(57)【要約】【課題】  新規なアントシアニン化合物を提供する。【解決手段】  化学式［１］  【化１】2007055105.tif 000015  で表されるアントシアニン化合物。【選択図】  なし
2007055105.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式［１］
【化１】
2007055105.tif 000010
で表されることを特徴とするアントシアニン化合物。
【請求項２】
ツバキ科ツバキ属の植物から得られることを特徴とする請求項１に記載のアントシアニン化合物。
【請求項３】
ツバキ科ツバキ属の植物から酸性条件で抽出し、葉緑体、カフェイン、及びカテキン類を除去し、精製することを特徴とする化学式［１］
【化２】
2007055105.tif 000011
で表されるアントシアニン化合物の製造方法。
【請求項４】
化学式［１］
【化３】
2007055105.tif 000012
で表されるアントシアニン化合物を含むことを特徴とする色素組成物。
【請求項５】
前記化学式[1]で表されるアントシアニン化合物がツバキ科ツバキ属の植物から得られることを特徴とする請求項４に記載の色素組成物。
【請求項６】
化学式［２］
【化４】
2007055105.tif 000013
で表されるアントシアニン化合物をさらに含むことを特徴とする請求項４又は５に記載の色素組成物。
【請求項７】
ツバキ科ツバキ属の植物から酸性条件で抽出することを特徴とする化学式［１］
【化５】
2007055105.tif 000014
で表されるアントシアニン化合物を含む色素組成物の製造方法。
【請求項８】
請求項１から７のいずれか１項に記載のアントシアニン化合物又は色素組成物を含むことを特徴とする飲食品。
【請求項９】
請求項１から７のいずれか１項に記載のアントシアニン化合物又は色素組成物を含むことを特徴とする医薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアントシアニン化合物、それを含む色素組成物、それらの製造方法、並びにこのアントシアニン化合物又は色素組成物を含む飲食品及び医薬に関する。
【背景技術】
【０００２】
アントシアニンは赤色色素としてさまざまな植物に含まれている。シソ、ブルーベリー、ブドウ、紫サツマイモ、キャベツ等のアントシアニンが豊富な植物原料は多くの食品加工における天然食品添加剤として利用されている。また、最近、アントシアニン成分が抗酸化性、抗変異原、抗潰瘍などの機能性を持つことがわかってきたため、植物原料より抽出された赤色色素の多数のものがそれらの効用を活かして実用化されている。【０００３】
一方、お茶より抽出されるアントシアニン色素は少なく、わずかにBenibana-cha（Camellia sinensis）から精製・単離されたアントシアニン成分しか例がない（非特許文献１）。【０００４】
また、アントシアニン化合物が熱や光などに不安定であることも知られており、より機能性が高く、物質が安定な新規なアントシアニン化合物、及びこのアントシアニン化合物を含み色素として呈色が安定している色素組成物が望まれる。
【非特許文献１】Norihiko Terahara, Yoshiyuki Takeda, Atsushi Nesumi and Toshio Honda,"Anthocyanins from red flower tea (Benibana-cha), Camellia sinensis",Phytochemistry, 56(4)， 359-361 (2001)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的としては、新規なアントシアニン化合物、特に紫娟茶という茶葉により抽出、精製したアントシアニン化合物、及びこのアントシアニン化合物を含む色素組成物を提供することである。このようなアントシアニン化合物及び色素組成物は、天然色素の市場に新たな赤色色素としてより広範囲で安定性が高い着色剤として有用である。さらに、本発明は、このアントシアニン化合物又は色素組成物を含む飲食品及び医薬を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、ツバキ科ツバキ属チャノキの紫娟茶より抽出した溶出液が酸性条件下で、鮮やかな赤色を呈することを発見し、この呈色成分がアントシアニンであることを見出した。茶に多く含まれているポリフェノールがカテキン類化合物であることは知られているが、ポリフェノールの一群としてアントシアニンが茶に含まれることは少ない。本発明者らはこの紫娟茶より新規なアントシアニン成分を抽出し、本発明の目的を達した。【０００７】
すなわち、本発明は以下の内容を要旨とするものである。
（１）  化学式［１］【０００８】
【化１】
2007055105.tif 000003
【０００９】
で表されることを特徴とするアントシアニン化合物。
（２）  ツバキ科ツバキ属の植物から得られることを特徴とする（１）に記載のアントシアニン化合物。
（３）  ツバキ科ツバキ属の植物から酸性条件で抽出し、葉緑体、カフェイン、及びカテキン類を除去し、精製することを特徴とする化学式[1]で表されるアントシアニン化合物の製造方法。
（４）  化学式[1]で表されるアントシアニン化合物を含むことを特徴とする色素組成物。
（５）  化学式[1]で表されるアントシアニン化合物がツバキ科ツバキ属の植物から得られることを特徴とする（４）に記載の色素組成物。
（６）  化学式［２］【００１０】
【化２】
2007055105.tif 000004
【００１１】
で表されるアントシアニン化合物をさらに含むことを特徴とする（４）又は（５）に記載の色素組成物。
（７）  ツバキ科ツバキ属の植物から酸性条件で抽出することを特徴とする化学式[1]で表されるアントシアニン化合物を含む色素組成物の製造方法。
（８）  （１）から（７）のいずれかに記載のアントシアニン化合物又は色素組成物を含むことを特徴とする飲食品。
（９）  （１）から（７）のいずれかに記載のアントシアニン化合物又は色素組成物を含むことを特徴とする医薬。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、新規なアントシアニン化合物、特にツバキ科ツバキ属の植物より抽出、精製した新規なアントシアニン化合物、及びこのアントシアニン化合物を含む色素組成物を提供することができる。このようなアントシアニン化合物及び色素組成物は、天然色素の市場に新たな赤色色素としてより広範囲で安定性が高い着色剤として有用である。また、このようなアントシアニン化合物及び色素組成物は、カテキン類と共存することにより抗菌作用を増強させる。さらに、本発明によれば、このアントシアニン化合物又は色素組成物を含む飲食品及び医薬を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】図１は、本発明の実施例１の50％メタノール画分のHPLC（図中のAとBは二本の大きいピークである）を示す。
【図２】図２は、本発明の実施例３において可視光の極大吸収値により色素の耐熱性を示すグラフである。
【図３】図３は、本発明の実施例３において可視光の極大吸収値により色素の耐光性を示すグラフである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本実施の形態における例示が本発明を限定することはない。【００１５】
本発明の新規なアントシアニン化合物は、化学式[1]で表されるアントシアニン化合物であることを特徴とする。化学式[1]の化合物は、植物、特にアントシアニンを含有するツバキ科ツバキ属チャノキ（Camellia
sinensis）から得ることができ、例えば紫娟茶、好ましくは紫娟茶の茶葉部分から抽出、精製することができる。この紫娟茶は、中国雲南省で栽培されている緑茶として知られ、通常、水道水のようなほぼ中性の水で抽出され、紫がかったグレー色を呈するお茶である。【００１６】
化学式[1]の化合物は、様々な用途に使用することができ、新規な赤色色素として飲食品や医薬の添加物として使用することができ、この赤色色素は安定な呈色であり耐熱性及び耐光性に優れ、また、抗酸化性や抗変異原性、抗潰瘍等の生理機能を有するため、これらの効用を利用して実用化することもできる。【００１７】
本発明の色素組成物は、化学式[1]の化合物を含み、赤色からピンク色を呈するものであり、本発明の効果を損なわない範囲で、他の成分として、例えば紫娟茶などの原料から抽出する際に分離されず混入するような他の化合物や、色素成分を精製後に添加される安定剤などのその他の成分を含むことができる。【００１８】
また、本発明の色素組成物は、化学式[2]で示される化合物をさらに含むものでもよい。化学式[2]の化合物は、本発明の化学式[1]で示される化合物とは異なるものである。この化学式[2]の化合物は、アントシアニン化合物であり、紫娟茶のような原料から化学式[1]の化合物を抽出する際に生じ、化学式[1]の化合物の抽出工程で、最終的に分離されるため、化学式[1]の化合物と化学式[2]の化合物を組み合せて使用することで、抽出工程を簡略化することができる。化学式[2]の化合物が混入されていても、色素の呈色や、安定性には影響を及ぼさない。【００１９】
本発明のアントシアニン化合物又はその色素組成物は、植物原料より単離されるため天然色素として、お茶だけではなく、一般的な飲食品や医薬へ添加することができる。また、本発明のアントシアニン化合物及び色素組成物は、カテキン類と共存することにより抗菌作用を増強させることができる。さらに、一般的な多くのアントシアニンが持つ効果、例えば、抗酸化性や抗変異原性や抗潰瘍等の生理機能も期待される。【００２０】
本発明の飲食品としては、化学式[1]の化合物又はその色素組成物を含有するものであり、飲料を含む広く食品一般として、例えばスープ類、飲料（緑茶、紅茶、ウーロン茶、ハーブティ、ジュース、ミネラルウォーター、コーヒー、ノンアルコールビール等）、菓子類（ガム、キャンディー、チョコレート、スナック、ゼリー、錠菓、ういろう等）、麺類（そば、うどん、ラーメン等）、アルコール飲料（ビール、発泡酒、カクテル、チューハイ、焼酎、日本酒、ウィスキー、ブランデー、ワイン等）が挙げられる。【００２１】
本発明の医薬としては、化学式[1]の化合物又はその色素組成物を含有するものであり、医薬一般として、医薬品及び医薬部外品を含む。医薬品としては、剤形には限定されず、例えば錠剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤等の固形製剤、水剤、懸濁剤、シロップ剤、乳剤等の液剤が挙げられる。医薬部外品としては、マッサージクリームなどの薬用クリーム、薬用化粧品、薬用石けんなどが挙げられる。【００２２】
これらの飲食品及び医薬は、通常使用されている方法に従って製造することができ、飲食品及び医薬を天然色素で安定して赤色に呈することができ、さらに、化学式[1]の化合物は色素成分としてはある程度の抗酸化作用を持つうえ、カテキン類と共存することにより抗菌作用を増強させる。さらに、一般的なアントシアニンが持つ効用、例えば抗変異原性や抗潰瘍等の生理機能も期待されるため、これらの飲食品及び医薬をこのような効用を活かして実用化することが可能である。【００２３】
本発明のアントシアニン化合物の製造方法は、ツバキ科ツバキ属の植物、好ましくは紫娟茶、さらに好ましくは紫娟茶の茶葉から、酸性溶液や酸性蒸気などの酸性条件で、好ましくはｐH１．５〜６．５以下に調整した状態で、抽出し、植物原料に含まれる葉緑体、カフェイン、及びカテキン類を除去し、精製するものである。本発明の色素組成物は、同様に、ツバキ科ツバキ属の植物から酸性条件で抽出して製造されるものであり、抽出したままの状態としてもよいし、さらに製造方法に葉緑体などを除去する工程や、精製を行う工程、各種添加剤などを加える工程を加えることもできる。詳しくは、以下の方法で製造することができる。【００２４】
紫娟茶葉を酸、例えばギ酸、酢酸、クエン酢、リンゴ酢、乳酸、アスコルビン酸、トリフルオロ酢酸（TFA）、塩酸、リン酸などで調整した酸性水溶液、メタノール水溶液又はエタノール類などのアルコール溶液などで抽出、濃縮する。葉緑体を除去するため、濃縮液をエーテル又はエーテルとヘキサンの混合物と分配し、水溶液層を回収、濃縮する。更に、カフェインを取り除くため、得た濃縮液をクロロホルムで洗浄する。このように葉緑体とカフェインをほぼ除いた抽出液をハイポーラス樹脂、例えばアンバーライトXAD‐7（オルガノ社製）又はダイヤイオンHP‐20（三菱化成社製）を充填したカラムに供し、酸性水溶液で十分洗浄後、酸性の60％メタノールないし100％メタノールでカテキン類を含む色素を溶出し、さらに濃縮、乾燥する。【００２５】
アンバーライトXAD‐7より得た粗色素抽出物をODS樹脂を充填するカラムに供し、TFAを含む0、10、20、30、40、50、100％濃度のメタノール溶液よりステップワイズで分画する。50％メタノールの溶出液を集めて濃縮し、得た抽出物を更に分取カラムにより分取し、本発明の新規な色素化合物を得る。【００２６】
一方、ダイヤイオンHP-20より得た粗色素抽出物を酢酸エチルで抽出し、カテキン類化合物の多くは酢酸エチル溶液に溶解し、除去される。赤色色素は濃縮して回収し、濃縮凍結乾燥する。この乾燥物を更にODS系樹脂の充填したカラムに供し、TFAを含む0、10、20、30、40、50、100％のメタノール溶液のステップワイズで溶出し、50％メタノールの溶出液を集めて濃縮凍結乾燥し、本発明の色素組成物を得る。このようにして、カテキン類化合物の含量が10％以下のアントシアニン色素組成物を得る。当然茶葉から抽出したままの状態、ハイポーラス樹脂等により精製処理を行わない状態または精製された状態のいずれでも赤色色素組成物として使用することができる。【００２７】
以下、本発明の実施例について詳細に説明する。【００２８】
（実施例１）新規な色素化合物の単離
紫娟茶の茶葉50gに0.2％TFAを含むメタノール0.75Lを加えて一晩浸漬した。ろ紙でろ過し、残渣は同じ溶液で抽出液の着色がなくなるまで抽出し、ろ過した。3回の抽出液（0.75L×2回＋0.4L×1回）を合わせて40℃湯浴中、ロータリーエバポレーターで濃縮した。【００２９】
得られた濃縮物を0.1%TFAを含む水溶液で3倍にし、分液漏斗を用いエーテルと分配しエーテルの着色がなくなるまで洗浄し、その水層を得た。この水層を濃縮し得た水溶液（0.15L）をさらにクロロホルム層の着色がなくなるまでクロロホルムと分配し、得られた水層を濃縮した（0.1L）。【００３０】
上記のように得た濃縮液をアンバーライトXAD-7（オルガノ社製）カラム（5.0cmΦ×38cm）に負荷した。0.2%TFAを含む水溶液で十分洗浄したのち、0.2％TFAを含むメタノールで赤色色素組成物を溶出させ、減圧濃縮した（0.4L）。この抽出物をPEGASIL
PREP ODS樹脂（センシュー科学社製）を充填したカラム（30ｍmΦ×160ｍm）に負荷し、0.1％TFAを含む0、10、20、30、40、50、100％のメタノール水溶液を用い、ステップワイズで分画した。分画した画分の分離程度を分析HPLC（高速液体クロマトグラフィー）で確認した。【００３１】
分析HPLCの条件：
カラム：Develosil ODS-HG-5（4.6mmΦ×250mm、野村化学社製）
移動相：A液−0.2％TFAを含む10％アセトニトリル
B液−0.2％TFAを含む50％アセトニトリル
グラジエント：B液0％から75％まで45min.
流速：0.8ml/min.
検出器：520nm（UV 2075、日本分光社製）【００３２】
分析した結果より、図１のHPLCに示す50％メタノール画分で大きなアントシアニン化合物のピークが2本（図中AとBで示す）見られたため、この画分を濃縮し、分取HPLCを用い新規な色素化合物を精製した。【００３３】
分取HPLCの条件：
カラム：PEGASIL-B ODS（20mmΦ×250mm, センシュー科学社製）
移動相：A、B液は上記の分析HPLCと同様である
グラジエント条件：B液0％から100％まで60min.
流速：8ml/min.
検出器：280nm（SSC-5410、センシュー科学社製）【００３４】
以上の条件で31minと34min前後の画分をそれぞれ集め、濃縮し、さらにリクロマトし、濃縮乾燥した。このように単離した2つ化合物をそれぞれA（2.8mg）とB（4.1mg）として得た。【００３５】
これら化合物の構造をNMR（核磁気共鳴）、FAB-MS（高速原子衝撃質量分析）などにより決定した。分析結果として、先に溶出された化合物Aは既にベニバナ茶より単離されて、報告されたdelphinidin
3-O-[6-O-(trans-p-coumaroyl)]-β-D-galactoside（化学式[2]の化合物）であった。【００３６】
一方、後に溶出された化合物Bを10％TFA-d/CD3ODに溶解し、NMRはJNM-EX400（JEOL社製）を用い、NMRスペクトルを測定した（表１にまとめた）。FAB-MSはJMS-700（JEOL社製）でポジティブイオンの測定を行い、分子量は[M+]=596であった。高分解能質量分析により求めた分子式はC30H28O13であり、化合物Bは新規な化合物cyanidin
3-O-[6-O-(trans-p-coumaroyl)]-β-D-galactoside（化学式[1]の化合物）であった。【００３７】
【表１】
2007055105.tif 000005
【００３８】
（実施例２）新規な化合物を含む色素組成物の抽出
紫娟茶の茶葉400gを0.1%塩酸と0.2％重亜硫酸カリウムを含む50%エタノール溶液（3L）で一晩浸漬し、吸引ろ過し、残渣を3回（3L×2回＋2L×1回）で繰り返し抽出し、抽出液をあわせてロータリーエバポレーターで濃縮した（0.75L）。この濃縮液をヘキサンとエーテル（1：1）で有機層の色がなくなるまで洗浄してから、濃縮した。さらに水溶液をクロロホルムで4回洗浄し、濃縮凍結乾燥し、乾燥物135gを得た。これを組成物Iと称し、その中に化学式[1]の新規な化合物が0.66％含まれる（後述の分析HPLCで測定、以下同じ）。【００３９】
組成物Iの35gをHP-20（三菱化成社製）を充填したカラムに（50mmΦ×520mm）負荷し、0.1％TFAを含む水溶液で十分洗浄後、0.1%TFAを含む60%エタノールで赤色色素組成物を溶出、濃縮し、凍結乾燥し、17.15gを得た。これを組成物IIと称し、化学式[1]の新規な化合物を1.33％含む。【００４０】
組成物IIの10.2gを粉末のままで100mlの酢酸エチルに溶かして、攪拌し、有機層の色がなくなるまで洗浄し、遠心分離し、得た沈殿物を水で溶かして、濃縮凍結乾燥し、3.14gを得た。これを組成物IIIと称し、化学式[1]の新規な化合物を5.17％含む。【００４１】
組成物IIIの1gをＯＤＳ系樹脂）を充填したカラム（45Φ×520mm）に供し、0.1%TFAを含む水溶液（1.8L）、0.1%TFAを含む20％（1.8L）、30％（2.7L）、40％（1.8L）、50％（2.5L）メタノール溶液で分取した。50%メタノール画分に本発明化合物を含む色素組成物を0.17g得た。これを組成物IVと称し、化学式[1]の新規な化合物を39.29％含む。【００４２】
以上の工程を数回繰り返し多くの色素組成物を得た。各精製段階では分析HPLCを用いアントシアニン色素の相対含量と組成を分析した。【００４３】
分析条件：
カラム：Inertsil ODS-3（4.6mmΦ×250mm、GLサイエンス社製）
移動相：A液−0.05％TFAを含む9％アセトニトリル水溶液
B液−0.05％TFAを含む50％アセトニトリル水溶液
流速：1.0ml/min.
検出：280nmと520nm（日立社製、L-2420）
A液100%、5min.保持後、B液0％から75％まで35min.のグラジエントで行った。【００４４】
実施例１で得た新規な化合物A、及び色素組成物I〜IVを1000ppmクエン酸の水溶液に溶かして、濃度0.1%とし、色彩色差計（株式会社ミノルタ社製ＣＭ３５００ｄ色彩色差計）で測定した結果を表2にまとめた。【００４５】
【表２】
2007055105.tif 000006
【００４６】
表２には、色差計で測定したL値、a値、b値、及びa値とb値からtanθ=b/aによって求めたθ値を示す。化合物Aは、a値が高く、θが赤色を表す20度に近いことより、赤みが強いことがわかった。また、組成物IからIVへと化合物Aの含有率が高くなるほど、赤みを強く帯びることがわかった。【００４７】
（実施例３）新規化合物を含む色素組成物の用途
１）安定性
実施例２より抽出された組成物IIIと参照として市販の天然赤色色素であるぶどう果皮色素を用いて耐熱性と耐光性の試験を行った。【００４８】
試料は、実施例２より抽出された組成物IIIを1000ppmクエン酸溶液に溶かし0.1％の濃度に調整した。同様に、ぶどう果皮色素を濃度が0.1％（ただし、耐光性試験ではぶどう果皮色素の濃度を0.15％とした）になるように1000ppmクエン酸溶液に溶かし調整した。このように調整した溶液の耐熱性と耐光性を次のように測定した。【００４９】
耐熱性の測定においては、100℃の恒温器に入れて（内容物の温度は90℃になる）、30、60、90分後出して、色彩計（ミノルタ社ＣＭ３５００ｄ、光源：D65、視野：10o）で各溶液のL値、a値、b値を測定し、基準を加温前の溶液として、色相の変化ΔL、Δa、Δbを計算で求めた。また、ΔEは総合的な色相の変化でありΔE=√{(ΔL)2+(Δa)2+(Δb)2}によって求めた。結果を表３に示す。同時に各溶液の可視紫外スペクトルの吸光度を日立社製U2000分光光度計を用いて吸光度を測定した。結果を図２に示す。【００５０】
【表３】
2007055105.tif 000007
【００５１】
耐光性の測定においては、25℃で13500ルックス/時間の蛍光灯照射下に8日間放置して、耐熱性試験と同様に色彩計と極大吸収での吸光度を測定し、色相の変化を計算し、その安定性を比較した。結果を表４及び図３に示す。【００５２】
【表４】
2007055105.tif 000008
【００５３】
耐熱性については、表３及び図２に示すように、組成物IIIはぶどう果皮色素とほぼ同様の安定性を持っていることがわかった。耐光性については、表４及び図３に示すように、組成物IIIはぶどう果皮色素より安定であることがわかった。【００５４】
２）抗酸化性
実施例２より抽出された組成物IIIはdiphenyl picrylhydrazyl (DPPH)ラジカル消去活性があることがわかった。すなわち、0.75mMのDPPH溶液に種種の濃度の組成物IIIを入れて、20分放置してから、日立社製U2000分光光度計を用いて550nmの波長で吸光係数を測定した時のIC50値は31.22μg/mlであり、同様にして測定した陽性対照としての2,6-Di-tert-butyl-p-cresol（BHT）（IC50値は138.31μg/ml）の約4.5倍の活性を示した。組成物IIIの抗酸化性は色素組成物の中ではある程度の抗酸化性を持つことがわかった。【００５５】
３）抗菌作用の増強効果
実施例２より抽出された組成物IIIはエピガロカテキンガレート(EGCG)と併用すると抗菌作用を増強することがわかった。グラム陽性菌Staphylococcus
epidermidis (S. epidermidis)を播種、培養した寒天培地を１０ｍｌシャーレに流し入れ、静置して菌入り平面寒天培地を作る。メタノールに３０μｌ中にEGCG２．５μｇ、５μg、１０μg、EGCG２．５μｇと組成物III５０μｇ、EGCG５μｇと組成物III５０μｇ、EGCG１０μｇと組成物III５０μｇ、EGCG２．５μｇと組成物III１００μｇ、EGCG５μｇと組成物III１００μｇ、EGCG１０μｇと組成物III１００μｇ、組成物III５０μｇ、組成物III１００μｇ含まれるように調製したサンプルを、６φペーパーディスク上に３０μlのせ、溶媒が蒸発してからシャーレ1枚あたり最大4枚置き、最適温度で数日間静置培養し、菌が十分に生えてきたところでペーパーディスクの周りにできた菌が繁殖していない部分（阻止円）の直径を測定した。結果を表５に示す。【００５６】
【表５】
2007055105.tif 000009
【００５７】
表５に示すように、組成物III単独、EGCG単独の場合と比較して両者を併用した場合に、顕著な阻止円の発生が観察されており、抗菌作用が増強されることが確認された。【００５８】
（実施例４）飲料
実施例２で得られた赤色色素組成物IIIを用いて常法に従い果汁飲料を製造した。【００５９】
赤色色素組成物III（実施例２）                    ２．５g
濃縮ミカン果汁                                  １５．０g
果糖                                              ２．５g
クエン酸                                          ０．２g
香料（高砂香料株式会社  オレンジフレーバー）      ０．１g
色素（三栄源  オレンジカラーベース）              ０．１５g
アスコルビン酸ナトリウム                          ０．０５g
水                                              ７９．５g
合計                                          １００．０g【００６０】
（実施例５）ハード・キャンディー
実施例２で得られた赤色色素組成物IIIを用いてハード・キャンディーを製造した。【００６１】
砂糖に砂糖の１／４の水を加え加熱溶解する。その後、水飴を加え１５５℃まで煮詰め、煮詰め終わったら冷却盤に流し１２０℃〜１３０℃まで冷却し、赤色色素組成物III、クエン酸、香料を添加して十分に混合する。【００６２】
砂糖                                    ６００ｇ
水飴（ＤＥ４２，水分２５％）            ５３０ｇ
クエン酸                                    ２．０ｇ
赤色色素組成物III（実施例２）              １．０ｇ
香料                                        適量【００６３】
（実施例６）ういろう
実施例２で得られた赤色色素組成物IIIを用いてういろうを製造した。【００６４】
粉類、赤色色素組成物と上白糖を混ぜてふるいに通し、水を徐々に加えてホイッパーで混ぜた原料を、せいろで３０〜４０分間蒸した後、冷却する。【００６５】
じょうよ粉                              １４０ｇ
もち米                                    ４０ｇ
浮粉                                      ２０ｇ
赤色色素組成物III（実施例２）              ０．３ｇ
上白糖                                  ２８０ｇ
水                                      ２３０ｍｌ【００６６】
（実施例７）錠菓
実施例２で得られた赤色色素組成物IIIを用いて次の配合で常法に従い錠菓を製造した。【００６７】
砂糖                                  １００ｇ
クエン酸                                  ５ｇ
乳化剤                                    １ｇ
水飴                                      １．５ｇ
赤色色素III（実施例２）                  ０．５ｇ
香料                                      適量【００６８】
（実施例８）マッサージクリーム
実施例２の赤色色素組を用いて常法に従いマッサージクリームを製造した。【００６９】
油分：  ステアリルアルコール        ６．０％
ステアリン酸                ２．０％
水添ラノリン                ４．０％
スクワラン                  ９．０％
オクチルドデカノール      １０．０％
保湿剤：１，３ブチレングリコール    ６．０％
ＰＥＧ１５００              ４．０％
界面活性剤：ＰＯＥ（２５）セチルアルコールエーテル    ３．０％
モノステアリングリセリン                   ２．０％
赤色色素組成物III（実施例２）                         ０．２％
防腐剤                            適量
酸化防止剤                        適量
香料                              適量
精製水                            ５２．０％
【産業上の利用可能性】
【００７０】
本発明の新規なアントシアニン化合物及びこれを含む色素組成物は、天然色素の市場に新たな赤色色素を加えて、より広範囲で安定性が高い飲食品の着色剤として有用である。また、このアントシアニン化合物又は色素組成物を含む飲食品及び医薬は、天然色素を含みその呈色が安定しているものであり有用である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【国際調査報告】
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