(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記の意義を有する）で示される新規２，４−ジハロゲン−６−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）フェニル置換テトラミン酸誘導体に関する。本発明はまた、この幾つかの製造方法及び製造中間生成物並びに有害生物防除剤及び／又は除草剤に関し、さらにまた２，４−ジハロゲン−６−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）フェニル置換テトラミン酸誘導体と、栽培植物の適合性を改善する少なくとも１種の化合物を含有する選択性除草剤に関する。    【化９５】2006517923.tif 000150
2006517923.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2006517923.tif 000123
〔式中、
Ｘはハロゲンを表し、
Ｙはハロゲンを表し及び
Ｚはエチル又はｎ−プロピルを表し、
並びに
Ｇが水素（ａ）を表す場合には、
Ａは水素を表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル又はアルコキシアルキルを表し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、又は
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりアルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい飽和又は不飽和Ｃ３〜Ｃ８環を表し、
Ｄは水素を表すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルからなる群から選択される場合により置換されていてもよい基又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、又は
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和であり及び場合によりＡ、Ｄ部分に少なくとも１個の異種原子を含有していてもよい非置換又は置換された環を表し、
また、
Ｇが下記の基
【化２】
2006517923.tif 000124
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１は、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル又は複素環を表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル又はヘテロアリールを表し、
Ｒ２は、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表すか、又はＲ６及びＲ７はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により置換されていてもよい環であって場合により酸素又は硫黄を含有していてもよい環を表し、
Ａは水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はアルキルチオアルキルを表すか、又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、又は
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和であり及び場合により少なくとも１個の異種原子を含有していてもよい非置換又は置換された環を表し、
Ｄは水素を表すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルからなる群から選択される場合により置換されていてもよい基又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、又は
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和であり及び場合によりＡ、Ｄ部分に少なくとも１個の異種原子を含有していてもよい非置換又は置換された環を表す〕
で示される化合物。
【請求項２】
Ｘが塩素又は臭素を表し、
Ｙが塩素又は臭素を表し、
Ｚがエチル又はｎ−プロピルを表し、
及び
Ｇが水素（ａ）を表す場合、
Ａが、水素を表すか、又は場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで１から３置換されていてもよい）を表し、
Ｂが水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は
ＡとＢがこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｄが、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１から３置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
ＡとＤが一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基を表し（これらの基はそれぞれ、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及びそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１から２置換されていてもよいし又はさらに縮合環を形成するＣ３−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基で１から２置換されていてもよい）、
また、
Ｇが下記の基
【化３】
2006517923.tif 000125
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から５置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１から３置換されていてもよく及び場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、
場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで１から３置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで１から２置換されていてもよく及び酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される異種原子を１個又は２個含有する５又は６員ヘテロアリールを表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで１から３置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合によりハロゲンで１置換から多置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立してＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ又はＣ２−Ｃ８−アルケニルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで１から３置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで１から３置換されていてもよい）を表すか、又はＲ６及びＲ７が一緒になって場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで１から２置換されていてもよく及び場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキレンを表し、
Ａが、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで１から３置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｂが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｄが、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１から３置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
ＡとＤが一緒になって、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基（これらは、それぞれ場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及びそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいし、又はさらに縮合環を形成するＣ３−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基で１から２置換されていてもよい）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
Ｘが塩素又は臭素を表し、
Ｙが塩素又は臭素を表し、
Ｚがエチル又はｎ−プロピルを表し、
及び
Ｇが水素（ａ）を表す場合には、
Ａが水素を表すか、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｂが水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は
ＡとＢが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表すか、
ＤがまたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はトリフルオロメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し（但し、この場合には、Ａが水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になって、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表すか、
又はＡとＤが、これらが結合している原子と一緒になって下記の基ＡＤ−１からＡＤ−１０
【化４】
2006517923.tif 000126
の一つを表し、
また、
Ｇが下記の基
【化５】
2006517923.tif 000127
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよく及び場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで１から２置換されていてもよいフェニルを表すか、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ２−アルキルで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、
場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ置換されていてもＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１から２置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ６及びＲ７が一緒になって場合によりメチルで１から２置換されていてもよく及び場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６アルキレン基を表し、
Ａが、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｂが水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表すか、又は
Ｄが、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はトリフルオロメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し（但し、この場合には、Ａは水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になって、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって下記の基ＡＤ−１からＡＤ−１０
【化６】
2006517923.tif 000128
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
Ｘが塩素又は臭素を表し、
Ｙが塩素又は臭素を表し、
Ｚがエチルを表し、
Ｚがまたｎ−プロピルを表し、
及び、
Ｇが水素（ａ）を表す場合には、
Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｂが水素、メチル又はエチルを表すか、又は
ＡとＢがこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりメチル、エチル又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表し、
Ｄがまたメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａが水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になってそれぞれ場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【化７】
2006517923.tif 000129
を表し、
また、Ｇが下記の基
【化８】
2006517923.tif 000130
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、メチル、エチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらはそれぞれ、場合により塩素、臭素又はメチルで置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６が、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はアリルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルでモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ７がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はアリルを表し、
Ｒ６とＲ７が一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｂが水素、メチル又はエチルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく及び場合によりメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ又はイソブトキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、又は
Ｄが水素を表すか、又はＤがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａは水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になってそれぞれ場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【化９】
2006517923.tif 000131
を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項５】
Ｘが塩素又は臭素を表し、
Ｙが塩素又は臭素を表し、
Ｚがエチルを表し、
Ｚがまたｎ−プロピルを表し、
及び、
Ｇが水素（ａ）を表す場合には、
Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルを表し、
Ｂが水素、メチル又はエチルを表すか、又は
ＡとＢがこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりメチルでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表し、
Ｄがまたメチル、エチル、ｉ−プロピル、シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａが水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になってそれぞれ場合により１個のメチレン基が硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【化１０】
2006517923.tif 000132
を表し、
またＧが特に好ましくは下記の基
【化１１】
2006517923.tif 000133
の一つを表す場合には、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はベンジルを表し、
Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルを表し、
Ｂが水素、メチル又はエチルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく及び場合によりメチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表し、
Ｄがまたメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａが水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になってＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又はＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【化１２】
2006517923.tif 000134
を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項６】
置換基が下記の表
【表１】
2006517923.tif 000135
に定義される通りである、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項７】
請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法であって、
（Ａ）式（Ｉ−ａ）
【化１３】
2006517923.tif 000136
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物を得るために、
式（ＩＩ）
【化１４】
2006517923.tif 000137
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＲ８はアルキルを表す）
で示される化合物を希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内縮合させるか、
（Ｂ）後述の式（Ｉ−ｂ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、
α）式（ＩＩＩ）
【化１５】
2006517923.tif 000138
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲンを表す）
で示される酸ハロゲン化物、
又は
β）式（ＩＶ）
Ｒ’−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１      （ＩＶ）
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りである）
で示される無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｃ）後述の式（Ｉ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＬは酸素を表す）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも式（Ｖ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ      （Ｖ）
（式中、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りである）
で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｄ）後述の式（Ｉ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＬは硫黄を表す）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、
α）式（ＶＩ）
【化１６】
2006517923.tif 000139
（式中、Ｍ及びＲ２は前記で定義した通りである）
で示されるでクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、又は、
β）二硫化炭素と反応させ、次いで式（ＶＩＩ）
Ｒ２−Ｈａｌ      （ＶＩＩ）
（式中、Ｒ２は前記で定義した通りであり及びＨａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す）
で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、
（Ｅ）後述の式（Ｉ−ｄ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ      （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ３は前記で定義した通りである）
で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｆ）後述の式（Ｉ−ｅ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、式（ＩＸ）
【化１７】
2006517923.tif 000140
（式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲンを表す）
で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｇ）後述の式（Ｉ−ｆ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、式（Ｘ）及び（ＸＩ）
【化１８】
2006517923.tif 000141
（式中、Ｍｅは一価又は二価の金属を表し、
ｔは数１又は２を表し及び
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立して水素又はアルキルを表す）
で示される金属化合物又はアミンそれぞれと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
（Ｈ）後述の式（Ｉ−ｇ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ      （ＸＩＩ）
（式中、Ｒ６及びＬは前記で定義した通りである）
で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
β）式（ＸＩＩＩ）
【化１９】
2006517923.tif 000142
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）
で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。
【請求項８】
有害生物防除剤及び／又は除草剤を製造するための請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項９】
請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種を含有してなることを特徴とする有害生物防除剤及び／又は除草剤。
【請求項１０】
請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物を害虫及び／又はこの生息環境に作用させることを特徴とする動物害虫及び／又は望ましくない植物の防除方法。
【請求項１１】
動物害虫及び／又は望ましくない植物を防除するための請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項１２】
請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤及び／又は除草剤の製造方法。
【請求項１３】
ａ’）前記の式（Ｉ）で示される少なくとも１種の置換環状ケトエノール（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＧは前記で定義した通りである）、
又は
ｂ’）前記の式（Ｉ−ａ）で示される少なくとも１種の置換環状ケトエノール（式中、Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になってメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ又はイソブトキシで置換されている飽和Ｃ６シクロアルキルを表すか、又は１個のメチレン基が酸素で置換されている飽和Ｃ６シクロアルキルを表す）（ドイツ特許出願公開第１０  １４６  ９１０号公報）、及び
（ｃ’）下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル  −  欧州特許出願公開第８６７５０号、同第９４３４９号、同第１９１７３６号、同第４９２３６６号公報に記載の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）ウレア（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア（ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル  １−フェニルエチル＝ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル  −  欧州特許出願公開第１７４５６２号及び同第３４６６２０号公報に記載の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル  −  国際公開第ＷＯ９５／０７８９７号公報に記載の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ）、（４−ジクロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル  −  国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号公報に記載の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル＝１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、無水１，８−ナフタル酸、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（欧州特許出願公開第２６９８０６号及び同第３３３１３１号公報に記載の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（国際公開第ＷＯ９１／０８２０２号公報に記載の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（欧州特許出願公開第５８２１９８号公報に記載の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、欧州特許出願公開第６１３６１８号公報参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア〔Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても公知である〕、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は一般式で定義される下記の化合物：
一般式（ＩＩａ）
【化２０】
2006517923.tif 000143
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｂ）
【化２１】
2006517923.tif 000144
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｃ）
【化２２】
2006517923.tif 000145
で示される化合物
〔但し、
ｎは０及び５の数を表し、
Ａ１は以下に示す二価の複素環式基
【化２３】
2006517923.tif 000146
の一つを表し、
ｎは０及び５の数を表し、
Ａ２は１個又は２個の炭素原子を有し場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
Ｒ１４はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ１８はＲ１７と一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらはそれぞれ、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又はこれらが結合しているＣ原子と一緒になって５又は６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１９は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２０は水素を表すか、又はそれぞれ場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
及び／又は一般式で定義される下記の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【化２４】
2006517923.tif 000147
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｅ）
【化２５】
2006517923.tif 000148
で示される化合物の一つ
〔但し、
ｎは０及び５の数を表し、
Ｒ２２は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２６はＲ２５と一緒になってそれぞれ場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
の中から選択される少なくとも１種の作物植物適合性改善化合物
からなる有効量の活性化合物の組合せを含有してなる組成物。
【請求項１４】
作物植物適合性改善化合物が、次の化合物群：
クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、イソキサジフェン・エチル、メフェンピル・ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン又は化合物ＩＩｅ−５もしくはＩＩｅ−１１
の中から選択される請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１３に記載の組成物を植物又はこの生育環境に作用させることを特徴とする望ましくない植物の防除方法。
【請求項１６】
望ましくない植物を防除するための請求項１３に記載の組成物の使用。
【請求項１７】
式（ＸＸＩＶ）
【化２６】
2006517923.tif 000149
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な２，４−ジハロ−６−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）フェニル置換テトラミン酸誘導体、この複数の製造方法及び製造中間体並びにこの有害生物防除剤及び／又は除草剤としての使用に関する。本発明はまた、第一に２，４−ジハロ−６−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）フェニル置換テトラミン酸誘導体及び第二に少なくとも１種の作物植物適合性改善化合物を含有してなる選択性除草剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオン類は、医薬特性を有すると記載されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉら，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５  １１２０（１９６７））。さらにまた、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類は、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒによって合成された（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１９８５，１０９５）。これらの化合物の生物活性は、これまで記載されていない。
【０００３】
ＥＰ−Ａ−０  ２６２  ３９９号公報及びＧＢ−Ａ−２  ２６６  ８８８号公報には、同様の構造をもつ化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類）が開示されている。しかし、これらの化合物の除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用は、これまで記載されていない。除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用をもつ非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５  ５９９及びＥＰ−Ａ−４１５  ２１１号公報）及び置換単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７  ８９３及びＥＰ−Ａ−４４２  ０７７号公報）が公知である。
【０００４】
多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２  ０７３号公報）及び１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体もまた公知である（ＥＰ−Ａ−４５６  ０６３、ＥＰ−Ａ−５２１  ３３４、ＥＰ−Ａ−５９６  ２９８、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３  ８８５、ＷＯ９４／０１９９７、ＷＯ９３／２６９５４、ＷＯ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ０  ６６８  ２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３１０２３、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９７／４３２７５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／２４４３７、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／０９０９２、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４及びＷＯ０１／７４７７０号公報）。
【０００５】
しかし、特に低施用量及び濃度では、これらの化合物の活性及び活性スペクトルは、必ずしも完全に満足できるとは限らない。さらにまた、これらの化合物の植物との適合性は、必ずしも十分であるとは限らない。
【発明の開示】
【０００６】
本発明は、今般、式（Ｉ）
【０００７】
【化２７】
2006517923.tif 000003
〔式中、
Ｘはハロゲンを表し、
Ｙはハロゲンを表し及び
Ｚはエチル又はｎ−プロピルを表し、
並びに
Ｇが水素（ａ）を表す場合には、
Ａは水素を表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル又はアルコキシアルキルを表し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、又は
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりアルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい飽和又は不飽和Ｃ３〜Ｃ８環を表し、
Ｄは水素を表すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルからなる群から選択される場合により置換されていてもよい基又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、又は
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和であり及び場合によりＡ、Ｄ部分に少なくとも１個の異種原子を含有していてもよい非置換又は置換された環を表し、
また、
Ｇが下記の基
【０００８】
【化２８】
2006517923.tif 000004
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１は、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル又は複素環を表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル又はヘテロアリールを表し、
Ｒ２は、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表すか、又はＲ６及びＲ７はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により置換されていてもよい環であって場合により酸素又は硫黄を含有していてもよい環を表し、
Ａは、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はアルキルチオアルキルを表すか、又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、又は
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和であり及び場合により少なくとも１個の異種原子を含有していてもよい非置換又は置換された環を表し、
Ｄは、水素を表すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルからなる群から選択される場合により置換されていてもよい基又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、又は
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和であり及び場合によりＡ、Ｄ部分に少なくとも１個の異種原子を含有していてもよい非置換又は置換された環を表す〕
で示される新規化合物を提供する。
【０００９】
特に種々の置換基の性質に応じて、前記の式（Ｉ）で示される化合物は、幾何異性体及び／又は光学異性体として又は種々の組成の異性体混合物として存在することができ、これらは所望ならば慣用の方法で分離できる。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方、これらの製造方法及び使用、並びにこれらを含有してなる組成物を提供する。しかし、便宜上、以下では、前記の式（Ｉ）で示される化合物だけを挙げるが、意味するものは、純粋な化合物と、適切ならば種々の割合の異性体化合物を有する混合物との両方である。
【００１０】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含めると、次の主要構造（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）が生じる：
【００１１】
【化２９】
2006517923.tif 000005
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記の意義を有する）。
【００１２】
また、式（Ｉ）で示される新規化合物は、以下に記載の複数の方法の一つで得られることが知見された：すなわち、
（Ａ）式（Ｉ−ａ）
【００１３】
【化３０】
2006517923.tif 000006
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物は、式（ＩＩ）
【００１４】
【化３１】
2006517923.tif 000007
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＲ８はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を表す〕
で示される化合物を、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内縮合させると得られる。
（Ｂ）前記に示す式（Ｉ−ｂ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）は、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである。但し、Ａはそれぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルケニル又はアルキルチオアルキルを表し得及びＡ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されるか又は少なくとも１個の異種原子で中断されたＣ３−８−シクロアルキルを表し得る）（ＷＯ９６／３５６６４号公報）を、
α）式（ＩＩＩ）
【００１５】
【化３２】
2006517923.tif 000008
〔式中、Ｒ１は前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を表す〕
で示される酸ハロゲン化物、
又は
β）式（ＩＶ）
Ｒ’−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１      （ＩＶ）
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りである）
で示される無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られる。
（Ｃ）前記に示す式（Ｉ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＬは酸素を表す）は、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである。但し、Ａはそれぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルケニル又はアルキルチオアルキルを表し得及びＡ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されるか又は少なくとも１個の異種原子で中断されたＣ３−８−シクロアルキルを表し得る）を、いずれの場合にも式（Ｖ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ      （Ｖ）
（式中、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りである）
で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られる。
（Ｄ）前記に示す式（Ｉ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＬは硫黄を表す）は、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである。但し、Ａはそれぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルケニル又はアルキルチオアルキルを表し得及びＡ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されるか又は少なくとも１個の異種原子で中断されたＣ３−８−シクロアルキルを表し得る）を、いずれの場合にも、
α）式（ＶＩ）
【００１６】
【化３３】
2006517923.tif 000009
（式中、Ｍ及びＲ２は前記で定義した通りである）
で示されるでクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
又は、
β）二硫化炭素と反応させ、次いで式（ＶＩＩ）
Ｒ２−Ｈａｌ      （ＶＩＩ）
（式中、Ｒ２は前記で定義した通りであり及びＨａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す）
で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させると得られる。
（Ｅ）前記に示す式（Ｉ−ｄ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである。但し、Ａは、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルケニル又はアルキルチオアルキルを表し得及びＡ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されるか又は少なくとも１個の異種原子で中断されたＣ３−８−シクロアルキルを表し得る）を、いずれの場合にも、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ      （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ３は前記で定義した通りである）
で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られる。
（Ｆ）前記に示す式（Ｉ−ｅ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）は、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである。但し、Ａはそれぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルケニル又はアルキルチオアルキルを表し得及びＡ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されるか又は少なくとも１個の異種原子で中断されたＣ３−８−シクロアルキルを表し得る）を、いずれの場合にも、式（ＩＸ）
【００１７】
【化３４】
2006517923.tif 000010
〔式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す〕
で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られる。
（Ｇ）前記に示す式（Ｉ−ｆ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）は、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである。但し、Ａはそれぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルケニル又はアルキルチオアルキルを表し得及びＡ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されるか又は少なくとも１個の異種原子で中断されたＣ３−８−シクロアルキルを表し得る）を、いずれの場合にも、式（Ｘ）及び（ＸＩ）
【００１８】
【化３５】
2006517923.tif 000011
〔式中、
Ｍｅは一価又は二価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表し、
ｔは数１又は２を表し及び
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立して水素又はアルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す〕
で示される金属化合物又はアミンそれぞれと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
（Ｈ）前記に示す式（Ｉ−ｇ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）は、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである。但し、Ａはそれぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルケニル又はアルキルチオアルキルを表し得及びＡ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されるか又は少なくとも１個の異種原子で中断されたＣ３−８−シクロアルキルを表し得る）を、いずれの場合にも、
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ      （ＸＩＩ）
（式中、Ｒ６及びＬは前記で定義した通りである）
で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
β）式（ＸＩＩＩ）
【００１９】
【化３６】
2006517923.tif 000012
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）
で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られる。
【００２０】
さらにまた、前記の式（Ｉ）で示される新規化合物及び成分ｂ’として以下にさらに挙げる式（Ｉ−ａ）で示される幾つかの化合物が、高活性の有害生物防除剤、好ましくは殺虫剤及び／又は殺ダニ剤、及び／又は除草剤であることが知見された。
【００２１】
意外にも、今般、ある種の置換環状ケトエノール類が、以下に記載の作物植物適合性改善化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に使用すると、作物植物に対する被害を防止するのに極めて適しており及び有用植物作物において、例えば穀類だけではなくトウモロコシ、大豆及び稲において、望ましくない植物の選択的防除に広いスペクトルの有効な併用製剤として特に都合よく使用できることが知見された。
【００２２】
本発明はまた、成分として
ａ’）前記の式（Ｉ）で示される少なくとも１種の置換環状ケトエノール（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＧは前記で定義した通りである）、
又は
ｂ’）前記の式（Ｉ−ａ）で示される少なくとも１種の置換環状ケトエノール（式中、Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になってメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ又はイソブトキシで置換されている飽和Ｃ６シクロアルキルを表すか、又は１個のメチレン基が酸素で置換されている飽和Ｃ６シクロアルキルを表す）（ドイツ特許出願公開第１０  １４６  ９１０号公報）、及び
（ｃ’）下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル  −  欧州特許出願公開第８６７５０号、同第９４３４９号、同第１９１７３６号、同第４９２３６６号公報に記載の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）ウレア（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア（ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル  １−フェニルエチル＝ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル  −  欧州特許出願公開第１７４５６２号及び同第３４６６２０号公報に記載の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル  −  国際公開第ＷＯ９５／０７８９７号公報に記載の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル  −  国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号公報に記載の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル＝１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、無水１，８−ナフタル酸、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（欧州特許出願公開第２６９８０６号及び同第３３３１３１号公報に記載の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（国際公開第ＷＯ９１／０８２０２号公報に記載の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（欧州特許出願公開第５８２１９８号公報に記載の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、欧州特許出願公開第６１３６１８号公報参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア〔Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても公知である〕、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は一般式で定義される下記の化合物：
一般式（ＩＩａ）
【００２３】
【化３７】
2006517923.tif 000013
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｂ）
【００２４】
【化３８】
2006517923.tif 000014
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｃ）
【００２５】
【化３９】
2006517923.tif 000015
で示される化合物
〔但し、
ｎは０及び５の数を表し、
Ａ１は以下に示す二価の複素環式基
【００２６】
【化４０】
2006517923.tif 000016
の一つを表し、
ｎは０及び５の数を表し、
Ａ２は１個又は２個の炭素原子を有し場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
Ｒ１４はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ１８はＲ１７と一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらはそれぞれ、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又はこれらが結合しているＣ原子と一緒になって５又は６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１９は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２０は水素を表すか、又はそれぞれ場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
及び／又は一般式で定義される下記の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【００２７】
【化４１】
2006517923.tif 000017
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｅ）
【００２８】
【化４２】
2006517923.tif 000018
で示される化合物の一つ
〔但し、
ｎは０及び５の数を表し、
Ｒ２２は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２６はＲ２５と一緒になってそれぞれ場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ６−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
の中から選択される少なくとも１種の作物植物適合性改善化合物
からなる有効量の活性化合物の組合せを含有してなる選択性除草剤組成物を提供する。
【００２９】
式（Ｉ）は本発明の化合物の一般的な定義を提供する。前記及び下記の式に示される好ましい置換基又は基の範囲を以下に説明する：
Ｘは、好ましくは塩素又は臭素を表し、
Ｙは、好ましくは塩素又は臭素を表し、
Ｚは、好ましくはエチル又はｎ−プロピルを表し、
及び、
Ｇが好ましくは水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、好ましくは、水素を表すか、又は場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで１から３置換されていてもよい）を表し、
Ｂは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｄは、好ましくは、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１から３置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
ＡとＤは一緒になって、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基を表し（これらの基はそれぞれ、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及びそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１から２置換されていてもよいし又はさらに縮合環を形成するＣ３−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基で１から２置換されていてもよい）、
また、
Ｇが好ましくは下記の基
【００３０】
【化４３】
2006517923.tif 000019
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から５置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１から３置換されていてもよく及び場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、
場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで１から３置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで１から２置換されていてもよく及び酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される異種原子を１個又は２個含有する５又は６員ヘテロアリールを表し、
Ｒ２は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで１から３置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３は、好ましくは、場合によりハロゲンで１置換から多置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ又はＣ２−Ｃ８−アルケニルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで１から３置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで１から３置換されていてもよい）を表すか、又はＲ６及びＲ７が一緒になって場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで１から２置換されていてもよく及び場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキレンを表し、
Ａは、好ましくは、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで１から３置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｂは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｄは、好ましくは、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１から３置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
ＡとＢは一緒になって、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基（これらは、それぞれ場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及びそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいし、又はさらに縮合環を形成するＣ３−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基で１から２置換されていてもよい）を表す。
【００３１】
好ましいと述べた基の定義において、ハロゲンは弗素、塩素、臭素及びヨウ素、特に弗素、塩素及び臭素を表す。
【００３２】
Ｘは、特に好ましくは、塩素又は臭素を表し、
Ｙは、特に好ましくは、塩素又は臭素を表し、
Ｚは、特に好ましくは、エチル又はｎ−プロピルを表し、
及び
Ｇが、特に好ましくは、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、特に好ましくは、水素を表すか、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｂは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、特に好ましくは、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｄは、特に好ましくは、水素を表すか、
Ｄはまた、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はトリフルオロメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し（但し、この場合には、Ａが水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表すものとする）、
ＡとＤは一緒になって、特に好ましくは、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表すか、
又はＡとＤは、これらが結合している原子と一緒になって下記の基ＡＤ−１からＡＤ−１０
【００３３】
【化４４】
2006517923.tif 000020
の一つを表し、
また、
Ｇが、特に好ましくは、下記の基
【００３４】
【化４５】
2006517923.tif 000021
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよく及び場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで１から２置換されていてもよいフェニルを表すか、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ２−アルキルで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、
場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ置換されていてもＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１から２置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ６及びＲ７が一緒になって場合によりメチルで１から２置換されていてもよく及び場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６アルキレン基を表し、
Ａは、特に好ましくは、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｂは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｄは特に好ましくは水素を表すか、又は
Ｄはまた、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はトリフルオロメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し（但し、この場合には、Ａは水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表すものとする）、
ＡとＤは一緒になって、特に好ましくは、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒になって下記の基ＡＤ−１からＡＤ−１０
【００３５】
【化４６】
2006517923.tif 000022
の一つを表す。
【００３６】
特に好ましいと述べた基の定義において、ハロゲンは弗素、塩素及び臭素、特に弗素及び塩素を表す。
【００３７】
Ｘは、さらに特に好ましくは塩素又は臭素を表し、
Ｙは、さらに特に好ましくは塩素又は臭素を表し、
Ｚは、さらに特に好ましくはエチルを表し、
Ｚはまた、さらに特に好ましくはｎ−プロピルを表し、
及び、
Ｇがさらに特に好ましくは水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、さらに特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｂは、さらに特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表すか、又は
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、さらに特に好ましくは、場合によりメチル、エチル又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｄは、さらに特に好ましくは水素を表し、
Ｄはまた、さらに特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａが水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤは一緒になっては、さらに特に好ましくは、それぞれ場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【００３８】
【化４７】
2006517923.tif 000023
を表し、
また、Ｇがさらに特に好ましくは下記の基
【００３９】
【化４８】
2006517923.tif 000024
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１は、さらに特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、メチル、エチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらはそれぞれ、場合により塩素、臭素又はメチルで置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は、さらに特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６は、さらに特に好ましくは、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はアリルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルでモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ７は、さらに特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はアリルを表し、
Ｒ６とＲ７は一緒になって、さらに特に好ましくは、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ａは、さらに特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｂは、さらに特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、さらに特に好ましくは、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく及び場合によりメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ又はイソブトキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、又は
Ｄは、さらに特に好ましくは、水素を表すか、又はＤはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａは水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤは一緒になっては、さらに特に好ましくは、それぞれ場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【００４０】
【化４９】
2006517923.tif 000025
を表す。
【００４１】
Ｘは、特別に好ましくは、塩素又は臭素を表し、
Ｙは、特別に好ましくは、塩素又は臭素を表し、
Ｚは、特別に好ましくは、エチルを表し、
Ｚはまた、特別に好ましくは、ｎ−プロピルを表し、
及び、
Ｇが、特別に好ましくは、水素（ａ）を表す場合には、
Ａは、特別に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルを表し、
Ｂは、特別に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表すか、又は
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、特別に好ましくは、場合によりメチルでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｄは、特別に好ましくは水素を表し、
Ｄはまた、特別に好ましくは、メチル、エチル、ｉ−プロピル、シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａが水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤは一緒になっては、特別に好ましくは、それぞれ場合により１個のメチレン基が硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【００４２】
【化５０】
2006517923.tif 000026
を表し、
またＧが、特別に好ましくは、下記の基
【００４３】
【化５１】
2006517923.tif 000027
の一つを表す場合には、
Ｒ１はＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ２はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はベンジルを表し、
Ａは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルを表し、
Ｂは水素、メチル又はエチルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく及び場合によりメチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｄは、特別に好ましくは水素を表し、
Ｄはまた、特別に好ましくは、メチル、エチル、ｉ−プロピル、シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａが水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤは一緒になっては、特別に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又はＡとＤはこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【００４４】
【化５２】
2006517923.tif 000028
を表す。
【００４５】
前記に挙げた一般的な基又は好ましい基の定義又は例示は、所望ならば相互に組み合わせることができる、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを含むことができる。これは、最終生成物及びそれに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
【００４６】
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物である。
【００４７】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物である。
【００４８】
本発明のさらに特に好ましい化合物は、さらに特に好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物である。
【００４９】
本発明の特別に好ましい化合物は、特別に好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式（Ｉ）で示される化合物である。
【００５０】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル、アルカンジイル又はアルケニルは、それぞれ可能な限り例えばアルコキシにおけるように異種原子と組み合わせを含め直鎖又は分岐鎖であり得る。
【００５１】
場合により置換されていてもよい基は、一置換又は多置換されることができ、多置換の場合には置換基は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。
【００５２】
製造実施例に挙げた化合物の他に、下記の式（Ｉ−ａ）で示される化合物を具体的に挙げ得る。
【００５３】
【表２】
2006517923.tif 000029
2006517923.tif 000030
2006517923.tif 000031
【００５４】
表２：  Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載の通りである
Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
表３：  Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載の通りである
Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
表４：  Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載の通りである
Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝Ｃ２Ｈ５
表５：  Ａ、Ｂ及びＤは表１に記載の通りである
Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝ｎ−Ｃ３Ｈ７
【００５５】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）及び（ＩＩｅ）で示される作物植物適合性改善化合物（「除草剤薬害軽減剤」）に関連して前記に挙げた基の好ましい意義を、以下に定義する。
【００５６】
ｎは、好ましくは数０、１、２、３又は４を表す。
【００５７】
Ａは、好ましくは以下に示す二価の複素環式基の一つを表す。
【００５８】
【化５３】
2006517923.tif 000032
【００５９】
Ａ２は、好ましくは、それぞれ場合によりメチル、エチル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルで置換されていてもよいメチレン又はエチレンを表す。
【００６０】
Ｒ１４は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【００６１】
Ｒ１５は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【００６２】
Ｒ１６は、好ましくは、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【００６３】
Ｒ１７は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表す。
【００６４】
Ｒ１８は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ１７と一緒になって基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−（これらの基は、場合によりメチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし、又はこれらが結合しているＣ原子と一緒になって５又は６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい）の一つを表す。
【００６５】
Ｒ１９は、好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【００６６】
Ｒ２０は、好ましくは、水素、それぞれ場合によりヒドロキシル、シアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表す。
【００６７】
Ｒ２１は、好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【００６８】
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００６９】
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００７０】
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００７１】
Ｒ２２は、好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【００７２】
Ｒ２３は、好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【００７３】
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ又はシクロヘキシルアミノを表す。
【００７４】
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ、ヒドロキシル、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチルを表すか、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素又は臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
【００７５】
Ｒ２６は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ、ヒドロキシル、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチルを表すか、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素又は臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表すか、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２３と一緒になってそれぞれ場合によりメチル又はエチルで置換されていてもよいブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル又は３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表す。
【００７６】
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００７７】
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００７８】
本発明の除草剤薬害軽減剤としてさらに特に好ましい式（ＩＩａ）で示される化合物の例を、以下の表２に示す。
【００７９】
【表３】
2006517923.tif 000033
2006517923.tif 000034
2006517923.tif 000035
【００８０】
本発明の除草剤薬害軽減剤としてさらに特に好ましい式（ＩＩｂ）で示される化合物の例を以下の表３に示す。
【００８１】
【表４】
2006517923.tif 000036
2006517923.tif 000037
2006517923.tif 000038
【００８２】
本発明の除草剤薬害軽減剤としてさらに特に好ましい式（ＩＩｃ）で示される化合物の例を以下の表４に示す。
【００８３】
【表５】
2006517923.tif 000039
2006517923.tif 000040
【００８４】
本発明の除草剤薬害軽減剤としてさらに特に好ましい式（ＩＩｄ）で示される化合物の例を以下の表５に示す。
【００８５】
【表６】
2006517923.tif 000041
2006517923.tif 000042
2006517923.tif 000043
【００８６】
本発明の除草剤薬害軽減剤としてさらに特に好ましい式（ＩＩｅ）で示される化合物の例を以下の表６に示す。
【００８７】
【表７】
2006517923.tif 000044
2006517923.tif 000045
【００８８】
作物植物適合性改善化合物〔成分（ｃ’）〕として最も好ましいものは、クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、イソキサジフェン・エチル、メフェンピル・ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピぺレート並びに化合物ＩＩｅ−５及びＩＩｅ−１１であり、特に重要なものはクロキントセット・メキシル及びメフェンピル・ジエチルである。
【００８９】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩａ）で示される化合物は、公知である及び／又はそれ自体公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号、同ＷＯ９５／０７８９７号公報参照）。
【００９０】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩｂ）で示される化合物は、公知である及び／又はそれ自体公知の方法で製造することができる（ＥＰ−Ａ−１９１  ７３６号公報参照）。
【００９１】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩｃ）で示される化合物は、公知である及び／又はそれ自体公知の方法で製造することができる（ＤＥ−Ａ−２  ２１８  ０９７号、ＤＥ−Ａ−２  ３５０  ５４７号公報参照）。
【００９２】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩｄ）で示される化合物は、公知である及び／又はそれ自体公知の方法で製造することができる（ＤＥ−Ａ−１９  ６２１  ５２２号公報／ＵＳ−Ａ−６  ２３５  ６８０号公報参照）。
【００９３】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩｅ）で示される化合物は、公知である及び／又はそれ自体公知の方法で製造することができる（ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５／ＵＳ−Ａ−６  ２５１  ８２７号公報参照）。
【００９４】
それぞれ式（Ｉ）で示される１個の化合物とそれぞれ前記で定義された薬害軽減剤の一つを含有してなる本発明の選択性除草剤組成物の例を、以下の表７に示す。
【００９５】
【表８】
2006517923.tif 000046
2006517923.tif 000047
【００９６】
意外にも、今般、一般式（Ｉ）で示される置換ケトエノール類〔成分（ａ’）〕及び式（Ｉ−ａ）で示される置換ケトエノール類〔成分（ｂ’）〕と、前記の成分（ｃ’）から選択される薬害軽減剤（解毒剤）との前記で定義した活性化合物の組合せが、有用植物と極めて良好な適合性を有すると同時に、特に高い除草活性を有することができ、しかも種々の作物、特に穀類（特にコムギ）ばかりではなく大豆、ジャガイモ、トウモロコシ及び稲において、雑草の選択的防除に使用できることが知見された。
【００９７】
ここで、作物植物に対する除草剤の悪影響を中和することができる多数の公知の薬害軽減剤又は解毒剤の中から、特に前記に挙げた成分（ｃ’）の化合物が、相当な程度まで雑草に対する除草活性に悪影響を及ぼすことなく、ほぼ完全に作物植物に対する置換環状ケトエノール類の悪影響を補うのに適していることは意外であると認められるべきである。
【００９８】
ここで、作物植物として、特に穀草植物、例えばコムギ、オオムギ及びライ麦ばかりではなく、トウモロコシ及び稲の保護に関して、成分（ｃ’）から調製される特に好ましい及び最も好ましい併用成分の特に都合の良い効果が重視し得る。
【００９９】
例えば、方法（Ａ）に従って、出発原料としてＮ−［（２，４−ジクロロ−６−エチル）フェニルアセチル］−１−アミノ−４−エチルシクロヘキサンカルボン酸エチルを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１００】
【化５４】
2006517923.tif 000048
【０１０１】
例えば、方法（Ｂα）に従って、出発原料として３−［（２，４−ジクロロ−６−エチル）フェニル］−５，５−ジメチル−ピロリジン−２，４−ジオンとピバロイルクロリドを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１０２】
【化５５】
2006517923.tif 000049
【０１０３】
例えば、方法（Ｂ）（変法β）に従って、出発原料として３−［（２，４−ジクロロ−６−エチル）フェニル］−５，５−ペンタメチレンピロリジン−２，４−ジオンと無水酢酸を使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１０４】
【化５６】
2006517923.tif 000050
【０１０５】
例えば、方法（Ｃ）に従って、出発原料として３−［（２，４−ジクロロ−６−エチル）フェニル］−１，５−テトラメチレンピロリドン−２，４−ジオンとクロロギ酸エトキシエチルを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１０６】
【化５７】
2006517923.tif 000051
【０１０７】
例えば、方法（Ｄ）、変法αに従って、出発原料として３−［（２，４−ジクロロ−６−エチル）フェニル］−５，５−ジメチルピロリドン−２，４−ジオンとクロロモノチオギ酸メチルを使用すると、反応の経路は、下記の通りに表すことができる：
【０１０８】
【化５８】
2006517923.tif 000052
【０１０９】
例えば、方法（Ｄ）、変法βに従って、出発原料として３−［（２−クロロ−４−ブロモ−６−エチル）フェニル］−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン、二硫化炭素及びヨウ化メチルを使用すると、反応の経路は、下記の通りに表すことができる：
【０１１０】
【化５９】
2006517923.tif 000053
【０１１１】
例えば、方法（Ｅ）に従って、出発原料として３−［（２，４−ジクロロ−６−エチル）フェニル］−１，５−トリメチレンピロリジン−２，４−ジオンとメタンスルホニルクロリドを使用すると、反応の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１１２】
【化６０】
2006517923.tif 000054
【０１１３】
例えば、方法（Ｆ）に従って、出発原料として２−［（２，４−ジクロロ−６−エチル）フェニル］−５−イソプロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオンと２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを使用すると、反応の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１１４】
【化６１】
2006517923.tif 000055
【０１１５】
例えば、方法（Ｇ）に従って、成分として３−［（２，４−ジクロロ−６−エチル）フェニル］−５−シクロプロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１１６】
【化６２】
2006517923.tif 000056
【０１１７】
例えば、方法（Ｈ）変法αに従って、出発原料として３−［（２，４−ジクロロ−６−エチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−テトラメチレンピロリドン−２，４−ジオンとエチルイソシアネートを使用すると、反応の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１１８】
【化６３】
2006517923.tif 000057
【０１１９】
例えば、方法（Ｈ）変法βに従って、出発原料として３−［（２，４−ジクロロ−６−エチル）フェニル］−５−メチルピロリジン−２，４−ジオンとジメチルカルバモイルクロリドを使用すると、反応の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１２０】
【化６４】
2006517923.tif 000058
【０１２１】
本発明の方法（Ａ）で出発原料として必要な式（ＩＩ）
【０１２２】
【化６５】
2006517923.tif 000059
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される化合物の幾つかは、新規である。
【０１２３】
式（ＩＩ）で示されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＩＶ）
【０１２４】
【化６６】
2006517923.tif 000060
（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ８及びＤは前記で定義した通りである）
で示されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＶ）
【０１２５】
【化６７】
2006517923.tif 000061
（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＨａｌは塩素又は臭素を表す）
で示される置換フェニルセチルクロリドでアセチル化すると得られ〔Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，６，３４１−５，１９６８、冒頭で挙げた特許文献、例えば国際公開第ＷＯ９６／３５６６４号公報〕、
又は式（ＸＶＩ）
【０１２６】
【化６８】
2006517923.tif 000062
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示されるアシルアミノ酸をエステル化する〔Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）
１５６８（１９６８）〕と得られる。
【０１２７】
式（ＸＶＩ）
【０１２８】
【化６９】
2006517923.tif 000063
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物の幾つかも、同様に新規である。
【０１２９】
式（ＸＶＩ）で示される化合物は、式（ＸＶＩＩ）
【０１３０】
【化７０】
2006517923.tif 000064
（式中、Ａ、Ｂ及びＤは前記で定義した通りである）
で示されるアミノ酸を、ショッテン−バウマン反応（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５０５）に従って、式（ＸＶ）
【０１３１】
【化７１】
2006517923.tif 000065
（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＨａｌは塩素又は臭素を表す）
で示される置換フェニルアセチルクロリドを用いてアセチル化すると得られる。
【０１３２】
式（ＸＶ）で示される化合物の幾つかは新規であり、原則として公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９６／３５６６４号公報）。
【０１３３】
式（ＸＶ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１３４】
【化７２】
2006517923.tif 000066
（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される置換フェニル酢酸を、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン）と、適切ならば希釈剤（例えば、場合により塩素化されていてもよい脂肪族又は芳香族炭化水素、例えばトルエン又は塩化メチレン）の存在下で、−２０℃から１５０℃、好ましくは−１０℃から１００℃の温度で反応させると得られる。
【０１３５】
式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物の幾つかは、新規である。
【０１３６】
式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＩＸ）
【０１３７】
【化７３】
2006517923.tif 000067
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される置換フェニル酢酸エステルを、酸（例えば、塩酸などの無機酸）又は塩基（例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物）の存在下で及び適切ならば希釈剤（例えば、水性アルコール、例えばメタノール又はエタノール）の存在下で０℃から１５０℃、好ましくは２０℃及び１００℃の温度で加水分解すると得られる。
【０１３８】
式（ＸＩＸ）で示される化合物の幾つかは、同様に新規であり、原則として公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９６／３５６６４号公報）。
【０１３９】
式（ＸＩＸ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸ）
【０１４０】
【化７４】
2006517923.tif 000068
（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される置換１，１，１−トリクロロ−２−フェニルエタンを、最初にアルコキシド（例えば、アルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド）と、希釈剤（例えば、アルコキシドから誘導されるアルコール）の存在下で０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から１２０℃の温度で反応させ、次いで酸（好ましくは、無機酸、例えば、硫酸）と、−２０℃から１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で反応させると得られる。
【０１４１】
式（ＸＸ）で示される化合物の幾つかは新規であり、原則として公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９６／３５６６４号公報）。
【０１４２】
式（ＸＸ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＩ）
【０１４３】
【化７５】
2006517923.tif 000069
（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示されるアニリンを、塩化ビニリデン（ＣＨ２＝ＣＣｌ２）と、式（ＸＸＩＩ）
（式中、Ｒ１３はアルキル、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す）
で示されるアルキルニトリルの存在下で、塩化銅（ＩＩ）の存在下で及び、適切ならば、希釈剤（例えば、アセトニトリルなどの脂肪族ニトリル）の存在下で−２０℃から８０℃、好ましくは０℃から６０℃反応させると得られる。
【０１４４】
式（ＸＸＩ）で示される化合物の幾つかは新規であり、原則として一般的に公知の方法で製造することができる。式（ＸＸＩＩ）で示される化合物は、有機化学の公知の化合物である。塩化銅（ＩＩ）及び塩化ビニリデンは、長い間知られており、商業的に入手できる。
【０１４５】
式（ＸＩＶ）及び（ＸＶＩＩ）で示される化合物の幾つかは、公知である、及び／又はこれらは公知の方法で製造することができる〔例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ、Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５，ｐｐ．１１−２２、２３−２７（１９７０）参照〕。
【０１４６】
式（ＸＶＩＩ）で示され、式中のＡ及びＢが環を形成している置換環状アミノカルボン酸は、一般的にＢｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成によるか又はシュトレッカー合成により得ることができ、いずれの場合にも種々の異性体で得られる。すなわち、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件は、主として基Ｒとカルボキシル基がエクアトリアルの位置にある異性体（以下、便宜上、βという）を与え、これに対してシュトレッカー合成の条件は、主としてアミノ基と基Ｒがエクアトリアルの位置にある異性体（以下、便宜上、αという）を与える。
【０１４７】
【化７６】
2006517923.tif 000070
【０１４８】
〔Ｌ  Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，５３，３３３９（１９７５）〕。
【０１４９】
また、前記の方法（Ａ）で使用される式（ＩＩ）
【０１５０】
【化７７】
2006517923.tif 000071
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
で示される出発原料は、式（ＸＸＩＩＩ）
【０１５１】
【化７８】
2006517923.tif 000072
（式中、Ａ、Ｂ及びＤは前記で定義した通りである）
で示されるアミノニトリルを、式（ＸＶ）
【０１５２】
【化７９】
2006517923.tif 000073
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌは前記で定義した通りである）
で示される置換フェニルアセチルハライドと反応させることにより、式（ＸＸＩＶ）
【０１５３】
【化８０】
2006517923.tif 000074
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物を得、次いでこれを酸性アルコール分解に供することによって製造することができる。
【０１５４】
式（ＸＸＩＩＩ）で示される化合物は、冒頭に挙げた出願から公知である。式（ＸＸＩＶ）で示される化合物は、新規である。
【０１５５】
本発明の方法（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）を実施するのために出発原料として必要な式（ＩＩＩ）で示される酸ハロゲン化物、式（ＩＶ）で示される無水カルボン酸、式（Ｖ）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）で示されるハロゲン化アルキル、式（ＶＩＩＩ）で示されるスルホニルクロリド、式（ＩＸ）で示されるリン化合物並びに式（Ｘ）及び（ＸＩ）で示される金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、並びに式（ＸＩＩ）で示されるイソシアネート及び式（ＸＩＩＩ）で示されるカルバモイルクロリドは、有機又は無機化学の一般的に公知の化合物である。
【０１５６】
また、式（ＸＩＶ）及び（ＸＶＩＩ）で示される化合物は、冒頭で挙げた特許出願から知られている及び／又はこれらの化合物は本明細書に記載の方法で製造することができる。
【０１５７】
方法（Ａ）は、式（ＩＩ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）で示される化合物を希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内縮合反応に供することを特徴とする。
【０１５８】
本発明の方法（Ａ）に適した希釈剤は、反応剤に対して不活性な全ての有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにまたエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、またアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０１５９】
本発明の方法（Ａ）を実施するのに適した塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを使用することが好ましく、これらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４〔＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド〕又はＴＤＡ  １〔＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン〕の存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムを使用することもできる。アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまたアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドも適している。
【０１６０】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、前記方法は０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の温度で実施される。
【０１６１】
本発明の方法（Ａ）は、一般的に常圧下で実施される。
【０１６２】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）で示される反応成分と脱プロトン塩基は、一般に等モル量から約２倍モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で３モル）を使用することもできる。
【０１６３】
方法（Ｂα）は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物をいずれの場合にも式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸ハロゲン化物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１６４】
本発明の方法（Ｂα）に適した希釈剤は、酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、またハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまたケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランが好ましい。酸ハロゲン化物の加水分解安定性が許すならば、反応は水の存在下で実施することもできる。
【０１６５】
本発明の方法（Ｂα）の反応に適した酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまたアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０１６６】
本発明の方法（Ｂα）において、反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、前記方法は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で実施される。
【０１６７】
本発明の方法（Ｂα）を実施する場合には、式（Ｉ−ａ）で示される出発原料と、式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸ハロゲン化物は、一般にそれぞれほぼ当量で使用される。しかし、カルボン酸ハロゲン化物を比較的大過剰（最大で５モル）で使用することもできる。後処理は慣用の方法で実施される。
【０１６８】
方法（Ｂβ）は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物をいずれの場合にも式（ＩＶ）で示される無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１６９】
本発明の方法（Ｂβ）に適した希釈剤は、酸ハロゲン化物を使用する場合にも好ましい希釈剤であることが好ましい。さらにまた、過剰の無水カルボン酸は同時に希釈剤として作用し得る。
【０１７０】
適切ならば方法（Ｂβ）で添加される酸結合剤は、酸ハロゲン化物を使用する場合にも好ましい酸結合剤であることが好ましい。
【０１７１】
本発明の方法（Ｂβ）の反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、前記方法は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で実施される。
【０１７２】
本発明の方法（Ｂβ）を実施する場合には、式（Ｉ−ａ）で示される出発原料と、式（ＩＶ）で示される無水カルボン酸は、一般にそれぞれほぼ当量で使用される。しかし、無水カルボン酸を比較的大過剰（最大で５モル）で使用することもできる。後処理は慣用の方法で実施される。
【０１７３】
一般に、希釈剤及び過剰の無水カルボン酸並びに生成したカルボン酸は、蒸留によるか又は有機溶媒又は水で洗浄することにより除去される。
【０１７４】
方法（Ｃ）は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（Ｖ）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１７５】
本発明の方法（Ｃ）の反応に適した酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、Ｈｕｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまたアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０１７６】
本発明の方法（Ｃ）に適した希釈剤は、クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、またハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまたケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。
【０１７７】
本発明の方法（Ｃ）を実施する場合には、反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、前記方法は−２０℃から＋１００℃、好ましくは０℃から５０℃の範囲で実施される。
【０１７８】
本発明の方法（Ｃ）は、一般に常圧下で実施される。
【０１７９】
本発明の方法（Ｃ）を実施する場合には、式（Ｉ−ａ）で示される出発原料と、式（Ｖ）で示される適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般にそれぞれほぼ等量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で２モル）で使用することもできる。後処理は慣用の方法で実施される。一般に、沈殿した塩が除去され、残っている反応混合物は減圧下で希釈剤を除去することによって濃縮される。
【０１８０】
本発明の方法（Ｄ）は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＶＩ）で示される化合物と希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる（Ｄα）か；又は二硫化炭素と反応させ、次いで式（ＶＩＩ）で示されるハロゲン化アルキルと適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させる（Ｄβ）ことを特徴とする。
【０１８１】
製造方法（Ｄα）において、式（Ｉ−ａ）で示される出発原料１モル当たり式（ＶＩ）で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル約１モルを、０から１２０℃、好ましくは２０から６０℃で反応させる。
【０１８２】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、エステル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、この他にハロゲン化アルカン類である。
【０１８３】
ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１８４】
好ましい実施態様において、式（Ｉ−ａ）で示されるエノラート塩が、強い脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを加えることによって調製される場合には、酸結合剤のさらなる添加は無しで済ませ得る。
【０１８５】
酸結合剤を使用する場合には、これら酸結合剤は慣用の無機又は有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンである。
【０１８６】
反応は、常圧又は高圧下で行うことができ、常圧で行うことが好ましい。後処理は慣用の方法で行われる。
【０１８７】
製造方法（Ｄβ）においては、いずれの場合にも式（Ｉ−ａ）で示される出発原料１モル当たり二硫化炭素が等モル量又は過剰量加えられる。前記方法は、０℃から５０℃、好ましくは２０℃から３０℃の温度で行うことが好ましい。
【０１８８】
最初に、式（Ｉ−ａ）で示される化合物から塩基（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又は水素化ナトリウム）を加えることによって対応する塩を調製することが都合がよいことが多い。いずれの場合にも、化合物（Ｉ−ａ）を二硫化炭素と、例えば室温で数時間攪拌後に中間体の形成が終わるまで反応させる。
【０１８９】
方法（Ｄβ）に適した塩基は、全て慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩又は炭酸水素酸塩又は窒素塩基を使用することが好ましい。挙げ得る例は、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【０１９０】
適切な希釈剤は、この方法に慣用される全ての溶媒である。
【０１９１】
芳香族炭化水素、例えばベンゼン又はトルエン、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール又はエチレングリコール、ニトリル類、例えばアセトニトリル、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、又は他の極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド又はスルホランを使用することが好ましい。
【０１９２】
さらに式（ＶＩＩ）で示されるハロゲン化アルキルとの反応は、０℃から７０℃、特に２０℃から５０℃で行うことが好ましい。ここでは、少なくとも等モル量のハロゲン化アルキルが使用される。
【０１９３】
この方法は、常圧又は高圧下で、好ましくは常圧で実施される。また、後処理は慣用の方法で実施される。
【０１９４】
本発明の方法（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＶＩＩＩ）で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１９５】
製造方法（Ｅ）においては、式（Ｉ−ａ）で示される出発原料１モル当たり約１モルの（ＶＩＩＩ）で示されるスルホニルクロリドを、−２０から１５０℃、好ましくは２０から７０℃で反応させる。
【０１９６】
方法（Ｅ）は、希釈剤の存在下で実施することが好ましい。
【０１９７】
適切な希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンである。
【０１９８】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１９９】
好ましい実施態様において、式（Ｉ−ａ）で示されるエノラート塩が、強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を加えることによって調製される場合には、酸結合剤のさらなる添加は無しで済ませ得る。
【０２００】
酸結合剤を使用する場合には、これら酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンである。
【０２０１】
反応は、常圧又は高圧下で行うことができ、常圧で行うことが好ましい。後処理は慣用の方法で行われる。
【０２０２】
本発明の方法（Ｆ）は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＩＸ）で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２０３】
製造方法（Ｆ）では、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物を得るために、式（Ｉ−ａ）で示される出発原料１モル当たり式（ＩＸ）で示されるリン化合物１から２モル、好ましくは１から１．３モルを、−４０℃から１５０℃、好ましくは−１０から１１０℃の温度で反応させる。
【０２０４】
方法（Ｆ）は、希釈剤の存在下で実施することが好ましい。
【０２０５】
適切な希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０２０６】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２０７】
適切ならば加えられる適切な酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩又はアミン類である。挙げ得る例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンである。
【０２０８】
反応は、常圧又は高圧下で行うことができ、常圧で行うことが好ましい。後処理は、有機化学の慣用の方法で行われる。最終生成物は、結晶化、クロマトグラフ精製により精製するか又は「初期蒸留」、すなわち減圧下で揮発性成分の除去によって精製することが好ましい。
【０２０９】
方法（Ｇ）は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（Ｘ）で示される金属水酸化物又は金属アルコキシドと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２１０】
本発明の方法（Ｇ）に適した希釈剤は、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル又はアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、又は水であることが好ましい。本発明の方法（Ｇ）は、一般に常圧下で実施される。反応温度は、一般に−２０℃から１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０２１１】
本発明の方法（Ｈ）は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物を、いずれの場合にも式（ＸＩＩ）で示される化合物と適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させる（Ｈα）か、又は式（ＸＩＩＩ）で示される化合物と適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる（Ｈβ）ことを特徴とする。
【０２１２】
製造方法（Ｈα）では、式（Ｉ−ａ）で示される出発原料１モル当たり式（ＸＩＩ）で示されるイソシアネート約１モルを、０から１００℃、好ましくは２０から５０℃で反応させる。
【０２１３】
方法（Ｈα）は、希釈剤の存在下で実施することが好ましい。
【０２１４】
適切な希釈剤は、全て不活性有機溶媒、例えばエーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類又はスルホキシド類である。
【０２１５】
適切ならば、触媒を、反応を促進させるために添加してもよい。触媒として適切なものは、有機スズ化合物、例えばジブチル錫ジラウレートが極めて都合がよい。
【０２１６】
この方法は、常圧で実施することが好ましい。
【０２１７】
製造方法（Ｈβ）では、式（Ｉ−ａ）で示される出発原料１モル当たり約１モルの式（ＸＩＩＩ）で示されるカルバモイルクロリドを、０から１５０℃、好ましくは２０から７０℃で反応させる。
【０２１８】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、エステル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素である。
【０２１９】
ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２２０】
好ましい実施態様において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩が、強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を加えることによって調製される場合には、酸結合剤のさらなる添加は無しで済ませ得る。
【０２２１】
酸結合剤を使用する場合には、これら酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
【０２２２】
反応は、常圧又は高圧下で行うことができ、常圧で行うことが好ましい。後処理は慣用の方法で行われる。
【０２２３】
本発明の活性化合物は、植物に十分に許容され及び温血種に対して都合の良い毒性を有する。本発明の活性化合物は、農業、林業において、貯蔵製品及び材料の保護において並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物及び線虫の防除に使用できる。本発明の活性化合物は、好ましくは作物保護剤として使用してもよい。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して並びに発育の段階の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては、下記のものが挙げられる：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グッツラーツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種、
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種、
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ベニホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドゥラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オオサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウジラミ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ワタムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ニドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エウスケリス・ビロバーツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルティア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ミスジオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヒリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ）種、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロケルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種、イネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクターツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、デアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ナトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、キンケクチブトリゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウソルリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トゥロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ニセマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トゥボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルステテアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトゥラ・アエアランデカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ナシミバチ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ケアリ（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウサギヒフバエ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種及びハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィネス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種。
【０２２４】
植物寄生線虫としては、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミキクセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、オオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａ ｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種が挙げられる。
【０２２５】
適切ならば、本発明の化合物又は活性化合物の組合せは、ある一定の濃度又は施用量で使用して除草剤として作用させ得る。適切ならば、これらの化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体又は前駆物質としても使用できる。
【０２２６】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び組換え法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物、並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、短匐枝及び種子が挙げられる。
【０２２７】
活性化合物又は活性化合物の組合せによる植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は活性化合物を植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布又は塗布により作用させることによって行い、また繁殖材料の場合、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。
【０２２８】
活性化合物又は活性化合物の組合せは、慣用の製剤、例えば液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、フロアブル剤、活性化合物含浸天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【０２２９】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は気泡形成剤と混合することにより製造される。
【０２３０】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；又は水が、液状溶媒として本質的に適している。
【０２３１】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩であり；粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、並びに無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は気泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質加水分解生成物であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０２３２】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記製剤に使用できる。他の添加剤は、鉱油及び植物油であることができる。
【０２３３】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【０２３４】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０２３５】
本発明の活性化合物は、そのままで又はこの製剤で公知の殺真菌剤すなわち殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、このようにして例えば作用スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性が個々の成分の活性よりも大きい。
【０２３６】
混合物に成分として適切な化合物は、例えば、下記の化合物である：
殺菌剤：
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス・カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル・イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化石灰、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール・Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシムメチル；銅製剤、例えば水酸化第二銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラン、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム、並びに
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシフェニルアセトアミド、
｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ］カルボニル］プロピル｝カルバミン酸１−イソプロピル、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジニノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアネートメチル）アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）アゾ］シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチル＝Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチル＝Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）アミノ］エチル］ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシメタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｏ−メチル，Ｓ−フェニル＝フェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−メチル＝１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−
３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］モルホリン。
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ）種、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン、
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、ブチルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル＝３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）メチル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）］ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル＝ブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル−［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチルニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。
【０２３７】
他の公知の活性化合物、例えば除草剤、又は肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
【０２３８】
本発明の活性化合物は、商業的に入手できる製剤に及びこれらの製剤を用いて調製される使用形態に殺虫剤として使用される場合には、さらにまた相乗剤との混合物の形で存在させることもできる。相乗剤は、活性化合物の作用を高める化合物であり、加えられる相乗剤それ自体が活性である必要はない。
【０２３９】
商業的に入手できる製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲の中で変化させることができる。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物が
０．００００００１重量％から９５重量％まで、好ましくは０．０００１から１重量％であり得る。
【０２４０】
本発明の化合物は、使用形態に適した慣用の方法で使用される。
【０２４１】
衛生害虫及び貯蔵品害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、木材及び土に対する優れた残留作用によって並びに石灰散布した基質（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）に対する良好なアルカリ化作用によって区別される。
【０２４２】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びこの部分を処理することができる。好ましい実施態様においては、野生植物種又は植物品種及び慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物変種、並びにこれらの品種及び変種の部分が処理される。別の好ましい実施態様においては、組換え法によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られているトランスジェニック植物及び植物変種（遺伝子組換え生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【０２４３】
本発明に従って処理されることが特に好ましい植物は、いずれの場合にも市販されているか又は使用されている植物変種の植物である。植物変種とは、慣用の育種法によって、突然変異誘発によって又は組換えＤＮＡ技術によって作り出された新規な性質を有する植物を意味すると理解される。これら植物変種は、変種、生物型又は遺伝子型の形を取り得る。
【０２４４】
植物種又は植物変種、この生育場所及び栽培条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、本発明に従って使用できる物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫の容易さ、熟成の促進、収穫品のより高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価、よりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【０２４５】
本発明に従って処理されるべき好ましいトランスジェニック植物又は植物変種（組換え法によって得られるトランスジェニック植物又は植物変種）としては、組換え修飾法によりこれらの植物に特に都合のよい有用な性質を付与する遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような性質の別の例及び特に挙げなければならない例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナ、サトウキビ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びアブラナが挙げられる。特に重視される特性は、植物内で形成される毒素、特にバチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにこれらの組み合わせ〕によって植物内で生成される毒素による昆虫に対する植物の高められた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。特に重視される他の特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。特別に重視される他の特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。いずれの場合にも所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミ��ゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で栽培された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用され、これらの植物は今後開発され及び／又は市販されるであろう。
【０２４６】
前記に挙げた植物は、本発明の化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて本発明の方法に従って特に都合よく処理することができる。また、活性化合物又は混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【０２４７】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫に対してばかりではなく、動物薬の領域の動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（サシバエ及びナメバエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミに対しても作用する。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フティルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えばトゥリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、タンカクハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トゥリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキーラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントゥロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、ケモノジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びフェリコーラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマクトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、エウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アティロートゥス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレルリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）、ヴォールファールトニクバエ（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種、
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ）種、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ）種、サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種、
コナダニ（Ａｃａｒｉｄａ）亜綱並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びトゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ハエモフィラリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、サシダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリーティア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストーマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種及びヘギイダニ（Ｖａｒｒｏａ）種、
ケダニ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）目（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）及びコナダニ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニソケイレティア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ）種、ヒツジツメダニ（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストォロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ）種、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、ゴミコナダニ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポテクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドゥレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトラデテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。
【０２４８】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せはまた、農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、蜜蜂、他の愛玩動物、例えば犬、猫、籠で飼う鳥、観賞魚、及びにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を防除するのに適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡及び生産性の低下（肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて）が低減され、その結果、本発明の活性化合物を使用することによって、よりいっそう経済的で及び容易な畜産が可能になる。
【０２４９】
動物薬分野において、本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）処理剤及び坐薬の形態で経腸投与によって、非経口投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植によって、鼻内投与によって、皮膚投与、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ）及びスポッティング、洗浄及び散布の形態での皮膚投与によって、並びに活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などを用いて公知の方法で使用される。
【０２５０】
牛、ニワトリ、愛玩動物などに投与する場合には、本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、該活性化合物を１から８０重量％含有する製剤（例えば、粉剤、乳剤、フロアブル剤）として直接使用できるし又は１００から１００００倍希釈後に使用できるし、又は薬浴の形で使用してもよい。
【０２５１】
また、本発明の化合物又は活性化合物の組合せが産業資材（ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌ）を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが知見された。
【０２５２】
下記の昆虫を、例として及び好ましい例として挙げ得るが、これらに限定されない：
甲虫目、例えばヒロトルペス・ベジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクチコミス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコルリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トォロゴキシロン・アエカレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ケブトヒラタキクイムシ（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプキンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種及びチビタケシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）、
革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロケルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）、
シロアリ（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）目、例えばカロテルメス・フラビコルリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバタオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）目、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２５３】
産業資材とは、本明細書では、非生物材料、例えば好ましくは合成物質、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品並びに塗料を意味すると理解されるべきである。
【０２５４】
昆虫の繁殖から保護されるべきことが極めて特に好ましい材料は、木材及び加工木材製品である。
【０２５５】
本発明の組成物又はこのような組成物を含有する混合物で保護することができる木材及び木材製品は、例えば、建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、船舶桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓枠及びドア、プライウッド、合板、建具、又は家屋建造物もしくは建造物用建具に一般的に使用される木製製品を意味すると理解されるべきである。
【０２５６】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、そのままで、濃厚物の形態で又は一般的に慣用の製剤、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、エマルジョン又はペースト剤で使用できる。
【０２５７】
前記の製剤は、それ自体公知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、適切ならば乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適切ならば染料及び顔料、並びに他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
【０２５８】
木材及び木材製品の防腐に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を０．０００１から９５重量％、特に０．００１から６０重量％の濃度で含有する。
【０２５９】
使用される組成物又は濃厚物の量は、昆虫の性質や発生及び媒体に依存する。使用する最適施用量は、それぞれの場合の使用について一連の試験によって決定できる。しかし、一般的には、保護すべき材料を基準として活性化合物を０．０００１から２０重量％、好ましくは０．００１から１０重量％使用するのが十分である。
【０２６０】
使用する溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性もしくは油様の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、並びに適切ならば乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０２６１】
使用することが好ましい有機化学溶媒は、３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ油性又は油様溶媒である。このような低揮発性を有し及び水不溶性の油性又は油様溶媒として使用される物質は、適切な鉱油又はこの芳香族留分であるか、又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０２６２】
都合よく使用される物質は、１７０から２２０℃の沸点範囲をもつ鉱油、１７０から２２０℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、２５０から３５０℃の沸点範囲をもつスピンドル油、１６０から２８０℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などである。
【０２６３】
好ましい実施態様では、１８０から２１０℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素、又は１８０から２２０℃の沸点範囲をもつ芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０２６４】
３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ低揮発性の有機油性又は油様溶媒は、溶媒混合物が同様に３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつこと及び殺虫剤／殺菌剤混合物がこの溶媒混合物に溶解又は乳化できることを条件として、この一部を高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒で交換し得る。
【０２６５】
好ましい実施態様において、有機化学溶媒又は溶媒混合物、又は脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物の一部は置換される。使用されることが好ましい物質は、ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどである。
【０２６６】
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、それ自体公知であり及び水で希釈することができ及び／又は使用される有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化される合成樹脂及び／又は結合性乾性油であり、特にアクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然樹脂及び／又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤からなるか又はこれらを含有してなる結合剤である。
【０２６７】
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる。また、ビチューメン又はビチューメン様物質も、最大１０重量％の量で結合剤として使用できる。また、それ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭気中和剤及び阻害剤又は防錆剤などがさらに使用できる。
【０２６８】
本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有することが好ましい。４５重量％を超える含油量、好ましくは５０から６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂を本発明に従って使用することが好ましい。
【０２６９】
前記の結合剤の全部又は一部は、固定化剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発、及び結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は、結合剤の０．０１から３０％（使用する結合剤１００％を基準として）を置換することが好ましい。
【０２７０】
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル；リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル；アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）；ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル；オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル；グリセリンエーテル又は比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセリンエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。
【０２７１】
固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。
【０２７２】
溶媒又は希釈剤として特に適したものは、水、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の１種又はそれ以上との混合物としての水である。
【０２７３】
木材の特に効果的な防腐は、大規模な工業的含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧法又は加圧法によって達成される。
【０２７４】
適切ならば、すぐ使用できる組成物は、さらに他の殺虫剤を含有することができ、また適切ならば１種又はそれ以上の殺菌剤を含有することができる。
【０２７５】
混合し得る適切な追加成分は、国際公開第ＷＯ９４／２９２６８号公報に記載の殺虫剤及び殺菌剤であることが好ましい。該明細書に記載の化合物は、本出願の明示構成要素である。
【０２７６】
混合し得る特に好ましい混合成分は、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド及びトリフルムロン、
並びに殺菌剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０２７７】
本発明の化合物又は活性化合物の組合せは、同時に、塩水又は汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用できる。
【０２７８】
付着性の貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばサンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による付着物及びレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ類）の貝及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）種及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による付着物又はフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）の種、例えばフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）種又はポリキペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による付着物は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、その結果、より大きなエネルギー消費及び乾ドックにおける更に頻繁な居留により運転コストの著しい増加を招く。
【０２７９】
藻類例えばシオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種及びケラミウム（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による付着物の他に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）という一般名に入る付着性エントモストラーカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着物が特に重要である。
【０２８０】
意外にも、今般、本発明の化合物が単独で又は他の活性化合物との組み合わせで顕著な防汚作用をもつことが知見された。
【０２８１】
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用すると、重金属の使用例えば、ビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドにおいて重金属を使用なしで済ますことを可能にし又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。
【０２８２】
適切ならば、すぐ使用できる防汚塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又は他の防汚活性化合物を含有することができる。
【０２８３】
本発明の防汚組成物との組み合わせに適した好ましい成分は、
殺藻剤、例えば２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニル錫、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン；
殺菌剤、例えばベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類、例えば
アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えば酢酸トリフェニル錫、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ；
又は慣用の防汚活性化合物、例えば４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド
である。
【０２８４】
使用する防汚組成物は、本発明の化合物の本発明の活性化合物を０．００１から５０重量％、特に０．０１から２０重量％の濃度で含有する。
【０２８５】
また、本発明の防汚組成物は慣用の成分、例えばＵｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．，１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，  Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載の成分を含有する。
【０２８６】
防汚塗料は、本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物活性化合物及び殺虫活性化合物の他に、特に結合剤を含有する。
【０２８７】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾性油例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０２８８】
適切ならば、塗料はまた、塩水に溶けないことが好ましい無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有する。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするロジンなどの物質を含有する。さらにまた、塗料は可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及び他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防汚系に配合してもよい。
【０２８９】
また本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間に認められる動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。本発明の活性化合物は前記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。発明の活性化合物は、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては下記の害虫が挙げられる：
カサゴ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えばサハライエロースコーピオン（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）、例えばペルシャダニ（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリキファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバートゥ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）及びデルマトファゴイデス・フォリネ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えばオオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）及びコガネクモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えばプセウドコルピオーネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドコルピオーネス・ケリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）及びオピリオーネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）、例えばブラニウルス・グッツラートゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）及びポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種、
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種、
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びレピスモデス・インクィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクローラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、ウッドゴキブリ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）種、
長弁亜目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばカロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種及びヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種及びリポスケリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、
コレプテーラ目（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）から、例えばアンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｅｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）及びシンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾーナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファーガ・カルナルア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）及びチプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・コアケルラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）及びコイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｈｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカンポノトゥス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、スズメバチ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種及びトビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、例えばアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）及びケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ローデヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２９０】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、家庭用殺虫剤の分野において、単独で又は他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、生長調節剤又は公知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。
【０２９１】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動煙霧装置、煙霧器、フォーム、ゲル；セルロース又は重合体製蒸発錠剤を有する蒸発器製品；液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、無動力又は受動蒸発装置、防虫紙、防虫バッグ及び防虫ゲルとして、展着用餌又は誘引ステーションにおいて顆粒又は粉末として使用される。
【０２９２】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、落葉剤、乾燥剤、茎枯剤として使用でき、特に除草剤として使用できる。雑草とは、最も広義には、これらが望まれない場所に生育する全ての植物を意味すると理解される。本発明の物質が非選択性除草剤又は選択性除草剤として作用するかどうかは、本質的に施用量に依存する。
【０２９３】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、例えば、下記の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネキオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０２９４】
次の属の双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。
【０２９５】
次の属の単子葉雑草：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ネルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０２９６】
次の属の単子葉作物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。
【０２９７】
しかしながら、本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せの使用は、これらの属に限定されず、他の植物にも同じ方法で適用拡大される。
【０２９８】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路、並びに樹木があるか又はない道路及び空き地の非選択的雑草防除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば森林、観賞用樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘果樹園、クルミ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小軟果樹木及びホップ畑、芝生、芝地及び牧草地の雑草の防除に使用できるし、また１年生作物の雑草の選択的防除に使用できる。
【０２９９】
本発明の化合物又は活性化合物の組合せは、土壌に及び植物の地上部分に使用した場合には強い除草活性と幅広い活性スペクトルを有する。ある程度までは、本発明の化合物又は活性化合物の組合せは、出芽前及び出芽後に、単子葉作物及び双子葉作物において単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的防除にも適している。
【０３００】
ある一定の濃度又は施用量で、本発明の化合物又は活性化合物の組合せは、動物害虫及び真菌性又は細菌性植物病害の防除にも使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０３０１】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末（ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物含浸天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【０３０２】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は起泡剤と混合することにより製造される。
【０３０３】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分；鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；又は水が、液状溶媒として本質的に適している。
【０３０４】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成物質、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり；粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、又は無機及び有機粉末（ｍｅａｌｓ）の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は起泡剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類又はタンパク質加水分解生成物であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０３０５】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。他の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０３０６】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機顔料、例えばアリザリン顔料、アゾ顔料及び金属フタロシアニン顔料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０３０７】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０３０８】
本発明の活性化合物はまた、それ自体で又はこの製剤で、雑草防除のために公知の除草剤及び／又は作物植物との適合性を改善する物質（「薬害軽減剤」）との混合物として使用でき、レディーミックス（ｒｅａｄｙ  ｍｉｘ）又はタンク混合物が可能である。公知の除草剤の１種又はそれ以上を含有する除草剤と薬害軽減剤との混合物もまた可能である。
【０３０９】
前記混合物に適した除草剤は、公知の除草剤、例えば、アセトクロール、アシフルオルフェン（ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（ナトリウム塩）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｒｏｎ）、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（・エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（・メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（・エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（ナトリウム塩）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（・アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド、カルフェントラゾン（・エチル）、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロリダゾン、クロリムロン（・エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（・エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム、クロジナホップ（・プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（・メチル）、クロランスラム（・メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（・ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（・Ｐ）、ジクロホップ（・メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（・エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピぺレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（・メチル）、エトフメセート、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン、エトベンズアニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（・ナトリウム塩）、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック（・ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（・エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（・ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（・メチル）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（アンモニウム塩）、グリホセート（イソプロピルアンモニウム塩）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマダメタベンズ（・メチル）、イマゼメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロール、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン（・メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（・メチル）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロップイソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ナトリウム塩）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（・エチル）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（・エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド、ピリミノバック（・メチル）、ピリチオバック（ナトリウム塩）、キンクロラック、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフルリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン（・メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（・メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（・メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（・メチル）、トリトスルフロンである。
【０３１０】
他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
【０３１１】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、それ自体で、この製剤の形で、又はこれらからさらに希釈することによって調製される使用形態で、例えばすぐ使用できる液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペースト剤及び粒剤で使用できる。これらは、慣用の方法で、例えば、散水、散布、噴霧又は散播によって使用する。
【０３１２】
本発明の活性化合物又は活性化合物の組合せは、植物の出芽前及び出芽後の両方に施用できる。該化合物は播種前の土壌に含浸させることもできる。
【０３１３】
活性化合物の施用量は、比較的広い範囲内で変化させることができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用量は、土壌面積１ヘクタール当たり活性化合物が１ｇから１０ｋｇ、好ましくは５ｇから５ｋｇである。
【０３１４】
作物植物と本発明の活性化合物の組合せとの適合性の都合の良い効果は、ある一定の濃度比率で特に著しい。しかし、活性化合物の組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、式（Ｉ）で示される活性化合物塩の重量部当たり、（ｃ’）で前述した作物植物適合性を改善する化合物（解毒剤／薬害軽減剤）の一つを０．００１から１０００重量部、好ましくは０．０１から１００重量部、特に好ましくは０．０５から２０重量部存在させる。
【０３１５】
本発明の活性化合物は、一般に、最終製剤の形で施用される。しかし、活性化合物の組合せに含有される活性化合物は、個々の製剤として、使用中に混合することもでき、すなわちタンクミックスの形で施用することもできる。
【０３１６】
また、ある用途については、特に出芽後処理法により、製剤中に別の添加剤として植物と適合性である鉱油又は植物油（例えば、市販調剤「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）、又アンモニウム塩類、例えば、硫酸アンモニウム又はチオシアン酸アンモニウムはを含有させることが都合がよいものであり得る。
【０３１７】
新規な活性化合物の組合せは、それ自体で、これらの製剤の形で又はこれらの製剤からさらに希釈することによって調製される使用形態で、例えばすぐ使用できる液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペースト剤及び粒剤で使用できる。施用は、慣用の方法、例えば、散水、散布、噴霧又は散播による。
【０３１８】
本発明の活性化合物の組合せの施用量は、ある一定の範囲内で変化させることができ、特に天候及び土壌因子に依存する。一般に、施用量は、１ヘクタール当たり０．０１から５ｋｇ、好ましくは０．００５から２ｋｇ、特に好ましくは０．０１から０．５ｋｇである。
【０３１９】
本発明の活性化合物の組合せは、植物の出芽前又は出芽後に、すなわち出芽前処理法及び出芽後処理法によって施用できる。
【０３２０】
本発明に従って使用されるべき薬害軽減剤は、この性質に応じて、作物植物の種子の前処理（種子粉衣）に使用できるし又は播種前に種子畝間に導入することができるし、又は除草剤に先立って別々に又は除草剤と一緒に、植物の出芽前又は出芽後に使用できる。
【実施例】
【０３２１】
本発明の活性化合物及び活性化合物の組合せの製造及び使用を以下の実施例で例証する。
【０３２２】
製造実施例
【０３２３】
（実施例Ｉ−ａ−１）
【０３２４】
【化８１】
2006517923.tif 000075
【０３２５】
０から２０℃で、１０ｍｌの無水ジメチルホルムアミドに溶解した実施例ＩＩ−１の化合物５．０３ｇを、８ｍｌの無水ジメチルホルムアミド中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．９２ｇ（０．０２３モル）に加え、混合物を２０℃で攪拌した。
【０３２６】
反応溶液を８０ｍｌの氷水に注ぎ、得られた溶液を、０から２０℃で、濃塩酸を使用してｐＨ１に調整し、沈殿物を吸引濾過し、乾燥した。次いで、得られた生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンと共に磨砕した。
【０３２７】
収量：３．７９ｇ（理論値の８０％）、ｍ．ｐ．２４５℃。
【０３２８】
【表９】
2006517923.tif 000076
2006517923.tif 000077
2006517923.tif 000078
2006517923.tif 000079
【０３２９】
（実施例Ｉ−ｂ−１）
【０３３０】
【化８２】
2006517923.tif 000080
【０３３１】
０．５ｍｌ（３．６ミリモル）のトリエチルアミンを、３０ｍｌの無水酢酸エチルに溶解した実施例Ｉ−ａ−１の化合物１．３ｇに加えた。還流下で、５ｍｌの無水酢酸エチルに溶解した塩化イソブチリル０．３８ｍｌ（０．００３６ミリモル）を滴加した。
【０３３２】
混合物を還流下で攪拌した。反応の終結を薄層クロマトグラフィーで調べた。溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去し、残留物をジクロロメタンに溶解し、５０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨ溶液で２回洗浄し、乾燥し、次いで溶媒を留去した。次いで、得られた生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンを使用して再結晶した。
【０３３３】
収量：０．８１ｇ（理論値の５５％）、ｍ．ｐ．１５５℃。
【０３３４】
【表１０】
2006517923.tif 000081
2006517923.tif 000082
2006517923.tif 000083
2006517923.tif 000084
【０３３５】
（実施例Ｉ−ｃ−１）
【０３３６】
【化８３】
2006517923.tif 000085
【０３３７】
０から１０℃で、５０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解したクロロギ酸エチル０．６ｍｌ（０．００６モル）を、５０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解した製造実施例Ｉ−ａ−５の化合物２．３４ｇ及びトリエチルアミン０．８４ｍｌ（６ミリモル）に滴加した。混合物を室温で、反応が終結するまで（薄層クロマトグラフィーで監視した）攪拌した。
【０３３８】
次いで、溶媒を留去、残留物をジクロロメタンに溶解し、５０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨ溶液で２回洗浄し、乾燥し、次いで溶媒を留去し、次いで残留物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。
【０３３９】
収量：２．２ｇ（理論値の７９％）、ｍ．ｐ．１１４℃。
【０３４０】
【表１１】
2006517923.tif 000086
2006517923.tif 000087
2006517923.tif 000088
2006517923.tif 000089
【０３４１】
（実施例ＩＩ−１）
【０３４２】
【化８４】
2006517923.tif 000090
【０３４３】
３０から４０℃の内部温度で、９０ｍｌの塩化メチレンに溶解した製造実施例ＸＸＩＶ−１の化合物１４．０ｇを、１６．４ｇ（０．１６２モル）の濃硫酸に滴加した。混合物を３０から４０℃で２時間攪拌し、４０℃の内部温度を生じるように２２ｍｌの無水メタノールを滴下した。混合物を４０から７０℃の浴温で６時間攪拌した。反応溶液を０．１７ｋｇの氷の上に注ぎ、沈殿物を吸引濾過し、得られた生成物をジクロロメタンで抽出した。有機相をＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去し、次いで残留物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。
【０３４４】
収量：５．０４ｇ（理論値の３３％）、ｍ．ｐ．１０１℃。
【０３４５】
（実施例ＩＩ−２）
【０３４６】
【化８５】
2006517923.tif 000091
【０３４７】
室温で、２２．８ｍｌ（０．３モル）の塩化チオニルを、２３．４ｇの２，４−ジクロロ−６−エチルフェニル酢酸に滴加した。滴加後に、混合物を８０℃でガスの発生が止むまで加熱し、次いで過剰の塩化チオニルを、ロータリーエバポレーターを使用して５０℃で除去し、１００ｍｌの無水トルエンを加え、次いで溶媒をロータリーエバポレーターを使用して再度除去した。残留物を１００ｍｌの無水ＴＨＦに溶解した（溶液１）。
【０３４８】
４２．５ｇ（０．２モル）の１−アミノ−４−メチルシクロヘキサンカルボン酸メチル塩酸塩を最初に４００ｍｌの無水ＴＨＦに加え、６１．５ｍｌ（０．４４モル）のトリエチルアミンを加えた。０から１０℃で、溶液１を滴下した。混合物を室温で１時間攪拌した。
【０３４９】
溶媒を留去し、残留物を１Ｎ  ＨＣｌ／ジクロロメタン溶液に溶解し、抽出した。有機相を乾燥し、溶媒を留去し、残留物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。
【０３５０】
収量：１５．２ｇ（理論値の３９％）、ｍ．ｐ．１２２℃。
【０３５１】
【表１２】
2006517923.tif 000092
2006517923.tif 000093
2006517923.tif 000094
2006517923.tif 000095
【０３５２】
（実施例ＸＸＩＶ−１）
【０３５３】
【化８６】
2006517923.tif 000096
【０３５４】
室温で１５．２ｍｌ（０．２０モル）の塩化チオニルを、１２．９ｇの２，４−ジブロモ−６−エチルフェニル酢酸に滴加した。滴加後に、混合物を８０℃でガスの発生が止むまで加熱し、次いで過剰の塩化チオニルを、ロータリーエバポレーターを使用して５０℃で除去し、４０ｍｌの無水トルエンを加え、溶媒をロータリーエバポレーターを使用して再度除去し、次いで残留物を３０ｍｌの無水ＴＨＦに溶解した（溶液１）。
【０３５５】
５．１ｇの３−アミノ−３−シアノテトラヒドロピランを最初に８０ｍｌの無水ＴＨＦに加え、５．６ｍｌ（０．０４モル）のトリエチルアミンを加え、次いで溶液１を０から１０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌した。
【０３５６】
反応溶液を、氷水２００ｍｌ／１Ｎ塩酸溶液１００ｍｌの混合物に加えた。沈殿物を吸引濾過し、ジクロロメタンに溶解した。有機相を乾燥し、ロータリーエバポレーターを使用して濃縮し、残留物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶した。
【０３５７】
収量：１４．４ｇ（理論値の８３％）、ｍ．ｐ．９８℃。
【０３５８】
【表１３】
2006517923.tif 000097
【０３５９】
（実施例ＸＶ−１）
【０３６０】
【化８７】
2006517923.tif 000098
【０３６１】
室温で、６７．６ｍｌ（０．９３モル）の塩化チオニルを、１００ｇ（０．３１０モル）の２，４−ジブロモ−６−エチルフェニル酢酸に滴加し、次いで混合物を７０℃でガスの発生が止むまで加熱した。過剰の塩化チオニルを、減圧下で留去し、残留物を高真空下で蒸留した。
【０３６２】
これにより、でｂ．ｐ．０．３３ミリバール１３１℃のフェニルアセチルクロリド（ＸＶ−１）８９ｇ（理論値の８４％）を得た。
【０３６３】
以下の表に示す式（ＸＶ）で示される化合物を、同様にして及び／又は前記の製造に関する記載に従って製造した：
【０３６４】
【表１４】
2006517923.tif 000099
【０３６５】
化合物（ＩＩ）を合成するのに使用した他の酸塩化物（ＸＶ−２）から（ＸＶ−５）は全て粗生成物として使用し、詳細には特定しなかった。
【０３６６】
（実施例（ＸＶＩＩＩ−１））
【０３６７】
【化８８】
2006517923.tif 000100
【０３６８】
室温で、１０５ｇ（０．４２モル）の実施例（ＸＶ−２）の化合物を、６５ｍｌの水に溶解したＫＯＨ  ５６ｇ（１モル）とメタノール１３０ｍｌとの混合物に滴加し、得られた混合物を還流下で５時間加熱した。冷却後に、混合物を２００ｍｌの水で希釈し、２５０ｍｌの酢酸エチルで抽出した。水性相を希塩酸で酸性化し、沈殿物を吸引濾過し、乾燥した。
【０３６９】
収量：８２．５ｇ（理論値の１００％）、ｍ．ｐ．：１０１℃．
以下の表に示す式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物を、同様にして及び／又は前記の製造に関する一般的な記載（国際公開第ＷＯ９６／３５６６４号公報）に従って製造した：
【０３７０】
【表１５】
2006517923.tif 000101
【０３７１】
（実施例（ＸＩＸ−１））
【０３７２】
【化８９】
2006517923.tif 000102
【０３７３】
３０から４０℃で、ナトリウムメトキシドの３０％濃度のメタノール溶液４００ｍｌを、２１０ｇ（０．４４モル）の実施例（ＸＸ−１）の化合物を２２０ｇのメタノールに溶解した溶液に滴加し、混合物を還流下で５時間加熱し、次いで室温まで冷却し、濃硫酸を溶液が酸性になるまで滴加した。混合物を還流下で１時間沸騰させ、メタノールを留去し、固形残留物を水に溶解した。有機相を分離し、水性相を塩化メチレンを用いて２回抽出し、得られた有機相を一緒にしてＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。
【０３７４】
収量：１０７．６（理論値の６７．５％）、ｂ．ｐ．０．０５ミリバール６０℃。
【０３７５】
以下の表に示す式（ＸＩＸ）で示される化合物を、同様にして及び／又は前記の製造に関する一般的な記載（国際公開第ＷＯ９６／３５６６４号公報）に従って得た：
【０３７６】
【表１６】
2006517923.tif 000103
【０３７７】
（実施例ＸＸ−１）
【０３７８】
【化９０】
2006517923.tif 000104
【０３７９】
最大３０℃で、３１ｍｌ（０．３８モル）の１、１−ジクロロエタンを、１５ｍｌの無水アセトニトリル中のｔｅｒｔ−ブチルニトリル４．３ｇ（０．０４モル）及び塩化銅（ＩＩ）（無水）４ｇ（０．０３モル）に滴加した。次いで、再び最大３０℃で、７ｍｌの無水アセトニトリルに溶解した２，４−ジクロロ−６−エチルアニリン５．１ｇ（０．０２１モルｌ）を滴加した。混合物を室温でガスの発生が止むまで攪拌した。２０％濃度の塩酸溶液８０ｍｌを反応溶液に注意深く加え、混合物を８５ｍｌのＭＴＢエーテルで抽出した。有機相を２０％濃度の塩酸溶液４０ｍｌで洗浄し、次いで乾燥し、濾過した。溶媒を留去した。
【０３８０】
収量：９．４４ｇ（理論値の７４．９％）。
【０３８１】
以下の表に示す式（ＸＸ）で示される化合物を、同様にして及び／又は前記の製造に関する一般的な記載（国際公開第ＷＯ９６／３５６６４号公報）に従って得た：
【０３８２】
【表１７】
2006517923.tif 000105
１）化合物は粗生成物として、式（ＸＩＸ）で示されるエステル類への転位反応に導入した。
２，４−ジクロロ−６−エチルアニリンの製造
【０３８３】
【化９１】
2006517923.tif 000106
【０３８４】
化合物Ｂ
【０３８５】
【化９２】
2006517923.tif 000107
【０３８６】
室温で、１８．８２ｇ（０．１４モル）の塩化銅（ＩＩ）を、３７％濃度の塩酸溶液２００ｍｌに加え、１２．１２ｇ（０．１モル）の２−エチルアニリンを５０から６０℃で滴加した。混合物を９０℃で１６時間攪拌し、次いでさらに１３．４５ｇ（０．１モル）のＣｕＣｌ２を加え、９０℃で攪拌をさらに１６時間続けた。
【０３８７】
室温で、０．２モルのＮａ２Ｓ２Ｏ３溶液を加え、混合物を１５分間攪拌した。冷却後に、塩化メチレンを加え、反応混合物を、濃ＮａＯＨ溶液を使用してｐＨ１１に調整した。有機相を乾燥し、濃縮した。残留物を、移動相として塩化メチレンを使用して少量のシリカゲルに通して濾過した。
【０３８８】
収量：６．８ｇ（理論値の４２％）。
化合物Ｃ
【０３８９】
【化９３】
2006517923.tif 000108
【０３９０】
２２．２０ｍｌ（０．２１７モル）の無水酢酸を、２２７ｍｌの氷酢酸に溶解した実施例Ｂの化合物４０．５２ｇ（０．２１７モル）に滴加した（発熱反応）。混合物を１時間攪拌し、次いで２９．６４ｇ（０．２１７モル）のＮ−クロロコハク酸イミドを加え、混合物を１００℃で約３時間攪拌した。
【０３９１】
５０℃で、反応混合物を減圧下で濃縮し；粗生成物をＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏに溶解し、有機相を分離し、乾燥した。次いで、有機相を、塩化メチレン／メタノールが９８：２の移動相を使用して５００ｇのシリカゲルに通して濾過した。
【０３９２】
収量：１７．６ｇ（理論値の３２％）。
化合物ＸＸＩ−１
【０３９３】
【化９４】
2006517923.tif 000109
【０３９４】
２５０ｍｌ（３モル）の濃塩酸、３６０ｍｌ（６モル）の氷酢酸及び３２ｍｌの水を、３６．１ｇ（０．１１２モル）の実施例Ｃの化合物に滴加した。混合物を還流下で７時間攪拌した。
【０３９５】
室温で、反応混合物を、濃ＮａＯＨを使用してアルカリ性にし；塩を吸引濾過し、次いで粗生成物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、乾燥した。得られた有機相を移動相塩化メチレンを使用してシリカゲルに通して濾過した。
【０３９６】
収量：１９ｇ（理論値の６３％）。
【０３９７】
（実施例Ａ）
【０３９８】
ワタアブラムシ試験
溶  媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０３９９】
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）を多数蔓延させたワタの葉（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を、所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
【０４００】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、アブラムシ全部が死んだことを意味し；０％は、アブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０４０１】
この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物に比べて優れた活性を示した。
【０４０２】
【表１８】
2006517923.tif 000110
【０４０３】
（実施例Ｂ）
【０４０４】
ワタコナジラミ試験
溶  媒：  ジメチルホルムアミド７．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル２．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０４０５】
ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）の卵、幼虫及びさなぎ殻を蔓延させたワタ植物体（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を、所定濃度の活性化合物の製剤を用いて噴霧した。
【０４０６】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、ワタコナジラミ全部が死んだことを意味し；０％は、ワタコナジラミが全く死ななかったことを意味する。
【０４０７】
この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物に比べて優れた活性を示した。
【０４０８】
【表１９】
2006517923.tif 000111
【０４０９】
（実施例Ｃ）
【０４１０】
モモアカアブラムシ試験
溶  媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０４１１】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を多数蔓延させたキャベツの葉を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
【０４１２】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、モモアカアブラムシ全部が死んだことを意味し；０％は、モモアカアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０４１３】
この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物に比べて優れた活性を示した。
【０４１４】
【表２０】
2006517923.tif 000112
【０４１５】
（実施例Ｄ）
【０４１６】
ツマグロヨコバイ試験
溶  媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０４１７】
イネの苗を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することによって処理し、この葉が未だ湿っている間にツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）を生息させた。
【０４１８】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、ツマグロヨコバイ全部が死んだことを意味し；０％は、ツマグロヨコバイが全く死ななかったことを意味する。
【０４１９】
この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物に比べて優れた活性を示した。
【０４２０】
【表２１】
2006517923.tif 000113
【０４２１】
（実施例Ｅ）
【０４２２】
カラシナハムシ幼虫試験
溶  媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０４２３】
キャベツの葉を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、この葉が未だ湿っている間にカラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。
【０４２４】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、カラシナハムシの幼虫全部が死んだことを意味し；０％は、カラシナハムシが全く死ななかったことを意味する。
【０４２５】
この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物に比べて優れた活性を示した。
【０４２６】
【表２２】
2006517923.tif 000114
【０４２７】
（実施例Ｆ）
【０４２８】
ナミハダニ試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶  媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０４２９】
全ての生育期のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）を多数蔓延させたインゲンマメの苗を、所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
【０４３０】
所定の期間後に、殺ダニ率（％）を調べた。１００％は、ナミハダニが全部死んだことを意味し；０％は、ナミハダニが全く死ななかったことを意味する。
【０４３１】
この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した。
【０４３２】
【表２３】
2006517923.tif 000115
【０４３３】
（実施例Ｇ）
【０４３４】
出芽後試験
溶  媒：  アセトン５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０４３５】
背丈５から１５ｃｍの供試植物に、活性化合物の製剤を、所定の活性化合物の所定の量が単位面積当たりに施用されるように噴霧した。噴霧液の濃度は、所定の活性化合物の所定の量が水１０００リットル／ｈａ施用されるように選択した。
【０４３６】
３週間後に、供試植物の被害の程度を薬剤未処理の対照の発育と比較して被害率％で評価した。
数字は下記を意味する：
０％    ＝効果がない（未処理対照と同様）
１００％＝全部を駆除した
【０４３７】
（実施例Ｈ）
【０４３８】
出芽前試験
溶  媒：  アセトン５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０４３９】
供試植物の種子を標準土壌に蒔いた。約２４時間後に、土壌に活性化合物の製剤を、所定の活性化合物の所定の量が単位面積当たりに施用されるように噴霧した。噴霧液の濃度は、所定の活性化合物の所定の量が水１０００リットル／ｈａ施用されるように選択した。
【０４４０】
３週間後に、供試植物の被害の程度を薬剤未処理の対照の発育と比較して被害率％で評価した。
数字は下記を意味する：
０％    ＝効果がない（未処理対照と同様）
１００％＝全部を駆除した
【０４４１】
【表２４】
2006517923.tif 000116
2006517923.tif 000117
2006517923.tif 000118
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2006517923.tif 000120
【０４４２】
Ｉ．除草剤出芽後作用
【０４４３】
単子葉植物及び双子葉植物雑草並びに作物植物の種子を、木質繊維製ポット又はプラスチック製ポットの砂壌土に植え、土壌で覆い、及び温室で栽培し、温室の外の野外でも植物期間中、良好な成長条件下で栽培した。試験植物を、播種後２から３週間目に１から３葉期で処理した。水和剤（ＷＰ）又は乳剤（ＥＣ）として製剤した試験化合物を、３００ｌ／ｈａ（換算量）の水施用量を用いて、湿潤剤（０．２から０．３％）を加えて、種々の薬量で植物及び土壌表面に噴霧した。製剤の効果を、試験植物の処理後３から４週間目に、未処理対照と比較して肉眼で評価した〔パーセント（％）で表した除草効果：１００％効果＝植物が死滅した、０％効果＝対照植物と同様〕。
【０４４４】
薬害軽減剤の使用
【０４４５】
作物植物の場合において試験物質の植物適合性を改善することができるか否かについてさらに試験する場合には、下記のオプションを薬害軽減剤の適用について使用した：
−  作物植物種子を、播種前に、薬害軽減剤物質で粉衣した（薬害軽減剤の量は、種子の重量を基準としてパーセントで表す）、
−  試験物質の施用前に、作物植物に薬害軽減剤を１ヘクタール当たり一定の施用量で噴霧する（通常は、試験物質の施用の１日前）、
−  薬害軽減剤を試験物質と一緒にタンクミックスとして施用する（薬害軽減剤の量は、除草剤を基準としてｇ／ｈａ又は比として表す）。
【０４４６】
薬害軽減剤処理を行うか又は行わずに作物植物に対する試験物質の効果を比較することによって、薬害軽減剤物質の効果を評価することができる。
【０４４７】
【表２５】
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【０４４８】
【表２６】
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【０４４９】
（実施例Ｊ）
【０４５０】
限界濃度試験／土壌昆虫  −  トランスジェニック植物の処理
供試昆虫：土壌中のディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）幼虫
溶  媒：  アセトン７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０４５１】
供試製剤を土壌に注いだ。ここで、製剤中の活性化合物の濃度は、実質的に重要ではなく、土壌の単位体積当たりの活性化合物の量（重量）〔これはｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で表される〕だけが重要である。前記の土壌を０．２５リットル容の鉢に満たし、鉢を２０℃でそのまま放置した。
【０４５２】
調製後直ちに、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（米国のモンサント社の商標）の出芽前のトウモロコシ粒５粒をそれぞれの鉢に置いた。２日後に、適切な供試昆虫を処理土壌中に入れた。さらに７日後に、活性化合物の効果を、出芽したトウモロコシ植物の個数を数えることによって調べた（１植物＝活性２０％）。
【０４５３】
（実施例Ｋ）
【０４５４】
タバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験  −  トランスジェニック植物の処理
溶  媒：  アセトン７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０４５５】
品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（米国のモンサント社の商標）のダイズの新芽（Ｇｌｙｃｉｎ  ｍａｘ）を所定濃度の活性化合物の製剤に浸すことによって処理し、この葉が未だ湿っている間にタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を生息させた。
【０４５６】
所定の期間後に、前記昆虫の殺虫率を調べた。
【国際調査報告】
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