(57)【要約】薬物-リンカー-リガンド結合体が開示されており、ここで、薬物は、ペプチドベースのリンカー単位を介してリガンドに結合している。一実施形態では、リガンドは、抗体である。薬物-リンカー化合物および薬物化合物も開示されている。本発明の化合物および組成物を使用して、癌、自己免疫疾患または感染症を治療する方法も、開示されている。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iaの化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物
【化１】
2006500333.tif 000217
[上式中、
L-は、リガンド単位であり;
-A-は、ストレッチャー単位であり;
aは、0または1であり;
-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
pは、1から約20までの範囲であり;
-Dは、式
【化２】
2006500333.tif 000218
の薬物単位である
(上式中、各位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R10は、
【化３】
2006500333.tif 000219
から選択され;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルである)]。
【請求項２】
wが、2から12までの範囲の整数である、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
式Ibの化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物
【化４】
2006500333.tif 000220
[上式中、
L-は、リガンド単位であり;
-A-は、ストレッチャー単位であり;
aは、0または1であり;
-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
pは、1から約20までの範囲であり;
-Dは、式
【化５】
2006500333.tif 000221
の薬物単位である
(上式中、各位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R1が、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環であるか、またはR1およびR2が一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成する場合、R10は、
【化６】
2006500333.tif 000222
から選択され;
R1が、-Hである場合、R10は、
【化７】
2006500333.tif 000223
から選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、ここで、yが1または2である場合には、Xは、Yに結合しているか、yが0である場合には、XはWに結合しており;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロおよび-C3〜C8へテロシクロ-から選択される)]。
【請求項４】
wが、2から12までの範囲の整数である、請求項3に記載の化合物。
【請求項５】
式Icの化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物
【化８】
2006500333.tif 000224
[上式中、
L-は、リガンド単位であり;
-A-は、ストレッチャー単位であり;
aは、0または1であり;
-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
nはそれぞれ独立に、0または1であり;
pは、1から約20の範囲であり;
-Dはそれぞれ独立に、
(a)下式の薬物単位
【化９】
2006500333.tif 000225
(上式中、各位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R1が、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環であるか、またはR1およびR2が一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成する場合、R10は、
【化１０】
2006500333.tif 000226
から選択され;
R1が、-Hである場合、R10は、
【化１１】
2006500333.tif 000227
から選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、ここで、yが1または2である場合には、Xは、-C(O)-に結合しているか、nが0である場合には、Xは-CH2-に結合しており;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-および-C3〜C8へテロシクロ-から選択される)または
(b)下式の薬物単位
【化１２】
2006500333.tif 000228
(上式中、各位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され、
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルコキシ)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R10は、
【化１３】
2006500333.tif 000229
から選択され;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルである)
)である]。
【請求項６】
wが、2から12までの範囲の整数である、請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
-Dが、下記構造を有する薬物単位または薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物である、請求項1に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物
【化１４】
2006500333.tif 000230
[上式中、各位置で独立に、
R2は、-Hおよび-メチルから選択され;
R3は、-H、-メチルおよび-イソプロピルから選択され;
R4は、-Hおよび-メチルから選択され;R5は、-イソプロピル、-イソブチル、-s-ブチル、-メチルおよび-t-ブチルから選択されるか、またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-メチルから選択され;
R8はそれぞれ独立に、-OH、-メトキシおよび-エトキシから選択され;
R10は、
【化１５】
2006500333.tif 000231
から選択され;
R24は、Hおよび-C(O)R25から選択され;ここで、R25は、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
Zは、-O-、-NH-、-OC(O)-、-NHC(O)-、-NR28C(O)-であり;ここで、R28は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
nは、0または1であり;
R27は、nが0である場合には、-H、-N3、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;R27は、nが1である場合には、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択される]。
【請求項８】
-Dが、構造
【化１６】
2006500333.tif 000232
を有する薬物単位である、請求項1に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項９】
-Dが、構造
【化１７】
2006500333.tif 000233
を有する薬物単位である、請求項1に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項１０】
-Dが、構造
【化１８】
2006500333.tif 000234
を有する薬物単位である、請求項1に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項１１】
-Dが、下記構造を有する薬物単位または薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物である、請求項3に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物
【化１９】
2006500333.tif 000235
[上式中、
それぞれの位置で独立に、
R1は、-Hおよび-メチルから選択され;
R2は、-Hおよび-メチルから選択され;
R3は、-H、-メチルおよび-イソプロピルから選択され;
R4は、-Hおよび-メチルから選択され;R5は、-イソプロピル、-イソブチル、-s-ブチル、-メチルおよび-t-ブチルから選択されるか、またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、Nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-メチルから選択され;
R8はそれぞれ独立に、-OH、-メトキシおよび-エトキシから選択され;
R1が-メチルである場合、R10は、
【化２０】
2006500333.tif 000236
から選択され
(上式中、
Xは、-O-、-NH-または-N(R14)-であり、yが1または2である場合にはYと共に、yが0である場合にはWと共に、wおよびyが両方とも0である場合には、Aと共に結合を形成し;
Zは、-O-、-NH-または-N(R14)-であり;
R13は、-Hまたは-メチルであり;
R14は、C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロまたは-C3〜C8へテロシクロ-である);
R1が-Hである場合、R10は、
【化２１】
2006500333.tif 000237
から選択される
(上式中、
Xは、-O-、-NH-または-N(R14)-であり、yが1または2である場合にはYと共に、yが0である場合にはWと共に、wおよびyが両方とも0である場合には、Aと共に結合を形成し;
Zは、-O-、-NH-または-N(R14)-であり;
R13は、-Hまたは-メチルであり;
R14は、C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロまたは-C3〜C8へテロシクロ-である)]。
【請求項１２】
-Dが、構造
【化２２】
2006500333.tif 000238
を有する薬物単位である、請求項3に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項１３】
-Dが、構造
【化２３】
2006500333.tif 000239
を有する薬物単位である、請求項3に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項１４】
-Dが、構造
【化２４】
2006500333.tif 000240
を有する薬物単位である、請求項3に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項１５】
-Dが、構造
【化２５】
2006500333.tif 000241
を有する薬物単位である、請求項3に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項１６】
-Dが、構造
【化２６】
2006500333.tif 000242
を有する薬物単位である、請求項3に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項１７】
前記リガンド単位が、抗体単位である、請求項1、3または5のいずれか一項に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項１８】
前記抗体単位が、モノクローナル抗体単位である、請求項17に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項１９】
前記モノクローナル抗体単位が、cBR96、cAC10または1F6である、請求項18に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項２０】
-Yy-が、
【化２７】
2006500333.tif 000243
であり;
Qが、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-ハロゲン、-ニトロおよび-シアノから選択され;mは、0〜4の範囲の整数であり、ここで、-Yy-のアミノ末端は、アミノ酸単位と共に結合を形成し、-Yy-のカルボキシル末端は、薬物単位と共に結合を形成する、請求項1または3のいずれか一項に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項２１】
-A-が、
【化２８】
2006500333.tif 000244
であり;
rが、1〜10の範囲の整数であり、ここで、-A-のカルボニル末端は、アミノ酸単位と共に結合を形成し、-Yy-のスクシンイミド末端は、リガンド単位と共に結合を形成する、請求項1、3または5のいずれか一項に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項２２】
-A-が、
【化２９】
2006500333.tif 000245
であり;
rが、1〜10の範囲の整数であり、ここで、-A-のカルボニル末端は、アミノ酸単位と共に結合を形成し、-A-のアミドメチル末端は、リガンド単位と共に結合を形成する、請求項1、3または5のいずれか一項に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できるは塩もしくは溶媒和物。
【請求項２３】
-A-が、
【化３０】
2006500333.tif 000246
であり;
rが、1〜10の範囲の整数であり、ここで、-A-のカルボニル末端は、アミノ酸単位と共に結合を形成し、-A-のスクシンイミド末端は、リガンド単位と共に結合を形成する、請求項1、3または5のいずれか一項に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項２４】
-A-が、
【化３１】
2006500333.tif 000247
であり;
rが、1〜10の範囲の整数であり、ここで、-A-のカルボニル末端は、アミノ酸単位と共に結合を形成し、-A-のスクシンイミド末端は、リガンド単位と共に結合を形成する、請求項1、3または5のいずれか一項に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項２５】
-A-が、
【化３２】
2006500333.tif 000248
であり;
rが、1〜10の範囲の整数であり、ここで、-A-のカルボニル末端は、アミノ酸単位と共に結合を形成し、-A-のアミドメチル末端は、リガンド単位と共に結合を形成する、請求項1、3または5のいずれか一項に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項２６】
-A-が、
【化３３】
2006500333.tif 000249
であり;
ここで、-A-のカルボニル末端は、アミノ酸単位と共に結合を形成し、-A-のアミドメチル末端は、リガンド単位と共に結合を形成する、請求項1、3または5のいずれか一項に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項２７】
-A-が、
【化３４】
2006500333.tif 000250
であり;
ここで、-A-のカルボニル末端は、アミノ酸単位と共に結合を形成し、-A-のスクシンイミド末端は、リガンド単位と共に結合を形成する、請求項21に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項２８】
-A-が、
【化３５】
2006500333.tif 000251
であり;
ここで、-A-のカルボニル末端は、アミノ酸単位と共に結合を形成し、-A-のアミドメチル末端は、リガンド単位と共に結合を形成する、請求項22に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項２９】
-A-が、
【化３６】
2006500333.tif 000252
であり;
ここで、-A-のカルボニル末端は、アミノ酸単位と共に結合を形成し、-A-のスクシンイミド末端は、リガンド単位と共に結合を形成する、請求項24に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項３０】
-Ww-が、-フェニルアラニン-リシン-であり;ここで、-Ww-のアミノ末端は、aが1である場合にはストレッチャー単位と共に、またはaが0である場合にはリガンド単位と共に結合を形成し、-Ww-のC末端は、yが1または2である場合にはスペーサー単位と共に、およびyが0である場合には薬物単位と共に結合を形成する、請求項1、3または5のいずれか一項に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項３１】
-Ww-が、-バリン-シトルリン-であり;ここで、-Ww-のアミノ末端は、aが1である場合にはストレッチャー単位と共にまたは、aが0である場合にはリガンド単位と共に結合を形成し、-Ww-のC末端は、yが1または2である場合には、スペーサー単位と共におよびyが0である場合には薬物単位と共に結合を形成する、請求項1、3または5のいずれか一項に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【請求項３２】
下式の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物
【化３７】
2006500333.tif 000253
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルコキシ)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化３８】
2006500333.tif 000254
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルコキシ)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【請求項３３】
構造
【化３９】
2006500333.tif 000255
を有する請求項32に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項３４】
下式の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物
【化４０】
2006500333.tif 000256
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルコキシ)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-および-C3〜C8ヘテロシクロ-から選択され;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化４１】
2006500333.tif 000257
である(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルコキシ)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【請求項３５】
下式の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物
【化４２】
2006500333.tif 000258
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルコキシ)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化４３】
2006500333.tif 000259
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルコキシ)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【請求項３６】
下式の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物
【化４４】
2006500333.tif 000260
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルコキシ)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化４５】
2006500333.tif 000261
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルコキシ)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【請求項３７】
下式の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物
【化４６】
2006500333.tif 000262
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルコキシ)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-および-C3〜C8ヘテロシクロ-から選択され;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化４７】
2006500333.tif 000263
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルコキシ)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【請求項３８】
下式の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物
【化４８】
2006500333.tif 000264
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルコキシ)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-および-C3〜C8ヘテロシクロ-から選択され;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化４９】
2006500333.tif 000265
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルコキシ)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【請求項３９】
構造
【化５０】
2006500333.tif 000266
を有する請求項38に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項４０】
構造
【化５１】
2006500333.tif 000267
を有する請求項38に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項４１】
構造
【化５２】
2006500333.tif 000268
を有する請求項38に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項４２】
構造
【化５３】
2006500333.tif 000269
を有する請求項38に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項４３】
下式の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物
【化５４】
2006500333.tif 000270
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルコキシ)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化５５】
2006500333.tif 000271
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルコキシ)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【請求項４４】
下式の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物
【化５６】
2006500333.tif 000272
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルコキシ)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルコキシ)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化５７】
2006500333.tif 000273
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルコキシ)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【請求項４５】
構造
【化５８】
2006500333.tif 000274
を有する請求項44に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項４６】
構造
【化５９】
2006500333.tif 000275
を有する請求項44に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項４７】
構造
【化６０】
2006500333.tif 000276
を有する請求項44に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項４８】
構造
【化６１】
2006500333.tif 000277
を有する請求項44に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項４９】
構造
【化６２】
2006500333.tif 000278
を有する請求項44に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項５０】
構造
【化６３】
2006500333.tif 000279
を有する請求項44に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項５１】
構造
【化６４】
2006500333.tif 000280
を有する請求項44に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項５２】
構造
【化６５】
2006500333.tif 000281
を有する請求項44に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項５３】
構造
【化６６】
2006500333.tif 000282
[上式中、pは、1から約20の範囲である]を有する請求項3に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項５４】
構造
【化６７】
2006500333.tif 000283
[上式中、pは、1から約20の範囲である]を有する請求項1に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項５５】
構造
【化６８】
2006500333.tif 000284
[上式中、pは、1から約20の範囲である]を有する請求項3に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項５６】
構造
【化６９】
2006500333.tif 000285
[上式中、pは、1から約20の範囲である]を有する請求項1に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項５７】
構造
【化７０】
2006500333.tif 000286
[上式中、pは、1から約20の範囲である]を有する請求項1に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項５８】
構造
【化７１】
2006500333.tif 000287
[上式中、pは、1から約20の範囲である]を有する請求項3に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項５９】
構造
【化７２】
2006500333.tif 000288
[上式中、pは、1から約20の範囲である]を有する請求項1に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項６０】
構造
【化７３】
2006500333.tif 000289
[上式中、pは、1から約20の範囲である]を有する請求項5に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項６１】
構造
【化７４】
2006500333.tif 000290
[上式中、pは、1から約20の範囲である]を有する請求項3に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項６２】
構造
【化７５】
2006500333.tif 000291
[上式中、pは、1から約20の範囲である]を有する請求項3に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項６３】
構造
【化７６】
2006500333.tif 000292
[上式中、pは、1から約20の範囲である]を有する請求項1に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項６４】
構造
【化７７】
2006500333.tif 000293
[上式中、pは、1から約20の範囲である]を有する請求項1に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項６５】
構造
【化７８】
2006500333.tif 000294
[上式中、pは、1から約20の範囲である]を有する請求項1に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項６６】
pが、約7から約9までの範囲である、請求項53から65までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６７】
pが、約3から約5までの範囲である、請求項53から65までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６８】
pが、1から約3までの範囲である、請求項53から65までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６９】
有効量の、請求項1、3、5、32、34、35、36、37、38、43または44のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物ならびに薬学的に許容できる担体または賦形剤を含有する、組成物。
【請求項７０】
治療的有効量の、請求項1、3、5、32、34、35、36、37、38、43または44のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物を、腫瘍細胞または癌細胞の死滅またはその増殖の阻害を必要とする動物に投与することを含む、腫瘍細胞または癌細胞を死滅させまたはその増殖を阻害する方法。
【請求項７１】
有効量の、請求項1、3、5、32、34、35、36、37、38、43または44のいずれか一項に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を、癌の治療を必要とする動物に投与することを含む、癌を治療する方法。
【請求項７２】
有効量の、請求項1、3、5、32、34、35、36、37、38、43または44のいずれか一項に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を、自己免疫疾患の治療を必要とする動物に投与することを含む、自己免疫疾患を治療する方法。
【請求項７３】
有効量の、請求項1、3、5、32、34、35、36、37、38、43または44のいずれか一項に記載の化合物またはその化合物の薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を、感染症の治療を必要とする動物に投与することを含む、感染症を治療する方法。
【請求項７４】
有効量の抗癌剤を動物に投与することをさらに含む、請求項71に記載の方法。
【請求項７５】
有効量の免疫抑制剤を動物に投与することをさらに含む、請求項72に記載の方法。
【請求項７６】
有効量の抗感染症薬を動物に投与することをさらに含む、請求項73に記載の方法。
【請求項７７】
構造
【化７９】
2006500333.tif 000295
[上式中、pは、約7から約9の範囲である]を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項７８】
構造
【化８０】
2006500333.tif 000296
[上式中、pは、約7から約9の範囲である]を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項７９】
構造
【化８１】
2006500333.tif 000297
[上式中、pは、約7から約9の範囲である]を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項８０】
構造
【化８２】
2006500333.tif 000298
[上式中、pは、約7から約9の範囲である]を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項８１】
構造
【化８３】
2006500333.tif 000299
[上式中、pは、約7から約9の範囲である]を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項８２】
構造
【化８４】
2006500333.tif 000300
[上式中、pは、約7から約9の範囲である]を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項８３】
構造
【化８５】
2006500333.tif 000301
[上式中、pは、約7から約9の範囲である]を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項８４】
構造
【化８６】
2006500333.tif 000302
[上式中、pは、約3から約5の範囲である]を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項８５】
構造
【化８７】
2006500333.tif 000303
[上式中、pは、1から約3の範囲である]を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項８６】
構造
【化８８】
2006500333.tif 000304
を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項８７】
構造
【化８９】
2006500333.tif 000305
を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項８８】
構造
【化９０】
2006500333.tif 000306
を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項８９】
構造
【化９１】
2006500333.tif 000307
を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項９０】
構造
【化９２】
2006500333.tif 000308
を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項９１】
構造
【化９３】
2006500333.tif 000309
を有する化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【請求項９２】
単離または精製された形態である、請求項1、3、5、32、34、35、36、37、38、43または44のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
1.  発明の分野
本発明は、薬物-リンカー-リガンド結合体、薬物-リンカー化合物、薬物-リンカー-リガンド結合体または薬物-リンカー化合物を含有する組成物ならびに癌、自己免疫疾患または感染症を治療するためにこれらを使用する方法を対象とする。
【背景技術】
【０００２】
2.  発明の背景
いくつかの短いペプチド化合物が、天然源から単離されており、生物活性を有することが判明している。これらの化合物の類似体は調製もされており、いくつかは、生物活性を有することが判明している。例えば、アウリスタチンE(Pettitらの米国特許第5635483号明細書)は、海洋天然産物ドラスタチン10の合成類似体であり、このドラスタチン10は、チューブリン上の抗癌剤ビンクリスチンと同じ部位に結合することにより、チューブリン重合を阻害する薬剤である(G.R.Pettit,Prog.Chem.Org.Nat.Prod.,70:1〜79頁(1997年))。ドラスタチン10、アウリスタチンPEおよびアウリスタチンEは、4個のアミノ酸を有する鎖状ペプチドであり、そのアミノ酸の内の3個が、ドラスタチン化合物群に特有である。ドラスタチン10およびアウリスタチンPEは両方とも、癌を治療するためのヒト臨床試験で現在使用されている。ドラスタチン10とアウリスタチンEとの構造的な差異は、C-末端残基にあり、この際、ドラスタチン10のチアゾールフェネチルアミン基は、アウリスタチンEではノルエフェドリン単位に置換されている。
【０００３】
次の参照文献に、ドラスタチンおよびアウリスタチン化合物およびこれらの類似体ならびに癌を治療するためのその使用が開示されている:
Teikoku Hormone Mfg.Co.,Ltd.の国際公開96/33212A1号パンフレット;
Arizona Board of Regentsの国際公開96/14856A1号パンフレット;
Arizona Board of Regentsの欧州特許第695757A2号明細書;
Arizona Board of Regentsの欧州特許第695758A2号明細書;
Arizona Board of Regentsの欧州特許第695759A2号明細書;
Teikoku Hormone Mfg.Co.,Ltd.の国際公開95/09864A1号パンフレット;
Teikoku Hormone Mfg.Co.,Ltd.の国際公開93/03054A1号パンフレット;
Pettitらの米国特許第6323315B1号明細書;
G.R.Pettitら、Anti-Cancer Drug Des.13(4):243〜277頁(1998年);
G.R.Pettitら、Anti-Cancer Drug Des.10(7):529〜544頁(1995年);および
K.ミヤザキら、Chem.Pharm.Bull.43(10),1706〜18頁(1995年)。
【発明の開示】
【０００４】
ドラスタチン群およびその類似体の化合物に関するin vitroデータにも関わらず、治療効果を達成するために必要な用量での著しい一般毒性により、臨床研究におけるその有効性は損なわれている。したがって、現在のドラスタチン薬物治療に比べて著しく低い毒性を示すにも関わらず、有用な治療有効性を示すドラスタチン誘導体に対する明確な必要性が、当技術分野には存在する。
【０００５】
本出願の第2節に記載の参考文献の列挙は、これらの参考文献が、本出願の先行技術であることを容認するものではない。
【０００６】
3.  発明の概要
一態様では、本発明は、一般式Iaの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する
【化１】
2006500333.tif 000002
【０００７】
[上式中、
L-は、リガンド単位であり;
-A-は、ストレッチャー単位であり;
aは、0または1であり;
-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
pは、1から約20までの範囲であり;
-Dは、式
【化２】
2006500333.tif 000003
【０００８】
の薬物単位である
(上式中、各位置で独立に、
R2は、-水素および-C1〜C8アルキルから選択され;
R3は、-水素、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R4は、-水素、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R10は、
【化３】
2006500333.tif 000004
【０００９】
から選択され;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルである)]。
【００１０】
他の態様では、本発明は、一般式Ibの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する
【化４】
2006500333.tif 000005
【００１１】
[上式中、
L-は、リガンド単位であり;
-A-は、ストレッチャー単位であり;
aは、0または1であり;
-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
pは、1から約20までの範囲であり;
-Dは、式
【化５】
2006500333.tif 000006
【００１２】
の薬物単位である
(上式中、各位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R10は、
【化６】
2006500333.tif 000007
【００１３】
から選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、ここで、yが1または2である場合には、Xは、Yに結合しているか、yが0である場合には、XはWに結合しており;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-および-C3〜C8へテロシクロ-である)の薬物単位である]。
【００１４】
他の態様では、本発明は、一般式Icの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する
【化７】
2006500333.tif 000008
【００１５】
[上式中、
L-は、リガンド単位であり;
-A-は、ストレッチャー単位であり;
aは、0または1であり;
-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
nはそれぞれ独立に、0または1であり;
pは、1から約20の範囲であり;
-Dはそれぞれ独立に、
(a)下式の薬物単位
【化８】
2006500333.tif 000009
【００１６】
(上式中、各位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R10は、
【化９】
2006500333.tif 000010
【００１７】
から選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、ここで、yが1または2である場合には、Xは、-C(O)-に結合しているか、nが0である場合には、Xは-CH2-に結合しており;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-である)または
(b)下式の薬物単位
【化１０】
2006500333.tif 000011
【００１８】
(上式中、各位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され、
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R10は、
【化１１】
2006500333.tif 000012
【００１９】
から選択され;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルである)
)である]。
【００２０】
式Ia、式Ib、式Icの化合物または薬学的に許容できる塩またはその溶媒和物(薬物-リンカー-リガンド結合体)は、動物における癌、自己免疫疾患または感染症の治療または予防に有効である。
【００２１】
他の態様では、本発明は、式IIaの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する
【化１２】
2006500333.tif 000013
【００２２】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化１３】
2006500333.tif 000014
【００２３】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【００２４】
他の態様では、本発明は、式IIbの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する
【化１４】
2006500333.tif 000015
【００２５】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R13は、水素、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、C1〜C8アルキル、C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、アルキル-アリール、アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環およびアルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン、-C3〜C8炭素環-または-C3〜C8へテロシクロであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化１５】
2006500333.tif 000016
【００２６】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【００２７】
他の態様では、本発明は、式IIcの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する
【化１６】
2006500333.tif 000017
【００２８】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化１７】
2006500333.tif 000018
【００２９】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【００３０】
他の態様では、本発明は、式IIdの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する
【化１８】
2006500333.tif 000019
【００３１】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-であり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化１９】
2006500333.tif 000020
【００３２】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【００３３】
他の態様では、本発明は、式IIeの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する
【化２０】
2006500333.tif 000021
【００３４】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-であり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化２１】
2006500333.tif 000022
【００３５】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【００３６】
他の態様では、本発明は、式IIfの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する
【化２２】
2006500333.tif 000023
【００３７】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-であり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化２３】
2006500333.tif 000024
【００３８】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【００３９】
他の態様では、本発明は、式IIgの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する
【化２４】
2006500333.tif 000025
【００４０】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化２５】
2006500333.tif 000026
【００４１】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【００４２】
他の態様では、本発明は、式IIhの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する
【化２６】
2006500333.tif 000027
【００４３】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化２７】
2006500333.tif 000028
【００４４】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【００４５】
他の態様では、本発明は、式IIiの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する
【化２８】
2006500333.tif 000029
【００４６】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化２９】
2006500333.tif 000030
【００４７】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【００４８】
式IIa〜iの化合物または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物(「薬物-リンカー化合物」)は、動物の癌、自己免疫疾患または感染症を治療するために有用であるか、薬物-リンカー-リガンド結合体を合成するための中間体として有用である。
【００４９】
他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー-リガンド結合体および薬学的に許容できる担体または賦形剤を含有する組成物を提供する。
【００５０】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー化合物および薬学的に許容できる担体または賦形剤を含有する組成物を提供する。
【００５１】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー化合物を腫瘍細胞または癌細胞の死滅またはその増殖の阻害を必要とする動物に投与することを含む、腫瘍細胞または癌細胞を死滅させるか、またはその増殖を阻害する方法を提供する。
【００５２】
他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー-リガンド結合体を腫瘍細胞または癌細胞の死滅またはその増殖の阻害を必要とする動物に投与することを含む、腫瘍細胞または癌細胞を死滅させるか、またはその増殖を阻害する方法を提供する。
【００５３】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー化合物を癌の治療を必要とする動物に投与することを含む、癌を治療する方法を提供する。
【００５４】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー-リガンド結合体を癌の治療を必要とする動物に投与することを含む、癌を治療する方法を提供する。
【００５５】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー化合物を自己免疫抗体を発現する細胞の死滅またはその複製の阻害を必要とする動物に投与することを含む、自己免疫抗体を発現する細胞を死滅させるか、またはその複製を阻害する方法を提供する。
【００５６】
他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー-リガンド結合体を自己免疫抗体を発現する細胞の死滅またはその複製の阻害を必要とする動物に投与することを含む、自己免疫抗体を発現する細胞を死滅させるか、またはその複製を阻害する方法を提供する。
【００５７】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー化合物を自己免疫疾患の治療を必要とする動物に投与することを含む、自己免疫疾患を治療する方法を提供する。
【００５８】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー-リガンド結合体を自己免疫疾患の治療を必要とする動物に投与することを含む、自己免疫疾患を治療する方法を提供する。
【００５９】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー化合物を感染症の治療を必要とする動物に投与することを含む、感染症を治療する方法を提供する。
【００６０】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー-リガンド結合体を感染症の治療を必要とする動物に投与することを含む、感染症を治療する方法を提供する。
【００６１】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー化合物を腫瘍細胞または癌細胞の増殖の阻止を必要とする動物に投与することを含む、腫瘍細胞または癌細胞の増殖を阻止する方法を提供する。
【００６２】
他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー-リガンド結合体を腫瘍細胞または癌細胞の増殖の阻止を必要とする動物に投与することを含む、腫瘍細胞または癌細胞の増殖を阻止する方法を提供する。
【００６３】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー化合物を癌の予防を必要とする動物に投与することを含む、癌を予防する方法を提供する。
【００６４】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー-リガンド結合体を癌の予防を必要とする動物に投与することを含む、癌を予防する方法を提供する。
【００６５】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー化合物を自己免疫抗体を発現する細胞の増殖の予防を必要とする動物に投与することを含む、自己免疫抗体を発現する細胞の増殖を予防する方法を提供する。
【００６６】
他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー-リガンド結合体を自己免疫抗体を発現する細胞の増殖の予防を必要とする動物に投与することを含む、自己免疫抗体を発現する細胞の増殖を予防する方法を提供する。
【００６７】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー化合物を自己免疫疾患の予防を必要とする動物に投与することを含む、自己免疫疾患を予防する方法を提供する。
【００６８】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー-リガンド結合体を自己免疫疾患の予防を必要とする動物に投与することを含む、自己免疫疾患を予防する方法を提供する。
【００６９】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー化合物を感染症の予防を必要とする動物に投与することを含む、感染症を予防する方法を提供する。
【００７０】
さらに他の態様では、本発明は、有効量の薬物-リンカー-リガンド結合体を感染症の予防を必要とする動物に投与することを含む、感染症を予防する方法を提供する。
【００７１】
他の態様では、本発明は、薬物-リンカー-リガンド結合体を合成するための中間体として使用することができる薬物-リンカー化合物を提供する。
【００７２】
本発明の非限定的な実施形態を例示することを意図している次の詳細な説明、図および実施例を参照することにより、本発明をさらに深く理解することができるであろう。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７３】
4.  図面の説明
図面の説明については下記参照。
【００７４】
5.1 定義
「動物」の例には、これらに限られないが、ヒト、ラット、マウス、モルモット、サル、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、トリおよびニワトリが含まれる。
【００７５】
「アリール」は、炭素環芳香族基に関する。アリール基の例には、これらに限られないが、フェニル、ナフチルおよびアントラセニルが含まれる。炭素環芳香族基または複素環芳香族基は、非置換か、これらに限られないが、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C(O)R'、-OC(O)R'、-C(O)OR'、-C(O)NH2、-C(O)NHR'、-C(O)N(R')2-NHC(O)R'、-S(O)2R'、-S(O)R'、-OH、-ハロゲン、-N3、-NH2、-NH(R')、-N(R')2および-CN(ここで、R'はそれぞれ独立に、-C1〜C8アルキルおよびアリールから選択される)を含む1個または複数の基で置換されていてもよい。
【００７６】
本願明細書で使用される場合の「C1〜C8アルキル」との用語は、1から8個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和の炭化水素に関する。代表的な「C1〜C8アルキル」基には、これらに限られないが、-メチル、-エチル、-n-プロピル、-n-ブチル、-n-ペンチル、-n-ヘキシル、-n-ヘプチル、-n-オクチル、-n-ノニルおよび-n-デシルが含まれ;分枝鎖C1〜C8アルキルには、これらには限られないが、-イソプロピル、-s-ブチル、-イソブチル、-t-ブチル、-イソペンチル、2-メチルブチルが含まれ、不飽和C1〜C8アルキルには、これらに限られないが、-ビニル、-アリル、-1-ブテニル、-2-ブテニル、-イソブチレニル、-1-ペンテニル、-2-ペンテニル、-3-メチル-1-ブテニル、-2-メチル-2-ブテニル、-2,3-ジメチル-2-ブテニル、1-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、-アセチレニル、-プロピニル、-1-ブチニル、-2-ブチニル、-1-ペンチニル、-2-ペンチニル、-3-メチル-1ブチニル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルペンチル、2,3-ジメチルペンチル、3,3-ジメチルペンチル、2,3,4-トリメチルペンチル、3-メチルヘキシル、2,2-ジメチルヘキシル、2,4-ジメチルヘキシル、2,5-ジメチルヘキシル、3,5-ジメチルヘキシル、2,4-ジメチルペンチル、2-メチルヘプチル、3-メチルヘプチル、n-ヘプチル、イソヘプチル、n-オクチルおよびイソオクチルが含まれる。C1〜C8アルキル基は、非置換であるか、これらに限られないが、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C(O)R'、-OC(O)R'、-C(O)OR'、-C(O)NH2、-C(O)NHR'、-C(O)N(R')2-NHC(O)R'、-S(O)2R'、-S(O)R'、-OH、-ハロゲン、-N3、-NH2、-NH(R')、-N(R')2および-CN(ここで、R'はそれぞれ独立に、-C1〜C8アルキルおよびアリールから選択される)を含む1個または複数の基で置換されていてもよい。
【００７７】
「C3〜C8炭素環」は、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和または不飽和の非芳香族炭素環である。代表的なC3〜C8炭素環には、これらに限られないが、-シクロプロピル、-シクロブチル、-シクロペンチル、-シクロペンタジエニル、-シクロヘキシル、-シクロへキセニル、-1,3-シクロヘキサジエニル、-1,4-シクロヘキサジエニル、-シクロヘプチル、-1,3-シクロヘプタジエニル、-1,3,5-シクロヘプタトリエニル、-シクロオクチルおよび-シクロオクタジエニルが含まれる。C3〜C8炭素環基は、非置換であるか、これらに限られないが、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C(O)R'、-OC(O)R'、-C(O)OR'、-C(O)NH2、-C(O)NHR'、-C(O)N(R')2-NHC(O)R'、-S(O)2R'、-S(O)R'、-OH、-ハロゲン、-N3、-NH2、-NH(R')、-N(R')2および-CN(ここで、R'はそれぞれ独立に、-C1〜C8アルキルおよびアリールから選択される)を含む1個または複数の基で置換されていてもよい。
【００７８】
「C3〜C8カルボシクロ」は、炭素環基水素原子のうちの1個が、結合に置換されている前記で定義されたC3〜C8炭素環基に関する。
【００７９】
「C1〜C10アルキレン」は、式-(CH2)1-10-の直鎖の飽和炭化水素基である。C1〜C10アルキレンの例には、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、へプチレン、オクチレン、ノニレンおよびデカレンが含まれる。
【００８０】
「アリーレン」は、2個の共有結合を有し、次の構造で示されるようにオルト、メタまたはパラ配置であってよいアリール基であり:
【化３０】
2006500333.tif 000031
【００８１】
ここで、フェニル基は、非置換であるか、これらに限られないが、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C(O)R'、-OC(O)R'、-C(O)OR'、-C(O)NH2、-C(O)NHR'、-C(O)N(R')2-NHC(O)R'、-S(O)2R'、-S(O)R'、-OH、-ハロゲン、-N3、-NH2、-NH(R')、-N(R')2および-CN(ここで、R'はそれぞれ独立に、-C1〜C8アルキルおよびアリールから選択される)を含む4個までの基で置換されていてもよい。
【００８２】
「C3〜C8複素環」は、環炭素原子の1から4個が独立に、O、SおよびNからなる群からのヘテロ原子で置換されている芳香族または非芳香族C3〜C8炭素環に関する。C3〜C8複素環の代表的な例には、これらに限られないが、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェン、インドリル、ベンゾピラゾリル、クマリニル、イソキノリニル、ピロリル、チオフェニル、フラニル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、キノリニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピリドニル、ピラジニル、ピリダジニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリルおよびテトラゾリルが含まれる。C3〜C8複素環は、非置換であるか、これらに限られないが、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C(O)R'、-OC(O)R'、-C(O)OR'、-C(O)NH2、-C(O)NHR'、-C(O)N(R')2-NHC(O)R'、-S(O)2R'、-S(O)R'、-OH、-ハロゲン、-N3、-NH2、-NH(R')、-N(R')2および-CN(ここで、R'はそれぞれ独立に、-C1〜C8アルキルおよびアリールから選択される)を含む7個までの基で置換されていてもよい。
【００８３】
「C3〜C8ヘテロシクロ」は、複素環基水素原子の1個が結合に置換されている前記で定義されたC3〜C8複素環基に関する。C3〜C8ヘテロシクロは、非置換であるか、これらに限られないが、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C(O)R'、-OC(O)R'、-C(O)OR'、-C(O)NH2、-C(O)NHR'、-C(O)N(R')2-NHC(O)R'、-S(O)2R'、-S(O)R'、-OH、-ハロゲン、-N3、-NH2、-NH(R')、-N(R')2および-CN(ここで、R'はそれぞれ独立に、-C1〜C8アルキルおよびアリールから選択される)を含む6個までの基で置換されていてもよい。
【００８４】
「本発明の化合物」は、薬物-リンカー化合物または薬物-リンカー-リガンド結合体である。
【００８５】
一実施形態では、本発明の化合物は、単離または精製された形態である。本願明細書で使用する場合、「単離された」とは、(a)植物または動物細胞または細胞培養などの天然源または(b)合成有機化学反応混合物の他の成分から分離されていることを意味する。本願明細書で使用する場合、「精製された」とは、単離された場合に、その単離物が、単離物の重量に対して本発明の化合物を少なくとも95%、好ましくは少なくとも98%含有することを意味する。
【００８６】
「ヒドロキシ保護基」の例には、これらに限られないが、メトキシメチルエーテル、2-メトキシエトキシメチルエーテル、テトラヒドロピラニルエーテル、ベンジルエーテル、p-メトキシベンジルエーテル、トリメチルシリルエーテル、トリイソプロピルシリルエーテル、t-ブチルジメチルシリルエーテル、トリフェニルメチルシリルエーテル、酢酸エステル、置換酢酸エステル、ピバル酸エステル、安息香酸エステル、メタンスルホン酸エステルおよびp-トルエンスルホン酸エステルが含まれる。
【００８７】
「脱離基」は、他の官能基で置換することができる官能基に関する。このような脱離基は、当技術分野でよく知られており、例には、これらに限られないが、ハリド(例えば、クロリド、ブロミド、ヨージド)、メタンスルホニル(メシル)、p-トルエンスルホニル(トシル)、トリフルオロメチルスルホニル(トリフラート)およびトリフルオロメチルスルホネートが含まれる。
【００８８】
本願明細書で使用する場合の「抗体」との用語は、全長免疫グロブリン分子または全長免疫グロブリン分子の免疫学的に活性な部分、即ち、これらに限られないが、癌細胞または自己免疫疾患に伴って自己免疫抗体を産生する細胞を含むターゲットなどの、該当するターゲットまたはその部分の抗原と免疫特異的に結合する抗原結合部位を含有する分子に関する。本願明細書に開示されている免疫グロブリンは、免疫グロブリン分子のいずれのタイプ(例えば、IgG、IgE、IgM、IgD、IgAおよびIgY)、クラス(例えば、IgG1、IgG2、IgG3、IgG4、IgA1およびIgA2)またはサブクラスであってもよい。免疫グロブリンは、いずれの種に由来してもよい。しかし好ましくは、免疫グロブリンは、ヒト、マウスまたはウサギ由来である。本発明で使用可能な抗体は好ましくは、モノクローナルであり、これらに限られないが、ポリクローナル、モノクローナル、二重特異性、ヒト、ヒト化またはキメラ抗体、一本鎖抗体、Fv、Fab断片、F(ab')断片、F(ab')2断片、Fab発現ライブラリにより生産された断片、抗イディオタイプ(抗-Id)抗体ならびに癌細胞抗原、ウイルス抗原または微生物抗原に免疫特異的に結合する前記のいずれかのCDRおよびエピトープ結合断片が含まれる。
【００８９】
本願明細書で使用する場合の「薬学的に許容できる塩」との語句は、本発明の化合物の薬学的に許容できる有機または無機塩に関する。本発明の化合物は、少なくとも1個のアミノ基を含有するので、このアミノ基で酸付加塩は生じうる。好ましい塩には、これらに限られないが、硫酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、酸性リン酸塩、イソニコチン酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、酸性クエン酸塩、酒石酸塩、オレイン酸塩、タンニン酸塩、パントテン酸塩、酒石酸水素塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルカロン酸塩、サッカリン酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩およびパモエート塩(即ち、1,1'-メチレン-ビス-(2-ヒドロキシ-3-ナフトエート))が含まれる。薬学的に許容できる塩は、アセテートイオン、スクシネートイオンまたは他の対イオンなどの他の分子の包含を伴ってもよい。対イオンは、親化合物上の電荷を安定させる有機または無機成分であってよい。さらに、薬学的に許容できる塩は、1個を上回る荷電原子をその構造中に含有してもよい。複数の荷電原子が薬学的に許容できる塩の一部を構成しているケースは、複数の対イオンを有しうる。したがって、薬学的に許容できる塩は、1個または複数の荷電原子および/または1個または複数の対イオンを有しうる。
【００９０】
「薬学的に許容できる溶媒和物」とは、1種または複数の溶媒分子と本発明の化合物との会合に関する。薬学的に許容できる溶媒和物を生じる溶媒の例には、これらに限られないが、水、イソプロパノール、エタノール、メタノール、DMSO、酢酸エチル、酢酸およびエタノールアミンが含まれる。
【００９１】
癌に関して、「治療する」との用語には、腫瘍細胞または癌細胞の増殖を予防すること、腫瘍細胞または癌細胞の複製を予防すること、腫瘍の負担全般を低減することおよびこれらの疾患に伴う1つまたは複数の症状を緩和することのいずれかまたはこれら全てが含まれる。
【００９２】
自己免疫疾患に関して、「治療する」との用語には、これらに限られないが、自己免疫抗体を産生しうる細胞を含む、自己免疫疾患状態に伴う細胞の複製を予防すること、自己免疫抗体の負担を低減すること、および自己免疫疾患の1つまたは複数の症状を緩和することのいずれかまたはこれら全てが含まれる。
【００９３】
感染症に関しては、「治療する」との用語には、感染症をもたらす病原体の成長、増殖または複製を予防することおよび感染症の1つまたは複数の症状を緩和することのいずれかまたはこれら全てが含まれる。
【００９４】
次の略語を本願明細書では使用するが、これらは、次に記載の定義を伴う:AEは、アウリスタチンEであり、Bocは、N-(t-ブトキシカルボニル)であり、citは、シトルリンであり、dapは、ドラプロイン(dolaproine)であり、DCCは、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミドであり、DCMは、ジクロロメタンであり、DEAは、ジエチルアミンであり、DEADは、ジエチルアゾジカルボキシレートであり、DEPCは、ジエチルホスホリルシアニデートであり、DIADは、ジイソプロピルアゾジカルボキシレートであり、DIEAは、N,N-ジイソプロピルエチルアミンであり、dilは、ドライソロイイン(dolaisoleuine)であり、DMAPは、4-ジメチルアミノピリジンであり、DMEは、エチレングリコールジメチルエーテル(または1,2-ジメトキシエタン)であり、DMFは、N,N-ジメチルホルムアミドであり、DMSOは、ジメチルスルホキシドであり、doeは、ドラフェニン(dolaphenine)であり、dovは、N,N-ジメチルバリンであり、DTNBは、5,5'-ジチオビス(2-ニトロ安息香酸)であり、DTPAは、ジエチレントリアミン五酢酸であり、DTTは、ジチオトレイトールであり、EDCIは、1-(3-ジメチルアミ-プロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩であり、EEDQは、2-エトキシ-1-エトキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリンであり、ES-MSは、エレクトロスプレー質量分析であり、EtOAcは、酢酸エチルであり、Fmocは、N-(9-フルオレニルメトキシカルボニル)であり、glyは、グリシンであり、HATUは、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートであり、HOBtは、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールであり、HPLCは、高圧液体クロマトグラフィーであり、ileは、イソロイシンであり、lysは、リシンであり、MeCNは、アセトニトリルであり、MeOHは、メタノールであり、Mtrは、4-アニシルジフェニルメチル(または4-メトキシトリチル)であり、norは、(1S,2R)-(+)-ノルエフェドリンであり、PABは、p-アミノベンジルであり、PBSは、リン酸緩衝食塩水(pH7.4)であり、PEGは、ポリエチレングリコールであり、Phは、フェニルであり、Pnpは、p-ニトロフェニルであり、MCは、6-マレイミドカプロイルであり、Phは、フェニルであり、pheは、L-フェニルアラニンであり、PyBropは、ブロモ-トリス-ピロリジノ-ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートであり、SECは、サイズ排除クロマトグラフィーであり、Suは、スクシンイミドであり、TFAは、トリフルオロ酢酸であり、TLCは、薄層クロマトグラフィーであり、UVは、紫外線であり、valは、バリンである。
【００９５】
5.2  薬物-リンカー-リガンド結合体
前記のように、本発明は、式Iaの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物を提供する:
【化３１】
2006500333.tif 000032
【００９６】
[上式中、
L-は、リガンド単位であり;
-A-は、ストレッチャー単位であり;
aは、0または1であり;
-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
pは、1から約20までの範囲であり;
-Dは、式
【化３２】
2006500333.tif 000033
【００９７】
の薬物単位である
(上式中、各位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R10は、
【化３３】
2006500333.tif 000034
【００９８】
から選択され;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルである)]。
【００９９】
一実施形態では、R10は、
【化３４】
2006500333.tif 000035
【０１００】
から選択される。
【０１０１】
他の実施形態では、wは、2から12までの範囲の整数である。
【０１０２】
他の実施形態では、pは、1から約8までの範囲である。
【０１０３】
他の実施形態では、pは、1から約3までの範囲である。
【０１０４】
他の実施形態では、pは、約3から約5までの範囲である。
【０１０５】
さらに他の実施形態では、pは、約7から約9までの範囲である。
【０１０６】
他の実施形態では、pは、約8である。
【０１０７】
他の実施形態では、pは、約4である。
【０１０８】
他の実施形態では、pは、約2である。
【０１０９】
式Iaの化合物の実例となる群は、次の構造ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を有する:
【化３５】
2006500333.tif 000036
【０１１０】
2006500333.tif 000037
【０１１１】
[上式中、
L-は、リガンド単位であり、Eは、-CH2-または-CH2CH2O-であり;eは、Eが-CH2-である場合には0〜10の範囲の整数であり、またはEが-CH2CH2O-である場合には、1〜10の整数であり;Fは、-CH2-であり;fは、0または1であり;pは、1から約20までの範囲である]。
【０１１２】
他の実施形態では、pは、1から約8までの範囲である。
【０１１３】
他の実施形態では、pは、1から約3までの範囲である。
【０１１４】
他の実施形態では、pは、約3から約5までの範囲である。
【０１１５】
さらに他の実施形態では、pは、約7から約9までの範囲である。
【０１１６】
他の実施形態では、pは、約8である。
【０１１７】
他の実施形態では、pは、約4である。
【０１１８】
他の実施形態では、Lは、cBR96、cAC10または1F6である。
【０１１９】
式Iaの化合物の実例は、次の構造ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を有する:
【化３６】
2006500333.tif 000038
【０１２０】
2006500333.tif 000039
【０１２１】
[上式中、pは、約7から約9までの範囲である]。
【０１２２】
一実施形態では、pは、1から約3までの範囲である。
【０１２３】
他の実施形態では、pは、約3から約5までの範囲である。
【０１２４】
他の実施形態では、pは、約8である。
【０１２５】
さらに他の実施形態では、pは、約4である。
【０１２６】
他の実施形態では、pは、約2である。
【０１２７】
他の態様では、本発明は、一般式Ibの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する
【化３７】
2006500333.tif 000040
【０１２８】
[上式中、
L-は、リガンド単位であり;
-A-は、ストレッチャー単位であり;
aは、0または1であり;
-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
pは、1から約20までの範囲であり;
-Dは、式
【化３８】
2006500333.tif 000041
【０１２９】
の薬物単位である
(上式中、各位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R10は、
【化３９】
2006500333.tif 000042
【０１３０】
から選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、ここで、yが1または2である場合には、Xは、Yに結合しているか、yが0である場合には、XはWに結合しており;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-である)]。
【０１３１】
一実施形態では、R1が-Hである場合、R10は、
【化４０】
2006500333.tif 000043
【０１３２】
から選択される。
【０１３３】
他の実施形態では、wは、2から12までの範囲の整数である。
【０１３４】
他の実施形態では、pは、1から約8までの範囲である。
【０１３５】
他の実施形態では、pは、1から約3までの範囲である。
【０１３６】
他の実施形態では、pは、約3から約5までの範囲である。
【０１３７】
さらに他の実施形態では、pは、約7から約9までの範囲である。
【０１３８】
他の実施形態では、pは、約8である。
【０１３９】
他の実施形態では、pは、約4である。
【０１４０】
他の実施形態では、pは、約2である。
【０１４１】
式Ibの化合物の群の実例は、次の構造ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を有する:
【化４１】
2006500333.tif 000044
【０１４２】
2006500333.tif 000045
【０１４３】
[上式中、
L-は、リガンド単位であり、Eは、-CH2-または-CH2CH2O-であり;eは、Eが-CH2-である場合には0〜10の範囲の整数であり、またはEが-CH2CH2O-である場合には、1〜10の整数であり;Fは、-CH2-であり;fは、0または1であり;pは、1から約20までの範囲である]。
【０１４４】
他の実施形態では、pは、1から約8までの範囲である。
【０１４５】
他の実施形態では、pは、1から約3までの範囲である。
【０１４６】
他の実施形態では、pは、約3から約5までの範囲である。
【０１４７】
さらに他の実施形態では、pは、約7から約9までの範囲である。
【０１４８】
他の実施形態では、pは、約8である。
【０１４９】
他の実施形態では、pは、約4である。
【０１５０】
他の実施形態では、pは、約2である。
【０１５１】
他の実施形態では、Lは、cBR96、cAC10または1F6である。
【０１５２】
式Ibの化合物の実例は、次の構造ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を有する:
【化４２】
2006500333.tif 000046
【０１５３】
[上式中、pは、約7から約9までの範囲である]。
【０１５４】
一実施形態では、pは、1から約3までの範囲である。
【０１５５】
他の実施形態では、pは、約3から約5までの範囲である。
【０１５６】
他の実施形態では、pは、約8である。
【０１５７】
さらに他の実施形態では、pは、約4である。
【０１５８】
他の実施形態では、pは、約2である。
【０１５９】
他の態様では、本発明は、一般式Icの化合物を提供する:
【化４３】
2006500333.tif 000047
【０１６０】
[上式中、
L-は、リガンド単位であり;
-A-は、ストレッチャー単位であり;
aは、0または1であり;
-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
nはそれぞれ独立に、0または1であり;
pは、1から約20の範囲であり;
-Dはそれぞれ独立に、
(a)下式の薬物単位
【化４４】
2006500333.tif 000048
【０１６１】
(上式中、各位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R10は、
【化４５】
2006500333.tif 000049
【０１６２】
から選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、ここで、yが1または2である場合には、Xは、-C(O)-に結合しているか、nが0である場合には、Xは-CH2-に結合しており;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-である)または
(b)下式の薬物単位
【化４６】
2006500333.tif 000050
【０１６３】
(上式中、各位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され、
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R10は、
【化４７】
2006500333.tif 000051
【０１６４】
から選択され;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルである)
)である]。
【０１６５】
一実施形態では、薬物単位が、式:
【化４８】
2006500333.tif 000052
【０１６６】
を有し、R1が-Hである場合、R10は、
【化４９】
2006500333.tif 000053
【０１６７】
から選択される。
【０１６８】
他の実施形態では、薬物単位が、式:
【化５０】
2006500333.tif 000054
【０１６９】
を有する場合、R10は、
【化５１】
2006500333.tif 000055
【０１７０】
から選択される。
【０１７１】
他の実施形態では、wは、2から12までの範囲の整数である。
【０１７２】
他の実施形態では、pは、1から約8までの範囲である。
【０１７３】
他の実施形態では、pは、1から約3までの範囲である。
【０１７４】
他の実施形態では、pは、約3から約5までの範囲である。
【０１７５】
さらに他の実施形態では、pは、約7から約9までの範囲である。
【０１７６】
他の実施形態では、pは、約8である。
【０１７７】
他の実施形態では、pは、約4である。
【０１７８】
他の実施形態では、pは、約2である。
【０１７９】
式Icの化合物の実例は、次の構造を有する:
【化５２】
2006500333.tif 000056
【０１８０】
[上式中、
L-は、リガンド単位であり、Eは、-CH2-または-CH2CH2O-であり;eは、Eが-CH2-である場合には0〜10の範囲の整数であり、またはEが-CH2CH2O-である場合には、1〜10の整数であり;Fは、-CH2-であり;fは、0または1であり;pは、1から約20までの範囲である]。
【０１８１】
他の実施形態では、pは、1から約8までの範囲である。
【０１８２】
他の実施形態では、pは、1から約3までの範囲である。
【０１８３】
他の実施形態では、pは、約3から約5までの範囲である。
【０１８４】
さらに他の実施形態では、pは、約7から約9までの範囲である。
【０１８５】
他の実施形態では、pは、約8である。
【０１８６】
他の実施形態では、pは、約4である。
【０１８７】
他の実施形態では、pは、約2である。
【０１８８】
他の実施形態では、Lは、cBR96、cAC10または1F6である。
【０１８９】
薬物-リンカー-リガンド結合体は、動物の癌、自己免疫疾患または感染症を治療または予防するために有用である。
【０１９０】
pは、式Ia、IbおよびIcの薬物-リンカー-リガンド結合体中のリガンド1個当たりの-Aa-Ww-Yy-D単位の平均数であると理解されたい。
【０１９１】
一実施形態では、pは、1から15までの範囲である。
【０１９２】
他の実施形態では、pは、1から10までの範囲である。
【０１９３】
他の実施形態では、pは、1から約8までの範囲である。
【０１９４】
他の実施形態では、pは、1から約5までの範囲である。
【０１９５】
他の実施形態では、pは、1から約3までの範囲である。
【０１９６】
一実施形態では、pは、約3から約5までの範囲である。
【０１９７】
一実施形態では、pは、約7から約9までの範囲である。
【０１９８】
他の実施形態では、pは、約8である。
【０１９９】
さらに他の実施形態では、pは、約4である。
【０２００】
さらに他の実施形態では、pは、約2である。
【０２０１】
式Ia、IbおよびIcの薬物-リンカー-リガンド結合体は、混合物として存在してもよく、この際、混合物の各成分は、異なるp値を有する。例えば、薬物-リンカー-リガンド結合体は、2種の別々の結合体の混合物として存在してもよく、この際、一方の結合体成分は、pが7であり、他方の結合体成分は、pが8である。
【０２０２】
一実施形態では、薬物-リンカー-リガンド結合体は、3種の別々の結合体の混合物として存在し、この際、3種の別々の結合体でのpは、それぞれ1、2および3である。
【０２０３】
他の実施形態では、薬物-リンカー-リガンド結合体は、3種の別々の結合体の混合物として存在し、この際、3種の別々の結合体でのpは、それぞれ3、4および5である。
【０２０４】
他の実施形態では、薬物-リンカー-リガンド結合体は、3種の別々の結合体の混合物として存在し、この際、3種の別々の結合体でのpは、それぞれ5、6および7である。
【０２０５】
さらに実施形態では、薬物-リンカー-リガンド結合体は、3種の別々の結合体の混合物として存在し、この際、3種の別々の結合体でのpは、それぞれ7、8および9である。
【０２０６】
さらに他の実施形態では、薬物-リンカー-リガンド結合体は、3種の別々の結合体の混合物として存在し、この際、3種の別々の結合体でのpは、それぞれ9、10および11である。
【０２０７】
さらに実施形態では、薬物-リンカー-リガンド結合体は、3種の別々の結合体の混合物として存在し、この際、3種の別々の結合体でのpは、それぞれ11、12および13である。
【０２０８】
他の実施形態では、薬物-リンカー-リガンド結合体は、3種の別々の結合体の混合物として存在し、この際、3種の別々の結合体でのpは、それぞれ13、14および15である。
【０２０９】
5.3  薬物-リンカー化合物
本発明は、式IIaの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する:
【化５３】
2006500333.tif 000057
【０２１０】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、ここで、yが1または2である場合には、Xは、Yに結合しており、またはyが0である場合には、XはWに結合しており;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化５４】
2006500333.tif 000058
【０２１１】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【０２１２】
式IIaの化合物の実例は、次の構造ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を有する。
【化５５】
2006500333.tif 000059
【０２１３】
他の態様では、本発明は、式IIbの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する:
【化５６】
2006500333.tif 000060
【０２１４】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R13は、水素、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、C1〜C8アルキル、C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、アリール、アルキル-アリール、アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環およびアルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-であり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化５７】
2006500333.tif 000061
【０２１５】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルコキシ)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【０２１６】
他の態様では、本発明は、式IIcの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する:
【化５８】
2006500333.tif 000062
【０２１７】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化５９】
2006500333.tif 000063
【０２１８】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)から選択される]。
【０２１９】
他の態様では、本発明は、式IIdの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する:
【化６０】
2006500333.tif 000064
【０２２０】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-であり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化６１】
2006500333.tif 000065
【０２２１】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【０２２２】
他の態様では、本発明は、式IIeの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する:
【化６２】
2006500333.tif 000066
【０２２３】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-であり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化６３】
2006500333.tif 000067
【０２２４】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【０２２５】
他の態様では、本発明は、式IIfの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する:
【化６４】
2006500333.tif 000068
【０２２６】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-であり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化６５】
2006500333.tif 000069
【０２２７】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【０２２８】
一実施形態では、R1は、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8カルボシクロから選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成する。
【０２２９】
式IIfの化合物の実例は、次の構造ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を有する:
【化６６】
2006500333.tif 000070
【０２３０】
他の態様では、本発明は、式IIgの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する:
【化６７】
2006500333.tif 000071
【０２３１】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化６８】
2006500333.tif 000072
【０２３２】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルコキシ)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【０２３３】
他の態様では、本発明は、式IIhの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する:
【化６９】
2006500333.tif 000073
【０２３４】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化７０】
2006500333.tif 000074
【０２３５】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン-、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【０２３６】
他の態様では、本発明は、式IIiの化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を提供する:
【化７１】
2006500333.tif 000075
【０２３７】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、水素、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、アルキル-アリール、アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環およびアルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R16は、-Yy-Ww-A'であり、
ここで、-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
wは、0から12までの範囲の整数であり;
yは、0、1または2であり;
-A'は、
【化７２】
2006500333.tif 000076
【０２３８】
から選択される
(上式中、
Gは、-Cl、-Br、-I、-O-メシルおよび-O-トシルから選択され;
Jは、-Cl、-Br、-I、-F、-OH、-O-N-スクシンイミド、-O-(4-ニトロフェニル)、-O-ペンタフルオロフェニル、-O-テトラフルオロフェニルおよび-O-C(O)-OR18から選択され;
R17は、-C1〜C10アルキレン、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2から選択され;
rは、1〜10の範囲の整数であり;
R18は、-C1〜C8アルキルまたは-アリールである)]。
【０２３９】
式IIiの化合物の実例は、次の構造ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物を有する:
【化７３】
2006500333.tif 000077
【０２４０】
2006500333.tif 000078
【０２４１】
2006500333.tif 000079
【０２４２】
式IIa〜iの化合物は、動物の癌、自己免疫疾患または感染症を治療または予防するために有用である。
【０２４３】
5.4  リンカー単位
薬物-リンカー-リガンド結合体のリンカー単位は、薬物単位およびリガンド単位に結合しており、式:
【化７４】
2006500333.tif 000080
【０２４４】
[上式中、
-A-は、ストレッチャー単位であり;
aは、0または1であり;
-W-はそれぞれ独立に、アミノ酸単位であり;
wは独立に、0から12までの範囲の整数であり;
-Y-は、スペーサー単位であり;
yは、0、1または2である]を有する。
【０２４５】
5.4.1  ストレッチャー単位
存在する場合、ストレッチャー単位(-A-)は、リガンド単位をアミノ酸単位(-W-)に結合させている。これに関連して、リガンド(L)は、ストレッチャーの官能基と結合を形成しうる官能基を有する。天然でも、化学操作を介してでも、リガンドの上に存在しうる有用な官能基には、これらに限られないが、スルフヒドリル(-SH)、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシ、炭水化物のアノマーヒドロキシル基およびカルボキシルが含まれる。好ましいリガンド官能基は、スルフヒドリルおよびアミノである。リガンドの分子内ジスルフィド結合を還元することにより、スルフヒドリル基を生じさせることができる。もしくは、2-イミノチオラン(Traut試薬)または他のスルフヒドリル生成試薬を使用して、リガンドのリシン成分のアミノ基を反応させることにより、スルフヒドリル基を生じさせることもできる。
【０２４６】
一実施形態では、ストレッチャー単位は、リガンド単位のイオウ原子と結合を形成する。イオウ原子は、リガンドのスルフヒドリル基に由来してよい。この実施形態の代表的なストレッチャー単位は、式(IIIa)および(IIIb)の角括弧内に記載されており、その際、L-、-W-、-Y-、-D、wおよびyは、前記と同様に定義され、R17は、-C1〜C10アルキレン、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-および-(CH2CH2O)r-CH2-から選択され;rは、1〜10の範囲の整数である。
【化７５】
2006500333.tif 000081
【０２４７】
ストレッチャー単位の実例は、式中のR17が-(CH2)5-である式(IIIa)の単位である:
【化７６】
2006500333.tif 000082
【０２４８】
ストレッチャー単位の他の実例は、式中のR17が-(CH2CH2O)r-CH2-であり、rが2である式(IIIa)の単位である:
【化７７】
2006500333.tif 000083
【０２４９】
ストレッチャー単位のさらに他の実例は、式中のR17が-(CH2)5-である式(IIIb)の単位である:
【化７８】
2006500333.tif 000084
【０２５０】
他の実施形態では、ストレッチャー単位は、リガンド単位のイオウ原子とストレッチャー単位のイオウ原子とのジスルフィド結合を介して、リガンド単位に結合している。この実施形態の代表的なストレッチャー単位は、式(IV)の角括弧内に記載されており、その際、R17、L-、-W-、-Y-、-D、wおよびyは、前記と同様に定義される。
【化７９】
2006500333.tif 000085
【０２５１】
さらに他の実施形態では、ストレッチャーの反応基は、リガンドの1級または2級アミノ基と結合を形成しうる反応部位を含む。これらの反応部位の例には、これらに限られないが、スクシンイミドエステル、4-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、テトラフルオロフェニルエステル、無水物、酸塩化物、スルホニル塩化物、イソシアネートおよびイソチオシネートなどの活性化エステルが含まれる。この実施形態の代表的なストレッチャー単位は、式(Va)および(Vb)の角括弧内に記載されており、その際、-R17-、L-、-W-、-Y-、-D、wおよびyは、前記と同様に定義される;
【化８０】
2006500333.tif 000086
【０２５２】
2006500333.tif 000087
【０２５３】
本発明のさらに他の態様では、ストレッチャーの反応基は、リガンドの上に存在しうる炭水化物の(-CHO)基と反応する反応部位を含む。例えば、過ヨウ素酸ナトリウムなどの試薬を使用して、炭水化物を多少酸化させ、生じた酸化炭水化物の(-CHO)単位を、Kaneko,Tら、Bioconjugate Chem 1991年,2,133〜41頁に記載されているものなどのヒドラジド、オキシム、1級または2級アミン、ヒドラジン、チオセミカルバゾン、カルボン酸ヒドラジンおよびアリールヒドラジドなどの官能基を含むストレッチャーと縮合させることができる。この実施形態の代表的なストレッチャー単位は、式(VIa)〜(VIc)の角括弧内に記載されており、その際、R17、L-、-W-、-Y-、-D、wおよびyは、前記と同様に定義される。
【化８１】
2006500333.tif 000088
【０２５４】
5.4.2  アミノ酸単位
アミノ酸単位(-W-)は、存在する場合、スペーサー単位が存在するならストレッチャー単位をスペーサー単位に結合させ、スペーサー単位が存在しないならストレッチャー単位を薬物単位に結合させ、ストレッチャー単位およびスペーサー単位が存在しないならリガンド単位を薬物単位に結合させる。
【０２５５】
-Ww-は、ジペプチド、トリペプチド、テトラペプチド、ペンタペプチド、ヘキサペプチド、ヘプタペプチド、オクタペプチド、ノナペプチド、デカペプチド、ウンデカペプチドまたはドデカペプチド単位である。各-W-単位は独立に、下記の角括弧中に示されている式を有し、wは、0〜12の範囲の整数である:
【化８２】
2006500333.tif 000089
【０２５６】
[上式中、
R19は、水素、メチル、イソプロピル、イソブチル、s-ブチル、ベンジル、p-ヒドロキシベンジル、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-CH2CH2SCH3、-CH2CONH2、-CH2COOH、-CH2CH2CONH2、-CH2CH2COOH、-(CH2)3NHC(=NH)NH2、-(CH2)3NH2、-(CH2)3NHCOCH3、-(CH2)3NHCHO-、-(CH2)4NHC(=NH)NH2、-(CH2)4NH2、-(CH2)4NHCOCH3、-(CH2)4NHCHO、-(CH2)3NHCONH2、-(CH2)4NHCONH2、-CH2CH2CH(OH)CH2NH2、2-ピリジルメチル-、3-ピリジルメチル-、4-ピリジルメチル-、フェニル、シクロヘキシル、
【化８３】
2006500333.tif 000090
【０２５７】
である]。
【０２５８】
本発明の化合物のアミノ酸単位は、腫瘍に関連するプロテアーゼを含む1種または複数の酵素によって酵素分解されて、薬物単位(-D)を放出しうるが、一実施形態では、この薬物単位が放出されるとin vivoでプロトン化されて、薬物(D)を提供する。
【０２５９】
Ww単位の実例は、式(VII)〜(IX)により表される:
【化８４】
2006500333.tif 000091
【０２６０】
[上式中、R20およびR21は、次である
【化８５】
2006500333.tif 000092
【化８６】
2006500333.tif 000093
【０２６１】
[上式中、R20、R21およびR22は、次である
R20                    R21                      R22
ベンジル                ベンジル                (CH2)4NH2;
イソプロピル            ベンジル                (CH2)4NH2;および
H                       ベンジル                (CH2)4NH2]
【０２６２】
【化８７】
2006500333.tif 000094
【０２６３】
[上式中、R20、R21、R22およびR23は、次である
R20              R21                R22                R23
H                 ベンジル          イソブチル        H;および
メチル            イソブチル        メチル            イソブチル]。
【０２６４】
好ましいアミノ酸単位には、これらには限られないが、式(VII)の単位が含まれ、この際、R20はベンジルであり、R21は(CH2)4NH2であり;R20はイソプロプルであり、R21は-(CH2)4NH2であり;R20はイソプロピルであり、R21は-(CH2)3NHCONH2である。他の好ましいアミノ酸単位は、式中のR20がベンジルであり、R21がベンジルであり、R22が-(CH2)4NH2である式(VIII)の単位である。
【０２６５】
本発明で使用することができる-Ww-単位は、特定の酵素、例えば、腫瘍に関連するプロテアーゼによる酵素分解に関するその選択性において設計および最適化することができる。一実施形態では、-Ww-単位は、カテプシンB、CおよびDまたはプラスミンプロテアーゼによってその分解が触媒される単位である。
【０２６６】
一実施形態では、-Ww-は、ジペプチド、トリペプチドまたはペンタペプチドである。
【０２６７】
R19、R20、R21、R22またはR23が水素以外である場合、R19、R20、R21、R22またはR23が結合している炭素原子は、キラルである。
【０２６８】
R19、R20、R21、R22またはR23が結合している各炭素原子は独立に、(S)または(R)配置である。
【０２６９】
5.4.3  スペーサー単位
スペーサー単位(-Y-)は、存在する場合、アミノ酸単位が存在すれば、アミノ酸単位を薬物単位に結合する。もしくは、スペーサー単位は、アミノ酸単位が存在しなければ、ストレッチャー単位を薬物単位に結合する。スペーサー単位はさらに、アミノ酸単位およびストレッチャー単位の両方が存在しなければ、薬物単位をリガンド単位に結合する。スペーサー単位は、2種の一般的なタイプである自己犠牲型および非自己犠牲型からなる。非自己犠牲型スペーサー単位は、アミノ酸単位を薬物-リンカー-リガンド結合体または薬物-リンカー化合物から特に酵素により切断した後にも、スペーサー単位の一部または全部が薬物単位に結合し続けるものである。非自己犠牲型スペーサー単位の例には、これらに限られないが、(グリシン-グリシン)スペーサー単位およびグリシンスペーサー単位(両方ともスキーム1に示されている)が含まれる。グリシン-グリシンスペーサー単位またはグリシンスペーサー単位を含有する本発明の化合物が、腫瘍細胞に関連するプロテアーゼ、癌細胞に関連するプロテアーゼまたはリンパ球に関連するプロテアーゼにより酵素切断を受けると、グリシン-グリシン-薬物成分またはグリシン-薬物成分は、L-Aa-Ww-から切断される。一実施形態では、独立した加水分解反応が、ターゲット細胞内で生じて、グリシン-薬物単位結合を分解し、薬物を放出させる。
【０２７０】
好ましい実施形態では、-Yy-は、フェニレン部分がQm(ここで、Qは、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-ハロゲン、-ニトロまたは-シアノであり;mは、0〜4の範囲の整数である)で置換されているp-アミノベンジルアルコール(PAB)単位(スキーム2および3参照)である。
【化８８】
2006500333.tif 000095
【０２７１】
一実施形態では、非自己犠牲型スペーサー単位(-Y-)は、-Gly-Gly-である。
【０２７２】
他の実施形態では、非自己犠牲型スペーサー単位(-Y-)は、-Gly-である。
【０２７３】
一実施形態では、本発明は、スペーサー単位が存在しない(y=0)薬物-リンカー化合物もしくは薬物-リンカーリガンド結合体または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物を提供する。
【０２７４】
あるいは、自己犠牲型スペーサー単位を含有する本発明の化合物は、別の加水分解ステップを必要とせずに-Dを放出しうる。この実施形態では、-Y-は、PAB基のアミノ窒素原子を介して-Ww-に結合しており、カルボネート、カルバメートまたはエーテル基を介して-Dに直接結合しているPAB基である。理論には拘束されないが、スキーム2は、カルバメートまたはカルボネート基を介して-Dに直接結合しているPAB基の薬物放出の考えられるメカニズムを示している。
【化８９】
2006500333.tif 000096
【０２７５】
[上式中、Qは、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-ハロゲン、-ニトロまたは-シアノであり;mは、0〜4の範囲の整数であり、pは、1から約20の範囲である]。
【０２７６】
理論には拘束されないが、スキーム3は、エーテルまたはアミン結合を介して-Dに直接結合しているPAB基の薬物放出の考えられるメカニズムを示している。
【化９０】
2006500333.tif 000097
【０２７７】
[上式中、Qは、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-ハロゲン、-ニトロまたは-シアノであり;mは、0〜4の範囲の整数であり、pは、1から約20の範囲である]。
【０２７８】
自己犠牲型スペーサーの他の例には、これらに限られないが、2-アミノイミダゾール-5-メタノール誘導体(Hayら、Bioorg.Med.Chem.Lett.,1999年、9、2237)およびオルトまたはパラ-アミノベンジルアセタールなどの、PAB基と電子的に同様な芳香族化合物が含まれる。アミド結合加水分解されると環化するスペーサーを使用することもでき、例えば、置換または非置換の4-アミノ酪酸アミド(Rodriguesら、Chemistry Biology,1995年、2、223)、適切に置換されているビシクロ[2.2.1]およびビシクロ[2.2.2]環系(Stormら、J.Amer.Chem.Soc.,1972年、94、5815)および2-アミノフェニルプロピオン酸アミド(Amsberryら、J.Org.Chem.1990年、55、5867)である。グリシンのα位置で置換されているアミン含有薬物の脱離(Kingsburyら、J.Med.Chem.、1984年、27、1447)も、本発明の化合物で使用することができる自己犠牲型スペーサーの例である。
【０２７９】
好ましい実施形態では、スペーサー単位は、複数の薬物を導入および放出するために使用することができるスキーム4に記載されているような分枝鎖ビス(ヒドロキシメチル)スチレン(BHMS)単位である。
【化９１】
2006500333.tif 000098
【０２８０】
[上式中、Qは、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-ハロゲン、-ニトロまたは-シアノであり;mは、0〜4の範囲の整数であり;nは、0または1であり;pは、1から約20の範囲である]。
【０２８１】
一実施形態では、-D成分は、同一である。
【０２８２】
他の実施形態では、-D成分は、異なる。
【０２８３】
好ましいスペーサー単位(-Yy-)は、式(X)〜(XII)により表される:
【化９２】
2006500333.tif 000099
【０２８４】
[上式中、Qは、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-ハロゲン、-ニトロまたは-シアノであり;mは、0〜4の範囲の整数である]。
【化９３】
2006500333.tif 000100
【０２８５】
5.5  薬物単位
-Dは、y=1または2である場合にはスペーサー単位と、またはy=0である場合にはアミノ酸単位のC-末端カルボニル基と結合を形成しうる、窒素または酸素原子を有する薬物単位である。
【０２８６】
一実施形態では、-Dは、下式により表される:
【化９４】
2006500333.tif 000101
【０２８７】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R10は、
【化９５】
2006500333.tif 000102
【０２８８】
から選択され;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルである]により表される。
【０２８９】
一実施形態では、R10は、
【化９６】
2006500333.tif 000103
【０２９０】
から選択される。
【０２９１】
好ましい実施形態では、-Dは、式
【化９７】
2006500333.tif 000104
【０２９２】
または薬学的に許容できるその塩もしくは溶媒和物を有する
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R2は、-Hおよび-メチルから選択され;
R3は、-H、-メチルおよびイソプロピルから選択され;
R4は、-Hおよび-メチルから選択され;R5は、-イソプロピル、-イソブチル、-s-ブチル、-メチルおよび-t-ブチルから選択されるか、またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-メチルから選択され;
R8はそれぞれ独立に、-OH、-メトキシおよび-エトキシから選択され;
R10は、
【化９８】
2006500333.tif 000105
【０２９３】
から選択され;
R24は、Hおよび-C(O)R25から選択され;ここで、R25は、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R26は、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
Zは、-O-、-NH-、-OC(O)-、-NHC(O)-、-NR28C(O)-であり;ここで、R28は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
nは、0または1であり;
R27は、nが0である場合には、-H、-N3、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;R27は、nが1である場合には、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択される]。
【０２９４】
一実施形態では、R10は、
【化９９】
2006500333.tif 000106
【０２９５】
から選択される。
【０２９６】
他の実施形態では、-Dは、下式により表される:
【化１００】
2006500333.tif 000107
【０２９７】
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;
R3は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、
R4は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、-Hおよび-メチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R7は、-H、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;
R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;
R10は、
【化１０１】
2006500333.tif 000108
【０２９８】
から選択され;
Xは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)-であり、ここで、Xは、リンカー単位と結合を形成し;
Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)であり;
R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;
R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;
R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-O-(C1〜C8アルキル)、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;
R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-から選択される]。
【０２９９】
一実施形態では、R1は、-Hであり、R10は、
【化１０２】
2006500333.tif 000109
【０３００】
から選択される。
【０３０１】
好ましい実施形態では、-Dは、式
【化１０３】
2006500333.tif 000110
【０３０２】
またはその薬学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を有する:
[上式中、それぞれの位置で独立に、
R1は、-Hおよび-メチルから選択され;
R2は、-Hおよび-メチルから選択され;
R3は、-H、-メチルおよび-イソプロピルから選択され;
R4は、-Hおよび-メチルから選択され;R5は、-イソプロピル、-イソブチル、-s-ブチル、-メチルおよび-t-ブチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、Nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成し;
R6は、-Hおよび-メチルから選択され;
R8はそれぞれ独立に、-OH、-メトキシおよび-エトキシから選択され;
R10は、
【化１０４】
2006500333.tif 000111
【０３０３】
2006500333.tif 000112
【０３０４】
から選択される
(上式中、
Xは、-O-、-NH-または-N(R14)-であり、yが1または2である場合にはYと共に、yが0である場合にはWと共に、wおよびyが両方とも0である場合には、Aと共に結合を形成し;
Zは、-O-、-NH-または-N(R14)-であり;
R13は、-Hまたは-メチルであり;
R14は、C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-である)]。
【０３０５】
一実施形態では、R1が-メチルである場合には、R10は、
【化１０５】
2006500333.tif 000113
【０３０６】
2006500333.tif 000114
【０３０７】
から選択される
[上式中、
Xは、-O-、-NH-または-N(R14)-であり、yが1または2である場合にはYと共に、yが0である場合にはWと共に結合を形成し;
Zは、-O-、-NH-または-N(R14)-であり;
R13は、-Hまたは-メチルであり;
R14は、C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-である]。
【０３０８】
他の実施形態では、R1が-Hである場合には、R10は、
【化１０６】
2006500333.tif 000115
【０３０９】
2006500333.tif 000116
【０３１０】
から選択される
[上式中、
Xは、-O-、-NH-または-N(R14)-であり、yが1または2である場合にはYと共に、yが0である場合にはWと共に結合を形成し;
Zは、-O-、-NH-または-N(R14)-であり;
R13は、-Hまたは-メチルであり;
R14は、C1〜C8アルキルであり;
R15は、-アリーレン-、-C3〜C8カルボシクロ-または-C3〜C8へテロシクロ-である]。
【０３１１】
薬物単位は、薬物の1級または2級アミノ基の窒素原子を介して、薬物のヒドロキシル基の酸素原子を介して、または薬物のスルフヒドリル基のイオウ原子を介してリンカー単位と結合を形成して、薬物-リンカー化合物を形成する。
【０３１２】
好ましい実施形態では、薬物単位は、式
【化１０７】
2006500333.tif 000117
【０３１３】
2006500333.tif 000118
【０３１４】
を有する。
【０３１５】
5.6  リガンド単位
リガンド単位(L-)には、所定のターゲット細胞集団に関連した受容体、抗原または他の受容部分と結合するか、反応により会合するか、複合するリガンド(L)の単位が、その範囲内に含まれる。リガンドは、治療的に、または生物学的に変更しようとしている細胞集団の成分と結合するか、複合するか、反応する分子であってよい。リガンド単位は薬物単位を、リガンド単位と反応する特定のターゲット細胞集団に輸送する役割を有する。このようなリガンドには、これらに限られないが、例えば、全長抗体、抗体断片などの大分子量タンパク質、小分子量タンパク質、ポリペプチドまたはペプチドおよびレクチンが含まれる。
【０３１６】
リガンド単位は、リンカーのストレッチャー単位またはアミノ酸単位と結合を形成できる。リガンド単位は、リガンドのヘテロ原子を介してリンカー単位と結合を形成できる。リガンド単位の上に存在してもよいヘテロ原子には、イオウ(一実施形態では、リガンドのスルフヒドリル基から)、酸素(一実施形態では、リガンドのカルボニル、カルボキシルまたはヒドロキシル基から)および窒素(一実施形態では、リガンドの1級または2級アミノ基から)が含まれる。これらのヘテロ原子は、リガンドの自然な状態でリガンドの上に存在してもよいし(例えば、天然に生じる抗体)、化学修飾を介してリガンドに導入されてもよい。
【０３１７】
好ましい実施形態では、リガンドは、スルフヒドリル基を有し、リガンドは、スルフヒドリル基のイオウ原子を介してリンカー単位に結合する。
【０３１８】
他の実施形態では、リガンドは、1個または複数のスルフヒドリル基を有するように化学的に修飾することができる1個または複数の炭水化物基を有してもよい。リガンド単位は、スルフヒドリル基のイオウ原子を介してストレッチャー単位に結合する。
【０３１９】
さらに他の実施形態では、リガンドは、酸化されるとアルデヒド(-CHO)基をもたらしうる1個または複数の炭水化物基を有してもよい(Laguzzaら、J.Med.Chem.1989年、32(3)、548〜55頁参照)。対応するアルデヒドは、ストレッチャー上の反応部位と結合を形成する。リガンド上のカルボニル基と反応しうるストレッチャー上の反応部位には、これらに限られないが、ヒドラジンおよびヒドロキシルアミンが含まれる。
【０３２０】
有用な非免疫反応性タンパク質、ポリペプチドまたはペプチドリガンドには、これらに限られないが、トランスフェリン、上皮成長因子(「EGF」)、ボンベシン、ガストリン、ガストリン放出性ペプチド、血小板由来成長因子、IL-2、IL-6、TGF-αおよびTGF-βなどのトランスフォーミング成長因子(「TGF」)、ワクシニア成長因子(「VGF」)、インスリンおよびインスリン様成長因子IおよびII、レクチンおよび低密度リポタンパク質からのアポタンパク質が含まれる。
【０３２１】
有用なポリクローナル抗体リガンドは、免疫化動物の血清に由来する抗体分子の不均一系集団である。当技術分野でよく知られている様々な手順を使用して、該当する抗原に対するポリクローナル抗体を製造することができる。例えば、ポリクローナル抗体を製造するために、該当する抗原またはその誘導体を注射することにより、これらに限られないが、ウサギ、マウス、ラットおよびモルモットを含む様々なホスト動物を免疫化することができる。様々なアジュバントを使用して、宿主種に応じて免疫学的応答を増大させることができ、これらに限られないが、フロイント(完全または不完全)、水酸化アルミニウムなどの鉱物ゲル、リゾレシチンなどの界面活性物質、プルロニックポリオール、ポリアニオン、ペプチド、オイルエマルション、キーホールリンペットヘモシアニン、ジニトロフェノールならびにBCG(Bacille Calmette-Guerin)およびcorynebacterium parvumなどの有用かもしれないヒトアジュバントが含まれる。このようなアジュバントは、当技術分野でよく知られている。
【０３２２】
有用なモノクローナル抗体リガンドは、特定の抗原(例えば、第2の分子に共有結合する癌細胞抗原、ウイルス抗原、微生物抗原)に対する抗体の均一系集団である。培養での連続細胞系により抗体分子を産生するために当技術分野で知られている技術を使用して、該当する抗原に対するモノクローナル抗体(mAb)を調製することができる。これらには、これらに限られないが、KohlerおよびMilstein(1975年、Nature 256、495〜497)によりもともとは記載されているハイブリドーマ技術、ヒトB細胞ハイブリドーマ技術(Kozborら、1983年、Immunology Today 4:72)およびEBVハイブリドーマ技術(Coleら、1985年、Monoclonal Antibodies and Cancer Therapy,Alan R.Liss,Inc.、77〜96頁)が含まれる。このような抗体は、IgG、IgM、IgE、IgAおよびIgDの免疫グロブリンクラスおよびそのサブクラスであってもよい。本発明で使用されるmAbsを産生するハイブリドーマは、in vitroまたはin vivoで培養することができる。
【０３２３】
有用なモノクローナル抗体リガンドには、これらに限られないが、ヒトモノクローナル抗体またはキメラヒト-マウス(または他の種)モノクローナル抗体が含まれる。当技術分野で知られている数多くの技術により、ヒトモノクローナル抗体を製造することができる(例えば、Tengら、1983年、Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A.80,7308〜7312頁;Kozborら、1983年、Immunology Today 4、72〜79頁;およびOlssonら、1982年、Meth.Enzymol.92,3〜16)。
【０３２４】
リガンドは、二重特異性抗体であってもよい。二重特異性抗体を製造する方法は、当技術分野で知られている。全長二重特異性抗体の従来からの製造は、2種の免疫グロブリンH鎖-L鎖対の同時発現に基づき、この際、これら2種の鎖は、異なる特異性を有する(Milsteinら、1983年、Nature 305:537〜539頁)。免疫グロブリンH鎖およびL鎖のランダムな組合せにより、これらのハイブリドーマ(クアドローマ;quadromas)は、10種の異なる抗体分子の起こりうる混合物をもたらし、これら抗体分子のうちの1種のみが、正確な二重特異性構造を有する。親和性クロマトグラフィーステップを使用して通常は行われる正確な分子の精製は、どちらかというと面倒で、生成物収率は低い。同様の手順が、国際公開第93/08829号およびTrauneckerら、EMBO J.10:3655〜3659頁(1991年)に開示されている。
【０３２５】
別のさらに好ましい手法では、所望の結合特異性(抗体-抗原結合部位)を有する抗体可変領域を、免疫グロブリン不変領域配列に融合させる。この融合は好ましくは、ヒンジ、CH2およびCH3領域の少なくとも一部を含む免疫グロブリンH鎖不変領域との融合である。L鎖結合に必要な部位を含む第1のH鎖不変領域(CH1)を、融合の少なくとも1つに存在させることが好ましい。免疫グロブリンH鎖融合および、望ましくは、免疫グロブリンL鎖をコードするDNAを、別の発現ベクターに挿入して、適切な宿主生物にトランスフェクションする。これにより、構成で使用される3種のポリペプチド鎖の等分でない割合が最適な収率をもたらす実施形態において、3種のポリペプチド断片の相互割合を調節する際に多大な柔軟性が生じる。しかしながら、等分な割合での少なくとも2種のポリペプチド鎖の発現が、高い収率をもたらすか、または割合が特に重要ではない場合には、2種または3種全部のポリペプチド鎖をコードする配列を1つの発現ベクター中に挿入することもできる。
【０３２６】
この手法の好ましい実施形態では、二重特異性抗体は、一方のアームに第1の結合特異性を有するハイブリッド免疫グロブリンH鎖を、および他方のアームにハイブリッド免疫グロブリンH鎖-L鎖対(第2の結合特性をもたらす)を有する。この不斉構造により、望んでいない免疫グロブリン鎖コンビネーションからの所望の二重特異性化合物の分離が容易になるが、これは、二重特異性分子の半分だけに、免疫グロブリンL鎖が存在することにより、分離が簡単になるためである(参照により全体が本願明細書に援用される国際公開94/04690号)。
【０３２７】
二重特性抗体を生じさせるさらなる詳細に関しては例えば、Sureshら、Mthods in Enzymology,1986年、121:210参照。このような技術を使用すると、本願明細書で定義されているような疾患の治療または予防で使用するための二重特異性抗体リガンドを調製することができる。
【０３２８】
二機能性抗体も、欧州特許第0105360号に記載されている。この参考文献に開示されているように、ハイブリッドまたは二機能性抗体は、生物学的に、即ち細胞融合技術によっても、化学的に、特には架橋剤またはジスルフィド架橋形成試薬を用いても得ることができ、抗体全体またはその断片を含んでよい。このようなハイブリッド抗体を得る方法は、両方とも参照により本願明細書に援用される国際公開83/03679号および欧州特許第0217577号に開示されている。
【０３２９】
リガンドは、癌細胞抗原、ウイルス抗原または微生物抗原に免疫特異的に結合する抗体の官能的に活性な断片、誘導体または類似体であってよい。これに関して、「官能的に活性な」とは、その断片、誘導体または類似体が、その断片、誘導体または類似体が由来する抗体が認識する抗原と同じ抗原を認識する抗抗イディオタイプ抗体を誘発しうることを意味する。特に、好ましい実施形態では、抗原を特異的に認識するCDR配列に対するC末端である枠組みおよびCDR配列を除去することにより、免疫グロブリン分子のイディオタイプの抗原性を増強させることができる。CDR配列が抗原に結合するかどうかを決定するために、CDR配列を含む合成ペプチドを、当技術分野で知られている結合アッセイ法による抗原との結合アッセイで使用することができる(例えば、BIA核アッセイ)。
【０３３０】
他の有用なリガンドには、これらに限られないが、抗体分子のペプシン消化により製造することができる可変領域、L鎖不変領域およびH鎖のCH1ドメインを含むF(ab')2断片およびF(ab')2断片のジスルフィド架橋を還元することにより生じさせることができるFab断片などの抗体の断片が含まれ、他の有用なリガンドは、抗体のH鎖およびL鎖ダイマーまたはFvsまたは一本鎖抗体(SCA)などのその最少断片(例えば、米国特許第4946778号;Bird、1988年、Science 242:423〜42頁;Hustonら、1988年、Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85:5879〜5883頁;およびWardら、1989年、Nature 334:544〜54頁))または抗体と同じ特異性を有する他の分子である。
【０３３１】
したがって、標準的な組換えDNA技術を使用して製造することができるヒトおよび非ヒト部分の両方を含むキメラおよびヒト化モノクローナル抗体などの組換え抗体は、有用なリガンドである。キメラ抗体は、マウスモノクローナルに由来する可変領域およびヒト免疫グロブリン不変領域を有するものなどの、様々な部分が様々な動物種に由来する分子である。(例えば、参照によりその全体を本願明細書に援用されるCabillyら、米国特許第4816567号;およびBossら、米国特許第4816397号参照。)ヒト化抗体は、非ヒト種からの1個または複数の相補性決定領域(CDR)およびヒト免疫グロブリン分子からの枠組み領域を有する非-ヒト種からの抗体分子である。(例えば、参照によりそのまま本願明細書により援用されるQueen、米国特許第5585089号参照。)このようなキメラおよびヒト化モノクローナル抗体は、当技術分野で知られている組換えDNA技術により、例えば、それぞれ参照によりそのまま本願明細書に援用される国際公開第87/02671号;欧州特許第184187号;欧州特許第171496号;欧州特許第173494号;国際公開第86/01533号;米国特許第4816567号;欧州特許第125023号;Berterら、1988年、Science 240:1041〜1043頁;Liuら、1987年、Proc.Natl.Acad.Sci.USA 84:3439〜3443頁;Liuら、1987年、J.Immunol.139:3521〜3526頁;Sunら、1987年、Proc.Natl.Acad.Sci.USA 84:214〜218:ニシムラら、1987年、Canc.Res.47:999〜1005頁;Woodら、1985年、Nature 314:446〜449頁;およびShawら、1988年、J.Natl.Cancer Inst.80:1553〜1559頁;Morrison,1985年、Science 229:1202〜1207頁;Oiら、1986年、BioTechniques 4:214頁;米国特許第5225539号;Jonesら、1986年、Nature 321:552〜525頁;Verhoeyanら(1988年)Science 239:1534頁;およびBeidlerら、1988年、J.Immunol.141:4053〜4060頁に記載されている方法を使用して製造することができる。
【０３３２】
完全ヒト抗体が、リガンドには特に望ましい。内因性免疫グロブリンH鎖およびL鎖遺伝子は発現することはできないが、ヒトH鎖およびL鎖遺伝子は発現しうるトランスジェニックマウスを使用して、このような抗体を製造することができる。トランスジェニックマウスを、選択された抗原、例えば、本発明のポリペプチドの全てまたは一部を用いて通常の方法で免疫化する。慣用のハイブリドーマ技術を使用して、これらの抗原を対象とするモノクローナル抗体を得ることができる。トランスジェニックマウスに収容されたヒト免疫グロブリン導入遺伝子は、B細胞分化の間に再配列されて、続いて、クラス転換および体細胞突然変異を受ける。したがって、このような技術を使用して、治療的に有用なIgG、IgA、IgMおよびIgE抗体を製造することが可能である。ヒト抗体を製造するためのこの技術の概観に関しては、LonbergおよびHuszar参照(1995年、Int.Rev.Immunol.13:65〜93頁参照)。ヒト抗体およびヒトモノクローナル抗体を製造するためのこの技術およびこのような抗体を製造するためのプロトコルの詳細な検討に関しては、例えば、それぞれ参照によりそのまま本願明細書に援用される米国特許第5625126号;米国特許第5633425号;米国特許5569825号;米国特許第5661016号;および米国特許第5545806号参照。他のヒト抗体は、例えば、Abgenix,Inc.(Freemont,CA)およびGenpharm(San Jose,CA)から購入することができる。
【０３３３】
「誘導選択(guided selection)」とも称される技術を使用して、選択されたエピトープを認識する完全ヒト抗体を生じさせることができる。この手法では、選択された非ヒトモノクローナル抗体、例えば、マウス抗体を使用して、同じエピトープを認識する完全ヒト抗体の選択を誘導する(Jespersら(1994年)Biotechnology 12:899〜903頁)。
【０３３４】
他の実施形態では、リガンドは、抗体の融合タンパク質またはその官能的に活性な断片であり、この際、例えば、抗体は、共有結合(例えば、ペプチド結合)を介して、N-末端またはC-末端の所で、抗体ではない他のタンパク質(またはその一部、好ましくは、タンパク質の少なくとも10、20または50アミノ酸部分)のアミノ酸配列に融合している。好ましくは、この抗体またはその断片は、不変領域のN-末端の所で他のタンパク質に共有結合する。
【０３３５】
共有結合によっても、抗体がその抗原結合免疫特異性を保持しうるならば、リガンド抗体には、変性されている、即ち、何らかのタイプの分子の共有結合により変性されている類似体および誘導体も含まれる。例えば、限定するものではないが、抗体の誘導体および類似体には、例えば、グリコシル化、アセチル化、ペギル化、ホスフィル化、アミド化、知られている保護/ブロック基による誘導体化、タンパク分解性分解、細胞リガンド単位または他のタンパク質への結合などによりさらに変性されているものが含まれる。これらに限られないが、特異性化学分解、アセチル化、ホルミル化、ツニカマイシンの代謝合成などを含む知られている技術により、数多くの化学変性を実施することができる。したがって、類似体または誘導体は、1個または複数の非天然アミノ酸を含有してもよい。
【０３３６】
リガンド抗体には、Fc受容体と相互作用するアミノ酸基に修飾(例えば、置換、欠失または添加)を有する抗体が含まれる。特に、リガンド抗体には、Fc領域とFcRn受容体との相互作用に関与すると同定されているアミノ酸基に修飾を有する抗体が含まれる(例えば、参照により、そのまま本願明細書に援用される国際公開第97/34631号参照)。癌細胞抗原に免疫特異的な抗体は、例えば、Genentech(San Francisco,CA)から購入することができるか、例えば、化学合成または組換え発現技術などの当技術分野の専門家に知られている方法により製造することができる。癌細胞抗原に免疫特異的な抗体をコードするヌクレオチド配列は、例えば、GenBankデータベースまたは同様のデータベース、文献刊行物から、または慣用のクローニングおよび配列決定により得ることができる。
【０３３７】
特定の実施形態では、癌を治療または予防するために知られている抗体を、本発明の組成物および方法に従い使用することができる。癌細胞抗原に免疫特異的な抗体は購入することができるか、または例えば、化学合成または組換え発現技術などの当技術分野の専門家に知られている方法により製造することができる。癌細胞抗原に免疫特異的な抗体をコードするヌクレオチド配列は例えば、GenBankデータベースまたは同様のデータベース、文献刊行物から、または慣用のクローニングおよび配列決定により得ることができる。癌の治療に利用することができる抗体の例には、これらに限られないが、転移性乳癌を伴う患者を治療するためのヒト化抗-HER2モノクローナル抗体であるHERCEPTIN(Trastuzumab:Genentech,CA)(Stebbing,J.、Copson,E.およびO'Reilly,S.「Herceptin(trastuzamab) in advanced breast cancer」Cancer Treat Rev.26,287-90,2000年);非ホジキンリンパ腫を伴う患者を治療するためのキメラ抗-CD20モノクローナル抗体であるRITUXAN(rituximab;Genentech);卵巣癌を治療するためのマウス抗体であるOvaRex(AltaRex Corporation,MA);結腸直腸癌を治療するためのマウスIgG2a抗体であるPanorex(Glaxo Wellcome,NC);肺癌を治療するためのマウスIgG抗体であるBEC2(ImClone Systems Inc.,NY);頭頚部癌を治療するためのキメラIgG抗体であるIMC-C225(Imclone Systems Inc.,NY);サルコーマを治療するためのヒト化抗体であるVitaxin(MedImmune,Inc.,MD);慢性リンパ球白血病(CLL)を治療するためのヒト化IgG1抗体であるCampath I/H(Leukosite,MA);急性骨髄性白血病(AML)を治療するためのヒト化IgG抗体であるSmart MI95(Protein Design Labs,Inc.,CA);非ホジキンリンパ腫を治療するためのヒト化IgG抗体であるLymphoCide(Immunomedics,Inc.,NJ);非ホジキンリンパ腫を治療するためのヒト化抗体であるSmart ID10(Protein Design Labs,Inc.,CA);非ホジキンリンパ腫を治療するためのマウス抗体であるOncolym(Techniclone,Inc.,CA);ホジキン病または非ホジキンリンパ腫を治療するためのヒト化抗-CD2mAbであるAllomune(BioTransplant,CA);肺癌および結腸直腸癌を治療するためのヒト化抗体である抗-VEGF(Genentech,Inc.,CA);結腸直腸癌を治療するためのヒト化抗-CEA抗体であるCEAcide(Immunomedics,NJ);結腸直腸癌、肺癌および黒色腫を治療するための抗-KDRキメラ抗体であるIMC-1C11(ImClone Systems,NJ);および上皮成長因子陽性癌を治療するための抗EGFRキメラ抗体であるCetuximab(ImClone,NJ)が含まれる。
【０３３８】
癌の治療で有用な他の抗体には、これらに限られないが、次の抗原に対する抗体である:CA125(卵巣)、CA15-3(癌)、CA19-9(癌)、L6(癌)、LewisY(癌)、LewisX(癌)、α-フェトプロテイン(癌)、CA242(結腸直腸)、胎盤アルカリホスファターゼ(癌)、前立腺特異的抗原(前立腺)、前立腺酸性フォスファターゼ(前立腺)、上皮成長因子(癌)、MAGE-1(癌)、MAGE-2(癌)、MAGE-3(癌)、MAGE-4(癌)、抗-トランスフェリン受容体(癌)、p97(黒色腫)、MUC1-KLH(乳癌)、CEA(結腸直腸)、gp100(黒色腫)、MART1(黒色腫)、PSA(前立腺)、IL-2受容体(T細胞白血病およびリンパ腫)、CD20(非ホジキンリンパ腫)、CD52(白血病)、CD33(白血病)、CD22(リンパ腫)、ヒト絨毛性ゴナドトロピン(癌)、CD38(多発性骨髄腫)、CD40(リンパ腫)、ムチン(癌)、P21(癌)、MPG(黒色腫)およびNeu癌遺伝子産物(癌)が含まれる。いくつかの特定の有用な抗体には、これらに限られないが、BR96mAb(Trail,P.A.,Willner,D.,Lasch,S.J.,Henderson,A.J.,Hofstead,S.J.,Casazza,A.M.,Firestone,R.A,Hellstroem,I.,Hellstroem,K.E.,「Cure of Xenografted Human Carcinomas by BR96-Doxorubicin Immunoconjugates」Science 1993年,261,212〜215頁)、BR64(Trail,PA,Willner,D.Knipe,J.,Henderson,A.J.,Lasch,S.J.,Zoeckler,M.E.,Trailsmith,M.D.,Doyle,T.W.,King,H.D.,Casazza,A.M.Braslawsky,G.R.,Brown,J.P.,Hofstead,S.J.,(Greenfield,R.S.,Firestone,R.A.,Mosure,K.,Kadow,D.F.,Yang,M.B.,Hellstorom,K.E.、およびHellstrom,I.「Effect of Linker Variation on the Stability,Potency,and Efficacy of Carcinoma-reactive BR64-Doxorubicin Immunoconjugates」Cancer Research 1997,57,100〜105頁)、S2C6mAbなどのCD40抗原に対するmAbs(Francisco,J.A.,Donaldson,K.L.,Chace,D.,Siegall,C.B.、およびWahl,A.F.「Agonistic properties and in vivo antitumor activity of the anti-CD-40 antibody,SGN-14」Cancer Res.2000年、60、3225〜3231頁)、1F6mAbなどのCD70抗原に対するmAbおよびAC10などのCD30抗原に対するmAb(Bowen,M.A.,Olsen,K.J.,Cheng,L.,Avila,D.、およびPodack,E.R.「Functional effects of CD30 on a large granular lymphoma cell line YT」J.Immunol.,151、5896〜5906頁、1993年)が含まれる。腫瘍に関連する抗原に結合する多くの他の内在抗体を本発明では使用することができ、それらは、報告されている(Franke,A.E.,Sievers,E.L.、およびScheinberg,D.A.,「Cell surface receptor-targeted therapy of acute myeloid leukemia:a review」Cancer Biother Radiopharm.2000年、15、459〜76頁;Murray,J.L.,「Monoclonal antibody treatment of solid tumors:a coming of age」Semin Oncol.2000年、27、64〜70頁;Breitling,F.、およびDubel,S.,Recombinant Antibodies,John Wiley,and Sons,New York,1998年)。
【０３３９】
他の特定の実施形態では、自己免疫疾患を治療または予防するために知られている抗体を、本発明の組成物および方法に従い使用する。自己免疫抗体の産生をもたらす細胞の抗原に免疫特異的な抗体は、組織(例えば、大学科学者またはGenentechなどの会社)から得られるか、化学合成または組換え発現技術などの当技術分野の専門家に知られている方法により製造することができる。他の実施形態では、自己免疫疾患を治療するために免疫特異的な有用なリガンド抗体には、これらに限られないが、抗核抗体、抗ds  DNA;抗ss  DNA、抗カルジオリピン抗体IgM、IgG;抗リン脂質抗体IgM、IgG;抗SM抗体;抗ミトコンドリア抗体;チロイド抗体;ミクロソーム抗体;チログロブリン抗体;抗SCL-70;抗-Jo;抗U1RNP;抗La/SSB;抗SSA;抗SSB;抗Perital細胞抗体;抗ヒストン;抗RNP;C-ANCA;P-ANCA;抗セントロメア;抗Fibrillarinおよび抗GBM抗体が含まれる。
【０３４０】
特定の好ましい実施形態では、本発明で有用な抗体は、活性化されたリンパ球で発現される受容体または受容体複合体の両方に結合しうる。受容体または受容体複合体は、免疫グロブリン遺伝子スーパーファミリーメンバー、TNF受容体スーパーファミリーメンバー、インテグリン、サイトカイン受容体、ケモカイン受容体、主要組織適合タンパク質、レクチンまたは補体制御タンパク質を含んでもよい。適切な免疫グロブリンスーパーファミリーメンバーの非限定的例は、CD2、CD3、CD4、CD8、CD19、CD22、CD28、CD79、CD90、CD152/CTLA-4、PD-1およびICOSである。適切なTNF受容体スーパーファミリーメンバーの非限定的な例は、CD27、CD40、CD95/Fas、CD134/OX40、CD137/4-1BB、TNF-R1、TNFR-2、RANK、TACI、BCMA、オステオプロテゲリン、Apo2/TRAIL-R1、TRAIL-R2、TRAIL-R3、TRAIL-R4およびAPO-3である。適切なインテグリンの非限定的な例は、CD11a、CD11b、CD11c、CD18、CD29、CD41、CD49a、CD49b、CD49c、CD49d、CD49e、CD49f、CD103およびCD104である。適切なレクチンの非限定的な例は、C型、S型およびI型レクチンである。
【０３４１】
一実施形態では、リガンドは、自己免疫疾患に伴う活性化リンパ球に結合する抗体である。
【０３４２】
他の特定の実施形態では、ウイルスまたは微生物抗原に免疫特異的な有用なリガンド抗体は、モノクローナル抗体である。好ましくは、ウイルス抗原または微生物抗原に免疫特異的なリガンド抗体は、ヒト化またはヒトモノクローナル抗体である。本願明細書で使用する場合、「ウイルス抗原」との用語には、これらに限られないが、免疫応答を誘発しうるウイルスペプチド、ポリペプチドタンパク質(例えば、HIVgp120、HIVnef、RSV F糖タンパク質、インフルエンザウイルスノイラミニダーゼ、インフルエンザウイルスヘマグルチニン、HTLVtax、単純ヘルペスウイルス糖タンパク質(例えば、gB、gC、gDおよびgE)およびB型肝炎表面抗原)が含まれる。本願明細書で使用する場合、「微生物抗原」との用語には、これらに限られないが、免疫応答を誘発しうる微生物ペプチド、ポリペプチド、タンパク質、糖類、多糖類または脂質分子(例えば、例えばLPSおよび莢膜多糖類5/8を含むバクテリア、真菌、病原性原虫類または酵母ポリペプチド)が含まれる。
【０３４３】
ウイルスまたは微生物抗原に免疫特異的な抗体は、例えばGenentech(San Francisco,CA)から購入することができるか、化学合成または組換え発現技術などの当技術分野の専門家に知られている方法により製造することができる。ウイルスまたは微生物抗原に免疫特異的な抗体をコードするヌクレオチド配列は、例えば、GenBankデータベースまたは同様のデータベース、文献刊行物から、または慣用のクローニングおよび配列決定により得ることができる。
【０３４４】
特定の実施形態では、有用なリガンド抗体は、本発明の方法によりウイルスまたは微生物感染を治療または予防するために有用なものである。ウイルス感染または微生物感染を治療するために有用な入手可能な抗体の例には、これらに限られないが、RSV乾癬を有する患者を治療するために有用なヒト化抗RSウイルス(RSV)モノクローナル抗体であるSYNAGIS(MedImmune,Inc.,MD);HIV乾癬を治療するために有用なCD4融合抗体であるPRO542(Progenics);B型肝炎ウイルスを治療するために有用なヒト抗体であるOSTAVIR(Protein Design Labs,Inc.,CA);サイトメガロウイルス(CMV)を治療するために有用なヒト化IgG1抗体であるPROTOVIR(Protein Design Labs,Inc.,CA);および抗-LPS抗体が含まれる。
【０３４５】
感染症を治療する際に有用な他の抗体には、これらには限られないが、細菌の病原性株(Streptococcus pyogenes、Streptococcus pneumoniae、Neisseria gonorrheae、Neisseria meningitidis、Corynebacterium diphtheriae、Clostridium boturinum、Clostridium perfringens、Clostridium tetani、Hemophilus influenzae、Klebsiella pneumoniae、Klebsiella ozaenas、Klebsiella rhinoscleromotis、Staphylococcus aureus、Vibrio colerae、Escherichia coli、Pseudomonas aeruginosa、Campylobacter(Vibrio)fetus、Aeromonas hydrophila、Bacillus cereus、Edwardsiella tarda、Yersinia enterocolitica、Yersinia pestis、Yersinia pseudotuberculosis、Shigella dysenteriae、Shigella flexneri、Shigella sonnei、Salmonella typhimurium、Treponema pallidum、Treponema pertenue、Treponema carateneum、Borrelia vincentii、Borrelia burgdorferi、Leptospira icterohemorrhagiae、Mycobacterium tuberculosis、Pneumocystis carinii、Francisella tularensis、Brucella abortus、Brucella suis、Brucella melitensis、Mycoplasma spp.、Rickettsia prowazeki、Rickettsia tsutsugumushi、Chlamydia spp.);病原性真菌類(Coccidioides immitis、Aspergillus fumigatu
s、Candida albicans、Blastomyces dermatitidis、Cryptococcus neoformans、Histoplasma capsulatum);原虫類(Entomoeba histolytica、Toxoplasma gondii、Trichomonas tenas、Trichomonas hominis、Trichomonas vaginalis、Tryoanosoma gambiense、Trypanosoma rhodesiense、Trypanosoma cruzi、Leishmania donovani、Leishmania tropica、Leishmania braziliensis、Pneumocystis Pneumonia、Plasmodium vivax、Plasmodium falciparum、Plasmodium malaria);または寄生虫(Enterobius vermicularis、Trichuris trichiura、Ascaris lumbricoides、Trichinella spiralis、Strongyloides stercoralis、Schistosoma japonicum、Schistosoma mansoni、Schistosoma haematobiumおよび鉤虫)からの抗原に対する抗体が含まれる。
【０３４６】
ウイルス疾患を治療するために本発明で有用な他の抗体には、これらに限られないが、ポックスウイルス科、ヘルペスウイルス科、単純ヘルペスウイルス1型、単純ヘルペスウイルス2型、アデノウイルス科、パポーバウイルス科、エンテロウイルス科、ピコルナウイルス科、パルボウイルス科、レオウイルス科、レトロウイルス科、インフルエンザウイルス、パラインフルエンザウイルス、ムンプス、はしか、RSウイルス、風疹、アルボウイルス科、ラブドウイルス、アレナウイルス科、A型肝炎ウイルス、B型肝炎ウイルス、C型肝炎ウイルス、E型肝炎ウイルス、非A非B型肝炎ウイルス、ライノウイルス科、コロナウイルス科、ロトウイルス科およびヒト免疫不全ウイルスを例として非限定的に含む病原性ウイルスの抗原に対する抗体が含まれる。
【０３４７】
本発明で使用するために適した抗体は、抗体を合成するために当技術分野で知られている方法により、特に化学合成または組換え発現技術などにより製造することができ、好ましくは、組換え発現技術により製造する。
【０３４８】
5.6.1  組換え抗体の製造
本発明のリガンド抗体は、抗体を合成するために有用であると当技術分野で知られている方法を使用して、特に、化学合成または組換え発現により製造することができ、好ましくは、組換え発現技術により製造する。
【０３４９】
リガンド抗体またはその断片、誘導体もしくは類似体の組換え発現は、抗体をコードする核酸の構築を必要とする。抗体のヌクレオチド配列が分かっている場合には、抗体をコードする核酸を、化学的に合成されたオリゴヌクレオチド(例えば、Kutmeierら、1994年、BioTechniques 17:242に記載されているような)から構築することができるが、これは、抗体をコードする配列部分を含むオーバーラップオリゴヌクレオチドの合成、これらのオリゴヌクレオチドのアニーリングおよび連結、次いでPCRによる連結されたオリゴヌクレオチドの増幅を必要とする。
【０３５０】
あるいは、抗体をコードする核酸分子を、適切な源から生じさせることができる。特定の抗体をコードする核酸を含有するクローンを利用することはできないが、抗体の配列は分かっている場合には、抗体をコードする核酸を、適切な源(例えば、抗体cDNAライブラリまたは免疫グロブリンを発現する組織または細胞から生じたcDNAライブラリ)から、配列-3'および5'末端にハイブリダイゼーション可能な合成プライマーを使用するPCR増幅により、または特定の遺伝子配列に特異的なオリゴヌクレオチドプローブを使用するクローニングにより入手することができる
特定の抗原を特異的に認識する抗体(またはこのような免疫グロブリンをコードする核酸をクローニングするためのcDNAライブラリの源)が市販されていない場合には、当技術分野で知られている方法により、例えば、ウサギなどの動物を免疫化して、ポリクローナル抗体を生じさせることにより、さらに好ましくは、KohlerおよびMilstein(1975年、Nature 256:495〜497頁)に記載されているように、またはKozborら(1983年、Immunology Today 4:72)またはColeら(1985年、Monoclonal Antibodies and Cancer Therapy,Alan R.Riss,Inc.,77〜96頁)により記載されているようにモノクローナル抗体を生じさせることにより、特定の抗原に特異的な抗体を生じさせることができる。あるいは、特定の抗原に結合するFab断片のクローンに関するFab発現ライブラリをスクリーニングすることにより(例えば、Huseら、1989年、Science 246:1275〜1281頁)、または抗体ライブラリをスクリーニングすることにより(例えば、Clacksonら、1991年、Nature 352:624頁;Haneら、1997年、Proc.Natl.Acad.Sci.USA 94:4937頁参照)、抗体の少なくともFab部分をコードするクローンを得ることができる。
【０３５１】
抗体の少なくとも可変領域をコードする核酸配列が得られたら、これを、抗体の不変領域をコードするヌクレオチド配列を含有するベクターに導入することができる(例えば、国際公開86/05807号;国際公開89/01036号および米国特許第5122464号参照)。完全な抗体分子の発現を可能にする完全なL鎖またはH鎖を含有するベクターを利用することができる。次いで、抗体をコードする核酸を使用して、スルフヒドリル基を含有しないアミノ酸基との鎖内ジスルフィド結合に関与する1個または複数の可変領域システイン基を置換(または欠失)するために必要なヌクレオチド置換または欠失を導入することができる。ヌクレオチド配列に特定の突然変異または欠失を導入するために当技術分野で知られている方法、例えば、これらに限られないが、化学的突然変異誘発およびin vitro指定部位突然変異誘発(Hutchinsonら、1978年、J.Biol.Chem.253:6551頁)により、このような変更を実施することができる。
【０３５２】
加えて、適切な生物活性を有するヒト抗体分子からの遺伝子に対して適切な抗原特異性を有するマウス抗体分子から遺伝子をスプライシングすることにより、「キメラ抗体」を製造するために開発された技術(Morrisonら、1984年、Proc.Natl.Acad.Sci.81:851〜855頁;Neubergerら、1984年、Nature 312:604〜608頁;タケダら、1985年、Nature 314:452〜454頁)を使用することもできる。キメラ抗体は、マウスモノクローナル抗体に由来する可変領域およびヒト免疫グロブリン不変領域を有するもの、例えばヒト化抗体などの、様々な部分が様々な動物種に由来する分子である。
【０３５３】
あるいは、一本鎖抗体を製造するために記載された技術(米国特許第4694778号;Bird、1988年、Science 242:423〜42頁;Hustonら、1988年、Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85:5879〜5883頁;およびWardら、1989年、Nature 334:544〜54頁)を、一本鎖抗体を製造するように適合させることができる。アミノ酸架橋を介してFv領域のH鎖およびL鎖断片を結合させて、一本鎖ポリペプチドを生じさせることにより、一本鎖抗体を生じさせる。E.coli中の機能性Fv断片を構築するための技術を使用することもできる(Skerraら、1988年、Science 242:1038〜1041頁)。
【０３５４】
特定のエピトープを認識する抗体断片を、既知の技術により生じさせることができる。例えば、このような断片には、これらに限られないが、抗体分子のペプシン消化により製造することができるF(ab')2断片およびF(ab')2断片のジスルフィド橋を還元することにより生じさせることができるFab断片が含まれる。
【０３５５】
リガンド抗体をコードする核酸配列が得られたら、当技術分野でよく知られている技術を使用する組換えDNA技術により、抗体を製造するためのベクターを製造することができる。当技術分野の専門家によく知られている方法を使用して、抗体をコードする配列ならびに適切な転写および翻訳調節シグナルを含む発現ベクターを構築することができる。これらの方法には、例えば、in vitro組換えDNA技術、合成技術およびin vivo遺伝的組換えが含まれる。例えば、Sambrookら(1990年、Molecular Cloning,A Laboratory Manual、第2版、Cold Spring Harbor Laboratory,Cold Spring Harbor,NY)およびAusubelら(eds.,1998年、Current Protocols in Molecular Biology,John Wiley & Sons,NY)に記載されている技術を参照。
【０３５６】
抗体のヌクレオチド配列を含む発現ベクターまたは抗体のヌクレオチド配列を、慣用の技術(例えば、エレクトロポレーション、リポソームトランスフェクションおよびリン酸カルシウム沈殿)により宿主細胞にトランスフェクションし、次いで、トランスフェクションされた細胞を慣用の技術により培養して、抗体を生じさせることができる。特定の実施形態では、抗体の発現を、構成性プロモーター、誘導性プロモーターまたは組織特異的プロモーターにより制御することができる。
【０３５７】
組換えリガンド抗体を発現させるために使用される宿主細胞は、Escherichia coliなどの細菌細胞または、好ましくは特に、組換え免疫グロブリン分子全体を発現させるためには、真核細胞であってよい。特に、ヒトサイトメガロウイルスからの主要な中間初期遺伝子プロモーター要素などのベクターと組み合わされたチャイニーズハムスター卵巣細胞(CHO)などの哺乳動物細胞が、免疫グロブリンのための有効な発現系である(Foeckingら、198、Gene 45:101;Cockettら、1990年、BioTechnology 8:2)。
【０３５８】
様々な宿主発現ベクター系を利用して、免疫グロブリンリガンドを発現させることができる。このような宿主発現系は、それによって、抗体のコード配列を製造し、続いて精製することができるベシクルを表しているが、さらに、適切なヌクレオチドコード配列で形質転換またはトランスフェクションされると、その場でリガンド免疫グロブリン分子を発現しうる細胞も表している。これらには、これらに限られないが、免疫グロブリンコード配列を含む組換えバクテリオファージDNA、プラスミドDNAまたコスミドDNA発現ベクターで形質転換された細菌(例えば、E.coliおよびB.subtilis)などの微生物;免疫グロブリンコード配列を含む組換え酵母発現ベクターで形質転換された酵母(例えば、Saccharomyces Pichia);免疫グロブリンコード配列を含む組換えウイルス発現ベクター(例えば、バキュロウイルス)に感染させた昆虫細胞系;組換えウイルス発現ベクター(例えば、カリフラワーモザイクウイルス(CaMV)およびタバコモザイクウイルス(TMV)))に感染しているか、免疫グロブリンコード配列を含む組換えプラスミド発現ベクター(例えば、Tiプラスミド)で形質転換されている植物細胞系;または哺乳動物細胞のゲノムに由来するか(例えば、メタロチオネインプロモーター)、哺乳動物ウイルスに由来する(例えば、アデノウイルス後期プロモーター;ワクチニアウイルス7.5Kプロモーター)プロモーターを含有する組換え発現構造物を含む哺乳動物細胞系(例えば、COS、CHO、BH、293、293T、3T3細胞)が含まれる。
【０３５９】
細菌系では、いくつかの発現ベクターを、発現される抗体に関する所定の使用に応じて選択することが有利である。例えば、このようなタンパク質を大量に製造すべき場合には、容易に精製される融合タンパク質産物を高レベルで発現することを目的としているベクターが望ましい。このようなベクターには、これらに限られないが、抗体コード配列がベクター内でlacZコード領域を伴う枠組みに個々に連結されて、融合タンパク質が生じるようになっているE.coli発現ベクターpUR278(Rutherら、1983年、EMBO J.2:1791);pINベクター(Inouye&Inouye、1985年、Nucleic Acids Res.13:3101〜3109頁;Van Heeke & Schuster,1989年、J.Biol.Chem.24:5503〜5509頁)などが含まれる。グルタチオンS-トランスフェラーゼ(GST)との融合タンパク質として異種ポリペプチドを発現させるために、pGEXベクターを使用することもできる。通常、このような融合タンパク質は可溶性であり、マトリックスグルタチオン-アガロースビーズに吸着および結合させ、引き続き、遊離グルタチオンの存在下に溶離することにより、溶解細胞から容易に精製することができる。pGEXベクターを、トロンビンまたはXa因子プロテアーゼ分解部位を含むように設計して、クローン化されたターゲット遺伝子産物を、GST成分から遊離させることができる。
【０３６０】
昆虫系では、Autographa californica核多角体病ウイルス(AcNPV)またはDrosophila Melanogasterからの同様のウイルスをベクターとして使用して、異種遺伝子を発現させる。これらのウイルスを、Spodoptera frugiperda細胞中で成長させる。抗体コード配列を、ウイルスの非必須領域(例えばポリヘドリン遺伝子)内で個々にクローニングし、AcNPVプロモーターの制御下に置く(例えば、ポリヘドリンプロモーター)。
【０３６１】
哺乳動物宿主細胞では、いくつかのウイルスベースの発現系を利用することができる。アデノウイルスを発現ベクターとして使用する場合には、該当する抗体コード配列を、アデノウイルス転写/翻訳制御複合体、例えば、後期プロモーターおよび三連リーダー配列に連結することができる。次いで、キメラ遺伝子を、in vitroまたはin vivo組換えによりアデノウイルスゲノムに挿入することができる。ウイルスゲノムの非必須領域(例えば、E1またはE3領域)への挿入により、生存可能で、感染した宿主中で免疫グロブリン分子を発現しうる組換えウイルスを生じさせる(例えば、Logan & Shenk,1984年、Proc.Natl.Acad.Sci.USA 81:355〜359頁参照)。挿入された抗体コード配列の有効な翻訳のために、特定の開始シグナルが必要なこともある。これらのシグナルには、ATG開始コドンおよび隣接配列が含まれる。さらに、開始コドンは、挿入全体の翻訳を保証するために、所望のコード配列の読み枠と一致しなければならない。これらの外在翻訳制御シグナルおよび開始コドンは、天然および合成の両方の様々な由来を有してよい。発現の効率を、適切な転写エンハンサー要素、転写ターミネーターなどの包含により増強することができる(Bittnerら、1987年、Methods in Enzymol.153:51〜544頁参照)。
【０３６２】
加えて、宿主細胞株を、挿入された配列の発現を変更するように選択することができるか、またはこれらは、所望の特定の方法で遺伝子産物を修飾およびプロセッシングする。タンパク質産物のこのような修飾(例えば、グリコシル化)およびプロセッシング(例えば分割)は、タンパク質の機能に関して重要でありうる。異なる宿主細胞は、タンパク質および遺伝子産物の翻訳後プロセッシングおよび修飾に関して特長的および特異的メカニズムを有する。発現された外来タンパク質の正確な修飾およびプロセッシングを保証するために、適切な細胞系または宿主系を選択することができる。このために、一次トランスクリプトを適切にプロセッシングし、遺伝子産物をグリコシル化およびリン酸化する細胞機構部分を有する真核宿主細胞を使用することができる。このような哺乳動物宿主細胞には、これらに限られないが、CHO、VERY、BH、Hela、COS、MDCK、293、293T、3T3、WI38、BT483、Hs578T、HTB2、BT20およびT47D、CRL7030およびHs578Bstが含まれる。
【０３６３】
長期間にわたる組換えタンパク質の高収率生産、安定な発現が好ましい。例えば、抗体を安定に発現する細胞系を設計することができる。複製のウイルス起源を含む発現ベクターを使用するよりも、宿主細胞を、適切な発現制御要素(例えば、プロモーター、エンハンサー、配列、転写ターミネーター、ポリアデニル化部位など)および選択マーカーにより制御されるDNAで形質転換することができる。外来DNAを導入した後に、設計された細胞を強化培地中で1〜2日間成長させ、次いで、選択培地に変える。組換えプラスミド中の選択マーカーにより、選択に対する抵抗性が生じ、細胞がプラスミドをその染色体へと安定に組み込むことおよび細胞が成長して、細胞系中でクローニングおよび展開されるフォーカスを形成することが可能になる。この方法を使用して、抗体を発現する細胞系を設計することが有利である。このように設計された細胞系は、抗体リガンドと直接または間接に相互作用する腫瘍抗原をスクリーニングおよび評価する際に特に有用でありうる。
【０３６４】
これらに限られないが、それぞれtk、hgprtまたはaprt細胞で使用することができる単純ヘルペスウイルスチミジンキナーゼ(Wiglerら、1977年、Cell 11:223頁)、ヒポキサンチングアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ(Szybalska & Szybalski,192,Proc.Natl.Acad.Sci.USA 48:202)およびアデニンホスホリボシルトランスフェラーゼ(Lowyら、1980年、細胞22:817頁)遺伝子を含む、いくつかの選択系を使用することができる。さらに、代謝拮抗物質耐性を、次の遺伝子のための選択のベースとして使用することができる:メトトレキセートに対する耐性をもたらすdhfr(Wiglerら、1980年、Proc.Natl.Acad.Sci.USA 77:357;O'Hareら、1981年、Proc.Natl.Acad.Sci.USA 78:1527);ミコフェノール酸に対する耐性をもたらすgpt(Mulligan & Berg,1981年、Proc.Natl.Acad.Sci.USA 78:2072);アミノグリコシドG-418に対する耐性をもたらすneo(Clinical Pharmacy 12:488〜505;WuおよびWu,1991年、Biotherapy 3:87〜95頁;Tolstoshev,1993年、Ann.Rev.Pharmacol.Toxicol.32:573〜596頁;Mulligan,1993年、Science 260:926〜932頁;およびMorganおよびAnderson、1993年、Ann.Rev.Biochem.62:191〜217頁;1993年5月、TIB TECH11(5):155〜215頁)およびハイグロマイシンに対する耐性をもたらすhygro(Santerreら、1984年、Gene 30:147頁)。使用することができる組換えDNA技術のうちの当技術分野で一般に知られている方法は、Ausubelら(eds.,1993年、Current Protocols in molecular Biology,John Wiley & Sons,NY;Kriegler,1990年、Gene Transfer and Expression,A Laboratory Manual,Stockton Press,NYおよびChapters 12および13、Dracopoliら(eds)、1994年、Current Protocols in Human Genetics,John Wiley & Sons,NY.;Colberre-Garapinら、1981年、J.Mol.Biol.150:1)に記載されている。
【０３６５】
抗体の発現レベルを、ベクター増幅により上昇させることができる(概観のためには、BebbingtonおよびHentschel、The use of vectors based on gene amplification for the expression of cloned genes in mammalian cells in DNA cloning,Vol.3.(Academic Press,New York,1987)参照)。抗体を発現するベクター系中のマーカーを増幅することができる場合には、宿主細胞の培養中に存在する阻害剤のレベルを上昇させることで、マーカー遺伝子のコピーの数を上昇させる。増幅領域は、抗体のヌクレオチド配列を伴うので、抗体の産生も上昇する(Crouseら、1983年、Mol.Cell.Biol.3:257)。
【０３６６】
ホスト細胞は、本発明の2種の発現ベクターで同時トランスフェクションすることもできるが、この際、第1のベクターは、ポリペプチドに由来するH鎖をコードし、第2のベクターは、ポリペプチドに由来するL鎖をコードする。2種のベクターは、H鎖およびL鎖ポリペプチドの等しい発現を可能にする同一の選択可能なマーカーを含有してもよい。あるいは、単一のベクターを使用して、H鎖およびL鎖ポリペプチドの両方をコードすることもできる。このような場合には、H鎖の前に、L鎖を入れて、毒性の遊離H鎖の過剰を回避しなければならない(Proudfoot、1986年、Nature 322:52;Kohler,1980年、Proc.Natl.Acad.Sci.USA 77:2197頁)。H鎖およびL鎖のためのコード配列は、cDNAまたはゲノムDNAを含んでよい。
【０３６７】
抗体を組換えにより発現させたら、これを、抗体を精製するための当技術分野で知られている方法を使用して、例えば、クロマトグラフィー(例えば、イオン交換、親和性、特に、プロテインAの後の特異的抗原に関する親和性により、およびサイジングカラムクロマトグラフィー)、遠心分離、可溶性の差により、またはタンパク質を精製するための他の標準的な技術により、精製することができる。
【０３６８】
好ましい実施形態では、リガンドは、抗体である。
【０３６９】
さらに好ましい実施形態では、リガンドは、モノクローナル抗体である。
【０３７０】
いずれの場合にも、ハイブリッド抗体は、好ましくは、該当するハプテンに関して特異的な1個または複数の結合部位またはターゲット抗原、例えば、腫瘍、自己免疫疾患、感染性生物または他の疾患状態に随伴する抗原に特異的な1個または複数の結合部位を有する二重特異性を有する。
【０３７１】
5.7  本発明の化合物の合成
以下に詳細に記載するように、薬物およびリガンドに結合する2個またはそれ以上の反応部位を有するリンカーを使用して、本発明の化合物を調製するのが好都合である。本発明の一態様では、リンカーは、リガンドに存在する求核基に反応する求電子基を有する反応部位を有する。リガンド上の有用な求核基には、これらに限られないが、スルフヒドリル、ヒドロキシルおよびアミノ基が含まれる。リガンドの求核基のヘテロ原子は、リンカー上の求電子基に対して反応性で、リンカー単位への共有結合を形成する。有用な求電子基には、これらに限られないが、マレイミドおよびハロアセトアミド基が含まれる。求電子基は、リガンド結合に便利な部位を提供する。
【０３７２】
他の実施形態では、リンカーは、リガンドに存在する求電子基に反応する求核基を有する反応部位を有する。リガンド上の有用な求電子基には、これらに限られないが、アルデヒドおよびケトンカルボニル基が含まれる。リンカーの求核基のヘテロ原子は、リガンド上の求電子基と反応して、リガンド単位への共有結合を形成する。リンカー上の有用な求核基には、これらに限られないが、ヒドラジド、オキシム、アミノ、ヒドラジン、チオセミカルバゾン、ヒドラジンカルボキシレートおよびアリールヒドラジドが含まれる。リガンド上の求電子基は、リンカーに結合するために便利な部位を提供する。
【０３７３】
カルボン酸官能基およびクロロホルメート官能基も、リンカーのための有用な反応部位である。それというのも、これらは、薬物の1級または2級アミノ基と反応して、アミド結合を形成するためである。薬物のアミノ基またはヒドロキシル基と反応して、それぞれカルバメート結合またはカルボネート結合を形成しうるリンカー上のカルボネート官能基も、反応部位として有用である。同様に、薬物のフェノール成分は、アルコールとして存在するリンカーとミツノブ条件下に反応しうる。
【０３７４】
通常、2個またはそれ以上のアミノ酸および/またはペプチド断片の間にペプチド結合を形成させることにより、ペプチドベースの薬物を調製することができる。例えば、ペプチド化学の分野ではよく知られている液相合成方法(E.SchroederおよびK.Luebke、「The Peptides」Volume 1、76〜136頁、1965年、Academic Press参照)に従い、このようなペプチド結合を調製することができる。
【０３７５】
一実施形態では、好ましくは、適切な縮合条件下でのワンポット反応で、ジペプチドとトリペプチドとをほぼ化学量論的に当量で組み合わせることにより、薬物を調製する。この手法を、次のスキーム5〜7で詳述する。したがって、トリペプチド6は、スキーム5に示されているように調製することができ、ジペプチド9は、スキーム6に示されているように調製することができる。2個の断片6および9を縮合して、スキーム7に示されているように薬物10を得ることができる。
【０３７６】
求電子マレイミド基を有するストレッチャー例の合成を、スキーム8〜9に詳述する。リンカーを合成するために有用な一般的な合成方法を、スキーム10に示す。スキーム11は、val-cit基、求電子マレイミド基およびPAB自己犠牲型スペーサー基を有するリンカー単位の構成を示している。スキーム12は、phe-lys基、求電子マレイミド基を有し、PAB自己犠牲型スペーサー基を有するか有しないリンカーの合成を示している。スキーム13は、薬物-リンカー化合物を合成するための一般的なアウトラインを示しており、スキーム14は、薬物-リンカー化合物を調製するためのもう1つの経路を示している。スキーム15は、BHMS基を含有する分枝鎖リンカーの合成を示している。スキーム16は、リガンドと薬物-リンカー化合物とを結合させて、薬物-リンカー-リガンド結合体を生じさせることを概説しており、スキーム17は、リガンド1個当たり2または4個の薬物を有する薬物-リンカー-リガンド結合体の合成を示している。
【化１０８】
2006500333.tif 000119
【０３７７】
スキーム5に示されているように、安定なカップリング条件下に、例えば、PyBropおよびジイソプロピルエチルアミンの存在下に、またはDCCを使用して(例えば、Miyazaki,K.ら、Chem.Pharm.Bull.1995年、43(10)、1706〜1718参照)、保護されているアミノ酸1(式中、PGは、アミン保護基を示し、R4は、水素、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、アルキル-アリール、アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環、アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され、ここで、R5は、Hおよびメチルから選択されるか;またはR4およびR5は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、水素、C1〜C8アルキルおよびC3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している炭素原子と共に環を形成する)を、t-ブチルエステル2(式中、R6は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;R7は、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、アルキル-アリール、アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環およびアルキル-(C3〜C8複素環)から選択される)にカップリングさせる。
【０３７８】
適切な保護基PGおよび保護基でアミノ基を保護するための適切な合成方法は、当技術分野ではよく知られている。例えば、Greene,T.W.およびWuts,P.G.M.,Protective Groups in Organic Synthesis、第2版、1991年、John Wiley & Sons参照。好ましい保護されているアミノ酸1は、PG-Ile、特にPG-Valであるが、他の適切な保護されているアミノ酸には、限定ではないが、PG-シクロヘキシルグリシン、PG-シクロヘキシルアラニン、PG-アミノシクロプロパン-1-カルボン酸、PG-アミノイソ酪酸、PG-フェニルアラニン、PG-フェニルグリシンおよびPG-t-ブチルグリシンが含まれる。Zが、好ましい保護基である。Fmocは、別の好ましい保護基である。好ましいt-ブチルエステル2は、ドライソロイインt-ブチルエステルである。
【０３７９】
ジペプチド3を、例えばクロマトグラフィーを使用して精製し、続いて、PGがベンジルオキシカルボニルであるならH2およびエタノール中10%のPd-Cを使用して、またはFmoc保護基を除去するためにはジエチルアミンを使用して脱保護することができる。生じたアミン4は、アミノ酸5(式中、R1は、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され;R2は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択されるか;またはR1およびR2は一緒になって、式-(CRaRb)n-(ここで、RaおよびRbは独立に、-H、-C1〜C8アルキルおよび-C3〜C8炭素環から選択され、nは、2、3、4、5および6から選択される)を有し、それらが結合している窒素原子と共に環を形成し;およびR3は、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、アルキル-アリール、アルキル-(C3〜C8炭素環)、C3〜C8複素環およびアルキル-(C3〜C8複素環)から選択される)とペプチド結合を容易に生じる。市販のN,N-ジメチルバリンなどのN,N-ジアルキルアミノ酸が、好ましいアミノ酸5である。他のN,N-ジアルキルアミノ酸は、既知の手順を使用する還元的ビスアルキル化により調製することができる(例えば、Bowman,R.E.,Stroud,H.H,J.Chem.Soc.,1950年、1342〜1340頁参照)。Fmoc-Me-L-ValおよびFmoc-Me-L-グリシンが、N-モノアルキル誘導体を合成するために有用な2種の好ましいアミノ酸5である。塩基としてのトリエチルアミンと共にカップリング試薬DEPCを使用して、アミン4およびアミノ酸5を反応させると、トリペプチド6が得られる。
【０３８０】
スキーム5に示されている例としてのDEPCカップリング方法およびPyBropカップリング方法をそれぞれ、下記の一般的手順Aおよび一般的手順Bで概説する。接触水素化を介してZ-保護されているアミンを脱保護するための方法の例を、下記の一般的手順Cで概説する。
【０３８１】
一般的手順A:  DEPCを使用してのペプチド合成
N-保護されているか、N,N-ジ置換されているアミノ酸またはペプチド4(1.0当量)ならびにアミン5(1.1当量)を、ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒(0.1から0.5M)に溶かす。次いで、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基(1.5当量)を、続いてDEPC(1.1当量)を加える。生じた溶液を、好ましくはアルゴン下に12時間まで攪拌するが、その間、HPLCまたはTLCにより監視する。真空中、室温で溶媒を除去し、粗製生成物を、例えばHPLCまたはフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲルカラム)を使用して精製する。適切なフラクションを合わせ、真空中で濃縮すると、トリペプチド6が得られ、これを、真空中で一晩乾燥させる。
【０３８２】
一般的手順B:  PyBropを使用してのペプチド合成
カルボキシル保護基を場合によって有するアミノ酸2(1.0当量)を、ジクロロメタンまたはDMEなどの非プロトン性有機溶媒を用いて希釈して、0.5から1.0mMの濃度の溶液を得、次いで、ジイソプロピルエチルアミン(1.5当量)を加える。Fmoc-またはZ-保護されているアミノ酸1(1.1当量)を固体として1回で加え、次いで、PyBrop(1.2当量)を、生じた混合物に加える。反応を、TLCまたはHPLCにより監視し、一般的手順Aに記載の手順と同様の後処理手順を続ける。
【０３８３】
一般的手順C: 接触水素化を介してのZ-除去
厚肉丸底フラスコなどの適切な容器中で、Z-保護されているアミノ酸またはペプチド3をエタノールで希釈して、0.5から1.0mMの濃度の溶液を得る。炭素に担持されている10%パラジウムを加え(5〜10%w/w)、反応混合物を水素雰囲気下に置く。HPLCを使用して、反応の進行を監視するが、通常は、1〜2時間以内に完了する。予め洗浄されているセライトパッドで反応混合物を濾過し、濾過の後に、メタノールなどの極性有機溶媒でセライトを再び洗浄する。溶離溶液を真空中で濃縮すると、残留物が得られ、これを、有機溶媒、好ましくはトルエンで希釈する。次いで、有機溶媒を真空中で除去すると、脱保護されたアミン4が得られる。
【０３８４】
表1は、スキーム5に従い調製されたトリペプチド中間体(化合物39〜43)の例を示している。
【化１０９】
2006500333.tif 000120
【０３８５】
スキーム6に示されているように、トリエチルアミンの存在下に、例えばDEPCなどのペプチド化学でよく知られている縮合剤を使用して、修飾されているアミノ酸Boc-ドラプロイン7(例えば、Petti,G.R.ら、Synthesis,1996年、719〜725頁)と(1S,2R)-ノルエフェドリン、L-またはD-フェニルアラニノールとを、または合成p-アセチルフェネチルアミン8(Shavelらの米国特許第3445518号明細書)とを縮合させることにより、ジペプチド9を容易に調製することができる。化合物7を、この方法で市販の化合物と縮合させて、式9のジペプチドを生じさせることもできる。このために有用な市販の化合物の例には、これらに限られないが、特にノルエフェドリン、エフェドリンおよびこれらの立体異性体(Sigma-Sigma-Aldrich)、L-またはD-フェニルアラニノール(Sigma-Aldrich)、2-フェニルエチルアミン(Sigma-Aldrich)、2-(4-アミノフェニル)エチルアミン(Sigma-Aldrich)、1,2-エタンジアミン-1,2-ジフェニル(Sigma-Aldrich)または4-(2-アミノエチル)フェノール(Sigma-Aldrich)、または合成により調製されたp-アセチルフェネチルアミン、L-フェニルアラニンのアリール-およびへテロシクロアミド、1-アジドメチル-2-フェニルエチルアミン(J.Chem.Research(S)、1992年、391頁に記載されている一般的手順に従いフェニルアラニノールから調製)および1-(4-ヒドロキシフェニル)-2-フェニルエチルアミン(欧州特許出願公開第0356035A2号)が含まれる。
【化１１０】
2006500333.tif 000121
【０３８６】
[上式中、R8はそれぞれ独立に、-H、-OH、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環および-O-(C1〜C8アルキル)から選択され;R9は、-Hおよび-C1〜C8アルキルから選択され;R10は、
【化１１１】
2006500333.tif 000122
【０３８７】
から選択され;
ここで、Zは、-O-、-S-、-NH-または-N(R14)であり;R11は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択されるか;またはR11は、結合している炭素原子と共にカルボニル単位(C=O)を形成する酸素原子であり、この炭素原子の上に位置する水素原子は、(C=O)二重結合中の結合の一方に置き換えられており;R12はそれぞれ独立に、-アリールおよび-C3〜C8複素環から選択され;R13は、-H、-OH、-NH2、-NHR14、-N(R14)2、-C1〜C8アルキル、-C3〜C8炭素環、-O-(C1〜C8アルキル)、-アリール、-C1〜C8アルキル-アリール、-C1〜C8アルキル-(C3〜C8炭素環)、-C3〜C8複素環および-C1〜C8アルキル-(C3〜C8複素環)から選択され;R14はそれぞれ独立に、-Hまたは-C1〜C8アルキルである]。
【０３８８】
表2は、スキーム6に従い調製されたジペプチドの代表例(化合物44〜48)を挙げている。
【化１１２】
2006500333.tif 000123
【０３８９】
スキーム7は、トリペプチド6およびジペプチド9とをカップリングさせて、薬物10を生じさせるために有用な手順を示している。強酸、例えば、TFAを使用して、それぞれジペプチド9およびトリペプチド6からのBocおよびt-ブチルエステル分解を容易にし、次いで、過剰の塩基(トリエチルアミンまたは同等物)の存在下に、例えば、DEPCまたは同様のカップリング試薬を使用して縮合条件を続けると、6と9とのカップリングを達成して、薬物10を得ることができる。
【化１１３】
2006500333.tif 000124
【０３９０】
スキーム7に示されているような薬物10を合成するための手順の例を、下記の一般的な手順Dで概観する。
【０３９１】
望ましい場合には、薬物がリンカーに結合しうるようにする官能基を含むように、一般式10の薬物のR10基をさらに修飾することができる。薬物10のR10基の有用な修飾の例には、これらに限られないが、下記の化学トランスフォーメーションが含まれる。
【０３９２】
R10が
【化１１４】
2006500333.tif 000125
【０３９３】
である場合には、当技術分野でよく知られている方法に従い、R10のヒドロキシル基を、市販か、合成由来のカルボン酸または、これらに限られないがカルボン酸エステル、酸塩化物、無水物および炭酸塩を含むカルボン酸誘導体と反応させて、対応するエステルを得ることができる。これらに限られないが、DCC/DMAPおよびEDCI/HOBtを含むカップリング試薬が、アルコールとカルボン酸との、またはカルボン酸誘導体とのこのようなカップリング反応では有用である。好ましい実施形態では、カルボン酸は、置換または非置換のアリールカルボン酸、例えば4-アミノ安息香酸である。したがって、前記のR10基のヒドロキシル基とカルボン酸との縮合により、式中のR10が
【化１１５】
2006500333.tif 000126
【０３９４】
[上式中、R11、R12、R14およびR15は、前記と同様であり、Xは、-OH、-NH2およびNHR14から選択される]である一般構造10の薬物が得られる。
【０３９５】
R10が、
【化１１６】
2006500333.tif 000127
【０３９６】
である場合、薬物のアジド基を還元すると(例えば、J.Chem.Research(S),1992年、391頁参照)、R10が、
【化１１７】
2006500333.tif 000128
【０３９７】
である対応するアミノ誘導体が得られ、この際、その中のアミノ基を、通常のペプチドカップリング条件下にカルボン酸のカルボキシル基と反応させると、一般構造式10
【化１１８】
2006500333.tif 000129
【０３９８】
[上式中、R11、R12、R14およびR15は、前記と同様であり、Xは、-OH、-NH2および-NHR14から選択される]
の薬物を得ることができる。
【０３９９】
前記に関連して有用なカルボン酸には、これらに限られないが、4-アミノ安息香酸、p-アセチル安息香酸および2-アミノ-4-チアゾールカルボン酸(Tyger Scientific,Inc.,Ewing,NJ)が含まれる。
【０４００】
Fmoc-保護されているアミノ基は、薬物10のアミン含有R10基に存在してもよい(例えば、表2と同様に示される)。Fmoc基は、ジエチルアミンを使用して保護されているアミンから除去することができる(下記の詳細な実施例のような一般的な手順E参照)。
【０４０１】
一般的手順D: 薬物合成
ジペプチド9(1.0当量)およびトリペプチド6(1当量)の混合物を、ジクロロメタンなどの非プロトン性有機溶媒で希釈して、0.1Mの溶液を生じさせ、次いで、トリフルオロ酢酸(1/2v/v)などの強酸を加え、生じた混合物を窒素雰囲気下に0℃で2時間攪拌する。反応を、TLCまたは好ましくはHPLCを使用して監視することができる。溶媒を、真空中で除去し、生じた残留物を、好ましくはトルエンを使用する共沸により、2回乾燥させる。生じた残留物を高真空下に12時間乾燥させ、次いで、ジクロロメタンなどの非プロトン性有機溶媒で希釈する。次いで、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン(1.5当量)などの有機塩基を、引き続き、残留物上の化学官能性に応じて、PyBrop(1.2当量)またはDEPC(1.2当量)を加える。反応混合物をTLCまたはHPLCにより監視し、完了したら、反応を、一般的手順Aで記載した手順と同様か、同一の後処理手順に掛ける。
【０４０２】
一般的な手順E: ジエチルアミンを使用してのFmoc除去
Fmoc保護されている薬物10を、ジクロロメタンなどの非プロトン性有機溶媒で希釈し、生じた溶液に、ジエチルアミン(1/2v/v)を加える。反応進行を、TLCまたはHPLCにより監視するが、通常は、2時間以内に完了する。反応混合物を真空濃縮し、生じた残留物を、好ましくはトルエンを使用する共沸により乾燥させ、次いで、高真空下に乾燥させると、保護されているアミノ基を有する薬物10が得られる。
【０４０３】
このように、前記の方法は、本発明で使用することができる薬物を製造するために有用である。
【０４０４】
本発明の薬物-リンカー化合物を調製するために、薬物を、リンカーの上の反応部位と反応させる。通常、スペーサー単位(-Y-)およびストレッチャー単位(-A-)の両方が存在する場合、リンカーは、構造
【化１１９】
2006500333.tif 000130
【０４０５】
を有しうる。あるいは、スペーサー単位(-Y-)が存在しない場合、リンカーは、構造
【化１２０】
2006500333.tif 000131
【０４０６】
を有しうる。
【０４０７】
さらに、ストレッチャー単位(-A-)およびスペーサー単位(-Y-)の両方が存在しない場合、リンカーは、構造
【化１２１】
2006500333.tif 000132
【０４０８】
を有しうる。
【０４０９】
通常、適切なリンカーは、場合によるストレッチャー単位および場合によるスペーサー単位に結合しているアミノ酸単位を有する。反応部位1は、スペーサーの末端に存在し、反応部位2は、ストレッチャーの末端に存在する。スペーサー単位が存在しない場合には、反応部位1は、アミノ酸単位のC-末端に存在する。
【０４１０】
本発明の一実施形態では、反応部位1は、薬物の窒素原子と反応し、反応部位2は、リガンド上のスルフヒドリル基と反応する。反応部位1および2は、異なる官能基と反応してもよい。
【０４１１】
本発明の一態様では、反応部位1は、
【化１２２】
2006500333.tif 000133
【０４１２】
である。
【０４１３】
本発明の他の態様では、反応部位1は、
【化１２３】
2006500333.tif 000134
【０４１４】
[上式中、Rは、-Br、-Cl、-O-Suまたは-O-(4-ニトロフェニル)である]である。
【０４１５】
一実施形態では、スペーサー単位(-Y-)が存在しない場合、反応部位1は、
【化１２４】
2006500333.tif 000135
【０４１６】
[上式中、Rは、-Br、-Cl、-O-Suまたは-O-(4-ニトロフェニル)である]である。
【０４１７】
反応部位1に、Rが-Brまたは-Clである
【化１２５】
2006500333.tif 000136
【０４１８】
を有するリンカーは、反応部位1に
【化１２６】
2006500333.tif 000137
【０４１９】
を有するリンカーから、-COOH基とPX3またはPX5(ここで、Xは、-Brまたは-Clである)とを反応させることにより調製することができる。あるいは、反応部位1に、
【化１２７】
2006500333.tif 000138
【０４２０】
を有するリンカーは、反応部位1に
【化１２８】
2006500333.tif 000139
【０４２１】
を有するリンカーから、-COOH基と塩化チオニルとを反応させることにより調製することができる。カルボン酸をアシルハロゲン化物に変換する一般的な検討に関しては、March,Advanced Organic Chemistry-Reactions,Mechanisms and Structure、第4版、1992年、John Wiley and Sons,New York,437〜438頁参照。
【０４２２】
本発明の他の態様では、反応部位1は、
【化１２９】
2006500333.tif 000140
【０４２３】
である。
【０４２４】
本発明のさらに他の態様では、反応部位1は、
【化１３０】
2006500333.tif 000141
【０４２５】
[上式中、Rは、-Cl、-O-CH(Cl)CCl3または-O-(4-ニトロフェニル)である]である。
【０４２６】
反応部位1に
【化１３１】
2006500333.tif 000142
【０４２７】
を有するリンカーは、反応部位1に
【化１３２】
2006500333.tif 000143
【０４２８】
を有するリンカーから、-OH基とホスゲンまたはトリホスゲンとを反応させて対応するクロロホルメートを生じさせることにより調製することができる。反応部位1に、Rが-O-CH(Cl)CCl3または-O-(4-ニトロフェニル)である
【化１３３】
2006500333.tif 000144
【０４２９】
を有するリンカーは、反応部位1に
【化１３４】
2006500333.tif 000145
【０４３０】
を有するリンカーから、-OC(O)Cl基とHO-CH(Cl)CCl3またはHO-(4-ニトロフェニル)とをそれぞれ反応させることにより調製することができる。この化学の検討に関しては、March,Advanced Organic Chemistry-Reactions,Mechanisms and Structure、第4版、1992年、John Wiley and Sons,New York,392頁参照。
【０４３１】
本発明の他の態様では、反応部位1は、
【化１３５】
2006500333.tif 000146
【０４３２】
[上式中、Xは、-F、-Cl、-Br、-Iまたは-O-メシル、-O-トシルもしくは-O-トリフラートなどの脱離基である]である。
【０４３３】
反応部位1に、Xが-O-メシル、-O-トシルもしくは-O-トリフラートである
【化１３６】
2006500333.tif 000147
【０４３４】
を有するリンカーは、反応部位1に
【化１３７】
2006500333.tif 000148
【０４３５】
を有するリンカーから、-OH基と、HCl、SOCl2、PCl5、PCl3およびPOCl3(この場合、XはClである);HBr、PBr3、PBr5およびSOBr2(この場合、XはBrである);HI(この場合、XはIである);およびCH3CH2NSF3(DAST)、SF4、SeF4および塩化p-トルエンスルホニル(この場合、Xは、Fである)を含む様々な試薬とを反応させることにより調製することができる。アルキルハロゲン化物へのアルコールの変換に関する一般的な検討に関しては、March,Advanced Organic Chemistry-Reactions,Mechanisms and Structure、第4版、1992年、John Wiley and Sons,New York,431〜433頁参照。
【０４３６】
反応部位1に、Xが-O-メシル、-O-トシルもしくは-O-トリフラートである
【化１３８】
2006500333.tif 000149
【０４３７】
を有するリンカーは、反応部位1に
【化１３９】
2006500333.tif 000150
【０４３８】
を有するリンカーから、-OH基と、それぞれ様々なメシレート化、トシレート化およびトリフラート化試薬とを反応させることにより調製することができる。このような試薬およびその使用方法は、有機合成の分野の通常の専門家にはよく知られている。脱離基としてのメシル、トシルおよびトリフラートの一般的な検討に関しては、March,Advanced Organic Chemistry-Reactions,Mechanisms and Structure、第4版、1992年、John Wiley and Sons,New York,353〜354頁参照。
【０４３９】
一実施形態では、スペーサー単位(-Y-)が存在する場合、反応部位1
【化１４０】
2006500333.tif 000151
【０４４０】
[上式中、Rは、-Cl、-O-CH(Cl)CCl3または-O-(4-ニトロフェニル)であり、Xは、-F、-Cl、-Br、-Iまたは-O-メシル、-O-トシルもしくは-O-トリフラートなどの脱離基である]である。
【０４４１】
本発明の他の態様では、反応部位1は、
【化１４１】
2006500333.tif 000152
【０４４２】
である。
【０４４３】
本発明のさらに他の態様では、反応部位1は、式
【化１４２】
2006500333.tif 000153
【０４４４】
を有するp-ニトロフェニルカルボネートである。
【０４４５】
本発明の一態様では、反応部位2は、チオール受容基である。適切なチオール受容基には、式
【化１４３】
2006500333.tif 000154
【０４４６】
[上式中、Xは、脱離基、好ましくは、O-メシル、O-トシル、-Cl、-BrまたはIである]を有するハロアセトアミド基または式
【化１４４】
2006500333.tif 000155
【０４４７】
を有するマレイミド基が含まれる。
【０４４８】
有用なリンカーは、Molecular Biosciences Inc.(Boulder,CO)などの市販源から購入するか、下記のスキーム8〜10にまとめられている、Firestoneらの米国特許第6214345号明細書に記載されている手順に従い合成することができる。
【化１４５】
2006500333.tif 000156
【０４４９】
[上式中、Xは、-CH2-または-CH2OCH2-であり;nは、Xが-CH2-である場合には0〜10の範囲、またはXが-CH2OCH2-である場合には1〜10の範囲の整数である]。
【０４５０】
スキーム9に示されている方法により、ミツノブ条件下にマレイミドとグリコールとを組み合わせて、ポリエチレングリコールマレイミドストレッチャー(例えば、Walker,M.A.J.Org.Chem.1995年、60、5352〜5頁)を製造し、引き続き、p-ニトロフェニルカルボネート反応部位基を導入する。
【化１４６】
2006500333.tif 000157
【０４５１】
[上式中、Eは、-CH2-または-CH2OCH2-であり;eは、0〜8の範囲の整数である]。
【０４５２】
あるいは、PEG-マレイミドおよびPEG-ハロアセトアミドストレッチャーは、Frischら、Bioconjugate Chem.1996年、7、180〜186頁に記載されているように調製することができる。
【０４５３】
スキーム10は、マレイミドストレッチャー基および場合によってp-アミノベンジルエーテル自己犠牲型スペーサーを含有するリンカー単位の例の一般合成を示している。
【化１４７】
2006500333.tif 000158
【０４５４】
[上式中、Qは、C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-ハロゲン、-ニトロまたは-シアノであり;mは、0〜4の範囲の整数であり;nは、0〜10の範囲の整数である]。
【０４５５】
下記に記載のMolecular Biosciences(Boulder,CO)からの市販の中間体を使用し、有機合成で知られている技術を用いて、有用なストレッチャーをリンカーに導入することができる。
【０４５６】
スキーム11および12に示されているように、次の中間体と、アミノ酸単位のN-末端とを反応させることにより、式(IIIa)のストレッチャーをリンカーに導入することができる:
【化１４８】
2006500333.tif 000159
【０４５７】
[上式中、nは、1〜10の範囲の整数であり、Tは、-Hまたは-SO3Naである];
【化１４９】
2006500333.tif 000160
【０４５８】
[上式中、nは、0〜3の範囲の整数である];
【化１５０】
2006500333.tif 000161
【０４５９】
次の中間体と、アミノ酸単位のN-末端とを反応させることにより、式(IIIb)のストレッチャー単位をリンカーに導入することができる:
【化１５１】
2006500333.tif 000162
【０４６０】
2006500333.tif 000163
【０４６１】
[上式中、Xは、-Brまたは-Iである];および
【化１５２】
2006500333.tif 000164
【０４６２】
次の中間体と、アミノ酸単位のN-末端とを反応させることにより、式(IV)のストレッチャー単位をリンカーに導入することができる:
【化１５３】
2006500333.tif 000165
【０４６３】
次の中間体と、アミノ酸単位のN-末端とを反応させることにより、式(Va)のストレッチャー単位をリンカーに導入することができる:
【化１５４】
2006500333.tif 000166
【０４６４】
本発明で有用な他のストレッチャーを、知られている手順により合成することができる。Jones,D.S.ら、Tetrahedron Letters,2000年、41(10)、1531〜1533頁;およびGilon,C.ら、Tetrahedron,1967年、23(11)、4441〜4447頁に記載されている手順に従い、アルキルハロゲン化物をN-Boc-ヒドロキシルアミンで処理することにより、下記の式のアミノオキシストレッチャーを調製することができる。
【化１５５】
2006500333.tif 000167
【０４６５】
[上式中、-R17-は、-C1〜C10アルキレン、-C3〜C8カルボシクロ-、-O-(C1〜C8アルキル)-、-アリーレン、-C1〜C10アルキレン-アリーレン-、-アリーレン-C1〜C10アルキレン-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8カルボシクロ)-、-(C3〜C8カルボシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-C3〜C8ヘテロシクロ-、-C1〜C10アルキレン-(C3〜C8へテロシクロ)-、-(C3〜C8ヘテロシクロ)-C1〜C10アルキレン-、-(CH2CH2O)r-、-(CH2CH2O)r-CH2から選択され;  rは、1〜10の範囲の整数である];
下記に示されている式のイソチオシアネートストレッチャーは、Angew.Chem.,1975年、87(14)、517頁に記載されているように塩化イソチオシアナトカルボン酸から調製することができる。
【化１５６】
2006500333.tif 000168
【０４６６】
[上式中、-R17-は、前記と同様である]。
【０４６７】
スキーム11は、マレイミドストレッチャーおよび場合によってp-アミノベンジル自己犠牲型スペーサーを有するval-citジペプチドリンカーを得る方法を示している。
【化１５７】
2006500333.tif 000169
【０４６８】
[上式中、Qは、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-ハロゲン、-ニトロまたは-シアノであり;mは、0〜4の範囲の整数である]。
【０４６９】
スキーム12は、マレイミドストレッチャー単位およびp-アミノベンジル自己犠牲型スペーサー単位を有するphe-lys(Mtr)ジペプチドリンカーの合成を示している。出発物質23(lys(Mtr))は市販されているか(Bachem,Torrance,CA)、Dubowchikら、Tetrahedrom Letters  1997年、38、5257〜60頁に従い調製することができる。
【化１５８】
2006500333.tif 000170
【０４７０】
[上式中、Qは、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-ハロゲン、-ニトロまたは-シアノであり;mは、0〜4の範囲の整数である]。
【０４７１】
スキーム13に示されているように、リンカーを、薬物10のアミノ基と反応させて、薬物単位とリンカー単位とを結合するアミドまたはカルバメート基を含有する薬物-リンカー化合物を生じさせることができる。リンカー29のように、反応部位1がカルボン酸基である場合には、HATUまたはPyBropおよび適切なアミン塩基を使用してカップリング反応を行い、薬物単位とリンカー単位とのアミド結合を含む薬物-リンカー化合物30を生じさせることができる。リンカー31のように、反応部位1がカルボン酸基である場合には、DMF/ピリジンの混合物中でHOBtを使用して、リンカーを薬物にカップリングさせて、薬物単位とリンカー単位とのカルバメート結合を含む薬物-リンカー化合物32を得ることができる。
【０４７２】
リンカー33のように、反応部位1がヒドロキシル基である場合には、ミツノブ化学を使用して、リンカーをフェノール基にカップリングさせて、薬物単位とリンカー単位とのエーテル結合を有する薬物-リンカー化合物34を得ることができる。
【０４７３】
あるいは、リンカー70のように、反応部位1が良好な脱離基である場合には、求核置換プロセスを介して、リンカーを薬物のヒドロキシル基またはアミン基にカップリングさせて、薬物単位とリンカー単位とのエーテル結合(34)またはアミン結合(71)を有する薬物-リンカー化合物を得ることができる。
【０４７４】
薬物をリガンドに結合させて、薬物-リンカー化合物を生じさせるために有用な方法の例を、スキーム13に示し、一般的な手順G〜Jで概説する。
【化１５９】
2006500333.tif 000171
【０４７５】
一般的な手順G:  HATUを使用してのアミド形成
薬物10(1.0当量)およびカルボン酸反応部位を含むN-保護されているリンカー(1.0当量)を、ジクロロメタンなどの適切な有機溶媒で希釈し、生じた溶液をHATU(1.5当量)および有機塩基、このピリジン(1.5当量)で処理する。反応混合物を不活性雰囲気、好ましくはアルゴン下に6時間攪拌し続けるが、この間、反応混合物を、HPLCを使用して監視する。反応混合物を濃縮し、生じた残留物を、HPLCを使用して精製して、アミド30を得る。
【０４７６】
一般的な手順H:  HOBtを使用してのカルバメート形成
p-ニトロフェニルカルボネート反応部位を有するリンカー31(1.1当量)および薬物10(1.0当量)の混合物を、DMFなどの非プロトン性有機溶媒で希釈して、50〜100mMの濃度を有する溶液を得、生じた溶液を、HOBt(2.0当量)で処理し、不活性雰囲気、好ましくはアルゴン下に置く。反応混合物を、15分間攪拌し続け、次いで、ピリジンなどの有機塩基(1/4 v/v)を加え、反応進行を、HPLCを使用して監視する。リンカーは通常、16時間以内に消費される。次いで、反応混合物を真空下に濃縮し、生じた残留物を、例えばHPLCを使用して精製して、カルバメート32を得る。
【０４７７】
一般的な手順I: ミツノブ化学を使用してのエーテル形成
遊離ヒドロキシル基を含む一般式10の薬物を、THFで希釈して、1.0M溶液を製造し、この溶液に、反応部位1にヒドロキシ基を含有するリンカー(33)(1.0当量)を、続いてトリフェニルホスフィン(1.5当量)を加える。反応混合物を、アルゴン雰囲気下に置き、0℃まで冷却する。次いで、DEAD(1.5当量)を、シリンジを介して滴加し、反応を、室温で攪拌し続けるが、この間、HPLCを使用して監視する。反応は通常、基質に応じて、0.5〜12時間で完了する。反応混合物を、水(THFの体積と同じ体積)で希釈し、反応混合物をEtOAcに抽出する。EtOAc層を、水およびブラインで順次洗浄し、次いで、MgSO4上で乾燥させ、濃縮する。生じた残留物を、適切な溶離剤を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、エーテル34を得る。
【０４７８】
一般的な手順J: 求核置換を介してのエーテル/アミン形成
遊離ヒドロキシル基または遊離アミン基を含む一般式10の薬物を、THF、DMFまたはDMSOなどの極性非プロトン性溶媒で希釈して、1.0M溶液を製造し、この溶液に、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンなどの非求核性塩基(約1.5当量)を加える。反応混合物を、約1時間攪拌し続け、生じた溶液に、THF、DMFまたはDMSOなどの極性非プロトン性溶媒中約1.0Mのリンカー70溶液を加える。生じた反応を、不活性雰囲気下に攪拌するが、この間、TLCまたはHPLCを使用して監視する。反応は通常、基質に応じて、0.5〜12時間で完了する。反応混合物を水(反応体積と同じ体積)で希釈し、EtOAcに抽出する。EtOAc層を、水、1NのHCl、水およびブラインで順次洗浄し、次いでMgSO4上で乾燥させ、濃縮する。生じた残留物を、適切な溶離剤を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製すると、薬物10が遊離ヒドロキシル基または遊離アミン基のどちらを含有するかに応じて、式34のエーテルまたは式71のアミンが得られる。
【０４７９】
本発明の薬物-リンカー化合物を調製する別の方法を、スキーム14で概説する。スキーム14の方法を使用して、薬物を、付随するストレッチャー単位を有さない部分リンカー単位(例えば、19a)に結合させる。これにより、Fmoc-保護されているN-末端を有するアミノ酸単位を有する中間体35が得られる。次いで、Fmoc基を除去し、次いで、PyBropまたはDEPCを使用して触媒されるカップリング反応を介して、生じたアミン中間体36をストレッチャー単位に結合させる。ブロモアセトアミドストレッチャー39またはPEGマレイミドストレッチャー38を含む薬物-リンカー化合物の構築を、スキーム14に示す。
【化１６０】
2006500333.tif 000172
【０４８０】
[上式中、Qは、-C1〜C8アルキル、-O-(C1〜C8アルキル)、-ハロゲン、-ニトロまたは-シアノであり;mは、0〜4の範囲の整数である]。
【０４８１】
分枝鎖スペーサーを含むリンカー単位の調製に有用な方法を、スキーム15に示す。
【化１６１】
2006500333.tif 000173
【０４８２】
スキーム15は、マレイミドストレッチャー単位およびビス(4-ヒドロキシメチル)スチレン(BHMS)単位を有するval-citジペプチドリンカーの合成を示している。BHMS中間体(75)の合成は、先行する文献手順(Firestoneらの国際公開第9813059号およびCrozet,M.P.;Archaimbault,G.;Vanelle,P.;Nouguier,R.Tetrahedron Lett.1985年、26、5133〜5134頁参照)から改良されており、出発物質として、市販のジエチル(4-ニトロベンジル)ホスホネート(72)および市販の2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-オン(73)を利用する。スキーム11に記載されている方法を使用して、リンカー77および79を、中間体75から調製することができる。
【０４８３】
スキーム16は、抗体1個当たり約2から約4個の薬物を有する本発明の薬物-リンカー-リガンド結合体を製造するために有用な方法を示している。
【化１６２】
2006500333.tif 000174
【０４８４】
一般的な手順K: 抗体1個当たり薬物約2から約4個の薬物を有する結合体の調製
抗体の部分還元
通常、抗体1個当たり薬物2個を有する結合体を調製するためには、50mMのホウ酸塩でpH8に調節した1mMのDTPAを有するPBS中のジチオトレイトール(DTT)またはトリカルボニルエチルホスフィン(TCEP)(約1.8当量)などの還元剤を使用して、該当する抗体を還元する。溶液を37℃で1時間インキュベーションし、4℃で、PBS/1mMのDTPA中で平衡した50mlの25脱塩カラムを使用して精製する。一般的な手順Mに従い、チオール濃度を決定し、A280値を1.58吸光係数で割ることにより、タンパク質濃度を決定し、チオールと抗体との比を、一般的な手順Nに従い決定することができる。
【０４８５】
同じ方法を用いて、抗体を部分的に還元するために適した還元剤約4.2当量を使用すると、抗体1個当たり4個の薬物を有する結合体を製造することができる。
【０４８６】
薬物-リンカーと部分的に還元された抗体との結合
抗体1個当たり約2.4モル当量または約4.6モル当量の薬物-リンカー化合物を使用して、部分的に還元された抗体試料を、対応する薬物-リンカー化合物に結合させると、それぞれ、抗体1個当たり薬物2個または4個を有する結合体を調製することができる。結合反応を、氷上で1時間インキュベーションし、薬物に対して約20倍過剰のシステインでクエンチし、約4℃で、G25脱塩カラムから溶離して精製する。生じた薬物-リンカー-リガンド結合体を約3mg/mlまで濃縮し、無菌濾過し、分取し、凍結貯蔵する。
【０４８７】
スキーム17は、リガンドのスルフヒドリル基と、薬物-リンカー化合物のリンカー基上に位置するチオール-アクセプター基とを反応させることによる、薬物-リンカー-リガンド結合体の構築を示している。
【化１６３】
2006500333.tif 000175
【０４８８】
リガンド抗体を薬物-リンカー化合物に結合させる方法の例を、下記の一般的な手順L-Rで概説する。
【０４８９】
一般的な手順L: 抗体リガンドと薬物-リンカー化合物との結合
全ての反応ステップを通常は、4℃で実施する。リガンドが、1個または複数のジスルフィド結合を有するモノクローナル抗体である場合には、ジチオトレイトール(最終10mM)を用いて、モノクローナル抗体(5〜20mg/mL)のリン酸緩衝食塩水(pH7.2)溶液を37℃で30分間還元し(一般的な手順M参照)、1mMのジエチレントリアミン五酢酸を含有するPBS中、Sephadex G25カラムでのサイズ排除クロマトグラフィーにより、低分子量薬剤の分離を達成する。
【０４９０】
一般的な手順Mに記載されているように、5,5'-ジチオビス(2-ニトロ安息香酸)(DTNB)を使用して、リガンド中のスルフヒドリル含分を決定することができる(Riddles,P.W.,Blakeley,R.L.およびZerner,B.(1979年)Anal.Biochem.94,75〜81頁参照)。一般的な手順Lに従って還元されたリガンドのPBS溶液に、MeCN中の薬物-リンカー化合物を加えると、溶液は、20%MeCN/PBS(vol/vol)になる。薬物-リンカー化合物の量は、リガンド上のスルフヒドリル基の全数を約10%上回る。4℃での60分の後に、システインを加え(薬物-リンカー化合物の濃度の20倍過剰)、溶液を限外濾過により濃縮し、低分子量の薬剤をゲル濾過により除去する。一般的な手順Oに記載されているように、リガンドおよび薬物-リンカー化合物の相対吸光係数に由来する式を用いて、uv/vis分光法により、抗体1個当たりの薬物-リンカー化合物の数を決定する。次いで、クエンチされた薬物-リンカー化合物の量を、逆相HPLCを使用して、一般的な手順Pに記載されているように決定する。一般的な手順Rに記載されているように、サイズ排除HPLCを使用して、薬物-リンカー-リガンド結合体のリガンド抗体の凝集状態を決定することができる。この薬物-リンカー-リガンド結合体は、さらに精製することなく使用することができる。
【０４９１】
一般的な手順M: 抗体の鎖内ジスルフィド結合の還元
適切な緩衝液中の抗体24mgの溶液(10mg/mL溶液2.4mL)に、ホウ酸塩緩衝液(500mMのホウ酸ナトリウム/500mMの塩化ナトリウム、pH8.0)を、続いてジチオトレイトール(DTT、H2O中100mMの溶液)300μLを加える。反応混合物を、ボルテックス装置を使用して攪拌し、37℃で30分間インキュベーションする。3個のPD10カラムを、1mMのDTPA(PBS中)を含有するPBSで平衡させ、還元された抗体を、3個のPD10カラムで溶離し、PBS/DTPA溶液4.2mL(カラム1個当たり1.4mL)に集める。次いで、還元された抗体を氷上で貯蔵する。抗体1個当たりのチオールの数および抗体濃度を、一般的な手順Nに従い決定する。
【０４９２】
一般的な手順N: リガンド1個当たりのチオールの数の決定
リガンドの対照試料または一般的な手順Lに従い還元された抗体の試料を、PBS中で約1:40(W/W)まで希釈し、標準的なuv分光法を使用して、溶液のuv吸収を280nmで測定する。好ましくは、溶液中でのリガンド:PBSの比は、uv吸収が、約0.13〜0.2AU(吸光単位)の範囲であるような比である。
【０４９３】
リガンドの試験試料または一般的な手順Lに従い還元された抗体の試験試料を、約15μLのDTNBストック溶液/PBSmlを含有するPBS溶液を用いて約1:20(W/W)まで希釈する。次いで、試験試料と同じ濃度でDTNBを含有するブランク試料(即ち、15μLのDTNBストック/PBSmL)を調製する。分光光度計を、ブランク試料を用いて0nmで参照し、次いで、試験試料の吸収を412nmで測定する。
【０４９４】
次いで、式:[リガンド]=(OD280/2.24e5)×希釈倍率を使用して、抗体の分子濃度を決定する。
【０４９５】
次いで、式:[-SH]=(OD412/1.415e4)×希釈倍率を使用して、チオールの分子濃度を決定する。
【０４９６】
次いで、[SH]/[リガンド]比を算出する。還元されたモノクローナル抗体リガンドは、1から約20個のスルフヒドリル基を有してもよいが、通常は、約6から約9個のスルフヒドリル基を有する。好ましい実施形態では、[SH]/[リガンド]比範囲は、約7から約9である。
【０４９７】
[SH]/[リガンド]比は、リガンド単位1個当たりの-Aa-Ww-Yy-D単位の平均数である。
【０４９８】
一般的な手順O: 薬物-リンカー-抗体結合体中での抗体1個当たりの薬物分子数の決定
薬物-リンカー-抗体結合体の試料200mLを、DTTで処理して(水中100mMの溶液)、その濃度を10mMのDTTまでにする方法を使用して、結合の後に残留するジチオトレイトール(DTT)還元可能なチオールの数を測定することにより、薬物-リンカー-抗体結合体での薬物:抗体比を決定する。生じた溶液を、37℃で30分間インキュベーションし、次いで、溶離剤としてPBS/DTPAを使用するPD10カラムで溶離する。次いで、還元された結合体のOD280を測定し、一般的な手順Qに従い、モル濃度を測定する。
【０４９９】
一般的な手順Mに記載されているように、DTNBを使用して、チオールのモル濃度を決定する。次いで、チオール濃度と抗体濃度との比を算出するが、薬物:リガンド比は、チオール:抗体比(一般的な手順Nを使用して決定)と、前記のパラグラフで決定されたような薬物:抗体比との差である。
【０５００】
一般的な手順P: 薬物-リンカー-抗体結合体中のクエンチされた薬物-リンカー化合物の量の決定
このアッセイでは、抗体に共有結合していない薬物-リンカー-抗体結合体中の薬物-リンカーを定量決定する。反応混合物中の薬物-リンカーの全てのマレイミド基はシステインでクエンチされていると仮定すると、結合されていない薬物は、薬物-リンカー化合物のシステインクエンチされた付加物、即ち、薬物-リンカー-Cysである。タンパク質薬物-リンカー-抗体結合体を変性し、沈殿させ、薬物-リンカー-Cysが可溶性な条件下に遠心分離することにより単離する。結合していない薬物-リンカー-CysをHPLCにより定量的に検出し、生じたクロマトグラムを、標準曲線と比較して、試料中の結合していない薬物-リンカー-Cysの濃度を決定する。この濃度を、一般的な手順Oおよび一般的な手順Qを使用して決定された結合体中の薬物の全濃度で割る。
【０５０１】
特に、PBS/DTPA中100mMのシステイン1μLおよび適切な体積の薬物-リンカー化合物のストック溶液を50%メタノール/PBS98μLに加えることにより、100μMの薬物-リンカー-Cys付加物「作業溶液」100mLを調製する。「適切な体積」をリットルで、式:V=1e-8/[薬物-リンカー]を使用して算出する。次いで、6本の管を「0」、「0.5」、「1」、「2」、「3」および「5」と標識し、適切な量の作業溶液を、各管に入れ、50%メタノール/PBSで希釈して、各管で100mLの全体積にする。標識は、基準のμM濃度を示している。
【０５０２】
薬物-リンカー-抗体結合体の溶液50μLおよびシステインクエンチされた反応混合物(「qrm」)の溶液50μLを、分離試験管に集め、それぞれ、-20℃に冷却されているメタノール50μLで希釈する。次いで試料を、-20℃に10分間冷却する。
【０５０３】
次いで、試料を、卓上遠心分離機中、13000rpmで10分間遠心分離する。上澄みをHPLCバイアルに移し、各試料の90μLアリコットを別々に、HPLC(C12RPカラム(Phenomenex)を使用して分析する;1.0mL/分の流速を使用して、薬物-リンカー化合物の最大吸収で監視する。利用される溶離剤は、10分間は、5mMのリン酸アンモニウム水溶液(pH7.4)中10から90%の範囲のMeCNの直線勾配;次いで、5分間は、90%のMeCNであり;次いで、当初の条件に戻る。薬物-リンカー-Cys付加物は通常、約7から約10分の間に溶離される。
【０５０４】
次いで、標準vs.その濃度のピーク面積をプロットすることにより、標準曲線を調製する。線形回帰分析を行い、標準曲線の方程式および相関係数を決定する。R2値は通常、>0.99である。式:
[薬物-リンカー-Cys](HPLCspl)=(ピーク面積-インタセプト)/勾配;
[薬物-リンカー-Cys](結合体)=2×[薬物-リンカー-Cys](HPLCspl)
を使用して、回帰方程式から、HPLC試料および結合体中の薬物-リンカー-Cys付加物の濃度を決定する。
【０５０５】
存在する薬物-リンカー-Cys付加物のパーセントは、式:
薬物-リンカー-Cys%=100×[薬物-リンカー-Cys](結合体)/[薬物]
[ここで、[薬物]=[結合体]×薬物/Ab]を使用して決定することができ、[結合体]を、結合体濃度アッセイを使用して決定し、薬物:抗体比は、薬物:抗体比アッセイを使用して決定する。
【０５０６】
一般的な手順Q:  280nmで最少uv吸収を示す薬物リンカーでの薬物-リンカー-抗体結合体濃度の決定
次の式:
[結合体](mg/mL)=(OD280×希釈倍率/1.4)×0.9
を使用して、適切な希釈の280nmでの吸収を測定することにより、薬物-リンカー-抗体結合体の濃度を、親抗体の濃度のためと同じ方法で決定することができる。
【０５０７】
280nmで実質的なuv吸収を示す薬物リンカーでの薬物-リンカー-抗体結合体の濃度の決定(例えば、化合物68および69)
化合物68および69の吸収は、抗体の吸収と重なるので、270nmおよび280nmの両方での吸収を使用して、測定を行う場合には、結合体濃度の分光光度による定量が最も有用である。このデータを使用して、薬物-リンカー-リガンド結合体のモル濃度を、次の式:
[結合体]=(OD280×1.23e-5-OD270×9.35e-6)×希釈倍率
により得るが、この際、値1.23e-5-および9.35e-6は、
e270薬物=2.06e4      e270抗体=1.87e5
e280薬物=1.57e4      e280抗体=2.24e5
と推定される薬物および抗体のモル吸光係数から算出する。
【０５０８】
一般的な手順R: 薬物-リンカー-抗体結合体中での抗体の凝集状態の決定
薬物-リンカー-抗体結合体の適切な量(約10μg)を、標準的な条件下でサイズ排除クロマトグラフィー(SEC)カラム(PBSで0.35mL/分で溶離されるTosoh Biosep SW3000 4.6mm×30cm)で溶離する。220nmおよび280nmでクロマトグラムを得て、OD280/OD220比を算出する。対応する凝集物は通常、約5.5から約7分の保持時間を有し、モノマーの薬物-リンカー-抗体結合体とほぼ同じOD280/OD220比を有する。
【０５０９】
5.8  組成物
他の態様では、本発明は、有効量の本発明の化合物および薬学的に許容できる担体または賦形剤を含有する組成物を提供する。簡便に、本発明の薬物単位、薬物-リンカー化合物および薬物-リンカー-リガンド結合体を単に、本発明の化合物と称することができる。組成物は、獣医学的またはヒト医学的投与に適している。
【０５１０】
本発明の組成物は、組成物を動物に投与することができる形態であればよい。例えば、組成物は、固体、液体またはガス(エアロゾル)の形態であってよい。投与の通常の経路には、これらに限られないが、経口、局所、非経口、舌下、直腸、経膣、眼球および鼻腔内が含まれる。非経口投与には、皮下注射、静脈内、筋肉内、基質内注射または注入技術が含まれる。好ましくは、組成物を非経口的に投与する。組成物を動物に投与すれば、本発明の化合物が生物学的に利用可能であるように、本発明の薬剤組成物を処方することができる。組成物は、1個または複数の用量単位の形態をとってもよく、この際、例えば、錠剤は、単一用量単位であってもよく、エアロゾルの形態である本発明の化合物の容器は、複数の用量単位を保持してもよい。
【０５１１】
薬剤組成物を調製する際に使用される物質は、使用される量において非毒性であればよい。薬剤組成物中の活性成分の最適な用量は、様々な因子に左右されるということは、当技術分野の通常の専門家には明らかであろう。関連する因子には、これらに限られないが、動物の種類(例えば、ヒト)、本発明の化合物の特定の形態、投与方法および使用される組成物が含まれる。
【０５１２】
薬学的に許容できる担体または賦形剤は、組成物が例えば錠剤または粉末の形態であるように微粒子であってよい。担体は、液体であってもよく、この際、組成物は例えば、経口シロップまたは注入可能な液体である。加えて、担体は、例えば吸入投与で有用なエアロゾル組成物が得られるように気体状であってもよい。
【０５１３】
経口投与を予定している場合には、組成物は好ましくは、固体または液体の形態であり、この際、半固体、半液体、懸濁液およびゲル形態も、固体または液体としてこの際に考えられる形態の範囲に含まれる。
【０５１４】
経口投与用の固体組成物として、組成物を、粉末、顆粒、圧縮錠剤、丸薬、カプセル、チューインガム、ウェファーなどの形態に処方することができる。このような固体組成物は通常、1種または複数の不活性希釈剤を含有する。加えて、カルボキシメチルセルロース、エチルセルロース、微結晶性セルロースまたはゼラチンなどの結合剤;デンプン、ラクトースまたはデキストリンなどの賦形剤、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、Primogel、コーンスターチなどの崩壊剤;ステアリン酸マグネシウムまたはSterotexなどの滑剤;コロイド状二酸化ケイ素などの流動促進剤;スクロースまたはサッカリンなどの甘味剤、ペパーミント、サリチル酸メチルまたはオレンジフレーバーなどの着香剤および着色剤の1種または複数が存在してよい。
【０５１５】
組成物がカプセル、例えばゼラチンカプセルの形態の場合には、これは、前記のタイプの物質に加えて、ポリエチレングリコール、シクロデキストリンまたは脂肪族油などの液体担体を含有してもよい。
【０５１６】
組成物は、液体、例えば、エリキシル、シロップ、溶液、エマルションまたは懸濁液の形態であってもよい。液体は、経口投与または注入による輸送で有用でありうる。経口投与を予定している場合には、組成物は、1種または複数の甘味剤、防腐剤、染料/着色剤および香増強剤を含有してもよい。注入により投与するための組成物では、1種または複数の界面活性剤、防腐剤、湿潤剤、分散剤、懸濁剤、緩衝剤、安定剤および等張剤が含まれていてもよい。
【０５１７】
溶液、懸濁液またはその他の形態であるかに関わらず、本発明の液体組成物は、次のうちの1種または複数を含有してもよい:注入では水、食塩水、好ましくは生理食塩水、リンガー液、等張性塩化ナトリウムなどの無菌希釈剤、溶媒または懸濁媒体として役立ちうる合成モノまたはジグリセリドなどの不揮発性油、ポリエチレングリコール、グリセリン、シクロデキストリン、プロピレングリコールまたは他の溶媒;ベンジルアルコールまたはメチルパラベンなどの抗菌剤;アスコルビン酸または亜硫酸水素ナトリウムなどの抗酸化剤;エチレンジアミン四酢酸などのキレート剤;酢酸塩、クエン酸塩またはリン酸塩などの緩衝剤および塩化ナトリウムまたはデキストロースなどの張性を調節するための薬剤。非経口組成物は、アンプル、使い捨てシリンジまたはガラス製、プラスチック製または他の物質製の多人数用バイアルに封入することができる。生理食塩水が、好ましい助剤である。注射可能な組成物は、好ましくは無菌である。
【０５１８】
特定の障害または状態を治療する際に有効な本発明の化合物の量は、障害または状態-性質に左右され、標準的な臨床技術により決定することができる。加えて、in vitroまたはin vivoアッセイを場合によって使用して、最適な用量範囲の同定に役立てることができる。組成物中で使用されるべき正確な用量はさらに、投与経路および疾患または障害の重症度に左右され、担当医師の判断および各患者の環境に従って決められるべきである。
【０５１９】
組成物は、適切な用量が得られるような有効量の本発明の化合物を含む。通常、この量は、組成物の重量に対して本発明の化合物少なくとも約0.01%である。経口投与が予定されている場合には、この量を、組成物の重量に対して約0.1%から約80%の範囲で変動させることができる。好ましい経口組成物は、組成物の重量に対して本発明の化合物約4%から約50%を含有してよい。非経口用量単位が、本発明の化合物約0.01重量%から約2重量%を含有するように、本発明の好ましい組成物を調製する。
【０５２０】
静脈内投与では、組成物は、動物の体重1kg当たり本発明の化合物約1から約250mgを含有してよい。好ましくは、投与される量は、本発明の化合物約4から約25mg/体重kgの範囲であろう。
【０５２１】
通常、動物に投与される本発明の化合物の用量は典型的には、約0.1mg/動物体重kgから約250mg/kgである。好ましくは、動物に投与される用量は、約0.1mg/kgから約20mg/動物体重kg、さらに好ましくは、約1mg/動物体重kgから約10mg/kgである。
【０５２２】
本発明の化合物または組成物は、慣用の経路、例えば、注入またはボーラス注射により、上皮または粘膜層(例えば、口腔粘膜、直腸および腸管粘膜など)を介しての吸収により投与することができる。投与は、全身または局所であってよい。様々な輸送系、例えば、リポソーム、超微粒子、マイクロカプセル、カプセルなどへの封入が知られており、本発明の化合物または組成物を投与するために使用することができる。一定の実施形態では、1種を上回る本発明の化合物または組成物を動物に投与する。投与方法には、これらに限られないが、経口投与および非経口投与が含まれ;非経口投与には、これらに限られないが、皮内、筋肉内、腹腔内、静脈内、皮下;経鼻、硬膜外、舌下、経鼻、大脳内、心室内、くも膜下、膣内、経皮、直腸により、吸入により、または耳、鼻、眼または皮膚への局所が含まれる。投与の好ましい方法は、担当医師の判断に任され、一部では、医学的状態の部位(癌または自己免疫疾患の部位など)に依存している。
【０５２３】
好ましい実施形態では、本発明の化合物または組成物を非経口投与する。
【０５２４】
さらに好ましい実施形態では、本発明の化合物または組成物を静脈内投与する。
【０５２５】
特定の実施形態では、1種または複数の本発明の化合物または組成物を局所的に、治療を必要とする部位に投与することが望ましい。これは、例えば、限定的ではないが、手術の間の局所注入により;例えば手術後の創傷被覆剤と組み合わせた局所塗布により;注射により;カテーテルにより;座薬により;またはインプラントにより達成することができ、この際、インプラントは、サイアラスチック(sialastic)膜などの膜または線維を含む多孔性、非多孔性またはゼラチン状物質からなる。一実施形態では、投与は、癌、腫瘍または新生物または前新生物組織の部位(または初期部位)への直接注射によってもよい。他の実施形態では、投与は、自己免疫疾患の発現部位(または初期部位)への直接注射によってもよい。
【０５２６】
特定の実施形態では、脳室内およびくも膜下注射を含む適切な経路により、1種または複数の本発明の化合物または組成物を中枢神経系に導入することが望ましいことがある。例えば、オマヤレザバーなどのレザバーに接続されている脳室内カテーテルにより、脳室内注射を容易にすることができる。
【０５２７】
吸入器または噴霧器ならびにエアロゾル化剤を含む処方物を使用することにより、またはフルオロカーボンまたは合成肺胞界面活性物質への灌流を介して、肺投与を利用することもできる。特定の実施形態では、本発明の化合物または組成物は、従来の結合剤およびトリグリセリドなどの担体を含む座薬として処方することができる。
【０５２８】
他の実施形態では、本発明の化合物を、ベシクル、特にはリポソームに加えることができる(Langer,Science 249:1527〜1533頁(1990年);Treatら、Liposomes in the Therapy of Infectious Disease and Cancer,Lopez-Berestein and Fidler(eds.),Liss,New York,353〜365頁(1989年);Lopez-Berestein,同書317〜327頁;通常、同書参照)。
【０５２９】
さらに他の実施形態では、本発明の化合物または組成物を、制御放出系に加えることができる。一実施形態では、ポンプを使用することもできる(上記Langer;Sefton,CRC Crit.Ref.Biomed.Eng.14:201(1987年);Buchwaldら、Surgery 88:507頁(1980年);Saudekら胣亁䔮杮⹬⹊敍⹤㈳㨱㜵膠ㄨ㠹뒹芏藧⦧胣隻臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀菣ꪃ菣벃觧ꪳ苣뾽铧馁苣鎁臣节臣趁苣⢋敍楤慣⁬灁汰捩瑡潩獮漠⁦潃瑮潲汬摥删汥慥敳䰬湡敧⁲湡⁤楗敳攨獤⤮䌬䍒倠敲⹳䈬捯⁡慒潴Ɱ汆牯摩⡡㤱㐷맥⦴䌻湯牴汯敬⁤牄杵䈠潩癡楡慬楢楬祴䐬畲⁧牐摯捵⁴敄楳湧愠摮倠牥潦浲湡散匬潭敬⁮湡⁤慂汬攨獤⤮圬汩祥丬睥夠牯⡫㤱㐸맥⦴刻湡敧⁲湡⁤敐灰獡䨬䴮捡潲潭⹬捓⹩敒⹶慍牣浯汯䌮敨⹭㌲㘺⠱㤱㌸맥⦴迥ꞅ閁苣ꮁ胣䲁癥覂胣厁楣湥散㈠㠸ㄺ〹ꃩ⢁㤱㔸맥⦴䐻牵湩覂胣䆁湮丮略潲⹬㔲㌺ㄵꃩ⢁㤱㤸맥⦴䠻睯牡覂胣䪁丮略潲畳杲㜮㨱〱膠ㄨ㠹뒹芏藧⦧胣閁苣ꮁ믤꺁껥붖뷥讅臣꾁胣뚈뻥뺔蟥뮳苣膀鳦몙飦꺁賥袐觧뺁臣꾁뗧邈觧꺁苣벃苣莃菣膀뻤袁臣膀蓨꺁믤醿臣誁臣ꚁ胣ꢅ뫨ꢔ蟩꺁룤ꢃ臣뾁臣薿ꛨꞁ臣讂苣蚁臣馁苣鎁臣节臣趁苣⢋뻤袁臣膀潇摤潳Ɱ敍楤慣⁬灁汰捩瑡潩獮漠⁦潃瑮潲汬摥删汥慥敳誸꣨膀潶⹬ⰲㄱ鲀㌱膠ㄨ㠹뒹芏藧⦧胣䲂湡敧ꮁ苣讂ꛦ겪匨楣湥散㈠㤴ㄺ㈵鲀㔱㌳ꃩ⢁㤱〹맥⦴ꞁꓦ躨臣貂臣蒁苣隻臣뚈뻥뺔蟥뮳苣뾽铧馁苣鎁臣节臣趁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 貀详鎽胣ꢁ臣ꢔꫨ꾁胣겜駧躘臣隌郥ꦉ臣鶁苣ꢁ藥ꮁ諦躸臣貂苣貸蟩ꒉ胣鲣諥ꒉ臣龁臣ꚳ뷥ꒉ臣ꊖ臣讂胣鎁臣袂臣ꪁ雨ꒉ详鎽臣膀냦ꪁ苣뎁臣붐諨龔닦膀ꓥ蚱닦膀觩릲胣뒂菣릲臣ꦁ臣뎟닦膀该ꦉ胣趤觧뺁臣꾁郥邈铧ꖝ臣ꪂ苣ꮃ苣ꮐ苣ꪂ苣ꮃ臣ꦁ臣늶뷤ꞁ臣ꎁ臣袂臣芀详鎽臣膀ꏩꦡ냦膀苣ꦃ菣ꊂ苣ꂃ胣벂菣膃菣膀菣뎃菣뎃菣벃苣袃胣뾂菣꾂胣놂菣膃菣膀苣궃苣覃諧랂菣ꮂ胣뾰듧ꪁ臣ꞁ臣ꎁ臣袂臣芀諥袁臣膀諥ꒉ胣覮껥ꒉ胣鞢닧ꒉ胣醻觥誁苣뎁鷧늉觥銂뷤ꢔ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣肸껥붖뷥讅臣꾁胣開觧ꮁ諦躸臣讂ꃥ袐胣겜駧躘臣隌郥ꦉ臣龁臣蒵裦ꦉ臣袂臣겖귥蒚臣놨껥ꞁ臣讂详鎽臣ꆄ迨ꞁ臣讂胣겜駧躘臣隌郥ꦉ苣馝蓨薆諦躸臣讂ꃥ袐臣꾁胣뒰臣膀ꗥ뺁臣蒁详鎽臣芁苣芀ꏩꦡ냦誁苣뎁냦Ꞁ菣궂苣袃菣벃苣誁苣뎁苣ꪃ苣궃菣ꮃ뫦늶苣膀觧ꮁ돦蒰迥붃臣뚺뛦꺁臣膂臣늶뷤薋뷤ꢁ臣ꚁ뷤ꢔ臣讂臣ꢁ苣ꞁ臣讂胣ꦁ裥ꪁ雨ꒉ详鎽臣꾁胣螃菣鞃菣膀苣ꮃ苣벃苣膀菣꾂菣벃苣膀苣꾂菣벃苣膀苣ꦃ菣뎃胣ꚺ諨膀苣ꆃ胣뎂菣꺂胣膃菣벃苣膀苣ꪃ苣늂菣膀苣蚃苣ꪃ菣뢅菣袃菣Ꚃ菣膀菣躃苣蚃苣ꪃ菣뢅苣ꪃ苣궃菣ꮃ胣뾂菣꾂胣ꦡ賥誃菣ꪃ苣ꂃ胣놄蓨覲매膀苣ꪃ苣궃菣ꮃ胣鞃菣钃菣뎃胣낂菣뎂菣ꮃ胣뒰胣ꢂ苣躃菣ꮃ臣ꦁ臣颻뷥ꒉ苣ꮐ臣貂苣芀鳦蒵裦ꦉ臣膀鳦뺁臣蒁ꃥ袐臣꾁胣醰蟩꺁맦꒽觥节臣辁臣뎹賥ꒉ臣龁臣炯ꦷꇨꒉ苣ꮐ鳦鞁臣节苣蒁胣ં䐼噉邀볯閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†鳦蒵裦ꦉ臣膀뫦늶胣뢇뿦늶胣ꢂ菣ꮃ苣ꞃ菣膀賩ꒉ胣뢸雨膀菣것菣袃胣ꮂ菣뮂菣膀뛦鎽郥覜苣鞃苣ꮃ胣覲鳦膀駩뺔胦ꚇ雦ꦉ胣Ꞻ雨膀苣麃菣랂菣뎃胣ꢂ苣궃苣ꮃ胣릂菣것菣膀蟦膿뛦꺁뷥讅臣龁臣뾽铧ꮁ臩鞁臣隻臣ꊽ藦銂鳦鞁臣袂臣芀룤龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀雨ꚭ髧ꮁ꣨릮臣趁苣薋뷤꾁胣ꮂ菣뮂菣ꞁ臣讂设臣낁胣뎱鯥릉꣨견㘵㠹㔱躘듧뢛芀臩螈臣겖觥薋뷤꺁믤꺁뻤꾁胣䖁圮䴮牡楴ꮁ苣讂胣劌浥湩瑧湯猧倠慨浲捡略楴慣⁬捓敩据獥胣ꮁ꣨覼臣貂臣蒁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 붥臣鞁臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀鳦몙飦꺁賥袐觧銂藦ꢔ臣讉ꃩꮁ뻥蒁胣開觧膀觧ꮁ菣袃臣꺁鷩袄蛥閊룤ꮁ臩鞁臣蒁苣겖觥蒵裦ꦉ臣鞁臣ꚇ雦馁苣芀胩뢸胣馝蓨薆諦躸臣龁苣꺁详鎽臣龁臣颻뷥ꒉ臣膀蓧貏臣覭볥Ꞁ냦Ꞁ럧鶡뛦ꞁ臣讂胣薿ꛨꪁ苣낁胣蒵裦ꦉ臣膀迥뚺賥ꒉ苣ꮐ鳦鞁臣节苣蒁胣馝蓨薆諦躸臣龁苣꺁뗧邈觧꾁ꃥ袐臣袂臣ꚁ胣ꢳ藥ꢃ뷤ꞁ臣벖韧銂럧貒臣讂臣膂臣ꪃ苣躃苣ꒂ菣ꪁ臣꺁뇥肉뫩钅觥銂郥覜臣ꚁ苣袂臣芀胩뢸胣邈裥銂裥薀臣膀臣龁臣肸럧ꮁ럦袐臣ꚁ胣颍뷤ꒉ뷥ꞁ胣设臣낁胣뮴胦ꒉ臣辇臣몤臣貂臣蒁苣ꊂ菣鞃菣뺁臣꾁苣莃苣Ꞃ臣ꦁ臣蚯雩릮駥궸臣ꆄ냦꺁蟥邵매ꖇ닧ꮜ臣龁臣뒰룤ꮐ뿦꺸觧ꢁ臣ꚁ뻤ꚵ臣讂胣겜駧躘臣隌郥ꦉ苣ꢳ藥ꮁ苣誂諦躸臣릁臣뒠郥ꮁ臣膀臣貂苣膀뻤袁臣膀蓧貏臣겖觥것菣ꮃ臣뒰臣龁臣龣ꇥ뒰苣ꮐ鳦馁苣ꢳ藥鲃菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ裥随臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣겜駧躘臣隌郥ꦉ苣ꢳ냥ꮁ苣誂諦躸臣讂ꃥ袐臣꾁胣ꢳ냥ꢔ臣ꆄ迨뒰臣龁臣龣ꇥ뒰臣ꊂ菣鞃菣銂铧辄臣ꚁ胣閊룤趉臣邈裥銂럦袐臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂苣蚁臣馁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 貵迥뢼胩ꢔ臣蒵裦ꦉ臣膀뻤袁臣膀賩ꒉ胣궃苣뎃苣膀냦Ꞁ臣龁臣릲胦뢇뿦늶胣蚡닧膀닧ꮜ胣ꢂ菣ꮃ苣ꞃ菣膀苣鞃苣ꮃ胣랂菣莃菣뺁臣꾁苣ꪃ苣랂菣꺁뷥ꞁ臣ꎁ臣袂臣芀뗧ꎏ諦躸臣貂苣蒵裦ꦉ臣膀雨ꚭ髧ꮁ뿥난苣蒁ꏨꒉ苣邏뻤馁苣龁苣꺁꺨臣龁臣螤闦꺁ꃥ袐臣袂苣겖觥膀뻤袁臣膀菣ꮃ苣袃菣릂胣ꊂ苣醃菣蚃菣ꂃ臣龁臣떂菣ꮂ菣뎃臣ꦁ臣颔釥ꒉ骃菣벃菣뎃菣膀苣ꒂ菣뾂菣낂菣벃菣릲胣膃苣ꪃ菣ꪁ臣꺁鷧馦觥㮤鷧늉觥㮤臣袂臣늘藨ꒉ苣ꮐ鳦鞁臣节苣蒁胣閁苣ꮁ胣ꂌ觥뺁臣꾁룤겖臣ꊽ藦ꞁ臣膀菨뢅껧ꞁ臣ꦴꏥ誁苣뎁郥躏臣薁臣ꪁ苣袂臣ꮁ胣蒵裦ꦉ苣뎂菣蚃苣뎃苣鞁臣膀闩龜雩ꮁ苣龁苣膌뛧馁苣鲽铧銂苣龁苣馁臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣뢵胩뮴胦ꪁ菣ꦃ苣鎃菣낂賥袐觧銂迥誂鯥肂臩麊胩躁蛨节胣貵迥閊룤隌郥ꦉ臣ꦁ臣ꚁ臣讂胣鎁苣覂臣貾臣鞃菣莃菣鮃菣ꂃ臣꾁胣ꮂ菣뮂菣銂迥誂鯥肂鋧莢臣覂臣늶뷤꾁胣覃菣ꒂ菣뎃苣隌郥ꦉ臣袂臣ꚁ郥躏臣貂胣鎁苣꾁蛨꒽臣ꚁ胣겖觥뺁臣꾁雨ꒉ뗧邈觧銂귥銂믤鞁臣벊臣몇臣芀臣貂苣꺁볨膀菣ꦃ菣袃菣벃菣꾁胣뎍駦뺔蟥ꚇ雦ꦉ臣ꖀ臣誸飦馁苣鞃菣閃苣ꒂ菣ꢁ臣蚀臣膀鿥겜髧ꮁ臣뚛곦꺁볨膀菣궃菣ꆂ苣ꮃ苣节臣覂臣芀菣躃苣蚃苣ꪃ菣뢅苣ꪃ苣궃菣ꮃ臣龁臣릂菣ꊂ菣뎃藩낂菣뮂菣벃菣ꪁ臣꺁駦鎖臩뚻觧ꪳ苣뾽铧馁苣鎁臣节臣趁苣芀뗧ꎏ뗧邈觧꾁胣麃菣讃菣벃菣膀菣꾂菣벃苣膀菣뎃菣뎃胣릂菣ꊂ菣뎃藩麃苣趃苣Ꚃ菣膀苣莃苣ꪃ菣誃菣ꪃ苣ꂃ胣뮂菣궃菣릂胣궂藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꪁ臣꺁꣦隺髧ꪁ详鎽苣ꮐ鳦鞁臣节苣蒁胣鎁臣袂臣ꪁ详鎽臣붥臣鞁臣꾁胣겖觥覭듧ꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†뗧邈觧꾁胣肱触閊룤銂뫤骮臣貂臣蒁臣节苣辁胣鎁臣뒠郥膀详鎽臣뚺뛦膀苣麃菣랂菣뎃胣龻蛨뺁臣꾁苣ꮃ菣벃苣ꞁ臣ꎁ臣袂臣芀臣貂苣꺁菣벃苣꾁뻤袁臣膀곦꺁臣ꆁ臣ㆮ꣧뺁臣꾁ꓨ낕苣ꮐ鳦鞁臣节苣蒁꾃苣ꪃ菣膀菣躃菣뎃胣鶃菣ꢂ菣것菣낂菣뎂菣ꮃ胣鲜苣蚁胣놉닦膀냦誁苣뎁苣ꮃ苣벃菣ꪁ臣꺁룥袇觥ꪁ苣뎁臣뎹賥ꒉ臣袂臣覮껥ꒉ胣肱触閊룤ꢔ臣蒵裦ꦉ룤ꮁ臣膀ꋥ颲觥貁귥ꢜ臣ꚁ苣袂臣芀뗧꺚諦躸臣袺껥閁苣ꚁ臣讂ꃥ袐臣꾁胣蒵裦ꦉ臣膀뗧꺚菣莃菣뺁臣꾁苣ꪂ菣躰藥螃菣ꒂ苣꺁뷥讅臣芁臣ꚁ苣袂臣芀뇥肉蟥릖觧꾁胣蒴⸰┱臣覂듧ㆄ┰⽷⡶뗧邈觧ㆩ跥趽뷤趩뷥龁苣趇蟩⦏臣겜駧躘臣隌郥ꦉ臣莿뫥銂鳦鞁臣节苣蒁胣ં䐼噉邀볯閼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†뗧邈觧꾁胣뒛藨閊룤銂뫤骮臣貂臣蒁臣节苣辁胣设臣낁胣뒛藨ꞁ뫦趞臣ꚁ胣겜駧躘臣隌郥ꦉ苣뺔蟥馁苣Ꞻ雨꺁뷥讅臣芁苣芀鯧뢅諦躸铧꺁뗧邈觧꾁胣ꦁ裥ꪁ鷩몈뿦Ꞁ돨ꊽ觥ꢁ臣ꚁ닦Ꞁ菣벃苣銂郥覜臣ꚁ苣袂臣芀臣꺁苣蚁臣馃菣릂臣꾁胣邙껥ꞁ臣ꪁ臣貁胣ꦃ菣ꪃ菣膀苣ꮂ苣芄臣袂臣鶃菣ꢂ菣것菣낂菣뎂菣ꮃ臣ꮐ臣貂苣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 蒵裦ꦉ臣膀鯥鎽臣龁臣늶뷤ꢔ蟩颍뷤꺁觧蚐髧ꊽ藦銂ꓥ뒛臣讂꟦薀臣ꦉ돨銂郥覜臣ꚁ苣袂臣芀뻤袁臣膀뗧邈觧꾁胣뮴胦邈裥銂鯥肂苣벃菣ꎂ菣낂苣Ꞃ菣銂뷥邈臣讂觧ꪳ苣ꮐ鳦鞁臣节苣蒁胣뎂菣蚃苣뎃苣랂苣ꮃ苣ꊽ裦馁苣ꦉ돨꾁胩뢸胣趸듦Ꞁ臣芁苣膀뻤袁臣膀돧膀苣Ꞃ菣莃苣誁苣뎁믤꺁藨뚺苣벃菣ꎂ菣낂觥讁苣뢁諦馁苣鎁臣貁臣趁苣芀臣讂臣꾁胣뮴胦邈裥銂胣벂菣膃菣ꮂ菣뮂菣궸臣ꖅ苣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†뗧邈觧꾁胣鞰뷤ꢔ蟩颍뷤讁苣ꪁ臣ꚁ苣袂臣膀뻤袁臣鎁苣꾁胣ꢂ苣궃苣ꮃ臣ꊽ臣芁臣ꚁ苣蒁胣ꢂ苣궃苣ꮃ臣꺁铧麪臣膀苣궃苣覃胦ꪳ臣뮳臣覂諥Ꞝ賥薣臣覂臣讂돧ꮁ苣龁苣颧胣ꪁ돧銂ꓧ馁臣膂臣뾽铧閁苣ꚁ臣讂胣뢼胩꾁胣늶賥뺁臣꾁諥Ꞝ苣릂臣袂苣讁胣뺁臣꾁듦Ꞁ裦蚈苣蚈迥馁苣ꦁ裥ꪁ菣뎃菣뮳臣袂臣ꚁ苣蒁胣겜駧躘臣隌郥ꦉ臣ꢂ苣궃苣ꮃ苣膀鳦몙飦꺁賥袐觧銂볨膀臣讂臣膂臣颍鯧膀뫤뢛臣龁臣覸鯧뮳臣뢼胩馁苣鎁臣貁臣趁苣芀苣ꊂ菣뺂菣꺁볨膀臣꾁胣薿ꛨꪁ껥ꢙ胣뮴胦ꒉ胣邃菣隃胣꾉껥ꢙ胣릂菣벃苣벃臣ꦁ臣ꮐ臣貂胣鎁苣覂臣肸럧ꮁ臣ꎁ臣膀苣莃菣銂뷥邈臣ꚁ苣袂臣芀뿥膦믤誸臣貵꣩貁臣辁臣节胣鎽諦鎡裥躇臣芰雩뚮臣芁苣낁胣붥臣鞁臣ꢂ苣궃苣ꮃ苣몱껥馁苣鎁臣貁臣趁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 몛뷤膀뛦鎽臣龁臣鞰뷤ꮁ雩辂苣骁胣겜駧躘臣蒵裦ꦉ臣膀駧膀蟨놷藥ꮖ雧ꎂ臣龁臣龄鿦螗苣뮲駧馁苣鮚臣뾽铧閁苣讂雨ꒉ苣ꮐ鳦鞁臣节苣蒁胣ં䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†雨ꒉ뗧邈觧꾁胣겖觥蚈蟩ꞁ苣辁鿧覂苣ꚁ臣讂雦閳苣뾽铧鞁臣뾪ꏨ馁苣鎁臣貁臣趁苣芀뻤袁臣膀돦蒰臣袂苣閊룤閁苣讂臣ꢁ臣袺껥閁苣ꚁ臣讂뗧邈觧꾁胣겜駧躘臣隌郥ꦉ臣뒰臣銂뗧뾁郥辂臣ꚁ胣뚺뛦銂铧颁臣鮁苣鎁臣ꮁ苣誂ꫨ붣臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣貕鷩뮴胦ꒉ苣ꂊ臣讂臣膀鷥肸臣뚺뛦뺁臣꾁蟦膿뛦銂껥鎘臣龔臣閁臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣貕鷩뮴胦ꒉ臣膀鳦몙飦꺁賥袐觧ꢁ鷩놅鳦蒚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