(57)【要約】本発明の目的は、安全性の向上した体重増加抑制および体脂肪蓄積抑制ならびに血中および肝臓脂質中の中性脂質低減機能を有する脂質代謝改善用油脂組成物を提供することにある。構成する脂肪酸の組成においてＳ／Ｕが０．６〜２．５、Ｃ１２／Ｕが０．４〜１．５であり、かつ構成するトリグリセリドの組成においてアシル基の炭素数合計が３２〜３６個であるトリグリセリドが全体の３０％未満、アシル基の炭素数合計が４２〜４８個であるトリグリセリドを全体の３５％以上含有する脂質代謝改善用油脂組成物。【特許請求の範囲】
【請求項１】
構成する脂肪酸の組成においてＳ／Ｕが０．６〜２．５、Ｃ１２／Ｕが０．４〜１．５であり、かつ構成するトリグリセリドの組成においてアシル基の炭素数合計が３２〜３６個であるトリグリセリドが全体の３０％未満、アシル基の炭素数合計が４２〜４８個であるトリグリセリドを全体の３５％以上含有する脂質代謝改善用油脂組成物。ただしＳ：メチルエステルとしての重量％で表した飽和脂肪酸含量の合計、Ｕ：メチルエステルとしての重量％で表した不飽和脂肪酸含量の合計。
【請求項２】
パーム核油を分別することによって得られる請求項１記載の脂質代謝改善用油脂組成物。
【請求項３】
パーム核油を複数回分別することによって得られる請求項１、２記載の脂質代謝改善用油脂組成物。
【請求項４】
パーム核油を乾式分別することによって得られる請求項１、２記載の脂質代謝改善用油脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、脂質代謝改善用油脂組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年食生活の欧米化に伴って、日本の食生活においては脂質摂取量が増加し、摂取エネルギーにおける脂質のシェアは５０年前の３倍に達している。このことは肥満や、血中トリグリセリド（中性脂肪）値および血中コレステロール値の増加に由来する生活習慣病である高脂血症，糖尿病および高血圧と密接に関与しており，心疾患および脳血管疾患を誘発すると考えられている。動脈硬化と密接に関係しているため、これらの値を低く保つことは生活習慣病予防の面から特に大切であり、肥満予防には食事の量だけではなく、質の重要性が大切であると報告されている。しかし、油脂は食品の呈味に不可欠であり、しかも油脂は熱媒体としての調理上の機能もあり、摂取量を単純に減らすのは簡単ではないという問題があった。【０００３】
そのためこの改善策として、脂質代謝改善を目的とした様々な機能性食品・素材の開発が活発となっている。特許文献１〜４のような方法が提案され商品化されているが、いずれも天然の油脂とは言いがたいという欠点を有している。特に、特許文献１〜３にはジグリセリドを有効成分とする体脂肪蓄積が少ない油脂組成物が開示されているが、ジグリセリドを豊富に含む油脂組成物を食用として用いることへの安全性は、完全に証明されているわけではない。【０００４】
【特許文献１】特開平４−３００８２６号公報
【特許文献２】特開平８−６０１８０号公報
【特許文献３】特開平１０−１７６１８１号公報
【特許文献４】特開２０００−３０９７９４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、安全性の向上した体重増加抑制および体脂肪蓄積抑制ならびに血中および肝臓脂質中の中性脂質低減機能を有する脂質代謝改善用油脂組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は上記の問題を解決するため鋭意研究の結果、意外にもラウリン酸を主とする飽和脂肪酸とオレイン酸を主とする長鎖一価不飽和脂肪酸の比率が特定の範囲内にあり、かつ特定のトリグリセリドの組成を有する油脂組成物が体重増加抑制および体脂肪蓄積抑制ならびに血中および肝臓脂質中の中性脂質低減機能を有することを見出し、本発明を完成するに至った。【０００７】
すなわち本発明は、
（１）構成する脂肪酸の組成においてＳ／Ｕが０．６〜２．５、Ｃ１２／Ｕが０．４〜１．５であり、かつ構成するトリグリセリドの組成においてアシル基の炭素数合計が３２〜３６個であるトリグリセリドが全体の３０％未満、アシル基の炭素数合計が４２〜４８個であるトリグリセリドを全体の３５％以上含有する脂質代謝改善用油脂組成物。ただしＳ：メチルエステルとしての重量％で表した飽和脂肪酸含量の合計、Ｕ：メチルエステルとしての重量％で表した不飽和脂肪酸含量の合計。
（２）パーム核油を分別することによって得られる（１）記載の脂質代謝改善用油脂組成物。
（３）パーム核油を複数回分別することによって得られる（１）、（２）記載の脂質代謝改善用油脂組成物。
（４）パーム核油を乾式分別することによって得られる（１）、（２）記載の脂質代謝改善用油脂組成物。
である。
【発明の効果】
【０００８】
以上のように、構成する脂肪酸の組成においてＳ／Ｕが０．６〜２．５、Ｃ１２／Ｕが０．４〜１．５であり、かつ構成するトリグリセリドの組成においてアシル基の炭素数合計が３２〜３６個であるトリグリセリドが全体の３０％未満、アシル基の炭素数合計が４２〜４８個であるトリグリセリドを全体の３５％以上含有する脂質代謝改善用油脂組成物は、体重増加抑制および体脂肪蓄積抑制用ならびに血中および肝臓脂質中の中性脂質を低減させることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明の脂質代謝改善用油脂組成物は、通常油脂を含有する食品に広く使用することができる。例えばポーションクリームに代表される液体状のコーヒークリーム・マーガリン・マヨネーズ・ドレッシング・乳製品といった乳化食品、アイスクリームのような冷菓、チョコレートに代表される菓子類、パン類、スプレー油脂として使用してスナック菓子などに、あるいはハム・ソーセージ等の食肉加工品、かまぼこ・ちくわ等の水産加工食品などに添加して風味・食感を損なうことなく使用できる。【００１０】
本発明の脂質代謝改善用油脂組成物は、体重増加抑制および体脂肪蓄積抑制用ならびに血中および肝臓脂質中の中性脂質を低減させる効果を有する。【００１１】
本発明の油脂組成物は、構成する脂肪酸の組成においてＳ／Ｕが０．６〜２．５であり、かつＣ１２／Ｕが０．４〜１．５であり、かつ構成するトリグリセリドの組成においてアシル基の炭素数合計が３２〜３６個であるトリグリセリドが全体の３０％未満であり、かつアシル基の炭素数合計が４２〜４８個であるトリグリセリドを全体の３５％以上含有することが必要である。【００１２】
構成する脂肪酸の組成においてＳ／Ｕが２．５より大きい場合には、目的とする体重増加抑制などの著しい効果が得られ難い。特に体脂肪蓄積抑制の効果が得られない。またＳ／Ｕが０．６未満の場合には、血液中性脂質低減の効果が全く得られない。【００１３】
Ｃ１２／Ｕが１．５より大きい場合にも同様に、目的とする体重増加抑制などの著しい効果が得られ難い。特に体脂肪蓄積抑制の効果が全く得られない。Ｃ１２／Ｕが０．４未満の場合には、血液中性脂質低減の効果が得られない。【００１４】
炭素数合計が３２〜３６個であるトリグリセリドが全体の３０％以上である場合にも、目的とする体重増加抑制などの著しい効果が得られ難い。特に体脂肪蓄積抑制の効果が全く得られない。【００１５】
一方、炭素数合計が４２〜４８個であるトリグリセリドが全体の３５％未満である場合にも、目的とする体重増加抑制などの著しい効果が得られ難い。特に体脂肪蓄積抑制の効果が全く得られない。【００１６】
本発明の油脂組成物は、パーム核油を分別することによって得ることが出来る。分別方法は、湿式、乾式分別等限定はされないが、溶剤等を使用しない乾式分別が安全に生産することができる。また複数回分別することが構成する脂肪酸および構成するトリグリセリドの組成を容易に本発明の油脂組成物に必要な範囲内にすることが出来るという点で好ましい。【００１７】
本発明の油脂組成物はそのままでも使用可能であるが、本発明の油脂組成物は低温においては一部固化することもあるため、用途によっては適宜液体油などとブレンドして使用することもできる。
【実施例】
【００１８】
以下に本発明の実施例を示し本発明をより詳細に説明するが、本発明の精神は以下の実施例に限定されるものではない。なお、例中、％及び部は、いずれも重量基準を意味する。【００１９】
製造例１
ＩＶ（沃素価）２３．４のパーム核オレインを乾式分別により液体画分（ＩＶ３５．１、収率４１．７％）と結晶画分（ＩＶ１５．１、収率５８．３％）に分画し、パーム核油の低融点画分として液体画分（  パーム核ダブルオレイン）を得た。【００２０】
製造例２
ＩＶ  ８．１の椰子油１部をアセトン４部に溶解させた後、−４℃まで冷却し結晶析出させ３０分保持してから減圧下で濾過により結晶部と濾液部に分別した。濾液部から脱溶剤によって椰子油の低融点画分として液体画分（椰子オレイン）を得た（ＩＶ１３．９、収率４０％）【００２１】
製造例３
製造例１で得たパーム核ダブルオレインを用いてソディウムメチラートによるランダムエステル交換を常法に従って実施した。【００２２】
製造例４
中鎖脂肪酸トリグリセリドＭＣＴ（ココナードＭＴ−Ｎ、花王（株）製）と精製なたね油を１３：８７（重量比）で混合し、常法に従ってこの混合油のランダムエステル交換を行なった。
これらのパーム核オレイン、パーム核ダブルオレイン、椰子オレイン、パーム核ダブルオレインランダムエステル交換油脂および製造例４で得られたランダムエステル交換油脂を常法により精製した。それらの脂肪酸組成およびトリグリセリド組成を表１および２に示した。表１より、パーム核オレイン、パーム核ダブルオレイン、椰子オレイン、パーム核ダブルオレインランダムエステル交換油脂および製造例４で得られたランダムエステル交換油脂のＳ／Ｕはそれぞれ３．４２、１．９９、６．７５、１．９９および０．２５であり、Ｃ１２／Ｕはそれぞれ１．９６、１．０４、３．４１、１．０４および０であった。また表２より、パーム核オレイン、パーム核ダブルオレイン、椰子オレイン、パーム核ダブルオレインランダムエステル交換油脂および製造例４で得られたランダムエステル交換油脂のＣ３２〜３６はそれぞれ３７．７％、２６．９％、５９．８％、１８．４％および８．１％であり、Ｃ４２〜４８はそれぞれ３０．４％、４０．６％、１４．４％、４７．７％および３６．７％であった。ただしＣ３２〜３６：  アシル基の炭素数合計が３２〜３６個であるトリグリセリド、Ｃ４２〜４８：  アシル基の炭素数合計が４２〜４８個であるトリグリセリドである。【００２３】
＜表１＞
2007086397.tif 000002
【００２４】
分析条件
硫酸触媒により各油脂試料のｎ−ブタノールとの反応にてブチルエステルを調製し、以下のｇｌｃ条件で分析した。得られたクロマトデータ（ブチルエステルとしての重量％）の分子量換算によって、メチルエステルとしての重量％で表した。
ｇｌｃ分析条件
試料：上記調製ブチルエステル３０μｌの１ｍｌへキサン溶液
インジェクション量：０．５μｌ
機器：島津製作所（株）製  ＧＣ−２０１０
キャピラリーカラム：信和化工（株）製  ＵＬＢＯＮ  ＨＲ−ＳＳ−１０（０．２５ｍｍＩ．Ｄ．５０ｍ）
カラム温度：２００℃、検出器（ＦＩＤ）温度：２５０℃【００２５】
＜表２＞
トリグリセリド（Ｃ３２〜Ｃ３６、及びＣ４２〜４８）の含有量
2007086397.tif 000003
【００２６】
分析条件
各油脂試料をそのまま、以下のｇｌｃ条件で分析した。
ｇｌｃ分析条件
試料濃度：油脂５０μｌの１．５ｍｌへキサン溶液
インジェクション量：１μｌ
機器：ヒューレットパッカード社製  ＨＰ６８５０シリーズＧＣシステム
キャピラリーカラム：Ｆｒｏｎｔｉｅｒ  Ｌａｂ製  ＵＡ１５Ｗ  ０．１５Ｆ（０．  ５ｍｍＩ．Ｄ．１５ｍ）
カラム温度：２２０℃から毎分１２℃で３５０℃まで昇温
検出器（ＦＩＤ）温度：３５０℃【００２７】
＜実施例１＞
マウスでの消化吸収試験（１）
パーム核オレイン、製造例１〜３で得られたパーム核ダブルオレイン、椰子オレインおよびパーム核ダブルオレインランダムエステル交換油脂の各精製油を使用して８週間のマウスでの消化吸収試験を行った。使用したマウスはＣ５７ＢＬ／６Ｊであり、７週齢から１週間予備飼育後、ＡＩＮ−９３Ｇ組成を一部改良した表３の配合飼料食餌組成にて大豆油群をコントロールにして各群８匹で８週間飼育し、体重変化・飼料効率・体脂肪率の測定を行った。体脂肪率の測定は、実験マウス専用エックス線骨密度測定装置、ＰＩＸＩｍｕｓ２（ＧＥ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｓｙｓｔｅｍｓ）を使用した。【００２８】
＜表３＞
食餌組成（ｗｔ％）
2007086397.tif 000004
【００２９】
マウスでの５６日間の消化吸収試験の結果を表４に示した。パーム核ダブルオレインを使用した群ではコントロールとしての大豆油群に対して、体重増加で約１２％の抑制が認められ、また体脂肪率では約１７％の抑制が観られ、脂肪の過剰摂取による肥満防止油脂としてパーム核ダブルオレインが効果的であることが示唆された。【００３０】
＜表４＞
飼育結果
2007086397.tif 000005
【００３１】
これとは逆にパーム核オレインを使用した群においてはコントロールとしての大豆油群に対して、体重増加で約１８％の増加が認められ、また体脂肪率でも約９％の増加が観られた。また椰子オレインを使用した群においては大豆油群に対して、体重増加ではほとんど変化が認められず、体脂肪率では約６％の増加が観られた。一方、パーム核ダブルオレインのランダムエステル交換油脂を使用した群の場合は、体重増加および体脂肪率は大豆油群に対してそれぞれ約８％および約６％の抑制にとどまり、パーム核ダブルオレインほどの肥満防止効果を示さなかった。これらの結果を表５に纏めた。【００３２】
＜表５＞
各試験油脂群の大豆油群に対しての効果の比較
2007086397.tif 000006
【００３３】
更に、５６日間の飼育後に対照群および各試験群のマウスの血中脂質および解剖後の肝臓脂質のトリグリセリド量を定量分析し、その結果を表６に示した。各試験油脂群の大豆油群に対しての増減率として効果をまとめた表７に示されているように、パーム核ダブルオレインのみが血中および肝臓脂質中のトリグリセリド量を、コントロールとしての大豆油群に対して大きく抑制が見られた。【００３４】
＜表６＞
血中および肝臓脂質中のトリグリセリド（ＴＧ）量
2007086397.tif 000007
【００３５】
＜表７＞
各試験油脂群の大豆油群に対しての増減率
2007086397.tif 000008
【００３６】
＜実施例２＞
マウスでの消化吸収試験（２）
製造例１で得られたパーム核ダブルオレインの精製油および製造例４で得られたＭＣＴとなたね油のランダムエステル交換油脂を使用して大豆油群をコントロールにして、実施例１と同じ条件で飼育し、体重変化・飼料効率・体脂肪率の測定を行った。ただし各群６匹とし飼育期間は１１１日間にて実施した。体脂肪率の測定については、飼育前、飼育途中（５６日間飼育）および飼育終了時（１１１日）の時点で実施した。更に、１１１日間の飼育後に対照群および各試験群のマウスの血中脂質および解剖後の肝臓脂質のトリグリセリド量を定量分析した結果を表８、表１０に示す。【００３７】
＜表８＞
飼育結果
2007086397.tif 000009
【００３８】
＜表９＞
血中および肝臓脂質中のトリグリセリド（ＴＧ）量
2007086397.tif 000010
【００３９】
各試験油脂群の大豆油群に対しての増減率として効果をまとめた表９および表１１に示されているように、パーム核ダブルオレインは同等の飼料効率にて、製造例４で得られたＭＣＴ、なたね油混合油のランダムエステル交換油脂と比較して大豆油群に対してより大きな体重増加抑制および体脂肪蓄積抑制ならびに血液中の中性脂質低減効果が認められた。【００４０】
＜表１０＞
各試験油脂群の大豆油群に対しての効果の比較
2007086397.tif 000011
【００４１】
＜表１１＞
各試験油脂群の大豆油群に対しての増減率
2007086397.tif 000012
【００４２】
最後に表１２に大豆油を対照にして本実施結果を示すとおり、構成する脂肪酸の組成においてＳ／Ｕが０．６〜２．５であり、かつＣ１２／Ｕが０．４〜１．５であり、かつ構成するトリグリセリドの組成においてアシル基の炭素数合計が３２〜３６であるトリグリセリドが全体の３０％未満であり、かつアシル基の炭素数合計が４２〜４８であるトリグリセリドを全体の３５％以上を含有するものは、体重増加抑制および体脂肪蓄積抑制用ならびに血中および肝臓脂質中の中性脂質を低減させることができる。【００４３】
＜表１２＞
2007086397.tif 000013
【００４４】
上記、表１２の各種抑制低減効果についての記号説明
×・・・対照としての大豆群に比べて劣る。
△・・・対照としての大豆群と比べ僅かしか低減効果がない。
○・・・対照としての大豆群と比べ低減効果が明らかである。
◎・・・対照としての大豆群と比べ低減効果が著しい。
体重増加抑制、体脂肪蓄積抑制、血液中性脂質の低減および肝臓中性脂質の低減など、これら全ての抑制低減効果を同時に著しく示している油脂組成物は、本発明で規定した油脂組成を有する場合のみである。【００４５】
＜実施例３＞
マウスでの高脂肪食長期摂食試験（３）
パーム核オレイン、製造例１で得られたパーム核ダブルオレインの各精製油を使用して１４０日間のマウスでの高脂肪食長期摂食試験を行った。使用したマウスはＣ５７ＢＬ／６Ｊであり、６週齢から１週間予備飼育後、ＡＩＮ−９３Ｇ組成を一部改良した表１３の配合飼料食餌組成にて大豆油群をコントロールにして各群１６匹で１４０日間飼育し、体重変化・各臓器重量・血液性状の測定を行った。【００４６】
＜表１３＞
食餌組成（ｗｔ％）
2007086397.tif 000014
【００４７】
マウスでの１４０日間の高脂肪食長期摂食試験の結果を表１４に示した。パーム核ダブルオレインを使用した群ではコントロールとしての大豆油群に対して、体重増加で約４．２％の抑制が認められた。【００４８】
＜表１４＞
飼育結果
2007086397.tif 000015
【００４９】
更に、１４０日間の飼育後に対照群およびパーム核ダブルオレイン群のマウスの血中脂質量を測定し、その結果を表１５に示した。パーム核ダブルオレイン群の大豆油群に対しての増減率として効果をまとめた表１５に示されているように、パーム核ダブルオレインが血中トリグリセリド量を、コントロールとしての大豆油群に対して大きく抑制が見られた。よって、高脂肪食条件においてもパーム核ダブルオレイン群では体重抑制および血中脂質抑制効果を有することが示された。【００５０】
＜表１５＞
血中脂質量と大豆油群に対するパーム核ダブルオレイン使用群の増減率（％）
2007086397.tif 000016
【国際調査報告】
2007086397.tif 000017
2007086397.tif 000018