(57)【要約】式（Ｉ）で示される化合物、その医薬上許容される塩または溶媒和物、およびそれを含有する医薬組成物が開示されている（ここで、構造上の記号は本明細書中にて定義される）。本発明の化合物、塩および溶媒和物はＬＸＲアゴニストとして有用である。    【化１】2006512280.tif 000190
2006512280.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2006512280.tif 000188
［式中、
Ｘは、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロ、−ＯＲ10、−ＮＲ14Ｒ15、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＲ13、−ＯＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＯＲ13、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＲ14Ｒ15、−Ｃ(＝ＮＲ17)ＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＳＯ2Ｒ16、および５員または６員複素環基から選択されるか；または
Ｘおよび隣接するＲ3はそれらが結合する原子と一緒になってアルキレンジオキシ部分を形成し；
Ｚは、ＣＨ、ＣＲ3またはＮであり、ここで、ＺがＣＨまたはＣＲ3である場合、ｋは０〜４であり、ｔは０または１であり、ＺがＮである場合、ｋは０〜３であり、ｔは０であり；
Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ(Ｒ10）−、および−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−から選択され；
Ｗ1は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、アリールおよびＨｅｔから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｗ2は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルのＣ3−Ｃ7シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔ部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｗ3は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｑは、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔから選択され、ここで、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
ｐは０〜８であり；
ｎは２〜８であり；
ｍは０または１であり；
ｑは０または１であり；
ｔは０または１であり；
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と一緒になって３〜５員の炭素環または複素環を形成し、ここで、複素環は、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｒ3は各々同一または異なり、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｒ4およびＲ5は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ6およびＲ7は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ8およびＲ9は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ11およびＲ12はそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ14およびＲ15は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＨ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＨ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか（ここで、ｘは０、１または２である）、またはＲ14およびＲ15はそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ6アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＯＮ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)および−ＳＯ2Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ16は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔであり；
Ｒ17は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔである；
ただし、Ｙが−Ｏ−であり、ｐが０〜８であり、ｎが２〜８であり、ｍが１であり、ｑが０または１であり、ｔが０であり、Ｒ1およびＲ2が、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＳＨ、および−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択され、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が、各々独立して、ＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｋが０または１であり、Ｗ3がＨであり、Ｗ1およびＷ2が、各々独立して、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｒ3およびＱが上記定義と同じである場合、ＸはＣＯＯＲ10以外であるか；または
ただし、該化合物は、
５−[３−[[(３,４−ジクロロフェニル)メチル][２−(２−ナフタレニル)エチル]アミノ]プロポキシ]−３−メトキシ−１,２−ベンゼンジカルボン酸、
５−[３−[[(３,４−ジクロロフェニル)メチル][２−(２−ナフタレニル)エチル]アミノ]プロポキシ]−３−メトキシ−１,２−ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル、
４−[[[２−(４−カルボキシフェノキシ)エチル][２−[２−[(５−フェニルペンチル)オキシ]フェニル]エチル]アミノ]メチル]安息香酸、
４−[[[２−[４−(エトキシカルボニル)フェノキシ]エチル][２−[２−(オクチルオキシ)フェニル]エチル]アミノ]メチル]−安息香酸メチルエステル、
４−[[[２−(４−カルボキシフェノキシ)エチル][２−[２−(オクチルオキシ)フェニル]エチル]アミノ]メチル]安息香酸、
α−[[[３−(４−フルオロフェニル)−１,１−ジメチルプロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−３−(フェニルメトキシ)−ベンゼンメタノール・塩酸塩、
Ｎ−[２−(４−アミノ−３,５−ジクロロフェニル)エチル]−４−フルオロ−Ｎ−(フェニルメチル)−ベンゼンプロパンアミン・一塩酸塩、
Ｎ−[２−(４−アミノ−３,５−ジクロロフェニル)エチル]−４−クロロ−Ｎ−(フェニルメチル)−ベンゼンプロパンアミン・一塩酸塩、
４−アミノ−３,５−ジクロロ−α−[[[３−(４−フルオロフェニル)プロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−ベンゼンメタノール・一塩酸塩、
４−アミノ−３,５−ジクロロ−α−[[[３−(４−クロロフェニル)プロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−ベンゼンメタノール・一塩酸塩、
２−クロロ−５−[２−[[３−(４−フルオロフェニル)−１−メチルプロピル](フェニルメチル)アミノ]−１−ヒドロキシエチル]−ベンズアミド・一塩酸塩、
４−[２−[[２−ヒドロキシ−２−[４−(フェニルメトキシ)フェニル]エチル](フェニルメチル)アミノ]エトキシ]−ベンゼンアセトアミド、
４−[２−[[２−[３,４−ビス(フェニルメトキシ)フェニル]エチル](フェニルメチル)アミノ]エトキシ]−ベンゼンスルホンアミド・一塩酸塩、
(Ｒ)−３−(フェニルメトキシ)−α−[[[３−[３−(フェニルメトキシ)フェニル]プロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−ベンゼンメタノール、
２,２−ジクロロ−酢酸(Ｒ)−｛ベンジル−[３−(３−ベンジルオキシ−フェニル)−プロピル]−アミノ｝−(３−ベンジルオキシ−フェニル)−エチルエステル、
３−アミノ−α−[[[３−(３,４−ジメトキシフェニル)−１−メチルプロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−４−(フェニルメトキシ)−ベンゼンメタノール、
α−[[[３−(３,４−ジメトキシフェニル)−１−メチルプロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−３−ニトロ−４−(フェニルメトキシ)−ベンゼンメタノール、
α−[[[３−(３,４−ジメトキシフェニル)−１−メチルプロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−３−ニトロ−５−(フェニルメトキシ)−ベンゼンメタノール、
３−アミノ−α−[[[３−(３,４−ジメトキシフェニル)−１−メチルプロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−５−(フェニルメトキシ)−ベンゼンメタノール、または
４−[２−[[２−(４−フルオロフェノキシ)エチル](フェニルメチル)アミノ]エチル]−１−ピペラジン酢酸エチルエステル
以外の化合物である］；
で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項２】
ｐが０、１または２である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
ｔが０である、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1およびＲ2が独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、またはＲ1およびＲ2が、それらが結合する炭素と一緒になって３〜５員炭素環を形成する、請求項１〜３いずれか１項記載の化合物。
【請求項５】
ｋが０または１である、請求項１〜４いずれか１項記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ3がハロ、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびＣ1−Ｃ4アルコキシから選択される、請求項１〜５いずれか１項記載の化合物。
【請求項７】
ＸがＣ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ10、−ＮＲ14Ｒ15、シアノ、−ＣＯＲ13、−ＣＯＯＲ10、−ＯＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＲ13、−ＳＯ2ＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＳＯ2Ｒ16、および５員または６員複素環基から選択されるか、またはＸおよび隣接するＲ3が、それらが結合する原子と一緒になってアルキレンジオキシ部分を形成する、請求項１〜６いずれか１項記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ10がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはフェニルであり；Ｒ13がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、または−Ｃ0−Ｃ4アルキル−フェニルであり；Ｒ14およびＲ15が、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ14およびＲ15が、それらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルがハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、および−ＳＯ2Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく；Ｒ16がＣ1−Ｃ4アルキルまたはフェニルであり；Ｒ17がＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルである、請求項７記載の化合物。
【請求項８】
ｎが３である、請求項１〜７いずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
ｑが１である、請求項１〜８いずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ8およびＲ9が各々Ｈである、請求項１〜９いずれか１項記載の化合物。
【請求項１１】
Ｑが、置換または非置換フェニルまたはフラニル基であるか、またはハロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ；または−ＮＲQ1ＲQ2から選択される１、２または３個の置換基を含有するベンゾ[１,３]ジオキシルまたはベンゾ[１,４]ジオキシル基であり、ここで、ＲQ1およびＲQ2が、それらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成する、請求項１〜１０いずれか１項記載の化合物。
【請求項１２】
置換基がフルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、tert−ブチル、イソプロピル、メチルチオおよびピペリジン−１−イルから選択される、請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
ｍが０であるか、またはｍが１であり、Ｒ6およびＲ7が各々Ｈである、請求項１〜１２いずれか１項記載の化合物。
【請求項１４】
Ｗ1がフェニル、ナフチル、チエニル、ピリジル、フラニル、ピロリル、シクロヘキシル、シクロペンチル、モルホリニル、またはピロリジニルであり、ここで、フェニル、ナフチル、チエニル、ピリジル、フラニル、ピロリル、シクロヘキシル、シクロペンチル、モルホリニル、またはピロリジニルが、各々、Ｃ1−Ｃ4アルキル、−ＯＨ、ハロ、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、および−Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で１〜３回置換されていてもよい、請求項１〜１３いずれか１項記載の化合物。
【請求項１５】
Ｗ2がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、アリール、Ｈｅｔヒドロキシ、アリールオキシ−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−、−ＯＣＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＯＣＯアリール、または−ＮＲW1ＲW2であり、ここで、ＲW1およびＲW2が独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、またはそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成する、請求項１〜１４いずれか１項記載の化合物。
【請求項１６】
Ｗ3がＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルである、請求項１〜１５いずれか１項記載の化合物。
【請求項１７】
ＸがＣ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ10、−ＮＲ14Ｒ15、シアノ、−ＣＯＲ13、−ＣＯＯＲ10、−ＯＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＲ13、−ＳＯ2ＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＳＯ2Ｒ16、および５員または６員複素環基から選択されるか、またはＸおよび隣接するＲ3が、それらが結合する原子と一緒になってアルキレンジオキシ部分を形成し、ここで、Ｒ10がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはフェニルであり、Ｒ13がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、または−Ｃ0−Ｃ4アルキル−フェニルであり、Ｒ14およびＲ15が、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ14およびＲ15が、それらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)および−ＳＯ2Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく、Ｒ16がＣ1−Ｃ4アルキルまたはフェニルであり、Ｒ17がＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり；ｐが０、１または２であり；Ｒ1およびＲ2が独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、またはＲ1およびＲ2が、それらが結合する炭素と一緒になって３〜５員炭素環を形成し；ｋが０であるか、またはｋが１であり、Ｒ3がハロ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシであり；ｎが３であり、Ｒ4およびＲ5が、各々独立して、ＨおよびＣ1−Ｃ3アルキルから選択され；ＺがＣＨまたはＮであり；Ｙが−Ｏ−または−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−であり；ｑが１であり；Ｒ8およびＲ9が各々Ｈであり；Ｑが、置換または非置換フェニルまたはフラニル基であるか、またはベンゾ[１,３]ジオキシルまたはベンゾ[１,４]ジオキシル基であり、ここで、置換フェニルまたはフラニル基が、ハロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ；または−ＮＲQ1ＲQ2から選択される１、２または３個の置���基を含有し、ここで、ＲQ1およびＲQ2が、それらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し；ｔが０または１であり；ｍが０または１であり；Ｒ6およびＲ7が独立してＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルから選択され；Ｗ1がメチル、非置換フェニル、ナフチル、ピリジル、チエニルまたはピロリルであるか、またはハロ、アルキルおよびアルコキシ（特に、クロロ、メチルおよびメトキシ）から独立して選択される１または２個の置換基を含有する置換フェニルまたはピリジルであり；Ｗ2がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、アリール、Ｈｅｔヒドロキシ、アリールオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、−ＯＣＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＯＣＯアリール、または−ＮＲW1ＲW2であり、ここで、ＲW1およびＲW2が独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、またはそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し；Ｗ3がＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルである、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項１８】
Ｘがクロロ、ブロモ、シアノ、カルボキシ−、メチルカルボキシ−、ヒドロキシ、メトキシ、メチル、トリフルオロメチル、１,３−ジヒドロキシ−プロパ−２−イル（−ＣＨ(ＣＨ2ＯＨ)2）、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２,２−ジメチルプロピル、フェニルカルボニル、トリアゾリル、テトラゾリル、−ＮＨ2、−ＮＨＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2Ｃ(ＣＨ3)3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨ−シクロペンチル、−ＮＨ−フェニル、−ＮＨＣＨ2−シクロプロピル、−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＦ3、−Ｎ(ＣＨ3)2、−Ｎ(ＣＨ2ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ(ＣＨ2ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＣＨ2ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、−ＮＨＣＨ2ＣＯ2Ｈ、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＯ2Ｈ、−ＮＨＣ(ＣＨ3)2ＣＯ2Ｈ、−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)ＣＯ2Ｈ、−(Ｒ)−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)ＣＯ2Ｈ、−(Ｓ)−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)ＣＯ2Ｈ、−ＮＨＣＨ2−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、−ＮＨＣＨ2−(１−ＣＨ3−イミダゾール−２−イル)、−ＮＨ−(ピリミジン−２−イル)、−モルホリン−４−イル、−チオモルホリン−４−イル、−ピペリジン−１−イル、−ピペリジン−１−イル−(４−カルボン酸)、−ピペリジン−１−イル−(４−酢酸)、−ピペリジン−４−イル−(１−酢酸)、−２,５−ジメチル−ピロール−１−イル、−ピロリジン−１−イル、−((Ｒ)−２−ＣＯ2Ｈ−ピロリジン−１−イル)、−((Ｓ)−２−ＣＯ2Ｈ−ピロリジン−１−イル)、−ピペラジン−１−イル、−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)、−ピペラジン−１−イル−(４−酢酸)、−ＮＨＣＨ2−(５−ブロモ−チエン−２−イル)、−ＮＨＣＨ2−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、−ＮＨＣＨ2−(１−メチル−イミダゾール−２−イル)、−ＮＨＣＯＣＨ3、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯＣＨ3、−ＮＨＣＯ2Ｃ(ＣＨ3)3、−ＮＨＣＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＯＣ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＯ−フラン−２−イル、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯ−フラン−２−イル、−ＮＨＣＯ−チエン−２−イル、−ＮＨＣＯ−シクロプロピル、−ＮＨＣＯ−(５−ブロモ−チエン−２−イル)、−ＮＨＣＯ−(２,５−ジメチル−ピロール−３−イル)、−ＮＨＳＯ2ＣＨ3、−Ｎ(ＣＨ3)ＳＯ2ＣＨ3、−ＮＨＳＯ2ＣＦ3、−ＮＨＳＯ2フェニル、−Ｎ(ＣＨ3)ＳＯ2フェニル、−ＮＨＳＯ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＳＯ2ＣＨ2ＣＦ3、−ＮＨＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＳＯ2ＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＯＮＨ(２−クロロフェニル)、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯＮＨ(３,５−ジメトキシフェニル)、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯＮＨ(２−クロロフェニル)、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯ−(ベンゾ[１,３]ジオキシ−５−イル)、−ＳＯ2ＮＨＣＨ3、および−ＳＯ2Ｎ(ＣＨ3)2であり；ｐが０、１または２であり；Ｒ1およびＲ2がＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、またはＲ1およびＲ2が、それらが結合する炭素と一緒になって３、４または５員炭素環を形成し；ＺがＣＨまたはＮであり；ｋが０であるか、またはｋが１であり、Ｒ3がメチル、トリフルオロメチル、クロロまたはメトキシであり；ｎが３であり、Ｒ4およびＲ5が独立してＨおよびメチルから選択され；Ｙが−Ｏ−または−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−であり；ｑが１であり；Ｒ8およびＲ9が各々Ｈであり；Ｑが２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル、３−メチル−４−フルオロ−フェニル、４−tert−ブチル−フェニル、４−(メチルチオ)フェニル、２,４,５−トリフルオロ−フェニル、４−イソプロピル−フェニル、５−(ピペリジン−１−イル)−フラン−２−イル、ベンゾ[１,３]ジオキシ−５−イル、または２,３−ジヒドロベンゾ[１,４]ジオキシン−６−イルであり；ｔが０または１であり；ｍが０または１であり；Ｒ6およびＲ7が独立してＨおよびメチルから選択され；Ｗ1がメチル、フェニル、ナフチ−１−イル、ピリジ−２−イル、４−メチル−ピリジ−２−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、ピロール−２−イル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メトキシフェニル、または４−メトキシフェニルであり；Ｗ2がメチル、エチル、エチニル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、シクロヘキシル、非置換フェニル、ヒドロキシ、メトキシ、フェノキシ、ジメチルアミノ、モルホリン−４−イル、フェニルカルボニルオキシ、またはメチルカルボニルオキシであり；Ｗ3がＨまたはメチルである、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項１９】
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝フェニル)−エタノール；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸Ｎ−オキシド；(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−ブロモベンゼン；(４−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−ブロモベンゼン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−｛３−[３−(１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−シクロヘキシル−２−フェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(Ｓ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；(Ｒ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]ナフタレン−１−イルメチル−アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]−ベンジルアミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル]フェネチルアミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェノキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；安息香酸２−[３−(３−カルボキシメチル−フェノキシ)｛２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル｝プロピルアミノ]−１−フェニルエチルエステル；(３−｛３−[(２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸メチルエステル；安息香酸２−[３−(３−メトキシカルボニルメチル−フェノキシ)｛２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル｝プロピルアミノ]−１−フェニルエチ���エステル；(３−｛４−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]ブチル｝フェニル)−酢酸；(３−｛３−[(４−フルオロ−３−メチル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[ベンゾ[１,３]ジオキソール−５−イルメチル−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[(４−tert−ブチル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[(２,３−ジヒドロ−ベンゾ[１,４]ジオキシン−６−イルメチル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[(４−メチルスルファニル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−(２,４,５−トリフルオロ−ベンジル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−(５−ピペリジン−１−イル−フラン−２−イルメチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[(４−イソプロピル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−プロパン−１,３−ジオール；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル；３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチルアミノ]−プロポキシ｝−フェニルアミン；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−アセトアミド；フラン−２−カルボン酸Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−アミド；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−メタンスルホンアミド；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ベンゼンスルホンアミド；１−(２−クロロ−フェニル)−３−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−尿素；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アミン；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アセトアミド；フラン−２−カルボン酸Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アミド；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメ���ル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；３−(２−クロロ−フェニル)−１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−１−メチル−尿素；ベンゾ[１,３]ジオキソール−５−カルボン酸Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アミド；１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−３−(３,５−ジメトキシ−フェニル)−１−メチル−尿素；プロパン−１−スルホン酸(５−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−２−メチル−フェニル)−アミド；３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−２−メチル−フェニルアミン；２−クロロ−５−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニルアミン；３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロペンチル−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−イソプロピル−アミン、クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−(３−メチル−ブチル)−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−イソブチル−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−(２,２,２−トリフルオロエチル)−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロプロピルメチルアミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−(２−エチル−ブチル)−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−(２,２−ジメチル−プロピル)−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ヘキシル−アミン、ブチル−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロ���キシ｝−フェニル)−アミン、[１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル−ピペリジン−４−カルボン酸、[１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル−ピペリジン−４−イル−酢酸；[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペリジン−１−イル]−酢酸、rac−±−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(トリフルオロ−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；rac−±−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−ジメチルアミノ−２−フェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；rac−±−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−モルホリン−４−イル−２−フェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(６−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルオキシ)−プロピル]−アミン；[３−(６−クロロ−ピリジン−２−イルオキシ)−プロピル]−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[６−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−ピリジン−２−イルオキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−２−イルオキシ)−プロピル]−アミン；[４−(６−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−ピリジン−２−イル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)アミノ]−(Ｒ)−１−メチル−プロポキシ
｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)アミノ]−(Ｒ)−１−メチル−プロポキシ｝−フェニル)エタノール；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)アミノ]−(Ｒ)−２−メチル−プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)アミノ]−(Ｒ)−２−メチル−プロポキシ｝−フェニル)エタノール；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)アミノ]−(Ｒ)−２−メチル−プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)アミノ]−(Ｒ)−２−メチル−プロポキシ｝−フェニル)エタノール；(Ｒ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]−２−メチル−プロポキシ｝−フェニル)エタノール；３−｛３−[(３−クロロ−２−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド、シクロプロパンカルボン酸３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジルアミド；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジル)−イソブチルアミド；酢酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジルカルバモイル)−メチルエステル；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジル)−プロピオンアミド；２,５−ジメチル−２−Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジルアミド；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−(３−ｏ−トリルオキシ−プロピル)−アミン；２−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンゾニトリル；３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンゾニトリル；[３−(３−クロロ−フェノキシ)−プロピル]−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(２−メトキシ−フェノキシ)−プロピル]−アミン；[３−(２−クロロ−フェノキシ)−プロピル]−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−(３−フェノキシ−プロピル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−イソプロピル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフ��オロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(４−メトキシ−フェノキシ)−プロピル]−アミン；３−｛３−[(クロロ−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェノール；２−｛３−[(クロロ−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェノール；３−｛３−[(クロロ−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニルアミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−トリフルオロメチル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；１−(３−｛３−[(クロロ−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エタノン；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−フェニル−アミン；[３−(ベンゾ[１,３]ジオキソール−５−イルオキシ)−プロピル]−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−(３−ｍ−トリルオキシ−プロピル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−メトキシ−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−イソブチル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；[３−(３−ブチル−フェノキシ)−プロピル]−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２,２−ジメチル−プロピル)−フェノキシ]−プロピル｝−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(４−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジル)−メチル−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−[３−(４−ジメチルアミノメチル−フェノキシ)−プロピル]−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(４−モルホリン−４−イルメチル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(３−｛３−[(クロロ−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジル)−メチル−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−[３−(３−ジメチルアミノメチル−フェノキシ)−プロピル]−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−モルホリン−４−イルメチル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(３−｛３−[(２−クロロ−���−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジル)−イソプロピル−アミン；｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−トリフルオロメチル−フェニルアミン；｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メチル−フェニルアミン；エタンスルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メチル−フェニル)−アミド；プロパン−２−スルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メチル−フェニル)−アミド；メタンスルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メチル−フェニル)−アミド；２,２,２−トリフルオロ−エタンスルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メチル−フェニル)−アミド；エタンスルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−フェニル)−アミド；２,２,２−トリフルオロ−エタンスルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−フェニル)−アミド；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−フェニル)−１,１,１−トリフルオロ−メタンスルホンアミド；プロパン−２−スルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−フェニル)−アミド；｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メトキシ−フェニルアミン；エタンスルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メトキシ−フェニル)−アミド；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２−モルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−((Ｓ)−２−フェニル−プロピルアミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２−エチルアミノ−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミン；(３−｛(Ｒ)−３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−ブトキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛(Ｓ)−３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−ブトキシ｝−フェニル)−酢酸；２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エタノール；２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジ��)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−２−メチル−プロピオン酸；２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−２−メチル−プロピオン酸；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−チオフェン−３−イル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−チオフェン−３−イル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エタノール；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−チオフェン−２−イル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−ピリジン−２−イル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；[３−(３−｛(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−[２−(４−メチル−ピリジン−２−イル)−プロピル]−アミノ｝−プロポキシ)−フェニル]−酢酸；[３−(３−｛(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−[３,３,３−トリフルオロ−２−(１Ｈ−ピロール−２−イル)−プロピル]−アミノ｝−プロポキシ)−フェニル]−酢酸；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−(３−｛３−[２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−エチル]−フェノキシ｝−プロピル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(２−メチルアミノ−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−｛２−[(１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル)−アミノ]−エチル｝−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(２−エチルアミノ−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；[３−(３−｛２−[(５−ブロモ−チオフェン−２−イルメチル)−アミノ]−エチル｝−フェノキシ)−プロピル]
−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−｛２−[(チオフェン−２−イルメチル)−アミノ]−エチル｝−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２−ジメチルアミノ−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(２−ピロリジン−１−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(２−モルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛(Ｒ)−１−メチル−３−[３−(２−モルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛(Ｒ)−２−メチル−３−[３−(２−モルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；｛３−[３−(２−アミノ−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−イソプロピル−アミン；[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−プロピル−アミン；２−[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−エタノール；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−｛２−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル)−アミノ]−エチル｝−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(２−チオモルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−酢酸；[２−(３−｛(Ｒ)−３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−ブトキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−酢酸；｛[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−メチル−アミノ｝−酢酸；２−[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−２−メチル−プロピオン酸；(Ｓ)−２−[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−プロピオン酸；(Ｒ)−１−[２−(３−���３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−ピロリジン−２−カルボン酸；(Ｓ)−１−[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−ピロリジン−２−カルボン酸；[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−ピリミジン−２−イル−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−モルホリン−４−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−ピペリジン−１−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ジエチル−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２,５−ジメチル−ピロール−１−イル)−フェノキシ]−プロピル｝−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−ピペラジン−１−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−[３−(３−ピペラジン−１−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[(Ｒ)−２−メチル−３−(３−ピペラジン−１−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン、(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−イソブチル−[３−(３−ピペラジン−１−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸；[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸；[４−(３−｛(Ｒ)−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−メチル−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸；[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−イソブチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−ピロリジン−１−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニルアミノ)−酢酸；[(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アミノ]−酢酸；Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−[３−(２−メチル−２−アミノプロピル)フェノキシ]プロピルアミン、Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−[２−ヒドロキシメチル]フェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−[２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル]フェノキシ)プロピルアミン；Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−Ｎ−メチルスルホンアミドフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−[２−クロロフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−[３−クロロフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−[４−クロロフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン；Ｎ−(２−[２−メトキシフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−[４−メトキシフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−フェニル−４−メチルペンチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−フェニルブチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−[２−メチル−２−フェニル]プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−フェニル−３−メチルブチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−フェニルヘキシル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−フェニル−３−ブチニル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン；(Ｓ)−Ｎ−(２−フェニル−２−メトキシエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、(Ｒ)−Ｎ−(２−フェニル−２−メトキシエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、(Ｒ)−Ｎ−(２−フェニル−２−メトキシエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−[２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル]フェノキシ)プロピルアミン；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−メチル−プロピル)アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)酢酸；１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベ���ジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロブタンカルボン酸；１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロペンタンカルボン酸；１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロプロパンカルボン酸；および
その立体異性体、立体異性体混合物またはラセミ体およびその医薬上許容される塩または溶媒和物
から選択される化合物。
【請求項２０】
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝フェニル)−エタノール、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−｛３−[３−(１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−シクロヘキシル−２−フェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]−ベンジルアミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル]フェネチルアミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェノキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
(３−｛３−[(２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸メチルエステル、
安息香酸２−[３−(３−メトキシカルボニルメチル−フェノキシ)｛２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル｝プロピルアミノ]−１−フェニルエチルエステル、
(３−｛４−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]ブチル｝フェニル)−酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝フェニル)−エタノール、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−｛３−[３−(１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｓ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
フラン−２−カルボン酸Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−アミド、
(Ｒ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
(３−｛３−[(２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸メチルエステル、
(３−｛４−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]ブチル｝フェニル)−酢酸、
１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロブタンカルボン酸、
Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−[２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル]フェノキシ)プロピルアミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−｛２−[(１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル)−アミノ]−エチル｝−フェノキシ)−プロピル]−アミン、
Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−メタンスルホンアミド、
Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アミン、
[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−酢酸、
(Ｒ)−１−[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−ピロリジン−２−カルボン酸、
Ｎ−(２−[３−クロロフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２−モルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−((Ｓ)−２−フェニル−プロピルアミン、
[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸、
２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−２−メチル−プロピオン酸、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(３−｛(Ｒ)−３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−ブトキシ｝−フェニル)−酢酸、
[１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル−ピペリジン−４−カルボン酸、
[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸、
[４−(３−｛(Ｒ)−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−メチル−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸、および
その立体異性体、立体異性体混合物またはラセミ体およびその医薬上許容される塩または溶媒和物
から選択される請求項１９記載の化合物。
【請求項２１】
ＸがＣＯＯＲ10であり；
ＺがＣＨまたはＣＲ3であり、ｋが０〜４であるか、またはＺがＮであり、ｋが０〜３であり；
ｐが０〜８であり；
ｎが２〜８であり；
ｑが０または１であり；
Ｑが置換されていても置換されていなくてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニルおよび単環式Ｈｅｔから選択され；
Ｒ1およびＲ2が各々独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＳＨ、および−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択され；
Ｒ3が各々同一または異なり、独立してハロ、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯＲ14、−ＳＲ11、−ＳＯ2Ｒ11、−ＳＯＲ14、−ＯＣＯＲ14および置換されていても置換されていなくてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、−５員〜６員Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ11、または−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ12Ｒ13から選択される場合、
Ｗ1およびＷ2が各々独立してＣ3−Ｃ8シクロアルキルまたはアリール以外であるか、またはＷ3がＨ以外であるか、またはＲ6またはＲ7のうち一方がＨ以外であるか、またはＲ8およびＲ9が各々Ｃ1−Ｃ4アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項２２】
請求項１〜２１いずれか１項記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項２３】
さらに、医薬上許容される担体または希釈剤を含む請求項２２記載の医薬組成物。
【請求項２４】
式Ｉ−Ａ：
【化２】
2006512280.tif 000189
［式中、
ＸはＣ1−Ｃ8アルキル、ハロ、−ＯＲ10、−ＮＲ14Ｒ15、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＲ13、−ＯＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＯＲ13、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＲ14Ｒ15、−Ｃ(＝ＮＲ17)ＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＳＯ2Ｒ16、および５員または６員複素環基から選択されるか；または
Ｘおよび隣接するＲ3はそれらが結合する原子と一緒になってアルキレンジオキシ部分を形成し；
Ｚは、ＣＨ、ＣＲ3またはＮであり、ここで、ＺがＣＨまたはＣＲ3である場合、ｋは０〜４であり、ｔは０または１であり、ＺがＮである場合、ｋは０〜３であり、ｔは０であり；
Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ(Ｒ10)−、および−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−から選択され；
Ｗ1は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、アリールおよびＨｅｔから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｗ2は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルのＣ3−Ｃ7シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔ部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｗ3は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｑは、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔから選択され；ここで、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
ｐは０〜８であり；
ｎは２〜８であり；
ｍは０または１であり；
ｑは０または１であり；
ｔは０または１であり；
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と一緒になって３〜５員炭素環または複素環を形成し、ここで、該複素環は、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｒ3は各々同一または異なり、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｒ4およびＲ5は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ6およびＲ7は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ8およびＲ9は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ11およびＲ12はそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ14およびＲ15は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＨ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＨ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか（ここで、ｘは０、１または２である）、またはＲ14およびＲ15はそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ6アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＯＮ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)および−ＳＯ2Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ16は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔであり；
Ｒ17は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔである；
ただし、Ｙが−Ｏ−であり、ｐが０〜８であり、ｎが２〜８であり、ｍが１であり、ｑが０または１であり、ｔが０であり、Ｒ1およびＲ2が各々独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＳＨ、および−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択され、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が各々独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｋが０または１であり、Ｗ3がＨであり、Ｗ1およびＷ2が各々独立してＣ3−Ｃ8シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｒ3およびＱが上記定義と同じである場合、ＸはＣＯＯＲ10以外である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物の治療上有効量を投与することを含む、ＬＸＲ介在疾患または症状の予防または治療方法。
【請求項２５】
Ｒ1およびＲ2が独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、またはＲ1およびＲ2が、それらが結合する炭素と一緒になって、３〜５員炭素環を形成する、請求項２４記載の方法。
【請求項２６】
ＸがＣ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ10、−ＮＲ14Ｒ15、シアノ、−ＣＯＲ13、−ＣＯＯＲ10、−ＯＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＲ13、−ＳＯ2ＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＳＯ2Ｒ16、および５員または６員複素環基から選択されるか、またはＸおよび隣接するＲ3が、それらが結合する原子と一緒になって、アルキレンジオキシ部分を形成する、請求項２４または２５記載の方法。
【請求項２７】
Ｒ10がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはフェニルであり；Ｒ13がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、または−Ｃ0−Ｃ4アルキル−フェニルであり；Ｒ14およびＲ15が各々独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ14およびＲ15が、それらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)および−ＳＯ2Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく；Ｒ16がＣ1−Ｃ4アルキルまたはフェニルであり；Ｒ17がＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルである、請求項２６記載の方法。
【請求項２８】
ｎが３である、請求項２４〜２７いずれか１項記載の方法。
【請求項２９】
Ｑが、置換または非置換フェニルまたはフラニル基であるか、またはハロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ；または−ＮＲQ1ＲQ2から選択される１、２または３個の置換基を含有するベンゾ[１,３]ジオキシルまたはベンゾ[１,４]ジオキシル基であり、ここで、ＲQ1およびＲQ2が、それらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成する、請求項２４〜２８いずれか１項記載の方法。
【請求項３０】
Ｗ1がフェニル、ナフチル、チエニル、ピリジル、フラニル、ピロリル、シクロヘキシル、シクロペンチル、モルホリニル、またはピロリジニルであり、ここで、フェニル、ナフチル、チエニル、ピリジル、フラニル、ピロリル、シクロヘキシル、シクロペンチル、モルホリニル、またはピロリジニルが各々Ｃ1−Ｃ4アルキル、−ＯＨ、ハロ、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、および−Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で１〜３回置換されていてもよい、請求項２４〜２９いずれか１項記載の方法。
【請求項３１】
Ｗ2がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、アリール、Ｈｅｔヒドロキシ、アリールオキシ−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−、−ＯＣＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＯＣＯアリール、または−ＮＲW1ＲW2であり、ここで、ＲW1およびＲW2が独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、またはそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成する、請求項２４〜３０いずれか１項記載の方法。
【請求項３２】
ＸがＣ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ10、−ＮＲ14Ｒ15、シアノ、−ＣＯＲ13、−ＣＯＯＲ10、−ＯＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＲ13、−ＳＯ2ＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＳＯ2Ｒ16、および５員または６員複素環基から選択されるか、またはＸおよび隣接するＲ3が、それらが結合する原子と一緒になってアルキレンジオキシ部分を形成し、ここで、Ｒ10がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはフェニルであり、Ｒ13がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、または−Ｃ0−Ｃ4アルキル−フェニルであり、Ｒ14およびＲ15が、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ14およびＲ15が、それらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)および−ＳＯ2Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく、Ｒ16がＣ1−Ｃ4アルキルまたはフェニルであり、Ｒ17がＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり；ｐが０、１または２であり；Ｒ1およびＲ2が独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、またはＲ1およびＲ2が、それらが結合する炭素と一緒になって３〜５員炭素環を形成し；ｋが０であるか、またはｋが１であり、Ｒ3がハロ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシであり；ｎが３であり、Ｒ4およびＲ5が各々独立してＨおよびＣ1−Ｃ3アルキルから選択され；ＺがＣＨまたはＮであり；Ｙが−Ｏ−または−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−であり；ｑが１であり；Ｒ8およびＲ9が各々Ｈであり；Ｑが置換または非置換フェニルまたはフラニル基であるか、またはベンゾ[１,３]ジオキシルまたはベンゾ[１,４]ジオキシル基であり、ここで、置換フェニルまたはフラニル基が、ハロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ；または−ＮＲQ1ＲQ2から選択される１、２または３個の置換基を���有し、ここで、ＲQ1およびＲQ2が、それらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し；ｔが０または１であり；ｍが０または１であり；Ｒ6およびＲ7が独立してＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルから選択され；Ｗ1がメチル、非置換フェニル、ナフチル、ピリジル、チエニルまたはピロリルであるか、またはハロ、アルキルおよびアルコキシ（特に、クロロ、メチルおよびメトキシ）から独立して選択される１または２個の置換基を含有する置換フェニルまたはピリジルであり；Ｗ2がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、アリール、Ｈｅｔヒドロキシ、アリールオキシ−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−、−ＯＣＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＯＣＯアリール、または−ＮＲW1ＲW2であり、ここで、ＲW1およびＲW2が、独立して、ＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、または、それらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し；Ｗ3がＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルである、化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物である、請求項２４記載の方法。
【請求項３３】
Ｘがクロロ、ブロモ、シアノ、カルボキシ−、メチルカルボキシ−、ヒドロキシ、メトキシ、メチル、トリフルオロメチル、１,３−ジヒドロキシ−プロパ−２−イル（−ＣＨ(ＣＨ2ＯＨ)2）、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２,２−ジメチルプロピル、フェニルカルボニル、トリアゾリル、テトラゾリル、−ＮＨ2、−ＮＨＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2Ｃ(ＣＨ3)3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨ−シクロペンチル、−ＮＨ−フェニル、−ＮＨＣＨ2−シクロプロピル、−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＦ3、−Ｎ(ＣＨ3)2、−Ｎ(ＣＨ2ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ(ＣＨ2ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＣＨ2ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、−ＮＨＣＨ2ＣＯ2Ｈ、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＯ2Ｈ、−ＮＨＣ(ＣＨ3)2ＣＯ2Ｈ、−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)ＣＯ2Ｈ、−(Ｒ)−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)ＣＯ2Ｈ、−(Ｓ)−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)ＣＯ2Ｈ、−ＮＨＣＨ2−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、−ＮＨＣＨ2−(１−ＣＨ3−イミダゾール−２−イル)、−ＮＨ−(ピリミジン−２−イル)、−モルホリン−４−イル、−チオモルホリン−４−イル、−ピペリジン−１−イル、−ピペリジン−１−イル−(４−カルボン酸)、−ピペリジン−１−イル−(４−酢酸)、−ピペリジン−４−イル−(１−酢酸)、−２,５−ジメチル−ピロール−１−イル、−ピロリジン−１−イル、−((Ｒ)−２−ＣＯ2Ｈ−ピロリジン−１−イル)、−((Ｓ)−２−ＣＯ2Ｈ−ピロリジン−１−イル)、−ピペラジン−１−イル、−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)、−ピペラジン−１−イル−(４−酢酸)、−ＮＨＣＨ2−(５−ブロモ−チエン−２−イル)、−ＮＨＣＨ2−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、−ＮＨＣＨ2−(１−メチル−イミダゾール−２−イル)、−ＮＨＣＯＣＨ3、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯＣＨ3、−ＮＨＣＯ2Ｃ(ＣＨ3)3、−ＮＨＣＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＯＣ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＯ−フラン−２−イル、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯ−フラン−２−イル、−ＮＨＣＯ−チエン−２−イル、−ＮＨＣＯ−シクロプロピル、−ＮＨＣＯ−(５−ブロモ−チエン−２−イル)、−ＮＨＣＯ−(２,５−ジメチル−ピロール−３−イル)、−ＮＨＳＯ2ＣＨ3、−Ｎ(ＣＨ3)ＳＯ2ＣＨ3、−ＮＨＳＯ2ＣＦ3、−ＮＨＳＯ2フェニル、−Ｎ(ＣＨ3)ＳＯ2フェニル、−ＮＨＳＯ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＳＯ2ＣＨ2ＣＦ3、−ＮＨＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＳＯ2ＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＯＮＨ(２−クロロフェニル)、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯＮＨ(３,５−ジメトキシフェニル)、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯＮＨ(２−クロロフェニル)、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯ−(ベンゾ[１,３]ジオキシ−５−イル)、−ＳＯ2ＮＨＣＨ3、および−ＳＯ2Ｎ(ＣＨ3)2であり；ｐが０、１または２であり；Ｒ1およびＲ2がＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、またはＲ1およびＲ2が、それらが結合する炭素と一緒になって、３員、４員または５員炭素環を形成し；ＺがＣＨまたはＮであり；ｋが０であるか、またはｋが１であり、Ｒ3がメチル、トリフルオロメチル、クロロまたはメトキシであり；ｎが３であり、Ｒ4およびＲ5が独立してＨおよびメチルから選択され；Ｙが−Ｏ−または−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−であり；ｑが１であり；Ｒ8およびＲ9が各々Ｈであり；Ｑが２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル、３−メチル−４−フルオロ−フェニル、４−tert−ブチル−フェニル、４−(メチルチオ)フェニル、２,４,５−トリフルオロ−フェニル、４−イソプロピル−フェニル、５−(ピペリジン−１−イル)−フラン−２−イル、ベンゾ[１,３]ジオキシ−５−イル、または２,３−ジヒドロベンゾ[１,４]ジオキシン−６−イルであり；ｔが０または１であり；ｍが０または１であり；Ｒ6およびＲ7が独立してＨおよびメチルから選択され；Ｗ1がメチル、フェニル、ナフチ−１−イル、ピリジ−２−イル、４−メチル−ピリジ−２−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、ピロール−２−イル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メトキシフェニル、または４−メトキシフェニルであり；Ｗ2がメチル、エチル、エチニル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、シクロヘキシル、非置換フェニル、ヒドロキシ、メトキシ、フェノキシ、ジメチルアミノ、モルホリン−４−イル、フェニルカルボニルオキシ、またはメチルカルボニルオキシであり；Ｗ3がＨまたはメチルである、化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物である、請求項２４記載の方法。
【請求項３４】
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝フェニル)−エタノール、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−｛３−[３−(１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｓ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
(Ｒ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
(３−｛３−[(２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸メチルエステル、
(３−｛４−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]ブチル｝フェニル)−酢酸、
１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロブタンカルボン酸、
Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−[２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル]フェノキシ)プロピルアミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−｛２−[(１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル)−アミノ]−エチル｝−フェノキシ)−プロピル]−アミン、
Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−メタンスルホンアミド、
Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アミン、
[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−酢酸、
(Ｒ)−１−[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−ピロリジン−２−カルボン酸、
フラン−２−カルボン酸Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−アミド、
Ｎ−(２−[３−クロロフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２−モルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−((Ｓ)−２−フェニル−プロピルアミン、
[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸、
２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−２−メチル−プロピオン酸、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(３−｛(Ｒ)−３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−ブトキシ｝−フェニル)−酢酸、
[１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル−ピペリジン−４−カルボン酸、
[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸、
[４−(３−｛(Ｒ)−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−メチル−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸、
およびその立体異性体、立体異性体混合物またはラセミ体およびその医薬上許容される塩または溶媒和物
から選択される化合物を投与することを含む、請求項２４記載の方法。
【請求項３５】
ＬＸＲ介在疾患または症状が心臓血管疾患である、請求項２４〜３４いずれか１項記載の方法。
【請求項３６】
ＬＸＲ介在疾患または症状がアテローム性動脈硬化症である、請求項２４〜３５いずれか１項記載の方法。
【請求項３７】
ＬＸＲ介在疾患または症状が炎症である、請求項２４〜３５いずれか１項記載の方法。
【請求項３８】
請求項１〜２１いずれか１項記載の化合物の治療上有効量を投与することを含む、コレステロール逆輸送を増加させるための方法。
【請求項３９】
請求項１〜２１いずれか１項記載の化合物の治療上有効量を投与することを含む、コレステロール吸収を阻害するための方法。
【請求項４０】
薬物として使用するための請求項１〜２１いずれか１項記載の化合物。
【請求項４１】
ＬＸＲ介在疾患または症状の予防または治療用の薬物の製造のための請求項１〜２１いずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項４２】
心臓血管疾患の予防または治療用の薬物の製造のための請求項１〜２１いずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項４３】
アテローム性動脈硬化症の予防または治療用の薬物の製造のための請求項１〜２１いずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項４４】
炎症の予防または治療用の薬物の製造のための請求項１〜２１いずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項４５】
コレステロール逆輸送を増加させるための薬物の製造のための請求項１〜２１いずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項４６】
コレステロール吸収を阻害するための薬物の製造のための請求項１〜２１いずれか１項記載の化合物の使用。
【請求項４７】
ＬＸＲ介在疾患または症状の予防または治療において使用するための請求項１〜２１いずれか１項記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項４８】
｛３−[４−(ｔ−ブチルジメチルシリルヒドロキシ)ブタ−１−イニル]フェニル｝酢酸メチルエステル、
｛３−[４−ヒドロキシブチル]フェニル｝酢酸メチルエステル、
｛３−[４−(トルエン−４−スルホニルオキシ)ブチル]フェニル｝酢酸メチルエステル、
(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−アミン、
(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(ナフタレン−１−イルメチル)−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(フェネチル)−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(ベンジル)−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェニル−エタノール、
３−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−１,２,４−トリアゾール、
３−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−エトキシメチル−１,２,４−トリアゾール、
[３−(エトキシメチル)−１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル]−フェノール、
｛３−[３−(３−ブロモ−プロポキシ)−ベンジル]｝−(エトキシメチル)−１,２,４−トリアゾール、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(エトキシメチル)−１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
５−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−１,２,３,４−テトラゾール、
５−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール、
５−(３−ヒドロキシ−ベンジル)−エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール、
５−[３−(３−ブロモ−プロポキシ)−ベンジル]−(エトキシメチル)−１,２,３,４−テトラゾール、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
またはその医薬上許容される塩または溶媒和物
から選択される化合物。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
（発明の分野）
本発明は肝臓Ｘ受容体（ＬＸＲ）の調節剤として有用な化合物に関する。加えて、本発明はかかる化合物を含む医薬処方およびその治療的用途に関する。
【０００２】
（発明の背景）
ＬＸＲは転写因子である。そのオーファン核内受容体、ＬＸＲαおよびＬＸＲβ（集合的にＬＸＲと称する）はコレステロール平衡の維持において一定の役割を果たしている。Peet et al., Curr. Opin. Genet. Dev. 8:571-575 (1998)を参照のこと。加えて、ＬＸＲはＡＴＰ結合カセットトランスポーター−１（ＡＢＣＡ１）遺伝子と結合し、該遺伝子の発現を増加させ、その結果としてＡＢＣＡ１タンパク質の増加がもたらされる。ＡＢＣＡ１はコレステロールの肝外細胞から新生ＨＤＬ粒子への流出の調節に関与する膜結合輸送タンパク質である。ＡＢＣＡ１遺伝子における変異は、ＨＤＬコレステロールが全く存在しない、あるいは低レベルで存在し、それと付随して心臓血管疾患の危険性が高度に増加する結果をもたらす遺伝病に関与している。Brooks-Wilson et al., Nat. Genet. 22:336-345 (1999)；Bodzioch et al., Nat. Genet. 22: 347-351 (1999)；および Rust et al., Nat. Genet. 22:352-355 (1999)を参照のこと。ＡＢＣＡ１遺伝子における変異と同型接合のＡＢＣＡ１ノックアウトマウスは実質的には血漿中ＨＤＬがなく、それに対して異型接合体は野生型動物のＨＤＬの５０％を産生する。Orso et al., Nat. Genet. 24:192-196 (2000) および McNeish et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 97:4245-4250 (2000)を参照のこと。ＡＢＣＡ１ノックアウトマウスはまたコレステロール吸収の増加を示す。McNeish et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 97:4245-4250 (2000)を参照のこと。ＡＢＣＡ１の発現増加はＨＤＬコレステロールの増加、コレステロール吸収の減少および過剰なコレステロールのマクロファージを含む肝外組織からの除去の促進をもたらす。ＬＸＲアゴニストはまた、アポリポタンパク質ＥおよびＡＢＣＧ１（共に細胞コレステロールの流出に関与する）のマクロファージ発現をアップレギュレートする。ＡＢＣＡ１、ＡＢＣＧ１およびａｐｏＥ発現のアップレギュレーションならびにコレステリルエステルトランスファータンパク質およびリポタンパク質リパーゼを含む他の標的遺伝子の発現の増加を通してマクロファージコレステロール流出を刺激することで、ＬＸＲアゴニストは血漿中リポタンパク質に影響を及ぼす。
【０００３】
したがって、ＬＸＲ調節剤として、特にＬＸＲアゴニストとして機能する化合物が、ＡＢＣＡ１、ＡＢＣＧ１およびアポリポタンパク質Ｅ発現を増加させ、末梢細胞からのコレステロール流出を増加させ、そして心臓血管疾患および炎症のようなＬＸＲ介在疾患を治療する方法にて有用であろう。
【０００４】
（発明の概要）
本発明は、式Ｉ：
【化１】
2006512280.tif 000003
［式中、
Ｘは、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロ、−ＯＲ10、−ＮＲ14Ｒ15、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＲ13、−ＯＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＯＲ13、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＲ14Ｒ15、−Ｃ(＝ＮＲ17)ＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＳＯ2Ｒ16、および５員または６員複素環基から選択されるか；または
Ｘおよび隣接するＲ3はそれらが結合する原子と一緒になってアルキレンジオキシ部分を形成し；
Ｚは、ＣＨ、ＣＲ3またはＮであり、ここで、ＺがＣＨまたはＣＲ3である場合、ｋは０〜４であり、ｔは０または１であり、ＺがＮである場合、ｋは０〜３であり、ｔは０であり；
Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ(Ｒ10）−、および−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−から選択され；
Ｗ1は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、アリールおよびＨｅｔから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｗ2は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルのＣ3−Ｃ7シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔ部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｗ3は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｑは、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔから選択され、ここで、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
ｐは０〜８であり；
ｎは２〜８であり；
ｍは０または１であり；
ｑは０または１であり；
ｔは０または１であり；
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と一緒になって３〜５員の炭素環または複素環を形成し、ここで、複素環は、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｒ3は各々同一または異なり、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｒ4およびＲ5は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ6およびＲ7は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ8およびＲ9は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ11およびＲ12はそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ14およびＲ15は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＨ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＨ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか（ここで、ｘは０、１または２である）、またはＲ14およびＲ15はそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ6アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＯＮ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)および−ＳＯ2Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ16は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔであり；
Ｒ17は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔである；
ただし、Ｙが−Ｏ−であり、ｐが０〜８であり、ｎが２〜８であり、ｍが１であり、ｑが０または１であり、ｔが０であり、Ｒ1およびＲ2が、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＳＨ、および−ＳＣ1−Ｃ6アルキルから選択され、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が各々独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｋが０または１であり、Ｗ3がＨであり、Ｗ1およびＷ2が、各々独立して、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｒ3およびＱが上記定義と同じである場合、ＸはＣＯＯＲ10以外であるか；または
ただし、該化合物は、
５−[３−[[(３,４−ジクロロフェニル)メチル][２−(２−ナフタレニル)エチル]アミノ]プロポキシ]−３−メトキシ−１,２−ベンゼンジカルボン酸、
５−[３−[[(３,４−ジクロロフェニル)メチル][２−(２−ナフタレニル)エチル]アミノ]プロポキシ]−３−メトキシ−１,２−ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル、
４−[[[２−(４−カルボキシフェノキシ)エチル][２−[２−[(５−フェニルペンチル)オキシ]フェニル]エチル]アミノ]メチル]安息香酸、
４−[[[２−[４−(エトキシカルボニル)フェノキシ]エチル][２−[２−(オクチルオキシ)フェニル]エチル]アミノ]メチル]−安息香酸メチルエステル、
４−[[[２−(４−カルボキシフェノキシ)エチル][２−[２−(オクチルオキシ)フェニル]エチル]アミノ]メチル]安息香酸、
α−[[[３−(４−フルオロフェニル)−１,１−ジメチルプロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−３−(フェニルメトキシ)−ベンゼンメタノール・塩酸塩、
Ｎ−[２−(４−アミノ−３,５−ジクロロフェニル)エチル]−４−フルオロ−Ｎ−(フェニルメチル)−ベンゼンプロパンアミン・一塩酸塩、
Ｎ−[２−(４−アミノ−３,５−ジクロロフェニル)エチル]−４−クロロ−Ｎ−(フェニルメチル)−ベンゼンプロパンアミン・一塩酸塩、
４−アミノ−３,５−ジクロロ−α−[[[３−(４−フルオロフェニル)プロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−ベンゼンメタノール・一塩酸塩、
４−アミノ−３,５−ジクロロ−α−[[[３−(４−クロロフェニル)プロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−ベンゼンメタノール・一塩酸塩、
２−クロロ−５−[２−[[３−(４−フルオロフェニル)−１−メチルプロピル](フェニルメチル)アミノ]−１−ヒドロキシエチル]−ベンズアミド・一塩酸塩、
４−[２−[[２−ヒドロキシ−２−[４−(フェニルメトキシ)フェニル]エチル](フェニルメチル)アミノ]エトキシ]−ベンゼンアセトアミド、
４−[２−[[２−[３,４−ビス(フェニルメトキシ)フェニル]エチル](フェニルメチル)アミノ]エトキシ]−ベンゼンスルホンアミド・一塩酸塩、
(Ｒ)−３−(フェニルメトキシ)−α−[[[３−[３−(フェニルメトキシ)フェニル]プロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−ベンゼンメタノール、
２,２−ジクロロ−酢酸(Ｒ)−｛ベンジル−[３−(３−ベンジルオキシ−フェニル)−プロピル]−アミノ｝−(３−ベンジルオキシ−フェニル)−エチルエステル、
３−アミノ−α−[[[３−(３,４−ジメトキシフェニル)−１−メチルプロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−４−(フェニルメトキシ)−ベンゼンメタノール、
α−[[[３−(３,４−ジメトキシフェニル)−１−メチルプロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−３−ニトロ−４−(フェニルメトキシ)−ベンゼンメタノール、
α−[[[３−(３,４−ジメトキシフェニル)−１−メチルプロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−３−ニトロ−５−(フェニルメトキシ)−ベンゼンメタノール、
３−アミノ−α−[[[３−(３,４−ジメトキシフェニル)−１−メチルプロピル](フェニルメチル)アミノ]メチル]−５−(フェニルメトキシ)−ベンゼンメタノール、または
４−[２−[[２−(４−フルオロフェノキシ)エチル](フェニルメチル)アミノ]エチル]−１−ピペラジン酢酸エチルエステル
以外の化合物である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物を対象とする。
【０００５】
本発明は、また、式Ｉ−Ａ：
【化２】
2006512280.tif 000004
［式中、
ＸはＣ1−Ｃ8アルキル、ハロ、−ＯＲ10、−ＮＲ14Ｒ15、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＲ13、−ＯＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＯＲ13、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＲ14Ｒ15、−Ｃ(＝ＮＲ17)ＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＳＯ2Ｒ16、および５員または６員複素環基から選択されるか；または
Ｘおよび隣接するＲ3はそれらが結合する原子と一緒になってアルキレンジオキシ部分を形成し；
Ｚは、ＣＨ、ＣＲ3またはＮであり、ここで、ＺがＣＨまたはＣＲ3である場合、ｋは０〜４であり、ｔは０または１であり、ＺがＮである場合、ｋは０〜３であり、ｔは０であり；
Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ(Ｒ10)−、および−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−から選択され；
Ｗ1は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、アリールおよびＨｅｔから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｗ2は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルのＣ3−Ｃ7シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔ部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｗ3は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｑは、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔから選択され；ここで、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
ｐは０〜８であり；
ｎは２〜８であり；
ｍは０または１であり；
ｑは０または１であり；
ｔは０または１であり；
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と一緒になって３〜５員炭素環または複素環を形成し、ここで、該複素環は、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｒ3は各々同一または異なり、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｒ4およびＲ5は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ6およびＲ7は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ8およびＲ9は、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ11および各Ｒ12は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ11およびＲ12はそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ14およびＲ15は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＨ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＨ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか（ここで、ｘは０、１または２である）、またはＲ14およびＲ15はそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ6アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＯＮ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)および−ＳＯ2Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ16は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔであり；
Ｒ17は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔである；
ただし、Ｙが−Ｏ−であり、ｐが０〜８であり、ｎが２〜８であり、ｍが１であり、ｑが０または１であり、ｔが０であり、Ｒ1およびＲ2が各々独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＳＨ、および−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択され、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が各々独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｋが０または１であり、Ｗ3がＨであり、Ｗ1およびＷ2が各々独立してＣ3−Ｃ8シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｒ3およびＱが上記定義と同じである場合、ＸはＣＯＯＲ10以外である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物の治療上有効量を投与することを含む、ＬＸＲ介在疾患または症状の予防または治療方法を対象とする。
【０００６】
また、本発明の化合物またはその医薬上許容される塩または溶媒和物を製造するための方法も本発明の範囲内に含まれる。
【０００７】
特記しない限り、本明細書におけるアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはＨｅｔ（いずれもの３〜５員、４〜７員、５〜６員または５〜７員炭素環または複素環または環部分を含む）は、各々独立して、以下に定義する１個またはそれ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていない。
【０００８】
ＬＸＲ介在疾患または症状としては、炎症、心臓血管疾患およびアテローム性動脈硬化症が挙げられる。したがって、本発明の方法はまた、コレステロール逆輸送を増加させ、コレステロール吸収を阻害し、炎症を減少させる方法を含む。本発明はまた、本発明の化合物を含む医薬組成物を提供する。
【０００９】
（発明の詳細な記載）
本明細書で使用する場合、「アルキル」なる用語は、以下に記載する置換基の１個またはそれ以上によって置換されていても置換されていなくてもよい、特記しない限り炭素数１〜１０の、直鎖または分枝鎖飽和炭化水素を表す。代表的なアルキルとしては、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチルならびにヘキシルおよびその構造異性体が挙げられるが、それらに限定されるものではない。本明細書におけるいずれもの「アルキル」は、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ6アルキル、−ＣＯ2Ｈ、および−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよい。
【００１０】
別の置換基（例えば、−アルキル−Ａｒまたは−アルキル−シクロアルキルにおけるアリールまたはシクロアルキル）と組み合わせられている場合、その「アルキル」なる用語は、アルキレン部分、すなわち、特記しない限り炭素数１〜１０の、非置換の二価の直鎖または分枝鎖飽和炭化水素部分を表す。例えば、「−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ」なる用語は、Ｃが１〜６である場合、−アルキル−アリール（例えば、−ＣＨ2−アリールまたは−ＣＨ(ＣＨ3)−アリール）基を意味するものであり、ベンジル基に存在する結合配列によって表される。−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｏ−(Ｃ0−Ｃ6アルキル)−Ａｒのような部分における「Ｃ0アルキル」なる用語は、この部分にアルキル／アルキレン基が存在しないことを表す。かくして、Ｃが０である場合、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒは、−Ａｒと同等であり、−Ｏ−(Ｃ0−Ｃ6アルキル)−Ａｒは、−Ｏ−Ａｒと同等である。
【００１１】
本明細書で使用する場合、「アルケニル」なる用語は、１個またはそれ以上の炭素−炭素二重結合を含有する、特記しない限り炭素数２〜１０の直鎖または分枝鎖炭化水素を表す。アルケニル基は、以下に記載する置換基の１個またはそれ以上によって置換されていても置換されていなくてもよい。代表的なアルケニルとしては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、イソブテニル、ブタジエニル、ペンテニルおよびヘキセニルおよびその構造異性体が挙げられるが、それらに限定されるものではない。本発明の化合物中に存在し得る各二重結合のシス（Ｚ）およびトランス（Ｅ）異性体は共に本発明の範囲内に含まれる。本明細書におけるいずれもの「アルケニル」は、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ6アルキル、−ＣＯ2Ｈ、および−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよい。
【００１２】
本明細書で使用する場合、「アルキニル」なる用語は、１個またはそれ以上の炭素−炭素三重結合を含有しており、所望により１個またはそれ以上の炭素−炭素二重結合を含有していてもよい、特記しない限り炭素数２〜１０の、直鎖または分枝鎖炭化水素を表す。本発明の化合物中に存在し得る各二重結合のシス（Ｚ）およびトランス（Ｅ）異性体は共に本発明の範囲内に含まれる。典型的なアルキニルとしては、エチニル、プロピニル（プロパルギル、イソプロピニル）、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニルおよびヘキシニルおよびその構造異性体が挙げられるが、それらに限定されるものではない。本明細書におけるいずれもの「アルキニル」は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ6アルキル、−ＣＯ2Ｈ、および−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよい。。
【００１３】
本発明の目的のために、アルケニルまたはアルキニル基が（例えば、オキシ（−ＯＲ）、チオ（−ＳＲ）、エステル（−ＣＯ2Ｒまたは−Ｃ(Ｏ)ＳＲ）、アミノ（−ＮＲＲ）またはアミド（−ＣＯＮＲＲ）部分などにおけるように）酸素、窒素または硫黄原子上の置換基である場合、アルケニルまたはアルキニル基の二重または三重結合は、酸素、窒素または硫黄原子に対してα、βである炭素上には位置しないと理解される。エン−アミノまたはエノール型部分（−ＮＲ−ＣＲ＝ＣＲ−または−Ｏ−ＣＲ＝ＣＲ−）を含有する化合物は、本発明の範囲内に含まれないものとする。
【００１４】
「シクロアルキル」は、以下に記載する１個またはそれ以上の置換基によって置換されていても置換されていなくてもよく、飽和されていてもまたは部分飽和されていてもよい、炭素数３〜１０の非芳香族単環式、二環式または三環式炭化水素を表す。代表的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニルおよびシクロヘプチルのような、炭素数３〜７、好ましくは、３〜６の単環式環が挙げられる。本明細書では、「シクロアルキル」は、所望により、ハロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル（特に、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＨ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＨおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ'Ｒ”を含む）、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、オキソ、−ＯＣ1−Ｃ6アルキル、−ＯＣ1−Ｃ6アルケニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ'、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ'、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ'Ｒ”、−ＯＣ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ2−Ｃ6アルキル−ＮＲ'Ｒ”、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ'Ｒから独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく、ここで、Ｒ'およびＲは、各々独立して、Ｈおよび非置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択される。
【００１５】
あらゆる場合に互換性をもって本明細書で使用される「Ａｒ」または「アリール」なる用語は、置換されていても置換されていなくてもよい別の芳香族炭素環基部分またはシクロアルキル基部分と縮合していてもよい置換または非置換芳香族炭素環基を意味する。適当なＡｒまたはアリール基の例としては、フェニル、ナフチル、インデニル、１−オキソ−１Ｈ−インデニルおよびテトラヒドロナフチルが挙げられる。本明細書におけるいずれもの「Ａｒ」、「アリール」または「フェニル」は、ハロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル（特に、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＨ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＨおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ'Ｒ”を含む）、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、−ＯＣ1−Ｃ6アルキル、−ＯＣ1−Ｃ6アルケニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ'、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ'、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ'Ｒ”、−ＯＣ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ2−Ｃ6アルキル−ＮＲ'Ｒ”、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(＝ＮＲ')ＮＲ'Ｒ”、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ'Ｒ”から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｒ'およびＲ”は、各々独立して、Ｈおよび非置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択される。
【００１６】
本明細書で使用する場合、「Ｈｅｔ」なる用語は安定な５〜７員単環式複素環基、安定な７〜１０員二環式複素環基、または安定な１１〜１８員三環式複素環基を意味し、これらは全て、飽和、不飽和または芳香族であり、炭素原子と、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜３個のヘテロ原子とからなり、１個またはそれ以上の縮合シクロアルキル、アリール（例えば、フェニル）またはヘテロアリール（芳香族Ｈｅｔ）環部分を含有する二環式および三環式環を包含する。本明細書で使用する場合、「Ｈｅｔ」なる用語はまた、窒素および／または硫黄を含有する複素環基を含むものとし、ここで、窒素または硫黄ヘテロ原子は、酸化されていてもよいか、または、窒素ヘテロ原子は所望により４級化されていてもよい。複素環基は、安定した構造の形成をもたらすいずれものヘテロ原子または炭素原子で結合し得る。本明細書におけるいずれもの「Ｈｅｔ」は、ハロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル（特に、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＨ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＨおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ'Ｒ”）、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、オキソ、−ＯＣ1−Ｃ6アルキル、−ＯＣ1−Ｃ6アルケニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ'、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ'、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ'Ｒ”、−ＯＣ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ2−Ｃ6アルキル−ＮＲ'Ｒ”、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(＝ＮＲ')ＮＲ'Ｒ”および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ'Ｒ”から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｒ'およびＲ”は、各々独立して、Ｈおよび非置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択される。
【００１７】
かかる複素環基の例としては、ルーチン的な化学合成によって入手可能であり、かつ、安定である、ピペリジニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロロジニル、２−オキソアゼピニル、アゼパニル、ピロリル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、ピリジニル、ピラジニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリル、１,３−ベンゾジオキソリル（例えば、メチレンジオキシ−置換フェニル）、１,４−ベンゾジオキソリル、キヌクリジニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾオキサゾリル、フリル、ピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロインドリル、テトラゾリル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、およびオキサジアゾリル、ならびにトリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびトリアジニルが挙げられるが、それらに限定されるものではない。
【００１８】
本発明の化合物において有用な４〜７員複素環の例としては、ルーチン的な化学合成によって入手可能であり、かつ、安定である、アゼチジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロロジニル、アゼパニル、ピロリル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、ピリジニル、ピラジニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリル、フリル、ピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、テトラゾリル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、およびオキサジアゾリル、ならびにトリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびトリアジニルが挙げられるが、それらに限定されるものではない。４〜７員複素環基は、ハロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル（特に、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＨ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＨおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ'Ｒ”を含む）、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、オキソ、−ＯＣ1−Ｃ6アルキル、−ＯＣ1−Ｃ6アルケニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ'、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ'、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ'Ｒ”、−ＯＣ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ2−Ｃ6アルキル−ＮＲ'Ｒ”、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(＝ＮＲ')ＮＲ'Ｒ”および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ'Ｒ”から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｒ'およびＲ”は、各々独立して、Ｈおよび非置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択される。
【００１９】
５員または６員複素環基の例としては、ルーチン的な化学合成によって入手可能であり、かつ、安定である、ピペリジニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロロジニル、ピロリル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、ピリジニル、ピラジニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリル、フリル、ピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、テトラゾリル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、およびオキサジアゾリル、ならびにトリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびトリアジニルが挙げられるが、それらに限定されるものではない。５〜６員複素環基は、安定した構造の形成をもたらすいずれものヘテロ原子または炭素原子で結合し得る。５〜６員複素環基は、ハロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル（特に、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＨ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＨおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ'Ｒ”を含む）、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、オキソ、−ＯＣ1−Ｃ6アルキル、−ＯＣ1−Ｃ6アルケニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ'、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ'、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ'Ｒ”、−ＯＣ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ2−Ｃ6アルキル−ＮＲ'Ｒ”、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(＝ＮＲ')ＮＲ'Ｒ”および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ'Ｒ”から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｒ'およびＲ”は、各々独立して、Ｈおよび非置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択される。
【００２０】
「ハロゲン」および「ハロ」なる用語は、クロロ、フルオロ、ブロモまたはヨード置換基を表す。「アルコキシ」は、−ＯＲa基を意味するものであり、ここで、Ｒaは、アルキル基であり、ここで、アルキルは上記定義と同じである；ただし、−Ｏ−Ｃ1アルキルは、ハロおよび−ＣＯ2Ｈから独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよい。代表的なアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、およびプロポキシなどが挙げられる。「フェノキシ」は、−ＯＲar基を意味するものであり、ここで、Ｒarはフェニル基である。「アセトキシ」は、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−メチル基を意味するものである。「ベンゾイルオキシ」は、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−フェニル基を意味するものである。「アルキレンジオキシ」は、隣接する原子（例えば、フェニルまたはナフチル環上の隣接する原子）と結合する二価の基−ＯＲaＯ−を意味するものであり、ここで、Ｒaは低級アルキル基である。「オキソ」は、ピロリジン−２−オン環上に存在するような、ケトジラジカル＝Ｏを意味する。
【００２１】
本明細書に記載の置換基が本発明の合成方法と適合しない場合、その置換基はこれらの方法に使用される反応条件に対して安定している適当な保護基で保護されていてもよい。その保護基は該方法の反応経路の適当な時点で除去され、所望の中間体または標的化合物を得ることができる。適当な保護基ならびにかかる適当な保護基を用いる種々の置換基を保護および脱保護する方法は当該分野における当業者に周知であり；その一例を、出典明示により本明細書の一部とする、T. Greene and P. Wuts, Protecting Groups in Chemical Synthesis (3rd ed.), John Wiley & Sons, NY (1999)において見いだすことができる。ある場合には、本発明の方法において用いられる反応条件下で反応的であるように具体的に置換基を選択することができる。これらの状況下にて、当該反応条件はその選択された置換基を、本発明の方法における中間体として有用であるか、あるいは標的化合物の所望の置換基である、別の置換基に変換する。
【００２２】
「医薬上許容される塩」は、特定化合物の遊離酸または塩基の生物学的効果を保持しており、生物学上または他の点で有害ではない塩を表すものである。
【００２３】
本発明の化合物が塩基である場合、所望の塩は、遊離塩基を、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、硝酸、リン酸、およびメタリン酸などのような無機酸で、または、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、マレイン酸、乳酸、コハク酸、マンデル酸、フマル酸、マロン酸、リンゴ酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、クエン酸、酒石酸、グルコン酸、グルタル酸、ラクトビオン酸、オロチン酸、コール酸、ピラノシジル酸（例えば、グルクロン酸またはガラクツロン酸）、アミノ酸（例えば、アスパラギン酸またはグルタミン酸）、芳香族酸（例えば、安息香酸、サリチル酸、桂皮酸、パモン酸または１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸）、スルホン酸（例えば、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、メタンスルホン酸、またはエタンスルホン酸など）のような有機酸で処理することを包含する、当該技術分野で公知のいずれもの適当な方法によって製造され得る。医薬上許容される塩のさらなる例としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、硫酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、リン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、ギ酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオル酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン−１,４−二酸塩、ヘキシン−１,６−二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸塩、フタル酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、マンデル酸塩、およびスルホン酸塩（例えば、キシレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン−１−スルホン酸塩およびナフタレン−２−スルホン酸塩）が挙げられる。本発明の化合物の医薬上許容される塩の具体例（例えば、塩酸塩、二塩酸塩、メタンスルホン酸塩、二メタンスルホン酸塩およびトリフルオロ酢酸塩）は実施例に記載される。
【００２４】
本発明の化合物が酸である場合、所望の塩は、遊離酸を過剰の無機または有機アルカリ試薬で処理することを包含する、当該技術分野で公知のいずれもの適当な方法によって製造され得る。適当な塩の例としては、アンモニアから誘導される塩；エチレンジアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ピペリジン、モルホリン、およびピペラジンのような第一、第二、第三アミン（第二および第三環状アミンを含む）から誘導される塩；グリシンおよびアルギニンのようなアミノ酸から誘導される塩；ならびにアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはアンモニウムの水酸化物、炭酸塩、アルコキシドまたは硫酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸ナトリウムなどから誘導される塩、および例えば、Ｌｉ+、Ｋ+、Ｃａ++、Ｍｇ++およびＮＨ4+陽イオンを含有する対応するアルカリ塩が挙げられる。
【００２５】
「溶媒和物」なる用語は、本発明の特定の化合物またはその塩の、かかる化合物の生物学的効果を保持したままの医薬上許容される溶媒和物形態を意味するものである。溶媒和物の例としては、水、イソプロパノール、エタノール、メタノール、ＤＭＳＯ、酢酸エチル、酢酸、またはエタノールアミンと組み合わせた本発明の化合物が挙げられる。固体である化合物、塩または溶媒和物の場合、当業者であれば、本発明の化合物、塩または溶媒和物は種々の結晶形で存在し得、これらの全ては本発明の範囲内であり、特定の処方であることを理解するであろう。
【００２６】
本発明の化合物は酸部分および塩基部分の両方を含み得るので、医薬上許容される塩は、これらの化合物を、それぞれ、アルカリ試薬または酸試薬で処理することにより製造され得る。したがって、本発明はまた、本発明の化合物の一の医薬上許容される塩、例えば、塩酸塩を、本発明の化合物の別の医薬上許容される塩、例えば、メタンスルホン酸塩またはナトリウム塩に変換することを提供する。
【００２７】
本発明の化合物のプロドラッグもまた本発明の範囲内に含まれる。Ｘが−ＯＨ以外である本発明のエステル化合物が考えられるプロドラッグであり得る。かかるエステル化合物は、ＬＸＲ調節剤として活性な化合物に変換され得るか、または自体がＬＸＲ調節剤として活性であり得る。「プロドラッグ」なる用語は、生理学的条件下にて、例えば、加溶媒分解により、または、代謝的に、医薬上活性な本発明の化合物に変換される化合物を意味するものである。プロドラッグは、生理学的条件下にて切断され得るカルボン酸またはリン酸のエステルまたはアミド部分を含有する本発明の化合物の一の誘導体であり得る。このような部分を含有するプロドラッグは、慣用方法に従って、例えば、アミノ、アミドまたはヒドロキシル部分を含有する本発明の化合物を適当な誘導化剤、例えば、カルボン酸またはリン酸ハライドまたは酸無水物で処理することにより、または、本発明の化合物のカルボキシル部分をエステルまたはアミドに変換することにより、製造され得る。本発明の化合物のプロドラッグは、当該技術分野において公知の技法を使用して、例えば、代謝的研究を介して、決定され得る。例えば、“Design of Prodrugs,”(H. Bundgaard, Ed.) 1985, Elsevier Publishers B.V., Amsterdam, The Netherlands を参照。
【００２８】
当業者であれば、本発明の化合物が種々の互変異性体形態で存在し得ることを理解するであろう。本明細書に記載される化合物の全ての互変異性体は本発明の範囲内に包含される。
【００２９】
本発明の化合物は、少なくとも１つのキラル中心を含有し得、単一の立体異性体（例えば、単一のエナンチオマー）、立体異性体の混合物（例えば、エナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物）またはそのラセミ混合物として存在し得る。全てのかかる単一の立体異性体、混合物およびラセミ体は、本発明の広い範囲内に包含されるものである。本明細書において単一の立体異性体として同定される化合物は、少なくとも９０％のエナンチオマー純度の形態で存在する化合物を記載することを意味する。本明細書に示される化学構造式中に存在するキラル炭素の立体化学が具体的に明記されていない場合、該化学構造式は、該化合物に存在する各キラル中心のいずれかの立体異性体を含有する化合物を包含するものである。かかる化合物は、光学的に純粋な（エナンチオマー的に純粋な）または実質的に光学的に純粋な物質を使用して本明細書に記載される方法に従って、合成により得ることができる。別法として、これらの化合物は、慣用方法を使用して、ラセミ混合物を含む立体異性体の混合物の分割／分離によって得ることができる。立体異性体の混合物の分割／分離に有用であり得る代表的な方法としては、クロマトグラフィーおよび結晶化／再結晶が挙げられる。他の有用な方法は、“Enantiomers, Racemates, and Resolutions,”J. Jacques et al., 1981, John Wiley and Sons, New York, NY（出典明示により本明細書の記載とする）にて見ることができる。
【００３０】
本発明の一の実施態様において、基Ｘ−(ＣＲ1Ｒ2)p−は、
【化３】
2006512280.tif 000005
部分上にて−Ｙ−(ＣＲ4Ｒ5)n−部分に対してメタまたはパラの位置にある。好ましくは、Ｘ−(ＣＲ1Ｒ2)p−基は、−Ｙ−(ＣＲ4Ｒ5)n−部分に対してメタの位置にある。
【００３１】
別の実施態様において、本発明は、式ＩＩ：
【化４】
2006512280.tif 000006
［式中、
Ｘは、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロ、−ＯＲ10、−ＮＲ14Ｒ15、シアノ、−ＣＯＲ13、ＣＯＯＲ10、−ＯＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＯＲ13、−ＳＯ2ＮＲ14Ｒ15、−Ｃ(＝ＮＲ17)ＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＳＯ2Ｒ16、および５員または６員複素環基から選択されるか；または
Ｘおよび隣接するＲ3は、それらが結合する原子と一緒になって、アルキレンジオキシ部分を形成し；
Ｚは、ＣＨまたはＮであり、ここで、ｋは０、１または２であり；
Ｙは、−Ｏ−または−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−であり；
Ｗ1は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、アリールまたはＨｅｔであり（ここで、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｗ2は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルのＣ3−Ｃ7シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔ部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｗ3は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｑは、ＡｒまたはＨｅｔであり、ここで、ＡｒおよびＨｅｔは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
ｐは、０〜４であり；
ｎは、３であり；
ｍは、０または１であり；
ｑは、０または１であり；
ｔは、０であり；
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、Ｈ、フルオロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＲ10、−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはいずれものＣ1−Ｃ4アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよいか；または
Ｒ1およびＲ2は、それらが結合する炭素と一緒になって、３〜５員の炭素環または複素環を形成し、ここで、複素環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有し、いずれものＣ1−Ｃ6アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｒ3は、各々同一または異なり、独立して、ハロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯ2Ｈから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｒ4およびＲ5は、各々独立して、Ｈ、フルオロおよびＣ1−Ｃ6アルキルから選択され；
Ｒ6およびＲ7は、各々独立して、Ｈ、フルオロおよびＣ1−Ｃ6アルキルから選択され；
Ｒ8およびＲ9は、各々独立して、Ｈ、フルオロおよびＣ1−Ｃ6アルキルから選択され；
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ11およびＲ12は、それらが結合する窒素と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ14およびＲ15は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか（ここで、ｘは、０、１または２である）、またはＲ14およびＲ15は、それらが結合する窒素と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルは、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)および−ＳＯ2Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ16は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔであり；
Ｒ17は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔである；
ただし、Ｙが−Ｏ−であり、ｐが０〜４であり、ｎが３であり、ｍが１であり、ｑが０または１であり、ｔが０であり、Ｒ1およびＲ2が各々独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＳＨ、および−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択され、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が各々独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｋが０または１であり、Ｗ3がＨであり、Ｗ1およびＷ2が各々独立してＣ3−Ｃ8シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｒ3およびＱが上記定義と同じである場合、ＸはＣＯＯＲ10以外であるか；または
ただし、化合物は
５−[３−[[(３,４−ジクロロフェニル)メチル][２−(２−ナフタレニル)エチル]アミノ]プロポキシ]−３−メトキシ−１,２−ベンゼンジカルボン酸、または
５−[３−[[(３,４−ジクロロフェニル)メチル][２−(２−ナフタレニル)エチル]アミノ]プロポキシ]−３−メトキシ−１,２−ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル
以外の化合物である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物を対象とする。
【００３２】
別の実施態様において、本発明は、式ＩＩ−Ａ：
【化５】
2006512280.tif 000007
［式中、
Ｘは、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロ、−ＯＲ10、−ＮＲ14Ｒ15、シアノ、−ＣＯＲ13、ＣＯＯＲ10、−ＯＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＯＲ13、−ＳＯ2ＮＲ14Ｒ15、−Ｃ(＝ＮＲ17)ＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＳＯ2Ｒ16、および５員または６員複素環基から選択されるか；または
Ｘおよび隣接するＲ3は、それらが結合する原子と一緒になって、アルキレンジオキシ部分を形成し；
Ｚは、ＣＨまたはＮであり、ここで、ｋは０、１または２であり；
Ｙは、−Ｏ−または−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−であり；
Ｗ1は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、アリールまたはＨｅｔであり、ここで、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｗ2は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルのＣ3−Ｃ7シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔ部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｗ3は、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｑは、ＡｒまたはＨｅｔであり、ここで、ＡｒおよびＨｅｔは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
ｐは、０〜４であり；
ｎは、３であり；
ｍは、０または１であり；
ｑは、０または１であり；
ｔは、０であり；
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、Ｈ、フルオロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＲ10、−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはいずれものＣ1−Ｃ4アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよいか；または
Ｒ1およびＲ2は、それらが結合する炭素と一緒になって、３〜５員の炭素環または複素環を形成し、ここで、複素環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｒ3は、各々同一または異なり、独立して、ハロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＣＯ2Ｈから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；
Ｒ4およびＲ5は、各々独立して、Ｈ、フルオロおよびＣ1−Ｃ6アルキルから選択され；
Ｒ6およびＲ7は、各々独立して、Ｈ、フルオロおよびＣ1−Ｃ6アルキルから選択され；
Ｒ8およびＲ9は、各々独立して、Ｈ、フルオロおよびＣ1−Ｃ6アルキルから選択され；
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ11およびＲ12は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、または、Ｒ11およびＲ12はそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し；
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；
Ｒ14およびＲ15は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか（ここで、ｘは０、１または２である）、またはＲ14およびＲ15はそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルは、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)および−ＳＯ2Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ16は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔであり；
Ｒ17は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔである；
ただし、Ｙが−Ｏ−であり、ｐが０〜４であり、ｎが３であり、ｍが１であり、ｑが０または１であり、ｔが０であり、Ｒ1およびＲ2が各々独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＳＨ、および−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択され、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が各々独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｋが０または１であり、Ｗ3がＨであり、Ｗ1およびＷ2が各々独立してＣ3−Ｃ8シクロアルキルおよびアリールから選択され、Ｒ3およびＱが上記定義と同じである場合、Ｘは、ＣＯＯＲ10以外である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物の治療上有効量を投与することを含む、ＬＸＲ介在疾患または症状の予防または治療のための方法に関する。
【００３３】
特記しない限り、本明細書におけるアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはＨｅｔは、各々独立して、上記定義の１個またはそれ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていない。
【００３４】
本発明のＬＸＲ調節剤は、上記定義の種々のＸ基を含有し得る。本発明のより特定の実施態様において、Ｘは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ10、−ＮＲ14Ｒ15、シアノ、−ＣＯＲ13、−ＣＯＯＲ10、−ＯＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＲ13、−ＳＯ2ＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＳＯ2Ｒ16、および５員または６員複素環基から選択されるか、またはＸおよび隣接するＲ3はそれらが結合する原子と一緒になって、アルキレンジオキシ部分を形成し、ここで、Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはフェニルであり；Ｒ13は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、または−Ｃ0−Ｃ4アルキル−フェニルであり；Ｒ14およびＲ15は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ14およびＲ15はそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルは、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)および−ＳＯ2Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく；Ｒ16は、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはフェニルであり；Ｒ17は、ＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルである。
【００３５】
より詳しくは、Ｘおよび隣接するＲ3はそれらが結合するフェニル環と一緒になってベンゾ[１,３]ジオキシル基を形成する。他の特定の実施態様において、Ｘは、クロロ、ブロモ、シアノ、カルボキシ−、メチルカルボキシ−、ヒドロキシ、メトキシ、メチル、トリフルオロメチル、１,３−ジヒドロキシ−プロパ−２−イル（−ＣＨ(ＣＨ2ＯＨ)2）、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２,２−ジメチルプロピル、フェニルカルボニル、トリアゾリル、テトラゾリル、−ＮＨ2、−ＮＨＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2Ｃ(ＣＨ3)3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨシクロペンチル、−ＮＨ−フェニル、−ＮＨＣＨ2−シクロプロピル、−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＦ3、−Ｎ(ＣＨ3)2、−Ｎ(ＣＨ2ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ(ＣＨ2ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＣＨ2ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、−ＮＨＣＨ2ＣＯ2Ｈ、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＯ2Ｈ、−ＮＨＣ(ＣＨ3)2ＣＯ2Ｈ、−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)ＣＯ2Ｈ、−(Ｒ)−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)ＣＯ2Ｈ、−(Ｓ)−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)ＣＯ2Ｈ、−ＮＨＣＨ2−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、−ＮＨＣＨ2−(１−ＣＨ3−イミダゾール−２−イル)、−ＮＨ−(ピリミジン−２−イル)、−モルホリン−４−イル、−チオモルホリン−４−イル、−ピペリジン−１−イル、−ピペリジン−１−イル−(４−カルボン酸)、−ピペリジン−１−イル−(４−酢酸)、−ピペリジン−４−イル−(１−酢酸)、−２,５−ジメチル−ピロール−１−イル、−ピロリジン−１−イル、−((Ｒ)−２−ＣＯ2Ｈ−ピロリジン−１−イル)、−((Ｓ)−２−ＣＯ2Ｈ−ピロリジン−１−イル)、−ピペラジン−１−イル、−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)、−ピペラジン−１−イル−(４−酢酸)、−ＮＨＣＨ2−(５−ブロモ−チエン−２−イル)、−ＮＨＣＨ2−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、−ＮＨＣＨ2−(１−メチル−イミダゾール−２−イル)、−ＮＨＣＯＣＨ3、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯＣＨ3、−ＮＨＣＯ2Ｃ(ＣＨ3)3、−ＮＨＣＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＯＣ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＯ−フラン−２−イル、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯ−フラン−２−イル、−ＮＨＣＯ−チエン−２−イル、−ＮＨＣＯ−シクロプロピル、−ＮＨＣＯ−(５−ブロモ−チエン−２−イル)、−ＮＨＣＯ−(２,５−ジメチル−ピロール−３−イル)、−ＮＨＳＯ2ＣＨ3、−Ｎ(ＣＨ3)ＳＯ2ＣＨ3、−ＮＨＳＯ2ＣＦ3、−ＮＨＳＯ2フェニル、−Ｎ(ＣＨ3)ＳＯ2フェニル、−ＮＨＳＯ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＳＯ2ＣＨ2ＣＦ3、−ＮＨＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＳＯ2ＣＨ(ＣＨ3)2,−ＮＨＣＯＮＨ(２−クロロフェニル)、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯＮＨ(３,５−ジメトキシフェニル)、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯＮＨ(２−クロロフェニル)、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯ−(ベンゾ[１,３]ジオキシ−５−イル)、−ＳＯ2ＮＨＣＨ3、および−ＳＯ2Ｎ(ＣＨ3)2である。
【００３６】
当業者であれば、本発明の化合物中に存在するトリアゾリルまたはテトラゾリル基が、以下のとおり、種々の互変異性体形態で存在することを理解するであろう（ここで、Ｒは、Ｈ、または保護基のような置換基である）：
トリアゾリル：
【化６】
2006512280.tif 000008
テトラゾリル：
【化７】
2006512280.tif 000009
【００３７】
慣例として、本明細書に例示する化合物は、トリアゾリル基およびテトラゾリル基の各々について互変異性体形態Ａ（上記）の構造に基づいて表され、その名称を付与されている。このような互変異性化合物についての言及は、全ての互変異性体およびその互変異性体の混合物を包含するものであり、本発明の化合物またはその製造において使用される中間体の範囲を限定するものと解釈されるべきでないと理解されるべきである。
【００３８】
特定の実施態様において、本発明の化合物は、ｐが０〜３のものと定義される。特定の実施態様において、ｐは０、１または２である。
【００３９】
他の実施態様において、Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、ＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、またはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と一緒になって３〜５員炭素環を形成する。「アルキル」なる用語について上記した定義によって、Ｒ1およびＲ2のこの定義は、また、上記定義において具体的に挙げた置換基で置換されていてもよいアルキルおよびシクロアルキル基を包含する。本発明の化合物の特定の実施態様において、Ｒ1およびＲ2は、独立して、ＨおよびＣ1−Ｃ4アルキル、特に、メチルおよびヒドロキシメチル−から選択されるか、またはＲ1およびＲ2はそれらが結合する炭素と一緒になってスピロ−シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル環を形成する。
【００４０】
【化８】
2006512280.tif 000010
で示される基は、１個またはそれ以上の置換基Ｒ3によって置換されていても置換されていなくてもよい（ｋ＝０）、６員芳香環、特に、フェニルまたはピリジル環を示す。本発明の特定の実施態様において、Ｚは、ＣＨ（Ｃ(Ｒ3)を包含する）またはＮである。本発明の化合物中に存在し得るＲ3置換基の総数は、「ｋ」によって表される。ＺがＣＲ3である場合、ｋは０〜４であり、６員芳香環上にＲ3置換基が４個まで存在し得ることを意味する。ＺがＣＨまたはＮである場合、ｋは０〜３であり、６員芳香環上にＲ3置換基が３個まで存在し得ることを意味する。この実施態様において、Ｒ3は、該環のＺ部分（ＮまたはＣ原子）に結合していない。本発明の実施態様において、ｋは０または１である。
【００４１】
ｋが１またはそれ以上である実施態様において、Ｒ3は、各々同一であっても異なっていてもよく、ハロ、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびＣ1−Ｃ4アルコキシから独立して選択され得る。「アルキル」なる用語についての上記定義によって、Ｒ3のこの定義はまた、上記定義において具体的に挙げた置換基で置換されていてもよいアルキル基を包含する。本発明の特定の実施態様において、Ｒ3はメチル、トリフルオロメチル、クロロまたはメトキシである。
【００４２】
本発明の化合物の別の実施態様において、Ｒ4およびＲ5は、独立して、ＨおよびＣ1−Ｃ3アルキルから選択される。「アルキル」なる用語についての上記定義によって、Ｒ4およびＲ5はまた、上記定義において具体的に挙げた置換基で置換されていてもよいアルキルを包含する。本発明の特定の実施態様において、Ｒ4およびＲ5は各々Ｈであるか、またはＲ4またはＲ5のうちの一方はメチルである。
【００４３】
−Ｙ(ＣＲ4Ｒ5)n−部分が置換されており、Ｒ4およびＲ5が少なくとも１つの(ＣＲ4Ｒ5)部分において異なる場合（例えば、Ｒ4またはＲ5のうちの一方がメチルであり、Ｒ4およびＲ5のうちの他方が水素である場合）、キラル化合物が得られる。かかるキラル化合物は、好ましくは、以下の立体化学（Ｙが−Ｏ−である場合を示す）を有する少なくとも１つのＲ4またはＲ5置換基を有する：
【化９】
2006512280.tif 000011
式中、置換基Ｒ4は、単に、非水素置換基（例えば、メチル）の立体化学配向を示すために用いられているだけである。
【００４４】
別の実施態様において、本発明の化合物は、ｎが２〜４のものと定義される。特定の実施態様において、ｎは３である。
【００４５】
本発明の化合物において、ｔは０であっても１であってもよい。ＺがＣＨまたはＣＲ3であり、ｔが１である場合、本発明の化合物は、式：
【化１０】
2006512280.tif 000012
で示される第三アミンのＮ−オキシドである。
【００４６】
ＺがＣＨ、ＣＲ3またはＮであり、ｔが０である場合、本発明の化合物は、式：
【化１１】
2006512280.tif 000013
で示される第三アミンである。
【００４７】
本発明の化合物の特定の実施態様において、ｑは１であり、Ｒ8およびＲ9は共にＨである。
【００４８】
基Ｑは、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、アリールおよびＨｅｔから選択される。「シクロアルキル」、「アリール」および「Ｈｅｔ」なる用語についての上記定義によって、Ｑのこの定義はまた、上記定義において具体的に挙げた置換基で１〜４回、より好ましくは、１〜３回置換されていてもよいシクロアルキル、アリールおよびＨｅｔ基を包含する。一の実施態様において、ＱはアリールまたはＨｅｔ基である。特定の非限定的な実施態様において、Ｑは、置換または非置換フェニルまたはフラニル基であるか、またはハロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオを包含する）、または−ＮＲQ1ＲQ2（ここで、ＲQ1およびＲQ2はそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成する）から選択される１、２または３個の置換基を含有するベンゾ[１,３]ジオキシルまたはベンゾ[１,４]ジオキシル基である。特定の置換基としては、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、tert−ブチル、イソプロピル、メチルチオおよびピペリジン−１−イルが挙げられる。より詳しくは、Ｑは、２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル、３−メチル−４−フルオロ−フェニル、４−tert−ブチル−フェニル、４−(メチルチオ)フェニル、２,４,５−トリフルオロ−フェニル、４−イソプロピル−フェニル、５−(ピペリジン−１−イル)−フラン−２−イル、ベンゾ[１,３]ジオキシ−５−イル、または２,３−ジヒドロベンゾ[１,４]ジオキシン−６−イルである。特定の実施態様において、Ｑは２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル基である。
【００４９】
本発明の化合物の一の実施態様において、ｍは０または１であり、Ｒ6およびＲ7は独立してＨおよびＣ1−Ｃ4アルキル、特に、メチルから選択される。
【００５０】
さらに別の実施態様において、Ｗ1は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、アリールまたはＨｅｔであり；Ｗ2は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、−ＣＯ2Ｒ10、−ＯＲ10、−ＮＲ11Ｒ12、−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−ＯＣＯＲ13、−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルから選択され、Ｗ3は、ＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルである。「アルキル」、「シクロアルキル」、「アリール」および「Ｈｅｔ」なる用語について上記定義によって、Ｗ1、Ｗ2、およびＷ3はまた、上記定義において具体的に挙げた置換基で置換されていてもよい上記基を包含する。一の実施態様において、Ｗ1および／またはＷ2は、フェニル、ナフチル、チエニル、ピリジル、フラニル、ピロリル、シクロヘキシル、シクロペンチル、モルホリニル、またはピロリジニルであり得、ここで、フェニル、ナフチル、チエニル、ピリジル、フラニル、ピロリル、シクロヘキシル、シクロペンチル、モルホリニル、またはピロリジニルは各々１個またはそれ以上の上記にて定義した置換基で１〜３回、より好ましくは、１〜２回置換されていてもよい。例えば、Ｗ1および／またはＷ2は、独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、−ＯＨ、ハロ、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、および−Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよい。より特定の実施態様において、Ｗ1は、メチル、非置換または置換フェニル、ナフチル、ピリジル、チエニルまたはピロリルから選択される。より詳しくは、Ｗ1は、メチル、非置換フェニル、ナフチル、ピリジル、チエニルまたはピロリル、またはハロ、アルキルおよびアルコキシ、特に、クロロ、メチルおよびメトキシから独立して選択される１または２個の置換基を含有する置換フェニルまたはピリジルである。特定の実施態様において、Ｗ1は、メチル、フェニル、ナフチ−１−イル、ピリジ−２−イル、４−メチル−ピリジ−２−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、ピロール−２−イル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メトキシフェニル、または４−メトキシフェニルである。他の特定の実施態様において、Ｗ2は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、アリール、Ｈｅｔヒドロキシ、アリールオキシ−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−、−ＯＣＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＯＣＯアリール、または−ＮＲW1ＲW2（ここで、ＲW1およびＲW2は、独立して、ＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、またはそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成する）である。より特定の実施態様において、Ｗ2は、メチル、エチル、エチニル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、シクロヘキシル、非置換フェニル、ヒドロキシ、メトキシ、フェノキシ、ジメチルアミノ、モルホリン−４−イル、フェニルカルボニルオキシ、またはメチルカルボニルオキシである。別の実施態様において、Ｗ3はＨまたはＣ1−Ｃ4アルキル、特に、メチルである。
【００５１】
本発明の他の実施態様において、本明細書で定義される置換基の−Ｃ0−Ｃ6アルキル−および−Ｃ0−Ｃ4アルキル−部分は、それぞれ、非置換−Ｃ0−Ｃ6アルキル−および非置換−Ｃ0−Ｃ4アルキル−部分である。
【００５２】
本発明は、上記した特定の好ましい基の全ての組合せを網羅すると理解されるべきである。
【００５３】
本発明の特定の実施態様は、ＸがＣ1−Ｃ6アルキル、ハロ、−ＯＲ10、−ＮＲ14Ｒ15、シアノ、−ＣＯＲ13、−ＣＯＯＲ10、−ＯＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＲ13、−ＳＯ2ＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＳＯ2Ｒ16、および５員または６員の複素環基から選択されるか、またはＸおよび隣接するＲ3が、それらが結合している原子と一緒になって、アルキレンジオキシ部分を形成し、ここで、Ｒ10がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはフェニルであり、Ｒ13がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、または−Ｃ0−Ｃ4アルキル−フェニルであり、Ｒ14およびＲ15が各々独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｃ1−Ｃ4アルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｓ(Ｏ)2−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−ＮＨ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ4アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ14およびＲ15が、それらが結合する窒素と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＣＯＮ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)および−ＳＯ2Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル)から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく、Ｒ16がＣ1−Ｃ4アルキルまたはフェニルであり、Ｒ17がＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり；ｐが０、１または２であり；Ｒ1およびＲ2が独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、またはＲ1およびＲ2が、それらが結合する炭素と一緒になって、３〜５員炭素環を形成し；ｋが０であるか、またはｋが１であり、Ｒ3がハロ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシであり；ｎが３であり、Ｒ4およびＲ5が各々独立してＨおよびＣ1−Ｃ3アルキルから選択され；ＺがＣＨまたはＮであり；Ｙが−Ｏ−または−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−であり；ｑが１であり；Ｒ8およびＲ9が各々Ｈであり；Ｑが置換または非置換フェニルまたはフラニル、またはベンゾ[１,３]ジオキシルまたはベンゾ[１,４]ジオキシル基であり、ここで、置換フェニルまたはフラニル基が、ハロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ；または−ＮＲQ1ＲQ2（ここで、ＲQ1お��びＲQ2は、それらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成する）から選択される１、２または３個の置換基を含有し；ｔが０または１であり；ｍが０または１であり；Ｒ6およびＲ7が独立してＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルから選択され；Ｗ1がメチル、非置換フェニル、ナフチル、ピリジル、チエニルまたはピロリル、またはハロ、アルキルおよびアルコキシ、特に、クロロ、メチルおよびメトキシから独立して選択される１または２個の置換基を含有する置換フェニルまたはピリジルであり；Ｗ2がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、アリール、Ｈｅｔヒドロキシ、アリールオキシ−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−、−ＯＣＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＯＣＯアリール、または−ＮＲW1ＲW2（ここで、ＲW1およびＲW2は、独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、またはそれらが結合する窒素と一緒になってＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成する）であり；Ｗ3がＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルである、化合物；またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物を含む。
【００５４】
本発明のより特定の実施態様は、Ｘがクロロ、ブロモ、シアノ、カルボキシ−、メチルカルボキシ−、ヒドロキシ、メトキシ、メチル、トリフルオロメチル、１,３−ジヒドロキシ−プロパ−２−イル（−ＣＨ(ＣＨ2ＯＨ)2）、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２,２−ジメチルプロピル、フェニルカルボニル、トリアゾリル、テトラゾリル、−ＮＨ2、−ＮＨＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＨ2Ｃ(ＣＨ3)3、−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨ−シクロペンチル、−ＮＨ−フェニル、−ＮＨＣＨ2−シクロプロピル、−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＦ3、−Ｎ(ＣＨ3)2、−Ｎ(ＣＨ2ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ(ＣＨ2ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＨ(ＣＨ2ＣＨ3)2、−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、−ＮＨＣＨ2ＣＯ2Ｈ、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＯ2Ｈ、−ＮＨＣ(ＣＨ3)2ＣＯ2Ｈ、−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)ＣＯ2Ｈ、−(Ｒ)−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)ＣＯ2Ｈ、−(Ｓ)−ＮＨＣＨ(ＣＨ3)ＣＯ2Ｈ、−ＮＨＣＨ2−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、−ＮＨＣＨ2−(１−ＣＨ3−イミダゾール−２−イル)、−ＮＨ−(ピリミジン−２−イル)、−モルホリン−４−イル、−チオモルホリン−４−イル、−ピペリジン−１−イル、−ピペリジン−１−イル−(４−カルボン酸)、−ピペリジン−１−イル−(４−酢酸)、−ピペリジン−４−イル−(１−酢酸)、−２,５−ジメチル−ピロール−１−イル、−ピロリジン−１−イル、−((Ｒ)−２−ＣＯ2Ｈ−ピロリジン−１−イル)、−((Ｓ)−２−ＣＯ2Ｈ−ピロリジン−１−イル)、−ピペラジン−１−イル、−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)、−ピペラジン−１−イル−(４−酢酸)、−ＮＨＣＨ2−(５−ブロモ−チエン−２−イル)、−ＮＨＣＨ2−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、−ＮＨＣＨ2−(１−メチル−イミダゾール−２−イル)、−ＮＨＣＯＣＨ3、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯＣＨ3、−ＮＨＣＯ2Ｃ(ＣＨ3)3、−ＮＨＣＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＣＯＣ(ＣＨ3)2、−ＮＨＣＯ−フラン−２−イル、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯ−フラン−２−イル、−ＮＨＣＯ−チエン−２−イル、−ＮＨＣＯ−シクロプロピル、−ＮＨＣＯ−(５−ブロモ−チエン−２−イル)、−ＮＨＣＯ−(２,５−ジメチル−ピロール−３−イル)、−ＮＨＳＯ2ＣＨ3、−Ｎ(ＣＨ3)ＳＯ2ＣＨ3、−ＮＨＳＯ2ＣＦ3、−ＮＨＳＯ2フェニル、−Ｎ(ＣＨ3)ＳＯ2フェニル、−ＮＨＳＯ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＳＯ2ＣＨ2ＣＦ3、−ＮＨＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨＳＯ2ＣＨ(ＣＨ3)2,−ＮＨＣＯＮＨ(２−クロロフェニル)、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯＮＨ(３,５−ジメトキシフェニル)、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯＮＨ(２−クロロフェニル)、−Ｎ(ＣＨ3)ＣＯ−(ベンゾ[１,３]ジオキシ−５−イル)、−ＳＯ2ＮＨＣＨ3、および−ＳＯ2Ｎ(ＣＨ3)2であり；ｐが０、１または２であり；Ｒ1およびＲ2がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルであるか、またはＲ1およびＲ2が、それらが結合する炭素と一緒になって、３、４または５員炭素環を形成し；ＺがＣＨまたはＮであり；ｋが０であるか、またはｋが１であり、Ｒ3がメチル、トリフルオロメチル、クロロまたはメトキシであり；ｎが３であり、Ｒ4およびＲ5が独立してＨおよびメチルから選択され；Ｙが−Ｏ−または−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−であり；ｑが１であり；Ｒ8およびＲ9が各々Ｈであり；Ｑが２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル、３−メチル−４−フルオロ−フェニル、４−tert−ブチル−フェニル、４−(メチルチオ）フェニル、２,４,５−トリフルオロ−フェニル、４−イソプロピル−フェニル、５−(ピペリジン−１−イル)−フラン−２−イル、ベンゾ[１,３]ジオキシ−５−イル、または２,３−ジヒドロベンゾ[１,４]ジオキシン−６−イルであり；ｔが０または１であり；ｍが０または１であり；Ｒ6およびＲ7が独立してＨおよびメチルから選択され；Ｗ1がメチル、フェニル、ナフチ−１−イル、ピリジ−２−イル、４−メチル−ピリジ−２−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、ピロール−２−イル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メトキシフェニル、または４−メトキシフェニルであり；Ｗ2がメチル、エチル、エチニル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、トリフルオロメチル、シクロヘキシル、非置換フェニル、ヒドロキシ、メトキシ、フェノキシ、ジメチルアミノ、モルホリン−４−イル、フェニルカルボニルオキシ、またはメチルカルボニルオキシであり；Ｗ3がＨまたはメチルである、化合物；またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物を含む。
【００５５】
本発明の特定の実施態様は、ＸがＣ1−Ｃ8アルキル、ハロ、−ＯＲ10、−ＮＲ14Ｒ15、ニトロ、シアノ、−ＣＯＲ13、−ＯＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＲ13、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＣＯＯＲ13、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＲ14Ｒ15、−Ｃ(＝ＮＲ17)ＮＲ14Ｒ15、−Ｎ(Ｒ17)ＳＯ2Ｒ16、および５員または６員複素環基から選択されるか；またはＸおよび隣接するＲ3が、それらが結合する原子と一緒になって、アルキレンジオキシ部分を形成し；ＺがＣＨ、ＣＲ3またはＮであり、ここで、ＺがＣＨまたはＣＲ3である場合、ｋが０〜４であり、ｔが０または１であり、ＺがＮである場合、ｋが０〜３であり、ｔが０であり；Ｙが−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ(Ｒ10)−、および−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−から選択され；Ｗ1がＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、アリールおよびＨｅｔから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔがハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；Ｗ2がＨ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルのＣ3−Ｃ7シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔ部分がハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；Ｗ3がＨ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；ＱがＣ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔから選択され、ここで、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔがハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；ｐが０〜８であり；ｎが２〜８であり；ｍが０または１であり；ｑが０または１であり；ｔが０または１であり；Ｒ1およびＲ2が各々独立してＨ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ1およびＲ2が、それらが結合する炭素と一緒になって、３〜５員炭素環または複素環を形成し、ここで、該複素環がＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有し、ここで、いずれものＣ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；Ｒ3が各々同一または異なり、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−���6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル
−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；Ｒ4およびＲ5が各々独立してＨ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；Ｒ6およびＲ7が各々独立してＨ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；Ｒ8およびＲ9が、各々独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；Ｒ10がＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；Ｒ11およびＲ12が各々独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ11およびＲ12が、それらが結合する窒素と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し；Ｒ13がＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；Ｒ14およびＲ15が各々独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｓ(Ｏ)x−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＨ−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＨ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｎ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか（ここで、ｘは０、１または２である）、またはＲ14およびＲ15が、それらが結合する窒素と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルがハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、非置換−ＯＣ1−Ｃ6アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＯＮ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)および−ＳＯ2Ｎ(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)(非置換Ｃ1−Ｃ6アルキル)からなる群から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよく；Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔであり；Ｒ17がＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔである、上記にて定義した式Ｉ、ＩＩ、Ｉ−ＡまたはＩＩ−Ａで示される化合物およびその医薬上許容される塩または溶媒和物を対象とする。
【００５６】
本発明の別の特定の実施態様は、Ｘが−ＣＯＯＲ10であり、Ｙ、Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、ｍ、ｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8またはＲ9のうち少なくとも１つが以下のとおり定義される：Ｙが−Ｓ−、−Ｎ(Ｒ10)−、または−Ｃ(Ｒ4)(Ｒ5)−であるか；Ｗ1がＣ1−Ｃ6アルキルまたはＨｅｔであり、ここで、Ｃ1−Ｃ8アルキルまたはおよびＨｅｔがハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよいか；またはＷ2がＨ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルであり、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルのＣ3−Ｃ7シクロアルキル、ＡｒおよびＨｅｔ部分がハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよ���か；またはＷ3がＨ、ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルであり、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよいか；またはｍが０であるか；またはｔが１であるか；またはＲ1またはＲ2のうち少なくとも１つがハロ、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ10'、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ10'、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルであるか、またはＲ1およびＲ2が、それらが結合する炭素と一緒になって、３〜５員炭素環または複素環を形成し、ここで、該複素環がＮ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有し、いずれものＣ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｒ10'が、Ｈ、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか；または少なくとも１つのＲ3がＣ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ10、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ13、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＳＲ10、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＯＲ10、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ10、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ13、−Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＯＲ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)ＮＲ11Ｒ12、または−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ11ＣＯＲ13であり、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよいか；またはＲ4またはＲ5のうち少なくとも１つがハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルであるか；またはＲ6またはＲ7のうち少なくとも１つがハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルであるか；またはＲ9がハロ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒまたは−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルであるか；またはＲ8およびＲ9が共に各々独立してハロ、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか；またはおよびＲ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17が本明細書における定義と同じである、上記にて定義した式Ｉ、ＩＩ、Ｉ−ＡまたはＩＩ−Ａで示される化合物を対象とする。
【００５７】
本発明のさらに別の特定の実施態様は、ＸがＣＯＯＲ10であり；ＺがＣＨまたはＣＲ3であり、ｋが０〜４であるか、またはＺがＮであり、ｋが０〜３であり；ｐが０〜８であり；ｎが２〜８であり；ｑが０または１であり；Ｑが置換されていなくても置換されていてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニルおよび単環式Ｈｅｔであり；Ｒ1およびＲ2が各々独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＳＨ、および−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択され；Ｒ3が各々同一または異なり、独立してハロ、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯＲ14、−ＳＲ11、−ＳＯ2Ｒ11、−ＳＯＲ14、−ＯＣＯＲ14および置換されていなくても置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、−５〜６員Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ11、または−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ12Ｒ13から選択され、ここで、置換されていなくても置換されていてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニルおよび単環式Ｈｅｔ、置換されていなくても置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、５−６員−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ11、または−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ12Ｒ13、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13およびＲ14が本明細書における定義と同じである場合、Ｗ1およびＷ2が各々独立してＣ3−Ｃ8シクロアルキルまたはアリールではないか、または、Ｗ3がＨではないか（すなわち、Ｗ1およびＷ2がＣ3−Ｃ8シクロアルキルまたはアリール以外であるか、またはＷ3がＨ以外であるか）、またはＲ6またはＲ7のいずれか１つがＨ以外であるか、またはＲ8およびＲ9が各々Ｃ1−Ｃ4アルキルである、上記にて定義した式Ｉ、Ｉ−Ａ、ＩＩまたはＩＩ−Ａで示される化合物を対象とする。
【００５８】
本発明の別の特定の実施態様は、ＸがＣＯＯＲ10であり；ＺがＣＨ、ＣＲ3またはＮであり、ここで、ＺがＣＨまたはＣＲ3である場合、ｋが０〜４であり、ＺがＮである場合、ｋが０〜３であり；ｐが０〜８であり；ｎが２〜８であり；ｑが０または１であり；ＱがＣ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、および単環式Ｈｅｔから選択され、ここで、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニルおよび単環式Ｈｅｔがハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ11、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ11、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ14、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ12Ｒ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ11、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ11、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ11、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ14、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ14、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ14、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ14、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ12ＣＯＲ14から独立して選択される１個またはそれ以上の基で置換されていても置換されていなくてもよく、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；Ｒ1およびＲ2が各々独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＳＨ、および−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択され；Ｒ3が各々同一または異なり、独立してハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯ2Ｒ11、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ(Ｏ)ＳＲ11、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＣＯＲ14、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ12Ｒ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＲ11、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＲ11、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2ＮＲ12Ｒ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯ2Ｒ11、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＳＯＲ14、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣＯＲ14、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＯＣ(Ｏ)ＯＲ14、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ14、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、および−Ｃ0−Ｃ6アルキル−ＮＲ12ＣＯＲ14から選択され、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルが１個またはそれ以上のハロゲン置換基で置換されていても置換されていなくてもよく；Ｒ4およびＲ5が各々独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ6およびＲ7が各々独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ8およびＲ9が各々独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ10がＨ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8アルケニル、Ｃ3−Ｃ8アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；Ｒ11がＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択され；Ｒ12およびＲ13が各々独立してＨ、���1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択されるか、またはＲ13およびＲ14が、それらが結合する窒素と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個またはそれ以上の付加的ヘテロ原子を含有していてもよい４〜７員複素環を形成し；Ｒ14がＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ａｒ、−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｈｅｔおよび−Ｃ0−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルから選択される場合、Ｗ1およびＷ2が各々独立してＣ3−Ｃ8シクロアルキルまたはアリールではないか、またはＷ3がＨではなく（すなわち、Ｗ1およびＷ2がＣ3−Ｃ8シクロアルキルまたはアリール以外であるか、またはＷ3がＨ以外である）、上記にて定義した式Ｉ、Ｉ−Ａ、ＩＩまたはＩＩ−Ａで示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物を対象とする。
【００５９】
本発明の化合物としては、以下の化合物が挙げられる：２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝フェニル)−エタノール；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸Ｎ−オキシド；(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−ブロモベンゼン；(４−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−ブロモベンゼン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−｛３−[３−(１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−シクロヘキシル−２−フェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(Ｓ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；(Ｒ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]ナフタレン−１−イルメチル−アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]−ベンジルアミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル]フェネチルアミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェノキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸；安息香酸２−[３−(３−カルボキシメチル−フェノキシ)｛２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル｝プロピルアミノ]−１−フェニルエチルエステル；(３−｛３−[(２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸メチルエステル；安息香酸２−[３−(３−メトキシカルボニルメチル−フェノキシ)｛２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル｝プロピルアミノ]−１−フェニルエチルエステル；(３−｛４−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]ブチル｝フェニル)−酢酸；(３−｛３−[(４−フルオロ−３−メチル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[ベンゾ[１,３]ジオキソール−５−イルメチル−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[(４−tert−ブチル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[(２,３−ジヒドロ−ベンゾ[１,４]ジオキシン−６−イルメチル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[(４−メチルスルファニル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−(２,４,５−トリフルオロ−ベンジル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−(５−ピペリジン−１−イル−フラン−２−イルメチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[(４−イソプロピル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−プロパン−１,３−ジオール；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル；３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチルアミノ]−プロポキシ｝−フェニルアミン；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−アセトアミド；フラン−２−カルボン酸Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−アミド；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−メタンスルホンアミド；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ベンゼンスルホンアミド；１−(２−クロロ−フェニル)−３−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−尿素；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アミン；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アセトアミド；フラン−２−カルボン酸Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アミ���；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；３−(２−クロロ−フェニル)−１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−１−メチル−尿素；ベンゾ[１,３]ジオキソール−５−カルボン酸Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アミド；１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−３−(３,５−ジメトキシ−フェニル)−１−メチル−尿素；プロパン−１−スルホン酸(５−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−２−メチル−フェニル)−アミド；３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−２−メチル−フェニルアミン；２−クロロ−５−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニルアミン；３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロペンチル−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−イソプロピル−アミン、クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−(３−メチル−ブチル)−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−イソブチル−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−(２,２,２−トリフルオロエチル)−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロプロピルメチル−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−(２−エチル−ブチル)−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−(２,２−ジメチル−プロピル)−アミン、(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ヘキシル−アミン、ブチル−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−アミン、[１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル−ピペリジン−４−カルボン酸、[１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル−ピペリジン−４−イル−酢酸；[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペリジン−１−イル]−酢酸、rac−±−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(トリフルオロ−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；rac−±−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−ジメチルアミノ−２−フェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；rac−±−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−モルホリン−４−イル−２−フェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(６−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルオキシ)−プロピル]−アミン；[３−(６−クロロ−ピリジン−２−イルオキシ)−プロピル]−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[６−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−ピリジン−２−イルオキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−２−イルオキシ)−プロピル]−アミン；[４−(６−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−ピリジン−２−イル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]((Ｓ)−２−フェ
ニル−プロピル)アミノ]−(Ｒ)−１−メチル−プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)アミノ]−(Ｒ)−１−メチル−プロポキシ｝−フェニル)エタノール；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)アミノ]−(Ｒ)−２−メチル−プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)アミノ]−(Ｒ)−２−メチル−プロポキシ｝−フェニル)エタノール；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)アミノ]−(Ｒ)−２−メチル−プロポキシ｝−フェニル)酢酸；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)アミノ]−(Ｒ)−２−メチル−プロポキシ｝−フェニル)エタノール；(Ｒ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]−２−メチル−プロポキシ｝−フェニル)エタノール；３−｛３−[(３−クロロ−２−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド、シクロプロパンカルボン酸３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジルアミド；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジル)−イソブチルアミド；酢酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジルカルバモイル)−メチルエステル；Ｎ−−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジル)−プロピオンアミド；２,５−ジメチル−２−Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジルアミド；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−(３−ｏ−トリルオキシ−プロピル)−アミン；２−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンゾニトリル；３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンゾニトリル；[３−(３−クロロ−フェノキシ)−プロピル]−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(２−メトキシ−フェノキシ)−プロピル]−アミン；[３−(２−クロロ−フェノキシ)−プロピル]−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−(３−フェノキシ−プロピル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−イソプロピル−フ���ノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(４−メトキシ−フェノキシ)−プロピル]−アミン；３−｛３−[(クロロ−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェノール；２−｛３−[(クロロ−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェノール；３−｛３−[(クロロ−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニルアミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−トリフルオロメチル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；１−(３−｛３−[(クロロ−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エタノン；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−フェニル−アミン；[３−(ベンゾ[１,３]ジオキソール−５−イルオキシ)−プロピル]−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−(３−ｍ−トリルオキシ−プロピル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−メトキシ−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−イソブチル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；[３−(３−ブチル−フェノキシ)−プロピル]−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２,２−ジメチル−プロピル)−フェノキシ]−プロピル｝−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(４−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジル)−メチル−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−[３−(４−ジメチルアミノメチル−フェノキシ)−プロピル]−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(４−モルホリン−４−イルメチル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(３−｛３−[(クロロ−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジル)−メチル−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−[３−(３−ジメチルアミノメチル−フェノキシ)−プロピル]−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−モルホリン−４−イルメチル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル)−フェ���キシ]−プロピル｝−アミン；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−ベンジル)−イソプロピル−アミン；｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−トリフルオロメチル−フェニルアミン；｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メチル−フェニルアミン；エタンスルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メチル−フェニル)−アミド；プロパン−２−スルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メチル−フェニル)−アミド；メタンスルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メチル−フェニル)−アミド；２,２,２−トリフルオロ−エタンスルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メチル−フェニル)−アミド；エタンスルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−フェニル)−アミド；２,２,２−トリフルオロ−エタンスルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−フェニル)−アミド；Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−フェニル)−１,１,１−トリフルオロ−メタンスルホンアミド；プロパン−２−スルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−フェニル)−アミド；｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メトキシ−フェニルアミン；エタンスルホン酸(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル−アミノ)]−プロポキシ｝−４−メトキシ−フェニル)−アミド；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２−モルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−((Ｓ)−２−フェニル−プロピルアミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２−エチルアミノ−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミン；(３−｛(Ｒ)−３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−ブトキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛(Ｓ)−３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−ブトキシ｝−フェニル)−酢酸；２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エタノール；２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−２−メチル−プロピオン酸；２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−２−メチル−プロピオン酸；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−チオフェン−３−イル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−チオフェン−３−イル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エタノール；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−チオフェン−２−イル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−ピリジン−２−イル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸；[３−(３−｛(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−[２−(４−メチル−ピリジン−２−イル)−プロピル]−アミノ｝−プロポキシ)−フェニル]−酢酸；[３−(３−｛(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−[３,３,３−トリフルオロ−２−(１Ｈ−ピロール−２−イル)−プロピル]−アミノ｝−プロポキシ)−フェニル]−酢酸；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−(３−｛３−[２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−エチル]−フェノキシ｝−プロピル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(２−メチルアミノ−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−｛２−[(１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル)−アミノ]−エチル｝−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(２−エチルアミノ−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；[３−(３−｛２−[(５−ブロモ−チオフェン−２−
イルメチル)−アミノ]−エチル｝−フェノキシ)−プロピル]−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−｛２−[(チオフェン−２−イルメチル)−アミノ]−エチル｝−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２−ジメチルアミノ−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(２−ピロリジン−１−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(２−モルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛(Ｒ)−１−メチル−３−[３−(２−モルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛(Ｒ)−２−メチル−３−[３−(２−モルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；｛３−[３−(２−アミノ−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−イソプロピル−アミン；[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−プロピル−アミン；２−[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−エタノール；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−｛２−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル)−アミノ]−エチル｝−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(２−チオモルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン；[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−酢酸；[２−(３−｛(Ｒ)−３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−ブトキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−酢酸；｛[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−メチル−アミノ｝−酢酸；２−[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−２−メチル−プロピオン酸；(Ｓ)−２−[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−プロピオン酸；(Ｒ)−１−[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−ピロリジン−２−カルボン酸；(Ｓ)−１−[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−ピロリジン−２−カルボン酸；[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−ピリミジン−２−イル−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−モルホリン−４−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−ピペリジン−１−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ジエチル−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２,５−ジメチル−ピロール−１−イル)−フェノキシ]−プロピル｝−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−ピペラジン−１−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−[３−(３−ピペラジン−１−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[(Ｒ)−２−メチル−３−(３−ピペラジン−１−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン、(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−イソブチル−[３−(３−ピペラジン−１−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸；[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸；[４−(３−｛(Ｒ)−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−メチル−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸；[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−イソブチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸；(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−ピロリジン−１−イル−フェノキシ)−プロピル]−アミン；(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニルアミノ)−酢酸；[(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アミノ]−酢酸；Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−[３−(２−メチル−２−アミノプロピル)フェノキシ]プロピルアミン、Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−[２−ヒドロキシメチル]フェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−[２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル]フェノキシ)プロピルアミン；Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−Ｎ−メチルスルホンアミドフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−[２−クロロフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−[３−クロロフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−[４−クロロフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−[２−メトキシフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−[４−メトキシフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−フェニル−４−メチルペンチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−フェニルブチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−[２−メチル−２−フェニル]プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−フェニル−３−メチルブチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−フェニルヘキシル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、Ｎ−(２−フェニル−３−ブチニル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン；(Ｓ)−Ｎ−(２−フェニル−２−メトキシエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、(Ｒ)−Ｎ−(２−フェニル−２−メトキシエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、(Ｒ)−Ｎ−(２−フェニル−２−メトキシエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−[２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル]フェノキシ)プロピルアミン；２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−メチル−プロピル)アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)酢酸；１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロブタンカルボン酸；１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロペンタンカルボン酸；１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロプロパンカルボン酸；およびその立体異性体、立体異性体の混合物またはラセミ体およびその医薬上許容される塩または溶媒和物。
【００６０】
本発明の好ましい化合物としては以下の化合物が挙げられる：
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝フェニル)−エタノール、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−｛３−[３−(１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−シクロヘキシル−２−フェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]−ベンジルアミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル]フェネチルアミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェノキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
(３−｛３−[(２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸メチルエステル、
安息香酸２−[３−(３−メトキシカルボニルメチル−フェノキシ)｛２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル｝プロピルアミノ]−１−フェニルエチルエステル、
(３−｛４−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]ブチル｝フェニル)−酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝フェニル)−エタノール、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−｛３−[３−(１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｓ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
フラン−２−カルボン酸Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−アミド、
(Ｒ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
(３−｛３−[(２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸メチルエステル、
(３−｛４−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]ブチル｝フェニル)−酢酸、
１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロブタンカルボン酸、
Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−[２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル]フェノキシ)プロピルアミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−｛２−[(１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル)−アミノ]−エチル｝−フェノキシ)−プロピル]−アミン、
Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−メタンスルホンアミド、
Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アミン、
[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−酢酸、
(Ｒ)−１−[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−ピロリジン−２−カルボン酸、
Ｎ−(２−[３−クロロフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２−モルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル−アミン、
[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸、
２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−２−メチル−プロピオン酸、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(３−｛(Ｒ)−３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−ブトキシ｝−フェニル)−酢酸、
[１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル−ピペリジン−４−カルボン酸、
[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸、
[４−(３−｛(Ｒ)−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−メチル−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸、
およびその立体異性体、立体異性体の混合物またはラセミ体およびその医薬上許容される塩または溶媒和物。
【００６１】
本発明のより好ましい化合物としては以下の化合物が挙げられる：
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝フェニル)−エタノール、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−｛３−[３−(１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(Ｓ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
(Ｒ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸、
(３−｛３−[(２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸メチルエステル、
(３−｛４−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]ブチル｝フェニル)−酢酸、
１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−シクロブタンカルボン酸、
Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−[２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル]フェノキシ)プロピルアミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−[３−(３−｛２−[(１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル)−アミノ]−エチル｝−フェノキシ)−プロピル]−アミン、
Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−メタンスルホンアミド、
Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−Ｎ−メチル−アミン、
[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチルアミノ]−酢酸、
(Ｒ)−１−[２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−エチル]−ピロリジン−２−カルボン酸、
フラン−２−カルボン酸Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−アミド、
Ｎ−(２−[３−クロロフェニル]−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)−３−(３−カルボキシメチレンフェノキシ)プロピルアミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−｛３−[３−(２−モルホリン−４−イル−エチル)−フェノキシ]−プロピル｝−((Ｓ)−２−フェニル−プロピルアミン、
[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸、
２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−２−メチル−プロピオン酸、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
(３−｛(Ｒ)−３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−ブトキシ｝−フェニル)−酢酸、
[１−(３−｛３−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル−ピペリジン−４−カルボン酸、
[４−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−((Ｓ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸、
[４−(３−｛(Ｒ)−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−メチル−プロポキシ｝−フェニル)−ピペラジン−１−イル]−酢酸、
およびその立体異性体、立体異性体の混合物またはラセミ体およびその医薬上許容される塩または溶媒和物。
【００６２】
本明細書で使用される場合、「ＬＸＲ調節剤」なる用語は、ＬＸＲαおよび／またはＬＸＲβの生物学的活性を調節する小分子を意味する。より詳しくは、かかるＬＸＲ調節剤は、ＬＸＲの生物学的活性を増強するかまたは阻害する。かかる調節剤がＬＸＲの生物学的活性を部分的にまたは完全に増強する場合、それは、それぞれ、部分または完全ＬＸＲアゴニストである。かかる調節剤がＬＸＲの生物学的活性を部分的にまたは完全に阻害する場合、それは、それぞれ、部分または完全ＬＸＲアゴニストである。好ましくは、本発明のＬＸＲ調節化合物はＬＸＲアゴニストである。本明細書で使用される場合、「ＬＸＲアゴニスト」なる用語は、下記試験法１において記載するＨＴＲＦアッセイにおける適当な正の対照である２４(Ｓ),２５−エポキシコレステロールと比べて少なくとも２０％のＬＸＲの活性化を達成する化合物をいう。本明細書に記載する特定の試験法において活性を示すためには、ＬＸＲ調節化合物がＬＸＲ核内受容体に結合しなければならず、コアクチベータータンパク質ＳＲＣ１から誘導される特定のペプチドを、該調節化合物の結合したＬＸＲ複合体に補充しなければならないことに注意すべきである。ＬＸＲ−調節化合物複合体を形成する本発明の化合物は、８０種類を超える他の公知の核内受容体コファクターのうち少なくとも１種類またはそれ以上を補充することもできる。これらの他の核内受容体コファクターのいずれもから誘導される補充ペプチドは、同様に、公知の方法に従って製造され、アッセイされ得る。
【００６３】
実施例１〜２０１の化合物に構造上非常に関連する、ＳＲＣ１から誘導されるペプチドの少なくとも２０％の補充を示さない化合物を製造した。しかしながら、このような化合物は、ＬＸＲに結合すると予測される。さらに、ＬＸＲ−調節化合物複合体は、他の８０種類を超える公知の核内受容体コファクターのうち少なくとも１種類またはそれ以上を補充するであろうと予測される。このような化合物の例としては、以下の化合物が挙げられる：
ｐが０であり、ｋが０であり、Ｘが４−シアノ、４−イソプロピル、４−メチル、４−トリフルオロメチル、４−クロロ、３−アミノ、４−(フェニルアミノ）−、４−ベンジルオキシ−、４−アセチル、３−(フェニルアミノ)メチル−、４−フェニルアミノメチル−、４−イソプロピルアミノメチル−、４−tert−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ−、３,５−ジ−トリフルオロメチルフェニルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ−、４−フェニルアミドスルホニル−（Ｐｈ−Ｎ(Ｈ)Ｏ2Ｓ−）、および４−フェニルスルホニルアミド−（Ｐｈ−ＳＯ2Ｎ(Ｈ)−）（命名されたＸ基の位置は、ベンゼン部分上の−Ｙ−(ＣＲ4Ｒ5)n−基に対するものである）であるＸ−(ＣＲ1Ｒ2)p−基を有する、｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝ベンゼン；
ｐが０であり、ｋが１であり、ＸおよびＲ3が２−トリフルオロメチル−５−メチル−スルホニルアミド−（Ｈ3Ｃ−ＳＯ2Ｎ(Ｈ)−）、２−トリフルオロメチル−５−ｎ−プロピル−スルホニルアミド−、２−トリフルオロメチル−５−(３−クロロ−ｎ−プロパ−１−イル)−スルホニルアミド−、２−トリフルオロメチル−５−トリフルオロメチルスルホニルアミド−、２−トリフルオロメチル−５−イソプロピル−スルホニルアミド−、２−メチル−５−tert−ブトキシカルボニルアミノ−、２−メチル−５−イソプロピル−スルホニルアミド−、２−メチル−５−トリフルオロメチル−スルホニルアミド−、２−メチル−５−エチル−スルホニルアミド−、２−メチル−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−スルホニルアミド−、４−メチル−３−エチル−スルホニルアミド−、２−メトキシ−５−tert−ブトキシカルボニルアミノ−、２−メトキシ−５−tert−ブチル−スルホニルアミド−、２−メトキシ−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−スルホニルアミド−、２−メトキシ−５−イソプロピル−スルホニルアミド−、および２−メトキシ−５−メチル−スルホニルアミド−］（命名されたＸおよびＲ3基の位置はベンゼン部分上の−Ｙ−(ＣＲ4Ｒ5)n−基に対するものである）であるＸ−(ＣＲ1Ｒ2)p−および(Ｒ3)k基を有する、｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝ベンゼン；
Ｑがフラン−２−イルおよび５−クロロ−チエン−２−イルであるＱ−(ＣＨ2)−からなるＱ−(ＣＲ8Ｒ9)q−基を有する、｛３−[(Ｒ)−３−(２,２−ジフェニルエチル)アミノ)−２−メチル−プロポキシ｝−フェニル｝−酢酸；
Ｒ1およびＲ2がＨであり、Ｑがキノリン−８−イル、２−メトキシ−ナフチ−１−イル、３,５−ジメトキシ−フェニル−、３,５−ジメチル−フェニル−、２,５−ジメトキシ−フェニル−、２,４,６−トリメトキシ−フェニル−、４−(ｎ−ヘキシルオキシ)−フェニル−、４−ベンジルオキシ−フェニル−、３−(４−メトキシ−フェノキシ)−フェニル−、３−メトキシ−４−ベンジルオキシ−フェニル−、４−[(３−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)プロパ−１−イルオキシ)−フェニル−、４−アセチルアミノ−フェニル−であるＱ(ＣＨ2)−からなるＱ(ＣＲ8Ｒ9)q−基を有するか、または、Ｒ1およびＲ2がメチルであり、Ｑ(ＣＲ8Ｒ9)q−が、Ｑが２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニルであるＱ(ＣＨ2)−基である、｛３−[３−(Ｒ)−２−(フェニルプロピルアミノ)−プロポキシ｝−フェニル｝−酢酸；
Ｒ1およびＲ2がＨであり、Ｑが２,６−ジメトキシ−フェニル−、３−シアノフェニル−、フラン−２−イル−、および６−クロロ−ベンゾ[１,３]ジオキシ−５−イルであるＱ(ＣＨ2)−からなるＱ−(ＣＲ8Ｒ9)q−基を有する、｛３−[３−(Ｓ)−２−(フェニルプロピルアミノ)−プロポキシ｝−フェニル｝−酢酸；および
２−フェニルプロピル基のフェニル部分が３−メトキシフェニルまたは２−メトキシフェニルである、(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]−(２−フェニル−プロピル)アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)酢酸。
【００６４】
本発明の化合物は種々の医薬目的のために有用である。本発明の化合物はＬＸＲ介在疾患および症状の予防または治療の方法に用いることができる。本発明はさらにはＬＸＲ介在疾患または症状の予防または治療用の薬物の調製において用いるための本発明の化合物を提供する。ＬＸＲ介在疾患または症状としては、炎症、アテローム性動脈硬化症、動脈硬化症、高コレステロール血症および高脂血症を含む心臓血管疾患が挙げられる。特に、本発明の化合物は炎症、アテローム性動脈硬化症および高コレステロール血症を含む心臓血管疾患の治療および予防にて有用である。
【００６５】
本発明はまた、コレステロール逆輸送を増加させる方法、コレステロール逆輸送を増加させる本発明の化合物およびコレステロール逆輸送を増加させる薬物を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。リポタンパク質代謝作用は、肝臓からトリグリセリドに富む粒子（ＶＬＤＬなど）を産生し、血漿中にあるこれらのリポタンパク質粒子を修飾し（ＶＬＤＬからＩＤＬへ、そしてＬＤＬへ）、そして再び肝臓により血漿から該粒子をクリアランスすることを含む動的な工程である。この工程はトリグリセリドまたは遊離コレステロールの体の細胞への輸送を提供する。コレステロール逆輸送は末梢コレステロールが肝外組織から肝臓に戻されると提案されているメカニズムである。該工程はＨＤＬコレステロールによって行われる。肝臓からのリポタンパク質の産生（ＶＬＤＬ、ＨＤＬ）、血漿中にある（すべての）粒子の修飾およびその後の肝臓へのクリアランスバックを組み合わせることにより血漿中で定常状態にあるコレステロール濃度が説明される。特定の理論に拘束されるものではないが、今や、本発明の化合物は動脈からのコレステロール流出を増加させることでコレステロール逆輸送を増加させると考えられる。
【００６６】
加えて、本発明は、コレステロール吸収を阻害する方法、コレステロール吸収を阻害する本発明の化合物、およびコレステロール吸収を阻害する薬物を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。本発明はまた、コレステロール逆輸送を増加させる方法、コレステロール逆輸送を増加させる化合物、およびコレステロール逆輸送を増加させる薬物を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
【００６７】
本発明の化合物はまた、炎症および神経変性疾患または神経障害の予防または治療にも有用であり得る。従って、本発明はまた、炎症の予防または治療方法（A.J. Fowler et al., J. Invest. Dermatol., 2003 Feb., 120 (2):  246-255およびS.B. Joseph, et al. Nat. Med., 2003 Feb., 9 (2): 213-219を参照のこと）および神経変性疾患または神経障害、特に、ニューロン変性、ニューロン損傷もしくは可塑性障害、またはＣＮＳにおける炎症により特徴付けられる神経変性疾患または障害の予防または治療方法（米国仮出願番号60/368424（2002年3月27日出願）に開示されているような方法）を提供する。ニューロン変性および炎症により特徴付けられ、ニューロンの増殖および／または修復により利益を得る個々の疾患または症状としては、発作、アルツハイマー病、前頭側頭骨痴呆症（タウオパシー）、末梢神経障害、パーキンソン病、レーヴィ小体関連の痴呆症、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症および多発性硬化症が挙げられる。ニューロン変性および／または可塑性障害により特徴付けられる疾患または症状として、統合失調症および鬱病のような精神障害が挙げられる。ニューロン損傷により特徴付けられる個々の疾患または症状として、外傷を含む脳損傷および／または脊髄損傷と付随したこれらの症状が挙げられる。
【００６８】
本発明の方法は、哺乳動物、一般におよび特に、ヒトを含む動物の治療に有用である。本発明はさらに、コレステロール逆輸送を増加させるための薬物の製造のための本発明の化合物の使用を提供する。
【００６９】
本発明の方法は、本発明の化合物の治療上有効量を投与する工程を含む。本明細書にて用いられる場合、「治療上有効量」なる語は所定の効果を得るのに十分な本発明の化合物の量をいう。したがって、ＬＸＲ介在疾患または症状の予防または治療方法に用いられる本発明の化合物の治療上有効量はＬＸＲ介在疾患または症状を予防または治療するのに十分な量であろう。同様に、コレステロール逆輸送を増加させる方法に用いられる本発明の化合物の治療上有効量はコレステロール逆輸送を増加させるのに十分な量であろう。
【００７０】
所望の生物学的作用を得るのに必要とされる本発明の化合物またはその医薬上許容される塩または溶媒和物の量は、その意図する用途、投与手段、およびレシピエントのような多くのファクターに依存するであろうし、結局は主治医または獣医の判断によるであろう。一般に、ヒトのＬＸＲ介在疾患および症状を治療するための典型的な一日用量は、例えば、約０.０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇの範囲にあると考えられる。この用量は一回の単位用量として、または複数回に分けた単位用量として、あるいは連続的注入として投与してもよい。同様の用量を他の疾患、症状の治療に、およびコレステロール逆輸送の増加およびコレステロール吸収の阻害を含む療法に適用することもできる。
【００７１】
もう一つ別の具体例において、本発明は、活性成分として本発明の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物、および少なくとも１種類の医薬担体または希釈剤を含む医薬組成物を提供する。これらの医薬組成物は上記した疾患または症状の予防および治療に、ならびに上記した心臓血管療法にて用いることができる。担体は医薬上許容されなければならず、組成物中の他の成分と適合しなければならず、すなわち他の成分に対して有害な作用を有するものであってはならない。担体は固体であっても液体であってもよく、単位用量の処方、例えば、活性成分を０.０５〜９５重量％含有することのできる錠剤として処方されるのが好ましい。
【００７２】
可能性のある処方としては、経口投与、舌下投与、バッカル投与、非経口投与（例えば、皮下、筋肉内または静脈内投与）、経直腸投与、経皮投与を含む局所投与、鼻腔内投与および吸入投与に適するものが挙げられる。個々の患者に最適な投与手段は、治療される疾患もしくは症状の特性および重篤度、または使用される療法の特性、ならびに活性化合物の特性に依存するであろうが、可能であれば、ＬＸＲ介在疾患および症状の予防および治療には経口投与が好ましい。
【００７３】
経口投与に適する処方は、錠剤、カプセル剤、カシェ剤、ロゼンジ剤などの別個の単位として提供され、その各々は、粉末または顆粒として、水性または非水性液体の溶液または懸濁液として、または水中油型または油中水型エマルジョンとして、所定量の活性化合物を含有してもよい。
【００７４】
舌下投与またはバッカル投与に適する処方としては、活性化合物、および典型的にはシュガーおよびアカシアまたはトラガカントガムのようなフレーバー基剤を含むロゼンジ剤、またはゼラチンおよびグリセリンまたはシュークロース、アカシアのような不活性基剤中に活性化合物を含むトローチが挙げられる。
【００７５】
非経口投与に適する処方は、典型的には、所定の濃度の活性化合物を含有する滅菌水性溶液を含む；その溶液は意図するレシピエントの血液と等張であることが好ましい。非経口投与に適するさらなる処方としては、生理学的に適当な共溶媒および／または界面活性剤およびシクロデキストリンのような複合剤を含有する処方が挙げられる。水中油型エマルジョンはまた非経口処方に適当な処方である。かかる溶液は静脈内に投与するのが好ましいが、皮下注射または筋肉注射により投与してもよい。
【００７６】
経直腸投与に適する処方は、坐剤基剤を形成する１種類またはそれ以上の固体担体、例えばカカオ脂中に活性成分を含む単位用量の坐剤として提供されることが好ましい。
【００７７】
局所または鼻腔内投与に適する処方としては、軟膏剤、クリーム剤、ローション剤、ペースト剤、ゲル剤、スプレー剤、エアゾール剤およびオイル剤を包含する。かかる処方に適する担体としては、ワセリン、ラノリン、ポリエチレングリコール、アルコールおよびその混合物が挙げられる。
【００７８】
本発明の処方は、いずれか適当な方法により、典型的には活性化合物を液体担体もしくは微細化固体担体またはその両方と要求される割合にて均一かつ密に混合し、要すれば、その得られた混合物を所望の形状とすることにより調製することができる。
【００７９】
例えば、活性成分の粉末または顆粒、および結合剤、滑沢剤、不活性希釈剤または界面活性分散剤のような１種類またはそれ以上の任意の成分を含む密な混合物を圧縮することで、または粉末状の活性成分と不活性な液状希釈体の密な混合物を圧縮することで、錠剤を調製してもよい。
【００８０】
吸入投与に適する処方としては、種々のタイプの定量型加圧エアゾール、ネブライザー、またはインサフレーターにより発生させることのできる微粒子ダストまたはミストが挙げられる。
【００８１】
口を経由する肺投与については、その粉末または小滴の粒度は、典型的には、気管支樹に確実に送り込むことができるように、０.５〜１０μＭ、好ましくは１〜５μＭの範囲にある。経鼻投与の場合、鼻腔にて確実に保持されるように、１０〜５００μＭの範囲にある粒度が好ましい。
【００８２】
定量型吸入器は、典型的には、活性成分の液状噴射剤中懸濁液または溶液処方を含有する、加圧エアゾール調剤器である。これらの装置は、使用の間、典型的には１０〜１５０μＬの計量された容量を送り込むのに適応したバルブを介して該処方を放出し、活性成分を含有する微粉末スプレーを生成する。適当な噴射剤としては、特定のクロロフルオロ炭素化合物、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンおよびその混合物が挙げられる。該処方は、付加的に、１種類またはそれ以上の補助溶媒、例えばエタノール、界面活性剤、例えばオレイン酸またはソルビタントリオレエート、酸化防止剤および適当なフレーバー剤を含有していてもよい。ネブライザーは、狭いベンチュリオリフィスを介して圧縮ガス、典型的には空気または酸素を加速させるか、超音波撹拌によるかのいずれかにより、活性成分の溶液または懸濁液を治療用エアゾールミストに変形する、商業上入手可能な装置である。ネブライザーにおける使用に適する処方は活性成分を液状担体中に処方の４０ｗ／ｗ％まで、好ましくは２０ｗ／ｗ％未満で含んでなる。担体は、典型的には、水、または好ましくは例えば塩化ナトリウムを添加して体液と等張にされた、希アルコール水溶液である。任意の添加剤としては、保存剤（該処方が滅菌調製されていない場合）、例えば、ヒドロキシ安息香酸メチル、酸化防止剤、フレーバー剤、揮発油、緩衝剤および界面活性剤が挙げられる。
【００８３】
吸入投与に適する処方としては、インサフレーターにより送り込まれるか、またはスナッフにより鼻腔に取り込まれる、微粉砕された粉末が挙げられる。インサフレーターにおいては、粉末は、その場で突き刺されるか、または開口されるかのいずれかである、典型的にはゼラチンまたはプラスチック製のカプセルまたはカートリッジ中に容れられており、その粉末は、吸入によりまたは手動操作ポンプにより該装置を介して取り込まれる空気によって送り込まれる。インサフレーターに用いられる粉末は活性成分だけからなるか、または活性成分、適当な粉末希釈体、例えば、ラクトースおよび任意の界面活性剤を含む粉末ブレンドからなる。活性成分は典型的には処方の０.１ないし１００ｗ／ｗを含む。
【００８４】
具体的に上記されている成分に加えて、本発明の処方は、問題となる処方の型を考慮した、製薬学の分野における当業者に公知の他の物質を含んでいてもよい。例えば、経口投与に適する処方はフレーバー剤を含んでいてもよく、鼻腔内投与に適する処方は芳香剤を含んでいてもよい。
【００８５】
（一般的な方法）
一般的な方法
本発明の一の実施態様において、式Ｉ、ＩＩ、Ｉ−ＡおよびＩＩ−Ａで示される化合物の製造方法は、
（ａ）式：Ｌ'−(ＣＲ4Ｒ5)n−Ｌ［式中、Ｌ'およびＬは、同一であっても異なっていてもよい、ハロゲン（ヨージド、ブロミドまたはクロリド）、スルホネート（トシラート、メシラート、トリフラートなど）のような脱離基であるか、または、脱離基に変換される基（例えば、アルコール）である］で示されるアルコールを式：
【化１２】
2006512280.tif 000014
［式中、Ｙ'は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、上記定義と同じであるか、またはその保護形態である］
で示される化合物と反応させて、式：
【化１３】
2006512280.tif 000015
で示される化合物を形成する工程；
（ｂ）アルデヒド：
【化１４】
2006512280.tif 000016
と第一アミン：
【化１５】
2006512280.tif 000017
との還元アミノ化により第二アミンを形成して、
【化１６】
2006512280.tif 000018
を形成する工程；
（ｃ）第三アミンを工程ａの生成物とカップリングして式：
【化１７】
2006512280.tif 000019
で示される化合物を形成する工程；
（ｄ）いずれもの保護基を除去する工程；および
（ｅ）所望により、Ｘでの反応性官能基を誘導化する工程
を含む。
【００８６】
アミドのアルデヒドへの還元アミノ化の前に第一アミンを工程ａの生成物とカップリングさせるように工程の順序を変えることができるか、または、該アミンを、適当に誘導化された環、例えば、
【化１８】
2006512280.tif 000020
とカップリングする前にＬ'−(ＣＲ4Ｒ5)n−Ｌとカップリングさせることができる。Ｘの変化により製造されるさらなるアナログは、実験例において詳述される。
【００８７】
具体的な方法
Ｘが複素環以外であり、Ｙが酸素である本発明の式Ｉ、ＩＩ、Ｉ−ＡおよびＩＩ−Ａの化合物は、スキーム１に記載される方法と類似の方法によって製造された。
【００８８】
【化１９】
2006512280.tif 000021
【００８９】
フェノール求核試薬（２）をアルコール（３）で置換し、高分子結合トリフェニルホスフィンおよびアゾジカルボン酸ジイソプロピル（ＤＩＡＤ）で活性化してアリールエーテル（４）を得た。高分子結合水素化ホウ素樹脂を使用して第一アミン（５）をアルデヒド（６）で還元アミノ化することにより第二アミン（７）を製造した。次いで、アリール−エーテル（４）からの臭素を該第二アミン（７）で置換して第三アミン（８）を形成した。この生成物のエステルを塩基性条件下にて加水分解して遊離酸（１）を得た。所望により、エーテル中ＨＣｌを添加することにより、化合物１の塩酸塩を製造した。
【００９０】
上記方法の各々は、さらに、本発明の化合物の医薬上許容される塩を形成する任意の工程、および／または本発明の化合物もしくはその医薬上許容される塩の医薬上許容される溶媒和物を形成する任意の工程を含む。
【００９１】
以下の中間体は、式Ｉ、Ｉ−Ａ、ＩＩおよびＩＩ−Ａで示される化合物を製造するために本明細書中に記載されている方法において有用である：
｛３−[４−(ｔ−ブチルジメチルシリルヒドロキシ)ブタ−１−イニル]フェニル｝酢酸メチルエステル、
｛３−[４−ヒドロキシブチル]フェニル｝酢酸メチルエステル、
｛３−[４−(トルエン−４−スルホニルオキシ)ブチル]フェニル｝酢酸メチルエステル、
(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−アミン、
(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(ナフタレン−１−イルメチル)−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(フェネチル)−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(ベンジル)−アミン、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ)−フェニル−エタノール、
３−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−１,２,４−トリアゾール、
３−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−エトキシメチル−１,２,４−トリアゾール、
[３−(エトキシメチル)−１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル]−フェノール、
｛３−[３−(３−ブロモ−プロポキシ)−ベンジル]｝−(エトキシメチル)−１,２,４−トリアゾール、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(エトキシメチル)−１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
５−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−１,２,３,４−テトラゾール、
５−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール、
５−(３−ヒドロキシ−ベンジル)−エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール、
５−[３−(３−ブロモ−プロポキシ)−ベンジル]−(エトキシメチル)−１,２,３,４−テトラゾール、
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン、
およびその立体異性体、立体異性体の混合物またはラセミ体およびその医薬上許容される塩または溶媒和物。
【００９２】
以下の試験法および実施例は、単なる例示であって、如何なる場合も本発明の範囲を限定するものではない；本発明は特許請求の範囲によって定義される。
【００９３】
試験法および実施例において、以下の用語は、所定の意味を有する：「ｐＲＳＥＴａ」は、インヴィトロジェン（Invitrogen）から入手可能な公知の発現ベクターである；「ＩＰＴＧ」は、イソプロピルβ−Ｄ−チオガラクトピラノシドを意味する；「ＰＯ4」は、ホスフェートを意味する；「ＰＢＳ」は、リン酸緩衝生理食塩水を意味する；「ＴＢＳ」は、トリス緩衝生理食塩水；ＥＤＴＡは、エチレンジアミン四酢酸を意味する；「ＤＴＴ」は、ジチオトレイトールを意味する；「ＦＡＦ−ＢＳＡ」は、無脂肪酸ウシ血清アルブミンを意味する；「ＳＲＣ−１」は、ステロイド受容体コアクチベーター１を意味する；「ＣＳ」は、チャーコール処理を意味する；「ｎＭ」はナノモルを意味する；「μＭ」は、マイクロモルを意味する；「ｍＭ」はミリモルを意味する；「ｐＭ」はピコモルを意味する；「ｍｍｏｌ」はミリモルを意味する；「ｇ」は、グラムを意味する；「ｎｇ」は、ナノグラムを意味する；「ｍｇ／ｍｌ」は、１ミリリットルあたりのミリグラムを意味する；「μＬ」は、マイクロリットルを意味する；「ｍＬ」は、ミリリットルを意味する。
【００９４】
試験法１：ＬＸＲβアゴニスト活性についてのリガンド検出検定（ＬｉＳＡ）
この検定はコアクチベータータンパク質ＳＲＣ１から由来のペプチドのアゴニスト結合ＬＸＲβへの補充を測定するものである。他の核内受容体コファクターから由来のペプチドを同様に調製して検定してもよい。
ＬｉＳＡに適するヒトＬＸＲβリガンド結合ドメインを生成するために、修飾ポリヒスチジンタグ（ＭＫＫＧＨＨＨＨＨＨＧ）（配列番号１）をフレームにてヒトＬＸＲβリガンド結合ドメイン（ジェンバンク受入番号Ｕ０７１３２のアミノ酸１８５−４６１）に融合させ、ＩＰＴＧ誘発性Ｔ７プロモーターの制御の下、発現ベクターｐＲＳＥＴａ（インヴィトロジェン）にサブクローンした。ヒトＬＸＲβリガンド結合ドメインをイー・コリ株ＢＬ２１（ＤＥ３）にて発現させた。１０リットルの発酵バッチを、０.１ｍｇ／ｍｌのアンピシリンを含むＲｉｃｈ ＰＯ4培地中、２５℃で１２時間増殖させ、次いで、９℃に冷却し、ＯＤ６００＝１４の密度になるまで３６時間その温度を保持した。この細胞密度で、０.２５ｍＭ ＩＰＴＧを添加し、最終ＯＤ６００＝１６まで９℃で２４時間誘導を行った。遠心分離（２０分間、３５００ｇ、４℃）により細胞を収穫し、その濃縮細胞スラリーをＰＢＳ中にて−８０℃で貯蔵した。
【００９５】
典型的には、細胞ペースト２５〜５０ｇをＴＢＳ（ｐＨ８.０（２５ｍＭトリス、１５０ｍＭ ＮａＣｌ））２５０〜５００ｍＬに再懸濁させる。細胞をＡＰＶ Ｒａｎｎｉｅ ＭＩＮＩ−ｌａｂホモジナイザーに３回通して溶解させ、細胞片を遠心分離（３０分間、２０,０００ｇ、４℃）に付して除去する。透明な上澄液を粗いプレフィルターで濾過し、５００ｍＭのイミダゾールを含有するＴＢＳ（ｐＨ８.０）を添加して、５０ｍＭの最終イミダゾール濃度を得る。このライゼートを、セファロース［Ｎｉ＋＋荷電］キレート化樹脂（ファルマシアより入手可能）を充填し、ＴＢＳ ｐＨ８.０／５０ｍＭイミダゾールで予め平衡にしたカラム（ＸＫ−２６、１０ｃｍ）にローディングする。吸光度がベースラインとなるまで平衡緩衝液で洗浄した後、カラムを９５ｍＭのイミダゾールを含有するＴＢＳ（ｐＨ−８.０）の略１カラム容量で洗浄する。ＬＸＲβＬＢＤ（１８５−４６１）を５０から５００ｍＭのイミダゾール勾配液で溶離する。カラムピークフラクションを直ちにプールし、５％の１,２−プロパンジオール、０.５ｍＭのＥＤＴＡおよび５ｍＭのＤＴＴを含有する２５ｍＭトリス（ｐＨ８.０）で５倍希釈する。次いで、その希釈されたタンパク質のサンプルを、Ｐｏｒｏｓ ＨＱ樹脂（アニオン交換）を充填したカラム（ＸＫ−１６、１０ｃｍ）にローディングする。吸光度がベースラインとなるまで希釈緩衝液で洗浄した後、タンパク質を５０−５００ｍＭのＮａＣｌ勾配液で溶離する。ピークフラクションをプールし、Ｃｅｎｔｒｉ−ｐｒｅｐ １０Ｋ（アミコン）濾過装置を用いて濃縮し、スーパーデックス−７５樹脂（ファルマシア）を充填し、５％の１,２−プロパンジオール、０.５ｍＭのＥＤＴＡおよび５ｍＭのＤＴＴを含有するＴＢＳ（ｐＨ８.０）で予め平衡にしたカラム（ＸＫ−２６、９０ｃｍ）を用いてサイズ排除に付す。
【００９６】
ＬＸＲβタンパク質をＰＢＳで略１０μＭに希釈し、モル濃度が５倍過剰の、最小容量のＰＢＳ中のＮＨＳ−ＬＣ−ビオチン（ピアス）を添加した。この溶液をゆっくりと混合しながら周囲室温で３０分間インキュベートした。２０００ｘモル濃度過剰のトリス−ＨＣｌ（ｐＨ８）を添加することでビオチン化修飾反応を停止させた。その修飾ＬＸＲβタンパク質を４つの変形緩衝液、その各々が少なくとも５０倍の容量の、５ｍＭのＤＴＴ、２ｍＭのＥＤＴＡおよび２％のシュークロースを含有するＰＢＳに対して透析した。そのビオチン化ＬＸＲβタンパク質を質量分析に付し、ビオチン化試薬による修飾の程度を明らかにした。一般に、タンパク質の略９５％が少なくとも１個のビオチン化部位を有し；全体的なビオチン化の程度は複数の部位の正規分布に従っており、１〜９の範囲にあった。
【００９７】
ビオチン化タンパク質を、当モル量のストレプトアビジン−ＡｌｌｏＰｈｙｃｏＣｙａｎｉｎ（ＡＰＣ、モレキュラー・プローブズ）と一緒に、検定緩衝液（５０ｍＭ ＮａＦ、５０ｍＭ ＭＯＰＳ−ｐＨ７.５、０.１ｍｇ／ｍｌのＦＡＦ−ＢＳＡ、０.０５ｍＭ ＣＨＡＰＳ、１０ｍＭ ＤＴＴ）中５ｎＭの濃度で２０〜２５分間インキュベートした。同時に、ＳＲＣ−１のアミノ酸６７６−７００（ＣＰＳＳＨＳＳＬＴＥＲＨＫＩＬＨＲＬＬＱＥＧＳＰＳ−ＣＯＮＨ２）（配列番号２）を含む１０ｎＭの濃度のビオチン化ペプチドを１／２モル量のストレプトアビジン標識のユーロピウム（Europium）（ワラック（Wallac））と一緒に検定緩衝液中にて２０〜２５分間インキュベートした。最初のインキュベーションが完了した後、２０モル濃度過剰のビオチンを各溶液に加え、結合していないストレプトアビジン試薬を遮断した。室温で２０分経過した後、該溶液を混合して色素標識されたＬＸＲタンパク質について５ｎＭおよびＳＲＣ−１ペプチドについて１０ｎＭの濃度を得た。
【００９８】
タンパク質／ペプチドの混合物４９μＬを１００％ＤＭＳＯで連続希釈された１μｌの試験化合物を含有する検定プレートの各ウェルに加えた。各ウェルの最終容量は０.０５ｍＬであり、色素標識されたタンパク質およびペプチドのウェル中の濃度はタンパク質について５ｎＭおよびＳＲＣ１−ペプチドについて１０ｎＭであった。試験化合物の最終濃度は３３ｐＭ〜２０μＭであった。該プレートを室温で２時間インキュベートし、次いで、Ｗａｌｌａｃ Ｖｉｃｔｏｒ Ｖ蛍光プレートリーダーにて計数した。
この検定において、１μＭの２４(Ｓ),２５−エポキシコレステロールは、１００００蛍光単位のバックグラウンド測定値より大きな２００００蛍光単位の測定値を付与した。
【００９９】
試験法２：ＬＸＲαアゴニスト活性についてのリガンド検出検定
ｈｉｓ標識化ＬＸＲαリガンド結合ドメイン（ジェンバンク受入番号Ｕ２２６６２のアミノ酸１８３−４４７、１４番目のアミノ酸をＲからＡに訂正した）を用いて上記した試験方法１に従ってＬＸＲαについての検定を行った。この検定において、１μＭの２４(Ｓ),２５−エポキシコレステロールは１００００蛍光単位のバックグラウンド測定値より大きな２００００蛍光単位の測定値を付与した。
【０１００】
実施例１
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝フェニル)−エタノール
【化２０】
2006512280.tif 000022
【０１０１】
ａ）[３−(３−ブロモプロポキシ)フェニル]酢酸メチル
３−ヒドロキシフェニル酢酸メチル（１１.３ｇ、０.０６８ｍｏｌ）の無水トルエン３００ｍＬ中溶液を３−ブロモプロパノール（１２.２ｇ、０.０８８ｍｏｌ）で処理した。次いで、高分子結合トリフェニルホスフィン（３６.０ｇ、０.１０８ｍｏｌ、３ｍｍｏｌ／ｇ、Ｆｌｕｋａ Ｃｈｅｍｉｅ）を添加し、該混合物を１５分間反応させた。次いで、該反応混合物を０℃に冷却し、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（１６.９ｇ、０.０８４ｍｏｌ）を滴下した。室温で一夜撹拌した後、粗製反応混合物を濾過し、固体をトルエン１００ｍＬで洗浄した。濾液を真空濃縮した後、粗製生成物を、溶離液として１５％酢酸エチル：ヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ＥＭ Ｓｃｉｅｎｃｅ）により精製して油状物として標記化合物１５.８ｇ（収率８１％）を得た：1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ ７.２３−７.１９（ｍ，１Ｈ）、６.８５−６.７（ｍ，３）、４.０９−４.０６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５.８）、３.６７（ｓ，３Ｈ）、３.６７−３.５６（ｍ，４Ｈ）、２.３２−２.２６（ｐ，２Ｈ，Ｊ＝６.０）；ＭＳ（ＥＳＩ）２８８（ＭＨ+）；ＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル／３：１）Ｒf＝０.６８。分析（Ｃ12Ｈ15Ｏ3Ｂｒ）Ｃ，Ｈ，Ｎ。
【０１０２】
ｂ）[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミン
２,２−ジフェネチルアミン（１０.０ｇ、５０.７ｍｍｏｌ）および２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（１０.５ｇ、５０.７ｍｍｏｌ）のメタノール８０ｍＬおよびオルトギ酸トリメチル４０ｍＬ中溶液を室温で１５時間撹拌し、次いで、高分子支持水素化ホウ素樹脂（２０.３ｇ、５５.８ｍｍｏｌ、２.５ｍｍｏｌ／ｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を一度に添加した。室温で２４時間撹拌した後、該反応を濾過し、濾液を真空濃縮した。粗製生成物を、溶離液として１％ＮＨ4ＯＨと一緒に酢酸エチル：ヘキサン／４０：６０を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ＥＭ Ｓｃｉｅｎｃｅ）により精製して油状物として標記化合物１１.２ｇ（収率５７％）を得た：1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ ７.５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.０）、７.５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.６）、７.３２−７.１５（ｍ，１１Ｈ）、４.２０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７.６）、３.９４（ｓ，２Ｈ）、３.２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.６）；ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ ｓｙｍｍｅｔｒｙ ｓｈｉｅｌｄ、ＲＰｑ ３.５ミクロン、２.１×３０ｍｍ、０.１％ＨＣＯＯＨを含む８５：１５／水：アセトニトリルから４分後に１００％アセトニトリルまで、流速＝０.８ｍＬ／分）ｔR＝２.３９分；ＭＳ（ＥＳＩ）３９０（ＭＨ+）；ＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル／４：１）Ｒf＝０.４２。
【０１０３】
ｃ）(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸メチル
[３−(３−ブロモプロポキシ)フェニル]酢酸メチル（１.０ｇ、３.４８ｍｍｏｌ）および[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]−２,２−ジフェニルエチルアミン（１.６３ｇ、４.１８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル２０ｍＬ中溶液を炭酸カリウム（０.７２ｇ、５.２ｍｍｏｌ）で処理した。該反応混合物を加熱還流し、４日間撹拌した。該反応混合物を濾過し、濾液を真空濃縮した。粗製生成物を、溶離液として１０％酢酸エチル：ヘキサンを用いてフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲルカートリッジ、Ｂｉｏｔａｇｅ ３２−６３ｕｍ、６０Ａ）により精製して粘稠油状物として標記化合物１.６９ｇ（収率８１％）を得た：1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ ７.４６−７.４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.７）、７.２５−７.１４（ｍ，１２Ｈ）、６.９１−６.８４（ｍ，２Ｈ）、６.６６−６.６２（ｍ，２Ｈ）、４.１５−４.０９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７.６）、３.７８（ｓ，１Ｈ）、３.６９−３.６６（ｍ，５Ｈ）、３.５９（Ｓ，２Ｈ）、３.１５−３.１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.７）、２.７２−２.６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.６）、１.８７−１.８０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）５９７（ＭＨ+）；ＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル／９：１）Ｒf＝０.３６。
【０１０４】
ｄ）２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩
(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝フェニル)酢酸メチル（１１３ｍｇ、０.１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１.５ｍＬおよび水１ｍＬ中溶液を１Ｎ ＬｉＯＨ水溶液（０.２９ｍＬ、０.２９ｍｍｏｌ）で処理した。室温で２時間撹拌した後、さらに１Ｎ ＬｉＯＨ水溶液（０.２９ｍＬ、０.２９ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌を２時間続けた。反応を酢酸（６６μＬ、０.５８ｍｍｏｌ）で中和し、水／酢酸エチル中に注いだ。層を分取し、水性層を酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（１×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗製物質を、塩化メチレン：ＭｅＯＨ（９５：５）で溶離する分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、１ｍｍプレート、Ｍｅｒｃｋ ２０×２０ｃｍ シリカゲル６０ Ｆ254）により精製して油状物を得た。該油状物をジエチルエーテルに溶解し、過剰のＨＣｌ／ジエチルエーテルで酸性化した。該反応を真空濃縮し、減圧乾燥させて白色固体として標記化合物６５ｍｇ（収率５６％）を得た：Ｈ ＮＭＲ（Ｃ5Ｄ5Ｎ，４００ＭＨｚ）δ ７.６０−７.０５（ｍ，１５Ｈ）、７.０１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７.６）、６.８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.４，２.４）、４.３２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７.６）、３.８９（ｓ，２Ｈ）、３.７７（ｓ，２Ｈ）、３.７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５.６）、３.１６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.６）、２.６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.４）、１.８８−１.７８（ｍ，２Ｈ）。
【０１０５】
ｅ）２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)−エタノール
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩（２２０ｍｇ、０.３６ｍｍｏｌ）の０℃でのＴＨＦ（３５ｍｌ）中溶液をＬｉＡｌＨ4（ＴＨＦ中１Ｎ溶液１.０ｍｌ）で処理し、該反応を０℃で４５分間撹拌した。酢酸エチル（１０ｍｌ）を添加し、該反応を室温に加温し、水（２０ｍｌ）を添加した。該混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を乾燥させ、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー処理して（ヘキサン／酢酸エチル：３／７）、純粋な油状物（４２ｍｇ、２０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）５６８.０ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１０６】
実施例２
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸Ｎ−オキシド
【化２１】
2006512280.tif 000023
実施例１ｄからの２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩（１２０ｍｇ、０.１９ｍｍｏｌ）の酢酸（３ｍｌ）中溶液をＨ2Ｏ2（１ｍｌ、３０％溶液）で滴下処理し、該反応を室温で１６時間撹拌し、水で希釈し、ＣＨＣｌ3で抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。残留物をジエチルエーテルから結晶化し、純粋な固体（７５ｍｇ、６５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）５９８.０ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１０７】
実施例３
(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−ブロモベンゼン
【化２２】
2006512280.tif 000024
【０１０８】
ａ）３−(３−ブロモプロポキシ)ブロモベンゼン
３−ブロモフェノール（０.５０ｇ、３.２ｍｍｏｌ）、３−ブロモプロパノール（０.５３ｇ、３.８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１.０ｇ、３.８ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１０ｍＬ）の溶液にアゾジカルボン酸ジエチル（０.７７ｇ、３.８ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を室温で１６時間維持し、次いで、真空濃縮した。残留物を塩化メチレンと１０％ＮaＨＣＯ3水溶液との間で分配させ、層を分取した。水性層を塩化メチレン（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、真空濃縮した。粗製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０（１００ｇ）、２３０−４００メッシュ、溶離液としてヘキサン：酢酸エチル（９：１））により精製して薄黄色液体として標記化合物０.６３ｇ（７１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）２９３.０ [Ｍ＋Ｈ]+。
【０１０９】
ｂ）(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−ブロモベンゼン
３−(３−ブロモプロポキシ)ブロモベンゼン（１００ｍｇ、０.３４ｍｍｏｌ）、(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)(２,２−ジフェニルエチル)アミンおよびアセトニトリル（３ｍＬ）の溶液に炭酸カリウム（１４０ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）およびＮａＩ（８２ｍｇ、０.３４ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を還流下にて１６時間加熱した。該混合物を室温に冷却し、真空濃縮した。残留物を塩化メチレンと１０％ＮaＨＣＯ3水溶液との間で分配させ、層を分取した。水性層を塩化メチレン（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、真空濃縮した。残留物を、分取ＨＰＬＣ（ＹＭＣ ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ ＯＤＳ−Ａ、５０×２０ｍｍ、２０ｍＬ／分、Ａ：アセトニトリル中０.１％トリフルオロ酢酸、Ｂ：０.１％トリフルオロ酢酸水溶液、１０分間の間にＡが１０から９０％、２５４ｎｍでＵＶ検出）により精製して油状物として標記化合物５２ｍｇ（２９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）６３９.２ [Ｍ＋Ｈ]+。
【０１１０】
実施例４
(４−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２,２−ジフェニルエチル)アミノ]プロポキシ｝−ブロモベンゼン
【化２３】
2006512280.tif 000025
３−(３−ブロモプロポキシ)ブロモベンゼンの代わりに４−(３−ブロモプロポキシ)ブロモベンゼンを用いた以外は実施例３の方法に従って、油状物として標記化合物を得た（２３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）６３８.６ [Ｍ＋Ｈ]+。
【０１１１】
実施例５
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−｛３−[３−(１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン・塩酸塩
【化２４】
2006512280.tif 000026
【０１１２】
ａ）３−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−１,２,４−トリアゾール
３−ベンジルオキシフェニルアセトニトリル（５.０ｇ、０.０２２ｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）中撹拌溶液にギ酸ヒドラジド（２.６９ｇ、０.０６０ｍｏｌ）および固体炭酸カリウム（９.９ｇ、０.０２７ｍｏｌ）を添加した。該反応を還流下にて加熱し、一夜撹拌した。該混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を濃縮した。粗製生成物を、溶離液として７５％酢酸エチル：ヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ＥＭ Ｓｃｉｅｎｃｅ）により精製して油状物として標記化合物１.８ｇ（収率３０％）を得た：ＭＳ（ＥＳＩ）２６６.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１１３】
ｂ）３−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−エトキシメチル−１,２,４−トリアゾール
（エトキシメチルについての位置異性体の混合物は１−、２−、および４−を含む）
３−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−１,２,４−トリアゾール（１.０ｇ、０.００３７ｍｏｌ）の０℃でのＤＭＦ（２０ｍＬ）中撹拌溶液にＮａＨ（０.１９５ｇ、０.００４９ｍｏｌ）を添加し、該混合物を２０分間撹拌した。この混合物にクロロメチルエチルエーテル（０.３５４ｇ、０.００３７ｍｏｌ）を添加し、該混合物を室温に加温し、一夜撹拌した。該反応混合物を水（１００ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製生成物を、溶離液として６０％酢酸エチル：ヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ＥＭ Ｓｃｉｅｎｃｅ）により精製して油状物として標記化合物１.０ｇ（収率８９％）を得た：ＭＳ（ＥＳＩ）３２４.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１１４】
ｃ）[３−(エトキシメチル)−１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル]−フェノール
（エトキシメチルについての位置異性体の混合物は１−、２−、および４−を含む）
３−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−エトキシメチル−１,２,４−トリアゾール（位置異性体の混合物、１.０ｇ、０.００３１ｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）中撹拌溶液にパラジウム−炭（０.１ｇ、１０ｗｔ％）を添加した。該反応混合物をＨ2雰囲気下にて室温で一夜撹拌した。粗製反応混合物を濾過し、濾液を真空濃縮して油状物として標記化合物０.７５ｇ（収率９９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）２３４.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１１５】
ｄ）｛３−[３−(３−ブロモ−プロポキシ)−ベンジル]｝−(エトキシメチル)−１,２,４−トリアゾール
（エトキシメチルについての位置異性体の混合物は１−、２−、および４−を含む）
[３−(エトキシメチル)−１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル]−フェノール（位置異性体の混合物、３００ｍｇ、１.２７ｍｍｏｌ）の無水トルエン（１０ｍＬ）中溶液を３−ブロモプロパノール（２３０ｍｇ、１.６６ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、高分子結合トリフェニルホスフィン（６８０ｍｇ、２.０４ｍｍｏｌ、３ｍｍｏｌ／ｇ、Ｆｌｕｋａ Ｃｈｅｍｉｅ）を添加し、該混合物を１５分間撹拌した。次いで、該反応混合物を０℃に冷却し、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（３２０ｍｇ、１.５８ｍｍｏｌ）を滴下した。該反応混合物を室温で一夜撹拌し、粗製反応混合物を濾過し、濾液を真空濃縮して油状物として標記化合物４００ｍｇ（収率８８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）３５６.０（Ｍ＋２Ｈ+）。
【０１１６】
ｅ）(２,２−ジフェニルエチル)(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)アミン
２,２−ジフェネチルアミン（２.０ｇ、０.０１０ｍｏｌ）および２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（２.３３ｇ、０.０１１ｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中撹拌溶液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２.３６ｇ、０.０１１ｍｏｌ）および酢酸（２.０ｍＬ）を添加した。該反応混合物を一夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルに溶解した。該酢酸エチル溶液を飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄し、酢酸エチル抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製生成物を、溶離液として３０％酢酸エチル：ヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理して（シリカゲル６０、ＥＭ Ｓｃｉｅｎｃｅ）、黄色油状物として標記化合物３.０ｇ（収率７６％）を得た：ＭＳ（ＥＳＩ）３９０.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１１７】
ｆ）(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(エトキシメチル)−１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル−フェノキシ]−プロピル｝−アミン
（エトキシメチルについての位置異性体の混合物は１−、２−、および４−を含む）
｛３−[３−(３−ブロモ−プロポキシ)−ベンジル]｝−(エトキシメチル)−１,２,４−トリアゾール（位置異性体の混合物、１５０ｍｇ、０.４２１ｍｍｏｌ）および(２,２−ジフェニルエチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル)アミン（１６４ｍｇ、０.４２１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍｌ）中溶液を固体炭酸カリウム（１７５ｍｇ、１.２６ｍｍｏｌ）およびＮａＩ（１８９ｍｇ、１.２６ｍｍｏｌ）で処理した。該反応混合物を加熱還流し、一夜撹拌した。該混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を濃縮した。粗製生成物を分取ＨＰＬＣ（ＹＭＣ ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ ＰＤＳ、７５×３０ｍｍ、２５ｍＬ／分、Ａ：アセトニトリル、Ｂ：水、１０分間の間にＡが８０から１００％、２５４ｎｍでＵＶ検出）により精製して粘稠油状物として標記化合物９８ｍｇ（収率３５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）６６３.２（Ｍ+）。
【０１１８】
ｇ）(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン・塩酸塩
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(エトキシメチル−１,２,４−トリアゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン（位置異性体の混合物、９０ｍｇ、０.１３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１.５ｍＬ）中撹拌溶液にトリエチルシラン（１５７ｍｇ、１.３５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をＴＦＡ（０.５ｍＬ）で処理し、次いで、一夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物を分取ＨＰＬＣ（ＹＭＣ ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ ＰＤＳ、７５×３０ｍｍ、２５ｍＬ／分、Ａ：アセトニトリル、Ｂ：水、１０分間の間にＡが６０から１００％、２５４ｎｍでＵＶ検出）により精製して油状物を得た。該油状物をジエチルエーテルに溶解し、１.０Ｍ ＨＣｌ／ジエチルエーテルで酸性化して黄色油状物として標記化合物４０ｍｇ（収率４８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）６０５.０（Ｍ+）。
【０１１９】
実施例６
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン
【化２５】
2006512280.tif 000027
【０１２０】
ａ）５−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−１,２,３,４−テトラゾール
３−ベンジルオキシフェニルアセトニトリル（２.０ｇ、８.９５ｍｍｏｌ）のトルエン（１７ｍｌ）中撹拌溶液にトリメチルシリルアジド（２.３７ｇ、１７.９ｍｍｏｌ）およびジ−ｎ−ブチルオキソスズ（０.２２ｇ、０.９ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を１１０℃で４８時間加熱し、濃縮した。該反応混合物を酢酸エチル（１００ｍｌ）に溶解し、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で２回洗浄した。塩基性抽出物を濃ＨＣｌでｐＨ＜２に酸性化し、水性層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製生成物（２.０ｇ、８９％）をそれ以上精製せずに次工程に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）２６７.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１２１】
ｂ）５−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール
（エトキシメチルについての位置異性体の混合物は１−および２−を含む）
３−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−１,２,３,４−テトラゾール（２.１２ｇ、７.９６ｍｍｏｌ）の０℃でのＤＭＦ（４０ｍｌ）中撹拌溶液にＮａＨ（０.３８ｇ、９.５５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物にクロロメチルエチルエーテル（０.８１ｍｌ、８.７５ｍｍｏｌ）を添加し、該溶液を室温で一夜撹拌した。該反応混合物を水（１２０ｍｌ）中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製混合物をカラムクロマトグラフィー処理して（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン）、淡黄色油状物として位置異性体の混合物としての標記化合物を得た（１.３９ｇ、５５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）３２４.８（Ｍ+）。
【０１２２】
ｃ）５−(３−ヒドロキシ−ベンジル)−エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール
（エトキシメチルについての位置異性体の混合物は１−および２−を含む）
５−(３−ベンジルオキシ−ベンジル)−エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール（位置異性体の混合物、０.２３ｇ、０.７１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍｌ）中撹拌溶液にパラジウム−炭（２０ｍｇ）を添加した。該混合物をＨ2雰囲気下にて７時間撹拌し、濾過し、濃縮した。粗製フェノールを分取ＨＰＬＣ（ＹＭＣ ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ ＰＤＳ、７５×３０ｍｍ、２５ｍＬ／分、アセトニトリル：Ｈ2Ｏ、２５４ｎｍでＵＶ検出）により精製して透明な油状物として所望のフェノールを得た（０.１４ｇ、８４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）２３５.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１２３】
ｄ）５−[３−(３−ブロモ−プロポキシ)−ベンジル]−(エトキシメチル)−１,２,３,４−テトラゾール
（エトキシメチルについての位置異性体の混合物は１−および２−を含む）
５−(３−ヒドロキシ−ベンジル)−エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール（位置異性体の混合物、１３２ｍｇ、０.５６ｍｍｏｌ）の無水トルエン（５ｍｌ）中溶液を３−ブロモ−プロパノール（１１７ｍｇ、０.８４ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、高分子結合トリフェニルホスフィン（０.５６ｍｇ、１.７ｍｍｏｌ、３ｍｍｏｌ／ｇ、Ｆｌｕｋａ Ｃｈｅｍｉｅ）を添加し、該混合物を１５分間撹拌した。次いで、該反応混合物を０℃に冷却し、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（１６６ｕｌ、０.８４ｍｍｏｌ）を滴下した。該反応混合物を室温で一夜撹拌し、濾過し、濾液を真空濃縮して黄色油状物として標記化合物の１：１混合物２００ｍｇ（収率１００％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）３５６.８（Ｍ＋２Ｈ+）。
【０１２４】
ｅ）(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン
（エトキシメチルについての位置異性体の混合物は１−および２−を含む）
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン（位置異性体の混合物、０.２ｇ、０.５６ｍｍｏｌ）および(２,２−ジフェニルエチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル)アミン（０.４３ｇ、１.１２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍｌ）中溶液を固体炭酸カリウム（０.２３ｇ、１.７ｍｍｏｌ）およびＮａＩ（０.２５ｇ、１.７ｍｍｏｌ）で処理した。該反応を還流下にて加熱し、一夜撹拌した。該混合物を室温に冷却し、濾過し、濃縮した。粗製生成物を分取ＨＰＬＣ（ＹＭＣ ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ ＰＤＳ、７５×３０ｍｍ、２５ｍＬ／分、アセトニトリル：水、２５４ｎｍでＵＶ検出）により精製して粘稠油状物として標記化合物１２５ｍｇ（収率３３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）６６４.２（Ｍ+）。
【０１２５】
ｆ）(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２,２−ジフェニル−エチル)−｛３−[３−(エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン（位置異性体の混合物、１２５ｍｇ、０.１９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１１ｍｌ）中撹拌溶液にトリエチルシラン（１１６ｍｇ、１.０８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をＴＦＡ（３ｍｌ）で処理し、次いで、一夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物を分取ＨＰＬＣ（ＹＭＣ ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ ＰＤＳ、７５×３０ｍｍ、２５ｍＬ／分、アセトニトリル：水、２５４ｎｍでＵＶ検出）により精製して黄色油状物として標記化合物５０ｍｇ（４４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）６０７.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１２６】
実施例７
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−シクロヘキシル−２−フェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン
【化２６】
2006512280.tif 000028
【０１２７】
ａ）２−シクロヘキシル−２−フェニル−酢酸メチルエステル
２−シクロヘキシル−２−フェニル−酢酸（２ｇ、０.００９１ｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）中撹拌溶液にＨＣｌ（２ｍＬ）を添加し、該混合物を還流下にて５時間加熱した。メタノールを除去し、残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空濃縮して油状物として標記化合物２.２ｇ（収率９９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）２３３.２（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１２８】
ｂ）２−シクロヘキシル−２−フェニル−エタノール
２−シクロヘキシル−２−フェニル−酢酸メチルエステル（２.２ｇ、０.００９４ｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中撹拌溶液に０℃の水素化アルミニウムリチウム溶液（ＴＨＦ中１.０Ｍ）１９ｍＬを添加した。該反応混合物を一夜撹拌し、１０％ＫＯＨ（８ｍＬ）を添加した。該混合物を濾過し、次いで、エーテルで洗浄した。濾液にエーテル（６０ｍＬ）を添加し、エーテル溶液を水（５０ｍＬ）で洗浄した。エーテル層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して油状物として標記化合物１.８６ｇ（収率９７％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ７.３７−７.１５（ｍ，５Ｈ）、３.９７（ｔ，１Ｈ，J＝６.０Ｈz）、３.８６（ｔ，１Ｈ，J＝９.０Ｈz）、２.５９（ｑ，１Ｈ，J＝４.０Ｈz）、１.９６−１.０３（ｍ，１１Ｈ）。該第一アルコールをそれ以上精製せずに使用した。
【０１２９】
ｃ）(２−アジド−１−シクロヘキシル−エチル)−ベンゼン
２−シクロヘキシル−２−フェニル−エタノール（０.９ｇ、０.００４４１ｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０.５３６ｇ、０.００５３ｍｏｌ）の０℃でのジクロロメタン（１０ｍＬ）中撹拌溶液にメタンスルホニルクロリド（０.６０６ｇ、０.００５３ｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で２時間撹拌した。次いで、該反応混合物を水中に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出した。溶媒を除去し、残留物にＤＭＦ（１０ｍＬ）を添加した。該溶液にＮａＮ3（０.５７ｇ、０.００８８ｍｏｌ）を添加し、次いで、該混合物を室温で一夜撹拌した。該反応混合物を水で洗浄し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗製生成物を、溶離液として２０％酢酸エチル：ヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ＥＭ Ｓｃｉｅｎｃｅ）により精製して油状物として標記化合物０.７９ｇ（収率７８％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ７.２６−７.０８（ｍ，５Ｈ）、３.５８（ｄｄ，１Ｈ，J＝５.２Ｈz）、３.４８（ｄｄ，１Ｈ，J＝８.８Ｈz）、２.５３（ｑ，１Ｈ，J＝５.２Ｈz）、１.８７−０.７４（ｍ，１１Ｈ）。
【０１３０】
ｄ）２−シクロヘキシル−２−フェニル−エチルアミン
(２−アジド−１−シクロヘキシル−エチル)−ベンゼン（７００ｍｇ、３.０６ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）中撹拌溶液にパラジウム−炭（７０ｍｇ、１０ｗｔ％）を添加した。該混合物を５０ＰｓｉのＨ2下にて一夜撹拌し、濾過し、メタノールで洗浄し、濾液を真空濃縮して油状物として標記化合物６５０ｍｇ（収率９９％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ７.３４−７.１６（ｍ，５Ｈ）、３.１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４.５Ｈz）、２.９２（ｔ，１Ｈ，J＝２.３Ｈz）、２.４０（ｍ，１Ｈ）、１.７３−０.７４（ｍ，１１Ｈ）。
【０１３１】
ｅ）(２−シクロヘキシル−２−フェニル−エチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミン
２,２−ジフェネチルアミンの代わりに２−シクロヘキシル−２−フェニル−エチルアミンを使用した以外は実施例５（ｅ）における方法に従って標記化合物を単離して白色固体６３０ｍｇを得た（収率５０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）３９６.４（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１３２】
ｆ）(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−シクロヘキシル−２−フェニル−エチル)−｛３−[３−(エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン
（１−および２−エトキシメチル−テトラゾリル位置異性体の混合物）
(２,２−ジフェニルエチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)アミンの代わりに(２−シクロヘキシル−２−フェニル−エチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミンを使用した以外は実施例６（ａ）−（ｆ）の方法に従って標記化合物を単離して油状物３２０ｍｇを得た（４２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）６７０.２（Ｍ+）。
【０１３３】
ｇ）(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−シクロヘキシル−２−フェニル−エチル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン
(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−シクロヘキシル−２−フェニル−エチル)−｛３−[３−(１／２−エトキシメチル−１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン（１４０ｍｇ、０.２０９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍｌ）中溶液にトリエチルシラン（２４３ｍｇ、２.０９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をＴＦＡ（０.６ｍｌ）で処理し、次いで、一夜撹拌した。粗製生成物を、溶離液として７５％酢酸エチル：ヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ＥＭ Ｓｃｉｅｎｃｅ）により精製して油状物として標記化合物６５ｍｇ（収率５１％）を得た：ＭＳ（ＥＳＩ）６１２.０（Ｍ+）。
【０１３４】
実施例８
(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン・塩酸塩
【化２７】
2006512280.tif 000029
【０１３５】
ａ）(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−アミン
２,２−ジフェネチルアミンの代わりに(Ｓ)−２−フェニル−プロピルアミンを使用した以外は実施例５ｅの方法に従って標記化合物を単離して白色固体を得た（６０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）３２８.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１３６】
ｂ）(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン・塩酸塩
工程ｅにおいて(２,２−ジフェニルエチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル)−アミンの代わりに(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−アミンを使用した以外は実施例６（ａ−ｆ）の方法に従って標記化合物を合成した。得られた第三アミンをジエチルエーテルに溶解し、１.０Ｍ ＨＣｌ／ジエチルエーテルで酸性化した。該反応混合物を濃縮し、減圧乾燥させて白色固体として標記化合物５９ｍｇ（全収率５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）５４４.０（Ｍ+）。
【０１３７】
実施例９
(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−３−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン・塩酸塩
【化２８】
2006512280.tif 000030
【０１３８】
ａ）(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−アミン
２,２−ジフェネチルアミンの代わりに(Ｒ)−２−フェニル−プロピルアミンを使用した以外は実施例５ｅの方法に従って標記化合物を単離して白色固体を得た（６２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）３２８.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１３９】
ｂ）(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−｛３−[３−(１,２,３,４−テトラゾール−５−イルメチル)−フェノキシ]−プロピル｝−アミン・塩酸塩
工程ｅにおいて(２,２−ジフェニルエチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル)−アミンの代わりに(Ｒ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−アミンを使用した以外は実施例６（ａ−ｆ）の方法に従って標記化合物を合成した。得られたアミンをジエチルエーテルに溶解し、１.０Ｍ ＨＣｌ／ジエチルエーテルで酸性化した。該反応混合物を濃縮し、減圧乾燥させて白色固体として標記化合物６０ｍｇ（全収率１０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）５４４.０（Ｍ+）。
【０１４０】
実施例１０
(Ｓ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩
【化２９】
2006512280.tif 000031
【０１４１】
ａ）(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−アミン
(Ｓ)−２−フェニルプロピルアミン（０.５ｇ、３.７ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン中溶液に酢酸を添加し、次いで、２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（１.１ｇ、５.５ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１.５ｇ、７.４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１.５時間撹拌した後、水を添加して反応をクエンチした。水性層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空濃縮した。粗製混合物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン／２５：７５）により精製して油状物として標記化合物（０.５５ｇ、４５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）３２７.６ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１４２】
ｂ）(Ｓ)−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸メチルエステル
(３−｛３−ブロモ−プロポキシ｝−フェニル)酢酸メチルエステル（０.５５ｇ、１.５ｍｍｏｌ）および(Ｓ)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−(２−フェニル−プロピル)−アミン（０.５５ｇ、１.６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍｌ）中溶液を固体炭酸カリウム（０.４ｇ、２.４ｍｍｏｌ）で処理した。該反応を加熱還流し、４８時間撹拌した。室温に冷却した後、該反応をセライトのパッドで濾過し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を真空濃縮した。粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン／２０：８０）により精製して油状物として標記化合物（０.６ｇ、６７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）５３４.６ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１４３】
ｃ）(Ｓ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸
(Ｓ)−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸メチルエステル（０.６ｇ、１.１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９ｍｌ）および水（６ｍｌ）中溶液をＬｉＯＨ水溶液（１.０Ｎ、１.０ｍｌ、１.０ｍｍｏｌ）で処理した。室温で２時間撹拌した後、さらなるＬｉＯＨ（１.０ｍｌ、１.０ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌を２時間続けた。該反応を酢酸で中和し、水および酢酸エチル中に注いだ。層を分取し、水性層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空濃縮した。粗製混合物をＨＰＬＣにより精製して油状物として標記化合物（０.４ｇ、７５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）５２０.２ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１４４】
ｄ）(Ｓ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩
(Ｓ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸のエチルエーテル中溶液にジエチルエーテル中ＨＣｌ（１.０Ｍ）を添加した。該懸濁液を濾過し、乾燥させて白色固体として標記化合物を得た（９９％）。ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）δ：８.０（ｄ，Ｊ＝４.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.９（ｄ，Ｊ＝４.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７−７.３（ｍ，７Ｈ）、７.１（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.８（ｍ，２Ｈ）、４.１−３.４（ｍ，１１Ｈ）、２.３（ｍ，２Ｈ）、１.５（ｄ，Ｊ＝４.０Ｈｚ，３Ｈ）。
【０１４５】
実施例１１
(Ｒ)−２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェニル−プロピル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩
【化３０】
2006512280.tif 000032
工程ａにおいて(Ｓ)−２−フェニルプロピルアミンの代わりに(Ｒ)−２−フェニルプロピルアミンを使用した以外は実施例１０（ａ−ｄ）の方法に従って標記化合物を白色固体として得た（０.３ｇ、８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）５２０.２ (Ｍ＋Ｈ)+。ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）δ：８.０（ｄ，Ｊ＝４.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.９（ｄ，Ｊ＝４.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７−７.３（ｍ，７Ｈ）、７.１（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.８（ｍ，２Ｈ）、４.１−３.４（ｍ，１１Ｈ）、２.３（ｍ，２Ｈ）、１.５（ｄ，Ｊ＝４.０Ｈｚ，３Ｈ）。
【０１４６】
実施例１２
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]ナフタレン−１−イルメチル−アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩
【化３１】
2006512280.tif 000033
工程ａにおいて(Ｓ)−２−フェニルプロピルアミンの代わりに１−ナフタレンメチルアミンを使用した以外は実施例１０（ａ−ｄ）の方法に従って標記化合物を白色固体として得た（８０％）。
【０１４７】
実施例１３
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]−ベンジルアミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩
【化３２】
2006512280.tif 000034
工程ａにおいて(Ｓ)−２−フェニルプロピルアミンの代わりにベンジルアミンを使用した以外は実施例１０（ａ−ｄ）の方法に従って標記化合物を白色固体として得た（８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）４９２.２ (Ｍ＋Ｈ)+
【０１４８】
実施例１４
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)−ベンジル]フェネチルアミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩
【化３３】
2006512280.tif 000035
工程ａにおいて(Ｓ)−２−フェニルプロピルアミンの代わりにフェネチルアミンを使用した以外は実施例１０（ａ−ｄ）の方法に従って標記化合物を白色固体として得た（８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）５０６.２ (Ｍ＋Ｈ)+
【０１４９】
実施例１５
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩
【化３４】
2006512280.tif 000036
ａ）２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸メチルエステル
工程ａにおいて(Ｓ)−２−フェニルプロピルアミンの代わりに２−アミノ−１−フェニルエタノールを使用した以外は実施例１０（ａ−ｂ）の方法に従って標記化合物を油状物として得た（８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）５３６.０ (Ｍ＋Ｈ)+
【０１５０】
ｂ）２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸
実施例１０（ｃ）の方法に従って標記化合物を油状物として得た（６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）５２２.２ (Ｍ＋Ｈ)+
【０１５１】
ｃ）２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩
実施例１０（ｄ）の方法に従って標記化合物を白色固体として得た（９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）５２２.２ (Ｍ＋Ｈ)+
【０１５２】
実施例１６
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩
【化３５】
2006512280.tif 000037
【０１５３】
ａ）２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸（実施例１５ｂ）の無水トルエン（５ｍｌ）中溶液を酢酸（３ｍｇ）で処理した。次いで、高分子結合トリフェニルホスフィン（３０ｍｇ、３ｍｍｏｌ／ｇ）を添加し、該混合物を１５分間反応させた。次いで、該反応混合物を０℃に冷却し、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（１０ｍｇ、０.０５ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で一夜撹拌した後、粗製混合物を濾過し、固体をトルエン１０ｍｌで洗浄した。濾液を真空濃縮した後、粗製生成物をＨＰＬＣにより精製して油状物として標記化合物（２０ｍｇ、７５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）５６３.８ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１５４】
ｂ）２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸のエチルエーテル中溶液にジエチルエーテル中ＨＣｌ（１.０Ｍ）を添加した。該懸濁液を濾過し、乾燥させて白色固体として標記化合物を得た（９９％）。ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）δ：７.８（ｍ，３Ｈ）、７.３（ｓ，５Ｈ）、７.１（ｔ，Ｊ＝４.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.７（ｍ，３Ｈ）、６.１（ｍ，１Ｈ）、４.０（ｍ，２Ｈ）、３.６−３.４（ｍ，７Ｈ）、２.２（ｍ，２Ｈ）、１.９（ｓ，３Ｈ）、１.１（ｔ，Ｊ＝４.２Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１５５】
実施例１７
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−フェノキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸・塩酸塩
【化３６】
2006512280.tif 000038
工程ａにおいて酢酸の代わりにフェノールを使用した以外は実施例１６（ａ−ｂ）の方法に従って標記化合物を白色固体として得た（８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）５９７.８ (Ｍ＋Ｈ)+
【０１５６】
実施例１８
安息香酸２−[３−(３−カルボキシメチル−フェノキシ)｛２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル｝プロピルアミノ]−１−フェニルエチルエステル・塩酸塩
【化３７】
2006512280.tif 000039
工程ａにおいて酢酸の代わりに安息香酸を使用した以外は実施例１６（ａ−ｂ）の方法に従って標記化合物を白色固体として得た（８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）６２６.２ (Ｍ＋Ｈ)+
【０１５７】
実施例１９
(３−｛３−[(２−アセトキシ−２−フェニル−エチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸メチルエステル
【化３８】
2006512280.tif 000040
２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸メチルエステル（実施例１５ａ）を使用して実施例１６（ａ）の方法に従って標記化合物を白色固体として得た（８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）５７８.０ (Ｍ＋Ｈ)+
【０１５８】
実施例２０
安息香酸２−[３−(３−メトキシカルボニルメチル−フェノキシ)｛２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル｝プロピルアミノ]−１−フェニルエチルエステル
【化３９】
2006512280.tif 000041
酢酸の代わりに安息香酸を使用し、基質として２−(３−｛３−[[２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル](２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチル)アミノ]プロポキシ｝−フェニル)酢酸メチルエステル（実施例１５ａ）を使用した以外は実施例１６（ａ）の方法に従って標記化合物を白色固体として得た（８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）６３９.４ (Ｍ＋Ｈ)+
【０１５９】
実施例２１
(３−｛４−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]ブチル｝フェニル)−酢酸
【化４０】
2006512280.tif 000042
【０１６０】
ａ）１−(ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ)ブタ−３−イン
１−ヒドロキシブタ−３−イン（２.０ｇ、０.０２８ｍｏｌ）およびイミダゾール（２.９ｇ、０.０４３ｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）中溶液をｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（６.４ｇ、０.０４３ｍｏｌ）で処理した。室温で２４時間後、該反応を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させ、揮発性有機物を真空除去して油状物として標記化合物を得た（４.６ｇ、８９％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ ３.６７（ｔ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，２Ｈ）、２.３２（ｍ，２Ｈ）、１.８８（ｓ，１Ｈ）、０.８２（ｓ，９Ｈ）、０.００（ｓ，６Ｈ）。
【０１６１】
ｂ）｛３−[４−(ｔ−ブチルジメチルシリルヒドロキシ)ブタ−１−イニル]フェニル｝酢酸メチルエステル
(３−ヨード−フェニル)−酢酸メチルエステル（９４８ｍｇ、３.４ｍｍｏｌ）、１−(ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ)ブタ−３−イン（６４４ｍｇ、３.５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅(Ｉ)（５０ｍｇ）、およびビス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(II)クロリド（５０ｍｇ）のＥｔ3Ｎ（５ｍｌ）中混合物をアルゴン下にて２時間還流した。該反応を冷却し、液体をデカントし、ジエチルエーテルで希釈し、１Ｎ ＨＣｌで洗浄した。有機層を乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー処理して（ヘキサン／塩化メチレン（６０／４０））、油状物として標記化合物を得た（７００ｍｇ、６２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）３３３.０ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１６２】
ｃ）｛３−[４−ヒドロキシブチル]フェニル｝酢酸メチルエステル
｛３−[４−(ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ)ブタ−１−イニル]フェニル｝酢酸メチルエステル（７００ｍｇ、２.１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５ｍｌ）中溶液を５％Ｐｄ／Ｃ（１００ｍｇ）および水素ガス（１ａｔｍ）で１時間処理した。触媒を濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をＴＨＦ（１ｍｌ）に溶解し、フッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＨＦ中１Ｎ溶液２ｍｌ）で２時間処理した。該反応を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させ、揮発性有機物を真空除去して油状物として標記化合物を得た（３００ｍｇ、６４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）２２３.２ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１６３】
ｄ）｛３−[４−(トルエン−４−スルホニルオキシ)ブチル]フェニル｝酢酸メチルエステル
｛３−[４−ヒドロキシブチル]フェニル｝酢酸メチルエステル（３００ｍｇ、１.３５ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホニルクロリド（５１３ｍｇ、２.７ｍｍｏｌ）のピリジン（５ｍｌ）中溶液を室温で１８時間撹拌した。該反応を水（５０ｍｌ）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機抽出物を水および冷１Ｎ ＨＣｌで洗浄し、乾燥させ、溶媒を蒸発させて油状物として標記化合物を得た（３２２ｍｇ、６３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）３７７.３ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１６４】
ｅ）(３−｛４−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]ブチル｝フェニル)−酢酸メチルエステル
｛３−[４−(トルエン−４−スルホニルオキシ)ブチル]フェニル｝酢酸メチルエステル、(２,２−ジフェニルエチル)−(２−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル)アミン（７３ｍｇ、０.１９ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（２６ｍｇ、０.２１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍｌ）中混合物を撹拌し、５０℃に５時間加熱した。該反応を冷却し、水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー処理して（ヘキサン／塩化メチレン／ジエチルエーテル：６０／４０／５）、油状物として標記化合物を得た（３５ｍｇ、３１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）５９４.２ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１６５】
ｆ）(３−｛４−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]ブチル｝フェニル)−酢酸
(３−｛４−[(２−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル)−(２,２−ジフェニルエチル)−アミノ]ブチル｝フェニル)−酢酸メチルエステル（２９ｍｇ、０.０５ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（１２６ｍｇ、３.１５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍｌ）および水（１ｍｌ）中溶液を５０℃に３０分間加熱した。該反応を冷却し、ＨＣｌ水溶液（３.１５ｍｍｏｌ）で中和し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。該抽出物を乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残留物をシクロヘキサンと一緒にトリチュレートして白色粉末として標記化合物を得た（１９ｍｇ、６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）５８０.２ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１６６】
実施例２２
(３−｛３−[(４−フルオロ−３−メチル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸の製造
【化４１】
2006512280.tif 000043
【０１６７】
ａ）｛３−[３−((Ｒ)−２−フェニル−プロピルアミノ)−プロポキシ]−フェニル｝−酢酸メチルエステル
(Ｒ)−２−フェニル−プロピルアミン（１.３当量、７.０４ｇ、０.０５２ｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（１８.０ｇ、０.１２ｍｏｌ）、および炭酸カリウム（１６.６ｇ、０.１２ｍｏｌ）のアセトニトリル（２０００ｍＬ）中混合物にアセトニトリル（３００ｍＬ）中の[３−(３−ブロモ−プロポキシ)−フェニル]−酢酸メチルエステル（１１.４８ｇ、０.０４ｍｏｌ）を４５分間にわたって滴下した。該混合物を５日間撹拌した。該反応混合物を濾過し、濾過ケークをアセトニトリル（５００ｍＬ）で洗浄した。アセトニトリルを蒸発させ、残留物を塩化メチレンに溶解し、水（２×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液として３％〜１０％メタノール／塩化メチレンを用いる）により精製して標記化合物を得た（１０.１９ｇ、７５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）３４２ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１６８】
ｂ）(３−｛３−[(４−フルオロ−３−メチル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸
｛３−[３−((Ｒ)−２−フェニル−プロピルアミノ)−プロポキシ]−フェニル｝−酢酸メチルエステル（１００ｍｇ、２９３ｕｍｏｌ）のメタノール（１ｍｌ）中溶液に酢酸（１０容量％）を添加し、次いで、４−フルオロ−３−メチル−ベンズアルデヒド（１２１ｍｇ、８７９ｕｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（５４.５ｍｇ、８７９ｕｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１８時間撹拌した後、水を添加して反応をクエンチした。水酸化ナトリウムの添加により溶液を塩基性にし、３０分間加熱した。該試料を真空濃縮し、分取ＨＰＬＣ（ＹＭＣ ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ ＯＤＳ−Ａ、５０×２０ｍｍ、２０ｍＬ／分、Ａ：アセトニトリル中０.１％トリフルオロ酢酸、Ｂ：０.１％トリフルオロ酢酸水溶液、１０分間の間にＡが１０から９０％、２５４ｎｍでＵＶ検出）により精製して固体として標記化合物を得た（７１.６ｍｇ、５４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）４５０.０ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１６９】
実施例２３
(３−｛３−[ベンゾ[１,３]ジオキソール−５−イルメチル−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸
【化４２】
2006512280.tif 000044
４−フルオロ−３−メチル−ベンズアルデヒドの代わりにベンゾ[１,３]ジオキソール−５−カルボアルデヒドを使用した以外は実施例２２の方法に従って標記化合物を単離して白色固体を得た（４９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）４６２.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１７０】
実施例２４
(３−｛３−[(４−tert−ブチル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸
【化４３】
2006512280.tif 000045
４−フルオロ−３−メチル−ベンズアルデヒドの代わりに４−tert−ブチル−ベンズアルデヒドを使用した以外は実施例２２の方法に従って標記化合物を単離して白色固体を得た（３１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）４７４.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１７１】
実施例２５
(３−｛３−[(２,３−ジヒドロ−ベンゾ[１,４]ジオキシン−６−イルメチル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸
【化４４】
2006512280.tif 000046
４−フルオロ−３−メチル−ベンズアルデヒドの代わりに２,３−ジヒドロ−ベンゾ[１,４]ジオキシン−６−カルボアルデヒドを使用した以外は実施例２２の方法に従って標記化合物を単離して白色固体を得た（９７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）４７６.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１７２】
実施例２６
(３−｛３−[(４−メチルスルファニル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸
【化４５】
2006512280.tif 000047
４−フルオロ−３−メチル−ベンズアルデヒドの代わりに４−メチルスルファニル−ベンズアルデヒドを使用した以外は実施例２２の方法に従って標記化合物を単離して白色固体を得た（７９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）４６４.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１７３】
実施例２７
(３−｛３−[((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−(２,４,５−トリフルオロ−ベンジル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸
【化４６】
2006512280.tif 000048
４−フルオロ−３−メチル−ベンズアルデヒドの代わりに２,４,５−トリフルオロ−ベンズアルデヒドを使用した以外は実施例２２の方法に従って標記化合物を単離して白色固体を得た（８.１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）４７２.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１７４】
実施例２８
(３−｛３−[((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−(５−ピペリジン−１−イル−フラン−２−イルメチル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸
【化４７】
2006512280.tif 000049
４−フルオロ−３−メチル−ベンズアルデヒドの代わりに５−ピペリジン−１−イル−フラン−２−カルボアルデヒドを使用した以外は実施例２２の方法に従って標記化合物を単離して白色固体を得た（９.９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）４９１.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１７５】
実施例２９
(３−｛３−[(４−イソプロピル−ベンジル)−((Ｒ)−２−フェニル−プロピル)−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸
【化４８】
2006512280.tif 000050
４−フルオロ−３−メチル−ベンズアルデヒドの代わりに４−イソプロピル−ベンズアルデヒドを使用した以外は実施例２２の方法に従って、標記化合物を単離して白色固体を得た（１６.６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）４６０.０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１７６】
実施例３０
２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−プロパン−１,３−ジオール・塩酸塩
【化４９】
2006512280.tif 000051
【０１７７】
ａ）(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸メチルエステル
(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸・塩酸塩（実施例１ｄ、０.１ｇ、０.２ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍｌ）中溶液に濃縮硫酸（２滴）を添加した。得られた混合物を２時間加熱還流した後、溶媒を真空除去した。残留物を水に溶解し、ｐＨ＝７に中和した。水性層を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空濃縮して油状物として標記化合物９００ｍｇ（９３％）を得た。ＭＳ ｍ／ｅ ５９６.２ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１７８】
ｂ）２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−マロン酸モノメチルエステル
(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−酢酸メチルエステル（９７ｍｇ、０.２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（５０ｍｌ）中溶液に０℃にてリチウムジイソプロピルアミド（４００ｕＬ、１.０ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃で２０分後、該混合物中にＣＯ2ガスを通気して室温に加温した。該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌで中和し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配させた。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空濃縮した。粗製生成物をＨＰＬＣ（ＹＭＣ ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ ＯＤＳ−Ａ、５０×２０ｍｍ、２０ｍＬ／分、Ａ：アセトニトリル、Ｂ：水、１０分間の間にＡが６０から１００％、２５４ｎｍでＵＶ検出）により精製して油状物として標記化合物（２２ｍｇ、２１％）を得た。ＭＳ ｍ／ｅ ６４０.２ (Ｍ＋Ｈ)+。
【０１７９】
ｃ）２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−プロパン−１,３−ジオール・塩酸塩
ジエチルエーテル（１ｍｌ）中の２−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−マロン酸モノメチルエステル（２２ｍｇ、０.０３ｍｍｏｌ）に０℃にて水素化アルミニウムリチウム（１００ｕＬ）を添加した。該反応を室温に加温した後、食塩水および酢酸エチルを添加した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。粗製生成物をＨＰＬＣ（ＹＭＣ ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ ＯＤＳ−Ａ、５０×２０ｍｍ、２０ｍＬ／分、Ａ：アセトニトリル、Ｂ：水、１０分間の間にＡが６０から１００％、２５４ｎｍでＵＶ検出）により精製して油状物として標記化合物の遊離アミンを得た。ＭＳ ｍ／ｅ ５９８.２ (Ｍ＋Ｈ)+。該遊離アミンのジエチルエーテル中溶液にジエチルエーテル中ＨＣｌ（１.０Ｍ）を添加した。該懸濁液を蒸発させ、乾燥させて白色固体として標記化合物（２ｍｇ、１０％）を得た。
【０１８０】
実施例３１
Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
【化５０】
2006512280.tif 000052
【０１８１】
ａ）Ｎ−(３−ヒドロキシ−フェニル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
３−アミノフェノール（２.０ｇ、１８.３ｍｍｏｌ）をジオキサン（５０ｍＬ）および水（２５ｍＬ）に溶解し、室温にてトリエチルアミン（３.８ｍＬ、２７.５ｍｍｏｌ）およびジカルボン酸ジ−tert−ブチル（６.０ｇ、２７.５ｍｍｏｌ）で処理した。該溶液を１８時間維持し、次いで、溶媒を減圧除去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（３５ｇ Ｒｅｄｉｓｅｐカラム、シリカ、４０ｕｍ、６０Å、３５ｍＬ／分、Ａ：ヘキサン、Ｂ：ＥｔＯＡｃ、Ｂ：５分間０％、３０分間にわたってＢが０％から５０％；２１４ｎｍで検出）により精製して白色固体として標記化合物２.７ｇ（１２.９ｍｍｏｌ、７１％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ：７.２（ｍ，２Ｈ）、６.８（ｍ，１Ｈ）、６.５（ｍ，２Ｈ）、５.８（ｂｓ，１Ｈ）、１.５（ｓ，９Ｈ）；
【０１８２】
ｂ）Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(３−ヒドロキシ−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)アミン
３−ブロモ−プロパノール（５.９ｍＬ、６５.４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５００ｍｌ）中撹拌溶液にＮａＩ（１９.６ｇ、１３１ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（１８.１ｇ、１３１ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を８５℃で１時間撹拌し、次いで、Ｎ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)アミン（３４.０ｇ、８７.２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を８５℃で一夜加熱した。溶媒を除去し、残留物をＨ2Ｏで洗浄し、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（３５ｇ Ｒｅｄｉｓｅｐカラム、シリカ、４０ｕｍ、６０Å、３５ｍＬ／分、Ａ：ヘキサン、Ｂ：ＥｔＯＡｃ、２分間Ｂが０％、１０分間にわたってＢが０％から１０％；２分間Ｂが１０％；１５分間にわたってＢが１０％から２０％；２分間Ｂが２０％；４０分間にわたってＢが２０％から３０％；２１４ｎｍで検出）により精製して白色固体として標記化合物１３.３ｇ（２９.７ｍｍｏｌ、３４％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ：７.６（ｄ，J＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３−７.１（ｍ，１２Ｈ）、４.２（ｔ，J＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.８（ｓ，２Ｈ）、３.６（ｔ，J＝５.６Ｈｚ，２Ｈ）、３.２（ｄ，J＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.８（ｔ，J＝６.０Ｈｚ，２Ｈ）、２.５（ｓ，１Ｈ）、１.７（ｍ，２Ｈ）；
【０１８３】
ｃ）Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
Ｎ−(３−ヒドロキシ−フェニル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル（１.９ｇ、９.０ｍｍｏｌ）の無水トルエン（６０ｍＬ）中撹拌溶液にＮ−(２,２−ジフェニルエチル)−Ｎ−(３−ヒドロキシ−プロピル)−Ｎ−(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)アミン（２.３６ｇ、５.３ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、高分子結合トリフェニルホスフィン（２.８ｇ、８.４ｍｍｏｌ、３ｍｍｏｌ／ｇ、Ｆｌｕｋａ Ｃｈｅｍｉｅ）を添加し、該混合物を１５分間撹拌した。次いで、該反応混合物を０℃に冷却し、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（１.２８ｍＬ、６.５ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で６０時間撹拌した後、粗製反応混合物を濾過し、得られた固体をトルエンで洗浄した。濾液を濃縮し、粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（３５ｇ Ｒｅｄｉｓｅｐカラム、シリカ、４０ｕｍ、６０Å、３５ｍＬ／分、Ａ：ヘキサン、Ｂ：ＥｔＯＡｃ、５分間Ｂが０％、１０分間にわたってＢが０％から１０％；１０分間Ｂが１０％；３０分間にわたってＢが１０％から３０％；２１４ｎｍで検出）により精製して白色泡沫体として標記化合物２.０ｇ（３.１ｍｍｏｌ、収率５９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）６３９.４
【０１８４】
実施例３２
３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチルアミノ]−プロポキシ｝−フェニルアミン
【化５１】
2006512280.tif 000053
ジオキサン（５ｍＬ）に溶解したＮ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−２,２−ジフェニルエチル−アミノ]−プロポキシ｝−フェニル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル（４９２ｍｇ、０.７７ｍｍｏｌ）にＨＣｌのジオキサン中４.０Ｍ溶液（５ｍＬ）を添加した。該溶液を２０時間維持した後、溶媒を減圧除去した。残留物をジクロロメタンに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ3で２回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濃縮して黄色油状物として標記化合物０.４ｇ（０.７４ｍｍｏｌ、９６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）５３９.２
【０１８５】
実施例３３
Ｎ−(３−｛３−[(２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ベンジル)−볯Ⲓ볯銈苣閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ裢ꊂ菣躃銈菣궃菣궂苣鶽裢閃苣讃菣⦫裢ꊂ苣袃苣龃菣뮃ꇥ뢅ꇥ㲩牢ਾ䐼噉邀賥閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔶㈱㠲⸰楴≦㈾〰㔶㈱㠲⸰楴쉦゠〰㔰㰴愯㰾䐯噉ਾ ꆄ냦뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯醼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣龁볯銈뷯鎼裢宒銼裢꾂菣궃裢鎼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢馃菣뢂菣⦫裢銼銼裢뢂菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣躃銈菣궃菣궂苣鶽裢閃苣讃菣ꊂ菣뎃볯颼볯⺐볯趽뷯膀볯⺐볯閼뷯趽뷯貽볯ꮁ菣ꪃ苣뎃볯醼볯閽볯膀볯⺐볯銼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁ꇥ隌苣뮂菣ꮃ볯醼볯⺒볯閽볯膀볯⺐볯颼뷯趽뷯貽볯銂껥ꦸ臣뮷諥鞁臣芀ꧨ趏뿥銂볯邼駦鎖뛧膌臣龁뻥膀뫦銪苣鮸鳥꒙軥鞁臣芀껦馕觧銂裥随볯낼볯ꎼ볯림볯ꎼꎼ뷯趽뷯覽볯銽뷯邽꾼볯뎼裢ꆼ胣閼볯쎐銼볯趽뷯膀볯邼뷯겼볯蚈胣ꆼ볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ胣ꊼ볯뒰胣醼볯蚈雩ꮁ苣龁臣ꚁ볯貁볯讁苣馼볯薼胣銼볯钼뷯趽臣袂臣銼볯钼뷯趽臣떼볯鲤蟥覼臣袂苣뺲ꏨ鞁胣뚺ꫥ꺁駩뮎뻥ꮁ뻥覂苣龁껦馕觧銂볯꺼ꢼ볯貽냦뚺뛦袼볯⺐볯趽볯覼臣袂臣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯銼뷯겼볯ꞁ蟥蚐臣龁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ駩뮎臣ꚁ蓧늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ꣦風賥袐觧钼볯⺑볯趽뷯袼볯⺐볯鞼뷯趽뷯貽胣钼볯薼볯銂뻥龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯颼볯⺑볯ઐ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鎼볯㲔牢ਾ†菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩꺼裢⢒볯銈뷯鎼裢宒銼裢꾂菣궃裢鎼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢馃菣뢂菣⦫裢銼銼裢뢂菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣銈苣龃菣嶎裢鞃菣鶃苣랂뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ銈苣龃菣뮃ꇥ뢅ꇥ㲩牢ਾ䐼噉邀賥閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔶㈱㠲⸰楴≦㈾〰㔶㈱㠲⸰楴쉦゠〰㔰㰵愯㰾䐯噉ਾ ꦡ賥ꊂ苣膃菣꺁믤辂苣ꮁ菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣꾂菣ꪃ菣銂뷤ꢔ臣龁믤隤臣龮雦设볯鎼臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣馨꣨隌郥ꦉ苣颍鯩鞁臣ꆄ觨릲諧ꦉ볯醼邼뷯螽볯邼邼볯隼뷯趽뷯貽胣隼볯薼볯銂뻥龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯鎼볯⺓볯ઐ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鎼볯㲕牢ਾ†볯銈鎼裢鮽볯銈⡛볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣뎃苣ꮃ銈볯Ⲓ볯銈苣閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ裢ꊂ菣躃銈菣궃菣궂苣鶽裢閃苣讃菣⦫裢ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣뮃ꇥ뢅ꇥ㲩牢ਾ䐼噉邀賥閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔶㈱㠲⸰楴≦㈾〰㔶㈱㠲⸰楴쉦゠〰㔰㰶愯㰾䐯噉ਾ ꦡ賥ꊂ苣膃菣꺁믤辂苣ꮁ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ苣궃菣覃苣뾽铧鞁臣ꖻꓥ꾁껥붖뻤鎼볯꺁雦閳臣鎾臣ꚁ꣦風賥袐觧銂跥ꊛ臣ꚁ蓧늉닦뚊觧隼볯⺐볯趽뷯袼볯⺐볯馼볯趽뷯辽뷯膀볯隼볯覼苣��臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯隼볯鞼銼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯隼戼㹲 꺼裢⢒볯銈뷯鎼裢宒銼裢꾂菣궃裢鎼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢馃菣뢂菣⦫裢銼銼裢뢂菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣銈苣龃菣嶎裢鞃菣鶃苣랂뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ銈菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣뮃ꇥ뢅ꇥ㲩牢ਾ䐼噉邀賥閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔶㈱㠲⸰楴≦㈾〰㔶㈱㠲⸰楴쉦゠〰㔰㰷愯㰾䐯噉ਾ ꦡ賥ꊂ苣膃菣꺁믤辂苣ꮁ菣뎃苣뎃苣ꮃ菣讃菣꾂菣ꪃ菣銂뷤ꢔ臣龁믤隤臣龮雦设볯鎼臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣馨꣨隌郥ꦉ苣颍鯩鞁臣ꆄ觨릲諧ꦉ볯鞼馼뷯螽볯邼邼볯閼뷯趽뷯貽胣閼볯薼볯銂뻥龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯鞼볯⺙볯ઐ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鎼볯㲗牢ਾ†볯銈銼裢꾂菣궃裢閃苣讃菣⦫裢鎼裢⢒볯銈뷯鎼裢宒銼裢꾂菣궃裢鎼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢馃菣뢂菣⦫裢銼銼裢뢂菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣銈苣龃菣嶎裢鞃菣鶃苣랂뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ銈냥ꂴ菣ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰ㄵ㈲〸琮晩㸢〲㘰ㄵ㈲〸琮晩ꃂ〰〰㠵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†ꇥ隌苣뮂菣ꮃ臣ꎻ苣誂臣銼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ苣붂苣ꊂ菣벃菣銂뷤ꢔ臣龁믤隤臣龮雦设볯鎼臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣馨꣨隌郥ꦉ苣颍鯩鞁臣ꆄ觨릲諧ꦉ볯醼邼뷯螽볯邼邼볯馼뷯趽뷯貽胣钼볯薼볯銂뻥龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯馼볯⺒볯ઔ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鎼볯㲘牢ਾ†볯銈鎼裢鮽볯銈⡛볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣뎃苣ꮃ銈볯Ⲓ볯銈苣閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ裢ꊂ菣躃銈菣궃菣궂苣鶽裢閃苣讃菣⦫裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꊂ菣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰ㄵ㈲〸琮晩㸢〲㘰ㄵ㈲〸琮晩ꃂ〰〰㤵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†뷯覼볯銈鎼裢鮽볯銈⡛볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣뎃苣ꮃ銈볯Ⲓ볯銈苣閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ裢ꊂ菣躃銈菣궃菣궂苣鶽裢閃苣讃菣⦫裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꮂ菣邃菣뎃藩璸牥銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫牢ਾ†볯銈鎼裢鮽볯銈⡛볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣뎃苣ꮃ銈볯Ⲓ볯銈苣閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ裢ꊂ菣躃銈菣궃菣궂苣鶽裢閃苣讃菣⦫裢ꮂ菣邃菣뎃藩璸牥銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯⺑볯閼뷯膀볯⺑볯钼뷯趽뷯貽볯銂蓧뒰볯궼볯袼볯邼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣膀苣ꮃ苣뎃룤ꮁ臣邼蓢ꮁ蛥뒍臣龁胣꺼뷯ꢼ볯鞼볯⺘볯趽뷯膀볯⺑볯鞼뷯趽뷯貽胣놉닦궸볯邼볯蚈闦鎽볯銂럦ꂊ臣膀ꧨ랷郥ꦉ苣邼蓢ꞁ볯邼裥鎖鋦貋臣龁胣ꢃ苣隌菣膃菣袼볯隼볯閽볯膀볯⺒볯鎼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀ꧨ趏뿥銂껥ꦸ臣ꂊ룦鞁胣늩뫦늶苣醼��芙雩궶賦鞁臣芀곦蒁臣膀ꧨ趏뿥랷郥ꦉ苣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢볯궸臣ꢳ臣膀볯钽볯ꆼ뷯ꞁ볯麛諦몇臣龁胣袐苣鮁臣ꖼ뷯꾼볯莽諦몇觧銂볯膽볯貽ꏩ貒냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣ꚁ믩늉닦뚊觧銂뻥膀臣貂苣閁苣ꮁ苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯醼볯螽늼뷯蒽뷯鎽뷯邽苣ꦃ菣膀苣ꪃ苣膀볯邼뷯趽胣隼볯ꮄ胣鎼볯趽볯込裥膀볯骼菣궂苣뎃胣ꊼ볯ꖼ뷯꾼볯莽胣閼裥鎖볯貁볯薼胣醼볯蚈雩ꮁ苣龁臣ꚁ볯貁볯薼臣覂볯邼볯鮼볯邼裥鎖볯貁볯邼볯鮼볯閼裥鎖臣辂臣ꎁ臣ꊼ臣醼볯薼臣覂볯邼볯鮼볯邼裥鎖볯貁볯邼볯鮼볯醼볯躽뷯ꞁꓦ몇볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ믩늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ꣦風賥袐觧醼邼볯螽볯醼隼볯趽뷯辽뷯膀볯馼볯覼苣鞾臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯隼볯鎼銼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 芽볯꺼裢⢒볯銈뷯鎼裢宒銼裢꾂菣궃裢鎼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢馃菣뢂菣⦫裢銼銼裢뢂菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣銈苣龃菣嶎裢鞃菣鶃苣랂뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ銈볯銈菣膃菣銈苣龃菣㲳牢ਾ†볯銈鎼裢鮽볯銈⡛볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣뎃苣ꮃ銈볯Ⲓ볯銈苣閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ裢ꊂ菣躃銈菣궃菣궂苣鶽裢閃苣讃菣⦫裢ꮂ菣邃菣뎃藩璸牥銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈鎼裢鮽볯銈⡛볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣뎃苣ꮃ銈볯Ⲓ볯銈苣閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ裢ꊂ菣躃銈菣궃菣궂苣鶽裢閃苣讃菣⦫裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꮂ菣邃菣뎃藩璸牥銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣銂뷤ꢔ臣龁믤隤臣龮雦设볯銼臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣馨꣨隌郥ꦉ苣颍鯩鞁臣ꆄ觨릲諧ꦉ볯銼볯趽뷯袼볯⺐볯隼뷯趽뷯貽胣钼볯薼볯銂뻥龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯閼볯⺓볯ઐ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鎼볯㲙牢ਾ†볯銈鎼裢鮽볯銈⡛볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣뎃苣ꮃ銈볯Ⲓ볯銈苣閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ裢ꊂ菣躃銈菣궃菣궂苣鶽裢閃苣讃菣⦫裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꊂ苣袃苣龃菣뮃ꇥ뢅ꇥ㲩牢ਾ䐼噉邀賥閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔶㈱㠲⸰楴≦㈾〰㔶㈱㠲⸰楴쉦゠〰㘰㰰愯㰾䐯噉ਾ 꺼裢⢒볯銈뷯鎼裢宒銼裢꾂菣궃裢鎼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢馃菣뢂菣⦫裢銼銼裢뢂菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣銈苣龃菣嶎裢鞃菣鶃苣랂뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ銈볯銈菣膃菣銈苣龃菣袼볯钼邼뷯螽胣邼邼볯颼뷯趽뷯貽볯銂蓧뒰苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯趽볯覼臣뚺꟨鞁胣꒮룦ꮁ臣钃菣뢂菣袼볯銼뷯겼胣邼醼볯��뷯辽뷯覼臣袂臣ꦡ賥ꊂ苣膃菣袼볯⺘볯閽볯膀볯⺐볯銼뷯趽뷯貽볯ꞁ蟥蚐臣龁胣늩迥鲿苣隼볯芙雩궶賦鞁臣貾胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ駩뮎臣龁胣议闧ꦉ苣蚈迥ꢼ볯겼볯袼볯궼볯₣볯辽뷯芽뷯낼뷯薽뷯ₐ볯꒼볯銈볯膀볯邼韃볯邼뷯趽胣銼볯趽볯込裥膀볯骼苣뮂菣讃菣ꪃ菣膀볯骼냦膀볯閼裥鎖臣辂臣ꎁ臣ꆼ臣閼臣覂볯閼볯膀볯醼볯躽뷯誁苣뎁볯閼볯躽뷯ꞁ볯뚼ꓦ몇볯ꮁ苣誂닧붣臣膀뫦銪臣꒙軥貾臣鞾苣貂臣议闧ꦉ苣隼볯₮볯ꎼ뷯뒰뫦늶볯邼閼뷯겼볯誁苣뎁苣뮂菣讃菣ꪃ菣袼볯趽볯覼臣ꚇ郧鞁臣芀뫦銪苣鮸鳥꒙軥鞁臣ꆄ觨릲諧ꦉ臣鞁臣馨꣨隌郥ꦉ볯邼鎼뷯螽볯邼邼볯趽뷯辽뷯膀볯銼볯覼苣鞾臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯閼볯閼銼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯邼戼㹲 閃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯銈鎼裢鮽볯銈⡛볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣뎃苣ꮃ銈볯Ⲓ볯銈苣閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ裢ꊂ菣躃銈菣궃菣궂苣鶽裢閃苣讃菣⦫裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꊂ菣覃菣ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰ㄵ㈲〸琮晩㸢〲㘰ㄵ㈲〸琮晩ꃂ〰〰ㄶ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†ꇥ隌苣뮂菣ꮃ臣ꎻ苣誂臣閃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣ꮃ苣궃菣覃苣뾽铧鞁臣ꖻꓥ꾁껥붖뻤鎼볯꺁雦閳臣鎾臣ꚁ꣦風賥袐觧銂跥ꊛ臣ꚁ蓧늉닦뚊觧閼볯⺔볯趽뷯袼볯⺐볯颼볯趽뷯辽뷯膀볯隼볯覼苣鞾臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯隼볯鞼銼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯醼戼㹲 꺼裢⢒볯銈뷯鎼裢宒銼裢꾂菣궃裢鎼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢馃菣뢂菣⦫裢銼銼裢뢂菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣銈苣龃菣嶎裢鞃菣鶃苣랂뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ銈볯銈菣膃菣銈菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣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