(57)【要約】式（Ｉ）を有する抗菌薬、それらの塩、プロドラッグ、およびプロドラッグの塩、当該化合物の製造方法およびその方法で使用する中間体の製造方法、当該化合物を含有する組成物、ならびに当該化合物を使用する細菌感染の予防および治療法が開示されている。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2006514964.tif 000258
［式中、
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である。）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されているアルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有する化合物。
【請求項２】
- - -が、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方が、存在しないかまたは水素であり、他方は、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−Ｎ（アルキル）Ｒ１２であり、
Ｒ１２は、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、および（置換されていないかまたは−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された置換基で置換されているアルキルで置換されている）フェニルからなる群から選択された１個の置換基で置換されているアルキルであり；または
Ｒ１とＲ２が一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３が、存在しないか、または水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａが、ピリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−Ｃ（Ｏ）（フェニル）、アリール、または二環式シクロアルキルであり、
該二環式シクロアルキルは、−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−架橋により連結されている２個の非隣接炭素原子を有しており、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、および−ＮＨ２からなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている５員環、６員環、７員環、または８員環の飽和炭素環であり、
該アリールは、置換されていないか、または（アルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、および（ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、および−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）フェニルであり、
Ｒ３Ｂは、フェニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、ピラジニル、またはピリミジニルであり、これらそれぞれは、置換されていないか、または（アルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、および−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されており；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１が、共有結合または−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｒ４が、水素、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、フェニル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ８）、または−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、
Ｒ８は、アルキル、フェニル、ピリジル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、（−Ｓ（アルキル）、−Ｏ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、および（置換されていないか、または１個もしくは２個の独立して選択されたハロ置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり、
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、アルキルまたは（−Ｏ（アルキル）で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、モルホリニル、チオモルホルニル、ピロリジニル、または（２個のアルキル置換基で置換されている）ピロリジニルであり；
Ｒ５が、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−Ｏ（アルキル）であり；
Ｒ６が、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−ＣＨ＝ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ（フェニル）、または−ＯＲ１１であり、
Ｒ１１は、アルキルまたはフェニルで置換されているアルキルであり；あるいは、
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ３〜Ｃ４アルキレンまたはＣ３〜Ｃ４ヘテロアルキレンであり、その両方ともが、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−Ｏ（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されており；
Ｒ７が、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式ヘテロシクリル、ＮＨ（Ｒ１２）、またはＮ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり、
該アリールは、置換されていないか、または１個、２個または３個のハロ置換基で置換されているフェニルであり、
該ヘテロアリールは、フリルまたはチエニルであり、
該ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、またはピペラジニルであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはハロ、−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）および−ＮＨ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており、
該−ＮＨ（Ｒ３５）のＲ３５部分は、（ａ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（ｂ）Ｃ３−アルケニル、（ｃ）４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されているＣ５〜Ｃ６アルキル、（ｄ）−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、フェニル、−ＮＨ（ＣＨ２−フェニル）、−Ｓ（アルキル）、イミダゾリル、ピリジル、チエニル、ピラゾリル、ウラシリル、キノリニル、（置換されていないか、または＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、（置換されていないか、または−ＣＨ２−（フェニル）、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、および−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２で置換されている）ピペリジニル、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されているＣ１〜Ｃ５アルキル、および（ｅ）フェニルで置換されているメチルであり、
該フェニルは、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、ハロ、−Ｏ（アルキル）、−Ｏ（アルキレン）−ＮＨ２、−Ｏ（アルキレン）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ（アルキレン）−Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、ピリジル、および−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されており、
該−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）のＲ３５およびＲ３６は、独立して、アルキルまたは（フェニル、−ＯＨ、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり、
該二環式ヘテロシクリルは、共有結合または−ＣＨ２−により結合している１個または２個の窒素原子および２個の非隣接炭素を有する６員環、２個の窒素原子を有する７員環、１個の窒素原子およびゼロ個の二重結合を有する８員環、２個の窒素原子を有する８員環、または２個の窒素原子およびゼロ個の二重結合を有する９員環であり、
各二環式ヘテロシクリルは、置換されていないか、または−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５からなる群から選択された置換基で置換されており、
該−ＮＨ（Ｒ３５）および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５のＲ３５は、アルキルまたはフェニルで置換されているアルキルであり；
Ｒ１２が、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、および−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３からなる群から選択された置換基で置換されているアルキルであり、
該ヘテロシクリルは、ピペラジニルまたはピロリジニルであり、これらそれぞれは、置換されていないか、または−ＮＨ２で置換されているアルキルで置換されており；
Ｒ１３およびＲ１４が、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（アルキル）２で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１５およびＲ１６が、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２で置換されている）アルキルである
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
- - -が、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方が、存在しないかまたは水素であり、他方は、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−Ｎ（アルキル）Ｒ１２であり（Ｒ１２は、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、および（−ＮＨ２で置換されているアルキルで置換されている）フェニルからなる群から選択された１個の置換基で置換されているアルキルであり；または
Ｒ１とＲ２が一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３が、存在しないか、または水素、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、または（Ｒ３ａによって場合により置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａが、ピリジニル、ピペリジニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−ＮＨ２、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−Ｃ（Ｏ）（フェニル）、アリール、または二環式シクロアルキルであり、該二環式シクロアルキルは、−ＣＨ２−架橋により連結されている２個の非隣接炭素原子を有しており、独立して選択された２個のアルキル置換基で置換されている６員環の飽和炭素環であり、該アリールは、置換されていないか、またはハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（アルキル）２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、ならびに（−ＮＨ２および−ＳＯ２ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されているフェニルであり、Ｒ３Ｂは、フェニルまたはピリジルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１が、共有結合または−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｒ４が、水素、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、フェニル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｒ８は、アルキル、フェニル、ピリジル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、（−Ｓ（アルキル）、−Ｏ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、および（置換されていないか、または１個もしくは２個の独立して選択されたハロ置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり、Ｒ９およびＲ１０は、独立して、アルキルまたは−Ｏ（アルキル）で置換されているアルキルであり；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、モルホリニル、チオモルホルニル、ピロリジニル、または（２個のアルキル置換基で置換されている）ピロリジニルであり；
Ｒ５が、水素、アルキル、アリール、ハロゲン、−ＣＦ３であり；
Ｒ６が、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ（フェニル）、または−Ｏ−アルキレン−フェニルであり；あるいは、
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ３〜Ｃ４アルキレンまたはＣ３〜Ｃ４ヘテロアルキレンであり；
Ｒ７が、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式ヘテロシクリル、ＮＨ（Ｒ１２）、またはＮ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり、
該アリールは、置換されていないか、または１個のハロ置換基で置換されているフェニルであり、
該ヘテロアリールは、フリルまたはチエニルであり、
該ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、またはピペラジニルであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはハロ、−ＮＨ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、および−ＮＨ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており、
該Ｒ３５は、（ａ）アルキル、（ｂ）４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されているアルキル、（ｃ）−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、フェニル、−ＮＨ（ＣＨ２−フェニル）、−Ｓ（アルキル）、イミダゾリル、ピリジル、チエニル、ピラゾリル、ウラシリル、キノリニル、（置換されていないか、または＝Ｏで置換されている）ピロリル、（置換されていないか、または−ＣＨ２−フェニルで置換されている）ピペリジニル、シクロアルキル、（−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、および−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されているアルキル、（ｄ）アルケニル、および（ｅ）フェニルで置換されているアルキル（該フェニルは、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、ハロ、−Ｏ（アルキル）、−Ｏ（アルキレン）−Ｎ（アルキル）２、ピリジル、および−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されており、該−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）のＲ３５およびＲ３６は、独立して、アルキル、（フェニルで置換されている）アルキル、または（−Ｎ（アルキル）２および−ＯＨからなる群から選択された置換基で置換されている）アルキルである。）であり；
該二環式ヘテロシクリルは、共有結合またはＣＨ２により結合している１個または２個の窒素原子および２個の非隣接炭素を有する６員環、２個の窒素原子を有する７員環、１個の窒素原子およびゼロ個の二重結合を有する８員環、２個の窒素原子を有する８員環、または２個の窒素原子およびゼロ個の二重結合を有する９員環をなしており、これらぞれは、置換されていないか、または−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５からなる群から選択された置換基で置換されており、該−ＮＨ（Ｒ３５）および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５のＲ３５は、アルキルまたはフェニルで置換されているアルキルであり；
Ｒ１２が、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、および−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３からなる群から選択された置換基で置換されているアルキルであり、該ヘテロシクリルは、ピペラジニルまたはピロリジニルであり、これらそれぞれは、置換されていないか、または−ＮＨ２で置換されているアルキルで置換されており；
Ｒ１３およびＲ１４が、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（アルキル）２で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１５およびＲ１６が、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２で置換されている）アルキルである
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
- - -が、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方が、存在しないかまたは水素であり、他方は、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−Ｎ（アルキル）Ｒ１２（ただし、Ｒ１２は、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、および（−ＮＨ２で置換されているアルキルで置換されている）フェニルからなる群から選択された１個の置換基で置換されているアルキルであり；または
Ｒ１とＲ２が一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３が、存在しないか、または水素、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、または（Ｒ３ａによって場合により置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａが、ピリジニル、ピペリジニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−ＮＨ２、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−Ｃ（Ｏ）（フェニル）、アリール、または二環式シクロアルキルであり、該二環式シクロアルキルは、−ＣＨ２−架橋により連結されている２個の非隣接炭素原子を有しており、独立して選択された２個のＣ１−アルキル置換基で置換されている６員環の飽和炭素環であり、該アリールは、置換されていないか、またはハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（アルキル）２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、および（−ＮＨ２および−ＳＯ２ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されているフェニルであり、Ｒ３Ｂは、フェニルまたはピリジルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１が、共有結合または−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｒ４が、水素、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、フェニル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、
Ｒ８は、アルキル、フェニル、ピリジル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、−Ｓ（アルキル）、−Ｏ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、および（置換されていないか、または１個もしくは２個の独立して選択されたハロ置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されているアルキルであり、
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、アルキルまたは（−Ｏ（アルキル）で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、モルホリニル、チオモルホルニル、ピロリジニル、または（２個のアルキル置換基で置換されている）ピロリジニルであり；
Ｒ５が、水素、アルキル、アリール、ハロゲン、−ＣＦ３であり；
Ｒ６が、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ（フェニル）、または−ＯＲ１１であり、
Ｒ１１は、フェニルで置換されているアルキルであり；あるいは
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり；
Ｒ７が、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式ヘテロシクリル、ＮＨ（Ｒ１２）、またはＮ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり、
該アリールは、置換されていないか、または１個のハロ置換基で置換されているフェニルであり、
該ヘテロアリールは、フリルまたはチエニルであり、
該ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、またはピペラジニルであり、そのそれぞれが、置換されていないか、またはハロ、−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、および−ＮＨ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており、該Ｒ３５は、（ａ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（ｂ）４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されているＣ５〜Ｃ６アルキル、（ｃ）−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１アルキル）、−ＮＨ２、フェニル、−ＮＨ（ＣＨ２−（フェニル））、−Ｓ（Ｃ１アルキル）、イミダゾリル、ピリジル、チエニル、ピラゾリル、ウラシリル、キノリニル、（置換されていないか、または＝Ｏで置換されている）ピロリル、（置換されていないか、または−ＣＨ２−フェニルで置換されている）ピペリジニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、（−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、および−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２で置換されている）Ｃ６−シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されているＣ１〜Ｃ５アルキル、（ｄ）Ｃ３アルケニル、および（ｅ）フェニルで置換されているＣ１アルキルであり、該フェニルは、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１アルキル）、−ＮＨ２、ハロ、−Ｏ（Ｃ１アルキル）、−Ｏ（アルキレン）−Ｎ（Ｃ１アルキル）２、ピリジル、および−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１アルキル）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されており、該−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）のＲ３５およびＲ３６は、独立して、Ｃ１アルキル、（フェニルで置換されている）Ｃ１アルキル、または（−Ｎ（Ｃ１アルキル）２および−ＯＨからなる群から選択された置換基で置換されている）Ｃ２アルキルであり；
該二環式ヘテロシクリルは、共有結合または−ＣＨ２−により結合している１個または２個の窒素原子および２個の隣接していない炭素を有する６員環、２個の窒素原子を有する７員環、１個の窒素原子およびゼロ個の二重結合を有する８員環、２個の窒素原子を有する８員環、または２個の窒素原子およびゼロ個の二重結合を有する９員環をなしており、これらそれぞれは、置換されていないか、または−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５からなる群から選択された置換基で置換されており、該−ＮＨ（Ｒ３５）および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５のＲ３５は、アルキルまたは（フェニルで置換されている）Ｃ１アルキルであり；
Ｒ１２が、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、および−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３からなる群から選択された置換基で置換されているＣ３アルキルであり、該ヘテロシクリルは、ピペラジニルまたはピロリジニルであり、これらそれぞれは、置換されていないか、または−ＮＨ２で置換されているアルキルで置換されており；
Ｒ１３およびＲ１４が、独立して、Ｃ１アルキルまたは（−Ｎ（Ｃ１アルキル）２で置換されている）Ｃ２アルキルであり；
Ｒ１５およびＲ１６が、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたは（−ＮＨ２で置換されている）Ｃ２〜Ｃ４アルキルである
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が存在せず、Ｒ２が、３−（アミノメチル）ベンジルアミノ、２−（グアニジニル）エチルアミノまたはＮ−メチル−（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノであるか、またはＲ１とＲ２が一緒になって、＝Ｏである請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３が、水素、（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−６，６−ジメチルビシクロ（３．１．１）ヘプト−２−イル）メチル、（５−メチルピラジン−２−イル）メチル、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−（ＣＨ２）３−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３−Ｎ（ＣＨ３）２、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル、２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル、２−（２−フルオロフェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エチル、２−（４−（アミノスルホニル）フェニル）エチル、２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−（メチルチオ）ベンジル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルメチル、２，３−ジメトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、２−メトキシベンジル、２−ピリジン−２−イルエチル、２−ピリジン−４−イルエチル、３−（アミノメチル）ベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、３，５−ジメトキシベンジル、３−アミノベンジル、３−アミノピロリジン−１−イル、３−オキソ−３−フェニルプロピル、３−フェニルプロプ−２−イニル、３−フェニルプロピル、３−ピリジン−４−イルプロプ−２−イニル、４−（ジヒドロキシボリル）ベンジル、４−（ジメチルアミノ）ベンジル、４−（メチルチオ）ベンジル、４−アミノブチル、４−カルボキシベンジル、４−メトキシベンジル、５−アミノペンチル、ベンジル、ピペリジン−３−イルメチル、ピペリジン−４−イルメチル、プロパ−１，２−ジエニル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチルまたはピリジン−４−イルメチルである請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
−Ｌ１−Ｒ４が、（（１，２−ジフェニルエチル）アミノ）メチル、（（２，４−ジフルオロベンジル）アミノ）メチル、（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）アミノ）メチル、（（３，４−ジフルオロベンジル）アミノ）メチル、（（３−フェニルプロピル）アミノ）メチル、（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ）メチル、（２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル）カルボニル、（モルホリン−４−イル）カルボニル、（ピロリジン−１−イル）カルボニル、（チオモルホリン−４−イル）カルボニル、カルバモイル、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、水素、Ｎ−（２−（メチルチオ）エチル）カルバモイル、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）カルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（メチル）−カルバモイル、Ｎ−（イソペンチル）カルバモイル、Ｎ−（イソプロピル）−Ｎ−（メチル）−カルバモイル、Ｎ−（ピリジン−２−イル）カルバモイル、Ｎ’−（トリフルオロアセチル）ヒドラジノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−カルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイルまたはフェニルカルボニルである請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、またはヨードであり、Ｒ６が、水素、フルオロ、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、フェニルエチニル、プロプ−１−イニル、−Ｏ（ＣＨ２−フェニル）、アミノメチル、または−（Ｏ）ＣＨ３であり；あるいは、Ｒ５とＲ６が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンである請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ７が、（１Ｒ，５Ｒ）−３−（（ベンジルオキシ）カルボニル）−３，６−ジアザビシクロ（３．２．０）ヘプト−６−イル、（１Ｒ，５Ｓ）−６−アミノ−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキス−３−イル、（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル、（２−（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ、（２−アミノエチル）アミノ、（３−（（３−アミノプロピル）（メチル）アミノ）プロピル）アミノ、（３−（（トリフルオロアセチル）オキシ）プロピル）アミノ、（３−（４−（３−アミノプロピル）ピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ、（３−アミノプロピル）アミノ、（３ａＳ，６ａＳ）−ヘキサヒドロピロロ（３，４−ｃ）ピロール−５（１Ｈ）−イル、（３ａＳ、６ａＳ）−１−ベンジルヘキサヒドロピロロ（３，４−ｂ）ピロール−５（１Ｈ）−イル、（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ、（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル、（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル、（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルアミノ）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル、（３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル、（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルアミノ）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル、（３Ｒ，４Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル、（４−アミノブチル）アミノ、（４ａＳ，７ａＳ）−オクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，４−ｂ）ピリジン−６−イル、２−フリル、３−（（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（（２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（（３−（アミノメチル）シクロヘキシル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（（３−メチルチエン−２−イル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（（５−メチルチエン−２−イル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１，２−ジデオキシ−Ｄ−アラビノ−ヘキシトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１，２−ジデオキシ−Ｄ−エリスロ−ペンチトイル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１，２−ジデオキシ−Ｄ−リボ−ヘキシトリル）アミノピロリジン−１−イル、３−（（１，６−ジデオキシ−Ｄ−ガラクチトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−ベンジルピペリジン−４−イル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−デオキシ−Ｄ−ガラクチトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−デオキシ−Ｄ−マンニトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−デオキシ−Ｄ−リビトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−デオキシ−Ｄ−キシリトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−デオキシ−Ｌ−アラビニトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−デオキシ−Ｌ−マンニトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−メチル−１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−チエン−２−イルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２，４−ジフルオロベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２，６−ジフルオロベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−アミノエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−カルボキシ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−エチルブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−フリルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−メトキシエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（アミノメチル）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（ベンジルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（メチルチオ）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−ヒドロキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−メトキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−ピリジン−４−イルベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−（アセチルアミノ）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−（アミノメチル）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−（アミノスルホニル）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−アミノ−４−カルボキシ−ブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−アミノベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−アミノブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−ヒドロキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−ヒドロキシブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（５−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ペンチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（５，６−ジデオキシ−Ｄ−アラビノ−ヘキシトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（５−アミノ−３−オキソペンチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（５−デオキシ−Ｄ−リビトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（シクロプロピルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（ピペリジン−４−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（ピリジン−３−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（キノリン−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（チエン−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（チエン−３−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（２−（アミノカルボニル）エチルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−（アリルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−（アミノメチル）ピロリジン−１−イル、３−（ベンジル（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（ベンジルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−アミノアゼチジン−１−イル、３−アミノピロリジン−１−イル、３−フルオロフェニル、３−フルオロピロリジン−１−イル、３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル、３−ピリジン−２−イルピロリジン−１−イル、３−ピリジン−３−イルピロリジン−１−イル、４−（メチルアミノ）ヘキサヒドロシクロペンタ（ｃ）ピロール−２（１Ｈ）−イル、４−アミノピペリジン−１−イル、４−エチルピペラジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、クロロ、ジメチルアミノ、フェニル、ピペラジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはチエン−２−イルである請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
組成物として治療的に有効な量の請求項１に記載の化合物を含む魚または哺乳動物における細菌感染の予防または治療のための組成物。
【請求項１１】
方法として魚または哺乳動物に治療的に有効な量の請求項１に記載の化合物を投与することを含む魚または哺乳動物における細菌感染の予防または治療の方法。
【請求項１２】
式（Ｉ）
【化２】
2006514964.tif 000259
［式中、
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である。）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されているアルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有する化合物の治療的に有効な量を含む細菌のタンパク質合成を抑制するための組成物。
【請求項１３】
式（Ｉ）
【化３】
2006514964.tif 000260
［式中、
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である。）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されているアルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されているアルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有する化合物の治療的に有効な量を含む細菌増殖を抑制するための組成物。
【請求項１４】
式（Ｉ）
【化４】
2006514964.tif 000261
［式中、
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている）アルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有する化合物の治療的に有効な量を含む魚または哺乳動物における抗菌薬耐性細菌感染の予防および治療のための組成物。
【請求項１５】
式（Ｉ）
【化５】
2006514964.tif 000262
［式中、
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である。）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている）アルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有する化合物の治療的に有効な量を投与対象に投与することを含むインビトロにおけるあるいは魚または哺乳動物における細菌のタンパク質合成を抑制するための方法。
【請求項１６】
本発明の第１０の実施形態は、式（Ｉ）
【化６】
2006514964.tif 000263
［式中、
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である。）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている）アルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有する化合物の治療的に有効な量を投与対象に投与することを含むインビトロにおけるあるいは魚または哺乳動物における細菌増殖を抑制するための方法を対象とする。
【請求項１７】
式（Ｉ）
【化７】
2006514964.tif 000264
［式中、
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である。）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている）アルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有する化合物の治療的に有効な量を含む魚または哺乳動物における抗菌薬耐性細菌感染の予防および治療のための組成物。
【請求項１８】
７−（（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−５−エチル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−ヨード−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−４−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｒ，５Ｓ）−ｃｉｓ−６−アミノ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキス−３−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−Ｎ−フェニル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
７−（（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−５−メチル−７−（４−（メチルアミノ）ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−５−メチル−７−オクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノアゼチジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３ａＲ，６ａＳ）−ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
６−フルオロ−４−オキソ−７−ピロリジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−４−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（２−フリル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
４−オキソ−７−ピロリジン−１−イル−５−（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−ピリジン−３−イルピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
５−メチル−４−オキソ−７−（３−ピリジン−３−イルピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（（３−（４−（３−アミノプロピル）ピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３−アミノプロピル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−フルオロフェニル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
７−（（３−（（３−アミノプロピル）（メチル）アミノ）プロピル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（４ａＳ，７ａＳ）−オクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−ピリジン−２−イルピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−７−ピロリジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
７−（（２−アミノエチル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−Ｎ−ピリジン−２−イル−７−ピロリジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
７−（（４−アミノブチル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−チエン−２−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−７−（（３−（（トリフルオロアセチル）オキシ）プロピル）アミノ）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（４−（メチルアミノ）ヘキサヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−クロロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（４−アミノピペリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−フェニル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−７−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（ジメチルアミノ）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｒ，５Ｒ）−３−（（ベンジルオキシ）カルボニル）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
４−オキソ−７−ピロリジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−５−エチル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
６−フルオロ−７−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
６−ブロモ−４−オキソ−７−ピロリジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−クロロ−４−オキソ−７−ピロリジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−６−シアノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
６−クロロ−５−メチル−７−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−クロロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−アゼチジン−１−イル−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
６−ブロモ−５−メチル−７−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（アミノメチル）ピロリジン−１−イル）−６−ブロモ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−ブロモ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−ブロモ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−４−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（４−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
５−メチル−７−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−ブロモ−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−プロパ−１，２−ジエニル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
（（３ａＳ、６ａＳ）−１−ベンジルヘキサヒドロピロロ（３，４−ｂ）ピロール−５（１Ｈ）−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（４−アミノピペリジン−１−イル）−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
７−（３−（（４−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（４−アミノブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−ブロモ−４−オキソ−７−ピペラジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−オキソ−６−ピロリジン−１−イル−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
７−（４−アミノピペリジン−１−イル）−６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（５−アミノ−３−オキソペンチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（３−（アミノメチル）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−シアノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（３−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（５−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ペンチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（３−（ベンジルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１，６−ジデオキシ−Ｄ−ガラクチトール、
６−（３−（ベンジルアミノ）ピロリジン−１−イル）−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（３−（メチルチオ）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−４−（２，４−ジメトキシベンジル）−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
７−（４−アミノピペリジン−１−イル）−６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（４−（アミノメチル）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（（３−（アミノメチル）シクロヘキシル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−オキソ−１，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロベンゾ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
７−（３−（（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（４−アミノ−４−カルボキシ−ブチルアミノ）−ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−（１，８）ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１−デオキシ−Ｄ−マンニトール、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１−デオキシ−Ｄ−キシリトール、
６−クロロ−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−クロロ−７−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（３−ヒドロキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（２−アミノエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１−デオキシ−Ｄ−ガラクチトール、
６−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１，６−ジデオキシ−Ｄ−ガラクチトール、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−エリスロ−ペンチトール、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１−デオキシ−Ｌ−マンニトール、
６−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−５，６−ジデオキシ−Ｄ−アラビノ−ヘキシトール、
７−（３−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−クロロ−４−オキソ−７−ピペラジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−アラビノ−ヘキシトール、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−４−オキソ−６−（フェニルエチニル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１−デオキシ−Ｄ−リビトール、
５−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−５−デオキシ−Ｄ−リビトール、
７−（３−（アミノメチル）ピロリジン−１−イル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（チエン−３−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−オキソ−６−ピペラジン−１−イル−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（１−メチル−１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（４−ヒドロキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１−デオキシ−Ｌ−アラビニトール、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−リボ−ヘキシトール、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−（２−（４−（アミノスルホニル）フェニル）エチル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３−ピリジン−４−イルプロプ−２−イニル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（２−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（４−アミノベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（３−アミノベンジル）−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−（２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（４−アミノピペリジン−１−イル）−４−（２，４−ジメトキシベンジル）−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
７−（３−（アリルアミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（４−ヒドロキシブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３−ピリジン−４−イルプロプ−２−イニル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−（２−（４−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（１−チエン−２−イルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルメチル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３−オキソ−３−フェニルプロピル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル６−フルオロ−７−（３−（（４−ヒドロキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
６−フルオロ−７−（３−（（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−１−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（キノリン−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（４−（ジヒドロキシボリル）ベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
Ｎ−（３−（アミノメチル）ベンジル）−６−フルオロ−７−ピロリジン−１−イル−１，８−ナフチリジン−４−アミン、
６−アセチル−７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（ピペリジン−４−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３−フェニルプロプ−２−イニル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
４−（２，４−ジメトキシベンジル）−１−オキソ−６−ピペラジン−１−イル−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−４−オキソ−６−プロプ−１−イニル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（３，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（４−（アミノスルホニル）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（３−メトキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−７−（３−（（２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−７−（３−（（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（２−カルバモイル−エチルアミノ）−ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−３−（（（３−フェニルプロピル）アミノ）メチル）−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
６−フルオロ−７−（３−（（（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（ベンジル（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルアミノ）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３−（（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）アミノ）メチル）−６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（３−ピリジン−４−イルベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（４−アミノブチル）−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（２−メトキシエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−４−オキソ−６−プロプ−１−イニル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
Ｎ−（２−（（６−フルオロ−７−ピロリジン−１−イル−１，８−ナフチリジン−４−イル）アミノ）エチル）グアニジン、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−１−（２−（メチルチオ）ベンジル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−（２−（３−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（シクロプロピルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−
フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−エチル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（５−アミノペンチル）−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−１−（４−（メチルチオ）ベンジル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３−フェニルプロピル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（４−（ジメチルアミノ）ベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３−（（（３，４−ジフルオロベンジル）アミノ）メチル）−６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
７−（３−（（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−（２−（２−フルオロフェニル）エチル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
６−（ベンジルオキシ）−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（チエン−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−プロパ−１，２−ジエニル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（（３−メチルチエン−２−イル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（（５−メチルチエン−２−イル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（４−（アセチルアミノ）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｒ，４Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−６，６−ジメチルビシクロ（３．１．１）ヘプト−２−イル）メチル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−（２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
エチル６−フルオロ−７−（３−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（（２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（ピリジン−３−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（２−フリルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（アミノメチル）−７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
Ｎ−（６−フルオロ−７−ピロリジン−１−イル−１，８−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエタン−１，２−ジアミン、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３−フェニルプロプ−２−イニル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−１−（（５−メチルピラジン−２−イル）メチル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１−（２−ピリジン−４−イルエチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（３−（（２，６−ジフルオロベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルアミノ）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（３，５−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−３−（（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ）メチル）−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−（２−（４−（アミノスルホニル）フェニル）エチル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−アゼチジン−１−イル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，３−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（２，４−ジフルオロベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１−（２−ピリジン−２−イルエチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（ピペリジン−３−イルメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
エチル７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３−（（（１，２−ジフェニルエチル）アミノ）メチル）−６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
Ｎ２−（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）−Ｎ５−（イミノ（ニトロアミノ）メチル）−Ｌ−オルニチン、
７−（３−（（１−ベンジルピペリジン−４−イル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−１−（２−メトキシベンジル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−（４−カルボキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−フルオロピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−ベンジル−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（２−エチルブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３−ベンゾイル−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
７−（３−（（２−カルボキシ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３−（（（２，４−ジフルオロベンジル）アミノ）メチル）−６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−（２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、または
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−（（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−６，６−ジメチルビシクロ（３．１．１）ヘプト−２−イル）メチル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
である化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗菌活性を有する化合物、当該化合物の製造方法およびその方法において使用する中間体の製造方法、当該化合物を含有する組成物、ならびに当該化合物を使用する細菌感染の予防または治療法を対象とする。
【背景技術】
【０００２】
細菌感染の予防または治療のために現在入手できる多くの薬品の有効性は、薬品耐性菌の出現により危うくされており、新規な抗菌薬の導入は、それらの治療価値およびそれらの抗菌技術への寄与に役立つであろう。
【発明の開示】
【０００３】
したがって、本発明の第１の実施形態は、式（Ｉ）
【０００４】
【化８】
2006514964.tif 000002
［式中、
【０００５】
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である。）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている）アルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有し、抗菌薬として有用な化合物、ならびにその塩、プロドラッグ、およびプロドラッグの塩を対象とする。
【０００６】
本発明の第２の実施形態は、第１の実施形態の化合物を作製するための方法を対象とする。
【０００７】
本発明の第３の実施形態は、第２の実施形態で有用である中間体を対象とする。
【０００８】
本発明の第４の実施形態は、組成物として、第１の実施形態の化合物の治療的に有効な量を含む魚または哺乳動物における細菌感染の予防または治療のための組成物を対象とする。
【０００９】
本発明の第５の実施形態は、方法として第１の実施形態の化合物の治療的に有効な量を、魚または哺乳動物に投与することを含む、魚または哺乳動物における細菌感染の予防または治療の方法を対象とする。
【００１０】
本発明の第６の実施形態は、式（Ｉ）
【００１１】
【化９】
2006514964.tif 000003
［式中、
【００１２】
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である。）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている）アルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有する化合物の治療的に有効な量を含む細菌のタンパク質合成を抑制するための組成物を対象とする。
【００１３】
好ましい第６の実施形態においては、該細菌のタンパク質合成は、抗菌薬耐性菌のタンパク質合成である。
【００１４】
別の好ましい第６の実施形態においては、該細菌のタンパク質合成は、インビトロでの細菌のタンパク質合成である。
【００１５】
さらに別の好ましい第６の実施形態においては、該細菌のタンパク質合成は、インビトロでの無細胞の細菌のタンパク質合成である。
【００１６】
なおさらに別の好ましい第６の実施形態においては、該細菌のタンパク質合成は、魚または哺乳動物における細菌のタンパク質合成である。
【００１７】
本発明の第７の実施形態は、式（Ｉ）
【００１８】
【化１０】
2006514964.tif 000004
［式中、
【００１９】
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である。）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている）アルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有する化合物の治療的に有効な量を含む細菌増殖を抑制するための組成物を対象とする。
【００２０】
好ましい第７の実施形態において、該細菌増殖は、抗菌薬耐性菌の増殖である。
【００２１】
別の好ましい第７の実施形態において、該細菌増殖は、キノロン耐性菌の増殖である。
【００２２】
さらに別の好ましい第７の実施形態において、該細菌増殖は、インビトロでの細菌増殖である。
【００２３】
なおさらに別の好ましい第７の実施形態において、該細菌増殖は、魚または哺乳動物における細菌増殖である。
【００２４】
本発明の第８の実施形態は、式（Ｉ）
【００２５】
【化１１】
2006514964.tif 000005
［式中、
【００２６】
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である。）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている）アルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有する化合物の治療的に有効な量を含む魚または哺乳動物における抗菌薬耐性細菌感染の予防または治療のための組成物を対象とする。
【００２７】
好ましい第８の実施形態において、該抗菌薬耐性菌感染は、キノリン耐性菌の感染である。
【００２８】
本発明の第９の実施形態は、式（Ｉ）
【００２９】
【化１２】
2006514964.tif 000006
［式中、
【００３０】
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている）アルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有する化合物の治療的に有効な量を投与対象に投与することを含むインビトロにおけるあるいは魚または哺乳動物における細菌のタンパク質合成を抑制するための方法を対象とする。
【００３１】
好ましい第９の実施形態において、細菌のタンパク質合成は、抗菌薬耐性菌のタンパク質合成である。
【００３２】
本発明の第１０の実施形態は、式（Ｉ）
【００３３】
【化１３】
2006514964.tif 000007
［式中、
【００３４】
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である。）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている）アルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有する化合物の治療的に有効な量を投与対象に投与することを含むインビトロにおけるあるいは魚または哺乳動物における細菌増殖を抑制するための方法を対象とする。
【００３５】
好ましい第１０の実施形態において、該細菌増殖は、抗菌薬耐性菌の増殖である。
【００３６】
別の好ましい第１０の実施形態において、該細菌増殖は、キノリン耐性菌の増殖である。
【００３７】
さらに別の好ましい第１０の実施形態において、該細菌増殖は、インビトロでの細菌増殖である。
【００３８】
なおさらに別の好ましい第１０の実施形態において、レシピエントは、魚または哺乳動物である。
【００３９】
本発明の第１１の実施形態は、式（Ｉ）
【００４０】
【化１４】
2006514964.tif 000008
［式中、
【００４１】
- - -は、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方は、存在しないかまたは水素であり、他方は、水素、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−ＮＲ３５Ｒ１２であり；あるいは
Ｒ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３は、存在しないかまたは水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ４０、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａは、二環式のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３５、−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アリール）、または−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨＲ３Ｂであり；
Ｒ３Ｂは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で場合によって置換されている）メチルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１は、共有結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは、１、２、３、４、または５である。）であり；
Ｒ４は、水素、アリール、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１２）２、または−ＮＨＲ３７であり；
Ｒ５は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−ＯＲ１１であり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ（アリール）、−Ｃ≡Ｃ−ＣＣｌ３、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＯＲ１１であり；または
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＥＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、およびＲ６Ａからなる群から独立して選択された１個、２個または３個の置換基で置換されており；
Ｒ６Ａは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピロリドニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ３５Ｒ３６、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、および（アルキルで置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７は、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式へテロシクロアルキル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、または（アリール、ヘテロアリール、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、メチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、これらそれぞれは、置換されていないかまたは−ＯＨおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、アルキレンまたはヘテロアルキレンであり；
Ｒ１１は、アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−アルキニル、または（１個のアリール置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２は、アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６ａ、または（シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｏ−（アルキル）、−Ｓ−（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（ＣＨ３）２で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ１３とＲ１４は一緒になって、アルキレンであり；
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３０は、アルキルまたは（ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３５、Ｒ３６、およびＲ３７は、独立して、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ４０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＲ７０Ｒ７１、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−，ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり；
Ｒ７０およびＲ７１は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、（４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、または（−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２（フェニル））、−Ｓ（アルキル）、Ｒ８０、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ８０は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および二環式ヘテロシクリルは、それぞれ置換されていないかまたは
（ａ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ５ａ置換基、
（ｂ）１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている）アルキル、
（ｃ）−ＮＨ（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−ＮＨ（アルキル）、および
（ｄ）−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）のアルキル部分が、１個、２個、３個、４個、または５個の独立して選択されたＲ２０ａ置換基で置換されている−Ｎ（Ｒ３５）−（アルキル）
からなる群から独立して選択された１個、２個、３個、４個、または５個の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ５ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、−ＳＯ２Ｒ３５、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、またはＲ８１であり；
Ｒ２０Ａは、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、＝Ｏ、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＮＯ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ３５）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−ＣＨ＝ＣＨ２、またはＲ７２であり；
Ｒ８１は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、キノリニル、ピラジニル、ピリミジニル、シクロヘキシル、ピロリジニル、（＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、ウラシリル、イミダゾリジニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または（アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ２、−Ｏ−（アルキル）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ−（アルキル）−Ｎ（アルキル）２、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−（アルキル）−フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、（１個のフェニル置換基で置換されている）アルキル、および（１個、２個もしくは３個の独立して選択されたアルキル置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基によって場合により置換されている）メチルであり、
上記のシクロアルキルおよび二環式シクロアルキルは、それぞれ置換されていないかまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている。］
を有する化合物の治療的に有効な量を含む魚または哺乳動物における抗菌薬耐性細菌感染の予防または治療のための組成物を対象とする。
【００４２】
好ましい第１１の実施形態において、該抗菌薬耐性菌感染は、キノリン耐性菌の感染である。
【００４３】
本発明の化合物は、親部分と可変部分とを含み、可変部分は、大文字および添へられている数および／またはアルファベットの上付き文字によって特定されている。可変部分について以下の用語は、示された意味を有する。
【００４４】
「アルケニル」という用語は、２から８個の炭素原子および少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する一価の直鎖または枝分かれ炭化水素を意味する。
【００４５】
「アルキル」という用語は、１から８個の炭素を有する一価の飽和の直鎖または枝分かれ炭化水素を意味する。
【００４６】
「アルキレン」という用語は、１から８個の炭素原子を有する二価の飽和の直鎖または枝分かれ炭化水素を意味する。
【００４７】
「アルキニル」という用語は、２から８個の炭素原子および少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する一価の直鎖または枝分かれ炭化水素を意味する。
【００４８】
「アリール」という用語は、縮合していないか、あるいは、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、別のフェニル、ナフチル、またはインダンの飽和部分と縮合しているフェニルを意味する。
【００４９】
「ベンジル」という用語は、−ＣＨ２−（フェニル）を意味する。
【００５０】
「二環式シクロアルキル」という用語は、共有結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２−によって連結している２個の非隣接炭素原子を有する一価の５員環、６員環、７員環、または８員環をなす炭素環を意味する。
【００５１】
「二環式ヘテロシクリル」という用語は、１個または２個の窒素原子を有しており、残りの原子が炭素であり、二重結合がなく、２個の非隣接炭素が炭素原子または窒素原子を介して結合している共有結合または−ＣＨ２−によって連結している一価の６員環；
１個、２個、または３個の窒素原子と、残りの原子が炭素であり、二重結合はゼロまたは１個であり、２個の非隣接炭素が炭素原子または窒素原子を介して結合している共有結合によって連結している一価または二価の７員環または８員環；
１個の窒素原子と、さらなる窒素原子、酸素、または硫黄原子があるかまたはなく、残りの原子が炭素であり、二重結合はゼロであり、２個の非隣接炭素が炭素原子または窒素原子を介して結合している共有結合によって連結している一価の７員環または８員環；および
１個の窒素原子または１個の窒素原子およびさらなる窒素、酸素、または硫黄原子と、さらなる窒素、酸素、または硫黄原子があるかまたはなく、残りの原子が炭素であり、二重結合はゼロまたは１個であり、２個の非隣接炭素または非隣接の炭素と窒素原子とが、１個または２個の原子を介して結合している共有結合によって連結している一価の９員環を意味する。
【００５２】
「シクロアルキル」という用語は、３から８個の炭素原子を有する一価の飽和環状炭化水素を意味する。
【００５３】
「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、フルオロ（−Ｆ）、クロロ（−Ｃｌ）、ブロモ（−Ｂｒ）、またはヨード（−Ｉ）を意味する。
【００５４】
「ヘテロアルキレン」という用語は、１個、２個または３個の−ＣＨ２−部分が、−Ｂ（アルキル）−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｏ−、−Ｐ（アルキル）−、−Ｐ（＝Ｏ）（アルキル）、−Ｓ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｓ＝Ｏ）−、および−ＳＯ２−からなる群から独立して選択された部分により独立して置換されている２から７個の原子のアルキレンを意味する。
【００５５】
「ヘテロアリール」という用語は、２個の二重結合と、１個の酸素または１個の硫黄原子、１個、２個、３個、もしくは４個の窒素原子、または１個もしくは２個の窒素原子および１個の酸素または１個の硫黄原子とを有しており、残りの原子が、炭素原子または窒素原子を介して結合しており、縮合していないか、またはフェニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、および別のヘテロアリールからなる群から選択された部分と縮合している炭素原子である、一価の芳香族５員環、ならびに、３個の二重結合と、１個、２個、もしくは３個の窒素原子とを有しており、残りの原子が、炭素原子を介して結合しており、縮合していないか、またはフェニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、もしくは別のヘテロアリールと縮合している炭素原子である、一価の芳香族６員環を意味する。
【００５６】
「ヘテロシクリル」という用語は、１個の窒素、酸素、または硫黄原子を有しており、残りの原子が炭素原子であり、二重結合がなく、炭素原子または窒素原子を介して結合しており、縮合していないか、またはフェニルもしくはヘテロアリールと縮合している一価の非芳香族の３員環または４員環；１個または２個の窒素、酸素、または硫黄原子を有しており、残りの原子が炭素原子であり、二重結合がゼロまたは１個であり、炭素原子または窒素原子を介して結合しており、縮合していないか、またはフェニルもしくはヘテロアリールと縮合している一価の非芳香族の５員環；および１個、２個または３個の窒素、酸素、または硫黄原子を有しており、残りの原子が炭素原子であり、二重結合がゼロ、１個、または２個であり、炭素原子または窒素原子を介して結合しており、縮合していないか、またはフェニルもしくはヘテロアリールと縮合している一価の非芳香族の６員環または７員環を意味する。
【００５７】
本発明を実施するための好ましい実施形態において、Ｒ１は、存在せず、Ｒ２は、３−（アミノメチル）ベンジルアミノ、２−（グアニジニル）エチルアミノ、またはＮ−メチル（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノであり；あるいはＲ１とＲ２は一緒になって、＝Ｏである。
【００５８】
本発明の実施のための他の好ましい実施形態において、Ｒ３は、水素、（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−６，６−ジメチルビシクロ（３．１．１）ヘプト−２−イル）メチル、（５−メチルピラジン−２−イル）メチル、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル、２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル、２−（２−フルオロフェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エチル、２−（４−（アミノスルホニル）フェニル）エチル、２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−（メチルチオ）ベンジル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルメチル、２，３−ジメトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、２−メトキシベンジル、２−ピリジン−２−イルエチル、２−ピリジン−４−イルエチル、３−（アミノメチル）ベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、３，５−ジメトキシベンジル、３−アミノベンジル、３−アミノピロリジン−１−イル、３−オキソ−３−フェニルプロピル、３−フェニルプロプ−２−イニル、３−フェニルプロピル、３−ピリジン−４−イルプロプ−２−イニル、４−（ジヒドロキシボリル）ベンジル、４−（ジメチルアミノ）ベンジル、４−（メチルチオ）ベンジル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、４−カルボキシベンジル、４−メトキシベンジル、５−アミノペンチル、ベンジル、ピペリジン−３−イルメチル、ピペリジン−４−イルメチル、プロパ−１，２−ジエニル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、−Ｏ−アリル、−ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ、−（ＣＨ２）４Ｎ（ＣＨ３）２またはピリジン−４−イルメチルである。
【００５９】
本発明の実施のためのさらに他の好ましい実施形態において、−Ｌ１−Ｒ４は、（（１，２−ジフェニルエチル）アミノ）メチル、（（２，４−ジフルオロベンジル）アミノ）メチル、（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）アミノ）メチル、（（３，４−ジフルオロベンジル）アミノ）メチル、（（３−フェニルプロピル）アミノ）メチル、（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ）メチル、（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）カルボニル、（モルホリン−４−イル）カルボニル、（ピロリジン−１−イル）カルボニル、（チオモルホリン−４−イル）カルボニル、カルバモイル、カルボキシ、エトキシカルボニル、水素、Ｎ−（２−（メチルチオ）エチル）カルバモイル、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）カルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（メチル）−カルバモイル、Ｎ−（イソペンチル）カルバモイル、Ｎ−（イソプロピル）−Ｎ−（メチル）−カルバモイル、Ｎ−（ピリジン−２−イル）カルバモイル、Ｎ’−（トリフルオロアセチル）ヒドラジノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−カルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイルまたはフェニルカルボニルである。
【００６０】
本発明の実施のためのなおもさらに他の好ましい実施形態において、Ｒ５は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、またはヨードであり、Ｒ６部分は、水素、フルオロ、ブロモ、クロロ、−ＣＮ、メチル、フェニルエチニル、プロプ−１−イニル、−Ｏ（ＣＨ２−（フェニル））、アミノメチル、または−（Ｏ）ＣＨ３；またはＲ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４アルキレンまたはＣ２〜Ｃ４ヘテロアルキレンである。
【００６１】
本発明の実施のためのなおもさらに一層他の好ましい実施形態において、Ｒ７は、（１Ｒ，５Ｒ）−３−（（ベンジルオキシ）カルボニル）−３，６−ジアザビシクロ（３．２．０）ヘプト−６−イル、（１Ｒ，５Ｓ）−６−アミノ−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキス−３−イル、（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル、（２−（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ、（２−アミノエチル）アミノ、（３−（（３−アミノプロピル）（メチル）アミノ）プロピル）アミノ、（３−（（トリフルオロアセチル）オキシ）プロピル）アミノ、（３−（４−（３−アミノプロピル）ピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ、（３−アミノプロピル）アミノ、（３ａＳ，６ａＳ）−ヘキサヒドロピロロ（３，４−ｃ）ピロール−５（１Ｈ）−イル、（３ａＳ、６ａＳ）−１−ベンジルヘキサヒドロピロロ（３，４−ｂ）ピロール−５（１Ｈ）−イル、（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ、（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル、（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル、（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルアミノ）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル、（３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル、（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルアミノ）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル、（３Ｒ，４Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル、（４−アミノブチル）アミノ、（４ａＳ，７ａＳ）−オクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，４−ｂ）ピリジン−６−イル、２−フリル、３−（（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（（２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（（３−（アミノメチル）シクロヘキシル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（（３−メチルチエン−２−イル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（（５−メチルチエン−２−イル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１，２−ジデオキシ−Ｄ−アラビノ−ヘキシトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１，２−ジデオキシ−Ｄ−エリスロ−ペンチトイル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１，２−ジデオキシ−Ｄ−リボ−ヘキシトリル）アミノピロリジン−１−イル、３−（（１，６−ジデオキシ−Ｄ−ガラクチトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−ベンジルピペリジン−４−イル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−デオキシ−Ｄ−ガラクチトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−デオキシ−Ｄ−マンニトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−デオキシ−Ｄ−リビトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−デオキシ−Ｄ−キシリトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−デオキシ−Ｌ−アラビニトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−デオキシ−Ｌ−マンニトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−メチル−１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（１−チエン−２−イルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２，４−ジフルオロベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２，６−ジフルオロベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−アミノエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−カルボキシ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−エチルブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−フリルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−メトキシエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（アミノメチル）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（ベンジルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−（メチルチオ）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−ヒドロキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−メトキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（３−ピリジン−４−イルベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−（アセチルアミノ）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−（アミノメチル）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−（アミノスルホニル）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−アミノ−４−カルボキシ−ブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−アミノベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−アミノブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−ヒドロキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（４−ヒドロキシブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（５−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ペンチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（５，６−ジデオキシ−Ｄ−アラビノ−ヘキシトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（５−アミノ−３−オキソペンチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（５−デオキシ−Ｄ−リビトリル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（シクロプロピルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（ピペリジン−４−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（ピリジン−３−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（キノリン−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（チエン−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（（チエン−３−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（２−（アミノカルボニル）エチルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−（アリルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−（アミノメチル）ピロリジン−１−イル、３−（ベンジル（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（ベンジルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル、３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−アミノアゼチジン−１−イル、３−アミノピロリジン−１−イル、３−フルオロフェニル、３−フルオロピロリジン−１−イル、３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル、３−ピリジン−２−イルピロリジン−１−イル、３−ピリジン−３−イルピロリジン−１−イル、４−（メチルアミノ）ヘキサヒドロシクロペンタ（ｃ）ピロール−２（１Ｈ）−イル、４−アミノピペリジン−１−イル、４−エチルピペラジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、クロロ、ジメチルアミノ、フェニル、ピペラジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはチエン−２−イルである。
【００６２】
これらの好ましい実施形態は、合同して、以下の好ましい、本発明の第１と、第６と、第７と、第８と、第９と、第１０の実施形態を形成することができる。
【００６３】
第１と、第６と、第７と、第８と、第９と、第１０の化合物は、
【００６４】
- - -が、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方が、存在しないかまたは水素であり、他方は、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−Ｎ（アルキル）Ｒ１２であり、
Ｒ１２は、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、および（置換されていないかまた−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された置換基で置換されているアルキルで置換されている）フェニルからなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；または
Ｒ１とＲ２が一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３が、存在しないか、または水素、アルキル、−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、または（１個のＲ３ａ置換基で置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａが、ピリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−ＮＨ２、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−Ｃ（Ｏ）（フェニル）、アリール、または二環式シクロアルキルであり、
該二環式シクロアルキルは、−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−架橋により連結されている２個の非隣接炭素原子を有しており、置換されていないか、またはアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、＝Ｏ、−ＣＦ３、および−ＮＨ２からなる群から独立して選択された１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている５員環、６員環、７員環、または８員環の飽和炭素環であり、
該アリールは、置換されていないか、または（アルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、および（ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、および−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されている）フェニルであり、
Ｒ３Ｂは、フェニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジル、ピラジニル、またはピリミジニルであり、これらそれぞれは、置換されていないか、または（アルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、および−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されており；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１が、共有結合または−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｒ４が、水素、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、フェニル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ８）、または−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、
Ｒ８は、アルキル、フェニル、ピリジル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、（−Ｓ（アルキル）、−Ｏ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、および（置換されていないか、または１個もしくは２個の独立して選択されたハロ置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり、
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、アルキルまたは（−Ｏ（アルキル）で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、モルホリニル、チオモルホルニル、ピロリジニル、または（２個のアルキル置換基で置換されている）ピロリジニルであり；
Ｒ５が、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、または−Ｏ（アルキル）であり；
Ｒ６が、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−ＣＨ＝ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（フェニル）、または−ＯＲ１１であり、
Ｒ１１は、アルキルまたはフェニルで置換されている）アルキルであり；あるいは、
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ３〜Ｃ４アルキレンまたはＣ３〜Ｃ４ヘテロアルキレンであり、その両方ともが、置換されていないか、または（アルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、＝Ｏ、−ＣＦ３、−Ｏ（アルキル）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されており；
Ｒ７が、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり、
該アリールは、置換されていないか、または１個、２個または３個のハロ置換基で置換されているフェニルであり、
該ヘテロアリールは、フリルまたはチエニルであり、
該ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、またはピペラジニルであり、これらそれぞれは、置換されていないか、またはハロ、−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）および−ＮＨ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており、
該−ＮＨ（Ｒ３５）のＲ３５部分は、（ａ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（ｂ）Ｃ３−アルケニル、（ｃ）４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されているＣ５〜Ｃ６アルキル、（ｄ）−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、フェニル、−ＮＨ（ＣＨ２−フェニル）、−Ｓ（アルキル）、イミダゾリル、ピリジル、チエニル、ピラゾリル、ウラシリル、キノリニル、（置換されていないか、または＝Ｏで置換されている）ピロリジニル、（置換されていないか、または−ＣＨ２−（フェニル）、シクロアルキル、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、および−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２で置換されている）ピペリジニル、および（−ＣＨ２ＮＨ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されているＣ１〜Ｃ５アルキル、および（ｅ）フェニルで置換されているメチルであり、
該フェニルは、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、ハロ、−Ｏ（アルキル）、−Ｏ（アルキレン）−ＮＨ２、−Ｏ（アルキレン）−ＮＨ（アルキル）、−Ｏ（アルキレン）−Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、ピリジル、および−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されており、
該−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）のＲ３５およびＲ３６は、独立して、アルキルまたは（フェニル、−ＯＨ、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり、
該二環式ヘテロシクリルは、共有結合または−ＣＨ２−により結合している１個または２個の窒素原子および２個の非隣接炭素を有する６員環、２個の窒素原子を有する７員環、１個の窒素原子およびゼロ個の二重結合を有する８員環、２個の窒素原子を有する８員環、または２個の窒素原子およびゼロ個の二重結合を有する９員環であり、
各二環式ヘテロシクリルは、（置換されていないか、または−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５からなる群から選択された置換基で置換されており、
該−ＮＨ（Ｒ３５）および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５のＲ３５は、アルキルまたはフェニルで置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２が、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、および−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３からなる群から選択された置換基で置換されている）アルキルであり、
該ヘテロシクリルは、ピペラジニルまたはピロリジニルであり、これらそれぞれは、（置換されていないか、または−ＮＨ２で置換されている）アルキルで置換されており；
Ｒ１３およびＲ１４が、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（アルキル）２で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１５およびＲ１６が、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２で置換されている）アルキルである。
【００６５】
第１と、第６と、第７と、第８と、第９と、第１０の化合物は、
【００６６】
- - -が、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方が、存在しないかまたは水素であり、他方は、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−Ｎ（アルキル）Ｒ１２であり（Ｒ１２は、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、および（−ＮＨ２で置換されているアルキルで置換されている）フェニルからなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；または
Ｒ１とＲ２が一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３が、存在しないか、または水素、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、または（Ｒ３ａによって場合により置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａが、ピリジニル、ピペリジニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−ＮＨ２、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−Ｃ（Ｏ）（フェニル）、アリール、または二環式シクロアルキルであり、該二環式シクロアルキルは、−ＣＨ２−架橋により連結されている２個の非隣接炭素原子を有しており、独立して選択された２個のアルキル置換基で置換されている６員環の飽和炭素環であり、該アリールは、（置換されていないか、またはハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（アルキル）２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、ならびに（−ＮＨ２および−ＳＯ２ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されているフェニルであり、Ｒ３Ｂは、フェニルまたはピリジルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１が、共有結合または−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｒ４が、水素、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、フェニル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｒ８は、アルキル、フェニル、ピリジル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、（−Ｓ（アルキル）、−Ｏ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、および（置換されていないか、または１個もしくは２個の独立して選択されたハロ置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり、Ｒ９およびＲ１０は、独立して、アルキルまたは（−Ｏ（アルキル）で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、モルホリニル、チオモルホルニル、ピロリジニル、または（２個のアルキル置換基で置換されている）ピロリジニルであり；
Ｒ５が、水素、アルキル、アリール、ハロゲン、−ＣＦ３であり；
Ｒ６が、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（フェニル）、または−Ｏ−アルキレン−フェニルであり；あるいは、
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ３〜Ｃ４アルキレンまたはＣ３〜Ｃ４ヘテロアルキレンであり；
Ｒ７が、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり、
該アリールは、（置換されていないか、または（１個のハロ置換基で置換されているフェニルであり、
該ヘテロアリールは、フリルまたはチエニルであり、
該ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、またはピペラジニルであり、これらそれぞれは、（置換されていないか、またはハロ、−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、および−ＮＨ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており、
該Ｒ３５は、（ａ）アルキル、（ｂ）４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されている）アルキル、（ｃ）−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、フェニル、−ＮＨ（ＣＨ２−フェニル）、−Ｓ（アルキル）、イミダゾリル、ピリジル、チエニル、ピラゾリル、ウラシリル、キノリニル、（置換されていないか、または＝Ｏで置換されている）ピロリル、（置換されていないか、または−ＣＨ２−フェニルで置換されている）ピペリジニル、シクロアルキル、（−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、および−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２で置換されている）シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキル、（ｄ）アルケニル、および（ｅ）フェニルで置換されているアルキル、（該フェニルは、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、ハロ、−Ｏ（アルキル）、−Ｏ（アルキレン）−Ｎ（アルキル）２、ピリジル、および−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されており、該−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）のＲ３５およびＲ３６は、独立して、アルキル、（フェニルで置換されている）アルキル、または（−Ｎ（アルキル）２および−ＯＨからなる群から選択された置換基で置換されている）アルキルである。）であり；
該二環式ヘテロシクリルは、共有結合または−ＣＨ２−により結合している１個または２個の窒素原子および２個の非隣接炭素を有する６員環、２個の窒素原子を有する７員環、１個の窒素原子およびゼロ個の二重結合を有する８員環、２個の窒素原子を有する８員環、または２個の窒素原子およびゼロ個の二重結合を有する９員環をなしており、これらそれぞれは、（置換されていないか、または−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５からなる群から選択された置換基で置換されており、該−ＮＨ（Ｒ３５）および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５のＲ３５は、アルキルまたはフェニルで置換されている）アルキルであり；
Ｒ１２が、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、および−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３からなる群から選択された置換基で置換されている）アルキルであり、該ヘテロシクリルは、ピペラジニルまたはピロリジニルであり、これらそれぞれは、（置換されていないか、または−ＮＨ２で置換されている）アルキルで置換されており；
Ｒ１３およびＲ１４が、独立して、アルキルまたは（−Ｎ（アルキル）２で置換されている）アルキルであり；
Ｒ１５およびＲ１６が、独立して、アルキルまたは（−ＮＨ２で置換されている）アルキルである。
【００６７】
第１と、第６と、第７と、第８と、第９と、第１０の化合物は、
【００６８】
- - -が、単結合または二重結合であり；
Ｒ１およびＲ２の一方が、存在しないかまたは水素であり、他方は、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＲ１２、または−Ｎ（アルキル）Ｒ１２であり（Ｒ１２は、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、および（−ＮＨ２で置換されているアルキルで置換されている）フェニルからなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルであり；または
Ｒ１とＲ２が一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ３が、存在しないか、または水素、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、または（Ｒ３ａによって場合により置換されている）アルキルであり；
Ｒ３ａが、ピリジニル、ピペリジニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキソリル、−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−ＮＨ２、−Ｃ≡ＣＲ３Ｂ、−Ｃ（Ｏ）（フェニル）、アリール、または二環式シクロアルキルであり、該二環式シクロアルキルは、−ＣＨ２−架橋により連結されている２個の非隣接炭素原子を有しており、独立して選択された２個のＣ１−アルキル置換基で置換されている６員環の飽和炭素環であり、該アリールは、（置換されていないか、またはハロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（アルキル）２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、および（−ＮＨ２および−ＳＯ２ＮＨ２からなる群から選択された１個の置換基で置換されている）アルキルからなる群から独立して選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されているフェニルであり、Ｒ３Ｂは、フェニルまたはピリジルであり；
ただし、適切な結合価は、上記の可変因子の組合せについて維持され；
Ｌ１が、共有結合または−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｒ４が、水素、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、フェニル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ８）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、
Ｒ８は、アルキル、フェニル、ピリジル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、（フェニルと縮合している）シクロアルキル、−Ｓ（アルキル）、−Ｏ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、および（置換されていないか、または１個もしくは２個の独立して選択されたハロ置換基で置換されている）フェニルからなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されている）アルキルであり、
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、アルキルまたは（−Ｏ（アルキル）で置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ９とＲ１０は一緒になって、モルホリニル、チオモルホルニル、ピロリジニル、または（２個のアルキル置換基で置換されている）ピロリジニルであり；
Ｒ５が、水素、アルキル、アリール、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；
Ｒ６が、水素、ハロゲン、アルキル、−Ｎ３、−ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（アルキル）、−Ｃ≡Ｃ−（フェニル）、または−ＯＲ１１であり、
Ｒ１１は、フェニルで置換されている）アルキルであり；あるいは
Ｒ５とＲ６は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５アルキレンまたはＣ２〜Ｃ５ヘテロアルキレンであり；
Ｒ７が、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環式ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｒ１２）、または−Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり、
該アリールは、（置換されていないか、または（１個のハロ置換基で置換されているフェニルであり、
該ヘテロアリールは、フリルまたはチエニルであり、
該ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、またはピペラジニルであり、そのそれぞれが、（置換されていないか、またはハロ、−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、および−ＮＨ（Ｒ３５）（Ｒ３６）からなる群から選択された１個の置換基で置換されており、該Ｒ３５は、（ａ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（ｂ）４個または５個のヒドロキシル置換基で置換されているＣ５〜Ｃ６アルキル、（ｃ）−ＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１アルキル）、−ＮＨ２、フェニル、−ＮＨ（ＣＨ２−（フェニル））、−Ｓ（Ｃ１アルキル）、イミダゾリル、ピリジル、チエニル、ピラゾリル、ウラシリル、キノリニル、（置換されていないか、または＝Ｏで置換されている）ピロリル、（置換されていないか、または−ＣＨ２−フェニルで置換されている）ピペリジニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、（−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＯ２Ｈ、＝Ｏ、および−ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨＮＯ２で置換されている）Ｃ６シクロアルキルからなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されているＣ１〜Ｃ５アルキル、（ｄ）Ｃ３アルケニル、および（ｅ）フェニルで置換されているＣ１アルキルであり、該フェニルは、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１アルキル）、−ＮＨ２、ハロ、−Ｏ（Ｃ１アルキル）、−Ｏ（アルキレン）−Ｎ（Ｃ１アルキル）２、ピリジル、および−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１アルキル）からなる群から独立して選択された１個または２個の置換基で置換されており、該−Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）のＲ３５およびＲ３６は、独立して、Ｃ１アルキル、（フェニルで置換されている）Ｃ１アルキル、または（−Ｎ（Ｃ１アルキル）２および−ＯＨからなる群から選択された置換基で置換されている）Ｃ２アルキルであり；
該二環式ヘテロシクリルは、共有結合または−ＣＨ２−により結合している１個または２個の窒素原子および２個の隣接していない炭素を有する６員環、２個の窒素原子を有する７員環、１個の窒素原子およびゼロ個の二重結合を有する８員環、２個の窒素原子を有する８員環、または２個の窒素原子およびゼロ個の二重結合を有する９員環をなしており、これらそれぞれは、（置換されていないか、または−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ３５）、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５からなる群から選択された置換基で置換されており、該−ＮＨ（Ｒ３５）および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５のＲ３５は、アルキルまたは（フェニルで置換されている）Ｃ１アルキルであり；
Ｒ１２が、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、および−ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３からなる群から選択された置換基で置換されているＣ３アルキルであり、該ヘテロシクリルは、ピペラジニルまたはピロリジニルであり、これらそれぞれは、（置換されていないか、または−ＮＨ２で置換されている）アルキルで置換されており；
Ｒ１３およびＲ１４が、独立して、Ｃ１アルキルまたは（−Ｎ（Ｃ１アルキル）２で置換されている）Ｃ２アルキルであり；
Ｒ１５およびＲ１６が、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたは（−ＮＨ２で置換されている）Ｃ２〜Ｃ４アルキルである。
【００６９】
本発明の好ましい化合物としては、
７−（（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−５−エチル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−ヨード−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−４−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｒ，５Ｓ）−ｃｉｓ−６−アミノ−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキス−３−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−Ｎ−フェニル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
７−（（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−５−メチル−７−（４−（メチルアミノ）ヘキサヒドロシクロペンタ（ｃ）ピロール−２（１Ｈ）−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−５−メチル−７−オクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，４−ｂ）ピリジン−６−イル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノアゼチジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３ａＲ，６ａＳ）−ヘキサヒドロピロロ（３，４−ｃ）ピロール−２（１Ｈ）−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
６−フルオロ−４−オキソ−７−ピロリジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−４−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（２−フリル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
４−オキソ−７−ピロリジン−１−イル−５−（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−ピリジン−３−イルピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
５−メチル−４−オキソ−７−（３−ピリジン−３−イルピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（（３−（４−（３−アミノプロピル）ピペラジン−１−イル）プロピル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３−アミノプロピル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−フルオロフェニル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
７−（（３−（（３−アミノプロピル）（メチル）アミノ）プロピル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（４ａＳ，７ａＳ）−オクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ（３，４−ｂ）ピリジン−６−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−ピリジン−２−イルピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−７−ピロリジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
７−（（２−アミノエチル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−Ｎ−ピリジン−２−イル−７−ピロリジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
７−（（４−アミノブチル）アミノ）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−チエン−２−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−７−（（３−（（トリフルオロアセチル）オキシ）プロピル）アミノ）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（４−（メチルアミノ）ヘキサヒドロシクロペンタ（ｃ）ピロール−２（１Ｈ）−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−クロロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（４−アミノピペリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−フェニル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−７−（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（ジメチルアミノ）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｒ，５Ｒ）−３−（（ベンジルオキシ）カルボニル）−３，６−ジアザビシクロ（３．２．０）ヘプト−６−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
４−オキソ−７−ピロリジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−５−エチル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
６−フルオロ−７−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド、
６−ブロモ−４−オキソ−７−ピロリジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−クロロ−４−オキソ−７−ピロリジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−６−シアノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
６−クロロ−５−メチル−７−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−クロロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−アゼチジン−１−イル−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
６−ブロモ−５−メチル−７−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（アミノメチル）ピロリジン−１−イル）−６−ブロモ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−ブロモ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−ブロモ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−４−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（４−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
５−メチル−７−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−ブロモ−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−プロパ−１，２−ジエニル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
（（３ａＳ、６ａＳ）−１−ベンジルヘキサヒドロピロロ（３，４−ｂ）ピロール−５（１Ｈ）−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（４−アミノピペリジン−１−イル）−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
７−（３−（（４−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（４−アミノブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−ブロモ−４−オキソ−７−ピペラジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−オキソ−６−ピロリジン−１−イル−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
７−（４−アミノピペリジン−１−イル）−６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（５−アミノ−３−オキソペンチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（３−（アミノメチル）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−シアノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（３−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（５−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ペンチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（３−（ベンジルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１，６−ジデオキシ−Ｄ−ガラクチトール、
６−（３−（ベンジルアミノ）ピロリジン−１−イル）−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（３−（メチルチオ）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−４−（２，４−ジメトキシベンジル）−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
７−（４−アミノピペリジン−１−イル）−６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（４−（アミノメチル）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（（３−（アミノメチル）シクロヘキシル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−オキソ−１，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロベンゾ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
７−（３−（（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（４−アミノ−４−カルボキシ−ブチルアミノ）−ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−（１，８）ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１−デオキシ−Ｄ−マンニトール、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１−デオキシ−Ｄ−キシリトール、
６−クロロ−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−クロロ−７−（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（３−ヒドロキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（２−アミノエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１−デオキシ−Ｄ−ガラクチトール、
６−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１，６−ジデオキシ−Ｄ−ガラクチトール、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−エリスロ−ペンチトール、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１−デオキシ−Ｌ−マンニトール、
６−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−５，６−ジデオキシ−Ｄ−アラビノ−ヘキシトール、
７−（３−（（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−クロロ−４−オキソ−７−ピペラジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−アラビノ−ヘキシトール、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−４−オキソ−６−（フェニルエチニル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１−デオキシ−Ｄ−リビトール、
５−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−５−デオキシ−Ｄ−リビトール、
７−（３−（アミノメチル）ピロリジン−１−イル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（チエン−３−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−オキソ−６−ピペラジン−１−イル−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（１−メチル−１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（４−ヒドロキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１−デオキシ−Ｌ−アラビニトール、
１−（（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アミノ）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−リボ−ヘキシトール、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−５，６−ジメチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−（２−（４−（アミノスルホニル）フェニル）エチル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３−ピリジン−４−イルプロプ−２−イニル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（２−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（４−アミノベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（３−アミノベンジル）−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−（２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（４−アミノピペリジン−１−イル）−４−（２，４−ジメトキシベンジル）−１−オキソ−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
７−（３−（アリルアミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（４−ヒドロキシブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３−ピリジン−４−イルプロプ−２−イニル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−（２−（４−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（１−チエン−２−イルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルメチル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３−オキソ−３−フェニルプロピル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル６−フルオロ−７−（３−（（４−ヒドロキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
６−フルオロ−７−（３−（（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−１−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（キノリン−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（４−（ジヒドロキシボリル）ベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
Ｎ−（３−（アミノメチル）ベンジル）−６−フルオロ−７−ピロリジン−１−イル−１，８−ナフチリジン−４−アミン、
６−アセチル−７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（ピペリジン−４−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３−フェニルプロプ−２−イニル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
４−（２，４−ジメトキシベンジル）−１−オキソ−６−ピペラジン−１−イル−４，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｃ）−１，８−ナフチリジン−２−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−４−オキソ−６−プロプ−１−イニル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（３，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（４−（アミノスルホニル）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（３−メトキシベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−７−（３−（（２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−７−（３−（（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（２−カルバモイル−エチルアミノ）−ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−３−（（（３−フェニルプロピル）アミノ）メチル）−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
６−フルオロ−７−（３−（（（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（ベンジル（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルアミノ）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３−（（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）アミノ）メチル）−６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（３−ピリジン−４−イルベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（４−アミノブチル）−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（２−メトキシエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−アゼチジン−１−イル−４−オキソ−６−プロプ−１−イニル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
Ｎ−（２−（（６−フルオロ−７−ピロリジン−１−イル−１，８−ナフチリジン−４−イル）アミノ）エチル）グアニジン、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−１−（２−（メチルチオ）ベンジル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−（２−（３−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（シクロプロピルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−
フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−エチル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−（５−アミノペンチル）−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−１−（４−（メチルチオ）ベンジル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３−フェニルプロピル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（４−（ジメチルアミノ）ベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３−（（（３，４−ジフルオロベンジル）アミノ）メチル）−６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
７−（３−（（３，５−ジフルオロベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−（２−（２−フルオロフェニル）エチル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
６−（ベンジルオキシ）−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（チエン−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−プロパ−１，２−ジエニル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（（３−メチルチエン−２−イル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（（５−メチルチエン−２−イル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（４−（アセチルアミノ）ベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｒ，４Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−６，６−ジメチルビシクロ（３．１．１）ヘプト−２−イル）メチル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−（２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル）−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
エチル６−フルオロ−７−（３−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（アミノ（イミノ）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（（２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル）メチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（ピリジン−３−イルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−（（２−フリルメチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−（アミノメチル）−７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
Ｎ−（６−フルオロ−７−ピロリジン−１−イル−１，８−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエタン−１，２−ジアミン、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３−フェニルプロプ−２−イニル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−１−（（５−メチルピラジン−２−イル）メチル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１−（２−ピリジン−４−イルエチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（３−（（２，６−ジフルオロベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルアミノ）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（３，５−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−３−（（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ）メチル）−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−（２−（４−（アミノスルホニル）フェニル）エチル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−アゼチジン−１−イル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，３−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（２，４−ジフルオロベンジル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１−（２−ピリジン−２−イルエチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（ピペリジン−３−イルメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（１−フェニルエチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
エチル７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３−（（（１，２−ジフェニルエチル）アミノ）メチル）−６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
Ｎ２−（１−（６−カルボキシ−３−フルオロ−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）−Ｎ５−（イミノ（ニトロアミノ）メチル）−Ｌ−オルニチン、
７−（３−（（１−ベンジルピペリジン−４−イル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−１−（２−メトキシベンジル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−（４−カルボキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
６−フルオロ−７−（３−フルオロピロリジン−１−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
１−ベンジル−７−（（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ（２．２．１）ヘプト−２−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−（（２−エチルブチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３−ベンゾイル−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
７−（３−（（２−カルボキシ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−３−（（（２，４−ジフルオロベンジル）アミノ）メチル）−６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン、
１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−７−（３−（（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、
エチル７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−（２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート、
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、および
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−１−（（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−６，６−ジメチルビシクロ（３．１．１）ヘプト−２−イル）メチル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
を含む。
【００７０】
本明細書で使用する「Ｓ」配置および「Ｒ」配置という用語は、ｔｈｅ  ＩＵＰＡＣ  １９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｅ、Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．（１９７６）、４５、１３〜３０により定義されているものである。
【００７１】
本発明の化合物は、非対称的に置換されている炭素原子を含むことができる。その結果、本発明の化合物のすべての立体異性体は、本発明に含まれるはずであり、ラセミ混合物、ジアステレオマーの混合物、ならびに、本発明の化合物の鏡像異性体または単独のジアステレオマーであり、それらの鏡像異性体またはその他のジアステレオマーの実質的にないものを含む個々の光学異性体を含む。「実質的にない」とは、その化合物の他の鏡像異性体またはジアステレオマーが約８０％を超えて存在せず、より好ましくはその化合物の他の鏡像異性体またはジアステレオマーが約９０％を超えて存在せず、さらにより好ましくはその化合物の他の鏡像異性体またはジアステレオマーが約９５％を超えて存在せず、さらにより高度に好ましくはその化合物の他の鏡像異性体またはジアステレオマーが約９８％を超えて存在せず、最も好ましくはその化合物の他の鏡像異性体またはジアステレオマーが約９９％を超えて存在しないことを意味する。
【００７２】
本発明の化合物の個々の立体異性体は、通常の当業者の知識の範囲内にある多数の方法のどれか１つにより調製することができる。これらの方法としては、立体特異的合成、ジアステレオマーのクロマトグラフ分離、鏡像異性体のクロマトグラフ分割、鏡像異性体混合物中の鏡像異性体をジアステレオマーに転化し、次いでクロマトグラフ的にジアステレオマーを分離し、個々の鏡像異性体を再生するもの、酵素的分割、などが挙げられる。
【００７３】
立体特異的合成は、ラセミ化またはキラル中心における立体化学的性質の反転を引き起こさない適当なキラル出発材料および合成反応を必要とする。
【００７４】
合成反応に起因する化合物のジアステレオマー混合物は、通常の当業者にはよく知られているクロマトグラフ技術によって多くの場合分離することができる。
【００７５】
鏡像異性体のクロマトグラフ分割は、キラルなクロマトグラフ樹脂によって達成することができる。キラル樹脂を含有するクロマトグラフカラムは市販されている。実際には、ラセミ化合物を、溶液に入れ、キラル固定相を含有するカラムに充填する。鏡像異性体は、次いでＨＰＬＣにより分離される。
【００７６】
鏡像異性体の分割は、また、混合物中の鏡像異性体をキラル補助剤との反応によりジアステレオマーに転化することによっても達成することができる。得られたジアステレオマーは、次いでカラムクロマトグラフィーにより分離することができる。この技術は、分離すべき化合物が、キラル補助剤と塩または共有結合を形成する、カルボキシル、アミノまたはヒドロキシル基を含有する場合に特に有用である。キラル的に純粋なアミノ酸、有機カルボン酸または有機スルホン酸が、キラル補助剤として特に有用である。ジアステレオマーは、クロマトグラフィーによりひとたび分離されれば、個々の鏡像異性体を再生することができる。しばしば、キラル補助剤は、回収して再度使用することができる。
【００７７】
エステラーゼ、ホスファターゼ、リパーゼ等の酵素は、鏡像異性体混合物中の鏡像異性体の誘導体の分割に有用であり得る。例えば、分離すべき化合物中のカルボキシル基のエステル誘導体を調製することができる。特定の酵素が、その混合物中の鏡像異性体の１つだけを選択的に加水分解する。その結果、得られた鏡像異性的に純粋な酸を、加水分解されていないエステルから分離することができる。
【００７８】
ＥまたはＺが割り当てられている幾何異性体は、化合物中の炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の周りの置換基の配置に起因している。他より１個過剰の配置を有する二重結合は、より高い量で、好ましくは約８５％〜９０％過剰、より好ましくは約９５％〜９９％過剰、さらにより好ましくは約９９％を超える過剰の配置を割り当てられる。その化合物は、また、２つの幾何異性体を含む平衡混合物としても存在することができる。
【００７９】
さらに、その化合物の溶媒和物および水和物が、本発明に含まれることは当然である。
【００８０】
任意の可変因子（例えば、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３等）が、いずれかの置換基または本発明の化合物で複数回発生するとき、各発生に対するその定義は、他のすべてにおけるその定義とは無関係である。さらに、置換基の組合せは、その組合せが安定な化合物をもたらす場合のみ許容される。安定な化合物とは、反応混合物から実用程度の純度で単離することができる化合物である。本発明は、合成過程によるかまたは代謝過程によって調製されたときの化合物を包含することを意図している。代謝過程による本発明の化合物の調製は、ヒトまたは動物の体内（インビボ）で起こるものまたはインビトロで起こる過程を含む。
【００８１】
ヒドロキシル、アミノ、またはカルボン酸を含有する化合物は、そこにプロドラッグ形成部分を結合しておくことができる。プロドラッグ形成部分は、代謝過程で除去され、遊離した、ヒドロキシル、アミノ、またはカルボン酸を有する化合物をインビボで放出する。プロドラッグは、溶解性および／または疎水性、消化管内の吸収、生物学的利用能、組織透過性、除去率等の化合物の薬物動態学的特性を調節するために有用である。
【００８２】
当該化合物は、酸付加塩、塩基付加塩、または双性イオンとして存在することができる。当該化合物の塩は、それらの単離の間に、またはそれらの精製の後で調製される。当該化合物の酸付加塩は、当該化合物の酸との反応に由来するものである。例えば、当該化合物およびそれらのプロドラッグの酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、樟脳スルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、ピクリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、重炭酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ラクトビオン酸塩、およびウンデカン酸塩が、本発明の範囲内にあるものと考えられる。当該化合物が、カルボン酸を含有するとき、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム等のカチオンの水酸化物、炭酸塩、または重炭酸塩等の塩基と反応させるにことにより、塩基付加塩をそこから調製することができる。
【００８３】
当該化合物は、他の抗菌薬を含めるかまたは含めずに、および、賦形剤を含めるかまたは含めずに、投与することができる。賦形剤としては、カプセル化材料、または吸収促進剤、酸化防止剤、結合剤、緩衝剤、コーティング剤、着色剤、希釈剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、香料添加剤、保湿剤、潤滑剤、香水、防腐剤、液体発泡剤、解除剤、殺菌消毒剤、甘味料、可溶化剤、湿潤剤、およびそれらの混合物等の製剤補助剤が含まれる。固体の投薬形態の経口投与化合物のための賦形剤としては、寒天、アルギン酸、カカオバター、ゼラチン、等張食塩水、麦芽、トラガカント粉末、リンガー溶液、タルク、水、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、リン酸ナトリウムおよびカリウム塩、セルロース、酢酸セルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、ステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、胚芽油、ラッカセイ油、オリーブ油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、大豆油、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、エタノール、酢酸エチル、炭酸エチル、グリセロール、イソプロパノール、プロピレングリコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、コーンスターチ、ジャガイモデンプン、ラクトース、グルコース、スクロース、およびそれらの混合物が挙げられる。液体投薬形態で、眼と、経口投与される化合物のための賦形剤としては、水、エタノール、イソプロパノール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、綿実油、ラッカセイ油、トウモロコシ油、胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油、ゴマ油、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール、ソルビタンの脂肪酸エステル、およびそれらの混合物が挙げられる。浸透的に投与される化合物のための賦形剤としては、水、エタノール、イソプロパノール、クロロフルオロカーボン、およびそれらの混合物が挙げられる。非経口で投与される化合物のための賦形剤としては、水、１，３−ブタンジオール、リンガー溶液、米国薬局方または生理食塩水、オレイン酸、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、胚芽油、ラッカセイ油、オリーブ油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、大豆油、リポソーム、およびそれらの混合物が挙げられる。直腸におよび経膣的に投与される化合物のための賦形剤としては、カカオバター、ポリエチレングリコール、ワックス、およびそれらの混合物が挙げられる。
【００８４】
当該化合物は、非経口（皮下、静脈内、筋肉内、および胸骨内に）で、経口で、浸透的に、眼に、直腸に、局所に、および経膣的に投与することができる。固体投薬形態で経口投与される化合物は、カプセル、糖衣錠、顆粒、丸薬、粉剤、および錠剤として投与することができる。液体投薬形態で、眼に、経口投与される化合物は、エリキシル剤、乳剤、マイクロエマルジョン、溶液、懸濁液、およびシロップとして投与することができる。浸透的におよび局所に投与される化合物は、クリーム、ゲル、吸入剤、ローション、軟膏、ペースト、粉末、溶液、およびスプレーとして投与することができる。非経口で投与される化合物は、水性または油性溶液あるいは水性または油性懸濁液として投与することができ、後者は、結晶性、無定形、または他の不溶性の形態の化合物を含有する。直腸におよび経膣的に投与される化合物は、クリーム、ゲル、ローション、軟膏、ペーストとして投与することができる。
【００８５】
当該化合物についての投薬形態は、治療する種、治療する疾患およびその重症度、当該化合物を含む組成物、投与の時間、投与の経路、治療の継続期間、当該化合物の効能、当該化合物の排せつの速度等に依存する。患者に単回投与または分割投与で投与される１日の当該化合物の治療的に有効な量は、体重１ｋｇ当たり約０．１から約２００ｍｇ、好ましくは体重１ｋｇ当たり約０．２５から約１００ｍｇである。単回投与の組成物は、当該化合物のこれらの量またはそれらの約数を組み合わせた量を含有する。
【００８６】
当該化合物のストレプトコッカス・ニューモニエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）に対する抗菌活性は、臨床研究所規格委員会（ｔｈｅ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ  ｆｏｒ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｓｔａｎｄａｒｄｓ）（１９９７年）認可標準規格Ｍ７−Ａ４の「Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｆｏｒ  Ｄｉｌｕｔｉｏｎ  Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  Ｓｕｓｃｅｐｔｉｂｉｌｉｔｙ  Ｔｅｓｔｓ  Ｆｏｒ  Ｂａｃｔｅｒｉａ  Ｔｈａｔ  Ｇｒｏｗ  Ａｅｒｏｂｉｃａｌｌｙ」（米国ペンシルヴェニア州ウェーン）に記載されている培養液微量希釈法により視覚的に測定した。試験した菌株は、すべて、Ａｂｂｏｔｔ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社の培養物収集所からのものであり、ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｔｙｐｅ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ（米国バージニア州マナッサス）からの臨床分離株またはリファレンス菌株のいずれかである。
【００８７】
それぞれが、殺菌したＢｒａｉｎ  Ｈｅａｒｔ  Ｉｎｆｕｓｉｏｎ寒天（Ｄｉｆｃｏ  ０４１８−０１−５）（１０ｍＬ）中の試験化合物の一連の水希釈物を含有する１２個のペトリ皿に、表１の微生物のＳｔｅｅｒｓレプリケーターのブロックを使用した１：１００の希釈物（または増殖の遅いストレプトコッカス菌株に対しては１：１０の希釈物）を接種し、３個の市販のキノロン類、１個の市販のオキサゾリジノンを含有するプレートおよび化合物のない対照プレートと共に３５〜３７℃で２０〜２４時間共に培養し、視覚的に検査して、対照プレートにおける増殖と比較した、増殖を生じず、接種スポットに、わずかな曇りまたはまばらに単離したコロニーを生じる試験化合物の最低濃度を意味するμｇ／ｍＬにおける最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を提供した。
【００８８】
【表１】
2006514964.tif 000009
【００８９】
【表２】
2006514964.tif 000010
【００９０】
これら化合物の抗菌活性は、ＡＡに対しては約２〜８μＭの範囲で、ＢＢに対しては
約０．２５〜１μＭの範囲で、化合物を含有しない対照より優れていた。これらのデータは、これら化合物が抗菌物質であり、それ故、細菌感染の予防および治療のために有用であることを示している。
【００９１】
これら化合物および前記の市販されている抗菌薬の細菌のタンパク質合成抑制活性を、Ｍｕｒｒａｙ等の「Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ  Ｃｅｌｌ  Ｅｘｔｒａｃｔ  Ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎ−Ｔｒａｎｓｌａｔｉｏｎ  Ａｓｓａｙ：Ｆｉｒｅｆｌｙ  Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ  Ｒｅｐｏｒｔｅｒ  Ｓｙｓｔｅｍ  ｆｏｒ  Ｅｖａｌｕａｔｉｎｇ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｔｒａｎｓｌａｔｉｏｎ  Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ」、Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ．Ａｇｅｎｔｓ  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ．４５（６）：１９００〜１９０４頁に記載されているホタルルシフェラーゼレポーターシステムを用い、この文献に記載されているスタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）Ｓ３０抽出物を、キノロン−感受性ストレプトコッカス・ニューモニエＡＴＣＣ４６９１９からのＳ３０ストレプトコッカス・ニューモニエ抽出物に置き換え、およびルフェラーゼ遺伝子をコードするプラスミドを、ルシフェラーゼ遺伝子をコードし、上流ストレプトコッカス・ニューモニエプロモーターおよびシャイン−ダルガルノ部位を有するｍＲＮＡ（プラスミドｐＡＳ１０ｒｂｓ３からのインビトロ転写によって生産された）に置き換えて実施された翻訳アッセイにより測定した。
【００９２】
細菌のタンパク質合成の５０％の抑制をもたらすこれら化合物の濃度として定義されるこれら化合物のＩＣ５０は、約０．０１〜４０μＭの範囲であった。
【００９３】
試験した市販されているキノロン類のＩＣ５０は、約３μＭであるリネゾリドのＩＣ５０と比較して、約１００μＭをより大であった。
【００９４】
これらのデータは、試験した市販のキノロン類は、高濃度においてさえ、ストレプトコッカス・ニューモニエにおける細菌のタンパク質合成を抑制せず、これら化合物による細菌タンパク質合成の抑制は、リネゾイドと肩を並べることを示している。
【００９５】
したがって、特定の理論に限定されるものではないが、これら化合物は、キノロン類（これはＤＮＡギラーゼを抑制する）よりリネゾイド（これは細菌のタンパク質合成を抑制する）に、より類似した機構により機能する。
【００９６】
これら化合物は、少なくともキノロン感受性細菌の増殖はもちろん、キノロン耐性細菌の増殖も抑制し、これらは、キノロン類とは異なる機構により機能するために、これらは、細菌感染の予防および治療だけでなく、キノロン類が作用しないかまたは作用が一部だけである細菌感染の予防および治療に対しても有用である。
【００９７】
以下のスキームは、当該化合物が構成される代表的な方法を示している。この方法におけるステップの順序は、変化させることができ、特に記載されている試薬は他のものに置き換えることができ、不安定な置換基は、処理過程中に保護および脱保護することができることを理解されたい。
【００９８】
使用した略語は、１，２−ジメトキシエタンとしてＤＭＥ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとしてＤＭＦ、ジメチルスルホキシドとしてＤＭＳＯ、およびテトラヒドロフランとしてＴＨＦである。
【００９９】
【化１５】
2006514964.tif 000011
式（１）の化合物（式中、Ｘ１は−Ｂｒまたは−Ｃｌである。）とハロゲン化剤とを反応させて酸塩化物（１ａ）を得、続いて（１ａ）と式（ｉ）
【０１００】
【化１６】
2006514964.tif 000012
（式中、Ｍはナトリウムまたはカリウムである。）の化合物とを反応させることにより、式（１）の化合物を、式（２）の化合物に変換できる。ハロゲン化剤は、塩化オキサリル／ＤＭＦおよび塩化チオニルを含む。ステップ（ａ）は通常、約２５℃から５０℃で、約１から６時間かけて、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどの溶媒中で行われる。ステップ（ｂ）は通常、約０℃から２５℃で、約１から２４時間かけて、ジクロロメタン、クロロホルム、ＴＨＦおよびこれらの混合物などの溶媒中で行われる。
【０１０１】
式（２）の化合物、オルトギ酸トリエチル、および無水酢酸とを反応させることにより、式（２）の化合物を式（３）−ａの化合物に変換できる。反応は通常、約１から６時間、約８０℃から１４０℃で、無水酢酸中で行われる。
【０１０２】
式（１ａ）の化合物、３，３−ジメチルアミノアクリレート、およびトリエチルアミンとを反応させることにより、式（１ａ）の化合物を式（３）−ｂの化合物に変換できる。反応は通常、約１から３時間、約８０℃から１１０℃で、ベンゼン、トルエン、またはＴＨＦなどの溶媒中で行われる。
【０１０３】
（ａ）式（３）−ａまたは（３）−ｂの化合物と式（ｉｉ）
ＲＰ−ＮＨ２
（ｉｉ）
（式中、ＲＰは窒素保護基である。）の化合物とを反応させ、（ｂ）ステップ（ａ）の生成物と第二塩基とを反応させることにより、式（３）−ａまたは（３）−ｂの化合物を式（Ｉ）−ａの化合物に変換できる。窒素保護基は、アリルオキシ、２，４−ジメトキシベンジル、２−シアノエチル、４−メトキシベンジル、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチル、およびトリフェニルメチルを含む。第二塩基は、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、および水素化カリウムを含む。反応は通常、約１／２時間から７日間、約０℃から１００℃で、ジクロロメタン、アセトニトリル、ＴＨＦ、およびこれらの混合物などの溶媒中で行われる。
【０１０４】
【化１７】
2006514964.tif 000013
式（Ｉ）−ａの化合物と式（ｉｉｉ）
ＮＨＲＡＲＢ
（ｉｉｉ）
（式中、ＲＡおよびＲＢは合わせて、窒素原子を通じて結合しているＲ７に取り込まれる基を形成する。）の化合物、および第三塩基とを反応させることにより、式（Ｉ）−ａの化合物を式（Ｉ）−ｂの化合物に変換できる。第三塩基は、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、および１，８−ジアザビシクロ−（５．４．０）ウンデス−７−エンを含む。反応は通常、約５時間から７日間、約２５℃から１６０℃で、アセトニトリル、ジクロロメタン、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン、水、およびこれらの混合物などの溶媒中で行われる。
【０１０５】
【化１８】
2006514964.tif 000014
式（Ｉ）−ｃの化合物と第四塩基とを反応させることにより、式（Ｉ）−ｃの化合物を式（Ｉ）−ｄの化合物に変換できる。第四塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、および水酸化カリウムを含む。反応は通常、約３から２４時間、約２５℃から１１０℃で、大気圧または高圧下、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、イソ−プロパノール、ジクロロメタン、水、およびこれらの混合物などの溶媒中で行われる。
【０１０６】
式（Ｉ）−ｄの化合物と式（ｉｖ）
ＮＨＲＣＲＤ
（ｉｖ）
（式中、ＲＣおよびＲＤは合わせて、窒素原子を通して結合している、Ｒ４で示される基を形成する。）、カップリング剤、第一塩基、および場合によって第一添加剤を反応させることにより、式（Ｉ）−ｄの化合物を式（Ｉ）−ｅの化合物に変換できる。カップリング剤は、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドおよび１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシ−７−アゾベンゾトリアゾール、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩、クロロギ酸イソ−ブチル、およびクロロギ酸イソ−プロペニルを含む。第一添加剤は、トリメチルアルミニウム、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、および４，４−ジメチルアミノピリジンを含む。反応は通常、約１２から２４時間、約−２５℃から２５℃で、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジクロロメタン、クロロホルム、ＤＭＦ、およびＴＨＦなどの溶媒中で行われる。
【０１０７】
【化１９】
2006514964.tif 000015
式（Ｉ）−ｆの化合物と式（ｖ）
Ｒ７−Ｑ１
（ｖ）
（式中、Ｒ７はアリールまたはヘテロアリールであり、Ｑ１はＢ（Ｖ１）２またはＳｎ（アルキル）３であり、およびＶ１はアルキル、−Ｏ（アルキル）、または−ＯＨである。）の化合物、カップリング触媒、第五塩基、および場合によって第二添加剤を反応させることにより、式（Ｉ）−ｆの化合物を式（Ｉ）の化合物に変換できる。カップリング触媒は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）、およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を含む。第五塩基は、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化セシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、および１，８−ジアザビシクロ−（５．４．０）ウンデス−７−エンを含む。第二添加剤は、トリブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリナフチルホスフィン、トリ（フル−２−イル）ホスフィン、トリ（ピリド−３−イル）ホスフィン、トリフェニルアルシン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（ｄｐｐｂ）、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（ｄｐｐｅ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン（ｄｐｐｍ）、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン（ｄｍｐｅ）、および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）などのホスフィン類、およびヨウ化第一銅および塩化第一銅などの塩類を含む。反応は通常、約３から２４時間、約８０℃から１５０℃で、ベンゼン、トルエン、キシレン類、１，４−ジオキサン、ＴＨＦおよびＤＭＦなどの溶媒中で行われる。
【０１０８】
【化２０】
2006514964.tif 000016
式（Ｉ）の化合物と水素化触媒とを反応させることにより、式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）−ｇの化合物に変換できる。水素化触媒は、水素ガスを用いる炭素担持白金およびトリフルオロ酢酸を用いるトリエチルシランを含む。反応は通常、約３から２４時間、約０℃から３５℃で、ジクロロメタン、クロロホルム、および四塩化炭素などの溶媒中で行われる。
【０１０９】
【化２１】
2006514964.tif 000017
式（Ｉ）の化合物と還元剤とを反応させることにより、式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）−ｇの化合物に変換できる。還元剤は、水素化ホウ素ナトリウムおよびシアノ水素化ホウ素ナトリウムを含む。反応は通常、約１から１８時間、約０℃から３５℃で、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、水、およびこれらの混合物などの溶媒中で行われる。
【０１１０】
本発明の前述の記載において、Ｒ３が水素であり
【０１１１】
- - -が二重結合である場合、式（Ｉ）の多くの互変異性型が化合物の等価な表現であるべきと理解されることは、当業者に理解されている。この互変異性型平衡の一例を以下に示す。
【０１１２】
【化２２】
2006514964.tif 000018
【０１１３】
以下の実施例は、本発明の特定の好ましい第１の実施形態が得られ得る方法を説明する。
【実施例】
【０１１４】
（実施例１）
７−（（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
【０１１５】
（実施例１Ａ）
２，６−ジクロロ−５−フルオロ−４−メチルニコチン酸および２，６−ジクロロ−５−フルオロ−４−エチルニコチン酸
２，６−ジクロロ−５−フルオロニコチン酸（１．９９ｇ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液を−７８℃で、１．４Ｍメチルリチウムのジエチルエーテル（１４ｍＬ）溶液で処理し、−２５℃で１．５時間、次いで−７８℃で１時間攪拌し、ヨードメタン（１．４ｍＬ）で処理し、０℃で２時間および−２０℃で１８時間攪拌し、水で処理し、濃縮してＴＨＦを除去し、水で希釈し、ジエチルエーテルで洗浄し、１ＭのＨＣｌで酸性化し、ジエチルエーテルで抽出し、抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、濃縮した。
【０１１６】
（実施例１Ｂ）
エチル３−（２，６−ジクロロ−５−フルオロ−４−メチル−ピリド−３−イル）−３−オキソプロパノエートおよびエチル３−（２，６−ジクロロ−５−フルオロ−４−エチル−ピリド−３−イル）−３−オキソプロパノエート
実施例１Ａ（９．４８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液を、塩化オキサリル（８ｍＬ）およびＤＭＦ（２滴）で処理し、１時間攪拌し、濃縮し、濃縮物をＴＨＦ（２５ｍＬ）に溶解すると、酸塩化物溶液が得られた。マロン酸エチルのモノカリウム塩（４．０ｇ）のアセトニトリル（４０ｍＬ）スラリー液を０℃で、トリエチルアミン（３．３ｍＬ）および塩化マグネシウム（３．２ｇ）で処理し、周囲温度に加温し、４時間攪拌し、酸塩化物溶液で処理し、１時間攪拌し、１ＭのＨＣｌで処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、濃縮し、濃縮物を９０：１０ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにかけた。
【０１１７】
（実施例１Ｃ）
エチル（２Ｅ／Ｚ）−２−（（２，６−ジクロロ−５−フルオロ−４−メチルピリジン−３−イル）カルボニル）−３−エトキシ−２−プロペノエートおよびエチル（２Ｅ／Ｚ）−２−（（２，６−ジクロロ−５−フルオロ−４−エチルピリジン−３−イル）カルボニル）−３−エトキシ−２−プロペノエート
実施例１Ｂ（１．８ｇ）およびオルトギ酸トリエチル（１．２５ｍＬ）の無水酢酸（５ｍＬ）溶液を、１１０℃で４時間加熱し、次いで冷却し、濃縮した。
【０１１８】
（実施例１Ｄ）
エチル７−クロロ−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートおよびエチル７−クロロ−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−エチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例１Ｃ（６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液を０℃で、ジメトキシベンジルアミン（０．９６ｍＬ）で処理し、周囲温度で９０分間攪拌し、濃縮した。濃縮物をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（２．３ｇ）で処理し、７日間還流させ、次いで冷却し、周囲温度で２日間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、水、１０％クエン酸、およびブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、濃縮し、濃縮物をヘキサン／酢酸エチル濃度勾配を用いるシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにかけると、所望の生成物が得られた。
【０１１９】
（実施例１Ｅ）
エチル７−（（３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
エチル７−クロロ−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート（２５０ｍｇ）、炭酸カリウム（１２６ｍｇ）、および（３Ｒ）−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジン（２１２ｍｇ）のジクロロメタン（２．８５ｍＬ）溶液を、３日間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、水および１０％クエン酸で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、濃縮した。
【０１２０】
（実施例１Ｆ）
７−（（３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例１Ｅ（３３２ｍｇ）の１ＭのＬｉＯＨ（３ｍＬ）およびＴＨＦ（７ｍＬ）溶液を、周囲温度で１８時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、１ＭのＨＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、濃縮した。
【０１２１】
（実施例１Ｇ）
７−（（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例１Ｆ（３３４ｍｇ）のトリフルオロ酢酸（２５ｍＬ）溶液を３時間還流させ、次いで冷却し、濃縮した。濃縮物をトルエンで共沸させ、水（２５０ｍＬ）に溶解し、この溶液をジエチルエーテルで洗浄し、０．４５μｍのシリンジメンブランフィルターを通して濾過し、凍結乾燥させた。
【０１２２】
【化２３】
2006514964.tif 000019
【０１２３】
（実施例２）
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
【０１２４】
（実施例２Ａ）
エチル７−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例１Ｅにおける（３Ｒ）−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジンを３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジンに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１２５】
（実施例２Ｂ）
７−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例１Ｆにおける実施例１Ｅを実施例２Ａに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１２６】
（実施例２Ｃ）
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例１Ｇにおける実施例１Ｆを実施例２Ｂに代え、逆相ＨＰＬＣ（水／０．５％トリフルオロ酢酸からアセトニトリル／０．５％トリフルオロ酢酸の連続的濃度勾配を用いるＣ１８カラム、続いて適切なフラクションを凍結乾燥させる）によって精製することにより、本実施例を調製した。
【０１２７】
【化２４】
2006514964.tif 000020
【０１２８】
（実施例３）
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−５−エチル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
【０１２９】
（実施例３Ａ）
エチル７−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−エチル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例１Ｅにおけるエチル７−クロロ−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートをエチル７−クロロ−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−エチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレートに、および（３Ｒ）−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジンを３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジンに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１３０】
（実施例３Ｂ）
７−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−エチル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例１Ｆにおける実施例１Ｅを実施例３Ａに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１３１】
（実施例３Ｃ）
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−５−エチル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例１Ｇにおける実施例１Ｆを実施例３Ｂに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１３２】
【化２５】
2006514964.tif 000021
【０１３３】
（実施例４）
７−（（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
【０１３４】
（実施例４Ａ）
エチル７−（（３Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例１Ｅにおける（３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジンを（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジンに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１３５】
（実施例４Ｂ）
７−（（３Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例１Ｆにおける実施例１Ｅを実施例４Ａに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１３６】
（実施例４Ｃ）
７−（（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例１Ｇにおける実施例１Ｆを実施例４Ｂに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１３７】
【化２６】
2006514964.tif 000022
【０１３８】
（実施例５）
７−アゼチジン−１−イル−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
【０１３９】
（実施例５Ａ）
エチル７−アゼチジン−１−イル−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
エチル７−クロロ−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート（２５４ｍｇ）、アゼチジン（０．０８５ｍＬ）、および炭酸カリウム（１６０ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）混合物を３日間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、水および１０％クエン酸で洗浄し、綿栓を通して濾過し、濃縮した。
【０１４０】
（実施例５Ｂ）
エチル７−アゼチジン−１−イル−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例５Ａ（２６７ｍｇ）のトリフルオロ酢酸（１１ｍＬ）溶液を４０℃で３時間攪拌し、濃縮し、濃縮物をトルエンで共沸させた。
【０１４１】
（実施例５Ｃ）
７−アゼチジン−１−イル−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例５Ｂ（０．５８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を１ＭのＬｉＯＨ（３０ｍＬ）で処理し、１２時間攪拌し、７０℃で８時間加熱し、次いで冷却し、周囲温度で２時間攪拌し、７０℃で８時間加熱し、次いで冷却し、１０％クエン酸で処理し、濾過した。
【０１４２】
（実施例５Ｄ）
７−アゼチジン−１−イル−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸、ナトリウム塩
実施例５Ｃ（８１ｍｇ）の水（１００ｍＬ）懸濁液を、０．２０１４ＭのＮａＯＨ（１．３ｍＬ）で処理し、１時間超音波処理し、第１に濾紙、次いで０．４５μｍのメンブランを通して濾過し、濾液を凍結乾燥させた。
【０１４３】
【化２７】
2006514964.tif 000023
【０１４４】
（実施例６）
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−ヨード−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
【０１４５】
（実施例６Ａ）
２，６−ジクロロ−５−フルオロ−４−ヨードニコチン酸
２，６−ジクロロ−５−フルオロニコチン酸（１０ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を−７８℃で、１．６Ｍメチルリチウムのジエチルエーテル溶液（６２．５ｍＬ）で処理し、−２５℃で１．５時間攪拌し、−７８℃に冷却し、トリフルオロメチルヨード（２２．６ｇ）で３０分かけて処理し、−７８℃で１．５時間、−２５℃で１．５時間、および０℃で２時間攪拌し、水で処理し、濃縮して有機溶媒を除去し、ジエチルエーテルで洗浄し、１ＭのＨＣｌで酸性化し、ジエチルエーテルで抽出し、抽出物を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、濃縮した。
【０１４６】
（実施例６Ｂ）
エチル３−（２，６−ジクロロ−５−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−イル）−３−オキソプロパノエート
実施例１Ｂにおける実施例１Ａを実施例６Ａに代え、１５：８５酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにかけることにより、本実施例を調製した。
【０１４７】
（実施例６Ｃ）
エチル（２Ｚ）−２−（（２，６−ジクロロ−５−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−イル）カルボニル）−３−エトキシアクリレート
実施例１Ｃにおける実施例１Ｂを実施例６Ｂに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１４８】
（実施例６Ｄ）
エチル７−クロロ−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−ヨード−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例１Ｄにおける実施例１Ｃを実施例６Ｃに代え、ヘキサン／酢酸エチル濃度勾配を用いるシリカゲル上で、次いでメタノール／ジクロロメタン濃度勾配を用いるシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにかけることにより、本実施例を調製した。
【０１４９】
（実施例６Ｅ）
エチル７−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−ヨード−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例１Ｅにおける実施例１Ｄを実施例６Ｄに、（３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジンを３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジンに、およびジクロロメタンを１：１のＤＭＳＯ／メタノールに代え、メタノール／ジクロロメタン濃度勾配を用いるシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにかけることにより、本実施例を調製した。
【０１５０】
（実施例６Ｆ）
７−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−ヨード−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例１Ｆにおける実施例１Ｅを実施例６Ｅに代え、メタノール／ジクロロメタン濃度勾配を用いるシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにかけることにより、本実施例を調製した。
【０１５１】
（実施例６Ｇ）
７−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−５−ヨード−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−（１，８）ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例１Ｇにおける実施例１Ｆを実施例６Ｆに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１５２】
【化２８】
2006514964.tif 000024
【０１５３】
（実施例７）
７−アゼチジン−１−イル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
【０１５４】
（実施例７Ａ）
エチル（２Ｅ／Ｚ）−２−（（２，６−ジクロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル）−３−（エトキシ）プロプ−２−エノエート
エチル３−（２，６−ジクロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−３−オキソプロパノエート（４０ｇ）およびオルトギ酸トリエチル（２６．１ｍＬ）の無水酢酸（１００ｍＬ）溶液を、８５℃で６．５時間加熱し、次いで冷却し、濃縮し、濃縮物をトルエンで共沸させ、少量のジエチルエーテルおよびジクロロメタンを用いてヘキサンから結晶化させた。
【０１５５】
（実施例７Ｂ）
エチル（２Ｅ／Ｚ）−２−（（２，６−ジクロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル）−３−（ジメチルアミノ）プロプ−２−エノエート
２，６−ジクロロ−５−フルオロニコチニルクロリド（６２．５ｇ）、エチル３，３−ジメチルアミノアクリレート（５８．８ｇ）、およびトリエチルアミン（６９ｇ）のトルエン（６００ｍＬ）溶液を、９０℃で１時間加熱し、次いで冷却し、濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（６０ｍＬ）に溶解し、ジエチルエーテルで希釈し、濾過した。濾液を濃縮し、濃縮物をヘキサン：ジエチルエーテルから結晶化した。
【０１５６】
（実施例７Ｃ）
エチル７−クロロ−１−（２−シアノエチル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例７Ａ（２０ｇ）のアセトニトリル（４００ｍＬ）溶液を０℃で、３−アミノプロピオニトリル（４．６ｍＬ）で処理し、０℃で１５分間および周囲温度で３０分間攪拌し、炭酸カリウム（１５ｇ）で処理し、７５℃で１８時間加熱し、次いで冷却し、酢酸エチルで希釈し、水、１０％クエン酸、水、およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、濃縮し、濃縮物を９：１酢酸エチル／ジクロロメタンを用いるシリカゲルを通してプラグ濾過した。
【０１５７】
（実施例７Ｃ）
（別法）
実施例７Ｃにおける実施例７Ａを実施例７Ｂに代えることにより、所望の生成物が調製できる。
【０１５８】
（実施例７Ｄ）
エチル７−アゼチジン−１−イル−１−（２−シアノエチル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例７Ｃ（１３．２６ｇ）、アゼチジン塩酸塩（９．５８ｇ）およびトリエチルアミン（１７．２ｍＬ）のジクロロメタン（６５０ｍＬ）溶液を２時間攪拌し、トリエチルアミン（９００ｍｇ）で処理し、１時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、濃縮し、濃縮物を還流ジクロロメタンで摩砕し、ジエチルエーテルおよびヘキサンで処理し、濾過した。
【０１５９】
（実施例７Ｅ）
７−アゼチジン−１−イル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例７ＤのＴＨＦ（４００ｍＬ）およびメタノール（２００ｍＬ）懸濁液を還流下、１ＭのＬｉＯＨ（２００ｍＬ）で処理し、３時間攪拌し、次いで冷却し、濃縮して半量にし、１０％クエン酸で酸性化し、濾過した。
【０１６０】
（実施例７Ｆ）
エチル７−クロロ−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例７Ｃにおける３−アミノプロピオニトリルを２，４−ジメトキシベンジルアミンに代えることにより、所望の化合物を調製した。
【０１６１】
（実施例７Ｇ）
エチル７−アゼチジン−１−イル−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例７Ｄにおける実施例７Ｃを実施例７Ｆに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１６２】
（実施例７Ｈ）
７−アゼチジン−１−イル−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例７Ｅにおける実施例７Ｄを実施例７Ｇに代えることにより、所望の化合物を調製した。
【０１６３】
（実施例７Ｉ）
７−アゼチジン−１−イル−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例７Ｈ（１ｇ）のトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）溶液を、５０℃で３時間加熱し、濃縮し、濃縮物をトルエンで共沸させ、アセトニトリルで粉末化した。
【０１６４】
【化２９】
2006514964.tif 000025
【０１６５】
（実施例８）
７−アゼチジン−１−イル−４−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
【０１６６】
（実施例８Ａ）
２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸
実施例６５Ａにおける２，６−ジクロロ−４−メチル−ニコチンアミドを２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１６７】
（実施例８Ｂ）
エチル３−（２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−オキソプロパノエート
実施例６５Ｂにおける実施例６５Ａを実施例８Ａに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１６８】
（実施例８Ｃ）
エチル（２Ｅ／Ｚ）−２−（（２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）カルボニル）−３−（エトキシ）プロプ−２−エノエート
実施例６５Ｃにおける実施例６５Ｂを実施例８Ｂに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１６９】
（実施例８Ｄ）
エチル７−クロロ−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例６５Ｄにおける実施例６５Ｃを実施例８Ｃに代え、４０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにかけることにより、本実施例を調製した。
【０１７０】
（実施例８Ｅ）
エチル７−アゼチジン−１−イル−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例１８Ａにおける実施例６５Ｄを実施例８Ｄに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１７１】
（実施例８Ｆ）
７−アゼチジン−１−イル−４−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例６５Ｅにおける実施例６５Ｄを実施例８Ｅに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１７２】
【化３０】
2006514964.tif 000026
【０１７３】
（実施例９）
７−（（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例７Ｃ（３２．４ｍｇ）および（３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジン（５５．８ｍｇ）のアセトニトリル（１ｍＬ）溶液を、密封バイアル中で２４時間加熱し、次いで冷却し、濃縮した。濃縮物を１：１のＤＭＳＯ／メタノール（１ｍＬ）に溶解し、逆相ＨＰＬＣによりクロマトグラフィーにかけた。生成物を２−プロパノール（１ｍＬ）に懸濁させ、１ＭのＬｉＯＨ（１．２ｍＬ）で処理し、８０℃で１８時間、密封バイアル中で２４時間加熱し、濃縮した。濃縮物を１０％クエン酸で処理してｐＨを４〜６にし、濾過した。濾取物を４ＭのＨＣｌ／ジオキサン（１．５ｍＬ）に溶解し、この溶液を２時間攪拌し、濃縮した。
【０１７４】
【化３１】
2006514964.tif 000027
【０１７５】
（実施例１０）
７−（（１Ｒ，５Ｓ）−シス−６−アミノ−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキサ−３−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
【０１７６】
（実施例１０Ａ）
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｒ，５Ｓ）−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキサ−６−イルカルバメート
ＮｏｒｒｉｓらのＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１、２０００年、１０号、１６１５〜１６２２頁に記載されている通りに、本化合物を調製した。
【０１７７】
（実施例１０Ｂ）
エチル７−（（１Ｒ，５Ｓ）−シス−６−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキサ−３−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキシレート
実施例１Ｅにおける（３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジンを実施例１０Ａに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１７８】
（実施例１０Ｃ）
７−（（１Ｒ，５Ｓ）−シス−６−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキサ−３−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例１Ｆにおける実施例１Ｅを実施例１０Ｂに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１７９】
（実施例１０Ｄ）
７−（（１Ｒ，５Ｓ）−シス−６−アミノ−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキサ−３−イル）−６−フルオロ−５−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例１Ｇにおける実施例１Ｆを実施例１０Ｃに代え、反応を還流下１８時間行うことにより、本実施例を調製した。
【０１８０】
【化３２】
2006514964.tif 000028
【０１８１】
（実施例１１）
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−Ｎ−フェニル−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボキサミド
【０１８２】
（実施例１１Ａ）
７−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン−１−イル）−１−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸
実施例７Ｅにおける実施例７Ｄを実施例３６Ａに代えることにより、本実施例を調製した。
【０１８３】
（実施例１１Ｂ）
７−（３−アミノピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソ−Ｎ−菣Ꞃ菣ꮃ裢醼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲 龮雦设볯醼볯袼볯邼뷯螽볯膀菣覃菣궂苣ꊂ苣馃菣뺂菣ꪃ苣뺂菣ꮃ볯銼볯趽뷯覼胣꾼裢袼볯銈苣뚂菣뎃苣袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯馀볯꺼胢銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ苣궃菣Ꚃ菣颃苣떂菣ꮃ苣궃菣릂菣Ꞃ菣袃볯閼볯趽뷯覼胣뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯邼볯閼뷯겼볯膀볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣钃菣뢂菣袼볯邼볯趽뷯覼胣誁苣뎁苣ꆃ菣ꮃ苣뮂菣ꊂ菣覃볯銼뷯겼볯꺁뫦늶苣膀볯邼裥鎖铦貋臣膀苣讃菣뎃볯醼볯躼볯趽뷯覼臣ꚇ郧鞁胣醼볯芙雩ꪔ详鞁胣袃菣릂苣龃菣릨蓨袼볯躼볯隼뷯覼臣ꚇ郧鞁胣銼駦鎖铦貋臣膀苣벃菣趃菣袃꣦芄볯邼볯邼볯邼뷯覼臣ꚇ郧鞁胣銼駦鎖铦貋臣膀뿦躁臣龁胣뺿뛦銂뿦꺸臣膀뿦꺸觧銂苣꾂菣궃菣뾂菣ꮁ뫦ꎧ臣膀苣ꪃ苣늂菣ꮐ鳦몛鯧붊蟥ꮂ菣袃菣莃苣ꮁ냥ꖅ臣膀볯閼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣膀곦蒁臣醼볯薼菣뾂菣벃菣込苣꾂菣궃菣뾂菣ꞁ뫦ꊛ臣龁胣龔裦ꦉ苣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꮁ뫦ꎧ臣膀볯邼蓢ꞁ볯颼駦鎖꿥膰菣ꒂ苣ꮃ룤ꞁ铦貋臣膀뿦꺸臣龁胣鎁臣莿룧ꦉ苣ꆃ苣躃菣ꮃ臣뚺꟨鞁胣ꊂ菣ꪂ菣꒺迦릨蓨ꞁ蟥蚐臣膀뿦躁臣龁胣뺿뛦銂뿦꺸臣膀뿦꺸觧銂胩뢛볯낼볯ꎼ臣袂苣뺲ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰ㄵ㤴㐶琮晩㸢〲㘰ㄵ㤴㐶琮晩ꃂ〰〰㤲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯閼볯㲉牢ਾ†볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈苣龃菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢隼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯颼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩સ䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯閼볯覼戼㹲 ꢂ菣ꮃ볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢鞼裢꾂菣궃裢隼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯颼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃戼㹲 龮雦设볯ꎼ臣誁臣讂볯銈苣龃菣鞃菣钃苣讃菣ꪃ菣銂뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣龃菣ꮁ믤袁苣鎁臣ꮁ苣誂胣겜껥붖뻤銂ꫨ붣臣龁胣ં䐼噉邀볯醼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯閼볯覼戼㹲 ꢂ菣ꮃ볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈볯袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢醼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꪂ苣붂裢醼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣㲈牢ਾ†껥붖뻤醼볯ꆼ볯鎼볯邼뷯螽볯꺁苣뮂菣讃菣ꪃ菣袼볯邼뷯겼볯뚺뛦銂볯莄臣膀苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯醼뷯覼臣ꚇ郧鞁胣隼볯莄臣醼볯芙雩ꂊ蛧鞁胣ꆬ臣ꞁ蛥뒍臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ룥袇臣膀냦膀볯邼볯꾂苣뎃藩膀냦誁苣뎁菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣뺹蟧袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯閁臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣膀뿦꺸觧銂藩뢅苣膃菣銂铧蒁苣랂菣ꮂ苣ꮃ룤ꞁ臣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ臣醁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤醼볯ꎼ볯㲉牢ਾ†볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈苣龃菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢隼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯颼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꦡ藩ꦡ戼㹲 龮雦设볯閼볯袼볯隼볯趽뷯覼臣ꢂ苣躃菣ꮃ볯隼볯趽볯覼蟦膿뛦銂胣ꢼ볯貽苣릂臣ꚇ郧鞁臣붣鋥閁臣膀볯銼볯莄臣醼볯芙雩ꂊ蛧鞁胣ꆬ臣ꞁ蛥뒍臣膀苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣ꚇ郧鞁胣뺿臩馁苣ꢁ胣肉鳦꺁铧邈觧貁뻥覂苣龁胣ં䐼噉邀볯醼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔶㐱㘹⸴楴≦㈾〰㔶㐱㘹⸴楴쉦゠〰㌰㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤醼볯覼戼㹲 隼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢袼菣膃菣ꊂ菣躃볯颃苣떂菣覃菣랂苣궃菣뎃苣袼뷯覼菣궃菣ꮃ裢銼볯醼볯覼裢ꒂ菣覼裢钼裢ꪂ苣붂裢醼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅戼㹲 龮雦设볯ꮁ臣醁苣龮雦设볯ꎼ苣龮雦设볯꒼臣膀볯鎼볯覼裢鎼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뢂菣銂뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ菣膃菣袼苣꾂苣銃菣궃苣꾂菣骃菣뾂볯莽볯钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣ꮁ胣誁苣뎁苣뮂菣讃菣ꪃ菣銂苣ꆃ菣ꮃ苣뮂菣ꊂ菣覃臣ꎻ臣膀迥鲿苣醼볯邼蓢ꞁ볯颼駦鎖ꇨ蚁臣ꢁ臣袂苣膀鳦龮雦设苣뾪ꏨ鞁胣ꦡ賥뒰듧뢅苣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꮁ믤袁臣膀볯邼蓢ꞁ볯颼駦鎖蓨鶿귨隌苣蚃菣鞃苣財臣膀뿦꺸觧銂苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣ꦑꃧ馁苣ꢁ胣肉鳦꺁铧邈觧貁뻥覂苣龁胣ં䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔶㐱㘹⸴楴≦㈾〰㔶㐱㘹⸴楴쉦゠〰㌰㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤醼볯覼戼㹲 鞼裢ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꒂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯颼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩સ䐼噉邀볯醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯颼볯覼戼㹲 ꢂ菣ꮃ볯銈볯ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢醼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢ꪂ苣붂裢醼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣㲈牢ਾ†껥붖뻤隼볯꒼볯钼볯邼뷯螽볯膀苣벂菣뢂菣ꦡ藩ꦡ볯醼볯颼뷯螽볯膀臣袂臣꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯閼볯鎼뷯겼볯꺁苣뮂菣讃菣ꪃ菣袼볯邼뷯겼볯뚺뛦銂胣隼볯莄臣醼볯芙雩ꂊ蛧鞁胣ꆬ臣ꞁ蛥뒍臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣ꞁ룥袇臣膀볯躼볯궼臣ꢼ볯貽胣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ胣誁苣뎁菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣뺹蟧袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯閁臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣膀뿦꺸觧銂苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣覂蛥邵駦馁苣ꢁ胣肉鳦꺁铧邈觧貁뻥覂苣龁胣ં䐼噉邀볯醼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯颼볯覼戼㹲 鞼裢袼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯颼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ†껥붖뻤醼볯ꆼ볯邼볯鎼볯邼뷯覼臣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃볯鞼볯鎼뷯겼볯뚺뛦銂胣뒰藩隌菣膃苣ꂃ볯뒰鋥ꦉ볯邼볯邼볯醼볯螽볯ꞁ蟥蚐臣膀볯邼蓢ꞁ볯颼駦鎖諥놆臣膀곦蒁臣랆跥鞁胣醼볯꺁볯ꎼ뷯ꮁ돦躁藥貂胣뺿臩馁苣ꢁ胣肉鳦꺁铧邈觧貁뻥覂苣龁胣ં䐼噉邀볯醼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯颼볯覼戼㹲 鞼裢ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꒂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯颼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ†껥붖뻤醼볯ꊼ볯邼볯銼볯邼뷯覼臣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩袼볯躼볯趽볯覼뫦늶苣隼볯莄臣醼볯閼駦鎖諥놆臣膀곦蒁臣랆跥鞁胣뒰臣ꢳ臣ꖅ苣膀뿦躁臣龁胣ં䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔶㐱㘹⸴楴≦㈾〰㔶㐱㘹⸴楴쉦゠〰㌰㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤醼볯覼戼㹲 隼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣꾂苣銃菣궃裢隼볯銈菣궃菣袼볯貼볯銈뷯覼菣ꪃ苣뎃裢隼裢ꒂ菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯颼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ†껥붖뻤醼볯ꮁ臣醁苣钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꆃ菣ꮃ볯ꪂ苣뾂菣覃菣랂苣궃菣뎃苣袼뷯覼菣궃菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣ꆃ菣袃苣醼裢钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣ꪂ苣뾂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯鎼볯钼裢芽볯钃菣뢂菣ꮁ믤袁苣鎁臣ꮁ苣誂胣겜껥붖뻤銂ꫨ붣臣龁胣ં䐼噉邀볯醼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔶㐱㘹⸴楴≦㈾〰㔶㐱㘹⸴楴쉦゠〰㌰㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤銼볯覼戼㹲 鞼裢袼볯銈苣龃菣ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢隼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯颼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩સ䐼噉邀볯銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯邼볯覼戼㹲 ꢂ菣ꮃ볯銈볯鎼裢袼볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣覼苣龃菣覼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢랂苣躃苣膃菣覼裢隼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯颼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃戼㹲 龮雦设볯ꎼ볯邼볯鎼뷯覼臣袂臣鎼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ苣龃菣覼苣벂菣뢂菣袼볯躼볯隼뷯覼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯隼볯趽볯覼뫦늶苣銼駦鎖铦貋臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣ꞁ룥袇臣膀냦膀볯邼볯꾂苣뎃藩膀臣袂臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀매ꖇ볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼臣鮁胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤銼볯ꊼ볯㲉牢ਾ†볯銈볯鎼裢袼볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣覼苣龃菣覼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢랂苣躃苣膃菣覼裢隼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯颼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ†껥붖뻤銼볯ꆼ볯邼볯钼볯螽볯꺁볯ꢼ볯袼볯邼뷯겼볯誁苣뎁菣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯뢇뿦늶苣膀苩膵룤醼볯꺁볯覽볯ꢼ볯醼볯邼뷯겼볯ꞁ蟥蚐臣膀볯芙雩ꪔ详鞁胣ꆬ臣ꞁ蛥뒍臣膀뿦꺸臣ꚁ跥辇臣鞁胣醼볯薼苣ꢂ菣뢅볯馼볯趽볯覼臣뢅胦隌臣膀뿦躁臣龁胣ં䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯邼볯覼戼㹲 鞼裢袼볯銈苣龃菣ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢隼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯颼裢誃菣膃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