(57)【要約】本発明は、新規のテルペンアルカロイドならびに抗寄生生物薬としてのそれらの使用に関する。本発明は、抗寄生生物性処方物中の有効成分として本発明のテルペンアルカロイド化合物を含む抗寄生生物薬にも関する。特に本発明は、テルペンアルカロイドの誘導体（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートに関する。同一物を含む製剤組成物も開示される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）：
【化１】
2006517534.tif 000104
（式中、Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、アリールまたは−ＯＲ4であって、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルおよびアリールは、ＣＯＯＲ13、−ＯＣＯＲ12、−ＯＣＯＯＲ13および−ＯＣＯＮＲ12Ｒ12から選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され、そして前記Ｃ2〜Ｃ6アルケニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキニルは１つまたは複数のハロにより任意に置換され；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、あるいはＮ、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子を含有する５−または６員芳香族または非芳香族複素環であって、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキルは、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＯＲ12、−ＯＣＯＲ12、−ＯＣＯＯＲ12、−ＯＣＯＮＲ12Ｒ14、＝ＮＯＲ7およびハロから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され、前記Ｃ2〜Ｃ6アルケニルはハロおよび−ＣＯＯＲ13から選択される１つまたは複数の置換基から任意に選択され、そしてＮ、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子を含有する前記５−または６員芳香族複素環はＣ1〜Ｃ6アルキルおよびアリールから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され；
Ｒ3は、Ｈ、ハロ、アリール、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ7アルカノイル、あるいはＮ、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子を含有する５−または６員芳香族複素環であり；
Ｒ4は、１つまたは複数のハロまたは−ＯＣ（Ｏ）ＯＲa（ここで、ＲaはＣ1〜Ｃ6アルキルである）により各々任意に置換されるＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ5およびＲ6は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＮおよびＳから選択される１つまたは複数の付加的異種原子を任意に含有する１６までの原子の飽和、部分不飽和、あるいは芳香族、一、二または三環式複素環を表し、前記複素環はベンゼンまたはピリジル環に任意に縮合され、そして１つまたは複数のＲ8により任意に置換され（任意のベンゼンまたはピリジル環を含む）、そして−ＮＲ15Ｒ16によりその任意の芳香族環上で任意に置換される（任意のベンゼンまたはピリジル環を含む）が、但し、複素環は−ＮＨ−基を含有し得ず；あるいは
Ｒ5およびＲ6は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−ＣＯ−（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル、−ＣＯＲ10、Ｃ2〜Ｃ7アルカノイル、アリール、−ＯＲ13、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＮＲ12Ｒ12または−ＳＯ2Ｒ13から選択され、前記Ｃ2〜Ｃ7アルカノイルはＯＲ13またはハロにより任意に置換され、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルは１つまたは複数のＲ8により任意に置換され、そして前記Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルは１つまたは複数のＯ、ＮまたはＳ原子を任意に含有する５〜６原子の飽和または不飽和環に任意に縮合され、前記縮合環は１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6アルキルにより任意に置換されるが、但し、Ｒ5がＨまたは−ＣＨ3である場合、Ｒ6はＣ1〜Ｃ6アルキルでなく；
Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはアリールであって、前記アルキルはアリールにより任意に置換され；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｒ9、Ｒ10、−ＯＲ9、−ＯＲ10、ＣＯＲ9、ＣＯＲ10、−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｒ10、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−ＯＲ13、−ＳＲ9、−ＳＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、−ＯＣＯＲ12、−ＯＣＯＯＲ12、−ＯＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯＮＲ12ＯＲ13、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＮＲ12ＣＯＲ12、−ＮＲ12ＣＯＯＲ12、−ＮＲ12ＣＯＮＲ12Ｒ12、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＲ12、オキソまたはハロであり、前記Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルはアリールにより任意に置換され、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキルは、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｒ9、Ｒ10、−ＯＲ10、−ＯＲ13、−ＳＲ9、−ＳＲ11、−ＯＣＯＲ12、−ＯＣＯＯＲ12、−ＯＣＯＮＲ12Ｒ12、−ＮＲ12ＣＯＲ12、−ＮＲ12ＣＯＯＲ12、−ＮＲ12ＣＯＮＲ12Ｒ12、−ＣＯＲ12またはハロから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され、そして前記Ｃ2〜Ｃ6アルケニルはハロまたはアリールから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され；
Ｒ9は、以下の：
（ａ）Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子（単数または複数）を含有し、ベンゼン環に任意に縮合される５−または６員芳香族複素環であって、前記芳香族複素環は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−ＯＲ13、−ＮＲ12Ｒ12、−ＣＯ2Ｒ13、シアノまたはハロから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され（例えば任意のベンゼン環上）、あるいは
（ｂ）ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子を含有し、ベンゼン環に任意に縮合される４−または８員飽和複素環であって、前記飽和複素環は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換される（例えば任意のベンゼン環上）もの；
であり；
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ13、−ＮＲ12Ｒ12、−ＣＯ2Ｒ13、シアノまたはハロから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され、そして１つまたは複数のＯ、ＮまたはＳ原子を任意に含有する５または６原子の飽和または不飽和環に任意に縮合され、前記縮合環は１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6アルキルにより任意に置換され；
Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ12は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはアリールであって、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキルはアリールにより任意に置換され；
Ｒ13は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはアリールであって、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキルはアリールにより任意に置換され；
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはアリールであって、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキルは各々、アリールまたは−ＮＨアリールにより任意に置換され；
Ｒ15およびＲ16は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択されるか、あるいはそれらが結合される窒素原子と一緒になる場合には、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の付加的異種原子を任意に含有する３−〜８員環を表し；そして
「アリール」はフェニルまたはナフチルを意味するが；
但しＲ3がＨでありそしてＲ1がメチルである場合には、Ｒ2はイソプロピルペニルでない）
で表される化合物、あるいはその製薬上または獣医学上許容可能な塩または溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキニル、ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、ＯＣ1〜Ｃ4アルケニルまたはＯＣ1〜Ｃ4アルキニルであり；そして
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで任意に置換されるチアゾール環；Ｃ1〜Ｃ4アルキルで任意に置換されるピペラジン環；ハロにより任意に置換されるイソプロペニル基；あるいは１つまたは複数のハロにより任意に置換されるイソプロピル基；ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7およびＲ8は一緒になって酸素を任意に含有する７個までの環を表すか、または独立してＨまたはＣ1〜Ｃ4シクロアルキルから選択され得る）；＝ＮＯＲ17（ここで、Ｒ17はＣ1〜Ｃ6、Ｃ1〜Ｃ4アルキニルまたはＣ1〜Ｃ4アルケニルから選択され得る）である
請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、ＣＨ3、−Ｏ−アリルまたは−Ｏ−プロパルギルであり；
Ｒ2が、２−エチルチアゾール−４−イル、イソプロピル、ピペラジニル、１，２−ジフルオロプロペン−２−イル、１−オキソプロプ−２−イルメチルオキシム、１−オキソプロプ−２−イルプロパルギルオキシム、１−オキソプロプ−２−イルアリルオキシム、１−Ｎ−モルホリノプロプ−２−イル、１−フルオロプロプ−２−イル、１，１−ジフルオロプロプ−２−イルであり；
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＨである、
請求項１または２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がすべてＨであり、そしてＲ1およびＲ2が以下に示す通りである請求項１、２または３のいずれかに記載の化合物：
【表１】
2006517534.tif 000105
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載される式（Ｉ）の化合物、またはその製薬上許容可能な塩、またはそれらのいずれかの製薬上許容可能な溶媒和物を、製薬上許容可能な希釈剤または担体と一緒に含む、局所投与に適合され得る製剤殺寄生生物組成物。
【請求項６】
カプセル、ボーラス剤、錠剤または飲薬により経口投与に、ポア・オン、スポット・オン、浸漬、噴霧、ムース、シャンプーまたは粉末処方物として、あるいは注射（例えば皮下、筋肉内または静脈内に）により、あるいは移植片として局所投与に適した処方物の形態の、あるいは化合物が動物食餌とともに投与され得る、そしてこの目的のために、濃縮食餌添加剤またはプレミックスが正常動物食餌と混合するために調製され得る、請求項５記載の処方物。
【請求項７】
薬として用いるための、請求項１〜４のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物、またはその製薬上許容可能な塩、またはそれらのいずれかの製薬上許容可能な溶媒和物、あるいは前記のいずれかを含有する製剤組成物。
【請求項８】
寄生生物感染の治療のための薬の製造のための、請求項１〜４のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物、またはその製薬上許容可能な塩、またはそれらのいずれかの製薬上許容可能な溶媒和物、あるいは前記のいずれかを含有する製剤組成物の使用。
【請求項９】
ヒトにおける寄生生物感染の治療方法であって、請求項１〜４のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物、またはその製薬上許容可能な塩、またはそれらのいずれかの製薬上許容可能な溶媒和物、あるいは前記のいずれかを含有する製剤組成物で前記ヒトを治療することを包含する方法。
【請求項１０】
請求項１〜４のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物、あるいはその獣医学上または農学上許容可能な塩、あるいはそれらのいずれかの獣医学上または農学上許容可能な溶媒和物を、獣医学上または農学上許容可能な希釈剤または担体と一緒に含む獣医学または農学用処方物。
【請求項１１】
殺寄生生物剤として用いるための、請求項１〜４のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物、あるいはその獣医学上または農学上許容可能な塩、あるいはそれらのいずれかの獣医学上または農学上許容可能な溶媒和物、あるいは前記のいずれかを含有する獣医学上または農学上許容可能な処方物。
【請求項１２】
一部位での寄生生物感染の治療方法であって、有効量の請求項１〜４のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物、あるいはその獣医学上または農学上許容可能な塩、あるいはそれらのいずれかの獣医学上または農学上許容可能な溶媒和物、あるいは前記のいずれかを含有する獣医学上または農学上許容可能な処方物で前記部位を治療することを包含する方法。
【請求項１３】
前記部位が動物の小腸、皮膚または被毛である請求項１２記載の方法。
【請求項１４】
以下の群から選択される化合物：
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−２−［（２−メチルプロパノイル）オキシ］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（ヘキサノイルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（アセチルオキシ）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（２−メチルプロパノイル）オキシ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−２−｛［（プロプ−２−イニルオキシ）カルボニル］オキシ｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−２−（｛［（２，２，２−トリクロロエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−２−（｛［（１−メチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−（１−メチルエチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−２−｛［（プロプ−２−エニルオキシ）カルボニル］オキシ｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−１−（｛［（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−イル］−カルボニル｝オキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−２−イルメチルブタンジオエート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−２−（ペント−４−エノイルオキシ）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（｛［２−（ナフタレン――１−イルアミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）オキシ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−｛［（アセチルオキシ）アセチル］オキシ｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（ホルミルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−２−［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）オキシ］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［４−（エチルオキシ）−１−メチル−４−オキソブト−２−エニル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２，２−ジフルオロ−１−メチルエテニル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−フルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［（１−メチル−２−モルホリン−４−イルエチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−エチル−１，３−チアゾール−４−イル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２，２−ジフルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２，２−ジフルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２，２−ジクロロ−１−メチルエテニル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（フェニルメチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛［２−クロロフェニル］メチル｝アミノ）−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（フラン−２−イルメチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛［（２−メチルフェニル）メチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛［（３−クロロフェニル）メチル｝アミノ）−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（｛［（２−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝アミノ）エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛ビス［２−（メチルオキシ）エチル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（２−チエン−２−イルエチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝アミノ）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（２−｛［２−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝エチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛（１メチルエチル）［２−（フェニルスルホニル）エチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イルメチル）（メチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−｛［２−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝ピペラジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（１，１−ジメチルエチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［（フェニルメチル）オキシ］ピペリジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［７，８−ビス（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（メチル｛［４−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝アミノ）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［（エチルオキシ）カルボニル］−１，４−ジアゼパン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（フェニルメチル）１，４−ジアゼパン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−５−｛２−［アセチル（エチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−５−｛２−［アセチル（シクロプロピル）アミノ］−１−メチルエチル｝−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛シクロプロピル−［（メチルオキシ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛エチル［（メチルオキシ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛シクロプロピル−［（エチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（フェニルメチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（フェニルメチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（３−メチルピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛メチル［２−（フェニルオキシ）エチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−チオモルホリン−４−イルエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［シクロヘキシル（メチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛［フェニル（ピリジン−３−イル）メチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（２−フェニルエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［３−（メチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［２−（メチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（フラン−２−イルメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［（３−メチルフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（２，２−ジメチルプロパノイル）（エチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（プロパノイル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（１−メチルエチル）（プロパノイル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（２，２−ジメチルプロパノイル）（１−メチルエチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛（１−メチルエチル）［（メチルオキシ）アセチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［［（２−クロロフェニル）メチル］（プロパノイル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛［（２−クロロフェニル）メチル］［（メチルオキシ）アセチル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−５−（２−｛アセチル［（２−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−メチルエチル）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［［（２−メチルフェニル）メチル（プロパノイル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛［（メチルオキシ）アセチル］［（２−メチルフェニル）メチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４−｛［（４−フルオロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［（４−クロロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［［（２−メチルフェニル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［（４−メチルフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［６−（メチルオキシ）ピリダジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（６−クロロピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（６−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−オキソ−２−［（フェニルメチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［［（２−クロロフェニル）メチル］（メチル）アミノ］−１−メチル−２−オキソエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−２−｛［（フェニルアミノ）カルボニル］オキシ｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（シクロヘプチルアミノ）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２−クロロピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（５−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（５−クロロピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（４−メチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［４−（メチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（６−メチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［（３−フェニルプロピル）オキシ］ピペリジン−１−イル］エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（フェニルメチル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝ピペラジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［（｛３−［（エチルオキシ）カルボニル］フェニル｝メチル）オキシ］ピペリジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［２−（メチルオキシ）フェニル］ピペリジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−ブロモフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２，４−ジフルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［５−クロロ−２−（メチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（３，５−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［（２Ｅ）−３−フェニルプロプ−２−エニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（ジフェニルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２，３−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２−エチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（チエン−２−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４−｛［（ブチルアミノ）カルボニル］オキシ｝ピペリジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２，４−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２，５−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（シクロペンチルカルボニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［６−（メチルオキシ）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（３，５−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２，６−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［（１Ｓ）−１−メチル−２−ピリジン−３−イルエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノン−９−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（４−メチルペンタノイルイル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−オキソ−１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］イソキノリン−２−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［３−［（エチルオキシ）カルボニル］オクタヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−フェニルピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［シクロプロピル（プロパノイル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（シクロプロピルカルボニル）（フェニル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（シクロヘキシルメチル）（シクロプロピルカルボニル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（シクロヘキシルメチル）（プロパノイル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（シクロプロピルカルボニル）（メチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（フェニルカルボニル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛メチル（フェニルオキシ）アセチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−アミノ−５−シアノ−６−メチルピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（２Ｓ，５Ｒ）−２，５−ジメチル−４−プロプ−２−エニルピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（３Ｓ，８ａＲ）−３−（フェニルメチル）ヘキサヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（３−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（３Ｒ）−３−（メチルオキシ）ピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［１−メチル−６，７−ビス（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（２−メチル−４−ピペリジン−１−イル−５，８−ジヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（３−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］スルファニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛３−［（３−クロロピリジン−２−イル）オキシ］ピペリジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（３−メチルキノキサリン−２−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−｛２−［７−（ヒドロキシメチル）−３−アザビシクロ［３．３．１］ノン−３−イル］−１−メチルエチル｝−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（３，１１−ジアザトリシクロ［７．３．１．０〜２，７〜］トリデカ−２，４，６−トリエン−１１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４，１０−ジアザトリシクロ［６．３．１．０〜２，７〜］ドデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−５−｛２−［（４ａＲ，９ａＳ）−２，３，４，４ａ，９，９ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデノ［２，１−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（３−シクロヘキシル−３−メチルピペリジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−（４−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）オキシ］エチル｝ピペラジン−１−イル）−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（３−メチル−３−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（３Ｓ）−３−メチル−３−フェニルピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２｛３−［（４−フルオロフェニル）スルファニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［（ピリジン−２−イルスルファニル）メチル］ピペリジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛３−［（ピリジン−２−イルスルファニル）メチル］ピペリジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（２−｛［メチル（メチルオキシ）アミノ］カルボニル｝ピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［２−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（１−メチルエチル）（２−｛［２−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝エチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（２−フェニルシクロプロピル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛メチル［３−（１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンズアゼピン−３−イル）プロピル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（２−［｛２−［（２，６−ジクロロフェニル）オキシ］エチル｝（メチル）アミノ］−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（２−［［（４−クロロフェニル）メチル］（エチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛メチル［（３−メチルチエン−２−イル）メチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（２−［（ジフェニルメチル）（メチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［５−メチル−２−（メチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［２−（エチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛（２Ｓ，４Ｒ）−４−メチル−２−［（メチルオキシ）カルボニル］ピペリジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−｛２−［（２Ｓ）−２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（３Ｓ）−３−（メチルオキシ）ピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛２−［（メチルオキシ）カルボニル］オクタヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（２Ｓ）−４−メチル−２−［（メチルオキシ）カルボニル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−（３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル）−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（３−メチル−３−フェニルピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛（フェニルメチル）［２−（フェニルオキシ）エチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（（１Ｒ）−１−メチル−２−｛４−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］−１−ピペラジニル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートＴＦＡ塩
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（（１Ｒ）−１−メチル−２−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１−ピペラジニル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートＴＦＡ塩
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（（１Ｒ）−２−｛４−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（１Ｒ）−２−［４−（５−クロロピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（１Ｒ）−２−［４−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（１Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（（１Ｒ）−２−｛４−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（（１Ｒ）−１−メチル−２−｛４−［５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（（１Ｒ）−２−｛４−［（４−クロロフェニル）オキシ］ピペリジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
産業上の利用分野
本発明は、新規のテルペンアルカロイドならびに抗寄生生物薬としてのそれらの使用に関する。本発明は、抗寄生生物性処方物中の有効成分として本発明のテルペンアルカロイド化合物を含む抗寄生生物治療にも関する。
【０００２】
特に本発明は、テルペンアルカロイドの誘導体（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートに関する。これらの化合物の製造方法、ならびに同一物を含む製剤組成物も開示される。
【０００３】
本発明のさらなる態様は、寄生生物ホモジネートから精製された膜とそれらが如何に密接に結合するかを測定することにより、これらの化合物の潜在的抗寄生生物活性を査定するために用いられる新規の結合検定である。親和性は、これらの膜からの（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートの放射能標識還元類似体を本発明の化合物が如何に容易に置換するかによって算定される。
【背景技術】
【０００４】
ある種のテルペンアルカロイド、例えばある種の微生物の発酵ブロスから単離され得る（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートは、動物およびヒトの健康、農業ならびに園芸おける有用性を伴う駆虫性、殺外部寄生生物性および殺昆虫性活性を保有することが既知である（それぞれWO 95/19363および英国特許第2240100号参照）。
【０００５】
しかしながら感染動物に投与される場合、それらのin vivo効能は低過ぎて商業的開発を妨げることが判明した。
【０００６】
意外にも、ある種のテルペンアルカロイド誘導体は良好なin vivo活性を保有し、したがって動物における抗寄生生物薬として有効である、ということをわれわれは見出した。したがって本発明は、動物およびヒトにおける抗寄生生物薬として有効である化合物を提供する。
【０００７】
本発明の化合物は、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートの合成的修飾により生成され得る。本発明の化合物は、動物を悩ます昆虫、害虫、コナダニ、自由生活線虫、ならびに内部および外部寄生生物に対する活性を示す。
【発明の開示】
【０００８】
本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
2006517534.tif 000002
（式中、Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、アリールまたは−ＯＲ4であって、上記Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルおよびアリールは、ＣＯＯＲ13、−ＯＣＯＲ12、−ＯＣＯＯＲ13および−ＯＣＯＮＲ12Ｒ12から選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され、そして上記Ｃ2〜Ｃ6アルケニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキニルは１つまたは複数のハロにより任意に置換され；
【０００９】
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、あるいはＮ、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子を含有する５−または６員芳香族または非芳香族複素環であって、上記Ｃ1〜Ｃ6アルキルは、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＯＲ12、−ＯＣＯＲ12、−ＯＣＯＯＲ12、−ＯＣＯＮＲ12Ｒ14、＝ＮＯＲ7およびハロから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され、上記Ｃ2〜Ｃ6アルケニルはハロおよび−ＣＯＯＲ13から選択される１つまたは複数の置換基から任意に選択され、そしてＮ、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子を含有する上記５−または６員芳香族複素環はＣ1〜Ｃ6アルキルおよびアリールから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され；
Ｒ3は、Ｈ、ハロ、アリール、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ7アルカノイル、あるいはＮ、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子を含有する５−または６員芳香族複素環であり；
【００１０】
Ｒ4は、１つまたは複数のハロまたは−ＯＣ（Ｏ）ＯＲa（ここで、ＲaはＣ1〜Ｃ6アルキルである）により各々任意に置換されるＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ5およびＲ6は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＮおよびＳから選択される１つまたは複数の付加的異種原子を任意に含有する16までの原子の飽和、部分不飽和、あるいは芳香族、一、二または三環式複素環を表し、上記複素環はベンゼンまたはピリジル環に任意に縮合され、そして１つまたは複数のＲ8により任意に置換され（任意のベンゼンまたはピリジル環を含む）、そして−ＮＲ15Ｒ16によりその任意の芳香族環上で任意に置換される（任意のベンゼンまたはピリジル環を含む）が、但し、複素環は−ＮＨ−基を含有し得ず；あるいは
Ｒ5およびＲ6は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−ＣＯ−（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル、−ＣＯＲ10、Ｃ2〜Ｃ7アルカノイル、アリール、−ＯＲ13、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＮＲ12Ｒ12または−ＳＯ2Ｒ13から選択され、上記Ｃ2〜Ｃ7アルカノイルはＯＲ13またはハロにより任意に置換され、上記Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルは１つまたは複数のＲ8により任意に置換され、そして上記Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルは１つまたは複数のＯ、ＮまたはＳ原子を任意に含有する５〜６原子の飽和または不飽和環に任意に縮合され、上記縮合環は１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6アルキルにより任意に置換されるが、但し、Ｒ5がＨまたは−ＣＨ3である場合、Ｒ6はＣ1〜Ｃ6アルキルでなく；
【００１１】
Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはアリールであって、上記アルキルはアリールにより任意に置換され；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｒ9、Ｒ10、−ＯＲ9、−ＯＲ10、ＣＯＲ9、ＣＯＲ10、−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｒ10、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−ＯＲ13、−ＳＲ9、−ＳＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、−ＯＣＯＲ12、−ＯＣＯＯＲ12、−ＯＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯＮＲ12ＯＲ13、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＮＲ12ＣＯＲ12、−ＮＲ12ＣＯＯＲ12、−ＮＲ12ＣＯＮＲ12Ｒ12、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＲ12、オキソまたはハロであり、上記Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルはアリールにより任意に置換され、上記Ｃ1〜Ｃ6アルキルは、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｒ9、Ｒ10、−ＯＲ10、−ＯＲ13、−ＳＲ9、−ＳＲ11、−ＯＣＯＲ12、−ＯＣＯＯＲ12、−ＯＣＯＮＲ12Ｒ12、−ＮＲ12ＣＯＲ12、−ＮＲ12ＣＯＯＲ12、−ＮＲ12ＣＯＮＲ12Ｒ12、−ＣＯＲ12またはハロから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され、そして上記Ｃ2〜Ｃ6アルケニルはハロまたはアリールから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され；
【００１２】
Ｒ9は、以下の：
（ａ）Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子（単数または複数）を含有し、ベンゼン環に任意に縮合される５−または６員芳香族複素環であって、上記芳香族複素環は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−ＯＲ13、−ＮＲ12Ｒ12、−ＣＯ2Ｒ13、シアノおよびハロから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され（例えば任意のベンゼン環上）、あるいは
（ｂ）ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子を含有し、ベンゼン環に任意に縮合される４−または８員飽和複素環であって、上記飽和複素環は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換される（例えば任意のベンゼン環上）もの；
であり；
【００１３】
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ13、−ＮＲ12Ｒ12、−ＣＯ2Ｒ13、シアノまたはハロから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され、そして１つまたは複数のＯ、ＮまたはＳ原子を任意に含有する５または６原子の飽和または不飽和環に任意に縮合され、上記縮合環は１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6アルキルにより任意に置換され；
Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ12は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはアリールであって、上記Ｃ1〜Ｃ6アルキルはアリールにより任意に置換され；
Ｒ13は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはアリールであって、上記Ｃ1〜Ｃ6アルキルはアリールにより任意に置換され；
【００１４】
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはアリールであって、上記Ｃ1〜Ｃ6アルキルは各々、アリールまたは−ＮＨアリールにより任意に置換され；
Ｒ15およびＲ16は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択されるか、あるいはそれらが結合される窒素原子と一緒になる場合には、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の付加的異種原子を任意に含有する３−〜８員環を表し；そして
「アリール」はフェニルまたはナフチルを意味するが；
但しＲ3がＨでありそしてＲ1がメチルである場合には、Ｒ2はイソプロピルペニルでない）
の化合物、あるいはその製薬上または獣医学上許容可能な塩または溶媒和物を提供する。
【００１５】
式（Ｉ）の化合物好ましい群は、
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキニル、ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、ＯＣ1〜Ｃ4アルケニルまたはＯＣ1〜Ｃ4アルキニルであり；そして
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで任意に置換されるチアゾール環；Ｃ1〜Ｃ4アルキルで任意に置換されるピペラジン環；ハロにより任意に置換されるイソプロペニル基；あるいは１つまたは複数のハロにより任意に置換されるイソプロピル基；ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7およびＲ8は一緒になって酸素を任意に含有する７個までの環を表すか、または独立してＨまたはＣ1〜Ｃ4シクロアルキルから選択され得る）；＝ＮＯＲ17（ここで、Ｒ17はＣ1〜Ｃ6、Ｃ1〜Ｃ4アルキニルまたはＣ1〜Ｃ4アルケニルから選択され得る）である
ものである。
【００１６】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい群は、
Ｒ1が、−ＣＨ3、−Ｏ−アリルまたは−Ｏ−プロパルギルであり；
Ｒ2が、２−エチルチアゾール−４−イル、イソプロピル、ピペラジニル、１，２−ジフルオロプロペン−２−イル、１−オキソプロプ−２−イルメチルオキシム、１−オキソプロプ−２−イルプロパルギルオキシム、１−オキソプロプ−２−イルアリルオキシム、１−Ｎ−モルホリノプロプ−２−イル、１−フルオロプロプ−２−イル、１，１−ジフルオロプロプ−２−イルであり；
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＨである
ものである。
【００１７】
本発明の特に好ましい個々の化合物としては、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がすべてＨであり、そしてＲ1およびＲ2が以下に示す通りである式（Ｉ）の化合物が挙げられる：
【００１８】
【表１】
2006517534.tif 000003
【００１９】
上記の定義において、ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。
【００２０】
式（Ｉ）の化合物は、１つまたは複数のキラル中心を含有し、したがって立体異性体として、即ちエナンチオマーまたはジアステレオマーとして、ならびにそれらの混合物として存在し得る。本発明は、式（Ｉ）の化合物の個々の立体異性体の両方を、その混合物と一緒に包含する。ジアステレオマーの分離は、慣用的技法により、例えば式（Ｉ）の化合物、あるいはその適切な塩または誘導体のジアステレオマー混合物の分別晶出またはクロマトグラフィー（例えばＨＰＬＣ）により達成され得る。式（Ｉ）の化合物の個々のエナンチオマーは、対応する光学的に純粋な中間体から、あるいは適切なキラル支持体を用いたラセミ化合物のＨＰＬＣによる、または適切な場合には、適切な光学的に活性な酸とのラセミ化合物の反応により生成されるジアステレオマー塩の分別晶出による分割により、調製され得る。
【００２１】
生物学的研究に適切である式（Ｉ）の化合物の放射能標識誘導体も本発明に含まれる。
式（Ｉ）の化合物の製薬上、獣医学上および農学上許容可能な塩は、例えば、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸を用いて、有機カルボン酸を用いて、または有機スルホン酸を用いて生成される非毒性酸付加塩である。適切な塩の再検討のためには、J. Pharm. Sci., 1977, 66, 1を参照されたい。
【００２２】
さらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物、あるいは以下に示すようなその製薬上、獣医学上または農学上許容可能な塩、あるいはそれらのいずれかの製薬上、獣医学上または農学上許容可能な溶媒和物（例えば水和物）の製造方法を提供する。
【００２３】
記載された方法のいくつかのうち、用いられる合成工程の順序は変わり得るし、そして特定の基質中に存在する他の官能基の性質、重要な中間体の利用可能性、ならびに（もしあれば）適合されるべき保護基戦略といったような因子に特によっている、と当業者により理解される。明らかに、このような因子は、上記の合成工程に用いるための試薬の選択にも影響を及ぼす。式（Ｉ）のある種の化合物内の種々の標準置換基または官能基相互変換および転換は、式（Ｉ）のその他の化合物を提供する、ということも理解される。
【００２４】
ヒトにおける本発明の化合物の使用に関しては、以下のものが提供される：
局所投与に適合され得る、式（Ｉ）の化合物またはその製薬上許容可能な塩、またはそれらのいずれかの製薬上許容可能な溶媒和物を、製薬上許容可能な希釈剤または担体と一緒に含む製剤殺寄生生物組成物；
薬として用いるための、式（Ｉ）の化合物またはその製薬上許容可能な塩、またはそれらのいずれかの製薬上許容可能な溶媒和物、または上記のいずれかを含有する製剤組成物；
寄生生物感染の治療のための薬の製造のための、式（Ｉ）の化合物、またはその製薬上許容可能な塩、またはそれらのいずれかの製薬上許容可能な溶媒和物、あるいは上記のいずれかを含有する製剤組成物の使用；ならびに
ヒトにおける寄生生物感染の治療方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその製薬上許容可能な塩、またはそれらのいずれかの製薬上許容可能な溶媒和物、あるいは上記のいずれかを含有する製剤組成物で上記ヒトを治療することを包含する方法。
【００２５】
非ヒト動物におけるそれらの使用に関しては、本発明の化合物は、単独で、または意図された特定の使用、治療されている宿主動物の特定の種、ならびに包含される寄生生物に適した処方物中で投与され得る。化合物が投与され得る方法としては、カプセル、ボーラス剤、錠剤または飲薬による経口投与、ポア・オン、スポット・オン、浸漬、噴霧、ムース、シャンプーまたは粉末処方物としての、あるいは注射（例えば皮下、筋肉内または静脈内に）により、あるいは移植片としての局所投与が挙げられる。
【００２６】
このような処方物は、標準獣医学的実施に従って、慣用的方式で調製される。したがってカプセル、ボーラス剤または錠剤は、崩壊剤および／または結合剤、例えばデンプン、ラクトース、タルクまたはステアリン酸マグネシウム等を付加的に含有する適切な微粉砕希釈剤または担体と活性成分を混合することにより調製され得る。経口飲薬は、適切な媒質中に活性成分を溶解するかまたは懸濁することにより調製される。ポア−オンまたはスポット−オン処方物は、許容可能な液体担体ビヒクル、例えばブチルジゴール、液体パラフィンまたは不揮発性エステル中に溶解し、任意に揮発性構成成分、例えばプロパン−２−オールを付加して、調製され得る。あるいはポア−オン、スポット−オンまたは噴霧処方物は、動物の表面に活性作用物質の残渣を残すために、封入により調製され得る。注射用処方物は、その他の物質、例えば血液と等張な溶液を作るのに十分な塩またはグルコースを含有し得る滅菌溶液の形態で調製され得る。許容可能な液体担体としては、植物油、例えばゴマ油、グリセリド、例えばトリアセチン、エステル、例えばベンジルベンゾエート、イソプロピルミリステート、およびプロピレングリコールの脂肪酸誘導体、ならびに有機溶媒、例えばピロリジン−２−オンおよびグリセロールホルマールが挙げられる。処方物は、最終処方物が0.01〜10重量％の活性成分を含有するよう、液体担体中に活性成分を溶解するかまたは懸濁することにより調製される。
【００２７】
これらの処方物は、治療されるべき宿主動物の種、感染の重症度および種類、ならびに宿主の体重によって、その中に含有される活性化合物の重量に関して変化する。非経口、局所および経口投与に関しては、活性成分の典型的用量範囲は、動物の体重1 kg当たり0.01〜100 mgである。好ましくはその範囲は、0.1〜10 mg/kgである。
【００２８】
代替的方法として化合物は動物の食餌とともに投与され、そしてこの目的のために、濃縮食餌添加物またはプレミックスが標準動物食餌と混合するために調製され得る。
本発明の化合物は、駆虫薬、殺外部寄生生物薬、殺昆虫薬および殺ダニ薬として特定の有用性を有する高活性抗寄生生物薬である。
【００２９】
したがって本化合物は、内部寄生生物により引き起こされる種々の症状、例えば特に、線虫として記載される寄生性蠕虫の一群により最も高頻度に引き起こされ、そしてブタ、ヒツジ、ウマおよび畜牛における重度の経済的損失を生じ、ならびに飼育動物および家禽に影響を及ぼし得る蠕虫病を治療するのに有効である。本化合物は、種々の種の動物に影響を及ぼし得るその他の線虫、例えばイヌにおけるイヌ糸状虫Dirofilaria、ならびにヒトに感染し得る種々の寄生生物、例えば消化器寄生生物、例えばズビニ鉤虫Ancylostoma、鉤虫Necator、回虫Ascaris、糞線虫Strongyloides、旋毛虫Trichinella、毛細線虫Capillaria、鞭虫Trichuris、蟯虫Enterobius、そして血中またはその他の組織および器官中に見出される寄生生物、例えばフィラリア蠕虫、ならびに腸外期の糞線虫Strongyloidesおよび旋毛虫Trichinellaに対しても有効である。
【００３０】
本化合物は、例えば特に動物および鳥の節足動物外部寄生生物、例えばウシおよびウマに害を及ぼし得るマダニ、シラミ、ノミ、クロバエ、咬性昆虫および移動性双翅目幼虫を含めた外部寄生生物感染を治療するのにも有益である。
【００３１】
本化合物は、家庭内害虫、例えばゴキブリ、イガ、カツオブシムシおよびイエバエに対しても活性な殺昆虫剤であり、ならびに貯蔵穀物のそして農作物の有害昆虫、例えばハダニ、アリマキ、毛虫および移動性直翅目、例えばバッタに対して有用である。
【００３２】
したがって本発明のさらなる態様によれば、式（Ｉ）の化合物、あるいはその獣医学上または農学上許容可能な塩、あるいはそれらのいずれかの獣医学上または農学上許容可能な溶媒和物を、獣医学上または農学上許容可能な希釈剤または担体と一緒に含む獣医学用または農業用処方物が提供される。好ましくは処方物は、局所投与のために適合される。
本発明はさらに、殺寄生生物薬として用いるための、式（Ｉ）の化合物、あるいはその獣医学上または農学上許容可能な塩、あるいはそれらのいずれかの獣医学上または農学上許容可能な溶媒和物、あるいは上記のいずれかを含有する獣医学上または農学上許容可能な処方物を提供する。
【００３３】
本発明は、一部位での寄生生物感染の治療方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物、あるいはその獣医学上または農学上許容可能な塩、あるいはそれらのいずれかの獣医学上または農学上許容可能な溶媒和物、あるいは上記のいずれかを含有する獣医学上または農学上許容可能な処方物で上記部位を治療することを包含する方法も提供する。
【００３４】
好ましくは上記部位は、動物の小腸、皮膚または被毛である。
治療に対する言及は、予防、ならびに寄生生物感染の確立された症候の軽減および／または治癒を包含する、と理解されるべきである。
【００３５】
化合物評価
ハエ頭部Ｐ2膜からの3Ｈ−ジヒドロ−（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートと置き換わる化合物の測定のためのin vitro検定は本発明の別の態様を表し、そして以下のように実施された。
【００３６】
新規の抗寄生生物化合物は、ハエ頭部Ｐ2膜からの3Ｈ−ジヒドロ−（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートの置換を測定する放射能測定検定を用いて、迅速に同定され得る。この検定は、Ｋｉ値を測定し、それにより構造活性関係を同定するために用いられ得る。それは、抗寄生生物活性を有する新規の化学的存在物を同定するための高処理量スクリーン（微生物発酵により生成される合成小分子または天然産物を試験する）としても用いられ得る。
【００３７】
ハエ頭部Ｐ2膜を調製するために、ヒロズキンバエ蛹（または任意のその他の有害昆虫）をインセクトリーで孵化させて、液体窒素中で短時間凍結する。ハエを篩およびトレーユニット中で振盪して、頭部／羽根／肢から胴体を分離する。次により小さい直径の篩で頭部を羽根および肢から分離する。篩直径は、収穫されているハエのサイズによっている。次にハエ頭部を用いて、Ｐ2膜を調製する。
【００３８】
ハエ頭部膜を、プロテアーゼ阻害剤のカクテル（Boehringer Mannheim Complete（登録商標））を含有する50 mMＨＥＰＥＳ、ｐＨ7.4からなる緩衝液中で調製する。工程は全て、氷上で、または4℃で実行する。ハエ頭部を5〜10容積の緩衝液中で、ポリトロンホモジナイザーを用いて、30 000 rpm中で均質化する。次にホモジネートを1000×gで10分間遠心分離機中で回転させて、上清をガーゼで濾過する。次に濾過上清を20 000 ×gで1時間回転させて、Ｐ2膜ペレットを緩衝液中に再懸濁して、−80℃でアリコートで保存する。
【００３９】
3Ｈ−ジヒドロ−（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートとハエ頭部Ｐ2膜との結合を測定するために、0.5 mg/mlの濃度のタンパク質400 μlを、3Ｈ−ジヒドロ−ＣＪ−12662を含有する深ウエルプレートに付加して、放射性リガンドの最終濃度を1 nMとする。対照ウエルも、緩衝液または5×10-6 M（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（最終濃度）を含入する。その他のウエルは、5×10-6 Mから5倍希釈で連続的に希釈される当該化合物を含入する。高処理量スクリーンに関しては、多数の化合物の迅速スクリーニングを可能にするためだけの一濃度で、化合物を付加する。検定プレートを30℃で90分間インキュベートする。次にプレートを濾過マニフォールド上のガラス繊維フィルター（0.5％トリトンＸ−100中に予備浸漬）上で採取し、0.25％トリトンＸ−100を含有する50 mMＨＥＰＥＳの5×1 ml洗浄液を用いて真空下で迅速に洗浄する。乾燥後、シンチレーション計数器中の融解固体シンチラントを用いて、フィルターに結合された放射能を測定する。連続希釈ウエルを結合（計数／分）対log10（競合物濃度）としてプロットし、Ｋｉ値（Ｋｄ＝7 nM）を算定し、そして（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートと比較する。高処理量スクリーンにおいて、3Ｈ−ジヒドロ−（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート結合の≧70％抑制を示す化合物は活性である。
【００４０】
特徴をなすデータを獲得するために用いられる計器
Varian Inova 300、Varian Inova 400、Varian Unityplus 400、Bruker AC 300 MHz、Bruker AM 250 MHzまたはVarian T60 MHz分光計を用いて、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルデータを得た。観察された化学シフト（δ）は、提唱された構造と一致した。Finnigan Masslab Navigator、Fisons Instruments Trio 1000またはHewlett Packard  GCMS計モデル5971分光計で、質量スペクトル（ＭＳ）データを得た。引用された算定および観察イオンは、最低質量の同位体組成を指す。ＨＰＬＣは、高速液体クロマトグラフィーを意味する。室温は20〜25℃を意味する。
【００４１】
塩調製物
適用可能な場合はいつでも、メタノール：エタノール（1:5）の混合物中に生成物を溶解し、そして塩化水素（ジエチルエーテル中の1 M溶液、2当量）を付加することにより、塩酸塩が調製され得る。混合物を真空濃縮して、塩酸塩を得る。
【００４２】
同様に、適切な溶媒、例えば酢酸エチルまたはメタノール中に生成物を溶解し、そして対応する酸（2 当量）を付加することにより、その他の塩、例えばトリフルオロ酢酸および酢酸塩を調製し得る。次に反応混合物を真空濃縮して、所望の塩を得る。
【００４３】
立体化学
特に記載される場合を除いて、Ｒ2の全ての立体異性体は本発明の範囲内である。Ｒ2置換基は、単一ジアステレオマー、ならびに立体異性体の混合物を包含する。
【化２】
2006517534.tif 000004
【００４４】
一般手法
一般製法Ａ
メタノール（3 ml）を対応するアミン（0.39 mmol, 1.5当量）に付加し、これをStem（登録商標）反応ブロックに入れた。アミンがアンモニウム塩である場合には、トリエチルアミン（55 l, 0.4 mmol）を付加した。メタノール（2 ml、分析等級）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、200 mg, 0.26 mmol）の溶液を付加し、反応混合物をゴム隔壁で栓をして、周囲温度で5時間撹拌した。アンバーライト（登録商標）ＩＲＡ400上の水素化ホウ素（200 mg, 0.5 mmol）を付加し、混合物を室温で18時間撹拌した。次に反応混合物をフィルターカートリッジ（IsoluteTM、6 ml）を通して濾過し、残渣をメタノール（2 ml）で洗浄し、濾液を窒素流下で濃縮した。その結果生じた粗生成物に、塩化水素（ジオキサン中の4 N溶液、2 ml）を付加し、混合物をオービタルシェーカー上で10分間撹拌し、ホットプレート（50℃）に移して、窒素流下で40分間濃縮した。トリエチルアミン（ジクロロメタン2 ml中20％v/v）を付加し、混合物を窒素流下で濃縮後、トリエチルアミン（ジクロロメタン2 ml中20％v/v）を付加し、蒸発させた。次に粗反応生成物をアセトニトリル：ジメチルスルホキシド（4:1, 1 ml）中に溶解し、0.1％水性トリフルオロ酢酸：アセトニトリル勾配（95:5〜5:95）を用いて、自動分取液体クロマトグラフィー（Gilson系、10×150 mm  Phenomenex Magellen C185カラム）により精製した。Genevac系中での溶離液の蒸発により、最終生成物を得た。
【００４５】
一般製法Ｂ
対応するアミン（0.33 mmol, 1.5当量）に、ジクロロメタン（2 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、170 mg, 0.22 mmol）の溶液を付加した。アミンがアンモニウム塩である場合には、トリエチルアミン（55 l, 0.4 mmol）を付加した。トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（93 mg, 0.44 mmol）を反応に付加し、混合物をStem（登録商標）反応ブロック中で18時間撹拌した。次に混合物をジクロロメタン（4 ml）および水（2 ml）で希釈し、20分間激しく撹拌した。疎水性フリット（Whatman 12 ml 1PSフィルター媒質）を伴うフィルターカートリッジにより層を分離させて、有機濾液を窒素流下で濃縮した。その結果生じた粗生成物に、塩化水素（ジオキサン中の4 N溶液、2 ml）を付加し、混合物をオービタルシェーカー上で10分間撹拌し、ホットプレート（50℃）に移して、窒素流下で40分間濃縮した。トリエチルアミン（ジクロロメタン2 ml中20％v/v）を付加し、混合物を窒素流下で濃縮後、さらなるトリエチルアミン（ジクロロメタン2 ml中20％v/v）を付加し、蒸発させた。次に粗反応生成物をアセトニトリル：ジメチルスルホキシド（4:1, 1 ml）中に溶解し、0.1％水性トリフルオロ酢酸：アセトニトリル勾配（95:5〜5:95）を用いて、自動分取液体クロマトグラフィー（Gilson系、10×150 mm  Phenomenex Magellen C185カラム）により精製した。Genevac系中での溶離液の蒸発により、最終生成物を得た。
【００４６】
一般製法Ｃ
１−メチル−２−ピロリジノン（0.9 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１４１、21 mg, 0.0375 mmol）、アミン（0.1 mmol）、トリアセトキシホウ水素化テトラメチルアンモニウム（26 mg, 0.1 mmol）、トリエチルアミン（20 l, 0.15 mmol）の溶液を周囲温度で18時間振盪した。次に反応混合物を、0.1％水性トリフルオロ酢酸：アセトニトリル勾配（95:5〜5:95）を用いた精製のために、ＨＰＬＣカラム上に直接注入した。Genevac系中での溶媒の蒸発後に、精製物質を得た。
【００４７】
周囲温度でPhenomenex Magellen（登録商標）  150mm×10 mm  5 ODSカラムを用いたGilsonＨＰＬＣ系を用いて、自動精製を実行した。溶離は、12分間に亘る0.1％水性トリフルオロ酢酸：アセトニトリル勾配（95:5〜5:95）から生成される勾配によった。215 nmでのＵＶにより、生成物を検出した。ＡＰＣＩプローブを伴うMicromass「プラットホームＬＣ」（登録商標）単一四極子質量分光計中へのループ注入により、自動精製からの全ての分画を分析した。
【００４８】
一般製法Ｄ
メタノール（5 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、200 mg, 0.26 mmol）の溶液に、対応する第一アミン（0.52 mmol, 2当量）を付加した。アミンがアンモニウム塩である場合には、トリエチルアミン（80 l, 0.58 mmol）を付加した。反応混合物をStem（登録商標）反応ブロック中で周囲温度で18時間撹拌した。次にアンバーライト（登録商標）ＩＲＡ400上の水素化ホウ素（Aldrich、2.5 mmol/g樹脂、150 mg, 0.38 mmol）を付加し、撹拌を2.5日間継続した。反応混合物を使い捨てフィルターカートリッジ（6 ml）を用いて濾過し、残渣をメタノールですすいだ。ポリマー結合された４−ベンジルオキシベンズアルデヒド（Aldrich、2.8 mmol/g樹脂、180 mg, 0.5 mmol）を付加して、過剰アミンを掃去し、次に反応混合物を室温で18時間撹拌した。使い捨てフィルターカートリッジ（6 ml）を用いて反応溶液を濾過し、濾液を窒素流下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタン（20 ml）中に溶解した。このうち、反応混合物（5 ml）を無水ピリジン（8   l, 0.10 mmol）に付加し、対応する酸塩化物（0.1 mmol, 1.5当量）を付加し、反応物を室温で3時間撹拌した。溶媒を窒素流下で蒸発させた。その結果生じた粗生成物に、塩化水素（ジオキサン中の4 N溶液、2 ml）を付加し、混合物を室温で45分間撹拌し、ホットプレート（50℃）に移して、窒素流下で濃縮した。トリエチルアミン（ジクロロメタン中20％v/v、2 ml）を付加し、混合物を窒素流下で濃縮した。次に粗反応生成物をアセトニトリル：ジメチルスルホキシド（8:1, 1 ml）中に溶解し、0.1％水性トリフルオロ酢酸：アセトニトリル勾配（95:5〜5:95の範囲）を用いて、自動分取液体クロマトグラフィー（Gilson系、10×150 mm  Phenomenex Magellen C18  5  カラム）により精製した。Genevac系中での溶離液の蒸発により、最終生成物を得た。
【００４９】
一般製法Ｅ
メタノール（2 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、100 mg, 0.13 mmol）の溶液に、対応するアミン（0.52 mmol, 4当量）を付加し、混合物を室温で18時間撹拌した。アンバーライト（登録商標）ＩＲＡ400上の水素化ホウ素（Aldrich、2.5 mmol/g樹脂、77 mg, 0.19 mmol）を付加し、混合物を室温で18時間、オービタルシェーカーで撹拌した。次にポリマー結合されたベンジルオキシベンズアルデヒド（Aldrich、2.8 mmol/g樹脂、460 mg, 1.29 mmol）を付加して、過剰アミンを掃去し、反応混合物を18時間振盪した。反応混合物を濾過し、残渣をメタノールで洗浄し、濾液を窒素流下で濃縮、乾燥した。ジクロロメタン中の粗生成物の溶液（0.064 mmol）を48ウエルプレート（Flexchem Synthesis Block）に入れて、ポリマー結合Ｎ−メチルモルホリン（3.0 mmol/g樹脂、32 mg, 0.096 mmol）を調剤プレートにより付加した。対応する酸塩化物（0.16 mmol, 2.5当量）を付加し、反応混合物を室温で18時間振盪した。次にポリマー結合トリス（２−アミノエチル）アミン（4.8 mmol/g樹脂、41 mg, 0.2 mmol）を調剤プレートで付加し、混合物を室温で18時間振盪した。次に反応混合物を別の48ウエルブロック中に濾過し、濾液を窒素流下で濃縮した。粗残渣を塩化水素（酢酸中の1 M溶液、0.5 ml）中に溶解し、室温で1時間振盪して、窒素流下で濃縮、乾燥した。次に粗反応生成物をアセトニトリル（1 ml）中に溶解し、0.1％水性トリフルオロ酢酸：アセトニトリル勾配（95:5〜5:95）を用いて、自動分取液体クロマトグラフィー（Gilson系、10×150 mm  Phenomenex Magellen C18  5  カラム）により精製した。Genevac系中での溶離液の蒸発により、生成物を得た。
【００５０】
一般製法Ｇ
ジクロロメタン（2 ml）中の（２Ｒ）−２−［（１Ｒ，４Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，６Ｒ）−５−（｛［（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−３−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，３，３ａ、５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−イル］カルボニル｝オキシ）−６−（アセチルオキシ）−４ａ−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］プロパン酸（調製物１８１、200 mg, 0.25 mmol）の溶液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（96 mg, 0.5 mmol）を付加し、混合物を室温で0.5時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（2 ml）中の対応するアミン（0.38 mmol）を付加し、室温で36時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（2 ml）および水（7 ml）で希釈し、45分間激しく撹拌した。疎水性フリット（Whatman 12 ml 1PSフィルター媒質）を伴うフィルターカートリッジにより層を分離させて、有機濾液を窒素流下で濃縮し、その後、真空乾燥した。ジオキサン（1 ml）中の粗生成物の溶液に、塩化水素（ジオキサン溶液中4 M溶液、2 ml）を付加し、反応混合物を室温で25分間撹拌した。反応混合物を窒素流下で40分間濃縮し（ホットプレート50℃）し、次にジクロロメタン（20％v/v、2 ml）中のトリエチルアミンの溶液を付加し、混合物を再び減圧下で濃縮した。粗反応生成物を、0.1％水性トリフルオロ酢酸：アセトニトリル勾配（95:5〜5:95）を用いて、自動分取液体クロマトグラフィー（Gilson系、10×150 mm  Phenomenex Magellen C18  5  カラム）により精製した。Genevac系中での溶離液の蒸発により、生成物を得た。
【００５１】
上記の方法により、以下の表１に示した実施例を調製した。表は、合成された各化合物に関する物理的特性化データを含む。多数の代表的化合物の合成も、表２の後にさらに詳細に記載される。表２は、本発明の化合物の合成に用いられた前駆体化合物を示す。
【００５２】
【表２】
2006517534.tif 000005
【００５３】
【表３】
2006517534.tif 000006
【００５４】
【表４】
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【００５５】
【表５】
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【００５６】
【表６】
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【００５７】
【表７】
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【００５８】
【表８】
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【００５９】
【表９】
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【００６０】
【表１０】
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【００６１】
【表１１】
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【００６２】
【表１２】
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【００６３】
【表１３】
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【００６４】
【表１４】
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【００６５】
【表１５】
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【００６６】
【表１６】
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【００６７】
【表１７】
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【００６８】
【表１８】
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【００６９】
【表１９】
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【００７０】
【表２０】
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【００７１】
【表２１】
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【００７２】
【表２２】
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【００７３】
【表２３】
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【００７４】
【表２４】
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【００７５】
【表２５】
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【００７６】
【表２６】
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【００７７】
【表２７】
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【００７８】
【表２８】
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【００７９】
【表２９】
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【００８０】
【表３０】
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【００８１】
【表３１】
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【００８２】
【表３２】
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【００８３】
【表３３】
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【００８４】
【表３４】
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【００８５】
【表３５】
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【００８６】
【表３６】
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【００８７】
【表３７】
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【００８８】
【表３８】
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【００８９】
【表３９】
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【００９０】
【表４０】
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【００９１】
【表４１】
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【００９２】
【表４２】
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【００９３】
【表４３】
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【００９４】
【表４４】
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【００９５】
【表４５】
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【００９６】
【表４６】
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【００９７】
【表４７】
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【００９８】
【表４８】
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【００９９】
【表４９】
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【０１００】
【表５０】
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【０１０１】
【表５１】
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【０１０２】
【表５２】
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【０１０３】
【表５３】
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【０１０４】
【表５４】
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【０１０５】
【表５５】
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【０１０６】
【表５６】
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【０１０７】
【表５７】
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【０１０８】
【表５８】
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【０１０９】
【表５９】
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【０１１０】
【表６０】
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【０１１１】
【表６１】
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【０１１２】
【表６２】
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【０１１３】
【表６３】
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【０１１４】
【表６４】
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【０１１５】
【表６５】
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【０１１６】
【表６６】
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【０１１７】
【表６７】
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【０１１８】
【表６８】
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【０１１９】
【表６９】
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【０１２０】
【表７０】
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【０１２１】
【表７１】
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【０１２２】
【表７２】
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【０１２３】
【表７３】
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【０１２４】
【表７４】
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【０１２５】
【表７５】
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【０１２６】
【表７６】
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【０１２７】
【表７７】
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【０１２８】
【表７８】
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【０１２９】
【表７９】
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【０１３０】
【表８０】
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【０１３１】
【表８１】
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【０１３２】
【表８２】
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【０１３３】
【表８３】
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【０１３４】
【表８４】
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【０１３５】
【表８５】
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【０１３６】
【表８６】
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【０１３７】
【表８７】
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【０１３８】
【表８８】
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【０１３９】
【表８９】
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【０１４０】
【表９０】
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【０１４１】
【表９１】
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【０１４２】
【表９２】
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【０１４３】
【表９３】
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【０１４４】
【表９４】
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【０１４５】
【表９５】
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【０１４６】
【表９６】
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【０１４７】
【表９７】
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【０１４８】
【表９８】
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【０１４９】
【表９９】
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【０１５０】
【表１００】
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【０１５１】
多数の代表的化合物の合成をここに詳細に記載する。残りの化合物は同様の方法で調製され得る。
【実施例】
【０１５２】
実施例１：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
イソプロパノール（20 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１、200 mg）の溶液に、白金炭素（10％w/w, 20 mg）を付加し、その結果生じた混合物を、水素1大気圧下で18時間、撹拌しながら室温で水素化した。混合物をセライトを通して濾過し、真空濃縮して、白色固体を得た。分取ＨＰＬＣ（直径1インチUltrashere C18カラム、2回注入、70:30アセトニトリル：水）により精製して、生成物を白色固体（89 mg）として得た。
【０１５３】
実施例２：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−２−［（２−メチルプロパノイル）オキシ］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（2 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１３９、25 mg, 0.05 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（6 mg, 0.05 mmol）の溶液に、無水イソ酪酸（17 mg, 0.11 mmol）を付加し、その結果生じた混合物を、室温で18時間放置した。粗生成物を、Sepak（登録商標）シリカ（1.5 g）カートリッジ上でのカラムクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：ジクロロメタン（1:1, 2 ml）で、次にヘキサン：酢酸エチル（4:1次に2:1次に1:1, 各々3 ml）で溶離）。精製分画を併合し、真空濃縮して、表題化合物（11 mg, 37％）を得た。
【０１５４】
実施例３：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（ヘキサノイルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（5 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１３９、51 mg, 0.10 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（14 mg, 0.11 mmol）の溶液に、無水ヘキサン酸（43 mg, 0.2 mmol）を付加し、その結果生じた混合物を、室温で週末の間放置した。粗生成物を、シリカ（10 g）上でのカラムクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル（2:1）で溶離）。精製分画を併合し、真空濃縮して、表題化合物（43 mg, 97％）を得た。
【０１５５】
実施例４：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（アセチルオキシ）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（1.1 ml）中の（（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１４０、63.8 mg, 0.11 mmol）に、無水酢酸（22 mg, 2.0  l, 0.22 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（14.3 mg, 0.12 mmol）を付加し、反応混合物を、室温で18時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（20 ml）で希釈し、クエン酸水溶液で洗浄して、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、真空濃縮して、ゴムを得た。粗生成物を、シリカ上でのクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル（60:40）で溶離）。精製分画を併合し、真空濃縮して、表題生成物を白色固体として得た（42 mg, 61％）。
【０１５６】
実施例５：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（２−メチルプロパノイル）オキシ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（5 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１４０、100 mg, 0.17 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（21 mg, 0.35 mmol）の溶液に<0℃で、無水イソ酪酸（0.06 ml, 0.35 mmol）を付加し、その結果生じた混合物を、室温で30分間に亘って暖めた。3時間後、反応混合物を水（5 ml）で処理し、ジクロロメタン（2×5 ml）で抽出した。併合有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、真空濃縮した。粗生成物を、シリカ上でのカラムクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル（1:1〜1:2）で溶離）。精製分画を併合し、真空濃縮して、表題化合物（48 mg, 43％）を得た。
【０１５７】
実施例６：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（10ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１３９、100 mg, 0.19 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（30 mg, 0.25 mmol）の溶液に、シクロプロパンカルボン酸（400 mg, 4.7 mmol）および塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（90 mg, 0.58 mmol）を付加し、その結果生じた混合物を、室温で18時間撹拌した。反応混合物を、Sepak（登録商標）カートリッジ（シリカ、1.5 g）を通して、不溶性物質を除去し、溶媒を真空除去した。粗生成物を精製して、表題化合物（20 mg, 18％）を得た。
【０１５８】
実施例７：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−２−｛［（プロプ−２−イニルオキシ）カルボニル］オキシ｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（25 ml）中の（（１Ｓ，４ａＳ，５Ｓ，８ａＲ）−２，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１４４、500 mg, 0.96 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（350 mg, 2.9 mmol）に、窒素下で0℃で、プロパルギルクロロホルメート（170 mg, 1.44 mmol）を付加し、その結果生じた混合物を、0℃で30分間そして室温で3時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（100 ml）で希釈し、クエン酸溶液（3×50 ml）および水（2×50 ml）で洗浄して、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、真空濃縮して、固体を得た。粗生成物を、シリカ（40 g）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル（3:2）で溶離）。精製分画を併合し、真空濃縮して、表題生成物を得た（462 mg, 80％）。
【０１５９】
実施例８：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−２−（｛［（２，２，２−トリクロロエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
イソプロペニルクロロホルメートの代わりに２，２，２−トリクロロエチルクロロホルメート（30.5 mg, 0.14 mmol）を用いて実施例９の方法により表題化合物を調製し、表題生成物（55 mg, 82％）を得た。
【０１６０】
実施例９：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−２−（｛［（１−メチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−（１−メチルエチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（5 ml）中の（（１Ｓ，４ａＳ，５Ｓ，８ａＲ）−２，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１４４、50 mg, 0.096 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（35 mg, 0.29 mmol）に、窒素下で0℃で、イソプロペニルクロロホルメート（17.4 mg, 0.144 mmol）を付加し、その結果生じた混合物を、0℃で30分間そして室温で2時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（25 ml）で希釈し、クエン酸溶液（3×15 ml）で洗浄して、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、真空濃縮した。粗生成物を、シリカ（5 g）上でのクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル（1:1）で溶離）。精製分画を併合し、真空濃縮して、表題生成物を得た（56 mg, 96％）。
【０１６１】
実施例１０：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−２−｛［（プロプ−２−エニルオキシ）カルボニル］オキシ｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
アリルクロロホルメート（17.4 mg）を、窒素雰囲気下のジクロロメタン（5 ml）中の（（１Ｓ，４ａＳ，５Ｓ，８ａＲ）−２，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１４４、50 mg）および４−ジメチルアミノピリジン（35 mg）の撹拌冷却（0℃）溶液に、付加した。30分後、反応物を15分間掛けて室温に暖めた。反応混合物をジクロロメタン（25 ml）で希釈し、クエン酸水溶液（10％w/w, 3×15 ml）で洗浄して、乾燥（ＭｇＳＯ4）した。溶媒を真空蒸発後、残渣を、シリカ（5 g）上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（1:1酢酸エチル：ヘキサンで溶離）、当該生成物を得た（44 mg, 76％）。
【０１６２】
実施例１１：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−１−（｛［（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−イル］−カルボニル｝オキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−２−イルメチルブタンジオエート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１３９、100 mg, 0.19 mmol）、市販の４−（メチルオキシ）−４−オキソブタン酸（50 mg, 0.38 mmol）、４−ジメチルアミノピリジン（60 mg, 0.5 mmol）、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（90 mg, 0.58 mmol）およびジクロロメタン（5 ml）の混合物を18時間撹拌し、反応混合物を真空濃縮した。粗生成物をBiotage（登録商標） 12 Mカラム上でのクロマトグラフィーにより精製した（ジクロロメタン：ジエチルエーテル（4:1）で溶離）。精製分画を併合し、溶媒を真空除去して、表題生成物（23 mg, 18％）を得た。
【０１６３】
実施例１２：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−２−（ペント−４−エノイルオキシ）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
４−（メチルオキシ）−４−オキソブタン酸を市販のペント−４−エノン酸（50 mg, 0.50 mmol）に置換して、実施例１１の方法により表題化合物を調製して、表題化合物（64 mg, 56％）を得た。
【０１６４】
実施例１３：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（｛［２−（ナフタレン――１−イルアミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）オキシ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ピリジン（5 ml）中の（（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−｛２−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）オキシ］−１−メチルエチル｝−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１４３、80 mg, 0.12 mmol）に、４−ジメチルアミノピリジン（16 mg, 0.13 mmol）を、その後Ｎ−１−ナフチエチレンジアミン二塩酸塩（32 mg, 0.12 mmol）を付加した。反応混合物を48時間撹拌後、反応混合物を真空濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製し（ヘキサン：酢酸エチル（2:1次に1:1）で溶離）、精製表題化合物を得た。
【０１６５】
実施例１４：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−｛［（アセチルオキシ）アセチル］オキシ｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（10 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１３９、210 mg, 0.4 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（65 mg, 0.53 mmol）に、（アセチルオキシ）酢酸（60 mg, 0.51 mmol）および塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（90 mg, 0.58 mmol）を付加した。その結果生じた混合物を室温で撹拌し、完了時に、真空濃縮した。粗生成物をBiotage（登録商標） 12 Mカラム上でのクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル（2:1）で溶離）。精製分画を併合し、溶媒を真空除去して、表題生成物（150 mg, 61％）を得た。
【０１６６】
実施例１５：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（ホルミルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（アセチルオキシ）酢酸を市販の蟻酸（2.0  l, 0.53 mmol）に置き換えて、実施例１４の方法により表題化合物を調製して、表題化合物（160 mg, 73％）を得た。
【０１６７】
実施例１６：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−２−［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）オキシ］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（アセチルオキシ）酢酸を市販の３，３，３−トリフルオロプロピオン酸に置き換えて、実施例１４の方法により表題化合物を調製して、表題化合物（165 mg, 66％）を得た。
【０１６８】
実施例１７：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［４−（エチルオキシ）−１−メチル−４−オキソブト−２−エニル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
無水トルエン（5 ml）中の（（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１４１、94 mg, 0.163 mmol）およびカルボエトキシメチレントリフェニルホスホラン（68 mg, 0.195 mmol）の溶液を、窒素下で3時間還流し、次に室温で18時間撹拌した後、真空濃縮した。残渣を硫酸（10％）で処理し、酢酸エチルの2アリコートで抽出した。併合有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）して、真空濃縮した。粗生成物をアセトニトリル（1 ml）中に取り、濾過して、Dynamex（登録商標）、5 mm×21.6 mmカラム上での分取ＨＰＬＣにより精製した（アセトニトリル：水（60:40）で溶離）。精製分画を真空濃縮して、表題生成物（7 mg, 6％）を得た。
実施例１８：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２，２−ジフルオロ−１−メチルエテニル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
酢酸エチル（3 ml）中の２−［（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレンイル］３−（ｔｅｒｔ−ブチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−９ｂ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−クロロ−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１５６、120 mg）の撹拌溶液を濃塩酸（1 ml）で処理した。50分後、均質混合物を酢酸エチル（50 ml）で希釈し、そして水（2×20 ml）で、その後飽和塩化ナトリウム水溶液（20 ml）で洗浄した。併合有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、蒸発させて、白色固体を得た。粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチル：ヘキサン（1:1）で溶離）、白色固体（33 mg）を得た。
【０１６９】
実施例１９：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−フルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１５７、200 mg, 0.26 mmol）に、−78℃で、三フッ化ジエチルアミノイオウ（45 mg, 3.4  l, 0.28 mmol）を10分間掛けて付加した。その結果生じた混合物を室温に暖めて、次に18時間撹拌した。反応混合物を−78℃に冷却して、三フッ化ジエチルアミノイオウ（3.4  l, 0.28 mmol）を付加した。再びその結果生じた混合物を室温に暖めて、ヘキサン：エーテル（1:2）で抽出した。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）して、真空濃縮し、Ｂｏｃ保護化中間体２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−フルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレートを白色固体（172 mg, 86％）として得た。
【０１７０】
酢酸エチル（5 ml）中のＢｏｃ保護化中間体２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−フルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレートの溶液に、濃塩酸（12 N, 1.5 ml）を付加し、その結果生じた混合物を1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（50 ml）で希釈し、水（3×20 ml）および飽和塩化ナトリウム水溶液（20 ml）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）して、真空濃縮し、発泡体（125 mg, 83％）を得た。粗生成物を、シリカ上でのクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル（2:1次に1:1）で溶離）。精製分画を併合し、真空濃縮して、白色固体（50 mg, 33％）を得た。この生成物を、1インチ「Microsorb」ＯＤＳカラムを用いて分取ＨＰＬＣによりさらに精製し、20 ml／分の流速で水：アセトニトリル（30:70）を用いて溶離した。精製分画を10〜10.5分で溶離し、併合して、真空濃縮し、表題生成物を白色固体（15 mg, 10％）として得た。
【０１７１】
実施例２０：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［（１−メチル−２−モルホリン−４−イルエチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
１，２−ジクロロエタン（1.5 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、200 mg, 0.26 mmol）およびモルホリン（33.6 mg, 0.39 mmol）の溶液を20分間撹拌後、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（0.11 mg, 0.28 mmol）を付加し、ジクロロメタン（3×30 ml）で抽出した。併合有機抽出物を水（20 ml）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮した。粗生成物を、Biotageカートリッジ（8 g、シリカ）を用いて精製し（メタノール：ジクロロメタン勾配（2:98〜6:94）で溶離）、Ｂｏｃ保護化中間体を白色発泡体（203 mg）として得た。
【０１７２】
酢酸エチル（1.5 ml）中のＢｏｃ保護化中間体（203 mg）を濃塩酸（0.5 ml）で処理した。20分後、反応混合物を酢酸エチル（50 ml）で希釈し、炭酸水素ナトリウム（10％w/w, 50 ml）で、次に水（30 ml）洗浄した。併合有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、蒸発させて、表題化合物（114 mg）を得た。
【０１７３】
実施例２１：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−エチル−１，３−チアゾール−４−イル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（4 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−５−（２−エチル−１，３−チアゾール−４−イル）−１，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−２−イルアセテート（調製物１６６、94 mg）および（２Ｓ，９ｂＲ）−６−クロロ−３−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボン酸（調製物１５３、90 mg）の溶液に、Ｎ−メチルイミダゾール（0.05 ml）および１−（２−メシチレンスルホニル）−３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを付加した。反応混合物を室温で3時間撹拌後、真空蒸発させた。粗混合物を、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチル：ヘキサン（20:80〜50:50）で溶離）、結合中間体をゴムとして得た（110 mg）。酢酸エチル（5 ml）中のこの中間体（110 mg）の撹拌溶液を、濃塩酸（1 ml）で処理した。40分後、均質混合物を酢酸エチル（50 ml）で希釈し、希塩化ナトリウム水溶液（50 ml）で洗浄して、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、蒸発させた。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチル：ヘキサン（5:95〜50:50）で溶離）、表題化合物を白色固体（34 mg）として得た。
【０１７４】
実施例２２：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２，２−ジフルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
酢酸エチル（0.5 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２，２−ジフルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６７、35 mg, 0.044 mmol）の溶液に、濃塩酸（0.5 ml）を付加し、その結果生じた混合物を室温で20分間撹拌した。反応混合物を緩衝溶液（ｐＨ7, 15 ml）中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮した。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル（2:1〜1:1）で溶離）。精製分画を併合して、真空濃縮し、表題生成物（15 mg, 57％）を得た。
【０１７５】
実施例２３：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２，２−ジフルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
酢酸エチル（1.5 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２，２−ジフルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６８、135 mg, 0.17 mmol）の溶液に、濃塩酸（1.5 ml）を付加し、その結果生じた混合物を室温で20分間撹拌した。反応混合物を緩衝溶液（ｐＨ7, 30 ml）中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮して、黄色味を帯びた油（145 mg, 142％）を得た。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー勾配により精製した（ヘキサン：酢酸エチル（2:1〜1:1）で溶離）。精製分画を併合して、真空濃縮し、表題生成物（61 mg, 60％）を得た。
【０１７６】
実施例２４：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２，２−ジクロロ−１−メチルエテニル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２，２−ジクロロ−１−メチルエテニル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１７２、0.10 g）を、塩化水素（酢酸中1 M、 1 ml）に付加し、その結果生じた溶液を室温で撹拌した。40分後、粗混合物をジエチルエーテル（10 ml）および水（10 ml）で希釈し、有機層を分離して、次に炭酸水素ナトリウム（5×10 ml）、ブライン（10 ml）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）して、真空濃縮した。粗生成物をBond ElutRカートリッジを用いたフラッシュクロマトグラフィーにより精製し（ヘキサン：酢酸エチル（100:0次に50:50）の勾配で溶離）、表題化合物を得た。
【０１７７】
実施例３２：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
１−（２−ピリジル）ピペラジン（44.0 mg, 0.39 mmol）に、１，２−ジクロロエタン中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、200 mg, 0.257 mmol）の溶液を付加した。その結果生じた混合物を室温で10分間撹拌後、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（109 mg, 0.51 mmol）を一部ずつ付加した。反応混合物を水（50 ml）の上に注いで、ジクロロメタン（3×30 ml）で抽出した。併合抽出物を水（20 ml）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮した。粗ビス−Ｂｏｃ保護化生成物を、Biotage（登録商標）カートリッジ（シリカ、8 g）を用いて精製した（メタノール：ジクロロメタン（2:98）で11分間、次にメタノールジクロロメタン（2:98〜6:94）の勾配で40分間に亘って、次にメタノール：ジクロロメタン（6:94）で溶離）。精製分画を収集して、ビス−Ｂｏｃ保護化中間体を無色ガラス物質（104.4 mg, 44％）として得た。濃塩酸水溶液（0.5 ml）に酢酸エチル（1.5 ml）中の中間体を付加することにより、脱保護化を実行した。その結果生じた混合物を20分間撹拌後、酢酸エチル（50 ml）および炭酸水素ナトリウム溶液（2 N, 40 ml）上に注いだ。水性層を酢酸エチル（20 ml）で抽出し、併合有機抽出物を水（20 ml）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮した。粗生成物を、Biotage（登録商標）シリカ（8 g）カートリッジ勾配を用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（メタノール：ジクロロメタン（2:98〜6:98）で溶離）。精製分画を収集して、表題化合物（20.50 mg, 11％）を得た。
【０１７８】
実施例３３：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛ビス［２−（メチルオキシ）エチル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
１−（２−ピリジル）ピペラジンをビス−（２−メトキシエチル）アミン（51.3 mg, 0.39 mmol）に置き換えて、実施例３２の方法により表題化合物を調製して、中間体を無色ガラス物質（146.3 mg, 64％）として、ならびに表題化合物（51.70 mg, 29％）を得た。
【０１７９】
実施例４７：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−５−｛２−［アセチル（シクロプロピル）アミノ］−１−メチルエチル｝−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
塩酸（ジオキサン3 ml中の4 M溶液）中の２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−５−｛２−［アセチル（シクロプロピル）アミノ］−１−メチルエチル｝−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１７７、91 mg, 0.10 mmol）を、窒素下で1時間撹拌した。反応混合物を0℃に冷却し、炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出し、併合有機分画を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮した。粗生成物を、シリカ（3 g）上でのカラムクロマトグラフィーにより精製した（酢酸エチル：ヘプタン（2:1）で溶離）。精製分画を再併合して、真空濃縮し、表題化合物を黄色ガラス質固体（31 mg, 47％）として得た。
【０１８０】
実施例４８：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛シクロプロピル−［（メチルオキシ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
塩化水素（ジオキサン中4 M溶液、2 ml）中の２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛シクロプロピル［（メチルオキシ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１７９、108 mg, 0.12 mmol）を、窒素下で1時間撹拌した。反応混合物を0℃に冷却し、炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出し、併合有機分画を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮した。粗生成物を、シリカ（２ g）上でのカラムクロマトグラフィーにより精製した（酢酸エチル：ヘプタン（1:1）で溶離）。精製分画を再併合して、真空濃縮し、表題生成物を黄色ガラス質固体（30 mg, 37％）として得た。
【０１８１】
実施例４９：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛エチル［（メチルオキシ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛シクロプロピル［（メチルオキシ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレートを、２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛エチル［（メチルオキシ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１７８、89 mg, 0.10 mmol）に置き換えて、実施例４８の方法により表題化合物を調製し、表題化合物を淡黄色固体（21 mg, 31％）として得た。
【０１８２】
実施例５２：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛シクロプロピル−［（エチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−５−｛２−［アセチル（シクロプロピル）アミノ］−１−メチルエチル｝−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレートを、２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛シクロプロピル［（エチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１８０、114 mg, 0.13 mmol）に置き換えて、実施例４７の方法により表題化合物を調製し、表題化合物をオフホワイト色固体（25 mg, 28％）として得た。
【０１８３】
実施例９６：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−２−｛［（フェニルアミノ）カルボニル］オキシ｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
無水ピリジン（10 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＲ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−２−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）オキシ］−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１４２、510 mg, 0.83 mmol）に、塩酸アニリン（500 mg, 3.8 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（240 mg, 2.0 mmol）を付加した。反応混合物を室温で窒素下で4日間撹拌後、ジクロロメタン（100 ml）中に注ぎ入れて、飽和クエン酸水溶液（2×50 ml）で洗浄した。有機分画を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、黄色味を帯びた固体（490 mg, 93％）を得た。粗生成物を、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル勾配（1:1〜1:5）で溶離）。精製分画を収集し、真空濃縮して、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−２−｛［（フェニルアミノ）カルボニル］オキシ｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（440 mg, 83％）を得た。酢酸エチル（30 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−２−｛［（フェニルアミノ）カルボニル］オキシ｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（100 mg, 0.157 mmol）の溶液に、酸化白金（ＩＶ）（10 mg, 0.044 mmol）を付加し、その結果生じた混合物を、60 psi水素下で10時間、室温で水素化した。反応混合物を濾過し、濾液を真空濃縮した。粗生成物を、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル（1:1）で溶離）。生成物をさらに精製して、表題生成物（19 mg, 19％）を得た。
【０１８４】
実施例１０１：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（8 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、620 mg, 0.80 mmol）の溶液に、１−（４−クロロフェニル）ピペラジン（調製物７８、254 mg, 1.08 mmol）を付加した。10分後、トリエチルアミン（0.15 ml, 1.2 mmol）およびトリアセトキシホウ水素化ナトリウム（110 mg, 0.52 mmol）を付加し、反応混合物を窒素下で室温で16時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（10 ml）および半飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（15 ml）で希釈し、約30分間撹拌した。水性層をジクロロメタン（15 ml）で再抽出し、併合有機層を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、Ｂｏｃ保護化中間体を得た。
Ｂｏｃ保護化中間体に、塩化水素（ジオキサン中4 N溶液、6 ml）を付加した。次に反応混合物を室温で45分間撹拌後、氷浴中で冷却しながらトリエチルアミン（3 ml）を付加した。反応混合物を酢酸エチル（20 ml）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（15 ml）で希釈し、層を分離した。水性層を酢酸エチル（20 ml）で再抽出し、併合有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄後、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮した。粗生成物を精製して、表題化合物（273 mg, 0.361 mmol）を得た。
【０１８５】
実施例１０６：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、600 mg, 0.77 mmol）、１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン（調製物１３０、300 mg, 1 mmol）およびトリエチルアミン（0.3 ml, 2 mmol）をジクロロメタン（6 ml）中に溶解し、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（240 mg, 1.1 mmol）を付加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（5 ml）を付加した。さらに15分間激しく撹拌した後、反応混合物をジクロロメタン（40 ml）および水(20 ml)で希釈した。有機層を分離し、水性層をジクロロメタン（20 ml）で再抽出した。併合有機層を水で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、蒸発乾燥して、Ｂｏｃ保護化中間体を得た。
酢酸エチル（6 ml）中のＢｏｃ保護化中間体の溶液に、濃塩酸（2 ml）を付加し、反応混合物を室温で25分間撹拌した。次に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（30 ml）を付加して、反応混合物をｐＨ8に調整した。さらに10分間撹拌後、反応混合物を酢酸エチル（30 ml）で希釈し、有機層を分離した。水性層を酢酸エチル（2×30 ml）で再抽出し、併合有機層をＮａＣｌ溶液で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮した。精製により、表題化合物（133 mg）を得た。
【０１８６】
実施例１０７：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（150 ml）中の１−［５−（トリフルオロメチル）ピリド−２−イル］ピペラジン（6.4 g, 28.0 mmol）および１−（５−（トリフルオロメチル）２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、15 g, 19 mmol）および２−ピペラジン−１−イル−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン（4.5 g, 19 mmol）の溶液に、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（6.0 g, 28 mmol）を一部ずつ付加した。反応混合物を室温で40時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を付加した。15分後、層を分離し、水性層をジクロロメタン（3×150 ml）で再抽出した。併合有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、真空濃縮して、Ｂｏｃ保護化中間体を白色発泡体として得た。
酢酸エチル（250 ml）中のＢｏｃ保護化中間体（68 g, 62 mmol）の冷却溶液に、濃塩酸（80 ml）を付加した。反応混合物を21分間撹拌後、水（300 ml）を付加し、層を分離した。次に水性層をジクロロメタン（3×250 ml）で抽出した。併合有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、真空濃縮した。残渣を温アセトニトリル（150 ml）中に溶解し、固体を沈殿させた。固体をアセトニトリルで洗浄し、真空乾燥して、表題化合物を白色固体（25.3 g, 51％）として得た。
【０１８７】
実施例１１３：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（200 ml）中の１−［５−（トリフルオロメチル）ピリド−２−イル］ピペラジン（6.4 g, 28.0 mmol）および１−（５−（トリフルオロメチル）２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、19.5 g, 25.1 mmol）を室温で30分間撹拌した。トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（7.9 g, 37.5 mmol）を3分間に亘って一部ずつ付加し、反応混合物を室温で18時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム溶液（200 ml）を一部ずつ付加し、反応混合物を20分間撹拌した。層を分離し、水性層をジクロロメタン（2×200 ml）で再抽出した。併合有機抽出物を水（200 ml）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、Ｂｏｃ保護化中間体を白色発泡体（26.2 g）として得た。
酢酸エチル（210 ml）中のＢｏｃ保護化中間体（40 g）の溶液に、濃塩酸（70 ml）を5分間に亘って付加し、反応混合物を室温で30分間撹拌した。水（300 ml）を付加し、生成物をジクロロメタン（3×300 ml）で抽出した。併合有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、次に乾燥（ＭｇＳＯ4）し、真空濃縮して、粗生成物を黄色発泡体（19 g）として得た。粗残渣を熱メタノール（30 ml）中に溶解し、徐々に室温に冷却させて、固体を冷メタノールで洗浄し、生成物を白色固体（9.5 g）として得て、そして濾液の容積を減少させることにより、二次産物をオフホワイト色固体として得た（5 g）。
【０１８８】
実施例１２５：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−ブロモフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（2 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、170 mg, 0.22 mmol）の溶液に、塩酸１−（４−ブロモフェニル）−ピペラジン（91.0 mg, 0.33 mmol）およびトリエチルアミン（60 μl）を付加した。反応混合物を室温で1時間撹拌後、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（93 mg, 0.44 mmol）を付加した。次に反応混合物をさらに18時間撹拌した。ジクロロメタン（5 ml）および水（3 ml）を付加し、その後30分間激しく撹拌し、反応混合物を疎水性フリットに通して濾過した。有機層を分離し、窒素流下で濃縮した。残渣に、塩化水素（ジオキサン中4 N、2 ml）を付加した後、15分間激しく撹拌し、窒素流下で40分間濃縮した。トリエチルアミンおよびジクロロメタン（1:5, 2 ml）の混合物を付加し、その結果生じた溶液を窒素流下で濃縮した。残渣をアセトニトリル（900 μl）中に溶解し、濾過した後、精製して、表題化合物のビスＴＦＡ塩をオフホワイト色固体（55 mg）として得た。
【０１８９】
実施例１２６：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（2 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、170 mg, 0.22 mmol）の溶液に、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン（75.5 mg, 0.33 mmol）を付加した。反応混合物を室温で1時間撹拌後、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（93 mg, 0.44 mmol）を付加した。次に反応混合物をさらに18時間撹拌した。ジクロロメタン（5 ml）および水（3 ml）を付加し、その後30分間激しく撹拌し、反応混合物を疎水性フリットに通して濾過した。有機層を分離し、窒素流下で濃縮した。残渣に、塩化水素（ジオキサン中4 N、2 ml）を付加した後、15分間激しく撹拌し、窒素流下で40分間濃縮した。トリエチルアミンおよびジクロロメタンの混合物（1:5, 2 ml）を付加し、その結果生じた溶液を窒素流下で濃縮した。残渣をアセトニトリル（900 μl）中に溶解し、濾過した後、精製して、表題化合物のビスＴＦＡ塩をオフホワイト色固体（63 mg）として得た。
【０１９０】
実施例１２７：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２，４−ジフルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジンを１−（２，４−ジフルオロフェニル）ピペラジン（65 mg, 0.33 mmol）に置き換えて、実施例１２６に記載した方法を用いて表題化合物を調製し、所望の化合物（49 mg）を得た。
【０１９１】
実施例１３０：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（３，５−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジンを１−（３，５−ジクロロフェニル）ピペラジン（76 mg, 0.33 mmol）に置き換えて、実施例１２６に記載した方法を用いて表題化合物を調製し、所望の化合物（58 mg）を得た。
【０１９２】
実施例１３５：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２−エチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジンを１−（２−エチルフェニル）ピペラジン（62 mg, 0.33 mmol）に置き換えて、実施例１２６に記載した方法を用いて表題化合物を調製し、所望の化合物（51 mg）を得た。
【０１９３】
実施例１４７：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［（１Ｓ）−１−メチル−２−ピリジン−３−イルエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート−ＴＦＡ塩
テトラヒドロフラン（9 ml）中の２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１５２、600 mg, 0.795 mmol）の溶液に、0℃で、９−ＢＢＮ（テトラヒドロフラン中0.5 M, 4.3 ml, 2.12 mmol）を20分間に亘って付加し、その結果生じた混合物を、3時間撹拌しながら室温に暖めた。炭酸カリウム（440 mg, 3.2 mmol）を付加し、反応混合物を15分間撹拌した。無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（12 ml）中の塩化（１，１‘−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）（130 mg, 0.16 mmol）および３−ヨードピリジン（326 mg, 1.59 mmol）の溶液を脱気して、反応混合物に付加し、深紅色溶液を得た。反応混合物を窒素下で10分間、50℃に加熱した。1時間後、溶液が淡橙色になった後、そして10分後、それは暗褐／赤色になった。反応物を真空濃縮し、残渣をジクロロメタン（400 ml）中に溶解し、水（2×200 ml）で洗浄して、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮した。粗生成物を、Biotage（登録商標）カートリッジ（シリカ、90 g）上でのクロマトグラフィーにより2回精製した（酢酸エチル：ヘキサン（1:9〜1:1）で溶離）。精製分画を真空濃縮して、中間体をオフホワイト色発泡体（200 mg, 29％）として得た。中間体を塩化水素（ジオキサン中4 M溶液、2 ml）で処理し、その結果生じた混合物を30分間振盪した後、混合物を蒸発により濃縮した。残渣をトリエチルアミン（ジクロロメタン2 ml中20％v/v）で処理し、真空濃縮して、残渣をアセトニトリル（0.9 ml）中に取って、濾過した。粗生成物を、40℃でMagellen 5  C18、150×21.1 mmカラム上でのＨＰＬＣにより精製した（ＴＦＡ（0.1％水性溶液）：アセトニトリル（95:5、3分間、流速20 ml／分、次に2:98にして15分間、流速23 ml／分、次に2:98で4分間、流速25 ml／分）で溶離）。精製分画を併合し、真空濃縮して、表題化合物を一トリフルオロ酢酸塩として、白色固体（35 mg, 7％）として得た。
【０１９４】
実施例２１０：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（（１Ｒ）−１−メチル−２−｛４−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］−１−ピペラジニル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレニル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートＴＦＡ塩
酢酸エチル（10 ml）中の２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（（１Ｒ）−１−メチル−２｛４−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］−１−ピペラジニル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル］３−ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−９ｂ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−クロロ−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１８７、587 mg, 0.59 mmol）に、濃塩酸（2 ml）を付加した。混合物を30分間激しく撹拌し、次に飽和重炭酸ナトリウム水溶液（30 ml）上に注意深く注いだ。混合物を酢酸エチル（50 ml）で希釈し、2層を分離した。有機層を水（20 ml）およびブライン（20 ml）で洗浄後、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濾過して、真空蒸発させた。残渣を、Phenomenex LUNA 2カラム（5 μmＣ18シリカ、21.2×150 mm、温度40℃）を用いて分取ＨＰＬＣにより精製した（アセトニトリル：0.1％水性トリフルオロ酢酸の勾配（30:70で14分間、次に90:10で4分間、次に30:70で2分間）で、流速20 ml／分および220 nmでのＵＶ検出により溶離）。表題化合物のＴＦＡ塩を淡黄色固体（211 mg, 39％）として得た。
【０１９５】
実施例２１１：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（（１Ｒ）−１−メチル−２−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１−ピペラジニル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート−ＴＦＡ塩
酢酸エチル（10 ml）中の２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（（１Ｒ）−１−メチル−２｛４−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１−ピペラジニル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル］３−ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−９ｂ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−クロロ−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１８８、660 mg, 0.65 mmol）の溶液に、室温で、濃塩酸（2 ml）を付加した。混合物を30分間激しく撹拌し、次に飽和重炭酸ナトリウム水溶液（30 ml）上に注意深く注いだ。混合物を酢酸エチル（50 ml）で希釈し、2層を分離した。有機層を水（20 ml）およびブライン（20 ml）で洗浄後、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濾過して、真空蒸発させた。残渣を、Phenomenex LUNA 2カラム（5 μmＣ18シリカ、21.2×150 mm、温度40℃）を用いて分取ＨＰＬＣにより精製した（アセトニトリル：0.1％水性トリフルオロ酢酸の勾配（30:70で14分間、次に90:10で4分間、次に30:70で2分間）で、流速20 ml／分および220 nmでのＵＶ検出により溶離）。表題化合物のＴＦＡ塩を淡黄色固体（220 mg, 36％）として得た。
【０１９６】
実施例２１２：（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（（１Ｒ）−２−｛４−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（2 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、170 mg, 0.22 mmol）の溶液に、１−（４，４‘−ジフルオロベンズヒドリル）ピペラジン（94.6 mg, 0.33 mmol）を付加した。反応混合物を室温で1時間撹拌後、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（93 mg, 0.44 mmol）を付加した。次に反応混合物をさらに18時間撹拌した。ジクロロメタン（5 ml）および水（3 ml）を付加し、その後30分間激しく撹拌し、反応混合物を疎水性フリットに通して濾過した。有機層を分離し、窒素流下で濃縮した。残渣に、塩化水素（ジオキサン中4 N、2 ml）を付加した後、15分間激しく振盪し、窒素流下で40分間濃縮した。トリエチルアミンおよびジクロロメタンの混合物（1:5, 2 ml）を付加し、その結果生じた溶液を窒素流下で濃縮した。残渣をアセトニトリル（900 μl）中に溶解し、濾過した後、精製して、表題化合物のビスＴＦＡ塩をオフホワイト色固体（45 mg）として得た。
【０１９７】
実施例２１３：（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（１Ｒ）−２−［４−（５−クロロピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（8 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、550 mg, 0.71 mmol）および５−クロロ−２−ピペラジン−１−イルピリミジン（調製物１９７、200 mg, 1 mmol）の溶液に、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（220 mg, 1 mmol）を付加した。反応混合物を室温で18時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（5 ml）を付加した。20分間激しく撹拌した後、疎水性フリットを備えたフィルターカートリッジを用いて層を分離した。濾液を窒素流下で蒸発させて、Ｂｏｃ保護化中間体（800 mg, 0.83 mmol）を得た。
酢酸エチル（7.5 ml）中のＢｏｃ保護化中間体（800 mg）の溶液に、濃塩酸（2.5 ml）を付加した。反応混合物を室温で25分間撹拌した後、固体炭酸水素ナトリウムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を付加して、反応混合物をｐＨ5に調整した。混合物をジクロロメタン（2×20 ml）で抽出し、併合有機層を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮した。残渣を精製して、表題化合物（200 mg）を得た。ジクロロメタン中に溶解し、炭酸水素ナトリウム水溶液と共に振盪することにより、遊離塩基を得た。疎水性フィルターカートリッジを用いて層を分離し、濃縮して、表題化合物を得た。
【０１９８】
実施例２１４：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（１Ｒ）−２−［４−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（2.5 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、150 mg, 0.19 mmol）の溶液に、５−ブロモ−２−ピペラジン−１−イルピリミジン（61 mg, 0.25 mmol）およびトリアセトキシホウ水素化ナトリウム（65 mg, 0.3 mmol）を付加した。反応混合物を22時間振盪し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を付加し、その後、30分間激しく撹拌した。疎水性フィルターカートリッジを用いて有機および水性層を分離し、濾液を窒素流下で濃縮して、Ｂｏｃ保護化中間体を得た。
Ｂｏｃ保護化中間体に、塩化水素（ジオキサン中4 N、2.5 ml）を付加し、その結果生じた溶液を室温で25分間振盪した。反応混合物を窒素流下で濃縮し、トリエチルアミンおよびジクロロメタンの混合物（2:3, 2 ml）でクエンチした。混合物を再び窒素流下で濃縮した。残渣をジクロロメタン（5 ml）および水（5 ml）で希釈し、疎水性フリットを用いて層を分離した。濾液を窒素流下で濃縮し、精製して、表題化合物を得た。遊離塩基をジクロロメタン中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とともに振盪して、疎水性フリットを通して濾過して、表題化合物（51 mg）を得た。
【０１９９】
実施例１２５：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（１Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（2.5 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、150 mg, 0.19 mmol）の溶液に、６−クロロ−２−ピペラジン−１，３−ベンゾチアゾール（63 mg, 0.25 mmol、市販、Maybridge）およびトリアセトキシホウ水素化ナトリウム（65 mg, 0.3 mmol）を付加した。反応混合物を22時間振盪し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を付加し、その後、30分間激しく撹拌した。疎水性フィルターカートリッジを通して溶液を濾過することにより層の分離を達成し、濾液を窒素流下で濃縮して、Ｂｏｃ保護化中間体を得た。
Ｂｏｃ保護化中間体に、塩化水素（ジオキサン中4 N、2.5 ml）を付加した。反応混合物を室温で25分間振盪した後、窒素流下で20分間濃縮し、トリエチルアミンおよびジクロロメタンの混合物（2:3, 2 ml）でクエンチした。混合物を再び窒素流下で濃縮し、残渣をジクロロメタン（5 ml）および水（5 ml）中に溶解した。疎水性フリットを用いて層を分離し、濾液を窒素流下で濃縮し、精製して、表題化合物を得た。遊離塩基をジクロロメタン中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とともに振盪した。次にこの溶液を疎水性フリットに通して濾過し、濾液を濃縮して、表題化合物（58 mg）を得た。
【０２００】
実施例２１６：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（（１Ｒ）−２−｛４−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（2.5 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、150 mg, 0.19 mmol）および１−（３，４−ジクロロフェニル）ピペラジン塩酸塩（67 mg, 0.25 mmol）の溶液に、トリエチルアミン（50 μl）およびトリアセトキシホウ水素化ナトリウム（65 mg, 0.3 mmol）を付加した。反応混合物を室温で20時間撹拌した後、さらに30分間激しく撹拌した。疎水性フィルターカートリッジを通して反応混合物を濾過し、濾液を窒素流下で蒸発させて、Ｂｏｃ保護化中間体を得た。
Ｂｏｃ保護化中間体を、塩化水素（ジオキサン中4 N、2.5 ml）に溶解し、室温で25分間撹拌した。反応混合物を窒素流下で濃縮（40℃、25分）し、トリエチルアミンおよびジクロロメタンの混合物（2:3, 2 ml）でクエンチした。混合物を再び窒素流下で濃縮し、残渣をジクロロメタン（5 ml）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液間に分配した。併合相を疎水性フィルターカートリッジに通して濾過し、濾液を窒素流下で濃縮した。精製により、表題化合物（44 mg）を得た。
【０２０１】
実施例２１７：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（（１Ｒ）−１−メチル−２−｛４−［５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（4 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、170 mg, 219 μmol）の溶液に、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（93 mg, 440 mmol）を付加した。反応混合物を一晩撹拌し、水（5 ml）を付加した。さらに振盪後、層を分離し、有機層を窒素流下で蒸発、乾燥した。残渣を酢酸エチル（2 ml）中に溶解し、濃塩酸（1 ml）を付加した。20分間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（20 ml）および酢酸エチル（20 ml）を付加し、混合物を振盪した。有機層を分離し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、蒸発させた後、精製して、表題化合物（37 mg）をＴＦＡ塩として得た。
【０２０２】
実施例２１８：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（（１Ｒ）−２−｛４−［（４−クロロフェニル）オキシ］ピペリジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１４１、60 mg, 0.11 mmol）の溶液に、ジクロロメタン（2 ml）およびトリアセトキシホウ水素化ナトリウム（35 mg, 0.16 mmol）を、その後トリエチルアミン（0.02 ml, 0.17 mmol）を付加した。反応混合物を室温で17時間撹拌した後、ジクロロメタン（5 ml）および飽和炭酸水素ナトリウム（3 ml）で希釈した。反応混合物を激しく振盪し、疎水性フィルターカートリッジを用いて層を分離した。濾液を窒素流下で濃縮し、精製して、表題化合物（26 mg）を得た。
【０２０３】
調製物４：１−（シクロペンチルカルボニル）ピペラジン
シクロペンタンカルボン酸（5.0 g, 44 mmol）をクロロホルム（50 ml）中に溶解した。塩化オキサリル（4.6 ml, 52.5 mmol）を窒素下で滴下し、室温で30分間撹拌した。次に反応混合物を還流下で1時間加熱した後、真空濃縮して、塩化シクロペンタカルボニルを淡黄色液体として得た。
ピペラジン六水和物（8.55 g, 44.0 mmol）を無水エタノール（50 ml）中に溶解し、次に10分間還流した。塩化シクロペンタンカルボニル（5.83 g, 44mmol）を65℃で滴下し、反応混合物を30分間還流して、次に室温で18時間撹拌した。反応混合物を冷却し、濾過し、濾液を真空濃縮して、〜20 mlの溶液を得た。濃縮物を冷却し、次に再び濾過した。エタノール性塩酸を母液に付加し、反応混合物を濃縮して白色固体を得て、これを水（15 ml）に溶解した。溶液を塩基性にしてｐＨ14とし、生成物をジクロロメタン（7×50 ml）で抽出した。抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、濃縮して、表題化合物を黄色味を帯びた残渣として得て、これを蒸留して、生成物（1.28 g, 7.0 mmol, 16％）を得た。
【０２０４】
調製物１０：４−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イルスルファニル）フェニルメチルエーテル
テトラヒドロフラン中の２，２，２−トリクロロエチル３−［（４−メトキシフェニル）スルファニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレート（調製物１１、52.7 g, 0.12 mol）の撹拌溶液に、窒素下で、亜鉛ダスト（20 g）およびリン酸水素カリウム（1 M, 125 ml）を付加した。反応混合物を室温で2時間撹拌後、さらなる亜鉛ダスト（30 g）を付加し、その後、蒸気浴上で30分間加熱した。反応混合物を室温に冷却して、水（1 l）で希釈した。炭酸ナトリウムを付加して、ｐＨを10に調整した。反応混合物を濾過し、濾液を分離して、次にジクロロメタンで抽出した。併合有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、表題化合物を黄色油（26.0 g, 84％）として得た。油を、シリカゲル（350 g）上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し（メタノール：ジクロロメタン：0.88アンモニア溶液（10:90:1）で溶離）、生成物を油として得て、これを放置して結晶化した（13 g, 42％）。固体を、エーテル中で撹拌し、濾過することによりさらに精製して、淡黄色固体（9 g, 29％）を得た。
【０２０５】
調製物１１：２，２，２−トリクロロエチル３−［（４−メトキシフェニル）スルファニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボキシレート
窒素下で撹拌されたベンゼン（400 ml）中のメチル４−［（８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）スルファニル］フェニルエーテル（調製物１２、43.7 g, 0.16 mol）の溶液に、炭酸カリウム（24.3 g）およびトリクロロエチルクロロホルム（24.5 ml, 0.176 mol）を付加した。反応体を2時間加熱、還流後、冷却し、濾過して、収集固体をベンゼンで洗浄した。母液を真空濃縮して、粗生成物を油として得た。粗生成物を酢酸エチル：ヘキサン（5:95）とともに撹拌して、表題化合物を白色固体（51.5 g, 76％）として沈殿させた。
【０２０６】
調製物１２：メチル４−［（８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）スルファニル］フェニルエーテル
テトラヒドロフラン（300 ml）中の硫酸メチル８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル（調製物１３、35 g, 0.16 mol）の溶液に、0℃に冷却しながら、水素化ナトリウム（油中60％分散液、7g, 0.17 mol）を付加した。完全付加後、４−メトキシベンゼンチオール（23.8 g, 0.16 mol）をテトラヒドロフラン（300 ml）中に付加した。反応混合物を還流下で2時間加熱し、次に30℃に冷却して、水（250 ml）を付加した。テトラヒドロフランを真空除去し、ジクロロメタンを付加して、層を分離した。有機相を水、水酸化ナトリウム（1 M溶液）、水および飽和ブラインで洗浄した後、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）した。有機抽出物を真空濃縮して、表題化合物（43.7 g, 100％）を得た。
【０２０７】
調製物１３：硫酸メチル８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル
ジクロロメタン（3.5 l）中の８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール（299 g, 2.12 mol）の溶液に、トリエチルアミン（445 ml, 3.2 mol）を付加し、反応混合物を−40℃に冷却した。塩化メタンスルホニル（293 g, 2.55 mol）を90分間に亘って滴下し、次に反応混合物を室温に暖めた。水（1 l）を付加し、有機抽出物を水酸化ナトリウム（0.5 M）、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、黄色固体（262 g, 56％）を得た。固体をヘキサンから再結晶化して、表題化合物の一次産物を淡黄色結晶（126.5 g, 27％）として得て、その後、二次産物（76.1 g, 16％）を得た。
【０２０８】
調製物１６：２，５−ジメチル−３−ピペラジン−１−イルピラジン
メタノール（80 ml）中の２，５−ジメチル−３−［４−（フェニルメチル）ピペラジン−１−イル］ピラジン（調製物１７、1.14 g, 4.04 mmol）の溶液に、蟻酸アンモニウム（1.27 g, 20.2 mmol）を、その後パラジウム（炭素上10％w/w, 0.17 g）を、窒素雰囲気下で付加した。反応混合物を還流下で加熱し、2.5時間後、さらに蟻酸アンモニウム（0.64 g, 10.1 mmol）およびパラジウム（0.06 g）を付加した。反応混合物をセライトCelite（登録商標）を通して濾過し、メタノールで洗浄して、真空濃縮した。粗生成物を、シリカゲルを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（メタノール：ジクロロメタン（8:92、次に10:90）で、次にメタノール：ジクロロメタン：0.88アンモニア溶液（10:90:1）で溶離）。表題化合物を白色固体（0.35 g, 45％）として得た。
【０２０９】
調製物１７：２，５−ジメチル−３−［４−（フェニルメチル）ピペラジン−１−イル］ピラジン
３−クロロ−２，５−ジメチルピラジン（1.0 g, 7.0 mmol）およびＮ−ベンジルピペラジン（3.7 ml, 21.0 mmol）を窒素下で混合して、18時間125℃に加熱した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を付加し、生成物をクロロホルムで抽出した。併合有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、黄色油を得た。粗生成物を、シリカゲルを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製し（メタノール：クロロホルム（2.5:97.5）で溶離）、精製物質を黄色油（1.14 g, 58％）として得た。
【０２１０】
調製物１８：２−メチル−３−ピペラジン−１−イルキノキサリン
メタノール（106 ml）中の２−メチル−３−［４−（フェニルメチル）ピペラジン−１−イル］キノキサリン（調製物１９、1.68 g, 5.28 mmol）の溶液に、蟻酸アンモニウム（1.66 g, 26.4 mmol）を、その後パラジウム（炭素上10％w/w, 0.25 g）を、窒素雰囲気下で付加した。１2.5時間後、さらに蟻酸アンモニウム（0.83 g, 13.2 mmol）およびパラジウム（0.12 g）を付加した。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、蒸発させて黄色油を得た。粗生成物を、シリカゲルを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（メタノール：ジクロロメタン（5:95、次に10:90）で溶離）。表題化合物を淡黄色油として得て、これを放置して結晶化した（0.46 g, 38％）として得た。
【０２１１】
調製物１９：２−メチル−３−［４−（フェニルメチル）ピペラジン−１−イル］キノキサリン
２−クロロ−３−メチルキノキサリン（1.0 g, 5.6 mmol）およびＮ−ベンジルピペラジン（2.9 ml, 16.8 mmol）を混合して、18時間125℃に加熱した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を付加し、生成物をクロロホルムで抽出した。併合有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、暗赤色油を得た。粗生成物を、シリカゲルを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製し（メタノール：ジクロロメタン（15:85）で溶離）、精製物質を赤色油として得て、これを放置して固化した（1.63 g, 94％）。
【０２１２】
調製物１５：３−クロロ−２−ピリジニル３−ピペリジニルエーテル塩酸塩
テトラヒドロフラン（20 ml）中のラセミ３−ヒドロキシピペリジン（1.12 g, 11.1 mmol）の撹拌溶液に、窒素下で、水素化ナトリウム（油中の60％分散液、0.44 g, 11.1 mmol）を付加した。反応混合物を45分間撹拌後、２，３−クロロピリジン（1.64 g, 11.1 mmol）を付加し、還流下で48時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（5 ml）でクエンチして、酢酸エチルで抽出した。次に有機抽出物を水、飽和塩化アンモニウム水溶液およびブラインで洗浄後、クロロホルムで洗浄し戻した。併合有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、真空濃縮して、粗製橙色油（2.5 g）を得た。粗生成物を、クロマトグラフィー処理し、クロロホルム：メタノール（15:1〜8:1）で溶離して、淡黄色油（2.3 g）を得た。塩化水素の溶液（ジオキサン中4 M、5 ml）を精製物質に付加して、濃縮時に粘性黄色固体（2.27 g, 82％）として塩酸塩を得た。
【０２１３】
調製物２１：（＋）−３，１１−ジアザトリシクロ［７．３．１．０2,7］トリデカ−２，４，６−トリエン塩酸塩
ラセミ１，１−ジメチルエチル３，１１−ジアザトリシクロ［７．３．１．０2,7］トリデカ−２，４，６−トリエン−１１−カルボキシレート（調製物２２、0.47 g）を、5 cm×25 cmキラセルChiracelＡＤカラムを用いてキラル分取ＨＰＬＣに付し、120 ml／分の流量で20分間に亘って、ヘプタン：イソプロピルアルコール（95:5）で溶離した。
エナンチオマーを250 nmで検出し、＞98％のエナンチオマー超過のキラル純度を有することを示し、溶離されるべき一次エナンチオマーをエナンチオマー１と呼び、二次エナンチオマーをエナンチオマー２と呼んだ。
１，１−ジメチルエチル３，１１−ジアザトリシクロ［７．３．１．０2,7］トリデカ−２，４，６−トリエン−１１−カルボキシレートのエナンチオマー２を酢酸エチル（5 ml）中に溶解し、塩酸（3 M, 2 ml）で処理して、次に18時間加温、還流した。反応混合物を冷却し、濾過して、白色沈殿物を酢酸エチルおよびヘキサンで洗浄した。エナンチオマー２の塩酸塩を白色粉末（0.12 g, 82％）として得た。
【０２１４】
調製物２２：１，１−ジメチルエチル３，１１−ジアザトリシクロ［７．３．１．０2,7］トリデカ−２，４，６−トリエン−１１−カルボキシレート
メタノール（30 ml）中の１１−（フェニルメチル）−３，１１−ジアザトリシクロ［７．３．１．０2,7］トリデカ−２，４，６−トリエン（調製物２３、0.74 g, 2.81 mmol）、蟻酸アンモニウム（6.0 g, 95 mmol）および水酸化パラジウム（炭素上10 重量％、0.21 g）の溶液を、窒素下で、1時間還流下で加熱した。反応混合物をセライト（登録商標）のパッドを通して濾過し、パッドを熱メタノールで洗浄した。併合有機層を真空濃縮し、ジクロロメタン（100 ml）を付加して、混合物を濾過し、次に濃縮して、油とした。油をジクロロメタン中に溶解し、そして二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（0.65 g, 3.09 mmol）を付加した。反応混合物を真空濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチルで溶離）、表題化合物（0.23 g, 30％）を、そして３，１１−ジアザトリシクロ［７．３．１．０2,7］トリデカ−２，４，６−トリエン−１１−カルボアルデヒド（0.36 g, 64％）も得た。
３，１１−ジアザトリシクロ［７．３．１．０2,7］トリデカ−２，４，６−トリエン−１１−カルボアルデヒド（0.36 g, 64％）に、ジオキサン（7 ml）および水（3 ml）中の水酸化ナトリウム（0.80 g, 20 mmol）を付加し、反応混合物を還流下で9時間加熱した。さらに水酸化ナトリウム（0.40 g, 10 mmol）を付加し、反応混合物をさらに9時間還流した。反応混合物を冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で希釈して、ジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を乾燥し、濾過して、次にジ−ｔｅｒｔ−ブチル二炭酸塩（0.39 g, 1.83 mmol）を付加し、反応混合物を2時間撹拌した。反応混合物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、濃縮して、油を得て、これをフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（酢酸エチルで溶離）、表題生成物（0.24 g）を得た。
このようにして、記載された2構成成分の組合せにより、表題化合物を得た（0.47 g, 61％）。
【０２１５】
調製物２３：１１−（フェニルメチル）−３，１１−ジアザトリシクロ［７．３．１．０2,7］トリデカ−２，４，６−トリエン
エタノール（40 ml）中の３−アザトリシクロ［７．２．１．０2,7］ドデカ−２，４，６−トリエン−１０，１１−ジオール（調製物２４、1.16 g, 6.07 mmol）の溶液に、水（20 ml）中の過ヨウ素酸ナトリウム（1.35 g, 6.07 mmol）を付加して、黄色スラリーを生成した。15分後、水および酢酸エチルを付加し、層を分離し、水性層を酢酸エチル（4×50 ml）で、次にジクロロメタンで洗浄した。併合有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、橙色油を得た。油をジクロロメタン（50 ml）で希釈し、ベンジルアミン（0.65 g, 6.07 mmol）を、その後トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（4.12 g, 19.4 mmol）を付加した。7時間後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（75 ml）および酢酸エチル（75 ml）を付加し、反応混合物を20分間撹拌した。層を分離し、水性層を酢酸エチル（2×50 ml）で抽出した。併合有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、次に乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、粗生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色油（0.80 g, 50％）として得た。
【０２１６】
調製物２４：３−アザトリシクロ［７．２．１．０2,7］ドデカ−２，４，６−トリエン−１０，１１−ジオール
ジクロロメタン（15 ml）中の３−アザトリシクロ［７．２．１．０2,7］ドデカ−２，４，６，１０−テトラエン（調製物２５、0.96 g, 6.11 mmol）、トリメチルアミンＮ−オキシド二水和物（0.75 g, 6.73 mmol）および四酸化オスミウム（２−メチル−２−プロパノール2 ml中の2.5重量％溶液）の混合物を18時間撹拌した。四酸化オスミウムのさらなる一部（２−メチル−２−プロパノール約1 ml中の2.5重量％溶液）を付加し、反応混合物をさらに18時間撹拌した。反応混合物をクロマトグラフィーに付して、ヘキサンで、次に酢酸エチルで溶離して、表題化合物を固体（1.16 g, 100％）として得た。
【０２１７】
調製物２５：３−アザトリシクロ［７．２．１．０2,7］ドデカ−２，４，６，１０−テトラエン
窒素下で撹拌されたジメチルホルムアミド（20 ml）中の３−（シクロペント−３−エン−１−イルメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（調製物２６、3.1 g, 10.1 mmol）の溶液に、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（0.334 g, 0.8 mmol）、トリエチルアミン（1.52 g, 16.6 mmol）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（0.072 g, 0.32 mmol）を付加した。反応混合物を100℃に暖め、18時間撹拌した。トリエチルアミン（1 ml）を付加し、反応混合物をさらに6時間、110℃に暖めた。反応混合物を冷却し、飽和ブライン溶液中に注ぎ入れ（50％、75 ml）、生成物を酢酸エチル（4×30 ml）で抽出した。併合有機抽出物を水（2回）、炭酸水素ナトリウム溶液およびブラインで洗浄した後、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮した。粗製油をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチル：ヘキサン（15:85）で溶離）、無色油（1.07 g, 77％）を得た。
【０２１８】
調製物２６：３−（シクロペント−３−エン−１−イルメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート
0℃で撹拌されたジクロロメタン（50 ml）中の３−（シクロペント−３−エン−１−イルメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（調製物２７、1.9 g, 10.8 mmol）の溶液に、無水トリフルオロメタンスルホン酸（2.38 ml, 14.1 mmol）を、次に２，６−ルチジン（2.2 ml, 19 mmol）を付加した。反応混合物を室温に暖めて、次に1時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水（2回）で、次に飽和炭酸水素ナトリウム溶液で、次にブラインで洗浄した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチル：ヘキサン（10:90）で溶離）、生成物を無色液体として得た（3.1 g, 93％）。
【０２１９】
調製物２７：３−（シクロペント−３−エン−１−イルメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
無水アセトニトリル（25 ml）中の３−（シクロペント−３−エン−イルメチル）−２−（メチルオキシ）ピリジン（調製物２８、2.1 g, 11.1 mmol）およびヨウ化ナトリウム（4.1 g, 27.8 mmol）を含有する混濁分散液に、クロロトリメチルシラン（3.0 g, 27.8 mmol）を付加した。白色沈殿物を生じ、これを室温で30分間、次に70℃で1時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水を、その後酢酸エチル（200 ml）を付加し、有機層を水（4×）で、次に炭酸水素ナトリウム溶液、次にブラインで洗浄した後、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、表題化合物を黄色固体（1.93 g, 100％）として得た。
【０２２０】
調製物２８：３−（シクロペント−３−エン−イルメチル）−２−（メチルオキシ）ピリジン
エチレングリコール（100 ml）中のシクロペント−３−エン−イル［２−（メチルオキシ）ピリジン−３−イル］メタノン（調製物２９、10 g, 49.3 mmol）、水酸化カリウム（85％、16.8 g, 0.3 mol）およびヒドラジン（6.33 g, 198 mmol）を180℃に加熱し、18時間撹拌した。水を付加し、生成物をヘキサン：酢酸エチル（50:50）で抽出した。併合有機抽出物をブラインで洗浄し、真空濃縮した。粗製油をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチル：ヘキサン（10:90）で溶離）、無色油（4.75 g, 51％）を得た。
【０２２１】
調製物２９：シクロペント−３−エン−イル［２−（メチルオキシ）ピリジン−３−イル］メタノン
テトラヒドロフラン（340 ml）中の２−ブロモ−１，３，５−トリメチルベンゼン（16.9 g, 85 mmol）に、窒素雰囲気下で、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（1.7 M溶液、100 ml, 170 mmol）を−78℃で30分間に亘って付加した。黄色沈殿物を生じ、マイナス78℃で1時間撹拌した。テトラヒドロフラン（10 ml）中の２−（メチルオキシ）ピリジン（8.45 g, 77.3 mmol）を付加し、反応混合物を1時間0℃に、次に1時間室温に加温した。反応混合物を−70℃に冷却し、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルオキシ）シクロペント−３−エン−１−カルボキサミド（調製物３０、12.4 g, 80 mmol）をテトラヒドロフラン（20 ml）中で付加し、反応混合物を18時間に亘って徐々に室温に上げさせた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（250 ml）を付加し、混合物を20分間撹拌し、生成物をジエチルエーテル（3×100 ml）で抽出して、併合有機抽出物を水で、次にブラインで洗浄して、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、濃縮して、黄色油（26 g）を得た。粗製油をシリカゲルを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（ジエチルエーテル：ヘキサン（10:90次に20:80）で溶離）。表題化合物を無色油（12.19 g, 75％）として得た。
【０２２２】
調製物３０：Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルオキシ）シクロペント−３−エン−１−カルボキサミド
ジクロロメタン（300 ml）中のシクロペント−３−エン−１−カルボン酸（80.0 g, 0.71 mol）の溶液に、１，１‘−カルボニルジイミダゾール（127.5 g, 0.78 mol）を徐々に付加し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（76.7 g, 0.78 mol）を付加し、室温で18時間撹拌した。反応混合物を水（300 ml）中に注ぎ入れ、ジクロロメタン（100 ml）で抽出した。有機抽出物を塩酸（1 N, 2×200 ml）で、次にブラインで洗浄後、生綿を通して濾過し、乾燥して、濃縮した。生成物をシリカゲルを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製（ジクロロメタンで溶離）して、表題化合物（116.78 g, 95％）を得た。
【０２２３】
調製物３１：（−）−４，１０−ジアザトリシクロ［６．３．１．０2,7］ドデカ−２，４，６−トリエン塩酸塩
ラセミ１０−（フェニルメチル）−４，１０−ジアザトリシクロ［６．３．１．０2,7］ドデカ−２，４，６−トリエン（調製物３２、1.9 g）を、5 cm×25 cmキラセルChiracelＡＤカラムを用いてキラル分取ＨＰＬＣに付し、120 ml／分の流量で30分間に亘って、ヘプタン：イソプロピルアルコール（95:5）で溶離した。エナンチオマーを250 nmで検出し、＞98％のエナンチオマー超過のキラル純度を有することを示し、溶離されるべき一次エナンチオマーをエナンチオマー１と呼び、二次エナンチオマーをエナンチオマー２と呼んだ。溶離物を濃縮して、エナンチオマー１（0.9 g）およびエナンチオマー２（0.75 g）を得た。
１０−（フェニルメチル）−４，１０−ジアザトリシクロ［６．３．１．０2,7］ドデカ−２，４，６−トリエンのエナンチオマー２（0.75 g）をメタノール（35 ml）中に溶解し、蟻酸アンモニウム（4 g）を、その後水酸化パラジウム（炭素上10重量％、0.20 g）を付加した。反応混合物を還流下で2時間加熱し、冷却して、セライト（登録商標）のパッドを通して濾過して、メタノールですすぎ、併合有機溶液を真空濃縮した。ジクロロメタンを付加し、その結果生じたスラリーを濾過し、真空濃縮して、油（0.70 g）を得た。油をメタノール中に溶解し、塩酸（3 M, 6 ml）を付加した。混合物を真空濃縮して、固体を得て、これをメタノール（20 ml）中に溶解することにより再結晶化し、反応混合物が混濁するまでジエチルエタノールを付加した。反応混合物を72時間撹拌後、固体を濾過により除去して、ジエチルエーテルで洗浄して、表題化合物の精製塩酸塩を白色粉末（0.34 g）として得た。
【０２２４】
調製物３２：１０−（フェニルメチル）−４，１０−ジアザトリシクロ［６．３．１．０2,7］ドデカ−２，４，６−トリエン
ジクロロエタン（150 ml）中の３−（フェニルメチル）−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−６，７−ジカルボアルデヒドビス（Ｏ−メチルオキシム）（調製物３３、5.0 g, 15.2 mmol）の溶液に、トリフルオロ酢酸（17 ml）を付加し、反応混合物を室温で20分間、窒素下で撹拌した。反応混合物を還流下で2時間加熱し、次に濃縮して、褐色油を得た。酢酸エチル（100 ml）を付加し、溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液（70 ml）で処理し、層を分離して、有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、濃縮して、油（4.0 g）を得た。粗製油を、シリカゲルを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチルで溶離）して、表題化合物を橙色油（1.93 g, 51％）として得た。
【０２２５】
調製物３３：３−（フェニルメチル）−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−６，７−ジカルボアルデヒドビス（Ｏ−メチルオキシム）
ジオキサン（100 ml）中の９−（フェニルメチル）−９−アザトリシクロ［５．３．１．０2,6］ウンデカン−３，４−ジオール（調製物３４、6.0 g, 21.9 mmol）の溶液に、水（50 ml）中の過ヨウ素酸ナトリウム（5.0 g, 23.3 mmol）を付加した。濃厚スラリーを生成し、水（50 ml）を付加し、反応混合物を窒素下で撹拌した。完了時に、反応混合物を水（150 ml）および飽和炭酸ナトリウム（50 ml）で希釈し、生成物を酢酸エチル（2×150 ml）で抽出した。併合有機抽出物を水で、次にブラインで洗浄した後、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、濃縮し、橙色油（6.14 g）を得た。粗製油に、メタノール（75 ml）および水（75 ml）を、その後、塩酸メトキシアミン（7.34 g, 87.9 mmol）および酢酸ナトリウム（12.62 g, 153.8 mmol）を付加した。反応混合物を振盪し、次に蒸気浴上で約15分間加温して、透明溶液を得て、次に室温で18時間撹拌した。酢酸エチル（100 ml）および炭酸ナトリウム溶液（100 ml）を付加し、層を分離した。水性層を酢酸エチル（3×50 ml）で抽出し、併合有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、濃縮して、表題化合物を油（5.0 g, 69％）として得た。
【０２２６】
調製物３４：９−（フェニルメチル）−９−アザトリシクロ［５．３．１．０2,6］ウンデカン−３，４−ジオール
アセトン（50 ml）中の９−（フェニルメチル）−９−アザトリシクロ［５．３．１．０2,6］ウンデク−３−エン（調製物３５、6.7 g, 28.0 mmol）、Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシド（3.45 g, 29.45 mmol）および四酸化オスミウム（２−メチル−２−プロパノール2 ml中の2.5重量％）の溶液を18時間撹拌した。フロリジルおよび亜硫酸水素ナトリウム水溶液（4 ml）を付加し、反応混合物を30分間撹拌して、濾過した。メタノール（50 ml）を付加し、反応混合物を濃縮して油を得て、これをフラッシュクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（50:50）で溶離）して、油（6.2 g, 80％）を生じ、これを放置して結晶化する。
【０２２７】
調製物３５：９−（フェニルメチル）−９−アザトリシクロ［５．３．１．０2,6］ウンデク−３−エン
ジオキサン（100 ml）中のトリシクロ［５．２．１．０2,6］デク−３−エン−８，９−ジオール（調製物３６、6.24 g, 37.6 mmol）の撹拌溶液に、水（80 ml）中の過ヨウ素酸ナトリウム（8.04 g, 37.6 mmol）を付加し、反応混合物を45分間激しく撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（4×100 ml）で抽出した。併合抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮した。粗製油（6.1 g, 37.1 mmol）をジクロロエタン（400 ml）で希釈し、ベンジルアミン（3.98 g, 37.1 mmol）付加した。3分後、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（25.23 g, 119 mmol）を付加し、反応混合物を室温で18時間撹拌した。飽和炭酸ナトリウム溶液（200 ml）を付加し、そして30分後、層を分離して、水性層をジクロロメタン（3×50 ml）で洗浄した。併合有機抽出物をブラインで洗浄し、濾過し、濃縮した。粗製黄色油をフラッシュクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ジクロロメタン（10:90）で溶離）して、表題化合物を無色油（6.7 g, 75％）として得た。
【０２２８】
調製物３６：トリシクロ［５．２．１．０2,6］デク−３−エン−８，９−ジオール
ジクロロメタン（200 ml）中のトリシクロ［５．２．１．０2,6］デク−３，８−ジエン（26.5 g, 0.2 mol）、トリメチルアミンＮ−オキシド二水和物（22.3 g, 0.2 mol）および四酸化オスミウム（２−メチル−２−プロパノール中の2.5重量％、2 ml）のスラリーを18時間撹拌した。四酸化オスミウムのさらなる一部（２−メチル−２−プロパノール中の2.5重量％溶液、約1 ml）を付加し、水（25 ml）およびアセトン（50 ml）を付加して、反応混合物をさらに72時間撹拌した。ピリジン（0.5 ml）および酢酸テトラブチルアンモニウム（0.5 g）を付加した。フロリジル（10 g）および亜硫酸水素ナトリウム水溶液を付加し、反応混合物を20分間撹拌した。反応混合物を濾過し、生成物をジクロロメタン（3回）で抽出した。併合有機抽出物を水、ブラインで洗浄し、次に濃縮して油を得た。粗製油をフラッシュクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（10:90）で、次に酢酸エチルで溶離）して、蝋質固体（6.5 g, 19％）を得た。
【０２２９】
調製物３９：３−シクロヘキシル−３−メチルピペリジン塩酸塩
メタノール（8 ml）中の３−メチル−３−フェニルピペリジン（500 mg, 2.85 mmol）の溶液に、濃塩酸（1 ml）および酸化白金（ＩＶ）（500 mg）を付加した。反応混合物を50 psiで3時間水素化した後、セライト（登録商標）を通して濾過し、濃縮した。粗残渣をジクロロメタン中に溶解し、炭酸ナトリウムで洗浄して、濃縮し、粗製半固体を得た。粗生成物をジエチルエーテル（15 ml）およびメタノール（5 ml）中に溶解し、塩化水素（ジエチルエーテル中1 M、30 ml）を付加して白色固体を生成し、これを濾過して、精製物質（0.41 g, 66％）を得た。
【０２３０】
調製物４０：３−メチル−３−（２−ピリジニル）ピペリジン
窒素下の乾燥フラスコに、ボラン・テトラヒドロフラン複合体（1 M溶液、8.79 ml, 8.79 mmol）およびテトラヒドロフラン（10 ml）を付加した。溶液を0℃に冷却し、テトラヒドロフラン（20 ml）中の５−メチル−５−（２−ピリジニル）−２−ピペリドン（調製物４１、1 g, 5.26 mmol）の溶液を付加した。反応体を室温に加温し、次に6時間還流で加熱した。さらなるボラン・テトラヒドロフラン複合体（1 M溶液、8.79 ml, 8.79 mmol）を付加し、反応混合物を18時間還流で加熱した。薄層クロマトグラフィーは依然として、出発物質が存在することを示し、そこでさらなるボラン・テトラヒドロフラン複合体（1 M溶液、8.79 ml, 8.79 mmol）を付加し、反応混合物を18時間還流で加熱した。完了時に、塩酸（6 M）を反応混合物に付加し、混合物を30分間撹拌した。反応混合物を一部濃縮した後、固体水酸化ナトリウムでｐＨ11に調整した。有機抽出物をジクロロメタン（5×20 ml）で抽出し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、粗製油（0.45 g）を得た。油をフラッシュクロマトグラフィーにより精製（ジクロロメタン：メタノール：0.88アンモニア溶液（94:4:2）で溶離）して、表題化合物を油（0.20 g, 22％）として得た。
【０２３１】
調製物４１：５−メチル−５−（２−ピリジニル）−２−ピペリドン
エタノール（30 ml）中のメチル４−シアノ−４−（２−ピリジニル）ペンタノエート（調製物４２、2.5 g, 11.4 mmol）に、ラネーニッケル（3 g）を付加し、反応混合物を78時間水素化した。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、エタノール（3.20 ml）で洗浄した。併合有機抽出物を真空濃縮して粗製所望物質（2.2 g）を得て、これをフラッシュクロマトグラフィーにより精製（ジクロロメタン：メタノール（96:7）で溶離）して、精製物質を油（1.1 g, 51％）として得た。
【０２３２】
調製物４２：メチル４−シアノ−４−（２−ピリジニル）ペンタノエート
窒素下の乾燥フラスコに、２−（２−ピリジニル）プロパンニトリル（調製物４３、6.26 g, 47.4 mmol）、ｔ−ブタノール（30 ml）、トリトンＢ（6.66 g, 39.8 mmol）およびメチルアクリレート（6.12 g, 71.1 mmol）を付加した。反応混合物を2.5時間還流で加熱した。固体を除去し、濾液を真空濃縮して、黄色油を得た。水（30 ml）を付加し、生成物をジエチルエーテルで抽出した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、淡黄色油（4.32 g, 42％）を得た。
【０２３３】
調製物４３：２−（２−ピリジニル）−プロパンニトリル
窒素下の乾燥フラスコに、ジメチルスルホキシド（100 ml）およびトスミックtosmic（20.95 g, 107.3 mmol）を付加した。5分後、メタノール（3.7 ml）を、その後１−（２−ピリジニル）エタノン（10 g, 32.5 mmol）を付加し、反応混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物をブライン：ヘキサン：酢酸エチル（50:25:25）中に注ぎ入れた。有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、粗製油を生じた。油をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル：ヘキサン（3:7）で溶離して、表題化合物を褐色固体（8.26 g, 76％）を得た。
【０２３４】
調製物４６：２−［（４−ピペリジニルメチル）スルファニル］ピリジン塩酸塩
塩化水素（ジオキサン中4 M溶液、7.5 ml）中のｔｅｒｔ−ブチル４−［（２−ピリジニルスルファニル）メチル］−１−ピペリジンカルボキシレート（調製物４７、0.90 g, 2.9 mmol）を、室温で窒素下で撹拌した。20分後、白色固体を溶液から析出させた。ジエチルエーテルを付加し、反応混合物を濾過して、固体をジエチルエーテルで洗浄した。表題化合物を固体（0.70 g, 98％）として得た。
【０２３５】
調製物４７：ｔｅｒｔ−ブチル４−［（２−ピリジニルスルファニル）メチル］−１−ピペリジンカルボキシレート
ベンゼン（40 ml）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジンカルボキシレート（調製物４８、1.0 g, 5 mmol）の撹拌溶液に、窒素下で、トリフェニルホスフィン（1.44 g, 5.5 mmol）を付加した。ベンゼン（4 ml）中のジエチルアゾジカルボキシレート（0.86 ml, 5.5 mmol）を滴下し、反応混合物を5分間撹拌した。２−メルカプトピリジン（0.61 g, 5.5 mmol）を付加し、反応混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物を水酸化ナトリウム（1 M）、水および飽和ブラインで洗浄した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、濃縮して油とし、これをシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（ジクロロメタン：酢酸エチル（9:1）により溶離）。表題化合物を油（0.7 g, 58％）として得た。
【０２３６】
調製物４８：ｔｅｒｔ−ブチル４−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジンカルボキシレート
ベンゼン（300 ml）中の１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル１，４−ピペリジンジカルボキシレート（調製物４９、12.8 g, 0.05 mol）の撹拌溶液に、窒素下で、水素化ジイソブチルアルミニウム（1 M溶液、100 ml, 0.1 mol）を徐々に付加した。反応混合物を室温で3時間撹拌後、水（100 ml）の付加によりクエンチし、その後、塩酸（1 M）を付加してｐＨを4に調整した。有機層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した。併合有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、濃縮して油を得た。粗製油をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ジクロロメタン（6:4）により溶離）して、表題化合物を油（5.0 g, 46％）として得た。
【０２３７】
調製物４９：１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル１，４−ピペリジンジカルボキシレート
窒素下で撹拌され、0℃に冷却されたジクロロメタン（100 ml）中のエチル４−ピペリジンカルボキシレート（15.4 ml, 0.1 mol）の溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル二炭酸塩（21.5 g, 0.1 mol）を付加した。反応混合物を室温で18時間撹拌後、水で、次に飽和ブラインで洗浄した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、表題化合物を油（25 g, 97％）として得た。
【０２３８】
調製物５０：２−［（３−ピペリジニルメチル）スルファニル］ピリジン塩酸塩
塩化水素（ジオキサン中4 M溶液、8.1 ml）中のｔｅｒｔ−ブチル３−［（２−ピリジニルスルファニル）メチル］−１−ピペリジンカルボキシレート（調製物５１、1.0 g, 3.2 mmol）を、室温で窒素下で撹拌した。25分後、白色固体を溶液から析出させた。ジエチルエーテルを付加し、反応混合物を濾過して、固体をジエチルエーテルで洗浄した。表題化合物を固体（0.81 g, 100％）として得た。
【０２３９】
調製物５１：ｔｅｒｔ−ブチル３−［（２−ピリジニルスルファニル）メチル］−１−ピペリジンカルボキシレート
ベンゼン（40 ml）中のｔｅｒｔ−ブチル３−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジンカルボキシレート（調製物５２、1.0 g, 5 mmol）の撹拌溶液に、窒素下で、トリフェニルホスフィン（1.44 g, 5.5 mmol）を付加した。ベンゼン（4 ml）中のジエチルアゾジカルボキシレート（0.86 ml, 5.5 mmol）を滴下し、反応混合物を5分間撹拌した。２−メルカプトピリジン（0.61 g, 5.5 mmol）を付加し、反応混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物を水酸化ナトリウム（1 M）、水および飽和ブラインで洗浄した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、濃縮して油とし、これをシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（ジクロロメタン：酢酸エチル（9:1）により溶離）。表題化合物を油（1.0 g, 65％）として得た。
【０２４０】
調製物５２：ｔｅｒｔ−ブチル３−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジンカルボキシレート
ジクロロメタン（100 ml）中の３−ピペリジニルメタノール（5.06 g, 44 mmol）の撹拌溶液に、窒素下で、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（9.6 g, 44 mmol）を付加し、反応混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を水で、次に飽和ブラインで洗浄した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、表題化合物を油（9.0 g, 95％）として得た。
【０２４１】
調製物５６：Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−ピペリジンカルボキサミド
エチル２−ピペリジンカルボキシレート（18.3 g, 0.12 mol）に、ジクロロメタン（200 ml）中の塩酸Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（34.1 g, 0.35 mol）を付加し、その後、トリエチルアルミニウム（ヘキサン中の1 M溶液、350 ml, 0.35 mol）を滴下した。反応混合物を3時間撹拌後、〜20℃の温度を保持するために冷却しながら酒石酸（1 M溶液、25 ml）でクエンチした。反応混合物を18時間撹拌し、次にセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を真空濃縮して、白色固体（6.2 g）を得た。セライト（登録商標）プラグをメタノールと共に撹拌し、濾過して、濾液を蒸発乾燥して、さらなる固体（20 g）を得た。固体を併合し、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製（ジクロロメタン：メタノール（95:5）で溶離）して、精製物質（15.8 g, 79％）を得た。
【０２４２】
調製物６７：１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）ピペラジン
３−クロロ−４−メチルアニリン（105.5 g, 0.745 mol）およびジエタノールアミン（78.1 g, 0.745 mol）の混合物に、撹拌し、冷却しながら、濃塩酸（約100 ml）を徐々に付加して、反応混合物をｐＨ7に調整した。反応混合物を加熱して水（66 ml）を除去し、18時間放置後、混合物を6時間240℃に加熱した。水酸化ナトリウム（5 N溶液、236 ml）を付加し、生成物をクロロホルム（4×100 ml）で抽出した。併合有機抽出物を濃縮して赤色油を生成し、これを蒸発により精製して、表題化合物（107.0 g, 68％）を得た。
【０２４３】
調製物８７：ピペリジン−４−イルブチルカルバメート
パラジウム（炭素上5％）を含有するエタノール（100 ml）中の１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−イルブチルカルバメート（調製物１０９、13.0 g）を60 psiで水素化して、表題化合物を緑色油として得て、これを放置して固化した。
【０２４４】
調製物８９：２−メチル−４−ピペリジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
エタノール（200 ml）中の２−メチル−７−（フェニルメチル）−４−ピペリジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（調製物８８、12 g）の溶液を、濃塩酸でｐＨ2に調整し、パラジウム（炭素上5％）を付加して、反応混合物を60 psiで水素化した。反応混合物を濾過し、濾液を真空濃縮した。クロロホルムおよび水酸化ナトリウム（2 M溶液）を付加し、有機抽出物を乾燥し、真空濃縮した。粗残渣を石油エーテル（30-40）中に溶解し、氷中で冷却して、表題化合物を固体として収集した。
【０２４５】
調製物８８：２−メチル−７−（フェニルメチル）−４−ピペリジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
２−メチル−７−（フェニルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４（４ａＨ）−オン（調製物８５、19 g）およびオキシ塩化リン（150 ml）を、1.5時間加熱した。反応混合物を濃縮し、氷上に注いだ。炭酸ナトリウムを付加してｐＨを10に調整し、生成物をクロロホルムで抽出した。有機抽出物を濃縮し、次にフロリジルの厚いパッド（直径5 cm）を通過させることにより精製した（生成物をクロロホルムで溶離）。蒸発により暗赤色油を得て、これをエタノール（100 ml）中に溶解し、ピペリジン（25 ml）を付加した。72時間後、反応混合物を真空濃縮して、次にクロロホルム中に溶解し、水酸化ナトリウム（2 M溶液）で塩基性にした。反応混合物を乾燥し、濃縮した後、フロリジル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製（石油エーテル（30-40）で生成物を溶離）して、表題化合物（12.5 g）を得た。
【０２４６】
調製物８５：２−メチル−７−（フェニルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４（４ａＨ）−オン
金属ナトリウム（4.4 g, 0.19 mol）をエタノール（300 ml）中に溶解し、塩酸アセトアミジン（9.3 g, 0.1 mol）を付加した。30分後、市販の塩酸エチル３−オキソ−１−（フェニルメチル）−ピペリジン−４−カルボキシレート（25 g, 0.084 mol）を付加し、反応混合物を18時間還流した。反応混合物を濾過し、真空濃縮して、表題化合物（20 g）を得た。
【０２４７】
調製物９３：１−（１，３−チアゾール−２−イルカルボニル）ピペラジン
ピペラジン（2.33 g）を氷酢酸（25 ml）中に溶解し、反応混合物を60℃に加熱した。氷酢酸（10 ml）中の塩化１，３−チアゾール−２−カルボニル（調製物１０７、4.0 g, 27.1 mmol）の懸濁液を10分間に亘って滴下し、反応混合物を60℃で30分間、次に室温で18時間撹拌した。沈殿固体を濾過し、乾燥して、母液を真空濃縮した。水（50 ml）を付加し、母液およびその溶液を、水酸化ナトリウム溶液（5 M）を用いてｐＨ9に調整した。生成物をクロロホルムで抽出し、併合有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、真空濃縮して、黄色油（1.85 g）を得た。油をジメチルエーテル中に溶解し、塩化水素（ジエチルエーテル中1 M溶液）を付加し、沈殿した白色固体を濾し取って、イソプロパノールから再結晶化して、表題化合物を白色固体（0.5 g）として得た。
【０２４８】
調製物１０７：塩化１，３−チアゾール−２−カルボニル
１，３−チアゾール−２−カルボン酸（調製物９２、5.0 g, 39 mmol）を、水（26 ml）中の水酸化ナトリウム（1.55 g）を含有する溶液に付加した。溶液を蒸発、乾燥して、その結果生じた固体をジエチルエーテルで粉砕して、濾過し、60℃で6時間、炉中で乾燥して、褐色固体（5.5 g）を得た。固体を塩化チオニル（25 ml）に付加し、蒸気浴上で2時間加熱した。余分の塩化チオニルを真空除去し、その結果生じた油を石油エーテル（40-60、3×30 ml）で粉砕して、濾過および蒸発時に表題化合物を油状固体として得た（4.0 g, 70％）。
【０２４９】
調製物９２：１，３チアゾール−２−カルボン酸
無水ジエチルエーテル（50 ml）中の２−ブロモチアゾール（16.4 g, 0.1 mol）の溶液に、−70℃で、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中1.6 M溶液、75 ml）を徐々に付加した。反応混合物を−70℃で20分間撹拌し、次に粉末化固体二酸化炭素（500 g）に一部ずる付加した。反応混合物を18時間撹拌し、その結果生じた混合物を水（70 ml）中に溶解し、濾過して、ジエチルエーテル（3×75 ml）で抽出した。水性層を硫酸（10 M溶液）の付加により酸性にして、0℃に冷却した。固体を晶出し、濾過により取り出して、冷水で洗浄し、50℃で6時間乾燥して、表題化合物を淡褐色固体（5.0 g）として得た。
【０２５０】
調製物９６：４−｛［（４−フルオロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジンシュウ酸塩
メタノール（60 ml）および水酸化ナトリウム溶液（5 M, 100 ml）中の１−アセチル−４−｛［（４−フルオロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン（調製物９７、9 g, 36 mmol）を、蒸気浴上で4時間還流した。冷却後、溶液をクロロホルム（3×100 ml）で抽出し、有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、濃縮して、橙色油（8 g, 97％）を得た。一部をジエチルエーテル中に溶解し、エーテル中のシュウ酸で処理して、白色固体を生成し、これをエタノールから再結晶化して、針状結晶（3 g）を得た。
【０２５１】
調製物９７：１−アセチル−４−｛［（４−フルオロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（50 ml）中の１−アセチルピペリジン−４−オール（調製物１９３、10 g, 70 mmol）を、室温で窒素下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（50 ml）中の水素化ナトリウム（油中の50重量％分散液、3.8 g, 80 mmol）の撹拌懸濁液に滴下した。反応混合物を3時間撹拌後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（50 ml）中の塩化４−フルオロベンジル（10.1 g, 70 mmol）を滴下し、反応混合物をさらに4時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を蒸発させて、橙色油を得た。水を付加し、混合物を石油エーテル（3×100 ml）で、次にジエチルエーテル（3×100 ml）で抽出した。併合有機抽出物を水酸化ナトリウム溶液（1 M, 3×100 ml）で洗浄後、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、濃縮して、表題化合物を油として得た（10.1 g, 99％）。
【０２５２】
調製物９８：４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン
メタノール（50 ml）および水酸化ナトリウム溶液（5 M, 30 ml）中の１−アセチル−４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン（調製物９９、11 g, 41.1 mmol）を、蒸気浴上で10時間還流した。冷却後、メタノールを除去し、残りの溶液を石油エーテル（40-60, 3×30 ml）で抽出した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、白色固体（5.8 g, 62％）を得た。一部を石油エーテルから再結晶化して、針状結晶（3 g）を得た。
【０２５３】
調製物９９：１−アセチル−４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（50 ml）中の１−アセチルピペリジン−４−オール（調製物１９３、10 g, 70 mmol）を、室温で窒素下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（50 ml）中の水素化ナトリウム（油中の50重量％分散液、4.8 g, 0.1 mol）の撹拌懸濁液に滴下した。反応混合物を3時間撹拌後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（50 ml）中の塩化４−クロロベンジル（12.8 g, 80 mmol）を滴下し、反応混合物をさらに4時間撹拌した。溶液を濾過し、濾液を蒸発させて、橙色油を得た。水を付加し、混合物を石油エーテル（3×50 ml）で、次にジエチルエーテル（3×50 ml）で抽出した。併合有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、濃縮して、表題化合物を橙色油として得た（15.8 g, 84％）。
【０２５４】
調製物１００：エチル４−［（ピペリジン−４−イルオキシ）メチル］ベンゾエート塩酸塩
エタノール（50 ml）および濃硫酸（1 ml）中の４−［（ピペリジン−４−イルオキシ）メチル］安息香酸（調製物１０１、7 g, 26 mmol）を、蒸気浴上で6時間加熱した。溶媒を真空除去し、残渣を水中に溶解して、炭酸ナトリウム（5 ％w/v）で塩基性にして、ジエチルエーテル（3×50 ml）で抽出した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、濃縮して、表題化合物を淡黄色油（4.4 g, 64％）として得た。一部（1 g）をジエチルエーテル中に溶解し、塩化水素（ジエチルエーテル中1 M溶液）で処理して黄色固体を生成し、これをエタノールおよびジエチルエーテルから再結晶化して、黄色小板（0.5 g）を得た。
【０２５５】
調製物１０１：４−［（ピペリジン−４−イルオキシ）メチル］安息香酸
１−アセチル−４−［（ピペリジン−４−イルオキシ）メチル］安息香酸（調製物１０２、20 g, 72 mmol）、水酸化ナトリウム水溶液（5 M, 75 ml）およびメタノール（75 ml）を4時間100℃に加熱し、次に蒸発させて、濃厚懸濁液を得た。結晶を濾し取り、水中に溶解し、0℃で塩酸（2 M, 200 ml）でｐＨを1に調整した。混濁溶液を蒸発、乾燥して、白色固体をイソプロピルアルコールから再結晶化し、表題化合物（15.2 g, 90％）を得た。
【０２５６】
調製物１０２：１−アセチル−４−［（ピペリジン−４−イルオキシ）メチル］安息香酸
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（50 ml）中の１−アセチルピペリジン−４−オール（調製物１９６、20 g, 0.14 mol）を、室温で窒素下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（50 ml）中の水素化ナトリウム（油中の50重量％分散液、19.2 g, 0.40 mol）の撹拌懸濁液に滴下した。反応混合物を3時間撹拌後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（50 ml）中の４−（ブロモメチル）安息香酸（30.1 g, 0.14 mol）を0℃で溶液に滴下し、反応混合物をさらに4時間撹拌した。溶液を水（200 ml）で希釈し、次にクロロホルム（3×150 ml）で抽出した。水性層を分離し、0℃に冷却して、濃塩酸でｐＨを1に調整した。白色固体を濾し取り、乾燥して、表題化合物（27 g, 74％）を得た。
【０２５７】
調製物１０３：４−［（３−フェニルプロピル）オキシ］ピペリジン塩酸塩
水酸化ナトリウム（5 M溶液、 20 ml）およびメタノール（20 ml）中の１−アセチル−４−［（３−フェニルプロピル）オキシ］ピペリジン（調製物１０４、4 g）の溶液を、蒸気浴上で6時間加熱し、この時間中、メタノールを蒸発させた。溶液を冷却後、生成物をクロロホルム（3×30 ml）で抽出した。併合有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、濃縮して、黄色油（3.7 g, 88％）を得た。生成物をジエチルエーテル中に溶解し、塩化水素（ジエチルエーテル中1 M溶液）で処理して白色固体を生成し、これを濾し取って、乾燥した。
【０２５８】
調製物１０４：１−アセチル−４−［（３−フェニルプロピル）オキシ］ピペリジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（50 ml）中の１−アセチルピペリジン−４−オール（調製物１９３、8 g, 60 mmol）を、室温で窒素下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（50 ml）中の水素化ナトリウム（油中の50重量％分散液、3.68 g, 80 mmol）の撹拌懸濁液に滴下した。反応混合物を4時間撹拌後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（50 ml）中の１−ブロモ−３−フェニルプロパン（12.94 g, 65 mmol）を0℃で溶液に滴下し、反応混合物をさらに4時間撹拌した。溶液をイソプロピルアルコール（20 ml）および水（100 ml）で希釈し、次に蒸発させて、半固体を得た。水（100 ml）を付加し、溶液を石油エーテル（3×100 ml）で抽出した。併合有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、橙色油を得た（4.3 g, 27％）。
【０２５９】
調製物１０９：１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−イルブチルカルバメート
１−（フェニルメチル）ピペリジン−４−オール（10 g, 52.2 mmol）を、室温でジオキサン（90 ml）中で撹拌した。ジオキサン（10 ml）中のＮ−ブチルイソシアネート（5.0 g, 52.2 mmol）を付加し、反応混合物を還流下で24時間加熱した。水（20 ml）を付加し、反応混合物を真空濃縮して、褐色油を得た。粗生成物をジエチルエーテルおよび水間に分配し、有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ4）して、表題化合物を油（14 g, 92％）として得た。
【０２６０】
調製物１２８：１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
ジクロロメタン（50 ml）およびトリエチルアミン（2.4 ml, 17.3 mmol）中の（３Ｒ）−ピペリジン−３−オール（Ｓ）カンフルスルホン酸塩（調製物１１５、5.03 g, 15.7 mmol）の溶液に、0℃で、ジクロロメタン（10 ml）中のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（3.8 g, 17.3 mmol）の溶液を滴下した。反応混合物を室温で3日間撹拌した後、酢酸エチルおよび水を付加した。有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）して、真空濃縮し、表題化合物を無色油（3.29 g, 100％）として得た。
【０２６１】
調製物１１５：（３Ｒ）−ピペリジン−３−オール（Ｓ）カンフルスルホン酸塩
（Ｓ）−カンフルスルホン酸（109.4 g, 0.47 mol）およびラセミピペリジン−３−オール（48.5 g, 0.47 mol）をブタノン（400 ml）中に溶解し、反応混合物を還流下で加熱し、次に室温に冷却させた。数時間撹拌後、その結果生じた沈殿物を濾し取り、ブタノンで洗浄し、次に55℃で真空炉中で乾燥した。表題化合物を白色粉末として得た（52.27 g, 35％）。
【０２６２】
調製物１２７：１，１−ジメチルエチル（３Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
ジクロロメタン（80 ml）およびトリエチルアミン（5.0 ml, 35.3 mmol）中の（３Ｓ）−ピペリジン−３−オール（Ｒ）カンフルスルホン酸塩（調製物１１６、10.0 g, 31.4 mmol）の溶液に、0℃で、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（3.8 g, 17.3 mmol）を一部ずつ付加した。反応混合物を室温で2日間撹拌した後、真空濃縮した。残渣を酢酸エチルおよび水間に分配し、有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）して、真空濃縮し、生成物を淡黄色油（6.25 g）として得た。油をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製（ジエチルエーテル：ヘキサン（2:1次に1:0）で溶離）して、表題化合物を無色油（5.2 g, 83％）として得た。
【０２６３】
調製物１１６：（３Ｓ）−ピペリジン−３−オール（Ｒ）カンフルスルホン酸塩
（Ｒ）−カンフルスルホン酸（32.6 g, 0.14 mol）およびピペリジン−３−オール（14.8 g, 0.14 mol）をブタノン（150 ml）中に溶解し、反応混合物を還流下で加熱し、次に室温に冷却させた。６時間撹拌後、その結果生じた沈殿物を濾し取り、ブタノンで洗浄し、次に真空炉中で乾燥した。表題化合物を白色固体として得た（16.2 g, 36％）。
【０２６４】
調製物１１７：１，１−ジメチルエチル３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート
ジクロロメタン（30 ml）およびトリエチルアミン（13.3 ml, 95.4 mmol）中のピペリジン−３−オール塩酸塩（10.1 g, 0.1 mmol）の溶液に、ジクロロメタン中のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（19.8 g, 90.9 mmol）を滴下した。完了時に、反応混合物をジエチルエーテル（120 ml）に付加し、塩酸（1 M）で、次にブラインで洗浄した。併合有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、真空濃縮して、表題化合物を淡黄色油（17.7 g, 88％）として得た。
【０２６５】
調製物１２６：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＲ，５Ｒ，８Ｓ，８ａＳ）−１，８ａ−ジヒドロキシ−５−イソプロペニル−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニルアセテートおよび
【０２６６】
調製物１１８：メチル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
メタノール（1000 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１、100 g）およびトリエチルアミン（10 ml）の溶液を、室温で3時間撹拌した。反応混合物を蒸発させて、残渣を酢酸エチル／ヘキサンから結晶化して、テルペン（１Ｓ，２Ｒ，４ａＲ，５Ｒ，８Ｓ，８ａＳ）−１，８ａ−ジヒドロキシ−５−イソプロペニル−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニルアセテート（調製物１２６）の精製試料を得た。残りの溶液を濃縮し、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ジクロロメタン：ヘキサン（2:1:7）で溶離）して、さらなるテルペン部分（１Ｓ，２Ｒ，４ａＲ，５Ｒ，８Ｓ，８ａＳ）−１，８ａ−ジヒドロキシ−５−イソプロペニル−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニルアセテートを白色固体として得た（調製物１２６、43 g）。さらなる溶離により、アルカロイド部分メチル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートを淡黄色固体として得た（調製物１１８、50 g）。
【０２６７】
調製物１２５：エチルデカヒドロイソキノリン−３−カルボキシレート
２−（１，１−ジメチルエチル）３−エチルオクタヒドロイソキノリン−２，３（１Ｈ）−ジカルボキシレート（調製物１２４、2.3 g, 7.4 mmol）を酢酸エチル（220 ml）中に溶解し、次に4℃で塩化水素ガスで飽和した。反応混合物を室温に暖めて、撹拌し、次に真空濃縮して、粗生成物を得て、これをジエチルエーテルで粉砕した。その結果生じた固体を濾し取り、真空乾燥して、表題化合物を得た（1.24 g, 68％）。
【０２６８】
調製物１２４：２−（１，１−ジメチルエチル）３−エチルオクタヒドロイソキノリン−２，３（１Ｈ）−ジカルボキシレート
２−（１，１−ジメチルエチル）３−エチル３，４−ジヒドロイソキノリン−２，３（１Ｈ）−ジカルボキシレート（調製物１２３、3.1 g, 10.2 mmol）をエタノール（250 ml）中に溶解し、ロジウム（炭素上10 ％w/w, 0.3 g）を付加した。反応混合物を50℃で50 psiで17時間、水素化した。さらなるロジウム（炭素上10 ％w/w, 0.3 g）を付加し、混合物をさらに17時間水素化した。再度この手法を反復し、さらに48時間水素化した。濾過により反応混合物から触媒を除去し、濾液の濃縮時に、粗生成物を得た（2.96 g）。粗生成物を、先ずシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより、ヘキサン：酢酸エチル（20:1次に10:0）で溶離して、次にシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより、ヘキサン：酢酸エチル（5:1）で溶離して精製して、所望の生成物を得た（2.3 g, 73％）。
【０２６９】
調製物１２３：２−（１，１−ジメチルエチル）３−エチル３，４−ジヒドロイソキノリン−２，３（１Ｈ）−ジカルボキシレート
テトラヒドロフラン（50 ml）中のエチル１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボキシレート（調製物１２２、3.64 g, 17.7 mmol）の溶液に、水（60 ml）中の炭酸水素ナトリウム（2.97 g, 35.4 mmol）の撹拌溶液を付加した。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（5.8 g, 26.6 mmol）を徐々に付加し、反応混合物を18時間撹拌後、真空濃縮した。残渣を溶解し、酢酸エチル（200 ml）および炭酸水素ナトリウム水溶液（5％, 200 ml）間に分配した。水性層を酢酸エチル（2×200 ml）で洗浄した。併合有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して粗生成物を生じ、これをシリカゲル（70 g）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製（ヘキサン：酢酸エチル（20:1次に10:1）で溶離）して、表題化合物（4.4 g, 81％）を得た。
【０２７０】
調製物１２２：エチル１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボキシレート
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸カンフルスルホン酸塩（調製物１２０、6 g, 17.2 mmol）をエタノール（140 ml）中に溶解し、塩化水素（ガス）で飽和した。反応混合物を還流下で18時間加熱後、真空濃縮した。粗製残渣をジクロロメタン（150 ml）中に溶解し、炭酸水素ナトリウム（150 ml）で洗浄した。有機層を収集し、炭酸水素ナトリウム（2×100 ml）で再び洗浄した後、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、表題化合物を黄色油として得た（3.64 g, 100％）。
【０２７１】
調製物１２０：１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸
フェニルメチル１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸カンフルスルホン酸塩（調製物１２１、8.3 g, 18.9 mmol）をエタノール（600 ml）中に溶解し、パラジウム・オン・カーボン（10％、0.8 g）を室温で窒素下で付加した。反応混合物を、30 psiで3時間、室温で水素化した。触媒を濾過により除去し、濾液を濃縮して、表題化合物（6.6 g, 100％）を得た。
【０２７２】
調製物１２１：フェニルメチル（３Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボキシレート
Ｄ−フェニルアラニン（50 g, 0.3 mol）、濃塩酸（386 ml）およびホルマリン（37重量％, 113.7 ml）を、4時間激しく撹拌しながら、95℃で加熱した。反応混合物を室温に冷却し、さらに2時間撹拌した。反応混合物を濾過し、沈殿物を冷水で洗浄して、（３Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸を白色固体（25 g, 42％）として得た。ベンジルアルコール（64 g）およびｐ−トルエンスルホン酸（26.9 g）を付加し、反応混合物をディーン・スターク条件下でベンゼン（400 ml）中で還流した。溶媒を真空除去し、粗残渣をジエチルエーテルで粉砕して固体を生じ、これを次に水およびメタノールから再結晶化して、表題化合物を白色固体（28 g, 35％）として得た。
【０２７３】
調製物１３９：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
メタノール（25 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１、1 g）の撹拌溶液に、メタノール（25 ml）中の濃塩酸（2 ml）の溶液を付加した。5日後、反応混合物をジクロロメタン（150 ml）で希釈し、水（3×100 ml）で洗浄して、生綿を通して濾過し、蒸発、乾燥して、黄色油状固体を得た。この残渣を一部ジクロロメタン（25 ml）中に溶解し、そしてヘキサン（50 ml）を徐々に付加した。1時間後、懸濁液を濾過して、生成物をオフホワイト色固体（900 mg）として得た。
【０２７４】
調製物１４０：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
テトラヒドロフラン（8 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１、500 mg, 0.89 mmol）の溶液に、窒素下で−10℃で、ボラン（テトラヒドロフラン中1 M溶液、2 ml, 2 mmol）を付加し、その結果生じた混合物を撹拌し、室温にさせた。5時間後、ボラン（テトラヒドロフラン中1 M溶液、1 ml, 1 mmol）を付加し、反応物を室温で18時間撹拌した。反応混合物に、４−メチルモルホリンＮ−オキシド（600 mg, 5.1 mmol）を付加し、混合物を3時間、静かに還流加熱した。反応混合物を真空濃縮し、残渣を水（30 ml）で処理し、酢酸エチル（2×30 ml）で抽出した。併合有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）して、溶媒を真空除去し、橙色ガラス物質を得た。粗生成物をシリカ上でのカラムクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル（2:1次に1:1）で、次に酢酸エチルで溶離）。精製分画を併合し、真空濃縮して、表題化合物を黄色固体（132 mg, 26％）として得た。
【０２７５】
調製物１４１：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（18 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１４０、230 mg, 0.40 mmol）および4Å分子篩の撹拌混合物に、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（23 mg, 0.065 mmol）およびＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（180 mg, 1.54 mmol）を9部に分けて付加した。その結果生じた混合物を36時間撹拌後、ジクロロメタンで希釈し、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で、次に飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機抽出物を乾燥し、真空濃縮した。粗生成物を、シリカ上でのカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（1:1）で溶離）して、表題物質を得た。
【０２７６】
調製物１４２：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＲ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−２−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）オキシ］−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン（1 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１３９、50 mg, 0.10 mmol）に、カルボニルジイミダゾール（17 mg, 0.10 mmol）を室温で付加した。完了時に、反応混合物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製した（酢酸エチル：ヘキサン（50:50次に100:0）で溶離）。表題化合物を白色固体（36 mg）として得た。
【０２７７】
調製物１４３：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−｛２−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）オキシ］−１−メチルエチル｝−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
ジクロロメタン中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１４０、0.30 g, 0.52 mmol）に、１，１‘−カルボニルジイミダゾール（0.92 g, 0.57 mmol）を付加し、反応混合物を18時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥して、次に真空濃縮した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（2:1）で溶離）して、表題物質（0.16 g, 46％）を得た。
【０２７８】
調製物１４４：（１Ｓ，４ａＳ，５Ｓ，８ａＲ）−２，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
メタノール（25 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−イソプロピル−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル−（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（実施例１、887 mg）の撹拌懸濁液に、メタノール（25 ml）中の濃塩酸の溶液（1 ml）を付加した。4日後、反応混合物をジクロロメタン（150 ml）で希釈し、水（3×100 ml）で洗浄した。併合水性層をジクロロメタン（25 ml）で洗浄した。全ての有機相を併合し、乾燥し、濃縮して、黄色固体（802 mg）を産生した。1:1酢酸エチル：ヘキサンで溶離するシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、精製を達成して、当該生成物（604 mg）を得た。
【０２７９】
調製物１４５：１，１−ジメチルエチル３−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
ペンタン中で洗浄した水素化ナトリウム（油中60％ w/w分散液、0.62 g, 16.4 mol）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（20 ml）を、次に１，１−ジメチルエチル３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（調製物１１７、3.0 g, 14.9 mmol）を付加した。反応混合物を1時間撹拌後、臭化３，４−ジフルオロベンジル（2.0 ml, 16.4 mmol）を付加し、反応混合物を18時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮し、粗残渣をジクロロメタン中に溶解し、ブラインで洗浄して乾燥（ＭｇＳＯ4）後、真空濃縮した。粗残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（4.58 g, 94％）を得た。
【０２８０】
調製物１４６：３−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン
１，１−ジメチルエチル３−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（調製物１４５、3.38 g, 10.3 mmol）をメタノール（100 ml）中に溶解し、0℃に冷却して、塩化水素を反応混合物中に3〜5分間発泡させた。反応混合物を真空濃縮して油を生成し、ジエチルエーテルで粉砕して、白色固体を得た。固体を濾過により分離して、表題化合物（1.78 g, 65％）を塩酸塩として得た。
【０２８１】
調製物１５２：２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
（（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１、200 mg）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートおよび４−ジメチルアミノピリジン（10 mg）の混合物を、65℃で1時間加熱し、この間、気泡が認められた。反応混合物を蒸発させて、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製（エーテル：ヘキサン（45:55）で溶離）して、生成物（244 mg）を得た。
【０２８２】
調製物１５３：（２Ｓ，９ｂＲ）−６−クロロ−３−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボン酸
酢酸エチル（200 ml）中の（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−９ｂ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−クロロ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボン酸（調製物１５０、25.4 g）の溶液を木炭上10％パラジウム（5 g）で処理し、50 psiの水素ガス下で170時間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、蒸発させて、フラッシュクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（1:4）で溶離）して、白色発泡体（17.5 g）として生成物を得た。
【０２８３】
調製物１５０：（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−９ｂ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−クロロ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボン酸
４−メトキシベンジル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１５５、29 g）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（100 g）および４−ジメチルアミノピリジン（200 mg）の撹拌混合物を、60℃で3時間加熱し、次に室温に18時間放置した。反応混合物を、シリカゲルを用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（1:9〜4:6）の勾配で溶離）して、生成物を淡黄色固体（25.4 g）として得た。
【０２８４】
調製物１５５：４−メトキシベンジル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
トルエン（300 ml）中のメチル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１１８、25 g）、パラ−メトキシベンジルアルコール（115 g）およびチタンテトラエトキシド（1.5 g）の撹拌溶液を、1時間還流加熱した。反応混合物を冷却し、蒸発させて小容積として、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（1:4〜2:3）の勾配で溶離）して、生成物（29 g）を得た。
【０２８５】
調製物１５７：２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレートおよびジアステレオマー：調製物１５８：２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
【０２８６】
脱気テトラヒドロフラン（100 ml）中の２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１５２、6.15 g）の生成物の撹拌冷却（0℃）溶液に、９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（テトラヒドロフラン中0.5 M, 43.2 ml）を1時間に亘って滴下した。反応混合物を室温で3時間撹拌し、飽和水酸化ナトリウム水溶液（60 ml）および過酸化水素水溶液（30％, 40 ml）の混合物を、冷却しながら一部ずつ付加して、クエンチした。反応混合物をジクロロメタン（3×400 ml）で抽出し、併合有機相を水（300 ml）および硫酸鉄（ＩＩ）水溶液（300 ml）で洗浄した。洗浄有機相を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、蒸発させて、勾配溶離液酢酸エチル：ヘキサン（1:4〜2:3）を用いてシリカゲルを含有するBiotage（登録商標）カートリッジ（2×80 g）で精製した。大ヒドロキシ異性体２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１５８、4.45 g）および小ヒドロキシ異性体２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１５７、1.37 g）をともに白色発泡体として得た。
【０２８７】
調製物１５９：２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
ジクロロメタン（10 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１５７、780 mg, 1 mmol）、ジメチルスルホキシド（1.42 ml, 20 mmol）およびトリエチルアミン（1.39 ml, 10 mmol）の溶液に、0℃で、三酸化イオウ／ピリジン複合体（980 mg, 6 mmol）を10分間に亘って一部ずつ付加し、その結果生じた混合物を室温で3時間撹拌した。反応混合物を水およびジクロロメタンで希釈し、有機層を塩酸（水中0.5 N溶液、×2）および炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮した。粗生成物を、シリカ上でのカラムクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル（2:1）で溶離）。精製分画を併合し、真空濃縮して、表題生成物（695 mg, 89％）を白色固体として得た。
【０２８８】
調製物１８７：２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（（１Ｒ）−１−メチル−２｛４−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］−１−ピペラジニル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル］３−ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−９ｂ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−クロロ−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
ジクロロメタン（10 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１５９、600 mg, 7.72 mmol）の溶液に、１［（４−トリフルオロメチル）ピリミド−２−イル］ピペラジン（197 mg, 8.49 mmol）およびトリエチルアミン（0.16 ml, 1.16 mmol）を付加した。室温で30分後、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（213 mg, 1.00 mmol）を付加し、反応混合物を室温で18時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（10 ml）を付加し、15分間激しく撹拌した後、水（10 ml）およびジクロロメタン（20 ml）を付加した。水性層を分離し、ジクロロメタン（2×10 ml）でさらに洗浄し、併合有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、真空濃縮して、粗製油を得て、これをフラッシュクロマトグラフィー（シリカ）により精製（酢酸エチル：ヘキサン（1:1）で溶離）して、表題化合物を無色油（587 mg）として得た。
【０２８９】
調製物１８８：２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（（１Ｒ）−１−メチル−２｛４−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１−ピペラジニル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル］３−ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−９ｂ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−クロロ−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
ジクロロメタン（10 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１５９、600 mg, 7.72 mmol）の溶液に、１［５−（トリフルオロメチル）ピリド−２−イル］ピペラジン（196 mg, 8.49 mmol）およびトリエチルアミン（0.16 ml, 1.16 mmol）を付加した。室温で30分後、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（213 mg, 1.00 mmol）を付加し、反応混合物を室温で18時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（10 ml）を付加し、15分間激しく撹拌した後、水（10 ml）およびジクロロメタン（20 ml）を付加した。水性層を分離し、ジクロロメタン（2×10 ml）でさらに洗浄し、併合有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、真空濃縮して、粗製油を得て、これをフラッシュクロマトグラフィー（シリカ）により精製（酢酸エチル：ヘキサン（1:1）で溶離）して、表題化合物を無色油（660 mg）として得た。
【０２９０】
調製物１６０：２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
ジメチルスルホキシド（6.02 g）およびトリエチルアミン（3.9 g）を、ジクロロメタン（30 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１５８、3 g）の撹拌冷却（0℃）溶液に、連続して付加した。三酸化イオウピリジン複合体（3.9 g）を10分間に亘って5回に分けて付加した。2時間後、反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。併合有機層を水および塩酸（1 M）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、蒸発させて、シリカゲル（30 g）上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（1:1）で溶離）して、表題化合物（2.82 g）を白色発泡体として得た。
【０２９１】
調製物１６１：２−［（１−メチルエチル）オキシ］エチル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
メチル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート（調製物１１８、0.20 g, 0.67 mmol）に、トルエン（10 ml）、チタン（ＩＶ）エトキシド（0.07 ml）および２−イソプロポキシエタノールを付加した。反応体を一緒に撹拌し、次に還流下で1時間加熱後、真空濃縮した。粗残渣を、Sep Pakカートリッジを用いて精製した（ヘキサンで、次にヘキサン：酢酸エチル（50:50）で溶離）。分取ＨＰＬＣによるさらなる精製を、Magellanカラム212×150 mm、流速20 ml／分を用いて、水：アセトニトリル（55:45〜90:10）の勾配により8分間に亘って溶離して実施して、表題化合物（63.9 mg）を得た。
【０２９２】
調製物１６３：２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（エチルアミノ）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
無水ジクロロメタン（10 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、1.0 g, 1.28 mmol）の溶液に、塩酸エチルアミン（0.15 g, 1.93 mmol）およびトリエチルアミン（0.27 ml, 1.93 mmol）を付加し、室温で20分間撹拌した。トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（0.38 g, 1.8 mmol）を付加し、反応混合物を18時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウムで洗浄した。有機抽出物を分離し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮した。その結果生じた残渣を、シリカゲル（20 g）を用いたフラッシュクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：メタノール（100:0次に80:20）で溶離）して、表題化合物を黄色発泡体（0.79 g, 77％）として得た。
【０２９３】
調製物１６６：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−５−（２−エチル−１，３−チアゾール−４−イル）−１，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−２−イルアセテート
メタノール性パラ−トルエンスルホン酸（1％w/w, 10 ml）中の（３ａＳ，４Ｒ，６ａＳ，７Ｒ，１０Ｒ，１０ａＲ）−７−（２−エチル−１，３−チアゾール−４−イル）−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート（調製物１６５、345 mg）の溶液を、室温で12日間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと、希釈塩化ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の混合物との間に分配した。有機相を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、蒸発させて、勾配溶離液酢酸エチル：ヘキサン（1:5〜1:1）を用いてシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物をゴム（94 mg）として得た。
【０２９４】
調製物１６５：（３ａＳ，４Ｒ，６ａＳ，７Ｒ，１０Ｒ，１０ａＲ）−７−（２−エチル−１，３−チアゾール−４−イル）−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート
エタノール（5 ml）中の（３ａＳ，４Ｒ，６ａＳ，７Ｒ，１０Ｓ，１０ａＳ）−７−（２−ブロモアセチル）−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート（調製物１６４、500 mg）の撹拌溶液に、トリプロピオンアミド（110 mg）を付加した。反応混合物を室温で24時間撹拌し、次に飽和塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチル間に分配した。有機相を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、蒸発させて、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（1:4）で溶離）して、ゴム（345 mg）として生成物を得た。
【０２９５】
調製物１６４：（３ａＳ，４Ｒ，６ａＳ，７Ｒ，１０Ｒ，１０ａＲ）−７−（ブロモアセチル）−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート
ジエチルエーテル（30 ml）中の（３ａＳ，４Ｒ，６ａＳ，７Ｒ，１０Ｓ，１０ａＳ）−７−アセチル−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート（調製物１４８、1.8 g）の撹拌冷却（0℃）溶液に、トリエチルアミン（1.8 ml）およびトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート（2.3 ml）を付加した。30分後、Ｎ−ブロモスクシンイミド（1.2 g）を付加し、反応混合物を3時間掛けて室温にさせた。反応混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチル間に分配した。有機相を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、蒸発させて、勾配溶離液酢酸エチル：ヘキサン（1:9〜2:8）を用いてシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、ゴム（1.81 g）として生成物を得た。
【０２９６】
調製物１４８：（３ａＳ，４Ｒ，６ａＳ，７Ｒ，１０Ｓ，１０ａＳ）−７−アセチル−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート
メタノール（50 ml）中の（３ａＳ，４Ｒ，６ａＳ，７Ｒ，１０Ｓ，１０ａＳ）−７−（１，２−ジヒドロキシ−１−メチルエチル）−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート（調製物１４７、930 mg）の生成物の溶液を、過ヨウ素酸ナトリウム（540 mg）で処理し、超音波浴中で15分間音波処理した。過ヨウ素酸ナトリウムが溶解すると、混濁懸濁液が生じた。さらなる量の過ヨウ素酸ナトリウム（540 mg）を付加し、音波処理を15分間再開した。1時間放置した後、反応混合物を水で希釈し、溶媒を蒸発させた。残渣を水およびジクロロメタン間に分配し、有機相を分離して、水およびブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して真空濃縮した。残留油を、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（1:4）で溶離）して、生成物を無色油（680 mg）として得た。
【０２９７】
調製物１４７：（３ａＳ，４Ｒ，６ａＳ，７Ｒ，１０Ｓ，１０ａＳ）−７−（１，２−ジヒドロキシ−１−メチルエチル）−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート
最小容積のイソプロピルアルコール中のＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（350 mg）の溶液を、アセトン（10 ml）中の（３ａＳ，４Ｒ，６ａＲ，７Ｒ，１０Ｓ，１０ａＳ）−７−イソプロピルペニル−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート（調製物１４９、1 g）および四酸化オスミウム（ｔｅｒｔ−ブタノール中2％、1 ml）の撹拌溶液に1時間に亘って滴下した。4時間後、さらなるＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（350 mg）を付加し、撹拌を16時間継続した。反応混合物を真空濃縮し、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（1:1）で溶離）して、生成物（950 mg）を得た。
【０２９８】
調製物１４９：（３ａＳ，４Ｒ，６ａＲ，７Ｒ，１０Ｓ，１０ａＳ）−７−イソプロピルペニル−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート
２，２−ジメトキシプロパン（200 ml）中の（１Ｓ，２Ｒ，４ａＲ，５Ｒ，８Ｓ，８ａＳ）−１，８ａ−ジヒドロキシ−５−イソプロペニル−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニルアセテート（調製物１２６、10 g）の撹拌溶液を、パラトルエンスルホン酸（700 mg）で処理した。3日後、溶液を真空濃縮し、残渣を、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（5:95）で溶離）して、生成物（10.55 g）を得た。
【０２９９】
調製物１５６：２−［（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｓ，８ａＳ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレンイル］３−（ｔｅｒｔ−ブチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−９ｂ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−クロロ−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
ジエチルイソプロピルアミン（0.15 ml）を、ジクロロメタン（2 ml）中の（２Ｓ，９ｂＲ）−６−クロロ−３−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボン酸（調製物１５３、338 mg）およびフルオロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ‘−テトラメチルホルムアミヂニウムヘキサフルオロホスフェート（80％、231 mg）の撹拌溶液に付加した。10分後、（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｓ，８ａＳ）−５−（２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル）−１，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニルアセテート（調製物１５４、115 mg）および４−ジメチルアミノピリジン（2 mg）を付加し、反応混合物を16時間還流、加熱した。反応混合物をジクロロメタン（25 ml）で希釈し、クエン酸水溶液（10％w/w）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮した。固体残渣をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（1:4）で溶離）して、生成物をゴム（120 mg, エピマーの1:1混合物）として得た。
【０３００】
調製物１５４：（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｓ，８ａＳ）−５−（２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル）−１，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−２−ナフタレニルアセテート
メタノール（20 ml）中の（３ａＳ，４Ｒ，６ａＳ，７Ｒ，１０Ｓ，１０ａＳ）−７−（２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル）−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート（調製物１５１、400 ml）およびパラ−トルエンスルホン酸の生成物の溶液を、室温で24時間撹拌した。反応混合物を過剰量の炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、水で希釈して、ジエチルエーテル（2×）で抽出した。併合有機相を濃塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、蒸発させた。固体残渣をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（5:95次に10:90）で溶離）して、生成物を白色固体（195 mg）として得た。
【０３０１】
調製物１５１：（３ａＳ，４Ｒ，６ａＳ，７Ｒ，１０Ｓ，１０ａＳ）−７−（２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル）−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート
ジブロモジフルオロメタン（466 mg）を、新たに蒸留させたトリグライム（10 ml）中のヘキサメチルホスホルストリアミド（85％, 850 mg）の撹拌冷却（0℃）溶液に滴下した。10分後、新蒸留トリグライム（10 ml）中の（３ａＳ，４Ｒ，６ａＳ，７Ｒ，１０Ｓ，１０ａＳ）−７−アセチル−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート（調製物１４８、680 mg）の溶液を付加し、反応混合物を室温で16時間撹拌した。反応混合物を0℃に再冷却し、さらなるヘキサメチルホスホルストリアミド（850 mg）およびジブロモジフルオロメタン（466 mg）を付加した。反応物を室温に加温させて、24時間撹拌した。ヘキサメチルホスホルストリアミド（1.7 g）およびジブロモジフルオロメタン（1 g）のさらなる付加を0℃で行なって、反応物を5日間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、そしてエーテル（2×）で抽出した。併合有機相を水で、次に飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、濃縮した。ゴム状残渣をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（5:95）で溶離）して、生成物を油（400 mg）として得た。
【０３０２】
調製物１６７：２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２，２−ジフルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
無水ジクロロメタン（3 ml）中の三フッ化ジエチルアミノイオウ（4.1  l, 0.31 mmol）の溶液に、−78℃で、無水ジクロロメタン（2 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、200 mg, 0.25 mmol）の溶液を2分間に亘って滴下した。その結果生じた混合物を室温に加温させて、18時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（5 ml）で希釈し、水（5 ml）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮し、粗生成物（145 mg, 59％）を得た。この粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル（10:1〜3:1）で溶離）。精製分画を併合し、真空濃縮して、表題化合物（38 mg, 19％）を得た。
【０３０３】
調製物１６８：２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２，２−ジフルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
無水ジクロロメタン（4 ml）中の三フッ化ジエチルアミノイオウ（0.1 ml, 1.5 mmol）の溶液に、−78℃で、無水ジクロロメタン（6 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１５９、400 mg, 0.5 mmol）の溶液を2分間に亘って滴下した。その結果生じた混合物を、1 1/2時間、さらに2 1／2時間に亘って室温に加温させた。反応混合物をジクロロメタン（10 ml）で希釈し、水（10 ml）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮した。粗生成物を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（ヘキサン：酢酸エチル（3:1〜2:1）で溶離）。精製分画を併合し、真空濃縮して、表題化合物（145 mg, 36％）を得た。
【０３０４】
調製物１７０：（３ａＳ，４Ｒ，６ａＲ，７Ｒ，１０Ｒ，１０ａＲ）−７−（２，２−ジクロロ−１−メチルエテニル)−２,２,５,１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート
テトラヒドロフラン（45 ml）中のドライ塩化リチウム（1.0 g）に、窒素雰囲気下で0℃でｎ−ブチルリチウム（4.75 ml）を付加した。混合物を10分間撹拌し、次に−78℃に冷却後、テトラヒドロフラン（13 ml）中のジエチルクロロメチルホスホネート（1.85 ml）を付加した。10分間撹拌後、テトラヒドロフラン（13 ml）中の四塩化炭素を付加した。さらに10分間撹拌後、テトラヒドロフラン（13 ml）中の（３ａＳ，４Ｒ，６ａＳ，７Ｒ，１０Ｓ，１０ａＳ）−７−アセチル−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート（調製物１４８、2 g）の溶液を付加し、溶液を−78℃で2時間撹拌した。この時間の後、混合物を水（50 ml）中でクエンチし、ジエチルエーテル（3×50 ml）で抽出した。併合有機層を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、真空濃縮して、橙色油を得た。油を、Biotage（登録商標）カートリッジ（90 g）を用いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を透明油（1.05 g, 45％）として得た。
【０３０５】
調製物１７２：２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２，２−ジクロロ−１−メチルエテニル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
（２Ｓ，９ｂＲ）−６−クロロ−３−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボン酸（調製物１５３、1.7 g）、１−メチルイミダゾール（0.39 g）および１−（メシチレン−２−スルホニル）−３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール（1.4 g）を、ジクロロメタン中で、室温で20分間撹拌した。５−（２，２−ジクロロ−１−メチルエテニル）−１，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−２−イルアセテート（調製物１７３、0.85 g）を付加し、その結果生じた混合物を室温で撹拌した。1時間後、反応混合物を真空濃縮した。粗残渣をジクロロメタン中に溶解し、シリカゲル上に予備吸収させた後、フラッシュクロマトグラフィーにより精製した（酢酸エチル：ヘキサン（10:90次に30:70次に50:50次に100:0）で溶離）。表題化合物を白色固体（0.71 g）として得た。
【０３０６】
調製物１７３：５−（２，２−ジクロロ−１−メチルエテニル）−１，８ａ−ジヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−２−イルアセテート
エチレングリコール（40 ml）およびメタノール（10 ml）中の（３ａＳ，４Ｒ，６ａＲ，７Ｒ，１０Ｒ，１０ａＲ）−７−（２，２−ジクロロ−１−メチルエテニル)−２，２，５，１０−テトラメチル−４，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ナフト［１，８ａ−ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアセテート（調製物１７０、0.95 g）の撹拌溶液に、パラ−トルエンスルホン酸（95 mg）を付加した。反応混合物を75℃に加熱し、1.5時間後、反応混合物を真空濃縮して、メタノールを除去した。その結果生じた溶液をジエチルエーテル（30 ml）および水（30 ml）で希釈し、有機層を分離して、炭酸水素ナトリウム（3×30 ml）で洗浄した。水性層をジエチルエーテル（2×20 ml）で抽出し戻して、併合有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濃縮して、表題化合物を白色固体として得た。
【０３０７】
調製物１７６：２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［（１Ｒ）−２−（シクロプロピルアミノ）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
無水ジクロロメタン（5 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−オキソエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６０、0.56 g, 0.73 mmol）に、シクロプロピルアミン（5.0  l, 0.73 mmol）を付加し、反応混合物を室温で20分間撹拌した。トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（0.21 g, 1.0 mmol）を付加し、反応混合物を18時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、表題化合物を黄色発泡体（0.56 g, 96％）として得た。
【０３０８】
調製物１７７：２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−５−｛２−［アセチル（シクロプロピル）アミノ］−１−メチルエチル｝−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
無水ジクロロメタン（3 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［（１Ｒ）−２−（シクロプロピルアミノ）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１７６、0.10 g, 0.12 mmol）に、４−ジメチルアミノピリジン（0.15 g, 0.12 mmol）を付加し、反応混合物を0℃に冷却した。無水酢酸（23  l, 0.24 mmol）を滴下し、反応混合物を窒素下で1時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で、次にブラインで洗浄した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、表題化合物を淡黄色固体として得た。
【０３０９】
調製物１７８：２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛エチル［（メチルオキシ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（エチルアミノ）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１６３、99 mg, 0.12 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（15 mg, 0.12 mmol）を無水ジクロロメタン（3 ml）中に溶解し、ピリジン（50  l, 0.61 mmol）を付加した。反応混合物を0℃に冷却し、メチルクロロホルメート（28  l, 0.37 mmol）を滴下した。18時間撹拌後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、クエン酸（20％w/v）で、次に再び水で洗浄した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、表題化合物を黄色ガラス質固体（89 mg, 86％）として得た。
【０３１０】
調製物１７９：２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛シクロプロピル［（メチルオキシ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
無水ジクロロメタン（3 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［（１Ｒ）−２−（シクロプロピルアミノ）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１７６、98 mg, 0.12 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（15 mg, 0.12 mmol）に、ピリジン（50  l, 0.60 mmol）を付加し、反応混合物を0℃に冷却した。メチルクロロホルメートを滴下し、反応混合物を18時間撹拌後、酢酸エチルで希釈し、水、クエン酸（20％w/v）で、再び水で洗浄した。有機抽出物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、真空濃縮して、表題化合物を黄色ガラス質固体（108 mg, 100％）として得た。
【０３１１】
調製物１８０：２−［（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛シクロプロピル［（エチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート
0℃に冷却した無水ジクロロメタン（5 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［（１Ｒ）−２−（シクロプロピルアミノ）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１７６、0.16 g, 0.2 mmol）に、エチルイソシアネート（0.017 g, 0.22 mmol）を滴下し、反応混合物を窒素下で撹拌した。反応混合物を真空濃縮し、粗黄色残渣を、シリカゲル（8 g）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（1:1）で溶離）して、所望の生成物を白色固体（114 mg, 61％）として得た。
【０３１２】
調製物１８１：２−［（１Ｒ，４Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，６Ｒ）−５−（｛［（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−３−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝−９ｂ−｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，３，３ａ、５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−イル］カルボニル｝オキシ）−６−（アセチルオキシ）−４ａ−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル］プロパン酸
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（5 ml）中の２−｛（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル｝３−（１，１−ジメチルエチル）（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−メチル−１，２，５，９ｂ−テトラヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２，３（３ａＨ）−ジカルボキシレート（調製物１５７、500 mg, 0.64 mmol）の溶液に、二クロム酸ピリジニウム（845 mg, 2.25 mmol）を付加し、その結果生じた混合物を、窒素下で4時間、室温で撹拌した。反応混合物を水（100 ml）で希釈し、ジエチルエーテル（2×100 ml）で抽出した。有機抽出物を水（50 ml）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）して、真空濃縮した。粗生成物をBiotage（登録商標）シリカ（8 g）カラム上でのカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：ヘキサン（2:8）で溶離）して、表題生成物を白色発泡体（240 mg, 45％）として得た。
【０３１３】
調製物１８２：１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−（メチルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシレート
無水テトラヒドロフラン（35 ml）中の１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（調製物１２８、1.6 g, 7.95 mmol）の溶液に、水素化ナトリウム（油中60％分散液、0.32 g, 7.95 mmol）を一部ずつ付加した。その結果生じた混合物を25分間撹拌し、次にヨードメタン（2.27 g, 16 mmol）を滴下し、反応混合物を17時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（150 ml）で希釈し、ブライン（5％溶液、150 ml）で洗浄した。水性層を酢酸エチル（2×50 ml）で抽出し、併合有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、真空濃縮した。その結果生じた黄色油を、シリカゲル（70 g）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製（ジクロロメタン：メタノール（100:1次に50:1）で溶離）して、黄色油（1.68 g）を得た。微量のヨウ素を、酢酸エチル（50 ml）中に生成物を溶解することにより除去し、メタビス亜硫酸ナトリウム水溶液（5％溶液、2×35 ml）、水（35 ml）および炭酸水素ナトリウム水溶液（5％溶液、35 ml）で洗浄した。有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、真空濃縮して、所望の生成物を無色油（1.62 g）として得た。
【０３１４】
調製物１８３：（３Ｒ）−３−（メチルオキシ）ピペリジン
無水ジクロロメタン（60 ml）中の１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−（メチルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシレート（調製物１８２、1.55 g, 7.2 mmol）の溶液を4℃に冷却し、次に約10分間、塩化水素ガスで飽和した。反応混合物を1.5時間撹拌後、真空濃縮して、無水ジエチルエチルと共沸させて、表題化合物の塩酸塩を白色吸湿性固体（0.90 g）を生じた。
【０３１５】
調製物１８４：１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−（メチルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシレート
無水テトラヒドロフラン（40 ml）中の１，１−ジメチルエチル（３Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（調製物１２７、1.8 g, 9.2 mmol）の溶液に、水素化ナトリウム（油中60％分散液、0.39 g, 9.2 mmol）を一部ずつ付加した。その結果生じた混合物を25分間撹拌し、次にヨードメタン（2.83 g, 20 mmol）を滴下し、反応混合物を17時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（200 ml）で希釈し、ブライン（5％溶液、200 ml）で洗浄した。水性層を酢酸エチル（2×50 ml）で抽出し、併合有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、真空濃縮した。その結果生じた黄色油を、シリカゲル（100 g）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製（ジクロロメタン：メタノール（100:1次に50:1）で溶離）して、黄色油を得た。微量のヨウ素を、ジエチルエーテル（60 ml）中に生成物を溶解することにより除去し、メタビス亜硫酸ナトリウム水溶液（5％溶液、1×40 ml）、水（2×40 ml）および炭酸水素ナトリウム水溶液（5％溶液、40 ml）で洗浄した。有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、真空濃縮して、所望の生成物を無色油（1.43 g）として得た。
【０３１６】
調製物１８６：（３Ｒ）−３−（メチルオキシ）ピペリジン
無水ジクロロメタン（50 ml）中の１，１−ジメチルエチル（３Ｓ）−３−（メチルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシレート（調製物１８４、1.35 g, 6.27 mmol）の溶液を4℃に冷却し、次に約10分間、塩化水素ガスで飽和した。反応混合物を2時間撹拌後、真空濃縮して、無水ジエチルエチルと共沸させて、表題化合物の塩酸塩を白色吸湿性固体（0.82 g）を生じた。
【０３１７】
調製物１８５：４−アミノ−６−メチル−２−ピペラジン−１−イルピリミジン−５−カルボニトリル
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（20 ml）中の４−アミノ−２−クロロ−２−メチルピリミジン−５−カルボニトリル（Maybridge, 100 mg, 0.6 mmol）、ピペラジン（207 mg, 2.4 mmol）およびトリエチルアミン（71 mg, 0.7 mmol）の溶液を、108℃で6時間加熱した。反応混合物を周囲温度で18時間撹拌後、水（400 ml）に注ぎ入れて、酢酸エチル（3×30 ml）で、次にジクロロメタン（20 ml）で抽出した。併合有機抽出物を水（3×150 ml）で洗浄し、次に乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濃縮して、黄色固体（120 mg）を得た。シリカゲル（250 mg）上に粗製固体を予備吸収させて、次にシリカゲル（20 g）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル：メタノール（90:10次に80:20）で溶離）して、表題化合物を白色固体（28 mg）として得た。
【０３１８】
調製物１９８：２−ピペラジン−１−イル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン
アセトニトリル（15 ml）中の硫酸１−アミジノ−ピペラジン（）および塩化１，１，５，５−テトラメチル−１，５−ジアザ−３−（トリフルオロメチル）−１，３−ペンタジエニウム（調製物１９９、720 mg, 3.12 mmol）の溶液に、ナトリウムメトキシド（メタノール中25％、1.2 ml）を付加した。反応混合物を70℃で1時間加熱し、一晩冷却させた。溶媒を真空除去し、残渣をジクロロメタン（20 ml）中に溶解して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（30 ml）および水（10 ml）で洗浄した。反応混合物を乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、溶媒を真空除去後、生成物を精製して、表題化合物をＴＦＡ塩（68 mg）として得た。
【０３１９】
調製物２００：４−［（４−クロロフェニル）オキシ］ピペリジン
テトラヒドロフラン（15 ml）中のｔｅｒｔ−ブチル４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボキシレート（500 mg, 2.48 mmol）、４−クロロフェノール（320 mg, 2.48 mmol）およびトリフェニルホスフィン（650 mg, 2.48 mmol）の溶液に、0℃で、テトラヒドロフラン（5 ml）中のジイソプロピルアゾジカルボキシレート（490 μl, 2.48 mmol）を滴下した。反応混合物を室温に暖めさせて、光の非存在下で一晩撹拌した。溶液を濃縮して、Ｂｏｃ保護化表題化合物を得た。
Ｂｏｃ保護化表題化合物を塩化水素（ジオキサン中4 N、10 ml）中に溶解し、室温で2時間撹拌した。反応混合物を蒸発、乾燥して、酢酸エチルおよび水間に分配した。層を分離し、水性層に、水酸化ナトリウム溶液（2 N）および酢酸エチルを付加した。有機層を分離し、併合して、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）後、濾過し、蒸発させて、表題化合物を得た。
【手続補正書】
【提出日】平成17年10月21日(2005.10.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）：
【化１】
2006517534.tif 000106
（式中、Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、アリールまたは−ＯＲ4であって、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルおよびアリールは、ＣＯＯＲ13、−ＯＣＯＲ12、−ＯＣＯＯＲ13および−ＯＣＯＮＲ12Ｒ12から選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され、そして前記Ｃ2〜Ｃ6アルケニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキニルは１つまたは複数のハロにより任意に置換され；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、あるいはＮ、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子を含有する５−または６員芳香族または非芳香族複素環であって、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキルは、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＯＲ12、−ＯＣＯＲ12、−ＯＣＯＯＲ12、−ＯＣＯＮＲ12Ｒ14、＝ＮＯＲ7およびハロから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され、前記Ｃ2〜Ｃ6アルケニルはハロおよび−ＣＯＯＲ13から選択される１つまたは複数の置換基から任意に選択され、そしてＮ、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子を含有する前記５−または６員芳香族複素環はＣ1〜Ｃ6アルキルおよびアリールから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され；
Ｒ3は、Ｈ、ハロ、アリール、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ7アルカノイル、あるいはＮ、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子を含有する５−または６員芳香族複素環であり；
Ｒ4は、１つまたは複数のハロまたは−ＯＣ（Ｏ）ＯＲa（ここで、ＲaはＣ1〜Ｃ6アルキルである）により各々任意に置換されるＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ5およびＲ6は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＮおよびＳから選択される１つまたは複数の付加的異種原子を任意に含有する１６までの原子の飽和、部分不飽和、あるいは芳香族、一、二または三環式複素環を表し、前記複素環はベンゼンまたはピリジル環に任意に縮合され、そして１つまたは複数のＲ8により任意に置換され（任意のベンゼンまたはピリジル環を含む）、そして−ＮＲ15Ｒ16によりその任意の芳香族環上で任意に置換される（任意のベンゼンまたはピリジル環を含む）が、但し、複素環は−ＮＨ−基を含有し得ず；あるいは
Ｒ5およびＲ6は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−ＣＯ−（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル、−ＣＯＲ10、Ｃ2〜Ｃ7アルカノイル、アリール、−ＯＲ13、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＮＲ12Ｒ12または−ＳＯ2Ｒ13から選択され、前記Ｃ2〜Ｃ7アルカノイルはＯＲ13またはハロにより任意に置換され、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルは１つまたは複数のＲ8により任意に置換され、そして前記Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルは１つまたは複数のＯ、ＮまたはＳ原子を任意に含有する５〜６原子の飽和または不飽和環に任意に縮合され、前記縮合環は１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6アルキルにより任意に置換されるが、但し、Ｒ5がＨまたは−ＣＨ3である場合、Ｒ6はＣ1〜Ｃ6アルキルでなく；
Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはアリールであって、前記アルキルはアリールにより任意に置換され；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｒ9、Ｒ10、−ＯＲ9、−ＯＲ10、ＣＯＲ9、ＣＯＲ10、−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｒ10、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−ＯＲ13、−ＳＲ9、−ＳＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、−ＯＣＯＲ12、−ＯＣＯＯＲ12、−ＯＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯＮＲ12ＯＲ13、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＮＲ12ＣＯＲ12、−ＮＲ12ＣＯＯＲ12、−ＮＲ12ＣＯＮＲ12Ｒ12、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＲ12、オキソまたはハロであり、前記Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルはアリールにより任意に置換され、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキルは、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｒ9、Ｒ10、−ＯＲ10、−ＯＲ13、−ＳＲ9、−ＳＲ11、−ＯＣＯＲ12、−ＯＣＯＯＲ12、−ＯＣＯＮＲ12Ｒ12、−ＮＲ12ＣＯＲ12、−ＮＲ12ＣＯＯＲ12、−ＮＲ12ＣＯＮＲ12Ｒ12、−ＣＯＲ12またはハロから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され、そして前記Ｃ2〜Ｃ6アルケニルはハロまたはアリールから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され；
Ｒ9は、以下の：
（ａ）Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子（単数または複数）を含有し、ベンゼン環に任意に縮合される５−または６員芳香族複素環であって、前記芳香族複素環は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、−ＯＲ13、−ＮＲ12Ｒ12、−ＣＯ2Ｒ13、シアノまたはハロから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され（例えば任意のベンゼン環上）、あるいは
（ｂ）ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の原子を含有し、ベンゼン環に任意に縮合される４−または８員飽和複素環であって、前記飽和複素環は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換される（例えば任意のベンゼン環上）もの；
であり；
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ13、−ＮＲ12Ｒ12、−ＣＯ2Ｒ13、シアノまたはハロから選択される１つまたは複数の置換基により任意に置換され、そして１つまたは複数のＯ、ＮまたはＳ原子を任意に含有する５または６原子の飽和または不飽和環に任意に縮合され、前記縮合環は１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6アルキルにより任意に置換され；
Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ12は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはアリールであって、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキルはアリールにより任意に置換され；
Ｒ13は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはアリールであって、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキルはアリールにより任意に置換され；
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはアリールであって、前記Ｃ1〜Ｃ6アルキルは各々、アリールまたは−ＮＨアリールにより任意に置換され；
Ｒ15およびＲ16は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択されるか、あるいはそれらが結合される窒素原子と一緒になる場合には、ＯおよびＳから選択される１つまたは複数の付加的異種原子を任意に含有する３−〜８員環を表し；そして
「アリール」はフェニルまたはナフチルを意味するが；
但しＲ3がＨでありそしてＲ1がメチルである場合には、Ｒ2はイソプロピルペニルでない）
で表される化合物、あるいはその製薬上または獣医学上許容可能な塩または溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキニル、ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、ＯＣ1〜Ｃ4アルケニルまたはＯＣ1〜Ｃ4アルキニルであり；そして
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで任意に置換されるチアゾール環；Ｃ1〜Ｃ4アルキルで任意に置換されるピペラジン環；ハロ、あるいは１つまたは複数のハロにより任意に置換されるイソプロピル基；ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7およびＲ8は一緒になって酸素を任意に含有する７個までの環を表すか、または独立してＨまたはＣ1〜Ｃ4シクロアルキルから選択され得る）、＝ＮＯＲ17（ここで、Ｒ17はＣ1〜Ｃ6、Ｃ1〜Ｃ4アルキニルまたはＣ1〜Ｃ4アルケニルから選択され得る）により任意に置換されるイソプロペニル基である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、ＣＨ3、−Ｏ−アリルまたは−Ｏ−プロパルギルであり；
Ｒ2が、２−エチルチアゾール−４−イル、イソプロピル、ピペラジニル、１，２−ジフルオロプロペン−２−イル、１−オキソプロプ−２−イルメチルオキシム、１−オキソプロプ−２−イルプロパルギルオキシム、１−オキソプロプ−２−イルアリルオキシム、１−Ｎ−モルホリノプロプ−２−イル、１−フルオロプロプ−２−イル、１，１−ジフルオロプロプ−２−イルであり；
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＨである、
請求項１または２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がすべてＨであり、そしてＲ1およびＲ2が以下に示す通りである請求項１、２または３のいずれかに記載の化合物：
【表１】
2006517534.tif 000107
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載される式（Ｉ）の化合物、またはその製薬上許容可能な塩、またはそれらのいずれかの製薬上許容可能な溶媒和物を、製薬上許容可能な希釈剤または担体と一緒に含む、局所投与に適合され得る製剤殺寄生生物組成物。
【請求項６】
カプセル、ボーラス剤、錠剤または飲薬により経口投与に、ポア・オン、スポット・オン、浸漬、噴霧、ムース、シャンプーまたは粉末処方物として、あるいは注射（例えば皮下、筋肉内または静脈内に）により、あるいは移植片として局所投与に適した処方物の形態の、あるいは化合物が動物食餌とともに投与され得る、そしてこの目的のために、濃縮食餌添加剤またはプレミックスが正常動物食餌と混合するために調製され得る、請求項５記載の組成物。
【請求項７】
薬として用いるための、請求項１〜４のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物、またはその製薬上許容可能な塩、またはそれらのいずれかの製薬上許容可能な溶媒和物、あるいは前記のいずれかを含有する製剤組成物。
【請求項８】
寄生生物感染の治療用医薬であって、請求項１〜４のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物、またはその製薬上許容可能な塩、またはそれらのいずれかの製薬上許容可能な溶媒和物、あるいは前記のいずれかを含有する製剤組成物を含む前記医薬。
【請求項９】
ヒトにおける寄生生物感染の治療用医薬組成物であって、請求項１〜４のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物、またはその製薬上許容可能な塩、またはそれらのいずれかの製薬上許容可能な溶媒和物、あるいは前記のいずれかを含有する製剤組成物を含む前記医薬組成物。
【請求項１０】
請求項１〜４のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物、あるいはその獣医学上または農学上許容可能な塩、あるいはそれらのいずれかの獣医学上または農学上許容可能な溶媒和物を、獣医学上または農学上許容可能な希釈剤または担体と一緒に含む獣医学または農学用処方物。
【請求項１１】
殺寄生生物剤として用いるための、請求項１〜４のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物、あるいはその獣医学上または農学上許容可能な塩、あるいはそれらのいずれかの獣医学上または農学上許容可能な溶媒和物、あるいは前記のいずれかを含有する獣医学上または農学上許容可能な処方物。
【請求項１２】
一部位での寄生生物感染の治療用組成物であって、有効量の請求項１〜４のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物、あるいはその獣医学上または農学上許容可能な塩、あるいはそれらのいずれかの獣医学上または農学上許容可能な溶媒和物、あるいは前記のいずれかを含有する獣医学上または農学上許容可能な処方物を含む前記組成物。
【請求項１３】
前記部位が動物の小腸、皮膚または被毛である、請求項１２記載の組成物。
【請求項１４】
以下の群から選択される化合物：
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−２−［（２−メチルプロパノイル）オキシ］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（ヘキサノイルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（アセチルオキシ）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（２−メチルプロパノイル）オキシ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−２−｛［（プロプ−２−イニルオキシ）カルボニル］オキシ｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−２−（｛［（２，２，２−トリクロロエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−２−（｛［（１−メチルエチル）オキシ］カルボニル｝オキシ）−５−（１−メチルエチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−２−｛［（プロプ−２−エニルオキシ）カルボニル］オキシ｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−１−（｛［（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−イル］−カルボニル｝オキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−２−イルメチルブタンジオエート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−２−（ペント−４−エノイルオキシ）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（｛［２−（ナフタレン――１−イルアミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）オキシ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−｛［（アセチルオキシ）アセチル］オキシ｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（ホルミルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエテニル）−２−［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）オキシ］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［４−（エチルオキシ）−１−メチル−４−オキソブト−２−エニル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２，２−ジフルオロ−１−メチルエテニル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−フルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［（１−メチル−２−モルホリン−４−イルエチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−エチル−１，３−チアゾール−４−イル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２，２−ジフルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２，２−ジフルオロ−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２，２−ジクロロ−１−メチルエテニル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（フェニルメチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛［２−クロロフェニル］メチル｝アミノ）−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（フラン−２−イルメチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛［（２−メチルフェニル）メチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛［（３−クロロフェニル）メチル｝アミノ）−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（｛［（２−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝アミノ）エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛ビス［２−（メチルオキシ）エチル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（２−チエン−２−イルエチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝アミノ）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（２−｛［２−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝エチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛（１メチルエチル）［２−（フェニルスルホニル）エチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イルメチル）（メチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−｛［２−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝ピペラジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（１，１−ジメチルエチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［（フェニルメチル）オキシ］ピペリジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［７，８−ビス（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（メチル｛［４−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝アミノ）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［（エチルオキシ）カルボニル］−１，４−ジアゼパン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（フェニルメチル）１，４−ジアゼパン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−５−｛２−［アセチル（エチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−５−｛２−［アセチル（シクロプロピル）アミノ］−１−メチルエチル｝−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛シクロプロピル−［（メチルオキシ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛エチル［（メチルオキシ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛シクロプロピル−［（エチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（フェニルメチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（フェニルメチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（３−メチルピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛メチル［２−（フェニルオキシ）エチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−チオモルホリン−４−イルエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［シクロヘキシル（メチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛［フェニル（ピリジン−３−イル）メチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（２−フェニルエチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［３−（メチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［２−（メチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（フラン−２−イルメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［（３−メチルフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（２，２−ジメチルプロパノイル）（エチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（プロパノイル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（１−メチルエチル）（プロパノイル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（２，２−ジメチルプロパノイル）（１−メチルエチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛（１−メチルエチル）［（メチルオキシ）アセチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［［（２−クロロフェニル）メチル］（プロパノイル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛［（２−クロロフェニル）メチル］［（メチルオキシ）アセチル］アミノ｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−５−（２−｛アセチル［（２−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−メチルエチル）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［［（２−メチルフェニル）メチル（プロパノイル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛［（メチルオキシ）アセチル］［（２−メチルフェニル）メチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４−｛［（４−フルオロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［（４−クロロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［［（２−メチルフェニル）メチル］（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［（４−メチルフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［６−（メチルオキシ）ピリダジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（６−クロロピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（６−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（３−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−オキソ−２−［（フェニルメチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［［（２−クロロフェニル）メチル］（メチル）アミノ］−１−メチル−２−オキソエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチルエチル）−２−｛［（フェニルアミノ）カルボニル］オキシ｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（シクロヘプチルアミノ）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２−クロロピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（５−クロロピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（５−クロロピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（４−メチルフェニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［４−（メチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（６−メチルピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［（３−フェニルプロピル）オキシ］ピペリジン−１−イル］エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（フェニルメチル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝ピペラジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［（｛３−［（エチルオキシ）カルボニル］フェニル｝メチル）オキシ］ピペリジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［２−（メチルオキシ）フェニル］ピペリジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−ブロモフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２，４−ジフルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［５−クロロ−２−（メチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（３，５−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［（２Ｅ）−３−フェニルプロプ−２−エニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（ジフェニルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２，３−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２−エチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（チエン−２−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４−｛［（ブチルアミノ）カルボニル］オキシ｝ピペリジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２，４−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２，５−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（シクロペンチルカルボニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［６−（メチルオキシ）ピリジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（３，５−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２，６−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［（１Ｓ）−１−メチル−２−ピリジン−３−イルエチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（３−オキサ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノン−９−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（４−メチルペンタノイルイル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−オキソ−１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピラジノ［２，１−ａ］イソキノリン−２−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［３−［（エチルオキシ）カルボニル］オクタヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（４−フェニルピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（３，４−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［シクロプロピル（プロパノイル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（シクロプロピルカルボニル）（フェニル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（シクロヘキシルメチル）（シクロプロピルカルボニル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（シクロヘキシルメチル）（プロパノイル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（シクロプロピルカルボニル）（メチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（フェニルカルボニル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛メチル（フェニルオキシ）アセチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−アミノ−５−シアノ−６−メチルピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（２Ｓ，５Ｒ）−２，５−ジメチル−４−プロプ−２−エニルピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［（３Ｓ，８ａＲ）−３−（フェニルメチル）ヘキサヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（３−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］オキシ｝ピペリジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（３Ｒ）−３−（メチルオキシ）ピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［１−メチル−６，７−ビス（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（２−メチル−４−ピペリジン−１−イル−５，８−ジヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（３−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］スルファニル｝−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛３−［（３−クロロピリジン−２−イル）オキシ］ピペリジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［４−（３−メチルキノキサリン−２−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−｛２−［７−（ヒドロキシメチル）−３−アザビシクロ［３．３．１］ノン−３−イル］−１−メチルエチル｝−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（３，１１−ジアザトリシクロ［７．３．１．０〜２，７〜］トリデカ−２，４，６−トリエン−１１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（４，１０−ジアザトリシクロ［６．３．１．０〜２，７〜］ドデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−５−｛２−［（４ａＲ，９ａＳ）−２，３，４，４ａ，９，９ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデノ［２，１−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−［２−（３−シクロヘキシル−３−メチルピペリジン−１−イル）−１−メチルエチル］−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−（４−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）オキシ］エチル｝ピペラジン−１−イル）−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（３−メチル−３−ピリジン−２−イルピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（３Ｓ）−３−メチル−３−フェニルピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２｛３−［（４−フルオロフェニル）スルファニル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［（ピリジン−２−イルスルファニル）メチル］ピペリジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛３−［（ピリジン−２−イルスルファニル）メチル］ピペリジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（２−｛［メチル（メチルオキシ）アミノ］カルボニル｝ピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［２−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（１−メチルエチル）（２−｛［２−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝エチル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［メチル（２−フェニルシクロプロピル）アミノ］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛メチル［３−（１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンズアゼピン−３−イル）プロピル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（２−［｛２−［（２，６−ジクロロフェニル）オキシ］エチル｝（メチル）アミノ］−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（２−［［（４−クロロフェニル）メチル］（エチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛メチル［（３−メチルチエン−２−イル）メチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛２−［４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（２−［（ジフェニルメチル）（メチル）アミノ］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛４−［５−メチル−２−（メチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（２−｛４−［２−（エチルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛（２Ｓ，４Ｒ）−４−メチル−２−［（メチルオキシ）カルボニル］ピペリジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−｛２−［（２Ｓ）−２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（３Ｓ）−３−（メチルオキシ）ピペリジン−１−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛２−［（メチルオキシ）カルボニル］オクタヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−｛１−メチル−２−［（２Ｓ）−４−メチル−２−［（メチルオキシ）カルボニル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−５−［２−（３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル）−１−メチルエチル］−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−［１−メチル−２−（３−メチル−３−フェニルピペリジン−１−イル）エチル］−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（１−メチル−２−｛（フェニルメチル）［２−（フェニルオキシ）エチル］アミノ｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（（１Ｒ）−１−メチル−２−｛４−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］−１−ピペラジニル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートＴＦＡ塩
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（（１Ｒ）−１−メチル−２−｛４−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１−ピペラジニル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−１−ナフタレニル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレートＴＦＡ塩
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（（１Ｒ）−２−｛４−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（１Ｒ）−２−［４−（５−クロロピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（１Ｒ）−２−［４−（５−ブロモピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−｛（１Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）ピペラジン−１−イル］−１−メチルエチル｝−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（（１Ｒ）−２−｛４−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−５−（（１Ｒ）−１−メチル−２−｛４−［５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エチル）−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート
（１Ｓ，２Ｒ，４ａＳ，５Ｓ，８Ｒ，８ａＲ）−２−（アセチルオキシ）−５−（（１Ｒ）−２−｛４−［（４−クロロフェニル）オキシ］ピペリジン−１−イル｝−１−メチルエチル）−８ａ−ヒドロキシ−３，８−ジメチル−１，２，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン−１−イル（２Ｓ，３ａＲ，９ｂＲ）−６−クロロ−９ｂ−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロピロロ［２，３−ｃ］［２，１］ベンズオキサジン−２−カルボキシレート。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１５】
式（Ｉ）の化合物好ましい群は、
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキニル、ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、ＯＣ1〜Ｃ4アルケニルまたはＯＣ1〜Ｃ4アルキニルであり；そして
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで任意に置換されるチアゾール環；Ｃ1〜Ｃ4アルキルで任意に置換されるピペラジン環；ハロにより任意に置換されるイソプロペニル基；あるいは１つまたは複数のハロ、ＮＲ7Ｒ8（ここで、Ｒ7およびＲ8は一緒になって酸素を任意に含有する７個までの環を表すか、または独立してＨまたはＣ1〜Ｃ4シクロアルキルから選択され得る）、＝ＮＯＲ17（ここで、Ｒ17はＣ1〜Ｃ6、Ｃ1〜Ｃ4アルキニルまたはＣ1〜Ｃ4アルケニルから選択され得る）により任意に置換されるイソプロピル基であるものである。
【国際調査報告】
2006517534.tif 000108
2006517534.tif 000109
2006517534.tif 000110
2006517534.tif 000111