(57)【要約】  本発明によれば、４級アンモニウム塩からなるストレッカー反応用触媒およびそれを用いたα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法が提供される。本発明で得られたα−アミノニトリル誘導体を用いれば、従来のアルキル化反応では困難であった光学活性なα−アミノ酸およびその誘導体を容易に製造することができる。
2007074553.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかの式：
2007074553.tif 000177
で表される光学活性な４級アンモニウム塩からなる、立体選択的にストレッカー反応を進行させ得る触媒：
ここで、Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、およびＲ９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基；であり、
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ７’はそれぞれ独立して、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
（ｉｖ）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ２１Ｒ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（４）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（５）アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（６）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（７）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（８）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子が、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉ）−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉｉ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｉｘ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘ）−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉ）−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉ）−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１っの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉｉ）−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
（ｘｉｖ）−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ７およびＲ７’は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
2007074553.tif 000178
（ここで、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４はそれぞれ独立して、
水素原子；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
カルバモイル基；
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；ならびに
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）
からなる群より選択される二価の基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオンである。
【請求項２】
前記光学活性な４級アンモニウム塩のＲ１およびＲ１’が、それぞれ独立して、
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
である、請求項１に記載の触媒。
【請求項３】
前記光学活性な４級アンモニウム塩のＲ７およびＲ７’が、それぞれ独立して、（ｉ）分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基；である、請求項１または２に記載の触媒。
【請求項４】
前記光学活性な４級アンモニウム塩が、前記式（Ｉ−１）で表される化合物である、請求項１から３のいずれかに記載の触媒。
【請求項５】
以下の式（ＩＩ）：
2007074553.tif 000179
で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法であって、
以下の式（ＩＩＩ）：
2007074553.tif 000180
で表されるアルデヒドと、以下の式（ＩＶ）：
2007074553.tif 000181
で表されるアミンとを、アルカリ金属シアン化物および酸の存在下、光学活性な４級アンモニウム塩であって、以下の式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかの式：
2007074553.tif 000182
で表される光学活性な４級アンモニウム塩を含む溶媒中にて反応させる工程、を包含し、
ここで、式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）において、
Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子が、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルニキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、およびＲ９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基；であり、
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ７’はそれぞれ独立して、一価の有機基であるか、あるいは一緒になって二価の有機基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオンであり、
式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）において、
Ｒ４１は、
（１）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル基；
（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（８）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（９）カルバモイル基；
（１０）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；ならびに
（１１）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
からなる群より選択される基を表し、
式（ＩＩ）および式（ＩＶ）において、
Ｒ４２は、
（１）水素原子；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基；
（４）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル基；
（５）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル基；
（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（１０）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（１１）カルバモイル基；
（１２）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（１３）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；ならびに
（１４）−ＳＯ２Ｒ４３
（ここで、Ｒ４３は、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基；
（ｉｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（ｖｉｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（ｖｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（ｉｘ）カルバモイル基；
（ｘ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；もしくは
（ｘｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
である）
からなる群より選択される基を表し、そして
式（ＩＩ）において
＊は、新たに生成する不斉中心を示す、方法。
【請求項６】
以下の式（Ｖ）：
2007074553.tif 000183
で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法であって、
以下の式（ＶＩ）：
2007074553.tif 000184
で表されるアルジミン誘導体を、アルカリ金属シアン化物の存在下、光学活性な４級アンモニウム塩であって、以下の式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかの式：
2007074553.tif 000185
で表される光学活性な４級アンモニウム塩を含む溶媒中にて反応させる工程、を包含し、
ここで、式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）において、
Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、およびＲ９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基；であり、
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ７’はそれぞれ独立して、一価の有機基であるか、あるいは一緒になって二価の有機基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオンであり、
式（Ｖ）および式（ＶＩ）において、
Ｒ４１は、
（１）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル基；
（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子が、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）が、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（８）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（９）カルバモイル基；
（１０）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；ならびに
（１１）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
からなる群より選択される基を表し、
Ｒ４３は、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基；
（ｉｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（ｖｉｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（ｖｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（ｉｘ）カルバモイル基；
（ｘ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；もしくは
（ｘｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
である）
からなる群より選択される基を表し、そして
式（Ｖ）において
＊は、新たに生成する不斉中心を示す、方法。
【請求項７】
以下の式（Ｖ）：
2007074553.tif 000186
で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法であって、
以下の式（ＸＸＶＩＩＩ）：
2007074553.tif 000187
で表されるα−アミドスルホンを、アルカリ金属シアン化物の存在下、光学活性な４級アンモニウム塩であって、以下の式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかの式：
2007074553.tif 000188
で表される光学活性な４級アンモニウム塩を含む溶媒中にて反応させる工程、を包含し、
ここで、式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）において、
Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子が、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、およびＲ９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基；であり、
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ７’はそれぞれ独立して、一価の有機基であるか、あるいは一緒になって二価の有機基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオンであり、
式（Ｖ）および式（ＸＸＶＩＩＩ）において、
Ｒ４１は、
（１）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル基；
（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）が、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（８）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（９）カルバモイル基；
（１０）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；ならびに
（１１）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
からなる群より選択される基を表し、
Ｒ４３は、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基；
（ｉｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）が、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（ｖｉｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（ｖｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（ｉｘ）カルバモイル基；
（ｘ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；もしくは
（ｘｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
である）
からなる群より選択される基を表し、
式（ＸＸＶＩＩＩ）において、
Ｒ１１は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基であり、そして
式（Ｖ）において
＊は、新たに生成する不斉中心を示す、方法。
【請求項８】
光学活性なα−アミノ酸またはその誘導体の製造方法であって、
請求項５に記載の方法により得られた式（ＩＩ）：
2007074553.tif 000189
で表される光学活性なα−アミノニトリル誘導体を酸で加水分解する工程、を包含し、
ここで、
Ｒ４１は、
（１）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル基；
（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（８）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（９）カルバモイル基；
（１０）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；ならびに
（１１）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
からなる群より選択される基を表し、
Ｒ４２は、
（１）水素原子；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基；
（４）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル基；
（５）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル基；
（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（１０）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（１１）カルバモイル基；
（１２）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（１３）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；ならびに
（１４）−ＳＯ２Ｒ４３
（ここで、Ｒ４３は、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基；
（ｉｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（ｖｉｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（ｖｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（ｉｘ）カルバモイル基；
（ｘ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；もしくは
（ｘｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
である）
からなる群より選択される基を表し、そして
＊は不斉中心を示す、方法。
【請求項９】
光学活性なα−アミノ酸またはその誘導体の製造方法であって、
請求項６または７に記載の方法により得られた式（Ｖ）：
2007074553.tif 000190
で表される光学活性なα−アミノニトリル誘導体を酸で加水分解する工程、を包含し、
ここで、
Ｒ４１は、
（１）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜２０アルキル基；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜２０アルキニル基；
（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（８）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（９）カルバモイル基；
（１０）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；ならびに
（１１）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
からなる群より選択される基を表し、
Ｒ４３は、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基；
（ｉｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（ｖｉｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（ｖｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（ｉｘ）カルバモイル基；
（ｘ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；もしくは
（ｘｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
である）
からなる群より選択される基を表し、そして
＊は不斉中心を示す、方法。
【請求項１０】
以下の式（Ｉ−１ｂ）：
2007074553.tif 000191
で表される化合物の製造方法であって、
以下の式（ＸＸＩＩ−１ｂ）：
2007074553.tif 000192
をテトラメチルピペリジンマグネシウムの存在下、溶媒中で反応させ、かつ臭素を添加して、以下の式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）：
2007074553.tif 000193
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、金属ヒドリドと反応させて以下の式（ＸＸＩＶ−１ｂ）：
2007074553.tif 000194
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＩＶ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、ＰＢｒ３と反応させて以下の式（ＸＸＶ−１ｂ）：
2007074553.tif 000195
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＶ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ７ｂ−ＮＨ２と反応させて以下の式（ＸＸＶＩ−１ｂ）：
2007074553.tif 000196
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＶＩ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、パラジウム触媒の存在下にて、Ｒ１−Ｂ（ＯＨ）２またはＲ１’−Ｂ（ＯＨ）２で表される少なくとも１種のボロン酸誘導体と反応させて、以下の式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）：
2007074553.tif 000197
で表される化合物を得る工程；ならびに
該式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ７ｂ’−Ｘで表されるハロゲン化アルキルと反応させる工程；
を包含し、
ここで、
式（Ｉ−１ｂ）および式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）において、
Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子が、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
式（Ｉ−１ｂ）、式（ＸＸＩＩ−１ｂ）、式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）、式（ＸＸＩＶ−１ｂ）、式（ＸＸＶ−１ｂ）、式（ＸＸＶＩ−１ｂ）および式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）において、
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、およびＲ６’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
式（Ｉ−１ｂ）および該Ｒ７ｂ’−Ｘにおいて、
Ｒ７ｂ’は、（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基であり、Ｘは、ハロゲン原子であり、
式（ＸＸＩＩ−１ｂ）および式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）において、
Ｒ５０およびＲ５０’はそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基であり、そして
式（ＸＸＶＩ−１ｂ）、式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）および該Ｒ７ｂ−ＮＨ２において、
Ｒ７ｂは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基である、方法。
【請求項１１】
以下の式（ＸＸＶＩ−１ｂ）：
2007074553.tif 000198
で表される化合物：
ここで、
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、およびＲ６’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、そして
Ｒ７ｂは、分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基である。
【請求項１２】
以下の式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）：
2007074553.tif 000199
で表される化合物：
ここで、
Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、およびＲ６’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいが、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、そして
Ｒ７ｂは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基である。
【請求項１３】
以下の式（Ｉ−２ｂ）：
2007074553.tif 000200
で表される化合物の製造方法であって、
以下の式（ＸＸＩＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000201
をテトラメチルピペリジンマグネシウムの存在下、溶媒中で反応させ、かつ臭素を添加して、以下の式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000202
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、金属ヒドリドと反応させて以下の式（ＸＸＩＶ−２ｂ）：
2007074553.tif 000203
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＩＶ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、ＰＢｒ３と反応させて以下の式（ＸＸＶ−２ｂ）：
2007074553.tif 000204
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ７ｂ−ＮＨ２と反応させて以下の式（ＸＸＶＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000205
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＶＩ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、パラジウム触媒の存在下にて、Ｒ１−Ｂ（ＯＨ）２またはＲ１’−Ｂ（ＯＨ）２で表される少なくとも１種のボロン酸誘導体と反応させて、以下の式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000206
で表される化合物を得る工程；ならびに
該式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ７ｂ’−Ｘで表される少なくとも１種のハロゲン化アルキルと反応させる工程；
を包含し、
ここで、
式（Ｉ−２ｂ）および式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）において、
Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
式（Ｉ−２ｂ）、式（ＸＸＩＩ−２ｂ）、式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）、式（ＸＸＩＶ−２ｂ）、式（ＸＸＶ−２ｂ）、式（ＸＸＶＩ−２ｂ）および式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）において、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、およびＲ９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基；でり、そして
Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、そして
式（Ｉ−２ｂ）および該Ｒ７ｂ’−Ｘにおいて、
Ｒ７ｂ’は、（ｉ）分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基であり、Ｘは、ハロゲン原子であり、
式（ＸＸＩＩ−２ｂ）および式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）において、
Ｒ５０およびＲ５０’はそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基であり、そして
式（ＸＸＶＩ−２ｂ）、式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）および該Ｒ７ｂ−ＮＨ２において、
Ｒ７ｂは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基である、方法。
【請求項１４】
以下の式（ＸＸＶＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000207
で表される化合物：
ここで、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、およびＲ９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基；であり、
Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、そして
Ｒ７ｂは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基である。
【請求項１５】
以下の式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000208
で表される化合物：
ここで、
Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、およびＲ９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基；であり、
Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７ｂは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、立体選択的にストレッカー反応を進行させ得る触媒に関する。本発明はさらに、当該触媒を用いて、α−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
式Ｈ２ＮＣＨ（Ｒ）ＣＯＯＨで表されるα−アルキル−α−アミノ酸は、天然に存在する非常に重要なα−アミノ酸である。α炭素がＬ配置を有するα−アルキル−α−アミノ酸は、動物、植物、微生物などに存在するタンパク質（ポリペプチド鎖）の構成成分である。また、α−アルキル−α−アミノ酸のＤ体は、植物、菌類、微生物に非タンパク性化合物の構成成分として存在する。そして、このような特性から、α−アルキル−α−アミノ酸は、増強された活性を有するペプチド、有効な酵素インヒビター、および種々の生物学的活性を有する化合物を合成するためのキラルビルディングブロックなどとして利用が考えられる。このような非タンパク性のα−アミノ酸については、α炭素の立体化学を選択的に構築する合成方法が検討されてきたが、いまだに実用的方法は見出されていない。
グリシン誘導体の立体選択的アルキル化を可能にするキラル相間移動触媒は、利用し易いことおよびその適用範囲が広いことから、プロセス化学の分野で重要性が高まっている。そして、主としてシンコナアルカロイド誘導体を使用して、相間移動触媒の設計についての多くの研究が行われ、すでにいくつかの有用な方法が報告されている（例えば、Ｓｈｉｏｉｒｉ，Ｔ．ら、Ｓｔｉｍｕｌａｔｉｎｇ  Ｃｏｎｃｅｐｔｓ  ｉｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｇｔｌｅ，Ｆ．ら編，ＷＩＬＥＹ−ＶＣＨ：Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２０００年，ｐ．１２３およびＯ’Ｄｏｎｎｅｌｌ，Ｍ．Ｊ．、Ａｌｄｒｉｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ，２００１年，３４巻，ｐ．３参照）。しかし、このような相間移動触媒を用いた反応では、ハロゲン系溶媒を使用すること、反応に長時間を要すること、低温条件が必要であることなどの種々の問題があった。
本発明者らは、軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩を調製し、α−アルキル−α−アミノ酸およびα，α−ジアルキル−α−アミノ酸を立体選択的に合成する相間移動触媒として利用できることを明らかにした（特開２００１−４８８６６号公報および特開２００３−８１９７６号公報、Ｏｏｉ，Ｔ．ら，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０００年，１２２巻，ｐ．５２２８参照）。例えば、以下の式：
2007074553.tif 000003
（ここで、ＰｈＦ３は３，４，５−トリフルオロフェニル基を表す）
で表されるスピロ型の化合物は、グリシン誘導体からα−アルキル−α−アミノ酸誘導体を立体選択的に製造するに非常に有効である。
しかし、このようなアルキル化反応によって、所望のα−アミノ酸およびその誘導体が必ずしも全て製造され得るものではない。すなわち、基質となる化合物の構造によっては、上記アルキル化反応が適切に進行しないことがあるからである。例えば、ｔｅｒｔ−ブチルブロミドのような反応性の低いアルキルハライドを、アルキル化剤として用いた場合には、アルキル化反応は進行せず、ハライドが残存し、目的とするグリシン誘導体を得ることが困難である。よって、α−アミノ酸またはその誘導体のうち、特に非天然型のα−アミノ酸またはその誘導体の製造あたっては、現実的に製造可能なバリエーションを拡大することが所望されている。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、従来のアルキル化反応では困難であったα−アミノ酸およびその誘導体をも容易に製造することのできる、α−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための触媒および当該製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、以下の式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかの式：
2007074553.tif 000004
で表される光学活性な４級アンモニウム塩からなる、立体選択的にストレッカー反応を進行させ得る触媒を提供し、
ここで、Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、およびＲ９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基；であり、
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ７’はそれぞれ独立して、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
（ｉｖ）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ２１Ｒ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（４）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（５）アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（６）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（７）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（８）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉ）−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉｉ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｉｘ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘ）−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉ）−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉ）−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉｉ）−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
（ｘｉｖ）−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ７およびＲ７’は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
2007074553.tif 000005
（ここで、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４はそれぞれ独立して、
水素原子；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）が、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
カルバモイル基；
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；ならびに
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）
からなる群より選択される二価の基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオンである。
１つの実施態様では、上記触媒の上記光学活性な４級アンモニウム塩のＲ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
である。
１つの実施態様では、上記触媒の上記光学活性な４級アンモニウム塩のＲ７およびＲ７’は、それぞれ独立して、（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基；である。
１つの実施態様では、上記触媒の上記光学活性な４級アンモニウム塩は、上記式（Ｉ−１）で表される化合物である。
本発明はまた、以下の式（ＩＩ）：
2007074553.tif 000006
で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法を提供し、該方法は、
以下の式（ＩＩＩ）：
2007074553.tif 000007
で表されるアルデヒドと、以下の式（ＩＶ）：
2007074553.tif 000008
で表されるアミンとを、アルカリ金属シアン化物および酸の存在下、光学活性な４級アンモニウム塩であって、以下の式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかの式：
2007074553.tif 000009
で表される光学活性な４級アンモニウム塩を含む溶媒中にて反応させる工程、を包含し、
ここで、式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）において、
Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、Ｒ９’、Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して、上記触媒について定義されたものと同様であり、
Ｒ７およびＲ７’はそれぞれ独立して、一価の有機基であるか、あるいは一緒になって二価の有機基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオンであり、
式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）において、
Ｒ４１は、
（１）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル基；
（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（８）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（９）カルバモイル基；
（１０）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；ならびに
（１１）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
からなる群より選択される基を表し、
式（ＩＩ）および式（ＩＶ）において、
Ｒ４２は、
（１）水素原子；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基；
（４）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル基；
（５）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル基；
（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（１０）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（１１）カルバモイル基；
（１２）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（１３）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；ならびに
（１４）−ＳＯ２Ｒ４３
（ここで、Ｒ４３は、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基；
（ｉｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（ｖｉｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（ｖｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（ｉｘ）カルバモイル基；
（ｘ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；もしくは
（ｘｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
である）
からなる群より選択される基を表し、そして
式（ＩＩ）において
＊は、新たに生成する不斉中心を示す。
本発明はまた、以下の式（Ｖ）：
2007074553.tif 000010
で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法を提供し、該方法は、
以下の式（ＶＩ）：
2007074553.tif 000011
で表されるアルジミン誘導体を、アルカリ金属シアン化物の存在下、光学活性な４級アンモニウム塩であって、以下の式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかの式：
2007074553.tif 000012
で表される光学活性な４級アンモニウム塩を含む溶媒中にて反応させる工程、を包含し、
ここで、式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）は、上記式（ＩＩ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法において定義されたものと同様であり、
式（Ｖ）および式（ＶＩ）において、
Ｒ４１は、
（１）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル基；
（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（８）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（９）カルバモイル基；
（１０）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；ならびに
（１１）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
からなる群より選択される基を表し、
Ｒ４３は、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基；
（ｉｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（ｖｉｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（ｖｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
（ｉｘ）カルバモイル基；
（ｘ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；もしくは
（ｘｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
である）
からなる群より選択される基を表し、そして
式（Ｖ）において
＊は、新たに生成する不斉中心を示す。
本発明はまた、以下の式（Ｖ）：
2007074553.tif 000013
で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法を提供し、該方法は、
以下の式（ＸＸＶＩＩＩ）：
2007074553.tif 000014
で表されるα−アミドスルホンを、アルカリ金属シアン化物の存在下、光学活性な４級アンモニウム塩であって、以下の式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかの式：
2007074553.tif 000015
で表される光学活性な４級アンモニウム塩を含む溶媒中にて反応させる工程、を包含し、
ここで、式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）は、上記式（ＩＩ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法において定義されたものと同様であり、
式（Ｖ）は、上記式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法において定義されたものと同様であり、
式（ＸＸＶＩＩＩ）において、
Ｒ４１およびＲ４３は、上記式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法において定義されたものと同様であり、そして
Ｒ１１は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基である。
１つの実施態様では、上記いずれのα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法においても、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）は、上記触媒と同様である。
本発明はまた、光学活性なα−アミノ酸またはその誘導体の製造方法を提供し、該方法は、
上記方法により得られた式（ＩＩ）：
2007074553.tif 000016
で表される光学活性なα−アミノニトリル誘導体を酸で加水分解する工程、を包含し、
ここで、
Ｒ４１およびＲ４２は、上記式（ＩＩ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法において定義されたものと同様である。
本発明はまた、光学活性なα−アミノ酸またはその誘導体の製造方法を提供し、該方法は、
上記方法により得られた式（Ｖ）：
2007074553.tif 000017
で表される光学活性なα−アミノニトリル誘導体を酸で加水分解する工程、を包含し、
ここで、
Ｒ４１およびＲ４３は、上記式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法において定義されたものと同様である。
本発明はまた、以下の式（Ｉ−１ｂ）：
2007074553.tif 000018
で表される化合物の製造方法を提供し、該方法は、
以下の式（ＸＸＩＩ−１ｂ）：
2007074553.tif 000019
をテトラメチルピペリジンマグネシウムの存在下、溶媒中で反応させ、かつ臭素を添加して、以下の式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）：
2007074553.tif 000020
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、金属ヒドリドと反応させて以下の式（ＸＸＩＶ−１ｂ）：
2007074553.tif 000021
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＩＶ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、ＰＢｒ３と反応させて以下の式（ＸＸＶ−１ｂ）：
2007074553.tif 000022
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＶ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ７ｂ−ＮＨ２と反応させて以下の式（ＸＸＶＩ−１ｂ）：
2007074553.tif 000023
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＶＩ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、パラジウム触媒の存在下にて、Ｒ１−Ｂ（ＯＨ）２またはＲ１’−Ｂ（ＯＨ）２で表される少なくとも１種のボロン酸誘導体と反応させて、以下の式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）：
2007074553.tif 000024
で表される化合物を得る工程；ならびに
該式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ７ｂ’−Ｘで表されるハロゲン化アルキルと反応させる工程；
を包含し、
ここで、
式（Ｉ−１ｂ）および式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）において、
Ｒ１およびＲ１’は、上記式（Ｉ−１）で表される触媒において定義されたものと同様であり、
式（Ｉ−１ｂ）、式（ＸＸＩＩ−１ｂ）、式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）、式（ＸＸＩＶ−１ｂ）、式（ＸＸＶ−１ｂ）、式（ＸＸＶＩ−１ｂ）および式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）において、
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、およびＲ６’は、上記式（Ｉ−１）で表される触媒において定義されたものと同様であり、
式（Ｉ−１ｂ）および該Ｒ７ｂ’−Ｘにおいて、
Ｒ７ｂ’は、（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基であり、Ｘは、ハロゲン原子であり、
式（ＸＸＩＩ−１ｂ）および式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）において、
Ｒ５０およびＲ５０’はそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基であり、そして
式（ＸＸＶＩ−１ｂ）、式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）および該Ｒ７ｂ−ＮＨ２において、
Ｒ７ｂは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基である。
１つの実施態様では、上記式（Ｉ−１ｂ）で表される化合物および上記式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）で表される化合物のＲ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、（ｘｖ）アリール基（上記式（Ｉ−１）で表される触媒において定義されたものと同様）である。
本発明はまた、以下の式（ＸＸＶＩ−１ｂ）：
2007074553.tif 000025
で表される化合物を提供し、該化合物は、上記式（Ｉ−１ｂ）で表される化合物の合成中間体であり、
ここで、
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’およびＲ７ｂは、上記式（Ｉ−１）で表される触媒において定義されたものと同様である。
本発明はまた、以下の式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）：
2007074553.tif 000026
で表される化合物を提供し、該化合物は、上記式（Ｉ−１ｂ）で表される化合物の合成中間体であり、
ここで、
Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’およびＲ７ｂは、上記式（Ｉ−１）で表される触媒において定義されたものと同様である。
本発明はまた、以下の式（Ｉ−２ｂ）：
2007074553.tif 000027
で表される化合物の製造方法を提供し、該方法は、
以下の式（ＸＸＩＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000028
をテトラメチルピペリジンマグネシウムの存在下、溶媒中で反応させ、かつ臭素を添加して、以下の式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000029
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、金属ヒドリドと反応させて以下の式（ＸＸＩＶ−２ｂ）：
2007074553.tif 000030
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＩＶ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、ＰＢｒ３と反応させて以下の式（ＸＸＶ−２ｂ）：
2007074553.tif 000031
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ７ｂ−ＮＨ２と反応させて以下の式（ＸＸＶＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000032
で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＶＩ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、パラジウム触媒の存在下にて、Ｒ１−Ｂ（ＯＨ）２またはＲ１’−Ｂ（ＯＨ）２で表される少なくとも１種のボロン酸誘導体と反応させて、以下の式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000033
で表される化合物を得る工程；ならびに
該式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ７ｂ’−Ｘで表される少なくとも１種のハロゲン化アルキルと反応させる工程；
を包含し、
ここで、
式（Ｉ−２ｂ）および式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）において、
Ｒ１およびＲ１’は、上記式（Ｉ−２）で表される触媒において定義されたものと同様であり、
式（Ｉ−２ｂ）、式（ＸＸＩＩ−２ｂ）、式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）、式（ＸＸＩＶ−２ｂ）、式（ＸＸＶ−２ｂ）、式（ＸＸＶＩ−２ｂ）および式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）において、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、Ｒ９’、Ｒ１０およびＲ１０’は、上記式（Ｉ−２）で表される触媒において定義されたものと同様であり、
式（ＸＸＩＩ−２ｂ）および式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）において、
Ｒ５０およびＲ５０’はそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基であり、そして
式（ＸＸＶＩ−２ｂ）、式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）および該Ｒ７ｂ−ＮＨ２において、
Ｒ７ｂは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基である。
１つの実施態様では、上記式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物および上記式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）で表される化合物のＲ１およびＲ１’は、（ｘｖ）アリール基（上記式（Ｉ−２）で表される触媒において定義されたものと同様）である。
本発明はまた、以下の式（ＸＸＶＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000034
で表される化合物を提供し、該化合物は、上記式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物の合成中間体であり、
ここで、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、Ｒ９’、Ｒ１０、Ｒ１０’およびＲ７ｂは、上記式（Ｉ−２）で表される触媒において定義されたものと同様である。
本発明はまた、以下の式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000035
で表される化合物を提供し、該化合物は、上記式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物の合成中間体であり、
ここで、
Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、Ｒ９’、Ｒ１０、Ｒ１０’およびＲ７ｂは、上記式（Ｉ−２）で表される触媒において定義されたものと同様である。
本発明によれば、ストレッカー反応における反応生成物に対して立体選択性を提供することができる。特に、本発明によれば、α−アミノニトリル誘導体を立体選択的かつ容易に製造することができる。また、本発明により得られたα−アミノニトリル誘導体を用いて、所定の光学活性なα−アミノ酸および／またはその誘導体を容易に製造することもできる。
【図面の簡単な説明】
【０００４】
図１は、実施例４で得られた再結晶後のキラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１−ＰＦ６）についてのＸ線構造解析におけるＯＲＴＥＰダイアグラムである。溶媒分子（ＴＨＦ）および全ての水素原子は明瞭さのため省略する。
図２は、実施例４で得られた再結晶後のキラルアンモニウム塩（（Ｒ）−２ａ）についてのＸ線構造解析におけるＯＲＴＥＰダイアグラムである。溶媒分子（ＣＨ２Ｃｌ２）および全ての水素原子は明瞭さのため省略する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
以下、本明細書中で用いられる用語を定義する。
用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃｎのアルキル基」（ここでｎは整数）は、炭素数１〜ｎの任意の直鎖アルキル基、炭素数３〜ｎの任意の分岐鎖アルキル基、および炭素数３〜ｎの任意の環状アルキル基を包含する。例えば、炭素数１〜６の任意の直鎖アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、およびｎ−ヘキシルが挙げられ、炭素数３〜６の任意の分岐鎖アルキル基としては、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチルなどが挙げられ、そして炭素数３〜６の任意の環状アルキル基としては、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。さらに、例えば、用語「分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基」という場合は、炭素数１〜１２の直鎖アルキル基、炭素数３〜１２の任意の分岐鎖アルキル基、および炭素数３〜１２の任意の環状アルキル基を包含し、これらの任意の位置の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。このようなアルキル基としては、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシルなどが挙げられる。
なお、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基およびＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイルにおいて、「Ｃ１〜Ｃ４アルキル」は、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖アルキル基またはＣ３〜Ｃ４の分岐鎖アルキル基を意味する。
用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃｎのアルケニル基」（ここでｎは整数）は、炭素数２〜ｎの任意の直鎖アルケニル基、炭素数３〜ｎの任意の分岐鎖アルケニル基、および炭素数３〜ｎの任意の環状アルケニル基を包含する。例えば、炭素数２〜６の任意の直鎖アルケニル基としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニルなどが挙げられ、炭素数３〜６の任意の分岐鎖アルケニル基としては、イソプロペニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−ブテニル、などが挙げられ、そして炭素数３〜６の任意の環状アルケニル基としては、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが挙げられる。さらに、例えば、用語「分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基」という場合は、炭素数２〜１２の直鎖アルケニル基、炭素数３〜１２の任意の分岐鎖アルケニル基、および炭素数３〜１２の任意の環状アルケニル基を包含し、これらの任意の位置の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。このようなアルケニル基としては、１−ヘプテニル、２−ヘプテニル、１−オクテニル、１−デセニル、１−ドデセニルなどが挙げられる。
用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃｎのアルキニル基」（ここでｎは整数）は、炭素数２〜ｎの任意の直鎖アルキニル基、炭素数４〜ｎの任意の分岐鎖アルキニル基、および炭素数４〜ｎの任意の環状アルキニル基を包含する。例えば、炭素数２〜６の任意の直鎖アルキニル基としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、１−ペンチニル、１−ヘキシニルなどが挙げられ、炭素数４〜６の任意の分岐鎖アルキニル基としては、１−メチル−２−プロピニルなどが挙げられ、そして炭素数４〜６の任意の環状アルキニル基としては、シクロプロピルエチニル、シクロブチルエチニルなどが挙げられる。さらに、例えば、用語「分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基」という場合は、炭素数２〜１２の直鎖アルキニル基、炭素数４〜１２の任意の分岐鎖アルキニル基、および炭素数４〜１２の任意の環状アルキニル基を包含し、これらの任意の位置の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。このようなアルキニル基としては、１−ヘプチニル、１−オクチニル、１−デシニル、１−ドデシニルなどが挙げられる。
用語「分岐していてもよいＣ１〜Ｃｎのアルコキシ基」（ここでｎは整数）は、炭素数１〜ｎの任意の直鎖アルキル基を有するアルコキシ基および炭素数３〜ｎの任意の分岐鎖アルキル基を有するアルコキシ基を包含する。例えば、メチルオキシ、エチルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシなどが挙げられる。
本発明において、用語「アラルキル基」の例としては、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、４−フェニルブチルおよび２−フェニルブチルなどが挙げられる。
本発明における用語「ヘテロアラルキル基」の例としては、ピリジルメチル、インドリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、２−ピリジルエチル、１−ピリジルエチルおよび３−チエニルプロピルなどが挙げられる。
本発明において、用語「アリール基」の例としては、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなどが挙げられる。
本発明における用語「ヘテロアリール基」の例としては、ピリジル、ピロリル、イミダゾリル、フリル、インドリル、ベンゾチオフェン−２−イル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、３，４−メチレンジオキシフェニル、３，４−エチレンジオキシフェニル、およびテトラゾリルが挙げられる。
本発明において、用語「ハロゲン原子」の例としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子およびフッ素原子が挙げられる。なお、本発明において、用語「ハロゲン化物アニオン」とは、ハロゲンイオンのことを意味し、例としては、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、およびフッ化物イオンが挙げられる。
本発明において、用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ３〜Ｃｎのアリル基または置換アリル基」（ここでｎは整数）は、アリル基、あるいは１および／または２および／または３位に置換基を有する任意の合計炭素数４〜ｎの置換アリル基を意味する。例えば、２−ブテニル、１−シクロペンテニルメチル、３−メチル−２−ブテニルなどが挙げられる。
本発明において、用語「分岐していてもよい、Ｃ３〜Ｃｎのプロパルギル基または置換プロパルギル基」（ここでｎは整数）は、プロパルギル基、あるいは１および／または３位に置換基を有する任意の合計炭素数４〜ｎの置換プロパルギル基を意味する。例えば、２−ブチニル、３−トリメチルシリル−２−プロピニルなどが挙げられる。
なお、以下、本明細書において、
「分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群」を、「群（Ｑ）」と省略していう場合がある。
さらに、以下、本明細書において、
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい」という記載を、「所定の置換基Ａで置換されていてもよい」と省略して記載することがある。
以下、本発明について詳述する。
＜立体選択的にストレッカー反応を進行させ得る触媒＞
本発明の触媒は、立体選択的にストレッカー反応を進行させることができる。
本明細書における用語「ストレッカー反応」とは、１８５０年にドイツの化学者ストレッカー（Ｓｔｒｅｃｋｅｒ）により見出された化学反応を主体とするものであって、α−アミノニトリル誘導体の合成法、ならびに当該α−アミノニトリル誘導体を用いたα−アミノ酸および／またはその誘導体の合成法を包含していう。例えば、（１）アルデヒドまたはケトンとシアノ化剤との反応工程；（２）アルデヒドとアミンとの反応から得られるアルジミン誘導体とシアノ化剤との反応工程；（３）ケトンとアミンとの反応から得られるケチミン誘導体とシアノ化剤との反応工程；ならびに（４）アルジミン誘導体の前駆体であるα−アミドスルホンにシアノアルカリを作用させることにより反応系中で発生するアルジミン誘導体とシアノ化剤との反応工程；のような反応工程バリエーションを包含する、化学反応をいう。さらに、本明細書中における用語「立体選択的にストレッカー反応を進行させ得る」とは、当該ストレッカー反応において得られるα−アミノニトリルおよびその誘導体、ならびにα−アミノ酸およびその誘導体が、それぞれ立体選択的に（すなわち、ラセミ体ではない状態で）製造され得ることをいう。
さらに、本発明の「立体選択的にストレッカー反応を進行させ得る触媒」は、ストレッカー反応において光学活性な反応生成物を生成し得る触媒であって、例えば、ストレッカー反応においてα−アミノニトリルおよびその誘導体、ならびにα−アミノ酸およびその誘導体がそれぞれ立体選択的に（すなわち、ラセミ体ではない状態で）製造されるにあたりその立体選択的反応を触媒し得る化合物または薬剤、あるいはストレッカー反応において、反応生成物の立体選択的合成を促進し得る化合物または薬剤（いわゆる立体選択的反応促進剤）である。すなわち、立体選択的なストレッカー反応用触媒として用いられる。
本発明の、立体選択的にストレッカー反応を進行させ得る触媒は、以下の式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかの式：
2007074553.tif 000036
で表される光学活性な４級アンモニウム塩からなる。
ここで、上記式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）において、Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
好ましくは、それぞれ独立して、
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいが、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；である。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ１とＲ１’とが、同一であることが好ましい。
さらに、上記式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）において、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、およびＲ９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基；であり、
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
群（Ｑ）および−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基である。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ２とＲ２’とが、同一であることが好ましい。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ３とＲ３’とが、同一であることが好ましい。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉー２）で表される４級アンモニウム塩のＲ４とＲ４’とが、同一であることが好ましい。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ５とＲ５’とが、同一であることが好ましい。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ６とＲ６’とが、同一であることが好ましい。
さらに、上記式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）において、Ｒ７およびＲ７’はそれぞれ独立して、一価の基（例えば、一価の有機基）であるか、あるいは一緒になって二価の基（例えば、二価の有機基）を表し、そしてＸ−は、ハロゲン化物アニオンである。
上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム塩は、例えば、後述するα−アミノニトリル誘導体、および／またはα−アミノ酸およびその誘導体を立体選択的に（好ましくは優れた光学純度で）製造するための、ストレッカー反応における触媒または立体選択的反応促進剤として有用に機能する。より具体的には、式（ＩＩＩ）で表されるアルデヒドおよび式（ＩＶ）で表されるアミンを用いたストレッカー反応により式（ＩＩ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するために、および／または式（ＶＩ）で表されるアルジミン誘導体を用いたストレッカー反応により、式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するために、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム塩を触媒（例えば、相間移動触媒）として用いる場合、当該４級アンモニウム塩のカチオンを構成するアンモニウム部分：
2007074553.tif 000037
が、該ストレッカー反応におけるシアノ化に寄与し、かつ以下のビナフチル部分：
2007074553.tif 000038
（ここで、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様である）、またはまたは以下のビフェニル部分：
2007074553.tif 000039
（ここで、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、Ｒ９’、Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様である）が、該ストレッカー反応の立体選択性に寄与する。したがって、式（Ｉ−１）、または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩におけるＲ７およびＲ７’は、１つの実施態様においては、上記カチオンのアンモニウム部分とビナフチル部分またはビフェニル部分とに由来する触媒活性および選択性を保持し得る（あるいは、これら触媒活性および選択性をともに阻害しない）基である。上記４級アンモニウム塩におけるＲ７およびＲ７’は、例えば、上記アンモニウム部分およびビナフチル部分、または上記アンモニウム部分およびビフェニル部分と比較して不活性な一価の有機基または二価の有機基であり得る。言い換えれば、Ｒ７およびＲ７’は、それら自体（またはそれ自体）が反応性に富む基である必要はなく、後述するα−アミノニトリル誘導体、および／またはアミノ酸またはその誘導体の製造における反応に悪影響を及ぼさない基であればよい。あるいは、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩を、後述するα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための触媒（好ましくは、相間移動触媒）として使用する場合、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）において、Ｒ７およびＲ７’は、それぞれ独立して、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
（ｉｖ）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ２１Ｒ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（４）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（５）アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（６）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（７）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（８）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉ）−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉｉ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｉｘ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘ）−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉ）−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉ）−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉｉ）−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
（ｘｉｖ）−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基（一価の有機基）であるか、あるいは、
Ｒ７およびＲ７’は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
2007074553.tif 000040
（ここで、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４はそれぞれ独立して、
水素原子；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）か、あるいはＣ２〜Ｃ８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい（すなわち、所定の置換基Ａか、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、で置換されていてもよい）、アリール基；
所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
所定の置換基Ａで置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；
カルバモイル基；
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；ならびに
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）
からなる群より選択される二価の基（二価の有機基）を表す。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ７およびＲ７’は、それぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基であることが好ましい。さらに好ましいＲ７およびＲ７’は、それぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２のアルキル基であるか、もしくは分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１３〜Ｃ３０のアルキル基（さらにより好ましくは分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１３〜Ｃ２２のアルキル基）である。あるいは、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩において、Ｒ７およびＲ７’は、それぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基であり、そして当該アルキル基を構成する炭素原子数の下限は、好ましくは１以上、より好ましくは３以上であるか、または好ましくは１３以上、またさらに好ましくは１５以上、またさらにより好ましくは１７以上、またさらに好ましくは１８以上であり、かつ当該アルキル基を構成する炭素原子数の上限は、好ましくは３０以下、より好ましくは２２以下、さらにより好ましくは２１以下、またさらに好ましくは２０以下であるか、または好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、さらにより好ましくは５以下である。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ７とＲ７’とが、同一であることが好ましい。
本発明に用いられる上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩およびその製造方法は、例えば、特開２００１−４８８６６号公報、特開２００２−３２６９９２号公報、特開２００３−８１９７６号公報、国際公開第２００５／００７３１９６号パンフレットなどにおいて当業者に公知である。
あるいは、本発明に用いられる上記４級アンモニウム塩のうち、式（Ｉ−２）に包含される４級アンモニウム塩の一部の化合物（以下、４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）または化合物（Ｉ−２ａ）と省略することがある）は、例えば、以下のようにして製造することができる。
本発明に用いられる４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）は、例えば、以下の式（ＶＩＩ）：
2007074553.tif 000041
で表される化合物を、有機溶媒中、酸捕捉剤の存在下にて、
以下の式（ＶＩＩＩ）：
2007074553.tif 000042
で表される２級アミンと反応させることにより製造することができる。
ここで、上記式（ＶＩＩ）において、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、およびＲ９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基；であり、
Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基；であり、
Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいが、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、そして
Ｚはハロゲン原子である。
他方、上記式（ＶＩＩＩ）において、
Ｒ７およびＲ７’はそれぞれ独立して、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
（ｉｖ）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ２１Ｒ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（４）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（５）アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（６）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（７）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（８）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉ）−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉｉ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｉｘ）−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘ）−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉ）−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉ）−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉｉ）−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
（ｘｉｖ）−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ７およびＲ７’は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
2007074553.tif 000043
（ここで、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４はそれぞれ独立して、上記化合物（Ｉ−２）について定義された基と同様である）
からなる群より選択される二価の基を表す。
本発明においては、上記４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）のＲ８、Ｒ８’、Ｒ９、Ｒ９’、Ｒ１０、およびＲ１０’のすべてが、好ましくは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基である。入手または合成が容易であることを考慮すれば、上記式（ＶＩＩ）で表される化合物のＲ８、Ｒ８’、Ｒ９、Ｒ９’、Ｒ１０、およびＲ１０’のすべてがメトキシ基であることが好ましい。
あるいは、本発明においては、上記式（ＶＩＩ）で表される化合物のＲ１およびＲ１’が、好ましくは、それぞれ独立して、
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
である。
上記式（ＶＩＩ）の化合物は、例えば、以下のような第一の方法、第二の方法、または第三の方法を用いて合成することができる。
第一の方法としては、まず、以下の式（ＩＸ）：
2007074553.tif 000044
（ここで、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、上記に定義した基と同様である）で表される化合物を有機溶媒（例えば、クロロホルム）に溶解し、この溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）を添加して、還流下にて加熱する。これにより、２位が臭素化された式（Ｘ）の化合物を得ることができる。なお、式（ＩＸ）の化合物の具体的な一例としては、３，４，５−トリメトキシ安息香酸が挙げられ、これは、例えば、アルドリッチ社より市販されている。
次いで、上記で得られた式（Ｘ）の化合物を、例えば（ｉ）ＳＯＣｌ２と反応させ酸塩化物に変換した後、ＴＨＦなどの溶媒中にて（ｉｉ）（Ｓ）−または（Ｒ）−１，１’−ビ−２−ナフトールと反応させることにより、以下の式（ＸＩ）の化合物を得ることができる。なお、この反応において、（Ｓ）−１，１’−ビ−２−ナフトールまたは（Ｒ）−１，１’−ビ−２−ナフトールのいずれかを用いることにより、後述する工程を経て、上記式（ＶＩＩ）の化合物の絶対配置（Ｓ体またはＲ体）を容易に選別することができる。
2007074553.tif 000045
なお、上記においては、１種類の式（Ｘ）で表される化合物を用いた例を説明したが、本発明は特にこれに限定されない。上記式（Ｘ）の化合物とともに、式（Ｘ）で表されるが互いに異なる化合物（すなわち、Ｒ８の代わりに（Ｒ８とは異なる）Ｒ８’を有し、Ｒ９の代わりに（Ｒ９とは異なる）Ｒ９’を有し、および／またはＲ１０の代わりに（Ｒ１０とは異なる）Ｒ１０’を有する、式（Ｘ）で表される化合物）を用いることにより、以下の式（ＸＩ）’：
2007074553.tif 000046
で表される化合物（ここで、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、Ｒ９’、Ｒ１０およびＲ１０’はそれぞれ独立して、上で定義した基と同様である）も容易に製造することができる。
再び上記式（ＸＩ）で表される化合物に言及すると、その後、上記で得られた式（ＸＩ）の化合物は、有機溶媒（例えば、ＤＭＦ）中に懸濁した活性銅粉末と加熱還流下にて反応させることにより、分子内でカップリングさせた式（ＸＩＩ）で表される化合物に変換することができる。この式（ＸＩＩ）で表される化合物は、これを水素化アルミニウムリチウムを含有するＴＨＦ懸濁液中に添加し、所定時間攪拌することによって、以下の式（ＸＩＩＩ）で表されるビフェニルジメタノール化合物とすることができる：
2007074553.tif 000047
さらに、この式（ＸＩＩＩ）で表されるビフェニルジメタノール化合物を、三臭化リン（ＰＢｒ３）のようなハロゲン化剤と反応させることにより、式（ＸＩＶ）で表される化合物（すなわち、上記式（ＶＩＩ）に包含される化合物であって、Ｒ１およびＲ１’がともに水素原子である化合物）を得ることができる。
2007074553.tif 000048
本発明において、上記式（ＶＩＩ）で表される化合物のうち、Ｒ１およびＲ１’が水素原子である化合物を得ることが所望される場合は、上記式（ＸＩＶ）の化合物をそのまま使用することができる。一方、上記式（ＶＩＩ）で表される化合物のうち、Ｒ１およびＲ１’が水素原子以外の基である化合物を得たい場合は、さらに以下の反応スキーム１を経て、上記式（ＶＩＩ）の化合物を製造することができる。なお、簡略化するために、Ｒ１およびＲ１’が同一である場合について説明する。
2007074553.tif 000049
上記反応スキーム１を参照すれば、得られた式（ＸＩＶ）で表わされる化合物について、当該分野に周知の手段を用いて脱ハロゲン化を行ない、式（ＸＶ）の化合物とする。次いで、この式（ＸＶ）で表わされる化合物をピリジンなどの有機溶媒に溶解し、これに臭素を添加することによって、３位および３’位が臭素化された式（ＸＶＩ）で表わされる化合物に変換することができる。
その後、式（ＸＶＩ）の化合物は、ＴＨＦなどの有機溶媒中、パラジウム触媒の存在下にて、Ｒ１−Ｂ（ＯＨ）２またはＲ１’−Ｂ（ＯＨ）２で表される少なくとも１種のボロン酸誘導体（ここで、Ｒ１およびＲ１’はそれぞれ独立して、上記に定義した基と同様である）とのスズキ−ミヤウラ（Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ）カップリング反応に供される。このことにより、３位および３’位の臭素原子が、Ｒ１基またはＲ１’基で置換された式（ＸＶＩＩ）の化合物が生成する。
得られた式（ＸＶＩＩ）の化合物は、最終的に、当該分野において周知の手段によってハロゲン化され、Ｒ１（および／またはＲ１’）が水素原子以外の基でなる上記式（ＶＩＩ）で表される化合物を製造することができる。
次に、上記式（ＶＩＩ）の化合物を合成するための、第二の方法について説明する。
当該第二の方法は、一般に市販されているエラグ酸を出発物質として使用する方法である。すなわち、当該出発物質を用いて、Ｏ．Ｔ．Ｓｃｈｍｉｄｔらの方法（Ｏ．Ｔ．Ｓｃｈｍｉｄｔ，Ｋ．Ｄｅｍｍｌｅｒ，Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１９５２，５７６，８５）により、以下の式（ＸＶＩＩＩ）：
2007074553.tif 000050
で表されるジカルボン酸化合物の光学活性体を得ることができる。あるいは、上記式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、上記式（ＸＩＩ）で表される化合物を塩基性水溶液で処理することによっても得られる。これらの方法によれば、上記式（ＸＶＩＩＩ）で表わされる化合物のＳ体、Ｒ体のいずれであっても、選択的に製造することができる。その後、以下の反応スキーム２を経て、上記式（ＶＩＩ）の化合物を製造することができる。なお、簡略化するために、Ｒ１およびＲ１’が同一である場合について説明する。
2007074553.tif 000051
上記反応スキーム２を参照すれば、得られた式（ＸＶＩＩＩ）の化合物について、当該化合物のジカルボン酸部分が、ＴＨＦなどの有機溶媒中、ＢＨ３・Ｍｅ２Ｓによってジメタノール（式（ＸＩＸ）で表される化合物）に変換される。次いで、この式（ＸＩＸ）の化合物を、ピリジンなどの有機溶媒中、臭素と反応させることにより、３位および３’位が臭素化された式（ＸＸ）の化合物が生成される。
その後、式（ＸＸ）の化合物は、ＴＨＦなどの有機溶媒中、パラジウム触媒の存在下にて、Ｒ１−Ｂ（ＯＨ）２またはＲ１’−Ｂ（ＯＨ）２で表される少なくとも１種のボロン酸誘導体（ここで、Ｒ１およびＲ１’はそれぞれ独立して、上記に定義した基と同様である）とスズキ−ミヤウラ（Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ）カップリング反応に供される。このことにより、３位および３’位の臭素原子がＲ１基またはＲ１’基で置換された式（ＸＸＩ）の化合物が生成される。
得られた式（ＸＸＩ）の化合物は、最終的に、三臭化リン（ＰＢｒ３）のようなハロゲン化剤と反応させることにより、Ｒ１（および／またはＲ１’）が水素原子以外の基でなる上記式（ＶＩＩ）で表される化合物に変換することができる。
次に、本発明に用いられる式（ＶＩＩ）の化合物を合成するための、第三の方法について説明する。
当該第三の方法は、上記第二の方法と同様に、以下の式：
2007074553.tif 000052
で表されるジカルボン酸化合物の光学活性体を出発物質として使用する方法である。以下の反応スキーム３を経て、上記式（ＶＩＩ）の化合物が製造される。なお、簡略化するために、Ｒ１およびＲ１’が同一である場合について説明する。
2007074553.tif 000053
上記反応スキーム３を参照すれば、得られた式（ＸＶＩＩＩ）の化合物について、当該化合物のジカルボン酸部分が、アセトンなどの有機溶媒中、無機塩基存在下、ハロゲン化アルキルによってエステル（式（ＸＸＸ）で表される化合物）に変換される。また、得られた式（ＸＶＩＩＩ）の化合物について、当該化合物のジカルボン酸部分が、塩化チオニルなどで処理することで酸塩化物とした後、ピリジンなどの有機塩基存在下、アルコールで処理することによってエステル（式（ＸＸＸ）で表される化合物）に変換される。
次いで、この式（ＸＸＸ）の化合物を、アセトニトリルなどの有機溶媒中、臭素と反応させることにより、３位および３’位が臭素化された式（ＸＸＸＩ）の化合物が生成される。
その後、式（ＸＸＸＩ）の化合物は、ＤＭＥなどの有機溶媒中、パラジウム触媒の存在下にて、Ｒ１−Ｂ（ＯＨ）２または１’−Ｂ（ＯＨ）２で表される少なくとも１種のボロン酸誘導体（ここで、Ｒ１およびＲ１’はそれぞれ独立して、上記に定義した基と同様である）とスズキ−ミヤウラカップリング反応に供される。当該ボロン酸誘導体のより具体的な例としては、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸が挙げられる。このことにより、３位および３’位の臭素原子がＲ１基またはＲ１’基で置換された式（ＸＸＸＩＩ）の化合物が生成される。
さらに、得られた式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は、当該化合物のエステル部分シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）などの有機溶媒中、水素化リチウムアルミニウム（ＬＡＨ）で還元することでジメタノール（式（ＸＸＩ）で表される化合物）に変換される。
得られた式（ＸＸＩ）の化合物は、最終的に、三臭化リン（ＰＢｒ３）のようなハロゲン化剤と反応させることにより、Ｒ１（および／またはＲ１’）が水素原子以外の基でなる上記式（ＶＩＩ）で表される化合物に変換することができる。
このように、上記第一の方法、第二の方法、または第三の方法を用いて、上記式（ＶＩＩ）の化合物を効率良く製造することができる。
一方、本発明に用いられる４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）の製造方法において、上記式（ＶＩＩＩ）の２級アミンは、市販されているものが多く、入手が容易であるため、適宜選択することができる。
本発明に用いられる４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）の製造のための反応工程に用いられる有機溶媒としては、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、エーテル系溶媒（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、イソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、２−メトキシエチルエーテルなど）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなど）などが挙げられる。本発明においては、特に、アセトニトリルが好ましい。酸捕捉剤としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基が挙げられる。
上記反応において、式（ＶＩＩＩ）の２級アミンは、式（ＶＩＩ）の化合物に対して好ましくは０．９〜４当量、より好ましくは１〜３当量で用いられる。酸捕捉剤は、式（ＶＩＩ）の化合物に対して好ましくは１〜４当量、より好ましくは約１〜２当量で用いられる。式（ＶＩＩ）の化合物と式（ＶＩＩＩ）の２級アミンとの反応は、酸捕捉剤の存在下、適切な有機溶媒中、攪拌しながら行われる。反応温度は、好ましくは、室温から有機溶媒の沸点までであり、より好ましくは加熱還流下で反応が行われる。反応時間は、好ましくは３０分〜２４時間、より好ましくは６〜１２時間である。このとき、有機溶媒は、式（ＶＩＩ）の化合物に対して容積（ｍＬ）／質量（ｇ）比で、好ましくは５〜５０倍、より好ましくは５〜３０倍の量を用いる。反応終了後、反応混合物を、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどによる抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどによって単離・精製して、本発明に用いられる４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）を得ることができる。
このようにして得られたＸ−がハロゲン化物アニオンである、４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）の化合物は、軸不斉に関して純粋な形態であり、ストレッカー反応における触媒（例えば、相間移動触媒）として使用され得る。ここで、「軸不斉に関して純粋」とは、軸不斉に基づいて考えられる各種立体異性体のうち、１つの特定の異性体の存在率が、他の異性体より多いことをいう。好ましくは、当該異性体の特定な一つの存在率は、９０％以上、より好ましくは９５％以上、さらにより好ましくは９８％以上である。
あるいは、本発明の、ストレッカー反応に用い得る触媒は、以下の式（Ｉ−１ｂ）または式（Ｉ−２ｂ）：
2007074553.tif 000054
のいずれかで表される４級アンモニウム塩からなる。
ここで、
式（Ｉ−１ｂ）および式（Ｉ−２ｂ）において、
Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７ｂおよびＲ７ｂ’はそれぞれ独立して、（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基であり、Ｘは、ハロゲン原子であり、そして
Ｘ−はハロゲン化アニオンである。
さらに、上記式（Ｉ−１ｂ）および（Ｉ−２ｂ）において、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、およびＲ９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基；であり、そして
Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ１９（ここで、Ｒ１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
群（Ｑ）および−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される基である。
上記式（Ｉ−１ｂ）または式（Ｉ−２ｂ）で表される４級アンモニウム塩は、例えば、以下のようにして製造することができる。
まず、以下の式（ＸＸＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000055
（ここで、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、Ｒ９’、Ｒ１０およびＲ１０’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様であり、Ｒ５０およびＲ５０’はそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基である）のいずれかで表される化合物を、テトラメチルピペリジンマグネシウム（Ｍｇ（ＴＭＰ）２）の存在下、溶媒中で反応させ、かつ臭素を添加して、以下の式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）：
2007074553.tif 000056
（ここで、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、Ｒ９’、Ｒ１０、Ｒ１０’、Ｒ５０、およびＲ５０’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様である）で表される化合物が合成される。
上記式（ＸＸＩＩ−１ｂ）で表される化合物または上記式（ＸＸＩＩ−２ｂ）で表される化合物はそれぞれ、例えば、以下の式：
2007074553.tif 000057
で表される公知のジカルボン酸を当業者に周知の手法でエステル化することによって容易に入手することができる。
上記式（ＸＸＩＩ−１ｂ）で表される化合物または上記式（ＸＸＩＩ−２ｂ）で表される化合物と、テトラメチルピペリジンマグネシウム（Ｍｇ（ＴＭＰ）２）との反応において使用される溶媒は、特に限定されないが、好ましくは有機溶媒であり、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が挙げられる。
使用する溶媒に対する上記式（ＸＸＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩ−２ｂ）で表される化合物、テトラメチルピペリジンマグネシウム、および臭素の使用量は特に限定されず、当業者が任意に使用量を設定することができる。さらに、上記反応は、好ましくは室温以下、さらに好ましくは−１０℃〜−８５℃の温度で行われ得る。
このようにして、上記式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物を得ることができる。得られた式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物は、必要に応じて、当業者に周知の手段（例えば、カラムクロマトグラフィー）を用いて精製が行われてもよい。
次いで、当該式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、金属ヒドリドと反応させることにより、以下の式（ＸＸＩＶ−１ｂ）または式（ＸＸＩＶ−２ｂ）：
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（ここで、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、Ｒ９’、Ｒ１０、およびＲ１０’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様である）で表される化合物が合成される。
当該式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物を用いる上記工程に使用され得る金属ヒドリドは、特に限定されないが、例えば、ジイソブチルアルミニウムヒドリド（ＤＩＢＡＨ）、およびリチウムアルミニウムヒドリドが挙げられる。上記工程における反応が比較的スムーズに進行しやすいとの理由から、ジイソブチルアルミニウムヒドリドを用いることが好ましい。
当該式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物を用いる上記工程に使用され得る溶媒は、特に限定されないが、好ましくは有機溶媒であり、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、およびシクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）が挙げられる。
使用する溶媒に対する上記式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物および金属ヒドリドの使用量は、当業者によって任意に設定され得る。さらに、上記反応は、好ましくは室温以下、さらに好ましくは−５℃〜５℃の温度で行われ得る。
このようにして、上記式（ＸＸＩＶ−１ｂ）または式（ＸＸＩＶ−２ｂ）で表される化合物を得ることができる。得られた式（ＸＸＩＶ−１ｂ）または式（ＸＸＩＶ−２ｂ）で表される化合物は、必要に応じて、当業者に周知の手段（例えば、カラムクロマトグラフィー）を用いて精製が行われてもよい。
次いで、当該式（ＸＸＩＶ−１ｂ）または式（ＸＸＩＶ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、ＰＢｒ３と反応させることにより、以下の式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）：
2007074553.tif 000059
（ここで、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、Ｒ９’、Ｒ１０、およびＲ１０’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様である）で表される化合物が合成される。
当該式（ＸＸＩＶ−１ｂ）または式（ＸＸＩＶ−２ｂ）で表される化合物を用いる上記工程に使用され得る溶媒は、特に限定されないが、好ましくは有機溶媒であり、例えば、クロロホルムおよびジクロロメタンが挙げられる。
使用する溶媒に対する上記式（ＸＸＩＶ−１ｂ）または式（ＸＸＩＶ−２ｂ）で表される化合物およびＰＢｒ３の使用量は、当業者によって任意に設定され得る。さらに、上記反応は、好ましくは室温以下、さらに好ましくは−５℃〜５℃の温度で行われ得る。
このようにして、上記式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物を得ることができる。得られた式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物は、必要に応じて、当業者に周知の手段（例えば、カラムクロマトグラフィー）を用いて精製が行われてもよい。
次いで、当該式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ７ｂ−ＮＨ２と反応させることにより、以下の式（ＸＸＶＩ−１ｂ）または式（ＸＸＶＩ−２ｂ）：
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（ここで、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ９、Ｒ９’、Ｒ１０、およびＲ１０’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様であり、そしてＲ７ｂは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３０のアルキル基である）で表される化合物が合成される。
当該式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物を用いる上記工程に使用され得る、Ｒ７ｂ−ＮＨ２で表される化合物（ここで、Ｒ７ｂは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３０のアルキル基である）は、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミンおよびイソブチルアミンが挙げられる。上記工程における反応が比較的スムーズに進行しやすいとの理由から、メチルアミンを用いることが好ましい。
当該式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物を用いる上記工程に使用され得る溶媒は、特に限定されないが、好ましくは有機溶媒であり、例えば、テトラヒドラフランが挙げられる。
使用する溶媒に対する上記式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物およびＲ７ｂ−ＮＨ２で表される化合物の使用量は特に限定されず、当業者が任意に使用量を設定することができる。さらに、上記反応は、好ましくは室温以下、さらに好ましくは−５℃〜５℃の温度で行われ得る。
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