【手続補正書】
【提出日】平成31年1月29日(2019.1.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
【化１】
2017178819.tif 000001
［式中、
Ａ１は−ＮＲ５−又は−ＰＲ５−を表す。２つのＡ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基又は２置換アミノ基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。２つのＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、１価の複素環基、ハロゲン原子又は２置換アミノ基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。ｍが２以上の場合、複数あるＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ２同士が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ３はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、１価の複素環基、ハロゲン原子又は２置換アミノ基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。ｎが２以上の場合、複数あるＲ３は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ３同士が互いに結合して環を形成してもよい。
但し、
ｎが０である場合又はＲ３が２置換アミノ基でない場合、少なくとも１つのＲ１はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基又は２置換アミノ基であり、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のいずれも２置換アミノ基でない場合、２つのＲ１はいずれも水素原子以外の基であり、且つ、少なくとも１つのＲ１はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基である。
Ｒ４は水素原子、−Ｃ（Ｒ６）３、−ＯＲ７、−Ｎ（Ｒ７）２又は−Ｓｉ（Ｒ７）３を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。
Ｒ５はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ８−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。Ｒ５が複数存在するとき、複数あるＲ５は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ６は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるＲ６は互いに同一でも異なっていてもよく、２つのＲ６が結合して環を形成してもよい。
Ｒ７はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるＲ７は互いに同一でも異なっていてもよく、２つのＲ７が結合して環を形成してもよい。
Ｒ８はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。Ｒ８が複数存在するとき、複数あるＲ８は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｍは１〜３の整数を表す。
ｎは０〜４の整数を表す。］
【請求項２】
２つのＡ１がいずれも−ＮＲ５−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（２）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の化合物。
【化２】
2017178819.tif 000002
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｎは前記と同じであり、ｐは０〜２の整数を表す。］
【請求項４】
Ｒ４が水素原子である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物及び電子輸送性材料を含む、組成物。
【請求項６】
溶媒を更に含む、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物を製造する方法であって、
式（３）で表される化合物と式（４）で表される化合物とを反応させる工程を含む、化合物の製造方法。
【化３】
2017178819.tif 000003
［式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じであり、Ｘ−はカチオンに対する対アニオンを表す。］
【化４】
2017178819.tif 000004
［式中、Ｒ４は前記と同じであり、Ｍ１及びＭ２はそれぞれ独立して金属原子又は半金属原子を含む基を表し、ｑは０〜３の整数を表し、ｒは１〜４の整数を表し、ｓは１〜３の整数を表す。］
【請求項８】
Ｒ４が水素原子であり、
Ｍ２がアルミニウム原子である、請求項７に記載の製造方法。
【請求項９】
式（３）で表される化合物。
【化５】
2017178819.tif 000005
［式中、
Ａ１は−ＮＲ５−又は−ＰＲ５−を表す。２つのＡ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基又は２置換アミノ基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。２つのＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、１価の複素環基、ハロゲン原子又は２置換アミノ基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。ｍが２以上の場合、複数あるＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ２同士が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ３はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、１価の複素環基、ハロゲン原子又は２置換アミノ基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。ｎが２以上の場合、複数あるＲ３は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ３同士が互いに結合して環を形成してもよい。
但し、
ｎが０である場合又はＲ３が２置換アミノ基でない場合、少なくとも１つのＲ１はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基又は２置換アミノ基であり、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のいずれも２置換アミノ基でない場合、２つのＲ１はいずれも水素原子以外の基であり、且つ、少なくとも１つのＲ１はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基である。
Ｒ５はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ８−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。Ｒ５が複数存在するとき、複数あるＲ５は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ８はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。Ｒ８が複数存在するとき、複数あるＲ８は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｍは１〜３の整数を表す。
ｎは０〜４の整数を表す。
Ｘ−はカチオンに対する対アニオンを表す。］
【請求項１０】
式（１）で表される化合物。
【化６】
2017178819.tif 000006
［式中、
Ａ１は−ＮＲ５−又は−ＰＲ５−を表す。２つのＡ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。２つのＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、１価の複素環基、ハロゲン原子又は２置換アミノ基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。ｍが２以上の場合、複数あるＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ２同士が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ３はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、１価の複素環基、ハロゲン原子又は２置換アミノ基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。ｎが２以上の場合、複数あるＲ３は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ３同士が互いに結合して環を形成してもよい。
但し、
ｎが０である場合又はＲ３が２置換アミノ基でない場合、少なくとも１つのＲ１はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基であり、
Ｒ２及びＲ３のいずれも２置換アミノ基でない場合、２つのＲ１はいずれも水素原子以外の基であり、且つ、少なくとも１つのＲ１はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基である。
Ｒ４は水素原子、−Ｃ（Ｒ６）３、−ＯＲ７、−Ｎ（Ｒ７）２又は−Ｓｉ（Ｒ７）３を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。
Ｒ５はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ８−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。Ｒ５が複数存在するとき、複数あるＲ５は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ６は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるＲ６は互いに同一でも異なっていてもよく、２つのＲ６が結合して環を形成してもよい。
Ｒ７はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるＲ７は互いに同一でも異なっていてもよく、２つのＲ７が結合して環を形成してもよい。
Ｒ８はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。Ｒ８が複数存在するとき、複数あるＲ８は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｍは０〜３の整数を表す。
ｎは０〜４の整数を表す。］
【請求項１１】
式（３）で表される化合物。
【化７】
2017178819.tif 000007
［式中、
Ａ１は−ＮＲ５−又は−ＰＲ５−を表す。２つのＡ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。２つのＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、１価の複素環基、ハロゲン原子又は２置換アミノ基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。ｍが２以上の場合、複数あるＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ２同士が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ３はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、１価の複素環基、ハロゲン原子又は２置換アミノ基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ５−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。ｎが２以上の場合、複数あるＲ３は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ３同士が互いに結合して環を形成してもよい。
但し、
ｎが０である場合又はＲ３が２置換アミノ基でない場合、少なくとも１つのＲ１はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基であり、
Ｒ２及びＲ３のいずれも２置換アミノ基でない場合、２つのＲ１はいずれも水素原子以外の基であり、且つ、少なくとも１つのＲ１はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基である。
Ｒ５はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基の中の−ＣＨ２−は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ８−又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する２つの−ＣＨ２−は同時には置換されない。Ｒ５が複数存在するとき、複数あるＲ５は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ８はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。Ｒ８が複数存在するとき、複数あるＲ８は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｍは０〜３の整数を表す。
ｎは０〜４の整数を表す。
Ｘ−はカチオンに対する対アニオンを表す。］