(57)【要約】  本発明は、波長３００〜９００ｎｍのレーザーで良好な記録および再生が可能な光記録媒体、および新規なアゾ金属キレート化合物、および新規なアゾ化合物を提供する。また、本発明は、アゾ金属キレート化合物を記録層に含有する光記録媒体を提供する。
2007083732.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に少なくとも、有機色素を含有する記録層および反射層を有する光記録媒体において、該記録層が下記一般式（１）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする光記録媒体。
【化１】
2007083732.tif 000153
（式中、環Ａは置換基を有してもよい炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有してもよい複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が下記一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成し、
Ｒ1、Ｒ2は各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアルキルチオカルボニル基、置換または無置換のアリールチオカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオカルボニル基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアシルチオ基、置換または無置換のアリールカルボニルチオ基、
置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、互いに連結して置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を形成してもよく、
環Ａが置換基を有する場合、およびＲ1とＲ2が連結して形成される炭化水素環あるいは複素環が置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Ｙは活性水素を有する基を表す。）
【化２】
2007083732.tif 000154
（式中、Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表す。）
【請求項２】
基板上に少なくとも、有機色素を含有する記録層および反射層を有する光記録媒体において、該記録層が下記一般式（２）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする請求項１記載の光記録媒体。
【化３】
2007083732.tif 000155
（式中、環Ａは置換基を有してもよい炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有してもよい複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が前記一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成し、
環Ｂは置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を表し、
環Ａおよび環Ｂが置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Ｙは活性水素を有する基を表す。）
【請求項３】
前記記録層が、下記一般式（３）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする請求項２記載の光記録媒体。
【化４】
2007083732.tif 000156
（式中、Ｘは前記と同じ意味を表し、
Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｙは活性水素を有する基を表し、
環Ｃは下記一般式（Ｃ−１）〜（Ｃ−７）を表す。）
【化５】
2007083732.tif 000157
（式中、Ｒ６〜Ｒ２１はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｒ１１とＲ１２は互いに連結して５〜６員環を形成してもよい。Ｙは前記と同じ意味を表す。）
【請求項４】
前記記録層が、下記一般式（４）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする請求項２記載の光記録媒体。
【化６】
2007083732.tif 000158
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙ、環Ｃは、前記と同じ意味を表す。）
【請求項５】
前記記録層が、下記一般式（５）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする請求項１記載の光記録媒体。
【化７】
2007083732.tif 000159
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙは前記と同じ意味を表し、
Ｒ２４はニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基を表し、
Ｒ２５はヒドロキシル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基を表す）
【請求項６】
前記記録層が、下記一般式（６）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする請求項１記載の光記録媒体。
【化８】
2007083732.tif 000160
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙ、Ｒ２４、Ｒ２５は前記と同じ意味を表す）
【請求項７】
下記一般式（１）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物。
【化９】
2007083732.tif 000161
（式中、環Ａは置換基を有してもよい炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有してもよい複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が下記一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成し、
Ｒ1、Ｒ2は各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアルキルチオカルボニル基、置換または無置換のアリールチオカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオカルボニル基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアシルチオ基、置換または無置換のアリールカルボニルチオ基、
置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、互いに連結して置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を形成してもよく、
環Ａが置換基を有する場合、およびＲ1とＲ2が連結して形成される炭化水素環あるいは複素環が置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Ｙは活性水素を有する基を表す。）
【化１０】
2007083732.tif 000162
（式中、Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表す。）
【請求項８】
下記一般式（２）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物。
【化１１】
2007083732.tif 000163
（式中、環Ａは置換基を有してもよい炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有してもよい複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が前記一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成し、
環Ｂは置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を表し、
環Ａおよび環Ｂが置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Ｙは活性水素を有する基を表す。）
【請求項９】
下記一般式（３）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物。
【化１２】
2007083732.tif 000164
（式中、Ｘは前記と同じ意味を表し、
Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｙは活性水素を有する基を表し、
環Ｃは下記一般式（Ｃ−１）〜（Ｃ−７）を表す。）
【化１３】
2007083732.tif 000165
（式中、Ｒ６〜Ｒ２１はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｒ１１とＲ１２は互いに連結して５〜６員環を形成してもよい。Ｙは前記と同じ意味を表す。）
【請求項１０】
下記一般式（４）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物。
【化１４】
2007083732.tif 000166
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙ、環Ｃは、前記と同じ意味を表す。）
【請求項１１】
下記一般式（５）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物。
【化１５】
2007083732.tif 000167
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙは前記と同じ意味を表し、
Ｒ２４はニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基を表し、
Ｒ２５はヒドロキシル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基を表す）
【請求項１２】
下記一般式（６）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物。
【化１６】
2007083732.tif 000168
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙ、Ｒ２４、Ｒ２５は前記と同じ意味を表す）
【請求項１３】
下記一般式（２）で示されるアゾ化合物。
【化１７】
2007083732.tif 000169
（式中、環Ａは置換基を有してもよい炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有してもよい複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が下記一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成し、
環Ｂは置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を表し、
環Ａおよび環Ｂが置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Ｙは活性水素を有する基を表す。）
【化１８】
2007083732.tif 000170
（式中、Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表す。）
【請求項１４】
下記一般式（１０）で示される請求項１３記載のアゾ化合物。
【化１９】
2007083732.tif 000171
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙは前記と同じ意味を表し、環Ｄは下記一般式（Ｄ−１）〜（Ｄ−５）を表す。）
【化２０】
2007083732.tif 000172
（式中、Ｒ９〜Ｒ13、Ｒ16〜Ｒ21はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｒ１１とＲ１２は互いに連結して５〜６員環を形成してもよい。）
【請求項１５】
下記一般式（１１）で示される請求項１３記載のアゾ化合物。
【化２１】
2007083732.tif 000173
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙ、環Ｄは、前記と同じ意味を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光記録媒体に関するものであり、特に可視レーザーの一種である青色レーザー光により記録再生可能である光記録媒体に関する。加えて、本発明は新規なアゾ金属キレート化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
現在、大容量の情報を記憶でき、ランダムアクセスが容易な外部情報記憶装置として、ＣＤ−Ｒ／ＲＷ、ＤＶＤ−Ｒ／ＲＷ、ＭＯ等の各種光学記録媒体が広く認知され、普及している。これらの中で、安価かつプロセス上容易であるという点から、ＣＤ−ＲやＤＶＤ−Ｒに代表される有機色素系光記録媒体は優位性を有すると考えられている。【０００３】
一方、取り扱う情報量の増大により、媒体の記録密度を高めることが望まれている。  記録媒体の高密度化を行う手段のひとつとしては、記録再生に用いるレーザー波長の短波長化が挙げられるが、現在、波長４００ｎｍ〜５００ｎｍの青色レーザーを用いた高密度の記録再生可能な光学記録媒体が提唱され、実用化が急がれている。【０００４】
現在のところ、４００ｎｍ〜５００ｎｍの青色レーザーで記録できる有機色素化合物として、シアニン系色素化合物や、ポルフィリン系色素化合物の他、ポリエン系色素化合物、アゾ系色素化合物、ジシアノビニルフェニル化合物、クマリン化合物、ピリミジン化合物、ナフタロシアニン化合物、ヘテロ５員環化合物、ビスアゾール化合物、アミノピリジン化合物、ビスピリジニウム化合物、オキソノール化合物、スチリル化合物、アミノブタジエン化合物、金属キレート化合物、キノン化合物またはキノジメタン化合物、ヒドラゾン化合物、トリアジン化合物、カルボスチリル化合物またはナフチリジン化合物、縮合複素環化合物、およびスチルベン化合物等が提案されている。【０００５】
中でも、アゾ系色素化合物は、吸光係数が大きく、置換基による吸収波長の選択が容易であり、また溶剤に対する溶解性、塗膜安定性に優れることから、多くの提案がなされている（特許文献１〜１２）。
【特許文献１】特開平１１−４２８５６号公報
【特許文献２】特開平１１−３３４２０４号公報
【特許文献３】特開平１１−３３４２０５号公報
【特許文献４】特開２００１−１５８８６２号公報
【特許文献５】特開２００１−２１４０８４号公報
【特許文献６】特開２００１−２７１００１号公報
【特許文献７】特開２００２−７４７４０号公報
【特許文献８】特開２００２−２００８４８号公報
【特許文献９】特開２００２−２９３０３１号公報
【特許文献１０】特開２００３−１７０６６２号公報
【特許文献１１】特開２００４−２９１２４４号公報
【特許文献１２】特表２００４−５２３３９６号公報
【発明の開示】
【０００６】
青色レーザーで記録できる有機色素化合物に要求される性能は、光記録媒体にした際の記録特性のみならず、基板上への塗布時の溶剤に対する溶解性、塗膜性、保存安定性、耐光性、再生光に対する安定性等が挙げられる。しかしながら、これらの特性を同時に満足する青色レーザー用有機色素化合物は、未だ実現されていない。
【０００７】
上記要求特性の中でも再生光に対する安定性は、記録時と同一の青紫色レーザー波長で再生を行った場合に、再生光のような微弱な光照射でも光反応が促進されて再生の度に色素の劣化が進むという問題を回避するために必要な特性であるが、現状では再生光を記録光よりも長波長とするなどの対策が必要であり、十分な高密度化の要求に応えられていない。
【０００８】
本発明の目的は、波長３００ｎｍ〜９００ｎｍの範囲のレーザー光、殊に波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲から選択される青紫色のレーザー光で良好な記録および再生が可能な超高密度記録に適した記録層を有する光記録媒体、特に記録感度及び再生光に対する安定性に優れた光記録媒体を提供することにある。
また、該光記録媒体に好適に使用できる新規な化合物を提供することである。
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
（１）基板上に少なくとも、有機色素を含有する記録層および反射層を有する光記録媒体において、該記録層が下記一般式（１）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする光記録媒体：
【化１】
2007083732.tif 000003
（式中、環Ａは置換基を有してもよい炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有してもよい複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が下記一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成し、
Ｒ1、Ｒ2は各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアルキルチオカルボニル基、置換または無置換のアリールチオカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオカルボニル基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアシルチオ基、置換または無置換のアリールカルボニルチオ基、
置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、互いに連結して置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を形成してもよく、
環Ａが置換基を有する場合、およびＲ1とＲ2が連結して形成される炭化水素環あるいは複素環が置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Ｙは活性水素を有する基を表す。）
【化２】
2007083732.tif 000004
（式中、Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表す。）；
（２）基板上に少なくとも、有機色素を含有する記録層および反射層を有する光記録媒体において、該記録層が下記一般式（２）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする（１）項に記載の光記録媒体：
【化３】
2007083732.tif 000005
（式中、環Ａは置換基を有してもよい炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有してもよい複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が前記一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成し、
環Ｂは置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を表し、
環Ａおよび環Ｂが置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Ｙは活性水素を有する基を表す。）；
（３）前記記録層が、下記一般式（３）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする（２）項に記載の光記録媒体：
【化４】
2007083732.tif 000006
（式中、Ｘは前記と同じ意味を表し、
Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｙは活性水素を有する基を表し、
環Ｃは下記一般式（Ｃ−１）〜（Ｃ−７）を表す。）
【化５】
2007083732.tif 000007
（式中、Ｒ６〜Ｒ２１はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｒ１１とＲ１２は互いに連結して５〜６員環を形成してもよい。Ｙは前記と同じ意味を表す。）；
（４）前記記録層が、下記一般式（４）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする（２）項に記載の光記録媒体：
【化６】
2007083732.tif 000008
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙ、環Ｃは、前記と同じ意味を表す。）；
（５）前記記録層が、下記一般式（５）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする（１）項に記載の光記録媒体：
【化７】
2007083732.tif 000009
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙは前記と同じ意味を表し、
Ｒ２４はニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基を表し、
Ｒ２５はヒドロキシル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基を表す）；
（６）前記記録層が、下記一般式（６）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することを特徴とする（１）項に記載の光記録媒体：
【化８】
2007083732.tif 000010
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙ、Ｒ２４、Ｒ２５は前記と同じ意味を表す）；
（７）下記一般式（１）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物：
【化９】
2007083732.tif 000011
（式中、環Ａは置換基を有してもよい炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有してもよい複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が下記一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成し、
Ｒ1、Ｒ2は各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアルキルチオカルボニル基、置換または無置換のアリールチオカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオカルボニル基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアシルチオ基、置換または無置換のアリールカルボニルチオ基、
置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、互いに連結して置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を形成してもよく、
環Ａが置換基を有する場合、およびＲ1とＲ2が連結して形成される炭化水素環あるいは複素環が置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Ｙは活性水素を有する基を表す。）
【化１０】
2007083732.tif 000012
（式中、Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表す。）；
（８）下記一般式（２）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物：
【化１１】
2007083732.tif 000013
（式中、環Ａは置換基を有してもよい炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有してもよい複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が前記一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成し、
環Ｂは置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を表し、
環Ａおよび環Ｂが置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Ｙは活性水素を有する基を表す。）；
（９）下記一般式（３）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物：
【化１２】
2007083732.tif 000014
（式中、Ｘは前記と同じ意味を表し、
Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｙは活性水素を有する基を表し、
環Ｃは下記一般式（Ｃ−１）〜（Ｃ−７）を表す。）
【化１３】
2007083732.tif 000015
（式中、Ｒ６〜Ｒ２１はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｒ１１とＲ１２は互いに連結して５〜６員環を形成してもよい。Ｙは前記と同じ意味を表す。）；
（１０）下記一般式（４）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物：
【化１４】
2007083732.tif 000016
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙ、環Ｃは、前記と同じ意味を表す。）；
（１１）下記一般式（５）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物：
【化１５】
2007083732.tif 000017
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙは前記と同じ意味を表し、
Ｒ２４はニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基を表し、
Ｒ２５はヒドロキシル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基を表す）；
（１２）下記一般式（６）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物：
【化１６】
2007083732.tif 000018
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙ、Ｒ２４、Ｒ２５は前記と同じ意味を表す）；
（１３）下記一般式（２）で示されるアゾ化合物：
【化１７】
2007083732.tif 000019
（式中、環Ａは置換基を有してもよい炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有してもよい複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が下記一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成し、
環Ｂは置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を表し、
環Ａおよび環Ｂが置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Ｙは活性水素を有する基を表す。）
【化１８】
2007083732.tif 000020
（式中、Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表す。）；
（１４）下記一般式（１０）で示される（１３）項に記載のアゾ化合物：
【化１９】
2007083732.tif 000021
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙは前記と同じ意味を表し、環Ｄは下記一般式（Ｄ−１）〜（Ｄ−５）を表す。）
【化２０】
2007083732.tif 000022
（式中、Ｒ９〜Ｒ13、Ｒ16〜Ｒ21はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｒ１１とＲ１２は互いに連結して５〜６員環を形成してもよい。）；
（１５）下記一般式（１１）で示される（１３）項に記載のアゾ化合物：
【化２１】
2007083732.tif 000023
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙ、環Ｄは、前記と同じ意味を表す。）
に関する。
【００１０】
本発明に係るアゾ金属キレート化合物を記録層に用いることにより、高密度光記録媒体として非常に注目されている波長３００〜９００ｎｍのレーザー、特に波長４００〜４１０ｎｍの青紫色レーザーでの記録および再生が可能な光記録媒体を提供することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】図１は、本発明の光記録媒体の一構成例を示す模式図である。
【図２】図２は、本発明の光記録媒体の他の一構成例を示す模式図である。
【図３】図３は、本発明の光記録媒体の更に他の一構成例を示す模式図である。
【図４】図４は、本発明の光記録媒体の他の一構成例を示す模式図である。
【図５】図５は、本発明の光記録媒体の更に他の一構成例を示す模式図である。
【図６】図６は、本発明の光記録媒体の他の一構成例を示す模式図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明は、光記録媒体の記録層中にアゾ金属キレート化合物を含有することを特徴とする光記録媒体に関し、波長３００ｎｍ〜９００ｎｍ、特に波長３９０ｎｍ〜４３０ｎｍ、更には波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である新規な光記録媒体および新規なアゾ金属キレート化合物に関するものである。【００１３】
本発明に係る光記録媒体とは、情報を記録して再生することのできる光記録媒体を示すものである。但し、ここでは適例として基板上に記録層、反射層を有する本発明の光記録媒体に関して説明する。尚、以下の説明では、光記録媒体として、光ディスクであって、支持基板上に例えば案内溝と、この案内溝上に反射膜と有機色素を主成分とする記録層とを有し、波長３００〜５００ｎｍのレーザー光を照射して信号の記録再生を行う媒体に関して説明するが、本発明の光記録媒体は、この様な形状や構成に限定されるものではなく、カード状、シート状等その他各種の形状のもの、又、反射層を有さないもの、より短波長のレーザーでの記録再生にも適用し得るものである。【００１４】
本発明の光記録媒体は、例えば、図１に示すような基板１、記録層２、反射層３、及び保護層４が順次積層している４層構造を有しているか、図２に示すような貼り合わせ構造を有している。即ち、基板１上に記録層２が形成されており、その上に密着して反射層３が設けられており、さらにその上に接着層５を介して保護層４が貼り合わされている。但し、記録層２の下または上に別の層があっても良く、反射層３の上に別の層があっても構わない。また、図３に示すように基板１、反射層３、記録層２、保護層４の順に積層し、保護層側から記録再生する構造であっても良い。また、特開平１０−３２６４３５号公報記載のように光透過層の厚みが、光学系の開口数Ｎ．Ａ．及びレーザー波長λにより規定された媒体構造であっても構わない。また、本発明の光記録媒体は、必要に応じて特開平１１−２０３７２９号公報記載のように記録層を２種以上有する構造であっても構わない。【００１５】
また、本発明を光ディスクに適用した例として、図４に示すような、基板１１、記録層１２、反射層１３及び保護層１４がこの順で積層され、更に接着層を兼ねる保護層１４上にダミー基板１５を貼り合わせたものが挙げられる。もちろん、基板１５の無い構成であっても良く、基板１１と記録層１２の間、記録層１２と反射層１３の間、反射層１３と保護層１４との間、保護層１４とダミー基板１５との間に、他の層が存在していても良い。図４の光ディスクにおいては、基板１１側から記録再生が行われる。【００１６】
又、別の実施形態として、特開平１０−３０２３１０号公報に開示の構成、例えば、図５に示すように、案内溝の形成された支持基板１１'上に、反射層１３'、有機色素を主成分とする記録層１２'がこの順で成膜され、この記録層１２'上に任意に形成される透明保護層１４'を介して光透過層１５'が形成され、情報の記録及び再生は、光透過層１５'側から実施される。尚、逆に光透過層１５'側に案内溝を形成し、その上に透明保護層１４'、記録層１２'、反射層１３'を積層し、支持基板１１'と貼り合わせる構成としても良い。【００１７】
あるいは、さらに別の実施形態として、特開２００２−１７５６４５号公報に開示の構成、例えば、図６に示すように、案内溝の形成された支持基板２１上に、有機色素を主成分とする記録層２２が成膜され、この記録層２２上に窒化物層２３、酸化物層２４を順次積層してなる誘電体層４０を形成し、さらに誘電体層４０上に、粘着剤を必要に応じて介し、光透過層２５が形成され、情報の記録および再生は、光透過層２５側から実施される。尚、逆に光透過層２５側に案内溝を形成し、その上に酸化物層２４、窒化物層２３を順次積層してなる誘電体層４０、記録層２２を積層し、支持基板２１と貼り合わせる構成としてもよい。このように、反射層を用いず、情報記録層上に誘電体層を形成して、多重干渉による光学的エンハンスメント効果を得ることで、適した初期反射率を得られる光記録媒体に本発明の化合物を適用可能である。【００１８】
本発明においては、基板上に記録層を設けるが、本発明の記録層は、一般式（１）で示されるアゾ化合物と２価以上の金属塩とから形成されるアゾ金属キレート化合物を記録用色素として少なくとも一種含有するものである。ここで記録用色素とは、着目のレーザー波長域で充分な吸収を有し、所定のエネルギーを有するレーザー光の照射により光・熱変換を伴って、物理的・化学的に変化、変質、分解して屈折率変化および／または形状変化することにより反射率の変化する部分（マーク）を形成できる色素である。また、本発明に係る化合物を用いることで、充分な変調度が獲得できる光記録媒体を得ることができる。本発明の光記録媒体は、特に３００ｎｍ〜９００ｎｍの範囲から選択される記録レーザー波長に対して記録再生が可能であり、中でも、波長３９０ｎｍ〜４３０ｎｍの範囲、更には波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲から選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して良好な信号特性が得られる光記録媒体である。【００１９】
本発明に係る一般式（１）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物は、置換基の選択により吸光係数を保持した状態で吸収波長を任意に選択できるため、前記レーザー光の波長において、記録層に必要な光学定数を満足することが可能である。さらに、少ないレーザーエネルギーで良好なマーク形状を得ることのできる極めて有用な有機色素である。【００２０】
以下、本発明についてさらに詳細を述べる。
本発明の光記録媒体においては、一般式（１）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を一種以上記録層に含有する。【００２１】
【化２２】
2007083732.tif 000024
【００２２】
（式中、環Ａは置換基を有してもよい炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有してもよい複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が下記一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成し、
Ｒ1、Ｒ2は各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアルキルチオカルボニル基、置換または無置換のアリールチオカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオカルボニル基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアシルチオ基、置換または無置換のアリールカルボニルチオ基、
置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、互いに連結して置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を形成してもよく、
環Ａが置換基を有する場合、およびＲ1とＲ2が連結して形成される炭化水素環あるいは複素環が置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Ｙは活性水素を有する基を表す。）【００２３】
【化２３】
2007083732.tif 000025
【００２４】
（式中、Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表す。）【００２５】
一般式（１）で表される化合物において、環Ａは置換基を有しても良い炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有しても良い複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が下記一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成する。【００２６】
【化２４】
2007083732.tif 000026
【００２７】
（式中、Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基、を表す。）【００２８】
ここで、環Ａとしては、例えば、置換または無置換の炭素環式芳香族環あるいは置換または無置換の複素環式芳香族環が挙げられる。
好ましくは、炭素数６〜２６の置換または無置換の炭素環式芳香族環あるいは炭素数３〜２６の置換または無置換の複素環式芳香族環であり、より好ましくは、炭素数６〜２０の置換または無置換の炭素環式芳香族環あるいは炭素数３〜２０の置換または無置換の複素環式芳香族環であり、更に好ましくは、炭素数６〜２０の置換または無置換の炭素環式芳香族環であり、最も好ましい例としては、置換または無置換のベンゼン環が挙げられる。【００２９】
上記において炭素環式芳香族環としては、例えば、置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環、置換または無置換のペンタレン環、置換または無置換のインデン環、置換または無置換のインダセン環、置換または無置換のアズレン環、置換または無置換のヘプタレン環、置換または無置換のビフェニレン環、置換または無置換のフェナントレン環、置換または無置換のアントラセン環、置換または無置換のフルオランテン環、置換または無置換のアセナフチレン環、置換または無置換のトリフェニレン環、置換または無置換のピレン環、置換または無置換のクリセン環、置換または無置換のナフタセン環、置換または無置換のプレイアデン環、置換または無置換のピセン環、置換または無置換のペリレン環、置換または無置換のペンタフェン環、置換または無置換のペンタセン環、置換または無置換のテトラフェニレン環、置換または無置換のヘキサフェン環、置換または無置換のヘキサセン環、置換または無置換のルビセン環、置換または無置換のコロネン環、置換または無置換のトリナフチレン環、置換または無置換のヘプタフェン環、置換または無置換のヘプタセン環、置換または無置換のピランスレン環、置換または無置換のオヴァレン環等が挙げられる。【００３０】
複素環式芳香族環としては、置換または無置換のフラン環、置換または無置換のチオフェン環、置換または無置換のピロール環、置換または無置換のピラゾール環、置換または無置換のイミダゾール環、置換または無置換のオキサゾール環、置換または無置換のチアゾール環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピリダジン環、置換または無置換のピリミジン環、置換または無置換のピラジン環、置換または無置換のキノリン環、置換または無置換のイソキノリン環、置換または無置換のキノキサリン環、置換または無置換のインドリジン環、置換または無置換のインドール環、置換または無置換のインダゾール環、置換または無置換のプリン環、置換または無置換のフタラジン環、置換または無置換のナフチリジン環、置換または無置換のキナゾリン環、置換または無置換のシンノリン環、置換または無置換のプテリジン環、置換または無置換のカルボリン環、置換または無置換のフェナンスリジン環、置換または無置換のアクリジン環、置換または無置換のペリミジン環、置換または無置換のフェナントロリン環、置換または無置換のフェナジン環、置換または無置換のフラザン環等が挙げられる。【００３１】
ここで、環Aが有していてもよい置換基としては、例えば、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアルキルチオカルボニル基、置換または無置換のアリールチオカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオカルボニル基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアシルチオ基、置換または無置換のアリールカルボニルチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基
置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換または無置換のメタロセニル基を有する基が挙げられ、置換基同士が連結して環を形成してもよい。【００３２】
好ましくは、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
置換または無置換の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数８〜１６のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールオキシカルボニル基、
置換または無置換の炭素数２〜９のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換の炭素数７〜１５のアリールアミノカルボニル基、
置換または無置換の炭素数１〜７のアシル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールカルボニル基、
置換または無置換の炭素数２〜９のアルキルアミノチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数７〜１５のアリールアミノチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールチオカルボニル基、
置換または無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキル基、置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数２〜６のアルケニル基、置換または無置換の炭素数２〜９のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルオキシ基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数１〜８のアシルオキシ基、
置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルチオ基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールチオ基、
置換または無置換の炭素数２〜８のアシルチオ基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルチオ基、置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルスルホニル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールスルホニル基、
置換または無置換の炭素数１〜８のアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数６〜１４のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基
である。【００３３】
環Aが有していてもよい置換基の具体例としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；
ヒドロキシル基；
アミノ基；
ニトロ基；
シアノ基；
カルボキシル基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等の置換または無置換の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基；
ベンジルオキシカルボニル基、４−ニトロベンジルオキシカルボニル基、４−シアノベンジルオキシカルボニル基、４−ヒドロキシベンジルオキシカルボニル基、２−メチルベンジルオキシカルボニル基、３−メチルベンジルオキシカルボニル基、４−メチルベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、１−ナフチルメトキシカルボニル基、２−ナフチルメトキシカルボニル基、４−シアノ−１−ナフチルメトキシカルボニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチルメトキシカルボニル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチルメトキシカルボニル基、４−メチル−１−ナフチルメトキシカルボニル基、６−メチル−２−ナフチルメトキシカルボニル基、４−トリフルオロメチル−１−ナフチルメトキシカルボニル基、フルオレン−９−イルエトキシカルボニル基等の置換または無置換の炭素数８〜１６のアラルキルオキシカルボニル基；
フェニルオキシカルボニル基、２−メチルフェニルオキシカルボニル基、４−メチルフェニルオキシカルボニル基、４−tert−ブチルフェニルオキシカルボニル基、２−メトキシフェニルオキシカルボニル基、４−イソプロピルフェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等の置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールオキシカルボニル基；
メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基等の置換または無置換の炭素数２〜９のアルキルアミノカルボニル基；
フェニルアミノカルボニル基、４−メチルフェニルアミノカルボニル基、４−クロロフェニルアミノカルボニル基、４−ブロモフェニルアミノカルボニル基、ジフェニルアミノカルボニル基、ジ（４−メチルフェニル）アミノカルボニル基、ジ（４−クロロフェニル）アミノカルボニル基、ジ（４−ブロモフェニル）アミノカルボニル基等の置換または無置換の炭素数７〜１５のアリールアミノカルボニル基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等の置換または無置換の炭素数１〜７のアシル基；
フェニルカルボニル基、４−メチルフェニルカルボニル基、４−クロロフェニルカルボニル基、４−ブロモフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基等の置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニル基；
４−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、４−メチル−２−ピリジルカルボニル基、５−メチル−２−ピリジルカルボニル基、６−メチル−２−ピリジルカルボニル基、４，６−ジメチル−２−ピリジルカルボニル基、４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジルカルボニル基、３−ヒドロキシ−２−ピリジルカルボニル基、６−フルオロ−３−ピリジルカルボニル基、６−メトキシ−３−ピリジルカルボニル基、６−メトキシ−２−ピリジルカルボニル基、２−ピリミジルカルボニル基、４−ピリミジルカルボニル基、５−ピリミジルカルボニル基、２，６−ジメチル−４−ピリミジルカルボニル基、４−キノリルカルボニル基、３−キノリルカルボニル基、４−メチル−２−キノリルカルボニル基、３−ピロリルカルボニル基、２−ピロリルカルボニル基、１−メチル−３−ピロリルカルボニル基、１−メチル−２−ピロリルカルボニル基、３−フリルカルボニル基、２−フリルカルボニル基、３−チエニルカルボニル基、２−チエニルカルボニル基，４−メチル−３−チエニルカルボニル基、５−メチル−２−チエニルカルボニル基、３−メチル−２−チエニルカルボニル基、２−オキサゾリルカルボニル基、３−イソオキサゾリルカルボニル基、２−チアゾリルカルボニル基、２−チアジアゾリルカルボニル基、２−ベンゾオキサゾリルカルボニル基、２−ベンゾチアゾリルカルボニル基、２−ベンゾイミダゾリルカルボニル基等の置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールカルボニル基；
メチルアミノチオカルボニル基、エチルアミノチオカルボニル基、ｎ−プロピルアミノチオカルボニル基、ｎ−ブチルアミノチオカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、ジエチルアミノチオカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノチオカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノチオカルボニル基等の置換または無置換の炭素数２〜９のアルキルアミノチオカルボニル基；
フェニルアミノチオカルボニル基、４−メチルフェニルアミノチオカルボニル基、４−クロロフェニルアミノチオカルボニル基、４−ブロモフェニルアミノチオカルボニル基、ジフェニルアミノチオカルボニル基、ジ（４−メチルフェニル）アミノチオカルボニル基、ジ（４−クロロフェニル）アミノチオカルボニル基、ジ（４−ブロモフェニル）アミノチオカルボニル基等の置換または無置換の炭素数７〜１５のアリールアミノチオカルボニル基；
チオアセチル基、チオプロピオニル基、チオブチリル基、チオイソブチリル基、チオバレリル基、チオイソバレリル基、チオピバロイル基、チオヘキサノイル基、チオヘプタノイル基等の置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルチオカルボニル基；
フェニルチオカルボニル基、４−メチルフェニルチオカルボニル基、４−クロロフェニルチオカルボニル基、４−ブロモフェニルチオカルボニル基、ナフチルチオカルボニル基等の置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールチオカルボニル基；
４−ピリジルチオカルボニル基、３−ピリジルチオカルボニル基、２−ピリジルチオカルボニル基、４−メチル−２−ピリジルチオカルボニル基、５−メチル−２−ピリジルチオカルボニル基、６−メチル−２−ピリジルチオカルボニル基、４，６−ジメチル−２−ピリジルチオカルボニル基、４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジルチオカルボニル基、３−ヒドロキシ−２−ピリジルチオカルボニル基、６−フルオロ−３−ピリジルチオカルボニル基、６−メトキシ−３−ピリジルチオカルボニル基、６−メトキシ−２−ピリジルチオカルボニル基、２−ピリミジルチオカルボニル基、４−ピリミジルチオカルボニル基、５−ピリミジルチオカルボニル基、２，６−ジメチル−４−ピリミジルチオカルボニル基、４−キノリルチオカルボニル基、３−キノリルチオカルボニル基、４−メチル−２−キノリルチオカルボニル基、３−ピロリルチオカルボニル基、２−ピロリルチオカルボニル基、１−メチル−３−ピロリルチオカルボニル基、１−メチル−２−ピロリルチオカルボニル基、３−フリルチオカルボニル基、２−フリルチオカルボニル基、３−チエニルチオカルボニル基、２−チエニルチオカルボニル基，４−メチル−３−チエニルチオカルボニル基、５−メチル−２−チエニルチオカルボニル基、３−メチル−２−チエニルチオカルボニル基、２−オキサゾリルチオカルボニル基、３−イソオキサゾリルチオカルボニル基、２−チアゾリルチオカルボニル基、２−チアジアゾリルチオカルボニル基、２−ベンゾオキサゾリルチオカルボニル基、２−ベンゾチアゾリルチオカルボニル基、２−ベンゾイミダゾリルチオカルボニル基等の置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールチオカルボニル基；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、ｃｙｃｌｏ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，５，５−トリエチルペンチル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、
２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、
シアノメチル基、２−シアノエチル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ｎ−ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、ｎ−プロポキシカルボニルエチル基、イソプロポキシカルボニルエチル基、ｎ−ブトキシカルボニルエチル基、イソブトキシカルボニルエチル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルエチル基、ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、
メチルカルボニルメチル基、エチルカルボニルメチル基、ｎ−プロピルカルボニルメチル基、イソプロピルカルボニルメチル基、ｎ−ブチルカルボニルメチル基、イソブチルカルボニルメチル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルメチル基、ｔ−ブチルカルボニルメチル基、メチルカルボニルエチル基、エチルカルボニルエチル基、ｎ−プロピルカルボニルエチル基、イソプロピルカルボニルエチル基、ｎ−ブチルカルボニルエチル基、イソブチルカルボニルエチル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルエチル基、ｔ−ブチルカルボニルエチル基、
メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、ｎ−プロピルスルホニルメチル基、イソプロピルスルホニルメチル基、ｎ−ブチルスルホニルメチル基、イソブチルスルホニルメチル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニルメチル基、ｔ−ブチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、エチルスルホニルエチル基、ｎ−プロピルスルホニルエチル基、イソプロピルスルホニルエチル基、ｎ−ブチルスルホニルエチル基、イソブチルスルホニルエチル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニルエチル基、ｔ−ブチルスルホニルエチル基、
ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジ（ｎ−プロピル）アミノメチル基、ジ（ｎ−ブチル）アミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、ジ（ｎ−プロピル）アミノエチル基、ジ（ｎ−ブチル）アミノエチル基
等の置換または無置換の炭素数１〜１０のアルキル基；
ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブチルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ｎ−ノニルオキシベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基等の置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキル基；
フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２'−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２'−エチルヘキシル）フェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４'−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４'−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、５−インダニル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロピルオキシフェニル基、３−ｎ−プロピルオキシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、２−イソプロピルオキシフェニル基、４−ｎ−ブチルオキシフェニル基、４−イソブチルオキシフェニル基、２−sec−ブチルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−（２'−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルオキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４'−メチルフェニル）フェニル基、４−（３'−メチルフェニル）フェニル基、４−（４'−エチルフェニル）フェニル基、４−（４'−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４'−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４'−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４'−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−（４'−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４'−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニル基、２−（２'−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４'−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、９−フェニル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９−メチル−９−フェニル−２−フルオレニル基、９−エチル−９−フェニル−２−フルオレニル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−メチル−５−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基等の置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基；
４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、４，６−ジメチル−２−ピリジル基、４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジル基、３−ヒドロキシ−２−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、２，６−ジメチル−４−ピリミジル基、４−キノリル基、３−キノリル基、４−メチル−２−キノリル基、３−ピロリル基、２−ピロリル基、１−メチル−３−ピロリル基、１−メチル−２−ピロリル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基，４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、２−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−チアジアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基等の置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリール基；
ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の置換または無置換の炭素数２〜６のアルケニル基；
エチニル基、２−tertブチルエチニル基、フェニルエチニル基、４−メチルフェニルエチニル基、４−メトキシフェニルエチニル基等の置換または無置換の炭素数２〜９のアルキニル基；
フェロセニル基、コバルトセニル基、ニッケロセニル基、ジクロロチタノセニル基、トリクロロチタンシクロペンタジエニル基、ビス（トリフルオメタンスルホナト）チタノセニル基、ジクロロジルコノセニル基、ジメチルジルコノセニル基、ジエトキシジルコノセニル基、ビス（シクロペンタジエニル）クロム基、ビス（シクロペンタジエニル）ジクロロモリブデン基、ビス（シクロペンタジエニル）ジクロロハフニウム基、ビス（シクロペンタジエニル）ジクロロニオブ基、ビス（シクロペンタジエニル）ルテニウム基、ビス（シクロペンタジエニル）バナジウム基、ビス（シクロペンタジエニル）ジクロロバナジウム基、オクタメチルフェロセニル基、オクタメチルコバルトセニル基、オクタメチルニッケロセニル基等の置換または無置換のメタロセニル基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、iso-ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、n-オクチルオキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、３−（ｉｓｏ−プロピルオキシ）プロピルオキシ基等の置換または無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基
ベンジルオキシ基、４−ニトロベンジルオキシ基、４−シアノベンジルオキシ基、４−ヒドロキシベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、１−ナフチルメトキシ基、２−ナフチルメトキシ基、４−シアノ−１−ナフチルメトキシ基、４−ヒドロキシ−１−ナフチルメトキシ基、６−ヒドロキシ−２−ナフチルメトキシ基、４−メチル−１−ナフチルメトキシ基、６−メチル−２−ナフチルメトキシ基、４−トリフルオロメチル−１−ナフチルメトキシ基、フルオレン−９−イルエトキシ基等の置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルオキシ基；
フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−tert−ブチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、ナフチルオキシ基等の置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基；
４−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、４−メチル−２−ピリジルオキシ基、４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジルオキシ基、３−ヒドロキシ−２−ピリジルオキシ基、６−フルオロ−３−ピリジルオキシ基、６−メトキシ−３−ピリジルオキシ基、２−ピリミジルオキシ基、４−ピリミジルオキシ基、５−ピリミジルオキシ基、２，６−ジメチル−４−ピリミジルオキシ基、４−キノリルオキシ基、３−キノリルオキシ基、４−メチル−２−キノリルオキシ基、３−ピロリルオキシ基、２−ピロリルオキシ基、１−メチル−３−ピロリルオキシ基、１−メチル−２−ピロリルオキシ基、３−フリルオキシ基、２−フリルオキシ基、３−チエニルオキシ基、２−チエニルオキシ基，４−メチル−３−チエニルオキシ基、２−オキサゾリルオキシ基、３−イソオキサゾリルオキシ基、２−チアゾリルオキシ基、２−チアジアゾリルオキシ基、２−ベンゾオキサゾリルオキシ基、２−ベンゾチアゾリルオキシ基、２−ベンゾイミダゾリルオキシ基等の置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールオキシ基；
ホルミルオキシ基、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、sec−ブチルカルボニルオキシ基、tert−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカルボニルオキシ基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、２−メチルブチルカルボニルオキシ基、、４−ニトロベンジルカルボニルオキシ基等の置換または無置換の炭素数１〜８のアシルオキシ基；
フェニルカルボニルオキシ基、４−メチルフェニルカルボニルオキシ基、４−クロロフェニルカルボニルオキシ基、４−ブロモフェニルカルボニルオキシ基、ナフチルカルボニルオキシ基等の置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルオキシ基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等の置換または無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基；
ベンジルチオ基、４−シアノベンジルチオ基、４−ヒドロキシベンジルチオ基、２−メチルベンジルチオ基、３−メチルベンジルチオ基、４−メチルベンジルチオ基、４−トリフルオロメチルベンジルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、４−ニトロ−１−ナフチルメチルチオ基、４−シアノ−１−ナフチルメチルチオ基、４−ヒドロキシ−１−ナフチルメチルチオ基、４−メチル−１−ナフチルメチルチオ基、４−トリフルオロメチル−１−ナフチルメチルチオ基、フルオレン−９−イルエチルチオ基等の置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルチオ基；
フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−メトキシフェニルチオ基、４−tert−ブチルフェニルチオ基、ナフチルチオ基等の置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基；
４−ピリジルチオ基、３−ピリジルチオ基、２−ピリジルチオ基、４−メチル−２−ピリジルチオ基、４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジルチオ基、３−ヒドロキシ−２−ピリジルチオ基、６−フルオロ−３−ピリジルチオ基、６−メトキシ−３−ピリジルチオ基、２−ピリミジルチオ基、４−ピリミジルチオ基、５−ピリミジルチオ基、２，６−ジメチル−４−ピリミジルチオ基、４−キノリルチオ基、３−キノリルチオ基、４−メチル−２−キノリルチオ基、３−ピロリルチオ基、２−ピロリルチオ基、１−メチル−３−ピロリルチオ基、１−メチル−２−ピロリルチオ基、３−フリルチオ基、２−フリルチオ基、３−チエニルチオ基、２−チエニルチオ基，４−メチル−３−チエニルチオ基、２−オキサゾリルチオ基、３−イソオキサゾリルチオ基、２−チアゾリルチオ基、２−チアジアゾリルチオ基、２−ベンゾオキサゾリルチオ基、２−ベンゾチアゾリルチオ基、２−ベンゾイミダゾリルチオ基等の置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールチオ基；
メチルカルボニルチオ基、エチルカルボニルチオ基、ｎ−プロピルカルボニルチオ基、イソプロピルカルボニルチオ基、ｎ−ブチルカルボニルチオ基、イソブチルカルボニルチオ基、sec−ブチルカルボニルチオ基、tert−ブチルカルボニルチオ基、ｎ−ペンチルカルボニルチオ基、イソペンチルカルボニルチオ基、ネオペンチルカルボニルチオ基、２−メチルブチルカルボニルチオ基、４−ニトロベンジルカルボニルチオ基等の置換または無置換の炭素数２〜８のアシルチオ基；
フェニルカルボニルチオ基、４−メチルフェニルカルボニルチオ基、４−クロロフェニルカルボニルチオ基、４−ブロモフェニルカルボニルチオ基、ナフチルカルボニルチオ基等の置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルチオ基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等の置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルスルホニル基；
フェニルスルホニル基、２−メチルフェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、４−tert−ブチルフェニルスルホニル基、２−メトキシフェニルスルホニル基、４−イソプロピルフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等の置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールスルホニル基；
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基等の置換または無置換の炭素数１〜８のアルキルアミノ基；
フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基、４−クロロフェニルアミノ基、４−ブロモフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、ジ（４−クロロフェニル）アミノ基、ジ（４−ブロモフェニル）アミノ基等の置換または無置換の炭素数６〜１４のアリールアミノ基；
４−ピリジルアミノ基、３−ピリジルアミノ基、２−ピリジルアミノ基、４−メチル−２−ピリジルアミノ基、５−メチル−２−ピリジルアミノ基、６−メチル−２−ピリジルアミノ基、４，６−ジメチル−２−ピリジルアミノ基、４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジルアミノ基、３−ヒドロキシ−２−ピリジルアミノ基、６−フルオロ−３−ピリジルアミノ基、６−メトキシ−３−ピリジルアミノ基、６−メトキシ−２−ピリジルアミノ基、２−ピリミジルアミノ基、４−ピリミジルアミノ基、５−ピリミジルアミノ基、２，６−ジメチル−４−ピリミジルアミノ基、４−キノリルアミノ基、３−キノリルアミノ基、４−メチル−２−キノリルアミノ基、３−フリルアミノ基、２−フリルアミノ基、３−チエニルアミノ基、２−チエニルアミノ基，４−メチル−３−チエニルアミノ基、５−メチル−２−チエニルアミノ基、３−メチル−２−チエニルアミノ基、２−オキサゾリルアミノ基、３−イソオキサゾリルアミノ基、２−チアゾリルアミノ基、２−チアジアゾリルアミノ基、２−ベンゾオキサゾリルアミノ基、２−ベンゾチアゾリルアミノ基、２−ベンゾイミダゾリルアミノ基等の置換または無置換の炭素数５〜１０ヘテロアリールアミノ基；
メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ基、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ基、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ基等の置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルカルボニルアミノ基；
フェニルカルボニルアミノ基、２−メチルフェニルカルボニルアミノ基、４−メチルフェニルカルボニルアミノ基、４−tert−ブチルフェニルカルボニルアミノ基、２−メトキシフェニルカルボニルアミノ基、４−イソプロピルフェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等の置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルアミノ基；
連結基および置換または無置換のメタロセニル基からなる、置換または無置換のメタロセニル基を有する基が挙げられる。【００３４】
置換または無置換のメタロセニル基を有する基としては、下記一般式（７）で表される基が好ましい。【００３５】
【化２５】
2007083732.tif 000027
【００３６】
（式中、Ｌは連結基を表し、Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアミノアルキル基またはジアリールホスフィノ基を表し、Ｍは二価の遷移金属を表す。）【００３７】
一般式（７）で表される基において、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアミノアルキル基またはジアリールホスフィノ基を表す。【００３８】
Ｑ１およびＱ２の具体例としては、水素原子、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基等のアルコキシ基、
アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、アミノブチル基等のアミノアルキル基、
ジフェニルホスフィノ基、フェニル−３，５−キシリルホスフィノ基等のジアリールホスフィノ基、
等が挙げられる。【００３９】
一般式（７）で表される基において、Ｍは二価の遷移金属を表し、具体例としては、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｗ、Ｖ、Ｓｃ、Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｇｄ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ等が挙げられ、特に好ましくは、Ｆｅである。【００４０】
一般式（７）で表される基において、Ｌは連結基を表し、好ましくは、炭素数１〜１０のヘテロ原子を含んでも良い二価の残基を表す。【００４１】
環Aが有していてもよい置換基としては、記録感度及び再生光に対する安定性の観点から、フッ素原子を有する置換基が好ましく、フッ素置換アルキル基がより好ましい。【００４２】
フッ素置換アルキル基の具体例としては、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基等が挙げられる。【００４３】
一般式（ａ）で表される連結基において、Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表す。【００４４】
Ｘは、好ましくは、
水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数８〜１６のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数１〜７のアシル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキル基、置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数２〜６のアルケニル基、置換または無置換の炭素数２〜９のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルオキシ基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数１〜８のアシルオキシ基、置換または無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルチオ基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールチオ基、置換または無置換の炭素数１〜８のアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数６〜１４のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基
である。【００４５】
Ｘの具体例として、
水素原子；
ヒドロキシル基；
アミノ基；
カルボキシル基；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数８〜１６のアラルキルオキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールオキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜７のアシル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜１０のアルキル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリール基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜６のアルケニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜９のアルキニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアシルオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアルキルアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１４のアリールアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルカルボニルアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基を有する基の具体例
が挙げられる。【００４６】
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１、Ｒ２は各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノチオカルボニル基、置換または無置換のアルキルチオカルボニル基、置換または無置換のアリールチオカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオカルボニル基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアシルチオ基、置換または無置換のアリールカルボニルチオ基、
置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、互いに連結して置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を形成してもよい。【００４７】
Ｒ１、Ｒ２は、好ましくは、
水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
置換または無置換の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数８〜１６のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールオキシカルボニル基、
置換または無置換の炭素数２〜９のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換の炭素数７〜１５のアリールアミノカルボニル基、
置換または無置換の炭素数１〜７のアシル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールカルボニル基、
置換または無置換の炭素数２〜９のアルキルアミノチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数７〜１５のアリールアミノチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールチオカルボニル基、置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールチオカルボニル基、
置換または無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキル基、置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数２〜６のアルケニル基、置換または無置換の炭素数２〜９のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルオキシ基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数１〜８のアシルオキシ基、
置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルオキシ基、
置換または無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルチオ基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールチオ基、
置換または無置換の炭素数２〜８のアシルチオ基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルチオ基、
置換または無置換の炭素数１〜８のアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数６〜１４のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基
である。【００４８】
Ｒ１とＲ２は、互いに連結して置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を形成してもよい。【００４９】
Ｒ１、Ｒ２の具体例として、
水素原子；
ヒドロキシル基；
アミノ基；
ニトロ基；
シアノ基；
カルボキシル基；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数８〜１６のアラルキルオキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールオキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜９のアルキルアミノカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１５のアリールアミノカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜７のアシル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜９のアルキルアミノチオカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１５のアリールアミノチオカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルチオカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールチオカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールチオカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜１０のアルキル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリール基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜６のアルケニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜９のアルキニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアシルオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルオキシ基；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜８のアシルチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアルキルアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１４のアリールアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルカルボニルアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基を有する基の具体例
が挙げられる。【００５０】
Ｒ１とＲ２が互いに連結して置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を形成する場合、置換または無置換の脂肪族環、置換または無置換の炭素環式芳香族環あるいは置換または無置換の複素環式芳香族環が好ましく、炭素数３〜２６の置換または無置換の脂肪族環、炭素数６〜２６の置換または無置換の炭素環式芳香族環あるいは炭素数３〜２６の置換または無置換の複素環式芳香族環がより好ましく、炭素数３〜２０の置換または無置換の脂肪族環、炭素数６〜２０の置換または無置換の炭素環式芳香族環あるいは炭素数３〜２０の置換または無置換の複素環式芳香族環がさらに好ましい。【００５１】
特に置換基を有しても良い６員環式炭化水素環、置換基を有しても良い６員環式複素環、置換基を有しても良い５員環式炭化水素環、置換基を有しても良い５員環式複素環等が好ましい。【００５２】
上記において、各環を構成する原子としては、具体的にはＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓ等が挙げられる。また、置換基を有する場合の置換基の具体例としては、環Aが有していてもよい置換基と同様の具体例が挙げられる。【００５３】
置換基を有しても良い６員環式炭化水素環、置換基を有しても良い６員環式複素環、置換基を有しても良い５員環式炭化水素環、置換基を有しても良い５員環式複素環の具体例としては、下記式が挙げられる。【００５４】
【化２６】
2007083732.tif 000028
【００５５】
[式中、Ｘａ１〜Ｘａ１４は各々独立に、−ＣＺ１＝、−Ｎ＝を表し、Ｘｂ１〜Ｘｂ１５は各々独立に、−ＣＺ１Ｚ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＮＺ１−、−Ｏ−、−Ｓ−、を表し、互いに同じであっても異なっていてもよく、隣同士が連結して、環を形成しても良く、
Ｚ１、Ｚ２は各々独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｚ１とＺ２は互いに連結して５〜６員環を形成してもよい。Ｙは前記と同じ意味を表す。]【００５６】
置換基を有しても良い６員環式炭化水素環、置換基を有しても良い６員環式複素環、置換基を有しても良い５員環式炭化水素環、置換基を有しても良い５員環式複素環のより好ましい例としては、下記一般式（Ｃ−１）〜（Ｃ−７）が挙げられる。【００５７】
【化２７】
2007083732.tif 000029
【００５８】
（式中、Ｒ６〜Ｒ２１はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｒ１１とＲ１２は互いに連結して５〜６員環を形成してもよい。Ｙは前記と同じ意味を表す。）【００５９】
一般式（Ｃ−１）〜（Ｃ−７）のＲ６〜Ｒ２１としては、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数８〜１６のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数１〜７のアシル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキル基、置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数２〜６のアルケニル基、置換または無置換の炭素数２〜９のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルオキシ基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数１〜８のアシルオキシ基、置換または無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルチオ基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールチオ基、置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルスルホニル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールスルホニル基置換または無置換の炭素数１〜８のアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数６〜１４のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基、Ｒ１１とＲ１２は互いに連結して５〜６員環を形成しているものが好ましい。【００６０】
Ｒ６〜Ｒ２１の具体例として、
水素原子；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；
ヒドロキシル基；
アミノ基；
ニトロ基；
シアノ基；
カルボキシル基；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数８〜１６のアラルキルオキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールオキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜７のアシル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜１０のアルキル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリール基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜６のアルケニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜９のアルキニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアシルオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルスルホニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールスルホニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアルキルアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１４のアリールアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルカルボニルアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基を有する基の具体例
が挙げられる。【００６１】
Ｒ１１とＲ１２が互いに連結して５〜６員環を形成する例としては、例えば、
−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３−、−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）３−等が挙げられる。【００６２】
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ1とＲ2が連結して形成される炭化水素環あるいは複素環が置換基を有する場合の置換基、および一般式（Ｃ−１）〜（Ｃ−７）におけるＲ６〜Ｒ２１としては、記録感度及び再生光に対する安定性の観点から、フッ素置換された置換基が好ましく、フッ素置換アルキル基がより好ましい。【００６３】
フッ素置換アルキル基の具体例としては、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基等が挙げられる。【００６４】
一般式（１）で表される化合物において、環Ａ、およびＲ1とＲ2が連結して形成される炭化水素環あるいは複素環が置換基を有する場合には、それぞれの環における複数の置換基同士が連結して環を形成しても良い。すなわち、環Ａが置換基を有している場合には、環Ａの複数の置換基同士が連結して環を形成し、Ｒ1とＲ2が連結して形成される炭化水素環あるいは複素環が置換基を有している場合には、Ｒ1とＲ2が連結して形成される炭化水素環あるいは複素環の複数の置換基同士が連結して環を形成しても良い。【００６５】
ここで、上記の環Ａ、Ｒ1とＲ2が連結して形成される炭化水素環あるいは複素環が置換基を有する場合、（互いに隣接して、或いは隣接していなくてもよい）置換基同士は、連結基を介して、置換している炭素原子と共に環構造を形成してもよく、その際の連結基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子、炭素原子、またはこれらの原子を適宜組み合わせてなる基であり、好ましい連結基の例としては、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、または置換されていてもよいメチレン基、メチン基、エチニレン基、フェニレン基、アミノ基、イミノ基等が挙げられ、適宜組み合わせて所望する環構造を形成することができる。【００６６】
一般式（１）で表される化合物において、Ｙは活性水素を有する基を表す。
Ｙの具体例としては、例えば、
−ＳＨ、−ＳＯ2 Ｈ、−ＳＯ3 Ｈ、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−Ｂ（ＯＨ）2 、−ＰＯ（ＯＨ）2 、−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＣＯＲ、−ＮＨＳＯ2 Ｒ等の活性水素を有する基が挙げられる。好ましい例としては、−ＳＯ3 Ｈ、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＳＯ2 Ｒが挙げられ、最も好ましくは、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ、−ＯＨである。ここでＲとしては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表し、これらはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン基で置換されていても良い。【００６７】
本発明において、アゾ化合物とキレート化合物を形成する金属の具体例としては、
Ｍｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｈｆ、Ｏｓ、Ｐｔ、またはＨｇであり、特に、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕのアゾ金属キレート化合物は、光記録材料として光学特性が優れており好ましい。【００６８】
本発明の光記録媒体においては、前記記録層が、下記一般式（２）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することが、好ましい態様として挙げられる。【００６９】
【化２８】
2007083732.tif 000030
【００７０】
（式中、環Ａは置換基を有してもよい炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有してもよい複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成し、
環Ｂは置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を表し、
環Ａおよび環Ｂが置換基を有する場合には、置換基同士が連結して環を形成してもよく、
Ｙは活性水素を有する基を表す。）【００７１】
一般式（２）において、
環Ａは置換基を有しても良い炭素環式芳香族環、あるいは、置換基を有しても良い複素環式芳香族環を表し、環を構成する原子のうち、互いに隣り合う２つの原子同士が下記一般式（ａ）で表される連結基を介して連結し、少なくとも１つのイミド環を形成する。【００７２】
【化２９】
2007083732.tif 000031
【００７３】
（式中、Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基、を表す。）【００７４】
一般式（２）において、環Ａおよび環Aが有していてもよい置換基としては、一般式（１）の場合と同様の環および置換基が例示され、一般式（１）の場合と同様の好ましい態様および具体例が挙げられる。【００７５】
一般式（２）において、環Ｂは置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を表し、一般式（１）におけるＲ１とＲ２が互いに連結して置換基を有してもよい炭化水素環あるいは置換基を有してもよい複素環を形成する場合と同様の好ましい態様および具体例が挙げられる。【００７６】
一般式（２）において、Ｙは活性水素を有する基を表し、一般式（１）におけるＹと同様の具体例が挙げられる。【００７７】
本発明の光記録媒体においては、前記記録層が、一般式（３）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物、または一般式（４）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することが、より好ましい態様として挙げられる。【００７８】
【化３０】
2007083732.tif 000032
【００７９】
（式中、Ｘは前記と同じ意味を表し、
Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｙは活性水素を有する基を表し、
環Ｃは下記一般式（Ｃ−１）〜（Ｃ−７）を表す。）【００８０】
【化３１】
2007083732.tif 000033
【００８１】
（式中、Ｒ６〜Ｒ２１はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｒ１１とＲ１２は互いに連結して５〜６員環を形成してもよい。Ｙは前記と同じ意味を表す。）【００８２】
【化３２】
2007083732.tif 000034
【００８３】
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙ、環Ｃは、前記と同じ意味を表す。）【００８４】
一般式（３）、又は一般式（４）において、Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表す。【００８５】
一般式（３）、又は一般式（４）のＸとしては、一般式（１）中の一般式（ａ）におけるＸと同様の好ましい態様および具体例が挙げられる。【００８６】
一般式（３）、又は一般式（４）において、Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表す。【００８７】
Ｒ３〜Ｒ５としては好ましくは、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数８〜１６のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数１〜７のアシル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキル基、置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数２〜６のアルケニル基、置換または無置換の炭素数２〜９のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルオキシ基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数１〜８のアシルオキシ基、置換または無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルチオ基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールチオ基、置換または無置換の炭素数１〜８のアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数６〜１４のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基
が挙げられる。【００８８】
Ｒ３〜Ｒ５の具体例として、
水素原子；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；
ヒドロキシル基；
アミノ基；
ニトロ基；
シアノ基；
カルボキシル基；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数８〜１６のアラルキルオキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールオキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜７のアシル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜１０のアルキル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリール基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜６のアルケニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜９のアルキニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアシルオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールチオ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアルキルアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１４のアリールアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜７のアルキルカルボニルアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニルアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換のメタロセニル基を有する基の具体例
が挙げられる。【００８９】
Ｒ３〜Ｒ５としては、記録感度及び再生光に対する安定性の観点から、フッ素置換された置換基が好ましく、フッ素置換アルキル基がより好ましい。
フッ素置換アルキル基の具体例としては、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基等が挙げられる。【００９０】
一般式（３）、又は一般式（４）において、Ｙは活性水素を有する基を表す。一般式（３）、又は一般式（４）のＹとしては、一般式（１）におけるＹと同様の具体例が挙げられる。【００９１】
一般式（３）、又は一般式（４）において、環Ｃは一般式（Ｃ−１）〜（Ｃ−７）を表す。
これらは、一般式（１）における環Ｂにおける好ましい例として挙げた前記一般式（Ｃ−１）〜（Ｃ−７）と同様である。【００９２】
本発明の光記録媒体においては、前記記録層が、一般式（５）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物、または一般式（６）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物を含有することが、より好ましい態様として挙げられる。【００９３】
【化３３】
2007083732.tif 000035
【００９４】
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙは前記と同じ意味を表し、
Ｒ２４はニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基を表し、
Ｒ２５はヒドロキシル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基を表す）【００９５】
【化３４】
2007083732.tif 000036
【００９６】
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙ、Ｒ２４、Ｒ２５は前記と同じ意味を表す）【００９７】
一般式（５）、又は一般式（６）において、Ｘは水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表す。【００９８】
一般式（５）、又は一般式（６）におけるＸとしては、一般式（１）中の一般式（ａ）におけるＸと同様の好ましい態様および具体例が挙げられる。【００９９】
一般式（５）、又は一般式（６）において、Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表す。その具体例としては、一般式（３）、又は一般式（４）におけるＲ３〜Ｒ５の具体例と同様の具体例が挙げられる。【０１００】
一般式（５）、又は一般式（６）において、Ｒ２４はニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基を表す。【０１０１】
ここで、Ｒ２４としては、
ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
置換または無置換の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数８〜１６のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換の炭素数２〜９のアルキルアミノカルボニル基、置換または無置換の炭素数７〜１５のアリールアミノカルボニル基、置換または無置換の炭素数１〜７のアシル基、置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニル基、置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールカルボニル基
が好ましい。【０１０２】
Ｒ２４の具体例としては、
ニトロ基；
シアノ基；
カルボキシル基；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数８〜１６のアラルキルオキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールオキシカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数２〜９のアルキルアミノカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１５のアリールアミノカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜７のアシル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１１のアリールカルボニル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１１のヘテロアリールカルボニル基の具体例；
が挙げられる。【０１０３】
一般式（５）、又は一般式（６）において、Ｒ２５はヒドロキシル基、アミノ基、置換または無置換の置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基を表す。【０１０４】
Ｒ２５としては、
ヒドロキシル基、アミノ基、置換または無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキル基、置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルオキシ基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数１〜８のアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数６〜１４のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールアミノ基
が好ましい。【０１０５】
Ｒ２５の具体例としては、
ヒドロキシル基；
アミノ基；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜１０のアルキル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキル基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリール基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数７〜１６のアラルキルオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールオキシ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数１〜８のアルキルアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数６〜１４のアリールアミノ基の具体例；
前記で列挙した置換または無置換の炭素数５〜１０のヘテロアリールアミノ基の具体例
が挙げられる。【０１０６】
本発明の前記一般式（１）で示されるアゾ化合物と金属との金属キレート化合物の好ましい具体例を表１−１から表１−２２の具体例（１）〜（９４）、具体例（２−１）〜（２−８０）、および具体例（３−１）〜（３−４０）に示す。【０１０７】
【表１−１】
2007083732.tif 000037
【０１０８】
【表１−２】
2007083732.tif 000038
【０１０９】
【表１−３】
2007083732.tif 000039
【０１１０】
【表１−４】
2007083732.tif 000040
【０１１１】
【表１−５】
2007083732.tif 000041
【０１１２】
【表１−６】
2007083732.tif 000042
【０１１３】
【表１−７】
2007083732.tif 000043
【０１１４】
【表１−８】
2007083732.tif 000044
【０１１５】
【表１−９】
2007083732.tif 000045
【０１１６】
【表１−１０】
2007083732.tif 000046
【０１１７】
【表１−１１】
2007083732.tif 000047
【０１１８】
【表１−１２】
2007083732.tif 000048
【０１１９】
【表１−１３】
2007083732.tif 000049
【０１２０】
【表１−１４】
2007083732.tif 000050
【０１２１】
【表１−１５】
2007083732.tif 000051
【０１２２】
【表１−１６】
2007083732.tif 000052
【０１２３】
【表１−１７】
2007083732.tif 000053
【０１２４】
【表１−１８】
2007083732.tif 000054
【０１２５】
【表１−１９】
2007083732.tif 000055
【０１２６】
【表１−２０】
2007083732.tif 000056
【０１２７】
【表１−２１】
2007083732.tif 000057
【０１２８】
【表１−２２】
2007083732.tif 000058
【０１２９】
本発明の一般式（１）で示されるアゾ化合物と２価以上の金属塩とから形成される金属キレート化合物、即ちアゾ金属キレート化合物は、例えば、
一般式（８）【０１３０】
【化３５】
2007083732.tif 000059
【０１３１】
（式中Ａ、Ｘは前記と同じ）で示されるアミノ化合物を公知の方法によりジアゾ化し、一般式（９）【０１３２】
【化３６】
2007083732.tif 000060
【０１３３】
（Ｒ1、Ｒ2、Ｙは前記と同じ）で示されるカップリング成分と反応させることにより合成される一般式（１）で示されるアゾ化合物に、メチルアルコール、エチルアルコール、テトラヒドロフラン、アセトンなどの有機溶媒中で金属化合物のメタノール溶液や水溶液を加えることにより得られる。【０１３４】
本発明の一般式（２）で示されるアゾ化合物と２価以上の金属塩とから形成される金属キレート化合物、一般式（３）で示されるアゾ化合物と２価以上の金属塩とから形成される金属キレート化合物、一般式（４）で示されるアゾ化合物と２価以上の金属塩とから形成される金属キレート化合物、一般式（５）で示されるアゾ化合物と２価以上の金属塩とから形成される金属キレート化合物、および一般式（６）で示されるアゾ化合物と２価以上の金属塩とから形成される金属キレート化合物についても、上記一般式（１）で示されるアゾ化合物と２価以上の金属塩とから形成される金属キレート化合物と同様に得られる。【０１３５】
本発明のアゾ化合物は前記一般式（２）で表される化合物であり、前記金属キレート化合物において説明した一般式（２）で表される化合物と同様である。
アゾ化合物の好ましい態様として、一般式（１０）および（１１）が挙げられる。【０１３６】
【化３７】
2007083732.tif 000061
【０１３７】
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙは前記と同じ意味を表し、環Ｄは下記一般式（Ｄ−１）〜（Ｄ−５）を表す。）【０１３８】
【化３８】
2007083732.tif 000062
【０１３９】
（式中、Ｒ９〜Ｒ13、Ｒ16〜Ｒ21はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールカルボニル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のメタロセニル基、
置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のアルキルスルホニル基、置換または無置換のアリールスルホニル基、置換または無置換のアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基、置換または無置換のヘテロアリールアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基あるいは置換または無置換のメタロセニル基を有する基を表し、
Ｒ１１とＲ１２は互いに連結して５〜６員環を形成してもよい。Ｙは前記と同じ意味を表す。）【０１４０】
【化３９】
2007083732.tif 000063
【０１４１】
（式中、Ｘ、Ｒ３〜Ｒ５、Ｙ、環Ｄは、前記と同じ意味を表す。）【０１４２】
一般式（１０）および（１１）のＲ３〜Ｒ５、Ｘとしては、一般式（３）および（４）の場合と同様の好ましい態様および具体例が挙げられる。
一般式（１０）および（１１）のＹとしては、一般式（３）および（４）の場合と同様の具体例が挙げられる。【０１４３】
環Ｄは、前記一般式（Ｄ−１）〜（Ｄ−５）を表す。一般式（Ｄ−１）〜（Ｄ−５）におけるＲ９〜Ｒ13、Ｒ16〜Ｒ21としては、前記一般式（Ｃ−２）、（Ｃ−３）、（Ｃ−４）、（Ｃ−６）、（Ｃ−７）の場合と同様の好ましい態様および具体例が挙げられる。【０１４４】
本発明の光記録媒体においては基板上に記録層を設けるが、該記録層は、一般式（１）で示されるアゾ化合物と２価以上の金属塩とから形成される金属キレート化合物を少なくとも一種含有するものである。本発明の光記録媒体は、波長３００ｎｍ〜９００ｎｍから選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して記録再生が可能であり、中でも、波長３９０ｎｍ〜４３０ｎｍ、更には波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲から選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して良好なＣ／Ｎ比を得ることができ、また、再生光安定性も良く、高品位な信号特性が得られるものである。【０１４５】
本発明の光記録媒体を構成している記録層の色素は、実質的に一種またはそれ以上の本発明に係るアゾ金属キレート化合物からなるものであるが、波長２９０ｎｍ〜６９０ｎｍに吸収極大を持ち、３００ｎｍ〜７００ｎｍでの屈折率が大きい前記以外の化合物と混合しても良い。具体的には、シアニン系化合物、スクアリリウム系化合物、ナフトキノン系化合物、アントラキノン系化合物、テトラピラポルフィラジン系化合物、インドフェノール系化合物、ピリリウム系化合物、チオピリリウム系化合物、アズレニウム系化合物、トリフェニルメタン系化合物、キサンテン系化合物、インダスレン系化合物、インジゴ系化合物、チオインジゴ系化合物、メロシアニン系化合物、チアジン系化合物、アクリジン系化合物、オキサジン系化合物、ジピロメテン系化合物、オキサゾール系化合物、アザポルフィリン系化合物、ポルフィリン系化合物等があり、複数の化合物の混合であっても良い。これらの化合物の混合割合は、０．１質量％〜３０質量％程度である。【０１４６】
記録層を成膜する際に、必要に応じて本発明に係るアゾ金属キレート化合物に、クエンチャー、化合物熱分解促進剤、紫外線吸収剤、接着剤、吸熱性又は吸熱分解性化合物、あるいは溶解性を向上させる高分子等の添加剤を混合することも可能である。【０１４７】
クエンチャーの具体例としては、アセチルアセトナート系化合物、ビスジチオ−α−ジケトン系化合物やビスフェニルジチオール系化合物等のビスジチオール系化合物、チオカテコナール系化合物、サリチルアルデヒドオキシム系化合物、チオビスフェノレート系化合物等の金属錯体が好ましい。【０１４８】
化合物熱分解促進剤としては、熱減量分析（ＴＧ分析）等により、化合物の熱分解の促進が確認できるのものであれば特に限定されず、例えば、金属系アンチノッキング剤、アセチルアセトナート系金属錯体等の金属化合物が挙げられる。
吸熱性又は吸熱分解性化合物としては、特開平１０−２９１３６６号公報記載の化合物、又は、該公報に記載される置換基を有する化合物等が挙げられる。【０１４９】
上述した各種のクエンチャー、化合物熱分解促進剤及び吸熱性又は吸熱分解性化合物は、必要に応じて、一種類で用いても、二種類以上を混合して用いても良い。
あるいは、クエンチャー能、化合物熱分解促進能、紫外線吸収能、接着能を有する化合物をアゾ金属キレート化合物の置換基として導入することも可能である。【０１５０】
さらに、記録層を成膜する際に、必要に応じて本発明に係るアゾ金属キレート化合物に、バインダー、レベリング剤、消泡剤等の添加物質を加えても良い。好ましいバインダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ケトン樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリオレフィン等が挙げられる。【０１５１】
記録層を基板の上に成膜する際に、基板の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、基板の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。【０１５２】
ここで、記録層における本発明に係るアゾ金属キレート化合物の含有量は、記録再生が可能な任意の量を選択することができるが、通常、３０％以上、好ましくは６０％以上である。尚、実質的に１００％であることも好ましい。【０１５３】
記録層を設ける方法は、例えば、スピンコート法、スプレー法、キャスト法、スライド法、カーテン法、エクストルージョン法、ワイヤー法、グラビア法、スプレッド法、ローラーコート法、ナイフ法、浸漬法等の塗布法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法が挙げられるが、スピンコート法が簡便で好ましい。【０１５４】
スピンコート法等の塗布法を用いる場合には、本発明に係るアゾ金属キレート化合物を１〜４０質量％、好ましくは３〜３０質量％となるように溶媒に溶解あるいは分散させた塗布液を用いるが、この際、溶媒は基板にダメージを与えないものを選ぶことが好ましい。塗布法に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アリルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペンタノール等のアルコール系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジブロモエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチル等のエステル系溶媒、水等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、あるいは、複数混合しても良い。
なお、必要に応じて、記録層の化合物を高分子薄膜等に分散して用いることもできる。
また、基板にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が有効である。【０１５５】
記録層の膜厚は、１０ｎｍ〜１０００ｎｍであるが、好ましくは２０ｎｍ〜３００ｎｍである。記録層の膜厚を１０ｎｍより薄くすると、熱拡散が大きいため記録できないか、記録信号に歪が発生する上、信号振幅が小さくなる場合がある。また、膜厚が１０００ｎｍより厚い場合は反射率が低下し、再生信号特性が悪化する場合がある。【０１５６】
次に記録層の上に、好ましくは５０ｎｍ〜３００ｎｍの厚さの反射層を形成する。反射率を高めるためや密着性をよくするために、記録層と反射層の間に反射増幅層や接着層を設けることができる。反射層の材料としては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Ａｕ、Ａｌ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、ＴａおよびＰｄの金属を単独あるいは合金にして用いることが可能である。この中でもＡｕ、Ａｇ、Ａｌは反射率が高く反射層の材料として適している。青色レーザーでの記録再生を行う場合には、ＡｌまたはＡｇが好適である。これ以外でも下記のものを含んでいても良い。例えば、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｒｕ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉの金属および半金属を挙げることができる。また、ＡｇまたはＡｌを主成分とするものは反射率の高い反射層が容易に得られるため好適である。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として用いることも可能である。【０１５７】
反射層を形成する方法としては、スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射層の下に反射率の向上、記録特性の改善、再生光安定性の改善、密着性の向上等のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を設けることもできる。【０１５８】
さらに、反射層の上に形成する保護層の材料としては反射層を外力から保護するものであれば特に限定しない。無機物質としては、ＳｉＯ２、Ｓｉ３Ｎ４、ＭｇＦ２、ＡｌＮ、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２等が挙げられる。また、有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂等を挙げることができる。熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等は適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂はそのままもしくは適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、紫外線を照射して硬化させることによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂としては、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート等のアクリレート樹脂を用いることができる。これらの材料は単独であるいは混合して用いても良く、１層だけでなく多層膜にして用いても良い。【０１５９】
保護層の形成の方法としては、記録層と同様にスピンコート法やキャスト法等の塗布法やスパッタ法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でもスピンコート法が好ましい。
保護層の膜厚は、一般には０．１μｍ〜１００μｍの範囲であるが、本発明においては、３μｍ〜３０μｍであり、より好ましくは、５μｍ〜２０μｍである。
保護層の上にさらにレーベル、バーコード等の印刷を行うこともできる。【０１６０】
また、反射層面に保護シートまたは基板を貼り合わせる、あるいは反射層面相互を内側とし対向させ、光記録媒体２枚を貼り合わせる等の手段を用いても良い。
基板鏡面側に、表面保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を成膜しても良い。【０１６１】
また、図３のような光記録媒体を作製する場合、基板の上に、好ましくは１ｎｍ〜３００ｎｍの厚さの反射層を形成する。反射率を高めるためや密着性をよくするために、記録層と反射層の間に反射増幅層や接着層を設けることができる。反射層の材料としては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Ａｌ、Ａｇ、ＮｉおよびＰｔの金属を単独あるいは合金にして用いることが可能である。この中でもＡｇ、Ａｌは反射率が高く反射層の材料として適している。これ以外でも必要に応じて下記のものを含んでいても良い。例えば、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｒｕ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ａｕ、Ｃｕ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｐｄ、Ｔａの金属および半金属を挙げることができる。ＡｇまたはＡｌを主成分とするもので反射率の高い反射層が容易に得られるものが好適である。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として用いることも可能である。【０１６２】
反射層を形成する方法としては、スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射層の下に反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向上等のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を設けることもできる。
次に、記録層を反射層の上に製膜する際に、反射層の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、反射層の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。【０１６３】
ここで、記録層における本発明に係るアゾ金属キレート化合物の含有量は、記録再生が可能な任意の量を選択することができるが、通常、３０質量％以上、好ましくは６０質量％以上である。尚、実質的に１００質量％であることも好ましい。
記録層を設ける方法は、スピンコート法、スプレー法、キャスト法、スライド法、カーテン法、エクストルージョン法、ワイヤー法、グラビア法、スプレッド法、ローラーコート法、ナイフ法、浸漬法等の塗布法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられるが、スピンコート法が簡便で好ましい。【０１６４】
スピンコート法等の塗布法を用いる場合には本発明に係るアゾ金属キレート化合物を１〜４０質量％、好ましくは３〜３０質量％となるように溶媒に溶解あるいは分散させた塗布液を用いるが、この際、溶媒は反射層にダメージを与えないものを選ぶことが好ましい。塗布法に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アリルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペンタノール等のアルコール系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジブロモエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチル等のエステル系溶媒、水等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、あるいは、複数混合しても良い。
なお、必要に応じて、記録層の化合物を高分子薄膜等に分散して用いたりすることもできる。
また、反射層にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が有効である。【０１６５】
記録層の膜厚は、通常１ｎｍ〜１０００ｎｍであるが、好ましくは５ｎｍ〜３００ｎｍである。記録層の膜厚を１ｎｍより薄くすると、記録できないか、記録信号に歪が発生する上、信号振幅が小さくなる場合がある。また、膜厚が１０００ｎｍより厚い場合は反射率が低下し、再生信号特性が悪化する場合がある。【０１６６】
さらに、記録層の上に形成する保護層の材料としては記録層を外力や雰囲気等、外部からの悪影響保護するものであれば特に限定しない。無機物質としては、ＳｉＯ２、Ｓｉ３Ｎ４、ＭｇＦ２、ＡｌＮ、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２等が挙げられる。また、有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂等を挙げることができる。熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等は適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂はそのままもしくは適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後にこの塗布液を塗布し、紫外線を照射して硬化させることによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂としては、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート等のアクリレート樹脂を用いることができる。これらの材料は単独であるいは混合して用いても良く、１層だけでなく多層膜にして用いても良い。【０１６７】
保護層の形成の方法としては、記録層と同様にスピンコート法やキャスト法等の塗布法やスパッタ法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でもスピンコート法が好ましい。なお、記録層にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、記録層を形成する際の条件と同様に、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が挙げられる。また、特開平１１−２７３１４７号公報に記載されているように、感圧性粘着シートまたはドライフォトポリマーシートなどの接着層を介して保護層を形成、あるいは感圧性粘着シートまたはドライフォトシート自体を保護層に用いることも可能である。【０１６８】
さらに、保護層を記録層の上に製膜する際に、記録層の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、記録層の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。
保護層の膜厚は、一般には０．０１μｍ〜１０００μｍの範囲であるが、場合により０．１μｍ〜１００μｍ、さらには、１μｍ〜２０μｍとすることができる。【０１６９】
また、基板面に保護シートまたは反射層を張り合わせる、あるいは基板面相互を内側とし対向させ、光記録媒体２枚を張り合わせる等の手段を用いても良い。
保護層面側に、表面保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を製膜しても良い。【０１７０】
本発明の光記録媒体において、媒体全体を保護する目的で、例えば、フレキシブルディスクや光磁気ディスク等に見られるようにディスクを保護するケース型の保護ユニットを設置しても構わない。材質はプラスチックや、アルミニウム等の金属を使用することができる。【０１７１】
基材の材質としては、基本的には記録光および再生光の波長で透明であればよい。支持基板の材質としては、図４に示すように基板１１を通じて青紫色レーザーの照射が行われる場合も加味すると、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、エポキシ樹脂等の高分子材料やガラス等の無機材料等の透明な材料が利用される。一方、図５に示す構成のように、基板１１'とは逆の光透過層１５'側からレーザー照射が行われる場合、基板の材質としては光学的諸要件を満たす必要はなく、より広範な材料から選択することができる。基板に要求される機械的特性、また基板生産性の観点からは、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂等の射出成型或いはキャスト成型可能な材料が好ましい。これらの基板材料は射出成形法等により円盤状に基板に成形してもよい。【０１７２】
また、必要に応じて、これらの基板の表層には、サブミクロンオーダーの案内溝及び／又はプレピットが螺旋状又は同心円上に形成されていても良い。これら案内溝及びプレピットは、基板形成時に付与されているのが好ましく、スタンパー原盤を用いての射出成型や、フォトポリマーを用いた熱転写法により付与することができる。尚、図５における光透過層１５'に案内溝及び／又はプレピットを形成しても良く、付与する場合も同様の方法を適用できる。案内溝のピッチ及び深さは、ＤＶＤよりも高密度記録を行うＨＤ−ＤＶＤ−Ｒの場合、ピッチとして０．２５〜０．８０μｍ、深さとして２０〜１５０ｎｍの範囲から選択するのが好ましい。【０１７３】
通常、光ディスクとして用いる場合は、厚さ１．２ｍｍ程度、直径８０ないし１２０ｍｍ程度の円盤状であってもよく、中央に直径１５ｍｍ程度の穴が開いていても構わない。
ここで、本発明で言う波長３００ｎｍ〜５００ｎｍのレーザーは、例えば、可視光領域の広範囲で波長選択のできる色素レーザーや、窒素レーザー（３３７ｎｍ）等のガスレーザー、波長４４５ｎｍのヘリウムカドミウムレーザー、波長４５７ｎｍあるいは波長４８８ｎｍのアルゴンレーザー等のイオンレーザー、波長４００〜４１０ｎｍのＧａＮ系レーザー、ＣｒドープしたＬｉＳｎＡｌＦ６を用いた波長８６０ｎｍの赤外線レーザーの第２高調波４３０ｎｍを発振するレーザー他、波長４１５ｎｍ、波長４２５ｎｍ等の可視半導体レーザー等の半導体レーザー等があげられる。本発明では、上述のレーザー等を記録または再生を行う記録層の感応する波長に応じて適宜選択することができる。高密度記録および再生は各々、上述の該レーザーから選択される１波長または複数波長において可能となる。
【実施例】
【０１７４】
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれによりなんら限定されるものではない。【０１７５】
（実施例１）
具体例（１）の化合物の合成
酢酸５６ｇ、プロピオン酸２８ｇの混合溶液に下記構造式（８−ａ）で示される化合物 ８．０ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸１２．２４ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ａ）で示される化合物 ７．２ｇ、尿素２．１ｇを３％苛性ソーダ水溶液４６ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で２時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ａ）で示される化合物 １３．６ｇを得た。【０１７６】
【化４０】
2007083732.tif 000064
【０１７７】
次に、メタノール１６５ｇに式（１−ａ）で示される化合物 ３．３ｇを溶解し、５０−５５℃で酢酸ニッケル四水和物 １．０３ｇを加えて、同温度で３時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例（１）の化合物２．９９ｇを得た。【０１７８】
【化４１】
2007083732.tif 000065
【０１７９】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ４６Ｈ４８Ｎ１０ Ｏ８Ｎｉ）【０１８０】
【表２】
2007083732.tif 000066
【０１８１】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：９２６（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４７９．５ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は１．０５×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０１８２】
（実施例２）
具体例（２）の化合物の合成
メタノール１６５ｇに式（１−ａ）で示される化合物 ３．３ｇを溶解し、５０−５５℃で酢酸コバルト四水和物 １．０４ｇを加えて、同温度で３時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例（２）の化合物３．０９ｇを得た。【０１８３】
【化４２】
2007083732.tif 000067
【０１８４】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ４６Ｈ４８Ｎ１０ Ｏ８Ｃｏ）【０１８５】
【表３】
2007083732.tif 000068
【０１８６】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：９２７（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４６２．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．７５×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０１８７】
（実施例３）
具体例（３）の化合物の合成
メタノール１６５ｇに式（１−ａ）で示される化合物 ３．３ｇを溶解し、５０−５５℃で酢酸銅 ０．７６ｇを加えて、同温度で３時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例（３）の化合物２．９０ｇを得た。【０１８８】
【化４３】
2007083732.tif 000069
【０１８９】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ４６Ｈ４８Ｎ１０ Ｏ８Ｃｕ）【０１９０】
【表４】
2007083732.tif 000070
【０１９１】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：９３１（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４５１．５ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．７５×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０１９２】
（実施例４）
具体例（４）の化合物の合成
酢酸５６ｇ、プロピオン酸２８ｇの混合溶液に下記構造式（８−ａ）で示される化合物 ８．０ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸１２．２４ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｂ）で示される化合物９．３７ｇ、尿素２．１６ｇを３％苛性ソーダ水溶液４８ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で３時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｂ）で示される化合物 １５．６７ｇを得た。【０１９３】
【化４４】
2007083732.tif 000071
【０１９４】
次に、メタノール２５０ｇに式（１−ｂ）で示される化合物 ５．０ｇを溶解し、５０−５５℃で酢酸ニッケル四水和物 １．４０ｇを加えて、同温度で３時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例（４）の化合物５．１３ｇを得た。【０１９５】
【化４５】
2007083732.tif 000072
【０１９６】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ５０Ｈ３８Ｎ１０ Ｏ８Ｃｌ２Ｎｉ）【０１９７】
【表５】
2007083732.tif 000073
【０１９８】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：１０３４（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４７７．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．８０×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０１９９】
（実施例５）
具体例（１４）の化合物の合成
酢酸３６ｇ、プロピオン酸１８ｇの混合溶液に下記構造式（８−ａ）で示される化合物 ３．０ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸４．６５ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｃ）で示される化合物２．１３ｇ、尿素０．７５ｇを３％苛性ソーダ水溶液３０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で２時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｃ）で示される化合物 ４．７９ｇを得た。【０２００】
【化４６】
2007083732.tif 000074
【０２０１】
次に、２−プロパノール２４０ｇに式（１−ｃ）で示される化合物 ３．４ｇを溶解し、７５−８０℃で酢酸銅 ０．８８ｇを加えて、同温度で４時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例（１４）の化合物２．７５ｇを得た。【０２０２】
【化４７】
2007083732.tif 000075
【０２０３】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ３６Ｈ３６Ｎ１２ Ｏ８Ｃｕ）【０２０４】
【表６】
2007083732.tif 000076
【０２０５】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：８２７（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４２１．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．４２×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０２０６】
（実施例６）
具体例（１６）化合物の合成
酢酸４０ｇに下記構造式（８−ａ）で示される化合物 ４．０ｇを溶解し、５−１０℃にて４０％ニトロシル硫酸６．４０ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｄ）で示される化合物２．６４ｇ、尿素１．１０ｇをメタノール３０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で２時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｄ）で示される化合物 ６．４３ｇを得た。【０２０７】
【化４８】
2007083732.tif 000077
【０２０８】
次に、メタノール１２０ｇ、N,N-ジメチルホルムアミド４０ｇの混合溶媒に式（１−ｄ）で示される化合物４．０ｇを溶解し、６０−６５℃で酢酸ニッケル四水和物 １．４９ｇを加えて、同温度で３時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例（１６）の化合物３．８７ｇを得た。【０２０９】
【化４９】
2007083732.tif 000078
【０２１０】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ３６Ｈ３６Ｎ６ Ｏ１２Ｎｉ）【０２１１】
【表７】
2007083732.tif 000079
【０２１２】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：８０２（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４１２．５ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．５２×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０２１３】
（実施例７）
具体例（２３）の化合物の合成
酢酸３６ｇ、プロピオン酸１８ｇの混合溶液に下記構造式（８−ａ）で示される化合物 ３．０ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸４．６５ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｅ）で示される化合物２．２２ｇ、尿素０．８３ｇをメタノール２５ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で２時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｅ）で示される化合物 ４．４０ｇを得た。【０２１４】
【化５０】
2007083732.tif 000080
【０２１５】
次に、メタノール１６０ｇに式（１−ｅ）で示される化合物４．０ｇを溶解し、６０−６５℃で酢酸ニッケル四水和物 １．４０ｇを加えて、同温度で５時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例（２３）の化合物３．７３ｇを得た。【０２１６】
【化５１】
2007083732.tif 000081
【０２１７】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ４２Ｈ３４Ｎ８ Ｏ８Ｎｉ）【０２１８】
【表８】
2007083732.tif 000082
【０２１９】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：８３６（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４２７．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．５２×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０２２０】
（実施例８）
具体例（３１）の化合物の合成
酢酸６０ｇ、プロピオン酸３０ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｂ）で示される化合物 ６．０ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸８．５８ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｆ）で示される化合物６．３９ｇ、尿素１．４８ｇを３％苛性ソーダ水溶液５０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で３時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｆ）で示される化合物 １１．９０ｇを得た。【０２２１】
【化５２】
2007083732.tif 000083
【０２２２】
次に、メタノール２００ｇに式（１−ｆ）で示される化合物 ５．０ｇを溶解し、５０−５５℃で酢酸銅０．９７ｇを加えて、同温度で２時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例（３１）の化合物４．８２ｇを得た。【０２２３】
【化５３】
2007083732.tif 000084
【０２２４】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ５０Ｈ４６Ｎ１０ Ｏ８Ｆ６Ｃｕ）【０２２５】
【表９】
2007083732.tif 000085
【０２２６】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：１０９１（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４５３．５ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．６４×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０２２７】
（実施例９）
具体例（３８）の化合物の合成
酢酸５０ｇに下記構造式（８−ｃ）で示される化合物 ５．０ｇを溶解し、５−１０℃にて４０％ニトロシル硫酸７．１８ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｇ）で示される化合物３．５３ｇ、尿素１．２９ｇをメタノール６０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で３時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｇ）で示される化合物７．５７ｇを得た。【０２２８】
【化５４】
2007083732.tif 000086
【０２２９】
次に、メタノール１００ｇ、N,N-ジメチルホルムアミド２０ｇの混合溶媒に式（１−ｇ）で示される化合物４．０ｇを溶解し、６０−６５℃で酢酸銅 １．０４ｇを加えて、同温度で３時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例（３８）の化合物４．１７ｇを得た。【０２３０】
【化５５】
2007083732.tif 000087
【０２３１】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ３８Ｈ４０Ｎ１０Ｏ１０Ｃｕ）【０２３２】
【表１０】
2007083732.tif 000088
【０２３３】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：８５９（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４０５．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．５５×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０２３４】
（実施例１０）
具体例（４１）の化合物の合成
酢酸８０ｇ、プロピオン酸２０ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｄ）で示される化合物 ５．０ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸５．４５ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ａ）で示される化合物３．４７ｇ、尿素１．０１ｇを３％苛性ソーダ水溶液６０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で２時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｈ）で示される化合物 ７．３６ｇを得た。【０２３５】
【化５６】
2007083732.tif 000089
【０２３６】
次に、メタノール９０ｇに式（１−ｈ）で示される化合物 ３．０ｇを溶解し、５０−５５℃で酢酸銅０．６４ｇを加えて、同温度で４時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例（４１）の化合物２．８９ｇを得た。【０２３７】
【化５７】
2007083732.tif 000090
【０２３８】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ４６Ｈ４６Ｎ１０ Ｏ８Ｂｒ２Ｃｕ）【０２３９】
【表１１】
2007083732.tif 000091
【０２４０】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：１０８７（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４４６．５ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．６５×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０２４１】
（実施例１１）
具体例（４３）の化合物の合成
酢酸５０ｇに下記構造式（８−ｄ）で示される化合物 ５．０ｇを溶解し、５−１０℃にて４０％ニトロシル硫酸７．１８ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｇ）で示される化合物２．６３ｇ、尿素１．０１ｇをメタノール５０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で３時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｉ）で示される化合物７．２７ｇを得た。【０２４２】
【化５８】
2007083732.tif 000092
【０２４３】
次に、エタノール１２０ｇに式（１−ｉ）で示される化合物３．０ｇを溶解し、７０−７５℃で酢酸ニッケル四水和物０．９６ｇを加えて、同温度で２時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例（４３）の化合物２．６４ｇを得た。【０２４４】
【化５９】
2007083732.tif 000093
【０２４５】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ３６Ｈ３４Ｎ１０Ｏ１０Ｂｒ２Ｎｉ）【０２４６】
【表１２】
2007083732.tif 000094
【０２４７】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：９８２（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４３３．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．５６×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０２４８】
（実施例１２）
具体例（５３）の化合物の合成
酢酸８０ｇ、プロピオン酸２０ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｅ）で示される化合物 ４．０ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸４．９２ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｇ）で示される化合物２．４９ｇ、尿素０．９１ｇをメタノール１００ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で３時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｊ）で示される化合物６．２１ｇを得た。【０２４９】
【化６０】
2007083732.tif 000095
【０２５０】
次に、２−プロパノール１２０ｇに式（１−ｊ）で示される化合物４．０ｇを溶解し、７０−７５℃で酢酸ニッケル四水和物１．２７ｇを加えて、同温度で３時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例（５３）の化合物３．８４ｇを得た。【０２５１】
【化６１】
2007083732.tif 000096
【０２５２】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ３６Ｈ３４Ｎ１２Ｏ１４Ｎｉ）【０２５３】
【表１３】
2007083732.tif 000097
【０２５４】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：９１６（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４４０．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．６１×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０２５５】
（実施例１３）
具体例（５９）の化合物の合成
酢酸８０ｇ、プロピオン酸４０ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｆ）で示される化合物 ４．０ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸５．８２ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｇ）で示される化合物２．８６ｇ、尿素１．１０ｇをメタノール９０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で３時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｋ）で示される化合物６．７８ｇを得た。【０２５６】
【化６２】
2007083732.tif 000098
【０２５７】
次に、メタノール１２０ｇに式（１−ｋ）で示される化合物４．０ｇを溶解し、６０−６５℃で酢酸ニッケル四水和物１．５５ｇを加えて、同温度で３時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、具体例（５９）の化合物８．４２ｇを得た。【０２５８】
【化６３】
2007083732.tif 000099
【０２５９】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ３６Ｈ３６Ｎ１０Ｏ１０Ｎｉ）【０２６０】
【表１４】
2007083732.tif 000100
【０２６１】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：８２６（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において３９６．５ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．３９×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０２６２】
（実施例１４）
具体例（３）の化合物０．２ｇを２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール１０ｍｌに溶解し、化合物溶液を調製した。
ポリカーボネート樹脂製で連続した案内溝（トラックピッチ：０．４０μｍ）を有する外径１２０ｍｍφ、厚さ０．６ｍｍの円盤状の基板上に、この化合物溶液を回転速度２０００ｒｐｍでスピンコートし、９０℃で１時間乾燥して、記録層を形成した。この記録層上にバルザース社製スパッタ装置（ＣＤＩ−９００）を用いて銀をスパッタし、厚さ２００ｎｍの反射層を形成した。スパッタガスにはアルゴンガスを用いた。スパッタ条件は、スパッタパワー３．７５ｋＷ、スパッタガス圧０．８Ｐａ（０．６×１０−２Ｔｏｒｒ）で行った。【０２６３】
さらに反射層の上に紫外線硬化樹脂「ＳＤ−１７００」（大日本インキ化学工業製）をスピンコートした後、紫外線照射して厚さ５μｍの保護層を形成した。更に、保護層の上に紫外線硬化樹脂デソライト「ＫＺ−８６８１」（ＪＳＲ株式会社製）をスピンコートした後、前記基板と同様なポリカーボネート樹脂基板をのせ、紫外線照射して基板を貼り合わせ、光記録媒体を作製した。【０２６４】
以上のようにして記録層が形成された光記録媒体について、以下のように評価試験を行った。
波長４０５ｎｍ、開口数０．６５の青色レーザーヘッドを搭載した評価機（パルステック社製、型番：ＯＤＵ−１０００）により記録周波数６４．８ＭＨｚ、線速６．６１ｍ／ｓ、最短マーク長０．２０４μｍとして記録を行った。記録後、同評価装置により、再生レーザーパワー０．４ｍＷにて線速６．６１ｍ／ｓで再生し、評価を行ったところを行ったところ、記録感度９．０ｍＷ、変調度０．５５で、良好な信号波形であった。更に再生を１０万回繰り返し行ったところ、変調度０．５４であり、再生光安定性に優れていた。【０２６５】
（実施例１５〜３３）
表１−１〜表１−１０に示される具体例化合物のうち、表２−１に記載した具体例化合物を適宜使用する以外は、実施例１４と同様にして光記録媒体を作製した。
これら光記録媒体を実施例１４と同様にして評価を行ったところ、いずれも良好な記録特性、及び優れた再生光安定性が確認できた。【０２６６】
（比較例１）
式（ａ）の化合物を用いた以外は、実施例１４と同様にして光記録媒体を作製し、同様の評価を実施した。記録感度７．２ｍＷ、変調度０．７１で、良好な信号波形であったが、再生を１０万回繰り返し行ったところ、変調度は０．３２となり、信号波形も歪み、再生光安定性が著しく悪かった。【０２６７】
【化６４】
2007083732.tif 000101
【０２６８】
（比較例２）
式（ｂ）の化合物を用いた以外は、実施例１４と同様にして光記録媒体を作製し、同様の評価を実施した。記録感度１６ｍＷ以上と、感度が著しく悪く、また変調度０．４４で、信号波形が歪んでいた。更に再生を１０万回繰り返し行ったところ、変調度は０．３０以下となり、再生光安定性が著しく悪かった。【０２６９】
【化６５】
2007083732.tif 000102
【０２７０】
表２−１には実施例１４〜３３、及び比較例１、２において、記録感度、変調度、及び１０万回再生後の変調度を示した。当該実施例に示す光記録媒体では、良好な記録特性、及び優れた再生光安定性有することが確認できた。【０２７１】
【表１５】
2007083732.tif 000103
【０２７２】
（実施例３４）
具体例（３−１）の化合物の合成
酢酸１８ｇ、プロピオン酸９ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｃ）で示される化合物 １．８２ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸２．６０ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｈ）で示される化合物 １．３９ｇ、尿素０．４７ｇを３％苛性ソーダ水溶液４０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で２時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｌ）で示される化合物 ２．９ｇを得た。【０２７３】
【化６６】
2007083732.tif 000104
【０２７４】
次に、メタノール８６ｇに式（１−ｌ）で示される化合物 ２．８６ｇを溶解し、５０−５５℃で酢酸ニッケル四水和物 １．０２ｇを加えて、同温度で２時間攪拌した。析出した結晶を濾別、水洗した後、メタノールにて洗浄、乾燥して、具体例（３−１）の化合物１．９０ｇを得た。【０２７５】
【化６７】
2007083732.tif 000105
【０２７６】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ４６Ｈ４６Ｎ８Ｏ８Ｎｉ）【０２７７】
【表１６】
2007083732.tif 000106
【０２７８】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：８９６（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４０５．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．５３×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０２７９】
（実施例３５）
具体例（２−１５）の化合物の合成
酢酸２００ｇ、プロピオン酸５０ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｇ）で示される化合物 ２９．０ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸３８．９ｇを滴下した。同温度で２時間攪拌し、ジアゾ化した。
一方、イソブチリル酢酸メチル１８．５ｇをエタノール９０ｇ、水４５ｇの混合溶剤に溶解し、塩酸ヒドロキシルアミン８．９７ｇを装入した。水冷下、モルフォリン３３．６ｇを滴下し、４時間攪拌し、下記構造式（９−i）で示される化合物のエタノール水溶液を得た。ジアゾ液を０−５℃で滴下装入し、同温度で２時間攪拌後、水２４００ｇに排出した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｍ）で示される化合物 ４３．４ｇを得た。【０２８０】
【化６８】
2007083732.tif 000107
【０２８１】
次に、２−プロパノール４００ｇに式（１−ｍ）で示される化合物 ４３．０ｇを溶解し、８０℃で酢酸銅 １１．１ｇを加えて、同温度で５時間攪拌した。析出した結晶を濾別、２−プロパノールにて洗浄、乾燥して、具体例（２−１５）の化合物３２．２ｇを得た。【０２８２】
【化６９】
2007083732.tif 000108
【０２８３】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ３８Ｈ４２Ｎ８Ｏ１０Ｃｕ）【０２８４】
【表１７】
2007083732.tif 000109
【０２８５】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：８３３（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４２２．５ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．５４×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０２８６】
（実施例３６）
具体例（２−１６）の化合物の合成
２−プロパノール４０ｇに式（１−ｍ）で示される化合物 ５．２９ｇを溶解し、８０−８５℃で酢酸ニッケル四水和物 ３．４７ｇを加えて、同温度で２時間攪拌した。析出した結晶を濾別、２−プロパノールにて洗浄、乾燥して、具体例（２−１６）の化合物５．１８ｇを得た。【０２８７】
【化７０】
2007083732.tif 000110
【０２８８】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ３８Ｈ４２Ｎ８Ｏ１０Ｎｉ）【０２８９】
【表１８】
2007083732.tif 000111
【０２９０】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：８２８（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４３８．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．５７×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０２９１】
（実施例３７）
具体例（２−２３）の化合物の合成
酢酸２６ｇ、プロピオン酸１３ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｃ）で示される化合物 ２．６３ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸３．７９ｇを滴下した。同温度で２時間攪拌し、ジアゾ化した。
下記構造式（９−ｊ）で示される化合物 ２．００ｇ、尿素０．６８ｇを３％苛性ソーダ水溶液６０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で２時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｎ）で示される化合物 ３．１７ｇを得た。【０２９２】
【化７１】
2007083732.tif 000112
【０２９３】
次に、メタノール４５ｇに式（１−ｎ）で示される化合物 １．５ｇを溶解し、６０℃で酢酸銅 ０．３９ｇを加えて、同温度で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を水４５ｇに排出し、析出した固体を濾別、水洗、乾燥して、具体例（２−２３）の化合物０．９１ｇを得た。【０２９４】
【化７２】
2007083732.tif 000113
【０２９５】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ４８Ｈ４８Ｎ６Ｏ８Ｃｕ）【０２９６】
【表１９】
2007083732.tif 000114
【０２９７】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：８９９（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４０９．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．３３×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０２９８】
（実施例３８）
具体例（２−２４）の化合物の合成
メタノール４５ｇに式（１−ｎ）で示される化合物 １．５ｇを溶解し、６０℃で酢酸ニッケル四水和物 ０．５３ｇを加えて、同温度で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を水４５ｇに排出し、析出した固体を濾別、水洗、乾燥して、具体例（２−２４）の化合物０．７９ｇを得た。【０２９９】
【化７３】
2007083732.tif 000115
【０３００】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ４８Ｈ４８Ｎ６Ｏ８Ｎｉ）【０３０１】
【表２０】
2007083732.tif 000116
【０３０２】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：８９４（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４４１．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．４８×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０３０３】
（実施例３９）
具体例（２−３２）の化合物の合成
酢酸２６ｇ、プロピオン酸１３ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｃ）で示される化合物 ２．６３ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸３．７９ｇを滴下した。同温度で２時間攪拌し、ジアゾ化した。
下記構造式（９−ｋ）で示される化合物 ２．００ｇ、尿素０．６８ｇを３％苛性ソーダ水溶液６０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で２時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｏ）で示される化合物 ３．１７ｇを得た。【０３０４】
【化７４】
2007083732.tif 000117
【０３０５】
次に、メタノール４５ｇに式（１−ｏ）で示される化合物 １．５ｇを溶解し、６０℃で酢酸銅 ０．３９ｇを加えて、同温度で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を水４５ｇに排出し、析出した固体を濾別、水洗、乾燥して、具体例（２−３２）の化合物０．９１ｇを得た。【０３０６】
【化７５】
2007083732.tif 000118
【０３０７】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ５６Ｈ４８Ｎ１０Ｏ８Ｃｕ）【０３０８】
【表２１】
2007083732.tif 000119
【０３０９】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：１０５１（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４１８．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．５１×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０３１０】
（実施例４０）
具体例（３−８）の化合物の合成
酢酸２０ｇ、プロピオン酸１０ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｃ）で示される化合物 ４．６５ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸６．９９ｇを滴下した。同温度で２時間攪拌し、ジアゾ化した。
下記構造式（９−ｌ）で示される化合物 ２．９１ｇ、尿素０．４０ｇ、酢酸ナトリウム４．００ｇをメタノール６０ｇ、水２０ｇの混合溶剤に溶解させた。得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。滴下時、苛性ソーダ水溶液にてｐＨを３〜５に保った。同温度で２時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｐ）で示される化合物 ７．３７ｇを得た。【０３１１】
【化７６】
2007083732.tif 000120
【０３１２】
次に、メタノール６０ｇに式（１−ｐ）で示される化合物 ３．８４ｇを溶解し、トリエチルアミン１．４６ｇを加えた。４５℃に昇温し、酢酸銅 １．０９ｇを加え、同温度で６時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出した固体を濾別、メタノールにて洗浄、乾燥して、具体例（３−８）の化合物２．８４ｇを得た。【０３１３】
【化７７】
2007083732.tif 000121
【０３１４】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ４０Ｈ４６Ｎ８Ｏ８Ｃｕ）【０３１５】
【表２２】
2007083732.tif 000122
【０３１６】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：８２９（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において３８０．５ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．５２×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０３１７】
（実施例４１）
具体例（３−１０）の化合物の合成
酢酸２０ｇ、プロピオン酸１５ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｄ）で示される化合物 ３．９４ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸４．５６ｇを滴下した。同温度で２時間攪拌し、ジアゾ化した。
下記構造式（９−ｍ）で示される化合物 １．５０ｇ、尿素０．７４ｇをメタノール１８ｇに溶解させた。得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入し、同温度で２時間攪拌した。反応液を水４００ｇに排出し、析出した固体を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｑ）で示される化合物 ５．００ｇを得た。【０３１８】
【化７８】
2007083732.tif 000123
【０３１９】
次に、メタノール４５ｇに式（１−ｑ）で示される化合物 ４．００ｇを溶解し、トリエチルアミン０．９４ｇを加えた。５０℃に昇温し、酢酸銅 ０．８６ｇを加え、同温度で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出した固体を濾別、メタノールにて洗浄、乾燥して、具体例（３−１０）の化合物４．３５ｇを得た。【０３２０】
【化７９】
2007083732.tif 000124
【０３２１】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ５６Ｈ４６Ｎ８Ｏ６Ｃｕ）【０３２２】
【表２３】
2007083732.tif 000125
【０３２３】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：９８９（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、クロロホルム溶液中において４２３．５ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は０．２９×１０５ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０３２４】
（実施例４２）
具体例（２−４０）の化合物の合成
酢酸２１１．１ｇ、プロピオン酸１００．３ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｇ）で示される化合物２０．２ｇを溶解し、０−３℃にて４０％ニトロシル硫酸２５．８ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｎ）で示される化合物１１．４ｇ、尿素４．９ｇを１％苛性ソーダ水溶液４９０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で１時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｒ）で示される化合物２８．２ｇを得た。【０３２５】
【化８０】
2007083732.tif 000126
【０３２６】
次に、メタノール１１８．１ｇとトリエチルアミン３．０ｇの混合溶液に、式（１−ｒ）で示される化合物１２．０ｇを溶解し、５０−５５℃で酢酸銅一水和物３．３０ｇを加えて、同温度で３時間攪拌し、析出した結晶を濾別、水洗した。得られた結晶をメタノール３９．４ｇ溶解し、水５０ｇを加えて結晶を析出させ、濾別、水洗した後、乾燥して、具体例（２−４０）の化合物２．０３ｇを得た。【０３２７】
【化８１】
2007083732.tif 000127
【０３２８】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ40Ｈ44Ｎ6 Ｏ10Cu）【０３２９】
【表２４】
2007083732.tif 000128
【０３３０】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：８５９（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、アセトン溶液中において４２１．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は２．８５×１０４ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０３３１】
（実施例４３）
具体例（２−４５）の化合物の合成
酢酸３７６．２ｇ、プロピオン酸１７８．７ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｃ）で示される化合物３５．６ｇを溶解し、０−３℃にて４０％ニトロシル硫酸４８．７ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｏ）で示される化合物４６．０ｇ、尿素９．２ｇを１％苛性ソーダ水溶液９２０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した後、メタノール１５７．４ｇを加えた。同温度で２時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｓ）で示される化合物５４．２ｇを得た。【０３３２】
【化８２】
2007083732.tif 000129
【０３３３】
次に、メタノール２１２．５ｇとトリエチルアミン５．２ｇの混合溶液に、式（１−ｓ）で示される化合物２７．０ｇを溶解し、４０−４５℃で酢酸銅無水物４．６９ｇを加えて、同温度で２時間攪拌し、析出した結晶を濾別、メタノール洗浄、乾燥して、具体例（２−４５）の化合物２３．８ｇを得た。【０３３４】
【化８３】
2007083732.tif 000130
【０３３５】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ５０Ｈ５６Ｎ１０ Ｏ１８Cu）【０３３６】
【表２５】
2007083732.tif 000131
【０３３７】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：１１４７（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、アセトン溶液中において４０２．５ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は４．２９×１０４ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０３３８】
（実施例４４）
具体例（２−４９）の化合物の合成
酢酸６３ｇ、プロピオン酸２９．８ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｃ）で示される化合物６．０ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸８．２１ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｐ）で示される化合物４．１２ｇ、尿素１．５５ｇ、水酸化ナトリウム１．０３ｇを水４１２ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下した。同温度で１時間攪拌し、次いで室温にて１時間攪拌し、析出した結晶を濾取、水洗し、乾燥を行って下記構造式（１−ｔ）で示す化合物を８．７４ｇ得た。【０３３９】
【化８４】
2007083732.tif 000132
【０３４０】
続いて、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン５２．８ｇに式（１−ｔ）で示される化合物５．０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸−２，２，２−トリフルオロエチル２．６６ｇ、炭酸カリウム１．５４ｇを溶解させ、１２０℃で４時間攪拌した。水２５０ｇに反応液を注ぎ込み、濃塩酸を約２０滴、滴下しｐＨを１−２とした。析出した結晶を濾取、水洗した。得られた濾物をメタノール４７．４ｇに懸濁させ還流温度で３０分攪拌の後、室温まで冷却した。懸濁液を濾取、メタノールにて洗浄し下記構造式（１−ｕ）で示す化合物２．１９ｇ得た。【０３４１】
【化８５】
2007083732.tif 000133
【０３４２】
次に、メタノール１６．５ｇに式（１−ｕ）で示される化合物２．１ｇ、トリエチルアミン０．４０ｇ、そして酢酸銅１水和物を０．４１ｇ溶解させ、５０−５５℃で４時間攪拌した。析出した結晶を濾取、メタノールにて洗浄、乾燥して、具体例（２−４９）の化合物を１．７４ｇ得た。【０３４３】
【化８６】
2007083732.tif 000134
【０３４４】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値  （Ｃ５０Ｈ４２Ｎ１０Ｏ１０Ｆ６Ｃｕ）【０３４５】
【表２６】
2007083732.tif 000135
【０３４６】
ＭＳ（ＥＳＩ）  （ｍ／ｚ）：１１３１  （Ｍ＋）【０３４７】
（実施例４５）
具体例（２−４７）の化合物の合成
酢酸４３０．５ｇ、プロピオン酸２０３．５ｇの混合溶液に下記構造（８−ｃ）で示される化合物４１．５ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸５６．８ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｑ）で示される化合物５５．０ｇ、尿素１１．３１ｇ、水酸化ナトリウム１１．３ｇ、を水１１３０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下した。同温度で１時間攪拌し、ついで  室温で３０分攪拌した。析出した結晶を水洗、メタノール洗浄、乾燥して、下記構造式（１−ｖ）で示される化合物を８１．９ｇを得た。【０３４８】
【化８７】
2007083732.tif 000136
【０３４９】
次に、メタノール９４８．０ｇに式（１−ｖ）で示される化合物８０．０ｇ、トリエチルアミン１５．１２ｇ、酢酸銅１水和物１５．５ｇを溶解させ、４０−４５℃で３時間攪拌した。析出した結晶を濾取、メタノール洗浄し、乾燥して、具体例（２−４７）の化合物を８２．６ｇ得た。【０３５０】
【化８８】
2007083732.tif 000137
【０３５１】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値  （Ｃ４２Ｈ３６Ｎ１０Ｏ１０Ｆ１２Ｃｕ）【０３５２】
【表２７】
2007083732.tif 000138
【０３５３】
ＭＳ（ＥＳＩ）  （ｍ／ｚ）：１１３１  （Ｍ＋）【０３５４】
（実施例４６）
具体例（２−４３）の化合物の合成
酢酸６０ｇ、プロピオン酸３０ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｇ）で示される化合物 ６．０ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸８．０９ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｒ）で示される化合物 ４．２５ｇ、尿素１．４６ｇ、苛性ソーダ０．９８ｇを水１００ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で２時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｗ）で示される化合物 ４．４３ｇを得た。【０３５５】
【化８９】
2007083732.tif 000139
【０３５６】
次に、メトキシエタノール６５ｇとトリエチルアミン１．０ｇの混合溶液に式（１−ｗ）で示される化合物 ４．２ｇを溶解し、５０−５５℃で酢酸銅一水和物 ０．９８ｇを加えて、同温度で３時間攪拌した。析出した結晶を濾別、メタノール洗浄し、乾燥して、具体例（２−４３）の化合物２．９４ｇを得た。【０３５７】
【化９０】
2007083732.tif 000140
【０３５８】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ４６Ｈ４２Ｎ８ Ｏ１０Cu）【０３５９】
【表２８】
2007083732.tif 000141
【０３６０】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：９２９（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、アセトン溶液中において４４０．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は２．３１×１０４ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０３６１】
（実施例４７）
具体例（２−５０）の化合物の合成
酢酸３４０ｇ、プロピオン酸１７０ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｄ）で示される化合物 ３４．０ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸３４．５ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｒ）で示される化合物 ３０．３ｇ、尿素６．２１ｇ、苛性ソーダ４．１４ｇを５０％メタノール水溶液５１０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で２時間攪拌後、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥して、下記構造式（１−ｘ）で示される化合物 ６３．２ｇを得た。【０３６２】
【化９１】
2007083732.tif 000142
【０３６３】
次に、メタノール９４５ｇとトリエチルアミン１０．１ｇの混合溶液に式（１−ｘ）で示される化合物 ６３．０ｇを溶解し、５０−５５℃で酢酸銅一水和物 ９．９６ｇを加えて、同温度で３時間攪拌した。析出した結晶を濾別、メタノール洗浄し、乾燥して、具体例（２−５０）の化合物４７．９ｇを得た。【０３６４】
【化９２】
2007083732.tif 000143
【０３６５】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ５８Ｈ３６Ｎ１０Ｏ１０Ｆ１２Cu）【０３６６】
【表２９】
2007083732.tif 000144
【０３６７】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：１３２３（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、アセトン溶液中において４１４．０ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は３．３９×１０４ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０３６８】
（実施例４８）
具体例（２−１３）の化合物の合成
酢酸２２０ｇ、プロピオン酸５０ｇの混合溶液に下記構造式（８−ｃ）で示される化合物 ２７．１ｇを溶解し、０−５℃にて４０％ニトロシル硫酸３９．０ｇを滴下した。同温度で１時間攪拌し、ジアゾ化した。下記構造式（９−ｓ）で示される化合物 ２５．０ｇをメタノール２７０ｇに溶解させ、得られたジアゾ液を０−５℃で滴下装入した。同温度で２時間攪拌後、析出した固体を濾別、水洗、メタノールにて洗浄、乾燥して、下記構造式（１−ｙ）で示される化合物 ３５．０ｇを得た。【０３６９】
【化９３】
2007083732.tif 000145
【０３７０】
次に、メチルセロソルブ５４０ｇに式（１−ｙ）で示される化合物 ３４．０ｇを溶解し、１１０℃で酢酸銅一水和物 ７．４０ｇを加えて、同温度で３時間攪拌した。析出した結晶を濾別、メチルセロソルブ洗浄、メタノール洗浄し、乾燥して、具体例（２−１３）の化合物２３．３ｇを得た。【０３７１】
【化９４】
2007083732.tif 000146
【０３７２】
下記の分析結果より、目的物であることを確認した。
元素分析値（Ｃ46Ｈ34Ｎ6Ｏ8Ｆ6Cu）【０３７３】
【表３０】
2007083732.tif 000147
【０３７４】
ＭＳ（ｍ／ｅ）  ：９７５（Ｍ＋）
このようにして得られた化合物は、アセトン溶液中において４３５．５ｎｍに吸収極大を示し、グラム吸光係数は４．４８×１０４ｍｌ／ｇ．ｃｍであった。【０３７５】
（実施例４９〜８３）
表１−１１〜表１−２２に示される具体例化合物のうち、表２−２〜表２−５に記載した具体例化合物を適宜使用する以外は、実施例１４と同様にして光記録媒体を作製した。  【０３７６】
作製した光記録媒体について、以下のように評価試験を行った。
波長４０５ｎｍ、開口数０．６５の青色レーザーヘッドを搭載した評価機（パルステック社製、型番：ＯＤＵ−１０００）により記録周波数６４．８ＭＨｚ、線速６．６１ｍ／ｓ、最短マーク長０．２０４μｍとして記録を行った。記録後、同評価装置により、再生レーザーパワー０．４ｍＷにて線速６．６１ｍ／ｓで再生し、評価を行ったところ、いずれも良好な記録特性が確認できた。ここで、評価特性としては、記録感度、パーシャルレスポンス時のＳＮ比ＰＲＳＮＲ（partial response signal to noise ratioパーシャルレスポンスシグナルトゥーノイズレイシオ）、変調度を測定した。なお、ＰＲＳＮＲの定義及び測定法はＤＶＤフォーマットロゴライセンシング(株)から購入可能なブックに記載されている（DVD Specifications for High Density Read-Only Disc PART １ Physical Specifications Version ０.９のAnnex Hの部分）。ＰＲＳＮＲは１５以上にすることが好ましく、変調度は０．４以上、記録感度は１０ｍＷ以下が好ましい。
更に再生を１０万回繰り返し行った後に、ＰＲＳＮＲ及び変調度を測定したところ、いずれも優れた再生光安定性が確認できた。【０３７７】
（比較例３）
比較例１で作製した光記録媒体について、実施例４９〜８３と同様にして評価試験を行った。
記録感度７．２ｍＷ、ＰＲＳＮＲ２０、変調度０．７１で、良好な信号波形であったが、再生を１０万回繰り返し行ったところ、ＰＲＳＮＲは１０以下、変調度は０．３２となり、信号波形も歪み、再生光安定性が著しく悪かった。【０３７８】
（比較例４）
比較例２で作製した光記録媒体について、実施例４９〜８３と同様にして評価試験を行った。
記録感度１６ｍＷ以上と、感度が著しく悪く、ＰＲＳＮＲは１０以下、変調度０．４４で、信号波形が歪んでいた。更に再生を１０万回繰り返し行ったところ、ＰＲＳＮＲは１０以下、変調度は０．３０以下となり、再生光安定性が著しく悪かった。【０３７９】
（実施例８４）
表１−１に記載した具体例（３）の化合物の代わりに、具体例（３８）の化合物と具体例（２−１０）の化合物との混合物（重量比；１：１）０．２ｇを、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール１０ｍｌに溶解する以外は、実施例１４と同様にして光記録媒体を作製した。
作製した光記録媒体について、実施例４９〜８３と同様にして評価試験を行ったところ、良好な記録特性、及び優れた再生光安定性が確認できた。【０３８０】
（実施例８５〜９０）
表１−１〜表１−２２に示される具体例化合物のうち、表２−６に記載した具体例化合物を適宜使用する以外は、実施例８４と同様にして光記録媒体を作製した。
作製した光記録媒体について、実施例４９〜８３と同様にして評価試験を行ったところ、良好な記録特性、及び優れた再生光安定性が確認できた。【０３８１】
表２−２〜表２−４には実施例４９〜７６、及び比較例３、４において、記録感度、ＰＲＳＮＲ、変調度、及び１０万回再生後のＰＲＳＮＲ、変調度を示した。当該実施例に示す光記録媒体では、良好な記録特性、及び優れた再生光安定性を有することが確認できた。【０３８２】
【表３１】
2007083732.tif 000148
【０３８３】
【表３２】
2007083732.tif 000149
【０３８４】
【表３３】
2007083732.tif 000150
【０３８５】
表２−５には実施例７７〜８３において、記録感度、ＰＲＳＮＲ、変調度、及び１０万回再生後のＰＲＳＮＲ、変調度を示した。当該実施例に示す光記録媒体では、初期の記録特性に優れるだけでなく、１０万回再生前後のＰＲＳＮＲ及び変調度の変動が極めて小さく、特に優れた再生光安定性を有することが確認できた。【０３８６】
【表３４】
2007083732.tif 000151
【０３８７】
表２−６には実施例８４〜９０において、記録感度、ＰＲＳＮＲ、変調度、及び１０万回再生後のＰＲＳＮＲ、変調度を示した。当該実施例に示す光記録媒体では、良好な記録特性、及び優れた再生光安定性を有することが確認できた。【０３８８】
【表３５】
2007083732.tif 000152
【産業上の利用可能性】
【０３８９】
本発明によれば、本発明に係るアゾ金属キレート化合物を記録層に用いることにより、高密度光記録媒体として非常に注目されている波長３００〜９００ｎｍのレーザー、特に波長４００〜４１０ｎｍの青紫色レーザーでの記録および再生が可能な光記録媒体を提供することが可能となる。
【図１】
2007083732.tif 000174
【図２】
2007083732.tif 000175
【図３】
2007083732.tif 000176
【図４】
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【図５】
2007083732.tif 000178
【図６】
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【国際調査報告】
2007083732.tif 000180
2007083732.tif 000181
2007083732.tif 000182
2007083732.tif 000183
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