(57)【要約】式(I)の3-フェニルウラシル（それらの農業上許容される塩を包含する）（式中の基Ｒ１〜Ｒ７は下記に定義するとおりである：Ｒ１はメチル又はＮＨ２であり；Ｒ２はハロアルキルであり；Ｒ３は水素又はハロゲンであり；Ｒ４はハロゲン又はシアノであり；Ｒ５は水素、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル又は場合により置換されたベンジルであり；Ｒ６、Ｒ７は水素、場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル又はベンジルであり；又はＲ６、Ｒ７は窒素原子と一緒になって、３員〜７員の飽和又は不飽和の場合により置換されたヘテロ環を形成する）；及び少なくとも1種のさらなる除草剤Ｂ；及び場合により少なくとも1種の薬害軽減剤Ｃを含む除草剤混合物。2006519801.tif 000014
2006519801.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2006519801.tif 000013
［式中、基Ｒ１〜Ｒ７は下記に定義するとおりである：
Ｒ１はメチル又はＮＨ２であり；
Ｒ２はＣ１-Ｃ２-ハロアルキルであり；
Ｒ３は水素又はハロゲンであり；
Ｒ４はハロゲン又はシアノであり；
Ｒ５は水素、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ６-アルケニル、Ｃ３-Ｃ６-アルキニル又はベンジルであり、これは非置換であるか又はハロゲン若しくはＣ１-Ｃ６-アルキルで置換されており；
Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、水素、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ３-Ｃ６-アルケニル、Ｃ３-Ｃ６-アルキニル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルケニル、フェニル又はベンジルであり、ここで、上記８種の置換基は非置換であるか又は１〜６個のハロゲン原子で、及び／又はＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルキルチオ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルスルホニル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルキルスルホニル、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノ、ジ(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)アミノ、ホルミル、Ｃ１-Ｃ４-アルキルカルボニル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)アミノカルボニル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルキル、フェニル及びベンジル：から選択される１個、２個又は３個の基で置換されており；或いは、
Ｒ６、Ｒ７はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、３員、４員、５員、６員又は７員の飽和又は不飽和の窒素ヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は１〜６個のメチル基で置換されていてもよく、そして窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を環員として含んでいてもよい。］
の3-フェニルウラシル（それらの農業上許容される塩を包含する）；
と、
アミノピラリド(aminopyralid)及びその農業上許容される誘導体、
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン、
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン(pinoxaden))及び、
[N-(5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド、
からなる群（それらの各々の農業上許容される塩を包含する）から選択される少なくとも１種のさらなる除草剤Ｂ；
と、場合により
ベノキサコル(benoxacor)、クロキントセト(cloquintocet)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fuxofenim)、フルリラゾール(flurilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェネート(mephenate)、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル-1,3-オキサゾリジン(R-29148)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(AD-67,MON4660)及びオキサベトリニル(oxabetrinil)、
からなる群（それらの農業上許容される塩、及びそれらがカルボキシル基を有する場合には、それらの農業上許容される誘導体を包含する）から選択される少なくとも１種の薬害軽減剤Ｃ；
との成分を含む除草活性組成物。
【請求項２】
除草剤Ｂが、
アミノピラリド及びその農業上許容される誘導体、
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン及び
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)、
からなる群（それらの各々の農業上許容される塩を包含する）から選択される、請求項１に記載の除草活性組成物。
【請求項３】
除草剤Ｂが、
アミノピラリド及びその農業上許容される誘導体、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)及び
[N-(5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド、
からなる群（それらの各々の農業上許容される塩を包含する）から選択される、請求項１又は２に記載の除草活性組成物。
【請求項４】
式Ｉの基Ｒ１〜Ｒ７が下記の意味：
Ｒ１はメチル又はＮＨ２であり；
Ｒ２はトリフルオロメチルであり；
Ｒ３は水素、フッ素又は塩素であり；
Ｒ４はハロゲン又はシアノであり；
Ｒ５は水素であり；
Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、水素、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ３-Ｃ６-アルケニル、Ｃ３-Ｃ６-アルキニル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルケニル、フェニル又はベンジルであり；又は
Ｒ６、Ｒ７はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、N-メチルピペラジン又はパーヒドロアゼピン環を形成する；
を有する請求項１〜３のいずれかに記載の除草活性組成物。
【請求項５】
式ＩのＲ６、Ｒ７が、同一又は異なるＣ１-Ｃ６-アルキル基である、請求項１〜４に記載の除草活性組成物。
【請求項６】
化合物Ｃが、ベノキサコル、クロキントセト、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン、メフェンピル、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン及びオキサベトリニル及び／又はその農業上許容される塩及び／又はＣＯＯＨ基を有する化合物の場合にはその農業上許容される誘導体からなる群から選択される、請求項１〜５に記載の除草活性組成物。
【請求項７】
除草剤Ｂが、4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン又はその農業上許容される塩である、請求項１〜６に記載の除草活性組成物。
【請求項８】
除草剤Ｂが、ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)又はその農業上許容される塩である、請求項１〜６に記載の除草活性組成物。
【請求項９】
除草剤Ｂが、[N-(5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド又はその農業上許容される塩である、請求項１〜６に記載の除草活性組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９に記載の除草活性組成物、少なくとも１種の不活性な液体及び／又は固体担体、所望により少なくとも１種の界面活性剤、及び適切ならば少なくとも１種のさらなる助剤を含む除草剤。
【請求項１１】
請求項１〜９に記載の除草活性組成物の除草有効量を、植物、それらの生息環境又は種子に作用させることを含む、望ましくない植物の抑制方法。
【請求項１２】
請求項１〜９に記載の除草活性組成物を、望ましくない植物の発生中及び／又は発生後に、同時に又は連続して施用することを含む、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
穀類の農作物又はトウモロコシの農作物における望ましくない植物を抑制するための、請求項１〜９に記載の組成物の使用。
【請求項１４】
林業における望ましくない植物を抑制するための、請求項１〜９に記載の組成物の使用。
【請求項１５】
植物の農作物における望ましくない植物を抑制するための、請求項１〜９に記載の組成物の使用であって、該植物農作物が、遺伝子工学及び／又は品種改良により１種以上の除草剤に耐性である上記使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、3-フェニルウラシル化合物、ならびに少なくとも１種のさらなる除草剤、及び場合により少なくとも１種の薬害軽減剤（safener）を含む除草活性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
農作物保護製品において、活性成分化合物の作用の特異性及び信頼性を増大することが原則として望ましい。特に、農作物保護製品は、有害植物を効果的に抑制すると同時に問題の有用植物により耐容されることが望ましい。
【０００３】
種々の刊行物は、3-フェニルウラシル化合物を極めて有効な除草剤として記載している。しかしながら、双子葉農作物植物、例えばワタ、ナタネ、並びに数種のイネ科植物、例えばオオムギ、雑穀植物、トウモロコシ、イネ、コムギ及びサトウキビとのそれらの適合性は必ずしも十分ではなく、すなわち、有害植物に加えて農作物植物も、許容されない程度まで傷害される。施用量の減少により有用植物を救うことが可能である；しかしながら、有害植物の抑制の程度も当然に減少する。
【０００４】
特定の作用を有する異なる除草剤の一定の組み合わせは、相乗作用により除草剤成分の活性の向上をもたらすことが知られている。その結果として、有害植物の抑制に必要な除草活性化合物の施用量を減少させることが可能である。
【０００５】
さらに、若干の場合には、特異的に作用する除草剤と生物活性化合物との併用により、より良好な農作物植物適合性を達成できることが知られており、該活性化合物の幾つかはそれら自身が除草活性を有するものである。これらの場合に、活性化合物は解毒剤又は拮抗剤として作用し、それらが農作物植物の傷害を軽減又は予防さえできるという事実により、それらは薬害軽減剤とも呼ばれる。
【０００６】
式Ｉ：
【化１】
2006519801.tif 000003
【０００７】
［式中、基Ｒ１〜Ｒ７は下記に定義するとおりである：
Ｒ１はメチル又はＮＨ２であり；
Ｒ２はＣ１-Ｃ２-ハロアルキルであり；
Ｒ３は水素又はハロゲンであり；
Ｒ４はハロゲン又はシアノであり；
Ｒ５は水素、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ６-アルケニル、Ｃ３-Ｃ６-アルキニル又はベンジルであり、これは非置換であるか又はハロゲン若しくはＣ１-Ｃ６-アルキルで置換されており；
Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、水素、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ３-Ｃ６-アルケニル、Ｃ３-Ｃ６-アルキニル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルケニル、フェニル又はベンジルであり、ここで、上記８種の置換基は非置換であるか又は１〜６個のハロゲン原子で、及び／又はＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルキルチオ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルスルホニル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルキルスルホニル、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノ、ジ(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)アミノ、ホルミル、Ｃ１-Ｃ４-アルキルカルボニル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)アミノカルボニル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルキル、フェニル及びベンジル：から選択される１個、２個又は３個の基で置換されており；或いは、
Ｒ６、Ｒ７はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、３員、４員、５員、６員又は７員の飽和又は不飽和の窒素ヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は１〜６個のメチル基で置換されていてもよく、そして窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を環員として含んでいてもよい。］
の3-フェニルウラシル（それらの農業上許容される塩を包含する）は、先行特許出願WO01/83459に開示されている。式Ｉの3-フェニルウラシル化合物の一定の除草剤組成物は、先行特許出願WO03/24221に開示されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、望ましくない有害植物に対する式Ｉの3-フェニルウラシル化合物の除草効果を増大すること、及びそれと同時に、有用植物とのそれらの適合性を改善することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記目的は、驚くべきことに、
少なくとも１種の式Ｉの3-フェニルウラシル化合物；
と、
アミノピラリド(aminopyralid)及びその農業上許容される誘導体、
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン、
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン(pinoxaden))及び
[N-(5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド、
からなる群（それらの各々の農業上許容される塩を包含する）から選択される少なくとも１種のさらなる除草剤Ｂ；
と、
場合により
ベノキサコル(benoxacor)、クロキントセト(cloquintocet)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fuxofenim)、フルリラゾール(flurilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェネート(mephenate)、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル-1,3-オキサゾリジン(R-29148)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(AD-67,MON4660)及びオキサベトリニル(oxabetrinil)、
からなる群（それらの農業上許容される塩、及びそれらがカルボキシル基を有する場合には、それらの農業上許容される誘導体を包含する）から選択される少なくとも１種の薬害軽減剤Ｃ；
とを含む組成物により達成されることを、本発明者らは見いだした。
【００１０】
本発明は特に、上記で定義したとおりの、ＩとＢ及び場合によりＣとの少なくとも１種の混合物の除草有効量（herbicidally effective amount）、並びに少なくとも１種の不活性な液体及び／又は固体担体、及び所望により１種以上の界面活性剤、及び所望により農作物保護組成物に慣用される１種以上のさらなる助剤を含む除草活性農作物保護組成物の形態にある組成物に関する。本発明はまた、活性化合物Ａ、固体又は液体担体、及び適切ならば１種以上の界面活性剤を含む第一成分と、少なくとも１種のさらなる除草剤Ｂ、並びに場合により薬害軽減剤、固体又は液体担体、及び適切ならば１種以上の界面活性剤を含む第二成分とを含む二成分組成物として製剤化された農作物保護組成物の形態にある組成物あって、両成分が農作物保護組成物に慣用されるさらなる助剤を追加して含んでいてもよい上記組成物に関する。
【００１１】
本発明はさらに、望ましくない植物、特に穀類、トウモロコシ、ダイズ、イネ、ナタネ、ワタ、ジャガイモ、ラッカセイの農作物、又は多年生農作物、そしてまた遺伝子工学又は品種改良により１種以上の除草剤に又は昆虫による攻撃に耐性である農作物における望ましくない植物を抑制する方法に関する。本発明はまた、植物の乾燥又は落葉方法に関する。後者の方法において、成分Ａ）及びＢ）及び場合によりＣ）の除草活性化合物が一緒に又は個別に製剤化されて施用されるかどうか、また個別施用の場合には、どの順序で施用が行われるかは問題でない。
【００１２】
式Ｉの置換基Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７の定義において、又はシクロアルキル、フェニル若しくはヘテロ環式環上の基として挙げた有機部分は−ハロゲンの用語のように−個々の基の構成員を個々に列記したものに対して集合語である。全ての炭化水素鎖、すなわち全てのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキスルホニル、ハロアルキスルホニル、アルケニル及びアルキニル基、並びにより大きい基中の対応する部分、例えばアルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルなどは、直鎖状又は分枝状であってよく、接頭辞Ｃｎ-Ｃｍは、それぞれの場合にその基中の可能な炭素原子の数を意味する。ハロゲン化された基は、好ましくは１個、２個、３個、４個又は５個の同一又は異なるハロゲンを有する。ハロゲンという用語は、それぞれの場合にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
【００１３】
他の意味の例は下記のものである：
−  Ｃ１-Ｃ４-アルキル：ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、n-プロピル、ＣＨ(ＣＨ３)２、n-ブチル、ＣＨ(ＣＨ３)-Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２-ＣＨ(ＣＨ３)２及びＣ(ＣＨ３)３；
−  Ｃ１-Ｃ６-アルキル：上記のＣ１-Ｃ４-アルキル、そしてまた、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル又は1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチ、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル又はn-ヘキシル；
−  Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ：ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ｎ−プロポキシ、ＯＣＨ(ＣＨ３)２、n-ブトキシ、ＯＣＨ(ＣＨ３)-Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ２-ＣＨ(ＣＨ３)２又はＯＣ(ＣＨ３)３、好ましくはＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５又はＯＣＨ(ＣＨ３)２；
−  Ｃ１-Ｃ４-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換された上記のＣ１-Ｃ４-アルコキシ基、すなわち、例えば、ＯＣＨ２Ｆ，ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２Ｃｌ、ＯＣＨ(Ｃｌ)２、ＯＣ(Ｃｌ)３、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ＯＣ２Ｆ５、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ＯＣＦ２-Ｃ２Ｆ５、1-(ＣＨ２Ｆ)-2-フルオロエトキシ、1-(ＣＨ２Ｃｌ)-2-クロロエトキシ、1-(ＣＨ２Ｂｒ)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ、好ましくはＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシ；
−    Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ：ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、ｎ−プロピルチオ、ＳＣＨ(ＣＨ３)２、ｎ−ブチルチオ、ＳＣＨ(ＣＨ３)-Ｃ２Ｈ５、ＳＣＨ２-ＣＨ(ＣＨ３)２又はＳＣ(ＣＨ３)３、  好ましくはＳＣＨ３又はＳＣ２Ｈ５；
−  Ｃ１-４-ハロアルキルチオ：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換された上記のＣ１-Ｃ４-アルキルチオ基、すなわち、例えば、ＳＣＨ２Ｆ、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２Ｃｌ、ＳＣＨ(Ｃｌ)２、ＳＣ(Ｃｌ)３、ＳＣＦ３、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、ＳＣ２Ｆ５、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、ＳＣＨ２-Ｃ２Ｆ５、ＳＣＦ２-Ｃ２Ｆ５、1-(ＣＨ２Ｆ)-2-フルオロエチルチオ、1-(ＣＨ２Ｃｌ)-2-クロロエチルチオ、1-(ＣＨ２Ｂｒ)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ又はＳＣＦ２-ＣＦ２-Ｃ２Ｆ５、好ましくはＳＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ又は2,2,2-トリフルオロエチルチオ；
−  Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル：Ｃ１-Ｃ４-アルコキシで置換された上記の−Ｃ１-Ｃ４-アルキル、すなわち、例えば、ＣＨ２-ＯＣＨ３、ＣＨ２-ＯＣ２Ｈ５、n-プロポキシメチル、ＣＨ２-ＯＣＨ(ＣＨ３)２、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、ＣＨ２-ＯＣ(ＣＨ３)３、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル又は4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、好ましくはＣＨ２-ＯＣＨ３、ＣＨ２-ＯＣ２Ｈ５、2-メトキシエチル又は2-エトキシエチル；
−  (Ｃ１-Ｃ４-アルキル)カルボニル：ＣＯ-ＣＨ３、ＣＯ-Ｃ２Ｈ５、ＣＯ-ＣＨ２-Ｃ２Ｈ５、ＣＯ-ＣＨ（ＣＨ３）２、n-ブチルカルボニル、ＣＯ-ＣＨ(ＣＨ３)-Ｃ２Ｈ５、ＣＯ-ＣＨ２-ＣＨ(ＣＨ３)２又はＣＯ-Ｃ(ＣＨ３)３、好ましくはＣＯ-ＣＨ３又はＣＯ-Ｃ２Ｈ５；
−  (Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ)カルボニル：ＣＯ-ＯＣＨ３、ＣＯ-ＯＣ２Ｈ５、n-プロポキシカルボニル、ＣＯ-ＯＣＨ(ＣＨ３)２、n-ブトキシカルボニル、ＣＯ-ＯＣＨ(ＣＨ３)-Ｃ２Ｈ５、ＣＯ-ＯＣＨ２-ＣＨ(ＣＨ３)２又はＣＯ-ＯＣ(ＣＨ３)３、好ましくはＣＯ-ＯＣＨ３又はＣＯ-ＯＣ２Ｈ５；
−  Ｃ１-Ｃ４-アルキルスルホニル：ＳＯ２-ＣＨ３、ＳＯ２-Ｃ２Ｈ５、ＳＯ２-ＣＨ２-Ｃ２Ｈ５、ＳＯ２-ＣＨ(ＣＨ３)２、ｎ−ブチルスルホニル、ＳＯ２-ＣＨ(ＣＨ３)-Ｃ２Ｈ５、ＳＯ２-ＣＨ２-ＣＨ(ＣＨ３)２又はＳＯ２-Ｃ(ＣＨ３)３、好ましくはＳＯ２-ＣＨ３又はＳＯ２-Ｃ２Ｈ５；
−  Ｃ１-Ｃ４-ハロアルキルスルホニル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換された上記のＣ１-Ｃ４-アルキルスルホニル基、すなわち、例えば、ＳＯ２-ＣＨ２Ｆ、ＳＯ２-ＣＨＦ２、ＳＯ２-ＣＦ３、ＳＯ２-ＣＨ２Ｃｌ、ＳＯ２-ＣＨ(Ｃｌ)２、ＳＯ２-Ｃ(Ｃｌ)３、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ＳＯ２-Ｃ２Ｆ５、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、ＳＯ２-ＣＨ２-Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２-ＣＦ２-Ｃ２Ｆ５、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル又はノナフルオロブチルスルホニル、好ましくはＳＯ２-ＣＦ３、ＳＯ２-ＣＨ２Ｃｌ又は2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル；
−  Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノ：ＮＨ(ＣＨ３)、ＮＨ(Ｃ２Ｈ５)、プロピルアミノ、ＮＨ[ＣＨ(ＣＨ３)２]、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、ＮＨ[Ｃ(ＣＨ３)３]；
−  ジ(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)アミノ：Ｎ(ＣＨ３)２、Ｎ(Ｃ２Ｈ５)２、N,N-ジプロピルアミノ、Ｎ[ＣＨ(ＣＨ３)２]２、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、Ｎ[Ｃ(ＣＨ３)３]２、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ又はN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、好ましくはＮ(ＣＨ３)２又はＮ(Ｃ２Ｈ５)；
−  Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノカルボニル：例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニル、1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル；
−  ジ(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)アミノカルボニル：例えばN,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル又はN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル；
−  Ｃ３-Ｃ６-アルケニル：プロパ-1-エン-1-イル、アリル、1-メチルエテニル、1-ブテン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-1-エン-1-イル、n-ヘキサ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イル又は1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル；
−  Ｃ３-Ｃ６-アルキニル：プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イル又は4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、好ましくはプロパ-2-イン-1-イル；
−  Ｃ３-Ｃ７-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル。
【００１４】
活性化合物アミノピラリド及び活性化合物Ｃは公知の除草剤及び薬害軽減剤であり、例えば下記を参照されたい：
The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.
html);
Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000;
B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995;
W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994; 及び
K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998.
2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(CAS No. 52836-31-4) は、名称R-29148としても知られている。
【００１５】
4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(CAS No. 71526-07-03)は、名称AD-67及びMON4660としても知られている。
【００１６】
4-ヒドロキシ-3-([2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル)ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン(CAS 261634-96-2)は、WO2000/15615から公知である。4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン(CAS 352010-68-5) は、WO2001/94339から公知である。
【００１７】
4-ヒドロキシ-3-[4-メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン(CAS 137014-61-0)は、WO2000/00029から公知である。
【００１８】
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン(CAS 243973-19-5)及びピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(CAS 243973-20-8)は、WO1999/47525及びWO2000/47585から公知である。
【００１９】
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステルは、名称ピノキサデン(pinoxaden)としても知られている。
【００２０】
[N-5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド(CAS 422556-08-9)は、WO2002/36595から公知である。
【００２１】
フェニルウラシルＩ、除草剤Ｂ及び／又は薬害軽減剤Ｃが幾何異性体、例えばＥ／Ｚ異性体を形成できる場合には、純粋な異性体及びその混合物の両者を本発明に係る組成物に使用することが可能である。フェニルウラシルＩ、除草剤Ｂ及び／又は薬害軽減剤Ｃが１個以上のキラル中心を有し、その結果としてエナンチオマー又はジアステレオマーとして存在する場合には、純粋なエナンチオマー及びジアステレオマー並びにその混合物の両者を本発明に係る組成物に使用することが可能である。
【００２２】
フェニルウラシルＩ、除草剤Ｂ及び／又は薬害軽減剤Ｃがイオン化できる官能基を有する場合には、それらは、それらの農業上許容される塩（agriculturally acceptable salts）の形態で使用することもできる。一般的に、これらのカチオンの塩は、そのカチオンが活性化合物の作用に有害効果を有しないもの（「農業上許容される塩」）が適している。
【００２３】
好ましいカチオンは、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウム、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウム、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅及び鉄のイオン、さらに、アンモニウム、及び１〜４個の水素原子がＣ１-Ｃ４-アルキル、ヒドロキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、ヒドロキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、フェニル若しくはベンジルで置き換えられた置換アンモニウム、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウムのイオン、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)スルホニウム、例えばトリメチルスルホニウム、及びスルホキシニウムイオン、好ましくは(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)スルホキシニウムである。
【００２４】
本発明に係る組成物において、例えば、式Ｉの活性化合物及びアミノピラリド、
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-[4-メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン、
[N-5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド、
クロキントセト、フェンクロラゾール、イソキサジフェン及びメフェンピルを、所望により上記の農業上有用なカチオンの塩として使用することが可能である。
【００２５】
本発明に係る組成物において、カルボキシル基を有する活性化合物Ｂ及び／又はＣは、上記の活性化合物の代わりに、農業上許容される誘導体の形態で、例えば、モノ-又はジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミド又はアリールアミドのようなアミドとして、例えばアリルエステル、プロパルギルエステル、Ｃ１-Ｃ１０-アルキルエステル又はアルコキシアルキルエステルのようなエステルとして、そしてまた、例えばＣ１-Ｃ１０-アルキルチオエステルのようなチオエステルとして採用することもできる。誘導体として採用することもできるＣＯＯＨ基を有する活性化合物の例は：アミノピラリド、クロキントセト、フェンクロラゾール、イソキサジフェン及びメフェンピルである。
【００２６】
好ましいモノ-又はジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミドは、メチル-及びジメチルアミドである。
【００２７】
好ましいアリールアミドは、例えば、アニリジン及び2-クロロアニリドである。
【００２８】
好ましいアルキルエステルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル（1-メチルヘキシル）又はイソオクチル（2-エチルヘキシル）エステルである。
【００２９】
好ましいＣ１-Ｃ４-アルコキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキルエステルは、直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４-アルコキシエチルエステル、例えばメトキシエチル、エトキシエチル又はブトキシエチルエステルである。直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１０-アルキルチオエステルの例は、エチルチオエステルである。
【００３０】
式Ｉの3-フェニルウラシルのなかでも、好ましいものは、基Ｒ１〜Ｒ７が下記の意味を有するものである：
Ｒ１はメチル又はＮＨ２であり；
Ｒ２はトリフルオロメチルであり；
Ｒ３は水素、フッ素又は塩素、特にフッ素であり；
Ｒ４はハロゲン又はシアノ、特に塩素又はシアノであり；
Ｒ５は水素であり；
Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、水素、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ３-Ｃ６-アルケニル、Ｃ３-Ｃ６-アルキニル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルケニル、フェニル又はベンジルであり、又は
Ｒ６、Ｒ７はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、N-メチルピペラジン又はパーヒドロアゼピン環を形成する。
【００３１】
Ｒ６、Ｒ７は特に、同一又は異なるＣ１-Ｃ６-アルキル基である。
【００３２】
本発明の特に好ましい実施形態において、組成物は、式Ｉの基Ｒ１〜Ｒ７が下記の意味を有する式Ｉの3-フェニルウラシル（以下、フェニルウラシルＩａとも呼ばれる）の少なくとも１種を含む：
Ｒ１はメチルであり；
Ｒ２はトリフルオロメチルであり；
Ｒ３はフッ素であり；
Ｒ４は塩素であり；
Ｒ５は水素であり；
Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、Ｃ１-Ｃ６-アルキルである。
【００３３】
本発明の別の特に好ましい実施形態において、組成物は、式Ｉの基Ｒ１〜Ｒ７が下記の意味を有する式Ｉの3-フェニルウラシル（以下、フェニルウラシルＩｂとも呼ばれる）の少なくとも１種を含む：
Ｒ１はＮＨ２であり；
Ｒ２はトリフルオロメチルであり；
Ｒ３はフッ素であり；
Ｒ４は塩素であり；
Ｒ５は水素であり；
Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、Ｃ１-Ｃ６-アルキルである。
【００３４】
特に好ましい除草剤Ｉａ又はＩｂの例は、Ｒ１、Ｒ６及びＲ７が共に表１の一つの列に挙げた意味を有する、以下に列記する式Ｉ’の化合物（化合物Ｉ.１〜Ｉ.７４）である。
【化２】
2006519801.tif 000004
【表１】
2006519801.tif 000005
【００３５】
2006519801.tif 000006
【００３６】
式Ｉの3-フェニルウラシルと組み合わせて本発明により使用できる好ましい除草剤Ｂは、
アミノピラリド及びその農業上許容される誘導体、
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン及び
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)、
からなる群（それらの各々の農業上許容される塩を包含する）から選択され；
式Ｉの3-フェニルウラシルと組み合わせて本発明により使用できる同様に好ましい除草剤Ｂは、
アミノピラリド及びその農業上許容される誘導体、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)及び
[N-(5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド、
からなる群（それらの各々の農業上許容される塩を包含する）から選択される。
【００３７】
活性化合物Ｃとして、本発明に係る組成物は、次に挙げる化合物：ベノキサコル、クロキントセト、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン、メフェンピル、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン及びオキサベトリニル、及び／又はその農業上許容される塩、及び／又はＣＯＯＨ基を有する化合物の場合には、その農業上許容される誘導体の少なくとも１種を含むことが特に好ましい。
【００３８】
特に好ましいものは、少なくとも１種の式Ｉの3-フェニルウラシル及び少なくとも１種の除草剤Ｂ、及び適切ならば１種以上の薬害軽減剤Ｃを含む二成分及び三成分組成物である。
【００３９】
ここで、また以下において、「二成分組成物」という用語は、１種以上の、例えば２種又は３種の活性化合物Ｉ、及び１種以上の、例えば２種又は３種の除草剤Ｂを含む組成物を包含する。これに対応して、「三成分組成物」という用語は、１種以上の、例えば２種又は３種の活性化合物Ｉ、１種以上の、例えば２種又は３種の除草剤Ｂ、及び１種以上の、例えば２種又は２種の薬害軽減剤Ｃを含む組成物を包含する。
【００４０】
二成分組成物において、活性化合物Ｉ：Ｂの重量比は、通常1:500〜10:1の範囲、好ましくは1:100〜10:1の範囲、特に1:50〜10:1の範囲、特に好ましくは1:25〜5:1の範囲である。
【００４１】
3-フェニルウラシルＩ、少なくとも１種の除草剤Ｂ及び少なくとも１種の薬害軽減剤Ｃの双方を含む三成分組成物において、活性化合物Ｉ：Ｂ：Ｃの重量比は、通常10:1:1〜1:500:10の範囲、好ましくは10:1:1〜1:100:10、特に10:1:1〜1:50:1の範囲、特に好ましくは5:1:1〜1:25:5の範囲である。これらの三成分組成物において、除草剤Ｂ：薬害軽減剤Ｃの重量比は、好ましくは50:1〜1:10の範囲である。
【００４２】
本発明の特に好ましい実施形態において、好ましいものは、式Ｉ、特に式Ｉａ又はＩｂの3-フェニルウラシルを；
アミノピラリド及びその農業上許容される誘導体、
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン及び
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)、
（それらの各々の農業上許容される塩を包含する）；
特に、
アミノピラリド、
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、及び
4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン及び
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)
からなる群から選択される、少なくとも１種の、特に正しく１種の除草剤Ｂ；及び所望により
薬害軽減剤Ｃ、特にフェンクロラゾール、クロキントセト、イソキサジフェン及びメフェンピルから選択されるもの
と組み合わせて含む本発明の組成物である。
【００４３】
本発明の別の特に好ましい実施形態において、好ましいものは、式Ｉ、特に式Ｉａ又はＩｂの3-フェニルウラシルを；
アミノピラリド；及び所望により
薬害軽減剤Ｃ、特にフェンクロラゾール、クロキントセト、イソキサジフェン及びメフェンピルから選択されるもの
と組み合わせて含む本発明の組成物である。
【００４４】
本発明の別の特に好ましい実施形態において、好ましいものは、式Ｉ、特に式Ｉａ又はＩｂの3-フェニルウラシルを；
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン
からなる群から選択される、少なくとも１種の、特に正しく１種の除草剤Ｂ、
特に、4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン；及び所望により
薬害軽減剤Ｃ、特にフェンクロラゾール、クロキントセト、イソキサジフェン及びメフェンピルから選択されるもの
と組み合わせて含む本発明の組成物である。
【００４５】
本発明の別の特に好ましい実施形態において、好ましいものは、式Ｉ、特に式Ｉａ又はＩｂの3-フェニルウラシルを；
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン、
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)
からなる群から選択される、少なくとも１種の、特に正しく１種の除草剤Ｂ、
特に、ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)；及び所望により
薬害軽減剤Ｃ、特にフェンクロラゾール、クロキントセト、イソキサジフェン及びメフェンピルから選択されるもの
と組み合わせて含む本発明の組成物である。
【００４６】
本発明の別の特に好ましい実施形態において、好ましいものは、式Ｉ、特に式Ｉａ又はＩｂの3-フェニルウラシルを；
[N-(5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド；及び所望により
薬害軽減剤Ｃ、特にフェンクロラゾール、クロキントセト、イソキサジフェン及びメフェンピルから選択されるもの
と組み合わせて含む本発明の組成物である。
【００４７】
上記の好ましい又は特に好ましい組成物において、除草剤Ｂ並びに薬害軽減剤Ｃは、上記のように、それらの農業上許容される塩の形態又はその農業上許容される誘導体の形態で使用することができる。組成物中の個々の成分の重量比は上記の範囲内にある。特に好ましい組成物のなかでも、特別に好ましいものは、基Ｒ１〜Ｒ７が好ましい意味、とりわけ特に好ましい意味を有する本発明の組成物である。特に好ましいものは、上記で定義したとおりの式Ｉａ又はＩｂの3-フェニルウラシルである。
【００４８】
好ましいものは、例えば、活性化合物Ｉとして、フェニルウラシルＩ.１、及びさらなる活性化合物として、表２の一つの列に挙げた物質（組成物１.１〜１.４３）を含む組成物である。組成物１.１〜１.４３中の個々の成分の重量比は上記の範囲内にあり、フェニルウラシルＩ.１及び除草剤Ｂを含む二成分混合物の場合には、例えば1:1であり、フェニルウラシルＩ.１及び薬害軽減剤Ｃを含む二成分混合物の場合には、例えば1:1であり、そしてフェニルウラシルＩ.１、除草剤Ｂ及び薬害軽減剤Ｃを含む三成分混合物の場合には、例えば1:1:1、2:1:1、1:2:1、1:5:1又は1:5:2である。
【表２】
2006519801.tif 000007
【００４９】
2006519801.tif 000008
【００５０】
表２に挙げた活性化合物がイオン化可能な官能基を有するならば、それらは当然ながら、それらの農業上許容される塩の形態で存在することもできる。酸性活性化合物、すなわち脱プロトン化可能な活性化合物の場合には、これらは特に、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシメチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ-(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム又はトリメチルスルホニウム塩である。塩基性活性化合物、すなわちプロトン化可能な活性化合物の場合には、これらは特に、上記の活性化合物の塩化物、臭化物、硫酸塩、硫酸水素塩、メチル硫酸塩、リン酸二水素塩又はリン酸水素塩である。表２に挙げた活性化合物がカルボキシル基を有するならば、それらは当然ながら、農業上許容される誘導体の形態、特にそれらのメチル-及びジメチルアミドの形態、それらのアニリド又は2-クロロアニリドの形態、そしてまた、それらのメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、イソオクチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル又はチオエチルエステルの形態で存在することもできる。
【００５１】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.２で置き換えた点だけが異なる、組成物２.１〜２.４３である。
【００５２】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.３で置き換えた点だけが異なる、組成物３.１〜３.４３である。
【００５３】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.４で置き換えた点だけが異なる、組成物４.１〜４.４３である。
【００５４】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.５で置き換えた点だけが異なる、組成物５.１〜５.４３である。
【００５５】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.６で置き換えた点だけが異なる、組成物６.１〜６.４３である。
【００５６】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.７で置き換えた点だけが異なる、組成物７.１〜７.４３である。
【００５７】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.８で置き換えた点だけが異なる、組成物８.１〜８２.４３である。
【００５８】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.９で置き換えた点だけが異なる、組成物９.１〜９.４３である。
【００５９】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.１０で置き換えた点だけが異なる、組成物１０.１〜１０.４３である。
【００６０】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.１１で置き換えた点だけが異なる、組成物１１.１〜１１.４３である。
【００６１】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.１２で置き換えた点だけが異なる、組成物１２.１〜１２.４３である。
【００６２】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.１３で置き換えた点だけが異なる、組成物１３.１〜１３.４３である。
【００６３】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.１４で置き換えた点だけが異なる、組成物１４.１〜１４.４３である。
【００６４】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.１５で置き換えた点だけが異なる、組成物１５.１〜１５.４３である。
【００６５】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.１６で置き換えた点だけが異なる、組成物１６.１〜１６.４３である。
【００６６】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.１７で置き換えた点だけが異なる、組成物１７.１〜１７.４３である。
【００６７】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.１８で置き換えた点だけが異なる、組成物１８.１〜１８.４３である。
【００６８】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.１９で置き換えた点だけが異なる、組成物１９.１〜１９.４３である。
【００６９】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.２０で置き換えた点だけが異なる、組成物２０.１〜２０.４３である。
【００７０】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.２１で置き換えた点だけが異なる、組成物２１.１〜２１.４３である。
【００７１】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.２２で置き換えた点だけが異なる、組成物２２.１〜２２.４３である。
【００７２】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.２３で置き換えた点だけが異なる、組成物２３.１〜２３.４３である。
【００７３】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.２４で置き換えた点だけが異なる、組成物２４.１〜２４.４３である。
【００７４】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.２５で置き換えた点だけが異なる、組成物２５.１〜２５.４３である。
【００７５】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.２６で置き換えた点だけが異なる、組成物２６.１〜２６.４３である。
【００７６】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.２７で置き換えた点だけが異なる、組成物２７.１〜２７.４３である。
【００７７】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.２８で置き換えた点だけが異なる、組成物２８.１〜２８.４３である。
【００７８】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.２９で置き換えた点だけが異なる、組成物２９.１〜２９.４３である。
【００７９】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.３０で置き換えた点だけが異なる、組成物３０.１〜３０.４３である。
【００８０】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.３１で置き換えた点だけが異なる、組成物３１.１〜３１.４３である。
【００８１】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.３２で置き換えた点だけが異なる、組成物３２.１〜３２.４３である。
【００８２】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.３３で置き換えた点だけが異なる、組成物３３.１〜３３.４３である。
【００８３】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.３４で置き換えた点だけが異なる、組成物３４.１〜３４.４３である。
【００８４】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.３５で置き換えた点だけが異なる、組成物３５.１〜３５.４３である。
【００８５】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.３６で置き換えた点だけが異なる、組成物３６.１〜３６.４３である。
【００８６】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.３７で置き換えた点だけが異なる、組成物３７.１〜３７.４３である。
【００８７】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.３８で置き換えた点だけが異なる、組成物３８.１〜３８.４３である。
【００８８】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.３９で置き換えた点だけが異なる、組成物３９.１〜３９.４３である。
【００８９】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.４０で置き換えた点だけが異なる、組成物４０.１〜４０.４３である。
【００９０】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.４１で置き換えた点だけが異なる、組成物４１.１〜４１.４３である。
【００９１】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.４２で置き換えた点だけが異なる、組成物４２.１〜４２.４３である。
【００９２】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.４３で置き換えた点だけが異なる、組成物４３.１〜４３.４３である。
【００９３】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.４４で置き換えた点だけが異なる、組成物４４.１〜４４.４３である。
【００９４】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.４５で置き換えた点だけが異なる、組成物４５.１〜４５.４３である。
【００９５】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.４６で置き換えた点だけが異なる、組成物４６.１〜４６.４３である。
【００９６】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.４７で置き換えた点だけが異なる、組成物４７.１〜４７.４３である。
【００９７】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.４８で置き換えた点だけが異なる、組成物４８.１〜４８.４３である。
【００９８】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.４９で置き換えた点だけが異なる、組成物４９.１〜４９.４３である。
【００９９】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.５０で置き換えた点だけが異なる、組成物５０.１〜５０.４３である。
【０１００】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.５１で置き換えた点だけが異なる、組成物５１.１〜５１.４３である。
【０１０１】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.５２で置き換えた点だけが異なる、組成物５２.１〜５２.４３である。
【０１０２】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.５３で置き換えた点だけが異なる、組成物５３.１〜５３.４３である。
【０１０３】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.５４で置き換えた点だけが異なる、組成物５４.１〜５４.４３である。
【０１０４】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.５５で置き換えた点だけが異なる、組成物５５.１〜５５.４３である。
【０１０５】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.５６で置き換えた点だけが異なる、組成物５６.１〜５６.４３である。
【０１０６】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.５７で置き換えた点だけが異なる、組成物５７.１〜５７.４３である。
【０１０７】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.５８で置き換えた点だけが異なる、組成物５８.１〜５８.４３である。
【０１０８】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.５９で置き換えた点だけが異なる、組成物５９.１〜５９.４３である。
【０１０９】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.６０で置き換えた点だけが異なる、組成物６０.１〜６０.４３である。
【０１１０】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.６１で置き換えた点だけが異なる、組成物６１.１〜６１.４３である。
【０１１１】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.６２で置き換えた点だけが異なる、組成物６２.１〜６２.４３である。
【０１１２】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.６３で置き換えた点だけが異なる、組成物６３.１〜６３.４３である。
【０１１３】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.６４で置き換えた点だけが異なる、組成物６４.１〜６４.４３である。
【０１１４】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.６５で置き換えた点だけが異なる、組成物６５.１〜６５.４３である。
【０１１５】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.６６で置き換えた点だけが異なる、組成物６６.１〜６６.４３である。
【０１１６】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.６７で置き換えた点だけが異なる、組成物６７.１〜６７.４３である。
【０１１７】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.６８で置き換えた点だけが異なる、組成物６８.１〜６８.４３である。
【０１１８】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.６９で置き換えた点だけが異なる、組成物６９.１〜６９.４３である。
【０１１９】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.７０で置き換えた点だけが異なる、組成物７０.１〜７０.４３である。
【０１２０】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.７１で置き換えた点だけが異なる、組成物７１.１〜７１.４３である。
【０１２１】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.７２で置き換えた点だけが異なる、組成物７２.１〜７２.４３である。
【０１２２】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.７３で置き換えた点だけが異なる、組成物７３.１〜７３.４３である。
【０１２３】
同様に好ましいものは、対応する組成物１.１〜１.４３とはフェニルウラシルＩ.１をフェニルウラシルＩ.７４で置き換えた点だけが異なる、組成物７４.１〜７４.４３である。
【０１２４】
組成物２.１〜７４.４３中の個々の成分の重量比は上記の範囲内にあり、フェニルウラシルＩ.１及び除草剤Ｂを含む二成分混合物の場合には、例えば1:1、1:2又は1：5であり、フェニルウラシルＩ.１及び薬害軽減剤Ｃを含む二成分混合物の場合には、例えば1:1、1:2又は1:5であり、そしてフェニルウラシルＩ.１、除草剤Ｂ及び薬害軽減剤Ｃを含む三成分混合物の場合には、例えば1:1:1、2:1:1、1:2:1、1:5:1又は1:5:2である。
【０１２５】
すぐに使用できる調製物、すなわち農作物保護製品の形態の本発明に係る組成物において、懸濁、乳化又は溶解した形態の成分Ｉ及びＢ及び場合によりＣは、一緒に又は別個に製剤化されて存在することができる。使用形態は意図する用途に完全に依存する。
【０１２６】
本発明に係る組成物は、例えば、直接スプレー可能な水性溶液、粉末、懸濁液、また高度に濃縮した水性、油性若しくは他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト、展着用材料又は顆粒の形態で、スプレー、噴霧、散布、ばら撒き又は潅水により施用することができる。使用形態は意図する用途に依存し；いずれにしても、それらは活性化合物の最大可能な微細分布を確保すべきである。
【０１２７】
すぐに使用できる調製物が本発明に係る組成物に存在する形態に応じて、それらは１種以上の液体又は固体担体、適切ならば界面活性剤、及び適切ならば農作物保護製品の製剤化に慣用されるさらなる助剤を含む。当業者はこのような製剤の処方について十分熟知している。
【０１２８】
すぐに使用できる調製物は、成分Ｉ及びＢ、並びに場合によりＣ及び農作物保護製品の製剤化に慣用される助剤を含み、これらの助剤も液体担体を含んでいてもよい。
【０１２９】
担体機能を有する好適な不活性添加物は、特に：中ないし高沸点の鉱油留分、例えばケロシン及びジーゼル油、さらにコールタール油及び植物又は動物起源の油、脂肪族、環状及び芳香族の炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及びそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばN-メチルピロリドンのようなアミン及び水である。
【０１３０】
水性使用形態は、乳濁液、懸濁液、ペースト、水和剤又は顆粒水和剤から水を加えて調製することができる。エマルジョン、ペースト又は油性分散液を調製するために、活性化合物Ｉ、Ｂ又はＣは、それ自体として又は油若しくは溶剤に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤により水中で均質化することができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び所望により溶剤又は油からなる濃縮物を調製することが可能であり、これらの濃縮物は水による希釈に適している。
【０１３１】
好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ-、フェノール-、ナフタレン-及びジブチルナフタレンスルホン酸の、及び脂肪酸の、アルキル-及びアルキルアリールスルホネートの、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコールスルフェートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-及びオクタデカノールの、及び脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-又はノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液又はメチルセルロースである。
【０１３２】
粉末、展着用材料及びダストは、活性物質と固体担体との混合又は同時粉砕により調製することができる。
【０１３３】
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体は、鉱物土、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、並びに植物起源の生成物、例えば穀類ミール、樹皮ミール、木材ミール及び堅果殻ミール、セルロース粉末、又は他の固体担体である。
【０１３４】
すぐに使用できる調製物中の活性化合物の濃度は広い範囲内で変えることができる。一般的に、製剤は0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の活性成分を含む。活性成分は90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度（NMRによる）で採用される。
【０１３５】
本発明に係る化合物は、例えば下記のように製剤化することができる：
Ｉ    問題の活性化合物又は活性化合物混合物20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、オレイン酸N-モノエタノールアミド１モルへのエチレンオキシド８〜10モルの付加物10重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５重量部及びヒマシ油１モルへのエチレンオキシド40モルの付加物５重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水100000重量部に注ぎ、その中に微細に分布させて、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を与える。
【０１３６】
II    問題の活性化合物又は活性化合物混合物20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、イソオクチルフェノール１モルへのエチレンオキシド７モルの付加物20重量部及びヒマシ油１モルへのエチレンオキシド40モルの付加物10重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水100000重量部に注ぎ、その中に微細に分布させて、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を与える。
【０１３７】
III    問題の活性化合物又は活性化合物混合物20重量部を、シクロヘキサノン25重量部、沸点210〜280℃の鉱油留分65重量部及びヒマシ油１モルへのエチレンオキシド40モルの付加物10重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水100000重量部に注ぎ、その中に微細に分布させて、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を与える。
【０１３８】
IV    問題の活性化合物又は活性化合物混合物20重量部を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム３重量部、亜硫酸廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状シリカゲル60重量部と十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する。この混合物を水20000重量部に微細に分布させて、活性成分0.1重量％を含むスプレー混合物を与える。
【０１３９】
Ｖ  問題の活性化合物又は活性化合物混合物３重量部を、微粉砕カオリン97重量部と混合する。これは活性成分３重量％を含むダストを与える。
【０１４０】
VI    問題の活性化合物又は活性化合物混合物20重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール-尿素-ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と緊密に混合する。これは安定な油性分散液を与える。
【０１４１】
VII    問題の活性化合物又は活性化合物混合物１重量部を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル化イソオクチルフェノール20重量部及びエトキシル化ヒマシ油10重量部からなる混合物に溶解する。これは安定な乳濁液を与える。
【０１４２】
VIII    問題の活性化合物又は活性化合物混合物１重量部を、シクロヘキサノン80重量部及びWettol(登録商標)EM31（エトキシル化ヒマシ油に基づく非イオン界面活性剤）20重量部からなる混合物に溶解する。これは安定な乳濁液を与える。
【０１４３】
成分Ｉ及びＢ及び場合によりＣは、一緒に又は別個に製剤化することができる。
【０１４４】
成分Ｉ及びＢ及び場合によりＣは、植物の発生前、発生中又は発生後に、一緒に又は別個に、同時に又は連続的に施用することができる。
【０１４５】
成分Ｉ及びＢ及び場合によりＣが一定の農作物植物によりあまりよく耐容されないならば、感受性農作物植物の葉が可能な限り影響を受けない一方で、下部で成長する望ましくない植物の葉又は曝露した土壌表面に活性化合物が届くように、除草剤組成物を噴霧器によりスプレーする施用方法を用いることが可能である（後指向性、待避（lay-by））。
【０１４６】
純粋な活性化合物、すなわち製剤助剤を含まないＩ及びＢ及び場合によりＣの組成物の必要施用量は、望ましくない植物の密集度、植物の成長段階、組成物を使用する地方の気候条件及び施用方法に依存する。一般的に、Ｉ及びＢ及び場合によりＣの施用量は、0.001〜３kg/ha、好ましくは0.005〜２kg/ha、特に0.01〜１kg/haの活性物質である。
【０１４７】
3-フェニルウラシルＩの必要施用量は、一般的に0.1g/ha〜１kg/haの範囲、好ましくは１g/ha〜500g/ha範囲の活性物質である。
【０１４８】
組成物は、植物に主として葉面スプレーにより施用される。施用は、慣用スプレー技術により、例えば、担体としての水及び約100〜1000l/ha（例えば300〜400l/ha）のスプレー液量を用いて行われる。除草剤組成物を少量法又は超少量法により施用することは、それらを微小顆粒の形態で施用するのと同様に可能である。
【０１４９】
本発明に係る組成物は、有用植物、特にコムギ、オオムギ、オートムギ、トウモロコシ、ダイズ、ソルガム、イネ、ナタネ、ワタ、ジャガイモ、乾燥マメ類のような農作物、又は多年生農作物における普通の有害植物の抑制に適している。本発明の別の実施形態において、それらは植物全体の抑制に有用である；すなわち、それらは完全な除草剤として作用する。さらに、本発明の別の実施形態において、組成物は、林業における望ましくない植物の抑制に有用である。
【０１５０】
さらに、本発明に係る除草剤組成物を、他の農作物保護製品との、例えば農薬又は植物病原性真菌若しくは細菌の防除剤との混合物として、一緒に施用することが有用な場合がある。同様に興味深いのは、栄養及び微量元素欠乏の処理に採用される無機塩溶液との混和性である。植物無毒性の油及び油濃縮物を添加することもできる。
【０１５１】
本発明に係る組成物は、遺伝子工学又は品種改良により１種以上の除草剤に耐性であるか、又は遺伝子工学又は品種改良により１種以上の昆虫の攻撃に耐性である農作物植物に使用することもできる。好適な農作物植物は、例えば、除草剤EPSPシンターゼ阻害剤、例えばグリフォゼート(glyphosate)など、除草剤グルタミンシンターゼ阻害剤、例えばグルフォシネート(glufosinate)など、除草剤プロトポルフィリノーゲン-IX酸化酵素阻害剤、例えばブタフェナシル(butafenacil)など、又は除草剤ALS阻害剤、例えばイマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモクス(imazamox)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)などに耐性である農作物植物、好ましくはトウモロコシ、コムギ、オオムギ、ヒマワリ、イネ、ナタネ、ダイズ、ソルガム、イネ、ワタ、ジャガイモ、又は遺伝子修飾によりBtトキシンの遺伝子を導入したために、一定の昆虫の攻撃に耐性である農作物である。
【０１５２】
驚くべきことに、少なくとも１種の式Ｉのフェニルウラシル及び少なくとも１種の除草剤Ｂを含む本発明に係る組成物は、個々の化合物の除草活性により期待されたよりも良好な有害植物に対する除草活性を有する。換言すれば、フェニルウラシルＩ及び除草剤Ｂの併用作用は、相乗効果という意味で有害植物に対して向上した除草活性をもたらす（相乗作用）。この理由で、これらの混合物は、個々の成分に匹敵する除草活性を達成するために、個々の成分に対して低い施用量で使用することができる。
【０１５３】
驚くべきことに、フェニルウラシルＩ及び除草剤Ｂに加えて、Ｃ群からの活性化合物を含む本発明に係る組成物は、Ｃ群の活性化合物を含まない3-フェニルウラシルＩ＋除草剤Ｂのそれぞれの混合物よりも良好に有用植物により耐容される。
【０１５４】
式Ｉの3-フェニルウラシルは、先行特許出願WO01/83459に開示された製造方法により製造することができる。個々の化合物の製造に関しては、WO01/83459の実施例が参照される。この文献に明示的に開示されていない化合物は、同様の方法で製造することができる。
【実施例】
【０１５５】
使用例
除草活性化合物単独と比較した成分Ｉ及びＢ及び適切ならばＣの本発明に係る除草剤混合物の望ましくない植物の成長に対する効果は、下記の温室実験により実証された。
【０１５６】
発生後処理のために、試験植物を植物の習性に応じて最初に３〜20cmの草丈まで成長させ、その後でのみ試験した。ここでは、除草剤組成物を分散媒としての水に懸濁又は乳化させ、微細分配ノズルを用いてスプレーした。
【０１５７】
それぞれの成分Ｉ及びＢ及び／又はＣを10％濃度の乳濁液として製剤化し、活性化合物の施用に用いる溶剤系の量でスプレー液にした。実施例において用いた溶剤は水であった。
【０１５８】
試験期間は２１日にわたった。この時間中に、植物を世話し、活性化合物での処理に対するそれらの応答を評価した。
【０１５９】
化学組成物に起因する傷害の評価は、未処理コントロール植物と比較して、０〜100％の尺度を用いて行った。ここでは、０は傷害なしを意味し、100は植物の完全破滅を意味する。
【０１６０】
以下の実施例において、個々の化合物の活性が相加的である場合に期待されるべきＥ値を、S.R. Colby (1967) “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations“, Weeds 15, p. 22 ff. の方法を用いて計算した。
【０１６１】
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ・Ｙ／１００）
式中、
Ｘ＝活性化合物Ｉを施用量ａで用いた効果（％）；
Ｙ＝活性化合物Ｂを施用量ｂで用いた効果（％）；
Ｅ＝Ｉ＋Ｂを施用量ａ＋ｂで用いた期待効果（％）。
【０１６２】
このようにして計算した値がColbyにより計算したＥ値よりも高い場合には、相乗効果が存在する。
【０１６３】
下記の活性化合物を試験した：
表１からのフェニルウラシルＩ.１（WO01/83459の実施例５４）；
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン（除草剤Ｂ.１）；
4-ヒドロキシ-3-{[2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン（除草剤Ｂ.２）。
【０１６４】
これらの温室実験に用いた植物は下記の種に属する：
【表３】
2006519801.tif 000009
【０１６５】
実施例１：発生前処理法により施用した混合物１.１４の除草活性
【表４】
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【０１６６】
実施例２：発生後処理法により施用した混合物１.１４の除草活性
【表５】
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【０１６７】
実施例３：発生後処理法により施用した混合物１.１９の除草活性
【表６】
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【０１６８】
実施例１〜３によるデータは、本発明に係る除草剤混合物の相乗効果を明確に証明している。
【国際調査報告】
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