(57)【要約】  皮膚等に対する刺激が少なく、起泡性に優れ、泡質がクリーミーで、かつすすぎ性が良好な洗浄剤組成物を提供する。  次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）  （Ａ）  （ａ1）一般式（１）で表されるリン酸モノエステル系界面活性剤と          （ａ2）一般式（２）で表されるリン酸ジエステル系界面活性剤との混合物であって、その含有比率が重量比で（ａ1）／（ａ2）＝９０／１０〜５０／５０であるリン酸エステル系界面活性剤：  （Ｂ）一般式（３）で表される硫酸エステル系界面活性剤；  （Ｃ）（Ｃ−１）炭素数６〜１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基を有する１種以上のグリセリルエーテル、及び  （Ｃ−２）一般式（４）で表される化合物から選ばれる１種以上；を含有する洗浄剤組成物。2007116586.tif 000006
2007116586.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）
（Ａ）（ａ1）一般式（１）で表されるリン酸モノエステル系界面活性剤と
（ａ2）一般式（２）で表されるリン酸ジエステル系界面活性剤
との混合物であって、その含有比率が重量比で（ａ1）／（ａ2）＝９０／１０〜５０／５０であるリン酸エステル系界面活性剤：
【化１】
2007116586.tif 000005
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ炭素数８〜１８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基を示し、Ｘ1、Ｘ2、Ｙはそれぞれ水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルカノールアミン又はアンモニウムを示し、平均付加モル数ｋ、ｍ及びｎはそれぞれ０〜１０の数を示す）；
（Ｂ）一般式（３）
Ｒ4Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＳＯ3Ｍ      （３）
（式中Ｒ4は炭素数８〜１８のアルキル基もしくはアルケニル基を示し、Ｍはアルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルカノールアミン、アンモニウム又は塩基性アミノ酸を示し、平均付加モル数ｐは０〜５の数を示す。）
で表される硫酸エステル系界面活性剤；
（Ｃ）（Ｃ−１）炭素数６〜１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基を有する１種以上のグリセリルエーテル、及び
（Ｃ−２）一般式（４）
Ｒ5Ｏ（ＡＯ）qＲ6        （４）
（式中、Ｒ5は炭素数６〜１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基を示し、Ｒ6は水素原子又はメチル基を示し、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を示し、平均付加モル数ｑは０．５〜３の数を示す。）
で表される化合物から選ばれる１種以上；
を含有する洗浄剤組成物。
【請求項２】
成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有比率が重量比で成分（Ｂ）／成分（Ａ）＝１〜１０である請求項１記載の洗浄剤組成物。
【請求項３】
成分（Ａ）が１〜１５重量％である請求項１又は２記載の洗浄剤組成物。
【請求項４】
成分（Ｂ）が５〜４０重量％である請求項１〜３の何れか１項記載の洗浄剤組成物。
【請求項５】
成分（Ｃ）が０．１〜２０重量％である請求項１〜４の何れか１項記載の洗浄剤組成物。
【請求項６】
ｐＨ４〜８である請求項１〜５の何れか１項記載の洗浄剤組成物。
【請求項７】
硬度が１〜３０°ＤＨの水と共に用いられるものである請求項１〜６の何れか１項記載の洗浄剤組成物。
【請求項８】
ｐＨが４〜９である水と共に用いられるものである請求項１〜７の何れか１項記載の洗浄剤組成物。
【請求項９】
請求項１〜８の何れか１項記載の洗浄剤組成物を身体に適用する身体の洗浄方法。
【請求項１０】
請求項１〜８の何れか１項記載の洗浄剤組成物の身体の洗浄への使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、皮膚等に対する刺激が少なく、起泡性に優れ、泡質がクリーミーで、かつすすぎ性が良好な洗浄剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、洗浄剤用の界面活性剤として、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩等の硫酸エステル系界面活性剤が広く用いられてきた。しかし、このような硫酸エステル系界面活性剤は泡質が軽く粗いことや、すすぎの際にぬるつき、すすぎ性が悪いことから、身体用の洗浄剤としては不適であった。【０００３】
一方、リン酸エステル系界面活性剤は、皮膚等に対する刺激性が低くマイルドな界面活性剤として知られているが、いずれもモノエステルとジエステルの混合物あるいはモノ、ジ、トリエステルの混合物であったため、水に対する溶解性及び泡力に劣り、これを洗浄剤主成分として単独で用いたのでは、一般に起泡力に問題が有った。【０００４】
このような起泡性の問題を改良するために、硫酸エステル系界面活性剤およびリン酸エステル系界面活性剤を含有する洗浄剤組成物が開示されているが（例えば特許文献１及び特許文献２）、起泡力は満足できるものではなく、すすぎ性については言及されていない。また、リン酸エステル系界面活性剤とグリセリルエーテルを含有する洗浄剤組成物が開示されているが（特許文献３）、起泡力は十分に満足できるものではなかった。
【特許文献１】特開２００３−３１３５８５号公報
【特許文献２】特開２００６−２２１１６号公報
【特許文献３】特開２００５−２０６８０４号公報
【発明の開示】
【０００５】
本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）
（Ａ）（ａ1）一般式（１）で表されるリン酸モノエステル系界面活性剤と
（ａ2）一般式（２）で表されるリン酸ジエステル系界面活性剤
との混合物であって、その含有比率が重量比で（ａ1）／（ａ2）＝９０／１０〜５０／５０であるリン酸エステル系界面活性剤：
【０００６】
【化１】
2007116586.tif 000003
【０００７】
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ炭素数８〜１８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基を示し、Ｘ1、Ｘ2、Ｙはそれぞれ水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルカノールアミン又はアンモニウムを示し、平均付加モル数ｋ、ｍ及びｎはそれぞれ０〜１０の数を示す）；
（Ｂ）一般式（３）
Ｒ4Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＳＯ3Ｍ      （３）
（式中、Ｒ4は炭素数８〜１８のアルキル基もしくはアルケニル基を示し、Ｍはアルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルカノールアミン、アンモニウム又は塩基性アミノ酸を示し、平均付加モル数ｐは０〜５の数を示す。）
で表される硫酸エステル系界面活性剤；
（Ｃ）（Ｃ−１）炭素数６〜１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基を有する１種以上のグリセリルエーテル、及び
（Ｃ−２）一般式（４）
Ｒ5Ｏ（ＡＯ）qＲ6        （４）
（式中、Ｒ5は炭素数６〜１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基を示し、Ｒ6は水素原子又はメチル基を示し、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を示し、平均付加モル数ｑは０．５〜３の数を示す。）
で表される化合物から選ばれる１種以上；
を含有する洗浄剤組成物を提供するものである。
【０００８】
また、本発明は、該洗浄剤組成物を身体に適用する身体の洗浄方法を提供するものである。
更に、本発明は、該洗浄剤組成物の身体の洗浄への使用を提供するものである。
【発明の詳細な説明】
【０００９】
本発明は、皮膚等に対する刺激が少なく、起泡性に優れ、泡質がクリーミーで、かつすすぎ性が良好な洗浄剤組成物を提供することを目的とする。
本発明の洗浄剤組成物は、皮膚等に対する刺激が少なく、起泡性に優れ、泡質がクリーミーで、かつすすぎ性が良好である。
【００１０】
本発明に用いる低刺激性の基剤である成分（Ａ）の一般式（１）及び（２）で表されるリン酸エステルにおいて、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3としては炭素数１０〜１６、更に１２〜１４のアルキル基であるのが好ましく、Ｘ1、Ｘ2及びＹはカリウム又はナトリウムのようなアルカリ金属原子、又はトリエタノールアミが好ましく、特に水に対する溶解性の点からカリウムが好ましい。エチレンオキシド平均付加モル数ｋ、ｍ及びｎは、起泡力の観点から、０〜４モル、さらに０〜２、より更に０〜１モルが好ましい。
【００１１】
成分（Ａ）中のアルキルリン酸モノエステル（ａ1）とアルキルリン酸ジエステル（ａ2）との含有比率は、配合の容易さの観点から、重量比（ａ1）／（ａ2）＝９０／１０〜５０／５０であり、８５／１５〜６０／４０が好ましく、８０／２０〜7０／３０が更に好ましい。
重量比（ａ1）／（ａ2）が５０／５０未満では起泡性が劣り、重量比（ａ1）／（ａ2）が９０／１０超ではアルキルリン酸エステル混合物の融点が高くなり配合が困難となる。
【００１２】
成分（Ａ）のリン酸エステル系界面活性剤の含有量は、泡立ち、洗浄力及び配合の容易さの観点から、本発明の洗浄剤組成物の１〜１５重量％が好ましく、２〜１０重量％が更に好ましく、３〜１０重量％がより更に好ましい。
【００１３】
成分（Ａ）は、例えば対応する脂肪族アルコール又は対応する脂肪族アルコールにエチレンオキシドを付加し、平均付加モル数０超〜１０となったエトキシレートと、無水リン酸、オルトリン酸、ポリリン酸またはオキシ塩化リン酸等のリン酸化剤とを反応させ得られるリン酸エステル、又はそのリン酸エステルを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリで一部又は完全に中和することにより得られるリン酸エステル塩である。（ａ１）／（ａ２）は、脂肪族アルコールとリン酸化剤に含まれる水との比率でコントロールすることができる。
（ａ１）／（ａ２）＝９０／１０〜５０／５０を得る方法としては、例えば反応時に無水リン酸と水を含むオルトリン酸を用いて、原料アルコールと水の比率を調整し直接的に（ａ１）／（ａ２）の比率をコントロールする方法や、（ａ１）／（ａ２）＝１００／０〜９５／５のリン酸エステルと、（ａ１）／（ａ２）＝５０／５０のリン酸エステルを適当な割合で混合する方法等がある。
【００１４】
成分（Ｂ）の一般式（３）で表される硫酸エステル系界面活性剤において、Ｒ4は起泡性の観点から、平均炭素数８〜１８、好ましくは１０〜１６、更に好ましくは１０〜１４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基である。
また、Ｍはカリウムやナトリウムなどのアルカリ金属、トリエタノールアミン、又はアンモニウムが好ましく、更に水に対する溶解性、起泡性の観点からカリウム、ナトリウム、又はアンモニウムが好ましい。
【００１５】
成分（Ｂ）の含有量は、本発明の洗浄剤組成物の洗浄性、起泡性の観点から、５〜４０重量％が好ましく、５〜３５重量％が更に好ましく、５〜２０重量％がより更に好ましい。
本発明の洗浄剤組成物において、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の好ましい含有量は上記のとおりであるが、更に成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有比率は重量比で成分（Ｂ）／成分（Ａ）＝０．５〜２０、更に１〜１０とすることが洗浄力、起泡力、泡質及びすすぎ性の点から好ましく、より更に２〜５が好ましい。
【００１６】
成分（Ｃ−１）のグリセリルエーテルは、炭素数６〜１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基を有するもので、例えばｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ラウリル基等の炭素数６〜１２のアルキル基を有するものが好ましく、更に炭素数６〜１１、より更に炭素数６〜１０、とりわけ炭素数８のアルキル基を１又は２個、更に１個有するのが好ましい。
成分（Ｃ−１）のグリセリルエーテルは、１種以上を用いることができ、全組成中に０．１〜２０重量％、更に０．１〜１０重量％、より更に０．１〜５重量％配合するのが、すすぎ性および起泡力の点で好ましい。
成分（Ｃ−１）は、例えば対応するグリシジルエーテルと水を１００〜２３０℃で加水分解して得ることができる。
【００１７】
成分（Ｃ−２）の前記一般式（３）で表されるアルコールのアルキレンオキシド付加物において、Ｒ5は炭素数６〜１０、好ましくは炭素数８〜１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基であり、更に炭素数８のアルキル基が好ましい。ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基であり、更に炭素数２〜３のアルキレンオキシ基が好ましく、より更に炭素数３のアルキレンオキシ基が好ましい。具体的には、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基等が挙げられ、エチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基が好ましく、更にプロピレンオキシ基が好ましい。平均付加モル数ｑは０．５〜３の数を示すが、１〜３が好ましく、更に２〜３が好ましい。成分（Ｃ−２）におけるＡＯの付加モル数の最も多い成分をＡＯmaxとした時、精製等の製造コストの負荷を低減させるような経済性の観点からＡＯmaxが成分（Ｃ−２）全体の７０重量％以下であるのが好ましく、６０重量％以下であるのが更に好ましく、より更に５０重量％以下であるのが好ましい。更にＡＯが炭素数２のオキシアルキレン基、即ちオキシエチレン基である場合、ＡＯmaxが成分（Ｃ−２）全体の６０重量％以下、更に５０重量％以下、より更に４０重量％以下であるのが好ましい。また、更にＡＯが炭素数３のオキシアルキレン基、即ちオキシプロピレン基である場合、ＡＯmaxが成分（Ｃ−２）全体の７０重量％以下、更に６０重量％以下、より更に５０重量％以下であるのが好ましい。Ｒ6は水素原子又はメチル基を示し、更に好ましくは水素原子である。成分（Ｃ−２）は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．１〜２０重量％、更に０．１〜１５重量％、より更に０．１〜１０重量％配合するのが、すすぎ性および起泡力の点で好ましい。
成分（Ｃ−２）は、例えば対応する脂肪族アルコールにプロピレンオキシド及び／又はエチレンオキシドを反応させた後、該原料アルコールを蒸留留去して得ることができる。
成分（Ｃ）全体の配合量は、本発明の洗浄剤組成物に０．１〜２０重量％が好ましく、０．１〜１５重量％が更に好ましく、０．１〜１０重量％がより更に好ましい。
【００１８】
本発明洗浄剤組成物は、洗顔剤、シャンプー、ボディシャンプー等の皮膚洗浄剤又は毛髪洗浄剤のような身体用洗浄剤として有用な洗浄剤組成物であるが、更に、洗顔剤、ボディシャンプー等の皮膚洗浄剤として使用するのが好ましい。これらの洗浄剤組成物には、その目的に応じ任意成分を配合することができる。ここで、任意成分としては、通常これらの洗浄剤に配合される他のアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、コンディショニング成分などが挙げられる。
【００１９】
他のアニオン界面活性剤としては、脂肪酸塩、スルホコハク酸系界面活性剤、スルホサクシナメート系界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルアミドエーテル硫酸塩、モノグリセライド硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、アシル化イセチオン酸塩、アシル化アミノ酸塩、成分（Ａ）以外のポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等が挙げられ；非イオン界面活性剤としては、アルキルポリグルコシド、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルアミンオキサイド、脂肪酸多価アルコールエステル等が挙げられる。またカチオン界面活性剤としては、直鎖又は分岐鎖のモノ又はジ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩、モノ又はジ長鎖アルキル第３級アミン等が挙げられ；両性界面活性剤としては、アミドアミノ酸系活性剤、カルボベタイン系活性剤、スルホベタイン系活性剤、アミドスルホベタイン系活性剤、イミダゾリニウムベタイン系活性剤、アミノ酸系ベタイン活性剤、ホスホベタイン系活性剤等が挙げられる。
【００２０】
コンディショニング成分としては、高級アルコール、シリコーン及びシリコーン誘導体、ラノリン、スクワレン、炭化水素、蛋白誘導体、ポリエチレングリコールの脂肪酸エステル等の油剤、カチオン化セルロース、カチオン化グアガムやマーコート５５０（ナルコ社製）、ソフトケアＫＧ−３０１Ｗ［花王（株）製］等のカチオンポリマー等が挙げられる。
【００２１】
また、洗浄剤組成物中に通常使用されるその他の成分、例えば、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガム等の多糖類等の水溶性高分子；ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、ポリオキシエチレングリコールジステアレート、エタノール等の粘度調整剤；エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ホスホン酸塩類等のキレート剤；メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤；ビタミンやその前駆体等の有効成分；レシチン、ゼラチン等の動植物抽出物又はその誘導体；ナイロンやポリエチレン等のポリマー微粉体；グリチルリチン酸ジカリウム等の消炎剤；トリクロサン、トリクロロカルバン、オクトピロックス、ジンクピリチオン等の殺菌剤や抗フケ剤；ジブチルヒドロキシトルエン等の酸化防止剤；パール化剤、紫外線吸収剤、ｐＨ調整剤、色素、香料、水を本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて配合することができる。
本発明の洗浄剤組成物は、ｐＨ４〜８であるものが好ましい。
本発明の洗浄剤組成物は、硬度が１〜３０°ＤＨの水と共に用いられるのが好ましい。
また、ここで使用する水はｐＨが４〜９のものが好ましい。
【００２２】
本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製造できる。本発明の洗浄剤組成物の剤型について特に制限はなく、従来より公知の種々の剤型、例えば液体ボディシャンプー、クリーム状洗顔料等とすることができる。本発明の洗浄剤組成物は特に皮膚、毛髪等の身体用洗浄剤として好適である。
【実施例】
【００２３】
製造例１
５００ｍＬの反応容器に窒素雰囲気下で原料アルコール（ラウリルアルコール）１８７．３ｇ（１．０モル）を加え、８５重量％のオルトリン酸３１．９ｇ〔Ｐ２Ｏ５・ｎＨ２Ｏとして表すとＰ２Ｏ５  １９．６ｇ（０．１４モル）Ｈ２Ｏ  １２．３ｇ（０．６８モル）〕を加え３５℃にて攪拌・混合した。更に五酸化リン（有効分９８．５重量％）６２．１ｇ（０．４３モル）を攪拌しながら６０分間で徐々に添加した。温度は６５℃まで上昇し、更に昇温し８０℃で１２時間反応を行った。更に水を１０．０ｇ加え８０℃で３時間加水分解を行って得られたリン酸エステルを水酸化カリウムで中和して表１に示すラウリルホスフェートＫ塩（モノラウリル体／ジラウリル体＝８０／２０）を得た。【００２４】
製造例２
製造例１と同様にして、モノラウリル体／ジラウリル体＝６０／４０になるように、ラウリルアルコールに対する水の量を調節し、反応させ、表１に示すラウリルホスフェートＫ塩（モノラウリル体／ジラウリル体＝６０／４０）を得た。【００２５】
製造例３
製造例１と同様にして、モノラウリル体／ジラウリル体＝７０／３０になるように、ラウリルアルコールに対する水の量を調節し、反応させ、得られたリン酸エステルをトリエタノールアミンで中和し、表１に示すラウリルホスフェートトリエタノールアミン塩（モノラウリル体／ジラウリル体＝７０／３０）を得た。【００２６】
製造例４
５００ｍＬの反応容器に窒素雰囲気下で原料アルコール（ラウリルアルコール、ＥＯ＝平均１モル付加品）２３０．４ｇ（１．０モル）を加え、８５重量％のオルトリン酸３１．９ｇ〔Ｐ２Ｏ５・ｎＨ２Ｏとして表すとＰ２Ｏ５  １９．６ｇ（０．１４モル）Ｈ２Ｏ  １２．３ｇ（０．６８モル）〕を加え３５℃にて攪拌・混合した。更に五酸化リン（有効分９８．５重量％）６２．１ｇ（０．４３モル）を攪拌しながら６０分間で徐々に添加した。温度は６５℃まで上昇し、更に昇温し８０℃で１２時間反応を行った。更に水を１０．０ｇ加え８０℃で３時間加水分解を行って得られたリン酸エステルを水酸化カリウムで中和して表１に示すポリオキシエチレン（１）ラウリルエーテルホスフェートＫ塩（モノラウリル体／ジラウリル体＝８０／２０）を得た。【００２７】
製造例５
製造例１と同様にして、ラウリルアルコール、ＥＯ＝平均１モル付加品をミリスチルアルコール、ＥＯ＝平均１モル付加品に変え、モノミリスチル体／ジミリスチル体＝８５／１５になるように、ミリスチルアルコール、ＥＯ＝平均１モル付加品に対する水の量を調節し、反応させ、表１に示すポリオキシエチレン（１）ミリスチルエーテルホスフェートＫ塩（モノミリスチル体／ジミリスチル体＝８５／１５）を得た。【００２８】
製造例６
製造例１と同様にして、ラウリルアルコール、ＥＯ＝平均１モル付加品をラウリルアルコール、ＥＯ＝平均２モル付加品に変え、モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５になるように、ラウリルアルコール、ＥＯ＝平均２モル付加品に対する水の量を調節し、反応させ、表１に示すポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテルホスフェートＫ塩（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５）を得た。【００２９】
製造例７
２−エチルヘキシルグリシジルエーテル２０８ｇ、水１０４．８ｇ、ラウリン酸５．８２ｇ及び水酸化カリウム１８．５ｇをオートクレーブに入れ、１４０℃で５時間攪拌した。減圧下（６．６７ｋＰａ）、１００℃で脱水後、ラウリン酸９．７ｇ及び水酸化カリウム２．７２ｇを加え、１６０℃で１５時間反応し、その後減圧蒸留（５３〜６７Ｐａ、１２０〜１２３℃）により精製して表１に示す２−エチルヘキシルグリセリルエーテルを得た。【００３０】
製造例８
製造例７と同様にして、２−エチルヘキシルグリシジルエーテルをｎ−オクチルグリシジルエーテルに変えて、表１に示すｎ−オクチルグリセリルエーテルを得た。【００３１】
製造例９
１−オクタノール（カルコール０８９８、花王（株）製）１６１５．０ｇ（１２．３５ｍｏｌ）と水酸化カリウム６．９ｇ（０．１２ｍｏｌ）をオートクレープに仕込み、１１０℃、１３．３ｋＰａで脱水後、１２０℃でプロピレンオキシド１４３４ｇ（２４．６９ｍｏｌ）を０．３ＭＰａで圧入しながら付加反応を行った。
反応終了後、同一反応温度で６時間熟成を行った後、８０℃まで冷却した。
後処理として、得られた反応組成物に合成吸着剤（キョーワード  ６００Ｓ、協和化学工業（株））５５ｇを加えて、４．０ｋＰａにて1時間処理した後、ろ過により触媒を除去した。
次いで得られたろ液１０００ｇについて、１３０℃、１．３ｋＰａの条件で１−オクタノールを蒸留により留去した。更に１４５℃、６．０ｋＰａ、５時間の条件で水蒸気１００ｇを吹き込む水蒸気処理を行い、表１に示すジプロピレングリコールモノオクチルエーテルを得た。【００３２】
製造例１０
製造例９と同様にして、１−オクタノールを２−エチルヘキシルアルコールに、プロピレンオキシドをエチレンオキシドに変えて、表１に示すジエチレングリコール２−エチルヘキシルエーテルを得た。【００３３】
実施例１〜２０及び比較例１〜６
表１に示す組成の洗浄組成物を、常法に従って各成分を７０℃で混合して製造（ｐＨを６〜７に調整）し、これを手のひらに１ｇ塗布して手、腕を洗浄したときの起泡性、泡質およびすすぎ性を専門パネラー１０名により下記の評価基準に従い評価した。結果を表１に示す。
（起泡性）
４：泡量が非常に多い
３：泡量が多い
２：泡量がやや少ない
１：泡量が少ない
（泡質）
４：きめ細かく、かつ非常にクリーミーで良好な泡質
３：クリーミーで良好な泡質
２：ややクリーミーな泡質
１：軽く粗い泡質
（すすぎ性）
４：ぬるつきがなく、すすぎ性良好
３：ほぼぬるつきがなく、すすぎ性やや良好
２：ややぬるつき、すすぎ性やや悪い
１：ぬるつき、すすぎ性悪い
ランク
Ａ：平均評点が３．５以上
Ｂ：平均評点が２．５以上、３．５未満
Ｃ：平均評点が１．５以上、２．５未満
Ｄ：平均評点が１．５未満【００３４】
【表１】
2007116586.tif 000004
【００３５】
実施例２１〜２４
下記の処方で、ｐＨ５．０〜７．０の洗顔料、全身洗浄料を製造した。ｐＨはクエン酸、水酸化カリウムによって調整した。いずれも、低刺激であり、使用する水のｐＨが４〜５未満、５〜８未満、及び８〜９の全ての領域においても、また、使用する水の硬度が１〜３０°ＤＨの全ての領域においても、起泡性が良好で、泡質がクリーミーであり、すすぎ性が良好だった。【００３６】
実施例２１（洗顔料）
（成  分）                                               （重量％）
ラウリルホスフェートＫ塩
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５）              ０．５
ポリオキシエチレン（１）ラウリルエーテルホスフェートＫ塩  ａ）
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５）              １．５
ポリオキシエチレン（２）ラウリル硫酸Ｎａ ｂ）             ２４．０
ジプロピレングリコール                                      ０．５
ジプロピレングリコールモノオクチルエーテル                  ０．４
ラウロイルヒドロキシスルホベタイン                          １．２
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩・Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド・ジメタクリル酸ポリエチレングリコール共
重合体４重量％水溶液 ｃ）                                 ２．５
アクリル酸メタクリル酸アルキル共重合体 ｄ）                 ０．５
塩化ナトリウム                                              １．０
硫酸ナトリウム                                              ３．０
ジステアリン酸エチレングリコール                            ２．０
メチルパラベン                                              ０．２
プロピルパラベン                                            ０．１
ＢＨＴ                                                      ０．２
香料                                                        ０．０５
精製水                                                      バランス
計                                    １００．００
ａ）（  ）内はエチレンオキシド平均付加モル数を示し、一般式（１）及び（２）のｋ＝ｍ＝ｎ＝１である化合物。
ｂ）（  ）内はエチレンオキシド平均付加モル数を示し、一般式（３）のｐ＝２である化合物。
ｃ）ソフケアＫＧ−３０１Ｗ；花王（株）製
ｄ）カーボポールＥＴＤ２０２０；ＢＦＧｏｏｄｒｉｃｈ社製【００３７】
実施例２２（洗顔料）
（成  分）                                               （重量％）
ラウリルホスフェートＫ塩
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５）              ０．５
ポリオキシエチレン（１）ラウリルエーテルホスフェートＫ塩 ａ）
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５）              １．５
ポリオキシエチレン（１）ラウリル硫酸アンモニウム b）      ２４．０
ジプロピレングリコール                                    １０．０
２−エチルヘキシルグリセリルエーテル                        ０．２
ラウロイルヒドロキシスルホベタイン                          １．２
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩・Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド・ジメタクリル酸ポリエチレングリコール共
重合体４重量％水溶液 c）                                  ２．５
アクリル酸メタクリル酸アルキル共重合体 d）                  ０．５
塩化ナトリウム                                              １．０
硫酸ナトリウム                                              ３．０
ジステアリン酸エチレングリコール                            ２．０
メチルパラベン                                              ０．２
プロピルパラベン                                            ０．１
ＢＨＴ                                                      ０．２
香料                                                        ０．０５
精製水                                                      バランス
計                                    １００．００
ａ）（  ）内はエチレンオキシド平均付加モル数を示し、一般式（１）及び（２）のｋ＝ｍ＝ｎ＝１である化合物。
ｂ）（  ）内はエチレンオキシド平均付加モル数を示し、一般式（３）のｐ＝１である化合物。
ｃ）ソフケアＫＧ−３０１Ｗ；花王（株）製
ｄ）カーボポールＥＴＤ２０２０；ＢＦＧｏｏｄｒｉｃｈ社製【００３８】
実施例２３（ボディシャンプー）
（成  分）                                               （重量％）
ラウリルホスフェートＫ塩        
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５）              １．３
ポリオキシエチレン（１）ラウリルエーテルホスフェートＫ塩 ａ）
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５）              ３．８
ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸Ｎａ b)       １５．０
ジプロピレングリコール                                      ０．７
ジプロピレングリコールモノオクチルエーテル                  ０．６
ラウロイルヒドロキシスルホベタイン                        １０．０
トリイソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
（１６０ＥＯ）                                              ２．０
ソルビット液                                                ５．０
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩・Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド・ジメタクリル酸ポリエチレングリコール共
重合体４重量％水溶液 c）                                  ２．５
ジステアリン酸エチレングリコール                            ２．０
メチルパラベン                                              ０．１
プロピルパラベン                                            ０．２
ＢＨＴ                                                      ０．２
香料                                                        ０．０５
精製水                                                      バランス
計                                          １００．００
ａ）（  ）内はエチレンオキシド平均付加モル数を示し、一般式（１）及び（２）のｋ＝ｍ＝ｎ＝１である化合物。
ｂ）（  ）内はエチレンオキシド平均付加モル数を示し、一般式（３）のｐ＝２である化合物。
ｃ）ソフケアＫＧ−３０１Ｗ；花王（株）製【００３９】
実施例２４（ボディシャンプー）
（成  分）                                               （重量％）
ラウリルホスフェートトリエタノールアミン塩
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５）              １．３
ポリオキシエチレン（１）ラウリルエーテルホスフェートトリエタノール
アミン塩 ａ）
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５）              ３．８
ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸Ｎａ b)       １５．０
ジプロピレングリコール                                      ０．７
ジエチレングリコール２−エチルヘキシルエーテル              ０．３
ラウロイルヒドロキシスルホベタイン                        １０．０
トリイソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
（１６０ＥＯ）                                              ２．０
ソルビット液                                                ５．０
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩・Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド・ジメタクリル酸ポリエチレングリコール共
重合体４重量％水溶液 c）                                  ２．５
ジステアリン酸エチレングリコール                            ２．０
メチルパラベン                                              ０．１
プロピルパラベン                                            ０．２
ＢＨＴ                                                      ０．２
香料                                                        ０．０５
精製水                                                      バランス
計                                          １００．００
ａ）（  ）内はエチレンオキシド平均付加モル数を示し、一般式（１）及び（２）のｋ＝ｍ＝ｎ＝１である化合物。
ｂ）（  ）内はエチレンオキシド平均付加モル数を示し、一般式（３）のｐ＝２である化合物。
ｃ）ソフケアＫＧ−３０１Ｗ；花王（株）製
【国際調査報告】
2007116586.tif 000007
2007116586.tif 000008
2007116586.tif 000009
2007116586.tif 000010