(57)【要約】  発光効率を改善し、駆動安定性を充分に確保し、かつ簡略な構成をもつ有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）及びそれに適する有機金属錯体に関する。  この有機金属錯体は、下記一般式（Ｉ）で表される。2006132173.tif 000020（式中、Ａｒ１は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は複素芳香族基を示し、Ａｒ２、Ａｒ３は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は複素芳香族基を示す。Ｍは３価の金属を示し、ＬはＭに対し配位結合可能な窒素を少なくとも1つ環構成原子として有する複素環部位を含むアリレート配位子を示す。）。この有機金属錯体は、燐光発光ドーパントと共に有機ＥＬ素子の発光層を構成する材料として適する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される有機ＥＬ用有機金属錯体。
2006132173.tif 000014
（式中、Ａｒ１は置換基を有してもよい２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい２価の複素芳香族基を示す。Ａｒ２、Ａｒ３は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい複素芳香族基を示すが、Ａｒ２とＡｒ３が結合して環を形成することはない。Ｍは３価の金属を示し、ＬはＭに対し配位結合可能な窒素を少なくとも1つ環構成原子として有する複素環部位を含む置換基を有してもよいアリレート又はヘテロアリレート配位子を示す。）
【請求項２】
Ｌが下記一般式（II）で表される配位子である請求項１記載の有機ＥＬ用有機金属錯体。
2006132173.tif 000015
（式中、環Ａは置換基を有していてもよい含窒素複素環を示し、環Ｂは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を示し、環Ａ及び環Ｂが各々の環において置換基を２以上有する場合は相互に結合して環を構成してもよい。Ｘは炭素原子又は窒素原子を示す。）
【請求項３】
Ｌが下記一般式（III）で表される配位子である請求項１記載の有機ＥＬ用有機金属錯体。
2006132173.tif 000016
（式中、Ｒ1〜Ｒ8はＨ又は任意の置換基を示し、隣り合う置換基は相互に結合して環を構成してもよい。Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）
【請求項４】
Ｌが下記一般式（IV）で表される配位子である請求項１記載の有機ＥＬ用有機金属錯体。
2006132173.tif 000017
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、各々に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素芳香族基を示す。）
【請求項５】
Ａｒ1が下記一般式（IX）で表される請求項１〜４のいずれかに記載の有機ＥＬ用有機金属錯体。
2006132173.tif 000018
（式中、Ｒ9〜R12は独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい複素芳香族基を示し、隣り合う置換基は相互に結合して環を構成してもよい。）
【請求項６】
Ａｒ2、Ａｒ3が下記一般式（Ｘ）で表されるアリール基である請求項１〜５のいずれかに記載の有機ＥＬ用有機金属錯体。
2006132173.tif 000019
（式中、Ｒ13〜Ｒ17は、独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素芳香族基を示し、隣り合う置換基は相互に結合して環を構成してもよい。）
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の有機ＥＬ用有機金属錯体を含む有機層を有する有機電界発光素子。
【請求項８】
有機ＥＬ用有機金属錯体を含む有機層が、更に燐光発光ドーパントを含有する発光層である請求項７記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子という）に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
一般に、有機物を用いた電界発光素子は、その最も簡単な構造としては発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。すなわち、有機ＥＬ素子では、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入され、これらが発光層において再結合エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーとして光を放出する現象を利用する。【０００３】
有機ＥＬ素子及びそれに使用される有機ＥＬ材料は多数の文献で知られている。また、素子の発光効率を上げる試みとして、蛍光ではなく燐光を用いることも検討されている。すなわち、三重項励起状態からの発光を利用すれば、従来の蛍光（一重項）を用いた素子と比べて、３倍程度の効率向上が期待される。この目的のために燐光発光ドーパントの開発が多数行われている。【０００４】
本発明に関連する文献としては次の特許文献がある。
【特許文献１】特表2003-515897号公報
【特許文献２】特開2001-313178号公報
【特許文献３】特開2002-305083号公報
【特許文献４】特開2002-352957号公報
【０００５】
特許文献１は、有機ＥＬ素子用の燐光性ドーパントとしてのＬ2ＭＸ錯体が示されている。ここで、Ｌは置換ベンゾオキサゾール等であり、Ｍはイリジウムであり、Ｘは電子又はホールをトラップする機能を果たす配位子である錯体が好ましいものとして例示されている。そして、発光層に用いるホスト材料として提案されているのは、カルバゾール化合物であり、特に4,4'-N,N-ジカルバゾールビフェニル（CBP）が好ましいとしている。【０００６】
特許文献２は、燐光性のイリジウム錯体を０．５〜８wt％含む発光層を有する有機ＥＬ素子を開示している。ここで、イリジウム錯体としてはトリス(2-フェニルピリジン)イリジウム（Ir(ppy)3）が、発光層に用いるホスト材料としてはCBPが好ましいものとして例示されている。【０００７】
ホスト材は燐光性ドーパントを含まない場合は、蛍光発光のＥＬ素子材料として有用であるが、上記のように燐光発光のＥＬ素子は発光効率が高いという利点がある。そこで、燐光発光のＥＬ素子とする場合は、燐光性ドーパントとの適合性が重要となる。上記CBPを用いると、CBPは正孔を流し易く電子を流しにくい特性上、電荷注入バランスが崩れ、過剰の正孔は電子輸送側に流出し、結果としてIr(ppy)3からの発光効率が低下するという問題点がある。【０００８】
特許文献３は、燐光発光を利用した有機ＥＬ素子であって、７〜１１族の金属を含む有機金属錯体(1)と[-A-B-O-]n-ｊM-Lｊ（ここで、Aはジアゾール環のような複素環であり、Bはベンゼン環のような環であり、Mは１〜３族又は１２〜１３族の金属であり、Lは置換基であり、nはMの価数である）で表される有機金属錯体(2)を発光層に含む有機ＥＬ素子が開示されている。ここで、有機金属錯体(1)としては、Ir(ppy)3等のイリジウム錯体や白金錯体等が例示されている。そして、従来のIr(ppy)3等のイリジウム錯体とCBPのようなホスト材料との組合せからなる発光層では、CBPが結晶化しやすいため膜の安定性が悪く、駆動安定性に問題があるとして、有機金属錯体(2)をホスト材料として提案している。しかしながら、上記のような式で表される有機金属錯体(2)の数は、Lは任意の置換基としているため無限に近いほどあるにも係らず、具体的に使用された有機金属錯体(2)の例は、Aがフェニル置換ベンゾジアゾール環で、Bがベンゼン環で、Mが亜鉛で、nが2で、jが0である錯体と、Aがチアゾール環で、Bがベンゼン環で、Mがベリリウムで、nが2で、jが0である錯体の２例にとどまる。すなわち、任意の置換基Lについての検討はなされていないに等しいといえる。【０００９】
特許文献４は、燐光発光を利用した有機ＥＬ素子であって、発光層に存在させるドーパントとして公知のIr(ppy)3等のイリジウム錯体、白金錯体等を用い、ホスト材料としてオキサジアゾール基又はトリアゾール基を有する化合物を使用することを開示している。オキサジアゾール基又はトリアゾール基を有する化合物を使用することにより、湿式法により発光層を形成でき、ホスト材料とドーパントとは十分に混合されて発光むらの少ない高輝度の発光をえることができるとしている。しかしながら、ホスト材料としてのオキサジアゾール基又はトリアゾール基を有する化合物は、金属を含まない化合物のみが開示されているにとどまり、金属錯体であることを教える記載はない。しかも、トリアゾール基を有する化合物として紹介されている3-フェニル-4-(1'-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール（TAZ）は、電子を流しやすく正孔を流しにくい特性上、発光領域が正孔輸送層側となる。したがって、正孔輸送層の材料によってはIr(ppy)3との相性問題により、Ir(ppy)3からの発光効率が低下することも考えられる。例えば、正孔輸送層として高性能、高信頼性、高寿命の点から最も良く使用されている4,4'-ビス(N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ)ビフェニル（NPB）は、Ir(ppy)3との相性が悪く、Ir(ppy)3からNPBにエネルギー遷移が起き、発光効率が低下するという問題がある。【００１０】
上記の解決手段として、4,4'-ビス(N,N'-(3-トルイル)アミノ)-3、3'-ジメチルビフェニル（HMTPD）のようなIr(ppy)3からエネルギー遷移が起こらない材料を正孔輸送層として用いる手段が考えられるが、発光効率等の点で優れたものとはいえない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
有機ＥＬ素子をフラットパネル・ディスプレイ等の表示素子に応用するためには、素子の発光効率を改善すると同時に駆動時の安定性を十分に確保する必要がある。本発明は、上記現状に鑑み、高効率かつ高い駆動安定性を有した有機ＥＬ素子及びそれに適する有機金属錯体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、鋭意検討した結果、発光層の正孔及び電子のバランスを適正化することで、上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、正孔輸送性の高いトリフェニルアミン骨格を金属錯体に導入することにより、錯体自身の正孔輸送性を向上することができ、その結果、電子と正孔のバランスが適正化され、より広い発光領域を有することが可能となり、発光効率の向上が図れることを見出し、本発明に至ったものである。【００１３】
本発明は、下記一般式（I）で表される有機ＥＬ用有機金属錯体である。
2006132173.tif 000002
（式中、Ａｒ１は置換基を有してもよい２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい２価の複素芳香族基を示す。Ａｒ２、Ａｒ３は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい複素芳香族基を示すが、Ａｒ２とＡｒ３が結合して環を形成することはない。Ｍは３価の金属を示し、ＬはＭに対し配位結合可能な窒素を少なくとも1つ環構成原子として有する複素環部位を含む置換基を有してもよいアリレート又はヘテロアリレート配位子を示す。）【００１４】
一般式（I）において、Ｌとしては下記一般式（II）〜（IV）で表される配位子が例示される。【００１５】
2006132173.tif 000003
（式中、環Ａは置換基を有していてもよい含窒素複素環を示し、環Ｂは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を示し、環Ａ及び環Ｂが各々の環において置換基を２以上有する場合は相互に結合して環を構成してもよい。Ｘは炭素原子又は窒素原子を示す。）【００１６】
2006132173.tif 000004
（式中、Ｒ1〜Ｒ8はＨ又は任意の置換基を示し、隣り合う置換基は相互に結合して環を構成してもよい。Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）【００１７】
2006132173.tif 000005
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、各々に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素芳香族基を示す。）【００１８】
一般式（I）において、Ａｒ1としては下記一般式（IX）で表される基が例示される。
2006132173.tif 000006
（式中、Ｒ9〜R12は独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい複素芳香族基を示し、隣り合う置換基は相互に結合して環を構成してもよい。）【００１９】
一般式（I）において、Ａｒ2、Ａｒ3としては、下記一般式（X）で表される基が例示される。
2006132173.tif 000007
（式中、Ｒ13〜Ｒ17は、独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素芳香族基を示し、隣り合う置換基は相互に結合して環を構成してもよい。）【００２０】
また、本発明は、上記の有機ＥＬ用有機金属錯体を含む有機層を有する有機電界発光素子である。この有機ＥＬ用有機金属錯体を含む有機層が、更に燐光発光ドーパントを含有する発光層であると燐光発光性の有機ＥＬ素子が得られる。【００２１】
以下、本発明を更に説明する。【００２２】
本発明の有機金属錯体は前記一般式（I）で表わされる。一般式（I）において、Ｌ、Ａｒ1、Ａｒ2又はＡｒ3としては、一般式（II）、（III）、（IV）、（IX）又は（X）で表される基が好ましいものとして挙げられる。また、一般式（III）、（IV）において、Ｒ１〜Ｒ8は前記のとおりであるが、好ましくは水素原子、炭素数1〜６のアルキル基、炭素数1〜６のアルコキシル基、炭素数1〜６のアルキル基が置換してもよいフェニル基である。【００２３】
Ａｒ１は前記のとおりであるが、置換基を有してもよい２価の芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい２価の複素芳香族基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基等の芳香族炭化水素基又は複素芳香族基が好ましく例示され、より好ましくはフェニレン基又は炭素数1〜６のアルキル基が置換したフェニレン基が挙げられる。【００２４】
Ａｒ2、Ａｒ3は前記のとおりであるが、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基としてはフェニル基、ナフチル基、アセナフチル基、アントリル基等の芳香族炭化水素基が好ましく例示され、より好ましくはフェニル基、ナフチル基が挙げられる。置換基を有してもよい複素芳香族基としては、ピリジル基、キノリル基、チエニル基、カルバゾール基、インドリル基、フリル基等の複素芳香族基が好ましく例示され、より好ましくはピリジル基又はキノリル基が挙げられる。芳香族炭化水素基及び複素芳香族基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜６の低級アルキル基、炭素数1〜６の低級アルコキシ基、フェノキシ基、メチルフェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェニル基、ナフチル基、ジメチルアミノ基等が挙げられる。【００２５】
なお、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3は、それぞれがＮと結合してトリアリールアミン構造を形成する。このトリアリールアミン構造は、ある種の正孔輸送性有機化合物が有する構造であり、かかる正孔輸送性有機化合物からも好ましいＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3が理解できる。そして、かかる正孔輸送性有機化合物は、特許文献１〜４等において多数知られている。【００２６】
Ｍは３価の金属を表す。好ましい３価の金属としては、アルミニウム、ガリウム、インジウム等が挙げられる。【００２７】
一般式（I）において、Ｌは金属MとO（酸素原子）を介して結合しているが、更に金属Mと配位結合可能なヘテロ原子を含む複素環を有する。そして、上記Oは芳香族環構成炭素に直接結合しており、配位結合可能なヘテロ原子は環構成原子として存在する。そして、Mと結合するOと、Mと配位結合するヘテロ原子は、近接位に存在することになる。ここで、ヘテロ原子は上記のとおりであるが、好ましくは窒素原子である。なお、Mと配位結合するヘテロ原子以外のヘテロ原子を有することもでき、この場合これらは同一であっても、異なってもよい。また、2つのＬは同一であっても、異なっていても差し支えないが、合成の点では同一であるものが容易で有利である。しかし、有機ＥＬ材料の用途とは直接の関係はない。【００２８】
Ｌとしては、一般式（II）、（III）、（IV）で表される配位子が好ましいものとして挙げられる。【００２９】
一般式（II）において、環ＡはMと配位結合可能なヘテロ原子を有する環であり、環ＢはOと結合する環構成炭素を有する環である。環A及び環Bは、その他のヘテロ原子を有してもよく、置換基を有してもよい。Xは上記のとおりであるが、好ましくはC（炭素原子）である。【００３０】
一般式（II）で表される基は、特許文献３等で知られているものがある。好ましくは、一般式（III）、より好ましくは一般式（IV）で表される基である。【００３１】
一般式（II）において、好ましい環Ａとしては、置換基を有していてもよい５員環又は６員環の含窒素複素環があり、この環に５又は６員環の芳香族炭化水素環又は複素環が１又は２個縮合して縮合環を形成していてもよい。そして、この環は上記のような置換基を有しうる。また、好ましい環Ｂとしては、置換基を有してもよい６員環の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環であり、この環に５又は６員環の芳香族炭化水素環又は複素環が１又は２個縮合して縮合環を形成していてもよい。そして、この環は上記のような置換基を有しうる。【００３２】
具体的には、好ましい環Ａとしては、それぞれ置換基を有していてもよい、ジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアジン環、トリアジン環等やこれらとベンゼン環が縮合したベンゾジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾジアジン環、ベンゾトリアジン環等がある。好ましい環Ｂとしては、それぞれ置換基を有していてもよい、ベンゼン環、ピリジン環、ジアジン環、トリアジン環等やこれらとベンゼン環が縮合した環がある。【００３３】
一般式（IV）において、Ｒ1〜Ｒ8は上記のとおりであるが、好ましくは水素、炭素数１〜６のアルキル又は炭素数１〜６のアルキルが置換してもよいフェニル基である。【００３４】
本発明の有機金属錯体は公知の方法で製造することができる。例えば、アルミニウムトリアルコキシドのような金属Ｍのトリアルコキシド化合物と、2-(2‐ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾールのようなフェノール環とヘテロ環の両者を有する化合物を反応させて中間体としての錯体を得て、この錯体に4-ジフェニルアミノフェノールのようなトリアリールアミン型のフェノール化合物と反応させることにより、本発明の有機金属錯体を得る。【００３５】
これを化学式で表せば次のようになる。まず、M（OR）3で表わされる金属Ｍのトリアルコキシド化合物と、2-(2‐ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾールのようなフェノール環とヘテロ環の両者を有する化合物を反応させて中間体としての錯体（XI）を一旦形成させ、その後Ar2Ar3N- Ar1-OHで表される化合物と反応させることによって製造することができる。
2006132173.tif 000008
【００３６】
本発明の有機金属錯体の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するものではない。【００３７】
2006132173.tif 000009
【００３８】
次に、本発明の有機金属錯体を用いた、有機ＥＬ素子について説明する。本発明の有機ＥＬ素子は、基板上に陽極及び陰極と、これらの間に設けられた有機層を有し、該有機層の少なくとも1層が該有機金属錯体を含有する。本発明の有機金属錯体を含む有機層は、発光層に適し、特に燐光発光ドーパントを含む発光層に適する。発光層に使用する場合、本発明の有機金属錯体は、発光層における主成分であることが好ましく、特に、この発光層は該有機金属錯体をホスト材料とし、該ホスト材料に対して燐光発光ドーパントをドープしてなる発光層であることが望ましい。【００３９】
燐光発光ドーパント材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有するものが例示される。かかる有機金属錯体は、前記特許文献等で公知であり、これらが選択されて使用可能である。【００４０】
好ましい燐光発光ドーパントとしては、Ir等の貴金属元素を中心金属として有するIr(ppy)3等の錯体類、Ir(bt)2・acac3等の錯体類、PtOEt3等の錯体類が挙げられる。これらの錯体類の具体例を以下に示すが、下記の化合物に限定されない。【００４１】
2006132173.tif 000010
【００４２】
2006132173.tif 000011
【００４３】
2006132173.tif 000012
【００４４】
燐光発光ドーパントが発光層中に含有される場合、その量は5〜10重量％の範囲にあることが好ましい。
【図面の簡単な説明】
【００４５】
【図１】有機ＥＬ素子の一例を示した模式断面図。
【符号の説明】
【００４６】
１  基板、２  陽極、３  正孔注入層、４  正孔輸送層、５  発光層、６  電子輸送層、７  陰極
【発明を実施するための最良の形態】
【００４７】
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構造について、図面を参照しながら説明するが、本発明の有機ＥＬ素子の構造は何ら図示のものに限定されるものではない。【００４８】
図１は一般的な有機ＥＬ素子を模式的に示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を各々表わす。有機ＥＬ素子は、基板、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極を必須の層とすることが望ましい。この場合、正孔注入層3等は省略可能であり、また必要により正孔阻止層等の他の層を設けてもよい。【００４９】
なお、図１とは逆の構造、すなわち、基板１上に陰極７、電子輸送層６、発光層５、正孔輸送層４、陽極２の順に積層することも可能であり、少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機ＥＬ素子を設けることも可能である。【００５０】
本発明は、有機ＥＬ素子が、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。
【実施例】
【００５１】
以下、本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、これらの実施例に限定されるものではない。なお、化合物番号は本発明の有機金属錯体の好ましい具体例として挙げた化学式に付した番号に対応する。【００５２】
実施例１
脱気窒素置換した100ml三口フラスコにアルミニウムトリイソプロポキシド3.0ｇ、2-(2‐ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾール6.2ｇを加え、これに無水トルエン50mlを加えて溶解させた。その後60℃まで加熱し、30分攪拌した。これに4-ジフェニルアミノフェノール3.8ｇの溶けた無水トルエン50mlをゆっくり滴下して、そのまま60℃にて３時間攪拌した。室温まで冷却した後、生じた白色沈殿を濾取した後、ろ液を1/2量まで濃縮した。1/2量まで濃縮したろ液中に析出した結晶をろ別し、トルエンで洗浄した。これを、減圧乾燥して黄色粉末（化合物１；M=Al）9.0ｇを得た。この一部を昇華精製し、素子作成に用いた。
化合物１のＥＩ−ＭＳ（Ｍ＋１）は７０８、融点は２７４℃であった。【００５３】
実施例２
ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Pa の条件にて化合物１とIr(ppy)3とを異なる蒸着源から蒸着し、Ir(ppy)3の濃度が7.0 ％である薄膜を1.0Å／秒にて50nmの厚さで形成した。
作成した薄膜を、蛍光測定装置にて評価した。励起波長は化合物１の極大吸収波長であり、そのときに出てくる光を観察した。ホストからの発光ではなく、ドーパントからの発光が観測された。【００５４】
比較例１
薄膜主成分である化合物１をAlq3に変えて薄膜を作成した以外は、実施例２と同様に評価した。ホストからの発光が観測され、ドーパントからの発光は観測されなかった。【００５５】
実施例３
図１において、正孔注入層を省略し、電子注入層を追加した構成の有機ＥＬ素子を作成した。膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔輸送層としてNPBを60nmの厚さに形成した。
次に、正孔輸送層上に、発光層として化合物１とIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、25nmの厚さに形成した。Ir(ppy)3の濃度は7.0 ％であった。次に、電子輸送層としてAlq3を50nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム（Al）を170nmの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作成した。【００５６】
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、表１のような発光特性を有することが確認された。表１において、輝度、電圧及び発光効率は、10mA/cm2での値を示す。なお、素子発光スペクトルの極大波長は517 nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていることがわかった。【００５７】
比較例２
正孔輸送層としてHMTPDを、発光層の主成分としてTAZを用いた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。【００５８】
比較例３
発光層の主成分として、TAZを用いた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。【００５９】
【表１】
2006132173.tif 000013
【産業上の利用の可能性】
【００６０】
本発明の有機ＥＬ素子は、低電圧において高輝度・高効率で発光させることが可能となる。従って、本発明による有機ＥＬ素子をフラットパネル・ディスプレイ（例えば、ＯＡコンピュータ用や壁掛けテレビ）、車載表示素子、携帯電話表示や面発光体としての特徴を生かした光源（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源）、表示板、標識灯等への応用が広がる。
【図１】
2006132173.tif 000021
【国際調査報告】
2006132173.tif 000022
2006132173.tif 000023
2006132173.tif 000024
2006132173.tif 000025
2006132173.tif 000026