(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）の化合物、2006525964.tif 000152［式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＹは、本明細書に記載の意味を有する］、それらを製造する方法および中間体化合物ならびに有害生物を駆除するためのそれらの使用に関する。
2006525964.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2006525964.tif 000129
［式中、
Ａ１は、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＦ、−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ３、Ｘがハロゲンを表す−（ＣＨ２）２−ＣＸ３、および−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＨ３の基の１つを表すか、
または
【化２】
2006525964.tif 000130
の基の１つを表し、
Ａ２は、各場合に炭素鎖の始め、末端または内部に酸素原子、硫黄原子またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨもしくはＮ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）から選択される基を場合によっては含有する８個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルカンジイルまたはアルケンジイルを各場合に表し、
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、１個から１０個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシによって置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノまたはアルコキシミノアルキルを場合によっては表すか、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシを表すか、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシを表すか、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシカルボニルオキシを表すか、Ｃ１〜Ｃ６−ジアルキアミノカルボニルオキシを表すか、アリール基に各場合に６個から１０個の炭素原子を有し、アルキル部分に、１個から４個の炭素原子を場合によっては有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシによって置換されているアリールオキシ、アリールチオまたはアリールアルキルを場合によっては表すか、各場合に１０個までの炭素原子、４個までの窒素原子および場合によっては酸素原子またはイオウ原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシによって置換されているヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオを場合によっては表すか、またはＡ１が上記の意味を有する−Ｏ−Ａ１の基を表すか、または−Ｎ（Ｒ，Ｒ’）の基を表し、ここでＲとＲ’は一緒になって炭素鎖の始め、末端または内部に酸素原子、硫黄原子またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨもしくはＮ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）から選択される基を、場合によっては含有する８個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルカンジイルを表し、
Ｒ２は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、シアネート、チオシアネート、ホルミル、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に１個から６個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシによって置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを場合によっては表すか、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシミノホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシミノアセチルを表すか、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニルを表し、
Ｒ３は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に１個から６個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシによって置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを場合によっては表し、
Ｒ４は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に１個から６個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシによって置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを場合によっては表し、
Ｒ５は、水素を表すか、アリール基に６個から１０個の炭素原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルによって場合によっては置換されているアリールを表すか、または１０個までの炭素原子、４個までの窒素原子、および場合によっては酸素原子またはイオウ原子を有し、下記の置換基群：
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよび基
【化３】
2006525964.tif 000131
（ここで、
Ａ３は、単結合を表すか、またはＣ１〜Ｃ３−ハロゲンアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルの群からの１つから６つの同じか、または異なる置換基により、場合によっては置換されているＣ１〜Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｒ６は、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって１回から５回置換されているフェニルまたはベンジルを場合によっては表し、
Ｒ７は、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって１回から５回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すか、または
Ｒ７はＲ６と一緒になって、各場合にＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基が、Ｏ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていてもよいＣ４〜Ｃ８−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ８−アルキレンジイルを表すか、または
Ｒ７は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表し、ここでＲ６とＲ８は一緒になって、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基が、Ｏ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていてもよいＣ２〜Ｃ８−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ８−アルキレンジイルを表すか、または
Ｒ６とＲ７は、互いに独立して−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表し、該Ｒ８部分の双方が一緒になって、各場合にＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基が、Ｏ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていてもよい直鎖または分枝鎖Ｃ２〜Ｃ８−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ８−アルキレンジイルを表し、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表わすか、または各場合にアリール部分において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲンアルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニルオキシによって同一に、または異なって１回から３回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表す。）
から選択できる置換基によって、同一に、または異なって１回から３回、場合によっては置換されているヘテロアリールを表し、
Ｙは、２つの異なる位置で隣接基と結合している以下の一覧
【化４】
2006525964.tif 000132
2006525964.tif 000133
から選択されるヘテロ環式基を表し、これらのヘテロ環式基は、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ系列からの１つまたは２つの置換基により、場合によっては置換されていることができる］。
【請求項２】
Ａ１は、以下の基：
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＦ、−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ３および−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＨ３の１つを表し、または基
【化５】
2006525964.tif 000134
を表し、
Ａ２は、各場合に４個までの炭素原子を有し、炭素鎖の始め、末端、または内部に酸素原子、イオウ原子もしくはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨまたはＮ（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）から選択される基を場合によっては含有する、直鎖または分枝鎖アルカンジイルまたはアルケンジイルを各場合に表し、
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、１個から８個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ５−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノまたはアルコキシミノアルキルを表すか、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルカルボニルオキシを表すか、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシカルボニルオキシを表すか、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルコキシカルボニルオキシを表すか、Ｃ１〜Ｃ６−ジアルキアミノカルボニルオキシを表すか、場合によっては、アリール基の各場合に６個から１０個の炭素原子、およびアルキル部分に、１個から３個の炭素原子を場合によっては有するアリールオキシ、アリールチオまたはアリールアルキルを表すか、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシにより場合によっては置換されている９個までの炭素原子、１個から４個の窒素原子および／または酸素原子またはイオウ原子を有するヘテロシクリオキシまたはヘテロシクリチオを表すか、またはＡ１が、上記の意味を有する−Ｏ−Ａ１の基を表すか、または−Ｎ（Ｒ，Ｒ’）の基を表し、ここで、ＲとＲ’は一緒になって炭素鎖の始め、末端または内部に酸素原子、硫黄原子またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨもしくはＮ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）から選択される基を、場合によっては含有する６個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルカンジイルを表し、
Ｒ２は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、シアネート、チオシアネート、ホルミル、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に１個から５個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシミノホルミル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシミノアセチルを表すか、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ５−アルキニルを表し、
Ｒ３は、水素、ニトロ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に１個から５個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５−アルコキシによって、場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノを表し、
Ｒ４は、水素、ニトロ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に１個から５個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５−アルコキシによって、場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノを表し、
Ｒ５は、水素を表すか、アリール基に６個から１０個の炭素原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキルによって、場合によっては置換されているアリールを表すか、または９個までの炭素原子、１個までの窒素原子および場合によっては酸素原子またはイオウ原子を有し、下記の置換基群：
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキルおよび基
【化６】
2006525964.tif 000135
から選択できる置換基によって、同一に、または異なって１回から３回、場合によっては置換されているヘテロアリールを表し、
Ａ３は、単結合を表すか、またはＣ１〜Ｃ３−ハロゲンアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルの群からの１つから６つの同じか、または異なる置換基により、場合によっては置換されているＣ１〜Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｒ６は、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって１回から５回場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ７は、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって１回から５回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ７はＲ６と一緒になって、各場合にＣ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ５−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基が、Ｏ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていてもよいＣ４〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルキレンジイルを表し、または、
Ｒ７は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表し、ここでＲ６とＲ８は一緒になって、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ５−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基が、Ｏ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていてもよいＣ２〜Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキレンジイルを表し、または、
Ｒ６とＲ７は、互いに独立して−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表し、該Ｒ８部分の双方が一緒になって、各場合にＣ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ５−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基が、Ｏ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていてもよい直鎖または分枝鎖Ｃ２〜Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキレンジイルを表し、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキルを表すか、各場合にアリール部分において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲンアルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニルオキシによって同一に、または異なって１回から３回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｙは、２つの異なる位置で隣接基と結合している以下の一覧
【化７】
2006525964.tif 000136
2006525964.tif 000137
から選択されるヘテロ環式基を表し、これらのヘテロ環式基は、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキルチオ系列からの１つまたは２つの置換基により、場合によっては置換されていることができることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ａ１は、以下の基：
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌの１つを表し、
Ａ２は、各場合に炭素鎖の始め、末端、または内部に酸素原子、イオウ原子またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨもしくはＮ（メチル）から選択される基を場合によっては含有する以下に挙げられたアルカンジイル基
−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチルを表すか、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−またはｉ−プロピルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、シクロプロポキシカルボニルオキシ、シクロブトキシカルボニルオキシ、シクロペントキシカルボニルオキシ、シクロヘキソキシカルボニルオキシを表すか、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシによって、場合によっては置換されているフェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、ベンジルまたはフェニルエチルを表すか、各場合に９個までの炭素原子、１個から４個の窒素原子および／または酸素原子またはイオウ原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシによって置換されているヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオを表すか、またはＡ１が、上記の意味を有する−Ｏ−Ａ１の基を表すか、またはＲとＲ’は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、各場合にメチルおよび／またはエチルによって１回または２回、場合によっては置換されているピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたはピペラジニルを表す−Ｎ（Ｒ，Ｒ’）の基を表し、
Ｒ２は、水素、ニトロ、シアノ、シアネート、チオシアネート、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシミノホルミル、エトキシミノホルミル、メトキシミノアセチルまたはエトキシミノアセチルを表し、
Ｒ３は、水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノを表し、
Ｒ４は、水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノを表し、
Ｒ５は、水素を表すか、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチルによって置換されているフェニルまたはナフチルを表すか、置換基が、以下の置換基群：
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニル、エテニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチルおよび基
【化８】
2006525964.tif 000138
（式中、
Ａ３は、単結合を表すか、またはジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチルの群からの１つから４つの同一の、または異なる置換基によって、場合によっては置換されていることができる、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−および−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−の群の１つを表し、
Ｒ６は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８を表し、または各場合にアリール部分において、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロルジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、ヒドロキシ、シアノ、またはニトロによって同一に、または異なって１回から５回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ７は、水素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表すか、または各場合にアリール部分において、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジクロロエトキシ、ヒドロキシ、シアノ、またはニトロによって同一に、または異なって１回から５回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、あるいは
Ｒ７は、Ｒ６と一緒になってメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シアノまたはメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基が場合によってはＯ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていることができる−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ−の系列からのアルカンジイルまたはアルキレンジイルを表し、
Ｒ７は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表し、Ｒ６とＲ８は一緒になって、各場合にメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シアノまたはメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基がＯ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていることができる−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、および−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ−の系列からのアルカンジイルまたはアルキレンジイルを表し、
Ｒ６とＲ７は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表し、Ｒ８部分の双方は、各場合にメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シアノまたはメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基がＯ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていることができる−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、および−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ−の系列からのアルカンジイルまたはアルキレンジイルを表し、
Ｒ８は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、エテニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、エチニルオキシ、１−プロピニルオキシ、２−プロピニルオキシ、１−ブチニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキルを表すか、各場合、アリール部分において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボニル、エテニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニル、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、ジフルオロエトキシカルボニル、トリフルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニルまたはジクロロエトキシカルボニルによって同一に、または異なって１回から３回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシメチル、ｎ−またはｉ−プロキシエチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシメチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表す。）
から選択できる、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニルおよびピリミジニルの系列からの場合によっては置換されたヘテロアリールを表し、
Ｙは、２つの異なる位置で隣接基と結合している、以下の一覧
【化９】
2006525964.tif 000139
から選択されるヘテロ環式基を表し、これらのヘテロ環式基は、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはクロロジフルオロメチルチオの系列からの１つまたは２つの置換基により、場合によっては置換されていることができる
ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ａ１は、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２の基を表し、
Ａ２は、以下に挙げた基
−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−の１つを表し、
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノを表すか、それぞれの場合、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシによって場合によっては置換されているフェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはフェニルエチルを表すか、またはＡ１が上記に提供された意味の１つを有する−Ｏ−Ａ１の基を表し、
Ｒ２は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
Ｒ３は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
Ｒ４は、水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ５は、水素を表すか、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチルによって場合により置換されているフェニルを表すか、または置換基が、以下の置換基群：
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニル、エテニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチルおよび基
【化１０】
2006525964.tif 000140
（式中、Ａ３部分、Ｒ６部分およびＲ７部分は、上記請求項１に提供された意味の１つを有する。）
から選択されることができる場合によって置換されたピリジニルを表し、
Ｙは、以下のヘテロ環式基
【化１１】
2006525964.tif 000141
を表し、これらのヘテロ環式基は、各場合にニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはクロロジフルオロメチルチオの系列からの１つまたは２つの置換基により、場合によっては置換されていることができる
ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノを表し、
Ｒ２は、水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ５は、水素を表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシにより場合によっては置換されているピリジニルを表し、
Ｙは、以下のヘテロ環式基
【化１２】
2006525964.tif 000142
（式中、
ＲはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表す）
を表す
ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
式（ＩＩ）
【化１３】
2006525964.tif 000143
（式中、
Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、請求項１に定義された意味を有する）
の化合物を、ハロゲン化剤と、場合によっては１種以上の希釈剤の存在下で混合し、
このように生成した
一般式（ＩＩＩ）
【化１４】
2006525964.tif 000144
（式中、
Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、請求項１に提供された意味を有し、
Ｘ１は、ハロゲンを表す）
の化合物を、ｉｎ  ｓｉｔｕで１種以上の酸結合剤と混合し、
このように生成した式（ＩＶ）
【化１５】
2006525964.tif 000145
（式中、
Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、請求項１に提供された意味を有する）
の化合物を、一般式（Ｖ）
【化１６】
2006525964.tif 000146
（式中、
Ａ２およびＲ５は、請求項１に定義された意味を有し、オレフィン性二重結合の炭素原子は、上記Ｙに関して提供されたとおり場合によって置換されている）
のアルケン類と、場合によっては、１種以上の希釈剤の存在下、また、場合によっては１種以上の反応剤の存在下でｉｎ  ｓｉｔｕで反応させて、
このようにして得られた式（Ｉ）の化合物を、伝統的な方法に従って式（Ｉ）の他の化合物へ場合によっては変換する
ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項７】
式（ＩＩ）の化合物：
【化１７】
2006525964.tif 000147
（式中、
Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、請求項１に提供された意味を有する）。
【請求項８】
化合物３−［（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）−オキシ］−ベンズアルデヒドを除く、
式（ＶＩＩＩ）の化合物：
【化１８】
2006525964.tif 000148
（式中、
Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、請求項１に提供された意味を有する）。
【請求項９】
式（ＸＩ）の化合物：
【化１９】
2006525964.tif 000149
（式中、
Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、請求項１に提供された意味を有する）。
【請求項１０】
式（ＸＩＩ）の化合物：
【化２０】
2006525964.tif 000150
（式中、
Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、請求項１に提供された意味を有する）。
【請求項１１】
式（ＸＩＩＩ）の化合物：
【化２１】
2006525964.tif 000151
（式中、
Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、請求項１に提供された意味を有する）。
【請求項１２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物および伝統的な増量剤および／または表面活性物質を含むことを特徴とする試剤。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１２に記載の試剤を、有害生物および／またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする有害生物と戦う方法。
【請求項１４】
有害生物と戦うための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１２に記載の試剤の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換オキシアレーン類、それらの製造法ならびに有害生物駆除剤としてのそれらの利用法に関する。
【背景技術】
【０００２】
置換５−ベンジルオキシメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール類は、稲作物における除草剤としての利用が、既に知られていた（ＷＯ  ０２／１９８２５、米国特許第４９８３２１０号、米国特許第５２６２３８８号、特開平０９−１４３１７１号を参照）が、効果が常に満足すべきものとは限らないことから、今まで必ずしも重要性には至らなかった。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
今回、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化２２】
2006525964.tif 000003
の新規な置換オキシアレーン類が見出され、
式中、
Ａ１は、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＦ、−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ３、Ｘがハロゲンを表す−（ＣＨ２）２−ＣＸ３、および−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＨ３の基の１つを表すか、
または
【０００５】
【化２３】
2006525964.tif 000004
の基の１つを表し、
Ａ２は、各場合に炭素鎖の始め、末端または内部に酸素原子、硫黄原子またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨもしくはＮ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）から選択される基を、場合によっては含有する８個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルカンジイルまたはアルケンジイルを各場合に表し、
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、１個から１０個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノまたはアルコキシミノアルキルを表すか、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシを表すか、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシを表すか、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシカルボニルオキシを表すか、Ｃ１〜Ｃ６−ジアルキアミノカルボニルオキシを表すか、アリール基に各場合に６個から１０個の炭素原子を有し、アルキル部分に、１個から４個の炭素原子を場合によっては有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシによって場合によっては置換されているアリールオキシ、アリールチオまたはアリールアルキルを表すか、各場合に１０個までの炭素原子、４個までの窒素原子および場合によっては酸素原子またはイオウ原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシによって場合によっては置換されているヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオを表すか、またはＡ１が、上記の意味を有する−Ｏ−Ａ１の基を表すか、または−Ｎ（Ｒ，Ｒ’）の基を表し、ここで、ＲとＲ’は一緒になって炭素鎖の始め、末端または内部に酸素原子、硫黄原子またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨもしくはＮ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）から選択される基を、場合によっては含有する８個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルカンジイルを表し、
Ｒ２は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、シアネート、チオシアネート、ホルミル、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に１個から６個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシミノホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシミノアセチルを表すか、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニルを表し、
Ｒ３は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に１個から６個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表し、
Ｒ４は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に１個から６個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表し、
Ｒ５は、水素を表すか、アリール基に６個から１０個の炭素原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルによって、場合によっては置換されているアリールを表すか、または１０個までの炭素原子、４個までの窒素原子、および場合によっては酸素原子またはイオウ原子を有し、下記の置換基群：
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよび以下の基
【０００６】
【化２４】
2006525964.tif 000005
（式中、
Ａ３は、単結合を表すか、またはＣ１〜Ｃ３−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルの群からの１つから６つの同じか、または異なる置換基により、場合によっては置換されているＣ１〜Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｒ６は、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって１回から５回置換されているフェニルまたはベンジルを場合によっては表し、
Ｒ７は、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって１回から５回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すか、または
Ｒ７はＲ６と一緒になって、各場合にＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基が、Ｏ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていてもよいＣ４〜Ｃ８−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ８−アルキレンジイルを表すか、または
Ｒ７は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表し、さらにＲ６とＲ８は一緒になって、各場合にＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基が、Ｏ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていてもよいＣ２〜Ｃ８−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ８−アルキレンジイルを表すか、または
Ｒ６とＲ７は、互いに独立して−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表し、該Ｒ８部分の双方が一緒になって、各場合にＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基が、Ｏ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていてもよい直鎖または分枝鎖Ｃ２〜Ｃ８−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ８−アルキレンジイルを表し、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、または各場合にアリール部分において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲンアルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６−ハロゲンアルケニルオキシによって同一に、または異なって１回から３回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表す）
から選択できる置換基によって、同一に、または異なって１回から３回、場合によっては置換されているヘテロアリールを表し、
Ｙは、少なくとも２個の炭素原子、少なくとも１個の窒素原子、および場合によっては１個の酸素原子またはイオウ原子を有し、２つの異なる位置で隣接基と結合している５員または６員のヘテロ環式基を表し、特に以下の一覧
【０００７】
【化２５】
2006525964.tif 000006
2006525964.tif 000007
から選択されるヘテロ環式基を表し（これに関し、環外のダッシュは、各場合に式（Ｉ）の指示による隣接基との結合を示す）、これらのヘテロ環式基は、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキルチオの系列からの１つまたは２つの置換基により、場合によっては置換されていてもよい。
【０００８】
置換基のタイプに依り、式（Ｉ）の化合物は、種々の化合物において、場合によっては立体異性体、すなわち幾何異性体および／または光学異性体または異性体の混合物として存在できる。本明細書において、一般に式（Ｉ）の化合物のみが記載されているとしても、純粋な立体異性体ならびに、これらの異性体の任意の混合物が本発明の対象である。
【０００９】
また、本発明は、塩基性または酸性化合物を用いた反応により、式（Ｉ）の化合物から形成された塩誘導体にも関する。
【００１０】
上記および下記に挙げられた式に存在する好ましい置換基およびその好ましい部分領域は、下記に定義される。
【００１１】
Ａ１は、以下の基：
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＦ、−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＦ３および−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＣＨ３または基
【００１２】
【化２６】
2006525964.tif 000008
の１つを表すことが好ましく、
Ａ２は、各場合に４個までの炭素原子を有し、炭素鎖の末端、または内部に酸素原子、イオウ原子またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨもしくはＮ（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）から選択される基を場合によっては含有する、直鎖または分枝鎖アルカンジイルまたはアルケンジイルを各場合に表すことが好ましい。
【００１３】
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、１個から８個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ５−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノまたはアルコキシミノアルキルを表すか、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルカルボニルオキシを表すか、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシカルボニルオキシを表すか、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルコキシカルボニルオキシを表すか、Ｃ１〜Ｃ６−ジアルキアミノカルボニルオキシを表すか、アリール基に各場合に６個から１０個の炭素原子を有し、アルキル部分に、１個から３個の炭素原子を場合によっては有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシによって場合によっては置換されているアリールオキシ、アリールチオまたはアリールアルキルを表すか、またはＡ１が、上記の意味を有する−Ｏ−Ａ１の基を表すか、または−Ｎ（Ｒ，Ｒ’）の基を表し、式中、ＲとＲ’は一緒になって炭素鎖の始め、末端または内部に酸素原子、硫黄原子またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨもしくはＮ（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）から選択される基を、場合によっては含有する６個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルカンジイルを表すことが好ましい。
【００１４】
Ｒ２は、水素、ニトロ、シアノ、シアネート、チオシアネート、ホルミル、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に１個から５個の炭素原子を有し、各場合にシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５−アルコキシによって場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシミノホルミル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシミノアセチルを表すか、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ５−アルキニルを表すことが好ましい。
【００１５】
Ｒ３は、水素、ニトロ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に１個から５個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５−アルコキシによって、場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノを表すことが好ましい。
【００１６】
Ｒ４は、水素、ニトロ、ハロゲンを表すか、アルキル基に、各場合に１個から５個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５−アルコキシによって、場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノを表すことが好ましい。
【００１７】
Ｒ５は、水素を表すか、アリール基に６個から１０個の炭素原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキルによって、場合によっては置換されているアリールを表すか、または９個までの炭素原子、１個から３個までの窒素原子および／または酸素原子またはイオウ原子を有し、下記の置換基群：
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキルおよび基
【００１８】
【化２７】
2006525964.tif 000009
から選択できる置換基によって、同一に、または異なって１回から３回、場合によっては置換されているヘテロアリールを表すことが好ましく、
Ａ３は、単結合を表すか、またはＣ１〜Ｃ３−ハロゲンアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルの群からの１つから６つの同じか、または異なる置換基により、場合によっては置換されているＣ１〜Ｃ６−アルカンジイルを表すことが好ましい。
【００１９】
Ｒ６は、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって１回から５回置換されているフェニルまたはベンジルを場合によっては表すことが好ましい。
【００２０】
Ｒ７は、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８を表すか、または、各場合にアリール部分において、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロにより、同一に、または異なって１回から５回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すことが好ましい。
【００２１】
同様に、Ｒ７はＲ６と一緒になって、各場合にＣ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ５−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基が、Ｏ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていてもよいＣ４〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルキレンジイルを表すことが好ましい。
【００２２】
同様に、Ｒ７は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表すことが好ましく、次にＲ６とＲ８は一緒になって、各場合にＣ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ５−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基が、Ｏ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていてもよいＣ２〜Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキレンジイルを表すことが好ましい。
【００２３】
同様に、Ｒ６とＲ７は、互いに独立して−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表すことが好ましく、該Ｒ８部分の双方が一緒になって、各場合にＣ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、シアノまたはＣ１〜Ｃ５−アルキルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基が、Ｏ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていてもよい直鎖または分枝鎖Ｃ２〜Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキレンジイルを表すことが好ましい。
【００２４】
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキルを表すか、各場合にアリール部分において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲンアルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ５−ハロゲンアルケニルオキシによって同一に、または異なって１回から３回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すことが好ましい。
【００２５】
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すことが好ましい。
【００２６】
Ｙは、２つの異なる位置で隣接基と結合している以下の一覧
【００２７】
【化２８】
2006525964.tif 000010
から選択されるヘテロ環式基を表すことが好ましく（これに関し、環外のダッシュは、各場合に式（Ｉ）の指示による隣接基との結合を示す）、これらのヘテロ環式基は、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルキルチオの系列からの１つまたは２つの置換基により、場合によっては置換されていてもよい。
【００２８】
Ａ１は、以下の基：
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＢｒＣｌの基の１つを表すことが特に好ましい。
【００２９】
Ａ２は、以下に挙げられたアルカンジイル基：
−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−の１つを表すことが特に好ましく、
各場合に炭素鎖の始め、末端、または内部に酸素原子、イオウ原子またはＳＯ、ＳＯ２、ＮＨまたはＮ（メチル）から選択される基を場合によっては含有する。
【００３０】
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチルを表すか、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−またはｉ−プロピルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、シクロプロポキシカルボニルオキシ、シクロブトキシカルボニルオキシ、シクロペントキシカルボニルオキシ、シクロヘキソキシカルボニルオキシを表すか、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシによって、場合によっては置換されているフェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、ベンジルまたはフェニルエチルを表すか、各場合に９個までの炭素原子、１個から４個の窒素原子および／または酸素原子またはイオウ原子を有し、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシによって置換されているヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオを表すか、またはＡ１が、上記の意味を有する−Ｏ−Ａ１の基を表すか、または−Ｎ（Ｒ，Ｒ’）の基（ＲとＲ’は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、各場合にメチルおよび／またはエチルによって１回または２回、場合によっては置換されているピロジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたはピペラジニルを表す）を表すことが特に好ましい。
【００３１】
Ｒ２は、水素、ニトロ、シアノ、シアネート、チオシアネート、ホルミル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−またはｉ−ブチロイルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−またはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシミノホルミル、エトキシミノホルミル、メトキシミノアセチルまたはエトキシミノアセチルを表すことが特に好ましい。
【００３２】
Ｒ３は、水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノを表すことが特に好ましい。
【００３３】
Ｒ４は、水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合にシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシによって、場合によっては置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノを表すことが特に好ましい。
【００３４】
Ｒ５は、水素を表すか、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチルによって置換されているフェニルまたはナフチルを表すか、置換基が、以下の置換基群：
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニル、エテニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチルおよび下記基
【００３５】
【化２９】
2006525964.tif 000011
から選択し得る、場合によっては置換されたフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニルおよびピリミジニルの系列からのヘテロアリールを表すことが特に好ましく、
Ａ３は、単結合を表すか、またはジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチルの群からの１つから４つの同一の、または異なる置換基によって、場合によっては置換されている、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−および−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−の群の１つを表すことが特に好ましい。
【００３６】
Ｒ６は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８を表すか、各場合のアリール部分において、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、ヒドロキシ、シアノ、またはニトロによって同一に、または異なって１回から５回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すことが特に好ましい。
【００３７】
Ｒ７は、水素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表すか、または各場合にアリール部分において、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジクロロエトキシ、ヒドロキシ、シアノ、またはニトロによって同一に、または異なって１回から５回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すことが特に好ましい。
【００３８】
同様にＲ７は、Ｒ６と一緒になってメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シアノまたはメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基がＯ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていることができる−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ−の系列からのアルカンジイルまたはアルキレンジイルを表すことが特に好ましい。
【００３９】
同様にＲ７は、特に好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表し、Ｒ６とＲ８は一緒になって、各場合にメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シアノまたはメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基がＯ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていることができる−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、および−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ−の系列からのアルカンジイルまたはアルキレンジイルを表す。
【００４０】
同様にＲ６とＲ７は、互いに独立して−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８または−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ８を表すことが特に好ましく、Ｒ８部分の双方は、各場合にメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロヘキシルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、シアノまたはメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルカルボニルによって同一に、または異なって１回から４回、場合によっては置換されており、ＣＨ２基がＯ、ＳまたはＮＲ９によって場合によっては入替えられていることができる−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、および−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ−の系列からのアルカンジイルまたはアルキレンジイルを表す。
【００４１】
Ｒ８は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、エテニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、エチニルオキシ、１−プロピニルオキシ、２−プロピニルオキシ、１−ブチニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキルを表すか、各場合、アリール部分において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボニル、エテニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニル、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、ジフルオロエトキシカルボニル、トリフルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニルまたはジクロロエトキシカルボニルによって同一に、または異なって１回から３回、場合によっては置換されているフェニルまたはベンジルを表すことが特に好ましい。
【００４２】
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−またはｉ−プロポキシメチル、ｎ−またはｉ−プロポキシエチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシメチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すことが特に好ましい。
【００４３】
Ｙは、２つの異なる位置で隣接基と結合している、以下の一覧（これに関し、環外のダッシュは、各場合に式（Ｉ）の指示による隣接基との結合を示す）
【００４４】
【化３０】
2006525964.tif 000012
から選択されるヘテロ環式基を表すことが特に好ましく、これらのヘテロ環式基は、各場合にニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはクロロジフルオロメチルチオの系列からの１つまたは２つの置換基により、場合によっては置換されていてもよい。
【００４５】
Ａ１は、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２の基を表すことが特に極めて好ましい。
【００４６】
Ａ２は、以下に挙げたアルカンジイル基：
−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、の一つを表すことが特に極めて好ましい。
【００４７】
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノを表すか、各場合にニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシによって、場合により置換されているフェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはフェニルエチルを表すか、またはＡ１が上記の意味を有する−Ｏ−Ａ１の基を表すことが特に極めて好ましい。
【００４８】
Ｒ２は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表すことが特に極めて好ましい。
【００４９】
Ｒ３は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表すことが特に極めて好ましい。
【００５０】
Ｒ４は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すことが特に極めて好ましい。
【００５１】
Ｒ５は、水素を表すか、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチルによって場合により置換されているフェニルを表すか、または置換基が、以下の置換基群：
ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニル、エテニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、フルオロエテニル、ジフルオロエテニル、トリフルオロエテニル、クロロエテニル、ジクロロエテニル、トリクロロエテニル、フルオロエテニルオキシ、ジフルオロエテニルオキシ、トリフルオロエテニルオキシ、クロロエテニルオキシ、ジクロロエテニルオキシ、トリクロロエテニルオキシ、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキレンジオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチルおよび
【００５２】
【化３１】
2006525964.tif 000013
であって、
式中、Ａ３部分、Ｒ６部分およびＲ７部分は、上記の意味の１つを有する基から選択され、場合によっては置換されているピリジニルを表すことが特に極めて好ましい。
【００５３】
Ｙは、以下のヘテロ環式基（これに関し、環外のダッシュは、各場合に式（Ｉ）の指示による隣接基との結合を示す）
【００５４】
【化３２】
2006525964.tif 000014
の１つを表すことが特に極めて好ましく、これらのヘテロ環式基は、各場合にニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはクロロジフルオロメチルチオの系列からの１つまたは２つの置換基により、場合によっては置換されていてもよい。
【００５５】
Ｒ１は、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノを表すことが最も好ましい。
【００５６】
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素または臭素を表すことが最も好ましい。
【００５７】
Ｒ５は、水素を表すか、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、クロロエトキシまたはジクロロエトキシにより場合によっては置換されているピリジニルを表すことが最も好ましい。
【００５８】
Ｙは、以下のヘテロ環式基（これに関し、環外のダッシュは、各場合に式（Ｉ）の指示による隣接基との結合を示す）
【００５９】
【化３３】
2006525964.tif 000015
の１つを表すことが最も好ましく、式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、好ましくはメチルを表す。
【００６０】
上記のまたは好ましい基に与えられた一般的な部分の定義は、各場合に式（Ｉ）の最終生成物ならびに同様に製造に必要とされる出発生成物および中間生成物の双方に適用される。部分の定義は、互いに、ならびに提供された好ましい基の間で任意に組み合わせることができる。
【００６１】
本発明により、上記に挙げた意味の組合せが、上記で好ましいものとして存在する式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００６２】
本発明により、上記に挙げた意味の組合せが、上記で特に好ましいものとして存在する式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００６３】
本発明により、上記に挙げた意味の組合せが、上記で特に極めて好ましいものとして存在する式（Ｉ）の化合物が特に極めて好ましい。
【００６４】
本発明により、上記に挙げた意味の組合せが、上記で最も好ましいものとして存在する式（Ｉ）の化合物が最も好ましい。
【００６５】
上記および下記に掲げた部分の定義において、アルキルなどの炭化水素部分、また、アルコキシなどにおけるヘテロ原子を有する化合物における炭化水素部分は、各場合に可能な程度で直鎖状または分枝状である。
【００６６】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物の例は、下記群に挙げられる。
【００６７】
１群
【００６８】
【化３４】
2006525964.tif 000016
式中、Ｒ５は、下記一覧に提供された意味を有する：
２−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、５−トリフルオロメチル−チエン−３−イル、ピリジン−２−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、５−クロロ−ピリジン−２−イル、５−ブロモ−ピリジン−２−イル、５−ニトロ−ピリジン−２−イル、５−シアノ−ピリジン−２−イル、５−メチル−ピリジン−２−イル、５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、５−クロロジフルオロメチル−ピリジン−２−イル、５−メトキシ−ピリジン−２−イル、３−フルオロ−ピリジン−２−イル、３−クロロ−ピリジン−２−イル、３−ブロモ−ピリジン−２−イル、３−ニトロ−ピリジン−２−イル、３−シアノ−ピリジン−２−イル、３−メチル−ピリジン−２−イル、３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、４−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル、３−クロロジフルオロメチル−ピリジン−２−イル、３−メトキシ−ピリジン−２−イル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、６−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ピリジン−３−イル。
【００６９】
２群
【００７０】
【化３５】
2006525964.tif 000017
式中、Ｒ５は、上記１群に提供された意味を有する。
【００７１】
３群
【００７２】
【化３６】
2006525964.tif 000018
式中、Ｒ５は、上記１群に提供された意味を有する。
【００７３】
４群
【００７４】
【化３７】
2006525964.tif 000019
式中、Ｒ５は、上記１群に提供された意味を有する。
【００７５】
５群
【００７６】
【化３８】
2006525964.tif 000020
式中、Ｒ５は、上記１群に提供された意味を有する。
【００７７】
６群
【００７８】
【化３９】
2006525964.tif 000021
式中、Ｒ５は、上記１群に提供された意味を有する。
【００７９】
７群
【００８０】
【化４０】
2006525964.tif 000022
式中、Ｒ５は、上記１群に提供された意味を有する。
【００８１】
８群
【００８２】
【化４１】
2006525964.tif 000023
式中、Ｒ５は、上記１群に提供された意味を有する。
【００８３】
一般式（Ｉ）の新規置換オキシアレーン類は、興味深い生物学的特徴を有する。特に、それらは、強力な殺節足動物性（殺虫性および殺ダニ性）、ならびに殺線虫性の有効性によって識別され、農業、林業、資材および原料保護ならびに衛生分野に使用することができる。
【００８４】
一般式（ＩＩ）
【００８５】
【化４２】
2006525964.tif 000024
であって、式中、
Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、上記に定義された意味を有する置換ベンズアルドキシム類を、ハロゲン化剤と、場合によっては１種以上の希釈剤の存在下で反応させると、一般式（Ｉ）の新規置換オキシアレーン類が得られ、ここで生成した一般式（ＩＩＩ）、
【００８６】
【化４３】
2006525964.tif 000025
であって、式中、
Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、上記に定義された意味を有し、
Ｘ１は、ハロゲンを表す置換ハロゲン化ベンズヒドロキサミン酸類は、１種以上の酸結合剤と、ｉｎ  ｓｉｔｕで、すなわち中間体単離なしで反応して、このように生成された一般式（ＩＶ）、
【００８７】
【化４４】
2006525964.tif 000026
であって、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、上記に定義された意味を有する置換アリールニトリル−Ｎ−オキシド類は、一般式（Ｖ）、
【００８８】
【化４５】
2006525964.tif 000027
であって、式中、
Ａ２およびＲ５は、上記に定義された意味を有し、オレフィン性二重結合の炭素原子は、上記Ｙに関して定められたとおり場合によっては置換されているアルケン類と、場合によっては、１種以上の希釈剤の存在下、また、場合によっては１種以上の反応補助剤の存在下でｉｎ  ｓｉｔｕで、すなわち中間体単離なしで反応して、このようにして得られた式（Ｉ）の化合物は、伝統的な方法に従って式（Ｉ）の他の化合物へ場合によっては変換される。
【００８９】
例えば、最初の変換ステップで２−クロロ−５−［（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）−オキシ］−ベンズアルデヒド−オキシムおよびＮ−クロロ−スクシンイミド（ＮＣＳ）、ならびに最後の変換ステップで、出発物質として２−（アリルオキシ）−５−クロロ−ピリジンを用いると、本発明による処理時の反応作業は、以下の式のスキーム：
【００９０】
【化４６】
2006525964.tif 000028
によって概略化できる。
【００９１】
一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下に概略的に示されるように合成することもできる：
（ａ）一般式（ＶＩ）
【００９２】
【化４７】
2006525964.tif 000029
であって、式中、
Ａ２およびＲ５は、上記に提供された意味を有するアルキン類により、一般式（ＩＶ）のアリールニトリル−Ｎ−オキシド類の変換による、
上記の類似体（製造例ならびにＡ．Ｒ．Ｋｏｃｈｅｔｋｏｖ、Ｓ．Ｄ．Ｓｏｋｏｌｏｖ：Ａｄｖａｎｃｅｓ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編集者）、２巻、ニューヨーク：Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  １９６３年、３６５ページ；Ｈｏｕｂｅｎ  Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ、Ｂａｎｄ  Ｅ８ａ、４５〜１７６ページ、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔニューヨークもまた参照）であって、この変換は、以下のとおり要約でき、
【００９３】
【化４８】
2006525964.tif 000030
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は、先に提供された意味を有し；
（ｂ）一般式（ＶＩＩ）
【００９４】
【化４９】
2006525964.tif 000031
であって、式中、
Ａ２およびＲ５は、上記に提供された意味を有するニトリル類により、一般式（ＩＶ）のアリール−Ｎ−オキシド類の変換により、
上記の類似体（Ｉ．Ｊ．Ｔｕｒｃｈｉ、Ｊ．Ｓ．Ｄｅｗａｒ：Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ７５、（１９７５）３８９ぺージ；Ｒ．Ｌａｋｈａｎ、Ｂ．Ｔｅｒｎａｈｉ：Ａｄｖａｎｃｅｓ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編集者）、１７巻、ニューヨーク：Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  １９７４年、９９ページ；Ｊ．Ｗ．Ｃｏｒｎｆｏｒｔｈ：Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｒ．Ｃ．Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ（編集者）、５巻、ニューヨーク：Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  １９５７年、２９８ページ）であって、この変換は、以下のとおり要約でき、
【００９５】
【化５０】
2006525964.tif 000032
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は、先に提供された意味を有する。
【００９６】
あるいは、式（Ｉ）の化合物の製造は、対応するカルボン酸誘導体、例えば、アミドキシムおよび活性化カルボン酸誘導体、例えば、ハロゲン化カルボン酸から、引き続いて一般的に知られた方法による環化により可能であり、例えば、
（α）活性化カルボン酸誘導体、例えば、ハロゲン化カルボン酸を用いたカルボン酸ヒドラジド類の変換および引き続いて、脱水剤、例えば塩化ホスホリルの存在下、一般的に知られた方法（Ａ．Ｈｅｔｚｈｅｉｍ、Ｋ．Ｍｏｃｋｅｌ：Ａｄｖａｎｃｅｓ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編集者）、７巻、ニューヨーク：Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  １９７４年、１８３ページ；Ｊ．Ｈ．Ｂｏｙｅｒ：Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｒ．Ｃ．Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ（編集者）、７巻、ニューヨーク：Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  １９６１年、４６２ページを参照）による環化によるもので、この変換は、以下のとおり要約でき、
【００９７】
【化５１】
2006525964.tif 000033
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は、先に提供された意味を有し、ここで好適な加硫化剤、五硫化二リン（Ｐ２Ｓ５）またはＬａｗｅｓｓｏｎ試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬のレビュー：Ｒ．Ａ．Ｃｈｅｒｋａｓｏｖら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ４１、１９８５年、２５６７ページを参照）の使用により、イオウを組み込むことによる知られた様式で環化が続行される（Ｊ．Ｓａｎｄｓｔｒｏｅｍ：Ａｄｖａｎｃｅｓ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編集者）、９巻、ニューヨーク：Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  １９６８年、１６５ページ；Ｌ．Ｌ．Ｂａｍｂａｓ、ｆｉｖｅ−Ｍｅｍｂｅｒｅｄ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ｗｉｔｈ  Ｎｉｔｒｏｇｅｎ  ａｎｄ  Ｓｕｌｆｕｒ  ｏｒ  Ｎｉｔｒｏｇｅｎ，Ｓｕｌｆｕｒ，ａｎｄ  Ｏｘｙｇｅｎ、ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、４巻、Ａ．Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ（編集者）、ニューヨーク、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌ．１９５２年、８１ページ）、または
（β）一般的に知られたＨａｎｔｚｓｃｈ法（Ｒ．Ｈ．Ｗｉｌｅｙら、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ６（１９５１）３６７ページ；Ｊ．Ｍ．Ｓｐｒａｇｕｅ、Ａ．Ｍ．Ｌａｎｄ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ，Ｒ．Ｃ．（編集者）、５巻、ニューヨーク、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  １９５７年、４８４ページもまた参照）によるチオアミドを用いたα−ハロゲンケト化合物、例えばハロゲン化フェナシルの転換によるもので、これは以下のとおり要約でき、
【００９８】
【化５２】
2006525964.tif 000034
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は、先に提供された意味を有し、または
（γ）十分に、一般的に知られた方法による対応するアミジンを用いたα−ハロゲンケト化合物、例えばハロゲン化フェナシルの転換（Ｈ．Ｂｅｙｅｒ、Ｎｅｕｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｎ  ｖｏｎ  Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｎ  ｕｎｄ  Ｉｍｉｄａｚｏ−Ｂｉｃｙｃｌｅｎ［Ｎｏｖｅｌ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ  ａｎｄ  Ｉｍｉｄａｚｏ−ｂｉｃｙｃｌｉｃｓ］、Ｚ．Ｃｈｅｍ．１０（１９７０）２８９ページ；Ｇｒｉｍｍｅｔ，Ｍ．Ｒ．：Ａｄｖａｎｃｅｓ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編集者）、１２巻、ニューヨーク：Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  １９７０年、１０４ページ；Ｋ．Ｈｏｆｆｍａｎｎ、Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ａ．Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ、Ｔａｙｌｏｒ  Ｅ．Ｃ．（編集者）、ニューヨーク、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  １９５３年；Ｅ．Ｓ．Ｓｃｈｉｐｐｅｒ、Ａ．Ｒ．Ｄａｙ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｒ．Ｃ．Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ（編集者）、５巻、ニューヨーク、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  １９５６年、１９４ページを参照）によるもので、この変換は、以下のとおり要約でき、
【００９９】
【化５３】
2006525964.tif 000035
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は、先に提供された意味を有し、
（δ）α−アミノケト化合物を用いた活性化カルボン酸誘導体の対応するアシル化α−アミノケト化合物への変換、ひき続き脱水剤、例えば塩化リン（Ｖ）または塩化チオニルの存在下、一般的に知られた方法による環化（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔ：Ａｄｖａｎｃｅｓ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ（編集者）、１２巻、ニューヨーク：Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  １９７０年、１０４ページ；Ｒ．Ｊ．Ｆｅｒｍ、Ｊ．Ｌ．Ｒｉｅｂｓｏｍｍｅｒ  Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗ  ５４（１９５４）５９３ページもまた参照）によるものでこの変換は、以下のとおり要約でき、
【０１００】
【化５４】
2006525964.tif 000036
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は、先に提供された意味を有し、ここで好適な加硫化剤、五硫化二リン（Ｐ２Ｓ５）またはＬａｗｅｓｓｏｎ試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬のレビュー：Ｒ．Ａ．Ｃｈｅｒｋａｓｏｖら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ４１、１９８５年、２５６７ページを参照）の使用により、イオウを組み込むことによる知られた様式で環化が行われる（Ｊ．Ｍ．Ｓｐｒａｕｇｅ、Ａ．Ｍ．Ｌａｎｄ：Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｒ．Ｃ．Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ、５巻、ニューヨーク、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  １９５７年、４８４ページ；Ｒ．Ｈ．Ｗｉｌｅｙ，Ｄ．Ｃ．Ｅｎｇｌａｎｄ，Ｌ．Ｃ．Ｂｅｈｒ、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ６（１９５１）３６７ページ）、または
（ε）十分に、一般的に知られた方法によるアミドヒドラジン類による活性化カルボン酸誘導体の変換（Ｋ．Ｔ．Ｐｏｔｔｓ、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ６１（１９６１）８７ページ；Ｊ．Ｈ．Ｂｏｙｅｒ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｒ．Ｃ．Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ（編集者）、７巻、ニューヨーク、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  １９６１年、３８４ページ）によるもので、これは以下のとおり要約でき、
【０１０１】
【化５５】
2006525964.tif 000037
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１およびＡ２は、先に提供された意味を有する。
【０１０２】
本発明による方法によって一般式（Ｉ）の化合物製造のための出発物質として用いられる置換ベンズアルドキシム類は、一般に式（ＩＩ）により定義される。一般式（ＩＩ）において、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４に関して好ましい、特に好ましい、特に極めて好ましい、または最も好ましいものとして既に上記に提供された意味を有することが好ましい。
【０１０３】
一般式（ＩＩ）の置換ベンズアルドキシム類は、未だ文献上で知られておらず、それらもまた新規物質として当該適用に関連する。
【０１０４】
Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、上記に提供された意味を有する一般式（ＶＩＩＩ）
【０１０５】
【化５６】
2006525964.tif 000038
の置換ベンズアルデヒド類を塩酸ヒドロキサミンと、場合によっては、例えばアセトニトリエウまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒドなどの希釈剤存在下、また、場合によっては、例えば、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどの反応補助剤の存在下、０℃と１００℃との間の温度で反応させれば、一般式（ＩＩ）の新規置換ベンズアルドキシム類が得られる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、Ｂｄ．Ｘ／４、第４版、１９６８年、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔニューヨーク、５５ページ；Ｂｄ．１４ｂ、第４版、１９９０年、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔニューヨーク、２８７ページ；Ｊ．Ｐ．Ｆｒｅｅｍａｎｎ  Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．７３（１９７３）２８３ページを参照）。
【０１０６】
一般式（ＩＩＩ）の化合物のハロゲン化は、一般式（ＩＩ）の化合物を、場合によっては希釈剤に入れ、場合によっては希釈剤に溶解している対応するハロゲン化剤を加えることによって実施される（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｒ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、第４版、１９５２年、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔニューヨーク、６９１ページ；Ｂｄ．Ｘ／３、第４版、１９６５年、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−ニューヨーク、８４７ページ、製造例もまた参照）。
【０１０７】
一般式（ＩＩ）のベンズアルドキシム類および一般式（ＩＩＩ）の化合物は、それらのＥまたはＺ異性体の形態ならびにこれらの立体異性体の混合物の形態で、自然のままに使用できる。
【０１０８】
化合物、３−［（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）−オキシ］−ベンズアルデヒド（特開昭５７−０１８６５８号および特開昭５７−１１４５０３号を参照）を除いて、一般式（ＶＩＩＩ）の置換ベンズアルデヒド類は、未だ文献上で知られておらず、化合物、３−［（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）−オキシ］−ベンズアルデヒドを除いて、それらもまた新規物質として当該適用に関連する。
【０１０９】
式（ＶＩＩＩ）の置換ベンズアルデヒド類は、知られた様式（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、３巻、３−６０８ページ、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔニューヨーク）、例えば、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、上記に提供された意味を有し；Ｘ１が、ハロゲン特に塩素、臭素またはヨウ素を表す以下の反応スキーム：
【０１１０】
【化５７】
2006525964.tif 000039
によって再現できるように、一般式（Ｘ）のハロゲン化合物による一般式（ＩＸ）の対応するヒドロキシ安息香酸エステル類の変換、それに引き続いて、一般式（ＸＩ）のエステル類の加水分解、このようにして生成された一般式（ＸＩＩ）のカルボン酸類の、一般式（ＸＩＩＩ）のベンジルアルコール類への還元およびこれらの化合物の酸化によって得られる。
【０１１１】
また、一般式（ＸＩＩＩ）の化合物は、場合によっては一般式（ＸＩ）の化合物から直接得ることもできる。例えば、これはリチウムアラネートを用いる場合である（製造例を参照）。
【０１１２】
式（ＸＩ）、（ＸＩＩ）および（ＸＩＩＩ）の主要生成物は、まだ文献で知られていない。
【０１１３】
式（ＶＩＩＩ）の化合物の置換基、例えば置換基Ｒ１などは、追加の反応ステップにおいて、場合によっては修飾することもできる。例えば、Ｒ１がハロゲン、特にフッ素を表す場合、Ｒ１の置換基定義の文脈において、下記に挙げられる塩基性反応媒体の存在下、好適な求核性試薬によって、求核性の交換を実施することができる（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ部分に関してはＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．９（２００１）、６７７〜６９４ページ；イソプロピルチオ部分に関してはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４５、２５ページ（２００２）Ｓ．５４１７ページを参照）。前記交換反応にとって好適な求核性試薬は、メルカプト化合物、ヒドロキシ化合物またはアミノ化合物である。
【０１１４】
また、一般式（ＶＩＩＩ）のアルデヒド類の製造は、先ず一般式（ＶＩＩＩｂ）のアルデヒドを、一般的に知られた方法によって製造し、引き続きＡ１部分を、一般的に知られた方法によって導入するなどの方法で、本発明により実施することができる：
【０１１５】
【化５８】
2006525964.tif 000040
【０１１６】
このアプローチにより好適な保護基（ＳＧ）を有する一般式（ＶＩＩＩｃ）の化合物は、先ず一般式（ＶＩＩＩｂ）の化合物製造のための予備的ステップとして用いることもできる。好適な保護基（ＳＧ）としては、ヒドロキシ基、置換メチルエーテルおよびエーテル、置換エチルエーテル、置換ベンジルエーテル、シリルエーテル、エステル、炭酸塩または硫酸塩が知られている（Ｇｒｅｅｎ  Ｔ．Ｗ．、Ｗｕｔｓ  Ｐ．Ｇ．Ｗ．：Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ社、１９９９年）。可能な反応経路は、以下のとおり要約できる：
保護基方式（経路ａ）
【０１１７】
【化５９】
2006525964.tif 000041
式中、
Ｒは、メチル、エチルまたはベンジルを表すことが好ましく、
ＳＧ１は、ベンジル（Ｂｎ）、Ｓｉ（Ｐｒ）３（ＴＩＢＳ）またはＳｉＭｅ２−ｔＢｕ（ＴＢＤＭＳ）を表すことが好ましい。
【０１１８】
ＳＧ１基に基づくＡ１の基の導入は、以下のとおり例示的に要約できる：
【０１１９】
【化６０】
2006525964.tif 000042
【０１２０】
保護基方式（経路ｂ）
【０１２１】
【化６１】
2006525964.tif 000043
式中、
Ｒ”は、上記Ｒ’に関して提供された同じ部分を表し、ＳＧは、好ましくは、基
【０１２２】
【化６２】
2006525964.tif 000044
を表し、
式中、Ｒ’は、水素、メトキシまたはフェニルを表す。
【０１２３】
ＳＧ２基に基づくＲ”基の導入は、以下のとおり例示的に要約できる：
【０１２４】
【化６３】
2006525964.tif 000045
【０１２５】
Ｒ１＝Ｏ−ＳＧ２および／またはＯ−Ａ１＝Ｏ−ＳＧ１の場合、経路ａ）とｂ）とは組み合わせることもできる。
【０１２６】
本発明による方法によって、一般式（Ｉ）の化合物製造のための出発物質として、さらに使用されるアルケン類は、一般に式（Ｖ）によって定義される。一般式（Ｖ）において、Ａ２およびＲ５は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ａ２およびＲ５に関して好ましい、特に好ましい、特に極めて好ましい、または最も好ましいものとして既に上記に提供された意味を有することが好ましい。
【０１２７】
一般式（Ｖ）の出発物質は知られており、および／または知られた方法により製造できる（製造例を参照）。
【０１２８】
一般式（Ｉ）の化合物製造のための本発明による方法は、第１のステップにおいて、ハロゲン化剤を用いて実施される。ここで好適なハロゲン化剤は、ベンズアルデヒドオキシム類を対応するハロゲン化ベンズヒドロキサム酸へと変換する上で好適な全てのハロゲン化化合物である。例として、Ｎ−臭素−スクシンイミドおよびＮ−クロロ−スクシンイミドが挙げられる。
【０１２９】
一般式（Ｉ）の化合物製造のための本発明による方法は、１種以上の結合剤または反応試剤を用いて実施されることが好ましい。一般に、本発明による方法にとっての反応試薬として、伝統的な無機塩基または有機塩基または酸受容体が好適である。例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、または炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、または水酸化カルシウム、ナトリウムまたはカリウムのメタノレート、エタノレート、ｎ−またはｉ−プロパノレート、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブタノレートなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルカノレート類；さらに例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性有機窒素化合物もまた、この目的に含まれることが好ましい。
【０１３０】
一般式（Ｉ）の化合物製造のための本発明による方法は、１種以上の希釈剤を用いて実施されることが好ましい。全ての不活性有機溶媒が、本発明の方法を実施するための希釈剤として好適である。例えば、ペトロールエーテル、ベンゼン、トルエン、キシロール、クロロベンゾール、ジクロロベンゾール、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環式または芳香族、場合によってはハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルまたはジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；酢酸メチルエステルまたは酢酸エチルエステルなどのエステル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール類、水または純水とそれらとの混合物が、特にこの目的のために含まれる。
【０１３１】
本発明による方法を実施する時の反応温度は、広範囲に変化し得る。一般に、０℃と１５０℃との間、好ましくは１０℃と１２０℃との間の温度で処理する。
【０１３２】
一般に、本発明による方法は、通常の圧力下で実施される。しかしながら、本発明による方法を、加圧下または減圧下、一般に０．１バールと１０バールとの間（０．０１〜１Ｍｐａ）で実施することも可能である。
【０１３３】
本発明による方法を実施するために、一般に出発物質が、およそ等モル量において加えられる。しかしながら、前記成分の１つを、より大量に用いることも可能である。前記変換は、一般に反応試薬の存在下、好適な希釈剤中で実施され、前記反応混合物は、一般に必要とされる温度で数時間撹拌される。この処理は、慣例的な方法に従って実施される（製造例を参照）。
【０１３４】
一般式（Ｉ）の本発明による化合物は、主に知られた方法に従って一般式（Ｉ）の他の化合物へと変換できる。これらの可能な変換反応の幾つかは、例として以下のとおり要約される：
【０１３５】
【化６４】
2006525964.tif 000046
【０１３６】
ＭＲ＝Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応；Ｏ．Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８１）、１〜２８ページを参照。
【０１３７】
【化６５】
2006525964.tif 000047
【０１３８】
一般式（Ｉ）の本発明による化合物は塩を形成できる。伝統的な非毒性塩、すなわち塩基による塩および酸による塩（「付加体」）は、一般式（Ｉ）の化合物の好適な塩として特定される。アルカリ金属塩、例えばナトリウム、カリウムまたはセシウム塩類、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウムまたはマグネシウム塩類、アンモニウム塩などの無機塩基による塩類、有機塩基特に有機アミンによる塩類、例えば、トリエチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム塩、ピリジニウム塩、ピコリウム塩またはエタノールアンモニウム塩、無機酸による塩類、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、二硫酸塩（ｄｉｈｙｄｒｏｓｕｌｆａｔｅ）、三硫酸塩（ｔｒｉｈｙｄｒｏｓｕｌｆａｔｅ）、またはリン酸塩、有機カルボン酸または有機スルホン酸による塩類、例えばギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、またはパラ−トルオール（ｐａｒａｔｏｌｕｏｌ）スルホン酸塩が、好ましいものとして挙げられる。
【０１３９】
塩類は、塩製造の標準的な方法によって作製される。例えば、酸付加塩を作製するためには、本発明による化合物を、対応する酸と反応させる。代表的な酸付加塩は、例えば、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸などの無機酸、または酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、乳酸、ギ酸、マレイン酸、ショウノウ酸、フタル酸、グリコール酸、グルタル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ソルビン酸、桂皮酸、ピクリン酸、安息香酸などの有機カルボン酸、またはメタンスルホン酸およびパラ−トルエンスルホン酸などの有機スルホン酸による反応を介して形成する塩である。
【０１４０】
本発明による有効物質は、植物および植物器官の保護のため、穀物収量を増大させ、収穫物の品質を改良するため、また、農業、林業、園芸および余暇施設における在庫および原料保護において、ならびに衛生部門において現れる有害生物、特に昆虫、クモ型類節足動物および線虫と戦うため、良好な植物適合性、より好ましい温血動物毒性および良好な環境適合性に関して好適である。それらは、植物保護剤として使用できることが好ましい。それらは、通常の感受性および抵抗性の種類に対し、ならびに全ての、または個々の発達段階に対して有効である。上記の有害生物には以下のものが属する。
【０１４１】
等脚目、すなわち、Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ、Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ、Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ。倍脚目、すなわち、Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ。唇脚目、すなわち、Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ、スクティゲラ種。結合類目、すなわち、スクティゲラ種ｉｍｍａｃｕｌａｔａ。シミ目、すなわち、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ。トビムシ目、すなわち、Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ。直翅目、すなわち、Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ種、トノサマバッタ種ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ種、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ。ゴキブリ目、すなわち、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ。革翅目、すなわち、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ。シロアリ目、すなわち、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種。Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ目、すなわち、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種、Ｄａｍａｌｉｎｉａ種、あざみうま目、すなわち、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ。異翅目、すなわち、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ種、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ、Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ、Ｔｒｉａｔｏｍａ種。同翅目、すなわち、Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ，Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ種、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ、Ｍｙｚｕｓ種、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ、Ｅｍｐｏａｓｃａ種、Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ種、Ｐｓｙｌｌａ種。鱗翅目、すなわち、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ、Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｍａｌａｃｏｓ��ｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ種、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ａｇｒｏｔｉｓ種、Ｅｕｘｏａ種、Ｆｅｌｔｉａ種、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ種、Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ種、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ種、Ｃｈｉｌｏ種、Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ、Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ、Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ、Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ、Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ種、Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ。甲虫目、すなわち、Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ、Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ａｔｏｍａｒｉａ種、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ種、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ、Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ、Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ種、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ種、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種、Ｌｙｃｔｕｓ種、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ、Ｐｔｉｎｕｓ種、Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ、Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ種、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ種、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ、Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ。膜翅目、すなわち、Ｄｉｐｒｉｏｎ種、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ種、Ｌａｓｉｕｓ種、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｖｅｓｐａ種。双翅目、すなわち、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｃｕｌｅｘ種、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ、Ｍｕｓｃａ種、Ｆａｎｎｉａ種、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｌｕｃｉｌｉａ種、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ種、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ種、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ��、Ｏｅｓｔｒｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｔａｂａｎｕｓ種、Ｔａｎｎｉａ種、Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ、Ｐｈｏｒｂｉａ種、Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ、Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ、Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ、Ｈｙｌｅｍｙｉａ種、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ種。ノミ目（Ａｕｓ  ｄｅｒ  Ｏｒｄｎｕｎｇ  ｄｅｒ  Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、すなわち、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ種。クモ綱目（Ａｕｓ  ｄｅｒ  Ｋｌａｓｓｅ  ｄｅｒ  Ａｒａｃｈｎｉｄａ）、すなわち、Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ、Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ、Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ、Ａｒｇａｓ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ種、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ種、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ種、Ｈｙａｌｏｍｍａ種、Ｉｘｏｄｅｓ種、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ種、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ種、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ種、Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種、Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ種、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種、Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ種である。
【０１４２】
植物寄生線虫に属するものは、例えば、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ、Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ種、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ種、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ種、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種、Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ種である。
【０１４３】
本発明による化合物は、場合によっては、指定された濃度および適用率において、除草剤および殺菌剤、例えば殺真菌剤、抗カビ剤および殺細菌剤としても使用できる。また、それらは、場合によっては追加の有効物質合成のための中間体または主要生成物としても使用できる。
【０１４４】
全ての植物および植物部分は、本発明により処理できる。これに関して、全ての植物および植物集団は、所望の、および不必要な野生植物または野生作物（天然作物を含む）などの植物に含まれる。作物は、従来の育種法および最適化法により、または形質転換植物などのバイオテクノロジーおよび遺伝子工学の方法、またはこれらの方法の組合せにより得られる植物であり得、種々の知的所有権により保護された、または保護されていない植物種を含む。萌芽、葉、花および根などの植物の全ての地上および地下の部分および器官が、植物の部分に含まれ、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、および種子、ならびに根、球根および根茎が挙げられる。また、収穫物ならびに無性材料および生殖材料、例えば、挿木、鱗茎、根茎、挿穂、および種子も植物部分に含まれる。
【０１４５】
前記有効物質による植物および植物部分の本発明による処理は、直接行われるか、または伝統的な処理法によって、それらの環境、棲息地または貯蔵域に対する曝露、すなわち、液浸、散布、気化、噴霧、拡散、塗布、注入により、また、生殖材料、特に種子に対しては、さらに単層または多層包囲によって行われる。
【０１４６】
前記有効物質は、液剤、乳剤、散布可能な粉剤、懸濁剤、散剤、散布剤、ペースト剤、可溶性散剤、顆粒剤、懸濁液−乳液濃縮剤、有効物質によって含浸させた天然および合成物質ならびにポリマー材料におけるマイクロカプセル化などの伝統的な製剤に移すことができる。
【０１４７】
前記製剤は、知られた方法で、すなわち前記有効物質を、液体溶媒および／または固体担体物質としての増量剤と混合することにより、場合によっては乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤としての界面活性剤を使用して製造される。
【０１４８】
水が、増量剤として使用される場合、有機溶媒もまた、例えば、補助溶媒として使用できる。本質的に液体溶媒として好適なものは、キシロール、トルエンまたはアルキルナフタリン類などの芳香族物質、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン類、すなわち原油留分、鉱油および植物油などの脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類、ならびにそれらのエーテル類、エステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、ならびに水である。
【０１４９】
固体担体物質として好適なものは：
すなわち、アンモニウム塩およびカオリナイト、クレー、タルク、チョーク、クォーツ、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩石粉末ならびに高希釈二酸化ケイ素、酸化アルミニウムおよび珪酸塩などの合成岩石粉末であり；顆粒剤用固体物質として好適なものは：すなわち、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石などの破砕および破壊天然石ならびに無機粉末および鋸屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の粒状物などの有機粉末からの合成粒状物であり；乳化剤および／または発泡剤として好適なものは：すなわち、非イオン化乳化剤およびポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類などのアニオン性乳化剤、すなわちアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル、卵白加水分解物などのアリールスルホネート類であり；分散剤として好適なものは、すなわちリグニン亜硝酸排液およびメチルセルロースである。
【０１５０】
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテートなどのラテックスの形態の天然および合成の粉末、顆粒またはポリマーならびにセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質および合成リン脂質などの接着剤が、前記製剤に使用できる。追加の添加剤は、鉱油および植物油であり得る。
【０１５１】
無機色素、すなわち、酸化鉄、酸化チタン、フェロシアンブルーなどの染料ならびにアリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン染料などの有機染料および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素が使用できる。
【０１５２】
前記製剤は、０．１重量％と９５重量％との間、好ましくは０．５重量％と９０重量％との間の有効物質を一般に含有する。
【０１５３】
本発明による有効物質は、その伝統的な商品製剤において、ならびに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質または除草剤などの他の有効物質と混合させたこれらの製剤から調製された適用形態において提供できる。殺虫剤に含まれるものは、例えば、リン酸エステル類、カルバミド酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素、フェニル尿素、微生物により産生される物質などである。特に好ましい混合相手は、例えば以下のものである：
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；アシベンゾーラー−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメット；アンプロピルホス；アンプロピルホスカリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカーブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン；カプタホル；カプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガーＧ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクローン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモル；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリンホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモル；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモル；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル；フルモルフ；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルールピリミドル；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホル；ホルペト；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フルメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾル；イマザリル；イミベンコナゾール；三酢酸イミノクタジン；イミノクタジントリス（アルベシレート）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオレーン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム−メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリンゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバクス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロサル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オクスポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン；パクロブトラゾル；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメンタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；イオウ；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネートメチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ユニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタナミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジン−ジカルボニトリル；アクチノベート；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；メチル−１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；炭酸水素カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４，５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウムならびにボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化第一銅；マンカッパー；オキシン銅などの銅塩および銅調製物。
【０１５４】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
【０１５５】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナスリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、アルファ−シペルメスリン（アルファメスリン）、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメシホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、枯草菌、バチルス−チューリンゲンシス、バチルス−チューリンゲンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス−チューリンゲンシス株ＧＣ−９１、バチルス−チューリンゲンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウィルス、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルスリン、ベータ−シペルメスリン、ビフェナゼート、ビフェンスリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメスリン、ビオペルメスリン、ビオレスメスリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルスリン、クロマフェノジド、シス−シペルメスリン、シス−レスメスリン、シス−ペルメスリン、クロシスリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン、コドレモン、クーマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン、シクロプロスリン、シジアポモネラ、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シフェノスリン（ＩＲ−トランス異性体）、シロマジン、ＤＤＴ、デルタメスリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチューロン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジネノフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクセートナトリウム、ドフェナピン、ＤＯＷＣＯ−４３９、エフルシラネート、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、エンペンスリン（ＩＲ異性体）、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾ���ル、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェンフルスリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピリスリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシスリネート、フルシクロクスロン、フルシスリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメスリン、フルピラゾホス、フルテンジン（フルフェンジン）、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（フルプロキシフェン）、フラチオカルブ、ガンマ−ＨＣＨ、ゴスシプルレ、グランドルア、Ｇｒａｎｕｌｏｓｅウィルス、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロスリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソオキサチオン、イベルメクチン、ジャポニルア、カデスリン、核多面性ウィルス、キノプレン、ラムダ−シハロスリン、リンデーン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム−アニソプリア、メタリジウム−フラボビリド、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ、パラチオン−メチル、パラチオン（−エチル）、ペルメスリン（シス、トランス）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノスリン（１Ｒトランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスファカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルガイト、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメスリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリダニル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメスリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−��２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブホス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテプ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンホス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメホス、テミビンホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメスリン、テトラメスリン（１Ｒ異性体）、テトラスル、テトラ−シペルメスリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、蓚酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チファノックス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム、チューリンゲンシン、トルフェンピラド、トラロシスリン、トラロメスリン、トランスフルスリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ、ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカブ、ＺＡ−３２７４，ゼータ−シペルメスリン、ゾラプロホス、ＺＸＩ−８９０１、３−メチル−フェニル−プロピルカルバメート（ツマシドＺ）、３−（５−クロル−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ−９６／３７４９４、ＷＯ−９８／２５９２３を参照）ならびに殺虫効果性植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含有する調製物。
【０１５６】
除草剤、肥料、成長調節剤、セイフナー（阻害剤：ｓａｆｅｎｅｒ）または情報化学物質（ｓｅｍｉｃｈｅｍｉｃａｌ）もまた可能である。
【０１５７】
また、本発明による有効物質は、それらの伝統的な商品製剤において、ならびにこれらの製剤から調製された適用形態において、殺虫剤としての使用時、共力剤と混合して存在することもできる。共力剤とは、添加されたその共力剤自体が有効であることを必要とされずに、前記有効物質の作用が、それによって増強される化合物である。
【０１５８】
また、本発明による有効物質は、それらの伝統的な商品製剤において、ならびにこれらの製剤から調製された適用形態において、殺虫剤としての使用時、植物の環境に、植物部分の表面上に、または植物組織内への適用後、有効物質の分解を阻害する阻害剤と混合して存在することもできる。
【０１５９】
伝統的商品製剤から調製される適用形態の有効物質濃度は、広範囲で変わり得る。前記適用形態に関する有効物質濃度は、０．００００００１重量％から９５重量％までの間、好ましくは０．０００１重量％から１重量％の間にあり得る。
【０１６０】
前記適用は、伝統的様式で調整された適用形態の１つに生じる。
【０１６１】
前記有効物質は、衛生上の、および在庫品の有害生物に対する使用時、木材および白土上における優れた残留効果ならびに石灰性物質における良好なアルカリ安定性を特徴とする。
【０１６２】
既に上記に述べたように、全ての植物およびそれらの部分が、本発明により処理できる。野生状態で生じる、または交差もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法により得られた植物種および植物品種、ならびにそれらの部分は、好ましい実施形態において処理される。遺伝子工学の方法によって得られた遺伝子組換え植物および植物種は、場合によっては、従来の方法と組合せ（遺伝子修飾生物）、また、それらの部分は追加の好ましい実施形態において処理される。用語の「部分」ならびに「植物の部分」または「植物部分」は、上記に説明してある。
【０１６３】
従来の伝統的な商品植物種または使用されているそれらは、本発明により処理されることが特に好ましい。植物種には、従来の育種および突然変異または組替えＤＮＡ法の双方により育種された新規な特徴（「形質」）を有する植物が含まれる。これは、種、生物型および遺伝子型であり得る。
【０１６４】
植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土、気候、成長過程、栄養）に依り、相加的（「相乗的」）効果が、本発明による処理により現れ得る。したがって、例えば、予想される実際の効果を超える適用率の減少および／または作用スペクトルの拡大および／または本発明によって使用できる物質および薬剤の作用の強化、より良好な植物発達、高温または低温に対する忍容性の増大、乾燥または水分および土壌塩分に対する忍容性の増大、花量の増加、収穫の簡易化、成熟の促進、より高い作物収穫量、収穫産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫産物のより高い貯蔵可能性および／または処理可能性が可能である。
【０１６５】
これらの植物に特に有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝子材料の遺伝子修飾によって得られた全ての植物は、本発明によって処理されることが好ましい遺伝子組替え植物および植物種に含まれる。そのような特性の例は、より良好な植物発達、高温または低温に対する忍容性の増大、乾燥または水分および土壌塩分に対する忍容性の増大、花量の増加、収穫の簡易化、成熟の促進、より高い作物収穫量、収穫産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫産物のより高い貯蔵可能性および／または処理可能性である。そのような特性の追加、また特に重要視される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどの有害動物または有害微生物に対する植物による防衛力の増大ならびに特定の除草有効物質に対する植物による忍容性の増大である。穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、ナタネおよび果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを含む）などの重要な作物が、遺伝子組替え植物の例として挙げられ、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、ナタネは特に重要視されている。植物起源の毒素、特にバチルスチューリンゲンシスの遺伝子材料（例えば、遺伝子、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組合せによる）から、植物において産生される毒素に、昆虫、クモ類、線虫類および巻貝類に対する植物による防衛力増大は、特性（「形質」）として特に重要視される。系統的に獲得された抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類および抵抗性遺伝子および対応する発現蛋白質および毒素により、真菌、細菌およびウィルスに対する植物による防衛力増大もまた特性（「形質」）として特に重要視される。さらに、特定の除草有効物質、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリフォセートまたはホスフィノトリシン（すなわち、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の忍容性増大は、特性（「形質」）として特に重要視される。各場合に所望の特性（「形質」）を付与する遺伝子は、遺伝子組替え植物において、互いに組み合わされて生じることもできる。商品名、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（すなわち、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（すなわち、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（すなわち、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で流通されているトウモロコシ種、綿種、大豆種およびジャガイモ種は、「Ｂｔ植物」の例として挙げられる。商品名、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに対する忍容性、すなわち、Ｍトウモロコシ、綿、大豆）、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する忍容性、すなわち、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリンに対する忍容性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する忍容性、すなわち、トウモロコシ）で流通されているトウモロコシ種、綿種および大豆種は、除草剤忍容性��物を例として挙げられる。Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（すなわち、トウモロコシ）の商品名で流通されている種もまた除草剤抵抗性（従来、除草剤忍容性のために育種されている）植物として挙げられる。当然、これらの記述は、これらの遺伝子特性（「形質」）を有し、または将来開発される遺伝子特性（「形質」）を有して将来開発される、または将来、市場に入ってくる植物種にも適用される。
【０１６６】
前記に挙げられた植物は、一般式Ｉの化合物および本発明による有効物質混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理できる。有効物質および混合物に関して、上記に提供された好ましい分野もまた、これらの植物の処理に適用される。特に重要視されるのは、先の本文において特に挙げられた化合物および混合物による植物の処理である。
【０１６７】
本発明による有効物質は、植物、衛生および在庫の有害生物に対して有効であるのみならず、硬ダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ハーベストダニ、ハエ（刺すおよび舐める）、寄生バエ幼虫、シラミ、咬むシラミ、ハジラミおよびノミなどの動物寄生虫（外部寄生虫）に対する獣医学分野においても有効である。これらの寄生虫には、以下のものが属する：
Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ目例えば、ブタジラミ種、ケモノホソジラミ種、シラミ種、Ｐｈｔｉｒｕｓ種、Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ種。Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ目、Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ亜目およびＩｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ亜目、すなわち、Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ種、タンカクハジラミ種、Ｔｒｉｎｏｔｏｎ種、ハジラミ種、Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ種、Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ種。双翅目、Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ亜目およびＢｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ亜目、すなわち、ヤブカ種、ハマダラカ種、イエカ種、ブユ種、Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ種、サシチュウバエ種、ルツォミヤ種、サシバエ種、メクラアブ種、Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ種、Ａｔｙｌｏｔｕｓ種、アブ種、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ種、Ｐｈｙｌｉｐｏｍｙｉａ種、Ｂｒａｕｌａ種、イエバエ種、Ｈｙｄｒｏｔａｅａ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ種、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ種、Ｍｏｒｅｌｌｉａ種、ヒメイエバエ種、ツェツェバエ種、オオクロバエ種、キンバエ種、オビキンバエ種、ウォールファールトニクバエ種、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ種、ヒツジバエ種、ヒフバエ種、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ種、シラミバエ種、Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ種、ヒツジシラミバエ種。Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ目、すなわち、ヒトノミ種、イヌノミ種、ネズミノミ種、ナガノミ種。Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ目、すなわち、トコジラミ種、サシガメ種、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ種、Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ種。Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ目、すなわち、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ種、ワモンゴキブリ種、Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ種、Ｓｕｐｅｌｌａ種。ダニ（ダニ目）およびＭｅｔａ−およびＭｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ目のサブクラス、すなわちナガヒメダニ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ種、オトビウス種、マダニ種、キララマダニ種、ウシマダニ種、カクマダニ種、Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ種、イボマダニ種、コイタマダニ種、ニワトリダニ種、Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ種、サルハイダニ種、Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ種、Ｖａｒｒｏａ種。Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）目およびＡｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）目、すなわち、Ａｃａｒａｐｉｓ種、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉｃａ種、Ｍｙｏｂｉａ種、ヒツジツメダニ種、ニキビダニ種、ツツガムシ種、Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ種、コナダニ種、ケナガコナダニ種、Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ種、Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ種、キュウセンヒゼンダニ種、ショクヒヒゼンダニ種、ミミヒゼンダニ種、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ種、ネコショウヒゼンダニ種、Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ種、Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ種、Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ種。
【０１６８】
式（Ｉ）の本発明による有効物質は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、カモ、ミツバチなどの農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、飼育トリ、水槽魚などの他のペット、ならびに例えば、ハムスター、モルモット、ラット、マウスなどのいわゆる研究用動物を苦しめる節足動物と戦うことにも適している。これらの節足動物と戦うことにより、死亡および性能の損失（肉、乳、毛、皮、卵、蜂蜜などに関して）が最小化され、本発明による有効物質の使用により、より経済的で簡便な動物畜産が可能である。
【０１６９】
本発明による有効物質の使用は、知られた方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲剤、顆粒剤、ペースト剤、ボリ（ｂｏｌｉ）剤の形態における経腸適用により、飲料を介した方法により、坐剤により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内、その他）、移植などによる非経口投与により、経鼻適用により、液浸浴（浸漬）、例えば、スプレー、温浸の形態における皮膚への使用により、洗浄により、散粉により、また有効物質を含有するカラー、耳標、尾標、四肢バンド、端綱、マーキング装置などの成形パッドの補助によって、獣医学分野において行われる。
【０１７０】
家畜、家禽、ペットなどに使用するために、前記有効物質を１重量％から８０重量％の量で含有する製剤（例えば、散剤、乳剤、流動剤）として、式（Ｉ）の有効物質を、直接または１００倍から１０，０００倍希釈後に適用できるか、またはそれらを薬浴として使用できる。
【０１７１】
さらに、本発明による化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して良好な殺虫作用を示すことが判明した。
【０１７２】
限定はしないが、以下の昆虫が代表的で好ましいものとして確認されている：
Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ、Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ、Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ，Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ、Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ、Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ、Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ、Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ、Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ、Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ種、Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ種、Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ、Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ、Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ種、Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓなどの鞘翅目；Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒなどの膜翅目；Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ，Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ，Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ，Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓなどのＴｅｒｍｉｔｅｓ；Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａなどのシミ。
【０１７３】
先の本文中の工業用材料に含まれる非生物材料は、プラスチック、接着剤、にかわ、紙、カートン、皮革、木材、木工製品およびコーティング材料などの材料であることが好ましい。
【０１７４】
昆虫の外寄生前に保護すべき材料は、特に木材および木工製品を含むことが好ましい。
【０１７５】
本発明に薬剤またはそれを含有する混合物によって保護できる木材および木工製品に含まれる代表的なものは：
製材、木製梁、線路つなぎ材、橋梁パーツ、船舶係留材、木製乗り物、ボックス、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓およびドア、合板、削片板、建築または木工事に一般的に使用される木工または木材製品である。
【０１７６】
前記有効物質は、濃縮物の形態または散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤またはペースト剤などの一般的に慣例的な製剤の形態などで適用できる。
【０１７７】
同定された前記薬剤は知られた様式で、すなわち、前記有効物質を少なくとも１種の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、防水剤、場合によっては、乾燥剤およびＵＶ安定化剤、および場合によっては、染料および色素ならびに他の処理資源と混合させることによって製造できる。
【０１７８】
木材および木工材料の保護に用いられる殺虫剤または濃縮物は、本発明による有効物質を０．０００１重量％から９５重量％、特に０．００１重量％から６０重量％の濃度で含有する。
【０１７９】
用いられる薬剤または濃縮物の量は、昆虫の種類および外観ならびに媒体に依存する。適用に関して用いられる最適量は、各場合に試験列の使用により決定できる。しかしながら、一般に保護すべき材料に関して、０．０００１重量％から２０重量％、好ましくは、０．００１重量％から１０重量％の有効物質を使用すると十分である。
【０１８０】
有機化学溶媒または溶媒混合物および／または低揮発性の油性または油様有機化学溶媒または溶媒混合物および／または極性有機化学溶媒または溶媒混合物および／または水および場合によっては、乳化剤および／または湿潤剤が、溶媒、または希釈剤として役立つ。
【０１８１】
３５以上の蒸発数および３０℃以上、好ましくは４５℃以上の引火点を有する油性または油様溶媒を有機化学溶媒として用いることが好ましい。相当する鉱油またはそれらの芳香族画分または鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくは軽油、石油および／またはアルキルベンゼンが、容易に揮発しない水不溶性の油性または油様溶媒として用いられる。
【０１８２】
１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有する軽油、２５０から３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０から２８０℃の沸点範囲を有する石油または芳香族類（ａｒｏｍａｔｅ）、テレビン油および同様品を用いることが有利である。
【０１８３】
１８０℃から２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素または１８０℃から２２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタリン、好ましくはα−モノクロロナフタリンが、好ましい実施形態として用いられる。
【０１８４】
容易に揮発しない３５以上の蒸発数および３０℃以上、好ましくは４５℃以上の引火点を有する油性または油様有機溶媒は、溶媒混合物がやはり、３０℃以上、好ましくは４５℃以上の蒸発数と引火点を有し、また、殺虫剤−殺真菌剤混合物が、その溶媒混合物に可溶性であるか、乳化できるという条件で高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒により一部置き換えることができる。
【０１８５】
好ましい一実施形態により、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物または脂肪族極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部が置き換えられる。例えば、グリコールエーテル類、エステル類または同様物などのヒドロキシル基および／またはエステル基および／またはエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒を用いることが好ましい。
【０１８６】
本発明の文脈において、合成樹脂および／または接着乾燥油、特にアクリル樹脂、ビニール樹脂、すなわち酢酸ポリビニル、ポリエステル樹脂、重縮合樹脂または付加重合樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン−クマロン樹脂などの炭化水素樹脂、シリコン樹脂からなる、またはそれらを含有する結合剤、乾燥植物油および／または乾燥油および／または天然および／または人工樹脂に基づいた物理的乾燥結合剤が、有機化学結合剤として用いられる。
【０１８７】
結合剤として用いられる合成樹脂は、乳濁液、分散液、または溶液の形態で使用できる。ビチュメンまたはビチュメン物質は、１０重量％まで結合剤として使用できる。さらに、知られた染料、色素、防水剤、芳香マーカーおよび阻害剤ならびに腐食防止剤および同様品が使用できる。
【０１８８】
本発明により、少なくとも１種のアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油が前記薬剤中、または前記濃縮物中に含まれることが好ましい。本発明により、４５重量％超、好ましくは５０重量％から６８重量％の油含量を有するアルキド樹脂を使用することが好ましい。
【０１８９】
上記の結合剤は、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）により、全体または部分において使用できる。これらの添加剤は、有効物質の揮発、ならびに結晶化または沈殿を防止する必要がある。それらは、前記結合剤の０．０１％から３０％（使用される結合剤１００％に関して）に置き換わることが好ましい。
【０１９０】
前記可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルなどのフタル酸エステル類、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル類、ジ−（２−エチルヘキシル）−アジピン酸などのアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸エステル、グリセリンエーテル類、または高分子グリコールエーテル、グリセリンエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学クラスに由来する。
【０１９１】
固定剤は、化学的に、例えばポリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル類またはベンゾフェノン、エチレンベンゾフェノンなどのケトン類に基づく。
【０１９２】
水は、溶媒または希釈剤として特に好適であり、場合によっては１種以上の上記の有機化学溶媒、希釈剤、乳化剤、および分散剤と混合させる。
【０１９３】
木材の特に効果的な保護は、工業的含浸法、すなわち減圧法、二重減圧法または加圧法によって達成される。
【０１９４】
使用する薬剤は、場合によっては、さらに追加の殺虫剤、また、場合によっては、さらに１種以上の殺真菌剤を含有することができる。
【０１９５】
ＷＯ  ９４／２９  ２６８に記載の殺虫剤および殺真菌剤が、好ましい好適な混合相手である。本文書に記載の化合物は、本適用の明示された要素である。
【０１９６】
クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメスリン、シフルスリン、ジペルメスリン、デルタメスリン、ペルメスリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェンオクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルスリンなどの殺虫剤、およびエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−イオジン−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺殺菌剤は特に極めて好ましい混合相手であり得る。
【０１９７】
同時に本発明による化合物は、対象、特に海水または汽水に接触する船体、シーブ、網、構造物、埠頭施設および信号施設の汚損防止に使用できる。
【０１９８】
ｔｕｂｉｆｉｃｉｄ  ｗｏｒｍｓなどの付着性ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔｅｓならびにゴカイ、および種々のＬｅｐａｓ種およびＳｃａｌｐｅｌｌｕｍ種などのＬｅｄａｍｏｒｐｈａ群（ｇｏｏｓｅ  ｂａｒｎａｃｌｅｓ）の種またはＢａｌａｎｕｓ種またはＰｏｌｌｉｃｉｐｅｓ種などのフジツボ群（ｓｅａ  ｐｏｘ）による汚損は、船の摩擦抵抗性を増大させ、その結果、エネルギー消費の増大さらに、頻回のドライドッグ中断による操業コストの明白な増大へと至る。
【０１９９】
藻類、例えば、Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ種およびＣｅｒａｍｉｕｍ種による汚損と共に、特に重要なのは、蔓脚類（カワガニ）の名称でまとめられる付着性切甲類群による汚損である。
【０２００】
驚くべきことに、本発明による化合物は、単独で、または他の有効物質と組み合わせて、優れた抗汚損効果を有することが判明した。
【０２０１】
本発明による化合物を単独で、または他の有効物質と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド類、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子ブチルチタン、塩化フェニル−（ビスピリジン）ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレン−ビスチオカルバミド酸マンガン、ジメチルジチオカルバミド酸亜鉛、エチレン−ビスチオカルバミド酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、エチレン−ビスチオカルバミド酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスチオカルバミド酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズなどの重金属の使用を避けることができるか、またはこれらの化合物の濃度を明らかに減少させることができる。
【０２０２】
使用しようとする防汚ペイントは、場合によっては、他の有効物質、好ましくは殺藻剤、殺真菌剤、除草剤、殺軟体類および他の防汚有効物質を含有することができる。
【０２０３】
本発明による防汚剤の組合せ相手として好ましくは以下のものが好適である：
２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドサル、フェンチンアセタート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなどの殺藻剤；ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルホルペット、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、トリフルアニドおよびアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、およびテブコナゾール、などのアゾール類などの殺真菌剤；酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなどの殺軟体動物；Ｆｅ−キレートまたは４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルイチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび２，４，６−トリクロルフェニルマレインイミドなどの従来の防汚有効物質。
【０２０４】
使用される防汚剤は、本発明による有効物質を、０．００１重量％から５０重量％、特に０．０１重量％から２０重量％の濃度で含有する。
【０２０５】
さらに本発明による防汚剤は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５年、３７、７３０〜７３２ページおよびＷｉｌｌｉａｍｓ、Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ、Ｎｏｙｅｓ、Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ、１９７３年に記載されているような伝統的な成分を含有する。
【０２０６】
殺藻剤、殺真菌剤、殺軟体類および本発明による殺虫性有効物質と共に、防汚塗料材料は、特に結合剤を含有する。
【０２０７】
承認された結合剤の例は、溶媒系における塩化ポリビニル、溶媒系における塩化ゴム、溶媒系における特に水性系におけるアクリル樹脂、水性分散液の形態、または有機溶媒系における塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリルニトリルゴム類、亜麻仁油などの乾燥油、タールまたはビチュメンと組み合わせた樹脂エステル類または修飾固体樹脂類、エポキシ化合物などのアスファルト類、限定量の塩化ゴム、塩化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。
【０２０８】
また、塗料材料は、海水に不溶性であることが好ましい無機色素、有機色素または染料を、場合によっては含有する。さらに、塗料材料は、前記有効物質の制御放出ができるようにするために、松脂などの材料を含有できる。また、前記塗料は、流体力学的特性に影響を与える修飾剤ならびに他の伝統的成分を含有する可塑剤であり得る。また、本発明による化合物、または上記の混合物を、自動研磨防汚システム内へ組み込むこともできる。
【０２０９】
前記有効物質は、閉鎖箇所、例えば、アパート、工場、オフイス、車室およびその他に生じる有害動物、特に昆虫、クモ類およびダニ類と戦うためにも好適である。それらは、単独で、または他の有効物質および家庭用殺虫製品における補助材料と組み合わせて、これらの有害生物と戦うために使用できる。それらは、感受性および抵抗性の種に対し、ならびにあらゆる発達段階に対して有効である。これらの有害生物には、以下のものが属する：
Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄａ目、すなわち、Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ。ダニ目、すなわち、ナガヒメダニ、鳩扁ダニ、Ｂｒｙｏｂｉａ種、ワクモ、Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ、Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ。真正クモ目、すなわち、Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ、Ａｒａｎｅｉｄａｅ。ザトウムシ目、すなわち、Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ、Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ、Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ。等脚目、すなわち、Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ、Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ。倍脚目、すなわち、Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ、Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ種。唇脚目、すなわち、Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ種。Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ目、すなわち、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ種、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ、Ｌｅｐｓｉｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｍｕｓ。ごきぶり目、すなわち、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ、Ｐａｎｃｈｌｏｒａ種、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ種、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ，Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ。Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ目、すなわち、Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ。革翅目、すなわち、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ。シロアリ目、Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ種、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種。チャタテムシ目、すなわち、Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ種、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ種。甲虫目、すなわち、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ種、Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｎｅｃｒｏｂｉａ種、Ｐｔｉｎｕｓ種、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ、Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ。双翅目、すなわち、Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ、Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ、Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ種、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ種、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ。鱗翅目、すなわち、Ａｃ���ｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ。ノミ目、すなわち、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ、Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ。膜翅目、すなわち、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ、Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ、Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ、Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ種、Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ。シラミ目、すなわち、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ。異翅目、すなわち、Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ、Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ。
【０２１０】
家庭用殺虫剤の分野における適用は、単独でまたはリン酸エステル類、カルバミド酸エステル、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤、または他の知られた殺虫剤のクラスの有効物質と組み合わせて行われる。
【０２１１】
前記適用は、エアロゾル、非加圧スプレー装置、すなわちポンプおよび噴霧スプレー、ミスティング機、フォガー、セルロースおよびプラスチックの霧化ダイスを有する発泡製品、ゲル化製品、蒸散製品、液体蒸散、ゲルおよび膜蒸散、推進駆動蒸散、非電力または受動的蒸散システム、防虫紙、防虫サックおよび防虫ゲルにおいて、顆粒または粉末において、ストロールアーまたはルアー装置において行われる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０２１２】
製造例：
【０２１３】
（実施例（Ｉ−１））
【０２１４】
【化６６】
2006525964.tif 000048
【０２１５】
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
０．５ｇ（１．６１ｍＭｏｌ）の３−クロロ−５−（３，３−ジクロル−アリルオキシ）−２−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシムを、１５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド（ＤＭＦ）に溶解し、０．２４ｇ（１．７７ｍＭｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）と混合する。次にこの反応混合物を、室温（ＲＴ、およそ２０℃）でおよそ２時間撹拌する。次いで０．５６（２．４ｍＭｏｌ）の２−（ｎ−ペンタ−５−エン−１−イル−オキシ）−５−トリフルオロメチルピリジンおよび０．１８ｇ（１．７７ｍＭｏｌ）のトリエチルアミンを加えて、この褐色溶液を室温でおよそ１６時間放置する。この反応溶液におよそ２０ｍｌの水を加えて終了させ、５０ｍｌのジクロロメタンで３回抽出する。有機相を濃縮乾固後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
【０２１６】
３４７ｍｇ（理論量の４０％）の３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。
【０２１７】
融点：６２℃、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４１。
【０２１８】
１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝１．９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｙ）；３．１２、３．５（２×ｄｄ，２×１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝Ｃ−ＣＨ２，ヘタリール）；３．８０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．６２（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２）；４．８０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−Ｏ，ヘタリール）；４．９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−Ｏ−Ｐｙ）；６．２３（ｔ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＣｌ２）；６．８（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；７．０、７．１８（２×ｄ，２×１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）；８．４（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）ｐｐｍ。
【０２１９】
（実施例（Ｉ−２））
【０２２０】
【化６７】
2006525964.tif 000049
【０２２１】
（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（エチル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
０．２ｇ（０．８１ｍＭｏｌ）の（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−ベンズアルデヒドオキシムを、１５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解し、０．１２ｇ（０．８９ｍＭｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）と混合し、この反応液を室温（ＲＴ）で１６時間に亘って撹拌する。次いで０．２６（１．２２ｍＭｏｌ）の２−（ブタ−３−エン−１−イル−オキシ）−５−トリフルオロメチルピリジンおよび０．０９ｇ（０．８９ｍＭｏｌ）のトリエチルアミンを加えて、この反応混合物を室温でおよそ１６時間撹拌してから、７０℃で２４時間撹拌する。この反応溶液におよそ２０ｍｌの水を加えて終了させ、５０ｍｌのジクロロメタンで３回抽出する。有機相を濃縮乾固後、残渣は分取ＨＰＬＣにより精製する。
【０２２２】
２４ｍｇ（ＨＰＬＣによる純度：１００％）および８０ｍｇ（ＨＰＬＣによる純度：７７％）（理論量の２３％）の３−（３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（エチル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。
【０２２３】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ（％）＝４６１
１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝２．１〜２．３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｙ）；３．１０、３．４８（２×ｄｄ，２×１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝Ｃ−ＣＨ２，ヘタリール）；４．５６（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−Ｏ−Ｐｙ）；４．６８（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２）；４．９８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−Ｏ，ヘタリール）；６．１７（ｔ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＣｌ２）；６．８（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；６．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）；７．２０〜７．２７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）；７．７２（ｔ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）；８．４３（ｍ，１Ｈ，Ｐｙ）ｐｐｍ。
【０２２４】
１３Ｃ−ＮＭＲ（シグナル選択）：ＣＤＣｌ３、δ＝３５（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｙ）；４１（Ｎ＝Ｃ−ＣＨ２，ヘタリール）；６３（ＣＨ２−Ｏ−Ｐｙ）；６５（ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｌ２）；７８（ＣＨ−Ｏ，ヘタリール）；１１２（Ｐｙ−Ｃ）；１１３（Ａｒ−Ｃ）；１１７（Ａｒ−Ｃ）；１２１（Ａｒ−Ｃ）；１２６（ＣＨ＝ＣＣｌ２）；１３０（Ａｒ−Ｃ）；１３５（Ｐｙ−Ｃ）；１４６（Ｐｙ−Ｃ）ｐｐｍ。
【０２２５】
（実施例（Ｉ−３））
３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−イソオキサゾール
本実施は、およそ４００当量のプロパギルアルコールを用いて実施例１と類似して行う。この環化のための反応時間は、およそ２時間かかる。
【０２２６】
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝７．２５および７．０４（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．８（ｓ，１Ｈ，イソオキサゾール）、６．１８（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６４（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＨ）、３．７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）。
【０２２７】
（実施例（Ｉ−４））
３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−イソオキサゾール
【０２２８】
【化６８】
2006525964.tif 000050
【０２２９】
１５０ｍｇ（０．３８ｍＭｏｌ）の３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（３−ヒドロキシプロピル）−イソオキサゾール、７０ｍｇ（０．４３ｍＭｏｌ）の５−トリフルオロメチルピリジノールおよび２１０ｍｇ（０．８ｍＭｏｌ）のトリフェニルホスファンを、保護ガス雰囲気下、室温（およそ２０℃）でおよそ１０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に加え、次いで１４０ｍｇ（０．９ｍＭｏｌ）のアゾジカルボン酸ジエチルエステルと混合し、一晩放置する。この混合物を濃縮乾固して終了させ、シリカゲルクロマトグラフィーにかける。
【０２３０】
１１４ｍｇ（理論量の５５％）の３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−イソオキサゾールを得る。
【０２３１】
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０３および７．３（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．６０（ｓ，１Ｈ，イソオキサゾール）、６．１５（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６３（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．４５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２）、２．２５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）。
【０２３２】
以下の表１に掲げた一般式の化合物はまた、実施例Ｉ−１からＩ−４に類似して、ならびに本発明による方法の一般的な説明に対応して製造できる。
【０２３３】
【表１】
2006525964.tif 000051
2006525964.tif 000052
2006525964.tif 000053
2006525964.tif 000054
2006525964.tif 000055
2006525964.tif 000056
2006525964.tif 000057
2006525964.tif 000058
2006525964.tif 000059
2006525964.tif 000060
2006525964.tif 000061
2006525964.tif 000062
2006525964.tif 000063
2006525964.tif 000064
2006525964.tif 000065
2006525964.tif 000066
2006525964.tif 000067
2006525964.tif 000068
2006525964.tif 000069
2006525964.tif 000070
2006525964.tif 000071
2006525964.tif 000072
2006525964.tif 000073
2006525964.tif 000074
2006525964.tif 000075
2006525964.tif 000076
2006525964.tif 000077
2006525964.tif 000078
【０２３４】
表１の式（Ｉ）の化合物に関する物理データおよび製造方法：
【０２３５】
（実施例（Ｉ−５））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−２−（メチル）エーテル−１−イル）Δ２−イソオキサゾリン：
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．８（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０５および７．２（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１８（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６２（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、５．１８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．５８（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．６および３．４（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））。
【０２３６】
（実施例（Ｉ−６））
Ａ．Ｉ．１．１（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（（６−トリフルオロエトキシピリジン−３−イル）−２−（エチル）エーテル−１−イル）Δ２−イソオキサゾリン：
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝７．８（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０および７．１６（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１５（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．７（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＦ３）、５．０（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．１８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．６および３．２（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、２．２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＰｙ）。
【０２３７】
（実施例（Ｉ−７））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（（６−トリフルオロエトキシピリジン−３−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）Δ２−イソオキサゾリン：
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０および７．１８（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１５（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．７（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＦ３）、４．８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．０２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．５および３．１（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、１．８〜２．０（ｍ，合計４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＰｙ）。
【０２３８】
（実施例（Ｉ−９））
３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−２−（エチル）エーテル−１−イル）イソオキサゾール：
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０および７．３（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．６５（ｓ，１Ｈ，イソオキサゾール）、６．１５（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．７５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．６３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）。
【０２３９】
（実施例（Ｉ−１０））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−（ブチル）エーテル−１−イル）Δ２−イソオキサゾリン：
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０および７．１６（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１５（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．７８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．４５および３．０５（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、１．５から１．９（ｍ，合計４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＰｙ）。
【０２４０】
（実施例（Ｉ−１１））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（（６−トリフルオロエトキシピリジン−３−イル）−２−（エチル）エーテル−１−イル）Δ２−イソオキサゾリン：
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０および７．１６（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１５（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、５．０（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．５８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）、３．５８および３．２（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、２．２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＯＰｙ）。
【０２４１】
（実施例（Ｉ−１２））
３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（３−ヒドロキシプロピル）イソオキサゾール：
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝７．０および７．３（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．５８（ｓ，１Ｈ，イソオキサゾール）、６．１８（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６４（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、３．７８（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＨ）、２．９５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２）、２．０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）。
【０２４２】
（実施例（Ｉ−１３））
３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（４−ヒドロキシブチル）イソオキサゾール：
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝７．０２および７．３（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．５８（ｓ，１Ｈ，イソオキサゾール）、６．１８（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６２（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、３．６８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＨ）、２．８３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．６４、１．８５（各例ともｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．６８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）。
【０２４３】
（実施例（Ｉ−１６））
３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−（ブチル）エーテル−１−イル）イソオキサゾール：
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝８．４１（ｄ，１Ｈ，ＰｙＨ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ，ＰｙＨ）、６．８（ｄ，１Ｈ，ＰｙＨ）、７．３および７．０２（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．５８（ｓ，１Ｈ，イソオキサゾール）、６．１５（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６３（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、２．９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２２個）、３．６８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）。
【０２４４】
（実施例（Ｉ−１７））
３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（メチル）エーテル）イソオキサゾール：
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝８．４６（ｄ，１Ｈ，ＰｙＨ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．３３および７．０５（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．８７（ｓ，１Ｈ，イソオキサゾール）、６．１８（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６２（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、５．６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．６７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）。
【０２４５】
（実施例（Ｉ−１８））
（Ｒ／Ｓ）−３−（４−メトキシ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝２４．９、３１．９、４０．２（ＣＨ２）、５６．０（Ｏ−ＣＨ３）、６５．８、６７．４（ＣＨ２−Ｏ）、８０．７（ＣＨ）、１２４．５（＝ＣＣｌ２）、１２５．１（＝ＣＨ）、１５６．０（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）、１１０．９、１１１．１（ＨＣ−Ａｒ）、１２１．０（ＨＣ−Ａｒ）、１２２．６（ＨＣ−Ａｒ）、１４７．４、１５１．１（Ｏ−Ｃ−Ａｒ）、１１８．７（Ｃｌ−Ｃ−Ｈｅｔａｒ）、１３５．２（Ｃ−Ｈｅｔａｒ）、１２０．７（Ｆ３Ｃ−Ｈｅｔａｒ）、１４２．４（ＨＣ−Ｈｅｔａｒ）、１６１，２（Ｏ−Ｃ−Ｈｅｔａｒ）。
【０２４６】
（実施例（Ｉ−２２））
（Ｒ／Ｓ）−３−（４−メトキシ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（ブチル）エーテル−１−イル）Δ２−イソオキサゾリン：
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝２２．１、２８．７、３５．０、４０．１（ＣＨ２）、５５．９（Ｏ−ＣＨ３）、６５．８、６６．５（ＣＨ２−Ｏ）、８１．１（ＣＨ）、１２４．５（＝ＣＣｌ２）、１２５．１（＝ＣＨ）、１５５．９（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）、１１０．８（ＨＣ−Ａｒ）、１１１．１（ＨＣ−Ａｒ）、１１１．２（ＨＣ−Ｈｅｔａｒ）、１１９．８（Ｃ−Ｈｅｔａｒ）、１２０．９（ＨＣ−Ａｒ）、１２２．６（ＨＣ−Ａｒ）、１３５．６（ＨＣ−Ｈｅｔａｒ）、１４４．９（ＨＣ−Ｈｅｔａｒ）、１４７．４（Ｏ−Ｃ−Ａｒ）、１５１．１（Ｃ−Ａｒ）、１６５．８（Ｏ−Ｃ−Ｈｅｔａｒ）。
【０２４７】
（実施例（Ｉ−２５））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−クロロ−４−メトキシ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（プロピル）エーテル−１−イル）Δ２−イソオキサゾリン：
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝２４．９、３１．６、４２．５（ＣＨ２）、５６．２（Ｏ−ＣＨ３）、６６．０、６７．４（ＣＨ２−Ｏ）、８１．６（ＣＨ）、１２４．９（＝ＣＣｌ２）、１２４．７（＝ＣＨ）、１５６．２（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）、１１４．２，（ＨＣ−Ａｒ）、１２１．０（ＨＣ−Ａｒ）、１１３．６（ＨＣ−Ａｒ）、１２５．６（Ｃｌ−Ｃ−Ａｒ）、１４６．１、１５１．１（Ｏ−Ｃ−Ａｒ）、１１８．８（Ｃｌ−Ｃ−Ｈｅｔａｒ）、１２０．７（Ｃ−Ｈｅｔａｒ）、１２３．１（Ｆ３Ｃ−Ｈｅｔａｒ）、１３５．２（ＨＣ−Ｈｅｔａｒ）、１４２．４（ＨＣ−Ｈｅｔａｒ）、１６１．２（Ｏ−Ｃ−Ｈｅｔａｒ）。
【０２４８】
（実施例（Ｉ−３１））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−（ジクロロプロペノキシ）フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（プロピル）エーテル−１−イル）Δ２−イソオキサゾリン：
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３）＝２５．０、３１．６、４２．２（ＣＨ２）、６６．１、６６．３（ＣＨ２−Ｏ）、８２．０（ＣＨ）、１２４．１（＝ＣＨ）、１２４．５（＝ＣＣｌ２）、１５５．８（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）、１１１．２（ＨＣ−Ｈｅｔａｒ）、１１６．１（ＨＣ−Ａｒ）、１１８．７（ＨＣ−Ａｒ）、１１９．９（Ｃ−Ｈｅｔａｒ）、１２１．２（Ｆ３Ｃ−Ｈｅｔａｒ）、１２５．０（Ｃｌ−Ｃ−Ａｒ）、１２５．５（Ｃ−Ａｒ）、１３５．６（Ｈ−Ｃ−Ｈｅｔａｒ）、１４４．９（−Ｏ−Ｃ−Ａｒ）、１４４．９（ＨＣ−Ｈｅｔａｒ）、１５３．０（Ｆ−Ｃ−Ａｒ）、１６５．８（Ｏ−Ｃ−Ｈｅｔａｒ）。
【０２４９】
（実施例（Ｉ−６２））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−プロポキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：ＭＳ（ＥＳ＋）：５６７。１Ｈ  ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．４３（１Ｈ，Ｐｙ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０２および７．１２（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１４（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６２（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．８２（ｔ，２Ｈ，ＰｈＯＣＨ２）、３．５１および３．１０（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、１．９（ｍ，４Ｈ，ＰｙＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）、１．８２（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）１．０４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）。
【０２５０】
（実施例（Ｉ−６３））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−ブトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
【０２５１】
【化６９】
2006525964.tif 000079
【０２５２】
６０ｍｇ（０．１１４ｍＭｏｌ）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−ヒドロキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン、８４ｍｇ（０．４５７ｍＭｏｌ）の１−ヨードブタンおよび７９ｍｇ（０．５７１ｍＭｏｌ）の炭酸カリウムを、４ｍｌのアセトン中、還流下で１８時間還流する。この反応混合物を、水と酢酸エーテルとの間に分配する。有機相を濃縮乾固後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
【０２５３】
（実施例（Ｉ−６４））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−イソプロポキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：ＭＳ（ＥＳ＋）：５６７。１Ｈ  ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．４３（１Ｈ，Ｐｙ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０２および７．０６（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１５（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６２（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、４．３９（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ（ＣＨ３）２）、３．５１および３．１０（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、１．９（ｍ，４Ｈ，ＰｙＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）、１．２７（類似ｔ，６Ｈ，ＯＣＨ（ＣＨ３）２）。
【０２５４】
（実施例（Ｉ−６６））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−（２−プロピニル）−オキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：ＭＳ（ＥＳ＋）：Ｍ  ５６３。１Ｈ  ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．４３（１Ｈ，Ｐｙ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０２および７．２２（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１４（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６２（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８２（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．６９（ｄ，２Ｈ，ＰｈＯＣＨ２）、４．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．６０および３．２１（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、２．５３（ｍ，１Ｈ，アルキンＨ）、１．９（ｍ，４Ｈ，ＰｙＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）、１．７７（ｍ，２Ｈ，ＰｈＯＣＨ２ＣＨ２）１．４９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）、０．９７（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３）。
【０２５５】
（実施例（Ｉ−６８））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−イソブトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：ＭＳ（ＥＳ＋）：５８１。１Ｈ  ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．４３（１Ｈ，Ｐｙ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０２および７．１１（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１４（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６２（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．６２（ｍ，２Ｈ，ＰｈＯＣＨ２）、３．５０および３．１０（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、１．９（ｍ，４Ｈ，ＰｙＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）、１．０４（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）２未特定。
【０２５６】
（実施例（Ｉ−７４））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−ジフルオロメチルオキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
【０２５７】
【化７０】
2006525964.tif 000080
【０２５８】
６０ｍｇ（０．１１４ｍＭｏｌ）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−ヒドロキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンの  ０．６ｍｌＴＨＦ溶液を０℃で、４ｍｇ（０．１６７ｍＭｏｌ）の水素化ナトリウムの懸濁液に滴下しながら１０分以内で加える。これを１時間撹拌し、０．９ｍｌのＤＭＦに加え、クロロジフルオロメタンに３０分間供給した。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。この有機相を濃縮乾固後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
【０２５９】
７０ｍｇ（純度９５％、理論量の７６％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−ジフルオロメチルオキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：５７５。１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．４３（１Ｈ，Ｐｙ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０６および７．２２（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．５２（ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＦ２）、６．１４（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６５（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８５（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．５２および３．１４（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、１．９（ｍ，４Ｈ，ＰｙＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
【０２６０】
（実施例（Ｉ−７５））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−ヒドロキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
【０２６１】
【化７１】
2006525964.tif 000081
【０２６２】
１．０ｇ（１．４５ｍＭｏｌ）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−（ビフェニル−４−イルメトキシ）−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを、２５ｍｌのジクロロメタンに溶解し、０．４７ｇ（２．８９ｍＭｏｌ）の塩化鉄（ＩＩＩ）と共に室温で３０分間撹拌する。５０ｍｌの水を加え、各回５０ｍｌの酢酸エーテルで３回抽出する。この有機相をシリカゲル上で溶出し、酢酸エーテルでリンスする。この有機相を濃縮乾固後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
【０２６３】
０．４２ｍｇ（純度８９％、理論量の４９％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−ヒドロキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾールを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：５２５。１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝１０．０５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）、８．４３（１Ｈ，Ｐｙ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．６４および７．０３（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１２（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６２（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８５（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．５１および３．０７（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、１．９５（ｍ，４Ｈ，ＰｙＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
【０２６４】
５２ｍｇ（純度９６％、理論量の７５％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−ブトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：５８１、Ｍ＋Ｎａ：６０３。１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．４３（１Ｈ，Ｐｙ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０２および７．１２（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１４（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６２（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．８６（ｔ，２Ｈ，ＰｈＯＣＨ２）、３．５１および３．１０（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、１．９（ｍ，４Ｈ，ＰｙＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）、１．７７（ｍ，２Ｈ，ＰｈＯＣＨ２ＣＨ２）１．４９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）、０．９７（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３）。
【０２６５】
（実施例（Ｉ−７６））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−アセチルオキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
【０２６６】
【化７２】
2006525964.tif 000082
【０２６７】
６０ｍｇ（０．１１４ｍＭｏｌ）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−ヒドロキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを、３ｍｌのピリジンに溶解する。２３ｍｇ（０．２２８ｍＭｏｌ）の無水酢酸および触媒量のＤＭＡＰを加え、混合物を室温で２時間撹拌する。この反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。この有機相を濃縮乾固後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
【０２６８】
６２ｍｇ（純度１００％、理論量の９５％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−ブトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：５６７。１Ｈ  ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．４３（１Ｈ，Ｐｙ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．９７および７．０３（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１４（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６５（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．３９および２．９６（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、２．３５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ３）、１．９（ｍ，４Ｈ，ＰｙＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
【０２６９】
（実施例（Ｉ−７７））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−イソブチロキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：ＭＳ（ＥＳ＋）：５９５。１Ｈ  ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．４３（１Ｈ，Ｐｙ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．９７および７．０２（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１４（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６５（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．７７（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．４１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．３７および２．９４（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、２．８８（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ）、１．９（ｍ，４Ｈ，ＰｙＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）、１．３４（ｄ，６Ｈ，ＣＨ３）。
【０２７０】
（実施例（Ｉ−７８））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−シクロプロピルカルボニルオキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．４３（１Ｈ，Ｐｙ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０３および７．０８（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１４（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６５（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．３９および２．９８（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、１．７５〜２．０５（ｍ，５Ｈ，ＣＯＣＨおよびＰｙＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）、１．２３（ｍ，２Ｈ，ｃｙＰｒ）、１．０７（ｍ，２Ｈ，ｃｙＰｒ）。
【０２７１】
（実施例（Ｉ−７９））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−（３−メチル）−プロピルカルボニルオキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．４３（１Ｈ，Ｐｙ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．９８および７．０４（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１４（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６５（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．３９および２．９６（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、２．５２（ｄ，２Ｈ，ＣＯＣＨ２）、２．２５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２）、１．９（ｍ，４Ｈ，ＰｙＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）、１．０６（ｄ，６Ｈ，ＣＨ３）。
【０２７２】
（実施例（Ｉ−８２））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−エチルカルバモイルオキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
【０２７３】
【化７３】
2006525964.tif 000083
【０２７４】
６０ｍｇの２−クロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−６−｛５−［３−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−プロピル］−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル｝−フェノールを、５ｍｌのＴＨＦに溶解する。１５ｍｇ（１．３当量）のトリエチルアミンおよび９ｍｇ（１．１当量）のイソシアン酸エチルを加え、この混合物を室温で一晩撹拌する。同量のトリエチルアミンとイソシアン酸エチルとをもう一度加え、室温で２日間撹拌する。この反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。この有機相を濃縮乾固後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
【０２７５】
１０ｍｇ（純度９７％、理論量の１４％）ならびに１０ｍｇ（純度６３％、理論量の９％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−エチルカルバモイルオキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：５９６。
【０２７６】
（実施例（Ｉ−８３））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−フルロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
【０２７７】
【化７４】
2006525964.tif 000084
【０２７８】
ａ）（Ｒ／Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−ベンジルオキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンの製造
本製造は、３７０ｍｇ（１．２５ｍＭｏｌ）の３−ベンジルオキシ−５−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒドオキシム、５７９ｍｇ（２．５１ｍＭｏｌ）の２−ペンタ−４−エニルオキシ−５−トリフルオロメチルピリジン、１８４ｇ（１．３８ｍＭｏｌ）のＮＣＳ、１０１ｍｇ（１．３８ｍＭｏｌ）のトリエチルアミン、および１５ｍｌのＤＭＦを用いて実施例（Ｉ−１）による教示と類似して行われ、ＮＣＳの添加後、室温で１８時間撹拌し、トリエチルアミンの添加後、８０℃で１８時間撹拌する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、２２０ｍｇ（純度７５％、理論量の２５％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−ベンジルオキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：５２５。
【０２７９】
ｂ）（Ｒ／Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンの製造
２２０ｍｇ（０．４２ｍＭｏｌ）の（Ｒ／Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−ベンジルオキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを、２０ｍＬのエタノールに溶解し、５０ｍｇのパラジウム−炭素（１０％濃度）と水素とで１時間に亘り水素化する。これをろ過し、濃縮乾固する。
【０２８０】
１８０ｍｇ（純度８０％、理論量の７９％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３５。
【０２８１】
ｃ）（Ｒ／Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンの製造
窒素雰囲気下、１１ｍｇ（０．４５ｍＭｏｌ）の水素化ナトリウムを、１５ｍｌのＤＭＦ中撹拌し、２ｍｌＤＭＦに溶かされた１８０ｍｇ（０．４１ｍＭｏｌ）の（Ｒ／Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンに滴下しながら加える。２０分後、８６ｍｇ（０．４５ｍＭｏｌ）の臭化ジクロロプロペニルを加え、室温で１８時間撹拌する。この反応混合物を、水とジクロロメタンとに分配する。この有機相を濃縮乾固する。
【０２８２】
１５０ｍｇ（純度８７％、理論量の５７％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（３−フルオロ−３−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：５４３。１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．４３（１Ｈ，Ｐｙ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．４４（ｓ，２Ｈ，ＰｈＨ）、７．１７（ｓ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１６（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．７２（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．４４および３．０２（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、１．９５（ｍ，４Ｈ，ＰｙＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
【０２８３】
（実施例（Ｉ−８５））
（Ｒ／Ｓ）−３−（３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：ＭＳ（ＥＳ＋）：５８９。１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．３２（１Ｈ，Ｐｙ）、７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．９４、７．１６および７．２２（各例とも１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１５（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６６（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８７（ｍ，１Ｈ，ＣＨＯ（イソオキサゾリン））、４．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．４１および２．９６（各例ともｄｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、１．９５（ｍ，４Ｈ，ＰｙＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
【０２８４】
（実施例（Ｉ−８７））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−２−（エチル）エーテル−１−イル）−５−メチル−Δ２−イソオキサゾリン：
【０２８５】
【化７５】
2006525964.tif 000085
【０２８６】
本実施は、およそ１０当量の２−（３−メチル−ブタ−３−エニルオキシ）−５−トリフルオロメチルピリジンを用いて実施例（Ｉ−８３ａ）と類似して行う。該生成物を、１９％の収率で得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：５３９。
【０２８７】
（実施例（Ｉ−９０））
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（３−クロロ−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−２−（エチル）エーテル−１−イル）−５−メチル−Δ２−イソオキサゾリン：
【０２８８】
【化７６】
2006525964.tif 000086
【０２８９】
保護ガスとして窒素下、１１ｍｇ（０．４１ｍＭｏｌ）の水素化ナトリウムを３ｍｌのＴＨＦに入れ、１５０ｍｇ（０．３８ｍＭｏｌ）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−ヒドロキシエチル−５−メチル−Δ２−イソオキサゾリンの２ｍｌＴＨＦ溶液を、撹拌しながら滴下により加える。室温で２０分間撹拌し、８９ｍｇ（０．４１ｍＭｏｌ）の２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを滴下しながら加え、１８時間撹拌する。さらに１１ｍｇ（０．４１ｍＭｏｌ）の水素化ナトリウムを加え、１８時間撹拌する。この反応混合物を５０ｍｌの水に注ぎ、各場合に５０ｍｌのジクロロメタンで２回抽出し、有機相を水で１回洗浄し、濃縮乾固する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する。
【０２９０】
１５０ｍｇ（純度９５％、理論量の６５％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−２−（エチル）エーテル−１−イル）−５−メチル−Δ２−イソオキサゾリンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：５７３。１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．０７（ｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．９８（ｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１１（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．５８（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．６３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）、３．７８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、３．５２および３．２４（各例ともｄ，１Ｈ，ジアステレオトープＮ＝ＣＣＨ２（イソオキサゾリン））、２．２９（ｔ，２Ｈ，ＰｙＯＣＨ２ＣＨ２）、１．５７（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ３）。
【０２９１】
（実施例（Ｉ−１２５））
３−［５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−５−［３−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−プロピル］−［１，２，４］オキサジアゾール
ａ）５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−Ｎ−ヒドロキシ−２−メトキシ−ベンズアミジン
【０２９２】
【化７７】
2006525964.tif 000087
【０２９３】
１ｇ（６．７ｍＭｏｌ）の５−ヒドロキシ−２−メトキシベンゾニトリル（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９９）、６４（２６）、９７１９〜９７２１ページ）、２．８ｇ（８．７ｍＭｏｌ）の炭酸セシウムおよび１．２７ｇ（６．７ｍＭｏｌ）の３−ブロモ−１，１−ジクロロプロペンを、２０ｍｌのＤＭＦ中、８０℃で一晩撹拌する。ろ過後、水と混合し、ジクロロメタンで３回抽出する。５８５ｍｇ（ＬＣ−ＭＳにより６２％、理論量の１９％）の５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシベンゾニトリルを得る。アミドキシムの調製：５００ｍｇ（６２％、１．２ｍＭｏｌ）の５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシベンゾニトリルを、５ｍｌのエタノール中、５３５ｍｇ（３．８ｍＭｏｌ）の炭酸カリウムおよび１．２ｇ（３．８ｍＭｏｌ）の塩酸ヒドロキシルアミンと共に還流下、一晩撹拌する。全部を濃縮乾固し、残渣を酢酸エチルに吸収させ、水洗する。ＬＣ−ＭＳにより、５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−Ｎ−ヒドロキシ−２−メトキシ−ベンズアミジンは、最初２５％が生じる。したがって、変法Ａにより、この混合物を、１０ｍｌのエタノール中、９３ｍｇ（２．３ｍＭｏｌ）のＮａＯＨおよび１６１ｍｇ（２．３ｍＭｏｌ）の塩酸ヒドロキシルアミンと再度反応させる。続いて溶媒を、ロータリーエバポレーターで留去して乾固し、残渣を水と混合し、室温で１０分間撹拌する。引き続きｐＨ値を、濃アンモニア溶液により８に調整し、沈殿生成物を単離する。３７０ｍｇ（ＬＣ−ＭＳにより４８％、理論量の５１％）の５−（３，３−ジクロロ−アリオキシ）−Ｎ−ヒドロキシ−２−メトキシ−ベンズアミジンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）＝２９１。
【０２９４】
ｂ）３−［５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−５−［３−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−プロピル］−［１，２，４］オキサジアゾール
【０２９５】
【化７８】
2006525964.tif 000088
【０２９６】
４−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）酪酸クロリドを生成するために、１４１ｍｇ（０．５６ｍＭｏｌ）の４−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−酪酸を、７２ｍｇ（０．５６ｍＭｏｌ）の塩化オキサリル、および窒素下、５ｍｌの無水ジクロロメタン（ＤＣＭ）中１滴のＤＭＦと混合し、ガス発生が終了するまで室温で撹拌する。次いで濃縮乾固する。第２のフラスコにおいて、窒素下、１５０ｍｇ（４８％、０．２５ｍＭｏｌ）の５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−Ｎ−ヒドロキシ−２−メトキシ−ベンズアミジンを、１ｍｌの無水ピリジンに溶解する。予め生成した４−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）酪酸クロリドを加え、開放フラスコにおいて軽く窒素を流しながら、９０℃でおよそ２４時間撹拌する。冷却後、水を加え、希ＨＣｌによりｐＨ＜７にする。それを、酢酸エチルで数回抽出し、有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固する。
【０２９７】
シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロルメタン：メタノール  ９８：２）およびＨＰＬＣ分離後、２６ｍｇ（理論量の２１％）の３−［５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−５−［３−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−プロピル］−［１，２，４］オキサジアゾールを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）＝５０３。１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ２．４（ｐ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）；３．２（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）；３．９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．２（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）；４．７（ｄ，ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ＝ＣＣｌ２）；６．２（ｔ，１Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ＝ＣＣｌ２）；６．８（ｄ，１Ｈ，アリール）；７．０（ｍ，２Ｈ，アリール）；７．３（ｄｄ，１Ｈ，アリール）；７．４（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒｙｌ）；７．５（ｄｄ，１Ｈ，アリール）。
【０２９８】
（実施例（Ｉ−１２６））
３−［５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−５−［３−（２，４，６−トリヨード−フェノキシ）−プロピル］−［１，２，４］オキサジアゾール
【０２９９】
【化７９】
2006525964.tif 000089
【０３００】
本製造は、実施例（Ｉ−１２５）に記載の方法と類似して行う。ＭＳ（ＥＳ＋）＝８１３。
【０３０１】
（実施例（Ｉ−１２７））
２−（３−｛３−［５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−プロポキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン
ａ）４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−酪酸エチルエステル
【０３０２】
【化８０】
2006525964.tif 000090
【０３０３】
６．５７ｇ（３３．７ｍＭｏｌ）の２−ヒドロキシ−４−トリフルオロピリジンを、窒素下、１００ｍｌのＤＭＦ中、０．８ｇ（３３．７ｍＭｏｌ）のＮａＨの０℃冷却懸濁液に加え、室温で１５分撹拌する。再度０℃に冷却し、５ｇ（３０．６ｍＭｏｌ）のエチル−４−ブロモブチレートに１５分間かけて滴下しながら加える。次に室温で１２時間撹拌する。これを濃縮乾固し、残渣をＤＣＭで抽出する。有機相を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィー（勾配へキサン：酢酸エチル  ４：１、１００％の酢酸エチルまで）後、１．８ｇ（理論量の２０％）の４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−酪酸エチルエステルを得、さらに７．０ｇ（理論量の８０％）の４−（２−オキソ−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピリジン−１−イル）−酪酸エチルエステルを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）＝２７８。１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ１．３（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．１（ｐ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ）；２．５（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ）；４．１５（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３）；４．４（ｔ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ）；６．８（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；８．４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ）。
【０３０４】
ｂ）２−（３−｛３−［５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−プロポキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン
【０３０５】
【化８１】
2006525964.tif 000091
【０３０６】
１００ｍｇ（４８％、０．１６ｍＭｏｌ）の５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−Ｎ−ヒドロキシ−２−メトキシ−ベンズアミジンを、５ｍｌの無水ＴＨＦ中にモルシーブ（ｍｏｌｓｉｅｂ）と共に入れ、９ｍｇ（０．２７ｍＭｏｌ）のＮａＨと混合する。ガス発生終了後、室温で２０分間撹拌する。１９０ｍｇ（０．６８ｍＭｏｌ）の４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）酪酸エチルエステルを加え、還流下１時間撹拌する。ろ過後、濃縮乾固し、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロルメタン：メタノール  ９５：５）にかける。１２．４ｍｇ（理論量の５％）の２−（３−｛３−［５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−プロポキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジンに加えて、６４ｍｇの４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−酪酸エチルエステルを回収する。ＭＳ（ＥＳ＋）＝５０４（ＬＣ−ＭＳにより９４％）。ｌｏｇＰ（中性）：４．９３。
【０３０７】
（実施例（Ｉ−１２８））
２−（３−｛５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−プロポキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン
ａ）４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ブチロニトリル
【０３０８】
【化８２】
2006525964.tif 000092
【０３０９】
５ｇ（３１ｍＭｏｌ）の２−ヒドロキシ−４−トリフルオロピリジンを、窒素下、１００ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、０．７７ｇ（３２ｍＭｏｌ）のＮａＨの０℃冷却懸濁液に加え、室温で１５分撹拌する。これを、再度０℃に冷却し、４−ブロモ−ブタニトリルと１５分以内で滴下しながら混合する。次に室温で１２時間撹拌する。濃縮後、残渣をＤＣＭに吸収させ、水洗し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮する。ＬＣ−ＭＳにより、４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ブチロニトリルおよび４−（２−オキソ−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピリジン−１−イル）−ブチロニトリルの１：１．８混合物を生じる。シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロルメタン：メタノール  ９８：２）後、０．９ｇ（理論量の１３％）の４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ブチロニトリルを得る。１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝２．２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ）；２．５（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ）；４．５（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ）；６．８（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；７．８（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；８．４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ）。
【０３１０】
ｂ）Ｎ−ヒドロキシ−４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ブチルアミジン
【０３１１】
【化８３】
2006525964.tif 000093
【０３１２】
１ｍｌの水中、８３ｍｇ（２ｍＭｏｌ）のＮａＯＨを、１４５ｍｇ（２ｍＭｏｌ）の塩酸ヒドロキシルアミンの１０ｍｌエタノール（９５％）溶液に加える。引き続き、４００ｍｇ（１．７ｍＭｏｌ）の４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ブチロニトリルを、５ｍｌのエタノール溶液として加え、全てのものを還流下、一晩撹拌する。再度、７２ｍｇ（１ｍＭｏｌ）の塩酸ヒドロキシルアミンと４１ｍｇ（１ｍＭｏｌ）のＮａＯＨを０．５ｍｌの水に添加する。還流下、さらに３時間撹拌する。エタノールを、６０℃でロータリーエバポレーターにより留去し、およそ１０ｍｌの水を残渣に加え、室温で１０分間撹拌し、濃アンモニア溶液（水中２５％）を加えて、溶液をｐＨ＝８に調整し、沈殿生成物を単離し、続いて２ｍｌのトルエンから再結晶する。１６０ｍｇ（理論量の３５％）のＮ−ヒドロキシ−４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ブチルアミジンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）＝２６４（純度：ＬＣ−ＭＳで１００％）。１Ｈ  ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝２．１（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）ＮＨ２）；２．３（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）ＮＨ２）；４．４（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ＝Ｎ（ＯＨ）ＮＨ２）；４．６（ｂｓ，２Ｈ，ＮＨ２）；６．８（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；７．５（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ）；７．８（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；８．４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ）。
【０３１３】
ｃ）２−（３−｛５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−プロポキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン
【０３１４】
【化８４】
2006525964.tif 000094
【０３１５】
１０１ｍｇ（０．３２ｍＭｏｌ）の３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ安息香酸を、窒素下、５ｍｌの無水ジクロロメタン（ＤＣＭ）に溶解し、４３ｍｇ（０．３４ｍＭｏｌ）の塩化オキサリルと１滴のＤＭＦとに混合する。ガス発生が終了後、室温で１５分間撹拌し、続いて濃縮乾固する。第２のフラスコにおいて、窒素下、１０３ｍｇ（０．３８ｍＭｏｌ）のＮ−ヒドロキシ−４−（５−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−ブチルアミジンを、１ｍｌの無水ピリジンに溶解する。前記酸クロリドを加え、開放フラスコにおいて軽く窒素を流しながら、９０℃でおよそ２４時間撹拌する。冷却後、およそ１０ｍｌの水を加え、希ＨＣｌによりｐＨ＜６にし、それを、酢酸エチルで数回抽出する。有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮する。粗製物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エーテル  ４：１）にかける。１１１ｍｇ（理論量の６３％）の２−（３−｛５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−プロポキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジンを無色固体物質として得る。ＭＳ（ＥＳ＋）＝５３９（ＬＣ−ＭＳによる純度：１００％）
ｌｏｇ  Ｐ：５．９９。１Ｈ  ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝２．３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｙ）；３．０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｙ）；３．９３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｙ）；４．６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６，２Ｈｚ，ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ＝ＣＣｌ２）；６．１（ｔ，１Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ＝ＣＣｌ２）；６．８（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；７．２（ｄｄ，１Ｈ，アリール）；７．４（ｄｄ，１Ｈ，アリール）；７．７（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；８．４２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ）。
【０３１６】
（実施例（Ｉ−１２９））
２−（４−｛５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリル）−２−メトキシ−フェニル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ブトキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン
【０３１７】
【化８５】
2006525964.tif 000095
【０３１８】
ＭＳ（ＥＳ＋）＝５５２。１Ｈ  ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ１．９〜２．１（ｍ，４Ｈ）；２．９（ｔ，２Ｈ）；３．９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．４（ｔ，２Ｈ，ＰｙＯＣＨ２）；４．７（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ＝ＣＣｌ２）；６．１（ｔ，１Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ＝ＣＣｌ２）；６．８（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；７．２（ｄｄ，１Ｈ，アリール）；７．４（ｄｄ，１Ｈ，アリール）；７，８（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；８．４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ）。
【０３１９】
（実施例（Ｉ−１３０））
３−クロロ−２−（４−｛５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリル）−２−メトキシ−フェニル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−ブトキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン
【０３２０】
【化８６】
2006525964.tif 000096
【０３２１】
ＭＳ（ＥＳ＋）＝５８６。１Ｈ  ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ１．８〜２．１（ｍ，４Ｈ）；２．９（ｔ，２Ｈ）；３，９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．５（ｔ，２Ｈ，ＰｙＯＣＨ２）；４．７（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ＝ＣＣｌ２）；６．１（ｔ，１Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ＝ＣＣｌ２）；７．２（ｄｄ，１Ｈ，アリール）；７．５（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒｙｌ）；７．８（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；８．３（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ）。
【０３２２】
（実施例（Ｉ−１３１））
２−（２−｛５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−エトキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン
【０３２３】
【化８７】
2006525964.tif 000097
【０３２４】
１３４ｍｇ（０．４１ｍＭｏｌ）のＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルウロニウムＰＦ６（ＨＡＴＵ）、１３ｍｇ（０．０９ｍＭｏｌ）の１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）および８２ｍｇ（０．６４ｍＭｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）を、５ｍｌのＤＭＦ中、１００ｍｇ（０．３２ｍＭｏｌ）の３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−安息香酸に加える。１５分間撹拌する。続いて１００ｍｇ（０．９６ｍＭｏｌ）の３  Ｎ−ジヒドロキシプロピオンアミジンを加え、室温で一晩撹拌する。およそ１０ｍｌの水を加え、ジクロルメタン（ＤＣＭ）で数回抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固する。脱水のため、残渣を５ｍｌのＤＭＦに吸収させ、軽く窒素を流しながら１１０℃に６時間加熱する。冷却し、ＤＣＭで希釈し、水洗、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮乾固する。生成物は、ＬＣ−ＭＳにより最初１０％の生成であったので、このように得られた粗製物を、同一反応条件下で反応させた。１２０ｍｇ（ＬＣ−ＭＳにより純度２１％）の２−｛５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−［１．２．４］オキサジオール−３−イル｝−エタノール（理論量の２１％）を得る。１２０ｍｇ（２１％、０．０６ｍＭｏｌ）の２−｛５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−［１．２．４］オキサジオール−３−イル｝−エタノール、５７ｍｇ（０．３ｍＭｏｌ）の２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジンおよび１２４ｍｇ（０．４ｍＭｏｌ）のトリフェニルホスフィンを、アルゴン下、５ｍｌの無水ＴＨＦに溶解する。８３ｍｇ（０．４ｍＭｏｌ）のジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）を、１ｍｌのＴＨＦ溶液として滴下しながら加え、この調製は、室温で一晩撹拌する。濃縮後、粗製物を分取ＨＰＬＣにより精製する。７．５ｍｇの生成物が僅かに混合したフラクションに加えて、４．６ｍｇ（理論量の３％）の２−（２−｛５−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−エトキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）＝５２５。１Ｈ−ＮＭＲ：ＤＭＳＯ、δ＝３．３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｙ）；３．８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＰｙおよびＣＨ２−ＣＨ−Ｃ＝ＣＣｌ２）；６．５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ＝ＣＣｌ２）；７．０（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；７．４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，アリール）；７．５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，アリール）；８．１（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；８．６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ）。
【０３２５】
（実施例（Ｉ−１３２））
２−｛２−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イルメトキシ｝−５−トリフルオロメチル−ピリジン
ａ）｛２−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イル｝−メタノール
【０３２６】
【化８８】
2006525964.tif 000098
【０３２７】
２００ｍｇの３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−ベンズアミドを、窒素下、５ｍｌの無水二塩化１，２−エタンに溶解し、１４１ｍｇのトリエチル−オキソニウムテトラフルオロボレートと混合する。室温で一晩撹拌すると、固体物質が徐々に溶液になる。２−アミノプロパン−１，３−ジオールを、２ｍｌのジクロルエタン溶液として滴下しながら加え、室温でさらに４８時間撹拌する。１０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ３溶液を加え、水相をジクロルメタン（ＤＣＭ）で数回抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固する。粗製物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール  ９５：５）にかける。１０３ｍｇ（ＬＣ−ＭＳにより７７％、理論量の３３％）の｛２−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イル｝−メタノールを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）＝３６６。ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）：２．０５。
【０３２８】
ｂ）２−｛２−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イルメトキシ｝−５−トリフルオロメチル−ピリジン
【０３２９】
【化８９】
2006525964.tif 000099
【０３３０】
４５ｍｇ（０．１２ｍＭｏｌ）の｛２−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イル｝−メタノールおよび２２ｍｇ（０．１３ｍＭｏｌ）の２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジンを、窒素下、３８ｍｇ（０．１４ｍＭｏｌ）のトリフェニルホスフィンと共に５ｍｌの無水ＤＣＭに溶解する。ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）を、１ｍｌの無水ＤＣＭ溶液として滴下しながら加える。この調製は、室温で一晩撹拌する。濃縮乾固後、残渣を分取ＨＰＬＣにより精製する。１２．２ｍｇ（理論量の１９％）の１−｛２−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イルメチル｝−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オンに加えて、１４．５ｍｇ（理論量の２２％）の２−｛２−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イルメトキシ｝−５−トリフルオロメチル−ピリジンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）＝５１０（純度：ＬＣ−ＭＳで１００％）。１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝３．９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；４．４（ｔ，１Ｈ，ＣＨ２−オキサゾリン）；４．５（ｄｄ，１Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙ）；４．６（ｔ，１Ｈ，ＣＨ２−オキサゾリン）；４．６６（ｍ，３Ｈ，ＣＨ２ＯＰｙおよびＣＨ２−ＣＨ−Ｃ＝ＣＣｌ２）；４．７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）；６．１（ｔ，１Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ＝ＣＣｌ２）；６．８（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；７．１（ｄ，１Ｈ，アリール）；７．２（ｄ，１Ｈ，アリール）；７．８（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）；８．４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ）。
【０３３１】
（実施例（Ｉ−１３７））
２−（２−｛４−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−チアゾール−２−イル｝−エトキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン
【０３３２】
【化９０】
2006525964.tif 000100
【０３３３】
ａ）１−（３−クロロ−２，５−ジヒドロキシ−フェニル）−エタノン
２，５−ジヒドロキシフェニル−エタノンの塩素化は、１５．０ｇ（８９．６ｍＭｏｌ）の２，５−ジヒドロキシフェニル−エタノン、１７．１ｇ（１２８ｍＭｏｌ）のＮＣＳ、および１５０ｍｌのＤＭＦを用いて、実施例（ＩＩ−１ａ）の教示と類似して行う。
【０３３４】
７．７ｇ（純度８１％、理論量の３３％）の１−（３−クロロ−２，５−ジヒドロキシ−フェニル）−エタノンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：１８７。
【０３３５】
ｂ）１−（３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−エタノン
このシリル化は、７．６ｇ（４０．７ｍＭｏｌ）の１−（３−クロロ−２，５−ジヒドロキシ−フェニル）−エタノン、９．４ｇ（４８．９ｍＭｏｌ）の塩化トリイソプロピルシリル、５．３５ｇ（５２．９ｍＭｏｌ）のトリエチルアミン、および１５０ｍｌのジクロルメタンを用いて、実施例（ＩＩ−５ａ）の教示と類似して行う。
【０３３６】
１４．４ｇ（純度８４％、理論量の８６％）の１−（３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−エタノンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：３４３。
【０３３７】
ｃ）１−（３−クロロ−２−メトキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−エタノン
３．０ｇ（８．７５ｍＭｏｌ）の１−（３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−エタノン、１．４９ｇ（１０．５ｍＭｏｌ）のヨウ化メチル、および１．５７ｇ（１１．４ｍＭｏｌ）の炭酸カリウムを用いて、２．５時間の反応時間により実施例（Ｉ−６３）の教示と類似して行う。
【０３３８】
２．６ｇ（純度７８％、理論量の６５％）の１−（３−クロロ−２−メトキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−エタノンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：３５７。
【０３３９】
ｄ）２−ブロモ−１−（３−クロロ−２−メトキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−エタノン
２．６ｇ（７．２８ｍＭｏｌ）の１−（３−クロロ−２−メトキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−エタノンを、３０ｍｌのクロロホルムに入れる。１．４ｇ（８．７４ｍＭｏｌ）の臭素を、滴下により加え、室温で２時間撹拌する。反応混合物を、炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エーテルとに分配する。有機相の濃縮乾固後、３．１７ｇ（純度５７％、理論量の５７％）の２−ブロモ−１−（３−クロロ−２−メトキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−エタノンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３７。
【０３４０】
ｅ）［４−（３−クロロ−２−メトキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−チアゾール−２−イル］酢酸エチルエステル
２．６７ｇ（６．１ｍＭｏｌ）の２−ブロモ−１−（３−クロロ−２−メトキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−エタノン、０．９ｇ（６．１ｍＭｏｌ）のチオカルバモイル酢酸エチルエステル（ＣＡＳ番号１３６２１−５０−６）および１．５４ｇ（１８．４ｍＭｏｌ）の炭酸水素ナトリウムを、８０ｍｌのエタノール中、還流下４時間撹拌する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
【０３４１】
１．２４ｇ（純度８０％、理論量の３３％）の［４−（３−クロロ−２−メトキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−チアゾール−２−イル］酢酸エチルエステルを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８４。
【０３４２】
ｆ）４−（２−メトキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−２−ヒドロキシエチル−チアゾール
この還元は、１．４２ｇ（２．９ｍＭｏｌ）の［４−（３−クロロ−２−メトキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−チアゾール−２−イル］酢酸エチルエステル、９６ｍｇ（４．４ｍＭｏｌ）の水素化ホウ素リチウム、および８０ｍｌのジエチルエーテルを用いて実施例（ＩＩ−５ｃ）の教示と類似して行う。
【０３４３】
有機相の濃縮乾燥後、１．２ｇ（純度６８％、理論量の６３％）の４−（２−メトキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−２−ヒドロキシエチルチアゾールを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４２。
【０３４４】
ｇ）２−｛２−［４−（３−クロロ−２−メトキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−チアゾール−２−イル］−エトキシ｝−５−トリフルオロメチル−ピリジンの製造
３００ｍｇ（０．６８ｍＭｏｌ）の４−（２−メトキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−２−ヒドロキシエチルチアゾール、１１１ｍｇ（０．６８ｍＭｏｌ）の５−トリフルオロメチル−２−ピリジノール、３５６ｍｇ（１．３６ｍＭｏｌ）のトリフェニルホスフィン、２３６ｍｇ（１．３６ｍＭｏｌ）のアゾジカルボン酸ジエチルエステルおよび１５ｍｌのＴＨＦを用いて実施例（Ｉ−４）による教示と類似して行う。
【０３４５】
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけた後、２４０ｍｇ（純度５３％、理論量の３２％）の２−｛２−［４−（３−クロロ−２−メトキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−チアゾール−２−イル］−エトキシ｝−５−トリフルオロメチル−ピリジンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：５８７。
【０３４６】
ｈ）３−クロロ−４−メトキシ−５−｛２−［２−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−エチル］−チアゾール−４−イル｝−フェノールの製造
２４０ｍｇ（純度５３％、０．２２ｍＭｏｌ）の２−｛２−［４−（３−クロロ−２−メトキシ−５−トリイソプロピルシラニルオキシ−フェニル）−チアゾール−２−イル］−エトキシ｝−５−トリフルオロメチル−ピリジンを、１０ｍｌのＴＨＦに０℃で入れる。０．５１ｍｌ（０．５１ｍＭｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）のフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを加え、室温で１８時間撹拌する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する。
【０３４７】
１００ｍｇ（純度５０％、理論量の５４％）の３−クロロ−４−メトキシ−５−｛２−［２−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−エチル］−チアゾール−４−イル｝−フェノールを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３１。
【０３４８】
ｉ）２−（２−｛４−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−チアゾール−２−イル｝−エトキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン
このアルキル化は、９０ｍｇ（純度５０％；０．１ｍＭｏｌ）の３−クロロ−４−メトキシ−５−｛２−［２−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−エチル］−チアゾール−４−イル｝−フェノール、４８ｍｇ（０．２５ｍＭｏｌ）の３−ブロモ−１，１−ジクロロプロペン、５８ｍｇ（０．４２ｍＭｏｌ）の炭酸カリウムおよび１５ｍｌのアセトンを用いて実施例（Ｉ−６３）による教示と類似して行う。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけた後、６０ｍｇ（純度９１％、理論量の９７％）の２−（２−｛４−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−チアゾール−２−イル｝−エトキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：５３９。１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝８．４５（１Ｈ，Ｐｙ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｐｙ）、７．９１（ｓ，１Ｈ，チアゾール）、７．６３および６．９１（各例ともｄ，１Ｈ，ＰｈＨ）、６．１５（ｔ，１Ｈ，ＣＨＣＣｌ２）、４．６７（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＣｌ２）、４．８１（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２）、３．７４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、３．５５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２）。
【０３４９】
（実施例（Ｉ−１３８））
３−（２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
【０３５０】
【化９１】
2006525964.tif 000101
【０３５１】
７０ｍｇの（Ｒ／Ｓ）−３−（２−ヒドロキシ−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを、１５ｍｌのＴＨＦに溶解する。４ｍｇ（０．５当量）の水酸化カリウムを加え、ヘキサフルオロプロペンを、１時間かけて徐々に導入する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかける。
【０３５２】
１０ｍｇ（純度７９％、理論量の９％）ならびに３０ｍｇ（純度７２％、理論量の２４％）の３−（２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）−３−クロロ−５−（１，１−ジクロロ−１−プロペン−３−オキシ）−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：６７５。
【０３５３】
式（ＩＩ）の出発物質：
【０３５４】
（実施例（ＩＩ−１））
３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシム
【０３５５】
【化９２】
2006525964.tif 000102
【０３５６】
ａ）３−クロロ−２，５−ジヒドロキシ−安息香酸メチルエステルの製造
保護ガスとして窒素下、６．７５ｇ（４０ｍＭｏｌ）の２，５−ジヒドロキシ安息香酸メチルエステルを８０ｍｌの無水ＤＭＦに溶解する。撹拌しながら、全部で６．９４ｇ（５．２ｍＭｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）を、室温で少量ずつ加えると、反応溶液は徐々に赤くなる。添加完了後、反応完了のため一晩（室温で）撹拌する。塩素化の工程は、遊離体の斑点の減少を評価するＤＣ（流動剤ｎ−ヘキサン／酢酸エーテル１：１）により実施でき；この調製物は、遊離体がＤＣにおいて殆ど見られなくなった場合（場合によっては、さらにＮＣＳを使用）のみ処理される。処理には、この調製物を２００ｍｌの水の入った分液ロートにあけて、２００ｍＬのヘプタンおよび２００ｍＬの酢酸エチルエステルの混液により抽出する。有機相を、およそ１００〜２００ｍＬの水で再度洗浄し、引き続き溶媒を留去する（残ったＤＭＦを除去するために、ロータリーエバポレーター中の浴温をおよそ７０℃／１５ミリバール（１５００Ｐａ）に上げる）。褐色固体物質（およそ９ｇ）が残り（固体物質ではなくて油が分離されたら、再度ｎ−ヘキサン／酢酸エステル（１：１）に吸収させて水洗しなければならない）、これを、およそ１０ｍＬの酢酸エチルエステルの存在下、２００ｍＬのｎ−ヘプタンから再結晶（ロータリーエバポレーター中８５℃の浴温、室温で撹拌／結晶化による抽出）し、取出し乾燥後、最初に２．４ｇの肉色の結晶体を得る。元の溶液からさらに結晶化（元の溶液を濃縮乾固し、残渣の再結晶化）の過程で、２．４ｇの生成物をさらに得る。
【０３５７】
４．８ｇ（理論量の５９％）の３−クロロ−２，５−ジヒドロキシ−安息香酸メチルエステルを得る。融点：１２６℃。ＭＳ（ＥＳ−）：２０１。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．６１（ｓ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、１０．８６（ｓ，１Ｈ）。
【０３５８】
ｂ）３−クロロ−２，５−ビス−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−安息香酸メチルエステルの製造
保護ガスとして窒素下、５．４ｇ（１７７ｍＭｏｌ）の水素化ナトリウム（８０％）を、およそ２００ｍＬの無水ＤＭＦに入れ、次に、１６．３ｇ（８０．４ｍＭｏｌ）の３−クロロ−２，５−ジヒドロキシ−安息香酸メチルエステルの溶液（およそ４０ｍＬの無水ＤＭＦに溶解）を、撹拌しながら滴下により加える。同時に水素が逃げ、溶液は赤褐色になるが、前記添加の間の炭素含量は、２５℃〜３０℃の温度における水浴により維持する。水素形成が完了したら、室温でさらに２０分間強く撹拌し、次いで３４ｇ（１７３ｍＭｏｌ）の３−ブロモ−１，１−ジクロロプロペン（９７％）を、およそ３０分以内に滴下により加え、さらに１〜２時間撹拌させる。処理には、それをおよそ４００ｍＬの水と混合し、この混合物をメチレンクロリドで抽出し（２×２５０ｍＬ）、有機相を合わせて、水で１回洗浄し、濃縮乾固する。残留した褐色油を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチルエステル（９：１）でカラムをコンディショニングし、９：１で溶出、１：１と極性になる）で精製する。所望の生成物をできる限り迅速に溶出し、相当するフラクションの濃度で黄色油が得られ、これを長時間放置すると淡黄色の固体物質へと結晶化する。
【０３５９】
２３．９ｇ（理論量の７１％）の３−クロロ−２，５−ビス−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−安息香酸メチルエステルを得る。融点：６３℃。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．９２（ｓ，３Ｈ）；４．６５（ｍ，４Ｈ）；６．１２（ｔ，１Ｈ）；６．３２（ｔ，１Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）。
【０３６０】
ｃ）３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−ヒドロキシ−安息香酸メチルエステルの製造
保護ガスとして窒素下、９．８ｇ（３８．０ｍＭｏｌ）の粉末状臭化マグネシウムエーテレートを、２００ｍＬのトルエンに懸濁し、激しく撹拌しながら、およそ１２０℃に加熱する。撹拌加熱しながら、この懸濁液におよそ５０ｍＬのトルエン中、１０ｇ（２３．８ｍｍｏｌ）の３−クロロ−２，５−ビス−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−安息香酸メチルエステル溶液を滴下により加え、およそ１２０℃で再び前記混合液を２〜４時間撹拌させる。遊離体の斑点消失が生じる反応過程をＤＣにより分析できる。遊離体がもはや検出できなくなったら、前記混合物を室温まで冷却させ、およそ５０ｍＬの濃塩酸と共に分液ロートへ注ぎ、相を撹拌し、さらにおよそ１００ｍＬの水を加える。有機相を分離後、さらに水相をおよそ２００ｍＬのトルエンで２回抽出し、有機相を合わせて濃縮乾固する。同時に、前記反応において生成した幾らか刺激臭を有する３−ブロモ−１，１−ジクロロプロペンもついには消失する。残渣をメタノールから再結晶し（６０℃／室温）、蒸発させると無色結晶が、フリット上に乾固する。場合によっては、第２の結晶化により、元の溶液から、さらに生成物を単離できる。５．５６ｇ（理論量の７５％）を得る。融点：８６℃。ＭＳ（ＥＳ＋）：３１１。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．６０（ｄ，２Ｈ）；６．１２（ｔ，１Ｈ）；７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、１０．９４（ｓ，１Ｈ）。
【０３６１】
ｄ）３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−ヒドロキシ−安息香酸メチルエステルの製造
保護ガスとして窒素下、７ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）の３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−ヒドロキシ−安息香酸メチルエステルならびに１２．８ｇ（１０２ｍｍｏｌ）のジメチル硫酸を室温で、１５０ｍＬの無水ＤＭＦに入れ、激しく撹拌しながら、１３．２ｇ（９５．２ｍｍｏｌ）の無水炭酸カリウムと混合する。最初、淡黄色の懸濁液が現れ、２、３分後に暖色の色合いが現れ、懸濁液は暗黄色となる。室温でおよそ３００ｍＬの水中、さらにおよそ２時間撹拌し、４００ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。有機相を合わせて濃縮乾固すると。油状の残渣が残る。
【０３６２】
７．０５ｇ（理論量の９６％）の３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−ヒドロキシ−安息香酸メチルエステルを得る。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．８９（ｓ，３Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．６３（ｄ，２Ｈ）；６．１２（ｔ，１Ｈ）；７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）。
【０３６３】
ｅ）３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−安息香酸の製造
８ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）の３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−安息香酸メチルエステルを、およそ１００ｍＬのメタノールに溶解し、およそ４０ｍＬの１０％水酸化ナトリウム溶液と混合する。この乳濁液を、ロータリーエバポレーター中、約５０℃に加熱（「撹拌しながら」）すると、淡黄色溶液となる。加水分解の過程は、時々ＤＣによって監視し、ＤＣにおいて、もはや遊離体が検出できなくなったら（典型的には２０分後）、多くのメタノールを蒸留して除き、水性溶液を、エルレンマイヤーフラスコに移し、氷浴で冷却する。激しく撹拌しながら、次に濃塩酸を、明らかな酸性反応まで加えると、生成物は、無色固体物質として沈殿する。沈殿物を取出し、メチレンクロリドに吸収させ、水で洗浄して担持された塩を除き、有機相を濃縮乾固する。無色の固体物質が残留する。
【０３６４】
６．８ｇ（理論量の９６％）の３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−安息香酸メチルエステルを得る。融点：１０３℃。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝４．０２（ｓ，３Ｈ）；４．６６（ｄ，２Ｈ）；６．１４（ｔ，１Ｈ）；７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）。
【０３６５】
ｆ）［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−メタノールの製造
保護ガスとして窒素下、３．１１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−安息香酸を、およそ３０ｍＬの無水ＴＨＦ中に溶解し、撹拌しながら１５ｍＬの１ＭボランＴＨＦ溶液（１５ｍｍｏｌ）と混合する。水素形成がおさまったら、室温でおよそ１８時間放置する。処理には、先ず過剰のボランを破壊するために、およそ１０ｍＬの水と混合し、次いで２０ｍＬの希釈水酸化ナトリウム溶液を加え、各回１００ｍＬのヘプタンで２回抽出する。有機相を濃縮すると、淡黄色油が残留する。
【０３６６】
２．５５ｇ（理論量の８６％）の［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−メタノールを得る。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝２．１６（ｔ，１Ｈ）；３，８６（ｓ，３Ｈ）；４．６１（ｄ，２Ｈ）；４．７１（ｄ，２Ｈ）；６．１４（ｔ，１Ｈ）；６．８６（ｓ，２Ｈ）。
【０３６７】
ｇ）３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−ベンズアルデヒドの製造
保護ガスとして窒素下、２．５ｇ（８．５ｍｍｏｌ）の［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−フェニル］−メタノールを、およそ５０ｍＬの無水ジクロロメタンに入れ、撹拌しながら、２．２ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）のピリジンクロロクロメート（ＰＣＣ）と混合する。添加後まもなく、反応溶液は、暗褐色になる。この懸濁液を、さらにおよそ２時間撹拌してから、過剰のＰＣＣを吸収するために、およそ５ｍＬのイソプロパノールを加え、およそ１０分間撹拌する。処理には、溝付フィルタを用いて、前記混合物をろ過し、残渣をジクロロメタンで濯ぎ、褐色のろ液を、およそ１０ｍＬに濃縮し、フィルタカラムに通す（およそ１５０ｇのシリカゲル、ジクロロメタンで「コンディショニングされた」；溶出液；ジクロロメタン）。
【０３６８】
溶出液を濃縮乾固すると、無色固体物質として２．０５ｇ（理論量の８２％）を得る。融点：７８℃。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．６６（ｄ，２Ｈ）；６．１４（ｔ，１Ｈ）；７．２３（ｓ，２Ｈ）；１０．３３（ｓ，１Ｈ）。
【０３６９】
ｈ）３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシムの製造
２．７ｇ（９．１４ｍｍｏｌ）の３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−ベンズアルデヒド、０．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）の塩化９ヒドロキシアンモニウムおよび０．８２ｇ（１０ｍｍｏｌ）の酢酸ナトリウムを、３０ｍＬのエタノールと１５ｍＬの水との混合液中に懸濁させ、撹拌しながら、およそ１時間、５０℃に加熱する。引き続きロータリーエバポレーター内で、エタノールを除去し、残留する水性懸濁物を、ジクロロメタンで抽出する。
【０３７０】
有機相を濃縮乾固すると、２．５５ｇ（理論量の９０％）の３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシムが、無色固体物質として得られる。融点：１１１℃。ＭＳ（ＥＳ＋）：３１０。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝３．８３（ｓ，３Ｈ）；４．６４（ｄ，２Ｈ）；６．１３（ｔ，１Ｈ）；６．９９（ｄ，１Ｈ）；７．２０（ｄ，１Ｈ）；７．５６（ｂｓ，１Ｈ）；８．３７（ｓ，１Ｈ）。
【０３７１】
（実施例（ＩＩ−２））
【０３７２】
【化９３】
2006525964.tif 000103
【０３７３】
３−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−ベンズアルデヒドオキシム
５００ｍｇ（２．１６ｍＭｏｌ）の３−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−ベンズアルデヒド（特開昭第５７−０１８６５８号を参照）を、１５ｍＬのアセトニトリルに溶解する。これに、２２５ｍｇ（３．２４ｍＭｏｌ）の塩酸ヒドロキシルアミンおよび０．９ｍｌ（６．４８ｍＭｏｌ）のトリエチルアミンを加える。引き続いてこの反応混合液を、室温（ＲＴ）で３時間撹拌し、次いで２００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液と共に撹拌する。これを各回１００ｍｌのジクロロメタンで２回抽出し、有機相を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧蒸発させる。
【０３７４】
４９０ｍｇ（理論量の９２％）の３−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−ベンズアルデヒドオキシムが得られ、これをさらに精製することなく次の反応に使用できる。
【０３７５】
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ（％）＝２４６。
【０３７６】
表２に掲げた一般式（ＩＩ）の化合物も、実施例（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）と同様に、また、本発明による方法の一般的説明に従って製造できる。
【０３７７】
【表２】
2006525964.tif 000104
2006525964.tif 000105
2006525964.tif 000106
【０３７８】
（実施例（ＩＩ−３））
３−トリフルオロメチル−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）ベンズアルデヒドオキシム
【０３７９】
【化９４】
2006525964.tif 000107
【０３８０】
ａ）３−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル安息香酸メチルエステルの製造
１８ｇ（６６．９ｍＭｏｌ）の３−ブロモ−５−トリフルオロメチル安息香酸（ＣＡＳ番号３２８−６７−６）および１１．３ｇ（２０１ｍＭｏｌ）の水酸化カリウムを、１５０ｍｌのメタノールに加え、適切な圧（およそ４０バール（４Ｍｐａ））のオートクレーブ中で２０時間撹拌する。反応混合物を１００ｍｌの水に加え、各回１００ｍｌのジクロロメタンで２回抽出する。濃ＨＣｌでｐＨ１〜２に調製し、ろ過する。
【０３８１】
１．６ｇ（理論量の１１％）の３−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル安息香酸メチルエステルを得る。ＭＳ−ＣＩ：２２１。
【０３８２】
ｂ）３−ベンジルオキシ−５−トリフルオロメチル安息香酸ベンジルエステルの製造
９９０ｍｇ（４．５ｍＭｏｌ）の３−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル安息香酸メチルエステルを、１５ｍｌのＤＭＦ中、１．６９ｇ（９．０ｍＭｏｌ）の臭化ベンジルおよび３．８ｇ（１１．７ｍＭｏｌ）の炭酸セシウムと共に８０℃で１８時間に亘り撹拌する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。
【０３８３】
１．１３ｇ（理論量の６５％）の３−ベンジルオキシ−５−トリフルオロメチル安息香酸ベンジルエステルを得る。
【０３８４】
ｃ）（３−ベンジルオキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）メタノールの製造
この還元は、８８０ｍｇ（２．２８ｍＭｏｌ）の３−ベンジルオキシ−５−トリフルオロメチル安息香酸ベンジルエステル、７４ｍｇ（３．４２ｍＭｏｌ）の水素化ホウ素リチウム、および３０ｍｌのジエチルエーテルを用いて、実施例（ＩＩ−５ｃ）の教示と類似して行う。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけた後、４００ｍｇ（純度１００％、理論量の６２％）および３００ｍｇ（純度４７％、理論量の２２％）の（３−ベンジルオキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）メタノールを得る。１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝７．４（ｍ，５Ｈ，ＰｈＨ）、７．２２、７．１８および７．１４（各例とも１Ｈ，ＣＦ３−ＰｈＨ）、５．１０（２Ｈ，ＣＨ２）、４．７１（２Ｈ，ＣＨ２）、ＯＨの結合はなし。
【０３８５】
ｄ）３−ベンジルオキシ−５−トリフルオロメチルベンズアルデヒドの製造
この酸化は、４００ｍｇ（１．４２ｍＭｏｌ）の（３−ベンジルオキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）メタノール、５０７ｍｇ（２．３５ｍＭｏｌ）のピリジンクロロクロメート、および３０ｍｌのジクロロメタンを用いて、実施例（ＩＩ−１）の教示と類似して行う。有機相を減圧乾固後、３５０ｇ（理論量の８８％）の３−ベンジルオキシ−５−トリフルオロメチルベンズアルデヒドを得る。
【０３８６】
ｅ）３−ベンジルオキシ−５−トリフルオロメチルベンズアルデヒドオキシムの製造
このオキシム形成は、３５０ｍｇ（１．２５ｍＭｏｌ）の３−ベンジルオキシ−５−トリフルオロメチルベンズアルデヒド、１３０ｍｇ（１．８７ｍＭｏｌ）塩酸ヒドロキシルアミン、３７８ｍｇ（３．７５ｍＭｏｌ）トリエチルアミン、および２０ｍｌのアセトニトリルを用いて、１８時間の反応時間により実施例（ＩＩ−２）の教示と類似して行う。有機相を減圧乾固後、３７０ｍｇ（純度８６％、理論量の８６％）の３−ベンジルオキシ−５−トリフルオロメチルベンズアルデヒドオキシムを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：２９６。
【０３８７】
（実施例（ＩＩ−５））
２−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−ベンズアルデヒドオキシム
【０３８８】
【化９５】
2006525964.tif 000108
【０３８９】
ａ）３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステルの製造
１０．０ｇ（４９ｍＭｏｌ）の３−クロロ−２，５−ジヒドロキシ−安息香酸メチルエステルを２００ｍｌのジクロルメタンに溶解する。６．４８ｇ（６４ｍＭｏｌ）のトリエチルアミンおよび１１．４ｇ（５９ｍＭｏｌ）の塩化トリイソプロピルシリルを、滴下しながら加える。反応混合物を、室温で１６時間撹拌し、その後、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。１８．０ｇ（純度９６％、理論量の９７％）の３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステルを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：３５９。
【０３９０】
ｂ）２−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステルの製造
１８．０ｇ（５０ｍＭｏｌ）の３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステル、１０．３ｇ（６０ｍＭｏｌ）の臭化ベンジルおよび９．０ｇ（６５ｍＭｏｌ）の炭酸カリウムを、２００ｍｌのアセトニトリル中、室温で１時間撹拌する。反応混合物を、水と酢酸エーテルとに分配する。有機相を濃縮乾固する。２２．３ｇ（純度７５％、理論量の７４％）の２−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステルを得る。
【０３９１】
ＭＳ（ＥＳ＋）：４４９。
【０３９２】
ｃ）（２−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−メタノールの製造
３００ｍｇ（０．６７ｍＭｏｌ）の２−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシ安息香酸メチルエステルを２０ｍｌのジエチルエーテルに溶解する。２２ｍｇ（１．０ｍＭｏｌ）の水素化ホウ素リチウムを、０℃で加え、室温で１８時間撹拌する。５ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液および５ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加える。ジクロロメタンで抽出し、有機相を濃縮乾固する。
【０３９３】
２８０ｍｇ（純度９０％、理論量の８９％）の（２−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−メタノールを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０３。１Ｈ−ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３、δ＝７．４（ｍ，５Ｈ，ＰｈＨ）、６，８８および６，７８（各例ともｄ，１Ｈ，Ｃｌ−ＰｈＨ）、５．００（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、４．５０（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＨ）、１．２５（ｍ，３Ｈ，ＳｉＣＨ）、１．１（１８Ｈ，ＣＨ３）。
【０３９４】
ｄ）２−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシベンズアルデヒドの製造
この酸化は、１２．７ｇ（３０ｍＭｏｌ）の（２−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−メタノール、１０．８ｇ（５０ｍＭｏｌ）のピリジンクロロクロメート、３００ｍｌのジクロロメタンを用いて、実施例（ＩＩ−１）の教示と類似して行う。
【０３９５】
有機相を濃縮乾固後、１２．２ｇ（理論量の９６％）の２−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシベンズアルデヒドを得る。１Ｈ−ＮＭＲ  ＣＤＣｌ３、δ＝１０．０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）、７．３７（ｍ，５Ｈ，ＰｈＨ）、７．２２および７．１６（各例ともｄ，１Ｈ，Ｃｌ−ＰｈＨ）、５．０９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、１．２５（ｍ，３Ｈ，ＳｉＣＨ）、１．１（１８Ｈ，ＣＨ３）。
【０３９６】
ｅ）２−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシベンズアルデヒドオキシムの製造
このオキシム形成は、５００ｍｇ（１．１９ｍＭｏｌ）の２−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシベンズアルデヒド、１２４ｍｇ（１．７９ｍＭｏｌ）の塩酸ヒドロキシルアミン、３６１ｍｇ（３．５８ｍＭｏｌ）のトリエチルアミン、および２０ｍｌのアセトニトリルを用いて、１時間の反応時間により実施例（ＩＩ−２）の教示と類似して行う。
【０３９７】
有機相を濃縮乾固後、４９０ｇ（純度８８％、理論量の８３％）の２−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシベンズアルデヒドオキシムを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３４。
【０３９８】
式（Ｖ）の出発物質：
【０３９９】
（実施例（Ｖ−１））
【０４００】
【化９６】
2006525964.tif 000109
【０４０１】
２−（ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イル−オキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン
０．３５６ｇ（１１．１ｍＭｏｌ）の７５％水素化ナトリウムを、保護ガス（窒素）下、１０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中で撹拌する。引き続き２．０ｍｌのＴＨＦに溶解された１．０１ｇ（１０ｍＭｏｌ）のｎ−ヘキサ−５−エン−１−オールを、室温で滴下により加え、この混合物を２０分撹拌する。続いて２．０ｇ（１２ｍＭｏｌ）の２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（Ｔ．Ｈａｇａら、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９８４年、２２（１）、１１７ページ；Ｇ．Ｅ．Ｃａｒｒら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  １、１９８８年、９２１ページ）を加え、この反応混合物を、室温でおよそ１６時間撹拌する。処理のため、全反応調製物を２００ｍｌの水と撹拌し、各回５０ｍｌのジクロロメタンで３回抽出する。続いて合わせた有機相を水で洗浄する。有機相を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかける。
【０４０２】
２．０ｇ（理論量の７５％）の２−（ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イル−オキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジンを得る。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ（％）＝２４６。
【０４０３】
（実施例（Ｖ−２））
２−ペンタ−４−エニルオキシ−５−トリフルオロメチルピリジン
２−ペンタ−４−エニルオキシ−５−トリフルオロメチルピリジンの例は、４．７５ｇ（５５．１ｍｍｏｌ）のペンテン−５−オール、１．２１ｇ（３０．３ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（６０％）および２−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン（２７．５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（ＩＩＩ−１）に対応して行う。処理のため、変換により得られた褐色懸濁液を、およそ５０ｍＬの水と撹拌し、酢酸エーテル／ヘプタンで抽出する。有機相を減圧濃縮後の残渣は油状混合物であり、２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジンの分離のため、シリカクロマトグラフィー（流動剤ヘプタン／酢酸エーテル４：１）を用いて精製する。
【０４０４】
５．１５ｇ（理論量の８１％）の２−ペンタ−４−エニルオキシ−５−トリフルオロメチルピリジンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：２３２。
【０４０５】
（実施例（Ｖ−３））
（２−トリフルオロエトキシメチルピリジン−５−イル）（ペンテン−５−イル）エーテル
１．１ｇ（５．７ｍｍｏｌ）の２−トリフルオロエトキシ−５−ヒドロキシ−ピリジン（５−（２，２−ジメチル−［１，３，２］ジオキサボリナン−２−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジンの氷酢酸中過酸化水素との酸化により生成；ＷＯ−９９／６５９０１より知られている５−（２，２−ジメチル−［１，３，２］ジオキサボリナン−２−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジンの合成）、７．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムおよび１．６ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）の５−ブロモペンテンを、およそ５０ｍＬのＤＭＦに懸濁するか、または溶解し、室温で一晩激しく撹拌する。緑褐色懸濁液となり、処理のためおよそ５０ｍＬの水と混合し、各回１００ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。有機相の濃縮乾固により、１．２ｇ（理論量の８０％）の２−トリフルオロエトキシ−５−ペンタ−４−エニルオキシ−ピリジンを褐色油として提供し；この粗製物をさらなる変換のために使用できる。
【０４０６】
（実施例（Ｖ−４））
２−（３−メチル−ブタ−３−エニルオキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン
【０４０７】
【化９７】
2006525964.tif 000110
【０４０８】
この化合物は、２６７ｍｇ（７５％；８．３ｍＭｏｌ）の水素化ナトリウム、６５３ｍｇ（７．６ｍＭｏｌ）の３−メチル−３−ブテン−１−オール、１．５ｇ（８．３ｍＭｏｌ）の２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン、および１２ｍｌのＴＨＦを用いて、実施例（Ｖ−１）による教示と類似して製造される。
【０４０９】
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけた後、１．２ｇ（純度７６％、理論量の５２％）の２−（３−メチル−ブタ−３−エニルオキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：３２３。
【０４１０】
式（ＶＩＩＩ）の出発物質：
【０４１１】
（実施例（ＶＩＩＩ−１））
２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−ベンズアルデヒド
【０４１２】
【化９８】
2006525964.tif 000111
【０４１３】
１５０ｍｇ（０．６０ｍＭｏｌ）の２−フルオロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）ベンズアルデヒドを、１０ｍｌのジメチルスルホキシドと水との混液（２．５：１）中で撹拌する。続いて６８．７ｍｇ（０．８４ｍＭｏｌ）の塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムおよび８３．２ｍｇ（０．６０ｍＭｏｌ）の炭酸カリウムを加え、この反応液を１００℃でおよそ１８時間撹拌する（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．９（２００１）。６７７〜６９４ページの方法もまた参照）。冷却後、反応混合物を２５ｍｌの水で希釈し、メチレンクロリドで抽出する。有機相を分離し、乾燥し、減圧濃縮する。引き続き残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液：シクロヘキサン：酢酸エーテル＝５：１）により精製する。
【０４１４】
２５ｍｇ（理論量の１５％）の２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−ベンズアルデヒドを得る。Ｃ１２Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯ２（２７４．１）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ（％）＝２７４。
【０４１５】
（実施例（ＶＩＩＩ−２））
２−メチルチオ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−ベンズアルデヒド
【０４１６】
【化９９】
2006525964.tif 000112
【０４１７】
１５０ｍｇ（０．６０ｍＭｏｌ）の２−フルオロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−ベンズアルデヒドを、４２．２ｍｇ（０．６０ｍＭｏｌ）のメタンチオール酸ナトリウムと混合した１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で撹拌し、６５℃の温度でおよそ６時間撹拌する（Ｃｈｅｍ．４５、２５（２００２）、５４１７ページの方法もまた参照）。続いて反応混合物を水に加え、メチレンクロリドで抽出する。有機相を分離し、乾燥し、減圧濃縮する。引き続き残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液：シクロヘキサン：酢酸エーテル＝４：１）により分離する。
【０４１８】
５４ｍｇ（理論量の３２％）の２−メチルチオ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−ベンズアルデヒドを得る。Ｃ１１Ｈ１０Ｃｌ２Ｏ２Ｓ（２７７．１）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ（％）＝２７７。
【０４１９】
以下の表３に掲げた一般式（ＶＩＩＩ）の化合物はまた、実施例（ＶＩＩＩ−１）および（ＶＩＩＩ−２）と類似してならびに本発明による方法の一般的な説明に対応して製造することができる。
【０４２０】
【表３】
2006525964.tif 000113
2006525964.tif 000114
【０４２１】
式（ＩＸ）（Ａ１＝Ｈの場合）および式（ＸＩ）の出発物質
【０４２２】
【表４】
2006525964.tif 000115
2006525964.tif 000116
【０４２３】
式（ＸＩＩ）の出発物質
【０４２４】
【表５】
2006525964.tif 000117
【０４２５】
式（ＸＩＩＩ）の出発物質
【０４２６】
【表６】
2006525964.tif 000118
2006525964.tif 000119
【０４２７】
追加の出発物質
（Ａ−１）４−（２−メトキシ−３−クロロ−５−トリイソプロピルシリルオキシ−フェニル）−２−ヒドロキシエチル−チアゾール
【０４２８】
【化１００】
2006525964.tif 000120
この化合物の製造は、実施例（Ｉ−３７）に記載されている。
【０４２９】
（Ａ−２）  （Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
【０４３０】
【化１０１】
2006525964.tif 000121
【０４３１】
ａ）（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−ベンジルオキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン
本化合物は、１．３８ｇ（４．３８ｍＭｏｌ）の２−メトキシ−３−クロロ−５−ベンジルオキシフェニル−ベンズアルデヒド−オキシム、１．２ｇ（５．２０ｍＭｏｌ）の２−（ｎ−ペンタ−５−エン−１−イル−オキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン、６９４．８ｍｇ（５．２ｍＭｏｌ）のＮ−クロロ−スクシンイミド、７１８．０ｍｇ（７．１ｍＭｏｌ）のトリエチルアミン、および８１ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例（Ｉ−１）と類似して製造する。引き続きこの反応調製物は、ジクロロメタン／水と振ることにより抽出し、分離された水相を、ジクロロメタンにより再度抽出する。有機相を合わせて、乾燥し、減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：シクロヘキサン／アセトン＝１０：１）にかける。
【０４３２】
５９２．２ｍｇ（純度１００％、理論量の２４％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−ベンジルオキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ４（５２０．９）。ＭＳ（ＥＳ＋）５２１。
【０４３３】
ｂ）（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン
９２４ｍｇ（１．７７ｍＭｏｌ）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−ベンジルオキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを、１３８．６ｍｌのエタノール中で撹拌し、１８４．８ｍｇ（１．３２ｍＭｏｌ）の水酸化パラジウム（ＩＩ）炭素［２０％Ｐｄ含量］の存在下、常圧下、室温でおよそ３時間水素添加する。全反応調製物を濃縮後、残渣はシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：シクロヘキサン／アセトン＝４：１）にかける。
【０４３４】
７３０ｍｇ（純度８４％、理論量の８０％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ４（４３０．８）。ＭＳ（ＥＳ＋）４３１。
【０４３５】
（Ａ−３）  （Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−４−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
【０４３６】
【化１０２】
2006525964.tif 000122
【０４３７】
ａ）（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−４−フルオロ−５−ベンジルオキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン
５００．０ｍｇ（０．０９ｍＭｏｌ）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−５−ベンジルオキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを、５０．０ｍｌのアセトニトリル中、３１８．９ｍｇ（０．０９ｍＭｏｌ）のＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）と７０℃でおよそ１８時間撹拌する。続いてこの反応調製物を、減圧濃縮し、分取ＨＰＬＣにより分離する。
【０４３８】
５１．８ｍｇ（理論量の１０．４％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−４−フルオロ−５−ベンジルオキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。１３Ｃ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）＝２４．７、３１．７、４２．９（ＣＨ２）；６２．５（Ｏ−ＣＨ３）；６７．４、７２．１（ＯＣＨ２）；１１７．６、１２７．５、１２８．４、１２８．７、１３５．６（ＨＣ−Ａｒ）；１２３．１（Ｃｌ−Ｃ−Ｐｙ）；１４３．７（Ｆ−Ｃ−Ｐｙ）；１６１．２（Ｏ−Ｃ−Ａｒ）；１２０．７（Ｆ３Ｃ−Ｃ−Ｐｙ）；１２３．１（ＣＦ３−Ｐｙ）；１１５．７（Ｈｅｔ−Ｃ−Ａｒ）；１２３．１（Ｃｌ−Ｃ−Ａｒ）；１４８．１（Ｃ−Ａｒ）；１４９．９（Ｃ＝Ｎ−Ｏ）；１３５．２、１４２．４（ＣＨ−Ｐｙ）；１６１．２（Ｃ−Ｐｙ）。ＭＳ（ＥＳ＋）：５７３。
【０４３９】
ｂ）（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−４−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン
４５ｍｇ（０．８ｍＭｏｌ）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−４−フルオロ−５−ベンジルオキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを、７．５ｍｌのエタノール中で撹拌し、５．０ｍｇ（０．０４ｍＭｏｌ）の水酸化パラジウム（ＩＩ）炭素［２０％Ｐｄ含量］の存在下、常圧下、室温でおよそ４５分間水素添加する。全反応調製物を減圧濃縮後、３９．１ｍｇ（純度８２％、理論量の８５％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−４−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得、これは次の反応に使用できる。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８３。
【０４４０】
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−４−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンは、７７ｍｇ（０．１４ｍＭｏｌ）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−４−フルオロ−５−ベンジルオキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン、１０．０ｍｇ（０．０４ｍＭｏｌ）の水酸化パラジウム（ＩＩ）炭素［２０％Ｐｄ含量］、および１５．０ｍｌのエタノールを用いて類似して製造される。全反応調製物を減圧濃縮後、６３．４ｍｇ（純度１００％、理論量の９８．７％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−メトキシ−３−クロロ−４−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得、これは次の反応に使用できる。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４９。
【０４４１】
（Ａ−４）  （Ｒ／Ｓ）−３−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
【０４４２】
【化１０３】
2006525964.tif 000123
【０４４３】
ａ）（Ｒ／Ｓ）−３−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンは、２５０ｍｇ（１．４８ｍＭｏｌ）の２−フルオリ−５−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシム、５８９ｍｇ（２．２２ｍＭｏｌ）の２−（ｎ−ペンタ−５−エン−１−イル−オキシ）−３−クロロ−トリフルオロメチル−ピリジン、２１７．１ｍｇ（１．６３ｍＭｏｌ）のＮ−クロロ−スクシンイミド、１５４．５ｍｇ（１．６３ｍＭｏｌ）のトリエチルアミンおよび１５ｍｌのＮ．Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例（Ｉ−１）と類似して製造する。引き続きこの反応調製物は、ジクロロメタン／水と振ることにより抽出し、分離された水相を、ジクロロメタンにより再度抽出する。有機相を合わせて、乾燥し、減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エーテル／アセトン＝６：１）にかける。
【０４４４】
３６１ｍｇ（理論量の５６％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３３。
【０４４５】
ｂ）（Ｒ／Ｓ）−３−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン
３２２ｍｇ（０．７４ｍＭｏｌ）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを、２０ｍｌのジクロロメタン中で撹拌し、メチレンクロリド中の５５９．１ｍｇ（２．２３ｍＭｏｌ）のＢＢｒ３溶液（＝２．２３ｍｌ）に−７０℃で滴下により加える。引き続き反応混合物を、室温でおよそ１８時間撹拌する。処理のため、この反応混合物を４０ｍｌの氷／水と混合し、さらに１時間撹拌する。次に有機相を分離し、始めに飽和ＮａＨＣＯ３溶液で、次に２Ｍ  ＮａＯＨ溶液で洗浄する。無機相を合わせて、濃塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出する。有機相を分離し、水洗する。乾燥後、有機層を合わせて減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エーテル／アセトン＝６：１）にかける。９０ｍｇ（純度７４％、理論量の２１％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロ−メチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得、これは次の反応に使用できる。ＭＳ（ＥＳ＋）：４１９。
【０４４６】
（Ａ−５）（Ｒ／Ｓ）−３−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン：
【０４４７】
【化１０４】
2006525964.tif 000124
【０４４８】
ａ）２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−クロロ−５−メトキシ−ベンズアルデヒド
２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−クロロ−５−メトキシ−ベンズアルデヒド：４５０ｍｇ（２．５ｍＭｏｌ）の２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−５−メトキシ−ベンズアルデヒド（製造：Ｐ．Ｄａｍｈａｕｔら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、５３（１６）、５７８５〜５７９６ページ、１９９７年を参照）を、氷冷下（０〜１０℃）、２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４３５．８ｍｇ（３．２ｍＭｏｌ）のＮ−クロロ−スクシンイミドと少量ずつ混合し、引き続き室温でさらに１８時間撹拌する。次にこの全反応混合物を水に加え、ジクロロメタンで抽出する。有機相を乾燥し、減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エーテル／アセトン＝５：１）にかける。
【０４４９】
１２９ｍｇ（純度８７％、理論量の２１％）の２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−クロロ−５−メトキシ−ベンズアルデヒドを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）：２１４。
【０４５０】
ｂ）２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−クロロ−５−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシム
２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−クロロ−５−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシムは、１３０ｍｇ（０．６ｍＭｏｌ）の２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−クロロ−５−メトキシ−ベンズアルデヒド、６０ｍｇ（０．９１ｍＭｏｌ）の塩酸ヒドロキシルアミン、１８０ｍｇ（１．８１ｍＭｏｌ）のトリエチルアミン、および１０ｍｌのアセトニトリルを用いて、実施例（ＩＩ−２）と類似して製造する。
【０４５１】
１００ｍｇ（純度８２％、理論量の５９％）の２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−クロロ−５−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシムを得、これは次の反応に使用できる。ＭＳ（ＥＳ＋）：２２９。
【０４５２】
ｃ）（Ｒ／Ｓ）−３−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリン
（Ｒ／Ｓ）−３−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンは、１００ｍｇ（０．４４ｍＭｏｌ）の２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−クロロ−５−メトキシ−ベンズアルデヒドオキシム、１７４．３ｍｇ（０．６６ｍＭｏｌ）の２−（ｎ−ペンタ−５−エン−１−イル−オキシ）−３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン、６４．２ｍｇ（０．４８ｍＭｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミド、４８．６ｍｇ（０．４８ｍＭｏｌ）のトリエチルアミン、および１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて、実施例（Ｉ−１）と類似して製造する。引き続きこの反応調製物は、ジクロロメタン／水と振ることにより抽出し、分離された水相を、ジクロロメタンにより再度抽出する。有機相を合わせて、乾燥し、減圧濃縮する。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エーテル／アセトン＝１０：１）にかける。
【０４５３】
１０ｍｇ（純度９３％、理論量の４％）の（Ｒ／Ｓ）−３−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−５−（（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−（プロピル）エーテル−１−イル）−Δ２−イソオキサゾリンを得、これは次の反応に使用できる。１３Ｃ−ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）＝２４．９、３１．７、４２．５（ＣＨ２）；４２．７（Ｎ−ＣＨ３）；５５．８（Ｏ−ＣＨ３）；６７．５（ＯＣＨ２）；８１．０（ＣＨ）；１１２．５、１１８．６（ＨＣ−Ａｒ）；１１８．７（Ｃｌ−Ｃ−Ｐｙ）；１２３．１（Ｆ３Ｃ−Ｐｙ）；１３３．１（Ｃ−Ａｒ）；１５７．１（Ｏ−Ｃ−Ａｒ）；１２０．７（Ｆ３Ｃ−Ｃ−Ｐｙ）；１３５．２、１４２，４（ＨＣ−Ｐｙ）；１３６．１（Ｃｌ−Ｃ−Ａｒ）；１４０．８（Ｃ−Ａｒ）；１６１．２（Ｃ−Ｐｙ）；１５７．１（Ｏ−Ｃ−Ａｒ）。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９４
【０４５４】
（Ａ−６）２−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリル）−２−メトキシ−フェニル］−４−クロロメチル−オキサゾール
【０４５５】
【化１０５】
2006525964.tif 000125
【０４５６】
１００ｍｇ（０．３２ｍＭｏｌ）の３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−メトキシ−ベンズアミドおよび８２ｍｇ（０．６４Ｍｏｌ）の１，３−ジクロロアセトンを、一緒に１５０℃で１時間撹拌する。過剰の１，３−ジクロロアセトンを、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル４：１）により分離する。
【０４５７】
３３．７ｍｇ（ＬＣ−ＭＳにより６１％、理論量の１７％）の２−［３−クロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリル）−２−メトキシ−フェニル］−４−クロロメチル−オキサゾールを得る。ＭＳ（ＥＳ＋）＝３８３。
【０４５８】
適用例：
【０４５９】
（実施例Ａ）
Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ａｒｍｉｇｅｒａ試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、１重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
【０４６０】
大豆発芽（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）は、所望の濃度の有効物質製剤における浸漬により処理され、葉を湿らしたまま、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ａｒｍｉｇｅｒａの幼生で満たされる。
【０４６１】
所望の時間後、死亡率パーセントを決定する。その実施において、１００％は、全ての幼生が死滅したことを意味し；０％は、幼生が死滅しなかったことを意味する。
【０４６２】
この試験により、例えば、製造例Ｉ−１による化合物は、１００ｐｐｍの有効物質濃度において７日後、１００％の死亡率を示している。
【０４６３】
（実施例Ｂ）
Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、１重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、水により所望の濃度に希釈する。
【０４６４】
容器は、砂、有効物質溶液、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａの卵／幼生懸濁液およびレタス種子で満たされる。レタス種子は発芽し、種子が生長する。こぶが、根に成長する。
【０４６５】
所望の時間後、殺線虫効果は、こぶ形成パーセントにより決定される。その実施において、１００％は、こぶが全く見られなかったことを意味し；０％は、処理された植物上のこぶ数が、処理されなかった対照に相当することを意味する。
【０４６６】
この試験により、例えば、製造例Ｉ−１、Ｉ−１４、Ｉ−２８、Ｉ−２９、Ｉ−５１およびＩ−５２による化合物は既に、２０ｐｐｍの有効物質濃度において良好な有効性を示している（表Ａ）：
【０４６７】
【表７】
2006525964.tif 000126
【０４６８】
（実施例Ｃ）
Ｐｌｕｔｅｌｌａ試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、１重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
【０４６９】
キャベツ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）は、所望の濃度の有効物質製剤における浸漬により処理され、葉を湿らしたまま、キャベツ蛾の幼生（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）で満たされる。
【０４７０】
所望の時間後、死亡率パーセントを決定する。その実施において、１００％は、全ての幼生が死滅したことを意味し；０％は、幼生が死滅しなかったことを意味する。
【０４７１】
この試験により、例えば、製造例Ｉ−１およびＩ−６による化合物は、１００ｐｐｍの有効物質濃度において７日後、１００％の死亡率を示している。
【０４７２】
（実施例Ｄ）
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ２重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、１重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
【０４７３】
キャベツ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）は、所望の濃度の有効物質製剤における浸漬により処理され、葉を湿らしたまま、フォールヨトウムシの幼生（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）で満たされる。
【０４７４】
所望の時間後、死亡率パーセントを決定する。その実施において、１００％は、全ての幼生が死滅したことを意味し；０％は、幼生が死滅しなかったことを意味する。
【０４７５】
この試験により、例えば、製造例Ｉ−１およびＩ−６による化合物は、１００ｐｐｍの有効物質濃度において７日後、１００％の死亡率を示している。
【０４７６】
（実施例Ｅ）
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ試験（スプレー処理）
溶媒：    ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、１重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
【０４７７】
トウモロコシ葉スライス（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）は、所望の濃度の有効物質製剤によりスプレーされ、乾燥後、フォールヨトウムシの幼生（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）で満たされる。
【０４７８】
所望の時間後、効果パーセントを決定する。その実施において、１００％は、全ての幼生が死滅したことを意味し；０％は、幼生が死滅しなかったことを意味する。
【０４７９】
この試験により、例えば、製造例Ｉ−１、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１１、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−４７、Ｉ−４８およびＩ−５２による化合物は、１００ｐｐｍの有効物質濃度において７日後、大きな有効性を示している（表Ｂ）：
【０４８０】
【表８】
2006525964.tif 000127
【０４８１】
（実施例Ｆ）
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ試験（ＯＰ−抵抗性／スプレー処理）
溶媒：    ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
実用的な有効物質製剤の製造のため、１重量部の有効物質を、特定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃度を、乳化剤を含有する水により所望の濃度に希釈する。
【０４８２】
通常のハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）の全ての段階により影響を受けるインゲンマメ葉スライス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）を、所望の濃度の有効物質製剤によりスプレーする。
【０４８３】
所望の時間後、効果パーセントを決定する。その実施において、１００％は、全てのハダニが死滅したことを意味し；０％は、ハダニが死滅しなかったことを意味する。
【０４８４】
この試験により、例えば、製造例Ｉ−１、Ｉ−７、Ｉ−９、Ｉ−１０およびＩ−１４による化合物は、１００ｐｐｍの有効物質濃度において良好な有効性を示している（表Ｃ）：
【０４８５】
【表９】
2006525964.tif 000128
【国際調査報告】
2006525964.tif 000153
2006525964.tif 000154
2006525964.tif 000155
2006525964.tif 000156
2006525964.tif 000157
2006525964.tif 000158
2006525964.tif 000159
2006525964.tif 000160
2006525964.tif 000161
2006525964.tif 000162
2006525964.tif 000163
2006525964.tif 000164
2006525964.tif 000165
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