(57)【要約】本発明は、リン置換キナーゼ阻害性化合物、このような化合物を含有する組成物、および治療方法（これは、このような化合物を投与する工程を包含する）だけでなく、このような化合物を調製するのに有用なプロセスおよび中間体に関する。本発明は、一般に、細胞内部における治療化合物の蓄積または保持に関する。本発明は、さらに詳細には、標的細胞において高濃度のホスホネート含有分子を達成することに関する。このような有効な標的化は、種々の治療処方および処置に適用可能であり得る。【特許請求の範囲】
【請求項１】
１個またはそれ以上のホスホネート基に連結されたキナーゼ阻害化合物を含有する抱合体、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物。
【請求項２】
１個またはそれ以上のＡ０基で置換された式５００〜５１１のいずれか１つの化合物である、請求項１に記載の抱合体、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物：
ここで：
Ａ０は、Ａ１、Ａ２またはＷ３であるが、但し、該抱合体は、少なくとも１個のＡ１を含む；
Ａ１は、以下である：
【化１】
2006524710.tif 000299
Ａ２は、以下である：
【化２】
2006524710.tif 000300
Ａ３は、以下である：
【化３】
2006524710.tif 000301
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；そしてＹ２が２個のリン原子と結合する場合、Ｙ２はまた、Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）であり得る；
Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ３、保護基または以下の式である：
【化４】
2006524710.tif 000302
ここで：
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されているか、または炭素原子で一緒になって、２個のＲ２基は、３個〜８個の炭素を有する環を形成し、そして該環は、０個〜３個のＲ３基で置換され得る；
Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；
Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；
Ｒ３ｂは、Ｙ１である；
Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；
Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；
Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯＭ２Ｒ５または-ＳＯＭ２Ｗ５である；
Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；
Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；
Ｍ２は、０、１または２である；
Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；そして
Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である、
抱合体。
【請求項３】
以下の式を有する請求項２に記載の抱合体、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物：
［ＤＲＵＧ］−（Ａ０）ｎｎ
ここで：
ＤＲＵＧは、式５００〜５１１のいずれか１つの化合物である；そして
ｎｎは、１、２または３である、
抱合体。
【請求項４】
式１〜３６のいずれか１つを有する請求項２に記載の抱合体であって、ここで：
１個のＡ０は、Ａ１であり、Ｘ５０は、Ｈ、ＦまたはＣｌである；そしてＸ５１は、ＨまたはＣｌである、
抱合体。
【請求項５】
各Ａ１が、以下の式である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の抱合体：
【化５】
2006524710.tif 000303
。
【請求項６】
各Ａ１が、以下の式である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の抱合体：
【化６】
2006524710.tif 000304
。
【請求項７】
各Ａ１が、以下の式である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の抱合体：
【化７】
2006524710.tif 000305
。
【請求項８】
各Ａ１が、以下の式である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の抱合体：
【化８】
2006524710.tif 000306
。
【請求項９】
各Ａ１が、以下の式である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の抱合体：
【化９】
2006524710.tif 000307
ここで：Ｗ５ａは、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５ａは、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている、
抱合体。
【請求項１０】
Ｍ１２ａが、１である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項１１】
各Ａ１が、以下の式である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の抱合体：
【化１０】
2006524710.tif 000308
。
【請求項１２】
各Ａ１が、以下の式である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の抱合体：
【化１１】
2006524710.tif 000309
。
【請求項１３】
各Ａ１が、以下の式である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の抱合体：
【化１２】
2006524710.tif 000310
ここで：Ｗ５ａは、炭素環であり、該炭素環は、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている、
抱合体。
【請求項１４】
各Ａ１が、以下の式である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の抱合体：
【化１３】
2006524710.tif 000311
ここで：
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
【請求項１５】
各Ａ１が、以下の式である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の抱合体：
【化１４】
2006524710.tif 000312
ここで：Ｗ５ａは、炭素環であり、該炭素環は、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている、
抱合体。
【請求項１６】
各Ａ１が、以下の式である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の抱合体：
【化１５】
2006524710.tif 000313
ここで：Ｗ５ａは、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５ａは、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている、
抱合体。
【請求項１７】
各Ａ１が、以下の式である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の抱合体：
【化１６】
2006524710.tif 000314
ここで：
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
【請求項１８】
各Ａ２が、以下の式である、請求項２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化１７】
2006524710.tif 000315
。
【請求項１９】
各Ａ２が、以下の式である、請求項２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化１８】
2006524710.tif 000316
。
【請求項２０】
各Ｍ１２ｂが、１である、請求項２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項２１】
Ｍ１２ｂが、０であり、Ｙ２が、結合であり、そしてＷ５が、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５が、必要に応じて、別個に、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている、請求項２０に記載の抱合体。
【請求項２２】
各Ａ２が、以下の式である、請求項２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化１９】
2006524710.tif 000317
ここで：Ｗ５ａは、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５ａは、必要に応じて、別個に、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている、
抱合体。
【請求項２３】
Ｍ１２ａが、１である、請求項２２に記載の抱合体。
【請求項２４】
各Ａ２が、フェニル、置換フェニル、ベンジル、置換ベンジル、ピリジルおよび置換ピリジルから選択される、請求項２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項２５】
各Ａ２が、以下の式である、請求項２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化２０】
2006524710.tif 000318
。
【請求項２６】
各Ａ２が、以下の式である、請求項２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化２１】
2006524710.tif 000319
。
【請求項２７】
Ｍ１２ｂが、１である、請求項２６に記載の抱合体。
【請求項２８】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化２２】
2006524710.tif 000320
。
【請求項２９】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化２３】
2006524710.tif 000321
。
【請求項３０】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化２４】
2006524710.tif 000322
ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そして
Ｙ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）またはＳである、
抱合体。
【請求項３１】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化２５】
2006524710.tif 000323
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である、
抱合体。
【請求項３２】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化２６】
2006524710.tif 000324
ここで：
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
【請求項３３】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化２７】
2006524710.tif 000325
ここで：
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
【請求項３４】
Ｍ１２ｄが、１である、請求項３３に記載の抱合体。
【請求項３５】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化２８】
2006524710.tif 000326
。
【請求項３６】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化２９】
2006524710.tif 000327
。
【請求項３７】
Ｗ５が、炭素環である、請求項３６に記載の抱合体。
【請求項３８】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化３０】
2006524710.tif 000328
。
【請求項３９】
Ｗ５が、フェニルである、請求項３８に記載の抱合体。
【請求項４０】
Ｍ１２ｂが、１である、請求項３９に記載の抱合体。
【請求項４１】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化３１】
2006524710.tif 000329
ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そして
Ｙ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）またはＳである、
抱合体。
【請求項４２】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化３２】
2006524710.tif 000330
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である、
抱合体。
【請求項４３】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化３３】
2006524710.tif 000331
ここで：
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
【請求項４４】
Ｒ１が、Ｈである、請求項４３に記載の抱合体。
【請求項４５】
Ｍ１２ｄが、１である、請求項４４に記載の抱合体。
【請求項４６】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化３４】
2006524710.tif 000332
ここで、該フェニル炭素環は、０個、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている、
抱合体。
【請求項４７】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化３５】
2006524710.tif 000333
ここで、該フェニル炭素環は、０個、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている、
抱合体。
【請求項４８】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化３６】
2006524710.tif 000334
。
【請求項４９】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化３７】
2006524710.tif 000335
。
【請求項５０】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化３８】
2006524710.tif 000336
。
【請求項５１】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化３９】
2006524710.tif 000337
ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そして
Ｙ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒ２）またはＳである、
抱合体。
【請求項５２】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化４０】
2006524710.tif 000338
ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そして
Ｙ２ｃは、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである、
抱合体。
【請求項５３】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化４１】
2006524710.tif 000339
ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；
Ｙ２ｄは、ＯまたはＮ（Ｒｙ）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
【請求項５４】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化４２】
2006524710.tif 000340
ここで：
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
【請求項５５】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化４３】
2006524710.tif 000341
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である、
抱合体。
【請求項５６】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化４４】
2006524710.tif 000342
。
【請求項５７】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化４５】
2006524710.tif 000343
。
【請求項５８】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化４６】
2006524710.tif 000344
ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そして
Ｙ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒ２）またはＳである、
抱合体。
【請求項５９】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化４７】
2006524710.tif 000345
ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そして
Ｙ２ｃは、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである、
抱合体。
【請求項６０】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化４８】
2006524710.tif 000346
ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；
Ｙ２ｄは、ＯまたはＮ（Ｒｙ）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
【請求項６１】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化４９】
2006524710.tif 000347
ここで：
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
【請求項６２】
各Ａ３が、以下の式である、請求項２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体：
【化５０】
2006524710.tif 000348
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である、
抱合体。
【請求項６３】
Ａ０が、以下の式である、請求項３に記載の抱合体：
【化５１】
2006524710.tif 000349
ここで、各Ｒは、別個に、アルキルである、
抱合体。
【請求項６４】
以下の式を有する、請求項１、２、３または４に記載の抱合体、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物：
【化５２】
2006524710.tif 000350
ここで：
ＤＲＵＧは、キナーゼ阻害化合物である；
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；
Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ２、Ｗ３、保護基または以下の式である：
【化５３】
2006524710.tif 000351
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；
Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；
Ｒ３ｂは、Ｙ１である；
Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；
Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；
Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯ２Ｒ５または−ＳＯ２Ｗ５である；
Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；
Ｍ２は、１、２または３である；
Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；
Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
ｎｎは、１、２または３である；そして
Ｌは、直接結合または連結基である、
抱合体。
【請求項６５】
各Ｒｘが、以下の式である、請求項６４に記載の抱合体：
【化５４】
2006524710.tif 000352
ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そして
Ｙ２ｃは、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである、
抱合体。
【請求項６６】
各Ｒｘが、以下の式である、請求項６４に記載の抱合体：
【化５５】
2006524710.tif 000353
ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そして
Ｙ２ｄは、ＯまたはＮ（Ｒｙ）である、
抱合体。
【請求項６７】
各Ｒｘが、以下の式である、請求項６４に記載の抱合体：
【化５６】
2006524710.tif 000354
。
【請求項６８】
各Ｒｙが、別個に、Ｈまたは１個〜１０個の炭素を有するアルキルである、請求項６４〜６７のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項６９】
各Ｒｘが、以下の式である、請求項６４に記載の抱合体：
【化５７】
2006524710.tif 000355
。
【請求項７０】
各Ｒｘが、以下の式である、請求項６４に記載の抱合体：
【化５８】
2006524710.tif 000356
。
【請求項７１】
各Ｒｘが、以下の式である、請求項６４に記載の抱合体：
【化５９】
2006524710.tif 000357
。
【請求項７２】
各Ｙ１が、ＯまたはＳである、請求項６４に記載の抱合体。
【請求項７３】
各Ｙ２が、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである、請求項６４に記載の抱合体。
【請求項７４】
ｎｎが、１である、請求項６４〜７３のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項７５】
ｎｎが、２である、請求項６４〜７３のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項７６】
ｎｎが、３である、請求項６４〜７３のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項７７】
前記キナーゼ阻害化合物が、式５００〜５１１のいずれか１つの化合物である、請求項６４に記載の抱合体。
【請求項７８】
各Ｌが、約２０ダルトン〜約４００ダルトンの分子量を有する、請求項７７に記載の抱合体。
【請求項７９】
各Ｌが、約５オングストローム〜約３００オングストロームの長さを有する、請求項７７に記載の抱合体。
【請求項８０】
各Ｌが、式５００〜５１１のいずれか１つの化合物と前記ホスホネート基のリンとを、約５オングストローム〜約２００オングストローム（これらを含めて）だけ引き離す、請求項７７に記載の抱合体。
【請求項８１】
各Ｌが、二価の分枝または非分枝飽和または不飽和炭化水素鎖であり、該炭化水素鎖が、２個〜２５個の炭素原子を有し、ここで、該炭素原子の１個またはそれ以上が、必要に応じて、（−Ｏ−）で置き換えられ、ここで、該鎖が、必要に応じて、炭素上にて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基が、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、アジド、シアノ、ニトロ、ハロ、ヒドロキシ、オキソ（＝Ｏ）、カルボキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシから選択される、請求項７７に記載の抱合体。
【請求項８２】
各Ｌが、式Ｗ−Ａであり、ここで、Ａが、（Ｃ１〜Ｃ２４）アルキレン、（Ｃ２〜Ｃ２４）アルケニレン、（Ｃ２〜Ｃ２４）アルキニレン、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキレン、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールまたはそれらの組合せであり、ここで、各Ｗが、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ＝Ｎ（Ｒ）−Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または直接結合である；ここで、各Ｒが、別個に、Ｈまたは１個〜１０個の炭素を有するアルキルである、請求項７７に記載の抱合体。
【請求項８３】
各Ａが、１個〜１０個の炭素を有するアルキレンである、請求項８２に記載の抱合体。
【請求項８４】
各Ｌが、ペプチドから形成された二価ラジカルである、請求項７７に記載の抱合体。
【請求項８５】
各Ｌが、アミノ酸から形成された二価ラジカルである、請求項７７に記載の抱合体。
【請求項８６】
各Ｌが、ポリ−Ｌ−グルタミン酸、ポリ−Ｌ−アスパラギン酸、ポリ−Ｌ−ヒスチジン、ポリ−Ｌ−オルニチン、ポリ−Ｌ−セリン、ポリ−Ｌ−スレオニン、ポリ−Ｌ−チロシン、ポリ−Ｌ−ロイシン、ポリ−Ｌ−リジン−Ｌ−フェニルアラニン、ポリ−Ｌ−リジンまたはポリ−Ｌ−リジン−Ｌ−チロシンから形成された二価ラジカルである、請求項７７に記載の抱合体。
【請求項８７】
各Ｌが、式Ｗ−（ＣＨ２）ｎであり、ここで、ｎが、約１と約１０の間である；そしてＷが、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ＝Ｎ（Ｒ）−Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または直接結合である；ここで、各Ｒが、別個に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである、請求項７７に記載の抱合体。
【請求項８８】
各Ｌが、メチレン、エチレンまたはプロピレンである、請求項７７に記載の抱合体。
【請求項８９】
各Ｌが、Ｌの炭素原子で、Ｐに連結されている、請求項７７に記載の抱合体。
【請求項９０】
単離され精製された、請求項１〜８９のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項９１】
抗炎症性化合物ではない、請求項１〜９０のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項９２】
抗感染性ではない、請求項１〜９９のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項９３】
免疫媒介病に対して活性である化合物ではない、請求項１〜９２のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項９４】
代謝病に対して活性である化合物ではない、請求項１〜９３のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項９５】
抗ウイルス薬ではない、請求項１〜９４のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項９６】
ヌクレオシドではない、請求項１〜９５のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項９７】
ＩＭＰＤＨインヒビターではない、請求項１〜９６のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項９８】
代謝拮抗剤ではない、請求項１〜９７のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項９９】
ＰＮＰインヒビターではない、請求項１〜９８のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項１００】
セリン／スレオニンキナーゼ、チロシンキナーゼ、Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ、サイクリン依存性キナーゼ、Ｆｌｔ３チロシンキナーゼ、ＭＡＰ  Ｅｒｋキナーゼ、ＪＡＫ３キナーゼ、ＶＥＧＦレセプターキナーゼ、ＰＤＧＦレセプターチロシンキナーゼ、プロテインキナーゼＣ、インシュリンレセプタチロシンキナーゼまたはＥＧＦレセプターチロシンキナーゼを阻害する、請求項１〜９９のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項１０１】
前記キナーゼインヒビターが、Ｇｅｆｉｔｉｎｉｂ、イマチニブ、エルロチニブ、バタラニブ、アルボシディブ、ＣＥＰ−７０１、ＧＬＥＥＶＥＣ、ミドスタウリン、ＭＬＮ−５１８、ＰＤ−１８４３５２、ドラマピモド、ＢＡＹ−４３−９００６またはＣＰ−６９０、５５０である、請求項１〜１００のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項１０２】
式５００〜５１０のいずれか１つの置換化合物ではない、請求項２〜１０１のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項１０３】
式５１１の置換化合物ではない、請求項２〜１０１のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項１０４】
式１〜３３のいずれか１つの化合物ではない、請求項４〜１０２のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項１０５】
式３４または３５の化合物ではない、請求項４〜１０３のいずれか１項に記載の抱合体。
【請求項１０６】
本明細書中で記述されたキナーゼインヒビター抱合体。
【請求項１０７】
式ＭＢＦの化合物。
【請求項１０８】
表１００から選択される、請求項１０７に記載の化合物。
【請求項１０９】
薬学的に受容可能な賦形剤と請求項１〜８９および９１〜１０６のいずれか１項に記載の抱合体または請求項１０７または１０８に記載の化合物とを含有する、薬学的組成物。
【請求項１１０】
請求項１〜８９および９１〜１０６のいずれか１項に記載の抱合体または請求項１０７または１０８に記載の化合物と、薬学的に受容可能な賦形剤とを含有する、単位剤形。
【請求項１１１】
インビトロまたはインビボでキナーゼを阻害する方法であって、このような処理を必要とするサンプルを、請求項１〜８９および９１〜１０６のいずれか１項に記載の抱合体または請求項１０７または１０８に記載の化合物と接触させる工程を包含する、方法。
【請求項１１２】
前記接触させる工程が、インビボである、請求項１１１に記載の方法。
【請求項１１３】
哺乳動物においてキナーゼを阻害する方法であって、該哺乳動物に、請求項１〜８９および９１〜１０６のいずれか１項に記載の抱合体あるいは請求項１０７または１０８に記載の化合物を投与する工程を包含する、方法。
【請求項１１４】
前記化合物が、薬学的に受容可能なキャリアとともに処方される、請求項１１３に記載の方法。
【請求項１１５】
前記処方が、さらに、第二活性成分を含有する、請求項１１４に記載の方法。
【請求項１１６】
前記キナーゼが、セリン／スレオニンキナーゼ、チロシンキナーゼ、Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ、サイクリン依存性キナーゼ、Ｆｌｔ３チロシンキナーゼ、ＭＡＰ  Ｅｒｋキナーゼ、ＪＡＫ３キナーゼ、ＶＥＧＦレセプターキナーゼ、ＰＤＧＦレセプターチロシンキナーゼ、プロテインキナーゼＣ、インシュリンレセプタチロシンキナーゼまたはＥＧＦレセプターチロシンキナーゼである、請求項１１１〜１１５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１７】
医学療法で使用する、請求項１〜８９および９１〜１０６のいずれか１項に記載の抱合体あるいは請求項１０７または１０８に記載の化合物。
【請求項１１８】
動物においてキナーゼを阻害する医薬を調製するための、請求項１〜８９および９１〜１０６のいずれか１項に記載の抱合体あるいは請求項１０７または１０８に記載の化合物の使用。
【請求項１１９】
前記キナーゼが、セリン／スレオニンキナーゼ、チロシンキナーゼ、Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ、サイクリン依存性キナーゼ、Ｆｌｔ３チロシンキナーゼ、ＭＡＰ  Ｅｒｋキナーゼ、ＪＡＫ３キナーゼ、ＶＥＧＦレセプターキナーゼ、ＰＤＧＦレセプターチロシンキナーゼ、プロテインキナーゼＣ、インシュリンレセプタチロシンキナーゼまたはＥＧＦレセプターチロシンキナーゼである、請求項１１８に記載の使用。
【請求項１２０】
本明細書中で記述されたホスフェート置換キナーゼインヒビター。
【請求項１２１】
本明細書中のスキームおよび実施例で記載された抱合体を調製するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（発明の優先権）
本願は、３５  Ｕ．Ｓ．Ｃ．§１１９（ｅ）に基づいて、米国仮特許出願第６０／４６５５８８号、第６０／４６５５９４号、第６０／４６５４６５号および第６０／４６５５６９号（これらは、全て、２００３年４月２５日に出願された）；および米国仮特許出願第６０／４９５３８２号、第６０／４９５６８５号、第６０／４９５５２７号および第６０／４９５６８６号（これらは、全て、２００３年８月２５日に出願された）；および米国仮特許出願第６０／５１３９５６号、第６０／５１３９２５号、第６０／５１４３６８号、第６０／５１４２０７号、第６０／５１４１１５号、第６０／５１４３２４号、第６０／５１４３３０号および第６０／５１３９７４号（これらは、全て、２００３年１０月２４日に出願された）；および米国仮特許出願第６０／５３１９３２号（これは、２００３年１２月２２日に出願された）；および米国仮特許出願第６０／５３６０５４号（これは、２００４年１月１２日に出願された）から優先権を主張している。上で列挙した全ての仮特許出願の内容は、本明細書中で参考として援用されている。
【０００２】
（発明の分野）
本発明は、一般に、キナーゼ阻害活性を備えたホスホネート含有化合物（すなわち、キナーゼインヒビターである化合物）に関する。
【背景技術】
【０００３】
（発明の背景）
標的細胞および組織に対する薬物および他の薬剤の送達を改良することは、長年にわたり、多くの研究の焦点となっている。生物学的に活性な分子を細胞に取り込ませるのに有効な方法を開発するために、インビボおよびインビトロの両方で多くの試みがなされてきたが、完全に満足のいくものは示されていない。阻害薬とその細胞内標的との結合を最適化し、一方で、その薬物の細胞内再分配を最低限にすることが、多くの場合困難であるか、または非効率的である。
【０００４】
現在のところ患者に非経口投与されているほとんどの薬剤は、標的化されておらず、これが、不必要でありかつ多くの場合望ましくない身体の細胞および組織に対する薬剤の全身送達を生じる。このことは、薬物副作用を生じ得、そして多くの場合、投与され得る薬物（例えば、糖質コルチコイドおよび他の抗炎症性薬）の量を制限し得る。比較すると、薬物の経口投与は一般的には簡便かつ経済的な投与方法として認識されるが、経口投与は、以下のいずれかを生じ得る：（ａ）結果として望ましくない全身的分配を生じる、細胞壁および組織壁（例えば、血液／脳、上皮、細胞膜、）を通した薬物の取り込み、または（ｂ）薬物の胃腸管内での一時的な滞留。従って、主な目的は、細胞および組織に対して薬剤を特異的に標的化するための方法を開発することであった。そのような処置の利点としては、そのような薬剤が他の細胞および組織（例えば、非感染細胞）へ不適切に送達されることに関する一般的な生理学的効果を回避することが挙げられる。
【０００５】
細胞増殖性疾患（例えば、乾癬および癌）に対する現在の処置レジメンの多くは、ＤＮＡ合成を阻害する化合物を使用する。そのような化合物は、一般的に細胞に対して有毒であるが、細胞（例えば、腫瘍細胞）が分裂することへ急速に影響するその毒性は、有益であり得る。ＤＮＡ合成の阻害以外の機構により作用する、抗増殖性薬剤に対する代替的なアプローチは、作用の増大した選択性を示す可能性を有する。
【０００６】
近年、細胞のＤＮＡの一部が腫瘍遺伝子（すなわち、活性化の際に、悪性の腫瘍細胞の形成をもたらす遺伝子）に形質転換することによって、その細胞が癌性になり得ることが発見されている（Ｂｒａｄｓｈａｗ，Ｍｕｔａｇｅｎｅｓｉｓ  １９８６、１、９１）。いくつかのそのような腫瘍遺伝子は、増殖因子に対するレセプターであるペプチドの産生を生じさせる。その増殖因子レセプター複合体は、続いて、細胞増殖の増加をもたらす。例えば、いくつかの腫瘍遺伝子が、チロシンキナーゼ酵素コードすること、そして特定の増殖因子レセプターもまたチロシンキナーゼであることが公知である（Ｙａｒｄｅｎら、Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，１９８８、５７、４４３；Ｌａｒｓｅｎら、Ａｎｎ．Ｒｅｐｏｒｔｓ  ｉｎ  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９、第１３章）。
【０００７】
レセプターチロシンキナーゼは、細胞複製を開始する生化学的シグナルの伝達において重要である。チロシンキナーゼは、細胞膜を広げる大きな酵素であり、増殖因子（例えば、上皮増殖因子（ＥＧＦ））のための細胞外結合ドメイン、およびタンパク質中のチロシンアミノ酸をリン酸化するキナーゼとして機能しそれゆえ細胞増殖に影響を及ぼす細胞内部分を有する。種々のクラスのレセプターチロシンキナーゼが、様々なチロシンキナーゼに結合する増殖因子のファミリーに基づいて公知である（Ｗｉｌｋｓ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、１９９３、６０、４３−７３）。その分類としては、レセプターチロシンキナーゼのＥＧＦファミリー（例えば、ＥＧＦ、ＴＧＦα、ＮＥＵ、ｅｒｂＢ、Ｘｍｒｋ、ＨＥＲおよびｌｅｔ２３レセプター）を含むクラスＩレセプターチロシンキナーゼ、レセプターチロシンキナーゼのインスリンファミリー（例えば、インスリン、ＩＧＦＩおよびインスリン関連レセプター（ＩＲＲ）レセプター）を含むクラスＩＩレセプターチロシンキナーゼ、およびレセプターチロシンキナーゼの血小板由来増殖因子（ＰＤＧＦ）ファミリー（例えば、ＰＤＧＦα、ＰＤＧＦβおよびコロニー刺激因子１（ＣＳＦ１）レセプター）を含むクラスＩＩＩレセプターチロシンキナーゼが挙げられる。
【０００８】
クラスＩキナーゼ（例えば、レセプターチロシンキナーゼのＥＧＦファミリー）が、以下のような一般的なヒトの癌において高頻度で存在することが公知である：乳癌（Ｓａｉｎｓｂｕｒｙら、Ｂｒｉｔ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ、１９８８、５８、４５８；Ｇｕｅｒｉｎら、Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  Ｒｅｓ．、１９８８、３、２１およびＫｌｉｊｉｎら、Ｂｒｅａｓｔ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．Ｔｒｅａｔ．，１９９４、２９、７３）、非小細胞癌（ＮＳＣＬＣ）（腺癌（Ｃｅｒｎｙら、Ｂｒｉｔ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ，１９８６、５４、２６５；Ｒｅｕｂｉら、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ，１９９０、４５、２６９；およびＲｕｓｃｈら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９９３、５３、２３７９）、ならびに肺の扁平上皮癌（Ｈｅｎｄｌｅｒら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌｓ，１９８９、７、３４７）を含む）、膀胱癌（Ｎｅａｌら、Ｌａｎｃｅｔ，１９８５、３６６）、食道癌（Ｍｕｋａｉｄａら、Ｃａｎｃｅｒ，１９９１、６８、１４２）、消化管癌（例えば、結腸、直腸）もしくは胃癌（Ｂｏｌｅｎら、Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  Ｒｅｓ．，１９８７、１、１４９）、前立腺の癌（Ｖｉｓａｋｏｒｐｉら、Ｈｉｓｔｏｃｈｅｍ．Ｊ．，１９９２、２４、４８１）、白血病（Ｋｏｎａｋａら、Ｃｅｌｌ，１９８４、３７、１０３５）、ならびに卵巣癌、気管支癌もしくは膵臓癌（欧州特許明細書番号０４００５８６）。さらにヒト腫瘍組織がチロシンキナーゼのＥＧＦファミリーについて試験されるにつれて、それらの広範な存在が、さらなる癌（例えば、甲状腺癌および子宮癌）で立証されることが期待される。ＥＧＦ型チロシンキナーゼ活性が、正常細胞でほとんど検出されないのに対して、悪性細胞でより高頻度に検出されることもまた公知である（Ｈｕｎｔｅｒ，Ｃｅｌｌ，１９８７、５０、８２３）。チロシンキナーゼ活性を有するＥＧＦレセプターが、多くのヒト癌（例えば、脳腫瘍、肺扁平上皮細胞腫瘍、膀胱腫瘍、胃の腫瘍、乳房の腫瘍、頭部および頚部の腫瘍、食道腫瘍、婦人科の腫瘍および甲状腺腫瘍）で過剰発現されていることが、より最近に示されている（Ｗ．Ｊ．Ｇｕｌｌｉｃｋ，Ｂｒｉｔ．Ｍｅｄ．Ｂｕｌｌ．，１９９１４７、８７）。
【０００９】
従って、レセプターチロシンキナーゼのインヒビターは、哺乳類の癌細胞の増殖の選択的インヒビターとしての価値があるはずである（Ｙａｉｓｈら、Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９８８、２４２、９３３）。この概念に対する支持は、ＥＧＦレセプターチロシンキナーゼインヒビターであるエルブスタチンが、胸腺欠損ヌードマウスにおいてＥＧＦレセプターチロシンキナーゼを発現する移植ヒト乳癌の増殖を特異的に弱めるが、ＥＧＦレセプターチロシンキナーゼを発現しない別の癌腫の増殖に影響を及ぼさないことの実証によって提供される（Ｔｏｉら、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｌｉｎ．Ｏｎｃｏｌ．，１９９０、２６、７２２）。スチレンの種々の誘導体もまた、チロシンキナーゼ阻害特性を有すること（欧州特許出願番号０  ２１１  ３６３、同０  ３０４  ４３および同０  ３２２  ７３８）、そして抗腫瘍剤として役立つことが述べられている。ＥＧＦレセプターチロシンキナーゼインヒビターである２つのそのようなスチレン誘導体のインビトロ阻害効果が、ヌードマウスに接種されたヒト扁平上皮細胞癌の増殖に対して示されている（Ｙｏｎｅｄａら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９９１、５１、４４３０）。種々の公知のチロシンキナーゼインヒビターが、Ｔ．Ｒ．Ｂｕｒｋｅ  Ｊｒ．によるより最近の概説（Ｄｒｕｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｆｕｔｕｒｅ，１９９２、１７、１１９）で開示されている。
【００１０】
キナーゼインヒビターは、有益な薬理学的特性を有し、そして例えば、アテローム性動脈硬化症に対する抗腫瘍性薬として使用され得る。タンパク質のリン酸化は、長い間、細胞の分化および増殖において重要な工程として知られている。リン酸化は、タンパク質キナーゼによって触媒され、このタンパク質キナーゼは、セリン／スレオニンキナーゼとチロシンキナーゼとに分けられる。セリン／スレオニンキナーゼとしては、プロテインキナーゼＣが挙げられ、そしてチロシンキナーゼとしては、ＰＤＧＦ（血小板由来増殖因子）レセプターチロシンキナーゼおよびＢｃｒ−Ａｂ１キナーゼが挙げられる。
【００１１】
キナーゼインヒビターは、病状に関与する細胞のキナーゼ（例えば、Ｂｃｒ−Ａｂ１）を阻害する。慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）は、フィラデルフィア染色体として公知の特定の染色体転座に関連する血液幹細胞障害であり、そのフィラデルフィア染色体は、ＣＭＬを有する患者のうち９５％に検出され、急性リンパ性白血病（ＡＬＬ）を有する患者の２０％に検出される。その転座のもたらす分子的な結果は、ｂｃｒ遺伝子に対するａｂ１癌原遺伝子の融合であり、活性化されたＡｂ１チロシンプロテインキナーゼの産生が生じる。Ｂｃｒ−Ａｂ１タンパク質は、マウスに白血病を誘導し得、従って、このタンパク質がこれらの疾患の原因と関係があるとされる。Ｂｃｒ−Ａｂ１タンパク質のチロシンキナーゼ活性は、その形質転換能に必須であるため、インヒビターがこれらの障害に対する治療として有用である。
【００１２】
さらに、キナーゼインヒビターは、他の化学療法剤を用いる癌治療における耐性（多剤耐性）の発達を防ぐか、または他の化学療法剤に対する既存の耐性を取り除く。
【００１３】
２つのプロセスである、胚が発達することにおいて内皮細胞または血管芽細胞が分化することに由来する管のデノボ形成（血管形成）、および既存の血管からの新しい毛細血管の増殖（新脈管形成）は、動物の器官および組織の脈管系の発達に関与する。新しい血管形成（新生血管形成）の遷移相もまた、成体で、例えば、月経周期中、妊娠中、または損傷治癒中に生じる。一方で、多数の疾患（例えば、網膜症、乾癬、血管芽細胞腫、血管腫、および腫瘍性疾患（固形腫瘍））が、調節解除された新脈管形成に関連することが公知である。脈管形成および新脈管形成の複雑なプロセスが、あらゆる種類の分子（特に、脈管形成増殖因子およびそれらの内皮レセプター、ならびに細胞接着分子）に関与することが見出されている。
【００１４】
最近の知見は、胚発達および通常の増殖の両方の間で、そして広範な数の病的異常および疾患において、脈管系およびその成分の増殖および分化をネットワーク調節することの中心は、その細胞レセプターとともに血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ）として公知の脈管形成因子にあることを示す（Ｂｒｅｉｅｒ，Ｇ．ら、Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ６、４５４−６（１９９６）およびその中で引用された参考文献を参照のこと）。
【００１５】
ＶＥＧＦは、ダイマーのジスルフィド結合した４６ｋＤａの糖タンパク質であり、血小板由来増殖因子（ＰＤＧＦ）に関係する。ＶＥＧＦは、正常細胞株および腫瘍細胞株によって産生され、内皮細胞特異的マイトジェンであり、インビボ試験系（例えば、ウサギ角膜）において脈管形成活性を示し、内皮細胞および単球に対して走化性であり、プラスミノーゲン活性化因子を内皮細胞に誘導し、このことは次いで、毛細管の形成中の細胞外マトリックスのタンパク質分解性の分解に関連する。ＶＥＧＦの多数のアイソフォームが比較し得るほどの生物活性を示すが、アイソフォームを分泌する細胞の型およびアイソフォームのヘパリン結合能の点で異なることが公知である。さらに、胎盤増殖因子（ＰＬＧＦ）およびＶＥＧＦ−Ｃのような、ＶＥＧＦファミリーの他のメンバーが存在する。
【００１６】
ＶＥＧＦレセプターは、膜貫通レセプターチロシンキナーゼである。それらは、７つの免疫グロブリン様ドメインおよび細胞内チロシンキナーゼドメインを含む細胞外ドメインによって特徴付けられる。種々の型のＶＥＧＦレセプター（例えば、ＶＥＧＦＲ−１、ＶＥＧＦＲ−２およびＶＥＧＦＲ−３）が公知である。
【００１７】
多数のヒト腫瘍、特に、神経膠腫および癌腫は、高レベルのＶＥＧＦおよびそのレセプターを発現する。これは、腫瘍細胞によって放出されたＶＥＧＦが、毛細血管の増殖および腫瘍内皮の増殖を刺激し、従って、血液の供給の改善を通して腫瘍増殖が加速するという仮説を導いた。ＶＥＧＦ発現の増加は、神経膠腫を有する患者における脳水腫の発生を説明し得る。インビボでの腫瘍脈管形成因子としてのＶＥＧＦの役割の直接的な証拠は、ＶＥＧＦ発現またはＶＥＧＦ活性が阻害されたという研究から得られている。これは、ＶＥＧＦ活性を阻害する抗体、シグナル変換を阻害されたドミナントネガティブなＶＥＧＦＲ−２変異体、またはアンチセンスＶＥＧＦ  ＲＮＡ技術の使用とともに達成された。すべてのアプローチは、阻害された腫瘍脈管形成の結果として、インビボで神経膠腫細胞株または他の腫瘍細胞株の増殖の減少をもたらした。
【００１８】
さらに、低酸素症、多数の増殖因子およびサイトカイン（例えば、上皮細胞増殖因子、トランスホーミング増殖因子ａ、トランスホーミング増殖因子Ａ，インターロイキン１、およびインターロイキン６）は、細胞実験においてＶＥＧＦの発現を誘導する。脈管形成は、約１〜２ｍｍの最大直径を超えて増殖する腫瘍についての絶対必要条件と見なされ；この限度まで、酸素および養分が拡散によって腫瘍細胞に供給され得る。従って、いかなる腫瘍も、その起源および原因にかかわらず、特定のサイズに達した後は、その増殖に関して脈管形成に依存する。
【００１９】
３つの主要な機構が、腫瘍に対する脈管形成インヒビターの活性において、以下の重要な部分の役割を果たす：１）脈管（特に、毛細管）の無血管休止細胞への増殖を阻害し、その結果としてアポトーシスと増殖との間で達成される均衡のために正味の腫瘍増殖がなくなる；２）腫瘍へのおよび腫瘍からの血流の非存在のために腫瘍細胞の移動が防止される；そして３）内皮細胞増殖が阻害され、従って、通常は脈管の内側を覆う内皮細胞によって周辺組織に及ぼされるパラクリン増殖刺激効果を回避する。
【００２０】
サイクリン依存性キナーゼのインヒビター（例えば、Ａｌｖｏｃｉｄｉｂ（米国特許第４，９００，７２７号；フラボピリドール（ｆｌａｖｏｐｉｒｉｄｏｌ）としてもまた公知））は、種々の癌（消化管癌および結腸腫瘍、白血病および骨髄腫が挙げられる）に対して潜在的に有用な治療剤として同定されている（例えば、Ｉｎｔｌ．Ｊ．Ｏｎｃｏｌ．，１９９６、９、１１４３）。
【００２１】
Ｂｃｒ−Ａｂ１を含むチロシンキナーゼのインヒビター（例えば、Ｇｌｅｅｖｅｃ）は、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）の処置に有用であり、これらのキナーゼを発現する他の癌（例えば、急性リンパ性白血病（ＡＬＬ）および特定の固形腫瘍が挙げられる）の処置に潜在的に有用である。Ｇｌｅｅｖｅｃは、手術不可能かつ／または転移性の悪性消化管間質腫瘍（ＧＩＳＴ）の処置に関して承認された。
【００２２】
Ｆｌｔ３チロシンキナーゼのインヒビター（例えば、ＣＥＰ−７０１（米国特許第４，９２３，９８６号）およびＭｉｄｏｓｔａｕｒｉｎ（米国特許第５，０９３，３３０号））は、種々の癌の処置に関して潜在的な有用性を有する（Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，１９９９、５９、１０）。
【００２３】
ＭＡＰ  Ｅｒｋキナーゼのインヒビター（例えば、ＰＤ−１８４３５２（米国特許第６，２５１，９４３号））は、種々の腫瘍学的障害（結腸癌、乳癌、膵臓癌および非小細胞肺癌が挙げられる）に関して潜在的に有用な治療剤として同定されている（例えば、Ｐｒｏｃ．Ａｍ．Ｓｏｃ．Ｃｌｉｎ．Ｏｎｃｏｌ．，２００３、２２、要約８１６を参照のこと）。
【００２４】
他のキナーゼインヒビター（例えば、ドラマピモド（ｄｏｒａｍａｐｉｍｏｄ）（米国特許第６，３１９，９２１号））は、炎症性疾患（例えば、慢性関節リウマチ、乾癬およびクローン病）の処置に関して潜在的に有用な治療剤として同定されている。
【００２５】
他のキナーゼインヒビター（例えば、ＢＡＹ−４３−９００６（米国公開番号２００２／０１６５３９４））は、種々の癌（胃腸腫瘍および結腸腫瘍、白血病ならびに癌腫が挙げられる）に対して潜在的に有用な治療剤として同定されている（Ｃｕｒｒ．Ｐｈａｒｍ．Ｄｅｓｉｇｎ，２００２、８、２２６９）。
【００２６】
サイトカインレセプターは、免疫細胞の発達およびホメオスタシスに関して重要な意味を有する。これらのレセプターは、すべて、シグナル伝達のために細胞質チロシンキナーゼＪＡＫ３を必要とする（Ｃｈａｍｇｅｌｉａｎ，Ｐ．Ｓ．ら、Ｓｃｉｅｎｃｅ，２００３、３０２、８７５）。ＣＰ−６９０，５５０（ＷＯ  ０２，０９６，９０９）は、移植拒絶および乾癬の潜在的処置のために、経口で利用可能なＪａｎｕｓキナーゼ（ＪＡＫ）−３インヒビターである。
【００２７】
従って、改善された薬理学的特性を備えたキナーゼインヒビターである治療剤（例えば、改善されたキナーゼ阻害活性）ならびに薬物速度論特性（改善された経口バイオアベイラビリティー、より高い効力、および伸長されたインビボ有効半減期を包含する）を有する薬物）の必要性が、存在する。そのようなインヒビターは、例えば、抗癌剤として、治療能力を有する。そのようなキナーゼ阻害化合物は、乳癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、腺癌、肺扁平上皮細胞癌、食道癌、胃腸癌、結腸癌、直腸癌、胃癌、前立腺癌、白血病、卵巣癌、気管支癌、膵臓癌、甲状腺癌、子宮癌、脳の癌、肺扁平上皮細胞癌、膀胱癌、胃癌、頭部および頚部の癌、婦人科腫瘍および甲状腺腫瘍を処置するため、他の化学療法剤を用いる癌処置において耐性（多剤耐性）の発生を防ぐため、または他の化学療法剤に対する既存の耐性を除去するため、網膜症、血管芽細胞腫、血管腫、および新形成疾患、神経膠腫を処置するため、腫瘍脈管形成を阻害するため、骨髄腫、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、急性リンパ性白血病（ＡＬＬ）、手術不可能かつ／または転移性の悪性消化管間質腫瘍（ＧＩＳＴ）の処置のため、炎症性疾患（例えば、慢性関節リウマチ、クローン病）の処置、細胞増殖性疾患の処置、ならびに移植拒絶および乾癬の処置のために使用され得る。
【００２８】
新規キナーゼインヒビターは、副作用がより少なく、複雑な投薬計画がより少なく、経口で活性であるべきである。特に、煩わしい投薬レジメン（例えば、１日当たり１回１錠）がより少ないことに対する必要性が存在する。
【００２９】
キナーゼ阻害の存在、非存在または量を決定し得るアッセイ方法は、インヒビターに関する探索ならびにキナーゼ活性に関連する状態の存在を診断するのに実用的である。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【００３０】
（発明の要旨）
細胞内標的化は、細胞内部における生体活性剤の蓄積または保持を可能にする方法および組成物により、達成され得る。本発明は、キナーゼ阻害性化合物の新規阻害性類似物を提供する。このような新規キナーゼ阻害性類似物は、キナーゼ阻害性化合物の全ての有用性を有し、必要に応じて、以下で述べる細胞蓄積を提供する。それに加えて、本発明は、キナーゼの阻害またはキナーゼに対する治療活性を与える組成物および方法を提供する。
【００３１】
本発明は、一般に、細胞内部における治療化合物の蓄積または保持に関する。本発明は、さらに詳細には、標的細胞において高濃度のホスホネート含有分子を達成することに関する。このような有効な標的化は、種々の治療処方および処置に適用可能であり得る。
【００３２】
本発明の組成物は、少なくとも１個のホスホネート基を有するキナーゼ阻害性化合物を含有する。従って、１実施形態では、本発明は、１個またはそれ以上のホスホネート基に連結されたキナーゼ阻害化合物を含有する抱合体；またはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物を提供する。
【００３３】
他の実施形態では、本発明は、式５００〜５１１のいずれか１つの化合物を提供する：
【００３４】
【化６０】
2006524710.tif 000002
【００３５】
【化６１】
2006524710.tif 000003
その化合物は、１個またはそれ以上のＡ０基で置換され、
ここで：
Ａ０は、Ａ１、Ａ２またはＷ３であるが、但し、その抱合体は、少なくとも１個のＡ１を含む；
Ａ１は、以下である：
【００３６】
【化６２】
2006524710.tif 000004
Ａ２は、以下である：
【００３７】
【化６３】
2006524710.tif 000005
Ａ３は、以下である：
【００３８】
【化６３Ａ】
2006524710.tif 000006
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；そしてＹ２が２個のリン原子と結合するとき、Ｙ２はまた、Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）であり得る；
Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ３、保護基または以下の式である：
【００３９】
【化６４】
2006524710.tif 000007
ここで：
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されているか、または炭素原子で一緒になって、２個のＲ２基は、３個〜８個の炭素を有する環を形成し、そしてその環は、０個〜３個のＲ３基で置換され得る；
Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；
Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；
Ｒ３ｂは、Ｙ１である；
Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；
Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；
Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯＭ２Ｒ５または-ＳＯＭ２Ｗ５である；
Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；
Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；
Ｍ２は、０、１または２である；
Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；そして
Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である。
【００４０】
他の実施形態では、本発明は、以下の式の化合物、またはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物を提供する：
［ＤＲＵＧ］−（Ａ０）ｎｎ
ここで：
ＤＲＵＧは、式５００〜５１１のいずれか１つの化合物である；そして
ｎｎは、１、２または３である；
Ａ０は、Ａ１、Ａ２またはＷ３であるが、但し、その抱合体は、少なくとも１個のＡ１を含む；
Ａ１は、以下である：
【００４１】
【化６５】
2006524710.tif 000008
Ａ２は、以下である：
【００４２】
【化６５Ａ】
2006524710.tif 000009
Ａ３は、以下である：
【００４３】
【化６５Ｂ】
2006524710.tif 000010
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；そしてＹ２が２個のリン原子と結合するとき、Ｙ２はまた、Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）であり得る；
Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ３、保護基または以下の式である：
【００４４】
【化６６】
2006524710.tif 000011
ここで：
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されているか、または炭素原子で一緒になって、２個のＲ２基は、３個〜８個の炭素を有する環を形成し、そしてその環は、０個〜３個のＲ３基で置換され得る；
Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；
Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；
Ｒ３ｂは、Ｙ１である；
Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；
Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；
Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯＭ２Ｒ５または-ＳＯＭ２Ｗ５である；
Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；
Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；
Ｍ２は、０、１または２である；
Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；そして
Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である。
【００４５】
他の実施形態では、本発明は、式１〜３６のいずれか１つの化合物を提供する：
【００４６】
【化６７】
2006524710.tif 000012
【００４７】
【化６８】
2006524710.tif 000013
【００４８】
【化６９】
2006524710.tif 000014
【００４９】
【化７０】
2006524710.tif 000015
ここで：
Ａ０は、Ａ１である；
Ａ１は、以下である：
【００５０】
【化７１】
2006524710.tif 000016
Ａ３は、以下である：
【００５１】
【化７２】
2006524710.tif 000017
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；そしてＹ２が２個のリン原子と結合するとき、Ｙ２はまた、Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）であり得る；
Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ２、Ｗ３、保護基または以下の式である：
【００５２】
【化７３】
2006524710.tif 000018
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；
Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；
Ｒ３ｂは、Ｙ１である；
Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；
Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｒ５ａは、別個に、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニレンまたは２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニレンであり、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンのいずれか１つは、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；
Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯ２Ｒ５または−ＳＯ２Ｗ５である；
Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；
Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；
Ｍ２は、０、１または２である；
Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２；
Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；
Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｘ５０は、Ｈ、ＦまたはＣｌである；そして
Ｘ５１は、ＨまたはＣｌである。
【００５３】
本発明は、薬学的に受容可能な希釈剤またはキャリアと組み合わせて本発明の化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩の有効量を含有する薬学的組成物を提供する。
【００５４】
本発明は、薬剤化合物の細胞蓄積および保持を高めて、それにより、それらの治療および診断価値を向上させる方法を提供し、その方法は、その化合物を、１個またはそれ以上（例えば、１個、２個、３個または４個）のホスホネート基に連結する工程を包含する。
【００５５】
本発明はまた、キナーゼを阻害する方法を提供し、その方法は、哺乳動物に、本発明の化合物の一定量を投与する工程を包含する。
【００５６】
本発明はまた、医学療法で使用するための本発明の化合物だけでなく、キナーゼ活性に関連した病気を治療するのに有用な医薬を製造するための本発明の化合物の使用を提供する。
【００５７】
本発明はまた、本発明の化合物を調製するのに有用な本明細書中で開示したプロセスおよび新規中間体を提供する。
【００５８】
本発明の他の局面では、キナーゼの活性は、キナーゼを含有する疑いがあるサンプルを本発明の化合物または組成物で処理する工程を包含する方法により、阻害される。
【００５９】
（代表的な請求項の詳細な説明）
ここで、本発明の特定の請求項を詳細に言及するが、それらの例は、添付の記載、構造および式で説明されている。本発明は、列挙した請求項に関連して記述されているものの、それらは、本発明をこれらの請求項に限定するとは解釈されないことが分かる。逆に、本発明は、全ての代替物、改良および同等物を含むと解釈され、これらは、請求項で規定した本発明の範囲内に含まれ得る。
【００６０】
（定義）
特に明記しない限り、本明細書中で使用する以下の用語および語句は、以下の意味を有すると解釈される：
商品名を使用するとき、出願人は、別個に、その商品名の製品およびその商品名の製品の活性医薬成分を含むことを意図している。
【００６１】
「バイオアベイラビリティー」とは、薬学的に活性な薬剤を身体に導入した後、その薬剤が標的組織に利用可能となる程度である。薬学的に活性な薬剤のバイオアベイラビリティーを高めると、所定用量以上に対して、この薬学的に活性な薬剤の多くが標的組織部位に利用可能となるので、患者のより効率的かつ効果的な治療ができるようになる。
【００６２】
「ホスホネート」および「ホスホネート基」との用語は、リン（これは、１）炭素に単結合しており、２）ヘテロ原子に二重結合しており、３）ヘテロ原子に単結合しており、そして４）他のヘテロ原子に単結合しており、ここで、各ヘテロ原子は、同一または異なり得る）を含有する分子内の官能基または部分を含む。「ホスホネート」および「ホスホネート基」との用語はまた、上記リンと同じ酸化状態のリンを含有する官能基または部分だけでなく、その化合物が上記特性を有するリンを含有するように化合物から分離できるプロドラッグ部分を含有する官能基または部分を含む。例えば、「ホスホネート」および「ホスホネート基」との用語は、リン酸、リン酸モノエステル、リン酸ジエステル、ホスホンアミデートおよびホスホンチオエート官能基を含む。本発明の特定の１実施形態では、「ホスホネート」および「ホスホネート基」との用語は、リン（これは、１）炭素に単結合しており、２）酸素に二重結合しており、３）酸素に単結合しており、そして４）他の酸素に単結合している）を含有する分子内の官能基または部分だけでなく、その化合物が上記特性を有するリンを含有するように化合物から分離できるプロドラッグ部分を含有する官能基または部分を含む。本発明の他の特定の１実施形態では、「ホスホネート」および「ホスホネート基」との用語は、リン（これは、１）炭素に単結合しており、２）酸素に二重結合しており、３）酸素または窒素に単結合しており、そして４）他の酸素または窒素に単結合している）を含有する分子内の官能基または部分だけでなく、その化合物が上記特性を有するリンを含有するように化合物から分離できるプロドラッグ部分を含有する官能基または部分を含む。
【００６３】
本明細書中で使用する「プロドラッグ」との用語は、生体系に投与したとき、自発的化学反応、酵素触媒化学反応、光分解および／または代謝化学反応の結果として、薬剤物質（すなわち、活性成分）を生じる任意の化合物を意味する。プロドラッグは、それゆえ、治療活性化合物の共有結合的に変性した類似物または潜在形態である。
【００６４】
「プロドラッグ部分」とは、代謝中、全身的、細胞内部において、加水分解、酵素開裂またはある種の他のプロセスにより、活性インヒビター化合物から分離する不安定な官能基を意味する。（Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｈａｎｓ，「Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  プロドラッグ」  ｉｎ  Ａ  Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（１９９１），Ｐ．Ｋｒｏｇｓｇａａｒｄ−Ｌａｒｓｅｎ  ａｎｄ  Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｅｄｓ．Ｈａｒｗｏｏｄ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，ｐｐ．１１３−１９１）。本発明のホスホネートプロドラッグ化合物で酵素活性化機構を可能にする酵素には、アミダーゼ、エステラーゼ、微生物酵素、ホスホリパーゼ、コリンエステラーゼおよびホスファーゼが挙げられるが、これらに限定されない。プロドラッグ部分は、薬剤の送達、バイオアベイラビリティーおよび効能を最適にするために、溶解度、吸収および親油性を高めるように働くことができる。プロドラッグ部分は、活性代謝物または薬剤それ自体を含み得る。
【００６５】
代表的なプロドラッグ部分には、加水分解感受性または不安定なアシルオキシメチルエステル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９およびアシルオキシメチルカーボネート−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９が挙げられ、ここで、Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６置換アルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ６〜Ｃ２０置換アリールである。このアシルオキシアルキルエステルは、最初は、カルボン酸用のプロドラッグ計画として使用され、次いで、Ｆａｒｑｕｈａｒら（１９８３）Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．７２：３２４；また、米国特許第４８１６５７０号、第４９６８７８８号、第５６６３１５９号および第５７９２７５６号により、ホスフェートおよびホスホネートに適用された。引き続いて、このアシルオキシアルキルエステルは、細胞膜にわたってホスホン酸を送達して経口バイオアベイラビリティーを高める使用された。このアシルオキシアルキルエステルに近い変種であるアルコキシカルボニルオキシアルキルエステル（カーボネート）もまた、本発明の配合の化合物において、プロドラッグ部分として、経口バイオアベイラビリティーを高め得る。代表的なアシルオキシメチルエステルは、ピバロイルオキシメトキシ、（ＰＯＭ）−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３である。代表的なアシルオキシメチルカーボネートプロドラッグ部分は、ピバロイルオキシメチルカーボネート（ＰＯＣ）−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３である。
【００６６】
このホスホネート基は、ホスホネートプロドラッグ部分であり得る。このプロドラッグ部分は、加水分解を受けやすくあり得、例えば、ピバロイルオキシメチルカーボネート（ＰＯＣ）またはＰＯＭ基があるが、これらに限定されない。あるいは、このプロドラッグ部分は、酵素増強開裂を受けやすくあり得、例えば、乳酸エステル基またはホスホンアミデートエステル基である。
【００６７】
リン基のアリールエステル（特に、フェニルエステル）は、経口バイオアベイラビリティーを高めることが報告されている（ＤｅＬａｍｂｅｒｔら（１９９４）Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３７：４９８）。そのホスフェートに対してオルトにカルボン酸エステルを含有するフェニルエステルもまた、記述されている（Ｋｈａｍｎｅｉ  ａｎｄ  Ｔｏｒｒｅｎｃｅ，（１９９６）Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９：４１０９−４１１５）。ベンジルエステルは、その親ホスホン酸を生じることが報告されている。ある場合には、そのオルト位置またはパラ位置にある置換基は、加水分解を促進し得る。アシル化フェノールまたはアルキル化フェノールを有するベンジル類似物は、酵素（例えば、エステラーゼ、オキシダーゼなど）の作用により、このフェノール性化合物を生じる得、これは、順に、ベンジルＣ−Ｏ結合で開裂を受けて、リン酸およびキノンメチド中間体を生じる。この種のプロドラッグの例は、Ｍｉｔｃｈｅｌｌら（１９９２）Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．ＩＩ３４５；Ｇｌａｚｉｅｒ  ＷＯ  ９１／１９７２１により記述されている。さらに他のベンジルプロドラッグが記述されており、これらは、そのベンジルメチレンに結合したカルボン酸エステル含有基を含有する（Ｇｌａｚｉｅｒ  ＷＯ  ９１／１９７２１）。チオ含有プロドラッグは、ホスホネート薬剤の細胞内送達に有用であることが報告されている。これらのプロエステルは、エチルチオ基を含有し、ここで、そのチオール基は、アシル基でエステル化されるか、または他のチオール基と組み合わされて、ジスルフィドを形成する。このジスルフィドの脱エステル化または還元により、遊離のチオ中間体が生じ、これは、引き続いて、リン酸およびエピスルフィドに分解する（Ｐｕｅｃｈら（１９９３）Ａｎｔｉｖｉｒａｌ  Ｒｅｓ．，２２：１５５−１７４；Ｂｅｎｚａｒｉａら（１９９６）Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９：２５  ４９５８）。環状ホスホネートエステルもまた、リン含有化合物のプロドラッグとして、記述されている（Ｅｒｉｏｎら、米国特許第６３１２６６２号）。
【００６８】
「保護基」とは、官能基の特性または化合物の特性を全体として遮蔽または変質する化合物の部分を意味する。保護／脱保護のための化学保護基および戦略は、当該技術分野で周知である。例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１）を参照。保護基は、しばしば、特定の官能基の反応性を遮蔽して、所望化学反応の有効性を助け、例えば、順序付け計画した様式で化学結合を作製し切断するのに利用される。化合物の官能基の保護は、保護した官能基の反応性以外の他の物理的特性（例えば、極性、親油性（疎水性）、および通例の分析手段で測定できる他の特性）を変える。化学的に保護した中間体は、それ自体、生物学的に活性または不活性であり得る。
【００６９】
保護した化合物はまた、インビトロおよびインビボで変化した（ある場合には、最適化した）特性（例えば、細胞膜の通過および酵素分解またはキレート化合物形成に対する抵抗）を示し得る。この役割では、目的の治療効果を有する保護した化合物は、プロドラッグと呼ばれ得る。保護基の他の機能には、親薬剤をプロドラッグに変換して、それにより、そのプロドラッグがインビボで変換すると親薬剤が放出されることがある。活性プロドラッグが親プロドラッグよりも効果的に吸収され得るので、プロドラッグは、インビボにおいて、その親薬剤よりも高い効力を有し得る。保護基は、化学中間体の場合、インビトロで、またはプロドラッグの場合、インビボで、いずれかで除去される。化学中間体では、脱保護後に得られた生成物（例えば、アルコール）が生理学的に受容可能であることは特に重要ではないものの、一般に、それらの生成物が薬理学的に無害であることが望ましい。
【００７０】
本発明の化合物のいずれかの言及は、それらの生理学的に受容可能な塩の言及を含む。本発明の化合物の生理学的に受容可能な塩には、適当な塩基（例えば、アルカリ金属（例えば、ナトリウム）、アルカリ土類金属（例えば、マグネシウム）、アンモニウムおよびＮＸ４＋（ここで、Ｘは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである））から誘導した塩が挙げられる。水素原子またはアミノ基の生理学的に受容可能な塩には、有機カルボン酸（例えば、酢酸、安息香酸、乳酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、マロン酸、リンゴ酸、イセチオン酸、ラクトビオン酸およびコハク酸）；有機スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸）；および無機酸（例えば、塩酸、硫酸、リン酸およびスルファミン酸）の塩が挙げられる。水酸基を有する化合物の生理学的に受容可能な塩には、適当なカチオン（例えば、Ｎａ＋およびＮＸ４＋（ここで、Ｘは、別個に、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基から選択される））と組み合わせたその化合物のアニオンが挙げられる。
【００７１】
治療用途には、本発明の化合物の活性成分の塩は、生理学的に受容可能であり、すなわち、それらは、生理学的に受容可能な酸または塩基から誘導される。しかしながら、生理学的に受容可能ではない酸または塩基の塩もまた、例えば、生理学的に受容可能な化合物の調製または精製で用途があり得る。全ての塩は、生理学的に受容可能な酸または塩基から誘導されているかどうかにかかわらず、本発明の範囲内である。
【００７２】
「アルキル」は、ノルマル、第二級、第三級または環状炭素原子を含有するＣ１〜Ｃ１８炭化水素である。例には、メチル（Ｍｅ、−ＣＨ３）、エチル（Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ３）、１−プロピル（ｎ−Ｐｒ、ｎ−プロピル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−プロピル（ｉ−Ｐｒ、ｉ−プロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）２）、１−ブチル（ｎ−Ｂｕ、ｎ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−１−プロピル（ｉ−Ｂｕ、ｉ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−ブチル（ｓ−Ｂｕ、ｓ−ブチル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−Ｂｕ、ｔ−ブチル、−Ｃ（ＣＨ３）３）、１−ペンチル（ｎ−ペンチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、１−ヘキシル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３））、２−メチル−２−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、４−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−３−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、２，３−ジメチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３，３−ジメチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）３がある。
【００７３】
「アルケニル」は、少なくとも１個の不飽和部位（すなわち、炭素−炭素、ｓｐ２二重結合）と共にノルマル、第二級、第三級または環状炭素原子を含有するＣ２〜Ｃ１８炭化水素である。例には、以下が挙げられるが、これらに限定されない：エチレンまたはビニル（−ＣＨ＝ＣＨ２）、アリル（−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）、シクロペンテニル（−Ｃ５Ｈ７）および５−ヘキセニル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）。
【００７４】
「アルキニル」は、少なくとも１個の不飽和部位（すなわち、炭素−炭素、ｓｐ三重結合）と共にノルマル、第二級、第三級または環状炭素原子を含有するＣ２〜Ｃ１８炭化水素である。例には、以下が挙げられるが、これらに限定されない：アセチレニック（−Ｃ≡ＣＨ）およびプロパルギル（−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ）。
【００７５】
「アルキレン」とは、Ｃ１〜Ｃ１８炭素原子の飽和の分枝または直鎖または環状炭化水素ラジカルであって、親アルカンの同じまたは２個の異なる炭素原子から２個の水素原子を除去することにより誘導された２個の一価ラジカル中心を有するものを意味する。典型的なアルキレンラジカルには、以下が挙げられるが、これらに限定されない：メチレン（−ＣＨ２−）、１，２−エチル（−ＣＨ２ＣＨ２−）、１，３−プロピル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、１，４−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）など。
【００７６】
「アルケニレン」とは、Ｃ２〜Ｃ１８炭素原子の不飽和の分枝または直鎖または環状炭化水素ラジカルであって、親アルケンの同じまたは２個の異なる炭素原子から２個の水素原子を除去することにより誘導された２個の一価ラジカル中心を有するものを意味する。典型的なアルケニレンラジカルには、以下が挙げられるが、これらに限定されない：１，２−エチレン（−ＣＨ＝ＣＨ−）。
【００７７】
「アルキニレン」とは、Ｃ２〜Ｃ１８炭素原子の不飽和の分枝または直鎖または環状炭化水素ラジカルであって、親アルキンの同じまたは２個の異なる炭素原子から２個の水素原子を除去することにより誘導された２個の一価ラジカル中心を有するものを意味する。典型的なアルキニレンラジカルには、以下が挙げられるが、これらに限定されない：アセチレン（−Ｃ≡Ｃ−）、プロパルギル（−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−）および４−ペンチニル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−）。
【００７８】
「アリール」とは、親芳香環系の単一炭素原子から１個の水素原子を除去することにより誘導された６個〜２０個の炭素原子の一価炭化水素ラジカルを意味する。典型的なアリール基には、ベンゼン、置換ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニルなどから誘導されたラジカルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００７９】
「アリールアルキル」とは、炭素原子（典型的には、末端炭素原子またはｓｐ３炭素原子）に結合した水素原子の１個をアリールラジカルで置き換えた非環式アルキルラジカルを意味する。典型的なアリールアルキル基には、ベンジル、２−フェニルエタン−１−イル、ナフチルメチル、２−ナフチルエタン−１−イル、ナフトベンジル、２−ナフトフェニルエタン−１−イルなどが挙げられるが、これらに限定されない。アリールアルキル基は、６個〜２０個の炭素原子を含有し、例えば、そのアルキル部分（例えば、アリールアルキル基のアルカニル基、アルケニル基またはアルキニル基）は、１個〜６個の炭素原子を有し、そしてアリール部分は、５個〜１４個の炭素原子を有する。
【００８０】
「置換アルキル」、「置換アリール」および「置換アリールアルキル」とは、それぞれ、１個またはそれ以上の水素原子をそれぞれ別個に非水素置換基で置き換えたアルキル、アリールおよびアリールアルキルを意味する。典型的な置換基には、以下が挙げられるが、これらに限定されない：−Ｘ、−Ｒ、−Ｏ−、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ−、−ＮＲ２、−ＮＲ３、＝ＮＲ、−ＣＸ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−ＮＣＳ、−ＮＯ、−ＮＯ２、＝Ｎ２、−Ｎ３、ＮＣ（＝Ｏ）Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＲ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｏ２ＲＲ、−Ｐ（＝Ｏ）Ｏ２ＲＲ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、−Ｃ（Ｓ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＲ、−Ｃ（Ｓ）ＮＲＲ、−Ｃ（ＮＲ）ＮＲＲであって、ここで、各Ｘは、別個に、ハロゲン：Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである；そして各Ｒは、別個に、−Ｈ、アルキル、アリール、複素環、またはプロドラッグ部分である。アルキレン基、アルケニレン基およびアルキニレン基もまた、同様に、置換され得る。
【００８１】
本明細書中で使用する「複素環」には、限定ではなく例として、以下の文献で記述された複素環が挙げられる：Ｐａｑｕｅｔｔｅ，Ｌｅｏ  Ａ．；「Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」（Ｗ．Ａ．Ｂｅｎｊａｍｉｎ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６８）、特に、１、３、４、６、７および９章；「Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ａ  ｓｅｒｉｅｓ  ｏｆ  Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｓ」（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０  ｔｏ  ｐｒｅｓｅｎｔ）、特に、１３、１４、１６、１９および２８巻；およびＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９６０）８２：５５６６。本発明の特定の１実施形態では、「複素環」は、本明細書中で定義した炭素環を含み、ここで、１個またはそれ以上（例えば、１個、２個、３個または４個）の炭素原子は、ヘテロ原子（例えば、Ｏ、ＮまたはＳ）で置き換えられている。
【００８２】
複素環の例には、限定ではなく例として、以下が挙げられる：ピリジル、ジヒドロキシピリジル、テトラヒドロピリジル（ピペリジル）、チアゾリル、テトラヒドロチオフェニル、イオウ酸化テトラヒドロチオフェニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、ベンゾフラニル、チアナフタレニル、インドリル、インドレニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ピペリジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、２−ピロリドニル、ピロリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、デカヒドロキノリニル、オクタヒドロイソキノリニル、アゾシニル、トリアジニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、チエニル、チアンスレニル、ピラニル、イソベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニル、フェノキサチニル、２Ｈ−ピロリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、３Ｈ−インドリル、１Ｈ−インダゾリル、プリニル、４Ｈ−キノリジニル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、４ａＨ−カルバゾリル、カルバゾリル、β−カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ピリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フラザニル、フェノキサジニル、イソクロマニル、クロマニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペラジニル、インドリニル、イソインドリニル、キヌクリジニル、モルホリニル、オキサゾリジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソキサゾリル、オキシンドリル、ベンゾキサゾリニル、イサチノイルおよびビス−テトラヒドロフラニル：
【００８３】
【化７４】
2006524710.tif 000019
限定ではなく例として、炭素が結合した複素環は、ピリジンの２、３、４、５または６位置、ピリダジンの３、４、５または６位置、ピリミジンの２、４、５または６位置、ピラジンの２、３、５または６位置、フラン、テトラヒドロフラン、チオフラン、チオフェン、ピロールまたはテトラヒドロピロールの２、３、４または５位置、オキサゾール、イミダゾールまたはチアゾールの２、４または５位置、イソオキサゾール、ピラゾールまたはイソチアゾールの３、４または５位置、アジリジンの２または３位置、アゼチジンの２、３または４位置、キノリンの２、３、４、５、６、７または８位置、またはイソキノリンの１、３、４、５、６、７または８位置で結合される。さらに典型的には、炭素が結合した複素環には、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、５−ピリジル、６−ピリジル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、５−ピリダジニル、６−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、２−ピラジニル、３−ピラジニル、５−ピラジニル、６−ピラジニル、２−チアゾリル、４−チアゾリルまたは５−チアゾリルが挙げられる。
【００８４】
限定ではなく例として、窒素が結合した複素環は、アジリジン、アゼチジン、ピロール、ピロリジン、２−ピロリン、３−ピロリン、イミダゾール、イミダゾリジン、２−イミダゾリン、３−イミダゾリン、ピラゾール、ピラゾリン、２−ピラゾリン、３−ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、インドール、インドリン、１Ｈ−インダゾールの１位置、イソインドールまたはイソインドリンの２位置、モルホリンの４位置、カルバゾールまたはβ−カルボリンの９位置で結合されている。さらに典型的には、窒素が結合した複素環には、１−アジリジル、１−アゼテジル、１−ピロリル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリルおよび１−ピペリジニルが挙げられる。
【００８５】
「炭素環」とは、単環として３個〜７個の炭素原子、二環として７個〜１２個の炭素原子および多環として約２０個までの炭素原子を有する飽和環、不飽和環または芳香環を意味する。単環式炭素環は、３個〜６個の環原子、さらに典型的には、５個〜６個の環原子を有する。二環式炭素環は、７個〜１２個の環原子（これらは、例えば、ビシクロ［４，５］、［５，５］、［５，６］または［６，６］系として配置されている）、または９個または１０個の環原子（これらは、ビシクロ［５，６］または［６，６］系として配置されている）を有する。単環式炭素環の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−シクロペント−１−エニル、１−シクロペント−２−エニル、１−シクロペント−３−エニル、シクロヘキシル、１−シクロヘキシ−１−エニル、１−シクロヘキシ−２−エニル、１−シクロヘキシ−３−エニル、フェニル、スピリルおよびナフチルが挙げられる。
【００８６】
「リンカー」または「リンク」とは、共有結合または原子鎖または基（これは、ホスホネート基または薬剤に共有結合する）を含む化学部分を意味する。リンカーには、置換基Ａ１およびＡ３の部分が挙げられ、これには、例えば、以下の繰り返し単位部分が挙げられる：アルキルオキシ（例えば、ポリエチレンオキシ、ＰＥＧ、ポリメチレンオキシ）およびアルキルアミノ（例えば、ポリエチレンアミノ、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標））；および二酸エステルおよびアミド（スクシネート、スクシンアミド、ジグリコレート、マロネートおよびカプロアミドを含めて）。
【００８７】
「キラル」との用語は、鏡像パートナーの重ね合わせ不可能な特性を有する分子を意味するのに対して、「アキラル」との用語は、それらの鏡像パートナーと重ね合わせ可能な分子を意味する。
【００８８】
「立体異性体」との用語は、同じ化学構造を有するが空間における原子の配置に関して異なる化合物を意味する。
【００８９】
「ジアステレオマー」とは、２個またはそれ以上のキラル中心を有するがそれらの分子が互いに鏡像ではない立体異性体を意味する。ジアステレオマーは、異なる物理的特性（例えば、融点、沸点、スペクトル特性および反応性）を有する。ジアステレオマーの混合物は、高分解能の分析手順（例えば、電気泳動およびクロマトグラフィー）で分離し得る。
【００９０】
「鏡像異性体」とは、互いに重ね合わせ不可能な化合物の２種の立体異性体を意味する。
【００９１】
「処置」または「処置する」との用語は、疾患または病気に関する範囲まで、疾患または病気が発生するのを予防すること、疾患または病気を阻止すること、疾患または病気をなくすこと、および／または疾患または病気の１つまたはそれ以上の症状を緩和することを含む。
【００９２】
本明細書中で使用する立体化学的な定義および規定は、Ｓ．Ｐ．Ｐａｒｋｅｒ，Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ  Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｒｍｓ（１９８４）ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ  Ｂｏｏｋ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；およびＥｌｉｅｌ，Ｅ．ａｎｄ  Ｗｉｌｅｎ，Ｓ．，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９９４）Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋに従う。多くの有機化合物は、光学活性形状で存在しており、すなわち、それらは、平面偏光面を回転させる性能を有する。光学活性化合物を記述する際に、接頭辞ＤおよびＬまたはＲおよびＳは、そのキラル中心の周りにある分子の絶対立体配置を示すのに使用される。接頭辞ｄおよびｌ、または（＋）および（−）は、その化合物による平面偏光の回転の徴候を指定するのに使用され、（−）またはｌは、この化合物が左旋性であることを意味する。（＋）またはｄの接頭辞を付けた化合物は、右旋性である。所定の化学構造について、これらの立体異性体は、互いに鏡像体であること以外は、同じである。特定の立体異性体はまた、鏡像異性体とも呼ばれ、このような異性体の混合物は、しばしば、鏡像異性体混合物と呼ばれ、これは、化学反応またはプロセスにおいて、立体選択性または立体特異性がない場合に生じ得る。鏡像異性体の５０：５０の混合物は、ラセミ混合物またはラセミ化合物と呼ばれる。「ラセミ混合物」および「ラセミ化合物」との用語は、２種の鏡像異性体種の等モル混合物を意味し、これは、光学活性を欠いている。
【００９３】
（保護基）
本発明に関連して、保護基には、プロドラッグ部分および化学保護基が挙げられる。
【００９４】
一般的に公知で使用されている保護基が利用可能であり、これらは、必要に応じて、合成手順（すなわち、本発明の化合物を調製する経路または方法）中にて、その保護基との副反応を防止するために、使用される。大ていの場合、どの基を保護するか、いつ保護するかの決定、および化学保護基「ＰＲＴ」の性質は、（例えば、酸性状態、塩基性状態、酸化状態、還元状態または他の状態）に対して保護する反応の化学的性質およびその合成の意図した方向に依存している。これらのＰＲＴ基は、もし、その化合物が複数のＰＲＴで置換されるなら、同じである必要はなく、一般、同じではない。一般に、ＰＲＴは、官能基（例えば、カルボキシル基、水酸基、チオ基またはアミノ基）を保護して、それにより、副反応を防止するか、そうでなければ、合成効率を促進するために、使用される。遊離の脱保護基を生じるための脱保護の順序は、意図した合成の方向、および遭遇する反応条件に依存しており、そして当業者により決定される任意の順序で、起こり得る。
【００９５】
本発明の化合物の種々の官能基は、保護され得る。例えば、−ＯＨ基（ヒドロキシル、カルボン酸、ホスホン酸または他の官能基のいずれであれ）に対する保護基には、「エーテルまたはエステル形成基」が挙げられる。エーテルまたはエステル形成基は、本明細書中で示した合成スキームにおいて、化学保護基として機能できる。しかしながら、一部のヒドロキシルおよびチオ保護基は、当業者が理解するように、エーテル形成基でもエステル形成基でもなく、以下で述べるように、アミドと共に含まれる。
【００９６】
極めて多数のヒドロキシル保護基およびアミド形成基および対応する化学開裂反応は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１，ＩＳＢＮ  ０−４７１−６２３０１−６）（「Ｇｒｅｅｎｅ」）で記述されている。また、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ，Ｐｈｉｌｉｐ  Ｊ．；「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ」（Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９４）を参照（この内容は、本明細書中で参考として援用されている）。特に、Ｃｈａｐｔｅｒ  １，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ：Ａｎ  Ｏｖｅｒｖｉｅｗ，ｐａｇｅｓ  １−２０，Ｃｈａｐｔｅｒ  ２，Ｈｙｄｒｏｘｙｌ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ，ｐａｇｅｓ  ２１−９４，Ｃｈａｐｔｅｒ  ３，Ｄｉｏｌ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ，ｐａｇｅｓ  ９５−１１７，Ｃｈａｐｔｅｒ  ４，Ｃａｒｂｏｘｙｌ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ，ｐａｇｅｓ  １１８−１５４，Ｃｈａｐｔｅｒ  ５，Ｃａｒｂｏｎｙｌ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ，ｐａｇｅｓ  １５５−１８４。カルボン酸、ホスホン酸、ホスホネート、スルホン酸用の保護基、および他の酸用の保護基については、以下で示すＧｒｅｅｎｅを参照。このような基には、限定ではなく例として、エステル、アミド、ヒドラジンなどが挙げられる。
【００９７】
（エーテルおよびエステル保護基）
エステル形成基には、以下が挙げられる：（１）ホスホネートエステル基（例えば、ホスホンアミデートエステル、ホスホンチオエートエステル、ホスホネートエステルおよびホスホン−ビス−アミデート）；（２）カルボキシルエステル形成基、および（３）イオウエステル形成基（例えば、スルホネート、サルフェートおよびスルフィネート）。
【００９８】
本発明の化合物のホスホネート部分は、プロドラッグ部分であり得るかあり得ず、すなわち、それらは、加水分解開裂または酵素開裂または変性を受け得るか受け得ない。特定のホスホネート部分は、殆どまたはほぼ全ての代謝条件下にて、安定である。例えば、ホスホン酸ジアルキル（ここでも、そのアルキル基は、２個またはそれ以上の炭素である）は、加水分解の速度が遅いために、インビボで、適当な安定性を有し得る。
【００９９】
ホスホネートプロドラッグ部分に関連して、ホスホン酸について、多数の構造的な多様なプロドラッグが記述されており（Ｆｒｅｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｒｏｓｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ３４：１１２−１４７（１９９７））、これらは、本発明の範囲内に含まれる。代表的なホスホネートエステル形成基は、以下の式を有する下部構造Ａ３におけるフェニル炭素環である：
【０１００】
【化７５】
2006524710.tif 000020
ここで、Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルであり得る；ｍ１は、１、２、３、４、５、６、７または８であり、そしてそのフェニル炭素環は、０個〜３個のＲ２基で置換されている。また、Ｙ１がＯである実施形態では、乳酸エステルが形成され、Ｙ１がＮ（Ｒ２）、Ｎ（ＯＲ２）またはＮ（Ｎ（Ｒ２）２である場合、ホスホンアミデートエステルが得られる。
【０１０１】
そのエステル形成の役割では、保護基は、典型的には、任意の酸性基（例えば、限定ではなく例として、−ＣＯ２Ｈまたは−Ｃ（Ｓ）ＯＨ基）に結合され、それにより、−ＣＯ２Ｒｘが得られ、ここで、Ｒｘには、例えば、ＷＯ９５／０７９２０で列挙したエステル基が挙げられる。
【０１０２】
保護基の例には、以下が挙げられる：
Ｃ３〜Ｃ１２複素環（上記）またはアリール。これらの芳香族基は、必要に応じて、多環式または単環式である。例には、フェニル、スピリル、２−および３−ピロリル、２−および３−チエニル、２−および４−イミダゾリル、２−、４−および５−オキサゾリル、３−および４−イソキサゾリル、２−、４−および５−チアゾリル、３−、４−および５−イソチアゾリル、３−および４−ピラゾリル、１−、２−、３−および４−ピリジニル、および１−、２−、４−および５−ピリミジニルが挙げられる；
以下で置換されたＣ３〜Ｃ１２複素環またはアリール：ハロ、Ｒ１、Ｒ１−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、カルボキシ、カルボキシエステル、チオール、チオエステル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル（１個〜６個のハロゲン原子）、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１２アルキニル。このような基には、２−、３−および４−アルコキシフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、２−、３−および４−メトキシフェニル、２−、３−および４−エトキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−および３，５−ジエトキシフェニル、２−および３−カルボエトキシ−４−ヒドロキシフェニル、２−および３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル、２−および３−エトキシ−５−ヒドロキシフェニル、２−および３−エトキシ−６−ヒドロキシフェニル、２−、３−および４−Ｏ−アセチルフェニル、２−、３−および４−ジメチルアミノフェニル、２−、３−および４−メチルメルカプトフェニル、２−、３−および４−ハロフェニル（２−、３−および４−フルオロフェニル、および２−、３−および４−クロロフェニルを含めて）、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−および３，５−ジメチルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−および３，５−ビスカルボキシエチルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−および３，５−ジメトキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−および３，５−ジハロフェニル（２，４−ジフルオロフェニルおよび３，５−ジフルオロフェニルを含めて）、２−、３−および４−ハロアルキルフェニル（１個〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（４−トリフルオロメチルフェニルを含めて））、２−、３−および４−シアノフェニル、２−、３−および４−ニトロフェニル、２−、３−および４−ハロアルキルベンジル（１個〜５個ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（４−トリフルオロメチルベンジル、および２−、３−および４−トリクロロメチルフェニル、および２−、３−および４−トリクロロメチルフェニルを含めて））、４−Ｎ−メチルピペリジニル、３−Ｎ−メチルピペリジニル、１−エチルピペラジニル、ベンジル、アルキルサリチルフェニル（Ｃ１〜Ｃ４アルキル、２−、３−および４−エチルサリチルフェニルを含めて）、２−、３−および４−アセチルフェニル、１，８−ジヒドロキシナフチル（−Ｃ１０Ｈ６−ＯＨ）およびアリールオキシエチル［Ｃ６〜Ｃ９アリール（フェノキシエチルを含めて）］、２，２’−シヒドロキシビフェニル、２−、３−および４−Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノフェノール、−Ｃ６Ｈ４ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、トリメトキシベンジル、トリエトキシベンジル、２−アルキルピリジニル（Ｃ１〜４アルキル）；
【０１０３】
【化７６】
2006524710.tif 000021
；２−カルボキシフェニルのＣ４〜Ｃ８エステル；および置換Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−Ｃ３〜Ｃ６アリール（ベンジル、−ＣＨ２−ピロリル、−ＣＨ２−チエニル、−ＣＨ２−イミダゾリル、−ＣＨ２−オキサゾリル、−ＣＨ２−イソキサゾリル、−ＣＨ２−チアゾリル、−ＣＨ２−イソチアゾリル、−ＣＨ２−ピラゾリル、−ＣＨ２−ピリジニルおよび−ＣＨ２−ピリミジニルを含めて）であって、これは、そのアリール部分において、３個〜５個のハロゲン原子または１個〜２個の以下から選択される原子または基で置換されている：ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ（メトキシおよびエトキシを含めて）、シアノ、ニトロ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル（１個〜６個のハロゲン原子）；−ＣＨ２ＣＣｌ３を含めて）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（メチルおよびエチルを含めて）、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１２アルキニル；アルコキシエチル［Ｃ１〜Ｃ６アルキル（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３（メトキシエチル）を含めて）］；置換アルキルであって、これは、アリールについて上で示した基のいずれか、特に、ＯＨまたは１個〜３個のハロ原子で置換されている（−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＦ３および−ＣＨ２ＣＣｌ３を含めて）；
【０１０４】
【化７７】
2006524710.tif 000022
；−Ｎ−２−プロピルモルホリノ、２，３−、ジヒドロ−６−ヒドロキシインデン、セサモール、カテコールモノエステル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１）２、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）（Ｒ１）、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２（Ｒ１）、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｒ１）−ＣＨ２（ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｒ１）、コレステリル、エノールピルベート（ＨＯＯＣ−Ｃ（＝ＣＨ２）−）、グリセロール；
５個または６個の炭素単糖類、二糖類またはオリゴ糖類（３個〜９個の単糖類残基）；
トリグリセリド（例えば、α−Ｄ−β−ジグリセリド）（ここで、グリセリド脂質を構成する脂肪酸は、一般に、天然に生じる飽和または不飽和Ｃ６〜２６、Ｃ６〜１８またはＣ６〜１０脂肪酸（例えば、リノール酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、パルミトイル酸、リノレン酸などの脂肪酸）である）であって、これらは、そのトリグリセリドのグリセリル酸素を介して、その親化合物のアシルに結合している；
リン脂質であって、これは、リン脂質のホスフェートを介して、カルボキシル基に結合している；
フタリジル（これは、Ｃｌａｙｔｏｎら、Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ．Ａｇｅｎｔｓ  Ｃｈｅｍｏ．（１９７４）５（６）：６７０−６７１の図１で示されている）；
環状カーボネート（例えば、（５−Ｒｄ−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル（Ｓａｋａｍｏｔｏら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（１９８４）３２（６）２２４１−２２４８）であって、ここで、Ｒｄは、Ｒ１、Ｒ４またはアリールである）；および
【０１０５】
【化７８】
2006524710.tif 000023
本発明の化合物の水酸基は、必要に応じて、ＷＯ９４／２１６０４で開示されたＩＩＩ基、ＩＶ基またはＶ基の１個で置換されているか、またはイソプロピルで置換されている。
【０１０６】
表Ａは、保護基エステル部分（これは、例えば、酸素を介して、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２基に結合できる）の例を列挙している。いくつかのアミデートもまた示され、これらは、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｐ（Ｏ）２に直接結合される。構造１〜５、８〜１０および１６、１７、１９〜２２のエステルは、ＤＭＦ（または他の溶媒（例えば、アセトニトリルまたはＮ−メチルピロリドン））中にて、遊離水酸基を有する本明細書中の化合物を、対応するハロゲン化物（塩化物または塩化アシルなど）およびＮ，Ｎ−ジシクロヘキシル−Ｎ−モルホリンカルボキサミジン（または他の塩基（例えば、ＤＢＵ、トリエチルアミン、ＣｓＣＯ３、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなど））と反応させることにより、合成される。保護する化合物がホスホネートであるとき、構造５〜７、１１、１２、２１および２３〜２６のエステルは、そのアルコールまたはアルコキシド塩（または１３、１４および１５のような化合物の場合、対応するアミン）を、モノクロロホスホネートまたはジクロロホスホネート（または他の活性化ホスホネート）と反応させることにより、合成される。
【０１０７】
【化７９】
2006524710.tif 000024
【０１０８】
【化８０】
2006524710.tif 000025
＃−キラル中心は、（Ｒ）、（Ｓ）またはラセミ化合物である。
【０１０９】
本明細書中で使用するのに適当な他のエステルは、ＥＰ特許第６３２０４８号で記述されている。
【０１１０】
保護基はまた、「二重結合」形成プロ官能性（例えば、以下のもの）を含有する：−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、
【０１１１】
【化８１】
2006524710.tif 000026
、−ＣＨ２ＳＣＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２、または構造−ＣＨ（Ｒ１またはＷ５）Ｏ（（ＣＯ）Ｒ３７）または−ＣＨ（Ｒ１またはＷ５）（（ＣＯ）Ｒ３８）のアルキル−またはアリール−アシルオキシアルキル基（これらは、その酸性基の酸素に結合している）であって、ここで、Ｒ３７およびＲ３８は、アルキル、アリールまたはアルキルアリール基である（米国特許第４９６８７８８を参照）。しばしば、Ｒ３７およびＲ３８は、嵩張った基（例えば、分枝アルキル、オルト−置換アリール、メタ−置換アリール、またはそれらの組合せ（１個〜６個の炭素原子を有するノルマル、第二級、イソおよび第三級アルキルを含めて））である。一例には、ピバロイルメチル基がある。このような有用な保護基の例には、アルキルアシルオキシメチルエステルおよびそれらの誘導体があり、これらには、（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、
【０１１２】
【化８２】
2006524710.tif 000027
、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｃ１０Ｈ１５、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ２ＯＣＨ３）ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｃ６Ｈ１１、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｃ６Ｈ５、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｃ１０Ｈ１５、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３および−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ６Ｈ５が挙げられる。
【０１１３】
一部の請求項では、この保護酸性基は、その酸性基のエステルであり、そしてヒドロキシ含有官能基の残基である。他の請求項では、この酸官能基を保護するために、アミノ化合物が使用される。適当なヒドロキシルまたはアミノ含有官能基の残基は、ＷＯ９５／０７９２０で見られる。アミノ酸、アミノ酸エステル、ポリペプチドまたはアリールアルコールは、特に重要である。典型的なアミノ酸、ポリペプチドおよびカルボキシル−エステル化アミノ酸残基は、Ｌ１基またはＬ２基として、ＷＯ９５／０７９２０の１１〜１８ページおよび関連したテキストで記述されている。ＷＯ９５／０７９２０は、ホスホン酸のアミデートを明白に教示しているが、このようなアミデートは、本明細書中で示した酸基のいずれかで形成されることが分かり、そのアミノ酸残基は、ＷＯ９５／０７９２０で示されている。
【０１１４】
酸官能基を保護するのに典型的なエステルはまた、ＷＯ９５／０７９２０で記述されており、再度、この’９２０公報のホスホネートと同様に、本明細書中の酸基を使って、同じエステルが形成できることが分かる。典型的なエステル基は、少なくとも、ＷＯ９５／０７９２０の８９〜９３ページ（Ｒ３１またはＲ３５）、１０５ページの表、および２１〜２３ページ（Ｒとして）で規定されている。非置換アリール、例えば、フェニルまたはアリールアルキル（例えば、ベンジル）、またはヒドロキシ−、ハロ−、アルコキシ−、カルボキシ−および／またはアルキルエステルカルボキシ−置換アリールまたはアルキルアリール（特に、フェニル、オルト−エトキシフェニルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルエステルカルボキシフェニル（サリチル酸Ｃ１〜Ｃ１２アルキルエステル））は、特に重要である。
【０１１５】
この保護酸性基は、特に、ＷＯ９５／０７９２０のエステルまたはアミドを使用するとき、経口投与用のプロドラッグとして、有用である。しかしながら、本発明の化合物を経口経路により効果的に投与するために、この酸基を保護することは、必須ではない。保護基（特に、アミノ酸アミデートまたは置換および非置換アリールエステル）を有する本発明の化合物は、全身投与または経口投与するとき、インビボで加水分解開裂でき、遊離の酸が得られる。
【０１１６】
その酸性ヒドロキシルの１個またはそれ以上は、保護される。もし、１個より多い酸性基を保護するなら、同一または異なる保護基が使用され、例えば、それらのエステルは、同一または異なり得るか、または混合したアミデートおよびエステルが使用され得る。
【０１１７】
Ｇｒｅｅｎｅ（１４〜１１８ページ）で記述された典型的なヒドロキシ保護基には、置換メチルおよびアルキルエーテル、置換ベンジルエーテル、シリルエーテル、エステル（スルホン酸エステルおよびカーボネートを含めて）が挙げられる。例えば：
・エーテル（メチル、ｔ−ブチル、アリル）；
・置換メチルエーテル（メトキシメチル、メチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチル、（フェニルジメチルシリル）メトキシメチル、ベンジルオキシメチル、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル、（４−メトキシフェノキシ）メチル、グアイアコールメチル、ｔ−ブトキシメチル、４−ペンテニルオキシメチル、シロキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、テトラヒドロピラニル、３−ブロモテトラヒドロピラニル、テトラヒドロプチオピラニル、１−メトキシシクロヘキシル、４−メトキシテトラヒドロピラニル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニル、４−メトキシテトラヒドロプチオピラニルＳ，Ｓ−ジオキシド、１−［（２−クロロ−４−メチル）フェニル］−４−メトキシピペリジン−４−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフラニル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イル））；
・置換エチルエーテル（１−エトキシエチル、１−（２−クロロエトキシ）エチル、１−メチル−１−メトキシエチル、１−メチル−１−ベンジルオキシエチル、１−メチル−１−ベンジルオキシ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−トリメチルシリルエチル、２−（フェニルセレニル）エチル、
・ｐ−クロロフェニル、ｐ−メトキシフェニル、２，４−ジニトロフェニル、ベンジル）；
・置換ベンジルエーテル（ｐ−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｐ−ハロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、ｐ−シアノベンジル、ｐ−フェニルベンジル、２−および４−ピコリル、３−メチル−２−ピコリルＮ−オキシド、ジフェニルメチル、ｐ，ｐ’−ジニトロベンズヒドリル、５−ジベンゾスベリル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、ｐ−メトキシフェニルジフェニルメチル、ジ（ｐ−メトキシフェニル）フェニルメチル、トリ（ｐ−メトキシフェニル）メチル、４−（４’−ブロモフェナシルオキシ）フェニルジフェニルメチル、４，４’，４”−トリス（４，５−ジクロロフタルイミドフェニル）メチル、４，４’，４”−トリス（レブリノイルオキシフェニル）メチル、４，４’，４”−トリス（ベンゾイルオキシフェニル）メチル、３−（イミダゾール−１−イルエチル）ビス（４’，４”−ジメトキシフェニル）メチル、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１’−ピレニルメチル、９−アントリル、９−（９−フェニル）キサンテニル、９−（９−フェニル−１０−オキソ）アントリル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イル、ベンズイソチアゾリルＳ，Ｓ−ジオキシド）；
・シリルエーテル（トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、ジメチルエチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、トリベンジルシリル、トリ−ｐ−キシリルシリル、トリフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ｔ−ブチルメトキシフェニルシリル）；
・エステル（ギ酸エステル、ギ酸ベンゾイル、酢酸エステル、クロロ酢酸エステル、ジクロロ酢酸エステル、トリクロロ酢酸エステル、トリフルオロ酢酸エステル、メトキシ酢酸エステル、トリフェニルメトキシ酢酸エステル、フェノキシ酢酸エステル、ｐ−クロロフェノキシ酢酸エステル、ｐ−ポリ−フェニル酢酸エステル、３−フェニルプロピオン酸エステル、４−オキソペンタン酸エステル（レブリン酸エステル）、４，４−（エチレンジチオ）ペンタン酸エステル、ピバリン酸エステル、アダマントエート、クロトン酸エステル、４−メトキシクロトン酸エステル、安息香酸エステル、安息香酸ｐ−フェニル、安息香酸２，４，６−トリメチル（メシトエート））；
・カーボネート（メチル、９−フルオレニルメチル、エチル、２，２，２−トリクロロエチル、２（トリメチルシリル）エチル、２−（フェニルスルホニル）エチル、２−（トリフェニルホスホニオ）エチル、イソブチル、ビニル、アリル、ｐ−ニトロフェニル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−ニトロベンジル、Ｓ−ベンジルチオカーボネート、４−エトキシ−１−ナフチル、メチルジジチオカーボネート）；
・開裂を助ける基（２−ヨードベンゾエート、酪酸４−アジド、ペンタン酸４−ニトロ−４−メチル、安息香酸ｏ−（ジブチロメチル）、２−ホルミルベンゼンスルホネート、２−（メチルチオメトキシ）エチルカーボネート、４−（メチルチオメトキシ）ブチレート、２（メチルチオメトキシメチル）ベンゾエート）；雑多なエステル（２，６−ジクロロ−４−メチルフェノキシアセテート、２，６−ジクロロ−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノキシアセテート、２，４−ビス（１，１−ジメチルプロピル）フェノキシアセテート、クロロジフェニルアセテート、イソブチレート、モノスクシネート、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノエート（チグロエート）、ｏ−（メトキシカルボニル）ベンゾエート、ｐ−ポリ−ベンゾエート、α−ナフトネート、硝酸エステル、アルキルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルホスホロジアミデート、Ｎ−フェニルカルバメート、ホウ酸エステル、ジメチルホスフィノチオイル、スルフェン酸２，４−ジニトロフェニル）；および
・スルホネート（サルフェート、スルホン酸メチル（メシレート）、スルホン酸ベンジル、トシレート）。
【０１１８】
典型的な１，２−ジオール保護基（それゆえ、一般に、２個のＯＨ基が保護官能基と一緒になる場合）は、Ｇｒｅｅｎｅの１１８〜１４２ページで記述されており、これらには、環状アセタールおよびケタール（メチレン、エチリデン、１−ｔ−ブチルエチリデン、１−フェニルエチリデン、（４−メトキシフェニル）エチリデン、２，２，２−トリクロロエチリデン、アセトニド（イソプロピリデン）、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、ベンジリデン、ｐ−メトキシベンジリデン、２，４−ジメトキシベンジリデン、３，４−ジメトキシベンジリデン、２−ニトロベンジリデン）；環状オルトエステル（メトキシメチレン、エトキシメチレン、ジメトキシメチレン、１−メトキシエチリデン、１−エトキシエチリジン、１，２−ジメトキシエチリデン、α−メトキシベンジリデン、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチリデン誘導体、α−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジリデン誘導体、２−オキサシクロペンチリデン）；シリル誘導体（ジ−ｔ−ブチルシリレン基、１，３−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサニリデン）およびテトラ−ｔ−ブトキシジシロキサン−１，３−ジイリデン）、環状カーボネート、環状ボロネート、ボロン酸エチルおよびボロン酸フェニル。
【０１１９】
さらに典型的には、１，２−ジオール保護基には、表Ｂで示したもの、さらに典型的には、エポキシド、アセトニド、環状ケタールおよび酢酸アリールが挙げられる。
【０１２０】
【化８３】
2006524710.tif 000028
ここで、Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。
【０１２１】
（アミノ保護基）
他のセットの保護基には、Ｇｒｅｅｎｅの３１５〜３８５ページで記述された典型的なアミノ保護基のいずれかが挙げられる。それらには、以下が挙げられる：
・カルバメート：（メチルおよびエチル、９−フルオレニルメチル、９（２−スルホ）フルオレニルメチル、９−（２，７−ジブロモ）フルオレニルメチル、２，７−ジ−ｔ−ブチル−［９−（１０，１０−ジオキソ−１０，１０，１０，１０−テトラヒドロチオキサンチル）］メチル、４−メトキシフェナシル）；
・置換エチル：（２，２，２−トリクロロエチル、２−トリメチルシリルエチル、２−フェニルエチル、１−（１−アダマンチル）−１−メチルエチル、１，１−ジメチル−２−ハロエチル、１，１−ジメチル−２，２−ジブロモエチル、１，１−ジメチル−２，２，２−トリクロロエチル、１−メチル−１−（４−ビフェニルイル）エチル、１−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−１−メチルエチル、２−（２’−および４’−ピリジル）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボキサミド）エチル、ｔ−ブチル、１−アダマンチル、ビニル、アリル、１−イソプロピルアリル、シンナミル、４−ニトロシンナミル、８−キノリル、Ｎ−ヒドロキシピペリジニル、アルキルジチオ、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｐ−ブロモベンジル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、４−メチルスルフィニルベンジル、９−アンスリルメチル、ジフェニルメチル）；
・開裂を助ける基：（２−メチルチオエチル、２−メチルスルホニルエチル、２−（ｐ−トルエンスルホニル）エチル、［２−（１，３−ジチアニル）］メチル、４−メチルチオフェニル、２，４−ジメチルチオフェニル、２−ホスホニオエチル、２−トリフェニルホスホニオイソプロピル、１，１−ジメチル−２−シアノエチル、ｍ−クロロ−ｐ−アシルオキシベンジル、ｐ−（ジヒドロキシボニル）ベンジル、５−ベンズイソキサゾリルメチル、２−（トリフルオロメチル）−６−クロモニルメチル）；
・光分解開裂できる基：（ｍ−ニトロフェニル、３，５−ジメトキシベンジル、ｏ−ニトロベンジル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロベンジル、フェニル（ｏ−ニトロフェニル）メチル）；尿素型誘導体（フェノチアジニル−（１０）−カルボニル、Ｎ’−ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニル、Ｎ’−フェニルアミノチオカルボニル）；
・雑多なカルバメート：（ｔ−アミル、Ｓ−ベンジルチオカルバメート、ｐ−シアノベンジル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、ｐ−デシルオキシベンジル、ジイソプロピルメチル、２，２−ジメトキシカルボニルビニル、ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド）ベンジル、１，１−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド）プロピル、１，１−ジメチルプロピニル、ジ（２−ピリジル）メチル、２−フラニルメチル、２−ヨードエチル、ヨードボルニル、イソブチル、イソニコチニル、ｐ−（ｐ’−メトキシフェニルアゾ）ベンジル、１−メチルシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、１−メチル−１−シクロプロピルメチル、１−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル、ｌ−メチル−１−（ｐ−フェニルアゾフェニル）エチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１−メチル−１−（４−ピリジル）エチル、フェニル、ｐ−（フェニルアゾ）ベンジル、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル、４−（トリメチルアンモニウム）ベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル）；
・アミド：（Ｎ−ホルミル、Ｎ−アセチル、Ｎ−クロロアセチル、Ｎ−トリクロロアセチル、Ｎ−トリフルオロアセチル、Ｎ−フェニルアセチル、Ｎ−３−フェニルプロピオニル、Ｎ−ピコリニル、Ｎ−３−ピリジルカルボキサミド、Ｎ−ベンゾイルフェニルアラニル、Ｎ−ベンゾイル、Ｎ−ｐ−フェニルベンゾイル）；
・開裂を助けるアミド：（Ｎ−ｏ−ニトロフェニルアセチル、Ｎ−ｏ−ニトロフェノキシアセチル、Ｎ−アセトアセチル、（Ｎ’−ジチオベンジルオキシカルボニルアミノ）アセチル、Ｎ−３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロピオニル、Ｎ−３−（ｏ−ニトロフェニル）プロピオニル、Ｎ−２−メチル−２−（ｏ−ニトロフェノキシ）プロピオニル、Ｎ−２−メチル−２−（ｏ−フェニルアゾフェノキシ）プロピオニル、Ｎ−４−クロロブチリル、Ｎ−３−メチル−３−ニトロブチリル、Ｎ−ｏ−ニトロシンナモイル、Ｎ−アセチルメチオニン、Ｎ−ｏ−ニトロベンゾイル、Ｎ−ｏ−（ベンゾイルオキシメチル）ベンゾイル、４，５−ジフェニル−３−オキサゾリン−２−オン）；
・環状イミド誘導体：（Ｎ−フタルイミド、Ｎ−ジチアスクシノイル、Ｎ−２，３−ジフェニルマレオイル、Ｎ−２，５−ジメチルピロリル、Ｎ−１，１，４，４−テトラメチルジシリルアザシクロペンタン付加物、５−置換１，３−ジメチル−１，３，５−トリアザシクロヘキサン−２−オン、５−置換１，３−ジベンジル−１，３−５−トリアザシクロヘキサン−２−オン、１−置換３，５−ジニトロ−４−ピリドニル）；
・Ｎ−アルキルおよびＮ−アリールアミン：（Ｎ−メチル、Ｎ−アリル、Ｎ−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル、Ｎ−３−アセトキシプロピル、Ｎ−（１−イソプロピル−４−ニトロ−２−オキソ−３−ピロリン−３−イル）、四級アンモニウム塩、Ｎ−ベンジル、Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）メチル、Ｎ−５−ジベンゾスベリル、Ｎ−トリフェニルメチル、Ｎ−（４−メトキシフェニル）ジフェニルメチル、Ｎ−９−フェニルフルオレニル、Ｎ−２，７−ジクロロ−９−フルオレニルメチレン、Ｎ−フェロセニルメチル、Ｎ−２−ピコリルアミンＮ’−オキシド）；
・イミン誘導体：（Ｎ−１，１−ジメチルチオメチレン、Ｎ−ベンジリデン、Ｎ−ｐ−メトキシベンジリデン、Ｎ−ジフェニルメチレン、Ｎ−［（２−ピリジル）メシチル］メチレン、Ｎ、（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノメチレン、Ｎ，Ｎ−イソプロピリデン、Ｎ−ｐ−ニトロベンジリデン、Ｎ−サリチリデン、Ｎ−５−クロロサリチリデン、Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）フェニルメチレン、Ｎ−シクロヘキシリデン）；
・エナミン誘導体：（Ｎ−（５，５−ジメチル−３−オキソ−１−シクロヘキセニル））；
・Ｎ−金属誘導体（Ｎ−ボラン誘導体、Ｎ−ジフェニルボリン酸誘導体、Ｎ−［フェニル（ペンタカルボニルクロム−または−タングステン）］カルベニル、Ｎ−銅またはＮ−亜鉛キレート）；
・Ｎ−Ｎ誘導体：（Ｎ−ニトロ、Ｎ−ニトロソ、Ｎ−オキシド）；
・Ｎ−Ｐ誘導体：（Ｎ−ジフェニルホスフィニル、Ｎ−ジメチルチオホスフィニル、Ｎ−ジフェニルチオホスフィニル、Ｎ−ジアルキルホスホリル、Ｎ−ジベンジルホスホリル、Ｎ−ジフェニルホスホリル）；
・Ｎ−Ｓｉ誘導体、Ｎ−Ｓ誘導体およびＮ−スルフェニル誘導体：（Ｎ−ベンゼンスルフェニル、Ｎ−ｏ−ニトロベンゼンスルフェニル、Ｎ−２，４−ジニトロベンゼンスルフェニル、Ｎ−ペンタクロロベンゼンスルフェニル、Ｎ−２−ニトロ−４−メトキシベンゼンスルフェニル、Ｎ−トリフェニルメチルスルフェニル、Ｎ−３−ニトロピリジンスルフェニル）；およびＮ−スルホニル誘導体（Ｎ−ｐ−トルエンスルホニル、Ｎ−ベンゼンスルホニル、Ｎ−２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル、Ｎ−２，４，６−トリメトキシベンゼンスルホニル、Ｎ−２，６−ジメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル、Ｎ−ペンタメチルベンゼンスルホニル、Ｎ−２，３，５，６−テトラメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル、Ｎ−４−メトキシベンゼンスルホニル、Ｎ−２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル、Ｎ−２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゼンスルホニル、Ｎ−２，２，５，７，８−ペンタメチルクロマン−６−スルホニル、Ｎ−メタンスルホニル、Ｎ−β−トリメチルシリルエタンスルホニル、Ｎ−９−アントラセンスルホニル、Ｎ−４−（４’，８’−ジメトキシナフチルメチル）ベンゼンスルホニル、Ｎ−ベンジルスルホニル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル、Ｎ−フェナシルスルホニル）。
【０１２２】
さらに典型的には、保護アミノ基には、カルバメート、アミジンおよびアミド、さらにより典型的には、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１または−Ｎ＝ＣＲ１Ｎ（Ｒ１）２が挙げられる。アミノまたは−ＮＨ（Ｒ５）用のプロドラッグとして有用な他の保護基には、以下がある：
【０１２３】
【化８４】
2006524710.tif 000029
例えば、Ａｌｅｘａｎｄｅｒ、Ｊ．ら（１９９６）Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９：４８０−４８６を参照。
【０１２４】
（アミノ酸およびポリペプチド保護基および抱合体）
本発明の化合物のアミノ酸またはポリペプチド保護基は、構造Ｒ１５ＮＨＣＨ（Ｒ１６）Ｃ（Ｏ）−を有し、ここで、Ｒ１５は、Ｈ、アミノ酸またはポリペプチド残基であるか、またはＲ５であり、そしてＲ１６は、以下で定義されている。
【０１２５】
Ｒ１６は、低級アルキルまたは低級アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）であり、これは、アミノ、カルボキシル、アミド、カルボキシルエステル、ヒドロキシル、Ｃ６〜Ｃ７アリール、グアニジニル、イミダゾリル、インドリル、スルフヒドリル、スルホキシドおよび／またはリン酸アルキルが挙げられる。Ｒ１６はまた、アミノ酸α−Ｎと一緒になって、プロリン残基（Ｒ１６＝−ＣＨ２）３−）を形成する。しかしながら、Ｒ１６は、一般に、天然に生じるアミノ酸（例えば、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨＣＨ３−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２および−（ＣＨ２）３−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ２）−ＮＨ２）の側鎖である。Ｒ１６には、また、１−グアニジノプロプ−３−イル、ベンジル、４−ヒドロキシベンジル、イミダゾール−４−イル、インドール−３−イル、メトキシフェニルおよびエトキシフェニルが挙げられる。
【０１２６】
保護基の他のセットには、アミノ含有化合物、特に、アミノ酸、ポリペプチド、保護基−ＮＨＳＯ２Ｒ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２または−ＮＨ（Ｒ）（Ｈ）の残基が挙げられ、それにより、例えば、カルボン酸は、このアミンと反応され（すなわち、カップリングされ）、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２のようにアミドを形成する。ホスホン酸は、このアミンと反応され、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）（ＮＲ２）のように、ホスホンアミデートを形成し得る、
一般に、アミノ酸は、構造Ｒ１７Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｒ１６）ＮＨ−を有し、ここで、Ｒ１７は、−ＯＨ、−ＯＲ、アミノ酸またはポリペプチド残基である。アミノ酸は、約１０００  ＭＷ未満の程度の低分子量化合物であり、これは、少なくとも１個のアミノまたはイミノ基および少なくとも１個のカルボニル基を含有する。一般に、このアミノ酸は、自然界で見られ、すなわち、生体物質（例えば、細菌または他の微生物、植物、動物またはヒト）で検出できる。適当なアミノ酸には、典型的には、アルファアミノ酸、すなわち、単一の置換または非置換アルファ炭素原子で１個のカルボキシル基の炭素原子から分離された１個のアミノまたはイミノ窒素原子で特徴付けられる化合物である。疎水性残基（例えば、モノ−またはジ−アルキルまたはアリールアミノ酸、シクロアルキルアミノ酸など）は、特に重要である。これらの残基は、その親薬剤の分配係数を高めることにより、細胞の浸透性に寄与する。典型的には、この残基は、スルフヒドリルまたはグアニジノ置換基を含有しない。
【０１２７】
天然に生じるアミノ酸残基には、植物、動物または微生物（特に、それらのタンパク質）で自然界で見られる残基がある。ポリペプチドは、最も典型的には、実質的に、このような天然に生じるアミノ酸残基から構成される。これらのアミノ酸には、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、システイン、メチオニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、リジン、ヒドロキシリシン、アルギニン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、プロリン、アスパラギン、グルタミンおよびヒドロキシプロリンがある。さらに、非天然アミノ酸（例えば、バラニン、フェニルグリシンおよびホモアルギニン）もまた、含まれる。通例遭遇する遺伝子コード化されていないアミノ酸もまた、本発明で使用され得る。本発明で使用されるアミノ酸の全ては、Ｄ−またはＬ−光学異性体のいずれかであり得る。それに加えて、他のペプチドミメティックもまた、本発明で有用である。一般的な概説については、Ｓｐａｔｏｌａ，Ａ．Ｆ．，ｉｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ａｍｉｎｏ  Ａｃｉｄｓ，Ｐｅｐｔｉｄｅｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｉｎｓ，Ｂ．Ｗｅｉｎｓｔｅｉｎ著、Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ｐ．２６７（１９８３）を参照。
【０１２８】
保護基は、単一のアミノ酸残基またはポリペプチドであるとき、必要に応じて、本発明の化合物における置換基Ａ１、Ａ２またはＡ３のＲ３にて置換されている。これらの抱合体は、一般に、そのアミノ酸（または、例えば、ポリペプチドのＣ−末端アミノ酸）のカルボキシル基の間でアミド結合を形成することにより、生成される。同様に、抱合体は、Ｒ３とアミノ酸またはポリペプチドのアミノ基との間で、形成される。一般に、親分子にある任意の部位の１個だけが、本明細書中で記述しているように、アミノ酸でアミド化されるが、１個より多い許容部位でアミノ酸を導入することは、本発明の範囲内である。通常、Ｒ３のカルボキシル基は、アミノ酸でアミド化される。一般に、このアミノ酸のα−アミノまたはα−カルボキシル基またはポリペプチドの末端アミノまたはカルボキシル基は、この親官能基に結合され、すなわち、このアミノ酸側鎖のカルボキシル基またはアミノ基は、一般に、この親化合物とアミド結合を形成するのには使用されない（これらの基は、以下でさらに記述するように、これらの抱合体の合成中に保護される必要があり得るものの）。
【０１２９】
アミノ酸またはカルボキシ含有ポリペプチドの側鎖に関して、このカルボキシル基は、必要に応じて、例えば、Ｒ１により遮断されるか、Ｒ５とエステル化されるか、またはアミド化されることが分かる。同様に、アミノ側鎖Ｒ１６は、必要に応じて、Ｒ１で遮断されるか、またはＲ５で置換される。
【０１３０】
側鎖アミノ基またはカルボキシル基とのこのようなエステルまたはアミド結合は、その親分子とのエステルまたはアミドのように、必要に応じて、酸性（ｐＨ＜３）または塩基性（ｐＨ＞１０）条件下にて、インビボまたはインビトロで、加水分解可能である。あるいは、それらは、ヒトの胃腸管で実質的に安定であるが、血液または細胞内環境において、酵素的に加水分解される。これらのエステルまたはアミノ酸またはポリペプチドアミデートはまた、遊離のアミノ基またはカルボキシル基を含有する親分子を調製するための中間体として、有用である。この親化合物の遊離酸または塩基は、例えば、通常の加水分解手順により、本発明のエステルまたはアミノ酸またはポリペプチド抱合体から容易に形成される。
【０１３１】
アミノ酸残基が１個またはそれ以上のキラル中心を含有するとき、そのＤ、Ｌ、メソ、スレオまたはエリスロ（適当なとき）ラセミ化合物、スケールメート化合物またはそれらの混合物が使用され得る。一般に、もし、これらの中間体が、（それらのアミドを有機酸または遊離アミンの化学中間体として使用する場合のように）、加水分解されるなら、Ｄ異性体が有用である。他方、Ｌ異性体は、非酵素分解および酵素加水分解の両方を受け易く、胃腸管でアミノ酸またはジペプチジル輸送系によりさらに効率的に輸送されるので、より多目的に使える。
【０１３２】
その残基がＲｘまたはＲｙで表わされる適当なアミノ酸の例には、以下が挙げられる：
グリシン；
アミノポリカルボン酸（例えば、アスパラギン酸、β−ヒドロキシアスパラギン酸、グルタミン酸、−ヒドロキシグルタミン酸、β−メチルアスパラギン酸、β−メチルグルタミン酸、β，β−ジメチルアスパラギン酸、γ−ヒドロキシグルタミン酸、、γ−ジヒドロキシグルタミン酸、β−フェニルグルタミン酸、γ−メチレングルタミン酸、３−アミノアジピン酸、２−アミノピメリン酸、２−アミノスベリン酸および２−アミノセバシン酸；
アミノ酸アミド（例えば、グルタミンおよびアスパラギン；
ポリアミノ−または多塩基性−モノカルボン酸（例えば、アルギニン、リジン、β−アミノアラニン、γ−アミノブチリン、オルニチン、シトルリン、ホモアルギニン、ホモシトルリン、ヒドロキシリジン、アロヒドロキシリジンおよびジアミノ酪酸；
他の塩基性アミノ酸残基（例えば、ヒスチジン）；
ジアミノジカルボン酸（例えば、α、α’−ジアミノコハク酸、α、α’−ジアミノグルタル酸、α、α’−ジアミノアジピン酸、α、α’−ジアミノピメリン酸、α、α’−ジアミノ−β−ヒドロキシピメリン酸、α、α’−ジアミノスベリン酸、α、α’−ジアミノアゼライン酸およびα、α’−ジアミノセバシン酸；
イミノ酸（例えば、プロリン、ヒドロキシプロリン、アロヒドロキシプロリン、γ−メチルプロリン、ピペコリン酸、５−ヒドロキシピペコリン酸およびアゼチジン−２−カルボン酸）；
モノ−またはジ−アルキル（典型的には、Ｃ１〜Ｃ８分枝またはノルマル）アミノ酸（例えば、アラニン、バリン、ロイシン、アリルグリシン、ブチリン、ノルバリン、ノルロイシン、ヘプチリン、α−メチルセリン、α−アミノ−α−メチル−γ−ヒドロキシ吉草酸、α−アミノ−α−メチル−δ−ヒドロキシ吉草酸、
α−アミノ−α−メチル−ε−ヒドロキシカプロン酸、イソバリン、α−メチルグルタミン酸、α−アミノイソ酪酸、α−アミノジエチル酢酸、α−アミノジイソプロピル酢酸、α−アミノジ−ｎ−プロピル酢酸、α−アミノジイソブチル酢酸、α−アミノジ−ｎ−ブチル酢酸、α−アミノエチルイソプロピル酢酸、α−アミノ−ｎ−プロピル酢酸、α−アミノイソアミル酢酸、α−メチルアスパラギン酸、α−メチルグルタミン酸、１−アミノシクロプロパン−１−カルボン酸、イソロイシン、アロイソロイシン、第三級ロイシン、β−メチルトリプトファンおよびα−アミノ−β−エチル−β−フェニルプロピオン酸；
β−フェニルセリニル；
脂肪族α−アミノ−β−ヒドロキシ酸（例えば、セリン、β−ヒドロキシロイシン、β−ヒドロキシノルロイシン、β−ヒドロキシノルバリンおよびα−アミノ−β−ヒドロキシステアリン酸）；
α−アミノ、α−、β−、γ−またはε−ヒドロキシ酸（例えば、ホモセリン、δ−ヒドロキシノルバリン、γ−ヒドロキシノルバリンおよびε−ヒドロキシノルロイシン残基）；カナビンおよびカナリン；γ−ヒドロキシオルニチン；
２−ヘキソサミン酸（例えば、Ｄ−グルコサミン酸またはＤ−ガラクトサミン酸）；
α−アミノ−β−チオール（例えば、ペニシラミン、β−チオノルバリンまたはβ−チオブチリン）；
他のイオウ含有アミノ酸残基（システイン；ホモシスチン、β−フェニルメチオニン、メチオニン、Ｓ−アリル−Ｌ−システインスルホキシド、２−チオールヒスチジン、シスタチオニン、およびシステインまたはホモシステインのチオールエーテル）；
フェニルアラニン、トリプトファンおよび環置換α−アミノ酸（例えば、フェニル−またはシクロヘキシルアミノ酸、α−アミノフェニル酢酸、α−アミノシクロヘキシル酢酸およびα−アミノ−β−シクロヘキシルプロピオン酸を含めて）；フェニルアラニン類似物および誘導体（これは、アリール、低級アルキル、ヒドロキシ、グアニジノ、オキシアルキルエーテル、ニトロ、イオウまたはハロ−置換フェニルを含有する）（例えば、チロシン、メチルチロシンおよびｏ−クロロ、ｐ−クロロ−、３，４−ジクロロ、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチル、２，４，６−トリメチル、２−エトキシ−５−ニトロ、２−ヒドロキシ−５−ニトロ−およびｐ−ニトロ−フェニルアラニン）；フリル−、チオニル−、ピリジル、ピリミジニル−、プリニル−またはナフチル−アラニン；およびトリプトファン類似物および誘導体（キヌレニン、３−ヒドロキシキヌレニン、２−ヒドロキシトリプトファンおよび４−カルボキシトリプトファンを含めて）；
α−アミノ置換アミノ酸（サルコシン（Ｎ−メチルグリシン）、Ｎ−ベンジルグリシン、Ｎ−メチルアラニン、Ｎ−ベンジルアラニン、Ｎ−メチルフェニルアラニン、Ｎ−ベンジルフェニルアラニン、Ｎ−メチルバリンおよびＮ−ベンジルバリンを含めて）；および
α−ヒドロキシおよび置換α−ヒドロキシアミノ酸（セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホスホセリンおよびホスホスレオニンを含めて）。
【０１３３】
ポリペプチドは、アミノ酸の重合体であり、ここで、１個のアミノ酸モノマーのカルボキシル基は、アミド結合により、次のアミノ酸モノマーのアミノまたはイミノ基に結合している。ポリペプチドには、ジヘプチド、低級ポリペプチド（約１５００〜５０００  ＭＷ）およびタンパク質が挙げられる。タンパク質は、必要に応じて、３個、５個、１０個、５０個、７５個、１００個またはそれ以上の残基を含有し、そして適当には、ヒト、動物、植物または微生物のタンパク質と実質的に配列が相同的である。それらには、酵素（例えば、過酸化水素分解酵素）だけでなく、免疫原（例えば、ＫＬＨ、または免疫応答を高めることが望まれる任意の種類の抗体またはタンパク質）が挙げられる。このポリペプチドの性質および素性は、広く変わり得る。
【０１３４】
ポリペプチドアミデートは、そのポリペプチド（もし、それを投与する動物において、免疫原ではないなら）または本発明の化合物の残部にある抗原決定基のいずれかに対して、抗体を高める際に、免疫原として有用である。
【０１３５】
親非ペプチジル化合物へ結合可能な抗体が、例えば、親化合物の診断または製造において、混合物から親化合物を分離するために使用される。親化合物とポリペプチドとの抱合体は、一般に、密接に相同する動物においてそのポリペプチドよりも免疫原性であり、従って、そのポリペプチドに対する抗体の惹起を促進するために、そのポリペプチドをより免疫原性にする。従って、そのポリペプチドまたはタンパク質は、抗体を惹起するために代表的に使用される動物（例えば、ウサギ、マウス、ウマ、またはラット）において、免疫原性である必要はあり得ないが、最終生成物抱合体は、このような動物の少なくとも１種において、免疫原性であるべきである。このポリペプチドは、必要に応じて、酸性ヘテロ原子に近接する第１の残基と第２の残基との間のペプチド結合に、ペプチド溶解酵素切断部位を含む。そのような切断部位は、酵素認識構造（例えば、ペプチド溶解酵素により認識される残基の特定の配列）によって隣接される。
【０１３６】
本発明のポリペプチド抱合体を切断するためのペプチド溶解酵素は、周知であり、特に、カルボキシペプチダーゼが挙げられる。Ｃ末端残基を除去することによりポリペプチドを消化するカルボキシペプチダーゼは、特定のＣ末端配列について多くの場合特異的である。そのような酵素および一般的なその基質要件は、周知である。例えば、ジペプチド（所定の残基対および遊離カルボキシ末端を有する）が、そのα−アミノ基を介して、本明細書中の化合物のリン原子または炭素原子に共有結合される。Ｗ１がホスホネートである請求項において、このペプチドが適切なペプチド溶解酵素によって切断されて、近位のアミノ酸残基のカルボキシルが残って、そのホスホノアミデート結合が自己触媒切断されると予想される。
【０１３７】
適切なジペプチジル基（その１文字コードにより示される）は、ＡＡ、ＡＲ、ＡＮ、ＡＤ、ＡＣ、ＡＥ、ＡＱ、ＡＧ、ＡＨ、ＡＩ、ＡＬ、ＡＫ、ＡＭ、ＡＦ、ＡＰ、ＡＳ、ＡＴ、ＡＷ、ＡＹ、ＡＶ、ＲＡ、ＲＲ、ＲＮ、ＲＤ、ＲＣ、ＲＥ、ＲＱ、ＲＧ、ＲＨ、ＲＩ、ＲＬ、ＲＫ、ＲＭ、ＲＦ、ＲＰ、ＲＳ、ＲＴ、ＲＷ、ＲＹ、ＲＶ、ＮＡ、ＮＲ、ＮＮ、ＮＤ、ＮＣ、ＮＥ、ＮＱ、ＮＧ、ＮＨ、ＮＩ、ＮＬ、ＮＫ、ＮＭ、ＮＦ、ＮＰ、ＮＳ、ＮＴ、ＮＷ、ＮＹ、ＮＶ、ＤＡ、ＤＲ、ＤＮ、ＤＤ、ＤＣ、ＤＥ、ＤＱ、ＤＧ、ＤＨ、ＤＩ、ＤＬ、ＤＫ、ＤＭ、ＤＦ、ＤＰ、ＤＳ、ＤＴ、ＤＷ、ＤＹ、ＤＶ、ＣＡ、ＣＲ、ＣＮ、ＣＤ、ＣＣ、ＣＥ、ＣＱ、ＣＧ、ＣＨ、ＣＩ、ＣＬ、ＣＫ、ＣＭ、ＣＦ、ＣＰ、ＣＳ、ＣＴ、ＣＷ、ＣＹ、ＣＶ、ＥＡ、ＥＲ、ＥＮ、ＥＤ、ＥＣ、ＥＥ、ＥＱ、ＥＧ、ＥＨ、ＥＩ、ＥＬ、ＥＫ、ＥＭ、ＥＦ、ＥＰ、ＥＳ、ＥＴ、ＥＷ、ＥＹ、ＥＶ、ＱＡ、ＱＲ、ＱＮ、ＱＤ、ＱＣ、ＱＥ、ＱＱ、ＱＧ、ＱＨ、ＱＩ、ＱＬ、ＱＫ、ＱＭ、ＱＦ、ＱＰ、ＱＳ、ＱＴ、ＱＷ、ＱＹ、ＱＶ、ＧＡ、ＧＲ、ＧＮ、ＧＤ、ＧＣ、ＧＥ、ＧＱ、ＧＧ、ＧＨ、ＧＩ、ＧＬ、ＧＫ、ＧＭ、ＧＦ、ＧＰ、ＧＳ、ＧＴ、ＧＷ、ＧＹ、ＧＶ、ＨＡ、ＨＲ、ＨＮ、ＨＤ、ＨＣ、ＨＥ、ＨＱ、ＨＧ、ＨＨ、ＨＩ、ＨＬ、ＨＫ、ＨＭ、ＨＦ、ＨＰ、ＨＳ、ＨＴ、ＨＷ、ＨＹ、ＨＶ、ＩＡ、ＩＲ、ＩＮ、ＩＤ、ＩＣ、ＩＥ、ＩＱ、ＩＧ、ＩＨ、ＩＩ、ＩＬ、ＩＫ、ＩＭ、ＩＦ、ＩＰ、ＩＳ、ＩＴ、ＩＷ、ＩＹ、ＩＶ、ＬＡ、ＬＲ、ＬＮ、ＬＤ、ＬＣ、ＬＥ、ＬＱ、ＬＧ、ＬＨ、ＬＩ、ＬＬ、ＬＫ、ＬＭ、ＬＦ、ＬＰ、ＬＳ、ＬＴ、ＬＷ、ＬＹ、ＬＶ、ＫＡ、ＫＲ、ＫＮ、ＫＤ、ＫＣ、ＫＥ、ＫＱ、ＫＧ、ＫＨ、ＫＩ、ＫＬ、ＫＫ、ＫＭ、ＫＦ、ＫＰ、ＫＳ、ＫＴ、ＫＷ、ＫＹ、ＫＶ、ＭＡ、ＭＲ、ＭＮ、ＭＤ、ＭＣ、ＭＥ、ＭＱ、ＭＧ、ＭＨ、ＭＩ、ＭＬ、ＭＫ、ＭＭ、ＭＦ、ＭＰ、ＭＳ、ＭＴ、ＭＷ、ＭＹ、ＭＶ、ＦＡ、ＦＲ、ＦＮ、ＦＤ、ＦＣ、ＦＥ、ＦＱ、ＦＧ、ＦＨ、ＦＩ、ＦＬ、ＦＫ、ＦＭ、ＦＦ、ＦＰ、ＦＳ、ＦＴ、ＦＷ、ＦＹ、ＦＶ、ＰＡ、ＰＲ、ＰＮ、ＰＤ、ＰＣ、ＰＥ、ＰＱ、ＰＧ、ＰＨ、ＰＩ、ＰＬ、ＰＫ、ＰＭ、ＰＦ、ＰＰ、ＰＳ、ＰＴ、ＰＷ、ＰＹ、ＰＶ、ＳＡ、ＳＲ、ＳＮ、ＳＤ、ＳＣ、ＳＥ、ＳＱ、ＳＧ、ＳＨ、ＳＩ、ＳＬ、ＳＫ、ＳＭ、ＳＦ、ＳＰ、ＳＳ、ＳＴ、ＳＷ、ＳＹ、ＳＶ、ＴＡ、ＴＲ、ＴＮ、ＴＤ、ＴＣ、ＴＥ、ＴＱ、ＴＧ、ＴＨ、ＴＩ、ＴＬ、ＴＫ、ＴＭ、ＴＦ、ＴＰ、ＴＳ、ＴＴ、ＴＷ、ＴＹ、ＴＶ、ＷＡ、ＷＲ、ＷＮ、ＷＤ、ＷＣ、ＷＥ、ＷＱ、ＷＧ、ＷＨ、ＷＩ、ＷＬ、ＷＫ、ＷＭ、ＷＦ、ＷＰ、ＷＳ、ＷＴ、ＷＷ、ＷＹ、ＷＶ、ＹＡ、ＹＲ、ＹＮ、ＹＤ、ＹＣ、ＹＥ、ＹＱ、ＹＧ、ＹＨ、ＹＩ、ＹＬ、ＹＫ、ＹＭ、ＹＦ、ＹＰ、ＹＳ、ＹＴ、ＹＷ、ＹＹ、ＹＶ、ＶＡ、ＶＲ、ＶＮ、ＶＤ、ＶＣ、ＶＥ、ＶＱ、ＶＧ、ＶＨ、ＶＩ、ＶＬ、ＶＫ、ＶＭ、ＶＦ、ＶＰ、ＶＳ、ＶＴ、ＶＷ、ＶＹおよびＶＶがある。
【０１３８】
トリペプチド残基もまた、保護基として有用である。ホスホネートが保護されるべきである場合、配列−Ｘ４−ｐｒｏ−Ｘ５−（Ｘ４は、任意のアミノ酸残基であり、Ｘ５は、アミノ酸残基、プロリンのカルボキシルエステル、または水素である）が、管腔カルボキシペプチダーゼによって切断されて、遊離カルボキシルを有するＸ４を生じ、この遊離カルボキシルを有するＸ４は、次いで、そのホスホノアミデート結合を自己触媒切断すると予期される。Ｘ５のカルボキシ基は、必要に応じて、ベンジルを用いてエステル化される。
【０１３９】
ジペプチド種またはトリペプチド種は、既知の輸送特性、および／または腸粘膜細胞型または他の細胞型への輸送に影響し得るペプチダーゼに対する感受性に基づいて、選択され得る。α−アミノ基を欠くジペプチドおよびトリペプチドは、腸粘膜細胞の刷子縁膜において見出されるペプチド輸送体の輸送基質である（Ｂａｉ，Ｊ．Ｐ．Ｆ．，（１９９２）Ｐｈａｒｍ  Ｒｅｓ．９：９６９〜９７８）。従って、輸送コンピテントペプチドは、そのアミデート化合物のバイオアベイラビリティーを増強するために使用され得る。Ｄ型の１つ以上のアミノ酸を有するジペプチドまたはトリペプチドもまた、ペプチド輸送と適合し、そして本発明のアミデート化合物で利用できる。Ｄ型のアミノ酸は、刷子縁に共通するプロテアーゼ（例えば、アミノペプチダーゼＮ）による加水分解に対するジペプチドまたはトリペプチドの感受性を減少するために、使用され得る。さらに、ジペプチドまたはトリペプチドは、あるいは、腸の管腔において見出されるプロテアーゼによる加水分解に対するその相対的抵抗性に基づいて、選択される。例えば、ａｓｐおよび／またはｇｌｕを欠くトリペプチドもしくはポリペプチドは、アミノペプチダーゼＡについての質の悪い基質であり、疎水性アミノ酸（ｌｅｕ、ｔｙｒ、ｐｈｅ、ｖａｌ、ｔｒｐ）のＮ末端側のアミノ酸残基を欠くジペプチドまたはトリペプチドは、エンドペプチダーゼについての質の悪い基質であり、遊離カルボキシル末端の最後から２番目のｐｒｏ残基を欠くペプチドは、カルボキシペプチダーゼＰについての質の悪い基質である。同様の考慮事項がまた、細胞質ゾルペプチダーゼ、腎臓ペプチダーゼ、肝臓ペプチダーゼ、血清ペプチダーゼ、または他のペプチダーゼによる加水分解に対して、比較的抵抗性または比較的感受性のいずれかであるペプチドの選択に適用され得る。そのような乏しくしか切断されないポリペプチドのアミデートは、免疫原であるか、または免疫原を調製するためのタンパク質への結合のために有用である。
【０１４０】
（発明の特定の実施形態）
ラジカル、置換基および範囲を記述している特定の値だけでなく、本明細書中で記述した本発明の特定の実施形態は、例としてのみ提示されている；それらは、規定した他の値または規定範囲内の他の値を排除するものではない。
【０１４１】
本発明の特定の１実施形態では、この抱合体は、直接的にまたはリンカーを介して間接的に、いずれかによって、１個またはそれ以上のホスホネート基で置換された化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩である；これは、必要に応じて、１個またはそれ以上のＡ０基で置換されており、ここで：
Ａ０は、Ａ１、Ａ２またはＷ３である；
Ａ１は、以下である：
【０１４２】
【化８５】
2006524710.tif 000030
Ａ２は、以下である：
【０１４３】
【化８５Ａ】
2006524710.tif 000031
Ａ３は、以下である：
【０１４４】
【化８５Ｂ】
2006524710.tif 000032
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；
Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｗ３、保護基または以下の式である：
【０１４５】
【化８６】
2006524710.tif 000033
ここで：
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されているか、または炭素原子で一緒になって、２個のＲ２基は、３個〜８個の炭素を有する環を形成し、そしてその環は、０個〜３個のＲ３基で置換され得る；
Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；
Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；
Ｒ３ｂは、Ｙ１である；
Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；
Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｒ５ａは、別個に、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニレンまたは２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニレンであり、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンのいずれか１つは、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；
Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯＭ２Ｒ５または-ＳＯＭ２Ｗ５である；
Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；
Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；
Ｍ２は、０、１または２である；
Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；そして
Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である。
【０１４６】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、以下の式である：
【０１４７】
【化８７】
2006524710.tif 000034
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、以下の式である：
【０１４８】
【化８８】
2006524710.tif 000035
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、以下の式である：
【０１４９】
【化８９】
2006524710.tif 000036
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、以下の式である：
【０１５０】
【化９０】
2006524710.tif 000037
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、以下の式である：
【０１５１】
【化９１】
2006524710.tif 000038
そして、Ｗ５ａは、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５ａは、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている。Ｍ１２ａの特定の値は、１である。
【０１５２】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、以下の式である：
【０１５３】
【化９２】
2006524710.tif 000039
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、以下の式である：
【０１５４】
【化９３】
2006524710.tif 000040
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、以下の式である：
【０１５５】
【化９４】
2006524710.tif 000041
ここで：Ｗ５ａは、炭素環であり、その炭素環は、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている。
【０１５６】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、以下の式である：
【０１５７】
【化９５】
2006524710.tif 000042
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０１５８】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、以下の式である：
【０１５９】
【化９６】
2006524710.tif 000043
ここで：Ｗ５ａは、炭素環であり、その炭素環は、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている。
【０１６０】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、以下の式である：
【０１６１】
【化９７】
2006524710.tif 000044
ここで、Ｗ５ａは、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５ａは、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている。
【０１６２】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、以下の式である：
【０１６３】
【化９８】
2006524710.tif 000045
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０１６４】
本発明の特定の実施形態では、Ａ２は、以下の式である：
【０１６５】
【化９９】
2006524710.tif 000046
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ２は、以下の式である：
【０１６６】
【化１００】
2006524710.tif 000047
本発明の他の特定の実施形態では、各Ｍ１２ｂは、１である、請求項２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体
本発明の他の特定の実施形態では、Ｍ１２ｂは、０であり、Ｙ２は、結合であり、そしてＷ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、必要に応じて、別個に、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている。
【０１６７】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ２は、以下の式である：
【０１６８】
【化１０１】
2006524710.tif 000048
ここで、Ｗ５ａは、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５ａは、必要に応じて、別個に、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている。
【０１６９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｍ１２ａは、１である。
【０１７０】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ２は、フェニル、置換フェニル、ベンジル、置換ベンジル、ピリジルおよび置換ピリジルから選択される。
【０１７１】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ２は、以下の式である：
【０１７２】
【化１０２】
2006524710.tif 000049
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ２は、以下の式である：
【０１７３】
【化１０３】
2006524710.tif 000050
本発明の他の特定の実施形態では、Ｍ１２ｂは、１である。
【０１７４】
本発明の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０１７５】
【化１０４】
2006524710.tif 000051
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０１７６】
【化１０５】
2006524710.tif 000052
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０１７７】
【化１０６】
2006524710.tif 000053
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そしてＹ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）またはＳである。
【０１７８】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０１７９】
【化１０７】
2006524710.tif 000054
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である。
【０１８０】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０１８１】
【化１０８】
2006524710.tif 000055
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０１８２】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０１８３】
【化１０９】
2006524710.tif 000056
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０１８４】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｍ１２ｄは、１である。
【０１８５】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０１８６】
【化１１０】
2006524710.tif 000057
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０１８７】
【化１１１】
2006524710.tif 000058
本発明の他の特定の実施形態では、Ｗ５は、炭素環である。
【０１８８】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０１８９】
【化１１２】
2006524710.tif 000059
本発明の他の特定の実施形態では、Ｗ５は、フェニルである。
【０１９０】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０１９１】
【化１１３】
2006524710.tif 000060
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そしてＹ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）またはＳである。
【０１９２】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０１９３】
【化１１４】
2006524710.tif 000061
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である。
【０１９４】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０１９５】
【化１１５】
2006524710.tif 000062
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０１９６】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｈである。
【０１９７】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０１９８】
【化１１６】
2006524710.tif 000063
ここで、そのフェニル炭素環は、０個、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている。
【０１９９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２００】
【化１１７】
2006524710.tif 000064
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２０１】
【化１１８】
2006524710.tif 000065
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２０２】
【化１１９】
2006524710.tif 000066
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２０３】
【化１２０】
2006524710.tif 000067
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２０４】
【化１２１】
2006524710.tif 000068
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そしてＹ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒ２）またはＳである。
【０２０５】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２０６】
【化１２２】
2006524710.tif 000069
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そしてＹ２ｃは、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである。
【０２０７】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２０８】
【化１２３】
2006524710.tif 000070
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；Ｙ２ｄは、ＯまたはＮ（Ｒｙ）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０２０９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２１０】
【化１２４】
2006524710.tif 000071
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０２１１】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２１２】
【化１２５】
2006524710.tif 000072
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である。
【０２１３】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２１４】
【化１２６】
2006524710.tif 000073
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２１５】
【化１２７】
2006524710.tif 000074
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２１６】
【化１２８】
2006524710.tif 000075
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そしてＹ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒ２）またはＳである。
【０２１７】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２１８】
【化１２９】
2006524710.tif 000076
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そしてＹ２ｃは、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである。
【０２１９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２２０】
【化１３０】
2006524710.tif 000077
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；Ｙ２ｄは、ＯまたはＮ（Ｒｙ）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０２２１】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２２２】
【化１３１】
2006524710.tif 000078
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０２２３】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２２４】
【化１３２】
2006524710.tif 000079
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である。
【０２２５】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２２６】
【化１３３】
2006524710.tif 000080
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０２２７】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２２８】
【化１３４】
2006524710.tif 000081
ここで、そのフェニル炭素環は、０個、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている。
【０２２９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２３０】
【化１３５】
2006524710.tif 000082
ここで、そのフェニル炭素環は、０個、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている。
【０２３１】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、以下の式である：
【０２３２】
【化１３６】
2006524710.tif 000083
本発明の特定の実施形態では、Ａ０は、以下の式である：
【０２３３】
【化１３７】
2006524710.tif 000084
ここで、各Ｒは、別個に、アルキルである。
【０２３４】
本発明の特定の実施形態では、Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｗ３、保護基または以下の式である：
【０２３５】
【化１３８】
2006524710.tif 000085
ここで：
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されているか、または炭素原子で一緒になって、２個のＲ２基は、３個〜８個の炭素を有する環を形成し、そしてその環は、０個〜３個のＲ３基で置換され得る；
本発明の特定の実施形態では、Ｒｘは、以下の式である：
【０２３６】
【化１３９】
2006524710.tif 000086
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そしてＹ２ｃは、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである。
【０２３７】
本発明の特定の実施形態では、Ｒｘは、以下の式である：
【０２３８】
【化１４０】
2006524710.tif 000087
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そしてＹ２ｄは、ＯまたはＮ（Ｒｙ）である。
【０２３９】
本発明の特定の実施形態では、Ｒｘは、以下の式である：
【０２４０】
【化１４１】
2006524710.tif 000088
本発明の特定の実施形態では、Ｒｙは、水素または１個〜１０個の炭素を有するアルキルである。
【０２４１】
本発明の特定の実施形態では、Ｒｘは、以下の式である：
【０２４２】
【化１４２】
2006524710.tif 000089
本発明の特定の実施形態では、Ｒｘは、以下の式である：
【０２４３】
【化１４３】
2006524710.tif 000090
本発明の特定の実施形態では、Ｒｘは、以下の式である：
【０２４４】
【化１４４】
2006524710.tif 000091
本発明の特定の実施形態では、Ｙ１は、ＯまたはＳである。
【０２４５】
本発明の特定の実施形態では、Ｙ２は、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである。
【０２４６】
本発明の特定の１実施形態では、Ｒｘは、以下の式の基である：
【０２４７】
【化１４５】
2006524710.tif 000092
ここで：
ｍ１ａ、ｍ１ｂ、ｍ１ｃ、ｍ１ｄおよびｍ１ｅは、別個に、０または１である；
ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｒｙは、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
但し：
もし、ｍ１ａ、ｍ１２ｃおよびｍ１ｄが０なら、ｍ１ｂ、ｍ１ｃおよびｍ１ｅは、０である；
もし、ｍ１ａおよびｍ１２ｃが０であり、そしてｍ１ｄが０ではないなら、ｍ１ｂおよびｍ１ｃは、０である；
もし、ｍ１ａおよびｍ１ｄが０であり、ｍ１２ｃが０ではないなら、ｍ１ｂと、ｍ１ｃおよびｍ１ｅの少なくとも１個とは、０である；
もし、ｍ１ａが０であり、そしてｍ１２ｃおよびｍ１ｄが０ではないなら、ｍ１ｂは、０である；
もし、ｍ１２ｃおよびｍ１ｄが０であり、そしてｍ１ａが０ではないなら、ｍ１ｂ、ｍ１ｃおよびｍ１ｅの少なくとも２個は、０である；
もし、ｍ１２ｃが０であり、そしてｍ１ａおよびｍ１ｄが０ではないなら、ｍ１ｂおよびｍ１ｃの少なくとも１個は、０である；そして
もし、ｍ１ｄが０であり、そしてｍ１ａおよびｍ１２ｃが０ではないなら、ｍ１ｃおよびｍ１ｅの少なくとも１個は、０である。
【０２４８】
他の特定の実施形態では、本発明は、以下の式の化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩を提供する：
［ＤＲＵＧ］−（Ａ０）ｎｎ
ＤＲＵＧは、式５００〜５１１のいずれか１つの化合物である；
ｎｎは、１、２または３である；
Ａ０は、Ａ１、Ａ２またはＷ３であるが、但し、その抱合体は、少なくとも１個のＡ１を含む；
Ａ１は、以下である：
【０２４９】
【化１４６】
2006524710.tif 000093
Ａ２は、以下である：
【０２５０】
【化１４６Ａ】
2006524710.tif 000094
Ａ３は、以下である：
【０２５１】
【化１４６Ｂ】
2006524710.tif 000095
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；
Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｗ３、保護基または以下の式である：
【０２５２】
【化１４７】
2006524710.tif 000096
ここで：
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されているか、または炭素原子で一緒になって、２個のＲ２基は、３個〜８個の炭素を有する環を形成し、そしてその環は、０個〜３個のＲ３基で置換され得る；
Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；
Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；
Ｒ３ｂは、Ｙ１である；
Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；
Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｒ５ａは、別個に、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニレンまたは２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニレンであり、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンのいずれか１つは、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；
Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯＭ２Ｒ５または-ＳＯＭ２Ｗ５である；
Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；
Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；
Ｍ２は、０、１または２である；
Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；そして
Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である。
【０２５３】
他の特定の実施形態では、本発明は、式１〜３６のいずれか１つの化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物を提供する：
ここで：
Ａ０は、Ａ１である；
Ａ１は、以下である：
【０２５４】
【化１４８】
2006524710.tif 000097
Ａ３は、以下である：
【０２５５】
【化１４８Ａ】
2006524710.tif 000098
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；
Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ２、Ｗ３、保護基または以下の式である：
【０２５６】
【化１４９】
2006524710.tif 000099
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；
Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；
Ｒ３ｂは、Ｙ１である；
Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；
Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｒ５ａは、別個に、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニレンまたは２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニレンであり、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンのいずれか１つは、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；
Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯ２Ｒ５または−ＳＯ２Ｗ５である；
Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；
Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；
Ｍ２は、０、１または２である；
Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２；
Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；
Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｘ５０は、Ｈ、ＦまたはＣｌである；そして
Ｘ５１は、ＨまたはＣｌである。
【０２５７】
本発明はまた、式１〜３６のいずれか１つの化合物を提供し、ここで：
Ａ０は、Ａ１である；
Ａ１は、以下である：
【０２５８】
【化１５０】
2006524710.tif 000100
Ａ３は、以下である：
【０２５９】
【化１５０Ａ】
2006524710.tif 000101
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；
Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ２、Ｗ３、保護基または以下の式である：
【０２６０】
【化１５１】
2006524710.tif 000102
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；
Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；
Ｒ３ｂは、Ｙ１である；
Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；
Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｒ５ａは、別個に、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニレンまたは２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニレンであり、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンのいずれか１つは、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；
Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯ２Ｒ５または−ＳＯ２Ｗ５である；
Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；
Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；
Ｍ２は、０、１または２である；
Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２；
Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；
Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｘ５０は、Ｈ、ＦまたはＣｌである；そして
Ｘ５１は、ＨまたはＣｌである。
【０２６１】
他の特定の実施形態では、本発明は、以下の式の化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物を提供する：
［ＤＲＵＧ］−［Ｌ−Ｐ（＝Ｙ１）−Ｙ２−ＲＸ］ｎｎ
ここで：
ＤＲＵＧは、５００〜５１１のいずれか１つの化合物である；
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；
Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｗ３、保護基または以下の式である：
【０２６２】
【化１５２】
2006524710.tif 000103
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；
Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；
Ｒ３ｂは、Ｙ１である；
Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；
Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；
Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯ２Ｒ５または−ＳＯ２Ｗ５である；
Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；
Ｍ２は、１、２または３である；
Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；
Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
ｎｎは、１、２または３である；そして
Ｌは、連結基である。
【０２６３】
他の特定の実施形態では、本発明は、以下の式の化合物である化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩を提供する：
［ＤＲＵＧ］−（Ａ０）ｎｎ
ＤＲＵＧは、式５００〜５１１のいずれか１つの化合物である；
ｎｎは、１、２または３である；
Ａ０は、Ａ１、Ａ２またはＷ３であるが、但し、その抱合体は、少なくとも１個のＡ１を含む；
Ａ１は、以下である：
【０２６４】
【化１５３】
2006524710.tif 000104
Ａ２は、以下である：
【０２６５】
【化１５３Ａ】
2006524710.tif 000105
Ａ３は、以下である：
【０２６６】
【化１５３Ｂ】
2006524710.tif 000106
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；
Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｗ３、保護基または以下の式である：
【０２６７】
【化１５４】
2006524710.tif 000107
ここで：
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；
Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；
Ｒ３ｂは、Ｙ１である；
Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；
Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；
Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯＭ２Ｒ５または-ＳＯＭ２Ｗ５である；
Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；
Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；
Ｍ２は、０、１または２である；
Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；そして
Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である。
【０２６８】
本発明の化合物では、Ｗ５炭素環およびＷ５複素環は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換され得る。Ｗ５は、飽和環、不飽和環または芳香環であり得、これは、単環式または二環式の炭素環または複素環を含む。Ｗ５は、３個〜１０個の環原子（例えば、３個〜７個の環原子）を有し得る。これらのＷ５環は、３個の環原子を含有するとき、飽和であり、４個の環原子を含有するとき、飽和またはモノ不飽和であり、５個の環原子を含有するとき、飽和、モノ不飽和またはジ不飽和であり、そして６個の環原子を含有するとき、飽和、モノ不飽和、ジ不飽和または芳香族である。
【０２６９】
Ｗ５複素環は、３個〜７個の環メンバー（２個〜６個の炭素原子および１個〜３個のヘテロ原子（これは、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳから選択される））を有する単環または７個〜１０個の環メンバー（４個〜９個の炭素原子および１個〜３個のヘテロ原子（これは、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳから選択される））を有する二環であり得る。Ｗ５複素環単環は、３個〜６個の環原子（２個〜５個の炭素原子および１個〜２個のヘテロ原子（これは、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳから選択される））を有し得る；または５個または６個の環原子（３個〜５個の炭素原子および１個〜２個のヘテロ原子（これは、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳから選択される））を有し得る。Ｗ５複素環二環は、７個〜１０個の環原子（６個〜９個の炭素原子および１個〜２個のヘテロ原子（これは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される））を有する（これらは、ビシクロ［４，５］、［５，５］、［５，６］または［６，６］系として、配列される）；または９個〜１０個の環原子（８個〜９個の炭素原子および１個〜２個のヘテロ原子（これは、ＮおよびＳから選択される））を有する（これらは、ビシクロ［５，６］または［６，６］系として、配列される）。このＷ５複素環は、安定な共有結合により、炭素、窒素、イオウまたは他の原子を介して、Ｙ２に結合され得る。
【０２７０】
Ｗ５複素環には、例えば、ピリジル、ジヒドロピリジル異性体、ピペリジン、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ｓ−トリアジニル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、フラニル、チオフラニル、チエニルおよびピロリルが挙げられる。Ｗ５には、また、例えば、以下が挙げられるが、これらに限定されない：
【０２７１】
【化１５５】
2006524710.tif 000108
Ｗ５炭素環および複素環は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換され得る。例えば、置換Ｗ５炭素環には、以下が挙げられる：
【０２７２】
【化１５６】
2006524710.tif 000109
置換フェニル炭素環の例には、以下が挙げられる：
【０２７３】
【化１５７】
2006524710.tif 000110
（連結基およびリンカー）
本発明は、直接（例えば、共有結合を介して）または連結基（すなわち、リンカー）を介して、いずれかで、１個またはそれ以上のホスホネート基に連結されたキナーゼ阻害化合物を含有する抱合体を提供する。このリンカーの性質は、このホスホネート含有化合物が治療薬として機能する性能を妨害しないという条件で、重要ではない。このホスホネートまたはリンカーは、この化合物の水素または他の部分を除去してホスホネートまたはリンカーの結合のための開放原子価を提供することにより、その化合物上の任意の実行可能な位置で、この化合物（例えば、５００〜５１１の化合物）に連結できる。
【０２７４】
本発明の１実施形態では、この連結基またはリンカー（これは、「Ｌ」と表わすことができる）は、本明細書中で記述したＡ０、Ａ１、Ａ２またはＷ３基の全部または一部を含むことができる。
【０２７５】
本発明の他の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、約２０ダルトン〜約４００ダルトンの分子量を有する。
【０２７６】
本発明の他の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、約５オングストローム〜約３００オングストロームの長さを有する。
【０２７７】
本発明の他の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、ＤＲＵＧとＰ（＝Ｙ１）残基とを、約５オングストローム〜約２００オングストローム（これらを含めて）の長さだけ分離する。
【０２７８】
本発明の他の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、二価の分枝または非分枝飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その炭化水素鎖は、２個〜２５個の炭素原子を有し、ここで、その炭素原子の１個またはそれ以上（例えば、１個、２個、３個または４個）は、必要に応じて、（−Ｏ−）で置き換えられ、ここで、その鎖は、必要に応じて、炭素上にて、１個またはそれ以上（例えば、１個、２個、３個または４個）の置換基で置換されており、その置換基は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、アジド、シアノ、ニトロ、ハロ、ヒドロキシ、オキソ（＝Ｏ）、カルボキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシから選択される。
【０２７９】
本発明の他の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、式Ｗ−Ａであり、ここで、Ａは、（Ｃ１〜Ｃ２４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２４）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールまたはそれらの組合せであり、ここで、Ｗは、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または直接結合である；ここで、各Ｒは、別個に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
【０２８０】
本発明の他の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、ペプチドから形成された二価ラジカルである。
【０２８１】
本発明の他の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、アミノ酸から形成された二価ラジカルである。
【０２８２】
本発明の他の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、ポリ−Ｌ−グルタミン酸、ポリ−Ｌ−アスパラギン酸、ポリ−Ｌ−ヒスチジン、ポリ−Ｌ−オルニチン、ポリ−Ｌ−セリン、ポリ−Ｌ−スレオニン、ポリ−Ｌ−チロシン、ポリ−Ｌ−ロイシン、ポリ−Ｌ−リジン−Ｌ−フェニルアラニン、ポリ−Ｌ−リジンまたはポリ−Ｌ−リジン−Ｌ−チロシンから形成された二価ラジカルである。
【０２８３】
本発明の他の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、式Ｗ−（ＣＨ２）ｎであり、ここで、ｎは、約１と約１０の間である；そしてＷは、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ＝Ｎ（Ｒ）−Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または直接結合である；ここで、各Ｒは、別個に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
【０２８４】
本発明の他の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、メチレン、エチレンまたはプロピレンである。
【０２８５】
本発明の他の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、そのリンカーの炭素原子を介して、前記ホスホネート基に結合される。
【０２８６】
（細胞内標的化）
本発明の化合物のホスホネート基は、それらが望ましい所望部位（すなわち、細胞内部）に到達した後に、インビボで段階式に切断し得る。細胞内部の一作用機構は、負に荷電した「固定（ｌｏｃｋｅｄ−ｉｎ）」中間体を提供するための（例えば、エステラーゼによる）最初の切断を包含し得る。従って、本発明の化合物においてグループ化される末端エステルの切断は、負に荷電した「固定」中間体を放出する不安定な中間体を提供する。
【０２８７】
細胞内部を通過した後、このホスホネートまたはプロドラッグ化合物の細胞内酵素切断または改変は、「捕捉」機構による切断された化合物または改変された化合物の細胞内蓄積を生じ得る。その後、切断された化合物または改変された化合物は、その化合物がホスホネートプロドラッグとして侵入する速度と比較してその細胞からその切断された化合物または改変された化合物が抜け得る速度を減少させる、電荷、極性、または他の物理的特性の有意な変化によって、その細胞中に「固定」され得る。治療効果が達成される他の機構もまた、作動可能であり得る。本発明のホスホネートプロドラッグ化合物を含む酵素活性化機構が可能な酵素としては、アミダーゼ、エステラーゼ、微生物酵素、ホスホリパーゼ、コリンエステラーゼ、およびホスファターゼが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２８８】
前述のことから、本発明に従って、多くの異なる薬剤が誘導体化できることが明らかである。多数のこのような薬剤は、本明細書中で具体的に言及されている。しかしながら、本発明に従って誘導体化するための薬剤の系統およびそれらの特定のメンバーの論述は、単に例示であり、網羅的であるとは解釈されないことが理解できるはずである。
【０２８９】
（キナーゼ阻害性化合物）
本発明の化合物には、キナーゼ阻害活性を有するものが挙げられる。本発明の化合物は、１個またはそれ以上（例えば、１個、２個、３個または４個）のホスホネート基（これらは、プロドラッグ部分であり得る）を備えている。
【０２９０】
「キナーゼ阻害性化合物」との用語は、少なくとも１種のキナーゼの活性を阻害する化合物を包含する。特に、これらの化合物には、Ｇｅｆｉｔｉｎｉｂ、イマチニブ、エルロチニブ、バタラニブ、アルボシディブ、ＣＥＰ−７０１、ＧＬＥＥＶＥＣ、ミドスタウリン、ＭＬＮ−５１８、ＰＤ−１８４３５２、ドラマピモド、ＢＡＹ−４３−９００６およびＣＰ−６９０、５５０が挙げられる。
【０２９１】
典型的には、本発明の化合物は、約４００ａｍｕ〜約１０，０００ａｍｕの分子量を有する；本発明の特定の実施形態では、化合物は、約５０００ａｍｕ未満の分子量を有する；本発明の他の特定の実施形態では、化合物は、約２５００ａｍｕ未満の分子量を有する；本発明の他の特定の実施形態では、化合物は、約１０００ａｍｕ未満の分子量を有する；本発明の他の特定の実施形態では、化合物は、約８００ａｍｕ未満の分子量を有する；本発明の他の特定の実施形態では、化合物は、約６００ａｍｕ未満の分子量を有する；そして本発明の他の特定の実施形態では、化合物は、約６００ａｍｕ未満の分子量および約４００ａｍｕより高い分子量を有する。
【０２９２】
本発明の化合物はまた、典型的には、約５未満のｌｏｇＤ（極性）を有する。１実施形態では、本発明は、約４未満のｌｏｇＤを有する化合物を提供する；他の実施形態では、本発明は、約３未満のｌｏｇＤを有する化合物を提供する；他の実施形態では、本発明は、約−５より高いｌｏｇＤを有する化合物を提供する；他の実施形態では、本発明は、約−３より高いｌｏｇＤを有する化合物を提供する；そして他の実施形態では、本発明は、約０より高く約３未満のｌｏｇＤを有する化合物を提供する。
【０２９３】
本発明の化合物内で選択した置換基は、再帰的な程度まで存在している。この文脈において、「再帰置換基」とは、ある置換基がそれ自体の他の場合を記載し得ることを意味する。このような置換基は再帰的な性質があるために、理論的には、任意の所定の実施形態において、多数が存在し得る。例えば、Ｒｘは、Ｒｙ置換基を含有する。Ｒｙは、Ｒ２であり得、これは、順に、Ｒ３であり得る。もし、Ｒ３がＲ３ｃであるように選択されるなら、Ｒｘの第二の場合が選択できる。医化学の当業者は、このような置換基の全数が目的化合物の所望の特性により合理的に制限されることを理解する。このような特性には、限定ではなく例として、物理的特性（例えば、分子量、溶解度またはｌｏｇＰ）、適用特性（例えば、目的の標的に対する活性）および実用特性（例えば、合成し易さ）が挙げられる。
【０２９４】
限定ではなく例として、特定の請求項では、Ｗ３、ＲｙおよびＲ３は、全て、再帰置換基である。典型的には、これらの各々は、別個に、所定の請求項において、２０回、１９回、１８回、１７回、１６回、１５回、１４回、１３回、１２回、１１回、１０回、９回、８回、７回、６回、５回、４回、３回、２回、１回または０回存在し得る。さらに典型的には、これらの各々は、別個に、所定の請求項において、１２回またはそれより少ない回数で存在し得る。さらに典型的には、所定の請求項において、Ｗ３は、０回〜８回存在し、Ｒｙは、０回〜６回存在し、Ｒ３は、０回〜１０回存在する。よりさらに典型的には、所定の請求項において、Ｗ３は、０回〜６回存在し、Ｒｙは、０回〜６回存在し、Ｒ３は、０回〜８回存在する。
【０２９５】
再帰置換基は、本発明の意図した局面である。医化学の当業者は、このような置換基の万能性を理解している。本発明の特許請求の範囲において再帰置換基が存在している程度まで、その全数は、上で示したようにして、決定される。
【０２９６】
本明細書中で記述した化合物を１個より多い同じ指定基（例えば、「Ｒ１」または「Ｒ６ａ」）で置換するときはいつでも、それらの基は、同一または異なり得る、すなわち、各基は、別個に選択されることが分かる。波線は、隣接している基、部分または原子への共有結合の部位を示す。
【０２９７】
本発明の１実施形態では、この化合物は、単離され精製された状態である。一般に、「単離され精製された」との用語は、その化合物が実質的に生体物質（例えば、滅駅、組織、細胞など）を含まないことを意味する。本発明の特定の１実施形態では、この用語は、本発明の化合物または抱合体が生体物質を少なくとも約５０重量％含まないことを意味する；他の実施形態では、この用語は、本発明の化合物または抱合体が生体物質を少なくとも約７５重量％含まないことを意味する；他の実施形態では、この用語は、本発明の化合物または抱合体が生体物質を少なくとも約９０重量％含まないことを意味する；他の実施形態では、この用語は、本発明の化合物または抱合体が生体物質を少なくとも約９８重量％含まないことを意味する；他の実施形態では、この用語は、本発明の化合物または抱合体が生体物質を少なくとも約９９重量％含まないことを意味する。他の特定の実施形態では、本発明は、合成的に調製された（例えば、半ビボ）本発明の化合物または抱合体を提供する。
【０２９８】
本発明の１実施形態では、上記化合物は、抗炎症性化合物ではない；他の実施形態では、上記化合物は、抗感染性ではない；他の実施形態では、上記化合物は、免疫媒介性状態に対して活性な化合物ではない；他の実施形態では、上記化合物は、代謝性疾患に対して活性な化合物ではない；他の実施形態では、上記化合物は、抗ウイルス剤ではない；別の実施形態では、上記化合物は、ヌクレオシドではない；他の実施形態では、上記化合物は、ＩＭＰＤＨインヒビターではない；他の実施形態では、上記化合物は、抗代謝産物ではない；他の実施形態では、上記化合物は、ＰＮＰインヒビターではない；他の実施形態では、上記化合物は、セリン／スレオニンキナーゼ、チロシンキナーゼ、Ｂｃｒ−Ａｂ１キナーゼ、サイクリン依存性キナーゼ、Ｆｌｔ３チロシンキナーゼ、ＭＡＰ  Ｅｒｋキナーゼ、ＪＡＫ３キナーゼ、ＶＥＧＦレセプターキナーゼ、ＰＤＧＦレセプターチロシンキナーゼ、プロテインキナーゼＣ、インスリンレセプターチロシンキナーゼ、またはＥＧＦレセプターチロシンキナーゼを阻害する；他の実施形態では、上記化合物は、Ｇｅｆｉｔｉｎｉｂ、イマチニブ、エルロチニブ、バタラニブ、アルボシディブ、ＣＥＰ−７０１、ＧＬＥＥＶＥＣ、ミドスタウリン、ＭＬＮ−５１８、ＰＤ−１８４３５２、ドラマピモド、ＢＡＹ−４３−９００６またはＣＰ−６９０、５５０ではない；他の実施形態では、上記化合物は、式５００〜５１０のいずれか１つの置換化合物ではない；他の実施形態では、式５１１の置換化合物ではない；他の実施形態では、上記化合物は、式１〜３３のいずれか１つの化合物ではない；他の実施形態では、上記化合物は、式３４または３５の化合物ではない。
【０２９９】
（細胞蓄積）
１実施形態では、本発明は、ヒトＰＢＭＣ（末梢血単核細胞）において蓄積し得る化合物を提供する。ＰＢＭＣとは、円形の白血球および単球を有する血液細胞をいう。生理学的にＰＢＭＣは、感染に対する機構に関して重要な成分である。ＰＢＭＣは、  正常な健常ドナーまたは軟膜のヘパリン化全血から、標準的な密度勾配遠心分離によって単離され得、そして界面から収集され、（例えば、リン酸緩衝化生理食塩水で）洗浄され、そして培地に凍結させて保存される。ＰＢＭＣは、マルチウェルプレートで培養され得る。培養の種々の時点で、上清が評価のために取り出され得るか、または細胞が収集されて分析されるかのいずれかである（Ｓｍｉｔｈ  Ｒ．ら、（２００３）Ｂｌｏｏｄ  １０２（７）：２５３２−２５４０）。本特許請求の範囲の化合物は、ホスホネートまたはホスホネートプロドラッグをさらに含み得る。より具体的には、上記ホスホネートまたはホスホネートプロドラッグは、本明細書中に記載されるように、構造Ａ３を有し得る。
【０３００】
代表的には、本発明の化合物は、ホスホネートまたはホスホネートプロドラッグを有さないその化合物の類似物と比較した場合に、ヒトＰＢＭＣにおいてその化合物の細胞内半減期、または細胞内代謝産物の改善を示す。代表的には、半減期は、少なくとも約５０％まで、より代表的には少なくとも５０〜１００％の範囲、さらにより代表的には少なくとも約１００％、より代表的には約１００％よりもなお大きく改善される。
【０３０１】
本発明の１実施形態では、ヒトＰＢＭＣにおける化合物の代謝産物の細胞内半減期は、ホスホネートまたはホスホネートプロドラッグを有さないその化合物の類似物と比較した場合に、改善されている。そのような主張において、代謝産物は細胞内で生成され得る（例えば、ヒトＰＢＭＣ内で生成され得る）。その代謝産物は、ヒトＰＢＭＣ内のホスホネートプロドラッグの切断産物であり得る。ホスホネートプロドラッグは、切断されて生理学的ｐＨにおいて少なくとも１価の負の電荷を有する代謝産物を形成し得る。ホスホネートプロドラッグは、ヒトＰＢＭＣ内で酵素的に切断されて、Ｐ−ＯＨ形態の少なくとも１つの活性水素原子を有するホスホネートを形成し得る。
【０３０２】
（立体異性体）
本発明の化合物は、キラル中心（例えば、キラル炭素またはリン原子）を有し得る。それゆえ、本発明の化合物には、全ての立体異性体（鏡像異性体、ジアステレオマーおよびアトロプ異性体を含めて）が挙げられる。それに加えて、本発明の化合物には、任意のまたは全ての非対称キラル原子で、強化または分割鏡像異性体が挙げられる。言い換えれば、それらの描写から明らかなキラル中心は、そのキラル異性体またはラセミ混合物として、提供される。ラセミ混合物およびジアステレオマー混合物の両方だけでなく、単離または合成した個々の光学異性体（これらは、それらの鏡像異性パートナーまたはジアステレオマーバートナーを実質的に含まない）は、全て、本発明の範囲内である。これらのラセミ混合物は、周知技術（例えば、光学活性補助剤（例えば、酸または塩基）を使って形成されたジアステレオマー塩の分離に続いて、それらの光学活性物質に戻す変換）により、それらの個々の実質的に光学的に純粋な異性体に分離される。大ていの場合、所望の光学異性体は、所望の出発物質の適当な立体異性体で開始して、立体特異的な反応により、合成される。
【０３０３】
本発明の化合物はまた、ある場合には、互変異性体として存在できる。１個だけの非局在化共鳴構造が描写され得るものの、このような形状の全ては、本発明の範囲内であると考慮される。例えば、エン−アミン互変異性体は、プリン、ピリミジン、イミダゾール、グアニジン、アミジンおよびテトラゾール系に存在でき、それらの可能な全ての互変異性体形状は、本発明の範囲内である。
【０３０４】
（塩および水和物）
本発明の組成物は、必要に応じて、本明細書中の化合物の塩（特に、薬学的に受容可能な非毒性塩（これは、例えば、Ｎａ＋、Ｌｉ＋、Ｋ＋、Ｃａ＋２およびＭｇ＋２を含有する））を含有する。このような塩には、適当なカチオン（例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属イオンまたはアンモニウムおよび四級アミノイオン）と酸アニオン部分（典型的には、カルボン酸）とを配合することにより誘導したものが挙げられる。一価塩は、もし、水溶性塩が望ましいなら、好ましい。
【０３０５】
金属塩は、典型的には、金属水酸化物を本発明の化合物と反応させることにより、調製される。このようにして調製される金属塩の例には、Ｌｉ＋、Ｎａ＋およびＫ＋を含有する塩がある。溶解性が低い金属塩は、適当な金属化合物を加えることにより、溶解性が高い塩の溶液から沈殿され得る。
【０３０６】
それに加えて、塩基中心（典型的には、アミン）または酸性基に、ある種の有機酸および無機酸（例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４または有機スルホン酸）を酸付加することから、形成され得る。最後に、本明細書中の組成物は、本発明の化合物を、それらの非イオン化形状だけでなく双性イオン形状および水和物のように化学量論量の水と配合して含有することが理解できるはずである。
【０３０７】
また、その親化合物と１種またはそれ以上のアミノ酸との塩も、本発明の範囲内である。上記アミノ酸のいずれか（特に、タンパク質成分として見られる天然に生じるアミノ酸）が適当であるが、このアミノ酸は、典型的には、塩基基または酸基を備えた側鎖を有するもの（例えば、リジン、アルギニンまたはグルタミン酸）または中性基を備えた側鎖を有するもの（例えば、グリシン、セリン、スレオニン、アラニン、イソロイシンまたはロイシン）である。
【０３０８】
（キナーゼを阻害する方法）
本発明の他の局面は、少なくとも１種のキナーゼの活性を阻害する方法に関し、その方法は、キナーゼを含むことが疑われたサンプルを、本発明の組成物と接触させる工程を包含する。
【０３０９】
本発明の組成物は、キナーゼインヒビター、このようなインヒビター用の中間体として作用し得るか、または下記のような他の有用性を有し得る。これらのインヒビターは、少なくとも１種のキナーゼの表面上または空洞内の位置に結合する。キナーゼを結合する組成物は、異なる可逆性の程度で、結合し得る。実質的に非可逆的に結合する化合物は、本発明のこの方法で使用するのに理想的な候補である。一旦、標識されると、実質的に非可逆的に結合する組成物は。キナーゼの検出用のプローブとして、有用である。従って、本発明は、キナーゼを含むことが疑われたサンプルでキナーゼを検出する方法に関し、その方法は、以下の工程を包含する：キナーゼを含むことが疑われたサンプルを、標識に結合した本発明の化合物を含有する組成物で処理する工程；およびその標識の活性に対するそのサンプルの効果を観察する工程。適当な標識は、診断分野で周知であり、これらには、遊離ラジカル、蛍光体、放射性同位体、酵素、化学発光基および色原体が挙げられる。本明細書中の化合物は、官能基（例えば、ヒドロキシルまたはアミノ）を使用して、通常の様式で、標識される。
【０３１０】
本発明に関連して、少なくとも１種のキナーゼを含むことが疑われたサンプルには、天然または人工の物質（例えば、生物有機体；組織または細胞培養物；生体試料（例えば、生体材料試料（例えば、血液、血清、尿、脳脊髄液、涙、痰、唾液、組織試料など）））；実験室試料；食物、水または空気試料；生体製品試料（例えば、組織抽出液（特に、所望の糖タンパク質を合成する組換え細胞））などが挙げられる。典型的には、このサンプルは、キナーゼを含むことが疑われている。サンプルは、水および有機溶媒−水混合物を含めた任意の媒体中にて、含有され得る。サンプルには、生物有機体（例えば、ヒト）および人工物質（例えば、細胞培養物）が挙げられる。
【０３１１】
本発明の処理工程は、本発明の組成物を上記サンプルに加える工程を包含するか、またはその組成物の前駆体をそのサンプルに加える工程を包含する。この添加工程は、上記の任意の投与方法を包含する。
【０３１２】
もし望ましいなら、この組成物を適用した後のキナーゼの活性は、キナーゼ活性を検出する直接方法および間接方法を含めた任意の方法により、観察できる。キナーゼ活性を決定する定量方法、定性方法および半定量方法は、全ても考慮される。典型的には、上記スクリーニング方法の１つが適用されるが、しかしながら、他の任意の方法（例えば、生物有機体の生理学的特性の観察）もまた、適用できる。
【０３１３】
多くの有機体は、キナーゼを含有する。本発明の化合物は、動物またはヒトにおけるキナーゼ活性に関連した病気の治療または予防で有用である。
【０３１４】
しかしながら、キナーゼを阻害できる化合物をスクリーニングする際に、酵素アッセイの結果は、細胞培養アッセイと相関し得ないことに留意すべきである。それゆえ、細胞ベースのアッセイは、主なスクリーニング手段であるはずである。
【０３１５】
（キナーゼインヒビター用のスクリーニング）
本発明の組成物は、酵素活性を評価する通常の技術のいずれかにより、キナーゼに対する阻害活性についてスクリーニングされる。本発明に関連して、典型的には、組成物は、まず、インビトロでのキナーゼの阻害についてスクリーニングされ、そして阻害活性を示す組成物は、次いで、インビボでの活性についてスクリーニングされる。約５×１０−６Ｍ未満、典型的には、約１×１０−７Ｍ未満、好ましくは、約５×１０−８Ｍ未満のインビトロＫｉ（阻害定数）を有する組成物は、インビトロで使用するのに好ましい。
【０３１６】
有用なインビトロスクリーニングは、例えば、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，２００１，１１，２７７５で詳細に記述されている。
【０３１７】
（薬学的組成物）
本発明の化合物は、キャリアおよび賦形剤（これには、通常の慣行に従って、選択される）で処方される。錠剤は、賦形剤、グライダント、充填剤、結合剤などを含有する。水性処方物は、無菌形状で調製され、経口投与以外で送達する目的のとき、一般に、等張性である。全ての処方物は、必要に応じて、賦形剤（例えば、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ」（１９８６）で述べられているもの）を含有する。賦形剤には、アスコルビン酸および他の酸化防止剤、キレート化剤（例えば、ＥＤＴＡ）、炭水化物（例えば、デキストラン）、ヒドロキシアルキルセルロース、ヒドロキシアルキルメチルセルロース、ステアリン酸などが挙げられる。これらの処方物のｐＨは、約３〜約１１の範囲であるが、通常、約７〜１０である。
【０３１８】
これらの活性成分を単独で投与することが可能であるのに対して、それらを医薬品処方物として提示することは、好まれ得る。本発明の処方物（これらは、動物およびヒトの両方の用途に使用される）は、１種またはそれ以上の受容可能なキャリアおよび必要に応じて、他の治療成分と共に、少なくとも１種の活性成分（これは、上で定義した）を含有する。これらのキャリアは、その処方物の他の成分と相溶性であるという意味で、「受容可能」でなければならず、また、そのレシピエントに生理学的に無害でなければならない。
【０３１９】
これらの処方物には、前述の投与経路に適当なものが挙げられる。これらの処方物は、好都合には、単位剤形で提供され得、そして薬学で周知の方法のいずれかにより、調製され得る。技術および処方物は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ）で見られる。このような方法は、その活性成分をキャリア（これは、１種またはそれ以上の補助成分を構成する）と会合させる工程を包含する。一般に、これらの処方物は、この活性成分を液状キャリアまたは細かく分割した固体キャリアまたはそれらの両方と均一かつ密接に会合させることにより、次いで、必要なら、その生成物を成形することにより、調製される。
【０３２０】
経口投与に適当な本発明の処方物は、別個の単位（例えば、カプセル、カシュ剤または錠剤（各々は、所定量の活性成分を含有する））として；粉末または錠剤として；水性液体または非水性液体の溶液または懸濁液として；または水中油形液体乳濁液または油中水形液体乳濁液として、提供され得る。この活性成分はまた、巨丸剤、舐剤またはペーストとして、投与され得る。
【０３２１】
錠剤は、必要に応じて、１種またはそれ以上の補助成分と共に、圧縮または成形することにより、製造され得る。圧縮した錠剤は、適当な機械にて、自由流動形態の活性成分（例えば、粉末または顆粒であって、これは、必要に応じて、結合剤、潤滑剤、不活性希釈剤、防腐剤、界面活性剤または分散剤と混合される）を圧縮することにより、調製され得る。成形した錠剤は、適当な機械において、粉末化した活性成分および適当なキャリア（これは、不活性液状希釈剤で湿潤されている）の混合物を成形することにより、製造され得る。これらの錠剤は、必要に応じて、被覆または刻印され得、また、必要に応じて、そこから活性成分ゆっくりとまたは制御して放出するように処方される。
【０３２２】
目または他の外部組織（例えば、口および皮膚）への投与には、これらの処方物は、好ましくは、局所軟膏またはクリームとして適用され、これは、この活性成分を、例えば、０．０７５〜２０重量％（０．１重量％を段階的に加えた０．１％と２０％との間の範囲（例えば、０．６重量％、０．７重量％など））、好ましくは、０．２〜１５重量％、最も好ましくは、０．５〜１０重量％の量で、含有する。軟膏で処方するとき、これらの活性成分は、パラフィン基剤または水混和性軟膏基剤のいずれかで、使用され得る。あるいは、これらの活性成分は、水中油形クリーム基剤を有するクリームで、処方され得る。
【０３２３】
もし望ましいなら、このクリーム基剤の水相は、例えば、少なくとも３０重量％の多価アルコール（すなわち、２個またはそれ以上の水酸基を有するアルコール（例えば、プロピレングリコール、ブタン１，３−ジオール、マンニトール、ソルビトール、グリセロールおよびポリエチレングリコール（ＰＥＧ  ４００を含めて）およびそれらの混合物））が挙げられ得る。これらの局所処方物は、望ましくは、皮膚または他の患部を通る活性成分の吸収または浸透を高める化合物を含有し得る。このような皮膚浸透性向上剤の例には、ジメチルスルホキシドおよび関連類似物が挙げられる。
【０３２４】
本発明の乳濁液の油相は、公知の様式で、公知の成分から構成され得る。この相は、単に、乳化剤（これは、それ以外にも、排出促進剤として知られている）を含有し得るのに対して、それは、望ましくは、少なくとも１種の乳化剤と、脂肪またはオイルまたは脂肪およびオイルの両方との混合物を含有する。好ましくは、親油性乳化剤（これは、安定剤として作用する）と共に、親水性乳化剤が含有される。オイルおよび脂肪の両方を含有させることもまた、好ましい。これらの乳化剤は、安定剤と共にまたはそれなしで、一緒に、いわゆる乳化ワックスを構成し、このワックスは、このオイルおよび脂肪と共に、いわゆる乳化軟膏基剤を構成し、これは、これらのクリーム処方物の油性分散相を形成する。
【０３２５】
本発明の処方物で使用するのに適当な排出促進剤および乳濁液安定剤には、Ｔｗｅｅｎ（登録商標）６０、Ｓｐａｎ（登録商標）８０、セチルステアリルアルコール、ベンジルアルコール、ミリスチルアルコール、グリセリルモノステアレートおよびラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
【０３２６】
この処方物に適当なオイルまたは脂肪の選択は、所望の外観特性を達成することに基づいている。このクリームは、好ましくは、チューブまたは他の容器からの漏れを避けるのに適当な堅牢性を備えた非油性で非汚染性かつ洗浄可能な製品であるべきである。直鎖または分枝鎖の一塩基または二塩基得るキルエステル（例えば、ジ−イソアジペート、ステアリン酸イソセチル、ココナッツ脂肪酸のプロピレングリコールジエステル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、またはＣｒｏｄａｍｏｌ  ＣＡＰとして知られている分枝鎖エステルのブレンド）が使用され得、最後の３個は、好ましいエステルである。これらは、所望の特性に依存して、単独で使用され得るか、または併用され得る。あるいは、融点が高い脂質（例えば、白色軟質パラフィンおよび／または液状パラフィンまたは他の鉱油）は、使用される。
【０３２７】
本発明の医薬処方物は、１種またはそれ以上の薬学的に受容可能なキャリアまたは賦形剤および必要に応じて、他の治療剤と共に、本発明の１種またはそれ以上の化合物を含有する。この活性剤を含有する医薬処方物は、目的の投与方法に適切な任意の形状であり得る。例えば、経口用途に使用するとき、錠剤、薬用ドロップ、水性または油性懸濁液、分散性粉末または顆粒、乳濁液、硬質または軟質カプセル、またはシロップまたはエリキシル剤が調製され得る。経口用途用の組成物は、薬学的組成物の製造について当該技術分野で公知の任意の方法に従って調製され得、このような組成物は、口当たりが良い処方物を提供するために、甘味料、着香剤、着色剤および防腐剤を含めた１種またはそれ以上の薬剤を含有し得る。錠剤は、非毒性の薬学的に受容可能な賦形剤と混合して活性成分を含有し、これらは、錠剤の製造に適切である。これらの賦形剤は、例えば、不活性希釈剤（例えば、炭酸カルシウムもしくは炭酸ナトリウム、ラクトース、ラクトース一水和物、クロスカルメロースナトリウム、ポビドン、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウム）；顆粒化剤および崩壊剤（例えば、コーンスターチまたはアルギン酸）；結合剤（例えば、セルロース、微結晶セルロース、デンプン、ゼラチンまたはアカシア）および潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルク）であり得る。これらの錠剤は、消化管での崩壊および吸収を遅らせるために、公知技術（マイクロカプセル化を含めて）により被覆され得、それにより、長期間にわたる持続作用が得られる。例えば、時間遅延物質（例えば、グリセリルモノステアレートまたはグリセリルジステアレート）は、単独で、またはワックスと共に、使用され得る。
【０３２８】
経口用途用の処方物は、硬質ゼラチンカプセル（ここで、その活性成分は、不活性固形希釈剤（例えば、リン酸カルシウムまたはカオリン）と混合されている）、または軟質ゼラチンカプセル（ここで、その活性成分は、水またはオイル（例えば、落花生油、液状パラフィンまたはオリーブ油）と混合されている）として、提供され得る。
【０３２９】
本発明の水性懸濁液は、水性懸濁液を製造するのに適切な賦形剤と混合して、この活性物質を含有する。このような賦形剤には、例えば、懸濁剤（例えば、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴム、およびアカシアゴム）；分散剤または湿潤剤（例えば、天然に生じるホスファチド（例えば、レシチン）、アルキレンオキシドと脂肪酸（例えば、ポリオキシエチレンステアレート）との縮合生成物、エチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコール（例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール）との縮合生成物、エチレンオキシドと脂肪酸およびへキシトール無水物由来の部分エステルとの縮合生成物（例えば、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート）が挙げられる。この水性懸濁液はまた、１種またはそれ以上の防腐剤（例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルまたはｎ−プロピル）、１種またはそれ以上の着色剤、１種またはそれ以上の着香剤、および１種またはそれ以上の甘味料（例えば、スクロースまたはサッカリン）を含有し得る。
【０３３０】
油性懸濁液は、この活性成分を、植物油（例えば、落花生油、オリーブ油、ゴマ油またはココナッツ油）または鉱油（例えば、液状パラフィン）で懸濁することにより、処方され得る。この油性懸濁液はまた、増粘剤（ミツロウ、硬質パラフィンまたはセチルアルコール）を含有し得る。甘味料（例えば、上で並べたもの）および着香剤を、口当たりがいい経口処方物を提供するために、添加し得る。これらの組成物を、酸化防止剤（例えば、アスコルビン酸）の添加により、保存し得る。
【０３３１】
水の添加により水性懸濁液を調製するのに適切な本発明の分散性粉末および顆粒は、分散剤または湿潤剤、懸濁剤および１種またはそれ以上の防腐剤と共に、この活性成分を含有する。適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤は、上で開示したものにより、例示される。別の賦形剤（例えば、甘味料、着香剤および着色剤）もまた、存在し得る。
【０３３２】
本発明の薬学的組成物はまた、水中油型乳濁液の形状であり得る。その油相は、植物油（例えば、オリーブ油または落花生油）、鉱油（例えば、液状パラフィン）、またはこれらの混合物であり得る。適切な乳化剤には、例えば、天然に生じるゴム（例えば、アラビアゴムおよびトラガカントゴム）、天然に生じるホスファチド（例えば、大豆レシチン、脂肪酸と無水へキシトールとに由来のエステルまたは部分エステル（例えば、ソルビタンモノオレエート）、およびその部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物（例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート））であり得る。この乳濁液はまた、甘味料、着香剤および防腐剤を含有し得る。シロップおよびエリキシル剤は、甘味料（例えば、グリセロール、ソルビトールまたはスクロース）と共に処方され得る。このような処方物また、緩和薬、防腐剤、着香剤または着色剤を含有し得る。
【０３３３】
本発明の薬学的組成物はまた、無菌の注射可能処方物（例えば、無菌の注射可能水性または油性懸濁液）の形状であり得る。この懸濁液は、上で言及した適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤を用いて、公知方法に従って、調合され得る。この無菌の注射可能処方物はまた、非毒性の非経口的に受容可能な希釈剤または溶媒中の無菌の注射可能溶液または懸濁液（例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液）であり得るか、または凍結乾燥粉末として調製され得る。使用され得る適切な賦形剤および溶媒のうちには、リンガー液および等張性塩化ナトリウム溶液がある。それに加えて、溶媒または懸濁媒体として、無菌不揮発性油が通常使用され得る。この目的のために、任意のブランドの不揮発性油が使用され得、これには、合成のモノグリセリドまたはジグリセリドがある。それに加えて、注射可能物の調製には、脂肪酸（例えば、オレイン酸）もまた、同様に使用され得る。
【０３３４】
単回投薬量を生じるためにキャリア物質と組み合わされ得る活性成分の量は、治療する宿主および特定の投与様式に依存して、変わる。例えば、ヒトへの経口投与向けの時間放出処方物は、約１〜１０００ｍｇの活性物質（これは、適切な好都合な量のキャリア物質（これは、全組成物の約５〜約９５％（重量：重量）で変わり得る）と配合した）を含有し得る。この薬学的組成物は、投与のために、簡単に測定できる量を提供するように調製できる。例えば、静脈注入向けの水溶液は、適切な容量の注入が約３０ｍＬ／ｈｒの速度で起こり得るように、溶液１ミリリットルあたり、約３〜約５００μｇの活性成分を含有し得る。
【０３３５】
目に投与するのに適切な処方物には、点眼剤が挙げられ、ここで、その活性成分は、適切なキャリア（特に、活性成分の水性溶媒）に溶解または懸濁される。この活性成分は、好ましくは、このような処方物中にて、０．５〜２０重量％、有利には、０．５〜１０重量％、特に、約１．５重量％の濃度で、存在している。
【０３３６】
口に局所投与するのに適切な処方物には、薬用ドロップ（これは、味付け基剤（通常、スクロースおよびアカシアまたはトラガカント）中に活性成分を含有する）；香錠（これは、不活性基剤（例えば、ゼラチンおよびグリセリン、またはスクロースおよびアカシア）中に活性成分を含有する）およびうがい薬（これは、適切な液体キャリア中に活性成分を含有する）が挙げられる。
【０３３７】
直腸投与用の処方物は、適切な基剤（これは、例えば、ココアバターまたはサリチレートを含有する）を用いて、坐剤として提供され得る。
【０３３８】
肺内投与または鼻内投与するのに適切な処方物は、例えば、０．１〜５００ミクロン（０．１ミクロンと５００ミクロンの間の範囲でミクロン数を増加させた粒径（例えば、０．５、１、３０、３５ミクロンなど）を含めて）の範囲の粒径を有し、これは、鼻孔を通って急速に吸入することにより、または肺胞嚢に達するように口を通って吸入することにより、投与される。適切な処方物には、この活性成分の水性または油性溶液が挙げられる。エアロゾルまたは無水粉末投与するのに適切な処方物は、通常の方法に従って調製され得、そして他の治療剤（例えば、キナーゼ感染に関連した病気の治療または予防で従来使用されていた化合物）と共に、送達され得る。
【０３３９】
膣内投与に適切な処方物には、また、ペッサリー、タンポン、クリーム、ゲル、ペースト、泡剤または噴霧処方物が挙げられ、これらは、この活性成分に加えて、当該技術分野で公知の適切なキャリアを含有する。
【０３４０】
非経口投与するのに適切な処方物には、水性および非水性の無菌注射溶液が挙げられ、これらは、酸化防止剤、緩衝液、静菌剤および溶質（これは、この処方物を目的レシピエントの血液と等張性にする）；および水性および非水性無菌懸濁液（これは、懸濁剤および増粘剤を含み得る）を含有し得る。
【０３４１】
これらの処方物は、単一用量または複数用量の容器（例えば、密封したアンプルおよびバイアル）で提供され、そして凍結乾燥状態で保存され、これは、使用直前に、無菌液状キャリア（例えば、注射用の水）を加えることだけが必要である。即席注射溶液および懸濁液は、先に記述した種類の無菌粉末、顆粒および錠剤から調製される。好ましい単位剤形には、本明細書中で先に引用したように、毎日用量または単位毎日副用量の活性成分またはそれらの適切な一部を含有するものがある。
【０３４２】
上で特に言及した成分に加えて、本発明の処方物は、当該種類の処方物に関して当該技術分野で通常の他の薬剤を含有し得、例えば、経口投与するのに適切なものは、香味料を含有し得ることが理解できるはずである。
【０３４３】
本発明は、さらに、獣医学組成物を提供し、この組成物は、その獣医学キャリアと共に、上で定義した少なくとも１種の活性成分を含有する。
【０３４４】
獣医学キャリアとは、この組成物を投与する目的に有用な物質であり、これは、固形、液状または気体物質であり、それ以外は、獣医学分野で不活性または受容可能であり、この活性成分と相溶性である。これらの獣医学組成物は、経口的、非経口的、または任意の他の望ましい経路により、投与され得る。
【０３４５】
本発明の化合物はまた、少ない頻度の投薬を可能にするかまたは活性成分の薬物動態または毒性プロフィールを向上させるように、活性成分の徐放を提供するのに処方される。従って、本発明はまた、徐放用に処方された１種またはそれ以上の本発明の化合物を含有する組成物を提供する。
【０３４６】
活性成分の有効用量は、少なくとも、治療する病気の性質、毒性、その化合物を予防的（低用量）に使用するかどうか、送達方法、および医薬処方物に依存しており、そして通常の用量評価研究を使用する臨床医により、決定される。それは、約０．０００１〜約１００ｍｇ／体重１ｋｇ／日であると予想できる。典型的には、約０．０１〜約１０ｍｇ／体重１ｋｇ／日である。さらに典型的には、約０．０１〜約５ｍｇ／体重１ｋｇ／日である。さらに典型的には、約０．０５〜約０．５ｍｇ／体重１ｋｇ／日である。例えば、約７０ｋｇの体重の成人の毎日候補用量は、１ｍｇ〜１０００ｍｇ、好ましくは、５ｍｇと５００ｍｇの間の範囲であり、そして単一用量または複数用量の形態をとり得る。
【０３４７】
（投与経路）
本発明の１種またはそれ以上の化合物（本明細書中では、活性成分と呼んでいる）は、治療する病気に適切な任意の経路により、投与される。適切な経路には、経口、直腸、経鼻、局所（口腔内および舌下を含めて）、膣および非経口（皮下、筋肉内、静脈内、皮内、くも膜下腔内および硬膜外を含めて）などが挙げられる。好ましい経路は、例えば、レシピエントの状態と共に変わり得ることが理解できる。本発明の化合物の利点は、それらが経口的に生物利用可能であり、経口投薬できることにある。
【０３４８】
（併用療法）
本発明の組成物はまた、他の活性成分と併用される。このような組み合わせは、治療する病気、成分の相互反応性および配合の薬理特性に基づいて、選択される。
【０３４９】
患者に同時投与または逐次投与するために、単一剤形で、本発明の任意の化合物と１種またはそれ以上の他の活性成分とを混ぜ合わせることも可能である。この併用療法は、同時または逐次レジメンで、投与され得る。逐次投与するとき、その組み合わせは、１回またはそれ以上で、投与され得る。
【０３５０】
この併用療法は、「相乗作用」および「相乗効果」、すなわち、それらの活性成分を併用したときに化合物を別々に使用することから生じる効果の和よりも高い効果を提供し得る。相乗効果は、これらの活性成分が以下であるとき、達成され得る：（１）混ぜ合わせた処方物において、共に処方され同時に投与または送達されるとき；（２）別々の処方物として、交互にまたは並行して送達されるとき；または（３）一部の他のレジメンによる。交互療法で送達するとき、これらの化合物を逐次（例えば、別の錠剤、丸薬またはカプセル剤）または別の注射器で異なる注射により投与または送達するとき、達成され得る。一般に、交互療法中にて、各活性成分の有効投薬量は、逐次（すなわち、順次）投与されるのに対して、併用療法では、２種またはそれ以上の有効投薬量が共に投与される。
【０３５１】
（本発明の化合物の代謝物）
本明細書中で記述した化合物のインビボ代謝産物もまた、本発明の範囲内である。このような産物は、例えば、主に酵素プロセスを原因として、投与した化合物の酸化、還元、加水分解、アミド化、エステル化などから生じ得る。従って、本発明は、本発明の化合物をその代謝産物が生じるのに十分な期間にわたって哺乳動物と接触させる工程を包含するプロセスにより産生される化合物を包含する。このような産物は、典型的には、本発明の放射標識（例えば、１４Ｃまたは３Ｈ）化合物を調製し、それを動物（例えば、ラット、マウス、モルモット、サルまたはヒト）に検出可能用量（例えば、約０．５ｍｇ／ｋｇより高い用量）で非経口的に投与することにより、代謝を起こすのに十分な時間（典型的には、約３０秒〜３０時間）を与え、そして尿、血液または他の生物学的試料からその変換産物を単離することにより、同定される。これらの産物は、それらが標識される（他のものは、代謝物内に残存している抗原決定基を結合できる抗体を使用することにより、単離される）ので、容易に単離される。その代謝物の構造は、通常の様式（例えば、ＭＳまたはＮＭＲ分析）により、決定される。一般に、代謝物の分析は、当業者に周知の通常の薬剤代謝物研究と同じ様式で、行われる。この変換産物は、インビボで見出されない限り、それ自身のキナーゼ阻害活性を有しないとしても、本発明の化合物を治療的に投薬する診断アッセイで有用である。
【０３５２】
代理胃腸分泌における化合物の安定性を決定する方策および方法は、公知である。化合物は、本明細書中では、３７℃で１時間インキュベーションした際、代理腸液または胃液中にて、保護基の約５０モルパーセント未満が脱保護される場合、胃腸管で安定であると規定される。これらの化合物が胃腸管で安定であるからといって、インビボで加水分解できないという意味ではないことに注目せよ。本発明のホスホネートプロドラッグは、典型的には、消化器系で安定であるが、消化管腔、肝臓または他の代謝器官、または一般細胞内にて、その親薬剤に実質的に加水分解される。
【０３５３】
（本発明の化合物を製造する代表的な方法）
本発明はまた、本発明の組成物を製造する多くの方法に関する。これらの組成物は、適用可能な有機合成技術のいずれかにより、調製される。このような技術の多くは、当該技術分野で周知である。しかしながら、これらの公知技術の多くは、以下の文献で詳しく述べられている：「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ」（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），Ｖｏｌ．１，Ｉａｎ  Ｔ．Ｈａｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ｓｈｕｙｅｎ  Ｈａｒｒｉｓｏｎ，１９７１；Ｖｏｌ．２，Ｉａｎ  Ｔ．Ｈａｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ｓｈｕｙｅｎ  Ｈａｒｒｉｓｏｎ，１９７４；Ｖｏｌ．３，Ｌｏｕｉｓ  Ｓ．Ｈｅｇｅｄｕｓ  ａｎｄ  Ｌｅｒｏｙ  Ｗａｄｅ，１９７７；Ｖｏｌ．４，Ｌｅｒｏｙ  Ｇ．Ｗａｄｅ，ｊｒ．，１９８０；Ｖｏｌ．５，Ｌｅｒｏｙ  Ｇ．Ｗａｄｅ，Ｊｒ．，１９８４；およびＶｏｌ．６，Ｍｉｃｈａｅｌ  Ｂ．Ｓｍｉｔｈ；ならびにＭａｒｃｈ，Ｊ．，「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ」、（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８５），「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ，Ｓｔｒａｔｅｇｙ  ＆  Ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ  ｉｎ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．Ｉｎ  ９  Ｖｏｌｕｍｅｓ」、Ｂａｒｒｙ  Ｍ．Ｔｒｏｓｔ，Ｅｄｉｔｏｒ−ｉｎ−Ｃｈｉｅｆ（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９３年に印刷）。
【０３５４】
本発明の組成物を調製する多数の代表的な方法は、以下で提供する。これらの方法は、このような調製の本質を例示すると解釈され、適用可能な方法の範囲を限定するとは解釈されない。
【０３５５】
一般に、温度、反応時間、溶媒、ワークアップ手順などのような反応条件は、実行する特定の反応について当該技術分野で一般的なものである。引例の物質は、本明細書中で引用した物質と共に、このような条件の詳細な記載を含む。典型的には、それらの温度は、−１００〜２００℃であり、溶媒は、非プロトン性またはプロトン性であり、そして反応時間は、１０秒間〜１０日間である。ワークアップは、典型的には、任意の未反応試薬をクエンチすることに続いて、水／有機層系の間で分配し（抽出）、そして生成物を含有する層を分離することからなる。
【０３５６】
酸化反応および還元反応は、典型的には、室温に近い温度（約２０℃）で実行されるものの、水素化金属の還元については、しばしば、その温度は、０℃〜−１００℃まで低下され、溶媒は、典型的には、還元には、非プロトン性であり、そして酸化には、プロトン性または非プロトン性のいずれかであり得る。反応時間は、所望の変換を達成するように、調節される。
【０３５７】
縮合反応は、典型的には、室温に近い温度で実行されるが、非平衡で動力学的に制御した縮合には、低くした温度（０℃〜−１００℃）もまた、一般的である。溶媒は、プロトン性（これは、平衡化反応で一般的である）または非プロトン性（これは、動力学的に制御した反応で一般的である）のいずれかであり得る。
【０３５８】
標準的な合成技術（例えば、反応副生成物の共沸除去および無水反応条件（例えば、不活性ガス環境）の使用）は、当該技術分野で一般的であり、そして適用可能であるとき、適用される。
【０３５９】
（スキームおよび実施例）
これらの代表的な方法の一般的な局面は、以下および実施例で記述する。以下のプロセスの生成物の各々は、引き続いたプロセスでそれを使用する前に、必要に応じて、分離、単離および／または精製される。
【０３６０】
一般に、温度、反応時間、溶媒、ワークアップ手順などのような反応条件は、実行する特定の反応について当該技術分野で一般的なものである。引例の物質は、本明細書中で引用した物質と共に、このような条件の詳細な記載を含む。典型的には、それらの温度は、−１００〜２００℃であり、溶媒は、非プロトン性またはプロトン性であり、そして反応時間は、１０秒間〜１０日間である。ワークアップは、典型的には、任意の未反応試薬をクエンチすることに続いて、水／有機層系の間で分配し（抽出）、そして生成物を含有する層を分離することからなる。
【０３６１】
酸化反応および還元反応は、典型的には、室温に近い温度（約２０℃）で実行されるものの、水素化金属の還元については、しばしば、その温度は、０℃〜−１００℃まで低下され、溶媒は、典型的には、還元には、非プロトン性であり、そして酸化には、プロトン性または非プロトン性のいずれかであり得る。反応時間は、所望の変換を達成するように、調節される。
【０３６２】
縮合反応は、典型的には、室温に近い温度で実行されるが、非平衡で動力学的に制御した縮合には、低くした温度（０℃〜−１００℃）もまた、一般的である。溶媒は、プロトン性（これは、平衡化反応で一般的である）または非プロトン性（これは、動力学的に制御した反応で一般的である）のいずれかであり得る。
【０３６３】
標準的な合成技術（例えば、反応副生成物の共沸除去および無水反応条件（例えば、不活性ガス環境）の使用）は、当該技術分野で一般的であり、そして適用可能であるとき、適用される。
【０３６４】
「処理された（ｔｒｅａｔｅｄ）」、「処理する（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」、「処理（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」などの用語は、化学合成操作に関連して使用するとき、接触すること、混合すること、反応させること、接触を起こす、および１種またはそれ以上の化学要素が１種またはそれ以上の他の化学要素に変換するような様式で処理されることを示す当該技術分野で通例の他の用語を意味する。このことは、「化合物１を化合物２で処理する」ことが、「化合物１を化合物２と反応させること」、「化合物１を化合物２と接触すること」、「化合物１を化合物２と反応すること」、および化合物１を化合物２で「処理し」「反応し」「反応させる」などを合理的に示す有機合成の技術分野で通例の他の表現と同義であることを意味する。例えば、「処理する」とは、有機化学物質を反応させる通常の合理的な様式を意味する。特に明記しない限り、通常の濃度（０．０１Ｍ〜１０Ｍ、典型的には、０．１Ｍ〜１Ｍ）、温度（−１００℃〜２５０℃、典型的には、−７８℃〜１５０℃、さらに典型的には、−７８℃〜１００℃、さらにより典型的には、０℃〜１００℃）、反応容器（典型的には、ガラス、プラスチック、金属）、溶媒、圧力、雰囲気（典型的には、酸素および水に非感受性の反応には空気、酸素または水に感受性の反応にはアルゴン）などが意図されている。有機合成の技術分野で公知の類似反応の知見は、所定プロセスで「処理する」条件および装置を選択する際に、使用される。特に、有機合成の当業者は、当該技術分野の知見に基づいて、記述したプロセスの化学反応をうまく実行することが合理的に予想される条件および装置を選択する。
【０３６５】
上記および実施例の代表的なスキーム（以下、「代表的スキーム」と呼ぶ）の各々を改良すると、生成される特定の代表的な物質の種々の類似物が得られる。有機合成の適切な方法を記述している上記引用は、このような変更に適用可能である。
【０３６６】
代表的スキームの各々では、互いからおよび／または出発物質から反応生成物を分離することが有利であり得る。各工程または一連の工程の所望生成物は、当該技術分野で通例の技術により、所望程度の均一性になるまで、分離および／または精製（以下、分離と呼ぶ）される。典型的には、このような分離には、多相抽出、溶媒または溶媒混合物からの結晶化、蒸留、昇華またはクロマトグラフィーが挙げられる。クロマトグラフィーは、多数の方法が挙げられ得、これには、例えば、以下が挙げられる：逆相および順相；サイズ排除；イオン交換；高圧、中圧および低圧液体クロマトグラフィー方法および装置；小規模分析；疑似移動床（ＳＭＢ）および分取薄層または厚層クロマトグラフィー、ならびに小規模薄層およびフラッシュクロマトグラフィー技術。
【０３６７】
他の種類の分離方法には、所望生成物、未反応出発物質、反応副生成物などに結合するかそれらを分離可能にする試薬で混合物を処理することが挙げられる。このような試薬には、吸着剤または吸収剤（例えば、活性炭、モレキュラーシーブ、イオン交換媒体など）が挙げられる。あるいは、これらの試薬は、塩基性物質の場合に酸、酸性物質の場合に塩基、結合試薬（例えば、抗体、結合タンパク質）、選択的キレート剤（例えば、クラウンエーテル、液体／液体イオン交換試薬（ＬＩＸ）などであり得る。
【０３６８】
適切な分離方法の選択は、関与している物質の性質に依存している。例えば、沸点、および蒸留および昇華の際の分子量、クロマトグラフィーの際の極性官能基の存在または不存在、多相抽出の際の酸性媒体および塩基性媒体中の物質の安定性など。当業者は、所望の分離を最も達成し易い技術を適用する。
【０３６９】
立体異性体を実質的に含まない単一異性体（例えば、鏡像異性体）は、光学活性分割剤を使用するジアステレオマーの形成のような方法を使用して、そのラセミ混合物の分割により、得られる。（「Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」（１９６２）ｂｙ  Ｅ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ，ＭｃＧｒａｗ  Ｈｉｌｌ；Ｌｏｃｈｍｕｌｌｅｒ，Ｃ．Ｈ．，（１９７５）Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，１１３：（３）２８３−３０２）。本発明のキラル化合物のラセミ混合物は、以下を含めた任意の適切な方法により、分離され単離できる：（１）キラル化合物を使ったイオン性ジアステレオマー塩の形成および分別結晶化または他の方法による分離、（２）キラル誘導体化試薬を使ったジアステレオマー化合物の形成、これらのジアステレオマーの分離、および純粋な立体異性体への変換、および（３）キラル条件下での実質的に純粋または富化立体異性体の直接的な分離。
【０３７０】
方法（１）では、ジアステレオマー塩は、鏡像異性的に純粋なキラル塩基（例えば、ブルシン、キニーネ、エフェドリン、ストリキニーネ、α−メチル−β−フェニルエチルアミン（アンフェタミン）など）と酸性官能基を有する不斉化合物（例えば、カルボン酸およびスルホン酸）との反応により、形成できる。これらのジアステレオマー塩は、分別結晶化またはイオンクロマトグラフィーにより分離するように誘発され得る。これらの光学異性体をアミノ化合物から分離するために、キラルカルボン酸またはスルホン酸（例えば、ショウノウスルホン酸、酒石酸、マンデル酸または乳酸）を加えると、これらのジアステレオマー塩が形成できる。
【０３７１】
あるいは、方法（２）により、分割する基質は、キラル化合物の鏡像異性体と反応されて、ジアステレオマー対を形成する（Ｅｌｉｅｌ，Ｅ．ａｎｄ  Ｗｉｌｅｎ，Ｓ．（１９９４）Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，ｐ．３２２）。ジアステレオマー化合物は、不斉化合物を鏡像異性的に純粋なキラル誘導体化試薬（例えば、メンチル誘導体）と反応させることに続いて、これらのジアステレオマーを分離し加水分解して遊離の鏡像異性的に濃縮したキサンテンを得ることにより、形成できる。光学純度を決定する方法は、塩基またはＭｏｓｈｅｒエステル、そのラセミ混合物の酢酸α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）フェニル（Ｊａｃｏｂ  ＩＩＩ．（１９８２）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４７：４１６５）の存在下にて、キラルエステル（例えば、メンチルエステル（例えば、（−）メンチルクロロホルメート））を製造する工程、および２種のアトロプ異性体状ジアステレオマーの存在についてＮＭＲスペクトルで分析する工程を包含する。アトロプ化合物の安定なジアステレオマーは、順相および逆相クロマトグラフィーに続いてアトロプ異性体状ナフチル−イソキノリンを分離する方法により、分離され単離できる（Ｈｏｙｅ，Ｔ．，ＷＯ９６／１５１１１）。方法（３）により、２種の鏡像異性体のラセミ混合物は、キラル固定相を使用するクロマトグラフィーにより、分離できる（「Ｃｈｉｒａｌ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ」（１９８９）Ｗ．Ｊ．Ｌｏｕｇｈ，Ｅｄ．Ｃｈａｐｍａｎ  ａｎｄ  Ｈａｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；Ｏｋａｍｏｔｏ，（１９９０）Ｊ．ｏｆ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．５１３：３７５−３７８）。濃縮または精製した鏡像異性体は、不斉炭素原子を有する他のキラル分子を識別するのに使用される方法（例えば、旋光度および円二色性）により、識別できる。
【０３７２】
（実施例一般セクション）
本発明の化合物を調製する多数の代表的な方法は、本明細書中、例えば、以下の実施例で提供する。これらの方法は、このような調製の本質を例示すると解釈され、適用可能な方法の範囲を限定するとは解釈されない。本発明のある種の化合物は、本発明の他の化合物を調製するための中間体として、使用できる。例えば、本発明の種々のホスホネート化合物の相互変換を以下で説明する。
【０３７３】
（ホスホネートＲ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２、Ｒ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）（ＯＨ）およびＲ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２の相互変換）
以下のスキーム３２〜３８では、一般構造Ｒ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２（ここで、Ｒ１基は、同一または異なり得る）のホスホネートエステルの調製を描写した。ホスホネートエステルまたはその前駆体に結合したＲ１基は、確立された化学変換を使用して、変えられ得る。ホスホネートの相互変換反応は、スキームＳ３２で図示している。スキーム３２のＲ基は、本発明の化合物またはそれらの前駆体にいずれかにおいて、下部構造（すなわち、薬剤「足場」）を表わし、そこに、置換基であるリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２が結合している。ホスホネート相互変換を行う合成経路の間にて、Ｒ内の特定の官能基は、保護され得る。所定のホスホネート変換に使用される方法は、置換基Ｒ１の性質、およびホスホネート基が結合される基質の性質に依存している。ホスホネートエステルの調製および加水分解は、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｇ．Ｍ．Ｋｏｓｏｌａｐｏｆｆ，Ｌ．Ｍａｅｉｒ，ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ，１９７６，ｐ．９ｆｆで記述されている。
【０３７４】
一般に、ホスホネートエステルの合成は、求核性アミンまたはアルコールと、対応する活性化ホスホネート求電子前駆体とをカップリングすることにより達成され、例えば、ヌクレオシドの５’−ヒドロキシへのクロロホスホネート付加は、ヌクレオシドホスホン酸モノエステルを調製する周知方法である。この活性化前駆体は、いくつかの周知方法により、調製される。これらのプロドラッグを合成するのに有用なクロロホスホネートは、置換１，３−プロパンジオールから調製される（Ｗｉｓｓｎｅｒら、（１９９２）Ｊ．Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．３５：１６５０）。クロロホスホネートは、対応するクロロホスホランの酸化により、製造され（Ａｎｄｅｒｓｏｎら、（１９８４）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４９：１３０４）、これは、置換基ジオールと三塩化リンとの反応により、得られる。あるいは、このクロロホスホネート試薬は、置換１，３−ジオールをオキシ塩化リンで処理することにより、製造される（Ｐａｔｏｉｓら、（１９９０）Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１５７７）。クロロホスホネート種はまた、対応する環状ホスファイト（これは、順に、クロロホスホランまたはホスホロアミデート中間体のいずれかから製造できる）から、その場で生成され得る（Ｓｉｌｖｅｒｂｕｒｇ，ら、（１９９６）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ｌｅｔｔ．，３７：７７１−７７４）。ピロホスフェートまたはリン酸のいずれかから調製したホスホロフルオリデート中間体はまた、環状プロドラッグの調製において、前駆体として作用し得る（Ｗａｔａｎａｂｅら、（１９８８）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ｌｅｔｔ．，２９：５７６３−６６）。
【０３７５】
本発明のホスホネートプロドラッグはまた、光延反応（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ，（１９８１）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１；Ｃａｍｐｂｅｌｌ，（１９９２）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５７：６３３１）により、その遊離酸から調製され得、また、他の酸カップリング試薬から調製され得、これらには、カルボジイミド（Ａｌｅｘａｎｄｅｒら、（１９９４）Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．５９：１８５３；Ｃａｓａｒａら、（１９９２）Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，２：１４５；Ｏｈａｓｈｉら、（１９８８）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２９：１１８９）、およびベンゾトリアゾリルオキシトリス−（ジメチルアミノ）ホスホニウム塩（Ｃａｍｐａｇｎｅら、（１９９３）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，３４：６７４３）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３７６】
ハロゲン化アリールは、ホスファイト誘導体とのＮｉ＋２触媒反応を受けて、ホスホン酸アリール含有化合物が得られる（Ｂａｌｔｈａｚａｒら（１９８０）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４５：５４２５）。ホスホネートはまた、パラジウム触媒の存在下にて、芳香族トリフレートを使用して、このクロロホスホネートから調製され得る（Ｐｅｔｒａｋｉｓら、（１９８７）Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０９：２８３１；Ｌｕら、（１９８７）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，７２６）。他の方法では、ホスホン酸アリールエステルは、アニオン転位条件下にて、リン酸アリールから調製される（Ｍｅｌｖｉｎ（１９８１）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２２：３３７５；Ｃａｓｔｅｅｌら、（１９９１）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，６９１）。環状ホスホン酸アルキルのアルカリ金属誘導体とのＮ−アルコキシアリール塩は、ヘテロアリール−２−ホスホネートリンカーの一般的な合成を提供する（Ｒｅｄｍｏｒｅ（１９７０）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３５：４１１４）。上述の方法はまた、そのＷ５基が複素環である化合物に拡大できる。ホスホネートの環状−１，３−プロパニルプロドラッグはまた、塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、カップリング試薬（例えば、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ））を使用して、ホスホン二酸および置換プロパン−１，３−ジオールから合成される。１，３−ジイソプロピルカルボジイミドのような他のカルボジイミドベースのカップリング試薬または水溶性試薬である１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）もまた、環状ホスホネートプロドラッグの合成に利用できる。
【０３７７】
ホスホネートジエステルＳ３２．１の対応するホスホネートモノエステルＳ３２．２への変換（スキーム３２、反応１）は、多数の方法により、達成できる。例えば、エステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１は、アラルキル基（例えば、ベンジル）である）は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，６０：２９４６で記述されているように、第三級有機塩基（例えば、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）またはキヌクリジン）との反応により、モノエステル化合物Ｓ３２．２に変換できる。この反応は、不活性炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、約１１０℃で、実行される。ジエステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１は、アリール基（例えば、フェニル）またはアルケニル基（例えば、アリル）である）のモノエステルＳ３２．２への変換は、エステルＳ３２．１を塩基（例えば、アセトニトリル中の水酸化ナトリウム水溶液または水性テトラヒドロフラン中の水酸化リチウム）で処理することにより、行うことができる。ホスホネートジエステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１基の一方は、アラルキル（例えば、ベンジル）であり、そして他方は、アルキルである）は、例えば、炭素触媒上パラジウムを使用する水素化により、モノエステルＳ３２．２（ここで、Ｒ１は、アルキルである）に変換できる。Ｒ１基の両方がアルケニル（例えば、アリル）であるホスホネートジエステルは、例えば、アリルカルボキシレートを開裂するためのＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３８：３２２４  １９７３で記述された手順を使用することにより、必要に応じて、ジアザビシクロオクタンの存在下にて、還流状態で、水性エタノール中で、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ触媒）で処理することにより、Ｒ１がアルケニルであるモノエステルＳ３２．２に変換できる。
【０３７８】
ホスホネートジエステルＳ３２．１またはホスホネートモノエステルＳ３２．２の対応するホスホン酸Ｓ３２．３（スキーム３２、反応２および３）への変換は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，７３９，（１９７９）で記述されているように、このジエステルまたはモノエステルを臭化トリメチルシリルと反応させることにより、行うことができる。この反応は、不活性溶媒（例えば、ジクロロメタン）中にて、必要に応じて、シリル化剤（例えば、ビス（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド）の存在下にて、室温で、行われる。ホスホネートモノエステルＳ３２．２（ここで、Ｒ１は、アラルキル（ベンジル））は、パラジウム触媒で水素化することにより、または含エーテル溶媒（例えば、ジオキサン）中にて塩化水素で処理することにより、対応するホスホン酸Ｓ３２．３に変換できる。ホスホネートモノエステルＳ３２．２（ここで、Ｒ１は、アルケニル（例えば、アリル）である）は、例えば、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．，６８：６１８，１９８５で記述された手順を使用して、水性有機溶媒（例えば、１５％水性アセトニトリルまたは水性エタノール）中にて、Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ触媒と反応させることにより、ホスホン酸Ｓ３２．３に変換できる。ホスホネートエステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１は、ベンジルである）のパラジウム触媒水素化分解は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２４：４３４，１９５９で記述されている。ホスホネートエステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１は、フェニルである）の白金触媒水素化分解は、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．，７８：２３３６，１９５６で記述されている。
【０３７９】
ホスホネートモノエステルＳ３２．２のホスホネートジエステルＳ３２．１への変換（スキーム３２、反応４）（ここで、新たに導入したＲ１基は、アルキル、アラルキル、ハロアルキル（例えば、クロロエチル）またはアラルキルである）は、カップリング剤の存在下にて、基質Ｓ３２．２がヒドロキシ化合物Ｒ１ＯＨと反応される多数の反応により、行うことができる。典型的には、第二ホスホネートエステル基は、最初に導入されたホスホネートエステル基とは異なり、すなわち、Ｒ１に続いてＲ２が導入され、ここで、Ｒ１およびＲ２の各々は、アルキル、アラルキル、ハロアルキル（例えば、クロロエチル）またはアラルキルであり（スキーム３２、反応４ａ）、それにより、Ｓ３２．２は、Ｓ３２．１ａに変換される。適当なカップリング剤には、カルボキシレートエステルを調製するのに使用されるものがあり、これには、カルボジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドであって、この場合、その反応は、好ましくは、塩基性有機溶媒（例えば、ピリジン）中で、行われる）、または（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰＹＢＯＰ，Ｓｉｇｍａ）（この場合、その反応は、第三級有機塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）の存在下にて、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中で、実行される）、またはＡｌｄｒｉｔｈｉｏｌ−２（Ａｌｄｒｉｃｈ）（この場合、その反応は、トリアリールホスフィン（例えば、トノフェニルホスフィン）の存在下にて、塩基性溶媒（例えば、ピリジン）中で、実行される）が挙げられる。あるいは、ホスホネートモノエステルＳ３２．１のジエステルＳ３２．２への変換は、上記のように（スキーム７）、光延反応を使用することにより、行われる。その基質は、ジエチルアゾジカルボキシレートおよびトリアリールホスフィン（例えば、トリフェニルホスフィン）の存在下にて、ヒドロキシ化合物Ｒ１ＯＨと反応される。あるいは、ホスホネートモノエステルＳ３２．２は、ホスホネートジエステルＳ３２．１に変換でき、ここで、このモノエステルをハライドＲ１Ｂｒと反応させることにより導入されたＲ１基は、アルケニルまたはアリールアルキルであり、ここで、Ｒ１は、アルケニルまたはアリールアルキルである。このアルキル化反応は、塩基（例えば、炭酸セシウム）の存在下にて、極性有機溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリル）中で、行われる。あるいは、このホスホネートモノエステルは、２段階手順で、このホスホネートジエステルに変換される。第一段階では、ホスホネートモノエステルＳ３２．２は、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｇ．Ｍ．Ｋｏｓｏｌａｐｏｆｆ，Ｌ．Ｍａｅｉｒ，ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ，１９７６，ｐ．１７で記述されているように、塩化チオニルまたは塩化オキサリルなどと反応させることにより、クロロ類似物−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）Ｃｌに変換でき、そのように得られた生成物である−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）Ｃｌは、次いで、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、ヒドロキシ化合物Ｒ１ＯＨと反応されて、ホスホネートジエステルＳ３２．１が得られる。
【０３８０】
ホスホン酸Ｒ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２は、成分Ｒ１ＯＨまたはＲ１Ｂｒの１モル割合だけを使用すること以外は、ホスホネートジエステルＲ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２  Ｓ３２．１を調製するために上で記述した方法により、ホスホネートモノエステルＲＰ（Ｏ）（ＯＲ１）（ＯＨ）（スキーム３２、反応５）に変換できる。ホスホン酸ジアルキルは、以下の方法に従って、調製され得る：Ｑｕａｓｔら（１９７４）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ４９０；Ｓｔｏｗｅｌｌら（１９９０）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．３２６１；ＵＳ  ５６６３１５９。
【０３８１】
ホスホン酸Ｒ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２  Ｓ３２．３は、カップリング剤（Ａｌｄｒｉｔｈｉｏｌ−２（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびトリフェニルホスフィン）の存在下にて、ヒドロキシ化合物Ｒ１ＯＨとのカップリング反応により、ホスホネートジエステルＲ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２  Ｓ３２．１（スキーム３２、反応６）に変換できる。この反応は、塩基性溶媒（例えば、ピリジン）中で、行われる。あるいは、ホスホン酸Ｓ３２．３は、ピリジン中にて、約７０℃で、例えば、フェノールおよびジシクロヘキシルカルボジイミドを使用するカップリング反応により、ホスホン酸エステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１は、アリール（例えば、フェニル）である）に変換できる。あるいは、ホスホン酸Ｓ３２．３は、アルキル化反応により、ホスホン酸エステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１は、アルケニルである）に変換できる。このホスホン酸は、極性有機溶媒（例えば、アセトニトリル溶液）中にて、還流温度で、塩基（例えば、炭酸セシウム）の存在下にて、臭化アルケニルＲ１Ｂｒと反応されて、ホスホン酸エステルＳ３２．１が得られる。
【０３８２】
（スキーム３２）
【０３８３】
【化１５８】
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（ホスホネートカルバメートの調製）
ホスホン酸エステルは、カルバメート連鎖を含有し得る。カルバメートの調製は、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ，１９９５，Ｖｏｌ．６，ｐ．４１６ｆｆおよびＯｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，ｂｙ  Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ  ａｎｄ  Ｗ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９８６，ｐ．２６０ｆｆで記述されている。そのカルバモイル基は、Ｅｌｌｉｓ，ＵＳ  ２００２／０１０３３７８  Ａ１  ａｎｄ  Ｈａｊｉｍａ，ＵＳ  ６０１８０４９の教示を含めて、当該技術分野で公知の方法に従って、水酸基の反応により、形成され得る。
【０３８４】
スキーム３３は、このカルバメート連鎖を合成する種々の方法を図示している。スキーム３３で示すように、カルバメートを生成する一般的な反応では、アルコールＳ３３．１は、本明細書中で記述したようにして、活性化誘導体Ｓ３３．２に変換され、ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ハロ、イミダゾリル、ベンゾトリアゾイルなど）である。次いで、活性化誘導体Ｓ３３．２は、アミンＳ３３．３と反応されて、カルバメート生成物Ｓ３３．４が得られる。スキーム３３の例１〜７は、この一般的な反応を行う方法を描写している。例８〜１０は、カルバメートを調製する代替的な反応を図示している。
【０３８５】
スキーム３３、例１は、アルコールＳ３３．５のクロロホルム誘導体を使用するカルバメートの調製を図示している。この手順では、アルコールＳ３３．５は、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３，１６７，１９６５で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエン）中にて、約０℃で、ホスゲンと反応されるか、またはＯｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．６，７１５，１９８８で記述されているように、同等な試薬（例えば、トリクロロメトキシクロロホルメート）と反応されて、クロロホルメートＳ３３．６が得られる。次いで、後者の化合物は、有機塩基または無機塩基の存在下にて、アミン成分Ｓ３３．３と反応されて、カルバメートＳ３３．７が得られる。例えば、クロロホルミル化合物Ｓ３３．６は、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３，１６７，１９６５で記述されているように、水混和性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、水酸化ナトリウム水溶液の存在下にて、アミンＳ３３．３と反応されて、カルバメートＳ３３．７が得られる。あるいは、この反応は、ジクロロメタン中で、有機塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミンまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、実行される。
【０３８６】
スキーム３３、例２は、クロロホルメート化合物Ｓ３３．６とイミダゾールとの反応でイミダゾリジドＳ３３．８を生成することを描写している。次いで、このイミダゾリジド生成物は、アミンＳ３３．３と反応されて、カルバメートＳ３３．７が得られる。このイミダゾリジドの調製は、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン）中にて、０℃で、実行され、このカルバメートの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，３２，３５７で記述されているように、類似の溶媒中にて、室温で、必要に応じて、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン）の存在下にて、行われる。
【０３８７】
スキーム３３、例３は、クロロホルメートＳ３３．６と活性化ヒドロキシル化合物Ｒ”ＯＨとの反応により混合炭酸エステルＳ３３．１０を得ることを描写している。この反応は、不活性有機溶媒（例えば、エーテルまたはジクロロメタン）中で、塩基（例えば、ジシクロヘキシルアミンまたはトリエチルアミン）の存在下にて、行われる。ヒドロキシル成分Ｒ”ＯＨは、スキーム３３で示された化合物Ｓ３３．１９〜Ｓ３３．２４および類似化合物の群から選択される。例えば、もし、成分Ｒ”ＯＨがヒドロキシベンゾトリアゾールＳ３３．１９、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドＳ３３．２０またはペンタクロロフェノールＳ３３．２１であるなら、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９８２，６０，９７６で記述されているように、含エーテル溶媒中で、ジシクロヘキシルアミンの存在下にて、このクロロホルメートとヒドロキシル化合物との反応により、混合したカーボネートＳ３３．１０が得られる。成分Ｒ”ＯＨがペンタフルオロフェノールＳ３３．２２または２−ヒドロキシピリジンＳ３３．２３である類似の反応は、Ｓｙｎ．，１９８６，３０３，ａｎｄ  Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１１８，４６８，１９８５で記述されているように、含エーテル溶媒中で、トリエチルアミンの存在下にて、実行される。
【０３８８】
スキーム３３、例４は、アルキルオキシカルボニルイミダゾールＳ３３．８を使用するカルバメートの調製を図示している。この手順では、アルコールＳ３３．５は、等モル量のカルボニルジイミダゾールＳ３３．１１と反応されて、中間体Ｓ３３．８を調製する。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中にて、行われる。次いで、アシルオキシイミダゾールＳ３３．８は、等モル量のアミンＲ’ＮＨ２と反応されて、カルバメートＳ３３．７が得られる。この反応は、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，４２，２００１，５２２７で記述されているように、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン）中にて実行されて、カルバメートＳ３３．７が得られる。
【０３８９】
スキーム３３、例５は、中間体アルコキシカルボニルベンゾトリアゾールＳ３３．１３によるカルバメートの調製を図示している。この手順では、アルコールＲＯＨは、室温で、等モル量のベンゾトリアゾールカルボニルクロライドＳ３３．１２と反応されて、アルコキシカルボニル生成物Ｓ３３．１３が得られる。この反応は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．，１９７７，７０４で記述されているように、有機溶媒（例えば、トルエン）中で、第三級有機アミン（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、実行される。次いで、その生成物は、アミンＲ’ＮＨ２と反応されて、カルバメートＳ３３．７が得られる。この反応は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．，１９７７，７０４で記述されているように、トルエンまたはエタノール中にて、室温〜約８０℃で、行われる。
【０３９０】
スキーム３３、例６は、カルバメートの調製を図示しており、ここで、カーボネート（Ｒ”Ｏ）２ＣＯ  Ｓ３３．１４は、アルコールＳ３３．５と反応されて、中間体アルキルオキシカルボニルＳ３３．１５が得られる。次いで、後者の試薬は、アミンＲ’ＮＨ２と反応されて、カルバメートＳ３３．７が得られる。試薬Ｓ３３．１５がヒドロキシベンゾトリアゾールＳ３３．１９から誘導される手順は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９３，９０８で記述されている；試薬Ｓ３３．１５がＮ−ヒドロキシスクシンイミドＳ３３．２０から誘導される手順は、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，１９９２，２７８１で記述されている；試薬Ｓ３３．１５が２−ヒドロキシピリジンＳ３３．２３から誘導される手順は、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，１９９１，４２５１で記述されている；試薬Ｓ３３．１５が４−ニトロフェノールＳ３３．２４から誘導される手順は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．１９９３，１０３で記述されている。等モル量のアルコールＲＯＨとカーボネートＳ３３．１４との間の反応は、不活性有機溶媒中にて、室温で、行われる。
【０３９１】
スキーム３３、例７は、アルコキシカルボニルアジドＳ３３．１６からのカルバメートの調製を図示している。この手順では、クロロギ酸アルキルＳ３３．６は、アジド（例えば、アジ化ナトリウム）と反応されて、アルコキシカルボニルアジドＳ３３．１６が得られる。次いで、後者の化合物は、等モル量のアミンＲ’ＮＨ２と反応されて、カルバメートＳ３３．７が得られる。この反応は、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．，１９８２，４０４で記述されているように、室温で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド）中にて、行われる。
【０３９２】
スキーム３３、例８は、アルコールＲＯＨとアミンＳ３３．１７のクロロホルミル誘導体との間の反応によるカルバメートの調製を図示している。この手順（これは、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｒ．Ｂ．Ｗａｇｎｅｒ，Ｈ．Ｄ．Ｚｏｏｋ，Ｗｉｌｅｙ，１９５３，ｐ．６４７で記述されている）では、反応物は、室温で、非プロトン性溶媒（例えば、アセトニトリル）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、混ぜ合わされて、カルバメートＳ３３．７が得られる。
【０３９３】
スキーム３３、例９は、アルコールＲＯＨ  とイソシアネートＳ３３．１８との間の反応によるカルバメートの調製を図示している。この手順（これは、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｒ．Ｂ．Ｗａｇｎｅｒ，Ｈ．Ｄ．Ｚｏｏｋ，Ｗｉｌｅｙ，１９５３，ｐ．６４５で記述されている）では、反応物は、室温で、非プロトン性溶媒（例えば、エーテルまたはジクロロメタン）中にて、混ぜ合わせされて、カルバメートＳ３３．７が得られる。
【０３９４】
スキーム３３、例１０は、アルコールＲＯＨとアミンＲ’ＮＨ２との間の反応によるカルバメートの調製を図示している。この手順（これは、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９７２，３７３で記述されている）では、反応物は、室温で、非プロトン性有機溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、第三級塩基（例えば、トリエチルアミン）およびセレンの存在下にて、混ぜ合わされる。その溶液に一酸化炭素が通され、反応が進行して、カルバメートＳ３３．７が得られる。
【０３９５】
（スキーム３３．カルバメートの調製）
（一般的な反応）
【０３９６】
【化１５９】
2006524710.tif 000112
（例）
【０３９７】
【化１５９Ａ】
2006524710.tif 000113
【０３９８】
【化１６０】
2006524710.tif 000114
（カルボアルコキシ置換ホスホネートビスアミデート、モノアミデート、ジエステルおよびモノエステルの調製）
ホスホン酸をアミデートおよびエステルに変換する多数の方法が利用可能である。１群の方法では、このホスホン酸は、単離し活性化した中間体（例えば、塩化ホスホリル）に変換されるか、またはアミンまたはヒドロキシ化合物との反応のためにその場で活性化されるか、いずれかである。
【０３９９】
ホスホン酸の塩化ホスホリルへの変換は、例えば、Ｊ．Ｇｅｎ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ，１９８３，５３，４８０，Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈｅｉ  Ｋｈｉｍ．，１９５８，２８，１０６３またはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４，５９，６１４４で記述されているように、塩化チオニルと反応させることにより、またはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９４，１１６，３２５１またはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４，５９，６１４４で記述されているように、塩化オキサリルと反応させることにより、またはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００１，６６，３２９またはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，３８，１３７２で記述されているように、五塩化リンと反応させることにより、いずれかにより、達成される。次いで、得られた塩化ホスホリルは、塩基の存在下にて、アミンまたはヒドロキシ化合物と反応されて、これらのアミデートまたはエステル生成物が得られる。
【０４００】
ホスホン酸は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（１９９１）３１２またはＮｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  ＆  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ（２０００）１９：１８８５で記述されているように、カルボニルジイミダゾールと反応させることにより、活性化イミダゾリル誘導体に変換される。活性化スルホニルオキシ誘導体は、ホスホン酸と塩化トリクロロメチルスルホニルとを反応させることにより、またはＴｅｔ．Ｌｅｔｔ．（１９９６）７８５７またはＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（１９９８）８：６６３で記述されているように、塩化トリイソプロピルベンゼンスルホニルと反応させることにより、得られる。活性化されたスルホニルオキシ誘導体は、次いで、アミンまたはヒドロキシ化合物と反応されて、アミデートまたはエステルが得られる。
【０４０１】
あるいは、このホスホン酸およびアミンまたはヒドロキシ反応物は、ジイミドカップリング剤の存在下にて、混ぜ合わせられる。ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下でのカップリング反応によるホスホン酸アミデートおよびエステルの調製は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（１９９１）３１２またはＣｏｌｌ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（１９８７）５２：２７９２で記述されている。ホスホン酸を活性化およびカップリングするためのエチルジメチルアミノプロピルカルボジイミドの使用は、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，（２００１）４２：８８４１またはＮｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  ＆  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ（２０００）１９：１８８５で記述されている。
【０４０２】
ホスホン酸からアミデートおよびエステルを調製するための多数の追加カップリング試薬が記述されている。これらの試薬には、Ａｌｄｒｉｔｈｉｏｌ−２、およびＰＹＢＯＰおよびＢＯＰ（これらは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，６０，５２１４およびＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９７）４０：３８４２で記述されている）、メシチレン−２−スルホニル−３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール（ＭＳＮＴ）（これらは、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９６）３９：４９５８で記述されている）、ジフェニルホスホリルアジド（これらは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８４）４９：１１５８で記述されている）、１−（２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニル−３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール（ＴＰＳＮＴ）（これは、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（１９９８）８：１０１３で記述されている）、ブロモトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢｒｏＰ）（これは、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，（１９９６）３７：３９９７で記述されている）、２−クロロ−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスフィナン（これは、Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ  １９９５，１４，８７１で記述されている）、およびクロロリン酸ジフェニル（これは、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８８，３１，１３０５で記述されている）が挙げられる。
【０４０３】
ホスホン酸は、光延反応により、アミデートおよびエステルに変換され、ここで、このホスホン酸およびアミンまたはヒドロキシ反応物は、トリアリールホスフィンおよびジアルキルアゾジカルボキシレートの存在下にて、混ぜ合わせる。その手順は、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，３，６４３，ｏｒ  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９７，４０，３８４２で記述されている。
【０４０４】
ホスホン酸エステルはまた、適当な塩基の存在下にて、ホスホン酸とハロ化合物との間の反応により、得られる。この方法は、例えば、Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，５９，１０５６、またはＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．，Ｉ，１９９３，１９，２３０３，またはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，３８，１３７２、またはＴｅｔ．Ｌｅｔｔ．，２００２，４３，１１６１で記述されている。
【０４０５】
スキーム３４〜３７は、ホスホネートエステルおよびホスホン酸の、カルボアルコキシ置換ホスホロビスアミデート（スキーム３４）、ホスホロアミデート（スキーム３５）、ホスホネートモノエステル（スキーム３６）およびホスホネートジエステル（スキーム３７）への変換を図示している。スキーム３８は、ゲミ−ジアルキルアミノホスホネート試薬の合成を図示している。
【０４０６】
スキーム３４は、ホスホネートジエステルＳ３４．１をホスホロビスアミデートＳ３４．５に変換する種々の方法を図示している。ジエステルＳ３４．１（これは、先に記述したようにして、調製した）は、モノエステルＳ３４．２またはホスホン酸Ｓ３４．６のいずれかに加水分解される。これらの変換に使用される方法は、上で記述されている。モノエステルＳ３４．２は、アミノエステルＳ３４．９と反応させることにより、モノアミデートＳ３４．３に変換され、ここで、Ｒ２基は、Ｈまたはアルキルである；Ｒ４ｂ基は、二価アルキレン部分（例えば、ＣＨＣＨ３、ＣＨＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）、ＣＨ（ＣＨ２Ｐｈ）など）、または天然または変性アミノ酸で存在している側鎖基である；そしてＲ５ｂ基は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはイソブチル）；Ｃ６〜Ｃ２０アリール（例えば、フェニルまたは置換フェニル）；またはＣ６〜Ｃ２０アリールアルキル（例えば、ベンジルまたはベンズヒドリル）である。これらの反応物は、必要に応じて、活性化剤（例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾール）の存在下にて、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５７）７９：３５７５で記述されているように、カップリング剤（例えば、カルボジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド））の存在下で、混ぜ合わされて、アミデート生成物Ｓ３４．３が得られる。このアミデート形成反応はまた、ＢＯＰ（これは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５）６０：５２１４で記述されている）、Ａｌｄｒｉｔｈｉｏｌ、ＰＹＢＯＰ、およびアミドおよびエステルの調製に使用される類似のカップリング剤の存在下にて、行われる。あるいは、反応物Ｓ３４．２およびＳ３４．９は、光延反応により、モノアミデートＳ３４．３に変換される。光延反応によるアミデートの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９５）３８：２７４２で記述されている。これらの反応物の等モル量は、不活性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、トリアリールホスフィンおよびジアルキルアゾジカルボキシレートの存在下にて、混ぜ合わせられる。そのように得られたモノアミデートエステルＳ３４．３は、次いで、アミデートホスホン酸Ｓ３４．４に変換される。この加水分解反応に使用される条件は、先に記述したように、Ｒ１基の性質に依存している。ホスホン酸アミデートＳ３４．４は、次いで、上記のように、アミノエステルＳ３４．９と反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．５が得られ、ここで、それらのアミノ置換基は、同一または異なる。あるいは、ホスホン酸Ｓ３４．６は、２種の異なるアミノエステル試薬（すなわち、Ｒ２，Ｒ４ｂまたはＲ５ｂが異なるＳ３４．９）で同時に処理され得る。得られたビスアミデート生成物Ｓ３４．５の混合物は、次いで、例えば、クロマトグラフィーにより、分離可能であり得る。
【０４０７】
（スキーム３４）
【０４０８】
【化１６１】
2006524710.tif 000115
この手順の一例は、スキーム３４、例１で示す。この手順では、ホスホン酸ジベンジルＳ３４．１４は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，６０，２９４６で記述されているように、トルエン中にて、還流状態で、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）と反応されて、ホスホン酸モノベンジルＳ３４．１５が得られる。次いで、その生成物は、ピリジン中にて、等モル量のアラニン酸エチルＳ３４．１６およびジシクロヘキシルカルボジイミドと反応されて、アミデート生成物Ｓ３４．１７が得られる。次いで、ベンジル基が、例えば、パラジウム触媒上での水素化分解によって除去されて、モノ酸生成物Ｓ３４．１８が得られ、これは、次いで、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９７）４０（２３）：３８４２に従って、不安定にされ得る。次いで、この化合物Ｓ３４．１８は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，３８，２７４２で記述されているように、光延反応にて、ロイシン酸エチルＳ３４．１９、トリフェニルホスフィンおよびジエチルアゾジカルボキシレートと反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．２０が得られる。
【０４０９】
上記手順を使用するが、ロイシン酸エチルＳ３４．１９またはアラニン酸エチルＳ３４．１６に代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。
【０４１０】
あるいは、ホスホン酸Ｓ３４．６は、上記カップリング反応を使用することにより、ビスアミデートＳ３４．５に変換される。この反応は、１段階（この場合、生成物Ｓ３４．５に存在している窒素関連置換基は、同一である）または２段階（この場合、この窒素関連置換基は、異なり得る）で実行される。
【０４１１】
この方法の一例は、スキーム３４、例２で示されている。この手順では、ホスホン酸Ｓ３４．６は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９９１，１０６３で記述されているように、ピリジン溶液中にて、過剰のフェニルアラニン酸エチルＳ３４．２１およびジシクロヘキシルカルボジイミドと反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．２２が得られる。
【０４１２】
上記手順を使用するが、フェニルアラニン酸エチルに代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。
【０４１３】
さらに別の例として、ホスホン酸Ｓ３４．６は、モノまたはビス−活性誘導体Ｓ３４．７に変換され、ここ、Ｌｖは、脱離基（例えば、クロロ、イミダゾリル、トリイソプロピルベンゼンスルホニルオキシなど）である。ホスホン酸の塩化物Ｓ３４．７（Ｌｖ＝Ｃｌ）への変換は、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｇ．Ｍ．Ｋｏｓｏｌａｐｏｆｆ，Ｌ．Ｍａｅｉｒ，ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ，１９７６，ｐ．１７で記述されているように、塩化チオニルまたは塩化オキサリルなどとの反応により、行われる。ホスホン酸のモノイミダゾリンＳ３４．７（Ｌｖ＝イミダゾリル）への変換は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００２，４５，１２８４およびＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９９１，３１２で記述されている。あるいは、このホスホン酸は、Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  ａｎｄ  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ，２０００，１０，１８８５で記述されているように、塩化トリイソプロピルベンゼンスルホニルとの反応により、活性化される。活性化された生成物は、次いで、塩基の存在下にて、アミノエステルＳ３４．９と反応されて、ビスアミデートＳ３４．５が得られる。この反応は、１段階（この場合、生成物Ｓ３４．５に存在している窒素置換基は、同一である）または中間体Ｓ３４．１１を介した２段階（この場合、この窒素置換基は、異なり得る）で実行される。
【０４１４】
これらの方法の例は、スキーム３４、例３および５で示す。スキーム３４、例３で図示した手順では、ホスホン酸Ｓ３４．６は、Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈｅｉ  Ｋｈｉｍ．，１９５８，２８，１０６３で記述されているように、１０モル当量の塩化チオニルと反応されて、ジクロロ化合物Ｓ３４．２３が得られる。この生成物は、次いで、還流温度で、極性非プロトン性溶媒（例えば、アセトニトリル）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、セリン酸ブチルＳ３４．２４と反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．２５が得られる。
【０４１５】
上記手順を使用するが、セリン酸ブチルＳ３４．２４に代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。
【０４１６】
スキーム３４、例５で図示した手順では、ホスホン酸Ｓ３４．６は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９９１，３１２で記述されているように、カルボニルジイミダゾールと反応されて、イミダゾリジドＳ３４．３２が得られる。この生成物は、次いで、アセトニトリル溶液中にて、１モル当量のアラニン酸エチルＳ３４．３３と反応されて、一置換生成物Ｓ３４．３４が得られる。後者の化合物は、次いで、カルボニルジイミダゾールと反応されて、活性化中間体Ｓ３４．３５が生成し、この生成物は、次いで、同じ条件下にて、Ｎ−メチルアラニン酸エチルＳ３４．３３ａと反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．３６が得られる。
【０４１７】
上記手順を使用するが、アラニン酸エチルＳ３４．３３またはＮ−メチルアラニンＳ３４．３３ａに代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。
【０４１８】
中間体モノアミデートＳ３４．３はまた、まず、上記手順を使用して、モノエステルＳ３４．２を活性化誘導体Ｓ３４．８（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ハロ、イミダゾリルなど））から調製される。生成物Ｓ３４．８は、次いで、塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、アミノエステルＳ３４．９と反応されて、中間体モノアミデート生成物Ｓ３４．３が得られる。後者の化合物は、次いで、上記のように、そのＲ１基を除去することにより、そして、その生成物をアミノエステルＳ３４．９とカップリングすることにより、ビスアミデートＳ３４．５に変換される。
【０４１９】
この手順の一例（ここで、そのホスホン酸は、クロロ誘導体Ｓ３４．２６に変換することにより、活性化される）は、スキーム３４、例４で示されている。この手順では、ホスホン酸モノベンジルエステルＳ３４．１５は、Ｔｅｔ．Ｌｅｔ．，１９９４，３５，４０９７で記述されているように、ジクロロメタン中にて、塩化チオニルと反応されて、塩化ホスホリルＳ３４．２６が得られる。この生成物は、次いで、アセトニトリル溶液中にて、室温で、１モル当量の３−アミノ−２−メチルプロピオン酸エチルＳ３４．２７と反応されて、モノアミデート生成物Ｓ３４．２８が得られる。後者の化合物は、酢酸エチル中にて、炭素上５％パラジウム触媒で水素化されて、モノ酸生成物Ｓ３４．２９が得られる。この生成物は、テトラヒドロフラン中にて、等モル量のアラニン酸ブチルＳ３４．３０、トリフェニルホスフィン、ジエチルアゾジカルボキシレートおよびトリエチルアミンとの光延カップリング手順を受けて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．３１が得られる。
【０４２０】
上記手順を使用するが、３−アミノ−２−メチルプロピオン酸エチルＳ３４．２７またはアラニン酸ブチルＳ３４．３０に代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。
【０４２１】
活性化ホスホン酸誘導体Ｓ３４．７はまた、ジアミノ化合物Ｓ３４．１０を介して、ビスアミデートＳ３４．５に変換される。アンモニアとの反応による活性化ホスホン酸誘導体（例えば、塩化ホスホリル）の対応するアミノ類似物Ｓ３４．１０への変換は、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｇ．Ｍ．Ｋｏｓｏｌａｐｏｆｆ，Ｌ．Ｍａｅｉｒ著、Ｗｉｌｅｙ，１９７６で記述されている。ジアミノ化合物Ｓ３４．１０は、次いで、高温にて、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中で、塩基（例えば、４，４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）または炭酸カリウム）の存在下にて、ハロエステルＳ３４．１２（Ｈａｌ＝ハロゲン、すなわち、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）と反応されて、ビスアミデートＳ３４．５が得られる。あるいは、Ｓ３４．６は、２種の異なるアミノエステル試薬（すなわち、Ｒ４ｂまたはＲ５ｂが異なるＳ３４．１２）で同時に処理され得る。次いで、得られたビスアミデート生成物Ｓ３４．５の混合物は、例えば、クロマトグラフィーにより、分離可能であり得る。
【０４２２】
この手順の一例は、スキーム３４、例６で示す。この方法では、ジクロロホスホネートＳ３４．２３は、アンモニアと反応されて、ジアミドＳ３４．３７が得られる。この反応は、環流温度で、水溶液、水性アルコール溶液またはアルコール溶液中にて、実行される。得られたジアミノ化合物は、次いで、極性有機溶媒（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）中にて、約１５０℃で、塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下にて、また、必要に応じて、触媒量のヨウ化カリウムの存在下にて、２モル当量の２−ブロモ−３−メチル酪酸エチルＳ３４．３８と反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．３９が得られる。
【０４２３】
上記手順を使用するが、２−ブロモ−３−メチル酪酸エチルＳ３４．３８に代えて、異なるハロエステルＳ３４．１２を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。
【０４２４】
スキーム３４で示した手順はまた、ビスアミデートの調製にも適用でき、ここで、そのアミノエステル部分は、異なる官能基を取り込む。スキーム３４、例７は、チロシンから誘導したビスアミデートの調製を図示している。この手順では、モノイミダゾリドＳ３４．３２は、例５で記述しているように、チロシン酸プロピルＳ３４．４０と反応されて、モノアミデートＳ３４．４１を生じる。この生成物は、カルボニルジイミダゾールと反応されて、イミダゾリドＳ３４．４２が得られ、この物質は、追加のモル当量のチロシン酸プロピルと反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．４３を生成する。
【０４２５】
上記手順を使用するが、チロシン酸プロピルＳ３４．４０に代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。上記手順の２段階で使用されるアミノエステルは、同一または異なり得、その結果、同一または異なるアミノ置換基を有するビスアミデートが調製される。
【０４２６】
スキーム３５は、ホスホネートモノアミデートを調製する方法を図示している。
【０４２７】
１手順では、ホスホネートモノエステルＳ３４．１は、スキーム３４で記述されるように、活性化誘導体Ｓ３４．８に変換される。この化合物は、次いで、上記のように、塩基の存在下にて、アミノエステルＳ３４．９と反応されて、モノアミデート生成物Ｓ３５．１が得られる。
【０４２８】
この手順は、スキーム３５、例１で図示されている。この方法では、ホスホン酸モノフェニルＳ３５．７は、例えば、Ｊ．Ｇｅｎ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ．，１９８３，３２，３６７で記述されているように、塩化チオニルと反応されて、クロロ生成物Ｓ３５．８が得られる。この生成物は、次いで、スキーム３４で記述されているように、アラニン酸エチルＳ３５．９と反応されて、アミデートＳ３５．１を生じる。
【０４２９】
上記手順を使用するが、アラニン酸エチルＳ３５．９に代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３５．１が得られる。
【０４３０】
あるいは、ホスホネートモノエステルＳ３４．１は、スキーム３４で記述されているように、アミノエステルＳ３４．９とカップリングされて、アミデートＳ３５．１が生じる。必要なら、Ｒ１置換基は、次いで、初期開裂により変化されて、ホスホン酸Ｓ３５．２が得られる。この変換の手順は、Ｒ１基の性質に依存しており、そして上で記述されている。このホスホン酸は、次いで、アミンおよびホスホン酸についてスキーム３４で記述した同じカップリング手順（カルボジイミド、Ａｌｄｒｉｔｈｉｏｌ−２、ＰＹＢＯＰ、光延反応など）を使用して、ヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨ（ここで、Ｒ３基は、アリール、複素環、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキルなどである）との反応により、エステルアミデート生成物Ｓ３５．３に変換される。
【０４３１】
（スキーム３４、例１）
【０４３２】
【化１６２】
2006524710.tif 000116
（スキーム３４、例２）
【０４３３】
【化１６３】
2006524710.tif 000117
（スキーム３４、例３）
【０４３４】
【化１６４】
2006524710.tif 000118
（スキーム３４、例４）
【０４３５】
【化１６４Ａ】
2006524710.tif 000119
（スキーム３４、例５）
【０４３６】
【化１６５】
2006524710.tif 000120
（スキーム３４、例６）
【０４３７】
【化１６６】
2006524710.tif 000121
（スキーム３４、例７）
【０４３８】
【化１６７】
2006524710.tif 000122
この方法の例は、スキーム３５、例１〜３で示している。例２で示した順序では、ホスホン酸モノベンジルＳ３５．１１は、上記方法の１つを使用して、アラニン酸エチルとの反応により、モノアミデートＳ３５．１２に変換される。そのベンジル基は、次いで、酢酸エチル溶液中にて、炭素上５％触媒で触媒水素化することにより除去されて、ホスホン酸アミデートＳ３５．１３が得られる。その生成物は、次いで、例えば、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，２００１，４２，８８４１で記述されているように、ジクロロメタン溶液中にて、室温で、等モル量の１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドおよびトリフルオロエタノールＳ３５．１４と反応されて、アミデートエステルＳ３５．１５が生じる。
【０４３９】
スキーム３５、例３で示した順序では、モノアミデートＳ３５．１３は、テトラヒドロフラン溶液中にて、室温で、等モル量のジシクロヘキシルカルボジイミドおよび４−ヒドロキシ−Ｎ−メチルピペリジンＳ３５．１６とカップリングされて、アミデートエステル生成物Ｓ３５．１７が生成する。
【０４４０】
上記手順を使用するが、アラニン酸エチル生成物Ｓ３５．１２に代えて、異なるモノ酸Ｓ３５．２を使用し、また、トリフルオロエタノールＳ３５．１４または４−ヒドロキシ−Ｎ−メチルピペリジンＳ３５．１６に代えて、異なるヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨを使用して、対応する生成物Ｓ３５．３が得られる。
【０４４１】
あるいは、活性化ホスホネートエステルＳ３４．８は、アンモニアと反応されて、アミデートＳ３５．４が生じる。この生成物は、次いで、スキーム３４で記述されているように、塩基の存在下にて、ハロエステルＳ３５．５と反応されて、アミデート生成物Ｓ３５．６が生成する。もし適当なら、Ｒ１基の性質は、上記手順を使用して変えられ、生成物Ｓ３５．３が得られる。この方法は、スキーム３５、例４で図示されている。この順序では、モノフェニルホスホリルクロライドＳ３５．１８は、スキーム３４で記述されているように、アンモニアと反応されて、アミノ生成物Ｓ３５．１９が生じる。この物質は、次いで、Ｎ−メチルピロリジノン溶液中にて、１７０℃で、２−ブロモ−３−フェニルプロピオン酸ブチルＳ３５．２０および炭酸カリウムと反応されて、アミデート生成物Ｓ３５．２１が得られる。
【０４４２】
これらの手順を使用するが、２−ブロモ−３−フェニルプロピオン酸ブチルＳ３５．２０に代えて、異なるハロエステルＳ３５．５を使用して、対応する生成物Ｓ３５．６が得られる。
【０４４３】
モノアミデート生成物Ｓ３５．３はまた、二重に活性化したホスホネート誘導体Ｓ３４．７から調製される。この手順では、その例は、Ｓｙｎｌｅｔｔ．，１９９８，１，７３で記述されており、中間体Ｓ３４．７は、限定量のアミノエステルＳ３４．９と反応されて、モノ置換生成物Ｓ３４．１１が得られる。後者の化合物は、次いで、極性有機溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）の存在下にて、ヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨと反応されて、モノアミデートエステルＳ３５．３が生じる。
【０４４４】
この方法は、スキーム３５、例５で図示されている。この方法では、ホスホリルジクロライドＳ３５．２２は、ジクロロメタン溶液中にて、１モル当量のＮ−メチルチロシン酸エチルＳ３５．２３およびジメチルアミノピリジンと反応されて、モノアミデートＳ３５．２４が生じる。この生成物は、次いで、炭酸カリウムを含有するジメチルホルムアミド中にて、フェノールＳ３５．２５と反応されて、エステルアミデート生成物Ｓ３５．２６が生じる。
【０４４５】
これらの手順を使用するが、Ｎ−メチルチロシン酸エチルＳ３５．２３またはフェノールＳ３５．２５に代えて、アミノエステルＳ３４．９および／またはヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨを使用して、対応する生成物Ｓ３５．３が得られる。
【０４４６】
（スキーム３５）
【０４４７】
【化１６８】
2006524710.tif 000123
（スキーム３５、例１）
【０４４８】
【化１６９】
2006524710.tif 000124
（スキーム３５、例２）
【０４４９】
【化１７０】
2006524710.tif 000125
（スキーム３５、例３）
【０４５０】
【化１７１】
2006524710.tif 000126
（スキーム３５、例４）
【０４５１】
【化１７２】
2006524710.tif 000127
（スキーム３５、例５）
【０４５２】
【化１７３】
2006524710.tif 000128
スキーム３６は、カルボアルコキシ置換ホスホネートジエステルを調製する方法を図示しており、ここで、それらのエステル基の１個は、カルボアルコキシ置換基を取り込む。
【０４５３】
１手順では、ホスホネートモノエステルＳ３４．１（これは、上記のように調製した）は、上記方法の１つを使用して、ヒドロキシエステルＳ３６．１（ここで、Ｒ４ｂおよびＲ５ｂ基は、スキーム３４で記述したとおりである）とカップリングされる。例えば、これらの反応物の等モル量は、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９６３，６０９で記述されているように、カルボジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）の存在下にて、必要に応じて、Ｔｅｔ．，１９９９，５５，１２９９７で記述されているように、ジメチルアミノピリジンの存在下で、カップリングされる。この反応は、不活性溶媒中にて、室温で、行われる。
【０４５４】
この手順は、スキーム３６、例１で図示されている。この方法では、ホスホン酸モノフェニルＳ３６．９は、ジクロロメタン溶液中で、ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下にて、３−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチルＳ３６．１０とカップリングされて、ホスホネート混合ジエステルＳ３６．１１が生じる。
【０４５５】
この手順を使用するが、３−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチルＳ３６．１０に代えて、異なるヒドロキシエステル３３．１を使用して、対応する生成物３３．２が得られる。
【０４５６】
ホスホネートモノエステルＳ３４．１の混合ジエステルＳ３６．２への変換はまた、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，６４３で記述されているように、ヒドロキシエステルＳ３６．１との光延反応により、達成される。この方法では、反応物Ｓ３４．１およびＳ３６．１は、極性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、トリアリールホスフィンおよびジアルキルアゾジカルボキシレートの存在下にて、混ぜ合わされて、混合ジエステルＳ３６．２が得られる。Ｒ１置換基は、先に記述した方法を使用して、開裂により変化され、モノ酸生成物Ｓ３６．３が得られる。この生成物は、次いで、例えば、上記方法を使用して、ヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨとカップリングされて、ジエステル生成物Ｓ３６．４が得られる。
【０４５７】
この手順は、スキーム３６、例２で図示されている。この方法では、ホスホン酸モノアリルＳ３６．１２は、テトラヒドロフラン溶液中で、トリフェニルホスフィンおよびジエチルアゾジカルボキシレートの存在下にて、乳酸エチルＳ３６．１３とカップリングされて、混合ジエステルＳ３６．１４が得られる。この生成物は、アセトニトリル中で、先に記述したようにして、トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウムクロライド（Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ触媒）と反応されて、そのアリル基を除去し、そしてモノ酸生成物Ｓ３６．１５が生成する。後者の化合物は、次いで、ピリジン溶液中で、室温で、ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下にて、１モル当量の３−ヒドロキシピリジンＳ３６．１６とカップリングされて、混合ジエステルＳ３６．１７が生じる。
【０４５８】
上記手順を使用するが、乳酸エチルＳ３６．１３または３−ヒドロキシピリジンに代えて、異なるヒドロキシエステルＳ３６．１および／または異なるヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨを使用して、対応する生成物Ｓ３６．４が得られる。
【０４５９】
混合ジエステルＳ３６．２はまた、活性化モノエステルＳ３６．５を介して、モノエステルＳ３４．１から得られる。この手順では、モノエステルＳ３４．１は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００１，６６，３２９で記述されているように、五塩化リンとの反応により、またはＮｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  ａｎｄ  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ，２０００，１９，１８８５で記述されているように、ピリジン中で、塩化チオニルまたは塩化オキサリル（Ｌｖ＝Ｃｌ）との反応、または塩化トリイソプロピルベンゼンスルホニルとの反応により、またはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００２，４５，１２８４で記述されているように、カルボニルジイミダゾールとの反応により、活性化化合物Ｓ３６．５に変換される。得られた活性化モノエステルは、次いで、上記のように、ヒドロキシエステルＳ３６．１と反応されて、混合ジエステルＳ３６．２が生じる。
【０４６０】
この手順は、スキーム３６、例３で図示されている。この順序では、ホスホン酸モノフェニルＳ３６．９は、塩化ホスホリルＳ３６．１９を生成するために、アセトニトリル溶液中で、７０℃で、１０当量の塩化チオニルと反応される。この生成物は、次いで、トリエチルアミンを含有するジクロロメタン中で、４−カルバモイル−２−ヒドロキシ酪酸エチルＳ３６．２０と反応されて、混合ジエステルＳ３６．２１が得られる。
【０４６１】
上記手順を使用するが、４−カルバモイル−２−ヒドロキシ酪酸エチルＳ３６．２０に代えて、異なるヒドロキシエステルＳ３６．１を使用して、対応する生成物Ｓ３６．２が得られる。
【０４６２】
これらの混合ホスホネートジエステルはまた、Ｒ３Ｏ基を中間体Ｓ３６．３（ここで、そのヒドロキシエステル部分は、既に組み込まれている）に取り込む代替経路により、得られる。この手順では、モノ酸中間体Ｓ３６．３は、先に記述したように、活性化誘導体Ｓ３６．６（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、クロロ、イミダゾールなどである））に変換される。その活性化中間体は、次いで、塩基の存在下にて、ヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨと反応されて、混合ジエステル生成物Ｓ３６．４が生じる。
【０４６３】
この方法は、スキーム３６、例４で図示されている。この順序では、ホスホネートモノ酸Ｓ３６．２２は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，３８，４６４８で記述されているように、コリジンを含有するテトラヒドロフラン中にて、トリクロロメタンスルホニルクロライドと反応されて、トリクロロメタンスルホニルオキシ生成物Ｓ３６．２３を生成する。この化合物は、トリエチルアミンを含有するジクロロメタン中にて、３−（モルホリノメチル）フェノールＳ３６．２４と反応されて、混合ジエステル生成物Ｓ３６．２５を生じる。
【０４６４】
上記手順を使用するが、３−（モルホリノメチル）フェノールＳ３６．２４に代えて、異なるアルコールＲ３ＯＨを使用して、対応する生成物Ｓ３６．４が得られる。
【０４６５】
ホスホネートエステルＳ３６．４はまた、モノエステルＳ３４．１に対して実行されるアルキル化反応により、得られる。モノ酸Ｓ３４．１とハロエステルＳ３６．７との間の反応は、極性溶媒中で、塩基（例えば、Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，５９，１０５６で記述されているように、ジイソプロピルエチルアミン、またはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，３８，１３７２で記述されているように、トリエチルアミン）の存在下にて、または非極性溶媒（例えば、ベンゼン）中で、Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍ．，１９９５，２５，３５６５で記述されているように、１８−クラウン−６の存在下にて、実行される。
【０４６６】
この方法は、スキーム３６、例５で図示されている。この手順では、モノ酸Ｓ３６．２６は、ジメチルホルムアミド中にて、８０℃で、２−ブロモ−３−フェニルプロピオン酸エチルＳ３６．２７およびジイソプロピルエチルアミンと反応されて、混合ジエステル生成物Ｓ３６．２８が得られる。
【０４６７】
上記手順を使用するが、２−ブロモ−３−フェニルプロピオン酸エチルＳ３６．２７に代えて、異なるハロエステルＳ３６．７を使用して、対応する生成物Ｓ３６．４が得られる。
【０４６８】
（スキーム３６）
【０４６９】
【化１７４】
2006524710.tif 000129
（スキーム３６、例１）
【０４７０】
【化１７５】
2006524710.tif 000130
（スキーム３６、例２）
【０４７１】
【化１７６】
2006524710.tif 000131
（スキーム３６、例３）
【０４７２】
【化１７７】
2006524710.tif 000132
（スキーム３６、例４）
【０４７３】
【化１７８】
2006524710.tif 000133
（スキーム３６、例５）
【０４７４】
【化１７９】
2006524710.tif 000134
スキーム３７は、ホスホネートジエステルを調製する方法を図示しており、ここで、両方のエステル置換基は、カルボアルコキシ基を取り込む。
【０４７５】
これらの化合物は、ホスホン酸１．６から、直接的または間接的に調製される。１代替例では、このホスホン酸は、スキーム３４〜３６で先に記述した条件（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたは類似の試薬を使用するカップリング反応）を使用して、または光延反応条件下にて、ヒドロキシエステルＳ３７．２とカップリングされて、ジエステル生成物Ｓ３７．３（ここで、それらのエステル置換基は、同一である）が得られる。
【０４７６】
この方法は、スキーム３７、例１で図示されている。この手順では、ホスホン酸Ｓ３４．６は、Ａｌｄｒｉｔｈｉｏｌ−２およびトリフェニルホスフィンの存在下にて、ピリジン中で、約７０℃で、３モル当量の乳酸ブチルＳ３７．５と反応されて、ジエステルＳ３７．６が得られる。
【０４７７】
上記手順を使用するが、乳酸ブチルＳ３７．５に代えて、異なるヒドロキシエステルＳ３７．２を使用して、対応する生成物Ｓ３７．３が得られる。
【０４７８】
あるいは、ジエステルＳ３７．３は、ホスホン酸Ｓ３４．６をハロエステルＳ３７．１でアルキル化することにより、得られる。このアルキル化反応は、エステルＳ３６．４の調製についてスキーム３で記述したようにして、実行される。
【０４７９】
この方法は、スキーム３７、例２で図示されている。この手順では、ホスホン酸Ｓ３４．６は、ジメチルホルムアミドにて、約８０℃で、Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，５９，１０５６で記述されているようにして、過剰の３−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルＳ３７．７およびジイソプロピルエチルアミンと反応されて、ジエステルＳ３７．８が生成する。
【０４８０】
上記手順を使用するが、３−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルＳ３７．７に代えて、異なるハロエステルＳ３７．１を使用して、対応する生成物Ｓ３７．３が得られる。
【０４８１】
ジエステルＳ３７．３はまた、このホスホン酸の活性化誘導体Ｓ３４．７をヒドロキシエステルＳ３７．２で置換する反応により、得られる。この置換反応は、極性溶媒中で、適当な塩基の存在下にて、スキーム３で記述されているようにして、実行される。この置換反応は、過剰のヒドロキシエステルの存在下にて実行され、ジエステル生成物Ｓ３７．３（ここで、それらのエステル置換基は、同一である）が得られるか、または限定量の異なるヒドロキシエステルと連続的に反応されて、ジエステルＳ３７．３（ここで、それらのエステル置換基は、異なる）が調製される。
【０４８２】
これらの方法は、スキーム３７、例３および４で図示されている。例３で示されているように、ホスホリルジクロライドＳ３５．２２は、炭酸カリウムを含有するテトラヒドロフラン中にて、３モル当量の３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピオン酸エチルＳ３７．９と反応されて、ジエステル生成物Ｓ３７．１０が得られる。
【０４８３】
上記手順を使用するが、３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピオン酸エチルＳ３７．９に代えて、異なるヒドロキシエステルＳ３７．２を使用して、対応する生成物Ｓ３７．３が得られる。
【０４８４】
スキーム３７、例４は、等モル量のホスホリルクロライドＳ３５．２２および２−メチル−３−ヒドロキシプロピオン酸エチルＳ３７．１１との間の置換反応によりモノエステル生成物Ｓ３７．１２が生じることを描写している。この反応は、アセトニトリル中にて、７０℃で、ジイソプロピルエチルアミンの存在下にて、行われる。生成物Ｓ３７．１２は、次いで、同じ条件下にて、１モル当量の乳酸エチルＳ３７．１３と反応されて、ジエステル生成物Ｓ３７．１４が得られる。
【０４８５】
上記手順を使用するが、２−メチル−３−ヒドロキシプロピオン酸エチルＳ３７．１１および乳酸エチル４，１３に代えて、異なるヒドロキシエステルＳ３７．２との連続反応を使用して、対応する生成物Ｓ３７．３が得られる。
【０４８６】
（スキーム３７）
【０４８７】
【化１８０】
2006524710.tif 000135
（スキーム３７、例１）
【０４８８】
【化１８１】
2006524710.tif 000136
（スキーム３７、例２）
【０４８９】
【化１８１Ａ】
2006524710.tif 000137
（スキーム３７、例３）
【０４９０】
【化１８２】
2006524710.tif 000138
（スキーム３７、例４）
【０４９１】
【化１８３】
2006524710.tif 000139
２，２−ジメチル−２−アミノエチルホスホン酸中間体は、スキーム５の経路により、調製できる。２−メチル−２−プロパンスルフィンアミドをアセトンで縮合すると、スルフィニルイミンＳ３８．１１が得られる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９９，６４，１２）。Ｓ３８．１１にジメチルメチルホスホン酸リチウムを付加すると、Ｓ３８．１２が得られる。Ｓ３８．１２を酸性メタノール分解すると、アミンＳ３８．１３が得られる。アミンをＣｂｚ基で保護しメチル基を除去すると、ホスホン酸Ｓ３８．１４が生じ、これは、先に報告した方法を使用して、所望のＳ３８．１５（スキーム３８ａ）に変換できる。化合物Ｓ３８．１４の代替的な合成もまた、スキーム３８ｂで示されている。市販の２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールは、文献方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９２，５７，５８１３；Ｓｙｎ．Ｌｅｔｔ．１９９７，８，８９３）に従って、アジリジンＳ３８．１６に変換される。ホスファイトをアジリジン開環すると、Ｓ３８．１７が得られる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９８０，２１，１６２３）。Ｓ３８．１７を再保護すると、Ｓ３８．１４が得られる。
【０４９２】
（スキーム３８ａ）
【０４９３】
【化１８４】
2006524710.tif 000140
（スキーム３８ｂ）
【０４９４】
【化１８５】
2006524710.tif 000141
本発明は、以下の非限定的な実施例により、例示される。
【実施例】
【０４９５】
（実施例１）
（式１〜３の代表的な化合物の合成）
一般に、本発明の化合物は、以下で図示したようにして、製造できる：
【０４９６】
【化１８６】
2006524710.tif 000142
Ｒ１＝Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アラルキル、アリール
【０４９７】
【化１８７】
2006524710.tif 000143
（ホスホネート相互変換）
本発明の代表的な化合物のホスホネート相互変換は、以下で述べるようにして、調製できる。１．１、１．２および１．３として上記の最終化合物は、本明細書中で記述した方法に従って、合成される。１．４、１．５および１．６として示した中間体ホスホン酸エステルは、置換ホスホネートを合成する公知方法を使用して、当業者により、最終化合物を調製するのに使用できる。これらの方法は、アミドの合成について記述した方法と類似している。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」、Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ  ａｎｄ  Ｗ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８，ｐ．２７４で記述されている。さらに他の方法は、これらのホスホン酸ジエステルの合成について以下で記述されており、ある場合には、ホスホアミドの合成に適用できる。
【０４９８】
種々の置換基のリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基（ここで、Ｒ１は、１．４、１．５および１．６として上で定義されているか、または実際、上で定義したように、Ｐ（Ｏ）ＲＲｏの最終段階である）への変換は、この合成手順の任意の好都合な段階で、または最終工程にて、行うことができる。このホスホネート置換基を導入するのに適当な工程の選択は、必要な化学操作およびそれらの操作に対する基質の安定性を考慮した後、行われる。リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２またはＰ（Ｏ）ＲＲｏ基の導入中には、反応基（例えば、ヒドロキシル、アミノ）を保護する必要があり得る。
【０４９９】
成功例では、ホスホン酸エステル基Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２の性質は、この足場の取り込み前または後のいずれかにおいて、化学変換によって、変えることができる。これらの変換、およびそれらを達成する方法は、以下で記述する。
【０５００】
（反応性置換基の保護）
使用する反応条件に依存して、当業者の知見に従って、記述した手順の前に保護することにより、特定の反応性置換基を望ましくない反応から保護すること、また、これらの置換基を後に脱保護することが必要であり得る。官能基の保護および脱保護は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９６で記述されている。保護され得る反応性置換基は、添付のスキームで示されている（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］など）。
【０５０１】
（ホスホネート置換基を導入する方法の一般的な適用性）
ホスホネート部分を導入する本明細書中で記述した手順は、当業者に公知の適当な変更を加えて、異なる化学基質に移転可能である。それゆえ、本発明の化合物にホスホネート基を導入する本明細書中で以下に記述する方法はまた、本発明のアニリンへのホスホネート部分の導入に適用可能であり、逆もまた正しい。
【０５０２】
（実施例２）
（式１〜３の代表的な化合物の合成）
本発明の代表的な化合物の中間体ホスホネートは、本明細書中で記述したようにして、製造できる。例えば、１．４（実施例１）のような標的分子の合成（ここで、そのリンクは、ヘテロ原子および炭素鎖である）は、以下のようにして、図示できる：
【０５０３】
【化１８８】
2006524710.tif 000144
２．１の調製は、米国特許第５，７７０，５９６号で記述されている。ジエステル２．１は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，３ｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９，ｐ．２４６で記述されているようにして、または米国特許第５，７７０，５９６号で記述された方法により、モノエステル２．２に変換される。１実施形態では、メタンスルホン酸中のジエステル２．１は、還流状態にて、Ｌ−メチオニンで処理されて、フェノール２．２が得られる。次いで、フェノール２．２は、アセチル化合物２．３として保護され、次いで、塩化物２．４に変換される。これらの手順は、米国特許第５，７７０，５９６号で記述されている。次いで、このアセトキシ化合物は、米国特許第５，７７０，５９６で記述されているように、アニリン２．４ａで処理されて、アミン２．５が得られ、続いて、そのアセチル基が脱保護されて、２．６が得られる。ＤＭＦ中にて、２．６をエピブロモヒドリン２．７（Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理すると、エポキシド２．８が得られる。非プロトン性溶媒中にて、還流状態で、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、エポキシド２．８をモルホリンで処理すると、アルコール２．９が得られる。アルコール２．９は、塩基（例えば、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム）の存在下にて、ＤＭＦ中で、１当量のホスホネートアルキル化剤（ここで、Ｌｖは、メシル、トリフルオロメタンするホニル、Ｂｒ、Ｉ、Ｃｌ、トシルのような基である）で処理されて、エーテル２．１３（ここで、そのリンクは、酸素または炭素鎖である）が得られる。あるいは、アルコール２．９は、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９，ｐ．１２３４ｆｆで記述されているように、ケトン２．１１に酸化される。好ましくは、アルコール２．９は、Ｄｅｓｓ−ｍａｒｔｉｎ  ｐｅｒｉｏｄｉｎｏｎｅで処理されて、ケトン２．１１が得られる。次いで、ケトン２．１１は、還元アミノ化条件下にて、ホスホン酸アミノアルキルと反応されて、ホスホネート２．１４（ここで、そのリンクは、窒素および炭素鎖である）が得られる。還元アミノ化手順によるアミンの調製は、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，ｐ．８３５で記述されている。この手順では、そのアミン成分およびアルデヒド成分は、還元剤（例えば、ボラン、シアノホウ水素化ナトリウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウム）の存在下にて、共に反応されて、このアミン生成物が得られる。
【０５０４】
本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。
【０５０５】
【化１８９】
2006524710.tif 000145
アルコール２．９は、トリフレート２．１７（これは、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，２７：１４９７（１９８６）で記述されているように、調製した）およびＤＭＦ中の炭酸カリウムで処理されて、エーテル２．１５が得られる。あるいは、例えば、ケトン２．１１は、メタノール中にて、アミン２．１８（Ａｃｒｏｓ）で処理される。一定時間後、ホウ水素化ナトリウムが加えられて、アミン２．１６が得られる。上記手順を用いるが、トリフレート２．１７またはアミン２．１８に代えて使用して、本発明の追加化合物が得られる。
【０５０６】
（実施例３）
（式１〜３の代表的な化合物の合成）
本発明の代表的な化合物は、以下のようにして、製造できる：
【０５０７】
【化１９０】
2006524710.tif 000146
上で示した反応は、本発明の化合物３．９（ここで、そのホスホネートは、炭素鎖およびヘテロ原子を介して、連結されている）の調製を図示している。
【０５０８】
フェノール３．６（また、実施例２のフェノール２．６を参照）は、２．６からの２．８の調製に関して実施例２で記述された条件を使用して、二臭化物３．１で処理されて、臭化物３．２が得られる。次いで、臭化物３．２は、ジアルキルヒドロキシチオまたはアミノ置換アルキルホスホネート３．３で処理されて、生成物３．９が得られる。この反応は、塩基の存在下にて、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジオキサンまたはＮ−メチルピロリドン）中で、実行される。この反応で使用される塩基は、反応物３．３の性質に依存している。例えば、もし、ＸがＯなら、強塩基（例えば、ヘキサメチルジシリルアジ化リチウムまたはカリウム第三級ブトキシド）が使用される。もし、ＸがＳ、ＮＨまたはＮ−アルキルなら、無機塩基（例えば、炭酸セシウムなど）が使用される。
【０５０９】
本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。３．６は、ジブロモエタン３．４ａで処理されて、二臭化物３．４が得られる。次いで、臭化物３．４は、約８０℃で、ＤＭＦ中のアミン３．５（これは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６５：６７６（２０００）で記述されているように、調製した）および炭酸カリウムで処理されて、ホスホネート３．７が得られる。
【０５１０】
あるいは、臭化物３．４は、次いで、還流状態で、炭酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の２−メルカプトエチルホスホン酸ジアルキル３．７（その調製は、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，４３：１１２３（１９９０）で記述されている）で処理されて、チオエーテル生成物３．８が得られる。
【０５１１】
上記手順を使用するが、ジブロモエタン３．４ａに代えて、異なるジブロモ化合物３．１を使用し、および／または３．５または３．７に代えて、異なるホスホン酸アルキルを使用して、対応する生成物３．８が得られる。
【０５１２】
（実施例４）
（式１〜３の代表的な化合物の合成）
【０５１３】
【化１９１】
2006524710.tif 000147
標的分子１．６（実施例１を参照）（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｃｌ、［ＯＨ］、［ＮＨ］またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）の合成は、上で図示している。４．４の調製は、実施例２で記述している。塩化物４．４を、還流しているイソプロパノール中にて、アミン４．１で処理すると、アミン４．２が得られる。４．１（ここで、Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）は、以下で記述する。次いで、米国特許第５，７７０．５９９号に記載された条件に従ってアミン４．２を処理すると、最終生成物４．３が得られる。
【０５１４】
（実施例５）
（式１〜３の代表的な化合物の合成）
【０５１５】
【化１９２】
2006524710.tif 000148
化合物５．３（ここで、置換基Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基または前駆体（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなど）のいずれかである）の調製が示されている。化合物５．３（ここで、Ａは、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなどである）のホスホン酸エステル５．４への変換を図示している。この手順では、化合物５．３は、本明細書中で記述されて手順を使用して、化合物５．４に変換される。
【０５１６】
（実施例６）
（式１〜３の代表的な化合物の合成）
本発明のホスホン酸エステルの調製で使用されるホスホネート含有誘導体の調製は、本明細書中で記述されている。
【０５１７】
【化１９３】
2006524710.tif 000149
本発明の代表的な化合物（ここで、そのホスホネートは、ヘテロ原子（例えば、Ｏ、ＳまたはＮ）および炭素リンカーに結合されている）の調製が図示されている。この手順では、必要に応じて保護されたアニリンは、適当な塩基の存在下にて、ホスホン酸アルキル６．２（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、トリフレート、Ｂｒ、Ｃｌ、メシルなど）である）と反応される。この変換に必要な塩基は、ヘテロ原子Ｘの性質に依存している。例えば、もし、ＸがＮまたはＳであるなら、有機溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）の存在下にて、過剰の無機塩基（例えば、炭酸カリウム）が適当である。その反応は、室温〜約８０℃で進行して、置換生成物６．３が得られる。もし、ＸがＯであるなら、テトラヒドロフランのような溶媒の存在下にて、等モル量の強酸（例えば、リチウムヘキサメチルジシリルアジドなど）が使用される。「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９  ｃｈ  ７．で記述されているように、このアミン基を脱保護すると、アミン６．４が得られる。
【０５１８】
本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。ジアミン６．５（Ａｌｄｒｉｃｈ）（これは、ＣＢＺカルバメートとして保護される）（「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９，ｐ５３１ｆｆを参照）は、過剰の炭酸カリウムを含有するジメチルホルムアミド中にて、約６０℃で、等モル量のトリフレート６．６（その調製は、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，２７：１４９７（１９８６）で記述されている）で処理されて、ホスホネート生成物６．７が得られる。次いで、水素の存在下にて、炭素上パラジウムで還元することにより脱保護すると、アミン６．８が得られる。
【０５１９】
あるいは、アミノフェノール６．９（これは、上記のように、ＣＢＺカルバメートとして保護された）は、１当量のトリフレート６．６と反応されて、ホスホネート６．１０が得られる。上記のようにして、水素の存在下にて、炭素上パラジウムで触媒還元することにより、ＣＢＺ基を除去すると、アミン６．１１が得られる。
【０５２０】
上記手順を使用するが、アニリン６．５またはフェノール６．９に代えて、異なるアニリン６．１を使用し、および／または６．６に代えて、ホスホン酸アルキル６．２を使用して、対応する生成物６．４が得られる。
【０５２１】
（実施例７）
（式１〜３の代表的な化合物の合成）
【０５２２】
【化１９４】
2006524710.tif 000150
本発明の化合物（ここで、そのホスホネートは、不飽和または飽和炭素リンカーを介して、結合されている）の調製を図示している。この手順では、必要に応じて保護されたハロ置換アニリン７．０は、ホスホン酸ジアルキルアルケニル７．１とのパラジウム触媒Ｈｅｃｋ反応によって結合されて、カップリング生成物７．２が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｆ．Ａ．Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｒ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ、Ｐｌｅｎｕｍ、２００１、ｐ．５０３ｆｆおよびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．、１２：１４６（１９７９）で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされて、カップリング生成物７．２が得られる。アニリンの保護は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９，ｃｈ  ７で記述されている。好ましくは、このアニリンは、ＤＭＡＰおよび塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、ＢＯＣ試薬（例えば、ＢＯＣクロライドまたはＢＯＣ無水物）で処理されて、その保護アニリンが得られる。必要に応じて、生成物７．２は、還元でき、飽和ホスホネート７．３が得られる。これらの炭素−炭素二重結合を還元する方法は、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．６で記述されている。これらの方法には、触媒還元および化学還元が挙げられ、後者は、例えば、ジボランまたはジイミンを使用する。
【０５２３】
例えば、ＢＯＣ保護３−クロロ−４−フルオロアニリン７．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５：１３７１（１９９２）で記述されているように、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライドの存在下にて、ホスホン酸ジアルキルプロペニル７．７（その調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３９：９４９（１９９６）で記述されている）と反応されて、カップリング生成物７．８が得られる。このアニリンのＢＯＣ保護は、ＤＭＡＰの存在下にて、対応するアニリンをＢＯＣ無水物で処理することにより、実行される。生成物７．８は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３０：３９６５（１９６５）で記述されているように、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和生成物７．９が得られる。ＴＨＦまたはジオキサン中にて、７．８および７．９をＢｏｃ除去すると、それぞれ、生成物７．１０および７．１１が得られる。上記手順を使用するが、ハロピリジン化合物７．６に代えて、異なるピリジン７．０を使用し、および／または異なるホスホネート７．１を使用して、対応する生成物７．４および７．５が得られる。
【０５２４】
（実施例８）
（式４〜７の代表的な化合物の合成）
一般に、本明細書中で記述した本発明の化合物は、以下のようにして合成できる：
【０５２５】
【化１９５】
2006524710.tif 000151
【０５２６】
【化１９６】
2006524710.tif 000152
Ｒ１＝Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アラルキル、アリール
【０５２７】
【化１９７】
2006524710.tif 000153
（ホスホネート相互変換）
一般に、例えば、上で説明したように、本発明の代表的な化合物のホスホネート変換は、以下のとおりであり得る：上で示した中間体ホスホン酸エステル（８．４、８．５、８．６）は、置換ホスホネートを合成する公知方法を使用して、当業者により、上で図示した最終化合物（８．１、８．２、８．３）を調製するのに使用できる。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」、Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ  ａｎｄ  Ｗ．Ｋａｒｏ、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、１９６８、ｐ．２７４で記述されている。これらのホスホン酸ジエステルを合成するさらに他の方法は、以下で記述されており、ある場合には、ホスホアミドの調製に使用できる。
【０５２８】
種々の置換基のリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基（ここで、Ｒ１は、上で定義されており、例えば、８．４、８．５、８．６を参照）またはＰ（Ｏ）ＲＲｏの最終段階（これは、上で定義されている）への変換は、その合成手順の任意の好都合な段階にて、または最終工程で、行うことができる。このホスホネート置換基を導入するのに適当な工程の選択は、必要な化学手順およびこれらの手順に対する基質の安定性を考慮した後、行われる。リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２またはＰ（Ｏ）ＲＲｏ基の導入中にて、反応基（例えば、ヒドロキシル、アミノ）を保護する必要があり得る。
【０５２９】
次の実施例では、ホスホン酸エステル基Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２の性質は、この足場の導入前または導入後のいずれかにて、化学変換によって、変えることができる。これらの変換、およびそれらを達成する方法は、以下で記述する。
【０５３０】
（反応性置換基の保護）
使用する反応条件に依存して、当業者の知見に従って、記述した手順の前に特定の反応性置換基を望ましくない反応から保護すること、およびこれらの置換基を後に脱保護することが必要であり得る。官能基の保護および脱保護は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９で記述されている。保護され得る反応性置換基（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］など）は、添付のスキームで示されている。
【０５３１】
（実施例９）
（式４〜７の代表的な化合物の合成）
本発明の代表的な化合物は、以下のようにして合成できる：
【０５３２】
【化１９８】
2006524710.tif 000154
本発明の化合物（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｉ、［ＳＨ］、［ＮＨ］など、またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）の調製は、上で図示している。アミン９．１は、酸９．２とカップリングされて、アミド９．３が得られる。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」、Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ  ａｎｄ  Ｗ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８，ｐ．２７４で記述されている。このカルボン酸は、活性化剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミド）の存在下にて、必要に応じて、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾールの存在下にて、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジン、ＤＭＦまたはジクロロメタン）中で、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【０５３３】
あるいは、このカルボン酸は、まず、活性化誘導体（例えば、その酸塩化物または無水物）に変換され得、次いで、有機塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、このアミンと反応され得、このアミドが得られる。
【０５３４】
カルボン酸の対応する酸塩化物への変換は、不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中にて、このカルボン酸を試薬（例えば、塩化チオニルまたは塩化オキサリル）で処理することにより、行われる。好ましくは、酸９．２は、不活性溶媒（例えば、ジクロロメタン）中にて、塩化オキサリルで処理され、続いて、数滴のＤＭＦが加えられ、次いで、アミド９．１で処理されて、アミド９．３が得られる。酸９．２は、本明細書中で記述した方法により、調製される。
【０５３５】
（実施例１０）
（式４〜７の代表的な化合物の合成）
本発明の代表的な化合物の調製は、以下のようにして行うことができる：
【０５３６】
【化１９９】
2006524710.tif 000155
実施例９で示した反応は、化合物１０．３（ここで、置換基Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基または前駆体（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなど）のいずれかである）の調製を図示している。化合物１０．３（ここで、Ａは、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなどである）のホスホン酸エステル１０．４への変換は、本明細書中で記述されている。この手順では、化合物１０．３は、以下で記述する手順を使用して、化合物１０．４に変換される。
【０５３７】
（実施例１１）
（式４〜７の代表的な化合物の合成）
本発明の代表的な化合物の調製は、以下のようにして行うことができる：
【０５３８】
【化２００】
2006524710.tif 000156
本発明の代表的な化合物（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｉ、［ＳＨ］、［ＮＨ］など、またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）の調製が図示されている。アミン１１．１は、上記のようにして、酸１１．３で処理されて、アミド１１．２が得られる。酸１１．３の調製は、以下で記述する。
【０５３９】
（実施例１２）
（式４〜７の代表的な化合物の合成）
本発明の代表的な化合物の調製は、以下のようにして行うことができる：
【０５４０】
【化２０１】
2006524710.tif 000157
実施例１１で示した反応は、本発明の化合物（ここで、置換基Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基または前駆体（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなど）のいずれかである）の調製を図示している。化合物１２．２（ここで、Ａは、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなどである）のホスホン酸エステル１２．３への変換は、本明細書中で記述されている。この手順では、化合物１２．２は、以下で記述する手順を使用して、化合物１２．３に変換される。
【０５４１】
（実施例１３）
（式４〜７の代表的な化合物の合成）
式４〜７の代表的な化合物の調製は、以下のようにして行うことができる：
【０５４２】
【化２０２】
2006524710.tif 000158
本発明の化合物（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｉ、［ＳＨ］、［ＮＨ］など、またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）の調製。アミン１３．１は、上記のようにして、酸１３．２で処理されて、アミド１３．３が得られる。酸１３．２の調製は、以下で記述する。
【０５４３】
上で示した反応は、化合物１３．３（ここで、置換基Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基または前駆体（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなど）のいずれかである）の調製を図示している。化合物１３．３（ここで、Ａは、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなどである）のホスホン酸エステル１３．４への変換は、本明細書中で記述されている。この手順では、化合物１３．３は、以下で記述する手順を使用して変換され、これもまた、上で示されている。
【０５４４】
（実施例１４）
（式４〜７の代表的な化合物の合成）
本発明の化合物（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｃｌ、［ＯＨ］、［ＮＨ］またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基であり、これらは、本発明のホスホン酸エステル中間体の調製で使用される）のホスホネート含有誘導体の調製は、以下で図示している。
【０５４５】
【化２０３】
2006524710.tif 000159
ピペラジン１４．１は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９  ｐ．５１８ｆｆで記述された方法に従って、ＢＯＣ基で保護される。１実施形態では、ピペラジンは、１当量のＢＯＣ無水物（メタノールまたはＤＭＦ中）および１当量のトリエチルアミンで処理されて、ＢＯＣアミン１４．２が得られる。１４．２を、適当な塩基の存在下にて、ホスホン酸アルキル１４．３（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、トリフレート、Ｂｒ、Ｃｌ、メシルなど）で処理すると、生成物１４．４が得られる。この変換に必要な塩基は、典型的には、有機溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）の存在下にて、無機塩基（例えば、炭酸カリウム）である。その反応は、室温〜約８０℃で進行して、置換生成物１４．４が得られる。「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９  ｐ５２０ｆｆで記述されたように、このＢＯＣ−アミン基を脱保護すると、アミン１４．５が得られる。次いで、アミン１４．５は、塩基の存在下にて、酸１４．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、生成物である酸１４．７が得られる。
【０５４６】
【化２０４】
2006524710.tif 000160
例えば、上で図示したように、上記のようにピペラジンから調製された１４．２は、ブロモホスホネート１４．８（これは、Ｓｙｎ、９：９０９（１９９９）で記述されたように調製した）および炭酸カリウム（ＴＨＦ中）で処理されて、アミン１４．９が得られる。次いで、ＢＯＣアミン１４．９は、ジクロロメタン中のトリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護されて、アミン１４．１０が得られる。次いで、アミン１４．１０は、ＴＨＦまたはジオキサン中で、トリエチルアミンの存在下にて、ブロモメチル安息香酸１４．６と反応されて、酸１４．１１が得られる。上記手順を使用するが、ブロモホスホネート化合物に代えて、異なるホスホネート１４．３を使用して、対応する生成物１４．７が得られる。
【０５４７】
（実施例１５）
（式４〜７の代表的な化合物の合成）
本発明の代表的な化合物の調製は、以下のようにして、行うことができる：
【０５４８】
【化２０５】
2006524710.tif 000161
本発明の化合物の酸（そのホスホネートは、ヘテロ原子および炭素リンカーを介して、その足場に結合されている）の調製は、以下で示す。ベンジル保護ケトン１５．１（これは、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９  ｐ．３７３ｆｆで記述されているように、ＤＭＦ中のＤＣＣおよびＤＭＡＰの存在下にて、ベンジルアルコールで処理することにより、対応する酸から調製される）は、臭素化剤で処理されて、ブロモケトン１５．２が得られる。
【０５４９】
「Ｐｔｏｒｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」のｐ．３１２ｆｆで記述されているように、このケトンを環状ジオキサロンとして保護すると、１５．３が得られる。次いで、ジオキサロン１５．３は、ジアルキルヒドロキシ、チオまたはアミノ置換ホスホン酸アルキルで処理されて、ジオキサロン１５．５が得られる。この反応は、塩基の存在下にて、極性溶媒（例えば、ジオキサンまたはＮ−メチルピロリドン）中で、実行される。この反応で使用される塩基は、反応物１５．４の性質に依存している。例えば、もしＸがＯなら、強塩基（例えば、リチウムヘキサメチルジシリルアジドまたはカリウム第三級ブトキシド）が使用される。もし、ＸがＳ、ＮＨまたはＮ−アルキルなら、無機塩基（例えば、炭酸セシウムなど）が使用される。次いで、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」のｐ．３１７ｆｆで記述されているように、このジオキサロンを脱保護すると、ケトン１５．６が得られる。次いで、ケトン１７．６は、還元アミノ化条件下にて、Ｎ−メチルピペラジンで処理されて、アミン１５．７が得られる。
【０５５０】
還元アミノ化によるアミンの調製は、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ、２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ、ｐ．８３５で記述されている。この手順では、アミン成分およびアルデヒド成分は、還元剤（例えば、ボラン、シアノホウ水素化ナトリウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウム）の存在下にて、共に反応されて、このアミン生成物が得られる。
【０５５１】
「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」のｐ．３７３ｆｆで記述されているように、そのエステル基を脱保護すると、酸１５．８が得られる。
【０５５２】
【化２０６】
2006524710.tif 000162
例えば、本発明の特定の化合物の調製は、上で示している。４−アセチル安息香酸は、炭酸カリウムの存在下にて、ＴＨＦ水溶液中で、臭化ベンジルで処理されて、エステル１５．１が得られる。エステル１５．１を臭素（酢酸中）またはＮＢＳおよびＡＩＢＮ（ＣＣｌ４中）で処理すると、臭化物１５．２が得られる。次いで、臭化物１５．２は、トルエン中にて、還流状態で、ディーン−スタークヘッド下で、触媒量のｐ−ＴｓＯＨの存在下にて、１，２−エタンジオールで処理されて、ジオキサロン１５．３が得られる。ジオキサロン１５．３は、ジメチルホルムアミド中にて、８０℃で、２−アミノエチルホスホン酸ジアルキル１５．９（これは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、６５：６７６（２０００）で記述されたように、調製した）と反応されて、アミン１５．１０が得られる。次いで、ジオキサロン１５．１０は、ＴＨＦ中にて、１Ｎ塩酸で処理されて、ケトン１５．１１が得られる。ケトン１５．１１は、トリエチルアミンの存在下にて、Ｎ−メチルピペラジンと反応され、続いて、３０分後、シアノホウ水素化ナトリウムが加えられて、アミン１５．１２が得られる。ＴＨＦ水溶液中の水酸化ナトリウムを使用する加水分解により、そのベンジルエステルを除去すると、酸１５．１３が得られる。
【０５５３】
上記手順を使用するが、アミノホスホネート化合物１５．９に代えて、異なるホスホネート１５．４を使用して、対応する生成物１５．８が得られる。
【０５５４】
（実施例１６）
（式４〜７の代表的な化合物の合成）
本発明の代表的な化合物の調製は、以下のようにして、行うことができる：
【０５５５】
【化２０７】
2006524710.tif 000163
本発明の酸（ここで、そのホスホネートは、不飽和または飽和炭素リンカーを介して、結合されている）の調製は、上で示されている。この手順では、酸１４．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）は、１４．７の調製について実施例１４で記述したようにして、Ｎ−メチルピペラジンで処理されて、酸１６．１が得られる。次いで、酸１６．１は、臭素またはＮＢＳで臭素化されて、臭化物１６．２が得られる。臭化物１６．２は、必要に応じて、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９  ｐ３７３ｆｆで記述されているように、そのベンジルエステルまたはｔ−ブチルエステルとして保護されて、１６．２ａが得られる。
【０５５６】
次いで、エステル１６．２ａは、ホスホン酸ジアルキルアルケニル１６．３とのパラジウム触媒Ｈｅｃｋ反応によりカップリングされて、カップリング生成物１６．４が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｆ．Ａ．Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｒ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ、Ｐｌｅｎｕｍ、２００１、ｐ．５０３ｆｆおよびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．、１２：１４６（１９７９）で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされて、カップリング生成物１６．４が得られる。必要に応じて、生成物１６．４は、還元でき、飽和ホスホネート１６．５が得られる。炭素−炭素二重結合を還元する方法は、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．６で記述されている。これらの方法には、触媒還元および化学還元が挙げられ、後者は、例えば、ジボランまたはジイミンを使用する。
【０５５７】
例えば、本発明の特定の化合物の調製は、以下で図示する。
【０５５８】
【化２０８】
2006524710.tif 000164
次いで、アミン１６．１は、還流状態で、ＮＢＳおよびＡＩＢＮ（炭素テトラクロロメタン中）で処理されて、臭化物１６．８が得られる。次いで、臭化物１６．８は、ｔ−ブタノール中にて、ＤＣＣおよびＤＭＡＰと反応されて、ｔ−ブチルエステル１６．９が得られる。次いで、エステル１６．９は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５：１３７１（１９９２）で記述されているように、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）の存在下にて、ホスホン酸ジアルキルプロペニル１６．１０（その調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３９：９４９（１９９６）で記述されている）と反応されて、カップリング生成物１６．１１が得られる。次いで、この生成物１６．１１は、ジオキサン中のＨＣｌ水溶液で処理されて、酸１６．１３が得られる。必要に応じて、アルケン１６．１１は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３０：３９６５（１９６５）で記述されているように、ジイミンとの反応により還元でき、飽和生成物１６．１２が得られる。上記エステルをジオキサン中のＨＣｌ水溶液で加水分解すると、酸１６．１４が得られる。
【０５５９】
上記手順を使用するが、ホスホネート化合物１６．１０に代えて、異なるホスホネート１６．３を使用して、対応する生成物１６．６および１６．７が得られる。
【０５６０】
（実施例１７〜２６）
（式８〜１１の代表的な化合物の合成）
【０５６１】
【化２０９】
2006524710.tif 000165
炭素
【０５６２】
【化２１０】
2006524710.tif 000166
ヘテロ原子連結
【０５６３】
【化２１１】
2006524710.tif 000167
例えば、上に示したような本発明の代表的化合物は、以下の方法に従って合成され得る。
【０５６４】
（ホスホネート相互変換）
上記最終化合物は、本明細書中で記述した方法に従って、合成される。それらの中間体エステルは、上で示され（１７．１、１７．２、１７．３および１７．４）、それらの化合物は、置換ホスホネートを合成する公知方法を使用して、当業者により、上記最終化合物（１７．１ａ、１７．２ａ、１７．３ａおよび１７．４ａ）を調製するのに使用できる。これらの化合物は、アミドを合成するために記述した方法と類似している。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」、Ｓ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８，ｐ．２７４で記述されている。さらに他の方法は、ホスホン酸ジエステルの合成について以下で記述されており、ある場合には、ホスホンアミドの合成に適用できる。
【０５６５】
以下のスキームでは、種々の置換基のリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基（ここで、上で定義されているか、または実際、上で定義したように、Ｐ（Ｏ）ＲＲｏの最終段階である）への変換は、この合成手順の任意の好都合な段階で、または最終工程にて、行うことができる。このホスホネート置換基を導入するのに適当な工程の選択は、必要な化学操作およびそれらの操作に対する基質の安定性を考慮した後、行われる。リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２またはＰ（Ｏ）ＲＲｏ基の導入中には、反応基（例えば、ヒドロキシル、アミノ）を保護する必要があり得る。
【０５６６】
成功例では、ホスホン酸エステル基Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２の性質は、この足場の取り込み前または後のいずれかにおいて、化学変換によって、変えることができる。これらの変換、およびそれらを達成する方法は、以下で記述する。
【０５６７】
（反応性置換基の保護）
使用する反応条件に依存して、当業者の知見に従って、記述した手順の前に保護することにより、特定の反応性置換基を望ましくない反応から保護すること、また、これらの置換基を後に脱保護することが必要であり得る。官能基の保護および脱保護は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９で記述されている。保護され得る反応性置換基は、添付のスキームで示されている（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］など）。
【０５６８】
ホスホネート部分を導入する実施例１７〜２６で記述した手順は、当業者に公知の適当な変更を加えて、異なる化学基質に移転可能である。それゆえ、例えば、２５．６のアリール環にホスホネート基を導入する本明細書中で記述した方法はまた、アルキン２６．８へのホスホネート部分の導入に適用可能であり、逆もまた正しい。
【０５６９】
（実施例１７）
（式８〜１１の代表的な化合物の合成）
【０５７０】
【化２１２】
2006524710.tif 000168
本発明の標的分子（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｃｌ、［ＯＨ］、［ＮＨ］またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）の合成は、上で図示している。１７．５（ここで、Ａは、ホスホネートである）の調製は、以下で記述する。１７．５の１７．１１（ここで、Ａは、メトキシメチルである）への変換は、ＥＰ  ０８１７７７５  Ｂ１で記述されており、類似の条件は、１７．５を１７．１１（ここで、Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）に変換するのに使用される。ジエーテル１７．５をニトロ化すると、ニトロ化合物７．６が得られ、これを、続いて、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ、２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ、１９９９、ｐ８２１で記述されているように、標準的な還元条件下にて還元すると、アミン１７．７が得られる。例えば、１７．５は、酢酸中の冷硝酸で処理され、続いて、そのニトロ化合物を、酸性エタノール中にて、高温で、酸化白金で触媒水素化分解して、アミン１７．７を得る。次いで、単離される塩酸塩は、約１６０℃で、ギ酸アンモニウムおよびホルムアミドと共に加熱されて、キナゾリン１７．８が産生する。このキナゾリンは、ＥＰ  ０８１７７７５  Ｂ１で記述されているように、塩化物１７．９に変換される。１実施形態では、キナゾリン１７．８は、クロロホルムおよびＤＭＦ中にて、塩化オキサリルで処理されて、塩化物１７．９が得られる。次いで、この塩化物をアミン１７．１０で置換すると、生成物１７．１１が得られる。例えば、塩化物１７．９を３−エチニル−アニリンと共に、イソプロパノール中にて、還流状態で加熱すると、１７．１１が得られる。
【０５７１】
上で示した反応は、化合物１７．１１（ここで、置換基Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基または前駆体（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなど）のいずれかである）の調製を図示している。化合物１７．１１（ここで、Ａは、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなどである）のホスホン酸エステル１７．１２への変換もまた、上で描写されている。この手順では、化合物１７．１１は、実施例１７〜２６で記述する手順を使用して、化合物１７．１２に変換される。
【０５７２】
（実施例１８）
（式８〜１１の代表的な化合物の合成）
【０５７３】
【化２１３】
2006524710.tif 000169
本発明の標的分子（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｃｌ、［ＯＨ］、［ＮＨ］またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）の合成は、上で図示している。１８．１の１８．２への変換は、１７．５の１７．１１への変換について実施例１７で上述した条件を使用して、完結される。１８．１（ここで、Ａは、ホスホネートである）の調製、実施例２３にて、以下で記述する。
【０５７４】
上で示した反応は、化合物１８．２（ここで、置換基Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基または前駆体（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなど）のいずれかである）の調製を図示している。化合物１８．２（ここで、Ａは、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなどである）のホスホン酸エステル１８．３への変換もまた、上で描写されている。この手順では、化合物１８．２は、本明細書中で記述した手順を使用して、化合物１８．３に変換される。
【０５７５】
（実施例２０）
（式８〜１１の代表的な化合物の合成）
【０５７６】
【化２１４】
2006524710.tif 000170
本発明の標的分子（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｃｌ、［ＯＨ］、［ＮＨ］またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）の合成は、上で図示している。２０．１の調製は、ＥＰ  ０８１７７７５  Ｂ１で記述されている。ジエーテル２０．１は、ＥＰ  ０８１７７７５  Ｂ１で記述された条件を使用して、または実施例１７で記述されているように、塩化物２０．２に変換される。塩化物２０．２を、還流しているイソプロパノール中にて、アミン２０．４で処理すると、２０．３が得られる。２０．４（ここで、Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）の調製は、実施例２５で示されている。
【０５７７】
上で示した反応は、化合物２０．３（ここで、置換基Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基または前駆体（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなど）のいずれかである）の調製を図示している。化合物２０．３（ここで、Ａは、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなどである）のホスホン酸エステル２０．４への変換もまた、上で描写されている。この手順では、化合物２０．３は、実施例１７〜２６で記述する手順を使用して、化合物２０．４に変換される。
【０５７８】
（実施例２１）
（式８〜１１の代表的な化合物の合成）
【０５７９】
【化２１５】
2006524710.tif 000171
本発明の標的分子（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｃｌ、［ＯＨ］、［ＮＨ］またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）の合成は、上で図示している。２０．２の調製は、実施例２０で記述されている。塩化物２０．２は、還流しているイソプロパノール中にて、アミン２１．１で処理することにより、アミン２１．２に変換される。２１．１（ここで、Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）の調製は、実施例２６で示されている。
【０５８０】
上で示した反応は、化合物２１．２（ここで、置換基Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基または前駆体（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなど）のいずれかである）の調製を図示している。化合物２１．２（ここで、Ａは、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなどである）のホスホン酸エステル２１．３への変換もまた、上で描写されている。この手順では、化合物２１．２は、実施例１７〜２６で記述する手順を使用して、化合物２１．２に変換される。
【０５８１】
（実施例２２）
（式８〜１１の代表的な化合物の合成）
【０５８２】
【化２１６】
2006524710.tif 000172
ここでは、ホスホネート含有誘導体２２．１１および２２．１２（これらは、ホスホン酸エステル中間体１７．１の調製で使用される）の調製を記述している。ジヒドロキシ安息香酸２２．１は、ＥＰ  ０８１７７７５  Ｂ１で記述されているように、塩基の存在下にて、１当量のホスホネートアルキル化剤（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、メシル、トリフルオロメタンスルホニル、Ｂｒ、Ｉ、Ｃｌ、トシルなど）である）で処理されて、エーテル２２．２が得られる。次いで、このエーテルは、２−ブロモエチルメチルエーテル（Ａｌｄｒｉｃｈ）の存在下にて、同じアルキル化条件に晒されて、ジエーテル１２．１２が得られる。
【０５８３】
例えば、上で示したように、エステル２２．１（これは、濃ＨＣｌおよびエタノール中で還流することにより、対応する酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）から調製した）は、アセトン中にて、４−ブロモブチルホスホン酸ジアルキル２２．４（これは、Ｓｙｎ，９：９０９（１９９９）で記述されている）、炭酸カリウムおよびヨウ化テトラブチルアンモニウムで処理されて、エーテル２２．６が得られる。次いで、エーテル２２．６は、２−ブロモエチルメチルエーテル（Ａｌｄｒｉｃｈ）、炭酸カリウムおよびヨウ化テトラブチルアンモニウムで処理されて、ジエーテル２２．７が得られる。上記手順を使用するが、ホスホン酸ブロモブチル２２．５に代えて、異なるホスホネート２２．３を使用して、対応する生成物が得られる。
【０５８４】
【化２１７】
2006524710.tif 000173
ホスホネート含有誘導体２２．１１および２２．１２の調製は、上で示している。ジヒドロキシ安息香酸２２．１は、上記のように、１当量のアルコール２２．８で処理されて、エーテル２２．９が得られる。次いで、このエーテル２２．９は、上記のように、１当量の２−ブロモエチルメチルエーテル（Ａｌｄｒｉｃｈ）および１当量の塩基でさらに処理されて、ジエーテル２２．１０が得られる。もう一度、塩基の存在下にて、ホスホネートアルキル化剤２２．３（ここで、Ｌｖは、メシル、トリフルオロメタンスルホニル、Ｂｒ、Ｉ、Ｃｌ、トシルなどのような基である）で処理すると、エーテル２２．１１が得られる。
【０５８５】
例えば、２２．１は、２２．１からの２２．２の調製について上で記述したように、アセトン中にて、２−ブロモフェノールで処理されて、２２．１３が得られる。次いで、ＤＭＦ中にて、２−ブロモエチルメチルエーテル（Ａｌｄｒｉｃｈ）および１当量の水素化ナトリウムと反応させると、ジエーテル２２．１４が得られる。次いで、ＤＭＦ中にて、ジエーテル２２．１４をトリフレート２２．１５（これは、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，２７：１４９７（１９８６）で記述されたように、調製した）および炭酸カリウムと反応させると、エーテル２２．１２が得られる。上記手順を使用するが、ホスホン酸ブロモブチル２２．１５に代えて、異なるホスホネート２２．３を使用し、そしてアルコール２２．１２に代えて、異なるアルコール２２．８を使用して、対応する生成物が得られる。
【０５８６】
（実施例２３）
（式８〜１１の代表的な化合物の合成）
【０５８７】
【化２１８】
2006524710.tif 000174
上では、本発明の化合物のホスホネート含有誘導体（これらは、ホスホン酸エステル中間体１７．２の調製で使用される）の調製を記述している。ジヒドロキシ安息香酸２２．１は、まず、実施例２２で記述したように、２−ブロモエチルメチルエーテル（Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理されて、エーテル２３．１が得られる。次いで、エーテル２３．１は、ＥＰ  ０８１７７７５  Ｂ１で記述されているように、塩基の存在下にて、１当量のホスホネートアルキル化剤（ここで、Ｌｖは、メシル、トリフルオロメタンスルホニル、Ｂｒ、Ｉ、Ｃｌ、トシルなどのような基である）で処理されて、エーテル２３．２が得られる。例えば、上で示したように、エーテル２３．１は、ＤＭＦ中にて、トリフレート２２．１５（これは、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，２７：１４９７（１９８６）で記述されたように調製される）および炭酸カリウムで処理されて、エーテル２３．３が得られる。
【０５８８】
上記手順を使用するが、ホスホネート２２．５に代えて、異なるホスホネート２２．３を使用して、対応する生成物２３．２が得られる。
【０５８９】
【化２１９】
2006524710.tif 000175
上では、ホスホネート含有誘導体２３．５（これらは、ホスホン酸エステル中間体１７．１の調製で使用される）の調製を記述している。エーテル２３．１は、２２．１からの２３．２の調製について実施例２２で記述されているように、２−ブロモエタノールと反応されて、２３．４が得られる。次いで、塩基の存在下にて、ジエーテル２３．４をホスホネートアルキル化剤２２．３（ここで、Ｌｖは、メシル、トリフルオロメタンスルホニル、Ｂｒ、Ｉ、Ｃｌ、トシルなどのような基である）で処理すると、エーテル２３．５が得られる。
【０５９０】
例えば、２３．１は、２２．１からの２２．２の調製について実施例２２で記述されているように、アセトン中にて、２−ブロモエタノール２２．１で処理されて、２３．６が得られる。次いで、上記のようなホスホン酸ブロモブチル２２．５との反応により、２３．７が得られる。
【０５９１】
上記手順を使用するが、ホスホン酸ブロモブチル２２．５に代えて、異なるホスホネート２２．３を使用し、そしてアルコール２２．１２に代えて、異なるアルコール２２．８を使用して、対応する生成物２３．５が得られる。
【０５９２】
（実施例２５）
（式８〜１１の代表的な化合物の合成）
【０５９３】
【化２２０】
2006524710.tif 000176
ホスホネート含有誘導体の調製は、上で描写されている。アニリン２５．１は、まず、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９  ｃｈ  ７で記述された方法を使用して、保護される。次いで、還流状態で、ＡＩＢＮの存在下にて、酢酸中の臭素またはテトラクロロメタン中のＮＢＳで処理することにより、２５．２を臭素化すると、ブロモフェノール２５．３が得られる。次いで、実施例２２で記述したように、ホスホネートアルキル化剤２２．３でアルキル化すると、ホスホネート２５．４が得られる。パラジウム媒介反応によりＴＭＳアセチレンでカップリングすると、アルキン２５．５が得られ、これは、次いで、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９  ｃｈ７で記述された条件を使用して脱保護でき、アミン２５．６が得られる。ハロゲン化アリールのアルキンでのカップリングは、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｅｄｓ．Ｔｒｏｓｔ  ａｎｄ  Ｆｌｅｍｉｎｇ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９１，３，ｐａｒｔ２．４，ｐ５２１．で記述されている。
【０５９４】
例えば、上で示したように、３−アミノフェノール２５．６は、ピリジンの存在下にて、１当量の塩化メシルで処理されて、２５．７が得られる。次いで、メシル化合物２５．７は、酢酸中にて、臭素で処理されて、臭化物２５．８が得られる。臭化物２５．８は、実施例２３で記述したように、２２．１５でアルキル化されて、ホスホネート２５．９が得られる。２５．９を、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリル）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）およびヨウ化銅（Ｉ）の存在下にて、ＴＭＳ−アセチレンで処理すると、カップリング生成物２５．１０が得られる。ＴＨＦまたは水中の水酸化カリウムで処理することにより、そのメシル基を脱保護すると、アミン２５．１１が得られる。上記手順を使用するが、ホスホネート２２．１５に代えて、異なるホスホネート２２．３を使用し、そしてアルコール２５．６に代えて、異なるアルコール２５．１を使用して、対応する生成物２５．６が得られる。
【０５９５】
（実施例２６）
（式８〜１１の代表的な化合物の合成）
【０５９６】
【化２２１】
2006524710.tif 000177
【０５９７】
【化２２２】
2006524710.tif 000178
ホスホネート含有誘導体２６．８の調製は、上で示されている。３−ヨードアニリンは、まず、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９  ｃｈ  ７で記述された方法を使用して、保護される。実施例２５で記述したように、パラジウム媒介反応によりプロパルギルアルコールでカップリングすると、アルキン２６．２が得られる。実施例２２で記述したように、ホスホネートアルキル化剤２２．３でアルキル化すると、ホスホネート２６．３が得られる。最後に、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９  ｃｈ７で記述された条件を使用して脱保護すると、アミン２６．８が得られる。例えば、３−ヨードアニリン（Ａｌｄｒｉｃｈ）は、ピリジンおよびＤＭＡＰの存在下にて、ＢＯＣ無水物で処理されて、２６．４が得られる。２６．４は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリル）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）およびヨウ化銅（Ｉ）の存在下にて、プロパルギルアルコールで処理すると、カップリング生成物２６．５が得られる。次いで、実施例２２で記述したように、２６．５をトリフレート２２．１５でアルキル化すると、ホスホネート２６．６が得られる。ＴＨＦまたはジオキサン中にてＴＦＡで処理することにより、そのＢＯＣ基を脱保護すると、アミン２６．７が得られる。
【０５９８】
上記手順を使用するが、ホスホネート２２．１５に代えて、異なるホスホネート２２．３を使用し、そしてヨードアニリン２６．４に代えて、異なるアニリン２６．１を使用して、対応する生成物２６．８が得られる。
【０５９９】
（実施例２７〜３３）
（式１２〜１３の代表的な化合物の調製）
一般に、実施例２７〜３３について、本発明の代表的な化合物は、以下のようにして調製できる：
【０６００】
【化２２３】
2006524710.tif 000179
Ｒ＝Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アラルキル、アリール
【０６０１】
【化２２４】
2006524710.tif 000180
（ホスホネート相互変換）
上記最終化合物は、一般に、実施例２７〜３３で記述した方法に従って、合成される。中間体エステル２７．１および２７．２およびそれらの化合物は、置換ホスホネートを合成する公知方法を使用して、当業者により、最終化合物２７．１ａおよび２７．２ａを調製するのに使用できる。これらの化合物は、アミドを合成するために記述した方法と類似している。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」、Ｓ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８，ｐ．２７４で記述されている。さらに他の方法は、ホスホン酸ジエステルの合成について以下で記述されており、ある場合には、ホスホンアミドの合成に適用できる。
【０６０２】
以下のスキームでは、種々の置換基のリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基（ここで、上で定義されているか、または実際、上で定義したように、Ｐ（Ｏ）ＲＲｏの最終段階である）への変換は、この合成手順の任意の好都合な段階で、または最終工程にて、行うことができる。このホスホネート置換基を導入するのに適当な工程の選択は、必要な化学操作およびそれらの操作に対する基質の安定性を考慮した後、行われる。リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２またはＰ（Ｏ）ＲＲｏ基の導入中には、反応基（例えば、ヒドロキシル、アミノ）を保護する必要があり得る。
【０６０３】
成功例では、ホスホン酸エステル基Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２の性質は、この足場の取り込み前または後のいずれかにおいて、化学変換によって、変えることができる。これらの変換、およびそれらを達成する方法は、以下で記述する。
【０６０４】
（反応性置換基の保護）
使用する反応条件に依存して、当業者の知見に従って、記述した手順の前に保護することにより、特定の反応性置換基を望ましくない反応から保護すること、また、これらの置換基を後に脱保護することが必要であり得る。官能基の保護および脱保護は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９で記述されている。保護され得る反応性置換基は、実施例２７〜３３で示されている（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］など）。
【０６０５】
（実施例２７）
（式１２〜１３の代表的な化合物の調製）
【０６０６】
【化２２５】
2006524710.tif 000181
化合物２７．１（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｉ、［ＳＨ］、［ＮＨ］など、またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）の調製は、上で図示している。これらの化合物の調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４３（１２）：２３１０（２０００）で記述された手順に従う。無水フタル酸２７．８は、メチルピリジン２７．９（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｉ、［ＳＨ］、［ＮＨ］など、またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）と共に、高温で融解されて、２７．３が得られる（２７．９の合成は、以下で記述する）。生成物２７．３は、水および必要に応じてエタノール中にて、ヒドラジンで処理され、次いで、再配列されて、ピリジノン２７．４が得られる。次いで、ピリジノン２７．４は、不活性溶媒（例えば、アセトニトリル）中にて、約５０℃で、オキシ塩化リンで処理することにより、塩化物２７．５に変換される。アミン２７．７は、このアミンの存在下にて、必要に応じて、高沸点溶媒（例えば、キシレンまたはＤＭＦ）中で、塩化物２７．５を加熱することにより導入され、アミン２７．６が得られる。
【０６０７】
あるいは、ピリジノン２７．４は、Ｊ．Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．、４３（１２）：２３１０（２０００）で記述されているように、１工程手順（これは、脱水剤（例えば、五酸化リン）の存在下にて、アニリン２７．７をピリジノンと共に融解する工程を包含する）で、生成物２７．６に直接変換できる。
【０６０８】
上で示した反応は、化合物２７．６（ここで、置換基Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基または前駆体（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなど）のいずれかである）の調製を図示している。以下では、化合物２７．６（ここで、Ａは、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなどである）のホスホン酸エステル２７．１への変換を描写する。
【０６０９】
【化２２６】
2006524710.tif 000182
この手順では、化合物２７．６は、本明細書中で記述した手順を使用して、化合物２７．１に変換される。
【０６１０】
（実施例２８）
（式１２〜１３の代表的な化合物の調製）
【０６１１】
【化２２７】
2006524710.tif 000183
化合物２７．２（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｉ、［ＳＨ］、［ＮＨ］など、またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）の調製は、上で図示している。塩化物２８．１（これは、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４３（１２）：２３１０（２０００）で記述されている）は、実施例２７で記述したように、アニリン２８．２（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｉ、［ＳＨ］、［ＮＨ］など、またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）で処理されて、アミン２８．３が得られる。あるいは、ピリジノン２８．４（これは、Ｊ．Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．、４３（１２）：２３１０（２０００）で記述されている）は、実施例２７で記述したように、アニリン２８．２（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｉ、［ＳＨ］、［ＮＨ］など、またはリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基である）で処理されて、アミン２８．３が得られる。
【０６１２】
上で示した反応は、化合物２８．３（ここで、置換基Ａは、リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基または前駆体（例えば、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなど）のいずれかである）の調製を図示している。以下では、化合物２８．３（ここで、Ａは、［ＯＨ］、［ＳＨ］、［ＮＨ］、Ｂｒなどである）のホスホン酸エステル２７．２への変換を描写する。この手順では、化合物２８．３は、本明細書中で記述した手順を使用して、化合物２７．２に変換される。
【０６１３】
【化２２８】
2006524710.tif 000184
（実施例２９〜３１）
一般に、実施例２９〜３１について、本発明の代表的な化合物の合成で使用される試薬は、以下のとおりである：
（ホスホネート置換基を導入する方法の一般的な適用性）
ホスホネート部分を導入するために記述した手順（実施例２９〜３３）は、当業者に公知の適当な変更を加えて、異なる化学基質に移転可能である。それゆえ、２７．９のピリジル環にホスホネート基を導入する上で記述した方法はまた、アニリン２８．２へのホスホネート部分の導入に適用可能であり、逆もまた正しい。
【０６１４】
一般に、実施例２９〜３１では、ホスホネート含有誘導体２７．９（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｃｌ、［ＯＨ］、［ＮＨ］、およびリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基であり、これらは、ホスホネートエステル中間体２７．１の調製で使用される）の調製が記述されている。
【０６１５】
（実施例２９）
（式１２〜１３の代表的な化合物の調製）
【０６１６】
【化２２９】
2006524710.tif 000185
２７．９（ここで、ホスホネートは、環に直接接合される）の調製が上で記述されている。ハロピリジン２９．１は、亜リン酸ジアルキル２９．２で処理されて、ホスホネート２９．３が得られる。このカップリング反応は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５：１３７１（１９９２）で記述されているように、パラジウム（０）触媒の存在下にて、行われる。例えば、２−ブロモ−４−メチルピリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ）２９．４は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）およびトリエチルアミンの存在下にて、トルエン中で、還流状態で、等モル量の亜リン酸ジアルキルナトリウム２９．２と反応されて、ホスホネート２９．５が得られる。上記手順を使用するが、ハロピリジンビス（クロロメチル）化合物２９．４に代えて、異なるピリジン２９．１を使用し、および／または異なる亜リン酸ジアルキルナトリウム２９．２を使用して、対応する生成物２９．３が得られる。
【０６１７】
（実施例３０）
（式１２〜１３の代表的な化合物の調製）
【０６１８】
【化２３０】
2006524710.tif 000186
２７．９（ここで、そのホスホネートは、不飽和または飽和炭素リンカーを介して、結合されている）の調製を上で図示している。この手順では、ハロ置換ピリジン２９．１は、ホスホン酸ジアルキルアルケニル３０．１とのパラジウム触媒Ｈｅｃｋ反応によってカップリングされる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｆ．Ａ．Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｒ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ、Ｐｌｅｎｕｍ、２００１、ｐ．５０３ｆｆおよびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．、１２：１４６（１９７９）で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされて、カップリング生成物３０．２が得られる。アニリンの保護は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９，ｃｈ  ７で記述されている。
【０６１９】
必要に応じて、生成物３０．２は、還元されて、飽和ホスホネート３０．３を得ることができる。炭素−炭素二重結合を還元する方法は、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．６で記述されている。これらの方法には、触媒還元および化学還元が挙げられ、後者は、例えば、ジボランまたはジイミンを使用する。
【０６２０】
例えば、上で示したように、２−ブロモ−４−メチルピリジン２９．４は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５：１３７１（１９９２）で記述されているように、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライドの存在下にて、ホスホン酸ジアルキルブテニル３０．４（その調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３９：９４９（１９９６）で記述されている）と反応されて、カップリング生成物３０．５が得られる。必要に応じて、生成物３０．５は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３０：３９６５（１９６５）で記述されているように、ジイミンで還元することにより還元されて、飽和生成物３０．６が得られる。上記手順を使用するが、ハロピリジン化合物２９．４に代えて、異なるピリジン２９．１を使用し、および／または異なるホスホネート３０．１を使用して、対応する生成物３０．２および３０．３が得られる。
【０６２１】
（実施例３１）
（式１２〜１３の代表的な化合物の調製）
【０６２２】
【化２３１】
2006524710.tif 000187
２７．９（ここで、ホスホネートは、ヘテロ原子（例えば、Ｏ、ＳまたはＮ）および炭素鎖に結合している）の調製は、上で図示している。この手順では、ハロ置換ピリジン２９．１は、ホスホン酸ジアルキルヒドロキシ−またはチオ−アルキル３１．１と反応される。アルコキシドとハロピリジンとの反応によるアルコキシピリジンの調製は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８２：４４１４（１９６０）で記述されている。ハロピリジンとチオールとの反応によるピリジンチオエーテルの調製は、例えば、「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ」、Ｅ．Ｋｌｉｎｇｓｂｅｒｇ，Ｅｄ，ｐａｒｔ  ４，ｐ．３５８で記述されている。これらのアルコールおよびチオールは、金属塩（例えば、ナトリウム塩またはカリウム塩）に変換され、次いで、高温で、必要に応じて、銅粉触媒の存在下にて、これらのハロピリジン基質と反応されて、エーテルまたはチオエーテル生成物３１．２が得られる。例えば、３−ブロモ−４−メチルピリジン３１．３（Ａｌｄｒｉｃｈ）のテトラヒドロフラン溶液は、還流状態で、炭酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の２−メルカプトエチルホスホン酸ジアルキル３１．４（その調製は、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，４３：１１２３（１９９０）で記述されている）と共に加熱されて、チオエーテル生成物３１．５が得られる。
【０６２３】
上記手順を使用するが、ハロピリジン３１．３に代えて、異なるハロピリジン２９．１を使用し、および／または異なるヒドロキシまたはチオ−アルキルホスホネート３１．１を使用して、対応する生成物３１．２が得られる。
【０６２４】
（実施例３２〜３３）
一般に、実施例３２〜３３では、ホスホネート含有誘導体２８．３（ここで、Ａは、Ｂｒ、Ｃｌ、［ＯＨ］、［ＮＨ］およびリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基であり、これらは、ホスホン酸エステル中間体２７．２の調製で使用される）を記述している。
【０６２５】
（実施例３２）
【０６２６】
【化２３２】
2006524710.tif 000188
２８．２（実施例２８を参照）（ここで、そのホスホネートは、ヘテロ原子（例えば、Ｏ、ＳまたはＮ）および炭素リンカーに結合されている）の調製が図示されている。この手順では、必要に応じて保護されたアニリンは、適当な塩基の存在下にて、ホスホン酸アルキル３２．２（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、トリフレート、Ｂｒ、Ｃｌ、メシルなど）である）と反応される。この変換に必要な塩基は、ヘテロ原子Ｘの性質に依存している。例えば、もし、ＸがＮまたはＳであるなら、有機溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）の存在下にて、過剰の無機塩基（例えば、炭酸カリウム）が適当である。その反応は、室温〜約８０℃で進行して、置換生成物３２．３が得られる。もし、ＸがＯであるなら、テトラヒドロフランのような溶媒の存在下にて、等モル量の強酸（例えば、リチウムヘキサメチルジシリルアジドなど）が使用される。次いで、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９  ｃｈ  ７．で記述されているように、このアミン基を脱保護すると、アミン３２．４が得られる。
【０６２７】
例えば、ジアミン３２．５（Ａｌｄｒｉｃｈ）（これは、ＣＢＺカルバメートとしてモノ保護される）は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９，ｐ５３１ｆｆで記述されているように、過剰の炭酸カリウムを含有するジメチルホルムアミド中にて、約６０℃で、等モル量のトリフレート３２．６（その調製は、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，２７：１４９７（１９８６）で記述されている）で処理されて、ホスホネート生成物３２．７が得られる。次いで、水素の存在下にて、炭素上パラジウムで還元することにより脱保護すると、アミン３２．８が得られる。上記手順を使用するが、アニリン３２．５に代えて、異なるアニリン３２．１を使用し、および／または異なるホスホン酸アルキル３２．２を使用して、対応する生成物３２．４が得られる。
【０６２８】
あるいは、アミノフェノール３２．９（これは、上記のように、ＣＢＺカルバメートとして保護された）は、上記のように、１当量のホスホン酸アルキル３２．６と反応されて、ホスホネート３２．１０が得られる。水素の存在下にて、炭素上パラジウムで触媒還元することにより、ＣＢＺ基を除去すると、アミン３２．１１が得られる。
【０６２９】
（実施例３３）
【０６３０】
【化２３３】
2006524710.tif 000189
２８．２（実施例２８を参照）（ここで、そのホスホネートは、不飽和または飽和炭素リンカーを介して、結合されている）の調製を上で図示している。この手順では、ハロ置換アニリン３３．１は、実施例３０で記述されているように、ホスホン酸ジアルキルアルケニル３０．１とのパラジウム触媒Ｈｅｃｋ反応によってカップリングされて、カップリング生成物３３．２が得られる。アニリンの保護は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９，ｃｈ  ７で記述されている。好ましくは、このアニリンは、ＤＭＡＰおよび塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、ＢＯＣ試薬（例えば、ＢＯＣクロライドまたはＢＯＣ無水物）で処理されて、その保護アニリンが得られる。
【０６３１】
必要に応じて、カップリング生成物３３．２は、実施例３０で記述されているように、還元されて、飽和ホスホネート３３．３を得ることができる。「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９９  ｃｈ  ７．で記述されているように、これらの保護基を除去すると、アニリン３３．４および３３．５が得られる。
【０６３２】
例えば、ＢＯＣ保護３−ブロモ−４−フルオロアニリン３３．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５：１３７１（１９９２）で記述されているように、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライドの存在下にて、ホスホン酸ジアルキルプロペニル３３．７（その調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３９：９４９（１９９６）で記述されている）と反応されて、カップリング生成物３３．８が得られる。このアニリンのＢＯＣ保護は、ＤＭＡＰの存在下にて、このアニリンをＢＯＣ無水物で処理することにより、実行される。生成物３３．８は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３０：３９６５（１９６５）で記述されているように、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和生成物３３．９が得られる。ＴＨＦまたはジオキサン中にて、３３．８および３３．９を処理すると、それぞれ、生成物３３．１０および３３．１１が得られる。上記手順を使用するが、ハロピリジン化合物３３．６に代えて、異なるピリジン３３．１を使用し、および／または異なるホスホネート３０．１を使用して、対応する生成物３３．４および３３．５が得られる。
【０６３３】
（実施例３４）
（式１４〜１５の代表的な化合物の調製）
本発明の代表的な化合物は、以下の方法に従って、調製できる。
【０６３４】
【化２３４】
2006524710.tif 000190
フラボピリドールのビス−アニソール誘導体（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、１０：１０３７（２０００）を参照）は、このピペリジン窒素にホスホネート部分を結合するのに理想的な出発点として役立つ。そのアルコールの保護に続いて、この第三級アミンは、脱メチル化され、そして特別な試薬で誘導体化される。それらのメチルエーテルおよびアルコール上の保護基を除去すると、所望類似物が得られる。
【０６３５】
本発明の特定の化合物（このピペリジン窒素に連結されたホスホネート部分を有するアルボシディブ（ａｌｖｏｃｉｄｉｂ）類似物）の合成は、以下で図示されている。
【０６３６】
【化２３５】
2006524710.tif 000191
このアルコールは、標準的な条件下にて、その酢酸塩として保護される（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９を参照）。このＮ−メチルピペリジンの脱メチル化は、塩基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ））の存在下でのクロロギ酸a−クロロエチルとの反応に続いて酸性エタノール中での簡単な加熱により、達成される。遊離された第二級アミンは、還元条件（例えば、溶媒（例えば、メタノールまたはジメチルホルムアミド）中にてシアノホウ水素化ナトリウムを使用することにより達成されるもの）下にて、（２−オキソ−エチル）−ホスホン酸ジエチルエステルで縮合される（Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，３１：５５９５（１９９０）を参照）。このアルコールは、エタノール中にてナトリウムエトキシドで処理することにより、脱アセチル化される。最後に、ビスジメチル化は、ピリジニウム塩酸塩と共に加熱することにより、達成される（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１０：１０３７（２０００）を参照）。
【０６３７】
【化２３６】
2006524710.tif 000192
この２−ヒドロキシアセトフェノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１０：１０３７（２０００）を参照）は、適当なホスホネート保持塩化ベンゾイル誘導体で処理される。そのフラボン環系は、環化により形成され、それらのメチル基は、除去される。このような合成は、以下で例示されている。
【０６３８】
【化２３７】
2006524710.tif 000193
［４−（２−クロロカルボニル−フェノキシ）−ブタ−２−エニル］−ホスホン酸ジエチルエステル（以下の合成）との縮合に続いて、水素化ナトリウム、塩酸および炭酸ナトリウムで連続的に処理すると、５，７−ジメトキシフラボンが産生する。脱メチル化して５，７−ジヒドロキシフラボン最終生成物を得ることは、上記のように達成される（また、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１０：１０３７（２０００）を参照）。
【０６３９】
本発明の他の特定の化合物である［４−（２−クロロカルボニル−フェノキシ）−ブタ−２−エニル］−ホスホン酸ジエチルエステルの合成は、以下で図示されている。
【０６４０】
【化２３８】
2006524710.tif 000194
サリチル酸メチルエステルは、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理される。泡立ちが止まると、Ｅ−１，４−ジブロモブテンが過剰に加えられる。塩化アンモニウム水溶液との反応をクエンチし生成物を有機溶媒（例えば、酢酸エチル）で抽出した後、そのモノアルキル化生成物は、クロマトグラフィーで単離される。得られた一臭化物は、溶媒（例えば、トルエン）中にて、（または他のＡｒｂｕｚｏｖ反応条件で：Ｅｎｇｅｌ，Ｒ．，「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｂｏｎｄｓ」、ＣＲＣ  ｐｒｅｓｓ，１９８８を参照）、亜リン酸トリエチルと共に加熱されて、所望のホスホン酸のジエチルエステルが産生する。このメチルエステルは、水酸化リチウムでケン化され、この酸塩化物は、溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、触媒量のジメチルホルムアミドの存在下にて、塩化オキサリルで処理することにより、産生される。
【０６４１】
本発明の他の特定の化合物の合成は、以下で示される。
【０６４２】
【化２３９】
2006524710.tif 000195
このフェノールは、溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理される。泡立ちが止まると、ホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２７：１４７７（１９８６）に従って、調製した）が加えられ、所望のホスホン酸ジエステルが得られる。
【０６４３】
同様に、そのフラボンの２位置にあるフェニル環の４位置に結合されたホスホネート部分を有する類似物を産生するのに適当な試薬は、４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルから産生され得る。
【０６４４】
（実施例３５）
（式１６〜１８の代表的な化合物の調製）
一般に、本発明の代表的な化合物は、以下のようにして調製できる：
【０６４５】
【化２４０】
2006524710.tif 000196
本発明の特定の化合物の調製は、以下で示す：
【０６４６】
【化２４１】
2006524710.tif 000197
ＣＥＰ−７０１は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中にて、２当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理できる。泡立ちが止まると、臭化ベンジルが過剰に加えられ、二重に保護された中間体が得られる。塩基（例えば、マグネシウム第三級ブトキシド、ホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２７：１４７７（１９８６）に従って、調製した））でさらに処理した後、所望のホスホン酸ジエステルが得られる。Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９で記述されているように、溶媒（例えば、メタノール）中にて、触媒（例えば、木炭上パラジウム）で水素化することにより最終的に脱保護すると、所望生成物が得られる。
【０６４７】
本発明の他の特定の化合物は、以下のようにして調製できる：
【０６４８】
【化２４２】
2006524710.tif 000198
ＣＥＰ−７０１は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中にて、１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウムまたは炭酸セシウム）で処理できる。臭化ベンジルが加えられ、Ｎ−ベンジル化生成物が得られる。塩基（例えば、マグネシウム第三級ブトキシド、ホスホノメチルトリフリト酸ジエチル）でさらに処理した後、所望のホスホン酸ジエステルが得られる。Ｇｒｅｅｎｅ（上記参照）で記述された方法を利用して、溶媒（例えば、メタノール）中にて、触媒（例えば、木炭上パラジウム）で水素化することにより最終的に脱保護すると、所望生成物が得られる。
【０６４９】
本発明の他の特定の化合物は、以下のようにして調製できる：
【０６５０】
【化２４３】
2006524710.tif 000199
（４−ホルミル−フェノキシメチル）−ホスホン酸ジエチルエステルは、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中にて、４−ヒドロキシベンズアルデヒドを塩基（例えば、水素化ナトリウムおよびホスホノメチルトリフリト酸ジエチル）で処理することにより、産生される。その生成物は、溶媒（例えば、トルエン）中で、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸の存在下にて、そのように形成された水を共沸的に除去しつつ、ＣＥＰ−７０１と縮合されて、所望のアセタールが得られる。
【０６５１】
（実施例３６）
（式１９〜２１の代表的な化合物の調製）
本発明の代表的な化合物は、以下に従って、製造できる：
【０６５２】
【化２４４】
2006524710.tif 000200
スタウロスポリンは、溶媒（例えば、クロロホルム）中で、塩基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ））の存在下にて、活性化安息香酸誘導体（例えば、塩化ベンゾイル）でアセチル化される（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，４：３９９（１９９４））。具体的には、適当なホスホネート含有ミドスタウリン類似物の合成で使用される塩化ベンゾイルの例は、以下で図示している。
【０６５３】
【化２４５】
2006524710.tif 000201
４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルは、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中にて、マグネシウム第三級ブトキシドおよびホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２７：１４７７（１９８６）に従って、調製した）で処理される。得られた４−（ジエトキシホスホリルメトキシ）安息香酸メチルエステルは、エタノール中にて、水酸化リチウムでケン化され、その酸塩化物は、溶媒（例えば、ジクロロメタン）中にて、塩化オキサリルとの反応（これは、ジメチルホルムアミドで触媒される）により、この安息香酸から産生される。
【０６５４】
【化２４６】
2006524710.tif 000202
３−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルは、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理される。泡立ちが止まると、Ｅ−１，４−ジブロモブテンが過剰に加えられる。塩化アンモニウム水溶液との反応をクエンチし生成物を有機溶媒（例えば、酢酸エチル）で抽出した後、そのモノアルキル化生成物は、クロマトグラフィーにより単離される。その臭化物は、溶媒（例えば、トルエン）中にて、（または他のＡｒｂｕｚｏｖ反応条件で：Ｅｎｇｅｌ，Ｒ．，「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｂｏｎｄｓ」、ＣＲＣ  ｐｒｅｓｓ，１９８８を参照）、亜リン酸トリエチルと共に加熱されて、３−［４−（ジエトキシ−ホスホリル）−ブタ−２−エニルオキシ］−安息香酸メチルエステルが産生される。残りの工程は、上記のものと類似している。
【０６５５】
それに加えて、本発明の代表的な化合物は、以下のようにして調製できる：
【０６５６】
【化２４７】
2006524710.tif 000203
スタウロスポリンの第二級アミンのアルキル化は、種々の標準的な条件下にて、実行した：Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，４：３９９（１９９４）を参照。ホスホネート含有アルキル誘導体（これは、本発明の他の特定の化合物である）の合成の一例は、以下で示す：
【０６５７】
【化２４８】
2006524710.tif 000204
スタウロスポリンは、塩基（例えば、ＤＩＥＡ）の存在下にて、ホスホノメチルトリフリト酸ジエチルでアルキル化される。
【０６５８】
（実施例３７）
（式２２〜２４の代表的な化合物の調製）
本発明の代表的な化合物は、以下で一般に記述しているように、調製できる：
【０６５９】
【化２４９】
2006524710.tif 000205
このキナゾリンの７位置でのホスホネート保持要素の導入は、最も好都合には、尿素形成前に、適当に保護された４−ピペラジニルキナゾリンをアルキル化することにより、達成される。
【０６６０】
本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる：
【０６６１】
【化２５０】
2006524710.tif 000206
６，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロキナゾリン−４−オンは、三臭化ホウ素と反応されて、モノ脱メチル化生成物の混合物が得られる。これらは、この段階にて、クロマトグラフィーにより分離され得るものの、この分離は、さらに好都合には、塩基（例えば、ピリジン）の存在下でのアセチル化剤（例えば、塩化アセチル）との反応から生じるアセテートの混合物で、達成され得る。所望の異性体は、塩化チオニルと反応され（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１１：１９１１（２００１）を参照）、得られた４−クロロキナゾリンは、ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステルで処理される。そのアセチル保護基は、標準的な条件下にて、例えば、メタノール中のアンモニアで処理することにより除去され（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９を参照）、中間体Ａが産生する。
【０６６２】
塩基（例えば、マグネシウム第三級ブトキシドおよびホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２７：１４７７（１９８６）に従って、調製した）で処理すると、そのホスホネート保持部分は、キナゾリンの７位置で、導入される。その後、溶媒（例えば、メタノール）中での触媒（例えば、木炭上パラジウム）による水素化（Ｇｒｅｅｎｅ（同書）を参照）および４−イソプロポキシアニリン（これは、市販されている）およびクロロギ酸４−ニトロフェニルとの縮合により、そのカルバミン酸ベンジル保護基を除去すると、所望の化合物が得られる。
【０６６３】
本発明の他の特定の化合物は、以下のように調製される：
【０６６４】
【化２５１】
2006524710.tif 000207
中間体Ａは、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ．，４４：３４２７（１９７１））で記述されているように、アゾジカルボン酸ジエステル（例えば、アゾジカルボン酸ジイソプロピルおよびトリフェニルホスフィン）の存在下にて、４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−カルボン酸第三級ブチルエステルと反応させることにより、このフェノール上でアルキル化され得る。トリフルオロ酢酸で脱保護することに続いて、遊離された第二級アミンは、還元条件（例えば、溶媒（例えば、メタノールまたはジメチルホルムアミド）中にてシアノホウ水素化ナトリウムを使用することにより達成されるもの）下にて、（２−オキソ−エチル）−ホスホン酸ジエチルエステルで縮合される（Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，３１：５５９５（１９９０）を参照）。残りの工程は、上で記述したものと類似している。
【０６６５】
（実施例３８）
（式２２〜２４の代表的な化合物の調製）
本発明の代表的な化合物は、以下のようにして調製できる：
【０６６６】
【化２５２】
2006524710.tif 000208
この経路は、実施例３７で示したものと類似しているが、６位置での６，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロキナゾリン−４−オンの選択的な脱アセチル化を利用する（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１１：１９１１（２００１）を参照）。このような合成の特定の例は、以下で示す。
【０６６７】
【化２５３】
2006524710.tif 000209
この選択的な脱メチル化に続いて、これらの工程は、フェノールがアルキル化される時点まで、先の実施例で述べたものと類似している。しかしながら、この実施例では、そのアルキル化は、Ｅ−１，４−ジブロモブテンを使って実行され、その一臭化物生成物は、溶媒（例えば、トルエン）中にて、（または他のＡｒｂｕｚｏｖ反応条件で：Ｅｎｇｅｌ，Ｒ．，「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｂｏｎｄｓ」、ＣＲＣ  ｐｒｅｓｓ，１９８８を参照）、亜リン酸トリエチルと反応されて、所望のホスホン酸のジエチルエステルが産生する。その後、これらの工程は、再度、先の実施例で記述されたものと類似している。
【０６６８】
（実施例３９）
（式２５〜２６の代表的な化合物の調製）
本発明の化合物は、以下で一般に記述されているように、調製できる。
【０６６９】
【化２５４】
2006524710.tif 000210
アニリンと２，３，４−トリフルオロ安息香酸とのカップリングは、特許出願ＷＯ  ２００１−ＵＳ２２９４８で記述されているように、大過剰の塩基（例えば、リチウムジイソプロピルアミン）の存在下にて、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、室温以下の温度で、実行される。ホスホネート部分の引き続いた導入は、種々の手段（例えば、以下で図示しているもの）により、達成され得る。その後、このヒドロキサム酸エステルは、特許出願ＷＯ  ２０００−ＵＳ１８３４７  ２００００７０５で記述されているように、カップリング試薬（例えば、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ））の存在下にて、溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはジクロロメタン）中で、この安息香酸をＯ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ヒドロキシルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンで処理することにより、続いて、含エタノール塩酸で処理することにより、産生される。
【０６７０】
本発明の特定の化合物は、以下のようにして合成できる：
【０６７１】
【化２５５】
2006524710.tif 000211
２，３，４−トリフルオロ安息香酸を２−ヨード−５−ニトロアニソール（これは、市販されている）でカップリングして、そのメチルエーテルは、標準的な条件（例えば、酢酸中での臭化水素酸による処理）下にて、除去される（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９を参照）。この安息香酸は、酸性メタノールに溶解することにより、エステル化される。次いで、このフェノールは、溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理される。泡立ちが止まると、ホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２７：１４７７（１９８６）に従って、調製した）が加えられ、所望のホスホン酸ジエステルが得られる。この安息香酸（これは、カップリングしてヒドロキサム酸エステルを形成する準備ができている；上記参照）のケン化は、溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはエタノール）中にて、水酸化リチウムを使って達成される。
【０６７２】
それに加えて、本発明の代表的な化合物は、以下のようにして調製される：
【０６７３】
【化２５６】
2006524710.tif 000212
ＰＤ−１８４３５２で存在しているヨード置換基は、以下で図示しているように、ホスホネート保持部分を導入するのに使用され得る。
【０６７４】
【化２５７】
2006524710.tif 000213
５−クロロ−１−ペンチンは、溶媒（例えば、トルエン）中にて、（または他のＡｒｂｕｚｏｖ反応条件で：Ｅｎｇｅｌ，Ｒ．，「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｂｏｎｄｓ」、ＣＲＣ  ｐｒｅｓｓ，１９８８を参照）、亜リン酸トリエチルで処理されて、所望のホスホン酸のジエチルエステルが酸性される。このアセチレンは、Ｓｏｎａｇａｓｈｉｒａ（Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，４４６７（１９７５））が開拓した条件のような条件下にて、ＰＤ−１８４３５２とカップリングされる。
【０６７５】
（実施例４０）
（式２７〜３０の代表的な化合物の調製）
本発明の化合物は、以下で一般に概説されているように、調製できる。
【０６７６】
【化２５８】
2006524710.tif 000214
このアリールヒドラジンは、（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４５：２９９４（２００２）で記述されているように）、４，４−ジメチル−３−オキソ−ペンタンニトリルと縮合されて、アミノピラゾールが形成される。尿素の形成は、クロロギ酸４−ニトロフェニルおよび必要なアニリンとの連続的な縮合により、達成される。後者は、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ，４４：３４２７（１９７１））により記述された方法のような方法を使用して、２−モルホリン−４−イルエタノールとの反応により、続いて、そのニトロ基をスズ（ＩＩ）媒介還元でアニリンを得ることにより、４−ニトロ−ナフタレン−１−オールから産生される。
【０６７７】
本発明の特定の化合物（例えば、適当なホスホネート含有アリールヒドラジン）の合成は、以下で図示している。
【０６７８】
【化２５９】
2006524710.tif 000215
５−メチル−２−ニトロフェノールは、Ｅ−１，４−ジブロモブテンでアルキル化される。得られた一臭化物は、溶媒（例えば、トルエン）中にて、（または他のＡｒｂｕｚｏｖ反応条件で：Ｅｎｇｅｌ，Ｒ．，「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｂｏｎｄｓ」、ＣＲＣ  ｐｒｅｓｓ，１９８８を参照）、亜リン酸トリエチルと共に加熱されて、所望のホスホン酸のジエチルエステルが産生する。そのニトロ基は、亜硫酸ナトリウム（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９３：５４０（１９６０））または塩化スズ（ＩＩ）（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４４：４０３１（２００１））を使ったジアゾ化および還元により、そのアリールヒドラジンに変換される。
【０６７９】
リンクがフェニル環の３位置または４位置に結合された適当なホスホネート含有アリールヒドラジンの合成は、それぞれ、２−メチル−５−ニトロフェノールおよび４−ニトロフェノールから開始して、上で示したものと類似している。
【０６８０】
それに加えて、本発明の代表的な化合物は、以下で示すようにして合成できる：
【０６８１】
【化２６０】
2006524710.tif 000216
この尿素を５−第三級ブチル−２−ｐ−トリル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミンおよび１−イソシアナト−４−メトキシ−ナフタレンの縮合により合成することに続いて、その生成物は、ルイス酸（例えば、三臭化ホウ素）で処理することにより、脱メチル化される。得られたフェノールは、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ．，４４：３４２７（１９７１））により記述された方法のような方法を使用して、適当なモルホリン誘導体とカップリングされる。
【０６８２】
本発明の特定の化合物（例えば、適当なホスホネート含有モルホリン誘導体）の合成は、以下で例示する。
【０６８３】
【化２６１】
2006524710.tif 000217
モルホリン−２，４−ジカルボン酸４−ベンジルエステル（これは、標準的な保護条件（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９で記述されたもの）下にて、クロロギ酸ベンジルと反応させることにより、モルホリン−２，４−ジカルボン酸から調製される）は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中にて、第二級アミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）およびヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ））の形成に標準的な試薬を使用して、２−アミノエチルホスホン酸ジエチルエステル（これは、市販されている）とカップリングされる。（Ｇｒｅｅｎｅ、Ｔ．（同書）で記述されているように）、溶媒（例えば、メタノール）中にて、パラジウムで水素化することにより、このカルバミン酸ベンジル保護基を除去すると、所望生成物が得られる。
【０６８４】
（実施例４１）
（式３１〜３４の代表的な化合物の調製）
本発明の代表的な化合物は、以下のようにして調製できる。
【０６８５】
【化２６２】
2006524710.tif 000218
本発明の特定の化合物は、以下のようにして調製できる：
【０６８６】
【化２６３】
2006524710.tif 000219
この酸は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中で、第二級アミドの形成に標準的な試薬（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）およびヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ））を使用して、２−アミノエチルホスホン酸ジエチルエステル（これは、市販されている）とカップリングされる。
【０６８７】
本発明の代表的な化合物はまた、以下のようにして調製され得る：
【０６８８】
【化２６４】
2006524710.tif 000220
アニリン保持ホスホネート部分は、試薬（例えば、ホスゲン）の存在下にて、溶媒（例えば、トルエン）中で、４−（４−アミノフェノキシ）−ピリジン−２−カルボン酸メチルアミド（ＵＳ  ２００２／０１６５３９４）とカップリングされて、尿素を形成する（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１１：２７７５（２００１）を参照）。
【０６８９】
４−（４−アミノフェノキシ）−ピリジン−２−カルボン酸メチルアミドは、塩基（例えば、炭酸セシウム）を使って、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中で、４−ヒドロキシピリジン−２−カルボン酸メチルアミドを４−フルオロニトロベンゼンでアルキル化することにより、続いて、そのニトロ基を塩化スズ（ＩＩ）で還元することにより、形成される。
【０６９０】
本発明の化合物（例えば、適当なホスホネート保持アニリン）の合成は、以下で図示している。
【０６９１】
【化２６５】
2006524710.tif 000221
２−クロロ−５−ニトロフェノールは、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中で、塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下にて、過剰のＥ−１，４−ジブロモブテンでアルキル化される。この一臭化物生成物は、溶媒（例えば、トルエン）中にて、（または他のＡｒｂｕｚｏｖ反応条件で：Ｅｎｇｅｌ，Ｒ．，「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｂｏｎｄｓ」、ＣＲＣ  ｐｒｅｓｓ，１９８８を参照）、亜リン酸トリエチルと共に加熱される。最後に、そのニトロ基は、溶媒（例えば、エタノール）中にて、塩化スズ（ＩＩ）で還元される。
【０６９２】
本発明の代表的な化合物の合成は、以下で示す。
【０６９３】
【化２６６】
2006524710.tif 000222
４−クロロ−３−トリフルオロメチルアニリンは、スキーム２で示されたものと類似の様式で、４−フェノキシ置換アニリン保持ホスホネート部分でカップリングされて、尿素が形成される。本発明の特定の化合物（例えば、適当なホスホネート保持アニリン）の合成は、以下で図示している。
【０６９４】
【化２６７】
2006524710.tif 000223
（３−ベンジルオキシ）フェノールは、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中にて、マグネシウムｔ−ブトキシドおよびホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２７：１４７７（１９８６）に従って、調製した）で処理される。そのベンジル基は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９で記述されているように、溶媒（例えば、メタノール）中にて、触媒（例えば、木炭上パラジウム）で水素化することにより除去され、得られたフェノールは、塩基（例えば、炭酸カリウム）を使って、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中にて、４−フルオロニトロベンゼンでアルキル化される。最後に、そのニトロ基は、還元される。
【０６９５】
それに加えて、本発明の代表的な化合物は、以下のようにして調製できる：
【０６９６】
【化２６８】
2006524710.tif 000224
４−クロロ−３−トリフルオロメチルアニリンは、この上で示されたものと類似の様式で、４−フェノキシ置換アニリン保持ホスホネート部分でカップリングされて、尿素が形成される。本発明の特定の化合物である適当なホスホネート保持アニリンの合成は、以下で図示している。
【０６９７】
【化２６９】
2006524710.tif 000225
塩化２−クロロ−５−ニトロベンゾイルは、２−アミノエチルホスホン酸ジエチルエステルと反応される。その後、塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下にて、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、４−オキソ−１，４−ジヒドロ−ピリジン−２−カルボン酸メチルアミドと反応させることにより、この塩化物を置換すると、そのビアリールエーテルモチーフが産生し、先の実施例のようにニトロ基を還元すると、この尿素形成工程でのカップリング用のアニリンが得られる。
【０６９８】
（実施例４２）
（式３５〜３６の代表的な化合物の調製）
本発明の代表的な化合物は、以下に従って調製できる：
【０６９９】
【化２７０】
2006524710.tif 000226
ＣＰ−６９０，５５０である３−｛４−メチル−３−［メチル−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−３−オキソ−プロピオニトリルは、ＷＯ  ０２，０９６，９０９およびＷＯ  ０３，０４８，１６２で記述されているように、調製できる。２当量の塩基を使用してα−シアノアミド位置でエノラートを形成することに続いて、ホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２７：１４７７（１９８６）に従って調製した）を加えると、所望化合物４２．１が得られる。この反応には、ＴＨＦ、ＤＭＦのような溶媒または他の溶媒が使用され得る。そのピロールの窒素が所望のアルキル化を妨害する場合、このアルキル化反応の前に、保護基（例えば、ＢＯＣ）が導入され得る。このＢＯＣ基の除去は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９で記述されているように、その反応生成物をＴＦＡに晒すことにより、達成できる。
【０７００】
第二系列のプロドラッグは、その２位置にて、このホスホネート基をピロール環に結合することにより、調製できる。４２．９のような化合物は、以下で概説する一般経路に従って、製造できる。
【０７０１】
【化２７１】
2006524710.tif 000227
化合物４２．４は、ＷＯ  ０２，０９６，９０９に従って、調製される。そのピロール窒素のトシル基での保護は、Ｓａｋａｍｏｔｏら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，３５（１８）：２９１９（１９９４）で記述されているように、達成される。上記参考文献だけでなく、Ｓｅｅｌａら、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１１０（４）：１４６２（１９７７）で記述されているように、ｔ−ＢｕＬｉを使用するオルトリチエーション（Ｏｒｔｈｏ  ｌｉｔｈｉａｔｉｏｎ）およびホルムアルデヒドでのクエンチにより、必要な部位で置換基が導入される。そのように形成された第一級アルコールは、塩基およびホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２７：１４７７（１９８６）に従って、調製した）を使用して、無水溶媒中で、エーテル形成を介して、このホスホネート部分の結合に使用され得る。そのベンジル保護基の除去は、水素化分解条件を使用して、達成される。次いで、このピペリジン窒素は、シアノ酢酸２，５−ジオキソ−ピロリジン−１−イルエステルとカップリングされて、化合物４２．８が得られる。このトシル保護基の除去は、塩基性条件を使用して達成でき、所望生成物４２．９が得られる。
【０７０２】
【化２７２】
2006524710.tif 000228
具体的には、上で示したように、（１−ベンジル−４−メチル−ピペリジン−３−イル）−メチル−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミンである化合物４２．４（これは、ＷＯ  ０２，０９６，９０９で記述されるようにして、調製した）は、まず、トシル基を使用して、そのピロール窒素にて保護される。Ｓａｋａｍｏｔｏら、（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，３５：２９１９（１９９４））で報告された手順を使用する引き続いたホルミル化により、化合物４２．６が得られる。次いで、この第一級アルコールは、溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理される、泡立ちが止まると、ホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２７：１４７７（１９８６）に従って、調製した）が加えられ、所望生成物４２．１０が得られる。このピペリジン窒素のジベンジル化に続いて、シアノ−酢酸２，５−ジオキソ−ピロリジン−１−イルエステルにカップリングすると、化合物４２．４が得られる。このトシル保護基を除去すると、所望のプロドラッグ４２．１２が得られる。
【０７０３】
（実施例４３；式４〜７の代表的な化合物の調製）
本発明の代表粋な化合物は、以下のようにして調製され得る：
［２−（４−｛４−［４−メチル−３−（４−ピリジン−３−イル−ピリミジン−２−イルアミノ）−フェニルカルバモイル］−ベンジル｝−ピペラジン−１−イル）−エチル］−ホスホン酸ジエチルエステル
ＤＭＦ（２．５ｍＬ）中のＮ−［４−メチル−３−（４−ピリジン−３−イル−ピリミジン−２−イルアミノ）−フェニル］−４−ピペラジン−１−イルメチル−ベンズアミド（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、Ｚｉｍｍｅｒｍａｎｎら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９９６，６，１２２１）、ホスホネートジエチル２−ブロモエチル（３０μＬ、０．１２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の混合物を、１１０℃で、８時間加熱し、そのとき、ＬＣＭＳで判断すると、出発物質の殆どが消費されていた。その固形物質を濾過により除いた。その濾液を水で希釈し、次いで、ＥｔＯＡｃで抽出した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、そして乾燥状態まで濃縮した。その粗製物質をシリカゲルクロマトグラフィー（これは、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用する）で精製して、２８ｍｇ（５５％）の所望生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）d  １．３２（ｔ，６Ｈ），１．９２−２０．３（ｍ，４Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．５（ｂｓ，６Ｈ），２．６４（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），４．０５−４．１４（ｍ，４Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５  Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６，８  Ｈｚ），７．３３−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８  Ｈｚ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝４，９  Ｈｚ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２  Ｈｚ），８．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，５  Ｈｚ），９．２５（ｓ，１Ｈ）；３１Ｐ（１２１．４ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）d  ３０．５；ＭＳ（ｍ／ｚ）６４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７０４】
【化２７３】
2006524710.tif 000229
［２−（４−｛４−［４−メチル−３−（４−ピリジン−３−イル−ピリミジン−２−イルアミノ）−フェニルカルバモイル］−ベンジル｝−ピペラジン−１−イル）−エチル］−ホスホン酸
［２−（４−｛４−［４−メチル−３−（４−ピリジン−３−イル−ピリミジン−２−イルアミノ）−フェニルカルバモイル］−ベンジル｝−ピペラジン−１−イル）−エチル］−ホスホン酸ジエチルエステル（８ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、室温で、ＴＭＳＢｒ（１５μＬ、０．１２ｍｍｏｌ）を加えた。その反応を、室温で、１４時間進行させた。ＴＭＳＢｒの他の部分（２０μＬ）を加え、そして１１０℃で、１２時間加熱し、そのとき、この反応の完結は、ＬＣＭＳにより検出した。この反応物を室温まで冷却し、そしてＭｅＯＨを加えてクエンチした。その反応混合物を減圧下にて乾燥し、その残留物をＲＰ  ＨＰＬＣ（これは、Ｈ２Ｏ−アセトニトリル（５〜１００％）勾配で、２０分間にわたって、Ｃ１８カラムを使用する）で精製して、モノＴＦＡ塩として、４．２ｍｇ（５０％）の生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）d  １．８０−１．８４（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｂｓ，４Ｈ），３．３０−３．３２（２Ｈ，溶媒との重なりの可能性），３．８９（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．３（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．６０（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８  Ｈｚ），８．０８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，５  Ｈｚ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５  Ｈｚ），８．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２  Ｈｚ），９．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，５  Ｈｚ），９．６３（ｓ，１Ｈ）；３１Ｐ（１２１．４  ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）d  ２１．９；ＭＳ（ｍ／ｚ）５８８  ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７０５】
【化２７４】
2006524710.tif 000230
２−｛［２−（４−｛４−［４−メチル−３−（４−ピリジン−３−イル−ピリミジン−２−イルアミノ）−フェニルカルバモイル］−ベンジル｝−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ−ホスフィノイルオキシ｝−プロピオン酸エチルエステル
１％酢酸／ＤＭＦ（１．５ｍＬ）溶液中のＮ−［４−メチル−３−（４−ピリジン−３−イル−ピリミジン−２−イルアミノ）−フェニル］−４−ピペラジン−１−イルメチル−ベンズアミド（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）および２−［（２−オキソ−エチル）−フェノキシ−ホスフィノイルオキシ］−プロピオン酸エチルエステル（６０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で、７時間攪拌し、続いて、ＮａＣＮＢＨ３（３０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物をさらに３０分間攪拌し、そのとき、この反応の完結は、ＬＣＭＳで観察した。溶媒を蒸発した後、その残留物をＣＨ２Ｃｌ２に吸収させ、次いで、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液で抽出した。有機抽出物を真空中で乾燥し、その残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（これは、ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２（７％）を使用する）で精製して、８ｍｇ（２６％）の生成物を得た。３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．４  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）d  ２７．２，２８．６；ＭＳ（ｍ／ｚ）７６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７０６】
【化２７５】
2006524710.tif 000231
２−｛ヒドロキシ−［２−（４−｛４−［４−メチル−３−（４−ピリジン−３−イル−ピリミジン−２−イルアミノ）−フェニルカルバモイル］−ベンジル｝−ピペラジン−１−イル）−エチル］−ホスフィノイルオキシ｝−プロピオン酸
２−｛［２−（４−｛４−［４−メチル−３−（４−ピリジン−３−イル−ピリミジン−２−イルアミノ）−フェニルカルバモイル］−ベンジル｝−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェノキシ−ホスフィノイルオキシ｝−プロピオン酸エチルエステル（６ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の２：１  アセトニトリル／水（０．３ｍＬ）溶液に、１Ｎ  ＮａＯＨ（５０μＬ、０．０４８ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を、室温で、１時間攪拌し、そのとき、この反応の完結は、ＬＣＭＳで観察した。その反応物を１Ｎ  ＨＣｌ（５０μＬ）溶液で酸性化し、そしてＲＰ  ＨＰＬＣ（これは、Ｈ２Ｏ−アセトニトリル（５〜１００％）勾配で、２０分間にわたって、Ｃ１８カラムを使用する）で精製して、２ｍｇ（３８％）の生成物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）d  １．５１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７  Ｈｚ），２．０４（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｂｓ，４Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），３．４（ｂｓ，４Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），４．８８（１Ｈ，溶媒との重なりの可能性），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．９６−７．９９（ｍ，４Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５  Ｈｚ），８．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２  Ｈｚ），９．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２，５  Ｈｚ），９．５９（ｓ，１Ｈ）；３１Ｐ（１２１．４  ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）d  ２０．０；ＭＳ（ｍ／ｚ）６６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７０７】
（実施例４４；式３１〜３４の代表的な化合物の調製）
本発明の代表的な化合物の調製は、以下で述べるとおりであり得る。
【０７０８】
【化２７６】
2006524710.tif 000232
それに加えて、本発明の代表的な化合物は、以下のようにして、合成できる：
【０７０９】
【化２７７】
2006524710.tif 000233
【０７１０】
【化２７８】
2006524710.tif 000234
（実施例４５）
限定ではなく例として、本発明の実施形態は、表の形式（表１０６）で、以下で指名する。これらの実施形態は、一般式「ＭＢＦ」である：
【０７１１】
【化２７９】
2006524710.tif 000235
ＭＢＦの各実施形態は、置換した核（Ｓｃ）として描写されている。Ｓｃは、本明細書中の式１〜３６（ここで、Ａ０は、ＳｃがＬｇに共有結合する点である）だけでなく、以下の表１．１〜１．５で記述されている。表１０６で記述された実施形態について、Ｓｃは、一定の数字で指定された核であり、そして各置換基は、英字または数字で指定されている。表１．１〜１．５は、表１０６の実施形態を形成する際に使用される核の一覧表である。各核（Ｓｃ）は、表１．１〜１．５の数字で指定され、そしてこの指定は、まず、各実施形態名で見える。同様に、表１０．１〜１０．９および２０．１〜２０．３６は、再度、英字および数字の名称により、それぞれ、選択した結合基（Ｌｇ）およびプロドラッグ（Ｐｄ１およびＰｄ２）置換基を列挙する。従って、式ＭＢＦの化合物は、本明細書中の式１〜３６に基づいたＳｃ基を有する化合物だけでなく、以下の表１００に従った化合物を含む。全ての場合において、式１〜３６の化合物は、以下の表で示したＬｇ基、Ｐｄ１基およびＰｄ２基を有する。
【０７１２】
従って、表１０６の指名した各実施形態は、表１．１〜１．５の核の由来を指名する数字に続いて、表１０．１〜１０．１９に由来の結合基（Ｌｇ）を指名する英字および表２０．１〜２０．３６に由来の２個のプロドラッグ基（Ｐｄ１およびＰｄ２）を示す数字により、描写される。図解の表形式では、表１０６の各実施形態は、以下の記法を有する名称として、見える：
Ｓｃ．Ｌｇ．Ｐｄ１．Ｐｄ２
各Ｓｃ基は、波形符号（「〜」）を有して示される。この波形符号は、ＳｃがＬｇに共有結合する点である。結合基（Ｌｇ）のＱ１およびＱ２は、基または原子を表わすのではなく、単に、結合性の名称であることが理解されるべきである。Ｑ１は、核（Ｓｃ）への共有結合部位であり、そしてＱ２は、式ＭＢＦのリン原子への共有結合部位である。各プロドラッグ基（Ｐｄ１およびＰｄ２）は、波形符号（「〜」）で、ＭＢＦのリン原子に共有結合される。表１０．１〜１０．１９および２０．１〜２０．３６の一部の実施形態は、英字および数字（表１０．１〜１０．１９）または数字および英字（表２０．１〜２０．３６）の組合せとして、指定され得る。例えば、ＢＪ１およびＢＪ２に対する表１０の入力が存在している。いずれにしても、表１０．１〜１０．１９の入力は、常に、英字から開始し、そして表２０．１〜２０．３６のものは、常に、数字から開始する。核（Ｓｃ）が大括弧（［］）に囲まれて示され、この括弧から外側に共有結合が伸長するとき、ＳｃがＬｇに共有結合する点は、Ｓｃ上の任意の置換可能な部位であり得る。この結合点の選択は、本明細書中で記述する。限定ではなく例として、この結合点は、スキームおよび実施例で描写したものから選択される。
【０７１３】
【化２８０】
2006524710.tif 000236
【０７１４】
【化２８１】
2006524710.tif 000237
【０７１５】
【化２８２】
2006524710.tif 000238
【０７１６】
【化２８３】
2006524710.tif 000239
【０７１７】
【化２８４】
2006524710.tif 000240
【０７１８】
【化２８５】
2006524710.tif 000241
【０７１９】
【化２８６】
2006524710.tif 000242
【０７２０】
【化２８７】
2006524710.tif 000243
【０７２１】
【化２８８】
2006524710.tif 000244
【０７２２】
【化２８９】
2006524710.tif 000245
【０７２３】
【化２９０】
2006524710.tif 000246
【０７２４】
【化２９１】
2006524710.tif 000247
【０７２５】
【化２９２】
2006524710.tif 000248
【０７２６】
【化２９３】
2006524710.tif 000249
【０７２７】
【化２９４】
2006524710.tif 000250
【０７２８】
【化２９５】
2006524710.tif 000251
【０７２９】
【化２９６】
2006524710.tif 000252
【０７３０】
【化２９７】
2006524710.tif 000253
【０７３１】
【化２９８】
2006524710.tif 000254
【０７３２】
【化２９９】
2006524710.tif 000255
【０７３３】
【化３００】
2006524710.tif 000256
【０７３４】
【化３０１】
2006524710.tif 000257
【０７３５】
【化３０２】
2006524710.tif 000258
【０７３６】
【化３０３】
2006524710.tif 000259
【０７３７】
【化３０４】
2006524710.tif 000260
【０７３８】
【化３０５】
2006524710.tif 000261
【０７３９】
【化３０６】
2006524710.tif 000262
【０７４０】
【化３０７】
2006524710.tif 000263
【０７４１】
【化３０８】
2006524710.tif 000264
【０７４２】
【化３０９】
2006524710.tif 000265
【０７４３】
【化３１０】
2006524710.tif 000266
【０７４４】
【化３１１】
2006524710.tif 000267
【０７４５】
【化３１２】
2006524710.tif 000268
【０７４６】
【化３１３】
2006524710.tif 000269
【０７４７】
【化３１４】
2006524710.tif 000270
【０７４８】
【化３１５】
2006524710.tif 000271
【０７４９】
【化３１６】
2006524710.tif 000272
【０７５０】
【化３１７】
2006524710.tif 000273
【０７５１】
【化３１８】
2006524710.tif 000274
【０７５２】
【化３１９】
2006524710.tif 000275
【０７５３】
【化３２０】
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【化３３１】
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【０７６５】
【化３３２】
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【化３３７】
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【化３４０】
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【０７７４】
【化３４１】
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【０７７５】
【化３４２】
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（表１０６）
（1.Bのプロドラッグ）
1.B.228.228; 1.B.228.229; 1.B.228.230;1.B.228.231; 1.B.228.236; 1.B.228.237; 1.B.228.238; 1.B.228.239; 1.B.228.154;1.B.228.157; 1.B.228.166; 1.B.228.169; 1.B.228.172; 1.B.228.175; 1.B.228.240;1.B.228.244; 1.B.229.228; 1.B.229.229; 1.B.229.230; 1.B.229.231; 1.B.229.236;1.B.229.237; 1.B.229.238; 1.B.229.239; 1.B.229.154; 1.B.229.157; 1.B.229.166;1.B.229.169; 1.B.229.172; 1.B.229.175; 1.B.229.240; 1.B.229.244; 1.B.230.228;1.B.230.229; 1.B.230.230; 1.B.230.231; 1.B.230.236; 1.B.230.237; 1.B.230.238;1.B.230.239; 1.B.230.154; 1.B.230.157; 1.B.230.166; 1.B.230.169; 1.B.230.172;1.B.230.175; 1.B.230.240; 1.B.230.244; 1.B.231.228; 1.B.231.229; 1.B.231.230;1.B.231.231; 1.B.231.236; 1.B.231.237; 1.B.231.238; 1.B.231.239; 1.B.231.154;1.B.231.157; 1.B.231.166; 1.B.231.169; 1.B.231.172; 1.B.231.175; 1.B.231.240;1.B.231.244; 1.B.236.228; 1.B.236.229; 1.B.236.230; 1.B.236.231; 1.B.236.236;1.B.236.237; 1.B.236.238; 1.B.236.239; 1.B.236.154; 1.B.236.157; 1.B.236.166;1.B.236.169; 1.B.236.172; 1.B.236.175; 1.B.236.240; 1.B.236.244; 1.B.237.228;1.B.237.229; 1.B.237.230; 1.B.237.231; 1.B.237.236; 1.B.237.237; 1.B.237.238;1.B.237.239; 1.B.237.154; 1.B.237.157; 1.B.237.166; 1.B.237.169; 1.B.237.172;1.B.237.175; 1.B.237.240; 1.B.237.244; 1.B.238.228; 1.B.238.229; 1.B.238.230;1.B.238.231; 1.B.238.236; 1.B.238.237; 1.B.238.238; 1.B.238.239; 1.B.238.154;1.B.238.157; 1.B.238.166; 1.B.238.169; 1.B.238.172; 1.B.238.175; 1.B.238.240;1.B.238.244; 1.B.239.228; 1.B.239.229; 1.B.239.230; 1.B.239.231; 1.B.239.236;1.B.239.237; 1.B.239.238; 1.B.239.239; 1.B.239.154; 1.B.239.157; 1.B.239.166;1.B.239.169; 1.B.239.172; 1.B.239.175; 1.B.239.240; 1.B.239.244; 1.B.154.228;1.B.154.229; 1.B.154.230; 1.B.154.231; 1.B.154.236; 1.B.154.237; 1.B.154.238;1.B.154.239; 1.B.154.154; 1.B.154.157; 1.B.154.166; 1.B.154.169; 1.B.154.172;1.B.154.175; 1.B.154.240; 1.B.154.244; 1.B.157.228; 1.B.157.229; 1.B.157.230;1.B.157.231; 1.B.157.236; 1.B.157.237; 1.B.157.238; 1.B.157.239; 1.B.157.154;1.B.157.157; 1.B.157.166; 1.B.157.169; 1.B.157.172; 1.B.157.175; 1.B.157.240;1.B.157.244; 1.B.166.228; 1.B.166.229; 1.B.166.230; 1.B.166.231; 1.B.166.236;1.B.166.237; 1.B.166.238; 1.B.166.239; 1.B.166.154; 1.B.166.157; 1.B.166.166;1.B.166.169; 1.B.166.172; 1.B.166.175; 1.B.166.240; 1.B.166.244; 1.B.169.228;1.B.169.229; 1.B.169.230; 1.B.169.231; 1.B.169.236; 1.B.169.237; 1.B.169.238;1.B.169.239; 1.B.169.154; 1.B.169.157; 1.B.169.166; 1.B.169.169; 1.B.169.172;1.B.169.175; 1.B.169.240; 1.B.169.244; 1.B.172.228; 1.B.172.229; 1.B.172.230;1.B.172.231; 1.B.172.236; 1.B.172.237; 1.B.172.238; 1.B.172.239; 1.B.172.154;1.B.172.157; 1.B.172.166; 1.B.172.169; 1.B.172.172; 1.B.172.175; 1.B.172.240;1.B.172.244; 1.B.175.228; 1.B.175.229; 1.B.175.230; 1.B.175.231; 1.B.175.236;1.B.175.237; 1.B.175.238; 1.B.175.239; 1.B.175.154; 1.B.175.157; 1.B.175.166;1.B.175.169; 1.B.175.172; 1.B.175.175; 1.B.175.240; 1.B.175.244; 1.B.240.228;1.B.240.229; 1.B.240.230; 1.B.240.231; 1.B.240.236; 1.B.240.237; 1.B.240.238;1.B.240.239; 1.B.240.154; 1.B.240.157; 1.B.240.166; 1.B.240.169; 1.B.240.172;1.B.240.175; 1.B.240.240; 1.B.240.244; 1.B.244.228; 1.B.244.229; 1.B.244.230;1.B.244.231; 1.B.244.236; 1.B.244.237; 1.B.244.238; 1.B.244.239; 1.B.244.154;1.B.244.157; 1.B.244.166; 1.B.244.169; 1.B.244.172; 1.B.244.175; 1.B.244.240;1.B.244.244。
【０７７６】
（1.Dのプロドラッグ）
1.D.228.228; 1.D.228.229; 1.D.228.230;1.D.228.231; 1.D.228.236; 1.D.228.237; 1.D.228.238; 1.D.228.239; 1.D.228.154;1.D.228.157; 1.D.228.166; 1.D.228.169; 1.D.228.172; 1.D.228.175; 1.D.228.240;1.D.228.244; 1.D.229.228; 1.D.229.229; 1.D.229.230; 1.D.229.231; 1.D.229.236;1.D.229.237; 1.D.229.238; 1.D.229.239; 1.D.229.154; 1.D.229.157; 1.D.229.166;1.D.229.169; 1.D.229.172; 1.D.229.175; 1.D.229.240; 1.D.229.244; 1.D.230.228;1.D.230.229; 1.D.230.230; 1.D.230.231; 1.D.230.236; 1.D.230.237; 1.D.230.238;1.D.230.239; 1.D.230.154; 1.D.230.157; 1.D.230.166; 1.D.230.169; 1.D.230.172;1.D.230.175; 1.D.230.240; 1.D.230.244; 1.D.231.228; 1.D.231.229; 1.D.231.230;1.D.231.231; 1.D.231.236; 1.D.231.237; 1.D.231.238; 1.D.231.239; 1.D.231.154;1.D.231.157; 1.D.231.166; 1.D.231.169; 1.D.231.172; 1.D.231.175; 1.D.231.240;1.D.231.244; 1.D.236.228; 1.D.236.229; 1.D.236.230; 1.D.236.231; 1.D.236.236;1.D.236.237; 1.D.236.238; 1.D.236.239; 1.D.236.154; 1.D.236.157; 1.D.236.166;1.D.236.169; 1.D.236.172; 1.D.236.175; 1.D.236.240; 1.D.236.244; 1.D.237.228;1.D.237.229; 1.D.237.230; 1.D.237.231; 1.D.237.236; 1.D.237.237; 1.D.237.238;1.D.237.239; 1.D.237.154; 1.D.237.157; 1.D.237.166; 1.D.237.169; 1.D.237.172;1.D.237.175; 1.D.237.240; 1.D.237.244; 1.D.238.228; 1.D.238.229; 1.D.238.230;1.D.238.231; 1.D.238.236; 1.D.238.237; 1.D.238.238; 1.D.238.239; 1.D.238.154;1.D.238.157; 1.D.238.166; 1.D.238.169; 1.D.238.172; 1.D.238.175; 1.D.238.240;1.D.238.244; 1.D.239.228; 1.D.239.229; 1.D.239.230; 1.D.239.231; 1.D.239.236;1.D.239.237; 1.D.239.238; 1.D.239.239; 1.D.239.154; 1.D.239.157; 1.D.239.166;1.D.239.169; 1.D.239.172; 1.D.239.175; 1.D.239.240; 1.D.239.244; 1.D.154.228;1.D.154.229; 1.D.154.230; 1.D.154.231; 1.D.154.236; 1.D.154.237; 1.D.154.238;1.D.154.239; 1.D.154.154; 1.D.154.157; 1.D.154.166; 1.D.154.169; 1.D.154.172;1.D.154.175; 1.D.154.240; 1.D.154.244; 1.D.157.228; 1.D.157.229; 1.D.157.230; 1.D.157.231;1.D.157.236; 1.D.157.237; 1.D.157.238; 1.D.157.239; 1.D.157.154; 1.D.157.157;1.D.157.166; 1.D.157.169; 1.D.157.172; 1.D.157.175; 1.D.157.240; 1.D.157.244;1.D.166.228; 1.D.166.229; 1.D.166.230; 1.D.166.231; 1.D.166.236; 1.D.166.237;1.D.166.238; 1.D.166.239; 1.D.166.154; 1.D.166.157; 1.D.166.166; 1.D.166.169;1.D.166.172; 1.D.166.175; 1.D.166.240; 1.D.166.244; 1.D.169.228; 1.D.169.229;1.D.169.230; 1.D.169.231; 1.D.169.236; 1.D.169.237; 1.D.169.238; 1.D.169.239;1.D.169.154; 1.D.169.157; 1.D.169.166; 1.D.169.169; 1.D.169.172; 1.D.169.175;1.D.169.240; 1.D.169.244; 1.D.172.228; 1.D.172.229; 1.D.172.230; 1.D.172.231;1.D.172.236; 1.D.172.237; 1.D.172.238; 1.D.172.239; 1.D.172.154; 1.D.172.157;1.D.172.166; 1.D.172.169; 1.D.172.172; 1.D.172.175; 1.D.172.240; 1.D.172.244;1.D.175.228; 1.D.175.229; 1.D.175.230; 1.D.175.231; 1.D.175.236; 1.D.175.237;1.D.175.238; 1.D.175.239; 1.D.175.154; 1.D.175.157; 1.D.175.166; 1.D.175.169;1.D.175.172; 1.D.175.175; 1.D.175.240; 1.D.175.244; 1.D.240.228; 1.D.240.229;1.D.240.230; 1.D.240.231; 1.D.240.236; 1.D.240.237; 1.D.240.238; 1.D.240.239;1.D.240.154; 1.D.240.157; 1.D.240.166; 1.D.240.169; 1.D.240.172; 1.D.240.175;1.D.240.240; 1.D.240.244; 1.D.244.228; 1.D.244.229; 1.D.244.230; 1.D.244.231;1.D.244.236; 1.D.244.237; 1.D.244.238; 1.D.244.239; 1.D.244.154; 1.D.244.157;1.D.244.166; 1.D.244.169; 1.D.244.172; 1.D.244.175; 1.D.244.240; 1.D.244.244。
【０７７７】
（1.Eのプロドラッグ）
1.E.228.228; 1.E.228.229; 1.E.228.230;1.E.228.231; 1.E.228.236; 1.E.228.237; 1.E.228.238; 1.E.228.239; 1.E.228.154;1.E.228.157; 1.E.228.166; 1.E.228.169; 1.E.228.172; 1.E.228.175; 1.E.228.240;1.E.228.244; 1.E.229.228; 1.E.229.229; 1.E.229.230; 1.E.229.231; 1.E.229.236;1.E.229.237; 1.E.229.238; 1.E.229.239; 1.E.229.154; 1.E.229.157; 1.E.229.166;1.E.229.169; 1.E.229.172; 1.E.229.175; 1.E.229.240; 1.E.229.244; 1.E.230.228;1.E.230.229; 1.E.230.230; 1.E.230.231; 1.E.230.236; 1.E.230.237; 1.E.230.238;1.E.230.239; 1.E.230.154; 1.E.230.157; 1.E.230.166; 1.E.230.169; 1.E.230.172;1.E.230.175; 1.E.230.240; 1.E.230.244; 1.E.231.228; 1.E.231.229; 1.E.231.230;1.E.231.231; 1.E.231.236; 1.E.231.237; 1.E.231.238; 1.E.231.239; 1.E.231.154;1.E.231.157; 1.E.231.166; 1.E.231.169; 1.E.231.172; 1.E.231.175; 1.E.231.240;1.E.231.244; 1.E.236.228; 1.E.236.229; 1.E.236.230; 1.E.236.231; 1.E.236.236;1.E.236.237; 1.E.236.238; 1.E.236.239; 1.E.236.154; 1.E.236.157; 1.E.236.166;1.E.236.169; 1.E.236.172; 1.E.236.175; 1.E.236.240; 1.E.236.244; 1.E.237.228;1.E.237.229; 1.E.237.230; 1.E.237.231; 1.E.237.236; 1.E.237.237; 1.E.237.238;1.E.237.239; 1.E.237.154; 1.E.237.157; 1.E.237.166; 1.E.237.169; 1.E.237.172;1.E.237.175; 1.E.237.240; 1.E.237.244; 1.E.238.228; 1.E.238.229; 1.E.238.230;1.E.238.231; 1.E.238.236; 1.E.238.237; 1.E.238.238; 1.E.238.239; 1.E.238.154;1.E.238.157; 1.E.238.166; 1.E.238.169; 1.E.238.172; 1.E.238.175; 1.E.238.240;1.E.238.244; 1.E.239.228; 1.E.239.229; 1.E.239.230; 1.E.239.231; 1.E.239.236;1.E.239.237; 1.E.239.238; 1.E.239.239; 1.E.239.154; 1.E.239.157; 1.E.239.166;1.E.239.169; 1.E.239.172; 1.E.239.175; 1.E.239.240; 1.E.239.244; 1.E.154.228;1.E.154.229; 1.E.154.230; 1.E.154.231; 1.E.154.236; 1.E.154.237; 1.E.154.238;1.E.154.239; 1.E.154.154; 1.E.154.157; 1.E.154.166; 1.E.154.169; 1.E.154.172;1.E.154.175; 1.E.154.240; 1.E.154.244; 1.E.157.228; 1.E.157.229; 1.E.157.230;1.E.157.231; 1.E.157.236; 1.E.157.237; 1.E.157.238; 1.E.157.239; 1.E.157.154;1.E.157.157; 1.E.157.166; 1.E.157.169; 1.E.157.172; 1.E.157.175; 1.E.157.240;1.E.157.244; 1.E.166.228; 1.E.166.229; 1.E.166.230; 1.E.166.231; 1.E.166.236;1.E.166.237; 1.E.166.238; 1.E.166.239; 1.E.166.154; 1.E.166.157; 1.E.166.166;1.E.166.169; 1.E.166.172; 1.E.166.175; 1.E.166.240; 1.E.166.244; 1.E.169.228;1.E.169.229; 1.E.169.230; 1.E.169.231; 1.E.169.236; 1.E.169.237; 1.E.169.238;1.E.169.239; 1.E.169.154; 1.E.169.157; 1.E.169.166; 1.E.169.169; 1.E.169.172;1.E.169.175; 1.E.169.240; 1.E.169.244; 1.E.172.228; 1.E.172.229; 1.E.172.230;1.E.172.231; 1.E.172.236; 1.E.172.237; 1.E.172.238; 1.E.172.239; 1.E.172.154;1.E.172.157; 1.E.172.166; 1.E.172.169; 1.E.172.172; 1.E.172.175; 1.E.172.240;1.E.172.244; 1.E.175.228; 1.E.175.229; 1.E.175.230; 1.E.175.231; 1.E.175.236;1.E.175.237; 1.E.175.238; 1.E.175.239; 1.E.175.154; 1.E.175.157; 1.E.175.166;1.E.175.169; 1.E.175.172; 1.E.175.175; 1.E.175.240; 1.E.175.244; 1.E.240.228;1.E.240.229; 1.E.240.230; 1.E.240.231; 1.E.240.236; 1.E.240.237; 1.E.240.238;1.E.240.239; 1.E.240.154; 1.E.240.157; 1.E.240.166; 1.E.240.169; 1.E.240.172;1.E.240.175; 1.E.240.240; 1.E.240.244; 1.E.244.228; 1.E.244.229; 1.E.244.230;1.E.244.231; 1.E.244.236; 1.E.244.237; 1.E.244.238; 1.E.244.239; 1.E.244.154;1.E.244.157; 1.E.244.166; 1.E.244.169; 1.E.244.172; 1.E.244.175; 1.E.244.240;1.E.244.244。
【０７７８】
（1.Gのプロドラッグ）
1.G.228.228; 1.G.228.229; 1.G.228.230;1.G.228.231; 1.G.228.236; 1.G.228.237; 1.G.228.238; 1.G.228.239; 1.G.228.154;1.G.228.157; 1.G.228.166; 1.G.228.169; 1.G.228.172; 1.G.228.175; 1.G.228.240;1.G.228.244; 1.G.229.228; 1.G.229.229; 1.G.229.230; 1.G.229.231; 1.G.229.236;1.G.229.237; 1.G.229.238; 1.G.229.239; 1.G.229.154; 1.G.229.157; 1.G.229.166;1.G.229.169; 1.G.229.172; 1.G.229.175; 1.G.229.240; 1.G.229.244; 1.G.230.228;1.G.230.229; 1.G.230.230; 1.G.230.231; 1.G.230.236; 1.G.230.237; 1.G.230.238;1.G.230.239; 1.G.230.154; 1.G.230.157; 1.G.230.166; 1.G.230.169; 1.G.230.172;1.G.230.175; 1.G.230.240; 1.G.230.244; 1.G.231.228; 1.G.231.229; 1.G.231.230;1.G.231.231; 1.G.231.236; 1.G.231.237; 1.G.231.238; 1.G.231.239; 1.G.231.154;1.G.231.157; 1.G.231.166; 1.G.231.169; 1.G.231.172; 1.G.231.175; 1.G.231.240;1.G.231.244; 1.G.236.228; 1.G.236.229; 1.G.236.230; 1.G.236.231; 1.G.236.236;1.G.236.237; 1.G.236.238; 1.G.236.239; 1.G.236.154; 1.G.236.157; 1.G.236.166;1.G.236.169; 1.G.236.172; 1.G.236.175; 1.G.236.240; 1.G.236.244; 1.G.237.228;1.G.237.229; 1.G.237.230; 1.G.237.231; 1.G.237.236; 1.G.237.237; 1.G.237.238;1.G.237.239; 1.G.237.154; 1.G.237.157; 1.G.237.166; 1.G.237.169; 1.G.237.172;1.G.237.175; 1.G.237.240; 1.G.237.244; 1.G.238.228; 1.G.238.229; 1.G.238.230;1.G.238.231; 1.G.238.236; 1.G.238.237; 1.G.238.238; 1.G.238.239; 1.G.238.154;1.G.238.157; 1.G.238.166; 1.G.238.169; 1.G.238.172; 1.G.238.175; 1.G.238.240;1.G.238.244; 1.G.239.228; 1.G.239.229; 1.G.239.230; 1.G.239.231; 1.G.239.236;1.G.239.237; 1.G.239.238; 1.G.239.239; 1.G.239.154; 1.G.239.157; 1.G.239.166;1.G.239.169; 1.G.239.172; 1.G.239.175; 1.G.239.240; 1.G.239.244; 1.G.154.228;1.G.154.229; 1.G.154.230; 1.G.154.231; 1.G.154.236; 1.G.154.237; 1.G.154.238;1.G.154.239; 1.G.154.154; 1.G.154.157; 1.G.154.166; 1.G.154.169; 1.G.154.172;1.G.154.175; 1.G.154.240; 1.G.154.244; 1.G.157.228; 1.G.157.229; 1.G.157.230;1.G.157.231; 1.G.157.236; 1.G.157.237; 1.G.157.238; 1.G.157.239; 1.G.157.154;1.G.157.157; 1.G.157.166; 1.G.157.169; 1.G.157.172; 1.G.157.175; 1.G.157.240;1.G.157.244; 1.G.166.228; 1.G.166.229; 1.G.166.230; 1.G.166.231; 1.G.166.236;1.G.166.237; 1.G.166.238; 1.G.166.239; 1.G.166.154; 1.G.166.157; 1.G.166.166;1.G.166.169; 1.G.166.172; 1.G.166.175; 1.G.166.240; 1.G.166.244; 1.G.169.228;1.G.169.229; 1.G.169.230; 1.G.169.231; 1.G.169.236; 1.G.169.237; 1.G.169.238;1.G.169.239; 1.G.169.154; 1.G.169.157; 1.G.169.166; 1.G.169.169; 1.G.169.172;1.G.169.175; 1.G.169.240; 1.G.169.244; 1.G.172.228; 1.G.172.229; 1.G.172.230;1.G.172.231; 1.G.172.236; 1.G.172.237; 1.G.172.238; 1.G.172.239; 1.G.172.154;1.G.172.157; 1.G.172.166; 1.G.172.169; 1.G.172.172; 1.G.172.175; 1.G.172.240;1.G.172.244; 1.G.175.228; 1.G.175.229; 1.G.175.230; 1.G.175.231; 1.G.175.236;1.G.175.237; 1.G.175.238; 1.G.175.239; 1.G.175.154; 1.G.175.157; 1.G.175.166;1.G.175.169; 1.G.175.172; 1.G.175.175; 1.G.175.240; 1.G.175.244; 1.G.240.228;1.G.240.229; 1.G.240.230; 1.G.240.231; 1.G.240.236; 1.G.240.237; 1.G.240.238;1.G.240.239; 1.G.240.154; 1.G.240.157; 1.G.240.166; 1.G.240.169; 1.G.240.172;1.G.240.175; 1.G.240.240; 1.G.240.244; 1.G.244.228; 1.G.244.229; 1.G.244.230; 1.G.244.231;1.G.244.236; 1.G.244.237; 1.G.244.238; 1.G.244.239; 1.G.244.154; 1.G.244.157;1.G.244.166; 1.G.244.169; 1.G.244.172; 1.G.244.175; 1.G.244.240; 1.G.244.244。
【０７７９】
（1.Iのプロドラッグ）
1.I.228.228; 1.I.228.229; 1.I.228.230;1.I.228.231; 1.I.228.236; 1.I.228.237; 1.I.228.238; 1.I.228.239; 1.I.228.154;1.I.228.157; 1.I.228.166; 1.I.228.169; 1.I.228.172; 1.I.228.175; 1.I.228.240;1.I.228.244; 1.I.229.228; 1.I.229.229; 1.I.229.230; 1.I.229.231; 1.I.229.236;1.I.229.237; 1.I.229.238; 1.I.229.239; 1.I.229.154; 1.I.229.157; 1.I.229.166;1.I.229.169; 1.I.229.172; 1.I.229.175; 1.I.229.240; 1.I.229.244; 1.I.230.228;1.I.230.229; 1.I.230.230; 1.I.230.231; 1.I.230.236; 1.I.230.237; 1.I.230.238;1.I.230.239; 1.I.230.154; 1.I.230.157; 1.I.230.166; 1.I.230.169; 1.I.230.172; 1.I.230.175;1.I.230.240; 1.I.230.244; 1.I.231.228; 1.I.231.229; 1.I.231.230; 1.I.231.231;1.I.231.236; 1.I.231.237; 1.I.231.238; 1.I.231.239; 1.I.231.154; 1.I.231.157;1.I.231.166; 1.I.231.169; 1.I.231.172; 1.I.231.175; 1.I.231.240; 1.I.231.244;1.I.236.228; 1.I.236.229; 1.I.236.230; 1.I.236.231; 1.I.236.236; 1.I.236.237;1.I.236.238; 1.I.236.239; 1.I.236.154; 1.I.236.157; 1.I.236.166; 1.I.236.169;1.I.236.172; 1.I.236.175; 1.I.236.240; 1.I.236.244; 1.I.237.228; 1.I.237.229;1.I.237.230; 1.I.237.231; 1.I.237.236; 1.I.237.237; 1.I.237.238; 1.I.237.239;1.I.237.154; 1.I.237.157; 1.I.237.166; 1.I.237.169; 1.I.237.172; 1.I.237.175;1.I.237.240; 1.I.237.244; 1.I.238.228; 1.I.238.229; 1.I.238.230; 1.I.238.231;1.I.238.236; 1.I.238.237; 1.I.238.238; 1.I.238.239; 1.I.238.154; 1.I.238.157;1.I.238.166; 1.I.238.169; 1.I.238.172; 1.I.238.175; 1.I.238.240; 1.I.238.244;1.I.239.228; 1.I.239.229; 1.I.239.230; 1.I.239.231; 1.I.239.236; 1.I.239.237;1.I.239.238; 1.I.239.239; 1.I.239.154; 1.I.239.157; 1.I.239.166; 1.I.239.169;1.I.239.172; 1.I.239.175; 1.I.239.240; 1.I.239.244; 1.I.154.228; 1.I.154.229;1.I.154.230; 1.I.154.231; 1.I.154.236; 1.I.154.237; 1.I.154.238; 1.I.154.239;1.I.154.154; 1.I.154.157; 1.I.154.166; 1.I.154.169; 1.I.154.172; 1.I.154.175;1.I.154.240; 1.I.154.244; 1.I.157.228; 1.I.157.229; 1.I.157.230; 1.I.157.231;1.I.157.236; 1.I.157.237; 1.I.157.238; 1.I.157.239; 1.I.157.154; 1.I.157.157;1.I.157.166; 1.I.157.169; 1.I.157.172; 1.I.157.175; 1.I.157.240; 1.I.157.244;1.I.166.228; 1.I.166.229; 1.I.166.230; 1.I.166.231; 1.I.166.236; 1.I.166.237;1.I.166.238; 1.I.166.239; 1.I.166.154; 1.I.166.157; 1.I.166.166; 1.I.166.169;1.I.166.172; 1.I.166.175; 1.I.166.240; 1.I.166.244; 1.I.169.228; 1.I.169.229;1.I.169.230; 1.I.169.231; 1.I.169.236; 1.I.169.237; 1.I.169.238; 1.I.169.239;1.I.169.154; 1.I.169.157; 1.I.169.166; 1.I.169.169; 1.I.169.172; 1.I.169.175;1.I.169.240; 1.I.169.244; 1.I.172.228; 1.I.172.229; 1.I.172.230; 1.I.172.231;1.I.172.236; 1.I.172.237; 1.I.172.238; 1.I.172.239; 1.I.172.154; 1.I.172.157;1.I.172.166; 1.I.172.169; 1.I.172.172; 1.I.172.175; 1.I.172.240; 1.I.172.244;1.I.175.228; 1.I.175.229; 1.I.175.230; 1.I.175.231; 1.I.175.236; 1.I.175.237;1.I.175.238; 1.I.175.239; 1.I.175.154; 1.I.175.157; 1.I.175.166; 1.I.175.169;1.I.175.172; 1.I.175.175; 1.I.175.240; 1.I.175.244; 1.I.240.228; 1.I.240.229;1.I.240.230; 1.I.240.231; 1.I.240.236; 1.I.240.237; 1.I.240.238; 1.I.240.239;1.I.240.154; 1.I.240.157; 1.I.240.166; 1.I.240.169; 1.I.240.172; 1.I.240.175;1.I.240.240; 1.I.240.244; 1.I.244.228; 1.I.244.229; 1.I.244.230; 1.I.244.231;1.I.244.236; 1.I.244.237; 1.I.244.238; 1.I.244.239; 1.I.244.154; 1.I.244.157;1.I.244.166; 1.I.244.169; 1.I.244.172; 1.I.244.175; 1.I.244.240; 1.I.244.244。
【０７８０】
（1.Jのプロドラッグ）
1.J.228.228; 1.J.228.229; 1.J.228.230;1.J.228.231; 1.J.228.236; 1.J.228.237; 1.J.228.238; 1.J.228.239; 1.J.228.154;1.J.228.157; 1.J.228.166; 1.J.228.169; 1.J.228.172; 1.J.228.175; 1.J.228.240;1.J.228.244; 1.J.229.228; 1.J.229.229; 1.J.229.230; 1.J.229.231; 1.J.229.236;1.J.229.237; 1.J.229.238; 1.J.229.239; 1.J.229.154; 1.J.229.157; 1.J.229.166;1.J.229.169; 1.J.229.172; 1.J.229.175; 1.J.229.240; 1.J.229.244; 1.J.230.228;1.J.230.229; 1.J.230.230; 1.J.230.231; 1.J.230.236; 1.J.230.237; 1.J.230.238;1.J.230.239; 1.J.230.154; 1.J.230.157; 1.J.230.166; 1.J.230.169; 1.J.230.172;1.J.230.175; 1.J.230.240; 1.J.230.244; 1.J.231.228; 1.J.231.229; 1.J.231.230;1.J.231.231; 1.J.231.236; 1.J.231.237; 1.J.231.238; 1.J.231.239; 1.J.231.154;1.J.231.157; 1.J.231.166; 1.J.231.169; 1.J.231.172; 1.J.231.175; 1.J.231.240;1.J.231.244; 1.J.236.228; 1.J.236.229; 1.J.236.230; 1.J.236.231; 1.J.236.236;1.J.236.237; 1.J.236.238; 1.J.236.239; 1.J.236.154; 1.J.236.157; 1.J.236.166;1.J.236.169; 1.J.236.172; 1.J.236.175; 1.J.236.240; 1.J.236.244; 1.J.237.228;1.J.237.229; 1.J.237.230; 1.J.237.231; 1.J.237.236; 1.J.237.237; 1.J.237.238;1.J.237.239; 1.J.237.154; 1.J.237.157; 1.J.237.166; 1.J.237.169; 1.J.237.172;1.J.237.175; 1.J.237.240; 1.J.237.244; 1.J.238.228; 1.J.238.229; 1.J.238.230;1.J.238.231; 1.J.238.236; 1.J.238.237; 1.J.238.238; 1.J.238.239; 1.J.238.154;1.J.238.157; 1.J.238.166; 1.J.238.169; 1.J.238.172; 1.J.238.175; 1.J.238.240;1.J.238.244; 1.J.239.228; 1.J.239.229; 1.J.239.230; 1.J.239.231; 1.J.239.236;1.J.239.237; 1.J.239.238; 1.J.239.239; 1.J.239.154; 1.J.239.157; 1.J.239.166;1.J.239.169; 1.J.239.172; 1.J.239.175; 1.J.239.240; 1.J.239.244; 1.J.154.228;1.J.154.229; 1.J.154.230; 1.J.154.231; 1.J.154.236; 1.J.154.237; 1.J.154.238;1.J.154.239; 1.J.154.154; 1.J.154.157; 1.J.154.166; 1.J.154.169; 1.J.154.172;1.J.154.175; 1.J.154.240; 1.J.154.244; 1.J.157.228; 1.J.157.229; 1.J.157.230;1.J.157.231; 1.J.157.236; 1.J.157.237; 1.J.157.238; 1.J.157.239; 1.J.157.154;1.J.157.157; 1.J.157.166; 1.J.157.169; 1.J.157.172; 1.J.157.175; 1.J.157.240;1.J.157.244; 1.J.166.228; 1.J.166.229; 1.J.166.230; 1.J.166.231; 1.J.166.236;1.J.166.237; 1.J.166.238; 1.J.166.239; 1.J.166.154; 1.J.166.157; 1.J.166.166;1.J.166.169; 1.J.166.172; 1.J.166.175; 1.J.166.240; 1.J.166.244; 1.J.169.228;1.J.169.229; 1.J.169.230; 1.J.169.231; 1.J.169.236; 1.J.169.237; 1.J.169.238;1.J.169.239; 1.J.169.154; 1.J.169.157; 1.J.169.166; 1.J.169.169; 1.J.169.172;1.J.169.175; 1.J.169.240; 1.J.169.244; 1.J.172.228; 1.J.172.229; 1.J.172.230;1.J.172.231; 1.J.172.236; 1.J.172.237; 1.J.172.238; 1.J.172.239; 1.J.172.154;1.J.172.157; 1.J.172.166; 1.J.172.169; 1.J.172.172; 1.J.172.175; 1.J.172.240;1.J.172.244; 1.J.175.228; 1.J.175.229; 1.J.175.230; 1.J.175.231; 1.J.175.236;1.J.175.237; 1.J.175.238; 1.J.175.239; 1.J.175.154; 1.J.175.157; 1.J.175.166;1.J.175.169; 1.J.175.172; 1.J.175.175; 1.J.175.240; 1.J.175.244; 1.J.240.228;1.J.240.229; 1.J.240.230; 1.J.240.231; 1.J.240.236; 1.J.240.237; 1.J.240.238;1.J.240.239; 1.J.240.154; 1.J.240.157; 1.J.240.166; 1.J.240.169; 1.J.240.172;1.J.240.175; 1.J.240.240; 1.J.240.244; 1.J.244.228; 1.J.244.229; 1.J.244.230;1.J.244.231; 1.J.244.236; 1.J.244.237; 1.J.244.238; 1.J.244.239; 1.J.244.154;1.J.244.157; 1.J.244.166; 1.J.244.169; 1.J.244.172; 1.J.244.175; 1.J.244.240;1.J.244.244。
【０７８１】
（1.Lのプロドラッグ）
1.L.228.228; 1.L.228.229; 1.L.228.230;1.L.228.231; 1.L.228.236; 1.L.228.237; 1.L.228.238; 1.L.228.239; 1.L.228.154;1.L.228.157; 1.L.228.166; 1.L.228.169; 1.L.228.172; 1.L.228.175; 1.L.228.240;1.L.228.244; 1.L.229.228; 1.L.229.229; 1.L.229.230; 1.L.229.231; 1.L.229.236;1.L.229.237; 1.L.229.238; 1.L.229.239; 1.L.229.154; 1.L.229.157; 1.L.229.166;1.L.229.169; 1.L.229.172; 1.L.229.175; 1.L.229.240; 1.L.229.244; 1.L.230.228;1.L.230.229; 1.L.230.230; 1.L.230.231; 1.L.230.236; 1.L.230.237; 1.L.230.238;1.L.230.239; 1.L.230.154; 1.L.230.157; 1.L.230.166; 1.L.230.169; 1.L.230.172;1.L.230.175; 1.L.230.240; 1.L.230.244; 1.L.231.228; 1.L.231.229; 1.L.231.230;1.L.231.231; 1.L.231.236; 1.L.231.237; 1.L.231.238; 1.L.231.239; 1.L.231.154;1.L.231.157; 1.L.231.166; 1.L.231.169; 1.L.231.172; 1.L.231.175; 1.L.231.240;1.L.231.244; 1.L.236.228; 1.L.236.229; 1.L.236.230; 1.L.236.231; 1.L.236.236;1.L.236.237; 1.L.236.238; 1.L.236.239; 1.L.236.154; 1.L.236.157; 1.L.236.166;1.L.236.169; 1.L.236.172; 1.L.236.175; 1.L.236.240; 1.L.236.244; 1.L.237.228;1.L.237.229; 1.L.237.230; 1.L.237.231; 1.L.237.236; 1.L.237.237; 1.L.237.238;1.L.237.239; 1.L.237.154; 1.L.237.157; 1.L.237.166; 1.L.237.169; 1.L.237.172;1.L.237.175; 1.L.237.240; 1.L.237.244; 1.L.238.228; 1.L.238.229; 1.L.238.230;1.L.238.231; 1.L.238.236; 1.L.238.237; 1.L.238.238; 1.L.238.239; 1.L.238.154;1.L.238.157; 1.L.238.166; 1.L.238.169; 1.L.238.172; 1.L.238.175; 1.L.238.240;1.L.238.244; 1.L.239.228; 1.L.239.229; 1.L.239.230; 1.L.239.231; 1.L.239.236;1.L.239.237; 1.L.239.238; 1.L.239.239; 1.L.239.154; 1.L.239.157; 1.L.239.166;1.L.239.169; 1.L.239.172; 1.L.239.175; 1.L.239.240; 1.L.239.244; 1.L.154.228;1.L.154.229; 1.L.154.230; 1.L.154.231; 1.L.154.236; 1.L.154.237; 1.L.154.238;1.L.154.239; 1.L.154.154; 1.L.154.157; 1.L.154.166; 1.L.154.169; 1.L.154.172;1.L.154.175; 1.L.154.240; 1.L.154.244; 1.L.157.228; 1.L.157.229; 1.L.157.230;1.L.157.231; 1.L.157.236; 1.L.157.237; 1.L.157.238; 1.L.157.239; 1.L.157.154;1.L.157.157; 1.L.157.166; 1.L.157.169; 1.L.157.172; 1.L.157.175; 1.L.157.240;1.L.157.244; 1.L.166.228; 1.L.166.229; 1.L.166.230; 1.L.166.231; 1.L.166.236;1.L.166.237; 1.L.166.238; 1.L.166.239; 1.L.166.154; 1.L.166.157; 1.L.166.166;1.L.166.169; 1.L.166.172; 1.L.166.175; 1.L.166.240; 1.L.166.244; 1.L.169.228;1.L.169.229; 1.L.169.230; 1.L.169.231; 1.L.169.236; 1.L.169.237; 1.L.169.238;1.L.169.239; 1.L.169.154; 1.L.169.157; 1.L.169.166; 1.L.169.169; 1.L.169.172;1.L.169.175; 1.L.169.240; 1.L.169.244; 1.L.172.228; 1.L.172.229; 1.L.172.230;1.L.172.231; 1.L.172.236; 1.L.172.237; 1.L.172.238; 1.L.172.239; 1.L.172.154;1.L.172.157; 1.L.172.166; 1.L.172.169; 1.L.172.172; 1.L.172.175; 1.L.172.240;1.L.172.244; 1.L.175.228; 1.L.175.229; 1.L.175.230; 1.L.175.231; 1.L.175.236;1.L.175.237; 1.L.175.238; 1.L.175.239; 1.L.175.154; 1.L.175.157; 1.L.175.166;1.L.175.169; 1.L.175.172; 1.L.175.175; 1.L.175.240; 1.L.175.244; 1.L.240.228;1.L.240.229; 1.L.240.230; 1.L.240.231; 1.L.240.236; 1.L.240.237; 1.L.240.238;1.L.240.239; 1.L.240.154; 1.L.240.157; 1.L.240.166; 1.L.240.169; 1.L.240.172;1.L.240.175; 1.L.240.240; 1.L.240.244; 1.L.244.228; 1.L.244.229; 1.L.244.230;1.L.244.231; 1.L.244.236; 1.L.244.237; 1.L.244.238; 1.L.244.239; 1.L.244.154;1.L.244.157; 1.L.244.166; 1.L.244.169; 1.L.244.172; 1.L.244.175; 1.L.244.240;1.L.244.244。
【０７８２】
（1.Oのプロドラッグ）
1.O.228.228; 1.O.228.229; 1.O.228.230;1.O.228.231; 1.O.228.236; 1.O.228.237; 1.O.228.238; 1.O.228.239; 1.O.228.154;1.O.228.157; 1.O.228.166; 1.O.228.169; 1.O.228.172; 1.O.228.175; 1.O.228.240;1.O.228.244; 1.O.229.228; 1.O.229.229; 1.O.229.230; 1.O.229.231; 1.O.229.236;1.O.229.237; 1.O.229.238; 1.O.229.239; 1.O.229.154; 1.O.229.157; 1.O.229.166;1.O.229.169; 1.O.229.172; 1.O.229.175; 1.O.229.240; 1.O.229.244; 1.O.230.228;1.O.230.229; 1.O.230.230; 1.O.230.231; 1.O.230.236; 1.O.230.237; 1.O.230.238;1.O.230.239; 1.O.230.154; 1.O.230.157; 1.O.230.166; 1.O.230.169; 1.O.230.172;1.O.230.175; 1.O.230.240; 1.O.230.244; 1.O.231.228; 1.O.231.229; 1.O.231.230;1.O.231.231; 1.O.231.236; 1.O.231.237; 1.O.231.238; 1.O.231.239; 1.O.231.154;1.O.231.157; 1.O.231.166; 1.O.231.169; 1.O.231.172; 1.O.231.175; 1.O.231.240;1.O.231.244; 1.O.236.228; 1.O.236.229; 1.O.236.230; 1.O.236.231; 1.O.236.236;1.O.236.237; 1.O.236.238; 1.O.236.239; 1.O.236.154; 1.O.236.157; 1.O.236.166;1.O.236.169; 1.O.236.172; 1.O.236.175; 1.O.236.240; 1.O.236.244; 1.O.237.228;1.O.237.229; 1.O.237.230; 1.O.237.231; 1.O.237.236; 1.O.237.237; 1.O.237.238;1.O.237.239; 1.O.237.154; 1.O.237.157; 1.O.237.166; 1.O.237.169; 1.O.237.172;1.O.237.175; 1.O.237.240; 1.O.237.244; 1.O.238.228; 1.O.238.229; 1.O.238.230;1.O.238.231; 1.O.238.236; 1.O.238.237; 1.O.238.238; 1.O.238.239; 1.O.238.154;1.O.238.157; 1.O.238.166; 1.O.238.169; 1.O.238.172; 1.O.238.175; 1.O.238.240;1.O.238.244; 1.O.239.228; 1.O.239.229; 1.O.239.230; 1.O.239.231; 1.O.239.236;1.O.239.237; 1.O.239.238; 1.O.239.239; 1.O.239.154; 1.O.239.157; 1.O.239.166;1.O.239.169; 1.O.239.172; 1.O.239.175; 1.O.239.240; 1.O.239.244; 1.O.154.228;1.O.154.229; 1.O.154.230; 1.O.154.231; 1.O.154.236; 1.O.154.237; 1.O.154.238;1.O.154.239; 1.O.154.154; 1.O.154.157; 1.O.154.166; 1.O.154.169; 1.O.154.172;1.O.154.175; 1.O.154.240; 1.O.154.244; 1.O.157.228; 1.O.157.229; 1.O.157.230;1.O.157.231; 1.O.157.236; 1.O.157.237; 1.O.157.238; 1.O.157.239; 1.O.157.154;1.O.157.157; 1.O.157.166; 1.O.157.169; 1.O.157.172; 1.O.157.175; 1.O.157.240;1.O.157.244; 1.O.166.228; 1.O.166.229; 1.O.166.230; 1.O.166.231; 1.O.166.236;1.O.166.237; 1.O.166.238; 1.O.166.239; 1.O.166.154; 1.O.166.157; 1.O.166.166;1.O.166.169; 1.O.166.172; 1.O.166.175; 1.O.166.240; 1.O.166.244; 1.O.169.228; 1.O.169.229;1.O.169.230; 1.O.169.231; 1.O.169.236; 1.O.169.237; 1.O.169.238; 1.O.169.239;1.O.169.154; 1.O.169.157; 1.O.169.166; 1.O.169.169; 1.O.169.172; 1.O.169.175;1.O.169.240; 1.O.169.244; 1.O.172.228; 1.O.172.229; 1.O.172.230; 1.O.172.231;1.O.172.236; 1.O.172.237; 1.O.172.238; 1.O.172.239; 1.O.172.154; 1.O.172.157;1.O.172.166; 1.O.172.169; 1.O.172.172; 1.O.172.175; 1.O.172.240; 1.O.172.244;1.O.175.228; 1.O.175.229; 1.O.175.230; 1.O.175.231; 1.O.175.236; 1.O.175.237;1.O.175.238; 1.O.175.239; 1.O.175.154; 1.O.175.157; 1.O.175.166; 1.O.175.169;1.O.175.172; 1.O.175.175; 1.O.175.240; 1.O.175.244; 1.O.240.228; 1.O.240.229;1.O.240.230; 1.O.240.231; 1.O.240.236; 1.O.240.237; 1.O.240.238; 1.O.240.239;1.O.240.154; 1.O.240.157; 1.O.240.166; 1.O.240.169; 1.O.240.172; 1.O.240.175;1.O.240.240; 1.O.240.244; 1.O.244.228; 1.O.244.229; 1.O.244.230; 1.O.244.231;1.O.244.236; 1.O.244.237; 1.O.244.238; 1.O.244.239; 1.O.244.154; 1.O.244.157;1.O.244.166; 1.O.244.169; 1.O.244.172; 1.O.244.175; 1.O.244.240; 1.O.244.244。
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【０７８５】
（1.Wのプロドラッグ）
1.W.228.228; 1.W.228.229; 1.W.228.230;1.W.228.231; 1.W.228.236; 1.W.228.237; 1.W.228.238; 1.W.228.239; 1.W.228.154;1.W.228.157; 1.W.228.166; 1.W.228.169; 1.W.228.172; 1.W.228.175; 1.W.228.240;1.W.228.244; 1.W.229.228; 1.W.229.229; 1.W.229.230; 1.W.229.231; 1.W.229.236;1.W.229.237; 1.W.229.238; 1.W.229.239; 1.W.229.154; 1.W.229.157; 1.W.229.166;1.W.229.169; 1.W.229.172; 1.W.229.175; 1.W.229.240; 1.W.229.244; 1.W.230.228;1.W.230.229; 1.W.230.230; 1.W.230.231; 1.W.230.236; 1.W.230.237; 1.W.230.238;1.W.230.239; 1.W.230.154; 1.W.230.157; 1.W.230.166; 1.W.230.169; 1.W.230.172;1.W.230.175; 1.W.230.240; 1.W.230.244; 1.W.231.228; 1.W.231.229; 1.W.231.230;1.W.231.231; 1.W.231.236; 1.W.231.237; 1.W.231.238; 1.W.231.239; 1.W.231.154;1.W.231.157; 1.W.231.166; 1.W.231.169; 1.W.231.172; 1.W.231.175; 1.W.231.240;1.W.231.244; 1.W.236.228; 1.W.236.229; 1.W.236.230; 1.W.236.231; 1.W.236.236;1.W.236.237; 1.W.236.238; 1.W.236.239; 1.W.236.154; 1.W.236.157; 1.W.236.166;1.W.236.169; 1.W.236.172; 1.W.236.175; 1.W.236.240; 1.W.236.244; 1.W.237.228;1.W.237.229; 1.W.237.230; 1.W.237.231; 1.W.237.236; 1.W.237.237; 1.W.237.238;1.W.237.239; 1.W.237.154; 1.W.237.157; 1.W.237.166; 1.W.237.169; 1.W.237.172;1.W.237.175; 1.W.237.240; 1.W.237.244; 1.W.238.228; 1.W.238.229; 1.W.238.230;1.W.238.231; 1.W.238.236; 1.W.238.237; 1.W.238.238; 1.W.238.239; 1.W.238.154;1.W.238.157; 1.W.238.166; 1.W.238.169; 1.W.238.172; 1.W.238.175; 1.W.238.240;1.W.238.244; 1.W.239.228; 1.W.239.229; 1.W.239.230; 1.W.239.231; 1.W.239.236;1.W.239.237; 1.W.239.238; 1.W.239.239; 1.W.239.154; 1.W.239.157; 1.W.239.166;1.W.239.169; 1.W.239.172; 1.W.239.175; 1.W.239.240; 1.W.239.244; 1.W.154.228;1.W.154.229; 1.W.154.230; 1.W.154.231; 1.W.154.236; 1.W.154.237; 1.W.154.238;1.W.154.239; 1.W.154.154; 1.W.154.157; 1.W.154.166; 1.W.154.169; 1.W.154.172;1.W.154.175; 1.W.154.240; 1.W.154.244; 1.W.157.228; 1.W.157.229; 1.W.157.230;1.W.157.231; 1.W.157.236; 1.W.157.237; 1.W.157.238; 1.W.157.239; 1.W.157.154;1.W.157.157; 1.W.157.166; 1.W.157.169; 1.W.157.172; 1.W.157.175; 1.W.157.240;1.W.157.244; 1.W.166.228; 1.W.166.229; 1.W.166.230; 1.W.166.231; 1.W.166.236;1.W.166.237; 1.W.166.238; 1.W.166.239; 1.W.166.154; 1.W.166.157; 1.W.166.166;1.W.166.169; 1.W.166.172; 1.W.166.175; 1.W.166.240; 1.W.166.244; 1.W.169.228;1.W.169.229; 1.W.169.230; 1.W.169.231; 1.W.169.236; 1.W.169.237; 1.W.169.238;1.W.169.239; 1.W.169.154; 1.W.169.157; 1.W.169.166; 1.W.169.169; 1.W.169.172;1.W.169.175; 1.W.169.240; 1.W.169.244; 1.W.172.228; 1.W.172.229; 1.W.172.230;1.W.172.231; 1.W.172.236; 1.W.172.237; 1.W.172.238; 1.W.172.239; 1.W.172.154;1.W.172.157; 1.W.172.166; 1.W.172.169; 1.W.172.172; 1.W.172.175; 1.W.172.240;1.W.172.244; 1.W.175.228; 1.W.175.229; 1.W.175.230; 1.W.175.231; 1.W.175.236; 1.W.175.237;1.W.175.238; 1.W.175.239; 1.W.175.154; 1.W.175.157; 1.W.175.166; 1.W.175.169;1.W.175.172; 1.W.175.175; 1.W.175.240; 1.W.175.244; 1.W.240.228; 1.W.240.229;1.W.240.230; 1.W.240.231; 1.W.240.236; 1.W.240.237; 1.W.240.238; 1.W.240.239;1.W.240.154; 1.W.240.157; 1.W.240.166; 1.W.240.169; 1.W.240.172; 1.W.240.175;1.W.240.240; 1.W.240.244; 1.W.244.228; 1.W.244.229; 1.W.244.230; 1.W.244.231;1.W.244.236; 1.W.244.237; 1.W.244.238; 1.W.244.239; 1.W.244.154; 1.W.244.157;1.W.244.166; 1.W.244.169; 1.W.244.172; 1.W.244.175; 1.W.244.240; 1.W.244.244。
【０７８６】
（1.Yのプロドラッグ）
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【０７８７】
（2.Bのプロドラッグ）
2.B.228.228; 2.B.228.229; 2.B.228.230;2.B.228.231; 2.B.228.236; 2.B.228.237; 2.B.228.238; 2.B.228.239; 2.B.228.154;2.B.228.157; 2.B.228.166; 2.B.228.169; 2.B.228.172; 2.B.228.175; 2.B.228.240;2.B.228.244; 2.B.229.228; 2.B.229.229; 2.B.229.230; 2.B.229.231; 2.B.229.236;2.B.229.237; 2.B.229.238; 2.B.229.239; 2.B.229.154; 2.B.229.157; 2.B.229.166;2.B.229.169; 2.B.229.172; 2.B.229.175; 2.B.229.240; 2.B.229.244; 2.B.230.228;2.B.230.229; 2.B.230.230; 2.B.230.231; 2.B.230.236; 2.B.230.237; 2.B.230.238;2.B.230.239; 2.B.230.154; 2.B.230.157; 2.B.230.166; 2.B.230.169; 2.B.230.172;2.B.230.175; 2.B.230.240; 2.B.230.244; 2.B.231.228; 2.B.231.229; 2.B.231.230;2.B.231.231; 2.B.231.236; 2.B.231.237; 2.B.231.238; 2.B.231.239; 2.B.231.154;2.B.231.157; 2.B.231.166; 2.B.231.169; 2.B.231.172; 2.B.231.175; 2.B.231.240;2.B.231.244; 2.B.236.228; 2.B.236.229; 2.B.236.230; 2.B.236.231; 2.B.236.236;2.B.236.237; 2.B.236.238; 2.B.236.239; 2.B.236.154; 2.B.236.157; 2.B.236.166;2.B.236.169; 2.B.236.172; 2.B.236.175; 2.B.236.240; 2.B.236.244; 2.B.237.228;2.B.237.229; 2.B.237.230; 2.B.237.231; 2.B.237.236; 2.B.237.237; 2.B.237.238;2.B.237.239; 2.B.237.154; 2.B.237.157; 2.B.237.166; 2.B.237.169; 2.B.237.172;2.B.237.175; 2.B.237.240; 2.B.237.244; 2.B.238.228; 2.B.238.229; 2.B.238.230;2.B.238.231; 2.B.238.236; 2.B.238.237; 2.B.238.238; 2.B.238.239; 2.B.238.154;2.B.238.157; 2.B.238.166; 2.B.238.169; 2.B.238.172; 2.B.238.175; 2.B.238.240;2.B.238.244; 2.B.239.228; 2.B.239.229; 2.B.239.230; 2.B.239.231; 2.B.239.236;2.B.239.237; 2.B.239.238; 2.B.239.239; 2.B.239.154; 2.B.239.157; 2.B.239.166;2.B.239.169; 2.B.239.172; 2.B.239.175; 2.B.239.240; 2.B.239.244; 2.B.154.228;2.B.154.229; 2.B.154.230; 2.B.154.231; 2.B.154.236; 2.B.154.237; 2.B.154.238;2.B.154.239; 2.B.154.154; 2.B.154.157; 2.B.154.166; 2.B.154.169; 2.B.154.172;2.B.154.175; 2.B.154.240; 2.B.154.244; 2.B.157.228; 2.B.157.229; 2.B.157.230;2.B.157.231; 2.B.157.236; 2.B.157.237; 2.B.157.238; 2.B.157.239; 2.B.157.154;2.B.157.157; 2.B.157.166; 2.B.157.169; 2.B.157.172; 2.B.157.175; 2.B.157.240;2.B.157.244; 2.B.166.228; 2.B.166.229; 2.B.166.230; 2.B.166.231; 2.B.166.236;2.B.166.237; 2.B.166.238; 2.B.166.239; 2.B.166.154; 2.B.166.157; 2.B.166.166;2.B.166.169; 2.B.166.172; 2.B.166.175; 2.B.166.240; 2.B.166.244; 2.B.169.228;2.B.169.229; 2.B.169.230; 2.B.169.231; 2.B.169.236; 2.B.169.237; 2.B.169.238;2.B.169.239; 2.B.169.154; 2.B.169.157; 2.B.169.166; 2.B.169.169; 2.B.169.172;2.B.169.175; 2.B.169.240; 2.B.169.244; 2.B.172.228; 2.B.172.229; 2.B.172.230;2.B.172.231; 2.B.172.236; 2.B.172.237; 2.B.172.238; 2.B.172.239; 2.B.172.154;2.B.172.157; 2.B.172.166; 2.B.172.169; 2.B.172.172; 2.B.172.175; 2.B.172.240;2.B.172.244; 2.B.175.228; 2.B.175.229; 2.B.175.230; 2.B.175.231; 2.B.175.236;2.B.175.237; 2.B.175.238; 2.B.175.239; 2.B.175.154; 2.B.175.157; 2.B.175.166;2.B.175.169; 2.B.175.172; 2.B.175.175; 2.B.175.240; 2.B.175.244; 2.B.240.228;2.B.240.229; 2.B.240.230; 2.B.240.231; 2.B.240.236; 2.B.240.237; 2.B.240.238;2.B.240.239; 2.B.240.154; 2.B.240.157; 2.B.240.166; 2.B.240.169; 2.B.240.172;2.B.240.175; 2.B.240.240; 2.B.240.244; 2.B.244.228; 2.B.244.229; 2.B.244.230;2.B.244.231; 2.B.244.236; 2.B.244.237; 2.B.244.238; 2.B.244.239; 2.B.244.154;2.B.244.157; 2.B.244.166; 2.B.244.169; 2.B.244.172; 2.B.244.175; 2.B.244.240;2.B.244.244。
【０７８８】
（2.Dのプロドラッグ）
2.D.228.228; 2.D.228.229; 2.D.228.230;2.D.228.231; 2.D.228.236; 2.D.228.237; 2.D.228.238; 2.D.228.239; 2.D.228.154;2.D.228.157; 2.D.228.166; 2.D.228.169; 2.D.228.172; 2.D.228.175; 2.D.228.240;2.D.228.244; 2.D.229.228; 2.D.229.229; 2.D.229.230; 2.D.229.231; 2.D.229.236;2.D.229.237; 2.D.229.238; 2.D.229.239; 2.D.229.154; 2.D.229.157; 2.D.229.166;2.D.229.169; 2.D.229.172; 2.D.229.175; 2.D.229.240; 2.D.229.244; 2.D.230.228;2.D.230.229; 2.D.230.230; 2.D.230.231; 2.D.230.236; 2.D.230.237; 2.D.230.238;2.D.230.239; 2.D.230.154; 2.D.230.157; 2.D.230.166; 2.D.230.169; 2.D.230.172;2.D.230.175; 2.D.230.240; 2.D.230.244; 2.D.231.228; 2.D.231.229; 2.D.231.230;2.D.231.231; 2.D.231.236; 2.D.231.237; 2.D.231.238; 2.D.231.239; 2.D.231.154;2.D.231.157; 2.D.231.166; 2.D.231.169; 2.D.231.172; 2.D.231.175; 2.D.231.240;2.D.231.244; 2.D.236.228; 2.D.236.229; 2.D.236.230; 2.D.236.231; 2.D.236.236;2.D.236.237; 2.D.236.238; 2.D.236.239; 2.D.236.154; 2.D.236.157; 2.D.236.166;2.D.236.169; 2.D.236.172; 2.D.236.175; 2.D.236.240; 2.D.236.244; 2.D.237.228;2.D.237.229; 2.D.237.230; 2.D.237.231; 2.D.237.236; 2.D.237.237; 2.D.237.238;2.D.237.239; 2.D.237.154; 2.D.237.157; 2.D.237.166; 2.D.237.169; 2.D.237.172;2.D.237.175; 2.D.237.240; 2.D.237.244; 2.D.238.228; 2.D.238.229; 2.D.238.230;2.D.238.231; 2.D.238.236; 2.D.238.237; 2.D.238.238; 2.D.238.239; 2.D.238.154;2.D.238.157; 2.D.238.166; 2.D.238.169; 2.D.238.172; 2.D.238.175; 2.D.238.240; 2.D.238.244;2.D.239.228; 2.D.239.229; 2.D.239.230; 2.D.239.231; 2.D.239.236; 2.D.239.237;2.D.239.238; 2.D.239.239; 2.D.239.154; 2.D.239.157; 2.D.239.166; 2.D.239.169;2.D.239.172; 2.D.239.175; 2.D.239.240; 2.D.239.244; 2.D.154.228; 2.D.154.229;2.D.154.230; 2.D.154.231; 2.D.154.236; 2.D.154.237; 2.D.154.238; 2.D.154.239;2.D.154.154; 2.D.154.157; 2.D.154.166; 2.D.154.169; 2.D.154.172; 2.D.154.175;2.D.154.240; 2.D.154.244; 2.D.157.228; 2.D.157.229; 2.D.157.230; 2.D.157.231;2.D.157.236; 2.D.157.237; 2.D.157.238; 2.D.157.239; 2.D.157.154; 2.D.157.157;2.D.157.166; 2.D.157.169; 2.D.157.172; 2.D.157.175; 2.D.157.240; 2.D.157.244;2.D.166.228; 2.D.166.229; 2.D.166.230; 2.D.166.231; 2.D.166.236; 2.D.166.237;2.D.166.238; 2.D.166.239; 2.D.166.154; 2.D.166.157; 2.D.166.166; 2.D.166.169;2.D.166.172; 2.D.166.175; 2.D.166.240; 2.D.166.244; 2.D.169.228; 2.D.169.229;2.D.169.230; 2.D.169.231; 2.D.169.236; 2.D.169.237; 2.D.169.238; 2.D.169.239;2.D.169.154; 2.D.169.157; 2.D.169.166; 2.D.169.169; 2.D.169.172; 2.D.169.175; 2.D.169.240;2.D.169.244; 2.D.172.228; 2.D.172.229; 2.D.172.230; 2.D.172.231; 2.D.172.236;2.D.172.237; 2.D.172.238; 2.D.172.239; 2.D.172.154; 2.D.172.157; 2.D.172.166;2.D.172.169; 2.D.172.172; 2.D.172.175; 2.D.172.240; 2.D.172.244; 2.D.175.228;2.D.175.229; 2.D.175.230; 2.D.175.231; 2.D.175.236; 2.D.175.237; 2.D.175.238;2.D.175.239; 2.D.175.154; 2.D.175.157; 2.D.175.166; 2.D.175.169; 2.D.175.172;2.D.175.175; 2.D.175.240; 2.D.175.244; 2.D.240.228; 2.D.240.229; 2.D.240.230;2.D.240.231; 2.D.240.236; 2.D.240.237; 2.D.240.238; 2.D.240.239; 2.D.240.154;2.D.240.157; 2.D.240.166; 2.D.240.169; 2.D.240.172; 2.D.240.175; 2.D.240.240;2.D.240.244; 2.D.244.228; 2.D.244.229; 2.D.244.230; 2.D.244.231; 2.D.244.236;2.D.244.237; 2.D.244.238; 2.D.244.239; 2.D.244.154; 2.D.244.157; 2.D.244.166;2.D.244.169; 2.D.244.172; 2.D.244.175; 2.D.244.240; 2.D.244.244。
【０７８９】
（2.Eのプロドラッグ）
2.E.228.228; 2.E.228.229; 2.E.228.230;2.E.228.231; 2.E.228.236; 2.E.228.237; 2.E.228.238; 2.E.228.239; 2.E.228.154;2.E.228.157; 2.E.228.166; 2.E.228.169; 2.E.228.172; 2.E.228.175; 2.E.228.240;2.E.228.244; 2.E.229.228; 2.E.229.229; 2.E.229.230; 2.E.229.231; 2.E.229.236;2.E.229.237; 2.E.229.238; 2.E.229.239; 2.E.229.154; 2.E.229.157; 2.E.229.166;2.E.229.169; 2.E.229.172; 2.E.229.175; 2.E.229.240; 2.E.229.244; 2.E.230.228;2.E.230.229; 2.E.230.230; 2.E.230.231; 2.E.230.236; 2.E.230.237; 2.E.230.238;2.E.230.239; 2.E.230.154; 2.E.230.157; 2.E.230.166; 2.E.230.169; 2.E.230.172;2.E.230.175; 2.E.230.240; 2.E.230.244; 2.E.231.228; 2.E.231.229; 2.E.231.230; 2.E.231.231;2.E.231.236; 2.E.231.237; 2.E.231.238; 2.E.231.239; 2.E.231.154; 2.E.231.157;2.E.231.166; 2.E.231.169; 2.E.231.172; 2.E.231.175; 2.E.231.240; 2.E.231.244;2.E.236.228; 2.E.236.229; 2.E.236.230; 2.E.236.231; 2.E.236.236; 2.E.236.237;2.E.236.238; 2.E.236.239; 2.E.236.154; 2.E.236.157; 2.E.236.166; 2.E.236.169;2.E.236.172; 2.E.236.175; 2.E.236.240; 2.E.236.244; 2.E.237.228; 2.E.237.229;2.E.237.230; 2.E.237.231; 2.E.237.236; 2.E.237.237; 2.E.237.238; 2.E.237.239;2.E.237.154; 2.E.237.157; 2.E.237.166; 2.E.237.169; 2.E.237.172; 2.E.237.175;2.E.237.240; 2.E.237.244; 2.E.238.228; 2.E.238.229; 2.E.238.230; 2.E.238.231;2.E.238.236; 2.E.238.237; 2.E.238.238; 2.E.238.239; 2.E.238.154; 2.E.238.157;2.E.238.166; 2.E.238.169; 2.E.238.172; 2.E.238.175; 2.E.238.240; 2.E.238.244;2.E.239.228; 2.E.239.229; 2.E.239.230; 2.E.239.231; 2.E.239.236; 2.E.239.237;2.E.239.238; 2.E.239.239; 2.E.239.154; 2.E.239.157; 2.E.239.166; 2.E.239.169;2.E.239.172; 2.E.239.175; 2.E.239.240; 2.E.239.244; 2.E.154.228; 2.E.154.229;2.E.154.230; 2.E.154.231; 2.E.154.236; 2.E.154.237; 2.E.154.238; 2.E.154.239;2.E.154.154; 2.E.154.157; 2.E.154.166; 2.E.154.169; 2.E.154.172; 2.E.154.175;2.E.154.240; 2.E.154.244; 2.E.157.228; 2.E.157.229; 2.E.157.230; 2.E.157.231;2.E.157.236; 2.E.157.237; 2.E.157.238; 2.E.157.239; 2.E.157.154; 2.E.157.157;2.E.157.166; 2.E.157.169; 2.E.157.172; 2.E.157.175; 2.E.157.240; 2.E.157.244;2.E.166.228; 2.E.166.229; 2.E.166.230; 2.E.166.231; 2.E.166.236; 2.E.166.237;2.E.166.238; 2.E.166.239; 2.E.166.154; 2.E.166.157; 2.E.166.166; 2.E.166.169;2.E.166.172; 2.E.166.175; 2.E.166.240; 2.E.166.244; 2.E.169.228; 2.E.169.229;2.E.169.230; 2.E.169.231; 2.E.169.236; 2.E.169.237; 2.E.169.238; 2.E.169.239;2.E.169.154; 2.E.169.157; 2.E.169.166; 2.E.169.169; 2.E.169.172; 2.E.169.175;2.E.169.240; 2.E.169.244; 2.E.172.228; 2.E.172.229; 2.E.172.230; 2.E.172.231;2.E.172.236; 2.E.172.237; 2.E.172.238; 2.E.172.239; 2.E.172.154; 2.E.172.157;2.E.172.166; 2.E.172.169; 2.E.172.172; 2.E.172.175; 2.E.172.240; 2.E.172.244;2.E.175.228; 2.E.175.229; 2.E.175.230; 2.E.175.231; 2.E.175.236; 2.E.175.237;2.E.175.238; 2.E.175.239; 2.E.175.154; 2.E.175.157; 2.E.175.166; 2.E.175.169;2.E.175.172; 2.E.175.175; 2.E.175.240; 2.E.175.244; 2.E.240.228; 2.E.240.229;2.E.240.230; 2.E.240.231; 2.E.240.236; 2.E.240.237; 2.E.240.238; 2.E.240.239;2.E.240.154; 2.E.240.157; 2.E.240.166; 2.E.240.169; 2.E.240.172; 2.E.240.175;2.E.240.240; 2.E.240.244; 2.E.244.228; 2.E.244.229; 2.E.244.230; 2.E.244.231;2.E.244.236; 2.E.244.237; 2.E.244.238; 2.E.244.239; 2.E.244.154; 2.E.244.157;2.E.244.166; 2.E.244.169; 2.E.244.172; 2.E.244.175; 2.E.244.240; 2.E.244.244。
【０７９０】
（2.Gのプロドラッグ）
2.G.228.228; 2.G.228.229; 2.G.228.230;2.G.228.231; 2.G.228.236; 2.G.228.237; 2.G.228.238; 2.G.228.239; 2.G.228.154;2.G.228.157; 2.G.228.166; 2.G.228.169; 2.G.228.172; 2.G.228.175; 2.G.228.240;2.G.228.244; 2.G.229.228; 2.G.229.229; 2.G.229.230; 2.G.229.231; 2.G.229.236;2.G.229.237; 2.G.229.238; 2.G.229.239; 2.G.229.154; 2.G.229.157; 2.G.229.166;2.G.229.169; 2.G.229.172; 2.G.229.175; 2.G.229.240; 2.G.229.244; 2.G.230.228;2.G.230.229; 2.G.230.230; 2.G.230.231; 2.G.230.236; 2.G.230.237; 2.G.230.238;2.G.230.239; 2.G.230.154; 2.G.230.157; 2.G.230.166; 2.G.230.169; 2.G.230.172;2.G.230.175; 2.G.230.240; 2.G.230.244; 2.G.231.228; 2.G.231.229; 2.G.231.230;2.G.231.231; 2.G.231.236; 2.G.231.237; 2.G.231.238; 2.G.231.239; 2.G.231.154;2.G.231.157; 2.G.231.166; 2.G.231.169; 2.G.231.172; 2.G.231.175; 2.G.231.240;2.G.231.244; 2.G.236.228; 2.G.236.229; 2.G.236.230; 2.G.236.231; 2.G.236.236;2.G.236.237; 2.G.236.238; 2.G.236.239; 2.G.236.154; 2.G.236.157; 2.G.236.166;2.G.236.169; 2.G.236.172; 2.G.236.175; 2.G.236.240; 2.G.236.244; 2.G.237.228;2.G.237.229; 2.G.237.230; 2.G.237.231; 2.G.237.236; 2.G.237.237; 2.G.237.238;2.G.237.239; 2.G.237.154; 2.G.237.157; 2.G.237.166; 2.G.237.169; 2.G.237.172;2.G.237.175; 2.G.237.240; 2.G.237.244; 2.G.238.228; 2.G.238.229; 2.G.238.230;2.G.238.231; 2.G.238.236; 2.G.238.237; 2.G.238.238; 2.G.238.239; 2.G.238.154;2.G.238.157; 2.G.238.166; 2.G.238.169; 2.G.238.172; 2.G.238.175; 2.G.238.240;2.G.238.244; 2.G.239.228; 2.G.239.229; 2.G.239.230; 2.G.239.231; 2.G.239.236;2.G.239.237; 2.G.239.238; 2.G.239.239; 2.G.239.154; 2.G.239.157; 2.G.239.166;2.G.239.169; 2.G.239.172; 2.G.239.175; 2.G.239.240; 2.G.239.244; 2.G.154.228;2.G.154.229; 2.G.154.230; 2.G.154.231; 2.G.154.236; 2.G.154.237; 2.G.154.238;2.G.154.239; 2.G.154.154; 2.G.154.157; 2.G.154.166; 2.G.154.169; 2.G.154.172;2.G.154.175; 2.G.154.240; 2.G.154.244; 2.G.157.228; 2.G.157.229; 2.G.157.230;2.G.157.231; 2.G.157.236; 2.G.157.237; 2.G.157.238; 2.G.157.239; 2.G.157.154;2.G.157.157; 2.G.157.166; 2.G.157.169; 2.G.157.172; 2.G.157.175; 2.G.157.240;2.G.157.244; 2.G.166.228; 2.G.166.229; 2.G.166.230; 2.G.166.231; 2.G.166.236;2.G.166.237; 2.G.166.238; 2.G.166.239; 2.G.166.154; 2.G.166.157; 2.G.166.166;2.G.166.169; 2.G.166.172; 2.G.166.175; 2.G.166.240; 2.G.166.244; 2.G.169.228;2.G.169.229; 2.G.169.230; 2.G.169.231; 2.G.169.236; 2.G.169.237; 2.G.169.238;2.G.169.239; 2.G.169.154; 2.G.169.157; 2.G.169.166; 2.G.169.169; 2.G.169.172;2.G.169.175; 2.G.169.240; 2.G.169.244; 2.G.172.228; 2.G.172.229; 2.G.172.230;2.G.172.231; 2.G.172.236; 2.G.172.237; 2.G.172.238; 2.G.172.239; 2.G.172.154;2.G.172.157; 2.G.172.166; 2.G.172.169; 2.G.172.172; 2.G.172.175; 2.G.172.240;2.G.172.244; 2.G.175.228; 2.G.175.229; 2.G.175.230; 2.G.175.231; 2.G.175.236;2.G.175.237; 2.G.175.238; 2.G.175.239; 2.G.175.154; 2.G.175.157; 2.G.175.166;2.G.175.169; 2.G.175.172; 2.G.175.175; 2.G.175.240; 2.G.175.244; 2.G.240.228;2.G.240.229; 2.G.240.230; 2.G.240.231; 2.G.240.236; 2.G.240.237; 2.G.240.238;2.G.240.239; 2.G.240.154; 2.G.240.157; 2.G.240.166; 2.G.240.169; 2.G.240.172;2.G.240.175; 2.G.240.240; 2.G.240.244; 2.G.244.228; 2.G.244.229; 2.G.244.230;2.G.244.231; 2.G.244.236; 2.G.244.237; 2.G.244.238; 2.G.244.239; 2.G.244.154;2.G.244.157; 2.G.244.166; 2.G.244.169; 2.G.244.172; 2.G.244.175; 2.G.244.240;2.G.244.244。
【０７９１】
（2.Iのプロドラッグ）
2.I.228.228; 2.I.228.229; 2.I.228.230;2.I.228.231; 2.I.228.236; 2.I.228.237; 2.I.228.238; 2.I.228.239; 2.I.228.154;2.I.228.157; 2.I.228.166; 2.I.228.169; 2.I.228.172; 2.I.228.175; 2.I.228.240;2.I.228.244; 2.I.229.228; 2.I.229.229; 2.I.229.230; 2.I.229.231; 2.I.229.236;2.I.229.237; 2.I.229.238; 2.I.229.239; 2.I.229.154; 2.I.229.157; 2.I.229.166;2.I.229.169; 2.I.229.172; 2.I.229.175; 2.I.229.240; 2.I.229.244; 2.I.230.228;2.I.230.229; 2.I.230.230; 2.I.230.231; 2.I.230.236; 2.I.230.237; 2.I.230.238;2.I.230.239; 2.I.230.154; 2.I.230.157; 2.I.230.166; 2.I.230.169; 2.I.230.172;2.I.230.175; 2.I.230.240; 2.I.230.244; 2.I.231.228; 2.I.231.229; 2.I.231.230;2.I.231.231; 2.I.231.236; 2.I.231.237; 2.I.231.238; 2.I.231.239; 2.I.231.154;2.I.231.157; 2.I.231.166; 2.I.231.169; 2.I.231.172; 2.I.231.175; 2.I.231.240;2.I.231.244; 2.I.236.228; 2.I.236.229; 2.I.236.230; 2.I.236.231; 2.I.236.236;2.I.236.237; 2.I.236.238; 2.I.236.239; 2.I.236.154; 2.I.236.157; 2.I.236.166;2.I.236.169; 2.I.236.172; 2.I.236.175; 2.I.236.240; 2.I.236.244; 2.I.237.228;2.I.237.229; 2.I.237.230; 2.I.237.231; 2.I.237.236; 2.I.237.237; 2.I.237.238;2.I.237.239; 2.I.237.154; 2.I.237.157; 2.I.237.166; 2.I.237.169; 2.I.237.172;2.I.237.175; 2.I.237.240; 2.I.237.244; 2.I.238.228; 2.I.238.229; 2.I.238.230;2.I.238.231; 2.I.238.236; 2.I.238.237; 2.I.238.238; 2.I.238.239; 2.I.238.154;2.I.238.157; 2.I.238.166; 2.I.238.169; 2.I.238.172; 2.I.238.175; 2.I.238.240;2.I.238.244; 2.I.239.228; 2.I.239.229; 2.I.239.230; 2.I.239.231; 2.I.239.236;2.I.239.237; 2.I.239.238; 2.I.239.239; 2.I.239.154; 2.I.239.157; 2.I.239.166;2.I.239.169; 2.I.239.172; 2.I.239.175; 2.I.239.240; 2.I.239.244; 2.I.154.228;2.I.154.229; 2.I.154.230; 2.I.154.231; 2.I.154.236; 2.I.154.237; 2.I.154.238;2.I.154.239; 2.I.154.154; 2.I.154.157; 2.I.154.166; 2.I.154.169; 2.I.154.172;2.I.154.175; 2.I.154.240; 2.I.154.244; 2.I.157.228; 2.I.157.229; 2.I.157.230; 2.I.157.231;2.I.157.236; 2.I.157.237; 2.I.157.238; 2.I.157.239; 2.I.157.154; 2.I.157.157;2.I.157.166; 2.I.157.169; 2.I.157.172; 2.I.157.175; 2.I.157.240; 2.I.157.244;2.I.166.228; 2.I.166.229; 2.I.166.230; 2.I.166.231; 2.I.166.236; 2.I.166.237;2.I.166.238; 2.I.166.239; 2.I.166.154; 2.I.166.157; 2.I.166.166; 2.I.166.169;2.I.166.172; 2.I.166.175; 2.I.166.240; 2.I.166.244; 2.I.169.228; 2.I.169.229;2.I.169.230; 2.I.169.231; 2.I.169.236; 2.I.169.237; 2.I.169.238; 2.I.169.239;2.I.169.154; 2.I.169.157; 2.I.169.166; 2.I.169.169; 2.I.169.172; 2.I.169.175;2.I.169.240; 2.I.169.244; 2.I.172.228; 2.I.172.229; 2.I.172.230; 2.I.172.231;2.I.172.236; 2.I.172.237; 2.I.172.238; 2.I.172.239; 2.I.172.154; 2.I.172.157;2.I.172.166; 2.I.172.169; 2.I.172.172; 2.I.172.175; 2.I.172.240; 2.I.172.244;2.I.175.228; 2.I.175.229; 2.I.175.230; 2.I.175.231; 2.I.175.236; 2.I.175.237;2.I.175.238; 2.I.175.239; 2.I.175.154; 2.I.175.157; 2.I.175.166; 2.I.175.169;2.I.175.172; 2.I.175.175; 2.I.175.240; 2.I.175.244; 2.I.240.228; 2.I.240.229;2.I.240.230; 2.I.240.231; 2.I.240.236; 2.I.240.237; 2.I.240.238; 2.I.240.239;2.I.240.154; 2.I.240.157; 2.I.240.166; 2.I.240.169; 2.I.240.172; 2.I.240.175;2.I.240.240; 2.I.240.244; 2.I.244.228; 2.I.244.229; 2.I.244.230; 2.I.244.231;2.I.244.236; 2.I.244.237; 2.I.244.238; 2.I.244.239; 2.I.244.154; 2.I.244.157;2.I.244.166; 2.I.244.169; 2.I.244.172; 2.I.244.175; 2.I.244.240; 2.I.244.244。
【０７９２】
（2.Jのプロドラッグ）
2.J.228.228; 2.J.228.229; 2.J.228.230;2.J.228.231; 2.J.228.236; 2.J.228.237; 2.J.228.238; 2.J.228.239; 2.J.228.154;2.J.228.157; 2.J.228.166; 2.J.228.169; 2.J.228.172; 2.J.228.175; 2.J.228.240;2.J.228.244; 2.J.229.228; 2.J.229.229; 2.J.229.230; 2.J.229.231; 2.J.229.236;2.J.229.237; 2.J.229.238; 2.J.229.239; 2.J.229.154; 2.J.229.157; 2.J.229.166;2.J.229.169; 2.J.229.172; 2.J.229.175; 2.J.229.240; 2.J.229.244; 2.J.230.228;2.J.230.229; 2.J.230.230; 2.J.230.231; 2.J.230.236; 2.J.230.237; 2.J.230.238;2.J.230.239; 2.J.230.154; 2.J.230.157; 2.J.230.166; 2.J.230.169; 2.J.230.172;2.J.230.175; 2.J.230.240; 2.J.230.244; 2.J.231.228; 2.J.231.229; 2.J.231.230;2.J.231.231; 2.J.231.236; 2.J.231.237; 2.J.231.238; 2.J.231.239; 2.J.231.154;2.J.231.157; 2.J.231.166; 2.J.231.169; 2.J.231.172; 2.J.231.175; 2.J.231.240;2.J.231.244; 2.J.236.228; 2.J.236.229; 2.J.236.230; 2.J.236.231; 2.J.236.236;2.J.236.237; 2.J.236.238; 2.J.236.239; 2.J.236.154; 2.J.236.157; 2.J.236.166;2.J.236.169; 2.J.236.172; 2.J.236.175; 2.J.236.240; 2.J.236.244; 2.J.237.228;2.J.237.229; 2.J.237.230; 2.J.237.231; 2.J.237.236; 2.J.237.237; 2.J.237.238;2.J.237.239; 2.J.237.154; 2.J.237.157; 2.J.237.166; 2.J.237.169; 2.J.237.172;2.J.237.175; 2.J.237.240; 2.J.237.244; 2.J.238.228; 2.J.238.229; 2.J.238.230;2.J.238.231; 2.J.238.236; 2.J.238.237; 2.J.238.238; 2.J.238.239; 2.J.238.154;2.J.238.157; 2.J.238.166; 2.J.238.169; 2.J.238.172; 2.J.238.175; 2.J.238.240;2.J.238.244; 2.J.239.228; 2.J.239.229; 2.J.239.230; 2.J.239.231; 2.J.239.236;2.J.239.237; 2.J.239.238; 2.J.239.239; 2.J.239.154; 2.J.239.157; 2.J.239.166;2.J.239.169; 2.J.239.172; 2.J.239.175; 2.J.239.240; 2.J.239.244; 2.J.154.228;2.J.154.229; 2.J.154.230; 2.J.154.231; 2.J.154.236; 2.J.154.237; 2.J.154.238;2.J.154.239; 2.J.154.154; 2.J.154.157; 2.J.154.166; 2.J.154.169; 2.J.154.172;2.J.154.175; 2.J.154.240; 2.J.154.244; 2.J.157.228; 2.J.157.229; 2.J.157.230;2.J.157.231; 2.J.157.236; 2.J.157.237; 2.J.157.238; 2.J.157.239; 2.J.157.154;2.J.157.157; 2.J.157.166; 2.J.157.169; 2.J.157.172; 2.J.157.175; 2.J.157.240;2.J.157.244; 2.J.166.228; 2.J.166.229; 2.J.166.230; 2.J.166.231; 2.J.166.236;2.J.166.237; 2.J.166.238; 2.J.166.239; 2.J.166.154; 2.J.166.157; 2.J.166.166;2.J.166.169; 2.J.166.172; 2.J.166.175; 2.J.166.240; 2.J.166.244; 2.J.169.228;2.J.169.229; 2.J.169.230; 2.J.169.231; 2.J.169.236; 2.J.169.237; 2.J.169.238;2.J.169.239; 2.J.169.154; 2.J.169.157; 2.J.169.166; 2.J.169.169; 2.J.169.172;2.J.169.175; 2.J.169.240; 2.J.169.244; 2.J.172.228; 2.J.172.229; 2.J.172.230;2.J.172.231; 2.J.172.236; 2.J.172.237; 2.J.172.238; 2.J.172.239; 2.J.172.154;2.J.172.157; 2.J.172.166; 2.J.172.169; 2.J.172.172; 2.J.172.175; 2.J.172.240;2.J.172.244; 2.J.175.228; 2.J.175.229; 2.J.175.230; 2.J.175.231; 2.J.175.236;2.J.175.237; 2.J.175.238; 2.J.175.239; 2.J.175.154; 2.J.175.157; 2.J.175.166;2.J.175.169; 2.J.175.172; 2.J.175.175; 2.J.175.240; 2.J.175.244; 2.J.240.228;2.J.240.229; 2.J.240.230; 2.J.240.231; 2.J.240.236; 2.J.240.237; 2.J.240.238;2.J.240.239; 2.J.240.154; 2.J.240.157; 2.J.240.166; 2.J.240.169; 2.J.240.172;2.J.240.175; 2.J.240.240; 2.J.240.244; 2.J.244.228; 2.J.244.229; 2.J.244.230;2.J.244.231; 2.J.244.236; 2.J.244.237; 2.J.244.238; 2.J.244.239; 2.J.244.154;2.J.244.157; 2.J.244.166; 2.J.244.169; 2.J.244.172; 2.J.244.175; 2.J.244.240;2.J.244.244。
【０７９３】
（2.Lのプロドラッグ）
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【０７９４】
（2.Oのプロドラッグ）
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【０７９８】
（2.Yのプロドラッグ）
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【０７９９】
（3.Bのプロドラッグ）
3.B.228.228; 3.B.228.229; 3.B.228.230;3.B.228.231; 3.B.228.236; 3.B.228.237; 3.B.228.238; 3.B.228.239; 3.B.228.154;3.B.228.157; 3.B.228.166; 3.B.228.169; 3.B.228.172; 3.B.228.175; 3.B.228.240;3.B.228.244; 3.B.229.228; 3.B.229.229; 3.B.229.230; 3.B.229.231; 3.B.229.236;3.B.229.237; 3.B.229.238; 3.B.229.239; 3.B.229.154; 3.B.229.157; 3.B.229.166;3.B.229.169; 3.B.229.172; 3.B.229.175; 3.B.229.240; 3.B.229.244; 3.B.230.228;3.B.230.229; 3.B.230.230; 3.B.230.231; 3.B.230.236; 3.B.230.237; 3.B.230.238;3.B.230.239; 3.B.230.154; 3.B.230.157; 3.B.230.166; 3.B.230.169; 3.B.230.172;3.B.230.175; 3.B.230.240; 3.B.230.244; 3.B.231.228; 3.B.231.229; 3.B.231.230;3.B.231.231; 3.B.231.236; 3.B.231.237; 3.B.231.238; 3.B.231.239; 3.B.231.154;3.B.231.157; 3.B.231.166; 3.B.231.169; 3.B.231.172; 3.B.231.175; 3.B.231.240;3.B.231.244; 3.B.236.228; 3.B.236.229; 3.B.236.230; 3.B.236.231; 3.B.236.236;3.B.236.237; 3.B.236.238; 3.B.236.239; 3.B.236.154; 3.B.236.157; 3.B.236.166;3.B.236.169; 3.B.236.172; 3.B.236.175; 3.B.236.240; 3.B.236.244; 3.B.237.228;3.B.237.229; 3.B.237.230; 3.B.237.231; 3.B.237.236; 3.B.237.237; 3.B.237.238;3.B.237.239; 3.B.237.154; 3.B.237.157; 3.B.237.166; 3.B.237.169; 3.B.237.172;3.B.237.175; 3.B.237.240; 3.B.237.244; 3.B.238.228; 3.B.238.229; 3.B.238.230;3.B.238.231; 3.B.238.236; 3.B.238.237; 3.B.238.238; 3.B.238.239; 3.B.238.154;3.B.238.157; 3.B.238.166; 3.B.238.169; 3.B.238.172; 3.B.238.175; 3.B.238.240;3.B.238.244; 3.B.239.228; 3.B.239.229; 3.B.239.230; 3.B.239.231; 3.B.239.236;3.B.239.237; 3.B.239.238; 3.B.239.239; 3.B.239.154; 3.B.239.157; 3.B.239.166;3.B.239.169; 3.B.239.172; 3.B.239.175; 3.B.239.240; 3.B.239.244; 3.B.154.228;3.B.154.229; 3.B.154.230; 3.B.154.231; 3.B.154.236; 3.B.154.237; 3.B.154.238;3.B.154.239; 3.B.154.154; 3.B.154.157; 3.B.154.166; 3.B.154.169; 3.B.154.172;3.B.154.175; 3.B.154.240; 3.B.154.244; 3.B.157.228; 3.B.157.229; 3.B.157.230;3.B.157.231; 3.B.157.236; 3.B.157.237; 3.B.157.238; 3.B.157.239; 3.B.157.154;3.B.157.157; 3.B.157.166; 3.B.157.169; 3.B.157.172; 3.B.157.175; 3.B.157.240;3.B.157.244; 3.B.166.228; 3.B.166.229; 3.B.166.230; 3.B.166.231; 3.B.166.236;3.B.166.237; 3.B.166.238; 3.B.166.239; 3.B.166.154; 3.B.166.157; 3.B.166.166;3.B.166.169; 3.B.166.172; 3.B.166.175; 3.B.166.240; 3.B.166.244; 3.B.169.228;3.B.169.229; 3.B.169.230; 3.B.169.231; 3.B.169.236; 3.B.169.237; 3.B.169.238;3.B.169.239; 3.B.169.154; 3.B.169.157; 3.B.169.166; 3.B.169.169; 3.B.169.172;3.B.169.175; 3.B.169.240; 3.B.169.244; 3.B.172.228; 3.B.172.229; 3.B.172.230;3.B.172.231; 3.B.172.236; 3.B.172.237; 3.B.172.238; 3.B.172.239; 3.B.172.154;3.B.172.157; 3.B.172.166; 3.B.172.169; 3.B.172.172; 3.B.172.175; 3.B.172.240;3.B.172.244; 3.B.175.228; 3.B.175.229; 3.B.175.230; 3.B.175.231; 3.B.175.236;3.B.175.237; 3.B.175.238; 3.B.175.239; 3.B.175.154; 3.B.175.157; 3.B.175.166;3.B.175.169; 3.B.175.172; 3.B.175.175; 3.B.175.240; 3.B.175.244; 3.B.240.228;3.B.240.229; 3.B.240.230; 3.B.240.231; 3.B.240.236; 3.B.240.237; 3.B.240.238;3.B.240.239; 3.B.240.154; 3.B.240.157; 3.B.240.166; 3.B.240.169; 3.B.240.172;3.B.240.175; 3.B.240.240; 3.B.240.244; 3.B.244.228; 3.B.244.229; 3.B.244.230;3.B.244.231; 3.B.244.236; 3.B.244.237; 3.B.244.238; 3.B.244.239; 3.B.244.154;3.B.244.157; 3.B.244.166; 3.B.244.169; 3.B.244.172; 3.B.244.175; 3.B.244.240;3.B.244.244。
【０８００】
（3.Dのプロドラッグ）
3.D.228.228; 3.D.228.229; 3.D.228.230;3.D.228.231; 3.D.228.236; 3.D.228.237; 3.D.228.238; 3.D.228.239; 3.D.228.154;3.D.228.157; 3.D.228.166; 3.D.228.169; 3.D.228.172; 3.D.228.175; 3.D.228.240;3.D.228.244; 3.D.229.228; 3.D.229.229; 3.D.229.230; 3.D.229.231; 3.D.229.236;3.D.229.237; 3.D.229.238; 3.D.229.239; 3.D.229.154; 3.D.229.157; 3.D.229.166;3.D.229.169; 3.D.229.172; 3.D.229.175; 3.D.229.240; 3.D.229.244; 3.D.230.228;3.D.230.229; 3.D.230.230; 3.D.230.231; 3.D.230.236; 3.D.230.237; 3.D.230.238;3.D.230.239; 3.D.230.154; 3.D.230.157; 3.D.230.166; 3.D.230.169; 3.D.230.172;3.D.230.175; 3.D.230.240; 3.D.230.244; 3.D.231.228; 3.D.231.229; 3.D.231.230;3.D.231.231; 3.D.231.236; 3.D.231.237; 3.D.231.238; 3.D.231.239; 3.D.231.154;3.D.231.157; 3.D.231.166; 3.D.231.169; 3.D.231.172; 3.D.231.175; 3.D.231.240;3.D.231.244; 3.D.236.228; 3.D.236.229; 3.D.236.230; 3.D.236.231; 3.D.236.236;3.D.236.237; 3.D.236.238; 3.D.236.239; 3.D.236.154; 3.D.236.157; 3.D.236.166;3.D.236.169; 3.D.236.172; 3.D.236.175; 3.D.236.240; 3.D.236.244; 3.D.237.228;3.D.237.229; 3.D.237.230; 3.D.237.231; 3.D.237.236; 3.D.237.237; 3.D.237.238;3.D.237.239; 3.D.237.154; 3.D.237.157; 3.D.237.166; 3.D.237.169; 3.D.237.172;3.D.237.175; 3.D.237.240; 3.D.237.244; 3.D.238.228; 3.D.238.229; 3.D.238.230;3.D.238.231; 3.D.238.236; 3.D.238.237; 3.D.238.238; 3.D.238.239; 3.D.238.154;3.D.238.157; 3.D.238.166; 3.D.238.169; 3.D.238.172; 3.D.238.175; 3.D.238.240;3.D.238.244; 3.D.239.228; 3.D.239.229; 3.D.239.230; 3.D.239.231; 3.D.239.236;3.D.239.237; 3.D.239.238; 3.D.239.239; 3.D.239.154; 3.D.239.157; 3.D.239.166;3.D.239.169; 3.D.239.172; 3.D.239.175; 3.D.239.240; 3.D.239.244; 3.D.154.228;3.D.154.229; 3.D.154.230; 3.D.154.231; 3.D.154.236; 3.D.154.237; 3.D.154.238;3.D.154.239; 3.D.154.154; 3.D.154.157; 3.D.154.166; 3.D.154.169; 3.D.154.172;3.D.154.175; 3.D.154.240; 3.D.154.244; 3.D.157.228; 3.D.157.229; 3.D.157.230;3.D.157.231; 3.D.157.236; 3.D.157.237; 3.D.157.238; 3.D.157.239; 3.D.157.154;3.D.157.157; 3.D.157.166; 3.D.157.169; 3.D.157.172; 3.D.157.175; 3.D.157.240;3.D.157.244; 3.D.166.228; 3.D.166.229; 3.D.166.230; 3.D.166.231; 3.D.166.236;3.D.166.237; 3.D.166.238; 3.D.166.239; 3.D.166.154; 3.D.166.157; 3.D.166.166;3.D.166.169; 3.D.166.172; 3.D.166.175; 3.D.166.240; 3.D.166.244; 3.D.169.228;3.D.169.229; 3.D.169.230; 3.D.169.231; 3.D.169.236; 3.D.169.237; 3.D.169.238;3.D.169.239; 3.D.169.154; 3.D.169.157; 3.D.169.166; 3.D.169.169; 3.D.169.172;3.D.169.175; 3.D.169.240; 3.D.169.244; 3.D.172.228; 3.D.172.229; 3.D.172.230;3.D.172.231; 3.D.172.236; 3.D.172.237; 3.D.172.238; 3.D.172.239; 3.D.172.154;3.D.172.157; 3.D.172.166; 3.D.172.169; 3.D.172.172; 3.D.172.175; 3.D.172.240;3.D.172.244; 3.D.175.228; 3.D.175.229; 3.D.175.230; 3.D.175.231; 3.D.175.236;3.D.175.237; 3.D.175.238; 3.D.175.239; 3.D.175.154; 3.D.175.157; 3.D.175.166;3.D.175.169; 3.D.175.172; 3.D.175.175; 3.D.175.240; 3.D.175.244; 3.D.240.228;3.D.240.229; 3.D.240.230; 3.D.240.231; 3.D.240.236; 3.D.240.237; 3.D.240.238;3.D.240.239; 3.D.240.154; 3.D.240.157; 3.D.240.166; 3.D.240.169; 3.D.240.172;3.D.240.175; 3.D.240.240; 3.D.240.244; 3.D.244.228; 3.D.244.229; 3.D.244.230;3.D.244.231; 3.D.244.236; 3.D.244.237; 3.D.244.238; 3.D.244.239; 3.D.244.154;3.D.244.157; 3.D.244.166; 3.D.244.169; 3.D.244.172; 3.D.244.175; 3.D.244.240;3.D.244.244。
【０８０１】
（3.Eのプロドラッグ）
3.E.228.228; 3.E.228.229; 3.E.228.230;3.E.228.231; 3.E.228.236; 3.E.228.237; 3.E.228.238; 3.E.228.239; 3.E.228.154;3.E.228.157; 3.E.228.166; 3.E.228.169; 3.E.228.172; 3.E.228.175; 3.E.228.240;3.E.228.244; 3.E.229.228; 3.E.229.229; 3.E.229.230; 3.E.229.231; 3.E.229.236;3.E.229.237; 3.E.229.238; 3.E.229.239; 3.E.229.154; 3.E.229.157; 3.E.229.166;3.E.229.169; 3.E.229.172; 3.E.229.175; 3.E.229.240; 3.E.229.244; 3.E.230.228;3.E.230.229; 3.E.230.230; 3.E.230.231; 3.E.230.236; 3.E.230.237; 3.E.230.238;3.E.230.239; 3.E.230.154; 3.E.230.157; 3.E.230.166; 3.E.230.169; 3.E.230.172;3.E.230.175; 3.E.230.240; 3.E.230.244; 3.E.231.228; 3.E.231.229; 3.E.231.230;3.E.231.231; 3.E.231.236; 3.E.231.237; 3.E.231.238; 3.E.231.239; 3.E.231.154;3.E.231.157; 3.E.231.166; 3.E.231.169; 3.E.231.172; 3.E.231.175; 3.E.231.240;3.E.231.244; 3.E.236.228; 3.E.236.229; 3.E.236.230; 3.E.236.231; 3.E.236.236;3.E.236.237; 3.E.236.238; 3.E.236.239; 3.E.236.154; 3.E.236.157; 3.E.236.166;3.E.236.169; 3.E.236.172; 3.E.236.175; 3.E.236.240; 3.E.236.244; 3.E.237.228;3.E.237.229; 3.E.237.230; 3.E.237.231; 3.E.237.236; 3.E.237.237; 3.E.237.238;3.E.237.239; 3.E.237.154; 3.E.237.157; 3.E.237.166; 3.E.237.169; 3.E.237.172;3.E.237.175; 3.E.237.240; 3.E.237.244; 3.E.238.228; 3.E.238.229; 3.E.238.230;3.E.238.231; 3.E.238.236; 3.E.238.237; 3.E.238.238; 3.E.238.239; 3.E.238.154;3.E.238.157; 3.E.238.166; 3.E.238.169; 3.E.238.172; 3.E.238.175; 3.E.238.240;3.E.238.244; 3.E.239.228; 3.E.239.229; 3.E.239.230; 3.E.239.231; 3.E.239.236;3.E.239.237; 3.E.239.238; 3.E.239.239; 3.E.239.154; 3.E.239.157; 3.E.239.166;3.E.239.169; 3.E.239.172; 3.E.239.175; 3.E.239.240; 3.E.239.244; 3.E.154.228;3.E.154.229; 3.E.154.230; 3.E.154.231; 3.E.154.236; 3.E.154.237; 3.E.154.238; 3.E.154.239;3.E.154.154; 3.E.154.157; 3.E.154.166; 3.E.154.169; 3.E.154.172; 3.E.154.175;3.E.154.240; 3.E.154.244; 3.E.157.228; 3.E.157.229; 3.E.157.230; 3.E.157.231;3.E.157.236; 3.E.157.237; 3.E.157.238; 3.E.157.239; 3.E.157.154; 3.E.157.157;3.E.157.166; 3.E.157.169; 3.E.157.172; 3.E.157.175; 3.E.157.240; 3.E.157.244;3.E.166.228; 3.E.166.229; 3.E.166.230; 3.E.166.231; 3.E.166.236; 3.E.166.237;3.E.166.238; 3.E.166.239; 3.E.166.154; 3.E.166.157; 3.E.166.166; 3.E.166.169;3.E.166.172; 3.E.166.175; 3.E.166.240; 3.E.166.244; 3.E.169.228; 3.E.169.229;3.E.169.230; 3.E.169.231; 3.E.169.236; 3.E.169.237; 3.E.169.238; 3.E.169.239;3.E.169.154; 3.E.169.157; 3.E.169.166; 3.E.169.169; 3.E.169.172; 3.E.169.175;3.E.169.240; 3.E.169.244; 3.E.172.228; 3.E.172.229; 3.E.172.230; 3.E.172.231;3.E.172.236; 3.E.172.237; 3.E.172.238; 3.E.172.239; 3.E.172.154; 3.E.172.157;3.E.172.166; 3.E.172.169; 3.E.172.172; 3.E.172.175; 3.E.172.240; 3.E.172.244;3.E.175.228; 3.E.175.229; 3.E.175.230; 3.E.175.231; 3.E.175.236; 3.E.175.237;3.E.175.238; 3.E.175.239; 3.E.175.154; 3.E.175.157; 3.E.175.166; 3.E.175.169;3.E.175.172; 3.E.175.175; 3.E.175.240; 3.E.175.244; 3.E.240.228; 3.E.240.229;3.E.240.230; 3.E.240.231; 3.E.240.236; 3.E.240.237; 3.E.240.238; 3.E.240.239;3.E.240.154; 3.E.240.157; 3.E.240.166; 3.E.240.169; 3.E.240.172; 3.E.240.175;3.E.240.240; 3.E.240.244; 3.E.244.228; 3.E.244.229; 3.E.244.230; 3.E.244.231;3.E.244.236; 3.E.244.237; 3.E.244.238; 3.E.244.239; 3.E.244.154; 3.E.244.157;3.E.244.166; 3.E.244.169; 3.E.244.172; 3.E.244.175; 3.E.244.240; 3.E.244.244。
【０８０２】
（3.Gのプロドラッグ）
3.G.228.228; 3.G.228.229; 3.G.228.230;3.G.228.231; 3.G.228.236; 3.G.228.237; 3.G.228.238; 3.G.228.239; 3.G.228.154;3.G.228.157; 3.G.228.166; 3.G.228.169; 3.G.228.172; 3.G.228.175; 3.G.228.240;3.G.228.244; 3.G.229.228; 3.G.229.229; 3.G.229.230; 3.G.229.231; 3.G.229.236;3.G.229.237; 3.G.229.238; 3.G.229.239; 3.G.229.154; 3.G.229.157; 3.G.229.166;3.G.229.169; 3.G.229.172; 3.G.229.175; 3.G.229.240; 3.G.229.244; 3.G.230.228;3.G.230.229; 3.G.230.230; 3.G.230.231; 3.G.230.236; 3.G.230.237; 3.G.230.238;3.G.230.239; 3.G.230.154; 3.G.230.157; 3.G.230.166; 3.G.230.169; 3.G.230.172;3.G.230.175; 3.G.230.240; 3.G.230.244; 3.G.231.228; 3.G.231.229; 3.G.231.230;3.G.231.231; 3.G.231.236; 3.G.231.237; 3.G.231.238; 3.G.231.239; 3.G.231.154;3.G.231.157; 3.G.231.166; 3.G.231.169; 3.G.231.172; 3.G.231.175; 3.G.231.240;3.G.231.244; 3.G.236.228; 3.G.236.229; 3.G.236.230; 3.G.236.231; 3.G.236.236;3.G.236.237; 3.G.236.238; 3.G.236.239; 3.G.236.154; 3.G.236.157; 3.G.236.166;3.G.236.169; 3.G.236.172; 3.G.236.175; 3.G.236.240; 3.G.236.244; 3.G.237.228;3.G.237.229; 3.G.237.230; 3.G.237.231; 3.G.237.236; 3.G.237.237; 3.G.237.238;3.G.237.239; 3.G.237.154; 3.G.237.157; 3.G.237.166; 3.G.237.169; 3.G.237.172;3.G.237.175; 3.G.237.240; 3.G.237.244; 3.G.238.228; 3.G.238.229; 3.G.238.230;3.G.238.231; 3.G.238.236; 3.G.238.237; 3.G.238.238; 3.G.238.239; 3.G.238.154;3.G.238.157; 3.G.238.166; 3.G.238.169; 3.G.238.172; 3.G.238.175; 3.G.238.240;3.G.238.244; 3.G.239.228; 3.G.239.229; 3.G.239.230; 3.G.239.231; 3.G.239.236;3.G.239.237; 3.G.239.238; 3.G.239.239; 3.G.239.154; 3.G.239.157; 3.G.239.166;3.G.239.169; 3.G.239.172; 3.G.239.175; 3.G.239.240; 3.G.239.244; 3.G.154.228;3.G.154.229; 3.G.154.230; 3.G.154.231; 3.G.154.236; 3.G.154.237; 3.G.154.238;3.G.154.239; 3.G.154.154; 3.G.154.157; 3.G.154.166; 3.G.154.169; 3.G.154.172;3.G.154.175; 3.G.154.240; 3.G.154.244; 3.G.157.228; 3.G.157.229; 3.G.157.230;3.G.157.231; 3.G.157.236; 3.G.157.237; 3.G.157.238; 3.G.157.239; 3.G.157.154;3.G.157.157; 3.G.157.166; 3.G.157.169; 3.G.157.172; 3.G.157.175; 3.G.157.240;3.G.157.244; 3.G.166.228; 3.G.166.229; 3.G.166.230; 3.G.166.231; 3.G.166.236;3.G.166.237; 3.G.166.238; 3.G.166.239; 3.G.166.154; 3.G.166.157; 3.G.166.166;3.G.166.169; 3.G.166.172; 3.G.166.175; 3.G.166.240; 3.G.166.244; 3.G.169.228;3.G.169.229; 3.G.169.230; 3.G.169.231; 3.G.169.236; 3.G.169.237; 3.G.169.238;3.G.169.239; 3.G.169.154; 3.G.169.157; 3.G.169.166; 3.G.169.169; 3.G.169.172;3.G.169.175; 3.G.169.240; 3.G.169.244; 3.G.172.228; 3.G.172.229; 3.G.172.230;3.G.172.231; 3.G.172.236; 3.G.172.237; 3.G.172.238; 3.G.172.239; 3.G.172.154;3.G.172.157; 3.G.172.166; 3.G.172.169; 3.G.172.172; 3.G.172.175; 3.G.172.240;3.G.172.244; 3.G.175.228; 3.G.175.229; 3.G.175.230; 3.G.175.231; 3.G.175.236;3.G.175.237; 3.G.175.238; 3.G.175.239; 3.G.175.154; 3.G.175.157; 3.G.175.166;3.G.175.169; 3.G.175.172; 3.G.175.175; 3.G.175.240; 3.G.175.244; 3.G.240.228;3.G.240.229; 3.G.240.230; 3.G.240.231; 3.G.240.236; 3.G.240.237; 3.G.240.238;3.G.240.239; 3.G.240.154; 3.G.240.157; 3.G.240.166; 3.G.240.169; 3.G.240.172;3.G.240.175; 3.G.240.240; 3.G.240.244; 3.G.244.228; 3.G.244.229; 3.G.244.230;3.G.244.231; 3.G.244.236; 3.G.244.237; 3.G.244.238; 3.G.244.239; 3.G.244.154;3.G.244.157; 3.G.244.166; 3.G.244.169; 3.G.244.172; 3.G.244.175; 3.G.244.240;3.G.244.244。
【０８０３】
（3.Iのプロドラッグ）
3.I.228.228; 3.I.228.229; 3.I.228.230;3.I.228.231; 3.I.228.236; 3.I.228.237; 3.I.228.238; 3.I.228.239; 3.I.228.154;3.I.228.157; 3.I.228.166; 3.I.228.169; 3.I.228.172; 3.I.228.175; 3.I.228.240;3.I.228.244; 3.I.229.228; 3.I.229.229; 3.I.229.230; 3.I.229.231; 3.I.229.236;3.I.229.237; 3.I.229.238; 3.I.229.239; 3.I.229.154; 3.I.229.157; 3.I.229.166;3.I.229.169; 3.I.229.172; 3.I.229.175; 3.I.229.240; 3.I.229.244; 3.I.230.228;3.I.230.229; 3.I.230.230; 3.I.230.231; 3.I.230.236; 3.I.230.237; 3.I.230.238;3.I.230.239; 3.I.230.154; 3.I.230.157; 3.I.230.166; 3.I.230.169; 3.I.230.172;3.I.230.175; 3.I.230.240; 3.I.230.244; 3.I.231.228; 3.I.231.229; 3.I.231.230;3.I.231.231; 3.I.231.236; 3.I.231.237; 3.I.231.238; 3.I.231.239; 3.I.231.154;3.I.231.157; 3.I.231.166; 3.I.231.169; 3.I.231.172; 3.I.231.175; 3.I.231.240;3.I.231.244; 3.I.236.228; 3.I.236.229; 3.I.236.230; 3.I.236.231; 3.I.236.236;3.I.236.237; 3.I.236.238; 3.I.236.239; 3.I.236.154; 3.I.236.157; 3.I.236.166;3.I.236.169; 3.I.236.172; 3.I.236.175; 3.I.236.240; 3.I.236.244; 3.I.237.228;3.I.237.229; 3.I.237.230; 3.I.237.231; 3.I.237.236; 3.I.237.237; 3.I.237.238;3.I.237.239; 3.I.237.154; 3.I.237.157; 3.I.237.166; 3.I.237.169; 3.I.237.172;3.I.237.175; 3.I.237.240; 3.I.237.244; 3.I.238.228; 3.I.238.229; 3.I.238.230;3.I.238.231; 3.I.238.236; 3.I.238.237; 3.I.238.238; 3.I.238.239; 3.I.238.154;3.I.238.157; 3.I.238.166; 3.I.238.169; 3.I.238.172; 3.I.238.175; 3.I.238.240;3.I.238.244; 3.I.239.228; 3.I.239.229; 3.I.239.230; 3.I.239.231; 3.I.239.236;3.I.239.237; 3.I.239.238; 3.I.239.239; 3.I.239.154; 3.I.239.157; 3.I.239.166;3.I.239.169; 3.I.239.172; 3.I.239.175; 3.I.239.240; 3.I.239.244; 3.I.154.228;3.I.154.229; 3.I.154.230; 3.I.154.231; 3.I.154.236; 3.I.154.237; 3.I.154.238;3.I.154.239; 3.I.154.154; 3.I.154.157; 3.I.154.166; 3.I.154.169; 3.I.154.172;3.I.154.175; 3.I.154.240; 3.I.154.244; 3.I.157.228; 3.I.157.229; 3.I.157.230;3.I.157.231; 3.I.157.236; 3.I.157.237; 3.I.157.238; 3.I.157.239; 3.I.157.154;3.I.157.157; 3.I.157.166; 3.I.157.169; 3.I.157.172; 3.I.157.175; 3.I.157.240;3.I.157.244; 3.I.166.228; 3.I.166.229; 3.I.166.230; 3.I.166.231; 3.I.166.236;3.I.166.237; 3.I.166.238; 3.I.166.239; 3.I.166.154; 3.I.166.157; 3.I.166.166;3.I.166.169; 3.I.166.172; 3.I.166.175; 3.I.166.240; 3.I.166.244; 3.I.169.228;3.I.169.229; 3.I.169.230; 3.I.169.231; 3.I.169.236; 3.I.169.237; 3.I.169.238;3.I.169.239; 3.I.169.154; 3.I.169.157; 3.I.169.166; 3.I.169.169; 3.I.169.172;3.I.169.175; 3.I.169.240; 3.I.169.244; 3.I.172.228; 3.I.172.229; 3.I.172.230;3.I.172.231; 3.I.172.236; 3.I.172.237; 3.I.172.238; 3.I.172.239; 3.I.172.154;3.I.172.157; 3.I.172.166; 3.I.172.169; 3.I.172.172; 3.I.172.175; 3.I.172.240;3.I.172.244; 3.I.175.228; 3.I.175.229; 3.I.175.230; 3.I.175.231; 3.I.175.236;3.I.175.237; 3.I.175.238; 3.I.175.239; 3.I.175.154; 3.I.175.157; 3.I.175.166;3.I.175.169; 3.I.175.172; 3.I.175.175; 3.I.175.240; 3.I.175.244; 3.I.240.228;3.I.240.229; 3.I.240.230; 3.I.240.231; 3.I.240.236; 3.I.240.237; 3.I.240.238; 3.I.240.239;3.I.240.154; 3.I.240.157; 3.I.240.166; 3.I.240.169; 3.I.240.172; 3.I.240.175;3.I.240.240; 3.I.240.244; 3.I.244.228; 3.I.244.229; 3.I.244.230; 3.I.244.231;3.I.244.236; 3.I.244.237; 3.I.244.238; 3.I.244.239; 3.I.244.154; 3.I.244.157;3.I.244.166; 3.I.244.169; 3.I.244.172; 3.I.244.175; 3.I.244.240; 3.I.244.244。
【０８０４】
（3.Jのプロドラッグ）
3.J.228.228; 3.J.228.229; 3.J.228.230;3.J.228.231; 3.J.228.236; 3.J.228.237; 3.J.228.238; 3.J.228.239; 3.J.228.154;3.J.228.157; 3.J.228.166; 3.J.228.169; 3.J.228.172; 3.J.228.175; 3.J.228.240;3.J.228.244; 3.J.229.228; 3.J.229.229; 3.J.229.230; 3.J.229.231; 3.J.229.236;3.J.229.237; 3.J.229.238; 3.J.229.239; 3.J.229.154; 3.J.229.157; 3.J.229.166;3.J.229.169; 3.J.229.172; 3.J.229.175; 3.J.229.240; 3.J.229.244; 3.J.230.228; 3.J.230.229;3.J.230.230; 3.J.230.231; 3.J.230.236; 3.J.230.237; 3.J.230.238; 3.J.230.239;3.J.230.154; 3.J.230.157; 3.J.230.166; 3.J.230.169; 3.J.230.172; 3.J.230.175;3.J.230.240; 3.J.230.244; 3.J.231.228; 3.J.231.229; 3.J.231.230; 3.J.231.231;3.J.231.236; 3.J.231.237; 3.J.231.238; 3.J.231.239; 3.J.231.154; 3.J.231.157;3.J.231.166; 3.J.231.169; 3.J.231.172; 3.J.231.175; 3.J.231.240; 3.J.231.244;3.J.236.228; 3.J.236.229; 3.J.236.230; 3.J.236.231; 3.J.236.236; 3.J.236.237;3.J.236.238; 3.J.236.239; 3.J.236.154; 3.J.236.157; 3.J.236.166; 3.J.236.169;3.J.236.172; 3.J.236.175; 3.J.236.240; 3.J.236.244; 3.J.237.228; 3.J.237.229;3.J.237.230; 3.J.237.231; 3.J.237.236; 3.J.237.237; 3.J.237.238; 3.J.237.239;3.J.237.154; 3.J.237.157; 3.J.237.166; 3.J.237.169; 3.J.237.172; 3.J.237.175;3.J.237.240; 3.J.237.244; 3.J.238.228; 3.J.238.229; 3.J.238.230; 3.J.238.231;3.J.238.236; 3.J.238.237; 3.J.238.238; 3.J.238.239; 3.J.238.154; 3.J.238.157;3.J.238.166; 3.J.238.169; 3.J.238.172; 3.J.238.175; 3.J.238.240; 3.J.238.244;3.J.239.228; 3.J.239.229; 3.J.239.230; 3.J.239.231; 3.J.239.236; 3.J.239.237;3.J.239.238; 3.J.239.239; 3.J.239.154; 3.J.239.157; 3.J.239.166; 3.J.239.169;3.J.239.172; 3.J.239.175; 3.J.239.240; 3.J.239.244; 3.J.154.228; 3.J.154.229;3.J.154.230; 3.J.154.231; 3.J.154.236; 3.J.154.237; 3.J.154.238; 3.J.154.239;3.J.154.154; 3.J.154.157; 3.J.154.166; 3.J.154.169; 3.J.154.172; 3.J.154.175;3.J.154.240; 3.J.154.244; 3.J.157.228; 3.J.157.229; 3.J.157.230; 3.J.157.231;3.J.157.236; 3.J.157.237; 3.J.157.238; 3.J.157.239; 3.J.157.154; 3.J.157.157;3.J.157.166; 3.J.157.169; 3.J.157.172; 3.J.157.175; 3.J.157.240; 3.J.157.244;3.J.166.228; 3.J.166.229; 3.J.166.230; 3.J.166.231; 3.J.166.236; 3.J.166.237;3.J.166.238; 3.J.166.239; 3.J.166.154; 3.J.166.157; 3.J.166.166; 3.J.166.169;3.J.166.172; 3.J.166.175; 3.J.166.240; 3.J.166.244; 3.J.169.228; 3.J.169.229;3.J.169.230; 3.J.169.231; 3.J.169.236; 3.J.169.237; 3.J.169.238; 3.J.169.239;3.J.169.154; 3.J.169.157; 3.J.169.166; 3.J.169.169; 3.J.169.172; 3.J.169.175;3.J.169.240; 3.J.169.244; 3.J.172.228; 3.J.172.229; 3.J.172.230; 3.J.172.231;3.J.172.236; 3.J.172.237; 3.J.172.238; 3.J.172.239; 3.J.172.154; 3.J.172.157;3.J.172.166; 3.J.172.169; 3.J.172.172; 3.J.172.175; 3.J.172.240; 3.J.172.244;3.J.175.228; 3.J.175.229; 3.J.175.230; 3.J.175.231; 3.J.175.236; 3.J.175.237;3.J.175.238; 3.J.175.239; 3.J.175.154; 3.J.175.157; 3.J.175.166; 3.J.175.169;3.J.175.172; 3.J.175.175; 3.J.175.240; 3.J.175.244; 3.J.240.228; 3.J.240.229;3.J.240.230; 3.J.240.231; 3.J.240.236; 3.J.240.237; 3.J.240.238; 3.J.240.239;3.J.240.154; 3.J.240.157; 3.J.240.166; 3.J.240.169; 3.J.240.172; 3.J.240.175;3.J.240.240; 3.J.240.244; 3.J.244.228; 3.J.244.229; 3.J.244.230; 3.J.244.231;3.J.244.236; 3.J.244.237; 3.J.244.238; 3.J.244.239; 3.J.244.154; 3.J.244.157;3.J.244.166; 3.J.244.169; 3.J.244.172; 3.J.244.175; 3.J.244.240; 3.J.244.244。
【０８０５】
（3.Lのプロドラッグ）
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【０８０６】
（3.Oのプロドラッグ）
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【０８０９】
（3.Wのプロドラッグ）
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【０８１０】
（3.Yのプロドラッグ）
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【０８１１】
（4.Bのプロドラッグ）
4.B.228.228; 4.B.228.229; 4.B.228.230; 4.B.228.231;4.B.228.236; 4.B.228.237; 4.B.228.238; 4.B.228.239; 4.B.228.154; 4.B.228.157;4.B.228.166; 4.B.228.169; 4.B.228.172; 4.B.228.175; 4.B.228.240; 4.B.228.244;4.B.229.228; 4.B.229.229; 4.B.229.230; 4.B.229.231; 4.B.229.236; 4.B.229.237;4.B.229.238; 4.B.229.239; 4.B.229.154; 4.B.229.157; 4.B.229.166; 4.B.229.169;4.B.229.172; 4.B.229.175; 4.B.229.240; 4.B.229.244; 4.B.230.228; 4.B.230.229;4.B.230.230; 4.B.230.231; 4.B.230.236; 4.B.230.237; 4.B.230.238; 4.B.230.239;4.B.230.154; 4.B.230.157; 4.B.230.166; 4.B.230.169; 4.B.230.172; 4.B.230.175;4.B.230.240; 4.B.230.244; 4.B.231.228; 4.B.231.229; 4.B.231.230; 4.B.231.231;4.B.231.236; 4.B.231.237; 4.B.231.238; 4.B.231.239; 4.B.231.154; 4.B.231.157;4.B.231.166; 4.B.231.169; 4.B.231.172; 4.B.231.175; 4.B.231.240; 4.B.231.244;4.B.236.228; 4.B.236.229; 4.B.236.230; 4.B.236.231; 4.B.236.236; 4.B.236.237;4.B.236.238; 4.B.236.239; 4.B.236.154; 4.B.236.157; 4.B.236.166; 4.B.236.169;4.B.236.172; 4.B.236.175; 4.B.236.240; 4.B.236.244; 4.B.237.228; 4.B.237.229;4.B.237.230; 4.B.237.231; 4.B.237.236; 4.B.237.237; 4.B.237.238; 4.B.237.239;4.B.237.154; 4.B.237.157; 4.B.237.166; 4.B.237.169; 4.B.237.172; 4.B.237.175;4.B.237.240; 4.B.237.244; 4.B.238.228; 4.B.238.229; 4.B.238.230; 4.B.238.231;4.B.238.236; 4.B.238.237; 4.B.238.238; 4.B.238.239; 4.B.238.154; 4.B.238.157;4.B.238.166; 4.B.238.169; 4.B.238.172; 4.B.238.175; 4.B.238.240; 4.B.238.244;4.B.239.228; 4.B.239.229; 4.B.239.230; 4.B.239.231; 4.B.239.236; 4.B.239.237;4.B.239.238; 4.B.239.239; 4.B.239.154; 4.B.239.157; 4.B.239.166; 4.B.239.169;4.B.239.172; 4.B.239.175; 4.B.239.240; 4.B.239.244; 4.B.154.228; 4.B.154.229;4.B.154.230; 4.B.154.231; 4.B.154.236; 4.B.154.237; 4.B.154.238; 4.B.154.239;4.B.154.154; 4.B.154.157; 4.B.154.166; 4.B.154.169; 4.B.154.172; 4.B.154.175;4.B.154.240; 4.B.154.244; 4.B.157.228; 4.B.157.229; 4.B.157.230; 4.B.157.231;4.B.157.236; 4.B.157.237; 4.B.157.238; 4.B.157.239; 4.B.157.154; 4.B.157.157;4.B.157.166; 4.B.157.169; 4.B.157.172; 4.B.157.175; 4.B.157.240; 4.B.157.244;4.B.166.228; 4.B.166.229; 4.B.166.230; 4.B.166.231; 4.B.166.236; 4.B.166.237;4.B.166.238; 4.B.166.239; 4.B.166.154; 4.B.166.157; 4.B.166.166; 4.B.166.169;4.B.166.172; 4.B.166.175; 4.B.166.240; 4.B.166.244; 4.B.169.228; 4.B.169.229;4.B.169.230; 4.B.169.231; 4.B.169.236; 4.B.169.237; 4.B.169.238; 4.B.169.239;4.B.169.154; 4.B.169.157; 4.B.169.166; 4.B.169.169; 4.B.169.172; 4.B.169.175;4.B.169.240; 4.B.169.244; 4.B.172.228; 4.B.172.229; 4.B.172.230; 4.B.172.231;4.B.172.236; 4.B.172.237; 4.B.172.238; 4.B.172.239; 4.B.172.154; 4.B.172.157;4.B.172.166; 4.B.172.169; 4.B.172.172; 4.B.172.175; 4.B.172.240; 4.B.172.244;4.B.175.228; 4.B.175.229; 4.B.175.230; 4.B.175.231; 4.B.175.236; 4.B.175.237;4.B.175.238; 4.B.175.239; 4.B.175.154; 4.B.175.157; 4.B.175.166; 4.B.175.169;4.B.175.172; 4.B.175.175; 4.B.175.240; 4.B.175.244; 4.B.240.228; 4.B.240.229;4.B.240.230; 4.B.240.231; 4.B.240.236; 4.B.240.237; 4.B.240.238; 4.B.240.239;4.B.240.154; 4.B.240.157; 4.B.240.166; 4.B.240.169; 4.B.240.172; 4.B.240.175;4.B.240.240; 4.B.240.244; 4.B.244.228; 4.B.244.229; 4.B.244.230; 4.B.244.231;4.B.244.236; 4.B.244.237; 4.B.244.238; 4.B.244.239; 4.B.244.154; 4.B.244.157;4.B.244.166; 4.B.244.169; 4.B.244.172; 4.B.244.175; 4.B.244.240; 4.B.244.244。
【０８１２】
（4.Dのプロドラッグ）
4.D.228.228; 4.D.228.229; 4.D.228.230;4.D.228.231; 4.D.228.236; 4.D.228.237; 4.D.228.238; 4.D.228.239; 4.D.228.154;4.D.228.157; 4.D.228.166; 4.D.228.169; 4.D.228.172; 4.D.228.175; 4.D.228.240;4.D.228.244; 4.D.229.228; 4.D.229.229; 4.D.229.230; 4.D.229.231; 4.D.229.236;4.D.229.237; 4.D.229.238; 4.D.229.239; 4.D.229.154; 4.D.229.157; 4.D.229.166;4.D.229.169; 4.D.229.172; 4.D.229.175; 4.D.229.240; 4.D.229.244; 4.D.230.228;4.D.230.229; 4.D.230.230; 4.D.230.231; 4.D.230.236; 4.D.230.237; 4.D.230.238;4.D.230.239; 4.D.230.154; 4.D.230.157; 4.D.230.166; 4.D.230.169; 4.D.230.172;4.D.230.175; 4.D.230.240; 4.D.230.244; 4.D.231.228; 4.D.231.229; 4.D.231.230;4.D.231.231; 4.D.231.236; 4.D.231.237; 4.D.231.238; 4.D.231.239; 4.D.231.154;4.D.231.157; 4.D.231.166; 4.D.231.169; 4.D.231.172; 4.D.231.175; 4.D.231.240;4.D.231.244; 4.D.236.228; 4.D.236.229; 4.D.236.230; 4.D.236.231; 4.D.236.236;4.D.236.237; 4.D.236.238; 4.D.236.239; 4.D.236.154; 4.D.236.157; 4.D.236.166;4.D.236.169; 4.D.236.172; 4.D.236.175; 4.D.236.240; 4.D.236.244; 4.D.237.228;4.D.237.229; 4.D.237.230; 4.D.237.231; 4.D.237.236; 4.D.237.237; 4.D.237.238;4.D.237.239; 4.D.237.154; 4.D.237.157; 4.D.237.166; 4.D.237.169; 4.D.237.172;4.D.237.175; 4.D.237.240; 4.D.237.244; 4.D.238.228; 4.D.238.229; 4.D.238.230;4.D.238.231; 4.D.238.236; 4.D.238.237; 4.D.238.238; 4.D.238.239; 4.D.238.154;4.D.238.157; 4.D.238.166; 4.D.238.169; 4.D.238.172; 4.D.238.175; 4.D.238.240;4.D.238.244; 4.D.239.228; 4.D.239.229; 4.D.239.230; 4.D.239.231; 4.D.239.236;4.D.239.237; 4.D.239.238; 4.D.239.239; 4.D.239.154; 4.D.239.157; 4.D.239.166;4.D.239.169; 4.D.239.172; 4.D.239.175; 4.D.239.240; 4.D.239.244; 4.D.154.228;4.D.154.229; 4.D.154.230; 4.D.154.231; 4.D.154.236; 4.D.154.237; 4.D.154.238;4.D.154.239; 4.D.154.154; 4.D.154.157; 4.D.154.166; 4.D.154.169; 4.D.154.172;4.D.154.175; 4.D.154.240; 4.D.154.244; 4.D.157.228; 4.D.157.229; 4.D.157.230;4.D.157.231; 4.D.157.236; 4.D.157.237; 4.D.157.238; 4.D.157.239; 4.D.157.154;4.D.157.157; 4.D.157.166; 4.D.157.169; 4.D.157.172; 4.D.157.175; 4.D.157.240;4.D.157.244; 4.D.166.228; 4.D.166.229; 4.D.166.230; 4.D.166.231; 4.D.166.236;4.D.166.237; 4.D.166.238; 4.D.166.239; 4.D.166.154; 4.D.166.157; 4.D.166.166;4.D.166.169; 4.D.166.172; 4.D.166.175; 4.D.166.240; 4.D.166.244; 4.D.169.228;4.D.169.229; 4.D.169.230; 4.D.169.231; 4.D.169.236; 4.D.169.237; 4.D.169.238;4.D.169.239; 4.D.169.154; 4.D.169.157; 4.D.169.166; 4.D.169.169; 4.D.169.172;4.D.169.175; 4.D.169.240; 4.D.169.244; 4.D.172.228; 4.D.172.229; 4.D.172.230;4.D.172.231; 4.D.172.236; 4.D.172.237; 4.D.172.238; 4.D.172.239; 4.D.172.154;4.D.172.157; 4.D.172.166; 4.D.172.169; 4.D.172.172; 4.D.172.175; 4.D.172.240;4.D.172.244; 4.D.175.228; 4.D.175.229; 4.D.175.230; 4.D.175.231; 4.D.175.236;4.D.175.237; 4.D.175.238; 4.D.175.239; 4.D.175.154; 4.D.175.157; 4.D.175.166;4.D.175.169; 4.D.175.172; 4.D.175.175; 4.D.175.240; 4.D.175.244; 4.D.240.228;4.D.240.229; 4.D.240.230; 4.D.240.231; 4.D.240.236; 4.D.240.237; 4.D.240.238;4.D.240.239; 4.D.240.154; 4.D.240.157; 4.D.240.166; 4.D.240.169; 4.D.240.172;4.D.240.175; 4.D.240.240; 4.D.240.244; 4.D.244.228; 4.D.244.229; 4.D.244.230;4.D.244.231; 4.D.244.236; 4.D.244.237; 4.D.244.238; 4.D.244.239; 4.D.244.154;4.D.244.157; 4.D.244.166; 4.D.244.169; 4.D.244.172; 4.D.244.175; 4.D.244.240;4.D.244.244。
【０８１３】
（4.Eのプロドラッグ）
4.E.228.228; 4.E.228.229; 4.E.228.230;4.E.228.231; 4.E.228.236; 4.E.228.237; 4.E.228.238; 4.E.228.239; 4.E.228.154;4.E.228.157; 4.E.228.166; 4.E.228.169; 4.E.228.172; 4.E.228.175; 4.E.228.240;4.E.228.244; 4.E.229.228; 4.E.229.229; 4.E.229.230; 4.E.229.231; 4.E.229.236;4.E.229.237; 4.E.229.238; 4.E.229.239; 4.E.229.154; 4.E.229.157; 4.E.229.166;4.E.229.169; 4.E.229.172; 4.E.229.175; 4.E.229.240; 4.E.229.244; 4.E.230.228;4.E.230.229; 4.E.230.230; 4.E.230.231; 4.E.230.236; 4.E.230.237; 4.E.230.238;4.E.230.239; 4.E.230.154; 4.E.230.157; 4.E.230.166; 4.E.230.169; 4.E.230.172;4.E.230.175; 4.E.230.240; 4.E.230.244; 4.E.231.228; 4.E.231.229; 4.E.231.230;4.E.231.231; 4.E.231.236; 4.E.231.237; 4.E.231.238; 4.E.231.239; 4.E.231.154;4.E.231.157; 4.E.231.166; 4.E.231.169; 4.E.231.172; 4.E.231.175; 4.E.231.240;4.E.231.244; 4.E.236.228; 4.E.236.229; 4.E.236.230; 4.E.236.231; 4.E.236.236;4.E.236.237; 4.E.236.238; 4.E.236.239; 4.E.236.154; 4.E.236.157; 4.E.236.166;4.E.236.169; 4.E.236.172; 4.E.236.175; 4.E.236.240; 4.E.236.244; 4.E.237.228;4.E.237.229; 4.E.237.230; 4.E.237.231; 4.E.237.236; 4.E.237.237; 4.E.237.238;4.E.237.239; 4.E.237.154; 4.E.237.157; 4.E.237.166; 4.E.237.169; 4.E.237.172;4.E.237.175; 4.E.237.240; 4.E.237.244; 4.E.238.228; 4.E.238.229; 4.E.238.230; 4.E.238.231;4.E.238.236; 4.E.238.237; 4.E.238.238; 4.E.238.239; 4.E.238.154; 4.E.238.157;4.E.238.166; 4.E.238.169; 4.E.238.172; 4.E.238.175; 4.E.238.240; 4.E.238.244;4.E.239.228; 4.E.239.229; 4.E.239.230; 4.E.239.231; 4.E.239.236; 4.E.239.237;4.E.239.238; 4.E.239.239; 4.E.239.154; 4.E.239.157; 4.E.239.166; 4.E.239.169;4.E.239.172; 4.E.239.175; 4.E.239.240; 4.E.239.244; 4.E.154.228; 4.E.154.229;4.E.154.230; 4.E.154.231; 4.E.154.236; 4.E.154.237; 4.E.154.238; 4.E.154.239;4.E.154.154; 4.E.154.157; 4.E.154.166; 4.E.154.169; 4.E.154.172; 4.E.154.175;4.E.154.240; 4.E.154.244; 4.E.157.228; 4.E.157.229; 4.E.157.230; 4.E.157.231;4.E.157.236; 4.E.157.237; 4.E.157.238; 4.E.157.239; 4.E.157.154; 4.E.157.157;4.E.157.166; 4.E.157.169; 4.E.157.172; 4.E.157.175; 4.E.157.240; 4.E.157.244;4.E.166.228; 4.E.166.229; 4.E.166.230; 4.E.166.231; 4.E.166.236; 4.E.166.237;4.E.166.238; 4.E.166.239; 4.E.166.154; 4.E.166.157; 4.E.166.166; 4.E.166.169;4.E.166.172; 4.E.166.175; 4.E.166.240; 4.E.166.244; 4.E.169.228; 4.E.169.229;4.E.169.230; 4.E.169.231; 4.E.169.236; 4.E.169.237; 4.E.169.238; 4.E.169.239;4.E.169.154; 4.E.169.157; 4.E.169.166; 4.E.169.169; 4.E.169.172; 4.E.169.175;4.E.169.240; 4.E.169.244; 4.E.172.228; 4.E.172.229; 4.E.172.230; 4.E.172.231;4.E.172.236; 4.E.172.237; 4.E.172.238; 4.E.172.239; 4.E.172.154; 4.E.172.157;4.E.172.166; 4.E.172.169; 4.E.172.172; 4.E.172.175; 4.E.172.240; 4.E.172.244;4.E.175.228; 4.E.175.229; 4.E.175.230; 4.E.175.231; 4.E.175.236; 4.E.175.237;4.E.175.238; 4.E.175.239; 4.E.175.154; 4.E.175.157; 4.E.175.166; 4.E.175.169;4.E.175.172; 4.E.175.175; 4.E.175.240; 4.E.175.244; 4.E.240.228; 4.E.240.229;4.E.240.230; 4.E.240.231; 4.E.240.236; 4.E.240.237; 4.E.240.238; 4.E.240.239;4.E.240.154; 4.E.240.157; 4.E.240.166; 4.E.240.169; 4.E.240.172; 4.E.240.175;4.E.240.240; 4.E.240.244; 4.E.244.228; 4.E.244.229; 4.E.244.230; 4.E.244.231;4.E.244.236; 4.E.244.237; 4.E.244.238; 4.E.244.239; 4.E.244.154; 4.E.244.157;4.E.244.166; 4.E.244.169; 4.E.244.172; 4.E.244.175; 4.E.244.240; 4.E.244.244。
【０８１４】
（4.Gのプロドラッグ）
4.G.228.228; 4.G.228.229; 4.G.228.230;4.G.228.231; 4.G.228.236; 4.G.228.237; 4.G.228.238; 4.G.228.239; 4.G.228.154;4.G.228.157; 4.G.228.166; 4.G.228.169; 4.G.228.172; 4.G.228.175; 4.G.228.240;4.G.228.244; 4.G.229.228; 4.G.229.229; 4.G.229.230; 4.G.229.231; 4.G.229.236;4.G.229.237; 4.G.229.238; 4.G.229.239; 4.G.229.154; 4.G.229.157; 4.G.229.166;4.G.229.169; 4.G.229.172; 4.G.229.175; 4.G.229.240; 4.G.229.244; 4.G.230.228;4.G.230.229; 4.G.230.230; 4.G.230.231; 4.G.230.236; 4.G.230.237; 4.G.230.238;4.G.230.239; 4.G.230.154; 4.G.230.157; 4.G.230.166; 4.G.230.169; 4.G.230.172;4.G.230.175; 4.G.230.240; 4.G.230.244; 4.G.231.228; 4.G.231.229; 4.G.231.230;4.G.231.231; 4.G.231.236; 4.G.231.237; 4.G.231.238; 4.G.231.239; 4.G.231.154;4.G.231.157; 4.G.231.166; 4.G.231.169; 4.G.231.172; 4.G.231.175; 4.G.231.240;4.G.231.244; 4.G.236.228; 4.G.236.229; 4.G.236.230; 4.G.236.231; 4.G.236.236;4.G.236.237; 4.G.236.238; 4.G.236.239; 4.G.236.154; 4.G.236.157; 4.G.236.166;4.G.236.169; 4.G.236.172; 4.G.236.175; 4.G.236.240; 4.G.236.244; 4.G.237.228;4.G.237.229; 4.G.237.230; 4.G.237.231; 4.G.237.236; 4.G.237.237; 4.G.237.238;4.G.237.239; 4.G.237.154; 4.G.237.157; 4.G.237.166; 4.G.237.169; 4.G.237.172;4.G.237.175; 4.G.237.240; 4.G.237.244; 4.G.238.228; 4.G.238.229; 4.G.238.230;4.G.238.231; 4.G.238.236; 4.G.238.237; 4.G.238.238; 4.G.238.239; 4.G.238.154;4.G.238.157; 4.G.238.166; 4.G.238.169; 4.G.238.172; 4.G.238.175; 4.G.238.240;4.G.238.244; 4.G.239.228; 4.G.239.229; 4.G.239.230; 4.G.239.231; 4.G.239.236;4.G.239.237; 4.G.239.238; 4.G.239.239; 4.G.239.154; 4.G.239.157; 4.G.239.166;4.G.239.169; 4.G.239.172; 4.G.239.175; 4.G.239.240; 4.G.239.244; 4.G.154.228;4.G.154.229; 4.G.154.230; 4.G.154.231; 4.G.154.236; 4.G.154.237; 4.G.154.238;4.G.154.239; 4.G.154.154; 4.G.154.157; 4.G.154.166; 4.G.154.169; 4.G.154.172;4.G.154.175; 4.G.154.240; 4.G.154.244; 4.G.157.228; 4.G.157.229; 4.G.157.230;4.G.157.231; 4.G.157.236; 4.G.157.237; 4.G.157.238; 4.G.157.239; 4.G.157.154;4.G.157.157; 4.G.157.166; 4.G.157.169; 4.G.157.172; 4.G.157.175; 4.G.157.240;4.G.157.244; 4.G.166.228; 4.G.166.229; 4.G.166.230; 4.G.166.231; 4.G.166.236;4.G.166.237; 4.G.166.238; 4.G.166.239; 4.G.166.154; 4.G.166.157; 4.G.166.166;4.G.166.169; 4.G.166.172; 4.G.166.175; 4.G.166.240; 4.G.166.244; 4.G.169.228;4.G.169.229; 4.G.169.230; 4.G.169.231; 4.G.169.236; 4.G.169.237; 4.G.169.238;4.G.169.239; 4.G.169.154; 4.G.169.157; 4.G.169.166; 4.G.169.169; 4.G.169.172;4.G.169.175; 4.G.169.240; 4.G.169.244; 4.G.172.228; 4.G.172.229; 4.G.172.230;4.G.172.231; 4.G.172.236; 4.G.172.237; 4.G.172.238; 4.G.172.239; 4.G.172.154;4.G.172.157; 4.G.172.166; 4.G.172.169; 4.G.172.172; 4.G.172.175; 4.G.172.240;4.G.172.244; 4.G.175.228; 4.G.175.229; 4.G.175.230; 4.G.175.231; 4.G.175.236;4.G.175.237; 4.G.175.238; 4.G.175.239; 4.G.175.154; 4.G.175.157; 4.G.175.166;4.G.175.169; 4.G.175.172; 4.G.175.175; 4.G.175.240; 4.G.175.244; 4.G.240.228;4.G.240.229; 4.G.240.230; 4.G.240.231; 4.G.240.236; 4.G.240.237; 4.G.240.238;4.G.240.239; 4.G.240.154; 4.G.240.157; 4.G.240.166; 4.G.240.169; 4.G.240.172;4.G.240.175; 4.G.240.240; 4.G.240.244; 4.G.244.228; 4.G.244.229; 4.G.244.230;4.G.244.231; 4.G.244.236; 4.G.244.237; 4.G.244.238; 4.G.244.239; 4.G.244.154;4.G.244.157; 4.G.244.166; 4.G.244.169; 4.G.244.172; 4.G.244.175; 4.G.244.240;4.G.244.244。
【０８１５】
（4.Iのプロドラッグ）
4.I.228.228; 4.I.228.229; 4.I.228.230;4.I.228.231; 4.I.228.236; 4.I.228.237; 4.I.228.238; 4.I.228.239; 4.I.228.154;4.I.228.157; 4.I.228.166; 4.I.228.169; 4.I.228.172; 4.I.228.175; 4.I.228.240;4.I.228.244; 4.I.229.228; 4.I.229.229; 4.I.229.230; 4.I.229.231; 4.I.229.236;4.I.229.237; 4.I.229.238; 4.I.229.239; 4.I.229.154; 4.I.229.157; 4.I.229.166;4.I.229.169; 4.I.229.172; 4.I.229.175; 4.I.229.240; 4.I.229.244; 4.I.230.228;4.I.230.229; 4.I.230.230; 4.I.230.231; 4.I.230.236; 4.I.230.237; 4.I.230.238;4.I.230.239; 4.I.230.154; 4.I.230.157; 4.I.230.166; 4.I.230.169; 4.I.230.172;4.I.230.175; 4.I.230.240; 4.I.230.244; 4.I.231.228; 4.I.231.229; 4.I.231.230;4.I.231.231; 4.I.231.236; 4.I.231.237; 4.I.231.238; 4.I.231.239; 4.I.231.154;4.I.231.157; 4.I.231.166; 4.I.231.169; 4.I.231.172; 4.I.231.175; 4.I.231.240;4.I.231.244; 4.I.236.228; 4.I.236.229; 4.I.236.230; 4.I.236.231; 4.I.236.236;4.I.236.237; 4.I.236.238; 4.I.236.239; 4.I.236.154; 4.I.236.157; 4.I.236.166;4.I.236.169; 4.I.236.172; 4.I.236.175; 4.I.236.240; 4.I.236.244; 4.I.237.228;4.I.237.229; 4.I.237.230; 4.I.237.231; 4.I.237.236; 4.I.237.237; 4.I.237.238;4.I.237.239; 4.I.237.154; 4.I.237.157; 4.I.237.166; 4.I.237.169; 4.I.237.172;4.I.237.175; 4.I.237.240; 4.I.237.244; 4.I.238.228; 4.I.238.229; 4.I.238.230;4.I.238.231; 4.I.238.236; 4.I.238.237; 4.I.238.238; 4.I.238.239; 4.I.238.154;4.I.238.157; 4.I.238.166; 4.I.238.169; 4.I.238.172; 4.I.238.175; 4.I.238.240;4.I.238.244; 4.I.239.228; 4.I.239.229; 4.I.239.230; 4.I.239.231; 4.I.239.236;4.I.239.237; 4.I.239.238; 4.I.239.239; 4.I.239.154; 4.I.239.157; 4.I.239.166;4.I.239.169; 4.I.239.172; 4.I.239.175; 4.I.239.240; 4.I.239.244; 4.I.154.228;4.I.154.229; 4.I.154.230; 4.I.154.231; 4.I.154.236; 4.I.154.237; 4.I.154.238;4.I.154.239; 4.I.154.154; 4.I.154.157; 4.I.154.166; 4.I.154.169; 4.I.154.172;4.I.154.175; 4.I.154.240; 4.I.154.244; 4.I.157.228; 4.I.157.229; 4.I.157.230;4.I.157.231; 4.I.157.236; 4.I.157.237; 4.I.157.238; 4.I.157.239; 4.I.157.154;4.I.157.157; 4.I.157.166; 4.I.157.169; 4.I.157.172; 4.I.157.175; 4.I.157.240;4.I.157.244; 4.I.166.228; 4.I.166.229; 4.I.166.230; 4.I.166.231; 4.I.166.236;4.I.166.237; 4.I.166.238; 4.I.166.239; 4.I.166.154; 4.I.166.157; 4.I.166.166;4.I.166.169; 4.I.166.172; 4.I.166.175; 4.I.166.240; 4.I.166.244; 4.I.169.228;4.I.169.229; 4.I.169.230; 4.I.169.231; 4.I.169.236; 4.I.169.237; 4.I.169.238;4.I.169.239; 4.I.169.154; 4.I.169.157; 4.I.169.166; 4.I.169.169; 4.I.169.172;4.I.169.175; 4.I.169.240; 4.I.169.244; 4.I.172.228; 4.I.172.229; 4.I.172.230;4.I.172.231; 4.I.172.236; 4.I.172.237; 4.I.172.238; 4.I.172.239; 4.I.172.154;4.I.172.157; 4.I.172.166; 4.I.172.169; 4.I.172.172; 4.I.172.175; 4.I.172.240;4.I.172.244; 4.I.175.228; 4.I.175.229; 4.I.175.230; 4.I.175.231; 4.I.175.236;4.I.175.237; 4.I.175.238; 4.I.175.239; 4.I.175.154; 4.I.175.157; 4.I.175.166;4.I.175.169; 4.I.175.172; 4.I.175.175; 4.I.175.240; 4.I.175.244; 4.I.240.228;4.I.240.229; 4.I.240.230; 4.I.240.231; 4.I.240.236; 4.I.240.237; 4.I.240.238;4.I.240.239; 4.I.240.154; 4.I.240.157; 4.I.240.166; 4.I.240.169; 4.I.240.172;4.I.240.175; 4.I.240.240; 4.I.240.244; 4.I.244.228; 4.I.244.229; 4.I.244.230;4.I.244.231; 4.I.244.236; 4.I.244.237; 4.I.244.238; 4.I.244.239; 4.I.244.154;4.I.244.157; 4.I.244.166; 4.I.244.169; 4.I.244.172; 4.I.244.175; 4.I.244.240;4.I.244.24。
【０８１６】
（4.Jのプロドラッグ）
4.J.228.228; 4.J.228.229; 4.J.228.230;4.J.228.231; 4.J.228.236; 4.J.228.237; 4.J.228.238; 4.J.228.239; 4.J.228.154;4.J.228.157; 4.J.228.166; 4.J.228.169; 4.J.228.172; 4.J.228.175; 4.J.228.240;4.J.228.244; 4.J.229.228; 4.J.229.229; 4.J.229.230; 4.J.229.231; 4.J.229.236;4.J.229.237; 4.J.229.238; 4.J.229.239; 4.J.229.154; 4.J.229.157; 4.J.229.166;4.J.229.169; 4.J.229.172; 4.J.229.175; 4.J.229.240; 4.J.229.244; 4.J.230.228;4.J.230.229; 4.J.230.230; 4.J.230.231; 4.J.230.236; 4.J.230.237; 4.J.230.238;4.J.230.239; 4.J.230.154; 4.J.230.157; 4.J.230.166; 4.J.230.169; 4.J.230.172;4.J.230.175; 4.J.230.240; 4.J.230.244; 4.J.231.228; 4.J.231.229; 4.J.231.230;4.J.231.231; 4.J.231.236; 4.J.231.237; 4.J.231.238; 4.J.231.239; 4.J.231.154;4.J.231.157; 4.J.231.166; 4.J.231.169; 4.J.231.172; 4.J.231.175; 4.J.231.240;4.J.231.244; 4.J.236.228; 4.J.236.229; 4.J.236.230; 4.J.236.231; 4.J.236.236;4.J.236.237; 4.J.236.238; 4.J.236.239; 4.J.236.154; 4.J.236.157; 4.J.236.166;4.J.236.169; 4.J.236.172; 4.J.236.175; 4.J.236.240; 4.J.236.244; 4.J.237.228;4.J.237.229; 4.J.237.230; 4.J.237.231; 4.J.237.236; 4.J.237.237; 4.J.237.238;4.J.237.239; 4.J.237.154; 4.J.237.157; 4.J.237.166; 4.J.237.169; 4.J.237.172;4.J.237.175; 4.J.237.240; 4.J.237.244; 4.J.238.228; 4.J.238.229; 4.J.238.230;4.J.238.231; 4.J.238.236; 4.J.238.237; 4.J.238.238; 4.J.238.239; 4.J.238.154;4.J.238.157; 4.J.238.166; 4.J.238.169; 4.J.238.172; 4.J.238.175; 4.J.238.240;4.J.238.244; 4.J.239.228; 4.J.239.229; 4.J.239.230; 4.J.239.231; 4.J.239.236;4.J.239.237; 4.J.239.238; 4.J.239.239; 4.J.239.154; 4.J.239.157; 4.J.239.166;4.J.239.169; 4.J.239.172; 4.J.239.175; 4.J.239.240; 4.J.239.244; 4.J.154.228;4.J.154.229; 4.J.154.230; 4.J.154.231; 4.J.154.236; 4.J.154.237; 4.J.154.238; 4.J.154.239;4.J.154.154; 4.J.154.157; 4.J.154.166; 4.J.154.169; 4.J.154.172; 4.J.154.175;4.J.154.240; 4.J.154.244; 4.J.157.228; 4.J.157.229; 4.J.157.230; 4.J.157.231;4.J.157.236; 4.J.157.237; 4.J.157.238; 4.J.157.239; 4.J.157.154; 4.J.157.157;4.J.157.166; 4.J.157.169; 4.J.157.172; 4.J.157.175; 4.J.157.240; 4.J.157.244;4.J.166.228; 4.J.166.229; 4.J.166.230; 4.J.166.231; 4.J.166.236; 4.J.166.237;4.J.166.238; 4.J.166.239; 4.J.166.154; 4.J.166.157; 4.J.166.166; 4.J.166.169;4.J.166.172; 4.J.166.175; 4.J.166.240; 4.J.166.244; 4.J.169.228; 4.J.169.229;4.J.169.230; 4.J.169.231; 4.J.169.236; 4.J.169.237; 4.J.169.238; 4.J.169.239;4.J.169.154; 4.J.169.157; 4.J.169.166; 4.J.169.169; 4.J.169.172; 4.J.169.175;4.J.169.240; 4.J.169.244; 4.J.172.228; 4.J.172.229; 4.J.172.230; 4.J.172.231;4.J.172.236; 4.J.172.237; 4.J.172.238; 4.J.172.239; 4.J.172.154; 4.J.172.157;4.J.172.166; 4.J.172.169; 4.J.172.172; 4.J.172.175; 4.J.172.240; 4.J.172.244;4.J.175.228; 4.J.175.229; 4.J.175.230; 4.J.175.231; 4.J.175.236; 4.J.175.237;4.J.175.238; 4.J.175.239; 4.J.175.154; 4.J.175.157; 4.J.175.166; 4.J.175.169;4.J.175.172; 4.J.175.175; 4.J.175.240; 4.J.175.244; 4.J.240.228; 4.J.240.229;4.J.240.230; 4.J.240.231; 4.J.240.236; 4.J.240.237; 4.J.240.238; 4.J.240.239;4.J.240.154; 4.J.240.157; 4.J.240.166; 4.J.240.169; 4.J.240.172; 4.J.240.175;4.J.240.240; 4.J.240.244; 4.J.244.228; 4.J.244.229; 4.J.244.230; 4.J.244.231;4.J.244.236; 4.J.244.237; 4.J.244.238; 4.J.244.239; 4.J.244.154; 4.J.244.157;4.J.244.166; 4.J.244.169; 4.J.244.172; 4.J.244.175; 4.J.244.240; 4.J.244.244。
【０８１７】
（4.Lのプロドラッグ）
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（4.Wのプロドラッグ）
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【０８２２】
（4.Yのプロドラッグ）
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【０８２３】
（5.Bのプロドラッグ）
5.B.228.228; 5.B.228.229; 5.B.228.230;5.B.228.231; 5.B.228.236; 5.B.228.237; 5.B.228.238; 5.B.228.239; 5.B.228.154;5.B.228.157; 5.B.228.166; 5.B.228.169; 5.B.228.172; 5.B.228.175; 5.B.228.240;5.B.228.244; 5.B.229.228; 5.B.229.229; 5.B.229.230; 5.B.229.231; 5.B.229.236;5.B.229.237; 5.B.229.238; 5.B.229.239; 5.B.229.154; 5.B.229.157; 5.B.229.166;5.B.229.169; 5.B.229.172; 5.B.229.175; 5.B.229.240; 5.B.229.244; 5.B.230.228;5.B.230.229; 5.B.230.230; 5.B.230.231; 5.B.230.236; 5.B.230.237; 5.B.230.238;5.B.230.239; 5.B.230.154; 5.B.230.157; 5.B.230.166; 5.B.230.169; 5.B.230.172;5.B.230.175; 5.B.230.240; 5.B.230.244; 5.B.231.228; 5.B.231.229; 5.B.231.230;5.B.231.231; 5.B.231.236; 5.B.231.237; 5.B.231.238; 5.B.231.239; 5.B.231.154;5.B.231.157; 5.B.231.166; 5.B.231.169; 5.B.231.172; 5.B.231.175; 5.B.231.240;5.B.231.244; 5.B.236.228; 5.B.236.229; 5.B.236.230; 5.B.236.231; 5.B.236.236;5.B.236.237; 5.B.236.238; 5.B.236.239; 5.B.236.154; 5.B.236.157; 5.B.236.166;5.B.236.169; 5.B.236.172; 5.B.236.175; 5.B.236.240; 5.B.236.244; 5.B.237.228;5.B.237.229; 5.B.237.230; 5.B.237.231; 5.B.237.236; 5.B.237.237; 5.B.237.238;5.B.237.239; 5.B.237.154; 5.B.237.157; 5.B.237.166; 5.B.237.169; 5.B.237.172;5.B.237.175; 5.B.237.240; 5.B.237.244; 5.B.238.228; 5.B.238.229; 5.B.238.230;5.B.238.231; 5.B.238.236; 5.B.238.237; 5.B.238.238; 5.B.238.239; 5.B.238.154;5.B.238.157; 5.B.238.166; 5.B.238.169; 5.B.238.172; 5.B.238.175; 5.B.238.240;5.B.238.244; 5.B.239.228; 5.B.239.229; 5.B.239.230; 5.B.239.231; 5.B.239.236;5.B.239.237; 5.B.239.238; 5.B.239.239; 5.B.239.154; 5.B.239.157; 5.B.239.166;5.B.239.169; 5.B.239.172; 5.B.239.175; 5.B.239.240; 5.B.239.244; 5.B.154.228;5.B.154.229; 5.B.154.230; 5.B.154.231; 5.B.154.236; 5.B.154.237; 5.B.154.238;5.B.154.239; 5.B.154.154; 5.B.154.157; 5.B.154.166; 5.B.154.169; 5.B.154.172;5.B.154.175; 5.B.154.240; 5.B.154.244; 5.B.157.228; 5.B.157.229; 5.B.157.230;5.B.157.231; 5.B.157.236; 5.B.157.237; 5.B.157.238; 5.B.157.239; 5.B.157.154;5.B.157.157; 5.B.157.166; 5.B.157.169; 5.B.157.172; 5.B.157.175; 5.B.157.240;5.B.157.244; 5.B.166.228; 5.B.166.229; 5.B.166.230; 5.B.166.231; 5.B.166.236;5.B.166.237; 5.B.166.238; 5.B.166.239; 5.B.166.154; 5.B.166.157; 5.B.166.166;5.B.166.169; 5.B.166.172; 5.B.166.175; 5.B.166.240; 5.B.166.244; 5.B.169.228;5.B.169.229; 5.B.169.230; 5.B.169.231; 5.B.169.236; 5.B.169.237; 5.B.169.238;5.B.169.239; 5.B.169.154; 5.B.169.157; 5.B.169.166; 5.B.169.169; 5.B.169.172;5.B.169.175; 5.B.169.240; 5.B.169.244; 5.B.172.228; 5.B.172.229; 5.B.172.230;5.B.172.231; 5.B.172.236; 5.B.172.237; 5.B.172.238; 5.B.172.239; 5.B.172.154;5.B.172.157; 5.B.172.166; 5.B.172.169; 5.B.172.172; 5.B.172.175; 5.B.172.240;5.B.172.244; 5.B.175.228; 5.B.175.229; 5.B.175.230; 5.B.175.231; 5.B.175.236;5.B.175.237; 5.B.175.238; 5.B.175.239; 5.B.175.154; 5.B.175.157; 5.B.175.166;5.B.175.169; 5.B.175.172; 5.B.175.175; 5.B.175.240; 5.B.175.244; 5.B.240.228;5.B.240.229; 5.B.240.230; 5.B.240.231; 5.B.240.236; 5.B.240.237; 5.B.240.238;5.B.240.239; 5.B.240.154; 5.B.240.157; 5.B.240.166; 5.B.240.169; 5.B.240.172;5.B.240.175; 5.B.240.240; 5.B.240.244; 5.B.244.228; 5.B.244.229; 5.B.244.230;5.B.244.231; 5.B.244.236; 5.B.244.237; 5.B.244.238; 5.B.244.239; 5.B.244.154;5.B.244.157; 5.B.244.166; 5.B.244.169; 5.B.244.172; 5.B.244.175; 5.B.244.240;5.B.244.244．
（5.Dのプロドラッグ）
5.D.228.228; 5.D.228.229; 5.D.228.230;5.D.228.231; 5.D.228.236; 5.D.228.237; 5.D.228.238; 5.D.228.239; 5.D.228.154;5.D.228.157; 5.D.228.166; 5.D.228.169; 5.D.228.172; 5.D.228.175; 5.D.228.240;5.D.228.244; 5.D.229.228; 5.D.229.229; 5.D.229.230; 5.D.229.231; 5.D.229.236;5.D.229.237; 5.D.229.238; 5.D.229.239; 5.D.229.154; 5.D.229.157; 5.D.229.166;5.D.229.169; 5.D.229.172; 5.D.229.175; 5.D.229.240; 5.D.229.244; 5.D.230.228;5.D.230.229; 5.D.230.230; 5.D.230.231; 5.D.230.236; 5.D.230.237; 5.D.230.238;5.D.230.239; 5.D.230.154; 5.D.230.157; 5.D.230.166; 5.D.230.169; 5.D.230.172;5.D.230.175; 5.D.230.240; 5.D.230.244; 5.D.231.228; 5.D.231.229; 5.D.231.230;5.D.231.231; 5.D.231.236; 5.D.231.237; 5.D.231.238; 5.D.231.239; 5.D.231.154;5.D.231.157; 5.D.231.166; 5.D.231.169; 5.D.231.172; 5.D.231.175; 5.D.231.240;5.D.231.244; 5.D.236.228; 5.D.236.229; 5.D.236.230; 5.D.236.231; 5.D.236.236;5.D.236.237; 5.D.236.238; 5.D.236.239; 5.D.236.154; 5.D.236.157; 5.D.236.166;5.D.236.169; 5.D.236.172; 5.D.236.175; 5.D.236.240; 5.D.236.244; 5.D.237.228;5.D.237.229; 5.D.237.230; 5.D.237.231; 5.D.237.236; 5.D.237.237; 5.D.237.238;5.D.237.239; 5.D.237.154; 5.D.237.157; 5.D.237.166; 5.D.237.169; 5.D.237.172;5.D.237.175; 5.D.237.240; 5.D.237.244; 5.D.238.228; 5.D.238.229; 5.D.238.230;5.D.238.231; 5.D.238.236; 5.D.238.237; 5.D.238.238; 5.D.238.239; 5.D.238.154;5.D.238.157; 5.D.238.166; 5.D.238.169; 5.D.238.172; 5.D.238.175; 5.D.238.240;5.D.238.244; 5.D.239.228; 5.D.239.229; 5.D.239.230; 5.D.239.231; 5.D.239.236;5.D.239.237; 5.D.239.238; 5.D.239.239; 5.D.239.154; 5.D.239.157; 5.D.239.166;5.D.239.169; 5.D.239.172; 5.D.239.175; 5.D.239.240; 5.D.239.244; 5.D.154.228;5.D.154.229; 5.D.154.230; 5.D.154.231; 5.D.154.236; 5.D.154.237; 5.D.154.238;5.D.154.239; 5.D.154.154; 5.D.154.157; 5.D.154.166; 5.D.154.169; 5.D.154.172;5.D.154.175; 5.D.154.240; 5.D.154.244; 5.D.157.228; 5.D.157.229; 5.D.157.230;5.D.157.231; 5.D.157.236; 5.D.157.237; 5.D.157.238; 5.D.157.239; 5.D.157.154;5.D.157.157; 5.D.157.166; 5.D.157.169; 5.D.157.172; 5.D.157.175; 5.D.157.240;5.D.157.244; 5.D.166.228; 5.D.166.229; 5.D.166.230; 5.D.166.231; 5.D.166.236;5.D.166.237; 5.D.166.238; 5.D.166.239; 5.D.166.154; 5.D.166.157; 5.D.166.166;5.D.166.169; 5.D.166.172; 5.D.166.175; 5.D.166.240; 5.D.166.244; 5.D.169.228;5.D.169.229; 5.D.169.230; 5.D.169.231; 5.D.169.236; 5.D.169.237; 5.D.169.238;5.D.169.239; 5.D.169.154; 5.D.169.157; 5.D.169.166; 5.D.169.169; 5.D.169.172;5.D.169.175; 5.D.169.240; 5.D.169.244; 5.D.172.228; 5.D.172.229; 5.D.172.230;5.D.172.231; 5.D.172.236; 5.D.172.237; 5.D.172.238; 5.D.172.239; 5.D.172.154;5.D.172.157; 5.D.172.166; 5.D.172.169; 5.D.172.172; 5.D.172.175; 5.D.172.240;5.D.172.244; 5.D.175.228; 5.D.175.229; 5.D.175.230; 5.D.175.231; 5.D.175.236;5.D.175.237; 5.D.175.238; 5.D.175.239; 5.D.175.154; 5.D.175.157; 5.D.175.166;5.D.175.169; 5.D.175.172; 5.D.175.175; 5.D.175.240; 5.D.175.244; 5.D.240.228;5.D.240.229; 5.D.240.230; 5.D.240.231; 5.D.240.236; 5.D.240.237; 5.D.240.238;5.D.240.239; 5.D.240.154; 5.D.240.157; 5.D.240.166; 5.D.240.169; 5.D.240.172;5.D.240.175; 5.D.240.240; 5.D.240.244; 5.D.244.228; 5.D.244.229; 5.D.244.230;5.D.244.231; 5.D.244.236; 5.D.244.237; 5.D.244.238; 5.D.244.239; 5.D.244.154;5.D.244.157; 5.D.244.166; 5.D.244.169; 5.D.244.172; 5.D.244.175; 5.D.244.240;5.D.244.244。
【０８２４】
（5.Eのプロドラッグ）
5.E.228.228; 5.E.228.229; 5.E.228.230;5.E.228.231; 5.E.228.236; 5.E.228.237; 5.E.228.238; 5.E.228.239; 5.E.228.154;5.E.228.157; 5.E.228.166; 5.E.228.169; 5.E.228.172; 5.E.228.175; 5.E.228.240;5.E.228.244; 5.E.229.228; 5.E.229.229; 5.E.229.230; 5.E.229.231; 5.E.229.236;5.E.229.237; 5.E.229.238; 5.E.229.239; 5.E.229.154; 5.E.229.157; 5.E.229.166;5.E.229.169; 5.E.229.172; 5.E.229.175; 5.E.229.240; 5.E.229.244; 5.E.230.228;5.E.230.229; 5.E.230.230; 5.E.230.231; 5.E.230.236; 5.E.230.237; 5.E.230.238;5.E.230.239; 5.E.230.154; 5.E.230.157; 5.E.230.166; 5.E.230.169; 5.E.230.172;5.E.230.175; 5.E.230.240; 5.E.230.244; 5.E.231.228; 5.E.231.229; 5.E.231.230;5.E.231.231; 5.E.231.236; 5.E.231.237; 5.E.231.238; 5.E.231.239; 5.E.231.154;5.E.231.157; 5.E.231.166; 5.E.231.169; 5.E.231.172; 5.E.231.175; 5.E.231.240;5.E.231.244; 5.E.236.228; 5.E.236.229; 5.E.236.230; 5.E.236.231; 5.E.236.236;5.E.236.237; 5.E.236.238; 5.E.236.239; 5.E.236.154; 5.E.236.157; 5.E.236.166;5.E.236.169; 5.E.236.172; 5.E.236.175; 5.E.236.240; 5.E.236.244; 5.E.237.228;5.E.237.229; 5.E.237.230; 5.E.237.231; 5.E.237.236; 5.E.237.237; 5.E.237.238;5.E.237.239; 5.E.237.154; 5.E.237.157; 5.E.237.166; 5.E.237.169; 5.E.237.172;5.E.237.175; 5.E.237.240; 5.E.237.244; 5.E.238.228; 5.E.238.229; 5.E.238.230;5.E.238.231; 5.E.238.236; 5.E.238.237; 5.E.238.238; 5.E.238.239; 5.E.238.154; 5.E.238.157;5.E.238.166; 5.E.238.169; 5.E.238.172; 5.E.238.175; 5.E.238.240; 5.E.238.244;5.E.239.228; 5.E.239.229; 5.E.239.230; 5.E.239.231; 5.E.239.236; 5.E.239.237;5.E.239.238; 5.E.239.239; 5.E.239.154; 5.E.239.157; 5.E.239.166; 5.E.239.169;5.E.239.172; 5.E.239.175; 5.E.239.240; 5.E.239.244; 5.E.154.228; 5.E.154.229;5.E.154.230; 5.E.154.231; 5.E.154.236; 5.E.154.237; 5.E.154.238; 5.E.154.239;5.E.154.154; 5.E.154.157; 5.E.154.166; 5.E.154.169; 5.E.154.172; 5.E.154.175;5.E.154.240; 5.E.154.244; 5.E.157.228; 5.E.157.229; 5.E.157.230; 5.E.157.231;5.E.157.236; 5.E.157.237; 5.E.157.238; 5.E.157.239; 5.E.157.154; 5.E.157.157;5.E.157.166; 5.E.157.169; 5.E.157.172; 5.E.157.175; 5.E.157.240; 5.E.157.244;5.E.166.228; 5.E.166.229; 5.E.166.230; 5.E.166.231; 5.E.166.236; 5.E.166.237;5.E.166.238; 5.E.166.239; 5.E.166.154; 5.E.166.157; 5.E.166.166; 5.E.166.169;5.E.166.172; 5.E.166.175; 5.E.166.240; 5.E.166.244; 5.E.169.228; 5.E.169.229;5.E.169.230; 5.E.169.231; 5.E.169.236; 5.E.169.237; 5.E.169.238; 5.E.169.239;5.E.169.154; 5.E.169.157; 5.E.169.166; 5.E.169.169; 5.E.169.172; 5.E.169.175;5.E.169.240; 5.E.169.244; 5.E.172.228; 5.E.172.229; 5.E.172.230; 5.E.172.231;5.E.172.236; 5.E.172.237; 5.E.172.238; 5.E.172.239; 5.E.172.154; 5.E.172.157;5.E.172.166; 5.E.172.169; 5.E.172.172; 5.E.172.175; 5.E.172.240; 5.E.172.244;5.E.175.228; 5.E.175.229; 5.E.175.230; 5.E.175.231; 5.E.175.236; 5.E.175.237;5.E.175.238; 5.E.175.239; 5.E.175.154; 5.E.175.157; 5.E.175.166; 5.E.175.169;5.E.175.172; 5.E.175.175; 5.E.175.240; 5.E.175.244; 5.E.240.228; 5.E.240.229;5.E.240.230; 5.E.240.231; 5.E.240.236; 5.E.240.237; 5.E.240.238; 5.E.240.239;5.E.240.154; 5.E.240.157; 5.E.240.166; 5.E.240.169; 5.E.240.172; 5.E.240.175;5.E.240.240; 5.E.240.244; 5.E.244.228; 5.E.244.229; 5.E.244.230; 5.E.244.231;5.E.244.236; 5.E.244.237; 5.E.244.238; 5.E.244.239; 5.E.244.154; 5.E.244.157;5.E.244.166; 5.E.244.169; 5.E.244.172; 5.E.244.175; 5.E.244.240; 5.E.244.244。
【０８２５】
（5.Gのプロドラッグ）
5.G.228.228; 5.G.228.229; 5.G.228.230; 5.G.228.231;5.G.228.236; 5.G.228.237; 5.G.228.238; 5.G.228.239; 5.G.228.154; 5.G.228.157;5.G.228.166; 5.G.228.169; 5.G.228.172; 5.G.228.175; 5.G.228.240; 5.G.228.244;5.G.229.228; 5.G.229.229; 5.G.229.230; 5.G.229.231; 5.G.229.236; 5.G.229.237;5.G.229.238; 5.G.229.239; 5.G.229.154; 5.G.229.157; 5.G.229.166; 5.G.229.169;5.G.229.172; 5.G.229.175; 5.G.229.240; 5.G.229.244; 5.G.230.228; 5.G.230.229;5.G.230.230; 5.G.230.231; 5.G.230.236; 5.G.230.237; 5.G.230.238; 5.G.230.239;5.G.230.154; 5.G.230.157; 5.G.230.166; 5.G.230.169; 5.G.230.172; 5.G.230.175;5.G.230.240; 5.G.230.244; 5.G.231.228; 5.G.231.229; 5.G.231.230; 5.G.231.231;5.G.231.236; 5.G.231.237; 5.G.231.238; 5.G.231.239; 5.G.231.154; 5.G.231.157;5.G.231.166; 5.G.231.169; 5.G.231.172; 5.G.231.175; 5.G.231.240; 5.G.231.244;5.G.236.228; 5.G.236.229; 5.G.236.230; 5.G.236.231; 5.G.236.236; 5.G.236.237;5.G.236.238; 5.G.236.239; 5.G.236.154; 5.G.236.157; 5.G.236.166; 5.G.236.169;5.G.236.172; 5.G.236.175; 5.G.236.240; 5.G.236.244; 5.G.237.228; 5.G.237.229;5.G.237.230; 5.G.237.231; 5.G.237.236; 5.G.237.237; 5.G.237.238; 5.G.237.239;5.G.237.154; 5.G.237.157; 5.G.237.166; 5.G.237.169; 5.G.237.172; 5.G.237.175;5.G.237.240; 5.G.237.244; 5.G.238.228; 5.G.238.229; 5.G.238.230; 5.G.238.231;5.G.238.236; 5.G.238.237; 5.G.238.238; 5.G.238.239; 5.G.238.154; 5.G.238.157;5.G.238.166; 5.G.238.169; 5.G.238.172; 5.G.238.175; 5.G.238.240; 5.G.238.244;5.G.239.228; 5.G.239.229; 5.G.239.230; 5.G.239.231; 5.G.239.236; 5.G.239.237;5.G.239.238; 5.G.239.239; 5.G.239.154; 5.G.239.157; 5.G.239.166; 5.G.239.169;5.G.239.172; 5.G.239.175; 5.G.239.240; 5.G.239.244; 5.G.154.228; 5.G.154.229;5.G.154.230; 5.G.154.231; 5.G.154.236; 5.G.154.237; 5.G.154.238; 5.G.154.239;5.G.154.154; 5.G.154.157; 5.G.154.166; 5.G.154.169; 5.G.154.172; 5.G.154.175;5.G.154.240; 5.G.154.244; 5.G.157.228; 5.G.157.229; 5.G.157.230; 5.G.157.231;5.G.157.236; 5.G.157.237; 5.G.157.238; 5.G.157.239; 5.G.157.154; 5.G.157.157;5.G.157.166; 5.G.157.169; 5.G.157.172; 5.G.157.175; 5.G.157.240; 5.G.157.244;5.G.166.228; 5.G.166.229; 5.G.166.230; 5.G.166.231; 5.G.166.236; 5.G.166.237;5.G.166.238; 5.G.166.239; 5.G.166.154; 5.G.166.157; 5.G.166.166; 5.G.166.169;5.G.166.172; 5.G.166.175; 5.G.166.240; 5.G.166.244; 5.G.169.228; 5.G.169.229;5.G.169.230; 5.G.169.231; 5.G.169.236; 5.G.169.237; 5.G.169.238; 5.G.169.239;5.G.169.154; 5.G.169.157; 5.G.169.166; 5.G.169.169; 5.G.169.172; 5.G.169.175;5.G.169.240; 5.G.169.244; 5.G.172.228; 5.G.172.229; 5.G.172.230; 5.G.172.231;5.G.172.236; 5.G.172.237; 5.G.172.238; 5.G.172.239; 5.G.172.154; 5.G.172.157;5.G.172.166; 5.G.172.169; 5.G.172.172; 5.G.172.175; 5.G.172.240; 5.G.172.244;5.G.175.228; 5.G.175.229; 5.G.175.230; 5.G.175.231; 5.G.175.236; 5.G.175.237;5.G.175.238; 5.G.175.239; 5.G.175.154; 5.G.175.157; 5.G.175.166; 5.G.175.169;5.G.175.172; 5.G.175.175; 5.G.175.240; 5.G.175.244; 5.G.240.228; 5.G.240.229;5.G.240.230; 5.G.240.231; 5.G.240.236; 5.G.240.237; 5.G.240.238; 5.G.240.239;5.G.240.154; 5.G.240.157; 5.G.240.166; 5.G.240.169; 5.G.240.172; 5.G.240.175;5.G.240.240; 5.G.240.244; 5.G.244.228; 5.G.244.229; 5.G.244.230; 5.G.244.231;5.G.244.236; 5.G.244.237; 5.G.244.238; 5.G.244.239; 5.G.244.154; 5.G.244.157;5.G.244.166; 5.G.244.169; 5.G.244.172; 5.G.244.175; 5.G.244.240; 5.G.244.244。
【０８２６】
（5.Iのプロドラッグ）
5.I.228.228; 5.I.228.229; 5.I.228.230;5.I.228.231; 5.I.228.236; 5.I.228.237; 5.I.228.238; 5.I.228.239; 5.I.228.154;5.I.228.157; 5.I.228.166; 5.I.228.169; 5.I.228.172; 5.I.228.175; 5.I.228.240;5.I.228.244; 5.I.229.228; 5.I.229.229; 5.I.229.230; 5.I.229.231; 5.I.229.236;5.I.229.237; 5.I.229.238; 5.I.229.239; 5.I.229.154; 5.I.229.157; 5.I.229.166;5.I.229.169; 5.I.229.172; 5.I.229.175; 5.I.229.240; 5.I.229.244; 5.I.230.228;5.I.230.229; 5.I.230.230; 5.I.230.231; 5.I.230.236; 5.I.230.237; 5.I.230.238;5.I.230.239; 5.I.230.154; 5.I.230.157; 5.I.230.166; 5.I.230.169; 5.I.230.172;5.I.230.175; 5.I.230.240; 5.I.230.244; 5.I.231.228; 5.I.231.229; 5.I.231.230;5.I.231.231; 5.I.231.236; 5.I.231.237; 5.I.231.238; 5.I.231.239; 5.I.231.154;5.I.231.157; 5.I.231.166; 5.I.231.169; 5.I.231.172; 5.I.231.175; 5.I.231.240;5.I.231.244; 5.I.236.228; 5.I.236.229; 5.I.236.230; 5.I.236.231; 5.I.236.236;5.I.236.237; 5.I.236.238; 5.I.236.239; 5.I.236.154; 5.I.236.157; 5.I.236.166;5.I.236.169; 5.I.236.172; 5.I.236.175; 5.I.236.240; 5.I.236.244; 5.I.237.228;5.I.237.229; 5.I.237.230; 5.I.237.231; 5.I.237.236; 5.I.237.237; 5.I.237.238;5.I.237.239; 5.I.237.154; 5.I.237.157; 5.I.237.166; 5.I.237.169; 5.I.237.172;5.I.237.175; 5.I.237.240; 5.I.237.244; 5.I.238.228; 5.I.238.229; 5.I.238.230;5.I.238.231; 5.I.238.236; 5.I.238.237; 5.I.238.238; 5.I.238.239; 5.I.238.154;5.I.238.157; 5.I.238.166; 5.I.238.169; 5.I.238.172; 5.I.238.175; 5.I.238.240;5.I.238.244; 5.I.239.228; 5.I.239.229; 5.I.239.230; 5.I.239.231; 5.I.239.236;5.I.239.237; 5.I.239.238; 5.I.239.239; 5.I.239.154; 5.I.239.157; 5.I.239.166;5.I.239.169; 5.I.239.172; 5.I.239.175; 5.I.239.240; 5.I.239.244; 5.I.154.228;5.I.154.229; 5.I.154.230; 5.I.154.231; 5.I.154.236; 5.I.154.237; 5.I.154.238;5.I.154.239; 5.I.154.154; 5.I.154.157; 5.I.154.166; 5.I.154.169; 5.I.154.172;5.I.154.175; 5.I.154.240; 5.I.154.244; 5.I.157.228; 5.I.157.229; 5.I.157.230;5.I.157.231; 5.I.157.236; 5.I.157.237; 5.I.157.238; 5.I.157.239; 5.I.157.154;5.I.157.157; 5.I.157.166; 5.I.157.169; 5.I.157.172; 5.I.157.175; 5.I.157.240;5.I.157.244; 5.I.166.228; 5.I.166.229; 5.I.166.230; 5.I.166.231; 5.I.166.236;5.I.166.237; 5.I.166.238; 5.I.166.239; 5.I.166.154; 5.I.166.157; 5.I.166.166;5.I.166.169; 5.I.166.172; 5.I.166.175; 5.I.166.240; 5.I.166.244; 5.I.169.228;5.I.169.229; 5.I.169.230; 5.I.169.231; 5.I.169.236; 5.I.169.237; 5.I.169.238;5.I.169.239; 5.I.169.154; 5.I.169.157; 5.I.169.166; 5.I.169.169; 5.I.169.172;5.I.169.175; 5.I.169.240; 5.I.169.244; 5.I.172.228; 5.I.172.229; 5.I.172.230;5.I.172.231; 5.I.172.236; 5.I.172.237; 5.I.172.238; 5.I.172.239; 5.I.172.154;5.I.172.157; 5.I.172.166; 5.I.172.169; 5.I.172.172; 5.I.172.175; 5.I.172.240;5.I.172.244; 5.I.175.228; 5.I.175.229; 5.I.175.230; 5.I.175.231; 5.I.175.236;5.I.175.237; 5.I.175.238; 5.I.175.239; 5.I.175.154; 5.I.175.157; 5.I.175.166;5.I.175.169; 5.I.175.172; 5.I.175.175; 5.I.175.240; 5.I.175.244; 5.I.240.228;5.I.240.229; 5.I.240.230; 5.I.240.231; 5.I.240.236; 5.I.240.237; 5.I.240.238;5.I.240.239; 5.I.240.154; 5.I.240.157; 5.I.240.166; 5.I.240.169; 5.I.240.172;5.I.240.175; 5.I.240.240; 5.I.240.244; 5.I.244.228; 5.I.244.229; 5.I.244.230;5.I.244.231; 5.I.244.236; 5.I.244.237; 5.I.244.238; 5.I.244.239; 5.I.244.154;5.I.244.157; 5.I.244.166; 5.I.244.169; 5.I.244.172; 5.I.244.175; 5.I.244.240;5.I.244.244。
【０８２７】
（5.Jのプロドラッグ）
5.J.228.228; 5.J.228.229; 5.J.228.230;5.J.228.231; 5.J.228.236; 5.J.228.237; 5.J.228.238; 5.J.228.239; 5.J.228.154;5.J.228.157; 5.J.228.166; 5.J.228.169; 5.J.228.172; 5.J.228.175; 5.J.228.240;5.J.228.244; 5.J.229.228; 5.J.229.229; 5.J.229.230; 5.J.229.231; 5.J.229.236;5.J.229.237; 5.J.229.238; 5.J.229.239; 5.J.229.154; 5.J.229.157; 5.J.229.166;5.J.229.169; 5.J.229.172; 5.J.229.175; 5.J.229.240; 5.J.229.244; 5.J.230.228;5.J.230.229; 5.J.230.230; 5.J.230.231; 5.J.230.236; 5.J.230.237; 5.J.230.238;5.J.230.239; 5.J.230.154; 5.J.230.157; 5.J.230.166; 5.J.230.169; 5.J.230.172;5.J.230.175; 5.J.230.240; 5.J.230.244; 5.J.231.228; 5.J.231.229; 5.J.231.230;5.J.231.231; 5.J.231.236; 5.J.231.237; 5.J.231.238; 5.J.231.239; 5.J.231.154;5.J.231.157; 5.J.231.166; 5.J.231.169; 5.J.231.172; 5.J.231.175; 5.J.231.240;5.J.231.244; 5.J.236.228; 5.J.236.229; 5.J.236.230; 5.J.236.231; 5.J.236.236;5.J.236.237; 5.J.236.238; 5.J.236.239; 5.J.236.154; 5.J.236.157; 5.J.236.166;5.J.236.169; 5.J.236.172; 5.J.236.175; 5.J.236.240; 5.J.236.244; 5.J.237.228;5.J.237.229; 5.J.237.230; 5.J.237.231; 5.J.237.236; 5.J.237.237; 5.J.237.238;5.J.237.239; 5.J.237.154; 5.J.237.157; 5.J.237.166; 5.J.237.169; 5.J.237.172;5.J.237.175; 5.J.237.240; 5.J.237.244; 5.J.238.228; 5.J.238.229; 5.J.238.230; 5.J.238.231;5.J.238.236; 5.J.238.237; 5.J.238.238; 5.J.238.239; 5.J.238.154; 5.J.238.157;5.J.238.166; 5.J.238.169; 5.J.238.172; 5.J.238.175; 5.J.238.240; 5.J.238.244;5.J.239.228; 5.J.239.229; 5.J.239.230; 5.J.239.231; 5.J.239.236; 5.J.239.237;5.J.239.238; 5.J.239.239; 5.J.239.154; 5.J.239.157; 5.J.239.166; 5.J.239.169;5.J.239.172; 5.J.239.175; 5.J.239.240; 5.J.239.244; 5.J.154.228; 5.J.154.229;5.J.154.230; 5.J.154.231; 5.J.154.236; 5.J.154.237; 5.J.154.238; 5.J.154.239;5.J.154.154; 5.J.154.157; 5.J.154.166; 5.J.154.169; 5.J.154.172; 5.J.154.175;5.J.154.240; 5.J.154.244; 5.J.157.228; 5.J.157.229; 5.J.157.230; 5.J.157.231;5.J.157.236; 5.J.157.237; 5.J.157.238; 5.J.157.239; 5.J.157.154; 5.J.157.157;5.J.157.166; 5.J.157.169; 5.J.157.172; 5.J.157.175; 5.J.157.240; 5.J.157.244;5.J.166.228; 5.J.166.229; 5.J.166.230; 5.J.166.231; 5.J.166.236; 5.J.166.237;5.J.166.238; 5.J.166.239; 5.J.166.154; 5.J.166.157; 5.J.166.166; 5.J.166.169;5.J.166.172; 5.J.166.175; 5.J.166.240; 5.J.166.244; 5.J.169.228; 5.J.169.229;5.J.169.230; 5.J.169.231; 5.J.169.236; 5.J.169.237; 5.J.169.238; 5.J.169.239;5.J.169.154; 5.J.169.157; 5.J.169.166; 5.J.169.169; 5.J.169.172; 5.J.169.175;5.J.169.240; 5.J.169.244; 5.J.172.228; 5.J.172.229; 5.J.172.230; 5.J.172.231;5.J.172.236; 5.J.172.237; 5.J.172.238; 5.J.172.239; 5.J.172.154; 5.J.172.157;5.J.172.166; 5.J.172.169; 5.J.172.172; 5.J.172.175; 5.J.172.240; 5.J.172.244;5.J.175.228; 5.J.175.229; 5.J.175.230; 5.J.175.231; 5.J.175.236; 5.J.175.237;5.J.175.238; 5.J.175.239; 5.J.175.154; 5.J.175.157; 5.J.175.166; 5.J.175.169;5.J.175.172; 5.J.175.175; 5.J.175.240; 5.J.175.244; 5.J.240.228; 5.J.240.229;5.J.240.230; 5.J.240.231; 5.J.240.236; 5.J.240.237; 5.J.240.238; 5.J.240.239;5.J.240.154; 5.J.240.157; 5.J.240.166; 5.J.240.169; 5.J.240.172; 5.J.240.175;5.J.240.240; 5.J.240.244; 5.J.244.228; 5.J.244.229; 5.J.244.230; 5.J.244.231;5.J.244.236; 5.J.244.237; 5.J.244.238; 5.J.244.239; 5.J.244.154; 5.J.244.157;5.J.244.166; 5.J.244.169; 5.J.244.172; 5.J.244.175; 5.J.244.240; 5.J.244.244。
【０８２８】
（5.Lのプロドラッグ）
5.L.228.228; 5.L.228.229; 5.L.228.230;5.L.228.231; 5.L.228.236; 5.L.228.237; 5.L.228.238; 5.L.228.239; 5.L.228.154;5.L.228.157; 5.L.228.166; 5.L.228.169; 5.L.228.172; 5.L.228.175; 5.L.228.240;5.L.228.244; 5.L.229.228; 5.L.229.229; 5.L.229.230; 5.L.229.231; 5.L.229.236;5.L.229.237; 5.L.229.238; 5.L.229.239; 5.L.229.154; 5.L.229.157; 5.L.229.166;5.L.229.169; 5.L.229.172; 5.L.229.175; 5.L.229.240; 5.L.229.244; 5.L.230.228;5.L.230.229; 5.L.230.230; 5.L.230.231; 5.L.230.236; 5.L.230.237; 5.L.230.238;5.L.230.239; 5.L.230.154; 5.L.230.157; 5.L.230.166; 5.L.230.169; 5.L.230.172;5.L.230.175; 5.L.230.240; 5.L.230.244; 5.L.231.228; 5.L.231.229; 5.L.231.230;5.L.231.231; 5.L.231.236; 5.L.231.237; 5.L.231.238; 5.L.231.239; 5.L.231.154;5.L.231.157; 5.L.231.166; 5.L.231.169; 5.L.231.172; 5.L.231.175; 5.L.231.240;5.L.231.244; 5.L.236.228; 5.L.236.229; 5.L.236.230; 5.L.236.231; 5.L.236.236;5.L.236.237; 5.L.236.238; 5.L.236.239; 5.L.236.154; 5.L.236.157; 5.L.236.166;5.L.236.169; 5.L.236.172; 5.L.236.175; 5.L.236.240; 5.L.236.244; 5.L.237.228;5.L.237.229; 5.L.237.230; 5.L.237.231; 5.L.237.236; 5.L.237.237; 5.L.237.238;5.L.237.239; 5.L.237.154; 5.L.237.157; 5.L.237.166; 5.L.237.169; 5.L.237.172;5.L.237.175; 5.L.237.240; 5.L.237.244; 5.L.238.228; 5.L.238.229; 5.L.238.230;5.L.238.231; 5.L.238.236; 5.L.238.237; 5.L.238.238; 5.L.238.239; 5.L.238.154;5.L.238.157; 5.L.238.166; 5.L.238.169; 5.L.238.172; 5.L.238.175; 5.L.238.240;5.L.238.244; 5.L.239.228; 5.L.239.229; 5.L.239.230; 5.L.239.231; 5.L.239.236;5.L.239.237; 5.L.239.238; 5.L.239.239; 5.L.239.154; 5.L.239.157; 5.L.239.166;5.L.239.169; 5.L.239.172; 5.L.239.175; 5.L.239.240; 5.L.239.244; 5.L.154.228;5.L.154.229; 5.L.154.230; 5.L.154.231; 5.L.154.236; 5.L.154.237; 5.L.154.238;5.L.154.239; 5.L.154.154; 5.L.154.157; 5.L.154.166; 5.L.154.169; 5.L.154.172;5.L.154.175; 5.L.154.240; 5.L.154.244; 5.L.157.228; 5.L.157.229; 5.L.157.230;5.L.157.231; 5.L.157.236; 5.L.157.237; 5.L.157.238; 5.L.157.239; 5.L.157.154;5.L.157.157; 5.L.157.166; 5.L.157.169; 5.L.157.172; 5.L.157.175; 5.L.157.240;5.L.157.244; 5.L.166.228; 5.L.166.229; 5.L.166.230; 5.L.166.231; 5.L.166.236;5.L.166.237; 5.L.166.238; 5.L.166.239; 5.L.166.154; 5.L.166.157; 5.L.166.166;5.L.166.169; 5.L.166.172; 5.L.166.175; 5.L.166.240; 5.L.166.244; 5.L.169.228;5.L.169.229; 5.L.169.230; 5.L.169.231; 5.L.169.236; 5.L.169.237; 5.L.169.238;5.L.169.239; 5.L.169.154; 5.L.169.157; 5.L.169.166; 5.L.169.169; 5.L.169.172;5.L.169.175; 5.L.169.240; 5.L.169.244; 5.L.172.228; 5.L.172.229; 5.L.172.230;5.L.172.231; 5.L.172.236; 5.L.172.237; 5.L.172.238; 5.L.172.239; 5.L.172.154;5.L.172.157; 5.L.172.166; 5.L.172.169; 5.L.172.172; 5.L.172.175; 5.L.172.240;5.L.172.244; 5.L.175.228; 5.L.175.229; 5.L.175.230; 5.L.175.231; 5.L.175.236;5.L.175.237; 5.L.175.238; 5.L.175.239; 5.L.175.154; 5.L.175.157; 5.L.175.166;5.L.175.169; 5.L.175.172; 5.L.175.175; 5.L.175.240; 5.L.175.244; 5.L.240.228;5.L.240.229; 5.L.240.230; 5.L.240.231; 5.L.240.236; 5.L.240.237; 5.L.240.238;5.L.240.239; 5.L.240.154; 5.L.240.157; 5.L.240.166; 5.L.240.169; 5.L.240.172;5.L.240.175; 5.L.240.240; 5.L.240.244; 5.L.244.228; 5.L.244.229; 5.L.244.230;5.L.244.231; 5.L.244.236; 5.L.244.237; 5.L.244.238; 5.L.244.239; 5.L.244.154;5.L.244.157; 5.L.244.166; 5.L.244.169; 5.L.244.172; 5.L.244.175; 5.L.244.240;5.L.244.244。
【０８２９】
（5.Oのプロドラッグ）
5.O.228.228; 5.O.228.229; 5.O.228.230;5.O.228.231; 5.O.228.236; 5.O.228.237; 5.O.228.238; 5.O.228.239; 5.O.228.154;5.O.228.157; 5.O.228.166; 5.O.228.169; 5.O.228.172; 5.O.228.175; 5.O.228.240;5.O.228.244; 5.O.229.228; 5.O.229.229; 5.O.229.230; 5.O.229.231; 5.O.229.236;5.O.229.237; 5.O.229.238; 5.O.229.239; 5.O.229.154; 5.O.229.157; 5.O.229.166;5.O.229.169; 5.O.229.172; 5.O.229.175; 5.O.229.240; 5.O.229.244; 5.O.230.228;5.O.230.229; 5.O.230.230; 5.O.230.231; 5.O.230.236; 5.O.230.237; 5.O.230.238;5.O.230.239; 5.O.230.154; 5.O.230.157; 5.O.230.166; 5.O.230.169; 5.O.230.172;5.O.230.175; 5.O.230.240; 5.O.230.244; 5.O.231.228; 5.O.231.229; 5.O.231.230;5.O.231.231; 5.O.231.236; 5.O.231.237; 5.O.231.238; 5.O.231.239; 5.O.231.154;5.O.231.157; 5.O.231.166; 5.O.231.169; 5.O.231.172; 5.O.231.175; 5.O.231.240;5.O.231.244; 5.O.236.228; 5.O.236.229; 5.O.236.230; 5.O.236.231; 5.O.236.236;5.O.236.237; 5.O.236.238; 5.O.236.239; 5.O.236.154; 5.O.236.157; 5.O.236.166;5.O.236.169; 5.O.236.172; 5.O.236.175; 5.O.236.240; 5.O.236.244; 5.O.237.228;5.O.237.229; 5.O.237.230; 5.O.237.231; 5.O.237.236; 5.O.237.237; 5.O.237.238;5.O.237.239; 5.O.237.154; 5.O.237.157; 5.O.237.166; 5.O.237.169; 5.O.237.172;5.O.237.175; 5.O.237.240; 5.O.237.244; 5.O.238.228; 5.O.238.229; 5.O.238.230;5.O.238.231; 5.O.238.236; 5.O.238.237; 5.O.238.238; 5.O.238.239; 5.O.238.154;5.O.238.157; 5.O.238.166; 5.O.238.169; 5.O.238.172; 5.O.238.175; 5.O.238.240;5.O.238.244; 5.O.239.228; 5.O.239.229; 5.O.239.230; 5.O.239.231; 5.O.239.236;5.O.239.237; 5.O.239.238; 5.O.239.239; 5.O.239.154; 5.O.239.157; 5.O.239.166;5.O.239.169; 5.O.239.172; 5.O.239.175; 5.O.239.240; 5.O.239.244; 5.O.154.228;5.O.154.229; 5.O.154.230; 5.O.154.231; 5.O.154.236; 5.O.154.237; 5.O.154.238;5.O.154.239; 5.O.154.154; 5.O.154.157; 5.O.154.166; 5.O.154.169; 5.O.154.172;5.O.154.175; 5.O.154.240; 5.O.154.244; 5.O.157.228; 5.O.157.229; 5.O.157.230;5.O.157.231; 5.O.157.236; 5.O.157.237; 5.O.157.238; 5.O.157.239; 5.O.157.154;5.O.157.157; 5.O.157.166; 5.O.157.169; 5.O.157.172; 5.O.157.175; 5.O.157.240;5.O.157.244; 5.O.166.228; 5.O.166.229; 5.O.166.230; 5.O.166.231; 5.O.166.236;5.O.166.237; 5.O.166.238; 5.O.166.239; 5.O.166.154; 5.O.166.157; 5.O.166.166;5.O.166.169; 5.O.166.172; 5.O.166.175; 5.O.166.240; 5.O.166.244; 5.O.169.228;5.O.169.229; 5.O.169.230; 5.O.169.231; 5.O.169.236; 5.O.169.237; 5.O.169.238;5.O.169.239; 5.O.169.154; 5.O.169.157; 5.O.169.166; 5.O.169.169; 5.O.169.172;5.O.169.175; 5.O.169.240; 5.O.169.244; 5.O.172.228; 5.O.172.229; 5.O.172.230;5.O.172.231; 5.O.172.236; 5.O.172.237; 5.O.172.238; 5.O.172.239; 5.O.172.154;5.O.172.157; 5.O.172.166; 5.O.172.169; 5.O.172.172; 5.O.172.175; 5.O.172.240;5.O.172.244; 5.O.175.228; 5.O.175.229; 5.O.175.230; 5.O.175.231; 5.O.175.236;5.O.175.237; 5.O.175.238; 5.O.175.239; 5.O.175.154; 5.O.175.157; 5.O.175.166;5.O.175.169; 5.O.175.172; 5.O.175.175; 5.O.175.240; 5.O.175.244; 5.O.240.228;5.O.240.229; 5.O.240.230; 5.O.240.231; 5.O.240.236; 5.O.240.237; 5.O.240.238;5.O.240.239; 5.O.240.154; 5.O.240.157; 5.O.240.166; 5.O.240.169; 5.O.240.172;5.O.240.175; 5.O.240.240; 5.O.240.244; 5.O.244.228; 5.O.244.229; 5.O.244.230;5.O.244.231; 5.O.244.236; 5.O.244.237; 5.O.244.238; 5.O.244.239; 5.O.244.154;5.O.244.157; 5.O.244.166; 5.O.244.169; 5.O.244.172; 5.O.244.175; 5.O.244.240;5.O.244.244。
【０８３０】
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（5.Uのプロドラッグ）
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5.U.231.240;5.U.㌲⸱㐲㬴㔠售㈮㘳㈮㠲※⸵⹕㌲⸶㈲㬹㔠售㈮㘳㈮〳※⸵⹕㌲⸶㌲㬱㔠售㈮㘳㈮㘳㔻售㈮㘳㈮㜳※⸵⹕㌲⸶㌲㬸㔠售㈮㘳㈮㤳※⸵⹕㌲⸶㔱㬴㔠售㈮㘳ㄮ㜵※⸵⹕㌲⸶㘱㬶⸵⹕㌲⸶㘱㬹㔠售㈮㘳ㄮ㈷※⸵⹕㌲⸶㜱㬵㔠售㈮㘳㈮〴※⸵⹕㌲⸶㐲㬴㔠售㈮㜳㈮㠲㔻售㈮㜳㈮㤲※⸵⹕㌲⸷㌲㬰㔠售㈮㜳㈮ㄳ※⸵⹕㌲⸷㌲㬶㔠售㈮㜳㈮㜳※⸵⹕㌲⸷㌲㬸⸵⹕㌲⸷㌲㬹㔠售㈮㜳ㄮ㐵※⸵⹕㌲⸷㔱㬷㔠售㈮㜳ㄮ㘶※⸵⹕㌲⸷㘱㬹㔠售㈮㜳ㄮ㈷㔻售㈮㜳ㄮ㔷※⸵⹕㌲⸷㐲㬰㔠售㈮㜳㈮㐴※⸵⹕㌲⸸㈲㬸㔠售㈮㠳㈮㤲※⸵⹕㌲⸸㌲㬰⸵⹕㌲⸸㌲㬱㔠售㈮㠳㈮㘳※⸵⹕㌲⸸㌲㬷㔠售㈮㠳㈮㠳※⸵⹕㌲⸸㌲㬹㔠售㈮㠳ㄮ㐵㔻售㈮㠳ㄮ㜵※⸵⹕㌲⸸㘱㬶㔠售㈮㠳ㄮ㤶※⸵⹕㌲⸸㜱㬲㔠售㈮㠳ㄮ㔷※⸵⹕㌲⸸㐲㬰⸵⹕㌲⸸㐲㬴㔠售㈮㤳㈮㠲※⸵⹕㌲⸹㈲㬹㔠售㈮㤳㈮〳※⸵⹕㌲⸹㌲㬱㔠售㈮㤳㈮㘳㔻售㈮㤳㈮㜳※⸵⹕㌲⸹㌲㬸㔠售㈮㤳㈮㤳※⸵⹕㌲⸹㔱㬴㔠售㈮㤳ㄮ㜵※⸵⹕㌲⸹㘱㬶⸵⹕㌲⸹㘱㬹㔠售㈮㤳ㄮ㈷※⸵⹕㌲⸹㜱㬵㔠售㈮㤳㈮〴※⸵⹕㌲⸹㐲㬴㔠售ㄮ㐵㈮㠲㔻售ㄮ㐵㈮㤲※⸵⹕㔱⸴㌲㬰㔠售ㄮ㐵㈮ㄳ※⸵⹕㔱⸴㌲㬶㔠售ㄮ㐵㈮㜳※⸵⹕㔱⸴㌲㬸⸵⹕㔱⸴㌲㬹㔠售ㄮ㐵ㄮ㐵※⸵⹕㔱⸴㔱㬷㔠售ㄮ㐵ㄮ㘶※⸵⹕㔱⸴㘱㬹㔠售ㄮ㐵ㄮ㈷㔻售ㄮ㐵ㄮ㔷※⸵⹕㔱⸴㐲㬰㔠售ㄮ㐵㈮㐴※⸵⹕㔱⸷㈲㬸㔠售ㄮ㜵㈮㤲※⸵⹕㔱⸷㌲㬰⸵⹕㔱⸷㌲㬱㔠售ㄮ㜵㈮㘳※⸵⹕㔱⸷㌲㬷㔠售ㄮ㜵㈮㠳※⸵⹕㔱⸷㌲㬹㔠售ㄮ㜵ㄮ㐵㔻售ㄮ㜵ㄮ㜵※⸵⹕㔱⸷㘱㬶㔠售ㄮ㜵ㄮ㤶※⸵⹕㔱⸷㜱㬲㔠售ㄮ㜵ㄮ㔷※⸵⹕㔱⸷㐲㬰⸵⹕㔱⸷㐲㬴㔠售ㄮ㘶㈮㠲※⸵⹕㘱⸶㈲㬹㔠售ㄮ㘶㈮〳※⸵⹕㘱⸶㌲㬱㔠售ㄮ㘶㈮㘳㔻售ㄮ㘶㈮㜳※⸵⹕㘱⸶㌲㬸㔠售ㄮ㘶㈮㤳※⸵⹕㘱⸶㔱㬴㔠售ㄮ㘶ㄮ㜵※⸵⹕㘱⸶㘱㬶⸵⹕㘱⸶㘱㬹㔠售ㄮ㘶ㄮ㈷※⸵⹕㘱⸶㜱㬵㔠售ㄮ㘶㈮〴※⸵⹕㘱⸶㐲㬴㔠售ㄮ㤶㈮㠲㔻售ㄮ㤶㈮㤲※⸵⹕㘱⸹㌲㬰㔠售ㄮ㤶㈮ㄳ※⸵⹕㘱⸹㌲㬶㔠售ㄮ㤶㈮㜳※⸵⹕㘱⸹㌲㬸⸵⹕㘱⸹㌲㬹㔠售ㄮ㤶ㄮ㐵※⸵⹕㘱⸹㔱㬷㔠售ㄮ㤶ㄮ㘶※⸵⹕㘱⸹㘱㬹㔠售ㄮ㤶ㄮ㈷㔻售ㄮ㤶ㄮ㔷※⸵⹕㘱⸹㐲㬰㔠售ㄮ㤶㈮㐴※⸵⹕㜱⸲㈲㬸㔠售ㄮ㈷㈮㤲※⸵⹕㜱⸲㌲㬰⸵⹕㜱⸲㌲㬱㔠售ㄮ㈷㈮㘳※⸵⹕㜱⸲㌲㬷㔠售ㄮ㈷㈮㠳※⸵⹕㜱⸲㌲㬹㔠售ㄮ㈷ㄮ㐵㔻售ㄮ㈷ㄮ㜵※⸵⹕㜱⸲㘱㬶㔠售ㄮ㈷ㄮ㤶※⸵⹕㜱⸲㜱㬲㔠售ㄮ㈷ㄮ㔷※⸵⹕㜱⸲㐲㬰⸵⹕㜱⸲㐲㬴㔠售ㄮ㔷㈮㠲※⸵⹕㜱⸵㈲㬹㔠售ㄮ㔷㈮〳※⸵⹕㜱⸵㌲㬱㔠售ㄮ㔷㈮㘳㔻售ㄮ㔷㈮㜳※⸵⹕㜱⸵㌲㬸㔠售ㄮ㔷㈮㤳※⸵⹕㜱⸵㔱㬴㔠售ㄮ㔷ㄮ㜵※⸵⹕㜱⸵㘱㬶⸵⹕㜱⸵㘱㬹㔠售ㄮ㔷ㄮ㈷※⸵⹕㜱⸵㜱㬵㔠售ㄮ㔷㈮〴※⸵⹕㜱⸵㐲㬴㔠售㈮〴㈮㠲㔻售㈮〴㈮㤲※⸵⹕㐲⸰㌲㬰㔠售㈮〴㈮ㄳ※⸵⹕㐲⸰㌲㬶㔠售㈮〴㈮㜳※⸵⹕㐲⸰㌲㬸⸵⹕㐲⸰㌲㬹㔠售㈮〴ㄮ㐵※⸵⹕㐲⸰㔱���㔠售㈮〴ㄮ㘶※⸵⹕㐲⸰㘱㬹㔠售㈮〴ㄮ㈷㔻售㈮〴ㄮ㔷※⸵⹕㐲⸰㐲㬰㔠售㈮〴㈮㐴※⸵⹕㐲⸴㈲㬸㔠售㈮㐴㈮㤲※⸵⹕㐲⸴㌲㬰⸵⹕㐲⸴㌲㬱㔠售㈮㐴㈮㘳※⸵⹕㐲⸴㌲㬷㔠售㈮㐴㈮㠳※⸵⹕㐲⸴㌲㬹㔠售㈮㐴ㄮ㐵㔻售㈮㐴ㄮ㜵※⸵⹕㐲⸴㘱㬶㔠售㈮㐴ㄮ㤶※⸵⹕㐲⸴㜱㬲㔠售㈮㐴ㄮ㔷※⸵⹕㐲⸴㐲㬰⸵⹕㐲⸴㐲芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 袼⸵꺁菣궃菣ꦃ菣낂볯㲉牢ਾ⸵⹗㈲⸸㈲㬸㔠圮㈮㠲㈮㤲※⸵⹗㈲⸸㌲㬰⸵⹗㈲⸸㌲㬱㔠圮㈮㠲㈮㘳※⸵⹗㈲⸸㌲㬷㔠圮㈮㠲㈮㠳※⸵⹗㈲⸸㌲㬹㔠圮㈮㠲ㄮ㐵㔻圮㈮㠲ㄮ㜵※⸵⹗㈲⸸㘱㬶㔠圮㈮㠲ㄮ㤶※⸵⹗㈲⸸㜱㬲㔠圮㈮㠲ㄮ㔷※⸵⹗㈲⸸㐲㬰⸵⹗㈲⸸㐲㬴㔠圮㈮㤲㈮㠲※⸵⹗㈲⸹㈲㬹㔠圮㈮㤲㈮〳※⸵⹗㈲⸹㌲㬱㔠圮㈮㤲㈮㘳㔻圮㈮㤲㈮㜳※⸵⹗㈲⸹㌲㬸㔠圮㈮㤲㈮㤳※⸵⹗㈲⸹㔱㬴㔠圮㈮㤲ㄮ㜵※⸵⹗㈲⸹㘱㬶⸵⹗㈲⸹㘱㬹㔠圮㈮㤲ㄮ㈷※⸵⹗㈲⸹㜱㬵㔠圮㈮㤲㈮〴※⸵⹗㈲⸹㐲㬴㔠圮㈮〳㈮㠲㔻圮㈮〳㈮㤲※⸵⹗㌲⸰㌲㬰㔠圮㈮〳㈮ㄳ※⸵⹗㌲⸰㌲㬶㔠圮㈮〳㈮㜳※⸵⹗㌲⸰㌲㬸⸵⹗㌲⸰㌲㬹㔠圮㈮〳ㄮ㐵※⸵⹗㌲⸰㔱㬷㔠圮㈮〳ㄮ㘶※⸵⹗㌲⸰㘱㬹㔠圮㈮〳ㄮ㈷㔻圮㈮〳ㄮ㔷※⸵⹗㌲⸰㐲㬰㔠圮㈮〳㈮㐴※⸵⹗㌲⸱㈲㬸㔠圮㈮ㄳ㈮㤲※⸵⹗㌲⸱㌲㬰⸵⹗㌲⸱㌲㬱㔠圮㈮ㄳ㈮㘳※⸵⹗㌲⸱㌲㬷㔠圮㈮ㄳ㈮㠳※⸵⹗㌲⸱㌲㬹㔠圮㈮ㄳㄮ㐵㔻圮㈮ㄳㄮ㜵※⸵⹗㌲⸱㘱㬶㔠圮㈮ㄳㄮ㤶※⸵⹗㌲⸱㜱㬲㔠圮㈮ㄳㄮ㔷※⸵⹗㌲⸱㐲㬰⸵⹗㌲⸱㐲㬴㔠圮㈮㘳㈮㠲※⸵⹗㌲⸶㈲㬹㔠圮㈮㘳㈮〳※⸵⹗㌲⸶㌲㬱㔠圮㈮㘳㈮㘳㔻圮㈮㘳㈮㜳※⸵⹗㌲⸶㌲㬸㔠圮㈮㘳㈮㤳※⸵⹗㌲⸶㔱㬴㔠圮㈮㘳ㄮ㜵※⸵⹗㌲⸶㘱㬶⸵⹗㌲⸶㘱㬹㔠圮㈮㘳ㄮ㈷※⸵⹗㌲⸶㜱㬵㔠圮㈮㘳㈮〴※⸵⹗㌲⸶㐲㬴㔠圮㈮㜳㈮㠲㔻圮㈮㜳㈮㤲※⸵⹗㌲⸷㌲㬰㔠圮㈮㜳㈮ㄳ※⸵⹗㌲⸷㌲㬶㔠圮㈮㜳㈮㜳※⸵⹗㌲⸷㌲㬸⸵⹗㌲⸷㌲㬹㔠圮㈮㜳ㄮ㐵※⸵⹗㌲⸷㔱㬷㔠圮㈮㜳ㄮ㘶※⸵⹗㌲⸷㘱㬹㔠圮㈮㜳ㄮ㈷㔻圮㈮㜳ㄮ㔷※⸵⹗㌲⸷㐲㬰㔠圮㈮㜳㈮㐴※⸵⹗㌲⸸㈲㬸㔠圮㈮㠳㈮㤲※⸵⹗㌲⸸㌲㬰⸵⹗㌲⸸㌲㬱㔠圮㈮㠳㈮㘳※⸵⹗㌲⸸㌲㬷㔠圮㈮㠳㈮㠳※⸵⹗㌲⸸㌲㬹㔠圮㈮㠳ㄮ㐵㔻圮㈮㠳ㄮ㜵※⸵⹗㌲⸸㘱㬶㔠圮㈮㠳ㄮ㤶※⸵⹗㌲⸸㜱㬲㔠圮㈮㠳ㄮ㔷※⸵⹗㌲⸸㐲㬰⸵⹗㌲⸸㐲㬴㔠圮㈮㤳㈮㠲※⸵⹗㌲⸹㈲㬹㔠圮㈮㤳㈮〳※⸵⹗㌲⸹㌲㬱㔠圮㈮㤳㈮㘳㔻圮㈮㤳㈮㜳※⸵⹗㌲⸹㌲㬸㔠圮㈮㤳㈮㤳※⸵⹗㌲⸹㔱㬴㔠圮㈮㤳ㄮ㜵※⸵⹗㌲⸹㘱㬶⸵⹗㌲⸹㘱㬹㔠圮㈮㤳ㄮ㈷※⸵⹗㌲⸹㜱㬵㔠圮㈮㤳㈮〴※⸵⹗㌲⸹㐲㬴㔠圮ㄮ㐵㈮㠲㔻圮ㄮ㐵㈮㤲※⸵⹗㔱⸴㌲㬰㔠圮ㄮ㐵㈮ㄳ※⸵⹗㔱⸴㌲㬶㔠圮ㄮ㐵㈮㜳※⸵⹗㔱⸴㌲㬸⸵⹗㔱⸴㌲㬹㔠圮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸵⹗㔱⸴㔱㬷㔠圮ㄮ㐵ㄮ㘶※⸵⹗㔱⸴㘱㬹㔠圮ㄮ㐵ㄮ㈷㔻圮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸵⹗㔱⸴㐲㬰㔠圮ㄮ㐵㈮㐴※⸵⹗㔱⸷㈲㬸㔠圮ㄮ㜵㈮㤲※⸵⹗㔱⸷㌲㬰⸵⹗㔱⸷㌲㬱㔠圮ㄮ㜵㈮㘳※⸵⹗㔱⸷㌲㬷㔠圮ㄮ㜵㈮㠳※⸵⹗㔱⸷㌲㬹㔠圮ㄮ㜵ㄮ㐵㔻圮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸵⹗㔱⸷㘱㬶㔠圮ㄮ㜵ㄮ㤶※⸵⹗㔱⸷㜱㬲㔠圮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸵⹗㔱⸷㐲㬰⸵⹗㔱⸷㐲㬴㔠圮ㄮ㘶㈮㠲※⸵⹗㘱⸶㈲㬹㔠圮ㄮ㘶㈮〳※⸵⹗㘱⸶㌲㬱㔠圮ㄮ㘶㈮㘳㔻圮ㄮ㘶㈮㜳※⸵⹗㘱⸶㌲㬸㔠圮ㄮ㘶㈮㤳※⸵⹗㘱⸶㔱㬴㔠圮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸵⹗㘱⸶㘱㬶⸵⹗㘱⸶㘱㬹㔠圮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸵⹗㘱⸶㜱㬵㔠圮ㄮ㘶㈮〴※⸵⹗㘱⸶㐲㬴㔠圮ㄮ㤶㈮㠲㔻圮ㄮ㤶㈮㤲※⸵⹗㘱⸹㌲㬰㔠圮ㄮ㤶㈮ㄳ※⸵⹗㘱⸹㌲㬶㔠圮ㄮ㤶㈮㜳※⸵⹗㘱⸹㌲㬸⸵⹗㘱⸹㌲㬹㔠圮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸵���㘱⸹㔱㬷㔠圮ㄮ㤶ㄮ㘶※⸵⹗㘱⸹㘱㬹㔠圮ㄮ㤶ㄮ㈷㔻圮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸵⹗㘱⸹㐲㬰㔠圮ㄮ㤶㈮㐴※⸵⹗㜱⸲㈲㬸㔠圮ㄮ㈷㈮㤲※⸵⹗㜱⸲㌲㬰⸵⹗㜱⸲㌲㬱㔠圮ㄮ㈷㈮㘳※⸵⹗㜱⸲㌲㬷㔠圮ㄮ㈷㈮㠳※⸵⹗㜱⸲㌲㬹㔠圮ㄮ㈷ㄮ㐵㔻圮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸵⹗㜱⸲㘱㬶㔠圮ㄮ㈷ㄮ㤶※⸵⹗㜱⸲㜱㬲㔠圮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸵⹗㜱⸲㐲㬰⸵⹗㜱⸲㐲㬴㔠圮ㄮ㔷㈮㠲※⸵⹗㜱⸵㈲㬹㔠圮ㄮ㔷㈮〳※⸵⹗㜱⸵㌲㬱㔠圮ㄮ㔷㈮㘳㔻圮ㄮ㔷㈮㜳※⸵⹗㜱⸵㌲㬸㔠圮ㄮ㔷㈮㤳※⸵⹗㜱⸵㔱㬴㔠圮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸵⹗㜱⸵㘱㬶⸵⹗㜱⸵㘱㬹㔠圮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸵⹗㜱⸵㜱㬵㔠圮ㄮ㔷㈮〴※⸵⹗㜱⸵㐲㬴㔠圮㈮〴㈮㠲㔻圮㈮〴㈮㤲※⸵⹗㐲⸰㌲㬰㔠圮㈮〴㈮ㄳ※⸵⹗㐲⸰㌲㬶㔠圮㈮〴㈮㜳※⸵⹗㐲⸰㌲㬸㔠圮㈮〴㈮㤳㔻圮㈮〴ㄮ㐵※⸵⹗㐲⸰㔱㬷㔠圮㈮〴ㄮ㘶※⸵⹗㐲⸰㘱㬹㔠圮㈮〴ㄮ㈷※⸵⹗㐲⸰㜱㬵⸵⹗㐲⸰㐲㬰㔠圮㈮〴㈮㐴※⸵⹗㐲⸴㈲㬸㔠圮㈮㐴㈮㤲※⸵⹗㐲⸴㌲㬰㔠圮㈮㐴㈮ㄳ㔻圮㈮㐴㈮㘳※⸵⹗㐲⸴㌲㬷㔠圮㈮㐴㈮㠳※⸵⹗㐲⸴㌲㬹㔠圮㈮㐴ㄮ㐵※⸵⹗㐲⸴㔱㬷⸵⹗㐲⸴㘱㬶㔠圮㈮㐴ㄮ㤶※⸵⹗㐲⸴㜱㬲㔠圮㈮㐴ㄮ㔷※⸵⹗㐲⸴㐲㬰㔠圮㈮㐴㈮㐴胣ં䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯㖈央臣鞃菣覃菣莃苣覼戼㹲㔊央㈮㠲㈮㠲※⸵⹙㈲⸸㈲㬹㔠央㈮㠲㈮〳㔻央㈮㠲㈮ㄳ※⸵⹙㈲⸸㌲㬶㔠央㈮㠲㈮㜳※⸵⹙㈲⸸㌲㬸㔠央㈮㠲㈮㤳※⸵⹙㈲⸸㔱㬴⸵⹙㈲⸸㔱㬷㔠央㈮㠲ㄮ㘶※⸵⹙㈲⸸㘱㬹㔠央㈮㠲ㄮ㈷※⸵⹙㈲⸸㜱㬵㔠央㈮㠲㈮〴㔻央㈮㠲㈮㐴※⸵⹙㈲⸹㈲㬸㔠央㈮㤲㈮㤲※⸵⹙㈲⸹㌲㬰㔠央㈮㤲㈮ㄳ※⸵⹙㈲⸹㌲㬶⸵⹙㈲⸹㌲㬷㔠央㈮㤲㈮㠳※⸵⹙㈲⸹㌲㬹㔠央㈮㤲ㄮ㐵※⸵⹙㈲⸹㔱㬷㔠央㈮㤲ㄮ㘶㔻央㈮㤲ㄮ㤶※⸵⹙㈲⸹㜱㬲㔠央㈮㤲ㄮ㔷※⸵⹙㈲⸹㐲㬰㔠央㈮㤲㈮㐴※⸵⹙㌲⸰㈲㬸㔠央㈮〳㈮㤲㔻央㈮〳㈮〳※⸵⹙㌲⸰㌲㬱㔠央㈮〳㈮㘳※⸵⹙㌲⸰㌲㬷㔠央㈮〳㈮㠳※⸵⹙㌲⸰㌲㬹⸵⹙㌲⸰㔱㬴㔠央㈮〳ㄮ㜵※⸵⹙㌲⸰㘱㬶㔠央㈮〳ㄮ㤶※⸵⹙㌲⸰㜱㬲㔠央㈮〳ㄮ㔷㔻央㈮〳㈮〴※⸵⹙㌲⸰㐲㬴㔠央㈮ㄳ㈮㠲※⸵⹙㌲⸱㈲㬹㔠央㈮ㄳ㈮〳※⸵⹙㌲⸱㌲㬱⸵⹙㌲⸱㌲㬶㔠央㈮ㄳ㈮㜳※⸵⹙㌲⸱㌲㬸㔠央㈮ㄳ㈮㤳※⸵⹙㌲⸱㔱㬴㔠央㈮ㄳㄮ㜵㔻央㈮ㄳㄮ㘶※⸵⹙㌲⸱㘱㬹㔠央㈮ㄳㄮ㈷※⸵⹙㌲⸱㜱㬵㔠央㈮ㄳ㈮〴※⸵⹙㌲⸱㐲㬴⸵⹙㌲⸶㈲㬸㔠央㈮㘳㈮㤲※⸵⹙㌲⸶㌲㬰㔠央㈮㘳㈮ㄳ※⸵⹙㌲⸶㌲㬶㔠央㈮㘳㈮㜳㔻央㈮㘳㈮㠳※⸵⹙㌲⸶㌲㬹㔠央㈮㘳ㄮ㐵※⸵⹙㌲⸶㔱㬷㔠央㈮㘳ㄮ㘶※⸵⹙㌲⸶㘱㬹⸵⹙㌲⸶㜱㬲㔠央㈮㘳ㄮ㔷※⸵⹙㌲⸶㐲㬰㔠央㈮㘳㈮㐴※⸵⹙㌲⸷㈲㬸㔠央㈮㜳㈮㤲㔻央㈮㜳㈮〳※⸵⹙㌲⸷㌲㬱㔠央㈮㜳㈮㘳※⸵⹙㌲⸷㌲㬷㔠央㈮㜳㈮㠳※⸵⹙㌲⸷㌲㬹⸵⹙㌲⸷㔱㬴㔠央㈮㜳ㄮ㜵※⸵⹙㌲⸷㘱㬶㔠央㈮㜳ㄮ㤶※⸵⹙㌲⸷㜱㬲㔠央㈮㜳ㄮ㔷㔻央㈮㜳㈮〴※⸵⹙㌲⸷㐲㬴㔠央㈮㠳㈮㠲※⸵⹙㌲⸸㈲㬹㔠央㈮㠳㈮〳※⸵⹙㌲⸸㌲㬱⸵⹙㌲⸸㌲㬶㔠央㈮㠳㈮㜳※⸵⹙㌲⸸㌲㬸㔠央㈮㠳㈮㤳※⸵⹙㌲⸸㔱㬴㔠央㈮㠳ㄮ㜵㔻央㈮㠳ㄮ㘶※⸵⹙㌲⸸㘱㬹㔠央㈮㠳ㄮ㈷※⸵⹙㌲⸸㜱㬵㔠央㈮㠳㈮〴※⸵⹙㌲⸸㐲㬴⸵⹙㌲⸹㈲㬸㔠央㈮㤳㈮㤲※⸵⹙㌲⸹㌲㬰㔠央㈮㤳㈮ㄳ※⸵⹙㌲⸹㌲㬶㔠央㈮㤳㈮㜳㔻央㈮㤳㈮㠳※⸵⹙㌲⸹㌲㬹㔠央㈮㤳ㄮ㐵※⸵⹙㌲⸹㔱㬷㔠央㈮㤳ㄮ㘶※⸵⹙㌲⸹㘱㬹⸵⹙㌲⸹㜱㬲㔠央㈮㤳ㄮ㔷※⸵⹙㌲⸹㐲㬰㔠央㈮㤳㈮㐴※⸵⹙㔱⸴㈲㬸㔠央ㄮ㐵㈮㤲㔻央ㄮ㐵㈮〳※⸵⹙㔱⸴㌲㬱㔠央ㄮ㐵㈮㘳※⸵⹙㔱⸴㌲㬷㔠央ㄮ㐵㈮㠳※⸵⹙㔱⸴㌲㬹⸵⹙㔱���㔱㬴㔠央ㄮ㐵ㄮ㜵※⸵⹙㔱⸴㘱㬶㔠央ㄮ㐵ㄮ㤶※⸵⹙㔱⸴㜱㬲㔠央ㄮ㐵ㄮ㔷㔻央ㄮ㐵㈮〴※⸵⹙㔱⸴㐲㬴㔠央ㄮ㜵㈮㠲※⸵⹙㔱⸷㈲㬹㔠央ㄮ㜵㈮〳※⸵⹙㔱⸷㌲㬱⸵⹙㔱⸷㌲㬶㔠央ㄮ㜵㈮㜳※⸵⹙㔱⸷㌲㬸㔠央ㄮ㜵㈮㤳※⸵⹙㔱⸷㔱㬴㔠央ㄮ㜵ㄮ㜵㔻央ㄮ㜵ㄮ㘶※⸵⹙㔱⸷㘱㬹㔠央ㄮ㜵ㄮ㈷※⸵⹙㔱⸷㜱㬵㔠央ㄮ㜵㈮〴※⸵⹙㔱⸷㐲㬴⸵⹙㘱⸶㈲㬸㔠央ㄮ㘶㈮㤲※⸵⹙㘱⸶㌲㬰㔠央ㄮ㘶㈮ㄳ※⸵⹙㘱⸶㌲㬶㔠央ㄮ㘶㈮㜳㔻央ㄮ㘶㈮㠳※⸵⹙㘱⸶㌲㬹㔠央ㄮ㘶ㄮ㐵※⸵⹙㘱⸶㔱㬷㔠央ㄮ㘶ㄮ㘶※⸵⹙㘱⸶㘱㬹⸵⹙㘱⸶㜱㬲㔠央ㄮ㘶ㄮ㔷※⸵⹙㘱⸶㐲㬰㔠央ㄮ㘶㈮㐴※⸵⹙㘱⸹㈲㬸㔠央ㄮ㤶㈮㤲㔻央ㄮ㤶㈮〳※⸵⹙㘱⸹㌲㬱㔠央ㄮ㤶㈮㘳※⸵⹙㘱⸹㌲㬷㔠央ㄮ㤶㈮㠳※⸵⹙㘱⸹㌲㬹⸵⹙㘱⸹㔱㬴㔠央ㄮ㤶ㄮ㜵※⸵⹙㘱⸹㘱㬶㔠央ㄮ㤶ㄮ㤶※⸵⹙㘱⸹㜱㬲㔠央ㄮ㤶ㄮ㔷㔻央ㄮ㤶㈮〴※⸵⹙㘱⸹㐲㬴㔠央ㄮ㈷㈮㠲※⸵⹙㜱⸲㈲㬹㔠央ㄮ㈷㈮〳※⸵⹙㜱⸲㌲㬱⸵⹙㜱⸲㌲㬶㔠央ㄮ㈷㈮㜳※⸵⹙㜱⸲㌲㬸㔠央ㄮ㈷㈮㤳※⸵⹙㜱⸲㔱㬴㔠央ㄮ㈷ㄮ㜵㔻央ㄮ㈷ㄮ㘶※⸵⹙㜱⸲㘱㬹㔠央ㄮ㈷ㄮ㈷※⸵⹙㜱⸲㜱㬵㔠央ㄮ㈷㈮〴※⸵⹙㜱⸲㐲㬴⸵⹙㜱⸵㈲㬸㔠央ㄮ㔷㈮㤲※⸵⹙㜱⸵㌲㬰㔠央ㄮ㔷㈮ㄳ※⸵⹙㜱⸵㌲㬶㔠央ㄮ㔷㈮㜳㔻央ㄮ㔷㈮㠳※⸵⹙㜱⸵㌲㬹㔠央ㄮ㔷ㄮ㐵※⸵⹙㜱⸵㔱㬷㔠央ㄮ㔷ㄮ㘶※⸵⹙㜱⸵㘱㬹⸵⹙㜱⸵㜱㬲㔠央ㄮ㔷ㄮ㔷※⸵⹙㜱⸵㐲㬰㔠央ㄮ㔷㈮㐴※⸵⹙㐲⸰㈲㬸㔠央㈮〴㈮㤲㔻央㈮〴㈮〳※⸵⹙㐲⸰㌲㬱㔠央㈮〴㈮㘳※⸵⹙㐲⸰㌲㬷㔠央㈮〴㈮㠳※⸵⹙㐲⸰㌲㬹⸵⹙㐲⸰㔱㬴㔠央㈮〴ㄮ㜵※⸵⹙㐲⸰㘱㬶㔠央㈮〴ㄮ㤶※⸵⹙㐲⸰㜱㬲㔠央㈮〴ㄮ㔷㔻央㈮〴㈮〴※⸵⹙㐲⸰㐲㬴㔠央㈮㐴㈮㠲※⸵⹙㐲⸴㈲㬹㔠央㈮㐴㈮〳※⸵⹙㐲⸴㌲㬱⸵⹙㐲⸴㌲㬶㔠央㈮㐴㈮㜳※⸵⹙㐲⸴㌲㬸㔠央㈮㐴㈮㤳※⸵⹙㐲⸴㔱㬴㔠央㈮㐴ㄮ㜵㔻央㈮㐴ㄮ㘶※⸵⹙㐲⸴㘱㬹㔠央㈮㐴ㄮ㈷※⸵⹙㐲⸴㜱㬵㔠央㈮㐴㈮〴※⸵⹙㐲⸴㐲芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 袼⸶꺁菣궃菣ꦃ菣낂볯㲉牢ਾ⸶⹂㈲⸸㈲㬸㘠䈮㈮㠲㈮㤲※⸶⹂㈲⸸㌲㬰⸶⹂㈲⸸㌲㬱㘠䈮㈮㠲㈮㘳※⸶⹂㈲⸸㌲㬷㘠䈮㈮㠲㈮㠳※⸶⹂㈲⸸㌲㬹㘠䈮㈮㠲ㄮ㐵㘻䈮㈮㠲ㄮ㜵※⸶⹂㈲⸸㘱㬶㘠䈮㈮㠲ㄮ㤶※⸶⹂㈲⸸㜱㬲㘠䈮㈮㠲ㄮ㔷※⸶⹂㈲⸸㐲㬰⸶⹂㈲⸸㐲㬴㘠䈮㈮㤲㈮㠲※⸶⹂㈲⸹㈲㬹㘠䈮㈮㤲㈮〳※⸶⹂㈲⸹㌲㬱㘠䈮㈮㤲㈮㘳㘻䈮㈮㤲㈮㜳※⸶⹂㈲⸹㌲㬸㘠䈮㈮㤲㈮㤳※⸶⹂㈲⸹㔱㬴㘠䈮㈮㤲ㄮ㜵※⸶⹂㈲⸹㘱㬶⸶⹂㈲⸹㘱㬹㘠䈮㈮㤲ㄮ㈷※⸶⹂㈲⸹㜱㬵㘠䈮㈮㤲㈮〴※⸶⹂㈲⸹㐲㬴㘠䈮㈮〳㈮㠲㘻䈮㈮〳㈮㤲※⸶⹂㌲⸰㌲㬰㘠䈮㈮〳㈮ㄳ※⸶⹂㌲⸰㌲㬶㘠䈮㈮〳㈮㜳※⸶⹂㌲⸰㌲㬸⸶⹂㌲⸰㌲㬹㘠䈮㈮〳ㄮ㐵※⸶⹂㌲⸰㔱㬷㘠䈮㈮〳ㄮ㘶※⸶⹂㌲⸰㘱㬹㘠䈮㈮〳ㄮ㈷㘻䈮㈮〳ㄮ㔷※⸶⹂㌲⸰㐲㬰㘠䈮㈮〳㈮㐴※⸶⹂㌲⸱㈲㬸㘠䈮㈮ㄳ㈮㤲※⸶⹂㌲⸱㌲㬰⸶⹂㌲⸱㌲㬱㘠䈮㈮ㄳ㈮㘳※⸶⹂㌲⸱㌲㬷㘠䈮㈮ㄳ㈮㠳※⸶⹂㌲⸱㌲㬹㘠䈮㈮ㄳㄮ㐵㘻䈮㈮ㄳㄮ㜵※⸶⹂㌲⸱㘱㬶㘠䈮㈮ㄳㄮ㤶※⸶⹂㌲⸱㜱㬲㘠䈮㈮ㄳㄮ㔷※⸶⹂㌲⸱㐲㬰⸶⹂㌲⸱㐲㬴㘠䈮㈮㘳㈮㠲※⸶⹂㌲⸶㈲㬹㘠䈮㈮㘳㈮〳※⸶⹂㌲⸶㌲㬱㘠䈮㈮㘳㈮㘳㘻䈮㈮㘳㈮㜳※⸶⹂㌲⸶㌲㬸㘠䈮㈮㘳㈮㤳※⸶⹂㌲⸶㔱㬴㘠䈮㈮㘳ㄮ㜵※⸶⹂㌲⸶㘱㬶⸶⹂㌲⸶㘱㬹㘠䈮㈮㘳ㄮ㈷※⸶⹂㌲⸶㜱㬵㘠䈮㈮㘳㈮〴※⸶⹂㌲⸶㐲㬴㘠䈮㈮㜳㈮㠲㘻䈮㈮㜳㈮㤲※⸶⹂㌲⸷㌲㬰㘠䈮㈮㜳㈮ㄳ※⸶⹂㌲⸷㌲㬶㘠䈮㈮㜳㈮㜳※⸶⹂㌲⸷㌲㬸⸶⹂㌲⸷㌲���㘠䈮㈮㜳ㄮ㐵※⸶⹂㌲⸷㔱㬷㘠䈮㈮㜳ㄮ㘶※⸶⹂㌲⸷㘱㬹㘠䈮㈮㜳ㄮ㈷㘻䈮㈮㜳ㄮ㔷※⸶⹂㌲⸷㐲㬰㘠䈮㈮㜳㈮㐴※⸶⹂㌲⸸㈲㬸㘠䈮㈮㠳㈮㤲※⸶⹂㌲⸸㌲㬰⸶⹂㌲⸸㌲㬱㘠䈮㈮㠳㈮㘳※⸶⹂㌲⸸㌲㬷㘠䈮㈮㠳㈮㠳※⸶⹂㌲⸸㌲㬹㘠䈮㈮㠳ㄮ㐵㘻䈮㈮㠳ㄮ㜵※⸶⹂㌲⸸㘱㬶㘠䈮㈮㠳ㄮ㤶※⸶⹂㌲⸸㜱㬲㘠䈮㈮㠳ㄮ㔷※⸶⹂㌲⸸㐲㬰⸶⹂㌲⸸㐲㬴㘠䈮㈮㤳㈮㠲※⸶⹂㌲⸹㈲㬹㘠䈮㈮㤳㈮〳※⸶⹂㌲⸹㌲㬱㘠䈮㈮㤳㈮㘳㘻䈮㈮㤳㈮㜳※⸶⹂㌲⸹㌲㬸㘠䈮㈮㤳㈮㤳※⸶⹂㌲⸹㔱㬴㘠䈮㈮㤳ㄮ㜵※⸶⹂㌲⸹㘱㬶⸶⹂㌲⸹㘱㬹㘠䈮㈮㤳ㄮ㈷※⸶⹂㌲⸹㜱㬵㘠䈮㈮㤳㈮〴※⸶⹂㌲⸹㐲㬴㘠䈮ㄮ㐵㈮㠲㘻䈮ㄮ㐵㈮㤲※⸶⹂㔱⸴㌲㬰㘠䈮ㄮ㐵㈮ㄳ※⸶⹂㔱⸴㌲㬶㘠䈮ㄮ㐵㈮㜳※⸶⹂㔱⸴㌲㬸⸶⹂㔱⸴㌲㬹㘠䈮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸶⹂㔱⸴㔱㬷㘠䈮ㄮ㐵ㄮ㘶※⸶⹂㔱⸴㘱㬹㘠䈮ㄮ㐵ㄮ㈷㘻䈮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸶⹂㔱⸴㐲㬰㘠䈮ㄮ㐵㈮㐴※⸶⹂㔱⸷㈲㬸㘠䈮ㄮ㜵㈮㤲※⸶⹂㔱⸷㌲㬰⸶⹂㔱⸷㌲㬱㘠䈮ㄮ㜵㈮㘳※⸶⹂㔱⸷㌲㬷㘠䈮ㄮ㜵㈮㠳※⸶⹂㔱⸷㌲㬹㘠䈮ㄮ㜵ㄮ㐵㘻䈮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸶⹂㔱⸷㘱㬶㘠䈮ㄮ㜵ㄮ㤶※⸶⹂㔱⸷㜱㬲㘠䈮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸶⹂㔱⸷㐲㬰⸶⹂㔱⸷㐲㬴㘠䈮ㄮ㘶㈮㠲※⸶⹂㘱⸶㈲㬹㘠䈮ㄮ㘶㈮〳※⸶⹂㘱⸶㌲㬱㘠䈮ㄮ㘶㈮㘳㘻䈮ㄮ㘶㈮㜳※⸶⹂㘱⸶㌲㬸㘠䈮ㄮ㘶㈮㤳※⸶⹂㘱⸶㔱㬴㘠䈮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸶⹂㘱⸶㘱㬶⸶⹂㘱⸶㘱㬹㘠䈮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸶⹂㘱⸶㜱㬵㘠䈮ㄮ㘶㈮〴※⸶⹂㘱⸶㐲㬴㘠䈮ㄮ㤶㈮㠲㘻䈮ㄮ㤶㈮㤲※⸶⹂㘱⸹㌲㬰㘠䈮ㄮ㤶㈮ㄳ※⸶⹂㘱⸹㌲㬶㘠䈮ㄮ㤶㈮㜳※⸶⹂㘱⸹㌲㬸⸶⹂㘱⸹㌲㬹㘠䈮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸶⹂㘱⸹㔱㬷㘠䈮ㄮ㤶ㄮ㘶※⸶⹂㘱⸹㘱㬹㘠䈮ㄮ㤶ㄮ㈷㘻䈮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸶⹂㘱⸹㐲㬰㘠䈮ㄮ㤶㈮㐴※⸶⹂㜱⸲㈲㬸㘠䈮ㄮ㈷㈮㤲※⸶⹂㜱⸲㌲㬰⸶⹂㜱⸲㌲㬱㘠䈮ㄮ㈷㈮㘳※⸶⹂㜱⸲㌲㬷㘠䈮ㄮ㈷㈮㠳※⸶⹂㜱⸲㌲㬹㘠䈮ㄮ㈷ㄮ㐵㘻䈮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸶⹂㜱⸲㘱㬶㘠䈮ㄮ㈷ㄮ㤶※⸶⹂㜱⸲㜱㬲㘠䈮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸶⹂㜱⸲㐲㬰⸶⹂㜱⸲㐲㬴㘠䈮ㄮ㔷㈮㠲※⸶⹂㜱⸵㈲㬹㘠䈮ㄮ㔷㈮〳※⸶⹂㜱⸵㌲㬱㘠䈮ㄮ㔷㈮㘳㘻䈮ㄮ㔷㈮㜳※⸶⹂㜱⸵㌲㬸㘠䈮ㄮ㔷㈮㤳※⸶⹂㜱⸵㔱㬴㘠䈮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸶⹂㜱⸵㘱㬶⸶⹂㜱⸵㘱㬹㘠䈮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸶⹂㜱⸵㜱㬵㘠䈮ㄮ㔷㈮〴※⸶⹂㜱⸵㐲㬴㘠䈮㈮〴㈮㠲㘻䈮㈮〴㈮㤲※⸶⹂㐲⸰㌲㬰㘠䈮㈮〴㈮ㄳ※⸶⹂㐲⸰㌲㬶㘠䈮㈮〴㈮㜳※⸶⹂㐲⸰㌲㬸⸶⹂㐲⸰㌲㬹㘠䈮㈮〴ㄮ㐵※⸶⹂㐲⸰㔱㬷㘠䈮㈮〴ㄮ㘶※⸶⹂㐲⸰㘱㬹㘠䈮㈮〴ㄮ㈷㘻䈮㈮〴ㄮ㔷※⸶⹂㐲⸰㐲㬰㘠䈮㈮〴㈮㐴※⸶⹂㐲⸴㈲㬸㘠䈮㈮㐴㈮㤲※⸶⹂㐲⸴㌲㬰⸶⹂㐲⸴㌲㬱㘠䈮㈮㐴㈮㘳※⸶⹂㐲⸴㌲㬷㘠䈮㈮㐴㈮㠳※⸶⹂㐲⸴㌲㬹㘠䈮㈮㐴ㄮ㐵㘻䈮㈮㐴ㄮ㜵※⸶⹂㐲⸴㘱㬶㘠䈮㈮㐴ㄮ㤶※⸶⹂㐲⸴㜱㬲㘠䈮㈮㐴ㄮ㔷※⸶⹂㐲⸴㐲㬰⸶⹂㐲⸴㐲芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 袼⸶꺁菣궃菣ꦃ菣낂볯㲉牢ਾ⸶⹄㈲⸸㈲㬸㘠䐮㈮㠲㈮㤲※⸶⹄㈲⸸㌲㬰⸶⹄㈲⸸㌲㬱㘠䐮㈮㠲㈮㘳※⸶⹄㈲⸸㌲㬷㘠䐮㈮㠲㈮㠳※⸶⹄㈲⸸㌲㬹㘠䐮㈮㠲ㄮ㐵㘻䐮㈮㠲ㄮ㜵※⸶⹄㈲⸸㘱㬶㘠䐮㈮㠲ㄮ㤶※⸶⹄㈲⸸㜱㬲㘠䐮㈮㠲ㄮ㔷※⸶⹄㈲⸸㐲㬰⸶⹄㈲⸸㐲㬴㘠䐮㈮㤲㈮㠲※⸶⹄㈲⸹㈲㬹㘠䐮㈮㤲㈮〳※⸶⹄㈲⸹㌲㬱㘠䐮㈮㤲㈮㘳㘻䐮㈮㤲㈮㜳※⸶⹄㈲⸹㌲㬸㘠䐮㈮㤲㈮㤳※⸶⹄㈲⸹㔱㬴㘠䐮㈮㤲ㄮ㜵※⸶⹄㈲⸹㘱㬶⸶⹄㈲⸹㘱㬹㘠䐮㈮㤲ㄮ㈷※⸶⹄㈲⸹㜱㬵㘠䐮㈮㤲㈮〴※⸶⹄㈲⸹㐲㬴㘠䐮㈮〳㈮㠲㘻䐮㈮〳㈮㤲※⸶⹄㌲⸰㌲㬰㘠䐮㈮〳㈮ㄳ※⸶⹄㌲⸰㌲㬶㘠䐮㈮〳㈮㜳※⸶⹄㌲⸰㌲㬸⸶���㌲⸰㌲㬹㘠䐮㈮〳ㄮ㐵※⸶⹄㌲⸰㔱㬷㘠䐮㈮〳ㄮ㘶※⸶⹄㌲⸰㘱㬹㘠䐮㈮〳ㄮ㈷㘻䐮㈮〳ㄮ㔷※⸶⹄㌲⸰㐲㬰㘠䐮㈮〳㈮㐴※⸶⹄㌲⸱㈲㬸㘠䐮㈮ㄳ㈮㤲※⸶⹄㌲⸱㌲㬰⸶⹄㌲⸱㌲㬱㘠䐮㈮ㄳ㈮㘳※⸶⹄㌲⸱㌲㬷㘠䐮㈮ㄳ㈮㠳※⸶⹄㌲⸱㌲㬹㘠䐮㈮ㄳㄮ㐵㘻䐮㈮ㄳㄮ㜵※⸶⹄㌲⸱㘱㬶㘠䐮㈮ㄳㄮ㤶※⸶⹄㌲⸱㜱㬲㘠䐮㈮ㄳㄮ㔷※⸶⹄㌲⸱㐲㬰⸶⹄㌲⸱㐲㬴㘠䐮㈮㘳㈮㠲※⸶⹄㌲⸶㈲㬹㘠䐮㈮㘳㈮〳※⸶⹄㌲⸶㌲㬱㘠䐮㈮㘳㈮㘳㘻䐮㈮㘳㈮㜳※⸶⹄㌲⸶㌲㬸㘠䐮㈮㘳㈮㤳※⸶⹄㌲⸶㔱㬴㘠䐮㈮㘳ㄮ㜵※⸶⹄㌲⸶㘱㬶⸶⹄㌲⸶㘱㬹㘠䐮㈮㘳ㄮ㈷※⸶⹄㌲⸶㜱㬵㘠䐮㈮㘳㈮〴※⸶⹄㌲⸶㐲㬴㘠䐮㈮㜳㈮㠲㘻䐮㈮㜳㈮㤲※⸶⹄㌲⸷㌲㬰㘠䐮㈮㜳㈮ㄳ※⸶⹄㌲⸷㌲㬶㘠䐮㈮㜳㈮㜳※⸶⹄㌲⸷㌲㬸⸶⹄㌲⸷㌲㬹㘠䐮㈮㜳ㄮ㐵※⸶⹄㌲⸷㔱㬷㘠䐮㈮㜳ㄮ㘶※⸶⹄㌲⸷㘱㬹㘠䐮㈮㜳ㄮ㈷㘻䐮㈮㜳ㄮ㔷※⸶⹄㌲⸷㐲㬰㘠䐮㈮㜳㈮㐴※⸶⹄㌲⸸㈲㬸㘠䐮㈮㠳㈮㤲※⸶⹄㌲⸸㌲㬰⸶⹄㌲⸸㌲㬱㘠䐮㈮㠳㈮㘳※⸶⹄㌲⸸㌲㬷㘠䐮㈮㠳㈮㠳※⸶⹄㌲⸸㌲㬹㘠䐮㈮㠳ㄮ㐵㘻䐮㈮㠳ㄮ㜵※⸶⹄㌲⸸㘱㬶㘠䐮㈮㠳ㄮ㤶※⸶⹄㌲⸸㜱㬲㘠䐮㈮㠳ㄮ㔷※⸶⹄㌲⸸㐲㬰⸶⹄㌲⸸㐲㬴㘠䐮㈮㤳㈮㠲※⸶⹄㌲⸹㈲㬹㘠䐮㈮㤳㈮〳※⸶⹄㌲⸹㌲㬱㘠䐮㈮㤳㈮㘳㘻䐮㈮㤳㈮㜳※⸶⹄㌲⸹㌲㬸㘠䐮㈮㤳㈮㤳※⸶⹄㌲⸹㔱㬴㘠䐮㈮㤳ㄮ㜵※⸶⹄㌲⸹㘱㬶⸶⹄㌲⸹㘱㬹㘠䐮㈮㤳ㄮ㈷※⸶⹄㌲⸹㜱㬵㘠䐮㈮㤳㈮〴※⸶⹄㌲⸹㐲㬴㘠䐮ㄮ㐵㈮㠲㘻䐮ㄮ㐵㈮㤲※⸶⹄㔱⸴㌲㬰㘠䐮ㄮ㐵㈮ㄳ※⸶⹄㔱⸴㌲㬶㘠䐮ㄮ㐵㈮㜳※⸶⹄㔱⸴㌲㬸⸶⹄㔱⸴㌲㬹㘠䐮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸶⹄㔱⸴㔱㬷㘠䐮ㄮ㐵ㄮ㘶※⸶⹄㔱⸴㘱㬹㘠䐮ㄮ㐵ㄮ㈷㘻䐮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸶⹄㔱⸴㐲㬰㘠䐮ㄮ㐵㈮㐴※⸶⹄㔱⸷㈲㬸㘠䐮ㄮ㜵㈮㤲※⸶⹄㔱⸷㌲㬰⸶⹄㔱⸷㌲㬱㘠䐮ㄮ㜵㈮㘳※⸶⹄㔱⸷㌲㬷㘠䐮ㄮ㜵㈮㠳※⸶⹄㔱⸷㌲㬹㘠䐮ㄮ㜵ㄮ㐵㘻䐮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸶⹄㔱⸷㘱㬶㘠䐮ㄮ㜵ㄮ㤶※⸶⹄㔱⸷㜱㬲㘠䐮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸶⹄㔱⸷㐲㬰⸶⹄㔱⸷㐲㬴㘠䐮ㄮ㘶㈮㠲※⸶⹄㘱⸶㈲㬹㘠䐮ㄮ㘶㈮〳※⸶⹄㘱⸶㌲㬱㘠䐮ㄮ㘶㈮㘳㘻䐮ㄮ㘶㈮㜳※⸶⹄㘱⸶㌲㬸㘠䐮ㄮ㘶㈮㤳※⸶⹄㘱⸶㔱㬴㘠䐮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸶⹄㘱⸶㘱㬶⸶⹄㘱⸶㘱㬹㘠䐮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸶⹄㘱⸶㜱㬵㘠䐮ㄮ㘶㈮〴※⸶⹄㘱⸶㐲㬴㘠䐮ㄮ㤶㈮㠲㘻䐮ㄮ㤶㈮㤲※⸶⹄㘱⸹㌲㬰㘠䐮ㄮ㤶㈮ㄳ※⸶⹄㘱⸹㌲㬶㘠䐮ㄮ㤶㈮㜳※⸶⹄㘱⸹㌲㬸⸶⹄㘱⸹㌲㬹㘠䐮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸶⹄㘱⸹㔱㬷㘠䐮ㄮ㤶ㄮ㘶※⸶⹄㘱⸹㘱㬹㘠䐮ㄮ㤶ㄮ㈷㘻䐮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸶⹄㘱⸹㐲㬰㘠䐮ㄮ㤶㈮㐴※⸶⹄㜱⸲㈲㬸㘠䐮ㄮ㈷㈮㤲※⸶⹄㜱⸲㌲㬰⸶⹄㜱⸲㌲㬱㘠䐮ㄮ㈷㈮㘳※⸶⹄㜱⸲㌲㬷㘠䐮ㄮ㈷㈮㠳※⸶⹄㜱⸲㌲㬹㘠䐮ㄮ㈷ㄮ㐵㘻䐮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸶⹄㜱⸲㘱㬶㘠䐮ㄮ㈷ㄮ㤶※⸶⹄㜱⸲㜱㬲㘠䐮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸶⹄㜱⸲㐲㬰⸶⹄㜱⸲㐲㬴㘠䐮ㄮ㔷㈮㠲※⸶⹄㜱⸵㈲㬹㘠䐮ㄮ㔷㈮〳※⸶⹄㜱⸵㌲㬱㘠䐮ㄮ㔷㈮㘳㘻䐮ㄮ㔷㈮㜳※⸶⹄㜱⸵㌲㬸㘠䐮ㄮ㔷㈮㤳※⸶⹄㜱⸵㔱㬴㘠䐮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸶⹄㜱⸵㘱㬶⸶⹄㜱⸵㘱㬹㘠䐮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸶⹄㜱⸵㜱㬵㘠䐮ㄮ㔷㈮〴※⸶⹄㜱⸵㐲㬴㘠䐮㈮〴㈮㠲㘻䐮㈮〴㈮㤲※⸶⹄㐲⸰㌲㬰㘠䐮㈮〴㈮ㄳ※⸶⹄㐲⸰㌲㬶㘠䐮㈮〴㈮㜳※⸶⹄㐲⸰㌲㬸⸶⹄㐲⸰㌲㬹㘠䐮㈮〴ㄮ㐵※⸶⹄㐲⸰㔱㬷㘠䐮㈮〴ㄮ㘶※⸶⹄㐲⸰㘱㬹㘠䐮㈮〴ㄮ㈷㘻䐮㈮〴ㄮ㔷※⸶⹄㐲⸰㐲㬰㘠䐮㈮〴㈮㐴※⸶⹄㐲⸴㈲㬸㘠䐮㈮㐴㈮㤲※⸶⹄㐲⸴㌲㬰⸶⹄㐲⸴㌲㬱㘠䐮㈮㐴㈮㘳※⸶⹄㐲⸴㌲㬷㘠䐮㈮㐴㈮㠳※⸶⹄㐲⸴㌲㬹㘠䐮㈮㐴ㄮ㐵㘻䐮㈮㐴ㄮ㜵※⸶⹄㐲⸴㘱㬶㘠䐮㈮㐴ㄮ㤶���⸶⹄㐲⸴㜱㬲㘠䐮㈮㐴ㄮ㔷※⸶⹄㐲⸴㐲㬰⸶⹄㐲⸴㐲芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 袼⸶꺁菣궃菣ꦃ菣낂볯㲉牢ਾ⸶⹅㈲⸸㈲㬸㘠䔮㈮㠲㈮㤲※⸶⹅㈲⸸㌲㬰⸶⹅㈲⸸㌲㬱㘠䔮㈮㠲㈮㘳※⸶⹅㈲⸸㌲㬷㘠䔮㈮㠲㈮㠳※⸶⹅㈲⸸㌲㬹㘠䔮㈮㠲ㄮ㐵㘻䔮㈮㠲ㄮ㜵※⸶⹅㈲⸸㘱㬶㘠䔮㈮㠲ㄮ㤶※⸶⹅㈲⸸㜱㬲㘠䔮㈮㠲ㄮ㔷※⸶⹅㈲⸸㐲㬰⸶⹅㈲⸸㐲㬴㘠䔮㈮㤲㈮㠲※⸶⹅㈲⸹㈲㬹㘠䔮㈮㤲㈮〳※⸶⹅㈲⸹㌲㬱㘠䔮㈮㤲㈮㘳㘻䔮㈮㤲㈮㜳※⸶⹅㈲⸹㌲㬸㘠䔮㈮㤲㈮㤳※⸶⹅㈲⸹㔱㬴㘠䔮㈮㤲ㄮ㜵※⸶⹅㈲⸹㘱㬶⸶⹅㈲⸹㘱㬹㘠䔮㈮㤲ㄮ㈷※⸶⹅㈲⸹㜱㬵㘠䔮㈮㤲㈮〴※⸶⹅㈲⸹㐲㬴㘠䔮㈮〳㈮㠲㘻䔮㈮〳㈮㤲※⸶⹅㌲⸰㌲㬰㘠䔮㈮〳㈮ㄳ※⸶⹅㌲⸰㌲㬶㘠䔮㈮〳㈮㜳※⸶⹅㌲⸰㌲㬸⸶⹅㌲⸰㌲㬹㘠䔮㈮〳ㄮ㐵※⸶⹅㌲⸰㔱㬷㘠䔮㈮〳ㄮ㘶※⸶⹅㌲⸰㘱㬹㘠䔮㈮〳ㄮ㈷㘻䔮㈮〳ㄮ㔷※⸶⹅㌲⸰㐲㬰㘠䔮㈮〳㈮㐴※⸶⹅㌲⸱㈲㬸㘠䔮㈮ㄳ㈮㤲※⸶⹅㌲⸱㌲㬰⸶⹅㌲⸱㌲㬱㘠䔮㈮ㄳ㈮㘳※⸶⹅㌲⸱㌲㬷㘠䔮㈮ㄳ㈮㠳※⸶⹅㌲⸱㌲㬹㘠䔮㈮ㄳㄮ㐵㘻䔮㈮ㄳㄮ㜵※⸶⹅㌲⸱㘱㬶㘠䔮㈮ㄳㄮ㤶※⸶⹅㌲⸱㜱㬲㘠䔮㈮ㄳㄮ㔷※⸶⹅㌲⸱㐲㬰⸶⹅㌲⸱㐲㬴㘠䔮㈮㘳㈮㠲※⸶⹅㌲⸶㈲㬹㘠䔮㈮㘳㈮〳※⸶⹅㌲⸶㌲㬱㘠䔮㈮㘳㈮㘳※⸶⹅㌲⸶㌲㬷⸶⹅㌲⸶㌲㬸㘠䔮㈮㘳㈮㤳※⸶⹅㌲⸶㔱㬴㘠䔮㈮㘳ㄮ㜵※⸶⹅㌲⸶㘱㬶㘠䔮㈮㘳ㄮ㤶㘻䔮㈮㘳ㄮ㈷※⸶⹅㌲⸶㜱㬵㘠䔮㈮㘳㈮〴※⸶⹅㌲⸶㐲㬴㘠䔮㈮㜳㈮㠲※⸶⹅㌲⸷㈲㬹⸶⹅㌲⸷㌲㬰㘠䔮㈮㜳㈮ㄳ※⸶⹅㌲⸷㌲㬶㘠䔮㈮㜳㈮㜳※⸶⹅㌲⸷㌲㬸㘠䔮㈮㜳㈮㤳㘻䔮㈮㜳ㄮ㐵※⸶⹅㌲⸷㔱㬷㘠䔮㈮㜳ㄮ㘶※⸶⹅㌲⸷㘱㬹㘠䔮㈮㜳ㄮ㈷※⸶⹅㌲⸷㜱㬵⸶⹅㌲⸷㐲㬰㘠䔮㈮㜳㈮㐴※⸶⹅㌲⸸㈲㬸㘠䔮㈮㠳㈮㤲※⸶⹅㌲⸸㌲㬰㘠䔮㈮㠳㈮ㄳ㘻䔮㈮㠳㈮㘳※⸶⹅㌲⸸㌲㬷㘠䔮㈮㠳㈮㠳※⸶⹅㌲⸸㌲㬹㘠䔮㈮㠳ㄮ㐵※⸶⹅㌲⸸㔱㬷⸶⹅㌲⸸㘱㬶㘠䔮㈮㠳ㄮ㤶※⸶⹅㌲⸸㜱㬲㘠䔮㈮㠳ㄮ㔷※⸶⹅㌲⸸㐲㬰㘠䔮㈮㠳㈮㐴㘻䔮㈮㤳㈮㠲※⸶⹅㌲⸹㈲㬹㘠䔮㈮㤳㈮〳※⸶⹅㌲⸹㌲㬱㘠䔮㈮㤳㈮㘳※⸶⹅㌲⸹㌲㬷⸶⹅㌲⸹㌲㬸㘠䔮㈮㤳㈮㤳※⸶⹅㌲⸹㔱㬴㘠䔮㈮㤳ㄮ㜵※⸶⹅㌲⸹㘱㬶㘠䔮㈮㤳ㄮ㤶㘻䔮㈮㤳ㄮ㈷※⸶⹅㌲⸹㜱㬵㘠䔮㈮㤳㈮〴※⸶⹅㌲⸹㐲㬴㘠䔮ㄮ㐵㈮㠲※⸶⹅㔱⸴㈲㬹⸶⹅㔱⸴㌲㬰㘠䔮ㄮ㐵㈮ㄳ※⸶⹅㔱⸴㌲㬶㘠䔮ㄮ㐵㈮㜳※⸶⹅㔱⸴㌲㬸㘠䔮ㄮ㐵㈮㤳㘻䔮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸶⹅㔱⸴㔱㬷㘠䔮ㄮ㐵ㄮ㘶※⸶⹅㔱⸴㘱㬹㘠䔮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸶⹅㔱⸴㜱㬵⸶⹅㔱⸴㐲㬰㘠䔮ㄮ㐵㈮㐴※⸶⹅㔱⸷㈲㬸㘠䔮ㄮ㜵㈮㤲※⸶⹅㔱⸷㌲㬰㘠䔮ㄮ㜵㈮ㄳ㘻䔮ㄮ㜵㈮㘳※⸶⹅㔱⸷㌲㬷㘠䔮ㄮ㜵㈮㠳※⸶⹅㔱⸷㌲㬹㘠䔮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸶⹅㔱⸷㔱㬷⸶⹅㔱⸷㘱㬶㘠䔮ㄮ㜵ㄮ㤶※⸶⹅㔱⸷㜱㬲㘠䔮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸶⹅㔱⸷㐲㬰㘠䔮ㄮ㜵㈮㐴㘻䔮ㄮ㘶㈮㠲※⸶⹅㘱⸶㈲㬹㘠䔮ㄮ㘶㈮〳※⸶⹅㘱⸶㌲㬱㘠䔮ㄮ㘶㈮㘳※⸶⹅㘱⸶㌲㬷⸶⹅㘱⸶㌲㬸㘠䔮ㄮ㘶㈮㤳※⸶⹅㘱⸶㔱㬴㘠䔮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸶⹅㘱⸶㘱㬶㘠䔮ㄮ㘶ㄮ㤶㘻䔮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸶⹅㘱⸶㜱㬵㘠䔮ㄮ㘶㈮〴※⸶⹅㘱⸶㐲㬴㘠䔮ㄮ㤶㈮㠲※⸶⹅㘱⸹㈲㬹⸶⹅㘱⸹㌲㬰㘠䔮ㄮ㤶㈮ㄳ※⸶⹅㘱⸹㌲㬶㘠䔮ㄮ㤶㈮㜳※⸶⹅㘱⸹㌲㬸㘠䔮ㄮ㤶㈮㤳㘻䔮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸶⹅㘱⸹㔱㬷㘠䔮ㄮ㤶ㄮ㘶※⸶⹅㘱⸹㘱㬹㘠䔮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸶⹅㘱⸹㜱㬵⸶⹅㘱⸹㐲㬰㘠䔮ㄮ㤶㈮㐴※⸶⹅㜱⸲㈲㬸㘠䔮ㄮ㈷㈮㤲※⸶⹅㜱⸲㌲㬰㘠䔮ㄮ㈷㈮ㄳ㘻䔮ㄮ㈷㈮㘳※⸶⹅㜱⸲㌲㬷㘠䔮ㄮ㈷㈮㠳※⸶⹅㜱⸲㌲㬹㘠䔮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸶⹅㜱⸲㔱㬷⸶⹅㜱⸲㘱㬶㘠䔮���㈷ㄮ㤶※⸶⹅㜱⸲㜱㬲㘠䔮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸶⹅㜱⸲㐲㬰㘠䔮ㄮ㈷㈮㐴㘻䔮ㄮ㔷㈮㠲※⸶⹅㜱⸵㈲㬹㘠䔮ㄮ㔷㈮〳※⸶⹅㜱⸵㌲㬱㘠䔮ㄮ㔷㈮㘳※⸶⹅㜱⸵㌲㬷⸶⹅㜱⸵㌲㬸㘠䔮ㄮ㔷㈮㤳※⸶⹅㜱⸵㔱㬴㘠䔮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸶⹅㜱⸵㘱㬶㘠䔮ㄮ㔷ㄮ㤶㘻䔮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸶⹅㜱⸵㜱㬵㘠䔮ㄮ㔷㈮〴※⸶⹅㜱⸵㐲㬴㘠䔮㈮〴㈮㠲※⸶⹅㐲⸰㈲㬹⸶⹅㐲⸰㌲㬰㘠䔮㈮〴㈮ㄳ※⸶⹅㐲⸰㌲㬶㘠䔮㈮〴㈮㜳※⸶⹅㐲⸰㌲㬸㘠䔮㈮〴㈮㤳㘻䔮㈮〴ㄮ㐵※⸶⹅㐲⸰㔱㬷㘠䔮㈮〴ㄮ㘶※⸶⹅㐲⸰㘱㬹㘠䔮㈮〴ㄮ㈷※⸶⹅㐲⸰㜱㬵⸶⹅㐲⸰㐲㬰㘠䔮㈮〴㈮㐴※⸶⹅㐲⸴㈲㬸㘠䔮㈮㐴㈮㤲※⸶⹅㐲⸴㌲㬰㘠䔮㈮㐴㈮ㄳ㘻䔮㈮㐴㈮㘳※⸶⹅㐲⸴㌲㬷㘠䔮㈮㐴㈮㠳※⸶⹅㐲⸴㌲㬹㘠䔮㈮㐴ㄮ㐵※⸶⹅㐲⸴㔱㬷⸶⹅㐲⸴㘱㬶㘠䔮㈮㐴ㄮ㤶※⸶⹅㐲⸴㜱㬲㘠䔮㈮㐴ㄮ㔷※⸶⹅㐲⸴㐲㬰㘠䔮㈮㐴㈮㐴胣ં䐼噉邀볯颼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯㚈䜮臣鞃菣覃菣莃苣覼戼㹲㘊䜮㈮㠲㈮㠲※⸶⹇㈲⸸㈲㬹㘠䜮㈮㠲㈮〳㘻䜮㈮㠲㈮ㄳ※⸶⹇㈲⸸㌲㬶㘠䜮㈮㠲㈮㜳※⸶⹇㈲⸸㌲㬸㘠䜮㈮㠲㈮㤳※⸶⹇㈲⸸㔱㬴⸶⹇㈲⸸㔱㬷㘠䜮㈮㠲ㄮ㘶※⸶⹇㈲⸸㘱㬹㘠䜮㈮㠲ㄮ㈷※⸶⹇㈲⸸㜱㬵㘠䜮㈮㠲㈮〴㘻䜮㈮㠲㈮㐴※⸶⹇㈲⸹㈲㬸㘠䜮㈮㤲㈮㤲※⸶⹇㈲⸹㌲㬰㘠䜮㈮㤲㈮ㄳ※⸶⹇㈲⸹㌲㬶⸶⹇㈲⸹㌲㬷㘠䜮㈮㤲㈮㠳※⸶⹇㈲⸹㌲㬹㘠䜮㈮㤲ㄮ㐵※⸶⹇㈲⸹㔱㬷㘠䜮㈮㤲ㄮ㘶㘻䜮㈮㤲ㄮ㤶※⸶⹇㈲⸹㜱㬲㘠䜮㈮㤲ㄮ㔷※⸶⹇㈲⸹㐲㬰㘠䜮㈮㤲㈮㐴※⸶⹇㌲⸰㈲㬸⸶⹇㌲⸰㈲㬹㘠䜮㈮〳㈮〳※⸶⹇㌲⸰㌲㬱㘠䜮㈮〳㈮㘳※⸶⹇㌲⸰㌲㬷㘠䜮㈮〳㈮㠳㘻䜮㈮〳㈮㤳※⸶⹇㌲⸰㔱㬴㘠䜮㈮〳ㄮ㜵※⸶⹇㌲⸰㘱㬶㘠䜮㈮〳ㄮ㤶※⸶⹇㌲⸰㜱㬲⸶⹇㌲⸰㜱㬵㘠䜮㈮〳㈮〴※⸶⹇㌲⸰㐲㬴㘠䜮㈮ㄳ㈮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⸰㘱㬶㘠䰮㈮〳ㄮ㤶※⸶⹌㌲⸰㜱㬲⸶⹌㌲⸰㜱㬵㘠䰮㈮〳㈮〴※⸶⹌㌲⸰㐲㬴㘠䰮㈮ㄳ㈮㠲※⸶⹌㌲⸱㈲㬹㘠䰮㈮ㄳ㈮〳㘻䰮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸶⹌㌲⸱㌲㬶㘠䰮㈮ㄳ㈮㜳※⸶⹌㌲⸱㌲㬸㘠䰮㈮ㄳ㈮㤳※⸶⹌㌲⸱㔱㬴⸶⹌㌲⸱㔱㬷㘠䰮㈮ㄳㄮ㘶※⸶⹌㌲⸱㘱㬹㘠䰮㈮ㄳㄮ㈷※⸶⹌㌲⸱㜱㬵㘠䰮㈮ㄳ㈮〴㘻䰮㈮ㄳ㈮㐴※⸶⹌㌲⸶㈲㬸㘠䰮㈮㘳㈮㤲※⸶⹌㌲⸶㌲㬰㘠䰮㈮㘳㈮ㄳ※⸶⹌㌲⸶㌲㬶⸶⹌㌲⸶㌲㬷㘠䰮㈮㘳㈮㠳※⸶⹌㌲⸶㌲㬹㘠䰮㈮㘳ㄮ㐵※⸶⹌㌲⸶㔱㬷㘠䰮㈮㘳ㄮ㘶㘻䰮㈮㘳ㄮ㤶※⸶⹌㌲⸶㜱㬲㘠䰮㈮㘳ㄮ㔷※⸶⹌㌲⸶㐲㬰㘠䰮㈮㘳㈮㐴※⸶⹌㌲⸷㈲㬸⸶⹌㌲⸷㈲㬹㘠䰮㈮㜳㈮〳※⸶⹌㌲⸷㌲㬱㘠䰮㈮㜳㈮㘳※⸶⹌㌲⸷㌲㬷㘠䰮㈮㜳㈮㠳㘻䰮㈮㜳㈮㤳※⸶⹌㌲⸷㔱㬴㘠䰮㈮㜳ㄮ㜵※⸶⹌㌲⸷㘱㬶㘠䰮㈮㜳ㄮ㤶※⸶⹌㌲⸷㜱㬲⸶⹌㌲⸷㜱㬵㘠䰮㈮㜳㈮〴※⸶⹌㌲⸷㐲㬴㘠䰮㈮㠳㈮㠲※⸶⹌㌲⸸㈲㬹㘠䰮㈮㠳㈮〳㘻䰮㈮㠳㈮ㄳ※⸶⹌㌲⸸㌲㬶㘠䰮㈮㠳㈮㜳※⸶⹌㌲⸸㌲㬸㘠䰮㈮㠳㈮㤳※⸶⹌㌲⸸㔱㬴⸶⹌㌲⸸㔱㬷㘠䰮㈮㠳ㄮ㘶※⸶⹌㌲⸸㘱㬹㘠䰮㈮㠳ㄮ㈷※⸶⹌㌲⸸㜱㬵㘠䰮㈮㠳㈮〴㘻䰮㈮㠳㈮㐴※⸶⹌㌲⸹㈲㬸㘠䰮㈮㤳㈮㤲※⸶⹌㌲⸹㌲㬰㘠䰮㈮㤳㈮ㄳ※⸶⹌㌲⸹㌲㬶⸶⹌㌲⸹㌲㬷㘠䰮㈮㤳㈮㠳※⸶⹌㌲⸹㌲㬹㘠䰮㈮㤳ㄮ㐵※⸶⹌㌲⸹㔱㬷㘠䰮㈮㤳ㄮ㘶㘻䰮㈮㤳ㄮ㤶※⸶⹌㌲⸹㜱㬲㘠䰮㈮㤳ㄮ㔷※⸶⹌㌲⸹㐲㬰㘠䰮㈮㤳㈮㐴※⸶⹌㔱⸴㈲㬸⸶⹌㔱⸴㈲㬹㘠䰮ㄮ㐵㈮〳※⸶⹌㔱⸴㌲㬱㘠䰮ㄮ㐵㈮㘳※⸶⹌㔱⸴㌲㬷㘠䰮ㄮ㐵㈮㠳㘻䰮ㄮ㐵㈮㤳※⸶⹌㔱⸴㔱㬴㘠䰮ㄮ㐵ㄮ㜵※⸶⹌㔱⸴㘱㬶㘠䰮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸶⹌㔱⸴㜱㬲⸶⹌㔱⸴㜱㬵㘠䰮ㄮ㐵㈮〴※⸶⹌㔱⸴㐲㬴㘠䰮ㄮ㜵㈮㠲※⸶⹌㔱⸷㈲㬹㘠䰮ㄮ㜵㈮〳㘻䰮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸶⹌㔱⸷㌲㬶㘠䰮ㄮ㜵㈮㜳※⸶⹌㔱⸷㌲㬸㘠䰮ㄮ㜵㈮㤳※⸶⹌㔱⸷㔱㬴⸶⹌㔱⸷㔱㬷㘠䰮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸶⹌㔱⸷㘱㬹㘠䰮ㄮ㜵ㄮ㈷※⸶⹌㔱⸷㜱㬵㘠䰮ㄮ㜵㈮〴㘻䰮ㄮ㜵㈮㐴※⸶⹌㘱⸶㈲㬸㘠䰮ㄮ㘶㈮㤲※⸶⹌㘱⸶㌲㬰㘠䰮ㄮ㘶㈮ㄳ※⸶⹌㘱⸶㌲㬶⸶⹌㘱⸶㌲㬷㘠䰮ㄮ㘶㈮㠳※⸶⹌㘱⸶㌲㬹㘠䰮ㄮ㘶ㄮ㐵※⸶⹌㘱⸶㔱㬷㘠䰮ㄮ㘶ㄮ㘶㘻䰮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸶⹌㘱⸶㜱㬲㘠䰮ㄮ㘶ㄮ㔷※⸶⹌㘱⸶㐲㬰㘠䰮ㄮ㘶㈮㐴※⸶⹌㘱⸹㈲㬸⸶⹌㘱⸹㈲㬹㘠䰮ㄮ㤶㈮〳※⸶⹌㘱⸹㌲㬱㘠䰮ㄮ㤶㈮㘳※⸶⹌㘱⸹㌲㬷㘠䰮ㄮ㤶㈮㠳㘻䰮ㄮ㤶㈮㤳※⸶⹌㘱⸹㔱㬴㘠䰮ㄮ㤶ㄮ㜵※⸶⹌㘱⸹㘱㬶㘠䰮ㄮ㤶ㄮ㤶※⸶⹌㘱⸹㜱㬲⸶⹌㘱⸹㜱㬵㘠䰮ㄮ㤶㈮〴※⸶⹌㘱⸹㐲㬴㘠䰮ㄮ㈷㈮㠲※⸶⹌㜱⸲㈲㬹㘠䰮ㄮ㈷㈮〳㘻䰮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸶⹌㜱⸲㌲㬶㘠䰮ㄮ㈷㈮㜳※⸶⹌㜱⸲㌲㬸㘠䰮ㄮ㈷㈮㤳※⸶⹌㜱⸲㔱㬴⸶⹌㜱⸲㔱㬷㘠䰮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸶⹌㜱⸲㘱㬹㘠䰮ㄮ㈷ㄮ㈷※⸶⹌㜱⸲㜱㬵㘠䰮ㄮ㈷㈮〴㘻䰮ㄮ㈷㈮㐴※⸶⹌㜱⸵㈲㬸㘠䰮ㄮ㔷㈮㤲※⸶⹌㜱⸵㌲㬰㘠䰮ㄮ㔷㈮ㄳ※⸶⹌㜱⸵㌲㬶⸶⹌㜱⸵㌲㬷㘠䰮ㄮ㔷㈮㠳※⸶⹌㜱⸵㌲㬹㘠䰮ㄮ㔷ㄮ㐵※⸶⹌㜱⸵㔱㬷㘠䰮ㄮ㔷ㄮ㘶㘻䰮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸶⹌㜱⸵㜱㬲㘠䰮���㔷ㄮ㔷※⸶⹌㜱⸵㐲㬰㘠䰮ㄮ㔷㈮㐴※⸶⹌㐲⸰㈲㬸⸶⹌㐲⸰㈲㬹㘠䰮㈮〴㈮〳※⸶⹌㐲⸰㌲㬱㘠䰮㈮〴㈮㘳※⸶⹌㐲⸰㌲㬷㘠䰮㈮〴㈮㠳㘻䰮㈮〴㈮㤳※⸶⹌㐲⸰㔱㬴㘠䰮㈮〴ㄮ㜵※⸶⹌㐲⸰㘱㬶㘠䰮㈮〴ㄮ㤶※⸶⹌㐲⸰㜱㬲⸶⹌㐲⸰㜱㬵㘠䰮㈮〴㈮〴※⸶⹌㐲⸰㐲㬴㘠䰮㈮㐴㈮㠲※⸶⹌㐲⸴㈲㬹㘠䰮㈮㐴㈮〳㘻䰮㈮㐴㈮ㄳ※⸶⹌㐲⸴㌲㬶㘠䰮㈮㐴㈮㜳※⸶⹌㐲⸴㌲㬸㘠䰮㈮㐴㈮㤳※⸶⹌㐲⸴㔱㬴⸶⹌㐲⸴㔱㬷㘠䰮㈮㐴ㄮ㘶※⸶⹌㐲⸴㘱㬹㘠䰮㈮㐴ㄮ㈷※⸶⹌㐲⸴㜱㬵㘠䰮㈮㐴㈮〴㘻䰮㈮㐴㈮㐴胣ં䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯㚈伮臣鞃菣覃菣莃苣覼戼㹲㘊伮㈮㠲㈮㠲※⸶⹏㈲⸸㈲㬹㘠伮㈮㠲㈮〳㘻伮㈮㠲㈮ㄳ※⸶⹏㈲⸸㌲㬶㘠伮㈮㠲㈮㜳※⸶⹏㈲⸸㌲㬸㘠伮㈮㠲㈮㤳※⸶⹏㈲⸸㔱㬴⸶⹏㈲⸸㔱㬷㘠伮㈮㠲ㄮ㘶※⸶⹏㈲⸸㘱㬹㘠伮㈮㠲ㄮ㈷※⸶⹏㈲⸸㜱㬵㘠伮㈮㠲㈮〴㘻伮㈮㠲㈮㐴※⸶⹏㈲⸹㈲㬸㘠伮㈮㤲㈮㤲※⸶⹏㈲⸹㌲㬰㘠伮㈮㤲㈮ㄳ※⸶⹏㈲⸹㌲㬶⸶⹏㈲⸹㌲㬷㘠伮㈮㤲㈮㠳※⸶⹏㈲⸹㌲㬹㘠伮㈮㤲ㄮ㐵※⸶⹏㈲⸹㔱㬷㘠伮㈮㤲ㄮ㘶㘻伮㈮㤲ㄮ㤶※⸶⹏㈲⸹㜱㬲㘠伮㈮㤲ㄮ㔷※⸶⹏㈲⸹㐲㬰㘠伮㈮㤲㈮㐴※⸶⹏㌲⸰㈲㬸⸶⹏㌲⸰㈲㬹㘠伮㈮〳㈮〳※⸶⹏㌲⸰㌲㬱㘠伮㈮〳㈮㘳※⸶⹏㌲⸰㌲㬷㘠伮㈮〳㈮㠳㘻伮㈮〳㈮㤳※⸶⹏㌲⸰㔱㬴㘠伮㈮〳ㄮ㜵※⸶⹏㌲⸰㘱㬶㘠伮㈮〳ㄮ㤶※⸶⹏㌲⸰㜱㬲⸶⹏㌲⸰㜱㬵㘠伮㈮〳㈮〴※⸶⹏㌲⸰㐲㬴㘠伮㈮ㄳ㈮㠲※⸶⹏㌲⸱㈲㬹㘠伮㈮ㄳ㈮〳㘻伮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸶⹏㌲⸱㌲㬶㘠伮㈮ㄳ㈮㜳※⸶⹏㌲⸱㌲㬸㘠伮㈮ㄳ㈮㤳※⸶⹏㌲⸱㔱㬴⸶⹏㌲⸱㔱㬷㘠伮㈮ㄳㄮ㘶※⸶⹏㌲⸱㘱㬹㘠伮㈮ㄳㄮ㈷※⸶⹏㌲⸱㜱㬵㘠伮㈮ㄳ㈮〴㘻伮㈮ㄳ㈮㐴※⸶⹏㌲⸶㈲㬸㘠伮㈮㘳㈮㤲※⸶⹏㌲⸶㌲㬰㘠伮㈮㘳㈮ㄳ※⸶⹏㌲⸶㌲㬶⸶⹏㌲⸶㌲㬷㘠伮㈮㘳㈮㠳※⸶⹏㌲⸶㌲㬹㘠伮㈮㘳ㄮ㐵※⸶⹏㌲⸶㔱㬷㘠伮㈮㘳ㄮ㘶㘻伮㈮㘳ㄮ㤶※⸶⹏㌲⸶㜱㬲㘠伮㈮㘳ㄮ㔷※⸶⹏㌲⸶㐲㬰㘠伮㈮㘳㈮㐴※⸶⹏㌲⸷㈲㬸⸶⹏㌲⸷㈲㬹㘠伮㈮㜳㈮〳※⸶⹏㌲⸷㌲㬱㘠伮㈮㜳㈮㘳※⸶⹏㌲⸷㌲㬷㘠伮㈮㜳㈮㠳㘻伮㈮㜳㈮㤳※⸶⹏㌲⸷㔱㬴㘠伮㈮㜳ㄮ㜵※⸶⹏㌲⸷㘱㬶㘠伮㈮㜳ㄮ㤶※⸶⹏㌲⸷㜱㬲⸶⹏㌲⸷㜱㬵㘠伮㈮㜳㈮〴※⸶⹏㌲⸷㐲㬴㘠伮㈮㠳㈮㠲※⸶⹏㌲⸸㈲㬹㘠伮㈮㠳㈮〳※⸶⹏㌲⸸㌲㬱⸶⹏㌲⸸㌲㬶㘠伮㈮㠳㈮㜳※⸶⹏㌲⸸㌲㬸㘠伮㈮㠳㈮㤳※⸶⹏㌲⸸㔱㬴㘠伮㈮㠳ㄮ㜵㘻伮㈮㠳ㄮ㘶※⸶⹏㌲⸸㘱㬹㘠伮㈮㠳ㄮ㈷※⸶⹏㌲⸸㜱㬵㘠伮㈮㠳㈮〴※⸶⹏㌲⸸㐲㬴⸶⹏㌲⸹㈲㬸㘠伮㈮㤳㈮㤲※⸶⹏㌲⸹㌲㬰㘠伮㈮㤳㈮ㄳ※⸶⹏㌲⸹㌲㬶㘠伮㈮㤳㈮㜳㘻伮㈮㤳㈮㠳※⸶⹏㌲⸹㌲㬹㘠伮㈮㤳ㄮ㐵※⸶⹏㌲⸹㔱㬷㘠伮㈮㤳ㄮ㘶※⸶⹏㌲⸹㘱㬹⸶⹏㌲⸹㜱㬲㘠伮㈮㤳ㄮ㔷※⸶⹏㌲⸹㐲㬰㘠伮㈮㤳㈮㐴※⸶⹏㔱⸴㈲㬸㘠伮ㄮ㐵㈮㤲㘻伮ㄮ㐵㈮〳※⸶⹏㔱⸴㌲㬱㘠伮ㄮ㐵㈮㘳※⸶⹏㔱⸴㌲㬷㘠伮ㄮ㐵㈮㠳※⸶⹏㔱⸴㌲㬹⸶⹏㔱⸴㔱㬴㘠伮ㄮ㐵ㄮ㜵※⸶⹏㔱⸴㘱㬶㘠伮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸶⹏㔱⸴㜱㬲㘠伮ㄮ㐵ㄮ㔷㘻伮ㄮ㐵㈮〴※⸶⹏㔱⸴㐲㬴㘠伮ㄮ㜵㈮㠲※⸶⹏㔱⸷㈲㬹㘠伮ㄮ㜵㈮〳※⸶⹏㔱⸷㌲㬱⸶⹏㔱⸷㌲㬶㘠伮ㄮ㜵㈮㜳※⸶⹏㔱⸷㌲㬸㘠伮ㄮ㜵㈮㤳※⸶⹏㔱⸷㔱㬴㘠伮ㄮ㜵ㄮ㜵㘻伮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸶⹏㔱⸷㘱㬹㘠伮ㄮ㜵ㄮ㈷※⸶⹏㔱⸷㜱㬵㘠伮ㄮ㜵㈮〴※⸶⹏㔱⸷㐲㬴⸶⹏㘱⸶㈲㬸㘠伮ㄮ㘶㈮㤲※⸶⹏㘱⸶㌲㬰㘠伮ㄮ㘶㈮ㄳ※⸶⹏㘱⸶㌲㬶㘠伮ㄮ㘶㈮㜳㘻伮ㄮ㘶㈮㠳※⸶⹏㘱⸶㌲㬹㘠伮ㄮ㘶ㄮ㐵※⸶⹏㘱⸶㔱㬷㘠伮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸶⹏㘱⸶㘱㬹⸶⹏㘱⸶���㬲㘠伮ㄮ㘶ㄮ㔷※⸶⹏㘱⸶㐲㬰㘠伮ㄮ㘶㈮㐴※⸶⹏㘱⸹㈲㬸㘠伮ㄮ㤶㈮㤲※⸶⹏㘱⸹㌲㬰⸶⹏㘱⸹㌲㬱㘠伮ㄮ㤶㈮㘳※⸶⹏㘱⸹㌲㬷㘠伮ㄮ㤶㈮㠳※⸶⹏㘱⸹㌲㬹㘠伮ㄮ㤶ㄮ㐵㘻伮ㄮ㤶ㄮ㜵※⸶⹏㘱⸹㘱㬶㘠伮ㄮ㤶ㄮ㤶※⸶⹏㘱⸹㜱㬲㘠伮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸶⹏㘱⸹㐲㬰⸶⹏㘱⸹㐲㬴㘠伮ㄮ㈷㈮㠲※⸶⹏㜱⸲㈲㬹㘠伮ㄮ㈷㈮〳※⸶⹏㜱⸲㌲㬱㘠伮ㄮ㈷㈮㘳㘻伮ㄮ㈷㈮㜳※⸶⹏㜱⸲㌲㬸㘠伮ㄮ㈷㈮㤳※⸶⹏㜱⸲㔱㬴㘠伮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸶⹏㜱⸲㘱㬶⸶⹏㜱⸲㘱㬹㘠伮ㄮ㈷ㄮ㈷※⸶⹏㜱⸲㜱㬵㘠伮ㄮ㈷㈮〴※⸶⹏㜱⸲㐲㬴㘠伮ㄮ㔷㈮㠲㘻伮ㄮ㔷㈮㤲※⸶⹏㜱⸵㌲㬰㘠伮ㄮ㔷㈮ㄳ※⸶⹏㜱⸵㌲㬶㘠伮ㄮ㔷㈮㜳※⸶⹏㜱⸵㌲㬸⸶⹏㜱⸵㌲㬹㘠伮ㄮ㔷ㄮ㐵※⸶⹏㜱⸵㔱㬷㘠伮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸶⹏㜱⸵㘱㬹㘠伮ㄮ㔷ㄮ㈷㘻伮ㄮ㔷ㄮ㔷※⸶⹏㜱⸵㐲㬰㘠伮ㄮ㔷㈮㐴※⸶⹏㐲⸰㈲㬸㘠伮㈮〴㈮㤲※⸶⹏㐲⸰㌲㬰⸶⹏㐲⸰㌲㬱㘠伮㈮〴㈮㘳※⸶⹏㐲⸰㌲㬷㘠伮㈮〴㈮㠳※⸶⹏㐲⸰㌲㬹㘠伮㈮〴ㄮ㐵㘻伮㈮〴ㄮ㜵※⸶⹏㐲⸰㘱㬶㘠伮㈮〴ㄮ㤶※⸶⹏㐲⸰㜱㬲㘠伮㈮〴ㄮ㔷※⸶⹏㐲⸰㐲㬰⸶⹏㐲⸰㐲㬴㘠伮㈮㐴㈮㠲※⸶⹏㐲⸴㈲㬹㘠伮㈮㐴㈮〳※⸶⹏㐲⸴㌲㬱㘠伮㈮㐴㈮㘳㘻伮㈮㐴㈮㜳※⸶⹏㐲⸴㌲㬸㘠伮㈮㐴㈮㤳※⸶⹏㐲⸴㔱㬴㘠伮㈮㐴ㄮ㜵※⸶⹏㐲⸴㘱㬶⸶⹏㐲⸴㘱㬹㘠伮㈮㐴ㄮ㈷※⸶⹏㐲⸴㜱㬵㘠伮㈮㐴㈮〴※⸶⹏㐲⸴㐲芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 袼⸶꺁菣궃菣ꦃ菣낂볯㲉牢ਾ⸶⹐㈲⸸㈲㬸㘠倮㈮㠲㈮㤲※⸶⹐㈲⸸㌲㬰⸶⹐㈲⸸㌲㬱㘠倮㈮㠲㈮㘳※⸶⹐㈲⸸㌲㬷㘠倮㈮㠲㈮㠳※⸶⹐㈲⸸㌲㬹㘠倮㈮㠲ㄮ㐵㘻倮㈮㠲ㄮ㜵※⸶⹐㈲⸸㘱㬶㘠倮㈮㠲ㄮ㤶※⸶⹐㈲⸸㜱㬲㘠倮㈮㠲ㄮ㔷※⸶⹐㈲⸸㐲㬰⸶⹐㈲⸸㐲㬴㘠倮㈮㤲㈮㠲※⸶⹐㈲⸹㈲㬹㘠倮㈮㤲㈮〳※⸶⹐㈲⸹㌲㬱㘠倮㈮㤲㈮㘳㘻倮㈮㤲㈮㜳※⸶⹐㈲⸹㌲㬸㘠倮㈮㤲㈮㤳※⸶⹐㈲⸹㔱㬴㘠倮㈮㤲ㄮ㜵※⸶⹐㈲⸹㘱㬶⸶⹐㈲⸹㘱㬹㘠倮㈮㤲ㄮ㈷※⸶⹐㈲⸹㜱㬵㘠倮㈮㤲㈮〴※⸶⹐㈲⸹㐲㬴㘠倮㈮〳㈮㠲㘻倮㈮〳㈮㤲※⸶⹐㌲⸰㌲㬰㘠倮㈮〳㈮ㄳ※⸶⹐㌲⸰㌲㬶㘠倮㈮〳㈮㜳※⸶⹐㌲⸰㌲㬸㘠倮㈮〳㈮㤳㘻倮㈮〳ㄮ㐵※⸶⹐㌲⸰㔱㬷㘠倮㈮〳ㄮ㘶※⸶⹐㌲⸰㘱㬹㘠倮㈮〳ㄮ㈷※⸶⹐㌲⸰㜱㬵⸶⹐㌲⸰㐲㬰㘠倮㈮〳㈮㐴※⸶⹐㌲⸱㈲㬸㘠倮㈮ㄳ㈮㤲※⸶⹐㌲⸱㌲㬰㘠倮㈮ㄳ㈮ㄳ㘻倮㈮ㄳ㈮㘳※⸶⹐㌲⸱㌲㬷㘠倮㈮ㄳ㈮㠳※⸶⹐㌲⸱㌲㬹㘠倮㈮ㄳㄮ㐵※⸶⹐㌲⸱㔱㬷⸶⹐㌲⸱㘱㬶㘠倮㈮ㄳㄮ㤶※⸶⹐㌲⸱㜱㬲㘠倮㈮ㄳㄮ㔷※⸶⹐㌲⸱㐲㬰㘠倮㈮ㄳ㈮㐴㘻倮㈮㘳㈮㠲※⸶⹐㌲⸶㈲㬹㘠倮㈮㘳㈮〳※⸶⹐㌲⸶㌲㬱㘠倮㈮㘳㈮㘳※⸶⹐㌲⸶㌲㬷⸶⹐㌲⸶㌲㬸㘠倮㈮㘳㈮㤳※⸶⹐㌲⸶㔱㬴㘠倮㈮㘳ㄮ㜵※⸶⹐㌲⸶㘱㬶㘠倮㈮㘳ㄮ㤶㘻倮㈮㘳ㄮ㈷※⸶⹐㌲⸶㜱㬵㘠倮㈮㘳㈮〴※⸶⹐㌲⸶㐲㬴㘠倮㈮㜳㈮㠲※⸶⹐㌲⸷㈲㬹⸶⹐㌲⸷㌲㬰㘠倮㈮㜳㈮ㄳ※⸶⹐㌲⸷㌲㬶㘠倮㈮㜳㈮㜳※⸶⹐㌲⸷㌲㬸㘠倮㈮㜳㈮㤳㘻倮㈮㜳ㄮ㐵※⸶⹐㌲⸷㔱㬷㘠倮㈮㜳ㄮ㘶※⸶⹐㌲⸷㘱㬹㘠倮㈮㜳ㄮ㈷※⸶⹐㌲⸷㜱㬵⸶⹐㌲⸷㐲㬰㘠倮㈮㜳㈮㐴※⸶⹐㌲⸸㈲㬸㘠倮㈮㠳㈮㤲※⸶⹐㌲⸸㌲㬰㘠倮㈮㠳㈮ㄳ㘻倮㈮㠳㈮㘳※⸶⹐㌲⸸㌲㬷㘠倮㈮㠳㈮㠳※⸶⹐㌲⸸㌲㬹㘠倮㈮㠳ㄮ㐵※⸶⹐㌲⸸㔱㬷⸶⹐㌲⸸㘱㬶㘠倮㈮㠳ㄮ㤶※⸶⹐㌲⸸㜱㬲㘠倮㈮㠳ㄮ㔷※⸶⹐㌲⸸㐲㬰㘠倮㈮㠳㈮㐴㘻倮㈮㤳㈮㠲※⸶⹐㌲⸹㈲㬹㘠倮㈮㤳㈮〳※⸶⹐㌲⸹㌲㬱㘠倮㈮㤳㈮㘳※⸶⹐㌲⸹㌲㬷⸶⹐㌲⸹㌲㬸㘠倮㈮㤳㈮㤳※⸶⹐㌲⸹㔱㬴㘠倮㈮㤳ㄮ㜵※⸶⹐㌲⸹㘱㬶㘠倮㈮㤳ㄮ㤶���倮㈮㤳ㄮ㈷※⸶⹐㌲⸹㜱㬵㘠倮㈮㤳㈮〴※⸶⹐㌲⸹㐲㬴㘠倮ㄮ㐵㈮㠲※⸶⹐㔱⸴㈲㬹⸶⹐㔱⸴㌲㬰㘠倮ㄮ㐵㈮ㄳ※⸶⹐㔱⸴㌲㬶㘠倮ㄮ㐵㈮㜳※⸶⹐㔱⸴㌲㬸㘠倮ㄮ㐵㈮㤳㘻倮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸶⹐㔱⸴㔱㬷㘠倮ㄮ㐵ㄮ㘶※⸶⹐㔱⸴㘱㬹㘠倮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸶⹐㔱⸴㜱㬵⸶⹐㔱⸴㐲㬰㘠倮ㄮ㐵㈮㐴※⸶⹐㔱⸷㈲㬸㘠倮ㄮ㜵㈮㤲※⸶⹐㔱⸷㌲㬰㘠倮ㄮ㜵㈮ㄳ㘻倮ㄮ㜵㈮㘳※⸶⹐㔱⸷㌲㬷㘠倮ㄮ㜵㈮㠳※⸶⹐㔱⸷㌲㬹㘠倮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸶⹐㔱⸷㔱㬷⸶⹐㔱⸷㘱㬶㘠倮ㄮ㜵ㄮ㤶※⸶⹐㔱⸷㜱㬲㘠倮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸶⹐㔱⸷㐲㬰㘠倮ㄮ㜵㈮㐴㘻倮ㄮ㘶㈮㠲※⸶⹐㘱⸶㈲㬹㘠倮ㄮ㘶㈮〳※⸶⹐㘱⸶㌲㬱㘠倮ㄮ㘶㈮㘳※⸶⹐㘱⸶㌲㬷⸶⹐㘱⸶㌲㬸㘠倮ㄮ㘶㈮㤳※⸶⹐㘱⸶㔱㬴㘠倮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸶⹐㘱⸶㘱㬶㘠倮ㄮ㘶ㄮ㤶㘻倮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸶⹐㘱⸶㜱㬵㘠倮ㄮ㘶㈮〴※⸶⹐㘱⸶㐲㬴㘠倮ㄮ㤶㈮㠲※⸶⹐㘱⸹㈲㬹⸶⹐㘱⸹㌲㬰㘠倮ㄮ㤶㈮ㄳ※⸶⹐㘱⸹㌲㬶㘠倮ㄮ㤶㈮㜳※⸶⹐㘱⸹㌲㬸㘠倮ㄮ㤶㈮㤳㘻倮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸶⹐㘱⸹㔱㬷㘠倮ㄮ㤶ㄮ㘶※⸶⹐㘱⸹㘱㬹㘠倮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸶⹐㘱⸹㜱㬵⸶⹐㘱⸹㐲㬰㘠倮ㄮ㤶㈮㐴※⸶⹐㜱⸲㈲㬸㘠倮ㄮ㈷㈮㤲※⸶⹐㜱⸲㌲㬰㘠倮ㄮ㈷㈮ㄳ㘻倮ㄮ㈷㈮㘳※⸶⹐㜱⸲㌲㬷㘠倮ㄮ㈷㈮㠳※⸶⹐㜱⸲㌲㬹㘠倮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸶⹐㜱⸲㔱㬷⸶⹐㜱⸲㘱㬶㘠倮ㄮ㈷ㄮ㤶※⸶⹐㜱⸲㜱㬲㘠倮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸶⹐㜱⸲㐲㬰㘠倮ㄮ㈷㈮㐴㘻倮ㄮ㔷㈮㠲※⸶⹐㜱⸵㈲㬹㘠倮ㄮ㔷㈮〳※⸶⹐㜱⸵㌲㬱㘠倮ㄮ㔷㈮㘳※⸶⹐㜱⸵㌲㬷⸶⹐㜱⸵㌲㬸㘠倮ㄮ㔷㈮㤳※⸶⹐㜱⸵㔱㬴㘠倮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸶⹐㜱⸵㘱㬶㘠倮ㄮ㔷ㄮ㤶㘻倮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸶⹐㜱⸵㜱㬵㘠倮ㄮ㔷㈮〴※⸶⹐㜱⸵㐲㬴㘠倮㈮〴㈮㠲※⸶⹐㐲⸰㈲㬹⸶⹐㐲⸰㌲㬰㘠倮㈮〴㈮ㄳ※⸶⹐㐲⸰㌲㬶㘠倮㈮〴㈮㜳※⸶⹐㐲⸰㌲㬸㘠倮㈮〴㈮㤳㘻倮㈮〴ㄮ㐵※⸶⹐㐲⸰㔱㬷㘠倮㈮〴ㄮ㘶※⸶⹐㐲⸰㘱㬹㘠倮㈮〴ㄮ㈷※⸶⹐㐲⸰㜱㬵⸶⹐㐲⸰㐲㬰㘠倮㈮〴㈮㐴※⸶⹐㐲⸴㈲㬸㘠倮㈮㐴㈮㤲※⸶⹐㐲⸴㌲㬰㘠倮㈮㐴㈮ㄳ㘻倮㈮㐴㈮㘳※⸶⹐㐲⸴㌲㬷㘠倮㈮㐴㈮㠳※⸶⹐㐲⸴㌲㬹㘠倮㈮㐴ㄮ㐵※⸶⹐㐲⸴㔱㬷⸶⹐㐲⸴㘱㬶㘠倮㈮㐴ㄮ㤶※⸶⹐㐲⸴㜱㬲㘠倮㈮㐴ㄮ㔷※⸶⹐㐲⸴㐲㬰㘠倮㈮㐴㈮㐴胣ં䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯㚈售臣鞃菣覃菣莃苣覼戼㹲㘊售㈮㠲㈮㠲※⸶⹕㈲⸸㈲㬹㘠售㈮㠲㈮〳㘻售㈮㠲㈮ㄳ※⸶⹕㈲⸸㌲㬶㘠售㈮㠲㈮㜳※⸶⹕㈲⸸㌲㬸㘠售㈮㠲㈮㤳※⸶⹕㈲⸸㔱㬴⸶⹕㈲⸸㔱㬷㘠售㈮㠲ㄮ㘶※⸶⹕㈲⸸㘱㬹㘠售㈮㠲ㄮ㈷※⸶⹕㈲⸸㜱㬵㘠售㈮㠲㈮〴㘻售㈮㠲㈮㐴※⸶⹕㈲⸹㈲㬸㘠售㈮㤲㈮㤲※⸶⹕㈲⸹㌲㬰㘠售㈮㤲㈮ㄳ※⸶⹕㈲⸹㌲㬶⸶⹕㈲⸹㌲㬷㘠售㈮㤲㈮㠳※⸶⹕㈲⸹㌲㬹㘠售㈮㤲ㄮ㐵※⸶⹕㈲⸹㔱㬷㘠售㈮㤲ㄮ㘶㘻售㈮㤲ㄮ㤶※⸶⹕㈲⸹㜱㬲㘠售㈮㤲ㄮ㔷※⸶⹕㈲⸹㐲㬰㘠售㈮㤲㈮㐴※⸶⹕㌲⸰㈲㬸⸶⹕㌲⸰㈲㬹㘠售㈮〳㈮〳※⸶⹕㌲⸰㌲㬱㘠售㈮〳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