(57)【要約】本発明は一般式(I)【化１】2006514987.tif 000507（式中、Ａ、Ｂ及びR1〜R5は請求項１に定義されたとおりである）の新規置換カルボキサミド、それらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、それらの混合物及び無機の酸又は塩基とのそれらの塩、特に生理学上許される塩（これらは有益な性質を有する）に関する。上記一般式Ｉの化合物、それらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、それらの混合物及び無機の酸又は塩基とのそれらの塩、特に生理学上許される塩並びにそれらの立体異性体は有益な薬理学的性質、特に抗血栓作用及び因子Xa抑制作用を有する。
2006514987.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式の置換カルボン酸アミド、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物又はこれらの塩。
【化１】
2006514987.tif 000468
〔式中、
R1はアミノ基、C1-5-アルキルアミノ基、C3-7-シクロアルキルアミノ基又は（フェニル-C1-3-アルキル）-アミノ基（これらは更に夫々の場合にアミノ窒素原子の位置でフェニルカルボニル基もしくはフェニルスルホニル基又はC1-5-アルキル基もしくはC1-5-アルキルカルボニル基（必要によりそのアルキル部分中でヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基もしくはカルボキシ基、生体内でカルボキシ基に変換し得る基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）により置換されていてもよく、上記置換C1-5-アルキル基中で２個のヘテロ原子は少なくとも２個の炭素原子により互に分離されている）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基又はシクロアルキレンイミノスルホニル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分は炭素骨格中でフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、１個又は２個のC1-3-アルキル、C2-3-アルケニル、C2-3-アルキニル、ヒドロキシ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシ-C1-3-アルキル、フェニル-C1-3-アルキル、1,1-ジフェニル-C1-3-アルキル、ヘテロアリール-C1-3-アルキル、アミノ-C1-3-アルキル、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル、フェニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-5-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル、N-(C3-6-シクロアルキル)-C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル、N-(C1-3-アルキルカルボニル)-C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、カルボキシ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキル、アミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキル、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C1-3-アルキル、アミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、カルボキシ、C1-3-アルキルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、C1-3-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノ-カルボニル、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル、アミノカルボニル-C1-3-アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、C1-3-アルキルオキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ、アミノ、C1-3-アルキルアミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、４〜７員シクロアルキレンイミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、モノ-、ジ-又はトリフルオロメチルアミノ、フェニル又は５〜６員ヘテロアリール基により置換されていてもよく、但し、イミノ基に隣接するメチレン基の置換において、２個のヘテロ原子が少なくとも２個の炭素原子により互いから分離されていることを条件とし、かつ／又は
５員シクロアルキレンイミノ基の３位のメチレン基は硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基又はスルホニル基或いは必要によりC1-3-アルキル基、ヒドロキシ基、ホルミル基もしくはC1-3-アルキルカルボニル基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に上記の必要により置換されていてもよい-NH-基に隣接するメチレン基はカルボニル基、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、但し、メチレン基が酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されている上記６〜７員シクロアルキレンイミノ基の置換において、２個のヘテロ原子が少なくとも２個の炭素原子により互いから分離されていることを条件とする）、
必要により１個又は２個のC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、フェニル基、フェニル-C1-3-アルキル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリール-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよい５〜７員シクロアルケニレンイミノカルボニル基又はシクロアルケニレンイミノスルホニル基（その二重結合は窒素原子に結合されておらず、５又は６員ヘテロアリール基に縮合されてもよい）、
必要により１個又は２個のC1-5-アルキル基、C2-3-アルケニル基、C2-3-アルキニル基、C3-6-シクロアルキル基又は５〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよいアミノカルボニル基又はアミノスルホニル基
（これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
夫々の場合に、C1-5-アルキル基の一つは１個又は２個のヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、ベンジルオキシ-C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-3-アルキル-アミノカルボニル基、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよい）、
C1-7-アルキルカルボニル基又はC3-7-シクロアルキルカルボニル基
（C3-7-シクロアルキルカルボニル基の２位、３位又は４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基又は-NH-基により置換されていてもよく、
-NH-基の水素原子はC1-3-アルキル基又はC1-3-アルキル-カルボニル基により置換されていてもよい）、
フェニルカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基（これはフェニル部分又はヘテロアリール部分中でフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよい）、
必要によりアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ヘテロアリール基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により一置換されていてもよいC1-3-アルキル基
（そのフェニル部分はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよく、かつ／又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中のメチレン基（これは窒素原子に隣接している）はカルボニル基により置換されていてもよい）、又は
式
【化２】
2006514987.tif 000469
【化３】
2006514987.tif 000470
（式中、
その複素環部分中で夫々の場合に、水素原子はC1-3-アルキル基、C1-3-アルキルオキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、メチルスルホニルメチル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、モルホリン-4-イル-C1-3-アルキル基、ピペラジニル-C1-3-アルキル基、N-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-4-イル-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ
ｍは数１又は２を表す）
の基を表し、
R2は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基、C2-3-アルキニル基、C1-3-アルコキシ基、モノ-、ジ-又はトリフルオロメトキシ基を表し、
R3は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
R4は水素原子、C2-3-アルケニル基もしくはC2-3-アルキニル基又は直鎖もしくは分岐C1-5-アルキル基（これは必要によりフッ素原子、モノ-、ジ-又はトリフルオロメチル基、ニトリル基、ヒドロキシ基、C1-5-アルキルオキシ基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、ベンジルオキシ基、C1-5-アルキルカルボニルオキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニルオキシ基、カルボキシ-C1-3-アルキルオキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C1-8-アルキルオキシカルボニルアミノ基、クロロ-C2-3-アルキルアミノカルボニルアミノ基、メルカプト基、C1-3-アルキルスルファニル基、C1-3-アルキル-スルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキルスルファニル基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキルスルホニル基、カルボキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、C1-5-アルキルカルボニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、N-(C1-3-アルキルスルホニル)-C1-3-アルキルアミノ基、C3-6-シクロアルキルカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、C1-3-アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニルアミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ヘテロアリール基又はグアニジノ基により置換されていてもよい）、
一般式
【化４】
2006514987.tif 000471
（式中、
ｏは数２、３、４又は５の一つを表し、
R11は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、かつ
Ａはヘテロアリール基又はC5-7-シクロアルキル基を表し、そのメチレン基は１位で窒素原子により置換されていてもよく、かつ／又は
メチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、-NH-基、-N(OH)-基、-N(C1-3-アルキル)-基、-N(C1-3-アルキルカルボニル)-基又は-N(ヘテロアリール)-基により置換されていてもよく、かつ／又は
-NH-基、-N(OH)-基、-N(C1-3-アルキル)-基、-N(C1-3-アルキルカルボニル)-基又は-N(ヘテロアリール)-基に隣接するメチレン基は更にカルボニル基、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよい）
の基、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分のメチレン基は必要によりヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基又はC1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよいC1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により置換されていてもよく、またイミノ基に隣接しないシクロアルキレンイミノ部分のメチレン基はヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよく、かつ／又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基又は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に上記-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)基に隣接するメチレン基はカルボニル基により置換されていてもよく、又は
５員シクロアルキレンイミノ基の２位のメチレン基はカルボニル基、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよい）、
末端で式
【化５】
2006514987.tif 000472
（式中、
ｐは夫々の場合に数１又は２の一つを表し、かつ
R8は水素原子、C1-3-アルキル基又はC1-3-アルキルカルボニル基を表す）
の基により置換されているC1-3-アルキル基、
フェニル基もしくはヘテロアリール基、フェニルカルボニル-C1-3-アルキル基、フェニル-C1-3-アルキル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル基（これは必要によりフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ヒドロキシ基、C1-4-アルキルオキシ基、モノ-、ジ-又はトリフルオロメトキシ基、ベンジルオキシ基、カルボキシ-C1-3-アルキルオキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C1-3-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基又はC1-3-アルキルオキシカルボニル基により一置換又は多置換されていてもよい）、
必要によりC1-3-アルキルカルボニル基又はC1-4-アルキルオキシカルボニル基（これは炭素原子を介して結合される）により置換されていてもよいC3-6-シクロアルキル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基、又は
３〜７員シクロアルキル-C1-3-アルキル基又はシクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基（その環式部分中で、メチレン基は必要によりC1-3-アルキル基又はC1-3-アルキルカルボニル基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に-NH-基、-N(C1-3-アルキルカルボニル)-基又は-N(C1-3-アルキル)-基に隣接するメチレン基は夫々の場合にカルボニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、但し、２個の窒素原子が正確に１個の-CH2-基により互いから分離されている先に定義されたシクロアルキレンイミノ基が除かれることを条件とする）
を表し、
R5は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、又は
R4及びR5はそれらが結合されている炭素原子と一緒になって、C3-7-シクロアルキル基を表し、
そのC3-7-シクロアルキル基のメチレン基の一つはイミノ基、C1-3-アルキルイミノ基、アシルイミノ基又はスルホニルイミノ基により置換されていてもよく、
Ａはカルボニルアミノ基又はアミノカルボニル基を表し、そのアミノ官能基の水素原子は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、かつ
Ｂは式
【化６】
2006514987.tif 000473
（式中、
ｎは数１又は２を表し、
R6は水素原子又はC1-3-アルキル基、ヒドロキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニル基、カルボキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキル基、アミノ基もしくはC1-3-アルキルアミノ基を表し、かつ
R7は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基もしくはC2-3-アルキニル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、アミノ基、ニトロ基又はシアノ基を表す）
の基を表し、
特にことわらない限り、“ヘテロアリール基”という表現は必要により炭素骨格中でフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、C1-3-アルキル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、C1-3-アルキルオキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシ-カルボニル基又はC1-3-アルコキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよい単環式５又は６員ヘテロアリール基を意味し、
その６員ヘテロアリール基は１個、２個又は３個の窒素原子を含み、また
その５員ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、又は酸素原子もしくは硫黄原子又は
必要によりC1-3-アルキル基、アミノ-C2-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C2-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、又は酸素原子もしくは硫黄原子そして更に窒素原子、又は
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基及び２個又は３個の窒素原子
を含み、
そしてまた必要によりフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基、ヒドロキシ基又はC1-3-アルキルオキシ基により置換されていてもよいフェニル環は２個の隣接炭素原子を介して上記単環式ヘテロアリール基に縮合されてもよく、
またその結合は窒素原子を介して、又は複素環部分もしくは縮合フェニル環の炭素原子を介して行なわれ、
特にことわらない限り、２個より多い炭素原子を有する上記定義に含まれるアルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分岐であってもよく、また上記ジアルキル化された基、例えば、ジアルキルアミノ基中のアルキル基は、同じであってもよく、また異なっていてもよく、
また上記定義に含まれるメチル基又はエチル基の水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよく、
生体内でカルボキシ基に変換し得る基は、例えば、アルコールでエステル化されたカルボキシ基を意味し、そのアルコール部分は好ましくはC1-6-アルカノール、フェニル-C1-3-アルカノール、C3-9-シクロアルカノール、C5-7-シクロアルケノール、C3-5-アルケノール、フェニル-C3-5-アルケノール、C3-5-アルキノールもしくはフェニル-C3-5-アルキノール（酸素原子への結合が二重結合又は三重結合を有する炭素原子から開始しないことを条件とする）、C3-8-シクロアルキル-C1-3-アルカノール又は式
R9-CO-O-(R10CR11)-OH
（式中、
R9はC1-8-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基、フェニル基又はフェニル-C1-3-アルキル基を表し、
R10は水素原子、C1-3-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基又はフェニル基を表し、かつ
R11は水素原子又はC1-3-アルキル基を表す）
のアルコールである〕
【請求項２】
R3が水素原子を表す、請求項１記載の一般式Ｉの置換カルボン酸アミド、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物又はこれらの塩。
【請求項３】
請求項１記載の一般式
【化７】
2006514987.tif 000474
（式中、
R1、R2、R4、R5及びＢは請求項１に定義されたとおりであり、R4は水素原子を表さず、かつ
R6は水素原子を表す）
の置換カルボン酸アミド、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物又はこれらの塩。
【請求項４】
R1〜R5及びＡが請求項１に定義されたとおりであり、R2が水素原子を表さず、かつ
Ｂが式
【化８】
2006514987.tif 000475
（式中、ｎ、R6及びR7は請求項１に定義されたとおりである）
の基を表す、請求項１記載の一般式Ｉの置換カルボン酸アミド、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物又はこれらの塩。
【請求項５】
R3が水素原子を表す、請求項４記載の一般式Ｉの置換カルボン酸アミド、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物又はこれらの塩。
【請求項６】
請求項４記載の一般式
【化９】
2006514987.tif 000476
（式中、
R1、R2、R4及びR5は請求項４に定義されたとおりであり、R4は水素原子を表さず、かつ
R7はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基もしくはC2-3-アルキニル基、C1-3-アルキルオキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表す）
の置換カルボン酸アミド、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物又はこれらの塩。
【請求項７】
R1がアミノ基、C1-5-アルキルアミノ基、C3-7-シクロアルキルアミノ基又は（フェニル-C1-3-アルキル）-アミノ基（これらは更に夫々の場合にアミノ窒素原子の位置でC1-5-アルキル基又はC1-5-アルキルカルボニル基（必要によりそのアルキル部分中でカルボキシ基、生体内でカルボキシ基に変換し得る基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）により置換されていてもよく、上記置換C1-5-アルキル基中で２個のヘテロ原子は少なくとも２個の炭素原子により互に分離されている）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基又はシクロアルキレンイミノスルホニル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分は炭素骨格中で１個又は２個のC1-3-アルキル、ヒドロキシ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシ-C1-3-アルキル、フェニル-C1-3-アルキル、ヘテロアリール-C1-3-アルキル、アミノ-C1-3-アルキル、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-5-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル、N-(C3-6-シクロアルキル)-C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル、カルボキシ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキル、アミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキル、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C1-3-アルキル、アミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、フェニル又は５〜６員ヘテロアリール基により置換されていてもよく、但し、イミノ基に隣接するメチレン基の置換において、２個のヘテロ原子が少なくとも２個の炭素原子により互いから分離されていることを条件とし、かつ／又は
５員シクロアルキレンイミノ基の３位のメチレン基は硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基或いは必要によりメチル基又はヒドロキシ基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に上記-NH-基に隣接するメチレン基はカルボニル基により置換されていてもよい）、
必要により１個又は２個のC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基により置換されていてもよい５〜７員シクロアルケニレンイミノカルボニル基（その二重結合は窒素原子に結合されておらず、５又は６員ヘテロアリール基に縮合されてもよい）、
必要により１個又は２個のC1-5-アルキル基、アリル基、プロパルギル基、C3-6-シクロアルキル基又は５〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよいアミノカルボニル基
（これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
夫々の場合に、C1-5-アルキル基の一つは１個又は２個のヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
必要によりジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ヘテロアリール基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよいC1-3-アルキル基
（５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中のメチレン基（これは窒素原子に隣接している）はカルボニル基により置換されていてもよい）、又は
式
【化１０】
2006514987.tif 000477
（式中、
その複素環部分中で、水素原子は夫々の場合にC1-3-アルキルオキシカルボニル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基又はアミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ
ｍは数１又は２を表す）
の基を表し、
R2がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基、C2-3-アルキニル基又はC1-3-アルキルオキシ基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）を表し、
R3が水素原子を表し、
R4が水素原子、C2-3-アルケニル基もしくはC2-3-アルキニル基又は直鎖もしくは分岐C1-5-アルキル基（これは必要によりヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、ベンジルオキシ基、カルボキシ-C1-3-アルキルオキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ基、クロロ-C1-3-アルキルアミノカルボニルアミノ基、メルカプト基、C1-3-アルキルスルファニル基、C1-3-アルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、カルボキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基、C1-5-アルキルカルボニルアミノ基、C3-6-シクロアルキルカルボニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基又はフェニルカルボニルアミノ基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分のメチレン基は必要によりヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基又はC1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよいC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、またイミノ基に隣接しないシクロアルキレンイミノ部分のメチレン基はヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ／又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基又は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に上記-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)基に隣接するメチレン基はカルボニル基により置換されていてもよい）、
末端で式
【化１１】
2006514987.tif 000478
（式中、
ｐは数１又は２の一つを表し、かつ
R8は水素原子、C1-3-アルキル基又はC1-3-アルキルカルボニル基を表す）
の基により置換されているC1-3-アルキル基、
フェニル基、チオフェニル基もしくはピリジニル基、フェニル-C1-3-アルキル基、テトラゾリル-C1-3-アルキル基、イミダゾリル-C1-3-アルキル基、チアゾリル-C1-3-アルキル基又はチオフェニル-C1-3-アルキル基（これは必要により塩素原子、ヒドロキシ基、C1-4-アルキルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、カルボキシ基又はC1-3-アルキルオキシカルボニル基により置換されていてもよい）
を表し、
R5が水素原子を表し、
Ａがカルボニルアミノ基又はアミノカルボニル基を表し、かつ
Ｂが式
【化１２】
2006514987.tif 000479
（式中、
R7はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す）
の基を表し、
特にことわらない限り、先の定義に使用された“ヘテロアリール基”という表現は必要により炭素骨格中でC1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシ-カルボニル基又はC1-3-アルコキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよい単環式５又は６員ヘテロアリール基を意味し、
その６員ヘテロアリール基は１個、２個又は３個の窒素原子を含み、また
その５員ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、又は酸素原子もしくは硫黄原子又は
必要によりC1-3-アルキル基、アミノ-C2-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C2-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、又は酸素原子もしくは硫黄原子そして更に窒素原子又は
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基及び２個又は３個の窒素原子
を含み、
そしてまた必要により塩素原子又は臭素原子により置換されていてもよいフェニル環は２個の隣接炭素原子を介して上記単環式ヘテロアリール基に縮合されてもよく、
またその結合は窒素原子を介して、又は複素環部分もしくは縮合フェニル環の炭素原子を介して行なわれ、
特にことわらない限り、２個より多い炭素原子を有する上記定義に含まれるアルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分岐であってもよく、また上記ジアルキル化された基、例えば、ジアルキルアミノ基中のアルキル基は、同じであってもよく、また異なっていてもよく、
また上記定義に含まれるメチル基又はエチル基の水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい、請求項１記載の一般式Ｉの置換カルボン酸アミド、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物又はこれらの塩。
【請求項８】
請求項７記載の一般式
【化１３】
2006514987.tif 000480
（式中、
R1、R2、R4及びR5は請求項７に定義されたとおりであり、R4は水素原子を表さず、かつ
R7は塩素原子又は臭素原子を表す）
の置換カルボン酸アミド、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物又はこれらの塩。
【請求項９】
請求項１記載の一般式
【化１４】
2006514987.tif 000481
（式中、
R1が式
【化１５】
2006514987.tif 000482
（式中、
R12は水素原子、メチル基、アミノメチル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-2-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-2-アルキル基、ピロリジン-1-イル-メチル基又は2-(ピロリジン-1-イル)-エチル基を表し、かつ
R13は水素原子、メチル基又はアミノメチル基を表す）
の基を表し、
R2がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基を表し、
R4がC1-4-アルキル基（これはフッ素原子、ヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルオキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、メルカプト基、C1-4-アルキルスルファニル基、C1-4-アルキルスルフィニル基、C1-4-アルキルスルホニル基、アミノ基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよい）、
フェニル基、チオフェニル基、フェニル-C1-3-アルキル基、テトラゾリル-C1-3-アルキル基、イミダゾリル-C1-3-アルキル基、チアゾリル-C1-3-アルキル基又はチオフェニル-C1-3-アルキル基を表し、かつ
R7が塩素原子又は臭素原子を表す）
の置換カルボン酸アミド、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物又はこれらの塩。
【請求項１０】
請求項９記載の一般式
【化１６】
2006514987.tif 000483
（式中、
R1が式
【化１７】
2006514987.tif 000484
（式中、
R12は水素原子、メチル基、アミノメチル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-2-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-2-アルキル基、ピロリジン-1-イル-メチル基又は2-(ピロリジン-1-イル)-エチル基を表し、かつ
R13は水素原子、メチル基又はアミノメチル基を表す）
の基を表し、
R2がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基を表し、
R4がC1-4-アルキル基（これはフッ素原子、ヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルオキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、メルカプト基、C1-4-アルキルスルファニル基、C1-4-アルキルスルフィニル基、C1-4-アルキルスルホニル基、アミノ基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されている）、
フェニル基、チオフェニル基、フェニル-C1-3-アルキル基、テトラゾリル-C1-3-アルキル基、イミダゾリル-C1-3-アルキル基、チアゾリル-C1-3-アルキル基又はチオフェニル-C1-3-アルキル基を表し、かつ
R7が塩素原子又は臭素原子を表す）
の置換カルボン酸アミド、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物又はこれらの塩。
【請求項１１】
R1が2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル-カルボニル基、ピロリジン-1-イル-カルボニル基、N-アセチル-N-シクロブチルアミノ基、2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、2,3-ジヒドロ-イミダゾ〔2,1-b〕-チアゾール-5-イル基、チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-イル-カルボニル基、2-メチル-チオモルホリン-4-イル-カルボニル基、チオモルホリン-4-イル-カルボニル基、N-イソプロピル-N-メチル-アミノカルボニル基、2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、アゼチジン-1-イル-カルボニル基、2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、N-イソブチル-N-メチル-アミノカルボニル基、〔1,4〕オキサゼパン-1-イル-カルボニル基、2,5-ジメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-アセチル-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、N,N-ジエチルアミノカルボニル基、3-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、3-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、3-(2-アミノエチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、3-アミノ-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、N-(2-ジメチルアミノ)-エチル-N-エチル-アミノカルボニル基、2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アミノエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、1-オキソ-チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、1,1-ジオキソ-チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、2-エトキシカルボニルメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、2-ジメチルアミノカルボニルメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、2-アミノメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、(2-アセチルアミノ-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(メチルスルホニルアミノ-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アセチルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ピロリジン-1-イル-スルホニル基、2-(2-エトキシカルボニルエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-〔(3-エチル-ウレイド)-メチル〕-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル基、3-(エトキシ-カルボニル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、3-(tert.-ブトキシカルボニル-アミノ)-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、3-(アミノ-カルボニル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、3-アミノメチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、4-ホルミル-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、N-エチル-N-(ピペリジン-4-イル)-アミノカルボニル基、2-(2-ジメチルアミノ-エチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-(ピペリジン-1-イル-メチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-(3-ジエチルアミノ-プロピル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-(N-ブチル-N-エチル-アミノメチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-(N-シクロヘキシル-N-メチル-アミノメチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、1,4,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ〔4,5-c〕-ピリジン-5-イル-カルボニル基、6,7-ジヒドロ-4H-チエノ〔3,2-c〕-ピリジン-5-イル-カルボニル基、2-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(エトキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、4-ヒドロキシ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、2-(メチルオキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(ベンジルオキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-〔2,3〕-ビピリジニル-1-イル-カルボニル基、N-(2-アミノエチル)-N-エチル-アミノカルボニル基、N-(3-アミノプロピル)-N-エチル-アミノカルボニル基、N-シクロプロピル-N-メチル-アミノカルボニル基、1,4,6,7-テトラヒドロ-ピラゾール-〔4,3-c〕-ピリジン-5-イル-カルボニル基、2-(ピリジン-2-イル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(ピリジン-4-イル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル基、2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル基、2-フェニルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-ベンジル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-フェネチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-イソプロピル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-オキソ-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、〔1,4〕-ジアゼパン-1-イル-カルボニル基、2-(ジメチルアミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(メチルアミノ-カルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アミノカルボニルメチルアミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-ベンズヒドリル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-ジメチルアミノ-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、イミダゾール-1-イル-メチル基、2-オキソ-ピロリジン-1-イル-メチル基、3-オキソ-ピペラジン-1-イル-メチル基、2-(エトキシカルボニルメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-ジメチルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(カルボキシメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(カルボキシエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ピロール-1-イル-カルボニル基、2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、2-アミノメチル-チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、N-エチル-N-(6-メトキシ-ヘキサノイル)-アミノ基、3-フルオロ-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-メチルアミノカルボニル-エチル-ピロリジン-1-イル基、N-アセチル-N-シクロペンチル-アミノ基、2-メチルアミノカルボニルメチル-ピロリジン-1-イル基、2-(イミダゾール-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-〔(N-アセチル-N-メチル-アミノ)-メチル〕-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ベンゾイル基、3-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-インドール-1-イル基、4,5,6,7-テトラヒドロ-インドール-1-イル基、4,5,6,7-テトラヒドロ-インダゾール-1-イル基、4-オキソ-2-プロピル-4,5-ジヒドロ-イミダゾ〔4,5-c〕ピリジン-1-イル基、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタ���ミダゾール-1-イル基、2-メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル基、2-ヒドロキシカルボニル-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、4-メトキシ-イミダゾ〔4,5-c〕ピリジン-1-イル基、2-カルボキシ-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-ジメチルアミノメチル-ベンゾイミダゾール-1-イル基、4-オキソ-4,5-ジヒドロ-イミダゾ〔4,5-c〕ピリジン-1-イル基、2-ジメチルアミノメチル-インドール-1-イル基、4-オキソ-4,5-ジヒドロ-ピロール-〔3,2-c〕-ピリジン-1-イル基、3-オキソ-〔1,4〕ジアゼパン-1-イル-カルボニル基、2-(ピロリジン-1-イル)-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル基、2-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル基、2-(ピロリジン-1-イル)メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル基、2-(2-ピロリジン-1-イル-エチル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル基、2-(モルホリン-4-イル)メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル基、2-(2-(モルホリン-4-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル基、2-(モルホリン-4-イル)メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル基、2-(2-(モルホリン-4-イル)エチル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル基、2-オキソ-ヘキサヒドロ-シクロペンタイミダゾール-1-イル基、4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ピロール〔3,2-c〕ピリジン-1-イル基、4-オキソ-オクタヒドロ-ピロール〔3,2-c〕ピリジン-1-イル基、オクタヒドロ-シクロペンタピラジン-1-イル基、2,3-ジオキソ-オクタヒドロ-シクロペンタピラジン-1-イル基、2-オキソ-2,5,6,7-テトラヒドロ-シクロペンタピラジン-1-イル基、5,6,7,7a-テトラヒドロ-1H-ピロール-〔1,2-c〕-イミダゾール-3-イル基又は3,4,4a,5,6,7-ヘキサヒドロ-ピロール-〔1,2-c〕-ピリミジン-1-イル基を表し、
R2がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C1-3-アルキルオキシ基又はC2-3-アルキニル基を表し、
R3が水素原子を表し、
R4が水素原子又はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、2-メトキシエチル基、フェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、ベンジル基、4-ヒドロキシベンジル基、4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル-メチル基、ピリジン-4-イル-メチル基、ピリジン-2-イル-メチル基、ピペリジン-1-イル-メチル基、ピペリジン-3-イル-メチル基、1H-イミダゾール-4-イル-メチル基、アミノカルボニルメチル基、4-ベンジルオキシカルボニルアミノブチル基、2-メチルスルファニル-エチル基、2-メチルスルフィニル-エチル基、2-メチルスルホニル-エチル基、エチルスルファニル-メチル基、エチルスルフィニル-メチル基、エチルスルホニル-メチル基、アミノメチル基、2-アミノエチル基、3-アミノプロピル基、4-アミノブチル基、2-フェニルエチル基、アセチルアミノメチル基、メチルスルホニルアミノメチル基、フェニルカルボニル-アミノメチル基、3-アセチルアミノ-プロピル基、4-アセチルアミノブチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ヒドロキシメチル基、tert-ブトキシカルボニルアミノメチル基、3-(tert.-ブトキシカルボニルアミノ)-プロピル基、4-ヒドロキシ-ベンジル基、2-カルボキシエチル基、2-(ベンジルオキシカルボニル)-エチル基、2-(エチルアミノ-カルボニル)-エチル基、2-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-エチル基、2-(ジエチルアミノ-カルボニル)-エチル基、テトラゾール-2-イル-メチル基、カルボキシメチルオキシメチル基、tert.-ブトキシカルボニルメチルオキシメチル基、2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-エチル基、2-(アミノスルホニル)-エチル基、2-(2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル)-エチル基、2-(2-クロロ-エチル)-ウレイド〕-エチル基、1-メトキシ-1-メチル-エチル基、1-(3-tert.-ブトキシカルボニル)-ピペリジン-3-イル基、1-アセチル-ピペリジン-3-イル基、2-(ピリジン-4-イル)-エチル基、2-〔3-(ジメチルアミノ)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-エチル基、2-(3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル)-カルボニル-エチル基、2-〔2-(ヒドロキシメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-エチル基、2-(2-メチル-2,6-ジアザ-スピロ〔3.4〕オクト-6-イル-カルボニル)-エチル基、2-〔2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-エチル基、2-〔2-(tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-エチル基、2-〔3-(ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル)-カルボニル〕-エチル基、2-(1,1-ジオキソ-1-チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-エチル基、2-(4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-エチル基、2-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシ-メチル基、2-(2-イソプロピルアミノ-チアゾール-4-イル)-エチル基、2-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル基、5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル基、チオフェン-3-イル基、2-メチルスルホニルアミノ-エチル基、ベンジルオキシメチル基、メチルスルファニル-メチル基、2-(1,1-ジオキソ-イソチアゾリジン-2-イル)-エチル基、エトキシメチル基、1-メトキシ-エチル基、アリルオキシ-メチル基、1-tert.-ブチルオキシ-エチル基、1-ヒドロキシエチル基、プロプ-2-インイルオキシ-メチル基、2-(1H-テト���ゾール-5-イル)-エチル基、1-プロプ-2-インイル基、4-〔(5-オキソ-ピロリジン-3-イル)-カルボニル-アミノ〕-ブチル基、4-〔（ピリジン-3-イル）-カルボニル-アミノ〕-ブチル基、4-〔(5-オキソ-ピロリジン-2-イル)-カルボニル-アミノ〕-ブチル基、4-〔（ピリジン-4-イル）-カルボニル-アミノ〕-ブチル基、4-(1-メチル-ピロリジン-2-イル-カルボニル-アミノ)-ブチル基、プロプ-2-エンイル基、アセチルアミノ-メチルスルファニル-メチル基、2-アミノカルボニル-エチル基、1H-インドール-3-イル-メチル基、4-ヒドロキシ-3,5-ジメチル-フェニル-メチル基、メトキシカルボニル-メチル基、4-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-フェニル-メチル基、4-ジフルオロメトキシ-フェニル-メチル基、3-ブロモフェニル-メチル基、4-トリフルオロメチルフェニル-メチル基、4-ウレイド-ブチル基、3-ウレイド-プロピル基、4-アミノ-3,5-ジブロモ-フェニル-カルボニル-メチル基、アリルオキシカルボニル-メチル基、3,4-ジメトキシ-フェニル-メチル基、チアゾール-4-イル-メチル基、3,5-ジフルオロフェニル-メチル基、4-フルオロフェニル-メチル基、メルカプト-メチル基、1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル-メチル基、1H-ベンゾイミダゾール-5-イル-メチル基、シクロプロピル-メチル基、2,2,2-トリフルオロエチルオキシ-メチル基、トリフルオロメトキシ-メチル基、ジフルオロメトキシメチル基もしくはモノフルオロメトキシ-メチル基を表し、
R5が水素原子を表し、
Ａがアミノカルボニル基又はカルボニルアミノ基を表し、かつ
Ｂが式
【化１８】
2006514987.tif 000485
（式中、
R7はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子又はメチル基を表す）
の基を表す、請求項１記載の一般式Ｉの置換カルボン酸アミド、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物又はこれらの塩。
【請求項１２】
(1)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(2)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(3)   N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(4)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(5)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチル]-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(6)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-エチニル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(7)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-エチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(8)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(N-シクロブチル-N-アセチル-アミノ)-ベンズアミド、
(9)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(10)  (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-4-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(11)  (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(12)  N-[1-(5-フルオロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(13)  N-[1-(5-シアノ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(14)  N-[1-(5-メトキシ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(15)  (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(16)  (R)-及び(S)-4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-4-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(17)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(18)  1-[N-(5-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]-エチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(19)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(20)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(21)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(22)  N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2,3-ジヒドロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-イル)-ベンズアミド、
(23)  2-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-N-[3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-フェニル]-アセトアミド、
(24)  3-メチル-4-(ピロリジン-1-カルボニル)-N-[1-(5-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(25)  (S)-N-[2-アミノカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(26)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(27)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(28)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(1,2,3,6-テトラヒドロ-ピリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(29)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メチル-チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(30)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(31)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(N-イソプロピル-N-メチル-アミノカルボニル)-ベンズアミド、
(32)  (R)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(33)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-[3-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(34)  (S)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(35)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(アゼチジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(36)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(37)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(N-イソブチル-N-メチル-アミノカルボニル)-ベンズアミド、
(38)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-([1,4]オキサゼパン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(39)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2,5-ジメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(40)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(41)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(42)  4-(4-アセチル-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
(43)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(44)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(N,N-ジエチル-アミノカルボニル)-ベンズアミド、
(45)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(3-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(46)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(4-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(47)  4-(2-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
(48)  4-(3-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
(49)  4-[3-(2-アミノ-エチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
(50)  4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
(51)  4-(3-アミノ-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
(52)  N-(6-クロロ-キノリン-2-イルメチル)-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(53)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチル]-N-エチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(54)  N-(6-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)メチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(55)  N-(6-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)メチル-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(56)  N-[1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(57)  N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-フェニル-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(58)  N-[1-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(59)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-ベンジルオキシカルボニルアミノ-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(60)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(61)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチル-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(62)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(63)  (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(64)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-クロロ-4-[N-(2-ジメチルアミノ)エチル-N-エチル-アミノカルボニル]-ベンズアミド、
(65)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-ブロモ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(66)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-トリフルオロメチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(67)  4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-N-[2-アミノカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-ベンズアミド、
(68)  4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(69)  4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(70)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-[(2R/S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(71)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-[(2R/S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(72)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R/S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(73)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R/S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(74)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(75)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(76)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-{(2S)-2-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノ)-エチル]-ピロリジン-1-イル-カルボニル}-ベンズアミド、
(77)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(78)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(79)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(2-アミノエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(80)  N-[(1R/S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノカルボニル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(81)  N-[(1R/S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R)-2-アミノカルボニル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(82)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(83)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(84)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(85)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(86)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(87)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(88)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(89)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(90)  rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(91)  rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(1-オキソ-チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(92)  rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(1,1-ジオキソ-チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(93)  N-[(1S)-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(94)  N-[(1S)-5-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(95)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-フェニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(96)  N-[(1S)-5-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(97)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(98)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(99)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3,3,3-トリフルオロ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(100) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(101) rac.-N-[2-tert.ブトキシカルボニル-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(102) rac.-N-[2-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(103) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(104) rac.-N-[2-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(105) rac.-N-[2-ベンゾイルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(106) N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-1-メチル-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(107) N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-シクロプロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(108) N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-シクロヘキシル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(109) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(110) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(111) rac.-N-[3-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(112) N-[(1S)-3-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(113) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-エチルアミノカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(114) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(115) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(116) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ジエチルアミノカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(117) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-テトラゾール-2-イル-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(118) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(119) N-[(1S)-4-(tert.-ブトキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-カルボニル)-ベンズアミド、
(120) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピペリジン-1-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(121) N-[(1R,2R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(122) N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-シクロブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(123) N-[(1S)-4-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(124) N-[(1S)-2-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(125) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチルスルホニルアミノ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(126) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(127) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(128) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メトキシ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(129) N-[(1S)-4-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(130) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-(3-クロロ-フェニル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(131) N-[(1R)-2-(C-tert.ブトキシカルボニル-メチルオキシ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(132) N-[(1R)-2-(ヒドロキシカルボニルメチルオキシ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(133) 3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(134) rac.-4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
(135) 3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(136) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-エトキシ-カルボニルメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(137) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-ジメチルアミノカルボニルメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(138) 4-(2-アミノメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(139) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(140) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(141) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(142) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-フェニル-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(143) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-フェニル-メチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(144) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(145) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチル-プロピル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(146) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(147) 4-[(2S)-2-(2-アセチルアミノ-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(148) N-[(1S)-3-(ベンジルオキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(149) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2,2-ジメチル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(150) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(ジメチルアミノ-カルボニル)-ベンズアミド、
(151) N-[(1S)-3-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(152) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-フルオロ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(153) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニルアミノ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(154) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(155) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[3-(2-クロロ-エチル)-ウレイド]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(156) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-2-メチル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(157) 3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エチルスルファニル-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(158) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(159) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メトキシ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(160) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(161) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(162) 3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(エチルスルフィニル)-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(163) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(メチルスルファニル)-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(164) 3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(エチルスルホニル)-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(165) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(メチルスルホニル)-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(166) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(167) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(168) N-{(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-[1-(3-tert.-ブトキシカルボニル)-ピペリジン-3-イル]-メチル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(169) N-{[1-(3-tert.-ブトキシ-カルボニル)-ピペリジン-3-イル]-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メチル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(170) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(171) N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-(ピペリジン-3-イル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(172) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R,S)-(2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)]-ベンズアミド、
(173) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(メチルスルホニルアミノ-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(174) 4-[(2R)-2-(アセチルアミノ-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(175) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(176) (1R)-3-ブロモ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(177) (1R)-3-メチル-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(178) (1R)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(179) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(180) rac.-N-[1-(5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(181) rac.-N-[1-(6-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(182) rac.-N-{1-[6-クロロ-1-(メトキシカルボニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(183) rac.-N-{1-[6-クロロ-1-(メトキシカルボニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-2-(4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル)-エチル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(184) rac.-N-{1-[6-クロロ-1-(ヒドロキシカルボニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(185) N-[(1S)-1-(7-アミノ-5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(186) 3-メチル-N-[(1S)-1-(5-ニトロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(187) 3-メチル-N-[(1S)-1-(5-アミノ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(188) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(6-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-スルホニル)-ベンズアミド、
(189) N-[(1-アセチル-ピペリジン-3-イル)-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(190) N-[(1-アセチル-ピペリジン-3-イル)-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(191) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピリジン-4-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(192) N-[(1S)-3-(ベンジルオキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(193) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3R,S)-3-ジメチルアミノ-ピロリジン-1-イル]-カルボニル-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(194) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3R)-3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル]-カルボニル-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(195) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3S)-3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(196) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2R)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(197) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2S)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(198) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-メチル-2,6-ジアザ-スピロ[3.4]オクト-6-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(199) N-{(1S)-3-[(1S)-2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(200) N-{(1S)-3-[(1R)-2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(201) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2S)-2-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(202) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2R)-2-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(203) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3R,S)-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(204) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(1,1-ジオキソ-1-チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(205) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(206) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-(4-クロロ-フェニル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(207) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-(2-クロロ-フェニル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(208) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(209) 3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(210) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(211) 4-{(2R)-2-[2-(tert.-ブトキシ-カルボニル-アミノ)エチル]-ピロリジン-1-イル-カルボニル}-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(212) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(2-エトキシカルボニル-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(213) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-{(2R)-2-[(3-エチル-ウレイド)-メチル]-ピロリジン-1-イル-カルボニル}-ベンズアミド、
(214) 4-[(2R)-2-(2-アミノ-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(215) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(216) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(217) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[3-(エトキシ-カルボニル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(218) 4-[3-(tert.-ブトキシ-カルボニル-アミノ)メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル]-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(219) rac.-4-[3-(アミノ-カルボニル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル]-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(220) 4-(3-アミノメチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル)-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(221) 4-[3-(tert.-ブトキシ-カルボニル-アミノ)メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル]-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(222) 4-(3-アミノメチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル)-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(223) 3-メチル-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(224) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(225) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2R)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(226) N-(5-クロロ-1H-インドール-2-イル-メチル)-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(227) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-ホルミル-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(228) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[N-エチル-N-(ピペリジン-4イル)-アミノカルボニル]-ベンズアミド、
(229) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(2-ジメチルアミノ-エチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(230) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(ピペリジン-1-イル-メチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(231) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(3-ジエチルアミノ-プロピル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(232) 4-[2-(N-ブチル-N-エチル-アミノメチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(233) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(N-シクロヘキシル-N-メチル-アミノメチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(234) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(235) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(236) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(1,4,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ[4,5-c]-ピリジン-5-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(237) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(238) 4-(2-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(239) 4-(3-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(240) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(6,7-ジヒドロ-4H-チエノ[3,2-c]-ピリジン-5-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(241) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(242) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(エトキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(243) 4-[3-(2-アミノ-エチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(244) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-ヒドロキシ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(245) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(メチルオキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(246) 4-[2-(ベンジルオキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(247) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[2,3]-ビピリジニル-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(248) rac.-4-[N-(2-アミノエチル)-N-エチル-アミノカルボニル]-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(249) rac.-4-[N-(3-アミノプロピル)-N-エチル-アミノカルボニル]-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(250) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(N-シクロプロピル-N-メチル-アミノカルボニル)-ベンズアミド、
(251) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(252) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(1,4,6,7-テトラヒドロ-ピラゾール-[4,3-c]-ピリジン-5-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(253) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(ピリジン-2-イル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(254) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(ピリジン-4-イル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(255) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(256) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-フェニルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(257) 4-(2-ベンジル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(258) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-フェネチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(259) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-イソプロピル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(260) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-フェニルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(261) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(262) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(263) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(264) rac.-4-(4-アセチル-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(265) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(エトキシ-カルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(266) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-オキソ-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(267) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-([1,4]-ジアゼパン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(268) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(ジメチルアミノ-カルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(269) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(メチルアミノ-カルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(270) 4-[(2S)-2-(アミノカルボニルメチルアミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(271) 4-((2S)-2-ベンズヒドリル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(272) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[3-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(273) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3-ジメチルアミノ-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(274) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(イミダゾール-1-イル-メチル)-3-メトキシ-ベンズアミド、
(275) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メトキシ-4-(2-オキソ-ピロリジン-1-イル-メチル)-ベンズアミド、
(276) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メトキシ-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-メチル)-ベンズアミド、
(277) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(278) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(279) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(280) 3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-イソプロポキシカルボニルオキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(281) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-イソプロピルアミノ-チアゾール-4-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(282) N-[(1S)-1,3-ビス-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(283) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(エトキシ-カルボニルメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(284) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R/S)-2-ジメチルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(285) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(ヒドロキシカルボニルメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(286) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R/S)-2-(ヒドロキシカルボニルエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(287) N-[(1S)-3-[1-(ベンジルオキシカルボニル)-ピペリジン-4-イル]-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(288) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-チオフェン-3-イル-メチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(289) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メタンスルホニルアミノ-プロピル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(290) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ピペリジン-4-イル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(291) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(292) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(293) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R/S)-2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(294) 3-ブロモ-4-[(2R/S)-2-(tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-チアゾリジン-3-イル-カルボニル]-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(295) N-[(1S)-1-(6-アミノ-5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(296) 4-[(2R/S)-2-アミノメチル-チアゾリジン-3-イル-カルボニル]-3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(297) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[N-エチル-N-(6-メトキシ-ヘキサノイル)-アミノ]-3-メチル-ベンズアミド、
(298) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(3R/S)-3-フルオロ-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-メチル-ベンズアミド、
(299) N-[(1R)-2-ベンジルオキシ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-ブロモ-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(300) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(301) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(302) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(303) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(304) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R/S)-2-(2-ピロリジン-1-イル-カルボニルエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(305) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(エトキシカルボニルメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(306) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(307) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(308) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R/S)-2-(2-メチルアミノカルボニル-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(309) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(ヒドロキシカルボニルメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(310) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(311) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチルスルファニル-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(312) 4-(N-アセチル-N-シクロペンチル-アミノ)-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチルスルファニル-エチル]-3-メチル-ベンズアミド、
(313) 4-(N-アセチル-N-シクロペンチル-アミノ)-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-ベンズアミド、
(314) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-メチルアミノカルボニルメチル-ピロリジン-1-イル]-ベンズアミド、
(315) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(316) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(イミダゾール-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(317) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(318) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(319) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-2-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(320) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(1,1-ジオキソ-イソチアゾリジン-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(321) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(322) 3-クロロ-N-[(1R,2R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-プロピル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(323) N-[(1R)-2-アリルオキシ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(324) N-[(1R,2S)-2-tert.-ブトキシ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(325) N-[(1R,2S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-プロピル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(326) 4-{(2R)-2-[(N-アセチル-N-メチル-アミノ)-メチル]-ピロリジン-1-イル-カルボニル}-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-ベンズアミド、
(327) 4-ベンゾイル-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-ベンズアミド、
(328) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-プロプ-2-インイルオキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(329) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(1H-テトラゾール-5-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(330) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(331) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-インドール-1-イル)-ベンズアミド、
(332) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(333) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブト-3-インイル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(334) N-[(1S)-1-(5-ヒドロキシ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(335) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4,5,6,7-テトラヒドロ-インドール-1-イル)-ベンズアミド、
(336) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4,5,6,7-テトラヒドロ-インダゾール-1-イル)-ベンズアミド、
(337) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-インドール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(338) rac.-N-[(5-クロロ-1H-インドール-2-イル)-フェニル-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(339) rac.-3-クロロ-N-[(5-クロロ-1H-インドール-2-イル)-フェニル-メチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(340) rac.-N-[3-クロロ-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-フェニル]-2-(5-クロロ-1H-インドール-2-イル)-アセトアミド、
(341) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-4-(4-オキソ-2-プロピル-4,5-ジヒドロ-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(342) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(343) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(344) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-ヒドロキシカルボニル-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(345) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-メトキシ-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(346) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-ヒドロキシカルボニル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(347) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-ジメチルアミノメチル-ベンゾイミダゾール-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(348) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-オキソ-4,5-ジヒドロ-イミダゾ-[4,5-c]ピリジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(349) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-ジメチルアミノメチル-インドール-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(350) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-オキソ-4,5-ジヒドロ-ピロール-[3,2-c]-ピリジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(351) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル)-ベンズアミド、
(352) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3-オキソ-[1,4]ジアゼパン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(353) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-[(5-オキソ-ピロリジン-3-イル)-カルボニル-アミノ]-ペンチル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(354) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-[(ピリジン-3-イル)-カルボニル-アミノ]-ペンチル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(355) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-[(5-オキソ-ピロリジン-2-イル)-カルボニル-アミノ]-ペンチル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(356) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-[(ピリジン-4-イル)-カルボニル-アミノ]-ペンチル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(357) N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-[(2S)-(1-メチル-ピロリジン-2-イル)-カルボニル-アミノ]-ペンチル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(358) 2-(5-クロロ-1H-インドール-2-イル)-N-[3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-フェニル]-ペント-4-エン酸アミド、
(359) N-[(1R)-2-ベンジルオキシ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(360) N-[(1R)-2-(アセチルアミノ-メチルスルファニル)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(361) N-[(1S)-3-アミノカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(362) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-インドール-3-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(363) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチル-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(364) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシカルボニル-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(365) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(366) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-ジフルオロメトキシ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(367) rac.-N-[2-(3-ブロモ-フェニル)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(368) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(369) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-ウレイド-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(370) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-ウレイド-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(371) rac.-N-[2-(4-アミノ-3,5-ジブロモ-フェニル-カルボニル)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(372) N-[(1S)-2-アリルオキシ-カルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(373) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(374) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(チアゾール-4-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(375) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(3,5-ジフルオロ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(376) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(377) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メルカプト-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(378) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(379) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(380) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-チオフェン-3-イル-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(381) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(チオフェン-3-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(382) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブト-3-エンイル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(383) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(384) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-シクロプロピル-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(385) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(ピロリジン-1-イル)メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
(386) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル])-ベンズアミド、
(387) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(ピロリジン-1-イル)メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
(388) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(2-ピロリジン-1-イル-エチル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
(389) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(モルホリン-4-イル)メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
(390) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(2-(モルホリン-4-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
(391) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(モルホリン-4-イル)メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
(392) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(2-(モルホリン-4-イル)エチル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
(393) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-オキソ-ヘキサヒドロ-シクロペンタイミダゾール-1-イル)-ベンズアミド、
(394) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ピロール[3,2-c]ピリジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(395) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-オキソ-オクタヒドロ-ピロール[3,2-c]ピリジン-1-イル)-ベンズアミド、
(396) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(オクタヒドロ-シクロペンタピラジン-1-イル)-ベンズアミド、
(397) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,3-ジオキソ-オクタヒドロ-シクロペンタピラジン-1-イル)-ベンズアミド、
(398) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(2-オキソ-2,5,6,7-テトラヒドロ-シクロペンタピラジン-1-イル)-ベンズアミド、
(399) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(5,6,7,7a-テトラヒドロ-1H-ピロール-[1,2-c]-イミダゾール-3-イル)-ベンズアミド、
(400) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3,4,4a,5,6,7-ヘキサヒドロ-ピロール-[1,2-c]-ピリミジン-1-イル)-3-メチル-ベンズアミド、
(401) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(402) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-トリフルオロメトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(403) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ジフルオロメトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(404) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フルオロメトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(405) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-((2R)-2-ジメチルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(406) 3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(407) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(408) 3-メチル-N-[(1R)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
である請求項１記載の一般式Ｉの化合物、これらの互変異性体、立体異性体又は塩。
【請求項１３】
(1)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(2)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(3)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-エチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(4)   (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-4-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(5)   (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(6)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(7)   3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(8)   N-[1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(9)   N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-フェニル-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(10)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-ベンジルオキシカルボニルアミノ-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(11)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(12)  (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(13)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-ブロモ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(14)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-トリフルオロメチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(15)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-[(2R/S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(16)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R/S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(17)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(18)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(19)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(2-アミノエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(20)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(21)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(22)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(23)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(24)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(25)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(26)  N-[(1S)-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(27)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-フェニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(28)  N-[(1S)-5-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(29)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(30)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(31)  rac.-N-[2-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(32)  rac.-N-[2-ベンゾイルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(33)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(34)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(35)  rac.-N-[3-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(36)  N-[(1S)-3-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(37)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-エチルアミノカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(38)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(39)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(40)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ジエチルアミノカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(41)  N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(42)  N-[(1R,2R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(43)  N-[(1S)-2-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(44)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチルスルホニルアミノ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(45)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(46)  3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(47)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メトキシ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(48)  N-[(1S)-4-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(49)  rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-(3-クロロ-フェニル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(50)  N-[(1R)-2-(C-tert.ブトキシカルボニル-メチルオキシ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(51)  3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(52)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(53)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(54)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-フェニル-メチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(55)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(56)  N-[(1S)-3-(ベンジルオキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(57)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニルアミノ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(58)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(59)  N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[3-(2-クロロ-エチル)-ウレイド]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(60)  3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エチルスルファニル-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(61)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(62)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(63)  3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(64)  3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(メチルスルファニル)-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(65)  3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(メチルスルホニル)-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(66)  3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(67)  3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R,S)-(2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)]-ベンズアミド、
(68)  3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(メチルスルホニルアミノ-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(69)  (1R)-3-ブロモ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(70)  (1R)-3-メチル-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(71)  (1R)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(72)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピリジン-4-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(73)  N-[(1S)-3-(ベンジルオキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(74)  N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3R,S)-3-ジメチルアミノ-ピロリジン-1-イル]-カルボニル-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(75)  N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3R)-3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル]-カルボニル-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(76)  N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3S)-3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(77)  N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2R)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(78)  N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2S)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(79)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-メチル-2,6-ジアザ-スピロ[3.4]オクト-6-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(80)  N-{(1S)-3-[(1S)-2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(81)  N-{(1S)-3-[(1R)-2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(82)  N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2S)-2-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(83)  N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2R)-2-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(84)  N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3R,S)-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(85)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(1,1-ジオキソ-1-チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(86)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(87)  N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(88)  3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(89)  3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(90)  4-[(2R)-2-(2-アミノ-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(91)  3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(92)  4-(3-アミノメチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル)-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(93)  3-メチル-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(94)  N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(95)  N-{(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2R)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル}-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(96)  3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(97)  N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(98)  N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(99)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-イソプロピルアミノ-チアゾール-4-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(100) N-[(1S)-1,3-ビス-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(101) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R/S)-2-ジメチルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(102) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-チオフェン-3-イル-メチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(103) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メタンスルホニルアミノ-プロピル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(104) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(105) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(106) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(107) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(108) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(109) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(110) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(111) 4-(N-アセチル-N-シクロペンチル-アミノ)-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチルスルファニル-エチル]-3-メチル-ベンズアミド、
(112) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(113) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(114) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(115) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(1,1-ジオキソ-イソチアゾリジン-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(116) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(117) N-[(1R)-2-アリルオキシ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(118) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-プロプ-2-インイルオキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(119) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(1H-テトラゾール-5-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(120) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド
である請求項１記載の一般式Ｉの化合物、これらの互変異性体、立体異性体又は塩。
【請求項１４】
請求項１から１３のいずれか１項記載の化合物の生理学上許される塩。
【請求項１５】
必要により一種以上の不活性担体及び／又は希釈剤と一緒に請求項１から１３の少なくとも一つに記載の化合物又は請求項１４記載の生理学上許される塩を含むことを特徴とする医薬組成物。
【請求項１６】
因子Xaに対する抑制効果及び／又は関連セリンプロテアーゼに対する抑制効果を有する医薬組成物を調製するための請求項１から１３の少なくとも一つに記載の化合物又は請求項１４記載の生理学上許される塩の使用。
【請求項１７】
請求項１から１３の少なくとも一つに記載の化合物又は請求項４記載の生理学上許される塩を非化学的方法により一種以上の不活性担体及び／又は希釈剤に混入することを特徴とする、請求項１５記載の医薬組成物の調製方法。
【請求項１８】
(a) 一般式
【化１９】
2006514987.tif 000486
（式中、R4及びR5は請求項１に定義されたとおりであり、R'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、かつZ1は水素原子又は保護基を表し、かつB'は式
【化２０】
2006514987.tif 000487
（式中、R6及びR7は請求項１に定義されたとおりであり、かつＸは窒素原子又はCH基を表す）
の基を表す）
の化合物を調製するために、
必要により反応混合物中で生成されてもよい一般式
【化２１】
2006514987.tif 000488
（式中、R4〜R7は請求項１に定義されたとおりであり、Ｘは窒素原子又はCH基を表し、R'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、かつZ1は水素原子又は保護基を表す）
の化合物を環化し、次いで存在し得る保護基を開裂し、又は
(b) 一般式
【化２２】
2006514987.tif 000489
（式中、R4及びR5は請求項１に定義されたとおりであり、R'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、かつZ1は水素原子又は保護基を表し、かつB'は式
【化２３】
2006514987.tif 000490
（式中、R6及びR7は請求項１に定義されたとおりであり、かつＸは窒素原子又はCH基を表す）
の基を表す）
の化合物を調製するために、
i)  一般式
【化２４】
2006514987.tif 000491
（式中、R4はフェニル基又はヘテロアリール基を表し、かつR5は水素原子を表し、かつR'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表す）
の化合物を遷移金属による触媒作用によりカップリングし、次いで一般式
【化２５】
2006514987.tif 000492
（式中、R7は請求項１に定義されたとおりであり、Ｘは窒素原子又はCH基を表し、かつZ1は保護基を表す）
の化合物で環化し、次いで存在する保護基を開裂し、もしくは
ii) 一般式
【化２６】
2006514987.tif 000493
（式中、R6及びR7は先に定義されたとおりであり、Ｘは窒素原子又はCH基を表し、かつＹはヒドロキシ基、C1-4-アルキルオキシ基、ヒドロキシルアミノ基、C1-4-アルキルオキシアミノ基又はC1-4-アルキルオキシ-C1-4-アルキルアミノ基を表す）
の化合物を一般式
R4-M  (XI)
（式中、R4は請求項１に定義されたとおりであり、但し、フェニル基又はヘテロアリール基が除かれることを条件とし、かつＭは金属又は好適な対イオンを有する金属もしくは好適な対イオンを有する２種の金属の組み合わせ及びこれらの組み合わせを表す）
の化合物でアルキル化し、次いでこうして得られた化合物をその後の還元的アミン化によりアミンに変換し、又は
(c) 一般式
【化２７】
2006514987.tif 000494
（式中、Ｂ及びR1〜R5は請求項１に定義されたとおりであり、かつR'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表す）
の化合物を調製するために、
一般式
【化２８】
2006514987.tif 000495
（式中、Ｂ、R4及びR5は請求項１に定義されたとおりであり、R'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、かつZ1は水素原子を表す）
の化合物を一般式
【化２９】
2006514987.tif 000496
（式中、R1〜R3は請求項１に定義されたとおりであり、かつＸはヒドロキシ基、C1-4-アルコキシ基、ハロゲン原子又は酸無水物を表す）
のカルボン酸又は反応性カルボン酸誘導体と反応させ、又は
(d) 一般式
【化３０】
2006514987.tif 000497
（式中、R4及びR5は請求項１に定義されたとおりであり、Y'は水素原子又は保護基を表し、かつB'は式
【化３１】
2006514987.tif 000498
（式中、R6及びR7は請求項１に定義されたとおりであり、かつＸは窒素原子又はCH基を表す）
の基を表す）
の化合物を調製するために、
必要により反応混合物中で生成されてもよい一般式
【化３２】
2006514987.tif 000499
（式中、R4〜R7は請求項１に定義されたとおりであり、Ｘは窒素原子又はCH基を表し、かつY'は水素原子又は保護基を表す）
の化合物を環化し、次いで存在する保護基を開裂し、又は
(e) 一般式
【化３３】
2006514987.tif 000500
（式中、R4及びR5は請求項１に定義されたとおりであり、Y'は水素原子又は保護基を表し、かつB'は式
【化３４】
2006514987.tif 000501
（式中、R6及びR7は請求項１に定義されたとおりであり、かつＸは窒素原子又はCH基を表す）
の基を表す）
の化合物を調製するために、
i)  一般式
【化３５】
2006514987.tif 000502
（式中、R7は先に定義されたとおりであり、Ｘは窒素原子又はCH基を表し、かつY'は水素原子又は保護基を表す）
の化合物を環化し、続いてアルキル化し、もしくは
ii) 一般式
【化３６】
2006514987.tif 000503
（式中、R4、R5及びR7は請求項１に定義されたとおりであり、Ｘは窒素原子又はCH基を表し、かつY'は水素原子又は保護基を表す）
の化合物を環化し、又は
(f) 一般式
【化３７】
2006514987.tif 000504
（式中、Ｂ及びR1〜R5は請求項１に定義されたとおりであり、かつR'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表す）
の化合物を調製するために、
一般式
【化３８】
2006514987.tif 000505
（式中、R1〜R3は請求項１に定義されたとおりであり、かつR'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表す）
の化合物を一般式
【化３９】
2006514987.tif 000506
（式中、Ｂ、R4及びR5は請求項１に定義されたとおりであり、かつＸはヒドロキシ基、C1-4-アルコキシ基又はハロゲン原子を表す）
のカルボン酸又は反応性カルボン酸誘導体と反応させ、そして
反応性基を保護するために反応中に使用された保護基を開裂し、かつ／又は
こうして得られた一般式Ｉの化合物をその立体異性体に分割し、かつ／又は
こうして得られた一般式Ｉの化合物を無機又は有機の酸又は塩基でその塩、特に医薬上の使用のためにその生理学上許される塩に変換することを特徴とする、請求項１から１４のいずれか１項に記載の化合物の調製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は一般式
【化１】
2006514987.tif 000003
【０００２】
の新規置換カルボン酸アミド、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及び無機又は有機の酸又は塩基とのこれらの塩、特にこれらの生理学上許される塩（これらは有益な性質を有する）に関する。
上記一般式Ｉの化合物だけでなく、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及び無機又は有機の酸又は塩基とのこれらの塩、特にこれらの生理学上許される塩、並びにそれらの立体異性体は有益な薬理学的性質、特に坑血栓活性及び因子Xa抑制活性を有する。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
こうして、本件出願は上記一般式Ｉの新規化合物、その調製、薬理学上有効な化合物を含む医薬組成物、その調製及びそれらの使用に関する。
上記一般式Ｉ中、第１実施態様において、
R1はアミノ基、C1-5-アルキルアミノ基、C3-7-シクロアルキルアミノ基又は（フェニル-C1-3-アルキル）-アミノ基（これらは更に夫々の場合にアミノ窒素原子の位置でフェニルカルボニル基もしくはフェニルスルホニル基又はC1-5-アルキル基もしくはC1-5-アルキルカルボニル基（必要によりそのアルキル部分中でヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基もしくはカルボキシ基、生体内でカルボキシ基に変換し得る基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）により置換されていてもよく、上記置換C1-5-アルキル基中で２個のヘテロ原子は少なくとも２個の炭素原子により互に分離されている）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基又はシクロアルキレンイミノスルホニル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分は炭素骨格中でフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、１個又は２個のC1-3-アルキル、C2-3-アルケニル、C2-3-アルキニル、ヒドロキシ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシ-C1-3-アルキル、フェニル-C1-3-アルキル、1,1-ジフェニル-C1-3-アルキル、ヘテロアリール-C1-3-アルキル、アミノ-C1-3-アルキル、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル、フェニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-5-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル、N-(C3-6-シクロアルキル)-C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル、N-(C1-3-アルキルカルボニル)-C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、カルボキシ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキル、アミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキル、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C1-3-アルキル、アミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、カルボキシ、C1-3-アルキルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、C1-3-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノ-カルボニル、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル、アミノカルボニル-C1-3-アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、C1-3-アルキルオキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ、アミノ、C1-3-アルキルアミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、４〜７員シクロアルキレンイミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、モノ-、ジ-又はトリフルオロメチルアミノ、フェニル又は５〜６員ヘテロアリール基により置換されていてもよく、但し、イミノ基に隣接するメチレン基の置換において、２個のヘテロ原子が少なくとも２個の炭素原子により互いから分離されていることを条件とし、かつ／又は
【０００４】
５員シクロアルキレンイミノ基の３位のメチレン基は硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基又はスルホニル基或いは必要によりC1-3-アルキル基、ヒドロキシ基、ホルミル基もしくはC1-3-アルキルカルボニル基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に上記の必要により置換されていてもよい-NH-基に隣接するメチレン基はカルボニル基、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、但し、メチレン基が酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されている上記６〜７員シクロアルキレンイミノ基の置換において、２個のヘテロ原子が少なくとも２個の炭素原子により互いから分離されていることを条件とする）、
必要により１個又は２個のC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、フェニル基、フェニル-C1-3-アルキル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリール-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよい５〜７員シクロアルケニレンイミノカルボニル基又はシクロアルケニレンイミノスルホニル基（その二重結合は窒素原子に結合されておらず、５又は６員ヘテロアリール基に縮合されてもよい）、
【０００５】
必要により１個又は２個のC1-5-アルキル基、C2-3-アルケニル基、C2-3-アルキニル基、C3-6-シクロアルキル基又は５〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよいアミノカルボニル基又はアミノスルホニル基
（これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
夫々の場合に、C1-5-アルキル基の一つは１個又は２個のヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、ベンジルオキシ-C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-3-アルキル-アミノカルボニル基、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよい）、
C1-7-アルキルカルボニル基又はC3-7-シクロアルキルカルボニル基
（C3-7-シクロアルキルカルボニル基の２位、３位又は４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基又は-NH-基により置換されていてもよく、
-NH-基の水素原子はC1-3-アルキル基又はC1-3-アルキル-カルボニル基により置換されていてもよい）、
フェニルカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基（これはフェニル部分又はヘテロアリール部分中でフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよい）、
必要によりアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ヘテロアリール基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により一置換されていてもよいC1-3-アルキル基
（そのフェニル部分はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよく、かつ／又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中のメチレン基（これは窒素原子に隣接している）はカルボニル基により置換されていてもよい）、又は
式
【０００６】
【化２】
2006514987.tif 000004
【０００７】
（式中、
その複素環部分中で夫々の場合に、水素原子はC1-3-アルキル基、C1-3-アルキルオキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、メチルスルホニルメチル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、モルホリン-4-イル-C1-3-アルキル基、ピペラジニル-C1-3-アルキル基、N-(C1-3-アルキル)-ピペラジン-4-イル-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ
ｍは数１又は２を表す）
の基を表し、
R2は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基、C2-3-アルキニル基、C1-3-アルコキシ基、モノ-、ジ-又はトリフルオロメトキシ基を表し、
R3は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
【０００８】
R4は水素原子、C2-3-アルケニル基もしくはC2-3-アルキニル基又は直鎖もしくは分岐C1-5-アルキル基（これは必要によりフッ素原子、モノ-、ジ-又はトリフルオロメチル基、ニトリル基、ヒドロキシ基、C1-5-アルキルオキシ基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、ベンジルオキシ基、C1-5-アルキルカルボニルオキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニルオキシ基、カルボキシ-C1-3-アルキルオキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C1-8-アルキルオキシカルボニルアミノ基、クロロ-C2-3-アルキルアミノカルボニルアミノ基、メルカプト基、C1-3-アルキルスルファニル基、C1-3-アルキル-スルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキルスルファニル基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキルスルホニル基、カルボキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、C1-5-アルキルカルボニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、N-(C1-3-アルキルスルホニル)-C1-3-アルキルアミノ基、C3-6-シクロアルキルカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、C1-3-アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニルアミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ヘテロアリール基又はグアニジノ基により置換されていてもよい）、
一般式
【０００９】
【化３】
2006514987.tif 000005
【００１０】
（式中、
ｏは数２、３、４又は５の一つを表し、
R11は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、かつ
Ａはヘテロアリール基又はC5-7-シクロアルキル基を表し、そのメチレン基は１位で窒素原子により置換されていてもよく、かつ／又は
メチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、-NH-基、-N(OH)-基、-N(C1-3-アルキル)-基、-N(C1-3-アルキルカルボニル)-基又は-N(ヘテロアリール)-基により置換されていてもよく、かつ／又は
-NH-基、-N(OH)-基、-N(C1-3-アルキル)-基、-N(C1-3-アルキルカルボニル)-基又は-N(ヘテロアリール)-基に隣接するメチレン基は更にカルボニル基、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよい）
の基、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分のメチレン基は必要によりヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基又はC1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよいC1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により置換されていてもよく、またイミノ基に隣接しないシクロアルキレンイミノ部分のメチレン基はヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよく、かつ／又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基又は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に上記-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)基に隣接するメチレン基はカルボニル基により置換されていてもよく、又は
５員シクロアルキレンイミノ基の２位のメチレン基はカルボニル基、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよい）、
末端で式
【００１１】
【化４】
2006514987.tif 000006
【００１２】
（式中、
ｐは夫々の場合に数１又は２の一つを表し、かつ
R8は水素原子、C1-3-アルキル基又はC1-3-アルキルカルボニル基を表す）
の基により置換されているC1-3-アルキル基、
フェニル基もしくはヘテロアリール基、フェニルカルボニル-C1-3-アルキル基、フェニル-C1-3-アルキル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル基（これは必要によりフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ヒドロキシ基、C1-4-アルキルオキシ基、モノ-、ジ-又はトリフルオロメトキシ基、ベンジルオキシ基、カルボキシ-C1-3-アルキルオキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C1-3-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基又はC1-3-アルキルオキシカルボニル基により一置換又は多置換されていてもよい）、
必要によりC1-3-アルキルカルボニル基又はC1-4-アルキルオキシカルボニル基（これは炭素原子を介して結合される）により置換されていてもよいC3-6-シクロアルキル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基、又は
３〜７員シクロアルキル-C1-3-アルキル基又はシクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基（その環式部分中で、メチレン基は必要によりC1-3-アルキル基又はC1-3-アルキルカルボニル基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に-NH-基、-N(C1-3-アルキルカルボニル)-基又は-N(C1-3-アルキル)-基に隣接するメチレン基は夫々の場合にカルボニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、但し、２個の窒素原子が正確に１個の-CH2-基により互いから分離されている先に定義されたシクロアルキレンイミノ基が除かれることを条件とする）
を表し、
R5は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、又は
R4及びR5はそれらが結合されている炭素原子と一緒になって、C3-7-シクロアルキル基を表し、
そのC3-7-シクロアルキル基のメチレン基の一つはイミノ基、C1-3-アルキルイミノ基、アシルイミノ基又はスルホニルイミノ基により置換されていてもよく、
Ａはカルボニルアミノ基又はアミノカルボニル基を表し、そのアミノ官能基の水素原子は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、かつ
Ｂは式
【００１３】
【化５】
2006514987.tif 000007
【００１４】
（式中、
ｎは数１又は２を表し、
R6は水素原子又はC1-3-アルキル基、ヒドロキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニル基、カルボキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキル基、アミノ基もしくはC1-3-アルキルアミノ基を表し、かつ
R7は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基もしくはC2-3-アルキニル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、アミノ基、ニトロ基又はシアノ基を表す）
の基を表し、
特にことわらない限り、“ヘテロアリール基”という表現は必要により炭素骨格中でフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、C1-3-アルキル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、C1-3-アルキルオキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシ-カルボニル基又はC1-3-アルコキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよい単環式５又は６員ヘテロアリール基を意味し、
【００１５】
その６員ヘテロアリール基は１個、２個又は３個の窒素原子を含み、また
その５員ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、又は酸素原子もしくは硫黄原子又は
必要によりC1-3-アルキル基、アミノ-C2-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C2-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、又は酸素原子もしくは硫黄原子そして更に窒素原子、又は
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基及び２個又は３個の窒素原子
を含み、
そしてまた必要によりフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基、ヒドロキシ基又はC1-3-アルキルオキシ基により置換されていてもよいフェニル環は２個の隣接炭素原子を介して上記単環式ヘテロアリール基に縮合されてもよく、
またその結合は窒素原子を介して、又は複素環部分もしくは縮合フェニル環の炭素原子を介して行なわれ、
特にことわらない限り、２個より多い炭素原子を有する上記定義に含まれるアルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分岐であってもよく、また上記ジアルキル化された基、例えば、ジアルキルアミノ基中のアルキル基は、同じであってもよく、また異なっていてもよく、
また上記定義に含まれるメチル基又はエチル基の水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
単環式ヘテロアリール基の例はピリジル基、N-オキシ-ピリジル基、ピラゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、〔1,2,3〕トリアジニル基、〔1,3,5〕トリアジニル基、〔1,2,4〕トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、〔1,2,4〕トリアゾリル基、〔1,2,3〕トリアゾリル基、テトラゾリル基、フラニル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、〔1,2,3〕オキサジアゾリル基、〔1,2,4〕オキサジアゾリル基、フラザニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、〔1,2,3〕チアジアゾリル基、〔1,2,4〕ジアジアゾリル基又は〔1,2,5〕ジアジアゾリル基である。
二環式ヘテロアリール基の例はベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ〔c〕フラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾ〔c〕チオフェニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾリル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾ〔c〕イソオキサゾリル基、ベンゾ〔d〕イソオキサゾリル基、ベンゾ〔1,2,5〕オキサジアゾリル基、ベンゾ〔1,2,5〕チアジアゾリル基、ベンゾ〔1,2,3〕チアジアゾリル基、ベンゾ〔d〕〔1,2,3〕トリアジニル基、ベンゾ〔1,2,4〕トリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、シノリニル基、キノリニル基、N-オキシ-キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、N-オキシ-キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、インドリル基、イソインドリル基又は1-オキサ-2,3-ジアザ-インデニル基である。
先の定義に記載されたC1-8-アルキル基の例はメチル基、エチル基、1-プロピル基、2-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、1-ペンチル基、2-ペンチル基、3-ペンチル基、1-ヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、1-ヘプチル基、2-ヘプチル基、3-ヘプチル基、4-ヘプチル基、1-オクチル基、2-オクチル基、3-オクチル基又は4-オクチル基である。
【００１７】
先の定義に記載されたC1-8-アルキルオキシ基の例はメチルオキシ基、エチルオキシ基、1-プロピルオキシ基、2-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、1-ペンチルオキシ基、2-ペンチルオキシ基、3-ペンチルオキシ基、1-ヘキシルオキシ基、2-ヘキシルオキシ基、3-ヘキシルオキシ基、1-ヘプチルオキシ基、2-ヘプチルオキシ基、3-ヘプチルオキシ基、4-ヘプチルオキシ基、1-オクチルオキシ基、2-オクチルオキシ基、3-オクチルオキシ基又は4-オクチルオキシ基である。
生体内でカルボキシ基に変換し得る基は、例えば、アルコールでエステル化されたカルボキシ基を意味し、そのアルコール部分は好ましくはC1-6-アルカノール、フェニル-C1-3-アルカノール、C3-9-シクロアルカノール、C5-7-シクロアルケノール、C3-5-アルケノール、フェニル-C3-5-アルケノール、C3-5-アルキノールもしくはフェニル-C3-5-アルキノール（酸素原子への結合が二重結合又は三重結合を有する炭素原子から開始しないことを条件とする）、C3-8-シクロアルキル-C1-3-アルカノール又は式
R9-CO-O-(R10CR11)-OH
（式中、
R9はC1-8-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基、フェニル基又はフェニル-C1-3-アルキル基を表し、
R10は水素原子、C1-3-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基又はフェニル基を表し、かつ
R11は水素原子又はC1-3-アルキル基を表す）
のアルコールである。
【００１８】
生体内でカルボキシ基から開裂し得る好ましい基として、C1-6-アルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基もしくはシクロヘキシルオキシ基又はフェニル-C1-3-アルコキシ基、例えば、ベンジルオキシ基が挙げられる。
R1が生体内でカルボキシ基に変換し得る基を含む一般式Ｉのこれらの化合物はR1がカルボキシ基を含む一般式Ｉのこれらの化合物のプロドラッグである。
本発明の第２実施態様は
R1、R2、R4、R5、Ａ及びＢが第一実施態様に記載されたように定義され、かつ
R3が水素原子を表す、一般式Ｉのこれらの化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明の第３実施態様は一般式
【００１９】
【化６】
2006514987.tif 000008
【００２０】
（式中、
R1、R2、R4、R5及びＢは第一実施態様に記載されたように定義され、R4は水素原子を表さず、かつ
R6は水素原子を表す）
の化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明の第４実施態様は
R1〜R5及びＡが第一実施態様に記載されたように定義され、R2が水素原子を表さず、かつ
Ｂが式
【００２１】
【化７】
2006514987.tif 000009
【００２２】
（式中、ｎ、R6及びR7は第一実施態様に記載されたように定義される）
の基を表す、一般式Ｉの化合物、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
第５実施態様は
R1、R2、R4、R5、Ａ及びＢが第４実施態様に記載されたように定義され、かつ
R3が水素原子を表す、一般式Ｉのこれらの化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明の第６実施態様は
一般式
【００２３】
【化８】
2006514987.tif 000010
【００２４】
（式中、
R1、R2、R4及びR5は第４実施態様に定義されたとおりであり、R4は水素原子を表さず、かつ
R7はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基もしくはC2-3-アルキニル基、C1-3-アルキルオキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表す）
の化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
【００２５】
本発明の第７実施態様は
R1がアミノ基、C1-5-アルキルアミノ基、C3-7-シクロアルキルアミノ基又は（フェニル-C1-3-アルキル）-アミノ基（これらは更に夫々の場合にアミノ窒素原子の位置でC1-5-アルキル基又はC1-5-アルキルカルボニル基（必要によりそのアルキル部分中でカルボキシ基、生体内でカルボキシ基に変換し得る基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）により置換されていてもよく、上記置換C1-5-アルキル基中で２個のヘテロ原子は少なくとも２個の炭素原子により互に分離されている）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基又はシクロアルキレンイミノスルホニル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分は炭素骨格中で１個又は２個のC1-3-アルキル、ヒドロキシ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシ-C1-3-アルキル、フェニル-C1-3-アルキル、ヘテロアリール-C1-3-アルキル、アミノ-C1-3-アルキル、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-5-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル、N-(C3-6-シクロアルキル)-C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル、カルボキシ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキル、アミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキル、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C1-3-アルキル、アミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、フェニル又は５〜６員ヘテロアリール基により置換されていてもよく、但し、イミノ基に隣接するメチレン基の置換において、２個のヘテロ原子が少なくとも２個の炭素原子により互いから分離されていることを条件とし、かつ／又は
５員シクロアルキレンイミノ基の３位のメチレン基は硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基或いは必要によりメチル基又はヒドロキシ基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に上記-NH-基に隣接するメチレン基はカルボニル基により置換されていてもよい）、
【００２６】
必要により１個又は２個のC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基により置換されていてもよい５〜７員シクロアルケニレンイミノカルボニル基（その二重結合は窒素原子に結合されておらず、５又は６員ヘテロアリール基に縮合されてもよい）、
必要により１個又は２個のC1-5-アルキル基、アリル基、プロパルギル基、C3-6-シクロアルキル基又は５〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよいアミノカルボニル基
（これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
夫々の場合に、C1-5-アルキル基の一つは１個又は２個のヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
必要によりジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ヘテロアリール基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよいC1-3-アルキル基
（５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中のメチレン基（これは窒素原子に隣接している）はカルボニル基により置換されていてもよい）、又は
式
【００２７】
【化９】
2006514987.tif 000011
【００２８】
（式中、
その複素環部分中で、水素原子は夫々の場合にC1-3-アルキルオキシカルボニル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基又はアミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ
ｍは数１又は２を表す）
の基を表し、
R2がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基、C2-3-アルキニル基又はC1-3-アルキルオキシ基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）を表し、
R3が水素原子を表し、
R4が水素原子、C2-3-アルケニル基もしくはC2-3-アルキニル基又は直鎖もしくは分岐C1-5-アルキル基（これは必要によりヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、ベンジルオキシ基、カルボキシ-C1-3-アルキルオキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ基、クロロ-C1-3-アルキルアミノカルボニルアミノ基、メルカプト基、C1-3-アルキルスルファニル基、C1-3-アルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、カルボキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基、C1-5-アルキルカルボニルアミノ基、C3-6-シクロアルキルカルボニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基又はフェニルカルボニルアミノ基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分のメチレン基は必要によりヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基又はC1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよいC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、またイミノ基に隣接しないシクロアルキレンイミノ部分のメチレン基はヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ／又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基又は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に上記-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)基に隣接するメチレン基はカルボニル基により置換されていてもよい）、
末端で式
【００２９】
【化１０】
2006514987.tif 000012
【００３０】
（式中、
ｐは数１又は２の一つを表し、かつ
R8は水素原子、C1-3-アルキル基又はC1-3-アルキルカルボニル基を表す）
の基により置換されているC1-3-アルキル基、
フェニル基、チオフェニル基もしくはピリジニル基、フェニル-C1-3-アルキル基、テトラゾリル-C1-3-アルキル基、イミダゾリル-C1-3-アルキル基、チアゾリル-C1-3-アルキル基又はチオフェニル-C1-3-アルキル基（これは必要により塩素原子、ヒドロキシ基、C1-4-アルキルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、カルボキシ基又はC1-3-アルキルオキシカルボニル基により置換されていてもよい）
を表し、
R5が水素原子を表し、
Ａがカルボニルアミノ基又はアミノカルボニル基を表し、かつ
Ｂが式
【００３１】
【化１１】
2006514987.tif 000013
【００３２】
（式中、
R7はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す）
の基を表し、
特にことわらない限り、先の定義に使用された“ヘテロアリール基”という表現は必要により炭素骨格中でC1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシ-カルボニル基又はC1-3-アルコキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよい単環式５又は６員ヘテロアリール基を意味し、
その６員ヘテロアリール基は１個、２個又は３個の窒素原子を含み、また
その５員ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、又は酸素原子もしくは硫黄原子又は
必要によりC1-3-アルキル基、アミノ-C2-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C2-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、又は酸素原子もしくは硫黄原子そして更に窒素原子又は
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基及び２個又は３個の窒素原子
を含み、
そしてまた必要により塩素原子又は臭素原子により置換されていてもよいフェニル環は２個の隣接炭素原子を介して上記単環式ヘテロアリール基に縮合されてもよく、
またその結合は窒素原子を介して、又は複素環部分もしくは縮合フェニル環の炭素原子を介して行なわれ、
特にことわらない限り、２個より多い炭素原子を有する上記定義に含まれるアルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分岐であってもよく、また上記ジアルキル化された基、例えば、ジアルキルアミノ基中のアルキル基は、同じであってもよく、また異なっていてもよく、
また上記定義に含まれるメチル基又はエチル基の水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい、一般式Ｉの化合物、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明の第８実施態様は
一般式
【００３３】
【化１２】
2006514987.tif 000014
【００３４】
（式中、
R1、R2、R4及びR5は第７実施態様に記載されたように定義され、R4は水素原子を表さず、かつ
R7は塩素原子又は臭素原子を表す）
の化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明の第９実施態様は
一般式
【００３５】
【化１３】
2006514987.tif 000015
（式中、
R1が式
【化１４】
2006514987.tif 000016
【００３６】
（式中、
R12は水素原子、メチル基、アミノメチル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-2-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-2-アルキル基、ピロリジン-1-イル-メチル基又は2-(ピロリジン-1-イル)-エチル基を表し、かつ
R13は水素原子、メチル基又はアミノメチル基を表す）
の基を表し、
R2がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基を表し、
R4がC1-4-アルキル基（これはフッ素原子、ヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルオキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、メルカプト基、C1-4-アルキルスルファニル基、C1-4-アルキルスルフィニル基、C1-4-アルキルスルホニル基、アミノ基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよい）、
フェニル基、チオフェニル基、フェニル-C1-3-アルキル基、テトラゾリル-C1-3-アルキル基、イミダゾリル-C1-3-アルキル基、チアゾリル-C1-3-アルキル基又はチオフェニル-C1-3-アルキル基を表し、かつ
R7が塩素原子又は臭素原子を表す）
の化合物、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明の第10実施態様は
一般式
【００３７】
【化１５】
2006514987.tif 000017
（式中、
R1が式
【化１６】
2006514987.tif 000018
【００３８】
（式中、
R12は水素原子、メチル基、アミノメチル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-2-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-2-アルキル基、ピロリジン-1-イル-メチル基又は2-(ピロリジン-1-イル)-エチル基を表し、かつ
R13は水素原子、メチル基又はアミノメチル基を表す）
の基を表し、
R2がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基を表し、
R4がC1-4-アルキル基（これはフッ素原子、ヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルオキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、メルカプト基、C1-4-アルキルスルファニル基、C1-4-アルキルスルフィニル基、C1-4-アルキルスルホニル基、アミノ基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されている）、
フェニル基、チオフェニル基、フェニル-C1-3-アルキル基、テトラゾリル-C1-3-アルキル基、イミダゾリル-C1-3-アルキル基、チアゾリル-C1-3-アルキル基又はチオフェニル-C1-3-アルキル基を表し、かつ
R7が塩素原子又は臭素原子を表す）
の化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
【００３９】
本発明の第11実施態様は
R1が2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル-カルボニル基、ピロリジン-1-イル-カルボニル基、N-アセチル-N-シクロブチルアミノ基、2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、2,3-ジヒドロ-イミダゾ〔2,1-b〕-チアゾール-5-イル基、チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-イル-カルボニル基、2-メチル-チオモルホリン-4-イル-カルボニル基、チオモルホリン-4-イル-カルボニル基、N-イソプロピル-N-メチル-アミノカルボニル基、2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、アゼチジン-1-イル-カルボニル基、2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、N-イソブチル-N-メチル-アミノカルボニル基、〔1,4〕オキサゼパン-1-イル-カルボニル基、2,5-ジメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-アセチル-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、N,N-ジエチルアミノカルボニル基、3-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、3-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、3-(2-アミノエチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、3-アミノ-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、N-(2-ジメチルアミノ)-エチル-N-エチル-アミノカルボニル基、2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アミノエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、1-オキソ-チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、
【００４０】
1,1-ジオキソ-チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、2-エトキシカルボニルメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、2-ジメチルアミノカルボニルメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、2-アミノメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、(2-アセチルアミノ-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(メチルスルホニルアミノ-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アセチルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ピロリジン-1-イル-スルホニル基、2-(2-エトキシカルボニルエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-〔(3-エチル-ウレイド)-メチル〕-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル基、3-(エトキシ-カルボニル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、3-(tert.-ブトキシカルボニル-アミノ)-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、3-(アミノ-カルボニル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、3-アミノメチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、4-ホルミル-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、N-エチル-N-(ピペリジン-4-イル)-アミノカルボニル基、2-(2-ジメチルアミノ-エチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-(ピペリジン-1-イル-メチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-(3-ジエチルアミノ-プロピル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-(N-ブチル-N-エチル-アミノメチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-(N-シクロヘキシル-N-メチル-アミノメチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、1,4,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ〔4,5-c〕-ピリジン-5-イル-カルボニル基、6,7-ジヒドロ-4H-チエノ〔3,2-c〕-ピリジン-5-イル-カルボニル基、2-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(エトキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、4-ヒドロキシ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、2-(メチルオキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(ベンジルオキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-〔2,3〕-ビピリジニル-1-イル-カルボニル基、N-(2-アミノエチル)-N-エチル-アミノカルボニル基、N-(3-アミノプロピル)-N-エチル-アミノカルボニル基、N-シクロプロピル-N-メチル-アミノカルボニル基、1,4,6,7-テトラヒドロ-ピラゾール-〔4,3-c〕-ピリジン-5-イル-カルボニル基、2-(ピリジン-2-イル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(ピリジン-4-イル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル基、2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル基、2-フェニルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-ベンジル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-フェネチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、
【００４１】
2-イソプロピル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-オキソ-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、〔1,4〕-ジアゼパン-1-イル-カルボニル基、2-(ジメチルアミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(メチルアミノ-カルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アミノカルボニルメチルアミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-ベンズヒドリル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-ジメチルアミノ-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、イミダゾール-1-イル-メチル基、2-オキソ-ピロリジン-1-イル-メチル基、3-オキソ-ピペラジン-1-イル-メチル基、2-(エトキシカルボニルメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-ジメチルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(カルボキシメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(カルボキシエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ピロール-1-イル-カルボニル基、2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、2-アミノメチル-チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、N-エチル-N-(6-メトキシ-ヘキサノイル)-アミノ基、3-フルオロ-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-メチルアミノカルボニル-エチル-ピロリジン-1-イル基、N-アセチル-N-シクロペンチル-アミノ基、2-メチルアミノカルボニルメチル-ピロリジン-1-イル基、2-(イミダゾール-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-〔(N-アセチル-N-メチル-アミノ)-メチル〕-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ベンゾイル基、3-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-インドール-1-イル基、4,5,6,7-テトラヒドロ-インドール-1-イル基、4,5,6,7-テトラヒドロ-インダゾール-1-イル基、4-オキソ-2-プロピル-4,5-ジヒドロ-イミダゾ〔4,5-c〕ピリジン-1-イル基、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル基、
【００４２】
2-メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル基、2-ヒドロキシカルボニル-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、4-メトキシ-イミダゾ〔4,5-c〕ピリジン-1-イル基、2-カルボキシ-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-ジメチルアミノメチル-ベンゾイミダゾール-1-イル基、4-オキソ-4,5-ジヒドロ-イミダゾ〔4,5-c〕ピリジン-1-イル基、2-ジメチルアミノメチル-インドール-1-イル基、4-オキソ-4,5-ジヒドロ-ピロール-〔3,2-c〕-ピリジン-1-イル基、3-オキソ-〔1,4〕ジアゼパン-1-イル-カルボニル基、2-(ピロリジン-1-イル)-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル基、2-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル基、2-(ピロリジン-1-イル)メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル基、2-(2-ピロリジン-1-イル-エチル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル基、2-(モルホリン-4-イル)メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル基、2-(2-(モルホリン-4-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル基、2-(モルホリン-4-イル)メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル基、2-(2-(モルホリン-4-イル)エチル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル基、2-オキソ-ヘキサヒドロ-シクロペンタイミダゾール-1-イル基、4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ピロール〔3,2-c〕ピリジン-1-イル基、4-オキソ-オクタヒドロ-ピロール〔3,2-c〕ピリジン-1-イル基、オクタヒドロ-シクロペンタピラジン-1-イル基、2,3-ジオキソ-オクタヒドロ-シクロペンタピラジン-1-イル基、2-オキソ-2,5,6,7-テトラヒドロ-シクロペンタピラジン-1-イル基、5,6,7,7a-テトラヒドロ-1H-ピロール-〔1,2-c〕-イミダゾール-3-イル基又は3,4,4a,5,6,7-ヘキサヒドロ-ピロール-〔1,2-c〕-ピリミジン-1-イル基を表し、
【００４３】
R2がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C1-3-アルキルオキシ基又はC2-3-アルキニル基を表し、
R3が水素原子を表し、
R4が水素原子又はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、2-メトキシエチル基、フェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、ベンジル基、4-ヒドロキシベンジル基、4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル-メチル基、ピリジン-4-イル-メチル基、ピリジン-2-イル-メチル基、ピペリジン-1-イル-メチル基、ピペリジン-3-イル-メチル基、1H-イミダゾール-4-イル-メチル基、アミノカルボニルメチル基、4-ベンジルオキシカルボニルアミノブチル基、2-メチルスルファニル-エチル基、2-メチルスルフィニル-エチル基、2-メチルスルホニル-エチル基、エチルスルファニル-メチル基、エチルスルフィニル-メチル基、エチルスルホニル-メチル基、アミノメチル基、2-アミノエチル基、3-アミノプロピル基、4-アミノブチル基、2-フェニルエチル基、アセチルアミノメチル基、メチルスルホニルアミノメチル基、フェニルカルボニル-アミノメチル基、3-アセチルアミノ-プロピル基、4-アセチルアミノブチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ヒドロキシメチル基、tert-ブトキシカルボニルアミノメチル基、3-(tert.-ブトキシカルボニルアミノ)-プロピル基、4-ヒドロキシ-ベンジル基、2-カルボキシエチル基、2-(ベンジルオキシカルボニル)-エチル基、2-(エチルアミノ-カルボニル)-エチル基、2-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-エチル基、2-(ジエチルアミノ-カルボニル)-エチル基、テトラゾール-2-イル-メチル基、カルボキシメチルオキシメチル基、tert.-ブトキシカルボニルメチルオキシメチル基、2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-エチル基、2-(アミノスルホニル)-エチル基、2-(2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル)-エチル基、
【００４４】
2-(2-クロロ-エチル)-ウレイド〕-エチル基、1-メトキシ-1-メチル-エチル基、1-(3-tert.-ブトキシカルボニル)-ピペリジン-3-イル基、1-アセチル-ピペリジン-3-イル基、2-(ピリジン-4-イル)-エチル基、2-〔3-(ジメチルアミノ)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-エチル基、2-(3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル)-カルボニル-エチル基、2-〔2-(ヒドロキシメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-エチル基、2-(2-メチル-2,6-ジアザ-スピロ〔3.4〕オクト-6-イル-カルボニル)-エチル基、2-〔2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-エチル基、2-〔2-(tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-エチル基、2-〔3-(ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル)-カルボニル〕-エチル基、2-(1,1-ジオキソ-1-チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-エチル基、2-(4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-エチル基、2-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-エチル基、イソプロポキシカルボニルオキシ-メチル基、2-(2-イソプロピルアミノ-チアゾール-4-イル)-エチル基、2-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル基、5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル基、チオフェン-3-イル基、2-メチルスルホニルアミノ-エチル基、ベンジルオキシメチル基、メチルスルファニル-メチル基、2-(1,1-ジオキソ-イソチアゾリジン-2-イル)-エチル基、エトキシメチル基、1-メトキシ-エチル基、アリルオキシ-メチル基、1-tert.-ブチルオキシ-エチル基、1-ヒドロキシエチル基、プロプ-2-インイルオキシ-メチル基、2-(1H-テトラゾール-5-イル)-エチル基、1-プロプ-2-インイル基、4-〔(5-オキソ-ピロリジン-3-イル)-カルボニル-アミノ〕-ブチル基、4-〔（ピリジン-3-イル）-カルボニル-アミノ〕-ブチル基、4-〔(5-オキソ-ピロリジン-2-イル)-カルボニル-アミノ〕-ブチル基、4-〔（ピリジン-4-イル）-カルボニル-アミノ〕-ブチル基、4-(1-メチル-ピロリジン-2-イル-カルボニル-アミノ)-ブチル基、プロプ-2-エンイル基、アセチルアミノ-メチルスルファニル-メチル基、2-アミノカルボニル-エチル基、1H-インドール-3-イル-メチル基、4-ヒドロキシ-3,5-ジメチル-フェニル-メチル基、メトキシカルボニル-メチル基、4-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-フェニル-メチル基、4-ジフルオロメトキシ-フェニル-メチル基、3-ブロモフェニル-メチル基、4-トリフルオロメチルフェニル-メチル基、4-ウレイド-ブチル基、3-ウレイド-プロピル基、4-アミノ-3,5-ジブロモ-フェニル-カルボニル-メチル基、アリルオキシカルボニル-メチル基、3,4-ジメトキシ-フェニル-メチル基、チアゾール-4-イル-メチル基、3,5-ジフルオロフェニル-メチル基、4-フルオロフェニル-メチル基、メルカプト-メチル基、1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル-メチル基、1H-ベンゾイミダゾール-5-イル-メチル基、シクロプロピル-メチル基、2,2,2-トリフルオロエチルオキシ-メチル基、トリフルオロメトキシ-メチル基、ジフルオロメトキシメチル基もしくはモノフルオロメトキシ-メチル基を表し、
R5が水素原子を表し、
Ａがアミノカルボニル基又はカルボニルアミノ基を表し、かつ
Ｂが式
【００４５】
【化１７】
2006514987.tif 000019
【００４６】
（式中、
R7はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子又はメチル基を表す）
の基を表す、上記一般式Ｉの化合物、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
例えば、一般式Ｉの下記の好ましい化合物が挙げられる。
(1)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(2)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(3)   N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(4)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(5)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチル]-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(6)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-エチニル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(7)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-エチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(8)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(N-シクロブチル-N-アセチル-アミノ)-ベンズアミド、
(9)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(10)  (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-4-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００４７】
(11)  (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(12)  N-[1-(5-フルオロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(13)  N-[1-(5-シアノ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(14)  N-[1-(5-メトキシ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(15)  (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(16)  (R)-及び(S)-4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-4-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(17)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(18)  1-[N-(5-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]-エチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(19)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(20)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(21)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(22)  N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2,3-ジヒドロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-イル)-ベンズアミド、
(23)  2-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-N-[3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-フェニル]-アセトアミド、
(24)  3-メチル-4-(ピロリジン-1-カルボニル)-N-[1-(5-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(25)  (S)-N-[2-アミノカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００４８】
(26)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(27)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(28)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(1,2,3,6-テトラヒドロ-ピリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(29)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メチル-チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(30)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(31)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(N-イソプロピル-N-メチル-アミノカルボニル)-ベンズアミド、
(32)  (R)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(33)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-[3-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(34)  (S)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(35)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(アゼチジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００４９】
(36)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(37)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(N-イソブチル-N-メチル-アミノカルボニル)-ベンズアミド、
(38)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-([1,4]オキサゼパン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(39)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2,5-ジメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(40)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(41)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(42)  4-(4-アセチル-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
(43)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(44)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(N,N-ジエチル-アミノカルボニル)-ベンズアミド、
(45)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(3-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(46)  3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(4-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(47)  4-(2-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
(48)  4-(3-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
(49)  4-[3-(2-アミノ-エチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
(50)  4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
【００５０】
(51)  4-(3-アミノ-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
(52)  N-(6-クロロ-キノリン-2-イルメチル)-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(53)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチル]-N-エチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(54)  N-(6-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)メチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(55)  N-(6-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)メチル-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(56)  N-[1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(57)  N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-フェニル-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(58)  N-[1-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(59)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-ベンジルオキシカルボニルアミノ-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(60)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００５１】
(61)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチル-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(62)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(63)  (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(64)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-クロロ-4-[N-(2-ジメチルアミノ)エチル-N-エチル-アミノカルボニル]-ベンズアミド、
(65)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-ブロモ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(66)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-トリフルオロメチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(67)  4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-N-[2-アミノカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-ベンズアミド、
(68)  4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(69)  4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(70)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-[(2R/S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(71)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-[(2R/S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(72)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R/S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(73)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R/S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(74)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
【００５２】
(75)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(76)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-｛(2S)-2-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノ)-エチル]-ピロリジン-1-イル-カルボニル｝-ベンズアミド、
(77)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(78)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(79)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(2-アミノエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(80)  N-[(1R/S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノカルボニル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(81)  N-[(1R/S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R)-2-アミノカルボニル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(82)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(83)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(84)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(85)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
【００５３】
(86)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(87)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(88)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(89)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(90)  rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(91)  rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(1-オキソ-チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(92)  rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(1,1-ジオキソ-チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(93)  N-[(1S)-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(94)  N-[(1S)-5-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(95)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-フェニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００５４】
(96)  N-[(1S)-5-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(97)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(98)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(99)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3,3,3-トリフルオロ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(100) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(101) rac.-N-[2-tert.ブトキシカルボニル-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(102) rac.-N-[2-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(103) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(104) rac.-N-[2-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(105) rac.-N-[2-ベンゾイルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００５５】
(106) N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-1-メチル-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(107) N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-シクロプロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(108) N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-シクロヘキシル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(109) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(110) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(111) rac.-N-[3-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(112) N-[(1S)-3-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(113) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-エチルアミノカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(114) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(115) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(116) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ジエチルアミノカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(117) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-テトラゾール-2-イル-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(118) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(119) N-[(1S)-4-(tert.-ブトキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-カルボニル)-ベンズアミド、
【００５６】
(120) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピペリジン-1-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(121) N-[(1R,2R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(122) N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-シクロブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(123) N-[(1S)-4-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(124) N-[(1S)-2-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(125) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチルスルホニルアミノ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(126) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(127) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(128) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メトキシ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(129) N-[(1S)-4-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(130) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-(3-クロロ-フェニル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００５７】
(131) N-[(1R)-2-(C-tert.ブトキシカルボニル-メチルオキシ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(132) N-[(1R)-2-(ヒドロキシカルボニルメチルオキシ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(133) 3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(134) rac.-4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド、
(135) 3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(136) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-エトキシ-カルボニルメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(137) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-ジメチルアミノカルボニルメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(138) 4-(2-アミノメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(139) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(140) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００５８】
(141) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(142) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-フェニル-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(143) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-フェニル-メチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(144) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(145) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチル-プロピル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(146) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(147) 4-[(2S)-2-(2-アセチルアミノ-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(148) N-[(1S)-3-(ベンジルオキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(149) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2,2-ジメチル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(150) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(ジメチルアミノ-カルボニル)-ベンズアミド、
【００５９】
(151) N-[(1S)-3-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(152) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-フルオロ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(153) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニルアミノ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(154) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(155) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[3-(2-クロロ-エチル)-ウレイド]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(156) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-2-メチル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(157) 3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エチルスルファニル-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(158) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(159) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メトキシ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(160) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(161) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(162) 3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(エチルスルフィニル)-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(163) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(メチルスルファニル)-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(164) 3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(エチルスルホニル)-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(165) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(メチルスルホニル)-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００６０】
(166) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(167) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(168) N-｛(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-[1-(3-tert.-ブトキシカルボニル)-ピペリジン-3-イル]-メチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(169) N-｛[1-(3-tert.-ブトキシ-カルボニル)-ピペリジン-3-イル]-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(170) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(171) N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-(ピペリジン-3-イル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(172) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R,S)-(2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)]-ベンズアミド、
(173) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(メチルスルホニルアミノ-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(174) 4-[(2R)-2-(アセチルアミノ-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(175) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００６１】
(176) (1R)-3-ブロモ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(177) (1R)-3-メチル-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(178) (1R)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(179) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(180) rac.-N-[1-(5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(181) rac.-N-[1-(6-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(182) rac.-N-｛1-[6-クロロ-1-(メトキシカルボニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(183) rac.-N-｛1-[6-クロロ-1-(メトキシカルボニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-2-(4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル)-エチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(184) rac.-N-｛1-[6-クロロ-1-(ヒドロキシカルボニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(185) N-[(1S)-1-(7-アミノ-5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００６２】
(186) 3-メチル-N-[(1S)-1-(5-ニトロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(187) 3-メチル-N-[(1S)-1-(5-アミノ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(188) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(6-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-スルホニル)-ベンズアミド、
(189) N-[(1-アセチル-ピペリジン-3-イル)-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(190) N-[(1-アセチル-ピペリジン-3-イル)-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(191) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピリジン-4-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(192) N-[(1S)-3-(ベンジルオキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(193) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3R,S)-3-ジメチルアミノ-ピロリジン-1-イル]-カルボニル-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(194) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3R)-3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル]-カルボニル-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(195) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3S)-3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００６３】
(196) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2R)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(197) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2S)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(198) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-メチル-2,6-ジアザ-スピロ[3.4]オクト-6-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(199) N-｛(1S)-3-[(1S)-2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(200) N-｛(1S)-3-[(1R)-2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(201) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2S)-2-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(202) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2R)-2-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(203) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3R,S)-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(204) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(1,1-ジオキソ-1-チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(205) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００６４】
(206) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-(4-クロロ-フェニル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(207) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-(2-クロロ-フェニル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(208) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(209) 3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(210) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(211) 4-｛(2R)-2-[2-(tert.-ブトキシ-カルボニル-アミノ)エチル]-ピロリジン-1-イル-カルボニル｝-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(212) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(2-エトキシカルボニル-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(213) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-｛(2R)-2-[(3-エチル-ウレイド)-メチル]-ピロリジン-1-イル-カルボニル｝-ベンズアミド、
(214) 4-[(2R)-2-(2-アミノ-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(215) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００６５】
(216) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(217) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[3-(エトキシ-カルボニル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(218) 4-[3-(tert.-ブトキシ-カルボニル-アミノ)メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル]-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(219) rac.-4-[3-(アミノ-カルボニル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル]-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(220) 4-(3-アミノメチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル)-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(221) 4-[3-(tert.-ブトキシ-カルボニル-アミノ)メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル]-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(222) 4-(3-アミノメチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル)-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(223) 3-メチル-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(224) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(225) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2R)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００６６】
(226) N-(5-クロロ-1H-インドール-2-イル-メチル)-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(227) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-ホルミル-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(228) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[N-エチル-N-(ピペリジン-4イル)-アミノカルボニル]-ベンズアミド、
(229) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(2-ジメチルアミノ-エチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(230) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(ピペリジン-1-イル-メチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(231) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(3-ジエチルアミノ-プロピル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(232) 4-[2-(N-ブチル-N-エチル-アミノメチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(233) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(N-シクロヘキシル-N-メチル-アミノメチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(234) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(235) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
【００６７】
(236) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(1,4,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ[4,5-c]-ピリジン-5-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(237) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(238) 4-(2-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(239) 4-(3-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(240) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(6,7-ジヒドロ-4H-チエノ[3,2-c]-ピリジン-5-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(241) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(242) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(エトキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(243) 4-[3-(2-アミノ-エチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(244) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-ヒドロキシ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(245) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(メチルオキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
【００６８】
(246) 4-[2-(ベンジルオキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(247) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[2,3]-ビピリジニル-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(248) rac.-4-[N-(2-アミノエチル)-N-エチル-アミノカルボニル]-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(249) rac.-4-[N-(3-アミノプロピル)-N-エチル-アミノカルボニル]-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(250) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(N-シクロプロピル-N-メチル-アミノカルボニル)-ベンズアミド、
(251) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(252) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(1,4,6,7-テトラヒドロ-ピラゾール-[4,3-c]-ピリジン-5-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(253) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(ピリジン-2-イル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(254) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(ピリジン-4-イル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(255) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００６９】
(256) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-フェニルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(257) 4-(2-ベンジル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(258) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-フェネチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(259) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-イソプロピル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(260) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-フェニルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(261) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(262) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(263) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(264) rac.-4-(4-アセチル-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(265) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(エトキシ-カルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(266) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-オキソ-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(267) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-([1,4]-ジアゼパン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(268) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(ジメチルアミノ-カルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(269) 3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(メチルアミノ-カルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(270) 4-[(2S)-2-(アミノカルボニルメチルアミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[(1R,S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
【００７０】
(271) 4-((2S)-2-ベンズヒドリル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(272) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[3-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(273) 3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3-ジメチルアミノ-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(274) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(イミダゾール-1-イル-メチル)-3-メトキシ-ベンズアミド、
(275) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メトキシ-4-(2-オキソ-ピロリジン-1-イル-メチル)-ベンズアミド、
(276) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メトキシ-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-メチル)-ベンズアミド、
(277) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(278) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(279) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(280) 3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-イソプロポキシカルボニルオキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００７１】
(281) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-イソプロピルアミノ-チアゾール-4-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(282) N-[(1S)-1,3-ビス-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(283) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(エトキシ-カルボニルメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(284) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R/S)-2-ジメチルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(285) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(ヒドロキシカルボニルメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(286) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R/S)-2-(ヒドロキシカルボニルエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(287) N-[(1S)-3-[1-(ベンジルオキシカルボニル)-ピペリジン-4-イル]-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(288) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-チオフェン-3-イル-メチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(289) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メタンスルホニルアミノ-プロピル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(290) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ピペリジン-4-イル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００７２】
(291) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(292) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(293) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R/S)-2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(294) 3-ブロモ-4-[(2R/S)-2-(tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-チアゾリジン-3-イル-カルボニル]-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(295) N-[(1S)-1-(6-アミノ-5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(296) 4-[(2R/S)-2-アミノメチル-チアゾリジン-3-イル-カルボニル]-3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
(297) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[N-エチル-N-(6-メトキシ-ヘキサノイル)-アミノ]-3-メチル-ベンズアミド、
(298) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(3R/S)-3-フルオロ-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-メチル-ベンズアミド、
(299) N-[(1R)-2-ベンジルオキシ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-ブロモ-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(300) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
【００７３】
(301) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(302) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(303) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2S)-2-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(304) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R/S)-2-(2-ピロリジン-1-イル-カルボニルエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(305) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(エトキシカルボニルメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(306) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(307) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(308) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R/S)-2-(2-メチルアミノカルボニル-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(309) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(ヒドロキシカルボニルメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(310) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００７４】
(311) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチルスルファニル-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(312) 4-(N-アセチル-N-シクロペンチル-アミノ)-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチルスルファニル-エチル]-3-メチル-ベンズアミド、
(313) 4-(N-アセチル-N-シクロペンチル-アミノ)-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-ベンズアミド、
(314) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-メチルアミノカルボニルメチル-ピロリジン-1-イル]-ベンズアミド、
(315) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(316) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(イミダゾール-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(317) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(318) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(319) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-2-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(320) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(1,1-ジオキソ-イソチアゾリジン-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００７５】
(321) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(322) 3-クロロ-N-[(1R,2R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-プロピル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(323) N-[(1R)-2-アリルオキシ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(324) N-[(1R,2S)-2-tert.-ブトキシ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(325) N-[(1R,2S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-プロピル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(326) 4-｛(2R)-2-[(N-アセチル-N-メチル-アミノ)-メチル]-ピロリジン-1-イル-カルボニル｝-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-ベンズアミド、
(327) 4-ベンゾイル-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-ベンズアミド、
(328) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-プロプ-2-インイルオキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(329) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(1H-テトラゾール-5-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(330) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
【００７６】
(331) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-インドール-1-イル)-ベンズアミド、
(332) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(333) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブト-3-インイル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(334) N-[(1S)-1-(5-ヒドロキシ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(335) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4,5,6,7-テトラヒドロ-インドール-1-イル)-ベンズアミド、
(336) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4,5,6,7-テトラヒドロ-インダゾール-1-イル)-ベンズアミド、
(337) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-インドール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(338) rac.-N-[(5-クロロ-1H-インドール-2-イル)-フェニル-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(339) rac.-3-クロロ-N-[(5-クロロ-1H-インドール-2-イル)-フェニル-メチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(340) rac.-N-[3-クロロ-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-フェニル]-2-(5-クロロ-1H-インドール-2-イル)-アセトアミド、
【００７７】
(341) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-4-(4-オキソ-2-プロピル-4,5-ジヒドロ-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(342) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(343) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(344) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-ヒドロキシカルボニル-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(345) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-メトキシ-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(346) rac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-ヒドロキシカルボニル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(347) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-ジメチルアミノメチル-ベンゾイミダゾール-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(348) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-オキソ-4,5-ジヒドロ-イミダゾ-[4,5-c]ピリジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(349) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-ジメチルアミノメチル-インドール-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(350) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-オキソ-4,5-ジヒドロ-ピロール-[3,2-c]-ピリジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
【００７８】
(351) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル)-ベンズアミド、
(352) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3-オキソ-[1,4]ジアゼパン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(353) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-[(5-オキソ-ピロリジン-3-イル)-カルボニル-アミノ]-ペンチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(354) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-[(ピリジン-3-イル)-カルボニル-アミノ]-ペンチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(355) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-[(5-オキソ-ピロリジン-2-イル)-カルボニル-アミノ]-ペンチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(356) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-[(ピリジン-4-イル)-カルボニル-アミノ]-ペンチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(357) N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-[(2S)-(1-メチル-ピロリジン-2-イル)-カルボニル-アミノ]-ペンチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(358) 2-(5-クロロ-1H-インドール-2-イル)-N-[3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-フェニル]-ペンテン酸アミド、
(359) N-[(1R)-2-ベンジルオキシ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(360) N-[(1R)-2-(アセチルアミノ-メチルスルファニル)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００７９】
(361) N-[(1S)-3-アミノカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(362) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-インドール-3-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(363) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチル-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(364) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシカルボニル-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(365) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(366) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-ジフルオロメトキシ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(367) rac.-N-[2-(3-ブロモ-フェニル)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(368) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(369) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-ウレイド-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(370) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-ウレイド-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(371) rac.-N-[2-(4-アミノ-3,5-ジブロモ-フェニル-カルボニル)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(372) N-[(1S)-2-アリルオキシ-カルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(373) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(374) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(チアゾール-4-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(375) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(3,5-ジフルオロ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００８０】
(376) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(377) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メルカプト-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(378) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(379) rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(380) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-チオフェン-3-イル-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(381) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(チオフェン-3-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(382) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブト-3-エンイル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(383) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(384) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-シクロプロピル-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(385) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(ピロリジン-1-イル)メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
【００８１】
(386) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル])-ベンズアミド、
(387) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(ピロリジン-1-イル)メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
(388) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(2-ピロリジン-1-イル-エチル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
(389) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(モルホリン-4-イル)メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
(390) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(2-(モルホリン-4-イル)エチル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
(391) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(モルホリン-4-イル)メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
(392) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[2-(2-(モルホリン-4-イル)エチル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル]-ベンズアミド、
(393) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2-オキソ-ヘキサヒドロ-シクロペンタイミダゾール-1-イル)-ベンズアミド、
(394) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-ピロール[3,2-c]ピリジン-1-イル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(395) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(4-オキソ-オクタヒドロ-ピロール[3,2-c]ピリジン-1-イル)-ベンズアミド、
【００８２】
(396) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(オクタヒドロ-シクロペンタピラジン-1-イル)-ベンズアミド、
(397) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,3-ジオキソ-オクタヒドロ-シクロペンタピラジン-1-イル)-ベンズアミド、
(398) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(2-オキソ-2,5,6,7-テトラヒドロ-シクロペンタピラジン-1-イル)-ベンズアミド、
(399) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(5,6,7,7a-テトラヒドロ-1H-ピロール-[1,2-c]-イミダゾール-3-イル)-ベンズアミド、
(400) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3,4,4a,5,6,7-ヘキサヒドロ-ピロール-[1,2-c]-ピリミジン-1-イル)-3-メチル-ベンズアミド、
(401) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(402) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-トリフルオロメトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(403) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ジフルオロメトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(404) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フルオロメトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(405) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-((2R)-2-ジメチルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(406) 3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(407) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(408) 3-メチル-N-[(1R)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
これらの互変異性体、立体異性体及び塩。
【００８３】
本発明によれば、一般式Ｉの下記の化合物が格別重要である。
(1)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(2)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(3)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-エチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(4)   (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-4-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(5)   (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(6)   N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(7)   3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(8)   N-[1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(9)   N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-フェニル-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(10)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-ベンジルオキシカルボニルアミノ-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００８４】
(11)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(12)  (S)-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(13)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-ブロモ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(14)  N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)]エチル-3-トリフルオロメチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(15)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-[(2R/S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(16)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R/S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(17)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(18)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(19)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(2-アミノエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(20)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
【００８５】
(21)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(22)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(23)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(24)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(25)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(26)  N-[(1S)-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(27)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-フェニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(28)  N-[(1S)-5-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(29)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(30)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００８６】
(31)  rac.-N-[2-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(32)  rac.-N-[2-ベンゾイルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(33)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(34)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(35)  rac.-N-[3-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(36)  N-[(1S)-3-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(37)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-エチルアミノカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(38)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(39)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(40)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ジエチルアミノカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００８７】
(41)  N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(42)  N-[(1R,2R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(43)  N-[(1S)-2-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(44)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチルスルホニルアミノ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(45)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(46)  3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(47)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メトキシ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(48)  N-[(1S)-4-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(49)  rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-(3-クロロ-フェニル)-メチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(50)  N-[(1R)-2-(C-tert.ブトキシカルボニル-メチルオキシ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００８８】
(51)  3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(52)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(53)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(54)  rac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-フェニル-メチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(55)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(56)  N-[(1S)-3-(ベンジルオキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(57)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニルアミノ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(58)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(59)  N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[3-(2-クロロ-エチル)-ウレイド]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(60)  3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エチルスルファニル-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００８９】
(61)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(62)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシ-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(63)  3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(64)  3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(メチルスルファニル)-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(65)  3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(メチルスルホニル)-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(66)  3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(67)  3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R,S)-(2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)]-ベンズアミド、
(68)  3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(メチルスルホニルアミノ-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(69)  (1R)-3-ブロモ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(70)  (1R)-3-メチル-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(71)  (1R)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(72)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピリジン-4-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(73)  N-[(1S)-3-(ベンジルオキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(74)  N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3R,S)-3-ジメチルアミノ-ピロリジン-1-イル]-カルボニル-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(75)  N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3R)-3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル]-カルボニル-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００９０】
(76)  N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3S)-3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(77)  N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2R)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(78)  N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2S)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(79)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-メチル-2,6-ジアザ-スピロ[3.4]オクト-6-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(80)  N-｛(1S)-3-[(1S)-2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００９１】
(81)  N-｛(1S)-3-[(1R)-2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(82)  N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2S)-2-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(83)  N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2R)-2-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(84)  N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(3R,S)-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(85)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(1,1-ジオキソ-1-チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(86)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(87)  N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(88)  3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(89)  3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(90)  4-[(2R)-2-(2-アミノ-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、
【００９２】
(91)  3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(92)  4-(3-アミノメチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル)-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(93)  3-メチル-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(94)  N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(95)  N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-[(2R)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(96)  3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(97)  N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(98)  N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(99)  N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-イソプロピルアミノ-チアゾール-4-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(100) N-[(1S)-1,3-ビス-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００９３】
(101) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R/S)-2-ジメチルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(102) rac.-N-[(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-チオフェン-3-イル-メチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(103) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メタンスルホニルアミノ-プロピル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(104) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(105) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(106) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(107) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(108) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(109) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(110) 3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
【００９４】
(111) 4-(N-アセチル-N-シクロペンチル-アミノ)-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチルスルファニル-エチル]-3-メチル-ベンズアミド、
(112) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
(113) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-[(2R)-2-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド、
(114) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(115) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(1,1-ジオキソ-イソチアゾリジン-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(116) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エトキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(117) N-[(1R)-2-アリルオキシ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド、
(118) 3-ブロモ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-プロプ-2-インイルオキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(119) N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(1H-テトラゾール-5-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、
(120) N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル]-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド、
これらの互変異性体、立体異性体及び塩。
【００９５】
本発明はまた下記の実施態様に関する。
上記一般式Ｉ中、第12実施態様において、
R1はアミノ基、C1-5-アルキルアミノ基、C3-7-シクロアルキルアミノ基又は（フェニル-C1-3-アルキル）-アミノ基（これらは更に夫々の場合にアミノ窒素原子の位置でフェニルカルボニル基もしくはフェニルスルホニル基又はC1-5-アルキル基もしくはC1-5-アルキルカルボニル基（必要によりそのアルキル部分中でヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基もしくはカルボキシ基、生体内でカルボキシ基に変換し得る基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）により置換されていてもよく、上記置換C1-5-アルキル基中で２個のヘテロ原子は少なくとも２個の炭素原子により互に分離されている）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基又はシクロアルキレンイミノスルホニル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分は炭素骨格中で１個又は２個のC1-3-アルキル、C2-3-アルケニル、C2-3-アルキニル、ヒドロキシ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシ-C1-3-アルキル、フェニル-C1-3-アルキル、ジフェニル-C1-3-アルキル、ヘテロアリール-C1-3-アルキル、アミノ-C1-3-アルキル、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル、フェニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-5-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル、N-(C3-6-シクロアルキル)-C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル、カルボキシ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキル、アミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキル、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C1-3-アルキル、アミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、カルボキシ、C1-3-アルキルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、C1-3-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル、アミノカルボニル-C1-3-アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、C1-3-アルキルオキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ、アミノ、C1-3-アルキルアミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、４〜７員シクロアルキレンイミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、モノ-、ジ-又はトリフルオロメチルアミノ、アリール又は５〜６員ヘテロアリール基により置換されていてもよく、但し、イミノ基に隣接するメチレン基の置換において、２個のヘテロ原子が少なくとも２個の炭素原子により互いから分離されていることを条件とし、かつ／又は
【００９６】
５員シクロアルキレンイミノ基の３位のメチレン基は硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基又はスルホニル基或いは必要によりC1-3-アルキル基、ヒドロキシ基、ホルミル基もしくはC1-3-アルキルカルボニル基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に上記-NH-基に隣接するメチレン基はカルボニル基により置換されていてもよく、但し、メチレン基が酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されている上記５〜７員シクロアルキレンイミノ基の置換において、２個のヘテロ原子が少なくとも２個の炭素原子により互いから分離されていることを条件とする）、
必要により１個又は２個のC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C1-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、アリール基、アリール-C1-3-アルキル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリール-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよい５〜７員シクロアルケニレンイミノカルボニル基又はシクロアルケニレンイミノスルホニル基（その二重結合は窒素原子に結合されておらず、５又は６員ヘテロアリール基に縮合されてもよい）、
【００９７】
必要により１個又は２個のC1-5-アルキル基、C3-6-シクロアルキル基又は５〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよいアミノカルボニル基又はアミノスルホニル基
（これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
夫々の場合に、C1-5-アルキル基の一つは１個又は２個のヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、ベンジルオキシ-C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-3-アルキル-アミノカルボニル基、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよい）、
C1-7-アルキルカルボニル基又はC3-7-シクロアルキルカルボニル基
（C3-7-シクロアルキルカルボニル基の２位、３位又は４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基又は-NH-基により置換されていてもよく、
-NH-基の水素原子はC1-3-アルキル基又はC1-3-アルキル-カルボニル基により置換されていてもよい）、
フェニルカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基（これはフェニル部分又はヘテロアリール部分中でフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよい）、
必要によりアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ヘテロアリール基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により一置換されていてもよいC1-3-アルキル基
（そのフェニル部分はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよく、かつ／又は
-NH-基の水素原子はC1-3-アルキル基又はC1-3-アルキルカルボニル基により置換されていてもよく、かつ／又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中のメチレン基（これは窒素原子に隣接している）はカルボニル基により置換されていてもよい）、又は
式
【００９８】
【化１８】
2006514987.tif 000020
【００９９】
（式中、
その複素環部分中で夫々の場合に、水素原子はC1-3-アルキルオキシカルボニル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、メチルスルホニルメチル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ
ｍは数１又は２を表す）
の基を表し、
R2は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基、C2-3-アルキニル基、C1-3-アルコキシ基、モノ-、ジ-又はトリフルオロメトキシ基を表し、
R3は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
【０１００】
R4は水素原子又は直鎖もしくは分岐C1-5-アルキル基（これは必要によりフッ素原子、モノ-、ジ-又はトリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、ベンジルオキシ基、C1-5-アルキルカルボニルオキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニルオキシ基、カルボキシ-C1-3-アルキルオキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C1-8-アルキルオキシカルボニルアミノ基、クロロ-C1-3-アルキルアミノカルボニルアミノ基、メルカプト基、C1-3-アルキルスルファニル基、C1-3-アルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、カルボキシ基、ベンジルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基、C1-5-アルキルカルボニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、C3-6-シクロアルキルカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基又はグアニジノ基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分のメチレン基は必要によりヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基又はC1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよいC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、またイミノ基に隣接しないシクロアルキレンイミノ部分のメチレン基はヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ／又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基又は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に上記-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基に隣接するメチレン基はカルボニル基により置換されていてもよい）、
末端で式
【０１０１】
【化１９】
2006514987.tif 000021
【０１０２】
（式中、
ｏは夫々の場合に数１又は２の一つを表し、かつ
R8は水素原子、C1-3-アルキル基又はC1-3-アルキルカルボニル基を表す）
の基により置換されているC1-3-アルキル基、
フェニル基もしくはヘテロアリール基、フェニル-C1-3-アルキル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル基（これは必要によりフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、ヒドロキシ基、C1-4-アルキルオキシ基、モノ-、ジ-又はトリフルオロメトキシ基、ベンジルオキシ基、カルボキシ-C1-3-アルキルオキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C1-3-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基又はC1-3-アルキルオキシカルボニル基により置換されていてもよい）、
必要によりC1-3-アルキルカルボニル基又はC1-4-アルキルオキシカルボニル基（これは炭素原子を介して結合される）により置換されていてもよいC3-6-シクロアルキル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基、又は
４〜７員シクロアルキル-C1-3-アルキル基又はシクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基（その環式部分中で、１個又は２個のメチレン基は必要によりC1-3-アルキル基又はC1-3-アルキルカルボニル基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、また-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基に隣接するメチレン基の一つ又は二つは夫々カルボニル基により置換されていてもよく、但し、２個の-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基が正確に１個の-CH2-基により互いから分離されている先に定義されたシクロアルキル基が除かれることを条件とする）
を表し、
R5は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、又は
R4及びR5はそれらが結合されている炭素原子と一緒になってC3-7-シクロアルキル基を表し、
そのC3-7-シクロアルキル基のメチレン基の一つはイミノ基、C1-3-アルキルイミノ基、アシルイミノ基又はスルホニルイミノ基により置換されていてもよく、
Ａはカルボニルアミノ基又はアミノカルボニル基を表し、そのアミノ官能基の水素原子は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、かつ
Ｂは式
【０１０３】
【化２０】
2006514987.tif 000022
【０１０４】
（式中、
ｎは数１又は２を表し、
R6は水素原子又はC1-3-アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキル基、アミノ基もしくはC1-3-アルキルアミノ基を表し、かつ
R7は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基もしくはC2-3-アルキニル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、アミノ基、ニトロ基又はシアノ基を表す）
の基を表し、
特にことわらない限り、“ヘテロアリール基”という用語は必要により炭素骨格中でフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルオキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシ-カルボニル基又はC1-3-アルコキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよい単環式５又は６員ヘテロアリール基を意味し、
【０１０５】
その６員ヘテロアリール基は１個、２個又は３個の窒素原子を含み、また
その５員ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、又は酸素原子もしくは硫黄原子又は
必要によりC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、又は酸素原子もしくは硫黄原子そして更に窒素原子、又は
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基及び２個又は３個の窒素原子
を含み、
また更にフェニル環は２個の隣接炭素原子を介して上記単環式ヘテロアリール基に縮合されてもよく、
またその結合は窒素原子を介して、又は複素環部分もしくは縮合フェニル環の炭素原子を介して行なわれ、
特にことわらない限り、２個より多い炭素原子を有する上記定義に含まれるアルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分岐であってもよく、
また上記定義に含まれるメチル基又はエチル基の水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい。
【０１０６】
本発明の第13実施態様は
R1、R2、R4、R5及びＢが第12実施態様に記載されたように定義され、かつ
R3が水素原子を表す、上記一般式Ｉのこれらの化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明の第14実施態様は
R1、R2、R4、R5及びＢが第12実施態様に記載されたように定義され、R4が水素原子を表さず、かつ
R6が水素原子を表す、上記一般式(Ia)の化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明の第15実施態様は
R1〜R5及びＡが第12実施態様に記載されたように定義され、R2が水素原子を表さず、かつ
Ｂが式
【０１０７】
【化２１】
2006514987.tif 000023
【０１０８】
（式中、ｎ、R6及びR7は第一実施態様に記載されたように定義される）
の基を表す、上記一般式Ｉの化合物、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
第16実施態様は
R1、R2、R4、R5、Ａ及びＢが第15実施態様に記載されたように定義され、かつ
R3が水素原子を表す、上記一般式Ｉのこれらの化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明の第17実施態様は
R1、R2、R4及びR5が第15実施態様に定義されたとおりであり、R4が水素原子を表さず、かつ
R7が水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基もしくはC2-3-アルキニル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、アミノ基、ニトロ基又はシアノ基を表す、上記一般式(Ib)の化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
【０１０９】
本発明の第18実施態様は
R1がアミノ基、C1-5-アルキルアミノ基、C3-7-シクロアルキルアミノ基又は（フェニル-C1-3-アルキル）-アミノ基（これらは更に夫々の場合にアミノ窒素原子の位置でC1-5-アルキル基又はC1-5-アルキルカルボニル基（必要によりそのアルキル部分中でカルボキシ基、生体内でカルボキシ基に変換し得る基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）により置換されていてもよく、上記置換C1-5-アルキル基中で２個のヘテロ原子は少なくとも２個の炭素原子により互に分離されている）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基又はシクロアルキレンイミノスルホニル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分は炭素骨格中で１個又は２個のC1-3-アルキル、ヒドロキシ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシ-C1-3-アルキル、フェニル-C1-3-アルキル、ヘテロアリール-C1-3-アルキル、アミノ-C1-3-アルキル、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-5-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル、N-(C3-6-シクロアルキル)-C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル、カルボキシ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキル、アミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキル、４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C1-3-アルキル、アミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-3-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ、アリール又は５〜６員ヘテロアリール基により置換されていてもよく、但し、イミノ基に隣接するメチレン基の置換において、２個のヘテロ原子が少なくとも２個の炭素原子により互いから分離されていることを条件とし、かつ／又は
５員シクロアルキレンイミノ基の３位のメチレン基は硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基或いは必要によりメチル基又はヒドロキシ基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に上記-NH-基に隣接するメチレン基はカルボニル基により置換されていてもよい）、
【０１１０】
必要により１個又は２個のC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基により置換されていてもよい５〜７員シクロアルケニレンイミノカルボニル基（その二重結合は窒素原子に結合されておらず、５又は６員ヘテロアリール基に縮合されてもよい）、
必要により１個又は２個のC1-5-アルキル基、C3-6-シクロアルキル基又は５〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよいアミノカルボニル基又はアミノスルホニル基
（これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
夫々の場合に、C1-5-アルキル基の一つは１個又は２個のヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
必要によりジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ヘテロアリール基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により一置換されていてもよいC1-3-アルキル基
（５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中のメチレン基（これは窒素原子に隣接している）はカルボニル基により置換されていてもよい）、又は
式
【０１１１】
【化２２】
2006514987.tif 000024
【０１１２】
（式中、
その複素環部分中で夫々の場合に、水素原子はC1-3-アルキルオキシカルボニル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、メチルスルホニルメチル基、アミノ-C1-3-アルキル基又はアミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ
ｍは数１又は２を表す）
の基を表し、
R2がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基、C2-3-アルキニル基又はC1-3-アルキルオキシ基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）を表し、
R3が水素原子を表し、
【０１１３】
R4が水素原子又は直鎖もしくは分岐C1-5-アルキル基（これは必要によりヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、カルボキシ-C1-3-アルキルオキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ基、クロロ-C1-3-アルキルアミノカルボニルアミノ基、メルカプト基、C1-3-アルキルスルファニル基、C1-3-アルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基、C1-5-アルキルカルボニルアミノ基、C3-6-シクロアルキルカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基又はフェニルカルボニルアミノ基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分のメチレン基は必要によりヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基又はC1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよいC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、またイミノ基に隣接しないシクロアルキレンイミノ部分のメチレン基はヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ／又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基又は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよい-NH-基により置換されていてもよく、更に上記-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)基に隣接するメチレン基はカルボニル基により置換されていてもよい）、
末端で式
【０１１４】
【化２３】
2006514987.tif 000025
【０１１５】
（式中、
ｏは数１又は２の一つを表し、かつ
R8は水素原子、C1-3-アルキル基又はC1-3-アルキルカルボニル基を表す）
の基により置換されているC1-3-アルキル基、
フェニル基もしくはヘテロアリール基、フェニル-C1-3-アルキル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル基（これは必要により塩素原子、ヒドロキシ基、C1-4-アルキルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、カルボキシ基又はC1-3-アルキルオキシカルボニル基により置換されていてもよい）
必要によりC1-3-アルキルカルボニル基又はC1-4-アルキルオキシカルボニル基（これは炭素原子を介して結合される）により置換されていてもよい４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、又は
４〜７員シクロアルキル-C1-3-アルキル基又はシクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基（その環式部分中で、１個又は２個のメチレン基は-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基により置換されていてもよく、また-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基に隣接する１個又は２個のメチレン基は夫々カルボニル基により置換されていてもよく、但し、２個の-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基が正確に１個の-CH2-基により互いから分離されている先に定義されたシクロアルキル基が除かれることを条件とする）
を表し、
R5が水素原子を表し、
Ａがカルボニルアミノ基又はアミノカルボニル基を表し、かつ
Ｂが式
【０１１６】
【化２４】
2006514987.tif 000026
【０１１７】
（式中、
R7はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す）
の基を表し、
特にことわらない限り、“ヘテロアリール基”という用語は必要により炭素骨格中でC1-3-アルキル基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシ-カルボニル基又はC1-3-アルコキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよい単環式５又は６員ヘテロアリール基を意味し、
その６員ヘテロアリール基は１個、２個又は３個の窒素原子を含み、また
その５員ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、酸素原子もしくは硫黄原子又は
必要によりC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、又は酸素原子もしくは硫黄原子そして更に窒素原子又は
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基及び２個又は３個の窒素原子
を含み、
また更にフェニル環は２個の隣接炭素原子を介して上記単環式ヘテロアリール基に縮合されてもよく、
またその結合は窒素原子を介して、又は複素環部分もしくは縮合フェニル環の炭素原子を介して行なわれ、
特にことわらない限り、２個より多い炭素原子を有する上記定義に含まれるアルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分岐であってもよく、
また上記定義に含まれるメチル基又はエチル基の水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい、上記一般式Ｉの化合物、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明の第19実施態様は
R1、R2、R4及びR5が第18実施態様に記載されたように定義され、R4が水素原子を表さず、かつ
R7が塩素原子又は臭素原子を表す、上記一般式(Ib)の化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明の第20実施態様は
R1が式
【０１１８】
【化２５】
2006514987.tif 000027
【０１１９】
（式中、
R12は水素原子、メチル基、アミノメチル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-2-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-2-アルキル基、ピロリジン-1-イル-メチル基又は2-(ピロリジン-1-イル)-エチル基を表し、かつ
R13は水素原子、メチル基又はアミノメチル基を表す）
の基を表し、
R2がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基を表し、
R4がC1-4-アルキル基（これはフッ素原子、ヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルオキシ基、メルカプト基、C1-4-アルキルスルファニル基、C1-4-アルキルスルフィニル基、C1-4-アルキルスルホニル基、アミノ基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）を表し、かつ
R7が塩素原子又は臭素原子を表す、上記一般式(Ic)の化合物、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明の第21実施態様は
R1が式
【０１２０】
【化２６】
2006514987.tif 000028
【０１２１】
（式中、
R12は水素原子、メチル基、アミノメチル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-2-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-2-アルキル基、ピロリジン-1-イル-メチル基又は2-(ピロリジン-1-イル)-エチル基を表し、かつ
R13は水素原子、メチル基又はアミノメチル基を表す）
の基を表し、
R2がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基を表し、
R4がC1-4-アルキル基（これはフッ素原子、ヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルオキシ基、メルカプト基、C1-4-アルキルスルファニル基、C1-4-アルキルスルフィニル基、C1-4-アルキルスルホニル基、アミノ基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されている）を表し、かつ
R7が塩素原子又は臭素原子を表す、上記一般式(Ic)の化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
【０１２２】
本発明の第22実施態様は
R1が2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル-カルボニル基、ピロリジン-1-イル-カルボニル基、N-アセチル-N-シクロブチルアミノ基、2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、2,3-ジヒドロ-イミダゾ〔2,1-b〕-チアゾール-5-イル基、チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-イル-カルボニル基、2-メチル-チオモルホリン-4-イル-カルボニル基、チオモルホリン-4-イル-カルボニル基、N-イソプロピル-N-メチル-アミノカルボニル基、2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、アゼチジン-1-イル-カルボニル基、2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、N-イソブチル-N-メチル-アミノカルボニル基、〔1,4〕オキサゼパン-1-イル-カルボニル基、2,5-ジメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-アセチル-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、N,N-ジエチルアミノカルボニル基、3-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、3-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、3-(2-アミノエチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、3-アミノ-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、N-(2-ジメチルアミノ)-エチル-N-エチル-アミノカルボニル基、2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アミノエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、1-オキソ-チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、
【０１２３】
1,1-ジオキソ-チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、2-エトキシカルボニルメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、2-ジメチルアミノカルボニルメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、2-アミノメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、(2-アセチルアミノ-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(メチルスルホニルアミノ-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アセチルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ピロリジン-1-イル-スルホニル基、2-(2-エトキシカルボニルエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-〔(3-エチル-ウレイド)-メチル〕-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、4,5,6,7-テトラヒドロ-ベンゾイミダゾール-1-イル基、3-(エトキシ-カルボニル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、3-(tert.-ブトキシカルボニル-アミノ)-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、3-(アミノ-カルボニル)-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、3-アミノメチル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタピラゾール-1-イル基、4-ホルミル-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、N-エチル-N-(ピペリジン-4-イル)-アミノカルボニル基、2-(2-ジメチルアミノ-エチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-(ピペリジン-1-イル-メチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-(3-ジエチルアミノ-プロピル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-(N-ブチル-N-エチル-アミノメチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-(N-シクロヘキシル-N-メチル-アミノメチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、1,4,6,7-テトラヒドロ-イミダゾ〔4,5-c〕-ピリジン-5-イル-カルボニル基、6,7-ジヒドロ-4H-チエノ〔3,2-c〕-ピリジン-5-イル-カルボニル基、2-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(エトキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、4-ヒドロキシ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、2-(メチルオキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(ベンジルオキシカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-〔2,3〕-ビピリジニル-1-イル-カルボニル基、N-(2-アミノエチル)-N-エチル-アミノカルボニル基、N-(3-アミノプロピル)-N-エチル-アミノカルボニル基、N-シクロプロピル-N-メチル-アミノカルボニル基、1,4,6,7-テトラヒドロ-ピラゾール-〔4,3-c〕-ピリジン-5-イル-カルボニル基、2-(ピリジン-2-イル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(ピリジン-4-イル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル基、2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル基、2-フェニルアミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-ベンジル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-フェネチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、
2-イソプロピル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-オキソ-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、〔1,4〕-ジアゼパン-1-イル-カルボニル基、2-(ジメチルアミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(メチルアミノ-カルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アミノカルボニルメチルアミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-ベンズヒドリル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-(2,2,2-トリフルオロ-アセチルアミノ)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-ジメチルアミノ-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、イミダゾール-1-イル-メチル基、2-オキソ-ピロリジン-1-イル-メチル基又は3-オキソ-ピペラジン-1-イル-メチル基を表し、
【０１２４】
R2がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C1-3-アルキルオキシ基又はC2-3-アルキニル基を表し、
R3が水素原子を表し、
R4がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、2-メトキシエチル基、フェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、ベンジル基、4-ヒドロキシベンジル基、4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル-メチル基、ピリジン-4-イル-メチル基、ピリジン-2-イル-メチル基、ピペリジン-1-イル-メチル基、ピペリジン-3-イル-メチル基、1H-イミダゾール-4-イル-メチル基、アミノカルボニルメチル基、4-ベンジルオキシカルボニルアミノブチル基、2-メチルスルファニル-エチル基、2-メチルスルフィニル-エチル基、2-メチルスルホニル-エチル基、エチルスルファニル-メチル基、エチルスルフィニル-メチル基、エチルスルホニル-メチル基、アミノメチル基、2-アミノエチル基、3-アミノプロピル基、4-アミノブチル基、2-フェニルエチル基、アセチルアミノメチル基、メチルスルホニルアミノメチル基、フェニルカルボニル-アミノメチル基、3-アセチルアミノ-プロピル基、4-アセチルアミノブチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ヒドロキシメチル基、tert-ブトキシカルボニルアミノメチル基、3-(tert.-ブトキシカルボニルアミノ)-プロピル基、4-ヒドロキシ-ベンジル基、2-カルボキシエチル基、2-(ベンジルオキシカルボニル)-エチル基、2-(エチルアミノ-カルボニル)-エチル基、2-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-エチル基、2-(ジエチルアミノ-カルボニル)-エチル基、テトラゾール-2-イル-メチル基、カルボキシメチルオキシメチル基、tert.-ブトキシカルボニルメチルオキシメチル基、2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-エチル基、2-(アミノスルホニル)-エチル基、2-(2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル)-エチル基、
【０１２５】
2-(2-クロロ-エチル)-ウレイド〕-エチル基、1-メトキシ-1-メチル-エチル基、1-(3-tert.-ブトキシカルボニル)-ピペリジン-3-イル基、1-アセチル-ピペリジン-3-イル基、2-(ピリジン-4-イル)-エチル基、2-〔3-(ジメチルアミノ)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-エチル基、2-(3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル)-カルボニル-エチル基、2-〔2-(ヒドロキシメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-エチル基、2-(2-メチル-2,6-ジアザ-スピロ〔3.4〕オクト-6-イル-カルボニル)-エチル基、2-〔2-(アミノカルボニル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-エチル基、2-〔2-(tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-エチル基、2-〔3-(ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル)-カルボニル〕-エチル基、2-(1,1-ジオキソ-1-チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-エチル基、2-(4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-エチル基、2-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-エチル基を表し、
R5が水素原子を表し、
Ａがアミノカルボニル基又はカルボニルアミノ基を表し、かつ
Ｂが式
【０１２６】
【化２７】
2006514987.tif 000029
【０１２７】
（式中、
R7はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子又はメチル基を表す）
の基を表す、上記一般式(Ic)の化合物、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明の第23実施態様は
R1がアミノ基、C1-5-アルキルアミノ基、C3-7-シクロアルキルアミノ基又は（フェニル-C1-3-アルキル）-アミノ基（これらは夫々の場合にアミノ窒素原子の位置でフェニルカルボニル基もしくはフェニルスルホニル基又はC1-5-アルキル基もしくはC1-5-アルキルカルボニル基（必要によりそのアルキル部分中でカルボキシ基、生体内でカルボキシ基に変換し得る基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）により置換されていてもよく、２個の窒素原子は少なくとも２個の炭素原子により互に分離されている）、
ジ-(C1-5-アルキル)アミノ基又はN-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノ基（そのC1-5-アルキル部分は、１位を除いて、夫々の場合にヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基又はシクロアルキレンイミノスルホニル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分は１個又は２個のC1-3-アルキル、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル、アミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル、アミノカルボニル、C1-3-アルキルアミノカルボニル、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により置換されていてもよく、又は
イミノ基に隣接しないメチレン基はヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよく、かつ／又は
【０１２８】
５員シクロアルキレンイミノ基の３位のメチレン基は硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、又は-NH-基、-N-C1-3-アルキル-基、-N(C2-3-アルカノイル)-基、スルフィニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、かつ／又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよい）、
必要により１個又は２個のC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C1-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又はC3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよい５〜７員シクロアルケニレンイミノカルボニル基又はシクロアルケニレンイミノスルホニル基（その二重結合は窒素原子に結合されていない）、
【０１２９】
必要により１個又は２個のC1-5-アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基又はアミノスルホニル基
（これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
夫々の場合に、C1-5-アルキル基の一つは１個又は２個のC1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル基、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又はC3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよく、
イミノ基に隣接しないメチレン基はヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）、
C1-7-アルキルカルボニル基又はC3-7-シクロアルキルカルボニル基
（C3-7-シクロアルキルカルボニル基の２位、３位又は４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基又は-NH-基により置換されていてもよく、
-NH-基の水素原子はC1-3-アルキル基又はC1-3-アルキル-カルボニル基により置換されていてもよい）、
フェニルカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基（これはフェニル部分又はヘテロアリール部分中でフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよい）、
必要によりアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ヘテロアリール基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により一置換されていてもよいC1-3-アルキル基
（そのフェニル部分はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよく、かつ／又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中のメチレン基（これは窒素原子に隣接している）はカルボニル基により置換されていてもよい）、又は
式
【０１３０】
【化２８】
2006514987.tif 000030
【０１３１】
（式中、
その複素環部分中で夫々の場合に、水素原子はメチルスルホニルメチル基、アミノ-C1-3-アルキル基又はアミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ
ｍは数１又は２を表す）
の基を表し、
R2が水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基、C2-3-アルキニル基、C1-3-アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
R3が水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
R4が水素原子又は直鎖もしくは分岐C1-5-アルキル基（これは必要によりヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基、メルカプト基、C1-3-アルキルスルファニル基、C1-3-アルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、C3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、C3-6-シクロアルキレンイミノ基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、C3-6-シクロアルキルカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基又はグアニジノ基により置換されていてもよい）、
フェニル基もしくはヘテロアリール基、フェニル-C1-3-アルキル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル基（これは必要によりヒドロキシ基、C1-4-アルキルオキシ基、ベンジルオキシ基、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルコキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C1-3-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル基により置換されていてもよい）、
【０１３２】
４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又は
４〜７員シクロアルキル-C1-3-アルキル基（１個又は２個のメチレン基は-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基により置換されていてもよく、また-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基に隣接する１個又は２個のメチレン基は夫々カルボニル基により置換されていてもよく、但し、２個の-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基が正確に１個の-CH2-基により互いから分離されている先に定義されたシクロアルキル基が除かれることを条件とする）
を表し、
R5が水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、又は
R4及びR5はそれらが結合されている炭素原子と一緒になってC3-7-シクロアルキル基を表し、
そのC3-7-シクロアルキル基のメチレン基の一つはイミノ基、C1-3-アルキルイミノ基、アシルイミノ基又はスルホニルイミノ基により置換されていてもよく、
Ａがカルボニルアミノ基又はアミノカルボニル基を表し、そのアミノ官能基の水素原子は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、かつ
Ｂが式
【０１３３】
【化２９】
2006514987.tif 000031
【０１３４】
（式中、
ｎは数１又は２を表し、
R6は水素原子又はC1-3-アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基を表し、かつ
R7は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基もしくはC2-3-アルキニル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表す）
の基を表し、
特にことわらない限り、“ヘテロアリール基”という用語は必要により炭素骨格中でC1-3-アルキル基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシ-カルボニル基又はC1-3-アルコキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよい単環式５又は６員ヘテロアリール基を表し、
その６員ヘテロアリール基は１個、２個又は３個の窒素原子を含み、また
その５員ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、酸素原子もしくは硫黄原子又は
必要によりC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、又は酸素原子もしくは硫黄原子そして更に窒素原子、又は
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基及び２個又は３個の窒素原子
を含み、
また更にフェニル環が２個の隣接炭素原子を介して上記単環式ヘテロアリール基に縮合されてもよく、
またその結合は窒素原子を介して、又は複素環部分もしくは縮合フェニル環の炭素原子を介して行なわれ、
特にことわらない限り、２個より多い炭素原子を有する上記定義に含まれるアルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分岐であってもよく、
また上記定義に含まれるメチル基又はエチル基の水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい、上記一般式Ｉの化合物を含む。
【０１３５】
本発明の第24実施態様は
R1がアミノ基、C1-5-アルキルアミノ基、C3-7-シクロアルキルアミノ基又は（フェニル-C1-3-アルキル）-アミノ基（これらは夫々の場合にアミノ窒素原子の位置でフェニルカルボニル基もしくはフェニルスルホニル基又はC1-5-アルキル基もしくはC1-5-アルキルカルボニル基（必要によりそのアルキル部分中でカルボキシ基、生体内でカルボキシ基に変換し得る基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）により置換されていてもよく、２個の窒素原子は少なくとも２個の炭素原子により互に分離されている）、
ジ-(C1-5-アルキル)アミノ基又はN-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノ基（そのC1-5-アルキル部分は、１位を除いて、夫々の場合にヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基又はシクロアルキレンイミノスルホニル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分は１個又は２個のC1-3-アルキル、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル、アミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル、アミノカルボニル、C1-3-アルキルアミノカルボニル、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又はC3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよく、又は
イミノ基に隣接しないメチレン基はヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよく、かつ／又は
【０１３６】
５員シクロアルキレンイミノ基の３位のメチレン基は硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、又は-NH-基、-N-C1-3-アルキル-基、-N(C2-3-アルカノイル)-基、スルフィニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、かつ／又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよい）、
必要により１個又は２個のC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C1-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又はC3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよい５〜７員シクロアルケニレンイミノカルボニル基又はシクロアルケニレンイミノスルホニル基（その二重結合は窒素原子に結合されていない）、
必要により１個又は２個のC1-5-アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基又はアミノスルホニル基
【０１３７】
（これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
夫々の場合に、C1-5-アルキル基の一つは１個又は２個のC1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル基、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又はC3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよく、又は
イミノ基に隣接しないメチレン基はヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）、
C1-7-アルキルカルボニル基又はC3-7-シクロアルキルカルボニル基
（C3-7-シクロアルキルカルボニル基の２位、３位又は４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、カルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基又は-NH-基により置換されていてもよく、
-NH-基の水素原子はC1-3-アルキル基又はC1-3-アルキル-カルボニル基により置換されていてもよい）、
フェニルカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基（これはフェニル部分又はヘテロアリール部分中でフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよい）、
必要によりアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ヘテロアリール基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により一置換されていてもよいC1-3-アルキル基
（そのフェニル部分はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよく、かつ／又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中のメチレン基（これは窒素原子に隣接している）はカルボニル基により置換されていてもよい）、又は
式
【０１３８】
【化３０】
2006514987.tif 000032
【０１３９】
（式中、
その複素環部分中で夫々の場合に、水素原子はメチルスルホニルメチル基、アミノ-C1-3-アルキル基又はアミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ
ｍは数１又は２を表す）
の基を表し、
R2が塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、又はC2-3-アルケニル基を表し、
R3が水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
R4が水素原子又は直鎖もしくは分岐C1-5-アルキル基（これは必要によりヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基、メルカプト基、C1-3-アルキルスルファニル基、C1-3-アルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、C3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、C3-6-シクロアルキレンイミノ基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、C3-6-シクロアルキルカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基又はグアニジノ基により置換されていてもよい）、
【０１４０】
フェニル基もしくはヘテロアリール基、フェニル-C1-3-アルキル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル基（これは必要によりヒドロキシ基、C1-4-アルキルオキシ基、ベンジルオキシ基、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルコキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C1-3-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又は
４〜７員シクロアルキル-C1-3-アルキル基（１個又は２個のメチレン基は-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基により置換されていてもよく、また-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基に隣接する１個又は２個のメチレン基は夫々カルボニル基により置換されていてもよく、但し、２個の-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基が正確に１個の-CH2-基により互いから分離されている先に定義されたシクロアルキル基が除かれることを条件とする）
を表し、
R5が水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、又は
R4及びR5はそれらが結合されている炭素原子と一緒になってC3-7-シクロアルキル基を表し、
そのC3-7-シクロアルキル基のメチレン基の一つはイミノ基、C1-3-アルキルイミノ基、アシルイミノ基又はスルホニルイミノ基により置換されていてもよく、
Ａがカルボニルアミノ基又はアミノカルボニル基を表し、そのアミノ官能基の水素原子は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、かつ
Ｂが式
【０１４１】
【化３１】
2006514987.tif 000033
【０１４２】
（式中、
ｎは数１を表し、
R6は水素原子又はC1-3-アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基を表し、かつ
R7は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基もしくはC2-3-アルキニル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表す）
の基を表し、
特にことわらない限り、“ヘテロアリール基”という用語は必要により炭素骨格中でC1-3-アルキル基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシ-カルボニル基又はC1-3-アルコキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよい単環式５又は６員ヘテロアリール基を表し、
その６員ヘテロアリール基は１個、２個又は３個の窒素原子を含み、また
その５員ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、酸素原子もしくは硫黄原子又は
必要によりC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、又は酸素原子もしくは硫黄原子そして更に窒素原子、又は
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基及び２個又は３個の窒素原子
を含み、
【０１４３】
また更にフェニル環が２個の隣接炭素原子を介して上記単環式ヘテロアリール基に縮合されてもよく、
またその結合は窒素原子を介して、又は複素環部分もしくは縮合フェニル環の炭素原子を介して行なわれ、
特にことわらない限り、２個より多い炭素原子を有する上記定義に含まれるアルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分岐であってもよく、
また上記定義に含まれるメチル基又はエチル基の水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい、上記一般式Ｉの化合物、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
第24実施態様のもとに上記された好ましい化合物のうち、R3が水素原子を表す上記一般式Ｉのこれらの化合物が特に重要である。
【０１４４】
本発明の第25実施態様は
R1がアミノ基、C1-5-アルキルアミノ基、C3-7-シクロアルキルアミノ基又は（フェニル-C1-3-アルキル）-アミノ基（これらは夫々の場合にアミノ窒素原子の位置でフェニルカルボニル基もしくはフェニルスルホニル基又はC1-5-アルキル基もしくはC1-5-アルキルカルボニル基（必要によりそのアルキル部分中でカルボキシ基、生体内でカルボキシ基に変換し得る基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）により置換されていてもよく、２個の窒素原子は少なくとも２個の炭素原子により互に分離されている）、
ジ-(C1-5-アルキル)アミノ基又はN-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノ基（そのC1-5-アルキル部分は、１位を除いて、夫々の場合にヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基又はシクロアルキレンイミノスルホニル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分は１個又は２個のC1-3-アルキル、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル、アミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル、アミノカルボニル、C1-3-アルキルアミノカルボニル、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル又はC3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよく、又は
イミノ基に隣接しないメチレン基はヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよく、かつ／又は
【０１４５】
５員シクロアルキレンイミノ基の３位のメチレン基は硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、又は-NH-基、-N-C1-3-アルキル-基、-N(C2-3-アルカノイル)-基、スルフィニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、かつ／又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよい）、
必要により１個又は２個のC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C1-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又はC3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよい５〜７員シクロアルケニレンイミノカルボニル基又はシクロアルケニレンイミノスルホニル基（その二重結合は窒素原子に結合されていない）、
必要により１個又は２個のC1-5-アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基又はアミノスルホニル基
（これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
夫々の場合に、C1-5-アルキル基の一つは１個又は２個のC1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル基、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又はC3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよく、又は
イミノ基に隣接しないメチレン基はヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）、
必要によりアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ヘテロアリール基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により一置換されていてもよいC1-3-アルキル基
（そのフェニル部分はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよく、かつ／又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中のメチレン基（これは窒素原子に隣接している）はカルボニル基により置換されていてもよい）、又は
式
【０１４６】
【化３２】
2006514987.tif 000034
【０１４７】
（式中、
その複素環部分中で夫々の場合に、水素原子はメチルスルホニルメチル基、アミノ-C1-3-アルキル基又はアミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ
ｍは数１又は２を表す）
の基を表し、
R2が塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、又はC2-3-アルケニル基を表し、
R3が水素原子を表し、
R4が水素原子又は直鎖もしくは分岐C1-5-アルキル基（これは必要によりヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基、メルカプト基、C1-3-アルキルスルファニル基、C1-3-アルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、C3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、C3-6-シクロアルキレンイミノ基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、C3-6-シクロアルキルカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基又はグアニジノ基により置換されていてもよい）、
フェニル基もしくはヘテロアリール基、フェニル-C1-3-アルキル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル基（これは必要によりヒドロキシ基、C1-4-アルキルオキシ基、ベンジルオキシ基、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルコキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C1-3-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル基により置換されていてもよい）、
【０１４８】
４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又は
４〜７員シクロアルキル-C1-3-アルキル基（１個又は２個のメチレン基は-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基により置換されていてもよく、また-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基に隣接する１個又は２個のメチレン基は夫々カルボニル基により置換されていてもよく、但し、２個の-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基が正確に１個の-CH2-基により互いから分離されている先に定義されたシクロアルキル基が除かれることを条件とする）
を表し、
R5が水素原子を表し、又は
R4及びR5はそれらが結合されている炭素原子と一緒になってC3-7-シクロアルキル基を表し、
そのC3-7-シクロアルキル基のメチレン基の一つはイミノ基、C1-3-アルキルイミノ基、アシルイミノ基又はスルホニルイミノ基により置換されていてもよく、
Ａがカルボニルアミノ基又はアミノカルボニル基を表し、そのアミノ官能基の水素原子は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、かつ
Ｂが式
【０１４９】
【化３３】
2006514987.tif 000035
【０１５０】
（式中、
ｎは数１を表し、
R6は水素原子又はC1-3-アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基を表し、かつ
R7はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基、C2-3-アルキニル基又はヒドロキシ基を表す）
の基を表し、
特にことわらない限り、“ヘテロアリール基”という用語は必要により炭素骨格中でC1-3-アルキル基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシ-カルボニル基又はC1-3-アルコキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよい単環式５又は６員ヘテロアリール基を表し、
その６員ヘテロアリール基は１個、２個又は３個の窒素原子を含み、また
その５員ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、酸素原子もしくは硫黄原子又は
必要によりC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基又は酸素原子もしくは硫黄原子そして更に窒素原子、又は
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基及び２個又は３個の窒素原子
を含み、
また更にフェニル環が２個の隣接炭素原子を介して上記単環式ヘテロアリール基に縮合されてもよく、
またその結合は窒素原子を介して、又は複素環部分もしくは縮合フェニル環の炭素原子を介して行なわれ、
特にことわらない限り、２個より多い炭素原子を有する上記定義に含まれるアルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分岐であってもよく、
また上記定義に含まれるメチル基又はエチル基の水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい、上記一般式Ｉの化合物、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
【０１５１】
本発明の第26実施態様は
R1がアミノ基、C1-5-アルキルアミノ基、C3-7-シクロアルキルアミノ基又は（フェニル-C1-3-アルキル）-アミノ基（これらは夫々の場合にアミノ窒素原子の位置でフェニルカルボニル基もしくはフェニルスルホニル基又はC1-5-アルキル基もしくはC1-5-アルキルカルボニル基（必要によりそのアルキル部分中でカルボキシ基、生体内でカルボキシ基に変換し得る基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）により置換されていてもよく、２個の窒素原子は少なくとも２個の炭素原子により互に分離されている）、
ジ-(C1-5-アルキル)アミノ基又はN-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノ基（そのC1-5-アルキル部分は、１位を除いて、夫々の場合にヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基又はシクロアルキレンイミノスルホニル基
（そのシクロアルキレンイミノ部分は１個又は２個のC1-3-アルキル、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル、アミノ-C1-3-アルキル、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル、アミノカルボニル、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル又はC3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよく、又は
イミノ基に隣接しないメチレン基はヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよく、かつ／又は
【０１５２】
５員シクロアルキレンイミノ基の３位のメチレン基は硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、又は
６又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、又は-NH-基、-N-C1-3-アルキル-基、-N(C2-3-アルカノイル)-基、スルフィニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、かつ／又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよい）、
必要により１個又は２個のC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C1-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又はC3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよい５〜７員シクロアルケニレンイミノカルボニル基又はシクロアルケニレンイミノスルホニル基（その二重結合は窒素原子に結合されていない）、
【０１５３】
必要により１個又は２個のC1-5-アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基又はアミノスルホニル基
（これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
夫々の場合に、C1-5-アルキル基の一つは１個又は２個のC1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、C1-5-アルキルオキシカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキルアミノ-C1-3-アルキル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、N-(C3-7-シクロアルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル基、N-(フェニル-C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又はC3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されていてもよく、又は
イミノ基に隣接しないメチレン基はヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC3-6-シクロアルキレンイミノ基により置換されていてもよい）、
必要によりアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ヘテロアリール基又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基により一置換されていてもよいC1-3-アルキル基
（そのフェニル部分はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよく、かつ／又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中の-CH2-CH2-基は-NH-CO-基、-CO-NH-基、-CO-N(CH3)-基又は-N(CH3)-CO-基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキレンイミノ基中のメチレン基（これは窒素原子に隣接している）はカルボニル基により置換されていてもよい）、又は
式
【０１５４】
【化３４】
2006514987.tif 000036
【０１５５】
（式中、
その複素環部分中で夫々の場合に、水素原子はメチルスルホニルメチル基、アミノ-C1-3-アルキル基又はアミノカルボニル基により置換されていてもよく、かつ
ｍは数１又は２を表す）
の基を表し、
R2が塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、又はC2-3-アルケニル基を表し、
R3が水素原子を表し、
R4が水素原子又は直鎖もしくは分岐C1-5-アルキル基（これは必要によりヒドロキシ基、C1-3-アルキルオキシ基、メルカプト基、C1-3-アルキルスルファニル基、C1-3-アルキルスルフィニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、C3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、C3-6-シクロアルキレンイミノ基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、C3-6-シクロアルキルカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基又はグアニジノ基により置換されていてもよい）、
フェニル基もしくはヘテロアリール基、フェニル-C1-3-アルキル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル基（これは必要によりヒドロキシ基、C1-4-アルキルオキシ基、ベンジルオキシ基、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルコキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C1-3-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキルオキシ基、C3-6-シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルキルオキシカルボニル基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基又は
４〜７員シクロアルキル-C1-3-アルキル基（１個又は２個のメチレン基は-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基により置換されていてもよく、また-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基に隣接する１個又は２個のメチレン基は夫々カルボニル基により置換されていてもよく、但し、２個の-NH-基又は-N(C1-3-アルキル)-基が正確に１個の-CH2-基により互いから分離されている先に定義されたシクロアルキル基が除かれることを条件とする）
を表し、
R5が水素原子を表し、
Ａがカルボニルアミノ基又はアミノカルボニル基を表し、かつ
Ｂが式
【０１５６】
【化３５】
2006514987.tif 000037
【０１５７】
（式中、
ｎは数１を表し、
R6は水素原子又はC1-3-アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基を表し、かつ
R7はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、C2-3-アルケニル基、C2-3-アルキニル基又はヒドロキシ基を表す）
の基を表し、
特にことわらない限り、“ヘテロアリール基”という用語は必要により炭素骨格中でC1-3-アルキル基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシ-カルボニル基又はC1-3-アルコキシカルボニルアミノ基により置換されていてもよい単環式５又は６員ヘテロアリール基を表し、
【０１５８】
その６員ヘテロアリール基は１個、２個又は３個の窒素原子を含み、また
その５員ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、酸素原子もしくは硫黄原子又は
必要によりC1-3-アルキル基、アミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルアミノ-C1-3-アルキル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル基、C3-6-シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基もしくはフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基又は酸素原子もしくは硫黄原子そして更に窒素原子、又は
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基及び２個又は３個の窒素原子
を含み、
また更にフェニル環が２個の隣接炭素原子を介して上記単環式ヘテロアリール基に縮合されてもよく、
またその結合は窒素原子を介して、又は複素環部分もしくは縮合フェニル環の炭素原子を介して行なわれ、
特にことわらない限り、２個より多い炭素原子を有する上記定義に含まれるアルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分岐であってもよく、
また上記定義に含まれるメチル基又はエチル基の水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい、上記一般式Ｉの化合物、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
【０１５９】
本発明の第27実施態様は
R1が2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル-カルボニル基、ピロリジン-1-イル-カルボニル基、N-アセチル-N-シクロブチルアミノ基、2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、2-(アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、チアゾリジン-3-イル-カルボニル基、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-イル-カルボニル基、2-メチル-チオモルホリン-4-イル-カルボニル基、チオモルホリン-4-イル-カルボニル基、N-イソプロピル-N-メチル-アミノカルボニル基、2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、3-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、アゼチジン-1-イル-カルボニル基、2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、N-イソブチル-N-メチル-アミノカルボニル基、〔1,4〕オキサゼパン-1-イル-カルボニル基、2,5-ジメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル基、ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-アセチル-ピペラジン-1-イル-カルボニル基、N,N-ジエチルアミノカルボニル基、3-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、4-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、2-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、3-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、3-(2-アミノエチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル基、3-アミノ-ピペリジン-1-イル-カルボニル基又はN-(2-ジメチルアミノ)-エチル-N-エチル-アミノカルボニル基を表し、
R2が塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基（その水素原子はフッ素原子により全部又は一部置換されていてもよい）、又はC2-3-アルケニル基を表し、
R3が水素原子を表し、
R4が水素原子、メチル基、イソブチル基、フェニル基、ベンジル基、ピリジン-4-イル-メチル基、ピリジン-2-イル-メチル基、1H-イミダゾール-4-イル-メチル基、アミノカルボニルメチル基又は4-ベンジルオキシカルボニルアミノブチル基を表し、
R5が水素原子を表し、
Ａがアミノカルボニル基又はカルボニルアミノ基を表し、かつ
Ｂが式
【０１６０】
【化３６】
2006514987.tif 000038
【０１６１】
（式中、
R6は水素原子を表し、
R7はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子又はメチル基を表す）
の基を表す、上記一般式Ｉの化合物、これらの互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー、これらの混合物及びこれらの塩を含む。
本発明によれば、一般式Ｉの化合物はそれ自体知られている方法、例えば、下記の方法により得られる。
(a) 一般式
【０１６２】
【化３７】
2006514987.tif 000039
（式中、R4及びR5は先に定義されたとおりであり、R'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、かつZ1は水素原子又は保護基を表し、かつB'は式
【化３８】
2006514987.tif 000040
【０１６３】
（式中、R6及びR7は先に定義されたとおりであり、かつＸは窒素原子又はCH基を表す）
の基を表す）
の化合物を調製するために、
必要により反応混合物中で生成されてもよい一般式
【０１６４】
【化３９】
2006514987.tif 000041
（式中、R4〜R7は先に定義されたとおりであり、Ｘは窒素原子又はCH基を表し、R'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、かつZ1は水素原子又は保護基を表す）
の化合物を環化し、次いで存在し得る保護基を開裂する。
その環化は溶媒又は溶媒の混合物、例えば、エタノール、イソプロパノール、氷酢酸、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、グリコール、グリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はテトラリン、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン中で、例えば、０〜250℃、好ましくは20〜100℃の温度で、必要により縮合剤、例えば、オキシ塩化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、硫酸、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸、リン酸、ポリリン酸、酢酸、無水酢酸、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下で、又は必要によりまた塩基、例えば、カリウムエトキシドもしくはカリウム-tert.-ブトキシドの存在下で都合よく行なわれる。しかしながら、環化はまた溶媒及び／又は縮合剤を用いて行なわれてもよい。
(b) 一般式
【０１６５】
【化４０】
2006514987.tif 000042
（式中、R4及びR5は先に定義されたとおりであり、R'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、かつZ1は水素原子又は保護基、例えば、C1-5-アルキルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を表し、かつB'は式
【化４１】
2006514987.tif 000043
【０１６６】
（式中、R6及びR7は先に定義されたとおりであり、かつＸは窒素原子又はCH基を表す）
の基を表す）
の化合物を調製するために、
i)  一般式
【０１６７】
【化４２】
2006514987.tif 000044
（式中、R4はフェニル基又はヘテロアリール基を表し、かつR5は水素原子を表し、かつR'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表す）
の化合物を遷移金属による触媒作用によりカップリングし、次いで一般式
【化４３】
2006514987.tif 000045
【０１６８】
（式中、R7は先に定義されたとおりであり、Ｘは窒素原子又はCH基を表し、かつZ1は保護基、例えば、アセチル基又はメチルスルホニル基を表す）
の化合物で環化し、次いでこの保護基を開裂する。
その反応順序は溶媒又は溶媒の混合物、例えば、エタノール、イソプロパノール、氷酢酸、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、グリコール、グリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、スルホラン、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリジノン、テトラリン、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム又はテトラクロロメタン中で、例えば、０〜250℃、好ましくは20〜120℃の温度で、都合よくは遷移金属触媒、例えば、ビス-(トリフェニルホスフィン)-パラジウム(II)クロリド、ビス-(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)クロリド、ビス-(トリエチルホスフィン)パラジウム(II)クロリド又はビス-(トリ-o-トリルホスフィン)-パラジウム(II)クロリドの存在下で、必要により遷移金属触媒、例えば、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)又は酢酸銅(I)の存在下で、都合よくは塩基、例えば、テトラメチルグアニジン、テトラメチルエチレンジアミン又はN,N'-ジメチルエチレンジアミンの存在下で、それだけでなく必要により不活性ガス雰囲気（例えば、窒素又はアルゴン）を使用して都合よく行なわれる。
ii) 一般式
【０１６９】
【化４４】
2006514987.tif 000046
【０１７０】
（式中、R6及びR7は先に定義されたとおりであり、Ｘは窒素原子又はCH基を表し、かつＹはヒドロキシ基、C1-4-アルキルオキシ基、ヒドロキシルアミノ基、C1-4-アルキルオキシアミノ基又はC1-4-アルキルオキシ-C1-4-アルキルアミノ基を表す）
の化合物を一般式
R4-M  (XI)
（式中、R4は先に定義されたとおりであり、但し、フェニル基又はヘテロアリール基が除かれることを条件とし、かつＭは金属、例えば、リチウム、ナトリウムもしくはカリウム、又は好適な対イオン、例えば、塩化物イオン、臭化物イオンもしくはヨウ化物イオンを有する金属、例えば、マグネシウム、カドミウム、銅もしくは亜鉛、又は好適な対イオン、例えば、シアン化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオンもしくはヨウ化物イオンを有する２種の金属の組み合わせ、例えば、マグネシウムと銅、リチウムと銅もしくは亜鉛と銅、及びこれらの組み合わせを含むグループを表す）
の化合物でアルキル化し、続いてこうして得られた化合物を還元的アミン化する。
【０１７１】
そのアルキル化は溶媒又は溶媒の混合物、例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、スルホラン、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリジノン、テトラリン、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジエチルエーテル、tert.-ブチルメチルエーテル又はテトラヒドロフラン中で、例えば、-100〜+100℃、好ましくは-100〜30℃の温度で、アルキル化剤、例えば、グリニヤール試薬、有機リチウム試薬、ギルマン又はクノッチェルカプレート（これらは文献により知られている方法により生成し得る）を用いて、必要により不活性ガス雰囲気（窒素又はアルゴン）下で都合よく行なわれる。アルキル化後に生成されたケトンのその後の還元的アミン化は、例えば、アンモニア、ヒドロキシルアミン、アルコキシルアミン、一級アミン、ヒドロキシルアルキルアミン又はアルコキシ-アルキルアミンと反応させ、続いて、又は随伴して、溶媒又は溶媒の混合物、例えば、エタノール、イソプロパノール、ベンゼン、トルエン、ピリジン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、N-アルキルモルホリン、ジエチルエーテル、tert.-ブチル-メチルエーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサンもしくはシクロヘキサン中の水素化物ドナー、例えば、ホウ水素化ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、シアノホウ水素化ナトリウム、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム又は水素化ジイソブチルアルミニウムによる還元又は必要により加圧下で都合よくは触媒、例えば、ラネーニッケル、パラジウム、パラジウム／木炭、白金もしくは酸化白金の存在下で、溶媒又は溶媒の混合物、例えば、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、ベンゼン、トルエン、ピリジン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、N-アルキルモルホリン、ジエチルエーテル、tert.-ブチル-メチルエーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサン又はシクロヘキサン中の水素化により行なわれる。
(c) 一般式
【０１７２】
【化４５】
2006514987.tif 000047
（式中、Ｂ及びR1〜R5は請求項１に定義されたとおりであり、かつR'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表す）
の化合物を調製するために、
一般式
【化４６】
2006514987.tif 000048
【０１７３】
（式中、Ｂ、R4及びR5は先に定義されたとおりであり、R'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、かつZ1は水素原子を表す）
の化合物を一般式
【化４７】
2006514987.tif 000049
【０１７４】
（式中、R1〜R3は先に定義されたとおりであり、かつＸはヒドロキシ基、C1-4-アルコキシ基、ハロゲン原子又は酸無水物を表す）
のカルボン酸又は反応性カルボン酸誘導体でアシル化する。
その反応は相当するハライド又は酸無水物を用いて溶媒、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、水酸化ナトリウム溶液又はスルホラン中で必要により無機又は有機の塩基の存在下で-20〜200℃の温度、好ましくは-10〜160℃の温度で都合よく行なわれる。
しかしながら、アシル化はまた遊離酸を用いて必要により酸活性化剤又は脱水剤の存在下で、例えば、イソブチルクロロホルメート、塩化チオニル、トリメチルクロロシラン、塩化水素、硫酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、三塩化リン、五酸化リン、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド/N-ヒドロキシスクシンイミドもしくは1-ヒドロキシ-ベンゾトリアゾール、N,N'-カルボニルジイミダゾール、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチル-ウロニウムテトラフルオロボレート/N-メチルモルホリン、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート/N-エチルジイソプロピルアミン、O-ペンタフルオロフェニル-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート/トリエチルアミン、N,N'-チオニルジイミダゾール又はトリフェニルホスフィン/四塩化炭素の存在下で、-20〜200℃の温度、好ましくは-10〜160℃の温度で行なわれてもよい。
(d) 一般式
【０１７５】
【化４８】
2006514987.tif 000050
（式中、R4及びR5は先に定義されたとおりであり、Y'は水素原子又は保護基を表し、かつB'は式
【化４９】
2006514987.tif 000051
【０１７６】
（式中、R6及びR7は先に定義されたとおりであり、かつＸは窒素原子又はCH基を表す）
の基を表す）
の化合物を調製するために、
必要により反応混合物中で生成されてもよい一般式
【０１７７】
【化５０】
2006514987.tif 000052
【０１７８】
（式中、R4〜R7は先に定義されたとおりであり、Ｘは窒素原子又はCH基を表し、かつY'は水素原子又は保護基を表す）
の化合物を環化し、次いで存在する保護基を開裂する。
その環化は溶媒又は溶媒の混合物、例えば、エタノール、イソプロパノール、氷酢酸、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、グリコール、グリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はテトラリン、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン中で、例えば、０〜250℃、好ましくは20〜100℃の温度で、必要により縮合剤、例えば、オキシ塩化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、硫酸、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸、リン酸、ポリリン酸、酢酸、無水酢酸、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下で、又は必要によりまた塩基、例えば、カリウムエトキシドもしくはカリウムtert.ブトキシドの存在下で都合よく行なわれる。しかしながら、環化はまた溶媒及び／又は縮合剤を用いないで行なわれてもよい。
(e) 一般式
【０１７９】
【化５１】
2006514987.tif 000053
（式中、R4及びR5は先に定義されたとおりであり、Y'は水素原子又は保護基を表し、かつB'は式
【化５２】
2006514987.tif 000054
【０１８０】
（式中、R6及びR7は先に定義されたとおりであり、かつＸは窒素原子又はCH基を表す）
の基を表す）
の化合物を調製するために、
i)  一般式
【０１８１】
【化５３】
2006514987.tif 000055
（式中、R7は先に定義されたとおりであり、Ｘは窒素原子又はCH基を表し、かつY'は水素原子又は保護基、例えば、C1-3-アルキル基を表す）
の化合物を環化し、続いてアルキル化する。
その環化は溶媒又は溶媒の混合物、例えば、エタノール、イソプロパノール、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、グリコール、グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、スルホラン、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリジノン又はテトラリン、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン中で、例えば、０〜250℃、好ましくは20〜150℃の温度で、都合よくは塩基、例えば、カリウム-tert.-ブトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムヘキサメチルジシラザン、水素化ナトリウム又はリチウムジイソプロピルアミドの存在下で都合よく行なわれる。例えば、アルキル化によるtert.-ブトキシカルボニル基、その他の保護基又は上記の基R6によるインドール-窒素のブロッキング後に、基R4及びR5がアルキル化により連続的に導入し得る。これのために、その反応は溶媒又は溶媒の混合物、例えば、テトラヒドロフラン、tert.-ブチル-メチルエーテル、ジエチルエーテル、ピリジン、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、グリコール、グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、スルホラン、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリジノン又はテトラリン、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン中で、例えば、-75〜150℃、好ましくは-20〜100℃の温度で、都合よくは塩基、例えば、カリウム-tert.-ブトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムヘキサメチルジシラザン、水素化ナトリウム又はリチウムジイソプロピルアミドの存在下でアルキル化試薬、例えば、R4-又はR5-クロリド、-ブロミド、-ヨージド、-トシレート、-トリフレート又は-メシレートを用いて、必要により好適な錯生成アジュバント、例えば、ヘキサメチルリン酸トリアミドの存在下で都合よく行なわれる。続いて、保護基Y'が文献により知られている方法により開裂されてもよい。
ii) 一般式
【０１８２】
【化５４】
2006514987.tif 000056
（式中、R4、R5及びR7は先に定義されたとおりであり、Ｘは窒素原子又はCH基を表し、かつY'は水素原子又は保護基を表す）
の化合物を環化する。
その環化は溶媒又は溶媒の混合物、例えば、エタノール、イソプロパノール、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、グリコール、グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、スルホラン、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリジノン又はテトラリン、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン中で、例えば、０〜250℃、好ましくは20〜150℃の温度で、都合よくは塩基、例えば、カリウム-tert.-ブトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムヘキサメチルジシラザン、水素化ナトリウム又はリチウムジイソプロピルアミドの存在下で都合よく行なわれる。続いて、基R6がアルキル化により導入し得る。これのために、反応が溶媒又は溶媒の混合物、例えば、テトラヒドロフラン、tert.-ブチル-メチルエーテル、ジエチルエーテル、ピリジン、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、グリコール、グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、スルホラン、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリジノン又はテトラリン、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン中で、例えば、-75〜150℃、好ましくは-20〜100℃の温度で、都合よくは塩基、例えば、カリウム-tert.-ブトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムヘキサメチルジシラザン、水素化ナトリウム又はリチウムジイソプロピルアミドの存在下でアルキル化試薬、例えば、R6-クロリド、-ブロミド、-ヨージド、-トシレート、-トリフレート又は-メシレートを用いて都合よく行なわれる。続いて、保護基Y'が文献により知られている方法により開裂されてもよい。
(f) 一般式
【０１８３】
【化５５】
2006514987.tif 000057
（式中、Ｂ及びR1〜R5は先に定義されたとおりであり、かつR'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表す）
の化合物を調製するために、
一般式
【化５６】
2006514987.tif 000058
【０１８４】
（式中、R1〜R3は先に定義されたとおりであり、かつR'は水素原子又はC1-3-アルキル基を表す）
の化合物を一般式
【０１８５】
【化５７】
2006514987.tif 000059
（式中、Ｂ、R4及びR5は先に定義されたとおりであり、かつＸはヒドロキシ基、C1-4-アルコキシ基又はハロゲン原子を表す）
のカルボン酸又は反応性カルボン酸誘導体でアシル化する。
そのアシル化は相当するハライド又は酸無水物を用いて溶媒、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はスルホラン中で必要により無機又は有機の塩基の存在下で-20〜200℃の温度、好ましくは-10〜160℃の温度で都合よく行なわれる。
しかしながら、アシル化はまた遊離酸又はエステルを用いて必要により酸活性化剤又は脱水剤の存在下で、例えば、イソブチルクロロホルメート、塩化チオニル、トリメチルクロロシラン、塩化水素、硫酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、三塩化リン、五酸化リン、トリエチルアミン、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド/N-ヒドロキシスクシンイミドもしくは1-ヒドロキシ-ベンゾトリアゾール、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート/N-メチルモルホリン、プロパンホスホン酸環状酸無水物/N-メチルモルホリン、N,N'-カルボニルジイミダゾールもしくはN,N'-チオニルジイミダゾール又はトリフェニルホスフィン/四塩化炭素の存在下で、-20〜200℃の温度、好ましくは-10〜160℃の温度で行なわれてもよい。
アミドカップリングのその他の方法が、例えば、P.D. Bailey, I.D. Collier, K.M. Morgan著“包括的官能基相互変換”, 5巻, 257ff.頁, Pergamon 1995に記載されている。
【０１８６】
上記反応において、存在する反応性基、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はイミノ基は通常の保護基（これらはその反応後に再度開裂される）により反応中に保護されてもよい。
例えば、ヒドロキシ基に適した保護基はメトキシ基、ベンジルオキシ基、トリメチルシリル基、アセチル基、ベンゾイル基、tert.-ブチル基、トリチル基、ベンジル基又はテトラヒドロピラニル基であり、
カルボキシル基に適した保護基はトリメチルシリル基、メチル基、エチル基、tert.-ブチル基、ベンジル基又はテトラヒドロピラニル基であり、また
アミノ基、アルキルアミノ基又はイミノ基に適した保護基はアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、エトキシカルボニル基、tert.-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ベンジル基、メトキシベンジル基又は2,4-ジメトキシベンジル基であり、更にアミノ基に適した保護基はフタリル基である。
その他の保護基及びそれらの開裂がT.W. Greene, P.G.M. Wuts著“有機合成における保護基”, Wiley, 1991及び1999に記載されている。
使用した保護基は必要によりその後に、例えば、水性溶媒、例えば、水、イソプロパノール／水、テトラヒドロフラン／水又はジオキサン／水中で、酸、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸もしくは硫酸の存在下で、又はアルカリ金属塩基、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムの存在下で加水分解により、又は、例えば、ヨードトリメチルシランの存在下で、０〜100℃の温度、好ましくは10〜50℃の温度でエーテル開裂により開裂される。
しかしながら、ベンジル基、メトキシベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基は、例えば、水添分解により、例えば、パラジウム／木炭の如き触媒の存在下で溶媒、例えば、メタノール、エタノール、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド/アセトン又は氷酢酸中で、必要により塩酸の如き酸を添加して、０〜50℃の温度、好ましくは周囲温度で、１〜７バール、好ましくは１〜５バールの水素圧のもとに水素を使用して開裂される。
【０１８７】
メトキシベンジル基はまた酸化剤、例えば、硝酸セリウム(IV)アンモニウムの存在下で溶媒、例えば、塩化メチレン、アセトニトリル又はアセトニトリル/水中で０〜50℃の温度、好ましくは周囲温度で開裂されてもよい。
メトキシ基は三臭化ホウ素の存在下で塩化メチレンの如き溶媒中で-35〜-25℃の温度で都合よく開裂される。
しかしながら、2,4-ジメトキシベンジル基はトリフルオロ酢酸中でアニソールの存在下で開裂されることが好ましい。
tert.-ブチル基又はtert.-ブチルオキシカルボニル基は必要により溶媒、例えば、塩化メチレン、ジオキサン又はエーテルを使用して、トリフルオロ酢酸又は塩酸の如き酸による処理により開裂されることが好ましい。
フタリル基はヒドラジン又は一級アミン、例えば、メチルアミン、エチルアミンもしくはn-ブチルアミンの存在下で溶媒、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、トルエン／水又はジオキサン中で20〜50℃の温度で開裂されることが好ましい。
アリルオキシカルボニル基は、好ましくはテトラヒドロフランの如き溶媒中で、好ましくは過剰の塩基、例えば、モルホリン又は1,3-ジメドンの存在下で０〜100℃の温度、好ましくは周囲温度で不活性ガスの雰囲気下で触媒量のテトラキス-(トリフェニルホスフィン)-パラジウム(O)による処理により、又は水性エタノールの如き溶媒中で、必要により1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンの如き塩基の存在下で、20〜70℃の温度で触媒量のトリス-(トリフェニルホスフィン)-ロジウム(I)クロリドによる処理により開裂される。
出発物質として使用される一般式IV〜XVIIの化合物（これらの幾つかが文献により知られている）は、文献により知られている方法により得られてもよい。また、それらの調製が実施例に記載される。
一般式IV、VI、XII及びXIII（夫々の場合に構造Ｖとともに）の化合物は、例えば、K. Maekawa, J. Ohtani, Agr. Biol. Chem. 1976, 40, 791-799と同様にして調製されてもよい。
【０１８８】
こうして、例えば、一般式Ｖ及びXIIIの化合物は相当する反応性アシル誘導体による相当するo-ジアミノ化合物のアシル化により得られる。
構造VIIとともに一般式IVの化合物は、例えば、F. Messina, M. Botta, F. Corelli, C. Villani, Tetrahedron Asymm. 2000, 11, 1681-1685又はR.M. Wilson, R.A. Farr, D.J. Burlett, J. Org. Chem. 1981, 46, 3293-3302と同様にして得られてもよい。
構造VIIとともに一般式XIIの化合物は、例えば、L. Capuano, A. Ahlhelm, H. Hartmann, Chem. Ber. 1986, 119, 2069-2074と同様にして得られてもよい。
こうして、例えば、一般式XIV及びXVの化合物は相当する反応性アシル誘導体による相当するo-アミノ-ヒドロキシメチル化合物のアシル化、続いてアッペル条件下又はピリジン中の三臭化リンによる臭素化、続いてトリフェニルホスフィンとの反応により得られる。
一般式XI及びXVIIのカルボン酸誘導体の調製は“有機化学の方法”(Houben-Weyl), E5巻, カルボン酸及びカルボン酸誘導体, 第４編（Thieme, Stuttgartにより1985年に発行）に記載されている。
夫々の場合に構造VIIとともに一般式IV及びXIIの化合物はまた、例えば、E. Muller, O. Bayer(編集): “有機化学の方法”(Houben-Weyl), E6b巻, Hetarene I (R.P. Kreher編集)、その第４編までの補遺及びその後の巻（Thieme, Stuttgartにより1994年に発行、546-1336頁）に記載された方法と同様にして調製されてもよい。
【０１８９】
更に、得られた一般式Ｉの化合物はそれらの鏡像体及び／又はジアステレオマーに分割されてもよい。
こうして、例えば、ラセミ体として生じる得られた一般式Ｉの化合物はそれ自体知られている方法(Allinger N. L. 及びEliel E. L. 著“Topics in Stereochemistry”, Vol. 6, Wiley Interscience, 1971を参照のこと)によりそれらの光学鏡像体に分離されてもよく、また少なくとも２個の不斉炭素原子を有する一般式Ｉの化合物はそれ自体知られている方法を使用して、例えば、クロマトグラフィー及び／又は分別結晶化によりそれらの物理的−化学的相違に基づいてそれらのジアステレオマーに分割されてもよく、これらの化合物がラセミ形態で得られる場合には、それらが続いて上記のように鏡像体に分割されてもよい。
鏡像体はキラル相によるカラム分離もしくは光学活性溶媒による再結晶により、又は光学活性物質（これはラセミ化合物と塩又は誘導体、例えば、エステル又はアミドを生成する）、特に酸及びその活性化誘導体またはアルコールと反応させ、こうして得られた塩又は誘導体のジアステレオマー混合物を、例えば、それらの溶解性の相違に基づいて分離することにより分離されることが好ましく、一方、遊離鏡像体は好適な薬剤の作用により純粋なジアステレオマー塩又は誘導体から放出し得る。普通使用される光学活性酸は、例えば、酒石酸又はジベンゾイル酒石酸、ジ-o-トリル酒石酸、リンゴ酸、マンデル酸、ショウノウスルホン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸又はキナ酸のD-形態及びL-形態である。光学活性アルコールは、例えば、(+)-メントール又は(-)-メントールであってもよく、またアミド中の光学活性アシル基は、例えば、(+)-又は(-)-メンチルオキシカルボニルであってもよい。
【０１９０】
更に、式Ｉの化合物はそれらの塩、特に医薬用のために無機酸又は有機酸とのそれらの生理学上許される塩に変換し得る。この目的に使用し得る酸として、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、リン酸、フマル酸、コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸又はマレイン酸が挙げられる。
更に、式Ｉの新規化合物がカルボキシ基を含む場合、それらは続いて、所望により、無機塩基もしくは有機塩基との塩、特別には、医薬用のために、それらの生理学上許される塩に変換し得る。この目的に適した塩基として、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、シクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミンが挙げられる。
既に記載したように、一般式Ｉの化合物並びにその互変異性体、鏡像体、ジアステレオマー及び生理学上許される塩は有益な薬理学的性質、特に抗血栓活性を有し、これはトロンビン又は因子Xaに対する効果、例えば、トロンビン抑制活性又は因子Xa抑制活性、aPTT時間に関する延長効果並びに関連セリンプロテアーゼ、例えば、ウロキナーゼ、因子VIIa、因子IX、因子XI及び因子XIIに関する抑制効果に基づくことが好ましい。
【０１９１】
実験部分にリストされた化合物を以下のように因子Xaの抑制に関するそれらの効果について調べた。
方法：
色素産生基質による酵素速度論的測定。ヒト因子Xaにより無色の色素産生基質から放出されたp-ニトロアニリン（pNA）の量を405nmで光度計で測定する。それは使用された酵素の活性に比例する。試験物質による酵素活性の抑制（溶媒対照に対する）を試験物質の種々の濃度で測定し、これからIC50を使用された因子Xaを50％抑制する濃度として計算する。
物質：
トリス（ヒドロキシメチル）-アミノメタン緩衝剤（100ミリモル）及び塩化ナトリウム（150ミリモル）、pH 8.0＋1mg/mlのヒトアルブミンフラクションＶ、無プロテアーゼ
因子Xa（カルバイオケム）、比活性：217 IU/mg、最終濃度：夫々の反応混合物について7 IU/ml
基質S 2765（クロモゲニクス）、最終濃度：夫々の反応混合物について0.3 mM/l (1 KM)
試験物質：最終濃度100、30、10、３、１、0.3、0.1、0.03、0.01、0.003、0.001μモル/l
操作：
試験物質又は溶媒（対照）の23.5倍に濃縮した出発溶液10μl、TRIS/HSA緩衝液175μl及び65.8U/Lの因子Xa作用溶液25μlを37℃で10分間インキュベートする。S 2765作用溶液（2.82ミリモル/l）25μlの添加後に、サンプルを光度計（スペクトラマックス250）中で405nmで37℃で600秒間にわたって測定する。
評価：
1.21測定点について最大増加（デルタOD/分）を測定する。
2.溶媒対照を基準として抑制％を測定する。
3.用量／活性曲線（抑制％vs基質濃度）をプロットする。
4.Y=50％抑制で用量／活性曲線のＸ値（物質濃度）を内挿することによりIC50を測定する。
試験した全ての化合物が100μモル/L未満のIC50値を有していた。
【０１９２】
本発明に従って調製された化合物は一般に良く寛容される。
新規化合物及びその生理学上許される塩は、それらの薬理学的性質に鑑みて、静脈及び動脈の血栓性疾患の予防及び治療、例えば、深部脚静脈血栓症の予防及び治療、バイパス手術又は血管形成(PT(C)A)後の再閉塞、及び末梢動脈疾患における閉塞の予防、また肺塞栓症、播種性血管内凝固の予防及び治療、冠血栓症の予防及び治療、卒中及びシャントの閉塞の予防に適している。加えて、本発明の化合物は、例えば、アルテプラーゼ、レテプラーゼ、テネクテプラーゼ、スタフィロキナーゼ又はストレプトキナーゼによる血栓崩壊処理における抗血栓支持、PT(C)A後の長期の再狭窄の予防、冠心臓疾患の全ての形態を有する患者の虚血発生の予防及び治療、腫瘍の転移及び増殖並びに炎症プロセスの予防、例えば、肺繊維症の治療、慢性関節リウマチの予防及び治療、フィブリン依存性組織癒着及び／又は瘢痕組織の形成の予防及び治療、また創傷治癒プロセスの促進に適している。新規化合物及びそれらの生理学上許される塩はアセチルサリチル酸、血小板凝集のインヒビター、例えば、フィブリノーゲン受容体アンタゴニスト（例えば、アブシキシマブ、エプチフィバチド、チロフィバン、ロキシフィバン）、凝固系の生理学的アクチベーター及びインヒビター並びにこれらの組換え類似体（例えば、プロテインＣ、TFPI、アンチトロンビン）、ADP誘発凝集のインヒビター（例えば、クロピドグレル、チクロピジン）、P2T受容体アンタゴニスト（例えば、カングレロール）又は組み合わされたトロンボキサン受容体アンタゴニスト／シンセターゼインヒビター（例えば、テルボグレル）と連係して治療に使用し得る。
【０１９３】
このような効果を得るのに必要とされる投薬量は、静脈内経路によれば、適当に0.01〜3mg/kg、好ましくは0.03〜1.0mg/kgであり、経口経路によれば、0.03〜30mg/kg、好ましくは0.1〜10mg/kgであり、夫々の場合に１日１〜４回投与される。
この目的のために、本発明に従って調製された式Ｉの化合物は、必要によりその他の活性物質と一緒に、一種以上の通常の不活性担体及び／又は希釈剤、例えば、トウモロコシ澱粉、ラクトース、グルコース、微結晶性セルロース、ステアリン酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水、水／エタノール、水／グリセロール、水／ソルビトール、水／ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、セチルステアリルアルコール、カルボキシメチルセルロースもしくは硬質脂肪の如き脂肪物質又はこれらの好適な混合物と一緒に製剤化されて、通常のガレン製剤、例えば、単純錠剤もしくは被覆錠剤、カプセル、粉末、懸濁液又は座薬を製造し得る。
下記の実施例は本発明を説明することを目的とし、その範囲を限定しない。
【実施例】
【０１９４】
実験部分
原則として、融点、IR、UV、1H-NMR及び／又は質量スペクトルを調製された化合物について得た。特にことわらない限り、チャンバー飽和を用いないで既製シリカゲル60F254TLCプレート（E. Merck, Darmstadt, 品目番号1.05714）を使用して、Rf値を測定した。チャンバー飽和を用いないで既製酸化アルミニウム60F254TLCプレート（E. Merck, Darmstadt, 品目番号1.05713）を使用して、見出しAloxの下に示されたRf値を測定した。チャンバー飽和を用いないで既製RP-8F254sTLCプレート（E. Merck, Darmstadt, 品目番号1.15684）を使用して、見出し逆相-8の下に示されたRf値を測定した。溶離剤について示された比は当該溶媒の容積基準の単位を表す。クロマトグラフィー精製のために、ミリポア社製のシリカゲル（MATREXTM, 35-70my）を使用した。詳細な情報が配置について示されない限り、生成物が純粋な立体異性体又は鏡像体及びジアステレオマーの混合物であるのかは明らかではない。
下記の略号を実験の記載に使用する。
Rf            保持係数
Rt            保持時間
Boc           tert.-ブトキシカルボニル
DMSO          ジメチルスルホキシド
DMF           ジメチルホルムアミド
o             オルト
rac.          ラセミ体の
TBTU          O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート
PFTU          O-ペンタフルオロフェニル-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
tert.         ターシャリー
【０１９５】
実施例27-51に関するHPLC/MSデータを下記の条件下で得た。
(a) ウォーターズZMD、アライアンス2690HPLC、ウォーターズ2700オートサンプラー、ウォーターズ996ダイオードアレイ検出器
下記のものを移動相として使用した。
A:0.1％のトリフルオロ酢酸を含む水
B:0.1％のトリフルオロ酢酸を含むアセトニトリル
時間（分）  ％Ａ  ％Ｂ  流量（ml/分）
0.0         95    5     1.00
0.1         95    5     1.00
5.1         2     98    1.00
6.5         2     98    1.00
7.0         95    5     1.00
使用した静止相はウォーターズカラムX-TerraTM MS C18 3.5μm、4.6mm x 50mm（カラム温度：25℃で一定）であった。
ダイオードアレイ検出を質量分光分析検出：m/z 120〜m/z 950の210-500nm範囲の波長範囲で行なった。
(b) 実施例227-273に関するHPLC/MSデータを下記の条件下で得た。
四元ポンプを備えたHP1100、ギルソンG215オートサンプラー、HPダイオードアレイ検出器
下記のものを移動相として使用した。
A:0.1％のトリフルオロ酢酸を含む水
B:0.08％のトリフルオロ酢酸を含むアセトニトリル
時間（分）  ％Ａ  ％Ｂ  流量（ml/分）
0.0         95    5     0.4
0.15        95    5     0.4
4.65        2     98    0.4
6.0         2     98    0.4
6.5         95    5     0.4
使用した静止相はウォーターズカラムX-TerraTM MS C18 2.5μm、2.1mm x 50mm（カラム温度：25℃で一定）であった。
ダイオードアレイ検出を質量分光分析検出：m/z 120〜m/z 1000の210-550nm範囲の波長範囲で行なった。
【０１９６】
(c) 実施例353-357に関するHPLC/MSデータを下記の条件下で得た。
四元ポンプを備えたHP1100、PAL CTCオートサンプラー、HPダイオードアレイ検出器
下記のものを移動相として使用した。
A:0.1％のトリフルオロ酢酸を含む水
B:0.1％のトリフルオロ酢酸を含むアセトニトリル
時間（分）  ％Ａ  ％Ｂ  流量（ml/分）
0.0         95    5     0.8
3.00        2     98    0.8
3.75        2     98    0.8
4.0         95    5     0.8
5.0         95    5     0.8
使用した静止相はウォーターズカラムX-TerraTM MS C18 3.5μm、2.1mm x 50mm（カラム温度：40℃で一定）であった。
ダイオードアレイ検出を質量分光分析検出：m/z 125〜m/z 1200の210-550nm範囲の波長範囲で行なった。
実施例１
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０１９７】
【化５８】
2006514987.tif 000060
【０１９８】
(a) rac.-N'-ベンジルオキシカルボニル-N-(2-アミノ-4-クロロ)フェニル-アラニンアミド及びrac.-N'-ベンジルオキシカルボニル-N-(2-アミノ-5-クロロ)フェニル-アラニンアミド
rac.-N-ベンジルオキシカルボニルアラニン4.50g（20.2ミリモル）及びN,N'-カルボニルジイミダゾール3.60g（22.2ミリモル）をジメチルホルムアミド25ml中で10分間撹拌し、次いでジメチルホルムアミド25ml中の4-クロロ-o-フェニレンジアミン（6.00g、42.1ミリモル）及びN-メチルモルホリン4.88ml（44.4ミリモル）の溶液と徐々に合わせ、周囲温度で16時間撹拌する。次いで水を添加し、その混合物を塩化メチレンで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させる。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィー（勾配：塩化メチレン/エタノール=100:0→95:5）により精製する。標題化合物をジアシル化フェニレンジアミンとの4:1混合物として得た。
収量: 6.00 g (混合物)
Rf 値:0.35 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 19:1)
(b) rac.-N-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチルアミン
実施例1aで調製された混合物(6.00g)を氷酢酸30mlに溶解し、８時間にわたって加熱、沸騰させ、周囲温度で更に16時間撹拌する。酢酸を蒸留して除き、粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィー（勾配：塩化メチレン/エタノール=100:0→98:2）により精製する。
収量: 5.00 g (汚染、約80% の標題化合物)
Rf 値:0.40 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 19:1)
(c) rac.-1-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチルアミン
rac.-N-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチルアミン5.00g（汚染）をメタノール100mlと塩化メチレン40mlの混合物に溶解し、パラジウム／木炭1.0gと合わせ、１時間にわたって3.4バールの水素圧で水素化する。溶媒を蒸留して除き、粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィー（溶離剤：塩化メチレン/エタノール=95:5＋0.2％のアンモニア）により精製する。
収量: 1.08 g (３工程にわたって25% )
Rf 値:0.37 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 4:1 + 2% アンモニア)
C9H10ClN3 (195.65)
質量スペクトル:      (M+H)+  = 196/198 (塩素同位元素)
【０１９９】
(d) 4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ブロモベンゼン
4-ブロモ-2-メチル安息香酸25.0g（0.12モル）をジメチルホルムアミド250mlに溶解し、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート(TBTU)41.7g（0.13モル）、N-メチルモルホリン14.3ml（0.13モル）及び2,5-ジヒドロピロール9.6ml（0.12モル）の添加後に、その混合物を周囲温度で16時間撹拌する。次いでそれを氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。合わせた有機抽出液を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発により濃縮する。
収量: 31.6 g (理論値の97% )
Rf 値:0.45 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 19:1)
(e) 4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンゾニトリル
4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ブロモベンゼン31.6g（0.11モル）をジメチルホルムアミド125mlに溶解し、シアン化銅20.2g（0.23モル）及びテトラキス-トリフェニルホスフィン-パラジウム(0)3.2g（2.7ミリモル）と合わせる。その懸濁液を140℃で20時間撹拌する。次いでそれを80℃に冷却し、水150ml、酢酸エチル150ml及びセライト25gと合わせ、セライトで濾過する。有機相を分離し、塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発により濃縮する。残渣をシリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチル/エタノール（50:1及び19:1）で溶離する。相当する画分を合わせ、蒸発により濃縮する。
収量: 11.7 g (理論値の49% ) 
Rf 値:0.55 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 9:1)
【０２００】
(f) 4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-安息香酸
4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンゾニトリル10.6g（0.05モル）をエタノール106ml及び10モル濃度の水酸化ナトリウム溶液106ml中で30分間にわたって80℃で撹拌する。次いでエタノールを蒸留して除き、残渣を水に溶解し、活性炭で濾過し、６モル濃度の塩酸で酸性にする。沈殿した酸を吸引濾過し、40℃で乾燥させる。
収量: 7.5 g (理論値の64% )
Rf 値:0.29 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
(g) rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
テトラヒドロフラン15ml中の3-メチル-4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イルカルボニル)安息香酸0.201g（0.869ミリモル）、TBTU0.335g（1.04ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン0.33ml（1.9ミリモル）の溶液を10分間にわたって周囲温度で撹拌し、次いでrac.-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチルアミン0.170g（0.869ミリモル）を添加する。その混合物を周囲温度で16時間撹拌し、水と合わせ、酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を2M NaOHで１回そして水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。
収量: 0.34 g (理論値の96% )
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C22H21ClN4O2 (408.89)
質量スペクトル:(M-H)- = 407/409 (塩素同位元素)
(M+H)+ = 409/411 (塩素同位元素)
実施例２
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２０１】
【化５９】
2006514987.tif 000061
【０２０２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イルカルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチルアミンから調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C22H23ClN4O2 (410.91)
質量スペクトル:(M-H)- = 409/411 (塩素同位元素)
実施例３
N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２０３】
【化６０】
2006514987.tif 000062
【０２０４】
(a) N'-tert.-ブトキシカルボニル-N-(2-アミノ-4-クロロフェニル)-グリシンアミド及び位置異性体
実施例1aと同様にしてN-tert.-ブトキシカルボニルグリシン、N,N'-カルボニルジイミダゾール、4-クロロ-o-フェニレンジアミン及びN-メチルモルホリンからジメチルホルムアミド中で調製し、続いてシリカゲルによるクロマトグラフィー（勾配：塩化メチレン/エタノール=100:0→88:12）により精製した。
収率: 40% (混合物)
Rf 値:0.24 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 95:5)
(b) N-tert.-ブトキシカルボニル-C-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチルアミン
実施例1bと同様にしてN'-tert.-ブトキシカルボニル-N-(2-アミノ-4-クロロ)フェニル-グリシンアミドから氷酢酸中で調製し、続いてシリカゲルによるクロマトグラフィー（勾配：塩化メチレン/エタノール=100:0→94:6）により精製した。
収率: 23%
Rf 値:0.45 (シリカゲル; 石油エーテル/酢酸エチル = 8:2)
C13H16ClN3O2 (281.74)
質量スペクトル:(M+H)+ = 282/284 (塩素同位元素)
【０２０５】
(c) C-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチルアミン
N'-tert.-ブトキシカルボニル-C-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチルアミン4.62g（16.398ミリモル）を飽和エタノール性塩化水素溶液100mlに溶解し、周囲温度で２時間撹拌する。次いで全ての揮発性成分を減圧で除去し、粗生成物を更に反応させる。
収率: 定量的
Rf 値:0.35 (シリカゲル; 石油エーテル/酢酸エチル = 8:2)
(d) N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イルカルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びC-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチルアミンから調製した。
収率: 99% (２工程にわたって)
Rf 値: 0.77 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 4:1)
C21H21ClN4O2 (396.88)
質量スペクトル:(M+H)+ = 397/399 (塩素同位元素)
実施例４
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２０６】
【化６１】
2006514987.tif 000063
【０２０７】
(a) rac.-N'-tert.-ブトキシカルボニル-N-(2-アミノ-4-クロロフェニル)-フェニルアラニンアミド及び位置異性体
実施例1aと同様にしてrac.-N-tert.-ブトキシカルボニル-フェニルアラニン、N,N'-カルボニルジイミダゾール、4-クロロ-o-フェニレンジアミン及びN-メチルモルホリンからジメチルホルムアミド中で調製し、続いてシリカゲルによるクロマトグラフィー（勾配：塩化メチレン/エタノール=100:0→98:2）により精製した。
収率: 50%
Rf 値:0.67 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C20H24ClN3O3 (389.89)
質量スペクトル:      (M-H) = 388/390 (塩素同位元素)
(b) rac.-N-アセチル-1-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチルアミン
実施例1bと同様にしてrac.-N'-tert.-ブトキシカルボニル-N-(2-アミノ-4-クロロフェニル)-フェニルアラニン-アミド及びその位置異性体から氷酢酸中で調製し、続いてシリカゲルによるクロマトグラフィー（勾配：塩化メチレン/エタノール=99:1→97:3）により精製した。
収率: 50%
Rf 値:0.30 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 19:1)
C17H16ClN3O (313.79)
質量スペクトル:(M+H)+ = 314/316 (塩素同位元素)
【０２０８】
(c) rac.-1-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチルアミン
rac.-N-アセチル-1-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチルアミン1.35g（4.302ミリモル）を４モル濃度の塩酸20mlとメタノール15mlの混合物に入れ、その混合物を２時間還流する。次いで全ての揮発性成分を減圧で除去する。粗生成物を更に直接反応させる。
Rf値：  0.50（シリカゲル；ジクロロメタン/エタノール=8:2）
(d) rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イルカルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-1-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチルアミンから調製した。
収率: 85% (２工程にわたって)
Rf 値:0.52 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C28H27ClN4O2 (487.01)
質量スペクトル:(M-H)-  = 485/487 (塩素同位元素)
実施例５
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチル〕-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２０９】
【化６２】
2006514987.tif 000064
【０２１０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-1-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-フェニル-エチルアミンから調製した。
収率: 90%
Rf 値:0.52 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C28H25ClN4O2 (484.99)
質量スペクトル:(M+H)+ = 485/487 (塩素同位元素)
実施例６
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-エチニル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２１１】
【化６３】
2006514987.tif 000065
【０２１２】
(a) 3-ブロモ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸
2-ブロモテレフタル酸100g（0.388モル）をN,N-ジメチルホルムアミド700mlに溶解し、撹拌しながらN,N'-カルボニルジイミダゾール69.2g（0.427モル）と徐々に合わせる。完全溶解後に、その混合物を周囲温度で15分間撹拌し、次いでピロリジン48.5ml（0.582モル）及びN-メチルモルホリン93.9ml（0.854モル）を交互に徐々に滴下して添加する。その混合物を周囲温度で2.5日撹拌し、次いで真空で濃縮する。残渣を蒸留水と合わせ、２モル濃度の塩酸溶液で酸性にする。水相を酢酸エチルで抽出する。生成した沈殿を吸引濾過し、40℃で乾燥させる。
収量: 29.4 g (25%)
Rf 値:0.30 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C12H12BrNO3 (298.14)
質量スペクトル:(M+H)+ = 298/300 (臭素同位元素)
(b) メチル3-ブロモ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンゾエート
3-ブロモ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸20g（67.1ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド400mlに溶解し、撹拌しながら炭酸セシウム21.9g（67.1ミリモル）と合わせる。次いでヨードメタン4.21ml（67.1ミリモル）を周囲温度で徐々に滴下して添加し、その混合物を周囲温度で16時間撹拌する。固体成分を吸引濾過により除去した後、揮発性成分を真空で除去する。
収量: 20.94 g (75%)
Rf 値:0.42 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 98:2)
C13H14BrNO3 (312.17)
質量スペクトル:(M+H)+ = 312/314 (臭素同位元素)
(c) メチル4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-(2-トリメチルシリル-エチニル)-ベンゾエート
メチル3-ブロモ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンゾエート18g（57.7ミリモル）を窒素雰囲気下でテトラキス-トリフェニルホスフィン-パラジウム(0)6.66g（5.77ミリモル）及びヨウ化銅(I)0.439g（2.31ミリモル）と一緒にN,N-ジイソプロピルアミン150mlに入れ、その混合物を80℃に加熱し、トリメチルシリル-エチン16.6ml（115ミリモル）を添加する。その反応混合物を80℃で８時間撹拌し、次いで周囲温度で16時間撹拌する。次いで揮発性成分を真空で除き、残渣を酢酸エチルに吸収させ、不溶性物質を濾過し、溶媒を真空で除く。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィー（勾配：ジクロロメタン/エタノール=100:0→95:5）により精製する。
収量: 7.7 g (41%)
Rf 値:0.44 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 95:5)
C18H23NO3Si (329.48)
質量スペクトル:(M+H)+ = 330
【０２１３】
(d) 3-エチニル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸
メチル4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-(2-トリメチルシリル-エチニル)-ベンゾエート7.70g（23.4ミリモル）をメタノール30mlに溶解し、２モル濃度の水酸化カリウム溶液46.7ml（93.4ミリモル）と合わせ、２時間還流する。真空で揮発性成分の除去後に、残渣を脱イオン水で希釈し、２モル濃度の塩酸溶液で酸性にする。水相を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで溶媒を真空で除く。
収量: 3.14 g (55%)
Rf 値:0.59 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 4:1)
C14H13NO3 (243.27)
質量スペクトル:(M+H)+ = 244
(e) rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-エチニル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-エチニル-4-(ピロリジン-1-イルカルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-1-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチルアミンから調製した。
収率: 46%
Rf 値:0.48 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H21ClN4O2 (420.90)
質量スペクトル:(M+H)+ = 421/423 (塩素同位元素)
実施例７
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-エチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２１４】
【化６４】
2006514987.tif 000066
【０２１５】
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-エチニル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド60mg（0.143ミリモル）をジオキサン/水(1:1)6.0mlに溶解し、白金/活性炭8.0mgと合わせ、水素（３バール）で７時間水素化する。次いで触媒を濾別し、溶媒を蒸留して除く。
収率: 99%
Rf 値:0.15 (逆相-8; メタノール/5%-NaCl溶液 = 3:2)
C23H25ClN4O2 (424.93)
質量スペクトル:(M-H)- = 423/425 (塩素同位元素)
(M+H)+ = 425/427 (塩素同位元素)
実施例８
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(N-シクロブチル-N-アセチル-アミノ)-ベンズアミド
【０２１６】
【化６５】
2006514987.tif 000067
【０２１７】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(N-シクロブチル-N-アセチル-アミノ)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチルアミンから調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.50 (シリカゲル; 塩化メチレン/エタノール = 9:1)
C23H25ClN4O2 (424.93)
質量スペクトル: (M+H)+ = 425/427 (塩素同位元素)
実施例９
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-〔2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０２１８】
【化６６】
2006514987.tif 000068
【０２１９】
(a) rac.-4-〔2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-3-クロロ-ベンゾニトリル
実施例1dと同様にして2-クロロ-4-シアノ-安息香酸、TBTU、N,N-ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジンからテトラヒドロフラン中で調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.52 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 95:5)
C18H22ClN3O3 (363.85)
質量スペクトル:(M+H)+ = 364/366 (塩素同位元素)
(b) rac.-4-〔2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-3-クロロ-安息香酸
rac.-4-〔2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-3-クロロ-ベンゾニトリル4.08g（11.2ミリモル）をエタノール40ml及び10モル濃度の水酸化ナトリウム溶液中で２時間にわたって80℃で撹拌する。次いでエタノールを真空で除き、残渣を氷水で希釈する。水相をジエチルエーテルで洗浄した後、水相を氷で冷却しながら硫酸水素カリウム溶液と合わせ、酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで溶媒を真空で除く。
収量: 3.34 g (78%)
Rf 値:0.25 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 95:5)
C18H23ClN2O5 (382.85)
質量スペクトル:(M+H)+ = 383/385 (塩素同位元素)
(c) N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-〔2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中でrac.-3-クロロ-4-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニルメチルアミノ)ピロリジン-1-イル-カルボニル]-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-1-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 定量的 (全ての４種の立体異性体の混合物)
Rf 値: 0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C22H23ClN4O2 (410.91)
質量スペクトル:(M-H)- = 409/411 (塩素同位元素)
実施例10
(S)-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-4-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２２０】
【化６７】
2006514987.tif 000069
【０２２１】
(a) (S)-N'-tert.-ブトキシカルボニル-N-(2-アミノ-5-クロロ)フェニル-3-(ピリジン-4-イル)-アラニンアミド及び(S)-N'-tert.-ブトキシカルボニル-N-(2-アミノ-4-クロロ)フェニル-3-(ピリジン-4-イル)-アラニンアミド
N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド2.70g（13.1ミリモル）を周囲温度でテトラヒドロフラン75ml中の(S)-N-tert.-ブトキシカルボニル-3-(ピリジン-4-イル)-アラニン3.48g（13.1ミリモル）及び4-クロロ-オルト-フェニレンジアミン1.87g（13.1ミリモル）の溶液に添加する（K. Maekawa, J. Ohtani, Agr. Biol. Chem. 1976, 40, 791-799と同様にして）。その混合物を周囲温度で16時間撹拌し、次いで溶媒を蒸留して除く。残渣を水と合わせ、アルカリ性にし、酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。残渣をシリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン/メタノール(100:5)で溶離する。相当する画分を合わせ、蒸発により濃縮する。
収量: 2.03 g (位置異性体の混合物; 理論値の40% )
Rf 値:0.23 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 95:5)
C19H23ClN4O3 (390.87)
質量スペクトル:(M+H)+ = 391/393 (塩素同位元素)
(b) (S)-N-tert.-ブトキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-4-イル)-エチルアミン
先に得られた位置異性体(S)-N'-tert.-ブトキシカルボニル-N-(2-アミノ-5-クロロ)フェニル-3-(ピリジン-4-イル)-アラニンアミド及び(S)-N'-tert.-ブトキシカルボニル-N-(2-アミノ-4-クロロ)フェニル-3-(ピリジン-4-イル)-アラニンアミド2.03g（5.19ミリモル）を氷酢酸20mlに溶解する。その混合物を１時間にわたって55℃で撹拌し、次いで溶媒を蒸留して除く。残渣を２モル濃度の水酸化ナトリウム溶液と合わせ、酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。残渣をジイソプロピルエーテルですり砕く。
収量: 1.88 g (理論値の97% )
Rf 値:0.75 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 95:5)
C19H21ClN4O2 (372.86)
質量スペクトル:(M+H)+ = 373/375 (塩素同位元素)
【０２２２】
(c) (S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-4-イル)-エチルアミン
(S)-N-tert.ブトキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-4-イル)-エチルアミン1.88g（5.04ミリモル）をジクロロメタン35mlに溶解し、トリフルオロ酢酸5mlと合わせる。その混合物を周囲温度で16時間撹拌し、次いで揮発性成分を蒸留して除く。残渣を２モル濃度の水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、蒸発させ、次いで少量の水及び酢酸エチルで蒸解する。こうして得られた結晶を乾燥させる。
収量: 1.38 g (定量的)
Rf 値:0.09 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C14H13ClN4 (272.74)
質量スペクトル:(M+H)+ = 273/275 (塩素同位元素)
(d) (S)-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-4-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
N,N-ジメチルホルムアミド2ml中の3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸0.150g（0.579ミリモル）、TBTU0.186g（0.579ミリモル）及びN-メチルモルホリン0.20ml（1.78ミリモル）の溶液を周囲温度で10分間撹拌し、次いで(S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ピリジン-4-イル-エチルアミン0.158g（0.579ミリモル）の溶液と合わせる。その反応混合物を周囲温度で１日撹拌し、次いで氷水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。残渣をシリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン/メタノール(95:10)で溶離する。
収量: 61.5 mg (理論値の22% )
Rf 値:0.44 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C27H26ClN5O2 (487.99)
質量スペクトル:(M-H)- = 486/488 (塩素同位元素)
実施例11
(S)-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２２３】
【化６８】
2006514987.tif 000070
【０２２４】
(a) (S)-N'-tert.-ブトキシカルボニル-N-(2-アミノ-5-クロロ)フェニル-3-(ピリジン-2-イル)-アラニンアミド及び(S)-N'-tert.-ブトキシカルボニル-N-(2-アミノ-4-クロロ)フェニル-3-(ピリジン-2-イル)-アラニンアミド
TBTU6.03g（15.8ミリモル）及びトリエチルアミン6.3ml（44.8ミリモル）を０℃でジクロロメタン90ml中の(S)-N-tert.-ブトキシカルボニル-3-(ピリジン-2-イル)-アラニン4.00g（15.0ミリモル）及び4-クロロ-o-フェニレンジアミン2.15g（15.1ミリモル）の溶液に添加する。その混合物を周囲温度に加熱し、72時間撹拌する。次いでその混合物を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。残渣をシリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチル/石油エーテル(60:40)で溶離する。相当する画分を合わせ、蒸発により濃縮する。
収量: 1.36 g (位置異性体の混合物; 理論値の23% )
Rf 値:0.19及び0.28 (シリカゲル; 酢酸エチル/石油エーテル = 60:40)
C19H23ClN4O3 (390.87)
質量スペクトル:(M-H)- = 389/391 (塩素同位元素)
(b) (S)-N-tert.-ブトキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-2-イル)-エチルアミン
実施例10bと同様にして先に得られた(S)-N'-tert.-ブトキシカルボニル-N-(2-アミノ-4-クロロ)フェニル-3-(ピリジン-2-イル)-アラニンアミドと(S)-N'-tert.-ブトキシカルボニル-N-(2-アミノ-4-クロロ)フェニル-3-(ピリジン-2-イル)-アラニンアミドの混合物1.36g（3.48ミリモル）から調製した。
収量: 1.03 g (理論値の79% )
Rf 値:0.7 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C19H21ClN4O2 (372.86)
質量スペクトル:(M-H)- = 371/373 (塩素同位元素)
【０２２５】
(c) (S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-2-イル)-エチルアミン
実施例10cと同様にして(S)-N-tert.-ブトキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-2-イル)-エチルアミン1.02g（2.74ミリモル）から調製した。粗生成物をシリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン/メタノール(90:10)で溶離する。
収量: 0.2 g (理論値の27% )
Rf 値:0.44 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C14H13ClN4 (272.74)
質量スペクトル:      (M+H)+ = 273/275 (塩素同位元素)
(d) (S)-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
実施例10dと同様にして(S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-2-イル)-エチルアミン0.20g（0.733ミリモル）から調製した。
収量: 149 mg (理論値の42% )
Rf 値:0.27 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 95:5)
C27H26ClN5O2 (487.99)
質量スペクトル:(M-H)- = 486/488 (塩素同位元素)
実施例12
rac.-N-〔1-(5-フルオロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２２６】
【化６９】
2006514987.tif 000071
【０２２７】
ジメチルスルホキシド3ml中の3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸0.10g（0.43ミリモル）、1-(5-フルオロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンx2(CF3COOH)（方法1a、10b、10cと同様にして調製した）0.184g（0.450ミリモル）及びトリエチルアミン0.35ml（2.50ミリモル）の溶液を周囲温度で撹拌し、TBTU0.193g（0.600ミリモル）と合わせる。その反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、10％のクエン酸水溶液、２モル濃度の水酸化ナトリウム溶液で２回、そして水で連続して洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。粗生成物を酢酸エチルに吸収させ、tert.-ブチルメチルエーテルで沈殿させ、乾燥させる。
収量: 83 mg (理論値の49% )
Rf 値:0.34 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 9:1)
C22H23FN4O2 (394.45)
質量スペクトル:(M+H)+ = 395
実施例13
rac.-N-〔1-(5-シアノ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２２８】
【化７０】
2006514987.tif 000072
【０２２９】
実施例12a と同様にして1-(5-シアノ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアンモニウム-トリフルオロアセテート0.135 g (0.450 ミリモル) から調製した。
収量: 23 mg (理論値の13% )
Rf 値:0.30 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 9:1)
C23H23N5O2 (401.47)
質量スペクトル:(M+H)+ = 402
実施例14
rac.-N-〔1-(5-メトキシ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２３０】
【化７１】
2006514987.tif 000073
【０２３１】
実施例12a と同様にして1-(5-メトキシ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミン86 mg (0.45 ミリモル) から調製した。
収量: 41 mg (理論値の24% )
Rf 値:0.25 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 9:1)
C23H26N4O3 (406.49)
質量スペクトル:(M+H)+ = 407
実施例15
(S)-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２３２】
【化７２】
2006514987.tif 000074
【０２３３】
実施例10d と同様にして(S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチルアミン及び3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸から調製した。
収率: 理論値の55% 
Rf 値:0.72 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 4:1)
C25H25ClN6O2 (476.97)
質量スペクトル:(M+H)+ = 477/479 (塩素同位元素)
実施例16
4-〔(2R/S)-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-3-クロロ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-4-イル)-エチル〕-ベンズアミド
【０２３４】
【化７３】
2006514987.tif 000075
【０２３５】
実施例10dと同様にしてrac.-4-〔2-(tert.-ブトキシカルボニルアミノ-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-3-クロロ-安息香酸及び(S)-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ピリジン-4-イル-エチルアミンから調製し、続いて実施例10cと同様にして保護基をトリフルオロ酢酸で開裂した。
収量: 52 mg (２工程にわたって11% )
Rf 値:0.15 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C27H28Cl2N6O2 x 2 C2F3O2 (765.50)
質量スペクトル:(M-H)- = 537/539/541 (塩素同位元素)
実施例17
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２３６】
【化７４】
2006514987.tif 000076
【０２３７】
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-〔2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド（実施例９）0.25g（0.446ミリモル）をジクロロメタン10mlに溶解し、トリフルオロ酢酸0.68ml（8.9ミリモル）の添加後に周囲温度で１時間撹拌する。真空中の揮発性成分の除去後に、残渣を酢酸エチルに吸収させ、その溶液を２モル濃度の水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄し、脱イオン水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。最後に、溶媒を真空で除く。
収量: 120 mg (58%; 全ての４種の立体異性体の混合物)
Rf 値:0.10 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C22H23Cl2N5O2 (460.36)
質量スペクトル:(M+H)+ = 460/462/464 (塩素同位元素)
実施例18
1-〔N-(5-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)〕-エチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２３８】
【化７５】
2006514987.tif 000077
【０２３９】
(a) rac.-N'-ベンジルオキシカルボニル-N-(2-アミノ-4-メチル)フェニル-アラニンアミド及びrac.-N'-ベンジルオキシカルボニル-N-(2-アミノ-5-メチル)フェニル-アラニンアミドの異性体混合物
rac.-N-ベンジルオキシカルボニルアラニン1.57g（7.03ミリモル）を０℃のテトラヒドロフラン100ml中に3,4-ジアミノトルエン0.86g（7.03ミリモル）と一緒に入れ、N,N'-ジシクロヘキシル-カルボジイミド1.45g（7.03ミリモル）を撹拌しながら徐々に添加する。その混合物を周囲温度に上昇させ、次いで更に16時間撹拌する。次いで生成した沈殿を濾別し、溶媒を真空で蒸留して除く。残渣を少量の酢酸エチルで再結晶する。
収量: 1.1 g (48%)
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1).
C18H21N3O3 (327.39)
質量スペクトル:(M+H)+ = 328
(b) 1-〔N-(5-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)〕-エチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
実施例1gと同様にして3-メチル-4-(ピロリジン-1-イルカルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(5-メチル-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチルアミン（実施例18aの異性体混合物から合成順序1b、1cにより調製した）からテトラヒドロフラン中で調製した。
収率: 47%
Rf 値:0.35 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H26N4O2 (390.49)
質量スペクトル:(M+H)+ = 391
実施例19
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２４０】
【化７６】
2006514987.tif 000078
【０２４１】
(a) 3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-メトキシカルボニル-ベンズアミド
3-クロロ-4-メトキシカルボニル-安息香酸1.61g（7.50ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド40mlに溶解し、N,N'-カルボニルジイミダゾール1.30g（8.00ミリモル）と合わせ、窒素雰囲気下で周囲温度で15分間撹拌する。次いでトリエチルアミン1.0ml（7.5ミリモル）、N-メチルモルホリン1.5ml（15ミリモル）及びC-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチルアミン1.69g（7.75ミリモル）を連続して添加し、窒素雰囲気下で周囲温度で更に16時間撹拌する。次いでその反応混合物を氷水１リットルに注ぎ、沈殿を濾過により分離し、少量の脱イオン水で洗浄し、40℃で乾燥させる。最後に生成物を石油エーテル/酢酸エチル2:1から再結晶する。
収量: 2.40 g (85%)
Rf 値:0.58 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1).
C17H13Cl2N3O3 (378.22)
質量スペクトル:(M-H)- = 376/78/80 (塩素同位元素)
(b) 3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-ヒドロキシカルボニル-ベンズアミド
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-メトキシカルボニル-ベンズアミド2.15gをイソプロパノール50mlに溶解し、１モル濃度の水酸化ナトリウム溶液50mlを添加し、その混合物を周囲温度で３時間撹拌する。次いでそれを氷水250mlに注ぎ、酢酸エチルで２回抽出する。水相を１モル濃度の塩酸でpH 4に調節し、生成した沈殿を濾過により分離する。その固体を少量の脱イオン水で洗浄し、40℃で乾燥させる。次いで得られた固体を石油エーテル/ジエチルエーテル/酢酸エチルを含む溶媒混合物150mlで処理し、再度乾燥させる。
収率: 定量的
C16H11Cl2N3O3 (364.19)
質量スペクトル:(M+H)+ = 364/66/68 (塩素同位元素)
【０２４２】
(c) 3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-ヒドロキシカルボニル-ベンズアミド0.182g（0.50ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド5mlに溶解し、TBTU160.5mg（0.50ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン85.6μl（0.50ミリモル）を撹拌しながら周囲温度で連続して添加する。次いでN,N-ジメチルホルムアミド5ml中の2-オキソ-ピペラジン50mg（0.50ミリモル）の溶液を滴下して添加し、その反応混合物を周囲温度で３時間撹拌する。次いで溶媒を真空で除き、残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィー（勾配：ジクロロメタン/メタノール=100:0→93:7）により精製する。
収量: 99 mg (44%)
C20H17Cl2N5O3 (446.30)
質量スペクトル:(M+H)+ = 446/448/450 (塩素同位元素)
実施例20
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２４３】
【化７７】
2006514987.tif 000079
【０２４４】
実施例19c と同様にしてN,N-ジメチルホルムアミド中で2-クロロ-4-[N-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-カルバモイル]-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びN-メチル-ピペラジノンから調製した。
収率: 8.7%
C21H19Cl2N5O3 (460.32)
質量スペクトル:(M+H)+ = 460/462/464 (塩素同位元素)
実施例21
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２４５】
【化７８】
2006514987.tif 000080
【０２４６】
実施例19cと同様にして2-クロロ-4-〔N-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-カルバモイル〕-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジンからN,N-ジメチルホルムアミド中で、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸そしてNaOHとの反応により調製した。
収量: 104 mg (２工程にわたって47% )
C21H21Cl2N5O2 (446.34)
質量スペクトル:(M+H)+ = 446/448/450 (塩素同位元素)
実施例22
N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2,3-ジヒドロ-イミダゾ〔2,1-b〕チアゾール-5-イル)-ベンズアミド
【０２４７】
【化７９】
2006514987.tif 000081
【０２４８】
(a) 4-(2,3-ジヒドロ-イミダゾ〔2,1-b〕チアゾール-5-イル)-ベンゾニトリル
4-ブロモアセチル-ベンゾニトリル3.00g（12.72ミリモル）をアセトニトリル40mlに溶解し、2-アミノ-4,5-ジヒドロ-チアゾール2.65g（25.42ミリモル）及びモレキュラーシーブ４Å2.00gと合わせる。次いでその混合物を周囲温度で2.5日撹拌する。次いで溶媒を真空で除き、残渣を１モル濃度の塩酸溶液100mlで吸収させ、不溶性物質を少量のメタノール及び濃アンモニア溶液で吸収させる。濾過後、濾液を真空で濃縮し、シリカゲルによるクロマトグラフィー（勾配：初期に酢酸エチル/エタノール=100:0→40:60＋0.5％のアンモニア、次いでジクロロメタン/メタノール=6:4＋２％のトリエチルアミン）により精製する。
収量: 2.4 g
Rf 値:0.65 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 8:2 + 1% アンモニア)
C12H9N3S (227.29)
質量スペクトル:(M+H)+ = 228
(b) 4-(2,3-ジヒドロ-イミダゾ〔2,1-b〕チアゾール-5-イル)-安息香酸
汚染された4-(2,3-ジヒドロ-イミダゾ〔2,1-b〕チアゾール-5-イル)-ベンゾニトリル2.00g（8.80ミリモル）を０℃で50％の酢酸溶液60mlに入れ、氷浴中で撹拌し、冷却しながら濃硫酸30mlと徐々に合わせる。その反応混合物を17時間にわたって100℃に加熱し、次いで氷水500mlに注ぐ。生成した沈殿した生成物を濾別する。その母液を塩化ナトリウムと合わせ、酢酸エチル300mlで抽出し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸留して除く。残っている残渣を上記沈殿と合わせる。
収量: 1.25 g (２工程にわたって40% ).
Rf 値:0.55 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 9:1)
C12H10N2O2S (246.29)
質量スペクトル:(M+H)+ = 247
(c) N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2,3-ジヒドロ-イミダゾ〔2,1-b〕チアゾール-5-イル)-ベンズアミド
実施例1gと同様にしてN,N-ジメチルホルムアミド中で4-(2,3-ジヒドロ-イミダゾ[2,1-b]-チアゾール-5-イル)-安息香酸、TBTU、トリエチルアミン及び(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メチルアミンから調製した。
収率: 73%
Rf 値:0.50 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 9:1)
C20H16ClN5OS (409.90)
質量スペクトル:(M+H)+ = 410/412 (塩素同位元素)
実施例23
2-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-N-〔3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-フェニル〕-アセトアミド
【０２４９】
【化８０】
2006514987.tif 000082
【０２５０】
(a) メチルN-(2-アミノ-4-クロロ-フェニル)-カルバモイル-アセテート及びN-(2-メチルアミノ-5-クロロ-フェニル)-カルバモイル-アセテート
4-クロロ-o-フェニレンジアミン5.70g（40.0ミリモル）をジクロロメタン75mlに入れ、トリエチルアミン5.8ml（42.0ミリモル）と合わせ、氷浴中で冷却しながらメチルマロネートクロリド3ml（41.0ミリモル）と徐々に合わせる。次いでその混合物を周囲温度に加熱し、24時間撹拌する。その反応混合物を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィー（勾配：石油エーテル/酢酸エチル=9:1→7:3→1:1）により精製する。
収量: 1.15 g (12%)
Rf 値:0.20 (シリカゲル; 石油エーテル/酢酸エチル = 1:1)
C10H11ClN2O3 (242.66)
質量スペクトル:(M+H)+ = 243/245 (塩素同位元素)
(b) メチル(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-アセテート
メチルN-(2-アミノ-4-クロロ-フェニル)-カルバモイル-アセテート及びメチルN-(2-アミノ-5-クロロ-フェニル)-カルバモイル-アセテート1.10g（4.53ミリモル）を氷酢酸25ml中で25分間還流する。次いでその混合物を濃アンモニア溶液で低温で中和し、生成した沈殿を濾別し、乾燥させる。
収量: 0.78 g (58%) (純度: 75%)
Rf 値:0.30 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 19:1)
C10H9ClN2O2 (224.65)
質量スペクトル:(M+H)+ = 225/227 (塩素同位元素)
【０２５１】
(c) (5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-酢酸-塩酸塩
75％のメチル(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-アセテート0.68g（2.27ミリモル）を濃塩酸溶液20ml中で懸濁させ、周囲温度で16時間撹拌する。生成した沈殿を吸引濾過し、濾液を50℃で真空で濃縮する。残渣をトルエン中で２回そしてジエチルエーテル中で２回吸収させ、揮発性成分を真空で除く。残渣をジエチルエーテルで洗浄する。
収量: 0.23 g (41%) (塩酸塩)
Rf 値:0.15 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 8:2 + 1% 氷酢酸)
C9H7ClN2O2 x HCl (210.62/247.08)
質量スペクトル:(M+H)+ = 211/213 (塩素同位元素)
(d) 2-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-N-〔3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-フェニル〕-アセトアミド
実施例1gと同様にして(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-酢酸、TBTU、N-メチルモルホリン及び4-アミノ-2-メチル-安息香酸-ピロリジン-アミドからN,N-ジメチルホルムアミド中で調製し、続いてシリカゲルによるクロマトグラフィー（勾配：ジクロロメタン/エタノール=100:0→25:1→19:1→9:1）にかけた。
収量: 14 mg (7.1%)
Rf 値:0.45 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C21H21ClN4O2 (396.88)
質量スペクトル:(M-H)- = 395/397 (塩素同位元素)
実施例24
3-メチル-4-(ピロリジン-1-カルボニル)-N-〔1-(5-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-ベンズアミド
【０２５２】
【化８１】
2006514987.tif 000083
【０２５３】
実施例10d と同様にしてジメチルホルムアミド中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-1-(5-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収量: 90 mg (理論値の47% )
Rf 値:0.38 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 9:1)
C23H23F4N3O2 (444.46)
質量スペクトル:(M+H)+ = 445
実施例25
(S)-N-〔2-アミノカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２５４】
【化８２】
2006514987.tif 000084
【０２５５】
実施例10d と同様にしてジメチルホルムアミド中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-3-アミノ-3-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピオン酸アミドから調製した。
収量: 97 mg (理論値の43% )
Rf 値:0.37 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C23H24ClN5O3 (453.93)
質量スペクトル:(M+H)+ = 454/456 (塩素同位元素)
実施例26
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２５６】
【化８３】
2006514987.tif 000085
【０２５７】
実施例1dと同様にしてDMSO中で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド及び2,5-ジヒドロピロール、TBTU並びにトリエチルアミンから調製した。
実施例27
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２５８】
【化８４】
2006514987.tif 000086
【０２５９】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、チアゾリジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.51 分
C19H16Cl2N4O2S (435.33)
質量スペクトル:(M+H)+ = 435.1
実施例28
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(1,2,3,6-テトラヒドロ-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２６０】
【化８５】
2006514987.tif 000087
【０２６１】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.61 分
C21H18Cl2N4O2 (429.31)
質量スペクトル:(M+H)+ = 429.1
実施例29
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メチル-チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２６２】
【化８６】
2006514987.tif 000088
【０２６３】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、2-メチルチオモルホリン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.78 分
C21H20Cl2N4O2S (463.39)
質量スペクトル:(M+H)+  = 463.1
実施例30
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(チオモルホリン-4-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２６４】
【化８７】
2006514987.tif 000089
【０２６５】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、チオモルホリン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.60 分
C20H18Cl2N4O2S (449.36)
質量スペクトル:(M+H)+  = 449.1
実施例31
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(N-イソプロピル-N-メチル-アミノカルボニル)-ベンズアミド
【０２６６】
【化８８】
2006514987.tif 000090
【０２６７】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、N-イソプロピル-メチルアミン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.49 分
C20H20Cl2N4O2 (419.31)
質量スペクトル:(M+H)+  = 419.2
実施例32
(R)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２６８】
【化８９】
2006514987.tif 000091
【０２６９】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、(R)-2-メトキシメチル-ピロリジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.56 分
C22H22Cl2N4O3 (461.35)
質量スペクトル:(M+H)+  = 461.2
実施例33
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-〔3-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０２７０】
【化９０】
2006514987.tif 000092
【０２７１】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、3-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ピペリジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.05 分
C26H29Cl2N5O2 (514.45)
質量スペクトル:(M+H)+  = 514.2
実施例34
(S)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メトキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２７２】
【化９１】
2006514987.tif 000093
【０２７３】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、(S)-2-メトキシメチル-ピロリジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.56 分
C22H22Cl2N4O3 (461.35)
質量スペクトル:(M+H)+  = 461.1
実施例35
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(アゼチジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２７４】
【化９２】
2006514987.tif 000094
【０２７５】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、アゼチジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.25 分
C19H16Cl2N4O3 (403.27)
質量スペクトル:(M+H)+ = 403.1
実施例36
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２７６】
【化９３】
2006514987.tif 000095
【０２７７】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、2-メチル-ピロリジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.62 分
C21H20Cl2N4O2 (431.32)
質量スペクトル:(M+H)+  = 431.2
実施例37
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(N-イソブチル-N-メチル-アミノカルボニル)-ベンズアミド
【０２７８】
【化９４】
2006514987.tif 000096
【０２７９】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、N-イソブチル-メチルアミン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
実施例38
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(〔1,4〕オキサゼパン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２８０】
【化９５】
2006514987.tif 000097
【０２８１】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、[1,4]オキサゼパン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.28 分
C21H20Cl2N4O3 (447.32)
質量スペクトル:(M+H)+  = 447.2
実施例39
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(2,5-ジメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２８２】
【化９６】
2006514987.tif 000098
【０２８３】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、2,5-ジメチル-ピロリジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.77 分
C22H22Cl2N4O2 (445.35)
質量スペクトル:(M+H)+ = 445.2
実施例40
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２８４】
【化９７】
2006514987.tif 000099
【０２８５】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、ピペリジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.65 分
C21H20Cl2N4O2 (431.32)
質量スペクトル:(M+H)+ = 431.2
実施例41
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２８６】
【化９８】
2006514987.tif 000100
【０２８７】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、4-ヒドロキシピペリジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.09 分
C21H20Cl2N4O3 (447.32)
質量スペクトル:(M+H)+ = 447.2
実施例42
4-(4-アセチル-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド
【０２８８】
【化９９】
2006514987.tif 000101
【０２８９】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、N-アセチル-ピペラジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.13 分
C22H21Cl2N5O3 (474.35)
質量スペクトル:(M+H)+ = 474.2
実施例43
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２９０】
【化１００】
2006514987.tif 000102
【０２９１】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、ピロリジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.43 分
C20H18Cl2N4O2 (417.29)
質量スペクトル:(M+H)+ = 417.2
実施例44
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(N,N-ジエチル-アミノカルボニル)-ベンズアミド
【０２９２】
【化１０１】
2006514987.tif 000103
【０２９３】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、ジエチルアミン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.59 分
C20H20Cl2N4O2 (419.31)
質量スペクトル:(M+H)+  = 419.2
実施例45
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(3-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２９４】
【化１０２】
2006514987.tif 000104
【０２９５】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、3-メチル-ピペリジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.87 分
C22H22Cl2N4O2 (445.35)
質量スペクトル:(M+H)+  = 445.2
実施例46
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(4-メチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０２９６】
【化１０３】
2006514987.tif 000105
【０２９７】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、4-メチル-ピペリジン、TBTU及びトリエチルアミンから調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.90 分
C22H22Cl2N4O2 (445.35)
質量スペクトル:(M+H)+  = 445.2
実施例47
4-(2-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド
【０２９８】
【化１０４】
2006514987.tif 000106
【０２９９】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、tert.-ブチルピペリジン-2-イル-メチル-カルバメート、TBTU及びトリエチルアミンから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸でBoc 開裂して調製した。
実施例48
4-(3-アミノメチル-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド
【０３００】
【化１０５】
2006514987.tif 000107
【０３０１】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、tert. ブチルピペリジン-3-イル-メチル-カルバメート、TBTU及びトリエチルアミンから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸でBoc 開裂して調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 2.96 分
C22H23Cl2N5O2 (460.36)
質量スペクトル:(M+H)+  = 460.2
実施例49
4-〔3-(2-アミノ-エチル)-ピペリジン-1-イル-カルボニル〕-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド
【０３０２】
【化１０６】
2006514987.tif 000108
【０３０３】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、tert. ブチル (2-ピペリジン-3-イル-エチル)-カルバメート、TBTU及びトリエチルアミンから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸でBoc 開裂して調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 3.01 分
C23H25Cl2N5O2 (474.39)
質量スペクトル:(M+H)+  = 474.2
実施例50
4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド
【０３０４】
【化１０７】
2006514987.tif 000109
【０３０５】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、tert. ブチルピロリジン-2-イル-メチル-カルバメート、TBTU及びトリエチルアミンから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸でBoc 開裂して調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 2.98 分
C21H21Cl2N5O2 (446.34)
質量スペクトル:(M+H)+  = 446.2
実施例51
4-(3-アミノ-ピペリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド
【０３０６】
【化１０８】
2006514987.tif 000110
【０３０７】
実施例1dと同様にしてDMSO中で周囲温度で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、tert. ブチルピペリジン-3-イル-カルバメート、TBTU及びトリエチルアミンから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸でBoc 開裂して調製した。
HPLC-MS 結果:
保持時間: 2.91 分
C21H21Cl2N5O2 (446.34)
質量スペクトル:(M+H)+  =  446.2
実施例52
N-(6-クロロ-キノリン-2-イルメチル)-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３０８】
【化１０９】
2006514987.tif 000111
【０３０９】
(a) 6-クロロ-キノリン-2-カルボアルデヒド-オキシム
ヒドロキシルアミン塩酸塩0.33g（4.8ミリモル）次いでトリエチルアミン0.9ml（4.6ミリモル）をDMF/エタノール（v/v 1:1）20ml中の6-クロロ-キノリン-2-カルボアルデヒド0.83g（4.34ミリモル）の溶液に添加する。その反応混合物を周囲温度で16時間撹拌し、次いでそれを水に注ぐ。沈殿した固体を濾別し、乾燥させる。
収量: 0.79 g (理論値の88% )
Rf 値:0.73 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C10H7ClN2O (206.63)
質量スペクトル:(M+H)+ = 407/209 (塩素同位元素)
(b) C-(6-クロロ-キノリン-2-イル)-メチルアミン
飽和アンモニア性メタノール30ml及びテトラヒドロフラン10ml中の6-クロロ-キノリン-2-カルボアルデヒド-オキシム0.78g（3.79ミリモル）の溶液を48時間にわたって３バールの水素圧でラネーニッケルを用いて水素化する。触媒を濾別し、その溶液を濃縮する。残渣をシリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン/メタノール（90:10）→ジクロロメタン/メタノール/25％アンモニア水（90:10:1）の勾配で溶離する。相当する画分を合わせ、蒸発により濃縮する。
収量: 0.33 g (理論値の45% )
Rf 値:0.43 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C10H9ClN2 (192.65)
質量スペクトル:(M+H)+ = 193/195 (塩素同位元素)
(c) N-(6-クロロ-キノリン-2-イルメチル)-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
実施例10dと同様にしてC-(6-クロロ-キノリン-2-イル)-メチルアミン0.16g（0.83ミリモル）から調製した。
収量: 135 mg (理論値の40% )
Rf 値:0.40 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 100:5)
C23H22ClN3O2 (407.90)
質量スペクトル:(M+H)+ = 408/410 (塩素同位元素)
実施例53
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチル〕-N-エチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３１０】
【化１１０】
2006514987.tif 000112
【０３１１】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イルカルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びN-[1-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチル]-エチルアミンから調製した。
収率: 36%
Rf 値:0.45 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C24H27ClN4O2 (438.96)
質量スペクトル:(M-H)- = 437/439 (塩素同位元素)
実施例54
N-(6-ブロモ-3H-イミダゾ〔4,5-b〕ピリジン-2-イル)メチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３１２】
【化１１１】
2006514987.tif 000113
【０３１３】
(a) N'-(tert.-ブトキシカルボニル)-N-(5-ブロモ-3-ニトロ-ピリジン-2-イル)グリシンアミド
N-tert.-ブトキシカルボニル-グリシン7.80g（44.49ミリモル）をN,N'-カルボニルジイミダゾール7.94g（48.9ミリモル）と一緒に窒素雰囲気下でN,N-ジメチルホルムアミド40mlに入れ、2-アミノ-5-ブロモ-3-ニトロ-ピリジン10g（44.5ミリモル）及びN-メチルモルホリン10.8ml（97.9ミリモル）と連続して合わせる。次いでその反応混合物を周囲温度で2.5日撹拌する。次いでそれを１時間にわたって100℃に加熱し、４時間還流し、次いで周囲温度に冷却し、更に16時間撹拌する。その反応混合物を真空で濃縮し、ジクロロメタン及び脱イオン水と合わせ、20分間撹拌する。生成した沈殿を濾過により除去し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空で除く。
収量：  4.71g（49％）
(b) N'-(tert.-ブトキシカルボニル)-N-(5-ブロモ-3-アミノ-ピリジン-2-イル)グリシンアミド
先に得られた生成物2.74gを酢酸エチル70mlに溶解し、塩化スズ(II)13.88g（61.5ミリモル）と合わせ、１時間還流する。その反応混合物を周囲温度に冷却し、次いで氷水400ml中の炭酸水素ナトリウム12.7g（150ミリモル）の溶液に注ぐ。濾過後、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空で除く。
収量: 1.62 g (69%)
Rf 値:0.63 (RP8; メタノール/5% 塩化ナトリウム溶液= 6:4)
C12H17BrN4O3 (345.20)
質量スペクトル:(M-H)- = 188/190 (臭素同位元素)
【０３１４】
(c) N-(6-ブロモ-3H-イミダゾ〔4,5-b〕ピリジン-2-イル)メチル-アセトアミド
N'-(tert.-ブトキシカルボニル)-N-(5-ブロモ-3-アミノ-ピリジン-2-イル)グリシンアミド3.19g（9.24ミリモル）をアルゴン雰囲気下で氷酢酸15ml中で４時間還流する。その反応混合物を真空で濃縮し、残渣をジエチルエーテルで処理する。結晶を濾別し、乾燥させる。
収量: 2.03 g (82%), 純度 55%.
Rf 値:0.13 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C9H9BrN4O (269.10)
質量スペクトル:(M+H)+ = 269/271 (臭素同位元素)
(d) C-(6-ブロモ-3H-イミダゾ〔4,5-b〕ピリジン-2-イル)メチルアミン
N-(6-ブロモ-3H-イミダゾ〔4,5-b〕ピリジン-2-イル)メチル-アセトアミド2.03g（7.54ミリモル）をエタノール15ml中で６モル濃度の塩酸溶液30mlと合わせ、２時間にわたって40℃に加熱する。周囲温度に冷却した後、その混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を５％の炭酸水素ナトリウム溶液で抽出する。水相を真空で濃縮し、残渣をジエチルエーテルで処理する。溶媒を真空で除いた後、残渣を６モル濃度の塩酸溶液30mlと合わせ、16時間にわたって50℃に加熱する。溶媒の除去後に、残渣をメタノールに２回吸収させ、夫々の場合に真空で濃縮する。生成した結晶をメタノールで洗浄し、50℃で乾燥させる。
収量: 560 mg (28%; 塩酸塩).
Rf 値:0.15 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1 + 2% アンモニア溶液)
C7H7BrN4 x HCl (227.06/263.53)
質量スペクトル:(M-H)- = 225/227 (臭素同位元素)
(e) N-(6-ブロモ-3H-イミダゾ〔4,5-b〕ピリジン-2-イル)メチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中でC-(6-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)メチルアミン、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸から調製した。
収量: 190 mg (76%)
Rf 値:0.67 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 8:2 + 2% アンモニア溶液)
C20H20BrN5O2 (442.32)
質量スペクトル:(M+H)+ = 442/444 (臭素同位元素)
実施例55
N-(6-ブロモ-3H-イミダゾ〔4,5-b〕ピリジン-2-イル)メチル-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３１５】
【化１１２】
2006514987.tif 000114
【０３１６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中でC-(6-ブロモ-3H-イミダゾ〔4,5-b〕ピリジン-2-イル)メチルアミン、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び3-メチル-4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル-カルボニル)-安息香酸から調製した。精製をシリカゲルによるクロマトグラフィー（勾配：ジクロロメタン/エタノール=100:0→80:20）により行なう。
収量: 240 mg (96%)
Rf 値:0.68 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 8:2 + 2% アンモニア溶液)
C20H18BrN5O2 (440.30)
質量スペクトル:(M+H)+ = 440/442 (臭素同位元素)
実施例56
N-〔1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３１７】
【化１１３】
2006514987.tif 000115
【０３１８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチルアミンから調製した。
収率: 49%
Rf 値:0.52 (シリカゲル; 塩化メチレン/エタノール = 9:1)
C22H23BrN4O2 (455.35)
質量スペクトル: (M+H)+ = 455/457 (臭素同位元素)
実施例57
N-〔(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-フェニル-メチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３１９】
【化１１４】
2006514987.tif 000116
【０３２０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びC-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)-C-フェニル-メチルアミンから調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.59 (シリカゲル; 塩化メチレン/エタノール = 9:1)
C27H25ClN4O2 (472.97)
質量スペクトル:(M+H)+ = 473 
(M-H)- = 471
実施例58
N-〔1-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３２１】
【化１１５】
2006514987.tif 000117
【０３２２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 83%
Rf 値:0.67 (シリカゲル; 塩化メチレン/エタノール = 9:1)
C22H24N4O2 (376.46)
質量スペクトル: (M+H)+ = 377 
実施例59
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-ベンジルオキシカルボニルアミノ-ペンチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３２３】
【化１１６】
2006514987.tif 000118
【０３２４】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-5-ベンジルオキシカルボニルアミノ-ペンチルアミンから調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.52 (シリカゲル; 塩化メチレン/エタノール = 9:1)
C33H36ClN5O4 (602.13)
質量スペクトル: (M-H)- = 600/602 (塩素同位元素) 
実施例60
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３２５】
【化１１７】
2006514987.tif 000119
【０３２６】
実施例1dと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-ヒドロキシカルボニル-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び2-オキソ-ピペラジンから調製した。
収率: 36%
Rf 値:0.75 (シリカゲル; 塩化メチレン/エタノール = 4:1)
C21H19Cl2N5O3 (460.32)
質量スペクトル:(M+H)+ = 460/462/464 (塩素同位元素) 
実施例61
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチル-ブチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３２７】
【化１１８】
2006514987.tif 000120
【０３２８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチル-ブチルアミンから調製した。
収率: 82%
Rf 値:0.54 (シリカゲル; 塩化メチレン/エタノール = 9:1)
C25H29ClN4O2 (452.98)
質量スペクトル:(M+H)+ = 453/455 (塩素同位元素) 
(M-H)- = 451/453 (塩素同位元素)
実施例62
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)〕エチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３２９】
【化１１９】
2006514987.tif 000121
【０３３０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチルアミンから調製した。
収率: 98%
Rf 値:0.50 (シリカゲル; 塩化メチレン/エタノール = 9:1)
C21H21ClN4O2 (396.88)
質量スペクトル:(M+H)+ = 397/399 (塩素同位元素) 
実施例63
(S)-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)〕エチル-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３３１】
【化１２０】
2006514987.tif 000122
【０３３２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-1-(5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチルアミンから調製した。
収率: 76%
Rf 値:0.50 (シリカゲル; 塩化メチレン/エタノール = 9:1)
C22H23ClN4O2 (410.91)
質量スペクトル:(M-H)- = 409/411 (塩素同位元素) 
実施例64
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)〕エチル-3-クロロ-4-〔N-(2-ジメチルアミノ)エチル-N-エチル-アミノカルボニル〕-ベンズアミド
【０３３３】
【化１２１】
2006514987.tif 000123
【０３３４】
実施例1dと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びN-(2-ジメチルアミノ)エチル-エチルアミンから調製した。
収率: 99%
Rf 値:0.10 (シリカゲル; 塩化メチレン/エタノール = 9:1)
C23H27Cl2N5O2 (476.40)
質量スペクトル:(M+H)+ = 476/478/479 (塩素同位元素)
(M-H)- = 474/476/477 (塩素同位元素)
実施例65
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)〕エチル-3-ブロモ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３３５】
【化１２２】
2006514987.tif 000124
【０３３６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-ブロモ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチルアミンから調製した。
収率: 73%
Rf 値:0.50 (シリカゲル; 塩化メチレン/エタノール = 9:1)
C21H20BrClN4O2 (475.78)
質量スペクトル:(M-H)- = 473/475/477 (臭素/塩素同位元素)
実施例66
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)〕エチル-3-トリフルオロメチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３３７】
【化１２３】
2006514987.tif 000125
【０３３８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-トリフルオロメチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)エチルアミンから調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.50 (シリカゲル; 塩化メチレン/エタノール = 9:1)
C22H20ClF3N4O2 (464.88)
質量スペクトル:(M-H)- = 463/465 (塩素同位元素)
実施例67
4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-N-〔2-アミノカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-ベンズアミド
【０３３９】
【化１２４】
2006514987.tif 000126
【０３４０】
実施例17と同様にして4-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-カルボニル]-N-[2-アミノカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 59% (全ての４種の立体異性体の混合物)
Rf 値:0.23 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 7:3)
C23H24Cl2N6O3 (503.39)
質量スペクトル:(M+H)+ = 503/505/507 (塩素同位元素)
実施例68
4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル〕-ベンズアミド
【０３４１】
【化１２５】
2006514987.tif 000127
【０３４２】
実施例17と同様にして4-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(1H-イミダゾール-4-イル)-エチル]-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 理論値の98% 
Rf 値:0.47 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 7:3)
C25H25Cl2N7O2 (526.43)
質量スペクトル:(M+H)+ = 526/528/530 (塩素同位元素)
実施例69
4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-2-イル)-エチル〕-ベンズアミド
【０３４３】
【化１２６】
2006514987.tif 000128
【０３４４】
実施例17と同様にして4-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピリジン-2-イル)-エチル]-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収量: 216 mg (85%, ４種の立体異性体の混合物)
Rf 値:0.27 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール/アンモニア = 9:1:0.1)
C27H26Cl2N6O2 (537.45)
質量スペクトル:(M-H)- = 535/537/539 (塩素同位元素)
実施例70
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-〔(2R/S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３４５】
【化１２７】
2006514987.tif 000129
【０３４６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中でrac.-3-メチル-4-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニルメチルアミノ)ピロリジン-1-イル-カルボニル]-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.40 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C28H34ClN5O4 (540.06)
質量スペクトル:(M-H)- = 538/540 (塩素同位元素)
(M+H)+ = 540/542 (塩素同位元素)
実施例71
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-〔(2R/S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３４７】
【化１２８】
2006514987.tif 000130
【０３４８】
実施例17と同様にしてN-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-[(2R/S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.10 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール/アンモニア = 9:1:0.1)
C23H26ClN5O2 (439.94)
質量スペクトル:(M+H)+ = 440/442 (塩素同位元素)
実施例72
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-〔(2R/S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３４９】
【化１２９】
2006514987.tif 000131
【０３５０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で(S)-3-クロロ-4-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチルアミノ)ピロリジン-1-イル-カルボニル]-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 87% 
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C27H31Cl2N5O4 (560.48)
質量スペクトル:(M+H)+ = 560/562/564 (塩素同位元素)
実施例73
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-〔(2R/S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３５１】
【化１３０】
2006514987.tif 000132
【０３５２】
実施例17と同様にしてN-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R/S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.15 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール/アンモニア = 9:1:0.1)
C22H23Cl2N5O2 (460.36)
質量スペクトル:(M+H)+ = 460/462/464 (塩素同位元素)
実施例74
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-〔(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３５３】
【化１３１】
2006514987.tif 000133
【０３５４】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で(1S)-2-クロロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジンから調製した。
収率: 29% 
Rf 値:0.53 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C27H31Cl2N5O4 (560.48)
質量スペクトル:(M+H)+ = 560/562 (塩素同位元素)
(M-H)- = 558/560 (塩素同位元素)
実施例75
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-〔(2R)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３５５】
【化１３２】
2006514987.tif 000134
【０３５６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で(1S)-2-クロロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(2R)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル)-ピロリジンから調製した。
収率: 67% 
Rf 値:0.52 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C27H31Cl2N5O4 (560.48)
質量スペクトル:(M+H)+ = 560/562 (塩素同位元素)
実施例76
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-｛(2S)-2-〔2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノ)-エチル〕-ピロリジン-1-イル-カルボニル｝-ベンズアミド
【０３５７】
【化１３３】
2006514987.tif 000135
【０３５８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で(1S)-2-クロロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(2S)-2-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノ)-エチル]-ピロリジンから調製した。
収率: 61% 
Rf 値:0.62 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C28H33Cl2N5O4 (574.51)
質量スペクトル:(M+H)+ = 574/576/578 (塩素同位元素)
実施例77
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-〔(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３５９】
【化１３４】
2006514987.tif 000136
【０３６０】
実施例17と同様にしてN-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 91%
Rf 値:0.10 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール/アンモニア = 9:1:0.1)
C22H23Cl2N5O2 (460.36)
質量スペクトル:(M+H)+ = 460/462 (塩素同位元素)
(M-H)- = 458/460 (塩素同位元素)
実施例78
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-〔(2R)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３６１】
【化１３５】
2006514987.tif 000137
【０３６２】
実施例17と同様にしてN-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-[(2R)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 86%
Rf 値:0.10 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール/アンモニア = 9:1:0.1)
C22H23Cl2N5O2 (460.36)
質量スペクトル:(M+H)+ = 460/462 (塩素同位元素)
(M-H)- = 458/460 (塩素同位元素)
実施例79
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-〔(2S)-2-(2-アミノエチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３６３】
【化１３６】
2006514987.tif 000138
【０３６４】
実施例17と同様にしてN-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-クロロ-4-｛(2S)-2-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニルアミノ)-エチル]-ピロリジン-1-イル-カルボニル｝-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.10 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール/アンモニア = 9:1:0.1)
C23H25Cl2N5O2 (474.39)
質量スペクトル:(M+H)+ = 474/476/478 (塩素同位元素)
実施例80
N-〔(1R/S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-〔(2S)-2-アミノカルボニル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３６５】
【化１３７】
2006514987.tif 000139
【０３６６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中でrac.-2-クロロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びS-プロリンアミドから調製した。
収率: 31% 
Rf 値:0.15 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C22H21Cl2N5O3 (474.35)
質量スペクトル:(M+H)+ = 474/476/478 (塩素同位元素)
実施例81
N-〔(1R/S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-〔(2R)-2-アミノカルボニル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３６７】
【化１３８】
2006514987.tif 000140
【０３６８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中でrac.-2-クロロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びR-プロリンアミドから調製した。
収率: 47% 
Rf 値:0.15 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C22H21Cl2N5O3 (474.35)
質量スペクトル:(M+H)+ = 474/476/478 (塩素同位元素)
実施例82
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル〕-3-クロロ-4-〔(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３６９】
【化１３９】
2006514987.tif 000141
【０３７０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で(S)-3-クロロ-4-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニルメチルアミノ)ピロリジン-1-イル-カルボニル]-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチルアミンから調製した。
収率: 69% 
Rf 値:0.37 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C29H35Cl2N5O4 (588.53)
質量スペクトル:(M+H)+ = 588/90/92 (塩素同位元素)
実施例83
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル〕-3-クロロ-4-〔(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３７１】
【化１４０】
2006514987.tif 000142
【０３７２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で(S)-3-クロロ-4-[2-(N-tert.-ブトキシカルボニルメチルアミノ)ピロリジン-1-イル-カルボニル]-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピルアミンから調製した。
収率: 87% 
Rf 値:0.59 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C29H35Cl2N5O4S (620.6)
質量スペクトル:(M+H)+ = 620/622/624 (塩素同位元素)
実施例84
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル〕-3-クロロ-4-〔(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３７３】
【化１４１】
2006514987.tif 000143
【０３７４】
実施例17と同様にしてN-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.06 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール/アンモニア = 9:1:0.1)
C24H27Cl2N5O2 (488.42)
質量スペクトル:(M+H)+ = 488/490/492 (塩素同位元素)
実施例85
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル〕-3-クロロ-4-〔(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３７５】
【化１４２】
2006514987.tif 000144
【０３７６】
3-クロロペルオキシ安息香酸0.1g（0.4ミリモル）を-10℃でジクロロメタン10ml及び氷酢酸1ml中のN-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル〕-3-クロロ-4-〔(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド0.3g（0.4ミリモル）の溶液に添加し、30分間撹拌する。次いでその混合物を周囲温度で４時間撹拌し、５％の炭酸ナトリウム溶液で洗浄する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。残渣をシリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン/メタノール（0-10％）で溶離する。
収量: 0.1 g (59%)
Rf 値:0.42 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C29H35Cl2N5O5S (636.60)
質量スペクトル:(M+H)+ = 636/638/640 (塩素同位元素)
(M-H)- = 634/636/638 (塩素同位元素)
実施例86
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル〕-3-クロロ-4-〔(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３７７】
【化１４３】
2006514987.tif 000145
【０３７８】
実施例85と同様にしてジクロロメタン／氷酢酸中でN-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド及び２当量の3-クロロペルオキシ安息香酸から調製した。
収率: 46%
Rf 値:0.38 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C29H35Cl2N5O6S (652.60)
質量スペクトル:(M+H)+ = 652/654/656 (塩素同位元素)
実施例87
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル〕-3-クロロ-4-〔(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３７９】
【化１４４】
2006514987.tif 000146
【０３８０】
実施例17と同様にしてN-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 81%
Rf 値:0.18 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール/アンモニア = 9:1:0.1)
C24H27Cl2N5O2S (520.48)
質量スペクトル:(M+H)+ = 520/522/524 (塩素同位元素)
実施例88
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル〕-3-クロロ-4-〔(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３８１】
【化１４５】
2006514987.tif 000147
【０３８２】
実施例17と同様にしてN-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.10 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール/アンモニア = 9:1:0.1)
C24H27Cl2N5O3S (536.48)
質量スペクトル:(M+H)+ = 536/538/540 (塩素同位元素)
実施例89
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル〕-3-クロロ-4-〔(2S)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０３８３】
【化１４６】
2006514987.tif 000148
【０３８４】
実施例17と同様にしてN-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル]-3-クロロ-4-[(2S)-2-(N-tert.-ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.10 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール/アンモニア = 9:1:0.1)
C24H27Cl2N5O4S (552.48)
質量スペクトル:(M+H)+ = 552/554/556 (塩素同位元素)
実施例90
rac.-3-クロロ-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-(チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３８５】
【化１４７】
2006514987.tif 000149
【０３８６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で2-クロロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びチアゾリジンから調製した。
収率: 67% 
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C20H18Cl2N4O2S (449.36)
質量スペクトル:(M+H)+ = 449/451/453 (塩素同位元素)
実施例91
rac.-3-クロロ-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-(1-オキソ-チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３８７】
【化１４８】
2006514987.tif 000150
【０３８８】
実施例85と同様にしてジクロロメタン／氷酢酸中でrac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド及び3-クロロペルオキシ安息香酸から調製した。
収率: 46%
Rf 値:0.20 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C20H18Cl2N4O3S (465.36)
質量スペクトル:(M+H)+ = 465/467 (塩素同位元素)
(M-H)- = 463/465 (塩素同位元素)
実施例92
rac.-3-クロロ-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-(1,1-ジオキソ-チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３８９】
【化１４９】
2006514987.tif 000151
【０３９０】
実施例85と同様にしてジクロロメタン/氷酢酸中でrac.-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(チアゾリジン-3-イル-カルボニル)-ベンズアミド及び２当量の3-クロロペルオキシ安息香酸から調製した。
収率: 40%
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C20H18Cl2N4O4S (481.36)
質量スペクトル:(M+H)+ = 481/483/485 (塩素同位元素)
実施例93
N-〔(1S)-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３９１】
【化１５０】
2006514987.tif 000152
【０３９２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びN-[(1S)-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチルアミンから調製した。
収率: 71%
Rf 値:0.53 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C33H36ClN5O4 (602.13)
質量スペクトル:(M+H)+ = 602/604 (塩素同位元素)
(M-H)- = 600/602 (塩素同位元素)
実施例94
N-〔(1S)-5-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３９３】
【化１５１】
2006514987.tif 000153
【０３９４】
N-〔(1S)-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド0.3g（0.49ミリモル）をジクロロメタン15mlに溶解し、ヨードトリメチルシラン0.25ml（0.76ミリモル）の添加後に周囲温度で３時間撹拌する。次いでメタノール10mlを添加し、その混合物を更に30分間撹拌する。溶媒を蒸留して除き、残渣をシリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン/メタノール80/20で溶離する。
収量: 0.22 g (96%)
Rf 値:0.15 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C25H30ClN5O2 (468.00)
質量スペクトル:(M+H)+ = 468/470 (塩素同位元素)
実施例95
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-フェニル-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３９５】
【化１５２】
2006514987.tif 000154
【０３９６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びN-[(1S)-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-フェニル-プロピルアミンから調製した。
収率: 92%
Rf 値:0.5 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C29H29ClN4O2 (501.03)
質量スペクトル:(M-H)-  = 499/501 (塩素同位元素)
実施例96
N-〔(1S)-5-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３９７】
【化１５３】
2006514987.tif 000155
【０３９８】
実施例23a と同様にしてテトラヒドロフラン中でN-[(1S)-5-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ペンチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、塩化アセチル及びトリエチルアミンから調製した。
収率: 55%
Rf 値:0.2 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C27H32ClN5O3 (510.04)
質量スペクトル:(M-H)-  = 510/512 (塩素同位元素)
実施例97
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０３９９】
【化１５４】
2006514987.tif 000156
【０４００】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びN-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチル-スルファニル-プロピルアミンから調製した。
収率: 64%
Rf 値:0.5 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C24H27ClN4O2S (471.02)
質量スペクトル:(M+H)+  = 471/473 (塩素同位元素)
実施例98
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-クロロ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４０１】
【化１５５】
2006514987.tif 000157
【０４０２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で2-クロロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びピロリジンから調製した。
収率: 56% 
Rf 値:0.49 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C21H20Cl2N4O2 (431.32)
質量スペクトル:(M+H)+ = 433/433/435 (塩素同位元素)
実施例99
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3,3,3-トリフルオロ-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４０３】
【化１５６】
2006514987.tif 000158
【０４０４】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3,3,3-トリフルオロ-プロピルアミンから調製した。
収率: 52% 
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H22ClF3N4O2 (478.90)
質量スペクトル:(M+H)+ = 479/481 (塩素同位元素)
実施例100
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４０５】
【化１５７】
2006514987.tif 000159
【０４０６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び2-ヒドロキシ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 68% 
Rf 値:0.40 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 95:5)
C22H23ClN4O3 (426.90)
質量スペクトル:(M+H)+ = 427/429 (塩素同位元素)
(M-H)- = 425/427 (塩素同位元素)
実施例101
rac.-N-〔2-tert.ブトキシカルボニル-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４０７】
【化１５８】
2006514987.tif 000160
【０４０８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び2-tert.-ブトキシカルボニルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 64% 
Rf 値:0.67 (シリカゲル; シクロヘキサン/エタノール = 7:3)
C27H32ClN5O4 (526.03)
質量スペクトル:(M+H)+ = 526/528 (塩素同位元素)
(M-H)- = 524/526 (塩素同位元素)
実施例102
rac.-N-〔2-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４０９】
【化１５９】
2006514987.tif 000161
【０４１０】
実施例17と同様にしてrac.-N-[2-tert.ブトキシカルボニル-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 60% 
C22H24ClN5O2 (425.92)
質量スペクトル:(M+H)+ = 426/428 (塩素同位元素)
実施例103
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４１１】
【化１６０】
2006514987.tif 000162
【０４１２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチルアミンから調製した。
収率: 64% 
Rf 値:0.14 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 19:1)
C28H27ClN4O3 (503.00)
質量スペクトル:(M+H)+ = 503/505 (塩素同位元素)
実施例104
rac.-N-〔2-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４１３】
【化１６１】
2006514987.tif 000163
【０４１４】
実施例124 と同様にしてテトラヒドロフラン中でN-[2-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、無水酢酸及びトリエチルアミンから調製した。
収率: 62% 
Rf 値:0.16 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 19:1)
C24H26ClN5O3 (467.95)
質量スペクトル:(M+H)+ = 468/470 (塩素同位元素)
(M-H)- = 466/468 (塩素同位元素)
実施例105
rac.-N-〔2-ベンゾイルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４１５】
【化１６２】
2006514987.tif 000164
【０４１６】
実施例125 と同様にしてテトラヒドロフラン中でN-[2-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、塩化ベンゾイル及びトリエチルアミンから調製した。
収率: 65% 
Rf 値:0.32 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 19:1)
C29H28ClN5O3 (530.03)
質量スペクトル:(M+H)+ = 530/532 (塩素同位元素)
(M-H)- = 528/530 (塩素同位元素)
実施例106
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-1-メチル-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４１７】
【化１６３】
2006514987.tif 000165
【０４１８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-1-メチル-エチルアミンから調製した。
収率: 71% 
Rf 値:0.37 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 9:1)
C23H25ClN4O2 (424.93)
質量スペクトル:(M+H)+ = 425/427 (塩素同位元素)
実施例107
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-シクロプロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４１９】
【化１６４】
2006514987.tif 000166
【０４２０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-シクロプロピルアミンから調製した。
収率: 44% 
Rf 値:0.37 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 9:1)
C23H23ClN4O2 (422.91)
質量スペクトル:(M+H)+ = 423/425 (塩素同位元素)
実施例108
N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-シクロヘキシル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４２１】
【化１６５】
2006514987.tif 000167
【０４２２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-シクロヘキシルアミンから調製した。
収率: 78% 
Rf 値:0.28 (シリカゲル; 酢酸エチル)
C26H29ClN4O2 (464.99)
質量スペクトル:(M+H)+ = 465/467 (塩素同位元素)
実施例109
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４２３】
【化１６６】
2006514987.tif 000168
【０４２４】
実施例1gと同様にしてジメチルスルホキシド及び水酸化ナトリウム溶液中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン、3-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピルアミンから調製した。
収率: 53% 
Rf 値:0.16 (シリカゲル; 酢酸エチル/酢酸 = 95:5)
C24H25ClN4O4 (468.94)
質量スペクトル:(M+H)+ = 469/471 (塩素同位元素)
実施例110
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４２５】
【化１６７】
2006514987.tif 000169
【０４２６】
実施例17と同様にしてN-[(1S)-1-(1-tert.ブトキシカルボニル-5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 68% 
Rf 値:0.50 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール/酢酸 = 85:15:5)
C24H25ClN4O4 (468.94)
質量スペクトル:(M+H)+ = 469/471 (塩素同位元素)
実施例111
rac.-N-〔3-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４２７】
【化１６８】
2006514987.tif 000170
【０４２８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び3-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピルアミンから調製した。
収率: 70% 
Rf 値:0.24 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 95:5)
C31H31ClN4O4 (559.06)
質量スペクトル:(M+H)+ = 559/561 (塩素同位元素)
実施例112
N-〔(1S)-3-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４２９】
【化１６９】
2006514987.tif 000171
【０４３０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-3-ベンジルオキシカルボニル-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピルアミンから調製した。
収率: 71% 
Rf 値:0.24 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 95:5)
C31H31ClN4O4 (559.06)
質量スペクトル:(M+H)+ = 559/561 (塩素同位元素)
実施例113
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-エチルアミノカルボニル-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４３１】
【化１７０】
2006514987.tif 000172
【０４３２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中でrac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びエチルアミンから調製した。
収率: 67% 
Rf 値:0.24 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール  = 95: 5)
C26H30ClN5O3 (496.01)
質量スペクトル:(M+H)+ = 496/498 (塩素同位元素)
実施例114
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４３３】
【化１７１】
2006514987.tif 000173
【０４３４】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中でrac.-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びピロリジンから調製した。
収率: 54% 
Rf 値:0.22 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール  = 9: 1)
C28H32ClN5O3 (522.05)
質量スペクトル:(M+H)+ = 522/524 (塩素同位元素)
実施例115
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４３５】
【化１７２】
2006514987.tif 000174
【０４３６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で(1S)-N-[1-(1-tert.ブトキシカルボニル-5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びピロリジンから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸による処理により調製した。
収率: 56% 
Rf 値:0.22 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール  = 9: 1)
C28H32ClN5O3 (522.05)
質量スペクトル:(M+H)+ = 522/524 (塩素同位元素)
実施例116
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ジエチルアミノカルボニル-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４３７】
【化１７３】
2006514987.tif 000175
【０４３８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中でN-[1-(1-tert.ブトキシカルボニル-5-クロロ-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン、ジエチルアミンから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸による処理により調製した。
収率: 76% 
Rf 値:0.16 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール  = 9: 1)
C28H34ClN5O3 (524.06)
質量スペクトル:(M+H)+ = 524/526 (塩素同位元素)
実施例117
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-テトラゾール-2-イル-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４３９】
【化１７４】
2006514987.tif 000176
【０４４０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-テトラゾール-2-イル-エチルアミンから調製した。
収率: 22% 
Rf 値:0.64 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H23ClN8O2 (478.94)
質量スペクトル:(M+H)+ = 479/481 (塩素同位元素)
実施例118
N-〔(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４４１】
【化１７５】
2006514987.tif 000177
【０４４２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(R)-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチルアミンから調製した。
収率: 43% 
Rf 値:0.28 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール/アンモニア = 9:1:0.1)
C22H23ClN4O3 (426.90)
質量スペクトル:(M+H)+ = 427/429 (塩素同位元素)
(M-H)- = 425/427 (塩素同位元素)
実施例119
N-〔(1S)-4-(tert.-ブトキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４４３】
【化１７６】
2006514987.tif 000178
【０４４４】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-4-(tert-ブトキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチルアミンから調製した。
収率: 82% 
Rf 値:0.60 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール/アンモニア = 95:5:0.1)
C29H36ClN5O4 (554.09)
質量スペクトル:(M+H)+ = 554/556 (塩素同位元素)
実施例120
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピペリジン-1-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４４５】
【化１７７】
2006514987.tif 000179
【０４４６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(ピペリジン-1-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 41% 
Rf 値:0.56 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C27H32ClN5O2 (494.04)
質量スペクトル:(M+H)+ = 494/496 (塩素同位元素)
実施例121
N-〔(1R,2R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４４７】
【化１７８】
2006514987.tif 000180
【０４４８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(1R,2R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-プロピルアミンから調製した。
収率: 45% 
Rf 値:0.36 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 9:1)
C23H25ClN4O3 (440.93)
質量スペクトル:(M+H)+ = 441/443 (塩素同位元素)
実施例122
N-〔(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-シクロブチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４４９】
【化１７９】
2006514987.tif 000181
【０４５０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-シクロブチルアミンから調製した。
収率: 88% 
Rf 値:0.42 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール = 9:1)
C24H25ClN4O2 (436.94)
質量スペクトル:(M+H)+ = 437/439 (塩素同位元素)
実施例123
N-〔(1S)-4-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４５１】
【化１８０】
2006514987.tif 000182
【０４５２】
実施例17と同様にして(S)-N-[4-(tert.-ブトキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 54% 
Rf 値:0.21 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C24H28ClN5O2 (453.97)
質量スペクトル:(M+H)+ = 454/456 (塩素同位元素)
(M-H)- = 452/454 (塩素同位元素)
実施例124
N-〔(1S)-2-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４５３】
【化１８１】
2006514987.tif 000183
【０４５４】
(1S)-N-〔2-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド170mg（0.4ミリモル）をテトラヒドロフラン3.4mlに入れるとともに、トリエチルアミン0.1ml（0.6ミリモル）とともに氷浴中で冷却し、次いで無水酢酸0.05g（0.45ミリモル）と合わせる。次いでその混合物を周囲温度に加熱し、24時間撹拌する。次いで溶媒を真空で除き、残渣をクロマトグラフィー（勾配：ジクロロメタン/メタノール=100:2）により精製する。
収量: 23.5 mg (13%) 
Rf 値:0.28 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 95:5)
C24H26ClN5O3 (467.95)
質量スペクトル:(M+H)+ = 468/470 (塩素同位元素)
実施例125
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチルスルホニルアミノ-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４５５】
【化１８２】
2006514987.tif 000184
【０４５６】
N-〔(1S)-2-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド90mg（0.2ミリモル）をジクロロメタン2mlに入れ、トリエチルアミン0.03g（0.25ミリモル）と合わせ、氷浴中で冷却しながらメタンスルホン酸クロリド0.03g（0.23ミリモル）と合わせる。次いでその混合物を周囲温度に加熱し、24時間撹拌する。次いで溶媒を真空で除き、残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィー（勾配：ジクロロメタン/メタノール=100:5）により精製する。
収量: 27 mg (25%)
Rf 値:0.20 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 95:5)
C23H26ClN5O4S (504.01)
質量スペクトル:(M+H)+ = 504/506 (塩素同位元素)
実施例126
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４５７】
【化１８３】
2006514987.tif 000185
【０４５８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチルアミンから調製した。
収率: 47% 
Rf 値:0.66 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C23H25ClN4O3 (440.93)
質量スペクトル:(M-H)-  = 439/441 (塩素同位元素)
実施例127
3-ブロモ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エチル〕-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４５９】
【化１８４】
2006514987.tif 000186
【０４６０】
実施例1gと同様にしてN,N-ジメチルホルムアミド中で(S)-2-ブロモ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、トリエチルアミン及び3-ピロリンから調製した。
収率: 57%
Rf 値:0.35 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C21H18BrClN4O2 (473.76)
質量スペクトル:(M+H)+  = 473/475/477 (臭素/塩素同位元素)
実施例128
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メトキシ-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４６１】
【化１８５】
2006514987.tif 000187
【０４６２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メトキシ-プロピルアミンから調製した。
収率: 77% 
Rf 値:0.34 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C24H27ClN4O3 (454.96)
質量スペクトル:(M+H)+  = 455/457 (塩素同位元素)
実施例129
N-〔(1S)-4-アセチルアミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４６３】
【化１８６】
2006514987.tif 000188
【０４６４】
実施例124 と同様にしてテトラヒドロフラン中で(1S)-N-[4-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、無水酢酸及びトリエチルアミンから調製した。
収率: 73% 
Rf 値:0.73 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 95:5)
C26H30ClN5O3 (496.01)
質量スペクトル:(M+H)+  = 496/498 (塩素同位元素)
(M-H)-  = 494/496 (塩素同位元素)
実施例130
rac.-N-〔(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-(3-クロロ-フェニル)-メチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４６５】
【化１８７】
2006514987.tif 000189
【０４６６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びC-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-C-(3-クロロ-フェニル)-メチルアミンから調製した。
収率: 48% 
Rf 値:0.33 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 20:1)
C27H24Cl2N4O2 (507.42)
質量スペクトル:(M+H)+  = 507/509/511 (塩素同位元素)
実施例131
N-〔(1R)-2-(C-tert.ブトキシカルボニル-メチルオキシ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４６７】
【化１８８】
2006514987.tif 000190
【０４６８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(R)-2-(C-tert.ブトキシカルボニル-メチルオキシ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 82% 
Rf 値:0.70 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 95:5)
C28H33ClN4O5 (541.05)
質量スペクトル:(M+H)+  = 541/543 (塩素同位元素)
(M-H)-  = 539/541 (塩素同位元素)
実施例132
N-〔(1R)-2-(ヒドロキシカルボニルメチルオキシ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４６９】
【化１８９】
2006514987.tif 000191
【０４７０】
実施例17と同様にしてN-[(1R)-2-(tert.ブトキシカルボニルメチルオキシ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 90% 
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 4:1)
C24H25ClN4O5 (484.94)
質量スペクトル:(M+H)+  = 485/487 (塩素同位元素)
(M-H)-  = 483/485 (塩素同位元素)
実施例133
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４７１】
【化１９０】
2006514987.tif 000192
【０４７２】
実施例1gと同様にしてDMF中で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びピペラジノンから調製した。
収率: 44% 
C20H17Cl2N5O3 (446.29)
質量スペクトル:(M+H)+  = 446/448/450 (塩素同位元素)
実施例134
rac.-4-(2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-ベンズアミド
【０４７３】
【化１９１】
2006514987.tif 000193
【０４７４】
実施例1gと同様にしてDMF中で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン、rac.-2-tert.ブトキシカルボニルアミノメチル-ピロリジンから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸による処理により調製した。
収率: 47% 
C21H21Cl2N5O2 (446.34)
質量スペクトル:(M+H)+  = 446/448/450 (塩素同位元素)
実施例135
3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-(4-メチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４７５】
【化１９２】
2006514987.tif 000194
【０４７６】
実施例1gと同様にしてDMF中で3-クロロ-N-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-メチル)-4-カルボキシ-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-メチル-ピペラジン-2-オンから調製した。
収率: 9% 
C21H19Cl2N5O3 (460.32)
質量スペクトル:(M+H)+  = 460/462/464 (塩素同位元素)
実施例136
3-クロロ-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-(2-エトキシカルボニルメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４７７】
【化１９３】
2006514987.tif 000195
【０４７８】
実施例1gと同様にしてDMF中でrac.-2-クロロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び3-(エトキシカルボニルメチル)-ピペラジン-2-オンから調製した。
収率: 37% 
Rf 値:0.49 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 10:1)
C25H25Cl2N5O5 (546.41)
質量スペクトル:(M+H)+ = 546/548/550 (塩素同位元素)
実施例137
3-クロロ-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-(2-ジメチルアミノカルボニルメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４７９】
【化１９４】
2006514987.tif 000196
【０４８０】
実施例1gと同様にしてDMSO中でrac.-2-クロロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-3-(ジメチルアミノカルボニルメチル)-ピペラジン-2-オンから調製した。
収率: 42% 
C25H26Cl2N6O4 (545.42)
質量スペクトル:(M+H)+ = 545/547/549 (塩素同位元素)
実施例138
4-(2-アミノメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-ベンズアミド
【０４８１】
【化１９５】
2006514987.tif 000197
【０４８２】
実施例17と同様にして4-(2-tert.-ブトキシカルボニルアミノメチル-3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 91% 
C22H22Cl2N6O3 (489.36)
質量スペクトル:(M+H)+ = 489/491/493 (塩素同位元素)
実施例139
3-クロロ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４８３】
【化１９６】
2006514987.tif 000198
【０４８４】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で2-クロロ-4-｛N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びピペラジン-2-オンから調製した。
収率: 58% 
Rf 値:0.22 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C21H19Cl2N5O3 (460.32)
質量スペクトル:(M+H)+ = 460/462/464 (塩素同位元素)
(M-H)- = 458/460/462 (塩素同位元素)
実施例140
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４８５】
【化１９７】
2006514987.tif 000199
【０４８６】
実施例85と同様にしてジクロロメタン／氷酢酸中でN-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド及び3-クロロペルオキシ安息香酸から調製した。
収率: 57% 
Rf 値:0.15 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C24H27ClN4O3S (487.02)
質量スペクトル:(M+H)+ = 487/489 (塩素同位元素)
実施例141
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニル-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４８７】
【化１９８】
2006514987.tif 000200
【０４８８】
実施例85と同様にしてジクロロメタン／氷酢酸中でN-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド及び２当量の3-クロロペルオキシ安息香酸から調製した。
収率: 定量的 
Rf 値:0.35 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C24H27ClN4O4S (503.02)
質量スペクトル:(M+H)+ = 503/505 (塩素同位元素)
実施例142
rac.-N-〔(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-フェニル-メチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４８９】
【化１９９】
2006514987.tif 000201
【０４９０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-C-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-C-フェニル-メチルアミンから調製した。
収率: 定量的 
Rf 値:0.39 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C27H25ClN4O2 (472.97)
質量スペクトル:  (M+H)+  = 473/475 (塩素同位元素)
実施例143
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-フェニル-メチル〕-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド
【０４９１】
【化２００】
2006514987.tif 000202
【０４９２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-C-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-C-フェニル-メチルアミンから調製した。
収率: 定量的 
Rf 値:0.39 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C27H23ClN4O2 (470.96)
質量スペクトル:(M+H)+ = 471/473 (塩素同位元素)
実施例144
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４９３】
【化２０１】
2006514987.tif 000203
【０４９４】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピルアミンから調製した。
収率: 67% 
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C23H25ClN4O2 (424.93)
質量スペクトル:(M+H)+ = 425/427 (塩素同位元素)
実施例145
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-プロピル〕-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-3-メチル-ベンズアミド
【０４９５】
【化２０２】
2006514987.tif 000204
【０４９６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチル-プロピルアミンから調製した。
収率: 60%
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C24H25ClN4O2 (436.94)
質量スペクトル:(M+H)+ = 437/439 (塩素同位元素)
実施例146
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチル-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０４９７】
【化２０３】
2006514987.tif 000205
【０４９８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メチル-プロピルアミンから調製した。
収率: 72%
Rf 値:0.43 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C24H27ClN4O2 (438.96)
質量スペクトル:(M+H)+ = 439 (塩素同位元素)
(M-H)- = 437 (塩素同位元素)
実施例147
4-〔(2S)-2-(2-アセチルアミノ-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-3-クロロ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-ベンズアミド
【０４９９】
【化２０４】
2006514987.tif 000206
【０５００】
実施例124 と同様にして氷酢酸中で4-[(2S)-2-(2-アミノ-エチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル]-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド及び無水酢酸から調製した。
収率: 67%
Rf 値:0.32 (逆相RP 8; メタノール:5% 塩化ナトリウム溶液 = 6:4)
C25H27Cl2N5O3 (516.43)
質量スペクトル:(M+H)+ = 516/518/520 (塩素同位元素)
実施例148
N-〔(1S)-3-(ベンジルオキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５０１】
【化２０５】
2006514987.tif 000207
【０５０２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(1S)-[3-(ベンジルオキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピルアミンから調製した。
収率: 87%
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 9:1)
C31H32ClN5O4 (574.08)
質量スペクトル:(M+H)+ = 574/576 (塩素同位元素)
(M-H)- = 572/574 (塩素同位元素)
実施例149
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2,2-ジメチル-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５０３】
【化２０６】
2006514987.tif 000208
【０５０４】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2,2-ジメチル-プロピルアミンから調製した。
収率: 21%
Rf 値:0.18 (シリカゲル; 酢酸エチル)
C25H29ClN4O2 (452.98)
質量スペクトル:(M+H)+ = 453/455 (塩素同位元素)
実施例150
3-クロロ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-(ジメチルアミノ-カルボニル)-ベンズアミド
【０５０５】
【化２０７】
2006514987.tif 000209
【０５０６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で(1S)-2-クロロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びジメチルアミンから調製した。
収率: 24%
Rf 値:0.38 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C19H18Cl2N4O2 (405.28)
質量スペクトル:(M+H)+ = 405/407/409 (塩素同位元素)
(M-H)- = 403/405/407 (塩素同位元素)
実施例151
N-〔(1S)-3-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５０７】
【化２０８】
2006514987.tif 000210
【０５０８】
実施例94と同様にしてジクロロメタン中でN-[(1S)-3-(ベンジルオキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド及びヨードトリメチルシランから調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.25 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 4:1)
C23H26ClN5O2 (439.94)
質量スペクトル:(M+H)+ = 440/442 (塩素同位元素)
実施例152
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-フルオロ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５０９】
【化２０９】
2006514987.tif 000211
【０５１０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で(1S)-2-フルオロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びピロリジンから調製した。
収率: 87%
Rf 値:0.40 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C21H20ClFN4O2 (414.87)
質量スペクトル:(M+H)+ = 415/417 (塩素同位元素)
実施例153
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルホニルアミノ-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５１１】
【化２１０】
2006514987.tif 000212
【０５１２】
実施例125 と同様にしてジクロロメタン中でN-[(1S)-3-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、メタンスルホン酸クロリド及びトリエチルアミンから調製した。
収率: 37%
Rf 値:0.30 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C24H28ClN5O4S (518.04)
質量スペクトル:(M+H)+ = 518/520 (塩素同位元素)
(M-H)- = 516/518 (塩素同位元素)
実施例154
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-オキソ-イミダゾリジン-1-イル)-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５１３】
【化２１１】
2006514987.tif 000213
【０５１４】
N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-〔3-(2-クロロ-エチル)-ウレイド〕-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド0.1g（0.257ミリモル）をジメチルホルムアミド5mlに溶解し、カリウムtert.ブトキシド50mg（0.45ミリモル）の添加後に40℃で５時間撹拌する。次いでその混合物を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発により濃縮する。粗生成物をジエチルエーテルですり砕き、吸引濾過する。
収率: 61%
Rf 値:0.70 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 4:1)
C26H29ClN6O3 (509.01)
質量スペクトル:(M+H)+ = 509/511 (塩素同位元素)
(M-H)- = 507/509 (塩素同位元素)
実施例155
N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-〔3-(2-クロロ-エチル)-ウレイド〕-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５１５】
【化２１２】
2006514987.tif 000214
【０５１６】
(1S)-N-〔3-アミノ-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド0.3g（0.528ミリモル）をテトラヒドロフラン10ml及びトリエチルアミン0.1ml（1.056ミリモル）中で懸濁させ、2-クロロエチルイソシアネート56mg（0.528ミリモル）の添加後に周囲温度で16時間撹拌する。次いでその溶液を濃縮し、残渣をジクロロメタンに吸収させ、数回水洗し、合わせた有機抽出液を乾燥させ、蒸発により濃縮する。
収率: 49%
Rf 値:0.30 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C26H30Cl2N6O3 (545.47)
質量スペクトル:(M+H)+ = 545/547 (塩素同位元素)
実施例156
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-2-メチル-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５１７】
【化２１３】
2006514987.tif 000215
【０５１８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-2-メチル-プロピルアミンから調製した。
収率: 76%
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C25H29ClN4O3 (468.98)
質量スペクトル:(M+H)+ = 469/471 (塩素同位元素)
(M-H)- = 467/469 (塩素同位元素)
実施例157
3-クロロ-N-〔(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エチルスルファニル-エチル〕-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５１９】
【化２１４】
2006514987.tif 000216
【０５２０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-クロロ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-エチルスルファニル-エチルアミンから調製した。
収率: 75%
Rf 値:0.41 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H24Cl2N4O2S (491.44)
質量スペクトル:(M+H)+ = 491/493/495 (塩素同位元素)
実施例158
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５２１】
【化２１５】
2006514987.tif 000217
【０５２２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-ブチルアミンから調製した。
収率: 60%
Rf 値:0.36 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C24H27ClN4O2 (438.96)
質量スペクトル:(M+H)+ = 439/441 (塩素同位元素)
実施例159
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メトキシ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５２３】
【化２１６】
2006514987.tif 000218
【０５２４】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メトキシ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 29%
Rf 値:0.31 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C22H23ClN4O3 (426.90)
質量スペクトル:(M+H)+ = 427/429 (塩素同位元素)
実施例160
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシ-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５２５】
【化２１７】
2006514987.tif 000219
【０５２６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシ-プロピルアミンから調製した。
収率: 65%
Rf 値:0.43 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H25ClN4O3 (440.93)
質量スペクトル:(M+H)+ = 441/443 (塩素同位元素)
実施例161
3-ブロモ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル〕-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５２７】
【化２１８】
2006514987.tif 000220
【０５２８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-ブロモ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピルアミンから調製した。
収率: 60%
Rf 値:0.40 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H24BrClN4O2S (535.89)
質量スペクトル:(M+H)+ = 535/537/539 (ブロモ-塩素同位元素)
実施例162
3-クロロ-N-〔(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(エチルスルフィニル)-エチル〕-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５２９】
【化２１９】
2006514987.tif 000221
【０５３０】
実施例85と同様にしてジクロロメタン中で3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(エチルスルファニル)-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、3-クロロペルオキシ安息香酸及び氷酢酸から調製した。
収率: 97%
Rf 値:0.31 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H24Cl2N4O3S (507.44)
質量スペクトル:(M+H)+ = 507/509/511 (塩素同位元素)
実施例163
3-クロロ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(メチルスルファニル)-プロピル〕-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５３１】
【化２２０】
2006514987.tif 000222
【０５３２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-クロロ-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(メチルスルファニル)-プロピルアミンから調製した。
収率: 62%
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H24Cl2N4O2S (491.44)
質量スペクトル:(M+H)+ = 391/393/395 (塩素同位元素)
実施例164
3-クロロ-N-〔(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(エチルスルホニル)-エチル〕-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５３３】
【化２２１】
2006514987.tif 000223
【０５３４】
実施例85と同様にしてジクロロメタン中で3-クロロ-N-[(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(エチルスルファニル)-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、2.8当量の3-クロロペルオキシ安息香酸及び氷酢酸から調製した。
収率: 54%
Rf 値:0.40 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H24Cl2N4O4S (523.44)
質量スペクトル:(M+H)+ = 523/525/527 (塩素同位元素)
(M-H)- = 521/523/525 (塩素同位元素)
実施例165
3-ブロモ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(メチルスルホニル)-プロピル〕-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５３５】
【化２２２】
2006514987.tif 000224
【０５３６】
実施例85と同様にしてジクロロメタン中で3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(メチルスルファニル)-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、2.8当量の3-クロロペルオキシ安息香酸及び氷酢酸から調製した。
収率: 89%
Rf 値:0.35 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H24BrClN4O4S (567.89)
質量スペクトル:(M+H)+ = 567/569/571 (ブロモ-塩素同位元素)
実施例166
3-クロロ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-〔(2R)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０５３７】
【化２２３】
2006514987.tif 000225
【０５３８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で(1S)-2-クロロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びD-プロリノールから調製した。
収率: 68%
Rf 値:0.32 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C22H22Cl2N4O3 (461.35)
質量スペクトル:(M+H)+ = 461/463/465 (塩素同位元素)
実施例167
3-クロロ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-〔(2S)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０５３９】
【化２２４】
2006514987.tif 000226
【０５４０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で(1S)-2-クロロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びL-プロリノールから調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.32 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C22H22Cl2N4O3 (461.35)
質量スペクトル:(M+H)+ = 461/463/465 (塩素同位元素)
実施例168
N-｛(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-〔1-(3-tert.-ブトキシカルボニル)-ピペリジン-3-イル〕-メチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５４１】
【化２２５】
2006514987.tif 000227
【０５４２】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びC-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-C-[1-(3-tert.-ブトキシ-カルボニル)-ピペリジン-3-イル]-メチルアミンから調製した。
収率: 27%
Rf 値:0.09 (逆相RP8; メタノール/5% 塩化ナトリウム溶液 = 6:4)
C31H39N5O4 (545.68)
質量スペクトル:(M+H)+ = 546 
実施例169
N-｛〔1-(3-tert.-ブトキシ-カルボニル)-ピペリジン-3-イル〕-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド（４種の立体異性体）
【０５４３】
【化２２６】
2006514987.tif 000228
【０５４４】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びC-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-C-[1-(3-tert.-ブトキシ-カルボニル)-ピペリジン-3-イル]-メチルアミンから調製した。
収率: 25%
Rf 値:0.03 (逆相RP8; メタノール/5% 塩化ナトリウム溶液 = 6:4)
C31H38ClN5O4 (580.13)
質量スペクトル:(M+H)+ = 580/582 (塩素同位元素)
実施例170
3-ブロモ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルフィニル-プロピル〕-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５４５】
【化２２７】
2006514987.tif 000229
【０５４６】
実施例85と同様にしてジクロロメタン中で3-ブロモ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-メチルスルファニル-プロピル]-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、１当量の3-クロロペルオキシ安息香酸及び氷酢酸から調製した。
収率: 81%
Rf 値:0.20 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H24BrClN4O3S (551.89)
質量スペクトル:(M+H)+ = 551/553/555 (塩素同位元素)
実施例171
N-〔(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-(ピペリジン-3-イル)-メチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５４７】
【化２２８】
2006514987.tif 000230
【０５４８】
実施例17と同様にしてN-｛[1-(3-tert.-ブトキシ-カルボニル)-ピペリジン-3-イル]-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド及びトリフルオロ酢酸から調製した。
収率: 87%
Rf 値:0.10 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C26H30ClN5O2 (480.01)
質量スペクトル:(M+H)+ = 480/482 (塩素同位元素)
実施例172
3-クロロ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-〔(2R,S)-(2-メチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)〕-ベンズアミド
【０５４９】
【化２２９】
2006514987.tif 000231
【０５５０】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で(1S)-2-クロロ-4-｛N-[1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-アミノカルボニル｝-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-2-メチルピロリジンから調製した。
収率: 71%
Rf 値:0.48 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C22H22Cl2N4O2 (445.35)
質量スペクトル:(M+H)+ = 445/447/449 (塩素同位元素)
(M-H)- = 443/445/447 (塩素同位元素)
実施例173
3-クロロ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-〔(2R)-2-(メチルスルホニルアミノ-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-ベンズアミド
【０５５１】
【化２３０】
2006514987.tif 000232
【０５５２】
実施例125 と同様にしてテトラヒドロフラン中で4-((2R)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド、メタンスルホン酸クロリド及びトリエチルアミンから調製した。
収率: 62%
Rf 値:0.31 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H25Cl2N5O4S (538.45)
質量スペクトル:(M+H)+ = 538/549/542 (塩素同位元素)
(M-H)- = 536/538/540 (塩素同位元素)
実施例174
4-〔(2R)-2-(アセチルアミノ-メチル)-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-3-クロロ-N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-ベンズアミド
【０５５３】
【化２３１】
2006514987.tif 000233
【０５５４】
実施例124 と同様にして氷酢酸中で4-((2R)-2-アミノメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル)-3-クロロ-N-[(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-ベンズアミド及び無水酢酸から調製した。
収率: 78%
Rf 値:0.30 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C24H25Cl2N5O3 (502.40)
質量スペクトル:(M+H)+ = 502/504/506 (塩素同位元素)
(M-H)- = 500/502/504 (塩素同位元素)
実施例175
N-〔(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５５５】
【化２３２】
2006514987.tif 000234
【０５５６】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 定量的
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C22H23ClN4O2 (410.90)
質量スペクトル:(M+H)+ = 411/413 (塩素同位元素)
(M-H)- = 409/411 (塩素同位元素)
実施例176
(1R)-3-ブロモ-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル〕-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５５７】
【化２３３】
2006514987.tif 000235
【０５５８】
実施例1gと同様にしてテトラヒドロフラン中で3-ブロモ-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチルアミンから調製した。
収率: 84%
Rf 値:0.40 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 95:5)
C21H18BrClN4O3 (489.76)
質量スペクトル:(M+H)+  = 489/491/493 (クロロ-臭素同位元素)
実施例177
(1R)-3-メチル-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチル〕-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５５９】
【化２３４】
2006514987.tif 000236
【０５６０】
実施例1gと同様にしてN.N-ジメチルホルムアミド中で3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、N-メチルモルホリン及び(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-メトキシ-エチルアミンから調製した。
収率: 74%
Rf 値:0.38 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 95:5)
C23H23ClN4O3 (438.92)
質量スペクトル:(M+H)+  = 439/441 (塩素同位元素)
実施例178
(1R)-3-クロロ-N-〔1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチル〕-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５６１】
【化２３５】
2006514987.tif 000237
【０５６２】
実施例1gと同様にしてN,N-ジメチルホルムアミド中で3-クロロ-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、N-メチルモルホリン及び(1R)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-ヒドロキシ-エチルアミンから調製した。
収率: 20%
Rf 値:0.6 (シリカゲル; ジクロロメタン/メタノール = 95:5)
C21H18Cl2N4O3 (445.31)
質量スペクトル:(M+H)+ = 445/447/449 (塩素同位元素)
(M+H)- = 443/445/447 (塩素同位元素)
実施例179
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1H-イミダゾ〔4,5-b〕ピリジン-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５６３】
【化２３６】
2006514987.tif 000238
【０５６４】
実施例1gと同様にしてジメチルホルムアミド中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び1-(5-クロロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 42%
Rf 値:0.45 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C21H22ClN5O2 (411.89)
質量スペクトル:(M+H)+ = 410/412 (塩素同位元素)
実施例180
rac.-N-〔1-(5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５６５】
【化２３７】
2006514987.tif 000239
【０５６６】
実施例1gと同様にしてジメチルホルムアミド中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-1-(5-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 71%
Rf 値:0.47 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H25ClN4O2 (424.93)
質量スペクトル:(M+H)+ = 425/427 (塩素同位元素)
(M-H)- = 423/425 (塩素同位元素)
実施例181
rac.-N-〔1-(6-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５６７】
【化２３８】
2006514987.tif 000240
【０５６８】
実施例1gと同様にしてジメチルホルムアミド中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及びrac.-1-(6-クロロ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 69%
Rf 値:0.47 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C23H25ClN4O2 (424.93)
質量スペクトル:(M+H)+ = 425/427 (塩素同位元素)
(M-H)- = 423/425 (塩素同位元素)
実施例182
rac.-N-｛1-〔6-クロロ-1-(メトキシカルボニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル〕-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５６９】
【化２３９】
2006514987.tif 000241
【０５７０】
実施例6bと同様にしてジメチルホルムアミド中でN-[1-(6-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、メチルブロモアセテート及び炭酸カリウムから調製した。
収率: 30%
Rf 値:0.33 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 19:1)
C31H31ClN4O5 (575.06)
質量スペクトル:(M+H)+ = 575/577 (塩素同位元素)
(M-H)- = 573/575 (塩素同位元素)
実施例183
rac.-N-｛1-〔6-クロロ-1-(メトキシカルボニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル〕-2-(4-メトキシカルボニルメトキシ-フェニル)-エチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５７１】
【化２４０】
2006514987.tif 000242
【０５７２】
実施例6bと同様にしてジメチルホルムアミド中でN-[1-(6-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、メチルブロモアセテート及び炭酸カリウムから調製した。
収率: 17%
Rf 値:0.65 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 19:1)
C34H35ClN4O7 (647.13)
質量スペクトル:(M+H)+ = 647/649 (塩素同位元素)
実施例184
rac.-N-｛1-〔6-クロロ-1-(ヒドロキシカルボニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル〕-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５７３】
【化２４１】
2006514987.tif 000243
【０５７４】
実施例19bと同様にしてメタノール中でrac.-N-｛1-[6-クロロ-1-(メトキシカルボニルメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド及び水酸化ナトリウム溶液から調製した。
収率: 79%
Rf 値:0.18 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール/アンモニア = 9:1:0.1)
C30H29ClN4O5 (561.04)
質量スペクトル:(M+H)+ = 561/563 (塩素同位元素)
実施例185
N-〔(1S)-1-(7-アミノ-5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５７５】
【化２４２】
2006514987.tif 000244
【０５７６】
実施例1gと同様にしてジメチルホルムアミド中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(1S)-1-(7-アミノ-5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 22%
Rf 値:0.45 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール/アンモニア = 9:1:0.1)
C22H24ClN5O2 (425.92)
質量スペクトル:(M+H)+ = 426/428 (塩素同位元素)
実施例186
3-メチル-N-〔(1S)-1-(5-ニトロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５７７】
【化２４３】
2006514987.tif 000245
【０５７８】
実施例1gと同様にしてジメチルホルムアミド中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(1S)-1-(5-ニトロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 87%
Rf 値:0.40 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C22H23N5O4 (421.46)
質量スペクトル:(M+H)+ = 422
(M-H)- = 420
実施例187
3-メチル-N-〔(1S)-1-(5-アミノ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５７９】
【化２４４】
2006514987.tif 000246
【０５８０】
3-メチル-N-〔(1S)-1-(5-ニトロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド40mgをメタノール40mlに溶解し、パラジウム／活性炭（10％）10mgと合わせ、３時間にわたって水素（３バール）で水素化する。次いで触媒を濾別し、溶媒を蒸留して除く。
収率: 83%
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 4:1)
C22H25N5O2 (391.47)
質量スペクトル:(M+H)+ = 392
(M-H)- = 390
実施例188
3-クロロ-N-〔(1S)-1-(6-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル〕-4-(ピロリジン-1-イル-スルホニル)-ベンズアミド
【０５８１】
【化２４５】
2006514987.tif 000247
【０５８２】
(a) 3-クロロ-4-(ピロリジン-1-イル-スルホニル)-ベンゾニトリル
2-クロロ-4-シアノベンゼンスルホン酸クロリド900mg（４ミリモル）をピリジン3mlに溶解し、ピロリジン0.5ml（5.8ミリモル）の添加後に80℃で１時間撹拌する。次いでその混合物を冷却し、氷と混合し、１モル濃度の塩酸でpH 5-6に調節する。生成した沈殿を吸引濾過し、水洗し、乾燥させる。
収量: 1.1 g (理論値の100 % )
Rf 値:0.20 (シリカゲル; 石油エーテル/酢酸エチル = 4:1)
(b) 3-クロロ-4-(ピロリジン-1-イル-スルホニル)-安息香酸
実施例1fと同様にしてエタノール中で3-クロロ-4-(ピロリジン-1-イル-スルホニル)-ベンゾニトリル及び水酸化ナトリウム溶液から調製した。
収率: 理論値の89 % 
C11H21ClNO4S (289.74)
質量スペクトル:(M+H)+ = 290/292 (塩素同位元素)
(c) 3-クロロ-N-[(1S)-1-(6-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチル]-4-(ピロリジン-1-イル-スルホニル)-ベンズアミド
実施例1gと同様にしてジメチルホルムアミド中で3-クロロ-4-(ピロリジン-1-イル-スルホニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(1S)-1-(6-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-エチルアミンから調製した。
収率: 50%
Rf 値:0.57 (シリカゲル; 酢酸エチル)
C20H20Cl2N4O3S (467.38)
質量スペクトル:(M+H)+ = 467/469/471 (塩素同位元素)
実施例189
N-〔(1-アセチル-ピペリジン-3-イル)-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５８３】
【化２４６】
2006514987.tif 000248
【０５８４】
rac.-N-〔(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-(ピペリジン-3-イル)-メチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド90mg（0.16ミリモル）をテトラヒドロフラン3mlに溶解し、水素化ナトリウム（油中50％の溶液）8.4mg（0.17ミリモル）の添加後に40℃で１時間撹拌する。次いでその混合物を周囲温度に冷却し、塩化アセチル11.4μl（0.16ミリモル）とともに更に16時間撹拌する。次いで水を添加し、その混合物をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発により濃縮する。残渣をシリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン/エタノール（100:0及び90:10）で溶離する。
４種の可能な立体異性体を高いRf値を有する一対の鏡像体（＝実施例189）及び低いRf値を有する一対の鏡像体（＝実施例190）に分離した。
収量: 30 mg (理論値の36% )
Rf 値:0.37 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C28H32ClN5O3 (522.05)
質量スペクトル:(M+H)+ = 522/524 (塩素同位元素)
実施例190
N-〔(1-アセチル-ピペリジン-3-イル)-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メチル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５８５】
【化２４７】
2006514987.tif 000249
【０５８６】
収率: 12% 
Rf 値:0.29 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C28H32ClN5O3 (522.05)
質量スペクトル:(M+H)+ = 522/524 (塩素同位元素)
実施例191
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピリジン-4-イル)-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５８７】
【化２４８】
2006514987.tif 000250
【０５８８】
実施例1gと同様にしてジメチルホルムアミド中で3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(ピリジン-4-イル)-プロピルアミンから調製した。
収率: 34%
Rf 値:0.25 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C28H28ClN5O2 (502.02)
質量スペクトル:(M+H)+ = 502/504 (塩素同位元素)
実施例192
N-〔(1S)-3-(ベンジルオキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピル〕-3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５８９】
【化２４９】
2006514987.tif 000251
【０５９０】
実施例1gと同様にしてジメチルホルムアミド中で3-メチル-4-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル-カルボニル)-安息香酸、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン及び(1S)-3-(ベンジルオキシ-カルボニル-アミノ)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-プロピルアミンから調製した。
収率: 100%
Rf 値:0.50 (シリカゲル; ジクロロメタン/エタノール = 9:1)
C31H30ClN5O4 (572.06)
質量スペクトル:(M+H)+ = 572/574 (塩素同位元素)
実施例193
N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-〔(3R,S)-3-ジメチルアミノ-ピロジン-1-イル〕-カルボニル-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５９１】
【化２５０】
2006514987.tif 000252
【０５９２】
実施例1gと同様にしてアセトニトリル中でN-[1-(1-tert.ブトキシカルボニル-5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン、rac.-3-ジメチルアミノ-ピロリジンから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸との反応により調製した。
収率: 72% 
Rf 値:0.05 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール/トリエチルアミン  = 70: 27:3)
C30H37ClN6O3 (565.11)
質量スペクトル:(M+H)+ = 565/567 (塩素同位元素)
実施例194
N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-〔(3R)-3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル〕-カルボニル-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５９３】
【化２５１】
2006514987.tif 000253
【０５９４】
実施例1gと同様にしてアセトニトリル中でN-[1-(1-tert.ブトキシカルボニル-5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン、(R)-ピロリジン-3-オールから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸との反応により調製した。
収率: 90% 
Rf 値:0.18 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール  = 85: 15)
C28H32ClN5O4 (538.05)
質量スペクトル:(M+H)+ = 538/540 (塩素同位元素)
実施例195
N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-〔(3S)-3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５９５】
【化２５２】
2006514987.tif 000254
【０５９６】
実施例1gと同様にしてアセトニトリル中で(S)-N-[1-(1-tert.ブトキシカルボニル-5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン、(S)-ピロリジン-3-オールから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸との反応により調製した。
収率: 87% 
Rf 値:0.18 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール  = 85: 15)
C28H32ClN5O4 (538.05)
質量スペクトル:(M+H)+ = 538/540 (塩素同位元素)
実施例196
N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-〔(2R)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５９７】
【化２５３】
2006514987.tif 000255
【０５９８】
実施例1gと同様にしてアセトニトリル中で(1S)-N-[1-(1-tert.ブトキシカルボニル-5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン、(R)-プロリノールから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸との反応により調製した。
収率: 67% 
Rf 値:0.30 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール  = 85: 15)
C29H34ClN5O4 (552.07)
質量スペクトル:(M+H)+ = 552/554 (塩素同位元素)
実施例197
N-｛(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-〔(2S)-2-ヒドロキシメチル-ピロリジン-1-イル-カルボニル〕-プロピル｝-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０５９９】
【化２５４】
2006514987.tif 000256
【０６００】
実施例1gと同様にしてアセトニトリル中でN-[1-(1-tert.ブトキシカルボニル-5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン、(S)-プロリノールから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸との反応により調製した。
収率: 60% 
Rf 値:0.25 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール  = 85: 15)
C29H34ClN5O4 (552.07)
質量スペクトル:(M+H)+ = 552/554 (塩素同位元素)
実施例198
N-〔(1S)-1-(5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-(2-メチル-2,6-ジアザ-スピロ〔3.4〕オクト-6-イル-カルボニル)-プロピル〕-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド
【０６０１】
【化２５５】
2006514987.tif 000257
【０６０２】
実施例1gと同様にしてアセトニトリル中でN-[1-(1-tert.ブトキシカルボニル-5-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-3-ヒドロキシカルボニル-プロピル]-3-メチル-4-(ピロリジン-1-イル-カルボニル)-ベンズアミド、TBTU、ジイソプロピルエチルアミン、2-メチル-2,6-ジアザ-スピロ[3.4]オクタンから、続いて実施例17と同様にしてトリフルオロ酢酸との反応により調製した。
収率: 67% 
Rf 値:0.05 (シリカゲル; 酢酸エチル/エタノール/トリエチルアミン  = 70: 27:3)
C31H37ClN6O