(57)【要約】       本発明は、R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+部位に対する一定の高親和性リガンドの存在下で調製される、NPH-インスリン（結晶性製剤）に関する。高親和性リガンドの存在下におけるNPH-インスリンの調製は、正規のNPH-インスリンよりも遅く皮下組織から吸収される結晶性NPH-インスリン懸濁液をもたらす。従って、得られる作用プロファイルは、正規のNPH-インスリンで観察されるよりも長く、且つスパイクの顕著さは低い。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記を含有する薬学的製剤であって：
・インスリン；
・プロタミン；
・亜鉛イオン；
・R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンド；
前記リガンドは、カルボキシレート類、ジチオカルボキシレート類、フェノレート類、チオフェノレート類、アルキルチオレート類、スルホンアミド類、イミダゾール類、トリアゾール類、4-シアノ-1,2,3-トリアゾール類、ベンゾイミダゾール類、ベンゾトリアゾール類、プリン類、チミン類、チアゾリジンジオン類、テトラゾール類、5-メルカプトテトラゾール類、ローダミン類、N-ヒドロキシアゾール類、ヒダントイン類、チオヒダントイン類、ナフトエ酸類およびサリチル酸類、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩からなる群から選択される薬学的製剤。
【請求項２】
請求項１に記載の薬学的製剤であって、60〜3000 nmol/ml のインスリンを含有する薬学的製剤。
【請求項３】
請求項２に記載の薬学的製剤であって、240〜1200 nmol/ml のインスリンを含有する薬学的製剤。
【請求項４】
請求項３に記載の薬学的製剤であって、約600 nmol/ml のインスリンを含有する薬学的製剤。
【請求項５】
請求項１〜４の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、前記インスリンが、ヒトインスリン、ヒトインスリンの類似体、ヒトインスリンの誘導体、およびこれらの何れかの組合せからなる群から選択される薬学的製剤。
【請求項６】
請求項５に記載の薬学的製剤であって、前記インスリンが、下記からなる群から選択されるヒトインスリンの類似体である薬学的製剤：
ｉ．位置B28が、Asp、Glu、Lys、Leu、ValまたはAlaであり、且つ位置B29が
LysまたはProである類似体；
ｉｉ．位置B3がLysであり、且つ位置B29がGluである類似体；および
ｉｉｉ．des(B28-B30)、des(B27)もしくはdes(B30)ヒトインスリン。
【請求項７】
請求項６に記載の薬学的製剤であって、前記インスリンは、位置B28が AspまたはLysで且つ位置B29が LysまたはProである、ヒトインスリンの類似体である薬学的製剤。
【請求項８】
請求項６に記載の薬学的製剤であって、前記インスリンが des(B30)ヒトインスリンである薬学的製剤。
【請求項９】
請求項５に記載の薬学的製剤であって、前記インスリンは、１以上の親油性置換基を有するヒトインスリンの誘導体である薬学的製剤。
【請求項１０】
請求項９に記載の薬学的製剤であって、前記インスリン誘導体は、B29-Nε-ミリストイル-des(B30)ヒトインスリン、B29-Nε-パルミトイル-des(B30)ヒトインスリン、B29-Nε-ミリストイル ヒトインスリン、B29-Nε-パルミトイル ヒトインスリン、B28-Nε-ミリストイル LysB28 ProB29 ヒトインスリン、B28-Nε-パルミトイル LysB28 ProB29 ヒトインスリン、B30-Nε-ミリストイル-ThrB29LysB30 ヒトインスリン、B30-Nε-パルミトイル-ThrB29LysB30 ヒトインスリン、B29-Nε-(N-パルミトイル-γ-グルタミル)-des(B30) ヒトインスリン、B29-Nε-(N-リトコーリル-γ-グルタミル)-des(B30) ヒトインスリン、B29-Nε-(ω-カルボキシヘプタデカノイル)-des(B30) ヒトインスリン、およびB29-Nε-(ω-カルボキシヘプタデカノイル) ヒトインスリンからなる群から選択される薬学的製剤。
【請求項１１】
請求項１０に記載の薬学的製剤であって、前記インスリン誘導体が29-Nε-ミリストイル-des(B30) ヒトインスリンである薬学的製剤。
【請求項１２】
請求項１０に記載の薬学的製剤であって、前記インスリン誘導体がB29-Nε-(N-リトコーリル-γ-グルタミル)-des(B30) ヒトインスリンである薬学的製剤。
【請求項１３】
請求項１〜１２の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、前記プロタミンが硫酸プロタミンである薬学的製剤。
【請求項１４】
請求項１３に記載の薬学的製剤であって、前記硫酸プロタミンの濃度が0.05〜3 mg/mLである薬学的製剤。
【請求項１５】
請求項１４に記載の薬学的製剤であって、前記硫酸プロタミンの濃度が0.1〜0.6 mg/mLである薬学的製剤。
【請求項１６】
請求項１〜１５の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、前記亜鉛イオンの量が、推定インスリン六両体1モル当たり2〜6モルである薬学的製剤。
【請求項１７】
請求項１６に記載の薬学的製剤であって、前記亜鉛イオンの量が、推定インスリン六両体1モル当たり2〜3モルである薬学的製剤。
【請求項１８】
請求項１〜１７の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンド：亜鉛イオンの比が1:3〜3:1である薬学的製剤。
【請求項１９】
請求項１８に記載の薬学的製剤であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンド：亜鉛イオンの比が1:2〜2:1である薬学的製剤。
【請求項２０】
請求項１９に記載の薬学的製剤であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンド：亜鉛イオンの比が1:1.2〜1.2:1である薬学的製剤。
【請求項２１】
請求項１〜２０の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンドが、カルボキシレート類、ジチオカルボキシレート類、フェノレート類、チオフェノレート類、アルキルチオレート類、スルホンアミド類、イミダゾール類、トリアゾール類、4-シアノ-1,2,3-トリアゾール類、ベンゾイミダゾール類、ベンゾトリアゾール類、プリン類、チミン類、チアゾリジンジオン類、テトラゾール類、5-メルカプトテトラゾール類、ローダミン類、N-ヒドロキシアゾール類、ヒダントイン類、チオヒダントイン類、ナフトエ酸類、およびサリチル酸類からなる群から選択される化学構造である薬学的製剤。
【請求項２２】
請求項２１に記載の薬学的製剤であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンドが、ベンゾトリアゾール類、3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸類、サリチル酸類、テトラゾール類およびチアゾリジンジオン類からなる群から選択される化学構造である薬学的製剤。
【請求項２３】
請求項２２に記載の薬学的製剤であって、亜鉛結合性リガンドが次式で表される化合物、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的製剤：
【化１】
2006519791.tif 000924
ここで、
Xは、=O、=S または =NHであり；
Yは、-S-、-O- または -NH-であり；
R1、R1AおよびR4は、水素またはC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R2およびR2Aは、水素もしくはC1-C6-アルキルもしくはアリールであり、R1およびR2は任意に組合されて二重結合を形成してもよく、R1AおよびR2Aは任意に結合されて二重結合を形成してもよく；
R3、R3AおよびR5は、水素、ハロゲン、R16から選択された１以上の置換基で任意に置換されるアリール、C1-C6-アルキル、または-C(O)NR11R12から独立に選択され；
A、A1およびBは、C1-C6-アルキル、アリール、アリール-C1-C6-アルキル、-NR11-アリール、アリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリールから独立に選択され、ここでのアルキルまたはアルケニルはR6から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールまたはヘテロアリールは四つ以下の置換基 R7、R8、R9、およびR10で任意に置換され、
AおよびR3は、一つまたは二つの原子価結合を介して結合されてもよく、BおよびR5は一つまたは二つの原子価結合を介して結合されてもよく；
R6は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、アリール、-COOHおよび-NH2から独立に選択され；
R7、R8、R9およびR10は、
・水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-OS(O)2CF3、-SCF3、-NO2、-OR11、-NR11R12、-SR11、-NR11S(O)2R12、-S(O)2NR11R12、-S(O)NR11R12、-S(O)R11、-S(O)2R11、-OS(O)2R11、-C(O)NR11R12、-OC(O)NR11R12、-NR11C(O)R12、-CH2C(O)NR11R12、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR11R12、-CH2OR11、-CH2OC(O)R11、-CH2NR11R12、-OC(O)R11、-OC1-C15-アルキル-C(O)OR11、-OC1-C6-アルキル-OR11、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR11、-NR11-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR11、-NR11-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR11、-C(O)OR11、C(O)R11、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)R11、=O、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)-NR11R12、
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらのそれぞれ
は、R13から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリールスルファニル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アロイル-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C6-アルキニル、またはC3-C6シクロアルキル；これらの各環状部分はR14から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
から独立に選択され：
R11およびR12は、水素、OH、C1-C20-アルキル、アリール-C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択され、ここでのアルキル基はR15から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく、またアリール基はR16から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく、R11およびR12は、同じ窒素原子に結合するときは、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択された一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含んでもよく、また任意に一つ又は二つの二重結合を含んでもよく；
R13は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR11、-C(O)OR11、-NR11R12、および-C(O)NR11R12から独立に選択され；
R14は、ハロゲン、-C(O)OR11、-CH2C(O)OR11、-CH2OR11、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R11、-S(O)2R11、アリールおよびC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R15は、ハロゲン、-CN、-CF3、=O、-OCF3、-OC1-C6-アルキル、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、および-NH2から独立に選択され；
R16は、ハロゲン、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OH、-OC1-C6-アルキル、-NH2、C(=O)、またはC1-C6-アルキルから独立に選択される。
【請求項２４】
請求項２３に記載の薬学的製剤であって、Xが、=O または =Sである薬学的製剤。
【請求項２５】
請求項２４に記載の薬学的製剤であって、Xが、=Oである薬学的製剤。
【請求項２６】
請求項２３に記載の薬学的製剤であって、Xが、=Sである薬学的製剤。
【請求項２７】
請求項２３〜２６の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、Yが、-O- または -S-である薬学的製剤。
【請求項２８】
請求項２７に記載の薬学的製剤であって、Yが、-O-である薬学的製剤。
【請求項２９】
請求項２７に記載の薬学的製剤であって、Yが、-NH-である薬学的製剤。
【請求項３０】
請求項２７に記載の薬学的製剤であって、Yが、-S-である薬学的製剤。
【請求項３１】
請求項２３〜３０の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、Aが、四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるアリールであり、これら置換基は同じでも異なってよい薬学的製剤。
【請求項３２】
請求項３１に記載の薬学的製剤であって、Aが、四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるArG1であり、これら置換基は同じでも異なってよい薬学的製剤。
【請求項３３】
請求項３２に記載の薬学的製剤であって、Aが、四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるフェニルまたはナフチルであり、これら置換基は同じでも異なってよい薬学的製剤。
【請求項３４】
請求項３３に記載の薬学的製剤であって、Aが、次式で表される薬学的製剤：
【化２】
2006519791.tif 000925
【請求項３５】
請求項３３に記載の薬学的製剤であって、Aがフェニルである薬学的製剤。
【請求項３６】
請求項２３〜３０の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、Aが、四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるヘテロアリールであり、これら置換基は同じでも異なってよい薬学的製剤。
【請求項３７】
請求項３６に記載の薬学的製剤であって、Aが、同じでも異なってよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるHet1から選択され、該Het1はフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、3-オキソピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-チアゾリル、1,2,4-チアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5- トリアジニル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、テトラゾリル、チアジアジニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、プリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プテリジニル、カルバゾリル、アゼピニル、ジアゼピニル、アクリジニル、チアゾリジニル、または2-チオオキソチアゾリジニルである薬学的製剤。
【請求項３８】
請求項３７に記載の薬学的製剤であって、Aが、同じでも異なってよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるHet2から選択され、該Het2はフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、3-オキソピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-チアゾリル、1,2,4-チアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、テトラゾリル、チアジアジニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、チアゾリジニル、または2-チオオキソチアゾリジニルである薬学的製剤。
【請求項３９】
請求項３８に記載の薬学的製剤であって、Aが、同じでも異なってよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるHet3から選択され、該Het3はフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、3-オキソピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-チアゾリル、1,2,4-チアゾリル、ピリジル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、カルバゾリル、チアゾリジニル、または2-チオオキソチアゾリジニルである薬学的製剤。
【請求項４０】
請求項３９に記載の薬学的製剤であって、Aが、インドリル、ベンゾフラニル、キノリル、フリル、チエニル、およびピロリルからなる群から選択され、ここでの各ヘテロアリールは、同じでも異なってもよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されてもよい薬学的製剤。
【請求項４１】
請求項３９に記載の薬学的製剤であって、Aが、四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるベンゾフラニルであり、これら置換基は同じでも異なってもよい薬学的製剤。
【請求項４２】
請求項４１に記載の薬学的製剤であって、Aが次式で表される薬学的製剤：
【化３】
2006519791.tif 000926
【請求項４３】
請求項４１に記載の薬学的製剤であって、Aが、同じでも異なってもよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるカルバゾリルである薬学的製剤。
【請求項４４】
請求項４３に記載の薬学的製剤であって、Aが次式で表される薬学的製剤：
【化４】
2006519791.tif 000927
【請求項４５】
請求項３９に記載の薬学的製剤であって、Aが、四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるキノリルであり、これら置換基は同じでも異なってもよい薬学的製剤。
【請求項４６】
請求項４５に記載の薬学的製剤であって、Aが次式で表される薬学的製剤：
【化５】
2006519791.tif 000928
【請求項４７】
請求項３９に記載の薬学的製剤であって、Aが、四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるインドリルであり、これら置換基は同じでも異なってもよい薬学的製剤。
【請求項４８】
請求項４７に記載の薬学的製剤であって、Aが次式で表される薬学的製剤：
【化６】
2006519791.tif 000929
【請求項４９】
請求項２３〜４８の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R1が水素である薬学的製剤。
【請求項５０】
請求項２３〜４９の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R2が水素である薬学的製剤。
【請求項５１】
請求項２３〜４８の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R1およびR2が組合されて二重結合を形成する薬学的製剤。
【請求項５２】
請求項２３〜５１の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R3がC1-C6-アルキル、ハロゲン、またはC(O)NR16R17である薬学的製剤。
【請求項５３】
請求項５２に記載の薬学的製剤であって、R3がC1-C6-アルキル、またはC(O)NR16R17である薬学的製剤。
【請求項５４】
請求項５３に記載の薬学的製剤であって、R3がメチルである薬学的製剤。
【請求項５５】
請求項２３〜３０の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、Bが、四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるフェニルであり、これら置換基は同じでも異なってもよい薬学的製剤。
【請求項５６】
請求項２３〜３０または請求項５５の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R4が水素である薬学的製剤。
【請求項５７】
請求項２３〜３０または請求項５５〜５６の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R5が水素である薬学的製剤。
【請求項５８】
請求項２３〜５７の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R6がアリールである薬学的製剤。
【請求項５９】
請求項５８に記載の薬学的製剤であって、R6がフェニルである薬学的製剤。
【請求項６０】
請求項２３〜５９の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R7、R8、R9およびR10が下記から独立に選択される薬学的製剤： 
・水素、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-SR11、-NR11S(O)2R12、-S(O)2NR11R12、-S(O)NR11R12、-S(O)R11、-S(O)2R11、-OS(O)2 R11、-NR11C(O)R12、-CH2OR11、-CH2OC(O)R11、-CH2NR11R12、-OC(O)R11、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR11R12、-OC1-C6-アルキル-OR11、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR11、-C(O)OR11、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)R11；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルor C2-C6-アルキニル；これらの各々は、R13から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリールスルファニル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アロイル-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；ここでの各環状部分は、R14から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項６１】
請求項６０に記載の薬学的製剤であって、R7、R8、R9およびR10 が下記から独立に選択される薬学的製剤： 
・水素、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-SR11、-S(O)2R11、-OS(O)2R11、-CH2OC(O)R11、-OC(O)R11、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-OC1-C6-アルキル-OR11、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-C(O)OR11、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)R11,
・C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルケニル；これらの各々は、R13から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール；これらの各環状部分は、R14から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項６２】
請求項６１に記載の薬学的製剤であって、R7、R8、R9およびR10 が下記から独立に選択される薬学的製剤： 
・水素、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-SR11、-S(O)2R11、-OS(O)2R11、-CH2OC(O)R11、-OC(O)R11、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-OC1-C6-アルキル-OR11、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-C(O)OR11、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)R11；
・C1-C6-アルキル、またはC1-C6-；これらの各々は、R13から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール；これらの各環状部分は、R14から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項６３】
請求項６２に記載の薬学的製剤であって、R7、R8、R9およびR10 が下記から独立に選択される薬学的製剤： 
・水素、ハロゲン、-OR11、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR11、または-C(O)OR11；
・C1-C6-アルキル；これらの各々は、R13から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリール-C1-C6-アルコキシ；これらの各環状部分は、R14から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項６４】
請求項６３に記載の薬学的製剤であって、R7、R8、R9およびR10 が下記から独立に選択される薬学的製剤： 
・水素、ハロゲン、-OR11、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR11、または-C(O)OR11；
・C1-C6-アルキル；これらの各々は、R13から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・ArG1、ArG1オキシ、ArG1-C1-C6-アルコキシ；これらの各環状部分は、R14から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項６５】
請求項６４に記載の薬学的製剤であって、R7、R8、R9およびR10 が下記から独立に選択される薬学的製剤： 
・水素、ハロゲン、-OR11、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR11、または-C(O)OR11；
・C1-C6-アルキル；これらの各々は、R13から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・フェニル、フェニルオキシ、フェニル-C1-C6-アルコキシ；ここでの各環状部分は、R14から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項６６】
請求項２３〜６５の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R11およびR12は、水素、C1-C20-アルキル、アリールまたはアリール-C1-C6-アルキルから独立に選択され、ここでのアルキル基は、R15から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく、またここでのアリール基は、R16から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく；R11およびR12は、同じ窒素原子に結合するときは該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択された一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、且つ任意に一つまたは二つの二重結合を含む薬学的製剤。
【請求項６７】
請求項６６に記載の薬学的製剤であって、R11およびR12は、水素、C1-C20-アルキル、アリールまたはアリール-C1-C6-アルキルから独立に選択され、ここでのアルキル基は、R15から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく、またここでのアリール基は、R16から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項６８】
請求項６７に記載の薬学的製剤であって、R11およびR12がフェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的製剤。
【請求項６９】
請求項６７に記載の薬学的製剤であって、R11およびR12がメチルである薬学的製剤。
【請求項７０】
請求項２３〜６９の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R13が、ハロゲン、CF3、OR11 またはNR11R12から独立に選択される薬学的製剤。
【請求項７１】
請求項７０に記載の薬学的製剤であって、R13が、ハロゲンまたはOR11から独立に選択される薬学的製剤。
【請求項７２】
請求項７１に記載の薬学的製剤であって、R13がOR11である薬学的製剤。
【請求項７３】
請求項２３〜７２の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R14が、ハロゲン、-C(O)OR11、-CN、-CF3、-OR11、S(O)2R11、およびC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的製剤。
【請求項７４】
請求項７３に記載の薬学的製剤であって、R14がハロゲン、-C(O)OR11、または-OR11から独立に選択される薬学的製剤。
【請求項７５】
請求項２３〜７４の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R15が、ハロゲン、-CN、-CF3、-C(O)OC1-C6-アルキル、および-COOHから独立に選択される薬学的製剤。
【請求項７６】
請求項７５に記載の薬学的製剤であって、R15が、ハロゲンまたは-C(O)OC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的製剤。
【請求項７７】
請求項２３〜７６の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R16が、ハロゲン、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、-NO2、-OC1-C6-アルキル、-NH2、C(=O)、またはC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的製剤。
【請求項７８】
請求項７７に記載の薬学的製剤であって、R16が、ハロゲン、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、-NO2、またはC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的製剤。
【請求項７９】
請求項２１に記載の薬学的製剤であって、前記亜鉛結合性リガンドが次式で表される化合物、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的製剤：
【化７】
2006519791.tif 000930
ここで、
R19は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
R20は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
D、D1およびFは、原子価結合、R72から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキレンまたはC1-C6-アルケニレンであり；
R72は、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択され；
Eは、C1-C6-アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここでのアリールまたはヘテロアリールは、三つ以下の置換基R21、R22およびR23で任意に置換され；
GおよびG1は、C1-C6-アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここでのアリールまたはヘテロアリールは、三つ以下の置換基R24、R25およびR26で任意に置換され；
R17、R18、R21、R22、R23、R24、R25およびR26は、
・水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-SCF3、-NO2、=O、-OR27、-NR27R28、-SR27、NR27S(O)2R28、-S(O)2NR27R28、-S(O)NR27R28、-S(O)R27、-S(O)2R27、-C(O)NR27R28、-OC(O)NR27R28、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-CH2C(O)NR27R28、-OCH2C(O)NR27R28、-CH2OR27、-CH2NR27R28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-NR27-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-NR27-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
から独立に選択され；
R27およびR28は、水素、C1-C6-アルキル、アリール-C1-C6-アルキルまたはアリールから独立に選択され、或いは、R27およびR28が同じ窒素原子に結合するときは、これらは該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は任意に窒素、酸素および硫黄から選択された一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、且つ任意に一つまたは二つの二重結合を含み；
R29 は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR27、および-NR27R28から独立に選択され、
R30は、ハロゲン、-C(O)OR27、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR27、-NR27R28およびC1-C6-アルキルから独立に選択される。
【請求項８０】
請求項７９に記載の薬学的製剤であって、Dが原子価結合である薬学的製剤。
【請求項８１】
請求項７９に記載の薬学的製剤であって、Dが、１以上のヒドロキシ、C1-C6-アルキルもしくはアリールで任意に置換されるC1-C6-アルキレンである薬学的製剤。
【請求項８２】
請求項７９〜８１の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、Eがアリールまたはヘテロアリールであり、ここでのアリールまたはヘテロアリールは、R21、R22およびR23から独立に選択された三つ以下の置換基で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項８３】
請求項８２に記載の薬学的製剤であって、Eが、R21、R22およびR23から独立に選択された三つ以下の置換基で任意に置換されるアリールである薬学的製剤。
【請求項８４】
請求項８３に記載の薬学的製剤であって、EがArG1から選択され、且つR21、R22およびR23から独立に選択された三つ以下の置換基で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項８５】
請求項８２に記載の薬学的製剤であって、Eが、R21、R22およびR23から独立に選択された三つ以下の置換基で任意に置換されるフェニルである薬学的製剤。
【請求項８６】
請求項８５に記載の薬学的製剤であって、前記亜鉛結合性リガンドが次式で表される薬学的製剤：
【化８】
2006519791.tif 000931
【請求項８７】
請求項７９〜８６の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-SCF3、-NO2、-OR27、-NR27R28、-SR27、-C(O)NR27R28、-OC(O)NR27R28、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-CH2C(O)NR27R28、-OCH2C(O)NR27R28、-CH2OR27、-CH2NR27R28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-NR27-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-NR27-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR27-、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27,
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項８８】
請求項８７に記載の薬学的製剤であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項８９】
請求項８８に記載の薬学的製剤であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるメチル、エチル、プロピル；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項９０】
請求項８９に記載の薬学的製剤であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27,
・R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるメチル、エチル、プロピル；
・ArG1、ArG1-O-、ArG1-C(O)-、ArG1-C1-C6-アルコキシ、ArG1-C1-C6-アルキル、Het3、Het3-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項９１】
請求項９０に記載の薬学的製剤であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・フェニル、フェニルオキシ、フェニル-C1-C6-アルコキシ、フェニル-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項９２】
請求項７９〜９１の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R19が水素またはメチルである薬学的製剤。
【請求項９３】
請求項９２に記載の薬学的製剤であって、R19が水素である薬学的製剤。
【請求項９４】
請求項７９〜９３の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R27が水素、C1-C6-アルキル、またはアリールである薬学的製剤。
【請求項９５】
請求項９４に記載の薬学的製剤であって、R27が水素またはC1-C6-アルキルである薬学的製剤。
【請求項９６】
請求項７９〜９５の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R28が水素またはC1-C6-アルキルである薬学的製剤。
【請求項９７】
請求項７９に記載の薬学的製剤であって、Fが原子価結合である薬学的製剤。
【請求項９８】
請求項７９に記載の薬学的製剤であって、Fが、１以上のヒドロキシ、C1-C6-アルキルまたはアリールで任意に置換されるC1-C6-アルキレンである薬学的製剤。 
【請求項９９】
請求項７９または請求項９７〜９８の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、GがC1-C6-アルキルまたはアリールであり、ここでのアリールは三つ以下の置換基R24、R25およびR26で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１００】
請求項７９または請求項９７〜９８の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、GがC1-C6-アルキルまたはArG1であり、ここでのアリールは三つ以下の置換基R24、R25およびR26で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１０１】
請求項９９に記載の薬学的製剤であって、GがC1-C6-アルキルである薬学的製剤。
【請求項１０２】
請求項１０１に記載の薬学的製剤であって、Gが、三つ以下の置換基R24、R25およびR26で任意に置換されるフェニルである薬学的製剤。
【請求項１０３】
請求項７９〜１０２の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R24、R25およびR26が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-SCF3、-NO2、-OR27、-NR27R28、-SR27、-C(O)NR27R28、-OC(O)NR27R28、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-CH2C(O)NR27R28、-OCH2C(O)NR27R28、-CH2OR27、-CH2NR27R28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-NR27-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-NR27-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR27-、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項１０４】
請求項１０３に記載の薬学的製剤であって、R24、R25およびR26が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
；C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項１０５】
請求項１０４に記載の薬学的製剤であって、R24、R25およびR26が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・C1-C6-アルキル；これは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項１０６】
請求項１０５に記載の薬学的製剤であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的製剤；
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・メチル、エチル、プロピル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・ArG1、ArG1-O-、ArG1-C(O)-、ArG1-C1-C6-アルコキシ、ArG1-C1-C6-アルキル、Het3、Het3-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項１０７】
請求項１０６に記載の薬学的製剤であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的製剤；
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、or-C(O)OR27,
・メチル、エチル、プロピル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・ArG1、ArG1-O-、ArG1-C(O)-、ArG1-C1-C6-アルコキシ、ArG1-C1-C6-アルキル、Het3、Het3-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項１０８】
請求項１０７に記載の薬学的製剤であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的製剤；
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・メチル、エチル、プロピル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・ArG1、ArG1-O-、ArG1-C1-C6-アルコキシ、ArG1-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項１０９】
請求項７９または請求項９７〜１０８の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R20が水素またはメチルである薬学的製剤。
【請求項１１０】
請求項１０９に記載の薬学的製剤であって、R20が水素である薬学的製剤。
【請求項１１１】
請求項７９または請求項９７〜１１０の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R27が水素、C1-C6-アルキル、またはアリールである薬学的製剤。
【請求項１１２】
請求項１１１に記載の薬学的製剤であって、R27が水素、C1-C6-アルキルまたはArG1である薬学的製剤。
【請求項１１３】
請求項１１２に記載の薬学的製剤であって、R27が水素、またはC1-C6-アルキルである薬学的製剤。
【請求項１１４】
請求項７９または請求項９７〜１１２の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R28が水素またはC1-C6-アルキルである薬学的製剤。
【請求項１１５】
請求項７９に記載の薬学的製剤であって、R17およびR18が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、 -NO2、-OR27、-NR27R28、-SR27、-S(O)R27、-S(O)2R27、-C(O)NR27R28、-CH2OR27、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、または-C(O)OR27；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項１１６】
請求項１１５に記載の薬学的製剤であって、R17およびR18が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-NO2、-OR27、-NR27R28、または-C(O)OR27；
・C1-C6-アルキル；これは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項１１７】
請求項１１６に記載の薬学的製剤であって、R17およびR18が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-NO2、-OR27、-NR27R28、または-C(O)OR27；
・メチル、エチル、プロピル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項１１８】
請求項１１７に記載の薬学的製剤であって、R17およびR18が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-NO2、-OR27、-NR27R28、or-C(O)OR27；
・メチル、エチル、プロピル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・ArG1、ArG1-O-、ArG1-C(O)-、ArG1-C1-C6-アルコキシ、ArG1-C1-C6-アルキル、Het3、Het3-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項１１９】
請求項１１８に記載の薬学的製剤であって、R17およびR18が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-NO2、-OR27、-NR27R28、または-C(O)OR27；
・C1-C6-アルキル；これは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・フェニル、フェニルオキシ、フェニル-C1-C6-アルコキシ、フェニル-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項１２０】
請求項７９〜１１９の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R27が水素またはC1-C6-アルキルである薬学的製剤。
【請求項１２１】
請求項１２０に記載の薬学的製剤であって、R27が水素、メチル、またはエチルである薬学的製剤。
【請求項１２２】
請求項７９〜１２１の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R28が水素またはC1-C6-アルキルである薬学的製剤。
【請求項１２３】
請求項１２２に記載の薬学的製剤であって、R28が水素、メチル、またはエチルである薬学的製剤。
【請求項１２４】
請求項７９〜１２３の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R72が-OHまたはフェニルである薬学的製剤。
【請求項１２５】
請求項７９に記載の薬学的製剤であって、前記亜鉛結合性リガンドが次式で表される薬学的製剤：
【化９】
2006519791.tif 000932
【請求項１２６】
請求項２２に記載の薬学的製剤であって、前記亜鉛結合性リガンドがH-I-Jの形態、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的製剤：
ここで、
Hは、次式で表され；
【化１０】
2006519791.tif 000933
ここでのフェニル、ナフタレンまたはベンゾカルバゾール環は、R31から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され；
Iは、下記から選択され、
・原子価結合；
・-CH2N(R32)-、または-SO2N(R33)-；
・
【化１１】
2006519791.tif 000934
ここでのZ1はS(O)2またはCH2であり、Z2は-NH-、-O-または-S-であり、
nは1または2,である。
Jは、
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル；これらの各々は、R34から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリール-オキシカルボニル-、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ-、アリール-C1-C6-アルキル-、アリール-C2-C6-アルケニル-、アリール-C2-C6-アルキニル-、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル-、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル-、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル-；ここでの環状部分は、R37から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・水素；
であり、
R31は、水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-SCF3、-NO2、-OR35、-C(O)R35、-NR35R36、-SR35、-NR35S(O)2R36、-S(O)2NR35R36、-S(O)NR35R36、-S(O)R35、-S(O)2R35、-C(O)NR35R36、-OC(O)NR35R36、-NR35C(O)R36、-CH2C(O)NR35R36、-OCH2C(O)NR35R36、-CH2OR35、-CH2NR35R36、-OC(O)R35、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR35、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR35-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR35、-NR35-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR35、-NR35-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR35-、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルカノイル、または-C(O)OR35から独立に選択され；
R32およびR33は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルカノイルから独立に選択され；
R34は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR35、および-NR35R36から独立に選択され；
R35およびR36は、水素、C1-C6-アルキル、アリール-C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択されるか、或いは、R35およびR36が同じ窒素原子に結合するときは、これらは該窒素原子と一緒になって3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、且つ任意に一つまたは二つの二重結合を含み；
R37は、ハロゲン、-C(O)OR35、-C(O)H、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR35、-NR35R36、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルカノイルから独立に選択される。
【請求項１２７】
請求項１２６に記載の薬学的製剤であって、前記亜鉛結合性リガンドがH-I-Jの形態、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的製剤：
ここで、
Hは、次式で表され；
【化１２】
2006519791.tif 000935
ここでのフェニル、ナフタレンまたはベンゾカルバゾール環は、R31から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され；
Iは、下記から選択され、
・原子価結合；
・-CH2N(R32)- または-SO2N(R33)-；
・
【化１３】
2006519791.tif 000936
ここでのZ1はS(O)2またはCH2であり、Z2はN、-O-または-S-であり、
Jは、
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル；これらの各々は、R34から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリール-オキシカルボニル-、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ-、アリール-C1-C6-アルキル-、アリール-C2-C6-アルケニル-、アリール-C2-C6-アルキニル-、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル-、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル-、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；ここでの環状部分は、R37から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・水素；
であり、
R31は、水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-SCF3、-NO2、-OR35、-C(O)R35、-NR35R36、-SR35、-NR35S(O)2R36、-S(O)2NR35R36、-S(O)NR35R36、-S(O)R35、-S(O)2R35、-C(O)NR35R36、-OC(O)NR35R36、-NR35C(O)R36、-CH2C(O)NR35R36、-OCH2C(O)NR35R36、-CH2OR35、-CH2NR35R36、-OC(O)R35、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR35、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR35-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR35、-NR35-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR35、-NR35-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR35-、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルカノイル、または-C(O)OR35から独立に選択され；
R32およびR33は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルカノイルから独立に選択され；
R34は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR35、および-NR35R36から独立に選択され；
R35およびR36は、水素、C1-C6-アルキル、アリール-C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択されるか、或いは、R35およびR36が同じ窒素原子に結合されるときは、これらは該窒素原子と一緒になって3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、且つ任意に一つまたは二つの二重結合を含み；
R37は、ハロゲン、-C(O)OR35、-C(O)H、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR35、-NR35R36、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルカノイルから独立に選択され；
但し、R31およびJが両者共に水素であることはできない。
【請求項１２８】
請求項１２６または１２７に記載の薬学的製剤であって、Hが次式で表される薬学的製剤：
【化１４】
2006519791.tif 000937
【請求項１２９】
請求項１２８に記載の薬学的製剤であって、Hが次式で表される薬学的製剤：
【化１５】
2006519791.tif 000938
【請求項１３０】
請求項１２８に記載の薬学的製剤であって、Hが次式で表される薬学的製剤：
【化１６】
2006519791.tif 000939
【請求項１３１】
請求項１２６〜１３０の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、Iが、原子価結合、-CH2N(R32)-、または-SO2N(R33)-である薬学的製剤。
【請求項１３２】
請求項１３１に記載の薬学的製剤であって、Iが原子価結合である薬学的製剤。
【請求項１３３】
請求項１２６〜１３２の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、Jが、
・水素；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらは、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR35、および-NR35R36から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、またはヘテロアリール；ここでの環状部分は、R37から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
である薬学的製剤。
【請求項１３４】
請求項１３３に記載の薬学的製剤であって、Jが、
・水素；
・アリールまたはヘテロアリール；ここでの環状部分は、R37から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
である薬学的製剤。
【請求項１３５】
請求項１３３に記載の薬学的製剤であって、Jが、
・水素；
・ArG1またはHet3；ここでの環状部分は、R37から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
である薬学的製剤。
【請求項１３６】
請求項１３５に記載の薬学的製剤であって、Jが、
・水素；
・フェニルまたはナフチル；これらは、R37から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
である薬学的製剤。
【請求項１３７】
請求項１３６に記載の薬学的製剤であって、Jが水素である薬学的製剤。
【請求項１３８】
請求項１２６〜１３７の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R32およびR33が、水素またはC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的製剤。
【請求項１３９】
請求項１２６〜１３８の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R34が、水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-SCF3、-NO2、-OR35、-C(O)R35、-NR35R36、-SR35、-C(O)NR35R36、-OC(O)NR35R36、-NR35C(O)R36、-OC(O)R35、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR35、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR35 、または-C(O)OR35である薬学的製剤。
【請求項１４０】
請求項１３９に記載の薬学的製剤であって、R34が水素、ハロゲン、-CF3、-NO2、-OR35、-NR35R36、-SR35、-NR35C(O)R36、または-C(O)OR35である薬学的製剤。
【請求項１４１】
請求項１４０に記載の薬学的製剤であって、R34が水素、ハロゲン、-CF3、-NO2、-OR35、-NR35R36、または-NR35C(O)R36である薬学的製剤。
【請求項１４２】
請求項１４１に記載の薬学的製剤であって、R34が水素、ハロゲン、または-OR35である薬学的製剤。
【請求項１４３】
請求項１２５〜１４２の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R35およびR36が、水素、C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択される薬学的製剤。
【請求項１４４】
請求項１４３に記載の薬学的製剤であって、R35およびR36が、水素またはC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的製剤。
【請求項１４５】
請求項１２６〜１４４の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R37がハロゲン、-C(O)OR35、-CN、-CF3、-OR35、-NR35R36、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルカノイルである薬学的製剤。
【請求項１４６】
請求項１４５に記載の薬学的製剤であって、R37がハロゲン、-C(O)OR35、-OR35、-NR35R36、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルカノイルである薬学的製剤。
【請求項１４７】
請求項１４６に記載の薬学的製剤であって、R37がハロゲン、-C(O)OR35、または-OR35である薬学的製剤。
【請求項１４８】
請求項２１に記載の薬学的製剤であって、前記亜鉛結合性リガンドが次式で表される化合物、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的製剤；
【化１７】
2006519791.tif 000940
ここで、
Kは、原子価結合、C1-C6-アルキレン、-NH-C(=O)-U-、-C1-C6-アルキル-S-、-C1-C6-アルキル-O-、-C(=O)-、または-C(=O)-NH-であり、ここでの如何なるC1-C6-アルキル部分もR38で任意に置換され；
Uは、原子価結合、C1-C6-アルケニレン、-C1-C6-アルキル-O-、またはC1-C6-アルキレンであり、ここでの如何なるC1-C6-アルキル部分もC1-C6-アルキルで任意に置換され；
R38は、C1-C6-アルキル、アリールであり、ここでのアルキルまたはアリール部分は、R39から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され；
R39は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノから独立に選択され；
Mは、原子価結合、アリーレン、またはヘテロアリーレンであり、ここでのアリールまたはヘテロアリール部分は、R40から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換され；
R40は、
・水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-OS(O)2CF3、-SCF3、-NO2、-OR41、-NR41R42、-SR41、-NR41S(O)2R42、-S(O)2NR41R42、-S(O)NR41R42、-S(O)R41、-S(O)2R41、-OS(O)2R41、-C(O)NR41R42、-OC(O)NR41R42、-NR41C(O)R42、-CH2C(O)NR41R42、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR41R42、-CH2OR41、-CH2OC(O)R41、-CH2NR41R42、-OC(O)R41、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR41、-OC1-C6-アルキル-OR41、-S-C1-C6-アルキル-C(O)OR41、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR41、-NR41-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR41、-NR41-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR41、-C(O)OR41、-C2-C6-アルケニル-C(=O)R41、=O、-NH-C(=O)-O-C1-C6-アルキル、または-NH-C(=O)-C(=O)-O-C1-C6-アルキル；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらの各々は、R43から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリールスルファニル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アロイル-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；ここでの環状部分は、R44から選択される１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
から選択され；
R41およびR42は、独立に水素、-OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、アリール-C1-C6-アルキル、またはアリールから選択され；ここでのアルキル部分はR45から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく、またアリール部分はR46から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく；R41およびR42が同じ窒素原子に結合するときは、これらは該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は任意に窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、且つ任意に一つまたは二つの二重結合を含み；
R43は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR41、および-NR41R42から独立に選択され；
R44は、ハロゲン、-C(O)OR41、-CH2C(O)OR41、-CH2OR41、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR41、-NR41R42およびC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R45は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-O-C1-C6-アルキル、-C(O)-O-C1-C6-アルキル、-COOHおよび-NH2から独立に選択され；
R46は、ハロゲン、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OH、-OC1-C6-アルキル、-NH2、C(=O)、またはC1-C6-アルキルから独立に選択され；
Qは、原子価結合、C1-C6-アルキレン、-C1-C6-アルキル-O-、-C1-C6-アルキル-NH-、-NH-C1-C6-アルキル、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-O-C1-C6-アルキル、-C(=O)-、または-C1-C6-アルキル-C(=O)-N(R47)-であり、ここでのアルキル部分は、R48から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換され；
R47およびR48は、水素、C1-C6-アルキル、１以上のR49で置換されたアリールから独立に選択され；
R49は、ハロゲンおよび-COOHから独立に選択され；
Tは、
・水素；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシ-カルボニル；ここでのアルキル、アルケニルおよびアルキニル部分は、R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシ-カルボニル、アリール-C1-C6-アルキル、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；ここでのアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール部分は、R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
であり；
R50は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール-C1-C6-アルコキシ、-C(=O)-NH-C1-C6-アルキル-アリール、-C(=O)-NR50A-C1-C6-アルキル、-C(=O)-NH-(CH2CH2O)mC1-C6-アルキル-COOH、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルコキシ、-C1-C6-アルキル-COOH、-O-C1-C6-アルキル-COOH、-S(O)2R51、-C2-C6-アルケニル-COOH、-OR51、-NO2、ハロゲン、-COOH、-CF3、-CN、=O、-N(R51R52)であり；ここでのmは1、2、3または4であり、アリールまたはヘテロアリール部分は１以上のR53で任意に置換され、アルキル部分は１以上のR50Bで任意に置換され；
R50AおよびR50Bは、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、-C1-C6-アルキル-C(O)OC1-C6-アルキル、-C1-C6-アルキル-COOH、またはC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R51およびR52は、水素およびC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R53は、 independently selected from C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、-C1-C6-アルキル-COOH、-C2-C6-アルケニル-COOH、-OR51、-NO2、ハロゲン、-COOH、-CF3、-CN、または-N(R51R52)から独立に選択される。
【請求項１４９】
請求項１４８に記載の薬学的製剤であって、Kが、原子価結合、C1-C6-アルキレン、-NH-C(=O)-U-、-C1-C6-アルキル-S-、-C1-C6-アルキル-O-、または-C(=O)-であり、ここでの如何なるC1-C6-アルキル部分もR38で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１５０】
請求項１４９に記載の薬学的製剤であって、Kが、原子価結合、C1-C6-アルキレン、-NH-C(=O)-U-、-C1-C6-アルキル-S-、または-C1-C6-アルキル-Oであり、ここでの如何なるC1-C6-アルキル部分もR38で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１５１】
請求項１５０に記載の薬学的製剤であって、Kが、原子価結合、C1-C6-アルキレン、または-NH-C(=O)-Uであり、ここでの如何なるC1-C6-アルキル部分もR38で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１５２】
請求項１５１に記載の薬学的製剤であって、Kが、原子価結合、またはC1-C6-アルキレンであり、ここでの如何なるC1-C6-アルキル部分もR38で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１５３】
請求項１５１に記載の薬学的製剤であって、Kが、原子価結合、または-NH-C(=O)-Uである薬学的製剤。
【請求項１５４】
請求項１５２に記載の薬学的製剤であって、Kが原子価結合である薬学的製剤。
【請求項１５５】
請求項１４８〜１５４の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、Uが、原子価結合または-C1-C6-アルキル-O-である薬学的製剤。
【請求項１５６】
請求項１５５に記載の薬学的製剤であって、Uが原子価結合である薬学的製剤。
【請求項１５７】
請求項１４８〜１５６の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、Mがアリーレンまたはヘテロアリーレンであり、ここでのアリーレンまたはヘテロアリーレン部分は、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１５８】
請求項１５７に記載の薬学的製剤であって、MがArG1またはHet1であり、ここでのアリーレンまたはヘテロアリーレン部分は、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１５９】
請求項１５８に記載の薬学的製剤であって、MがArG1またはHet2であり、ここでのアリーレンまたはヘテロアリーレン部分は、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１６０】
請求項１５９に記載の薬学的製剤であって、MがArG1またはHet3であり、ここでのアリーレンまたはヘテロアリーレン部分は、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的製剤。 
【請求項１６１】
請求項１６０に記載の薬学的製剤であって、Mが、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるフェニレンである薬学的製剤。
【請求項１６２】
請求項１６０に記載の薬学的製剤であって、Mが、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるインドリレンである薬学的製剤。
【請求項１６３】
請求項１６２に記載の薬学的製剤であって、Mが、次式で表される薬学的製剤：
【化１８】
2006519791.tif 000941
【請求項１６４】
請求項１６０に記載の薬学的製剤であって、Mが、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリレンである薬学的製剤。
【請求項１６５】
請求項１６４に記載の薬学的製剤であって、Mが、次式で表される薬学的製剤：
【化１９】
2006519791.tif 000942
【請求項１６６】
請求項１４８〜１６５の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R40が下記から選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、 -NO2、-OR41、-NR41R42、-SR41、-S(O)2R41、-NR41C(O)R42、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR41R42、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR41、-C(O)OR41、=O、-NH-C(=O)-O-C1-C6-アルキル、または-NH-C(=O)-C(=O)-O-C1-C6-アルキル；
・C1-C6-アルキルまたはC2-C6-アルケニル；これらの各々は、R43から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルケニル；ここでの環状部分は、R44から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項１６７】
請求項１６６に記載の薬学的製剤であって、R40が下記から選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR41、-NR41R42、-SR41、-S(O)2R41、-NR41C(O)R42、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR41R42、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR41、-C(O)OR41、=O、-NH-C(=O)-O-C1-C6-アルキル、または-NH-C(=O)-C(=O)-O-C1-C6-アルキル；
・C1-C6-アルキル、またはC2-C6- アルケニル；これらの各々は、R43から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・ArG1、ArG1-O-、ArG1-C1-C6-アルコキシ、ArG1-C1-C6-アルキル、ArG1-C2-C6-アルケニル、Het3、Het3-C1-C6-アルキル、またはHet3-C2-C6-アルケニル；ここでの環状部分は、R44から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【請求項１６８】
請求項１６７に記載の薬学的製剤であって、R40が下記から選択される薬学的製剤：
・水素、ハロゲン、-CF3、-NO2、-OR41、-NR41R42、-C(O)OR41、=O、または-NR41C(O)R42；
・C1-C6-アルキル；
・ArG1。
【請求項１６９】
請求項１６８に記載の薬学的製剤であって、R40が水素である薬学的製剤。
【請求項１７０】
請求項１６８に記載の薬学的製剤であって、R40が下記から選択される薬学的製剤：
・ハロゲン、-NO2、-OR41、-NR41R42、-C(O)OR41、または-NR41C(O)R42；
・メチル；
・フェニル。
【請求項１７１】
請求項１４８〜１７０の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R41およびR42が水素、C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択され、ここでのアリール部分はハロゲンまたは-COOHで任意に置換されてもよい薬学的製剤。
【請求項１７２】
請求項１７１の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R41およびR42が水素、メチル、エチル、またはフェニルから独立に選択され、ここでのフェニル部分はハロゲンまたは-COOHで任意に置換されてもよい薬学的製剤。
【請求項１７３】
請求項１４８〜１７２の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、Qが、原子価結合、C1-C6-アルキレン、-C1-C6-アルキル-O-、-C1-C6-アルキル-NH-、-NH-C1-C6-アルキル、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-O-C1-C6-アルキル、-C(=O)-、または-C1-C6-アルキル-C(=O)-N(R47)-であり、ここでのアルキル部分は、R48から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１７４】
請求項１７３に記載の薬学的製剤であって、Qが、原子価結合、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-NH-、-CH2-CH2-NH-、-NH-CH2-、-NH-CH2-CH2-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-O-CH2-、-O-CH2-CH2-、または-C(=O)-である薬学的製剤。
【請求項１７５】
請求項１７４に記載の薬学的製剤であって、Qが、原子価結合、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-O-、または-CH2-CH2-O-である薬学的製剤。
【請求項１７６】
請求項１７５に記載の薬学的製剤であって、Qが、原子価結合、-CH2-、または-CH2-CH2-である薬学的製剤。
【請求項１７７】
請求項１７６に記載の薬学的製剤であって、Qが-CH2-である薬学的製剤。
【請求項１７８】
請求項１４８〜１７７の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R47およびR48が、水素、メチルおよびフェニルから独立に選択される薬学的製剤。
【請求項１７９】
請求項１４８〜１７８の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、Tが下記から選択される薬学的製剤：
・水素；
・R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・アリール、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール；ここでのアルキル、アリールおよびヘテロアリール部分は、R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される。
【請求項１８０】
請求項１７９に記載の薬学的製剤であって、Tが下記から選択される薬学的製剤：
・水素；
・R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・ArG1、ArG1-C1-C6-アルキル、Het3；ここでのアルキル、アリールおよびヘテロアリール部分は、R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される。
【請求項１８１】
請求項１８０に記載の薬学的製剤であって、Tが下記から選択される薬学的製剤：
・水素；
・R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル；ここでのアルキルおよびフェニル部分は、R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される。
【請求項１８２】
請求項１８１に記載の薬学的製剤であって、Tが、R50で置換されたフェニルである薬学的製剤。
【請求項１８３】
請求項１４８〜１８２の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R50が、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール-C1-C6-アルコキシ、-C(=O)-NH-C1-C6-アルキル-アリール、-C(=O)-NR50A-C1-C6-アルキル、-C(=O)-NH-(CH2CH2O)mC1-C6-アルキル-COOH、ヘテロアリール、-C1-C6-アルキル-COOH、-O-C1-C6-アルキル-COOH、-S(O)2R51、-C2-C6-アルケニル-COOH、-OR51、-NO2、ハロゲン、-COOH、-CF3、-CN、=O、-N(R51R52)であり、ここでのアリールまたはヘテロアリール部分は１以上のR53で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１８４】
請求項１８３に記載の薬学的製剤であって、R50が、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、アリール、アリールオキシ、-C(=O)-NR50A-C1-C6-アルキル、-C(=O)-NH-(CH2CH2O)mC1-C6-アルキル-COOH、アリール-C1-C6-アルコキシ、-OR51、-NO2、ハロゲン、-COOH、-CF3であり、ここでの如何なるアリール部分も１以上のR53で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１８５】
請求項１８４に記載の薬学的製剤であって、R50が、C1-C6-アルキル、アリールオキシ、-C(=O)-NR50A-C1-C6-アルキル、-C(=O)-NH-(CH2CH2O)mC1-C6-アルキル-COOH、アリール-C1-C6-アルコキシ、-OR51、ハロゲン、-COOH、-CF3であり、ここでの如何なるアリール部分も１以上のR53で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１８６】
請求項１８５に記載の薬学的製剤であって、R50が、C1-C6-アルキル、ArG1-O-、-C(=O)-NR50A-C1-C6-アルキル、-C(=O)-NH-(CH2CH2O)mC1-C6-アルキル-COOH、ArG1-C1-C6-アルコキシ、-OR51、ハロゲン、-COOH、-CF3であり、ここでの如何なるアリール部分も１以上のR53で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１８７】
請求項１８６に記載の薬学的製剤であって、R50が、-C(=O)-NR50ACH2、-C(=O)-NH-(CH2CH2O)2CH2l-COOH、または-C(=O)-NR50ACH2CH2である薬学的製剤。
【請求項１８８】
請求項１８６に記載の薬学的製剤であって、R50が、フェニル、メチル、エチル、ハロゲン、または-COOHである薬学的製剤。
【請求項１８９】
請求項１８８に記載の薬学的製剤であって、R50が、メチルまたはエチルである薬学的製剤。
【請求項１９０】
請求項１８８に記載の薬学的製剤であって、R50がCOOHである薬学的製剤。
【請求項１９１】
請求項１４８〜１９０の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、mが1または2である薬学的製剤。
【請求項１９２】
請求項１４８〜１９１の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R51がメチルである薬学的製剤。
【請求項１９３】
請求項１４８〜１９２の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R53がC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、-OR51、ハロゲン、または-CF3である薬学的製剤。
【請求項１９４】
請求項１４８〜１９３の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R50Aが、-C(O)OCH3、-C(O)OCH2CH3、-COOH、-CH2C(O)OCH3、-CH2C(O)OCH2CH3、-CH2CH2C(O)OCH3、-CH2CH2C(O)OCH2CH3、-CH2COOH、メチル、またはエチルである薬学的製剤。
【請求項１９５】
請求項１４８〜１９４の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R50Bが、-C(O)OCH3、-C(O)OCH2CH3、-COOH、-CH2C(O)OCH3、-CH2C(O)OCH2CH3、-CH2CH2C(O)OCH3、-CH2CH2C(O)OCH2CH3、-CH2COOH、メチル、またはエチルである薬学的製剤。
【請求項１９６】
請求項２２に記載の薬学的製剤であって、前記亜鉛結合性リガンドが次式で表される化合物、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的製剤：
【化２０】
2006519791.tif 000943
ここで、
Vは、C1-C6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル-、またはアリール-C2-6-アルケニル-であり、ここでのアルキルまたはアルケニルはR54から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールまたはヘテロアリールはR55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され；
R54は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、アリール、-COOHおよび-NH2から独立に選択され；
R55は、
・水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-OS(O)2CF3、-SCF3、-NO2、-OR56、-NR56R57、-SR56、-NR56S(O)2R57、-S(O)2NR56R57、-S(O)NR56R57、-S(O)R56、-S(O)2R56、-OS(O)2R56、-C(O)NR56R57、-OC(O)NR56R57、-NR56C(O)R57、-CH2C(O)NR56R57、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR56R57、-CH2OR56、-CH2OC(O)R56、-CH2NR56R57、-OC(O)R56、-OC1-C8-アルキル-C(O)OR56、-OC1-C6-アルキル-OR56、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR56、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR56、-NR56-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR56、-NR56-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR56、-C(O)OR56、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)R56；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらはR58から選択された１以上の置換基で任意に置換されてよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリールスルファニル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アロイル-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；これらの環状部分はR59から選択された１以上の置換基で任意に置換されてよい；
から独立に選択され；
R56およびR57は、水素、OH、CF3、C1-C12-アルキル、アリール-C1-C6-アルキル、-C(=O)-C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択され、ここでのアルキル基はR60から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてよく、またアリール基はR61から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてよく；R56およびR57が同じ窒素原子に結合するときは、これらが該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は、任意に窒素酸素および硫黄から選択された一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、また任意に一つまたは二つの二重結合を含み；
R58は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR56、および-NR56R57から独立に選択され；
R59は、ハロゲン、-C(O)OR56、-CH2C(O)OR56、-CH2OR56、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR56、-NR56R57およびC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R60は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OC1-C6-アルキル、-C(O)OC1-C6-アルキル、-C(=O)-R62、-COOHおよび-NH2から独立に選択され；
R61は、ハロゲン、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OH、-OC1-C6-アルキル、-NH2、C(=O)、またはC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R62は、C1-C6-アルキル、ハロゲンから独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されたアリール、または１以上のC1-C6-アルキルで任意に置換されたヘテロアリールである。
【請求項１９７】
請求項１９６に記載の薬学的製剤であって、Vがアリール、ヘテロアリール、またはアリール-C1-6-アルキル-であり、ここでのアルキルはR54から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールもしくはヘテロアリールはR55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１９８】
請求項１９７に記載の薬学的製剤であって、Vがアリール、Het1、またはアリール-C1-6-アルキル-であり、ここでのアルキルはR54から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールもしくはヘテロアリール部分はR55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項１９９】
請求項１９８に記載の薬学的製剤であって、Vがアリール、Het2、またはアリール-C1-6-アルキル-であり、ここでのアルキルはR54から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールもしくはヘテロアリール部分はR55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項２００】
請求項１９９に記載の薬学的製剤であって、Vがアリール、Het3、またはアリール-C1-6-アルキル-であり、ここでのアルキルはR54から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールもしくはヘテロアリール部分はR55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項２０１】
請求項２００に記載の薬学的製剤であって、Vが、R55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるアリールである薬学的製剤。
【請求項２０２】
請求項２０１に記載の薬学的製剤であって、Vが、R55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1である薬学的製剤。
【請求項２０３】
請求項２０２に記載の薬学的製剤であって、Vが、R55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるフェニル、ナフチル、またはアントラニルである薬学的製剤。
【請求項２０４】
請求項２０３に記載の薬学的製剤であって、Vが、R55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるフェニルである薬学的製剤。
【請求項２０５】
請求項１９６〜２０４の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R55が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・ハロゲン、C1-C6-アルキル、-CN、-OCF3、-CF3、-NO2、-OR56、-NR56R57、-NR56C(O)R57、-SR56、-OC1-C8-アルキル-C(O)OR56、または-C(O)OR56；
・R58から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・アリール、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分はR59から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてよい。
【請求項２０６】
請求項２０５に記載の薬学的製剤であって、R55が下記から独立に選択される薬学的製剤：
・ハロゲン、C1-C6-アルキル、-CN、-OCF3、-CF3、-NO2、-OR56、-NR56R57、-NR56C(O)R57、-SR56、-OC1-C8-アルキル-C(O)OR56、または-C(O)OR56；
・R58から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・ArG1、ArG1-C1-C6-アルキル、Het3、またはHet3-C1-C6-アルキル；これらの環状部分はR59から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてよい。
【請求項２０７】
請求項２０６に記載の薬学的製剤であって、R55が、ハロゲン、-OR56、-NR56R57、-C(O)OR56、-OC1-C8-アルキル-C(O)OR56、-NR56C(O)R57、またはC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的製剤。
【請求項２０８】
請求項２０７に記載の薬学的製剤であって、R55が、ハロゲン、-OR56、-NR56R57、-C(O)OR56、-OC1-C8-アルキル-C(O)OR56、-NR56C(O)R57、メチル、またはエチルから独立に選択される薬学的製剤。
【請求項２０９】
請求項１９６〜２０８の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R56およびR57が、水素、CF3、C1-C12-アルキル、または-C(=O)-C1-C6-アルキルから独立に選択され；R56およびR57が同じ窒素原子に結合されるときは、これらが該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよい薬学的製剤。
【請求項２１０】
請求項２０９に記載の薬学的製剤であって、R56およびR57が水素またはC1-C12-アルキルから独立に選択され、R56およびR57が同じ窒素原子に結合するときは、これらは該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよい薬学的製剤。
【請求項２１１】
請求項２１０に記載の薬学的製剤であって、R56およびR57が水素またはメチル、エチル、プロピル、ブチルから独立に選択され、R56およびR57が同じ窒素原子に結合するときは、これらは該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよい薬学的製剤。
【請求項２１２】
請求項２２に記載の薬学的製剤であって、前記亜鉛結合性リガンドが次式で表される化合物、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的製剤：
【化２１】
2006519791.tif 000944
ここで、
AAは、C1-C6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル-またはアリール-C2-6-アルケニル-であり、ここでのアルキルまたはアルケニルはR63から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールまたはヘテロアリールはR64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され；
R63は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、アリール、-COOHおよび-NH2から独立に選択され；
R64は、
・水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-OS(O)2CF3、-SCF3、-NO2、-OR65、-NR65R66、-SR65、-NR65S(O)2R66、-S(O)2NR65R66、-S(O)NR65R66、-S(O)R65、-S(O)2R65、-OS(O)2R65、-C(O)NR65R66、-OC(O)NR65R66、-NR65C(O)R66、-CH2C(O)NR65R66、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR65R66、-CH2OR65、-CH2OC(O)R65、-CH2NR65R66、-OC(O)R65、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR65、-OC1-C6-アルキル-OR65、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR65、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR65、-NR65-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR65、-NR65-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR65、-C(O)OR65、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)R65；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらの各々はR67から選択された１以上の置換基で任意に置換されてよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリールスルファニル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アロイル-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；これらの環状部分はR68から選択された１以上の置換基で任に2置換されてよい；
から独立に選択され；
R65およびR66は、水素、OH、CF3、C1-C12-アルキル、アリール-C1-C6-アルキル、-C(=O)-R69、アリールまたはヘテロアリールから独立に選択され；ここでのアルキル基はR70から選択された１以上の置換基で任意に置換されてよく、またアリールおよびヘテロアリール基はR71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく；R65およびR66が同じ窒素原子に結合するときは、これらは該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してよく、該へテロが環は任意に窒素、酸素および硫黄から選択された一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含んでよく、また任意に一つまたは二つの二重結合を含んでもよく；
R67は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR65、および-NR65R66から独立に選択され；
R68は、ハロゲン、-C(O)OR65、-CH2C(O)OR65、-CH2OR65、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR65、-NR65R66およびC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R69は、C1-C6-アルキル、１以上のハロゲンで任意に置換されたアリール、または１以上のC1-C6-アルキルで任意に置換されたヘテロアリールから独立に選択され；
R70は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OC1-C6-アルキル、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOHおよび-NH2から独立に選択され；
R71は、ハロゲン、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OH、-OC1-C6-アルキル、-NH2、C(=O)またはC1-C6-アルキルから独立に選択される。
【請求項２１３】
請求項２１２に記載の薬学的製剤であって、AAが、アリール、ヘテロアリール、またはアリール-C1-6-アルキル-であり、ここでのアルキルは１以上のR63で任意に置換され、またアリールまたはヘテロアリールはR64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項２１４】
請求項２１３に記載の薬学的製剤であって、AAが、R64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるアリールまたはヘテロアリールである薬学的製剤。
【請求項２１５】
請求項２１４に記載の薬学的製剤であって、AAが、R64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1またはHet1である薬学的製剤。
【請求項２１６】
請求項２１５に記載の薬学的製剤であって、AAが、R64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1またはHet2である薬学的製剤。
【請求項２１７】
請求項２１６に記載の薬学的製剤であって、AAが、R64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1またはHet3である薬学的製剤。
【請求項２１８】
請求項２１７に記載の薬学的製剤であって、AAが、R64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるフェニル、ナフチル、アントリル、カルバゾリル、チエニル、ピリジル、またはベンゾジオキシルである薬学的製剤。
【請求項２１９】
請求項２１８に記載の薬学的製剤であって、AAが、R64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるフェニル、またはナフチルである薬学的製剤。
【請求項２２０】
請求項２１２〜２１９の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R64が水素、ハロゲン、-CF3、-OCF3、-OR65、-NR65R66、C1-C6-アルキル、-OC(O)R65、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR65、アリール-C2-C6-アルケニル、アリールオキシ、またはアリールから独立に選択され、ここでのC1-C6-アルキルはR67から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換され、また環状部分はR68から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される薬学的製剤。
【請求項２２１】
請求項２２０に記載の薬学的製剤であって、R64が、ハロゲン、-CF3、-OCF3、-OR65、-NR65R66、メチル、エチル、プロピル、-OC(O)R65、-OCH2-C(O)OR65、-OCH2-CH2-C(O)OR65、R68から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるフェノキシから独立に選択される薬学的製剤。 
【請求項２２２】
請求項２１２〜２２１の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R65およびR66が、水素、CF3、C1-C12-アルキル、アリール、またはR71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるヘテロアリールから独立に選択される薬学的製剤。  
【請求項２２３】
請求項２２２に記載の薬学的製剤であって、R65およびR66が独立に、水素、C1-C12-アルキル、アリール、またはR71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるヘテロアリールである薬学的製剤。
【請求項２２４】
請求項２２３に記載の薬学的製剤であって、R65およびR66が独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2,2-ジメチル-プロピル、R71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1またはHet1である薬学的製剤。
【請求項２２５】
請求項２２４に記載の薬学的製剤であって、R65およびR66が独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2,2-ジメチル-プロピル、R71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1またはHet2である薬学的製剤。
【請求項２２６】
請求項２２５に記載の薬学的製剤であって、R65およびR66が独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2,2-ジメチル-プロピル、R71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1またはHet3である薬学的製剤。
【請求項２２７】
請求項２２６に記載の薬学的製剤であって、R65およびR66が独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2,2-ジメチル-プロピル、フェニル、ナフチル、独立に１以上のR71で任意に置換されるチアジアゾリルであるか；またはR71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるイソオキサゾリルである薬学的製剤。
【請求項２２８】
請求項２１２〜２２７の何れか１項に記載の薬学的製剤であって、R71がハロゲンまたはC1-C6-アルキルである薬学的製剤。
【請求項２２９】
請求項２２８に記載の薬学的製剤であって、R71がハロゲンまたはメチルである薬学的製剤。
【請求項２３０】
インスリン、プロタミン、および亜鉛イオンを含有するインスリン製剤の活性を延長させる方法であって、前記インスリン製剤に対して、請求項２１〜２２９の何れか１項に記載の亜鉛結合性リガンドを加えることを含んでなる方法。
【請求項２３１】
１型または２型糖尿病を治療する方法であって、それを必要としている患者に対して、治療的有効量の請求項１〜２２９の何れか１項に記載の薬学的製剤を投与することを含んでなる方法。
【請求項２３２】
請求項１〜２２９の何れか１項に記載の薬学的製剤の使用であって、１型または２型糖尿病の治療のための医薬を製造するための使用。
【請求項２３３】
薬学的製剤を製造する方法であって：
・インスリン、
・請求項２１〜２２９の何れか１項に記載のインスリン六量体のHisB10 Zn2+部位に対するリガンド、
・亜鉛イオン、
・プロタミン、
・フェノール保存剤、バッファー、等張剤、粘度増強剤、および非イオン性表面活性剤からなる群から任意に選択される更なる成分、
を混合するステップと；
得られた混合物を結晶が形成されるまで放置するステップと；
を含んでなる方法。
【請求項２３４】
請求項２３３に記載の方法であって、HisB10 Zn2+部位に対するリガンドが、前記結晶成長の前に前記混合物に添加される方法。
【請求項２３５】
請求項２３３に記載の方法であって、HisB10 Zn2+部位に対するリガンドが、結晶成長の完了後に前記混合物に添加される方法。
【発明の詳細な説明】
【発明の分野】
【０００１】
本発明は、R状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+-部位のための高親和性リガンドを含有してなる新規なNPHインスリン結晶製剤に関する。
【発明の背景】
【０００２】
真正糖尿病は、グルコース代謝の普通の障害である。この疾患は高血糖を特徴とし、１型糖尿病（時にはインスリン依存性糖尿病と呼ばれる）または２型糖尿病（時にはインスリン非依存性糖尿病と呼ばれる）に分類される。インスリン依存性糖尿病は、内因性インスリンの産生が重篤に低下し、または該インスリンが産生されないことを特徴とする。この慢性症状は、合理的に正常な血糖値レベルを維持するために、インスリンの皮下注射で毎日治療されなければならない。同様の注射は、最終段階の２型糖尿病においても共通している。この治療剤としてのインスリンの使用は、通常、現代医学の顕著な成功の一つと考えられている。しかし、この療法は付随する問題を有しているが、これは主に、インスリンの注射が血中インスリンの正常な昼間濃度に導かないからである。
【０００３】
速効性ヒトインスリンの皮下組織からの吸収速度は、あまりに遅過ぎ且つ長く持続し過ぎるので、食事の際の炭水化物摂取に応答して数分以内に正常に分泌されるインスリンのピークを正確に模倣できない。更に重要なことには、最も普通に使用される結晶性長期作用型基礎インスリンの作用プロファイルは、スパイク、即ち、比較的短い期間（注射後数時間内）の高濃度の血中インスリンを示す。また、１日１回の注射のためには全作用期間が幾分短か過ぎ、また吸収時間はその日によって幾らかの変動を示すので、インスリン基底レベルの乏しい再現性に導く。
【０００４】
長期に亘る研究によって、網膜症および腎障害のような糖尿病の合併症は、血糖値の正常化を目的とした集中的な治療法によってのみ防止または遅延され得るに過ぎないことが示されてきた。結局、インスリン置換療法の主要な困難な問題は、基底状況および食事関連状況において一定の血糖値を達成するために、健康な個体における複雑なインスリン分泌動態パターンを再現することにある。
【０００５】
最も広範に使用された長期作用型インスリンは、中性結晶性懸濁液、即ち、適切な保存剤（フェノール、m-クレゾール、またはそれらの混合物）と共に、ヒトインスリン（またはその類似体）、亜鉛イオンおよび硫酸プロタミンの結晶性錯体を含有するNPHインスリンである。加えて、当該製剤は、通常は燐酸のようなバッファー物質、およびグリセロール、マンニトールまたは塩化ナトリウムのような等張剤を含んでいる。
【０００６】
懸濁液が皮下組織に注射されたとき、その遅延型作用は、皮下組織体液中におけるNPH-インスリン結晶の律速溶解に由来する。従って、作用プロファイルにおけるスパイク並びに全作用持続期間の主な決定因子は、皮下組織におけるNPH-インスリン結晶の固有の溶解度であると思われる。他方、NPHインスリンで屡々遭遇する再現性に乏しい吸収時間は、注射の前にバイアル中で再懸濁させることの困難さに由来するものと考えられ、これは１回の注射と別の注射との間で、実際に送達される容量の変動をもたらす可能性がある。更に、注射部位における溶解速度は、例えば運動および温度によって影響される局部血流に一定程度依存し、再現性の乏しい吸収時間に更なる要素を加える。総合すると、これらの因子は、NPH-インスリンから得られる作用プロファイルの固有の品質を制限するものと考えられる。
【発明の概要】
【０００７】
今回、驚くべきことに、R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+-部位に対する一定の高親和性リガンドの存在下で、NPH-インスリン（結晶性製剤）を調製できることが見出された。高親和性リガンドの存在下でのNPH-インスリンの調製は、正規のNPH-インスリンよりも皮下組織から緩徐に吸収される結晶性NPH-インスリンをもたらす。従って、正規のNPH-インスリンで観察されるよりも、得られる作用プロファイルは長く、またスパイクの顕著さは低い。この新規なNPH-インスリンはまた、正規のNPH-インスリンよりも良好な物理的および化学的安定性を示す。
【定義】
【０００８】
以下は、本発明を記述するために使用する用語の詳細な定義である。
【０００９】
「ハロゲン」は、F、Cl、BrおよびI からなる群から選択される原子を意味する。
【００１０】
ここで用いる「C1-C6-アルキル」の用語は、1〜6の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基を表す。代表的な例には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル等が含まれるが、これらに限定されない。
【００１１】
ここで用いる「C1-C6-アルキレン」の用語は、1〜6の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の二価の飽和炭化水素基を表す。代表的な例には、メチレン、1,2-エチレン、1,3-プロピレン、1,2-プロピレン、1,4-ブチレン、1,5-ペンチレン、1,6-ヘキシレン等が含まれるが、これらに限定されない。
【００１２】
ここで用いる「C2-C6-アルケニル」の用語は、2〜6の炭素原子および少なくとも一つの二重結合を有する、直鎖または分岐鎖の炭化水素基を表す。このような基の例には、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、イソ-プロペニル、1,3-ブタジエニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、2,4-ヘキサジエニル、5-ヘキセニル等が含まれるが、これらに限定されない。
【００１３】
ここで用いる「C2-C6-アルキニル」の用語は、2〜6の炭素原子および少なくとも一つの三重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素記を表す。このような記の例には、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、2,4-ヘキサジイニル等が含まれるが、これらに限定されない。
【００１４】
ここで用いる「C1-C6-アルコキシ」の用語は、基-O-C1-C6-アルキルを意味し、ここでのC1-C6-アルキルは上記で定義した通りである。代表的な例は、代表的な例は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ、イソヘキソキシ等である。
【００１５】
ここで用いる「C3-C8-シクロアルキル」の用語は、3〜8の炭素原子を有する飽和の炭素環基を表す。代表的な例はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等である。
【００１６】
ここで用いる「C4-8-シクロアルケニル」の用語は、4〜8の炭素原子を有し、一つまたは二つの二重結合を含む、非芳香族の炭素環基を表す。代表的な例は、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、3-シクロペンテニル、1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、2-シクロヘプテニル、3-シクロヘプテニル、2-シクロオクテニル、1,4-シクロオクタジエニル等である。
【００１７】
ここで用いる「ヘテロシクリル」の用語は、窒素、酸素および硫黄から選択された１以上のヘテロ原始を含み、任意に一つまたは二つの二重結合を含む、3〜10員の非芳香族環を表す。代表的な例は、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アジリジニル、テトラヒドロフラニル等である。
【００１８】
ここで用いる「アリール」の用語は、炭素環式の芳香族環系、例えば6員の単環式、9〜14員の二環式および三環式の炭素環式芳香族環系を包含するものである。代表的な例は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル、インデニル、アズレニル等である。アリールはまた、上記で列記した環系の部分的水素化誘導体をも包含するものである。このような部分的水素化誘導体の非限定的例は、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル、1,4-ジヒドロナフチル等である。
【００１９】
ここで用いる「アリーレン」の用語は、二価の炭素環式芳香族環系、例えば6員の単環式、9〜14員の二環式および三環式の二価の炭素環式芳香族環系を包含するものである。代表的な例は、フェニレン、ビフェニリレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、フルオレニレン、インデニレン、アズレニレン等である。またアリーレンは、上記に列挙した環系の部分的に水素化された誘導体をも包含するものである。このような部分的に水素化された誘導体の非限定的例は、1,2,3,4-テトラヒドロナフチレン、1,4-ジヒドロナフチレン等である。
【００２０】
ここで用いる「アリールオキシ」の用語は、-O-アリール基を意味し、ここでのアリールは上記で定義した通りである。
【００２１】
ここで用いる「アロイル」の用語は、-C(O)-アリール基を意味し、ここでのアリールは上記で定義した通りである。
【００２２】
ここで用いる「ヘテロアリール」の用語は、窒素、酸素および硫黄から選択された１以上のヘテロ原子を含む芳香族へテロ環系、例えば窒素、酸素および硫黄から選択された１以上のヘテロ原子を含む5〜7員の単環式、8〜14員の二環式および三環式の芳香族ヘテロ環系を包含するものである。代表的な例は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、3-オキソピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、テトラゾリル、チアジアジニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、プリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プテリジニル、カルバゾリル、アゼピニル、ジアゼピニル、アクリジニル、チアゾリジニル、2-チオオキソチアゾリジニル等である。ヘテロアリールはまた、上記で列記した環系の部分的に水素化された誘導体をも包含するものである。このような部分的に水素化された誘導体の非限定的な例は、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、ピロリニル、ピラゾリニル、インドリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゼピニル等である。
【００２３】
ここで用いる「ヘテロアリーレン」の用語は、窒素、酸素および硫黄から選択された１以上のヘテロ原子を含む二価の芳香族へテロ環系、例えば、窒素、酸素および硫黄から選択された１以上のヘテロ原始を含む5〜7員の単環式、8〜14員の二環式および三環式の二価の芳香族へテロ環系を包含するものである。代表的な例は、フリレン、チエニレン、ピロリレン、オキサゾリレン、チアゾリレン、イミダゾリレン、イソオキサゾリレン、イソチアゾリレン、1,2,3-トリアゾリレン、1,2,4-トリアゾリレン、ピラニレン、ピリジレン、ピリダジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレン、1,2,3-トリアジニレン、1,2,4-トリアジニレン、1,3,5-トリアジニレン、1,2,3-オキサジアゾリレン、1,2,4-オキサジアゾリレン、1,2,5-オキサジアゾリレン、1,3,4-オキサジアゾリレン、1,2,3-チアジアゾリレン、1,2,4-チアジアゾリレン、1,2,5-チアジアゾリレン、1,3,4-チアジアゾリレン、テトラゾリレン、チアジアジニレン、インドリレン、イソインドリレン、ベンゾフリレン、ベンゾチエニレン、インダゾリレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、プリニレン、キナゾリニレン、キノリジニレン、キノリニレン、イソキノリニレン、キノキサリニレン、ナフチリジニレン、プテリジニレン、カルバゾリレン、アゼピニレン、ジアゼピニレン、アクリジニレン等である。また、ヘテロアリールには上記で列記した環系の部分的に水素化された誘導体も含まれるものである。このような部分的に水素化された誘導体の非限定的な例は、2,3-ジヒドロベンゾフラニレン、ピロリニレン、ピラゾリニレン、インドリニレン、オキサゾリジニレン、オキサゾリニレン、オキサゼピニレン等である。
【００２４】
ここで用いる「ArG1」の用語は、適用可能なアリールまたはアリーレン基を含むものであり、ここでのアリールまたはアリーレンは上記で定義した通りであるが、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル、インデニル、およびアズレニル、並びに対応する二価の基に限定される。
【００２５】
ここで用いる「ArG2」の用語は、適用可能なアリールまたはアリーレン基を含むものであり、ここでのアリールまたはアリーレンは上記で定義した通りであるが、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、およびインデニル、並びに対応する二価の基に限定される。
【００２６】
ここで使用する「Het1」の用語は、適用可能なヘテロアリールまたはヘテロアリーレン基を含むものであり、ここでのヘテロアリールまたはヘテロアリーレは上記で定義した通りであるが、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、3-オキソピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、テトラゾリル、チアジアジニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、プリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プテリジニル、カルバゾリル、アゼピニル、ジアゼピニル、アクリジニル、チアゾリジニル、2-チオオキソチアゾリジニル、並びに対応する二価の基に限定される。
【００２７】
ここで使用する「Het2」の用語は、適用可能なヘテロアリールまたはヘテロアリーレン基を含むものであり、ここでのヘテロアリールまたはヘテロアリーレは上記で定義した通りであるが、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、3-オキソピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、テトラゾリル、チアジアジニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、チアゾリジニル、2-チオオキソチアゾリジニル、並びに対応する二価の基に限定される。
【００２８】
ここで使用する「Het3」の用語は、適用可能なヘテロアリールまたはヘテロアリーレン基を含むものであり、ここでのヘテロアリールまたはヘテロアリーレは上記で定義した通りであるが、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、3-オキソピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、ピリジル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、チアゾリジニル、2-チオオキソチアゾリジニル、並びに対応する二価の基に限定される。
【００２９】
「アリール-C1-C6-アルキル」、「ヘテロアリール-C1-C6-アルキル」、「アリール-C2-C6-アルケニル」等は、上記で定義したアリールまたはヘテロアリールで置換された、上記で定義したC1-C6アルキルまたはC2-C6-アルケニルを意味するものであり、例えば下記の通りである。
【化２２】
2006519791.tif 000002
【００３０】
ここで用いる「任意に置換される」の用語は、問題の基が非置換であるか、または特定の１以上の置換基で置換されることを意味する。問題の基が２以上の置換基で置換されるとき、これらの置換基は同じでも異なってもよい。
【００３１】
上記で定義した一定の用語は、当該構造式に二回以上出てくる可能性があり、このような場合に、各用語は他から独立に定義されるべきである。
【００３２】
更に、「独立に…である」および「…から独立に選択される」の用語を用いるときは、問題の基が同じでも異なってもよいことが理解されるべきである。
【００３３】
ここで用いる「プロタミン」の用語は、通常は魚類精子から得られる強塩基性タンパク質の混合物を意味する。「プロタミン」は、時にはプロタミン塩基と称される、塩を比較的含まない当該タンパク質の製剤を指称することができる。「プロタミン」はまた、当該タンパク質の塩を含む製剤をも意味知る。本願では、濃度は通常は硫酸プロタミンの濃度として与えられるが、当業者は容易に、これを他のプロタミン製剤に変換することができるであろう。
【００３４】
ここで使用する「治療」および「治療する」の用語は、疾患、障害または症状と戦う目的での患者の管理およびケアを意味する。この用語は、その疾患、障害または症状の進行を遅延させること、症候群および合併症を軽減または緩和すること、および／またはその疾患、障害または症状を治癒または除去することを含むものである。治療されるべき患者は、好ましくは哺乳動物、特に人間である。
【００３５】
ここで用いる「フラグメント」の用語は、二価の化学基を意味するものである。
【００３６】
ここで用いる「中性アミノ酸」の用語は、α-またはβ-アミノカルボン酸を含む何れかの天然の（コード可能な）および非天然のアミノ酸を意味するものであり、生理学的な関連pHにおいて側鎖に電荷のないこれらのD-異性体（適用可能であるとき）、例えばグリシン、アラニン、β-アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、チロシン、アスパラギン、グルタミン、システイン、メチオニン、3-アミノ安息香酸、4-アミノ安息香酸等を含むものである。
【００３７】
ここで用いる「正に帯電した基」の用語は、生理学的関連pHにおいて、正の電荷を含む何れかの薬学的に許容可能な基、例えばアミノ基（一級、二級および三級）、アンモニウム基、およびグアニジノ基を意味するものである。
【００３８】
ここで用いる「αアミノ酸」の用語は、何れかの天然の（コード可能な）または非天延のα-アミノカルボン酸を意味するものであり、それレアのD-異性体を含むものである。
【００３９】
ここで用いる「βアミノ酸」の用語は、何れかのβ-アミノカルボン酸、例えばβ-アラニン、イソセリン等を意味するものである。
【００４０】
明細書またはクレームにおいて、カルボキシレート類、ジチオカルボキシレート類、フェノレート類、チオフェノレート類、アルキルチオレート類、スルホンアミド類、イミダゾール類、トリアゾール類、4-シアノ-1,2,3-トリアゾール類、ベンゾイミダゾール類、ベンゾトリアゾール類、プリン類、チアゾリジンジオン類、テトラゾール類、5-メルカプトテトラゾール類、ローダミン類、N-ヒドロキシアゾール類、ヒダントイン類、チオヒダントイン類、ナフトエ酸類およびサリチル酸類のような化合物群に言及されるとき、これらの化合物群は、それらの群がその名称を得ている由来化合物類の誘導体をも含むものである。
【００４１】
ここで用いるインスリンの用語は、天然に産生されるインスリン、または組換えにより産生されるインスリンを意味する。組換え体のインスリンは、何れかの適切な宿主細胞において産生されてよく、例えば、該ホストセルはバクテリア細胞、真菌（酵母を含む）細胞、昆虫細胞、動物細胞または植物細胞であってよい。
【００４２】
ここで使用する「ヒトインスリンの類似体」の用語（および関連の用語）は、得られる類似体がインスリン活性を有するように、１以上のアミノ酸が欠失および／または他のアミノ酸（コード化不能なアミノ酸を含む）で置き換わったヒトインスリン、または追加のアミノ酸を含む（即ち、51アミノ酸より多いアミノ酸を含む）ヒトインスリンを意味する。
【００４３】
ここで用いる「インスリン誘導体」の表現（および関連の表現）は、少なくとも一つの有機置換基が１以上のアミノ酸に結合したヒトインスリンまたはその類似体を意味する。
【００４４】
ここで用いる「desB30」等の用語は、B30アミノ酸残基を欠失した天然のインスリンB鎖またはその類似体を意味するものである。
【００４５】
アミノ酸残基は、三文字アミノ酸コードまたは一文字アミノさんコードにおいて指定される。
【００４６】
ここで用いる「B1」および「A1」等の用語は、インスリンまたはその類似体のB鎖における１位のアミノ酸残基（N-末端からカウントする）、およびインスリンまたはその類似体のA鎖における１位のアミノ酸残基（N-末端からカウントする）をそれぞれ意味するものである。
【００４７】
ここで用いる「フェノール性化合物」または同様の表現は、ベンゼン環または置換ベンゼン環にヒドロキシル基が直接結合した化合物を意味する。このような化合物の例にはフェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、およびp-クレゾールが含まれるが、これらに限定されない。
【００４８】
ここで用いる「生理学的に関連するpH」の用語は、約7.1〜7.9のpHを意味するものである。
【００４９】
ここで使用する「推定インスリン六量体」または同様の表現は、インスリン六量体を形成するように組み合わされ得る６個のインスリン分子を言う。インスリンが存在する化学的環境は、インスリンが常に六量体の形態ではないことを決定する可能性がある。従って、推定インスリン六量体１モル当たり亜鉛イオン２モルの比率は、インスリンの状態とは無関係に、インスリンモノマー３モル当たり１モルの比率に対応する。
【００５０】
＜略語＞
4H3N        4-ヒドロキシ-3-ニトロ安息香酸
AcOH        酢酸
BT          ベンゾトリアゾール-5-オイル
DMF         N,N-ジメチルホルムアミド
DMSO        ジメチルスルホキシド
DIC         ジイソプロピルカルボジイミド
EDAC        1-エチル-3-(3’ジメチルアミノ-プロピル)カルボジイミド塩酸塩
Fmoc        9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル
HOAt        1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール
HOBT        1-ヒドロキシベンゾトリアゾール
NMP         N-メチル-2-ピロリドン
TFA         トリフルオロ酢酸
＜非天然アミノ酸残基についての略語＞
【化２３】
2006519791.tif 000003
【発明の説明】
【００５１】
正規のNPH-インスリンは、R-状態インスリン六量体とプロタミン（通常はサケまたはニシン由来）との間の結晶性錯体である。該錯体の六量体成分は、通常はR6インスリンの既知の結合部位に結合した追加の小分子を有している。即ち、フェノールまたはm-クレゾールのような保存剤分子が、二量体／二量体界面に形成された６個の疎水性ポケットに結合しており、また添加されたバッファーおよび塩に由来する陰イオン（例えば塩素イオン）が、当該六量体の３回対称軸上にある二つのHisB10 Zn2+部位に結合する可能性がある。
【００５２】
溶液中において、塩化物のような陰イオンは中程度の親和性でR-状態のHisB10 Zn2+部位に結合し、従って該六量体に僅かな安定性しか与えない。しかし、蛍光ベースの競合アッセイによって、HisB10 Zn2+部位に対する実質的により高い親和性を持ったリガンドが発見され、特徴付けされる可能性があり、このアッセイは、入ってくる問題のリガンドによって、5-(4-ジメチルアミノベンジリデン)-チアゾリジン-2,4-ジオンがR-状態HisB10 Zn2+部位から置換されることに基づいている。
【００５３】
本発明は、前記R状態六量体のHisB10Zn2+部位に対する高親和性リガンドの存在下で、NPH-インスリン結晶が形成され得ることの発見に基づいている。前記リガンドがインスリン、Zn2+、並びに任意にフェノール性保存剤、バッファーおよび等張剤と共に存在するとき、プロタミンとの組合せにおいてもNPH-インスリン結晶が形成される。或いは、最初は、R状態六量体のHisB10Zn2+部位に対する高親和性リガンドの存在なしで正規のNPH-インスリン結晶を形成し、次いで、前記リガンドを該結晶懸濁液に添加することにより、該リガンドを組込んでもよい。この新規のNPH-インスリン錯体は、正規のNPH-インスリンに対して幾つかの利点を有している：該結晶懸濁液を豚に皮下注射すると、その吸収半減期は、正規のNPH-インスリンに比較して顕著に増大する（例1011参照）。更に、当該新規なNPH-製剤の作用プロファイルは、正規のNPH-インスリンよりも長く、且つ滑らかである。最後に、物理的および化学的安定性は、基準製剤に対して顕著に向上される。
【００５４】
本発明による適切なリガンドは、ａ）：R状態六量体のHisB10Zn2+部位へのリガンド結合のTD-アッセイ、または4H3N-アッセイで測定したときに、R状態六量体のHisB10Zn2+部位に対する高い親和性（例えば、Kd＜10μM）を有すること、およびｂ）：亜鉛-インスリンと共に製剤中に含められたときにNPH結晶を形成できること、即ち、結合したリガンドの存在は、プロタミンとの正常な錯体形成を阻害しない（共結晶化モード）ことによって特徴付けられる。或いは、最初に、R状態六量体のHisB10Zn2+部位に対する高親和性リガンドが存在しない正規のインスリン-プロタミン結晶性錯体を形成し、その後に、結晶性懸濁液への添加によって当該リガンドを組込んでもよい（浸漬モード）。
【００５５】
従って、実施形態１において、本発明は、下記を含有する薬学的製剤であって：
・インスリン；
・プロタミン；
・亜鉛イオン；
・R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンド；
前記リガンドは、カルボキシレート類、ジチオカルボキシレート類、フェノレート類、チオフェノレート類、アルキルチオレート類、スルホンアミド類、イミダゾール類、トリアゾール類、4-シアノ-1,2,3-トリアゾール類、ベンゾイミダゾール類、ベンゾトリアゾール類、プリン類、チミン類、チアゾリジンジオン類、テトラゾール類、5-メルカプトテトラゾール類、ローダミン類、N-ヒドロキシアゾール類、ヒダントイン類、チオヒダントイン類、ナフトエ酸類およびサリチル酸類、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩からなる群から選択される薬学的製剤を提供する。
【００５６】
実施形態２：  実施形態１に記載の薬学的製剤であって、60〜3000 nmol/ml のインスリンを含有する薬学的製剤。
【００５７】
実施形態３：  実施形態２に記載の薬学的製剤であって、240〜1200 nmol/ml のインスリンを含有する薬学的製剤。
【００５８】
実施形態４：  実施形態３に記載の薬学的製剤であって、約600 nmol/ml のインスリンを含有する薬学的製剤。
【００５９】
実施形態５：  実施形態１〜４の何れか一つに記載の薬学的製剤であって、前記インスリンが、ヒトインスリン、ヒトインスリンの類似体、ヒトインスリンの誘導体、およびこれらの何れかの組合せからなる群から選択される薬学的製剤。
【００６０】
実施形態６：  実施形態５に記載の薬学的製剤であって、前記インスリンが、下記からなる群から選択されるヒトインスリンの類似体である薬学的製剤：
ｉ．位置B28が、Asp、Glu、Lys、Leu、ValまたはAlaであり、且つ位置B29が
LysまたはProである類似体；
ｉｉ．位置B3がLysであり、且つ位置B29がGluである類似体；および
ｉｉｉ．des(B28-B30)、des(B27)もしくはdes(B30)ヒトインスリン。
【００６１】
実施形態７：  実施形態６に記載の薬学的製剤であって、前記インスリンは、位置B28が AspまたはLysで且つ位置B29が LysまたはProである、ヒトインスリンの類似体である薬学的製剤。
【００６２】
実施形態８：  実施形態６に記載の薬学的製剤であって、前記インスリンが des(B30)ヒトインスリンである薬学的製剤。
【００６３】
実施形態９：  実施形態５に記載の薬学的製剤であって、前記インスリンは、１以上の親油性置換基を有するヒトインスリンの誘導体である薬学的製剤。
【００６４】
実施形態１０：  実施形態９に記載の薬学的製剤であって、前記インスリン誘導体は、B29-Nε-ミリストイル-des(B30)ヒトインスリン、B29-Nε-パルミトイル-des(B30)ヒトインスリン、B29-Nε-ミリストイル ヒトインスリン、B29-Nε-パルミトイル ヒトインスリン、B28-Nε-ミリストイル LysB28 ProB29 ヒトインスリン、B28-Nε-パルミトイル LysB28 ProB29 ヒトインスリン、B30-Nε-ミリストイル-ThrB29LysB30 ヒトインスリン、B30-Nε-パルミトイル-ThrB29LysB30 ヒトインスリン、B29-Nε-(N-パルミトイル-γ-グルタミル)-des(B30) ヒトインスリン、B29-Nε-(N-リトコーリル-γ-グルタミル)-des(B30) ヒトインスリン、B29-Nε-(ω-カルボキシヘプタデカノイル)-des(B30) ヒトインスリン、およびB29-Nε-(ω-カルボキシヘプタデカノイル) ヒトインスリンからなる群から選択される薬学的製剤。
【００６５】
実施形態１１：  実施形態１０に記載の薬学的製剤であって、前記インスリン誘導体が29-Nε-ミリストイル-des(B30) ヒトインスリンである薬学的製剤。
【００６６】
実施形態１２：  実施形態１〜１１の何れか一つに記載の薬学的製剤であって、前記プロタミンが硫酸プロタミンである薬学的製剤。
【００６７】
実施形態１３：  実施形態１３に記載の薬学的製剤であって、前記硫酸プロタミンの濃度が0.05〜3 mg/mLである薬学的製剤。
【００６８】
実施形態１４：  実施形態１４に記載の薬学的製剤であって、前記硫酸プロタミンの濃度が0.1〜0.6 mg/mLである薬学的製剤。
【００６９】
実施形態１５：  実施形態１〜１５の何れか一つに記載の薬学的製剤であって、前記亜鉛イオンの量が、推定インスリン六両体1モル当たり2〜6モルである薬学的製剤。
【００７０】
実施形態１６：  実施形態１６に記載の薬学的製剤であって、前記亜鉛イオンの量が、推定インスリン六両体1モル当たり2〜3モルである薬学的製剤。
【００７１】
実施形態１７：  実施形態１〜１７の何れか一つに記載の薬学的製剤であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンド：亜鉛イオンの比が1:3〜3:1である薬学的製剤。
【００７２】
実施形態１８：  実施形態１８に記載の薬学的製剤であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンド：亜鉛イオンの比が1:2〜2:1である薬学的製剤。
【００７３】
実施形態１９：  実施形態１９に記載の薬学的製剤であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンド：亜鉛イオンの比が1:1.2〜1.2:1である薬学的製剤。
【００７４】
実施形態２０：  実施形態１〜２０の何れか一つに記載の薬学的製剤であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンドが、カルボキシレート類、ジチオカルボキシレート類、フェノレート類、チオフェノレート類、アルキルチオレート類、スルホンアミド類、イミダゾール類、トリアゾール類、4-シアノ-1,2,3-トリアゾール類、ベンゾイミダゾール類、ベンゾトリアゾール類、プリン類、チミン類、チアゾリジンジオン類、テトラゾール類、5-メルカプトテトラゾール類、ローダミン類、N-ヒドロキシアゾール類、ヒダントイン類、チオヒダントイン類、ナフトエ酸類、およびサリチル酸類からなる群から選択される化学構造である薬学的製剤。
【００７５】
実施形態２１：  実施形態２１に記載の薬学的製剤であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンドが、ベンゾトリアゾール類、3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸類、サリチル酸類、テトラゾール類およびチアゾリジンジオン類からなる群から選択される化学構造である薬学的製剤。
【００７６】
実施形態２２：  実施形態１に記載の薬学的組成物であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンドが、次式で表される化合物、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的組成物：
【化２４】
2006519791.tif 000004
【００７７】
ここで、
Xは、=O、=S または =NHであり；
Yは、-S-、-O- または -NH-であり；
R1およびR4は、水素またはC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R2は、水素もしくはC1-C6-アルキルもしくはアリールであり、R1およびR2は任意に組合されて二重結合を形成してもよく；
R3およびR5は、水素、ハロゲン、アリール、C1-C6-アルキル、または-C(O)NR11R12から独立に選択され；
AおよびBは、C1-C6-アルキル、アリール、アリール-C1-C6-アルキル、-アリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリールから独立に選択され、ここでのアルキルまたはアルケニルはR6から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールまたはヘテロアリールは四つ以下の置換基 R7、R8、R9、およびR10で任意に置換され；
AおよびR3は、一つまたは二つの原子価結合を介して結合されてもよく、BおよびR5は一つまたは二つの原子価結合を介して結合されてもよく；
R6は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、アリール、-COOHおよび-NH2から独立に選択され；
R7、R8、R9およびR10は、
・水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-OS(O)2CF3、-SCF3、-NO2、-OR11、-NR11R12、-SR11、-NR11S(O)2R12、-S(O)2NR11R12、-S(O)NR11R12、-S(O)R11、-S(O)2R11、-OS(O)2R11、-C(O)NR11R12、-OC(O)NR11R12、-NR11C(O)R12、-CH2C(O)NR11R12、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR11R12、-CH2OR11、-CH2OC(O)R11、-CH2NR11R12、-OC(O)R11、-OC1-C15-アルキル-C(O)OR11、-OC1-C6-アルキル-OR11、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR11、-NR11-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR11、-NR11-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR11、-C(O)OR11、C(O)R11、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)R11、=O、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)-NR11R12；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらのそれぞれ
は、R13から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリールスルファニル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アロイル-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C6-アルキニル、またはC3-C6シクロアルキル；これらの各環状部分はR14から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
から独立に選択され：
R11およびR12は、水素、OH、C1-C20-アルキル、アリール-C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択され、ここでのアルキル基はR15から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく、またアリール基はR16から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく、R11およびR12は、これらが同じ窒素原子に結合するときは、該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択された一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含んでもよく、また任意に一つ又は二つの二重結合を含んでもよく；
R13は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR11、-C(O)OR11、-NR11R12、および-C(O)NR11R12から独立に選択され；
R14は、ハロゲン、-C(O)OR11、-CH2C(O)OR11、-CH2OR11、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR11、-NR11R12、-S(O)2R11、アリールおよびC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R15は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OC1-C6-アルキル、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、および-NH2から独立に選択され；
R16は、ハロゲン、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OH、-OC1-C6-アルキル、-NH2、C(=O)、またはC1-C6-アルキルから独立に選択される。
【００７８】
実施形態２３：  実施形態２３に記載の薬学的組成物であって、Xが、=O または =Sである薬学的組成物。
【００７９】
実施形態２４：  実施形態２４に記載の薬学的組成物であって、Xが、=Oである薬学的組成物。
【００８０】
実施形態２５：  実施形態２４に記載の薬学的組成物であって、Xが、=Sである薬学的組成物。
【００８１】
実施形態２６：  実施形態２３〜２６の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、Yが、-O- または -S-である薬学的組成物。
【００８２】
実施形態２７：  実施形態２７に記載の薬学的組成物であって、Yが、-O-である薬学的組成物。
【００８３】
実施形態２８：  実施形態２７に記載の薬学的組成物であって、Yが、-S-である薬学的組成物。
【００８４】
実施形態２９：  実施形態２３〜３０の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、Aが、四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるアリールであり、これら置換基は同じでも異なってよい薬学的組成物。
【００８５】
実施形態３０：  実施形態３１に記載の薬学的組成物であって、Aが、四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるArG1であり、これら置換基は同じでも異なってよい薬学的組成物。
【００８６】
実施形態３１：  実施形態３２に記載の薬学的組成物であって、Aが、四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるフェニルまたはナフチルであり、これら置換基は同じでも異なってよい薬学的組成物。
【００８７】
実施形態３２：  実施形態３３に記載の薬学的組成物であって、Aが、次式で表される薬学的組成物：
【化２５】
2006519791.tif 000005
【００８８】
実施形態３３：  実施形態３３に記載の薬学的組成物であって、Aがフェニルである薬学的組成物。
【００８９】
実施形態３４：  実施形態２３〜３０の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、Aが、四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるヘテロアリールであり、これら置換基は同じでも異なってよい薬学的組成物。
【００９０】
実施形態３５：  実施形態３６に記載の薬学的組成物であって、Aが、同じでも異なってよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるHet1から選択される薬学的組成物。
【００９１】
実施形態３６：  実施形態３７に記載の薬学的組成物であって、Aが、同じでも異なってよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるHet2から選択される薬学的組成物。
【００９２】
実施形態３７：  実施形態３８に記載の薬学的組成物であって、Aが、同じでも異なってよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるHet3から選択される薬学的組成物。
【００９３】
実施形態３８：  実施形態３９に記載の薬学的組成物であって、Aが、同じでも異なってよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるインドリル、ベンゾフラニル、キノリル、フリル、チエニル、またはピロリルからなる群から選択される薬学的組成物。
【００９４】
実施形態３９：  実施形態３９に記載の薬学的組成物であって、Aが、同じでも異なってよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるベンゾフラニルである薬学的組成物。
【００９５】
実施形態４０：  実施形態４１に記載の薬学的組成物であって、Aが次式で表される薬学的組成物：
【化２６】
2006519791.tif 000006
【００９６】
実施形態４１：  実施形態４１に記載の薬学的組成物であって、Aが、同じでも異なってもよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるカルバゾリルである薬学的組成物。
【００９７】
実施形態４２：  実施形態４３に記載の薬学的組成物であって、Aが次式で表される薬学的組成物：
【化２７】
2006519791.tif 000007
【００９８】
実施形態４３：  実施形態３９に記載の薬学的組成物であって、Aが、同じでも異なってもよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるキノリルである薬学的組成物。
【００９９】
実施形態４４：  実施形態４５に記載の薬学的組成物であって、Aが次式で表される薬学的組成物：
【化２８】
2006519791.tif 000008
【０１００】
実施形態４５：  実施形態３９に記載の薬学的組成物であって、Aが、同じでも異なってもよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるインドリルである薬学的組成物。
【０１０１】
実施形態４６：  実施形態４７に記載の薬学的組成物であって、Aが次式で表される薬学的組成物：
【化２９】
2006519791.tif 000009
【０１０２】
実施形態４７：  実施形態２３〜４８の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R1が水素である薬学的組成物。
【０１０３】
実施形態４８：  実施形態２３〜４９の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R2が水素である薬学的組成物。
【０１０４】
実施形態４９：  実施形態２３〜４８の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R1およびR2が組合されて二重結合を形成する薬学的組成物。
【０１０５】
実施形態５０：  実施形態２３〜５１の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R3がC1-C6-アルキル、ハロゲン、またはC(O)NR16R17である薬学的組成物。
【０１０６】
実施形態５１：  実施形態５２に記載の薬学的組成物であって、R3がC1-C6-アルキル、またはC(O)NR16R17である薬学的組成物。
【０１０７】
実施形態５２：  実施形態５３に記載の薬学的組成物であって、R3がメチルである薬学的組成物。
【０１０８】
実施形態５３：  実施形態２３〜３０の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、Bが、同じでも異なってもよい四つ以下の置換基R7、R8、R9、およびR10で任意に置換されるフェニルである薬学的組成物。
【０１０９】
実施形態５４：  実施形態２３〜３０または実施形態５５の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R4が水素である薬学的組成物。
【０１１０】
実施形態５５：  実施形態２３〜３０または実施形態５５〜５６の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R5が水素である薬学的組成物。
【０１１１】
実施形態５６：  実施形態２３〜５７の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R6がアリールである薬学的組成物。
【０１１２】
実施形態５７：  実施形態５８に記載の薬学的組成物であって、R6がフェニルである薬学的組成物。
【０１１３】
実施形態５８：  実施形態２３〜５９の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R7、R8、R9およびR10が下記から独立に選択される薬学的組成物： 
・水素、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-SR11、-NR11S(O)2R12、-S(O)2NR11R12、-S(O)NR11R12、-S(O)R11、-S(O)2R11、-OS(O)2 R11、-NR11C(O)R12、-CH2OR11、-CH2OC(O)R11、-CH2NR11R12、-OC(O)R11、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR11R12、-OC1-C6-アルキル-OR11、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR11、-C(O)OR11、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)R11；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルor C2-C6-アルキニル；これらの各々は、R13から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリールスルファニル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アロイル-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；ここでの各環状部分は、R14から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１１４】
実施形態５９：  実施形態６０に記載の薬学的組成物であって、R7、R8、R9およびR10 が下記から独立に選択される薬学的組成物： 
・水素、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-SR11、-S(O)2R11、-OS(O)2R11、-CH2OC(O)R11、-OC(O)R11、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-OC1-C6-アルキル-OR11、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-C(O)OR11、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)R11,
・C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルケニル；これらの各々は、R13から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール；これらの各環状部分は、R14から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１１５】
実施形態６０：  実施形態６１に記載の薬学的組成物であって、R7、R8、R9およびR10 が下記から独立に選択される薬学的組成物： 
・水素、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-SR11、-S(O)2R11、-OS(O)2R11、-CH2OC(O)R11、-OC(O)R11、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-OC1-C6-アルキル-OR11、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR11、-C(O)OR11、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)R11；
・C1-C6-アルキル、またはC1-C6-；これらの各々は、R13から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール；これらの各環状部分は、R14から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１１６】
実施形態６１：  実施形態６２に記載の薬学的組成物であって、R7、R8、R9およびR10 が下記から独立に選択される薬学的組成物： 
・水素、ハロゲン、-OR11、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR11、または-C(O)OR11；
・C1-C6-アルキル；これらの各々は、R13から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリール-C1-C6-アルコキシ；これらの各環状部分は、R14から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１１７】
実施形態６２：  実施形態６３に記載の薬学的組成物であって、R7、R8、R9およびR10 が下記から独立に選択される薬学的組成物： 
・水素、ハロゲン、-OR11、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR11、または-C(O)OR11；
・C1-C6-アルキル；これらの各々は、R13から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・フェニル、フェニルオキシ、フェニル-C1-C6-アルコキシ；ここでの各環状部分は、R14から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１１８】
実施形態６６：  実施形態２３〜６５の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R11およびR12は、水素、C1-C20-アルキル、アリールまたはアリール-C1-C6-アルキルから独立に選択され、ここでのアルキル基は、R15から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく、またここでのアリール基は、R16から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく；R11およびR12は、同じ窒素原子に結合するときは該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択された一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、且つ任意に一つまたは二つの二重結合を含む薬学的組成物。
【０１１９】
実施形態６４：  実施形態６６に記載の薬学的組成物であって、R11およびR12は、水素、C1-C20-アルキル、アリールまたはアリール-C1-C6-アルキルから独立に選択され、ここでのアルキル基は、R15から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく、またここでのアリール基は、R16から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１２０】
実施形態６５：  実施形態６７に記載の薬学的組成物であって、R11およびR12がフェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的組成物。
【０１２１】
実施形態６６：  実施形態６７に記載の薬学的組成物であって、R11およびR12がメチルである薬学的組成物。
【０１２２】
実施形態６７：  実施形態２３〜６９の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R13が、ハロゲン、CF3、OR11 またはNR11R12から独立に選択される薬学的組成物。
【０１２３】
実施形態６８：  実施形態７０に記載の薬学的組成物であって、R13が、ハロゲンまたはOR11から独立に選択される薬学的組成物。
【０１２４】
実施形態６９：  実施形態７１に記載の薬学的組成物であって、R13がOR11である薬学的組成物。
【０１２５】
実施形態７０：  実施形態２３〜７２の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R14が、ハロゲン、-C(O)OR11、-CN、-CF3、-OR11、S(O)2R11、およびC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的組成物。
【０１２６】
実施形態７１：  実施形態７３に記載の薬学的組成物であって、R14がハロゲン、-C(O)OR11、または-OR11から独立に選択される薬学的組成物。
【０１２７】
実施形態７２：  実施形態２３〜７４の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R15が、ハロゲン、-CN、-CF3、-C(O)OC1-C6-アルキル、および-COOHから独立に選択される薬学的組成物。
【０１２８】
実施形態７３：  実施形態７５に記載の薬学的組成物であって、R15が、ハロゲンまたは-C(O)OC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的組成物。
【０１２９】
実施形態７４：  実施形態２３〜７６の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R16が、ハロゲン、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、-NO2、-OC1-C6-アルキル、-NH2、C(=O)、またはC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的組成物。
【０１３０】
実施形態７５：  実施形態７７に記載の薬学的組成物であって、R16が、ハロゲン、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、-NO2、またはC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的組成物。
【０１３１】
実施形態７６：  実施形態１に記載の薬学的組成物であって、R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンドリガンドが次式で表される化合物、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的組成物：
【化３０】
2006519791.tif 000010
【０１３２】
ここで、
R19は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
R20は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
DおよびFは、原子価結合、R72から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキレンであり；
R72は、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択され；
Eは、C1-C6-アルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここでのアリールまたはヘテロアリールは、三つ以下の置換基R21、R22およびR23で任意に置換され；
Gは、C1-C6-アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここでのアリールまたはヘテロアリールは、三つ以下の置換基R24、R25およびR26で任意に置換され；
R17、R18、R21、R22、R23、R24、R25およびR26は、
・水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-SCF3、-NO2、=O、-OR27、-NR27R28、-SR27、NR27S(O)2R28、-S(O)2NR27R28、-S(O)NR27R28、-S(O)R27、-S(O)2R27、-C(O)NR27R28、-OC(O)NR27R28、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-CH2C(O)NR27R28、-OCH2C(O)NR27R28、-CH2OR27、-CH2NR27R28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-NR27-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-NR27-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
から独立に選択され；
R27およびR28は、水素、C1-C6-アルキル、アリール-C1-C6-アルキルまたはアリールから独立に選択され、或いは、R27およびR28が同じ窒素原子に結合するときは、これらは該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は任意に窒素、酸素および硫黄から選択された一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、且つ任意に一つまたは二つの二重結合を含み；
R29 は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR27、および-NR27R28から独立に選択され、
R30は、ハロゲン、-C(O)OR27、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR27、-NR27R28およびC1-C6-アルキルから独立に選択される。
【０１３３】
実施形態７７：  実施形態７９に記載の薬学的組成物であって、Dが原子価結合である薬学的組成物。
【０１３４】
実施形態７８：  実施形態７９に記載の薬学的組成物であって、Dが、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルまたはアリールで任意に置換されるC1-C6-アルキレンである薬学的組成物。
【０１３５】
実施形態７９：  実施形態７９〜８１の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、Eがアリールまたはヘテロアリールであり、ここでのアリールまたはヘテロアリールは、R21、R22およびR23から独立に選択された三つ以下の置換基で任意に置換される薬学的組成物。
【０１３６】
実施形態８０：  実施形態８２に記載の薬学的組成物であって、Eが、R21、R22およびR23から独立に選択された三つ以下の置換基で任意に置換されるアリールである薬学的組成物。
【０１３７】
実施形態８１：  実施形態８３に記載の薬学的組成物であって、EがArG1から選択され、且つR21、R22およびR23から独立に選択された三つ以下の置換基で任意に置換される薬学的組成物。
【０１３８】
実施形態８２：  実施形態８２に記載の薬学的組成物であって、Eが、R21、R22およびR23から独立に選択された三つ以下の置換基で任意に置換されるフェニルである薬学的組成物。
【０１３９】
実施形態８３：  実施形態８５に記載の薬学的組成物であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンドが次式で表される薬学的組成物：
【化３１】
2006519791.tif 000011
【０１４０】
実施形態８４：  実施形態７９〜８６の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-SCF3、-NO2、-OR27、-NR27R28、-SR27、-C(O)NR27R28、-OC(O)NR27R28、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-CH2C(O)NR27R28、-OCH2C(O)NR27R28、-CH2OR27、-CH2NR27R28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-NR27-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-NR27-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR27-、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27,
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１４１】
実施形態８５：  実施形態８７に記載の薬学的組成物であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１４２】
実施形態８６：  実施形態８８に記載の薬学的組成物であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるメチル、エチル、プロピル；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１４３】
実施形態８７：  実施形態８９に記載の薬学的組成物であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27,
・R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるメチル、エチル、プロピル；
・ArG1、ArG1-O-、ArG1-C(O)-、ArG1-C1-C6-アルコキシ、ArG1-C1-C6-アルキル、Het3、Het3-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１４４】
実施形態８８：  実施形態９０に記載の薬学的組成物であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・フェニル、フェニルオキシ、フェニル-C1-C6-アルコキシ、フェニル-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１４５】
実施形態８９：  実施形態７９〜９１の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R19が水素またはメチルである薬学的組成物。
【０１４６】
実施形態９０：  実施形態９２に記載の薬学的組成物であって、R19が水素である薬学的組成物。
【０１４７】
実施形態９１：  実施形態７９〜９３の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R27が水素、C1-C6-アルキル、またはアリールである薬学的組成物。
【０１４８】
実施形態９２：  実施形態９４に記載の薬学的組成物であって、R27が水素またはC1-C6-アルキルである薬学的組成物。
【０１４９】
実施形態９３：  実施形態７９〜９５の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R28が水素またはC1-C6-アルキルである薬学的組成物。
【０１５０】
実施形態９４：  実施形態７９に記載の薬学的組成物であって、Fが原子価結合である薬学的組成物。
【０１５１】
実施形態９５：  実施形態７９に記載の薬学的組成物であって、Fが、１以上のヒドロキシ、C1-C6-アルキルまたはアリールで任意に置換されるC1-C6-アルキレンである薬学的組成物。
【０１５２】
実施形態９６：  実施形態７９または実施形態９７〜９８の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、GがC1-C6-アルキルまたはアリールであり、ここでのアリールは三つ以下の置換基R24、R25およびR26で任意に置換される薬学的組成物。
【０１５３】
実施形態９７：  実施形態７９または実施形態９７〜９８の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、GがC1-C6-アルキルまたはArG1であり、ここでのアリールは三つ以下の置換基R24、R25およびR26で任意に置換される薬学的組成物。
【０１５４】
実施形態９８：  実施形態９９に記載の薬学的組成物であって、GがC1-C6-アルキルである薬学的組成物。
【０１５５】
実施形態９９：  実施形態１０１に記載の薬学的組成物であって、Gが、三つ以下の置換基R24、R25およびR26で任意に置換されるフェニルである薬学的組成物。
【０１５６】
実施形態１００：  実施形態７９〜１０２の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R24、R25およびR26が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-SCF3、-NO2、-OR27、-NR27R28、-SR27、-C(O)NR27R28、-OC(O)NR27R28、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-CH2C(O)NR27R28、-OCH2C(O)NR27R28、-CH2OR27、-CH2NR27R28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-NR27-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-NR27-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR27-、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニルor ヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１５７】
実施形態１０１：  実施形態１０３に記載の薬学的組成物であって、R24、R25およびR26が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
；C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１５８】
実施形態１０２：  実施形態１０４に記載の薬学的組成物であって、R24、R25およびR26が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・C1-C6-アルキル；これは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１５９】
実施形態１０３：  実施形態１０５に記載の薬学的組成物であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的組成物；
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・メチル、エチル、プロピル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・ArG1、ArG1-O-、ArG1-C(O)-、ArG1-C1-C6-アルコキシ、ArG1-C1-C6-アルキル、Het3、Het3-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１６０】
実施形態１０４：  実施形態１０６に記載の薬学的組成物であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的組成物；
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、or-C(O)OR27,
・メチル、エチル、プロピル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・ArG1、ArG1-O-、ArG1-C(O)-、ArG1-C1-C6-アルコキシ、ArG1-C1-C6-アルキル、Het3、Het3-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１６１】
実施形態１０５：  実施形態１０７に記載の薬学的組成物であって、R21、R22およびR23が下記から独立に選択される薬学的組成物；
・水素、ハロゲン、-OCF3、-OR27、-NR27R28、-SR27、-NR27C(O)R28、-NR27C(O)OR28、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR27、-C(=O)NR27-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、-C1-C6-アルキル-C(=O)OR27、または-C(O)OR27；
・メチル、エチル、プロピル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・ArG1、ArG1-O-、ArG1-C1-C6-アルコキシ、ArG1-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１６２】
実施形態１０６：  実施形態７９または実施形態９７〜１０８の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R20が水素またはメチルである薬学的組成物。
【０１６３】
実施形態１０７：  実施形態１０９に記載の薬学的組成物であって、R20が水素である薬学的組成物。
【０１６４】
実施形態１０８：  実施形態７９または実施形態９７〜１１０の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R27が水素、C1-C6-アルキル、またはアリールである薬学的組成物。
【０１６５】
実施形態１０９：  実施形態１１１に記載の薬学的組成物であって、R27が水素、C1-C6-アルキルまたはArG1である薬学的組成物。
【０１６６】
実施形態１１０：  実施形態１１２に記載の薬学的組成物であって、R27が水素、またはC1-C6-アルキルである薬学的組成物。
【０１６７】
実施形態１１１：  実施形態７９または実施形態９７〜１１２の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R28が水素またはC1-C6-アルキルである薬学的組成物。
【０１６８】
実施形態１１２：  実施形態７９に記載の薬学的組成物であって、R17およびR18が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、 -NO2、-OR27、-NR27R28、-SR27、-S(O)R27、-S(O)2R27、-C(O)NR27R28、-CH2OR27、-OC(O)R27、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR27、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR27、または-C(O)OR27；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１６９】
実施形態１１３：  実施形態１１５に記載の薬学的組成物であって、R17およびR18が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-NO2、-OR27、-NR27R28、または-C(O)OR27；
・C1-C6-アルキル；これは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１７０】
実施形態１１４：  実施形態１１６に記載の薬学的組成物であって、R17およびR18が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、 -NO2、-OR27、-NR27R28、または-C(O)OR27；
・メチル、エチル、プロピル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・アリール、アリールオキシ、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１７１】
実施形態１１５：  実施形態１１７に記載の薬学的組成物であって、R17およびR18が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-NO2、-OR27、-NR27R28、or-C(O)OR27；
・メチル、エチル、プロピル；これらは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・ArG1、ArG1-O-、ArG1-C(O)-、ArG1-C1-C6-アルコキシ、ArG1-C1-C6-アルキル、Het3、Het3-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１７２】
実施形態１１６：  実施形態１１８に記載の薬学的組成物であって、R17およびR18が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-NO2、-OR27、-NR27R28、または-C(O)OR27；
・C1-C6-アルキル；これは、R29から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・フェニル、フェニルオキシ、フェニル-C1-C6-アルコキシ、フェニル-C1-C6-アルキル；これらの環状部分は、R30から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０１７３】
実施形態１１７：  実施形態７９〜１１９の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R27が水素またはC1-C6-アルキルである薬学的組成物。
【０１７４】
実施形態１１８：  実施形態１２０に記載の薬学的組成物であって、R27が水素、メチル、またはエチルである薬学的組成物。
【０１７５】
実施形態１１９：  実施形態７９〜１２１の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R28が水素またはC1-C6-アルキルである薬学的組成物。
【０１７６】
実施形態１２０：  実施形態１２２に記載の薬学的組成物であって、R28が水素、メチル、またはエチルである薬学的組成物。
【０１７７】
実施形態１２１：  実施形態７９〜１２３の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R72が-OHまたはフェニルである薬学的組成物。
【０１７８】
実施形態１２２：  実施形態７９に記載の薬学的組成物であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンドが次式で表される薬学的組成物：
【化３２】
2006519791.tif 000012
【０１７９】
実施形態１２３：  実施形態１に記載の薬学的組成物であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンドが、H-I-Jの形態、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的組成物：
ここで、
Hは、次式で表され；
【化３３】
2006519791.tif 000013
【０１８０】
ここでのフェニル、ナフタレンまたはベンゾカルバゾール環は、R31から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され；
Iは、下記から選択され、
・原子価結合；
・-CH2N(R32)-、または-SO2N(R33)-；
・
【化３４】
2006519791.tif 000014
【０１８１】
ここでのZ1はS(O)2またはCH2であり、Z2は-NH-、-O-または-S-であり、
nは1または2,である。
【０１８２】
Jは、
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル；これらの各々は、R34から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリール-オキシカルボニル-、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ-、アリール-C1-C6-アルキル-、アリール-C2-C6-アルケニル-、アリール-C2-C6-アルキニル-、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル-、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル-、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル-；ここでの環状部分は、R37から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・水素；
であり、
R31は、水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-SCF3、-NO2、-OR35、-C(O)R35、-NR35R36、-SR35、-NR35S(O)2R36、-S(O)2NR35R36、-S(O)NR35R36、-S(O)R35、-S(O)2R35、-C(O)NR35R36、-OC(O)NR35R36、-NR35C(O)R36、-CH2C(O)NR35R36、-OCH2C(O)NR35R36、-CH2OR35、-CH2NR35R36、-OC(O)R35、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR35、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR35-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR35、-NR35-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR35、-NR35-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR35-、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルカノイル、または-C(O)OR35から独立に選択され；
R32およびR33は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルカノイルから独立に選択され；
R34は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR35、および-NR35R36から独立に選択され；
R35およびR36は、水素、C1-C6-アルキル、アリール-C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択されるか、或いは、R35およびR36が同じ窒素原子に結合するときは、これらは該窒素原子と一緒になって3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、且つ任意に一つまたは二つの二重結合を含み；
R37は、ハロゲン、-C(O)OR35、-C(O)H、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR35、-NR35R36、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルカノイルから独立に選択される。
【０１８３】
実施形態１２４：  実施形態１２６に記載の薬学的組成物であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンドが、H-I-Jの形態、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的組成物：
ここで、
Hは、次式で表され；
【化３５】
2006519791.tif 000015
【０１８４】
ここでのフェニル、ナフタレンまたはベンゾカルバゾール環は、R31から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され；
Iは、下記から選択され、
・原子価結合；
・-CH2N(R32)- または-SO2N(R33)-；
・
【化３６】
2006519791.tif 000016
【０１８５】
ここでのZ1はS(O)2またはCH2であり、Z2はN、-O-または-S-であり、
Jは、
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル；これらの各々は、R34から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリール-オキシカルボニル-、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ-、アリール-C1-C6-アルキル-、アリール-C2-C6-アルケニル-、アリール-C2-C6-アルキニル-、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル-、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル-、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；ここでの環状部分は、R37から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・水素；
であり、
R31は、水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-SCF3、-NO2、-OR35、-C(O)R35、-NR35R36、-SR35、-NR35S(O)2R36、-S(O)2NR35R36、-S(O)NR35R36、-S(O)R35、-S(O)2R35、-C(O)NR35R36、-OC(O)NR35R36、-NR35C(O)R36、-CH2C(O)NR35R36、-OCH2C(O)NR35R36、-CH2OR35、-CH2NR35R36、-OC(O)R35、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR35、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR35-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR35、-NR35-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR35、-NR35-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR35-、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルカノイル、または-C(O)OR35から独立に選択され；
R32およびR33は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルカノイルから独立に選択され；
R34は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR35、および-NR35R36から独立に選択され；
R35およびR36は、水素、C1-C6-アルキル、アリール-C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択されるか、或いは、R35およびR36が同じ窒素原子に結合されるときは、これらは該窒素原子と一緒になって3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は任意に、窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、且つ任意に一つまたは二つの二重結合を含み；
R37は、ハロゲン、-C(O)OR35、-C(O)H、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR35、-NR35R36、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルカノイルから独立に選択され；
但し、R31およびJが両者共に水素であることはできない。
【０１８６】
実施形態１２５：  実施形態１２６または１２７に記載の薬学的組成物であって、Hが次式で表される薬学的組成物：
【化３７】
2006519791.tif 000017
【０１８７】
実施形態１２６：  実施形態１２８に記載の薬学的組成物であって、Hが次式で表される薬学的組成物：
【化３８】
2006519791.tif 000018
【０１８８】
実施形態１２７：  実施形態１２８に記載の薬学的組成物であって、Hが次式で表される薬学的組成物：
【化３９】
2006519791.tif 000019
【０１８９】
実施形態１２８：  実施形態１２６〜１３０の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、Iが、原子価結合、-CH2N(R32)-、または-SO2N(R33)-である薬学的組成物。
【０１９０】
実施形態１２９：  実施形態１３１に記載の薬学的組成物であって、Iが原子価結合である薬学的組成物。
【０１９１】
実施形態１３０：  実施形態１２６〜１３２の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、Jが、
・水素；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらは、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR35、および-NR35R36から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、またはヘテロアリール；ここでの環状部分は、R37から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
である薬学的組成物。
【０１９２】
実施形態１３１：  実施形態１３３に記載の薬学的組成物であって、Jが、
・水素；
・アリールまたはヘテロアリール；ここでの環状部分は、R37から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
である薬学的組成物。
【０１９３】
実施形態１３２：  実施形態１３３に記載の薬学的組成物であって、Jが、
・水素；
・ArG1またはHet3；ここでの環状部分は、R37から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
である薬学的組成物。
【０１９４】
実施形態１３３：  実施形態１３５に記載の薬学的組成物であって、Jが、
・水素；
・フェニルまたはナフチル；これらは、R37から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
である薬学的組成物。
【０１９５】
実施形態１３４：  実施形態１３６に記載の薬学的組成物であって、Jが水素である薬学的組成物。
【０１９６】
実施形態１３５：  実施形態１２６〜１３７の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R32およびR33が、水素またはC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的組成物。
【０１９７】
実施形態１３６：  実施形態１２６〜１３８の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R34が、水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-SCF3、-NO2、-OR35、-C(O)R35、-NR35R36、-SR35、-C(O)NR35R36、-OC(O)NR35R36、-NR35C(O)R36、-OC(O)R35、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR35、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR35 、または-C(O)OR35である薬学的組成物。
【０１９８】
実施形態１３７：  実施形態１３９に記載の薬学的組成物であって、R34が水素、ハロゲン、-CF3、-NO2、-OR35、-NR35R36、-SR35、-NR35C(O)R36、または-C(O)OR35である薬学的組成物。
【０１９９】
実施形態１３８：  実施形態１４０に記載の薬学的組成物であって、R34が水素、ハロゲン、-CF3、-NO2、-OR35、-NR35R36、または-NR35C(O)R36である薬学的組成物。
【０２００】
実施形態１３９：  実施形態１４１に記載の薬学的組成物であって、R34が水素、ハロゲン、または-OR35である薬学的組成物。
【０２０１】
実施形態１４０：  実施形態１２５〜１４２の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R35およびR36が、水素、C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択される薬学的組成物。
【０２０２】
実施形態１４１：  実施形態１４３に記載の薬学的組成物であって、R35およびR36が、水素またはC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的組成物。
【０２０３】
実施形態１４２：  実施形態１２６〜１４４の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R37がハロゲン、-C(O)OR35、-CN、-CF3、-OR35、-NR35R36、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルカノイルである薬学的組成物。
【０２０４】
実施形態１４３：  実施形態１４５に記載の薬学的組成物であって、R37がハロゲン、-C(O)OR35、-OR35、-NR35R36、C1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルカノイルである薬学的組成物。
【０２０５】
実施形態１４４：  実施形態１４６に記載の薬学的組成物であって、R37がハロゲン、-C(O)OR35、または-OR35である薬学的組成物。
【０２０６】
実施形態１４５：  実施形態１に記載の薬学的組成物であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンドが次式で表される化合物、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的組成物；
【化４０】
2006519791.tif 000020
【０２０７】
ここで、
Kは、原子価結合、C1-C6-アルキレン、-NH-C(=O)-U-、-C1-C6-アルキル-S-、-C1-C6-アルキル-O-、-C(=O)-、または-C(=O)-NH-であり、ここでの如何なるC1-C6-アルキル部分もR38で任意に置換され；
Uは、原子価結合、C1-C6-アルケニレン、-C1-C6-アルキル-O-、またはC1-C6-アルキレンであり、ここでの如何なるC1-C6-アルキル部分もC1-C6-アルキルで任意に置換され；
R38は、C1-C6-アルキル、アリールであり、ここでのアルキルまたはアリール部分は、R39から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され；
R39は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノから独立に選択され；
Mは、原子価結合、アリーレン、またはヘテロアリーレンであり、ここでのアリールまたはヘテロアリール部分は、R40から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換され；
R40は、
・水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-OS(O)2CF3、-SCF3、-NO2、-OR41、-NR41R42、-SR41、-NR41S(O)2R42、-S(O)2NR41R42、-S(O)NR41R42、-S(O)R41、-S(O)2R41、-OS(O)2R41、-C(O)NR41R42、-OC(O)NR41R42、-NR41C(O)R42、-CH2C(O)NR41R42、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR41R42、-CH2OR41、-CH2OC(O)R41、-CH2NR41R42、-OC(O)R41、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR41、-OC1-C6-アルキル-OR41、-S-C1-C6-アルキル-C(O)OR41、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR41、-NR41-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR41、-NR41-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR41、-C(O)OR41、-C2-C6-アルケニル-C(=O)R41、=O、-NH-C(=O)-O-C1-C6-アルキル、または-NH-C(=O)-C(=O)-O-C1-C6-アルキル；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらの各々は、R43から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリールスルファニル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アロイル-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；ここでの環状部分は、R44から選択される１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
から選択され；
R41およびR42は、独立に水素、-OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、アリール-C1-C6-アルキル、またはアリールから選択され；ここでのアルキル部分はR45から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく、またアリール部分はR46から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく；R41およびR42が同じ窒素原子に結合するときは、これらは該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は任意に窒素、酸素および硫黄から選択される一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、且つ任意に一つまたは二つの二重結合を含み；
R43は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR41、および-NR41R42から独立に選択され；
R44は、ハロゲン、-C(O)OR41、-CH2C(O)OR41、-CH2OR41、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR41、-NR41R42およびC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R45は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-O-C1-C6-アルキル、-C(O)-O-C1-C6-アルキル、-COOHおよび-NH2から独立に選択され；
R46は、ハロゲン、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OH、-OC1-C6-アルキル、-NH2、C(=O)、またはC1-C6-アルキルから独立に選択され；
Qは、原子価結合、C1-C6-アルキレン、-C1-C6-アルキル-O-、-C1-C6-アルキル-NH-、-NH-C1-C6-アルキル、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-O-C1-C6-アルキル、-C(=O)-、または-C1-C6-アルキル-C(=O)-N(R47)-であり、ここでのアルキル部分は、R48から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換され；
R47およびR48は、水素、C1-C6-アルキル、１以上のR49で置換されたアリールから独立に選択され；
R49は、ハロゲンおよび-COOHから独立に選択され；
Tは、
・水素；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシ-カルボニル；ここでのアルキル、アルケニルおよびアルキニル部分は、R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシ-カルボニル、アリール-C1-C6-アルキル、アロイル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；ここでのアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール部分は、R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される；
であり；
R50は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール-C1-C6-アルコキシ、-C(=O)-NH-C1-C6-アルキル-アリール、-C(=O)-NR50A-C1-C6-アルキル、-C(=O)-NH-(CH2CH2O)mC1-C6-アルキル-COOH、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルコキシ、-C1-C6-アルキル-COOH、-O-C1-C6-アルキル-COOH、-S(O)2R51、-C2-C6-アルケニル-COOH、-OR51、-NO2、ハロゲン、-COOH、-CF3、-CN、=O、-N(R51R52)であり；ここでのmは1、2、3または4であり、アリールまたはヘテロアリール部分は１以上のR53で任意に置換され、アルキル部分は１以上のR50Bで任意に置換され；
R51およびR52は、水素およびC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R53は、 independently selected from C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、-C1-C6-アルキル-COOH、-C2-C6-アルケニル-COOH、-OR51、-NO2、ハロゲン、-COOH、-CF3、-CN、または-N(R51R52)から独立に選択される。
【０２０８】
実施形態１４６：  実施形態１４８に記載の薬学的組成物であって、Kが、原子価結合、C1-C6-アルキレン、-NH-C(=O)-U-、-C1-C6-アルキル-S-、-C1-C6-アルキル-O-、または-C(=O)-であり、ここでの如何なるC1-C6-アルキル部分もR38で任意に置換される化合物。
【０２０９】
実施形態１４７：  実施形態１４９に記載の薬学的組成物であって、Kが、原子価結合、C1-C6-アルキレン、-NH-C(=O)-U-、-C1-C6-アルキル-S-、または-C1-C6-アルキル-Oであり、ここでの如何なるC1-C6-アルキル部分もR38で任意に置換される薬学的組成物。
【０２１０】
実施形態１４８：  実施形態１５０に記載の薬学的組成物であって、Kが、原子価結合、C1-C6-アルキレン、または-NH-C(=O)-Uであり、ここでの如何なるC1-C6-アルキル部分もR38で任意に置換される薬学的組成物。
【０２１１】
実施形態１４９：  実施形態１５１に記載の薬学的組成物であって、Kが、原子価結合、またはC1-C6-アルキレンであり、ここでの如何なるC1-C6-アルキル部分もR38で任意に置換される薬学的組成物。
【０２１２】
実施形態１５０：  実施形態１５１に記載の薬学的組成物であって、Kが、原子価結合、または-NH-C(=O)-Uである薬学的組成物。
【０２１３】
実施形態１５１：  実施形態１５２に記載の薬学的組成物であって、Kが原子価結合である薬学的組成物。
【０２１４】
実施形態１５２：  実施形態１４８〜１５４の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、Uが、原子価結合または-C1-C6-アルキル-O-である薬学的組成物。
【０２１５】
実施形態１５３：  実施形態１５５に記載の薬学的組成物であって、Uが原子価結合である薬学的組成物。
【０２１６】
実施形態１５４：  実施形態１４８〜１５６の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、Mがアリーレンまたはヘテロアリーレンであり、ここでのアリーレンまたはヘテロアリーレン部分は、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される。
【０２１７】
実施形態１５５：  実施形態１５７に記載の薬学的組成物であって、MがArG1またはHet1であり、ここでのアリーレンまたはヘテロアリーレン部分は、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的組成物。
【０２１８】
実施形態１５６：  実施形態１５８に記載の薬学的組成物であって、MがArG1またはHet2であり、ここでのアリーレンまたはヘテロアリーレン部分は、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的組成物。
【０２１９】
実施形態１５７：  実施形態１５９に記載の薬学的組成物であって、MがArG1またはHet3であり、ここでのアリーレンまたはヘテロアリーレン部分は、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的組成物。
【０２２０】
実施形態１５８：  実施形態１６０に記載の薬学的組成物であって、Mが、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるフェニレンである薬学的組成物。
【０２２１】
実施形態１５９：  実施形態１６０に記載の薬学的組成物であって、Mが、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるインドリレンである薬学的組成物。
【０２２２】
実施形態１６０：  実施形態１６２に記載の薬学的組成物であって、Mが、次式で表される薬学的組成物：
【化４１】
2006519791.tif 000021
【０２２３】
実施形態１６１：  実施形態１６０に記載の薬学的組成物であって、Mが、R40から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリレンである薬学的組成物。
【０２２４】
実施形態１６２：  実施形態１６４に記載の薬学的組成物であって、Mが、次式で表される薬学的組成物：
【化４２】
2006519791.tif 000022
【０２２５】
実施形態１６３：  実施形態１４８〜１６５の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R40が下記から選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、 -NO2、-OR41、-NR41R42、-SR41、-S(O)2R41、-NR41C(O)R42、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR41R42、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR41、-C(O)OR41、=O、-NH-C(=O)-O-C1-C6-アルキル、または-NH-C(=O)-C(=O)-O-C1-C6-アルキル；
・C1-C6-アルキルまたはC2-C6-アルケニル；これらの各々は、R43から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・アリール、アリールオキシ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルケニル；ここでの環状部分は、R44から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０２２６】
実施形態１６４：  実施形態１６６に記載の薬学的組成物であって、R40が下記から選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR41、-NR41R42、-SR41、-S(O)2R41、-NR41C(O)R42、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR41R42、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR41、-C(O)OR41、=O、-NH-C(=O)-O-C1-C6-アルキル、または-NH-C(=O)-C(=O)-O-C1-C6-アルキル；
・C1-C6-アルキル、またはC2-C6- アルケニル；これらの各々は、R43から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい；
・ArG1、ArG1-O-、ArG1-C1-C6-アルコキシ、ArG1-C1-C6-アルキル、ArG1-C2-C6-アルケニル、Het3、Het3-C1-C6-アルキル、またはHet3-C2-C6-アルケニル；ここでの環状部分は、R44から選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよい。
【０２２７】
実施形態１６５：  実施形態１６７に記載の薬学的組成物であって、R40が下記から選択される薬学的組成物：
・水素、ハロゲン、-CF3、-NO2、-OR41、-NR41R42、-C(O)OR41、=O、または-NR41C(O)R42；
・C1-C6-アルキル；
・ArG1。
【０２２８】
実施形態１６６：  実施形態１６８に記載の薬学的組成物であって、R40が下記から選択される薬学的組成物：
・ハロゲン、-NO2、-OR41、-NR41R42、-C(O)OR41、または-NR41C(O)R42；
・メチル；
・フェニル。
【０２２９】
実施形態１６７：  実施形態１４８〜１７０の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R41およびR42が水素、C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択され、ここでのアリール部分はハロゲンまたは-COOHで任意に置換されてもよい薬学的組成物。
【０２３０】
実施形態１６８：  実施形態１７１の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R41およびR42が水素、メチル、エチル、またはフェニルから独立に選択され、ここでのフェニル部分はハロゲンまたは-COOHで任意に置換されてもよい薬学的組成物。
【０２３１】
実施形態１６９：  実施形態１４８〜１７２の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、Qが、原子価結合、C1-C6-アルキレン、-C1-C6-アルキル-O-、-C1-C6-アルキル-NH-、-NH-C1-C6-アルキル、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-O-C1-C6-アルキル、-C(=O)-、または-C1-C6-アルキル-C(=O)-N(R47)-であり、ここでのアルキル部分は、R48から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的組成物。
【０２３２】
実施形態１７０：  実施形態１７３に記載の薬学的組成物であって、Qが、原子価結合、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-NH-、-CH2-CH2-NH-、-NH-CH2-、-NH-CH2-CH2-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-O-CH2-、-O-CH2-CH2-、または-C(=O)-である薬学的組成物。
【０２３３】
実施形態１７１：  実施形態１４８〜１７４の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R47およびR48が、水素、メチルおよびフェニルから独立に選択される薬学的組成物。
【０２３４】
実施形態１７２：  実施形態１４８〜１７８の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、Tが下記から選択される薬学的組成物：
・水素；
・R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・アリール、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール；ここでのアルキル、アリールおよびヘテロアリール部分は、R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される。
【０２３５】
実施形態１７３：  実施形態１７９に記載の薬学的組成物であって、Tが下記から選択される薬学的組成物：
・水素；
・R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・ArG1、ArG1-C1-C6-アルキル、Het3；ここでのアルキル、アリールおよびヘテロアリール部分は、R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される。
【０２３６】
実施形態１７４：  実施形態１８０に記載の薬学的組成物であって、Tが下記から選択される薬学的組成物：
・水素；
・R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル；ここでのアルキルおよびフェニル部分は、R50から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される。
【０２３７】
実施形態１７５：  実施形態１４８〜１８１の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R50が、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール-C1-C6-アルコキシ、-C(=O)-NH-C1-C6-アルキル-アリール、ヘテロアリール、-C1-C6-アルキル-COOH、-O-C1-C6-アルキル-COOH、-S(O)2R51、-C2-C6-アルケニル-COOH、-OR51、-NO2、ハロゲン、-COOH、-CF3、-CN、=O、-N(R51R52)であり、ここでのアリールまたはヘテロアリール部分は１以上のR53で任意に置換される薬学的組成物。
【０２３８】
実施形態１７６：  実施形態１８３に記載の薬学的組成物であって、R50が、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール-C1-C6-アルコキシ、-OR51、-NO2、ハロゲン、-COOH、-CF3であり、ここでの如何なるアリール部分も１以上のR53で任意に置換される薬学的組成物。
【０２３９】
実施形態１７７：  実施形態１８４に記載の薬学的組成物であって、R50が、C1-C6-アルキル、アリールオキシ、アリール-C1-C6-アルコキシ、-OR51、ハロゲン、-COOH、-CF3であり、ここでの如何なるアリール部分も１以上のR53で任意に置換される薬学的組成物。
【０２４０】
実施形態１７８：  実施形態１８５に記載の薬学的組成物であって、R50が、C1-C6-アルキル、ArG1-O-、ArG1-C1-C6-アルコキシ、-OR51、ハロゲン、-COOH、-CF3であり、ここでの如何なるアリール部分も１以上のR53で任意に置換される薬学的組成物。
【０２４１】
実施形態１７９：  実施形態１８６に記載の薬学的組成物であって、R50が、フェニル、メチル、またはエチルである薬学的組成物。
【０２４２】
実施形態１８０：  実施形態１８８に記載の薬学的組成物であって、R50が、メチルまたはエチルである薬学的組成物。
【０２４３】
実施形態１８１：  実施形態１４８〜１８９の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R51がメチルである薬学的組成物。
【０２４４】
実施形態１８２：  実施形態１４８〜１９２の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R53がC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、-OR51、ハロゲン、または-CF3である薬学的組成物。
【０２４５】
実施形態１８３：  実施形態１に記載の薬学的組成物であって、R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンドが次式で表される化合物、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的組成物：
【化４３】
2006519791.tif 000023
【０２４６】
ここで、
Vは、C1-C6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル-、またはアリール-C2-6-アルケニル-であり、ここでのアルキルまたはアルケニルはR54から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールまたはヘテロアリールはR55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され；
R54は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、アリール、-COOHおよび-NH2から独立に選択され；
R55は、
・水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-OS(O)2CF3、-SCF3、-NO2、-OR56、-NR56R57、-SR56、-NR56S(O)2R57、-S(O)2NR56R57、-S(O)NR56R57、-S(O)R56、-S(O)2R56、-OS(O)2R56、-C(O)NR56R57、-OC(O)NR56R57、-NR56C(O)R57、-CH2C(O)NR56R57、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR56R57、-CH2OR56、-CH2OC(O)R56、-CH2NR56R57、-OC(O)R56、-OC1-C8-アルキル-C(O)OR56、-OC1-C6-アルキル-OR56、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR56、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR56、-NR56-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR56、-NR56-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR56、-C(O)OR56、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)R56；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらはR58から選択された１以上の置換基で任意に置換されてよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリールスルファニル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アロイル-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；これらの環状部分はR59から選択された１以上の置換基で任意に置換されてよい；
から独立に選択され；
R56およびR57は、水素、OH、CF3、C1-C12-アルキル、アリール-C1-C6-アルキル、-C(=O)-C1-C6-アルキル、またはアリールから独立に選択され、ここでのアルキル基はR60から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてよく、またアリール基はR61から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてよく；R56およびR57が同じ窒素原子に結合するときは、これらが該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよく、該へテロ環は、任意に窒素酸素および硫黄から選択された一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含み、また任意に一つまたは二つの二重結合を含み；
R58は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR56、および-NR56R57から独立に選択され；
R59は、ハロゲン、-C(O)OR56、-CH2C(O)OR56、-CH2OR56、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR56、-NR56R57およびC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R60は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OC1-C6-アルキル、-C(O)OC1-C6-アルキル、-C(=O)-R62、-COOHおよび-NH2から独立に選択され；
R61は、ハロゲン、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OH、-OC1-C6-アルキル、-NH2、C(=O)、またはC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R62は、C1-C6-アルキル、ハロゲンから独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されたアリール、または１以上のC1-C6-アルキルで任意に置換されたヘテロアリールである。
【０２４７】
実施形態１８４：  実施形態１９６に記載の薬学的組成物であって、Vがアリール、ヘテロアリール、またはアリール-C1-6-アルキル-であり、ここでのアルキルはR54から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールもしくはヘテロアリールはR55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的組成物。
【０２４８】
実施形態１８５：  実施形態１９７に記載の薬学的組成物であって、Vがアリール、Het1、またはアリール-C1-6-アルキル-であり、ここでのアルキルはR54から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールもしくはヘテロアリール部分はR55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的組成物。
【０２４９】
実施形態１８６：  実施形態１９８に記載の薬学的組成物であって、Vがアリール、Het2、またはアリール-C1-6-アルキル-であり、ここでのアルキルはR54から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールもしくはヘテロアリール部分はR55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的組成物。
【０２５０】
実施形態１８７：  実施形態１９９に記載の薬学的組成物であって、Vがアリール、Het3、またはアリール-C1-6-アルキル-であり、ここでのアルキルはR54から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールもしくはヘテロアリール部分はR55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的組成物。
【０２５１】
実施形態１８８：  実施形態２００に記載の薬学的組成物であって、Vが、R55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるアリールである薬学的組成物。
【０２５２】
実施形態１８９：  実施形態２０１に記載の薬学的組成物であって、Vが、R55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1である薬学的組成物。
【０２５３】
実施形態１９０：  実施形態２０２に記載の薬学的組成物であって、Vが、R55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるフェニル、ナフチル、またはアントラニルである薬学的組成物。
【０２５４】
実施形態１９１：  実施形態２０３に記載の薬学的組成物であって、Vが、R55から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるフェニルである薬学的組成物。
【０２５５】
実施形態１９２：  実施形態１９６〜２０４の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R55が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・ハロゲン、C1-C6-アルキル、-CN、-OCF3、-CF3、-NO2、-OR56、-NR56R57、-NR56C(O)R57、-SR56、-OC1-C8-アルキル-C(O)OR56、または-C(O)OR56；
・R58から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・アリール、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリール-C1-C6-アルキル；これらの環状部分はR59から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてよい。
【０２５６】
実施形態１９３：  実施形態２０５に記載の薬学的組成物であって、R55が下記から独立に選択される薬学的組成物：
・ハロゲン、C1-C6-アルキル、-CN、-OCF3、-CF3、-NO2、-OR56、-NR56R57、-NR56C(O)R57、-SR56、-OC1-C8-アルキル-C(O)OR56、または-C(O)OR56；
・R58から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるC1-C6-アルキル；
・ArG1、ArG1-C1-C6-アルキル、Het3、またはHet3-C1-C6-アルキル；これらの環状部分はR59から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてよい。
【０２５７】
実施形態１９４：  実施形態２０６に記載の薬学的組成物であって、R55が、ハロゲン、-OR56、-NR56R57、-C(O)OR56、-OC1-C8-アルキル-C(O)OR56、-NR56C(O)R57、またはC1-C6-アルキルから独立に選択される薬学的組成物。
【０２５８】
実施形態１９５：  実施形態２０７に記載の薬学的組成物であって、R55が、ハロゲン、-OR56、-NR56R57、-C(O)OR56、-OC1-C8-アルキル-C(O)OR56、-NR56C(O)R57、メチル、またはエチルから独立に選択される薬学的組成物。
【０２５９】
実施形態１９６：  実施形態１９６〜２０８の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R56およびR57が、水素、CF3、C1-C12-アルキル、または-C(=O)-C1-C6-アルキルから独立に選択され；R56およびR57が同じ窒素原子に結合されるときは、これらが該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよい薬学的組成物。
【０２６０】
実施形態１９７：  実施形態２０９に記載の薬学的組成物であって、R56およびR57が水素またはC1-C12-アルキルから独立に選択され、R56およびR57が同じ窒素原子に結合するときは、これらは該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよい薬学的組成物。
【０２６１】
実施形態１９８：  実施形態２１０に記載の薬学的組成物であって、R56およびR57が水素またはメチル、エチル、プロピル、ブチルから独立に選択され、R56およびR57が同じ窒素原子に結合するときは、これらは該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してもよい薬学的組成物。
【０２６２】
実施形態１９９：  実施形態１に記載の薬学的組成物であって、前記R-状態インスリン六量体のHisB10 Zn2+ 部位に可逆的に結合するリガンドが次式で表される化合物、またはそれらのジアステレオマー、ラセミ混合物を含むそれらのエナンチオマー、それらの互変異性体、並びにそれらの薬学的に許容可能な酸もしくは塩基との塩である薬学的組成物：
【化４４】
2006519791.tif 000024
【０２６３】
ここで、
AAは、C1-C6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル-またはアリール-C2-6-アルケニル-であり、ここでのアルキルまたはアルケニルはR63から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され、またアリールまたはヘテロアリールはR64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換され；
R63は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、アリール、-COOHおよび-NH2から独立に選択され；
R64は、
・水素、ハロゲン、-CN、-CH2CN、-CHF2、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-S(O)2CF3、-OS(O)2CF3、-SCF3、-NO2、-OR65、-NR65R66、-SR65、-NR65S(O)2R66、-S(O)2NR65R66、-S(O)NR65R66、-S(O)R65、-S(O)2R65、-OS(O)2R65、-C(O)NR65R66、-OC(O)NR65R66、-NR65C(O)R66、-CH2C(O)NR65R66、-OC1-C6-アルキル-C(O)NR65R66、-CH2OR65、-CH2OC(O)R65、-CH2NR65R66、-OC(O)R65、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR65、-OC1-C6-アルキル-OR65、-SC1-C6-アルキル-C(O)OR65、-C2-C6-アルケニル-C(=O)OR65、-NR65-C(=O)-C1-C6-アルキル-C(=O)OR65、-NR65-C(=O)-C1-C6-アルケニル-C(=O)OR65、-C(O)OR65、または-C2-C6-アルケニル-C(=O)R65；
・C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、またはC2-C6-アルキニル；これらの各々はR67から選択された１以上の置換基で任意に置換されてよい；
・アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリールスルファニル、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、アリール-C2-C6-アルケニル、アロイル-C2-C6-アルケニル、アリール-C2-C6-アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C2-C6-アルケニル、またはヘテロアリール-C2-C6-アルキニル；これらの環状部分はR68から選択された１以上の置換基で任に2置換されてよい；
から独立に選択され；
R65およびR66は、水素、OH、CF3、C1-C12-アルキル、アリール-C1-C6-アルキル、-C(=O)-R69、アリールまたはヘテロアリールから独立に選択され；ここでのアルキル基はR70から選択された１以上の置換基で任意に置換されてよく、またアリールおよびヘテロアリール基はR71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されてもよく；R65およびR66が同じ窒素原子に結合するときは、これらは該窒素原子と共に3〜8員のヘテロ環を形成してよく、該へテロが環は任意に窒素、酸素および硫黄から選択された一つまたは二つの更なるヘテロ原子を含んでよく、また任意に一つまたは二つの二重結合を含んでもよく；
R67は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OR65、および-NR65R66から独立に選択され；
R68は、ハロゲン、-C(O)OR65、-CH2C(O)OR65、-CH2OR65、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OR65、-NR65R66およびC1-C6-アルキルから独立に選択され；
R69は、C1-C6-アルキル、１以上のハロゲンで任意に置換されたアリール、または１以上のC1-C6-アルキルで任意に置換されたヘテロアリールから独立に選択され；
R70は、ハロゲン、-CN、-CF3、-OCF3、-OC1-C6-アルキル、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOHおよび-NH2から独立に選択され；
R71は、ハロゲン、-C(O)OC1-C6-アルキル、-COOH、-CN、-CF3、-OCF3、-NO2、-OH、-OC1-C6-アルキル、-NH2、C(=O)またはC1-C6-アルキルから独立に選択される。
【０２６４】
実施形態２００：  実施形態２１２に記載の薬学的組成物であって、AAが、アリール、ヘテロアリール、またはアリール-C1-6-アルキル-であり、ここでのアルキルは１以上のR63で任意に置換され、またアリールまたはヘテロアリールはR64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換される薬学的組成物。
【０２６５】
実施形態２０１：  実施形態２１３に記載の薬学的組成物であって、AAが、R64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるアリールまたはヘテロアリールである薬学的組成物。
【０２６６】
実施形態２０２：  実施形態２１４に記載の薬学的組成物であって、AAが、R64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1またはHet1である薬学的組成物。
【０２６７】
実施形態２０３：  実施形態２１５に記載の薬学的組成物であって、AAが、R64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1またはHet2である薬学的組成物。
【０２６８】
実施形態２０４：  実施形態２１６に記載の薬学的組成物であって、AAが、R64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1またはHet3である薬学的組成物。
【０２６９】
実施形態２０５：  実施形態２１７に記載の薬学的組成物であって、AAが、R64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるフェニル、ナフチル、アントリル、カルバゾリル、チエニル、ピリジル、またはベンゾジオキシルである薬学的組成物。
【０２７０】
実施形態２０６：  実施形態２１８に記載の薬学的組成物であって、AAが、R64から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるフェニル、またはナフチルである薬学的組成物。
【０２７１】
実施形態２０７：  実施形態２１２〜２１９の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R64が水素、ハロゲン、-CF3、-OCF3、-OR65、-NR65R66、C1-C6-アルキル、-OC(O)R65、-OC1-C6-アルキル-C(O)OR65、アリール-C2-C6-アルケニル、アリールオキシ、またはアリールから独立に選択され、ここでのC1-C6-アルキルはR67から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換され、また環状部分はR68から独立に選択される１以上の置換基で任意に置換される薬学的組成物。
【０２７２】
実施形態２０８：  実施形態２２０に記載の薬学的組成物であって、R64が、ハロゲン、-CF3、-OCF3、-OR65、-NR65R66、メチル、エチル、プロピル、-OC(O)R65、-OCH2-C(O)OR65、-OCH2-CH2-C(O)OR65、R68から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるフェノキシから独立に選択される薬学的組成物。
【０２７３】
実施形態２０９：  実施形態２１２〜２２１の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R65およびR66が、水素、CF3、C1-C12-アルキル、アリール、またはR71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるヘテロアリールから独立に選択される薬学的組成物。 
実施形態２１０：  実施形態２２２に記載の薬学的組成物であって、R65およびR66が独立に、水素、C1-C12-アルキル、アリール、またはR71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるヘテロアリールである薬学的組成物。
【０２７４】
実施形態２１１：  実施形態２２３に記載の薬学的組成物であって、R65およびR66が独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2,2-ジメチル-プロピル、R71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1またはHet1である薬学的組成物。
【０２７５】
実施形態２１２：  実施形態２２４に記載の薬学的組成物であって、R65およびR66が独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2,2-ジメチル-プロピル、R71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1またはHet2である薬学的組成物。
【０２７６】
実施形態２１３：  実施形態２２５に記載の薬学的組成物であって、R65およびR66が独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2,2-ジメチル-プロピル、R71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるArG1またはHet3である薬学的組成物。
【０２７７】
実施形態２１４：  実施形態２２６に記載の薬学的組成物であって、R65およびR66が独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2,2-ジメチル-プロピル、フェニル、ナフチル、独立に１以上のR71で任意に置換されるチアジアゾリルであるか；またはR71から独立に選択された１以上の置換基で任意に置換されるイソオキサゾリルである薬学的組成物。
【０２７８】
実施形態２１５：  実施形態２１２〜２２７の何れか一つに記載の薬学的組成物であって、R71がハロゲンまたはC1-C6-アルキルである薬学的組成物。
【０２７９】
実施形態２１６：  実施形態２２８に記載の薬学的組成物であって、R71がハロゲンまたはメチルである薬学的組成物。
【０２８０】
実施形態２１７：  インスリン、プロタミン、および亜鉛イオンを含有するインスリン製剤の活性を延長させる方法であって、前記インスリン製剤に対して、実施形態２１〜２１６の何れか一つに記載の亜鉛結合性リガンドを加えることを含んでなる方法。
【０２８１】
実施形態２１８：  １型または２型糖尿病を治療する方法であって、それを必要としている患者に対して、治療的有効量の実施形態１〜２１６の何れか一つに記載の薬学的製剤を投与することを含んでなる方法。
【０２８２】
実施形態２１９：  実施形態１〜２１６の何れか一つに記載の製剤の使用であって、１型または２型糖尿病の治療のための医薬を製造するための使用。
【０２８３】
実施形態２２０：  薬学的製剤を製造する方法であって：
・インスリン、
・実施形態２１〜２１６の何れか一つに記載のインスリン六量体のHisB10 Zn2+部位に対するリガンド、
・亜鉛イオン、
・プロタミン、
・フェノール保存剤、バッファー、等張剤、粘度増強剤、および非イオン性表面活性剤からなる群から任意に選択される更なる成分、
を混合するステップと；
得られた混合物を結晶が形成されるまで放置するステップと；
を含んでなる方法。
【０２８４】
実施形態２２１：  実施形態２３３に記載の方法であって、HisB10 Zn2+部位に対するリガンドが、前記結晶成長の前に前記混合物に添加される方法。
【０２８５】
実施形態２２２：  実施形態２３３に記載の方法であって、HisB10 Zn2+部位に対するリガンドが、結晶成長の完了後に前記混合物に添加される方法。
【０２８６】
ここに開示された新規なNPH-インスリン製剤は、非経腸的投与または肺投与のために使用することができる。
【０２８７】
もう一つの実施形態において、本発明のNPH製剤は、予め充填された使い捨てのものであってよいペン様注射器と組合せて使用され、また当該インスリン製剤は取外し可能な貯蔵器から供給されてよい。ペン様注射器の非限定的な例は、FlexPen（登録商標）、InnoLet（登録商標）、InDuo（商標）、Innovo（登録商標）である。
【０２８８】
更なる実施形態において、本発明のNPH製剤は、水性インスリン組成物の肺投与のための器具と共に使用される。その一つの実施形態において、本発明のNPH製剤は粉末を形成するように乾燥される。当該実施形態において、乾燥粉末処方であってよい本発明によるNPH製剤の肺投与に使用される適切な装置は、Inhale Therapeutic Systems, Inc.によって開発されているデリバリー装置、およびDura Pharmaceuticals, Inc.によって開発されているSpiros（登録商標）乾燥粉末吸入システムである。
【０２８９】
本発明の一つの側面において、HisB10 Zn2+部位に対するリガンドは、Zn2+の濃度よりも低濃度で存在する。このような実施形態においては、全てのインスリン六量体が、存在するHisB10 Zn2+部位について亜鉛結合性リガンドを有する訳ではなく、従って、これら六量体からインスリンは迅速に放出されるであろう。従って、このような製剤は、投与後の二重放出プロファイルを有するであろう。即ち、この投与はインスリンの迅速放出および遅延放出の療法を生じるであろう。
【０２９０】
＜薬学的組成物＞
本発明のインスリン処方は、通常は多回投与量容器から投与され、この場合は保存効果が望ましい。また、フェノール性保存剤はＲ状態の六量体を安定化させるので、当該処方は50 mM以下のフェノール性分子を含んでいてもよい。当該インスリン製剤中のフェノール性分子は、フェノール、m-クレゾール、クロロ-クレゾール、チモール、m-クロロ-フェノール、レゾルシノール、7-ヒドロキシインドール、またはこれらの何れかの混合物〜なる群から選択されてよい。
【０２９１】
本発明の一実施形態では、0.5〜4.0 mg/mLのフェノール性化合物を用いればよい。
【０２９２】
本発明のもう一つの実施形態では、0.6〜5.0 mg/mLのm-クレゾールを用いればよい。
【０２９３】
本発明のもう一つの実施形態では、0.5〜5.0 mg/mLのフェノールを用いればよい。
【０２９４】
本発明のもう一つの実施形態では、1.4から5.0 mg/mLのフェノールを用いればよい。
【０２９５】
本発明のもう一つの実施形態では、0.5〜5.0 mg/mLのm-クレゾールまたはフェノールの混合物を用いればよい。
【０２９６】
本発明のもう一つの実施形態では、1.4〜5.0 mg/mLのm-クレゾールまたはフェノールの混合物を用いればよい。
【０２９７】
この薬学的製剤は、更に、TRIS、リン酸塩、グリシンまたはグリシルグリシン（またはもう一つの両性イオン物質）バッファーのようなバッファー物質；NaCl、グリセロール、マンニトール、および／または乳糖のような等張剤を含有してもよい。塩化物は、本発明の亜鉛部位リガンドとの競合を回避するように、適度の濃度（例えば50 mM以下）で用いられるであろう。
【０２９８】
インスリンのインビボ作用は、該薬学的製剤の粘度を増大させる生理学的に許容可能な物質の添加によって、更に遅くされてもよい。従って、本発明による薬学的製剤は、更に、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、それらの共重合体、デキストランおよび／またはポリラクチドのような、粘度を増大させる物質を含有してもよい。
【０２９９】
特別の実施形態において、本発明のインスリン組成物は、0.001重量％〜1重量％の非イオン性表面活性剤、例えばTween 20またはPolox 188を含有する。
【０３００】
本発明のインスリン製剤は、3.5〜8.5、より好ましくは7.1〜7.9の範囲のpH値を有していてよい。
【０３０１】
＜併用療法＞
本発明は、更に、本発明の薬学的製剤、即ち、亜鉛イオン、酸-安定化インスリン類似体およびR-状態のHisB10 Zn2+ 部位に対するリガンドを含有する製剤が、もう一つの形態の治療と組合される患者の治療に関する。
【０３０２】
本発明の一つの側面において、本発明の薬学的製剤での患者の治療は、ダイエットおよび／または運動と組み合わされる。
【０３０３】
本発明のもう一つの側面において、本発明の薬学的製剤は、１以上の更なる薬理学的活性物質と何れかの適切な比率で組合わせて投与してもよい。このような更なる活性物質は、抗肥満剤、抗糖尿病剤、降圧剤、糖尿病から生じるか又はこれに関連した合併症の治療のための薬剤、および肥満から生じるか又はこれに関連した合併症の治療のための薬剤から選択されてよい。
【０３０４】
従って、本発明の更なる側面において、本発明の薬学的製剤は、１以上の抗肥満剤または食欲調節剤と組合せて投与されてよい。
【０３０５】
このような薬剤は、CART（コカインアンフェタミン調節転写）アゴニスト、NPY（ニューロペプチドY）アンタゴニスト、MC4（メラノコルチン4）アゴニスト、MC3（メラノコルチン3）アゴニスト、オーレキシンアンタゴニスト、TNF（腫瘍壊死因子）アゴニスト、CRF（コルチコトロピン放出因子）アゴニスト、CRF BP（コルチコトロピン放出因子結合タンパク質）アンタゴニスト、ウロコルチンアゴニスト、β3アドレナリン作動性アゴニスト（例えばCL-316243、AJ-9677、GW-0604、LY362884、LY377267またはAZ-40140）、MSH（メラニン細胞刺激ホルモン）アゴニスト、MCH（メラニン細胞濃縮ホルモン）アンタゴニスト、CCK（コレシストキニン）アゴニスト、セロトニン再取込み阻害剤（例えばフルオキセチン、セロキサット(seroxat)またはシタロプラム）、セロトニンおよびノルアドレナリン再取込み阻害剤、混合型セロトニンおよびノルアドレナリン作動性化合物、5HT（セロトニン）アゴニスト、ボンベシンアゴニスト、ガラニンアンタゴニスト、成長ホルモン、成長因子（例えばプロラクチンまたは胎盤ラクトゲン）、成長ホルモン放出化合物、TRH（甲状腺刺激ホルモン放出ホルモン）アゴニスト、UCP2もしくは3（脱共役タンパク質2もしくは3）モジュレータ、レプチンアゴニスト、DAアゴニスト（ブロモクリプチン、ドプレキシン）、リパーゼ／アミラーゼ阻害剤、PPAR（ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体）モジュレータ、RXR（レチノイドX受容体）モジュレータ、TRβアゴニスト、AGRP（アグーチ関連タンパク質）阻害剤、H3ヒスタミンアンタゴニスト、オピオイドアンタゴニスト（例えばナルトレキソン）、エキセンジン-4、GLP-1、および繊毛状神経栄養因子からなる群から選ばれる。
【０３０６】
本発明の一つの実施形態において、前記抗肥満剤はレプチンである。
【０３０７】
もう一つの実施形態において、前記抗肥満剤は、デキシアンフェタミンまたはアンフェタミンである。
【０３０８】
もう一つの実施形態において、前記抗肥満剤は、フェンフルラミン又はデキシフェンフルラミンである。
【０３０９】
更にもう一つの実施形態において、前記抗肥満剤はシブトラミンである。
【０３１０】
更なる実施形態において、前記抗肥満剤はオルリスタットである。
【０３１１】
もう一つの実施形態において、前記抗肥満剤は、マジンドールまたはフェンテルミンである。
【０３１２】
更にもう一つの実施形態において、前記抗肥満剤は、フェンジメトラジン、ジエチルプロピオン、フルオキセチン、ブプロピオン（bupropion）、トピラメート（topiramate ）またはエコピパム（ecopipam）である。
【０３１３】
経口的に活性な血糖低下剤は、イミダゾリン、スルホニル尿素、ビグアニド、メグリチニド、オキサジアゾリジンジオン、チアゾリジンジオン、インスリン感作剤、グリ眼プリ度のようなインスリン分泌促進剤、αグルコシダーゼ阻害剤、β細胞のATP依存性カリウムチャンネルに対して作用する薬剤、例えば本明細書の一部として援用されるWO 97/26265、WO 99/03861およびWO 00/37474（Novo Nordisk A/S）に開示されたようなカリウムチャンネル開放剤、もしくはミチグリニド、またはカリウムチャンネル阻止剤、例えばBTS-67582、ナテグリニド、本明細書の一部として援用されるWO 99/01423およびWO 00/39088（Novo Nordisk A/SおよびAgouron Pharmaceuticals, Inc.)に開示されたグルカゴンアンタゴニスト、本明細書の一部として援用されるWO 00/42026（Novo Nordisk A/S and Agouron Pharma-ceuticals, Inc.）に開示されたGLP-1アゴニスト、DPP-IV（ジペプチジルペプチダーゼ-IV）阻害剤、PTPase（タンパク質チロシンホスファターゼ）阻害剤、糖新生および／またはグリコーゲン分解に関与する肝酵素の阻害剤、グルコース取込みモジュレータ、GSK-3（グリコーゲンシンターゼキナーゼ-3）阻害剤、抗脂血症剤（antilipidemic agents）のような脂質代謝を修飾する化合物、食物摂取を低下させる化合物、PPAR（ペルオキシソーム増殖因子で活性化される受容体）アゴニスト、およびRXR(レチノイドX受容体）アゴニスト、例えばALRT-268、LG-1268またはLG-1069を含むものである。
【０３１４】
本発明の更なる実施形態において、本発明の薬学的製剤は、スルホニル尿素、例えばトルブタミド、クロルプロパミド、トラザミド、グリベンクラミド、グリピジド、グリメピリド、グリカジド、またはグリブリドと組合せて投与される。
【０３１５】
本発明のもう一つの実施形態において、本発明の薬学的製剤は、ビグアニド、例えばメトホルミンと組合せて投与される。
【０３１６】
本発明の更にもう一つの実施形態において、本発明の薬学的製剤は、メグリチニド、例えばレパグリニドまたはナテグリニドと組合わて投与される。
【０３１７】
本発明の更にもう一つの実施形態において、本発明の薬学的製剤は、チアゾリジンジオンインスリン感作剤、例えばトログリタゾン、シグリタゾン、ピオグリタゾン、ロシグリタゾン、イサグリタゾン、ダルグリタゾン、エングリタゾン、CS-011/CI-1037もしくはT 174、または本明細書の一部として援用されるWO 97/41097、WO 97/41119、WO 97/41120、WO 00/41121およびWO 98/45292（Dr. Reddy's Research Foundation）に開示された化合物と組合わて投与される。
【０３１８】
本発明の更にもう一つの実施形態において、本発明の薬学的製剤は、インスリン感作剤、例えばGI 262570、YM-440、MCC-555、JTT-501、AR-H039242、KRP-297、GW-409544、CRE-16336、AR-H049020、LY510929、MBX-102、CLX-0940、GW-501516、または本明細書の一部として援用するWO 99/19313、WO 00/50414、WO 00/63191、WO 00/63192、WO 00/63193（Dr. Reddy's Research Founda-tion）、並びにWO 00/23425、WO 00/23415、WO 00/23451、WO 00/23445、WO 00/23417、WO 00/23416、WO 00/63153、WO 00/63196、WO 00/63209、WO 00/63190およびWO 00/63189（Novo Nordisk A/S）に開示された化合物と組合せて投与される。
【０３１９】
本発明の更なる実施形態において、本発明の薬学的製剤は、αグルコシダーゼ阻害剤、例えばフォグリボース(voglibose）、エミグリテート、ミグリトール、またはアカルボースと組合せて投与される。
【０３２０】
本発明のもう一つの実施形態において、本発明の薬学的製剤は、β細胞のATP-依存性カリウムチャンネルに対して作用する薬剤、例えばトルブタミド、グリベンクラミド、グリピジド、グリカジド、BTS-67582、またはレパグリニドと組合せて投与される。
【０３２１】
本発明の更にもう一つの実施形態において、本発明の薬学的製剤は、ナテグリニドと組合せて投与される。
【０３２２】
更にもう一つの実施形態において、本発明の薬学的製剤は、抗脂血症剤、例えばコレスチラミン、コレスチポール、クロフィブレート、ジェムフィブロジル、ロバスタチン、プラバスタチン、シンバスタチン、プロブコールまたはデキストロチロキシンと組合せて投与される。
【０３２３】
本発明のもう一つの側面において、本発明の薬学的製剤は、上記で述べた化合物の二以上と組合せて、例えば、メトホルミンと、グリブリドのようなスルホニル尿素；スルホニル尿素とアカルボース；ナテグリニドとメトホルミン；アカルボースとメトホルミン；スルホニル尿素とメトホルミンとトログリタゾン；メトホルミンとスルホニル尿素；等の組合せにおいて投与される。
【０３２４】
更に、本発明の薬学的製剤は、１以上の降圧剤と組合せて投与してもよい。降圧剤の例は、アルプレノロール、アテノロール、チモロール、ピンドロール、プロプラノロールおよびメトプロロールのようなβ遮断剤、ベナゼプリリ、カプトプリル、エナラプリル、フォシノプリル、リシノプリル、キナプリルおよびラミプリルのようなACE（アンギオテンシン変換酵素）阻害剤、ニフェジピン、フェロジピン、ニカルジピン、イスラジピン、ニモジピン、ジルチアゼムおよびベラパミルのようなカルシウムチャンネル遮断剤、並びにドキサゾシン、ウラピジル、プラゾシンおよびテラゾシンのようなα遮断剤である。本発明の薬学的製剤はまた、カンドキサトリルのようなNEP阻害剤と組み合わせてもよい。
【０３２５】
更に、Remington：The Science and Practice of Pharmacy, 19th Edition, Gennaro, Ed., Mack Publishing Co., Easton, PA, 1995を参照することができる。
【０３２６】
なお、本発明による化合物と、ダイエットおよび／または運動、１以上の上記化合物、ならびに任意に１以上の他の活性物質との適切な組合せも、本発明の範囲内に含まれるとみなされるべきことが理解されるべきである。
【実施例】
【０３２７】
以下の例および一般手順は、明細書および合成スキーム中において特定した中間体化合物および最終生成物に適用されるものである。以下の例を用いて本発明の化合物の調製を詳細に説明するが、ここに記載される化学反応は、本発明の化合物の製造へのその一般的適用可能性に関して開示されるものである。時には、本発明の開示範囲内に含まれる各化合物に対して、その反応は説明した通りに適用可能でないかもしれない。このような事態が生じる化合物は、当業者によって容易に理解されるであろう。これらの場合、当該反応は、当業者に既知の慣用的な修飾、即ち、干渉基の適切な保護、他の慣用試薬への変更、または反応条件のルーチンの変更によって成功裏に実施することができる。或いは、ここに開示した他の反応または従来の反応が、対応する本発明の化合物の調製に適用可能であろう。全ての製造方法において、全ての出発物質は既知であるか、または既知の出発物質から容易に調製することができる。他に指定しない限り、全ての温度は摂氏（℃）で記載され、また全ての部およびパーセンテージは、収量に言及するときは重量によって記載され、溶媒および溶出液に言及するときは容量によって記載される。
【０３２８】
＜HPLC-MS＞（方法Ａ）：
以下の装置を使用した：
・ヒューレットパッカード（Hewlett Packard）シリーズ1100 G1312A Binポンプ
・ヒューレットパッカード・シリーズ1100カラム区画
・ヒューレットパッカード・シリーズ1100 G13 15A DADダイオードアレイ検出器 
・ヒューレットパッカード・シリーズ1100 MSD
この装置は、HP Chemstation softwareによって制御された。
【０３２９】
HPLCポンプを、下記を含む二つの溶出液容器に接続された：
A：  水中の0.01％ TFA
B：  アセトニトリル中の0.01％ TFA
分析は、適切な容量（好ましくは1μL）のサンプルをカラム上に注入し、これをアセトニトリルの勾配で溶出させることにより、40℃で行われた。
【０３３０】
使用したHPLC条件、検出器設定、および質量分光器設定は、下記の表に与えられている。
【表Ａ】
2006519791.tif 000025
＜HPLC-MS＞（方法Ｂ）：
以下の装置を使用した：
・Sciex API 100 単一四重極質量分光器
・パーキンエルマー（Perkin Elmer）シリーズ200四重極ポンプ
・パーキンエルマー・シリーズ200自動サンプラー
・アプライドバイオシステムズ785A UV検出器
・Sedex 55蒸発型光散乱検出器
・ポンプからの時間事象により制御されるValcoアクチュエータを備えた
Valcoカラムスイッチ
機器制御およびデータ取得のために、Macintosh PowerPC 7200コンピュータ上で動作するSciexサンプル制御ソフトウエアを使用した。
【０３３１】
HPLCポンプを、下記を含む四つの溶出液容器に接続した：
A：  アセトニトリル
B：  水
C：  水中の0.5％ TFA
D：  0.02M 酢酸アンモニウム
サンプルについての要件は、それらが、メタノール、エタノール、アセトニトリル、THF、水およびこれらの混合物のような許容可能な溶媒中に、略500 μg/mLの被分析化合物を含有することである。（高濃度の強い溶出溶媒は、低アセトニトリル濃度でのクロマトグラフィーに干渉するであろう）
この分析は、20μLのサンプル溶液をカラム上に注入し、これを0.05％THFまたは0.002 M酢酸アンモニウム中のアセトニトリル勾配で溶出させることによって、室温で行われた。分析方法に応じて種々の溶出条件が使用された。
【０３３２】
カラムからの溶出液は流れ分割T型コネクタを通され、次いで20μL/minで、略1m×0.75μの溶融シリカキャピラリーを通してAPI 100分光計のAPIインターフェースに送られた。
【０３３３】
残りの1.48 mL/minはUV検出器を通され、ELS検出器に送られた。
【０３３４】
LC分析の間に、質量分光計、UV検出器およびELS検出器から同時に検出データが得られた。
【０３３５】
異なる方法のためのLC条件、検出器の設定および質量分光計の設定が下記の表に与えられている。
【表Ｂ】
2006519791.tif 000026
＜HPLC-MS＞（方法Ｃ）：
下記の装置を使用した：
・ヒューレットパッカード・シリーズ1100 G1312A Bin ポンプ
・ヒヒューレットパッカード・シリーズ1100カラム区画
・ヒューレットパッカード・シリーズ1100 G1315A DADダイオードアレイ検出器
・ヒューレットパッカード・シリーズ1100 MSD
・Sedere 75蒸発式光散乱検出器
この装置はHP Chemstationソフトウエアによって制御された。
【０３３６】
HPLCポンプは、下記を含む二つの溶出液容器に接続された。
【０３３７】
A：  水中の0.01％ TFA
B：  アセトニトリル中の0.01％ TFA
分析は、適切な容積（好ましくは1μL）のサンプルをカラム上に注入し、これをアセトニトリル勾配で溶出させることにより、40℃で行われた。
【０３３８】
HPLC条件、検出器の設定および質量分光器の設定は、下記の表に与えられている。
【０３３９】
カラム    Waters Xterra MS C-18 X 3 mm id 5μm
勾配      1.5 mL/minで7．5分の間、5％〜100％アセトニトリル線型
検出      210 nm（ＤＡＤからのアナログ出力）
ＥＬＳ（ＥＬＳからのアナログ出力）
ＭＳ      イオン化モードＡＰＩ−ＥＳ
走査100-1000 amu step 0.1 amu
DADの後、流れを分割して、略1 ml/minのELSへの流れおよ略0.5 ml/minのMSへの流れを生じさせた。
【０３４０】
＜HPLC-MS＞（方法Ｄ）：
次の装置を使用した：
・Sciex API 150 単一四重極質量分光器
・ヒューレットパッカード・シリーズ1100 G1312A Bin ポンプ
・Gilson 215マイクロインジェクタ
・ヒューレットパッカード・シリーズ1100 G1315A DADダイオードアレイ検出器 
・Sedex 55蒸発型光散乱検出器
・ポンプからの時間事象により制御されるValcoアクチュエータを備えた
Valcoカラムスイッチ
機器制御およびデータ取得のために、Macintosh Power G3コンピュータ上で動作するSciexサンプル制御ソフトウエアを使用した。
【０３４１】
HPLCポンプを、下記を含有する二つの溶出溶液容器に接続した：
A：  0.05％ TFAを含有するアセトニトリル
B：  0.05％ TFAを含有する水
サンプルについての要件は、それらが、メタノール、エタノール、アセトニトリル、THF、水およびこれらの混合物のような許容可能な溶媒中に、略500 μg/mLの被分析化合物を含有することである。（高濃度の強い溶出溶媒は、低アセトニトリル濃度でのクロマトグラフィーに干渉する）
この分析は、20μLのサンプル溶液をカラム上に注入し、これを0.05％THF中のアセトニトリル勾配で溶出させることによって、室温で行われた。
【０３４２】
カラムからの溶出液は流れ分割T型コネクタを通され、次いで20μL/minで、略1m×0.75μの溶融シリカキャピラリーを通してAPI 150分光計のAPIインターフェースに送られる。
【０３４３】
残りの1.48 mL/minはUV検出器を通され、ELS検出器に送られた。
【０３４４】
LC分析の間に、質量分光計、UV検出器およびELS検出器から同時に検出データが得られた。
【０３４５】
異なる方法のためのLC条件、検出器の設定および質量分光計の設定が下記の表に与えられている。
【表Ｃ】
2006519791.tif 000027
例
例1
1H-ベンゾトリアゾール
【化４５】
2006519791.tif 000028
例2
5,6-ジメチル-1H-ベンゾトリアゾール
【化４６】
2006519791.tif 000029
例3
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸
【化４７】
2006519791.tif 000030
例4
4-ニトロ-1H-ベンゾトリアゾール
【化４８】
2006519791.tif 000031
例5
5-アミノ-1H-ベンゾトリアゾール
【化４９】
2006519791.tif 000032
例6
5-クロロ-1H-ベンゾトリアゾール
【化５０】
2006519791.tif 000033
例7
5-ニトロ-1H-ベンゾトリアゾール
【化５１】
2006519791.tif 000034
例8
4-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]安息香酸
【化５２】
2006519791.tif 000035
4-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]安息香酸メチルエステル(5.2g, 17.6mmol)をTHF(60mL)中に溶解させ、メタノール(10mL)を添加し、続いて1N 水酸化ナトリウム(35mL)を添加した。この混合物を室温で16時間撹拌し、次いで1N 塩酸(45mL)を添加した。この混合物に水(200mL)を添加し、酢酸エチルを用いて抽出した(2×500mL)。合体させた有機相を真空下にて蒸発させて、0.44gの4-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]安息香酸を得た。水相の濾過により、更なる産物である4-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]安息香酸を分離した(0.52g)。
【０３４６】
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.97(4H, s), 8.03(2H, m), 8.66(1H, bs), 10.7(1H, s), 12.6(1H, bs)；HPLC-MS(方法A)：m/z：283(M+1)；Rt＝1.85分。
【０３４７】
一般式I1の化合物の調製のための一般手順(A)：
【化５３】
2006519791.tif 000036
（式中、D, EおよびR19は上記したとおりであり、E は、それぞれ上記で定義された３つまでの置換基 R21, R22およびR23で任意に置換される）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸のカルボン酸は活性化され、例えばOH 官能基は、脱離基Ｌ(例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、1-イミダゾリール、1,2,4-トリアゾリール、1-ベンゾトリアゾリールオキシ、1-(4-アザベンゾトリアゾリール)オキシ、ペンタフルオロフェノキシ、N-スクシニルオキシ3,4-ジヒドロ-4-オキソ-3-(1,2,3-ベンゾトリアジニル)オキシ、ベンゾトリアゾール 5-COO、またはアシル化反応において脱離基として作用することが知られる他の何れかの脱離基から選択される）に変換される。次いで活性化されたベンゾトリアゾール-5-カルボン酸を、塩基の存在下でR2-(CH2)n-B'を用いて反応させる。塩基は存在しない(すなわちR2-(CH2)n-B'が塩基として作用する)か、或いは、トリエチルアミン、N-エチル-N,N.-ジイソプロピルアミン、N-メチルモリホリン、2,6-ルチジン、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、またはアシル化反応に有用であることが知られている他の何れかの塩基とすることができる。該反応は、THF、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、DMF、NMPまたはこれらのうち２つ以上からなる混合物のような溶媒中で実施される。この反応は0℃〜80℃で、好ましくは20℃〜40℃で実施される。アシル化が完了したら、生成物を、抽出濾過、クロマトグラフィーまたは当業者に知られた他の方法により分離する。
【０３４８】
一般手順(A)を次の例において更に説明する：
例9(一般手順(A))
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸フェニルアミド
【化５４】
2006519791.tif 000037
ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(856mg)、HOAt(715mg)およびEDAC(1.00g)をDMF(17.5mL)中に溶解させ、該混合物を室温で1時間撹拌した。この混合物の0.5 mLアリクォートをアニリン(13.7μL, 0.15mmol)に添加し、得られた混合物を室温で16時間勢いよく振盪した。1N 塩酸(2mL)および酢酸エチル(1mL)を添加し、該混合物を室温で２時間勢いよく振盪した。有機相を分離させ、真空下にて濃縮して標題化合物を得た。
【０３４９】
HPLC-MS(方法B)：m/z：239(M+1)；Rt＝3.93分。
【０３５０】
以下の例における化合物が同様に作製された。任意により、これらの化合物は濾過またはクロマトグラフィーにより分離されてよい。
【０３５１】
例10（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(4-メトキシフェニル)アミド
【化５５】
2006519791.tif 000038
HPLC-MS(方法A)：m/z：269(M+1) ＆ 291(M+23)；Rt＝2.41分。
【０３５２】
HPLC-MS(方法B)：m/z：239(M+1)；Rt＝3.93分。
【０３５３】
例11（一般手順(A)）
{4-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]フェニル}カルバミン酸 tert-ブチルエステル
【化５６】
2006519791.tif 000039
HPLC-MS(方法B)：m/z：354(M+1)；Rt＝4.58分。
【０３５４】
例12（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(4-アセチルアミノフェニル)アミド
【化５７】
2006519791.tif 000040
HPLC-MS(方法B)：m/z：296(M+1)；Rt＝3.32分。
【０３５５】
例13（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(3-フルオロフェニル)アミド
【化５８】
2006519791.tif 000041
HPLC-MS(方法B)：m/z：257(M+1)；Rt＝4.33分。
【０３５６】
例14（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(2-クロロフェニル)アミド
【化５９】
2006519791.tif 000042
HPLC-MS(方法B)：m/z：273(M+1)；Rt＝4.18分。
【０３５７】
例15（一般手順(A)）
4-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]安息香酸メチルエステル
【化６０】
2006519791.tif 000043
HPLC-MS(方法A)：m/z：297(M+1)；Rt ：2,60分。HPLC-MS(方法B)：m/z：297(M+1)；Rt＝4.30分。
【０３５８】
例16（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(4-ブチルフェニル)アミド
【化６１】
2006519791.tif 000044
HPLC-MS(方法B)：m/z：295(M+1)；Rt＝5.80分。
【０３５９】
例17（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(1-フェニルエチル)アミド
【化６２】
2006519791.tif 000045
HPLC-MS(方法B)：m/z：267(M+1)；Rt＝4.08分。
【０３６０】
例18（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 ベンジルアミド
【化６３】
2006519791.tif 000046
HPLC-MS(方法B)：m/z：253(M+1)；Rt＝3.88分。
【０３６１】
例19（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 4-クロロベンジルアミド
【化６４】
2006519791.tif 000047
HPLC-MS(方法B)：m/z：287(M+1)；Rt＝4.40分。
【０３６２】
例20（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 2-クロロベンジルアミド
【化６５】
2006519791.tif 000048
HPLC-MS(方法B)：m/z：287(M+1)；Rt＝4.25分。
【０３６３】
例21（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 4-メトキシベンジルアミド
【化６６】
2006519791.tif 000049
HPLC-MS(方法B)：m/z：283(M+1)；Rt＝3.93分。
【０３６４】
例22（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 3-メトキシベンジルアミド
【化６７】
2006519791.tif 000050
HPLC-MS(方法B)：m/z：283(M+1)；Rt＝3.97分。
【０３６５】
例23（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(1,2-ジフェニルエチル)アミド
【化６８】
2006519791.tif 000051
HPLC-MS(方法B)：m/z：343(M+1)；Rt＝5.05分。
【０３６６】
例24（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 3-ブロモベンジルアミド
【化６９】
2006519791.tif 000052
HPLC-MS(方法B)：m/z：331(M+1)；Rt＝4.45分。
【０３６７】
例25（一般手順(A)）
4-{[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]メチル}安息香酸
【化７０】
2006519791.tif 000053
HPLC-MS(方法B)：m/z：297(M+1)；Rt＝3.35分。
【０３６８】
例26（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 フェネチルアミド
【化７１】
2006519791.tif 000054
HPLC-MS(方法B)：m/z：267(M+1)；Rt＝4.08分。
【０３６９】
例27（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 [2-(4-クロロフェニル)エチル]アミド
【化７２】
2006519791.tif 000055
HPLC-MS(方法B)：m/z：301(M+1)；Rt＝4.50分。
【０３７０】
例28（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 [2-(4-メトキシフェニル)エチル]アミド
【化７３】
2006519791.tif 000056
HPLC-MS(方法B)：m/z：297(M+1)；Rt＝4.15分。
【０３７１】
例29（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 [2-(3-メトキシフェニル)エチル]アミド
【化７４】
2006519791.tif 000057
HPLC-MS(方法B)：m/z：297(M+1)；Rt＝4.13分。
【０３７２】
例30（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 [2-(3-クロロフェニル)エチル]アミド
【化７５】
2006519791.tif 000058
HPLC-MS(方法B)：m/z：301(M+1)；Rt＝4.55分。
【０３７３】
例31（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(2,2-ジフェニルエチル)アミド
【化７６】
2006519791.tif 000059
HPLC-MS(方法B)：m/z：343(M+1)；Rt＝5.00分。
【０３７４】
例32（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(3,4-ジクロロフェニル)メチルアミド
【化７７】
2006519791.tif 000060
HPLC-MS(方法B)：m/z：321(M+1)；Rt＝4.67分。
【０３７５】
例33（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 メチルフェニルアミド
【化７８】
2006519791.tif 000061
HPLC-MS(方法B)：m/z：253(M+1)；Rt＝3.82分。
【０３７６】
例34（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 ベンジルメチルアミド
【化７９】
2006519791.tif 000062
HPLC-MS(方法B)：m/z：267(M+1)；Rt＝4.05分。
【０３７７】
例35（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 [2-(3-クロロ-4-メトキシフェニル)エチル]メチル-アミド
【化８０】
2006519791.tif 000063
HPLC-MS(方法B)：m/z：345(M+1)；Rt＝4.37分。
【０３７８】
例36（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 メチルフェネチルアミド
【化８１】
2006519791.tif 000064
HPLC-MS(方法B)：m/z：281(M+1)；Rt＝4.15分。
【０３７９】
例37（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 [2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]メチルアミド
【化８２】
2006519791.tif 000065
HPLC-MS(方法B)：m/z：341(M+1)；Rt＝3.78分。
【０３８０】
例38（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルアミド
【化８３】
2006519791.tif 000066
HPLC-MS(方法B)：m/z：297(M+1)；Rt＝3.48分。
【０３８１】
例39）一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(3-ブロモフェニル)アミド
【化８４】
2006519791.tif 000067
HPLC-MS(方法A)：m/z：317(M+1)；Rt＝3.19分。
【０３８２】
例40（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(4-ブロモフェニル)アミド
【化８５】
2006519791.tif 000068
HPLC-MS(方法A)：m/z：317(M+1)；Rt＝3.18分。
【０３８３】
例41（一般手順(A)）
{4-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]ベンゾイルアミノ}酢酸
【化８６】
2006519791.tif 000069
HPLC-MS(方法A)：m/z：340(M+1)；Rt＝1.71分。
【０３８４】
例42（一般手順(A)）
{4-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]フェニル}酢酸
【化８７】
2006519791.tif 000070
HPLC-MS(方法A)：m/z：297(M+1)；Rt＝2.02分。
【０３８５】
例43（一般手順(A)）
3-{4-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]フェニル}アクリル酸
【化８８】
2006519791.tif 000071
HPLC-MS(方法A)：m/z：309(M+1)；Rt＝3.19分。
【０３８６】
例44（一般手順(A)）
{3-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]フェニル}酢酸
【化８９】
2006519791.tif 000072
HPLC-MS(方法A)：m/z：297(M+1)；Rt＝2.10分。
【０３８７】
例45（一般手順(A)）
2-{4-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]フェノキシ}-2-メチルプロピオン酸
【化９０】
2006519791.tif 000073
HPLC-MS(方法A)：m/z：341(M+1)；Rt＝2.42分。
【０３８８】
例46（一般手順(A)）
3-{4-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]ベンゾイルアミノ}プロピオン酸
【化９１】
2006519791.tif 000074
HPLC-MS(方法A)：m/z：354(M+1)；Rt＝1.78分。
【０３８９】
例47（一般手順(A)）
3-{4-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]フェニル}プロピオン酸
【化９２】
2006519791.tif 000075
HPLC-MS(方法A)：m/z：311(M+1)；Rt＝2.20分。
【０３９０】
例48（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(4-ベンジルオキシフェニル)アミド
【化９３】
2006519791.tif 000076
HPLC-MS(方法A)：m/z：345(M+1)；Rt＝3.60分。
【０３９１】
例49（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(3-クロロ-4-メトキシフェニル)アミド
【化９４】
2006519791.tif 000077
HPLC-MS(方法A)：m/z：303(M+1)；Rt＝2.88分。
【０３９２】
例50（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(4-フェノキシフェニル)アミド
【化９５】
2006519791.tif 000078
HPLC-MS(方法A)：m/z：331(M+1)；Rt＝3.62分。
【０３９３】
例51（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(4-ブトキシフェニル)アミド
【化９６】
2006519791.tif 000079
HPLC-MS(方法A)：m/z：311(M+1)；Rt＝3.59分。
【０３９４】
例52（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニル)アミド
【化９７】
2006519791.tif 000080
HPLC-MS(方法A)：m/z：402(M+1)；Rt＝3.93分。
【０３９５】
例53（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)アミド
【化９８】
2006519791.tif 000081
HPLC-MS(方法A)：m/z：323(M+1)；Rt＝2.57分。
【０３９６】
例54（一般手順(A)）
4-{[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]メチル}安息香酸
【化９９】
2006519791.tif 000082
HPLC-MS(方法A)：m/z：297(M+1)；Rt＝1.86分。
【０３９７】
例55（一般手順(A)）
{4-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボニル)アミノ]フェニルスルファニル}酢酸
【化１００】
2006519791.tif 000083
HPLC-MS(方法A)：m/z：329(M+1)；Rt＝2.34分。
【０３９８】
例56
N-(1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)アセタミド
【化１０１】
2006519791.tif 000084
HPLC-MS(方法A)：m/z：177(M+1)；Rt＝0.84分。
【０３９９】
例57（一般手順(A)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 4-ニトロベンジルアミド
【化１０２】
2006519791.tif 000085
次の化合物は、後述するように一般手順(N)に従って調製される：
例58（一般手順(N)）
1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボン酸 4-クロロベンジルアミド
【化１０３】
2006519791.tif 000086
HPLC-MS(方法B)：m/z：287(M+1)；Rt＝4.40分。
【０４００】
例59
2-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-イルイミノ)メチル]-4,6-ジクロロフェノール
【化１０４】
2006519791.tif 000087
例60
2-[(1H-ベンゾトリアゾール-6-イルアミノ)メチリデン]マロン酸ジエチル
【化１０５】
2006519791.tif 000088
例61
N1-(1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)-3-クロロベンズアミド
【化１０６】
2006519791.tif 000089
例62
N1-(1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)-3,4,5-トリメトキシベンズアミド
【化１０７】
2006519791.tif 000090
例63
N2-(1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)-3-クロロベンゾ[b]チオフェン-2-カルボキシアミド
【化１０８】
2006519791.tif 000091
例64
6-ブロモ-1H-ベンゾトリアゾール
【化１０９】
2006519791.tif 000092
例65
2-[(1H-ベンゾトリアゾール-5-イルイミノ)メチル]-4-ブロモフェノール
【化１１０】
2006519791.tif 000093
一般式I2の化合物の調製のための一般手順(B)：
【化１１１】
2006519791.tif 000094
（式中、X, Y, AおよびR3は上記したとおりであり、Aは、任意により先に定義されたR7, R8, R9, およびR10の４つ以下の置換基で置換される）。
【０４０１】
この化学反応は周知であり(例えばLohray et al., J. Med. Chem., 1999, 42, 2569-81)、一般的には、酢酸ナトリウム、カリウム酢酸塩, 酢酸アンモニウム、安息香酸ピペリジニウム またはアミン(例えばピペリジン、トリエチルアミン等)のような塩基の存在下で、溶媒(例えば酢酸、エタノール、メタノール、DMSO、DMF、NMP、トルエン、ベンゼン)またはこれら溶媒の２以上からなる混合物中で、カルボニル化合物(アルデヒドまたはケトン)を、複素環（例えばチアゾリジン-2,4-ジオン(X＝O；Y＝S)、ローダニン(X＝Y＝S)およびヒダントイン(X＝O；Y＝NH)）と反応させることにより実施される。この反応は、室温または上昇温度で、もっとも頻繁には混合物の沸点または沸点近くの温度で実施される。任意により、形成された水を共沸除去することができる。
【０４０２】
この一般手順(B)を次の例において更に説明する：
例66（一般手順(B)）
5-(3-フェノキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１１２】
2006519791.tif 000095
酢酸(1mL)中のチアゾリジン-2,4-ジオン(90％, 78mg, 0.6mmol)および酢酸アンモニウム(92mg, 1.2mmol)の溶液を、3-フェノキシベンズアルデヒド(52μL, 0.6mmol)に添加し、得られた混合物を115℃で16時間振盪した。冷却後、該混合物を真空下にて濃縮して標題化合物を得た。
【０４０３】
HPLC-MS(方法A)：：m/z：298(M+1)；Rt＝4.54分。
【０４０４】
以下の例における化合物が同様に調製された。任意により、これらの化合物は真空下における濃縮の代わりに、濾過、並びに水、エタノールおよび／またはヘプタンを用いた洗浄より更に精製できる。また任意により、この化合物は、エタノール、水および／またはヘプタンを用いた洗浄、又は分取用HPLCのようなクロマトグラフィーにより精製することができる。
【０４０５】
例67（一般手順(B)）
5-(4-ジメチルアミノベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１１３】
2006519791.tif 000096
HPLC-MS(方法C)：m/z：249(M+1)；Rt＝4.90分。
【０４０６】
例68（一般手順(B)）
5-ナフタレン-1-イルメチレンチアゾリジン-2,4-ジオン
【化１１４】
2006519791.tif 000097
HPLC-MS(方法A)：m/z：256(M+1)；Rt＝4,16分。
【０４０７】
例69（一般手順(B)）
5-ベンジリデン-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１１５】
2006519791.tif 000098
HPLC-MS(方法A)：m/z：206(M+1)；Rt＝4,87分。
【０４０８】
例70（一般手順(B)）
5-(4-ジエチルアミノベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１１６】
2006519791.tif 000099
HPLC-MS(方法A)：m/z：277(M+1)；Rt＝4.73分。
【０４０９】
例71（一般手順(B)）
5-(4-メトキシ-ベンジリデン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１１７】
2006519791.tif 000100
HPLC-MS(方法A)：m/z：263(M+1)；Rt＝4,90分。
【０４１０】
例72（一般手順(B)）
5-(4-クロロ-ベンジリデン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１１８】
2006519791.tif 000101
HPLC-MS(方法A)：m/z：240(M+1)；Rt＝5,53分。
【０４１１】
例73（一般手順(B)）
5-(4-ニトロ-ベンジリデン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１１９】
2006519791.tif 000102
HPLC-MS(方法A)：m/z：251(M+1)；Rt＝4,87分。
【０４１２】
例74（一般手順(B)）
5-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-ベンジリデン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１２０】
2006519791.tif 000103
HPLC-MS(方法A)：m/z：252(M+1)；Rt＝4,07分。
【０４１３】
例75（一般手順(B)）
5-(4-メチルスルファニルベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１２１】
2006519791.tif 000104
HPLC-MS(方法A)：m/z：252(M+1)；Rt＝5,43分。
【０４１４】
例76（一般手順(B)）
5-(2-ペンチルオキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１２２】
2006519791.tif 000105
HPLC-MS(方法C)：m/z：292(M+1)；Rt＝4.75分。
【０４１５】
1H NMR(DMSO-d6)：δ＝0.90(3H, t), 1.39(4H, m), 1.77(2H, p), 4.08(2H, t), 7.08(1H, t), 7.14(1H, d), 7.43(2H, m), 8.03(1H, s), 12.6(1H, bs)。
【０４１６】
例77（一般手順(B)）
5-(3-フルオロ-4-メトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１２３】
2006519791.tif 000106
HPLC-MS(方法A)：m/z：354(M+1)；Rt＝4,97分。
【０４１７】
例78（一般手順(B)）
5-(4-tert-ブチルベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１２４】
2006519791.tif 000107
HPLC-MS(方法A)：m/z：262(M+1)；Rt＝6,70分。
【０４１８】
例79（一般手順(B)）
N-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェニル]アセタミド
【化１２５】
2006519791.tif 000108
HPLC-MS(方法A)：m/z：263(M+1)；Rt＝3,90分。
【０４１９】
例80（一般手順(B)）
5-ビフェニル-4-イルメチレン-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１２６】
2006519791.tif 000109
HPLC-MS(方法A)：m/z：282(M+1)；Rt＝4,52分。
【０４２０】
例81（一般手順(B)）
5-(4-フェノキシ-ベンジリデン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１２７】
2006519791.tif 000110
HPLC-MS(方法A)：m/z：298(M+1)；Rt＝6,50分。
【０４２１】
例82（一般手順(B)）
5-(3-ベンジルオキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１２８】
2006519791.tif 000111
HPLC-MS(方法A)：m/z：312(M+1)；Rt＝6,37分。
【０４２２】
例83（一般手順(B)）
5-(3-p-トリルオキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１２９】
2006519791.tif 000112
HPLC-MS(方法A)：m/z：312(M+1)；Rt＝6,87分。
【０４２３】
例84（一般手順(B)）
5-ナフタレン-2-イルメチレン-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１３０】
2006519791.tif 000113
HPLC-MS(方法A)：m/z：256(M+1)；Rt＝4.15分。
【０４２４】
例85（一般手順(B)）
5-ベンゾ[1,3]ジオキソl-5-イルメチレンチアゾリジン-2,4-ジオン
【化１３１】
2006519791.tif 000114
HPLC-MS(方法A)：m/z：250(M+1), Rt＝3.18分。
【０４２５】
例86（一般手順(B)）
5-(4-クロロベンジリデン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１３２】
2006519791.tif 000115
HPLC-MS(方法A)：m/z：256(M+1)；Rt＝4,51分。
【０４２６】
例87（一般手順(B)）
5-(4-ジメチルアミノベンジリデン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１３３】
2006519791.tif 000116
HPLC-MS(方法A)：m/z：265(M+1)；Rt＝5,66分。
【０４２７】
例88（一般手順(B)）
5-(4-ニトロベンジリデン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１３４】
2006519791.tif 000117
HPLC-MS(方法A)：m/z：267(M+1)；Rt＝3,94分。
【０４２８】
例89（一般手順(B)）
5-(4-メチルスルファニルベンジリデン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１３５】
2006519791.tif 000118
HPLC-MS(方法A)：m/z：268(M+1)；Rt＝6,39分。
【０４２９】
例90（一般手順(B)）
5-(3-フルオロ-4-メトキシベンジリデン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１３６】
2006519791.tif 000119
HPLC-MS(方法A)：m/z：270(M+1)；Rt＝5,52分。
【０４３０】
例91（一般手順(B)）
5-ナフタレン-2-イルメチレン-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１３７】
2006519791.tif 000120
HPLC-MS(方法A)：m/z：272(M+1)；Rt＝6,75分。
【０４３１】
例92（一般手順(B)）
5-(4-ジエチルアミノベンジリデン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１３８】
2006519791.tif 000121
HPLC-MS(方法A)：m/z：293(M+1)；Rt＝5,99分。
【０４３２】
例93（一般手順(B)）
5-ビフェニル-4-イルメチレン-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１３９】
2006519791.tif 000122
HPLC-MS(方法A)：m/z：298(M+1)；Rt＝7,03分。
【０４３３】
例94（一般手順(B)）
5-(3-フェノキシベンジリデン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１４０】
2006519791.tif 000123
HPLC-MS(方法A)：m/z：314(M+1)；Rt＝6,89分。
【０４３４】
例95（一般手順(B)）
5-(3-ベンジルオキシベンジリデン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１４１】
2006519791.tif 000124
HPLC-MS(方法A)：m/z：328(M+1)；Rt＝6,95分。
【０４３５】
例96（一般手順(B)）
5-(4-ベンジルオキシベンジリデン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１４２】
2006519791.tif 000125
HPLC-MS(方法A)：m/z：328(M+1)；RT＝6,89分。
【０４３６】
例97（一般手順(B)）
5-ナフタレン-1-イルメチレン-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１４３】
2006519791.tif 000126
HPLC-MS(方法A)：m/z：272(M+1)；Rt＝6,43分。
【０４３７】
例98（一般手順(B)）
5-(3-メトキシベンジル)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１４４】
2006519791.tif 000127
HPLC-MS(方法A)：m/z：236(M+1)；Rt＝3,05分。
【０４３８】
例99（一般手順(D)）
4-[2-クロロ-4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェノキシ]ブチル酸エチルエステル
【化１４５】
2006519791.tif 000128
HPLC-MS(方法A)：m/z：392(M+23), Rt＝4.32分。
【０４３９】
例100（一般手順(D)）
4-[2-ブロモ-4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-フェノキシ]-ブチル酸
【化１４６】
2006519791.tif 000129
HPLC-MS(方法A)：m/z：410(M+23)；Rt＝3,35分。
【０４４０】
例101（一般手順(B)）
5-(3-ブロモベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１４７】
2006519791.tif 000130
HPLC-MS(方法A)：m/z：285(M+1)；Rt＝4.01分。
【０４４１】
例102（一般手順(B)）
5-(4-ブロモベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１４８】
2006519791.tif 000131
HPLC-MS(方法A)：m/z：285(M+1)；Rt＝4.05分。
【０４４２】
例103（一般手順(B)）
5-(3-クロロベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１４９】
2006519791.tif 000132
HPLC-MS(方法A)：m/z：240(M+1)；Rt＝3.91分。
【０４４３】
例104（一般手順(B)）
5-チオフェン-2-イルメチレンチアゾリジン-2,4-ジオン
【化１５０】
2006519791.tif 000133
HPLC-MS(方法A)：m/z：212(M+1)；Rt＝3.09分。
【０４４４】
例105（一般手順(B)）
5-(4-ブロモチオフェン-2-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１５１】
2006519791.tif 000134
HPLC-MS(方法A)：m/z：291(M+1)；Rt＝3.85分。
【０４４５】
例106（一般手順(B)）
5-(3,5-ジクロロベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１５２】
2006519791.tif 000135
HPLC-MS(方法A)：m/z：274(M+1)；Rt＝4.52分。
【０４４６】
例107（一般手順(B)）
5-(1-メチル-1H-インドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１５３】
2006519791.tif 000136
HPLC-MS(方法A)：m/z：259(M+1)；Rt＝3.55分。
【０４４７】
例108（一般手順(B)）
5-(1H-インドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１５４】
2006519791.tif 000137
HPLC-MS(方法A)：m/z：245(M+1)；Rt＝2.73分。
【０４４８】
例109（一般手順(B)）
5-フルオレン-9-イリデンチアゾリジン-2,4-ジオン
【化１５５】
2006519791.tif 000138
HPLC-MS(方法A)：m/z：280(M+1)；Rt＝4.34分。
【０４４９】
例110（一般手順(B)）
5-(1-フェニルエチリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１５６】
2006519791.tif 000139
HPLC-MS(方法A)：m/z：220(M+1)；Rt＝3,38分。
【０４５０】
例111（一般手順(B)）
5-[1-(4-メトキシフェニル)-エチリデン]-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１５７】
2006519791.tif 000140
HPLC-MS(方法A)：m/z：250(M+1)；Rt＝3.55分。
【０４５１】
例112（一般手順(B)）
5-(1-ナフタレン-2-イル-エチリデン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１５８】
2006519791.tif 000141
HPLC-MS(方法A)：m/z：270(M+1)；Rt＝4,30分。
【０４５２】
例113（一般手順(B)）
5-[1-(4-ブロモフェニル)-エチリデン]-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１５９】
2006519791.tif 000142
HPLC-MS(方法A)：m/z：300(M+1)；Rt＝4,18分。
【０４５３】
例114（一般手順(B)）
5-(2,2-ジフェニルエチリデン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１６０】
2006519791.tif 000143
HPLC-MS(方法A)：m/z：296(M+1)；Rt＝4,49分。
【０４５４】
例115（一般手順(B)）
5-[1-(3-メトキシフェニル)-エチリデン]-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１６１】
2006519791.tif 000144
HPLC-MS(方法A)：m/z：250(M+1)；Rt＝3,60分。
【０４５５】
例116（一般手順(B)）
5-[1-(6-メトキシナフタレン-2-イル)-エチリデン]-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１６２】
2006519791.tif 000145
HPLC-MS(方法A)：m/z：300(M+1)；Rt＝4,26分。
【０４５６】
例117（一般手順(B)）
5-[1-(4-フェノキシフェニル)-エチリデン]-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１６３】
2006519791.tif 000146
HPLC-MS(方法A)：m/z：312(M+1)；Rt＝4,68分。
【０４５７】
例118（一般手順(B)）
5-[1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチリデン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１６４】
2006519791.tif 000147
HPLC-MS(方法A)：m/z：268(M+1)；Rt＝3,58分。
【０４５８】
例119（一般手順(B)）
5-[1-(3-ブロモフェニル)-エチリデン]-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１６５】
2006519791.tif 000148
HPLC-MS(方法A)：m/z：300(M+1)；Rt＝4,13分。
【０４５９】
例120（一般手順(B)）
5-アントラセン-9-イルメチレンチアゾリジン-2,4-ジオン
【化１６６】
2006519791.tif 000149
HPLC-MS(方法A)：m/z：306(M+1)；Rt＝4,64分。
【０４６０】
例121（一般手順(B)）
5-(2-メトキシナフタレン-1-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１６７】
2006519791.tif 000150
HPLC-MS(方法A)：m/z：286(M+1)；Rt＝4,02分。
【０４６１】
例122（一般手順(B)）
5-(4-メトキシナフタレン-1-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１６８】
2006519791.tif 000151
HPLC-MS(方法A)：m/z：286(M+1)；Rt＝4,31分。
【０４６２】
例123（一般手順(B)）
5-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１６９】
2006519791.tif 000152
HPLC-MS(方法A)：m/z：299(M+1)；Rt＝4,22分。
【０４６３】
例124（一般手順(B)）
5-(4-メチルナフタレン-1-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１７０】
2006519791.tif 000153
HPLC-MS(方法A)：m/z：270(M+1)；Rt＝4,47分。
【０４６４】
例125（一般手順(B)）
5-ピリジン-2-イルメチレン-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１７１】
2006519791.tif 000154
例126
5-ピリジン-2-イルメチル-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１７２】
2006519791.tif 000155
テトラヒドロフラン(300mL)中の5-ピリジン-2-イルメチレン-チアゾリジン-2,4-ジオン(5g)に10％ Pd/C(1g)を添加し、該混合物を周囲圧力で16時間水素化した。更なる10％ Pd/C(5g)を添加し、該混合物を50psiで16時間水素化した。濾過 および真空下における蒸発の後、残渣を、酢酸エチルおよびヘプタンの混合物(1：1)を用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより標題化合物(0.8g, 16％)を固体で得た。TLC：Rf＝0.30(SiO2；EtOAc：ヘプタン1：1)。
【０４６５】
例127（一般手順(B)）
5-(1H-イミダゾール-4-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１７３】
2006519791.tif 000156
例128（一般手順(B)）
5-(4-ベンジルオキシ-ベンジリデン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１７４】
2006519791.tif 000157
HPLC-MS(方法A)：m/z：6,43分；99％(2A)。
【０４６６】
例129（一般手順(B)）
5-[4-(4-フルオロベンジルオキシ)ベンジリデン]-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１７５】
2006519791.tif 000158
例130（一般手順(B)）
5-(4-ブトキシベンジリデン)-2-チオキソチアゾリジン-4-オン
【化１７６】
2006519791.tif 000159
例131（一般手順(B)）
5-(3-メトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１７７】
2006519791.tif 000160
HPLC-MS(方法A)：m/z：236(M+1)；Rt＝4,97分。
【０４６７】
例132（一般手順(B)）
5-(3-メトキシベンジリデン)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【化１７８】
2006519791.tif 000161
HPLC-MS(方法A)：m/z：219(M+1)；Rt＝2.43分。
【０４６８】
例133（一般手順(B)）
5-(4-メトキシベンジリデン)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【化１７９】
2006519791.tif 000162
HPLC-MS(方法A)：m/z：219(M+1)；Rt＝2.38分。
【０４６９】
例134（一般手順(B)）
5-(2,3-ジクロロベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１８０】
2006519791.tif 000163
例135（一般手順(B)）
5-ベンゾフラン-7-イルメチレンチアゾリジン-2,4-ジオン
【化１８１】
2006519791.tif 000164
HPLC-MS(方法C)：m/z：247(M+1)；Rt＝4,57分。
【０４７０】
例136（一般手順(B)）
5-ベンゾ[1,3]ジオキソl-4-イルメチレンチアゾリジン-2,4-ジオン
【化１８２】
2006519791.tif 000165
HPLC-MS(方法C)：m/z：250(M+1)；Rt＝4,00分。
【０４７１】
例137（一般手順(B)）
5-(4-メトキシ-2,3-ジメチルベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１８３】
2006519791.tif 000166
HPLC-MS(方法C)：m/z：264(M+1)；Rt＝5,05分。
【０４７２】
例138（一般手順(B)）
5-(2-ベンジルオキシ-3-メトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１８４】
2006519791.tif 000167
HPLC-MS(方法C)：m/z：342(M+1)；Rt＝5,14分。
【０４７３】
例139（一般手順(B)）
5-(2-ヒドロキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１８５】
2006519791.tif 000168
HPLC-MS(方法C)：m/z：222(M+1)；Rt＝3,67分。
【０４７４】
例140（一般手順(B)）
5-(2,4-ジクロロベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１８６】
2006519791.tif 000169
1H-NMR(DMSO-d6)：7.60(2H, "s"), 7.78(1H, s), 7.82(1H, s)。
【０４７５】
例141（一般手順(B)）
5-(2-クロロベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１８７】
2006519791.tif 000170
1H-NMR(DMSO-d6)：7.40(1H, t), 7.46(1H, t), 7.57(1H, d), 7.62(1H, d), 7.74(1H, s)。
【０４７６】
例142（一般手順(B)）
5-(2-ブロモベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１８８】
2006519791.tif 000171
1H-NMR(DMSO-d6)：7.33(1H, t), 7.52(1H, t), 7.60(1H, d), 7.71(1H, s), 7.77(1H, d)。
【０４７７】
例143（一般手順(B)）
5-(2,4-ジメトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１８９】
2006519791.tif 000172
HPLC-MS(方法C)：m/z：266(M+1) Rt＝4,40分。
【０４７８】
例144（一般手順(B)）
5-(2-メトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１９０】
2006519791.tif 000173
HPLC-MS(方法C)：m/z：236(M+1)；Rt＝4,17分。
【０４７９】
例145（一般手順(B)）
5-(2,6-ジフルオロベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１９１】
2006519791.tif 000174
HPLC-MS(方法C)：m/z：242(M+1)；Rt＝4,30分。
【０４８０】
例146（一般手順(B)）
5-(2,4-ジメチルベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１９２】
2006519791.tif 000175
HPLC-MS(方法C)：m/z：234(M+1)；Rt＝5,00分。
【０４８１】
例147（一般手順(B)）
5-(2,4,6-トリメトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１９３】
2006519791.tif 000176
HPLC-MS(方法C)：m/z：296(M+1)；Rt＝4,27分。
【０４８２】
例148（一般手順(B)）
5-(4-ヒドロキシ-2-メトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１９４】
2006519791.tif 000177
HPLC-MS(方法C)：m/z：252(M+1)；Rt＝3,64分。
【０４８３】
例149（一般手順(B)）
5-(4-ヒドロキシナフタレン-1-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１９５】
2006519791.tif 000178
1H-NMR(DMSO-d6)：δ＝7.04(1H, d), 7.57(2H, m), 7.67(1H, t), 8.11(1H, d), 8.25(1H, d), 8.39(1H, s) 11.1(1H, s), 12.5(1H, bs)。HPLC-MS(方法C)：m/z：272(M+1)；Rt＝3.44分。
【０４８４】
例150（一般手順(B)）
5-(2-トリフルオロメトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１９６】
2006519791.tif 000179
HPLC-MS(方法C)：m/z：290(M+1)；Rt＝4,94分。
【０４８５】
例151（一般手順(B)）
5-ビフェニル-2-イルメチレンチアゾリジン-2,4-ジオン
【化１９７】
2006519791.tif 000180
HPLC-MS(方法C)：m/z：282(M+1)；Rt＝5,17分。
【０４８６】
例152（一般手順(B)）
5-(2-ベンジルオキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化１９８】
2006519791.tif 000181
HPLC-MS(方法C)：m/z：312(M+1)；Rt＝5,40分。
【０４８７】
例153（一般手順(B)）
5-アダマンタン-2-イリデンチアゾリジン-2,4-ジオン
【化１９９】
2006519791.tif 000182
HPLC-MS(方法A)：m/z：250(M+1)；Rt＝4,30分。
【０４８８】
例154（一般手順(B)）
5-[3-(4-ニトロフェニル)アリリデン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２００】
2006519791.tif 000183
HPLC-MS(方法C)：m/z：277(M+1)；Rt＝3.63分。
【０４８９】
例155（一般手順(B)）
5-[3-(2-メトキシフェニル)アリリデン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２０１】
2006519791.tif 000184
HPLC-MS(方法C)：m/z：262(M+1)；Rt＝3.81分。
【０４９０】
例156（一般手順(B)）
5-[3-(4-メトキシフェニル)アリリデン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２０２】
2006519791.tif 000185
HPLC-MS(方法C)：m/z：262(M+1)；Rt＝3.67分。
【０４９１】
例157（一般手順(B)）
5-(4-ヒドロキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２０３】
2006519791.tif 000186
例158（一般手順(B)）
5-(4-ジメチルアミノベンジリデン)ピリミジン-2,4,6-トリオン
【化２０４】
2006519791.tif 000187
HPLC-MS(方法C)：m/z＝260(M+1) Rt＝2,16分。
【０４９２】
例159（一般手順(B)）
5-(9-エチル-9H-カルバゾール-2-イルメチレン)-ピリミジン-2,4,6-トリオン
【化２０５】
2006519791.tif 000188
HPLC-MS(方法C)：m/z＝334(M+1)；Rt＝3,55分。
【０４９３】
例160（一般手順(B)）
5-(4-ヘキシルオキシナフタレン-1-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２０６】
2006519791.tif 000189
HPLC-MS(方法C)：m/z＝356(M+1)；Rt＝5.75分。
【０４９４】
例161（一般手順(B)）
5-(4-デシルオキシナフタレン-1-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２０７】
2006519791.tif 000190
HPLC-MS(方法C)：m/z＝412(M+1)；Rt＝6.44分。
【０４９５】
例162（一般手順(B)）
5-[4-(2-アミノエトキシ)-ナフタレン-1-イルメチレン]-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２０８】
2006519791.tif 000191
HPLC-MS(方法C)：m/z＝315(M+1)；Rt＝3,24分。
【０４９６】
例163（一般手順(B)）
5-(2,4-ジメチル-9H-カルバゾール-3-イルメチレン)-ピリミジン-2,4,6-トリオン
【化２０９】
2006519791.tif 000192
HPLC-MS(方法C)：m/z＝334(M+1)；Rt＝3,14分。
【０４９７】
例164（一般手順(B)）
4-(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジリジン)ヒダントイン
【化２１０】
2006519791.tif 000193
例165（一般手順(B)）
5-ベンジリデンヒダントイン
【化２１１】
2006519791.tif 000194
一般式I2の化合物の調製のための一般手順(C)：
【化２１２】
2006519791.tif 000195
（式中、X、Y、A、およびR3は上記したとおりであり、A は任意により、上記で定義された４つ以下の置換基 R7、R8、R9、およびR10で置換される）
この一般手順(C)は一般手順(B)に極めて似ており、次の例において更に説明する：
例166（一般手順(C)）
5-(3,4-ジブロモベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２１３】
2006519791.tif 000196
チアゾリジン-2,4-ジオン(90％, 65mg, 0.5mmol)、3,4-ジブロモベンズアルデヒド(132mg, 0.5mmol)、およびピペリジン(247(L, 2.5mmol)の混合物を、酢酸(2mL)中において110℃で16時間振盪した。冷却後、該混合物を真空下にて乾燥するまで濃縮した。得られた粗生成物を水と共に振盪し、遠心分離にかけ、浮遊物を廃棄した。続いて残渣をエタノールと共に振盪し、遠心分離にかけ、浮遊物を廃棄し、残渣を更に蒸発乾固させて標題化合物を得た。
【０４９８】
1H NMR(アセトン-d6)：δH 7.99(d, 1H), 7.90(d, 1H), 7.70(s, 1H), 7.54(d, 1H)；HPLC-MS(方法A)：m/z：364(M+1)；Rt＝4.31分。
【０４９９】
以下の例における化合物が同様に調製された。任意により、真空下における濃縮の代わりに、濾過、水を用いた洗浄によりこれらの化合物を更に精製できる。また任意により、これらの化合物は、エタノール、水および／またはヘプタンを用いた洗浄、または分取用HPLCにより精製できる。
【０５００】
例167（一般手順(C)）
5-(4-ヒドロキシ-3-ヨード-5-メトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２１４】
2006519791.tif 000197
Mp＝256℃；1H NMR(DMSO-d6) δ＝12.5(s, broad, 1H), 10.5(s, broad, 1H), 7.69(s, 1H), 7.51(d, 1H), 7.19(d, 1H)3.88(s, 3H), 13C NMR(DMSO-d6) δC＝168.0, 167.7, 149.0, 147.4, 133.0, 131.2, 126.7, 121.2, 113.5, 85.5, 56.5；HPLC-MS(方法A)：m/z：378(M+1)；Rt＝3.21分。
【０５０１】
例168（一般手順(C)）
5-(4-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２１５】
2006519791.tif 000198
HPLC-MS(方法C)：m/z：250(M+1)；Rt.＝2.45分。
【０５０２】
例169（一般手順(C)）
4-[5-ブロモ-6-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-ナフタレン-2-イルオキシメチル]-安息香酸
【化２１６】
2006519791.tif 000199
HPLC-MS(方法C)：m/z：506(M+23)；Rt.＝4.27分。
【０５０３】
例170（一般手順(C)）
5-(4-ブロモ-2,6-ジクロロベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２１７】
2006519791.tif 000200
HPLC-MS(方法C)：m/z：354(M+1)；Rt.＝4.36分。
【０５０４】
例171（一般手順(C)）
5-(6-ヒドロキシ-2-ナフチルメチレン) チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２１８】
2006519791.tif 000201
Mp 310-314℃，1H NMR(DMSO-d6)：δH＝12.5(s, broad, 1H), 8.06(d, 1H), 7.90-7.78(m, 2H), 7.86(s, 1H), 7.58(dd, 1H),7.20 7.12(m, 2H)。13C NMR(DMSO-d6)：δC＝166.2, 165.8, 155.4, 133.3, 130.1, 129.1, 128.6, 125.4, 125.3, 125.1, 124.3, 120.0, 117.8, 106.8；HPLC-MS(方法A)：m/z：272(M+1)；Rt＝3.12分。
【０５０５】
出発物質である6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルバルデヒドの調製：
6-シアノ-2-ナフタレンカルバルデヒド(1.0g, 5.9mmol)を、窒素下にて乾燥ヘキサン(15mL)中に溶解させた。この溶液を-60℃にまで冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウム溶液(DIBAH)(15mL, ヘキサン中に1M)を滴下添加した。添加後、この溶液を室温で一晩静置した。塩化アンモニウム飽和溶液(20mL)を添加し、該混合物を室温で20分撹拌し、続いてH2SO4水溶液(10％溶液, 15mL)を添加し、続いて全ての塩が溶解するまで水を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで抽出し(3x)、合体させた有機相をMgSO4で乾燥させ、蒸発乾固させて、0.89gの6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルバルデヒドを得た。
【０５０６】
Mp.：153.5-156.5℃；HPLC-MS(方法A)：m/z：173(M+1)；Rt＝2.67分；1h NMR(DMSO-d6)：δH＝10.32(s, 1H), 8.95(d, 1H), 10.02(s, 1H), 8.42(s, broad, 1H), 8.01(d, 1H), 7.82-7.78(m, 2H), 7.23-7.18(m, 2H)。
【０５０７】
6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルバルデヒドの代替的調製：
THF(600mL)中の6-ブロモ-2-ヒドロキシナフタレン(25.3g, 0.113mol)の撹拌および冷却した混合物に、-78℃においてn-BuLi(2.5M, 100mL, 0.250mol)を滴下添加した。混合物は黄色になり、温度は-64℃にまで上昇した。約5分後に懸濁が生じた。添加後、該混合物を-78℃に維持した。20分後、THF(100mL)中のDMF(28.9mL, 0.373mol)の溶液を20分にわたり添加した。添加後、該混合物をゆっくりと室温にまで昇温させた。１時間後、該混合物を氷／水(200mL)中に注いだ。この混合物に、クエン酸を添加しpH5とした。この混合物を0.5時間撹拌した。酢酸エチル(200mL)を添加し、有機層を分離し、塩水(100mL)を用いて洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮した。残渣に、20％酢酸エチルを含んだヘプタン(約50mL)を添加し、該混合物を１時間撹拌した。この混合物を濾過し、固体を酢酸エチルで洗浄し、真空下にて乾燥させて16gの標題化合物を得た。
【０５０８】
例172（一般手順(C)）
5-(3-ヨ-ド-4-メトキシベンジリデン)チアゾリジエン-2,4-ジオン
【化２１９】
2006519791.tif 000202
1H NMR(DMSO-d6)：δH 12.55(s, broad, 1H), 8.02(d, 1H), 7.72(s, 1H), 7.61(d, 1H)7.18(d, 1H), 3.88(s, 3H)；13C NMR(DMSO-d6)：δC 168.1, 167.7, 159.8, 141.5, 132.0, 130.8, 128.0, 122.1, 112.5, 87.5, 57.3。HPLC-MS(方法A)：m/z：362(M+1)；Rt＝4.08分。
【０５０９】
出発物質である3-ヨード-4-メトキシベンズアルデヒドの調製：
4-メトキシベンズアルデヒド(0.5g, 3.67mmol)およびトリフルオロ酢酸銀(0.92g, 4.19mmol)を、ジクロロメタン(25mL)中で混合させた。ヨウ素(1.19g, 4.7mmol)を少量ずつ添加し、該混合物を一晩室温窒素下で撹拌した。続いて、この混合物を濾過し、残渣をDCMで洗浄した。合体させた濾液を、色が消えるまでチオ硫酸ナトリウム水溶液(1M)を用いて処理した。次にジクロロメタンを用いた抽出(3×20mL)、続いてMgSO4を用いた乾燥、真空下における蒸発を経て、0.94gの3-ヨード-4-メトキシベンズアルデヒドを得た。
【０５１０】
Mp 104-107℃；HPLC-MS(方法A)：m/z：263(M+1)；Rt＝3.56分。;1H NMR(CDCl3)：δH＝8.80(s, 1H), 8.31(d, 1H), 7.85(dd, 1H) 6.92(d, 1H), 3.99(s, 3H)。
【０５１１】
例173（一般手順(C)）
5-(1-ブロモナフタレン-2-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２２０】
2006519791.tif 000203
HPLC-MS(方法A)：m/z：=336(M+1)；Rt＝4.46分。
【０５１２】
例174（一般手順(C)）
1-[5-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-4-カルボン酸 エチルエステル
【化２２１】
2006519791.tif 000204
1H NMR(DMSO-d6)：δH＝7.88(s, 1H), 7.78(s, 1H), 4.10(q, 2H), 4.0-3.8(m, 2H), 3.40-3.18(m, 2H), 2.75-2.60(m, 1H), 2.04-1.88(m, 2H), 1.73-1.49(m, 2H), 1.08(t,3H)；HPLC-MS(方法A)：m/z：368(M+1)；Rt＝3.41分。
【０５１３】
例175（一般手順(C)）
5-(2-フェニル-[1,2,3]トリアゾール-4-イルメチレン) チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２２２】
2006519791.tif 000205
1H NMR(DMSO-d6)：δH＝12.6(s, broad, 1H), 8.46(s, 1H), 8.08(dd, 2H), 7.82(s, 1H), 7.70-7.45(m, 3H)。HPLC-MS(方法A)：m/z：273(M+1)；Rt＝3.76分。
【０５１４】
例176（一般手順(C)）
5-(キノリン-4-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２２３】
2006519791.tif 000206
HPLC-MS(方法A)：m/z：257(M+1)；Rt＝2.40分。
【０５１５】
例177（一般手順(C)）
5-(6-メチルピリジン-2-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２２４】
2006519791.tif 000207
1H NMR(DMSO-d6)：δH＝12.35(s, broad, 1H), 7.82(t, 1H), 7.78(s, 1H), 7.65(d, 1H), 7.18(d, 1H), 2.52(s, 3H)；HPLC-MS(方法A)：m/z：221(M+1)；Rt＝3.03分。
【０５１６】
例178（一般手順(C)）
5-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-フラン-2-イルメチル酢酸塩
【化２２５】
2006519791.tif 000208
1H NMR(DMSO-d6)：δH＝12.46(s, broad, 1H), 7.58(s, 1H), 7.05(d, 1H), 6.74(s, 1H), 5.13(s, 2H), 2.10(s, 3H)。HPLC-MS(方法A)：m/z：208(M-CH3COO)；Rt＝2.67分。
【０５１７】
例179（一般手順(C)）
5-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フラン-2-スルホン酸
【化２２６】
2006519791.tif 000209
HPLC-MS(方法A)：m/z：276(M+1)；Rt＝0.98分。
【０５１８】
例180（一般手順(C)）
5-(5-ベンジルオキシ-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２２７】
2006519791.tif 000210
HPLC-MS(方法A)：m/z：352(M+1)；Rt＝3.01分。
【０５１９】
例181（一般手順(C)）
5-(キノリン-2-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２２８】
2006519791.tif 000211
HPLC-MS(方法A)：m/z：257(M+1)；Rt＝3.40分。
【０５２０】
例182（一般手順(C)）
5-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)チオフェン-2-カルボン酸
【化２２９】
2006519791.tif 000212
HPLC-MS(方法A)：m/z：256(M+1)；Rt＝1.96分。
【０５２１】
例183（一般手順(C)）
5-(2-フェニル-1H-イミダゾール-4-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２３０】
2006519791.tif 000213
HPLC-MS(方法A)：m/z：272(M+1)；Rt＝2.89分。
【０５２２】
例184（一般手順(C)）
5-(4-イミダゾール-1-イル-ベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２３１】
2006519791.tif 000214
HPLC-MS(方法A)：m/z：272(M+1)；Rt＝1.38分。
【０５２３】
例185（一般手順(C)）
5-(9-エチル-9H-カルバゾール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２３２】
2006519791.tif 000215
HPLC-MS(方法A)：m/z：323(M+1)；Rt＝4.52分。
【０５２４】
例186（一般手順(C)）
5-(1,4-ジメチル-9H-カルバゾール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２３３】
2006519791.tif 000216
HPLC-MS(方法A)：m/z：323(M+1)；Rt＝4.35分。
【０５２５】
例187（一般手順(C)）
5-(2-メチル-1H-インドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２３４】
2006519791.tif 000217
HPLC-MS(方法A)：m/z：259(M+1)；Rt＝3.24分。
【０５２６】
例188（一般手順(C)）
5-(2-エチルインドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２３５】
2006519791.tif 000218
窒素下にて(100mL)中に溶解させたジエチルエーテル2-メチルインドール(1.0g, 7.6mmol)を、室温で30分撹拌しながらn-ブチルリチウム(ペンタン中に2M, 22.8mmol)およびtert-ブトキシドカリウム (15.2mmol)を用いて処理した。温度を-70℃にまで下げ、ヨウ化メチル(15.2mmol)を添加し、得られた混合物を-70℃で2時間撹拌した。次いで5滴の水を添加し、混合物を室温にまで昇温させた。次に、該混合物を水(300mL)中に注ぎ、1N 塩酸によりpHを6に調整し、該混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、蒸発乾固させた。残渣を、ヘプタン／エーテル(4/1)を溶出剤として用いるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより720mg(69％)の2-エチルインドールを得た。
【０５２７】
1H NMR(DMSO-d6)：δ＝10.85(1H, s)；7.39(1H, d)；7.25(1H, d)；6.98(1H, t)；6.90(1H, t)；6.10(1H, s)；2.71(2H, q)；1.28(3H, t)。
【０５２８】
DMF(2mL)中に溶解させた2-エチルインドール(0.5g, 3.4mmol)を、DMF(1.15mL)および オキシ塩化リン(0.64g, 4.16mmol)の低温 (0℃)で予め混合した(30分)混合物に添加した。2-エチルインドールの添加後、該混合物を40℃にまで1h加熱し、水(5mL)を添加し、1N 水酸化ナトリウムによりpHを5に調整した。続いて、この混合物をジエチルエーテルで抽出し、有機相を分離させ、MgSO4を用いて乾燥させ、蒸発乾固させて2-エチルインドール-3-カルバルデヒド(300mg)を得た。
【０５２９】
HPLC-MS(方法C)：m/z：174(M+1)；Rt.＝2.47分。
【０５３０】
一般手順(C)に従って2-エチルインドール-3-カルバルデヒド(170mg)をチアゾリジン-2,4-ジオンを用いて処理し、標題化合物(50mg)を得た。
【０５３１】
HPLC-MS(方法C)：m/z：273(M+1)；Rt.＝3.26分。
【０５３２】
例189（一般手順(C)）
5-[2-(4-ブロモフェニルスルファニル)-1-メチル-1H-インドール-3-イルメチレン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２３６】
2006519791.tif 000219
HPLC-MS(方法A)：m/z：447(M+1)；Rt＝5.25分。
【０５３３】
例190（一般手順(C)）
5-[2-(2,4-ジクロロベンジルオキシ)-ナフタレン-1-イルメチレン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２３７】
2006519791.tif 000220
HPLC-MS(方法A)：m/z：430(M+1)；Rt＝5.47分。
【０５３４】
例191（一般手順(C)）
5-{4-[3-(4-ブロモフェニル)-3-オキソプロペニル]-ベンジリデン}チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２３８】
2006519791.tif 000221
HPLC-MS(方法A)：m/z：416(M+1)；Rt＝5.02分。
【０５３５】
例192（一般手順(C)）
5-(4-ピリジン-2-イルベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２３９】
2006519791.tif 000222
HPLC-MS(方法A)：m/z：283(M+1), Rt＝2.97分。
【０５３６】
例193（一般手順(C)）
5-(3,4-ビスベンジルオキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２４０】
2006519791.tif 000223
HPLC-MS(方法A)：m/z：418(M+1)；Rt＝5.13分。
【０５３７】
例194（一般手順(C)）
5-[4-(4-ニトロベンジルオキシ)-ベンジリデン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２４１】
2006519791.tif 000224
HPLC-MS(方法A)：m/z：357(M+1)；Rt＝4.45分。
【０５３８】
例195（一般手順(C)）
5-(2-フェニル-1H-インドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２４２】
2006519791.tif 000225
HPLC-MS(方法A)：m/z：321(M+1)；Rt＝3.93分。
【０５３９】
例196（一般手順(C)）
5-(5-ベンジルオキシ-1H-インドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２４３】
2006519791.tif 000226
HPLC-MS(方法A)：m/z：351(M+1)；Rt＝4.18分。
【０５４０】
例197（一般手順(C)）
5-(4-ヒドロキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２４４】
2006519791.tif 000227
HPLC-MS(方法A)：m/z：222(M+1)；Rt＝2.42分。
【０５４１】
例198（一般手順(C)）
5-(1-メチル-1H-インドール-2-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２４５】
2006519791.tif 000228
1H NMR(DMSO-d6)：δH＝12.60(s, broad, 1H), 7.85(s, 1H), 7.68(dd, 1H), 7.55(dd, 1H), 7.38(dt, 1H), 7.11(dt, 1H) 6.84(s, 1H), 3.88(s, 3H)；HPLC-MS(方法A)：m/z：259(M+1)；Rt＝4.00分。
【０５４２】
例199（一般手順(C)）
5-(5-ニトロ-1H-インドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２４６】
2006519791.tif 000229
Mp 330-333℃，1H NMR(DMSO-d6)：δH＝12.62(s, broad, 1H), 8.95(d, 1H), 8.20(s, 1H), 8.12(dd, 1H), 7.98(s, broad, 1H), 7.68(d, 1H)；HPLC-MS(方法A)：m/z：290(M+1)；Rt＝3.18分。
【０５４３】
例200（一般手順(C)）
5-(6-メトキシナフタレン-2-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２４７】
2006519791.tif 000230
HPLC-MS(方法A)：m/z：286(M+1)；Rt＝4.27分。
【０５４４】
例201（一般手順(C)）
5-(3-ブロモ-4-メトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２４８】
2006519791.tif 000231
HPLC-MS(方法A)：m/z：314(M+1), Rt＝3.96分。
【０５４５】
例202（一般手順(C)）
3-{(2-シアノエチル)-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェニル]アミノ}プロピオニトリル
【化２４９】
2006519791.tif 000232
HPLC-MS(方法A)：m/z：327(M+1)；Rt＝2.90分。
【０５４６】
例203（一般手順(C)）
3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)インドール-6-カルボン酸メチルエステル
【化２５０】
2006519791.tif 000233
HPLC-MS(方法A)：m/z：303(M+1)；Rt＝3.22-3-90分。
【０５４７】
例204
3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)インドール-6-カルボン酸 ペンチルエステル
【化２５１】
2006519791.tif 000234
3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)インドール-6-カルボン酸メチルエステル(例203, 59mg；0.195mmol)を、ペンタノール(20mL)中において145℃で16時間撹拌した。この混合物を蒸発乾固させて標題化合物(69mg)を得た。
【０５４８】
HPLC-MS(方法C)：m/z：359(M+1)；Rt.＝4.25分。
【０５４９】
例205（一般手順(C)）
3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)インドール-7-カルボン酸
【化２５２】
2006519791.tif 000235
HPLC-MS(方法A)：m/z：289(M+1)；Rt＝2.67分。
【０５５０】
例206（一般手順(C)）
5-(1-ベンジルインドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２５３】
2006519791.tif 000236
HPLC-MS(方法A)：m/z：335(M+1)；Rt＝4.55分。
【０５５１】
例207（一般手順(C)）
5-(1-ベンゼンスルホニルインドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２５４】
2006519791.tif 000237
HPLC-MS(方法A)：m/z：＝385(M+1)；Rt＝4.59分。
【０５５２】
例208（一般手順(C)）
5-(4-[1,2,3]チアジアゾール-4-イルベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２５５】
2006519791.tif 000238
HPLC-MS(方法A)：m/z：290(M+1)；Rt＝3.45分。
【０５５３】
例209（一般手順(C)）
5-[4-(4-ニトロベンジルオキシ)-ベンジリデン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２５６】
2006519791.tif 000239
HPLC-MS(方法A)：m/z：357(M+1)；Rt＝4.42分。
【０５５４】
例210（一般手順(C)）
3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)インドール-1-カルボン酸 エチルエステル
【化２５７】
2006519791.tif 000240
HPLC-MS(方法A)：m/z：317(M+1)；Rt＝4.35分。
【０５５５】
例211（一般手順(C)）
5-[2-(4-ペンチルベンゾイル)-ベンゾフラン-5-イルメチレン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２５８】
2006519791.tif 000241
HPLC-MS(方法A)：m/z：420(M+1)；Rt＝5.92分。
【０５５６】
例212（一般手順(C)）
5-[1-(2-フルオロベンジル)-4-ニトロインドール-3-イルメチレン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２５９】
2006519791.tif 000242
HPLC-MS(方法A)：m/z：398(M+1)；Rt＝4.42分。
【０５５７】
例213（一般手順(C)）
5-(4-ベンジルオキシインドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２６０】
2006519791.tif 000243
HPLC-MS(方法A)：m/z：351(M+1)；Rt＝3.95分。
【０５５８】
例214（一般手順(C)）
5-(4-イソブチルベンジリデン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２６１】
2006519791.tif 000244
HPLC-MS(方法A)：m/z：262(M+1)；Rt＝4.97分。
【０５５９】
例215（一般手順(C)）
トリフルオロメタンスルホン酸 4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルエステル
【化２６２】
2006519791.tif 000245
HPLC-MS(方法A)：m/z：404(M+1)；Rt＝4.96分。
【０５６０】
出発物質の調製：
4-ヒドロキシ-1-ナフトアルデヒド(10g, 58mmol)をピリジン(50mL)中に溶解させ、該混合物を０〜５℃にまで冷却した。撹拌しながら無水トリフルオロメタンスルホン酸(11.7mL, 70mmol)を滴下添加した。添加が完了した後、該混合物を室温にまで昇温させ、ジエチルエーテル(200mL)を添加した。この混合物を水(2×250mL)、塩酸(3N, 200mL)、および塩化ナトリウム飽和水溶液(100mL)を用いて洗浄した。乾燥(MgSO4)、濾過および真空下における濃縮の後、残渣を、酢酸エチルおよびヘプタンの混合物(1：4)を用いて溶出させるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより8.35g(47％)のトリフルオロメタンスルホン酸 4-ホルミルナフタレン-1-イルエステル、mp 44-46.6℃を得た。
【０５６１】
例216（一般手順(C)）
5-(4-ニトロインドール-3-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２６３】
2006519791.tif 000246
HPLC-MS(方法A)：m/z：290(M+1)；Rt＝3.14分。
【０５６２】
例217（一般手順(C)）
5-(3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシ-ベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２６４】
2006519791.tif 000247
1H NMR(DMSO-d6)：δH＝12.65(broad, 1H), 10.85(broad, 1H), 7.78(s, 2H), 7.70(s, 1H)；HPLC-MS(方法A)：m/z：380(M+1)；Rt＝3.56分。
【０５６３】
例218（一般手順(C)）
【化２６５】
2006519791.tif 000248
HPLC-MS(方法A)：m/z：385(M+1)；Rt＝5.08分。
【０５６４】
例218〜221の出発物質のため調製：
インドール-3-カルバルデヒド(3.8g, 26mmol)を、インドールカリウム塩へ完全に変換したことを示す溶液が得られるまで、アセトン(200mL)中において水酸化カリウム(1.7g)と共に室温で撹拌した。続いてこの溶液を真空下にて蒸発乾固させた。残渣をアセトン中に溶解させて、2.6mmol/20mL含んだ溶液を得た。
【０５６５】
この溶液を20mLずつ、アセトン(10mL)中の等モル量の臭化アリールメチルと混合させた。この混合物を室温で４日間撹拌し、続いて蒸発乾固させ、HPLC-MSによりモニターした。粗生成物である1-ベンジル化インドール-3-カルバルデヒドを、一般手順Cに従ってチアゾリジン-2,4-ジオンとの反応に用いた。
【０５６６】
例219（一般手順(C)）
4-[3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)インドール-1-イルメチル]安息香酸メチルエステル
【化２６６】
2006519791.tif 000249
HPLC-MS(方法A)：m/z：393(M+1)；Rt＝4.60分。
【０５６７】
例220（一般手順(C)）
5-[1-(9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イルメチル)-1H-インドール-3-イルメチレン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２６７】
2006519791.tif 000250
HPLC-MS(方法A)：m/z：465(M+1)；Rt＝5.02分。
【０５６８】
例221（一般手順(C)）
4'-[3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)インドール-1-イルメチル]ビフェニル-2-カルボニトリル
【化２６８】
2006519791.tif 000251
HPLC-MS(方法A)：m/z：458(M+23)；Rt＝4.81分。
【０５６９】
例222（一般手順(C)）
3-[3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-2-メチルインドール-1-イルメチル]ベンゾニトリル
【化２６９】
2006519791.tif 000252
2-メチルインドール-3-カルバルデヒド(200mg, 1.26mmol)を、3-ブロモメチルベンゼンカルボニトリル(1.26mmol)のスラリーに添加し、続いてDMF(2mL)中の水素化ナトリウム、60％,(1.26mmol)に添加した。この混合物を16時間振盪し、蒸発乾固させ、水およびエタノールを用いて洗浄した。一般手順Cに従い残渣をチアゾリジン-2,4-ジオンを用いて処理し、標題化合物(100mg)を得た。
【０５７０】
HPLC-MS(方法C)：m/z：374(M+1)；Rt.＝3.95分。
【０５７１】
例223（一般手順(C)）
5-(1-ベンジル-2-メチルインドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２７０】
2006519791.tif 000253
例222に記載の化合物と同様に、臭化ベンジルおよび2-メチルインドール-3-カルバルデヒドから調製し、続いてチアゾリジン-2,4-ジオンと反応させて50mgの標題化合物を得た。HPLC-MS(方法C)：m/z：349(M+1)；Rt.＝4.19分。
【０５７２】
例224
4-[3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-2-メチルインドール-1-イルメチル]安息香酸メチルエステル
【化２７１】
2006519791.tif 000254
この化合物を、例222に記載の化合物と同様に、4-(ブロモメチル)安息香酸メチルエステルおよび2-メチルインドール-3-カルバルデヒドから調製し、続いてチアゾリジン-2,4-ジオンと反応させて調製した。
【０５７３】
HPLC-MS(方法C)：m/z：407(M+1)；Rt.＝4.19分。
【０５７４】
例225（一般手順(C)）
5-(2-クロロ-1-メチル-1H-インドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２７２】
2006519791.tif 000255
HPLC-MS(方法A)：m/z：293(M+1)；Rt＝4.10分。
【０５７５】
例226（一般手順(C)）
5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨード-ベンジリデン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２７３】
2006519791.tif 000256
HPLC-MS(方法A)：m/z：474(M+1)；Rt＝6.61分。
【０５７６】
例227（一般手順(C)）
5-(4-ヒドロキシ-3-ヨードベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２７４】
2006519791.tif 000257
HPLC-MS(方法C)：m/z：348(M+1)；Rt.＝3.13分。
【０５７７】
1H-NMR：(DMSO-d6)：11.5(1H, broad)；7.95(1H, d)；7.65(1H, s)；7.45(1H, dd)；7.01(1H, dd)；3.4(1H, broad)。
【０５７８】
例228（一般手順(C)）
5-(2,3,6-トリクロロベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２７５】
2006519791.tif 000258
HPLC-MS(方法C)：m/z：309(M+1)；Rt.＝4.07分。
【０５７９】
例229（一般手順(C)）
5-(2,6-ジクロロベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２７６】
2006519791.tif 000259
Mp. 152-154℃。HPLC-MS(方法C)：m/z：274(M+1), Rt.＝3.70分。
【０５８０】
1H-NMR：(DMSO-d6)：12.8(1H, broad)；7.72(1H, s)；7.60(2H, d)；7.50(1H, t)。
【０５８１】
例230（一般手順(C)）
5-[1-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-2,5-ジメチル-1H-ピロル-3-イルメチレン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２７７】
2006519791.tif 000260
HPLC-MS(方法C)：m/z：436(M+1)；Rt. 4.81分。
【０５８２】
例231（一般手順(C)）
5-[1-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(4-メタンスルホニルフェニル)-2-メチル-1H-ピロル-3-イルメチレン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２７８】
2006519791.tif 000261
HPLC-MS(方法C)：m/z：508(M+1)；Rt.＝4.31分。
【０５８３】
例232（一般手順(C)）
5-[1-(2,5-ジメトキシフェニル)-5-(4-メタンスルホニルフェニル)-2-メチル-1H-ピロル-3-イルメチレン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２７９】
2006519791.tif 000262
HPLC-MS(方法C)：m/z：499(M+1)；Rt.＝3.70分。
【０５８４】
例233（一般手順(C)）
4-[3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-2,5-ジメチルピロル-1-イル]安息香酸
【化２８０】
2006519791.tif 000263
HPLC-MS(方法C)：m/z：342(M+1)；Rt.＝3.19分。
【０５８５】
例234（一般手順(C)）  5-(4-ヒドロキシ-2,6-ジメトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２８１】
2006519791.tif 000264
HPLC-MS(方法C)：m/z：282(M+1)；Rt.＝2.56, mp=331-333℃。
【０５８６】
例235（一般手順(C)）
5-(2,6-ジメチルベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２８２】
2006519791.tif 000265
M.p：104-105℃。HPLC-MS(方法C)：m/z：234(M+1)；Rt.＝3.58分。
【０５８７】
例236（一般手順(C)）
5-(2,6-ジメトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２８３】
2006519791.tif 000266
Mp：241-242℃。HPLC-MS(方法C)：m/z：266(M+1)；Rt.＝3.25分；
例237（一般手順(C)）
5-[4-(2-フルオロ-6-ニトロベンジルオキシ)-2,6-ジメトキシベンジリデン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２８４】
2006519791.tif 000267
Mp：255-256℃。HPLC-MS(方法C)：m/z：435(M+1), Rt 4.13分。
【０５８８】
例238（一般手順(C)）
5-ベンゾフラン-2-イルメチレンチアゾリジン-2,4-ジオン
【化２８５】
2006519791.tif 000268
HPLC-MS(方法C)：m/z：246(M+1)；Rt.＝3.65分，mp＝265-266℃。
【０５８９】
例239（一般手順(C)）
5-[3-(4-ジメチルアミノフェニル)アリリデン]チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２８６】
2006519791.tif 000269
HPLC-MS(方法C)：m/z：276(M+1)；Rt.＝3.63, mp＝259-263℃。
【０５９０】
1H-NMR：(DMSO-d6)δ＝12.3(1H, broad)；7.46(2H, d)；7.39(1H, d)；7.11(1H, d)；6.69(2H, d)；6.59(1H, dd)；2.98(3H, s)。
【０５９１】
例240（一般手順(C)）
5-(2-メチル-3-フェニルアリリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２８７】
2006519791.tif 000270
Mp：203-210℃。HPLC-MS(方法C)：m/z：246(M+1)；Rt＝3.79分。
【０５９２】
例241（一般手順(C)）
5-(2-クロロ-3-フェニルアリリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２８８】
2006519791.tif 000271
Mp：251-254℃。HPLC-MS(方法C)：m/z：266(M+1；Rt＝3.90分。
【０５９３】
例242（一般手順(C)）
5-(2-Oxo-1,2-ジヒドロキノリン-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２８９】
2006519791.tif 000272
Mp：338-347℃。HPLC-MS(方法C)：m/z：273(M+1)；Rt.＝2.59分。
【０５９４】
例243（一般手順(C)）
5-(2,4,6-トリブロモ-3-ヒドロキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２９０】
2006519791.tif 000273
HPLC-MS(方法C)：m/z：459(M+1);Rt.＝3.65分。
【０５９５】
例244（一般手順(C)）
5-(5-ブロモ-2-メチルインドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２９１】
2006519791.tif 000274
HPLC-MS(方法C)：m/z：339(M+1)；Rt＝3.37分。
【０５９６】
例245（一般手順(C)）
5-(7-ブロモ-2-メチルインドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２９２】
2006519791.tif 000275
HPLC-MS(方法C)：m/z：319(M+1)；Rt＝3.48分。
【０５９７】
例246（一般手順(C)）
5-(6-ブロモインドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２９３】
2006519791.tif 000276
HPLC-MS(方法C)：m/z：325(M+1)；Rt＝3.54分。
【０５９８】
例247（一般手順(C)）
5-(8-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２９４】
2006519791.tif 000277
HPLC-MS(方法C)：m/z：287(M+1)；Rt＝2.86分。
【０５９９】
例248（一般手順(C)）
5-(6-メトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２９５】
2006519791.tif 000278
HPLC-MS(方法C)：m/z：303(M+1)；Rt＝2.65分。
【０６００】
例249（一般手順(C)）
5-キノリン-3-イルメチレンチアゾリジン-2,4-ジオン
【化２９６】
2006519791.tif 000279
HPLC-MS(方法C)：m/z：257(M+1)；Rt＝2.77分。
【０６０１】
例250（一般手順(C)）
5-(8-ヒドロキシキノリン-2-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２９７】
2006519791.tif 000280
HPLC-MS(方法C)：m/z：273(M+1)；Rt＝3.44分。
【０６０２】
例251（一般手順(C)）
5-キノリン-8-イルメチレンチアゾリジン-2,4-ジオン
【化２９８】
2006519791.tif 000281
HPLC-MS(方法C)：m/z：257(M+1)；Rt＝3.15分。
【０６０３】
例252（一般手順(C)）
5-(1-ブロモ-6-メトキシナフタレン-2-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化２９９】
2006519791.tif 000282
HPLC-MS(方法C)：m/z：366(M+1)；Rt ＝4.44分。
【０６０４】
例253（一般手順(C)）
5-(6-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３００】
2006519791.tif 000283
HPLC-MS(方法C)：m/z：287(M+1)；Rt.＝2.89分。
【０６０５】
例254（一般手順(D)）
5-(2,6-ジクロロ-4-ジベンジルアミノベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３０１】
2006519791.tif 000284
HPLC-MS(方法C)：m/z：469(M+1)；Rt＝5.35分。
【０６０６】
例255（一般手順(C)）
7-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-4-メトキシベンゾフラン-2-カルボン酸
【化３０２】
2006519791.tif 000285
HPLC-MS(方法C)：m/z：320(M+1)；Rt＝2.71分。
【０６０７】
中間体である7-ホルミル-4-メトキシベンゾフラン-2-カルボン酸の調製：
2-ヒドロキシ-6-メトキシベンズアルデヒド(6.4g, 42mmol)、ブロモ酢酸エチル(14.2mL, 128mmol)および炭酸カリウム(26g, 185mmol)の混合物を130℃にまで加熱した。３時間後、該混合物を室温にまで冷却し、アセトン(100mL)を添加し、続いてこの混合物を濾過し、真空下にて濃縮した。残渣を、酢酸エチルおよびヘプタンの混合物(1：4)で溶出させるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより7.5g(55％)の4-メトキシベンゾフラン-2-カルボン酸エチルを得た。
【０６０８】
ジクロロメタン(70mL)中の4-メトキシベンゾフラン-2-カルボン酸エチル(6.9g, 31.3mmol)の溶液を０℃にまで冷却し、四塩化チタンの溶液(13.08g, 69mmol)を滴下添加した。10分後、ジクロロメトキシメタン(3.958g, 34mmol)を10分にわたり添加した。添加後、該混合物を18時間室温にまで温め、混合物を塩酸(2N, 100mL)中に注いだ。この混合物を0.5時間撹拌し、次いで酢酸エチルおよびトルエン(1：1)の混合物で抽出した。有機相をNa2SO4上で乾燥させ、真空下にて濃縮した。残渣を、酢酸エチルおよびヘプタンの混合物(1：4)で溶出させるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより5.8g(80％)の7-ホルミル-4-メトキシベンゾフラン-2-カルボン酸エチルを得た。
【０６０９】
水(100mL)中の7-ホルミル-4-メトキシベンゾフラン-2-カルボン酸塩(5.0g, 21.5mmol)および炭酸ナトリウム(43mmol)を、透明な溶液になるまで還流させた(約0.5時間)。この溶液を濾過し、塩酸(2N)を用いてpH＝1にまで酸性にし、得られた生成物を濾過除去し、酢酸エチルおよびエタノールを用いて洗浄し、乾燥させて、3.5g(74％)の7-ホルミル-4-メトキシベンゾフラン-2-カルボン酸を固体で得た。
【０６１０】
1H NMR(DMSO-d6)：δ＝10.20(s, 1H) ；8.07(d, 1H) ；7.70(s, 1H) ；7.17(d, 1H) ；4.08(s, 3H)。
【０６１１】
例256（一般手順(C)）
5-(4-メトキシベンゾフラン-7-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３０３】
2006519791.tif 000286
HPLC-MS(方法C)：m/z：267(M+1)；Rt＝3.30分。
【０６１２】
中間体である4-メトキシベンゾフラン-7-カルバルデヒドの調製：
キノリン(6mL)中の、7-ホルミル-4-メトキシベンゾフラン-2-カルボン酸(3.0g, 13.6mmol)およびCu(0.6g, 9.44mmol)の混合物を還流させた。0.5時間後、該混合物を室温にまで冷却し、水(100mL)および塩酸(10N, 20mL)を添加した。この混合物を、酢酸エチルおよびトルエンの混合物(1：1)を用いて抽出し、セライトを通して濾過し、有機層を分離し、炭酸ナトリウム溶液を用いて洗浄し、Na2SO4 上で乾燥させ、真空下にて濃縮して1.5g の粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー SiO2, EtOAc/ヘプタン=1/4 により、1.1g(46％)の4-メトキシベンゾフラン-7-カルバルデヒドを固体で得た。
【０６１３】
1H NMR(CDCl3)：δ：10.30(s, 1H) ；7.85(d, 1H) ；7.75(d, 1H) ；6.98(d, 1H) ；6.87(d, 1H) ；4.10(s, 3H)。HPLC-MS(方法C) ：m/z：177(M+1)； Rt.＝7.65分。
【０６１４】
例257（一般手順(C)）
5-(4-ヒドロキシベンゾフラン-7-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３０４】
2006519791.tif 000287
HPLC-MS(方法C)：m/z：＝262(M+1)；Rt 2.45分。
【０６１５】
中間体である4-ヒドロキシベンゾフラン-7-カルバルデヒドの調製
キノリン(8mL)中の、4-メトキシベンゾフラン-7-カルバルデヒド(1.6g, 9.1mmol)およびピリジン塩酸塩(4.8g, 41.7mmol)の混合物を還流させた。8時間後、該混合物を室温にまで冷却し、水(100mL)中に注ぎ、塩酸(2N)を添加してpH＝2とした。この混合物を、酢酸エチルおよびトルエンの混合物(1：1)を用いて抽出し、炭酸ナトリウム溶液を用いて洗浄し、Na2SO4を用いて乾燥させ、真空下にて濃縮して0.8gの粗生成物を得た。これをシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチルおよびヘプタンの混合物(1：3)を用いて溶出した。これにより250mgの4-ヒドロキシベンゾフラン-7-カルバルデヒドを固体で得た。
【０６１６】
1H NMR(DMSO-d6)：δ＝11.35(s, broad, 1H) ；10.15(s, 1H) ；8.05(d, 1H) ；7.75(d, 1H) ；7.10(d, 1H)；6.83(d, 1H)。HPLC-MS(方法C)：m/z：163(M+1)；Rt.＝6.36分。
【０６１７】
例258（一般手順(C)）
5-(5-ブロモ-2,3-ジヒドロベンゾフラン-7-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３０５】
2006519791.tif 000288
HPLC-MS(方法C)：m/z：328(M+1)；Rt＝3.66分。
【０６１８】
中間体である5-ブロモ-2,3-ジヒドロベンゾフラン-7-カルバルデヒドの調製：
酢酸(500mL)中のジヒドロベンゾフラン(50.9g, 0.424mol)の冷却(15℃)および撹拌した混合物に、酢酸(200mL)中の臭素(65.5mL, 1.27mol)の溶液を１時間にわたり滴下添加した。18時間撹拌した後、水(250mL)中のNa2S2O5(150g)の混合物を慎重に添加し、該混合物を真空下にて濃縮した。水(200mL)を添加し、該混合物を、10％ ヘプタンを含んだ酢酸エチルで抽出し、Na2SO4上で乾燥させ、真空下にて濃縮して、粗製の5,7-ジブロモ-2,3-ジヒドロベンゾフランを得、これをそのまま次の反応ステップに用いた。THF(375mL)中の粗製5,7-ジブロモ-2,3-ジヒドロベンゾフラン(50.7g, 0.182mol)の冷却した(-78℃)溶液に、ヘキサン中のn-BuLi(2.5M, 80mL, 0.200mol)の溶液を添加した。添加後、該混合物を20分撹拌した。次いで、DMF(16mL)を-78℃で滴下添加した。添加後、該混合物を室温で３時間撹拌し、次いでこの混合物を氷水(500mL)および塩酸(10N, 40mL)の混合物中に注ぎ、トルエンで抽出し、Na2SO4上で乾燥させ、真空下にて濃縮した。酢酸エチルおよびヘプタンの混合物(1：4)で溶出させるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、23gの5-ブロモ-2,3-ジヒドロベンゾフラン-7-カルバルデヒドを固体で得た。
【０６１９】
1H NMR(CDCl3)：δ：10.18(s, 1H) ；7.75(d, 1H) ;7.55(d, 1H) ；4.80(t, 2H) ；3.28(t, 2H)。
【０６２０】
例259（一般手順(C)）
5-(4-シクロヘキシルベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３０６】
2006519791.tif 000289
HPLC-MS(方法C)：m/z：288(M+1)；Rt＝5.03分。
【０６２１】
中間体である4-シクロヘキシルベンズアルデヒドの調製：
この化合物は、文献記載の手順(J. Org. Chem., 37, No.24,(1972), 3972-3973)の改変した手順に従い調製された。
【０６２２】
シクロヘキシルベンゼン(112.5g, 0.702mol)およびヘキサメチレンテトラミン(99.3g, 0.708mol)を、TFA(375mL)中で混合した。この混合物を窒素下にて90℃で3日撹拌した。室温にまで冷却後、赤〜茶色の混合物を氷-水(3600mL)中に注ぎ、１時間撹拌した。この溶液をNa2CO3(水中の2M溶液)で中和させ、ジクロロメタン(2.5L)を用いて抽出した。有機相を乾燥させ(Na2SO4)、溶媒を真空下にて除去した。残留した赤〜茶色の油状物を分留により精製して、標題化合物(51g, 39％)を得た。
【０６２３】
1H NMR(CDCl3)：δ9.96(s, 1H), 7.80(d, 2H), 7.35(d, 2H), 2.58(m, 1H), 1.94-1.70(m, 5H), 1.51-1.17(m, 5H)。
【０６２４】
本発明の他のリガンドには、次のものが含まれる。
【０６２５】
3',5'-ジクロロ-4'-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ビフェニル-4-カルボン酸：
【化３０７】
2006519791.tif 000290
例260（一般手順(C)）
5-(1-ブロモ-6-ヒドロキシナフタレン-2-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３０８】
2006519791.tif 000291
HPLC-MS(方法C)：m/z＝350(M+1)；Rt.＝3.45分。
【０６２６】
例261（一般手順(C)）
5-[4-(2-ブロモエトキシ)-ナフタレン-1-イルメチレン]-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３０９】
2006519791.tif 000292
HPLC-MS(方法C)：m/z＝380(M+1)；Rt＝3.52分。
【０６２７】
例262（一般手順(C)）
5-(2-メチル-5-ニトロ-1H-インドール-3-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３１０】
2006519791.tif 000293
HPLC-MS(方法C)：m/z＝304(M+1)；Rt＝2.95分。
【０６２８】
例263（一般手順(C)）
5-(4-ナフタレン-2-イル-チアゾール-2-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３１１】
2006519791.tif 000294
HPLC-MS(方法C)：m/z＝339(M+1)；Rt.＝4.498分。
【０６２９】
例264（一般手順(C)）
5-[4-(4-メトキシ-ナフタレン-1-イル)-チアゾール-2-イルメチレン]-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３１２】
2006519791.tif 000295
HPLC-MS(方法C)：m/z＝369(M+1)；Rt.＝4.456分。
【０６３０】
例265（一般手順(C)）
5-(2-ピリジン-4-イル-1H-インドール-3-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３１３】
2006519791.tif 000296
HPLC-MS(方法C)：m/z＝322(M+1)；Rt.＝2.307分。
【０６３１】
例266（一般手順(C)）
5-[5-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イルメチレン]-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３１４】
2006519791.tif 000297
HPLC-MS(方法C)：m/z＝306(M+1)；Rt.＝3.60 分。
【０６３２】
例267（一般手順(C)）
5-[5-(2,5-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-4-イルメチレン]-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３１５】
2006519791.tif 000298
HPLC-MS(方法C)：m/z＝300(M+1)；Rt.＝3.063分。
【０６３３】
例268（一般手順(C)）
5-(2-フェニル-ベンゾ[d]イミダゾ[2,1-b]チアゾール-3-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３１６】
2006519791.tif 000299
HPLC-MS(方法C)：m/z＝378(M+1)；Rt＝3.90分。
【０６３４】
例269（一般手順(C)）
N-{4-[2-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-フェノキシ]-フェニル}-アセタミド
【化３１７】
2006519791.tif 000300
HPLC-MS(方法C)：m/z＝355(M+1)；Rt  3.33分。
【０６３５】
例270（一般手順(C)）
5-(2-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３１８】
2006519791.tif 000301
HPLC-MS(方法C)：m/z＝322(M+1)；Rt.＝2.78分。
【０６３６】
例271（一般手順(C)）
5-(2-ナフタレン-2-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３１９】
2006519791.tif 000302
HPLC-MS(方法C)：m/z＝372(M+1)；Rt.＝2.78分。
【０６３７】
例272（一般手順(C)）
5-[6-ブロモ-2-(3-メトキシフェニル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イルメチレン]-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３２０】
2006519791.tif 000303
HPLC-MS(方法C)：m/z＝431(M+1)；Rt.＝3.30分。
【０６３８】
例273（一般手順(C)）
5-(1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン-9-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３２１】
2006519791.tif 000304
HPLC-MS(方法C)：m/z＝310(M+1)；Rt.＝4.97分。
【０６３９】
例274（一般手順(C)）
5-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３２２】
2006519791.tif 000305
HPLC-MS(方法C)：m/z＝330(M+1)；Rt.＝5.33分。
【０６４０】
例275（一般手順(C)）
5-[6-(2,4-ジクロロ-フェニル)-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-イルメチレン]-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３２３】
2006519791.tif 000306
HPLC-MS(方法C)：m/z＝396(M+1)；Rt.＝3.82分。
【０６４１】
例276（一般手順(C)）
5-(5-ブロモベンゾフラン-7-イルメチレン)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３２４】
2006519791.tif 000307
HPLC-MS(方法C)：m/z＝324(M+1)；Rt.＝3.82分。
【０６４２】
例277（一般手順(C)）
4-[3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-1,4-ジメチルカルバゾール-9-イルメチル]-安息香酸
【化３２５】
2006519791.tif 000308
HPLC-MS(方法C)：m/z＝457(M+1)；Rt＝4,23分。
【０６４３】
中間体アルデヒドの調製：
1,4ジメチルカルバゾール-3-カルバルデヒド(0.68g, 3.08mmol)を乾燥DMF(15mL)中に溶解させ、NaH(ジエチルエーテル 洗浄)(0.162g, 6.7mol)を窒素下にてゆっくりと添加し、該混合物を１時間室温で撹拌した。4-ブロモメチル安息香酸(0.73g, 3.4mmol)をゆっくりと添加し、得られたスラリーを40℃ にまで16時間加熱した。水(5mL)および塩酸(6N, 3mL)を添加した。20分室温で撹拌後、沈殿物を濾過除去し、アセトンを用いて２回洗浄し、乾燥後、0.38g(34％)の4-(3-ホルミル-1,4-ジメチルカルバゾール-9-イルメチル)安息香酸を得た。HPLC-MS(方法C) ：m/z＝358(M+1), RT.＝4.15分。
【０６４４】
例278（一般手順(C)）
4-[7-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-ベンゾフラン-5-イル]-安息香酸
【化３２６】
2006519791.tif 000309
商業的に入手可能な出発アルデヒド(Syncom BV, NL)
HPLC-MS(方法C)：m/z＝366(M+1)；Rt.＝3.37分。
【０６４５】
例279（一般手順(C)）
4-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-2-ニトロフェノキシ]-安息香酸メチルエステル
【化３２７】
2006519791.tif 000310
HPLC-MS(方法C)：m/z＝401(M+1)；Rt.＝4.08分。
【０６４６】
例280（一般手順(C)）
3',5'-ジクロロ-4'-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-ビフェニル-4-カルボン酸
【化３２８】
2006519791.tif 000311
商業的に入手可能な出発アルデヒド(Syncom BV, NL)
HPLC-MS(方法C)：m/z＝394(M+1)；Rt.＝3.71分。
【０６４７】
例281（一般手順(C)）
【化３２９】
2006519791.tif 000312
HPLC-MS(方法C)：m/z＝232(M+1)；Rt.＝3.6分。
【０６４８】
例282
5-(2-メチル-1H-インドール-3-イルメチル)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３３０】
2006519791.tif 000313
5-(2-メチル-1H-インドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン(例187に記載のとおりに調製, 1.5g, 5.8mmol)を、ピリジン(20mL)およびTHF(50mL)中に溶解させ、LiBH4(THF中に2M, 23.2mmol)を、氷で冷却しながらシリンジを用いてゆっくりと添加した。この混合物を85℃にまで２日加熱した。冷却後、該混合物を濃塩酸でpH 1にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回抽出し、MgSO4で乾燥させ、活性炭を用いて処理し、濾過し、得られた濾液を真空下にて蒸発させて、1.3g(88％)の標題化合物を得た。HPLC-MS(方法C)：m/z＝261(M+1)；Rt.＝3.00分。
【０６４９】
例283
4-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イルメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]ブチル酸
【化３３１−１】
2006519791.tif 000314
4-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]ブチル酸(4.98g, 13.9mmol, 例469に記載のとおりに調製)を、乾燥THF(50mL)中に溶解させ、乾燥ピリジン(50mL)、および、数回に分けてホウ水素化リチウム(2.0M, THF中, 14mL)を添加した。得られたスラリーを窒素下にて16時間還流させ、(冷却後)更なるホウ水素化リチウム(2.0M, THF中, 7mL)を添加した。得られた混合物を窒素下にて16時間還流させた。この混合物を冷却し、更なるホウ水素化リチウム(2.0M, THF中, 5mL)を添加した。得られた混合物を、窒素下にて16時間還流させた。5℃にまで冷却後、この混合物に水(300mL)および塩酸(150mL)を添加した。固体を濾過により分離させ、水を用いて洗浄し(3×500mL)、乾燥させた。アセトニトリル(500mL)からの再結晶化により、2.5gの標題化合物を得た。1H-NMR(DMSO-d6, 選抜したピーク)：δ＝3.42(1H, dd), 3.90(1H, dd), 4.16(2H, "t"), 4.95(1H, dd), 6.92(1H, d), 7.31(1H, d), 7.54(1H, t), 7.62(1H, t), 8.02(1H, d), 8.23(1H, d), 12.1(1H, bs), 12.2(1H, bs)。
【０６５０】
HPLC-MS(方法C)：m/z＝382(M+23)；Rt＝3,23分。
【０６５１】
例284
5-ナフタレン-1-イルメチルチアゾリジン-2,4-ジオン
【化３３１−２】
2006519791.tif 000315
5-ナフタレン-1-イルメチレンチアゾリジン-2,4-ジオン(1.08g, 4.2mmol, 例68に記載のとおりに調製)を乾燥THF(15mL)中に溶解させ、乾燥ピリジン(15mL)、数回に分けてホウ水素化リチウム(2.0M, THF中, 4.6mL)を添加した。得られた混合物を窒素下にて16時間還流させた。5℃にまで冷却後、この混合物に水(100mL)、数回に分けて濃塩酸(40mL)を添加した。更なる水(100mL)を添加し、該混合物を酢酸エチル(200mL)で抽出した。有機相を水で洗浄し(3×100mL)、乾燥させ、真空下にて濃縮した。残渣を酢酸エチル(50mL)中に溶解させ、活性炭を添加し、濾過し、真空下にて濃縮し、乾燥させて0.82g(75％)の標題化合物を得た。1H-NMR(DMSO-d6)：δ＝3.54(1H, dd), 3.98(1H, dd), 5.00(1H, dd), 7.4-7.6(4H, m), 7.87(1H, d), 7.96(1H, d), 8.11(1H, d), 12.2(1H, bs)。HPLC-MS(方法C)：m/z＝258(M+1)；Rt＝3,638分。
【０６５２】
次の好ましい本発明の化合物は、上記の３つの例の記載と同様の手順に従って調製されてよい：
【化３３２−１】
2006519791.tif 000316
【化３３２−２】
2006519791.tif 000317
【化３３２−３】
2006519791.tif 000318
【化３３２−４】
2006519791.tif 000319
【化３３２−５】
2006519791.tif 000320
【化３３２−６】
2006519791.tif 000321
【化３３２−７】
2006519791.tif 000322
【化３３２−８】
2006519791.tif 000323
【化３３２−９】
2006519791.tif 000324
【化３３２−１０】
2006519791.tif 000325
【化３３２−１１】
2006519791.tif 000326
【化３３２−１２】
2006519791.tif 000327
【化３３２−１３】
2006519791.tif 000328
次の化合物は商業的に入手可能であり、一般手順(B)および／または(C)を用いて調製されてよい。
【０６５３】
例380
5-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イルメチレン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３３３】
2006519791.tif 000329
例381
5-ピリジン-4-イルメチレンチアゾリジン-2,4-ジオン
【化３３４】
2006519791.tif 000330
例382
5-(3-ブロモ-4-メトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３３５】
2006519791.tif 000331
例383
5-(3-ニトロベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３３６】
2006519791.tif 000332
例384
5-シクロヘキシリデン-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３３７】
2006519791.tif 000333
例385
5-(3,4-ジヒドロキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３３８】
2006519791.tif 000334
例386
5-(3-エトキシ-4-ヒドロキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３３９】
2006519791.tif 000335
例387
5-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-ニトロベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３４０】
2006519791.tif 000336
例388
5-(3-エトキシ-4-ヒドロキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３４１】
2006519791.tif 000337
例389
5-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３４２】
2006519791.tif 000338
例390
5-(3-ブロモ-5-エトキシ-4-ヒドロキシベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３４３】
2006519791.tif 000339
例391
5-(3-エトキシ-4-ヒドロキシ-5-ニトロベンジリデン)チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３４４】
2006519791.tif 000340
例392
【化３４５】
2006519791.tif 000341
例393
【化３４６】
2006519791.tif 000342
例394
【化３４７】
2006519791.tif 000343
例395
【化３４８】
2006519791.tif 000344
例396
【化３４９】
2006519791.tif 000345
例397
【化３５０】
2006519791.tif 000346
例398
【化３５１】
2006519791.tif 000347
例399
【化３５２】
2006519791.tif 000348
例400
【化３５３】
2006519791.tif 000349
例401
【化３５４】
2006519791.tif 000350
例402
【化３５５】
2006519791.tif 000351
例403
【化３５６】
2006519791.tif 000352
例404
【化３５７】
2006519791.tif 000353
例405
5-(3-ヒドロキシ-5-メチル-フェニルアミノ)-チアゾリジン-2,4-ジオン
【化３５８】
2006519791.tif 000354
例406
【化３５９】
2006519791.tif 000355
例407
【化３６０】
2006519791.tif 000356
例408
【化３６１】
2006519791.tif 000357
例409
【化３６２】
2006519791.tif 000358
例410
【化３６３】
2006519791.tif 000359
例411
【化３６４】
2006519791.tif 000360
例412
【化３６５】
2006519791.tif 000361
例413
【化３６６】
2006519791.tif 000362
例414
【化３６７】
2006519791.tif 000363
例415
【化３６８】
2006519791.tif 000364
例416
【化３６９】
2006519791.tif 000365
例417
【化３７０】
2006519791.tif 000366
例418
【化３７１】
2006519791.tif 000367
例419
【化３７２】
2006519791.tif 000368
例420
【化３７３】
2006519791.tif 000369
例421
【化３７４】
2006519791.tif 000370
例422 
【化３７５】
2006519791.tif 000371
例423
【化３７６】
2006519791.tif 000372
例424
【化３７７】
2006519791.tif 000373
例425
【化３７８】
2006519791.tif 000374
例426
【化３７９】
2006519791.tif 000375
例427
【化３８０】
2006519791.tif 000376
例428
【化３８１】
2006519791.tif 000377
例429
【化３８２】
2006519791.tif 000378
例430
【化３８３】
2006519791.tif 000379
例431
5-(4-ジエチルアミノ-2-メトキシ-ベンジリデン)-イミダゾリジン-2,4-ジオン
【化３８４】
2006519791.tif 000380
例432
【化３８５】
2006519791.tif 000381
例433
【化３８６】
2006519791.tif 000382
例434
【化３８７】
2006519791.tif 000383
例435
【化３８８】
2006519791.tif 000384
例436
【化３８９】
2006519791.tif 000385
例437
【化３９０】
2006519791.tif 000386
例438
【化３９１】
2006519791.tif 000387
例439
【化３９２】
2006519791.tif 000388
例440
【化３９３】
2006519791.tif 000389
例441
【化３９４】
2006519791.tif 000390
例442
【化３９５】
2006519791.tif 000391
例443
【化３９６】
2006519791.tif 000392
例444
【化３９７】
2006519791.tif 000393
例445
【化３９８】
2006519791.tif 000394
例446
【化３９９】
2006519791.tif 000395
例447
【化４００】
2006519791.tif 000396
例448
【化４０１】
2006519791.tif 000397
例449
【化４０２】
2006519791.tif 000398
例450
【化４０３】
2006519791.tif 000399
例451
【化４０４】
2006519791.tif 000400
例452
【化４０５】
2006519791.tif 000401
例453
【化４０６】
2006519791.tif 000402
例454
5-(4-ジエチルアミノ-ベンジリデン)-2-イミノ-チアゾリジン-4-オン
【化４０７】
2006519791.tif 000403
例455
【化４０８】
2006519791.tif 000404
例456
【化４０９】
2006519791.tif 000405
例457
【化４１０】
2006519791.tif 000406
例458
【化４１１】
2006519791.tif 000407
例459
【化４１２】
2006519791.tif 000408
一般式I3の化合物の調製のための一般手順(D)：
【化４１３】
2006519791.tif 000409
（式中、X, Y, およびR3は上記したとおりであり、
nは1または3〜20であり、
Eはアリーレンまたはヘテロアリーレン(上記で定義した４つ以下の任意の置換基R13、R14、R15、およびR15Aを含む)であり、
R' はC1-C6-アルキルまたはベンジルのような標準的なカルボン酸保護基であり、Leaはクロロ、ブロモ、ヨード、メタンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ等のような脱離基である）
ステップ１はフェノール部分のアルキル化である。この反応は、炭酸ナトリウムもしくはカリウム、水酸化ナトリウムもしくはカリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムまたはカリウムアルコキシドのような塩基の存在下で、DMF、NMP、DMSO、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチルまたはイソプロピル酢酸塩のような溶媒中において、R10-C(=O)-E-OHを、ω-ブロモ-アルカン-カルボン酸エステル(または合成的等価物)と反応させることにより行われる。この反応は20〜160℃で、通常室温で実施されるが、フェノール部分が１以上の置換基を有する場合、とくに置換基がフェノールに対してオルト位置にある場合は、50℃以上にまで加熱することが有益であるかもしれない。これは当業者により容易に認識されるであろう。
【０６５４】
ステップ２はステップ１からの生成物の加水分解である。
【０６５５】
ステップ３は一般手順(B)および(C)と同様である。
【０６５６】
この一般手順(D)は、更に以下の例で説明される：
例460（一般手順(D)）
4-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェノキシ]ブチル酸
【化４１４】
2006519791.tif 000410
ステップ1：  N,N-ジメチルホルムアミド(250mL)中の4-ヒドロキシベンズアルデヒド(9.21g, 75mmol)、炭酸カリウム(56g, 410mmol)および4-ブロモブチル酸エチルエステル(12.9mL, 90mmol)の混合物を、16時間室温で勢いよく撹拌した。この混合物を濾過し、真空下にて濃縮して、19.6g(100％)の4-(4-ホルミルフェノキシ)ブチル酸エチルエステルを油状物で得た。1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.21(3H, t), 2.05(2H, p), 2.49(2H, t), 4.12(4H, m), 7.13(2H, d), 7.87(2H, d), 9.90(1H, s)。HPLC-MS(方法A)：m/z＝237(M+1)；Rt＝3.46分。
【０６５７】
ステップ２：  4-(4-ホルミルフェノキシ)ブチル酸エチルエステル(19.6g, 75mmol)をメタノール(250mL)中に溶解させ、1N 水酸化ナトリウム(100mL)を添加し、得られた混合物を室温で16時間撹拌した。有機溶媒を真空下にて蒸発させ(40℃，120mBar)、残渣を1N 塩酸(110mL)を用いて酸性にした。この混合物を濾過し、水で洗浄し、真空下にて乾燥させて、14.3g(91％) 4-(4-ホルミルフェノキシ)ブチル酸を固体で得た。1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.99(2H, p), 2.42(2H, t), 4.13(2H, t), 7.14(2H, d), 7.88(2H, d), 9.90(1H, s), 12.2(1H, bs)。HPLC-MS(方法A)：m/z＝209(M+1)；Rt＝2.19分。
【０６５８】
ステップ３：  チアゾリジン-2,4-ジオン(3.55g, 27.6mmol)、4-(4-ホルミルフェノキシ)ブチル酸(5.74g, 27.6mmol)、無水酢酸ナトリウム(11.3g, 138mmol)および酢酸(100mL)を16時間還流させた。冷却後、該混合物を濾過し、酢酸および水で洗浄した。真空下にて乾燥させて、2.74g(32％)の4-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェノキシ]ブチル酸を固体で得た。
【０６５９】
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.97(2H, p), 2.40(2H, t), 4.07(2H, t), 7.08(2H, d), 7.56(2H, d), 7.77(1H, s), 12.2(1H, bs), 12.5(1H, bs)；HPLC-MS(方法A)：m/z：308(M+1)；Rt＝2.89分。
【０６６０】
例461（一般手順(D)）
[3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェノキシ]酢酸
【化４１５】
2006519791.tif 000411
ステップ３：  チアゾリジン-2,4-ジオン(3.9g, 33mmol)、3-ホルミルフェノキシ酢酸(6.0g, 33mmol)、無水酢酸ナトリウム(13.6g, 165mmol)および酢酸(100mL)を16時間還流させた。冷却後、該混合物を濾過し、酢酸および水を用いて洗浄した。真空下にて乾燥させて、5.13g(56％)の[3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェノキシ]酢酸を固体で得た。
【０６６１】
1H-NMR(DMSO-d6)：δ4.69(2H, s), 6.95(1H, dd), 7.09(1H, t), 7.15(1H, d), 7.39(1H, t),7.53(1H, s)；HPLC-MS(方法A)：m/z＝280(M+1)(poor イオン化)；Rt＝2.49分。
【０６６２】
以下の例における化合物は同様に調製された。
【０６６３】
例462（一般手順(D)）
3-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェニル]アクリル酸
【化４１６】
2006519791.tif 000412
1H-NMR(DMSO-d6)：δ6.63(1H, d), 7.59-7.64(3H, m), 7.77(1H, s), 7.83(2H, m)。
【０６６４】
例463（一般手順(D)）
[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェノキシ]酢酸
【化４１７】
2006519791.tif 000413
トリエチルアミン塩：1H-NMR(DMSO-d6)：δ4.27(2H, s), 6.90(2H, d), 7.26(1H, s), 7.40(2H, d)。
【０６６５】
例464（一般手順(D)）
4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)安息香酸
【化４１８】
2006519791.tif 000414
例465（一般手順(D)）
3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)安息香酸
【化４１９】
2006519791.tif 000415
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.57(1H, s), 7.60(1H, t), 7.79(1H, dt), 7.92(1H, dt), 8.14(1H, t)。
【０６６６】
例466（一般手順(D)）
4-[2-クロロ-4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェノキシ]ブチル酸
【化４２０】
2006519791.tif 000416
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.00(2H, p), 2.45(2H, t), 4.17(2H, t), 7.31(1H, d), 7.54(1H, dd), 7.69(1H, d), 7.74(1H, s), 12.2(1H, bs), 12.6(1H, bs)。HPLC-MS(方法A)：m/z：364(M+23)；Rt＝3.19分。
【０６６７】
例467（一般手順(D)）
4-[2-ブロモ-4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェノキシ]ブチル酸
【化４２１】
2006519791.tif 000417
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.99(2H, p), 2.46(2H, t), 4.17(2H, t), 7.28(1H, d), 7.57(1H, dd), 7.25(1H, s), 7.85(1H, d), 12.2(1H, bs), 12.6(1H, bs)。HPLC-MS(方法A)：m/z：410(M+23)；Rt＝3.35分。
【０６６８】
例468（一般手順(D)）
4-[2-ブロモ-4-(4-オキソ-2-チオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェノキシ]ブチル酸
【化４２２】
2006519791.tif 000418
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.99(2H, p), 2.45(2H, t), 4.18(2H, t), 7.28(1H, d), 7.55(1H, dd), 7.60(1H, s), 7.86(1H, d), 12.2(1H, bs), 13.8(1H, bs)。HPLC-MS(方法A)：m/z：424(M+23)；Rt＝3.84分。HPLC-MS(方法A)：m/z：424(M+23)；Rt＝3,84分。
【０６６９】
例469（一般手順(D)）
4-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]ブチル酸
【化４２３】
2006519791.tif 000419
1H-NMR(DMSO-d6)：δ2.12(2H, p), 2.5(below DMSO), 4.28(2H, t), 7.12(1H, d), 7.6-7.7(3H, m), 8.12(1H, d), 8.31(1H, d), 8.39(1H, s), 12.2(1H, bs), 12.6(1H, bs)。HPLC-MS(方法A)：m/z：380(M+23)；Rt＝3.76分。
【０６７０】
例470（一般手順(D)）
5-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]ペンタン酸
【化４２４】
2006519791.tif 000420
HPLC-MS(方法A)：m/z：394(M+23)；Rt＝3.62分。
【０６７１】
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.78(2H, m), 1.90(2H, m), 2.38(2H, t), 4.27(2H, t), 7.16(1H, d), 7.6-7.75(3H, m), 8.13(1H, d), 8.28(1H, d), 8.39(1H, s), 12.1(1H, bs), 12.6(1H, bs)。
【０６７２】
例471
5-[2-ブロモ-4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]ペンタン酸。
【化４２５】
2006519791.tif 000421
5-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-ナフタレン-1-イルオキシ]ペンタン酸(例470, 185mg, 0.5mmol)を、酢酸(10mL)中の等モル量の臭素を用いて処理した。室温で14日撹拌し、続いて蒸発乾固させて、臭素化された化合物と未変化の出発物質との混合物を得た。アセトニトリルおよび水を溶出剤としたC18カラムでの分取用HPLCを用いた精製より、8mgの標題化合物を得た。HPLC-MS(方法C)：m/z：473(M+23), Rt.＝3.77分。
【０６７３】
例472
4-[2-ブロモ-4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]ブチル酸
【化４２６】
2006519791.tif 000422
4-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-ナフタレン-1-イルオキシ]-ブチル酸(例469, 0.5mmol)で出発し、例471と同様の方法を用いて、66mgの標題化合物を得た。HPLC-MS(方法C)：m/z：459(M+23) ；Rt.＝3.59分。
【０６７４】
例473（一般手順(D)）
[2-ブロモ-4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェノキシ]酢酸
【化４２７】
2006519791.tif 000423
1H-NMR(DMSO-d6)：δ4.90(2H, s), 7.12(1H, d), 7.52(1H, dd), 7.65(1H, s) 7.84(1H, d).HPLC-MS(方法A)：m/z：測定されず；Rt＝2.89分。
【０６７５】
例474（一般手順(D)）
4-[3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)フェノキシ]ブチル酸
【化４２８】
2006519791.tif 000424
1H-NMR(DMSO-d6)：δ1.98(2H, p), 2.42(2H, t), 4.04(2H, t), 7.05(1H, dd), 7.15(2H, m), 7.45(1H, t), 7.77(1H, s), 12.1(1H, bs), 12.6(1H, bs)。HPLC-MS(方法A)：m/z：330(M+23)；Rt＝3.05分。
【０６７６】
例475（一般手順(D)）
[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-3-メトキシフェノキシ]酢酸
【化４２９】
2006519791.tif 000425
HPLC-MS(方法B)：m/z：310(M+1)；Rt＝3,43分。
【０６７７】
例476（一般手順(D)）
[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]酢酸
【化４３０】
2006519791.tif 000426
HPLC-MS(方法A)：m/z：330(M+1)；Rt＝3.25分。
【０６７８】
例477（一般手順(D)）
8-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-カルボン酸
【化４３１】
2006519791.tif 000427
HPLC-MS(方法A)：m/z：299(M+1)；Rt＝2,49分。
【０６７９】
例478（一般手順(D)）
[3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)インドール-1-イル]酢酸
【化４３２】
2006519791.tif 000428
HPLC-MS(方法A)：m/z：303(M+1)；Rt＝2.90分。
【０６８０】
出発物質の調製：
3-ホルミルインドール(10g, 69mmol)を、窒素雰囲気下にて外部冷却を行って温度を15℃未満に維持しながら、N,N-ジメチルホルムアミド(100mL)中に溶解させ、水素化ナトリウム(鉱物油中に60％, 3.0g, 76mmol)を数回に分けて添加した。次いで、N,N-ジメチルホルムアミド(15mL)中のブロモ酢酸エチル(8.4mL, 76mmol)の溶液を30分にわたり滴下添加し、得られた混合物を室温で16時間撹拌した。この混合物を真空下にて濃縮し、残渣を水(300mL)および酢酸エチル(2×150mL)との間で分配した。合体させた有機抽出物を塩化アンモニウム飽和水溶液(100mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、真空下で濃縮して、15.9g(quant.)の(3-ホルミルインドール-1-イル)酢酸 エチルエステルを油状物で得た。
【０６８１】
1H-NMR(CDCl3)：δH＝1.30(3H, t), 4.23(2H, q), 4.90(2H, s), 7.3(3H, m), 7.77(1H, s), 8.32(1H, d), 10.0(1H, s)。
【０６８２】
(3-ホルミルインドール-1-イル)酢酸 エチルエステル(15.9g 69mmol)を、1,4-ジオキサン(100mL)中に溶解させ、1N 水酸化ナトリウム(10mL)を添加し、得られた混合物を室温で４日撹拌した。水(500mL)を添加し、該混合物をジエチルエーテル(150mL)で洗浄した。水相を5N 塩酸で酸性にし、酢酸エチル(250＋150mL)で抽出した。合体させた有機抽出物を乾燥させ(MgSO4)、真空下で濃縮して、10.3g(73％)の(3-ホルミルインドール-1-イル)酢酸を固体で得た。
【０６８３】
1H-NMR(DMSO-d6)：δH＝5.20(2H, s), 7.3(2H, m), 7.55(1H, d), 8.12(1H, d), 8.30(1H, s), 9.95(1H, s), 13.3(1H, bs)。
【０６８４】
例479（一般手順(D)）
3-[3-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)インドール-1-イル]プロピオン酸
【化４３３】
2006519791.tif 000429
HPLC-MS(方法A)：m/z：317(M+1)；Rt＝3.08分。
【０６８５】
出発物質の調製：
3-ホルミルインドール(10g, 69mmol)、3-ブロモプロピオン酸エチル(10.5mL, 83mmol)および炭酸カリウム(28.5g, 207mmol)およびアセトニトリル(100mL)の混合物を、還流温度で２日間勢いよく撹拌した。冷却後、該混合物を濾過し、濾液を真空下にて濃縮して、17.5g(quant.)の3-(3-ホルミルインドール-1-イル)プロピオン酸 エチルエステルを固体で得た。
【０６８６】
1H-NMR(DMSO-d6)：δH＝1.10(3H, t), 2.94(2H, t), 4.02(2H, q), 4.55(2H, t), 7.3(2H, m), 7.67(1H, d), 8.12(1H, d), 8.30(1H, s), 9.90(1H, s)。
【０６８７】
3-(3-ホルミルインドール-1-イル)プロピオン酸 エチルエステル(17.5g 69mmol)を上述のように加水分解して、12.5g(83％)の3-(3-ホルミルインドール-1-イル)プロピオン酸を固体で得た。
【０６８８】
1H-NMR(DMSO-d6)：δH＝2.87(2H, t), 4.50(2H, t), 7.3(2H, m), 7.68(1H, d), 8.12(1H, d), 8.31(1H, s), 9.95(1H, s), 12.5(1H, bs)。
【０６８９】
例480（一般手順(D)）
{5-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ベンジリデン]-4-オキソ-2-チオキソチアゾリジン-3-イル}酢酸
【化４３４】
2006519791.tif 000430
HPLC-MS(方法A)：m/z：429(M+23)；Rt＝3.89分。
【０６９０】
例481（一般手順(D)）
6-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-2-イルオキシオクタン酸
【化４３５】
2006519791.tif 000431
HPLC-MS(方法C)：m/z：436(M+23)；Rt.＝4.36分。
【０６９１】
この化合物のための中間体アルデヒドは、僅かに改変した手順により調製された：
6-ヒドロキシナフタレン-2-カルバルデヒド(1.0g, 5.8mmol)を、DMF(10mL)中に溶解させ、水素化ナトリウム 60％(278mg)を添加し、混合物を室温で15分撹拌した。8-ブロモオクタン酸(0.37g, 1.7mmol)を、水素化ナトリウム60％ を添加することによりナトリウム塩に変換し、１アリクォート(2.5mL)の上記ナフトレート溶液に添加し、得られた混合物を室温で16時間撹拌した。酢酸水溶液(10％)を添加し、該混合物をジエチルエーテルで３回抽出した。合体させた有機相をMgSO4で乾燥させ、蒸発乾固させて、300mgの8-(6-ホルミルナフタレン-2-イルオキシ)オクタン酸を得た。
【０６９２】
HPLC-MS(方法C)：m/z 315(M+1)；Rt.＝4.24分。
【０６９３】
例482（一般手順(D)）
12-[6-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-2-イルオキシ]ドデカン酸
【化４３６】
2006519791.tif 000432
HPLC-MS(方法C)：m/z：492(M+23)；Rt.＝5.3分。
【０６９４】
中間体アルデヒドを、例481の記載と同様に調製した。
【０６９５】
例483（一般手順(D)）
11-[6-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-2-イルオキシ]ウンデカン酸
【化４３７】
2006519791.tif 000433
HPLC-MS(方法C)：m/z：478(M+23)；Rt.＝5.17分。
【０６９６】
中間体アルデヒドを例481の記載と同様に調製した。
【０６９７】
例484（一般手順(D)）
15-[6-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-2-イルオキシ]ペンタデカン酸
【化４３８】
2006519791.tif 000434
HPLC-MS(方法C)：m/z：534(M+23)；Rt.＝6.07分。
【０６９８】
中間体アルデヒドを例481の記載と同様に調製した。
【０６９９】
例485（一般手順(D)）
6-[6-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-2-イルオキシ]ヘキサン酸
【化４３９】
2006519791.tif 000435
HPLC-MS(方法C)：m/z：408(M+23)；Rt.＝3.71分。
【０７００】
例486（一般手順(D)）
4-[6-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-2-イルオキシ]ブチル酸。
【化４４０】
2006519791.tif 000436
HPLC-MS(方法C)：m/z：380(M+23)；Rt.＝3.23分。
【０７０１】
例487（一般手順(D)）
6-[6-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-2-イルオキシ]ヘキサン酸 エチルエステル
【化４４１】
2006519791.tif 000437
HPLC-MS(方法C)：m/z：436(M+23)；Rt.＝4.64分。
【０７０２】
例488（一般手順(D)）
4-[6-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-2-イルオキシ]ブチル酸エチルエステル
【化４４２】
2006519791.tif 000438
HPLC-MS(方法C)：m/z：408(M+23)；Rt.＝4.28分。
【０７０３】
例489（一般手順(D)）
2-{5-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]ペンチル}マロン酸
【化４４３】
2006519791.tif 000439
HPLC-MS(方法C)：m/z＝444(M+1)；Rt＝3,84分。
【０７０４】
例490（一般手順(D)
2-{5-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]ペンチル}マロン酸ジエチルエステル
【化４４４】
2006519791.tif 000440
HPLC-MS(方法C)：m/z＝500(M+1)；Rt＝5.18分。
【０７０５】
例491（一般手順(D)）
4-[4-(2,4,6-トリオキソテトラヒドロピリミジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]ブチル酸
【化４４５−１】
2006519791.tif 000441
HPLC-MS(方法C)：m/z＝369(M+1)；Rt＝2,68分。
【０７０６】
例492
N-(3-アミノプロピル)-4-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)-ナフタレン-1-イルオキシ]-ブチルアミド
【化４４５−２】
2006519791.tif 000442
4-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]ブチル酸(例469, 5.9g, 16.5mmol)および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(3.35g, 24.8mmol)の混合物に、1-エチル-3-(3'-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(4.75g, 24.8mmol)を添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。N-(3-アミノプロピルカルバミン酸 tert-ブチルエステル(3.45g, 19.8mmol)を添加し、得られた混合物を室温で16時間撹拌した。この混合物を真空下にて濃縮し、酢酸エチルおよびジクロロメタンを残渣に添加した。この混合物を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥させて、4.98g(59％)の(3-{4-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]ブチリルアミノ}プロピル)カルバミン酸 tert-ブチルエステルを得た。
【０７０７】
HPLC-MS(方法C)：m/z：515(M+1)；Rt＝3.79分。
【０７０８】
(3-{4-[4-(2,4-ジオキソチアゾリジン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]ブチリルアミノ}プロピル)カルバミン酸 tert-ブチルエステル(4.9g, 9.5mmol)に、ジクロロメタン(50mL)およびトリフルオロ酢酸(50mL)を添加し、得られた混合物を室温で45分撹拌した。この混合物を真空下にて濃縮し、トルエンと共に共蒸発させた。残渣に酢酸エチル(100mL)を添加し、該混合物を濾過し、真空下で乾燥させて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩で得た。HPLC-MS(方法C)：m/z：414(M+1)；Rt＝2,27分。
【０７０９】
本発明の化合物は以下を含む：
【化４４６−１】
2006519791.tif 000443
【化４４６−２】
2006519791.tif 000444
例504（一般手順(D)と同様に調製）
2-{5-[4-(2,4-チアゾリジンジオン-5-イリデンメチル)ナフタレン-1-イルオキシ]ペンチル}マロン酸
【化４４７】
2006519791.tif 000445
DMF(50mL)中の4-ヒドロキシ-1-ナフトアルデヒド(1.0g, 5.81mmol)、2-(5-ブロモペンチル)マロン酸ジエチルエステル(2.07g, 6.68mmol)、および炭酸カリウム(4.01g, 29mmol)の溶液を100℃で３時間撹拌した。この混合物を冷却し、塩を濾過除去した。次いで溶媒を減圧下で除去し、2.9gの粗製の2-[5-(4-ホルミルナフタレン-1-イルオキシ)ペンチル]マロン酸ジエチルエステルを得、これを更に精製せずに次の反応のために用いた。
【０７１０】
HPLC-MS(方法C)：m/z：401(M+1)；Rt＝5.16分。1H-NMR(DMSO-d6)：δ＝1.18(t, 6H), 1,39(m, 2H), 1.55(m, 2H), 1.87(m, 4H), 3.48(t, 1H), 4.13(m, 4H), 4.27(t, 2H), 7.17(d, 1H), 7.64(t, 1H), 7.75(t, 1H), 8.13(d, 1H), 8.29(d, 1H), 9.24(d, 1H), 10.19(s, 1H)。
【０７１１】
1.4g(3.5mmol)の粗製の2-[5-(4-ホルミルナフタレン-1-イルオキシ)ペンチル]マロン酸ジエチルエステルを、水酸化ナトリウム水溶液(1N, 8.75mL, 8.75mmol)およびメタノール(50mL)を用いて処理した。この溶液を70℃で5時間撹拌し、該混合物を減圧下で濃縮した。pH＜2になるまで塩酸(6N)を添加した。得られたスラリーを、固体化するまで撹拌した。結晶物を濾過により除去し、水で洗浄し、次いで真空下で乾燥させて、1.1g(92％)の2-[5-(4-ホルミルナフタレン-1-イルオキシ)ペンチル]マロン酸を得た。この生成物を更に精製せずに次のステップで用いた。
【０７１２】
HPLC-MS(方法C)：m/z：345(M+1)；Rt＝3.52分。1H-NMR(DMSO-d6)：δ＝1,40(m, 2H), 1.55(m, 2H), 1.80(m, 2H), 1.90(m, 2H), 3.24(t, 1H), 4.29(t, 2H), 7.19(d, 1H), 7.64(t, 1H), 7.75(t, 1H), 8.14(d, 1H), 8.30(d, 1H), 9.23(d, 1H), 10.18(s, 1H), 12.69(s, 2H)。
【０７１３】
酢酸(10mL)中の2-[5-(4-ホルミルナフタレン-1-イルオキシ) ペンチル]マロン酸(0.36g, 1.05mmol)の溶液に、2,4-チアゾリジンジオン(0.16g, 1.36mmol)およびピペリジン(0.52mL, 5.25mmol)を添加した。この溶液を105℃にまで24時間加熱した。室温にまで冷却後、溶媒を真空下で除去した。水をに残渣添加した。沈殿物を濾過除去し、水で洗浄した。アセトニトリルから再結晶化させて、200mg(43％)の標題化合物を固体で得た。
【０７１４】
HPLC-MS(方法C)：m/z：422(M-CO2+Na)；Rt＝4.08分。1H-NMR(DMSO-d6)：δ＝1,41(m, 2H), 1.55(m, 4H), 1.88(m, 2H), 2.23(t, 1H), 4.24(t, 2H), 7.61-7.74(m, 3H), 8.12(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.38(s, 1H), 12.00(s, 1H), 12.59(s, 2H)。
【０７１５】
次の化合物は商業的に入手可能であり、一般手順(D)に従って調製されてよい：
例505
【化４４８】
2006519791.tif 000446
例506
【化４４９】
2006519791.tif 000447
例507
【化４５０】
2006519791.tif 000448
例508
【化４５１】
2006519791.tif 000449
例509
【化４５２】
2006519791.tif 000450
例510
【化４５３】
2006519791.tif 000451
例511
【化４５４】
2006519791.tif 000452
次のサリチル酸誘導体は全て、インスリン碌量体のHisB10 Zn2+ 部位に結合する：
例512
サリチル酸
【化４５５】
2006519791.tif 000453
例513
チオサリチル酸(または：2-メルカプト安息香酸)。
【化４５６】
2006519791.tif 000454
例514
2-ヒドロキシ-5-ニトロ安息香酸
【化４５７】
2006519791.tif 000455
例515
3-ニトロサリチル酸
【化４５８】
2006519791.tif 000456
例516
5,5'-メチレンジサリチル酸
【化４５９】
2006519791.tif 000457
例517
2-アミノ-5-トリフルオロメチル安息香酸
【化４６０】
2006519791.tif 000458
例518
2-アミノ-4-クロロ安息香酸
【化４６１】
2006519791.tif 000459
例519
2-アミノ-5-メトキシ安息香酸
【化４６２】
2006519791.tif 000460
例520
【化４６３】
2006519791.tif 000461
例521
【化４６４】
2006519791.tif 000462
例522
【化４６５】
2006519791.tif 000463
例523
【化４６６】
2006519791.tif 000464
例524
【化４６７】
2006519791.tif 000465
例525
【化４６８】
2006519791.tif 000466
例526
5-ヨードサリチル酸
【化４６９】
2006519791.tif 000467
例527
5-クロロサリチル酸
【化４７０】
2006519791.tif 000468
例528
1-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸
【化４７１】
2006519791.tif 000469
例529
3,5-ジヒドロキシ-2-ナフトエ酸
【化４７２】
2006519791.tif 000470
例530
3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸
【化４７３】
2006519791.tif 000471
例531
3,7-ジヒドロキシ-2-ナフトエ酸
【化４７４】
2006519791.tif 000472
例532
2-ヒドロキシベンゾ[a]カルバゾール-3-カルボン酸
【化４７５】
2006519791.tif 000473
例533
7-ブロモ-3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸
【化４７６】
2006519791.tif 000474
この化合物はMurphy et al., J. Med. Chem. 1990, 33, 171-8に従って調製された。
【０７１６】
HPLC-MS(方法A)：m/z：267(M+1)；Rt：＝3.78分。
【０７１７】
例534
1,6-ジブロモ-2-ヒドロキシナフタレン-3-カルボン酸
【化４７７】
2006519791.tif 000475
この化合物はMurphy et al., J. Med. Chem. 1990, 33, 171-8に従って調製された。
【０７１８】
HPLC-MS(方法A)：m/z：346(M+1)；Rt：＝4,19分。
【０７１９】
例535
7-ホルミル-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸
【化４７８】
2006519791.tif 000476
テトラヒドロフラン(100mL)中の7-ブロモ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸(15.0g, 56.2mmol)(例533)の溶液を、テトラヒドロフラン(350mL)中の水素化リチウム(893mg, 112mmol)の溶液に添加した。30分室温で撹拌した後、得られた溶液を50℃でにまで２分加熱し、次いで30分間にわたり周囲温度にまで冷却させた。この混合物を-78℃にまで冷却し、ブチルリチウム(ヘキサン中に1.6M, 53mL, 85mmol)を15分間にわたり添加した。90分更に撹拌した後、N,N-ジメチルホルムアミド(8.7mL, 8.2g, 112mmol)を添加した。冷却を停止させ、反応混合物を室温で17時間撹拌した後、1N 塩酸(aq.)(750mL)中に注いだ。有機溶媒を真空下にて蒸発させ、得られた沈殿物を濾過除去し、水を用いて濯ぎ(3×100mL)、粗生成物(16.2g)を得た。精製シリカゲル上での精製(ジクロロメタン／メタノール／酢酸＝90：9：1)により、標題化合物を固体で得た。
【０７２０】
1H-NMR(DMSO-d6)：δ11.95(1H, bs), 10.02(1H, s), 8.61(1H, s), 8.54(1H, s), 7.80(2H, bs), 7.24(1H, s)；HPLC-MS(方法(A)）：m/z：217(M+1)；Rt＝2.49分。
【０７２１】
例536
3-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-ナフトエ酸
【化４７９】
2006519791.tif 000477
例537
4-アミノ-2-ヒドロキシ安息香酸
【化４８０】
2006519791.tif 000478
例538
5-アセチルアミノ-2-ヒドロキシ安息香酸
【化４８１】
2006519791.tif 000479
例539
2-ヒドロキシ-5-メトキシ安息香酸
【化４８２】
2006519791.tif 000480
次の化合物は下記に述べるように調製された：
例540
4-ブロモ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸
【化４８３】
2006519791.tif 000481
3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸(3.0g, 15.9mmol)を酢酸(40mL)中に懸濁させ、勢いよく撹拌しながら、酢酸(10mL)中の臭素(817(L, 15.9mmol)の溶液を30分間滴下添加した。この懸濁物を室温で１時間撹拌し、濾過し、水で洗浄した。真空下で乾燥させて、3.74g(88％)の4-ブロモ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸を固体で得た。
【０７２２】
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.49(1H, t), 7.75(1H, t), 8.07(2H, "t"), 8.64(1H, s)。置換パターンは、３つの（４水素）「トリプレット」間の連結性(connectivities)を示すCOSYの実験により確認された。HPLC-MS(方法A)：m/z：267(M+1)；Rt＝3.73分。
【０７２３】
例541
3-ヒドロキシ-4-ヨードナフタレン-2-カルボン酸
【化４８４】
2006519791.tif 000482
3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸(0.5g, 2.7mmol)を酢酸(5mL)中に懸濁させ、撹拌しながら、一塩化ヨウ素(135(L, 2.7 mml)を添加した。この懸濁物を室温で１時間撹拌し、濾過し、水で洗浄した。乾燥させて、0.72g(85％)の4-ヨード-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸を固体で得た。
【０７２４】
1H-NMR(DMSO-d6)：δ7.47(1H, t), 7.73(1H, t), 7.98(1H, d), 8.05(1H, d), 8.66(1H, s)。HPLC-MS(方法A)：m/z：315(M+1)；Rt＝3.94分。
【０７２５】
例542
2-ヒドロキシ-5-[(4-メトキシフェニルアミノ)メチル]安息香酸
【化４８５】
2006519791.tif 000483
p-アニシジン(1.3g, 10.6mmol)をメタノール(20mL)中に溶解させ、5-ホルミルサリチル酸(1.75g, 10.6mmol)を添加し、得られた混合物を室温で16時間撹拌した。形成された固体を濾過により分離し、N-メチル ピロリドン(20mL)およびメタノール(2mL)中に再び溶解させた。この混合物に、シアノホウ水素化ナトリウム (1.2g)を添加し、該混合物を70℃にまで３時間加熱した。この冷却した混合物に、酢酸エチル(100mL)を添加し、混合物を水(100mL)、塩化アンモニウム飽和水溶液(100mL)で抽出した。合体させた水相を真空下で濃縮し、2gアリクォートを、0.1％トリフルオロ酢酸を含んだアセトニトリルおよび水の混合物を用いて溶出させるSepPac クロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を得た。HPLC-MS(方法A)：m/z：274(M+1)；Rt＝1.77分。
【０７２６】
1H-NMR(メタノール-d4)：δ3.82(3H, s), 4.45(2H, s), 6.96(1H, d), 7.03(2H, d), 7.23(2H, d), 7.45(1H, dd), 7.92(1H, d)。
【０７２７】
例543
2-ヒドロキシ-5-(4-メトキシフェニルスルファモイル)安息香酸
【化４８６】
2006519791.tif 000484
ジクロロメタン(20mL)およびトリエチルアミン(1.69mL, 12.2mmol)中の5-クロロ(chlro)スルホニルサリチル酸(0.96g, 4.1mmol)の溶液に、p-アニシジン(0.49g, 4.1mmol)を添加し、得られた混合物を室温で16時間撹拌した。この混合物にジクロロメタン(50mL)を添加し、水を用いて洗浄した(2×100mL)。有機相の乾燥(MgSO4)、および真空下における濃縮により、0.57g 粗生成物を得た。初めに酢酸エチル：ヘプタン(1：1)で、次いでメタノールを用いて溶出させるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、0.1gの標題化合物を得た。HPLC-MS(方法A)：m/z：346(M+23)；Rt＝2.89分。
【０７２８】
1H-NMR(DMSO-d6)：δ3.67(3H, s), 6.62(1H, d), 6.77(2H, d), 6.96(2H, d), 7.40(1H, dd), 8.05(1H, d), 9.6(1H, bs)。
【０７２９】
一般式I4の化合物の調製のための一般手順(E)：
【化４８７】
2006519791.tif 000485
（式中、LeaはCl、Br、I またはOSO2CF3のような脱離基であり、Rは水素またはC1-C6-アルキルであり、任意により、２つのR-基が一緒になって5〜8員環および環式ボロン酸エステルを形成してよく、Jは上記で定義されたとおりである）
同様の化学的変換は、すでに文献に記載されている(Bumagin et al., Tetrahedron, 1997, 53, 14437-14450)。この反応は、一般的にはSuzukiカップリング反応として知られており、一般的にはパラジウム触媒、および酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは水酸化ナトリウムのような塩基の存在下で、ハロゲン化アリールまたはトリフレートを、アリールボロン酸またはヘテロアリールボロン酸と反応させることにより行われる。溶媒は、水、アセトン、DMF、NMP、HMPA、メタノール、エタノール トルエン、またはこれら溶媒のうち２つ以上からなる混合物とすることができる。この反応は室温で、または上昇温度で実施される。
【０７３０】
一般手順(E)次の例において更に説明する：
例544（一般手順(E)）
7-(4-アセチルフェニル)-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸
【化４８８】
2006519791.tif 000486
アセトン(2.2mL)中の7-ブロモ-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸(100mg, 0.37mmol)(例533)の溶液に、アセトン(2.2mL)中の4-アセチルフェニルボロン酸(92mg, 0.56mmol)の溶液、続いて水(3.3mL)中の炭酸ナトリウム(198mg, 1.87mmol)の溶液を添加した。アセトン(0.5mL)中の酢酸パラジウム(II)(4mg, 0.02mmol)の懸濁液を濾過し、上記溶液に添加した。この混合物をN2でパージし、24時間室温で勢いよく撹拌した。この反応混合物を1N 塩酸(aq.)(60mL)中に注ぎ、沈殿物を濾過除去し、水で濯いだ(3×40mL)。粗生成物をアセトン(25mL)中に溶解させ、硫酸マグネシウム(1H)を用いて乾燥させた。濾過に続く濃縮により、標題化合物 を固体で得た(92mg)。
【０７３１】
1H-NMR(DMSO-d6)：δ12.60(1H, bs), 8.64(1H, s), 8.42(1H, s), 8.08(2H, d), 7.97(2H, d), 7.92(2H, m), 7.33(1H, s), 2.63(3H, s)；HPLC-MS(方法(A)：m/z：307(M+1)；Rt＝3.84分。
【０７３２】
以下の例における化合物が同様に調製される。任意により、これらの化合物は、例えばエタノールからの再結晶化またはクロマトグラフィーにより更に精製できる。
【０７３３】
例545（一般手順(E)）
3-ヒドロキシ-7-(3-メトキシフェニル)ナフタレン-2-カルボン酸
【化４８９】
2006519791.tif 000487
HPLC-MS(方法(A)）：m/z：295(M+1)；Rt＝4.60分。
【０７３４】
例546（一般手順(E)）
3-ヒドロキシ-7-フェニルナフタレン-2-カルボン酸
【化４９０】
2006519791.tif 000488
HPLC-MS(方法(A)）：m/z：265(M+1)；Rt＝4.6分。
【０７３５】
例547（一般手順(E)）
3-ヒドロキシ-7-p-トリルナフタレン-2-カルボン酸
【化４９１】
2006519791.tif 000489
HPLC-MS(方法(A)）：m/z：279(M+1)；Rt＝4.95分。
【０７３６】
例548（一般手順(E)）
7-(4-ホルミルフェニル)-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸
【化４９２】
2006519791.tif 000490
HPLC-MS(方法(A)）：m/z：293(M+1)；Rt＝4.4分。
【０７３７】
例549（一般手順(E)）
6-ヒドロキシ-[1,2]biナフタレンyl-7-カルボン酸
【化４９３】
2006519791.tif 000491
HPLC-MS(方法(A)）：m/z：315(M+1)；Rt＝5.17分。
【０７３８】
例550（一般手順(E)）
7-(4-カルボキシ-フェニル)-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸
【化４９４】
2006519791.tif 000492
HPLC-MS(方法(A)）：m/z：309(M+1)；Rt＝3.60分。
【０７３９】
例551（一般手順(E)）
7-ベンゾフラン-2-イル-3-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸
【化４９５】
2006519791.tif 000493
HPLC-MS(方法(A)）：m/z：305(M+1)；Rt＝4.97分。
【０７４０】
例552（一般手順(E)）
3-ヒドロキシ-7-(4-メトキシフェニル)-ナフタレン-2-カルボン酸
【化４９６】
2006519791.tif 000494
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