殺線虫剤の添加により、有意に拡張し、ある状況に適合させることができる。適当な添加剤には、例えば以下のクラスの活性成分の代表的なもの：有機リン化合物、ニトロフェノールと誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、ネオニコチノイドおよびバシラス・ツリンギエンシス（Baccilus thuringiensis）調製物がある。
【０１５９】
特に適した混合パートナーの例には以下がある：アザメチホス；クロルフェンビンホス；シペルメスリン、シペルメスリンハイ−シス；シロマジン；ジアフェンチウロン；ジアジノン；ジクロルボス；ジクロトホス；ジシクラニル；フェノキシカーブ；フルアズロン；フラチオカーブ；イサゾホス；ヨードフェンホス；コンプレン；ルフェヌロン；メタクリホス；メチダチオン；モノクロトホス；ホスファミドン；プロフェノホス；ジオフェノラン；バシラス・ツリンギエンシス（Baccilus thuringiensis）GC91株またはNCTC11821株から入手できる化合物；ピメトロジン；ブロモプロピレート；メトプレン；ジスルホトン；キナルホス；タウフルバリネート；チオキクラム；チオメトン；アルジカーブ；アジンホス−メチル；ベンフラカーブ；ビフェンスリン；ブプロフェジン；カーボフラン；ジブチルアミノチオ；カルタップ；クロルフルアズロン；クロルピリホス；クロチアニジン；シフルスリン；ラムダ−シハロスリン；アルファ−シペルメスリン；ゼータ−シペルメスリン；デルタメスリン；ヂフルベンズロン；エンドスルファン；エチオフェンカーブ；フェニトロチン；フェノブカーブ；フェンバレレート；ホルモチオン；メチオカーブ；ヘプテノホス；イミダクロプリド；イソプロカーブ；メタミドホス；メソミル；メビンホス；パラチオン；パラチオン−メチル；ホサロン；ピリミカーブ；プロポキスル；テフルベンズロン；テルブホス；トリアザメート；フェノブカーブ；テブフェノジド；フィプロニル；ベータ−シフルスリン；シラフルオフェン；フェンピロキシメート；ピリダベン；ピリダリル；フェナザキン；ピリプロキシフェン；ピリミジフェン；ニテンピラム；アセトアミプリド；エマメクチン；エマメクチン−ベンゾエート；スピノサド；昆虫に対して活性な植物抽出物；線虫を含み昆虫に対して活性な調製物；枯草菌（Bacillus subtilis）から入手できる調製物；真菌を含み昆虫に対して活性な調製物；ウイルスを含み昆虫に対して活性な調製物；クロルフェナピル；アセフェート；アクリナスリン；アラニカーブ；アルファメスリン；アミトラズ；AZ60541；アジンホスA；アジンホスM；アゾシクロチン；ベンジオカーブ；ベンスルタップ；ベータ−シフルスリン；ブロフェンプロックス；ブロモホスA；ブフェンカーブ；ブトカルボキシン；ブチルピリダベン；カヅサホス；カルバリル；カーボフェノチオン；クロエトカーブ；クロレトキシホス；クロルメホス；シス−レスメスリン；クロシスリン；クロフェンテジン；シナホス；シクロプロスリン；シヘキサチン；デメトンM；デメトンS；デメトン-S-メチル；ジクロフェンチオン；ジクリホス；ジエチオン；ジメトエート；ジメチルビンホス；ジオキサチオン；エディフェンホス；エスフェンバレレート；エチオン；エトフェンプロックス；エトプロホス；エトリムホス；フェナミホス；酸化フェンブタチン；フェノチオカーブ；フェンプロパスリン；フェンピラド；フェンチオン；フルアジナム；フルシクロキスロン；フルシスリネート；フルフェノキスロン；フルフェプロックス；フォノホス；ホスチアゼート；フブフェンプロックス；HCH；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾックス；フロニカミド；イプロベンホス；イソフェンホス；イソキサチオン；イベルメ��チン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンホス；メタルデヒド；メトルカーブ；ミルベメクチン；モキシデクチン；ナレド；NC184；ニチアジン；オメトエート；オキサミル；オキシデメトンM；オキシデプロホス；ペルメスリン；フェントエート；ホレート；ホスメト；ホキシム；ピリミホスM；ピリミホスE；プロメカーブ；プロパホス；プロチオホス；プロトエート；ピラクロホス；ピラダフェンチオン；ピレスメスリン；ピレスルム；テブフェノジド；サリチオン；セブホス；スルホテップ；スルプロホス；テブルフェンピラド；テブピリムホス；テフルスリン；テメホス；テルバム；テトラクロルビンホス；チアクロプリド；チアフェノックス；チアメトキサム；チオジカーブ；チオファノックス；チオナジン；スルンギエンスチン；トラロメスリン；トリアラセン；トリアゾホス；トリアズロン；トリクロルホン；トリフルムロン；トリメタカーブ；バミドチオン；キシリルカーブ；エトキサゾール；ゼタメスリン；インドキサカーブ；メトキシフェノオジド；ビフェナゼート；XMC（3,5-キシシルメチルカルバメート）；または真菌病原体メタリジウムアニソプリイ（Metarhizium anisopliae）。
【０１６０】
本発明の化合物は、農業、園芸および林業における植物、特に有用な植物や観賞植物、またはかかる植物の一部、例えば果実、花、葉、茎、塊茎もしくは根に存在する上記種類の害虫を抑制、すなわち阻害または破壊するのに使用することができ、ある場合には、遅く成長する植物の部分を、これらの害虫に対して防御する。
【０１６１】
標的作物には、穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライ麦、オート麦、コメ、トウモロコシ；ビート、例えばサトウキビおよび飼料ビート；果実、例えばなし状果、石果および小果樹、例えばリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、およびベリー類、例えばイチゴ、ラスベリー、およびブラックベリー；マメ科植物、例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウおよびダイズ；油料植物、例えばナタネ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマシ油、カカオおよび落花生；ウリ科（Cucurbitaceae）、例えばインゲンマメ、キュウリ、およびメロン；繊維植物、例えば綿花、亜麻、麻、およびジュート；柑橘類、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ、およびマンダリン；野菜、例えばほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ；クスノキ科、例えばアボカド、シナモンおよび樟脳；およびタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、お茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ、天然ゴム植物、および観賞植物がある。
【０１６２】
本発明の化合物の用途のさらなる領域は、保存物品と保存室の防御、および原料の防御、また衛生分野、特に家畜動物および生産性家畜を上記種類の害虫に対して防御、さらに詳しくは家畜動物（特にネコやイヌ）のノミ、ダニおよび線虫に対しての防御である。
【０１６３】
本発明は従って、殺菌組成物、例えば乳化濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧もしくは希釈溶液、延びるペースト、希薄エマルジョン、湿潤粉末、可溶性粉末、分散性粉末、湿潤粉末、微粉、顆粒、およびポリマー物質（本発明の化合物の少なくとも1つを含む）のカプセル化に関し、調製法の選択は、目的と慣習に従って行われる。
【０１６４】
活性成分は、これらの組成物中で純粋な型で、固体活性成分で、例えば特定の粒子サイズで、または好ましくは製剤技術で一般的な少なくとも1つのアジュバント（例えば、増量剤、例えば溶媒または固体担体、または界面活性化合物（界面活性剤））とともに使用される。ヒト、家畜動物、生産性家畜およびペットにおける寄生体抑制の分野において、生理学的に許容されるもののみが使用されることは自明であろう。
【０１６５】
溶媒は、例えば：非水素化もしくは部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくはアルキルベンゼンのC6からC12画分、例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタレンもしくはテトラヒドロナフタレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素、例えばパラフィンもしくはシクロヘキサン、アルコール（例えば、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコール）、およびこれらのエーテルおよびエステル（例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチル、もしくはエチルエーテル）、ケトン（例えばシクロヘキサノエート、イソホロンまたはジアセトンアルコール）、強極性溶媒（例えばN-メチルピロリド-2-オン、」ジメチルスルホキシドまたはN,N-ジメチルホルムアミド）、水、非エポキシ化もしくはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化もしくはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ダイズ油）およびシリコーン油である。
【０１６６】
使用される固体担体（例えば、粉剤および分散性粉末）は、一般に自然石粉末（例えば、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイト）である。高度に分散性のケイ酸または高度に分散性の吸着性ポリマーもまた、物性を改良するために添加することができる。顆粒吸着性顆粒担体は、多孔性型（例えば、軽石、粉砕レンガ、海泡石またはベントナイト）、および非吸着性担体材料は、方解石または砂である。無機性もしくは有機性の多数の顆粒材料、特にドロマイトまたは粉砕された植物残渣を使用することができる。
【０１６７】
表面活性化合物は、製剤化される活性化合物の性質により、良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、陽イオン性および／または陰イオン性界面活性剤または界面活性剤混合物である。下記の界面活性剤は、単なる例である；製剤化技術で一般的な他の多くの界面活性剤が本発明に適しており、関連文献に記載されている。
【０１６８】
非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族もしくは脂環式アルコール、飽和もしくは不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコール誘導体であり、これは30個のグリコールエーテル基と、（脂肪族）炭化水素ラジカルに8〜20個の炭素原子と、アルキルフェノールのアルキルラジカルに6〜18個の炭素原子を含有することができる。さらに適した物質は、アルキル鎖中に1〜10個の炭素原子を有するポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキルポリプロピレングリコール上に、20〜250個のエチレングリコールエーテル基および10〜100個のプロピレングリコール基を含有する、水溶性ポリエチレン酸化物付加物である。記載の化合物は通常、1プロピレングリコール単位当たり1〜5個のエチレングリコール単位を含有する。例は、ノニルフェノール−ポリエチトキシエタノール、ヒマシ油、ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレン酸化物付加物、トリブチルフェノキシポリオキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリオキシエタノールである。他の物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル（例えばポリオキシエチレン3オレイン酸ソルビタン）である。
【０１６９】
陽イオン性界面活性剤は、特に置換基として、8〜22炭素原子を有する少なくとも1つのアルキルラジカル、およびさらなる置換基として低級、非ハロゲン化もしくはハロゲン化アルキル、ベンジルもしくは低級ヒドロキシアルキルラジカルを含有する、4級アンモニウム塩である。塩は、好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形である。例は、塩化ステアリル−トリメチル−アンモニウムおよび臭化ベンジル-ジ-(2-クロロエチル)-エチルアンモニウムである。
【０１７０】
適当な陰イオン性界面活性剤は、水溶性セッケンと水溶性合成表面活性化合物の両方でもよい。適当なセッケンは、高級脂肪酸（C10-C22）のアルカリ金属、アルカリ土類金属および置換もしくは非置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩、例えばココナツ油もしくはトールオイルから入手できる天然に存在する脂肪酸混合物；およびさらに脂肪酸メチル−タウリン塩でもよい。しかし合成界面活性剤が、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩で、より頻繁に使用される。脂肪スルホン酸塩および硫酸塩は、一般的にアルカリ金属、アルカリ土類金属または置換もしくは非置換アンモニウム塩の形であり、一般的に8〜22炭素原子を有するアルキルラジカルを有し、アルキルはまたアシルラジカルのアルキル部分を含む；例は、天然に存在する脂肪酸から調製される、リグニンスルホン酸、ドデシルスルホン酸エステル、または脂肪アルコール硫酸塩混合物の、ナトリウムまたはカルシウム塩である。これらはまた、脂肪SLC−エチレンオキサイド付加物の硫酸エステルとスルホン酸の塩を含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は好ましくは、2つのスルホン酸基と約8〜22炭素原子を有する脂肪酸ラジカルとを含む。アルキルアリールスルホン酸塩は例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、もしくはナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合産物のナトリウム、カルシウムもしくはトリエタノールアンモニウム塩である。対応するリン酸塩、例えばp-ノニルフェノール-(4-14)-エチレンオキサイド付加物またはリン脂質のリン酸エステルの塩も、さらに使用することができる。
【０１７１】
組成物は、一般的に組成物の0.1〜99％、特に0.1〜95％の活性化合物、および1〜99.9％、特に5〜99.9％の少なくとも1つの固体もしくは液体アジュバントを含み、組成物は一般的に0〜25％、特に0.1〜20％の界面活性剤を含む（各場合に％は重量％である）。市販品は好ましくは濃縮物として調製されるが、最終ユーザーは、一般にかなり低濃度の活性化合物を有する希薄製剤を使用するであろう。好適な組成物は、特に以下の組成を有する（％は重量％である）：
【０１７２】
乳化濃縮物：
活性成分：                      1〜90％、好ましくは5〜20％
界面活性剤：                    1〜30％、好ましくは10〜20％
溶媒：                          5〜98％、好ましくは70〜85％
粉剤：
活性成分：                      0.1〜10％、好ましくは0.1〜1％
固体担体：                      99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％
懸濁濃縮物：
活性成分：                      5〜75％、好ましくは10〜50％
水：                            94〜24％、好ましくは88〜30％
界面活活性剤：                  1〜40％、好ましくは2〜30％
湿潤粉末：
活性成分：                      0.5〜90％、好ましくは1〜80％
界面活性剤：                    0.5〜20％、好ましくは1〜15％
固体担体：                      5〜99％、好ましくは15〜98％
顆粒：
活性成分：                      0.5〜30％、好ましくは3〜15％
固体担体：                      99.5〜70％、好ましくは97〜85％
本発明の組成物はまた、さらなる固体または液体アジュバント、例えば安定剤、例えば植物油またはエポキシド化植物油（例えば、エポキシド化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存剤、粘度制御物質、結合剤および／または粘着付与剤、ならびに農薬または特殊な効果を得るための他の活性成分、例えばダニ駆除剤、殺細菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、または選択的除草剤を含む。
【０１７３】
本発明の作物防御物質は、公知の方法で、アジュバントの非存在下で、例えば活性成分または活性成分の混合物を、ある粒子サイズまで粉砕、ふるい分けおよび／または圧縮することにより、および少なくとも1つのアジュバントの存在下で、例えば活性成分または活性成分とアジュバントとの混合物を混合および／または細かく粉砕することにより調製される。本発明は、同様に、本発明の組成物の調製法、およびこれらの組成物の調製において式(I)の化合物の使用に関する。
【０１７４】
本発明はまた、作物防御物質の適用法、すなわち上記種類の抑制方法、例えば噴霧、粉砕、微粉化、コーティング、ドレシング、散布または注ぎに関し、これらは、目的と慣習に従って、および記載した種類の害虫を抑制するための組成物の使用に従って選択される。典型的な濃度は、0.1〜1000ppm、好ましくは0.1〜500ppmの活性成分である。1ヘクタール当たりの適用率は、一般に1ヘクタール当たり1〜2000gの活性成分、特に10〜1000g/ha、好ましくは20〜600g/ha、さらに20〜100g/haである。
【０１７５】
作物防御分野の好適な適用方法は、植物の葉への適用（葉適用）であり、適用頻度と速度は、問題の害虫による侵入のリスクに依存する。しかし、植物の遺伝子座に液体調製物に含浸させるかまたは植物の遺伝子座中に活性成分が固体型で取り込まれると（例えば土壌に、例えば顆粒型（土壌適用））、活性成分はまた根を介して植物に浸透することもできる（全身性作用）。水田作物の場合、かかる顆粒は、浸水させた水田に対して計量値で適用される。
【０１７６】
本発明の作物防御物質はまた、動物害虫に対して植物増殖物質（例えば、種子、例えば、果実、塊茎または穀粒、または植物挿し木）を防御するのに適している。増殖物質は組成物で処理した後に植える：例えば種子には蒔く前に与えることができる。本発明の活性成分は、種子を液体製剤に含浸させてまたはこれらを固体製剤でコーティングすることにより、穀粒に適用（コーティング）することができる。組成物はまた、増殖物質が与えられる時、植え付け部位に適用することができ、例えば種まき中に溝に適用することができる。本発明はまた、植物増殖物質のかかる処理方法、および処理される植物増殖物質に関する。
【０１７７】
以下の実施例は本発明を例示する。これらは本発明を限定するものではない。温度は摂氏度であり、溶媒の混合比は容量部で示す。
【０１７８】
調製例：
実施例P1：4"-デオキシ-4"-(S)-アリル-アベルメクチンB1および4"-デオキシ-4"-(R)-アリル-アベルメクチンB1
【０１７９】
工程1：0℃の150mlのジクロロメタン中の15gの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-アベルメクチンB1と6mlのピリジンに、7mlのp-トリルクロロチオギ酸と触媒量の4-(ジメチルアミノ)ピリジンを加える。反応混合物を室温で2時間攪拌し、水に注ぎ、CH2Cl2で抽出し、Na2SO4で乾燥し、濃縮する。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、9/1）により、対応する4"-O-(4-メチルフェノキシチオカルボニル)-5-O-tert-ブチルジメチルシリルアベルメクチンB1が得られる。
【０１８０】
工程B：10mlのクロロベンゼン中の1.5gの4"-O-(4-メチルフェノキシチオカルボニル)-5-O-tert-ブチルジメチルシリルアベルメクチンB1の脱気した溶液を、100℃でアルゴン下で加熱する。4mlのアリルトリブチルスズ、次に72mgの1,1'-アゾビス(シクロヘキシルカルボニトリル)を加え、溶液を100℃で20時間攪拌する。混合物を濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、9/1）により精製して、5-O-tert-ブチルジメチルシリル4"-デオキシ-4"-(S)-アリル-アベルメクチンB1と5-O-tert-ブチルジメチルシリル4"-デオキシ-4"-(R)-アリル-アベルメクチンB1を、5-OTBDMS-4"-デオキシ-アベルメクチンB1とともに得る。
【０１８１】
工程C：5mlのテトラヒドロフラン中の100mgの5-O-tert-ブチルジメチルシリル4"-デオキシ-4"-(S)-アリル-アベルメクチンB1の溶液に、HF-ピリジンの1mlの溶液（25gの市販の70％ HF-ピリジン溶液、27.5mlのテトラヒドロフラン、12.5mlのピリジン）を加え、混合物を室温で一晩攪拌し、水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、飽和NaHCO3、食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮する。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、7/3）により、4"-デオキシ-(S)-アリル-アベルメクチンB1（化合物5.1）が得られる。
【０１８２】
同様に、対応する5-O-tert-ブチルジメチルシリル4"-デオキシ-4"-(R)-アリル-アベルメクチンB1エピマーは、4"-デオキシ-4"-(R)-アリル-アベルメクチンB1を与える。
【０１８３】
4"-デオキシ-4"-(S)-アリル-アベルメクチンB1：C51H76O13、MW: 896.5. LCMS: tRT, B1a: 11.99分、919.5 (M+Na); 1H NMR (500 MHz, CDCl3) 選択されたデータ、δH (ppm): 1.41 (m, 1H, CH-4"), 3.26 (t, J=8.5 Hz, 1H, CH-4'), 3.31 (dd, J=2.2, 3.8 Hz, 1H, CH-2), 3.37 (s, 3H, OCH3), 3.44 (s, 3H, OCH3), 3.75 (dq, J=10.3, 6.2 Hz, 1H, CH-5"), 3.98 (d, 1H, J=5.4 Hz, CH-6), 4.30 (m, 1H, CH-5), 5.04 (d, J=10.2 Hz, 1H, =CH2), 5.07 (d, J=16.6 Hz, 1H, =CH2), 5.81 (m, 1H, -CH=).
【０１８４】
4"-デオキシ-4"-(R)-アリル-アベルメクチンB1：C51H76O13、MW: 896.5. LCMS: tRT, B1a: 12.38分、919.5 (M+Na); 1H NMR (500 MHz, CDCl3) 選択されたデータ、δH (ppm): 1.96(m, 1H, CH-4"), 3.24 (t, J=8.5 Hz, 1H, CH-4'), 3.31 (dd, J=2.2, 3.8 Hz, 1H, CH-2), 3.34 (s, 3H, OCH3), 3.44 (s, 3H, OCH3), 3.70 (dt, J=12.0, 4.4 Hz, 1H, CH-3"), 3.98 (d, 1H, J=5.4 Hz, CH-6), 4.30 (m, 1H, CH-5), 4.95 (d, J=10.0 Hz, 1H, =CH2), 5.07 (d, J=16.1 Hz, 1H, =CH2), 5.90 (m, 1H, -CH=).
【０１８５】
実施例P2：4"-デオキシ-4"-(S)-β-スチリル-アベルメクチンB1
工程A：-30℃の35mlのCH2Cl2中の5gの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-エピ-アベルメクチンB1の溶液に、3.7gの4-(ジメチルアミノ)ピリジン、5.2mlのジイソプロピルアミン、そして最後に3.4mlのトリフルオロメタンスルホン酸無水物を滴下して加える。濃橙色混合物を0℃まで加温させ、この温度で3時間攪拌を続ける。反応混合物をCH2Cl2で希釈し、水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲル（ヘキサン／酢酸エチル  3/1）でろ過して5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-エピ-アベルメクチンB1-トリフルオロメタンスルホン酸を得る。
【０１８６】
工程B：742mgのヨウ化カリウムを、-10℃の40mlのN,N-ジメチルホルムアミド中の5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-エピ-アベルメクチンB1の溶液に加え、反応混合物を2時間攪拌する。水を加え、混合物をCH2Cl2で抽出し、Na2SO4で乾燥し、濃縮する。シリカゲル（ヘキサン／酢酸エチル  3/1）でろ過して5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-ヨード-アベルメクチンB1を得る。
【０１８７】
工程C：2gのβ-トリブチルスタニルスチレンと100mgの1,1'-アゾビス(シクロヘキシルカルボニトリル)を、5mlのクロロベンゼン中の570mgの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-ヨード-アベルメクチンB1を加える。この溶液を100℃で加熱し、この温度で8時間攪拌する。減圧下で溶媒を留去し、次にフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、85/15）により5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-β-スチリル-アベルメクチンB1を5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-アベルメクチンB1を得る。
【０１８８】
工程D：5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-β-スチリル-アベルメクチンB1を実施例P.1の工程Cのように処理して、4"-デオキシ-4"-(S)-β-スチリル-アベルメクチンB1（化合物5.5）を得る。
【０１８９】
4"-デオキシ-4"-(S)-β-スチリル-アベルメクチンB1: C56H78O13, MW: 958.5. LCMS: tRT, B1a: 12.19分, 981.5 (M+Na), 959.6 (M+H).
【０１９０】
実施例P3：4"-デオキシ-アベルメクチンB1-4"-(S)-アセトアルデヒド
工程A：25mlのテトラヒドロフラン中の1.7gの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-アリル-アベルメクチンB1（実施例P1、工程B）の溶液に、900mgの過ヨウ素酸の25ml水溶液を加え、次に1mlのOsO4（tBuOH中2.5％）を加える；得られる混合物を24時間攪拌し、ろ過し、水、食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮する。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、7/3）により5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-アベルメクチンB1-4"-(S)-アセトアルデヒドが得られる。
【０１９１】
工程B：5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-アベルメクチンB1-4"-(S)-アセトアルデヒドを実施例P1の工程Cのように処理して、4"-デオキシ-アベルメクチンB1-4"-(S)-アセトアルデヒド（化合物4.1）を得る。
【０１９２】
4"-デオキシ-アベルメクチンB1-4"-(S)-アセトアルデヒド：C50H74O14、MW: 898.5. LCMS: tRT, B1a: 9.81分、921.6 (M+Na), 899.5 (M+H); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) 選択されたデータ、δH (ppm): 3.28 (s, 3H, OCH3), 3.45 (s, 3H, OCH3), 9.66 (s, 1H, CHO).
【０１９３】
実施例P4：4"-デオキシ-4"-(S)-(2-ヒドロキシ-エチル)-アベルメクチンB1
工程A：10mlのメタノール中の250mgの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-アセトアルデヒド-アベルメクチンB1を、0℃で28mgの水素化ホウ素ナトリウムで還元する。30分後、反応混合物を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、Na2SO4で乾燥し、濃縮する。
【０１９４】
工程B：工程Aの粗残渣を実施例P.1の工程Cのように処理して、4"-デオキシ-4"-(S)-(2-ヒドロキシ-エチル)-アベルメクチンB1（化合物2.1）を得る。
【０１９５】
4"-デオキシ-4"-(S)-(2-ヒドロキシ-エチル)-アベルメクチンB1：C50H76O14、MW: 900.5. LCMS: tRT, B1a: 8.71分、923.5 (M+Na)。
【０１９６】
実施例P5：4"-デオキシ-4"-(S)-(3-ヒドロキシ-プロピル)-アベルメクチンB1
工程A：テトラヒドロフラン（12ml）中の200mgの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-アリル-アベルメクチンB1の溶液に、0.7mlのBH3・テトラヒドロフラン（テトラヒドロフラン中1M）を加え、混合物を室温で5時間攪拌する。溶液を0℃に冷却し、2.8mlの3N 水酸化ナトリウムを加え、次に2.8mlの30％過酸化水素水溶液を加える。0℃で1時間後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水、食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮する。残渣のフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、65/35）により、5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-(3-ヒドロキシ-プロピル)-アベルメクチンB1を得る。
【０１９７】
工程B：71mgの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-(3-ヒドロキシ-プロピル)-アベルメクチンB1を実施例P.1の工程Cのように処理して、4"-デオキシ-4"-(S)-(3-ヒドロキシ-プロピル)-アベルメクチンB1（化合物1.1）を得る。
【０１９８】
4"-デオキシ-4"-(S)-(3-ヒドロキシ-プロピル)-アベルメクチンB1：C51H78O14、MW: 914.5, LCMS: tRT, B1a: 8.64分、937.4 (M+Na)。
【０１９９】
実施例P6：4"-デオキシ-4"-(S)-(2,2-ジメチルアミノ-エチル)-アベルメクチンB1
工程A：3mlのメタノール中の105mgの4"-デオキシ-アベルメクチンB1-4"-(S)-アセトアルデヒドの溶液に、0.1mlの酢酸、0.08mlのジメチルアミン、および最後に28mgのシアノ水素化ホウ素ナトリウムを加える。反応混合物を室温で30分攪拌し、飽和NaHCO3中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、Na2SO4で乾燥し、濃縮する。4"-デオキシ-4"-(S)-(2,2-ジメチルアミノ-エチル)-アベルメクチンB1を得て、これはさらなる精製を必要としない（化合物2.83）。
【０２００】
4"-デオキシ-4"-(S)-(3-ヒドロキシ-エチル)-アベルメクチンB1：C52H81O13、MW: 927.6, LCMS: tRT, B1a: 5.16分、928.5 (M+H)。
【０２０１】
実施例P7：4"-デオキシ-4"-(S)-(2-ヒドロキシプロピル)-アベルメクチンB1
工程A：-10℃の10mlのテトラヒドロフラン中の440mgの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-アベルメクチンB1-4"-(S)-アセトアルデヒドの溶液を、0.33mlの臭化メチルマグネシウム（ジエチルエーテル中3M）で処理する。混合物を室温で1時間攪拌し、飽和NH4Clを添加してクエンチし、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮する。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、75/25）により、5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-(2-ヒドロキシプロピル)-アベルメクチンB1の2つの立体異性体を得る。
【０２０２】
工程B：5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-(2-ヒドロキシプロピル)-アベルメクチンB1の各異性体を、実施例P.1の工程Cに記載のように処理して、4"-デオキシ-4"-(S)-(2-ヒドロキシプロピル)-アベルメクチンB1の2つの対応する立体異性体を得る（化合物2.5）。
【０２０３】
4"-デオキシ-4"-(S)-(2-ヒドロキシプロピル)-アベルメクチンB1：C51H78O14, MW: 914.5, LCMS: 第1の異性体 tRT, B1a: 12.36分、937.5 (M+Na); 第2の異性体 tRT, B1a: 11.98分、937.5 (M+Na)。
【０２０４】
実施例P8：4"-デオキシ-4"-(S)-(2-オキソ-プロピル)-アベルメクチンB1
工程A：N,N-ジメチルアセトアミド／水（0.45ml、7/1）の混合物中の200mgの4"-デオキシ-4"-(S)-アリル-アベルメクチンB1の懸濁液を4mgの二塩化寄生体と9mgの酢酸銅(II)水和物で処理する。混合物を1気圧の酸素下に置き、24時間攪拌する。追加のPdCl2（8mg）とCu(OAc)2・H2O（18mg）を加え、48時間後、混合物をジエチルエーテルで希釈し、セライトでろ過する。ろ液を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、食塩水で洗浄し、乾燥し、真空下で濃縮する。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、6/4）により、4"-デオキシ-4"-(S)-(2-オキソ-プロピル)-アベルメクチンB1（化合物4.7）を得る。
【０２０５】
4"-デオキシ-4"-(S)-(2-オキソ-プロピル)-アベルメクチンB1：C51H76O14、MW: 913.2. LCMS：B1a: 10.56分、935.5 (M+Na). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) 選択されたデータ、δH (ppm):3.44 (s, 3H, OCH3), 3.27 (s, 3H, OCH3), 2.05 (s, 3H, CH3C=O）。
【０２０６】
実施例P9：4"-デオキシ-4"-(S)-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピル)-アベルメクチンB1
-10℃のテトラヒドロフラン（5ml）中の4"-デオキシ-4"-(S)-(2-オキソ-プロピル)-アベルメクチンB1（108mg）の溶液を、臭化メチルマグネシウム（ジエチルエーテル中3M、0.13ml）で処理する。混合物を室温で1時間攪拌し、飽和NH4Clを添加してクエンチし、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮する。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、6/4）により、4"-デオキシ-4"-(S)-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピル)-アベルメクチンB1（56％）（化合物2.17）を得る。
【０２０７】
4"-デオキシ-4"-(S)-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピル)-アベルメクチンB1：C52H80O14、MW: 928.6. LCMS：B1a: 13.46分、951.5 (M+H). 
【０２０８】
実施例P10：4"-デオキシ-4"-(R)-(ヒドロキシメチル)-アベルメクチンB1
工程A：ジヨードメタン（0.4ml）を、テトラヒドロフラン（10ml）中の亜鉛末（0.6g）の急速攪拌している懸濁液に加える。混合物を室温で45分攪拌し、次に0℃に冷却する。四塩化チタン（CH2Cl2中1M、1ml）を加え、得られる濃橙色溶液を室温で30分攪拌する。テトラヒドロフラン（5ml）中の5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-オキソ-アベルメクチンB1（985mg）を滴下して加え、反応混合物を室温で10分攪拌し、シリンジで飽和NaHCO3（50ml）と酢酸エチル（50ml）の攪拌混合物に加える。有機層を食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮する。残渣のフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、7/3）により5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-エキソ-メチレン-アベルメクチンB1を得る。
【０２０９】
工程B：300mgの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-エキソ-メチレン-アベルメクチンB1を、実施例P.5の工程Aに記載のように処理し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、7/3）後に、5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(R)-(ヒドロキシメチル)-アベルメクチンB1を得る。
【０２１０】
工程C：工程Bで得られた5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(R)-(ヒドロキシメチル)-アベルメクチンB1を実施例P.1の工程Cに記載のように処理して、4"-デオキシ-4"-(R)-(ヒドロキシメチル)-アベルメクチンB1を得る。
【０２１１】
4"-デオキシ-4"-(R)-(ヒドロキシメチル)-アベルメクチンB1：C49H74O14、MW: 886.5. LCMS：tRT, B1a: 8.85分、909 (M+Na). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) 選択されたデータ、δH (ppm):2.15 (m, 1H, CH-4"), 3.03 (br, 1H, CH2OH), 3.43 (s, 3H, OCH3), 3.45 (s, 3H, OCH3), 3.84 (m, 1H, CH2OH), 4.06 (m, 1H, CH2OH)。
【０２１２】
実施例P10：4"-デオキシ-4"-(S)-シアノ-アベルメクチンB1
工程A：5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(R)-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-アベルメクチンB1（500mg）を、N,N-ジメチルホルムアミド（10ml）に溶解する。溶液を-40℃に冷却し、次にシアン化テトラブチルアンモニウム（240mg）を一回で入れる。橙色の溶液をゆっくり室温まで加温し、この温度で6時間攪拌する。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水、NH4Clで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-シアノ-アベルメクチンB1を得る。
【０２１３】
工程B：工程Aの粗5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-シアノ-アベルメクチンB1を、実施例P.1の工程Cに記載のように処理して、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、7/3）後に、4"-デオキシ-4"-(S)-シアノ-アベルメクチンB1を得る（化合物3.26）。
【０２１４】
4"-デオキシ-4"-(S)-シアノ-アベルメクチンB1：C49H71NO13、MW: 881.5. LCMS：tRT, B1a: 10.17分、904 (M+Na). 882.5 (M+H); 1H NMR (500 MHz, CDCl3) 選択されたデータ、δH (ppm): 2.28 (m, 1H, CH-4"), 3.22 (t, J=8.5 Hz, 1H, Ch-4'), 3.31 (dd, J=2.2, 3.8 Hz, 1H, CH-2), 3.44 (s, 3H, OCH3), 3.52 (s, 3H, OCH3), 3.75 (dq, J=10.3, 6.2 Hz, 1H, CH-5"), 3.95 (m, 1H, CH-13), 3.98 (d, 1H, J=5.4 Hz, CH-6), 4.02 (s, 1H, 7-OH), 4.30 (m, 1H, CH-5), 5.43 (s, 1H, CH-3).
【０２１５】
実施例P12：4"-デオキシ-アベルメクチンB1-4"-(S)-ジメチルマロネート
工程A：ジメチルマロネート（0.08ml）を、0℃のN,N-ジメチルホルムアミド（10ml）中の水素化ナトリウム（油状物中60％、22mg）の懸濁液に加え、混合物をこの温度で10分攪拌する。N,N-ジメチルホルムアミド（5ml）中の5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-エピ-アベルメクチンB1-トリフルオロメタンスルホネート（500mg）を滴下して加え、得られる橙色の溶液を50℃で1時間攪拌する。水を加え、混合物をCH2Cl2で抽出し、Na2SO4で乾燥し、濃縮する。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、9/1）により、5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-アベルメクチンB1-4"-(S)-ジメチルマロネートが得られる。
【０２１６】
工程B：5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-アベルメクチンB1-4"-(S)-ジメチルマロネートを、実施例P.1の工程Cに記載のように処理して、4"-デオキシ-アベルメクチンB1-4"-(S)-ジメチルマロネート（化合物3.1）を得る。
【０２１７】
4"-デオキシ-アベルメクチンB1-4"-(S)-ジメチルマロネート：C53H78O17, MW: 986.5. LCMS：tRT, B1a: 9.89分、1009.4 (M+Na).
【０２１８】
実施例P13：4'-デオキシ-4'-(S)-アリル-アベルメクチンB1モノサッカリド
工程A：室温でN,N-ジメチルホルムアミド（5ml）中の5-O-tert-ブチルジメチルシリル-アベルメクチンB1モノサッカリド（0.84g）の溶液に、1,1'-チオｃｂｎｌ  ジイミダゾール（0.53g）を加える。反応混合物を60℃で4時間攪拌し、室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、水に注ぐ。水相を酢酸エチルで抽出し、次にMgSO4で乾燥し、真空下で濃縮する。粗残渣のフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、9/1）により4'-O-(イミダゾールチオノカルボニル)-5-O-tert-ブチルジメチルシリルアベルメクチンB1が得られ、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２１９】
工程B：トルエン（10ml）中の4'-O-(イミダゾールチオノカルボニル)-5-O-tert-ブチルジメチルシリルアベルメクチンB1（953mg, 1.0mmol）の脱気した溶液を、アリルトリブチルスズ（1.24ml, 4.0mmol）とα,α'-アゾイソブチロニトリル（131mg, 0.8mmol）で処理し、溶液を85℃で1.5時間攪拌する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水に注ぐ。水相を酢酸エチルで抽出し、次にMgSO4で乾燥し、真空下で濃縮する。粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、9/1）で精製して、5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-アリル-アベルメクチンB1モノサッカリドを得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２２０】
工程C：0℃のメタノール（5ml）中の5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-O-(S)-アリル-アベルメクチンB1モノサッカリド（231mg）の溶液にメタンスルホン酸（0.02ml）を加える。反応混合物を4時間攪拌し、次に飽和重炭酸ナトリウム中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、Mg2SO4で乾燥し、真空下で濃縮する。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、3/0）により、4'-O-(S)-アリル-アベルメクチンB1モノサッカリドが得られ、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される（化合物5.2）。
【０２２１】
4'-O-(S)-アリル-アベルメクチンB1モノサッカリド：B1a C44H64O10, MW: 752.5. LCMS: tRT: 10.45分、775.4 (M+Na); B1bC43H62O10, MW: 738.4. LCMS: tRT,; 9.76分、961.4 (M+Na).
【０２２２】
実施例P14：4'-デオキシ-4'-(S)-(2-オキソ-プロピル)-アベルメクチンB1
工程A：N,N-ジメチルアセトアミド／水（0.35ml、7/1）混合物中の150mgの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-アリルアベルメクチンB1の懸濁液を、5mgの二塩化パラジウムと7mgの酢酸銅(II)水和物で処理する。混合物を1気圧の酸素下に置き、48時間攪拌する。混合物をジエチルエーテルで希釈し、セライトでろ過する。ろ液を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、食塩水で洗浄し、乾燥し、真空下で濃縮する。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、6/4）により、5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4'-デオキシ-4'-(S)-(2-オキソ-プロピル)-アベルメクチンB1（化合物4.7）を得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２２３】
4'-デオキシ-4'-(S)-(2-オキソ-プロピル)-アベルメクチンB1：C51H76O14, MW: 913.2. LCMS: B1a: 10.56分、935.5 (M+Na). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) 選択されたデータ、δH (ppm): 3.44 (s, 3H, OCH3), 3.27 (s, 3H, OCH3), 2.05 (s, 3H, CH3C=O).
【０２２４】
工程B：工程Aの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4'-デオキシ-4'-(S)-(2-オキソ-プロピル)-アベルメクチンB1を実施例P1の工程Cに記載のように処理して、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、3/2）後、4'-デオキシ-4'-(S)-(2-オキソ-プロピル)-アベルメクチンB1を得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される（化合物4.8）。
【０２２５】
4'-デオキシ-4'-(S)-(2-オキソ-プロピル)-アベルメクチンB1：C44H64O11, MW: 768.4. LCMS: B1a: 8.48分、791.5 (M+Na)；B1b C43H62O11, MW: 754.4. LCMS: tRT,: 7.84分、777.4 (M+Na).
【０２２６】
実施例P15：4'-デオキシ-4'-(S)-(3-メトキシカルボニル-アリル)-アベルメクチンB1
工程A：ジクロロメタン中の実施例P13の工程Bからの250mgの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-アリル-アベルメクチンB1を、20mgの[1,3-ビス-(2,4,6-トリメチルフェニル)-2-イミダゾリジニリデン]ジクロロ-(フェニルメチレン)-(トリシクロヘキシルホスフィン)-ルテニウムで処理する。8時間還流後、反応混合物を真空下で濃縮する。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、4/1）により、5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4'-デオキシ-4'-(S)-(3-メトキシカルボニル-アリル)-アベルメクチンB1を得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２２７】
工程B：工程Aの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4'-デオキシ-4'-(S)-(3-メトキシカルボニル-アリル)-アベルメクチンB1を実施例P1の工程Cに記載のように処理して、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、3/2）後、4'-デオキシ-4'-(S)-(3-メトキシカルボニル-アリル)-アベルメクチンB1（化合物5c.1）を得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２２８】
4'-デオキシ-4'-(S)-(3-メトキシカルボニル-アリル)-アベルメクチンB1：C46H66O12, MW: 810.5. LCMS: B1a: 10.61分、833.4 (M+Na).
【０２２９】
実施例P16：4"-デオキシ-4"-(S)-(2-メチル-ビニル)-アベルメクチンB1
工程A：室温でジクロロメタン（17ml）中の5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-アリル-アベルメクチンB1（215mg）の脱気溶液に、トリメチル-ビニルオキシ-シラン（300μl）と次に[1,3-ビス-(2,4,6-トリメチルフェニル)-2-イミダゾリジニリデン]ジクロロ-(フェニルメチレン)-(トリシクロヘキシルホスフィン)-ルテニウム（9mg）を加える。混合物中に1H NMRで出発物質が検出されなくなるまで、反応混合物を40℃で攪拌する。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、粗生成物フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、5/1）により精製して、5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4'-デオキシ-4'-(S)-(2-メチルビニル)アベルメクチンB1を得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２３０】
工程B：工程Aの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-4'-デオキシ-4'-(S)-(2-メチルビニル)アベルメクチンB1を実施例P1の工程Cに記載のように処理して、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、2/1）後、4'-デオキシ-4'-(S)-(2-メチルビニル)アベルメクチンB1（化合物5c.12）を得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２３１】
4'-デオキシ-4'-(S)-(2-メチル-ビニル)アベルメクチンB1：B1a C51H76O13, MW: 896.5. LCMS: tRT,: 13.47分、919.5 (M+Na)；1H NMR (400 MHz, CDCl3)  選択されたデータ、δH (ppm): 5.2 (dd, 1H, CH3C(H)=CH) 1.7 (d, J=7.5 Hz, 3H, CH3C(H)=CH).
【０２３２】
実施例P17：4"-デオキシ-4"-(R)-(酢酸エチルエステル)アベルメクチンB1
工程A：無水THF中のトリエチルホスホノ酢酸（620μl）の溶液に、アルゴン雰囲気下で0℃でLiHMDS（THF中1M溶液を3.1ml）加える。1時間攪拌後、無水THF（20ml）中の5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-オキソアベルメクチンB1（3.0g）の溶液をカニューレで加える。混合物を同じ温度で2時間攪拌し、次に飽和NH4Clを加えてクエンチし、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮する。粗生成物のフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、5/1）により、純粋な5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-エキソ-(カルボキシエチルメチレン)アベルメクチンB1を得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２３３】
工程B：酢酸エチル（170ml）中の工程Aの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-エキソ-(カルボキシエチルメチレン)アベルメクチンB1（8.0g）の溶液に、アルゴン雰囲気下で0℃でNaBH4（1.1g）とNiCl2（90mg）を加える。無水メタノール（60ml）をゆっくり加えて（ガス蒸発）、出発物質が観察されなくなる（TLC追跡）まで黒い混合物を攪拌する。氷冷水を加えて反応をクエンチさせ、酢酸エチルで抽出し、飽和NH4Clと食塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮する。粗生成物のフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、7/1）により、純粋な5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(R)-(酢酸エチルエステル)アベルメクチンB1を得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２３４】
5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(R)-(酢酸エチルエステル)アベルメクチンB1：B1a C61H100O15Si2, MW: 1128.7. LCMS: tRT,: 16.09分、1151.6 (M+Na)；
【０２３５】
工程C：工程Bの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(R)-(酢酸エチルエステル)アベルメクチンB1を実施例P1の工程Cに記載のように処理して、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、3/2）後、4"-デオキシ-4"-(R)-(酢酸エチルエステル)アベルメクチンB1（化合物10a.28）を得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２３６】
4"-デオキシ-4"-(R)-(酢酸エチルエステル)アベルメクチンB1：B1a C52H78O15, MW: 942.5. LCMS: tRT,: 12.39分、965.5 (M+Na)；
【０２３７】
実施例P18：5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-ホルミル-アベルメクチンB1および5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(R)-ホルミル-アベルメクチンB1
【０２３８】
工程A：無水ジエチルエーテル（40ml）中のジエチルイソシアノメチルホスホネートの溶液（1.5ml）に、アルゴン雰囲気下で78℃でBuLi（ヘキサン中1.6M溶液5.85ml）を加える。1時間攪拌後、無水THF（20ml）中の5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-オキソアベルメクチンB1（3.0g）をカニューレで-78℃で加える。混合物を-78℃で2時間攪拌し、次に温度を0℃まで上昇させる。有機相を分離し、食塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮する。粗生成物のフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、7/1）により、純粋な5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-エキソ-(イソシアノメチレン)アベルメクチンB1を異性体の混合物として得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２３９】
5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-エキソ-(イソシアノメチレン)アベルメクチンB1：B1a C59H39NO13Si2, MW: 1079.6. LCMS: 異性体A  tRT,: 15.25分、1102.6 (M+Na)；異性体B  tRT,: 15.47分、1102.6 (M+Na)；1H NMR (500 MHz, CDCl3)  選択されたデータ、δH (ppm)：より極性の低い異性体（Z） 3.82 (m, 1H, CH-3"), 4.82 (q, 1H, CH-5"), 5.72 (s, 1H, C=CH(NC))；より極性の高い異性体（E） 4.44 (m, 1H, CH-3"), 4.45 (q, 1H, CH-5"), 5.81 (s, 1H, C=CH(NC))。
【０２４０】
工程B：無水ベンゼン（50ml）中の工程Aの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-エキソ-(イソシアノメチレン)アベルメクチンB1（3.0g）に、室温でアルゴン雰囲気下で、Pb(OAc)4（1.6g）を加える。2時間攪拌後、混合物をジエチルエーテルで希釈し、反応混合物を飽和NaHCO3水溶液でクエンチする。抽出後、有機相を食塩水で洗浄し、乾燥し、減圧下で溶媒を留去する。粗生成物をCH2Cl2（50ml）に溶解し、中性アルミネ（活性グレードII〜III）を加える。4時間攪拌後、混合物をセライトでろ過し、濃縮する。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、5/1）で精製して、5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-ホルミル-アベルメクチンB1と5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(R)-ホルミル-アベルメクチンB1異性体の分離不可能な混合物を得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２４１】
5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-ホルミル-アベルメクチンB1と5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(R)-ホルミル-アベルメクチンB1：B1a C58H94NO14Si2, MW: 1070.6. LCMS: 異性体A  tRT,: 15.31分、1093.6 (M+Na)；1H NMR (500 MHz, CDCl3)  選択されたデータ、δH (ppm): (S)異性体 9.82 (d, 1H, C(=)H); (R)異性体 9.95 (d, 1H, C(=O)H)；
【０２４２】
実施例P19：4"-デオキシ-4"-(S)-(ヒドロキシメチル)-アベルメクチンB1
工程A：5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-ホルミル-アベルメクチンB1と5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(R)-ホルミル-アベルメクチンB1の上記混合物（実施例P17、工程B）（375mg）を、MeOH（8ml）とH2O（0.8ml）の混合物に溶解する。0℃でNaBH4（25mg）を加える。30分後、飽和NH4Cl水溶液を添加して反応をクエンチし、有機相を酢酸エチルで抽出し、次に食塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮する。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、3/2）で精製して、5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-(ヒドロキシメチル)-アベルメクチンB1と5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(R)-(ヒドロキシメチル)-アベルメクチンB1を得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２４３】
工程B：工程Aの5-O-tert-ブチルジメチルシリル-7-O-トリメチルシリル-4"-デオキシ-4"-(S)-(ヒドロキシメチル)-アベルメクチンB1（75mg）を実施例P1の工程Cに記載のように処理して、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、1/1）後、4"-デオキシ-4"-(R)-(ヒドロキシメチル)アベルメクチンB1（化合物2a.14）を得て、これはその質量とnmrスペクトルにより解析される。
【０２４４】
4"-デオキシ-4"-(S)-(ヒドロキシメチル)アベルメクチンB1：B1a C49H74NO14, MW: 886.5. LCMS: tRT,: 8.53分、909.5 (M+Na)；1H NMR (500 MHz, CDCl3)  選択されたデータ、δH (ppm): 1.54 (m, 1H, CH-4"), 2.95 (br d, 1H, CH2OH), 3.40 (s, 3H, OCH3), 3.44 (s, 3H, OCH3), 3.63 (m, 1H, CH2OH), 3.82 (m, 1H, CH2OH).
【０２４５】
上記調製例と同様に、表1〜8に記載の対応する化合物を調製することができる。さらに表1〜9に記載の残りの化合物は、当業者に公知の方法により調製される。
【０２４６】
ほとんどの場合に、化合物はアベルメクチン誘導体B1aとB1bの混合物として存在するため、通常の物性データ（例えば融点または屈折率）による解析はあまり意味が無い。このため、化合物は、HPLC（高速液体クロマトグラフィー）による分析で決定される保持時間により特徴付けられる。ここで用語B1aは、R1がsec-ブチルである主成分を意味し、含量は通常80％を超える。B1bは、R1がイソプロピルである小成分を意味する。B1a誘導体およびB1b誘導体について2つの保持時間が与えられる化合物は、クロマトグラフィーで分離することができる。保持時間がB1a欄またはB1b欄にのみ与えられる化合物の場合は、純粋なB1aまたはB1b成分は、それぞれワークアップ中に得ることができる。B1aとB1b成分の正しい構造は、質量スペクトル法により与えられる。
【０２４７】
HPLC分析について以下の方法が使用される：
【表１】
2006517554.tif 000019
【０２４８】
化合物のクロマトグラフィーに使用されるYMC-Pack ODS-AQは、YMC（Alte Raesfelderstrasse 6, 46514 Schermbeck, ドイツ）により製造される。
【０２４９】
表1：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合である式の化合物。
【化１７】
2006517554.tif 000020
【表２】
2006517554.tif 000021
【表３】
2006517554.tif 000022
表2：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合である式の化合物。
【化１８】
2006517554.tif 000023
【表４】
2006517554.tif 000024
【０２５０】
【表５】
2006517554.tif 000025
【０２５１】
【表６】
2006517554.tif 000026
【０２５２】
【表７】
2006517554.tif 000027
【０２５３】
【表８】
2006517554.tif 000028
【０２５４】
【表９】
2006517554.tif 000029
表3：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合である式の化合物。
【化１９】
2006517554.tif 000030
【０２５５】
【表１０】
2006517554.tif 000031
【０２５６】
【表１１】
2006517554.tif 000032
【０２５７】
【表１２】
2006517554.tif 000033
表4：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合である式の化合物。
【化２０】
2006517554.tif 000034
【０２５８】
【表１３】
2006517554.tif 000035
【０２５９】
【表１４】
2006517554.tif 000036
【０２６０】
【表１５】
2006517554.tif 000037
表5A：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合である式の化合物。
【化２１】
2006517554.tif 000038
【０２６１】
【表１６】
2006517554.tif 000039
【０２６２】
【表１７】
2006517554.tif 000040
【０２６３】
【表１８】
2006517554.tif 000041
表5B：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物について置換基R4、R5およびR6の組合せが、表5Aの5.1〜5.54行に対応する式の化合物。
【化２２】
2006517554.tif 000042
【表１９】
2006517554.tif 000043
表6A：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R4、R5およびR6の組合せが、表5の5.1〜5.54行に対応する式の化合物。
【化２３】
2006517554.tif 000044
表6B：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R4、R5およびR6の組合せが、表5の5.1〜5.54行に対応する式の化合物。
【化２４】
2006517554.tif 000045
表7：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合である式の化合物。
【化２５】
2006517554.tif 000046
【０２６４】
【表２０】
2006517554.tif 000047
【０２６５】
【表２１】
2006517554.tif 000048
表8：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R3、R4、R5およびR6の組合せが、表1の1.1〜1.53行に対応する式の化合物。
【化２６】
2006517554.tif 000049
表9：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、R2、R4、R5およびR6の組合せが、表3の3.1〜3.56行に対応する式の化合物
【化２７】
2006517554.tif 000050
【表２２】
2006517554.tif 000051
表10：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R4、R5およびR6の組合せが、表2の2.1〜2.168行に対応する式の化合物
【化２８】
2006517554.tif 000052
【０２６６】
【表２３】
2006517554.tif 000053
【０２６７】
【表２４】
2006517554.tif 000054
表11：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、およびR6が、表4の4.1〜4.86行に対応する式の化合物。
【化２９】
2006517554.tif 000055
表12：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてmとn、およびR6が、表7の7.1〜7.34行に対応する式の化合物。
【化３０】
2006517554.tif 000056
表13：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、R2、R3、R4、R5およびR6の組合せが、表1の1.1〜1.53行に対応する表1の式の化合物。
【０２６８】
表14：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、R2、R3、R4、R5およびR6の組合せが、表1の1.1〜1.53行に対応する表1の式の化合物。
【０２６９】
表15：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、R2、R3、R4、R5およびR6の組合せが、表1の1.1〜1.53行に対応する表1の式の化合物。
【０２７０】
表16：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、R2、R3、R4、R5およびR6の組合せが、表1の1.1〜1.53行に対応する表1の式の化合物。
【０２７１】
表17：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、R2、R3、R4、R5およびR6の組合せが、表1の1.1〜1.53行に対応する表1の式の化合物。
【０２７２】
表18：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R4、およびR6の組合せが、表2の2.1〜2.168行に対応する表2の式の化合物。
【０２７３】
表19：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R4、およびR6の組合せが、表2の2.1〜2.168行に対応する表2の式の化合物。
【０２７４】
表20：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R4、およびR6の組合せが、表2の2.1〜2.168行に対応する表2の式の化合物。
【０２７５】
表21：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R4、およびR6の組合せが、表2の2.1〜2.168行に対応する表2の式の化合物。
【０２７６】
表22：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R4、およびR6の組合せが、表2の2.1〜2.168行に対応する表2の式の化合物。
【０２７７】
表23：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R4、およびR6の組合せが、表3の3.1〜3.56行に対応する表3の式の化合物。
【０２７８】
表24：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、R2、R4、およびR6の組合せが、表3の3.1〜3.56行に対応する表3の式の化合物。
【０２７９】
表25：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、R2、R4、およびR6の組合せが、表3の3.1〜3.56行に対応する表3の式の化合物。
【０２８０】
表26：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、R2、R4、およびR6の組合せが、表3の3.1〜3.56行に対応する表3の式の化合物。
【０２８１】
表27：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、R2、R4、およびR6の組合せが、表3の3.1〜3.56行に対応する表3の式の化合物。
【０２８２】
表28：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表4の4.1〜4.86行に対応する表4の式の化合物。
【０２８３】
表29：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表4の4.1〜4.86行に対応する表4の式の化合物。
【０２８４】
表30：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表4の4.1〜4.86行に対応する表4の式の化合物。
【０２８５】
表31：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表4の4.1〜4.86行に対応する表4の式の化合物。
【０２８６】
表32：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表4の4.1〜4.86行に対応する表4の式の化合物。
【０２８７】
表33：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R4、R5、およびR6の組合せが、表5の5.1〜5.54行に対応する表5の式の化合物。
【０２８８】
表34：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R4、R5、およびR6の組合せが、表5の5.1〜5.54行に対応する表5の式の化合物。
【０２８９】
表35：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、R4、R5、およびR6の組合せが、表5の5.1〜5.54行に対応する表5の式の化合物。
【０２９０】
表36：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、R4、R5、およびR6の組合せが、表5の5.1〜5.54行に対応する表5の式の化合物。
【０２９１】
表37：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、R4、R5、およびR6の組合せが、表5の5.1〜5.54行に対応する表5の式の化合物。
【０２９２】
表38：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R4、R5、およびR6の組合せが、表5の5.1〜5.54行に対応する表6の式の化合物。
【０２９３】
表39：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R4、R5、およびR6の組合せが、表5の5.1〜5.54行に対応する表6の式の化合物。
【０２９４】
表40：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、R4、R5、およびR6の組合せが、表5の5.1〜5.54行に対応する表6の式の化合物。
【０２９５】
表41：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、R4、R5、およびR6の組合せが、表5の5.1〜5.54行に対応する表6の式の化合物。
【０２９６】
表42：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、R4、R5、およびR6の組合せが、表5の5.1〜5.54行に対応する表6の式の化合物。
【０２９７】
表43：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表7の7.1〜7.34行に対応する表7の式の化合物。
【０２９８】
表44：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表7の7.1〜7.34行に対応する表7の式の化合物。
【０２９９】
表45：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表7の7.1〜7.34行に対応する表7の式の化合物。
【０３００】
表46：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表7の7.1〜7.34行に対応する表7の式の化合物。
【０３０１】
表47：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表7の7.1〜7.34行に対応する表7の式の化合物。
【０３０２】
表48：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、R2、R3、R4、R5およびR6の組合せが、表1の1.1〜1.53行に対応する表8の式の化合物。
【０３０３】
表49：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、R2、R3、R4、R5およびR6の組合せが、表1の1.1〜1.53行に対応する表8の式の化合物。
【０３０４】
表50：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、R2、R3、R4、R5およびR6の組合せが、表8の1.1〜1.53行に対応する表1の式の化合物。
【０３０５】
表51：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、R2、R3、R4、R5およびR6の組合せが、表1の1.1〜1.53行に対応する表8の式の化合物。
【０３０６】
表52：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、R2、R3、R4、R5およびR6の組合せが、表1の1.1〜1.53行に対応する表8の式の化合物。
【０３０７】
表53：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R4、およびR6の組合せが、表3の3.1〜3.56行に対応する表9の式の化合物。
【０３０８】
表54：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、R2、R4、およびR6の組合せが、表3の3.1〜3.56行に対応する表9の式の化合物。
【０３０９】
表55：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、R2、R4、およびR6の組合せが、表3の3.1〜3.56行に対応する表9の式の化合物。
【０３１０】
表56：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、R2、R4、およびR6の組合せが、表3の3.1〜3.56行に対応する表9の式の化合物。
【０３１１】
表57：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、R2、R4、およびR6の組合せが、表3の3.1〜3.56行に対応する表9の式の化合物。
【０３１２】
表58：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R4、およびR6の組合せが、表2の2.1〜2.168行に対応する表10の式の化合物。
【０３１３】
表59：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R4、およびR6の組合せが、表2の2.1〜2.168行に対応する表10の式の化合物。
【０３１４】
表60：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R4、およびR6の組合せが、表2の2.1〜2.168行に対応する表10の式の化合物。
【０３１５】
表61：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R4、およびR6の組合せが、表10の2.1〜2.168行に対応する表2の式の化合物。
【０３１６】
表62：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、R2、R4、およびR6の組合せが、表2の2.1〜2.168行に対応する表10の式の化合物。
【０３１７】
表63：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表4の4.1〜4.86行に対応する表11の式の化合物。
【０３１８】
表64：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表4の4.1〜4.86行に対応する表11の式の化合物。
【０３１９】
表65：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表4の4.1〜4.86行に対応する表11の式の化合物。
【０３２０】
表66：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表4の4.1〜4.86行に対応する表11の式の化合物。
【０３２１】
表67：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表4の4.1〜4.86行に対応する表11の式の化合物。
【０３２２】
表68：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表7の7.1〜7.34行に対応する表12の式の化合物。
【０３２３】
表69：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が2重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表7の7.1〜7.34行に対応する表12の式の化合物。
【０３２４】
表70：R1がsec-ブチル（B1a）またはイソプロピル（B1b）であり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表7の7.1〜7.34行に対応する表12の式の化合物。
【０３２５】
表71：R1がシクロヘキシルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表7の7.1〜7.34行に対応する表12の式の化合物。
【０３２６】
表72：R1が1-メチル-ブチルであり、C22とC23の間の結合が1重結合であり、各化合物についてm、n、およびR6の組合せが、表7の7.1〜7.34行に対応する表12の式の化合物。
【０３２７】
作物防御での使用のための調製例（％は重量％である）
実施例F1：エマルジョン濃縮物                          a)     b)     c)
活性化合物                                            25%    40%    50%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                   5%     8%     6%
ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル（36molのEO）    5%    -      -
トリブチルフェニルポリエチレングリコールエーテル       -     12%    4%
（30mlのEO）
シクロヘキサノン                                       -     15%    20%
キシレン混合物                                        65%    25%    20%
細かく粉砕した活性化合物と添加剤の混合は、エマルジョン濃縮物を与え、これは水で希釈すると、所望の濃度のエマルジョンを与える。
【０３２８】
実施例F2：溶液
a)      b)      c)      d)
活性化合物                                 80%     10%     5%      95%
エチレングリコールモノメチルエーテル       -       20%     -       -
ポリエチレングリコール（MW400）            -       70%     -       -
N-メチルピロリド-2-オン                    20%     -       -       -
エポキシ化ココナツ油                       -       -       1%      5%
石油エーテル（沸騰範囲：160〜190℃）       -       -       94%     -
細かく粉砕した活性化合物と添加剤の混合は、微細液滴の形で使用するのに適した溶液を与える。
【０３２９】
実施例F3：顆粒
a)      b)      c)      d)
活性化合物                                 5%      10%     8%      21%
カオリン                                   94%     -       79%     54%
微細化ケイ酸                               1%      -       13%     7%
アタパルガイト                             -       90%     -       18%
活性化合物をジクロロメタンに溶解し、溶液を担体混合物に噴霧し、減圧下で溶媒を留去する。
【０３３０】
実施例F4：湿潤粉末
a)      b)      c) 
活性化合物                                         25%     50%     75%
リグノスルホン酸ナトリウム                         5%      5%      -
ラウリル硫酸ナトリウム                             3%      -       5%
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム         -       6%      10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル   -       2%      -
（7〜8molのEO）
微細化ケイ酸                                       5%      10%     10%
カオリン                                           62%     27%     -
活性化合物と添加剤を混合し、混合物を適当なミルで粉砕する。これは湿潤粉末を与え、これは水で希釈すると所望の濃度の懸濁液を与える。
【０３３１】
実施例F5：エマルジョン濃縮物
活性化合物                                              10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル        3%
（4〜5molのEO）                                       
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                    3%
ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル（36molのEO）     4%
シクロヘキサノン                                        30%
キシレン混合物                                          50%
細かく粉砕した活性化合物と添加剤の混合は、エマルジョン濃縮物を与え、これは水で希釈すると、所望の濃度のエマルジョンを与える。
【０３３２】
実施例F6：押出し顆粒
活性化合物                                              10%
リグノスルホン酸ナトリウム                              2%
カルボキシメチルセルロース                              1%
カオリン                                                87%
活性化合物と添加剤を混合し、混合物を粉砕し、水で湿らせ、押出し、造粒し、顆粒を空気流で乾燥する。
【０３３３】
実施例7：被覆顆粒
活性化合物                                              3%
ポリエチレングリコール（MW200）                         3%
カオリン                                                94%
ミキサー中で、微細化した活性化合物を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。これは、微粉の無い被覆顆粒を与える。
【０３３４】
実施例F8：懸濁濃縮物
活性化合物                                              40%
エチレングリコール                                      10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル          6%
（15mlのEO）
リグノスルホン酸ナトリウム                              10%
カルボキシメチルセルロース                              1%
ホルムアルデヒド水溶液（37％）                          0.2%
水性シリコーン油エマルジョン（75％）                    0.8%
水                                                      32%
細かく粉砕した活性化合物と添加剤の混合は、懸濁濃縮物を与え、これは水で希釈すると、所望の濃度の懸濁物を与える。
【０３３５】
生物学的実施例：
実施例B1：スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）に対する活性：
若いダイズ植物に、12.5ppmの活性化合物を含む水性エマルジョン噴霧液を噴霧し、噴霧コーティングが乾燥後、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）の第1段階の10匹のイモムシを入れ、プラスチック容器に入れる。3日後、個体数の減少パーセントと摂食障害パーセント（％活性）を、処理植物と未処理植物との間の死滅したイモムシの数と摂食障害を比較することにより測定する。
【０３３６】
この試験では、表の化合物が良好な活性を示す。すなわち特に、化合物2.1、2.2、2.3、2.4、5.1および5.2は、80％以上の害虫数の低下を引き起こす。
【０３３７】
実施例B2：スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）に対する活性、全身性：
【０３３８】
トウモロコシの苗木を、12.5ppmの活性化合物を含む試験溶液に入れる。6日後、葉を切り、シャーレ中の湿ったろ紙の上にのせ、L1段階のスポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）の幼虫12〜15匹を入れる。4日後、個体数の減少パーセント（％活性）を、処理植物と未処理植物との間で死滅したイモムシの数を比較することにより測定する。
【０３３９】
この試験では、表の化合物が良好な活性を示す。
実施例B3：ヘリオティス・ビレセンス（Heliothis virescens）に対する活性
35匹の0〜24時間齢のヘリオティス・ビレセンス（Heliothis virescens）の卵をシャーレ中のろ紙上に合成食の層の上に載せる。12.5ppmの活性化合物を含む0.8mlの試験溶液をピペットでろ紙に加える。6日間後、評価する。個体数の減少パーセント（％活性）を、処理したろ紙と未処理ろ紙との間で死滅した卵の数を比較することにより測定する。
【０３４０】
この試験では、表の化合物が良好な活性を示す。すなわち特に、化合物2.1、2.2、2.3、2.4、5.1および5.2は、80％以上の害虫数の低下を引き起こす。
【０３４１】
実施例B4：プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）イモムシに対する活性
若いキャベツ植物に、12.5ppmの活性化合物を含む水性エマルジョン噴霧液を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥後、キャベツ植物にプルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）の第1段階の10匹のイモムシを入れ、プラスチック容器に入れる。3日後、評価する。個体数の減少パーセントと摂食障害パーセント（％活性）を、処理植物と未処理植物との間の死滅したイモムシの数と摂食障害を比較することにより測定する。
【０３４２】
この試験では、表の化合物がプルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）に対して良好な活性を示す。すなわち特に、化合物2.1、2.2、2.3、2.4、5.1および5.2は、80％以上の害虫数の低下を引き起こす。
【０３４３】
実施例B5：フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）に対する活性
【０３４４】
シャーレで、マメの葉のディスクを寒天上に置き、噴霧チャンバー中で12.5ppmの活性化合物を含む試験溶液を噴霧する。次に葉に、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）の混合集団を加える。10日後、評価する。処理した葉の集団を未処理の葉の集団と比較することにより、減少パーセント（％活性）を測定する。
【０３４５】
特に、化合物2.1、2.2、2.3、2.4、5.1および5.2は、80％以上の害虫数の低下を引き起こす。
【０３４６】
実施例B6：ディアブロチカ・バルテアータ（Diabrotica balteata）に対する活性
トウモロコシの苗木に、12.5ppmの活性化合物を含む水性エマルジョン噴霧液を噴霧し、噴霧コーティングが乾燥後、ディアブロチカ・バルテアータ（Diabrotica balteata）の第2段階の10匹の幼虫を入れ、次にプラスチック容器に入れる。6日後、評価する。集団の減少（％活性）を、処理植物と未処理植物との間の死滅した幼虫を比較することにより測定する。
【０３４７】
この試験では、表の化合物が良好な活性を示す。すなわち特に、特に、化合物2.1、2.2、2.3、2.4、5.1および5.2は、80％以上の害虫数の低下を引き起こす。
【０３４８】
実施例B7：テトラニクス・アーティカエ（Tetranychus urticae）に対する活性
若いマメ植物に、テトラニクス・アーティカエ（Tetranychus urticae）の混合集団を加え、1日後、12.5ppmの活性化合物を含む水性エマルジョン噴霧液を噴霧し、25℃で6日間インキュベートし、次に評価する。処理植物と未処理植物について死滅した卵、幼虫、および成虫の数を比較することにより、集団の減少（％活性）を測定する。
【０３４９】
この試験では、表の化合物が良好な活性を示す。すなわち特に、特に、化合物2.1、2.2、2.3、2.4、5.1および5.2は、80％以上の害虫数の低下を引き起こす。
【国際調査報告】
2006517554.tif 000059
2006517554.tif 000060