(57)【要約】  薬剤耐性細胞を含む癌細胞に対して高い抗腫瘍効果を有する一般式（１）で表される化合物［Ｘ1およびＸ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基などを示し、Ｒ1はフェニル基を示し、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、またはアルコキシ基を示し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、またはアルコキシ基を示し、Ｒ4は水素原子またはアルキル基を示し、Ｚ1およびＺ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基などを示し、Ｚ3はシアノ基、アルキル基、アルケニル基などを示し、Ｚ4はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基などを示し、----は単結合又は二重結合を示す］2007049575.tif 000224
2007049575.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2007049575.tif 000221
［式中、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアルカノイル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアミノスルホニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、または４〜６員の飽和複素環基を示すか、あるいは
Ｘ1とＸ2は、一緒になって、オキソ基または＝Ｎ−ＯＹ基（ここで、Ｙは、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示す。）を形成するか、または、Ｘ1とＸ2が結合する環上の炭素原子とともに、スピロ型もしくは縮合型に結合する４〜６員の飽和炭化水素環、スピロ型もしくは縮合型に結合する５もしくは６員の飽和複素環を形成してもよいことを示し、
Ｒ1は、置換基を有していてもよいフェニル基を示し、
Ｒ2は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、
Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、
Ｒ4は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示し、
Ｚ1およびＺ2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、または置換基を有していてもよいアルキル基を示し、
Ｚ3は、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環基を示し、
Ｚ4は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい５もしくは６員の芳香族複素環基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、
さらに、次の式（２）
【化２】
2007049575.tif 000222
で示す部分構造の６位と７位は、二重結合となってもよいことを示す（ただし、当該部分が二重結合のときには、Ｒ3は、水素原子である。）。］
で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
【請求項２】
Ｘ1およびＸ2が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、または置換基を有していてもよいアミノ基であるか、あるいは、Ｘ1およびＸ2が、一緒になって、＝Ｎ−ＯＹ基（ここで、Ｙは、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示す。）である、請求項１に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ2が置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項１または２のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
【請求項４】
Ｒ3が水素原子である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
【請求項５】
Ｒ4が水素原子である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
【請求項６】
Ｚ1が、水酸基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
【請求項７】
Ｚ2が、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
【請求項８】
Ｚ3が、置換基を有していてもよいアルキル基、または置換基を有していてもよい４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環基である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
【請求項９】
Ｚ4が、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアルコキシ基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
【請求項１０】
式（２）で示す部分構造の６位と７位が一重結合である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
【請求項１１】
一般式（３）
【化３】
2007049575.tif 000223
（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1〜Ｒ4、およびＺ1〜Ｚ4は、前記と同義である。）で表される絶対配置を有する請求項１〜１０に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物を有効成分とする医薬。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物を有効成分とする抗癌剤。
【請求項１４】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物、および薬学的に許容し得る担体を含有する医薬組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物の、医薬製造のための使用。
【請求項１６】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物の、抗癌剤製造のための使用。
【請求項１７】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする癌の治療方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗腫瘍活性を有するタキサン化合物に関する。具体的には、本発明は、アゼチジン環構造を有するタキサン化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
抗腫瘍活性を有する化合物としてタキサン化合物が存在する。タキサン化合物の代表としては、下記の一般式（Ｉ）
【化１】
2007049575.tif 000003
に示す天然物であるパクリタキセルが挙げられる。パクリタキセルは、西洋イチイの幹などから微量得られる。パクリタキセルの作用機作は細胞分裂における微小管の解重合阻害作用に基づくものとされている。【０００３】
近年、パクリタキセルよりも優れた抗腫瘍活性を有するタキサン化合物がいくつか報告されている（特許文献１〜３参照）。
【特許文献１】特開平９−１２５７８号公報
【特許文献２】国際公開０１／０２７１１５号パンフレット
【特許文献３】特開２００２−３３２２８７
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
一般に抗癌剤は、至適用量と最大耐量（ｍａｘｉｍｕｍ  ｔｏｌｅｒａｎｃｅ  ｄｏｓｅ：ＭＴＤ）が極めて近いため、多くの症例で骨髄抑制や消化器官障害などの副作用が問題となる。これらの副作用が重篤な場合には、患者が死に至ることもある。そのため、有効用量域（治療域）が広く、至適用量とＭＴＤとが乖離した抗癌剤の開発が望まれている。
本発明は、高い抗腫瘍活性を有し、かつ、有効用量域のより広い新規タキサン抗癌剤を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、鋭意研究を行った結果、下記一般式（１）で表される化合物が、薬剤耐性細胞を含む癌細胞に対して高い抗腫瘍効果を示し、かつ、その有効用量域が広いことを見い出し、本発明を完成させた。【０００６】
すなわち、本発明は、以下：
１．一般式（１）
【化２】
2007049575.tif 000004
［式中、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアルカノイル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアミノスルホニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、または４〜６員の飽和複素環基を示すか、あるいは
Ｘ1とＸ2は、一緒になって、オキソ基または＝Ｎ−ＯＹ基（ここで、Ｙは、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示す。）を形成するか、または、Ｘ1とＸ2が結合する環上の炭素原子とともに、スピロ型もしくは縮合型に結合する４〜６員の飽和炭化水素環、スピロ型もしくは縮合型に結合する５もしくは６員の飽和複素環を形成してもよいことを示し、
Ｒ1は、置換基を有していてもよいフェニル基を示し、
Ｒ2は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、
Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、
Ｒ4は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示し、
Ｚ1およびＺ2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、または置換基を有していてもよいアルキル基を示し、
Ｚ3は、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環基を示し、
Ｚ4は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい５もしくは６員の芳香族複素環基、または置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、
さらに、次の一般式（２）
【化３】
2007049575.tif 000005
で示す部分構造の６位と７位は、二重結合となってもよいことを示す（ただし、当該部分が二重結合のときには、Ｒ3は、水素原子である。）。］
で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物；【０００７】
２．一般式（３）
【化４】
2007049575.tif 000006
（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1〜Ｒ4、およびＺ1〜Ｚ4は、前記と同義である。）で表される絶対配置を有する化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物；【０００８】
３．上記の一般式（１）または一般式（３）で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物を有効成分とする医薬；
４．上記の一般式（１）または一般式（３）で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物を有効成分とする抗癌剤；
５．上記の一般式（１）または一般式（３）で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物、および薬学的に許容し得る担体を含有する医薬組成物；
６．上記の一般式（１）または一般式（３）で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物の、医薬製造のための使用；
７．上記の一般式（１）または一般式（３）で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物の、抗癌剤製造のための使用；および
８．上記の一般式（１）または一般式（３）で表される化合物、その塩、またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする癌の治療方法、
を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の化合物は、薬剤耐性細胞を含む癌細胞に対して高い抗腫瘍効果を示すので、強力な抗癌剤として用いることができる。さらに、本発明の化合物は有効用量域が広いため、至適用量とＭＴＤの乖離を図ることができ、副作用が出にくい安全な抗癌剤として用いることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下に、一般式（１）中の各置換基について説明する。
「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子が挙げられる。
「置換基を有していてもよいアルコキシ基」とは、１または複数の置換基を有していてもよい、炭素数１〜６の直鎖、分枝鎖、または環状のアルキル基を有するアルコキシ基を意味する。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、またはシクロペンチルオキシ基が挙げられる。これらのアルコキシ基に置換し得る置換基としては、例えば、ハロゲン原子が挙げられる。
「アルコキシカルボニル基」とは、カルボニル基（−ＣＯ−）に炭素数１〜６の直鎖、分枝鎖、または環状のアルキル基を有するアルコキシ基が結合した基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、またはプロピルカルボニル基が挙げられる。【００１１】
「置換基を有していてもよいアルキル基」とは、１または複数の置換基を有していてもよい、直鎖、分枝鎖、または環状のアルキル基を意味し、例えば、１もしくは複数の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基または１もしくは複数の置換基を有していてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基が挙げられる。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基が挙げられる。このアルキル基に置換し得る置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルバモイル基、アミノ基、アルカノイル基、またはシアノ基が挙げられ、このアルキル基に置換し得る置換基の数は、１〜３個が好ましい。【００１２】
「置換基を有していてもよいアルケニル基」とは、１または複数の置換基を有していてもよい、炭素数２〜６の直鎖または分枝鎖のアルケニル基を意味する。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、またはブテニル基が挙げられる。このアルケニル基に置換し得る置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルバモイル基、アミノ基、アルカノイル基、またはシアノ基が挙げられ、このアルケニル基に置換し得る置換基の数は、１〜３個が好ましい。【００１３】
「置換基を有していてもよいアルキニル基」とは、１または複数の置換基を有していてもよい、炭素数２〜６の直鎖または分枝鎖のアルキニル基を意味する。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、またはヘキシニル基が挙げられる。このアルキニル基に置換し得る置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルバモイル基、アミノ基、アルカノイル基、またはシアノ基が挙げられ、このアルキニル基に置換し得る置換基の数は、１〜３個が好ましい。【００１４】
「置換基を有していてもよいフェニル基」とは、非置換フェニル基または置換フェニル基を意味する。置換フェニル基の場合、置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキル基、カルバモイル基、アミノ基、アルカノイル基、またはシアノ基が挙げられ、このフェニル基に置換し得る置換基の数は、１〜３個が好ましく、１または２個がより好ましい。【００１５】
「置換基を有していてもよいアルカノイル基」とは、１または複数の置換基を有していてもよいアルカノイル基を意味する。アルカノイル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、メチルプロピオニル基、またはシクロペンタンカルボニル基が挙げられる。アルカノイル基に置換し得る置換基としては、例えば、ハロゲン原子またはアミノ基が挙げられる。【００１６】
「置換基を有していてもよいカルバモイル基」とは、１または２個の置換基を有していてもよい、カルバモイル基を意味する。このカルバモイル基に置換し得る置換基としては、例えば、炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。
「置換基を有していてもよいカルバモイルオキシ基」とは、１または２個の置換基を有していてもよい、カルバモイルオキシ基を意味する。このカルバモイルオキシ基に置換し得る置換基としては、例えば、炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。【００１７】
「置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基」とは、スルホニル基（−ＳＯ2−）に、１または複数の置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基が結合した基を意味する。アルキルスルホニル基としては、例えば、メタンスルホニル基、またはエタンスルホニル基が挙げられる。アルキルスルホニル基に置換し得る置換基としては、例えば、カルボキシ基またはアルコキシカルボニル基が挙げられる。【００１８】
「置換基を有していてもよいアミノスルホニル基」とは、スルホニル基（−ＳＯ2−）に、１または複数の置換基を有していてもよいアミノ基が結合した基を意味する。アミノスルホニル基としては、例えば、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基が挙げられる。【００１９】
「置換基を有していてもよいアミノ基」とは、アミノ基または１もしくは２個の置換基で置換されたアミノ基を意味する。アミノ基に置換し得る置換基としては、例えば、アルキル基、アルカノイル基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、またはジアルキルカルバモイル基が挙げられ、より具体的には、メチル基、エチル基、アセチル基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基が挙げられる。【００２０】
「４〜６員の飽和複素環基」とは、環構造の構成原子として酸素原子、窒素原子、または硫黄原子を１個または複数個含む、４〜６員の飽和複素環化合物から導かれる置換基を意味し、これら複素環基はいずれの位置で結合してもよい。４〜６員の飽和複素環基として、例えば、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、イミダゾリジン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、ピペラジン、ジオキサン、ピラゾリジン、モルホリン、アゼチジン、オキセタン等の飽和複素環化合物から導かれる置換基が挙げられる。これらの飽和複素環基が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、１または複数の、ハロゲン原子、アルキル基、アミノ基、またはアルコキシ基が挙げられる。【００２１】
「＝Ｎ−ＯＹ基（ここで、Ｙは、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示す。）」の「Ｙ」は、水素原子であるか、または１もしくは複数の置換基を有していてもよい、炭素数１〜６の直鎖、分枝鎖、または環状のアルキル基を示す。「＝Ｎ−ＯＹ基」としては、例えば、＝Ｎ−Ｏ−Ｈ基、＝Ｎ−Ｏ−メチル基、＝Ｎ−Ｏ−エチル基、＝Ｎ−Ｏ−プロピル基、または＝Ｎ−Ｏ−シクロプロピル基が代表例として挙げられる。【００２２】
Ｘ1およびＸ2と、Ｘ1とＸ2が結合する環上の炭素原子とで形成される「スピロ型に結合する４〜６員の飽和炭化水素環」とは、一般式（１）中のアゼチジン環の炭素原子にスピロ型に炭素数３〜５のアルキレン基が結合して形成する環を意味する。すなわち、一般式（１）中のアゼチジン環と該飽和炭化水素環で、例えば、２−アザ−スピロ［３．３］へプタン、１−アザ−スピロ［３．３］へプタン、２−アザ−スピロ［３．４］オクタン、１−アザ−スピロ［３．４］オクタン、２−アザ−スピロ［３．５］ノナン、または１−アザ−スピロ［３．５］ノナンのいずれかから導かれる置換基を形成する。【００２３】
Ｘ1およびＸ2と、Ｘ1とＸ2が結合する環上の炭素原子とで形成される「縮合型に結合する４〜６員の飽和炭化水素環」とは、一般式（１）中のアゼチジン環の炭素原子に縮合型に炭素数２〜４のアルキレン基が結合して形成する環を意味する。すなわち、一般式（１）中のアゼチジン環と該飽和炭化水素環で、例えば、２−アザ−ビシクロ［２．２．０］ヘキサン、６−アザ−ビシクロ［３．２．０］ヘプタン、または７−アザ−ビシクロ［４．２．０］オクタンのいずれかから導かれる置換基を形成する。【００２４】
Ｘ1およびＸ2と、Ｘ1とＸ2が結合する環上の炭素原子とで形成される「スピロ型に結合する５もしくは６員の飽和複素環」とは、一般式（１）中のアゼチジン環の炭素原子にスピロ型に炭素数３または４のアルキレンオキシ基またはアルキレンオキシアルキレン基が結合して形成する環を意味する。すなわち、一般式（１）中のアゼチジン環と該飽和複素環で、例えば、５−オキサ−２−アザ−スピロ［３．４］オクタン、６−オキサ−２−アザ−スピロ［３．４］オクタン、５−オキサ−１−アザ−スピロ［３．４］オクタン、６−オキサ−１−アザ−スピロ［３．４］オクタン、５−オキサ−２−アザ−スピロ［３．５］ノナン、６−オキサ−２−アザ−スピロ［３．５］ノナン、７−オキサ−２−アザ−スピロ［３．５］ノナン、５−オキサ−１−アザ−スピロ［３．５］ノナン、６−オキサ−１−アザ−スピロ［３．５］ノナン、または７−オキサ−１−アザ−スピロ［３．５］ノナンのいずれかから導かれる置換基を形成する。【００２５】
Ｘ1およびＸ2と、Ｘ1とＸ2が結合する環上の炭素原子とで形成される「縮合型に結合する５もしくは６員の飽和複素環」とは、一般式（１）中のアゼチジン環の炭素原子に縮合型に炭素数２または３のアルキレンオキシ基またはアルキレンオキシアルキレン基が結合して形成する環を意味する。すなわち、一般式（１）中のアゼチジン環と該飽和複素環で、例えば、２−オキサ−７−アザ−ビシクロ［３．２．０］へプタン、３−オキサ−６−アザ−ビシクロ［３．２．０］へプタン、２−オキサ−６−アザ−ビシクロ［３．２．０］へプタン、２−オキサ−８−アザ−ビシクロ［４．２．０］オクタン、３−オキサ−８−アザ−ビシクロ［４．２．０］オクタン、３−オキサ−７−アザ−ビシクロ［４．２．０］オクタン、または２−オキサ−７−アザ−ビシクロ［４．２．０］オクタンのいずれかから導かれる置換基を形成する。【００２６】
「置換基を有していてもよい４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環基」とは、１または複数の置換基を有していてもよい、環構造の構成原子として酸素原子、窒素原子、または硫黄原子を１個または複数個含む４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環化合物から導かれる置換基を意味する。これら複素環基はいずれの位置で結合してもよい。４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環基としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、オキセタン、テトラヒドロフランなどから導かれる基が挙げられる。これらの複素環基が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、１または複数の、ハロゲン原子、アルキル基、アミノ基、またはアルコキシ基が挙げられる。【００２７】
「置換基を有していてもよいアラルキル基」とは、１または複数の置換基を有していてもよい、アラルキル基を意味する。アラルキル基としては、例えば、ベンジル基またはフェネチル基が挙げられる。アラルキル基が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、またはアルキル基が挙げられる。【００２８】
本発明の１つの実施形態において、Ｘ1およびＸ2は、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいカルバモイルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、または置換基を有していてもよいアミノ基であるか、あるいはＸ1およびＸ2は、一緒になって、＝Ｎ−ＯＹ基（ここで、Ｙは、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示す。）である。【００２９】
本発明の別の実施形態において、Ｘ1およびＸ2は、より好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、低級アルコキシ基、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、ジ低級アルキルカルバモイルオキシ基、低級アルキルスルホニル基、Ｎ−低級アシル−Ｎ−低級アルキル−アミノ基、Ｎ−低級アルキルスルホニル−Ｎ−低級アルキル−アミノ基、Ｎ−低級アルコキシカルボニル−Ｎ−低級アルキル−アミノ基、またはＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基であるか、あるいはＸ1およびＸ2は、一緒になって、＝Ｎ−Ｏ−低級アルキル基を示す。「低級アルコキシ基」、「低級アルキル基」、または「ヒドロキシ低級アルキル基」などに使用される「低級」とは、これらの基の炭素原子数が１〜６個であることを示す。【００３０】
本発明の別の実施形態において、Ｘ1およびＸ2は、さらにより好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、水酸基、シアノ基、メトキシ基、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、ジメチルカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、ジメチルカルバモイルオキシ基、メタンスルホニル基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル−アミノ基、Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−メチル−アミノ基、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチル−アミノ基、またはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基であるか、あるいは、Ｘ1およびＸ2は、一緒になって、＝Ｎ−Ｏ−メチル基である。【００３１】
本発明の１つの実施形態において、Ｒ1は、好ましくは、非置換のフェニル基である。また、フッ素原子、塩素原子、メチル基もしくはメトキシ基が１個または２個メタ位に置換したフェニル基も好ましいものとして挙げられる。
本発明の１つの実施形態において、Ｒ2は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、より好ましくは、メチル基である。【００３２】
本発明の１つの実施形態において、Ｒ3は、好ましくは、水素原子、フッ素原子、または水酸基であり、より好ましくは、水素原子である。
本発明の１つの実施形態において、Ｒ4は、好ましくは、水素原子である。
本発明の１つの実施形態において、Ｚ1は、好ましくは、ハロゲン原子または水酸基であり、より好ましくは、水酸基である。【００３３】
本発明の１つの実施形態において、Ｚ2は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、または置換基を有していてもよいアルキル基であり、より好ましくは、水素原子またはメチル基である。
本発明の１つの実施形態において、Ｚ1およびＺ2の好ましい組み合わせとしては、Ｚ1が水酸基、Ｚ2が水素原子の組み合わせ、Ｚ1が水酸基、Ｚ2がメチル基の組み合わせ、またはＺ1およびＺ2がともにフッ素原子の組み合わせが挙げられる。【００３４】
本発明の１つの実施形態において、Ｚ3は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよい４〜６員の飽和もしくは不飽和の複素環基である。Ｚ3は、より好ましくは、非置換のアルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、非置換のピリミジニル基、非置換のピリジル基またはハロゲン原子で置換されたピリジル基である。Ｚ3は、さらにより好ましくは、フッ素原子で置換されたアルキル基、非置換のピリミジニル基またはフッ素原子で置換されたピリジル基である。
本発明の１つの実施形態において、Ｚ4は、好ましくは、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいアルコキシ基である。【００３５】
次の一般式（２）
【化５】
2007049575.tif 000007
【００３６】
で示す部分構造の６位と７位は、二重結合となってもよいことを示す（ただし、当該部分が二重結合のときには、Ｒ3は、水素原子である。）。
本発明の１つの実施形態において、６位と７位の点線部分は、好ましくは、一重結合である。【００３７】
本発明においては、一般式（３）に示す絶対配置のものが好ましい。
【化６】
2007049575.tif 000008
置換基Ｚ3の結合している３’位の立体配置は、天然のパクリタキセルと同じ立体配置がより好ましい。また、６位と７位の結合が一重結合である場合、７位のＲ3の立体配置はα、βどちらの配置のものも含まれる。【００３８】
本発明の一般式（１）で表される化合物には、立体異性体あるいは不斉炭素原子に由来する光学異性体が存在することもあるが、これらの立体異性体、光学異性体およびこれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。本発明の一般式（１）で表される化合物のうち、好ましくは、一般式（３）で表される絶対配置を有する化合物が挙げられる。【００３９】
本発明のタキサン誘導体は遊離体のままでもよいが、本発明の一般式（１）で表される化合物の塩としては、医学的に許容し得る塩であれば特に限定されず、例えば、酸付加塩としてあるいはカルボキシ基の塩が挙げられる。
酸付加塩とする場合の例としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩等の無機酸塩類、あるいは酢酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、乳酸塩等の有機酸塩類を挙げることができる。【００４０】
また、カルボキシ基の塩としては、例えばリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、またトリエチルアミン塩やＮ−メチルグルカミン塩、トリス−（ヒドロキシルメチル）アミノメタン塩等で無機塩類、有機塩類の何れでもよい。【００４１】
次に、一般式（１）で表される化合物のうち、代表的な例として、一般式（３）で表される化合物の製造法を説明する。本発明の化合物は、種々の方法により製造することができ、以下に示す製造法は一例であり、本発明はこれらに限定して解釈されるべきではない。
なお、反応に際しては必要に応じて置換基を適当な保護基で保護して行うことができ、保護基の種類および各置換基の変換順序は、特に限定されない。【００４２】
［製造法１］
【化７】
2007049575.tif 000009
［式中、Ｒ31はＲ3であるか、または保護基で保護されたＲ3（Ｒ3が水酸基の場合）を意味する。Ｒ51は、水素原子または水酸基の保護基を意味する。Ｚ51およびＺ52は、それぞれ、アルキル基を意味する。Ｚ11は、Ｚ1であるか、または保護基で保護されたＺ1（Ｚ1が水酸基の場合）を意味する。Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1〜Ｒ4、およびＺ1〜Ｚ4は、前記と同義である。］【００４３】
水酸基の保護基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基等のシリル系の保護基や２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ベンジル基等が挙げられる。【００４４】
まず、式（４）で表される化合物（以下、化合物（４）と表し、その他の番号で表される化合物も同様に表す。）の９位オキソ基を例えば、文献（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２８１５あるいは特開２００３−３４２２６９）記載の方法に従って、メチレンクロライド、テトラヒドロフラン等の溶媒中、ジボラン、水素化ホウ素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム等の金属水素化ホウ素化合物にて処理することにより、９β−ヒドロキシ基を有する化合物（５）を得ることができる。【００４５】
化合物（５）と、化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）を例えば、文献（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００３，１３，１８５）記載の方法に従って、メチレンクロライド、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の溶媒中、（±）−しょうのう−１０−スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸または塩化亜鉛等の酸性触媒存在下で反応させることにより化合物（６）を得ることができる。【００４６】
化合物（６）から化合物（７）を得るには、例えば、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９２，４８，６９８５）記載の方法に従って、まず化合物（６）の１３位置換基Ｒ51が保護基である場合は、脱保護し１３位が水酸基である化合物とした後、ラセミあるいは光学活性な化合物（Ｃ）とエーテル、テトラヒドロフラン等の溶媒中、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンリチウム、水素化ナトリウム等の塩基を用い縮合させればよい。【００４７】
化合物（３）は、以下のように化合物（７）から製造することができる。まず、化合物（７）の９，１０位プロペニリデンジオキシ部分の二重結合を、溶媒中（水、アセトン、テトラヒドロフラン、エーテル、ピリジン、１，４−ジオキサン等、またはこれらの混合溶媒中）で、４−メチルモルホリン  Ｎ−オキシド等の酸化剤共存下、触媒量の四酸化オスミウムにて処理することによりジオール化した後、溶媒中（水、エーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、１，４−ジオキサン等、またはこれらの混合溶媒中）でメタ過よう素酸ナトリウムにて処理することによりケトンまたはアルデヒドに変換し、溶媒中（水、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、１，４−ジオキサン、メチレンクロライド等、またはこれらの混合溶媒中）で、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム等の還元剤存在下、アゼチジン誘導体（Ｄ）と処理することにより、各種アゼチジノ基を導入した本発明の化合物（３）を得る。得られた化合物（３）は、さらに必要に応じ、各置換基の変換や保護基の脱保護を実施すれば、本発明の別の化合物（３）を得ることができる。【００４８】
このようにして製造された本発明化合物は、公知の方法、例えば、抽出、沈殿、分画クロマトグラフィー、分別結晶化、再結晶等により単離、精製することができる。また、本発明化合物の塩には、通常の造塩反応に付すことにより所望の塩に導くことができる。【００４９】
本発明化合物（３）は、下記の方法でも製造することができる。
［製造法２］
【化８】
2007049575.tif 000010
［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ31、Ｒ4およびＲ51は、前記と同義である。］【００５０】
化合物（８）は、１３位置換基Ｒ51が保護基である化合物（６）を用い、製造法１で述べた化合物（７）の９，１０位プロペニリデンジオキシ部分の二重結合を、各種アゼチジノ基を導入した化合物（３）に変換する方法と同様な試薬や反応条件を用い得ることができる。【００５１】
本発明の化合物（３）は、まず化合物（８）の１３位置換基Ｒ51が保護基である場合は、脱保護し１３位が水酸基である化合物とした後、製造法１で述べた化合物（６）から化合物（７）を製造する方法に従って１３位を変換した後、必要に応じ各置換基の変換や保護基の脱保護を実施すれば得ることができる。【００５２】
なお、Ｒ1、Ｒ2、またはＲ31を、それぞれ定義されている置換基内の他の置換基に変換（例えば、フェニル基をフルオロフェニル基へ変換）する方法は、通常の有機化学的方法を用いて行うことができるが、以下に例を挙げる。【００５３】
Ｒ1を変換する方法としては、例えば、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９４，３５，８９３１）記載の方法に従って２位のベンゾイル基を選択的に加水分解した後、アシル化する方法があり、Ｒ1がフェニル基以外の化合物を得ることができる。
Ｒ2を変換する方法としては、例えば文献（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９５，３８，２２６３）記載の方法に従って、４位のアセチル基を選択的に加水分解した後、アシル化する方法があり、Ｒ2がメチル基以外の化合物を得ることができる。【００５４】
Ｒ31が水素原子であり、６位と７位の結合が二重結合である化合物を得るには、ＷＯ２００１／２７１１５に記載の方法に従って、７位が水酸基であり、６位と７位が一重結合である化合物を、例えば、メチレンクロライド等の溶媒中、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の塩基存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物を反応させた後に、１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]−７−ウンデセン等の塩基で処理することにより得ることができる。【００５５】
Ｒ31がフッ素原子であり、６位と７位が一重結合である化合物を得るには、例えば文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９５，３６，１６０９）記載の方法に従って、７位が水酸基であり、６位と７位が一重結合である化合物をメチレンクロライド等の溶媒中でジエチルアミノ硫黄トリフルオライド等のフッ素化試薬にて処理することにより得ることができる。【００５６】
Ｒ31がメトキシ基であり、６位と７位が一重結合である化合物を得るには、例えば文献（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２８１５）記載の方法に従って、７位が水酸基であり、６位と７位が一重結合である化合物を２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン等の塩基性溶媒中、トリフルオロメタンスルホン酸メチルにて処理することにより得ることができる。【００５７】
Ｒ31が水素原子であり、６位と７位が一重結合である化合物を得るには、例えば文献（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２８１５）記載の方法に従って、７位が水酸基であり、６位と７位が一重結合である化合物をテトラヒドロフラン等の溶媒中、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の塩基存在下、１，１’−チオカルボニルジイミダゾールにて処理することにより、７位水酸基が、（イミダゾリル）チオカルボニル化された化合物に導いた後、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の不活性溶媒中、２’，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤の存在下に、水素化トリブチルスズ、水素化トリス（トリメチルシリル）シラン等で処理することにより得ることができる。【００５８】
また、Ｒ31が水素原子であり、６位と７位が一重結合である化合物は、例えば、文献（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．２００２，５０，１３９８）記載の方法に従って、Ｒ31が水素原子であり、６位と７位の結合が二重結合である化合物をテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール等の溶媒中、ロジウム−アルミナ、水酸化パラジウム炭素、パラジウム炭素、酸化白金等の触媒存在下、接触還元により水素添加することにより得ることもできる。【００５９】
製造原料である化合物（４）は、市販品１０−Ｏ−デアセチルバッカチンＩＩＩであるか、または１０−Ｏ−デアセチルバッカチンＩＩＩから合成できる。たとえば、Ｒ31がフッ素原子であり、Ｒ51がトリエチルシリル基である化合物やＲ31とＲ51が互いに水素原子である化合物は、文献（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２８１５）に記載されている。【００６０】
製造原料である化合物（Ａ）あるいは化合物（Ｂ）は、市販品であるか、または文献（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９３８，６０，１１６０またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９７６，１７，２９３５）記載の方法に従って合成できる。
製造原料であるラセミあるいは光学活性な化合物（Ｃ）の一般的な合成法は、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９３，３４，４１４９）記載の方法に従って合成できる。
製造原料である化合物（Ｄ）は、市販品であるか、または参考例記載の方法に従って合成できる。【００６１】
本発明の化合物は、例えば、肺癌、消化器癌、卵巣癌、子宮癌、乳癌、肝癌、頭頚部癌、血液癌、腎癌、睾丸腫瘍等の各種癌の治療に用いることができる。特に、本発明の化合物は、従来の抗癌剤での治療が困難である消化器系の癌、例えば、大腸癌への有効性が期待される。【００６２】
薬物に対する耐性獲得の要因には様々なものが考えられるが、抗癌剤の場合、１つの要因として、薬物を細胞外に排出する作用のあるＰ糖蛋白質（Ｐ−ｇｐ）の発現が挙げられる。例えば、パクリタキセルやドセタキセル等の抗癌剤は、Ｐ−ｇｐの影響を受け易いことが報告されている。【００６３】
本発明化合物を含有する医薬組成物は、静脈内注射、筋肉内注射、皮下注射等の各種注射剤として、あるいは経口投与、経皮投与等の種々の方法によって投与することができる。これらの投与法の中では水性製剤による静脈内投与、および経口投与が好ましい。水性製剤は薬理学的に許容される酸と酸付加物を形成させるか、ナトリウム等のアルカリ金属塩とすることで調製できる。経口投与の場合では遊離体のままでも、塩の型のいずれでもよい。【００６４】
製剤の調製方法としては投与法に応じ適当な製剤を選択し、通常用いられている各種製剤の調製法にて調製できる。本発明の抗腫瘍剤の剤型のうち経口剤としては、例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤や、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤、油性ないし水性の懸濁液等を例示できる。注射剤の場合は製剤中に安定剤、防腐剤、溶解補助剤等を使用することもできる。これらの補助剤等を含むこともある溶液を容器に収納後、凍結乾燥等によって固形製剤として用時調製の製剤としてもよい。また、一回投与量を一の容器に収納してもよく、また複数回投与量を一の容器に収納してもよい。【００６５】
固形製剤としては、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、丸剤、トローチ剤、散剤が挙げられる。これらの固形製剤は、本発明化合物とともに薬学上許容されている添加物を含んでもよい。添加物としては、例えば、充填剤類、増量剤類、結合剤類、崩壊剤類、溶解促進剤類、湿潤剤類、または滑沢剤類が挙げられ、これらを必要に応じて選択して混合し、製剤化することができる。【００６６】
液体製剤としては、溶液剤、エリキシル剤、シロップ剤、懸濁剤、乳剤等が挙げられる。これらの液体製剤は、本発明化合物とともに薬学上許容されている添加物を含んでもよい。添加物としては、例えば、懸濁化剤または乳化剤が挙げられ、これらを必要に応じて選択して混合し、製剤化することができる。【００６７】
本発明の化合物は、哺乳類、特にヒトの癌治療に用いることができる。投与量および投与間隔は、疾患の場所、患者の身長、体重、性別または病歴によって、医師の判断により適宜選択され得る。ヒトに投与する場合、好ましくは、１日あたり１回、あるいは２〜４回に分けて投与され、適当な間隔で繰り返すのが好ましい。投与量は、１回当たり体表面積１ｍ2につき約０．５ｍｇから約５００ｍｇ、好ましくは約１ｍｇから約３００ｍｇ、より好ましくは約１ｍｇから１００ｍｇの範囲である。また、一日量は、医師の判断により必要によっては上記の量を超えてもよい。
【実施例】
【００６８】
以下に示す実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではなく、これらはいかなる意味においても限定的に解釈されない。また、本明細書において、特に記載のない試薬、溶媒、および出発材料は、市販の供給源から容易に入手可能である。【００６９】
［参考例１］
３−メトキシアゼチジン塩酸塩
【化９】
2007049575.tif 000011
【００７０】
１−ベンズヒドリル−３−メトキシアゼチジン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７２，３７，３９５３）（１．１０ｇ）をエタノール（４０ｍｌ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム炭素（１．１ｇ）を加え水素雰囲気下、１７時間接触還元を行った。触媒をろ去、母液に１規定塩酸エタノール（４．５ｍｌ）を加え濃縮後、エーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（４８０ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．７９（２Ｈ，ｍ），４．０６−４．１１（２Ｈ，ｍ），４．２１−４．２７（１Ｈ，ｍ），９．２８（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８（Ｍ＋Ｈ）+．【００７１】
［参考例２］
【化１０】
2007049575.tif 000012
【００７２】
工程１：１−ベンズヒドリル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アゼチジンカルボキサミド
１−ベンズヒドリル−３−アゼチジンカルボン酸（１．１７ｇ）、ジメチルアミン（２モル−テトラヒドロフラン溶液）（２．６ｍｌ）、トリエチルアミン（０．６７ｍｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３００ｍｇ）をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶解し氷冷した。次いで、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９２５ｍｇ）を加え室温に戻し６時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出、水、飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．１０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．８５（３Ｈ，ｓ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．２３−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．４８（３Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．４１（１０Ｈ，ｍ）．【００７３】
工程２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アゼチジンカルボキサミド塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．８２（３Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｓ），３．８５−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．０５（４Ｈ，ｍ），９．１０（１Ｈ，ｂｒ），９．６０（１Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１２９（Ｍ＋Ｈ）+．【００７４】
［参考例３］
３−メチル−３−アゼチジノール塩酸塩
【化１１】
2007049575.tif 000013
１−ベンズヒドリル−３−メチル−３−アゼチジノール（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９６，３７，１２９７）を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：１．４３（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｓ），９．３８（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８（Ｍ＋Ｈ）+．【００７５】
［参考例４］
【化１２】
2007049575.tif 000014
【００７６】
工程１：１−ベンズヒドリル−３−エチル−３−アゼチジノール
エチルリチウム［０．５モル−ベンゼン：シクロヘキサン（９０：１０）溶液］（４０ｍｌ）溶液に窒素雰囲気下、室温にて１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−オン（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９９４，３１，２７１）（２．３７ｇ）のエーテル溶液（６ｍｌ）を滴下、０．５時間加熱還流した。氷冷後、水を加え約５分撹拌した。エーテルを加え有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２．６７ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８６（１Ｈ，ｂｒ），２．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１５−７．４２（１０Ｈ，ｍ）．【００７７】
工程２：３−エチル−３−アゼチジノール塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７２−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．８１（２Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２２（１Ｈ，ｂｒ），９．４７（１Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２（Ｍ＋Ｈ）+．【００７８】
［参考例５］
【化１３】
2007049575.tif 000015
【００７９】
工程１：１−ベンズヒドリル−３−シクロプロピル−３−アゼチジノール
マグネシウム金属（１．０３ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に懸濁、触媒量のヨウ素（２０ｍｇ）を加え窒素置換した。次いで、ブロモシクロプロパン（３．５０ｍｌ）をゆっくり滴下後、さらに３０分撹拌した。反応液を−７８℃に冷却後、１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−オン（２．００ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）を滴下、１時間撹拌した。氷冷後、飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出、水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２．２０ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．４５−０．５１（２Ｈ，ｍ），０．５２−０．５８（２Ｈ，ｍ），１．１７−１．２７（１Ｈ，ｍ），１．９８（１Ｈ，ｂｒ），２．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．４１（１０Ｈ，ｍ）．【００８０】
工程２：３−シクロプロピル−３−アゼチジノール塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：０．４１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５−１．３２（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．８１（４Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｂｒ），９．３１（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１１４（Ｍ＋Ｈ）+．【００８１】
［参考例６］
【化１４】
2007049575.tif 000016
【００８２】
工程１：１−ベンズヒドリル−３−トリフルオロメチル−３−アゼチジノール
１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−オン（２．００ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）を氷冷し窒素下、（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（１．５０ｍｌ）を加え、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（０．１０ｍｌ）を添加した。１０分後、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（８．５０ｍｌ）を滴下、室温に戻し１５分撹拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、水（２回）および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２．０７ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．６６（１Ｈ，ｂｒ），３．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．４３（１０Ｈ，ｍ）．【００８３】
工程２：３−トリフルオロメチル−３−アゼチジノール塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：４．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），９．８０（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１４２（Ｍ＋Ｈ）+．【００８４】
［参考例７］
３−アゼチジンカルボニトリル塩酸塩
【化１５】
2007049575.tif 000017
【００８５】
１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−カルボニトリル（１．２４ｇ）を１，２−ジクロロエタン（１６ｍｌ）に加え室温にてクロロギ酸１−クロロエチル（０．８２ｍｌ）を加え０．５時間加熱還流した。濃縮後、得られた残渣にメタノール（１６ｍｌ）を加え１時間加熱還流し放冷した。再び濃縮後、得られた残渣に酢酸エチルを加え、析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（３６０ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：３．９４−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｓ），９．６１（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８２（Ｍ+）．【００８６】
［参考例８］
３−アゼチジンメタノール塩酸塩
【化１６】
2007049575.tif 000018
【００８７】
（１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノ）メタノールを原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．７８−２．８７（１Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．７０−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．１３（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８（Ｍ＋Ｈ）+．【００８８】
［参考例９］
【化１７】
2007049575.tif 000019
【００８９】
工程１：Ｎ−（１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノ）−Ｎ−メチルアセトアミド
１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノメチルアミン（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９３，３６，８０１）（１．５０ｇ）およびトリエチルアミン（０．９２ｍｌ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、無水酢酸（０．６２ｍｌ）を加え室温にて２０時間撹拌した。濃縮後、得られた残渣を酢酸エチルにて希釈、水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にエーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（１．４２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．０３，２．０７（ｔｏｔａｌ３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），３．０２，３．１１（ｔｏｔａｌ３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），３．０５，３．１３（ｔｏｔａｌ２Ｈ，ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３４，４．３５（ｔｏｔａｌ１Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．４５−４．５２，４．８７−４．９３（ｔｏｔａｌ１Ｈ，ｅａｃｈ  ｍ），７．１６−７．４１（１０Ｈ，ｍ）．【００９０】
工程２：Ｎ−（３−アゼチジノ）−Ｎ−メチルアセトアミド塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．０１（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．１５（４Ｈ，ｍ），４．９４−５．０２（１Ｈ，ｍ），９．２１（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１２９（Ｍ＋Ｈ）+．【００９１】
［参考例１０］
【化１８】
2007049575.tif 000020
【００９２】
工程１：Ｎ−（１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノ）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノメチルアミン（１．５０ｇ）およびトリエチルアミン（０．９２ｍｌ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解し氷冷した。次いで、塩化メタンスルホニル（０．５１ｍｌ）を加え１時間撹拌した。濃縮後、得られた残渣を酢酸エチルにて希釈、水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にエーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（１．５５ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．７２（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｂｒ），３．４９（２Ｈ，ｂｒ），４．２３−４．３７（１Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｂｒ），７．１８−７．４１（１０Ｈ，ｍ）．【００９３】
工程２：Ｎ−（３−アゼチジノ）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例７と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｓ），４．０４−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．６０−４．６９（１Ｈ，ｍ），９．２３（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１６５（Ｍ＋Ｈ）+．【００９４】
［参考例１１］
【化１９】
2007049575.tif 000021
【００９５】
工程１：（Ｓ）−２−（メトキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
６０％水素化ナトリウム（２４０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍｌ）に懸濁、窒素雰囲気下氷冷した。（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９３６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に溶かした溶液を滴下後、２０分撹拌した。ついで、ヨウ化メチル（０．４０ｍｌ）を加え室温に戻し一晩撹拌した。反応液に冷飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出、飽和食塩水にて洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（９１０ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．１１−２．２７（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，３．２Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，５．４Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，６．９Ｈｚ），４．２７−４．３３（１Ｈ，ｍ）．【００９６】
工程２：（Ｓ）−２−（メトキシメチル）アゼチジントリフルオロ酢酸塩
上記工程１で得た化合物（９０５ｍｇ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、氷冷にてトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）（４ｍｌ）を加え室温に戻し１時間撹拌した。反応液を濃縮し、標記化合物（９７０ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．２１−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．４０（１Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，３．５Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，６．９Ｈｚ），３．７０−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｂｒ），８．７２（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２（Ｍ＋Ｈ）+．【００９７】
［参考例１２］
【化２０】
2007049575.tif 000022
【００９８】
工程１：（２Ｓ）−２−（ジメチルカルバモイル）−１−アゼチジンカルボン酸  ベンジルエステル
（２Ｓ）−１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］−２−アゼチジンカルボン酸（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９３，４９，８２１１）を原料に用い、参考例２の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．２０−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．９７（６Ｈ，ｂｒｓ），３．９２−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．１１−４．１７（１Ｈ，ｍ），５．００−５．０３（１Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（５Ｈ，ｍ）．【００９９】
工程２：（２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−アゼチジンカルボキサミド塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．３９−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．７９（１Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．６６−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．９３（１Ｈ，ｍ），５．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｂｒ），１０．２９（１Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１２９（Ｍ＋Ｈ）+．【０１００】
［参考例１３］
【化２１】
2007049575.tif 000023
【０１０１】
工程１：１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノ  ジメチルカルバメート
６０％水素化ナトリウム（４８０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁、氷冷した。１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−オール（２．３９ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶かした溶液を滴下後、３０分撹拌した。ついで、塩化  Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル（１．１ｍｌ）を加え室温に戻し一晩撹拌した。反応液に冷飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出、飽和重曹水および飽和食塩水にて洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にエーテル／ｎ−ヘキサンを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（２．４０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．８８（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９０（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９８−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６２（２Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｓ），５．００−５．０６（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２９（１０Ｈ，ｍ）．【０１０２】
工程２：３−アゼチジノ  ジメチルカルバメート塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．８２（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．９２−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１７−４．２２（２Ｈ，ｍ），５．０４−５．０９（１Ｈ，ｍ），９．３７（１Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１４５（Ｍ＋Ｈ）+．【０１０３】
［参考例１４］
【化２２】
2007049575.tif 000024
【０１０４】
工程１：１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノ  カルバメート
１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−オール（２．３９ｇ）を酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し氷冷した。次いで、トリクロロアセチルイソシアナート（１．２５ｍｌ）を加え同温で１時間撹拌した後、反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、水（４ｍｌ）およびギ酸ナトリウム（８１６ｍｇ）を加え２４時間室温にて撹拌した。濃縮後、酢酸エチルにて希釈し、飽和重曹水および飽和食塩水にて洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にエーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（１．７５ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｂｒ），５．０１−５．０８（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．４０（１０Ｈ，ｍ）．【０１０５】
工程２：３−アゼチジノ  カルバメート塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：３．８６−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．２１（２Ｈ，ｍ），５．０１−５．０６（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｂｒ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ），９．２３（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１１７（Ｍ＋Ｈ）+．【０１０６】
［参考例１５］
【化２３】
2007049575.tif 000025
【０１０７】
工程１：メチル  １−ベンズヒドリル−３−アゼチジノ（メチル）カルバメート
１−ベンズヒドリル−３−アゼチジノメチルアミン（１．５０ｇ）をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（１．０ｍｌ）を加え氷冷した。次いで、クロロギ酸メチル（０．５３ｍｌ）を滴下、室温に戻し一晩撹拌した。濃縮後、得られた残渣を酢酸エチルにて希釈、水、飽和重曹水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にエーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（１．５２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４２−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．３２（１Ｈ，ｓ），４．４９（１Ｈ，ｂｒ），７．１６−７．４１（１０Ｈ，ｍ）．【０１０８】
工程２：メチル  ３−アゼチジノ（メチル）カルバメート塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．９０（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．８１−４．８７（１Ｈ，ｍ），９．１２（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１４５（Ｍ＋Ｈ）+．【０１０９】
［参考例１６］
【化２４】
2007049575.tif 000026
【０１１０】
工程１：３−（メチルスルファニル）−１−アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
３−［（メタンスルホニル）オキシ］−１−アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００１，４４，９４）（２．６０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６ｍｌ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド（１．４５ｇ）を加え窒素雰囲気下、８０℃にて２０時間撹拌した。放冷後、氷水に注ぎ酢酸エチルにて抽出、水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２．０４ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．５Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，８．１Ｈｚ）．【０１１１】
工程２：３−（メタンスルホニル）−１−アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
上記工程１で得た化合物（２．０４ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し氷冷した。次いで、オキソン（１２．３ｇ）を水（１２．４ｍｌ）に溶かした溶液をゆっくり加え同温で４時間撹拌した。水にて希釈後、酢酸エチルにて４回抽出、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（１．８５ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．８６−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．１９−４．２９（４Ｈ，ｍ）．【０１１２】
工程３：３−（メタンスルホニル）アゼチジントリフルオロ酢酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１２の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：３．０９（３Ｈ，ｓ），４．１５−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．２７−４．３３（２Ｈ，ｍ），４．４９−４．５７（１Ｈ，ｍ），９．４１（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１３６（Ｍ＋Ｈ）+．【０１１３】
［参考例１７］
【化２５】
2007049575.tif 000027
【０１１４】
工程１：３−（メトキシイミノ）−１−アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
３−ヒドロキシ−１−アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５０ｇ）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解、デス−マーチン試薬（５．５１ｇ）のジクロロメタン（６０ｍｌ）溶液を滴下後、さらに３時間撹拌した。反応液に飽和重曹水およびチオ硫酸ナトリウム・５水和物（１０ｇ）を加え、約３０分激しく撹拌した。有機層を水および飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をエタノール（３０ｍｌ）および水（１５ｍｌ）の混液に溶解し、メトキシアミン塩酸塩（１．０８ｇ）および酢酸ナトリウム（１．０６ｇ）を加え１時間加熱還流した。放冷後、反応液を濃縮し得られた残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出、飽和重曹水および飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．６０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．５７−４．６０（４Ｈ，ｍ）．【０１１５】
工程２：３−アゼチジン  Ｏ−メチルオキシム塩酸塩
上記工程１で得た化合物（１．６０ｇ）をメタノール（６０ｍｌ）に溶解し、４規定塩酸ジオキサン溶液（１０ｍｌ）を加え室温にて１５時間撹拌した。濃縮後、テトラヒドロフランを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（９６０ｍｇ）を無色固体（吸湿性）として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：３．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），４．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），９．８４（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０１（Ｍ＋Ｈ）+．【０１１６】
［参考例１８］
【化２６】
2007049575.tif 000028
【０１１７】
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−（フルオロメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン
（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−４−（ヒドロキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９４，３７，２６５５）（１．００ｇ）をジクロロメタン（１６ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてジエチルアミノ硫黄トリフルオライド（０．８４３ｍｌ）を加え、室温まで昇温しながら２３時間撹拌した。反応液を０℃に冷却後、メタノールを加えた。減圧下溶媒を留去、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（３３３ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４１−４．４８（１Ｈ，ｍ），４．６６−４．９１（５Ｈ，ｍ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．４６（７Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３１６（Ｍ＋Ｈ）+．【０１１８】
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−（フルオロメチル）−２−アゼチジノン
上記工程１で化合物（８９７ｍｇ）をアセトニトリル（１５ｍｌ）および水（２ｍｌ）に溶解し、０℃にて硝酸二アンモニウムセリウム（ＩＶ）（５．４６ｇ）の水溶液（１３ｍｌ）を加え、１時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３〜１：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（４０８ｍｇ）を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：４．０３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１１．２，７．６，４．６Ｈｚ），４．４７−４．６９（３Ｈ，ｍ），４．８０−４．８４（２Ｈ，ｍ），６．２３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２６−７．３９（５Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２１０（Ｍ＋Ｈ）+．【０１１９】
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−４−（フルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で化合物（４０８ｍｇ）を酢酸エチル（１０ｍｌ）に溶解し、室温にて５％パラジウム炭素（４０８ｍｇ）を加え、水素雰囲気下３日間撹拌した。反応液をセライト濾過し、母液を減圧下濃縮した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、０℃にてイミダゾール（１９９ｍｇ）およびトリイソプロピルシリルクロライド（０．６４５ｍｌ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、水および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（４３２ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０７−１．２８（２１Ｈ，ｍ），４．００−４．０７（１Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４８．１，１０．０，８．１Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４６．４，１０．０，３．９Ｈｚ），５．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．４Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．【０１２０】
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（フルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物（４３２ｍｇ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５２９ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１６ｍｌ）に溶解し、室温にて４−ジメチルアミノピリジン（３８．３ｍｇ）を加え、１６．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：９７（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（５５５ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９１−１．２８（２１Ｈ，ｍ），１．５２（９Ｈ，ｓ），４．２７（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１５．４，５．６，３．９Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４５．９，９．８，３．９Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４６．９，９．８，５．６Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）．【０１２１】
［参考例１９］
【化２７】
2007049575.tif 000029
【０１２２】
工程１：（３Ｒ，４Ｓ）−４−エチル−３−ヒドロキシ−２−アゼチジノン
（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−４−ビニル−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９４，３７，２６５５）（６８０ｍｇ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、室温にて５％パラジウム炭素（６８０ｍｇ×２）を加え、水素雰囲気下４４時間撹拌した。触媒をセライト濾過して、濾液を濃縮、標記化合物（４５０ｍｇ）を赤色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３４−１．５７（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４２（１Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０１２３】
工程２：（３Ｒ，４Ｓ）−４−エチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（５８０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、イミダゾール（１．０４ｇ）を加えた。０℃にてトリエチルシリルクロライド（１．２８ｍｌ）を滴下し、室温に戻し１４時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：６（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（９２０ｍｇ）を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．６３−０．７３（６Ｈ，ｍ），０．９３−１．０１（１２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７３（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６３（１Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．４Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０１２４】
工程３：（３Ｒ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−エチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．６３−０．７３（６Ｈ，ｍ），０．９６−１．００（１２Ｈ，ｍ），１．５１（９Ｈ，ｓ），１．７５−１．９４（２Ｈ，ｍ），３．９２−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．【０１２５】
［参考例２０］
【化２８】
2007049575.tif 000030
【０１２６】
工程１：シス−３−アセトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−４−（２−オキサゾリル）−２−アゼチジノン
オキサゾール−２−カルボキシアルデヒド（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，５６，４４９）（１．８５ｇ）およびｐ−アニシジン（１．８０ｇ）をベンゼン（３０ｍｌ）に溶解し、無水硫酸ナトリウム（５ｇ）を加え室温にて２時間撹拌した。不溶物をろ去した後、反応液を減圧濃縮し黄色油状物としてイミンを得た。得られたイミンおよびトリエチルアミン（３．０５ｍｌ）のジクロロメタン溶液（２０ｍｌ）を窒素下−７８℃に冷却した。次いで、アセトキシアセチルクロライド（１．５７ｍｌ）を滴下し一晩かけて室温まで昇温した。反応液を濃縮後、酢酸エチルにて希釈、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和重曹水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル）にて精製し、エーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（３．０５ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．９６（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８２−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），７．２５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３０３（Ｍ＋Ｈ）+．【０１２７】
工程２：シス−１−（４−メトキシフェニル）−４−（２−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（２．８０ｇ）をテトラヒドロフラン（２８ｍｌ）およびメタノール（２８ｍｌ）の混液に溶解し、炭酸カリウム（５０ｍｇ）を加え室温にて６０分撹拌した。調製したダウエックス５０（強酸性樹脂）を加え約５分撹拌した後、ろ過濃縮しトルエンにて２回共沸した。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、０℃にてイミダゾール（７７０ｍｇ）およびトリイソプロピルシリルクロライド（２．４０ｍｌ）を加え、室温にて２４時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、水および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（３．３０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７−１．０１（１８Ｈ，ｍ），１．０３−１．１２（３Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．３６（２Ｈ，ｓ），６．８０−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．２３−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．【０１２８】
工程３：シス−４−（２−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９６−１．０９（２１Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，２．０Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｂｒ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．【０１２９】
工程４：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９５−０．９７（１８Ｈ，ｍ），１．００−１．０８（３Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ＡＢ  ｔｙｐｅ  ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ，），７．６８（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４３３（Ｍ＋Ｎａ）+．【０１３０】
［参考例２１］
（３Ｒ，４Ｒ）−４−（ジフルオロメチル）−１−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
【化２９】
2007049575.tif 000031
【０１３１】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−（ジフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ−Ｃｈｅｍ．２０００，８，１６１９）（４００ｍｇ）をジクロロメタン（８．０ｍｌ）に溶解し氷冷した。次いで、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２８ｍｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（３３．３ｍｇ）およびクロロ炭酸イソプロピル（０．２０ｍ１）を加え３時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、１規定塩酸水、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１０：９０（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（５０５ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０７−１．２２（２１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．２８−４．３５（１Ｈ，ｍ），５．０３−５．０９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，１．０Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５５．４，５４．０，４．９Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４０２（Ｍ＋Ｎａ）+．【０１３２】
［参考例２２］
【化３０】
2007049575.tif 000032
【０１３３】
工程１：シス−３−アセトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−４−（４−オキサゾリル）−２−アゼチジノン
オキサゾール−４−カルボキシアルデヒド（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，５６，４４９）を原料に用い、参考例２０の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８２−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．【０１３４】
工程２：シス−１−（４−メトキシフェニル）−４−（４−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９８−１．２４（２１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８０−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４３９（Ｍ＋Ｎａ）+．【０１３５】
工程３：シス−４−（４−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７−１．１２（２１Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，２．７Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３３３（Ｍ＋Ｎａ）+．【０１３６】
工程４：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９４−１．１１（２１Ｈ，ｍ），１．４７（９Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４３３（Ｍ＋Ｎａ）+．【０１３７】
［参考例２３］
【化３１】
2007049575.tif 000033
工程１：シス−４−イソプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
シス−３−アセトキシ−４−イソプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００３，１１，４３１５）を原料に用い、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１１−１．１４（１８Ｈ，ｍ），１．１７−１．２７（３Ｈ，ｍ），２．２８−２．３５（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．８３−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３６（２Ｈ，ｍ）．【０１３８】
工程２：シス−４−イソプロピル−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９４−０．９７（６Ｈ，ｍ），１．０８−１．１１（１８Ｈ，ｍ），１．１４−１．２８（３Ｈ，ｍ），１．９０−１．９９（１Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．８Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，２．７Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｂｒ）．【０１３９】
工程３：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−イソプロピル−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０７−１．１１（１８Ｈ，ｍ），１．１４−１．２３（３Ｈ，ｍ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．１５−２．２０（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．【０１４０】
［参考例２４］
【化３２】
2007049575.tif 000034
【０１４１】
工程１：１−ベンズヒドリル−３−フルオロアゼチジン
１−ベンズヒドリル−３−アゼチジニルメタンスルホナート（２．５０ｇ）をアセトニトリル（５０ｍｌ）に溶解し、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（７．９ｍｌ）を加え、６時間加熱還流した。濃縮後、得られた残渣を酢酸エチルにて希釈し、水（２回）および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１０（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．４０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．０９−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｓ），５．０６−５．２４（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．４０（１０Ｈ，ｍ）．【０１４２】
工程２：３−フルオロアゼチジン塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：４．００−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．２２−４．３２（２Ｈ，ｍ），５．２９−５．４９（１Ｈ，ｍ），９．６６（２Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１１２（Ｍ＋Ｈ）+．【０１４３】
［参考例２５］
（Ｓ）−１−アゼチジン−２−イルメタノール塩酸塩
【化３３】
2007049575.tif 000035
【０１４４】
（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．２０ｇ）に濃塩酸（１４ｍｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮することにより、標記化合物（２．６８ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．２２−２．３８（２Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７０−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．７８−３．８５（１Ｈ，ｍ），４．３４−４．３６（１Ｈ，ｍ），５．４１−５．４３（１Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０１４５】
［参考例２６］
（Ｒ）−１−アゼチジン−２−イルメタノール塩酸塩
【化３４】
2007049575.tif 000036
【０１４６】
（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルを原料に用い、参考例２５と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．４５−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．８３−４．０５（４Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０１４７】
［参考例２７］
【化３５】
2007049575.tif 000037
【０１４８】
工程１：（Ｒ）−２−（メトキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルを原料に用い、参考例１１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．１１−２．２７（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，３．１Ｈｚ），３．６３−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，６．７Ｈｚ），４．２７−４．３３（１Ｈ，ｍ）．【０１４９】
工程２：（Ｒ）−２−（メトキシメチル）アゼチジントリフルオロ酢酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：２．２０−２．２９（１Ｈ，ｍ），２．３３−２．４２（１Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．４Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．１Ｈｚ），３．６９−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２（Ｍ＋Ｈ）+．【０１５０】
［参考例２８］
【化３６】
2007049575.tif 000038
【０１５１】
工程１：２−［（Ｅ）−スチリル］ピリミジン
２−メチルピリミジン（５．００ｇ）およびベンズアルデヒド（８．１０ｍｌ）の混合物に、室温にて塩化亜鉛（１モル−エーテル溶液）（７．９７ｍｌ）を加え、１６０℃にて２３時間加熱環流した。反応液を室温に冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９〜３：７（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（６．８５ｇ）を茶色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．３２−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．６２−７．６４（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１８３（Ｍ＋Ｎａ）+．【０１５２】
工程２：ピリミジン−２−カルボキシアルデヒド
上記工程１で得た化合物（６．６２ｇ）を１，４−ジオキサン（９０ｍｌ）および水（３０ｍｌ）に溶解し、室温にて四酸化オスミウム（触媒量）およびメタ過よう素酸ナトリウム（１５．６ｇ）を加え、２日間攪拌した。反応液をセライトで濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１〜１００：０（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（３．２７ｇ）を茶色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），９．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），１０．１４（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０９（Ｍ＋Ｎａ）+．【０１５３】
工程３：シス−３−アセトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−４−（２−ピリミジニル）−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例２０の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を茶色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．８０（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．８，２．９Ｈｚ），７．２６−７．３０（３Ｈ，ｍ），８．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３１４（Ｍ＋Ｎａ）+．【０１５４】
工程４：シス−１−（４−メトキシフェニル）−４−（２−ピリミジニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９８−１．２４（２１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８０−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４２８（Ｍ＋Ｎａ）+．【０１５５】
工程５：シス−４−（２−ピリミジニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０−１．０６（２１Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３２２（Ｍ＋Ｎａ）+．【０１５６】
工程６：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２−ピリミジニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程５で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８−１．０６（２１Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），５．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．【０１５７】
［参考例２９］
【化３７】
2007049575.tif 000039
【０１５８】
工程１：５−［（Ｅ）−スチリル］オキサゾール
トランス−シンナムアルデヒド（４．０ｇ）、（ｐ−トルエンスルホニル）メチルイソシアニド（５．９ｇ）のメタノール（１００ｍｌ）懸濁液に炭酸カリウム（５．０ｇ）を加え、混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣に水および酢酸エチルを加え、二層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（４．４ｇ）を橙色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１７２（Ｍ＋Ｈ）+．【０１５９】
工程２：オキサゾール−５−カルボキシアルデヒド
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例２８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：７．８９（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），９．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ）．【０１６０】
工程３：シス−３−アセトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−４−（５−オキサゾリル）−２−アゼチジン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例２０の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．９８（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３０３（Ｍ＋Ｈ）+．【０１６１】
工程４：シス−１−（４−メトキシフェニル）−４−（５−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９６−１．１６（２１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４１７（Ｍ＋Ｈ）+．【０１６２】
工程５：シス−４−（５−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９５−１．１２（２１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．４Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３１１（Ｍ＋Ｈ）+．【０１６３】
工程６：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（５−オキサゾリル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程５で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９３−１．１１（２１Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４１１（Ｍ＋Ｈ）+．【０１６４】
［参考例３０］
【化３８】
2007049575.tif 000040
【０１６５】
工程１：Ｎ−(２，２−ジフルオロプロピリデン)−４−メトキシアニリン
１−エトキシ−２，２−ジフルオロ−１−プロパノールおよび１−メトキシ−２，２−ジフルオロ−１−プロパノールの混合物（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，５１７４）（７２２ｍｇ）をトルエンに溶解し、ｐ−アニシジン（０．５２ｇ）を加え、３時間加熱環流した。反応液を室温に冷却後、反応液に飽和重曹水を加え、トルエンにて抽出し、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去して標記化合物（９８９ｍｇ）を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１８．８Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．８９−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）．【０１６６】
工程２：シス−１−（４−メトキシフェニル）−３−（ベンジルオキシ）−４−（１，１−ジフルオロエチル）−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（８３７ｍｇ）をジクロロメタン（４．９４ｍｌ）に溶解し、０℃にて、トリエチルアミン（２．０５ｍｌ）を加え、次いでベンジルオキシアセチルクロライド（１．５５ｇ）を滴下した。４５℃にて８４時間攪拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にエーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより標記化合物（９３１ｍｇ）を淡茶色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．５Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４８−４．５２（１Ｈ，ｍ），４．７７−４．８４（１Ｈ，ｍ），４．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８５−６．９０（２Ｈ、ｍ）、７．３０−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ）．【０１６７】
工程３：シス−３−（ベンジルオキシ）−４−（１，１−ジフルオロエチル）−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．３Ｈｚ），３．９５−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．７２−４．８４（２Ｈ，ｍ），６．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０−７．３８（５Ｈ，ｍ）．【０１６８】
工程４：シス−４−（１，１−ジフルオロエチル）−３−ヒドロキシ−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１９の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９−３．９７（１Ｈ，ｍ），５．０１−５．０５（１Ｈ，ｍ），６．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０１６９】
工程５：シス−４−（１，１−ジフルオロエチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、トリエチルシリルクロライドの代わりにトリイソプロピルシリルクロライドを反応させ、参考例１９の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７−１．２８（２１Ｈ，ｍ），１．７７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．３Ｈｚ），３．８９−３．９９（１Ｈ，ｍ），５．０９−５．１４（１Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０１７０】
工程６：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（１，１−ジフルオロエチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程５で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９７−１．２８（２１Ｈ，ｍ），１．５２（９Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．０Ｈｚ），４．２９−４．３６（１Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．【０１７１】
［参考例３１］
【化３９】
2007049575.tif 000041
【０１７２】
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン
（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｒ）−ヒドロキシエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９４，５９，３１２３）を原料に用い、参考例１８の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２５．１，６．３Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４７−４．５４（１Ｈ，ｍ），４．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．８９−５．１１（２Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８−７．５２（７Ｈ，ｍ）．【０１７３】
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−１．２７（２１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２５．１，６．３Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，５．６Ｈｚ），４．９７−５．１６（１Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３９６（Ｍ＋Ｈ）+．【０１７４】
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を橙色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０５−１．２２（２１Ｈ，ｍ），１．４３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．９，６．３Ｈｚ），３．９４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），４．８１−５．０１（１Ｈ，ｍ），５．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．７Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２９０（Ｍ＋Ｈ）+．【０１７５】
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０４−１．２２（２１Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．４，６．６Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），４．２４−４．３２（１Ｈ，ｍ），４．９０−５．０９（１Ｈ，ｍ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋Ｎａ）+．【０１７６】
［参考例３２］
【化４０】
2007049575.tif 000042
【０１７７】
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−４−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
窒素気流下、（２Ｓ，５Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−オン（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９５，１１７，６３９４）（１．５５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に−７８℃にてリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（１０．８ｍｌ）を加え、混合物を同温で３０分間攪拌した。反応液にヘキサメチルホスホルアミド（６．０ｍｌ）およびＮ−（２，２−ジフルオロエチリデン）−４−メトキシアニリン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９７，６２，８８２６）（３．３ｇ）のテトラヒドロフラン（３．２ｍｌ）溶液を加え、混合物を同温で４時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１規定塩酸水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（０．８６ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６９（３Ｈ，ｓ），３．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．１６（１Ｈ，ｍ），６．１１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５７．２，５２．１，３．６Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２５８（Ｍ＋Ｈ）+．【０１７８】
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−４−ジフルオロメチル−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１９の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６８−０．８０（６Ｈ，ｍ），０．９９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．５７（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．９６−４．０３（１Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５７．７，５２．５，３．８Ｈｚ），６．８５−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．【０１７９】
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−４−ジフルオロメチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を橙色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６６−０．７７（６Ｈ，ｍ），０．９７（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．５９（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．５９（１Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５７．６，５０．８，３．４Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０１８０】
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ジフルオロメチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を橙色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５９−０．７７（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），３．８６−３．９４（１Ｈ，ｍ），５．９１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５７．１，５２．７，３．２Ｈｚ）．【０１８１】
［参考例３３］
（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−４−ジフルオロメチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
【化４１】
2007049575.tif 000043
【０１８２】
参考例３２の工程３で得た化合物（０．１７ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（１３４μｌ）、塩化ベンゾイル（１１２μｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１６ｍｇ）を加え、混合物を室温で１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、二層を分離した。水層をクロロホルムで抽出し、有機層を合わせて飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：８（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（０．２ｇ）を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６７−０．７９（６Ｈ，ｍ），１．００（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．６３（３Ｈ，ｓ），４．３１−４．３９（１Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５４．７,４．２Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．【０１８３】
［参考例３４］
シス−４−（１，１−ジフルオロエチル）−１−（イソプロポキシキシカルボニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
【化４２】
2007049575.tif 000044
【０１８４】
参考例３０の工程５で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０４−１．２１（２１Ｈ，ｍ），１．２５−１．３８（６Ｈ，ｍ），１．７６（３Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１９．０，６．３Ｈｚ），４．３３−４．４０（１Ｈ，ｍ），５．０１−５．１０（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．【０１８５】
［参考例３５］
（３Ｒ，４Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−１−（イソプロポキシカルボニル）−４−フェニル−２−アゼチジノン
【化４３】
2007049575.tif 000045
【０１８６】
（３Ｒ，４Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−フェニル−２−アゼチジノン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９２，４８，６９８５）を原料に用い、参考例２１と同様の操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．１６（３Ｈ，ｓ），０．０５（３Ｈ，ｓ），０．６４（９Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．９３−５．０１（１Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．２５−７．３７（５Ｈ，ｍ）．【０１８７】
［参考例３６］
（３Ｒ，４Ｒ）−１−（イソプロポキシカルボニル）−４−（トリフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
【化４４】
2007049575.tif 000046
【０１８８】
（３Ｒ，４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ．Ｃｈｅｍ．２００４，１２５，４８７）を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０３−１．２２（２１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．４９−４．５４（１Ｈ，ｍ），５．０３−５．０９（１Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４２０（Ｍ＋Ｎａ）+．【０１８９】
［参考例３７］
２−［（２Ｓ）−アゼチジニル］−２−プロパノール塩酸塩
【化４５】
2007049575.tif 000047
【０１９０】
２−｛（２Ｓ）−１−［（１Ｓ）−フェニルエチル］アゼチジニル｝−２−プロパノール（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９８，５４，４９９１）を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を灰白色固体として得た。
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１１６（Ｍ＋Ｎａ）+．【０１９１】
［参考例３８］
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（３−フルオロ−２−ピリジル）−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
【化４６】
2007049575.tif 000048
【０１９２】
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−１．０４（２１Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．９７−５．０５（１Ｈ，ｍ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．【０１９３】
［参考例３９］
（３Ｒ，４Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−４−（２−ピリジル）−２−アゼチジノン
【化４７】
2007049575.tif 000049
【０１９４】
（３Ｒ，４Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−メチル−４−（２−ピリジル）−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００３，１３，１８５）を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．０２（３Ｈ，ｓ），０．０８（３Ｈ，ｓ），０．４９（９Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．７２（３Ｈ，ｓ），４．９５（１Ｈ，ｓ），５．００−５．０７（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ），８．５７−８．６０（１Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３７９（Ｍ＋Ｈ）+．【０１９５】
［参考例４０］
（３Ｒ，４Ｒ）−４−ジフルオロメチル−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
【化４８】
2007049575.tif 000050
【０１９６】
参考例３２の工程３で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６４−０．７３（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３１−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，ｓ），３．９０−３．９９（１Ｈ，ｍ），５．０１−５．１０（１Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５７．２，５２．６，３．２Ｈｚ）．【０１９７】
［参考例４１］
【化４９】
2007049575.tif 000051
【０１９８】
工程１：シス−３−アセトキシ−４−（２−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン
２−フルオロベンズアルデヒドを原料に用い、参考例２０の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７６（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８０−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３７（４Ｈ，ｍ）．【０１９９】
工程２：シス−３−アセトキシ−４−（２−フルオロフェニル）−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７６（３Ｈ，ｓ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．０Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｂｒ），７．０３−７．４４（４Ｈ，ｍ）．【０２００】
工程３：シス−４−（２−フルオロフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−１．０５（２１Ｈ，ｍ），５．１８−５．２５（２Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００−７．４７（４Ｈ，ｍ）．【０２０１】
工程４：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２−フルオロフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７９−１．０２（２１Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），５．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．０２−７．３２（４Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４６０（Ｍ＋Ｎａ）+．【０２０２】
［参考例４２］
シス−４−（２−フルオロフェニル）−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
【化５０】
2007049575.tif 000052
【０２０３】
参考例４１の工程３で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８−１．０３（２１Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．９６−５．０１（１Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．０２−７．３１（４Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４４６（Ｍ＋Ｎａ）+．【０２０４】
［参考例４３］
【化５１】
2007049575.tif 000053
【０２０５】
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−４−（１，１−ジフルオロエチル）−３−ヒドロキシ−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
参考例３０の工程１で得た化合物を原料に用い、参考例３２の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を茶色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．１４−４．１９（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４７（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２７２（Ｍ＋Ｈ）+．【０２０６】
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−（１，１−ジフルオロエチル）−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（９３５ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、０℃にてｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート（１．５８ｍｌ）および２，６−ルチジン（１．６１ｍｌ）を加え、室温で３日間攪拌した。ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート（１．５８ｍｌ）および２，６−ルチジン（１．６１ｍｌ）を追加し、一晩加熱還流した。反応液に水を加えて分液し、有機層を１０％クエン酸水溶液および飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（ｖ／ｖ）］で精製し、標記化合物（７０３ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２１（３Ｈ，ｓ），０．３１（３Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．０７（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４８（２Ｈ，ｍ）．
ＥＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３８５（Ｍ+）．【０２０７】
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−（１，１−ジフルオロエチル）−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様の操作を行うことにより、標記化合物を茶色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１５（３Ｈ，ｓ），０．２７（３Ｈ，ｓ），０．８９（９Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１９．４，１８．１Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．７，４．４Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２８０（Ｍ＋Ｈ）+．【０２０８】
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−（１，１−ジフルオロエチル）−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例３３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２３（３Ｈ，ｓ），０．２６（３Ｈ，ｓ），０．９３（９Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１９．１，１８．４Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，６．１Ｈｚ），７．４７−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．９５−７．９８（２Ｈ，ｍ）．【０２０９】
［参考例４４］
（３Ｒ，４Ｒ）−４−［（１Ｓ）−フルオロエチル］−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
【化５２】
2007049575.tif 000054
【０２１０】
参考例３１の工程３で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５−１．２３（２１Ｈ，ｍ），１．３１−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．２，６．６Ｈｚ），４．２５−４．３４（１Ｈ，ｍ），４．９３−５．１３（３Ｈ，ｍ）．【０２１１】
［参考例４５］
【化５３】
2007049575.tif 000055
【０２１２】
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−ジフルオロメチル−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
参考例３２の工程１で得た化合物を原料に用い、参考例４３の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２２（３Ｈ，ｓ），０．２９（３Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．０３（１Ｈ，ｍ），５．８１−６．１０（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４７（２Ｈ，ｍ）．
ＥＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３７１（Ｍ+）．【０２１３】
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−ジフルオロメチル−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様の操作を行うことにより、標記化合物を茶色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１８−０．２４（６Ｈ，ｍ），０．８９（９Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．５９（１Ｈ，ｍ），５．６２−５．９３（１Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０２１４】
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−ジフルオロメチル−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１８（３Ｈ，ｓ），０．２４（３Ｈ，ｓ），０．８８（９Ｈ，ｓ），１．３２−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），３．９５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．６，４．３Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５５．４，５４．０，４．４Ｈｚ）．【０２１５】
［参考例４６］
【化５４】
2007049575.tif 000056
【０２１６】
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−２−アゼチジノン
Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチリデン）−４−メトキシアニリン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９７，６２，８８２６）を原料に用い、参考例３２の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡赤色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２（３Ｈ，ｓ），３．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．８８−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ）．【０２１７】
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−４−トリフルオロメチル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１９の工程２と同様な操作を行うことにより標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．６８−０．７９（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．６５（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．２１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４１（２Ｈ，ｍ）．【０２１８】
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−４−トリフルオロメチル−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様の操作を行い、次いで参考例３３と同様の操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．６７−０．７９（６Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（９Ｈ，ｍ），１．６４（３Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．４８−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．９６−７．９８（２Ｈ，ｍ）．【０２１９】
［参考例４７］
３−メチルアゼチジン塩酸塩
【化５５】
2007049575.tif 000057
【０２２０】
１−ベンズヒドリル−３−メチレンアゼチジン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９７３，２１，２２８）（３．４５ｇ）をエタノール（５０ｍｌ）に溶解し、１規定塩酸エタノール（３０ｍｌ）および２０％水酸化パラジウム炭素（１．５０ｇ）を加え水素雰囲気下、３日間接触還元を行った。触媒を濾去、母液を濃縮後、得られた残渣に１規定塩酸水およびジクロロメタンを加え、１０分間撹拌した。水層を減圧下留去することにより、標記化合物（１．５４ｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７８−２．８６（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．７７−４．０１（２Ｈ，ｍ），９．２６（２Ｈ，ｂｒｓ）．【０２２１】
［参考例４８］
【化５６】
2007049575.tif 000058
【０２２２】
工程１：１−ベンズヒドリル−３，３−ジフルオロアゼチジン
１−ベンズヒドリルアゼチジン−３−オンを原料に用い、ジエチルアミノ硫黄トリフルオライドの代わりにビス（メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオライドを用いて参考例１８の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．５１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｓ），７．２０（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．６Ｈｚ），７．２６−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．４４（４Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２６０（Ｍ＋Ｈ）+．【０２２３】
工程２：３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：４．４８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），１０．０６（２Ｈ，ｓ）．【０２２４】
［参考例４９］
【化５７】
2007049575.tif 000059
【０２２５】
工程１：（Ｒ）−２−メチルアゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（Ｓ）−２−（トルエン−４−スルホニルオキシメチル）アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００５，２４，７６３７）（６．５０ｇ）をテトラヒドロフラン（１６ｍｌ）に溶解し、０℃にて水素化トリエチルホウ素リチウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（７６．２ｍｌ）を滴下し、室温にて１４時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、１規定塩酸水、飽和重曹水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１９〜１：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．４８ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１３Ｈｚ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．７２−１．８１（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．３２（１Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２３−４．３２（１Ｈ，ｍ）．【０２２６】
工程２：（Ｒ）−２−メチルアゼチジン塩酸塩
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例２５と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２５−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．８９−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．５６−４．６７（１Ｈ，ｍ），９．６０（２Ｈ，ｂｒｓ）．【０２２７】
［参考例５０］
【化５８】
2007049575.tif 000060
【０２２８】
工程１：（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］−１−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
（３Ｒ，４Ｓ）−３−アセトキシ−４−［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，５３，４２２７）を原料に用い、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１０−１．１６（１８Ｈ，ｍ），１．１８−１．３１（３Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．１Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．１Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．８Ｈｚ），４．３７−４．４７（１Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．８３−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６９（２Ｈ，ｍ）．【０２２９】
工程２：（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（１Ｓ）−１，２−ジヒドロキシエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（２５ｇ）をテトラヒドロフラン：水（３．５：１）（３８０ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（３．１７ｇ，１６．７ｍｍｏｌ）を加え６０℃にて２４時間攪拌した。氷冷下、炭酸水素ナトリウムにて中和し溶媒を減圧下、留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：８〜１：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物１３．５ｇを淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１４（１８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１９−１．３３（３Ｈ，ｍ），２．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，３．９Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），３．６３−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．１６−４．２３（１Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，２．８Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．８，２．８Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．８，２．８Ｈｚ）．【０２３０】
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−４−［（１Ｒ）−１，２−ジフルオロエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、ジエチルアミノ硫黄トリフルオライドの代わりにビス（メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオライドを用いて、参考例１８の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７−１．２９（２１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．３８−４．６０（２Ｈ，ｍ），４．７２−４．９５（１Ｈ，ｍ），５．００−５．２９（１Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．８，２．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．８，２．８Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４１４（Ｍ＋Ｈ）+．【０２３１】
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−４−［（１Ｒ）−１，２−ジフルオロエチル］−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１０（１８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１３−１．３２（３Ｈ，ｍ），４．０３−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．５３−５．０４（３Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，３．４Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０２３２】
工程５：（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（１Ｒ）−１，２−ジフルオロエチル］−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０９（１８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１４−１．２９（３Ｈ，ｍ），１．５２（９Ｈ，ｓ），４．２５−４．３４（１Ｈ，ｍ），４．６１−４．８２（２Ｈ，ｍ），４．９４−５．１３（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．【０２３３】
［参考例５１］
【化５９】
2007049575.tif 000061
【０２３４】
工程１：シス−３−アセトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−４−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−アゼチジノン
３−メチルオキセタン−３−カルボキシアルデヒド（ＵＳ５３５４８６５）を原料に用い、参考例２０の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４６（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２０（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３０６（Ｍ＋Ｈ）+．【０２３５】
工程２：シス−３−アセトキシ−４−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ：１．２１（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９,１．６Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，４．９Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２００（Ｍ＋Ｈ）+．【０２３６】
工程３：シス−４−（３−メチル−３−オキセタニル）−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、トリイソプロピルシリルクロライドの代わりにトリエチルシリルクロライドを反応させ、参考例２０の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６２−０．７４（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１．４１（３Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８，４．９Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０２３７】
工程４：シス−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３−メチル−３−オキセタニル）−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５９−０．６９（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｓ），１．５１（９Ｈ，ｓ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋Ｈ）+．【０２３８】
［参考例５２］
（Ｓ）−１−アゼチジン−２−イルメタノールシュウ酸塩
【化６０】
2007049575.tif 000062
【０２３９】
（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸  ベンジルエステル（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２００４，４５，３６０７）（１．０ｇ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、パラジウム炭素（２００ｍｇ）を加え水素雰囲気下、一晩接触還元を行った。触媒を濾去し、シュウ酸（２４４ｍｇ）を加え濃縮後、エタノールおよびイソプロパノールを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（３２４ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）δ：２．４０−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．８５−３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．９０−３．９６（１Ｈ，ｍ），４．０４−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．５９−４．６５（１Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８（Ｍ＋Ｈ）+．【０２４０】
［参考例５３］
（Ｓ）−１−アゼチジン−２−イルメタノールフマル酸塩
【化６１】
2007049575.tif 000063
【０２４１】
（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸  ベンジルエステル（５００ｍｇ）をエタノール（５ｍｌ）に溶解し、パラジウム炭素（１００ｍｇ）を加え水素雰囲気下、２時間接触還元を行った。触媒を濾去し、フマル酸（２６２ｍｇ）を加え濃縮後、酢酸エチルおよびイソプロパノールを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（３８９ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）δ：２．４０−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．８５−３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．９０−３．９６（１Ｈ，ｍ），４．０４−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．５９−４．６５（１Ｈ，ｍ），６．７１（２Ｈ，ｓ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８（Ｍ＋Ｈ）+．【０２４２】
［参考例５４］
【化６２】
2007049575.tif 000064
【０２４３】
工程１：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｓ）−１，２−ジヒドロキシエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
（３Ｒ，４Ｓ）−３−ベンジルオキシ−４−［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］−１−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，５３，４２２７）（３．７５ｇ）をテトラヒドロフラン（７０ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（２４．５ｍｌ）を加え、同温にて２時間半攪拌した。反応液にヨウ化メチル（２．４４ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン（８０ｍｌ）に溶解し、水（４０ｍｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（０．３７ｇ）を加え、２日間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮、飽和重曹水を加え酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（３．０ｇ）を褐色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７２（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），３．６６−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８−４．２３（１Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３１−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．【０２４４】
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−ホルミル−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（３．０ｇ）を酢酸エチル（３０ｍｌ）に溶解し、水（１５ｍｌ）およびメタ過よう素酸ナトリウム（３．６ｇ）を加え、５０℃にて３時間攪拌した。二層を分離後、水層を酢酸エチルにて抽出し、有機層を合わせて飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去することにより、標記化合物（２．４ｇ）を淡褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．８０（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），６．８８−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３４（７Ｈ，ｍ），９．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ）．【０２４５】
工程３：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−ビニル−２−アゼチジノン
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（５．４ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に懸濁し、−７８℃にてｎ−ブチルリチウム（１．５９モル−ｎ−ヘキサン溶液）（９．４ｍｌ）を加え、室温で２０分間攪拌した。反応液を−７８℃に冷却し、上記工程２で得た化合物（３．２５ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２．２ｇ）を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．９，９．８，７．５Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．２７−７．４２（７Ｈ，ｍ）．【０２４６】
工程４：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−３−メチル−４−ビニル−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を褐色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６６（３Ｈ，ｓ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），５．３０−５．３９（２Ｈ，ｍ），５．９７−６．１０（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３６（５Ｈ，ｍ）．【０２４７】
工程５：（３Ｒ，４Ｓ）−４−エチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６３−０．７９（６Ｈ，ｍ），０．９０−１．００（１２Ｈ，ｍ），１．４８−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），３．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０２４８】
工程６：（３Ｒ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−４−エチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程５で得た化合物を原料に用い、参考例３３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６８−０．８１（６Ｈ，ｍ），０．９７−１．０５（１２Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．８６（１Ｈ，ｍ），１．９５−２．０７（１Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，４．１Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．【０２４９】
［参考例５５］
【化６３】
2007049575.tif 000065
【０２５０】
工程１：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−４−（ヒドロキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
参考例５４の工程２で得た化合物（３．００ｇ）をメタノール（３０ｍｌ）とテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）の混合溶媒に溶かし、水素化ホウ素ナトリウム（２９１ｍｇ）を加え、室温で２０分攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加えて分液し、水層から酢酸エチルで有機物を抽出した。有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（３．０１ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７４（３Ｈ，ｓ），２．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．０９（３Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４１（７Ｈ，ｍ）．【０２５１】
工程２：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−（トリフルオロメタンスルホニルオキシメチル）−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物（１００ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶かし、０℃にてトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１０３μｌ）、トリエチルアミン（１０６μｌ）を加え、室温に戻して１時間攪拌した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１０３μｌ）、トリエチルアミン（１０６μｌ）を追加し、室温で１５分攪拌した。反応液に水を加えて分液し、水層からジクロロメタンで有機物を抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１７（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１２６ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７４（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，５．９Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．９２−４．９７（１Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），６．８８−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．４１（７Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４６０（Ｍ＋Ｈ）+．【０２５２】
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−フルオロメチル−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物（１２６ｍｇ）をアセトニトリル（５ｍｌ）に溶かし、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（１．２６ｍｌ）を加え、室温で４５分間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加えて分液し、水層から酢酸エチルで有機物を抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１７（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（７３ｍｇ）を無色非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．７２（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．５，６．９，２．９Ｈｚ），４．６５−４．９９（４Ｈ，ｍ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．４６−７．５１（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３３０（Ｍ＋Ｈ）+．【０２５３】
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−フルオロメチル−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を茶色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６８（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．８２（１Ｈ，ｍ），４．４９−４．８０（２Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．３６（５Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２２４（Ｍ＋Ｈ）+．【０２５４】
工程５：（３Ｒ，４Ｒ）−４−フルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、参考例１９の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６１（３Ｈ，ｓ），３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．９，６．４，３．６Ｈｚ），４．５６−４．８３（２Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１３４（Ｍ＋Ｈ）+．【０２５５】
工程６：（３Ｒ，４Ｒ）−４−フルオロメチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程５で得た化合物を原料に用い、参考例１９の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６１−０．７６（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．５６（３Ｈ，ｓ），３．６６−３．７３（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４８．４，９．７，８．５Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４６．６，１０．０，３．７Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２４８（Ｍ＋Ｈ）+．【０２５６】
工程７：（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−フルオロメチル−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程６で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６４−０．７４（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．５３（９Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．１，５．５，４．２Ｈｚ），４．５９−４．８０（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３４８（Ｍ＋Ｈ）+．【０２５７】
［参考例５６］
（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４−（１，１−ジフルオロエチル）−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
【化６４】
2007049575.tif 000066
参考例４３の工程３で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．１７（３Ｈ，ｓ），０．２６（３Ｈ，ｓ），０．８９（９Ｈ，ｓ），１．３２−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１８．７Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，４．９Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，７重線，Ｊ＝６．２Ｈｚ）．【０２５８】
［参考例５７］
（３Ｒ，４Ｒ）−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−４−トリフルオロメチル−２−アゼチジノン
【化６５】
2007049575.tif 000067
参考例４６の工程２で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様の操作を行い、次いで参考例２１と同様の操作を行うことにより、標記化合物を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．６４−０．７７（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．３２−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，７重線，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．【０２５９】
［参考例５８］
【化６６】
2007049575.tif 000068
【０２６０】
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−４−ホルミル−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
参考例５０の工程２で得た化合物を原料に用い、参考例５４の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０７−１．２７（２１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，５．４Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ），９．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．【０２６１】
工程２：（３Ｒ，４Ｓ）−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−４−ビニル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例５４の工程３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０５−１．２９（２１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．２Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），５．４４−５．５３（２Ｈ，ｍ），５．９３−６．０２（１Ｈ，ｍ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋Ｈ）+．【０２６２】
工程３：（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−（４−メトキシフェニル）−４−ビニル−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物（４．８０ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶解し、０℃にてフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（１９．２ｍｌ）を加え、０℃にて１時間攪拌した。反応液を水で希釈し酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝５：９〜１：１（ｖ／ｖ）］にて精製して、標記化合物（２．３１ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：２．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．７０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．１，０．６Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），５．４７−５．５８（２Ｈ，ｍ），５．９４−６．０３（１Ｈ，ｍ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２２０（Ｍ＋Ｈ）+．【０２６３】
工程４：（３Ｒ，４Ｓ）−４−シクロプロピル−３−ヒドロキシ−（４−メトキシフェニル）−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物（１．１６ｇ）を１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、室温にてジエチル亜鉛（１モル−ｎ−ヘキサン溶液）（６２．９ｍｌ）を加え１０分間攪拌した。次いで、この反応溶液にジヨードメタン（１０．１ｍｌ）を滴下し、室温にて７時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４〜１：１（ｖ／ｖ）］にて精製して、標記化合物（０．６２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．３３−０．３９（１Ｈ，ｍ），０．５１−０．５７（１Ｈ，ｍ），０．７５−０．８８（２Ｈ，ｍ），１．０２−１．１１（１Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，５．２Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，４．９Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２３４（Ｍ＋Ｈ）+．【０２６４】
工程５：（３Ｒ，４Ｓ）−４−シクロプロピル−（４−メトキシフェニル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程４で得た化合物を原料に用い、トリエチルシリルクロライドの代わりにトリイソプロピルシリルクロライドを反応させ、参考例１９の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．２７−０．３２（１Ｈ，ｍ），０．４９−０．５４（１Ｈ，ｍ），０．６７−０．７３（１Ｈ，ｍ），０．７６−０．８２（１Ｈ，ｍ），１．１１−１．２８（２２Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，４．９Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：３９０（Ｍ＋Ｈ）+．【０２６５】
工程６：（３Ｒ，４Ｓ）−４−シクロプロピル−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程５で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡褐色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．１７−０．３０（２Ｈ，ｍ），０．５５−０．６５（２Ｈ，ｍ），１．０４−１．２８（２２Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．７Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，２．５Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：２８４（Ｍ＋Ｈ）+．【０２６６】
工程７：（３Ｒ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−４−シクロプロピル−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程６で得た化合物を原料に用い、参考例３３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．３２−０．３７（１Ｈ，ｍ），０．６４−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．８４（１Ｈ，ｍ），１．０７−１．２８（２２Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，６．４Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．９４−７．９６（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：４１０（Ｍ＋Ｎａ）+．【０２６７】
［参考例５９］
【化６７】
2007049575.tif 000069
【０２６８】
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−２−アゼチジノン
参考例４６の工程１で得た化合物を原料に用い、参考例４３の工程２と同様な操作を行うことにより標記化合物を茶色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２０（３Ｈ，ｓ），０．２９（３Ｈ，ｓ），０．９０（９Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．８７−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ）．【０２６９】
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様の操作を行い、次いで参考例２１と同様の操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１６（３Ｈ，ｓ），０．２４（３Ｈ，ｓ），０．８８（９Ｈ，ｓ），１．３３−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．６４（３Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，７重線，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．【０２７０】
［参考例６０］
【化６８】
2007049575.tif 000070
【０２７１】
工程１：４−メトキシ−Ｎ−[（Ｅ）−２−ピリミジニルメチリデン]アニリン
参考例２８の工程２で得た化合物（１５ｇ）をベンゼン（３００ｍｌ）に溶解し、ｐ−アニシジン（１３．７ｇ）および無水硫酸ナトリウム（２０ｇ）を加え室温にて、３時間撹拌した。不溶物をろ去、母液を濃縮後、得られた残渣にエーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより標記化合物（２２．５ｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９５−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４６−７．４９（２Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．【０２７２】
工程２：シス−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−（２−ピリミジニル）−２−アゼチジノン
ジイソプロピルアミン（１８ｍｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２００ｍｌ）を氷冷し、ｎ−ブチルリチウム（１．５８モル−ｎ−ヘキサン溶液）（８０ｍｌ）を滴下し１５分攪拌した。次いで、反応液を−７８℃に冷却し、メチル  （Ｓ）−（−）−２−[（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ]プロピオナート（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００２，６７，７７２）（２５．８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍｌ）を滴下し３０分攪拌した。上記工程１で得た化合物（２４ｇ）をテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）に溶かした溶液を滴下し一晩かけて室温まで昇温した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５（ｖ／ｖ）］にて精製し、エーテル／ｎ−ヘキサンを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより、標記化合物（１５．２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．０５（３Ｈ，ｓ）、０．１８（３Ｈ，ｓ）、０．５２（９Ｈ，ｓ）、１．５５（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．０６（１Ｈ，ｓ），６．８０−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２９（３Ｈ，ｍ），８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．【０２７３】
工程３：（３Ｒ，４Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−メチル−４−（２−ピリミジニル）−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料として用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行った後、得られたラセミ体を光学活性カラム（ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ−Ｈ，ダイセル化学工業（株））により分割することにより、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．０１（３Ｈ，ｓ），０．１４（３Ｈ，ｓ），０．５０（９Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），４．７４（１Ｈ，ｓ），６．３１（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．【０２７４】
工程４：（３Ｒ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−メチル−４−（２−ピリミジニル）−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料として用い、参考例３３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．０６（３Ｈ，ｓ），０．１５（３Ｈ，ｓ），０．５３（９Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），５．３１（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４５−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．【０２７５】
［参考例６１］
【化６９】
2007049575.tif 000071
【０２７６】
工程１：（Ｒ）−２−（トルエン−４−スルホニルオキシメチル）アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−アゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．４０ｇ）およびピリジン（５．６ｍｌ）をジクロロメタン（１４ｍｌ）に溶解し、０℃にてｐ−トルエンスルホニル  クロライド（２．１４ｇ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、１規定塩酸水および飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１９〜２：３（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２．３６ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３７（９Ｈ，ｓ），２．１０−２．２０（１Ｈ，ｂｒ），２．２０−２．３０（１Ｈ，ｂｒ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，２．８Ｈｚ），４．２２−４．２９（１Ｈ，ｂｒ），４．３０−４．３６（１Ｈ，ｂｒ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．【０２７７】
工程２：（Ｓ）−２−メチルアゼチジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例４９の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．４４（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），１．７１−１．８１（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．３２（１Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２３−４．３２（１Ｈ，ｍ）．【０２７８】
工程３：（Ｓ）−２−メチルアゼチジン塩酸塩
上記工程２で得た化合物を原料に用い、参考例２５と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２６−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．５８−４．６９（１Ｈ，ｍ），９．５９（２Ｈ，ｂｒｓ）．【０２７９】
［参考例６２］
【化７０】
2007049575.tif 000072
【０２８０】
工程１：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２−アゼチジノン
参考例３１の工程１で得た化合物（１．６ｇ）をテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（１２．２ｍｌ）を加え、同温にて２時間半攪拌した。反応液にヨウ化メチル（１．２ｍｌ）を加え、０℃で１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：８（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．２ｇ）を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３５（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２５．６，６．８Ｈｚ），１．７２（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），５．００−５．１９（１Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２９−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．【０２８１】
工程２：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−３−メチル−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を橙色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３８（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．９，６．３Ｈｚ），１．６９（３Ｈ，ｓ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．９Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），４．８５−５．０４（１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３６（５Ｈ，ｍ）．【０２８２】
工程３：（３Ｒ，４Ｒ）−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、トリイソプロピルシリルクロライドの代わりにトリエチルシリルクロライドを用いて、参考例１８の工程３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６５−０．７４（６Ｈ，ｍ），０．９７（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．６，６．６Ｈｚ），１．５７（３Ｈ，ｓ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．９Ｈｚ），４．７４−４．９２（１Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０２８３】
工程４：（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンゾイル−４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例３３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６９−０．８０（６Ｈ，ｍ），１．００（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２３．９，７．６Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，４．６Ｈｚ），５．０３−５．２１（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．【０２８４】
［参考例６３］
（３Ｒ，４Ｒ）−４−フルオロメチル−１−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
【化７１】
2007049575.tif 000073
参考例５５の工程６で得た化合物を原料に用い、参考例２１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６４−０．７３（６Ｈ，ｍ），０．９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１．５９（３Ｈ，ｓ），３．９４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．０，５．０，４．４Ｈｚ），４．６１−４．８２（２Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，７重線，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．【０２８５】
［参考例６４］
【化７２】
2007049575.tif 000074
【０２８６】
工程１：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−１−（４−メトキシフェニル）−４−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］−２−アゼチジノン
（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−カルボキシアルデヒド（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９８３，６１，１３８３）を原料に用い、アセトキシアセチルクロライドの代わりにベンジルオキシアセチルクロライドを用いて参考例２０の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．５８−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３３（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８９−３．９６（１Ｈ，ｍ），４．０９−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２９−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）．【０２８７】
工程２：（３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンジルオキシ）−４−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］−２−アゼチジノン
上記工程１で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を褐色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．４６−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．８７−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２０（１Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．１Ｈｚ），３．７１−３．８７（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．６６−４．７２（２Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３８（５Ｈ，ｍ）．【０２８８】
工程３：（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程２で得た化合物を原料に用い、トリイソプロピルシリルクロライドの代わりにトリエチルシリルクロライドを用いて参考例１８の工程３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色の油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６４−０．７３（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．４３−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．８７−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．１５（１Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．０Ｈｚ），３．７０−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．８６（１Ｈ，ｍ），３．９４−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．０Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０２８９】
工程４：（３Ｒ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］−３−［（トリエチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、参考例１８の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色の油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６５−０．７３（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），１．７１−１．８２（１Ｈ，ｍ），１．８４−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９１（１Ｈ，ｍ），４．０２−４．０７（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，６．６Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．【０２９０】
［実施例１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
【化７３】
2007049575.tif 000075
【０２９１】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００３，１３，１８５）（５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍｌ）、アセトン（１ｍｌ）および水（１ｍｌ）に溶解し、室温にて四酸化オスミウム（０．７６ｍｇ）およびＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（３６．３ｍｇ）を加え、６時間撹拌した。反応液に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、残渣をテトラヒドロフラン（１ｍｌ）、メタノール（１ｍｌ）および水（１ｍｌ）に溶解し、室温にてメタ過よう素酸ナトリウム（１５４ｍｇ）を加え、２時間半撹拌した。反応液に水および飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和重曹水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール（２ｍｌ）に溶解し、室温にてトリエチルアミン（０．０４１８ｍｌ）およびアゼチジン塩酸塩（２９ｍｇ）を加え、２４時間撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をメタノール（２ｍｌ）に溶解、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（６７ｍｇ）を加え、室温にて２時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、残渣を薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝２０：１（ｖ／ｖ）］を用いて精製し、標記化合物（２１．４ｍｇ）を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．２４（９Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．９Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３６−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８６−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９４−５．９９（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：８７６（Ｍ＋Ｈ）+．【０２９２】
［実施例２］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化７４】
2007049575.tif 000076
【０２９３】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５−２．１８（９Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．７Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３６−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：８９４（Ｍ＋Ｈ）+．【０２９４】
［実施例３］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
【化７５】
2007049575.tif 000077
【０２９５】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例２４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５−２．１３（７Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．５Ｈｚ），２．８９−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．８２（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８６−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．０７−５．２４（２Ｈ，ｍ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．９４−５．９８（２Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：８９４（Ｍ＋Ｈ）+．【０２９６】
［実施例４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化７６】
2007049575.tif 000078
【０２９７】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例２４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．１６（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．７Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，４．４Ｈｚ），３．２７−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．８７−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．０７−５．２３（２Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：９１２（Ｍ＋Ｈ）+．【０２９８】
［実施例５］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
【化７７】
2007049575.tif 000079
【０２９９】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび３−アゼチジノール塩酸塩を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１３（８Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７６−２．８２（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４６−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．８６−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９８（２Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９２（Ｍ＋Ｈ）+．【０３００】
［実施例６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化７８】
2007049575.tif 000080
【０３０１】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび３−アゼチジノール塩酸塩を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１６（８Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．６Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，４．２Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．３，７．２Ｈｚ），３．７４−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１０（Ｍ＋Ｈ）+．【０３０２】
［実施例７］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メトキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
【化７９】
2007049575.tif 000081
【０３０３】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８−２．１３（７Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．５Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．０６−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８６−４．９１（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９５−５．９８（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０６（Ｍ＋Ｈ）+．【０３０４】
［実施例８］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メトキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化８０】
2007049575.tif 000082
【０３０５】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．１５（７Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．０６−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８７−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３３−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２４（Ｍ＋Ｈ）+．【０３０６】
［実施例９］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−［２−（３−ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
【化８１】
2007049575.tif 000083
【０３０７】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．１２（６Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７６−２．９２（４Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．５８（３Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．７，６．６Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８５−４．９１（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９５−５．９７（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４７（Ｍ＋Ｈ）+．【０３０８】
［実施例１０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−［２−（３−ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化８２】
2007049575.tif 000084
【０３０９】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１４（７Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．８，９．６Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．９Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．５Ｈｚ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．７４（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９６５（Ｍ＋Ｈ）+．【０３１０】
［実施例１１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
【化８３】
2007049575.tif 000085
【０３１１】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１−２．１２（８Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８８−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８８−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０６（Ｍ＋Ｈ）+．【０３１２】
［実施例１２］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化８４】
2007049575.tif 000086
【０３１３】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１３（８Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．９，９．３Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８９−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．３９−８．４１（１Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２４（Ｍ＋Ｈ）+．【０３１４】
［実施例１３］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−エチル−３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオネート
【化８５】
2007049575.tif 000087
【０３１５】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２１−２．４８（１１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１２−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８８−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．１７−６．２３（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．３８−８．４１（１Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９３８（Ｍ＋Ｈ）+．【０３１６】
［実施例１４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−シクロプロピル−３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化８６】
2007049575.tif 000088
【０３１７】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例５の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．４３−０．４８（２Ｈ，ｍ），０．５１−０．５８（２Ｈ，ｍ），１．１６−２．５０（１０Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８６−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．３３−３．３９（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８７−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９５０（Ｍ＋Ｈ）+．【０３１８】
［実施例１５］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化８７】
2007049575.tif 000089
【０３１９】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例６の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９６−２．５３（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．９２−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．３４−３．５４（４Ｈ，ｍ），３．６９−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８９−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９７８（Ｍ＋Ｈ）+．【０３２０】
［実施例１６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−シアノアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
【化８８】
2007049575.tif 000090
【０３２１】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例７で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１４（７Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３０−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．７Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８３−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．９２−５．９８（２Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０１（Ｍ＋Ｈ）+，９２３（Ｍ＋Ｎａ）+．【０３２２】
［実施例１７］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシメチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
【化８９】
2007049575.tif 000091
【０３２３】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例８で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．１２（８Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．６５−２．７１（１Ｈ，ｍ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．２１−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８６−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．９４−５．９９（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０６（Ｍ＋Ｈ）+．【０３２４】
［実施例１８］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化９０】
2007049575.tif 000092
【０３２５】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例９の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．１３（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．０８，２．１０（ｔｏｔａｌ  ３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．９９（３Ｈ，ｍ），３．０３，３．０８（ｔｏｔａｌ  ３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），３．２２−３．３６（２Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，７．１Ｈｚ），４．１３−４．１８（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５５−４．９８（３Ｈ，ｍ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．２１−５．２８（１Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９６５（Ｍ＋Ｈ）+．【０３２６】
［実施例１９］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化９１】
2007049575.tif 000093
【０３２７】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１０の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．１６（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．９４（３Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６，７．６Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．１，６．０Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２７−４．３４（２Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１００１（Ｍ＋Ｈ）+．【０３２８】
［実施例２０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−メトキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化９２】
2007049575.tif 000094
【０３２９】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１１の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１０（８Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，４．８Ｈｚ），２．９３−３．０４（３Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５５（４Ｈ，ｍ），４．１１−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．８８−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９３８（Ｍ＋Ｈ）+．【０３３０】
［実施例２１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
【化９３】
2007049575.tif 000095
【０３３１】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．１２（９Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．４Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．７Ｈｚ），３．４１−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６４−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８６−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．９３−５．９７（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０６（Ｍ＋Ｈ）+．【０３３２】
［実施例２２］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化９４】
2007049575.tif 000096
【０３３３】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５−２．４８（１１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．９４（３Ｈ，ｍ），３．０９−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｓ），４．８８−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．【０３３４】
［実施例２３］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナート
【化９５】
2007049575.tif 000097
【０３３５】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリジル）プロピオナートおよび参考例１２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９−２．０９（７Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｓ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．３６（３Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８９−２．９６（２Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０６−３．１２（１Ｈ，ｍ），３．５４−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８９−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．２Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．９５−５．９８（２Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４７（Ｍ＋Ｈ）+．【０３３６】
［実施例２４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−  ９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化９６】
2007049575.tif 000098
【０３３７】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−２．０９（７Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．４６（３Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．９０−２．９６（２Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０７−３．１２（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．２Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９６５（Ｍ＋Ｈ）+．【０３３８】
［実施例２５］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（ジメチルカルバモイルオキシ）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化９７】
2007049575.tif 000099
【０３３９】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１３の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．５０（１３Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．７７−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．１８−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．８０−３．８７（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２０−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６５−４．７１（１Ｈ，ｍ），４．７４−４．７９（１Ｈ，ｍ），４．８７−４．９３（１Ｈ，ｍ），５．０２−５．３８（３Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９８−６．００（１Ｈ，ｍ），６．０５−６．１３（１Ｈ，ｍ），６．１７−６．２４（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９８１（Ｍ＋Ｈ）+．【０３４０】
［実施例２６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−カルバモイルオキシ）アゼチジノ］エチリデンジオキシ］−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化９８】
2007049575.tif 000100
【０３４１】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−２．４９（８Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．２４−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０９−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．８７−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．０４−５．１１（１Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９５３（Ｍ＋Ｈ）+．【０３４２】
［実施例２７］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化９９】
2007049575.tif 000101
【０３４３】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１５の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．４９（１２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２０−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６６−４．９３（４Ｈ，ｍ），５．２０−５．３７（１Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６−６．１３（１Ｈ，ｍ），６．１８−６．２５（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．【０３４４】
［実施例２８］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（メタンスルホニル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化１００】
2007049575.tif 000102
【０３４５】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１６の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．１４（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，９．５Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．６８−３．７９（４Ｈ，ｍ），３．８８−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９７２（Ｍ＋Ｈ）+．【０３４６】
［実施例２９］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（ジメチルアミノ）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）プロピオナート
【化１０１】
2007049575.tif 000103
【０３４７】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）アゼチジン塩酸塩（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９３，７，８０１）を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１６（７Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．１３（６Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８６−２．９６（３Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６２−３．６６（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８７−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：９３７（Ｍ＋Ｈ）+．【０３４８】
［実施例３０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（メトキシアミノ−３−イリデンアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化１０２】
2007049575.tif 000104
【０３４９】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例１７の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９８−２．５３（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９１−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，４．２Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．１５−４．１７（１Ｈ，ｍ），４．１５（４Ｈ，ｓ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８９−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９３７（Ｍ＋Ｈ）+．【０３５０】
［実施例３１］
【化１０３】
2007049575.tif 000105
【０３５１】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
アルゴン気流下、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００３，１３，１８５）（１．００ｇ）および（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（ジフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０００，８，１６１９）（９００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３５．０ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてリチウム  ビス（トリメチルシリル）アミド（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（２．３２ｍｌ）を加え、０℃にて３０分間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄した。乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９〜１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．２２ｇ）を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−１．２０（２１Ｈ，ｍ），１．２４−２．０４（４Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．２３−２．３０（３Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１９−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．３３−４．３９（２Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｓ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，５６．２Ｈｚ），５．９５−６．０４（３Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９６２（Ｍ＋Ｈ）+，９８４（Ｍ＋Ｎａ）+．【０３５２】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物（１．１２ｇ）をテトラヒドロフラン（２３ｍｌ）に溶解し、０℃にてフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（２．３３ｍｌ）を加え、１０分間撹拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（８９３ｍｇ）を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１１（６Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２４−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５１−４．７５（３Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．２２−５．２６（２Ｈ，ｍ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．７６−６．０５（３Ｈ，ｍ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８０６（Ｍ＋Ｈ）+，８２８（Ｍ＋Ｎａ）+．【０３５３】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．１８（９Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．９Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．３Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３６−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．０９−４．１３（１Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４９−４．５８（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｓ），４．８７−４．９０（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２１−５．２６（２Ｈ，ｍ），５．７５−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４９（Ｍ＋Ｈ）+．【０３５４】
［実施例３２］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
【化１０４】
2007049575.tif 000106
【０３５５】
実施例３１の工程２で得た化合物および３−アゼチジノール塩酸塩を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．３８（１０Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．４Ｈｚ），２．９０−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．８２（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４５−４．６０（２Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｓ），４．８９−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２２−５．２４（１Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，４．６Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６５（Ｍ＋Ｈ）+．【０３５６】
［実施例３３］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
【化１０５】
2007049575.tif 000107
【０３５７】
実施例３１の工程２で得た化合物および参考例３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１−２．０６（９Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，５．６Ｈｚ），２．９０−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．４６（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４９−４．５８（１Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｓ），４．９０−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２１−５．２６（１Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．７，５．６Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．【０３５８】
［実施例３４］
【化１０６】
2007049575.tif 000108
【０３５９】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例１８の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−２．０５（２６Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２４−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．１８−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．３３−４．４８（４Ｈ，ｍ），４．７７−４．７９（２Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９６−６．０４（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４４（Ｍ＋Ｈ）+，９６６（Ｍ＋Ｎａ）+．【０３６０】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−２．２５（７Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４２−４．５６（４Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９７−６．１１（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：７８８（Ｍ＋Ｈ）+，８１０（Ｍ＋Ｎａ）+．【０３６１】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８−２．４０（１０Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４１−４．６１（４Ｈ，ｍ），４．８６−４．８９（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３１（Ｍ＋Ｈ）+．【０３６２】
［実施例３５］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
【化１０７】
2007049575.tif 000109
【０３６３】
実施例３４の工程２で得た化合物および３−アゼチジノール塩酸塩を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．４０（９Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８７−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．７９（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４１−４．５５（５Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４７（Ｍ＋Ｈ）+．【０３６４】
［実施例３６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
【化１０８】
2007049575.tif 000110
【０３６５】
実施例３４の工程２で得た化合物および参考例３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．０５（１１Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８９−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４１−４．６４（４Ｈ，ｍ），４．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．【０３６６】
［実施例３７］
【化１０９】
2007049575.tif 000111
【０３６７】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−（２−プロペニリデンジオキシ）］タクス−１１−エン−１３−イル（２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例１９の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５９−０．７２（６Ｈ，ｍ），０．９５−２．３８（２１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．９１−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．１９−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．２９−４．３６（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０６（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３−８．１６（２Ｈ，ｍ）．【０３６８】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−（２−プロペニリデンジオキシ）］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０−２．４２（１２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．９８−４．０７（２Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２−４．３５（２Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），４．９３−５．００（１Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９６−６．１０（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４４（Ｍ＋Ｈ）+，９６６（Ｍ＋Ｎａ）+．【０３６９】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７−２．４２（１６Ｈ，ｍ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１−４．３５（２Ｈ，ｍ），４．８３−４．８９（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８２７（Ｍ＋Ｈ）+．【０３７０】
［実施例３８］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシペンタノアート
【化１１０】
2007049575.tif 000112
【０３７１】
実施例３７の工程２で得た化合物および３−アゼチジノール塩酸塩を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１７−２．４１（１０Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．２Ｈｚ），２．８６−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１３（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．９７−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１−４．３５（２Ｈ，ｍ），４．４５−４．５２（２Ｈ，ｍ），４．８３−４．９０（２Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４３（Ｍ＋Ｈ）+．【０３７２】
［実施例３９］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシペンタノアート
【化１１１】
2007049575.tif 000113
【０３７３】
実施例３７の工程２で得た化合物および参考例３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１７−２．４２（１０Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．９０−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９８−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．０９−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１−４．３５（２Ｈ，ｍ），４．８３−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８５７（Ｍ＋Ｈ）+．【０３７４】
［実施例４０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−チアゾリル）プロピオナート
【化１１２】
2007049575.tif 000114
【０３７５】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−チアゾリル）プロピオナート（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１６（９Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３１−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，４．４Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８２（Ｍ＋Ｈ）+．【０３７６】
［実施例４１］
【化１１３】
2007049575.tif 000115
【０３７７】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例２０の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９１−１．０６（２１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．３５−１．９６（５Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．０２−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ），５．９６−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０３７８】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９１−１．０６（２１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５８−２．１９（７Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．２４−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３１−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｓ），５．０９（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．【０３７９】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−オキサゾリル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），１．８２−２．２１（８Ｈ，ｍ），２．２６−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．３２−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６６（Ｍ＋Ｈ）+．【０３８０】
［実施例４２］
【化１１４】
2007049575.tif 000116
【０３８１】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−６，１１−ジエン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−６，１１−ジエン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート（ＷＯ０１／０２７１１５）を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８５−０．９２（２１Ｈ，ｍ），１．２６−２．１７（３Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．４Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），３．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，４．４Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．０８−６．１１（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１９（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０４８（Ｍ＋Ｈ）+．【０３８２】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−６，１１−ジエン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．５Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８５−４．８８（２Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．２Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．０７−６．１２（２Ｈ，ｍ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９２（Ｍ＋Ｈ）+．【０３８３】
［実施例４３］
【化１１５】
2007049575.tif 000117
【０３８４】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−７−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−７−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，１０８３）および（３Ｒ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６０−０．６８（６Ｈ，ｍ），０．８６−０．９８（２１Ｈ，ｍ），０．９９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．７７（１Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．０４−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，５．４Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，４．９Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），６．０７−６．１８（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１１３７（Ｍ＋Ｈ）+．【０３８５】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−７−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６３（６Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），０．８８−０．９３（２１Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．７７（１Ｈ，ｓ），２．０３−２．１９（４Ｈ，ｍ），２．２８−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．９Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．１Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１１８０（Ｍ＋Ｈ）+．【０３８６】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−１，７−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程２で得た化合物（０．５５ｇ）をピリジン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にてフッ化水素ピリジン（１ｍｌ）を加え、室温で２２時間半撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和後、酢酸エチルにて抽出した。乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；クロロホルム：メタノール＝５０：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（０．２４ｇ）を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），１．９０（１Ｈ，ｓ），２．０６−２．２８（６Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３１−３．４１（４Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６１−４．７２（２Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１０（Ｍ＋Ｈ）+．【０３８７】
［実施例４４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
【化１１６】
2007049575.tif 000118
【０３８８】
実施例３１の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．０５（８Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．２１−２．３８（３Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８９−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），３．４８−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４８−４．５８（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｓ），４．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２３−５．２７（２Ｈ，ｍ），５．８９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．７，５．４Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．【０３８９】
［実施例４５］
【化１１７】
2007049575.tif 000119
【０３９０】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例２１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−２．１０（３２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３−４．４３（２Ｈ，ｍ），４．７９−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．６６−６．０７（４Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４８（Ｍ＋Ｈ）+．【０３９１】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９−１．２５（６Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４７−２．１１（６Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６０−４．６６（２Ｈ，ｍ），４．８５−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．３０−５．３４（２Ｈ，ｍ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．７７−６．０５（３Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：７９２（Ｍ＋Ｈ）+．【０３９２】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，６．３Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４７−２．１６（９Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．４Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５５−４．６５（２Ｈ，ｍ），４．８６−４．９３（３Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．７，５．１Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３５（Ｍ＋Ｈ）+．【０３９３】
［実施例４６］
【化１１８】
2007049575.tif 000120
【０３９４】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−フェニルプロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−フェニルプロピオナート（ＷＯ９６／３３９９８）を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．３４（３Ｈ，ｓ），−０．１１（３Ｈ，ｓ），０．７４（９Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４６−２．３３（９Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．６Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３２−３．３９（４Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｓ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２７−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９８９（Ｍ＋Ｈ）+．【０３９５】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７７−２．４３（１０Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．６Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．４Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３２−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７５（Ｍ＋Ｈ）+．【０３９６】
［実施例４７］
【化１１９】
2007049575.tif 000121
【０３９７】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−フェニルプロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび  （３Ｒ，４Ｓ）−１−ベンゾイル−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９９３，３，２４６７）を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．３３（３Ｈ，ｓ），−０．０３（３Ｈ，ｓ），０．８０（９Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７６−２．３３（７Ｈ，ｍ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．９６−６．０７（２Ｈ，ｍ），６．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．２４−７．５６（９Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０３９８】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−フェニルプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．３４（３Ｈ，ｓ），−０．０３（３Ｈ，ｓ），０．７９（９Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５５−２．３２（９Ｈ，ｍ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．３１−３．３９（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．７Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３−７．５５（９Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０３９９】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７５−２．４１（１０Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．９Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３０−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．２Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５−７．５５（１０Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．【０４００】
［実施例４８］
【化１２０】
2007049575.tif 000122
【０４０１】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（４−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例２２の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９３−１．０３（２１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．５２−２．３６（７Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２４−５．３１（２Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５５−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０４０２】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（４−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９２−１．０３（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５５−２．３３（９Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．２Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３１−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５５−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．【０４０３】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（４−オキサゾリル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７０−２．４７（１０Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３０−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６６（Ｍ＋Ｈ）+．【０４０４】
［実施例４９］
【化１２１】
2007049575.tif 000123
【０４０５】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチル−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例２３の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１−２．０５（３３Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．１９−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｓ），４．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０４（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９５４（Ｍ＋Ｈ）+，９７６（Ｍ＋Ｎａ）+．【０４０６】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２４−２．０９（７Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９７−６．０８（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：７９８（Ｍ＋Ｈ）+，８２０（Ｍ＋Ｎａ）+．【０４０７】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４−メチルペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２４−２．４０（１１Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．３Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３１−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），４．８５−４．８８（２Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９９−６．０６（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４１（Ｍ＋Ｈ）+．【０４０８】
［実施例５０］
【化１２２】
2007049575.tif 000124
【０４０９】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−６，１１−ジエン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−６，１１−ジエン−１３−イル（ＷＯ０１／０２７１１５）および（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノンを原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２−１．６０（２７Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），１．８４（１Ｈ，ｓ），２．２８−２．３６（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２７−４．４４（３Ｈ，ｍ），４．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．６４−５．７１（１Ｈ，ｍ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．９１−６．０７（３Ｈ，ｍ），６．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０４１０】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−６，１１−ジエン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０４−２．３６（２６Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．５Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３６−３．４３（４Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２７−４．４４（３Ｈ，ｍ），４．８３−４．８７（３Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．２Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０４１１】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−６，１１−ジエン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｓ），１．２３−２．３９（６Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．３Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４６−４．５６（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｓ），４．８４−４．９０（２Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．０Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．０６−６．１３（１Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４７（Ｍ＋Ｈ）+．【０４１２】
［実施例５１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化１２３】
2007049575.tif 000125
【０４１３】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例２６で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５−２．４８（１１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．６Ｈｚ），２．９２−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，８．５Ｈｚ），３．４３−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，３．１Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．４Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２４（Ｍ＋Ｈ）+．【０４１４】
［実施例５２］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−メトキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化１２４】
2007049575.tif 000126
【０４１５】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例２７の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．４８（９Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，６．６Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．９７−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５６（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｓ），４．８９−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９３８（Ｍ＋Ｈ）+．【０４１６】
［実施例５３］
【化１２５】
2007049575.tif 000127
【０４１７】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−ピリミジニル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例２８の工程６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８５−０．９２（２１Ｈ，ｍ），１．２４−２．０８（５Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．８４（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２１−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），５．４４−５．４９（２Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９７−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５５−７．５９（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ），８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９０（Ｍ＋Ｈ）+，１０１２（Ｍ＋Ｎａ）+．【０４１８】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．２５（６Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８４（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｓ），４．２１−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４４−５．４８（２Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９７−６．１４（４Ｈ，ｍ），７．２４−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３４（Ｍ＋Ｈ）+，８５６（Ｍ＋Ｎａ）+．【０４１９】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−２．２４（９Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．８Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，４．４Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０６−６．１３（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７７（Ｍ＋Ｈ）+．【０４２０】
［実施例５４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシペンタノアート
【化１２６】
2007049575.tif 000128
【０４２１】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシペンタノアート（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（９Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３４−２．４０（１０Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３１−３．３９（４Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，４．４Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９９−６．０６（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８５５（Ｍ＋Ｈ）+．【０４２２】
［実施例５５］
【化１２７】
2007049575.tif 000129
【０４２３】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（５−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例２９の工程６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９５−１．０４（２１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），１．８６−２．３６（７Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．９３−４．９７（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．２６−５．３３（２Ｈ，ｍ），５．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９６−６．１３（３Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．【０４２４】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（５−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９５−１．０１（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５４−２．１８（９Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．９Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，４．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．３９（４Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２２（Ｍ＋Ｈ）+．【０４２５】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（５−オキサゾリル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８−２．１７（１０Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３１−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．４Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．４６−５．５５（２Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６６（Ｍ＋Ｈ）+．【０４２６】
［実施例５６］
【化１２８】
2007049575.tif 000130
【０４２７】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３０の工程６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０５−１．１７（２１Ｈ，ｍ），１．２４−２．３１（８Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．０Ｈｚ），１．７９（３Ｈ，ｓ），１．８５（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，ｓ），５．１４−５．２２（２Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９５−６．０４（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０４２８】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．４１（１０Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．０Ｈｚ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４６−４．４９（１Ｈ，ｍ），４．５０−４．６１（１Ｈ，ｍ），４．７６−４．７８（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９６−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．１０−６．１６（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ）．【０４２９】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．３８（１０Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．３Ｈｚ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３４−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４９−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．７６（１Ｈ，ｓ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８−６．１４（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６３（Ｍ＋Ｈ）+．【０４３０】
［実施例５７］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
【化１２９】
2007049575.tif 000131
【０４３１】
実施例５６の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１−２．３８（１１Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．０Ｈｚ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，４．５Ｈｚ），２．８８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．４Ｈｚ），３．４７−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４９−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｓ），４．８７−４．９４（２Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０８−６．１４（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．【０４３２】
［実施例５８］
【化１３０】
2007049575.tif 000132
【０４３３】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−フェニルプロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−フェニルプロピオナートおよび参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．３４（３Ｈ，ｓ），−０．１１（３Ｈ，ｓ），０．７４（９Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６６−２．３３（１０Ｈ，ｍ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．１Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０６−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，２．９Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｓ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２５−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０１９（Ｍ＋Ｈ）+．【０４３４】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７６−２．４３（１１Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８６−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，２．９Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２５−７．５１（７Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０５（Ｍ＋Ｈ）+．【０４３５】
［実施例５９］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
【化１３１】
2007049575.tif 000133
【０４３６】
実施例３４の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．０５（９Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．１Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４１−４．６４（４Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．【０４３７】
［実施例６０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−チアゾリル）プロピオナート
【化１３２】
2007049575.tif 000134
【０４３８】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３イル（２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−チアゾリル）プロピオナートおよび参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．３７（１１Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．６Ｈｚ），２．８７−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．９１−５．９８（２Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１２（Ｍ＋Ｈ）+．【０４３９】
［実施例６１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシペンタノアート
【化１３３】
2007049575.tif 000135
【０４４０】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジメチル−２−ヒドロキシペンタノアートおよび参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２−２．０４（９Ｈ，ｍ），１．０５（９Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８７−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｓ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８５（Ｍ＋Ｈ）+．【０４４１】
［実施例６２］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
【化１３４】
2007049575.tif 000136
【０４４２】
実施例５３の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２７−２．２８（１０Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．１Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．５Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．１Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７−６．１３（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０７（Ｍ＋Ｈ）+．【０４４３】
［実施例６３］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシペンタノアート
【化１３５】
2007049575.tif 000137
【０４４４】
実施例３７の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９９−２．４１（１０Ｈ，ｍ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，４．５Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４７−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），３．９７−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１−４．３５（２Ｈ，ｍ），４．８３−４．９１（２Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０２−６．０８（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８５７（Ｍ＋Ｈ）+．【０４４５】
［実施例６４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４−メチルペンタノアート
【化１３６】
2007049575.tif 000138
【０４４６】
実施例４９の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．００−２．０９（１０Ｈ，ｍ），１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．６Ｈｚ），２．８７−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．３Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），３．７６−３．８１（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．８６−４．９３（３Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７１（Ｍ＋Ｈ）+．【０４４７】
［実施例６５］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ブチラート
【化１３７】
2007049575.tif 000139
【０４４８】
実施例４５の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９−２．０６（１５Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．２３−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．４Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．３Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．７Ｈｚ），３．４７−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５６−４．６５（２Ｈ，ｍ），４．８８−４．９３（３Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５６．２，４．４Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６５（Ｍ＋Ｈ）+．【０４４９】
［実施例６６］
【化１３８】
2007049575.tif 000140
【０４５０】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３１の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１０−１．１６（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．４，６．１Ｈｚ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），１．８３−２．３０（７Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．００−４．０９（１Ｈ，ｍ），４．１７−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５２−４．７４（１Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｓ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０４（３Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９５８（Ｍ＋Ｈ）+．【０４５１】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０９−１．１５（２１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．６，６．３Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８２−２．３０（９Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．１Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３２−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．００−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５２−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．８１−４．８６（２Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｓ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．９４−６．０２（２Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１００１（Ｍ＋Ｈ）+．【０４５２】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．６，６．３Ｈｚ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），１．８０−２．１６（１０Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１７−４．２７（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５８−４．８０（１Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４５（Ｍ＋Ｈ）+．【０４５３】
［実施例６７］
【化１３９】
2007049575.tif 000141
【０４５４】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３２の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６２−０．８０（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７２−２．２０（７Ｈ，ｍ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１５−４．３７（１Ｈ，ｍ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，５．１Ｈｚ），５．９５−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９３４（Ｍ＋Ｈ）+．【０４５５】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６０−０．８０（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６２（６Ｈ，ｓ），１．７０−２．２１（９Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．９Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．４Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３１−３．３７（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２７−４．３６（２Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｓ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，５．９Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９７７（Ｍ＋Ｈ）+．【０４５６】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８３−２．３４（１０Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３１−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３０−４．４４（２Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，３．９Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６３（Ｍ＋Ｈ）+．【０４５７】
［実施例６８］
【化１４０】
2007049575.tif 000142
【０４５８】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
実施例６７の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６０−０．７９（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５３−２．２７（１０Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８５−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．２Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２７−４．３６（２Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｓ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，５．９Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１００７（Ｍ＋Ｈ）+．【０４５９】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６１−２．２８（１１Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．０６−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．２Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２９−４．４４（２Ｈ，ｍ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，５．９Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．【０４６０】
［実施例６９］
【化１４１】
2007049575.tif 000143
【０４６１】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（５−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例５５の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９４−１．０７（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７１−２．３７（９Ｈ，ｍ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．２Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０５２（Ｍ＋Ｈ）+．【０４６２】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（５−オキサゾリル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７６−２．４３（１１Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８６−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，２．９Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９６（Ｍ＋Ｈ）+．【０４６３】
［実施例７０］
【化１４２】
2007049575.tif 000144
【０４６４】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３３で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。【０４６５】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．８１−２．３０（８Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｓ），４．９３（１Ｈ，ｓ），４．９５−５．０５（１Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，２．７Ｈｚ），７．４３−７．６５（６Ｈ，ｍ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８２４（Ｍ＋Ｈ）+．【０４６６】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７９−２．２７（１０Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．４Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３１−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７９−４．８９（１Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９５−５．０６（１Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，３．９Ｈｚ），７．４２−７．５７（７Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６７（Ｍ＋Ｈ）+．【０４６７】
［実施例７１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
【化１４３】
2007049575.tif 000145
実施例７０の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７８−２．３１（１１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．１Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５４（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７３−４．８５（１Ｈ，ｍ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９５−５．０５（１Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５５．９，２．４Ｈｚ），７．４３−７．５７（７Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９７（Ｍ＋Ｈ）+．【０４６８】
［実施例７２］
【化１４４】
2007049575.tif 000146
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
実施例６６の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１０（１０Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８−４．２５（３Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６０−４．７９（２Ｈ，ｍ），４．９４−４．９７（２Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９７−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８０２（Ｍ＋Ｈ）+，８２４（Ｍ＋Ｎａ）+．【０４６９】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．３８（１４Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，８．５Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４７−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１８−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５９−４．７８（２Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７５（Ｍ＋Ｈ）+．【０４７０】
［実施例７３］
【化１４５】
2007049575.tif 000147
【０４７１】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９６−２．３２（１３Ｈ，ｍ），１．０７−１．１５（２１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．６９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６−４．３７（２Ｈ，ｍ），４．７７−４．８５（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，ｓ），５．１８−５．２８（３Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．９４−６．０５（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１７（２Ｈ，ｍ）．【０４７２】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１３−２．４２（１１Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１８．８Ｈｚ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５９−４．７２（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｓ），４．８８−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９６−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．１３−６．２０（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１６（２Ｈ，ｍ）．【０４７３】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキ−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ペンタノアート
上記工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１２−２．４４（１７Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１８．８Ｈｚ），１．７４（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．４Ｈｚ），２．８７−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４０−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５８−４．６７（１Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｓ），４．８６−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．【０４７４】
［実施例７４］
【化１４６】
2007049575.tif 000148
【０４７５】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−３−フェニルプロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３５で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．３５（３Ｈ，ｓ），−０．０９（３Ｈ，ｓ），０．７４（９Ｈ，ｓ），１．１６−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），１．８３−２．３１（７Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｓ），４．７９−４．８８（１Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．５２−５．５８（１Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９６−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２２−７．５２（７Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９３２（Ｍ＋Ｈ）+．【０４７６】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−３−フェニルプロピオナート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．３５（３Ｈ，ｓ），−０．０９（３Ｈ，ｓ），０．７４（９Ｈ，ｓ），１．１６−１．２２（６Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．８３−２．３２（１０Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．１Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．２Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｓ），４．７９−４．８８（２Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２５−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１００５（Ｍ＋Ｈ）+．【０４７７】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−３−フェニルプロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８−１．２１（６Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７０−２．４０（１１Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），２．８５−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．０５−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．２Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８２−４．９０（２Ｈ，ｍ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２５−７．４９（７Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９１（Ｍ＋Ｈ）+．【０４７８】
［実施例７５］
【化１４７】
2007049575.tif 000149
【０４７９】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（トリフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ．Ｃｈｅｍ．２００４，１２５，４８７）を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０５−２．３３（８Ｈ，ｍ），１．０７−１．１５（２１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｓ），１．５３（９Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１８−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．６１−４．６９（１Ｈ，ｍ），４．８８−４．９４（１Ｈ，ｍ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．１４−５．２２（２Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０５（２Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１７（２Ｈ，ｍ）．【０４８０】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３−２．３９（７Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｓ），４．８２（１Ｈ，ｓ），４．８７−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．１３−６．２０（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．【０４８１】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．３７（１０Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，６．０Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．１Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３３−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｓ），４．８４−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１０−６．１８（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６７（Ｍ＋Ｈ）+．【０４８２】
［実施例７６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４，４，４−トリフルオロブチラート
【化１４８】
2007049575.tif 000150
【０４８３】
実施例７５の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｓ），１．２２−２．３７（１１Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．４Ｈｚ），２．８８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１６（１Ｈ，ｍ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４６−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｓ），４．８５−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９−６．１８（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９７（Ｍ＋Ｈ）+．【０４８４】
［実施例７７］
【化１４９】
2007049575.tif 000151
【０４８５】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−オキサゾリル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例４１の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９４−１．０１（２１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７４−２．３９（１０Ｈ，ｍ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．２Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０５２（Ｍ＋Ｈ）+．【０４８６】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−オキサゾリル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７４−２．４３（１１Ｈ，ｍ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．６Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．９Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，３．２Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９６（Ｍ＋Ｈ）+．【０４８７】
［実施例７８］
【化１５０】
2007049575.tif 000152
【０４８８】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０４−１．１６（２１Ｈ，ｍ），１．０５−２．３３（７Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１８−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６５−４．７５（１Ｈ，ｍ），４．７９−４．８７（１Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｓ），４．９６−４．９８（１Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２３−５．２８（２Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），５．９５−６．０９（３Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１７（２Ｈ，ｍ）．【０４８９】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１６−２．３７（１２Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｓ），４．９０−５．０５（３Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．４３−５．４９（２Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），５．９６−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．１４−６．２２（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．【０４９０】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１７−２．３７（１０Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｓ），４．８５−５．００（４Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１３−６．２０（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８５３（Ｍ＋Ｈ）+．【０４９１】
［実施例７９］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロブチラート
【化１５１】
2007049575.tif 000153
【０４９２】
実施例７８の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８−２．３７（１１Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．４Ｈｚ），２．８７−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．５Ｈｚ），３．４６−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．７Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｓ），４．８６−５．０１（４Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３−６．２０（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８３（Ｍ＋Ｈ）+．【０４９３】
［実施例８０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化１５２】
2007049575.tif 000154
【０４９４】
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナートおよび参考例３７で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０３（３Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｓ），１．２４−２．４８（１１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．５Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．００−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｓ），４．８８−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４０−８．４１（１Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９５２（Ｍ＋Ｈ）+．【０４９５】
［実施例８１］
【化１５３】
2007049575.tif 000155
【０４９６】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１−メチル）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１，９，１０，１３−テトラヒドロキシタクス−１１−エン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２８１５）（３５０ｍｇ）および３，３−ジメトキシ−１−ブテン（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９３５，５７，２２５５）（３８３ｍｇ）をテトラヒドロフラン（７ｍｌ）に溶解し、（±）−しょうのう−１０−スルホン酸（７７ｍｇ）を加え室温にて１時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）］を用いて精製し、標記化合物（１１５ｍｇ）を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５４−２．１７（７Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ），２．２１−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｂｒ），４．８５（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１．２Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．５，１．２Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．５，１１．０Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：５８３（Ｍ＋Ｈ）+．【０４９７】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１−メチル）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物および（３Ｒ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−０．９３（２１Ｈ，ｍ），１．２４−２．０４（６Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．８４（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９５−４．９７（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１．０Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６，１．０Ｈｚ），５．５９−５．６２（２Ｈ，ｍ），５．９６−６．１１（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２１（Ｍ＋Ｈ）+，１０４３（Ｍ＋Ｎａ）+．【０４９８】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１−メチル）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１６（７Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．６，９．５Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２１−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，２．７Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１．２Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６，１．２Ｈｚ），５．６２−５．６６（２Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０４−６．２０（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．４０−８．４１（１Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６５（Ｍ＋Ｈ）+，８８７（Ｍ＋Ｎａ）+．【０４９９】
工程４：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１−メチル）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１４（９Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．６，９．５Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｓ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．６，１．２Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０８（Ｍ＋Ｈ）+．【０５００】
［実施例８２］
【化１５４】
2007049575.tif 000156
【０５０１】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３８で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−０．９６（２１Ｈ，ｍ），１．１６−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），１．８９−２．３９（７Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２０−４．２５（２Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．７７−４．８５（１Ｈ，ｍ），４．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９５−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．０６−６．１６（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９３（Ｍ＋Ｈ）+．【０５０２】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−[（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ]−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物および参考例２４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−０．９８（２１Ｈ，ｍ），１．１４−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７１−２．３９（７Ｈ，ｍ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，５．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２５−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７６−４．８７（２Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０４−５．２４（２Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０４−６．１５（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０５４（Ｍ＋Ｈ）+．【０５０３】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−[（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ]−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１４−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８２−２．４７（８Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，５．６Ｈｚ），２．８７−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），４．８０−４．９３（３Ｈ，ｍ），５．０４−５．２４（２Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９８（Ｍ＋Ｈ）+．【０５０４】
［実施例８３］
【化１５５】
2007049575.tif 000157
【０５０５】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−３−（２−ピリジル）プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例３９で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。【０５０６】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−３−（２−ピリジル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１４−２．２３（７Ｈ，ｍ），１．２１（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．３Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８７−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．２０−５．２３（２Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９４−６．０４（３Ｈ，ｍ），６．１４−６．２０（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，０．７Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３３（Ｍ＋Ｈ）+．【０５０７】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−３−（２−ピリジル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１４−２．２２（９Ｈ，ｍ），１．２１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３０−３．３７（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８２−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．１２−５．１６（２Ｈ，ｍ），５．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３−６．１９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ），８．４９−８．５１（１Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７６（Ｍ＋Ｈ）+．【０５０８】
［実施例８４］
【化１５６】
2007049575.tif 000158
【０５０９】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−７−［（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）オキシ］−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−７−［（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）オキシ］タクス−１１−エン（ＷＯ９６／３３９９８）（２．６０ｇ）および２，６−ルチジン（０．６８ｍｌ）をジクロロメタン（５２ｍｌ）に溶解し−４５℃に冷却した。次いで、トリエチルシリルトリフルオロメタンスルホナート（１．１６ｍｌ）を滴下し同温にて１時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、得られた残渣にｎ−ヘキサン／エーテルを加え析出した固体を濾取、乾燥させることにより標記化合物（２．６０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５６−０．７５（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８９（３Ｈ，ｓ），２．０５−２．４０（３Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．０５−５．１５（２Ｈ，ｍ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．１，１０．７，５．９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０５１０】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，７−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン
上記工程１で得た化合物（２．６０ｇ）を酢酸エチルに溶解し、酢酸（８．４８ｍｌ）および活性亜鉛（１２．８ｇ）を添加し室温にて２時間撹拌した。不溶物をセライトろ過、ろ液を飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；クロロホルム：アセトン＝１５：１（ｖ／ｖ）］を用いて精製し、標記化合物（１．０５ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５９−０．７３（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８５（３Ｈ，ｓ），１．８６（１Ｈ，ｓ），２．０３−２．３４（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｂｒ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９１−６．１０（２Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０５１１】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−７−メトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン
上記工程２で得た化合物（１．００ｇ）を２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン（３．５ｍｌ）に溶解し、メチルトリフルオロメタンスルホナート（０．８０ｍｌ）を加え室温にて４時間撹拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５〜１：２（ｖ／ｖ）］を用いて精製し、標記化合物（１８０ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５５−０．７５（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．９５−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，８．８Ｈｚ），２．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，８．８Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４８−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，４．６Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．６Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，８．３Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．６，１０．７，６．１Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０５１２】
工程４：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−７−メトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン
上記工程３で得た化合物（１８０ｍｇ）をピリジン（４ｍｌ）に溶解し氷冷下、フッ化水素ピリジン（１ｍｌ）を加え室温に戻し一晩撹拌した。反応液を氷冷、酢酸エチルにて希釈し、飽和重曹水にて中和した。有機層を１規定塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、得られた残渣を薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）］を用いて精製し、標記化合物（１１０ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１２（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（１Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ），１．８５−２．４０（５Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．８２−４．９０（２Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．１，１０．３，５．９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０５１３】
工程５：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−７−メトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程４で得た化合物および（３Ｒ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノンを原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−０．９６（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），１．９７−２．４６（５Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．２９−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８３−４．９０（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５５−５．６６（２Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０２−６．１８（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０３７（Ｍ＋Ｈ）+．【０５１４】
工程６：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−７−メトキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８３−０．９４（２１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．５９−２．５２（７Ｈ，ｍ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．８６（２Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２６−３．３８（５Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０８０（Ｍ＋Ｈ）+．【０５１５】
工程７：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−７−メトキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７５−２．５１（８Ｈ，ｍ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．３３−３．３９（５Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，３．９Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２４（Ｍ＋Ｈ）+．【０５１６】
［実施例８５］
【化１５７】
2007049575.tif 000159
【０５１７】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４０で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。【０５１８】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６１−０．８０（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８０−２．３２（１０Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．１Ｈｚ），２．８５−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．４４−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，３．２Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．７７−４．８７（２Ｈ，ｍ），４．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５４．１，４．９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９３（Ｍ＋Ｈ）+．【０５１９】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．７９−２．３５（１１Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．１Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．４５−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．３Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３５−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．８５−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５４．１，２．７Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．【０５２０】
［実施例８６］
【化１５８】
2007049575.tif 000160
【０５２１】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−[（１Ｓ）−２−（３−メトキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例８２の工程１で得た化合物および参考例１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−０．９８（２１Ｈ，ｍ），１．１６−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５５−２．３８（７Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，６．１Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．６Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．０４−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．７０−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．０４−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７７−４．８６（２Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５−６．１５（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０６６（Ｍ＋Ｈ）+．【０５２２】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−[（１Ｓ）−２−（３−メトキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１５−１．２４（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５４−２．４６（８Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．６Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．６Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．０６−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．６９−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８１−４．９３（３Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１０（Ｍ＋Ｈ）+．【０５２３】
［実施例８７］
【化１５９】
2007049575.tif 000161
【０５２４】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４１の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．７２−１．０６（２１Ｈ，ｍ），１．０８−２．３７（７Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２１−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９３（２Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．５４−５．６０（２Ｈ，ｍ），５．９６−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０４−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２５−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５６−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１００６（Ｍ＋Ｈ）+，１０２８（Ｍ＋Ｎａ）+．【０５２５】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１０（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，９．５Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５６−５．６７（３Ｈ，ｍ），５．９７−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８５０（Ｍ＋Ｈ）+，８７２（Ｍ＋Ｎａ）+．【０５２６】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１７（９Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．０９−４．１３（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，４．２Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６４（２Ｈ，ｓ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．【０５２７】
［実施例８８］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシプロピオナート
【化１６０】
2007049575.tif 000162
【０５２８】
実施例８７の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．１３（９Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，４．５Ｈｚ），２．８８−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，８．７Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｓ），４．８８−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６０−５．６７（２Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２３（Ｍ＋Ｈ）+．【０５２９】
［実施例８９］
【化１６１】
2007049575.tif 000163
【０５３０】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．７２−１．０５（２１Ｈ，ｍ），１．０６−２．３３（１３Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２１−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７８−４．８５（２Ｈ，ｍ），４．９４−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４４−５．６０（４Ｈ，ｍ），５．９６−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０５−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９２（Ｍ＋Ｈ）+，１０４１（Ｍ＋Ｎａ）+．【０５３１】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９１−２．１０（７Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，９．９Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８６−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），５．９７−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３６（Ｍ＋Ｈ）+，８５８（Ｍ＋Ｎａ）+．【０５３２】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．００−２．１６（９Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，９．８Ｈｚ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．７Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．６Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６１−５．７５（２Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１１−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．【０５３３】
［実施例９０］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
【化１６２】
2007049575.tif 000164
実施例８９の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８８−２．０５（９Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．６Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，８．７Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．６Ｈｚ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８６−４．９１（３Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６３−５．７６（２Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０９（Ｍ＋Ｈ）+．【０５３４】
［実施例９１］
【化１６３】
2007049575.tif 000165
【０５３５】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−３−フェニルプロピオナート
実施例７４の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６−２．１０（６Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３３−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．８５−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２７−５．３０（１Ｈ，ｍ），５．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２５．６Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９６−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（４Ｈ，ｍ），７．５５−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ）．【０５３６】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−３−フェニルプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．５９−２．１７（１５Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２，１０．１Ｈｚ），２．６１−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．３０−３．４３（４Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８４−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（４Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．【０５３７】
［実施例９２］
【化１６４】
2007049575.tif 000166
【０５３８】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−７−[（トリエチルシリル）オキシ]タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−[（トリイソプロピルシリル）オキシ]ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−７−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エンおよび（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（ジフルオロメチル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノンを原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６０−０．６７（６Ｈ，ｍ），０．８７−１．７６（４Ｈ，ｍ），０．９９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．１０−１．１２（２１Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．０３−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，５．５Ｈｚ），４．３２−４．４０（３Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．８０−４．８５（２Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊｔ＝５６．１，Ｊｄ＝６．１Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．１０−６．１８（１Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，１．６Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０５３９】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−７−[（トリエチルシリル）オキシ]タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−[（トリイソプロピルシリル）オキシ]ブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５８−０．６６（６Ｈ，ｍ），０．９３−２．２５（７Ｈ，ｍ），０．９７（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．０９−１．１２（２１Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），２．３０−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，５．４Ｈｚ），４．３０−４．４０（３Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．７９−４．８４（２Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊｔ＝５５．９，Ｊｄ＝６．１Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０５４０】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−１，７−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例４３の工程３と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３９−１．４６（１Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），１．８９（１Ｈ，ｓ），２．０４−２．３９（７Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．３３−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１１Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．４５−４．５６（１Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｓ），４．８７−４．９０（１Ｈ，ｍ），５．１１（１Ｈ，ｓ），５．１７−５．２３（２Ｈ，ｍ），５．８９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊｔ＝５６．１，Ｊｄ＝５．２Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６５（Ｍ＋Ｈ）+【０５４１】
［実施例９３］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−[(２Ｓ)−２−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ]エチリデンジオキシ｝−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
【化１６５】
2007049575.tif 000167
【０５４２】
実施例３１の工程２で得た化合物および参考例１２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１６−２．３７（９Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８２−３．０１（３Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．５４−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．４８−４．５９（１Ｈ，ｂｒｍ），４．６５（１Ｈ，ｓ），４．７２−４．８０（１Ｈ，ｂｒｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５６．１，４．７Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２１（Ｍ＋Ｈ）+．【０５４３】
［実施例９４］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［３−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシブチラート
【化１６６】
2007049575.tif 000168
実施例３１の工程２で得た化合物および参考例２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１５−２．３９（９Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．４５−４．６０（１Ｈ，ｂｒｍ），４．６４（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．９，４．９Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２１（Ｍ＋Ｈ）+．【０５４４】
［実施例９５］
【化１６７】
2007049575.tif 000169
【０５４５】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１０−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−９−オキソ−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１０−［（ベンジルオキシカルボニル）オキシ］−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−１−ヒドロキシ−９−オキソ−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２８１５）（１．２５ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、１０％パラジウム炭素（０．３ｇ）を加え水素雰囲気下、１時間撹拌した。触媒をろ去後、母液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（１．０２ｇ）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６０−０．７２（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．０９（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ），２．１１−２．３６（３Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．６５（１Ｈ，ｍ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｓ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４７．４，４．２Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），５．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０５４６】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］−１，９，１０−トリヒドロキシタクス−１１−エン
上記工程１で得た化合物（１．００ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し氷冷した。次いで、ボランテトラヒドロフラン錯体（１モル−テトラヒドロフラン溶液）（４５ｍｌ）を滴下し、同温にて４時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標記化合物（２７０ｍｇ）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．５９−０．７２（６Ｈ，ｍ），１．０２（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），２．１９−２．２８（３Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．４７−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１１−４．１４（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４７．６，４．４Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｂｒ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．【０５４７】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］−１３−［（トリエチルシリル）オキシ］タクス−１１−エン
上記工程２で得た化合物および３，３−ジエトキシ−１−プロペンを原料に用い、実施例８１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５９−０．７３（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７４（１Ｈ，ｓ），１．８８（３Ｈ，ｓ），２．０６−２．２６（３Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４７−２．５８（１Ｈ，ｍ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４５．５，５．０Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，３．２Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．９Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．【０５４８】
工程４：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン
上記工程３で得た化合物を原料に用い、実施例８４の工程４と同様な操作を行うことにより、標記化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７３（１Ｈ，ｓ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０８−２．３６（３Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４５．８，４．９Ｈｚ），４．７４−４．７９（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．２，１０．５，６．１Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０５４９】
工程５：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１−ヒドロキシ−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程４で得た化合物および（３Ｒ，４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］−２−アゼチジノンを原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８２−０．９５（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５１−２．５４（５Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３６−４．４２（２Ｈ，ｍ），４．７３−４．９０（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９７−５．０２（１Ｈ，ｍ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．５６−５．６４（２Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０１−６．１８（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２５（Ｍ＋Ｈ）+．【０５５０】
工程６：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８２−０．９３（２１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６４−２．４８（７Ｈ，ｍ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．３５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．２９−４．３６（２Ｈ，ｍ），４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．７０−４．８８（１Ｈ，ｍ），４．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０６８（Ｍ＋Ｈ）+．【０５５１】
工程７：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−７−フルオロ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５３−２．５５（８Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８３−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．３５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．６８−４．８４（１Ｈ，ｍ），４．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２７−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１２（Ｍ＋Ｈ）+．【０５５２】
［実施例９６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ペンタノアート
【化１６８】
2007049575.tif 000170
実施例７３の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１６−１．２７（６Ｈ，ｍ），１．１７−２．３７（８Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ），１．７３（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３６（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，６．９Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５７−４．６８（１Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９０−４．９７（３Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４９（Ｍ＋Ｈ）+．【０５５３】
［実施例９７］
【化１６９】
2007049575.tif 000171
【０５５４】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−７−[（トリエチルシリル）オキシ]タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−[（トリイソプロピルシリル）オキシ]プロピオナート
実施例４３の工程１および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。これを粗精製物のまま次反応に付した。【０５５５】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−フルオロメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−１−ヒドロキシ−７−[（トリエチルシリル）オキシ]タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−[（トリイソプロピルシリル）オキシ]プロピオナート
上記工程１で得た化合物（３９６ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、−７８(Ｃにてジエチルアミノ硫黄トリフルオライド（５６(ｌ）を加え、−７８(Ｃで１時間、０(Ｃで１時間攪拌した。ジエチルアミノ硫黄トリフルオライド（５６(ｌ）を追加し、室温でさらに３０分間攪拌した後、氷冷下に水を加え分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）］で精製し、標記化合物を白色固体（１８１ｍｇ）として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６０−０．６８（６Ｈ，ｍ），０．８５−２．６３（１４Ｈ，ｍ），０．８６−０．９４（２１Ｈ，ｍ），０．９９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８２−３．０６（３Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，４．７Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．４３−４．５１（２Ｈ，ｍ），４．８１−４．８８（２Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．２０−５．２７（１Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．５４−７．５９（１Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．【０５５６】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−１，７−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−フルオロメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．３２（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８８−２．２７（６Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．９４−３．１５（４Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０５−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．６４−４．７０（２Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，３．９Ｈｚ），５．１０−５．２８（３Ｈ，ｍ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４２（Ｍ＋Ｈ）+【０５５７】
［実施例９８］
【化１７０】
2007049575.tif 000172
【０５５８】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチル−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
実施例４９の工程１で得た化合物および参考例１２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０７−２．３３（１０Ｈ，ｍ），１．０８−１．１４（２１Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８３−２．９２（３Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．５Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，５．９Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｓ），４．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９２−６．００（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１１−８．１７（２Ｈ，ｍ）．【０５５９】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１９−２．４０（１３Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．９０−２．９７（２Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．１Ｈｚ），３．５３−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｓ），４．０８−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．９７−６．０６（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１０−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１２（Ｍ＋Ｈ）+【０５６０】
［実施例９９］
【化１７１】
2007049575.tif 000173
【０５６１】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−[３−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メチル−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
実施例４９の工程１で得た化合物および参考例２の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０７−２．３４（１１Ｈ，ｍ），１．０８−１．１４（２１Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．９１（３Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），３．６８−３．７６（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｓ），４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９２−６．００（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０５６２】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−｛（１Ｓ）−２−[３−（ジメチルカルバモイル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１８−２．４２（１２Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７６−２．９０（３Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．８３（３Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｓ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１６−８．１１（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１２（Ｍ＋Ｈ）+【０５６３】
［実施例１００］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
【化１７２】
2007049575.tif 000174
実施例３４の工程２で得た化合物および参考例２４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１−２．４１（７Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．６Ｈｚ），２．８８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８４（１Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３７−４．５５（３Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｓ），４．５８−４．６５（１Ｈ，ｍ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．０４−５．１５（１Ｈ，ｍ），５．１９−５．２５（１Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４９（Ｍ＋Ｈ）+．【０５６４】
［実施例１０１］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メトキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
【化１７３】
2007049575.tif 000175
実施例３４の工程２で得た化合物および参考例１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−２．４１（６Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８６−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．７１−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．０４−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３９−４．６５（４Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．【０５６５】
［実施例１０２］
【化１７４】
2007049575.tif 000176
【０５６６】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４，４−ジフルオロ−２−メチルペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４３の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。これを粗精製物のまま次反応に付した。
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１１（Ｍ＋Ｈ）+【０５６７】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１−２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７１６（３Ｈ，ｓ），１．７１９（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．１４−４．１７（１Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｓ），４．９４（１Ｈ，ｓ），４．９８−５．０８（１Ｈ，ｍ），５．２１−５．２５（２Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．９６−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），７．４４−７．６３（６Ｈ，ｍ），７．７８−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．１４−８．１８（２Ｈ，ｍ）．【０５６８】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルペンタノアート
上記工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５４−２．１２（１２Ｈ，ｍ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９４（３Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．４０−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．８Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３０−４．３５（２Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），４．９８−５．０７（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），７．４４−７．６３（６Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１１（Ｍ＋Ｈ）+【０５６９】
［実施例１０３］
【化１７５】
2007049575.tif 000177
【０５７０】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０９−１．２２（２７Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．２，６．３Ｈｚ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５６−２．２８（７Ｈ，ｍ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｂｒｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．０５−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５４−４．８４（２Ｈ，ｍ），４．８８−４．９６（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９５−６．０７（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９６６（Ｍ＋Ｎａ）+．【０５７１】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−１．２０（２７Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．６，６．６Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５８−２．２６（９Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．９Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．９Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３１−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．０４−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５３−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．７４−４．８０（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．８８−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．９４−６．０５（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９８７（Ｍ＋Ｈ）+．【０５７２】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．９，６．３Ｈｚ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９−２．１８（１０Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３０−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４−４．３６（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６１−４．８０（１Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｓ），４．８２−４．９７（３Ｈ，ｍ），５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３１（Ｍ＋Ｈ）+．【０５７３】
［実施例１０４］
【化１７６】
2007049575.tif 000178
【０５７４】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
実施例１０３の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０７−１．２１（２７Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．６，５．９Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５５−２．２８（１０Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．４Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．１Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，９．０Ｈｚ），３．３９−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．９Ｈｚ），４．０４−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．５４−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．７３−４．８１（１Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．８８−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９３−６．０５（２Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０１７（Ｍ＋Ｈ）+．【０５７５】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）ペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２３．９，５．６Ｈｚ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５４−２．３２（１１Ｈ，ｍ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８６−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．５Ｈｚ），３．３９−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．８Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４−４．３４（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．６１−４．８０（１Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８３−４．９８（３Ｈ，ｍ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．【０５７６】
［実施例１０５］
【化１７７】
2007049575.tif 000179
【０５７７】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４５の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。これを粗精製物のまま次反応に付した。【０５７８】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８−１．３０（９Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．３１（７Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３８−４．４９（１Ｈ，ｍ），４．６６（１Ｈ，ｓ），４．８２−４．９９（２Ｈ，ｍ），５．２３−５．３１（２Ｈ，ｍ），５．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ），５．９５−６．２５（４Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．【０５７９】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．２４（９Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３７−４．４８（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８５−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９５−６．２４（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４９（Ｍ＋Ｈ）+．【０５８０】
［実施例１０６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
【化１７８】
2007049575.tif 000180
実施例５３の工程２で得た化合物および参考例２４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２１−２．４９（８Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．５Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．２７−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｓ），５．０５−５．２６（２Ｈ，ｍ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５−６．１４（２Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５６−７．６２（２Ｈ，ｍ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９５（Ｍ＋Ｈ）+．【０５８１】
［実施例１０７］
【化１７９】
2007049575.tif 000181
【０５８２】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］−４，４，４−トリフルオロブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例４６の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６８−０．８３（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．０８（９Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１７−５．２６（３Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），５．９５−６．１０（３Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７０（２Ｈ，ｍ），８．１７−８．２１（２Ｈ，ｍ）．【０５８３】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６６−０．８２（６Ｈ，ｍ），１．０１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．０３（８Ｈ，ｍ），１．７２（３Ｈ，ｓ），１．９２（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．３９−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１０−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１５−５．２２（２Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０５８４】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６２−２．２８（１０Ｈ，ｍ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．９２（３Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．３９−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．１Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３２−５．４０（１Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．４３−７．５６（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１５（Ｍ＋Ｈ）+．【０５８５】
［実施例１０８］
【化１８０】
2007049575.tif 000182
【０５８６】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例３４の工程１で得た化合物および参考例３７で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（３Ｈ，ｓ），１．１１−１．２１（２１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５９−２．０２（１３Ｈ，ｍ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．２７（３Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，５．４Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．０１−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．４８−３．５３（１Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．８Ｈｚ），４．３２−４．４８（４Ｈ，ｍ），４．７８−４．８０（２Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０５８７】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アゼチジノ］エチリデンジオキシ｝−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０３（３Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．０３（１１Ｈ，ｍ），１．７９（３Ｈ，ｍ），２．１８−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，５．２Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．００−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．４９−３．５３（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４１−４．５３（５Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０５−６．１１（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８９（Ｍ＋Ｈ）+．【０５８８】
［実施例１０９］
【化１８１】
2007049575.tif 000183
【０５８９】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００４，１４，３２０９）および参考例４７で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８０−１．００（２１Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２１−２．１１（４Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２７−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５８−２．８８（６Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，５．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９２−４．９９（２Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０３−６．１５（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５５−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０６５（Ｍ＋Ｈ）+．【０５９０】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．００−２．２５（７Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），２．５９−３．０３（６Ｈ，ｍ），３．５８−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２５−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．０９−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０８（Ｍ＋Ｈ）+．【０５９１】
［実施例１１０］
【化１８２】
2007049575.tif 000184
【０５９２】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例３４の工程１で得た化合物および参考例２６で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０４−１．２０（２１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），１．８７−２．０６（７Ｈ，ｍ），２．２０−２．２７（３Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，５．５Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．０，４．４Ｈｚ），３．０７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４１−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．７Ｈｚ），４．１０−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．４８（４Ｈ，ｍ），４．７９−４．８０（２Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．【０５９３】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８−２．０７（９Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．６Ｈｚ），２．８８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４１−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．８Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３８−４．６３（４Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．【０５９４】
［実施例１１１］
【化１８３】
2007049575.tif 000185
【０５９５】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例８２の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０−０．９４（２１Ｈ，ｍ），１．１７−１．２１（６Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），１．９１−２．１４（７Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．７１−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３３−３．３７（４Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．７９−４．８４（２Ｈ，ｍ），４．９５−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７−６．１４（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．【０５９６】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９−１．２４（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８１−１．９３（５Ｈ，ｍ），２．０３−２．１６（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．７２−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），４．８５−４．９１（３Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８０（Ｍ＋Ｈ）+．【０５９７】
［実施例１１２］
【化１８４】
2007049575.tif 000186
【０５９８】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例８２の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０−０．９４（２１Ｈ，ｍ），１．１８−１．２１（６Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），１．９２−２．０５（７Ｈ，ｍ），２．２１−２．３４（３Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．９７（３Ｈ，ｍ），３．０８−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，２．６Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．１，７．８Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７９−４．８５（２Ｈ，ｍ），４．９５−４．９７（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０７−６．１５（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．【０５９９】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８１−２．０９（９Ｈ，ｍ），２．２０−２．４２（２Ｈ，ｍ）２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９３（３Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４１−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．２Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｓ），４．８５−４．９１（３Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１０（Ｍ＋Ｈ）+．【０６００】
［実施例１１３］
【化１８５】
2007049575.tif 000187
【０６０１】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例３４の工程１で得た化合物および参考例４７で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１００１（Ｍ＋Ｈ）+．【０６０２】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．２８−２．４４（７Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．６３−２．９３（７Ｈ，ｍ），３．５７−３．７１（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３７−４．６９（４Ｈ，ｍ），４．８６−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０３−６．１２（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４５（Ｍ＋Ｈ）+．【０６０３】
［実施例１１４］
【化１８６】
2007049575.tif 000188
【０６０４】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３，３−ジフルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例３４の工程１で得た化合物および参考例４８の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０２３（Ｍ＋Ｈ）+．【０６０５】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３，３−ジフルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．３３−２．４５（７Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．６Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，４．０Ｈｚ），３．７４（４Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１２．０，２．０Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２９−４．６７（５Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８７−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６７（Ｍ＋Ｈ）+．【０６０６】
［実施例１１５］
【化１８７】
2007049575.tif 000189
【０６０７】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１−メチル）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例８１の工程１で得た化合物および参考例１８の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−１．１９（２１Ｈ，ｍ），１．０８−２．３４（６Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３１−４．５２（５Ｈ，ｍ），４．７６−４．８１（２Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，１．１Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．５，１．１Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０１−６．１１（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１７（２Ｈ，ｍ）．【０６０８】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１−メチル）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−２．４１（７Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１９−４．２６（２Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３８−４．６６（５Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．０７−５．１４（１Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０３−６．１２（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５７−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．【０６０９】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１−メチル）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．３９（９Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），２．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３３−３．３９（４Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．４０−４．６５（５Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４５（Ｍ＋Ｈ）+．【０６１０】
［実施例１１６］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛１−メチル−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
【化１８８】
2007049575.tif 000190
【０６１１】
実施例１１５の工程２で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．３９（１０Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），３．４５−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｓ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３９−４．６５（５Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７５（Ｍ＋Ｈ）+．【０６１２】
［実施例１１７］
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
【化１８９】
2007049575.tif 000191
【０６１３】
実施例３４の工程２で得た化合物および参考例４９で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１５−２．４１（８Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．３Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．４Ｈｚ），２．９１−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５４（１Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３９−４．６５（４Ｈ，ｍ），４．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４５（Ｍ＋Ｈ）+．【０６１４】
［実施例１１８］
【化１９０】
2007049575.tif 000192
【０６１５】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，５−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５０の工程５で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０５−１．２２（２１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．３２−２．４４（７Ｈ，ｍ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１６−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．３１−４．４１（２Ｈ，ｍ），４．５１−４．９９（６Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９４−６．０６（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．【０６１６】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，５−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０１９（Ｍ＋Ｈ）+．【０６１７】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，５−ジフルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｓ），１．２４−２．４１（１０Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７２−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．４２（４Ｈ，ｂｒｓ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４５−４．９４（７Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０４−６．１６（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６３（Ｍ＋Ｈ）+．【０６１８】
［実施例１１９］
【化１９１】
2007049575.tif 000193
【０６１９】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例８２の工程１で得た化合物および参考例２６で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９０−０．９４（２１Ｈ，ｍ），１．１４−１．２２（８Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），１．９１−２．００（５Ｈ，ｍ），２．２１−２．３４（３Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．５Ｈｚ），２．８９−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４２−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．８Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，７．８Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．７９−４．８６（２Ｈ，ｍ），４．９５−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９−６．１５（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．【０６２０】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１４−１．２６（８Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８１−２．０９（７Ｈ，ｍ），２．２２−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．６Ｈｚ），２．９１−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４２−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．０９−４．１４（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），４．８３−４．９１（３Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１０（Ｍ＋Ｈ）+．【０６２１】
［実施例１２０］
【化１９２】
2007049575.tif 000194
【０６２２】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，５−ジフルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ペンタノアート
実施例１１８の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０４９（Ｍ＋Ｈ）+．【０６２３】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４，５−ジフルオロ−２−ヒドロキシペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２３（３Ｈ，ｓ），１．２９−２．４１（１１Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９８（３Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．３９−３．５９（３Ｈ，ｍ），３．６２−３．７２（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４５−４．９４（７Ｈ，ｍ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０３−６．１６（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．【０６２４】
［実施例１２１］
【化１９３】
2007049575.tif 000195
【０６２５】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５４の工程６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。【０６２６】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−２−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５２−２．２４（９Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３０−４．３６（２Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝３．７，１０．２Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｓ），５．１９−５．２４（２Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．９４−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），７．３９−７．６４（６Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８０２（Ｍ＋Ｈ）+．【０６２７】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−２−メチルペンタノアート
上記工程２で得た化合物および参考例５２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．４５−２．２９（１２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．１Ｈｚ），２．８５−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０５−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３−４．３６（３Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１０．７，２．８Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．３９−７．６４（６Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７５（Ｍ＋Ｈ）+．【０６２８】
［実施例１２２］
【化１９４】
2007049575.tif 000196
【０６２９】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−（２−プロペニリデンジオキシ）］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５５の工程７で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６１−０．７９（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．４０−２．２５（７Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３０−４．４５（３Ｈ，ｍ），４．５７−４．７４（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），５．９５−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．【０６３０】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６１−０．７９（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．３４−２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５４（３Ｈ，ｍ），４．２２−４．３６（３Ｈ，ｍ），４．４０−４．４５（１Ｈ，ｍ），４．５７−４．６２（１Ｈ，ｍ），４．６８−４．７８（２Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），４．８９−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．【０６３１】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．１７（９Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，９．３Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．３Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３２−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１７−４．２９（２Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５４−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．６６−４．７２（１Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．２８−５．３０（１Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４５（Ｍ＋Ｈ）+．【０６３２】
［実施例１２３］
【化１９５】
2007049575.tif 000197
【０６３３】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−（２−プロペニリデンジオキシ）］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５１の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５６−０．７１（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．１９−２．２９（７Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，２．０Ｈｚ），４．１８−４．２８（４Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９４−６．０６（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．１１（２Ｈ，ｍ）．【０６３４】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物および参考例２４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５５−０．７１（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．２２−２．２４（７Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，５．６Ｈｚ），２．８７−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．８８（２Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１８−４．２９（３Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０６−５．２８（２Ｈ，ｍ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１６−８．１１（２Ｈ，ｍ）．【０６３５】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（３−メチル−３−オキセタニル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３７−２．４１（７Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．９Ｈｚ），２．８８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８６（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２０−４．３５（６Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．４Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２７−５．０５（２Ｈ，ｍ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），８．１５−８．１０（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８８７（Ｍ＋Ｈ）+．【０６３６】
［実施例１２４］
【化１９６】
2007049575.tif 000198
【０６３７】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５６で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。【０６３８】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．１３（３Ｈ，ｓ），０．２３（３Ｈ，ｓ），０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２１−２．３２（１１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１９．４Ｈｚ），１．７２（３Ｈ，ｓ），１．８５（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９３（３Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．４１−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，３．２Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．３０−４．４３（１Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．７６−４．８５（１Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０６３９】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルペンタノアート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８−２．２８（１４Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．９３（３Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４２−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４７−４．５６（１Ｈ，ｍ），４．８７−４．９２（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．【０６４０】
［実施例１２５］
【化１９７】
2007049575.tif 000199
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
実施例１２２の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６１−０．７８（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．３１−２．２７（１１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７４（６Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．９６（３Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．８Ｈｚ），３．３９−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，２．９Ｈｚ），４．０９−４．４５（４Ｈ，ｍ），４．５７−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．８２−５．００（３Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０６４１】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３９−２．０８（８Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．２７（３Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．７Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．０，５．１Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，８．８Ｈｚ），３．４１−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１９−４．２８（１Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７５（Ｍ＋Ｈ）+．【０６４２】
［実施例１２６］
【化１９８】
2007049575.tif 000200
【０６４３】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−４，４，４−トリフルオロブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５９の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。【０６４４】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．１４（３Ｈ，ｓ），０．２４（３Ｈ，ｓ），０．９２（９Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５６−２．２９（１０Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），１．８５（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．９１（３Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４０−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．６２−４．７０（１Ｈ，ｍ），４．７９−４．８７（２Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．１６−５．１９（１Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８−６．１８（１Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．【０６４５】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−４，４，４−トリフルオロブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．０９（８Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６９（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．９４（３Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．０Ｈｚ），３．４６−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．９Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．６６（１Ｈ，ｓ），４．７６−４．９６（４Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９７（Ｍ＋Ｈ）+．【０６４６】
［実施例１２７］
【化１９９】
2007049575.tif 000201
【０６４７】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−（２−プロペニリデンジオキシ）］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−３−シクロプロピル−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例５８の工程７で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．３９−０．４２（１Ｈ，ｍ），０．６２−０．６９（３Ｈ，ｍ），１．１０−１．３４（２６Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），１．８７−１．９３（３Ｈ，ｍ），２．０３−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．４，１．１Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．１，７．７Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．９５−６．０６（３Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３８−７．５３（５Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９７８（Ｍ＋Ｎａ）+．【０６４８】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−３−シクロプロピル−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．３８−０．４１（１Ｈ，ｍ），０．６１−０．６７（３Ｈ，ｍ），１．０９−１．３１（２６Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．８８−２．０４（７Ｈ，ｍ），２．１６−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．８６（３Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．３，８．２Ｈｚ），３．３９−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，３．１Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｓ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．３８−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．【０６４９】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−３−シクロプロピル−２−ヒドロキシブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．４８−０．６６（４Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｓ），１．２４−１．３４（１Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７５−２．０５（８Ｈ，ｍ），２．２０−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，８．７Ｈｚ），３．３９−３．５１（４Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），４．０７−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４１−７．５３（５Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７３（Ｍ＋Ｈ）+．【０６５０】
［実施例１２８］
【化２００】
2007049575.tif 000202
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−３−シクロプロピル−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例１２７の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．３８−０．４２（１Ｈ，ｍ），０．６１−０．６８（３Ｈ，ｍ），１．１３−１．３５（２６Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．８４−２．２０（８Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．３０−３．３７（４Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．３，１．２Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８０−４．８３（２Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．３８−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ），８．１３−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９９（Ｍ＋Ｈ）+．【０６５１】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−３−シクロプロピル−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．４８−０．６５（４Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｓ），１．２６−１．３４（１Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８４−２．１５（８Ｈ，ｍ），２．３１−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，４．３Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．２８−３．３８（４Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．３，１．３Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３９−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４３（Ｍ＋Ｈ）+．【０６５２】
［実施例１２９］
【化２０１】
2007049575.tif 000203
【０６５３】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナートおよび参考例４９の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６−０．９３（２１Ｈ，ｍ），１．１７−２．５１（９Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．５Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．３Ｈｚ），２．９３−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９４−４．９６（２Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５−６．１２（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．【０６５４】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．４９（１０Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．４Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．３Ｈｚ），２．９２−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５５（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．８８−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０８（Ｍ＋Ｈ）+．【０６５５】
［実施例１３０］
【化２０２】
2007049575.tif 000204
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ-３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
実施例８５の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），１．８０−２．３３（７Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３６−４．４９（１Ｈ，ｍ），４．６６（１Ｈ，ｓ），４．８８−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．４４−５．４９（２Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．９３−６．１２（３Ｈ，ｍ），６．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．【０６５６】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−エチル−３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物および参考例４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５２−２．２６（１０Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，５．７Ｈｚ），２．８８−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３７−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８７−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．７，３．２Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．【０６５７】
［実施例１３１］
【化２０３】
2007049575.tif 000205
【０６５８】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−メチル−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例６０の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．１０（３Ｈ，ｓ），０．２５（３Ｈ，ｓ），０．８１（９Ｈ，ｓ），０．８７−２．３５（７Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．８３（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９６−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．０Ｈｚ）．【０６５９】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−メチル−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．１１（３Ｈ，ｓ），０．２４（３Ｈ，ｓ），０．８０（９Ｈ，ｓ），１．２４−２．３５（９Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．８２（１Ｈ，ｍ），２．８２（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３８−３．４４（４Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．【０６６０】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０１−２．２６（９Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，４．４Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３２−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．０９−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５３（５Ｈ，ｍ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５−８．１９（２Ｈ，ｍ），８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９５（Ｍ＋Ｈ）+．【０６６１】
［実施例１３２］
【化２０４】
2007049575.tif 000206
【０６６２】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−メチル−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
実施例１３１の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：−０．１１（３Ｈ，ｓ），０．２４（３Ｈ，ｓ），０．８０（９Ｈ，ｓ），１．２０−２．３４（１０Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．７７−２．８６（１Ｈ，ｍ），２．８２（３Ｈ，ｓ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．８，４．９Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０７−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５４（３Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．【０６６３】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−３−（２−ピリミジニル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．２７（１０Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．０，４．７Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．１Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），３．４５−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３−５．０１（２Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４１−７．５４（５Ｈ，ｍ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．８４−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．１５−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９２５（Ｍ＋Ｈ）+．【０６６４】
［実施例１３３］
【化２０５】
2007049575.tif 000207
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例１２３の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５５−０．７１（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．１０−２．３７（９Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９９（３Ｈ，ｍ），３．５３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，６．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，１．２Ｈｚ），８．１６−８．１０（２Ｈ，ｍ）．【０６６５】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（３−メチル−３−オキセタニル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１２−２．４０（９Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｍ），３．３７−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１９−４．３４（５Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．８９−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，１．２Ｈｚ），８．０９−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６９（Ｍ＋Ｈ）+．【０６６６】
［実施例１３４］
【化２０６】
2007049575.tif 000208
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例１２３の工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５５−０．７１（６Ｈ，ｍ），０．９５−２．２９（１０Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．６Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．８Ｈｚ），３．４７−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．８Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，６．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，１．５Ｈｚ），８．１５−８．１１（２Ｈ，ｍ）．【０６６７】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（３−メチル−３−オキセタニル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．４０（１０Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８６−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，４．８Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．４６−３．６３（４Ｈ，ｍ），３．６６−３．７２（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１８−４．３４（５Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．９０−４．９６（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．２Ｈｚ），８．１３−８．０９（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９９（Ｍ＋Ｈ）+．【０６６８】
［実施例１３５］
【化２０７】
2007049575.tif 000209
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］ブチラート
実施例３４の工程１で得た化合物および参考例６１の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−２．３４（９Ｈ，ｍ），１．０９−１．１４（２１Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，６．３Ｈｚ），２．８８−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．２１−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３０−４．４８（４Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（２Ｈ，ｍ），４．８４−４．８８（１Ｈ，ｍ），４．９１（１Ｈ，ｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５７−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．【０６６９】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−２．４１（１０Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，６．４Ｈｚ），２．８９−２．９６（３Ｈ，ｍ），３．２２−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５４（１Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３９−４．６５（４Ｈ，ｍ），４．８８−４．９２（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８４５（Ｍ＋Ｈ）+．【０６７０】
［実施例１３６］
【化２０８】
2007049575.tif 000210
【０６７１】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４−フルオロ−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ペンタノアート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例６２の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。【０６７２】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルペンタノアート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．４，７．３Ｈｚ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５６−２．１７（７Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．８２−５．０１（２Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．９４−６．０５（２Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．４１−７．６５（６Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０６７３】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（ベンゾイルアミノ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルペンタノアート
上記工程２で得た化合物および参考例５２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．６，６．１Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），１．５９−２．２９（１０Ｈ，ｍ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．４，４．６Ｈｚ），２．８４−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．３，８．３Ｈｚ），３．３８−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．９Ｈｚ），４．０８−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．８１−５．００（１Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０７−５．１６（２Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４７−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９３（Ｍ＋Ｈ）+．【０６７４】
［実施例１３７］
【化２０９】
2007049575.tif 000211
【０６７５】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−（２−プロペニリデンジオキシ）］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４−フルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例６３で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６２−０．８０（６Ｈ，ｍ），０．９９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．１５（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，６．４Ｈｚ），１．２１−２．２１（７Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．７６（６Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１−４．８４（５Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），５．９６−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０６７６】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４−フルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
上記工程１で得た化合物および参考例２５で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得、このまま次の反応に使用した。【０６７７】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５７−２．０６（８Ｈ，ｍ），１．６０（６Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，４．２Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．０Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４６−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２３−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５６−４．６１（１Ｈ，ｍ），４．６７−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．８５−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８６１（Ｍ＋Ｈ）+．【０６７８】
［実施例１３８］
【化２１０】
2007049575.tif 000212
【０６７９】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４−フルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチル−２−［（トリエチルシリル）オキシ］ブチラート
実施例１３７の工程１で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６１−０．７８（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５８−２．２（９Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．９Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．０Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３１−３．３９（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１−４．４６（３Ｈ，ｍ），４．５９−４．９１（５Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０６８０】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（アゼチジノ）エチリデンジオキシ］−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４−フルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５６−２．２５（１０Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．９Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，４．４Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３３−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３−４．３４（１Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５５−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．６７−４．７２（１Ｈ，ｍ），４．８４−４．９３（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８３１（Ｍ＋Ｈ）+．【０６８１】
［実施例１３９］
【化２１１】
2007049575.tif 000213
【０６８２】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
実施例１０５の工程１で得た化合物および参考例２６で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．１５（３Ｈ，ｓ），０．２５（３Ｈ，ｓ），０．９２（９Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２４−２．４４（１０Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．０，５．４Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．２，３．９Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４４−３．５４（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．８，２．０Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２９−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．７２−５．００（４Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．７，４．７Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９３（Ｍ＋Ｈ）+．【０６８３】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−アセトキシ−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｒ）−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６１−２．０６（８Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．２９（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．６Ｈｚ），２．９１−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４２−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．８Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３８−４．４８（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８６−４．９５（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．３，３．２Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．【０６８４】
［実施例１４０］
【化２１２】
2007049575.tif 000214
【０６８５】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−４，４−ジフルオロ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
実施例１０５の工程２で得た化合物および参考例３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を淡黄色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．１５（３Ｈ，ｓ），０．２５（３Ｈ，ｓ），０．９２（９Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．５０（６Ｈ，ｓ），１．５９−２．２０（６Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．８３−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，３．９Ｈｚ），３．３７−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２９−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．９３（３Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．４，４．７Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９９３（Ｍ＋Ｈ）+．【０６８６】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジノ）エチリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−４，４−ジフルオロ−２−ヒドロキシ−３−（イソプロポキシカルボニルアミノ）−２−メチルブチラート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６０−２．０７（７Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），２．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．８，９．７Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．６Ｈｚ），２．８９−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１９−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．４６（２Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３７−４．４８（１Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８７−４．９４（３Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５５．４，３．１Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８７９（Ｍ＋Ｈ）+．【０６８７】
［実施例１４１］
【化２１３】
2007049575.tif 000215
【０６８８】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−［（トリイソプロピルシリル）オキシ］プロピオナートおよび参考例６１の工程３で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．８６−０．９３（２１Ｈ，ｍ），０．８６−２．３７（９Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，６．１Ｈｚ），２．８９−２．９９（３Ｈ，ｍ），３．２１−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５３（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．８５−４．８８（１Ｈ，ｍ），４．９４−４．９７（２Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０５−６．１１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５６−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．【０６８９】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−メチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−フルオロ−２−ピリジル）−２−ヒドロキシプロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．１９−２．１５（９Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，６．４Ｈｚ），２．８９−２．９７（３Ｈ，ｍ），３．２３−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５５（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．８７−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９０８（Ｍ＋Ｈ）+．【０６９０】
［実施例１４２］
【化２１４】
2007049575.tif 000216
【０６９１】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−１，１３−ジヒドロキシ−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−プロペニリデンジオキシ］タクス−１１−エンおよび参考例６４の工程４で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６２−０．７０（６Ｈ，ｍ），０．９９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４７−２．２７（１１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．７０−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．１７−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．９１−４．９６（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．９４−６．０４（２Ｈ，ｍ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９４０（Ｍ＋Ｈ）+．【０６９２】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
上記工程１で得た化合物および参考例５２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．６０−０．７０（６Ｈ，ｍ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５５−２．３１（１４Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．６Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，５．０Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．３９−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．９Ｈｚ），３．６９−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１−４．９６（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：１０１３（Ｍ＋Ｈ）+．【０６９３】
工程３：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−１−ヒドロキシ−９，１０−｛（１Ｓ）−２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゼチジノ］エチリデンジオキシ｝タクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ヒドロキシ−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］プロピオナート
上記工程２で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．７１−２．４４（１４Ｈ，ｍ），１．８３（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，５．１Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．４Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．３８−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．１Ｈｚ），３．７０−３．７８（２Ｈ，ｍ），３．８３−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．２５（４Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１９−５．２８（２Ｈ，ｍ），５．９３−６．０２（２Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＥＳＩ−ＭＳ；ｍ／ｚ：８９９（Ｍ＋Ｈ）+．【０６９４】
［実施例１４３］
【化２１５】
2007049575.tif 000217
【０６９５】
工程１：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−エチル−３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（３−メチル−３−オキセタニル）−２−［（トリエチルシリル）オキシ］プロピオナート
実施例１２３の工程１で得た化合物および参考例４の工程２で得た化合物を原料に用い、実施例１と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．５５−０．７１（６Ｈ，ｍ），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．２７−２．２１（１０Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．９４（３Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．４３−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．１８−４．２８（３Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），８．１１−８．１６（２Ｈ，ｍ）．【０６９６】
工程２：（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ）−４−（アセトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）−５，２０−エポキシ−９，１０−［（１Ｓ）−２−（３−エチル−３−ヒドロキシアゼチジノ）エチリデンジオキシ］−１−ヒドロキシタクス−１１−エン−１３−イル  （２Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−３−（３−メチル−３−オキセタニル）プロピオナート
上記工程１で得た化合物を原料に用い、実施例３１の工程２と同様な操作を行うことにより、標記化合物を白色の非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｓ），１．３７−２．４１（１０Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，６．０Ｈｚ），２．８９−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２０−４．３４（６Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８９−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．２Ｈｚ），８．１０−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＦＡＢ−ＭＳ；ｍ／ｚ：９１３（Ｍ＋Ｈ）+．【０６９７】
（試験例１）
３種のヒト腫瘍細胞株（いずれもＡｍｒｉｃａｎ  Ｔｙｐｅ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎから入手）を、以下のように９６ウェル−マイクロプレートに播種した。ＮＣＩ−Ｈ４６０（ヒト肺癌細胞株）：５．０×１０2細胞／１９０μＬ／ウェル、ＨＣＴ−１５（Ｐ糖蛋白質（Ｐ−ｇｐ）発現ヒト大腸癌細胞株）（Ｊ．Ｎａｔｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｎｓｔ．２００１；９３：１２３４−１２４５）：１．０×１０3細胞／１９０μＬ／ウェル、ＨＣＴ１１６（ヒト大腸癌細胞株）：１．０×１０3細胞／１９０μＬ／ウェル。翌日、試験化合物を、１０ｍｇ／ｍＬになるように１００％  ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で溶解した。この溶液を、０．０１％Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ  ＥＬ−ＰＢＳ（−）（Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ  ＥＬ：Ｓｉｇｍａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ，ＵＳＡ、ＰＢＳ；Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ  Ｃｏｒｐ．，Ｃａｒｌｓｂａｄ，ＣＡ，ＵＳＡ）で希釈し、その１０μＬを、各ウェルに添加した（最終濃度：１００〜０．０００３８１ｎｇ／ｍＬ）。細胞を３日間培養し、次いで、５ｍｇ／ｍＬのＭＴＴ［３−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）−２，５−ジフェニル−２Ｈ−テトラゾリウムブロミド］（Ｓｉｇｍａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．）溶液を各ウェルに２０μＬずつ添加した。細胞をさらに４時間培養した後、遠心処理により培養液を除去した。ＤＭＳＯを各ウェルに１５０μＬずつ加えることにより、生成したホルマザン産物を溶解した。その溶解液の吸光度を５４０ｎｍにて測定した。薬剤添加群の細胞増殖が薬剤非添加群の細胞増殖の５０％となる薬剤濃度（ＧＩ５０値、ｎｇ／ｍＬ）を算出し、抗細胞活性とした。
結果を表１に示す。本発明の化合物は薬剤耐性株を含む癌細胞株に対し、有意な抗腫瘍効果を示した。【０６９８】
【表１】
2007049575.tif 000218
【０６９９】
（試験例２）
マウス（Ｃ５７ＢＬ／６）（日本チャールスリバー）にＢ１６メラノーマＢＬ６（Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．Ｐｏｓｔｅ，Ｇ．，Ｆｉｄｌｅｒ，Ｉ．Ｊ．ら、１９８０；４０：１６３６；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．Ｔａｋｅｄａ，Ｙ．ら、２００３；１３：１８５−１９０）またはＰ−ｇｐを発現する組織球腫であるＭ５０７６（財団法人癌研究会より入手）を皮下移植した。Ｂ１６メラノーマＢＬ６の場合は移植４日後、Ｍ５０７６の場合は移植８〜１０日後、０．５％カルボキシメチルセルロースナトリウム水溶液に懸濁またはＥｔＯＨ：Ｔｗｅｅｎ８０：５％  Ｇｌｕｃｏｓｅ＝５：５：９０（ｖ／ｖ％）に溶解した試験化合物を経口投与（ｐｏ）または静脈内投与（ｉｖ）した。Ｂ１６メラノーマＢＬ６の場合は投与の１０日後、Ｍ５０７６の場合は投与の８〜１０日後、マウスを解剖し、腫瘍重量を測定した。抗腫瘍効果は次の式で算出した。
［１−（化合物投与群の平均腫瘍重量／溶媒投与群の平均腫瘍重量）］×１００【０７００】
５８％以上の抗腫瘍効果が得られた場合を有効とし（Ｉｎｔ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ，１９８９；４３：６３７−４４）、有効性が得られる最大耐量（ＭＴＤ、死亡例が出現しない最大の投与量、ｍｇ／ｋｇ）および最小有効用量（ｍｉｎｉｍｕｍ  ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ  ｄｏｓｅ：ＭＥＤ、ｍｇ／ｋｇ）をそれぞれ求めた。治療係数を、式ＭＴＤ／ＭＥＤにより、算出した。
結果を表２に示す。ＮＤは試験をしていないことを示す。有効用量域とは、ＭＥＤからＭＴＤまでの範囲を表す。【０７０１】
【表２】
2007049575.tif 000219
【０７０２】
（試験例３）
各化合物の日本薬局方崩壊試験法第１液（以下、第１液と称する。塩化ナトリウム２．００ｇに塩酸７ｍＬおよび水を加えて溶かし１０００ｍＬとした溶液。ｐＨ１．２）および日本薬局方崩壊試験法第２液（以下、第２液と称する。リン酸二水素カリウム６．８０ｇに０．２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム溶液１１８ｍＬを加え、水を加えて溶かし１０００ｍＬとした溶液。ｐＨ６．８）に対する溶解度を求めた。【０７０３】
試験化合物を１０ｍＭになるように１００％  ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で溶解し、その５０μＬを凍結乾燥した。凍結乾燥した試験化合物に２５０μＬの第１液または第２液を添加し、室温遮光下にて１２時間以上保存した後、フィルタ濾過（０．７μｍ）を行った。濾液を９０μＬ取り、５０％  ＤＭＳＯ（９０μＬ）を加え２倍希釈溶解度サンプルとした。また、２倍希釈溶解度サンプルを２０μＬ取り、５０％  ＤＭＳＯ（１８０μＬ）を加え２０倍希釈溶解度サンプルとした。試験サンプルの溶解度は、得られた希釈溶解度サンプルを高速液体クロマトグラフィーを用いて定量することにより求めた。
結果を、表３に示す。【０７０４】
【表３】
2007049575.tif 000220
【産業上の利用可能性】
【０７０５】
本発明の化合物は、薬剤耐性細胞を含む癌細胞に対して高い抗腫瘍効果を示すので、強力な抗癌剤として用いることができる。さらに、本発明の化合物は有効用量域が広いため、至適用量とＭＴＤの乖離を図ることができ、副作用が出にくい安全な抗癌剤として用いることができる。
【国際調査報告】
2007049575.tif 000225
2007049575.tif 000226
2007049575.tif 000227
2007049575.tif 000228