(57)【要約】下記一般式（Ｉ）で表されるインドール化合物。2007018015.tif 000015（式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜３０の炭化水素基又は下記一般式（II）で表される置換基を表し、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基又は炭素原子数６〜３０のアリール基を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜３０の炭化水素基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ＮＨＲ又はＮＲ’Ｒ’’を表し、Ｒ、Ｒ’及びＲ’’はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’及びＲ’’は互いに連結して環を形成していてもよく、Ｒ5及びＲ6、Ｒ6及びＲ7、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ、互いに連結して環を形成していてもよい。Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるインドール化合物。
【化１】
2007018015.tif 000013
（式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜３０の炭化水素基又は下記一般式（II）で表される置換基を表し、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基又は炭素原子数６〜３０のアリール基を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜３０の炭化水素基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ＮＨＲ又はＮＲ’Ｒ’’を表し、Ｒ、Ｒ’及びＲ’’はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’及びＲ’’は互いに連結して環を形成していてもよく、Ｒ5及びＲ6、Ｒ6及びＲ7、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ、互いに連結して環を形成していてもよい。Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
【化２】
2007018015.tif 000014
（式中、Ｒa〜Ｒiは各々独立に水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されていてもよく、Ｚは直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数１〜８のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、Ｍは金属原子を表す。）
【請求項２】
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1が炭素原子数１〜３０の炭化水素基であり、Ｒ2が水素原子又は炭素原子数１〜３０の炭化水素基であり、Ｒ3が炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ4が炭素原子数１〜１０のアルキル基である請求の範囲第１項に記載のインドール化合物。
【請求項３】
請求の範囲第１又は２項に記載のインドール化合物を含有してなる光学フィルター。
【請求項４】
画像表示装置用である請求の範囲第３項に記載の光学フィルター。
【請求項５】
基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、請求の範囲第１又は２項に記載のインドール化合物を含有してなる光学記録材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なインドール化合物、光学フィルター及び光学記録材料に関する。該インドール化合物は、光学要素等として有用である。該インドール化合物は、特に、画像表示装置用の光学フィルターに含有させる紫外線吸収剤として有用であり、また、可視及び近赤外領域の波長を有し且つ低エネルギーのレーザ等による高密度の光学記録及び再生が可能な光学記録媒体に使用される光学記録材料に有用である。
【背景技術】
【０００２】
光学記録媒体は、一般に、記録容量が大きく、記録又は再生が非接触で行なわれること等の優れた特徴を有することから、広く普及している。ＷＯＲＭ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の追記型の光ディスクでは、光学記録層の微小面積にレーザを集光させ、光学記録層の性状を変えて記録し、記録部分と未記録部分との反射光量の違いによって再生を行なっている。【０００３】
現在、上記の光ディスクにおいては、記録及び再生に用いる半導体レーザの波長は、ＣＤ−Ｒでは７５０〜８３０ｎｍであり、ＤＶＤ−Ｒでは６２０ｎｍ〜６９０ｎｍであるが、更なる容量の増加を実現すべく、短波長レーザを使用する光ディスクが検討されており、例えば、記録光として３８０〜４２０ｎｍの光を用いるものが検討されている。【０００４】
短波長レーザ用の光学記録媒体において、光学記録層の形成には、各種化合物が使用されている。例えば、特許文献１にはアゾ化合物が報告されており、特許文献２にはポルフィリン化合物が報告されており、特許文献３にはトリアゾール化合物の金属錯体が報告されている。しかし、これらの化合物は、光学記録層の形成に用いられる光学記録材料としては、その吸収波長特性が必ずしも適合するものではなかった。【０００５】
一方、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルターにおいて、３００〜３９０ｎｍの波長の光を吸収する化合物が、紫外線吸収剤として用いられている。【０００６】
例えば、下記特許文献４には、紫外線吸収剤を含有し、２００〜４１０ｎｍの光を遮断する有機ＥＬディスプレイ素子用フィルターが報告されている。しかし、この有機ＥＬディスプレイ素子用フィルターに用いられている紫外線吸収剤は、光学フィルター用の紫外線吸収剤としては、その吸収波長特性が必ずしも適合するものではなかった。【０００７】
【特許文献１】特開２００４−２０９７７１号公報
【特許文献２】特開２００４−５８３６５号公報
【特許文献３】特開２００４−１７４８３８号公報
【特許文献４】特開２００４−１０２２２３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従って、本発明の目的は、特に、画像表示装置用の光学フィルター及び短波長レーザ光用光学記録媒体のための光学記録材料に用いられる光学要素に適した光学特性を有する化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、検討を重ねた結果、イミノ構造を有する特定のインドール化合物が、上記光学要素として満足する吸収波長特性を持つことを見出し、本発明に到達した。【００１０】
本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、下記一般式（Ｉ）で表されるインドール化合物、該インドール化合物を含有してなる光学フィルター、及び、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる該インドール化合物を含有してなる光学記録材料を提供するものである。【００１１】
【化１】
2007018015.tif 000002
（式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜３０の炭化水素基又は下記一般式（II）で表される置換基を表し、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基又は炭素原子数６〜３０のアリール基を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜３０の炭化水素基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ＮＨＲ又はＮＲ’Ｒ’’を表し、Ｒ、Ｒ’及びＲ’’はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’及びＲ’’は互いに連結して環を形成していてもよく、Ｒ5及びＲ6、Ｒ6及びＲ7、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ、互いに連結して環を形成していてもよい。Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）【００１２】
【化２】
2007018015.tif 000003
（式中、Ｒa〜Ｒiは各々独立に水素原子又は炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されていてもよく、Ｚは直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数１〜８のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、Ｍは金属原子を表す。）
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明のインドール化合物、並びに該インドール化合物を含有してなる光学フィルター及び光学記録材料について、好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。【００１４】
先ず、本発明のインドール化合物について説明する。
上記一般式（Ｉ）で表される本発明のインドール化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8で表される炭素原子数１〜３０の炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オクタデシル等のアルキル基、ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェニルプロペン−３−イル等のアルケニル基、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアルキルアリール基、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基等、これらがエーテル結合及び／又はチオエーテル結合で中断されたもの、例えば、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３−メトキシブチル、２−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピル、２−メチルチオエチル、２−フェニルチオエチル等が挙げられる。更に、これらの基は、アルコキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよく、アルコキシ基、アルケニル基及びシアノ基から選択される１種以上で置換される場合は、これらの置換基を含めた全体の炭素原子数が最大で３０である。【００１５】
上記一般式（Ｉ）におけるＲ3、Ｒ4、Ｒ，Ｒ’及びＲ’’で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル等が挙げられ、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、イソプロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ等が挙げられ、炭素原子数６〜３０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、２，５−ジ第三ブチルフェニル、２，６−ジ−第三ブチルフェニル、２，４−ジ第三ペンチルフェニル、２，５−ジ第三アミルフェニル、２，５−ジ第三オクチルフェニル、２，４−ジクミルフェニル、シクロヘキシルフェニル、ビフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられる。【００１６】
上記一般式（Ｉ）におけるＲ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。【００１７】
上記一般式（Ｉ）におけるＲ’及びＲ’’が連結して形成される環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環等が挙げられ、Ｒ5及びＲ6、Ｒ6及びＲ7並びにＲ7及びＲ8が連結して形成される環としては、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環等が挙げられる。【００１８】
上記一般式（II）におけるＲa〜Ｒiで表される炭素原子数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、アセチル、１−カルボニルエチル、アセチルメチル、１−カルボニルプロピル、２−オキソブチル、２−アセチルエチル、１−カルボニルイソプロピル等が挙げられ、Ｚで表される置換基を有してもよい炭素原子数１〜８のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、メチルエチレン、ブチレン、１−メチルプロピレン、２−メチルプロピレン、１，２−ジメチルプロピレン、１，３−ジメチルプロピレン、１−メチルブチレン、２−メチルブチレン、３−メチルブチレン、４−メチルブチレン、２，４−ジメチルブチレン、１，３−ジメチルブチレン、ペンチレン、へキシレン、ヘプチレン、オクチレン、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、エテニレン、プロペニレン、メチレンオキシ、エチレンオキシ、オキシメチレン、チオメチレン、カルボニルメチレン、カルボニルオキシメチレン、メチレンカルボニルオキシ、スルホニルメチレン、アミノメチレン、アセチルアミノ、エチレンカルボキシアミド、エタンイミドイル等が挙げられ、Ｍで表される金属原子としては、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、オスミウム、マンガン、ルテニウム、ガリウム、インジウム、珪素、ゲルマニウム、スズ、アンチモン、ビスマス、金、銀、パラジウム、ロジウム、白金、イリジウム、イットリウム、ランタン、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、ガドリニウム、ジスプロシウム、ホルミウム、ルテチウム、スカンジウム等が挙げられる。【００１９】
上記一般式（I）において、Ａｎq-で表されるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ジフェニルアミン−４−スルホン酸アニオン、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸アニオン、２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２'−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドアニオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドアニオン、パーフルオロ-4-エチルシクロヘキサンスルホネートアニオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸アニオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）カルボアニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有するクエンチャーアニオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等のアニオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物アニオン等も、必要に応じて用いることができる。【００２０】
上記のクエンチャーアニオンとしては、例えば、下記一般式（Ａ）、（Ｂ）又は下記式（Ｃ）で表されるもの、特開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−４３８１４号公報、特開平５−３０５７７０号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平９−３０９８８６号公報、特開平９−３２３４７８号公報、特開平１０−４５７６７号公報、特開平１１−２０８１１８号公報、特開２０００−１６８２３７号公報、特開２００２−２０１３７３号公報、特開２００２−２０６０６１号公報、特開２００５−２９７４０７号公報、特公平７−９６３３４号公報、国際公開９８／２９２５７号公報等に記載されたようなアニオンが挙げられる。【００２１】
【化３】
2007018015.tif 000004
（式中、Ｘは、ニッケル原子又は銅原子を表し、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は−ＳＯ2−Ｇ基を表し、Ｇは、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ピペリジノ基又はモルフォリノ基を表し、ａ及びｂは、各々０〜４を表す。また、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、アルキル基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基又はハロゲン化フェニル基を表す。）【００２２】
【化４】
2007018015.tif 000005
【００２３】
本発明のインドール化合物の中でも、上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1が炭素原子数１〜３０の炭化水素基、特に炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数６〜１３のアリール基であるもの；Ｒ2が水素原子又は炭素原子数１〜３０の炭化水素基、特に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数６〜１３のアリール基であるもの；Ｒ3が炭素原子数１〜１０のアルキル基、特に炭素原子数１〜４のアルキル基であるもの；Ｒ4が炭素原子数１〜１０のアルキル基、特に炭素原子数１〜４のアルキル基であるものが、コスト及び光学特性の点で優れるので好ましい。【００２４】
従って、本発明のインドール化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜２４が挙げられる。【００２５】
【化５】
2007018015.tif 000006
【００２６】
【化６】
2007018015.tif 000007
【００２７】
【化７】
2007018015.tif 000008
【００２８】
上記一般式（Ｉ）で表される本発明のインドール化合物は、その製造方法は特に限定されず、周知一般の反応を利用した方法で得ることができるが、製造方法としては、例えば、一価のアニオンを有するインドール化合物を得る場合には、下記[化６]に示されるのルートの如く合成する方法が挙げられる。【００２９】
【化８】
2007018015.tif 000009
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ、Ｙ1及びＹ2は、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｄ-は、アニオンを表す。）【００３０】
本発明のインドール化合物は、特定の波長、特に３２０〜４２０ｎｍの波長の光を吸収することにより機能を発揮する光学要素として有用である。光学要素の例としては、光学フィルターに含有させる紫外線吸収剤、光ディスク等の光学記録媒体の光学記録層の形成に用いられる光学記録剤等が挙げられる。
また、本発明のインドール化合物は、光学要素の他に、医薬品、農薬、香料、染料等の合成中間体、あるいは各種機能性材料等に用いることもできる。【００３１】
次に、本発明の光学フィルターについて説明する。
本発明の光学フィルターは、本発明のインドール化合物を含有する。本発明のインドール化合物は、吸収極大波長を３４０〜３９０ｎｍに持ち、４１０ｎｍ以下の紫外線及び一部の可視光線を吸収して遮断することができるので、本発明のインドール化合物を含有する本発明の光学フィルターは、表示画像の高品質化に用いられる画像表示装置用の光学フィルターとして特に好適である。本発明の光学フィルターは、画像表示装置用の他に、分析装置用、半導体装置製造用、天文観測用、光通信用、眼鏡レンズ用等の各種用途にも用いることができる。【００３２】
本発明の光学フィルターは、通常ディスプレイの前面に配置される。例えば、本発明の光学フィルターは、ディスプレイの表面に直接貼り付けてもよく、ディスプレイの前に前面板が設けられている場合は、前面板の表側（外側）又は裏側（ディスプレイ側）に貼り付けてもよい。【００３３】
本発明の光学フィルターの代表的な構成としては、透明支持体に、必要に応じて、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層等の各層を設けたものが挙げられる。本発明のインドール化合物や、本発明のインドール化合物以外の色素化合物、各種安定剤等の任意成分を本発明の光学フィルターに含有させる方法としては、例えば、（１）透明支持体又は任意の各層に含有させる方法、（２）透明支持体又は任意の各層にコーティングする方法、（３）透明支持体及び任意の各層から選択される任意の隣合う二者間の粘着剤層に混入させる方法、（４）各層とは別に本発明のインドール化合物等の光吸収剤等を含有する光吸収層を設ける方法等が挙げられる。【００３４】
本発明の光学フィルターにおいて、本発明のインドール化合物の使用量は、光学フィルターの単位面積当たり、通常１〜１０００ｍｇ／ｍ2、好ましくは５〜１００ｍｇ／ｍ2であり、１ｍｇ／ｍ2未満の使用量では、光吸収効果を十分に発揮することができず、１０００ｍｇ／ｍ2を超えて使用した場合には、フィルターの色目が強くなりすぎて表示品質等を低下させるおそれがあり、さらには、明度が低下するおそれもある。【００３５】
本発明のインドール化合物は、その使用量を、光学フィルターの単位面積当たり、上述の範囲にするには、通常、次のようにして使用される。例えば、粘着剤層に本発明のインドール化合物を含有する光学フィルターを造る場合には、アクリル系粘着剤等の粘着剤１００質量部に対し、本発明のインドール化合物を好ましくは０．００１〜０．０５質量部及びメチルエチルケトン等の溶剤を好ましくは４０〜５００質量部添加してワニスを作成し、このワニスを、易密着処理をしたＰＥＴフィルム等の透明支持体に塗布した後、硬化させて、厚さ０．１〜１０ミクロンの粘着剤層（硬化膜）を有する光学フィルター得る。
本発明のインドール化合物及び任意成分を本発明の光学フィルターに含有させる方法として、上述の（１）〜（４）のいずれの方法を採る場合も、各成分の配合割合は、上述の配合割合に準じればよい。【００３６】
上記透明支持体の材料としては、例えば、ガラス等の無機材料；ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４'−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂等の高分子材料が挙げられる。透明支持体の透過率は８０％以上であることが好ましく、８６％以上であることがさらに好ましい。ヘイズは、２％以下であることが好ましく、１％以下であることがさらに好ましい。屈折率は、１．４５〜１．７０であることが好ましい。【００３７】
これらの透明支持体中には、赤外線吸収剤、無機微粒子等を添加することができ、また、透明支持体には、各種の表面処理を施すことができる。【００３８】
上記無機微粒子としては、例えば、層状粘土鉱物、二酸化珪素、二酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム等が挙げられる。【００３９】
上記各種表面処理としては、例えば、薬品処理、機械的処理、コロナ放電処理、火焔処理、紫外線照射処理、高周波処理、グロー放電処理、活性プラズマ処理、レーザー処理、混酸処理、オゾン酸化処理等が挙げられる。【００４０】
上記下塗り層は、光吸収剤を含有する光吸収層を設ける場合に、透明支持体と光吸収層との間に用いる層である。上記下塗り層は、ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーを含む層、光吸収層側の表面が粗面である層、又は光吸収層のポリマーと親和性を有するポリマーを含む層として形成する。また、下塗り層は、光吸収層が設けられていない透明支持体の面に設けて、透明支持体とその上に設けられる層（例えば、反射防止層、ハードコート層）との接着力を改善するために設けてもよく、光学フィルターと画像表示装置とを接着するための接着剤と光学フィルターとの親和性を改善するために設けてもよい。下塗り層の厚みは、２ｎｍ〜２０μｍが好ましく、５ｎｍ〜５μｍがより好ましく、２０ｎｍ〜２μｍがさらに好ましく、５０ｎｍ〜１μｍがさらにまた好ましく、８０ｎｍ〜３００ｎｍが最も好ましい。ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーを含む下塗り層は、ポリマーの粘着性で、透明支持体とフィルター層とを接着する。ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーは、例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、ブタジエン、ネオプレン、スチレン、クロロプレン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリロニトリル又はメチルビニルエーテルの重合又はこれらの共重合により得ることができる。ガラス転移温度は、５０℃以下であることが好ましく、４０℃以下であることがより好ましく、３０℃以下であることがさらに好ましく、２５℃以下であることがさらにまた好ましく、２０℃以下であることが最も好ましい。下塗り層の２５℃における弾性率は、１〜１０００ＭＰａであることが好ましく、５〜８００ＭＰａであることがさらに好ましく、１０〜５００ＭＰａであることが最も好ましい。光吸収層側の表面が粗面である下塗り層は、粗面の上に光吸収層を形成することで、透明支持体と光吸収層とを接着する。光吸収層側の表面が粗面である下塗り層は、ポリマーラテックスの塗布により容易に形成することができる。ラテックスの平均粒径は、０．０２〜３μｍであることが好ましく、０．０５〜１μｍであることがさらに好ましい。光吸収層のバインダーポリマーと親和性を有するポリマーとしては、アクリル樹脂、セルロース誘導体、ゼラチン、カゼイン、でんぷん、ポリビニルアルコール、可溶性ナイロン及び高分子ラテックス等が挙げられる。また、本発明の光学フィルターには、二以上の下塗り層を設けてもよい。下塗り層には、透明支持体を膨潤させる溶剤、マット剤、界面活性剤、帯電防止剤、塗布助剤、硬膜剤等を添加してもよい。【００４１】
上記反射防止層においては、低屈折率層が必須である。低屈折率層の屈折率は、上記透明支持体の屈折率よりも低い。低屈折率層の屈折率は、１．２０〜１．５５であることが好ましく、１．３０〜１．５０であることがさらに好ましい。低屈折率層の厚さは、５０〜４００ｎｍであることが好ましく、５０〜２００ｎｍであることがさらに好ましい。低屈折率層は、屈折率の低い含フッ素ポリマーからなる層（特開昭５７−３４５２６号、特開平３−１３０１０３号、特開平６−１１５０２３号、特開平８−３１３７０２号、特開平７−１６８００４号の各公報記載）、ゾルゲル法により得られる層（特開平５−２０８８１１号、特開平６−２９９０９１号、特開平７−１６８００３号の各公報記載）、あるいは微粒子を含む層（特公昭６０−５９２５０号、特開平５−１３０２１号、特開平６−５６４７８号、特開平７−９２３０６号、特開平９−２８８２０１号の各公報に記載）として形成することができる。微粒子を含む層では、微粒子間又は微粒子内のミクロボイドとして、低屈折率層に空隙を形成することができる。微粒子を含む層は、３〜５０体積％の空隙率を有することが好ましく、５〜３５体積％の空隙率を有することがさらに好ましい。【００４２】
広い波長領域の反射を防止するためには、上記反射防止層において、低屈折率層に加えて、屈折率の高い層（中・高屈折率層）を積層することが好ましい。高屈折率層の屈折率は、１．６５〜２．４０であることが好ましく、１．７０〜２．２０であることがさらに好ましい。中屈折率層の屈折率は、低屈折率層の屈折率と高屈折率層の屈折率との中間の値となるように調整する。中屈折率層の屈折率は、１．５０〜１．９０であることが好ましく、１．５５〜１．７０であることがさらに好ましい。中・高屈折率層の厚さは、５ｎｍ〜１００μｍであることが好ましく、１０ｎｍ〜１０μｍであることがさらに好ましく、３０ｎｍ〜１μｍであることが最も好ましい。中・高屈折率層のヘイズは、５％以下であることが好ましく、３％以下であることがさらに好ましく、１％以下であることが最も好ましい。中・高屈折率層は、比較的高い屈折率を有するポリマーバインダーを用いて形成することができる。屈折率が高いポリマーとしては、ポリスチレン、スチレン共重合体、ポリカーボネート、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、環状（脂環式又は芳香族）イソシアネートとポリオールとの反応で得られるポリウレタン等が挙げられる。その他の環状（芳香族、複素環式、脂環式）基を有するポリマーや、フッ素以外のハロゲン原子を置換基として有するポリマーも、屈折率が高い。二重結合を導入してラジカル硬化を可能にしたモノマーの重合反応により形成されたポリマーを用いてもよい。【００４３】
さらに高い屈折率を得るため、上記ポリマーバインダー中に無機微粒子を分散してもよい。無機微粒子の屈折率は、１．８０〜２．８０であることが好ましい。無機微粒子は、金属の酸化物又は硫化物から形成することが好ましい。金属の酸化物又は硫化物としては、酸化チタン（例えば、ルチル、ルチル／アナターゼの混晶、アナターゼ、アモルファス構造）、酸化錫、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、硫化亜鉛等が挙げられる。これらの中でも、酸化チタン、酸化錫及び酸化インジウムが特に好ましい。無機微粒子は、これらの金属の酸化物又は硫化物を主成分とし、さらに他の元素を含むことができる。主成分とは、粒子を構成する成分の中で最も含有量（重量％）が多い成分を意味する。他の元素としては、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｄ、Ａｓ、Ｃｒ、Ｈｇ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓ等が挙げられる。被膜形成性で溶剤に分散し得るか、それ自身が液状である無機材料、例えば、各種元素のアルコキシド、有機酸の塩、配位性化合物と結合した配位化合物（例えばキレート化合物）、活性無機ポリマーを用いて、中・高屈折率層を形成することもできる。【００４４】
上記反射防止層の表面には、アンチグレア機能（入射光を表面で散乱させて、膜周囲の景色が膜表面に移るのを防止する機能）を付与することができる。例えば、透明フィルムの表面に微細な凹凸を形成してその表面に反射防止層を形成するか、あるいは、反射防止層を形成後、エンボスロールにより表面に凹凸を形成することにより、アンチグレア機能を有する反射防止層を得ることができる。アンチグレア機能を有する反射防止層は、一般に３〜３０％のヘイズを有する。【００４５】
上記ハードコート層は、上記透明支持体の硬度よりも高い高度を有する。ハードコート層は、架橋しているポリマーを含むことが好ましい。ハードコート層は、アクリル系、ウレタン系、エポキシ系のポリマー、オリゴマー又はモノマー（例えば紫外線硬化型樹脂）等を用いて形成することができる。シリカ系材料からハードコート層を形成することもできる。【００４６】
上記反射防止層（低屈折率層）の表面には、潤滑層を形成してもよい。潤滑層は、低屈折率層表面に滑り性を付与し、耐傷性を改善する機能を有する。潤滑層は、ポリオルガノシロキサン（例えばシリコンオイル）、天然ワックス、石油ワックス、高級脂肪酸金属塩、フッ素系潤滑剤又はその誘導体等を用いて形成することができる。潤滑層の厚さは、２〜２０ｎｍであることが好ましい。【００４７】
上述した各層とは別に光吸収層を設ける場合は、本発明のインドール化合物をそのまま使用することもでき、バインダーを使用することもできる。バインダーとしては、例えば、ゼラチン、カゼイン、澱粉、セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料、あるいは、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリウレア等の合成高分子材料が用いられる。【００４８】
上記の下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、光吸収層等は、一般的な塗布方法により形成することができる。塗布方法としては、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、ホッパーを使用するエクストルージョンコート法（米国特許第２６８１２９４号明細書記載）等が挙げられる。二以上の層を同時塗布により形成してもよい。同時塗布法については、例えば、米国特許第２７６１７９１号、米国特許第２９４１８９８号、米国特許第３５０８９４７号、米国特許第３５２６５２８号の各明細書及び原崎勇次著「コーティング工学」２５３頁（１９７３年朝倉書店発行）に記載がある。【００４９】
次に、本発明の光学記録材料について説明する。
本発明の光学記録材料は、本発明のインドール化合物を含有し、光学記録媒体の光学記録層の形成に用いられるものであり、含有するインドール化合物の光吸収特性に応じて各種の光学記録媒体に適用することができる。本発明の光学記録材料の中でも、波長が３８０ｎｍ〜４２０ｎｍの短波長レーザ用の光ディスクに特に適合するのは、含有するインドール化合物が、溶液状態での光吸収特性において、最大吸収波長λｍａｘを３２０〜４２０ｎｍの範囲に有するものである。また、吸収強度については、λｍａｘでのεが１．０×１０4より小さいと記録感度が低下するおそれがあるので、１．０×１０4以上が好ましい。上記インドール化合物の溶液状態でのλｍａｘ及びεの測定は、常法に従って、試料溶液の濃度、測定に用いる溶媒等を選択して行なうことができる。【００５０】
上記のインドール化合物を含有する本発明の光学記録材料を用いて光学記録媒体の光学記録層を形成する方法については、特に制限を受けない。一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に、本発明のインドール化合物及び各種化合物を溶解した溶液を、基体上に、スピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式塗布法、蒸着法、スパッタリング法等が挙げられる。【００５１】
上記光学記録層は薄膜として形成され、その厚さは、通常、０．００１〜１０μｍが適当であり、好ましくは０．０１〜５μｍの範囲である。【００５２】
また、本発明の光学記録材料中における本発明のインドール化合物の含有量は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、１０〜１００質量％が好ましい。上記光学記録層は、光学記録層中に上記一般式（Ｉ）で表されるインドール化合物を５０〜１００質量％含有するように形成されることが好ましく、このようなインドール化合物含有量の光学記録層を形成するために、本発明の光学記録材料は、上記一般式（Ｉ）で表されるインドール化合物を、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で５０〜１００質量％含有するのがさらに好ましい。【００５３】
本発明の光学記録材料は、本発明のインドール化合物の他に、必要に応じて、シアニン系化合物、アゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、オキソノール系化合物、スクアリリウム系化合物、スチリル系化合物、ポルフィン系化合物、アズレニウム系化合物、クロコニックメチン系化合物、ピリリウム系化合物、チオピリリウム系化合物、トリアリールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、テトラヒドロコリン系化合物、インドフェノール系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、キサンテン系化合物、チアジン系化合物、アクリジン系化合物、オキサジン系化合物、スピロピラン系化合物、フルオレン系化合物、ローダミン系化合物等の通常光学記録層に用いることができる化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類；界面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードアミン等のラジカル捕捉剤；フェロセン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有してもよい。さらに、本発明の光学記録材料は、一重項酸素等のクエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷移金属キレート化合物等を含有してもよく、クエンチャーアニオンを用いてもよい。本発明の光学記録材料において、これらの各種化合物は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、０〜５０質量％の範囲となる量で使用されるのが好ましい。【００５４】
このような光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み（記録）光及び読み出し（再生）光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク等の任意の形状のものを使用できる。【００５５】
また、上記光学記録層上には、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて、蒸着法あるいはスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫外線硬化性樹脂等により保護層を形成することもできる。
【実施例】
【００５６】
以下、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。【００５７】
[実施例１]化合物Ｎｏ．１の合成
窒素置換した反応フラスコに、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌ及びクロロホルム８０ｍｌを仕込み、氷冷下でオキシ塩化リン６．９１ｇ（４５．１ｍｍｏｌ）を滴下し、氷冷下で１時間攪拌した。１−メチルインドール３．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム４０ｍｌに溶解したものを氷冷下で滴下し、３時間加熱還流した。室温に冷却し、反応液を六フッ化リン酸カリウム２３．１ｇ（１２６ｍｍｏｌ）の４００ｍｌ水溶液に徐々に滴下し、室温で２時間撹拌した。析出物をろ別し、メタノール２００ｍｌを用いて室温で３０分間撹拌し、洗浄を行なった。ろ過、乾燥を経て、桃色固体を９．３２ｇ（収率９３．４％）得た。得られた桃色個体は、目的物である化合物Ｎｏ．１であることが確認された。得られた化合物Ｎｏ．１についての分析結果を以下に示す。【００５８】
（１）1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＤＭＳＯ溶媒）
３．５７（ｓ；３Ｈ）、３．７４（ｓ；３Ｈ）、４．０１（ｓ；３Ｈ）、７．３９−７．５０（ｍ；２Ｈ）、７．２６−７．６５（ｍ；１Ｈ）、８．００−８．１０（ｍ；１Ｈ）、８．７０（ｓ；１Ｈ）、９．１２（ｓ；１Ｈ）
（２）ＩＲ吸収（ｃｍ-1）
３１６８、１６４７、１５３６、１４６６、１４０２、１３４９、１２５６、１１１３、８３８、７５８
（３）ＵＶ吸収測定（アセトン溶媒）
λｍａｘ；３４５．０ｎｍ、ε；１．８６×１０4（濃度６．６８×１０-6ｍｏｌ／ｌ）
（４）分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
２９５．８℃；融点、３２６．７℃；質量減少開始点【００５９】
[実施例２]化合物Ｎｏ．２の合成
窒素置換した反応フラスコに、ＤＭＦ１０ｍｌ及びクロロホルム８０ｍｌを仕込み、氷冷下でオキシ塩化リン６．９０ｇ（４５．０ｍｍｏｌ）を滴下し、氷冷下で１時間攪拌した。１−メチル−２−フェニルインドール６．２２ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム４０ｍｌに溶解したものを氷冷下で滴下し、３時間加熱還流した。室温に冷却し、反応液を六フッ化リン酸カリウム２０．０ｇ（１０９ｍｍｏｌ）の４００ｍｌ水溶液に徐々に滴下し、室温で３０分間撹拌した。水層を除去し、水４００ｍｌを加えて室温で３０分間撹拌後、析出物をろ別し、メタノール１５０ｍｌを用いて室温で３０分間撹拌し、洗浄を行なった。ろ過、乾燥を経て、灰白色固体を得た。アセトニトリル／エタノール混合溶媒から再結晶を行い、灰白色固体を５．０６ｇ（収率４１．５％）得た。得られた灰白色固体は、目的物である化合物Ｎｏ．２であることが確認された。得られた化合物Ｎｏ．２についての分析結果を以下に示す。【００６０】
（１）1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＤＭＳＯ溶媒）
３．５３（ｓ；３Ｈ）、３．６８（ｓ；３Ｈ）、３．８２（ｓ；３Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ；２Ｈ）、７．５８−７．７５（ｍ；５Ｈ）、７．８３（ｄ；１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．８８（ｄ；１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、８．５１（ｓ；１Ｈ）
（２）ＩＲ吸収（ｃｍ-1）
３４３０、１６５６、１４９０、１４７４、１４６３、１３９１、１１２０、８４２、７９５、７５４、７０５
（３）ＵＶ吸収測定（アセトン溶媒）
λｍａｘ；３４８．５ｎｍ、ε；１．７４×１０4（濃度１．９３×１０-6ｍｏｌ／ｌ）
（４）分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
１６２．６℃；融点、３３２．９℃；質量減少開始点【００６１】
[実施例３]化合物Ｎｏ．３の合成
窒素置換した反応フラスコに、氷冷下でＮ，Ｎ−ｎ−ジブチルホルムアミド１５ｇ（９５．４ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン５．２１ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）を仕込み、氷冷下で１時間攪拌した。１−メチルインドール２．６２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、１００℃で３時間撹拌した。室温に冷却し、Ｎ，Ｎ−ｎ−ジブチルホルムアミドを留去後、六フッ化リン酸カリウム１５．３ｇ（９５．４ｍｍｏｌ）を加えて均一に混合した。水１５０ｍｌを加えて室温で３０分間撹拌後、析出物をろ別し、メタノール１００ｍｌを用いて室温で３０分間撹拌し、更に水５０ｍｌを加え、室温で３０分間撹拌して洗浄を行なった。ろ過、乾燥を経て、黄土色固体を得た。アセトニトリル／メタノール混合溶媒から再結晶を行い、ろ過、乾燥を経て、薄桃色固体を２．９０ｇ（収率３４．８％）得た。得られた薄桃色固体は、目的物である化合物Ｎｏ．３であることが確認された。得られた化合物Ｎｏ．３についての分析結果を以下に示す。【００６２】
（１）1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＤＭＳＯ溶媒）
０．９６（ｔ；３Ｈ；Ｊ＝７．３Ｈｚ）、０．９７（ｔ；３Ｈ；Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．３６（ｔｑ；２Ｈ；Ｊ＝７．６、７．３Ｈｚ）、１．５２（ｔｑ；２Ｈ；Ｊ＝７．８、７．６Ｈｚ）、１．７０−１．８９（ｍ；４）、３．８５−３．９９（ｍ；４）、４．０５（ｓ；３Ｈ）、７．４５（ｄｄ；１Ｈ、Ｊ＝６．６、３．９Ｈｚ）、７．４６（ｄｄ；１Ｈ、Ｊ＝６．６、３．７Ｈｚ）、７．６８−７．８０（ｍ；１Ｈ）、８．０８−８．２０（ｍ；１Ｈ）、８．５６（ｓ；１Ｈ）、９．０８（ｓ；１Ｈ）
（２）ＩＲ吸収（ｃｍ-1）
２９５５、２８７４、１６３９、１５３２、１４７６、１３５２、１２５６、１１１４、８３４、７５１
（３）ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；３５７．０ｎｍ、ε；２．０４×１０4（濃度５．６４×１０-6ｍｏｌ／ｌ）
（４）分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
１７９．７℃；融点、３０７．８℃；質量減少開始点【００６３】
[実施例４]化合物Ｎｏ．４の合成
窒素置換した反応フラスコに、氷冷下でＮ，Ｎ−ｎ−ジブチルホルムアミド１５ｇ（９５．４ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン５．２１ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）を仕込み、氷冷下で１時間攪拌した。１−メチルインドール６．２２ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、１００℃で４時間撹拌した。室温に冷却し、Ｎ，Ｎ−ｎ−ジブチルホルムアミドを留去後、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム２５．０ｇ（１３２ｍｍｏｌ）を加えて均一に混合した。水１５０ｍｌを加えて室温で３０分間超音波照射を行なった後、析出物をろ別した。エタノール／ジエチルエーテル混合溶媒から再結晶を行い、ろ過、乾燥を経て、薄黄色固体を４．６４ｇ（収率５５．１％）得た。得られた薄黄色固体は、目的物である化合物Ｎｏ．４であることが確認された。得られた化合物Ｎｏ．４についての分析結果を以下にしめす。【００６４】
（１）1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＤＭＳＯ溶媒）
０．９４（ｔ；３Ｈ；Ｊ＝６．６Ｈｚ）、０．９６（ｔ；３Ｈ；Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．３５（ｔｑ；２Ｈ；Ｊ＝７．６、７．６Ｈｚ）、１．５１（ｔｑ；２Ｈ；Ｊ＝７．６、７．６Ｈｚ）、１．７０−１．８５（ｍ；４Ｈ）、３．８５−３．９５（ｍ；４Ｈ）、４．０５（ｓ；３Ｈ）、７．３５−７．５０（ｍ；２Ｈ）、７．６５−７．８０（ｍ；１Ｈ）、８．０５−８．２０（ｍ；１Ｈ）、８．５８（ｓ；１Ｈ）、９．０９（ｓ；１Ｈ）
（２）ＩＲ吸収（ｃｍ-1）
２９６０、２８７４、１６２４、１５８８、１４７６、１４６４、１４３０、１２６５、１１５３、１０３２、９６５
（３）ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；３５６．５ｎｍ、ε；１．８４×１０4（濃度９．８９×１０-6ｍｏｌ／ｌ）
（４）分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
１１０．３℃；融点、２８７．１℃；質量減少開始点【００６５】
[実施例５]化合物Ｎｏ．５の合成
窒素置換した反応フラスコに、氷冷下でＮ，Ｎ−ｎ−ジブチルホルムアミド２２．５ｇ（１４３ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン７．８２ｇ（５１．０ｍｍｏｌ）を仕込み、氷冷下で１時間攪拌した。１−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）インドール６．０８ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、１００℃で４時間撹拌した。室温に冷却し、Ｎ，Ｎ−ｎ−ジブチルホルムアミドを留去後、六フッ化リン酸カリウム５０．０ｇ（２７２ｍｍｏｌ）を加えて均一に混合した。水１Ｌを加えて室温で３０分間撹拌後、水層を除去してエタノール１Ｌを用いて３０分間撹拌して洗浄を行なった後、析出物をろ別した。アセトン／エタノール混合溶媒から再結晶を行い、ろ過、乾燥を経て、無色透明針状結晶を２．７５ｇ（収率２４．３％）得た。得られた無色透明針状結晶は、目的物である化合物Ｎｏ．５であることが確認された。得られた化合物Ｎｏ．５についての分析結果を以下に示す。【００６６】
（１）1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＤＭＳＯ溶媒）
０．９６（ｔ；３Ｈ；Ｊ＝７．６Ｈｚ）、０．９９（ｔ；３Ｈ；Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．４０（ｔｑ；２Ｈ；Ｊ＝７．３、７．１Ｈｚ）、１．４８（ｔｑ；２Ｈ；Ｊ＝７．６、７．６Ｈｚ）、１．７８−１．９５（ｍ；４Ｈ）、４．０５（ｔ；２Ｈ；Ｊ＝７．６Ｈｚ）、４．１１（ｔ；２Ｈ；Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５１（ｄｄ；１Ｈ；Ｊ＝８．５、７．１Ｈｚ）、７．５５（ｄｄ；１Ｈ；Ｊ＝７．８、７．１Ｈｚ）、７．６４（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝８．３Ｈｚ）、８．２６（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝７．６Ｈｚ）、８．４１（ｓ；１Ｈ）、８．６０（ｓ；２Ｈ）、８．８３（ｓ；１Ｈ）、９．３４（ｓ；１Ｈ）
（２）ＩＲ吸収（ｃｍ-1）
２９６７、２８８０、１６４６、１５２２、１４７５、１３６０、１２８２、１２３０、１１９２、１１４６、８４３、８２５、７６２
（３）ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；３５４．５ｎｍ、ε；１．９２×１０4（濃度６．８７×１０-6ｍｏｌ／ｌ）
（４）分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
１８３．３℃；融点、２９７．５℃；質量減少開始点【００６７】
[実施例６]化合物Ｎｏ．６の合成
窒素置換した反応フラスコに、氷冷下でＮ，Ｎ−ｎ−ジブチルホルムアミド２２．５ｇ（１４３ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン７．８２ｇ（５１．０ｍｍｏｌ）を仕込み、氷冷下で１時間攪拌した。１−メチル−２−フェニルインドール６．２２ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、１００℃で４時間撹拌した。室温に冷却し、Ｎ，Ｎ−ｎ−ジブチルホルムアミドを留去後、六フッ化リン酸カリウム５０．０ｇ（２７２ｍｍｏｌ）を加えて均一に混合した。水１Ｌを加えて室温で３０分間撹拌して洗浄を行なった後、析出物をろ別した。アセトン／エタノール混合溶媒から再結晶を行い、ろ過、乾燥を経て、薄緑色固体を３．０２ｇ（収率２０．４％）得た。得られた薄緑色固体は、目的物である化合物Ｎｏ．６であることが確認された。得られた化合物Ｎｏ．６についての分析結果を以下に示す。【００６８】
（１）1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＤＭＳＯ溶媒）
０．８０（ｔ；３Ｈ；Ｊ＝７．３Ｈｚ）、０．９０（ｔ；３Ｈ；Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．２０（ｔｑ；２Ｈ；Ｊ＝７．６、７．６Ｈｚ）、１．３０（ｔｑ；２Ｈ；Ｊ＝７．６、７．６Ｈｚ）、１．６５−１．７９（ｍ；４Ｈ）、３．８２（ｓ；３Ｈ）、３．８９（ｔ；２Ｈ；Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．９１（ｔ；２Ｈ；Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．４９（ｄｄ；１Ｈ；Ｊ＝７．２、７．２Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ；１Ｈ；Ｊ＝７．１、７．１Ｈｚ）、７．５７−７．６３（ｍ；２Ｈ）、７．６４−７．７７（ｍ；３Ｈ）、７．８０（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．８５（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．５４（ｓ；１Ｈ）
（２）ＩＲ吸収（ｃｍ-1）
２９６０、２９３５、２８７４、１６５１、１４７７、１４６４、１４０４、１３６８、１０８６、８３８、８０２、７５０
（３）ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；３５２．５ｎｍ、ε；２．４８×１０4（濃度４．０７×１０-6ｍｏｌ／ｌ）
（４）分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
１００．４℃；融点、３０４．９℃；質量減少開始点【００６９】
[実施例７]化合物Ｎｏ．２１の合成
窒素置換した反応フラスコに、氷冷下でＮ，Ｎ−ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、クロロホルム８０ｍｌ及びオキシ塩化リン６．７４ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）を仕込み、氷冷下で１時間攪拌した。１−プロピルフェロセニルインドール１０．５ｇ（２９．３ｍｍｏｌ）のクロロホルム４０ｍｌ溶液を氷冷下で加え、３．５時間加熱還流した。室温に冷却し、六フッ化リン酸カリウム２３．５ｇ（１２７ｍｍｏｌ）の水５００ｍｌ水溶液に徐々に滴下し、室温で１時間撹拌した。析出物をろ別し、乾燥を経て、茶色固体を１６．２ｇ（収率９９．４％）得た。得られた茶色固体は、目的物である化合物Ｎｏ．２１であることが確認された。得られた化合物Ｎｏ．２１についての分析結果を以下に示す。【００７０】
（１）1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＤＭＳＯ溶媒）
１．４８（ｄｔ；２Ｈ；Ｊ＝７．３、７．３Ｈｚ）、１．９０（ｄｔ；２Ｈ；Ｊ＝７．３、７．３Ｈｚ）、２．３２（ｔ；２Ｈ；Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．６１（ｓ；３Ｈ）、３．７４（ｓ；３Ｈ）、４．０３（ｓ；５Ｈ）、３．９８−４．０５（ｍ；４Ｈ）、４．４４（ｔ；２Ｈ；Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３５−７．５０（ｍ；２Ｈ）、７．８１（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝７．１Ｈｚ）、８．０８（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝６．８Ｈｚ）、８．７６（ｓ；１Ｈ）、９．１７（ｓ；１Ｈ）
（２）ＩＲ吸収（ｃｍ-1）
１６５４、１５３０、１４０４、１３６４、１１０５、８３６
（３）ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；３５３．０ｎｍ、ε；２．１０×１０4（濃度１．５９×１０-5ｍｏｌ／ｌ）
（４）分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
２００．５℃；融点、２８４．７℃；質量減少開始点【００７１】
[実施例８]化合物Ｎｏ．２４の合成
窒素置換した反応フラスコに、氷冷下でＮ，Ｎ−ｎ−ジブチルホルムアミド４３．６ｇ（２７７ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン１３．３ｇ（８７．１ｍｍｏｌ）を仕込み、氷冷下で１時間攪拌した。５−ブロモ−１−メチルインドール１２．２ｇ（５８．０ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、１００℃で４時間撹拌した。室温に冷却し、Ｎ，Ｎ−ｎ−ジブチルホルムアミドを留去後、六フッ化リン酸カリウム５８．０ｇ（３１５ｍｍｏｌ）を加えて均一に混合した。水１Ｌを加えて室温で３０分間撹拌して洗浄を行なった後、析出物をろ別した。アセトン／メタノール混合溶媒から再結晶を行い、ろ過、乾燥を経て、薄黄色固体を１８．９ｇ（収率６５．８％）得た。得られた薄黄色固体は、目的物である化合物Ｎｏ．２４であることが確認された。得られた化合物Ｎｏ．２４についての分析結果を以下に示す。【００７２】
（１）1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＤＭＳＯ溶媒）
０．９５（ｔ；３Ｈ；Ｊ＝７．３Ｈｚ）、０．９６（ｔ；３Ｈ；Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．３６（ｔｑ；２Ｈ；Ｊ＝７．３、７．８Ｈｚ）、１．５０（ｔｑ；２Ｈ；Ｊ＝７．６、７．８Ｈｚ）、１．７２−１．８７（ｍ；４Ｈ）、３．９１（ｔ；４Ｈ；Ｊ＝７．１Ｈｚ）、４．０４（ｓ；３Ｈ）、７．５９（ｄｄ；１Ｈ；Ｊ＝１．７、８．８Ｈｚ）、７．７１（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝８．８Ｈｚ）、８．４１（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝１．７Ｈｚ）、８．５８（ｓ；１Ｈ）、９．１１（ｓ；１Ｈ）
（２）ＩＲ吸収（ｃｍ-1）
２９６４、１６３８、１５３０、１４４９、１３５３、１２５３、１１２３、８３８
（３）ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；３５４．０ｎｍ、ε；２．１４×１０4（濃度１．０１×１０-5ｍｏｌ／ｌ）
（４）分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
１６１．７℃；融点、３１３．８℃；質量減少開始点【００７３】
〔実施例９〕化合物Ｎｏ．２３の合成
実施例８で得られた化合物Ｎｏ．２４の２．０６ｇ（４．１８ｍｍｏｌ）をアセトン２０ｍｌに溶解し、化学式〔Ｃ〕で示されるアニオンのトリエチルアミン塩５．０ｍｍｏｌをアセトン１６２ｍｌに溶解したものを滴下して、３時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応物を水８００ｍｌに徐々に滴下し、室温で１４時間撹拌した。析出した固体をろ別し、アセトンで洗浄後、乾燥させて赤茶色固体を４．１８ｇ（収率９３．７％）得た。得られた赤茶色固体は、目的物である化合物Ｎｏ．２３であることが確認された。得られた化合物Ｎｏ．２３についての分析結果を以下に示す。【００７４】
（１）1Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＤＭＳＯ溶媒）
０．９５（ｔ；６Ｈ；Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．０１（ｔ；１２Ｈ；Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．３６（ｔｑ；２Ｈ；Ｊ＝７．３、７．３Ｈｚ）、１．４８（ｔｑ；２Ｈ；Ｊ＝７．３、７．３Ｈｚ）、１．７２−１．８５（ｍ；４Ｈ）、３．２９（ｑ；８Ｈ；Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．８９（ｔ；４Ｈ；Ｊ＝７．６Ｈｚ）、４．００（ｓ；３Ｈ）、５．７４（ｄ；２Ｈ；Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．３５（ｄｄ；２Ｈ；Ｊ＝２．７、９．５Ｈｚ）、６．５５（ｄ；２Ｈ；Ｊ＝９．３Ｈｚ）、７．５８（ｄｄ；１Ｈ；Ｊ＝１．７、８．８Ｈｚ）、７．６４（ｄ；２Ｈ；Ｊ＝９．３Ｈｚ）、７．６９（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．８４（ｄｄ；２Ｈ；Ｊ＝２．９、９．３Ｈｚ）、８．３９（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝１．７Ｈｚ）、８．５４（ｓ；１Ｈ）、９．００（ｄ；２Ｈ；Ｊ＝２．９Ｈｚ）、９．０８（ｓ；１Ｈ）
（２）ＩＲ吸収（ｃｍ-1）
２９７５、１６１１、１５７８、１４５９、１３２０、１２８３、１２６２、１１４１
（３）ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；３５７．５ｎｍ、ε；３．９５×１０4
５４１．５ｎｍ、ε；６．２０×１０4（濃度２．１８×１０-6ｍｏｌ／ｌ）
（４）分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
２１６．８℃；融点、２５８．９℃；質量減少開始点【００７５】
[実施例１０]粘着剤層を含む光学フィルターの製造
下記の配合にてＵＶワニスを作成し、易密着処理した１８８μｍ厚のＰＥＴフィルムに、該ＵＶワニスをバーコーター＃９により塗布した後、１００℃で１０分間乾燥させた。その後、赤外線カットフィルムフィルター付き高圧水銀灯にて紫外線を１００ｍＪ照射し、ＰＥＴフィルム上に硬化膜厚約５ミクロンのフィルム層（粘着剤層）を有する光学フィルターを得た。この光学フィルターを日本分光（株）製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で測定したところ、λmaxが３５３ｎｍであった。【００７６】
（配合）
化合物Ｎｏ．４                                                ２．０ｍｇ
アクリル系粘着剤（ＤＢ５５４１：ダイヤボンド社製）                ２０ｇ
メチルエチルケトン                                                ８０ｇ【００７７】
[実施例１１]光学フィルターの製造
下記の配合にてＵＶワニスを作成し、易密着処理した１８８μｍ厚のＰＥＴフィルムに、該ＵＶワニスをバーコーター＃９により塗布した後、１００℃で１０分間乾燥させた。その後、赤外線カットフィルムフィルター付き高圧水銀灯にて紫外線を１００ｍＪ照射し、ＰＥＴフィルムに硬化膜厚約５ミクロンのフィルム層を有する光学フィルターを得た。この光学フィルターを日本分光（株）製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で測定したところ、λmaxが３５４ｎｍであった。【００７８】
（配合）
アデカオプトマーＫＲＸ−５７１−６５                              １００ｇ
（旭電化工業社製ＵＶ硬化樹脂、樹脂分８０重量％）
化合物Ｎｏ．５                                                  ２．０ｍｇ
メチルエチルケトン                                                ６０ｇ【００７９】
[実施例１２]光学記録材料及び光学記録媒体の製造並びに光学記録媒体の評価
上記製造例４で得た化合物Ｎｏ．４を、化合物Ｎｏ．４の濃度が１．０質量％となるように２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールに溶解して、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液として光学記録材料を得た。チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層（０．０１μｍ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、上記の光学記録材料をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの光学記録層を形成し光学記録媒体を得た。この光学記録媒体について、薄膜の吸収ＵＶスペクトルと入射角５°の反射光のＵＶスペクトルを測定したところ、吸収λmaxは３５３ｎｍ、反射光λmaxは３８２ｎｍであった。【００８０】
本発明のインドール化合物を使用したフィルターは、特定の波長（３４０〜３９０ｎｍ）に吸収極大を有しており（実施例１０及び１１）、光学フィルター用紫外線吸収剤として好適であることが確認できた。
また、本発明のインドール化合物を含有する光学記録材料により形成された光学記録層を有する光学記録媒体は、特定の波長（３４０〜３９０ｎｍ）に反射光の吸収極大を有している(実施例１２)。光ディスクに代表される光学記録媒体の再生モードでは、レーザ光を光学記録媒体に反射させた反射光について、レーザ波長の光量の差で記録の有無を検出するので、光学記録媒体は、反射光の吸収スペクトルにおいて、レーザ光の波長に近いところで大きい吸収強度を示すものほど好ましい。よって、本発明のインドール化合物を含有する本発明の光学記録材料は、短波長レーザ用光ディスク等の４０５ｎｍのレーザ光を用いる光学記録媒体の光学記録層の形成に用いる光学記録材料として好適である。【００８１】
〔評価例１−１〜１−５及び比較評価例１−１〕上記一般式（Ｉ）で表される化合物の耐光性評価
実施例７〜９で得られた化合物Ｎｏ．２１、Ｎｏ．２３及びＮｏ．２４及び比較化合物１について、耐光性評価を行なった。
まず、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールに本発明の化合物を、１質量％となるように溶解して２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液を調製し、得られた溶液を、２０×２０ｍｍのポリカーボネート板上に２０００ｒｐｍ、６０秒でスピンコーティング法により塗布して、試験片を作成した。評価は、該試験片に５５０００ルクスの光を照射し、それぞれ２４時間、１５０時間照射した後、照射前のＵＶ吸収スペクトルのλｍａｘでの吸光度残存率を測定することにより行なった。尚、〔表１〕において、併用物としては、下記[化８]に示すジイモニウム化合物又はジチオール化合物を、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液の０．１質量％となるように溶解して用いた。結果を〔表１〕に示す。【００８２】
【表１】
2007018015.tif 000010
【００８３】
【化９】
2007018015.tif 000011
【００８４】
【化１０】
2007018015.tif 000012
【００８５】
[表１]から明らかなように、本発明の上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、照射１５０時間後においても吸光度残存率が高く、ジイモニウム化合物又はジチオール化合物を併用した場合においても、照射１５０時間後においても吸光度残存率の低下は見られなかった。一方、比較化合物は、照射２４時間後において吸光度残存率の低下が見られ、また照射１５０時間後において著しい吸光度残存率の低下が見られた。
【産業上の利用可能性】
【００８６】
本発明は、光学要素として適する新規インドール化合物を提供できる。また、該インドール化合物を用いた光学フィルターは、画像表示装置用光学フィルターとして好適であり、該インドール化合物を含有してなる光学記録材料は、光学記録媒体の光学記録層の形成に好適である。
【手続補正書】
【提出日】平成18年12月8日(2006.12.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【書類名】請求の範囲
【請求項１】（削除）
【請求項２】（削除）
【請求項３】下記一般式（Ｉ）で表されるインドール化合物を含有してなる光学フィルター。
【化１】
2007018015.tif 000016
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜３０の炭化水素基又は下記一般式（ＩＩ）で表される置換基を表し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基又は炭素原子数６〜３０のアリール基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜３０の炭化水素基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ＮＨＲ又はＮＲ’Ｒ’’を表し、Ｒ、Ｒ’及びＲ’’はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’及びＲ’’は互いに連結して環を形成していてもよく、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ、互いに連結して環を形成していてもよい。Ａｎｑ−はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
【化２】
2007018015.tif 000017
（式中、Ｒａ〜Ｒｉは各々独立に水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されていてもよく、Ｚは直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数１〜８のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、Ｍは金属原子を表す。）
【請求項４】画像表示装置用である請求の範囲第３項に記載の光学フィルター。
【請求項５】基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、下記一般式（Ｉ）で表されるインドール化合物を含有してなる光学記録材料。
【化３】
2007018015.tif 000018
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜３０の炭化水素基又は下記一般式（ＩＩ）で表される置換基を表し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基又は炭素原子数６〜３０のアリール基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜３０の炭化水素基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ＮＨＲ又はＮＲ’Ｒ’’を表し、Ｒ、Ｒ’及びＲ’’はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’及びＲ’’は互いに連結して環を形成していてもよく、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ、互いに連結して環を形成していてもよい。Ａｎｑ−はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
【化４】
2007018015.tif 000019
（式中、Ｒａ〜Ｒｉは各々独立に水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されていてもよく、Ｚは直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数１〜８のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、Ｍは金属原子を表す。）
【請求項６】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ１が炭素原子数１〜３０の炭化水素基であり、Ｒ２が水素原子又は炭素原子数１〜３０の炭化水素基であり、Ｒ３が炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ４が炭素原子数１〜１０のアルキル基である請求の範囲第３若しくは第４項に記載の光学フィルター又は請求の範囲第５項に記載の光学記録材料。
【国際調査報告】
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