(57)【要約】【課題】植物病害に対し顕著な効果を示すアミノピリミジン誘導体及びそのアミノピリミジン誘導体を有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤を提供する。【解決手段】本発明は、一般式［Ｉ］【化１】                      2007083692.tif 000092 ［式中、Ｒは、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル基等の置換基を示し、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいC１〜C１０アルキル基等の置換基を示し、Ｘは水素原子又は所定の置換基群から選ばれる置換基を示し、Ｙは所定の置換基群から選ばれる置換基を示し、ｍは、０〜３の整数で示す。］で表されるアミノピリミジン誘導体及びその農業上許容される塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤である。【効果】従来の植物病害防除剤が有していた問題点を解決し、更に防除効果、残効性等に優れている。【選択図】なし
2007083692.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］
【化１】
2007083692.tif 000090
［式中、
Ｒは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イル基又は１，３−ジオキサン−２−イル基を示し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基を示し、
又、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環（該５員環又は６員環は置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されてもよい）を形成していてもよく、
Ｘは、水素原子又は置換基群αより選ばれる置換基を示し、
Ｙは、置換基群αより選ばれる置換基を示し、
ｍは、０〜３の整数を示す。
〔置換基群α〕
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、チオール基、チオシアナート基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、ヒドロキシイミノメチル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノメチル基、置換されていてもよいフェニル基
で表されるアミノピリミジン誘導体及びその農業上許容される塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【請求項２】
一般式［Ｉ］
【化２】
2007083692.tif 000091
［式中、
Ｒは、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イル基又は１，３−ジオキサン−２−イル基を示し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基を示し、
又、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に
炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環（該５員環又は６員環は置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されてもよい）を形成していてもよく、
Ｘは、水素原子又は置換基群αより選ばれる置換基を示し、
Ｙは、置換基群αより選ばれる置換基を示し、
ｍは、０〜３の整数を示す。
〔置換基群α〕  
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、チオール基、チオシアナート基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、ヒドロキシイミノメチル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノメチル基、置換されていてもよいフェニル基
で表されるアミノピリミジン誘導体又はその農業上許容される塩。
【請求項３】
一般式［Ｉ］において、
Ｒ１が、水素原子、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
Ｒ２が、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
又、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環（該５員環又は６員環は置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されてもよい）を形成していてもよい
請求項２に記載のアミノピリミジン誘導体又はその農業上許容される塩。
【請求項４】
一般式［Ｉ］において、
Ｒ１が、置換基群βより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
Ｒ２が、水素原子、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
又、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環（該５員環又は６員環は互いに独立して１〜４個のハロゲン原子又は／及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって置換されている。）を形成していてもよい
請求項２に記載のアミノピリミジン誘導体又はその農業上許容される塩。
〔置換基群β〕
ハロゲン原子、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基
【請求項５】
一般式［Ｉ］において、
Ｒ１が、水素原子、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
Ｒ２が、水素原子、置換基群βより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
又、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に、炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環（該５員環又は６員環は互いに独立して１〜４個のハロゲン原子又は／及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって置換されている。）を形成していてもよい
請求項２に記載のアミノピリミジン誘導体又はその農業上許容される塩。
〔置換基群β〕
ハロゲン原子、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基
【請求項６】
一般式［Ｉ］において、
Ｒ２が、置換基群βより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
又、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環（該５員環又は６員環は互いに独立して１〜４個のハロゲン原子又は／及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって置換されている。）を形成していてもよい
請求項５に記載のアミノピリミジン誘導体又はその農業上許容される塩。
【請求項７】
請求項２〜６のいずれか１項に記載のアミノピリミジン誘導体及びその農業上許容される塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【請求項８】
請求項２〜６のいずれか１項に記載のアミノピリミジン誘導体及びその農業上許容される塩から選ばれる１種又は２種以上の有効量を、植物病害から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なアミノピリミジン誘導体及び農園芸用植物病害防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ある種のアミノピリミジン誘導体が病害防除効果を有することは、例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４及び特許文献５等に報告されている。しかしながら、本願の明細書に記載しているアミノピリミジン誘導体は、これらの文献に開示されていない。更に、非特許文献１等において、各種のアミノピリミジン誘導体が合成され報告されているが、病害防除効果に関する報告はされていない。
【特許文献１】特開昭５４−１１５３８４号公報（特許請求の範囲その他）
【特許文献２】特開昭５５−０３６４０２号公報（特許請求の範囲その他）
【特許文献３】ＷＯ２００２／０７４７５３号公報（特許請求の範囲その他）
【特許文献４】ＷＯ２００４／１０３９７８号公報（特許請求の範囲その他）
【特許文献５】特開２００５−２３２０８１号公報（特許請求の範囲その他）
【非特許文献１】レビスタ・ド・シミー（Revista de Chimie），３８巻８号，６７４ページ〜６７９ページ，１９８７年
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農園芸作物の栽培にあたり、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、従来の防除薬剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性を有する病原菌の出現によりその使用が制限されたりすることがあり、又、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、或いは人畜魚類に対する毒性や環境への影響という観点からは、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点が少なく、安全に使用できる防除薬剤の出現が強く要請されている。【０００４】
本発明の課題は、従来の植物病害防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に防除効果、残効性等に優れた植物病害防除剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らはこの様な状況に鑑み、病害防除効果と作物に対する安全性を鋭意検討した結果、新規なアミノピリミジン誘導体が、優れた病害防除効果と作物に対する安全性を有することを見いだし、本発明を完成するに至った。【０００６】
即ち、本発明は、以下の（１）〜（８）を提供するものである。【０００７】
（１）一般式［Ｉ］【０００８】
【化１】
2007083692.tif 000003
【０００９】
［式中、
Ｒは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イル基又は１，３−ジオキサン−２−イル基を示し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基を示し、
又、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環（該５員環又は６員環は置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されてもよい）を形成していてもよく、
Ｘは、水素原子又は置換基群αより選ばれる置換基を示し、
Ｙは、置換基群αより選ばれる置換基を示し、
ｍは、０〜３の整数を示す。
〔置換基群α〕
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、チオール基、チオシアナート基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、ヒドロキシイミノメチル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノメチル基、置換されていてもよいフェニル基
で表されるアミノピリミジン誘導体及びその農業上許容される塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。【００１０】
（２）一般式［Ｉ］【００１１】
【化２】
2007083692.tif 000004
【００１２】
［式中、
Ｒは、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イル基又は１，３−ジオキサン−２−イル基を示し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基を示し、
又、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に
炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環（該５員環又は６員環は置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されてもよい）を形成していてもよく、
Ｘは、水素原子又は置換基群αより選ばれる置換基を示し、
Ｙは、置換基群αより選ばれる置換基を示し、
ｍは、０〜３の整数を示す。
〔置換基群α〕  
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、チオール基、チオシアナート基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、ヒドロキシイミノメチル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノメチル基、置換されていてもよいフェニル基
で表されるアミノピリミジン誘導体又はその農業上許容される塩。【００１３】
（３）一般式［Ｉ］において、
Ｒ１が、水素原子、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
Ｒ２が、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
又、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環（該５員環又は６員環は置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されてもよい）を形成していてもよい
前記（２）に記載のアミノピリミジン誘導体又はその農業上許容される塩。【００１４】
（４）一般式［Ｉ］において、
Ｒ１が、置換基群βより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
Ｒ２が、水素原子、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
又、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環（該５員環又は６員環は互いに独立して１〜４個のハロゲン原子又は／及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって置換されている。）を形成していてもよい
前記（２）に記載のアミノピリミジン誘導体又はその農業上許容される塩。
〔置換基群β〕
ハロゲン原子、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基【００１５】
（５）一般式［Ｉ］において、
Ｒ１が、水素原子、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
Ｒ２が、水素原子、置換基群βより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
又、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に、炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環（該５員環又は６員環は互いに独立して１〜４個のハロゲン原子又は／及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって置換されている。）を形成していてもよい
前記（２）に記載のアミノピリミジン誘導体又はその農業上許容される塩。
〔置換基群β〕
ハロゲン原子、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基【００１６】
（６）一般式［Ｉ］において、
Ｒ２が、置換基群βより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されているＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群αより選ばれる１又は２個以上の置換基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基であり、
又、Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環（該５員環又は６員環は互いに独立して１〜４個のハロゲン原子又は／及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって置換されている。）を形成していてもよい
前記（５）に記載のアミノピリミジン誘導体又はその農業上許容される塩。【００１７】
（７）前記（２）〜（６）のいずれか１項に記載のアミノピリミジン誘導体及びその農業上許容される塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。【００１８】
（８）前記（２）〜（６）のいずれか１項に記載のアミノピリミジン誘導体及びその農業上許容される塩から選ばれる１種又は２種以上の有効量を、植物病害から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤の使用方法。
【発明の効果】
【００１９】
本発明のアミノピリミジン誘導体（以下、本願化合物という）は、文献公知の新規化合物である。【００２０】
又、本発明の農園芸用植物病害防除剤は、イネいもち病、イネ紋枯病、コムギうどんこ病、コムギふ枯病、コムギ葉枯病、コムギ赤さび病、キュウリべと病、キュウリ灰色かび病、キュウリ炭疽病、リンゴ黒星病、リンゴ輪紋病、ブドウべと病等に対して高い防除効果を有し、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持っているため、農園芸用植物病害防除剤として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
本明細書において、用いられる記号及び用語の定義を以下に示す。【００２２】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。【００２３】
Ｃ１〜Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示す。【００２４】
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル等の基をあげることができる。【００２５】
Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基の例示に加え、ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１，２，２−トリメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、２，２，３−トリメチルブチル、２，３，３−トリメチルブチル、１−プロピルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、オクチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１−エチル−１−メチルペンチル、ｎ−ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、１，１−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、６−メチルノニル、１−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル又はｎ−デシル等の基をあげることができる。【００２６】
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜８のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル等の基をあげることができる。【００２７】
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味であって、アルキル部分が、炭素数が１から３の直鎖又は分岐状のアルキル基であるシクロアルキル−アルキル−基を示し、例えばシクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピルプロピル、２−シクロプロピルプロピル、３−シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル等の基をあげることができる。【００２８】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜１３で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、１−フルオロ−1−メチルエチル、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３��４，４−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５−ジクロロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、６，６，６−トリフルオロヘキシル又は５，５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル等の基をあげることができる。【００２９】
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−（イソブチル）ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−（イソプロピル）−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基をあげることができる。【００３０】
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜８の環状のアルケニル基を示し、例えば１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、２−シクロヘプテニル又は２−シクロオクテニル等の基をあげることができる。【００３１】
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−（ｎ−プロピル）−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−（イソプロピル）−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基をあげることができる。【００３２】
Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（炭素数が１〜１０のアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基をあげることができる。【００３３】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（炭素数が１〜６のアルキル）−Ｏ−（炭素数が１〜３のアルキル）基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｉｓｏ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｉｓｏ−ブトキシメチル、ｓｅｃ−ブトキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、２−ペンチルオキシメチル、３−ペンチルオキシメチル、ｎ−ヘキシルオキシメチル、１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−メトキシプロピル、１−エトキシプロピル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、２−メトキシプロピル、２−エトキシプロピル、２−メトキシ−１−メチルエチル又は２−エトキシ−１−メチルエチル等の基をあげることができる。【００３４】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（炭素数が１〜６のアルキル）−Ｏ−基であって、このアルキル部分が同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３で置換されている置換基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基をあげることができる。【００３５】
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（炭素数が３〜８のシクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ等の基をあげることができる。【００３６】
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキルアルキル部分が上記の意味である（炭素数が３〜８のシクロアルキル−炭素数が１〜３のアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、１−シクロプロピルプロポキシ、２−シクロプロピルプロポキシ、３−シクロプロピルプロポキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロヘキシルメトキシ等の基をあげることができる。【００３７】
Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基及びＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルケニル又はアルキニル部分が上記の意味である（炭素数が２〜６のアルケニル）−Ｏ−基、（炭素数が２〜６のアルキニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロペニルオキシ又は２−プロピニルオキシ等の基をあげることができる。【００３８】
Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシルアルキル基とは、特に限定しない限り、水酸基が１個置換したＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、例えばヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル又は１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル等の基をあげることができる。【００３９】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基及びＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（炭素数が１〜６のアルキル）−Ｓ−基、（炭素数が１〜６のアルキル）−ＳＯ−基、（炭素数が１〜６のアルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル又はイソプロピルスルホニル等の基をあげることができる。【００４０】
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（炭素数が１〜６のアルキル）−ＮＨ−基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ又はイソプロピルアミノ等の基をあげる事ができる。【００４１】
ジ(Ｃ１〜Ｃ６アルキル)アミノ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるジ（炭素数が１〜６のアルキル）Ｎ−基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ又はジブチルアミノ等の基をあげることができる。【００４２】
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（炭素数が１〜６のアルキル）−ＮＨＣＯ−基を示し、例えばメチルアミノカルボニル又はエチルアミノカルボニル等の基をあげることができる。【００４３】
ジ(Ｃ１〜Ｃ６アルキル)アミノカルボニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるジ（炭素数が１〜６のアルキル）ＮＣＯ−基を示し、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル又はジブチルアミノカルボニル等の基をあげることができる。【００４４】
モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（炭素数が１〜６のアルキル）−ＮＨＳＯ２−基を示し、例えばメチルアミノスルホニル又はエチルアミノスルホニル等の基をあげることができる。【００４５】
ジ(Ｃ１〜Ｃ６アルキル)アミノスルホニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるジ（炭素数が１〜６のアルキル）ＮＳＯ２−基を示し、例えばジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルエチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル又はジブチルアミノスルホニル等の基をあげることができる。【００４６】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（炭素数が１〜６のアルキル）−Ｏ（Ｃ＝O）−基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル又はｔ−ブトキシカルボニル等の基をあげることができる。【００４７】
Ｃ１〜Ｃ６アシル基とは、特に限定しない限り、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖状の脂肪族アシル基を示し、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ブチリル又はピバロイル等の基をあげることができる。【００４８】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、特に限定しない限り、それぞれハロアルキル部分が上記の意味である、（炭素数が１〜６のハロアルキル）−Ｓ−基、（炭素数が１〜６のハロアルキル）−ＳＯ−基、及び（炭素数が１〜６のハロアルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロルメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロルメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニル等の基をあげることができる。【００４９】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（炭素数が１〜６のハロアルキル）−ＣＯ−基を示し、例えばクロルアセチル、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル等の基をあげることができる。【００５０】
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるトリ（炭素数が１〜６のアルキル）シリル基を示し、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、トリ（ｎ−ブチル）シリル又はトリ（ｎ−ヘキシル）シリル等の基をあげることができる。【００５１】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノメチル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である、（炭素数が１〜６のアルキル）−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−基を示し、例えばメトキシイミノメチル又はエトキシイミノメチル等の基をあげることができる。【００５２】
置換されていてもよいフェニル基とは、特に限定しない限り、例えばフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル又は４−ニトロフェニル等の基をあげることができる。【００５３】
置換されていてもよいベンジルオキシ基とは、特に限定しない限り、フェニル部分が上記の意味である、（フェニル）−ＣＨ２−Ｏ−基を示し、例えばベンジルオキシ、２−クロロベンジルオキシ、３−クロロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、２−フルオロベンジルオキシ、３−フルオロベンジルオキシ、４−フルオロベンジルオキシ、２−メチルベンジルオキシ、３−メチルベンジルオキシ、４−メチルベンジルオキシ、２−メトキシベンジルオキシ、３−メトキシベンジルオキシ、４−メトキシベンジルオキシ、２−ニトロベンジルオキシ、３−ニトロベンジルオキシ又は４−ニトロベンジルオキシ等の基をあげることができる。【００５４】
置換されてもよいフェニルチオ基とは、特に限定しない限り、フェニル部分が上記の意味である、（フェニル）−Ｓ−基を示し、例えばフェニルチオ、２−クロロフェニルチオ、３−クロロフェニルチオ、４−クロロフェニルチオ、２−フルオロフェニルチオ、３−フルオロフェニルチオ、４−フルオロフェニルチオ、２−メチルフェニルチオ、３−メチルフェニルチオ、４−メチルフェニルチオ、２−メトキシフェニルチオ、３−メトキシフェニルチオ、４−メトキシフェニルチオ、２−ニトロフェニルチオ、３−ニトロフェニルチオ又は４−ニトロフェニルチオ等の基をあげることができる。【００５５】
置換されてもよいベンジルチオ基とは、特に限定しない限り、フェニル部分が上記の意味である、（フェニル）−ＣＨ２−Ｓ−基を示し、例えばベンジルチオ、２−クロロベンジルチオ、３−クロロベンジルチオ、４−クロロベンジルチオ、２−フルオロベンジルチオ、３−フルオロベンジルチオ、４−フルオロベンジルチオ、２−メチルベンジルチオ、３−メチルベンジルチオ、４−メチルベンジルチオ、２−メトキシベンジルチオ、３−メトキシベンジルチオ、４−メトキシベンジルオキシ、２−ニトロベンジルチオ、３−ニトロベンジルチオ又は４−ニトロベンジルチオ等の基をあげることができる。  【００５６】
「Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環を形成する」
とは、特に限定しない限り、例えば、ピロリジン、ピラゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、イソオキサゾリジン、イソチアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサヒドロピリダジン、モルホリン又はチオモルホリン等の環を形成することをあげることができる。【００５７】
「Ｒ１及びＲ２は、これらが結合している窒素原子と共に炭素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より任意に選ばれる原子によって５員環又は６員環（該５員環又は６員環は互いに独立して１〜４個のハロゲン原子又は／及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって置換されている）を形成していてもよい」とは、特に限定しない限り、例えば、２−トリフルオロメチルピロリジン−１−イル、３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル、４−トリフルオロメチルピペリジン−１−イル又は３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル等をあげることができる。【００５８】
農業上許容される塩とは、式［Ｉ］を有する化合物において、水酸基、カルボキシル基或いはアミノ基等がその構造中に存在する場合、又は式［Ｉ］を有する化合物のピラゾール環及びピリミジン環を形成する窒素原子が塩基性を示す場合に、これらと金属もしくは有機塩基との塩又は鉱酸もしくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム及びカリウム等のアルカリ金属又はマグネシウム及びカルシウム等のアルカリ土類金属をあげることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン又はジイソプロピルアミン等をあげることができ、鉱酸としては塩酸、硫酸等をあげることができ、有機酸としては酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等をあげることができる。【００５９】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。更に、本発明に包含される化合物は置換基として水酸基を含む場合、ケト−エノール異性体を有する化合物があるが、本発明はそれらの構造をも包含するものである。【００６０】
次に、式［Ｉ］を有する本願化合物の代表的な化合物例を表１〜表４０に記載する。しかしながら、本願化合物はこれらに限定されるものではない。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。【００６１】
本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Me      ：メチル基            
Et      ：エチル基、
n-Pr    ：ｎ−プロピル基      
iso-Pr  ：イソプロピル基
c-Pr    ：シクロプロピル基
n-Bu    ：ｎ−ブチル基
sec-Bu  ：ｓｅｃ−ブチル基
iso-Bu  ：イソブチル基
tert-Bu ：ｔｅｒｔ−ブチル基
n-Pen   ：ｎ−ペンチル基
2-Pen   ：２−ペンチル基
3-Pen   ：３−ペンチル基
c-Pen   ：シクロペンチル基  
c-Hex   ：シクロヘキシル基【００６２】
又、例えば以下の表記はそれぞれ該当する意味を表す。
3-Cl           ：３位に塩素原子が置換
3-CF３-4-COOMe  ：３位にトリフルオロメチル基、４位にメトキシカルボニル基が置換
3,5-(Me)2      ：３位と５位にメチル基が置換  【００６３】
【表１】
2007083692.tif 000005
【００６４】
【表２】
2007083692.tif 000006
【００６５】
【表３】
2007083692.tif 000007
【００６６】
【表４】
2007083692.tif 000008
【００６７】
【表５】
2007083692.tif 000009
【００６８】
【表６】
2007083692.tif 000010
【００６９】
【表７】
2007083692.tif 000011
【００７０】
【表８】
2007083692.tif 000012
【００７１】
【表９】
2007083692.tif 000013
【００７２】
【表１０】
2007083692.tif 000014
【００７３】
【表１１】
2007083692.tif 000015
【００７４】
【表１２】
2007083692.tif 000016
【００７５】
【表１３】
2007083692.tif 000017
【００７６】
【表１４】
2007083692.tif 000018
【００７７】
【表１５】
2007083692.tif 000019
【００７８】
【表１６】
2007083692.tif 000020
【００７９】
【表１７】
2007083692.tif 000021
【００８０】
【表１８】
2007083692.tif 000022
【００８１】
【表１９】
2007083692.tif 000023
【００８２】
【表２０】
2007083692.tif 000024
【００８３】
【表２１】
2007083692.tif 000025
【００８４】
【表２２】
2007083692.tif 000026
【００８５】
【表２３】
2007083692.tif 000027
【００８６】
【表２４】
2007083692.tif 000028
【００８７】
【表２５】
2007083692.tif 000029
【００８８】
【表２６】
2007083692.tif 000030
【００８９】
【表２７】
2007083692.tif 000031
【００９０】
【表２８】
2007083692.tif 000032
【００９１】
【表２９】
2007083692.tif 000033
【００９２】
【表３０】
2007083692.tif 000034
【００９３】
【表３１】
2007083692.tif 000035
【００９４】
【表３２】
2007083692.tif 000036
【００９５】
【表３３】
2007083692.tif 000037
【００９６】
【表３４】
2007083692.tif 000038
【００９７】
【表３５】
2007083692.tif 000039
【００９８】
【表３６】
2007083692.tif 000040
【００９９】
【表３７】
2007083692.tif 000041
【０１００】
【表３８】
2007083692.tif 000042
【０１０１】
【表３９】
2007083692.tif 000043
【０１０２】
【表４０】
2007083692.tif 000044
【０１０３】
式［Ｉ］で表される本願化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。以下、上記製造方法を工程毎に詳説する。【０１０４】
＜製造方法１＞
（工程１）
【化３】
2007083692.tif 000045
【０１０５】
（式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいベンジル基等の脱離基を表す。）【０１０６】
式［ＩＩＩ］で表される化合物は、式［ＩＩ］で表される化合物とチオ尿素とを、適当な溶媒中で、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。【０１０７】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは１０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０１０８】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、０．５時間〜１２０時間である。【０１０９】
本反応に供される試剤の量は、式［ＩＩ］で表される化合物１当量に対して、チオ尿素は１〜２当量、塩基は１〜５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＩＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌ（リットル）であり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０１１０】
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しない不活性なものであればよく、例えば１，２−ジメトキシエタン又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン又はＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール又はｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類、水、或いはこれらの混合物があげられる。【０１１１】
本工程で使用できる塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、酢酸ナトリウム又は酢酸カリウム等のアルカリ金属の酢酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、或いはナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類があげられる。【０１１２】
本反応の目的物である式［ＩＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、単離精製することなく次工程に使用することができるが、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０１１３】
（工程２）
【化４】
2007083692.tif 000046
【０１１４】
（式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｒ４はＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいベンジル基を表し、Ｌは、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基又は置換されていてもよいベンジルスルホニルオキシ基を表す。）【０１１５】
式［Ｖ］で表される化合物は、式［ＩＩＩ］で表される化合物と式［ＩＶ］で表される化合物とを、適当な溶媒中で、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。【０１１６】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは１０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０１１７】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜７２時間である。【０１１８】
本反応に供される試剤の量は、式［ＩＩＩ］で表される化合物１当量に対して、式［ＩＶ］で表される化合物は１〜３当量、塩基は１〜３当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＩＩＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０１１９】
本工程で使用できる溶媒及び塩基としては、製造方法１の工程１と同様なものがあげられる。【０１２０】
本反応の目的物である式［Ｖ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０１２１】
（工程３）
【化５】
2007083692.tif 000047
【０１２２】
（式中、Ｒ及びＲ４は前記と同じ意味を表し、Ｘ１は塩素原子又は臭素原子を表す。）【０１２３】
式［ＶＩａ］で表される化合物は、式［Ｖ］で表される化合物とハロゲン化剤とを、適当な溶媒中又は無溶媒で反応させることにより製造することができる。又、適当な触媒を添加して製造することもできる。【０１２４】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０１２５】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜７２時間である。【０１２６】
本反応に供される試剤の量は、式［Ｖ］で表される化合物１当量に対して、ハロゲン化剤は１〜５当量、触媒は０．０１〜１．０等量である。又、溶媒の使用量は、式［Ｖ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０〜３．０Ｌである。【０１２７】
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しない不活性なものであればよく、例えばアセトニトリル等のニトリル類、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類或いはモノクロロベンゼン又は１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等があげられる。【０１２８】
本工程で使用できるハロゲン化剤としては、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、塩化チオニル或いは臭化チオニル等があげられる。【０１２９】
本工程で使用できる触媒としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン或いはＮ，Ｎ−ジエチルアニリン等があげられる。【０１３０】
本反応の目的物である式［ＶＩａ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０１３１】
（工程４）
【化６】
2007083692.tif 000048
【０１３２】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＸ１は前記と同じ意味を表す。）【０１３３】
式［ＶＩＩＩ］で表される化合物は、式［ＶＩａ］で表される化合物と式［ＶＩＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中又は無溶媒で、適当な塩基の存在下反応させることにより製造することができる。又、適当な触媒を添加して製造することもできる。【０１３４】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０１３５】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０１３６】
本反応に供される試剤の量は、式［ＶＩａ］で表される化合物１当量に対して、式［ＶＩＩ］で表される化合物は１〜３当量、好ましくは１〜１．５当量であり、塩基は１〜３、好ましくは１〜１．５当量であり、触媒は０．００１〜０．５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＶＩａ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０１３７】
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しない不活性なものであればよく、例えば１，２−ジメトキシエタン又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン又はＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール又は２−メチル−２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸又は酢酸等のカルボン酸類、水、或いはこれらの混合物が挙げられる。【０１３８】
本工程で使用できる塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類、或いは水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水素化物があげられる。【０１３９】
本工程で使用できる触媒としては、例えばｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム、メタンスルフィン酸ナトリウム又はベンゼンスルフィン酸ナトリウムがあげられる。【０１４０】
本反応の目的物である式［ＶＩＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０１４１】
又、式［ＶＩａ］及び［ＶＩＩＩ］で表される化合物の代わりに、Ｘ１のいずれか一方がＸ（Ｘは前記の意味を表すが、塩素原子又は臭素原子以外の原子である。）である化合物でも、本工程と同様に原料として使用し、又、製造することができる。【０１４２】
（工程５）
【化７】
2007083692.tif 000049
【０１４３】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ４及びＸ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルキコキシ基を表す。）【０１４４】
式［Ｘ］で表される化合物は、式［ＩＸ］で表される化合物を、適当な溶媒中又は無溶媒中で、酸又は塩基を用いて加水分解することにより製造することができる。【０１４５】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０１４６】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０１４７】
本反応に供される試剤の量は、式［ＩＸ］で表される化合物１当量に対して、酸又は塩基は１〜１０当量、好ましくは１〜３当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＩＸ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０１４８】
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しない不活性なものであればよく、例えば１，２−ジメトキシエタン又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン又はＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール又は２−メチル−２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸又は酢酸等のカルボン酸類、水、或いはこれらの混合物があげられる。【０１４９】
本工程で使用できる酸としては、塩酸、硫酸、リン酸又硝酸等の無機酸類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、酒石酸、クエン酸又はコハク酸等の有機酸類、或いはこれらの混合物があげられる。【０１５０】
本工程で使用できる塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類、或いは水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水素化物があげられる。【０１５１】
本反応の目的物である式［Ｘ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０１５２】
又、式［ＩＸ］及び［Ｘ］で表される化合物の代わりに、Ｘ１がＸ（Ｘは前記の意味を表すが、塩素原子又は臭素原子以外の原子である。）である化合物でも、本工程と同様に原料として使用し、又、製造することができる。【０１５３】
（工程６）
【化８】
2007083692.tif 000050
【０１５４】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＸ１は前記と同じ意味を表す。）【０１５５】
式［ＸＩ］で表される化合物は、適当な溶媒中、式［ＶＩＩＩ］で表される化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。又、適当な触媒を添加して製造することもできる。【０１５６】
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１００℃の温度範囲である。【０１５７】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、０．５時間〜４８時間である。【０１５８】
本反応に供される試剤の量は、式［ＶＩＩＩ］で表される化合物１当量に対して、酸化剤は０.５〜５当量、触媒は０．０１〜０.５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＶＩＩＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０１５９】
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しない不活性なものであればよく、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類、アセトン又は２−ブタノン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水、或いはこれらの混合物があげられる。【０１６０】
本工程で使用できる酸化剤としては、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過ギ酸又は過酢酸等の有機過酸化物、オキソン（ＯＸＯＮＥ、デュポン社商品名、２ＫＨＳＯ５・ＫＨＳＯ４・Ｋ２ＳＯ４）、過酸化水素、過マンガン酸カリウム又は過ヨウ素酸ナトリウム等の無機過酸化物があげられる。【０１６１】
本工程で使用できる触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウム等があげられる。【０１６２】
本反応の目的物である式［ＸＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０１６３】
又、式［ＶＩＩＩ］及び式［ＸＩ］で表される化合物の代わりに、Ｘ１がＸ（Ｘは前記の意味を表すが、塩素原子又は臭素原子以外の原子である。）である化合物でも、本工程と同様に原料として使用し、又、製造することができる。【０１６４】
（工程７）
【化９】
2007083692.tif 000051
【０１６５】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を表す。）【０１６６】
式［ＸＩＩＩ］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、式［ＸＩ］で表される化合物と式［ＸＩＩ］で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。【０１６７】
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０１６８】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、０．５時間〜４８時間である。【０１６９】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＩ］で表される化合物１当量に対して、式［ＸＩＩ］で表される化合物は１〜３当量、塩基は１〜３当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０１７０】
本工程で使用できる溶媒及び塩基としては、製造方法１工程４と同様なものがあげられる。【０１７１】
本反応の目的物である式［ＸＩＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０１７２】
又、式［ＸＩ］及び式［ＸＩＩＩ］で表される化合物の代わりに、Ｘ１がＸ（Ｘは前記の意味を示すが、塩素原子又は臭素原子以外の原子である。）である化合物でも、本工程と同様に原料として使用し、又、製造することができる。【０１７３】
＜製造方法２＞
（工程８）
【化１０】
2007083692.tif 000052
【０１７４】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を表す。）【０１７５】
式［ＸＩＶ］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、式［ＸＩＩＩ］で表される化合物を還元することにより製造することができる。【０１７６】
還元反応としては、例えば、水素ガスと適当な触媒を使用する接触還元法等があげられる。この接触還元反応は、水素雰囲気下、常圧又は加圧条件下のどちらでもよい。【０１７７】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＩＩＩ］で表される化合物１当量に対して、触媒は０．００１〜０.５当量、塩基は０.１〜５.０当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＩＩＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０１７８】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１００℃の温度範囲である。【０１７９】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、０．５時間〜７２時間である。【０１８０】
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しない不活性なものであればよく、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等の非プロトン性極性溶媒類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、１−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の脂肪族アルコール類或いは水等があげられる。好ましくはメタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の脂肪族アルコール類或いは水がよい。【０１８１】
本工程で使用できる触媒としては、白金、ラネーニッケル、白金黒、パラジウム−炭素、ルテニウム錯体等があげられる。【０１８２】
本工程で使用できる塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、酢酸ナトリウム又は酢酸カリウム等のアルカリ金属の酢酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、或いはナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類があげられる。【０１８３】
本反応の目的物である式［ＸＩＶ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０１８４】
＜製造方法３＞
（工程９）
【化１１】
2007083692.tif 000053
【０１８５】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｘ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンゼンスルホニル基又は置換されていてもよいベンジルスルホニル基を表し、Ｘ３はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、置換されてもよいフェニルチオ基、置換されてもよいベンジルチオ基、アミノ基、ヒドロキシル基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、モノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を表す。）【０１８６】
式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、式［ＸＶ］で表される化合物と式［ＸＶＩ］で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。又、適当な触媒を添加して製造することもできる。尚、式［ＸＶ］で表される化合物のうち、Ｘ２がハロゲン以外の化合物は、下記製造方法６の工程１３、１４及び１５に準じて製造することができる。【０１８７】
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０１８８】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０１８９】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＶ］で表される化合物１当量に対して、式［ＸＶＩ］で表される化合物は１〜３当量、塩基は１〜３当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＶ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０１９０】
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しない不活性なものであればよく、例えば１，２−ジメトキシエタン又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン又はＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール又は２−メチル−２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸又は酢酸等のカルボン酸類、水、或いはこれらの混合物があげられる。【０１９１】
本工程で使用できる塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、或いはナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水素化物があげられる。【０１９２】
本工程で使用できる触媒としては、例えばｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム、メタンスルフィン酸ナトリウム或いはベンゼンスルフィン酸ナトリウムがあげられる。【０１９３】
本反応の目的物である式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０１９４】
＜製造方法４＞
（工程１０）
【化１２】
2007083692.tif 000054
【０１９５】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ２、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を表す。）【０１９６】
式［ＸＩＸ］で表される化合物は、適当な溶媒中、式［ＸＶ］で表される化合物とシアノ化剤［ＸＶＩＩＩ］とを反応させることにより製造することができる。【０１９７】
反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０１９８】
反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０１９９】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＶ］で表される化合物１当量に対して、式［ＸＶＩＩＩ］で表される化合物は１〜３当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＶ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０２００】
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しない不活性なものであればよく、例えば１，２−ジメトキシエタン又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン又はＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール又は２−メチル−２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸又は酢酸等のカルボン酸類、水、或いはこれらの混合物があげられる。【０２０１】
本工程で使用できるシアノ化剤［ＸＶＩＩＩ］としては、例えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛又はシアン化銅があげられる。【０２０２】
本反応の目的物である式［ＸＩＸ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０２０３】
＜製造方法５＞
【化１３】
2007083692.tif 000055
【０２０４】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ２、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ６はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）【０２０５】
（工程１１）
式［ＸＸＩ］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、式［ＸＶ］で表される化合物と式［ＸＸ］で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。【０２０６】
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０２０７】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０２０８】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＶ］で表される化合物１当量に対して、式［ＸＸ］で表される化合物は１〜３当量、塩基は１〜３当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＶ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０２０９】
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しない不活性なものであればよく、例えば１，２−ジメトキシエタン又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン又はＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール又は２−メチル−２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸又は酢酸等のカルボン酸類、水、或いはこれらの混合物があげられる。【０２１０】
本工程で使用できる塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、或いはナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水素化物があげられる。【０２１１】
本反応の目的物である式［ＸＸＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０２１２】
（工程１２）
式［ＸＸＩＩ］で表される化合物は、適当な溶媒中又は無溶媒で、式［ＸＸＩ］で表される化合物を適当な酸の存在下、脱炭酸反応させることにより製造することができる。【０２１３】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０２１４】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０２１５】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＸＩ］で表される化合物１当量に対して、酸は０．１〜１０当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＸＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０２１６】
本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しない不活性なものであればよく、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム又はクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ ｅ ｒ ｔ -ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル又はプロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン又はｔ ｅ ｒ ｔ -ブチルメチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール又はｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン又はＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、ギ酸又は酢酸等のカルボン酸類、水、或いはこれらの混合物があげられる。【０２１７】
本工程で使用できる酸としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸或いはｐ−トルエンスルホン酸があげられる。【０２１８】
本反応の目的物である式［ＸＸＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０２１９】
＜製造方法６＞
【化１４】
2007083692.tif 000056
【０２２０】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ７はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、置換されてもよいフェニル基又は置換されてもよいベンジル基を表す。）【０２２１】
（工程１３）
式［ＸＸＩＶ］で表される化合物は、適当な溶媒中、式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。又、適当な触媒を添加して製造することもできる。尚、式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、前記式［ＸＶ］の中でＸ２がハロゲン原子で表される化合物と、チオール化合物Ｒ７−ＳＨとを製造方法３の工程９に記載の方法により反応させることにより製造することができる。【０２２２】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは１０℃〜１００℃の温度範囲である。【０２２３】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、０．５時間〜４８時間である。【０２２４】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物１当量に対して、酸化剤は０.５〜５当量、触媒は０．０１〜０.５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０２２５】
本工程で使用できる溶媒、酸化剤、塩基及び触媒としては、製造法１の工程６と同様なものがあげられる。【０２２６】
本反応の目的物である式［ＸＸＩＶ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０２２７】
（工程１４）
式［ＸＸＶ］で表される化合物は、適当な溶媒中、式［ＸＸＩＶ］で表される化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。又、適当な触媒を添加して製造することもできる。【０２２８】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは１０℃〜１００℃の温度範囲である。【０２２９】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、０．５時間〜４８時間である。【０２３０】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＸＩＶ］で表される化合物１当量に対して、酸化剤は０.５〜５当量、触媒は０．０１〜０.５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＸＩＶ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０２３１】
本工程で使用できる溶媒、酸化剤、塩基及び触媒としては、製造方法１の工程６と同様なものがあげられる。【０２３２】
本反応の目的物である式［ＸＸＶ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０２３３】
（工程１５）
式［ＸＸＶ］で表される化合物は、適当な溶媒中、式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物と酸化剤とを反応させることにより、式［ＸＸＩＶ］で表される化合物を得ることなく式［ＸＸＶ］で表される化合物を製造することができる。又、適当な触媒を添加して製造することもできる。【０２３４】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは１０℃〜１００℃の温度範囲である。【０２３５】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、０．５時間〜４８時間である。【０２３６】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物１当量に対して、酸化剤は０．５〜５当量、触媒は０．０１〜０．５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０２３７】
本工程で使用できる溶媒、酸化剤、塩基及び触媒としては、製造方法１の工程６と同様なものがあげられる。【０２３８】
本反応の目的物である式［ＸＸＶ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０２３９】
＜製造方法７＞
（工程１６）
【化１５】
2007083692.tif 000057
【０２４０】
（式中、Ｒ、Ｒ４、Ｘ及びＸ１は前記と同じ意味を表す。）【０２４１】
式［ＸＸＶＩ］で表される化合物は、適当な溶媒中、式［ＶＩ］で表される化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。又、適当な触媒を添加して製造することもできる。【０２４２】
本反応の反応温度は、−１００℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度範囲である。【０２４３】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、０．５時間〜４８時間である。【０２４４】
本反応の反応に供される試剤の量は、式［ＶＩ］で表される化合物１当量に対して、酸化剤は０．５〜５当量、触媒は０．０１〜０．５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＶＩ］で表される化合物１モルに対して０．０１〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０２４５】
本工程で使用できる溶媒、酸化剤、塩基及び触媒としては、製造方法１の工程６と同様なものがあげられる。【０２４６】
本反応の目的物である式［ＸＸＶＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０２４７】
（工程１７）
【化１６】
2007083692.tif 000058
【０２４８】
（式中、Ｒ、Ｒ４、Ｘ、Ｘ１、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を表す。）【０２４９】
式［ＸＸＶＩＩ］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、式［ＸＸＶＩ］で表される化合物と式［ＸＩＩ］で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。【０２５０】
本反応の反応温度は、−１００℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは−７８℃〜５０℃の温度範囲である。【０２５１】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、０．５時間〜４８時間である。【０２５２】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＸＶＩ］で表される化合物１当量に対して、式［ＸＩＩ］で表される化合物は１〜３当量、塩基は１〜３当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＸＶＩ］で表される化合物１モルに対して０．０１〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０２５３】
本工程で使用できる溶媒及び塩基としては、製造方法１の工程４と同様なものがあげられる。【０２５４】
本反応の目的物である式［ＸＸＶＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０２５５】
（工程１８）
【化１７】
2007083692.tif 000059
【０２５６】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｘ１、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を表す。）【０２５７】
式［Ｉ］で表される化合物は、式［ＸＸＶＩＩ］で表される化合物と式［ＶＩＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中又は無溶媒で、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。又、適当な触媒を添加して製造することもできる。【０２５８】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０２５９】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０２６０】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＸＶＩＩ］で表される化合物１当量に対して、式［ＶＩＩ］で表される化合物は１〜３当量、好ましくは１〜１．５当量であり、塩基は０〜３等量、好ましくは１〜１．５当量であり、触媒は０．００１〜０．５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＸＶＩＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０２６１】
本工程で使用できる溶媒、塩基及び触媒としては、製造方法１の工程４と同様なものがあげられる。【０２６２】
本反応の目的物である式［Ｉ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０２６３】
＜製造方法８＞
（工程１９）
【化１８】
2007083692.tif 000060
【０２６４】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を表す。）【０２６５】
式［ＸＸＶＩＩＩ］で表される化合物は、式［ＸＩＩＩ］で表される化合物を適当な溶媒中又は無溶媒で、フッ素化試剤によりフッ素化させることにより製造することができる。【０２６６】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０２６７】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０２６８】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＩＩＩ］で表される化合物１当量に対して、フッ素化試剤は１〜２０当量、好ましくは１〜５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＩＩＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０２６９】
本工程で使用できる溶媒としては、製造方法１の工程４と同様なものがあげられる。【０２７０】
本工程で使用できるフッ素化試剤としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム或いはこれらの混合物があげられる。【０２７１】
本反応の目的物である式［ＸＸＶＩＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０２７２】
＜製造方法９＞
（工程２０）
【化１９】
2007083692.tif 000061
【０２７３】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＸは前記と同じ意味を表し、ｎは０〜２の整数を表す。）【０２７４】
式［ＸＸＸ］で表される化合物は、式［ＸＸＩＸ］で表される化合物を、適当な溶媒中又は無溶媒で、塩基の存在下又は非存在下で、ヒドラジンと反応させることにより製造することができる。【０２７５】
反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０２７６】
反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０２７７】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＸＩＸ］で表される化合物１当量に対して、ヒドラジンは１〜２０当量、好ましくは１〜５当量であり、塩基は０〜３、好ましくは０〜１．５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＸＩＸ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０２７８】
本工程で使用できる溶媒及び塩基としては、製造方法１の工程４と同様なものがあげられる。【０２７９】
本反応の目的物である式［ＸＸＸ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０２８０】
（工程２１）
【化２０】
2007083692.tif 000062
【０２８１】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を表し、Ｒ１０は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ１１及びＲ１４は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表す。）【０２８２】
式［Ｉ］で表される化合物は、式［ＸＸＸ］で表される化合物を、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸或いは塩基の存在下又は非存在下で、式［ＸＸＸＩ−１］又は［ＸＸＸＩ−２］で表される化合物と反応させることにより製造することができる。【０２８３】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０２８４】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０２８５】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＸＸ］で表される化合物１当量に対して、式［ＸＸＸＩ−１］又は［ＸＸＸＩ−２］で表される化合物は１〜１０当量、好ましくは１〜３当量であり、酸又は塩基は０〜５当量、好ましくは０〜３当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＸＸ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０２８６】
本工程で使用できる溶媒及び塩基としては、製造方法１の工程１と同様なものがあげられる。【０２８７】
本工程で使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類があげられる。【０２８８】
本反応の目的物である式［Ｉ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０２８９】
＜製造方法１０＞
（工程２２）
【化２１】
2007083692.tif 000063
【０２９０】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ１４はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、置換されていてもよいベンジル基を表す。）【０２９１】
式［ＸＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、式［ＸＸＸＩＩ］で表される化合物を適当な溶媒中又は無溶媒にて、酸又は塩基による加水分解或いは水素ガスと適当な触媒を使用する接触還元法による加水素分解により製造することができる。尚、式［ＸＸＸＩＩ］で表される化合物は、前記式［ＸＶ］で表される化合物と、アルコール化合物Ｒ１４−ＯＨ、又はカルボン酸化合物Ｒ１４−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨとを製造方法３の工程９に記載の方法により反応させることにより製造することができる。【０２９２】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０２９３】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０２９４】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＸＸＩＩ］で表される化合物１当量に対して、酸又は塩基は１〜１０当量、好ましくは１〜３当量であり、触媒は０.００１〜１当量、好ましくは０.０１〜０．５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＸＸＩＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０２９５】
本工程で使用できる溶媒、酸及び塩基としては、製造方法１の工程５と同様なものが挙げられ、触媒としては、製造方法２工程８と同様なものが挙げられる。【０２９６】
本反応の目的物である式［ＸＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０２９７】
（工程２３）
【化２２】
2007083692.tif 000064
【０２９８】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいベンジル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基及びＣ２〜Ｃ６アルキニル基を表し、但し、Ｒ１５がＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基の場合は、Ｌ１はハロアルキル化して残ったハロゲン原子より反応性の高い脱離基を表す。例えばＲ１５がＣＨＦ2基の場合は塩素原子又は臭素原子を表し、ＣＨ2ＣＦ3基の場合は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メチルスルホニルオキシ基又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基等を表す。）【０２９９】
式［ＸＸＸＶ］で表される化合物は、式［ＸＸＸＩＩＩ］で表される化合物を、適当な溶媒中又は無溶媒で、塩基の存在下又は非存在下で、式［ＸＸＸＩＶ］で表される化合物と反応させることにより製造することができる。【０３００】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。  【０３０１】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０３０２】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＸＸＩＩＩ］で表される化合物１当量に対して、式［ＸＸＸＩＶ］で表される化合物は１〜５当量、好ましくは１〜２当量であり、塩基は０〜３当量、好ましくは１〜１．５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＸＸＩＩＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０３０３】
本工程で使用できる溶媒及び塩基としては、製造方法１の工程４と同様なものが挙げられる。【０３０４】
本反応の目的物である式［ＸＸＸＶ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０３０５】
＜中間体の製造方法１＞
（工程２４）
【化２３】
2007083692.tif 000065
【０３０６】
（式中、Ｒ及びＲ３は前記と同じ意味を表し、Ｘ４は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す。）【０３０７】
式［ＸＸＸＶＩＩ］で表される化合物は、式［ＸＸＸＶＩ］で表される化合物と、チオ尿素とを、適当な溶媒中で、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。【０３０８】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは１０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０３０９】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、０．５時間〜１２０時間である。【０３１０】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＸＸＶＩ］で表される化合物１当量に対して、チオ尿素は１〜２当量、塩基は１〜５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＸＸＶＩ］で表される化合物１モルに対して０．１〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０３１１】
本工程で使用できる溶媒及び塩基としては、製造方法１の工程１と同様のものがあげられる。【０３１２】
本反応の目的物である式［ＸＸＸＶＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、単離精製することなく次工程に使用することができるが、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０３１３】
（工程２５）
【化２４】
2007083692.tif 000066
【０３１４】
（式中、Ｒ、Ｒ４、Ｌ及びＸ４は前記と同じ意味を表す。）【０３１５】
式［ＸＸＸＶＩＩＩ］で表される化合物は、式［ＸＸＸＶＩＩ］で表される化合物と式［ＩＶ］で表される化合物とを、適当な溶媒中で、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。【０３１６】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは１０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０３１７】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜７２時間である。【０３１８】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＸＸＶＩＩ］で表される化合物１当量に対して、式［ＩＶ］で表される化合物は１〜３当量、塩基は１〜３当量である。又、溶媒の使用量は式［ＸＸＸＶＩＩ］で表される化合物１モルに対して０．１〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０３１９】
本工程で使用できる溶媒及び塩基としては、製造方法１の工程１と同様なものがあげられる。【０３２０】
本反応の目的物である式［ＸＸＸＶＩＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０３２１】
（工程２６）
【化２５】
2007083692.tif 000067
【０３２２】
（式中、Ｒ、Ｒ４、Ｘ１及びＸ４は前記と同じ意味を表す。）【０３２３】
式［ＸＸＸＩＸ］で表される化合物は、式［ＸＸＸＶＩＩＩ］で表される化合物とハロゲン化剤とを、適当な溶媒中又は無溶媒で反応させることにより製造することができる。又、適当な触媒を添加して製造することもできる。【０３２４】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０３２５】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜７２時間である。【０３２６】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＸＸＶＩＩＩ］で表される化合物１当量に対して、ハロゲン化剤は１〜５当量、触媒は０〜１．０等量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＸＸＶＩＩＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０〜３．０Ｌである。【０３２７】
本工程で使用できる溶媒、ハロゲン化剤及び触媒としては、製造方法１の工程３と同様なものがあげられる。【０３２８】
本反応の目的物である式［ＸＸＸＩＸ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０３２９】
＜製造方法１１＞
（工程２７）
【化２６】
2007083692.tif 000068
【０３３０】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表し、ｐは０、１又は２を表し、ｐが１以上である場合Ｙｐ＋１は互いに同一又は異なってもよい。）【０３３１】
式［Ｉ］で表される化合物は、式［ＸＬ］で表される化合物を、適当な溶媒中又は無溶媒で、求電子試薬と反応させることにより製造することができる。【０３３２】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０３３３】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０３３４】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＬ］で表される化合物１当量に対して、求電子試薬は１〜１０当量、好ましくは１〜３当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＬ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０３３５】
本工程で使用できる溶媒としては、製造方法１の工程４と同様なものがあげられる。【０３３６】
本工程で使用できる求電子試薬としては、例えば塩素、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミド、ＭＥＣ−０３或いはＭＥＣ−３１（ダイキン社商品名）、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（エアープロダクツ社製品名）、Ｆ―ＰＬＵＳ−Ｂ８００、Ｂ５００或いはＢ３００（東ソー・エフテック社商品名）又は塩化スルフリル等のハロゲン化試薬、硝酸、発煙硝酸又は硝酸アセチル等のニトロ化試薬、クロロ硫酸等のクロロスルホニル化試薬、或るいはチオシアン酸ナトリウム又はチオシアン酸カリウムと塩素、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミド又は塩化スルフリルとを用いたチオシアノ化試薬等をあげることができる。【０３３７】
本反応の目的物である式［Ｉ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０３３８】
＜中間体の製造方法２＞
（工程２８）
【化２７】
2007083692.tif 000069
【０３３９】
（式中、Ｒ、Ｒ４及びＸ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１６はＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又はＣ２〜Ｃ６アルケニル基を表し、Ｘ４はハロゲン原子を表す。）【０３４０】
式［ＸＬＩＩＩ］で表される化合物は、式［ＶＩａ］で表される化合物を、適当な溶媒中又は無溶媒で、塩基及び触媒の存在下又は非存在下で、式［ＸＬＩ］又は式［ＸＬＩＩ］で表される化合物と反応させることにより製造することができる。【０３４１】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０３４２】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０３４３】
本反応に供される試剤の量は、式［ＶＩａ］で表される化合物１当量に対して、式［ＸＬＩ］又は式［ＸＬＩＩ］で表される化合物は１〜３当量、塩基は０〜３当量、触媒は０〜０．５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＶＩａ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０３４４】
本反応に供される溶媒としては、本反応の進行を阻害しない不活性なものであればよく、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ ｅ ｒ ｔ −ブチルメチルエーテル、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール又はｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類、水、或いはこれらの混合物があげられる。【０３４５】
本反応に供される塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、或いは炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類があげられる。【０３４６】
本反応に供される触媒としては、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又は（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒をあげることができる。【０３４７】
本反応の目的物である式［ＸＬＩＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０３４８】
＜中間体の製造方法３＞
（工程２９）
【化２８】
2007083692.tif 000070
【０３４９】
（式中、Ｒ、Ｒ４及びＸ１は前記と同じ意味を表す。）【０３５０】
式［ＸＬＩＶ］で表される化合物は、式［ＶＩａ］で表される化合物をヨウ化水素酸によりヨウ素化させることにより製造することができる。【０３５１】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０３５２】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０３５３】
本反応に供される試剤の量は、式［ＶＩａ］で表される化合物１当量に対してヨウ化水素酸は１〜２０当量、好ましくは１〜５当量である。【０３５４】
本反応の目的物である式［ＸＬＩＶ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０３５５】
（工程３０）
【化２９】
2007083692.tif 000071
【０３５６】
（式中、Ｒ、Ｒ４及びＸ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１７はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す。）【０３５７】
式［ＸＬＶ］で表される化合物は、シンセシス（Synthesis）、第５巻、７９８−８０３頁（２００５年）に記載の方法及び記載の方法に準じて、式［ＸＬＩＶ］で表される化合物をハロアルキル化剤により、適当な溶媒中又は無溶媒で、塩基及び触媒の存在下又は非存在下で、ハロアルキル化させることにより製造することができる。【０３５８】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１８０℃の温度範囲である。【０３５９】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０３６０】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＬＩＶ］で表される化合物１当量に対して、ハロアルキル化剤は１〜３当量、塩基は０〜３当量、触媒は０〜０．５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＬＩＶ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０３６１】
本反応に供されるハロアルキル化剤としては、例えばクロロジフルオロ酢酸ナトリウム、トリフルオロ酢酸ナトリウム、よう化トリフルオロメチル、よう化１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル、よう化１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル、トリフルオロメチルトリメチルシラン又はトリフルオロメチルトリエチルシラン等があげられる。【０３６２】
本反応に供される塩基としては、例えば弗化カリウム、弗化ナトリウム又は弗化セシウム等があげられる。【０３６３】
本反応に供される触媒としては、例えば銅粉又はヨウ化銅等があげられる。【０３６４】
本反応に供される溶媒としては、本反応の進行を阻害しない不活性なものであればよく、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン又は１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはピリジン等があげられる。【０３６５】
本反応の目的物である式［ＸＬＶ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０３６６】
＜中間体の製造方法４＞
（工程３１）
【化３０】
2007083692.tif 000072
【０３６７】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１及びＸ３は前記と同じ意味を表す。）【０３６８】
式［ＸＬＶＩＩ］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、式［ＸＬＶＩ］で表される化合物と式［ＸＶＩ］で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。又、適当な触媒を添加して製造することもできる。【０３６９】
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０３７０】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０３７１】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＬＶＩ］で表される化合物１当量に対して、式［ＸＶＩ］で表される化合物は１〜３当量、塩基は１〜３当量であり、触媒は０〜０．５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＬＶＩ］で表される化合物１モルに対して０．１〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０３７２】
本工程で使用できる溶媒、塩基及び触媒としては、製造方法３の工程９と同様なものをあげることができる。【０３７３】
本反応の目的物である式［ＸＬＶＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０３７４】
＜製造方法１２＞
（工程３２）
【化３１】
2007083692.tif 000073
【０３７５】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１６、Ｙ、ｍ及びＸ４は前記と同じ意味を表し、Ｘ５はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基を表す。）【０３７６】
式［ＸＬＩＸ］で表される化合物は、式［ＸＬＶＩＩＩ］で表される化合物を、適当な溶媒中又は無溶媒で、塩基及び触媒の存在下又は非存在下で、式［ＸＬＩ］又は式［ＸＬＩＩ］で表される化合物と反応させることにより製造することができる。【０３７７】
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度範囲で、好ましくは０℃〜１５０℃の温度範囲である。【０３７８】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質及び反応量等により異なるが、１時間〜１２０時間である。【０３７９】
本反応に供される試剤の量は、式［ＸＬＶＩＩＩ］で表される化合物１当量に対して、式［ＸＬＩ］又は式［ＸＬＩＩ］で表される化合物は１〜３当量、塩基は０〜３当量、触媒は０〜０．５当量である。又、溶媒の使用量は、式［ＸＬＶＩＩＩ］で表される化合物１モルに対して０〜５０Ｌであり、好ましくは０．１〜３．０Ｌである。【０３８０】
本反応に供される溶媒、塩基及び触媒としては、製造方法１３の工程２８と同様のものをあげることができる。【０３８１】
本反応の目的物である式［ＸＬＩＸ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【０３８２】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、式［Ｉ］で示されるアミノピリミジン誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分としてなる。【０３８３】
本願化合物を農園芸用植物病害防除剤として使用する場合には、単独で用いてもよいが、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。【０３８４】
通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜５０％（重量）、又、乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当である。【０３８５】
製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタルク、ベントナイト、ゼオライト、クレー、カオリン、珪藻土、酸性白土、活性白土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、パーライト、軽石、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素、木質粉等の固体担体、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングルコール、プロピレングルコール、ポリエチレングルコール、ポリプロピレングリコール、キシレン、アルキルベンゼン、シクロヘキサン、アルキルナフタレン、脂肪酸メチルエステル、Ｎ−アルキルピロリドン、イソホロン、ヤシ油、大豆油、水等の液体担体等があげられる。【０３８６】
界面活性剤及び分散剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート金属塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルスルホン酸塩、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート、β−ナフタレンスルホネート・ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩等があげられる。【０３８７】
補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、α化デンプン、変性デキストリン、ポリエチレングリコール、キサンタンガム、アラビアゴム、シリコーン等があげられる。【０３８８】
更に、本発明の農園芸用植物病害防除剤には、上記様々な製剤形態において有効成分である本願化合物以外に必要に応じて他の公知の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、昆虫生育調整剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物病害防除剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等と混合又は併用してもよい。【０３８９】
混合又は併用してもよい公知の殺菌剤化合物を例示する。
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリイダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)、クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ヌアリモール(nuarimol)、オキスポコナゾール  フマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、プロクロラツ(prochloraz)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、メフェノキサム(mefenoxam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−Ｍ(metalaxyl-M)、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(tridemorph)、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ピラゾホス(pyrazophos)、ベノダニル(benodanil)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキム−メチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)、ジフェニール(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、エトリジアゾール(etridiazole)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)、フサライド(fthalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェニキサニル(fenoxanil)、フェンヘキサミド(fenhexamid)��ピリブチカルブ(pyributicarb)、ポリオキシン(polyoxin)、ペンシクロン(pencycuron)、シアゾファミド(cyazofamid)、ゾキサミド(zoxamide)、ブラストサイジンＳ(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、バリダマイシン(validamycin)、シモキサニル(cymoxanil)、ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)、ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、ＴＰＴＡ(fentin acetate)、ＴＰＴＣ(fentin chloride)、ＴＰＴＨ(fentin hydroxide)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、ヒメキサゾール(hymexazol)、オクチリノン(octhilinone)、ホセチル(fosetyl)、リン酸及びその塩(phosphonic acid)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ジクロメジン(diclomezine)、シルチファム(silthiofam)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、キノメチオネート(chinomethionat)、フルオルイミド(fluoroimide)、ミルネブ(milneb)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オクタン酸銅(copper octanoate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、マンカッパー(mancopper)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、イオウ(sulfur)、ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、アニラジン(anilazine)、ドジン(dodine)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン(iminoctadine)、ジチアノン(dithianon)、アシベンゾラル・Ｓ・メチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、チアジニル(tiadinil)、エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、プロキナジド(proquinazid)、メトラフェノン(metrafenone)、フルオピコリド(fluopicolide)、ダゾメット(dazomet)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、アミスルブロム(amisubrom)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、トルニファニド(F-991)、ナーバム(nabam)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ピリベンカルブ(pyribencarb)【０３９０】
混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺線虫剤化合物を例示する。
デメトン・Ｓ・メチル(demeton-S-methyl)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリン(bioallethrin  S-cyclopentenylisomer)、ファムフル(famphur)、ＤＤＴ(DDT)、ＤＮＯＣ(DNOC)、ＥＰＮ(EPN)、ＸＭＣ(XMC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprol)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アレスリン(allethrin[(1R)-isomers])、アレスリン(d-cis-trans Allethrin)、アレスリン(d-trans Allethrin)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオプロール(ethiprole)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エマメクチン(emamectin)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(Empenthrin)、エンペントリン(empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers])、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オメトエート(omethoate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ・シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ガンマＢＨＣ(リンデン)(gamma-BCH(Lindane))、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノメチネート(chinomethionat)、クマホス(coumaphos)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノイド(chromafenozide)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズウロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、サノピラフェン(cyenopyrafen)、シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジエノクロル(dienochlor)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジコホル(ケルセン)(dicofol)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズウロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、酒石酸アンチモニルカリウム(tartaremetic)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルホテップ(sulfotep)、ゼタ・シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap-sodium)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメスリン(tetramethrin)、テトラメスリン(tetramethrin[(1R)-isomers])、デパレトリン(depallethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズウロン(teflubenzuron)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリブホス(tribufos)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled)、ニコチン(nicotine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ネマデクチン(nemadectin)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ピダフェンチオン(pyridaphenthion)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピペルニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、ピレスリン(Pyrethrins(pyrethrum))、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(fenisobromolate)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノトリン(phenothrin[(1R)-trans-isomer])、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェントリファニル(fentrifanil)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン(buprofrzin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルシクロクスウロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルベンジアミド(Flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロフェノフォス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ・シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ベータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホウ砂(borax)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マラチオン(malathion)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタフルミゾン(metaflumizon)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metham-ammonium)、メタム・ナトリウム(metham-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ラムダ・シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リナキシピル(rynaxypyr)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化水素(phosphine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepmectin)、ロテノン(rotenone)、(Bacillus sphaericus)、(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)、ＣＬ９００１６７、ＮＮＩ−０１０１、ＲＵ１５５２５、ＸＤＥ−１７５、ＺＸＩ８９０１【０３９１】
混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物を例示する。
２，３，６−ＴＢＡ(2,3,6-TBA)、２，４−Ｄ(2,4-D)、２，４−ＤＢ(2,4-DB)、ＤＮＯＣ(DNOC)、EPTC(EPTC)、ＨＣ−２５２(HC-252)、ＭＣＰＡ(MCPA)、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ(MCPB)、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor)、ＴＣＡ(TCA)、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ−ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、"アミノピラリド、(DE-750)"(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprophos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アンシミドール(ancymidol)、イオドスルフロン(iodosulfulon-methyl-sodium)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソプロツロン(isoproturon)、イマザキン(imazaquin)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザメメタピル(イマザピク)(imazapic)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyi)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルベンカルブ(orbencarb)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ・Ｐ(quizalofop-P)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、グリホサート(glyphosate)、グリホサート・トリメシウム塩(スルホセート)("sulfosate)、(glyphosate-trimesium)")、グルホシネート(glufosinate-ammonium)、グルホシネートナトリウム塩(glufosinate-sodium)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyi)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat chloride)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロブロムロン(chlorobromuron)、シアナジン(cyanazine)、ジウロン(diuron)、ジカンバ(dicamba)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ(dichlorprop-P)、ジクワット(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrion)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアレート(triallate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat dichloride)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・Ｐ(haloxyfop-P)、ハロキシホップ・Ｐ・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピロキシスラム(pyroxysulam)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ペブレート(pebulate)、TM435、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メチルダイムロン(methyl-dimuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)【０３９２】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、これらの製剤をそのまま、或いは希釈して茎葉散布、種子処理、土壌施用、水面施用又は育苗箱施用等により使用することができる。これらの施用量は、使用される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。【０３９３】
例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。【０３９４】
又、乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。【０３９５】
又、育苗箱施用によって用いる場合、化合物の溶出性を制御した製剤化を行うことにより、長期にわたる効果を付与することが可能である。【０３９６】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は上記の施用形態により、糸状菌、細菌及びウィルスに起因する植物の病害を防除できる。【０３９７】
次に、具体的な病害を非限定例としてあげる。【０３９８】
キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、キュウリ疫病(Phytophthora melonis)、キュウリつる割病(Fusarium oxysporum)、キュウリ苗立枯病(Pythium debaryanum)、キュウリ褐斑病(Corynespora cassiicola)、キュウリ灰色かび病(Botrytis cinerea)、キュウリ炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、キュウリうどんこ病(Sphaerotheca cucurbitae)、キュウリ斑点細菌病(Pseudomonas syringae)、ナス青枯病(Pseudomonas solanacearum)、コムギうどんこ病(Erysiphe graminis)、コムギふ枯病(Septoria nodorum)、コムギ葉枯病(Septoria tritici)、コムギ赤さび病(Puccinia recondita)、コムギ黄さび病(Puccinia striiformis)、コムギ黒さび病(Puccinia graminis)、コムギ眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、オオムギ網斑病(Pyrenophora teres)、オオムギ雲形病(Rhynchosporium secalis)、ハクサイ軟腐病(Erwinia carotovora)、ジャガイモ疫病(Phytophthora infestans)、インゲン菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、トマト葉かび病(Cladosporium fulvum)、トマトかいよう病(Corynebacterium michiganense)、イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、イネ白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、イネ苗立枯病(Fusarium spp., Pythium spp., Rhizopus spp., Trichoderma sp.)、イネもみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、イネ苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、イネ褐状病(Acidovorax avenae)、内穎褐変病(Erwinia ananas)、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis)、リンゴ斑点落葉病(Alternaria mali)、リンゴ赤星病(Gymnosporangium yamadae)、リンゴ輪紋病(Physalospora piricola)、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、ナシ胴枯病(Phomopsis fukushii)、モモ灰星病(Monilinia fructicola)、ブドウ晩腐病(Glomerella cingulata)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)、カンキツ黒点病(Diaporthe citri)、カンキツそうか病(Elsinoe fawcetti)など。【０３９９】
次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤で用いる式［Ｉ］の誘導体の製造法、製剤法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、以下の説明において「％」は重量百分率を示す。本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。
【実施例】
【０４００】
［実施例１］
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン（本発明化合物番号１１９２）の製造
１Ｈ−ピラゾール０．９ｇ（１２．７ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ溶液に、室温で水素化ナトリウム０．６ｇ（純度：６０％、１３．９ミリモル）を加え１時間撹拌した。更に、室温で５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−メチルスルホニルピリミジン４．０ｇ（１１．６ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液を加え１時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、透明液体の５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン３．７ｇ（収率：９５％）を得た。【０４０１】
屈折率(nD20): 1.5721
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.83(3H, t, J=7.4Hz), 1.01(3H, d, J=6.6Hz), 1.24-1.46(5H, m), 1.60-1.89(5H, m), 2.83-3.06(3H, m), 3.71-3.75(2H, m), 6.42-6.44(1H, m), 7.79(1H, bs), 8.48(1H, d, J=2.7Hz)【０４０２】
［実施例２］
５−ｓｅｃ−ブチル−４−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン（本発明化合物番号１１９０）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン０．７ｇ（２．１ミリモル）のメタノール１００ｍｌ溶液に、無水酢酸ナトリウム０．３ｇ（４．２ミリモル）、パラジウム炭素１０ｍｇを加えた。常圧で水素ガスを供給し、室温で４２時間撹拌した。反応終了確認後、触媒をセライトで濾過し、得られた濾液を濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色透明油状物質の５−ｓｅｃ−ブチル−４−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン０．５ｇ（収率：８６％）を得た。【０４０３】
屈折率(nD20): 1.5565
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.85(3H, t, J=7.4Hz), 1.00(3H, d, J=6.3Hz), 1.29-1.44(5H, m), 1.57-1.78(5H, m), 2.68-2.75(1H, m), 2.89-3.04(1H, m), 3.79-3.86(2H, m), 6.42-6.43(1H, m), 7.77(1H, s), 8.25(1H, s), 8.51(1H, d, J=2.8Hz)【０４０４】
［実施例３］
５−ｓｅｃ−ブチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−４−メチルチオ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン（本発明化合物番号１２０４）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン１．５ｇ（４．５ミリモル）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、ナトリウムチオメトキシド０．３ｇ（４．９ミリモル）を加え室温で３時間撹拌した。反応終了確認後、水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、白色粉末の５−ｓｅｃ−ブチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−４−メチルチオ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン１．６ｇ（収率：定量的）を得た。【０４０５】
融点(℃): 69-71
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.81(3H, t, J=7.3Hz), 0.99(3H, d, J=6.4Hz), 1.28-1.59(6H, m), 1.74-1.96(4H, m), 2.65(3H, s), 2.86-3.03(3H, m), 3.51-3.58(2H, m), 6.42-6.43(1H, m), 7.80(1H, s), 8.54(1H, d, J=1.8Hz)【０４０６】
［実施例４］
５−ｓｅｃ−ブチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−４−メチルスルホニル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン（本発明化合物番号１２０６）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−４−メチルチオ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン１．４ｇ（４．１ミリモル）のジクロロメタン１００ｍｌ溶液に、氷冷下でｍ−クロロ過安息香酸２．５ｇ（純度：７０％、１０．１ミリモル）を加え３０分間撹拌した。更に、室温で７２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、淡黄色アメ状物質の５−ｓｅｃ−ブチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−４−メチルスルホニル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン１．３ｇ（収率：８６％）を得た。【０４０７】
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.85(3H, t, J=7.4Hz), 1.01(3H, d, J=6.3Hz), 1.35-1.43(2H, m), 1,53(3H, d, J=7.1Hz), 1.61-1.81(3H, m), 1.88-1.98(2H, m), 2.99-3.07(2H, m), 3.24-3.32(1H, m), 3.45(3H, s), 3.85(2H, m), 6.46-6.48(1H, m), 7.82(1H, s), 8.44(1H, d, J=2.2Hz)【０４０８】
［実施例５］
５−ｓｅｃ−ブチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン−４−カルボニトリル（本発明化合物番号１２１５）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−４−メチルスルホニル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン１．０ｇ（２．７ミリモル）のジメチルスルホキシド１０ｍｌ溶液に、シアン化ナトリウム０．３ｇ（５．４ミリモル）を加え室温にて１．５時間撹拌した。反応終了確認後、水中に注ぎ、ジエチルエーテルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、黄色アメ状物質の５−ｓｅｃ−ブチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン−４−カルボニトリル０．６ｇ（収率：６３％）を得た。【０４０９】
屈折率(nD20): 1.5700
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.87(3H, t, J=7.3Hz), 1.02(3H, d, J=6.6Hz), 1.24-1.44(2H, m), 1.56(3H, d, J=7.1Hz), 1.64-2.05(5H, m), 2.74-2.82(1H, m), 2.97-3.11(2H, m), 3.83-3.90(2H, m), 6.46(1H, bs), 7.81(1H, s), 8.49(1H, d, J=2.5Hz)【０４１０】
［実施例６］
５−ｓｅｃ−ブチル−４−メチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン（本発明化合物番号１２２５）の製造
２−［５−ｓｅｃ−ブチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン−４−イル］マロン酸ジメチルエステル１．６ｇ（３.６ミリモル）の１２Ｎ塩酸１５ｍｌ溶液を、８０℃で３２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、１０％水酸化ナトリウム水溶液にて中和し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、淡黄色油状物質の５−ｓｅｃ−ブチル−４−メチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン０．１ｇ（収率：１２％）を得た。【０４１１】
屈折率(nD20): 1.5581
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.84(3H, t, J=7.4Hz), 1.00(3H, d, J=6.6Hz), 1.33-1.45(5H, m), 1.64-1.78(5H, m), 2.58(3H, s), 2.82-3.01(3H, m), 3.55-3.60(2H, m), 6.41(1H, bs), 7.76(1H, s), 8.52(1H, d, J=2.7Hz)【０４１２】
［実施例７］
５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（本発明化合物番号０３５０）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−メチルスルホニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン２．７ｇ（７．９ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液に、室温にて１Ｈ−ピラゾール０．６ｇ（９．５ミリモル）と炭酸カリウム２．２ｇ（１５．８ミリモル）を加え、６０℃にて８時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、ジエチルエーテルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色粉末の５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１．６ｇ（収率：６１％）を得た。【０４１３】
融点(℃): 137-139
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.92(t, 3H), 1.35(d, 3H), 1.75(m, 2H), 3.42(br, 1H), 4.38(m, 2H), 5.23(br,1H), 6.45(t, 1H), 7.80(d, 1H), 8.46(d, 1H)【０４１４】
［実施例８］
５−ｓｅｃ−ブチル−６−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（本発明化合物番号０３４９）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン０．７ｇ（２．１ミリモル）のジメチルスルホキシド１０ｍｌ溶液に、室温にてフッ化カリウム０．２ｇ（４．２ミリモル）を加え、１５０℃にて１８時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、ジエチルエーテルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、淡黄色粉末の５−ｓｅｃ−ブチル−６−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン０．４ｇ（収率：５８％）を得た。【０４１５】
融点(℃): 132-134
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.90(t, 3H), 1.34(d, 3H), 1.75(m, 2H), 2.66(m,1H), 4.37(m , 2H), 5.25(br, 1H), 6.46(t, 1H), 7.79(d, 1H), 8.45(d, 1H)【０４１６】
［実施例９］
５−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−６−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン−４−アミン（本発明化合物番号０９５３）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン０．５ｇ（２．０ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、室温にてジエチルアミン０．９ｇ（１３．２ミリモル）を加え、８０℃にて２日間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、ジエチルエーテルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、橙色油状物質の５−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−６−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン−４−アミン０．５ｇ（収率：８４％）を得た。【０４１７】
屈折率(nD20): 1.5560
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.80(t, 3H), 1.18(t, 6H), 1.39(d, 3H), 1.74(m,2H), 2.59(s, 3H), 3.01(m, 1H), 3.25(m, 2H), 3.44(m, 2H), 6.42(t, 1H), 7.77(d, 1H), 8.49(d, 1H)【０４１８】
［実施例１０］
５−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルチオ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（本発明化合物番号０３６１）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１０．５ｇ（３１．５ミリモル）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、室温にてメチルメルカプタンナトリウム溶液（含量：１５％，１５７．３ミリモル）を加え３日間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水及び食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色透明アメ状物質の５−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルチオ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１０．６ｇ（収率：９７．２％）を得た。【０４１９】
屈折率(nD20): 1.5559
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.91(t, 3H), 1.32(d, 3H), 1.73(m, 2H), 2.62(s, 3H), 3.14(br, 1H), 4.38(m, 2H), 4.88(br,1H), 6.44(t, 1H), 7.80(s, 1H), 8.52(d, 1H)【０４２０】
［実施例１１］
５−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルスルホニル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（本発明化合物番号０３６３）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルチオ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１０．６ｇ（３０．７ミリモル）のクロロホルム１００ｍｌ溶液に、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸１６．６ｇ（純度：７０％、６７．５ミリモル）を加え３０分間撹拌した。更に、室温にて一夜撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色結晶の５−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルスルホニル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン９．２ｇ（収率：７９．３％）を得た。【０４２１】
融点(℃): 52-55
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.96(t, 3H), 1.38(d, 3H), 1.77(m, 2H), 3.46(s, 3H), 4.02(m, 1H), 4.45(m, 2H), 5.48(br,1H), 6.49(t, 1H), 7.83(s, 1H), 8.42(d, 1H)【０４２２】
［実施例１２］
６−ベンジルオキシ−５−ｓｅｃ−ブチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（本発明化合物番号０３５７）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルスルホニル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１．６ｇ（４．２ミリモル）、炭酸水素ナトリウム０．７ｇ（６．４ミリモル）及びベンジルアルコール１０ｍｌの混合物を１５０℃にて１２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を水及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、６−ベンジルオキシ−５−ｓｅｃ−ブチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンとベンジルアルコールとの混合物を得た。【０４２３】
［実施例１３］
５−ｓｅｃ−ブチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）ピリミジン−４−オール（本発明化合物番号０３５３）の製造
実施例１２で得られた６−ベンジルオキシ−５−ｓｅｃ−ブチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンとベンジルアルコールとの混合物をメタノール２０ｍｌに溶解し、室温にてパラジウム炭素０．１ｇを加えた。常圧にて反応溶液に水素ガスを供給し、室温にて一夜撹拌した。反応終了確認後、不溶物を濾別し、得られた濾液を濃縮後、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色粉末の５−ｓｅｃ−ブチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）ピリミジン−４−オール０．８ｇ（収率：６４．９％）を得た。【０４２４】
融点(℃): 141-143
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.90(t, 3H), 1.31(d, 3H), 1.70(m, 1H), 1.86(m, 1H), 2.82(br, 1H), 4.22(m, 2H), 4.84(br, 1H), 6.51(s, 1H), 7.74(d, 1H), 8.33(d, 1H)【０４２５】
［実施例１４］
５−ｓｅｃ−ブチル−６−ジフルオロメトキシ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（本発明化合物番号０３５８）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）ピリミジン−４−オール０．６３ｇ（２．０ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、室温にて無水炭酸カリウム０．４ｇ（３．０ミリモル）を加えた。更に５０℃にて、反応溶液中へ過剰量のクロロジフルオロメタンを導入しながら１時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水及び食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色粉末の５−ｓｅｃ−ブチル−６−ジフルオロメトキシ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン０．３５ｇ（収率：４７．９％）を得た。【０４２６】
融点(℃): 94-95
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.88(t, 3H), 1.33(d, 3H), 1.76(m, 2H), 2.83(m, 1H), 4.37(m, 2H), 5.24(br, 1H), 6.45(dd, 1H), 7.64(t, 1H, J=72.5Hz), 7.80(d, 1H), 8.43(d, 1H)【０４２７】
［実施例１５］
５−アミノ−１−［５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（本発明化合物番号０６０１）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−ヒドラジニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１．０ｇ（３．２ミリモル）のエタノール１０ｍｌ溶液に、室温にてエトキシメチレンシアノ酢酸エチル０．６ｇ（３．８ミリモル）を加え、還流下２７時間撹拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去し、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色粉末の５−アミノ−１−［５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル０．９ｇ（収率：６３％）を得た。【０４２８】
融点(℃): 173-174
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.91(t, 3H), 1.34-1.39(m, 6H), 1.73-1.78(m, 2H), 3.39(br, 1H), 4.26-4.44(m, 4H), 5.27(br, 1H), 7.29(br, 2H), 7.82(s, 1H)【０４２９】
［実施例１６］
５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（本発明化合物番号０４３４）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１．０ｇ（３．０ミリモル）のアセトニトリル１０ｍｌ溶液に、室温にてＮ−クロロコハク酸イミド０．４ｇ（３．３ミリモル）を加え還流下にて２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色粉末の５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン０．８ｇ（収率：７６％）を得た。【０４３０】
融点(℃): 173-174
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.91(t, 3H), 1.35(d, 3H), 1.75(m, 2H), 3.40(br, 1H), 4.35(m, 2H), 5.28(br, 1H), 7.71(s, 1H), 8.42(s, 1H)【０４３１】
［実施例１７］
５−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−アミン（本発明化合物番号０２４０）の製造
後述する参考例１９で得られた５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチルピリミジン０．４ｇ（１．３ミリモル）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液に、室温にてイソプロピルアミン塩酸塩０．４ｇ（４．０ミリモル）及びトリエチルアミン０．４ｇ（４．０ミリモル）を加え、６０℃にて一夜撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をエタノール２０ｍｌに溶解し、無水酢酸ナトリウム０．２ｇ（２．４ミリモル）、１０％パラジウム炭素４０ｍｇを加えた。常圧で水素ガスを供給し、室温にて一夜撹拌した。反応終了確認後、触媒を濾別し、得られた濾液を濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、不溶物を濾別し減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色結晶の５−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−アミン０．２６ｇ（収率：５９％）を得た。【０４３２】
融点(℃): 85-87
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.89(t, 3H), 1.32(d, 9H), 1.73(m, 2H), 3.25(m, 1H), 4.54(m, 1H), 5.06(br, 1H), 6.43(dd, 1H), 7.80(d, 1H), 8.52(d, 1H)【０４３３】
［実施例１８］
５−ｓｅｃ−ブチル−６−エチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（本発明化合物番号０３８５）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−エチル−２−メチルスルホニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１．１ｇ（３．３ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ溶液に、室温にて１Ｈ−ピラゾール０．４ｇ（６．６ミリモル）と炭酸カリウム０．９ｇ（６．６ミリモル）を加え、８０℃にて４日間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色粉末の５−ｓｅｃ−ブチル−６−エチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１．０ｇ（収率：８９％）を得た。【０４３４】
融点(℃): 89-90  
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.91(t, 3H), 1.26-1.35(m, 6H), 1.66-1.78(m, 2H), 2.76-2.89(m, 2H), 3.10(br, 1H), 5.00(br, 1H), 6.43(t, 1H), 7.78(d, 1H), 8.51(d, 1H)【０４３５】
［実施例１９］
６−ブロモ−５−ｓｅｃ−ブチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンの製造（本発明化合物番号０３５１）の製造
６−ブロモ−５−ｓｅｃ−ブチル−２−メチルスルホニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン２．３ｇ（５．９ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ溶液に、室温にて１Ｈ−ピラゾール０．５ｇ（７．１ミリモル）及び無水炭酸カリウム１．６ｇ（１１．９ミリモル）を加え、５０℃にて２４時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色粉末の６−ブロモ−５−ｓｅｃ−ブチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１．４ｇ（収率：６２％）を得た。【０４３６】
融点(℃): 136-139
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.93(t, 3H), 1.33(d, 3H), 1.69-1.79(m, 2H), 3.50(br, 1H), 4.32-4.43(m, 2H), 5.22(br, 1H), 6.45(q, 1H), 7.79(d, 1H), 8.45(d, 1H) 【０４３７】
［実施例２０］
５−ｓｅｃ−ブチル−６−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（本発明化合物番号０３８７）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−ブロモ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン０．６ｇ（１．７ミリモル）のトルエン２０ｍｌ溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１ｇ（０．１ミリモル）、シクロプロピルボロン酸０．２ｇ（２．０ミリモル）、無水炭酸ナトリウム０．３ｇ（２．５ミリモル）、水５ｍｌを加え、還流下にて２６時間攪拌した。反応溶液を水にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、淡黄色粉末の５−ｓｅｃ−ブチル−６−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン０．３ｇ（収率：４９％）を得た。【０４３８】
融点(℃): 84-85
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.89-1.03(m, 5H), 1.18-1.37(m, 5H), 1.73-1.83(m, 2H), 2.10-2.19(m, 1H), 3.30(br, 1H), 4.37-4.43(m, 2H), 4.98(br, 1H), 6.40(t, 1H), 7.77(t, 1H), 8.47(d, 1H)【０４３９】
［実施例２１］
５−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−２−（１H−ピラゾール−１−イル）−Ｎ６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４，６−ジアミン（本発明化合物番号０３７１）の製造
５−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−２−メチルスルホニル−Ｎ６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４，６−ジアミン０．６ｇ（１．６ミリモル）の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１０ｍｌ溶液に、無水炭酸カリウム０．３ｇ（２．４ミリモル）及び１H−ピラゾール０．１ｇ（１．６ミリモル）を加え、更に１５０℃にて６時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄褐色粘稠性液体の５−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−２−（１H−ピラゾール−１−イル）−Ｎ６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４，６−ジアミン０．２ｇ（収率：３８％）を得た。【０４４０】
屈折率(nD20): 1.5280
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.83(t, 3H), 1.14(t, 6H), 1.34(d, 3H), 1.66(m, 2H), 3.15(m, 2H), 3.36(m, 2H), 4.49-4.28(m, 2H), 4.79(br, 1H), 6.40(m, 1H), 7.78(d, 1H), 8.49(d, 1H)【０４４１】
次に、上記実施例１〜実施例２１に準じて合成した本願化合物の物性値を表４１〜表５０に記載する。【０４４２】
【表４１】
2007083692.tif 000074
【０４４３】
【表４２】
2007083692.tif 000075
【０４４４】
【表４３】
2007083692.tif 000076
【０４４５】
【表４４】
2007083692.tif 000077
【０４４６】
【表４５】
2007083692.tif 000078
【０４４７】
【表４６】
2007083692.tif 000079
【０４４８】
【表４７】
2007083692.tif 000080
【０４４９】
【表４８】
2007083692.tif 000081
【０４５０】
【表４９】
2007083692.tif 000082
【０４５１】
【表５０】
2007083692.tif 000083
【０４５２】
（中間体の製造法）
＜参考例１＞
５−ｓｅｃ−ブチル−２−メルカプトピリミジン−４,６−ジオールの製造
ｓｅｃ−ブチルマロン酸ジエチル２０.０ｇ（９２.５ミリモル）及びチオ尿素７．７ｇ（１０１.７ミリモル）のエタノール１００ｍｌ溶液に、室温で２０％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液６９．２ｇ（２０３.４ミリモル）を加え、還流下６時間撹拌した。５−ｓｅｃ−ブチル―２−メルカプトピリミジン−４，６−ジオールの生成を、ガスクロマトグラフ及びガスクロマトグラフ質量分析計で確認した。【０４５３】
＜参考例２＞
５−ｓｅｃ−ブチル−２−メチルチオピリミジン−４,６−ジオールの製造
参考例１の反応溶液に、室温でヨウ化メチル１４．４ｇ（１０１.７ミリモル）を加え、更に室温で１４時間撹拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に水を加え、濃塩酸を用いてｐH＝２とした。析出した結晶を濾取し、水洗後乾燥して乳白色結晶の５−ｓｅｃ−ブチル−２−メチルチオピリミジン−４，６−ジオール１７．５ｇ（収率：８８％）を得た。【０４５４】
1H-NMRデータ(DMSO-d6/TMS δ(ppm)): 0.73(3H, t, J=7.4Hz), 1.11(3H, d, J=7.1Hz), 1.39-1.53(1H, m), 1.62-1.77(1H, m), 2.46(3H, s), 2.74-2.86(1H, m), 11.5(2H, br)【０４５５】
＜参考例３＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジクロロ−２−メチルチオピリミジンの製造
５−ｓｅｃ−ブチル−２−メチルチオピリミジン−４，６−ジオール５．０ｇ（２５.０ミリモル）にオキシ塩化リン１１．５ｇ（７４.９ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン３．０ｇ（２４.９ミリモル）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、５−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジクロロ−２−メチルチオピリミジン５．９ｇ（収率：９９％）を得た。【０４５６】
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.86(3H, t, J=7.4Hz), 1.36(3H, d, J=7.1Hz),1.67-1.83(1H, m), 1.89-2.04(1H, m), 2.55(3H, s), 3.38-3.51(1H, m)【０４５７】
＜参考例４＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−メチルチオピリミジンの製
５−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジクロロ−２−メチルチオピリミジン４．５ｇ（１７．８ミリモル）のテトラヒドロフラン３５ｍｌ溶液に、トリエチルアミン４．０ｇ（３９.２ミリモル）を加えた。更に、氷冷下で４−メチルピペリジン１．９ｇ（１９.６ミリモル）を加え、室温で１４時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を５％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液により洗浄後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、淡黄色アメ状物質の５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−メチルチオピリミジン５．７ｇ（収率：定量的）を得た。【０４５８】
屈折率(nD20): 1.5537
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.81(3H, t, J=7.4Hz), 0.98(3H, d, J=6.6Hz),1.25-1.40(5H, m), 1.57-1.90(5H, m), 2.50(3H, s), 2.75-2.95(3H, m), 3.58-3.63(2H, m)【０４５９】
＜参考例５＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−メチルスルホニルピリミジンの製造
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−メチルチオピリミジン５．７ｇ（１７．８ミリモル）のジクロロメタン２００ｍｌ溶液に、氷冷下でｍ−クロロ過安息香酸９．２ｇ（純度：７０％、５３．４ミリモル）を加え、３０分間撹拌した。更に、室温で７時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、ジクロロメタンにて抽出し、得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色粉末の５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−メチルスルホニルピリミジン５．９ｇ（収率：９６％）を得た。【０４６０】
融点(℃):88-90
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.84(3H, t, J=7.4Hz), 1.00(3H, d, J=6.6Hz),1.22-1.45(5H, m), 1.56-1.96(5H, m), 2.77-2.85(1H, m), 2.94-3.06(2H, m), 3.29(3H, s), 3.79-3.83(2H, m)【０４６１】
＜参考例６＞
２−［５−ｓｅｃ−ブチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１H−ピラゾール−１−イル）ピリミジン−４−イル］マロン酸ジメチルエステルの製造
水素化ナトリウム０．３ｇ（純度：６０％、６．４ミリモル）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液に、氷冷下でマロン酸ジメチルエステル１．１ｇ（８．５ミリモル）を加え、室温で１時間撹拌した。更に、氷冷下で５−ｓｅｃ−ブチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−４−メチルスルホニル−２−（１H−ピラゾール−１−イル）ピリミジン１．６ｇ（４．２ミリモル）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を滴下し、その後８０℃で５時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２−［５−ｓｅｃ−ブチル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１H−ピラゾール−１−イル）ピリミジン−４−イル］マロン酸ジメチルエステル１．８ｇ（収率：定量的）を得た。【０４６２】
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.88(3H, t, J=7.5Hz), 1.01(3H, d, J=6.6Hz),1.32-1.43(4H, m), 1.51-1.95(10H, m), 2.91-3.07(2H, m), 3.58-3.71(2H, m), 3.78(3H, s), 5.12(1H, s), 6.38-6.39(1H, m), 7.78(1H, s), 8.47(1H, d, J=2.8Hz)【０４６３】
＜参考例７＞
Ｎ−（５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
水素化ナトリウム１．３ｇ（純度：６０％、３３．３ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌ溶液に、氷冷下にて２，２，２−トリフルオロエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル８．３ｇ（４１．６ミリモル）を加え、１時間撹拌した。更に、室温にて５−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジクロロ−２−メチルチオピリミジン７．０ｇ（２７．７ミリモル）を加え、一夜撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、淡橙色油状物質のＮ−（５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル７．２ｇ（収率：６３％）を得た。【０４６４】
屈折率(nD20): 1.4888
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.94(br, 3H), 1.24-1.59(m, 14H), 2.54(s, 3H), 2.77(br, 1H), 4.46(br, 2H)【０４６５】
＜参考例８＞
５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−メチルチオ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンの製造
Ｎ−（５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル３．７ｇ（９．０ミリモル）のジクロロメタン２０ｍｌ溶液に、室温にてトリフルオロ酢酸７．７ｇ（６７．３ミリモル）を加え一夜撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色粉末の５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−メチルチオ−Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチルピリミジン−４−アミン２．６ｇ（収率：９１％）を得た。【０４６６】
融点(℃): 82-83
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.89(t, 3H), 1.29(d, 3H), 1.70(m, 2H), 2.50(s, 3H), 3.29(br, 1H), 4.28(m, 2H), 5.02(br, 1H)【０４６７】
＜参考例９＞
５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−メチルスルホニル−Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチルピリミジン−４−アミンの製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−メチルチオ−Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチルピリミジン−４−アミン２．９ｇ（９．２ミリモル）のクロロホルム２００ｍｌ溶液に、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸７．９ｇ（純度：７０％、３２．２ミリモル）を加え、３０分間撹拌した。更に、室温にて１．５時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけジクロロメタンにて抽出し、得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色結晶の５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−メチルスルホニル−Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチルピリミジン−４−アミン２．７４ｇ（収率：８６％）を得た。【０４６８】
融点(℃): 107-109  
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.92(t, 3H), 1.35(d, 3H), 1.77(m, 2H), 3.29(s, 3H), 3.44(br, 1H), 4.34(m, 2H), 5.42(br, 1H)【０４６９】
＜参考例１０＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メルカプト−６−メチルピリミジンの製造
ＵＳ６３４８６１８公報に記載の方法に準じて合成した２−ｓｅｃ−ブチル−３−オキソブタン酸エチル２．７ｇ（１４.５ミリモル）及びチオ尿素１．２ｇ（１５．９ミリモル）のエタノール１００ｍｌ溶液に、室温にて２０％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液９．９ｇ（２９．０ミリモル）を加え、還流下４時間撹拌した。５−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メルカプト−６−メチルピリミジンの生成をガスクロマトグラフ及びガスクロマトグラフ質量分析計で確認した。【０４７０】
＜参考例１１＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシ−６−メチル−２−メチルチオピリミジンの製造
参考例１０の反応溶液に、室温にてヨウ化メチル２．３ｇ（１５．９ミリモル）を加え、更に室温にて２４時間撹拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に水を加え、濃塩酸を用いてｐH＝２とした後、ｎ−ヘキサンにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、淡黄色粉末の５−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシ−６−メチル−２−メチルチオピリミジン０．５ｇ（収率：１６％）を得た。【０４７１】
融点(℃): 98-100
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.83(t, 3H), 1.29(d, 3H), 1.66(m, 1H), 1.95(m, 1H), 2.31(s, 3H), 2.56(s, 3H), 2.75(m, 1H), 11.78(br, 1H)【０４７２】
＜参考例１２＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−メチル−２−メチルチオピリミジンの製造
５−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシ−６−メチル−２−メチルチオピリミジン３．０ｇ（１４．１ミリモル）にオキシ塩化リン（６．５ｇ、４２．４ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（０．５ｇ、４．２ミリモル）を加え、１００℃にて２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色透明油状物質の５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−メチル−２−メチルチオピリミジン３．０ｇ（収率：９２％）を得た。【０４７３】
屈折率(nD20): 1.5613
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.85(t, 3H), 1.33(d, 3H), 1.75(m, 1H), 1.87(m, 1H), 2.53(s, 3H), 2.54(s, 3H), 3.19(br, 1H)【０４７４】
＜参考例１３＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−メチル−２−メチルスルホニルピリミジンの製造
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−メチル−２−メチルチオピリミジン２．８ｇ（１２．１ミリモル）のジクロロメタン２００ｍｌ溶液に、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸７．５ｇ（純度：７０％、３０．３ミリモル）を加え、３０分間撹拌した。更に、室温にて２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけジクロロメタンにて抽出し、得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、無色透明油状物質の５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−メチル−２−メチルスルホニルピリミジン３．３ｇ（収率：定量的）を得た。【０４７５】
屈折率(nD20): 1.5368
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.88(t, 3H), 1.39(d, 3H), 1.82(m, 1H), 1.90(m, 1H), 2.73(s, 3H), 3.35(s, 3H), 3.35(br, 1H) 【０４７６】
＜参考例１４＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−メチル−２−（１H−ピラゾール−１−イル）ピリミジンの製造
水素化ナトリウム０．５ｇ（純度６０％、１２．９ミリモル）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液に、０℃にてピラゾール０．９ｇ（１２．９ミリモル）を加え、更に室温にて３０分間撹拌した。５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−メチル−２−メチルスルホニルピリミジン３．１ｇ（１１．７ミリモル）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液に、−７０℃にて先に調整した溶液を滴下し、更に同温度にて１０分間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液に水１００ｍｌを加えジエチルエーテルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、黄色透明油状物質の５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−メチル−２−（１H−ピラゾール−１−イル）ピリミジン３．１７ｇ（収率：定量的）を得た。【０４７７】
屈折率(nD20): 1.5611
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.87(t, 3H), 1.39(d, 3H), 2.00-1.77(m, 2H), 2.68(s, 3H), 3.35(br, 1H), 6.48(s, 1H), 7.81(s, 1H), 8.54(d, 1H)【０４７８】
＜参考例１５＞
５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−ヒドラジニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンの製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−メチルスルホニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１．３ｇ（３．６ミリモル）のエタノール４０ｍｌ溶液に、室温にてヒドラジン一水和物０．２ｇ（４．０ミリモル）を加え、還流下４時間撹拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去した後水を加え、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、淡黄色油状物質の５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−ヒドラジニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１．１ｇ（収率：９８％）を得た。【０４７９】
屈折率(nD20): 1.5136
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.87(t, 3H), 1.28(d, 3H), 1.65-1.70(m, 2H), 3.27(br, 1H), 3.86(br, 1H), 4.18-4.29(m, 2H), 4.96(br, 1H), 6.03(br, 1H)【０４８０】
＜参考例１６＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−ヨード−２−メチルチオピリミジンの製造
５５％ヨウ化水素酸３０ｍｌに５−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジクロロ−２−メチルチオピリミジン５．０ｇ（１９．９ミリモル）を加え、室温にて２時間撹拌した。反応溶液を水中に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム溶液にて中和しジエチルエーテルにて抽出した。得られた有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し粗製の５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−ヨード−２−メチルチオピリミジン６．０ｇ（収率：８１％）を得た。【０４８１】
＜参考例１７＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチルピリミジンの製造
粗製の５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−ヨード−２−メチルチオピリミジン８．８ｇ（２５．６ミリモル）のＮ−メチル−２−ピロリジノン５０ｍｌ溶液に、室温にてトリフルオロメチルトリメチルシラン９．１ｇ（６４．０ミリモル）、弗化カリウム１．５ｇ（２５．６ミリモル）及びよう化銅４．９ｇ（２５．６ミリモル）を加え、６０℃にて１時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し粗製の５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチルピリミジン６．０ｇ（収率：８３％）を得た。【０４８２】
＜参考例１８＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−２−メチルスルホニル−６−トリフルオロメチルピリミジンの製造
粗製の５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチルピリミジン３．０ｇ（１０．６ミリモル）のジクロロメタン３０ｍｌ溶液に、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸５．７ｇ（純度：７０％、２３．４リモル）を加え３０分間撹拌した。更に、室温にて１時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎジクロロメタンにて抽出し、得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し粗製の５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−２−メチルスルホニル−６−トリフルオロメチルピリミジン１．８ｇ（収率：５４％）を得た。【０４８３】
＜参考例１９＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−２−（１H−ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチルピリミジンの製造
水素化ナトリウム０．２６ｇ（純度：６０％、５．７ミリモル）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液に、室温にて１H−ピラゾール０．４１ｇ（６．０ミリモル）を加え３０分撹拌した。反応溶液を−７８℃に冷却し、粗製の５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−２−メチルスルホニル−６−トリフルオロメチルピリミジン１．８ｇ（５．７ミリモル）を加え１０分間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し粗製の５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−２−（１H−ピラゾール−１−イル）−６−トリフルオロメチルピリミジン０．９０ｇ（収率：５２％）を得た。【０４８４】
＜参考例２０＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−エチル−２−メチルチオピリミジンの製造
５−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジクロロ−２−メチルチオピリミジン３．０ｇ（２４．４ミリモル）のテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液に、室温にて［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウムジクロロメタン付加体０．２ｇ（０．２ミリモル）を加え、更に４５℃にてエチルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液３６．６ｍｌ（１．００ｍｏｌ／ｌ，３６．６ミリモル）を滴下した。更に、同温度にて２時間攪拌した。反応終了確認後、氷冷下にて飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、室温に昇温し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−エチル−２−メチルチオピリミジン５．２ｇ（収率：８７％）を得た。【０４８５】
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.85(t, 3H), 1.24-1.37(m, 6H), 1.76-1.82(m,3H), 2.55(s, 3H), 2.81(q, 2H)【０４８６】
＜参考例２１＞
５−ｓｅｃ−ブチル−６−エチル−２−メチルチオ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンの製造
５−ｓｅｃ−ブチル−４−クロロ−６−エチル−２−メチルチオピリミジン１．８ｇ（７．２ミリモル）の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン２０ｍｌ溶液に、２，２，２−トリフルオロエチルアミン２．１ｇ（２１．７ミリモル）とｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウムを触媒量加えた。更に、封管中１５０℃にて５６時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、５−ｓｅｃ−ブチル−６−エチル−２−メチルチオ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１．７ｇ（収率：７５％）を得た。【０４８７】
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.88(t, 3H), 1.19-1.31(m, 6H), 1.59-1.75(m,2H), 2.61-2.74(m, 1H), 3.01(br, 1H), 4.23-4.34(m, 2H), 4.80(br, 1H)【０４８８】
＜参考例２２＞
５−ｓｅｃ−ブチル−６−エチル−２−メチルスルホニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンの製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−エチル−２−メチルチオ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１．７ｇ（５．４ミリモル）のジクロロメタン１００ｍｌ溶液に、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸３．３ｇ（純度：７０％、１３．５ミリモル）を加え３０分間撹拌した。更に、室温にて２４時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけジクロロメタンにて抽出し、得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、５−ｓｅｃ−ブチル−６−エチル−２−メチルスルホニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１．１２ｇ（収率：６１％）を得た。【０４８９】
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.91(t, 3H), 1.24-1.36(m, 6H), 1.65-1.79(m,2H), 2.78-2.86(m, 2H), 3.02(br, 1H), 3.29(s, 3H), 4.27-4.38(m, 2H), 5.18(br, 1H)【０４９０】
＜参考例２３＞
５−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジブロモ−２−メチルチオピリミジンの製造
５−ｓｅｃ−ブチル−２−メチルチオピリミジン−４，６−ジオール５．０ｇ（２３．３ミリモル）のクロロベンゼン４０ｍｌ溶液に、オキシ臭化リン１３．４ｇ（４６．７ミリモル）を加え、還流下にて３時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、５−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジブロモ−２−メチルチオピリミジン２．１ｇ（収率：２６％）を得た。【０４９１】
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.86(t, 3H), 1.37(d, 3H), 1.70-1.81(m, 1H), 2.00-2.10(m, 1H), 2.55(s, 3H), 3.46-3.51(m, 1H)【０４９２】
＜参考例２４＞
６−ブロモ−５−ｓｅｃ−ブチル−２−メチルチオ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンの製造
５−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジブロモ−２−メチルチオピリミジン２．１ｇ（６．２ミリモル）の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１０ｍｌ溶液に、２，２，２−トリフルオロエチルアミン１．８ｇ（１８．５ミリモル）を加え、封管中１２０℃にて１０時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、６−ブロモ−５−ｓｅｃ−ブチル−２−メチルチオ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン２．２ｇ（収率：９９％）を得た。【０４９３】
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.91(t, 3H), 1.28(d, 3H), 1.66-1.71(m, 2H), 2.49(s, 3H), 3.40(br, 1H), 4.21-4.32(m, 2H), 4.99(br, 1H)【０４９４】
＜参考例２５＞
６−ブロモ−５−ｓｅｃ−ブチル−２−メチルスルホニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンの製造
６−ブロモ−５−ｓｅｃ−ブチル−２−メチルチオ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン２．２ｇ（６．１ミリモル）のジクロロメタン６０ｍｌ溶液に、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸３．８ｇ（純度：７０％、１５．２ミリモル）を加え３０分間撹拌した。更に、室温にて２時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけジクロロメタンにて抽出し、得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、６−ブロモ−５−ｓｅｃ−ブチル−２−メチルスルホニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン２．３２ｇ（収率：９８％）を得た。【０４９５】
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.94(t, 3H), 1.33(d, 3H), 1.73-1.78(m, 2H), 3.29(s, 3H), 3.52(br, 1H), 4.28-4.39(m, 2H), 5.39(br, 1H)【０４９６】
＜参考例２６＞
５−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−２−メチルチオ−Ｎ６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４，６−ジアミンの製造
５−ｓｅｃ−ブチル−６−クロロ−２−メチルチオ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１．０ｇ（３．０ミリモル）の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１０ｍｌ溶液に、ジエチルアミン１．１ｇ（１５．０ミリモル）及び触媒量のｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウムを加え、封管中１５０℃にて２３時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、５−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−２−メチルチオ−Ｎ６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４，６−ジアミン１．１ｇ（収率：定量的）を得た。【０４９７】
＜参考例２７＞
５−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−２−メチルスルホニル−Ｎ６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４，６−ジアミンの製造
参考例２６で得られた５−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−２−メチルチオ−Ｎ６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４，６−ジアミン１．１ｇ（３．０ミリモル）のクロロホルム５０ｍｌ溶液に、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸１．９ｇ（純度：７０％、７．５ミリモル）を加え３０分間撹拌した。更に、室温にて一夜撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、５−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−２−メチルスルホニル−Ｎ６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４，６−ジアミン０．６ｇ（収率：５２％）を得た。【０４９８】
1H-NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.83(t, 3H), 1.15(t, 6H), 1.30(d,2H), 1.66(m, 2H), 3.02(q, 1H), 3.17(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.34(m, 2H), 4.30(m, 2H), 4.91(br, 1H)【０４９９】
次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は重量部を意味する。【０５００】
［製剤例１］  水和剤
化合物番号０２５９の１０部にポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻土の２０部及びクレーの６９部を混合粉砕し、水和剤を得た。【０５０１】
［製剤例２］  水和剤
化合物番号０３５０の化合物５０部、珪藻土４５部、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム２部及びリグニンスルホン酸ナトリウム３部を均一に混合粉砕して水和剤とした。【０５０２】
［製剤例３］  フロアブル剤
水７５．８部にキサンタン ガム０．２部を溶解し、化合物番号０１４７の化合物１３部、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩４部及びエチレングリコール７部を加えるとともに、シリコーンＡＦ−１２８Ｎ（旭化学工業株式会社製）を全量に対し１３０ｐｐｍ加え、高速攪拌機で３０分間混合した後、湿式粉砕機で粉砕し フロアブル剤を得た。【０５０３】
［製剤例４］  乳剤
化合物番号０９１９の化合物３０部にキシレンとイソホロンの等量混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の１０部を加え、これらをよくかきまぜることによって乳剤を得た。【０５０４】
［製剤例５］  粒剤
化合物番号１２１５の化合物５部、タルクとベントナイトを１：３の割合で混合した増量剤の８５部、ホワイトカーボンの５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の５部に水１０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得た。【０５０５】
表１〜４０に記載の化合物は、製剤例１〜５に準じて同様の各種製剤を製造することができた。【０５０６】
次に試験例をあげて本発明化合物の奏する効果を説明する。【０５０７】
［試験例１］    イネいもち病予防効果試験
直径７．５ｃｍの素焼鉢にイネ種子（品種：愛知旭）を１８粒ずつ播種し、温室内で２〜４週間育成した。４葉期のイネに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１鉢当たり２０ｍｌを噴霧散布した。風乾後、いもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液をイネに噴霧接種し、２５℃の湿室(相対湿度１００％)内で発病まで管理した。接種５日後に薬剤散布時の最上位葉の病斑数を数え、下記に示す計算式により防除価（％）を算出した。【０５０８】
この試験において防除価１００％を示す化合物として、化合物番号：
０００９、００１０、００１８、００２２、００２５、００２６、００２９、００３５、００４９、０１３３、０１３５、０１４７、０１５９、０１６２、０１６３、０１６６、０１７５、０１７８、０１７９、０１８６、０１９４、０１９５、０１９８、０１９９、０２００、０２２２、０２４０、０２４２、０２４６、０２４９、０２５０、０２５４、０２５９、０３０１、０３０５、０３０９、０３１２、０３１３、０３１７、０３２８、０３２９、０３３６、０３３７、０３４１、０３４９、０３５０、０３５１、０３５４、０３５８、０３６１、０３７０、０３７２、０３８４、０３８５、０３８７、０３８９、０３９１、０３９２、０４３４、０４３５、０４３６、０７１０、０７３２、０７６０、０７６４、０７６８、０７７６、０７８０、０７９２、０８００、０８２８、０８４４、０８６０、０８６４、０８６８、０９０７、０９１６、０９１９、０９２１、０９４３、０９６２、０９６３、０９６６、０９６７、０９７１、０９７５、０９７９、０９８６、０９８７、０９９０、０９９１、０９９４、０９９５、０９９８、１０００、１００８、１０３１、１０５８、１０６０、１０６１、１０６２、１０６５、１０６８、１０７１、１０８２、１０８５、１０８６、１０８７、１０９０、１０９３、１０９４、１１０６、１１１０、１１１５、１１５６、１１６０、１１７９、１１８７、１１９１、１１９６、１２３９、１２８３、１２８６、１２８７、１２９１、１３１１、１３１５、１３１８、１３１９、１３２３、１３２８、１３４２、１４２６、１４２８、１４４２、１４５２、１４５５、１４５６、１４５９、１４６０、１４９７、１５１１、１５５４、１５７６、１５９５、１５９７、１６１７、１６２４、１６２５、１６２８、１６３３、１６４０、１６４１、１６５７、１８９８
等があげられる。尚、比較化合物１は防除効果を示さなかった。【０５０９】
以下に防除価（％）を算出するための計算式を示す。
【数１】
2007083692.tif 000084
【０５１０】
又、上記の比較化合物１は、「特開２００５−２３２０８１号公報」に記載された化合物番号１−１６９３である。以下にその構造を示す。【０５１１】
【化３２】
2007083692.tif 000085
【０５１２】
＜試験例２＞    イネ紋枯病予防効果試験
直径７．５ｃｍ素焼鉢にイネ種子（品種：金南風）を１５粒ずつ播種し、温室内で３週間育成した。２．５〜３葉期のイネに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１鉢当たり２０ｍｌを噴霧散布した。風乾後、籾がらふすま培地で培養したイネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）を、均一に土を覆う程度に接種し、３０℃の湿室(相対湿度１００％)内で発病まで管理した。５日後にポット全体の発病指数を下記の基準に従って調査し、下記に示す計算式により防除価（％）を算出した。【０５１３】
この試験において防除価１００％を示す化合物として、化合物番号：
０００６、００１０、００１８、００３５、００４９、０１３５、０１５９、０１６３、０１８６、０１９０、０１９１、０１９４、０１９５、０１９９、０２００、０２２２、０２３２、０２４１、０２４２、０２４６、０２４９、０２５０、０２５４、０２５９、０３０１、０３０５、０３０９、０３１２、０３１３、０３２８、０３２９、０３３３、０３３６、０３３７、０３４１、０３４８、０３４９、０３５０、０３５１、０３５４、０３６１、０３６７、０３６８、０３７０、０３７２、０３７３、０３７７、０３８２、０３８４、０３８７、０３８９、０３９１、０３９３、０３９５、０４０１、０４３４、０４３５、０４３６、０４３７、０５３６、０７０８、０７１０、０７３２、０７６０、０７６４、０７６８、０７７２、０７７５、０７７６、０７８０、０７８８、０７９２、０７９６、０８００、０８１２、０８２４、０８２８、０８４０、０８４４、０８６０、０８６４、０８６８、０９０４、０９０８、０９１３、０９１５、０９１６、０９２０、０９２１、０９４３、０９５３、０９６２、０９６３、０９６７、０９７１、０９７５、０９７９、０９９８、１０００、１００８、１０３１、１０５８、１０６０、１０６２、１０６５、１０６８、１０７１、１０８２、１０８６、１０８７、１０９０、１０９４、１０９８、１１０２、１１０６、１１１０、１１１５、１１５６、１１６７、１１７９、１１８７、１１９０、１１９１、１１９２、１２０４、１２１５、１２５５、１２６３、１２８３、１２９０、１３１５、１３１８、１３１９、１３２８、１３４２、１４２６、１４２８、１４４２、１４５２、１４９７、１５１１、１５３３、１５５４、１５７６、１５９５、１５９７、１６１７、１６２５、１６３３、１６３７、１６４０、１６４１、１８３３、１８４９、１８９８、１９０６、１９１４、１９９４、２０１１
等があげられる。尚、比較化合物１は防除効果を示さず、比較化合物２は防除価５０％を示した。【０５１４】
発病指数の基準は以下の通りである。
［表５１］
――――――――――――――――――――――――――
発病指数
――――――――――――――――――――――――――
０：    発病を認めず
１：    病斑高が無処理の２５％未満
２：    病斑高が無処理の２５％以上〜５０％未満
３：    病斑高が無処理の５０％以上〜７５％未満
４：    病斑高が無処理の７５％以上
――――――――――――――――――――――――――     
【０５１５】
以下に防除価（％）を算出するための計算式を示す。
【数２】
2007083692.tif 000086
【０５１６】
尚、上記の比較化合物１及び２は、それぞれ「特開２００５−２３２０８１号公報」に記載された化合物番号１−１６９３、及び、「特開昭５４−１１５３８４号公報」記載された化合物番号１８２である。比較化合物１の構造は上記の通りであり、比較化合物２の構造は以下の通りである。【０５１７】
【化３３】
2007083692.tif 000087
【０５１８】
＜試験例３＞    キュウリべと病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにキュウリ種子（品種：相模半白）を４粒ずつ播種し、温室内で７日間育成した。子葉が展開したキュウリ幼苗に、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍｌを噴霧散布した。風乾後、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室(相対湿度１００％)内に２４時間入れた。その後温室内に移し、６日後にポット全体の子葉の発病指数を下記の基準に従って調査し、下記に示す計算式により発病度を求め、更に下記に示す計算式により防除価（％）を算出した。【０５１９】
この試験において防除価１００％を示す化合物として、化合物番号：
０００２、０００６、０００９、００１０、００１３、００１４、００１８、００２２、００２５、００２６、００２９、００３５、００４９、０１３３、０１３５、０１４７、０１５５、０１５９、０１６２、０１６３、０１６６、０１７８、０１７９、０１８２、０１８６、０１８７、０１９０、０１９１、０１９４、０１９５、０２００、０２２２、０２３２、０２４１、０２４２、０２４６、０２４９、０２５０、０２５９、０３００、０３０１、０３０４、０３０５、０３０８、０３０９、０３１３、０３１６、０３２５、０３２８、０３２９、０３３６、０３４１、０３４８、０３４９、０３５０、０３５１、０３５８、０３６１、０３６８、０３７０、０３７１、０３７２、０３８４、０３８５、０３８７、０３８９、０３９３、０３９４、０４０１、０４３５、０４３６、０４３７、０７０８、０７１０、０７２１、０７３２、０７６０、０７６４、０７６８、０７７２、０７７５、０７７６、０７９１、０７９９、０８１２、０８２４、０８２７、０８２８、０８６０、０８６４、０９０７、０９０８、０９１５、０９２１、０９４３、０９５３、０９６２、０９６３、０９６６、０９６７、０９７０、０９７１、０９７４、０９７５、０９８６、０９８７、０９９０、０９９４、１０００、１００８、１０５８、１０７１、１０７５、１０８１、１０８２、１０８５、１０８６、１０８７、１０９０、１０９４、１０９７、１０９８、１１０１、１１１０、１１１５、１１７８、１１８２、１１８３、１１８６、１１８７、１１９０、１１９７、１２１５、１２２５、１２６３、１２７９、１２８６、１２８７、１２９０、１２９１、１３１８、１３４２、１４２６、１４４０、１４５２、１４５５、１４５６、１４５９、１５１１、１５３３、１５５４、１５７６、１５９５、１６２４、１６２８、１６３７、１６４１、１６５７、１８２９、１９０６
等があげられる。尚、比較化合物１は防除効果を示さなかった。【０５２０】
発病指数の基準は以下の通りである。
［表５２］
――――――――――――――――――――――――
発病指数
――――――――――――――――――――――――
０：    発病を認めず
１：    発病面積２５％未満
２：    発病面積２５％以上〜５０％未満
３：    発病面積５０％以上〜７５％未満
４：    発病面積７５％以上
――――――――――――――――――――――――【０５２１】
以下に発病度（％）を算出するための計算式を示す
【数３】
2007083692.tif 000088
【０５２２】
但し、
N ：全調査葉数
n0：発病指数０の葉数
n1：発病指数１の葉数
n2：発病指数２の葉数
n3：発病指数３の葉数
n4：発病指数４の葉数
である。【０５２３】
以下に防除価（％）を算出するための計算式を示す
【数４】
2007083692.tif 000089
【０５２４】
尚、上記の比較化合物１は、前記「特開２００５−２３２０８１号公報」に記載された化合物番号１−１６９３である。【０５２５】
＜試験例４＞    キュウリ灰色かび病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにキュウリ種子（品種：相模半白）を４粒ずつ播種し、温室内で７日間育成した。子葉が展開したキュウリ幼苗に、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍｌを噴霧散布した。風乾後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液に滅菌したペーパーディスクを浸し、キュウリ子葉表側に置床接種後、２０℃の湿室(相対湿度１００％)内で発病まで管理した。２日後にポット全体の発病指数を試験例３の基準に従って調査し、試験例３の計算式により発病度を求め、更に試験例３の計算式により防除価（％）を算出した。【０５２６】
この試験において防除価１００％を示す化合物として、化合物番号：
００４９、０１９５、０２００、０２２２、０２４２、０２５０、０２５４、０２５９、０３０９、０３１３、０３４９、０３５０、０３５１、０３７２、０４０１、０４３４、０４３５、０４３６、０４３７、０７１０、０７３２、０７７６、０８６０、０８６４、０９４３、１０００、１００８、１０８６、１０８７、１０９０、１０９７、１１１５、１３２８、１３４２、１５５４、１５７６、１８４５
等があげられる。尚、比較化合物１は防除効果を示さず、比較化合物２は防除価２５％を示した。【０５２７】
尚、上記の比較化合物１及び２は、それぞれ前記の「特開２００５−２３２０８１号公報」に記載された化合物番号１−１６９３、及び、「特開昭５４−１１５３８４号公報」記載された化合物番号１８２である。【０５２８】
＜試験例５＞    コムギうどんこ病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにコムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で８日間育成した。１．５〜２葉期のコムギに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍｌを噴霧散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）の分生胞子をミゼットダスター等を用いて供試植物全体に均一に振りかけて接種し、温室内で発病まで管理した。７日後にポット全体の第１葉の発病指数を試験例３の基準に従って調査し、試験例３の計算式により発病度を求め、更に試験例３の計算式により防除価（％）を算出した。【０５２９】
この試験において防除価１００％を示す化合物として、化合物番号：
００１０、００１８、００２２、００２５、００２６、００２９、００３５、０１３３、０１３５、０１４９、０１６２、０１６３、０１６６、０１６７、０１７８、０１７９、０１８３、０１８６、０１８７、０１９４、０１９９、０２００、０２１１、０２２２、０２３２、０２４０、０２４９、０２５９、０３０５、０３０９、０３１２、０３１３、０３１７、０３３３、０３４１、０３４９、０３５０、０３５１、０３５４、０３５５、０３５８、０３６１、０３７０、０３７１、０３７３、０３８４、０３８５、０３８６、０３８７、０３８９、０３９１、０３９２、０４０１、０４３４、０４３７、０７０８、０７１０、０７２１、０７３２、０７６０、０７６４、０７６８、０７９２、０７９６、０８００、０８４４、０８６４、０９００、０９０１、０９０２、０９０６、０９０７、０９１５、０９１６、０９１９、０９２０、０９２１、０９３４、０９４３、０９５３、０９６１、０９６２、０９６３、０９６６、０９６７、０９７０、０９７１、０９７５、０９７９、０９８６、０９８７、０９９０、０９９１、０９９４、０９９５、０９９８、１０００、１００８、１０３０、１０５８、１０６０、１０６１、１０６２、１０６４、１０６５、１０８７、１０８９、１０９３、１０９４、１０９７、１０９８、１１０１、１１０２、１１１５、１１５６、１１６０、１１７８、１１７９、１１８２、１１８３、１１８６、１１８７、１１９０、１１９１、１１９２、１１９６、１１９７、１２０４、１２１５、１２２５、１２３３、１２３９、１２４３、１２５４、１２５５、１２５９、１２８６、１２８７、１２９０、１２９１、１３１１、１３１８、１３２２、１３２８、１３４２、１４２６、１４２８、１４４０、１４４２、１４４８、１４５２、１４５５、１４５６、１４９７、１５１１、１５５４、１５７６、１５９５、１５９７、１６２４、１６２５、１６３３、１６４０、１６４１、１６４５、１６５７、１６６１、１８９８、１９０６、１９１４
等があげられる。【０５３０】
＜試験例６＞    コムギふ枯病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにコムギ種子（品種：農林61号）を１０粒ずつ播種し、温室内で９日間育成した。２葉期のコムギに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍｌを噴霧散布した。風乾後、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）の柄胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室(相対湿度１００％)内に４８時間入れた。その後温室内に移し、９日後にポット全体の第１葉の発病指数を試験例３の基準に従って調査し、試験例３の計算式により発病度を求め、更に試験例３の計算式により防除価（％）を算出した。【０５３１】
この試験において防除価１００％を示す化合物として、化合物番号：
０００２、０００６、０００９、００１０、００１４、００１８、００２５、００２９、００４９、０１３３、０１４７、０１６２、０１６３、０１６６、０１６７、０１７８、０１７９、０１８２、０１８６、０１８７、０１９１、０１９４、０１９８、０２３２、０２４１、０２４２、０２４５、０２４９、０２５３、０２５９、０３００、０３１２、０３１３、０３１６、０３２８、０３２９、０３３２、０３４１、０３４９、０３５０、０３５１、０３６７、０３８４、０３８５、０４０１、０７１０、０７３２、０７６４、０７７２、０７７５、０７７６、０７９１、０７９９、０８１２、０８６０、０８６８、０９０７、０９０８、０９１５、０９１６、０９１９、０９２１、０９５３、０９６２、０９６３、０９６６、０９６７、０９７０、０９７９、０９９０、０９９４、１０００、１００８、１０６２、１０６５、１０８７、１０８５、１０８７、１０９３、１１１５、１１７８、１１８２、１１８３、１１８６、１１８７、１１９０、１２２５、１２６３、１２８６、１２９０、１３１８、１３２２、１３４２、１４２６、１４５２、１４５９、１５１１、１５３３、１５９５、１６４０、１６４１、１６４４、１８９８、１９０６、１９１８、１７９４
等があげられる。尚、比較化合物１は防除効果を示さず、比較化合物２は防除価７５％を示した。【０５３２】
又、上記の比較化合物１及び２は、それぞれ前記の「特開２００５−２３２０８１号公報」に記載された化合物番号１−１６９３、及び、「特開昭５４−１１５３８４号公報」記載された化合物番号１８２である。
【国際調査報告】
2007083692.tif 000093
2007083692.tif 000094
2007083692.tif 000095
2007083692.tif 000096