(57)【要約】  【課題】本発明は、作物に薬害を生ずることなく、イネいもち病、コムギふ枯病、キュウリべと病、キュウリ炭疽病等の農園芸用植物病害に対し顕著な効果を示す、１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩、及び、該誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤を提供する。【解決手段】一般式［Ｉ］［式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ２はメチル基又はハロゲン原子を示す。］で表されることを特徴とする１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩。【選択図】なし2007129454.tif 000014
2007129454.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］
【化１】
2007129454.tif 000013
［式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ２はメチル基又はハロゲン原子を示す。］
で表されることを特徴とする１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１が水素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ２がメチル基、塩素原子又は臭素原子である請求項１に記載の１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１が塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ２が塩素原子又は臭素原子である請求項１に記載の１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項４】
請求項１乃至３に記載の１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩、及び、該誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用植物病害防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培にあたり、作物の病害に対して多数の病害防除剤が使用されているが、従来の病害防除剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性を有する病原菌の出現によりその使用が制限されたりすることがあり、又、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、或いは人畜魚類に対する毒性や環境への影響という観点からは、必ずしも満足すべき病害防除剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点が少なく安全に使用できる病害防除剤の出現が強く要請されている。【０００３】
非特許文献１には、本発明化合物と類似した３−（ピリジニルメトキシ）−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物が記載されているが、１，２−ベンゾイソチアゾール環の３位に酸素原子を介して置換イソチアゾール−５−イルメチル基が結合した化合物は記載されておらず、又、農園芸用植物病害防除剤に関する記載はない。【０００４】
特許文献１には、具体例として本発明化合物と類似した３−（ピリジン−４−イルメトキシ）−１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体が記載されているが、１，２−ベンゾイソチアゾール環の３位に酸素原子を介して置換イソチアゾール−５−イルメチル基が結合した化合物は記載されていない。更に、本文献には当該１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体が植物病害防除剤として記載されているが、その病害防除効果は必ずしも満足がいくものとはいえない。【０００５】
【非特許文献１】Journal of the Korean Chemical Society、第41巻、666頁（1997年）
【特許文献１】特開昭５６−１３３２８７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、従来の植物病害防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、防除効果、残効性等に優れた植物病害防除剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の目的を達成するために、これまで植物病害防除活性の知られていない１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体を多数合成し、その植物病害防除活性と有用性について鋭意検討した。その結果、本発明の１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体（以下、本発明化合物という）又はその塩を植物に対して施用しておくことにより、長期間にわたって植物病害を防除し、植物に薬害を与えることなく顕著な植物病害防除効果を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。【０００８】
即ち、本発明は、下記の（１）乃至（４）に関するものである。【０００９】
（１）一般式［Ｉ］
【化１】
2007129454.tif 000003
［式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ２はメチル基又はハロゲン原子を示す。］
で表されることを特徴とする１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩。【００１０】
（２）Ｒ１が水素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ２がメチル基、塩素原子又は臭素原子である前記（１）に記載の１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩。【００１１】
（３）Ｒ１が塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ２が塩素原子又は臭素原子である前記（１）に記載の１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩。【００１２】
（４）前記（１）乃至（３）に記載の１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、作物に薬害を生ずることがないばかりか、イネいもち病、コムギふ枯病、キュウリべと病、キュウリ炭疽病等に対して高い防除効果を有しているという特徴をも併せ持っているため、農園芸用植物病害防除剤として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
次に、一般式［Ｉ］で示される本発明化合物の具体例を表１に記載する。しかしながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。【００１５】
【表１】
2007129454.tif 000004
【００１６】
本発明化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、本発明化合物の製造方法はこれらの方法に限定されるものではない。【００１７】
【化２】
2007129454.tif 000005
（式中、Ｘは、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示し、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を示す。）【００１８】
（工程１）
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、一般式［ＩＩ］で表される３−ハロゲノ−１，２−ベンゾイソチアゾール  １，１−ジオキシドと、一般式［ＩＩＩ］で表される化合物とを、塩基存在下又は非存在下、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造することができる（以下、例えば「一般式［ＩＩＩ］で表される化合物」と「化合物［ＩＩＩ］」は同意とする。）。【００１９】
尚、本工程で使用する化合物［ＩＩ］は、サッカリンからシンレット（Synlett）１９９７年、１２号、１３５５頁記載の方法に準じて製造することができる。【００２０】
化合物［ＩＩＩ］の使用量は、化合物 ［ＩＩ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜１．２モルである。【００２１】
本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０．］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基等があげられる。【００２２】
塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。【００２３】
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。【００２４】
反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜５０℃の範囲で行うのがよい。【００２５】
反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜４８時間である。【００２６】
反応の目的物である一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【００２７】
一方、本工程で使用する化合物［ＩＩＩ］は、次の製造方法によって製造することができる。
【化３】
2007129454.tif 000006
（式中、Ｘ、Ｒ１、及びＲ２は前記と同じ意味を示す。）【００２８】
（工程２）
一般式［Ｖ］で表される化合物は、一般式［ＩＶ］で表される化合物と、ハロゲン化試薬とを、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることによって製造することができる。【００２９】
本工程で使用できるハロゲン化試薬としては、例えばオキザリルクロリド又は塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物等があげられる。又、必要に応じてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類を触媒量加えてもよい。【００３０】
ハロゲン化試薬の使用量は、一般式［ＩＶ］で表される化合物１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５モルである。【００３１】
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。【００３２】
又、溶媒の使用量は、一般式［ＩＶ］で表される化合物１モルに対して０〜１００Ｌであり、好ましくは０〜２．０Ｌである。【００３３】
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。【００３４】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜１０時間である。【００３５】
一般式［Ｖ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【００３６】
（工程３）
一般式［ＩＩＩ］で表される化合物は、一般式［Ｖ］で表される化合物と還元剤とを、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造することができる。【００３７】
本工程で使用できる還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素化合物等があげられる。【００３８】
還元剤の使用量は、一般式［Ｖ］で表される化合物１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５モルである。【００３９】
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のウレア類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；アセトニトリル等のニトリル類；水等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。【００４０】
又、溶媒の使用量は、一般式［Ｖ］で表される化合物１モルに対して０〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜２．０Ｌである。【００４１】
反応温度は、−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。【００４２】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜１０時間である。【００４３】
一般式［ＩＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【００４４】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、一般式［Ｉ］で示されるベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有してなる。【００４５】
本発明化合物を農園芸用植物病害防除剤として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、及びその他補助剤を配合して、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、油剤、乳濁剤、くん煙剤等の種々の形態に製剤化することができる。これらの配合割合は通常、有効成分０．１〜９０重量％に対して農薬補助剤１０〜９９．９重量％である。【００４６】
製剤化に際して用いられる担体としては、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体としては例えば澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木質粉、魚粉、粉乳等の動植物性粉末；タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、バーミキュライト、珪砂、硫安、尿素等の無機物粉末等があげられる。液体担体としては、例えば水；イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類；シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、イソホロン等のケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタリン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルアセトアミド等の酸アミド類；脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等があげられる。【００４７】
界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩等があげられる。【００４８】
その他の補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルアルコール等の固着剤あるいは増粘剤；金属石鹸等の消泡剤；脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィン等の物性向上剤；着色剤等を用いることができる。【００４９】
更に、本発明の農園芸用植物病害防除剤は、上記の様々な製剤形態において、有効成分である本発明化合物以外に必要に応じて他の公知の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、昆虫生育調整剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物病害防除剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等と混合してもよい。【００５０】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、これらの製剤をそのまま、或いは希釈して茎葉散布、種子処理、土壌施用、水面施用又は育苗箱施用等により使用することができる。これらの施用量は、使用される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。【００５１】
例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。【００５２】
又、乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。【００５３】
又、育苗箱施用によって用いる場合、化合物の溶出性を制御した製剤化を行うことにより、長期にわたる効果を付与することが可能である。【００５４】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、上記の施用形態により、糸状菌、細菌及びウイルス等に起因する植物の病害を防除できる。【００５５】
次に、具体的な病害を非限定例としてあげる。
キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、キュウリうどんこ病（Sphaerotheca cucurbitae）、コムギうどんこ病（Erysiphe graminis）、コムギふ枯病（Septoria nodorum）、イネいもち病（Pyricularia oryzae）、キュウリ灰色かび病（Botrytis cinerea）、イネ紋枯病（Rhizoctonia solani）、コムギ赤さび病（Puccinia recondita）、キュウリ斑点細菌病（Pseudomonas syringe）、イネ白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、イネもみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、イネ苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、イネ褐状病（Acidovorax avenae）、内穎褐変病（Erwinia ananas）、キュウリ炭疽病（Colletotrichum orbiculare）
【実施例】
【００５６】
以下、本発明の農園芸用植物病害防除剤で用いる一般式［Ｉ］で示されるベンゾイソチアゾール誘導体の製造法及び製剤法を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、以下の説明において「％」は重量百分率を示す。【００５７】
〔実施例１〕
３−（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イルメトキシ）−１，２−ベンゾイソチアゾール  １，１−ジオキシドの製造（本発明化合物番号１）
３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸４．０ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）にオキザリルクロリド８ｍｌと触媒量のＤＭＦを加え、５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸クロリドを得た。【００５８】
水素化ホウ素ナトリウム１．９ｇ（５０．５ｍｍｏｌ）を水４０ｍｌに懸濁させ、この懸濁液に、前記で製造した３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸クロリドのＴＨＦ（４ｍｌ）溶液を１０〜１５℃で滴下した。１５℃で３０分撹拌した後、クエン酸水溶液を加えて弱酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた結晶をヘキサンで洗浄し、無色結晶（融点９４−９５℃）の（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イル）メタノール３．０ｇ（収率８１％）を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ : 2.28(1H, bs), 4.96(2H, s)ppm【００５９】
３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール  １，１−ジオキシド０．６２ｇ（３．１０ｍｍｏｌ）及び（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イル）メタノール０．５７ｇ（３．１０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、この溶液にトリエチルアミン０．３４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を滴下し室温で５時間撹拌した。反応終了後、水１２ｍｌを加え、結晶をろ過した。得られた結晶を水とイソプロピルアルコールで洗浄し、無色粉末（融点１６５−１６７℃）の３−（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イルメトキシ）−１，２−ベンゾイソチアゾール  １，１−ジオキシド０．８９ｇ（収率８２％）を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ : 5.79(2H, s), 7.73−7.94(4H, ｍ)ppm【００６０】
〔実施例２〕
３−（３−メチルイソチアゾール−５−イルメトキシ）−１，２−ベンゾイソチアゾール  １，１−ジオキシドの製造（本発明化合物番号５）
３−クロロ−１，２−ベンゾイソチアゾール  １，１−ジオキシド０．７８ｇ（３．８８ｍｍｏｌ）及び（３−メチルイソチアゾール−５−イル）メタノール０．５０ｇ（３．８８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル８ｍｌに溶解し、この溶液にトリエチルアミン０．５１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を滴下し室温で５時間撹拌した。反応終了後、水１６ｍｌを加え、結晶をろ過した。得られた結晶を水とイソプロピルアルコールで洗浄し、淡褐色粉末（融点２０２−２０４℃）の３−（３−メチルイソチアゾール−５−イルメトキシ）−１，２−ベンゾイソチアゾール  １，１−ジオキシド０．３０ｇ（収率２６％）を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.53(3H, s), 5.82(2H, s), 7.15(1H, s), 7.70−7.93(4H, ｍ) ppm【００６１】
次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は重量部を意味する。【００６２】
〔実施例３〕  粉剤
化合物番号１の化合物    ２部
珪藻土                  ５部
クレー                ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。又、化合物番号１に代えて、表１に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができた。【００６３】
〔実施例４〕  水和剤
化合物番号１の化合物                    ５０部
珪藻土                                  ４５部
ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム    ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム              ３部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号１に代えて、表１に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。【００６４】
〔実施例５〕  水和剤
化合物番号１の化合物                                    １０部
クレー                                                  ６９部
珪藻土                                                  ２０部
β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩  ０．５部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル            ０．５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号１に代えて、表１に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。【００６５】
〔実施例６〕  乳剤
化合物番号１の化合物                          ３０部
シクロヘキサノン                              ２０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル    １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム            ４部
メチルナフタリン                              ３５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号１に代えて、表１に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができた。【００６６】
〔実施例７〕  粒剤
化合物番号１の化合物                            ４部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩    ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム                    ５部
カルボキシメチルセルロース                      ２部
クレー                                        ８７部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号１に代えて、表１に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができた。【００６７】
次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤の奏する効果について試験例をあげて具体的に説明する。【００６８】
〔試験例１〕イネいもち病移植時根部処理試験
実施例５に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が１０アールあたり３０ｇになるように水で希釈し、その薬液２５０μｌを３葉期の水稲（品種：愛知旭）の根部に施用した。２時間後に水稲を直径９ｃｍの白磁鉢に３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成した。処理２６日後に、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後、温室内に移し、接種８日後に、接種時の最高位葉の病斑数を調査した。以下の数式により防除価を求め、表２の基準により評価した。結果を表３に示した。【００６９】
【数１】
2007129454.tif 000007
【００７０】
【表２】
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【００７１】
又、以下に示す比較化合物を用いて、実施例５に準じて水和剤を調製し、この試験例と同様にして防除価を求め、結果を表３に示した。【００７２】
【化４】
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【００７３】
【表３】
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【００７４】
〔試験例２〕キュウリ炭疽病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにキュウリ種子（品種：相模半白）を４粒ずつ播種深度２ｃｍで播種し、温室内で７日間育成した。実施例５に準じて調製した水和剤を、有効成分が所定濃度になるように水で希釈し、子葉が展開したキュウリ幼苗の根元に、各々１カップ当たり１０ｍｌを土壌灌注した。７日後、キュウリ植物体にＰＤＡ平板培地で培養したキュウリ炭疽病菌（Colletotrichum orbiculare）の分生胞子懸濁液（１０５〜１０６個／ｍｌ）をハンドスプレーで均一に噴霧接種し、２５℃の湿室に２４時間放置した。その後、ガラス温室内の水盤上に静置し、７日後にポット全体の子葉の病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表２の基準により評価した。結果を表４に示した。【００７５】
又、以下に示す比較化合物を用いて、実施例５に準じて水和剤を調製し、この試験例と同様にして防除価を求め、結果を表４に示した。【００７６】
【化５】
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【００７７】
【表４】
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【国際調査報告】
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