(57)【要約】本発明は、一般式（１）：2007081030.tif 000117  式中、  Ｒ１が、アルキル基等を示し、Ｒ２が、シクロアルキル基等を示し、Ｒ３が、水素原子等を示し、Ｒ４が、水素原子、ハロゲン原子等を示す、で表されるピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩を開示する。
2007081030.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
2007081030.tif 000116
式中、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ２アルキル基又はハロゲノＣ１−Ｃ２アルキル基を示し、
Ｒ２が、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基又はＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、
Ｒ３が、水素原子又は基−Ｏ−Ｒ２と一緒になって形成する置換含酸素複素環を構成するためのメチレン基若しくはｃｉｓ−ビニレン基を示し、
Ｒ４が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ヒドロキシＣ３−Ｃ６アルケニル基、ヒドロキシＣ３−Ｃ６アルキニル基、置換基群（ａ）から選択される置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、「置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換され、かつヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」、置換基群（ｃ）から選択される置換基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基又は「置換基群（ｃ）から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基で置換され、かつヒドロキシ基で置換されてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基」を示し、
置換基群（ａ）が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルカノイル基、Ｃ２−Ｃ４アルカノイルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基を示し、
置換基群（ｂ）が、ヒドロキシ基又はハロゲン原子を示し、
置換基群（ｃ）が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルカノイルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基又は（ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基）よりなる群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を示す、
で表されるピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ２アルキル基又はハロゲノＣ１−Ｃ２アルキル基を示し、
Ｒ２が、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基又はＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ヒドロキシＣ３−Ｃ６アルケニル基、ヒドロキシＣ３−Ｃ６アルキニル基、置換基群（ａ）から選択される置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、「置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換され、かつヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」、置換基群（ｃ）から選択される置換基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基又は「置換基群（ｃ）から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基で置換され、かつヒドロキシ基で置換されてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基」を示し、
置換基群（ａ）が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルカノイル基、Ｃ２−Ｃ４アルカノイルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基を示し、置換基群（ｂ）が、ヒドロキシ基又はハロゲン原子を示し、置換基群（ｃ）が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルカノイルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基又は（ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基）よりなる群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を示す、
を示す請求の範囲第１項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項３】
Ｒ１が、メチル又はジフルオロメチル基を示し、
Ｒ２が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、エチル又はイソプロピル基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、シクロブチルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−シアノフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基を示す、
請求の範囲第２項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項４】
Ｒ１が、ジフルオロメチル基を示し、
Ｒ２が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル又はイソプロピル基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、シクロブチルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−シアノフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基を示す、
請求の範囲第２項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項５】
Ｒ１が、ジフルオロメチル基を示し、
Ｒ２が、シクロプロピル又はシクロプロピルメチル基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基を示す、
請求の範囲第２項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項６】
Ｒ１が、ジフルオロメチル基を示し、
Ｒ２が、シクロプロピル又はシクロプロピルメチル基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル又はヒドロキシフェニルメチル基を示す、
請求の範囲第２項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項７】
ピロロピリダジノン化合物が、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ペンチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヘキシル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−エトキシエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロポキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ジメチルアミノメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−シクロプロピルエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−プロぺニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−プロピニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−（２−ブチニル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−メチル−２−ペンチニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−ヒドロキシ−２−プロペニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−ピラゾリル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ベンジル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（３−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−（２−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−（３−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−（３−カルボキシベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−２−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−３−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェネチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシフェニルメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ブロモ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ブロモ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−イソプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロペントキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−（ｓｅｃ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、又は
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−エチルプロポキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
である請求の範囲第２項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項８】
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ２アルキル基又はハロゲノＣ１−Ｃ２アルキル基を示し、
Ｒ３と基−Ｏ−Ｒ２とが一緒になって形成する置換含酸素複素環が、２，２−（１，２−エチレン）−テトラヒドロフラン環、２，２−（１，３−プロピレン）−テトラヒドロフラン環、２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環、２−シクロプロピル−テトラヒドロフラン環、２−シクロブチル−テトラヒドロフラン環、２，２−ジメチル−テトラヒドロフラン環、６，６−（１，２−エチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，３−プロピレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，４−ブチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロプロピル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロブチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環又は６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環を示し、
Ｒ４が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ヒドロキシＣ３−Ｃ６アルケニル基、ヒドロキシＣ３−Ｃ６アルキニル基、置換基群（ａ）から選択される置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、「置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換され、かつヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」、置換基群（ｃ）から選択される置換基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基又は「置換基群（ｃ）から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基で置換され、かつヒドロキシ基で置換されてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基」を示し、
置換基群（ａ）が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルカノイル基、Ｃ２−Ｃ４アルカノイルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基を示し、置換基群（ｂ）が、ヒドロキシ基又はハロゲン原子を示し、置換基群（ｃ）が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルカノイルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基又は（ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基）よりなる群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を示す、
を示す請求の範囲第１項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項９】
Ｒ１が、メチル又はジフルオロメチル基を示し、
Ｒ３と基−Ｏ−Ｒ２とが一緒になって形成する置換含酸素複素環が、２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環、６，６−（１，３−プロピレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，４−ブチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロプロピル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環又は６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、シクロブチルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−シアノフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基を示す、
請求の範囲第８項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１０】
Ｒ１が、メチル又はジフルオロメチル基を示し、
Ｒ３と基−Ｏ−Ｒ２とが一緒になって形成する置換含酸素複素環が、２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環、６，６−（１，３−プロピレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，４−ブチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロプロピル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環又は６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基を示す、
請求の範囲第８項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１１】
Ｒ１が、ジフルオロメチル基を示し、
Ｒ３と基−Ｏ−Ｒ２とが一緒になって形成する置換含酸素複素環が、２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環、６，６−（１，３−プロピレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，４−ブチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロプロピル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環又は６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基を示す、
請求の範囲第８項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１２】
Ｒ１が、ジフルオロメチル基を示し、
Ｒ３と基−Ｏ−Ｒ２とが一緒になって形成する置換含酸素複素環が、２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環、６，６−（１，３−プロピレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，４−ブチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロプロピル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環又は６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル又はヒドロキシフェニルメチル基を示す、
請求の範囲第８項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１３】
ピロロピリダジノン化合物が、
３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−メチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−シクロプロピル−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（２−シクロプロピル−８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロブタン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（７−ジフルオロメトキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、又は
３−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
である請求の範囲第８項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１４】
請求の範囲第１項乃至第１３項のいずれか１項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１５】
医薬組成物が、呼吸器疾患及び／又は炎症性疾患の予防又は治療のための組成物である請求の範囲第１４項に記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、医薬として有用な新規ピロロピリダジノン化合物及びその薬理学上許容される塩並びにそれらを含有する医薬組成物に関する。
本発明に係るピロロピリダジノン化合物は、強力なホスホジエステラーゼ４（以下、ＰＤＥ４と略す）阻害作用を有し、細胞内のサイクリックアデノシンモノホスフェート（ｃＡＭＰ）濃度の上昇をもたらすことで、細胞の機能を抑制的に調節する。ＰＤＥ４は炎症反応に関与する細胞に局在し、更に気管支平滑筋細胞にも存在することから、炎症系細胞の機能抑制及び気管支平滑筋弛緩をもたらすので、例えば、抗炎症剤又は気道収縮抑制剤として有用である。
【背景技術】
【０００２】
本発明の化合物と類似したピロロピリダジノン化合物は知られているが（特許文献１及び非特許文献１乃至３参照）、それらの化合物がＰＤＥ４阻害作用を有することは知られていない。【０００３】
ＰＤＥ４阻害剤としてキサンチン誘導体、ロリプラム類似体、又はニトロクワゾン誘導体のような化合物が既に知られているが、これらの阻害薬は、副作用としての嘔吐や吐き気が強いために臨床に使用できなかった（非特許文献４参照）。近年、嘔吐や吐き気の副作用が改善されたＰＤＥ４阻害薬は、喘息、慢性閉塞性肺疾患（以下、ＣＯＰＤともいう）及びアレルギー性鼻炎の治療に有用であることが報告されている（非特許文献５乃至７参照）。
しかしながら副作用としての嘔吐や吐き気がある程度改善された化合物でも臨床的には十分な効果が発揮されているとは言い難い。【０００４】
【特許文献１】ＷＯ０１／９６３３６号パンフレット
【非特許文献１】Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，５０，７５４（２００２）
【非特許文献２】Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，４３，１８６３（１９９６）
【非特許文献３】Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，６０，２４７１（２００３）
【非特許文献４】Ｅｘｐ．Ｏｐｉｎ．Ｔｈｅｒ．Ｐａｔｅｎｔｓ，７，９８９（１９９７）
【非特許文献５】Ｌａｎｃｅｔ，３５８，２６５（２００１）
【非特許文献６】Ｊ．Ａｌｌｅｒｇｙ  Ｃｌｉｎ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．，１０８，５３０（２００１）
【非特許文献７】Ｅｕｒ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｊ．，１０，１００８（１９９７）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者等は、ＰＤＥ４阻害作用を有し、副作用が少ない化合物の合成とその薬理作用について、鋭意研究を行った結果、新規なピロロピリダジノン化合物が、強力なＰＤＥ４阻害作用、優れた経口吸収性及び作用の持続性を有し、且つ、副作用としての嘔吐や吐き気の少ない化合物であることを見出し、本発明を完成した。従って、本発明は、強力なＰＤＥ４阻害作用、優れた経口吸収性及び作用の持続性を有し、且つ、副作用としての嘔吐や吐き気の少ない新規なピロロピリダジノン化合物及びその薬理学上許容される塩並びにそれらを含有する医薬組成物を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、強力なＰＤＥ４阻害作用、優れた経口吸収性及び作用の持続性を有し、且つ、副作用としての嘔吐や吐き気の少ない新規なピロロピリダジノン化合物及びその薬理学上許容される塩に関する。【０００７】
本発明における「ピロロピリダジノン化合物」とは、下記一般式（１）で表される化合物を意味する。【０００８】
2007081030.tif 000003
【０００９】
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ２アルキル基又はハロゲノＣ１−Ｃ２アルキル基を示し、Ｒ２は、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基又はＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｒ３は、水素原子又は基−Ｏ−Ｒ２と一緒になって形成する置換含酸素複素環を構成するためのメチレン基若しくはｃｉｓ−ビニレン基を示し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ヒドロキシＣ３−Ｃ６アルケニル基、ヒドロキシＣ３−Ｃ６アルキニル基、置換基群（ａ）から選択される置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、「置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換され、且つヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」、置換基群（ｃ）から選択される置換基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基又は「置換基群（ｃ）から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基で置換され、且つヒドロキシ基で置換されてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基」を示し、
置換基群（ａ）は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルカノイル基、Ｃ２−Ｃ４アルカノイルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基を示し、置換基群（ｂ）は、ヒドロキシ基又はハロゲン原子を示し、置換基群（ｃ）は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルカノイルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基又は（ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基）よりなる群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を示す、
で表されるピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
前記一般式（１）で示される化合物において、Ｒ１の示す「Ｃ１−Ｃ２アルキル基」、及びハロゲノＣ１−Ｃ２アルキル基の「Ｃ１−Ｃ２アルキル基部分」、Ｒ２の示す（Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基の「Ｃ１−Ｃ２アルキル基部分」、及びＲ４の示す「置換基群（ｃ）から選択される置換基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基で置換され、且つヒドロキシ基で置換されてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基」における「Ｃ１−Ｃ２アルキル基部分」は、いずれも同一の意義を有する「Ｃ１−Ｃ２アルキル基」を意味し、そのような「Ｃ１−Ｃ２アルキル基」としては、例えば、メチル又はエチル基が挙げられ、好ましくは、メチル基である。【００１１】
Ｒ１の示すハロゲノＣ１−Ｃ２アルキル基における「ハロゲノ部分」は、フッ素又は塩素原子等のハロゲン原子を意味し、好ましくは、フッ素原子である。
Ｒ１の示す「ハロゲノＣ１−Ｃ２アルキル基」としては、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル又は２，２，２−トリクロロエチル基等が挙げられ、好ましくは、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル又はジクロロメチル基であり、更に好ましくは、ジフルオロメチル基である。
Ｒ１としては、好ましくは、メチル又はジフルオロメチル基であり、更に好ましくは、ジフルオロメチル基である。【００１２】
Ｒ２の示す「Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチル基が挙げられ、好ましくは、シクロプロピル又はシクロブチル基である。
Ｒ２の示す「（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基」としては、例えば、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、１−シクロブチルエチル、２−シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、１−シクロペンチルエチル又は２−シクロペンチルエチル基が挙げられ、好ましくは、シクロプロピルメチル又はシクロブチルメチル基である。
Ｒ２の示す「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル基の直鎖又は分岐状のＣ１−Ｃ３アルキル基が挙げられ、好ましくは、エチル又はイソプロピル基である。
Ｒ２としては、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、エチル又はイソプロピル基であり、更に好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル又はイソプロピル基であり、特に好ましくは、シクロプロピル又はシクロプロピルメチル基である。【００１３】
Ｒ３は、水素原子又は基−Ｏ−Ｒ２と一緒になって形成する置換含酸素複素環を構成するためのメチレン基若しくはｃｉｓ−ビニレン基を示す。
Ｒ３と基−Ｏ−Ｒ２とが一緒になって形成する置換含酸素複素環とは、テトラヒドロフラン環又は３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環より構成される置換含酸素複素環であり、環上の置換基としては、例えば、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、シクロプロピル、シクロブチル又はメチル基等が挙げられる。
環上の置換位置は、基−Ｏ−Ｒ２における酸素原子と直接結合する炭素原子である。環上の置換基数は１又は２であり、複数の場合の置換基は、同一又は異なっていてもよい。
Ｒ３が基−Ｏ−Ｒ２と一緒になって形成する置換含酸素複素環としては、好ましくは、２，２−（１，２−エチレン）−テトラヒドロフラン環、２，２−（１，３−プロピレン）−テトラヒドロフラン環、２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環、２−シクロプロピル−テトラヒドロフラン環、２−シクロブチル−テトラヒドロフラン環、２，２−ジメチル−テトラヒドロフラン環、６，６−（１，２−エチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，３−プロピレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，４−ブチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロプロピル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロブチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環又は６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環であり、更に好ましくは、２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環、６，６−（１，３−プロピレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，４−ブチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロプロピル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環又は６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環である。【００１４】
Ｒ４の置換基としての「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子が挙げられ、好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素原子であり、更に好ましくは、塩素又は臭素原子である。
Ｒ４の示す、置換基群（ａ）、置換基群（ｂ）及び置換基群（ｃ）の置換基としてのハロゲン原子、及び置換基群（ｃ）の「（ハロゲン原子、ヒドロキシ基、及びカルボキシ基）よりなる群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」におけるハロゲン原子は、いずれも同一の意義を有する「ハロゲン原子」を意味し、そのようなハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子が挙げられ、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素原子であり、更に好ましくは、フッ素又は塩素原子である。【００１５】
Ｒ４の「Ｃ１−Ｃ８アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチル、１，２−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルペンチル、１，４−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、２，４−ジメチルペンチル、３，４−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、３，３−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、１−メチル−２−エチルブチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘキシル、４−エチルヘキシル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルヘキシル、１，４−ジメチルヘキシル、１，５−ジメチルヘキシル、２，３−ジメチルヘキシル、２，４−ジメチルヘキシル、２，５−ジメチルヘキシル、３，４−ジメチルヘキシル、３，５−ジメチルヘキシル、１，１−ジメチルヘキシル、２，２−ジメチルヘキシル、３，３−ジメチルヘキシル、４，４−ジメチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、１−メチル−３−エチルペンチル、２−メチル−３−エチルペンチル、２−プロピルペンチル若しくは２，２，３，３−テトラメチルブチル基等の直鎖又は分岐状のＣ１−Ｃ８アルキル基が挙げられ、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メチルブチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−エチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、ヘプチル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、２，３−ジメチルペンチル、２，４−ジメチルペンチル、３，４−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、３，３−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘキシル、４−エチルヘキシル、２，３−ジメチルヘキシル、２，４−ジメチルヘキシル、２，５−ジメチルヘキシル、３，４−ジメチルヘキシル、３，５−ジメチルヘキシル、２，２−ジメチルヘキシル、３，３−ジメチルヘキシル、４，４−ジメチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２−メチル−３−エチルペンチル、２−プロピルペンチル又は２，２，３，３−テトラメチルブチル基であり、更に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、ヘプチル、２，２−ジメチルペンチル、３，３−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、４−エチルヘキシル、２，２−ジメチルヘキシル、３，３−ジメチルヘキシル、４，４−ジメチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２−プロピルペンチル又は２，２，３，３−テトラメチルブチル基であり、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２−ジメチルブチル又は３，３−ジメチルブチル基である。【００１６】
置換基群（ａ）及び置換基群（ｃ）における「Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基」は、いずれも同一の意義を有する「Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基」を意味し、そのような「Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、ｔｅｒｔ−ペントキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、１−メチルブトキシ若しくは２−メチルブトキシ基の直鎖又は分岐状のＣ１−Ｃ５アルコキシ基が挙げられる。【００１７】
置換基群（ａ）における「ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えば、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジブロモメトキシ、ジヨードメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペルフルオロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、ペルフルオロプロポキシ、２−フルオロ−１−メチルエトキシ、２，２−ジフルオロ−１−メチルエトキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエトキシ、４−フルオロブトキシ若しくはペルフルオロブトキシ基等の直鎖又は分岐状のハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基が挙げられる。
置換基群（ａ）における「Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基」としては、例えば、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ又はシクロヘキシロキシ基が挙げられる。
置換基群（ａ）における「（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基」としては、例えば、シクロプロピルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、シクロブチルメトキシ、１−シクロブチルエトキシ、２−シクロブチルエトキシ、シクロペンチルメトキシ、１−シクロペンチルエトキシ、２−シクロペンチルエトキシ、シクロヘキシルメトキシ、１−シクロヘキシルエトキシ又は２−シクロヘキシルエトキシ基が挙げられる。【００１８】
置換基群（ａ）及び置換基群（ｃ）における「Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基」は、いずれも同一の意義を有する「Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基」を意味し、そのような「Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル若しくはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の直鎖又は分岐状のＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基が挙げられる。【００１９】
置換基群（ａ）における「Ｃ２−Ｃ４アルカノイル基」としては、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル若しくはイソブチリル基の直鎖又は分岐状のＣ２−Ｃ４アルカノイル基が挙げられる。
置換基群（ａ）及び置換基群（ｃ）における「Ｃ２−Ｃ４アルカノイルオキシ基」は、いずれも同一の意義を有する「Ｃ２−Ｃ４アルカノイルオキシ基」を意味し、そのような「Ｃ２−Ｃ４アルカノイルオキシ基」としては、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ若しくはイソブチリルオキシ基の直鎖あるいは分岐状のＣ２−Ｃ４アルカノイルオキシ基が挙げられる。【００２０】
置換基群（ａ）、及び置換基群（ｃ）におけるＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基とは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル若しくはｔｅｒｔ−ブチル基の直鎖又は分岐状のＣ１−Ｃ４アルキル基から選択される１又は２個のアルキル基で置換されたアミノ基であり（２個置換した場合は、各アルキル基は、同一又は異なっていてもよい）、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、エチルメチルアミノ、メチルプロピルアミノ、ブチルメチルアミノ、イソプロピルメチルアミノ又はイソブチルメチルアミノ基等が挙げられ、好ましくは、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、エチルメチルアミノ、メチルプロピルアミノ、ブチルメチルアミノ、イソプロピルメチルアミノ又はイソブチルメチルアミノ基であり、更に好ましくは、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ又はジイソプロピルアミノ基である。【００２１】
置換基群（ａ）としては、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、１−エチルプロポキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロプロピルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、シクロブチルメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、エチルメチルアミノ、メチルプロピルアミノ、ブチルメチルアミノ、イソプロピルメチルアミノ又はイソブチルメチルアミノ基であり、更に好ましくは、フッ素原子、塩素原子、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、１−エチルプロポキシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソプロピルアミノ又はジイソブチルアミノ基であり、特に好ましくは、フッ素原子、塩素原子、ヒドロキシ、カルボキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、１−エチルプロポキシ、２−フルオロエトキシ、シクロブトキシ、シクロプロピルメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル又はブトキシカルボニル基である。
これらの置換基群（ａ）から選択される置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基の置換数は、例えば、１乃至４であり、好ましくは、１乃至３であるが、複数の場合の置換基は、同一又は異なっていてもよい。【００２２】
Ｒ４の置換基群（ａ）から選択される置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル若しくは２，３−ジメチルブチル基等の直鎖又は分枝状のＣ１−Ｃ６アルキル基が挙げられ、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル又は２−エチルブチル基であり、更に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル又は２−エチルブチル基であり、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、イソペンチル又は２−エチルブチル基である。【００２３】
Ｒ４の「置換基群（ａ）から選択される置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、１−ヒドロキシヘキシル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、１−ヒドロキシ−３−メチルブチル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、１−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−ヒドロキシブチル、シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、３−シアノプロピル、１−シアノブチル、２−シアノブチル、３−シアノブチル、４−シアノブチル、１−シアノペンチル、５−シアノペンチル、１−シアノヘキシル、６−シアノヘキシル、１−シアノ−２−メチルプロピル、２−シアノ−２−メチルプロピル、１−シアノ−３−メチルブチル、３−シアノ−３−メチルブチル、１−シアノ−４−メチルペンチル、４−シアノ−４−メチルペンチル、２−シアノ−２−エチルブチル、カルボキシメチル、１−カルボキシエチル、２−カルボキシエチル、１−カルボキシプロピル、２−カルボキシプロピル、３−カルボキシプロピル、１−カルボキシブチル、２−カルボキシブチル、３−カルボキシブチル、４−カルボキシブチル、１−カルボキシペンチル、５−カルボキシペンチル、１−カルボキシヘキシル、６−カルボキシヘキシル、１−カルボキシ−２−メチルプロピル、２−カルボキシ−２−メチルプロピル、１−カルボキシ−３−メチルブチル、３−カルボキシ−３−メチルブチル、１−カルボキシ−４−メチルペンチル、４−カルボキシ−４−メチルペンチル、２−カルボキシ−２−エチルブチル、【００２４】
メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエチル、１−メトキシプロピル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、１−メトキシブチル、２−メトキシブチル、３−メトキシブチル、４−メトキシブチル、１−メトキシペンチル、５−メトキシペンチル、１−メトキシヘキシル、６−メトキシヘキシル、１−メトキシ−２−メチルプロピル、２−メトキシ−２−メチルプロピル、１−メトキシ−３−メチルブチル、３−メトキシ−３−メチルブチル、１−メトキシ−４−メチルペンチル、４−メトキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシブチル、エトキシメチル、１−エトキシエチル、２−エトキシエチル、１−エトキシプロピル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、１−エトキシブチル、２−エトキシブチル、３−エトキシブチル、４−エトキシブチル、１−エトキシペンチル、５−エトキシペンチル、１−エトキシヘキシル、６−エトキシヘキシル、１−エトキシ−２−メチルプロピル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、１−エトキシ−３−メチルブチル、３−エトキシ−３−メチルブチル、１−エトキシ−４−メチルペンチル、４−エトキシ−４−メチルペンチル、２−エトキシ−２−エチルブチル、プロポキシメチル、１−プロポキシエチル、２−プロポキシエチル、１−プロポキシプロピル、２−プロポキシプロピル、３−プロポキシプロピル、１−プロポキシブチル、２−プロポキシブチル、３−プロポキシブチル、４−プロポキシブチル、１−プロポキシペンチル、５−プロポキシペンチル、１−プロポキシヘキシル、６−プロポキシヘキシル、２−メチル−１−プロポキシプロピル、２−メチル−２−プロポキシプロピル、３−メチル−１−プロポキシブチル、３−メチル−３−プロポキシブチル、４−メチル−１−プロポキシペンチル、４−メチル−４−プロポキシペンチル、２−エチル−２−プロポキシブチル、ブトキシメチル、１−ブトキシエチル、２−ブトキシエチル、１−ブトキシプロピル、２−ブトキシプロピル、３−ブトキシプロピル、１−ブトキシブチル、２−ブトキシブチル、３−ブトキシブチル、４−ブトキシブチル、１−ブトキシペンチル、５−ブトキシペンチル、１−ブトキシヘキシル、６−ブトキシヘキシル、１−ブトキシ−２−メチルプロピル、２−ブトキシ−２−メチルプロピル、１−ブトキシ−３−メチルブチル、３−ブトキシ−３−メチルブチル、１−ブトキシ−４−メチルペンチル、４−ブトキシ−４−メチルペンチル、２−ブトキシ−２−エチルブチル、イソプロポキシメチル、１−イソプロポキシエチル、２−イソプロポキシエチル、１−イソプロポキシプロピル、２−イソプロポキシプロピル、３−イソプロポキシプロピル、１−イソプロポキシブチル、２−イソプロポキシブチル、３−イソプロポキシブチル、４−イソプロポキシブチル、１−イソプロポキシペンチル、５−イソプロポキシペンチル、１−イソプロポキシヘキシル、６−イソプロポキシヘキシル、１−イソプロポキシ−２−メチルプロピル、２−イソプロポキシ−２−メチルプロピル、１−イソプロポキシ−３−メチルブチル、３−イソプロポキシ−３−メチルブチル、１−イソプロポキシ−４−メチルペンチル、４−イソプロポキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソプロポキシブチル、イソブトキシメチル、１−イソブトキシエチル、２−イソブトキシエチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、１−（ｓｅｃ−ブトキシ）エチル、２−（ｓｅｃ−ブトキシ）エチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、１−エチルプロポキシメチル、１−（１−エチルプロポキシ）エチル、２−（１−エチルプロポキシ）エチル、【００２５】
２−フルオロエトキシメチル、１−（２−フルオロエトキシ）エチル、２−（２−フルオロエトキシ）エチル、１−（２−フルオロエトキシ）プロピル、２−（２−フルオロエトキシ）プロピル、３−（２−フルオロエトキシ）プロピル、１−（２−フルオロエトキシ）ブチル、２−（２−フルオロエトキシ）ブチル、３−（２−フルオロエトキシ）ブチル、４−（２−フルオロエトキシ）ブチル、１−（２−フルオロエトキシ）ペンチル、５−（２−フルオロエトキシ）ペンチル、１−（２−フルオロエトキシ）ヘキシル、６−（２−フルオロエトキシ）ヘキシル、１−（２−フルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、２−（２−フルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、１−（２−フルオロエトキシ）−３−メチルブチル、３−（２−フルオロエトキシ）−３−メチルブチル、１−（２−フルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、４−（２−フルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、２−エチル−２−（２−フルオロエトキシ）ブチル、（２，２−ジフルオロエトキシ）メチル、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）エチル、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）エチル、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）プロピル、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエトキシ）プロピル、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）ブチル、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）ブチル、３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ブチル、４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ブチル、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）ペンチル、５−（２，２−ジフルオロエトキシ）ペンチル、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）ヘキシル、６−（２，２−ジフルオロエトキシ）ヘキシル、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−３−メチルブチル、３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−３−メチルブチル、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、４−（２，２−ジフルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、２−エチル−２−（２，２−ジフルオロエトキシ）ブチル、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ペンチル、５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ペンチル、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ヘキシル、６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ヘキシル、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−メチルブチル、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−メチルブチル、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、２−エチル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル、シクロプロポキシメチル、１−シクロプロポキシエチル、２−シクロプロポキシエチル、１−シクロプロポキシプロピル、２−シクロプロポキシプロピル、３−シクロプロポキシプロピル、１−シクロプロポキシブチル、２−シクロプロポキシブチル、３−シクロプロポキシブチル、４−シクロプロポキシブチル、１−シクロプロポキシペンチル、５−シクロプロポキシペンチル、１−シクロプロポキシヘキシル、６−シクロプロポキシヘキシル、【００２６】
１−シクロプロポキシ−２−メチルプロピル、２−シクロプロポキシ−２−メチルプロピル、１−シクロプロポキシ−３−メチルブチル、３−シクロプロポキシ−３−メチルブチル、１−シクロプロポキシ−４−メチルペンチル、４−シクロプロポキシ−４−メチルペンチル、２−シクロプロポキシ−２−エチルブチル、シクロブトキシメチル、１−シクロブトキシエチル、２−シクロブトキシエチル、１−シクロブトキシプロピル、２−シクロブトキシプロピル、３−シクロブトキシプロピル、１−シクロブトキシブチル、２−シクロブトキシブチル、３−シクロブトキシブチル、４−シクロブトキシブチル、１−シクロブトキシペンチル、５−シクロブトキシペンチル、１−シクロブトキシヘキシル、６−シクロブトキシヘキシル、１−シクロブトキシ−２−メチルプロピル、２−シクロブトキシ−２−メチルプロピル、１−シクロブトキシ−３−メチルブチル、３−シクロブトキシ−３−メチルブチル、１−シクロブトキシ−４−メチルペンチル、４−シクロブトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロブトキシ−２−エチルブチル、シクロプロピルメトキシメチル、１−シクロプロピルメトキシエチル、２−シクロプロピルメトキシエチル、１−シクロプロピルメトキシプロピル、２−シクロプロピルメトキシプロピル、３−シクロプロピルメトキシプロピル、１−シクロプロピルメトキシブチル、２−シクロプロピルメトキシブチル、３−シクロプロピルメトキシブチル、４−シクロプロピルメトキシブチル、１−シクロプロピルメトキシペンチル、５−シクロプロピルメトキシペンチル、１−シクロプロピルメトキシヘキシル、６−シクロプロピルメトキシヘキシル、１−シクロプロピルメトキシ−２−メチルプロピル、２−シクロプロピルメトキシ−２−メチルプロピル、１−シクロプロピルメトキシ−３−メチルブチル、３−シクロプロピルメトキシ−３−メチルブチル、１−シクロプロピルメトキシ−４−メチルペンチル、４−シクロプロピルメトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロプロピルメトキシ−２−エチルブチル、シクロブチルメトキシメチル、１−シクロブチルメトキシエチル、２−シクロブチルメトキシエチル、１−シクロブチルメトキシプロピル、２−シクロブチルメトキシプロピル、３−シクロブチルメトキシプロピル、１−シクロブチルメトキシブチル、２−シクロブチルメトキシブチル、３−シクロブチルメトキシブチル、４−シクロブチルメトキシブチル、１−シクロブチルメトキシペンチル、５−シクロブチルメトキシペンチル、１−シクロブチルメトキシヘキシル、６−シクロブチルメトキシヘキシル、１−シクロブチルメトキシ−２−メチルプロピル、２−シクロブチルメトキシ−２−メチルプロピル、１−シクロブチルメトキシ−３−メチルブチル、３−シクロブチルメトキシ−３−メチルブチル、１−シクロブチルメトキシ−４−メチルペンチル、４−シクロブチルメトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロブチルメトキシ−２−エチルブチル、【００２７】
（１−シクロプロピルエトキシ）メチル、２−（１−シクロプロピルエトキシ）エチル、２−（１−シクロプロピルエトキシ）プロピル、３−（１−シクロプロピルエトキシ）プロピル、４−（１−シクロプロピルエトキシ）ブチル、５−（１−シクロプロピルエトキシ）ペンチル、６−（１−シクロプロピルエトキシ）ヘキシル、２−（１−シクロプロピルエトキシ）−２−メチルプロピル、３−（１−シクロプロピルエトキシ）−３−メチルブチル、４−（１−シクロプロピルエトキシ）−４−メチルペンチル、２−（１−シクロプロピルエトキシ）−２−エチルブチル、（２−シクロプロピルエトキシ）メチル、２−（２−シクロプロピルエトキシ）エチル、２−（２−シクロプロピルエトキシ）プロピル、３−（２−シクロプロピルエトキシ）プロピル、４−（２−シクロプロピルエトキシ）ブチル、５−（２−シクロプロピルエトキシ）ペンチル、６−（２−シクロプロピルエトキシ）ヘキシル、２−（２−シクロプロピルエトキシ）−２−メチルプロピル、３−（２−シクロプロピルエトキシ）−３−メチルブチル、４−（２−シクロプロピルエトキシ）−４−メチルペンチル、２−（２−シクロプロピルエトキシ）−２−エチルブチル、【００２８】
メトキシカルボニルメチル、１−メトキシカルボニルエチル、２−メトキシカルボニルエチル、１−メトキシカルボニルプロピル、２−メトキシカルボニルプロピル、３−メトキシカルボニルプロピル、１−メトキシカルボニルブチル、２−メトキシカルボニルブチル、３−メトキシカルボニルブチル、４−メトキシカルボニルブチル、１−メトキシカルボニルペンチル、５−メトキシカルボニルペンチル、１−メトキシカルボニルヘキシル、６−メトキシカルボニルヘキシル、１−メトキシカルボニル−２−メチルプロピル、２−メトキシカルボニル−２−メチルプロピル、１−メトキシカルボニル−３−メチルブチル、３−メトキシカルボニル−３−メチルブチル、１−メトキシカルボニル−４−メチルペンチル、４−メトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシカルボニルブチル、エトキシカルボニルメチル、１−エトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、１−エトキシカルボニルプロピル、２−エトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、１−エトキシカルボニルブチル、２−エトキシカルボニルブチル、３−エトキシカルボニルブチル、４−エトキシカルボニルブチル、１−エトキシカルボニルペンチル、５−エトキシカルボニルペンチル、１−エトキシカルボニルヘキシル、６−エトキシカルボニルヘキシル、１−エトキシカルボニル−２−メチルプロピル、２−エトキシカルボニル−２−メチルプロピル、１−エトキシカルボニル−３−メチルブチル、３−エトキシカルボニル−３−メチルブチル、１−エトキシカルボニル−４−メチルペンチル、４−エトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エトキシカルボニル−２−エチルブチル、プロポキシカルボニルメチル、１−プロポキシカルボニルエチル、２−プロポキシカルボニルエチル、１−プロポキシカルボニルプロピル、２−プロポキシカルボニルプロピル、３−プロポキシカルボニルプロピル、１−プロポキシカルボニルブチル、２−プロポキシカルボニルブチル、３−プロポキシカルボニルブチル、４−プロポキシカルボニルブチル、１−プロポキシカルボニルペンチル、５−プロポキシカルボニルペンチル、１−プロポキシカルボニルヘキシル、６−プロポキシカルボニルヘキシル、２−メチル−１−プロポキシカルボニルプロピル、２−メチル−２−プロポキシカルボニルプロピル、３−メチル−１−プロポキシカルボニルブチル、３−メチル−３−プロポキシカルボニルブチル、４−メチル−１−プロポキシカルボニルペンチル、４−メチル−４−プロポキシカルボニルペンチル、２−エチル−２−プロポキシカルボニルブチル、【００２９】
ブトキシカルボニルメチル、１−ブトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルエチル、１−ブトキシカルボニルプロピル、２−ブトキシカルボニルプロピル、３−ブトキシカルボニルプロピル、１−ブトキシカルボニルブチル、２−ブトキシカルボニルブチル、３−ブトキシカルボニルブチル、４−ブトキシカルボニルブチル、１−ブトキシカルボニルペンチル、５−ブトキシカルボニルペンチル、１−ブトキシカルボニルヘキシル、６−ブトキシカルボニルヘキシル、１−ブトキシカルボニル−２−メチルプロピル、２−ブトキシカルボニル−２−メチルプロピル、１−ブトキシカルボニル−３−メチルブチル、３−ブトキシカルボニル−３−メチルブチル、１−ブトキシカルボニル−４−メチルペンチル、４−ブトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−ブトキシカルボニル−２−エチルブチル、イソプロポキシカルボニルメチル、１−イソプロポキシカルボニルエチル、２−イソプロポキシカルボニルエチル、１−イソプロポキシカルボニルプロピル、２−イソプロポキシカルボニルプロピル、３−イソプロポキシカルボニルプロピル、１−イソプロポキシカルボニルブチル、２−イソプロポキシカルボニルブチル、３−イソプロポキシカルボニルブチル、４−イソプロポキシカルボニルブチル、１−イソプロポキシカルボニルペンチル、５−イソプロポキシカルボニルペンチル、１−イソプロポキシカルボニルヘキシル、６−イソプロポキシカルボニルヘキシル、１−イソプロポキシカルボニル−２−メチルプロピル、２−イソプロポキシカルボニル−２−メチルプロピル、１−イソプロポキシカルボニル−３−メチルブチル、３−イソプロポキシカルボニル−３−メチルブチル、１−イソプロポキシカルボニル−４−メチルペンチル、４−イソプロポキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソプロポキシカルボニルブチル、【００３０】
イソブトキシカルボニルメチル、１−イソブトキシカルボニルエチル、２−イソブトキシカルボニルエチル、１−イソブトキシカルボニルプロピル、２−イソブトキシカルボニルプロピル、３−イソブトキシカルボニルプロピル、１−イソブトキシカルボニルブチル、２−イソブトキシカルボニルブチル、３−イソブトキシカルボニルブチル、４−イソブトキシカルボニルブチル、１−イソブトキシカルボニルペンチル、５−イソブトキシカルボニルペンチル、１−イソブトキシカルボニルヘキシル、６−イソブトキシカルボニルヘキシル、１−イソブトキシカルボニル−２−メチルプロピル、２−イソブトキシカルボニル−２−メチルプロピル、１−イソブトキシカルボニル−３−メチルブチル、３−イソブトキシカルボニル−３−メチルブチル、１−イソブトキシカルボニル−４−メチルペンチル、４−イソブトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソブトキシカルボニルブチル、アセチルオキシメチル、１−アセチルオキシエチル、２−アセチルオキシエチル、１−アセチルオキシプロピル、２−アセチルオキシプロピル、３−アセチルオキシプロピル、１−アセチルオキシブチル、２−アセチルオキシブチル、３−アセチルオキシブチル、４−アセチルオキシブチル、１−アセチルオキシペンチル、５−アセチルオキシペンチル、１−アセチルオキシヘキシル、６−アセチルオキシヘキシル、１−アセチルオキシ−２−メチルプロピル、２−アセチルオキシ−２−メチルプロピル、１−アセチルオキシ−３−メチルブチル、３−アセチルオキシ−３−メチルブチル、１−アセチルオキシ−４−メチルペンチル、４−アセチルオキシ−４−メチルペンチル、２−アセチルオキシ−２−エチルブチル、【００３１】
プロピオニルオキシメチル、１−プロピオニルオキシエチル、２−プロピオニルオキシエチル、１−プロピオニルオキシプロピル、２−プロピオニルオキシプロピル、３−プロピオニルオキシプロピル、１−プロピオニルオキシブチル、２−プロピオニルオキシブチル、３−プロピオニルオキシブチル、４−プロピオニルオキシブチル、１−プロピオニルオキシペンチル、５−プロピオニルオキシペンチル、１−プロピオニルオキシヘキシル、６−プロピオニルオキシヘキシル、２−メチル−１−プロピオニルオキシプロピル、２−メチル−２−プロピオニルオキシプロピル、３−メチル−１−プロピオニルオキシブチル、３−メチル−３−プロピオニルオキシブチル、４−メチル−１−プロピオニルオキシペンチル、４−メチル−４−プロピオニルオキシペンチル、２−エチル−２−プロピオニルオキシブチル、ブチリルオキシメチル、１−ブチリルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、１−ブチリルオキシプロピル、２−ブチリルオキシプロピル、３−ブチリルオキシプロピル、１−ブチリルオキシブチル、２−ブチリルオキシブチル、３−ブチリルオキシブチル、４−ブチリルオキシブチル、１−ブチリルオキシペンチル、５−ブチリルオキシペンチル、１−ブチリルオキシヘキシル、６−ブチリルオキシヘキシル、１−ブチリルオキシ−２−メチルプロピル、２−ブチリルオキシ−２−メチルプロピル、１−ブチリルオキシ−３−メチルブチル、３−ブチリルオキシ−３−メチルブチル、１−ブチリルオキシ−４−メチルペンチル、４−ブチリルオキシ−４−メチルペンチル、２−ブチリルオキシ−２−エチルブチル、アセチルメチル、１−アセチルエチル、２−アセチルエチル、１−アセチルプロピル、２−アセチルプロピル、３−アセチルプロピル、１−アセチルブチル、２−アセチルブチル、３−アセチルブチル、４−アセチルブチル、１−アセチルペンチル、５−アセチルペンチル、１−アセチルヘキシル、６−アセチルヘキシル、１−アセチル−２−メチルプロピル、２−アセチル−２−メチルプロピル、１−アセチル−３−メチルブチル、３−アセチル−３−メチルブチル、１−アセチル−４−メチルペンチル、４−アセチル−４−メチルペンチル、２−アセチル−２−エチルブチル、【００３２】
プロピオニルメチル、１−プロピオニルエチル、２−プロピオニルエチル、１−プロピオニルプロピル、２−プロピオニルプロピル、３−プロピオニルプロピル、１−プロピオニルブチル、２−プロピオニルブチル、３−プロピオニルルブチル、４−プロピオニルブチル、１−プロピオニルペンチル、５−プロピオニルペンチル、１−プロピオニルヘキシル、６−プロピオニルヘキシル、２−メチル−１−プロピオニルプロピル、２−メチル−２−プロピオニルプロピル、３−メチル−１−プロピオニルブチル、３−メチル−３−プロピオニルブチル、４−メチル−１−プロピオニルペンチル、４−メチル−４−プロピオニルペンチル、２−エチル−２−プロピオニルブチル、ブチリルメチル、１−ブチリルエチル、２−ブチリルエチル、１−ブチリルプロピル、２−ブチリルプロピル、３−ブチリルプロピル、１−ブチリルブチル、２−ブチリルブチル、３−ブチリルブチル、４−ブチリルブチル、１−ブチリルペンチル、５−ブチリルペンチル、１−ブチリルヘキシル、６−ブチリルヘキシル、１−ブチリル−２−メチルプロピル、２−ブチリル−２−メチルプロピル、１−ブチリル−３−メチルブチル、３−ブチリル−３−メチルブチル、１−ブチリル−４−メチルペンチル、４−ブチリル−４−メチルペンチル、２−ブチリル−２−エチルブチル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、５−ジメチルアミノペンチル、６−ジメチルアミノヘキシル、ジエチルアミノメチル、２−ジエチルアミノエチル、３−ジエチルアミノプロピル、４−ジエチルアミノブチル、５−ジエチルアミノペンチル、６−ジエチルアミノヘキシル、ジプロピルアミノメチル、２−ジプロピルアミノエチル、３−ジプロピルアミノプロピル、４−ジプロピルアミノブチル、５−ジプロピルアミノペンチル、６−ジプロピルアミノヘキシル、ジブチルアミノメチル、２−ジブチルアミノエチル、３−ジブチルアミノプロピル、４−ジブチルアミノブチル、５−ジブチルアミノペンチル、６−ジブチルアミノヘキシル、ジイソプロピルアミノメチル、２−ジイソプロピルアミノエチル、３−ジイソプロピルアミノプロピル、４−ジイソプロピルアミノブチル、５−ジイソプロピルアミノペンチル又は６−ジイソプロピルアミノヘキシル基等が挙げられ、【００３３】
好ましくは、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、１−ヒドロキシヘキシル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、１−ヒドロキシ−３−メチルブチル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、１−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−ヒドロキシブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキシル、２−シアノ−２−メチルプロピル、３−シアノ−３−メチルブチル、４−シアノ−４−メチルペンチル、２−シアノ−２−エチルブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、２−カルボキシ−２−メチルプロピル、３−カルボキシ−３−メチルブチル、４−カルボキシ−４−メチルペンチル、２−カルボキシ−２−エチルブチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、５−メトキシペンチル、６−メトキシヘキシル、２−メトキシ−２−メチルプロピル、３−メトキシ−３−メチルブチル、４−メトキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシブチル、エトキシメチル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、５−エトキシペンチル、６−エトキシヘキシル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、３−エトキシ−３−メチルブチル、４−エトキシ−４−メチルペンチル、２−エトキシ−２−エチルブチル、プロポキシメチル、２−プロポキシエチル、３−プロポキシプロピル、４−プロポキシブチル、５−プロポキシペンチル、６−プロポキシヘキシル、２−メチル−２−プロポキシプロピル、３−メチル−３−プロポキシブチル、４−メチル−４−プロポキシペンチル、２−エチル−２−プロポキシブチル、ブトキシメチル、２−ブトキシエチル、３−ブトキシプロピル、４−ブトキシブチル、５−ブトキシペンチル、６−ブトキシヘキシル、２−ブトキシ−２−メチルプロピル、３−ブトキシ−３−メチルブチル、４−ブトキシ−４−メチルペンチル、２−ブトキシ−２−エチルブチル、【００３４】
イソプロポキシメチル、２−イソプロポキシエチル、３−イソプロポキシプロピル、４−イソプロポキシブチル、５−イソプロポキシペンチル、６−イソプロポキシヘキシル、２−イソプロポキシ−２−メチルプロピル、３−イソプロポキシ−３−メチルブチル、４−イソプロポキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソプロポキシブチル、イソブトキシメチル、２−イソブトキシエチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、２−（ｓｅｃ−ブトキシ）エチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、１−エチルプロポキシメチル、２−（１−エチルプロポキシ）エチル、【００３５】
２−フルオロエトキシメチル、２−（２−フルオロエトキシ）エチル、２−（２−フルオロエトキシ）プロピル、３−（２−フルオロエトキシ）プロピル、４−（２−フルオロエトキシ）ブチル、５−（２−フルオロエトキシ）ペンチル、６−（２−フルオロエトキシ）ヘキシル、２−（２−フルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、３−（２−フルオロエトキシ）−３−メチルブチル、４−（２−フルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、２−エチル−２−（２−フルオロエトキシ）ブチル、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル、５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ペンチル、６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ヘキシル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−メチルブチル、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、２−エチル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル、シクロプロポキシメチル、２−シクロプロポキシエチル、２−シクロプロポキシプロピル、３−シクロプロポキシプロピル、４−シクロプロポキシブチル、５−シクロプロポキシペンチル、６−シクロプロポキシヘキシル、２−シクロプロポキシ−２−メチルプロピル、３−シクロプロポキシ−３−メチルブチル、４−シクロプロポキシ−４−メチルペンチル、２−シクロプロポキシ−２−エチルブチル、シクロブトキシメチル、２−シクロブトキシエチル、２−シクロブトキシプロピル、３−シクロブトキシプロピル、４−シクロブトキシブチル、５−シクロブトキシペンチル、６−シクロブトキシヘキシル、２−シクロブトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロブトキシ−３−メチルブチル、４−シクロブトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロブトキシ−２−エチルブチル、シクロプロピルメトキシメチル、２−シクロプロピルメトキシエチル、２−シクロプロピルメトキシプロピル、３−シクロプロピルメトキシプロピル、４−シクロプロピルメトキシブチル、５−シクロプロピルメトキシペンチル、６−シクロプロピルメトキシヘキシル、２−シクロプロピルメトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロプロピルメトキシ−３−メチルブチル、４−シクロプロピルメトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロプロピルメトキシ−２−エチルブチル、シクロブチルメトキシメチル、２−シクロブチルメトキシエチル、２−シクロブチルメトキシプロピル、３−シクロブチルメトキシプロピル、４−シクロブチルメトキシブチル、５−シクロブチルメトキシペンチル、６−シクロブチルメトキシヘキシル、２−シクロブチルメトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロブチルメトキシ−３−メチルブチル、４−シクロブチルメトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロブチルメトキシ−２−エチルブチル、メトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、５−メトキシカルボニルペンチル、６−メトキシカルボニルヘキシル、２−メトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−メトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−メトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシカルボニルブチル、エトキシカルボニルメチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチル、５−エトキシカルボニルペンチル、６−エトキシカルボニルヘキシル、２−エトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−エトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−エトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エトキシカルボニル−２−エチルブチル、プロポキシカルボニルメチル、２−プロポキシカルボニルエチル、３−プロポキシカルボニルプロピル、４−プロポキシカルボニルブチル、５−プロポキシカルボニルペンチル、６−プロポキシカルボニルヘキシル、２−メチル−２−プロポキシカルボニルプロピル、３−メチル−３−プロポキシカルボニルブチル、４−メチル−４−プロポキシカルボニルペンチル、２−エチル−２−プロポキシカルボニルブチル、ブトキシカルボニルメチル、２−ブトキシカルボニルエチル、３−ブトキシカルボニルプロピル、４−ブトキシカルボニルブチル、５−ブトキシカルボニルペンチル、６−ブトキシカルボニルヘキシル、２−ブトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−ブトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−ブトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−ブトキシカルボニル−２−エチルブチル、イソプロポキシカルボニルメチル、２−イソプロポキシカルボニルエチル、３−イソプロポキシカルボニルプロピル、４−イソプロポキシカルボニルブチル、５−イソプロポキシカルボニルペンチル、６−イソプロポキシカルボニルヘキシル、２−イソプロポキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−イソプロポキシカルボニル−３−メチルブチル、４−イソプロポキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソプロポキシカルボニルブチル、イソブトキシカルボニルメチル、２−イソブトキシカルボニルエチル、３−イソブトキシカルボニルプロピル、４−イソブトキシカルボニルブチル、５−イソブトキシカルボニルペンチル、６−イソブトキシカルボニルヘキシル、２−イソブトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−イソブトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−イソブトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソブトキシカルボニルブチル、【００３６】
アセチルオキシメチル、２−アセチルオキシエチル、３−アセチルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、５−アセチルオキシペンチル、６−アセチルオキシヘキシル、２−アセチルオキシ−２−メチルプロピル、３−アセチルオキシ−３−メチルブチル、４−アセチルオキシ−４−メチルペンチル、２−アセチルオキシ−２−エチルブチル、プロピオニルオキシメチル、２−プロピオニルオキシエチル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−プロピオニルオキシブチル、５−プロピオニルオキシペンチル、６−プロピオニルオキシヘキシル、２−メチル−２−プロピオニルオキシプロピル、３−メチル−３−プロピオニルオキシブチル、４−メチル−４−プロピオニルオキシペンチル、２−エチル−２−プロピオニルオキシブチル、ブチリルオキシメチル、２−ブチリルオキシエチル、３−ブチリルオキシプロピル、４−ブチリルオキシブチル、５−ブチリルオキシペンチル、６−ブチリルオキシヘキシル、２−ブチリルオキシ−２−メチルプロピル、３−ブチリルオキシ−３−メチルブチル、４−ブチリルオキシ−４−メチルペンチル、２−ブチリルオキシ−２−エチルブチル、アセチルメチル、２−アセチルエチル、３−アセチルプロピル、４−アセチルブチル、５−アセチルペンチル、６−アセチルヘキシル、２−アセチル−２−メチルプロピル、３−アセチル−３−メチルブチル、４−アセチル−４−メチルペンチル、２−アセチル−２−エチルブチル、プロピオニルメチル、２−プロピオニルエチル、３−プロピオニルプロピル、４−プロピオニルブチル、５−プロピオニルペンチル、６−プロピオニルヘキシル、３−メチル−３−プロピオニルブチル、４−メチル−４−プロピオニルペンチル、２−エチル−２−プロピオニルブチル、ブチリルメチル、２−ブチリルエチル、３−ブチリルプロピル、４−ブチリルブチル、５−ブチリルペンチル、６−ブチリルヘキシル、２−ブチリル−２−メチルプロピル、３−ブチリル−３−メチルブチル、４−ブチリル−４−メチルペンチル、２−ブチリル−２−エチルブチル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、ジエチルアミノメチル、２−ジエチルアミノエチル、３−ジエチルアミノプロピル、４−ジエチルアミノブチル、ジプロピルアミノメチル、２−ジプロピルアミノエチル、３−ジプロピルアミノプロピル、４−ジプロピルアミノブチル、ジブチルアミノメチル、２−ジブチルアミノエチル、３−ジブチルアミノプロピル、４−ジブチルアミノブチル、ジイソプロピルアミノメチル、２−ジイソプロピルアミノエチル、３−ジイソプロピルアミノプロピル又は４−ジイソプロピルアミノブチル基であり、【００３７】
更に好ましくは、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−ヒドロキシブチル、２−シアノ−２−メチルプロピル、３−シアノ−３−メチルブチル、４−シアノ−４−メチルペンチル、２−シアノ−２−エチルブチル、２−カルボキシ−２−メチルプロピル、３−カルボキシ−３−メチルブチル、４−カルボキシ−４−メチルペンチル、２−カルボキシ−２−エチルブチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、５−メトキシペンチル、６−メトキシヘキシル、２−メトキシ−２−メチルプロピル、３−メトキシ−３−メチルブチル、４−メトキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシブチル、エトキシメチル、２−エトキシエチル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、５−エトキシペンチル、６−エトキシヘキシル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、３−エトキシ−３−メチルブチル、４−エトキシ−４−メチルペンチル、２−エトキシ−２−エチルブチル、プロポキシメチル、２−プロポキシエチル、３−プロポキシプロピル、４−プロポキシブチル、２−メチル−２−プロポキシプロピル、３−メチル−３−プロポキシブチル、４−メチル−４−プロポキシペンチル、２−エチル−２−プロポキシブチル、ブトキシメチル、２−ブトキシエチル、３−ブトキシプロピル、４−ブトキシブチル、２−ブトキシ−２−メチルプロピル、３−ブトキシ−３−メチルブチル、４−ブトキシ−４−メチルペンチル、２−ブトキシ−２−エチルブチル、イソプロポキシメチル、２−イソプロポキシエチル、３−イソプロポキシプロピル、４−イソプロポキシブチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、２−（２−フルオロエトキシ）エチル、３−（２−フルオロエトキシ）プロピル、４−（２−フルオロエトキシ）ブチル、５−（２−フルオロエトキシ）ペンチル、６−（２−フルオロエトキシ）ヘキシル、２−（２−フルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、３−（２−フルオロエトキシ）−３−メチルブチル、４−（２−フルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、２−エチル−２−（２−フルオロエトキシ）ブチル、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル、シクロプロポキシメチル、シクロブトキシメチル、２−シクロブトキシエチル、３−シクロブトキシプロピル、４−シクロブトキシブチル、５−シクロブトキシペンチル、６−シクロブトキシヘキシル、２−シクロブトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロブトキシ−３−メチルブチル、４−シクロブトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロブトキシ−２−エチルブチル、シクロプロピルメトキシメチル、２−シクロプロピルメトキシエチル、３−シクロプロピルメトキシプロピル、４−シクロプロピルメトキシブチル、５−シクロプロピルメトキシペンチル、６−シクロプロピルメトキシヘキシル、２−シクロプロピルメトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロプロピルメトキシ−３−メチルブチル、４−シクロプロピルメトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロプロピルメトキシ−２−エチルブチル、シクロブチルメトキシメチル、【００３８】
メトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、２−メトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−メトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−メトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシカルボニルブチル、エトキシカルボニルメチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチル、２−エトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−エトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−エトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エトキシカルボニル−２−エチルブチル、プロポキシカルボニルメチル、２−プロポキシカルボニルエチル、３−プロポキシカルボニルプロピル、４−プロポキシカルボニルブチル、２−メチル−２−プロポキシカルボニルプロピル、３−メチル−３−プロポキシカルボニルブチル、４−メチル−４−プロポキシカルボニルペンチル、２−エチル−２−プロポキシカルボニルブチル、ブトキシカルボニルメチル、２−ブトキシカルボニルエチル、３−ブトキシカルボニルプロピル、４−ブトキシカルボニルブチル、２−ブトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−ブトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−ブトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−ブトキシカルボニル−２−エチルブチル、イソプロポキシカルボニルメチル、２−イソプロポキシカルボニルエチル、３−イソプロポキシカルボニルプロピル、４−イソプロポキシカルボニルブチル、２−イソプロポキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−イソプロポキシカルボニル−３−メチルブチル、４−イソプロポキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソプロポキシカルボニルブチル、イソブトキシカルボニルメチル、２−イソブトキシカルボニルエチル、３−イソブトキシカルボニルプロピル、４−イソブトキシカルボニルブチル、アセチルオキシメチル、２−アセチルオキシエチル、３−アセチルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、５−アセチルオキシペンチル、６−アセチルオキシヘキシル、２−アセチルオキシ−２−メチルプロピル、３−アセチルオキシ−３−メチルブチル、４−アセチルオキシ−４−メチルペンチル、２−アセチルオキシ−２−エチルブチル、プロピオニルオキシメチル、２−プロピオニルオキシエチル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−プロピオニルオキシブチル、５−プロピオニルオキシペンチル、アセチルメチル、２−アセチルエチル、３−アセチルプロピル、４−アセチルブチル、５−アセチルペンチル、６−アセチルヘキシル、２−アセチル−２−メチルプロピル、３−アセチル−３−メチルブチル、４−アセチル−４−メチルペンチル、２−アセチル−２−エチルブチル、プロピオニルメチル、２−プロピオニルエチル、３−プロピオニルプロピル、４−プロピオニルブチル、５−プロピオニルペンチル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、２−ジエチルアミノエチル、ジプロピルアミノメチル、２−ジプロピルアミノエチル、２−ジブチルアミノエチル、３−ジブチルアミノプロピル、ジイソプロピルアミノメチル又は２−ジイソプロピルアミノエチル基であり、【００３９】
特に好ましくは、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−ヒドロキシブチル、２−シアノ−２−メチルプロピル、３−シアノ−３−メチルブチル、２−カルボキシ−２−メチルプロピル、３−カルボキシ−３−メチルブチル、４−カルボキシ−４−メチルペンチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、エトキシメチル、２−エトキシエチル、イソプロポキシメチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル又はジメチルアミノ基である。【００４０】
Ｒ４の置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基の「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」及び置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換され、且つヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基における「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」は、いずれも同一の意義を有する「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」を意味し、そのような「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基が挙げられる。
置換基群（ｂ）としては、例えば、ヒドロキシ基、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子が挙げられ、好ましくは、ヒドロキシ基、フッ素、塩素又は臭素原子であり、更に好ましくは、ヒドロキシ基、フッ素又は塩素原子である。
これらの置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されるＣ３−Ｃ６シクロアルキル基の置換数は、例えば、１乃至５であり、好ましくは、１乃至３であるが、複数の場合の置換基は、同一又は異なっていてもよい。
置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、シクロブチル、１−ヒドロキシシクロブチル、シクロペンチル、３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロペンチル、シクロヘキシル、３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル又は４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル基等が挙げられ、好ましくは、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、シクロブチル又は１−ヒドロキシシクロブチル基である。【００４１】
Ｒ４の「置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換され、且つヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」の「Ｃ１−Ｃ３アルキル基部分」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル基の直鎖又は分岐状のＣ１−Ｃ３アルキル基が挙げられ、好ましくは、メチル、エチル又はプロピル基である。【００４２】
Ｒ４の「置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換され、且つヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えば、シクロプロピルメチル、（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルメチル、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、シクロペンチルメチル、（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル、シクロヘキシルメチル、（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル、（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、シクロペンチルヒドロキシメチル、（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロペンチル）ヒドロキシメチル、シクロヘキシルヒドロキシメチル、（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）ヒドロキシメチル、（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）ヒドロキシメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、２−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、１−シクロブチルエチル、２−シクロブチルエチル、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、２−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、１−シクロペンチルエチル、２−シクロペンチルエチル、１−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル、２−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル、１−シクロヘキシルエチル、２−シクロヘキシルエチル、１−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル、２−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル、１−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル、２−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル、【００４３】
１−シクロプロピルプロピル、３−シクロプロピルプロピル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）プロピル、３−（１−ヒドロキシシクロプロピル）プロピル、１−シクロブチルプロピル、３−シクロブチルプロピル、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル、３−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル、１−シクロペンチルプロピル、３−シクロペンチルプロピル、１−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロペンチル）プロピル、３−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロペンチル）プロピル、１−シクロヘキシルプロピル、３−シクロヘキシルプロピル、１−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）プロピル、３−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）プロピル、１−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）プロピル、３−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）プロピル、１−シクロプロピル−１−ヒドロキシエチル、２−シクロプロピル−２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシ−１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、２−ヒドロキシ−２−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、１−シクロブチル−１−ヒドロキシエチル、２−シクロブチル−２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシ−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、２−ヒドロキシ−２−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、１−シクロペンチル−１−ヒドロキシエチル、２−シクロペンチル−２−ヒドロキシエチル、１−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロペンチル）−１−ヒドロキシエチル、２−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロペンチル）−２−ヒドロキシエチル、１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシエチル、２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシエチル、１−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）−１−ヒドロキシエチル、２−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル、１−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）−１−ヒドロキシエチル、２−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル、【００４４】
１−シクロプロピル−１−ヒドロキシプロピル、３−シクロプロピル−３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシ−１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）プロピル、３−ヒドロキシ−３−（１−ヒドロキシシクロプロピル）プロピル、１−シクロブチル−１−ヒドロキシプロピル、３−シクロブチル−３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシ−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル、３−ヒドロキシ−３−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル、１−シクロペンチル−１−ヒドロキシプロピル、３−シクロペンチル−３−ヒドロキシプロピル、１−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロペンチル）−１−ヒドロキシプロピル、３−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロペンチル）−３−ヒドロキシプロピル、１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシプロピル、３−シクロヘキシル−３−ヒドロキシプロピル、１−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）−１−ヒドロキシプロピル、３−（３，３−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−ヒドロキシプロピル、１−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）−１−ヒドロキシプロピル、３−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−ヒドロキシプロピル、１−シクロプロピル−１−メチルエチル、２−シクロプロピル−１−メチルエチル、１−シクロブチル−１−メチルエチル、２−シクロブチル−１−メチルエチル、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）−１−メチルエチル又は２−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基等が挙げられ、【００４５】
好ましくは、シクロプロピルメチル、（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルメチル、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、２−シクロプロピルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、２−シクロブチルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、３−シクロプロピルプロピル、３−（１−ヒドロキシシクロプロピル）プロピル、３−シクロブチルプロピル、３−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル、２−シクロプロピル−２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、２−シクロブチル−２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、３−シクロプロピル−３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−（１−ヒドロキシシクロプロピル）プロピル、３−シクロブチル−３−ヒドロキシプロピル又は３−ヒドロキシ−３−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル基であり、更に好ましくは、シクロプロピルメチル、（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルメチル、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、２−シクロプロピルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、２−シクロブチルエチル又は２−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基である。【００４６】
Ｒ４の「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル若しくは２，３−ジメチル−２−ブテニル基等の直鎖又は分枝状のＣ２−Ｃ６アルケニル基が挙げられ、好ましくは、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル又は２，３−ジメチル−２−ブテニル基であり、更に好ましくは、２−プロペニル、２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル又は２，３−ジメチル−２−ブテニル基であり、特に好ましくは、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル又は２，３−ジメチル−２−ブテニル基である。【００４７】
Ｒ４の「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ヘキシニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル若しくは２，２−ジメチル−３−ブチニル基等の直鎖又は分枝状のＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられ、好ましくは、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、２−メチル−３−ブチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、４−メチル−２−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル基であり、更に好ましくは、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル又は４−メチル−２−ペンチニル基であり、特に好ましくは、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル又は４−メチル−２−ペンチニル基である。【００４８】
Ｒ４の「ヒドロキシＣ３−Ｃ６アルケニル基」とは、二重結合を構成している炭素原子以外の炭素上にヒドロキシ基が置換したＣ３−Ｃ６アルケニル基であり、例えば、３−ヒドロキシ−１−プロペニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、３−ヒドロキシ−１−ブテニル、４−ヒドロキシ−１−ブテニル、１−ヒドロキシ−２−ブテニル、４−ヒドロキシ−２−ブテニル、１−ヒドロキシ−３−ブテニル、２−ヒドロキシ−３−ブテニル、３−ヒドロキシ−１−ペンテニル、１−ヒドロキシ−２−ペンテニル、２−ヒドロキシ−３−ペンテニル、３−ヒドロキシ−４−ペンテニル、３−ヒドロキシ−１−ヘキセニル、１−ヒドロキシ−２−ヘキセニル、２−ヒドロキシ−３−ヘキセニル、３−ヒドロキシ−４−ヘキセニル又は４−ヒドロキシ−５−ヘキセニル基等が挙げられ、好ましくは、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、１−ヒドロキシ−２−ブテニル、２−ヒドロキシ−３−ブテニル、１−ヒドロキシ−２−ペンテニル、２−ヒドロキシ−３−ペンテニル、３−ヒドロキシ−４−ペンテニル、１−ヒドロキシ−２−ヘキセニル、２−ヒドロキシ−３−ヘキセニル、３−ヒドロキシ−４−ヘキセニル又は４−ヒドロキシ−５−ヘキセニル基であり、更に好ましくは、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、１−ヒドロキシ−２−ブテニル、１−ヒドロキシ−２−ペンテニル又は１−ヒドロキシ−２−ヘキセニル基であり、特に好ましくは、１−ヒドロキシ−２−プロペニル又は１−ヒドロキシ−２−ブテニル基である。【００４９】
Ｒ４の「ヒドロキシＣ３−Ｃ６アルキニル基」とは、三重結合を構成している炭素原子以外の炭素原子上にヒドロキシ基が置換したＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、例えば、３−ヒドロキシ−１−プロピニル、１−ヒドロキシ−２−プロピニル、３−ヒドロキシ−１−ブチニル、４−ヒドロキシ−１−ブチニル、１−ヒドロキシ−２−ブチニル、４−ヒドロキシ−２−ブチニル、１−ヒドロキシ−３−ブチニル、２−ヒドロキシ−３−ブチニル、３−ヒドロキシ−１−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−ペンチニル、２−ヒドロキシ−３−ペンチニル、３−ヒドロキシ−４−ペンチニル、３−ヒドロキシ−１−ヘキシニル、１−ヒドロキシ−２−ヘキシニル、２−ヒドロキシ−３−ヘキシニル、３−ヒドロキシ−４−ヘキシニル又は４−ヒドロキシ−５−ヘキシニル基等が挙げられ、好ましくは、１−ヒドロキシ−２−プロピニル、１−ヒドロキシ−２−ブチニル、２−ヒドロキシ−３−ブチニル、１−ヒドロキシ−２−ペンチニル、２−ヒドロキシ−３−ペンチニル、３−ヒドロキシ−４−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−ヘキシニル、２−ヒドロキシ−３−ヘキシニル、３−ヒドロキシ−４−ヘキシニル又は４−ヒドロキシ−５−ヘキシニル基であり、更に好ましくは、１−ヒドロキシ−２−プロピニル、１−ヒドロキシ−２−ブチニル、１−ヒドロキシ−２−ペンチニル又は１−ヒドロキシ−２−ヘキシニル基であり、特に好ましくは、１−ヒドロキシ−２−プロピニル又は１−ヒドロキシ−２−ブチニル基である。【００５０】
Ｒ４の置換基群（ｃ）から選択される置換基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基の「芳香環基若しくは複素芳香環基」としては、例えば、フェニル、ナフチル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はピラジニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル、チエニル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル又はピリミジニル基であり、更に好ましくは、フェニル、チエニル、チアゾリル、ピラゾリル又はピリジル基である。【００５１】
置換基群（ｃ）の「（ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基）よりなる群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」において、（ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基）から選択される置換基で置換されるＣ１−Ｃ４アルキル基の置換基数は、例えば、１乃至９であり、好ましくは、１乃至６であり、更に好ましくは、１乃至３であるが、複数の場合の置換基は、同一又は異なっていてもよい。【００５２】
置換基群（ｃ）の（ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基）よりなる群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基における「Ｃ１−Ｃ４アルキル基部分」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ、好ましくは、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル基である。【００５３】
置換基群（ｃ）の「（ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基）よりなる群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、１−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、カルボキシメチル、１−カルボキシエチル、２−カルボキシエチル、１−カルボキシプロピル、２−カルボキシプロピル、３−カルボキシプロピル、１−カルボキシブチル、２−カルボキシブチル、３−カルボキシブチル、４−カルボキシブチル、１−カルボキシ−２−メチルプロピル又は２−カルボキシ−２−メチルプロピル基等が挙げられ、好ましくは、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、２−カルボキシプロピル、３−カルボキシプロピル、２−カルボキシブチル、３−カルボキシブチル、４−カルボキシブチル又は２−カルボキシ−２−メチルプロピル基であり、更に好ましくは、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、３−カルボキシブチル、４−カルボキシブチル又は２−カルボキシ−２−メチルプロピル基である。【００５４】
置換基群（ｃ）から選択される置換基で置換される芳香環基若しくは複素芳香環基の置換基数は、例えば、１乃至４であり、好ましくは、１乃至３であるが、複数の場合の置換基は、同一又は異なっていてもよい。【００５５】
Ｒ４の「置換基群（ｃ）から選択される置換基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基」としては、例えば、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２，６−ジヒドロキシフェニル、２，４−ジヒドロキシフェニル、３，４−ジヒドロキシフェニル、２，４，６−トリヒドロキシフェニル、３，４，５−トリヒドロキシフェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２−カルボキシフェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、４−プロピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、４−ブチルフェニル、３−イソブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−エチル）フェニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル、３−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、【００５６】
２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２，６−ジエトキシフェニル、２，４−ジエトキシフェニル、３，４−ジエトキシフェニル、２−プロポキシフェニル、３−プロポキシフェニル、４−プロポキシフェニル、２−ブトキシフェニル、３−ブトキシフェニル、４−ブトキシフェニル、２−イソプロポキシフェニル、３−イソプロポキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、２−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、２，６−ジメトキシカルボニルフェニル、２，４−ジメトキシカルボニルフェニル、３，４−ジメトキシカルボニルフェニル、２，４，６−トリメトキシカルボニルフェニル、３，４，５−トリメトキシカルボニルフェニル、２−エトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、２，６−ジエトキシカルボニルフェニル、２，４−ジエトキシカルボニルフェニル、３，４−ジエトキシカルボニルフェニル、２−プロポキシカルボニルフェニル、３−プロポキシカルボニルフェニル、４−プロポキシカルボニルフェニル、２−ブトキシカルボニルフェニル、３−ブトキシカルボニルフェニル、４−ブトキシカルボニルフェニル、２−イソプロポキシカルボニルフェニル、３−イソプロポキシカルボニルフェニル、４−イソプロポキシカルボニルフェニル、３−アセトキシフェニル、４−アセトキシフェニル、３−プロピオニルオキシフェニル、４−プロピオニルオキシフェニル、３−ブチリルオキシフェニル、４−ブチリルオキシフェニル、３−ジメチルアミノフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、３−ジエチルアミノフェニル、４−ジエチルアミノフェニル、３−ジプロピルアミノフェニル、４−ジプロピルアミノフェニル、３−ジブチルアミノフェニル、４−ジブチルアミノフェニル、３−ジイソプロピルアミノフェニル、４−ジイソプロピルアミノフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、【００５７】
２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、４−シアノ−２−チエニル、５−シアノ−２−チエニル、３−カルボキシ−２−チエニル、４−カルボキシ−２−チエニル、５−カルボキシ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、３−トリフルオロメチル−２−チエニル、４−トリフルオロメチル−２−チエニル、５−トリフルオロメチル−２−チエニル、３，４−ジメチル−２−チエニル、３，５−ジメチル−２−チエニル、４，５−ジメチル−２−チエニル、４−エチル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、４−プロピル−２−チエニル、５−プロピル−２−チエニル、４−イソプロピル−２−チエニル、５−イソプロピル−２−チエニル、４−ブチル−２−チエニル、５−ブチル−２−チエニル、４−イソブチル−２−チエニル、５−イソブチル−２−チエニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、３−メトキシカルボニル−２−チエニル、４−メトキシカルボニル−２−チエニル、５−メトキシカルボニル−２−チエニル、３−エトキシカルボニル−２−チエニル、４−エトキシカルボニル−２−チエニル、５−エトキシカルボニル−２−チエニル、３−プロポキシカルボニル−２−チエニル、４−プロポキシカルボニル−２−チエニル、５−プロポキシカルボニル−２−チエニル、３−ブトキシカルボニル−２−チエニル、４−ブトキシカルボニル−２−チエニル、５−ブトキシカルボニル−２−チエニル、３−イソプロポキシカルボニル−２−チエニル、４−イソプロポキシカルボニル−２−チエニル、５−イソプロポキシカルボニル−２−チエニル、【００５８】
３−チエニル、２−シアノ−３−チエニル、４−シアノ−３−チエニル、５−シアノ−３−チエニル、２−カルボキシ−３−チエニル、４−カルボキシ−３−チエニル、５−カルボキシ−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、４−メチル−３−チエニル、５−メチル−３−チエニル、２−トリフルオロメチル−３−チエニル、４−トリフルオロメチル−３−チエニル、５−トリフルオロメチル−３−チエニル、２，４−ジメチル−３−チエニル、２，５−ジメチル−３−チエニル、４，５−ジメチル−３−チエニル、５−エチル−３−チエニル、５−プロピル−３−チエニル、５−イソプロピル−３−チエニル、５−ブチル−３−チエニル、５−イソブチル−３−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−メトキシカルボニル−３−チエニル、５−エトキシカルボニル−３−チエニル、５−プロポキシカルボニル−３−チエニル、５−ブトキシカルボニル−３−チエニル、５−イソプロポキシカルボニル−３−チエニル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、４−チアゾリル、２−シアノ−４−チアゾリル、２−カルボキシ−４−チアゾリル、２−メチル−４−チアゾリル、２−エチル−４−チアゾリル、２−プロピル−４−チアゾリル、２−イソプロピル−４−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−４−チアゾリル、２−エトキシカルボニル−４−チアゾリル、２−プロポキシカルボニル−４−チアゾリル、２−イソプロポキシカルボニル−４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−シアノ−５−チアゾリル、２−カルボキシ−５−チアゾリル、２−メチル−５−チアゾリル、２−エチル−５−チアゾリル、２−プロピル−５−チアゾリル、２−イソプロピル−５−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−エトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−プロポキシカルボニル−５−チアゾリル、２−イソプロポキシカルボニル−５−チアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、４−ピラゾリル、１−メチル−４−ピラゾリル、１−エチル−４−ピラゾリル、１−プロピル−４−ピラゾリル、１−イソプロピル−４−ピラゾリル、１−ブチル−４−ピラゾリル、【００５９】
３−ピラゾリル、１−メチル−３−ピラゾリル、１−エチル−３−ピラゾリル、１−プロピル−３−ピラゾリル、１−イソプロピル−３−ピラゾリル、１−ブチル−３−ピラゾリル、２−ピリジル、６−シアノ−２−ピリジル、６−カルボキシ−２−ピリジル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−エトキシ−２−ピリジル、６−プロポキシ−２−ピリジル、６−イソプロポキシ−２−ピリジル、６−ブトキシ−２−ピリジル、６−メトキシカルボニル−２−ピリジル、６−エトキシカルボニル−２−ピリジル、６−プロポキシカルボニル−２−ピリジル、６−イソプロポキシカルボニル−２−ピリジル、６−ブトキシカルボニル−２−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、３−ピリジル、６−シアノ−３−ピリジル、６−カルボキシ−３−ピリジル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、６−エトキシ−３−ピリジル、６−プロポキシ−３−ピリジル、６−イソプロポキシ−３−ピリジル、６−ブトキシ−３−ピリジル、６−メトキシカルボニル−３−ピリジル、６−エトキシカルボニル−３−ピリジル、６−プロポキシカルボニル−３−ピリジル、６−イソプロポキシカルボニル−３−ピリジル、６−ブトキシカルボニル−３−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−３−ピリジル、２−カルボキシ−３−ピリジル、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル、２−メトキシ−３−ピリジル、２−エトキシ−３−ピリジル、２−プロポキシ−３−ピリジル、２−イソプロポキシ−３−ピリジル、２−ブトキシ−３−ピリジル、２−メトキシカルボニル−３−ピリジル、２−エトキシカルボニル−３−ピリジル、２−プロポキシカルボニル−３−ピリジル、２−イソプロポキシカルボニル−３−ピリジル、２−ブトキシカルボニル−３−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、【００６０】
４−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル、２−カルボキシ−４−ピリジル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−エトキシ−４−ピリジル、２−プロポキシ−４−ピリジル、２−イソプロポキシ−４−ピリジル、２−ブトキシ−４−ピリジル、２−メトキシカルボニル−４−ピリジル、２−エトキシカルボニル−４−ピリジル、２−プロポキシカルボニル−４−ピリジル、２−イソプロポキシカルボニル−４−ピリジル、２−ブトキシカルボニル−４−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル又は２−ピラジニル基等が挙げられ、【００６１】
好ましくは、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、４−プロピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル、３−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、３−プロポキシフェニル、４−プロポキシフェニル、３−ブトキシフェニル、４−ブトキシフェニル、３−イソプロポキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、３−アセトキシフェニル、４−アセトキシフェニル、３−ジメチルアミノフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、３−ジエチルアミノフェニル、４−ジエチルアミノフェニル、３−ジプロピルアミノフェニル、４−ジプロピルアミノフェニル、【００６２】
２−チエニル、４−シアノ−２−チエニル、５−シアノ−２−チエニル、４−カルボキシ−２−チエニル、５−カルボキシ−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、４−トリフルオロメチル−２−チエニル、５−トリフルオロメチル−２−チエニル、４−エチル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、４−プロピル−２−チエニル、５−プロピル−２−チエニル、４−イソプロピル−２−チエニル、５−イソプロピル−２−チエニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、４−メトキシカルボニル−２−チエニル、５−メトキシカルボニル−２−チエニル、４−エトキシカルボニル−２−チエニル、５−エトキシカルボニル−２−チエニル、４−プロポキシカルボニル−２−チエニル、５−プロポキシカルボニル−２−チエニル、４−ブトキシカルボニル−２−チエニル、５−ブトキシカルボニル−２−チエニル、４−イソプロポキシカルボニル−２−チエニル、５−イソプロポキシカルボニル−２−チエニル、３−チエニル、４−シアノ−３−チエニル、５−シアノ−３−チエニル、４−カルボキシ−３−チエニル、５−カルボキシ−３−チエニル、４−メチル−３−チエニル、５−メチル−３−チエニル、４−トリフルオロメチル−３−チエニル、５−トリフルオロメチル−３−チエニル、５−エチル−３−チエニル、５−プロピル−３−チエニル、５−イソプロピル−３−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−メトキシカルボニル−３−チエニル、５−エトキシカルボニル−３−チエニル、４−チアゾリル、２−シアノ−４−チアゾリル、２−カルボキシ−４−チアゾリル、２−メチル−４−チアゾリル、２−エチル−４−チアゾリル、２−プロピル−４−チアゾリル、２−イソプロピル−４−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−４−チアゾリル、２−エトキシカルボニル−４−チアゾリル、【００６３】
５−チアゾリル、２−シアノ−５−チアゾリル、２−カルボキシ−５−チアゾリル、２−メチル−５−チアゾリル、２−エチル−５−チアゾリル、２−プロピル−５−チアゾリル、２−イソプロピル−５−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−エトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−プロポキシカルボニル−５−チアゾリル、２−イソプロポキシカルボニル−５−チアゾリル、４−ピラゾリル、１−メチル−４−ピラゾリル、１−エチル−４−ピラゾリル、３−ピラゾリル、１−メチル−３−ピラゾリル、１−エチル−３−ピラゾリル、６−シアノ−２−ピリジル、６−カルボキシ−２−ピリジル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−エトキシ−２−ピリジル、６−メトキシカルボニル−２−ピリジル、６−エトキシカルボニル−２−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−シアノ−３−ピリジル、６−カルボキシ−３−ピリジル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、６−エトキシ−３−ピリジル、６−メトキシカルボニル−３−ピリジル、６−エトキシカルボニル−３−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−３−ピリジル、２−カルボキシ−３−ピリジル、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル、２−メトキシ−３−ピリジル、２−エトキシ−３−ピリジル、２−プロポキシ−３−ピリジル、２−メトキシカルボニル−３−ピリジル、２−エトキシカルボニル−３−ピリジル、２−プロポキシカルボニル−３−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル、２−カルボキシ−４−ピリジル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−エトキシ−４−ピリジル、２−プロポキシ−４−ピリジル、２−メトキシカルボニル−４−ピリジル、２−エトキシカルボニル−４−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジル又は２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル基であり、【００６４】
更に好ましくは、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル、３−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、２−チエニル、４−シアノ−２−チエニル、５−シアノ−２−チエニル、４−カルボキシ−２−チエニル、５−カルボキシ−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、４−トリフルオロメチル−２−チエニル、５−トリフルオロメチル−２−チエニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、【００６５】
３−チエニル、４−シアノ−３−チエニル、５−シアノ−３−チエニル、４−カルボキシ−３−チエニル、５−カルボキシ−３−チエニル、４−メチル−３−チエニル、５−メチル−３−チエニル、４−トリフルオロメチル−３−チエニル、５−トリフルオロメチル−３−チエニル、５−エチル−３−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−メトキシカルボニル−３−チエニル、４−チアゾリル、２−シアノ−４−チアゾリル、２−カルボキシ−４−チアゾリル、２−メチル−４−チアゾリル、２−エチル−４−チアゾリル、２−プロピル−４−チアゾリル、２−イソプロピル−４−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−シアノ−５−チアゾリル、２−カルボキシ−５−チアゾリル、２−メチル−５−チアゾリル、２−エチル−５−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−エトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−プロポキシカルボニル−５−チアゾリル、２−イソプロポキシカルボニル−５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−シアノ−２−ピリジル、６−カルボキシ−２−ピリジル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−エトキシ−２−ピリジル、６−メトキシカルボニル−２−ピリジル、６−エトキシカルボニル−２−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−シアノ−３−ピリジル、６−カルボキシ−３−ピリジル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、６−エトキシ−３−ピリジル、６−メトキシカルボニル−３−ピリジル、６−エトキシカルボニル−３−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、【００６６】
２−シアノ−３−ピリジル、２−カルボキシ−３−ピリジル、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル、２−メトキシ−３−ピリジル、２−エトキシ−３−ピリジル、２−プロポキシ−３−ピリジル、２−メトキシカルボニル−３−ピリジル、２−エトキシカルボニル−３−ピリジル、２−プロポキシカルボニル−３−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル、２−カルボキシ−４−ピリジル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−エトキシ−４−ピリジル、２−プロポキシ−４−ピリジル、２−メトキシカルボニル−４−ピリジル、２−エトキシカルボニル−４−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジル又は２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル基であり、【００６７】
特に好ましくは、フェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、４−ニトロフェニル、４−カルボキシフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、２−チエニル、５−シアノ−２−チエニル、５−カルボキシ−２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、５−トリフルオロメチル−２−チエニル、３−チエニル、５−シアノ−３−チエニル、５−カルボキシ−３−チエニル、５−メチル−３−チエニル、５−トリフルオロメチル−３−チエニル、４−チアゾリル、２−シアノ−４−チアゾリル、２−カルボキシ−４−チアゾリル、２−メチル−４−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−シアノ−５−チアゾリル、２−カルボキシ−５−チアゾリル、２−メチル−５−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−シアノ−２−ピリジル、６−カルボキシ−２−ピリジル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジル、６−シアノ−３−ピリジル、６−カルボキシ−３−ピリジル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル、２−カルボキシ−４−ピリジル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル又は２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジル基である。【００６８】
Ｒ４の「置換基群（ｃ）から選択される置換基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基で置換され、且つヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基」としては、例えば、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、４−シアノベンジル、３−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、３−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）ベンジル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）ベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３−エトキシベンジル、４−エトキシベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、４−メトキシカルボニルベンジル、３−エトキシカルボニルベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２−チエニルメチル、４−シアノ−２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、４−カルボキシ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、４−メチル−２−チエニルメチル、５−メチル−２−チエニルメチル、４−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニルメチル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、【００６９】
３−チエニルメチル、４−シアノ−３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、４−カルボキシ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、４−メチル−３−チエニルメチル、５−メチル−３−チエニルメチル、４−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、５−エチル−３−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニルメチル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−チエニルメチル、５−メトキシカルボニル−３−チエニルメチル、４−オキサゾリルメチル、５−オキサゾリルメチル、４−イソオキサゾリルメチル、５−イソオキサゾリルメチル、４−チアゾリルメチル、２−シアノ−４−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、２−メチル−４−チアゾリルメチル、２−エチル−４−チアゾリルメチル、２−プロピル−４−チアゾリルメチル、２−イソプロピル−４−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−メトキシカルボニル−４−チアゾリルメチル、５−チアゾリルメチル、２−シアノ−５−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−５−チアゾリルメチル、２−メチル−５−チアゾリルメチル、２−エチル−５−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−メトキシカルボニル−５−チアゾリルメチル、２−エトキシカルボニル−５−チアゾリルメチル、２−プロポキシカルボニル−５−チアゾリルメチル、２−イソプロポキシカルボニル−５−チアゾリルメチル、４−イソチアゾリルメチル、５−イソチアゾリルメチル、２−イミダゾリルメチル、４−イミダゾリルメチル、３−ピラゾリルメチル、４−ピラゾリルメチル、【００７０】
２−ピリジルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−エトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル、６−エトキシカルボニル−２−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、６−エトキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、６−エトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、２−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−エトキシ−３−ピリジルメチル、２−プロポキシ−３−ピリジルメチル、２−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、２−エトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、２−プロポキシカルボニル−３−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、４−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル、２−メトキシ−４−ピリジルメチル、２−エトキシ−４−ピリジルメチル、２−プロポキシ−４−ピリジルメチル、２−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル、２−エトキシカルボニル−４−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジルメチル、【００７１】
３−ピリダジニルメチル、４−ピリダジニルメチル、２−ピリミジニルメチル、４−ピリミジニルメチル、５−ピリミジニルメチル、２−ピラジニルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、２，４−ジフルオロフェネチル、２，６−ジフルオロフェネチル、３，４−ジフルオロフェネチル、２−クロロフェネチル、３−クロロフェネチル、４−クロロフェネチル、２，４−ジクロロフェネチル、２，６−ジクロロフェネチル、３，４−ジクロロフェネチル、３−シアノフェネチル、４−シアノフェネチル、３−ニトロフェネチル、４−ニトロフェネチル、３−カルボキシフェネチル、４−カルボキシフェネチル、３−トリフルオロメチルフェネチル、４−トリフルオロメチルフェネチル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェネチル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェネチル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェネチル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェネチル、３−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェネチル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェネチル、３−メトキシフェネチル、４−メトキシフェネチル、３−エトキシフェネチル、４−エトキシフェネチル、３−メトキシカルボニルフェネチル、４−メトキシカルボニルフェネチル、３−エトキシカルボニルフェネチル、４−エトキシカルボニルフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（４−シアノ−２−チエニル）エチル、２−（５−シアノ−２−チエニル）エチル、２−（４−カルボキシ−２−チエニル）エチル、２−（５−カルボキシ−２−チエニル）エチル、２−（４−メチル−２−チエニル）エチル、２−（５−メチル−２−チエニル）エチル、２−（４−トリフルオロメチル−２−チエニル）エチル、２−（５−トリフルオロメチル−２−チエニル）エチル、２−（４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル）エチル、２−（５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル）エチル、２−（４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル）エチル、２−（５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル）エチル、２−（４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル）エチル、２−（５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル）エチル、２−（３−チエニル）エチル、２−（４−シアノ−３−チエニル）エチル、２−（５−シアノ−３−チエニル）エチル、２−（４−カルボキシ−３−チエニル）エチル、２−（５−カルボキシ−３−チエニル）エチル、２−（４−メチル−３−チエニル）エチル、２−（５−メチル−３−チエニル）エチル、２−（４−トリフルオロメチル−３−チエニル）エチル、２−（５−トリフルオロメチル−３−チエニル）エチル、２−（５−エチル−３−チエニル）エチル、２−（５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル）エチル、【００７２】
２−（５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニル）エチル、２−（５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル）エチル、２−（５−メトキシカルボニル−３−チエニル）エチル、２−（４−チアゾリル）エチル、２−（２−シアノ−４−チアゾリル）エチル、２−（２−カルボキシ−４−チアゾリル）エチル、２−（２−メチル−４−チアゾリル）エチル、２−（２−エチル−４−チアゾリル）エチル、２−（２−プロピル−４−チアゾリル）エチル、２−（２−イソプロピル−４−チアゾリル）エチル、２−（２−トリフルオロメチル−４−チアゾリル）エチル、２−（２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル）エチル、２−（２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリル）エチル、２−（２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル）エチル、２−（２−メトキシカルボニル−４−チアゾリル）エチル、２−（５−チアゾリル）エチル、２−（２−シアノ−５−チアゾリル）エチル、２−（２−カルボキシ−５−チアゾリル）エチル、２−（２−メチル−５−チアゾリル）エチル、２−（２−エチル−５−チアゾリル）エチル、２−（２−トリフルオロメチル−５−チアゾリル）エチル、２−（２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル）エチル、２−（２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリル）エチル、２−（２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル）エチル、２−（２−メトキシカルボニル−５−チアゾリル）エチル、２−（２−エトキシカルボニル−５−チアゾリル）エチル、２−（２−プロポキシカルボニル−５−チアゾリル）エチル、２−（２−イソプロポキシカルボニル−５−チアゾリル）エチル、【００７３】
２−（４−ピラゾリル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−カルボキシ−２−ピリジル）エチル、２−（６−トリフルオロメチル−２−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−２−ピリジル）エチル、２−（６−エトキシ−２−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシカルボニル−２−ピリジル）エチル、２−（６−エトキシカルボニル−２−ピリジル）エチル、２−（６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル）エチル、２−（６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジル）エチル、２−（６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（６−カルボキシ−３−ピリジル）エチル、２−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−３−ピリジル）エチル、２−（６−エトキシ−３−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシカルボニル−３−ピリジル）エチル、２−（６−エトキシカルボニル−３−ピリジル）エチル、２−（６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル）エチル、２−（６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）エチル、２−（６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−カルボキシ−３−ピリジル）エチル、２−（２−トリフルオロメチル−３−ピリジル）エチル、２−（２−メトキシ−３−ピリジル）エチル、２−（２−エトキシ−３−ピリジル）エチル、２−（２−プロポキシ−３−ピリジル）エチル、２−（２−メトキシカルボニル−３−ピリジル）エチル、２−（２−エトキシカルボニル−３−ピリジル）エチル、２−（２−プロポキシカルボニル−３−ピリジル）エチル、２−（２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル）エチル、２−（２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）エチル、２−（２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−４−ピリジル）エチル、２−（２−カルボキシ−４−ピリジル）エチル、２−（２−トリフルオロメチル−４−ピリジル）エチル、２−（２−メトキシ−４−ピリジル）エチル、２−（２−エトキシ−４−ピリジル）エチル、２−（２−プロポキシ−４−ピリジル）エチル、２−（２−メトキシカルボニル−４−ピリジル）エチル、２−（２−エトキシカルボニル−４−ピリジル）エチル、２−（２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル）エチル、２−（２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジル）エチル、２−（２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル）エチル、【００７４】
ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（２，４−ジフルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（２，６−ジフルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３，４−ジフルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（２−クロロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−クロロフェニル）ヒドロキシメチル、（４−クロロフェニル）ヒドロキシメチル、（２，４−ジクロロフェニル）ヒドロキシメチル、（２，６−ジクロロフェニル）ヒドロキシメチル、（３，４−ジクロロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−シアノフェニル）ヒドロキシメチル、（４−シアノフェニル）ヒドロキシメチル、ヒドロキシ（３−ニトロフェニル）メチル、ヒドロキシ（４−ニトロフェニル）メチル、（３−カルボキシフェニル）ヒドロキシメチル、（４−カルボキシフェニル）ヒドロキシメチル、ヒドロキシ（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル、ヒドロキシ（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、ヒドロキシ（３−メトキシフェニル）メチル、ヒドロキシ（４−メトキシフェニル）メチル、（３−エトキシフェニル）ヒドロキシメチル、（４−エトキシフェニル）ヒドロキシメチル、ヒドロキシ（３−メトキシカルボニルフェニル）メチル、ヒドロキシ（４−メトキシカルボニルフェニル）メチル、（３−エトキシカルボニルフェニル）ヒドロキシメチル、（４−エトキシカルボニルフェニル）ヒドロキシメチル、ヒドロキシ（２−チエニル）メチル、ヒドロキシ（５−メチル−２−チエニル）メチル又はヒドロキシ（５−トリフルオロメチル−２−チエニル）メチル基等が挙げられ、【００７５】
好ましくは、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、４−シアノベンジル、３−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、３−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）ベンジル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）ベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３−エトキシベンジル、４−エトキシベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、４−メトキシカルボニルベンジル、３−エトキシカルボニルベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、２−チエニルメチル、４−シアノ−２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、４−カルボキシ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、【００７６】
４−メチル−２−チエニルメチル、５−メチル−２−チエニルメチル、４−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニルメチル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、４−シアノ−３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、４−カルボキシ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、４−メチル−３−チエニルメチル、５−メチル−３−チエニルメチル、４−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、５−エチル−３−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニルメチル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−チエニルメチル、５−メトキシカルボニル−３−チエニルメチル、４−チアゾリルメチル、２−シアノ−４−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、２−メチル−４−チアゾリルメチル、２−エチル−４−チアゾリルメチル、２−プロピル−４−チアゾリルメチル、２−イソプロピル−４−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−メトキシカルボニル−４−チアゾリルメチル、【００７７】
５−チアゾリルメチル、２−シアノ−５−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−５−チアゾリルメチル、２−メチル−５−チアゾリルメチル、２−エチル−５−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−５−チアゾリルメチル、４−ピラゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−エトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル、６−エトキシカルボニル−２−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、６−エトキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、６−エトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、【００７８】
２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、２−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−エトキシ−３−ピリジルメチル、２−プロポキシ−３−ピリジルメチル、２−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、２−エトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、２−プロポキシカルボニル−３−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル、２−メトキシ−４−ピリジルメチル、２−エトキシ−４−ピリジルメチル、２−プロポキシ−４−ピリジルメチル、２−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル、２−エトキシカルボニル−４−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−クロロフェネチル、３−シアノフェネチル、３−カルボキシフェネチル、３−メトキシフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（３−チエニル）エチル、２−（４−チアゾリル）エチル、２−（５−チアゾリル）エチル、２−（４−ピラゾリル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−カルボキシ−２−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（６−カルボキシ−３−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−カルボキシ−３−ピリジル）エチル、２−（２−メトキシ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−クロロフェニル）ヒドロキシメチル、（３，４−ジフルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（２，４−ジフルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−シアノフェニル）ヒドロキシメチル、ヒドロキシ（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル又はヒドロキシ（２−チエニル）メチル基であり、【００７９】
更に好ましくは、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、４−シアノベンジル、３−ニトロベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）ベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、４−メトキシカルボニルベンジル、２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、５−メチル−２−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニルメチル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、５−メチル−３−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニルメチル、４−チアゾリルメチル、２−シアノ−４−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、２−メチル−４−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリルメチル、５−チアゾリルメチル、２−シアノ−５−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−５−チアゾリルメチル、２−メチル−５−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリルメチル、４−ピラゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジルメチル、【００８０】
６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、２−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル、２−メトキシ−４−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−クロロフェネチル、３−シアノフェネチル、３−カルボキシフェネチル、３−メトキシフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（３−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−メトキシ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３，４−ジフルオロフェニル）ヒドロキシメチル又はヒドロキシ（２−チエニル）メチル基であり、【００８１】
特に好ましくは、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−メトキシベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、４−チアゾリルメチル、２−シアノ−４−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−シアノ−５−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−５−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、２−メトキシ−４−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−シアノフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又はヒドロキシ（２−チエニル）メチル基である。【００８２】
Ｒ４としては、好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メチルブチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−エチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、ヘプチル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、２，３−ジメチルペンチル、２，４−ジメチルペンチル、３，４−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、３，３−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘキシル、４−エチルヘキシル、２，３−ジメチルヘキシル、２，４−ジメチルヘキシル、２，５−ジメチルヘキシル、３，４−ジメチルヘキシル、３，５−ジメチルヘキシル、２，２−ジメチルヘキシル、３，３−ジメチルヘキシル、４，４−ジメチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２−メチル−３−エチルペンチル、２−プロピルペンチル、２，２，３，３−テトラメチルブチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、１−ヒドロキシヘキシル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、１−ヒドロキシ−３−メチルブチル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、１−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−ヒドロキシブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキシル、２−シアノ−２−メチルプロピル、３−シアノ−３−メチルブチル、４−シアノ−４−メチルペンチル、２−シアノ−２−エチルブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、２−カルボキシ−２−メチルプロピル、３−カルボキシ−３−メチルブチル、４−カルボキシ−４−メチルペンチル、２−カルボキシ−２−エチルブチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、５−メトキシペンチル、６−メトキシヘキシル、２−メトキシ−２−メチルプロピル、３−メトキシ−３−メチルブチル、４−メトキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシブチル、【００８３】
エトキシメチル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、５−エトキシペンチル、６−エトキシヘキシル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、３−エトキシ−３−メチルブチル、４−エトキシ−４−メチルペンチル、２−エトキシ−２−エチルブチル、プロポキシメチル、２−プロポキシエチル、３−プロポキシプロピル、４−プロポキシブチル、５−プロポキシペンチル、６−プロポキシヘキシル、２−メチル−２−プロポキシプロピル、３−メチル−３−プロポキシブチル、４−メチル−４−プロポキシペンチル、２−エチル−２−プロポキシブチル、ブトキシメチル、２−ブトキシエチル、３−ブトキシプロピル、４−ブトキシブチル、５−ブトキシペンチル、６−ブトキシヘキシル、２−ブトキシ−２−メチルプロピル、３−ブトキシ−３−メチルブチル、４−ブトキシ−４−メチルペンチル、２−ブトキシ−２−エチルブチル、イソプロポキシメチル、２−イソプロポキシエチル、３−イソプロポキシプロピル、４−イソプロポキシブチル、５−イソプロポキシペンチル、６−イソプロポキシヘキシル、２−イソプロポキシ−２−メチルプロピル、３−イソプロポキシ−３−メチルブチル、４−イソプロポキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソプロポキシブチル、イソブトキシメチル、２−イソブトキシエチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、２−（ｓｅｃ−ブトキシ）エチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、１−エチルプロポキシメチル、２−（１−エチルプロポキシ）エチル、２−フルオロエトキシメチル、２−（２−フルオロエトキシ）エチル、２−（２−フルオロエトキシ）プロピル、３−（２−フルオロエトキシ）プロピル、４−（２−フルオロエトキシ）ブチル、５−（２−フルオロエトキシ）ペンチル、６−（２−フルオロエトキシ）ヘキシル、２−（２−フルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、３−（２−フルオロエトキシ）−３−メチルブチル、４−（２−フルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、２−エチル−２−（２−フルオロエトキシ）ブチル、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル、５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ペンチル、６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ヘキシル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−メチルブチル、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、２−エチル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル、シクロプロポキシメチル、２−シクロプロポキシエチル、２−シクロプロポキシプロピル、３−シクロプロポキシプロピル、４−シクロプロポキシブチル、５−シクロプロポキシペンチル、６−シクロプロポキシヘキシル、２−シクロプロポキシ−２−メチルプロピル、３−シクロプロポキシ−３−メチルブチル、４−シクロプロポキシ−４−メチルペンチル、２−シクロプロポキシ−２−エチル−ブチル、シクロブトキシメチル、２−シクロブトキシエチル、２−シクロブトキシプロピル、３−シクロブトキシプロピル、４−シクロブトキシブチル、５−シクロブトキシペンチル、６−シクロブトキシヘキシル、２−シクロブトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロブトキシ−３−メチルブチル、４−シクロブトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロブトキシ−２−エチル−ブチル、シクロプロピルメトキシメチル、２−シクロプロピルメトキシエチル、２−シクロプロピルメトキシプロピル、３−シクロプロピルメトキシプロピル、４−シクロプロピルメトキシブチル、５−シクロプロピルメトキシペンチル、６−シクロプロピルメトキシヘキシル、２−シクロプロピルメトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロプロピルメトキシ−３−メチルブチル、４−シクロプロピルメトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロプロピルメトキシ−２−エチル−ブチル、シクロブチルメトキシメチル、２−シクロブチルメトキシエチル、２−シクロブチルメトキシプロピル、３−シクロブチルメトキシプロピル、４−シクロブチルメトキシブチル、５−シクロブチルメトキシペンチル、６−シクロブチルメトキシヘキシル、２−シクロブチルメトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロブチルメトキシ−３−メチルブチル、４−シクロブチルメトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロブチルメトキシ−２−エチルブチル、メトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、５−メトキシカルボニルペンチル、６−メトキシカルボニルヘキシル、２−メトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−メトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−メトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシカルボニルブチル、エトキシカルボニルメチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチル、５−エトキシカルボニルペンチル、６−エトキシカルボニルヘキシル、２−エトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−エトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−エトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エトキシカルボニル−２−エチルブチル、プロポキシカルボニルメチル、２−プロポキシカルボニルエチル、３−プロポキシカルボニルプロピル、４−プロポキシカルボニルブチル、５−プロポキシカルボニルペンチル、６−プロポキシカルボニルヘキシル、２−メチル−２−プロポキシカルボニルプロピル、３−メチル−３−プロポキシカルボニルブチル、４−メチル−４−プロポキシカルボニルペンチル、２−エチル−２−プロポキシカルボニルブチル、【００８４】
ブトキシカルボニルメチル、２−ブトキシカルボニルエチル、３−ブトキシカルボニルプロピル、４−ブトキシカルボニルブチル、５−ブトキシカルボニルペンチル、６−ブトキシカルボニルヘキシル、２−ブトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−ブトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−ブトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−ブトキシカルボニル−２−エチルブチル、イソプロポキシカルボニルメチル、２−イソプロポキシカルボニルエチル、３−イソプロポキシカルボニルプロピル、４−イソプロポキシカルボニルブチル、５−イソプロポキシカルボニルペンチル、６−イソプロポキシカルボニルヘキシル、２−イソプロポキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−イソプロポキシカルボニル−３−メチルブチル、４−イソプロポキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソプロポキシカルボニルブチル、イソブトキシカルボニルメチル、２−イソブトキシカルボニルエチル、３−イソブトキシカルボニルプロピル、４−イソブトキシカルボニルブチル、５−イソブトキシカルボニルペンチル、６−イソブトキシカルボニルヘキシル、２−イソブトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−イソブトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−イソブトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソブトキシカルボニルブチル、アセチルオキシメチル、２−アセチルオキシエチル、３−アセチルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、５−アセチルオキシペンチル、６−アセチルオキシヘキシル、２−アセチルオキシ−２−メチルプロピル、３−アセチルオキシ−３−メチルブチル、４−アセチルオキシ−４−メチルペンチル、２−アセチルオキシ−２−エチルブチル、プロピオニルオキシメチル、２−プロピオニルオキシエチル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−プロピオニルオキシブチル、５−プロピオニルオキシペンチル、６−プロピオニルオキシヘキシル、２−メチル−２−プロピオニルオキシプロピル、３−メチル−３−プロピオニルオキシブチル、４−メチル−４−プロピオニルオキシペンチル、２−エチル−２−プロピオニルオキシブチル、ブチリルオキシメチル、２−ブチリルオキシエチル、３−ブチリルオキシプロピル、４−ブチリルオキシブチル、５−ブチリルオキシペンチル、６−ブチリルオキシヘキシル、２−ブチリルオキシ−２−メチルプロピル、３−ブチリルオキシ−３−メチルブチル、４−ブチリルオキシ−４−メチルペンチル、２−ブチリルオキシ−２−エチルブチル、アセチルメチル、２−アセチルエチル、３−アセチルプロピル、４−アセチルブチル、５−アセチルペンチル、６−アセチルヘキシル、２−アセチル−２−メチルプロピル、３−アセチル−３−メチルブチル、４−アセチル−４−メチルペンチル、２−アセチル−２−エチルブチル、【００８５】
プロピオニルメチル、２−プロピオニルエチル、３−プロピオニルプロピル、４−プロピオニルブチル、５−プロピオニルペンチル、６−プロピオニルヘキシル、３−プロピオニル−３−メチルブチル、４−プロピオニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−プロピオニルブチル、ブチリルメチル、２−ブチリルエチル、３−ブチリルプロピル、４−ブチリルブチル、５−ブチリルペンチル、６−ブチリルヘキシル、２−ブチリル−２−メチルプロピル、３−ブチリル−３−メチルブチル、４−ブチリル−４−メチルペンチル、２−ブチリル−２−エチルブチル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、ジエチルアミノメチル、２−ジエチルアミノエチル、３−ジエチルアミノプロピル、４−ジエチルアミノブチル、ジプロピルアミノメチル、２−ジプロピルアミノエチル、３−ジプロピルアミノプロピル、４−ジプロピルアミノブチル、ジブチルアミノメチル、２−ジブチルアミノエチル、３−ジブチルアミノプロピル、４−ジブチルアミノブチル、ジイソプロピルアミノメチル、２−ジイソプロピルアミノエチル、３−ジイソプロピルアミノプロピル、４−ジイソプロピルアミノブチル、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、シクロブチル、１−ヒドロキシシクロブチル、シクロプロピルメチル、（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルメチル、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、２−シクロプロピルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、２−シクロブチルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、３−シクロプロピルプロピル、３−（１−ヒドロキシシクロプロピル）プロピル、３−シクロブチルプロピル、３−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル、２−シクロプロピル−２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、【００８６】
２−シクロブチル−２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、３−シクロプロピル−３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−（１−ヒドロキシシクロプロピル）プロピル、３−シクロブチル−３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、２−メチル−３−ブチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、４−メチル−２−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、１−ヒドロキシ−２−ブテニル、２−ヒドロキシ−３−ブテニル、１−ヒドロキシ−２−ペンテニル、２−ヒドロキシ−３−ペンテニル、３−ヒドロキシ−４−ペンテニル、１−ヒドロキシ−２−ヘキセニル、２−ヒドロキシ−３−ヘキセニル、３−ヒドロキシ−４−ヘキセニル、４−ヒドロキシ−５−ヘキセニル、１−ヒドロキシ−２−プロピニル、１−ヒドロキシ−２−ブチニル、２−ヒドロキシ−３−ブチニル、１−ヒドロキシ−２−ペンチニル、２−ヒドロキシ−３−ペンチニル、３−ヒドロキシ−４−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−ヘキシニル、２−ヒドロキシ−３−ヘキシニル、３−ヒドロキシ−４−ヘキシニル、４−ヒドロキシ−５−ヘキシニル、【００８７】
フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、４−プロピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル、３−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、３−プロポキシフェニル、４−プロポキシフェニル、３−ブトキシフェニル、４−ブトキシフェニル、３−イソプロポキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、３−アセトキシフェニル、４−アセトキシフェニル、３−ジメチルアミノフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、３−ジエチルアミノフェニル、４−ジエチルアミノフェニル、３−ジプロピルアミノフェニル、４−ジプロピルアミノフェニル、【００８８】
２−チエニル、４−シアノ−２−チエニル、５−シアノ−２−チエニル、４−カルボキシ−２−チエニル、５−カルボキシ−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、４−トリフルオロメチル−２−チエニル、５−トリフルオロメチル−２−チエニル、４−エチル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、４−プロピル−２−チエニル、５−プロピル−２−チエニル、４−イソプロピル−２−チエニル、５−イソプロピル−２−チエニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、４−メトキシカルボニル−２−チエニル、５−メトキシカルボニル−２−チエニル、４−エトキシカルボニル−２−チエニル、５−エトキシカルボニル−２−チエニル、４−プロポキシカルボニル−２−チエニル、５−プロポキシカルボニル−２−チエニル、４−ブトキシカルボニル−２−チエニル、５−ブトキシカルボニル−２−チエニル、４−イソプロポキシカルボニル−２−チエニル、５−イソプロポキシカルボニル−２−チエニル、３−チエニル、４−シアノ−３−チエニル、５−シアノ−３−チエニル、４−カルボキシ−３−チエニル、５−カルボキシ−３−チエニル、４−メチル−３−チエニル、５−メチル−３−チエニル、４−トリフルオロメチル−３−チエニル、５−トリフルオロメチル−３−チエニル、５−エチル−３−チエニル、５−プロピル−３−チエニル、５−イソプロピル−３−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−メトキシカルボニル−３−チエニル、５−エトキシカルボニル−３−チエニル、【００８９】
４−チアゾリル、２−シアノ−４−チアゾリル、２−カルボキシ−４−チアゾリル、２−メチル−４−チアゾリル、２−エチル−４−チアゾリル、２−プロピル−４−チアゾリル、２−イソプロピル−４−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−４−チアゾリル、２−エトキシカルボニル−４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−シアノ−５−チアゾリル、２−カルボキシ−５−チアゾリル、２−メチル−５−チアゾリル、２−エチル−５−チアゾリル、２−プロピル−５−チアゾリル、２−イソプロピル−５−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−エトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−プロポキシカルボニル−５−チアゾリル、２−イソプロポキシカルボニル−５−チアゾリル、４−ピラゾリル、１−メチル−４−ピラゾリル、１−エチル−４−ピラゾリル、３−ピラゾリル、１−メチル−３−ピラゾリル、１−エチル−３−ピラゾリル、６−シアノ−２−ピリジル、６−カルボキシ−２−ピリジル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−エトキシ−２−ピリジル、６−メトキシカルボニル−２−ピリジル、６−エトキシカルボニル−２−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、【００９０】
６−シアノ−３−ピリジル、６−カルボキシ−３−ピリジル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、６−エトキシ−３−ピリジル、６−メトキシカルボニル−３−ピリジル、６−エトキシカルボニル−３−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−３−ピリジル、２−カルボキシ−３−ピリジル、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル、２−メトキシ−３−ピリジル、２−エトキシ−３−ピリジル、２−プロポキシ−３−ピリジル、２−メトキシカルボニル−３−ピリジル、２−エトキシカルボニル−３−ピリジル、２−プロポキシカルボニル−３−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル、２−カルボキシ−４−ピリジル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−エトキシ−４−ピリジル、２−プロポキシ−４−ピリジル、２−メトキシカルボニル−４−ピリジル、２−エトキシカルボニル−４−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、４−シアノベンジル、３−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、【００９１】
３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、３−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）ベンジル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）ベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３−エトキシベンジル、４−エトキシベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、４−メトキシカルボニルベンジル、３−エトキシカルボニルベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、２−チエニルメチル、４−シアノ−２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、４−カルボキシ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、４−メチル−２−チエニルメチル、５−メチル−２−チエニルメチル、４−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニルメチル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、４−シアノ−３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、４−カルボキシ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、４−メチル−３−チエニルメチル、５−メチル−３−チエニルメチル、４−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、５−エチル−３−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニルメチル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−チエニルメチル、５−メトキシカルボニル−３−チエニルメチル、４−チアゾリルメチル、２−シアノ−４−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、２−メチル−４−チアゾリルメチル、２−エチル−４−チアゾリルメチル、２−プロピル−４−チアゾリルメチル、２−イソプロピル−４−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−メトキシカルボニル−４−チアゾリルメチル、【００９２】
５−チアゾリルメチル、２−シアノ−５−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−５−チアゾリルメチル、２−メチル−５−チアゾリルメチル、２−エチル−５−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−メトキシカルボニル−５−チアゾリルメチル、４−ピラゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−エトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル、６−エトキシカルボニル−２−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、６−エトキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、６−エトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、２−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−エトキシ−３−ピリジルメチル、２−プロポキシ−３−ピリジルメチル、２−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、２−エトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、２−プロポキシカルボニル−３−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、【００９３】
２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル、２−メトキシ−４−ピリジルメチル、２−エトキシ−４−ピリジルメチル、２−プロポキシ−４−ピリジルメチル、２−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル、２−エトキシカルボニル−４−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−クロロフェネチル、３−シアノフェネチル、３−カルボキシフェネチル、３−メトキシフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（３−チエニル）エチル、２−（４−チアゾリル）エチル、２−（５−チアゾリル）エチル、２−（４−ピラゾリル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−カルボキシ−２−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（６−カルボキシ−３−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−カルボキシ−３−ピリジル）エチル、２−（２−メトキシ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−クロロフェニル）ヒドロキシメチル、（３，４−ジフルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（２，４−ジフルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−シアノフェニル）ヒドロキシメチル、ヒドロキシ（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル又はヒドロキシ（２−チエニル）メチル基であり、【００９４】
より好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、ヘプチル、２，２−ジメチルペンチル、３，３−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、４−エチルヘキシル、２，２−ジメチルヘキシル、３，３−ジメチルヘキシル、４，４−ジメチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２，２，３，３−テトラメチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−ヒドロキシブチル、２−シアノ−２−メチルプロピル、３−シアノ−３−メチルブチル、４−シアノ−４−メチルペンチル、２−シアノ−２−エチルブチル、２−カルボキシ−２−メチルプロピル、３−カルボキシ−３−メチルブチル、４−カルボキシ−４−メチルペンチル、２−カルボキシ−２−エチルブチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、５−メトキシペンチル、６−メトキシヘキシル、２−メトキシ−２−メチルプロピル、３−メトキシ−３−メチルブチル、４−メトキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシブチル、エトキシメチル、２−エトキシエチル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、５−エトキシペンチル、６−エトキシヘキシル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、３−エトキシ−３−メチルブチル、４−エトキシ−４−メチルペンチル、２−エトキシ−２−エチルブチル、プロポキシメチル、２−プロポキシエチル、３−プロポキシプロピル、４−プロポキシブチル、２−メチル−２−プロポキシプロピル、３−メチル−３−プロポキシブチル、４−メチル−４−プロポキシペンチル、２−エチル−２−プロポキシブチル、【００９５】
ブトキシメチル、２−ブトキシエチル、３−ブトキシプロピル、４−ブトキシブチル、２−ブトキシ−２−メチルプロピル、３−ブトキシ−３−メチルブチル、４−ブトキシ−４−メチルペンチル、２−ブトキシ−２−エチルブチル、イソプロポキシメチル、２−イソプロポキシエチル、３−イソプロポキシプロピル、４−イソプロポキシブチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、２−（２−フルオロエトキシ）エチル、３−（２−フルオロエトキシ）プロピル、４−（２−フルオロエトキシ）ブチル、５−（２−フルオロエトキシ）ペンチル、６−（２−フルオロエトキシ）ヘキシル、２−（２−フルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、３−（２−フルオロエトキシ）−３−メチルブチル、４−（２−フルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、２−エチル−２−（２−フルオロエトキシ）ブチル、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル、シクロプロポキシメチル、シクロブトキシメチル、２−シクロブトキシエチル、３−シクロブトキシプロピル、４−シクロブトキシブチル、５−シクロブトキシペンチル、６−シクロブトキシヘキシル、２−シクロブトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロブトキシ−３−メチルブチル、４−シクロブトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロブトキシ−２−エチルブチル、シクロプロピルメトキシメチル、２−シクロプロピルメトキシエチル、３−シクロプロピルメトキシプロピル、４−シクロプロピルメトキシブチル、５−シクロプロピルメトキシペンチル、６−シクロプロピルメトキシヘキシル、２−シクロプロピルメトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロプロピルメトキシ−３−メチルブチル、４−シクロプロピルメトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロプロピルメトキシ−２−エチルブチル、シクロブチルメトキシメチル、メトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、２−メトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−メトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−メトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシカルボニルブチル、エトキシカルボニルメチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチル、２−エトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−エトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−エトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エトキシカルボニル−２−エチルブチル、プロポキシカルボニルメチル、２−プロポキシカルボニルエチル、３−プロポキシカルボニルプロピル、４−プロポキシカルボニルブチル、２−メチル−２−プロポキシカルボニルプロピル、３−メチル−３−プロポキシカルボニルブチル、４−メチル−４−プロポキシカルボニルペンチル、２−エチル−２−プロポキシカルボニルブチル、ブトキシカルボニルメチル、２−ブトキシカルボニルエチル、３−ブトキシカルボニルプロピル、４−ブトキシカルボニルブチル、２−ブトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−ブトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−ブトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−ブトキシカルボニル−２−エチルブチル、イソプロポキシカルボニルメチル、２−イソプロポキシカルボニルエチル、３−イソプロポキシカルボニルプロピル、４−イソプロポキシカルボニルブチル、２−イソプロポキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−イソプロポキシカルボニル−３−メチルブチル、４−イソプロポキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソプロポキシカルボニルブチル、イソブトキシカルボニルメチル、２−イソブトキシカルボニルエチル、３−イソブトキシカルボニルプロピル、４−イソブトキシカルボニルブチル、アセチルオキシメチル、２−アセチルオキシエチル、３−アセチルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、５−アセチルオキシペンチル、６−アセチルオキシヘキシル、２−アセチルオキシ−２−メチルプロピル、３−アセチルオキシ−３−メチルブチル、４−アセチルオキシ−４−メチルペンチル、２−アセチルオキシ−２−エチルブチル、プロピオニルオキシメチル、２−プロピオニルオキシエチル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−プロピオニルオキシブチル、５−プロピオニルオキシペンチル、アセチルメチル、２−アセチルエチル、３−アセチルプロピル、４−アセチルブチル、５−アセチルペンチル、６−アセチルヘキシル、２−アセチル−２−メチルプロピル、３−アセチル−３−メチルブチル、４−アセチル−４−メチルペンチル、２−アセチル−２−エチルブチル、【００９６】
プロピオニルメチル、２−プロピオニルエチル、３−プロピオニルプロピル、４−プロピオニルブチル、５−プロピオニルペンチル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、２−ジエチルアミノエチル、ジプロピルアミノメチル、２−ジプロピルアミノエチル、２−ジブチルアミノメチル、３−ジブチルアミノエチル、ジイソプロピルアミノメチル、２−ジイソプロピルアミノエチル、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、シクロブチル、１−ヒドロキシシクロブチル、シクロプロピルメチル、（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルメチル、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、２−シクロプロピルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、２−シクロブチルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、１−ヒドロキシ−２−ブテニル、１−ヒドロキシ−２−ペンテニル、１−ヒドロキシ−２−ヘキセニル、１−ヒドロキシ−２−プロピニル、１−ヒドロキシ−２−ブチニル、１−ヒドロキシ−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−ヘキシニル、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、【００９７】
４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル、３−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、２−チエニル、４−シアノ−２−チエニル、５−シアノ−２−チエニル、４−カルボキシ−２−チエニル、５−カルボキシ−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、４−トリフルオロメチル−２−チエニル、５−トリフルオロメチル−２−チエニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、３−チエニル、４−シアノ−３−チエニル、５−シアノ−３−チエニル、４−カルボキシ−３−チエニル、５−カルボキシ−３−チエニル、４−メチル−３−チエニル、５−メチル−３−チエニル、４−トリフルオロメチル−３−チエニル、５−トリフルオロメチル−３−チエニル、５−エチル−３−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−メトキシカルボニル−３−チエニル、【００９８】
４−チアゾリル、２−シアノ−４−チアゾリル、２−カルボキシ−４−チアゾリル、２−メチル−４−チアゾリル、２−エチル−４−チアゾリル、２−プロピル−４−チアゾリル、２−イソプロピル−４−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−シアノ−５−チアゾリル、２−カルボキシ−５−チアゾリル、２−メチル−５−チアゾリル、２−エチル−５−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−エトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−プロポキシカルボニル−５−チアゾリル、２−イソプロポキシカルボニル−５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−シアノ−２−ピリジル、６−カルボキシ−２−ピリジル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−エトキシ−２−ピリジル、６−メトキシカルボニル−２−ピリジル、６−エトキシカルボニル−２−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、【００９９】
６−シアノ−３−ピリジル、６−カルボキシ−３−ピリジル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、６−エトキシ−３−ピリジル、６−メトキシカルボニル−３−ピリジル、６−エトキシカルボニル−３−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−３−ピリジル、２−カルボキシ−３−ピリジル、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル、２−メトキシ−３−ピリジル、２−エトキシ−３−ピリジル、２−プロポキシ−３−ピリジル、２−メトキシカルボニル−３−ピリジル、２−エトキシカルボニル−３−ピリジル、２−プロポキシカルボニル−３−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル、２−カルボキシ−４−ピリジル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−エトキシ−４−ピリジル、２−プロポキシ−４−ピリジル、２−メトキシカルボニル−４−ピリジル、２−エトキシカルボニル−４−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、４−シアノベンジル、３−ニトロベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）ベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、４−メトキシカルボニルベンジル、【０１００】
２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、５−メチル−２−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニルメチル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、５−メチル−３−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニルメチル、４−チアゾリルメチル、２−シアノ−４−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、２−メチル−４−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリルメチル、５−チアゾリルメチル、２−シアノ−５−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−５−チアゾリルメチル、２−メチル−５−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリルメチル、４−ピラゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジルメチル、【０１０１】
６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、２−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル、２−メトキシ−４−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−クロロフェネチル、３−シアノフェネチル、３−カルボキシフェネチル、３−メトキシフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（３−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−メトキシ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３，４−ジフルオロフェニル）ヒドロキシメチル又はヒドロキシ（２−チエニル）メチル基であり、【０１０２】
更に好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−ヒドロキシブチル、２−シアノ−２−メチルプロピル、３−シアノ−３−メチルブチル、２−カルボキシ−２−メチルプロピル、３−カルボキシ−３−メチルブチル、４−カルボキシ−４−メチルペンチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、シクロブチル、１−ヒドロキシシクロブチル、シクロプロピルメチル、（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルメチル、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、２−シクロプロピルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、２−シクロブチルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、１−ヒドロキシ−２−ブテニル、１−ヒドロキシ−２−プロピニル、１−ヒドロキシ−２−ブチニル、【０１０３】
フェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、４−ニトロフェニル、４−カルボキシフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、２−チエニル、５−シアノ−２−チエニル、５−カルボキシ−２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、５−トリフルオロメチル−２−チエニル、３−チエニル、５−シアノ−３−チエニル、５−カルボキシ−３−チエニル、５−メチル−３−チエニル、５−トリフルオロメチル−３−チエニル、４−チアゾリル、２−シアノ−４−チアゾリル、２−カルボキシ−４−チアゾリル、２−メチル−４−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−シアノ−５−チアゾリル、２−カルボキシ−５−チアゾリル、２−メチル−５−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−シアノ−２−ピリジル、６−カルボキシ−２−ピリジル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジル、６−シアノ−３−ピリジル、６−カルボキシ−３−ピリジル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル、２−カルボキシ−４−ピリジル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−メトキシベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、【０１０４】
２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、４−チアゾリルメチル、２−シアノ−４−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−シアノ−５−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−５−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、２−メトキシ−４−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−シアノフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又はヒドロキシ（２−チエニル）メチル基であり、【０１０５】
更により好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、シクロブチルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−シアノフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基であり、【０１０６】
特に好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基であり、【０１０７】
最も好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル又はヒドロキシフェニルメチル基である。【０１０８】
本発明でいう置換基には、各原子又は各環も含まれる。
本発明の一般式（１）で表わされるピロロピリダジノン化合物に、幾何異性体又は光学異性体が存在する場合、それらの異性体も本発明の範囲に含まれ、また、プロトン互変異性が存在する場合には、それらの互変異性体も本発明の範囲に含まれる。
本発明のピロロピリダジノン化合物は、水和物若しくは溶媒和物、又はＨＣｌ付加体物として存在することができ、それらは本発明に包含される。【０１０９】
本発明の一般式（１）で表わされるピロロピリダジノン化合物において、好ましくは、
（１）Ｒ１が、メチル又はジフルオロメチル基である化合物、
（２）Ｒ１が、ジフルオロメチル基である化合物、
（３）Ｒ２が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、エチル又はイソプロピル基である化合物、
（４）Ｒ２が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル又はイソプロピル基である化合物、
（５）Ｒ２が、シクロプロピル又はシクロプロピルメチル基である化合物、
（６）Ｒ３が、水素原子又は基−Ｏ−Ｒ２と一緒になって形成する置換含酸素複素環（２，２−（１，２−エチレン）−テトラヒドロフラン環、２，２−（１，３−プロピレン）−テトラヒドロフラン環、２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環、２−シクロプロピル−テトラヒドロフラン環、２−シクロブチル−テトラヒドロフラン環、２，２−ジメチル−テトラヒドロフラン環、６，６−（１，２−エチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，３−プロピレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，４−ブチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロプロピル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロブチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環又は６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環）である化合物、
（７）Ｒ３が、水素原子又は基−Ｏ−Ｒ２と一緒になって形成する置換含酸素複素環（２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環、６，６−（１，３−プロピレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，４−ブチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロプロピル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環又は６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環）である化合物、【０１１０】
（８）Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メチルブチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−エチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、ヘプチル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、２，３−ジメチルペンチル、２，４−ジメチルペンチル、３，４−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、３，３−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘキシル、４−エチルヘキシル、２，３−ジメチルヘキシル、２，４−ジメチルヘキシル、２，５−ジメチルヘキシル、３，４−ジメチルヘキシル、３，５−ジメチルヘキシル、２，２−ジメチルヘキシル、３，３−ジメチルヘキシル、４，４−ジメチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２−メチル−３−エチルペンチル、２−プロピルペンチル、２，２，３，３−テトラメチルブチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、１−ヒドロキシヘキシル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、１−ヒドロキシ−３−メチルブチル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、１−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−ヒドロキシブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキシル、２−シアノ−２−メチルプロピル、３−シアノ−３−メチルブチル、４−シアノ−４−メチルペンチル、２−シアノ−２−エチルブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、２−カルボキシ−２−メチルプロピル、３−カルボキシ−３−メチルブチル、４−カルボキシ−４−メチルペンチル、２−カルボキシ−２−エチルブチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、５−メトキシペンチル、６−メトキシヘキシル、２−メトキシ−２−メチルプロピル、３−メトキシ−３−メチルブチル、４−メトキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシブチル、【０１１１】
エトキシメチル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、５−エトキシペンチル、６−エトキシヘキシル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、３−エトキシ−３−メチルブチル、４−エトキシ−４−メチルペンチル、２−エトキシ−２−エチルブチル、プロポキシメチル、２−プロポキシエチル、３−プロポキシプロピル、４−プロポキシブチル、５−プロポキシペンチル、６−プロポキシヘキシル、２−メチル−２−プロポキシプロピル、３−メチル−３−プロポキシブチル、４−メチル−４−プロポキシペンチル、２−エチル−２−プロポキシブチル、ブトキシメチル、２−ブトキシエチル、３−ブトキシプロピル、４−ブトキシブチル、５−ブトキシペンチル、６−ブトキシヘキシル、２−ブトキシ−２−メチルプロピル、３−ブトキシ−３−メチルブチル、４−ブトキシ−４−メチルペンチル、２−ブトキシ−２−エチルブチル、イソプロポキシメチル、２−イソプロポキシエチル、３−イソプロポキシプロピル、４−イソプロポキシブチル、５−イソプロポキシペンチル、６−イソプロポキシヘキシル、２−イソプロポキシ−２−メチルプロピル、３−イソプロポキシ−３−メチルブチル、４−イソプロポキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソプロポキシブチル、２−フルオロエトキシメチル、２−（２−フルオロエトキシ）エチル、イソブトキシメチル、２−イソブトキシエチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、２−（ｓｅｃ−ブトキシ）エチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル、１−エチルプロポキシメチル、２−（１−エチルプロポキシ）エチル、２−（２−フルオロエトキシ）プロピル、３−（２−フルオロエトキシ）プロピル、４−（２−フルオロエトキシ）ブチル、５−（２−フルオロエトキシ）ペンチル、６−（２−フルオロエトキシ）ヘキシル、２−（２−フルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、３−（２−フルオロエトキシ）−３−メチルブチル、４−（２−フルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、２−エチル−２−（２−フルオロエトキシ）ブチル、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル、５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ペンチル、６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ヘキシル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−メチルブチル、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、２−エチル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル、シクロプロポキシメチル、２−シクロプロポキシエチル、２−シクロプロポキシプロピル、３−シクロプロポキシプロピル、４−シクロプロポキシブチル、５−シクロプロポキシペンチル、６−シクロプロポキシヘキシル、２−シクロプロポキシ−２−メチルプロピル、３−シクロプロポキシ−３−メチルブチル、４−シクロプロポキシ−４−メチルペンチル、２−シクロプロポキシ−２−エチル−ブチル、シクロブトキシメチル、２−シクロブトキシエチル、２−シクロブトキシプロピル、３−シクロブトキシプロピル、４−シクロブトキシブチル、５−シクロブトキシペンチル、６−シクロブトキシヘキシル、２−シクロブトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロブトキシ−３−メチルブチル、４−シクロブトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロブトキシ−２−エチルブチル、シクロプロピルメトキシメチル、２−シクロプロピルメトキシエチル、２−シクロプロピルメトキシプロピル、３−シクロプロピルメトキシプロピル、４−シクロプロピルメトキシブチル、５−シクロプロピルメトキシペンチル、６−シクロプロピルメトキシヘキシル、２−シクロプロピルメトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロプロピルメトキシ−３−メチルブチル、４−シクロプロピルメトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロプロピルメトキシ−２−エチル−ブチル、シクロブチルメトキシメチル、２−シクロブチルメトキシエチル、２−シクロブチルメトキシプロピル、３−シクロブチルメトキシプロピル、４−シクロブチルメトキシブチル、５−シクロブチルメトキシペンチル、６−シクロブチルメトキシヘキシル、２−シクロブチルメトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロブチルメトキシ−３−メチルブチル、４−シクロブチルメトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロブチルメトキシ−２−エチル−ブチル、メトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、５−メトキシカルボニルペンチル、６−メトキシカルボニルヘキシル、２−メトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−メトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−メトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシカルボニルブチル、エトキシカルボニルメチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチル、５−エトキシカルボニルペンチル、６−エトキシカルボニルヘキシル、２−エトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−エトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−エトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エトキシカルボニル−２−エチルブチル、プロポキシカルボニルメチル、２−プロポキシカルボニルエチル、【０１１２】
３−プロポキシカルボニルプロピル、４−プロポキシカルボニルブチル、５−プロポキシカルボニルペンチル、６−プロポキシカルボニルヘキシル、２−メチル−２−プロポキシカルボニルプロピル、３−メチル−３−プロポキシカルボニルブチル、４−メチル−４−プロポキシカルボニルペンチル、２−エチル−２−プロポキシカルボニルブチル、ブトキシカルボニルメチル、２−ブトキシカルボニルエチル、３−ブトキシカルボニルプロピル、４−ブトキシカルボニルブチル、５−ブトキシカルボニルペンチル、６−ブトキシカルボニルヘキシル、２−ブトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−ブトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−ブトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−ブトキシカルボニル−２−エチルブチル、イソプロポキシカルボニルメチル、２−イソプロポキシカルボニルエチル、３−イソプロポキシカルボニルプロピル、４−イソプロポキシカルボニルブチル、５−イソプロポキシカルボニルペンチル、６−イソプロポキシカルボニルヘキシル、２−イソプロポキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−イソプロポキシカルボニル−３−メチルブチル、４−イソプロポキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソプロポキシカルボニルブチル、イソブトキシカルボニルメチル、２−イソブトキシカルボニルエチル、３−イソブトキシカルボニルプロピル、４−イソブトキシカルボニルブチル、５−イソブトキシカルボニルペンチル、６−イソブトキシカルボニルヘキシル、２−イソブトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−イソブトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−イソブトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソブトキシカルボニルブチル、アセチルオキシメチル、２−アセチルオキシエチル、３−アセチルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、５−アセチルオキシペンチル、６−アセチルオキシヘキシル、２−アセチルオキシ−２−メチルプロピル、３−アセチルオキシ−３−メチルブチル、４−アセチルオキシ−４−メチルペンチル、２−アセチルオキシ−２−エチルブチル、プロピオニルオキシメチル、２−プロピオニルオキシエチル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−プロピオニルオキシブチル、５−プロピオニルオキシペンチル、６−プロピオニルオキシヘキシル、２−メチル−２−プロピオニルオキシプロピル、３−メチル−３−プロピオニルオキシブチル、４−メチル−４−プロピオニルオキシペンチル、２−エチル−２−プロピオニルオキシブチル、ブチリルオキシメチル、２−ブチリルオキシエチル、３−ブチリルオキシプロピル、４−ブチリルオキシブチル、５−ブチリルオキシペンチル、６−ブチリルオキシヘキシル、２−ブチリルオキシ−２−メチルプロピル、３−ブチリルオキシ−３−メチルブチル、４−ブチリルオキシ−４−メチルペンチル、２−ブチリルオキシ−２−エチルブチル、【０１１３】
アセチルメチル、２−アセチルエチル、３−アセチルプロピル、４−アセチルブチル、５−アセチルペンチル、６−アセチルヘキシル、２−アセチル−２−メチルプロピル、３−アセチル−３−メチルブチル、４−アセチル−４−メチルペンチル、２−アセチル−２−エチルブチル、プロピオニルメチル、２−プロピオニルエチル、３−プロピオニルプロピル、４−プロピオニルブチル、５−プロピオニルペンチル、６−プロピオニルヘキシル、３−プロピオニル−３−メチルブチル、４−プロピオニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−プロピオニルブチル、ブチリルメチル、２−ブチリルエチル、３−ブチリルプロピル、４−ブチリルブチル、５−ブチリルペンチル、６−ブチリルヘキシル、２−ブチリル−２−メチルプロピル、３−ブチリル−３−メチルブチル、４−ブチリル−４−メチルペンチル、２−ブチリル−２−エチルブチル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、ジエチルアミノメチル、２−ジエチルアミノエチル、３−ジエチルアミノプロピル、４−ジエチルアミノブチル、ジプロピルアミノメチル、２−ジプロピルアミノエチル、３−ジプロピルアミノプロピル、４−ジプロピルアミノブチル、ジブチルアミノメチル、２−ジブチルアミノエチル、３−ジブチルアミノプロピル、４−ジブチルアミノブチル、ジイソプロピルアミノメチル、２−ジイソプロピルアミノエチル、３−ジイソプロピルアミノプロピル、４−ジイソプロピルアミノブチル、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、シクロブチル、１−ヒドロキシシクロブチル、シクロプロピルメチル、（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルメチル、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、２−シクロプロピルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、２−シクロブチルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、３−シクロプロピルプロピル、３−（１−ヒドロキシシクロプロピル）プロピル、３−シクロブチルプロピル、３−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル、２−シクロプロピル−２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、【０１１４】
２−シクロブチル−２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−２−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、３−シクロプロピル−３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−（１−ヒドロキシシクロプロピル）プロピル、３−シクロブチル−３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−３−（１−ヒドロキシシクロブチル）プロピル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、２−メチル−３−ブチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、４−メチル−２−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、１−ヒドロキシ−２−ブテニル、２−ヒドロキシ−３−ブテニル、１−ヒドロキシ−２−ペンテニル、２−ヒドロキシ−３−ペンテニル、３−ヒドロキシ−４−ペンテニル、１−ヒドロキシ−２−ヘキセニル、２−ヒドロキシ−３−ヘキセニル、３−ヒドロキシ−４−ヘキセニル、４−ヒドロキシ−５−ヘキセニル、１−ヒドロキシ−２−プロピニル、１−ヒドロキシ−２−ブチニル、２−ヒドロキシ−３−ブチニル、１−ヒドロキシ−２−ペンチニル、２−ヒドロキシ−３−ペンチニル、３−ヒドロキシ−４−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−ヘキシニル、２−ヒドロキシ−３−ヘキシニル、３−ヒドロキシ−４−ヘキシニル、４−ヒドロキシ−５−ヘキシニル、【０１１５】
フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、４−プロピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル、３−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、３−プロポキシフェニル、４−プロポキシフェニル、３−ブトキシフェニル、４−ブトキシフェニル、３−イソプロポキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、３−アセトキシフェニル、４−アセトキシフェニル、３−ジメチルアミノフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、３−ジエチルアミノフェニル、４−ジエチルアミノフェニル、３−ジプロピルアミノフェニル、４−ジプロピルアミノフェニル、２−チエニル、４−シアノ−２−チエニル、５−シアノ−２−チエニル、４−カルボキシ−２−チエニル、５−カルボキシ−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、４−トリフルオロメチル−２−チエニル、５−トリフルオロメチル−２−チエニル、４−エチル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、４−プロピル−２−チエニル、５−プロピル−２−チエニル、４−イソプロピル−２−チエニル、５−イソプロピル−２−チエニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、４−メトキシカルボニル−２−チエニル、５−メトキシカルボニル−２−チエニル、４−エトキシカルボニル−２−チエニル、５−エトキシカルボニル−２−チエニル、【０１１６】
４−プロポキシカルボニル−２−チエニル、５−プロポキシカルボニル−２−チエニル、４−ブトキシカルボニル−２−チエニル、５−ブトキシカルボニル−２−チエニル、４−イソプロポキシカルボニル−２−チエニル、５−イソプロポキシカルボニル−２−チエニル、３−チエニル、４−シアノ−３−チエニル、５−シアノ−３−チエニル、４−カルボキシ−３−チエニル、５−カルボキシ−３−チエニル、４−メチル−３−チエニル、５−メチル−３−チエニル、４−トリフルオロメチル−３−チエニル、５−トリフルオロメチル−３−チエニル、５−エチル−３−チエニル、５−プロピル−３−チエニル、５−イソプロピル−３−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−メトキシカルボニル−３−チエニル、５−エトキシカルボニル−３−チエニル、４−チアゾリル、２−シアノ−４−チアゾリル、２−カルボキシ−４−チアゾリル、２−メチル−４−チアゾリル、２−エチル−４−チアゾリル、２−プロピル−４−チアゾリル、２−イソプロピル−４−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−４−チアゾリル、２−エトキシカルボニル−４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−シアノ−５−チアゾリル、２−カルボキシ−５−チアゾリル、２−メチル−５−チアゾリル、２−エチル−５−チアゾリル、２−プロピル−５−チアゾリル、２−イソプロピル−５−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−エトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−プロポキシカルボニル−５−チアゾリル、２−イソプロポキシカルボニル−５−チアゾリル、４−ピラゾリル、１−メチル−４−ピラゾリル、１−エチル−４−ピラゾリル、３−ピラゾリル、１−メチル−３−ピラゾリル、１−エチル−３−ピラゾリル、【０１１７】
６−シアノ−２−ピリジル、６−カルボキシ−２−ピリジル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−エトキシ−２−ピリジル、６−メトキシカルボニル−２−ピリジル、６−エトキシカルボニル−２−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−シアノ−３−ピリジル、６−カルボキシ−３−ピリジル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、６−エトキシ−３−ピリジル、６−メトキシカルボニル−３−ピリジル、６−エトキシカルボニル−３−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−３−ピリジル、２−カルボキシ−３−ピリジル、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル、２−メトキシ−３−ピリジル、２−エトキシ−３−ピリジル、２−プロポキシ−３−ピリジル、２−メトキシカルボニル−３−ピリジル、２−エトキシカルボニル−３−ピリジル、２−プロポキシカルボニル−３−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル、２−カルボキシ−４−ピリジル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−エトキシ−４−ピリジル、２−プロポキシ−４−ピリジル、２−メトキシカルボニル−４−ピリジル、２−エトキシカルボニル−４−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、４−シアノベンジル、３−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、【０１１８】
３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、３−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）ベンジル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）ベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３−エトキシベンジル、４−エトキシベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、４−メトキシカルボニルベンジル、３−エトキシカルボニルベンジル、４−エトキシカルボニルベンジル、２−チエニルメチル、４−シアノ−２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、４−カルボキシ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、４−メチル−２−チエニルメチル、５−メチル−２−チエニルメチル、４−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニルメチル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、４−シアノ−３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、４−カルボキシ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、４−メチル−３−チエニルメチル、５−メチル−３−チエニルメチル、４−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、５−エチル−３−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニルメチル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−チエニルメチル、５−メトキシカルボニル−３−チエニルメチル、【０１１９】
４−チアゾリルメチル、２−シアノ−４−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、２−メチル−４−チアゾリルメチル、２−エチル−４−チアゾリルメチル、２−プロピル−４−チアゾリルメチル、２−イソプロピル−４−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−メトキシカルボニル−４−チアゾリルメチル、５−チアゾリルメチル、２−シアノ−５−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−５−チアゾリルメチル、２−メチル−５−チアゾリルメチル、２−エチル−５−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−メトキシカルボニル−５−チアゾリルメチル、４−ピラゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−エトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル、６−エトキシカルボニル−２−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、６−エトキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、６−エトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、【０１２０】
２−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、２−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−エトキシ−３−ピリジルメチル、２−プロポキシ−３−ピリジルメチル、２−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、２−エトキシカルボニル−３−ピリジルメチル、２−プロポキシカルボニル−３−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル、２−メトキシ−４−ピリジルメチル、２−エトキシ−４−ピリジルメチル、２−プロポキシ−４−ピリジルメチル、２−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル、２−エトキシカルボニル−４−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジルメチル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−クロロフェネチル、３−シアノフェネチル、３−カルボキシフェネチル、３−メトキシフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（３−チエニル）エチル、２−（４−チアゾリル）エチル、２−（５−チアゾリル）エチル、２−（４−ピラゾリル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−カルボキシ−２−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（６−カルボキシ−３−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−カルボキシ−３−ピリジル）エチル、２−（２−メトキシ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−クロロフェニル）ヒドロキシメチル、（３，４−ジフルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（２，４−ジフルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−シアノフェニル）ヒドロキシメチル、ヒドロキシ（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル又はヒドロキシ（２−チエニル）メチル基である化合物、【０１２１】
（９）Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、ヘプチル、２，２−ジメチルペンチル、３，３−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、４−エチルヘキシル、２，２−ジメチルヘキシル、３，３−ジメチルヘキシル、４，４−ジメチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２，２，３，３−テトラメチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−ヒドロキシブチル、２−シアノ−２−メチルプロピル、３−シアノ−３−メチルブチル、４−シアノ−４−メチルペンチル、２−シアノ−２−エチルブチル、２−カルボキシ−２−メチルプロピル、３−カルボキシ−３−メチルブチル、４−カルボキシ−４−メチルペンチル、２−カルボキシ−２−エチルブチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、５−メトキシペンチル、６−メトキシヘキシル、２−メトキシ−２−メチルプロピル、３−メトキシ−３−メチルブチル、４−メトキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシブチル、エトキシメチル、２−エトキシエチル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、５−エトキシペンチル、６−エトキシヘキシル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、３−エトキシ−３−メチルブチル、４−エトキシ−４−メチルペンチル、２−エトキシ−２−エチルブチル、プロポキシメチル、２−プロポキシエチル、３−プロポキシプロピル、４−プロポキシブチル、２−メチル−２−プロポキシプロピル、３−メチル−３−プロポキシブチル、４−メチル−４−プロポキシペンチル、２−エチル−２−プロポキシブチル、ブトキシメチル、２−ブトキシエチル、３−ブトキシプロピル、４−ブトキシブチル、２−ブトキシ−２−メチルプロピル、３−ブトキシ−３−メチルブチル、４−ブトキシ−４−メチルペンチル、２−ブトキシ−２−エチルブチル、【０１２２】
イソプロポキシメチル、２−イソプロポキシエチル、３−イソプロポキシプロピル、４−イソプロポキシブチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、２−（２−フルオロエトキシ）エチル、３−（２−フルオロエトキシ）プロピル、４−（２−フルオロエトキシ）ブチル、５−（２−フルオロエトキシ）ペンチル、６−（２−フルオロエトキシ）ヘキシル、２−（２−フルオロエトキシ）−２−メチルプロピル、３−（２−フルオロエトキシ）−３−メチルブチル、４−（２−フルオロエトキシ）−４−メチルペンチル、２−エチル−２−（２−フルオロエトキシ）ブチル、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル、シクロプロポキシメチル、シクロブトキシメチル、２−シクロブトキシエチル、３−シクロブトキシプロピル、４−シクロブトキシブチル、５−シクロブトキシペンチル、６−シクロブトキシヘキシル、２−シクロブトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロブトキシ−３−メチルブチル、４−シクロブトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロブトキシ−２−エチルブチル、シクロプロピルメトキシメチル、２−シクロプロピルメトキシエチル、３−シクロプロピルメトキシプロピル、４−シクロプロピルメトキシブチル、５−シクロプロピルメトキシペンチル、６−シクロプロピルメトキシヘキシル、２−シクロプロピルメトキシ−２−メチルプロピル、３−シクロプロピルメトキシ−３−メチルブチル、４−シクロプロピルメトキシ−４−メチルペンチル、２−シクロプロピルメトキシ−２−エチルブチル、シクロブチルメトキシメチル、メトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、２−メトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−メトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−メトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−メトキシカルボニルブチル、エトキシカルボニルメチル、２−エトキシカルボニルエチル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチル、２−エトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−エトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−エトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エトキシカルボニル−２−エチルブチル、プロポキシカルボニルメチル、２−プロポキシカルボニルエチル、３−プロポキシカルボニルプロピル、４−プロポキシカルボニルブチル、２−メチル−２−プロポキシカルボニルプロピル、３−メチル−３−プロポキシカルボニルブチル、４−メチル−４−プロポキシカルボニルペンチル、２−エチル−２−プロポキシカルボニルブチル、ブトキシカルボニルメチル、２−ブトキシカルボニルエチル、３−ブトキシカルボニルプロピル、４−ブトキシカルボニルブチル、２−ブトキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−ブトキシカルボニル−３−メチルブチル、４−ブトキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−ブトキシカルボニル−２−エチルブチル、イソプロポキシカルボニルメチル、２−イソプロポキシカルボニルエチル、３−イソプロポキシカルボニルプロピル、４−イソプロポキシカルボニルブチル、２−イソプロポキシカルボニル−２−メチルプロピル、３−イソプロポキシカルボニル−３−メチルブチル、４−イソプロポキシカルボニル−４−メチルペンチル、２−エチル−２−イソプロポキシカルボニルブチル、イソブトキシカルボニルメチル、２−イソブトキシカルボニルエチル、３−イソブトキシカルボニルプロピル、４−イソブトキシカルボニルブチル、アセチルオキシメチル、２−アセチルオキシエチル、３−アセチルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、５−アセチルオキシペンチル、６−アセチルオキシヘキシル、２−アセチルオキシ−２−メチルプロピル、３−アセチルオキシ−３−メチルブチル、４−アセチルオキシ−４−メチルペンチル、２−アセチルオキシ−２−エチルブチル、プロピオニルオキシメチル、２−プロピオニルオキシエチル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−プロピオニルオキシブチル、５−プロピオニルオキシペンチル、アセチルメチル、２−アセチルエチル、３−アセチルプロピル、４−アセチルブチル、５−アセチルペンチル、６−アセチルヘキシル、２−アセチル−２−メチルプロピル、３−アセチル−３−メチルブチル、４−アセチル−４−メチルペンチル、２−アセチル−２−エチルブチル、プロピオニルメチル、２−プロピオニルエチル、３−プロピオニルプロピル、４−プロピオニルブチル、５−プロピオニルペンチル、【０１２３】
ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、２−ジエチルアミノエチル、ジプロピルアミノメチル、２−ジプロピルアミノエチル、２−ジブチルアミノメチル、３−ジブチルアミノエチル、ジイソプロピルアミノメチル、２−ジイソプロピルアミノエチル、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、シクロブチル、１−ヒドロキシシクロブチル、シクロプロピルメチル、（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルメチル、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、２−シクロプロピルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、２−シクロブチルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、１−ヒドロキシ−２−ブテニル、１−ヒドロキシ−２−ペンテニル、１−ヒドロキシ−２−ヘキセニル、１−ヒドロキシ−２−プロピニル、１−ヒドロキシ−２−ブチニル、１−ヒドロキシ−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−ヘキシニル、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、【０１２４】
３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル、３−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、２−チエニル、４−シアノ−２−チエニル、５−シアノ−２−チエニル、４−カルボキシ−２−チエニル、５−カルボキシ−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、４−トリフルオロメチル−２−チエニル、５−トリフルオロメチル−２−チエニル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル、３−チエニル、４−シアノ−３−チエニル、５−シアノ−３−チエニル、４−カルボキシ−３−チエニル、５−カルボキシ−３−チエニル、４−メチル−３−チエニル、５−メチル−３−チエニル、４−トリフルオロメチル−３−チエニル、５−トリフルオロメチル−３−チエニル、５−エチル−３−チエニル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニル、５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル、５−メトキシカルボニル−３−チエニル、４−チアゾリル、２−シアノ−４−チアゾリル、２−カルボキシ−４−チアゾリル、２−メチル−４−チアゾリル、２−エチル−４−チアゾリル、２−プロピル−４−チアゾリル、２−イソプロピル−４−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリル、【０１２５】
２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−シアノ−５−チアゾリル、２−カルボキシ−５−チアゾリル、２−メチル−５−チアゾリル、２−エチル−５−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−メトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−エトキシカルボニル−５−チアゾリル、２−プロポキシカルボニル−５−チアゾリル、２−イソプロポキシカルボニル−５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−シアノ−２−ピリジル、６−カルボキシ−２−ピリジル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−エトキシ−２−ピリジル、６−メトキシカルボニル−２−ピリジル、６−エトキシカルボニル−２−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−シアノ−３−ピリジル、６−カルボキシ−３−ピリジル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、６−エトキシ−３−ピリジル、６−メトキシカルボニル−３−ピリジル、６−エトキシカルボニル−３−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−３−ピリジル、２−カルボキシ−３−ピリジル、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル、２−メトキシ−３−ピリジル、２−エトキシ−３−ピリジル、２−プロポキシ−３−ピリジル、２−メトキシカルボニル−３−ピリジル、２−エトキシカルボニル−３−ピリジル、２−プロポキシカルボニル−３−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル、２−カルボキシ−４−ピリジル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−エトキシ−４−ピリジル、２−プロポキシ−４−ピリジル、２−メトキシカルボニル−４−ピリジル、２−エトキシカルボニル−４−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジル、２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、【０１２６】
ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、４−シアノベンジル、３−ニトロベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）ベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、４−メトキシカルボニルベンジル、２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、５−メチル−２−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニルメチル、４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、５−メチル−３−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニルメチル、５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニルメチル、４−チアゾリルメチル、２−シアノ−４−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、２−メチル−４−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリルメチル、【０１２７】
５−チアゾリルメチル、２−シアノ−５−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−５−チアゾリルメチル、２−メチル−５−チアゾリルメチル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリルメチル、４−ピラゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル、２−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル、２−メトキシ−４−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−クロロフェネチル、３−シアノフェネチル、３−カルボキシフェネチル、３−メトキシフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（３−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（６−メトキシ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−メトキシ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３，４−ジフルオロフェニル）ヒドロキシメチル又はヒドロキシ（２−チエニル）メチル基である化合物、【０１２８】
（１０）Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、３−ヒドロキシ−３−メチルブチル、４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル、２−エチル−２−ヒドロキシブチル、２−シアノ−２−メチルプロピル、３−シアノ−３−メチルブチル、２−カルボキシ−２−メチルプロピル、３−カルボキシ−３−メチルブチル、４−カルボキシ−４−メチルペンチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、シクロブチル、１−ヒドロキシシクロブチル、シクロプロピルメチル、（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルメチル、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル、シクロブチルヒドロキシメチル、ヒドロキシ（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル、２−シクロプロピルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル、２−シクロブチルエチル、２−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、１−ヒドロキシ−２−ブテニル、１−ヒドロキシ−２−プロピニル、１−ヒドロキシ−２−ブチニル、フェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、４−ニトロフェニル、４−カルボキシフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、２−チエニル、５−シアノ−２−チエニル、５−カルボキシ−２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、５−トリフルオロメチル−２−チエニル、３−チエニル、５−シアノ−３−チエニル、５−カルボキシ−３−チエニル、５−メチル−３−チエニル、５−トリフルオロメチル−３−チエニル、【０１２９】
４−チアゾリル、２−シアノ−４−チアゾリル、２−カルボキシ−４−チアゾリル、２−メチル−４−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−４−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−シアノ−５−チアゾリル、２−カルボキシ−５−チアゾリル、２−メチル−５−チアゾリル、２−トリフルオロメチル−５−チアゾリル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−シアノ−２−ピリジル、６−カルボキシ−２−ピリジル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジル、６−シアノ−３−ピリジル、６−カルボキシ−３−ピリジル、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル、２−カルボキシ−４−ピリジル、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、４−メトキシベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、５−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル、【０１３０】
４−チアゾリルメチル、２−シアノ−４−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリルメチル、２−シアノ−５−チアゾリルメチル、２−カルボキシ−５−チアゾリルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、２−メトキシ−４−ピリジルメチル、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−シアノフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又はヒドロキシ（２−チエニル）メチル基である化合物、【０１３１】
（１１）Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、シクロブチルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−シアノフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基である化合物、【０１３２】
（１２）Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基である化合物、【０１３３】
（１３）Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル又はヒドロキシフェニルメチル基である化合物。【０１３４】
また、上記の（１）−（２）、（３）−（５）、（６）−（７）、（８）−（１３）の群においては、番号が大きくなるに従って、より好ましい化合物を示し、Ｒ１を群（１）−（２）から、Ｒ２を群（３）−（５）から、Ｒ３を群（６）−（７）から、Ｒ４を群（８）−（１３）から任意に選択し、また、これらを任意に組み合わせて得られた化合物も好ましい化合物である。【０１３５】
そのような化合物は、
（１４）Ｒ１が、メチル又はジフルオロメチル基であり、
Ｒ２が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、エチル又はイソプロピル基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、シクロブチルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−シアノフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基を示す化合物、【０１３６】
（１５）Ｒ１が、メチル又はジフルオロメチル基を示し、
Ｒ２が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル又はイソプロピル基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、シクロブチルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−シアノフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基である化合物、【０１３７】
（１６）Ｒ１が、ジフルオロメチル基を示し、
Ｒ２が、シクロプロピル又はシクロプロピルメチル基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基である化合物、【０１３８】
（１７）Ｒ１が、ジフルオロメチル基を示し、
Ｒ２が、シクロプロピル又はシクロプロピルメチル基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル又はヒドロキシフェニルメチル基である化合物、【０１３９】
（１８）ピロロピリダジノン化合物が、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ペンチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヘキシル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−エトキシエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロポキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ジメチルアミノメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−シクロプロピルエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−プロぺニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−プロピニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−（２−ブチニル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−メチル−２−ペンチニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−ヒドロキシ−２−プロペニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−ピラゾリル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ベンジル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（３−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−（２−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−（３−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−（３−カルボキシベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−２−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−３−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェネチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシフェニルメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ブロモ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ブロモ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−イソプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロペントキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−（ｓｅｃ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、又は
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−エチルプロポキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンである化合物、【０１４０】
（１９）Ｒ１が、メチル又はジフルオロメチル基を示し、
Ｒ３と基−Ｏ−Ｒ２とが一緒になって形成する置換含酸素複素環が、２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環、６，６−（１，３−プロピレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，４−ブチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロプロピル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環又は６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、シクロブチルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、４−ピラゾリル、６−メトキシ−２−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、４−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、５−シアノ−２−チエニルメチル、５−カルボキシ−２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、５−シアノ−３−チエニルメチル、５−カルボキシ−３−チエニルメチル、２−カルボキシ−４−チアゾリルメチル、６−シアノ−２−ピリジルメチル、６−カルボキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−シアノ−３−ピリジルメチル、６−カルボキシ−３−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−３−ピリジルメチル、２−カルボキシ−３−ピリジルメチル、２−シアノ−４−ピリジルメチル、２−カルボキシ−４−ピリジルメチル、フェネチル、２−フルオロフェネチル、３−フルオロフェネチル、４−フルオロフェネチル、３−シアノフェネチル、２−（２−チエニル）エチル、２−（６−シアノ−２−ピリジル）エチル、２−（６−シアノ−３−ピリジル）エチル、２−（２−シアノ−３−ピリジル）エチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基である化合物、【０１４１】
（２０）Ｒ１が、メチル又はジフルオロメチル基を示し、
Ｒ３と基−Ｏ−Ｒ２とが一緒になって形成する置換含酸素複素環が、２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環、６，６−（１，３−プロピレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，４−ブチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロプロピル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環又は６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基である化合物、【０１４２】
（２１）Ｒ１が、ジフルオロメチル基を示し、
Ｒ３と基−Ｏ−Ｒ２とが一緒になって形成する置換含酸素複素環が、２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環、６，６−（１，３−プロピレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，４−ブチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロプロピル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環又は６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−クロロエチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルヒドロキシメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、２−チエニル、３−チエニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、２−チエニルメチル、３−チエニルメチル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル、ヒドロキシフェニルメチル、（２−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル、（３−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル又は（４−フルオロフェニル）ヒドロキシメチル基である化合物、【０１４３】
（２２）Ｒ１が、ジフルオロメチル基を示し、
Ｒ３と基−Ｏ−Ｒ２とが一緒になって形成する置換含酸素複素環が、２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環、６，６−（１，３−プロピレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６，６−（１，４−ブチレン）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、６−シクロプロピル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環又は６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環を示し、
Ｒ４が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−エチルプロポキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、シクロブトキシメチル、シクロプロピルメトキシメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−プロペニル、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−ヒドロキシ−２−プロペニル、フェニル、４−ピラゾリル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、３−カルボキシベンジル、６−メトキシ−２−ピリジルメチル、６−メトキシ−３−ピリジルメチル、フェネチル又はヒドロキシフェニルメチル基である化合物、【０１４４】
（２３）ピロロピリダジノン化合物が、
３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−メチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−シクロプロピル−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（２−シクロプロピル−８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロブタン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（７−ジフルオロメトキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、又は
３−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンである化合物等が挙げられる。【０１４５】
なお、本発明は、
（２４）上記の一般式（１）で表される化合物、（１）〜（１７）のいずれか１項に記載のピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、及び
（２５）医薬組成物が、呼吸器疾患及び／又は炎症性疾患の予防又は治療のための組成物である（２４）に記載の医薬組成物も提供する。【０１４６】
本発明において一般式（１）を有する好ましい化合物としては、表１〜表５の化合物を具体的に例示することができる。なお、表１に記載された化合物は一般式（１ａ）で示された構造を有し、表２に記載された化合物は一般式（１ｂ）で示された構造を有し、表３に記載された化合物は一般式（１ｃ）で示された構造を有し、表４に記載された化合物は一般式（１ｄ）で示された構造を有し、表５に記載された化合物は一般式（１ｅ）で示された構造を有する。【０１４７】
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【０１４８】
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【０１４９】
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【０１５０】
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【０１５１】
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【０１５２】
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【０１５３】
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【０１５４】
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【０１５５】
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【０１５６】
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【０１５７】
なお、上記各表における略語は以下の基を示す。
Me：メチル基、
Et：エチル基、
Pr：プロピル基、
Bu：ブチル基、
Pent：ペンチル基、
iPr：イソプロピル基、
iBu：イソブチル基、
sBu：ｓｅｃ−ブチル基、
tBu：ｔｅｒｔ−ブチル基、
cPr：シクロプロピル基、
cBu：シクロブチル基、
cPent：シクロペンチル基、
Ac：アセチル基、
cPr(1-OH)：１−ヒドロキシシクロプロピル基、
cBu(1-OH)：１−ヒドロキシシクロブチル基、
Ph：フェニル基、
2-F-Ph：２−フルオロフェニル基、
3-F-Ph：３−フルオロフェニル基、
4-F-Ph：４−フルオロフェニル基、
2,4-diF-Ph：２，４−ジフルオロフェニル基、
2,6-diF-Ph：２，６−ジフルオロフェニル基、
3,4-diF-Ph：３，４−ジフルオロフェニル基、
2-Cl-Ph：２−クロロフェニル基、
3-Cl-Ph：３−クロロフェニル基、
4-Cl-Ph：４−クロロフェニル基、
2,4-diCl-Ph：２，４−ジクロロフェニル基、
2,6-diCl-Ph：２，６−ジクロロフェニル基、
3,4-diCl-Ph：３，４−ジクロロフェニル基、
3-CN-Ph：３−シアノフェニル基、
4-CN-Ph：４−シアノフェニル基、
3-NO2-Ph：３−ニトロフェニル基、
4-NO2-Ph：４−ニトロフェニル基、
3-COOH-Ph：３−カルボキシフェニル基、
4-COOH-Ph：４−カルボキシフェニル基、
3-CF3-Ph：３−トリフルオロメチルフェニル基、
4-CF3-Ph：４−トリフルオロメチルフェニル基、
3-C(OH)(Me)2-Ph：３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル基、
4-C(OH)(Me)2-Ph：４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル基、
3-C(OH)(CF3)2-Ph：３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル基、
4-C(OH)(CF3)2-Ph：４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）フェニル基、
3-C(COOH)(Me)2-Ph：３−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル基、
4-C(COOH)(Me)2-Ph：４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）フェニル基、
3-OMe-Ph：３−メトキシフェニル基、
4-OMe-Ph：４−メトキシフェニル基、
3-OEt-Ph：３−エトキシフェニル基、
4-OEt-Ph：４−エトキシフェニル基、
3-COOMe-Ph：３−メトキシカルボニルフェニル基、
4-COOMe-Ph：４−メトキシカルボニルフェニル基、
3-COOEt-Ph：３−エトキシカルボニルフェニル基、
4-COOEt-Ph：４−エトキシカルボニルフェニル基、
Th-2-yl：２−チエニル基、
4-CN-Th-2-yl：４−シアノ−２−チエニル基、
5-CN-Th-2-yl：５−シアノ−２−チエニル基、
4-COOH-Th-2-yl：４−カルボキシ−２−チエニル基、
5-COOH-Th-2-yl：５−カルボキシ−２−チエニル基、
4-Me-Th-2-yl：４−メチル−２−チエニル基、
5-Me-Th-2-yl：５−メチル−２−チエニル基、
4-CF3-Th-2-yl：４−トリフルオロメチル−２−チエニル基、
5-CF3-Th-2-yl：５−トリフルオロメチル−２−チエニル基、
4-C(OH)(Me)2-Th-2-yl：４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル基、
5-C(OH)(Me)2-Th-2-yl：５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル基、
4-C(OH)(CF3)2-Th-2-yl：４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル基、
5-C(OH)(CF3)2-Th-2-yl：５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−チエニル基、
4-C(COOH)(Me)2-Th-2-yl：４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル基、
5-C(COOH)(Me)2-Th-2-yl：５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−チエニル基、
Th-3-yl：３−チエニル基、
4-CN-Th-3-yl：４−シアノ−３−チエニル基、
5-CN-Th-3-yl：５−シアノ−３−チエニル基、
4-COOH-Th-3-yl：４−カルボキシ−３−チエニル基、
5-COOH-Th-3-yl：５−カルボキシ−３−チエニル基、
4-Me-Th-3-yl：４−メチル−３−チエニル基、
5-Me-Th-3-yl：５−メチル−３−チエニル基、
4-CF3-Th-3-yl：４−トリフルオロメチル−３−チエニル基、
5-CF3-Th-3-yl：５−トリフルオロメチル−３−チエニル基、
5-Et-Th-3-yl：５−エチル−３−チエニル基、
5-C(OH)(Me)2-Th-3-yl：５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル基、
5-C(OH)(CF3)2-Th-3-yl：５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−チエニル基、
5-C(COOH)(Me)2-Th-3-yl：５−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−チエニル基、
5-COOMe-Th-3-yl：５−メトキシカルボニル−３−チエニル基、
Thz-4-yl：４−チアゾリル基、
2-CN-Thz-4-yl：２−シアノ−４−チアゾリル基、
2-COOH-Thz-4-yl：２−カルボキシ−４−チアゾリル基、
2-Me-Thz-4-yl：２−メチル−４−チアゾリル基、
2-Et-Thz-4-yl：２−エチル−４−チアゾリル基、
2-Pr-Thz-4-yl：２−プロピル−４−チアゾリル基、
2-iPr-Thz-4-yl：２−イソプロピル−４−チアゾリル基、
2-CF3-Thz-4-yl：２−トリフルオロメチル−４−チアゾリル基、
2-C(OH)(Me)2-Thz-4-yl：２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル基、
2-C(OH)(CF3)2-Thz-4-yl：２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−チアゾリル基、
2-C(COOH)(Me)2-Thz-4-yl：２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−チアゾリル基、
2-COOMe-Thz-4-yl：２−メトキシカルボニル−４−チアゾリル基、
Thz-5-yl：５−チアゾリル基、
2-CN-Thz-5-yl：２−シアノ−５−チアゾリル基、
2-COOH-Thz-5-yl：２−カルボキシ−５−チアゾリル基、
2-Me-Thz-5-yl：２−メチル−５−チアゾリル基、
2-Et-Thz-5-yl：２−エチル−５−チアゾリル基、
2-CF3-Thz-5-yl：２−トリフルオロメチル−５−チアゾリル基、
2-C(OH)(Me)2-Thz-5-yl：２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル基、
2-C(OH)(CF3)2-Thz-5-yl：２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−５−チアゾリル基、
2-C(COOH)(Me)2-Thz-5-yl：２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−５−チアゾリル基、
2-COOMe-Thz-5-yl：２−メトキシカルボニル−５−チアゾリル基、
2-COOEt-Thz-5-yl：２−エトキシカルボニル−５−チアゾリル基、
2-COOPr-Thz-5-yl：２−プロポキシカルボニル−５−チアゾリル基、
2-COOiPr-Thz-5-yl：２−イソプロポキシカルボニル−５−チアゾリル基、
Pyz-4-yl：４−ピラゾリル基、
6-CN-Py-2-yl：６−シアノ−２−ピリジル基、
6-COOH-Py-2-yl：６−カルボキシ−２−ピリジル基、
6-CF3-Py-2-yl：６−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、
6-OMe-Py-2-yl：６−メトキシ−２−ピリジル基、
6-OEt-Py-2-yl：６−エトキシ−２−ピリジル基、
6-COOMe-Py-2-yl：６−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、
6-COOEt-Py-2-yl：６−エトキシカルボニル−２−ピリジル基、
6-C(OH)(Me)2-Py-2-yl：６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基、
6-C(OH)(CF3)2-Py-2-yl：６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−２−ピリジル基、
6-C(COOH)(Me)2-Py-2-yl：６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基、
6-CN-Py-3-yl：６−シアノ−３−ピリジル基、
6-COOH-Py-3-yl：６−カルボキシ−３−ピリジル基、
6-CF3-Py-3-yl：６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、
6-OMe-Py-3-yl：６−メトキシ−３−ピリジル基、
6-OEt-Py-3-yl：６−エトキシ−３−ピリジル基、
6-COOMe-Py-3-yl： ６−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、
6-COOEt-Py-3-yl：６−エトキシカルボニル−３−ピリジル基、
6-C(OH)(Me)2-Py-3-yl：６−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル基、
6-C(OH)(CF3)2-Py-3-yl：６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル基、
6-C(COOH)(Me)2-Py-3-yl：６−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル基、
2-CN-Py-3-yl：２−シアノ−３−ピリジル基、
2-COOH-Py-3-yl：２−カルボキシ−３−ピリジル基、
2-CF3-Py-3-yl：２−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、
2-OMe-Py-3-yl：２−メトキシ−３−ピリジル基、
2-OEt-Py-3-yl：２−エトキシ−３−ピリジル基、
2-OPr-Py-3-yl：２−プロポキシ−３−ピリジル基、
2-COOMe-Py-3-yl：２−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、
2-COOEt-Py-3-yl：２−エトキシカルボニル−３−ピリジル基、
2-COOPr-Py-3-yl：２−プロポキシカルボニル−３−ピリジル基、
2-C(OH)(Me)2-Py-3-yl：２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル基、
2-C(OH)(CF3)2-Py-3-yl：２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−３−ピリジル基、
2-C(COOH)(Me)2-Py-3-yl：２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−３−ピリジル基、
2-CN-Py-4-yl：２−シアノ−４−ピリジル基、
2-COOH-Py-4-yl：２−カルボキシ−４−ピリジル基、
2-CF3-Py-4-yl：２−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、
2-OMe-Py-4-yl：２−メトキシ−４−ピリジル基、
2-OEt-Py-4-yl：２−エトキシ−４−ピリジル基、
2-OPr-Py-4-yl：２−プロポキシ−４−ピリジル基、
2-COOMe-Py-4-yl：２−メトキシカルボニル−４−ピリジル基、
2-COOEt-Py-4-yl：２−エトキシカルボニル−４−ピリジル基、
2-C(OH)(Me)2-Py-4-yl：２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル基、
2-C(OH)(CF3)2-Py-4-yl：２−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）−４−ピリジル基、
2-C(COOH)(Me)2-Py-4-yl：２−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）−４−ピリジル基、
Bn：ベンジル基、
2-F-Bn：２−フルオロベンジル基、
3-F-Bn：３−フルオロベンジル基、
4-F-Bn：４−フルオロベンジル基、
2,4-diF-Bn：２，４−ジフルオロベンジル基、
3,4-diF-Bn：３，４−ジフルオロベンジル基、
2-Cl-Bn：２−クロロベンジル基、
3-Cl-Bn：３−クロロベンジル基、
4-Cl-Bn：４−クロロベンジル基、
2,4-diCl-Bn：２，４−ジクロロベンジル基、
3,4-diCl-Bn：３，４−ジクロロベンジル基、
2-CN-Bn：２−シアノベンジル基、
3-CN-Bn：３−シアノベンジル基、
4-CN-Bn：４−シアノベンジル基、
3-NO2-Bn：３−ニトロベンジル基、
3-COOH-Bn：３−カルボキシベンジル基、
4-COOH-Bn：４−カルボキシベンジル基、
3-CF3-Bn：３−トリフルオロメチルベンジル基、
4-CF3-Bn：４−トリフルオロメチルベンジル基、
3-C(OH)(Me)2-Bn：３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル基、
4-C(OH)(Me)2-Bn：４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンジル基、
3-C(OH)(CF3)2-Bn：３−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル基、
4-C(OH)(CF3)2-Bn：４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンジル基、
4-C(COOH)(Me)2-Bn：４−（１−カルボキシ−１−メチルエチル）ベンジル基、
3-OMe-Bn：３−メトキシベンジル基、
4-OMe-Bn：４−メトキシベンジル基、
3-COOMe-Bn：３−メトキシカルボニルベンジル基、又は
4-COOMe-Bn：４−メトキシカルボニルベンジル基。【０１５８】
上記表において、更に好ましくは、化合物番号１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１４、１−１５、１−１６、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４６、１−４７、１−４８、１−５０、１−５１、１−５２、１−５６、１−６０、１−６１、１−６６、１−７０、１−７１、１−７８、１−７９、１−８６、１−８７、１−９０、１−１０２、１−１１２、１−１２３、１−１２４、１−１３１、１−１３２、１−１３９、１−１４０、１−１４７、１−１５５、１−１５６、１−１６３、１−１６４、１−１６７、１−１６８、１−１７７、１−１７８、１−１８２、１−１８３、１−１９２、１−１９３、１−１９７、１−２０７、１−２０８、１−２０９、１−２１０、１−２１１、１−２１２、１−２１３、１−２１４、１−２１５、１−２１６、１−２１７、１−２１８、１−２１９、１−２２０、１−２２１、１−２２４、１−２２５、１−２２６、１−２３０、１−２３１、１−２３２、１−２３３、１−２３６、１−２３７、１−２３８、１−２４１、１−２４２、１−２４５、１−２４６、１−２４７、１−２４８、１−２４９、１−２５２、１−２５４、１−２５９、１−２６１、１−２６３、１−２６５、１−２６８、１−２６９、１−２７２、１−２７３、１−２７５、１−２８０、１−２８２、１−２８４、１−２８６、１−２８８、１−２９５、１−２９７、１−２９９、１−３０１、１−３０３、１−３０９、１−３１０、１−３１１、１−３１２、１−３１６、１−３１７、１−３１８、１−３２１、１−３２２、１−３２３、１−３２４、１−３２６、１−３２７、１−３２８、１−３３４、１−３３５、１−３３６、１−３３７、１−３３８、１−３４２、１−３４３、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３４８、１−３５２、１−３５３、１−３５５、１−３５６、１−３５７、１−３５８、１−３６４、１−３６５、１−３６７、１−３７８、１−３７９、１−３８０、１−３８１、１−３８２、１−３８３、１−３８４、１−３８５、１−３８６、１−３８７、１−３８８、１−３８９、１−３９０、１−３９１、１−３９２、１−３９３、１−３９４、１−３９５、１−３９６、１−４０３、１−４０４、１−４０６、１−４０７、１−４０８、１−４１０、１−４１４、１−４１５、１−４１６、１−４１８、１−４２１、１−４２２、１−４２３、１−４２６、１−４２７、１−４２９、１−４３０、１−４３３、１−４３４、１−４３６、１−４３７、１−４３９、１−４４０、１−４４１、１−４４２、１−４４３、１−４４５、１−４４６、１−４４７、１−４４８、１−４４９、１−４５１、１−４５２、１−４５３、１−４５４、１−４５５、１−４５７、１−４５８、１−４５９、１−４６０、１−４６１、１−４６２、１−４６３、１−４６４、１−４６５、１−４６８、１−４７０、１−４７２、１−４７４、１−４７６、１−４７７、１−４７９、１−４８１、１−４８２、１−４８３、１−４８４、１−４８５、１−４８６、１−４８７、１−４８８、１−４８９、１−４９０、１−４９１、１−４９２、１−４９３、１−４９５、１−４９６、１−４９８、１−４９９、１−５００、１−５０３、１−５０４、１−５０６、１−５０９、１−５１０、１−５１１、１−５１２、１−５１３、１−５１４、１−５１５、１−５１６、１−５１７、１−５１８、１−５１９、１−５２０、１−５２１、１−５２２、１−５２４、１−５２８、１−５２９、１−５３２、１−５３４、１−５３６、１−５３７、１−５３８、１−５３９、１−５４０、１−５４５、１−５４６、１−５４７、１−５５１、１−５５３、１−５５４、１−５５５、１−５５６、１−５５８、１−５６３、１−５６８、１−５７５、１−５８２、１−５８６、１−５９２、１−５９８、１−６０１、１−６０２、１−６０３、１−６０４、１−６０５、１−６０７、１−６０９、１−６１０、１−６１１、１−６１４、１−６１６、１−６２０、１−６２４、１−６２５、１−６２７、１−６２８、１−６３１、１−６３２、１−６３５、１−６４０、１−６４５、１−６５０、１−６５３、１−６５４、１−６５５、１−６５６、１−６５８、１−６６２、１−６６３、１−６６４、１−６６６、１−６６７、１−６６８、１−６６９、１−６７０、１−６７１、１−６７２、１−６７３、１−６７４、１−６７５、１−６７６、１−６７７、１−６７９、１−６８０、１−６８２、１−６８３、１−６８４、１−６８７、１−６８８、１−６９０、１−６９３、１−６９４、１−６９５、１−６９６、１−６９７、１−６９８、１−６９９、１−７００、１−７０１、１−７０２、１−７０３、１−７０４、１−７０５、１−７０６、１−７０７、１−７１２、１−７１３、１−７１６、１−７１８、１−７２０、１−７２１、１−７２２、１−７２３、１−７２４、１−７２９、１−７３０、１−７３１、１−７３５、１−７３７、１−７３８、１−７３９、１−７４０、１−７４２、１−７４７、１−７５２、１−７５９、１−７６６、１−７７０、１−７７６、１−７８２、１−７８５、１−７８６、１−７８７、１−７８８、１−７８９、１−７９１、１−７９３、１−７９４、１−７９５、１−７９８、１−８００、１−８０４、１−８０８、１−８０９、１−８１１、１−８１２、１−８１５、１−８１６、１−８１９、１−８２４、１−８２９、１−８３４、１−８３７、１−８３８、１−８３９、１−８４０、１−８４２、１−８４６、１−８４７、１−８４８、１−８５０、１−８５１、１−８５２、１−８５４、１−８５６、１−８５７、１−８６２、１−８６３、１−８６４、１−８６５、１−８６８、１−８７０、１−８７３、１−８８０、１−８８３、１−８８７、１−８９０、１−８９４、１−８９５、１−８９６、１−８９７、１−８９８、１−９０１、１−９０６、１−９０７、１−９１３、１−９１５、１−９１６、１−９１７、１−９１８、１−９１９、１−９２０、１−９２１、１−９２２、１−９２３、１−９２４、１−９２５、１−９２６、１−９２７、１−９２９、１−９３０、１−９３２、１−９３３、１−９３４、１−９３７、１−９３８、１−９４０、１−９４３、１−９４４、１−９４５、１−９４６、１−９４７、１−９４８、１−９４９、１−９５０、１−９５１、１−９５２、１−９５３、１−９５４、１−９５５、１−９５６、１−９５７、１−９６２、１−９６３、１−９６６、１−９６８、１−９７０、１−９７１、１−９７２、１−９７３、１−９７４、１−９７９、１−９８０、１−９８１、１−９８５、１−９８７、１−９８８、１−９８９、１−９９０、１−９９２、１−９９７、１−１００２、１−１００９、１−１０１６、１−１０２０、１−１０２６、１−１０３２、１−１０３５、１−１０３６、１−１０３７、１−１０３８、１−１０３９、１−１０４１、１−１０４３、１−１０４４、１−１０４５、１−１０４８、１−１０５０、１−１０５４、１−１０５８、１−１０５９、１−１０６１、１−１０６２、１−１０６５、１−１０６６、１−１０６９、１−１０７４、１−１０７９、１−１０８４、１−１０８７、１−１０８８、１−１０８９、１−１０９０、１−１０９２、１−１０９６、１−１０９７、１−１０９８、１−１１００、１−１１０１、１−１１０２、１−１１０３、１−１１０４、１−１１０５、１−１１０６、１−１１０７、１−１１０８、１−１１１５、１−１１２０、１−１１２２、１−１１２４、１−１１２６、１−１１２７、１−１１２８、１−１１２９、１−１１３０、１−１１３１、１−１１４１、１−１１４４、１−１１５６、１−１１６０、１−１１６１、１−１１６２、１−１１６３、１−１１６６、１−１１６７、１−１１６８、１−１１７８、１−１１７９、１−１１８２、１−１１８７、１−１１９１、１−１１９３、１−１１９７、１−１１９８、１−１２０２、１−１２０３、１−１２０４、１−１２０５、１−１２０８、１−１２１２、１−１２１３、１−１２２４、１−１２２７、１−１２３０、１−１２３１、１−１２３４、１−１２３６、１−１２３７、１−１２３８、１−１２４１、１−１２４５、１−１２４６、１−１２５６、１−１２６０、１−１２６３、１−１２６４、１−１２６７、１−１２６９、１−１２７０、１−１２７１、１−１２７４、１−１２７８、１−１２７９、１−１２８９、１−１２９９、１−１３０９、１−１３１９、２−１、２−２、２−３、２−４、２−５、２−６、２−７、２−８、２−９、２−１０、２−１１、２−１２、２−１４、２−１５、２−１７、２−１８、２−１９、２−２２、２−２３、２−２５、２−２８、２−２９、２−３０、２−３１、２−３２、２−３３、２−３４、２−３５、２−３６、２−３７、２−３８、２−３９、２−４０、２−４１、２−４３、２−４７、２−４８、２−５１、２−５３、２−５５、２−５６、２−５７、２−５８、２−５９、２−６４、２−６５、２−６６、２−７０、２−７２、２−７３、２−７４、２−７５、２−７７、２−８２、２−８７、２−９４、２−１０１、２−１０５、２−１１１、２−１１７、２−１２０、２−１２１、２−１２２、２−１２３、２−１２４、２−１２６、２−１２８、２−１２９、２−１３０、２−１３３、２−１３５、２−１３９、２−１４３、２−１４４、２−１４６、２−１４７、２−１５０、２−１５１、２−１５５、２−１５９、２−１６４、２−１６９、２−１７２、２−１７３、２−１７４、２−１７５、２−１７７、２−１８１、２−１８２、２−１８３、２−１８５、２−１８６、２−１８７、２−１８８、２−１８９、２−１９０、２−１９１、２−１９２、２−１９３、２−１９８、２−２００、２−２０５、２−２０７、２−２０９、２−２１１、２−２１２、２−２１３、２−２１４、２−２１５、２−２１６、２−２２６、２−２２９、２−２４１、２−２４５、２−２４６、２−２４７、２−２４８、２−２５１、２−２５２、２−２５３、２−２６３、２−２６４、２−２６７、２−２７２、３−１、３−２、３−３、３−４、３−５、３−６、３−７、３−８、３−９、３−１０、３−１１、３−１２、３−１４、３−１５、３−１７、３−１８、３−１９、３−２２、３−２３、３−２５、３−２８、３−２９、３−３０、３−３１、３−３２、３−３３、３−３４、３−３５、３−３６、３−３７、３−３８、３−３９、３−４０、３−４１、３−４２、３−４７、３−４８、３−５１、３−５３、３−５５、３−５６、３−５７、３−５８、３−５９、３−６４、３−６５、３−６６、３−７０、３−７２、３−７３、３−７４、３−７５、３−７７、３−８２、３−８７、３−９４、３−１０１、３−１０５、３−１１１、３−１１７、３−１２０、３−１２１、３−１２２、３−１２３、３−１２４、３−１２６、３−１２８、３−１２９、３−１３０、３−１３３、３−１３５、３−１３９、３−１４３、３−１４４、３−１４６、３−１４７、３−１５０、３−１５１、３−１５４、３−１５９、３−１６４、３−１６９、３−１７２、３−１７３、３−１７４、３−１７５、３−１７７、３−１８１、３−１８２、３−１８３、３−１８５、３−１８６、３−１８７、３−１８８、３−１８９、３−１９０、３−１９１、３−１９２、３−１９３、３−１９８、３−２００、３−２０５、３−２０７、３−２０９、３−２１１、３−２１２、３−２１３、３−２１４、３−２１５、３−２１６、３−２２６、３−２２９、３−２４１、３−２４５、３−２４６、３−２４７、３−２４８、３−２５１、３−２５２、３−２５３、３−２６３、３−２６４、３−２６７、３−２７２、４−１、４−２、４−８、４−１２、４−１３、４−１４、４−１５、４−１６、４−１９、４−２３、４−２４、４−３１、４−３３、４−３４、４−３５、４−４１、４−４５、４−４６、４−４７、４−４８、４−４９、４−５２、４−５６、４−５７、４−６４、４−６６、４−６７、４−６８、
４−７４、４−７８、４−７９、４−８０、４−８１、４−８２、４−８５、４−８９、４−９０、４−９７、４−９９、４−１０７、４−１０８、４−１１０、４−１１１、４−１１３、４−１１４、４−１１５、４−１１８、４−１２２、４−１２３、４−１３０、４−１４０、４−１４１、４−１４４、４−１４６、４−１４７、４−１４８、４−１５１、４−１５５、４−１５６、４−１６３、４−１７３、４−１７４、４−１７６、４−１７７、４−１７８、４−１７９、４−１８０、４−１８１、４−１８４、４−１８９、４−１９６、５−１、５−２、５−８、５−１１、５−１２、５−１３、５−１４、５−１５、５−１６、５−１９、５−２３、５−２４、５−３１、５−３３、５−３４、５−３５、５−４１、５−４５、５−４６、５−４７、５−４８、５−４９、５−５２、５−５６、５−５７、５−６４、５−６６、５−６７、５−６８、５−７４、５−７８、５−７９、５−８０、５−８１、５−８２、５−８５、５−８９、５−９０、５−９７、５−９９、５−１０７、５−１０８、５−１１０、５−１１１、５−１１３、５−１１４、５−１１５、５−１１８、５−１２２、５−１２３、５−１３０、５−１４０、５−１４１、５−１４４、５−１４６、５−１４７、５−１４８、５−１５１、５−１５５、５−１５６、５−１６３、５−１６６、５−１６７、５−１７３、５−１７４、５−１７６、５−１７７、５−１７８、５−１７９、５−１８０、５−１８１、５−１８４、５−１８８、５−１８９、５−１９６の化合物であり、【０１５９】
更により好ましくは、化合物番号１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１２、１−２９、１−３０、１−３２、１−３３、１−３８、１−５０、１−５１、１−６０、１−６１、１−７０、１−７８、１−８６、１−８７、１−９０、１−１０２、１−１１２、１−１３９、１−１５５、１−１６３、１−１６７、１−１７７、１−１８２、１−１９２、１−１９７、１−２０７、１−２０８、１−２１０、１−２１６、１−２２６、１−２３０、１−２３１、１−２３２、１−２３３、１−２３６、１−２３７、１−２４５、１−２４６、１−２４７、１−２４８、１−２５２、１−２５４、１−２５９、１−２６５、１−２６８、１−２６９、１−２７３、１−２８０、１−２８６、１−２９５、１−３０１、１−３０９、１−３１２、１−３２１、１−３２４、１−３３４、１−３３５、１−３４５、１−３５５、１−３６７、１−３７８、１−３７９、１−３８０、１−３８１、１−３８９、１−３９０、１−３９３、１−３９４、１−４０３、１−４０６、１−４１４、１−４２１、１−４２９、１−４３６、１−４３９、１−４４２、１−４４５、１−４４８、１−４５１、１−４５４、１−４６０、１−４６１、１−４６２、１−４６３、１−４６４、１−４６８、１−４７６、１−４７７、１−４８１、１−４８２、１−４８３、１−４８４、１−４８５、１−４８６、１−４８７、１−４８８、１−４８９、１−４９０、１−４９６、１−４９９、１−５０９、１−５１１、１−５１３、１−５１５、１−５１６、１−５１７、１−５１９、１−５２０、１−５２２、１−５２８、１−５３８、１−５４５、１−５４６、１−５５８、１−５６３、１−５６８、１−５７５、１−５８２、１−５８６、１−５９２、１−６０２、１−６０３、１−６１６、１−６２０、１−６３５、１−６４０、１−６４５、１−６５３、１−６５４、１−６６２、１−６６６、１−６６７、１−６６８、１−６６９、１−６７０、１−６７１、１−６７２、１−６７３、１−６７４、１−６８３、１−６９５、１−６９９、１−７００、１−７０１、１−７０３、１−７０４、１−７２９、１−７３０、１−７３１、１−７８５、１−７８６、１−７８７、１−７８８、１−８１９、１−８２４、１−８２９、１−８３７、１−８５０、１−８５１、１−８５２、１−８５６、１−８５７、１−８６２、１−８６３、１−８６４、１−８６５、１−８６８、１−８７０、１−８７３、１−８８３、１−８９０、１−８９５、１−８９６、１−８９７、１−８９８、１−９０１、１−９０６、１−９１６、１−９１７、１−９１８、１−９２３、１−９３０、１−９３３、１−９４３、１−９４５、１−９４７、１−９４９、１−９５０、１−９５１、１−９５３、１−９５４、１−９５６、１−９７２、１−９７９、１−９９２、１−９９７、１−１０１６、１−１０２６、１−１０３２、１−１０３６、１−１０３７、１−１０３８、１−１０６９、１−１０７４、１−１０７９、１−１０８７、１−１０８８、１−１１０１、１−１１０３、１−１１０７、１−１１０８、１−１１１５、１−１１２０、１−１１２２、１−１１２４、１−１１２６、１−１１２７、１−１１２８、１−１１３１、１−１１４１、１−１１４４、１−１１５６、１−１１６０、１−１１６１、１−１１８２、１−１１９１、１−１１９３、１−１１９７、１−１１９８、１−１２０２、１−１２０３、１−１２０４、１−１２０５、１−１２０８、１−１２１２、１−１２１３、１−１２２４、１−１２２７、１−１２３０、１−１２３１、１−１２３４、１−１２３６、１−１２３７、１−１２３８、１−１２４１、１−１２４６、１−１２５６、１−１２６３、１−１２６４、１−１２６９、１−１２７０、１−１２７１、１−１２７４、１−１２７９、１−１２８９、１−１２９９、１−１３０９、１−１３１９、２−１、２−２、２−３、２−４、２−５、２−６、２−７、２−８、２−９、２−１５、２−１８、２−２８、２−３０、２−３２、２−３４、２−３５、２−３６、２−３８、２−３９、２−４１、２−４７、２−５７、２−６４、２−６５、２−６６、２−７７、２−８２、２−８７、２−９４、２−１０１、２−１０５、２−１１１、２−１２１、２−１２２、２−１３５、２−１３９、２−１５５、２−１５９、２−１６４、２−１７２、２−１７３、２−１８１、２−１８５、２−１８６、２−１８７、２−１８８、２−１８９、２−１９２、２−１９３、２−１９８、２−２００、２−２０５、２−２０７、２−２０９、２−２１１、２−２１２、２−２１３、２−２１５、２−２１６、２−２２６、２−２４５、２−２４６、２−２４７、２−２５１、２−２５２、２−２６３、２−２６４、２−２６７、３−１、３−２、３−３、３−８、３−９、３−１５、３−１８、３−２８、３−３０、３−３２、３−３４、３−３５、３−３６、３−３８、３−３９、３−４１、３−４７、３−５７、３−６４、３−６５、３−６６、３−７７、３−８２、３−８７、３−９４、３−１０１、３−１０５、３−１１１、３−１２０、３−１２１、３−１２２、３−１３５、３−１３９、３−１４３、３−１５４、３−１５９、３−１６４、３−１６９、３−１７２、３−１７７、３−１８５、３−１８８、３−１８９、３−１９２、３−１９３、３−１９８、３−２００、３−２０５、３−２０７、３−２０９、３−２１１、３−２１２、３−２１３、３−２１５、３−２１６、３−２２６、３−２２９、３−２４５、３−２４６、３−２４７、３−２６７、４−１、４−８、４−１４、４−１５、４−１６、４−２４、４−３５、４−４１、４−４５、４−４６、４−４７、４−４８、４−４９、４−５６、４−５７、４−６４、４−６８、４−７８、４−８０、４−８１、４−８２、４−８９、４−９９、４−１０７、４−１０８、４−１１３、４−１１４、４−１１５、４−１２２、４−１４０、４−１４１、４−１４４、４−１４６、４−１４７、４−１４８、４−１５１、４−１７６、４−１７９、４−１８０、４−１８１、４−１８４、４−１８９、５−１、５−８、５−１４、５−１５、５−１６、５−２４、５−３５、５−４１、５−４５、５−４６、５−４７、５−４８、５−４９、５−５６、５−５７、５−６４、５−６７、５−６８、５−７８、５−８０、５−８１、５−８２、５−８９、５−９９、５−１０７、５−１０８、５−１１３、５−１１４、５−１１５、５−１２２、５−１４０、５−１４１、５−１４４、５−１４６、５−１４７、５−１４８、５−１５１、５−１６６、５−１６７、５−１７６、５−１７９、５−１８０、５−１８１、５−１８４、５−１８９の化合物であり、【０１６０】
特に好ましくは、
化合物番号１−１：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−２：３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−３：３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−４：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−５：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−６：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−７：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−８：３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−９：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−１０：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ペンチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−１２：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヘキシル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−３２：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−５０：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−５１：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−６０：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−６１：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−エトキシエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−８６：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロポキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−９０：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−１０２：３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−１１２：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−１９７：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ジメチルアミノメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−２０７：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−２０８：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−２１６：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−シクロプロピルエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−２２０：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−プロぺニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−２３１：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−２３２：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−プロピニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−２３３：３−（２−ブチニル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−２３６：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−メチル−２−ペンチニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−２３７：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−ヒドロキシ−２−プロペニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−２４５：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−３３４：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−ピラゾリル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−３７８：３−ベンジル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−３７９：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−３８０：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（３−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−３８１：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−３８９：３−（２−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−３９０：３−（３−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−３９３：３−（３−カルボキシベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−４３９：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−２−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−４４５：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−３−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−４６０：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェネチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−４７６：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシフェニルメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−４８２：２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−４８３：３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−４８６：２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−５４５：２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−６６６：２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−６６７：３−クロロ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−６６８：３−ブロモ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−８５０：２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−８５１：３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−８５２：３−ブロモ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−８７０：２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−９１７：３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−９１８：３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−９２３：３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−１１０１：３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−１１９１：３−クロロ−２−（３−イソプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−１２２４：３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−１２５６：２−（３−シクロペントキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−１２８９：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−１２９９：３−（ｓｅｃ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−１３０９：３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号１−１３１９：２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−エチルプロポキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号２−２：３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号２−４：２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−メチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号２−５：２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号２−３８：３−シクロプロピル−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号３−１：２−（２−シクロプロピル−８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号４−３５：３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロブタン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号４−６８：３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号５−６７：２−（７−ジフルオロメトキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
化合物番号５−１６６：２−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、又は
化合物番号５−１６７：３−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンである。【０１６１】
本発明の一般式（１）で表わされるピロロピリダジノン化合物又はその薬理上許容される塩は、溶解性、経口吸収性、血中濃度、代謝安定性、組織移行性、バイオアベイラビリティー（bioavailability; BA）、in vitro活性、in vivo活性、薬効発現の早さ、薬効の持続性、物理的安定性、薬物相互作用、毒性等の点で優れた性質を有し、また、優れたＰＤＥ４阻害活性を示し、又、嘔吐等の副作用の発現が少ないことから、本発明により、ＰＤＥ４が関与する呼吸器疾患（例えば、気管支喘息（アトピー性喘息を含む）、ＣＯＰＤ、慢性気管支炎、肺炎性疾患、成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）等）の予防・治療剤（特に気管支喘息及びＣＯＰＤの予防・治療薬として期待できる。）として有用である。
更に、本発明化合物（１）は、ＰＤＥ４の関与が知られているその他の疾患、例えば、サイトカイン（ＩＬ−１、ＩＬ−４、ＩＬ−６及びＴＮＦ（腫瘍壊死因子））等の関与する疾患（例えば、慢性関節リウマチ、潰瘍性大腸炎、クローン病、敗血症、敗血症性ショック、内毒素性ショック、グラム陰性菌性敗血症、トキシックショック症候群、腎炎、肝炎、感染（細菌及びウイルス）、循環不全（心不全、動脈硬化、心筋梗塞、脳卒中）等）等の予防・治療薬としても有用である。【０１６２】
本発明のピロロピリダジノン化合物は、以下の方法により製造することができる。
［製法１］【０１６３】
2007081030.tif 000065
【０１６４】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同意義を示し、Ｒ５は、４−メトキシベンジル基、メトキシメチル（以下ＭＯＭと略す）基、メトキシエトキシメチル（以下ＭＥＭと略す）基、ベンジルオキシメチル（以下ＢＯＭと略す）基、２−トリメチルシリルエトキシメチル（以下ＳＥＭと略す）基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（以下ＢＯＣと略す）基又はテトラヒドロピラニル（以下ＴＨＰと略す）基を示し、Ｒ６は、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、ＭＯＭ基、ＭＥＭ基、ＢＯＭ基、ＳＥＭ基、ＢＯＣ基又はＴＨＰ基を示し、Ｒ５’は、ＳＥＭ基又はＢＯＭ基（但しＲ５’がＢＯＭ基の場合、Ｒ６はＢＯＭ基ではない）を示し、Ｒ５”は、ＢＯＭ基を示し、Ｒ６’は、ＭＯＭ基、ＭＥＭ基、ＢＯＭ基、ＳＥＭ基、ＢＯＣ基又はＴＨＰ基を示し、Ｘは塩素、臭素又はヨウ素原子を示し、Ｚはジヒドロキシボリル基又は４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル基等のボロン酸エステル基を示す。【０１６５】
製法１は、ピロロピリダジノン化合物（３）とボロン酸化合物（４）とを反応させて、中間体化合物（２）を製造し、次いで、２つの保護基を同時又は段階的に除去することで、本発明の化合物（１）を製造する方法である。【０１６６】
［工程１Ａ］
工程１Ａは、いわゆる鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）反応であり、不活性溶媒中、不活性気体雰囲気下、塩基又はフッ化物（但し、Ｒ５がＳＥＭ基の場合は塩基が好ましい。）のいずれかとパラジウム触媒の存在下、化合物（３）と化合物（４）とを反応させて、化合物（２）を製造する工程である。
使用されるパラジウム触媒としては、例えば、パラジウム−活性炭素若しくはパラジウム黒等の金属パラジウム類；テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム若しくはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等の有機パラジウム錯体；又は塩化パラジウム若しくは酢酸パラジウム等のパラジウム塩類等が挙げられ、好ましくは、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又は酢酸パラジウムである。触媒としてのパラジウムの使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常、０．０００１乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．００５乃至０．３倍モル量である。【０１６７】
なお、触媒としてトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、塩化パラジウム又は酢酸パラジウムを用いる場合は、特に有機ホスフィン化合物を共存させることが好ましい。
使用される有機ホスフィン化合物としては、例えば、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ブチルジ−１−アダマンチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又は１，２，３，４，５−ペンタフェニル−１’−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン等が挙げられ、好ましくは、トリシクロヘキシルホスフィン、ブチル−ジ−１−アダマンチルホスフィン、トリフェニルホスフィン又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルである。有機ホスフィン化合物の使用量は、パラジウム１モルに対して、通常、１乃至３倍モル量であり、好ましくは、１．５乃至２．５倍モル量である。【０１６８】
使用される塩基又はフッ化物としては、例えば、酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；リン酸ナトリウム若しくはリン酸カリウム等のアルカリ金属リン酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム若しくは水酸化テトラブチルアンモニウム等の四級アンモニウム水酸化物；又はフッ化セシウム、フッ化テトラメチルアンモニウム、フッ化テトラエチルアンモニウム若しくはフッ化テトラブチルアンモニウム等のフッ化物等が挙げられ、好ましくは、炭酸ナトリウム又はリン酸カリウムである。塩基又はフッ化物の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、２乃至５倍モル量である。
使用される不活性気体としては、例えば、窒素、ヘリウム又はアルゴンガス等が挙げられる。【０１６９】
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料、触媒及び塩基（又はフッ化物）をある程度溶解する溶媒であれば、特に限定されないが、例えば、ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、トルエン、トルエン−エタノール−水混合溶媒又はトルエン−水混合溶媒である。
化合物（４）の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常、１乃至３倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、５０℃乃至１５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４０時間であり、好ましくは、１時間乃至４８時間である。【０１７０】
工程１Ｂ、（工程１Ｂ１１−工程１Ｂ１２）及び（工程１Ｂ２１−工程１Ｂ２２）は、いずれも、化合物（２）から、保護基を除去して本発明の化合物（１）を製造する工程である。
（Ａ）工程１Ｂは、化合物（２）から、保護基であるＲ５及びＲ６を同時に除去して、本発明の化合物（１）を製造する工程である。
（Ｂ）（工程１Ｂ１１−工程１Ｂ１２）及び（工程１Ｂ２１−工程１Ｂ２２）は、保護基であるＲ５’及びＲ６’、並びにＲ６”及びＲ５”をそれぞれ段階的に除去して、本発明の化合物（１）を製造する工程である。【０１７１】
［工程１Ｂ］
工程１Ｂにおいて、Ｒ５及びＲ６を同時に除去するためには、適切なＲ５及びＲ６の組み合せが必要であり、それぞれの組み合せのもと、酸性条件下での処理、水素化分解条件下での処理又は特定の条件のフッ化物処理条件下での処理により行われる。
酸性条件下で除去するためのＲ５及びＲ６の組み合せとしては、Ｒ５及びＲ６が共に４−メトキシベンジル基、ＭＯＭ基、ＭＥＭ基、ＢＯＭ基、ＳＥＭ基、ＢＯＣ基又はＴＨＰ基である組み合せが適切である。
水素化分解条件下で除去するためのＲ５及びＲ６の組み合せとしては、Ｒ５がＢＯＭ基であり、且つＲ６がベンジル基又はＢＯＭ基である組み合せが適切である。
特定の条件のフッ化物処理条件下で除去するためには、Ｒ５及びＲ６が共にＳＥＭ基である組み合せが適切であり、例えば、不活性溶媒中、反応温度としては８０℃以上であるという特定の反応条件下で行われる必要がある。【０１７２】
工程１Ｂが酸性条件下で行われる場合は、不活性溶媒中、酸又はルイス酸で処理することにより実施される。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸若しくはトリフルオロ酢酸等の有機酸類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、メタノール、エタノール又は１，４−ジオキサンである。
使用される酸又はルイス酸としては、例えば、塩化水素ガス、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸又は三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等が挙げられ、好ましくは、塩化水素ガス又は塩酸である。
酸の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常、１０乃至２０００倍モル量であり、好ましくは、３０乃至３００倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、１５℃乃至１５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４０時間であり、好ましくは、１乃至４８時間である。【０１７３】
工程１Ｂが水素化分解条件下で行われる場合（化合物のＲ５がＢＯＭ基で、且つＲ６がベンジル基又はＢＯＭ基の場合）は、不活性溶媒中、触媒存在下に行われる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸若しくはトリフルオロ酢酸等の有機酸類；ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、メタノール又はエタノールである。
使用される触媒は、例えば、パラジウム−活性炭素、白金−活性炭素、白金黒、ロジウム−活性炭素又はラネーニッケル等が挙げられ、好ましくは、パラジウム−活性炭素又はラネーニッケルである。触媒の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常、０．０００５乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．０１乃至０．１倍モル量である。
なお、反応を促進するための添加物として酸を加えてもよい。
使用される酸としては、例えば、塩化水素ガス、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸等が挙げられ、好ましくは、塩酸、臭化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸である。酸の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常、０．５乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
水素化分解反応における水素分圧は、通常、１気圧乃至１０気圧であり、好ましくは、１気圧乃至５気圧である。
反応温度は、原料、溶媒などの種類、使用量などによって異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、１５℃乃至８０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常１５分間乃至７２時間であり、好ましくは、３０分間乃至４８時間である。【０１７４】
工程１Ｂがフッ化物処理条件下で行われる場合（化合物のＲ５及びＲ６が、共にＳＥＭ基である場合）の特定の反応条件は、以下の通りである。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されず、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；又はジメチルスルホキシド等のスルホキシド類が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
使用されるフッ化物としては、例えば、フッ化テトラエチルアンモニウム又はフッ化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。フッ化物の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常、１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、５乃至１５倍モル量である。
反応を促進するために、例えば、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン又はエチレンジアミン等のアミン類を加えてもよい。アミン類の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常、１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、１乃至１５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、８０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、８０℃乃至１００℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常１５分間乃至７２時間であり、好ましくは、３０分間乃至４８時間である。【０１７５】
（工程１Ｂ１１−工程１Ｂ１２）は、先ずＲ５’、次いでＲ６の順序で保護基を除去する工程である。
（工程１Ｂ１１−工程１Ｂ１２）において、化合物（２’）から本発明の化合物（１）を製造するためには、Ｒ５’及びＲ６の適切な組み合せのもと、適切な反応条件を選択する必要がある。【０１７６】
［工程１Ｂ１１］
工程１Ｂ１１において、Ｒ５’を除去する処理法としては、
（処理１）Ｒ５’がＳＥＭ基の場合のフッ化物による処理、又は
（処理２）Ｒ５’がＢＯＭ基で、且つＲ６がＢＯＭ基以外の基である場合の水素化分解条件下での処理が適切である。【０１７７】
（処理１）
工程１Ｂ１１の、化合物（２’）（Ｒ５’がＳＥＭ基である場合）から化合物（５）を製造する工程は、不活性溶媒の存在下、フッ化物で処理することにより行われる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン又は１，２−ジメトキシエタンである。
使用されるフッ化物としては、フッ化テトラエチルアンモニウム又はフッ化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。フッ化物の使用量は、化合物（２’）１モルに対して、通常、１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、５乃至１５倍モル量である。
反応を促進するために、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン又はエチレンジアミン等のアミン誘導体を加えてもよい。
アミン誘導体の使用量は、化合物（２’）１モルに対して、通常、１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、５乃至１５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、１５℃乃至８０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４０時間であり、好ましくは、１乃至２４時間である。【０１７８】
（処理２）
工程１Ｂ１１の、化合物（２’）（Ｒ５がＢＯＭ基で、且つＲ６がＢＯＭ基以外の基である場合）から化合物（５）を製造する工程は、前記「工程１Ｂ」の水素化分解条件下での処理に準じて行うことができる。【０１７９】
［工程１Ｂ１２］
工程１Ｂ１２において、Ｒ６を除去する処理法としては、
（処理３）Ｒ６が４−メトキシベンジル基、ＭＯＭ基、ＭＥＭ基、ＢＯＭ基、ＳＥＭ基、ＢＯＣ基又はＴＨＰ基である場合の酸性条件下での処理、
（処理４）Ｒ６がベンジル基の場合の、強い水素化分解条件下での処理、又は
（処理５）Ｒ６がＳＥＭ基の場合のフッ化物による処理
が適切である。【０１８０】
（処理３）
工程１Ｂ１２の、化合物（５）から本発明の化合物（１）を製造する工程は、前記「工程１Ｂ」の酸性条件下での処理に準じて行うことができる。【０１８１】
（処理４）
工程１Ｂ１２の、化合物（５）から本発明の化合物（１）を製造する工程において、化合物（５）のＲ６がベンジル基の場合の、強い水素化分解条件とは、不活性溶媒として酢酸を用い、反応温度は、好ましくは、８０℃乃至１１０℃の範囲であり、反応時間は、反応温度等によって異なるが、好ましくは、６乃至４８時間である以外は、前記「工程１Ｂ」の水素化分解条件と同様の処理条件をいう。【０１８２】
（処理５）
工程１Ｂ１２の、Ｒ６がＳＥＭ基である化合物（５）から本発明の化合物（１）を製造する工程は、前記「工程１Ｂ１１」の（処理１）に準じて行うことができる。反応を促進するために、臭化リチウムを加えてもよい。
臭化リチウムの使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常、１乃至２０倍モル量であり、好ましくは、１乃至５倍モル量である。【０１８３】
（工程１Ｂ２１−工程１Ｂ２２）は、先ずＲ６’、次いでＲ５”の順序で保護基を除去する工程である。
（工程１Ｂ２１−工程１Ｂ２２）においても、化合物（２”）から本発明の化合物（１）を製造するためには、Ｒ５”及びＲ６”の適切な組み合せのもと、それぞれの工程で適切な反応条件を選択する必要がある。【０１８４】
［工程１Ｂ２１］
工程１Ｂ２１において、Ｒ６’を除去する処理法としては、
（処理６）Ｒ５”がＢＯＭ基で、且つＲ６’がＭＯＭ基、ＭＥＭ基、ＢＯＭ基、ＳＥＭ基、ＢＯＣ基又はＴＨＰ基である場合、比較的弱い酸性条件下での処理が適切である。【０１８５】
（処理６）
工程１Ｂ２１の、化合物（２”）から化合物（６’）を製造する工程は、反応温度及び反応時間以外は、前記「工程１Ｂ」の酸性条件下での処理に準じて行うことができる。
反応温度は、好ましくは、０℃乃至１００℃であり、更に好ましくは、１５℃乃至６０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至１０時間であり、好ましくは、３０分間乃至５時間である。【０１８６】
［工程１Ｂ２２］
工程１Ｂ２２において、Ｒ５”を除去する処理法としては、
（処理７）工程１Ｂにおいて、Ｒ６を除去する条件よりも強い酸性条件下での処理が適切である。【０１８７】
（処理７）
工程１Ｂ２２の化合物（６’）から本発明の化合物（１）を製造する工程において、「工程１Ｂ」におけるＲ６を除去する条件よりも強い酸性条件下での処理条件とは、反応温度及び反応時間以外は、前記「工程１Ｂ」の酸性条件下での処理条件と同様の処理条件である。
反応温度は、好ましくは、５０℃乃至１５０℃であり、更に好ましくは、８０℃乃至１２０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、好ましくは、１時間乃至４８時間であり、更に好ましくは、５時間乃至２４時間である。
［製法２］【０１８８】
2007081030.tif 000066
【０１８９】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ及びＺは、前記と同意義を示す。
製法２は、本発明の化合物（１）を製造するための別法である。【０１９０】
工程２Ａは、ボロン酸化合物（４）と化合物（３ａ）との鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）反応により、化合物（６）を製造する工程である。本工程は、化合物（３）の代わりに化合物（３ａ）を、触媒としてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを使用する以外は、前記「工程１Ａ」に準じて行われる。【０１９１】
工程２Ｂは、化合物（６）から保護基であるＲ５を除去して、本発明の化合物（１）を製造する工程である。本工程は、化合物（２）の代わりに化合物（６）を使用する以外は、前記「工程１Ｂ」に準じて行われる。【０１９２】
なお、「製法１」及び「製法２」において原料物質として用いられる化合物（３）又は化合物（４）においてＲ１がジフルオロメチル基である化合物、並びに中間物質である化合物（２）、化合物（５）又は化合物（６）は新規化合物であり、以下に示す製法４乃至３１、若しくは４３乃至４７のいずれかの製法により製造することができる。
また、化合物（４）においてＲ１がメチル基である化合物は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１８，２８０５（２００３）参照）により製造することができる。
［製法３］【０１９３】
2007081030.tif 000067
【０１９４】
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記と同意義を示し、Ｒ４’は、水素原子、Ｃ７−Ｃ８アラルキル基、芳香環基、複素芳香環基又はＲ４に定義されたＣ１−Ｃ８アルキル基を示し、（Ｃ７−Ｃ８アラルキル基としては、例えば、ベンジル又はフェネチル基が挙げられ、芳香環基としては、例えば、フェニル又はナフチル基が挙げられ、好ましくは、フェニル基であり、複素芳香環基としては、例えば、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はピラジニル基等が挙げられ、好ましくは、チエニル、チアゾリル、ピラゾリル又はピリジル基である。）、Ｒ７及びＲ８は、同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は「Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ８アラルキル基」を示し、（Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ、好ましくは、メチル又はエチル基であり、「Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ８アラルキル基」としては、例えば、ベンジル、４−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、２−メトキシベンジル、４−エトキシベンジル、３−エトキシベンジル、２−エトキシベンジル、フェネチル、４−メトキシフェネチル、３−メトキシフェネチル、２−メトキシフェネチル、４−エトキシフェネチル、３−エトキシフェネチル又は２−エトキシフェネチル基等が挙げられ、好ましくは、ベンジル又は４−メトキシベンジル基である。）、
Ｍは、Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬及び有機リチウム試薬等の有機金属化合物を形成するＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ又はＬｉ等の対金属を示す。【０１９５】
製法３は、安息香酸化合物（７）を原料物質として、ピロロピリダジノン骨格を逐次的に構築して、本発明の化合物（１’）を製造するための方法である。【０１９６】
工程３Ａは、不活性溶媒中、化合物（７）とハロゲン化剤とを反応させて酸ハライド化合物へ導いた後、次いで、塩基の存在下、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンと反応させることにより、アミド化合物（８）を製造する工程である。化合物（７）は、公知であるか、又は後記の「製法４１」により製造することができる化合物である。【０１９７】
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はこれらの混合溶媒である。
使用されるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、三塩化リン、三臭化リン、オキシ塩化リン又は五塩化リン等が挙げられ、好ましくは、塩化チオニルである。ハロゲン化剤の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンの使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、４．５乃至５．５倍モル量である。
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン若しくはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基；又は炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられ、好ましくは、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンである。塩基の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常、１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、１乃至２０倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好ましくは、−５℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至６時間である。【０１９８】
工程３Ｂは、不活性溶媒中、化合物（８）と有機リチウム化合物又はＧｒｉｇｎａｒｄ化合物等の有機金属化合物（９）とを反応させることにより、カルボニル化合物（１０）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類又はこれらの任意の混合溶媒が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル又はこれらの混合溶媒である。
使用される有機金属化合物（９）としては、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム等の有機リチウム試薬；又はメチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、プロピルマグネシウムブロミド、ブチルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムブロミド、ベンジルマグネシウムブロミド、フェネチルマグネシウムブロミド等の有機マグネシウム試薬（Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬）が挙げられ、好ましくは、メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、プロピルマグネシウムブロミド、ブチルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムブロミド、ベンジルマグネシウムブロミド又はフェネチルマグネシウムブロミドである。有機金属化合物（９）の使用量は、化合物（８）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好ましくは、−５℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４０時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。【０１９９】
工程３Ｃは、不活性溶媒中、臭素化剤を用いて、臭素化された化合物（１１）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；酢酸、プロピオン酸若しくはトリフルオロ酢酸等の有機酸類；又はこれらの任意の混合溶媒が挙げられ、好ましくは、メタノール、イソプロパノール又はテトラヒドロフランである。
使用される臭素化剤としては、例えば、臭素、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド、テトラメチルアンモニウムトリブロミド、テトラエチルアンモニウムトリブロミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド又はピリジニウムヒドロブロミドペルブロミド等が挙げられ、好ましくは、臭素又はトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミドである。臭素化剤の使用量は、化合物（１０）１モルに対して、通常、１乃至５０倍モル量であり、好ましくは、１乃至１０倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好ましくは、−５℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４０時間であり、好ましくは、１時間乃至４８時間である。【０２００】
工程３Ｄは、不活性溶媒中、塩基存在下、化合物（１１）とアセト酢酸エステル誘導体（１２）との反応により、ジケトン化合物（１３）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；又はこれらの任意の混合溶媒が挙げられ、好ましくは、メタノール又はエタノールである。
使用されるアセト酢酸エステル誘導体（１２）としては、例えば、４−ベンジルオキシ−３−オキソ酪酸メチル、４−ベンジルオキシ−３−オキソ酪酸エチル、４−ベンジルオキシ−３−オキソ酪酸プロピル、４−ベンジルオキシ−３−オキソ酪酸イソプロピル、４−メトキシ−３−オキソ酪酸メチル、４−メトキシ−３−オキソ酪酸エチル、４−メトキシ−３−オキソ酪酸プロピル、４−メトキシ−３−オキソ酪酸イソプロピル、４−エトキシ−３−オキソ酪酸メチル、４−エトキシ−３−オキソ酪酸エチル、４−エトキシ−３−オキソ酪酸プロピル、４−エトキシ−３−オキソ酪酸イソプロピル、３−オキソ−４−プロポキシ酪酸メチル、３−オキソ−４−プロポキシ酪酸エチル、３−オキソ−４−プロポキシ酪酸プロピル、３−オキソ−４−プロポキシ酪酸イソプロピル、４−（４−メトキシベンジルオキシ）−３−オキソ酪酸メチル、４−（４−メトキシベンジルオキシ）−３−オキソ酪酸エチル、４−（４−メトキシベンジルオキシ）−３−オキソ酪酸プロピル又は４−（４−メトキシベンジルオキシ）−３−オキソ酪酸イソプロピル等が挙げられ、好ましくは、４−ベンジルオキシ−３−オキソ酪酸メチル、４−ベンジルオキシ−３−オキソ酪酸エチル、４−メトキシ−３−オキソ酪酸メチル、４−メトキシ−３−オキソ酪酸エチル、４−エトキシ−３−オキソ酪酸メチル、４−エトキシ−３−オキソ酪酸エチル、４−（４−メトキシベンジルオキシ）−３−オキソ酪酸メチル又は４−（４−メトキシベンジルオキシ）−３−オキソ酪酸エチルである。アセト酢酸エステル誘導体（１２）の使用量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至２倍モル量である。
使用される塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド又はカリウムｔｅｒｔ-ブトキシド等が挙げられ、好ましくは、ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドである。塩基の使用量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至２倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好ましくは、−５℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４０時間であり、好ましくは、３０分間乃至４８時間である。【０２０１】
工程３Ｅは、不活性溶媒中、化合物（１３）とアンモニウム塩（１４）との反応により、ピロール化合物（１５）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、メタノール又はエタノールである。
使用されるアンモニウム塩（１４）としては、例えば、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム又はプロピオン酸アンモニウム等が挙げられ、好ましくは、酢酸アンモニウムである。アンモニウム塩（１４）の使用量は、化合物（１３）１モルに対して、通常、１乃至５０倍モル量であり、好ましくは、１乃至１０倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、１５℃乃至１００℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４０時間であり、好ましくは、３０分間乃至４８時間である。【０２０２】
工程３Ｆは、不活性溶媒中、化合物（１５）を酸化剤で処理することにより、ピロール化合物（１６）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ，−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタンと水の混合溶媒である。
使用される酸化剤としては、例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン又は硝酸セリウム（ＩＶ）アンモニウム等が挙げられ、好ましくは、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノンである。酸化剤の使用量は、化合物（１５）１モルに対して、通常、１乃至５０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好ましくは、−５℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４０時間であり、好ましくは、３０分間乃至４８時間である。【０２０３】
工程３Ｇは、不活性溶媒中、化合物（１６）とヒドラジン一水和物とを反応させることにより、ピロロピリダジノン骨格を有する本発明の化合物（１’）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール若しくはジエチレングリコール等のアルコール類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、エチレングリコール又はジエチレングリコールである。
ヒドラジン一水和物の使用量は、化合物（１６）１モルに対して、通常、１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、１乃至１０倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至３００℃であり、好ましくは、５０℃乃至２００℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４０時間であり、好ましくは、１時間乃至７２時間である。
［製法４］【０２０４】
2007081030.tif 000068
【０２０５】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４’、Ｒ７及びＲ８は、前記と同意義を示し、Ｒ５ａは、４−メトキシベンジル基、ＭＯＭ基、ＭＥＭ基、ＢＯＭ基、ＳＥＭ基又はＴＨＰ基を示し、Ｒ５ｂは、ＢＯＣ基を示し、Ｒ５ｃは、ＴＨＰ基を示す。【０２０６】
製法４は、ピロール化合物（１５）から製法１の中間体化合物（６ａ）、（６ｂ）又は（６ｃ）を製造するための方法であり、それぞれに対応する工程４Ａ（工程４Ａ１、４Ａ２、４Ａ３）、工程４Ｂ（工程４Ｂ１、４Ｂ２、４Ｂ３）及び工程４Ｃ（工程４Ｃ１、４Ｃ２、４Ｃ３）よりなる。【０２０７】
工程４Ａは、ピロール化合物（１５）と化合物（１７ａ）、（１７ｂ）又は（１７ｃ）とを反応させて、それぞれに対応する保護基であるＲ５ａ、Ｒ５ｂ又はＲ５ｃを導入する工程であるが、導入する方法や条件に関しては、著書（Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｈ．Ｗｕｔｓ“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”３ｒｄ  Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，参照）等を参考にすることができるが、これらの条件に特に限定されるものではない。【０２０８】
工程４Ａ１は、不活性溶媒中、塩基存在下、ピロール化合物（１５）と化合物（１７ａ）とを反応させて、化合物（１５）のピロール環のＮＨ基に保護基としてのＲ５ａが導入された化合物（１８ａ）を製造するための工程である。化合物（１５）は、前記の「工程３ｅ」により製造することができる。【０２０９】
使用される化合物（１７ａ）としては、例えば、４−メトキシベンジルクロリド、メトキシメチルクロリド、メトキシエトキシメチルクロリド、ベンジルオキシメチルクロリド、（２−トリメチルシリルエトキシ）メチルクロリド又はテトラヒドロピラニルクロリド等が挙げられる。化合物（１７ａ）の使用量は、化合物（１５）１モルに対して、通常、１乃至３倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタンである。
なお、不活性溶媒がエステル類、ニトリル類又はハロゲン化脂肪族炭化水素類の場合は、塩基としてはアミン類が好ましい。
使用される塩基としては、例えば、金属ナトリウム若しくは金属カリウム等のアルカリ金属；水素化ナトリウム若しくは水素化カリウム等の水素化アルカリ金属；リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド若しくはリチウムビストリメチルシリルアミド等のアルカリ金属アミド；ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン若しくは４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類等が挙げられ、好ましくは、金属ナトリウム、水素化ナトリウム、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンである。塩基の使用量は、化合物（１５）１モルに対して、通常、１乃至３倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−８０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至６０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４０時間であり、好ましくは、１時間乃至４８時間である。【０２１０】
工程４Ａ２は、不活性溶媒中、塩基存在下、ピロール化合物（１５）と化合物（１７ｂ）とを反応させて、化合物（１５）のピロール環のＮＨ基に保護基としてのＲ５ｂが導入された化合物（１８ｂ）を製造するための工程である。
使用される化合物（１７ｂ）としては、例えば、二炭酸ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアジド又は炭酸フェニルｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられ、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアジド又は炭酸フェニルｔｅｒｔ−ブチルである。化合物（１７ｂ）の使用量は、化合物（１５）１モルに対して、通常、１乃至３倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
使用される塩基としては、例えば、金属ナトリウム若しくは金属カリウム等のアルカリ金属；水素化ナトリウム若しくは水素化カリウム等の水素化アルカリ金属；リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド若しくはリチウムビストリメチルシリルアミド等のアルカリ金属アミド；又はナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられ、好ましくは、水素化ナトリウムである。塩基の使用量は、化合物（１５）１モルに対して、通常、１乃至３倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−８０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至６０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４０時間であり、好ましくは、１時間乃至４８時間である。【０２１１】
工程４Ａ３は、不活性溶媒中、塩化物若しくは酸存在下、ピロール化合物（１５）と化合物（１７ｃ）とを反応させて、化合物（１５）のピロール環のＮＨ基に保護基としてのＲ５ｃが導入された化合物（１８ｃ）を製造するための工程であり、ＴＨＰ基を導入するための別法である。
化合物（１７ｃ）の使用量は、化合物（１５）１モルに対して、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタンである。
使用される塩化物若しくは酸としては、例えば、塩化オキザリル、塩化チオニル若しくは塩化アセチル等の系中で塩化水素ガスを生じる塩化物；塩化水素ガス、メタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸等の酸が挙げられ、好ましくは、塩化水素ガス又はｐ−トルエンスルホン酸である。塩化物若しくは酸の使用量は、化合物（１５）１モルに対して、通常、０．０５乃至３倍モル量であり、好ましくは、０．１乃至０．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。【０２１２】
工程４Ｂ（工程４Ｂ１、４Ｂ２、４Ｂ３）は、化合物（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）をそれぞれ酸化剤で処理することにより、それぞれの対応するホルミル体化合物（１９ａ）、（１９ｂ）又は（１９ｃ）を製造するための工程である。本工程は、化合物（１５）の代わりに化合物（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）を使用する以外は、前記「工程３Ｆ」に準じて行われる。
工程４Ｃ（工程４Ｃ１、４Ｃ２、４Ｃ３）は、化合物（１９ａ）、（１９ｂ）又は（１９ｃ）を、それぞれヒドラジン一水和物と反応させることにより、それぞれの対応するピロロピリダジノン骨格を有する化合物（６ａ）、（６ｂ）又は（６ｃ）を製造するための工程である。本工程は、化合物（１６）の代わりに化合物（１９ａ）、（１９ｂ）又は（１９ｃ）を使用する以外は、前記の「工程３Ｇ」に準じて行われる。
［製法５］【０２１３】
2007081030.tif 000069
【０２１４】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｘ及びＺは、前記と同意義を示し、Ｒ９は、前記と同意義の「置換基群（ｃ）から選択される置換基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基」を示す。【０２１５】
製法５は、前記の中間体化合物（６）のＲ４がＲ９で置換されたメチル基である化合物（６ｄ）を製造するための方法である。【０２１６】
工程５Ａは、ボロン酸化合物（４）とピロール化合物（２０）との鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）反応により、化合物（１９）を製造する工程である。化合物（４）は、後記の「製法２８」、「製法２９」、「製法３０」又は「製法３１」の何れかの方法により製造することができる。化合物（２０）は、後記の「工程２３Ｄ」により製造することができる。本工程は、化合物（３）の代わりに化合物（２０）を使用する以外は、前記の「工程１Ａ」に準じて行われる。【０２１７】
工程５Ｂは、化合物（１９ｄ）をヒドラジン一水和物と反応させることにより、ピロロピリダジノン骨格を有する化合物（６ｄ）を製造する工程である。本工程は、化合物（１６）の代わりに化合物（１９ｄ）を使用する以外は、前記の「工程３Ｇ」に準じて行われる。
［製法６］【０２１８】
2007081030.tif 000070
【０２１９】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、及びＸは、前記と同意義を示す。
製法６は、前記の中間体化合物（２）及び化合物（６）のＲ４が塩素、臭素又はヨウ素原子である化合物を、それぞれ製造するための方法である。本製法は、共通のハロゲン化剤（２１）を使用して化合物（２ｆ）を製造する工程（工程６Ａ）及び化合物（６ｆ）を製造する工程（工程６Ｂ）よりなる。【０２２０】
工程６Ａは、不活性溶媒中、化合物（２ｅ）とハロゲン化剤（２１）とを反応させて、ハロゲン化された化合物（２ｆ）を製造する工程である。
化合物（２ｅ）は、例えば、前記「工程１Ａ」により製造することができる。
使用されるハロゲン化剤（２１）としては、例えば、塩素、スルフリルクロリド若しくはＮ−クロロスクシンイミド等の塩素化剤；臭素、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド、テトラメチルアンモニウムトリブロミド、テトラエチルアンモニウムトリブロミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド、ピリジニウムヒドロブロミドペルブロミド若しくはＮ−ブロモスクシンイミド等の臭素化剤；又は塩化ヨウ素若しくはＮ−ヨードスクシンイミド等のヨウ素化剤等が挙げられ、好ましくは、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド又は塩化ヨウ素である。
ハロゲン化剤の使用量は、化合物（２ｅ）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
なお、塩化ヨウ素を用いる場合には、添加物として、硫酸マグネシウム、炭酸水素ナトリウム及びε−カプロラクタムを加える必要がある。
その場合、硫酸マグネシウムの使用量は、化合物（２ｅ）１モルに対して、通常、１乃至２０倍モル量であり、好ましくは、１乃至５倍モル量である。
炭酸水素ナトリウムの使用量は、化合物（２ｅ）１モルに対して、通常、１乃至２０モル量であり、好ましくは、１乃至５倍モル量である。
ε−カプロラクタムの使用量は、化合物（２ｅ）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、アセトニトリル又は１，２−ジクロロエタンである。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。【０２２１】
工程６Ｂは、不活性溶媒中、化合物（６ｅ）とハロゲン化剤（２１）とを反応させて、ハロゲン化された化合物（６ｆ）を製造する工程である。化合物（６ｅ）は、例えば、前記の「工程１Ａ」により製造することができる。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（６ｅ）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。
［製法７］【０２２２】
2007081030.tif 000071
【０２２３】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びＺは、前記と同意義を示し、Ｒ４”は、Ｒ４で定義したＣ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、「置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」、「置換基群（ｃ）から選択される置換基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基」又は「置換基群（ｃ）から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基で置換され、且つヒドロキシ基で置換されてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基」（但し、複素芳香環基の窒素原子はＲ５で保護されていてもよい。）を示す。【０２２４】
製法７は、前記の中間体化合物（２）及び化合物（６）のＲ４がＲ４”であるである化合物を、それぞれ製造するための方法である。本製法は、化合物（２ｆ）とボロン酸化合物（２２）とを鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）反応に付すことにより化合物（２ｇ）を製造する工程（工程７Ａ）、及び化合物（６ｆ）とボロン酸化合物（２２）とを鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）反応に付すことにより化合物（６ｇ）を製造する工程（工程７Ｂ）よりなる。【０２２５】
工程７Ａは、不活性溶媒の存在又は非存在下（好ましくは存在下）、塩基又はフッ化物（但し、Ｒ５がＳＥＭ基の場合は塩基が好ましい。）のいずれかとパラジウム触媒の存在下で、化合物（２ｆ）と化合物（２２）とを反応させて、化合物（２ｇ）を製造する工程である。
化合物（２ｆ）は、前記「工程６Ａ」により製造することができる。
使用されるボロン酸化合物（２２）としては、例えば、メチルボロン酸、エチルボロン酸、プロピルボロン酸、ブチルボロン酸、イソブチルボロン酸、ヘキシルボロン酸若しくはオクチルボロン酸等のアルキルボロン酸類；ｃｉｓ−プロペニルボロン酸若しくはｔｒａｎｓ−プロペニルボロン酸等のアルケニルボロン酸類；シクロプロピルボロン酸等のシクロアルキルボロン酸類；フェニルボロン酸、２−カルボキシフェニルボロン酸、３−カルボキシフェニルボロン酸、４−カルボキシフェニルボロン酸、２−フルオロフェニルボロン酸、３−フルオロフェニルボロン酸、４−フルオロフェニルボロン酸、２，３−ジフルオロフェニルボロン酸、３，４−ジフルオロフェニルボロン酸、２−クロロフェニルボロン酸、３−クロロフェニルボロン酸、４−クロロフェニルボロン酸、２，３−ジクロロフェニルボロン酸、３，４−ジクロロフェニルボロン酸、２−シアノフェニルボロン酸、３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−メチルフェニルボロン酸、４−メチルフェニルボロン酸、３−イソプロピルフェニルボロン酸、４−イソプロピルフェニルボロン酸、３−メトキシフェニルボロン酸、４−メトキシフェニルボロン酸、３−シアノフェニルボロン酸、４−シアノフェニルボロン酸、３−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、２−メトキシカルボニルフェニルボロン酸若しくは３−ニトロフェニルボロン酸等の置換されていても良いフェニルボロン酸類；フェネチルボロン酸等のアラルキルボロン酸；２−チエニルボロン酸、３−チエニルボロン酸、５−シアノ−２−チエニルボロン酸若しくは５−メチル−２−チエニルボロン酸等の置換されていてもよいチエニルボロン酸類；１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−４−ピラゾリルボロン酸等の置換されていてもよいピラゾリルボロン酸：又は上記ボロン酸のピナコールエステル等が挙げられる。化合物（２２）の使用量は、化合物（２ｆ）１モルに対して、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１．５乃至３倍モル量である。
本工程は、化合物（３）の代わりに化合物（２ｆ）を、化合物（４）の代わりに上記の当量数の化合物（２２）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１Ａ」に準じて行われる。【０２２６】
工程７Ｂは、不活性溶媒の存在又は非存在下（好ましくは存在下）、塩基又はフッ化物（但し、Ｒ５がＳＥＭ基の場合は塩基が好ましい。）のいずれかと、パラジウム触媒の存在下で、化合物（６ｆ）と化合物（２２）とを反応させて、化合物（６ｇ）を製造する工程である。
化合物（６ｆ）は、前記の「工程６Ｂ」により製造することができる
化合物（２２）の使用量は、化合物（６ｆ）１モルに対して、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１．５乃至３倍モル量である。
本工程は、化合物（３）の代わりに化合物（６ｆ）を、化合物（４）の代わりに上記の当量数の化合物（２２）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１Ａ」に準じて行われる。
［製法８］【０２２７】
2007081030.tif 000072
【０２２８】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＸは、前記と同意義を示し、Ｗはトリメチルシリル基又はトリエチルシリル基を示し、Ｒ１０は、前記と同意義の「置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」又は「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」（この「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」は、Ｒ４で定義された無置換の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」と同意義である。）を示し、Ｒ１０’は、前記と同意義のＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。【０２２９】
製法８は、ピロロピリダジン環の３位に、Ｗ、Ｒ１０又はＲ１０’で末端が置換されたエチニル基を導入した化合物を製造するための方法である。
本製法は、
（１）化合物（２ｆ）と末端アセチレン化合物（２３ａ）とを反応させて化合物（２ｈ）を製造する工程８Ａ１、
（２）化合物（２ｆ）と末端アセチレン化合物（２３ｂ）とを反応させて化合物（２ｉ）を製造する工程８Ａ２、
（３）化合物（２ｆ）と末端アセチレン化合物（２３ｃ）とを反応させて化合物（２ｉ’）を製造する工程８Ａ３、
（４）化合物（６ｆ）と末端アセチレン化合物（２３ａ）とを反応させて化合物（６ｈ）を製造する工程８Ｂ１、
（５）化合物（６ｆ）と末端アセチレン化合物（２３ｂ）とを反応させて化合物（６ｉ）を製造する工程８Ｂ２、及び
（６）化合物（６ｆ）と末端アセチレン化合物（２３ｃ）とを反応させて化合物（６ｉ’）を製造する工程８Ｂ３
よりなる。
これらの６つの工程は、パラジウム触媒、ヨウ化第一銅及びアミンの存在下、いずれもハロゲン化合物と末端アセチレン化合物との反応、いわゆる園頭（Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ）反応により行われる。【０２３０】
工程８Ａ１は、不活性気体雰囲気下で、パラジウム触媒、ヨウ化第一銅及びアミンの存在下、無溶媒又は不活性溶媒中、化合物（２ｆ）と化合物（２３ａ）とを反応させて化合物（２ｈ）を製造する工程である。
化合物（２ｆ）は、前記の「工程６Ａ」により製造することができる
使用される不活性気体としては、例えば、窒素、ヘリウム又はアルゴンガス等が挙げられる。
使用されるパラジウム触媒としては、前記の「工程Ａ１」記載のパラジウム触媒を用いることができる。なお、触媒としてトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、塩化パラジウム又は酢酸パラジウムを用いる場合は、特に有機ホスフィン化合物を共存させることが好ましい。この場合の、触媒としてのパラジウムの使用量は、化合物（２ｆ）１モルに対して、通常、０．０００１乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．００５乃至０．１倍モル量である。
使用される有機ホスフィン化合物としては、トリフェニルホスフィン又はトリ（ｏ−トリル）ホスフィンが好ましい。有機ホスフィン化合物の使用量は、パラジウム１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、２乃至５倍モル量である。
ヨウ化第一銅の使用量は、パラジウム１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至５倍モル量である。
使用されるアミンとしては、例えば、イソプロピルアミン、ブチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン類が挙げられ、好ましくは、ジイソプロピルアミンである。アミンの使用量は、化合物（２ｆ）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、２乃至５倍モル量であるが、溶媒として大過剰に用いることもできる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド又はアセトニトリルである。
化合物（２３ａ）の使用量は、化合物（２ｆ）１モルに対して、通常、１乃至３倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、５０℃乃至１５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４０時間であり、好ましくは、１時間乃至４８時間である。【０２３１】
工程８Ａ２は、化合物（２３ａ）の代わりに化合物（２３ｂ）を使用する以外は、前記の「工程８Ａ１」に準じて行われる。
工程８Ａ３は、化合物（２３ａ）の代わりに化合物（２３ｃ）を使用する以外は、前記の「工程８Ａ１」に準じて行われる。
工程８Ｂ１は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（６ｆ）を使用する以外は、前記の「工程８Ａ１」に準じて行われる。化合物（６ｆ）は、前記「工程６Ｂ」により製造することができる。
工程８Ｂ２は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（６ｆ）を、化合物（２３ａ）の代わりに化合物（２３ｂ）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程８Ａ１」に準じて行われる。
工程８Ｂ３は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（６ｆ）を、化合物（２３ａ）の代わりに化合物（２３ｃ）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程８Ａ１」に準じて行われる。
［製法９］【０２３２】
2007081030.tif 000073
【０２３３】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＷは、前記と同意義を示す。
製法９は、前記の中間体化合物（２）又は化合物（６）のＲ４がエチル基である化合物（２ｌ）又は化合物（６ｌ）を、それぞれ製造するための方法である。本製法は、化合物（６ｈ）から化合物（６ｌ）を製造するための工程（工程９Ａ１−工程９Ｂ１−工程９Ｃ１）、及び化合物（２ｈ）から化合物（２ｌ）を製造するための工程（工程９Ａ２−工程９Ｂ２−工程９Ｃ２）よりなる。【０２３４】
工程９Ａ１は、不活性溶媒中、化合物（６ｈ）を塩基で処理することにより、エチニル基末端の保護基が除去された化合物（６ｊ）を製造する工程である。
化合物（６ｈ）は、前記の「工程８Ｂ１」により製造することができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール若しくはｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；水；又はこれらの任意の混合溶媒物等が挙げられ、好ましくは、メタノール、エタノール、メタノール−水又はエタノール−水混合溶媒である。
使用される塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；又はテトラメチルグアニジン等の有機塩基等が挙げられ、好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムである。塩基の使用量は、化合物（６ｈ）１モルに対して、通常、０．１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、１乃至１０倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、１０℃乃至１００℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。【０２３５】
工程９Ｂ１は、化合物（６）のＲ４がエチニル基である化合物（６ｊ）を、リンドラー触媒を用いて水素還元することにより、ビニル基である化合物（６ｋ）を製造する工程である。
リンドラー触媒の使用量は、化合物（６ｊ）１モルに対して、通常、０．０００５乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．０１乃至０．１倍モル量である。
工程９Ｂ１は、使用される触媒がリンドラー触媒である以外は、前記の「工程１Ｂの水素化分解条件下での処理」に準じて行うことができる。但し、この場合は酸を共存させないことが必要である。【０２３６】
工程９Ｃ１は、化合物（６）のＲ４がビニル基である化合物（６ｋ）を、触媒存在下に水素還元することにより、エチル基である化合物（６ｌ）を製造する工程である。工程９Ｃ１は、前記の「工程１Ｂの水素化分解条件下での処理」に準じて行うことができる。但し、この場合は酸を共存させないことが必要である。【０２３７】
工程９Ａ２は、不活性溶媒中、化合物（２ｈ）を塩基で処理することにより、エチニル基末端の保護基が除去された化合物（２ｊ）を製造する工程である。化合物（２ｈ）は、前記の「工程８Ａ１」により製造することができる。工程９Ａ２は、化合物（６ｈ）の代わりに化合物（２ｈ）を使用する以外は、前記の「工程９Ａ１」に準じて行われる。
工程９Ｂ２は、化合物（２）のＲ４がエチニル基である化合物（２ｊ）を、リンドラー触媒を用いて水素還元することにより、Ｒ４がビニル基である化合物（２ｋ）を製造する工程である。工程９Ｂ２は、化合物（６ｊ）の代わりに化合物（２ｊ）を使用する以外は、前記の「工程９Ｂ１」に準じて行われる。
工程９Ｃ２は、化合物（２ｋ）を、触媒存在下に水素還元することにより、化合物（２）のＲ４がエチル基である化合物（２ｌ）を製造する工程である。工程９Ｃ２は、化合物（６ｋ）の代わりに化合物（２ｋ）を使用する以外は、前記の「工程９Ｃ１」に準じて行われる。
［製法１０］【０２３８】
2007081030.tif 000074
【０２３９】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０及びＲ１０’は、前記と同意義を示す。【０２４０】
製法１０は、前記の中間体化合物（６）若しくは化合物（２）のＲ４がＲ１０で置換されたエチル基である化合物（６ｎ）若しくは化合物（２ｎ）、又はＲ４がＲ１０’で置換されたビニル基である化合物（６ｍ）若しくは化合物（２ｍ）を、それぞれ製造するための方法である。
本製法は、化合物（６ｉ’）から化合物（６ｍ）を製造するための工程１０Ａ１、化合物（６ｉ）から化合物（６ｎ）を製造するための工程１０Ｂ１、化合物（２ｉ’）から化合物（２ｍ）を製造するための工程１０Ａ２、及び化合物（２ｉ）から化合物（２ｎ）を製造するための工程１０Ｂ２よりなる。【０２４１】
工程１０Ａ１は、アセチレン化合物（６ｉ’）にリンドラー触媒を用いて水素還元することにより、オレフィン化合物（６ｍ）を製造する工程である。化合物（６ｉ’）は、前記の「工程８Ｂ３」により製造することができる。本工程は、化合物（６ｊ）の代わりに化合物（６ｉ’）を使用する以外は、前記の「工程９Ｂ１」に記載の方法に準じて行われる。
工程１０Ａ２は、アセチレン化合物（２ｉ’）にリンドラー触媒を用いて水素還元することにより、オレフィン化合物（２ｍ）を製造する工程である。化合物（２ｉ’）は、前記の「工程８Ａ３」により製造することができる。本工程は、化合物（６ｊ）の代わりに化合物（２ｉ’）を使用する以外は、前記の「工程９Ｂ１」に記載の方法に準じて行われる。【０２４２】
工程１０Ｂ１は、触媒存在下、アセチレン化合物（６ｉ）を水素還元することで、化合物（６ｎ）を製造する工程である。化合物（６ｉ）は、前記の「工程８Ｂ２」により製造することができる。本工程は、化合物（６ｋ）の代わりに化合物（６ｉ）を使用する以外は、前記の「工程９Ｃ１」に記載の方法に準じて行われる。
工程１０Ｂ２は、触媒存在下、アセチレン化合物（２ｉ）を水素還元することで、化合物（２ｎ）を製造する工程である。化合物（２ｉ）は、前記の「工程８Ａ２」により製造することができる。本工程は、化合物（６ｋ）の代わりに化合物（２ｉ）を使用する以外は、前記の「工程９Ｃ１」に記載の方法に準じて行われる。
［製法１１］【０２４３】
2007081030.tif 000075
【０２４４】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＸは、前記と同意義を示し、Ｒ１１及びＲ１２は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示す。（但し、Ｒ１１とＲ１２が共にＣ１−Ｃ６アルキル基の場合は、Ｒ１１及びＲ１２の炭素数の合計が６以下である。）【０２４５】
製法１１は、前記の中間体化合物（２）及び化合物（６）のＲ４が、Ｒ１１及びＲ１２で置換されたビニル基又はエチル基である化合物を、それぞれ製造するための方法である。本製法は、化合物（６ｆ）から化合物（６ｐ）を製造するための工程（工程１１Ａ１−工程１１Ｂ１）、及び化合物（２ｆ）から化合物（２ｐ）を製造するための工程（工程１１Ａ２−工程１１Ｂ２）よりなる。【０２４６】
工程１１Ａ１は、不活性気体雰囲気下、パラジウム触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中、化合物（６ｆ）と化合物（２４）とを反応させて、化合物（６ｏ）を製造する工程である。
化合物（６ｆ）は、前記の「工程６Ｂ」により製造することができる。
使用される不活性気体としては、例えば、窒素、ヘリウム又はアルゴンガス等が挙げられる。
使用されるパラジウム触媒としては、前記の「工程Ａ１」記載のパラジウム触媒を用いることができるが、トリフェニルホスフィン又はトリ（ｏ−トリル）ホスフィンの共存が好ましい。
パラジウム触媒の使用量は、化合物（６ｆ）１モルに対して、通常、０．０１乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．０１乃至０．３倍モル量である。
化合物（２４）は、公知であるか、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる化合物である。化合物（２４）の使用量は、化合物（６ｆ）１モルに対して、通常、１乃至３倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はアセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン又は４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類が挙げられ、好ましくは、トリエチルアミンである。塩基の使用量は、化合物（６ｆ）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至２倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、５０℃乃至１５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。【０２４７】
工程１１Ｂ１は、オレフィン化合物（６ｏ）を触媒存在下に水素還元することで、化合物（６ｐ）を製造する工程である。【０２４８】
工程１１Ｂ１は、化合物（６ｋ）の代わりに化合物（６ｏ）を使用する以外は、前記の「工程９Ｃ１」に準じて行われる。【０２４９】
工程１１Ａ２は、化合物（６ｆ）の代わりに化合物（２ｆ）を使用する以外は、前記の「工程１１Ａ１」に準じて行われる。化合物（２ｆ）は、前記の「工程６Ａ」により製造することができる。【０２５０】
工程１１Ｂ２は、化合物（６ｋ）の代わりに化合物（２ｏ）使用する以外は、前記の「工程９Ｃ１」に準じて行われる。
［製法１２］【０２５１】
2007081030.tif 000076
【０２５２】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｍ、Ｘ及びＺは、前記と同意義を示し、Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、末端が前記の「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」で置換されてもよいビニル基若しくはエチニル基、「置換基群（ａ）から選択される置換基で置換されたＣ１−Ｃ５アルキル基」、「置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」又は「置換基群（ｄ）から選択される置換基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基」を示す。
（Ｒ１３におけるＣ１−Ｃ７アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチル、１，２−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルペンチル、１，４−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、２，４−ジメチルペンチル、３，４−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、３，３−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル若しくは１−メチル−２−エチルブチル基等の直鎖又は分岐状のアルキル鎖を示し、
「置換基群（ａ）から選択される置換基で置換されたＣ１−Ｃ５アルキル基」におけるＣ１−Ｃ５アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル若しくは１，２−ジメチルプロピル基等の直鎖或又は分岐状のアルキル鎖を示し、
「置換基群（ｄ）から選択される置換基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基」における置換基群（ｄ）は、（ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基）よりなる群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基を示す。）【０２５３】
製法１２は、前記の中間体化合物（２）若しくは化合物（６）のＲ４が、Ｒ１３及びヒドロキシ基で置換されたメチル基である化合物、又はＲ４がＲ１３で置換されたメチル基である化合物を、それぞれ製造するための方法である。本製法は、化合物（４）及び化合物（２５ａ）から化合物（６ｒ）を製造するための工程（工程１２Ａ１−工程１２Ｂ１−工程１２Ｃ１）、並びに化合物（４）及び化合物（２５ｂ）から化合物（２ｒ）を製造するための工程（工程１２Ａ２−工程１２Ｂ２−工程１２Ｃ２）よりなる。【０２５４】
工程１２Ａ１は、不活性気体雰囲気下、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び塩基の存在下、化合物（２５ａ）とボロン酸化合物（４）とを反応させて、化合物（２６ａ）を製造する工程である。化合物（４）は、後記の「製法２８」、「製法２９」、「製法３０」又は「製法３１」の何れかの方法により製造することができる。化合物（２５ａ）は、Ｘが臭素原子である場合には、後記の「工程２６Ａ２−工程２６Ｂ２」により製造され、Ｘが塩素原子若しくはヨウ素原子である場合は、前記のハロゲン化剤（２１）の塩素化剤若しくはヨウ素化剤を使用する以外は、後記の「工程２６Ａ２−工程２６Ｂ２」により製造される。工程１２Ａ１は、化合物（３）の代わりに化合物（２５ａ）を、触媒としてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを使用する以外は、前記の「工程１Ａ」に準じて行われる。【０２５５】
工程１２Ｂ１は、不活性溶媒中、ホルミル基を有する化合物（２６ａ）と有機金属化合物（２７）とを反応させて、ヒドロキシ基を有する化合物（６ｑ）を製造する工程である。
使用される有機金属化合物（２７）としては、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム若しくはフェニルリチウム等の有機リチウム試薬；又はメチルマグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムブロミド、プロピルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムブロミド、ブチルマグネシウムクロリド、ブチルマグネシウムブロミド、ビニルマグネシウムブロミド、エチニルマグネシウムブロミド、プロピニルマグネシウムブロミド、３−メチル−１−ブチニルマグネシウムブロミド、シクロプロピルマグネシウムクロリド、シクロプロピルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムクロリド若しくはフェニルマグネシウムブロミド等の有機マグネシウム試薬（Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬）が挙げられる。
工程１２Ｂ１は、有機金属化合物（９）の代わりに有機金属化合物（２７）を、化合物（８）の代わりに化合物（２６ａ）（但し、有機金属化合物（２７）の使用量が、化合物（２６ａ）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、２乃至４倍モル量）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程３Ｂ」に準じて行われる。【０２５６】
工程１２Ｃ１は、不活性溶媒中、酸又はルイス酸存在下、ヒドロキシ基を有する化合物（６ｑ）を、有機シラン化合物又は有機スズ化合物を用いて還元することにより、化合物（６ｒ）を製造する工程である。
使用される酸又はルイス酸としては、例えば、トリフルオロ酢酸又は三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等が挙げられ、好ましくは、トリフルオロ酢酸である。酸又はルイス酸の使用量は、化合物（６ｑ）１モルに対して、通常、０．１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、１乃至１０倍モル量であるが、溶媒として大過剰に用いることもできる。
使用される有機シラン化合物又は有機スズ化合物としては、例えば、トリエチルシラン等の有機シラン類又はトリブチルスズ等の有機スズ類等が挙げられ、好ましくは、トリエチルシランである。有機シラン化合物又は有機スズ化合物の使用量は、化合物（６ｑ）１モルに対して、通常、０．１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、１乃至１０倍モル量である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；又はギ酸、酢酸若しくはプロピオン酸等の有機酸類等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタンである。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−１００℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。【０２５７】
工程１２Ａ２は、化合物（２５ａ）の代わりに化合物（２５ｂ）を使用する以外は、前記の「工程１２Ａ１」に準じて行われる。化合物（２５ｂ）は、Ｘが臭素原子である場合には、後記の「工程２６Ａ１−工程２６Ｂ１」により製造され、Ｘが塩素原子若しくはヨウ素原子である場合は、前記のハロゲン化剤（２１）の塩素化剤若しくはヨウ素化剤を使用する以外は、後記の「工程２６Ａ１−工程２６Ｂ１」により製造される。
工程１２Ｂ２は、化合物（２６ａ）の代わりに化合物（２６ｂ）を使用する以外は、前記の「工程１２Ｂ１」に準じて行われる。工程１２Ｃ２は、化合物（６ｑ）の代わりに化合物（２ｑ）を使用する以外は、前記の「工程１２Ｃ１」に準じて行われる。
［製法１３］【０２５８】
2007081030.tif 000077
【０２５９】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及Ｒ６は、前記と同意義を示し、Ｒ１４及びＲ１５は、同一又は異なって、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。（但し、Ｒ１４及びＲ１５は、同時に水素原子を示すことはない。）【０２６０】
製法１３は、前記の中間体化合物（６）又は化合物（２）のＲ４が、（窒素原子が少なくとも１つのＣ１−Ｃ４アルキル基で置換された）アミノメチル基である中間体化合物を、それぞれ製造するための方法である。本製法は、化合物（２６ａ）から化合物（６ｓ）を製造するための工程（工程１３Ａ１−工程１３Ｂ１）、及び化合物（２６ｂ）から化合物（２ｓ）を製造するための工程（工程１３Ａ２−工程１３Ｂ２）からなる。【０２６１】
工程１３Ａ１は、不活性溶媒中、脱水剤存在下、ホルミル基を有する化合物（２６ａ）と有機アミン化合物（２８）とを反応させて、イミン又はイミニウム化合物（２９ａ）を製造する工程である。
化合物（２６ａ）は、前記の「工程１２Ａ１」により製造することができる。
使用される有機アミン化合物（２８）としては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン若しくはイソブチルアミン等の一級アミン類；ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、メチルエチルアミン、メチルプロピルアミン、ブチルメチルアミン、エチルプロピルアミン若しくはブチルエチルアミン等の二級アミン類；それらの塩酸塩；又は臭化水素酸塩等が挙げられ、好ましくは、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジメチルアミン塩酸塩、ジエチルアミン塩酸塩又はジプロピルアミン塩酸塩である。
塩を使用するときは、例えば、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の三級アミン類を共存させることができる。有機アミン化合物（２８）の使用量は、化合物（２６ａ）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１．５乃至３倍モル量である。
有機アミン化合物が塩である場合は、等モル量の上記の三級アミン類を共存させることができる。
使用される脱水剤としては、例えば、モレキュラーシーブ又は無水硫酸マグネシウム等が挙げられる。脱水剤の使用量は、化合物（２６ａ）１モルに対して、通常、１００ｇ乃至２０００ｇであり、好ましくは、５００ｇ乃至１０００ｇである。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族飽和炭化水素類；又はベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタンである。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−１００℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。
なお、反応によって得られる化合物（２９ａ）は単離することなく、次の工程に用いられる。【０２６２】
工程１３Ｂ１は、化合物（２９ａ）を、水素化ホウ素化合物を用いて還元し、置換アミノメチル基を有する化合物（６ｓ）を製造する工程である。
使用される水素化ホウ素化合物としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム又はトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム等が挙げられ、好ましくは、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムである。水素化ホウ素化合物の使用量は、化合物（２９ａ）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１．５乃至３倍モル量である。
使用される不活性溶媒としては、前記の「工程１３Ａ１」と同様の不活性溶媒を用いることができる。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−１００℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至１２時間であり、好ましくは、１時間乃至６時間である。【０２６３】
工程１３Ａ２は、化合物（２６ａ）の代わりに化合物（２６ｂ）を使用する以外は、前記の「工程１３Ａ１」に準じて行われる。化合物（２６ｂ）は、前記の「工程１２Ａ２」により製造することができる。工程１３Ｂ２は、化合物（２９ａ）の代わりに化合物（２９ｂ）を使用する以外は、前記の「工程１３Ｂ１」に準じて行われる。
［製法１４］【０２６４】
2007081030.tif 000078
【０２６５】
式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＸは、前記と同意義を示し、Ｘ’は、塩素、臭素又はヨウ素原子を示し、ＸとＸ’とは、同一又は異なっていてもよい。
製法１４は、化合物（３０）を原料化合物として用い、前記の化合物（３）のＲ４が、塩素、臭素又はヨウ素原子である化合物（３ｂ）、又は化合物（３ｂ）の部分脱保護体である化合物（３ｂ’）を、それぞれ製造するための方法である。【０２６６】
工程１４Ａは、不活性溶媒中、マロン酸化合物（３０）を当量の水酸化カリウムで処理し、ハーフエステル体化合物（３１）を製造する工程である。
化合物（３０）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法により製造することができる化合物である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール又はイソプロパノール等のアルコール類等が挙げられ、好ましくは、エタノールである。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−１００℃乃至１５０℃であり、好ましくは、０℃乃至８０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。【０２６７】
工程１４Ｂは、不活性溶媒中、塩化マグネシウム及び有機塩基の存在下、化合物（３１）と化合物（３２）とを反応させて、化合物（３３）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類等が挙げられ、好ましくは、酢酸エチル又はアセトニトリルである。
塩化マグネシウムの使用量は、化合物（３１）１モルに対して、通常、０．５乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至２倍モル量である。
使用される有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、２，６−ルチジン又は４−ジメチルアミノピリジン等が挙げられ、好ましくは、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンである。有機塩基の使用量は、化合物（３１）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、２乃至３倍モル量である。
使用される化合物（３２）としては、例えば、メトキシアセチルクロリド等の公知の酸ハライド化合物が挙げられる。化合物（３２）の使用量は、化合物（３１）１モルに対して、通常、０．９乃至２倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−１００℃乃至１００℃であり、好ましくは０℃乃至６０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１時間乃至７２時間であり、好ましくは、１２時間乃至２４時間である。【０２６８】
工程１４Ｃは、不活性溶媒中、化合物（３３）を酸性条件下で脱アセタール化し、１，４−ジケトン体化合物（３４）とジヒドロフラン化合物（３４’）との混合物を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸若しくはトリフルオロ酢酸等の有機酸類；ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；水；又は水とこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、水である。
使用される酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸又はポリリン酸等が挙げられ、好ましくは、リン酸である。酸の使用量は、化合物（３３）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、３乃至６倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−１００℃乃至５０℃であり、好ましくは、０℃乃至２０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１時間乃至２４時間であり、好ましくは、２時間乃至１２時間である。
化合物（３４）と化合物（３４’）は分離することなく次の工程に用いられ、同一の化合物（３５）を与える。【０２６９】
工程１４Ｄは、「化合物（３４）と化合物（３４’）との混合物」とアンモニウム塩（１４）とを反応させて、ピロール化合物（３５）を製造する工程である。本工程は、化合物（１３）の代わりに、「化合物（３４）と化合物（３４’）との混合物」を使用する以外は、前記の「工程３Ｅ」に準じて行われる。【０２７０】
工程１４Ｅは、化合物（３５）のピロール環のＮＨ基に保護基としてのＲ５基を導入し、化合物（３６）を製造する工程である。本工程は、化合物（１５）の代わりに化合物（３５）を使用する以外は、前記の「工程４Ａ１」、「工程４Ａ２」又は「工程４Ａ３」の何れかの工程に準じて行われる。【０２７１】
工程１４Ｆは、化合物（３６）を酸化してホルミル基を有する化合物（３７）を製造する工程である。本工程は、化合物（１５）の代わりに化合物（３６）を使用する以外は、前記の「工程３Ｆ」に準じて行われる。【０２７２】
工程１４Ｇは、化合物（３７）とヒドラジン一水和物とを反応させて、ピロロピリダジノン化合物（３８）を製造する工程である。本工程は、化合物（１６）の代わりに化合物（３７）を使用する以外は、前記の「工程３Ｇ」に準じて行われる。【０２７３】
工程１４Ｈは、化合物（３８）のアミド性のＮＨ基に保護基としてのＲ６基を導入し、ピロロピリダジノン化合物（４０）を製造する工程である。
使用される保護化剤（３９）としては、例えば、ベンジルクロリド、４−メトキシベンジルクロリド、メトキシメチルクロリド、メトキシエトキシメチルクロリド、ベンジルオキシメチルクロリド、（２−トリメチルシリルエトキシ）メチルクロリド、テトラヒドロピラニルクロリド又は二炭酸ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）等が挙げられる。
本工程は、化合物（１５）の代わりに化合物（３８）を、化合物（１７ａ）、（１７ｂ）又は（１７ｃ）の代わりに化合物（３９）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程４Ａ１」、「工程４Ａ２」又は「工程４Ａ３」の何れかの工程に準じて行われる。【０２７４】
工程１４Ｉは、化合物（４０）とハロゲン化剤（２１）とを反応させて、ピロロピリダジノン環の３位がハロゲン化された化合物（４１ａ）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（４０）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。【０２７５】
工程１４Ｊは、化合物（４１ａ）を、さらにハロゲン化剤（２１）と反応させて、２，３−ジハロゲノ化合物（３ｂ）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（４１ａ）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。【０２７６】
工程１４Ｋは、化合物（３８）とハロゲン化剤（２１）とを反応させて、ピロロピリダジノン環の３位がハロゲン化された化合物（４１ｂ）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（３８）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。【０２７７】
工程１４Ｌは、化合物（４１ｂ）を、さらにハロゲン化剤（２１）と反応させて、２，３−ジハロゲノ化合物（３ｂ’）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（４１ｂ）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。
［製法１５］【０２７８】
2007081030.tif 000079
【０２７９】
式中、Ｒ７、Ｒ８及びＸは、前記と同意義を示す。
製法１５は、前記の「製法１４」中の化合物（３３）を製造するための別法である。【０２８０】
工程１５Ａは、不活性溶媒中、化合物（３１）とベンジルハライド（４２）とを反応させて、ベンジルエステル体化合物（４３）を製造する工程である。化合物（３１）は、前記の「工程１４Ａ」により製造することができる。使用されるベンジルハライド（４２）としては、例えば、ベンジルクロリド又はベンジルブロミド等のベンジルハライドが挙げられ、好ましくは、ベンジルブロミドである。本工程は、化合物（１７ａ）の代わりにベンジルハライド（４２）を使用する以外は、前記の「工程４Ａ１」に準じて行われる。【０２８１】
工程１５Ｂは、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物（４３）と化合物（３２）とを反応させて、トリエステル化合物（４４）を製造する工程である。
化合物（３２）の使用量は、化合物（４３）１モルに対して、通常、１乃至３倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；又はジメチルスルホキシド等のスルホキシド類が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
使用される塩基としては、例えば、金属ナトリウム若しくは金属カリウム等のアルカリ金属；水素化ナトリウム若しくは水素化カリウム等の水素化アルカリ金属；リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド若しくはリチウムビストリメチルシリルアミド等のアルカリ金属アミド；又はナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられ、好ましくは、金属ナトリウム又は水素化ナトリウムである。塩基の使用量は、化合物（４３）１モルに対して、通常、１乃至３倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃、好ましくは、０℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。【０２８２】
工程１５Ｃは、化合物（４４）を水素化分解することで脱ベンジル化と脱炭酸反応を同時に行い、化合物（３３）を製造する工程である。本工程は、化合物（２）の代わりに化合物（４４）を使用する以外は、「工程１Ｂの水素化分解条件下での処理」に準じて行われる。
［製法１６］【０２８３】
2007081030.tif 000080
【０２８４】
式中、Ｒ４”、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びＺは、前記と同意義を示す。
製法１６は、前記の化合物（３）のＲ４がＲ４”である化合物（３ｃ）、又は化合物（３ｃ）の部分脱保護体である化合物（３ｃ’）を、それぞれ製造するための方法である。本製法は、化合物（４１ａ）から化合物（３ｃ）を製造するための工程（工程１６Ａ１−工程１６Ｂ１）、及び化合物（４１ｂ）から化合物（３ｃ’）を製造するための工程（工程１６Ａ２−工程１６Ｂ２）よりなる。【０２８５】
工程１６Ａ１は、不活性気体雰囲気下、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び塩基の存在下、ボロン酸化合物（２２）と化合物（４１ａ）とを反応させて、化合物（４１ｃ）を製造する工程である。化合物（４１ａ）は、前記の「工程１４Ｉ」により製造することができる。工程１６Ａ１は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（４１ａ）を使用する以外は、前記の「工程７Ａ」に準じて行われる。【０２８６】
工程１６Ｂ１は、化合物（４１ｃ）とハロゲン化剤（２１）とを反応させて、化合物（３ｃ）を製造する工程である。工程１６Ｂ１は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（４１ｃ）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。【０２８７】
工程１６Ａ２は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（４１ｂ）を使用する以外は、前記の「工程７Ａ」に準じて行われる。化合物（４１ｂ）は、例えば、化合物（３８）とハロゲン化剤（２１）とを反応させることにより、前記の「工程１４Ｉ」に準じて製造することができる。工程１６Ｂ２は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（４１ｄ）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。
［製法１７］【０２８８】
2007081030.tif 000081
【０２８９】
式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３、Ｍ及びＸは、前記と同意義を示す。
製法１７は、化合物（４６）を原料化合物として用い、前記の原料化合物（３）のＲ４がＲ１３で置換されたメチル基である化合物（３ｄ）を製造するための方法である。【０２９０】
工程１７Ａは、不活性溶媒中、パラジウム触媒、塩基及び還元剤の存在下、一酸化炭素雰囲気下、化合物（４６）からホルミル体化合物（４７）を製造する工程である。
化合物（４６）は、前記の化合物（４１ａ）のＸがヨウ素原子である化合物であり、前記の「工程１４Ｉ」により製造することができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はアセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
使用されるパラジウム触媒としては、例えば、パラジウム−活性炭素若しくはパラジウム黒等の金属パラジウム類；テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム若しくはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等の有機パラジウム錯体；又は塩化パラジウム若しくは酢酸パラジウム等のパラジウム塩類等が挙げられ、好ましくは、酢酸パラジウムである。触媒としてのパラジウムの使用量は、化合物（４６）１モルに対して、通常、０．０００１乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．００５乃至０．１倍モル量である。
なお、触媒として、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、塩化パラジウム又は酢酸パラジウムを用いる場合は、特に有機ホスフィン化合物を共存させることが好ましい。
使用される有機ホスフィン化合物としては、例えば、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ブチルジ−１−アダマンチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又は１，２，３，４，５−ペンタフェニル−１’−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン等が挙げられ、好ましくは、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンである。有機ホスフィン化合物の使用量は、パラジウム１モルに対して、通常、１乃至３倍モル量であり、好ましくは、１．５乃至２．５倍モル量である。
使用されるアミン類としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン又は４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類が挙げられ、好ましくは、トリエチルアミンである。アミン類の使用量は、化合物（４６）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至２倍モル量である。
使用される還元剤としては、例えば、トリエチルシラン等の有機シリル化合物；又はトリブチルスズ等の有機スズ化合物類等が挙げられ、好ましくは、トリエチルシランである。還元剤の使用量は、化合物（４６）１モルに対して、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１．５乃至２．５倍モル量である。
一酸化炭素の分圧は、通常、１気圧乃至１０気圧であり、好ましくは、１気圧乃至５気圧である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、５０℃乃至１５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、３０分間乃至７２時間であり、好ましくは、１時間乃至４８時間である。【０２９１】
工程１７Ｂは、化合物（４７）と有機金属化合物（２７）とを反応させて、ヒドロキシ基を有する化合物（４８）を製造する工程である。本工程は、有機金属化合物（９）の代わりに有機金属化合物（２７）を、化合物（８）の代わりに化合物（４７）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程３Ｂ」に準じて行われる。【０２９２】
工程１７Ｃは、不活性溶媒中、酸又はルイス酸存在下、ヒドロキシ基を有する化合物（４８）を有機シラン化合物又は有機スズ化合物を用いて還元することにより、化合物（４９）を製造する工程である。本工程は、化合物（６ｑ）の代わりに化合物（４８）を使用する以外は、前記の「工程１２Ｃ１」に準じて行われる。【０２９３】
工程１７Ｄは、化合物（４９）とハロゲン化剤（２１）とを反応させて、化合物（３ｄ）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（４９）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。
［製法１８］【０２９４】
2007081030.tif 000082
【０２９５】
式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１０’及びＷは、前記と同意義を示す。
製法１８は、前記の化合物（３）のうち、ピロロピリダジン環の３位に、Ｗ、Ｒ１０又はＲ１０’で末端が置換されたエチニル基を導入した化合物を製造するための方法である。【０２９６】
本製法は、
化合物（３ｅ）と末端アセチレン化合物（２３ａ）とを反応させて化合物（３ｆ）を製造するため工程１８Ａ１、
化合物（３ｅ）と末端アセチレン化合物（２３ｂ）とを反応させて化合物（３ｇａ）を製造するため工程１８Ａ２、
化合物（３ｅ）と末端アセチレン化合物（２３ｃ）とを反応させて化合物（３ｇｂ）を製造するため工程１８Ａ３、
化合物（３ｅ’）と末端アセチレン化合物（２３ａ）とを反応させて化合物（３ｆ’）を製造するため工程１８Ｂ１、
化合物（３ｅ’）と末端アセチレン化合物（２３ｂ）とを反応させて化合物（３ｇａ’）を製造するため工程１８Ｂ２、及び
化合物（３ｅ’）と末端アセチレン化合物（２３ｃ）とを反応させて化合物（３ｇｂ’）を製造するため工程１８Ｂ３
よりなる。
これらの６つの工程はすべて、パラジウム触媒、ヨウ化第一銅及びアミンの存在下、いずれもハロゲン化合物と末端アセチレン化合物との反応、いわゆる園頭（Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ）反応により行われる。【０２９７】
工程１８Ａ１は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（３ｅ）を使用する以外は、前記の「工程８Ａ１」に準じて行われる。化合物（３ｅ）は、前記の化合物（３ｂ）のＸがヨウ素原子であり、且つＸ’が塩素原子である化合物であり、前記の「工程１４Ｊ」により製造することができる。【０２９８】
工程１８Ａ２は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（３ｅ）を使用する以外は、前記の「工程８Ａ１」に準じて行われる。
工程１８Ａ３は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（３ｅ）を使用する以外は、前記の「工程８Ａ１」に準じて行われる。【０２９９】
工程１８Ｂ１は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（３ｅ’）を使用する以外は、前記の「工程８Ａ１」に準じて行われる。化合物（３ｅ’）は、前記の化合物（３ｂ’）のＸがヨウ素原子であり、且つＸ’が塩素原子である化合物であり、前記の「工程１４Ｌ」により製造することができる。
工程１８Ｂ２は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（３ｅ’）を、化合物（２３ａ）の代わりに化合物（２３ｂ）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程８Ａ１」に準じて行われる。
工程１８Ｂ３は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（３ｅ’）を、化合物（２３ａ）の代わりに化合物（２３ｃ）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程８Ａ１」に準じて行われる。
［製法１９］【０３００】
2007081030.tif 000083
【０３０１】
式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１及びＲ１２は、前記と同意義を示す。
製法１９は、前記の化合物（３）のＲ４が、Ｒ１１及びＲ１２で置換されたビニル基である化合物（３ｈ）、又は化合物（３ｈ）の部分脱保護体である化合物（３ｈ’）を、それぞれ製造するための方法である。【０３０２】
工程１９Ａは、化合物（３ｅ）を化合物（２４）とのＨｅｃｋ反応に付して、化合物（３ｈ）を製造する工程である。本工程は、化合物（６ｆ）の代わりに化合物（３ｅ）を使用する以外は、前記の「工程１１Ａ１」に準じて行われる。【０３０３】
工程１９Ｂは、化合物（３ｅ’）を化合物（２４）とのＨｅｃｋ反応に付して、化合物（３ｈ’）を製造する工程である。本工程は、化合物（６ｆ）の代わりに化合物（３ｅ’）を使用する以外は、前記の「工程１１Ａ１」に準じて行われる。
［製法２０］【０３０４】
2007081030.tif 000084
【０３０５】
式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ及びＸは、前記と同意義を示す。
製法２０は、前記の化合物（３）のＲ４が、エチル基である化合物（３ｉ）、又は化合物（３ｉ）の部分脱保護体である化合物（３ｉ’）を、それぞれ製造するための方法である。本製法は、化合物（４６）から化合物（３ｉ）を製造するための工程（工程２０Ａ１−工程２０Ｂ１−工程２０Ｃ１−工程２０Ｄ１）、及び化合物（４６’）から化合物（３ｉ’）を製造するための工程（工程２０Ａ２−工程２０Ｂ２−工程２０Ｃ２−工程２０Ｄ２）よりなる。【０３０６】
工程２０Ａ１は、不活性気体雰囲気下、無溶媒又は不活性溶媒中、パラジウム触媒、ヨウ化第一銅及びアミンの存在下、化合物（４６）とアセチレン化合物（２３ａ）とを反応させて、アセチレン化合物（５０）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（４６）を使用する以外は、前記の「工程８Ａ１」に準じて行われる。【０３０７】
工程２０Ｂ１は、化合物（５０）のエチニル基末端の保護基Ｗを除去して、ピロロピリダジン環の３位がエチニル基である化合物（５１）を製造する工程である。本工程は、化合物（６ｈ）の代わりに化合物（５０）を使用する以外は、前記の「工程９Ａ１」に準じて行われる。【０３０８】
工程２０Ｃ１は、化合物（５１）を水素還元反応に付し、３位がエチル基である化合物（５２）を製造する工程である。本工程は、化合物（６ｋ）の代わりに化合物（５１）を使用する以外は、前記の「工程９Ｃ１」に準じて行われる。【０３０９】
工程２０Ｄ１は、化合物（５２）とハロゲン化剤（２１）とを反応させることにより、化合物（３ｉ）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（５２）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。【０３１０】
工程２０Ａ２は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（４６’）を使用する以外は、前記の「工程８Ａ１」に準じて行われる。化合物（４６’）は、前記の化合物（４１ｂ）のＸがヨウ素原子である化合物であり、前記の「工程１４Ｋ」により製造することができる。
工程２０Ｂ２は、化合物（６ｈ）の代わりに化合物（５０’）を使用する以外は、前記の「工程９Ａ１」に準じて行われる。
工程２０Ｃ２は、化合物（６ｋ）の代わりに化合物（５１’）を使用する以外は、前記の「工程９Ｃ１」に準じて行われる。
工程２０Ｄ２は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（５２’）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。
［製法２１］【０３１１】
2007081030.tif 000085
【０３１２】
式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０及びＸは、前記と同意義を示す。
製法２１は、前記の化合物（３）のＲ４が、Ｒ１０で置換されたエチル基である化合物（３ｊ）、又は化合物（３ｊ）の部分脱保護体である化合物（３ｊ’）を、それぞれ製造するための方法である。本製法は、化合物（４６）から化合物（３ｊ）を製造するための工程（工程２１Ａ１−工程２１Ｂ１−工程２１Ｃ１）、及び化合物（４６’）から化合物（３ｊ’）を製造するための工程（工程２１Ａ２−工程２１Ｂ２−工程２１Ｃ２）よりなる。【０３１３】
工程２１Ａ１は、不活性気体雰囲気下、無溶媒又は不活性溶媒中、パラジウム触媒、ヨウ化第一銅及びアミンの存在下で、化合物（４６）とアセチレン化合物（２３ｂ）とを反応させて、アセチレン化合物（５３）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（４６）を使用する以外は、前記の「工程８Ａ２」に準じて行われる。【０３１４】
工程２１Ｂ１は、化合物（５３）を触媒存在下で水素還元することで、化合物（５４）を製造する工程である。本工程は、化合物（６ｋ）の代わりに化合物（５３）を使用する以外は、前記の「工程９Ｃ１」に準じて行われる。【０３１５】
工程２１Ｃ１は、化合物（５４）とハロゲン化剤（２１）とを反応させることにより、化合物（３ｊ）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（５４）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。【０３１６】
工程２１Ａ２は、化合物（２ｆ）の代わりに化合物（４６’）を使用する以外は、前記の「工程８Ａ２」に準じて行われる。
工程２１Ｂ２は、化合物（６ｋ）の代わりに化合物（５３’）を使用する以外は、前記の「工程９Ｃ１」に準じて行われる。
工程２１Ｃ２は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（５４’）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。
［製法２２］【０３１７】
2007081030.tif 000086
【０３１８】
式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２及びＸは、前記と同意義を示す。
製法２２は、前記の化合物（３）のＲ４が、Ｒ１１及びＲ１２で置換されたエチル基である化合物（３ｋ）、又は化合物（３ｋ）の部分脱保護体である化合物（３ｋ’）を、それぞれ製造するための方法である。本製法は、化合物（４６）から化合物（３ｋ）を製造するための工程（工程２２Ａ１−工程２２Ｂ１−工程２２Ｃ１）、及び化合物（４６’）から化合物（３ｋ’）を製造するための工程（工程２２Ａ２−工程２２Ｂ２−工程２２Ｃ２）よりなる。【０３１９】
工程２２Ａ１は、不活性気体雰囲気下、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び塩基の存在下で、化合物（４６）と化合物（２４）とを反応させて、オレフィン化合物（５５）を製造する工程である。本工程は、化合物（６ｆ）の代わりに化合物（４６）を使用する以外は、前記の「工程１１Ａ１」に準じて行われる。【０３２０】
工程２２Ｂ１は、化合物（５５）を、触媒存在下で水素還元することで、化合物（５６）を製造する工程である。本工程は、化合物（６ｋ）の代わりに化合物（５５）を使用する以外は、前記の「工程９Ｃ１」に準じて行われる。【０３２１】
工程２２Ｃ１は、化合物（５６）とハロゲン化剤（２１）とを反応させることにより、ハロゲン化された化合物（３ｋ）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（５６）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。【０３２２】
工程２２Ａ２は、化合物（６ｆ）の代わりに化合物（４６’）を使用する以外は、前記の「工程１１Ａ１」に準じて行われる。
工程２２Ｂ２は、化合物（６ｋ）の代わりに化合物（５５’）を使用する以外は、前記の「工程９Ｃ１」に準じて行われる。
工程２２Ｃ２は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（５６’）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。
［製法２３］【０３２３】
2007081030.tif 000087
【０３２４】
式中、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９及びＸは、前記と同意義を示す。
製法２３は、化合物（３７）を原料化合物として、前記の化合物（３）のＲ４が、Ｒ９で置換されたメチル基である化合物（３ｌ）を製造するための方法である。【０３２５】
工程２３Ａは、ピロール化合物（３７）とハロゲン化剤（２１）とを反応させて、ハロゲン化されたピロール化合物（５７）を製造する工程である。化合物（３７）は、前記の「工程１４Ｆ」により製造することができる。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（３７）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。【０３２６】
工程２３Ｂは、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び塩基の存在下、化合物（５７）とビス（ピナコラート）ジボロンとを反応させて、ボロン酸エステル化合物（５８）を製造する工程である。本工程は、不活性溶媒としては１，４−ジオキサン、パラジウム触媒としては塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム、及び塩基としては酢酸カリウムをそれぞれ選択し、化合物（３）の代わりに化合物（５７）を、化合物（４）の代わりにビス（ピナコラート）ジボロンをそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１Ａ」に準じて行われる。【０３２７】
工程２３Ｃは、不活性溶媒中、不活性気体雰囲気下、パラジウム触媒及び塩基の存在下、化合物（５８）と化合物（５９）とを反応させて、化合物（６０）を製造する工程である。本工程は、不活性溶媒としては１，２−ジメトキシエタン−水混合溶媒、パラジウム触媒としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、及び塩基としては炭酸ナトリウムをそれぞれ選択し、化合物（３）の代わりに化合物（５９）を、化合物（４）の代わりに化合物（５８）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１Ａ」に準じて行われる。【０３２８】
工程２３Ｄは、化合物（６０）とハロゲン化剤（２１）とを反応させて、ハロゲン化されたピロール化合物（２０）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（６０）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。【０３２９】
工程２３Ｅは、化合物（２０）とヒドラジン一水和物とを反応させて、ピロロピリダジノン化合物（３ｌ）を製造する工程である。本工程は、化合物（１６）の代わりに化合物（２０）を使用する以外は、前記の「工程３Ｇ」に準じて行われる。
［製法２４］【０３３０】
2007081030.tif 000088
【０３３１】
式中、Ｒ４”、Ｒ５、Ｒ７、Ｘ及びＺは、前記と同意義を示す。
製法２４は、ピロール化合物（５７）を原料化合物として、前記の化合物（３）のＲ４がＲ４”であり、且つＲ６が脱保護された化合物（３ｍ）を製造するための方法である。【０３３２】
工程２４Ａは、不活性溶媒中、不活性気体雰囲気下、パラジウム触媒及び塩基の存在下、化合物（５７）と化合物（２２）とを反応させて、ピロール化合物（６１）を製造する工程である。化合物（５７）は、前記の「工程２３Ａ」により製造することができる。本工程は、化合物（３）の代わりに化合物（５７）を、化合物（４）の代わりに化合物（２２）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１Ａ」に準じて行われる。【０３３３】
工程２４Ｂは、化合物（６１）とハロゲン化剤（２１）とを反応させて、ハロゲン化されたピロール化合物（６２）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（６１）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。【０３３４】
工程２４Ｃは、化合物（６２）とヒドラジン一水和物とを反応させて、ピロロピリダジノン化合物（３ｍ）を製造する工程である。本工程は、化合物（１６）の代わりに化合物（６２）を使用する以外は、前記の「工程３Ｇ」に準じて行われる。
［製法２５］【０３３５】
2007081030.tif 000089
【０３３６】
式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＸは、前記と同意義を示す。
製法２５は、ピロール化合物（３６）を原料化合物として、前記の化合物（３）のＲ４が水素原子である化合物（３ｏ）を製造するための方法である。【０３３７】
工程２５Ａは、ピロール化合物（３６）とハロゲン化剤（２１）とを反応させて、ハロゲン化されたピロール化合物（６３）を製造する工程である。化合物（３６）は、前記の「工程１４Ｅ」により製造することができる。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（３６）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。【０３３８】
工程２５Ｂは、化合物（６３）を酸化してホルミル体化合物（６４）を製造する工程である。本工程は、化合物（１５）の代わりに化合物（６３）を使用する以外は、前記の「工程３Ｆ」に準じて行われる。【０３３９】
工程２５Ｃは、化合物（６４）とヒドラジン一水和物とを反応させて、ピロロピリダジノン化合物（３ｎ）を製造する工程である。本工程は、化合物（１６）の代わりに化合物（６４）を使用する以外は、前記の「工程３Ｇ」に準じて行われる。【０３４０】
工程２５Ｄは、化合物（３ｎ）のアミド性のＮＨ基に保護基としてのＲ６を導入し、化合物（３ｏ）を製造する工程である。本工程は、化合物（３８）の代わりに化合物（３ｎ）を使用する以外は、前記の「工程１４Ｈ」に準じて行われる。
［製法２６］【０３４１】
2007081030.tif 000090
【０３４２】
式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同意義を示す。
製法２６は、前記の「製法１２」の化合物（２５ａ）のＸが臭素原子であるホルミル体化合物（６７ａ）、又は化合物（２５ｂ）のＸが臭素原子であるホルミル体化合物（６７ｂ）を、それぞれ製造するための方法である。本製法は、化合物（６５ａ）から化合物（６７ａ）を製造するための工程（工程２６Ａ１−工程２６Ｂ１）、及び化合物（６５ｂ）から化合物（６７ｂ）を製造するための工程（工程２６Ａ２−工程２６Ｂ２）よりなる。【０３４３】
工程２６Ａ１は、不活性溶媒中、ラジカル開始剤存在下又は光照射下、化合物（６５ａ）と臭素化剤としてのＮ−ブロモスクシンイミドとを反応させて、ブロモメチル体化合物（６６ａ）を製造する工程である。
化合物（６５ａ）は、前記の「製法１６」の化合物（４１ｃ）のＲ４”がメチル基である化合物であり、前記の「工程１６Ａ１」により製造することができる。
使用される不活性溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又は１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタンである。
Ｎ−ブロモスクシンイミドの使用量は、化合物（６５ａ）１モルに対して、通常、２乃至５倍モル量であり、好ましくは、２乃至３倍モル量である。
使用されるラジカル開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル又は過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤が挙げられる。ラジカル開始剤の使用量は、化合物（６５ａ）１モルに対して、通常、０．００１乃至０．１倍モル量であり、好ましくは、０．０１乃至０．０５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、３０℃乃至８０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１時間乃至１２時間であり、好ましくは、３時間乃至８時間である。
光照射下に反応を行う場合は、水銀灯を光源として光を照射する以外は、ラジカル開始剤を使用する場合に準じて行われる。【０３４４】
工程２６Ｂ１は、不活性溶媒中、塩基存在下、化合物（６６ａ）と２−ニトロプロパンとを反応させて、ホルミル体化合物（６７ａ）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、エタノールである。
使用される塩基としては、例えば、リチウム、ナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属類；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類；又はナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムブトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等が挙げられ、好ましくは、ナトリウムエトキシドである。塩基の使用量は、化合物（６６ａ）１モルに対して、通常、１乃至２０倍モル量であり、好ましくは、５乃至１０倍モル量である。
２−ニトロプロパンの使用量は、化合物（６６ａ）１モルに対して、通常、１乃至２０倍モル量であり、好ましくは、５乃至１０倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至４０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１時間乃至１２時間であり、好ましくは、２時間乃至６時間である。【０３４５】
工程２６Ａ２は、化合物（６５ａ）の代わりに化合物（６５ｂ）を使用する以外は、前記の「工程２６Ａ１」に準じて行われる。化合物（６５ｂ）は、前記の「製法１６」の化合物（４１ｄ）のＲ４”がメチル基である化合物であり、前記の「工程１６Ａ２」により製造することができる。工程２６Ｂ２は、化合物（６６ａ）の代わりに化合物（６６ｂ）を使用する以外は、前記の「工程２６Ｂ１」に準じて行われる。
［製法２７］【０３４６】
2007081030.tif 000091
【０３４７】
式中、Ｒ５及びＲ６は、前記と同意義を示し、Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基を示す。（Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル若しくは１−エチルプロピル基等の直鎖又は分岐状のアルキル鎖を示し、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基は、前記Ｒ４の置換基群（ｃ）で定義した「ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基」と同意義であり、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基は、前記Ｒ４の「置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていないＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」と同意義であり、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル、２−シクロペンチルエチル又は２−シクロヘキシルエチル基等が挙げられる。）【０３４８】
製法２７は、前記の化合物（３）のＲ４がアルコキシメチル基である化合物（３ｐａ）、又は化合物（３ｐａ）の部分脱保護体である化合物（３ｐｂ）を、それぞれ製造するための方法である。【０３４９】
工程２７Ａ１は、不活性溶媒中、塩基性条件下、ブロモメチル体化合物（６６ａ）とアルコール化合物（６８）とを反応させて、エーテル体化合物（３ｐａ）を製造する工程である。化合物（６６ａ）は、前記の「工程２６Ａ１」により製造することができる。
化合物（６８）の使用量は、化合物（６６ａ）１モルに対して、通常、１乃至５０倍モル量であり、好ましくは、２乃至１０倍モル量であるが、溶媒として大過剰に用いることもできる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；又はそれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフランである。
使用される塩基としては、リチウム、ナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属類；水素化ナトリウム若しくは水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類；又はナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等が挙げられ、好ましくは、水素化ナトリウムである。塩基の使用量は、化合物（６６ａ）１モルに対して、通常、１乃至２０倍モル量であり、好ましくは、１乃至１０倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、１０℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至１２時間であり、好ましくは、１時間乃至６時間である。【０３５０】
工程２７Ａ２は、化合物（６６ａ）の代わりに化合物（６６ｂ）を使用し、塩基の好ましい使用量が、化合物（６６ｂ）１モルに対して、２乃至１０倍モル量である以外は、前記の「工程２７Ａ１」に準じて行われる。化合物（６６ｂ）は、前記の「工程２６Ａ２」により製造することができる。
［製法２８］【０３５１】
2007081030.tif 000092
【０３５２】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸは、前記と同意義を示す。
製法２８は、化合物（６９）を原料化合物として、前記の化合物（４）のＺが、４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラニル基である化合物（４ａ）を製造するための方法である。【０３５３】
工程２８Ａは、不活性溶媒中、化合物（６９）と有機リチウム化合物とを反応させて、リチオ化された化合物（７０）を製造する工程である。化合物（６９）は、公知であるか、又は後記の「製法３２」、「製法３６」、「製法３７」、「製法３８」、「製法３９」若しくは製法「４０」の何れかの方法により製造することができる化合物である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン若しくはヘプタン等の脂肪族飽和炭化水素類；ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフランである。
有機リチウム化合物としては、例えば、ブチルリチウム若しくはｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム化合物が挙げられる。有機リチウム化合物の使用量は、化合物（６９）１モルに対して、通常、０．９乃至１．５倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．１倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−８０℃乃至２０℃であり、好ましくは、−７０℃乃至０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至１２時間であり、好ましくは、３０分間乃至６時間である。
本工程においては、反応混合物からリチオ化化合物（７０）を単離することなく、次工程２８Ｂに供することができる。【０３５４】
工程２８Ｂは、不活性溶媒中、リチオ化化合物（７０）と２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロランとを反応させて、ボロン酸エステル化合物（４ａ）を製造する工程である。
本工程で使用される不活性溶媒は、前記の「工程２８Ａ」と同様の溶媒を使用することができる。
２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロランの使用量は、化合物（６９）又は化合物（７０）１モルに対して、通常、１乃至２倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−８０℃乃至５０℃であり、好ましくは、−７０℃乃至３０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、３０分間乃至６時間であり、好ましくは、３０分間乃至３時間である。
［製法２９］【０３５５】
2007081030.tif 000093
【０３５６】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸは、前記と同意義を示す。
製法２９は、前記の「製法２８」記載のボロン酸エステル化合物（４ａ）を製造するための別法である。【０３５７】
工程２９は、不活性溶媒中、パラジウム触媒存在下、化合物（６９）とビス（ピナコラート）ジボロンとを反応させて、ボロン酸エステル化合物（４ａ）を製造する工程である。本工程は、不活性溶媒としては１，４−ジオキサン、パラジウム触媒としては塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム、及び塩基としては酢酸カリウムをそれぞれ選択し、化合物（３）の代わりに化合物（６９）を、化合物（４）の代わりにビス（ピナコラート）ジボロンをそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１Ａ」に準じて行われる。
［製法３０］【０３５８】
2007081030.tif 000094
【０３５９】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸは、前記と同意義を示す。
製法３０は、前記の「製法２８」記載のボロン酸エステル化合物（４ａ）を製造するための別法である。【０３６０】
工程３０は、不活性溶媒中、パラジウム触媒存在下、化合物（６９）とピナコールボランとを反応させて、ボロン酸エステル化合物（４ａ）を製造する工程である。本工程は、不活性溶媒としては１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン又はトルエン、パラジウム触媒としては塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム、及び塩基としてトリエチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをそれぞれ選択し、化合物（３）の代わりに化合物（６９）を、化合物（４）の代わりにピナコールボランをそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１Ａ」に準じて行われる。
［製法３１］【０３６１】
2007081030.tif 000095
【０３６２】
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記と同意義を示す。
製法３１は、ボロン酸エステル化合物（４ａ）を原料化合物として、前記のボロン酸化合物（４）のＺがジヒドロキシボリル基である化合物（４ｃ）を製造するための方法である。【０３６３】
工程３１Ａは、不活性溶媒中、化合物（４ａ）とジエタノールアミンとを反応させて、結晶性のボロン酸アミン複合体化合物（４ｂ）を製造する工程である。化合物（４ａ）は、前記の「製法２８」、「製法２９」又は「製法３０」の何れかの方法により製造することができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類等が挙げられ、好ましくは、イソプロパノールである。
ジエタノールアミンの使用量は、化合物（４ａ）１モルに対して、通常、１乃至２０倍モル量であり、好ましくは、３乃至１０倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−１０℃乃至５０℃であり、好ましくは、０℃乃至３０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。【０３６４】
工程３１Ｂは、不活性溶媒中、酸性条件下で化合物（４ｂ）を加水分解し、ボロン酸化合物（４ｃ）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、テトラヒドロフラン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸若しくはトリフルオロ酢酸等の有機酸類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、水である。
使用される酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸等が挙げられ、好ましくは、塩酸である。酸の使用量は、化合物（４ｂ）１モルに対して、通常、１０乃至２０００倍モル量であり、好ましくは、３０乃至３００倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、１５℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。
［製法３２］【０３６５】
2007081030.tif 000096
【０３６６】
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＸは、前記と同意義を示す。
製法３２は、前記の化合物（６９）のＸが臭素原子である化合物（６９ａ）、又はＸが臭素原子であり、且つＲ１がジフルオロメチル基である化合物（６９ｂ）を、それぞれ製造する別法である。【０３６７】
工程３２Ａは、不活性溶媒中、化合物（７１）と臭素とを反応させて、化合物（７２）を製造する工程である。
化合物（７１）は、公知であるか、又は後記の「製法３３」により製造することができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタン又は１，４−ジオキサンである。
臭素の使用量は、化合物（７１）１モルに対して、通常、１乃至１．５倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．０５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−８０℃乃至５０℃であり、好ましくは、−６０℃乃至２０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至６時間であり、好ましくは、３０分間乃至３時間である。【０３６８】
工程３２Ｂは、不活性溶媒中、塩基存在下、化合物（７２）とハロゲン化合物（７３）とを反応させて、化合物（６９ａ）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン若しくはメチルイソブチルケトン等のケトン類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；又はジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられ、好ましくは、アセトン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
ハロゲン化合物（７３）は、ヨウ化メチル等の公知の化合物であるか、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる化合物である。ハロゲン化合物（７３）の使用量は、化合物（７２）１モルに対して、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
使用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；又は水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられ、好ましくは、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムである。塩基の使用量は、化合物（７２）１モルに対して、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、１０℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。【０３６９】
工程３２Ｃは、不活性溶媒中、塩基存在下、化合物（７２）とジフルオロメチル化剤（７４）とを反応させて、化合物（６９ｂ）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタン、１，４−ジオキサン又はトルエン−水混合溶媒である。
使用されるジフルオロメチル化剤（７４）としては、例えば、クロロジフルオロメタン、クロロジフルオロ酢酸、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム、クロロジフルオロ酢酸メチル又はクロロジフルオロ酢酸エチル等が挙げられ、好ましくは、クロロジフルオロメタン又はクロロジフルオロ酢酸ナトリウムである。使用されるジフルオロメチル化剤（７４）の使用量は、化合物（７２）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
使用される塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；又は炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩等が挙げられ、好ましくは、水酸化ナトリウム又は炭酸ナトリウムである。塩基の使用量は、化合物（７２）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
なお、不活性溶媒としてトルエン−水混合溶媒を用いる場合には、塩化テトラエチルアンモニウム若しくは臭化テトラブチルアンモニウム等の相関移動触媒を用いてもよい。
相関移動触媒の使用量は、化合物（７２）１モルに対して、通常、０．０５乃至１０倍モル量であり、好ましくは、０．１乃至１倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、２０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、５０℃乃至１００℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至１２時間であり、好ましくは、１時間乃至６時間である。
［製法３３］【０３７０】
2007081030.tif 000097
【０３７１】
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＸは、前記と同意義を示し、Ｒ１７は、メチル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、シクロプロピルメチル基、ＭＥＭ基、ＭＯＭ基又はＢＯＭ基を示す。
製法３３は、前記の「製法３２」記載の原料化合物（７１）を製造するための別法である。【０３７２】
工程３３Ａは、化合物（７５）と化合物（７６）とを反応させて、化合物（７７）を製造する工程である。化合物（７５）は、２−メトキシフェノール又は２−ベンジルオキシフェノール等の公知の化合物か、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる化合物である。化合物（７６）は、ヨウ化メチル若しくはシクロプロピルメチルブロミド等の公知の化合物か、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる化合物である。本工程は、化合物（７２）の代わりに化合物（７５）を、化合物（７３）の代わりに化合物（７６）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程３２Ｂ」に準じて行われる。【０３７３】
工程３３Ｂは、化合物（７７）の保護基であるＲ１７を除去し、化合物（７１）を製造する工程である。
保護基の除去に関しては、公知文献（Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｈ．Ｗｕｔｓ“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”３ｒｄ  Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ）等を参照することで容易に行うことができる。例えば、Ｒ１７がメチル基の場合、三臭化ホウ素若しくはナトリウムエチルチオラートを用いる方法；Ｒ１７が４−メトキシベンジル基、シクロプロピルメチル基、ＭＥＭ基、ＭＯＭ基若しくはＢＯＭ基の場合、酸処理を施す方法；又はＲ１７がベンジル基、４−メトキシベンジル基若しくはＢＯＭ基の場合、パラジウム触媒を用いる水素化分解による方法により、それぞれ行われる。
［製法３４］【０３７４】
2007081030.tif 000098
【０３７５】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１７及びＸは、前記と同意義を示す。
製法３４は、前記の「製法３２」記載の中間化合物（７２）を製造するための別法である。【０３７６】
工程３４Ａは、不活性溶媒中、塩基触媒存在下、化合物（７５）と無水トリフルオロ酢酸とを反応させ、次いでＮ−ブロモスクシンイミドを用いて臭素化し、更に反応混合物を水で処理することにより、化合物（７８）を製造する工程である。本工程は、ＷＯ０１０１９７８５号パンフレット記載の方法に準じて行われる。【０３７７】
工程３４Ｂは、化合物（７８）と化合物（７６）とを反応させて、化合物（７９）を製造する工程である。本工程は、化合物（７２）の代わりに化合物（７８）を、化合物（７３）の代わりに化合物（７６）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程３２Ｂ」に準じて行われる。【０３７８】
工程３４Ｃは、化合物（７９）の保護基であるＲ１７を除去し、化合物（７２）を製造する工程である。本工程は、化合物（７７）の代わりに化合物（７９）を使用する以外は、前記の「工程３３Ｂ」に準じて行われる。
［製法３５］【０３７９】
2007081030.tif 000099
【０３８０】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１７及びＸは、前記と同意義を示す。
製法３５は、公知化合物（８０）を原料化合物として、前記の「製法３４」記載の化合物（７８）を製造するための別法である。【０３８１】
工程３５Ａは、塩基存在下、化合物（８０）と化合物（８１）とを反応させて、化合物（８２）を製造する工程である。化合物（８１）としては、例えば、ヨウ化メチル、ベンジルブロミド、シクロプロピルメチルクロリド、シクロプロピルメチルブロミド、メトキシメチルクロリド又はメトキシエトキシメチルクロリド等の公知の化合物が挙げられる。本工程は、化合物（７２）の代わりに化合物（８０）を、化合物（７３）の代わりに化合物（８１）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程３２Ｂ」に準じて行われる。【０３８２】
工程３５Ｂは、不活性溶媒中、化合物（８２）をＢａｅｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ酸化反応に付すことで、化合物（７８）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又は１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタンである。
使用される酸化剤としては、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素等の酸化剤が挙げられ、好ましくは、ｍ−クロロ過安息香酸である。酸化剤の使用量は、化合物（８２）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、１０℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１日乃至７日間であり、好ましくは、１日乃至３日間である。
［製法３６］【０３８３】
2007081030.tif 000100
【０３８４】
式中、Ｒ１、Ｒ１７及びＸは前記と同意義を示す。
製法３６は、化合物（７８）を原料化合物として、前記の化合物（６９）のＲ２及びＲ３が縮環して形成する含酸素複素環が２，２−（１，４−ブチレン）−テトラヒドロフラン環である化合物（６９ｃ）を製造するための方法である。【０３８５】
工程３６Ａ、工程３６Ｂ、工程３６Ｃ及び工程３６Ｄは、ＷＯ９６／０３３９９号パンフレットに記載の方法に準じて行われる。化合物（７８）は、例えば、前記の「製法３５」により製造することができる。【０３８６】
工程３６Ｅは、化合物（８８）の保護基であるＲ１７を除去し、フェノール化合物（８９）を製造する工程である。本工程は、化合物（７７）の代わりに化合物（８８）を使用する以外は、前記の「工程３３Ｂ」に準じて行われる。【０３８７】
工程３６Ｆは、化合物（８９）とハロゲン化合物（７３）とを反応させて、化合物（６９ｃ）を製造する工程である。本工程は、化合物（７２）の代わりに化合物（８９）を使用する以外は、前記の「工程３２Ｂ」に準じて行われる。
［製法３７］【０３８８】
2007081030.tif 000101
【０３８９】
式中、Ｒ１及びＷは前記と同意義を示し、Ｒ１８及びＲ１９は、水素原子、メチル基、又はシクロプロピル基を示す（但し、Ｒ１８及びＲ１９は、同時に水素原子又はシクロプロピル基を示すことはない）。また、Ｒ１８とＲ１９は、一緒になって環状Ｃ２−Ｃ４アルキレン基を形成することもできる。【０３９０】
製法３７は、化合物（９０）を原料化合物として、前記の化合物（６９）のＲ２及びＲ３が縮環して形成する含酸素複素環が３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環である化合物（６９ｄ）を製造するための方法である。【０３９１】
工程３７Ａは、化合物（９０）と化合物（９１）とを反応させて、化合物（９２）を製造する工程である。化合物（９０）は、例えば、化合物（８１）の代わりに前記の「工程３２Ｂ」の化合物（７３）を使用する以外は、前記の「製法３５」に準じて製造することができる。化合物（９１）としては、例えば、３−ブチン−２−オール、２−メチル−３−ブチン−２−オール、１−シクロプロピル−２−プロピン−１−オール、１−エチニルシクロプロパノ−ル、１−エチニルシクロブタノ−ル又は１−エチニルシクロペンタノ−ル等の公知の化合物が挙げられる。本工程は、ＷＯ９７／４３２８８号パンフレットに記載の方法に準じて行われる。【０３９２】
工程３７Ｂは、化合物（９０）と化合物（９１’）とを反応させて、化合物（９２’）を製造する工程である。化合物（９１’）としては、例えば、４−トリメチルシリル−３−ブチン−２−オール、２−メチル−４−トリメチルシリル−３−ブチン−２−オール、１−シクロプロピル−３−トリメチルシリル−２−プロピン−１−オール、１−トリメチルシリルエチニルシクロプロパノ−ル、１−トリメチルシリルエチニルシクロブタノ−ル又は１−トリメチルシリルエチニルシクロペンタノ−ル等の公知の化合物が挙げられる。
本工程は、前記の「工程３７Ａ」と同様に、ＷＯ９７／４３２８８号パンフレットに記載の方法に準じて行われる。【０３９３】
工程３７Ｃは、化合物（９２’）のエチニル基末端の保護基を除去して、化合物（９２）を製造する工程である。本工程は、化合物（６ｈ）の代わりに化合物（９２’）を使用する以外は、前記の「工程９Ａ１」に準じて行われる。【０３９４】
工程３７Ｂは、化合物（９２）を分子内環化させて、化合物（６９ｄ）を製造する工程である。本工程は、前記の「工程３７Ａ」と同様に、ＷＯ９７／４３２８８号パンフレットに記載の方法に準じて行われる。
［製法３８］【０３９５】
2007081030.tif 000102
【０３９６】
式中、Ｒ１、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、前記と同意義を示す。
製法３８は、化合物（７８）を原料化合物として、前記の化合物（６９）のＲ２及びＲ３が縮環して形成する含酸素複素環が３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環である化合物（６９ｄ）を製造するための別法である。【０３９７】
工程３８Ａ及び工程３８Ｂは、ＷＯ９７／４３２８８号パンフレットに記載の方法に準じて行われる。化合物（７８）は、例えば、前記の「製法３５」により製造することができる。【０３９８】
工程３８Ｃは、化合物（９４）の保護基であるＲ１７を除去し、化合物（９５）を製造する工程である。本工程は、化合物（７７）の代わりに化合物（９４）を使用する以外は、前記の「工程３３Ｂ」に準じて行われる。【０３９９】
工程３８Ｄは、化合物（９５）とハロゲン化合物（７３）とを反応させて、化合物（６９ｄ）を製造する工程である。本工程は、化合物（７２）の代わりに化合物（９５）を使用する以外は、前記の「工程３２Ｂ」に準じて行われる。
［製法３９］【０４００】
2007081030.tif 000103
【０４０１】
式中、Ｒ１８及びＲ１９は、前記と同意義を示す。
製法３９は、化合物（９５）を原料化合物として、前記の化合物（６９）のＲ２及びＲ３が縮環して形成する含酸素複素環が３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環であり、且つＲ１がジフルオロメチル基である化合物（６９ｅ）を製造するための方法である。【０４０２】
工程３９は、不活性溶媒中、塩基存在下、化合物（９５）とジフルオロメチル化剤（７４）とを反応させて、化合物（６９ｅ）を製造する工程である。
化合物（９５）は、前記の「工程３８Ｃ」により製造することができる。
工程３９は、化合物（７２）の代わりに化合物（９５）を使用する以外は、前記の「工程３２Ｃ」に準じて行われる。
［製法４０］【０４０３】
2007081030.tif 000104
【０４０４】
式中、Ｒ１、Ｒ１８及びＲ１９は前記と同意義を示す。
製法４０は、公知化合物（９６）を原料化合物として、前記の化合物（６９）のＲ２及びＲ３が縮環して形成する含酸素複素環が３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環である化合物（６９ｄ）を製造するための方法である。【０４０５】
工程４０Ａは、不活性溶媒中、塩基存在下、公知化合物（９６）とシクロプロピルメチルブロミドとを反応させて、化合物（９７）を製造する工程である。本工程は、化合物（７２）の代わりに化合物（９６）を、ハロゲン化合物（７３）の代わりにシクロプロピルメチルブロミドをそれぞれ使用する以外は、前記「工程３２Ｂ」に準じて行われる。この場合、不活性溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、及び塩基として炭酸カリウムをそれぞれ選択し、それらの使用量が化合物（９６）１モルに対して１倍モル量であり、反応温度が８０℃であり、反応時間が２時間であることが、特に好ましい。【０４０６】
工程４０Ｂは、化合物（９７）の臭素原子を、ブチルリチウムを用いて臭素原子−リチウム金属交換した後に、ヨウ素化した化合物（９８）を製造する工程である。本工程は、化合物（６９）の代わりに化合物（９７）を、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロランの代わりにヨウ素をそれぞれ使用する以外は、前記の「製法２８」に準じて行われる。【０４０７】
工程４０Ｃは、化合物（９８）の保護基であるＭＯＭ基を除去し、フェノール化合物（９９）を製造する工程である。本工程は、化合物（７７）の代わりに化合物（９８）を使用する以外は、前記の「工程３３Ｂ」に準じて行われる。【０４０８】
工程４０Ｄは、化合物（９９）を臭素と反応させて、臭素化された化合物（１００）を製造する工程である。本工程は、化合物（７１）の代わりに化合物（９９）を使用する以外は、前記の「工程３２Ａ」に準じて行われる。【０４０９】
工程４０Ｅは、化合物（１００）とハロゲン化合物（７３）とを反応させて、化合物（１０１）を製造する工程である。本工程は、化合物（７２）の代わりに化合物（１００）を使用する以外は、前記の「工程３２Ｂ」に準じて行われる。【０４１０】
工程４０Ｆは、化合物（１０１）の保護基としてのシクロプロピルメチル基を除去し、化合物（１０２）を製造する工程である。本工程は化合物（７７）の代わりに化合物（１０１）を使用する以外は、前記の「工程３３Ｂ」に準じて行われる。【０４１１】
工程４０Ｇは、パラジウム触媒存在下、化合物（１０２）と化合物（１０３）とを反応させて、化合物（６９ｄ）を製造するための工程である。化合物（１０３）としては、例えば、３−ブテン−２−オール、２−メチル−３−ブテン−２−オール、１−シクロプロピル−２−プロペン−１−オール、１−ビニルシクロプロパノ−ル、１−ビニルシクロブタノ−ル又は１−ビニルシクロペンタノ−ル等の公知の化合物が挙げられる。本工程は、ＷＯ０１／０８３４７６号パンフレットに記載の方法に準じて行われる。
［製法４１］【０４１２】
2007081030.tif 000105
【０４１３】
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記と同意義を示す。
製法４１は、前記の「製法３」の化合物（７）を製造するための方法である。【０４１４】
工程４１は、リチオ化された化合物（７０）と二酸化炭素とを反応させて、カルボキシ基を導入した化合物（７）を製造する工程である。化合物（７０）は、前記の「工程２８Ａ」により製造することができる。本工程は、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに二酸化炭素を使用する以外は、前記の「工程２８Ｂ」に準じて行われる。
［製法４２］【０４１５】
2007081030.tif 000106
【０４１６】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４’及びＭは前記と同意義を示す。
製法４２は、前記の「製法３」の化合物（１０）を製造するための別法である。
工程４２は、不活性溶媒中、安息香酸化合物（７）と有機金属化合物（９）とを反応させて、化合物（１０）を製造する工程である。化合物（７）は、例えば、前記の「製法４１」により製造することができる。本工程は、化合物（８）の代わりに化合物（７）を使用する以外は、前記の「工程３Ｂ」に準じて行われる。
［製法４３］【０４１７】
2007081030.tif 000107
【０４１８】
式中、Ｒ７、Ｘ及びＭは、前記と同意義を示し、Ｒ２０は、ＢＯＭ基、４―メトキシベンジル基又はＳＥＭ基を示し、Ｒ２１は、水素原子、ＢＯＭ基又はＳＥＭ基を示し、Ｒ２２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、「置換基群（ｂ）から選択される置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」又は「置換基群（ｄ）から選択される置換基で置換されていてもよい芳香環基若しくは複素芳香環基」を示す。（Ｒ２２におけるＣ１−Ｃ６アルキル基は、「置換基群（ａ）から選択される置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基」における無置換のＣ１−Ｃ６アルキル基と同意義である。）【０４１９】
製法４３は、前記の化合物（３）のＲ５及びＲ６が、それぞれＳＥＭ基若しくはＢＯＭ基であり、且つＲ４がＲ２２で置換されたエチル基であるか、又は前記の化合物（３ａ）のＲ５がＳＥＭ基若しくはＢＯＭ基であり、且つＲ４がＲ２２で置換されたエチル基である化合物（１１１）を、製造するための方法である。【０４２０】
工程４３Ａは、不活性気体雰囲気下、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び塩基の存在下で、化合物（１０４）と化合物（１０５）とを反応させて、ビニルエーテル化合物（１０６）を製造する工程である。化合物（１０４）は、前記の化合物（４１ａ）のＲ５及びＲ６が、それぞれＳＥＭ基、４―メトキシベンジル基若しくはＢＯＭ基であり、且つＸが臭素原子であるか、又は前記の化合物（４１ｂ）のＲ５が、ＳＥＭ基、４―メトキシベンジル基若しくはＢＯＭ基であり、且つＸが臭素原子である化合物であり、前記の「工程１４Ｉ」若しくは「工程１４Ｋ」により製造することができる。化合物（１０５）は、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル若しくはｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル等の公知の化合物か、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる化合物である。本工程は、化合物（６ｆ）の代わりに化合物（１０４）を、化合物（２４）の代わりに化合物（１０５）をそれぞれ使用し、共存が好ましいホスフィン誘導体として、トリフェニルホスフィン又はトリ（о−トリル）ホスフィンの代わりに１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンを使用し、好ましい塩基としてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを使用し、反応の選択性をコントロールするために酢酸タリウムを使用すること以外は、前記の「工程１１Ａ１」に準じて行われる。反応の選択性をコントロールするための酢酸タリウムの使用量は、化合物（１０４）に対して、通常、０．５乃至３倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。【０４２１】
工程４３Ｂは、不活性溶媒中、ビニルエーテル化合物（１０６）を酸触媒存在下で加水分解することで、アセチル基を有する化合物（１０７）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン若しくはヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒又はメタノールである。
使用される酸触媒としては、シリカゲル等の固体酸；アンバーライト１５（商品名）等のイオン交換樹脂類；塩酸、臭化水素酸、硫酸若しくはリン酸等の無機酸類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸若しくはトリフルオロ酢酸等の有機酸類；又はメタンスルホン酸若しくはｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられ、好ましくは、シリカゲル又は塩酸である。酸触媒の使用量は、化合物（１０６）１モルに対して、通常、０．５乃至３倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。但し、固体酸の場合は、化合物（１０６）１モルに対して、通常、１乃至２０ｋｇであり、好ましくは、５乃至１５ｋｇである。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、１０℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至７２時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。【０４２２】
工程４３Ｃは、不活性溶媒中、アセチル基を有する化合物（１０７）と有機金属化合物（１０８）とを反応させて、ヒドロキシ基を有する化合物（１０９）を製造する工程である。使用される有機金属化合物（１０８）としては、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム若しくはフェニルリチウム等の有機リチウム試薬；又はメチルマグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムブロミド、プロピルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムブロミド、ブチルマグネシウムクロリド、ブチルマグネシウムブロミド、シクロプロピルマグネシウムクロリド、シクロプロピルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムクロリド若しくはフェニルマグネシウムブロミド等の有機マグネシウム試薬（Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬）が挙げられる。工程４３Ｃは、化合物（８）の代わりに化合物（１０７）を、有機金属化合物（９）の代わりに有機金属化合物（１０８）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程３Ｂ」に準じて行われる。【０４２３】
工程４３Ｄは、不活性溶媒中、酸又はルイス酸存在下、ヒドロキシ基を有する化合物（１０９）を、有機シラン化合物又は有機スズ化合物を用いて還元することにより、化合物（１１０）を製造する工程である。工程４３Ｄは、化合物（６ｑ）の代わりに化合物（１０９）を使用する以外は、前記の「工程１２Ｃ１」に準じて行われる。【０４２４】
工程４３Ｅは、化合物（１１０）とハロゲン化剤（２１）とを反応させて、ピロロピリダジノン環の２位がハロゲン化された化合物（１１１）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（１１０）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。
［製法４４］【０４２５】
2007081030.tif 000108
【０４２６】
式中、Ｒ７、Ｒ２０及びＲ２１は、前記と同意義を示し、Ｒ２３は、前記と同意義のＣ１−Ｃ４アルキル基若しくは前記と同意義の（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基を示し、Ｘ”は塩素原子若しくは臭素原子を示す。【０４２７】
製法４４は、前記の化合物（３）のＲ４が、基−ＯＲ２３で置換されたエチル基である化合物（１１９）を製造するための方法である。【０４２８】
工程４４Ａは、不活性溶媒中、化合物（１０６）とハロゲン化剤とを反応させて、ハロアセチル誘導体（１１２）を製造する工程である。
化合物（１０６）は、前記の「工程４３Ａ」により製造することができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；水及びそれらと水との混合溶媒、若しくはこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン−水混合溶媒である。
使用されるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、スルフリルクロリド若しくはＮ−クロロスクシンイミド等の塩素化剤；臭素、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド、テトラメチルアンモニウムトリブロミド、テトラエチルアンモニウムトリブロミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド、ピリジニウムヒドロブロミドペルブロミド若しくはＮ−ブロモスクシンイミド等の臭素化剤等が挙げられ、好ましくは、Ｎ−クロロスクシンイミド又はＮ−ブロモスクシンイミドである。ハロゲン化剤の使用量は、化合物（１０６）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−１０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。【０４２９】
工程４４Ｂは、不活性溶媒中、ハロアセチル誘導体（１１２）を還元剤で処理することにより、ハロヒドリン化合物（１１３）を製造する工程である。
使用される還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリメトキシホウ素ナトリウム及び水素化リチウムアルミニウム等が挙げられ、好ましくは水素化ホウ素ナトリウムである。還元剤の使用量は、化合物（１１２）１モルに対して、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至２．５倍モル量である。
使用される溶媒は、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはブタノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；水又はそれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン又はテトラヒドロフランとの混合溶媒である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類・使用量等によって異なるが、通常、−１０乃至１００℃であり、好ましくは０乃至５０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至１０時間であり、好ましくは３０分間乃至６時間である。【０４３０】
工程４４Ｃは、不活性溶媒中、ハロヒドリン化合物（１１３）を塩基で処理することにより、エポキシド誘導体（１１４）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；又はそれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフランである。
使用される塩基としては、リチウム、ナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属類；水素化ナトリウム若しくは水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類；又はナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等が挙げられ、好ましくは、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである。塩基の使用量は、化合物（１１３）１モルに対して、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至２倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−１０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至６０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。【０４３１】
工程４４Ｄは、エポキシド誘導体（１１４）をメタノールで処理することにより化合物（１１５）を製造する工程である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類・使用量等によって異なるが、通常、−１０乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至６０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至４８時間であり、好ましくは１時間乃至２４時間で行われる。【０４３２】
工程４４Ｅは、不活性溶媒中、化合物（１１５）を水素雰囲気下で触媒を用いて還元し、化合物（１１６）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸若しくはトリフルオロ酢酸等の有機酸類；ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、酢酸である。
使用される触媒は、例えば、パラジウム−活性炭素、白金−活性炭素、白金黒、ロジウム−活性炭素又はラネーニッケル等が挙げられ、好ましくは、パラジウム−活性炭素である。触媒の使用量は、化合物（１１５）１モルに対して、通常、０．０００５乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．０１乃至０．１倍モル量である。
反応における水素分圧は、通常、１気圧乃至１０気圧であり、好ましくは、１気圧乃至５気圧である。
反応温度は、原料、溶媒などの種類、使用量などによって異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、１５℃乃至８０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１５分間乃至２４時間であり、好ましくは、３０分間乃至１２時間である。【０４３３】
工程４４Ｆは、有機溶媒中、化合物（１１６）とアルキル化剤（１１７）とを、塩基存在下に反応させ、アルコキシエチル誘導体（１１８）を製造する工程である。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン若しくはメチルイソブチルケトン等のケトン類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；又はジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類、又はこれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくは、非プロトン性極性溶媒、エーテル類又はこれらの混合溶媒である。
使用される塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム若しくは水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ピコリン、ルチジン若しくは４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩：又はナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等が挙げられ、好ましくは、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである。塩基の使用量は、化合物（１１６）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
化合物（１１７）は、公知であるか、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる化合物である。化合物（１１７）の使用量は、化合物（１１６）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類・使用量等によって異なるが、通常、−５０乃至１５０℃であり、好ましくは−１０乃至１００℃の範囲で行われる。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、５分間乃至１０時間であり、好ましくは３０分間乃至５時間である。【０４３４】
工程４４Ｇは、化合物（１１８）とハロゲン化剤（２１）とを反応させることにより、ハロゲン化合物（１１９）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｅ）の代わりに化合物（１１８）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。
［製法４５］【０４３５】
2007081030.tif 000109
【０４３６】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０及びＸは、前記と同意義を示す。
製法４５は、前記の化合物（３）のＲ４が、Ｒ１０で置換されたエチル基である化合物（２ｎ）を製造するための方法である。【０４３７】
工程４５Ａは、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物（２６ｂ）と化合物（１２０）とを反応させて、オレフィン化合物（１２１）を製造する工程である。この工程は、所謂Ｗｉｔｔｉｇ反応として知られている反応であり、公知の条件を適宜選択して行われる。
化合物（２６ｂ）は、前記の「工程１２Ａ２」により製造することができる。
使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
使用される塩基は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；メチルリチウム、ブチルリチウムなどのアルキルリチウム類；ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミドなどの金属アミド類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリプロピルアミン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン等の有機アミンを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（２６ｂ）１モルに対して、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至２倍モル量である。
化合物（１２０）は、公知であるか、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる化合物である。化合物（１２０）の使用量は、化合物（２６ｂ）１モルに対して、通常１乃至１０倍モル量、好ましくは１乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類・使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好ましくは１５乃至８０℃の範囲である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１時間乃至２４時間であり、好ましくは１時間乃至６時間である。【０４３８】
工程４５Ｂは、化合物（１２１）を、触媒存在下に水素還元することにより、化合物（２）のＲ４がＲ１０基で置換されたエチル基である化合物（２ｎ）を製造する工程である。工程４５Ｂは、化合物（６ｋ）の代わりに化合物（１２１）を使用する以外は、前記の「工程９Ｃ１」に準じて行われる。
［製法４６］【０４３９】
2007081030.tif 000110
【０４４０】
式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記と同意義を示し、Ｒ２４は、前記と同意義のＣ２−Ｃ６アルキニル基を示し、Ｒ２５は、前記と同意義のＣ２−Ｃ６アルケニル基を示す。【０４４１】
製法４６は、前記の化合物（１）のＲ４がＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物（１２２）を、触媒存在下に水素還元することにより、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基である化合物（１２３）を製造する工程である。本工程は、化合物（６ｊ）の代わりに化合物（１２２）を使用する以外は、前記の「工程９Ｂ１」に準じて行われる。
［製法４７］【０４４２】
2007081030.tif 000111
【０４４３】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６及びＲ１３は、前記と同意義を示す。
製法４７は、前記の「製法１」記載の化合物（５）のＲ４が、基−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ１３である化合物（５ａ）、及び基−ＣＨ２Ｒ１３である化合物（５ｂ）を製造するための方法である。【０４４４】
工程４７Ａは、保護基としてのＳＥＭ基を除去するための工程である。化合物（２ｑ’）は、化合物（２）のＲ４が基−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ１３且つＲ５がＳＥＭ基である化合物であり、例えば、前記「工程１２Ｂ」により製造することができる。本工程は、化合物（２’）の代わりに化合物（２ｑ’）を使用する以外は、前記の「工程１Ｂ１１」の（処理１）に準じて行われる。【０４４５】
工程４７Ｂは、不活性溶媒中、酸又はルイス酸存在下、ヒドロキシ基を有する化合物（５ａ）を、有機シラン化合物又は有機スズ化合物を用いて還元することにより、化合物（５ｂ）を製造する工程である。本工程は、化合物（６ｑ）の代わりに化合物（５ａ）を使用する以外は、前記の「工程１２Ｃ１」に準じて行われる。【０４４６】
上記の各反応において生成した目的化合物は、常法に従って反応混合物より得ることができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、また、不溶物が存在する場合には、濾過により除去した後、水と混和しない酢酸エチル等の有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥後、溶媒を留去することによって得られる。
得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば、再結晶；再沈殿；又は通常有機化合物の分離精製に慣用されている方法（例えば、シリカゲル、アルミナ等の担体を使用した吸着カラムクロマトグラフィー法；イオン交換クロマトグラフィー法；又はシリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる順相・逆相カラムクロマトグラフィー法（好適には、高速液体クロマトグラフィーである。））を適宜組み合わせ、適切な溶離液で溶出することによって分離、精製することができる。【０４４７】
本発明の化合物（１）は、必要に応じて、常法に従って薬理上許容される付加塩に変換できるが、反応混合物から直接付加塩として分離することもできる。
薬理上許容される付加塩としては、本発明の化合物（１）が置換アミノ基を有する場合は、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩若しくはリン酸塩等の無機酸付加塩；又は酢酸塩、安息香酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸、グルタミン酸塩若しくはアスパラギン酸塩等の有機酸付加塩が挙げられる。また、本発明の化合物（１）がカルボキシ基を有する場合は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩若しくはマグネシウム塩等の金属塩：又はアンモニウム塩、トリエチルアミン塩若しくはグアニジン塩等の有機塩基との塩等が挙げられる。【０４４８】
本発明の化合物（１）又はその付加塩を医薬として使用する場合には、それ自体（原末のままで）投与することができ、或は適宜の薬理学的に許容される賦形剤、希釈剤等と混合して製造される、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等の製剤として、経口的に、又は同様に製剤される注射剤若しくは座薬等の製剤として、非経口的に（好ましくは経口的に）投与することができる。
これ等の製剤は、賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、乳化剤、安定剤、矯味矯臭剤又は希釈剤等の添加剤を使用して、周知の方法で製造される。【０４４９】
賦形剤は、例えば、有機系賦形剤又は無機系賦形剤が挙げられる。有機系賦形剤は、例えば、乳糖、ショ糖、ブドウ糖、マンニトール若しくはソルビトール等の糖誘導体；トウモロコシデンプン、馬鈴薯デンプン、α−デンプン若しくはデキストリン等のデンプン誘導体；結晶セルロース等のセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；又はプルラン等が挙げられる。無機系賦形剤は、例えば、軽質無水珪酸；又は硫酸カルシウム等の硫酸塩等が挙げられる。【０４５０】
滑沢剤は、例えば、ステアリン酸；ステアリン酸カルシウム若しくはステアリン酸マグネシウム等のステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーズワックス、ゲイロウ等のワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウム等の硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；Ｄ，Ｌ−ロイシン；ラウリル硫酸ナトリウム；無水珪酸若しくは珪酸水和物等の珪酸類；又は上記の賦形剤におけるデンプン誘導体等が挙げられる。【０４５１】
結合剤は、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール又は上記の賦形剤で示された化合物等が挙げられる。【０４５２】
崩壊剤は、例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム若しくは内部架橋カルボキシメチルセルロースカルシウム等のセルロース誘導体；架橋ポリビニルピロリドン；又はカルボキシメチルスターチ若しくはカルボキシメチルスターチナトリウム等の化学修飾されたデンプン又はセルロース誘導体が挙げられる。【０４５３】
乳化剤は、例えば、ベントナイト若しくはビーガム等のコロイド性粘土；ラウリル硫酸ナトリウム等の陰イオン界面活性剤；塩化ベンザルコニウム等の陽イオン界面活性剤；又はポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル若しくはショ糖脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。【０４５４】
安定剤は、例えば、メチルパラベン若しくはプロピルパラベン等のパラヒドロキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール若しくはフェニルエチルアルコール等のアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール若しくはクレゾール等のフェノール類；チメロサール；無水酢酸；又はソルビン酸が挙げられる。【０４５５】
矯味矯臭剤は、例えば、サッカリンナトリウム若しくはアスパラテーム等の甘味料；クエン酸、リンゴ酸若しくは酒石酸等の酸味料；又はメントール、レモンエキス若しくはオレンジエキス等の香料等が挙げられる。【０４５６】
希釈剤は、通常希釈剤として使用される化合物であり、例えば乳糖、マンニトール、ブドウ糖、ショ糖、硫酸カルシウム、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶性セルロース、水、エタノール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、デンプン、ポリビニルピロリドン又はこれらの混合物等が挙げられる。【０４５７】
本発明の目的化合物（１）又はその付加塩の投与量は、患者の症状、年齢、体重等の条件により変化し得るが、経口投与の場合には、各々、１回当たり下限０．００５ｍｇ／Ｋｇ（好ましくは０．０２ｍｇ／Ｋｇ）、上限２０ｍｇ／Ｋｇ（好ましくは１０ｍｇ／Ｋｇ）を、非経口投与の場合には、各々、１回当たり下限０．０００５ｍｇ／Ｋｇ（好ましくは０．００２ｍｇ／Ｋｇ）、上限２０ｍｇ／Ｋｇ（好ましくは１０ｍｇ／Ｋｇ）を、成人に対して１日当たり１乃至６回、症状に応じて投与することができる。
【実施例】
【０４５８】
以下に実施例、参考例、及び試験例を示して本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。
実施例１
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１）【０４５９】
１−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
下記参考例１５−（ｇ）で得られた２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．０１ｇ（２．９３ｍｍｏｌ）と下記参考例１−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン１．１５ｇ（３．５３ｍｍｏｌ）との混合物に、トルエン３６ｍｌ、エタノール２４ｍｌ及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液６ｍｌを加え、減圧下に脱気し、アルゴン置換した。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム７０２ｍｇ（０．６０７ｍｍｏｌ）を加え、２６時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：４（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物７５０ｍｇを黄色固体として得た。（収率５５％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：464（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.82-0.95 (m, 6H), 3.54-3.56 (m, 2H), 3.77-3.85 (m, 1H), 5.46 (s, 2H), 6.58 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 10.14 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1661。【０４６０】
１−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン７５０ｍｇ（１．６２ｍｍｏｌ）に、テトラヒドロフラン２．５ｍｌ、エチレンジアミン０．２２ｍｌ及び１Ｍフッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液１６．５ｍｌを加え、４８時間、加熱還流した。反応終了後、反応溶液に水とヘキサンとを加え、析出した固体を濾取し、減圧下に乾燥した。得られた乾燥物をエタノールに溶解し、水に注加後、析出した固体を濾取した。得られた固体を、水で洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物４５９ｍｇを白色固体として得た。（収率８５％）
融点：287−292℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：334（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.72-0.79 (m, 2H), 0.85-0.94 (m, 2H), 4.03-4.11 (m, 1H), 7.07 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.27 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H), 12.28 (brs, 1H), 12.54 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1648。【０４６１】
実施例２
３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−２）【０４６２】
２−（ａ）３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１６−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．２５ｇ（０．６６ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３１５ｍｇを淡黄色泡状物として得た。（収率９６％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：498（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.82-0.90 (m, 6H), 3.44-3.52 (m, 2H), 3.77-3.84 (m, 1H), 5.38 (s, 2H), 6.61 (t, J = 74.6 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 2.１ Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 10.02 (brs, 1H)。【０４６３】
２−（ｂ）３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例２−（ａ）で得られた３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３１１ｍｇ（０．６２４ｍｍｏｌ）に、４Ｎ塩化水素の１，４−ジオキサン溶液１５ｍｌを加え、４０℃で２８時間加熱攪拌した。反応終了後、反応懸濁溶液を放冷し、析出した固体を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。得られた固体にメタノール２２ｍｌと２８％アンモニア水１．５ｍｌとを加え、室温下に３時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた固体にジイソプロピルエーテルとヘキサンとを加えて、超音波処理を行い、析出した固体を濾取した。得られた固体を、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物１７７ｍｇを白色固体として得た。（収率７７％）
融点：281−283℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：368（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.74-0.91 (m, 4H), 3.96-4.03 (m, 1H), 7.12 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 12.37 (brs, 1H), 12.79 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1639。【０４６４】
実施例３
３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−３）【０４６５】
３−（ａ）１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１７−（ｄ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−２−ブロモ−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン９．５０ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗固体をトルエンより再結晶することにより、標記化合物８．９５ｇをベージュ色固体として得た。（収率６９％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：454（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.67-0.83 (m, 4H), 3.69-3.75 (m, 1H), 4.55 (s, 2H), 5.52 (s, 2H), 6.58 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 8.2, 2.2 Hz, 1H), 7.20-7.36 (m, 6H), 7.56 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.99 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1644。【０４６６】
３−（ｂ）１−ベンジルオキシメチル−３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例３−（ａ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４６０ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）に、アセトニトリル１０ｍｌとジクロロメタン４ｍｌとを加え、次いでＮ−ブロモスクシンイミド２１４ｍｇ（１．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温下、２．５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して得られた固体に、酢酸エチルと５％チオ硫酸ナトリウム水溶液とを加え、室温下、３０分間攪拌した。分液後の有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；トルエン：酢酸エチル＝１：０→１：１→０：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物４７３ｍｇをベージュ色固体として得た。（収率８７％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：532（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.70-0.85 (m, 4H), 3.70-3.77 (m, 1H), 4.48 (s, 2H), 5.43 (s, 2H), 6.61 (t, J = 74.6 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.14-7.36 (m, 6H), 7.51 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 10.03 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1650。【０４６７】
３−（ｃ）３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
ガラス製オートクレーブに、実施例３−（ｂ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４６３ｍｇ（０．８７０ｍｍｏｌ）、エタノール２５ｍｌと濃塩酸２５ｍｌとを加え、１２０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水５０ｍｌを加え、析出した固体を濾取し、水で洗浄した。得られた固体を高速液体クロマトグラフィー（カラム；ＫｒｏｍａｃｉｌＴＭ１００−５−Ｃ１８（２０ｍｍ×２５０ｍｍ（ＥＫＡ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ社製）、溶離液；アセトニトリル：水：トリフルオロ酢酸＝６００：４００：１（Ｖ／Ｖ／Ｖ）、流速；１０ｍｌ／ｍｉｎ）にて精製し、標記化合物９２ｍｇを白色固体として得た。（収率２６％）
融点：267−270℃（分解）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：412（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.73-0.91 (m, 4H), 3.95-4.02 (m, 1H), 7.12 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 12.35 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1634。【０４６８】
実施例４
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−４）【０４６９】
４−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
下記参考例１８−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．４６ｇ（３．００ｍｍｏｌ）と下記参考例１８−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン１．４７ｇ（４．５０ｍｍｏｌ）との混合物に、酢酸パラジウム７ｍｇ、ブチルジ−１−アダマンチルホスフィン２２ｍｇ、トルエン２０ｍｌ、リン酸カリウム２．５９ｇ及び水１．２ｍｌを加え、減圧下に脱気し、アルゴン置換した。この反応混合物を、６時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：０→２：３（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１．５４ｇを微黄色油状物として得た。（収率８４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：608（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.79-0.90 (m, 6H), 0.96-1.04 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 3.41-3.49 (m, 2H), 3.70-3.77 (m, 2H), 3.76-3.83 (m, 1H), 5.32 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.59 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H)。【０４７０】
４−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例４−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．５４ｇ（２．５３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１→１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１．１１ｇを白色固体として得た。（収率９２％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：478（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.83-0.88 (m, 4H), 0.94-1.00 (m, 2H), 2.62 (s, 3H), 3.68-3.77 (m, 2H), 3.79-3.87 (m, 1H), 5.58 (s, 2H), 6.56 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.96 (brs, 1H)。【０４７１】
４−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例４−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．１０ｇ（２．３０ｍｍｏｌ）にジクロロメタン３０ｍｌとトリフルオロ酢酸６ｍｌとを加え、室温下、２．５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた固体にメタノール２０ｍｌと２８％アンモニア水２ｍｌとを加え、室温下、１２時間攪拌した。次いで、この溶液に水を加え、析出した固体を濾取し、水で洗浄した後、減圧下に乾燥した。得られた乾燥物に酢酸エチルを加えて溶解し、ジイソプロピルエーテルを加えることで析出した固体を濾取した。得られた固体を減圧下にて乾燥することにより、標記化合物０．５４ｇを白色固体として得た。（収率６７％）
融点：245−246℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：348（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.73-0.90 (m, 4H), 2.56 (s, 3H), 3.97-4.05 (m, 1H), 7.09 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 12.14 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1634。【０４７２】
実施例５
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−５）【０４７３】
５−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１９−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−エチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン７．０５ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物９．３６ｇを淡黄色油状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：622（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.79-0.88 (m, 6H), 0.97-1.03 (m, 2H), 1.25 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 2.80 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.41-3.48 (m, 2H), 3.71-3.82 (m, 3H), 5.30 (s, 2H), 5.61 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H)。【０４７４】
５−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例５−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン９．３５ｇ（１４．０ｍｍｏｌ相当量含有）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５．８４ｇを白色固体として得た。（収率７９％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：492（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.01 (s, 9H), 0.84-0.90 (m, 4H), 0.95-1.03 (m, 2H), 1.37 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 3.01 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.70-3.78 (m, 2H), 3.80-3.87 (m, 1H), 5.60 (s, 2H), 6.57 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.52 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1636。【０４７５】
５−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例５−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５．８４ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４．４１ｇを白色固体としてほぼ定量的に得た。
融点：223−225℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：362（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.73-0.89 (m, 4H), 1.27 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 2.91 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.96-4.04 (m, 1H), 7.09 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 12.14 (brs, 1H), 12.16 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1628。【０４７６】
実施例６
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−６）【０４７７】
６−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例２０−（ｃ）で得られた２−ブロモ−３−プロピル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン９００ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５９６ｍｇを淡黄色油状物として得た。（収率５４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：636（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.05 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.79-0.88 (m, 6H), 0.89 (t, J = 7.8 Hz, 3H), 0.96-1.05 (m, 2H), 1.61-1.74 (m, 2H), 2.69-2.78 (m, 2H), 3.38-3.47 (m, 2H), 3.69-3.82 (m, 3H), 5.29 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H)。【０４７８】
６−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５９５ｍｇ（０．９３６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３７７ｍｇを白色固体として得た。（収率８０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：506（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.74-0.90 (m, 6H), 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.60-1.74 (m, 2H), 2.84-2.94 (m, 2H), 3.64 (t, J = 8.1 Hz, 2H), 3.93-4.06 (m, 1H), 5.42 (s, 2H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 12.25 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1630。【０４７９】
６−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例６−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４３１ｍｇ（０．８５３ｍｍｏｌ）に、４Ｎ塩化水素の１，４−ジオキサン溶液６．７ｍｌを加え、室温下、２４時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して得られた固体に、メタノール１０ｍｌと２８％アンモニア水５ｍｌとを加え、室温下、３時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた濃縮物に、水を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を、水で洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物３０７ｍｇを白色固体として得た。（収率９６％）
融点：208−210℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：376（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.73-0.86 (m, 4H), 0.91 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 1.61-1.74 (m, 2H), 2.84-2.93 (m, 2H), 3.96-4.03 (m, 1H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 12.12 (brs, 1H), 12.16 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm−1）：1637。【０４８０】
実施例７
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−７）【０４８１】
７−（ａ）１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例２１−（ｇ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−２−ブロモ−３−イソプロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４１４ｍｇ（０．８１８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じた反応及び後処理を行い、標記化合物３６９ｍｇを白色固体として得た。（収率７２％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：626（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.00 (s, 9H), 0.69-0.77 (m, 2H), 0.77-0.83 (m, 2H), 0.96-1.05 (m, 2H), 1.37 (d, J = 7.1 Hz, 6H), 3.05-3.18 (m, 1H), 3.65-3.79 (m, 3H), 4.46 (s, 2H), 5.30 (s, 2H), 5.63 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.16-7.36 (m, 7H), 8.09 (s, 1H)。【０４８２】
７−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例７−（ａ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３１３ｍｇ（０．５００ｍｍｏｌ）に、エタノール１５ｍｌ、２８％アンモニア水１．６ｍｌ及び５％パラジウム−活性炭素３９ｍｇを加え、１気圧水素雰囲気下、３０℃で、７日間攪拌した。反応終了後、反応懸濁溶液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；トルエン：酢酸エチル＝９：１→４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１５２ｍｇを白色泡状物として得た。（収率６０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：506（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.81-0.90 (m, 4H), 0.94-1.03 (m, 2H), 1.46 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 3.26-3.40 (m, 1H), 3.69-3.77 (m, 2H), 3.77-3.85 (m, 1H), 5.61 (s, 2H), 6.58 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.57 (brs, 1H)。【０４８３】
７−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１５２ｍｇ（０．３００ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物７０ｍｇを白色固体として得た。（収率６２％）
融点：265−267℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：376（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.73-0.88 (m, 4H), 1.40 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 3.16-3.27 (m, 1H), 3.95-4.03 (m, 1H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 12.15 (brs, 2H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1646。【０４８４】
実施例８
３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−８）【０４８５】
８−（ａ）３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例２２−（ｂ）で得られた２−ブロモ−３−ブチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４．８６ｇ（９．１５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５．５７ｇを淡黄色油状物として得た。（収率９４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：650（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.05 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.79-0.88 (m, 9H), 0.96-1.04 (m, 2H), 1.23-1.36 (m, 2H), 1.56-1.68 (m, 2H), 2.73-2.81 (m, 2H), 3.38-3.47 (m, 2H), 3.70-3.81 (m, 3H), 5.29 (s, 2H), 5.61 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H)。
ＩＲスペクトル（neat，cm-1）：1666。【０４８６】
８−（ｂ）３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例８−（ａ）で得られた３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５．５７ｇ（８．５７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３．９５ｇを白色固体として得た。（収率８９％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：520（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.82-0.87 (m, 4H), 0.88 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 0.93-1.02 (m, 2H), 1.32-1.46 (m, 2H), 1.64-1.77 (m, 2H), 2.92-3.01 (m, 2H), 3.68-3.76 (m, 2H), 3.78-3.85 (m, 1H), 5.59 (s, 2H), 6.57 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.75 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1630。【０４８７】
８−（ｃ）３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例８−（ｂ）で得られた３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３．９４ｇ（７．５８ｍｍｏｌ）を使用して反応させ、後処理時にメタノールの代わりにエタノールを使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２．８１ｇを白色固体として得た。（収率９５％）
融点：192−194℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：390（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.75-0.86 (m, 4H), 0.86 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 1.26-1.39 (m, 2H), 1.57-1.69 (m, 2H), 2.87-2.95 (m, 2H), 3.95-4.02 (m, 1H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 12.10 (brs, 1H), 12.15 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1641。【０４８８】
実施例９
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−９）【０４８９】
９−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例２３−（ｂ）で得られた２−ブロモ−３−イソブチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４．７７ｇ（９．００ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物６．２３ｇを淡黄色油状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：650（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.06 (s, 9H), -0.01 (s, 9H), 0.76-0.86 (m, 6H), 0.79 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 0.96-1.04 (m, 2H), 2.01-2.13 (m, 1H), 2.67 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 3.35-3.44 (m, 2H), 3.69-3.82 (m, 3H), 5.28 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.61 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.1, 2.0 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H)。【０４９０】
９−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例９−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン６．１４ｇ（９．００ｍｍｏｌ相当量含有）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５．７４ｇを白色泡状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：520（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.82-0.88 (m, 4H), 0.85 (d, J = 6.6 Hz, 6H), 0.94-1.03 (m, 2H), 2.03-2.19 (m, 1H), 2.90 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 3.69-3.77 (m, 2H), 3.80-3.87 (m, 1H), 5.59 (s, 2H), 6.57 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.60 (brs, 1H)。【０４９１】
９−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−３−プロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例９−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５．７４ｇ（９．００ｍｍｏｌ相当量含有）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２．８１ｇを白色固体として得た。（収率８０％）
融点：239−241℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：390（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.73-0.88 (m, 4H), 0.80 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 1.92-2.06 (m, 1H), 2.89 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 3.96-4.03 (m, 1H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 12.08 (brs, 1H), 12.15 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1648。【０４９２】
実施例１０
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−３２）【０４９３】
１０−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ホルミル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例２４−（ｇ）で得られた２−ブロモ−３−ホルミル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン９９３ｍｇ（２．６６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物９６６ｍｇを黄色泡状物として得た。（収率７４％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：492（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.76-0.90 (m, 6H), 3.42-3.50 (m, 2H), 3.76-3.83 (m, 1H), 5.37 (s, 2H), 6.62 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.29 (s, 1H), 10.50 (brs, 1H), 10.67 (s, 1H)。【０４９４】
１０−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１０−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ホルミル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２２１ｍｇ（０．４５０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン３ｍｌ溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム５８ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）を加え、反応溶液を室温まで昇温させた。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１５５ｍｇを微黄色泡状物として得た。（収率７０％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：493（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.77-0.91 (m, 6H), 3.42-3.52 (m, 2H), 3.76-3.83 (m, 1H), 4.73 (s, 2H), 5.37 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.6 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 8.1, 2.0 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H), 10.45 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1645。【０４９５】
１０−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例１０−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン８０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水を加えて析出した固体を濾取した。得られた固体を、水で洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物５０ｍｇを白色固体として得た。（収率８５％）
融点：190−191℃。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：363（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.70-0.91 (m, 4H), 3.93-4.01 (m, 1H), 4.78 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 5.60 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 7.09 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.3, 1.6 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 12.46 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1626。【０４９６】
実施例１１
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−５０）【０４９７】
１１−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メトキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例２５−（ｂ）で得られた２−ブロモ−３−メトキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２１９ｍｇ（０．４２２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２２４ｍｇを黄色油状物として得た（収率８３％）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：638（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.79-0.92 (m, 6H), 0.95-1.04 (m, 2H), 3.45-3.55 (m, 2H), 3.47 (s, 3H), 3.70-3.83 (m, 3H), 4.63 (s, 2H), 5.37 (s, 2H), 5.61 (s, 2H), 6.61 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.21 (s, 1H)。
ＩＲスペクトル（neat，cm-1）：1667。【０４９８】
１１−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メトキシメチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例１１−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メトキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２３９ｍｇ（０．３７５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１７４ｍｇを白色固体として得た。（収率９１％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：508（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（acetone-d6，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.76-0.83 (m, 2H), 0.84-0.95 (m, 4H), 3.43 (s, 3H), 3.70-3.77 (m, 2H), 3.93-4.00 (m, 1H), 4.85 (s, 2H), 5.50 (s, 2H), 6.89 (t, J = 75.1 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.13 (s, 1H), 11.51 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1633。【０４９９】
１１−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
メタノール８ｍｌに塩化アセチル１．３ｍｌ（１８．３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１５分間攪拌した後、室温まで冷却した。この溶液に実施例１１−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メトキシメチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１４０ｍｇ（０．２７６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に１Ｍナトリウムメトキシドのメタノール溶液１８．４ｍｌ、次いで水を順次加え、混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））で抽出した。分液後の有機層を、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮物に水を加え、析出した固体を濾取し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物５８ｍｇを白色固体として得た。（収率５６％）
融点：104−107℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：378（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（acetone-d6，δppm）：0.76-0.92 (m, 4H), 3.42 (s, 3H), 3.92-4.00 (m, 1H), 4.84 (s, 2H), 6.89 (t, J = 75.2 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 11.41 (brs, 1H), 11.50 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1639。【０５００】
実施例１２
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−６０）【０５０１】
１２−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エトキシメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例２６で得られた２−ブロモ−３−エトキシメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２４５ｍｇ（０．６０９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１８５ｍｇを黄色泡状物として得た。（収率５８％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：522（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：-0.11 (s, 9H), 0.70-0.85 (m, 6H), 1.05 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 3.38-3.45 (m, 2H), 3.48 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.88-3.95 (m, 1H), 4.57 (s, 2H), 5.52 (s, 2H), 7.14 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.50 (s, 1H), 12.41 (brs, 1H)。【０５０２】
１２−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例１２−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エトキシメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１８４ｍｇ（０．３５３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮物に少量のテトラヒドロフランを加えて溶解し、次いでヘキサンを加え、超音波処理することで析出した固体を濾取した。得られた固体を、水で洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物５２ｍｇを白色固体として得た。（収率３８％）
融点：141−143℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：392（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.73-0.90 (m, 4H), 1.12 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 3.58 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.90-3.99 (m, 1H), 4.78 (s, 2H), 7.10 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.4, 1.9 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 12.24 (brs, 1H), 12.46 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1643。【０５０３】
実施例１３
３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１０２）【０５０４】
１３−（ａ）３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例２７で得られた２−ブロモ−３−シクロブトキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５００ｍｇ（０．８９５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５０２ｍｇを微黄色油状物として得た。（収率８３％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.78-0.92 (m, 6H), 0.95-1.03 (m, 2H), 1.41-1.58 (m, 1H), 1.60-1.74 (m, 1H), 1.88-2.04 (m, 2H), 2.12-2.25 (m, 2H), 3.47-3.55 (m, 2H), 3.68-3.76 (m, 2H), 3.77-3.84 (m, 1H), 4.11-4.23 (m, 1H), 4.58 (s, 2H), 5.35 (s, 2H), 5.61 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H)。【０５０５】
１３−（ｂ）３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例１３−（ａ）で得られた３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４７９ｍｇ（０．６９６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３６９ｍｇを白色泡状物として得た。（収率９７％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：548（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：-0.05 (s, 9H), 0.71-0.91 (m, 6H), 1.35-1.51 (m, 1H), 1.53-1.69 (m, 1H), 1.79-1.95 (m, 2H), 2.04-2.17 (m, 2H), 3.60-3.69 (m, 2H), 3.90-3.98 (m, 2H), 4.08-4.20 (m, 2H), 4.69 (s, 1H), 5.43 (s, 1H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H), 12.57 (brs, 1H)。【０５０６】
１３−（ｃ）３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１３−（ｂ）で得られた３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１９３ｍｇ（０．３５２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに、臭化リチウム３８．２ｍｇ（０．４４０ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン１０μｌ及び１Ｍフッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液３ｍｌを加え、１００℃で、テトラヒドロフランを留去しながら、８時間加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、析出した固体を濾取した。得られた粗固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：酢酸エチル＝１：０→０：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮後、エタノール及び水の混合溶媒から再結晶することにより、標記化合物７０ｍｇを白色固体として得た。（収率４７％）
融点：95−100℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：418（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.72-0.90 (m, 4H), 1.34-1.52 (m, 1H), 1.53-1.67 (m, 1H), 1.77-1.94 (m, 2H), 2.04-2.17 (m, 2H), 3.89-3.98 (m, 1H), 4.08-4.19 (m, 1H), 4.69 (s, 2H), 7.09 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.3, 1.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.13 (s, 1H), 12.21 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1646。【０５０７】
実施例１４
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−２０７）【０５０８】
１４−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例２８−（ｂ）で得られた２−ブロモ−３−シクロプロピル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２．００ｇ（３．８８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２．７２ｇを淡黄色油状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：634（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.68-0.89 (m, 10H), 0.96-1.03 (m, 2H), 1.96-2.03 (m, 1H), 3.41-3.48 (m, 2H), 3.70-3.82 (m, 3H), 5.27 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.61 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.1, 2.0 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H)。【０５０９】
１４−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例１４−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２．７２ｇ（３．８８ｍｍｏｌ相当量含有）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３．９５ｇを白色固体として得た。（収率９３％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：504（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.66-0.73 (m, 2H), 0.81-0.89 (m, 4H), 0.91-1.01 (m, 4H), 1.99-2.11 (m, 1H), 3.69-3.76 (m, 2H), 3.80-3.87 (m, 1H), 5.59 (s, 2H), 6.57 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.78 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1630。【０５１０】
１４−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例１４−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．８０ｇ（３．５７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．２１ｇを白色固体として得た。（収率９１％）
融点：248−249℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：374（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.72-0.92 (m, 8H), 1.95-2.07 (m, 1H), 3.96-4.04 (m, 1H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.26-7.33 (m, 2H), 7.76 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 12.08 (brs, 1H), 12.17 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1642。【０５１１】
実施例１５
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−２０８）【０５１２】
１５−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ホルミル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例２９で得られた２−ブロモ−３−ホルミル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン７．８２ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５．５７ｇを褐色固体としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：622（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.01 (s, 9H), 0.75-0.92 (m, 6H), 0.96-1.05 (m, 2H), 3.41-3.51 (m, 2H), 3.71-3.84 (m, 3H), 5.36 (s, 2H), 5.65 (s, 2H), 6.61 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H), 10.72 (s, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1693。【０５１３】
１５−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルヒドロキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１５−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−ホルミル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１０．３ｇ（１１６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液に、０．５Ｍシクロプロピルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液４７ｍｌを５回分割して添加した後、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液へ注ぎ、水を加えて酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、標記化合物１１．６ｇを黄色油状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：664（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.25-0.36 (m, 1H), 0.37-0.47 (m, 1H), 0.47-0.58 (m, 1H), 0.75-0.89 (m, 7H), 0.97-1.04 (m, 2H), 1.29-1.41 (m, 1H), 3.34-3.50 (m, 2H), 3.71-3.81 (m, 3H), 3.96 (dd, J = 11.6, 7.9 Hz, 1H), 5.25 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 5.64 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 5.68 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 6.05 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 6.60 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 8.1, 2.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H)。
ＩＲスペクトル（neat，cm-1）：1638。【０５１４】
１５−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１５−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルヒドロキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１１．６ｇ（１６．６ｍｍｏｌ相当量含有）のジクロロメタン２００ｍｌ溶液に、−１５℃でトリエチルシラン３．３５ｍｌ（２１．０ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、トリフルオロ酢酸５ｍｌを同温度でゆっくり滴下し、滴下終了後、室温までゆっくり昇温させ、室温で更に１時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液へ注加し、分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物６．１４ｇを黄色油状物として得た。（収率５７％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：648（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.05 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.05-0.11 (m, 2H), 0.27-0.35 (m, 2H), 0.78-0.88 (m, 6H), 0.96-1.04 (m, 2H), 1.05-1.16 (m, 1H), 2.74 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 3.38-3.46 (m, 2H), 3.70-3.82 (m, 3H), 5.27 (s, 2H), 5.61 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H)。
ＩＲスペクトル（neat，cm-1）：1665。【０５１５】
１５−（ｄ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例１５−（ｃ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン６．１４ｇ（９．４８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物を３．４１ｇの白色固体として得た。（収率７０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：518（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.18-0.25 (m, 2H), 0.31-0.39 (m, 2H), 0.83-0.87 (m, 4H), 0.92-1.00 (m, 2H), 1.10-1.21 (m, 1H), 2.99 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68-3.76 (m, 2H), 3.79-3.86 (m, 1H), 5.59 (s, 2H), 6.56 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 9.04 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1634。【０５１６】
１５−（ｅ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例１５−（ｄ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３.４０ｇ（３．１３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２．５０ｇを白色固体として得た。（収率９３％）
融点：204−206℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：387（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.16-0.35 (m, 4H), 0.73-0.90 (m, 4H), 1.05-1.16 (m, 1H), 2.95 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.96-4.04 (m, 1H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 12.13 (brs, 1H), 12.18 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1634。【０５１７】
実施例１６
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−２３１）【０５１８】
１６−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−トリエチルシリルエチニル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例３０−（ｃ）で得られた２−クロロ−３−トリエチルシリルエチニル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４２ｍｇ（０．０９５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３６ｍｇを黄色固体として得た。（収率６４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：602（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.61 (q, J = 7.8 Hz, 6H), 0.79-0.91 (m, 6H), 0.97 (t, J = 7.8 Hz, 9H), 3.44-3.52 (m, 2H), 3.77-3.84 (m, 1H), 5.40 (s, 2H), 6.58 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 9.79 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1663。【０５１９】
１６−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例１６−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−トリエチルシリルエチニル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３２ｍｇ（０．０５３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた濃縮物にメタノールと水とを加え、超音波処理することで析出した固体を濾取した。得られた固体を、水、次いでジエチルエーテルで順次洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物１０ｍｇをベージュ色固体として得た。（収率５１％）
融点：>300℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：358（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.72-0.81 (m, 2H), 0.82-0.93 (m, 2H), 3.90-3.98 (m, 1H), 4.35 (s, 1H), 7.11 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.30 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 12.31 (brs, 1H), 12.73 (brs, 1H)。【０５２０】
実施例１７
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−２４５）【０５２１】
１７−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例３１で得られた２−クロロ−３−フェニル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１４４ｍｇ（０．３８３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物９１ｍｇを黄色油状物として得た。（収率４４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：540（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.53-0.57 (m, 4H), 0.87-0.94 (m, 2H), 3.41-3.49 (m, 1H), 3.50-3.57 (m, 2H), 5.43 (s, 2H), 6.55 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.21-7.34 (m, 5H), 8.25 (s, 1H), 9.81 (brs, 1H)。【０５２２】
１７−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例１７−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン８６ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒；酢酸エチル）に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１４ｍｇを淡ベージュ色固体として得た。（収率２１％）
融点：138−143℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：410（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.45-0.53 (m, 4H), 3.44-3.52 (m, 1H), 7.05 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.27-7.37 (m, 5H), 8.16 (s, 1H), 12.19 (brs, 1H), 12.53 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1641。【０５２３】
実施例１８
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−ピラゾリル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−３３４）【０５２４】
１８−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−３−［１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−４−ピラゾリル］−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例３２−（ｃ）で得られた２−ブロモ−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−３−［１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−４−ピラゾリル］−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１８５ｍｇ（０．２７６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１７３ｍｇを黄色油状物として得た。（収率８３％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), -0.03 (s, 9H), 0.01 (s, 9H), 0.69-0.94 (m, 8H), 0.96-1.06 (m, 2H), 3.42-3.50 (m, 2H), 3.53-3.61 (m, 2H), 3.64-3.73 (m, 1H), 3.70-3.78 (m, 2H), 5.31 (s, 2H), 5.37 (s, 2H), 5.61 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.6 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.1, 2.0 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.42 (d, J = 0.5 Hz, 1H)。
ＩＲスペクトル（neat，cm-1）：1662。【０５２５】
１８−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−ピラゾリル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例１８−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−３−［１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１９０ｍｇ（０．２４１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１０１ｍｇを白色固体として得た。（収率７９％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：530（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.01 (s, 9H), 0.66-0.75 (m, 4H), 0.94-1.01 (m, 2H), 3.59-3.66 (m, 1H), 3.68-3.76 (m, 2H), 5.58 (s, 2H), 6.56 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.86 (s, 2H), 8.11 (s, 1H), 9.08 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1639。【０５２６】
１８−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−ピラゾリル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例１８−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−ピラゾリル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１００ｍｇ（０．１８９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物７６ｍｇを微黄色固体としてほぼ定量的に得た。
融点：294−297℃
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：400（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.60-0.70 (m, 4H), 3.69-3.78 (m, 1H), 7.09 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (brs, 1H), 7.50 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.92 (brs, 1H), 8.11 (s, 1H), 12.16 (brs, 1H), 12.39 (brs, 1H), 12.73 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1642。【０５２７】
実施例１９
３−ベンジル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−３７８）【０５２８】
１９−（ａ）３−ベンジル−１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例３３−（ｈ）で得られた３−ベンジル−１−ベンジルオキシメチル−２−ブロモ−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２７８ｍｇ（０．５０１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２７８ｍｇを無色油状物として得た。（収率８３％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：674（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.00 (s, 9H), 0.47-0.55 (m, 2H), 0.62-0.69 (m, 2H), 0.96-1.03 (m, 2H), 3.40-3.48 (m, 1H), 3.70-3.77 (m, 2H), 4.26 (s, 2H), 4.47 (s, 2H), 5.36 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.57 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.05-7.34 (m, 12H), 8.13 (s, 1H)。【０５２９】
１９−（ｂ）３−ベンジル−１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１９−（ａ）で得られた３−ベンジル−１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン ２７８ｍｇ（０．４１３ｍｍｏｌ）に、４Ｎ塩化水素の１，４−ジオキサン溶液３．３ｍｌを加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた固体にメタノール８．６ｍｌと２８％アンモニア水４．３ｍｌとを加え、室温で１時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた濃縮物に、水を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を、水で洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物１９８ｍｇを白色固体として得た。（収率８８％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：544（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.49-0.57 (m, 2H), 0.64-0.71 (m, 2H), 3.43-3.50 (m, 1H), 4.24 (s, 2H), 4.46 (s, 2H), 5.37 (s, 2H), 6.58 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.06-7.34 (m, 12H), 8.10 (s, 1H), 9.79 (brs, 1H)。【０５３０】
１９−（ｃ）３−ベンジル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１９−（ｂ）で得られた３−ベンジル−１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１９８ｍｇ（０．３６４ｍｍｏｌ）のエタノール２０ｍｌ溶液に、５％パラジウム−活性炭素２８ｍｇと１Ｎ塩酸０．３６ｍｌとを加えた後、１気圧水素雰囲気下、５０℃で、３．８時間加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液を濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた固体に、メタノール８．６ｍｌと２８％アンモニア水４．３ｍｌとを加え、室温で１時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた濃縮物に、水を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を、水、次いでジイソプロピルエーテルで順次洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物１２８ｍｇを白色固体として得た。（収率８４％）
融点：215−217℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：424（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.43-0.61 (m, 4H), 3.60-3.67 (m, 1H), 4.40 (s, 2H), 7.05 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.09-7.30 (m, 7H), 7.38 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 12.18 (brs, 1H), 12.34 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1637。【０５３１】
実施例２０
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシフェニルメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−４７６）【０５３２】
２０−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシフェニルメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例３４で得られた２−ブロモ−３−ヒドロキシフェニルメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン７９ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５１ｍｇを淡黄色油状物として得た。（収率５０％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：569（Ｍ＋）。【０５３３】
２０−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシフェニルメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例２０−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヒドロキシフェニルメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５１ｍｇ（０．０９０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水を加え、混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））で抽出した。分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１７ｍｇを白色固体として得た。（収率４２％）
融点：>300℃。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：439（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.26-0.73 (m, 4H), 3.61-3.69 (m, 1H), 5.90 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 7.07 (t, J = 73.7 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.17-7.34 (m, 7H), 8.31 (s, 1H), 12.75 (brs, 1H)。【０５３４】
実施例２１
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェネチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−４６０）【０５３５】
２１−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェネチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例３５−（ｂ）で得られた２−ブロモ−３−フェネチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン６０２ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５０９ｍｇを橙色油状物として得た。（収率７３％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：698（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.05 (s, 9H), 0.01 (s, 9H), 0.75-0.86 (m, 6H), 0.98-1.06 (m, 2H), 2.95-3.10 (m, 4H), 3.34-3.42 (m, 2H), 3.69-3.81 (m, 3H), 5.24 (s, 2H), 5.65 (s, 2H), 6.56 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 6.58 (t, J = 75.1 Hz, 1H), 6.99-7.03 (m, 2H), 7.08-7.20 (m, 5H), 8.20 (s, 1H)。【０５３６】
２１−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェネチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例２１−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェネチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５０９ｍｇ（０．７２９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３６５ｍｇを微黄色泡状物として得た。（収率８８％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：568（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.00 (s, 9H), 0.76-0.84 (m, 4H), 0.97-1.04 (m, 2H), 3.06 (dd, J = 9.4, 6.4 Hz, 2H), 3.27 (dd, J = 9.4, 6.4 Hz, 2H), 3.67-3.80 (m, 3H), 5.63 (s, 2H), 6.54 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.1, 2.2 Hz, 1H), 7.07-7.22 (m, 6H), 7.28 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.55 (brs, 1H)。【０５３７】
２１−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェネチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−３−プロピル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例２１−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェネチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３６４ｍｇ（０．６４１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応懸濁溶液から固体を濾取し、１，４−ジオキサンで洗浄した。得られた固体にメタノールと２８％アンモニア水とを加え、室温で1６時間攪拌した。次いで、この溶液に水を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を、水で洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物２２４ｍｇを白色固体として得た。（収率８0％）
融点：199−201℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：438（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.70-0.79 (m, 4H), 2.99 (dd, J = 10.2, 5.9 Hz, 2H), 3.18 (dd, J = 10.2, 5.9 Hz, 2H), 3.91-3.98 (m, 1H), 7.05-7.30 (m, 7H), 7.08 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 12.18 (brs, 1H), 12.19 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1641。【０５３８】
実施例２２
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−３７９）【０５３９】
２２−（ａ）１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
下記参考例３６−（ｆ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−５−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（２−フルオロベンジル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル５．０１ｇ（８．４４ｍｍｏｌ）のエチレングリコール４６ｍｌ溶液に、６０℃で、ヒドラジン一水和物２．１３ｍｌ（４２．５ｍｍｏｌ）を加えた後、１３０℃で８．５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物４．２８ｇを白色固体として得た。（収率９０％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：561（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.48-0.56 (m, 2H), 0.64-0.70 (m, 2H), 3.43-3.49 (m, 1H), 4.26 (s, 2H), 4.46 (s, 2H), 5.38 (s, 2H), 6.55 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.85-7.34 (m, 12H), 8.12 (s, 1H), 9.80 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1651。【０５４０】
２２−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例２２−（ａ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４．２８ｇ（７．６２ｍｍｏｌ）のエタノール３３０ｍｌ溶液に、５％パラジウム−活性炭素１．５０ｇと２Ｎ塩酸３．８ｍｌとを加えた後、１気圧水素雰囲気下、５０℃で１時間加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液を濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた固体に、メタノールと２８％アンモニア水とを加え、１時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた濃縮物に、水を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を、水で洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物２．９９ｇを白色固体として得た。（収率８９％）
融点：202−204℃。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：441（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.42-0.63 (m, 4H), 3.54-3.63 (m, 1H), 4.37 (s, 2H), 6.87-7.40 (m, 7H), 7.04 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 12.17 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1628。【０５４１】
実施例２３
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（３−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−３８０）【０５４２】
２３−（ａ）１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（３−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例３７−（ｃ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−２−ブロモ−３−（３−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３００ｍｇ（０．６７８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２９８ｍｇを褐色油状物として得た。（収率７８％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：561（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.51-0.60 (m, 2H), 0.65-0.72 (m, 2H), 3.45-3.53 (m, 1H), 4.23 (s, 2H), 4.47 (s, 2H), 5.37 (s, 2H), 6.58 (t, J = 74.6 Hz, 1H), 6.74-7.35 (m, 12H), 8.13 (brs, 1H), 9.90 (brs, 1H)。【０５４３】
２３−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（３−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例２３−（ａ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（３−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２９８ｍｇ（０．５３１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物６９ｍｇを白色固体として得た。（収率５６％）
融点：208−210℃。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：442（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.49-0.57 (m, 2H), 0.58-0.65 (m, 2H), 3.67-3.75 (m, 1H), 4.41 (s, 2H), 6.91-7.01 (m, 3H), 7.06 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 8.4, 1.9 Hz, 1H), 7.23-7.29 (m, 2H), 7.40 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 12.13 (brs, 1H), 12.40 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1626。【０５４４】
実施例２４
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−３８１）【０５４５】
２４−（ａ）１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例３８−（ｃ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−２−ブロモ−３−（４−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３００ｍｇ（０．６７８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１８５ｍｇを褐色油状物として得た。（収率４９％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：561（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.54-0.62 (m, 2H), 0.66-0.73 (m, 2H), 3.48-3.56 (m, 1H), 4.19 (s, 2H), 4.46 (s, 2H), 5.36 (s, 2H), 6.59 (t, J = 74.6 Hz, 1H), 6.81-7.35 (m, 12H), 8.12 (brs, 1H), 9.85 (brs, 1H)。【０５４６】
２４−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例２４−（ａ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１８４ｍｇ（０．５３１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物６９ｍｇを白色固体として得た。（収率２４％）
融点：193−195℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：442（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.49-0.66 (m, 4H), 3.67-3.76 (m, 1H), 4.37 (s, 2H), 7.01-7.19 (m, 5H), 7.06 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 12.21 (brs, 1H), 12.37 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1638。【０５４７】
実施例２５
３−（２−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−３８９）【０５４８】
２５−（ａ）１−ベンジルオキシメチル−３−（２−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
１−ベンジルオキシメチル−５−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（２−フルオロベンジル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステルの代わりに、下記参考例３９−（ｃ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−４−（２−シアノベンジル）−５−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル９００ｍｇ（1.５０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５４９ｍｇを黄色泡状物として得た。（収率６４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：569（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.43-0.59 (m, 4H), 3.56-3.63 (m, 1H), 4.33 (s, 2H), 4.47 (s, 2H), 5.57 (s, 2H), 6.97 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 74.1 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12-7.17 (m, 2H), 7.20-7.36 (m, 6H), 7.52 (td, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 8.54 (s, 1H), 12.42 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1655。【０５４９】
２５−（ｂ）３−（２−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例２５−（ａ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−３−（２−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５４８ｍｇ（０．９６４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３７４ｍｇを白色固体として得た。（収率８７％）
融点：>300℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：449（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.43-0.64 (m, 4H), 3.59-3.67 (m, 1H), 4.55 (s, 2H), 7.04 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.38 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.55 (td, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 12.18 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1624。【０５５０】
実施例２６
３−（３−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−３９０）【０５５１】
２６−（ａ）１−ベンジルオキシメチル−３−（３−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
１−ベンジルオキシメチル−５−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（２−フルオロベンジル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステルの代わりに、下記参考例４０−（ｃ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−４−（３−シアノベンジル）−５−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル２５８ｍｇ（０．４３０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１１１ｍｇを白色泡状物として得た。（収率４５％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：569（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.55-0.76 (m, 4H), 3.50-3.58 (m, 1H), 4.26 (s, 2H), 4.49 (s, 2H), 5.37 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.16-7.45 (m, 11H), 8.12 (s, 1H), 9.90 (brs, 1H)。【０５５２】
２６−（ｂ）３−（３−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例２６−（ａ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−３−（３−シアノベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１１０ｍｇ（０．１９３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応懸濁溶液を濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた固体に、メタノールと２８％アンモニア水とを加え、１時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→０：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１８ｍｇを白色固体として得た。（収率２０％）
融点：130−135℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：449（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.49-0.68 (m, 4H), 3.73-3.80 (m, 1H), 4.43 (s, 2H), 7.06 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.42-7.51 (m, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.61-7.65 (m, 1H), 8.17 (s, 1H), 12.24 (brs, 1H), 12.33 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1642。【０５５３】
実施例２７
３−（３−カルボキシベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−３９３）【０５５４】
２７−（ａ）１−ベンジルオキシメチル−３−（３−カルボキシベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
１−ベンジルオキシメチル−５−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（２−フルオロベンジル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステルの代わりに、下記参考例４１−（ｄ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−４−（３−カルボキシベンジル）−５−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル１．２１ｇ（１．９５ｍｍｏｌ）を反応に使用し、後処理時に酢酸エチル抽出時に水層をｐＨ２に調整した以外は、実施例２２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．０５ｇを微黄色固体として得た。（収率９２％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：588（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.68-0.76 (m, 2H), 0.76-0.84 (m, 2H), 3.66-3.74 (m, 1H), 4.24 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 5.33 (s, 2H), 6.65 (t, J = 74.6 Hz, 1H), 6.89-6.93 (m, 1H), 7.05 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.11-7.16 (m, 2H), 7.20 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.27-7.30 (m, 4H), 7.33 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.91 (dt, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.76 (brs, 1H), 12.58 (brs, 1H)。【０５５５】
２７−（ｂ）３−（３−カルボキシベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例２７−（ａ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−３−（３−カルボキシベンジル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．０５ｇ（１．７９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液をｐＨ１０のアルカリ性水溶液で抽出後、ジエチルエーテルで洗浄し、水層をｐＨ２に調整した後、析出した固体を濾取した。得られた固体を、水で洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物０．６８ｇをベージュ色固体として得た。（収率８２％）
融点：155−163℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：468（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.41-0.50 (m, 2H), 0.53-0.62 (m, 2H), 3.62-3.70 (m, 1H), 4.46 (s, 2H), 7.05 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.33-7.43 (m, 3H), 7.69-7.76 (m, 2H), 8.17 (s, 1H), 12.23 (brs, 1H), 12.43 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1638。【０５５６】
実施例２８
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−２−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−４３９）【０５５７】
２８−（ａ）１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−２−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
１−ベンジルオキシメチル−５−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（２−フルオロベンジル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステルの代わりに、下記参考例４２−（ｃ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−５−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−ホルミル−４−（６−メトキシ−２−ピリジルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル１．１１ｇ（１．８２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物７１２ｍｇを白色泡状物として得た。（収率６８％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：574（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.49-0.57 (m, 2H), 0.65-0.72 (m, 2H), 3.51-3.59 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 4.30 (s, 2H), 4.47 (s, 2H), 5.43 (s, 2H), 6.50 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.56 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.15-7.22 (m, 4H), 7.28-7.37 (m, 3H), 7.41-7.49 (m, 2H), 8.11 (s, 1H), 9.84 (brs, 1H)。【０５５８】
２８−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−２−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例２８−（ａ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−２−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２２７ｍｇ（０．３９６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応懸濁溶液を濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた固体に、メタノールと２８％アンモニア水とを加え、１時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒；クロロホルム：酢酸エチル＝1：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物３９ｍｇを白色固体として得た。（収率２２％）
融点：224−226℃。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：454（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.50-0.69 (m, 4H), 3.70-3.80 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 4.40 (s, 2H), 6.59 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 7.56 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 12.14 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1634。【０５５９】
実施例２９
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−３−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−４４５）【０５６０】
２９−（ａ）１−ベンジルオキシメチル２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−３−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
１−ベンジルオキシメチル−５−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（２−フルオロベンジル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステルの代わりに、下記参考例４３−（ｃ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−５−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−ホルミル−４−（６−メトキシ−３−ピリジルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル３８０ｍｇ（０．６２６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２６７ｍｇを微黄色油状物として得た。（収率７４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：575（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.56-0.77 (m, 4H), 3.54-3.62 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 4.13 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 5.35 (s, 2H), 6.59 (dd, J = 8.4, 0.6 Hz, 1H), 6.60 (t, J = 74.6 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.14-7.33 (m, 7H), 7.52 (dd, J = 8.4, 2.5 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 2.5, 0.6 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 9.80 (brs, 1H)。【０５６１】
２９−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−３−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロベンジル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例２９−（ａ）で得られた１−ベンジルオキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（６−メトキシ−３−ピリジルメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２６５ｍｇ（１．７９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応懸濁溶液を濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた固体に、メタノールと２８％アンモニア水とを加え、１時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒；酢酸エチル）に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１４６ｍｇを白色固体として得た。（収率６９％）
融点：220−221℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：455（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.58-0.67 (m, 4H), 3.76 (s, 3H), 3.77-3.84 (m, 1H), 4.30 (s, 2H), 6.68 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.07 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 12.20 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1625。【０５６２】
実施例３０
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ジメチルアミノメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１９７）【０５６３】
３０−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ジメチルアミノメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１０−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ホルミル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１３３ｍｇ（０．２７０ｍｍｏｌ）とモレキュラーシ−ブ（３Ａ）１１２ｍｇとに、室温で２Ｍジメチルアミンのテトラヒドロフラン溶液５ｍｌを加え、１０分間攪拌した。次いで、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム１５６ｍｇ（０．７４０ｍｍｏｌ）を加え、更に１７時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル→クロロホルム：メタノール＝４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物７４ｍｇを微黄色固体として得た。（収率５３％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：521（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.76-0.90 (m, 6H), 2.24 (s, 6H), 3.41-3.49 (m, 2H), 3.68 (s, 2H), 3.77-3.85 (m, 1H), 5.37 (s, 2H), 6.61 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 9.94 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1646。【０５６４】
３０−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ジメチルアミノメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例３０−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ジメチルアミノメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン７０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水を加えて固体を析出させ、減圧濃縮した後、析出した固体を濾取した。得られた固体を、水で洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物３６ｍｇを灰色固体として得た。（収率６８％）
融点：154−157℃。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.72-0.88 (m, 4H), 2.23 (s, 6H), 3.73 (s, 2H), 3.93-4.00 (m, 1H), 7.08 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.27 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 12.16 (brs, 1H), 12.36 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1639。【０５６５】
実施例３１
２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−８５０）【０５６６】
３１−（ａ）２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｂ）で得られた２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン０．５０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．４６ｇを淡黄色泡状物として得た。（収率８０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：478（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.88-0.97 (m, 2H), 1.64-1.78 (m, 1H), 1.84-1.97 (m, 1H), 2.16-2.32 (m, 2H), 2.42-2.55 (m, 2H), 3.51-3.60 (m, 2H), 4.63-4.76 (m, 1H), 5.43 (s, 2H), 6.66 (t, J = 75.1 Hz, 1H), 6.93 (s, 1H), 7.06 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 10.61 (brs, 1H)。【０５６７】
３１−（ｂ）２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例３１−（ａ）で得られた２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．４６ｇ（０．９６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した後、混合溶媒（クロロホルム/メタノール＝９／１（Ｖ／Ｖ））で抽出した。分液後の有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体にメタノールと２８％アンモニア水とを加え、室温下で３時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた固体を、クロロホルムで洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物１９９ｍｇを白色固体として得た。（収率６０％）
融点：289−291℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：348（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.58-1.75 (m, 1H), 1.76-1.90 (m, 1H), 2.02-2.18 (m, 2H), 2.45-2.60 (m, 2H), 4.84-4.97 (m, 1H), 7.11 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 12.26 (brs, 1H), 12.45 (brs, 1H)。【０５６８】
実施例３２
３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−８５１）【０５６９】
３２−（ａ）３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１６−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．４０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２６３ｍｇを白色固体として得た。（収率４８％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：512（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.82-0.93 (m, 2H), 1.61-1.78 (m, 1H), 1.84-1.98 (m, 1H), 2.16-2.32 (m, 2H), 2.42-2.54 (m, 2H), 3.42-3.52 (m, 2H), 4.63-4.74 (m, 1H), 5.35 (s, 2H), 6.68 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 8.2, 2.2 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 10.08 (brs, 1H)。【０５７０】
３２−（ｂ）３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例３２−（ａ）で得られた３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．２６ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液にジイソプロピルエーテルとシクロヘキサンとを加え、析出した固体を濾取後、シクロヘキサンで洗浄した。得られた固体にメタノールと２８％アンモニア水とを加え、室温で３時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた固体を、クロロホルムで洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物１２０ｍｇを白色固体として得た。（収率６２％）
融点：273−275℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：382（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.59-1.90 (m, 2H), 2.06-2.22 (m, 2H), 2.43-2.57 (m, 2H), 4.77-4.88 (m, 1H), 7.16 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.38-7.43 (m, 2H), 8.15 (s, 1H), 12.35 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1635。【０５７１】
実施例３３
３−ブロモ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−８５２）【０５７２】
３３−（ａ）３−ブロモ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例４４で得られた２，３−ジブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５１ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５７ｍｇを微黄色固体として得た。（収率８４％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.82-0.91 (m, 2H), 1.63-1.78 (m, 1H), 1.84-1.98 (m, 1H), 2.16-2.33 (m, 2H), 2.42-2.55 (m, 2H), 3.41-3.50 (m, 2H), 4.63-4.74 (m, 1H), 5.34 (s, 2H), 6.68 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H), 9.89 (brs, 1H)。【０５７３】
３３−（ｂ）３−ブロモ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例３３−（ａ）で得られた３−ブロモ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５４ｍｇ（０．０９７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３２−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、２７ｍｇをベージュ色固体として得た。（６５％）
融点：234−238℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：426（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.58-1.94 (m, 2H), 2.06-2.23 (m, 2H), 2.43-2.59 (m, 2H), 4.75-4.90 (m, 1H), 7.17 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.31-7.45 (m, 3H), 8.15 (s, 1H), 12.33 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1652。【０５７４】
実施例３４
２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−８７０）【０５７５】
３４−（ａ）２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヨード−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例３１−（ａ）で得られた２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２８３ｍｇ（０．５９３ｍｍｏｌ）に、ジクロロメタン１．６ｍｌとアセトニトリル５ｍｌとを加え、次いで、炭酸水素ナトリウム１６７ｍｇと無水硫酸マグネシウム３６７ｍｇとを加え、室温で３０分間攪拌した。次いで、塩化ヨウ素２６７ｍｇのジクロロメタン３ｍｌ溶液を加え、更に４時間室温で攪拌した。反応終了後、反応懸濁溶液の不溶物を濾去して得られた濾液と、更に濾物を酢酸エチルで洗浄して得られた洗浄液とを、それぞれを併せた溶液を５％チオ硫酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→０：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物３１４ｍｇを微黄色泡状物として得た。（収率８８％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：604（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.80-0.90 (m, 2H), 1.62-1.78 (m, 1H), 1.84-1.98 (m, 1H), 2.17-2.34 (m, 2H), 2.43-2.56 (m, 2H), 3.38-3.47 (m, 2H), 4.64-4.74 (m, 1H), 5.34 (s, 2H), 6.69 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 9.95 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1659。【０５７６】
３４−（ｂ）２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例３４−（ａ）で得られた２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヨード−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２９９ｍｇ（０．４９５ｍｍｏｌ）を、下記参考例１−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりにフェニルボロン酸９５ｍｇ（０．７７９ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１５１ｍｇを淡ベージュ色固体として得た。（収率８９％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：554（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.86-0.95 (m, 2H), 1.46-1.63 (m, 1H), 1.71-1.85 (m, 1H), 1.91-2.07 (m, 2H), 2.07-2.20 (m, 2H), 3.47-3.56 (m, 2H), 4.25-4.37 (m, 1H), 5.39 (s, 2H), 6.62 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.62 (t, J = 75.0 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.20-7.32 (m, 5H), 8.24 (s, 1H), 9.87 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1654。【０５７７】
３４−（ｃ）２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例３４−（ｂ）で得られた２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１４５ｍｇ（０．２６１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して得られた濃縮物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体に酢酸エチルを加えて溶解し、ジイソプロピルエーテルとヘキサンとを加えて、析出した固体を濾取した。得られた固体を、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物９３ｍｇをベージュ色固体として得た。（収率８４％）
融点：280−284℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：424（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.37-1.55 (m, 1H), 1.62-1.76 (m, 1H), 1.81-2.10 (m, 4H), 4.18-4.29 (m, 1H), 6.73 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.08 (t, J = 73.4 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.28-7.40 (m, 5H), 8.15 (s, 1H), 12.17 (brs, 1H), 12.47 (brs, 1H)。 
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1624。【０５７８】
実施例３５
２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−４８２）
１−ベンジルオキシメチル−５−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（２−フルオロベンジル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステルの代わりに、下記参考例４５−（ｄ）で得られた５−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル１１４ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ａ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水を加え、混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））で抽出した。分液後の有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物４９ｍｇを白色固体として得た。（収率４７％）
融点：294−295℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：348（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.34-0.40 (m, 2H), 0.58-0.64 (m, 2H), 1.23-1.34 (m, 1H), 4.01 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 7.12 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 0.7 Hz, 1H),  7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 12.21 (s, 1H), 12.46 (brs, 1H)。【０５７９】
実施例３６
３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−４８３）【０５８０】
３６−（ａ）３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１６−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．４０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を、２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例３−（ｂ）で得られた３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニルボロン酸０．５５ｇ（２．１ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２５４ｍｇを白色固体として得た。（収率４６％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：512（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.33-0.40 (m, 2H), 0.63-0.71 (m, 2H), 0.82-0.91 (m, 2H), 1.24-1.39 (m, 1H), 3.42-3.50 (m, 2H), 3.90 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 5.34 (s, 2H), 6.73 (t, J = 75.1 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 8.1, 2.0 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 10.11 (brs, 1H)。【０５８１】
３６−（ｂ）３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例３６−（ａ）で得られた３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２５４ｍｇ（０．４９６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液にジイソプロピルエーテルとシクロヘキサンとを加え、析出した固体を濾取した。得られた粗固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を濃縮して得られた固体に、メタノールと２８％アンモニア水とを加え、室温で３時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた固体を、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物１００ｍｇを白色固体として得た。（収率５８％）
融点：258−260℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：382（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.34-0.41 (m, 2H), 0.56-0.65 (m, 2H), 1.23-1.38 (m, 1H), 3.99 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 7.17 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 12.35 (brs, 1H)。【０５８２】
実施例３７
２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン  ＨＣｌ付加体（例示化合物番号１−４８６）【０５８３】
３７−（ａ）２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例４６で得られた３−エチル−２−ヨード−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１０５ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３６−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物９１ｍｇを黄色油状物として得た。（収率７５％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.32-0.39 (m, 2H), 0.61-0.70 (m, 2H), 0.81-0.88 (m, 2H), 0.97-1.04 (m, 2H), 1.22 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.23-1.34 (m, 1H), 2.77 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.39-3.46 (m, 2H), 3.71-3.78 (m, 2H), 3.88 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 5.26 (s, 2H), 5.61 (s, 2H), 6.34 (dd, J = 8.5, 2.8 Hz, 1H), 6.46 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.51 (t, J = 76.0 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H)。
ＩＲスペクトル（neat，cm-1）：1643。【０５８４】
３７−（ｂ）２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例３７−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン６１５ｍｇ（０．９６７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４４０ｍｇを白色固体として得た。（収率９０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：506（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.01 (s, 9H), 0.34-0.41 (m, 2H), 0.64-0.71 (m, 2H), 0.94-1.02 (m, 2H), 1.24-1.37 (m, 1H), 1.33 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 2.96 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.69-3.77 (m, 2H), 3.92 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 5.59 (s, 2H), 6.69 (t, J = 75.2 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.56 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1630。【０５８５】
３７−（ｃ）２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン  ＨＣｌ付加体
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例３７−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−エチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４７６ｍｇ（０．９４１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応懸濁溶液から濾取して得られた固体を、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物３５２ｍｇを白色固体として得た。（収率９１％）
融点 224−227℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：376（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.33-0.40 (m, 2H), 0.56-0.64 (m, 2H), 1.19-1.37 (m, 1H), 1.23 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 2.88 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.98 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 7.14 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 12.12 (brs, 1H), 12.14 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1502。【０５８６】
実施例３８
２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−５４５）【０５８７】
３８−（ａ）２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｃ）で得られた２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン５００ｍｇ（１．４７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４４８ｍｇを黄色油状物として得た。（収率７６％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：478（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.33-0.40 (m, 2H), 0.64-0.71 (m, 2H), 0.86-0.95 (m, 2H), 1.23-1.39 (m, 1H), 3.50-3.58 (m, 2H), 3.91 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 5.43 (s, 2H), 6.71 (t, J = 75.1 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 10.18 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1660。【０５８８】
３８−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヨード−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例３８−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４０３ｍｇ（０．８４５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４６４ｍｇを微黄色泡状物として得た。（収率９１％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：604（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.34-0.40 (m, 2H), 0.63-0.71 (m, 2H), 0.80-0.88 (m, 2H), 1.23-1.39 (m, 1H), 3.39-3.46 (m, 2H), 3.91 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 5.34 (s, 2H), 6.74 (t, J = 75.0 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 9.99 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1658。【０５８９】
３８−（ｃ）５−ベンジル−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヨード−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例３８−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヨード−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４５２ｍｇ（０．７４９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム１２６ｍｇとに、脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌを加え、次いでベンジルブロミド０．１ｍｌを加えて、室温で１６時間攪拌した。更に水素化ナトリウム（鉱物油５５％分散物）３６ｍｇとベンジルブロミド０．１ｍｌとを追加添加し、２時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、トルエンで抽出した。分液後の有機層を、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１→１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物３８９ｍｇを微黄色泡状物として得た。（収率７５％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：694（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.05 (s, 9H), 0.33-0.40 (m, 2H), 0.62-0.70 (m, 2H), 0.79-0.86 (m, 2H), 1.24-1.39 (m, 1H), 3.37-3.44 (m, 2H), 3.90 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 5.30 (s, 2H), 5.42 (s, 2H), 6.73 (t, J = 75.0 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.21-7.38 (m, 4H), 7.45-7.50 (m, 2H), 8.19 (s, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1662。【０５９０】
３８−（ｄ）５−ベンジル−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例３８−（ｃ）で得られた５−ベンジル−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヨード−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３８３ｍｇ（０．５５２ｍｍｏｌ）を、２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、フェニルボロン酸８４ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）を、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの代わりに、予め酢酸パラジウム２３１ｍｇ（1．０３ｍｍｏｌ）と２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル８４６ｍｇから調製した１００ｍＭパラジウム錯体のテトラヒドロフラン溶液５５μｌをそれぞれ使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３３０ｍｇを淡褐色泡状物として得た。（収率９３％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.19-0.25 (m, 2H), 0.50-0.58 (m, 2H), 0.85-0.92 (m, 2H), 0.93-1.05 (m, 1H), 3.46-3.54 (m, 2H), 3.58 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 5.37 (s, 2H), 5.43 (s, 2H), 6.65 (t, J = 75.1 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.14-7.50 (m, 10H), 7.16 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.23 (s, 1H)。【０５９１】
３８−（ｅ）５−ベンジル−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例３８−（ｄ）で得られた５−ベンジル−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３２８ｍｇ（０．５０１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２０７ｍｇを白色固体として得た。（８１％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：514（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.10-0.18 (m, 2H), 0.46-0.55 (m, 2H), 0.85-1.04 (m, 1H), 3.36 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 5.40 (s, 2H), 6.59 (t, J = 75.3 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.09-7.41 (m, 10H), 7.99 (s, 1H), 9.37 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm−1）：1622。【０５９２】
３８−（ｆ）２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例３８−（ｅ）で得られた５−ベンジル−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−フェニル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２０５ｍｇ（０．３９９ｍｍｏｌ）の酢酸１５ｍｌ溶液に、１０％パラジウム−活性炭素１０３ｍｇを加え、１気圧の水素雰囲気下、９５℃で３１．５時間加熱攪拌した。反応終了後、反応懸濁溶液から不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→０：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗固体を高速液体クロマトグラフィー（カラム；ＫｒｏｍａｃｉｌＴＭ１００−５−Ｃ１８（２０×２５０ｍｍ（ＥＫＡ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ社製）、溶離液；アセトニトリル：水：トリフルオロ酢酸＝１５００：１０００：２．５（Ｖ／Ｖ／Ｖ）、流速；１０ｍｌ／ｍｉｎ）にて精製し、標記化合物３０ｍｇを白色固体として得た。（収率１８％）
融点：249−251℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：424（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.18-0.27 (m, 2H), 0.46-0.56 (m, 2H), 0.97-1.10 (m, 1H), 3.58 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 6.92-7.00 (m, 2H), 7.09 (t, J = 73.6 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.23-7.40 (m, 5H), 8.15 (s, 1H), 12.15 (brs, 1H), 12.48 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1618。【０５９３】
実施例３９
２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−６６６）【０５９４】
３９−（ａ）２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｄ）で得られた２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン１２５ｍｇ（０．３８２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１０８ｍｇを淡黄色固体としてほぼ定量的に得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.88-0.94 (m, 2H), 1.40 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 3.52-3.58 (m, 2H), 4.55-4.64 (m, 1H), 5.44 (s, 2H), 6.64 (t, J = 75.0 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 8.1, 2.1 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 10.11 (brs, 1H)。【０５９５】
３９−（ｂ）２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例３９−（ａ）で得られた２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン９９ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２ｍｌ溶液に、氷冷下で三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．１ｍｌを加え、室温で３時間反応した。反応終了後、反応懸濁溶液から濾取して得られた固体に、メタノールと２８％アンモニア水とを加え、室温で１２時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた固体を、クロロホルムで洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物２９ｍｇを白色固体として得た。（収率４２％）
融点：269−273℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：336（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.33 (d, J = 5.9 Hz, 6H), 4.77-4.85 (m, 1H), 7.07 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.4 Hz, H=1),  7.45 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 12.23 (brs, 1H), 12.45 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1645。【０５９６】
実施例４０
３−クロロ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−６６７）【０５９７】
４０−（ａ）３−クロロ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１６−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４０５ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３９−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２４９ｍｇを白色固体として得た。（収率４６％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：500（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.83-0.91 (m, 2H), 1.40 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 3.42-3.51 (m, 2H), 4.51-4.63 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 6.66 (t, J = 75.1 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 10.00 (brs, 1H)。【０５９８】
４０−（ｂ）３−クロロ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例４０−（ａ）で得られた３−クロロ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２４７ｍｇ（０．４９５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応懸濁溶液に活性炭を加え、更に２時間室温で攪拌後、不溶物を濾去した。濾液を減圧濃縮し、得られた固体に少量のテトラヒドロフランを加えて溶解し、次いで水を加えて、超音波処理により析出した固体を濾取した。得られた固体を、水で洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物１７５ｍｇを白色固体として得た。（収率９６％）
融点：248−262℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：370（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.35 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 4.63-4.77 (m, 1H), 7.11 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 12.24 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1635。【０５９９】
実施例４１
３−ブロモ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−６６８）【０６００】
４１−（ａ）３−ブロモ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例４４で得られた２，３−ジブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３０ｍｇ（０．０７０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３９−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２４ｍｇを微黄色固体として得た。（収率６４％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.82-0.90 (m, 2H), 1.40 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 3.41-3.49 (m, 2H), 4.52-4.64 (m, 1H), 5.35 (s, 2H), 6.67 (t, J = 75.0 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H), 9.90 (brs, 1H)。【０６０１】
４１−（ｂ）３−ブロモ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例４１−（ａ）で得られた３−ブロモ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２２ｍｇ（０．０４０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３２−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物７ｍｇを白色固体として得た。（収率４０％）
融点：250−256℃（分解）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.35 (d, J = 5.9 Hz, 6H), 4.64-4.78 (m, 1H), 7.13 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 12.35 (brs, 1H), 12.79 (brs, 1H)。【０６０２】
実施例４２
３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−９１７）【０６０３】
４２−（ａ）３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１６−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４００ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）を、２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｅ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン４６８ｍｇ（１．６１ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３２２ｍｇを淡黄色固体として得た。（収率６５％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：462（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.77-0.93 (m, 6H), 3.41-3.49 (m, 2H), 3.72-3.80 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 5.39 (s, 2H), 7.00 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 9.84 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1663。【０６０４】
４２−（ｂ）３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例４２−（ａ）で得られた３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３１３ｍｇ（０．６７７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水を加え、析出した固体を濾取した。得られた粗固体に少量のテトラヒドロフラン及びメタノールを加えて溶解し、次いで水を加えて、超音波処理により析出した固体を濾取した。得られた固体を、水で洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物１３６ｍｇを白色固体として得た。（収率６１％）
融点：293−294℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：332（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.66-0.77 (m, 2H), 0.77-0.86 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.84-3.92 (m, 1H), 7.12 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 12.23 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1628。【０６０５】
実施例４３
３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−９１８）【０６０６】
４３−（ａ）３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例４４で得られた２，３−ジブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２２７ｍｇ（０．５３６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２４１ｍｇを微黄色固体として得た。（収率９０％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.77-0.95 (m, 6H), 3.39-3.47 (m, 2H), 3.72-3.80 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 5.39 (s, 2H), 6.99 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 9.97 (brs, 1H)。【０６０７】
４３−（ｂ）３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例４３−（ａ）で得られた３−ブロモ−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１８６ｍｇ（０．３６７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１ｍｌ溶液に、４Ｎ塩化水素の１，４−ジオキサン溶液６ｍｌを加え、室温で８時間攪拌した。反応終了後、反応懸濁溶液から濾取して得られた固体を、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。得られた粗固体にメタノールと２８％アンモニア水とを加え、室温で５時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた固体を、酢酸エチルで洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物８５ｍｇを白色固体として得た。（収率６２％）
融点：293−296℃（分解）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：376（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.68-0.87 (m, 4H), 3.81 (s, 3H), 3.85-3.92 (m, 1H), 7.13 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 12.32 (brs, 1H), 12.78 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1634。【０６０８】
実施例４４
３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−９２３）【０６０９】
４４−（ａ）３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例２２−（ｂ）で得られた２−ブロモ−３−ブチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５３０ｍｇ（０．９９９ｍｍｏｌ）を、２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｅ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン４３５ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５３７ｍｇを褐色油状物として得た。（収率８８％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：614（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.05 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.76-0.92 (m, 6H), 0.83 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 0.95-1.04 (m, 2H), 1.22-1.35 (m, 2H), 1.56-1.68 (m, 2H), 2.73-2.81 (m, 2H), 3.36-3.43 (m, 2H), 3.69-3.79 (m, 3H), 3.93 (s, 3H), 5.30 (s, 2H), 5.61 (s, 2H), 6.93-6.99 (m, 2H), 7.25-7.27 (m, 1H), 8.17 (s, 1H)。【０６１０】
４４−（ｂ）３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例４４−（ａ）で得られた３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５３６ｍｇ（０．８７３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３２９ｍｇを白色固体として得た。（収率７８％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：484（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.01 (s, 9H), 0.78-0.94 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 0.95-1.03 (m, 2H), 1.33-1.47 (m, 2H), 1.66-1.78 (m, 2H), 2.93-3.02 (m, 2H), 3.68-3.81 (m, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.60 (s, 2H), 6.96 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.53 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1628。【０６１１】
４４−（ｃ）３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例４４−（ｂ）で得られた３−ブチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３２８ｍｇ（０．６７８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２２２ｍｇを白色固体として得た。（収率９３％）
融点：198−200℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：354（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.69-0.82 (m, 4H), 0.86 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 1.25-1.38 (m, 2H), 1.56-1.69 (m, 2H), 2.85-2.94 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.82-3.91 (m, 1H), 7.07-7.16 (m, 2H), 7.43 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 12.01 (brs, 1H), 12.05 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1641。【０６１２】
実施例４５
３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１２２４）【０６１３】
４５−（ａ）３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−メトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１６−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．４０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を、２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｆ）で得られた２−（３−シクロブトキシ−４−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン０．４９ｇ（１．６ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３３９ｍｇを淡黄色固体として得た。（収率６７％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：476（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.81-0.90 (m, 2H), 1.55-1.75 (m, 1H), 1.81-1.95 (m, 1H), 2.21-2.36 (m, 2H), 2.42-2.54 (m, 2H), 3.40-3.47 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 4.61-4.72 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 6.89 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 10.16 (brs, 1H)。【０６１４】
４５−（ｂ）３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例４５−（ａ）で得られた３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−メトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３３５ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３２−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２０４ｍｇを白色固体として得た。（収率８４％）
融点：285−287℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：346（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.57-1.74 (m, 1H), 1.74-1.88 (m, 1H), 2.03-2.18 (m, 2H), 2.40-2.49 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 4.66-4.78 (m, 1H), 7.13 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 12.31 (brs, 1H)。【０６１５】
実施例４６
２−（３−シクロペントキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１２５６）
１−ベンジルオキシメチル−５−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（２−フルオロベンジル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステルの代わりに，下記参考例４７−（ｅ）で得られた５−（３−シクロペントキシ−４−メトキシフェニル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル１０７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ａ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応懸濁溶液から濾取して得られた固体を、エタノール、水、次いでジイソプロピルエーテルで順次洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物４４ｍｇを白色固体として得た。（収率４５％）
融点：290℃（分解）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：326（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.52-1.66 (m, 2H), 1.66-1.79 (m, 4H), 1.86-2.01 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 4.90-4.96 (m, 1H), 7.03 (s, 1H), 7.03 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37-7.43 (m, 2H), 8.12 (s, 1H), 12.17 (brs, 1H), 12.37 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1644。【０６１６】
実施例４７
３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１１０１）【０６１７】
４７−（ａ）３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１６−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．４０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を、２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例２−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン０．５７ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．３４ｇを淡黄色固体として得た。（収率６７％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：476（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.33-0.40 (m, 2H), 0.62-0.70 (m, 2H), 0.80-0.88 (m, 2H), 1.29-1.41 (m, 1H), 3.39-3.47 (m, 2H), 3.88 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 3.95 (s, 3H), 5.35 (s, 2H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 8.2, 1.9 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 10.10 (brs, 1H)。【０６１８】
４７−（ｂ）３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例４７−（ａ）で得られた３−クロロ−２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３４０ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３２−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１３４ｍｇを白色固体として得た。（収率５５％）
融点：256−258℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：346（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル(DMSO-d6，δppm)：0.30-0.38 (m, 2H), 0.55-0.64 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.88 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 12.30 (brs, 1H)。【０６１９】
実施例４８
３−クロロ−２−（３−イソプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１１９１）【０６２０】
４８−（ａ）３−クロロ−２−（３−イソプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１６−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４０９ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）を、２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｇ）で得られた２−（３−イソプロポキシ−４−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン７１４ｍｇ（２．４４ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３１５ｍｇを白色固体として得た。（収率６２％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：464（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.81-0.88 (m, 2H), 1.40 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 3.39-3.47 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 4.50-4.59 (m, 1H), 5.37 (s, 2H), 7.01 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.03-7.08 (m, 2H), 8.18 (s, 1H), 9.94 (brs, 1H)。【０６２１】
４８−（ｂ）３−クロロ−２−（３−イソプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−クロロ−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例４８−（ａ）で得られた３−クロロ−２−（３−イソプロポキシ−４−メトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン３０５ｍｇ（０．６５７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４０−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１６４ｍｇを白色固体として得た。（収率７５％）
融点：291−299℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：334（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.31 (d, J = 5.9 Hz, 6H), 3.82 (s, 3H), 4.54-4.67 (m, 1H), 7.14 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37-7.44 (m, 2H), 8.11 (s, 1H), 12.30 (brs, 1H), 12.56 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1633。【０６２２】
実施例４９
２−（７−ジフルオロメトキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号５−６７）
下記参考例４８−（ｅ）で得られた５−（７−ジフルオロメトキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル４１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）のエチレングリコール１ｍｌ溶液に、ヒドラジン一水和物２４μｌ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃で１６時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水に注加し、析出した固体を濾取した。得られた粗固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール＝２０：１→１０：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物２２ｍｇを淡黄色固体として得た。（収率５９％）
融点：290−295℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：374（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.70-1.89 (m, 6H), 1.99-2.08 (m, 2H), 3.52 (s, 2H), 6.85 (s, 1H), 7.14 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 12.22 (brs, 1H), 12.35 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1634。【０６２３】
実施例５０
２−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号５−１６６）
下記参考例４９−（ｅ）で得られた２−ホルミル−５−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル１１１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のエチレングリコール３ｍｌ溶液に、ヒドラジン一水和物７３μｌ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水に注加し、混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝５：１（Ｖ／Ｖ））で抽出した。分液後の有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール＝２０：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物８２ｍｇを白色固体として得た。（収率８１％）
融点：265℃(分解)。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：338（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.68-1.88 (m, 6H), 1.91-2.06 (m, 2H), 3.45 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 6.74 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 12.22 (brs, 2H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1645。【０６２４】
実施例５１
３−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号５−１６７）【０６２５】
５１−（ａ）３−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１６−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２０１ｍｇ（純分８４．６％，０．４５０ｍｍｏｌ）を、２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｈ）で得られた２−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン２２０ｍｇ（０．６６５ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２５３ｍｇを淡黄色泡状物としてほぼ定量的に得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.05 (s, 9H), 0.77-0.85 (m, 2H), 1.61-1.84 (m, 4H), 1.86-2.00 (m, 2H), 2.11-2.25 (m, 2H), 2.86 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 3.25 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 3.30-3.37 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 5.26 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 5.35 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H), 10.11 (brs, 1H)。【０６２６】
５１−（ｂ）３−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−クロロ−２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例５１−（ａ）で得られた３−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２３３ｍｇ（０．４５０ｍｍｏｌ相当量含有）を使用した以外は、実施例３２−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１２７ｍｇを白色固体として得た。（収率７４％）
融点：>300℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：372（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.64-1.86 (m, 6H), 1.90-2.05 (m, 2H), 3.29 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 6.97 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 12.32 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1625。【０６２７】
実施例５２
３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号２−２）【０６２８】
５２−（ａ）３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１６−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１８９ｍｇ（０．５００ｍｍｏｌ）を、２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｉ）で得られた２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン３５２ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１８３ｍｇを淡黄色泡状物として得た。（収率７０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：524（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.07 (s, 9H), 0.75-0.82 (m, 2H), 1.50 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 3.25-3.32 (m, 2H), 5.23 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 5.96 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.68 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 9.87 (brs, 1H)。【０６２９】
５２−（ｂ）３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例５２−（ａ）で得られた３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１８０ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体に少量のイソプロパノールを加えて溶解し、次いで水を加えて、析出した固体を濾取した。得られた固体を、水で洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物９８ｍｇを白色固体として得た。（収率７３％）
融点：226−234℃。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：394（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.45 (s, 6H), 5.89 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 6.19 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 12.27 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1649。【０６３０】
実施例５３
２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−メチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン  ＨＣｌ付加体（例示化合物番号２−４）【０６３１】
５３−（ａ）２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｉ）で得られた２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン５２５ｍｇ（１．４９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５７４ｍｇを褐色油状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：634（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.08 (s, 9H), 0.01 (s, 9H), 0.73-0.80 (m, 2H), 0.97-1.04 (m, 2H), 1.49 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 3.22-3.30 (m, 2H), 3.71-3.79 (m, 2H), 5.17 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 5.26 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 5.59 (s, 2H), 5.68 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 5.92 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.67 (t, J = 75.0 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H)。【０６３２】
５３−（ｂ）２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−メチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例５３−（ａ）で得られた２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５７４ｍｇ（０．７５４ｍｍｏｌ相当量含有）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１６３ｍｇを白色固体として得た。（収率４３％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：504（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.82-0.91 (m, 2H), 1.45 (s, 6H), 2.21 (s, 3H), 3.60-3.69 (m, 2H), 5.41 (s, 2H), 5.90 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.11 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.14 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 12.19 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1631。【０６３３】
５３−（ｃ）２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−メチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン  ＨＣｌ付加体
３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例５３−（ｂ）で得られた２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−メチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１６３ｍｇ（０．３２３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応懸濁溶液から濾取して得られた固体を、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物１１２ｍｇを白色固体として得た。（収率８４．６％）
融点：>300℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：374（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.45 (s, 6H), 2.20 (s, 3H), 5.89 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.11 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.14 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 12.09 (brs, 1H), 12.14 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1505。【０６３４】
実施例５４
２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン  ＨＣｌ付加体（例示化合物番号２−５）【０６３５】
５４−（ａ）２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−エチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１９−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−エチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン７９４ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ）を、２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｉ）で得られた２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン１．０８ｇ（３．０６ｍｍｏｌ）を、ブチルジ−１−アダマンチルホスフィンの代わりにトリシクロヘキシルホスフィン５７ｍｇをそれぞれ使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．０３ｇを褐色油状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：648（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.08 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.73-0.80 (m, 2H), 0.97-1.05 (m, 2H), 1.12 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.49 (s, 6H), 2.56 (dq, J = 13.7, 7.4 Hz, 1H), 2.76 (dq, J = 13.7, 7.4 Hz, 1H), 3.22-3.30 (m, 2H), 3.72-3.80 (m, 2H), 5.10 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 5.23 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 5.61 (s, 2H), 5.66 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 5.90 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.68 (t, J = 75.0 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H)。【０６３６】
５４−（ｂ）２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−エチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例５４−（ａ）で得られた２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−エチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．０２ｇ（１．５７ｍｍｏｌ相当量含有）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物６２６ｍｇを黄白色固体として得た。（収率７７％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：518（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.00 (s, 9H), 0.96-1.04 (m, 2H), 1.18 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.50 (s, 6H), 2.75 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.71-3.79 (m, 2H), 5.60 (s, 2H), 5.70 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.13 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.66 (t, J = 75.0 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.38 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1633。【０６３７】
５４−（ｃ）２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−エチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン  ＨＣｌ付加体
３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例５４−（ｂ）で得られた２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−３−エチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン６１３ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応懸濁溶液から濾取して得られた固体を、ヘキサンで洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物４６７ｍｇを白色固体として得た。（収率９３％）
融点：>300℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：388（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.08 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.45 (s, 6H), 2.58 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 5.87 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.07 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 12.06 (brs, 1H), 12.15 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1498。【０６３８】
実施例５５
３−シクロプロピル−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン  ＨＣｌ付加体（例示化合物番号２−３８）【０６３９】
５５−（ａ）３−シクロプロピル−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例２８−（ｂ）で得られた２−ブロモ−３−シクロプロピル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．０３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を、２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｉ）で得られた２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン１．４０ｇ（３．９７ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．３５ｇを黄色油状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：660（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.07 (s, 9H), 0.01 (s, 9H), 0.60-0.84 (m, 6H), 0.97-1.04 (m, 2H), 1.48 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 1.86-1.96 (m, 1H), 3.22-3.30 (m, 2H), 3.71-3.79 (m, 2H), 5.12 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 5.60 (s, 2H), 5.68 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 5.99 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.69 (t, J = 75.0 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H)。【０６４０】
５５−（ｂ）３−シクロプロピル−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例５５−（ａ）で得られた３−シクロプロピル−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．３５ｇ（２．００ｍｍｏｌ相当量含有）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物９０７ｍｇを微黄色固体として得た。（収率８４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：530（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.01 (s, 9H), 0.62-0.69 (m, 2H), 0.71-0.80 (m, 2H), 0.93-1.02 (m, 2H), 1.50 (s, 6H), 1.84-1.95 (m, 1H), 3.69-3.77 (m, 2H), 5.58 (s, 2H), 5.71 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.25 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.66 (t, J = 75.1 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.61 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1647。【０６４１】
５５−（ｃ）３−シクロプロピル−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン  ＨＣｌ付加体
３−クロロ−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例５５−（ｂ）で得られた３−シクロプロピル−２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン９００ｍｇ（１．７０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応懸濁溶液から濾取して得られた固体を、１，４−ジオキサンで洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物７３９ｍｇを白色固体としてほぼ定量的に得た。
融点：>300℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：400（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.64-0.71 (m, 2H), 0.76-0.83 (m, 2H), 1.44 (s, 6H), 1.68-1.80 (m, 1H), 5.88 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.16 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 12.11 (brs, 2H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1499。【０６４２】
実施例５６
３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロブタン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号４−３５）
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１６−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．３４ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を、２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｊ）で得られた２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロブタン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン０．４９ｇ（１．３ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、２４９ｍｇの淡黄色泡状物を得た。
次いで、上記の淡黄色泡状物を２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに使用した以外は、実施例１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水を加え、析出した固体を濾取した。得られた粗固体を高速液体クロマトグラフィー（カラム；ＫｒｏｍａｃｉｌＴＭ１００−５−Ｃ１８（２０×２５０ｍｍ（ＥＫＡ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ社製）、溶離液；アセトニトリル：水：トリフルオロ酢酸＝６００：４００：１（Ｖ／Ｖ／Ｖ）、流速；１０ｍｌ／ｍｉｎ）にて精製し、標記化合物９０ｍｇを白色固体として得た。（収率２４％）
融点：289−291℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：406（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：1.68-1.92 (m, 2H), 2.19-2.29 (m, 2H), 2.38-2.51 (m, 2H), 6.18 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.30 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.21 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 12.36 (brs, 1H), 12.68 (brs, 1H)。【０６４３】
実施例５７
３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号４−６８）【０６４４】
５７−（ａ）３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−５−イル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例１６−（ｄ）で得られた２−ブロモ−３−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．３４ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を、２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｋ）で得られた２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン０．５１ｇ（１．３４ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２９０ｍｇを淡黄色泡状物として得た。（収率５９％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.07 (s, 9H), 0.74-0.82 (m, 2H), 1.56-1.83 (m, 4H), 1.88-2.06 (m, 2H), 2.12-2.34 (m, 2H), 3.25-3.32 (m, 2H), 5.22 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 5.99 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.64 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 9.88 (brs, 1H)。【０６４５】
５７−（ｂ）３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例５７−（ａ）で得られた３−クロロ−２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−５−イル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．２９ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を混合溶媒（アセトニトリル：水＝１：１（Ｖ／Ｖ））で洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物６６ｍｇを白色固体として得た。（収率３０％）
融点：>300℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：420（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）: 1.62-1.77 (m, 4H), 1.78-1.92 (m, 2H), 2.04-2.16 (m, 2H), 5.97 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.20 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 74.1 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 12.36 (brs, 1H), 12.70 (brs, 1H)。【０６４６】
実施例５８
２−（２−シクロプロピル−８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号３−１）【０６４７】
５８−（ａ）２−（２−シクロプロピル−８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランの代わりに、下記参考例１−（ｌ）で得られた２−（２−シクロプロピル−８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン０．３０ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２０６ｍｇを微黄色油状物として得た。（収率６０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：502（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.08 (s, 9H), 0.33-0.42 (m, 1H), 0.48-0.57 (m, 1H), 0.58-0.69 (m, 2H), 0.75-0.84 (m, 2H), 1.19-1.34 (m, 1H), 3.24-3.34 (m, 2H), 4.30-4.37 (m, 1H), 5.31 (s, 2H), 5.83 (dd, J = 10.1, 3.7 Hz, 1H), 6.22 (dd, J = 10.1, 1.6 Hz, 1H), 6.73 (t, J = 75.1 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 10.43 (brs, 1H)。【０６４８】
５８−（ｂ）２−（２−シクロプロピル−８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例５８−（ａ）で得られた２−（２−シクロプロピル−８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−５−イル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１９４ｍｇ（０．３８７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した後、混合溶媒（クロロホルム/メタノール＝９／１（Ｖ／Ｖ））で抽出した。分液後の有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体にメタノールと２８％アンモニア水とを加え、室温下で３時間攪拌した。次いで、この溶液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物８１ｍｇを白色固体として得た。（収率５６％）
融点：232−242℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：372（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.37-0.63 (m, 4H), 1.22-1.33 (m, 1H), 4.44 (ddd, J = 8.1, 3.7, 1.5 Hz, 1H), 6.04 (dd, J = 10.0, 3.7 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 10.0, 1.5 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.14 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 12.31 (brs, 1H), 12.40 (brs, 1H)。【０６４９】
実施例５９
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１１２）【０６５０】
５９−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメトキシメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例５０で得られた２−ブロモ−３−シクロプロピルメトキシメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン６１０ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５９０ｍｇを淡黄色泡状物として得た。（収率７６％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：548（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：-0.12 (s, 9H), 0.03-0.10 (m, 2H), 0.33-0.41 (m, 2H), 0.67-0.86 (m, 6H), 0.86-0.98 (m, 1H), 3.26 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 3.36-3.45 (m, 2H), 3.88-3.96 (m, 1H), 4.58 (s, 2H), 5.52 (s, 2H), 7.14 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.50 (s, 1H), 12.41 (brs, 1H)。【０６５１】
５９−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例５９−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルメトキシメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン５８１ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して得られた濃縮物に水を加え、析出した固体を濾取し、水で洗浄した。得られた粗固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル）に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物２８７ｍｇを白色固体として得た。（収率６５％）
融点：170−172℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：418（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.10-0.16 (m, 2H), 0.38-0.46 (m, 2H), 0.73-0.82 (m, 2H), 0.83-0.91 (m, 2H), 0.96-1.07 (m, 1H), 3.37 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 3.93-4.00 (m, 1H), 4.80 (s, 2H), 7.11 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 12.24 (brs, 1H), 12.48 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1645。【０６５２】
実施例６０
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロポキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−８６）【０６５３】
６０−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロポキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例５１で得られた２−ブロモ−３−イソプロポキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１７１ｍｇ（０．３１４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１９６ｍｇを微黄色油状物として得た。（収率９４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：666（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.79-1.03 (m, 8H), 1.18 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 3.47-3.56 (m, 2H), 3.68-3.77 (m, 2H), 3.78-3.90 (m, 2H), 4.68 (s, 2H), 5.34 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H)。
ＩＲスペクトル（neat，cm-1）：1667。【０６５４】
６０−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロポキシメチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６０−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロポキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１９１ｍｇ（０．２８７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１３５ｍｇを白色固体として得た。（収率８８％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：536（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.80-0.90 (m, 4H), 0.91-1.00 (m, 2H), 1.22 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 3.66-3.75 (m, 2H), 3.84-3.99 (m, 2H), 4.85 (s, 2H), 5.59 (s, 2H), 6.56 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.20-7.25 (m, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 9.11 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1627。【０６５５】
６０−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロポキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６０−（ｂ）と同様の方法で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソプロポキシメチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．２２ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１３−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物６１９ｍｇを白色固体として得た。（収率６７％）
融点：196−197℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：406（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.75-0.80 (m, 2H), 0.83-0.88 (m, 2H), 1.13 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 3.76-3.84 (m, 1H), 3.93-3.98 (m, 1H), 4.79 (s, 2H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 12.23 (br s, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1657。【０６５６】
実施例６１
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−９０）【０６５７】
６１−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロエトキシメチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例５２で得られた２−ブロモ−３−（２−フルオロエトキシメチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４００ｍｇ（０．７２６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４３６ｍｇを無色油状物として得た。（収率９０％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), -0.01 (s, 9H), 0.76-0.85 (m, 4H), 0.85-0.93 (m, 2H), 0.95-1.03 (m, 2H), 3.47-3.57 (m, 2H), 3.68-3.77 (m, 2H), 3.80-3.88 (m, 2H), 3.92-3.98 (m, 1H), 4.44-4.49 (m, 1H), 4.60-4.65 (m, 1H), 4.76 (s, 2H), 5.37 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H)。【０６５８】
６１−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロエトキシメチル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６１−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロエトキシメチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン４０６ｍｇ（０．６０６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２８０ｍｇを白色固体として得た。（収率８６％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：540（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：-0.05 (s, 9H), 0.71-0.80 (m, 2H), 0.80-0.90 (m, 4H), 3.60-3.68 (m, 2H), 3.70-3.75 (m, 1H), 3.80-3.86 (m, 1H), 3.91-3.99 (m, 1H), 4.43-4.48 (m, 1H), 4.59-4.64 (m, 1H), 4.84 (s, 2H), 5.43 (s, 2H), 7.10 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 12.62 (brs, 1H)。【０６５９】
６１−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６１−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−フルオロエトキシメチル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２４８ｍｇ（０．４６０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１３−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物６０ｍｇを灰色固体として得た。（収率３２％）
融点：139−140℃。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.67-0.90 (m, 4H), 3.67-3.76 (m, 1H), 3.78-3.87 (m, 1H), 3.90-3.99 (m, 1H), 4.42-4.51 (m, 1H), 4.56-4.67 (m, 1H), 4.84 (s, 2H), 7.09 (t, J = 74.1 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 12.27 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1639。【０６６０】
実施例６２
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブトキシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１２８９）【０６６１】
６２−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブトキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例５３と同様の方法で得られた２−ブロモ−３−イソブトキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．２２ｇ（２．１８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．３５ｇを微黄色油状物として得た。（収率９１％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：680（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), -0.01 (s, 9H), 0.79-0.85 (m, 4H), 0.85-0.90 (m, 2H), 0.85 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 0.96-1.01 (m, 2H), 1.80-1.89 (m, 1H), 3.35 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 3.48-3.53 (m, 2H), 3.71-3.75 (m, 2H), 3.79-3.84 (m, 1H), 4.69 (s, 2H), 5.36 (s, 2H), 5.61 (s, 2H), 6.59 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H)。【０６６２】
６２−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブトキシメチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６２−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブトキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．３５ｇ（１．９９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．８４ｇを白色泡状物として得た。（収率７７％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：550（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.83-0.87 (m, 4H), 0.87 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 0.93-0.99 (m, 2H), 1.82-1.91 (m, 1H), 3.41 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 3.70-3.74 (m, 2H), 3.85-3.89 (m, 1H), 4.86 (s, 2H), 5.59 (s, 2H), 6.56 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 9.03 (brs, 1H)。【０６６３】
６２−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブトキシシメチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６２−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−イソブトキシメチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．８３ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１３−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４０２ｍｇを白色固体として得た。（収率６４％）
融点：162−164℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：420（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.73-0.89 (m, 4H), 0.82 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 1.71-1.86 (m, 1H), 3.30 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 3.91-4.00 (m, 1H), 4.80 (s, 2H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 12.21 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1645。【０６６４】
実施例６３
３−（ｓｅｃ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１２９９）【０６６５】
６３−（ａ）３−（ｓｅｃ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例５４と同様の方法で得られた２−ブロモ−３−（ｓｅｃ−ブトキシメチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．８１ｇ（１．４４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．８８ｇを淡黄色固体として得た。（収率９０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：680（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), -0.01 (s, 9H), 0.78-0.91 (m, 6H), 0.83 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.94-1.03 (m, 2H), 1.16 (d, J = 6.1 Hz, 3H), 1.34-1.49 (m, 1H), 1.50-1.65 (m, 1H), 3.47-3.55 (m, 2H), 3.53-3.64 (m, 1H), 3.69-3.76 (m, 2H), 3.78-3.85 (m, 1H), 4.67 (d, J = 10.3 Hz, 1H), 4.73 (d, J = 10.3 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 5.59 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 5.62 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 6.59 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H)。【０６６６】
６３−（ｂ）３−（ｓｅｃ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６３−（ａ）で得られた３−（ｓｅｃ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．８８ｇ（１．３０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．６４ｇを白色泡状物として得た。（収率９０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：550（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.81-0.89 (m, 4H), 0.85 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 0.92-1.01 (m, 2H), 1.21 (d, J = 6.1 Hz, 3H), 1.38-1.54 (m, 1H), 1.54-1.71 (m, 1H), 3.63-3.75 (m, 3H), 3.84-3.91 (m, 1H), 4.85 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 4.89 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 5.60 (s, 2H), 6.57 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.93 (brs, 1H)。【０６６７】
６３−（ｃ）３−（ｓｅｃ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６３−（ｂ）で得られた３−（ｓｅｃ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．６４ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１３−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３０３ｍｇを白色固体として得た。（収率６１％）
融点：103−106℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：420（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.72-0.90 (m, 4H), 0.77 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.11 (d, J = 6.1 Hz, 3H), 1.31-1.56 (m, 2H), 3.53-3.65 (m, 1H), 3.91-3.99 (m, 1H), 4.78 (d, J = 11.1 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 11.1 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 12.20 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1643。【０６６８】
実施例６４
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１３０９）【０６６９】
６４−（ａ）３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例５５と同様の方法で得られた２−ブロモ−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．８３ｇ（１．４８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．９０ｇを微黄色油状物として得た。（収率８９％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：680（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.78-0.92 (m, 6H), 0.95-1.03 (m, 2H), 1.35 (s, 9H), 3.48-3.57 (m, 2H), 3.68-3.76 (m, 2H), 3.80-3.87 (m, 1H), 4.64 (s, 2H), 5.31 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.59 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H)。【０６７０】
６４−（ｂ）３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６４−（ａ）で得られた３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．９０ｇ（１．３３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．５１ｇを白色固体として得た。（収率７０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：550（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.01 (s, 9H), 0.81-0.87 (m, 4H), 0.93-1.00 (m, 2H), 1.35 (s, 9H), 3.66-3.74 (m, 2H), 3.87-3.94 (m, 1H), 4.80 (s, 2H), 5.59 (s, 2H), 6.56 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.83 (brs, 1H)。【０６７１】
６４−（ｃ）３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６４−（ｂ）で得られた３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．４８ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１３−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１８３ｍｇを白色固体として得た。（収率５０％）
融点：>300℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：420（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.73-0.90 (m, 4H), 1.26 (s, 9H), 3.95-4.03 (m, 1H), 4.71 (s, 2H), 7.10 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.13 (s, 1H), 12.17 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1656。【０６７２】
実施例６５
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−エチルプロポキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１３１９）【０６７３】
６５−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−エチルプロポキシメチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例５６で得られた２−ブロモ−３−（１−エチルプロポキシメチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．６５ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．７０ｇを微黄色油状物として得た。（収率８９％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：694（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), -0.01 (s, 9H), 0.81-1.00 (m, 8H), 0.82 (t, J = 7.4 Hz, 6H), 1.47-1.54 (m, 4H), 3.34-3.40 (m, 1H), 3.47-3.51 (m, 2H), 3.70-3.75 (m, 2H), 3.78-3.83 (m, 1H), 4.71 (s, 2H), 5.34 (s, 2H), 5.61 (s, 2H), 6.59 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H)。【０６７４】
６５−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−エチルプロポキシメチル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６５−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−エチルプロポキシメチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．７０ｇ（１．０１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．２７ｇを白色固体として得た。（収率４７％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：564（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：-0.06 (s, 9H), 0.74 (t, J = 7.4 Hz, 6H), 0.75-0.87 (m, 6H), 1.40-1.49 (m, 4H), 3.40-3.45 (m, 1H), 3.61-3.66 (m, 2H), 3.91-3.96 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 5.43 (s, 2H), 7.09 (t, J = 74.4 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H), 12.56 (brs, 1H)。【０６７５】
６５−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−エチルプロポキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６５−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−エチルプロポキシメチル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．２６ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１３−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物６９ｍｇを白色固体として得た。（収率３５％）
融点：133−162℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：434（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.72-0.81 (m, 2H), 0.75 (t, J = 7.3 Hz, 6H), 0.82-0.90 (m, 2H), 1.38-1.53 (m, 4H), 3.39-3.48 (m, 1H), 3.91-3.99 (m, 1H), 4.82 (s, 2H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 12.22 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1643。【０６７６】
実施例６６
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−５１）【０６７７】
６６−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例５７−（ｇ）で得られた２−ブロモ−３−（２−メトキシエチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．１２ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．３５ｇを淡褐色油状物として得た。（収率９９％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：652（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.75-0.90 (m, 6H), 0.95-1.05 (m, 2H), 3.03 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.25 (s, 3H), 3.40-3.48 (m, 2H), 3.69-3.85 (m, 3H), 3.77 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 5.30 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.59 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H)。【０６７８】
６６−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６６−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．３４ｇ（２．０６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．９０ｇを白色固体として得た。（収率８４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：522（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.80-0.87 (m, 4H), 0.93-1.01 (m, 2H), 3.19 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.29 (s, 3H), 3.68-3.76 (m, 2H), 3.80-3.89 (m, 1H), 3.86 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 5.58 (s, 2H), 6.55 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.98 (brs, 1H)。【０６７９】
６６−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６６−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−メトキシエチル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．９０ｇ（１．７３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１３−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４１２ｍｇを白色固体として得た。（収率６１％）
融点：215-217℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：392（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.73-0.80 (m, 2H), 0.81-0.89 (m, 2H), 3.10 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 3.70 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.93-4.00 (m, 1H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 8.4, 1.9 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 12.19 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1642。【０６８０】
実施例６７
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−エトキシエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−６１）【０６８１】
６７−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−エトキシエチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−ブロモ−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、下記参考例５８−（ｂ）で得られた２−ブロモ−３−（２−エトキシエチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン８５０ｍｇ（１．５５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．９１ｇを淡褐色油状物として得た。（収率８８％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：666（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.05 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.77-0.88 (m, 6H), 0.96-1.04 (m, 2H), 1.09 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 3.03 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.39-3.47 (m, 2H), 3.42 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.70-3.85 (m, 2H), 3.78 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 5.31 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.59 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H)。【０６８２】
６７−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−エトキシエチル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６７−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−エトキシエチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．９０ｇ（１．３５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．６５ｇを白色固体として得た。（収率９０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：536（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）： -0.01 (s, 9H), 0.80-0.87 (m, 4H), 0.94-1.01 (m, 2H), 1.08 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 3.20 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.44 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.68-3.76 (m, 2H), 3.82-3.91 (m, 1H), 3.87 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 5.58 (s, 2H), 6.56 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.84 (s, 1H)。【０６８３】
６７−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−エトキシエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６７−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−エトキシエチル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．６５ｇ（１．２０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１３−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２７９ｍｇを白色固体として得た。（収率５７％）
融点：201-203℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：406（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.73-0.90 (m, 4H), 1.04 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 3.11 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.39 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.72 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.94-4.02 (m, 1H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.5, 1.9 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 12.19 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1643。【０６８４】
実施例６８
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ペンチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１０）【０６８５】
６８−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−ペンテニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド１．２０ｇ（３．００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌに、室温下でカリウムｔｅｒｔ-ブトキシド０．３８ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で３０分間撹拌した。次いで、実施例１５−（ａ）と同様の方法で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ホルミル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．６２ｇ（１．００ｍｍｏｌ）を添加し、更に４時間撹拌した。反応終了後、反応懸濁溶液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：３（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物０．３５ｇを微黄色油状物として得た。（収率５３％）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：662（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.05 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.78-0.89 (m, 9H), 0.95-1.05 (m, 2H), 1.30-1.45 (m, 2H), 2.02-2.12 (m, 2H), 3.38-3.46 (m, 2H), 3.69-3.80 (m, 3H), 5.28 (s, 2H), 5.61 (s, 2H), 6.51 (dd, J = 16.2, 3.3 Hz, 1H), 6.58 (dt, J = 16.2, 5.1 Hz, 1H), 6.60 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.1, 2.0 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H)。【０６８６】
６８−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ペンチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例６８−（ａ）と同様の方法で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−ペンテニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．０８ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液２６ｍｌに、酸化白金４３．８ｍｇを添加し、１気圧水素雰囲気下、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応溶液から不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：３（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物０．６６ｇを無色油状物として得た。（収率６２％）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：664（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.05 (s, 9H), -0.01 (s, 9H), 0.76-0.89 (m, 9H), 0.95-1.04 (m, 2H), 1.16-1.31 (m, 4H), 1.57-1.69 (m, 2H), 2.70-2.82 (m, 2H), 3.38-3.46 (m, 2H), 3.69-3.81 (m, 3H), 5.29 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H)。【０６８７】
６８−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ペンチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６８−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ペンチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．６５ｇ（０．９８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．３３ｇを白色固体として得た。（収率６２％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：534（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.77-0.87 (m, 4H), 0.81 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.90-0.98 (m, 2H), 1.19-1.37 (m, 4H), 1.62-1.79 (m, 2H), 2.88-2.98 (m, 2H), 3.66-3.75 (m, 2H), 3.76-3.84 (m, 1H), 5.58 (s, 2H), 6.55 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 9.25 (brs, 1H)。【０６８８】
６８−（ｄ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ペンチル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６８−（ｃ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ペンチル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．３２ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物９９ｍｇを白色固体として得た。（収率４１％）
融点：191-193℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：404（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.73-0.88 (m, 7H), 1.19-1.35 (m, 4H), 1.57-1.73 (m, 2H), 2.85-2.96 (m, 2H), 3.95-4.03 (m, 1H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 12.10 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1641。【０６８９】
実施例６９
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヘキシル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−１２）【０６９０】
６９−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−へキセニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１５−（ａ）と同様の方法で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ホルミル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン２．００ｇ（３．２２ｍｍｏｌ）を用い、ブチルトリフェニルホスホニウムブロミドの代わりにペンチルトリフェニルホスホニウムブロミド４．００ｇ（９．６８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６８−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．０７ｇを微黄色油状物として得た。（収率４９％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：676（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）： -0.05 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.76-0.88 (m, 9H), 0.96-1.04 (m, 2H), 1.20-1.39 (m, 6H), 2.02-2.15 (m, 2H), 3.38-3.46 (m, 2H), 3.60-3.80 (m, 5H), 5.28 (s, 2H), 5.61 (s, 2H), 6.51 (dd, J = 15.8, 2.7 Hz, 1H), 6.58 (dt, J = 15.8, 5.1 Hz, 1H), 6.61 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H)。【０６９１】
６９−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヘキシル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−ペンテニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６９−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−へキセニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．０５ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６８−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．６２ｇを無色油状物として得た。（収率５９％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：678（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）： -0.05 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.77-0.90 (m, 9H), 0.96-1.03 (m, 2H), 1.15-1.32 (m, 6H), 1.56-1.69 (m, 2H), 2.72-2.81 (m, 2H), 3.39-3.46 (m, 2H), 3.70-3.81 (m, 3H), 5.29 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H)。【０６９２】
６９−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヘキシル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６９−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヘキシル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．６１ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．４３ｇを白色固体として得た。（収率８７％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：548（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）： -0.03 (s, 9H), 0.78-0.87 (m, 7H), 0.92-0.99 (m, 2H), 1.16-1.27 (m, 6H), 1.27-1.39 (m, 2H), 1.64-1.77 (m, 2H), 2.88-3.00 (m, 2H), 3.67-3.76 (m, 2H), 3.77-3.85 (m, 1H), 5.58 (s, 2H), 6.56 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 9.01 (brs, 1H)。【０６９３】
６９−（ｄ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヘキシル−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例６９−（ｃ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ヘキシル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．４１ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２１０ｍｇを白色固体として得た。（収率６７％）
融点：186-188℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：418（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）： 0.72-0.88 (m, 7H), 1.15-1.36 (m, 6H), 1.56-1.71 (m, 2H), 2.85-2.97 (m, 2H), 3.95-4.02 (m, 1H), 7.09 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 12.10 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1640。【０６９４】
実施例７０
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−シクロプロピルエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−２１６）【０６９５】
７０−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−シクロプロピルビニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１５−（ａ）と同様の方法で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ホルミル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．６２ｇ（１．００ｍｍｏｌ）を用い、ブチルトリフェニルホスホニウムブロミドの代わりにシクロプロピルメチルトリフェニルホスホニウムブロミド１．１９ｇ（３．００ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６８−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．４７ｇを無色油状物として得た。（収率７１％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：660（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.05 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.38-0.45 (m, 2H), 0.67-0.75 (m, 2H), 0.78-0.88 (m, 6H), 0.96-1.04 (m, 2H), 1.36-1.49 (m, 1H), 3.38-3.45 (m, 2H), 3.68-3.82 (m, 3H), 5.28 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.29 (dd, J = 15.9, 9.0 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.61 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H)。【０６９６】
７０−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−シクロプロピルエチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−ペンテニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７０−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−シクロプロピルビニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．４７ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６８−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．４４ｇを無色油状物として得た。（収率９４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：662（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）： -0.05 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.25-0.33 (m, 2H), 0.55-0.69 (m, 1H), 0.77-0.89 (m, 7H), 0.95-1.04 (m, 2H), 1.50-1.61 (m, 3H), 2.84-2.93 (m, 2H), 3.38-3.47 (m, 2H), 3.69-3.82 (m, 3H), 5.29 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H)。【０６９７】
７０−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−シクロプロピルエチル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７０−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−シクロプロピルエチル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．４４ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．２９ｇを白色泡状物として得た。（収率８３％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：532（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.01 (s, 9H), 0.00-0.06 (m, 2H), 0.30-0.37 (m, 2H), 0.63-0.76 (m, 1H), 0.80-0.91 (m, 4H), 0.94-1.02 (m, 2H), 1.58-1.69 (m, 2H), 3.03-3.12 (m, 2H), 3.68-3.77 (m, 2H), 3.79-3.88 (m, 1H), 5.58 (s, 2H), 6.57 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.64 (brs, 1H)。【０６９８】
７０−（ｄ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−シクロプロピルエチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７０−（ｃ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−シクロプロピルエチル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．２９ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２０９ｍｇを白色固体として得た。（収率９６％）
融点：194−197℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：402（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）： -0.05-0.07 (m, 2H), 0.29-0.39 (m, 2H), 0.62-0.91 (m, 5H), 1.49-1.64 (m, 2H), 2.95-3.04 (m, 2H), 3.96-4.04 (m, 1H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 12.09 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1643。【０６９９】
実施例７１
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−プロピニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−２３２）【０７００】
７１−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(１−ヒドロキシ−２−プロピニル）−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１５−（ａ）と同様の方法で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ホルミル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．０１ｇ（１．６２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２５ｍｌ溶液に、６０℃で、０．５Ｍエチニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液３．６ｍｌを滴下し、同温度で３０分間撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム溶液に注加し、トルエンで抽出した。分液後の有機層を、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７：３（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１．１１ｇを黄色油状物として得た。（収率９６％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：647（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）： -0.03 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.75-0.94 (m, 6H), 0.95-1.05 (m, 2H), 2.58 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 3.43-3.57 (m, 2H), 3.71-3.84 (m, 3H), 5.26 (dd, J = 11.6, 2.3 Hz, 1H), 5.34 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 5.38 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 5.56 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 5.79 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 6.61 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.29 (s, 1H)。【０７０１】
７１−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(１−ヒドロキシ−２−プロピニル)−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７１−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(１−ヒドロキシ−２−プロピニル)−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．７３ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．４８ｇをベージュ色固体として得た。（収率８１％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：518（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.01 (s, 9H), 0.78-0.94 (m, 4H), 0.94-1.02 (m, 2H), 2.62 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.71-3.78 (m, 2H), 3.80-3.87 (m, 1H), 5.51 (dd, J = 11.7, 2.4 Hz, 1H), 5.56 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 6.58 (t, J = 74.6 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 9.13 (brs, 1H)。【０７０２】
７１−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(２−プロピニル)−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルヒドロキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７１−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(１−ヒドロキシ−２−プロピニル)−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．４１ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１５−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．１４ｇを微黄色固体として得た。（収率３５％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：502（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.81-0.92 (m, 4H), 0.92-1.00 (m, 2H), 2.05 (t, J = 2.7 Hz, 1H), 3.67-3.76 (m, 2H), 3.83-3.91 (m, 1H), 3.95 (d, J = 2.7 Hz, 2H), 5.58 (s, 2H), 6.57 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 9.14 (brs, 1H)。【０７０３】
７１−（ｄ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−プロピニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７１−（ｃ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(２−プロピニル)−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１５１ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５６ｍｇを淡褐色固体として得た。（収率５０％）
融点：245−246℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：372（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.74-0.83 (m, 2H), 0.84-0.93 (m, 2H), 2.92 (t, J = 2.5 Hz, 1H), 3.93 (d, J = 2.5 Hz, 2H), 3.93-4.02 (m, 1H), 7.11 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.5, 1.6 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.13 (s, 1H), 12.25 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1634。【０７０４】
実施例７２
３−（２−ブチニル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−２３３）【０７０５】
７２−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(１−ヒドロキシ−２−ブチニル)−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１５−（ａ）と同様の方法で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ホルミル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．０１ｇ（１．６２ｍｍｏｌ）を用い、エチニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液の代わりに０．５Ｍプロピニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液３．６ｍｌを使用した以外は、実施例７１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．０７ｇを淡褐色泡状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：662（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.76-0.95 (m, 6H), 0.96-1.05 (m, 2H), 1.80 (d, J = 2.2 Hz, 3H), 3.42-3.57 (m, 2H), 3.71-3.85 (m, 3H), 5.24 (dq, J = 11.5, 2.2 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 5.59 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 6.60 (t, J = 74.6 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 11.5 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H)。【０７０６】
７２−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(２−ブチニル)−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルヒドロキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７１−（ｂ）と同様の方法で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(１−ヒドロキシ−２−ブチニル)−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．５７ｇ（２．３７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１５−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．０４ｇを黄色油状物として得た。（収率６８％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：646（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.77-0.92 (m, 6H), 0.95-1.05 (m, 2H), 1.68 (t, J = 2.4 Hz, 3H), 3.45-3.54 (m, 2H), 3.70-3.79 (m, 4H), 3.80-3.88 (m, 1H), 5.33 (s, 2H), 5.61 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H)。【０７０７】
７２−（ｃ）３−（２−ブチニル）−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−２３３）
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７２−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(２−ブチニル)−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．０２ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２０５ｍｇを微黄色固体として得た。（収率３４％）
融点：231−236℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：386（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.74-0.92 (m, 4H), 1.69 (t, J = 2.4 Hz, 3H), 3.86 (q, J = 2.4 Hz, 2H), 3.95-4.02 (m, 1H), 7.11 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.30-7.37 (m, 2H), 7.84-7.87 (m, 1H), 8.11 (s, 1H), 12.22 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1642。【０７０８】
実施例７３
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−メチル−２−ペンチニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−２３６）【０７０９】
７３−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(１−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチニル)−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１５−（ａ）と同様の方法で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ホルミル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．７４ｇ（２．８０ｍｍｏｌ）を用い、エチニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液の代わりにエチルマグネシウムブロミド及び３−メチル−１−ブチンから調製した２７ｗ％３−メチル−１−ブチニルマグネシウムブロミドのトルエン溶液６ｍｌを使用した以外は、実施例７１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．３０ｇを白色泡状物として得た。（収率６７％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：690（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.76-0.93 (m, 6H), 0.96-1.04 (m, 2H), 1.08 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.11 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 2.47-2.59 (m, 1H), 3.41-3.56 (m, 2H), 3.70-3.87 (m, 3H), 5.26 (dd, J = 11.5, 2.0 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 5.62 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 5.71 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 6.60 (t, J = 74.5 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 11.5 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H)。【０７１０】
７３−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(４−メチル−２−ペンチニル)−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−シクロプロピルヒドロキシメチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７３−（ａ）と同様の方法で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(１−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチニル)−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．７２ｇ（２．４９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１５−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．４３ｇを微黄色油状物として得た。（収率８５％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：674（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.03 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.81-0.90 (m, 6H), 0.95-1.04 (m, 2H), 0.99 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 2.31-2.43 (m, 1H), 3.43-3.52 (m, 2H), 3.70-3.78 (m, 2H), 3.81-3.88 (m, 1H), 3.84 (d, J = 2.2 Hz, 2H), 5.34 (s, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.60 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 8.2, 1.9 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H)。【０７１１】
７３−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(４−メチル−２−ペンチニル)−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７３−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(４−メチル−２−ペンチニル)−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．４３ｇ（２．１２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．９９ｇを淡ベージュ色泡状物として得た。（収率８６％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：544（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.83-0.92 (m, 4H), 0.92-1.01 (m, 2H), 0.98 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 2.31-2.46 (m, 1H), 3.68-3.76 (m, 2H), 3.86-3.94 (m, 1H), 3.99 (d, J = 2.2 Hz, 2H), 5.57 (s, 2H), 6.56 (t, J = 74.8 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 8.4, 1.9 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 9.05 (brs, 1H)。【０７１２】
７３−（ｄ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（４−メチル−２−ペンチニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−プロピル−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７３−（ｃ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(４−メチル−２−ペンチニル)−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．９９ｇ（１．８２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５４４ｍｇを白色固体として得た。（収率７２％）
融点：139−143℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：414（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.73-0.84 (m, 2H), 0.85-0.98 (m, 2H), 0.94 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 2.35-2.47 (m, 1H), 3.93-4.02 (m, 1H), 3.95 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.10 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 12.22 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1641。【０７１３】
実施例７４
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−プロぺニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−２２０）
実施例７３−（ｃ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（２−プロピニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン６３．２ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）の混合溶媒（酢酸エチル：テトラヒドロフラン＝４：１（Ｖ／Ｖ））５ｍｌ溶液に、５％リンドラー触媒３２．２ｍｇを添加し、１気圧水素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応溶液から不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を高速液体クロマトグラフィー（カラム；Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤＴＭ（１９ｍｍ×２５０ｍｍ（Ｗａｔｅｒｓ社製）、溶離液；アセトニトリル：水：トリフルオロ酢酸＝６００：４００：１（Ｖ／Ｖ／Ｖ）、流速；１０ｍｌ／ｍｉｎ）にて精製し、標記化合物１７．６ｍｇを白色固体として得た。（収率２８％）
融点：176-179℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：374（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.71-0.88 (m, 4H), 3.72 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 3.91-3.98 (m, 1H), 4.92 (dd, J = 17.1, 2.0 Hz, 1H), 5.01 (dd, J = 10.0, 2.0 Hz, 1H), 6.13 (ddt, J = 17.1, 10.3, 5.5 Hz, 1H), 7.08 (t, J = 74.3 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 12.13 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1633。【０７１４】
実施例７５
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−（１−ヒドロキシ−２−プロペニル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン（例示化合物番号１−２３７）【０７１５】
７５−（ａ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(１−ヒドロキシ−２−プロペニル)−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
実施例１５−（ａ）と同様の方法で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−ホルミル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン１．０２ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）を用い、エチニルマグネシウムブロミド  テトラヒドロフラン溶液の代わりに１Ｍ  エチニルマグネシウムブロミド  テトラヒドロフラン溶液４ｍｌを使用した以外は、実施例７１−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．０１ｇを黄色油状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：649（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.04 (s, 9H), 0.00 (s, 9H), 0.76-0.89 (m, 6H), 0.95-1.04 (m, 2H), 3.41-3.49 (m, 2H), 3.69-3.79 (m, 3H), 5.00-5.08 (m, 1H), 5.01 (dt, J = 17.3, 1.5 Hz, 1H), 5.09 (dt, J = 10.3, 1.5 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 5.57 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 5.71 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 6.24 (ddd, J = 17.3, 10.3, 5.1 Hz, 1H), 6.31 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 6.60 (t, J = 74.6 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 8.2, 1.9 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H)。【０７１６】
７５−（ｂ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(１−ヒドロキシ−２−プロペニル)−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７５−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(１−ヒドロキシ−２−プロペニル)−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．３１ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物０．２０ｇを微黄色固体として得た。（収率８１％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：-0.02 (s, 9H), 0.74-0.89 (m, 4H), 0.92-1.01 (m, 2H), 3.68-3.79 (m, 3H), 5.06 (dt, J = 17.2, 1.4 Hz, 1H), 5.16 (dt, J = 10.3, 1.4 Hz, 1H), 5.32 (ddt, J = 11.5, 5.1, 1.4 Hz, 1H), 5.57 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 5.67 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 6.33 (ddd, J = 17.2, 10.3, 5.1 Hz, 1H), 6.56 (t, J = 74.6 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 11.5 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 9.33 (brs, 1H)。【０７１７】
７５−（ｃ）２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(１−ヒドロキシ−２−プロペニル)−１，５−ビス（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン
３−シクロブトキシメチル−２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オンの代わりに、実施例７５−（ｂ）で得られた２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−(１−ヒドロキシ−２−プロペニル)−５−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−１，５−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン０．１８ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１３−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物６８ｍｇを白色固体として得た。（収率５０％）
融点：202−203℃。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：390（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：0.67-0.90 (m, 4H), 3.92-4.00 (m, 1H), 5.01 (dt, J = 17.1, 1.5 Hz, 1H), 5.07 (dt, J = 10.3, 1.5 Hz, 1H), 5.24-5.32 (m, 1H), 6.23 (ddd, J = 17.1, 10.3, 5.1 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 10.7, 2.9 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 74.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 12.73 (brs, 1H)。
ＩＲスペクトル（KBr，cm-1）：1617。【０７１８】
実施例に用いた置換カテコールボロン酸誘導体は以下のように合成した。【０７１９】
参考例１−（ａ）
２−（３−シクロプロポキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
４−ブロモ−２−シクロプロポキシ−１−ジフルオロメトキシベンゼン１２８ｇ（４５７ｍｍｏｌ）の脱水１，４−ジオキサン２Ｌ溶液に、アルゴンを吹き込みながら脱気し、アルゴン雰囲気下にした。次いで、ビス（ピナコラート）ジボロン１７４ｇ（６８５ｍｍｏｌ）、塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウムジクロロメタン錯体３７．３ｇ（４５．７ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム１３５ｇ（１．３８ｍｏｌ）を加え、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に酢酸エチル１Ｌと飽和塩化アンモニウム水溶液１．２Ｌとを加えた後、セライト（商品名）７０ｇを用いて不溶物を濾去し、得られた濾物を１．５Ｌの酢酸エチルで洗浄した。分液後の有機層を、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体にシクロヘキサン１．２Ｌと活性炭２２ｇとを加え、５０℃にて加熱攪拌後、室温まで冷却して、不溶物を濾去した。得られた濾液と、濾物を更にシクロヘキサンで洗浄して得られた洗浄液とを併せた溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１→９：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１５０ｇを白色固体としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：327（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.80-0.85 (m, 4H), 1.35 (s, 12H), 3.84-3.91 (m, 1H), 6.53 (t, J = 75.1 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 1.4 Hz, 1H)。【０７２０】
以下、同様に、種々のブロモ置換カテコールを用いて、以下の置換カテコールボロン酸を合成した。【０７２１】
参考例１−（ｂ）
２−（３−シクロブトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
性状：淡黄色油状物（収率７３％）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.33 (s, 12H), 1.60-1.77 (m, 1H), 1.80-1.94 (m, 1H), 2.12-2.29 (m, 2H), 2.42-2.56 (m, 2H), 4.67-4.83 (m, 1H), 6.61 (t, J = 75.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 8.0, 1.3 Hz, 1H)。【０７２２】
参考例１−（ｃ）
２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
性状：淡黄色油状物（収率７３％）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.31-0.38 (m, 2H), 0.60-0.67 (m, 2H), 1.23-1.32 (m, 1H), 1.34 (s, 12H), 3.91 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 6.67 (t, J = 75.7 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.9, 1.3 Hz, 1H)。【０７２３】
参考例１−(ｄ)
２−（４−ジフルオロメトキシ−３−イソプロポキシフェニル）−４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
性状：黄褐色油状物（収率7１％）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：329（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.34 (s, 12H), 1.36 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 4.57-4.71 (m, 1H), 6.60 (t, J = 75.6 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.4, 0.6 Hz, 1H), 7.36-7.41 (m, 2H)。【０７２４】
参考例１−（ｅ）
２−（３−シクロプロポキシ−４−メトキシフェニル）−４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
性状：白色固体（収率６２％）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：291（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.79-0.87 (m, 4H), 1.34 (s, 12H), 3.80-3.91 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 6.87 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 1.6 Hz, 1H)。【０７２５】
参考例１−（ｆ）
２−（３−シクロブトキシ−４−メトキシフェニル）−４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
性状：無色油状物（収率８１％）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.33 (s, 12H), 1.59-1.76 (m, 1H), 1.78-1.91 (m, 1H), 2.19-2.32 (m, 2H), 2.44-2.57 (m, 2H), 3.89 (s, 3H), 4.69-4.81 (m, 1H), 6.87 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H)。【０７２６】
参考例１−（ｇ）
２−（３−イソプロポキシ−４−メトキシフェニル）−４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
性状：白色固体（収率７６％）。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：292（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.33 (s, 12H), 1.36 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 3.87 (s, 3H), 4.53-4.67 (m, 1H), 6.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H)。【０７２７】
参考例１−（ｈ）
２−（２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−４−イル）−４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
性状：白色固体（収率６９％）。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：330（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.32 (s, 12H), 1.69-1.82 (m, 4H), 1.86-1.99 (m, 2H), 2.08-2.21 (m, 2H), 3.35 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 6.73 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H)。【０７２８】
参考例１−（ｉ）
２−（８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン−５−イル）−４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
性状：黄色油状物（収率９０％）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：353（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.34 (s, 12H), 1.45 (s, 6H), 5.69 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.61 (t, J = 75.6 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.1 Hz, 1H)。【０７２９】
参考例１−（ｊ）
２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロブタン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
性状：微黄色油状物（収率７７％）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：365（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.33 (s, 12H), 1.60-1.77 (m, 1H), 1.80-1.96 (m, 1H), 2.18-2.29 (m, 2H), 2.42-2.55 (m, 2H), 6.05 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.64 (t, J = 75.4 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.2 Hz, 1H)。【０７３０】
参考例１−（ｋ）
２−（８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−２−スピロ−１’−シクロペンタン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
性状：淡黄色油状物（収率８０％）。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：378（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.34 (s, 12H), 1.52-1.79 (m, 4H), 1.85-2.01 (m, 2H), 2.09-2.23 (m, 2H), 5.73 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.57 (t, J = 75.4 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.2 Hz, 1H)。【０７３１】
参考例１−（ｌ）
２−（２−シクロプロピル−８−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−クロメン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
性状：淡黄色固体（収率５６％）。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：364（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.31-0.39 (m, 1H), 0.45-0.53 (m, 1H), 0.53-0.64 (m, 2H), 1.20-1.37 (m, 1H), 1.34 (s, 12H), 4.24 (ddd, J = 8.1, 3.6, 1.7 Hz, 1H), 5.84 (dd, J = 10.2, 3.5 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 76.4, 74.7 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 10.2, 1.7 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.2 Hz, 1H)。【０７３２】
参考例２−（ａ）
２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシフェニル）−４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
アルゴン雰囲気下、４−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−１−メトキシベンゼン３．６４ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン６０ｍｌ溶液に、−７０℃で０．９７Ｍ  ｓｅｃ−ブチルリチウムのテトラヒドロフラン溶液１８．０ｍｌを滴下し、同温度で５０分間攪拌した。次いで、２−イソプロポキシ−４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン３．７０ｍｌ（１９．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温まで昇温した。反応終了後、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水を加え、１Ｎ塩酸でｐＨを２に調整した後、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、標記化合物４．７８ｇ（純度８４．７％）を微黄色油状物として得た。（収率９４％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：304（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.30-0.42 (m, 2H),  0.58-0.67 (m, 2H),  1.22-1.44 (m, 1H), 1.33 (s, 12H), 3.89 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 3.89 (s, 3H), 6.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H)。【０７３３】
参考例２−（ｂ）
２−（３−シクロペントキシ−４−メトキシフェニル）−４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
４−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−１−メトキシベンゼンの代わりに、４−ブロモ−２−シクロペントキシ−１−メトキシベンゼン２．６６ｇ（９．８１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３．３５ｇ（純度８５％）を淡黄色油状物として得た。（収率９１％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：318（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.33 (s, 12H), 1.54-1.65 (m, 2H), 1.80-1.98 (m, 6H), 3.86 (s, 3H), 4.82-4.88 (m, 1H), 6.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H)。【０７３４】
参考例３
３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニルボロン酸【０７３５】
３−（ａ）２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−［１，３，６，２］ジオキソアザボロカン
参考例１−（ｃ）で得られた２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン３２．０ｇ（純度５３．５％、５０．３ｍｍｏｌ）のイソプロパノール９０ｍｌ溶液に、ジエタノールアミン３２．８ｇを加えて、室温で６３時間攪拌した。反応終了後、反応溶液にヘキサン１５０ｍｌを加えて、析出した固体を濾取した。得られた固体を、ヘキサン次いでイソプロパノールで洗浄し、減圧下にて乾燥することにより、標記化合物１４．２ｇを白色固体として得た。（収率８６％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：328（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.29-0.36 (m, 2H), 0.57-0.65 (m, 2H), 1.19-1.35 (m, 1H), 2.76-2.93 (m, 2H), 3.17-3.36 (m, 2H), 3.88 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 3.92-4.16 (m, 4H), 4.38-4.50 (m, 1H), 6.61 (t, J = 76.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 7.9, 1.0 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.0 Hz, 1H)。【０７３６】
３−（ｂ）３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニルボロン酸
参考例３−（ａ）で得られた２−（３−シクロプロピルメトキシ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−［１，３，６，２］ジオキソアザボロカン２．５６ｇ（７．８１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液に、２Ｎ塩酸４０ｍｌを加え、室温で２時間反応した。反応終了後、反応溶液を酢酸エチルで抽出し、分液後の有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。水層を、濃塩酸でｐＨを１．６に調整後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、標記化合物１．６３ｇを白色固体として得た。（収率８１％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3+CD3OD，δppm）：0.34-0.40 (m, 2H), 0.60-0.68 (m, 2H), 1.23-1.36 (m, 1H), 3.92 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 6.70 (t, J = 75.6 Hz, 1H), 7.05-7.46 (m, 3H)。【０７３７】
参考例１、２に用いた置換ブロモベンゼン誘導体は、公知化合物であるか、以下の参考例によって合成できる。公知化合物として、４−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−１−ジフルオロメトキシベンゼン（参考例１−（ｃ）原料：ＷＯ２００４／０３３４３０号パンフレット参照）、４−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−１−メトキシベンゼン（参考例２−（ａ）原料：ＷＯ９５／２７６９２号パンフレット参照）、４−ブロモ−２−イソプロポキシ−１−メトキシベンゼン（参考例１−（ｇ）原料：Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１７，２８８１（２００２）参照）、４−ブロモ−２−シクロペントキシ−１−メトキシベンゼン（参考例２−（ｂ）原料：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，４１，８１１（２０００）参照）、４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−７−メトキシベンゾフラン−２−スピロ−１’−シクロペンタン（参考例１−（ｈ）原料：Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４４，２５２３（２００１）参照）を用いた。【０７３８】
参考例４
４−ブロモ−２−シクロプロポキシ−１−ジフルオロメトキシベンゼン
アルゴン雰囲気下、４−ブロモ−２−シクロプロポキシフェノール（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０，３０２１−３０３０参照）１１６ｇ（５０８ｍｍｏｌ）のトルエン１．５Ｌ溶液に、臭化テトラブチルアンモニウム８１．９ｇ（２５４ｍｍｏｌ）、と予め脱気を行なった１５％水酸化ナトリウム水溶液９００ｍｌとを加えた。次いでクロロジフルオロメタン８６ｇを吹き込みながら８０℃まで加熱し、３０分間同温度で攪拌した。反応終了後、反応溶液に１Ｌの水を加え、トルエンで抽出した。分液後の有機層を、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮液を減圧蒸留（９３〜９８℃／６０〜１１０Ｐａ）に付し、標記化合物１２７．６ｇを無色油状物として得た。（収率９０％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：278（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.81-0.87 (m, 4H), 3.74-3.81 (m, 1H), 6.46 (t, J = 74.7 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 2.2 Hz, 1H)。【０７３９】
参考例５
４−ブロモ−２−シクロプロポキシ−１−ジフルオロメトキシベンゼン【０７４０】
５−（ａ）５−ブロモ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド
５−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド３０．０ｇ（０．１５ｍｏｌ）のアセトン６００ｍｌ溶液に、炭酸カリウム２０．６ｇ（０．１５ｍｏｌ）を加え、氷冷下で、クロロメチルメチルエーテル１２．５ｍｌ（０．１７ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。同温度で３０分間攪拌後、更に室温で５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水６００ｍｌ加え、濃塩酸でｐＨを７．６に調整した後、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、標記化合物２８．４ｇを淡黄色油状物として得た。（収率７７％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：244（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：3.52 (s, 3H), 5.29 (s, 2H), 7.14 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 10.42 (s, 1H)。【０７４１】
５−（ｂ）５−ブロモ−２−メトキシメトキシフェノール
参考例５−（ａ）で得られた５−ブロモ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド２７．９ｇ（０．１１ｍｏｌ）のジクロロメタン６６０ｍｌ溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（純度５３％）４２．９ｇ（０．１３２ｍｏｌ）を加え、室温で３日間攪拌した。反応終了後、反応懸濁溶液から析出固体を濾去し、濾液に２Ｍチオ硫酸ナトリウム水溶液９７ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。分液後の有機層を減圧濃縮して得られた固体を、ジエチルエーテルに溶解し、１Ｍチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物２０．３ｇを無色油状物として得た。（収率７９％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：232（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：3.46 (s, 3H), 5.16 (s, 2H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.8, 2.2 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H)。【０７４２】
５−（ｃ）４−ブロモ−２−シクロブトキシ−１−メトキシメトキシベンゼン
参考例５−（ｂ）で得られた５−ブロモ−２−メトキシメトキシフェノール１．７３ｇ（７．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、炭酸カリウム１．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）とシクロブチルブロミド１．０ｇ（７．４ｍｍｏｌ）とを加え、１００℃で５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水１０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１．４ｇを無色油状物として得た。（収率６６％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：286（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.60-1.76 (m, 1H), 1.80-1.93 (m, 1H), 2.15-2.30 (m, 2H), 2.40-2.53 (m, 2H), 3.51 (s, 3H), 4.56-4.67 (m, 1H), 5.16 (s, 2H), 6.86 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.6, 1.8 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.6 Hz, 1H)。【０７４３】
５−（ｄ）４−ブロモ−２−シクロブトキシフェノール
参考例５−（ｃ）で得られた４−ブロモ−２−シクロブトキシ−１−メトキシメトキシベンゼン７．２６ｇ（２５．３ｍｍｏｌ）に、４Ｎ塩化水素の１，４−ジオキサン溶液３０ｍｌを加え、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水１００ｍｌを加え、ジエチルエーテルで抽出した。分液後の有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物３．０７ｇを淡黄色油状物として得た。（収率５０％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.62-1.79 (m, 1H), 1.82-1.95 (m, 1H), 2.11-2.26 (m, 2H), 2.42-2.54 (m, 2H), 4.60-4.70 (m, 1H), 5.56 (s, 1H), 6.79 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H)。【０７４４】
５−（ｅ）４−ブロモ−２−シクロブトキシ−１−ジフルオロメトキシベンゼン
４−ブロモ−２−シクロプロポキシフェノールの代わりに、参考例５−（ｄ）で得られた４−ブロモ−２−シクロブトキシフェノール３．０７ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例４に準じて反応及び後処理を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物４．１１ｇを無色油状物として得た。（収率７８％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.61-1.79 (m, 1H), 1.81-1.96 (m, 1H), 2.12-2.28 (m, 2H), 2.40-2.54 (m, 2H), 4.56-4.70 (m, 1H), 6.53 (t, J = 75.1 Hz, 1H), 6.92-6.94 (m, 1H), 6.99-7.06 (m, 2H)。【０７４５】
参考例６
４−ブロモ−１−ジフルオロメトキシ−２−イソプロポキシベンゼン【０７４６】
６−（ａ）４−ブロモ−２−イソプロポキシフェノール
２−イソプロポキシフェノール２７．２ｇ（０．１７９ｍｏｌ）のジクロロメタン２００ｍｌ溶液に、−７０℃以下で臭素２８．４ｇ（０．１７７ｍｏｌ）のジクロロメタン５０ｍｌ溶液を滴下した。滴下終了後、同温度で１時間攪拌した後に、−１０℃まで徐々に昇温した。反応終了後、反応溶液を氷水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、クロロホルムで抽出した。分液後の有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物３８．８ｇを無色油状物として得た。（収率９４％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.37 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 4.49-4.62 (m, 1H), 5.62 (s, 1H), 6.80 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.94-6.99 (m, 2H)。【０７４７】
６−（ｂ）４−ブロモ−１−ジフルオロメトキシ−２−イソプロポキシベンゼン
参考例６−（ａ）で得られた４−ブロモ−２−イソプロポキシフェノール２１．９ｇ（９４．９ｍｍｏｌ）に、臭化テトラエチルアンモニウム２．０１ｇ（９．５６ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン１５０ｍｌ、水酸化ナトリウム１１．２ｇ（２７５ｍｍｏｌ）及び水１０ｍｌを加え、８０℃で攪拌した。次いでクロロジフルオロメタン４０．４ｇを吹き込みながら、１時間同温度で攪拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、濃塩酸でｐＨを７に調整した後、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１００：１→２５：１（Ｖ／Ｖ））に付し、得られた目的物を含む粗油状物を更に減圧蒸留（１０５〜１１０℃／７Ｐａ）することにより、標記化合物８．２７ｇを無色油状物として得た。（収率３１％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.36 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 4.46-4.60 (m, 1H), 6.51 (t, J = 75.2 Hz, 1H), 7.00-7.07 (m, 2H), 7.09-7.11 (m, 1H)。【０７４８】
参考例７
４−ブロモ−２−シクロプロポキシ−１−メトキシベンゼン【０７４９】
７−（ａ）４−ブロモ−２−（２−クロロエトキシ）−１−メトキシベンゼン
５−ブロモ−２−メトキシフェノール（ＷＯ０１０１９７８５号パンフレット参照）１５９ｇ（０．７９ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．２Ｌ溶液に、１−ブロモ−２−クロロエタン３４０ｇ（２．３７ｍｏｌ）と炭酸カリウム１２０ｇ（０．８６８ｍｏｌ）とを加え、７０℃で５時間攪拌した。次いで１−ブロモ−２−クロロエタン２２０ｇ（１．５３ｍｏｌ）と炭酸カリウム８０ｇ（０．５８ｍｏｌ）とを途中２回に分けて追加し、更に７時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水に注加し、トルエンで抽出した。分液後の有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、標記化合物２１７ｇを暗褐色固体としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：264（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：3.83 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H), 4.25 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H)。【０７５０】
７−（ｂ）４−ブロモ−２−ビニルオキシ−１−メトキシベンゼン
参考例７−（ａ）で得られた４−ブロモ−２−（２−クロロエトキシ）−１−メトキシベンゼン２１７ｇ（７９０ｍｍｏｌ相当量含有）のトルエン２Ｌ溶液に、氷冷下で、５０％水酸化ナトリウム水溶液７８０ｍｌとテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩２６８ｇ（７８９ｍｍｏｌ）とを加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水に注加し、分液後の有機層を水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮物を減圧蒸留（７９〜８３℃／１００Ｐａ）に付し、標記化合物１２２ｇを無色油状物として得た。（６８％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：229（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：3.86 (s, 3H), 4.47 (dd, J = 6.1, 2.1 Hz, 1H), 4.76 (dd, J = 13.7, 2.1 Hz, 1H), 6.56 (dd, J = 13.7, 6.1 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H)。【０７５１】
７−（ｃ）４−ブロモ−２−シクロプロポキシ−１−メトキシベンゼン
参考例７−（ａ）で得られた４−ブロモ−２−ビニル−１−メトキシベンゼン３０．０ｇ（１３１ｍｍｏｌ）の脱水トルエン６０ｍｌ溶液に、−４０℃で、１．１Ｍジエチル亜鉛のトルエン溶液２００ｍｌを滴下し、次いで同温度でクロロヨードメタン４６．２ｇ（２６２ｍｍｏｌ）を滴下した。同温度で１５分間攪拌後、室温まで昇温し、２８時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、トルエンで抽出した。分液後の有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、標記化合物３３．７ｇを白色固体としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：243（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.79-0.88 (m, 4H), 3.69-3.77 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 6.73 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.7, 2.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 2.2 Hz, 1H)。【０７５２】
参考例８
４−ブロモ−２−シクロプロポキシフェノール
アルゴン雰囲気下、参考例７−（ｃ）で得られた４−ブロモ−２−シクロプロポキシ−１−メトキシベンゼン６０．０ｇ（２４７ｍｍｏｌ）の脱水ジクロロメタン３００ｍｌ溶液に、−７０℃で１Ｍ三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液３００ｍｌを加え、添加終了後０℃まで徐々に昇温し、同温度で３０分間攪拌した。反応終了後、反応溶液を氷水に注加し、トルエンで抽出した。分液後の有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、標記化合物５８．６ｇを青緑色固体としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：229（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：0.80-0.86 (m, 4H), 3.75-3.82 (m, 1H), 5.37 (s, 1H), 6.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 2.2 Hz, 1H)。【０７５３】
参考例９
４−ブロモ２−シクロブトキシ−１−メトキシベンゼン
参考例５−（ｄ）で得られた４−ブロモ−２−シクロブトキシフェノール６．２２ｇ（２５．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０ｍｌ溶液に、炭酸カリウム３．５４ｇとヨウ化メチル３．２ｍｌとを順次添加して、室温で６時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、トルエンで抽出した。分液後の有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒；トルエン）に付し、得られた粗固体を、ヘキサンから再結晶することにより、標記化合物３．９０ｇを無色固体として得た。（収率５９％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.60-1.77 (m, 1H), 1.80-1.94 (m, 1H), 2.17-2.32 (m, 2H), 2.42-2.54 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 4.57-4.68 (m, 1H), 6.73 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H)。【０７５４】
参考例１０
４−ブロモ２−イソプロポキシ−１−メトキシベンゼン
５−ブロモ−２−メトキシフェノール１０．１ｇ（４９．８ｍｍｏｌ）を用い、１−ブロモ−２−クロロエタンの代わりにヨウ化イソプロピル１５ｍｌを使用した以外は、参考例７−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１０．４ｇを微黄色固体として得た。（収率８６％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：244（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：1.37 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 3.82 (s, 3H), 4.43-4.56 (m, 1H), 6.71-6.76 (m, 1H), 7.00-7.04 (m, 2H)。【０７５５】
参考例１１
５−ブロモ−８−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−クロメン【０７５６】
１１−（ａ）５−ブロモ−２−ジフルオロメトキシフェノール
４−ブロモ−２−シクロプロピルメトキシ−1−ジフルオロメトキシベンゼン（ＷＯ２００４０３３４３０号パンフレット参照）５．８０ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）のメタノール６０ｍｌ溶液に、濃塩酸６０ｍｌを加え、５時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液に水を６０ｍｌ加え、ジエチルエーテルで抽出した。分液後の有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物４．８０ｇを微黄色油状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：238（Ｍ