(57)【要約】  本発明は式(I)で表される2-置換ピリミジンに関する。式中の指数n、置換基R1〜R3、およびLは明細書に定義してあるとおりであり、R4は式(II)か式(III)のどちらかに対応する［式中のRa、XおよびRbは明細書に定義してあるとおりである］。また、その調製方法、それを含有する殺菌剤、および殺菌剤としてのその使用も開示される。2006528603.tif 000053
2006528603.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式I
【化１】
2006528603.tif 000044
［式中の指数および置換基は以下のとおり定義される：
nは、1〜5の整数であり；
Lは、ハロゲン、シアノ、シアナト（OCN）、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C4〜C6シクロアルケニルオキシ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A、またはS(=O)m-N(A')Aであり；
mは、0、1、または2であり；
A、A'、A''は、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、またはフェニルであり、この場合、その有機基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいしまたはニトロ、シアナト、シアノ、もしくはC1〜C4アルコキシで置換されていてもよく、あるいはAとA'はそれらが結合している原子と一緒になって、O、N、およびSからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環であり；
この場合、上記基Lの定義にある脂肪族基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいは１〜４個の基Ruを有していてもよく；
Ruは、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C4〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C4〜C6シクロアルケニルオキシ、C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A、またはS(=O)m-N(A')Aであり；
R1、R2は、互いに独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、またはC3〜C6ハロシクロアルキルであり、この場合、基R1およびR2の定義にある脂肪族基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいは１〜４個の基Rvを有していてもよく；
Rvは、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C4〜C6シクロアルケニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AもしくはS(=O)m-N(A')A、またはフェニルであり、この場合のフェニル部分構造は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(-N-OA)、N(A')Aからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよく、
R2はさらに水素であってもよく、
R1とR2はまた、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和または不飽和の5員または6員環を形成していてもよく、この場合、その環は、エーテル（-O-）、カルボニル（C=O)、チオ（-S-）、スルホキシル（-S[=O]-）もしくはスルフェニル（-SO2-）、もしくはさらなるアミノ-N(Ra)基［式中、Raは水素またはC1〜C6アルキルである］で分断されていてもよく、および/またはハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、およびオキシ-C1〜C3アルキレンオキシからなる群から選択される１個もしくは複数個の置換基を含んでいてもよく；
R3は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C3〜C4アルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、ジ-(C1〜C6アルキル)アミノ、またはC1〜C6アルキルアミノであり、この場合、R3にあるアルキル、アルケニル、およびアルキニル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルコキシ、またはC1〜C4アルコキシカルボニルで置換されていてもよく；
R4は、次の式
【化２】
2006528603.tif 000045
（ここで、
Xは、直接結合、-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-(C=O)-O-、-O-、-NRc-、-CH2O-(C=O)-、-C=C-(C=O)-であり、それぞれの場合左の部分構造が窒素原子に結合しており；
Raは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、またはベンジルであり；
Rbは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、またはC2〜C8アルキニルであり；
Rcは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C8アルキニル、ベンジル、またはC1〜C6アシルであり；
この場合基Ra、Rb、および／またはRcの定義にある脂肪族基、脂環式基または芳香族基は１〜４個の基Rwを有していてもよく；
Rwは、ハロゲン、シアノ、ORx、NHRx、SRx、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アシルアミノ、[1,3]ジオキソラン-C1〜C4アルキル、[1,3]ジオキサン-C1〜C4アルキルであり、ここで、
Rxは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、またはベンジルである）
のうちの一つに対応する］
で表される2-置換ピリミジン。
【請求項２】
前記指数および置換基が以下のとおり定義される、請求項１に記載の式Iで表される2-置換ピリミジン。
nは1〜3の整数であり、この場合基Lの少なくとも１個はフェニル環のオルト位に位置しており；
Lは、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aであり；
A、A'は、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはフェニルであり、この場合、その有機基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいしまたはC1〜C4アルコキシで置換されていてもよく、あるいはAとA'はそれらが結合している原子と一緒になって、O、N、およびSからなる群から選択される１〜２個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員の飽和へテロ環であり；
この場合、上記基Lの定義にある脂肪族基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく；
R1、R2は、互いに独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、またはC2〜C6ハロアルキニルであり；
R2はさらに水素であってもよく；
R1およびR2はまた、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和または不飽和の5員もしくは6員環を形成していてもよく、この場合、その環は、エーテル（-O-）、またはさらなるアミノ-N(Ra)基［式中、Raは水素またはC1〜C6アルキルである］で分断されていてもよく、および/またはハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、およびオキシ-C1〜C3アルキレンオキシからなる群から選択される１個または複数個の置換基を含んでいてもよく；
R3は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、またはC1〜C4ハロアルキルであり；
R4は、次の式
【化３】
2006528603.tif 000046
（ここで、
Xは、直接結合、-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-(C=O)-O-、-O-、-NRc-であり、それぞれの場合左の部分構造が窒素原子に結合しており；
Raは、水素、メチル、アリル、またはプロパルギルであり；
Rbは、水素、C1〜C4アルキル、アリル、またはプロパルギルであり；
Rcは、水素、メチル、またはC1〜C4アシルであり；
この場合Ra、Rb、および／またはRcの定義にある脂肪族基は１〜２個の基Rwを有していてもよく；
Rwは、ハロゲン、ORx、NHRx、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アシルアミノ、[1,3]ジオキソラン-C1〜C4アルキル、[1,3]ジオキサン-C1〜C4アルキルであり、ここで
Rxは、水素、メチル、アリル、またはプロパルギルである）
のうちの一つに対応する。
【請求項３】
R3が塩素、シアノ、メチル、またはメトキシである、請求項１に記載の2-置換ピリミジン。
【請求項４】
R4が式
【化４】
2006528603.tif 000047
［式中Xは直接結合、-O-、または-(C=O)-O-であり、Raは水素またはC1〜C6アルキルである］
に対応する、請求項１に記載の2-置換ピリミジン。
【請求項５】
前記Lnで置換されたフェニル基が基B
【化５】
2006528603.tif 000048
［式中、
#は、ピリミジン骨格への結合点であり；
L1は、フッ素、塩素、CH3、またはCF3であり；
L2、L4は、互いに独立して、水素、CH3、またはフッ素であり；
L3は、水素、フッ素、塩素、シアノ、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、NH-C(=O)CH3、N(CH3)-C(=O)CH3、またはCOOCH3であり；
L5は、水素、フッ素、塩素、またはCH3である］
である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の2-置換ピリミジン。
【請求項６】
下記式IVで表されるニトリルの加水分解により下記化合物IAを調製する方法であって、この加水分解を塩基および過酸化水素の存在下で行うことを含む方法。
【化６】
2006528603.tif 000049
［式中、置換基R1、R2、R3およびLならびに指数nは請求項１で定義されたとおりである］
【請求項７】
本発明による化合物IA'およびICを調製する方法であって、該方法が式IVで表されるニトリルを使用し、このニトリルを式R'OH［式中R'はC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、またはC3〜C6シクロアルキルであり、この場合基アルキル、アルケニル、およびアルキニルは部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、また、１〜３個の基Rvを有していてもよい］で表されるアルコールにより式Vで表されるエステルに変換し、このエステルを次に、アミンRa-X-NH2を使用し、脱水剤を添加してアミドIA'に変換し、さらに、四ハロゲン化炭素およびトリアリールホスフィンの存在下で式VIで表されるハロゲン化イミンに変換し、最後に、式RbOHで表されるアルコールおよび塩基により式ICで表されるイミノエーテルに変換する方法。
【化７】
2006528603.tif 000050
［式中、基Ln、R1、R2、R3、X、Ra、およびRbは請求項１で定義したとおりである］
【請求項８】
次の式V
【化８】
2006528603.tif 000051
［式中の置換基R1、R2、R3、およびLnは請求項１で定義したとおりであり、R'はC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、またはC3〜C6シクロアルキルであり、この場合基アルキル、アルケニル、およびアルキニルは部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、また、１〜３個の基Rvを有していてもよい］で表されるエステル。
【請求項９】
R'がイソプロピルである、請求項８に記載のエステル。
【請求項１０】
次の式IV
【化９】
2006528603.tif 000052
［式中、置換基Ln、R1、R2、R3、X、およびRaは請求項１で定義したとおりであり、Halはフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素である］
で表されるハロゲン化イミン。
【請求項１１】
固体または液体の担体および請求項１に記載の式Iで表される化合物を含む殺菌剤。
【請求項１２】
固体または液体の担体および請求項８または９に記載の式Vで表される化合物を含む殺菌剤。
【請求項１３】
植物病原性有害菌類を防除する方法であって、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、請求項１に記載の式Iで表される化合物の有効量で処理することを含んでなる方法。
【請求項１４】
植物病原性有害菌類を防除する方法であって、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、請求項８または９に記載の式Vで表される化合物の有効量で処理することを含んでなる方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、次の式I
【化１】
2006528603.tif 000003
【０００２】
［式中の指数および置換基は以下のとおり定義される：
nは、1〜5の整数であり；
Lは、ハロゲン、シアノ、シアナト（OCN）、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C4〜C6シクロアルケニルオキシ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A、またはS(=O)m-N(A')Aであり；
mは、0、1、または2であり；
A、A'、A''は、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、またはフェニルであり、この場合、その有機基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいしまたはニトロ、シアナト、シアノ、もしくはC1〜C4アルコキシで置換されていてもよく、あるいはAとA'はそれらが結合している原子と一緒になって、O、N、およびSからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環であり；
この場合、上記基Lの定義にある脂肪族基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいは１〜４個の基R''を有していてもよく；
Ruは、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C4〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C4〜C6シクロアルケニルオキシ、C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A、またはS(=O)m-N(A')Aであり；
R1、R2は、互いに独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、またはC3〜C6ハロシクロアルキルであり、この場合、基R1およびR2の定義にある脂肪族基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいは１〜４個の基Rvを有していてもよく；
Rvは、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C4〜C6シクロアルケニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-AもしくはS(=O)m-O-AもしくはS(=O)m-N(A')A、またはフェニルであり、この場合のフェニル部分構造は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')Aからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよく、
R2はさらに水素であってもよく、
R1とR2はまた、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和または不飽和の5員または6員環を形成していてもよく、この場合、その環は、エーテル（-O-）、カルボニル（C=O)、チオ（-S-）、スルホキシル（-S[=O]-）もしくはスルフェニル（-SO2-）、もしくはさらなるアミノ-N(Ra)基［式中、Raは水素またはC1〜C6アルキルである］で分断されていてもよく、および/またはハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、およびオキシ-C1〜C3アルキレンオキシからなる群から選択される１個もしくは複数個の置換基を含んでいてもよく；
R3は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C3〜C4アルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、ジ-(C1〜C6アルキル)アミノ、またはC1〜C6アルキルアミノであり、この場合、R3にあるアルキル、アルケニル、およびアルキニル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルコキシ、またはC1〜C4アルコキシカルボニルで置換されていてもよく；
R4は、次の式
【化２】
2006528603.tif 000004
【０００３】
（ここで、
Xは、直接結合、-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-(C=O)-O-、-O-、-NRc-、-CH2O-(C=O)-、-C=C-(C=O)-であり、それぞれの場合架橋の左側の原子が窒素原子に結合しており；
Raは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、またはベンジルであり；
Rbは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、またはC2〜C6アルキニルであり；
Rcは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ベンジル、またはC1〜C6アシルであり；
この場合基Ra、Rb、および／またはRcの定義にある脂肪族基、脂環式基または芳香族基は１〜４個の基Rwを有していてもよく；
Rwは、ハロゲン、シアノ、ORx、NHRx、SRx、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アシルアミノ、[1,3]ジオキソラン-C1〜C4アルキル、[1,3]ジオキサン-C1〜C4アルキルであり、ここで、
Rxは、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、またはベンジルである）
のうちの一つに対応する］
で表される2-置換ピリミジンに関する。
【０００４】
さらに、本発明は、これらの化合物を調製するための方法、2-ピリミジンを含む組成物、および植物病原性有害菌類を防除するためのその使用にも関する。
【背景技術】
【０００５】
2位にシアンアミノ置換基をもつ殺菌性ピリミジンはWO-A 01/96314より公知である。さらに、殺菌性2-ピリミジル-N-メトキシアミジンはWO-A 03/43993より公知である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、多くの場合、上記したピリミジンの活性は不満足なものである。本発明の目的は、改良された活性を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、この目的が、冒頭に定義した式Iで表されるピリミジンによって達成されることを見出した。さらに、本発明者は、それらの調製方法および有害菌類を防除するためのそれらを含む組成物も見出した。
【０００８】
化合物Iは、色々な経路で得ることができる。
【０００９】
1) 例えば、出発物質として式IIで表されるスルホン［これの調製はWO-A 02/074753またはDE 10156279.9に詳細に記載されている］を用いることが可能である。スルホンIIと金属シアン化物III（Me+CN-）の反応によりニトリルIVが得られる。金属シアン化物は基本的にはアルカリ金属シアン化物またはアルカリ土類金属シアン化物あるいは他の共有結合シアン化物（例えば四シアン化錫など）を意味すると理解すべきである。
【化３】
2006528603.tif 000005
【００１０】
スルホネート基のニトリル基への交換は、文献で知られている例えばWO-A 03/043993に記載されている方法により行う。
【００１１】
さらなる合成は、図式Iに示すように行うことができる：
図式 I：
【化４】
2006528603.tif 000006
【００１２】
ニトリル化合物IVは、酸性条件下または好ましくは塩基性条件下でアミドIAに加水分解することができる。この加水分解は、例えばSynthesis 1989, pp. 949-950でKatritzky et al.により記載されている条件（過酸化水素、塩基、極性非プロトン性溶媒）下で行う。酸性条件下でのニトリルのアミドへの加水分解はComprehensive Organic Chemistry, Vol 2, Sutherland, I.O. Pergamon Press, Oxford, 1979, p. 964に記載されている。
【００１３】
別の方法として、一般に塩酸がニトリルIVとアダクトを形成するときに発生するピナー(Pinner)アダクトを、式RbOH［式中Rbは上記で定義したとおりである］で表されるアルコールと反応させることで式IBで表されるイミノエーテルを得ることもできる。これのRaX-Y［式中、Raおよび架橋Xは上記で定義したとおりであり、Yはハライド、スルフェートまたはスルホネートなどの脱離基である］によるアルキル化により、タイプICの化合物が得られる。
【００１４】
化合物IBもしくはニトリルIVで出発してRa-Yでアルキル化することは、式(Ra)3OBF4で表されるメーヤワインの塩(Meerwein salts)を用いて、Synth. Commun., 1983, 13, p. 753、またはHelv. Chim. Acta, 1986, 69, p. 1224に記載されている方法と同様にして行うこともできる。これにより化合物I（式中のXは直接結合である）が得られる。
【００１５】
本発明による化合物IAの別の合成を図式2に示す。
【００１６】
図式 2：
【化５】
2006528603.tif 000007
【００１７】
図式2に示す化合物IA'およびICの合成では、出発物質としてニトリルIVが用いられている。ニトリルIVは好ましくは式R'OH［式中、R'は、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、またはC3〜C6シクロアルキルであり、この場合その基アルキル、アルケニル、およびアルキニルは部分的まはた完全にハロゲン化されていてもよいし、また、１〜３個の基Rvを有していてもよい］で表されるアルコールの存在下に酸性条件下で調製することができる。Vとアミンを反応させてアミドIA'を得るのは、Org.Lett., 2001, Vol 3, p. 1053-56、またはJ.Org.Chem., 2000, Vol 85, p. 8415-20に記載されていると同様にして行うことができる。そのあとの、Synth. Commun., 1983, 13, p. 753、またはHelv. Chim. Acta, 1986, 69, p. 1224に記載されている方法と同様にしての式(Rb)3OBF4で表されるメーヤワイン塩との反応により、式ICで表される本発明による化合物が得られる。式VIで表されるイミノハライド［式中のHalは、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素である］は、Synthesis, 1991, Vol 9, p. 750-752と同様にして得ることができる。例えば、四臭化炭素およびトリフェニルホスフィンを用いるアッペル(Appel)反応では、対応する臭素化合物が調製される。最後に後者を式RbOHで表されるアルコールおよび塩基と反応させることにより、本発明による化合物ICを得ることができる。
【００１８】
ピリミジン環の6位にある基R3（特にアルキル）は、遷移金属の触媒作用（例えばNiまたはPdの触媒作用）を用いる反応によって導入することができる。場合によっては、順序を変えて、置換基NR1R2を導入する前に置換基R3を導入するのが望ましい。
【００１９】
図式 3：
【化６】
2006528603.tif 000008
【００２０】
式(R3)y〜wXw−Myでは、Mはy価の金属イオン（例えば、B、Zn、Mg、Cu、またはSnなど）であり、Xは塩素、臭素、ヨウ素、またはヒドロキシであり、R3は好ましくはC1〜C4アルキルであり、wは0〜3の数である。この反応は、例えば以下にある方法：J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (1994), 1187, 前掲書1 (1996), 2345；WO-A 99/41255；Aust. J. Chem. vol. 43 (1990), 733；J. Org. Chem. vol. 43 (1978), 358；J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1979), 866；Tetrahedron Lett. vol. 34 (1993), 8267；前掲書 vol. 33 (1992), 413；と同様にして行うことができる。
【００２１】
また式IA'中の置換基Raは、図式4に示すようにして導入することができる。
【００２２】
図式 4：
【化７】
2006528603.tif 000009
【００２３】
この場合、式IAで表される化合物は先ず強塩基を用いてアニオンに変換され、そのあと対応する酸塩化物と反応させてIA'を得る（J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 1995, p. 3043を参照）。これにより、XがC=O架橋である化合物が得られる。このアニオンを調製するのに好適な塩基は、例えば、ナトリウムアミドや水素化ナトリウムである。
【００２４】
上述したことは特に、R3がアルキル基である化合物の調製に関係する。R3がシアノ基またはアルコキシ置換基である場合は、基R3は、それぞれアルカリ金属シアン化物、アルカリ金属アルコキシドとの反応により導入することができる。
【００２５】
上記式中に記載されている記号の定義では、集合的な用語が使われたが、これらは一般に以下の置換基を表わす。
【００２６】
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素;
アルキルおよび例えばアルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニルのアルキル部分：1〜4、6、または8個の炭素原子を有している飽和直鎖または分枝炭化水素基で、例えばC1〜C6アルキルで、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルなど；
ハロアルキル：（上で記載した）1〜8個の炭素原子を有している直鎖または分枝アルキル基で、この場合これらの基においてその水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子によって置換されたもので、例えばC1〜C2ハロアルキルで、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、または1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル；
アルケニル：2〜4、6、または8個の炭素原子およびいずれかの位置に１個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、例えばC2〜C6アルケニルで、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど；
アルカジエニル：4または6個の炭素原子およびいずれかの位置に２個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基；
ハロアルケニル：（上で記載した）2〜6個の炭素原子およびいずれかの位置に１個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、この場合これらの基においてその水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子特にフッ素、塩素、臭素によって置換されたもの；
アルキニル：2〜8個の炭素原子およびいずれかの位置に１個の三重結合を有している直鎖または分枝炭化水素基で、例えばC2〜C6アルキニルで、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなど；
シクロアルキル：3〜6個の炭素環構成員を有している単環式または二環式飽和炭化水素基で、例えばC3〜C6シクロアルキルで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど；
O、N、およびSからなる群からのヘテロ原子１〜４個を含む5員もしくは6員飽和、部分不飽和、または芳香族へテロ環：
・１〜３個の窒素原子および／または１個の酸素または硫黄原子または１または２個の酸素および／または硫黄原子を含む5員もしくは6員へテロシクリルで、例えば2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサn-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-hexaヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イルなど；
・１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を含む5員へテロアリール：環構成員として炭素原子に加えて１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を含んでいてもよい5員ヘテロアリール基で、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イルなど；
・１〜３個または１〜４個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール：環構成員として炭素原子に加えて１〜３個または１〜４個の窒素原子をそれぞれ含んでいてもよい6員ヘテロアリール基で、例えば2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イルなど；
・適切であれば、R1およびR2またはAおよびA'がそれらが結合している窒素と一緒になってそれぞれ形成している環系：ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、またはテトラヒドロピラゾール。
【００２７】
本発明の範囲には、キラル中心を有している式Iで表される化合物の(R)および(S)異性体およびラセミ化合物が含まれる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２８】
以下、本発明の実施形態をより詳細に説明する。
【００２９】
式Iで表されるピリミジンの意図される用途を鑑みると、特に好ましいのは、各置換基が、それぞれの場合それ自体で、あるいは組み合せで、以下の意味をもつものである。
【００３０】
好ましいのは化合物IにおいてR1がC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、またはC3〜C6-シクロアルキルであり、R2が水素であるものである。
【００３１】
特に好ましいのは化合物IにおいてR1がα位において分枝しているC1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC1〜C6-ハロアルキルであるものである。
【００３２】
加えて、好ましいのは化合物IにおいてR1がC1〜C4-ハロアルキルであり、R2が水素であるものである。
【００３３】
さらに、好ましいのは化合物IにおいてR1およびR2が、それらが結合している窒素と一緒に、酸素原子で分断されていてもよいまた１または２個のC1〜C6-アルキル置換基を有していてもよい5員もしくは6員環を形成しているものである。
【００３４】
特に好ましいのは、メチル化（特にα位において）ピロリジンまたはピペリジンのような基NR1R2である。さらに好ましいのは4-メチルピペリジンである。
【００３５】
特に好ましいのはピリミジンIにおいて置換基L1〜L5が以下：
Lがハロゲン、シアノ、C1〜C8-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')Aであり；
A、A'、A''が、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルである；
のとおり定義されるものである。
【００３６】
さらに、好ましいのはピリミジンIにおいて、Lnで置換されたフェニル基が基B
【化８】
2006528603.tif 000010
【００３７】
［式中、
#は、ピリミジン骨格への結合点であり；
L1は、フッ素、塩素、CH3、またはCF3であり；
L2、L4は、互いに独立して、水素、CH3、またはフッ素であり；
L3は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、CO-NH2、CO-NHCH3、CO-NHC2H5、CO-N(CH3)2、NH-C(=O)CH3、N(CH3)-C(=O)CH3、またはCOOCH3であり；
L5は、水素、フッ素、塩素、またはCH3である］
であるものである。
【００３８】
また特に好ましいのは化合物IにおいてR3が、ハロゲンで置換されていてもよいC1〜C4-アルキルであるものである。
【００３９】
さらに、特に好ましいのは化合物IにおいてR3がハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、またはC1〜C4-アルコキシであるものである。
【００４０】
特に好ましいのは化合物IにおいてR3がメチル、シアノ、メトキシ、または特に塩素であるものである。
【００４１】
化合物の殺菌作用を鑑みると好適なのは式Iで表されるピリミジンにおいてR4が
【化９】
2006528603.tif 000011
【００４２】
であるものである。さらに、好ましいのは式Iで表されるピリミジンにおいてR4が
【化１０】
2006528603.tif 000012
【００４３】
であるものである。特に好ましいのは式Iで表されるピリミジンにおいてR4が
【化１１】
2006528603.tif 000013
【００４４】
であるものである。
【００４５】
最後に、R4は好ましくは以下のとおりの意味を有している［これらはまたプロドラッグ基（Medicinal Research Reviews 2003, 23, 763-793、またはJ. of Pharmaceutical Sciences 1997, 86, 765-767を参照されたい）の定義としてとってもよい］：
【化１２】
2006528603.tif 000014
【００４６】
上記式中にあるアルケニレン基の指数nは1〜3の整数である。特に好ましいのは基R4が以下と定義されるものである：
【化１３】
2006528603.tif 000015
【００４７】
架橋Xは好ましくは直接結合または-(C=O)-である。
【００４８】
置換基Raは好ましくは水素、メチル、ベンジル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、またはメトキシメチルであり、特に好ましくは水素である。
【００４９】
置換基Rbは好ましくは水素、C1〜C6-アルキル、またはC2〜C6-アルケニルであり、特に好ましくはメチル、アリル、またはプロパルギルである。
【００５０】
置換基Rcは好ましくは水素またはメチルである。
【００５１】
次の式V
【化１４】
2006528603.tif 000016
【００５２】
で表されるエステルは、興味ある中間体であるとともに優れた殺菌作用をもつ化合物でもある。
【００５３】
上述したLnおよびR1〜R3の定義における好ましい態様は、式Vのエステルにも対応して適用される。
【００５４】
R'は好ましくはC1〜C6-アルキル基、特に好ましくはイソプロピル基である。
【００５５】
しかしながら、R'はアリル、プロパルギル、ベンジル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、またはハロアルキルの意味をもつものであってもよい。
【００５６】
特にその用途を鑑みると、好ましいのは、以下の表にまとめられている化合物IおよびVである。さらに、表において置換基として記載されている基は、それらが記載されている組み合せとは独立に、それら自体、当の置換基の特に好ましい実施態様でもある。
【化１５】
2006528603.tif 000017
【００５７】
表 1
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ-6-クロロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 2
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 3
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジクロロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 4
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ-6-メチルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 5
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、lh、Ii、およびVaで表される化合物において、Lnが2,4,6-トリフルオロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 6
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル-4-フルオロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 7
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 8
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ-4-CNであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 9
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、lh、Ii、およびVaで表される化合物において、Lnが2,4,5-トリフルオロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 10
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4-ジクロロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 11
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 12
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 13
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4-ジフルオロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 14
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ-4-クロロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 15
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ-4-フルオロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 16
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,3-ジフルオロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 17
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,5-ジフルオロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 18
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,3,4-トリフルオロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 19
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 20
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4-ジメチルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 21
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル-4-クロロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 22
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ-4-メチルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 23
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジメチルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 24
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4,6-トリメチルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 25
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 26
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 27
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 28
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-メトキシであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 29
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-メチルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 30
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 31
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-ブロモであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 32
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-シアノであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 33
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ、4-メトキシであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 34
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、3-メチルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 35
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,5-ジメチルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 36
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-シアノであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 37
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-ブロモであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 38
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、5-フルオロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 39
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-メトキシであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 40
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-メトキシカルボニルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 41
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,5-ジメチル、4-ブロモであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 42
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、4-ブロモであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 43
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、4-メトキシであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 44
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、5-メチルであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 45
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnがペンタフルオロであり、R3がメチルであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 46
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、6-クロロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 47
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 48
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジクロロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 49
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、6-メチルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 50
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4,6-トリフルオロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 51
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-フルオロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 52
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 53
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ, 4-CNであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 54
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4,5-トリフルオロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 55
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4-ジクロロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 56
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 57
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 58
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4-ジフルオロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 59
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ-4-クロロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 60
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ-4-フルオロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 61
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,3-ジフルオロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 62
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,5-ジフルオロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 63
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,3,4-トリフルオロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 64
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 65
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4-ジメチルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 66
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル-4-クロロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 67
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ-4-メチルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 68
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジメチルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 69
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4,6-トリメチルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 70
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 71
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 72
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 73
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-メトキシであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 74
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-メチルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 75
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 76
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-ブロモであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 77
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-シアノであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 78
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ、4-メトキシであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 79
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、3-メチルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 80
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,5-ジメチルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 81
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-シアノであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 82
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-ブロモであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 83
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、5-フルオロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 84
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-メトキシであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 85
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-メトキシカルボニルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 86
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,5-ジメチル、4-ブロモであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 87
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、4-ブロモであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 88
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、4-メトキシであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 89
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、5-メチルであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 90
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnがペンタフルオロであり、R3がクロロであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 91
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、6-クロロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 92
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 93
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジクロロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 94
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、6-メチルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 95
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4,6-トリフルオロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 96
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-フルオロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 97
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 98
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、4-CNであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 99
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4,5-トリフルオロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 100
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4-ジクロロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 101
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 102
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 103
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4-ジフルオロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 104
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ-4-クロロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 105
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ-4-フルオロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 106
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,3-ジフルオロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 107
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,5-ジフルオロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 108
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,3,4-トリフルオロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 109
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 110
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4-ジメチルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 111
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル-4-クロロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 112
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ-4-メチルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 113
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジメチルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 114
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4,6-トリメチルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 115
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 116
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 117
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 118
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-メトキシであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 119
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-メチルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 120
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 121
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-メトキシであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 122
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-シアノであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 123
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ、4-メトキシであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 124
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、3-メチルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 125
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,5-ジメチルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 126
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-シアノであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 127
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-ブロモであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 128
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、5-フルオロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 129
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-メトキシであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 130 
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-メトキシカルボニルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 131
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,5-ジメチル、4-ブロモであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 132
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、4-ブロモであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 133
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、4-メトキシであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 134
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、5-メチルであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 135
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnがペンタフルオロであり、R3がメトキシであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 136
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、6-クロロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 137
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 138
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジクロロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 139
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、6-メチルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 140
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4,6-トリフルオロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 141
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-フルオロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 142
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 143
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、4-CNであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 144
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4,5-トリフルオロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 145
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4-ジクロロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 146
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 147
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 148
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4-ジフルオロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 149
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ-4-クロロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 150
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ-4-フルオロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 151
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,3-ジフルオロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 152
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,5-ジフルオロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 153
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,3,4-トリフルオロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 154
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 155
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4-ジメチルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 156
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル-4-クロロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 157
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ-4-メチルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 158
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジメチルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 159
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,4,6-トリメチルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 160
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 161
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 162
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 163
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-メトキシであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 164
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-メチルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 165
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 166
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-ブロモであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 167
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-クロロ、4-シアノであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 168
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,6-ジフルオロ、4-メトキシであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 169
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、3-メチルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 170
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,5-ジメチルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 171
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-シアノであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 172
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-ブロモであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 173
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、5-フルオロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 174
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-メトキシであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 175
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-メチル、4-メトキシカルボニルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 176
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2,5-ジメチル、4-ブロモであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 177
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、4-ブロモであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 178
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、4-メトキシであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 179
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnが2-フルオロ、5-メチルであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
表 180
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、およびVaにおいて、Lnがペンタフルオロであり、R3がシアノであり、化合物のR1、R2がそれぞれの場合表Aにある行のひとつに対応する化合物
【００５８】
【表Ａ】
2006528603.tif 000018
2006528603.tif 000019
2006528603.tif 000020
さらに、その用途を鑑みると、好ましいのは、以下の表にまとめられている化合物Iである。さらに、表において置換基として記載されている基は、それらが記載されている組み合せとは独立に、それら自体、当の置換基の特に好ましい実施態様でもある。
【化１６】
2006528603.tif 000021
【００５９】
表 181
式 IjおよびIkにおいて、NR1R2が4-メチルピペリジンであり、R3がメチルであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 182
式 IjおよびIkにおいて、R1がCH(CH3)2であり、R2が水素であり、R3がメチルであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 183
式 IjおよびIkにおいて、R1がCH2CF3であり、R2が水素であり、R3がメチルであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 184
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R,S) CH(CH3)CH2CH3であり、R2が水素であり、R3がメチルであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 185
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R) CH(CH3)CH2CH3であり、R2が水素であり、R3がメチルであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 186
式 IjおよびIkにおいて、R1が(S) CH(CH3)CH2CH3であり、R2が水素であり、R3がメチルであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 187
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R,S) CH(CH3)CF3であり、R2が水素であり、R3がメチルであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 188
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R) CH(CH3)CF3であり、R2が水素であり、R3がメチルであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 189
式 IjおよびIkにおいて、R1が(S) CH(CH3)CF3であり、R2が水素であり、R3がメチルであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 190
式 IjおよびIkにおいて、NR1R2が4-メチルピペリジンであり、R3がクロロであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 191
式 IjおよびIkにおいて、R1がCH(CH3)2であり、R2が水素であり、R3がクロロであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 192
式 IjおよびIkにおいて、R1がCH2CF3であり、R2が水素であり、R3がクロロであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 193
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R,S) CH(CH3)CH2CH3であり、R2が水素であり、R3がクロロであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 194
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R) CH(CH3)CH2CH3であり、R2が水素であり、R3がクロロであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 195
式 IjおよびIkにおいて、R1が(S) CH(CH3)CH2CH3であり、R2が水素であり、R3がクロロであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 196
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R,S) CH(CH3)CF3であり、R2が水素であり、R3がクロロであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 197
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R) CH(CH3)CF3であり、R2が水素であり、R3がクロロであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 198
式 IjおよびIkにおいて、R1が(S) CH(CH3)CF3であり、R2が水素であり、R3がクロロであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 199
式 IjおよびIkにおいて、NR1R2が4-メチルピペリジンであり、R3がメトキシであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 200
式 IjおよびIkにおいて、R1がCH(CH3)2であり、R2が水素であり、R3がメトキシであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 201
式 IjおよびIkにおいて、R1がCH2CF3であり、R2が水素であり、R3がメトキシであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 202
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R,S) CH(CH3)CH2CH3であり、R2が水素であり、R3がメトキシであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 203
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R) CH(CH3)CH2CH3であり、R2が水素であり、R3がメトキシであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 204
式 IjおよびIkにおいて、R1が(S) CH(CH3)CH2CH3であり、R2が水素であり、R3がメトキシであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 205
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R,S) CH(CH3)CF3であり、R2が水素であり、R3がメトキシであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 206
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R) CH(CH3)CF3であり、R2が水素であり、R3がメトキシであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 207
式 IjおよびIkにおいて、R1が(S) CH(CH3)CF3であり、R2が水素であり、R3がメトキシであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 208
式 IjおよびIkにおいて、NR1R2が4-メチルピペリジンであり、R3がシアノであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 209
式 IjおよびIkにおいて、R1がCH(CH3)2であり、R2が水素であり、R3がシアノであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 210
式 IjおよびIkにおいて、R1がCH2CF3であり、R2が水素であり、R3がシアノであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 211
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R,S) CH(CH3)CH2CH3であり、R2が水素であり、R3がシアノであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 212
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R) CH(CH3)CH2CH3であり、R2が水素であり、R3がシアノであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 213
式 IjおよびIkにおいて、R1が(S) CH(CH3)CH2CH3であり、R2が水素であり、R3がシアノであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 214
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R,S) CH(CH3)CF3であり、R2が水素であり、R3がシアノであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 215
式 IjおよびIkにおいて、R1が(R) CH(CH3)CF3であり、R2が水素であり、R3がシアノであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
表 216
式 IjおよびIkにおいて、R1が(S) CH(CH3)CF3であり、R2が水素であり、R3がシアノであり、化合物の-X-Raがそれぞれの場合表Bにある行のひとつに対応する化合物
【００６０】
【表Ｂ】
2006528603.tif 000022
2006528603.tif 000023
2006528603.tif 000024
化合物Iは殺菌剤として好適である。これらは、広い範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌綱[Ascomycetes]、不完全菌綱[Deuteromycetes]、卵菌綱[Oomycetes]および担子菌綱[Basidiomycetes]のクラスからの菌類に対する抜きん出た効果で区別される。一部のものは浸透的に作用し、それらは、植物保護において、葉面殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することができる。
【００６１】
これらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果物の木、観葉植物などの様々な作物植物、およびキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどの野菜、ならびにこれらの植物の種子につく数多くの菌類の防除において特に重要である。
【００６２】
これらは、以下の植物の病気の防除に特に適している：
果物および野菜につくアルテルナリア種[Alternaria species]、
禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス種[Bipolaris species]およびドレクスレラ種[Drechslera species]、
禾穀類につくブルメリア・グラミニス[Blumeria graminis]（ウドンコ病）、
イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア[Botrytis cinerea]（灰色カビ病）、
ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム[Erysiphe cichoracearum]およびスファエロテカ・フリギネア[Sphaerotheca fuliginea]、
様々な植物につくフサリウム種[Fusarium species]およびベルチシリウム種[Verticillium species]、
禾穀類、バナナおよびラッカセイにつくマイコスファエレラ種[Mycosphaerella species]、
ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス[Phytophthora infestans]、
ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ[Plasmopara viticola]、
リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ[Podosphaera leucotricha]、
コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス[Pseudocercosporella herpotrichoides]、
ホップおよびキュウリにつくシュードペロノスポラ種[Pseudoperonospora species]、
禾穀類につくプッシニア種[Puccinia species]、
イネにつくピリクラリア・オリザエ[Pyricularia oryzae]、
ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア種[Rhizoctonia species]、
コムギにつくセプトリア・トリチシ[Septoria tritici]およびスタゴノスポラ・ノドラム[Stagonospora nodorum]、
ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール[Uncinula necator]、
禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ種[Ustilago species]、
リンゴの木およびナシの木につくベンチュリア種[Venturia species]（疥癬）。
【００６３】
化合物Iは、材料（例えば木材、紙、塗料分散液、繊維、または織物）や保存製品の保護における有害菌類（例えばパエシロマイセス・バリオチイ[Paecilomyces variotii]など）の防除にも適している。
【００６４】
化合物Iを用いるには、菌類、または菌類の攻撃から守るべき植物、種子、材料、もしくは土壌を、活性化合物の殺菌に有効な量で処理する。施用は、菌による材料、植物、または種子の感染の前および後のいずれでも行うことができる。
【００６５】
殺菌性組成物は一般に活性化合物を重量で0.1〜95%、好ましくは0.5〜90%含んでいる。
【００６６】
植物保護で用いる場合は、施用される量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール(ha)当たり活性化合物0.01〜2.0kgである。
【００６７】
種子の処理では、種子１キログラム当たり0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gの活性化合物の量が一般に必要である。
【００６８】
材料または保存製品の保護で用いる場合は、施用する活性化合物の量は、施用土地の種類および所望の効果によって決まる。材料の保護で通常に施用される量は、処理される材料１立米当たり、例えば活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【００６９】
化合物Iは、慣用の製剤、例えば溶液剤、乳液剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤、顆粒剤などに変換することができる。施用剤形は、その特定の意図する用途によって決まるものであり、それぞれの場合本発明による化合物の細かくて均一な分散が確実になされていなければならない。
【００７０】
製剤は公知の方法、例えば、所望の場合は乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒、および／または担体でのばすことにより調製される。好適である溶剤／助剤は基本的には以下である：
水、芳香族溶剤（例えば、Solvessoの製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、石油留分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル（基本的には、溶剤混合物も用いることができる）。
【００７１】
・担体としては粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）や粉砕合成鉱物（例えば、高度分散シリカ、シリケート）；乳化剤としては非イオン性乳化剤やイオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど）、および分散剤としてはリグノ亜硫酸廃液やメチルセルロース。
【００７２】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩；アリールスルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪アルコール；脂肪酸；および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル；さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール；アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール；アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物；エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
【００７３】
直接散布可能な溶液剤、乳液剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の石油留分例えばケロシンやディーゼルオイルさらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水、である。
【００７４】
粉剤、広域散布用材料および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混ぜるまたは同時に粉砕することによって調製することができる。
【００７５】
粒剤（例えば、被覆粒剤[coated granule]、含浸粒剤[impregnated granule]、均質粒剤[homogeneous granule]など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、鉱物質土類[mineral earth]（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー[attaclay]、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、栽培植物の産物（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、およびその他の固体担体である。
【００７６】
一般に、本製剤は、本活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
【００７７】
以下は製剤の例である。
【００７８】
１．水で希釈する製品
Ａ  液剤[water-solbule concentrates]（SL）
10重量部の本発明化合物を、水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。
【００７９】
Ｂ  分散製剤[dispersible concentrates]（DC）
20重量部の本発明化合物を、シクロヘキサノンに分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。
【００８０】
Ｃ  乳剤[emulsifiable concentrates]（EC）
15重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳液が得られる。
【００８１】
Ｄ  エマルション製剤[emulsions]（EW、EO）
40重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化剤（Ultraturax）を用いて水に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、乳液が得られる。
【００８２】
Ｅ  懸濁製剤[suspensions]（SC、OD）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を添加して細分することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。
【００８３】
Ｆ  顆粒水和剤[water dispersible granule]および顆粒水溶剤[water-soluble granules]（WG、SG）
50重量部の本発明化合物に分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
【００８４】
Ｇ  水和剤[water-dispersible powders]および水溶剤[water-soluble powders]（WP、SP）
ローター・ステーターミル[rotor-stator mill]内で、75重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
【００８５】
２．希釈せずに施用する製品
Ｈ  粉剤[dust]（DP）
5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95％の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより散粉製品(dustable product)が得られる。
【００８６】
Ｉ  粒剤[granules]（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95.5％の担体と組み合わせる。通常の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、希釈せずに施用する顆粒が得られる。
【００８７】
Ｊ  ULV溶液剤（UL）
10重量部の本発明化合物を、有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。
【００８８】
本活性化合物は、散布[spraying]、噴霧[atomizing]、散粉[dusting]、広域散布[broadcasting]、または散水[watering]により、その製剤の形態または該製剤から調製された施用の形態例えば直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、乳液、油性分散液、ペースト、粉散性製品、広域散布用製品、または顆粒の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその意図された用途に依存するが、いずれの場合も、本発明の活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【００８９】
水性の施用形態のものは、乳剤、ペースト剤、または水和剤（散布用粉剤[spray powders]、油性分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳液、ペースト、または油性分散液を調製するには、本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤を用いて、そのまま水にあるいは油または溶媒に溶解させて均質化することができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、およびおそらくは水で希釈するのに適している溶媒もしくは油、を含んでいる濃厚物を調製することもできる。
【００９０】
直ぐに使える調製物中における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変り得る。一般に、それらは、0.0001〜10％、好ましくは、0.01〜1％である。
【００９１】
本活性化合物は、超微量散布（ULV[ultra-low volume]）法で用いても成功することができ、活性化合物95重量%超の製剤あるいは添加物なしの本活性化合物そのものを施用することができる。
【００９２】
本活性化合物には、必要であれば、また、使用直前に、各種のタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、殺菌剤などを添加することもできる（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明による調製物に、1:10〜10:1の重量比で加えることができる。
【００９３】
本発明による調製物は、殺菌剤としての施用形態において、他の活性化合物例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤、あるいは肥料とも、一緒に存在させることもできる。殺菌剤としての施用形態にある化合物Iまたはそれを含んでいる調製物を他の殺菌剤と混ぜると、多くの場合、殺菌活性スペクトルの拡大が得られる。
【００９４】
本発明による化合物と一緒に使用することができる殺菌剤についての下記リストは、可能な組合せを例示することを目的とするものであって、それらを限定するものではない。
【００９５】
・  アシルアラニン系、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフレース、またはオキサジキシル；
・  アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、またはトリデモルフ；
・  アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、またはシロジニル：
・  抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、またはストレプトマイシン；
・  アゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロムコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール(prothioconazole)、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、またはトリチコナゾール；
・  ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、またはビンクロゾリン；
・  ジチオカーバメート系、例えば、フェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、またはジネブ；
・  ヘテロ環化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジン、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、またはトリホリン；
・  銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、または塩基性硫酸銅；
・  ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、またはニトロフタル-イソプロピル；
・  フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニル、またはフルジオキソニル；
・  硫黄；
・  別の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼン、またはゾキサミド;
・  ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、またはトリフロキシストロビン；
・  スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、またはトリルフルアニド；
・  シンナミド系(cinnamides)および類似化合物、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル(flumetover)、またはフルモルフ(flumorph)。
【実施例】
【００９６】
合成の実施例
実施例 1：4-クロロ-6-((S)-2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリミジン-2-カルボキサミド［I-5］の調製
【化１７】
2006528603.tif 000025
【００９７】
5.0gの4-クロロ-6-((S)-2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリミジン-2-カルボニトリル（参照：WO 03/04993のページ28および29）を最初に5mLのDMSO中に仕込み、344mgのK2CO3を加え、この混合物を10℃まで冷やした。1.4mLの30%濃度H2O2を次に加えた。この混合物を氷浴中で5分間そのあと室温でさらに30分間撹拌した。この反応混合物を150mLの水の中に導入した。添加の間に、本アミドが析出した。このアミドを濾過分離し、洗い、高真空下で乾燥させた。これにより、m.p.(融点)が157〜162℃のベージュ色の表題化合物4.7gを得た。
【００９８】
実施例 2：4-クロロ-6-((S)-2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリミジン-2-カルボン酸［I-11］の調製
【化１８】
2006528603.tif 000026
【００９９】
1.5gの4-クロロ-6-((S)-2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリミジン-2-カルボニトリル（参照：WO 03/04993のページ28および29）を5mLの濃H2SO4に溶解させ、この混合物を110℃で20分間撹拌した。この反応混合物を100mLの氷水中に導入すると、添加の間に本酸が析出した。この酸を濾過分離し、水で洗い、高真空下で乾燥させた。これにより、黄色の標題化合物1.5gを得た。
【０１００】
1H-NMR (CDCl3, ppm): 1.4 (d, CH3), 4.85 (d, NH), 5.60-5.80 (m, CH), 6.90-7.00 (m, CH), 10.5 (s (broad), OH)。
【０１０１】
実施例 3：N-tert-ブチル-4-クロロ-6-((S)-2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン-2-カルボキサミド［I-10］の調製
【化１９】
2006528603.tif 000027
【０１０２】
a)  1.5gの酸（実施例 2）を40℃にある塩化チオニル5mLに加えた。この反応混合物を、ガスの発生が止むまで撹拌した。トルエンをこの混合物に加え、この溶媒および過剰塩化チオニルを完全に蒸留除去した。これにより、暗緑色の油状物1.6gを得た。
【０１０３】
b)  38mgのtert-ブチルアミンおよび58mgのトリエチルアミンを0℃にある7mLのTHFに最初に仕込み、前以って調製してあるTHF 2mLに溶解させた酸塩化物200mgを加えた。この反応混合物を室温で12時間撹拌した。この反応混合物を、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、メチルtert-ブチルエーテル中に取り込み、水で洗った。この有機相を取り出し、MgSO4で乾燥させ、濃縮した。この粗製生成物を分取HPLCで精製した。これにより、融点が49〜54℃の黄色の標題化合物21mgを得た。
【０１０４】
実施例 4：Nアセチル-4-クロロ-6-((S)-2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリミジン-2-カルボキシイミド［I-12］の調製
【化２０】
2006528603.tif 000028
【０１０５】
氷浴で冷やしながら、THF 10mL中のアミド（実施例 1）150mgを水素化ナトリウム20mgと反応させ、この混合物を30分間撹拌した。THF 1mL中に溶解させた塩化アセチル35mgをゆっくり加えた。この反応混合物を室温で30分間撹拌した。氷水をこの反応混合物に次に加え、この混合物をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相をMg2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレータ−を用いて濃縮した。これにより、融点が58〜65℃の赤茶色の標題化合物65mgを得た。
【０１０６】
実施例 5：イソプロピル-4-クロロ-6-((S)-2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン-2-カルボキシイミド［V-3］の調製
【化２１】
2006528603.tif 000029
【０１０７】
室温にて、22gの4-クロロ-6-((S)-2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5（2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン-2-カルボニトリルをイソプロパノール210mL中に溶解させた。30分間かけて、HClガスをこの溶液中に導入し、この混合物をこのあと還流で96時間撹拌した。この混合物を濃縮し、水を加え、そのあと酢酸エチルの上部層をつくり、この混合物を炭酸ナトリウムでアルカリ性にした。この酢酸エチル相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレータ−を用いて濃縮した。これにより、無色の固形物21.4gを得た。収率：83.8％。融点：146〜147℃。
【０１０８】
出発物質を適当に変更して、この合成の実施例に記載されている方法によりさらなる化合物Iを得た。そのようにして得られた化合物を、以下の表 IAおよびVAに、物性データと一緒に掲載する。
【化２２】
2006528603.tif 000030
【表１Ａ】
2006528603.tif 000031
2006528603.tif 000032
2006528603.tif 000033
【化２３】
2006528603.tif 000034
【表ＶＡ】
2006528603.tif 000035
2006528603.tif 000036
2006528603.tif 000037
有害菌類に対する作用例
式 Iの化合物の殺菌作用を以下の実験により検証した。
【０１０９】
活性化合物を、アセトンまたはDMSO中に活性化合物を0.25重量%含むストック溶液として別々に調製した。乳化剤Uniperol[登録商標］EL（エトキシル化アルキルフェノール系の乳化作用と分散作用をもつ湿潤剤）1重量%をこの溶液に加えた。活性化合物のストック溶液を、記載されている濃度まで水で希釈した。
【０１１０】
作用例 1：フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)によって引き起こされるトマト疫病に対する活性、予防的処理
栽培品種「Goldene Prinzessin」の鉢植えの葉に、以下に記載してある活性化合物の濃度を有している水性懸濁液を、流れ落ちる程度までスプレーした。次の日、この葉を、フィトフトラ・インフェスタンスの胞子水性懸濁液で感染させた。この植物をこのあと18〜20℃にある水蒸気飽和チャンバーに入れた。6日後、農薬処理はしていないが感染をさせた対照の植物には、感染が目により%で測定できる程度にまで疫病が発生していた。
【化２４】
2006528603.tif 000038
【表１】
2006528603.tif 000039
【０１１１】
作用例 2：アルテルナリア・ソラニによって引き起こされるトマト夏疫病に対する持続性、予防的処理
栽培品種「Goldene Prinzessin」の鉢植えの葉に、以下に記載してある活性化合物の濃度を有している水性懸濁液を、流れ落ちる程度までスプレーした。持続性について試験するため、葉を、胞子密度0.17×106胞子/mLを有するアルテルナリア・ソラニのバイオモルト2%濃度溶液中の胞子水性懸濁液で、7日後初めて感染させた。この植物をこのあと20〜22℃にある水蒸気飽和チャンバーに入れた。さらに5日後、農薬処理はしていないが感染させた対照の植物は、感染が目により%で測定できる程度にまで疫病が発生していた。
【化２５】
2006528603.tif 000040
【表２】
2006528603.tif 000041
【０１１２】
作用例 3：ボトリチス・シネレアによって引き起こされるピーマンの葉の灰色カビ病に対する活性、予防的施用
栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマン苗木を、2〜3葉が十分育った後、以下に記載してある活性化合物濃度を有している水性懸濁液で流れ落ちる程度までスプレーした。次の日、この処理を施してある植物に、2%濃度のバイオモルト水溶液中に0.17×106胞子/mLを含有しているボトリチス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。この試験植物をこのあと、暗闇且つ高雰囲気湿度にある22〜24℃の気候チャンバーに入れた。5日後、葉に対する菌類感染の程度は、目により%で測定できるものであった。
【化２６】
2006528603.tif 000042
【表３】
2006528603.tif 000043
【国際調査報告】
2006528603.tif 000054
2006528603.tif 000055
2006528603.tif 000056
2006528603.tif 000057