(57)【要約】  本発明は、安息香酸類含有製品からの有害なベンゼンの生成を抑制する、人体に安全なベンゼン生成抑制剤を提供する。本発明ベンゼン生成抑制剤は、フラボノール及び／またはフラボノール配糖体、またはこれにアスコルビン酸、アスコルビン酸塩、アスコルビン酸のエステル化合物またはアスコルビン酸配糖体を組み合わせてベンゼン生成抑制剤の有効成分として用いる。また安息香酸類を含む組成物を、上記ベンゼン生成抑制剤と共存させることによって、当該安息香酸類を含む組成物内での安息香酸類からベンゼンの生成を抑制する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
フラボノール及びフラボノール配糖体からなる群から選択される少なくとも１つを有効成分とするベンゼン生成抑制剤。
【請求項２】
上記フラボノール及びフラボノール配糖体が、クエルセチン、イソクエルシトリン、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ルチン、ルチンおよびミリシトリンである、請求項１に記載のベンゼン生成抑制剤。
【請求項３】
上記有効成分として、エンジュ抽出物、ダッタンソバ抽出物、ドクダミ抽出物、ヤマモモ抽出物、ソバ全草抽出物、小豆全草抽出物、タマネギ抽出物、および羅布麻抽出物からなる群から選択される少なくとも１つの植物抽出物を含有する、請求項１に記載のベンゼン生成抑制剤。
【請求項４】
さらにアスコルビン酸、アスコルビン酸塩、アスコルビン酸のエステル化合物およびアスコルビン酸配糖体から選ばれる少なくとも１つを含有する請求項１に記載するベンゼン生成抑制剤。
【請求項５】
フラボノール及びフラボノール配糖体の総量１００重量部に対する、アスコルビン酸、アスコルビン酸塩、アスコルビン酸のエステル化合物およびアスコルビン酸配糖体の総量の割合が、１〜１０００００重量部である、請求項４に記載するベンゼン生成抑制剤。
【請求項６】
光照射によるベンゼンの生成を抑制するために用いられる、請求項１に記載するベンゼン生成抑制剤。
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれかに記載するベンゼン生成抑制剤を安息香酸類含有組成物に添加することを特徴とする、安息香酸類含有組成物のベンゼン生成抑制方法。
【請求項８】
安息香酸類含有組成物が、安息香酸、安息香酸の塩、安息香酸エステルおよびこれらのヒドロキシル体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する組成物である、請求項７に記載するベンゼン生成抑制方法。
【請求項９】
安息香酸類含有組成物が、安息香酸類を、安息香酸の量に換算して、総量で１〜２５００ｐｐｍ含有するものである、請求項７に記載するベンゼン生成抑制方法。
【請求項１０】
安息香酸類含有組成物中に、フラボノールおよびフラボノール配糖体の総量が０．１〜１００００ｐｐｍとなる割合でベンゼン生成抑制剤を添加する、請求項７に記載するベンゼン生成抑制方法。
【請求項１１】
安息香酸類含有組成物が、飲食物、医薬品、医薬部外品、化粧品または飼料である、請求項７に記載するベンゼン生成抑制方法。
【請求項１２】
安息香酸類含有組成物に添加されるフラボノールおよびフラボノール配糖体の総量が、当該組成物中の安息香酸類の安息香酸の量に換算した総量１００重量部に対して、１〜１０００００重量部となる割合で、ベンゼン生成抑制剤を添加する、請求項７に記載するベンゼン生成抑制方法。
【請求項１３】
請求項１乃至６のいずれかに記載するベンゼン生成抑制剤を含有する、安息香酸含有組成物。
【請求項１４】
上記安息香酸類含有組成物が、安息香酸、安息香酸の塩、安息香酸エステルおよびこれらのヒドロキシル体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する組成物である、請求項１３に記載する安息香酸類含有組成物。
【請求項１５】
安息香酸類含有組成物が、安息香酸類を、安息香酸の量に換算して、総量で１〜２５００ｐｐｍ含有するものである、請求項１３に記載する安息香酸類含有組成物。
【請求項１６】
安息香酸類含有組成物中のフラボノールおよびフラボノール配糖体の総量が０．１〜１００００ｐｐｍとなる割合でベンゼン生成抑制剤を含有する、請求項１３に記載する安息香酸類含有組成物。
【請求項１７】
安息香酸類含有組成物中のフラボノールおよびフラボノール配糖体の総量が、当該組成物中の安息香酸類の安息香酸の量に換算した総量１００重量部に対して、１〜１０００００重量部となる割合で、ベンゼン生成抑制剤を含有する、請求項１３に記載する安息香酸類含有組成物。
【請求項１８】
飲食物、医薬品、医薬部外品、化粧品または飼料である、請求項１３に記載する安息香酸類含有組成物。
【請求項１９】
フラボノール及びフラボノール配糖体からなる群から選択される少なくとも１つの、ベンゼン生成抑制剤の製造のための使用。
【請求項２０】
フラボノール及びフラボノール配糖体からなる群から選択される少なくとも１つ、並びにアスコルビン酸、アスコルビン酸塩、アスコルビン酸のエステル化合物およびアスコルビン酸配糖体から選ばれる少なくとも１つを含有する組成物の、ベンゼン生成抑制剤の製造のための使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はベンゼン生成抑制剤およびベンゼン生成抑制方法に関する。より詳細には本発明は、安息香酸やその誘導体から生じるベンゼンを有意に抑制することのできるベンゼン生成抑制剤およびベンゼン生成抑制方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、飲食品、化粧品や医薬品等の各種製品には、それ自体、あるいはそれに含まれる素材の保存性を向上するために、保存料として安息香酸やその塩が使用されている。【０００３】
しかしながら、かかる安息香酸類は、酸素や過酸化水素の還元反応によって生じるヒドロキシラジカルによって、発ガン性物質であるベンゼンを生成することが指摘されている（非特許文献１など参照）。【０００４】
このため、安息香酸類を含む飲食品、化粧品や医薬品等の各種製品に関して、例えば加熱処理を含む製造工程や光照射を伴う保存などの一般的な条件下でベンゼンが生成し、これらの製品の中に混在する可能性が懸念されている。【０００５】
とりわけ飲食品については、近年のホットベンダーによる加温飲料の普及やペットボトル等の透明容器入り飲料の普及に伴って、商品保存中や陳列中に熱や光照射の影響を受けやすい。このため、特に飲食品の分野において、安息香酸類に起因するベンゼン生成を防止し、製品へのベンゼン混在という問題を早期に解決する必要がある。
【非特許文献１】J Agr Food Chem. (1993)、 41(5):693-695
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、安息香酸類を原因物質とするベンゼン生成を有意に抑制できるベンゼン生成抑制剤およびベンゼン生成抑制方法を提供することである。特に、本発明は、安全性が高く水溶性で食品等に好適に使用できるベンゼン生成抑制剤、および多くの製品に汎用されるベンゼン生成抑制方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究を重ねていたところ、フラボノールやその配糖体に、安息香酸類に起因するベンゼン生成を有意に抑制する作用があることを見いだした。本発明はかかる知見に基づいて完成したものであり、下記の態様を含むものである。
（１）ベンゼン生成抑制剤
（1-1）フラボノール及びフラボノール配糖体からなる群から選択される少なくとも１つを有効成分とするベンゼン生成抑制剤。【０００８】
（1-2）上記フラボノール及びフラボノール配糖体が、クエルセチン、イソクエルシトリン、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ルチン、ルチンおよびミリシトリンである、（1-1）に記載のベンゼン生成抑制剤。【０００９】
（1-3）上記フラボノール及びフラボノール配糖体が、酵素処理イソクエルシトリン、酵素処理ルチン、ルチンおよびミリシトリンである、（1-1）に記載のベンゼン生成抑制剤。【００１０】
（1-4） 上記フラボノール及びフラボノール配糖体が、酵素処理イソクエルシトリンおよびミリシトリンである、（1-1）に記載のベンゼン生成抑制剤。【００１１】
（1-5）上記有効成分として、エンジュ抽出物、ダッタンソバ抽出物、ドクダミ抽出物、ヤマモモ抽出物、ソバ全草抽出物、小豆全草抽出物、タマネギ抽出物、および羅布麻抽出物からなる群から選択される少なくとも１つの植物抽出物を含有する、（1-1）乃至（1-4）のいずれかに記載のベンゼン生成抑制剤。【００１２】
（1-6）上記有効成分として、エンジュ抽出物およびヤマモモ抽出物からなる群から選択される少なくとも１つの植物抽出物を含有する、（1-1）乃至（1-4）のいずれかに記載のベンゼン生成抑制剤。【００１３】
（1-7）上記有効成分として、ヤマモモ抽出物を含有する、（1-1）乃至（1-4）のいずれかに記載のベンゼン生成抑制剤。【００１４】
（1-8）さらにアスコルビン酸、アスコルビン酸塩、アスコルビン酸のエステル化合物およびアスコルビン酸配糖体から選ばれる少なくとも１つを含有する、（1-1）乃至（1-7）のいずれかに記載するベンゼン生成抑制剤。【００１５】
（1-9）フラボノール及びフラボノール配糖体の総量１００重量部に対する、アスコルビン酸、アスコルビン酸塩、アスコルビン酸のエステル化合物およびアスコルビン酸配糖体の総量の割合が、１〜１０００００重量部である、（1-1）乃至（1-8）のいずれかに記載するベンゼン生成抑制剤。【００１６】
(1-10)安息香酸類含有組成物に対して用いられるベンゼン生成抑制剤であって、当該組成物中の安息香酸類の安息香酸の量に換算した総量１００重量部に対して、フラボノールおよびフラボノール配糖体の総量が１〜１０００００重量部となる割合で用いられる、（1-1）乃至（1-9）のいずれかに記載するベンゼン生成抑制剤。【００１７】
(1-11)特に光照射によるベンゼンの生成を抑制するために用いられるものである、（1-1）乃至（1-10）のいずれかに記載するベンゼン生成抑制剤。【００１８】
（２）安息香酸類含有組成物のベンゼン生成抑制方法
（2-1）（1-1）乃至（1-10）のいずれかに記載するベンゼン生成抑制剤を安息香酸類含有組成物に添加することを特徴とする、安息香酸類含有組成物のベンゼン生成抑制方法。【００１９】
（2-2）安息香酸類含有組成物が、安息香酸、安息香酸の塩、安息香酸エステルおよびこれらのヒドロキシル体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する組成物である、（2-1）に記載するベンゼン生成抑制方法。【００２０】
（2-3）安息香酸類含有組成物が、安息香酸類を、安息香酸の量に換算して、総量で１〜２５００ｐｐｍ含有するものである、（2-1）または（2-2）に記載するベンゼン生成抑制方法。【００２１】
（2-4）安息香酸類含有組成物中に、フラボノールおよびフラボノール配糖体の総量が０．１〜１００００ｐｐｍとなる割合でベンゼン生成抑制剤を添加する、（2-1）乃至（2-3）のいずれかに記載するベンゼン生成抑制方法。【００２２】
（2-5）安息香酸類含有組成物に添加されるフラボノールおよびフラボノール配糖体の総量が、当該組成物中の安息香酸類の安息香酸の量に換算した総量１００重量部に対して、１〜１０００００重量部となる割合で、ベンゼン生成抑制剤を添加する、（2-1）乃至（2-4）のいずれかに記載するベンゼン生成抑制方法。【００２３】
（2-6）安息香酸類含有組成物が、飲食物、医薬品、医薬部外品、化粧品または飼料である、（2-1）乃至（2-5）のいずれかに記載するベンゼン生成抑制方法。【００２４】
（３）安息香酸類含有組成物
（3-1）（1-1）乃至（1-10）のいずれかに記載するベンゼン生成抑制剤を含有する、安息香酸含有組成物。【００２５】
（3-2）上記安息香酸類含有組成物が、安息香酸、安息香酸の塩、安息香酸エステルおよびこれらのヒドロキシル体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する組成物である、（3-1）に記載する安息香酸類含有組成物。【００２６】
（3-3）安息香酸類含有組成物が、安息香酸類を、安息香酸の量に換算して、総量で１〜２５００ｐｐｍ含有するものである、（3-1）または（3-2）に記載する安息香酸類含有組成物。【００２７】
（3-4）安息香酸類含有組成物中に、フラボノールおよびフラボノール配糖体の総量が０．１〜１００００ｐｐｍとなる割合でベンゼン生成抑制剤を含有する、（3-1）乃至（3-3）のいずれかに記載する安息香酸類含有組成物。【００２８】
（3-5）安息香酸類含有組成物中のフラボノールおよびフラボノール配糖体の総量が、当該組成物中の安息香酸類の安息香酸の量に換算した総量１００重量部に対して、１〜１０００００重量部となる割合でベンゼン生成抑制剤を含有する、（3-1）乃至（3-4）のいずれかに安息香酸類含有組成物。【００２９】
（3-6）飲食物、医薬品、医薬部外品、化粧品または飼料である、（3-1）乃至（3-5）のいずれかに記載する安息香酸類含有組成物。【００３０】
（４）ベンゼン生成抑制剤の製造のための使用
（4-1）フラボノール及びフラボノール配糖体からなる群から選択される少なくとも１つの、ベンゼン生成抑制剤の製造のための使用。【００３１】
（4-2）フラボノール及びフラボノール配糖体からなる群から選択される少なくとも１つ、並びにアスコルビン酸、アスコルビン酸塩、アスコルビン酸のエステル化合物およびアスコルビン酸配糖体から選ばれる少なくとも１つを含有する組成物の、ベンゼン生成抑制剤の製造のための使用。
【発明の効果】
【００３２】
本発明によれば、光照射や熱などによって生じる安息香酸類からのベンゼン生成を有意に抑制するための方法、ならびに当該方法に簡便に使用できるベンゼン生成抑制剤を提供することができる。本発明のベンゼン生成抑制剤ならびにベンゼン生成抑制方法によれば、製造、流通、保存期間の各段階で安息香酸類から徐々に生じるベンゼンの生成を有意に抑制することができ、長期間安定して安息香酸類含有製品の品質や安全性を維持することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３３】
（Ｉ）ベンゼン生成抑制剤
本発明のベンゼン生成抑制剤は、有効成分としてフラボノール及びフラボノール配糖体からなる群から選択される少なくとも１つを含有することを特徴とする。なお、本明細書では、これらのフラボノールおよびフラボノール配糖体を総称して「フラボノール類」ともいう。【００３４】
本発明で用いられるフラボノールとしてはフラボノイドの３位にヒドロキシル基を有する化合物を、またフラボノール配糖体としてはアグリコン部に上記フラボノールを有する配糖体を広く挙げることができる。フラボノールとして、具体的にはクエルセチン、ケンフェロール、ラムネチン、ゴシペチン、ミリセチン、モリン、およびイソラムネチンを、またフラボノール配糖体として、具体的にはクエルシトリン、ハイペロシド、ルチン、イソクエルシトリン及びミリシトリン、並びにこれらに酵素処理若しくは加水分解等の各種処理を施したもの（例えば、酵素処理ルチン、酵素処理イソクエルシトリン）を例示することができる。なお、これらは精製の有無は問わず、精製物であっても粗精製物であってもよい。好ましくは、ルチン、クエルセチン、イソクエルシトリン、酵素処理ルチン、ミリシトリンおよび酵素処理イソクエルシトリンであり、より好ましくはルチン、ミリシトリン、酵素処理ルチンおよび酵素処理イソクエルシトリン、更に好ましくはミリシトリン及び酵素処理イソクエルシトリンである。これらのフラボノール類は１種単独で使用されてもよく、また２種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。【００３５】
また本発明では、上記フラボノール類そのものに代えて、または上記フラボノール類そのものとともに、上記に掲げる各種フラボノール類を含む植物抽出物をそのまま用いることもできる。かかるものとしてはエンジュ抽出物（エンジュの蕾もしくは花の抽出物）、ダッタンソバ抽出物、ドクダミ抽出物、ヤマモモ抽出物、ソバ全草抽出物、小豆全草抽出物、タマネギ抽出物、および羅布麻抽出物等を例示することができる。【００３６】
かかる植物抽出物は、フラボノール類を比較的多量に含む植物の該当部位を水、アルコールまたはその他の有機溶剤を用いて抽出することによって得ることができ、そのままで使用しても、またさらに酵素処理して使用することもできる。【００３７】
本発明で好適に用いられるフラボノール類を含有する植物抽出物としては、小豆全草抽出物，エンジュ抽出物，ソバ全草抽出物、ヤマモモ抽出物などをあげることができる。特に好ましくはヤマモモ抽出物、エンジュ抽出物であり、更に好ましくはヤマモモ抽出物である。【００３８】
これらの植物抽出物には、それぞれフラボノール及びフラボノール配糖体の有効成分が含まれる。具体的には、エンジュ抽出物にはルチン、ダッタンソバ抽出物にはルチンおよびケルセチン、ドクダミ抽出物にはクエルシトリンおよびイソクエルシトリン、ヤマモモ抽出物にはミリシトリン、ソバ全草抽出物にはルチン、小豆全草抽出物にはルチン、タマネギ抽出物はクエルセチン、羅布麻抽出物はイソクエルシトリンおよびハイペロシドが、それぞれフラボノール類の主成分として含まれている。【００３９】
「酵素処理イソクエルシトリン」とは、イソクエルシトリンに糖供与体の存在下、糖転移酵素を作用して得られるもので、下式で示される、イソクエルシトリンと種々の程度にグルコシル化されたα−グルコシルイソクエルシトリンとの混合物をいう。【００４０】
【化１】
2007114304.tif 000002
【００４１】
上記式において具体的には、「酵素処理イソクエルシトリン」は、α−１，４結合のグルコース残基数（ｎ）が０のイソクエルシトリンと、α−１，４結合のグルコース残基数（ｎ）が１以上、通常１〜１５、好ましくは１〜１０のα−グルコシルイソクエルシトリンとの混合物である。すなわち、酵素処理イソクエルシトリンは、イソクエルシトリン（ｎ＝０）と、当該イソクエルシトリンのグルコース残基に更にグルコースが等モル以上結合したα−グルコシルイソクエルシトリン（ｎが１以上）の混合物である。【００４２】
本発明で用いる酵素処理イソクエルシトリンは、異なるグルコース基の結合数（ｎ）を有する種々の酵素処理イソクエルシトリンの混合物であってもよいが，グルコース基の結合数（ｎ）が単一である一種の酵素処理イソクエルシトリンであってもよい。【００４３】
かかる酵素処理イソクエルシトリンは、イソクエルシトリンをグルコース残基転移酵素で処理することによって調製することができる。制限されないが、通常、酵素処理イソクエルシトリンは、グルコシダーゼまたはトランスグルコシダーゼ等のグルコース残基転移酵素を用いて、イソクエルシトリンにグルコース残基を等モル以上転移させて配糖化することによって製造することができる。【００４４】
配糖化の際に用いられるグルコース源としては、そのグルコース残基の１分子以上がイソクエルシトリンの１分子に転移されうるものであればよく、例えばグルコース、マルトース、アミロース、アミロペクチン、でん粉や、でん粉液化物、でん粉糖化物、及びシクロデキストリンなどを用いることができる。グルコース源の使用量は、反応系に存在するイソクエルシトリン１重量部に対して、通常０.１〜２０重量部の割合、好ましくは０.５〜１５重量部、より好ましくは１〜１０重量部の割合を挙げることができる。【００４５】
グルコシダーゼとしては、例えばα−アミラーゼ（E.C.3.2.1.1）、α−グルコシダーゼ（E.C.3.2.1.20）等を用いることができ、またトランスグルコシダーゼとしては、例えばシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ（E.C.2.4.1.19）（以下ＣＧＴａｓｅと略記する）等を用いることができる。【００４６】
ＣＧＴａｓｅは、バチルス・サーキュランス、バチルス・マセランス、バチルス・ステアロサーモフィルス、バチルス・メガテリウム、バチルス・ポリミキサなどのバチルス属、クレブシーラ・ニューモニアエなどのクレブシーラ属などの細菌によって生産されることが知られており、いずれもこの発明に自由に使用することができる。【００４７】
これらのグルコース残基転移酵素はいずれも商業的に入手できる酵素であり、簡便にはかかる市販の酵素剤（例えば、天野エンザイム（株）製、商品名：コンチザイム）を使用することもできる。当該酵素は、必ずしも精製されている必要はなく、粗精製物であってもよい。例えば、イソクエルシトリンを加えた培地に、当該グルコース残基転移酵素生成菌を植菌し、発酵法により反応を行って酵素処理イソクエルシトリンを生成してもよいし、またグルコース残基転移酵素またはグルコース残基転移酵素生産菌を固定化して、これをバッチ式若しくは連続式に、イソクエルシトリンと反応させて酵素処理イソクエルシトリンを生成してもよい。なお、グルコース残基転移酵素は、グルコシダーゼまたはトランスグルコシダーゼの各々単独を用いて行うこともできるし、また両者を組み合わせて（同時または連続して）使用することもできる。【００４８】
グルコース残基転移酵素の反応条件は、イソクエルシトリン、グルコース残基転移酵素及び上記グルコース源との混合水系で、グルコース残基転移酵素が作用する条件であればよい。グルコース残基転移酵素の使用量はイソクエルシトリン１重量部に対し、グルコース残基転移酵素がＣＧＴａｓｅの場合〔酵素比活性約１００単位（溶性デンプンからβ−シクロデキストリンを1分間あたり１ｍｇ生成する酵素量を１単位とする）〕０．００１〜２０重量部の範囲から適宜選択して使用することができる。好ましくは、０．００５〜１０重量部程度、より好ましくは０．０１〜５重量部程度である。【００４９】
なお、反応系中のイソクエルシトリンの量は、特に制限されないが、配糖化を効率よく行う目的からは、反応系１００重量％中に、通常０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％、より好ましくは１〜１０重量％の割合で含まれていることが望ましい。【００５０】
この反応系の温度は、使用する酵素の種類により変動するが、約８０℃以下の範囲を適宜選択して用いることができる。この範囲内において工業的に有利なのは約２０〜８０℃、好ましくは約４０〜７５℃である。またｐＨ条件は通常ｐＨ３〜１１程度以下、好ましくはｐＨ４〜８である。【００５１】
反応は、静置または攪拌若しくは振盪しながら行うことができる。反応中の酸化を防止するために、反応系のヘッドスペースを窒素等の不活性ガスで置換してもよく、またアスコルビン酸等の酸化防止剤を反応系に添加することも可能である。【００５２】
斯くして、イソクエルシトリンのグルコース残基にグルコース基が結合し、目的の酵素処理イソクエルシトリンが生成される。【００５３】
なお、イソクエルシトリンのグルコース残基へのグルコース基の結合数（上記式（１）においてｎの数）は、特に制限されないものの、通常、前述するように１〜１５、好ましくは１〜１０の範囲になるように任意に調整することができる。かかる調整方法としては、例えば、酵素処理イソクエルシトリン生成後に、各種のアミラーゼ（α−アミラーゼ、β−アミラーゼ、グルコアミラーゼ、α−グルコシダーゼ、マルターゼ等）を単独もしくは複数組み合わせて処理する方法を挙げることができる。こうすることによって、前述する方法で得られた酵素処理イソクエルシトリン分子中のグルコース糖鎖数を減少させて、任意のグルコース糖鎖長を持つ酵素処理イソクエルシトリンを得ることもできる。【００５４】
上記の反応系から酵素処理イソクエルシトリンを単離・精製する方法も特に制限されない。例えば、単離方法として、常法によりゲルろ過樹脂を使用して単離する方法を挙げることができる。酵素処理イソクエルシトリンの精製は、特に制限されず、慣用の方法を任意に組み合わせて実施することができる。具体的には各種の樹脂処理法（吸着法、イオン交換法、ゲルろ過法など）、膜処理法（限外濾過膜処理法、逆浸透膜処理法、イオン交換膜処理法、ゼータ電位膜処理法など）、電気透析法、塩析、酸析、再結晶、溶媒分画法および活性炭処理法等を例示することができる。【００５５】
斯くして得られる酵素処理イソクエルシトリンは、イソクエルシトリン（ケルセチン３−０−モノグルコサイド）のグルコース残基に更にグルコースが等モル以上量結合したα−グルコシルイソクエルシトリンを主成分とするものであって水易溶性である。【００５６】
「酵素処理ルチン」は、ルチンと澱粉またはデキストリンの混合物に、シクロデキストリングルカノトランスフェラーゼを用いてルチンのグルコース残基にグルコースをα−１，４付加して得られたもので、主成分はα−グルコシルルチンである。【００５７】
「ヤマモモ抽出物」は、ヤマモモ科植物を、例えば本出願人による特許出願の方法（特開平５−１５６２４９号、特開平９−８７６１９号）を用いて抽出することによって調製することができる。このような操作により得られるヤマモモ抽出物は、フラボノール配糖体であるミリシトリン（ミリセチン−３−Ｏ−ラムノシド）を多く含み、当該配糖体の給源となる。またこのヤマモモ抽出物は、そのままで使用することもできるが、さらに特開平９−９５６７２号公報記載の方法に従って、糖転移酵素処理を施すこともでき、これは水易溶性ヤマモモ抽出物として使用することができる。【００５８】
ベンゼン生成抑制剤に含まれるフラボノール類の割合は、安息香酸類からのベンゼン生成を抑制する効果を有する範囲であれば特に制限はされない。例えば、ベンゼン生成抑制剤１００重量％中のフラボノール類の割合として、０．１〜１００重量％、好ましくは０．５〜８０重量％の範囲を挙げることができる。【００５９】
本発明のベンゼン生成抑制剤は、上記フラボノール類に加えて、アスコルビン酸、アスコルビン酸塩、アスコルビン酸のエステル化合物またはアスコルビン酸配糖体を配合することもできる。なお、本明細書ではこれらのアスコルビン酸、アスコルビン酸塩、アスコルビン酸のエステル化合物およびアスコルビン酸配糖体を総称して、「アスコルビン酸類」ともいう。【００６０】
例えば、アスコルビン酸としてはＬ−アスコルビン酸；Ｌ−アスコルビン酸の塩としてはＬ−アスコルビン酸のナトリウムやカリウムなどのアルカリ金属塩を好適に挙げることができる。また、アスコルビン酸のエステル化合物としては、アスコルビン酸ステアリン酸エステルまたはアスコルビン酸パルミチン酸エステルを好適に挙げることができ、アスコルビン酸配糖体としては、Ｌ−アスコルビン酸−２−グルコシドを好適に挙げることができる。【００６１】
なお、本発明では、上記アスコルビン酸類そのものに代えて、または上記アスコルビン酸類とともに、例えば、レモン、ミカン、ネーブルオレンジ、グレープフルーツ、アセロラ、イチゴ、カキ、キウィフルーツ、グァバ、パパイヤおよびカムカムなどの果物；キャベツ、コマツナ、チンゲンサイ、トウガン、パセリ、ピーマン（赤ピーマン）、モロヘイヤ、およびレンコンなどの野菜；サツマイモやジャガイモなどの根菜；ならびにレバー(鶏、豚、牛)などのように、アスコルビン酸類を含む食品素材を用いることもできる。【００６２】
フラボノール類とこれらのアスコルビン酸類を併用する場合、両者の配合割合としては、制限されないが、フラボノール類（総量）１００重量部に対するアスコルビン酸類（総量）の割合として、通常１〜１０００００重量部、好ましくは１〜５００００重量部、より好ましくは２〜３００００重量部を挙げることができる。【００６３】
本発明のベンゼン生成抑制剤は、上記フラボノール類、またはフラボノール類に加えてアスコルビン酸類を含有するものであればよく、他の成分の配合の有無は特に問わないが、担体や添加剤を配合してもよい。【００６４】
かかる担体としては、本発明の効果を妨げないものであれば特に制限されず、例えばシュクロース、グルコース、デキストリン、澱粉類、サイクロデキストリン、トレハロース、乳糖、マルトース、水飴、液糖などの糖類；エタノール、プロピレングリコール、グリセリン等のアルコール類；ソルビトール、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、マルチトール等の糖アルコール；アラビアガム、キサンタンガム、カラギーナン、グァーガム、ジェランガム等の多糖類；または水を挙げることができる。【００６５】
また、フラボノール類の中には水難溶性で取り扱いにくい物質があるため、必要に応じて、フラボノール類をエタノールなどの低級アルコール、またはグリセリンやプロピレングリコールなどの多価アルコールに溶かして用いてもよい。【００６６】
また添加剤としては、抗酸化剤、キレート剤等の助剤、香料、香辛料抽出物、防腐剤などを挙げることができる。【００６７】
なおここで添加剤として用いられる抗酸化剤としては、食品添加物として用いられるものを広く例示することができる。例えば、制限はされないが、エリソルビン酸及びその塩（例えばエリソルビン酸ナトリウム）等のエリソルビン酸類；クロロゲン酸、イソクロロゲン酸及びその塩などのクロロゲン酸類；亜硫酸ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウムまたはピロ亜硫酸カリウムなどの亜硫酸塩類；α−トコフェロールやミックストコフェロール等のトコフェロール類；ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）やブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等；エチレンジアミン四酢酸カルシウム二ナトリウムやエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム等のエチレンジアミン四酢酸類；没食子酸や没食子酸プロピル等の没食子酸類；γ−オリザノール、エラグ酸、グアヤク脂、セサモリン、セサモール、メラロイカ精油、単糖アミノ複合物、フェルラ酸、トコトリエノール、ナタネ油抽出物、ゴマ油不鹸化物、アオイ花抽出物、アスペルギルステレウス抽出物、カンゾウ油性抽出物、クローブ抽出物、精油除去ウイキョウ抽出物、セイヨウワサビ抽出物、セージ抽出物、セリ抽出物、チャ抽出物、テンペ抽出物、生コーヒー豆抽出物、ヒマワリ種子抽出物、ピメンタ抽出物、ブドウ種子抽出物、ブルーベリー葉抽出物、プロポリス抽出物、ヘゴ・イチョウ抽出物、ペパー抽出物、ホウセンカ抽出物、ユーカリ葉抽出物、リンドウ根抽出物、酵素分解リンゴ抽出物、ごま油抽出物、菜種油抽出物、コメヌカ油抽出物、コメヌカ酵素分解物等を挙げることができる。【００６８】
本発明のベンゼン生成抑制剤はその形態を特に制限するものではなく、例えば粉末状、顆粒状、錠剤状などの固体状；液状、乳液状等の液状；またはペースト状等の半固体状などの、任意の形態に調製することができる。【００６９】
本発明のベンゼン生成抑制剤は、安息香酸類からのベンゼン生成を抑制することを目的として、安息香酸類を含有する組成物に広く適用することができる。このような組成物としては、例えば飲食物、化粧品、医薬品、医薬部外品、飼料等を挙げることができる。これらの形態は特に制限されるものではないが、好ましい形態として水を含有するもの、特に飲料、化粧水、化粧液、液剤、ドリンク、注射液および点滴等の溶液状のもの、中でも水溶液状のものを挙げることができる。【００７０】
上記安息香酸類としては、安息香酸(Benzoic acid)、安息香酸塩、安息香酸エステルおよびこれらのヒドロキシル体を挙げることができる。例えば、安息香酸の塩としては安息香酸のナトリウムやカリウムなどのアルカリ金属塩；安息香酸のカルシウムやマグネシウムなどのアルカリ土類金属塩を挙げることができる。安息香酸のヒドロキシル体としては、2-ヒドロキシ安息香酸(2-Hydroxybenzoic acid＝サリチル酸)、4-ヒドロキシ安息香酸(4-Hydroxybenzoic acid)、3,4-ジヒドロキシ安息香酸（＝プロトカテク酸：Protocatechuic acid)、2,3-ジヒドロキシ安息香酸（＝o-ピロカテク酸)、2,4-ジヒドロキシ安息香酸（＝β-レソルシル酸)、2,5-ジヒドロキシ安息香酸（＝ゲンチジン酸)、2,6-ジヒドロキシ安息香酸（＝γ-レソルシル酸)、3,5-ジヒドロキシ安息香酸（＝α-レソルシル酸)を挙げることができる。安息香酸エステルとしては、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、安息香酸プロピル、安息香酸ベンジルを、またそのヒドロキシル体としてはパラヒドロキシ安息香酸イソブチル、パラヒドロキシ安息香酸イソプロピル、パラヒドロキシ安息香酸エチル、パラヒドロキシ安息香酸ブチル、パラヒドロキシ安息香酸プロピル等を挙げることができる。【００７１】
なお、本発明のベンゼン生成抑制剤は、防腐など製品の保存安定を図る等の目的で上記の安息香酸類を添加した製品や、原料に由来して本来的に安息香酸類を含む製品に添加配合して用いられることによって、該製品中での安息香酸類からのベンゼン生成を抑制することができる。【００７２】
本発明のベンゼン生成抑制剤は、安息香酸類を含む組成物に添加して用いられるが、その配合割合としては、当該組成物中の安息香酸類の安息香酸の量に換算した総量１００重量部に対して、フラボノールおよびフラボノール配糖体の総量が、通常１〜１０００００重量部、好ましくは、１〜５００００重量部、更に好ましくは、１〜１００００重量部となるような割合を挙げることができる。【００７３】
また、製品中での安息香酸類からのベンゼン生成は、製造、流通、保存期間の各段階において光照射や加熱などにより起こりうるが、本発明のベンゼン生成抑制剤によれば、特に光照射によるベンゼンの生成を有意に抑制することができる。【００７４】
これらの製品に対する本発明のベンゼン生成抑制剤の用法については、下記（II）及び（III）において詳述する。【００７５】
（II）ベンゼン生成抑制剤を含む安息香酸類含有組成物
本発明は、前述したフラボノール類、またはフラボノール類とアスコルビン酸類をベンゼン生成抑制剤として含有する安息香酸類含有組成物を提供する。当該安息香酸類含有組成物は、フラボノール類、またはフラボノール類とアスコルビン酸類を含有することによって安息香酸類に起因して生じるベンゼンの生成が有意に抑制されるという効果を奏する。【００７６】
なお、ここで安息香酸類含有組成物とは、前述する安息香酸、安息香酸塩、安息香酸エステルおよびこれらのヒドロキシル体などの安息香酸類を少なくとも１種含有する組成物を意味する。安息香酸類組成物には、例えば保存（防腐）などを目的に人為的に安息香酸類を添加した組成物（製品）のみならず、例えばシナモン、タイムまたはフェンネル等の香辛料；ニラ、大葉、ブロッコリーまたはしいたけ等の野菜類；香料基原物質であるベンゾイン（安息香）のように、組成物の調製に使用する材料に本来含まれる成分に由来して安息香酸類を含有する組成物（製品）も含まれる。【００７７】
かかる安息香酸類含有組成物に含まれる安息香酸類の量としては制限されないが、安息香酸の割合に換算して、通常１〜２５００ｐｐｍ、好ましくは１〜１０００ｐｐｍ、より好ましくは１〜６００ｐｐｍを挙げることができる。【００７８】
安息香酸類含有組成物としてはヒトや動物に適用され、生体内に取り込まれる可能性のある製品、特に飲食物、化粧品、医薬品、医薬部外品、飼料等を挙げることができる。好ましくは飲食物である。飲食物として好ましくは、飲料、特に清涼飲料；化粧品として好ましくは化粧水、乳液；医薬部外品として好ましくはドリンク剤、うがい剤、洗口剤、液体はみがき、洗眼液；また医薬品として好ましくはドリンク剤、水薬、シロップ剤、目薬、注射液、点滴液などの、水を含有する各製品を挙げることができる。【００７９】
本発明が対象とする飲食物としては、保存等の目的で安息香酸類を添加したもの、もしくは、材料に本来含まれる成分に由来して安息香酸類を有しているものであれば特に制限されない。かかる飲食物として、例えば乳飲料、乳酸菌飲料、果汁入り清涼飲料、清涼飲料、炭酸飲料、果汁飲料、野菜飲料、野菜・果実飲料、アルコール飲料、粉末飲料、コーヒー飲料、紅茶飲料、スポーツドリンク、栄養ドリンクなどの飲料類；カスタードプリン、ミルクプリン、スフレプリン、果汁入りプリン等のプリン類、ゼリー、ババロア及びヨーグルト等のデザート類；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、ミルクアイスクリーム、果汁入りアイスクリーム及びソフトクリーム、アイスキャンディー、シャーベット、氷菓等の冷菓類；チューインガムや風船ガム等のガム類（板ガム、糖衣状粒ガム）；マーブルチョコレート等のコーティングチョコレートの他、イチゴチョコレート、ブルーベリーチョコレート及びメロンチョコレート等の風味を付加したチョコレート等のチョコレート類；ハードキャンディー（ボンボン、バターボール、マーブル等を含む）、ソフトキャンディー（キャラメル、ヌガー、グミキャンディー、マシュマロ等を含む）、ドロップ、タフィ等のキャラメル類；ハードビスケット、クッキー、おかき、煎餅等の焼き菓子類（以上、菓子類）；コンソメスープ、ポタージュスープ等のスープ類；浅漬け、醤油漬け、塩漬け、味噌漬け、粕漬け、麹漬け、糠漬け、酢漬け、芥子漬、もろみ漬け、梅漬け、福神漬、しば漬、生姜漬、梅酢漬け等の漬物類；醤油、ポン酢、セパレートドレッシング、ノンオイルドレッシング、乳化ドレッシング、ケチャップ、たれ、ソースなどのソース類；ストロベリージャム、ブルーベリージャム、マーマレード、リンゴジャム、杏ジャム、プレザーブ等のジャム類；シロップ類；赤ワイン等の果実酒；シロップ漬のチェリー、アンズ、リンゴ、イチゴ、桃等の加工用果実；ハム、ソーセージ、焼き豚等の畜肉加工品；魚肉ハム、魚肉ソーセージ、魚肉すり身、蒲鉾、竹輪、はんぺん、薩摩揚げ、伊達巻き、鯨ベーコン等の水産練り製品；バター、マーガリン、チーズ、ホイップクリーム等の酪農・油脂製品類；うどん、冷麦、そうめん、ソバ、中華そば、スパゲッティ、マカロニ、ビーフン、はるさめ及びワンタン等の麺類；その他、各種総菜及び麩、田麩等の種々の加工食品を挙げることができる。好ましくは飲料及び菓子類である。【００８０】
本発明の飲食物は、製造の任意の工程で本発明のベンゼン生成抑制剤を配合することを除けば、各種飲食物の慣用の製造方法に従って製造することができる。ベンゼン生成抑制剤の配合方法やその順番に特に制限はないが、ベンゼン生成抑制剤を製造工程の初期に添加するのが好ましい。好ましくは、安息香酸類の添加時において本発明のベンゼン生成抑制剤が含まれる状態にあるか、又は熱処理工程または光に晒される前にベンゼン生成抑制剤を配合するなどを挙げることができる。【００８１】
本発明が対象とする化粧品としては安息香酸類を含むスキン化粧料（ローション（化粧水）、乳液、クリームなど）、口紅、日焼け止め化粧品、メークアップ化粧品等を；医薬品としては安息香酸類を含む各種錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、トローチ剤、うがい剤、目薬、注射剤、点滴剤等を；医薬部外品としては安息香酸類を含む歯磨き剤（特に液体はみがき）、洗口剤、口中清涼剤、口臭予防剤、洗眼液等を；また飼料としては安息香酸類を含むキャットフードやドッグフード等の各種ペットフード、観賞魚若しくは養殖魚の餌等を一例として挙げることができるが、これらに制限されるものではない。【００８２】
これらの化粧品、医薬品、医薬部外品または飼料などの各種の安息香酸類含有組成物は、それらの製造の任意の工程で本発明のベンゼン生成抑制剤を配合することを除けば、各種製品の慣用方法に従って製造することができる。化粧品、医薬品、医薬部外品または飼料に対するベンゼン生成抑制剤の配合時期は特に制限されないが、製造工程の初期、好ましくは熱処理工程前または光に晒される前に各種材料とともに配合することが望ましい。【００８３】
飲食物、化粧品、医薬品、医薬部外品または飼料等の各種の安息香酸類含有組成物に対する本発明のベンゼン生成抑制剤の添加量は、安息香酸類からベンゼンの生成が抑制できる量であれば特に制限されない。各組成物（製品）に含まれる安息香酸類の含量は、対象物の種類・用途およびそれに含まれる成分などを考慮して適宜選択、決定することができる。例えば、上記安息香酸類含有組成物に、ベンゼン生成抑制剤が、フラボノール類の総量として少なくとも０．１ｐｐｍの割合で含まれるように添加されていれば良い。フラボノール類の総量として好ましくは１〜１００００ｐｐｍ、より好ましくは１〜５０００ｐｐｍを挙げることができる。さらに好ましくは上記安息香酸類含有組成物に、ベンゼン生成抑制剤が、フラボノール類の総量として少なくとも０．１ｐｐｍ、好ましくは１〜１０００ｐｐｍの割合で含まれるような配合割合を挙げることができる。【００８４】
また安息香酸類含有組成物中に含まれる安息香酸類の安息香酸の量に換算した総量１００重量部に対して、フラボノールおよびフラボノール配糖体の総量が、好ましくは１〜１０００００重量部、より好ましくは、１〜５００００重量部、更に好ましくは、１〜１００００重量部となるような割合でベンゼン生成抑制剤を添加してもよい。【００８５】
また、安息香酸類含有組成物において、フラボノール類（総量）１００重量部に対するアスコルビン酸類（総量）の割合が、通常１〜１０００００重量部、好ましくは１〜５００００重量部、より好ましくは２〜３００００重量部となるように、ベンゼン生成抑制剤を配合することもできる。【００８６】
（III）安息香酸類含有組成物のベンゼン生成抑制方法
また本発明は、安息香酸類含有組成物のベンゼン生成抑制方法を提供する。【００８７】
本発明が対象とする安息香酸類含有組成物としては、保存等の目的で安息香酸類を人為的に添加してなる組成物、もしくは使用する材料に本来含まれる成分に由来して安息香酸類を有している組成物であれば特に制限はない。具体的には、前述した飲食物、化粧品、医薬品、医薬部外品または飼料等の各種安息香酸類含有製品を挙げることができる。【００８８】
本発明の方法は、これらの安息香酸類含有組成物を、本発明のベンゼン生成抑制剤と共存させることにより実施することができる。ここで共存の態様としては、両者が接触した状態で存在する状態が形成されるものであれば特に制限されない。例えば、かかる共存状態は安息香酸類含有組成物に上記本発明のベンゼン生成抑制剤を配合して両者を混合することによって形成することができる。例えば、安息香酸類含有組成物が飲食物である場合は、本発明のベンゼン生成抑制剤を飲食物の製造時に材料成分の一つとして配合することによって上記共存状態を形成することができる。化粧品、医薬品、医薬部外品または飼料等の他の製品についても同様である。【００８９】
安息香酸類含有組成物に対する本発明のベンゼン生成抑制剤の使用割合としては、本発明の効果を発揮する範囲であれば特に制限されず、対象とする組成物の種類に応じて適宜調節することができる。特に制限されないが、当該安息香酸類含有組成物に対するベンゼン生成抑制剤の配合割合として、フラボノール類の総量に換算して少なくとも０.１ｐｐｍ、好ましくは１〜１００００ｐｐｍ、より好ましくは１〜５０００ｐｐｍの範囲を挙げることができる。上記安息香酸類含有組成物中のベンゼン生成抑制剤の配合割合として、さらに好ましくは、フラボノール類の総量に換算して少なくとも０．１ｐｐｍ、好ましくは１〜１０００ｐｐｍの割合を挙げることができる。【００９０】
更に、安息香酸類含有組成物に含まれる安息香酸類の安息香酸の量に換算した総量１００重量部に対して、フラボノールおよびフラボノール配糖体の総量が、１〜１０００００重量部、好ましくは１〜５００００重量部、更に好ましくは１〜１００００重量部となるような割合で、ベンゼン生成抑制剤を添加してもよい。【００９１】
また、安息香酸類含有組成物において、フラボノール類（総量）１００重量部に対するアスコルビン酸類（総量）の割合として、通常１〜１０００００重量部、好ましくは１〜５００００重量部、より好ましくは２〜３００００重量部となることを目安として、ベンゼン生成抑制剤を配合することもできる。【００９２】
当該本発明のベンゼン生成抑制方法によれば、安息香酸類含有組成物内で安息香酸類に起因して生じるベンゼンの生成を有意に抑制し、当該組成物へのベンゼンの混在を防止することができる。
【実施例】
【００９３】
以下、実験例および処方例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの実験例に限定されるものではない。なお、ヤマモモ抽出物、ルチン、酵素処理イソクエルシトリン（以下、ＥＭＩＱという）、および酵素処理ルチンは、それぞれ調製例１、調製例２、調製例３、および調製例４にて調製したものを使用した。【００９４】
調製例１  ヤマモモ抽出物の調製
ヤマモモ乾燥葉（小枝を少し含む）２００ｇを粉砕し、メタノール１Ｌを加えて６０℃に維持しながら４時間攪拌して抽出する。この混合物を室温まで冷却後、吸引濾過する。残渣にメタノール１５０ｍＬを加えて洗浄し、濾過液と洗浄液を合わせる。この溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて１００ｍＬまで減圧濃縮する。黒緑色を呈した濃縮液を分液ロートに移し、水１５０ｍＬを加えた後エチルエーテルで３回洗浄する。水層を減圧濃縮し、濃縮物にメタノールを加えて晶析し、黄褐色の析出物を得た。これをメタノールから再結晶を行うことにより、ヤマモモ抽出物２．５ｇを得た。【００９５】
得られたヤマモモ抽出物を、下記条件のＨＰＬＣ分析に供して、ヤマモモ抽出物中に含まれるミリシトリンの含有率（重量％）を算出した。【００９６】
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：Inertsil ODS-3  Φ4.6×250mm（GLサイエンス製）
溶離液：水／アセトニトリル／ＴＦＡ＝８５０／１５０／1
検出：波長３４３ｎｍにおける吸光度測定流速：1．0ｍｌ／ｍｉｎ。【００９７】
測定の結果、調製したヤマモモ抽出物中にはミリシトリンが98.2重量％含まれていた。【００９８】
調製例２  ルチンの調製
マメ科植物であるエンジュのつぼみ２５０ｇを２５００ｍＬの熱水（９５℃以上）に２時間浸漬した後、濾別した濾液を「第一抽出液」として取得した。一方、濾別した残渣を更に熱水に浸漬して抽出し、「第二抽出液」を得た。これらの第一および第二抽出液を合わせ、３０℃以下に冷却して沈殿した成分を濾別し、沈殿部を水洗、再結晶、乾燥することにより、純度９５％以上のルチン２２．８ｇを得た。【００９９】
調製例３  ＥＭＩＱ（酵素処理イソクエルシトリン）の調製
（１）イソクエルシトリンの調製
調製例２で調製したルチン２０ｇを水４００ｍＬに分散し、ｐＨ調整剤を用いてｐＨ４．９に調整した。これにナリンギナーゼ（天野エンザイム（株）、商品名ナリンギナーゼ"アマノ"、３，０００Ｕ/ｇ）を０．１２ｇ添加して反応を開始し、これを７２℃で２４時間保持した。その後、反応液を２０℃に冷却し、冷却によって生じた沈殿物を濾別した。得られた沈殿物（固形分）を水洗した後、乾燥し、イソクエルシトリン１３．４ｇを回収した。【０１００】
（２）ＥＭＩＱ（酵素処理イソクエルシトリン）の調製
上記で得られたイソクエルシトリン１０ｇに、５００ｍＬの水を加えコーンスターチ４０ｇを添加し分散させた。これにシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ（ＣＧＴａｓｅ：天野エンザイム（株）、商品名コンチザイム、６００Ｕ/ｍＬ）１５ｇを添加して反応を開始し、これをｐＨ ７．２５、６０℃の条件下、２４時間保持した。得られた反応液を冷却した後、ダイヤイオンHP-20（三菱化成工業（株）製）のカラム（Φ3.0×40cm）に付加し、１０００ｍＬの水で洗浄した。次いでカラムに６００ｍＬの５０容量％エタノール水溶液を供し、得られた溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥して、酵素処理イソクエルシトリン（ＥＭＩＱ）１２．８ｇを取得した。【０１０１】
得られたＥＭＩＱを、下記条件のＨＰＬＣ分析に供して、ＥＭＩＱに含まれる各種のα−グルコシルイソクエルシトリンのモル比（％）を算出した。【０１０２】
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：Inertsil ODS-2  Φ4.6×250mm（GLサイエンス製）
溶離液：水／アセトニトリル／ＴＦＡ＝８５０／１５０／２
検出：波長３５１ｎｍにおける吸光度測定
流速：０．８ｍｌ／ｍｉｎ。【０１０３】
下記に酵素処理イソクエルシトリン（EMIQ）のモル組成比（％）を示す。当該モル組成比は、イソクエルシトリン（以下IQCとする）からIQCにグルコースがα-1，4結合で7個結合したIQC+Glc7までの8成分の合計を100％として換算した組成比である。表１の「IQC+Glc1」などの記載において「Glc」の後ろの数字は、イソクエルシトリンにα-1，4結合したグルコースの数を意味する。具体的には、例えば「IQC +Glc1」は、イソクエルシトリンにグルコースがα-1，4結合で1個結合したα−グルコシルイソクエルシトリンを、「IQC+Glc7」は、イソクエルシトリンにグルコースがα-1，4結合で7個結合したα−グルコシルイソクエルシトリンを、それぞれ意味する。なお、EMIQは、これらの成分以外に、IQCにグルコースが8個以上結合したもの（IQC+Glc8以上）を微量含んでいた。【０１０４】
【表１】
2007114304.tif 000003
【０１０５】
調製例４  酵素処理ルチンの調製
調製例２で調製したルチン１０ｇに、５００ｍＬの水を加えコーンスターチ４０ｇを添加し分散させた。これにシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ（ＣＧＴａｓｅ：天野エンザイム（株）、商品名コンチザイム、６００Ｕ/ｍＬ）２０ｇを添加して反応を開始し、これをｐＨ ７．２５、６０℃の条件下、３０時間保持した。得られた反応液を冷却した後、ダイヤイオンHP-20（三菱化成工業（株）製）のカラム（Φ3.0×40cm）に付加し、１０００ｍＬの水で洗浄した。次いでカラムに６００ｍＬの５０容量％エタノール水溶液を供し、得られた溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥して、酵素処理ルチン１３．４ｇを取得した。【０１０６】
得られた酵素処理ルチンを、下記条件のＨＰＬＣ分析に供して、酵素処理ルチンに含まれる各種のα−グルコシルルチンのモル比（％）を算出した。【０１０７】
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：Inertsil ODS-2  Φ4.6×250mm（GLサイエンス製）
溶離液：水／アセトニトリル／ＴＦＡ＝８５０／１５０／２
検出：波長３５１ｎｍにおける吸光度測定
流速：０．８ｍｌ／ｍｉｎ
表２に酵素処理ルチンのモル組成比（％）を示す。当該モル組成比は、ルチン（RTN）及びルチンにグルコースがα-1，4結合で1-7個結合した8成分の合計を100％として換算した組成比である。表２の「RTN+Glc1」などの記載において「Glc」の後ろの数字は、ルチンにα-1，4結合したグルコースの数を意味する。具体的には、例えば「RTN+Glc1」は、ルチンにグルコースがα-1，4結合で1個結合したα−グルコシルルチンを、「RTN+Glc7」は、ルチンにグルコースがα-1，4結合で7個結合したα−グルコシルルチンを、それぞれ意味する。【０１０８】
なお、酵素処理ルチンは、これらの成分以外に、ルチンにグルコースが8個以上結合したもの（RTN+Glc8以上）を微量含んでいた。【０１０９】
【表２】
2007114304.tif 000004
【０１１０】
実験例１
表３の各処方に記載の成分を各々混合して６種類の光照射試験用飲料（処方例１〜６）を調製し、清浄な２００ｍＬ透明ガラス瓶に充填して密栓した。これを光照射試験に供し、所定時間後ベンゼン含量を測定して、光照射によるベンゼン生成量を評価した。【０１１１】
１）試験処方【０１１２】
【表３】
2007114304.tif 000005
【０１１３】
２)光照射試験
上記で調製した光照射試験用飲料（処方例１〜６）を、下記の条件にてフェードメーターを用いて光照射した。【０１１４】
装置：カーボンアークロングライフフェードメーター  FAL-３（スガ試験機社製）
照射時間：２、４及び６時間
照射エネルギー：33 Langley/hr。【０１１５】
３）ベンゼン含量の測定
３００ｍＬの分液漏斗に、光照射後の試験用飲料２００ｍＬとn−heptane（高速液体クロマトグラフ用、和光純薬）１０ｍＬを加え、振とう機（KM-SHAKER：IWAKI社製）にセットして５分間振とうした。１０分間静置の後、有機層を回収して下記条件のＧＣ／ＭＳに供して、ベンゼン含量を測定した。【０１１６】
＜ＧＣ／ＭＳ測定条件＞
GC/MS：Agilent Technologies 5973N
カラム：DB-Wax（0.25mm×60m、J&W Scientific.）
注入量：3uL
注入口温度：250℃
スプリット比：20:1。【０１１７】
４）試験結果
結果を表４に示す。【０１１８】
【表４】
2007114304.tif 000006
【０１１９】
表４に示すように、安息香酸ナトリウムを含有する処方例１の飲料は光照射によって経時的にベンゼン含量が増大していたが、これにＥＭＩＱやヤマモモ抽出物を添加した飲料（処方２、３）のベンゼン含量は著しく低く、ＥＭＩＱおよびヤマモモ抽出物に、安息香酸ナトリウムに起因して生じるベンゼン生成を抑制する作用があることが認められた。また、処方例４の結果から、アスコルビン酸にも、安息香酸ナトリウムに起因するベンゼン生成を抑制する作用が認められたが、これにさらにＥＭＩＱやヤマモモ抽出物を併用することで、より一層ベンゼンの生成を抑制することができた。【０１２０】
実験例２
表５の各処方に記載の成分を各々混合して８種類の光照射試験用飲料（処方例７〜１４）を調製し、９３℃達温殺菌後、清浄な２００ｍL透明ガラス瓶に充填を行い、密栓した。これを実験例１と同様の方法で光照射試験（照射時間：６時間）に供し、次いでベンゼン含量を測定して、光照射によるベンゼン生成量を評価した。
１）試験処方【０１２１】
【表５】
2007114304.tif 000007
【０１２２】
２）ベンゼン含量の測定
実験例１と同様に光照射後の試験用飲料を処理して有機層を回収し、下記条件のＧＣ／ＭＳに供して、ベンゼン含量を測定した。
＜ＧＣ／ＭＳ測定条件＞
GC：Agilent Technologies 6890N
MS：JEOL製  K-9
カラム：DB-5MS (0.25mm x 60m) (J&W Scientific) 
注入量：3uL
注入口温度：250℃
スプリット比：30:1。【０１２３】
３）試験結果
結果を表６に示す。【０１２４】
【表６】
2007114304.tif 000008
【０１２５】
表６に示すように、安息香酸ナトリウム含有飲料に光照射することによって生成するベンゼン量は、ＥＭＩＱを添加した飲料では低く抑えられていた（処方例８〜１０）。またL-アスコルビン酸にもベンゼンの生成を抑える効果が認められたが（処方例１１）、さらにＥＭＩＱを含有する飲料では、ＥＭＩＱの濃度に依存的してベンゼン含量が低く抑えられていた。これらのことから、ＥＭＩＱは安息香酸ナトリウムに起因して生じるベンゼンの生成を抑制する優れた効果を有していることがわかる。【０１２６】
実験例３
表７の各処方に記載の成分を各々混合して８種類の光照射試験用飲料（処方例１５〜２２）を調製し、９３℃達温殺菌後、清浄な２００ｍL透明ガラス瓶に充填を行い、密栓した。これを実験例２と同様の方法で、光照射試験（照射時間：６時間）に供し、ベンゼン含量を測定して、光照射によるベンゼン生成量を評価した。
１）試験処方【０１２７】
【表７】
2007114304.tif 000009
【０１２８】
２）試験結果
結果を表８に示す。【０１２９】
【表８】
2007114304.tif 000010
【０１３０】
表８に示すように、安息香酸ナトリウム含有飲料に光照射することによって生成するベンゼン量は、飲料に添加するL-アスコルビン酸の濃度に依存して少なくなった。さらにＥＭＩＱを添加した飲料はＥＭＩＱを添加しない飲料と比較してベンゼン含量が少なかった。この結果から、L-アスコルビン酸およびＥＭＩＱには、それぞれ光照射によって生じる、安息香酸ナトリウムに起因するベンゼンの生成を抑制する作用があり、また両者を組み合わせることによりその作用が増強することがわかる。【０１３１】
実験例４
表９の各処方に記載の成分を各々混合して３種類の熱虐待試験用飲料（処方例２３〜２５）を調製し、９３℃達温殺菌後、清浄な２００ｍL透明ガラス瓶に充填を行い、密栓した。これを熱虐待試験（６０℃、１〜１４日間）に供し、次いでベンゼン含量を測定して、熱処理によるベンゼン生成量を評価した。
１）試験処方【０１３２】
【表９】
2007114304.tif 000011
【０１３３】
２）熱虐待試験
上記で調製した熱虐待試験用飲料（処方例２３〜２５）を、下記の高温条件下で保存して熱虐待試験を行った。【０１３４】
恒温機：EYELA製  WINDY OVEN  WFO-600D
保存期間：１、３、７及び１４日間
保存温度： 60℃。【０１３５】
３）ベンゼン含量の測定
熱虐待試験後の試験用飲料を、実験例１と同様に処理して有機層を回収し、実験例２と同じ条件でＧＣ／ＭＳに供して、ベンゼン含量を測定した。【０１３６】
４）試験結果
結果を表１０に示す。【０１３７】
【表１０】
2007114304.tif 000012
【０１３８】
表１０に示すように、安息香酸ナトリウム含有飲料を熱虐待（高温保存）することによってベンゼンが経時的に生成し増加することが認められた。しかし、このベンゼン生成は、安息香酸ナトリウム含有飲料にＥＭＩＱまたはL-アスコルビン酸を配合することにより有意に抑制することができた。この結果から、L-アスコルビン酸およびＥＭＩＱには、各々熱処理によって生じる安息香酸ナトリウムに起因するベンゼンの生成を抑制する作用があることがわかる。【０１３９】
実験例５
表１１の各処方に記載の成分を各々混合して４種類の熱虐待試験用飲料（処方例２６〜２９）を調製し、９３℃達温殺菌後、清浄な２００ｍＬ透明ガラス瓶に充填を行い、密栓した。これを実験例４と同様に、熱虐待試験（60℃、７日間）に供してベンゼン含量を測定して、熱処理によるベンゼン生成量を評価した。
１）試験処方【０１４０】
【表１１】
2007114304.tif 000013
【０１４１】
２）試験結果
結果を表１２に示す。【０１４２】
【表１２】
2007114304.tif 000014
【０１４３】
表１２に示すように、安息香酸ナトリウム含有飲料を熱虐待（高温保存）することによってベンゼンが生成することが認められたが、このベンゼン生成は、安息香酸ナトリウム含有飲料にＥＭＩＱを配合することにより有意に抑制することができた。この結果から、ＥＭＩＱには、熱処理によって生じる安息香酸ナトリウムに起因するベンゼン生成を抑制する作用があることがわかる。【０１４４】
実験例６
表１３の各処方に記載の成分を各々混合して６種類の光照射試験用飲料（処方例３０〜３５）を調製し、９３℃達温殺菌後、清浄な２００ｍＬ透明ガラス瓶に充填を行い、密栓した。これを実験例１と同様の方法で光照射試験（照射時間：６時間）に供し、次いでベンゼン含量を測定して、光照射によるベンゼン生成量を評価した。
１）試験処方【０１４５】
【表１３】
2007114304.tif 000015
【０１４６】
２）ベンゼン含量の測定
３００ｍＬの分液漏斗に、光照射後の試験用飲料２００ｍＬとn−heptane（高速液体クロマトグラフ用、和光純薬）１０ｍＬを加え、振とう機（KM-SHAKER：IWAKI社製）にセットして５分間振とうした。１０分間静置の後、有機層を回収して下記条件のＧＣ／ＭＳに供して、ベンゼン含量を測定した。【０１４７】
＜ＧＣ／ＭＳ測定条件＞
GC：Agilent Technologies 6890N
MS：JEOL製  K-9
カラム：DB-5MS (0.25mm x 30m) (J&W Scientific) 
注入量：1uL
注入口温度：250℃
スプリット比：15:1。【０１４８】
３）試験結果
結果を表１４に示す。【０１４９】
【表１４】
2007114304.tif 000016
【０１５０】
なお、上記処方例３０と同じ処方からなる安息香酸ナトリウム含有飲料を光照射しない条件（遮光条件）で６時間放置した場合は、ベンゼンは検出されなかった（検出限界以下）。これに対して、表１４に示すように、当該処方からなる安息香酸ナトリウム含有飲料に光照射することによってベンゼンが生成したが（処方例３０）、当該ベンゼンの生成は、ヤマモモ抽出物を添加した飲料では低く抑えられていた（処方例３１〜３２）。またL-アスコルビン酸にも当該ベンゼンの生成を抑える効果が認められた（処方例３３）。さらにヤマモモ抽出物を含有する飲料では、ヤマモモ抽出物の濃度に依存的してベンゼン含量が低く抑えられていた（処方例３４〜３５）。これらのことから、ヤマモモ抽出物は安息香酸ナトリウムに起因して生じるベンゼンの生成を抑制する優れた効果を有していることがわかる。【０１５１】
実験例７
表１５の各処方に記載の成分を各々混合して３種類の熱虐待試験用飲料（処方例３６〜３８）を調製し、９３℃達温殺菌後、清浄な２００ｍL透明ガラス瓶に充填を行い、密栓した。これを実験例５と同様に、熱虐待試験（６０℃、７日間）に供し、実験例６と同様の方法でベンゼン含量を測定して、熱処理によるベンゼン生成量を評価した。
１）試験処方【０１５２】
【表１５】
2007114304.tif 000017
【０１５３】
２）試験結果
結果を表１６に示す。【０１５４】
【表１６】
2007114304.tif 000018
【０１５５】
なお、上記処方例３６と同じ処方からなる安息香酸ナトリウム含有飲料を高温保存せずに5℃、7日間保存した場合は、ベンゼンは検出されなかった（検出限界以下）。これに対して、表１６に示すように、安息香酸ナトリウム含有飲料を熱虐待（高温保存）することによってベンゼンが生成することが認められたが（処方例３６）、このベンゼン生成は、安息香酸ナトリウム含有飲料にフラボノール配糖体であるミリシトリンを含むヤマモモ抽出物を配合することにより有意に抑制することができた。この結果から、ヤマモモ抽出物には、熱処理によって生じる安息香酸ナトリウムに起因するベンゼンの生成を抑制する作用があることがわかる。【０１５６】
実験例８
表１７の各処方に記載の成分を各々混合して９種類の光照射試験用飲料（処方例３９〜４７）を調製し、９３℃達温殺菌後、清浄な２００ｍL透明ガラス瓶に充填を行い、密栓した。これを実験例１と同様の方法で光照射試験（照射時間：６時間）に供し、次いでベンゼン含量を測定して、光照射によるベンゼン生成量を評価した。
１）試験処方【０１５７】
【表１７】
2007114304.tif 000019
【０１５８】
２）ベンゼン含量の測定
実験例６と同様に、光照射後の試験用飲料を処理して有機層を回収し、ベンゼン含量を測定した。【０１５９】
３）試験結果
結果を表１８に示す。【０１６０】
【表１８】
2007114304.tif 000020
【０１６１】
表１８に示すように、安息香酸ナトリウムを含有する処方例３９および４３の飲料は光照射によってベンゼン含量が増大していたが、これにフラボノール類（ＥＭＩＱ、ルチン、ヤマモモ抽出物、酵素処理ルチン）を添加した飲料（処方４０〜４２、４４〜４７）のベンゼン含量は著しく低く、これらのフラボノール類は安息香酸ナトリウムに起因して生じるベンゼンの生成を抑制する作用を有していた。また、処方例４３〜４７の結果からわかるように、アスコルビン酸にも、安息香酸ナトリウムに起因するベンゼンの生成を抑制する作用が認められたが、これにさらにフラボノール類を併用することで、より一層ベンゼンの生成を抑制することができた。【０１６２】
実験例９
表１９の各処方に記載の成分を各々混合して９種類の光照射試験用飲料（処方例４８〜５７）を調製し、９３℃達温殺菌後、清浄な２００ｍL透明ガラス瓶に充填を行い、密栓した。これを実験例４と同様に、熱虐待試験（６０℃、７日間）に供してベンゼン含量を測定して、熱処理によるベンゼン生成量を評価した。
（１）試験処方【０１６３】
【表１９】
2007114304.tif 000021
【０１６４】
２）ベンゼン含量の測定
実験例６と同様に、熱虐待後の試験用飲料を処理して有機層を回収し、ベンゼン含量を測定した。【０１６５】
３）試験結果
結果を表２０に示す。【０１６６】
【表２０】
2007114304.tif 000022
【０１６７】
表２０に示すように、安息香酸ナトリウムを含有する処方例４８および５３の飲料は熱虐待によってベンゼン含量が増大していたが、これにフラボノール類（ＥＭＩＱ、ルチン、ヤマモモ抽出物、酵素処理ルチン）を添加した飲料（処方４９〜５２、５４〜５７）のベンゼン含量は、フラボノール類無添加（処方例４８、５３）より有意に低く、これらのフラボノール類に安息香酸ナトリウムに起因して生じるベンゼンの生成を抑制する作用があることが認められた。また、処方例５３〜５７の結果からわかるように、アスコルビン酸にも、安息香酸ナトリウムに起因するベンゼン生成を抑制する作用が認められたが、これにさらにフラボノール類を併用することで、より一層ベンゼンの生成を抑制することができた。【０１６８】
実施例１：レモン果汁入り飲料
下記表２１に掲げる処方例のうち、イオン交換水に果汁および香料以外の原料を加え、９０℃まで加熱攪拌した後、果汁および香料を加えて混合攪拌後、容器に充填、冷却して、レモン果汁入り飲料を得た。得られた飲料は、フラボノール類を添加しなかった比較例の飲料と比べて、顕著にベンゼン生成を抑制できた。【０１６９】
【表２１】
2007114304.tif 000023
【０１７０】
実施例２：酸性乳飲料
下記表２２に掲げる処方例のうち、イオン交換水にクエン酸および香料以外の原料を加え、攪拌溶解後、クエン酸にてｐＨ３．８に調整し、７０℃まで加温してホモジナイズ(１５０ｋｇ／ｃｍ2)した。これを９０℃まで加熱攪拌後、香料を加えて混合した後、容器に充填して冷却し、酸性乳飲料を得た。得られた飲料は、フラボノール類を添加しなかった比較例の飲料と比べて、顕著にベンゼン生成を抑制できた。【０１７１】
【表２２】
2007114304.tif 000024
【０１７２】
実施例３：グレープ果汁入り炭酸飲料
下記表２３に掲げる処方例のうち、イオン交換水に果汁、香料および炭酸水以外の原料を加え、９０℃まで加熱攪拌した後、果汁、香料を加え、９３℃まで加熱攪拌後、１０℃以下まで冷却してシロップを調製した。炭酸水に、１０℃以下に冷却した前記シロップを添加混合して、グレープ果汁入り炭酸飲料を得た。得られた飲料は、フラボノール類を添加しなかった比較例の飲料と比べて、顕著にベンゼン生成を抑制できた。【０１７３】
【表２３】
2007114304.tif 000025
【０１７４】
実施例４：桃風味飲料
下記表２４に掲げる処方例のうち、イオン交換水に、香料以外の原料を加え、９０℃まで加熱攪拌を行った後、冷却してから、香料を添加して、容器充填を行い、桃風味飲料を得た。得られた飲料を、陳列棚の蛍光灯照射（１２００ルクス）下で１ヶ月間保存したが、ベンゼンの生成は見られなかった。【０１７５】
【表２４】
2007114304.tif 000026
【０１７６】
実施例５：野菜・果実ミックス飲料
下記表２５に掲げる処方例のうち、果汁、野菜汁及び香料以外の原料を加えて混合攪拌した後、野菜汁（にんじん汁、ほうれん草汁、パセリ汁）及びリンゴ果汁を加え、８０℃まで加熱攪拌した。これに、レモン果汁及び香料を加えて、容器に充填した後、冷却して野菜・果実ミックス飲料を得た。得られた飲料は、フラボノール類を添加しなかった比較例の飲料と比べて、顕著にベンゼン生成を抑制できた。【０１７７】
【表２５】
2007114304.tif 000027
【０１７８】
実施例６：ビタミンゼリー
下記表２６に掲げる処方例のうち、イオン交換水に、果糖ブドウ糖液糖、クエン酸三ナトリウム及びゲル化剤を加え、８０℃で１０分加熱攪拌した後、残りの原料を加え、更に攪拌混合した。これを容器に充填し、８５℃で３０分間加熱殺菌を行った後、冷却し、ビタミンゼリーを得た。得られたゼリーは、フラボノール類を添加しなかった比較例の飲料と比べて、顕著にベンゼン生成を抑制できた。【０１７９】
【表２６】
2007114304.tif 000028
【０１８０】
実施例７：栄養ドリンク
下記表２７に掲げる処方例のうち、イオン交換水に香料以外の原料を加え、９０℃まで加熱攪拌した後、香料を添加し、９３℃まで加熱攪拌した。これを容器に充填した後、冷却し、栄養ドリンクを得た。得られた栄養ドリンクを、陳列棚の蛍光灯照射（１２００ルクス）下で１ヶ月間保存したが、ベンゼンの生成は見られなかった。【０１８１】
【表２７】
2007114304.tif 000029
【０１８２】
実施例８：スポーツドリンク
下記表２８に掲げる処方のうち、イオン交換水に香料以外の原料を加え、９０℃まで加熱攪拌した後、香料を添加して更に混合攪拌した。これを容器に充填した後、冷却し、スポーツドリンクを得た。得られたスポーツドリンクは、フラボノール類を添加しなかった比較例の飲料と比べて、顕著にベンゼン生成を抑制できた。【０１８３】
【表２８】
2007114304.tif 000030
【０１８４】
実施例９：ライムシロップ(希釈用)
下記表２９に掲げる処方例のうち、イオン交換水に果汁および香料以外の原料を加え、７０℃まで加熱攪拌した後、果汁と香料を加えた。これを混合攪拌した後、容器に充填し、冷却して、ライムシロップ(希釈用)を得た。得られたシロップは、フラボノール類を添加しなかった比較例の飲料と比べて、顕著にベンゼン生成を抑制できた。【０１８５】
【表２９】
2007114304.tif 000031
【０１８６】
実施例１０：ポン酢
下記表３０に掲げる処方例のうち、イオン交換水に、果汁、香料および食酢以外の原料を混合し、８０℃に達温となるまで加熱溶解した。次いで、これに果汁、香料及び食酢を添加し、攪拌溶解し、容器に充填した後、冷却し、ポン酢を得た。得られたポン酢は、フラボノール類を添加しなかった比較例の飲料と比べて、顕著にベンゼン生成を抑制できた。【０１８７】
【表３０】
2007114304.tif 000032
【０１８８】
実施例１１：サウザンドアイランドドレッシング
下記表３１に掲げる処方例のうち、成分１６に成分１を加え、８０℃で１０分間加熱攪拌した。これに成分２〜１１を加えて攪拌溶解し、６０℃以下まで冷まして、成分１２および１３を加えて攪拌した。更に成分１４を少しずつ加え、ホモミキサーで乳化を行い、これに成分１５を添加混合し、容器に充填してサウザンドアイランドドレッシングを得た。得られたドレッシングは、フラボノール類を添加しなかった比較例の飲料と比べて、顕著にベンゼン生成を抑制できた。【０１８９】
【表３１】
2007114304.tif 000033
【０１９０】
実施例１２：化粧水
下記表３２に掲げる処方例のうち、成分１１に成分１〜６を加えて攪拌溶解し、これに、予め成分７に成分８〜１０を加えて攪拌溶解しておいたものを、混合攪拌して可溶化した。これを濾過して容器に充填し、化粧水を得た。得られた化粧水は、フラボノール類を添加しなかった比較例の飲料と比べて、顕著にベンゼン生成を抑制できた。【０１９１】
【表３２】
2007114304.tif 000034
【０１９２】
実施例１３：乳液
下記表３３に掲げる処方例のうち、成分１６に成分１〜７を加えて加熱溶解し、７０℃に保ち、これに、別途成分８〜１５を混合して加熱溶解して７０℃に保ったものを加えて、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した。これを攪拌しながら冷却して、乳液を得た。得られた乳液は、フラボノール類を添加しなかった比較例の飲料と比べて、顕著にベンゼン生成を抑制できた。【０１９３】
【表３３】
2007114304.tif 000035
【０１９４】
実施例１４：液体歯磨き
下記処方例のうち、成分１に成分２〜４を加えて十分に混合し、これに、別途成分１０に成分５〜８を加えて十分に混合したものを混合し、これに成分９を添加してさらに混合した。これに成分１０を加えて混合し、液体歯磨きを得た。得られた液体歯磨きを、陳列棚の蛍光灯照射（１２００ルクス）下で１ヶ月間保存したが、ベンゼンの生成は見られなかった。【０１９５】
【表３４】
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【産業上の利用可能性】
【０１９６】
本発明のベンゼン生成抑制剤は、安息香酸やその塩またはそのエステルなどの安息香酸類を含有する製品について、熱や光によるそのベンゼン生成を有意に抑制することができる。近年、特に飲料等は、ＰＥＴボトルなどの透明容器に収容包装されて販売される場合が多い。本発明は、防腐など、製品の保存安定を図る目的で安息香酸類を添加した製品であって、特に上記のごとく透明容器に収容包装されたものに対して、陳列棚の蛍光灯の影響による製品（安息香酸類含有製品）中のベンゼン生成を抑制することができ、その結果、長期間安定して品質や安全性を維持した製品を提供することができる。
【国際調査報告】
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