(57)【要約】  構造異性体であるトランス体又はシス体の構造をとりうる材料からなり、この材料におけるトランス体の含有量がシス体よりも多い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。素子用材料におけるトランス体（ｔ）とシス体（ｃ）の比率（ｔ／ｃ）は２以上であることが好ましい。
2007097178.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造異性体であるトランス体又はシス体の構造をとりうる材料からなり、前記材料におけるトランス体の含有量がシス体よりも多い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２】
前記素子用材料におけるトランス体（ｔ）とシス体（ｃ）の比率（ｔ／ｃ）が２以上である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項３】
前記材料が、下記式（Ｉ）で表される構造を有する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化２３】
2007097178.tif 000026
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、核炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、又は核原子数５〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。また、Ｒ１〜Ｒ８は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、核炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、核原子数５〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である。Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、隣接するもの同士、互いに飽和もしくは不飽和の環構造を形成してもよい。Ａｒ１とＡｒ２は、互いに構造異性体を形成する関係にある。）
【請求項４】
前記式（Ｉ）のＡｒ１及びＡｒ２が下記式（ＩＩ）で表わされるアリール基である請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化２４】
2007097178.tif 000027
（式中、Ｘ１は構造異性体を形成する基であり、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、核炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、核原子数５〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である。Ｘ２〜Ｘ５は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、核炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、核原子数５〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である。Ｘ１〜Ｘ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、隣接するもの同士、互いに飽和もしくは不飽和の環構造を形成してもよい。）
【請求項５】
一対の電極と、
前記電極間に有機発光層を含む単層又は複数層の有機層とを有し、
前記有機層が、請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記有機層の発光帯域が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、主要な材料として含有する請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
構造異性体であるトランス体及びシス体からなる混合物を加熱処理することにより、前記混合物におけるトランス体（ｔ）とシス体（ｃ）の比率（ｔ／ｃ）を２以上にする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子）は、一対の電極の間に少なくとも有機発光層を狭持してなる発光素子であり、陽極から注入された正孔と陰極から注入された電子が、有機発光層内で再結合することによって生じるエネルギーを発光として取り出す素子である。
有機ＥＬ素子は自発光素子であり、高効率発光・低コスト・軽量・薄型等の様々な特性を持つため、近年盛んに開発が行われている。【０００３】
有機ＥＬ素子の課題として、駆動に伴い発光輝度が低下する現象があり、この輝度の劣化を抑制するために様々な改良が試みられている。
例えば、ルブレンのような、多環縮合芳香族を中心骨格に持つような材料は、有機ＥＬ素子の発光材料、例えば、ホストやドーパントとして用いることができる。しかしながら、これらの多環縮合芳香族化合物、とりわけ芳香環が３つ以上縮合した化合物は、光や熱により異性化したり、酸素やラジカル等と反応しやすいことが知られている。【０００４】
具体的に、多環縮合芳香族化合物は、蒸着時に加えられる熱等により酸化物を生じることが把握されている。これに対し、酸化物の量を質量スペクトル測定にて定量し、酸化物をできるだけ含まないような条件下で有機ＥＬ素子を製造することにより、有機ＥＬ素子の発光半減寿命等が改善できることが開示されている（特許文献１）。
【特許文献１】特開２０００−１００５６６号公報
【０００５】
本発明は上述の問題に鑑みなされたものであり、より有機ＥＬ素子の発光寿命を改善できる有機ＥＬ素子用材料を提供することを目的とする。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らが鋭意研究した結果、構造異性体であるトランス体とシス体の混合物からなる有機ＥＬ素子用材料であっては、トランス体がシス体よりも多く含有されている場合に有機ＥＬ素子の発光寿命を改善できることを見出し、本発明を完成させた。【０００７】
本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子用材料等が提供される。
１．構造異性体であるトランス体又はシス体の構造をとりうる材料からなり、前記材料におけるトランス体の含有量がシス体よりも多い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
２．前記素子用材料におけるトランス体（ｔ）とシス体（ｃ）の比率（ｔ／ｃ）が２以上である１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
３．前記材料が、下記式（Ｉ）で表される構造を有する１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１】
2007097178.tif 000003
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、核炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、又は核原子数５〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。また、Ｒ１〜Ｒ８は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、核炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、核原子数５〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である。Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、隣接するもの同士、互いに飽和もしくは不飽和の環構造を形成してもよい。Ａｒ１とＡｒ２は、互いに構造異性体を形成する関係にある。）
４．前記式（Ｉ）のＡｒ１及びＡｒ２が下記式（ＩＩ）で表わされるアリール基である３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化２】
2007097178.tif 000004
（式中、Ｘ１は構造異性体を形成する基であり、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、核炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、核原子数５〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である。Ｘ２〜Ｘ５は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、核炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、核原子数５〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である。Ｘ１〜Ｘ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、隣接するもの同士、互いに飽和もしくは不飽和の環構造を形成してもよい。）
５．一対の電極と、前記電極間に有機発光層を含む単層又は複数層の有機層とを有し、前記有機層が、１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
６．前記有機層の発光帯域が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
８．前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、主要な材料として含有する７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
９．構造異性体であるトランス体及びシス体からなる混合物を加熱処理することにより、前記混合物におけるトランス体（ｔ）とシス体（ｃ）の比率（ｔ／ｃ）を２以上にする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の製造方法。【０００８】
本発明によれば、有機ＥＬ素子の構成材料として好適な構造異性体材料を提供できる。
また、本発明によれば、上記有機ＥＬ素子用材料の製造方法を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態を示す概略断面図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
はじめに、本発明の有機ＥＬ素子用材料について説明する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、構造異性体であるトランス体又はシス体の構造をとりうる材料であって、トランス体の含有量がシス体よりも多いことを特徴とする。この材料はトランス体及びシス体の混合体からなる場合と、トランス体のみからなる場合がある。トランス体をより多く含む有機ＥＬ材料では、発光半減寿命や発光効率を向上できる。
本明細書において、「構造異性体」とは、分子構造的には等価な構造を有しているが、分子構造内に存在する立体障害により別種の分子として存在しうる分子のことである。互いに構造異性体にある分子同士は、分子量や構造式は一致するが、立体的な配置が異なるので物性は異なっていることが多い。これらは通常の素子の使用環境下、例えば、室温・大気下の条件では、互いに別の種類として存在するが、光や熱、触媒存在下では励起状態を経由して互いに構造を入替え、より安定な分子構造を有する方に構造を変えることが知られている。【００１１】
構造異性体としては、シス体、トランス体が存在する。有機化学では、炭素環式化合物において環がほぼ平面構造をとりうると考えられるとき、この環に結合している置換基の環平面に対する相対位置の相違によって立体異性が起こる。置換基が環面に対して同側にある場合をシス体、反対側にある場合をトランス体という。即ち、ここで言うシス体とは、構造異性体が生じるような立体障害を有する基が、同一方向に存在するような特徴を有する分子構造を言う。逆にトランス体は、そのような立体障害基が互いに別の方向に存在する分子構造を言う。【００１２】
例えば、９位と１０位に結合した２つのフェニル基が立体的に嵩高い置換基Ｘｄを有しているアントラセン誘導体の場合、通常の使用環境下では、下記式に示す二つの構造が等価に存在し得る。このうち（ａ）の構造を持つものをシス体、（ｂ）の構造を持つものをトランス体と呼ぶ。
【化３】
2007097178.tif 000005
【００１３】
本発明の有機ＥＬ素子用材料では、シス体よりもトランス体の方がより多く含有されている。即ち、トランス体（ｔ）とシス体（ｃ）の比率（ｔ／ｃ）は、１よりも大きい。比率（ｔ／ｃ）は、好ましくは２以上、より好ましくは５以上である。比率（ｔ／ｃ）の上限値はなく、トランス体のみであればさらに好ましい。
尚、比率（ｔ／ｃ）は、ＨＰＬＣ測定での面百値の比を意味する。【００１４】
これらトランス体とシス体の比率は、様々な方法で測定することができる。例えばＨ−ＮＭＲを用いて特定のＨ原子に着目し、そのピーク強度を比較することによってｔ／ｃを求めることができる。また、他の方法として、高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）測定によるトランス体及びシス体の面百値の比較によっても求めることができる。本明細書においては、後者の高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）測定による。【００１５】
本発明の有機ＥＬ素子材料の具体例としては、下記式（Ｉ）で表される構造を有する化合物が挙げられる。
【化４】
2007097178.tif 000006
【００１６】
式（Ｉ）において、Ａｒ１、Ａｒ２は核炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、又は核原子数５〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。また、Ｒ１〜Ｒ８は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、核炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、核原子数５〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である。Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、隣接するもの同士、互いに飽和もしくは不飽和の環構造を形成してもよい。但し、Ａｒ１とＡｒ２は互いに構造異性体を形成する関係にある。【００１７】
式（Ｉ）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、好ましくは下記式（ＩＩ）で表されるアリール基である。
【化５】
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【００１８】
式中、Ｘ１は構造異性体を形成する基であり、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、核炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、核原子数５〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である。Ｘ２〜Ｘ５は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、核炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、核原子数５〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である。Ｘ１〜Ｘ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、隣接するもの同士、互いに飽和もしくは不飽和の環構造を形成してもよい。）【００１９】
式（Ｉ）と式（ＩＩ）において、Ｒ１〜Ｒ８及びＸ１〜Ｘ５を示すアルキル基として、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、アダマンチル基等がある。この中でも、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル基が好ましい。【００２０】
式（Ｉ）と式（ＩＩ）において、Ｒ１〜Ｒ８及びＸ１〜Ｘ５を示すアルコキシ基として、例えば、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、シクロペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ基等がある。この中でも、メトキシ基が好ましい。【００２１】
式（Ｉ）と式（ＩＩ）において、Ｒ１〜Ｒ８及びＸ１〜Ｘ５を示すアリール基として、例えば、フェニル、ナフチル、フェナンスリル、アントラセニル、ピレニル、クリセニル、フルオレニル、フルオランテニル基等がある。この中でも、フェニル基が好ましい。【００２２】
式（Ｉ）と式（ＩＩ）において、Ｒ１〜Ｒ８及びＸ１〜Ｘ５を示すヘテロアリール基として、例えば、ピローリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ピリジニル、キノキサニル基等がある。この中でも、チオフェニル、ピリジニル基が好ましい。【００２３】
式（Ｉ）と式（ＩＩ）において、Ｒ１〜Ｒ８及びＸ１〜Ｘ５を示すハロゲン原子としては、フッ素、塩素が好ましい。
式（Ｉ）と式（ＩＩ）において、隣接するＲ１〜Ｒ８及びＸ１〜Ｘ５が形成する飽和もしくは不飽和の環構造としては、ベンゼン環、シクロヘキサン環等がある。
以下、式（Ｉ）で示される化合物の具体例を示す。【００２４】
【化６】
2007097178.tif 000008
「Ｍｅ」はメチル基を、「ｔＢｕ」はターシャリーブチル基を意味する【００２５】
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、構造異性体を有する化合物の合成条件を適宜調整することにより製造できる。通常、合成された化合物はシス体とトランス体の混合物として得られる。
ところで、構造異性体は、通常の使用環境下では構造異性の変化を起こさないので、トランス体とシス体の比（ｔ／ｃ）が変化することはない。しかしながら、構造異性体は光の照射、加熱又は触媒の存在等により、励起状態を経由して異性化を起こすことがある。本発明者らが鋭意研究した結果、構造異性体を有する化合物に占めるトランス体の割合をより多くするためには、合成して得られた化合物を加熱処理することが有効であることがわかった。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、通常の保存状態、即ち、遮光条件下室温での保存では構造異性の変化を起こさない。【００２６】
構造異性体を有する化合物である有機ＥＬ素子用材料において、トランス体をより多くするための加熱処理の温度は、好ましくは２００〜４００℃、より好ましくは２５０〜３５０℃である。加熱処理の時間は化合物により適宜調整する必要があるものの、通常１〜５０時間であり、１〜１０時間が好ましい。
このような加熱処理をすることにより、有機ＥＬ素子用材料のトランス体とシス体の比率（ｔ／ｃ）を２以上にすることができる。【００２７】
尚、加熱処理を実施する際には、酸化物の発生を防止する観点から、乾燥窒素やアルゴン等の不活性ガス雰囲気下で、大気圧、又は大気圧以上に加圧して行うことが好ましい。逆に、不活性ガス雰囲気に置換した後、１０−２Ｐａ〜１０−６Ｐａの真空下で、加熱処理又は昇華精製を行ってもよい。
また、酸化反応は光、特に紫外線の照射により促進される場合があるので（文献例：Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍｎ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ  ６１（１９８８）ｐ．１０５７−１０６２）、加熱処理中は遮光して行なうことがさらに好ましい。【００２８】
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極と、それら電極に挟持されてなる少なくとも有機発光層を含む単層又は複数層の有機層からなる。【００２９】
図１は本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態を示す概略断面図である。
有機ＥＬ素子１では、基板（図示せず）上に陽極１０、正孔注入層２０、正孔輸送層３０、発光層４０、電子輸送層５０、陰極６０がこの順に積層されている。この素子において、有機層は正孔注入層２０、正孔輸送層３０、発光層４０及び電子輸送層５０からなる積層構造となっている。【００３０】
本発明の有機ＥＬ素子では、有機層の少なくとも１層に、上述した本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率及び寿命が向上する。
本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有している有機層において、当該材料の含有量は、各有機層の有する機能を考慮して調整するが、１〜１００ｍｏｌ％の範囲が好ましい。特に好ましくは５０〜１００ｍｏｌ％である。
有機ＥＬ素子用材料は、好ましくは発光帯域に存在することが好ましく、特に、発光層に使用されることが好ましい。
尚、発光帯域とは、実際に励起状態を経由して発光が生じる領域を意味する。【００３１】
また、発光層が上記の有機ＥＬ素子用材料を、主要な材料として含有していることが好ましい。これにより、正孔と電子がバランスよく再結合し、安定な発光が得られる。
尚、「主要な材料として含有する」とは、発光層全体に占める有機ＥＬ素子用材料の含有量が５０ｍｏｌ％以上、好ましくは８０ｍｏｌ％以上であることを意味する。【００３２】
本発明の有機ＥＬ素子は、上述したとおり、本発明の有機ＥＬ素子用材料が有機層の少なくとも１層に使用されていればよい。従って、素子の構成は上記実施形態１に限定されるものではなく、例えば、以下に示す（１）〜（１５）の構成を有していてもよい。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（４）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（５）陽極／正孔輸送層／発光層／付着改善層／陰極
（６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極（図１）
（７）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（１０）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／無機半導体層／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（１４）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１５）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／絶縁層／陰極【００３３】
これらの中で、通常（４）、（６）、（７）、（８）、（１２）、（１３）及び（１５）の構成が好ましく用いられる。
以下、本発明の有機ＥＬ素子を構成する各部材について説明する。【００３４】
（透光性基板）
本発明の有機ＥＬ素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
尚、光取り出し方向の反対側に支持基板が位置する場合には透光性は不要である。【００３５】
（陽極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、陽極側に透明性を必要とする場合は、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛合金（登録商標ＩＺＯ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また、透明性を必要としない、反射型電極とする場合には、それらの金属の他に、アルミニウム、モリブデン、クロム、ニッケル等の金属や合金を使用することもできる。これら材料は単独で用いることもできるが、これら材料同士の合金や、その他の元素を添加した材料も適宜選択して用いることができる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。【００３６】
（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入・輸送層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入・輸送層より電子を注入することができる機能
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能【００３７】
尚、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。【００３８】
発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。【００３９】
発光層に用いられる材料は、上述した本発明の有機ＥＬ素子用材料が好ましい。しかしながら、この材料に限定されるものではない。具体例として、式（III）で示される材料を発光材料として用いることができる。
【化７】
2007097178.tif 000009
（式中、Ａｒは核炭素数６〜５０の芳香族環もしくは核原子数５〜５０の複素芳香族環であり、Ｘは置換基であり、ｍは１〜５の整数、ｎは０〜６の整数である。）【００４０】
Ａｒを示す芳香族環及び複素芳香族環として、具体的には、フェニル環、ナフチル環、アントラセン環、ビフェニレン環、アズレン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、アセフェナンスリレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェニレン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、トリナフチレン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノキサリン環、キノリン環、ピリミジン環、トリアジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、チアンスレン環、フラン環、ベンゾフラン環、ピラゾール環、ピラジン環、ピリダジン環、インドリジン環、キナゾリン環、フェナントロリン環、シロール環、ベンゾシロール環等が挙げられる。【００４１】
好ましくはフェニル環、ナフチル環、アントラセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ペリレン環が挙げられる。【００４２】
Ｘを示す置換基として、具体的には、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基、置換又は無置換のスチリル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。【００４３】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。【００４４】
好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。【００４５】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【００４６】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。【００４７】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００４８】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【００４９】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基は−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【００５０】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基は−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【００５１】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００５２】
置換又は無置換のスチリル基の例としては、２−フェニル−１−ビニル基、２，２−ジフェニル−１−ビニル基、１，２，２−トリフェニル−１−ビニル基等が挙げられる。【００５３】
ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。【００５４】
ｍは、好ましくは１〜２である。ｎは、好ましくは０〜４である。ｍ≧２の時は、（III）内のＡｒはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。同様に、ｎ≧２の時は、（III）内のＸはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。【００５５】
発光層に用いられる材料として、さらに好ましくは下記式（IV）に示されるアントラセン誘導体が挙げられる。
Ａ１−Ｌ−Ａ２  （IV）
（式中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ置換若しくは無置換のモノフェニルアントリル基又は置換若しくは無置換のジフェニルアルアントリル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｌは単結合又は二価の連結基を示す。）【００５６】
他に式（Ｖ）に示されるアントラセン誘導体が挙げられる。
Ａ３−Ａｎ−Ａ４  （Ｖ）
（式中、Ａｎは置換若しくは無置換の二価のアントラセン残基を示し、Ａ３及びＡ４は、それぞれ置換若しくは無置換の一価の縮合芳香族環基又は置換若しくは無置換の炭素数１２以上の非縮合環系アリール基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよい。）【００５７】
式（IV）で表されるアントラセン誘導体としては、例えば式（IV−ａ）又は式（IV−ｂ）で表されるアントラセン誘導体を好ましく挙げることができる。
【化８】
2007097178.tif 000010
（式中、Ｒ３１〜Ｒ４０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換してもよいアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基又は置換してもよい複素環式基を示し、ａ及びｂは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ３１同士又はＲ３２同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ３１同士又はＲ３２同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３７とＲ３８、Ｒ３９とＲ４０は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｌ１は単結合又は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）又はアリーレン基を示す。）【００５８】
【化９】
2007097178.tif 000011
（式中、Ｒ４１〜Ｒ５０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換してもよいアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基又は置換してもよい複素環式基を示し、ｃ，ｄ，ｅ及びｆは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ４１同士、Ｒ４２同士、Ｒ４６同士又はＲ４７同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ４１同士、Ｒ４２同士、Ｒ４６同士又はＲ４７同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４８とＲ４９がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ２は単結合又は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）又はアリーレン基を示す。）
尚、ここで置換してもよいとは、置換又は無置換を意味する。【００５９】
上記式（IV−ａ）及び（IV−ｂ）において、Ｒ３１〜Ｒ５０の内のアルキル基としては炭素数１〜６のものが、シクロアルキル基としては炭素数３〜６のものが、アリール基としては炭素数５〜１８のものが、アルコキシル基としては炭素数１〜６のものが、アリーロキシ基としては炭素数５〜１８のものが、アリールアミノ基としては炭素数５〜１６のアリール基で置換されたアミノ基が、複素環式基としてはトリアゾール基，オキサジアゾール基，キノキサリン基，フラニル基やチエニル基等が好ましく挙げられる。【００６０】
また、Ｌ１及びＬ２の内の−Ｎ（Ｒ）−におけるＲで示されるアルキル基としては炭素数１〜６のものが、アリール基としては炭素数５〜１８のものが好ましい。【００６１】
発光層にはさらに蛍光性化合物をドーパントとして少量添加し、発光性能を向上させることが可能である。このようなドーパントは、それぞれ長寿命な発光材料として公知のものを用いることが可能であるが、式（VI）で示される材料を発光材料のドーパント材料として用いることが望ましい。
【化１０】
2007097178.tif 000012
（式中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換又は無置換のスチリル基である。）【００６２】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。【００６３】
好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。
置換又は無置換のスチリル基の例としては、２−フェニル−１−ビニル基、２，２−ジフェニル−１−ビニル基、１，２，２−トリフェニル−１−ビニル基等が挙げられる。【００６４】
ｐは１〜４の整数である。尚、ｐ≧２の時、（VI）内のＡｒ１２、Ａｒ１３はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。【００６５】
（正孔輸送層：正孔注入層）
正孔輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０−４ｃｍ２／Ｖ・秒であれば好ましい。【００６６】
正孔輸送材料の具体例として、例えば、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。【００６７】
また、下記式で表される化合物も正孔輸送材料として好適である。
【化１１】
2007097178.tif 000013
［式中、Ａｒ２１〜Ａｒ２３、Ａｒ２４〜Ａｒ２６、Ａｒ２７〜Ａｒ３２は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は核原子数５〜５０の複素芳香族基であり、ａ’〜ｃ’、ｐ’〜ｒ’はそれぞれ０〜３の整数である。Ａｒ２７とＡｒ２８、Ａｒ２９とＡｒ３０、Ａｒ３１とＡｒ３２はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。］【００６８】
【化１２】
2007097178.tif 000014
［式中、Ａｒ３５〜Ａｒ３８は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は核原子数５〜５０の複素芳香族基であり、Ｌは連結基であり、単結合、もしくは置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は核原子数５〜５０の複素芳香族基である。Ｘ’は０〜５の整数である。Ａｒ３６とＡｒ３７は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。］【００６９】
正孔輸送層の他、さらに正孔の注入を助けるために別途正孔注入層を設けることが好ましい。正孔注入層の材料としては本発明の有機ＥＬ用材料単独でもよいし、他の材料と混合して用いてもよい。他の材料としては正孔輸送層と同様の材料を使用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９６５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。【００７０】
また米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（ＮＰＤ）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等を挙げることができる。【００７１】
また、芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。【００７２】
正孔注入層又は正孔輸送層は、例えば、上述した化合物を真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層、正孔輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。正孔注入、輸送層は正孔輸送帯域に本発明の化合物を含有していれば、上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、又は前記正孔注入、輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入、輸送層を積層したものであってもよい。【００７３】
尚、有機半導体層も正孔輸送層の一部であるが、これは発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。【００７４】
（電子注入層）
電子注入層（電子輸送層と表記する場合もある）は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。また、付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着がよい材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。【００７５】
上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。
例えば発光材料の項で記載したＡｌｑを電子注入層として用いることができる。【００７６】
一方オキサジアゾール誘導体としては、以下の式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
【化１３】
2007097178.tif 000015
（式中Ａｒ４１，Ａｒ４２，Ａｒ４３，Ａｒ４５，Ａｒ４６，Ａｒ４９はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。またＡｒ４４，Ａｒ４７，Ａｒ４８は置換又は無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）【００７７】
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。またアリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。また置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。【００７８】
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。【００７９】
【化１４】
2007097178.tif 000016
【００８０】
また、下記式で表される化合物も使用できる。
・含窒素複素環誘導体
【化１５】
2007097178.tif 000017
（Ａ１〜Ａ３は、窒素原子又は炭素原子であり、Ｒは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎ’は０から５の整数であり、ｎ’が２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。【００８１】
また、隣接する複数のＲ基同士で互いに結合して、置換又は無置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、置換又は無置換の炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
Ａｒ５１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ５２は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、
ただし、Ａｒ５１、Ａｒ５２のいずれか一方は置換基を有していてもよい炭素数１０〜６０の縮合環基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロ縮合環基である。
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３は、それぞれ単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の縮合環、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロ縮合環又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。）【００８２】
・下記式で表されるで表される含窒素複素環誘導体
ＨＡｒ−Ｌ１’−Ａｒ１’−Ａｒ２’
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、
Ｌ１’は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、
Ａｒ１’は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ２’は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基又は、
置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基である）。【００８３】
・下記式で表されるシラシクロペンタジエン誘導体
【化１６】
2007097178.tif 000018
（式中、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＱ１及びＱ２が結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基もしくはシアノ基又は隣接した場合には置換若しくは無置換の環が縮合した構造である。）【００８４】
・下記式で表されるシラシクロペンタジエン誘導体
【化１７】
2007097178.tif 000019
（式中、Ｑ３及びＱ４は、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環又はＱ３及びＱ４が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ２５〜Ｒ２８は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、もしくはシアノ基又は隣接した場合には置換もしくは無置換の環が縮合した構造である（但し、Ｒ２５及びＲ２８がフェニル基の場合、Ｑ３及びＱ４は、アルキル基及びフェニル基ではなく、Ｒ２５及びＲ２８がチエニル基の場合、Ｑ３及びＱ４は、一価炭化水素基を、Ｒ２６及びＲ２７は、アルキル基、アリール基、アルケニル基又はＲ３６及びＲ３７が結合して環を形成する脂肪族基を同時に満たさない構造であり、Ｒ２５及びＲ２８がシリル基の場合、Ｒ２６及びＲ２７、Ｑ３及びＱ４は、それぞれ独立に、炭素数１から６の一価炭化水素基又は水素原子でなく、Ｒ２５及びＲ２６でベンゼン環が縮合した構造の場合、Ｑ３及びＱ４は、アルキル基及びフェニル基ではない）。）【００８５】
・下記式で表されるボラン誘導体
【化１８】
2007097178.tif 000020
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５８及びＱ８は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｑ５、Ｑ６及びＱ７は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｑ７とＱ８の置換基は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｕは１〜３の整数を示し、ｕが２以上の場合、Ｑ７は異なってもよい。但し、ｕが１、Ｑ５、Ｑ６及びＲ４０がメチル基であって、Ｒ５８が水素原子又は置換ボリル基の場合、及びｕが３でＱ７がメチル基の場合を含まない。）【００８６】
・下記式で示される化合物
【化１９】
2007097178.tif 000021
（式中、Ｑ９，Ｑ１０は、それぞれ独立に、下記式で示される配位子を表し、Ｌ１４は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、−ＯＲａ（Ｒａは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基である。）又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ１１（Ｑ１２）（Ｑ１１及びＱ１２は、Ｑ９及びＱ１０と同じ意味を表す。）で示される配位子を表す。）【００８７】
【化２０】
2007097178.tif 000022
（式中、環Ａ４及びＡ５は、置換基を有してよい互いに縮合した６員アリール環構造である。）【００８８】
本発明の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。【００８９】
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましいのは、Ｃｓである。【００９０】
これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ又はＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。
Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。【００９１】
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。【００９２】
具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。【００９３】
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。
また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。
尚、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。【００９４】
（陰極）
陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。【００９５】
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。【００９６】
（絶縁層）
有機ＥＬは超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、弗化セシウム、炭酸セシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。【００９７】
（有機ＥＬ素子の作製例）
以上例示した材料及び方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、及び必要に応じて電子注入層等を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。【００９８】
以下、透光性基板上に陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。
次に、この陽極上に正孔輸送層を設ける。正孔輸送層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。【００９９】
真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔輸送層の材料）、目的とする正孔輸送層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０−７〜１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。【０１００】
次に、正孔輸送層上に発光層を設ける。発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔輸送層と同じような条件範囲の中から選択することができる。【０１０１】
次にこの発光層上に電子輸送層を設ける。正孔輸送層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔輸送層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。【０１０２】
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
これまで記載してきた有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。【０１０３】
尚、本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、又は材料を溶媒に解かした溶液を使用したディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。【０１０４】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。【０１０５】
有機ＥＬ素子は電極間に電圧を印加することによって発光する。有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、５〜４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。尚、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。また、交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
[実施例]【０１０６】
以下、本発明の有機ＥＬ素子用材料及び有機ＥＬ素子について、実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。【０１０７】
［有機ＥＬ素子用材料］
製造例１
以下の工程により、構造異性体を有する化合物（ＴＨ−０１）を合成した。以下、説明する。
【化２１】
2007097178.tif 000023
【０１０８】
ＴＨ−０１の合成
アルゴン雰囲気下、２，４−ジフェニルアミン２４．５ｇに３Ｎ塩酸水３００ｍＬを加え、オイルバスにて６０℃に加熱し、４時間撹拌して塩酸塩（白色懸濁液）にした。
この白色懸濁液を食塩−氷バスにて５℃以下まで冷却し、撹拌下、亜硝酸ナトリウム８．２７ｇを含む水溶液６０ｍＬを３０分かけて滴下した。この際、液温が１０℃を超えないようにした。生成した赤褐色溶液を５℃でさらに１時間撹拌し、ジアゾニウム塩溶液を調製した。
ビーカーに沃化カリウム６０ｇを含む水溶液１８０ｍＬを調整し、撹拌下、調製したジアゾニウム塩溶液を３０分かけて少しずつ添加した。窒素ガスの発生が収まるまで、さらに３０分撹拌した後、塩化メチレン２００ｍＬを加えて生成物を溶解した。
少量の亜硫酸水素ナトリウムを添加して副生した沃素を分解したのち、有機層を分離し、炭酸ナトリウム水、及び水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトで精製して、２，４−ジフェニル沃化ベンゼン２９．４ｇ（収率８２．５％）を得た。【０１０９】
２，４−ジフェニル沃化ベンゼン２７．４ｇを、アルゴン雰囲気下、脱水トルエン１８０ｍＬと脱水エーテル６０ｍＬに溶解し、ドライアイス−アセトンバスで−４５℃に冷却した。そこに、２．４４Ｍのｎブチルリチウム−ｎヘキサン溶液３１ｍＬを１５分かけて滴下し、温度をゆっくり−１０℃まで上げて、さらに１時間撹拌した。
そこに、５，１２−ナフタセンキノン７．７５ｇを３０分かけて少量ずつ添加し、その後、室温まで徐々に温度を上げ、さらに５時間撹拌した。
氷水で０℃まで冷却し、メタノール６０ｍＬを滴下した。生成した粉末を濾取し、冷メタノールで数回洗浄し、真空乾燥して、白色粉末を得た。トルエン２００ｍＬを加えて１時間加熱・懸洗し、室温まで冷却した。濾過、冷トルエン洗浄、及び真空乾燥し、ジオール体の白色粉末１５．１ｇ（収率６９．８％）を得た。【０１１０】
以下の反応は、アルゴン吹き込み管を備えたフラスコをアルミホイルで遮光して実施した。上記のジオール体１４．４２ｇに脱気したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４５０ｍＬを加え、アルゴンを吹き込みながら室温で撹拌し、溶解した。その後、オイルバスで４０℃まで加温した。ここに二塩化スズ・２水和物４５．１ｇを含む濃塩酸水溶液１５０ｍＬを９０分かけて滴下した。その後、オイルバス温度を７０℃まで上げ、還流下、さらに２時間撹拌し、室温まで冷却した。
２Ｌビーカーをアルミホイルで遮光し、蒸留水１Ｌを入れ、アルゴン気流を流して脱気した。このなかに反応液を添加し、３０分撹拌した。析出した黄色粉末を濾過して取り、再度蒸留水１Ｌ中に入れて撹拌・洗浄した。濾過し、メタノールで十分に洗浄した後に真空乾燥した。これをアルゴンを吹き込んで脱気したアセトン２５０ｍＬにて加熱懸洗し、濾過・真空乾燥し、目的とするＴＨ−０１のオレンジ−黄色粉末１２．７０ｇ（収率９２．７％）を得た。【０１１１】
ＴＨ−０１及び後述する試料Ａ−Ｃについて、トランス体とシス体の比率（ｔ／ｃ）を測定した。測定は、高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、下記の条件にて行った。
試料調整：遮光下、脱気したＢＨＴ入りＴＨＦにて溶解
カラム  ：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳＩＩＩ
溶離液  ：アセトニトリル／ＴＨＦ（８５／２５）
検出器  ：ＵＶ  ２５４ｎｍ
ＨＰＬＣを測定して得られるチャートの、各ピークの持つ面積の比率（面百値）から比率（ｔ／ｃ）を算出した。
その結果、加熱処理前のＴＨ−０１ではトランス体とシス体の比率（ｔ／ｃ）が０．０１であった。従って、このＴＨ−０１は本発明の比較例に相当するので、以下、比較例１とする。【０１１２】
比較例２
製造例で作製したＴＨ−０１（１０．０ｇ）を昇華精製装置に仕込み、窒素置換した後、遮光下、５×１０−４Ｐａに減圧し、加熱温度３２０〜３４０℃で昇華精製した。処理時間は１時間とした。得られた昇華精製物（８．６ｇ）を試料Ａとする。試料Ａの比率（ｔ／ｃ）は１．０であった。【０１１３】
実施例１
比較例２で得た試料Ａ（６．０ｇ）を、再度昇華精製装置に仕込み、窒素置換した後、遮光下、５×１０−４Ｐａに減圧し、加熱温度３２０〜３４０℃で昇華精製した。処理時間は１時間とした。得られた昇華精製物（５．３ｇ）を試料Ｂとする。試料Ｂの比率（ｔ／ｃ）は２．２であった。【０１１４】
実施例２
実施例１で得た試料Ｂ（３．０ｇ）を、再度昇華精製装置に仕込み、窒素置換した後、遮光、常圧下、温度３２０〜３４０℃で２時間加熱した。加熱処理した試料を試料Ｃとする。試料Ｃの比率（ｔ／ｃ）は９９であった。
加熱処理をしていないＴＨ−０１、及び昇華精製又は加熱処理した試料Ａ−Ｃについて、以下の有機ＥＬ素子を作製し、評価した。【０１１５】
［有機ＥＬ素子］
実施例３
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物Ｈ２３２を膜厚６０ｎｍに成膜した。このＨ２３２膜は、正孔注入層として機能する。
さらに、下記化合物Ｈ００１を膜厚１０ｎｍに成膜した。このＨ００１膜は正孔輸送層として機能する。
その後、ホスト材料として実施例１で作製した試料Ｂを膜厚４０ｎｍに蒸着し成膜した。同時にドーパントとして、下記化合物ＲＤ０１をホスト材料に対して蒸着速度比で１％になるように蒸着した。この膜は発光層として機能する。
この膜上に膜厚３０ｎｍの下記化合物Ａｌｑを成膜した。これは、電子輸送層として機能する。この後、ＬｉＦを１ｎｍ蒸着し、電子注入層を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。【０１１６】
この有機ＥＬ素子について、１０ｍＡ／ｃｍ２にて素子を駆動した時の発光効率Ｌ／Ｊ（ｃｄ／Ａ）、及び素子を初期輝度５０００ｎｉｔ、室温、ＤＣ定電流にて駆動したときの、輝度が１０％減少する時間（１０％減寿命）を測定した。結果を表１に示す。
尚、いずれの有機ＥＬ素子の発光色も赤色だった。
【化２２】
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【０１１７】
実施例４  比較例３，４
ホスト材料として表１に示す材料を使用した他は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。【０１１８】
【表１】
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【産業上の利用可能性】
【０１１９】
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の構成材料、特に発光層の材料として好適に使用できる。
本発明の有機ＥＬ素子は、平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源、携帯電話、ＰＤＡ、カーナビゲーション、車のインパネ等の表示部、照明等に好適に使用できる。
【図１】
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【国際調査報告】
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