【誤訳訂正書】
【提出日】令和1年11月8日(2019.11.8)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】特許請求の範囲
【訂正対象項目名】全文
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式２：
【化３】
2019011381.tif 000001
による、遊離塩基又は塩形態のインドキシモッドのプロドラッグ
（式中、
（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３、−ＮＨＣ（Ｓ）ＨＲ４（ＣＯＯＨ）、−ＮＨＣ（Ｒ）ＨＲ４（ＣＯＯＨ）、−ＯＣ１−６アルキルＲ６、−ＯＣ１−２アルキル−Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、又は−ＯＣ１−２アルキル−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化４】
2019011381.tif 000002
であり；
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）１−２ＳＨ、−Ｃ１−５アルキルＳＣ１−５アルキル、Ｃ１―５アルキルＯＣ１−５アルキル、−ＣＨ２−Ｒ６、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−（ＣＨ２）１−２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）１−４ＮＨ２、又は−（ＣＨ２）１−３ＮＣ（＝ＮＨ２）ＮＨ２であり；
（ｅ）Ｒ４がＨではない場合、Ｃ（Ｓ）及びＣ（Ｒ）は、それぞれＳ又はＲ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルＲ６、又はＲ６であり；
（ｇ）Ｒ６は、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり、前記アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルは、１、２又は３個のＲ７基で任意に置換されており；
（ｈ）各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、又は−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、式中、ＲはＨ又はＣ１−４アルキルであり；
但し、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ず、前記化合物は、Ｎα−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチル−Ｄ−トリプトファン又はベンジル  Ｎα−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナートではあり得ず；
ＨＡｎは、薬学的に許容される酸である）。
【請求項２】
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化５】
2019011381.tif 000003
であり；
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）１−２ＳＨ、−（ＣＨ２）１−３ＳＣＨ３、−（ＣＨ２）１−３ＯＣＨ３  −ＣＨ２−Ｒ６、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−（ＣＨ２）１−２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）１−４ＮＨ２、又は−（ＣＨ２）１−３ＮＣ（＝ＮＨ２）ＮＨ２であり；
（ｅ）Ｒ４がＨではない場合、Ｃ（Ｓ）は、Ｓ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ６は、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり、前記アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルは、１、２又は３個のＲ７基で任意に置換されており；
（ｇ）各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、又は−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、式中、ＲはＨ又はＣ１−４アルキルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ない、
請求項１に記載のプロドラッグ。
【請求項３】
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化６】
2019011381.tif 000004
であり；
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、−ＣＨ２−Ｒ６、−（ＣＨ２）１−２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、又は−（ＣＨ２）１−４ＮＨ２であり；
（ｅ）Ｒ４がＨではない場合、Ｃ（Ｓ）はＳ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ６は、アリール、アルキルアリール、又はヘテロアリールであり、前記アリール、アルキルアリール又はヘテロアリールは、１個のＲ７基で任意に置換されており；
（ｇ）各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、又は−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、式中、ＲはＨ又はＣ１−４アルキルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ない、
請求項１に記載のプロドラッグ。
【請求項４】
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化７】
2019011381.tif 000005
であり；
（ｄ）Ｒ４は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、−Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｒ６、−（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、又は−（ＣＨ２）４ＮＨ２であり；
（ｅ）Ｃ（Ｓ）は、Ｓ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ６はフェニルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ない、
請求項１に記載のプロドラッグ。
【請求項５】
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＣ２−３アルキル又は−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨであり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ４は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３又は−（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり；
（ｄ）Ｃ（Ｓ）は、Ｓ立体化学を有する炭素であり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が−Ｈである場合、−ＯＨではあり得ない、
請求項１に記載のプロドラッグ。
【請求項６】
以下の化合物：
エチル  Ｎα−（Ｌ−ロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
エチル  Ｎα−（Ｌ−メチオニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
２，３−ジヒドロキシプロピル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
Ｎα−（Ｌ−ロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
Ｎα−（Ｌ−メチオニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
エチル  Ｎα−（Ｌ−イソロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
Ｎα−（Ｌ−グリシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
（Ｓ）−５−アミノ−６−（（（Ｒ）−１−カルボキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−６−オキソヘキサン酸；
Ｎα−（Ｌ−リシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
Ｎα−（Ｌ−フェニルアラニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
エチル  Ｎα−（Ｌ−グルタミニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
２−（ジメチルアミノ）エチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
（２−エトキシ−２−オキシド−１，３，２−ジオキサホスホラン−４−イル）メチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
エチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；又は
イソプロピル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート
のうちの１つ又はその薬学的に許容される塩を含むプロドラッグ。
【請求項７】
前記化合物が、エチル  Ｎα−（Ｌ−ロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート又はその薬学的に許容される塩である、請求項６に記載のプロドラッグ。
【請求項８】
前記薬学的に許容される酸が、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ３（メチルスルホン酸）、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）、酢酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、グルタル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸及びクエン酸からなる群から選択され、ここで、前記プロドラッグが電荷中性であるように、前記酸の化学量論比ｎが０、０．５、１又は２である、請求項１〜７のいずれかに記載のプロドラッグ。
【請求項９】
式２：
【化１０】
2019011381.tif 000006
による、遊離塩基又は塩形態のインドキシモッドのプロドラッグの医薬組成物
（式中、
（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３、−ＮＨＣ（Ｓ）ＨＲ４（ＣＯＯＨ）、−ＮＨＣ（Ｒ）ＨＲ４（ＣＯＯＨ）、−ＯＣ１−６アルキルＲ６、−ＯＣ１−２アルキルＣ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、又は−ＯＣ１−２アルキル−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化１１】
2019011381.tif 000007
であり；
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）１−２ＳＨ、Ｃ１−５アルキルＳＣ１−５アルキル、Ｃ１―５アルキルＯＣ１−５アルキル、−ＣＨ２−Ｒ６、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−（ＣＨ２）１−２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）１−４ＮＨ２、又は−（ＣＨ２）１−３ＮＣ（＝ＮＨ２）ＮＨ２であり；
（ｅ）Ｒ４がＨではない場合、Ｃ（Ｓ）及びＣ（Ｒ）は、それぞれＳ又はＲ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルＲ６、又はＲ６であり、
（ｇ）Ｒ６は、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり、前記アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルは、１、２又は３個のＲ７基で任意に置換されており；
（ｈ）各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、又は−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、式中、ＲはＨ又はＣ１−４アルキルであり、
但し、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ず、前記化合物は、Ｎα−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチル−Ｄ−トリプトファン又はベンジル  Ｎα−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナートではあり得ず、
ＨＡｎは、薬学的に許容される酸である）。
【請求項１０】
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化１２】
2019011381.tif 000008
であり；
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）１−２ＳＨ、−（ＣＨ２）１−３ＳＣＨ３、−（ＣＨ２）１−３ＯＣＨ３、−ＣＨ２−Ｒ６、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−（ＣＨ２）１−２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）１−４ＮＨ２、又は−（ＣＨ２）１−３ＮＣ（＝ＮＨ２）ＮＨ２であり；
（ｅ）Ｒ４がＨではない場合、Ｃ（Ｓ）はＳ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ６は、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり、前記アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルは、１、２又は３個のＲ７基で任意に置換されており；
（ｇ）各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、又は−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、式中、ＲはＨ又はＣ１−４アルキルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ない、
請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１１】
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化１３】
2019011381.tif 000009
であり；
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、−ＣＨ２−Ｒ６、−（ＣＨ２）１−２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、又は−（ＣＨ２）１−４ＮＨ２であり、
（ｅ）Ｒ４がＨではない場合、Ｃ（Ｓ）はＳ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ６は、アリール、アルキルアリール、又はヘテロアリールであり、前記アリール、アルキルアリール又はヘテロアリールは、１個のＲ７基で任意に置換されており；
（ｇ）各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、又は−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、式中、ＲはＨ又はＣ１−４アルキルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ない、
請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１２】
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化１４】
2019011381.tif 000010
であり；
（ｄ）Ｒ４は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、−Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｒ６、−（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、又は−（ＣＨ２）４ＮＨ２であり；
（ｅ）Ｃ（Ｓ）はＳ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ６はフェニルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ない、
請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１３】
式中、（ｅ）Ｒ１は、−ＯＣ２−３アルキル又は−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨであり；
（ｆ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｇ）Ｒ４は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、又は−（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり；
（ｈ）Ｃ（Ｓ）はＳ立体化学を有する炭素であり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ない、
請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
以下の化合物：
エチル  Ｎα−（Ｌ−ロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
エチル  Ｎα−（Ｌ−メチオニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
２，３−ジヒドロキシプロピル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
Ｎα−（Ｌ−ロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
Ｎα−（Ｌ−メチオニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
エチル  Ｎα−（Ｌ−イソロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
Ｎα−（Ｌ−グリシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
（Ｓ）−５−アミノ−６−（（（Ｒ）−１−カルボキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−６−オキソヘキサン酸；
Ｎα−（Ｌ−リシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
Ｎα−（Ｌ−フェニルアラニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
エチル  Ｎα−（Ｌ−グルタミニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
２−（ジメチルアミノ）エチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
（２−エトキシ−２−オキシド−１，３，２−ジオキサホスホラン−４−イル）メチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
エチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；又は
イソプロピル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート
のうちの１つ又はその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物。
【請求項１５】
前記化合物が、エチル  Ｎα−（Ｌ−ロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート又はその薬学的に許容される塩である、請求項１４に記載の医薬組成物。
【請求項１６】
前記薬学的に許容される酸が、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ３（メチルスルホン酸）、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）、酢酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、グルタル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸及びクエン酸からなる群から選択され、ここで、前記プロドラッグが電荷中性であるように、前記酸の化学量論比ｎが０、０．５、１又は２である、請求項９〜１５のいずれかに記載の医薬組成物。
【請求項１７】
前記組成物が固体のカプセル、錠剤又は丸剤である、請求項９〜１６のいずれかに記載の医薬組成物。
【請求項１８】
前記組成物が溶解可能なカプセルである、請求項９〜１６のいずれかに記載の医薬組成物。
【誤訳訂正２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００４２
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００４２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、式２
【化１３】
2019011381.tif 000011
（式中、
Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり、
Ｒ２は、Ｈ、又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり、
Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化１４】
2019011381.tif 000012
であり；
式中、Ｒ４は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、−ＣＨ２−Ｒ６、−（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、又は−（ＣＨ２）４ＮＨ２であり；
式中、Ｃ（Ｓ）はＳ立体化学を有する炭素を表し；
式中、Ｒ６はフェニルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ず；
ＨＡｎは、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ３（メチルスルホン酸）、及びＣ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）からなる群から選択される酸であり、ｎは、生じた塩を確実に電荷中性にする０、０．５、１又は２の化学量論比である）
の化合物によって表されるような、遊離塩基又は塩形態のインドキシモッドのプロドラッグを提供する。
【誤訳訂正３】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００５４
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００５４】
第２の態様の最も好ましい実施形態において、本発明は、式２
【化２３】
2019011381.tif 000013
（式中、
Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり、
Ｒ２は、Ｈ、又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり、
Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化２４】
2019011381.tif 000014
であり；
式中、Ｒ４は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、−ＣＨ２−Ｒ６、−（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、又は−（ＣＨ２）４ＮＨ２であり；
式中、Ｃ（Ｓ）はＳ立体化学を有する炭素を表し；
式中、Ｒ６はフェニルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ず、
ＨＡｎは、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ３（メチルスルホン酸）、又はＣ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）からなる群から選択される酸であり、ｎは、生じた塩を確実に電荷中性にする０、０．５、１又は２の化学量論比である）
の化合物によって表されるような、遊離塩基又は塩形態のインドキシモッドのプロドラッグを含む医薬組成物を提供する。
【誤訳訂正４】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】０２１７
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【０２１７】
本発明の好ましい実施形態においては、例えば、以下が提供される。
（項１）
式１ａ：
【化１】
2019011381.tif 000015
（式中、Ａ−ｐｎは、イオン化状態−ｐの無機又は有機陰イオンであり、前記陰イオンは、分子を確実に電荷中性にする化学量論比ｎで存在する）
によるインドキシモッドの塩。
（項２）
Ａ−ｐｎが、塩化物、リン酸塩、硫酸塩、メシル酸塩、ベシル酸塩、酢酸塩、アスコル
ビン酸塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、
マロン酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩及びクエン酸塩からなる群
から選択される陰イオンであり、電荷中性の化学量論的な条件が満たされるように、前記
イオン化状態−ｐが−１、−２又は−３であり、前記化学量論比ｎが１、１／２又は１／
３である、上記項１に記載の塩。
（項３）
前記リン酸塩がＨＰＯ４−２であり、前記ＨＰＯ４−２が０．５の化学量論比ｎで存在
する、上記項２に記載の塩。
（項４）
前記リン酸塩がＨＰＯ４−であり、前記ＨＰＯ４−は１の化学量論比ｎで存在する、上
記項２に記載の塩。
（項５）
前記陰イオンＡ−ｐｎがＣｌ−であり、前記Ｃｌ−が１の化学量論比ｎで存在する、上
記項１に記載の塩。
（項６）
前記メシル酸塩がＣＨ３ＳＯ３−であり、前記ＣＨ３ＳＯ３−が１の化学量論比ｎで存
在する、上記項２に記載の塩。
（項７）
式１ｂ：
【化２】
2019011381.tif 000016
（式中、Ｃ＋ｐｍは、イオン化状態＋ｐの無機陽イオンであり、前記陽イオンは、前記塩
の分子を確実に電荷中性にする化学量論比ｍで存在する）
によるインドキシモッドの塩。
（項８）
Ｃ＋ｐｍが、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ＋２及びＣａ＋２からなる群から選択され、
ｐが＋１である場合、ｍは１であり、ｐが＋２である場合、ｍは１／２である、上記項７に記載の塩。
（項９）
式２：
【化３】
2019011381.tif 000017
（式中、
（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−
Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３、−ＮＨＣ（Ｓ）ＨＲ４（
ＣＯＯＨ）、−ＮＨＣ（Ｒ）ＨＲ４（ＣＯＯＨ）、−ＯＣ１−６アルキルＲ６、−ＯＣ１−２アルキル−Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、又は−ＯＣ１−２アルキル−Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化４】
2019011381.tif 000018
であり；
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）１−２ＳＨ、−Ｃ１−５アルキルＳＣ１−５アルキル、−Ｃ１―５アルキルＯＣ１−５アルキル、−ＣＨ２−Ｒ６、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−（ＣＨ２）１−２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）１−４ＮＨ２、又は−（ＣＨ２）１−３ＮＣ（＝ＮＨ２）ＮＨ２であり；
（ｅ）Ｒ４がＨではない場合、Ｃ（Ｓ）及びＣ（Ｒ）は、それぞれＳ又はＲ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルＲ６、又はＲ６であり；
（ｇ）Ｒ６は、Ｈ、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルであり、前記アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルは、１、２又は３個のＲ７基で任意に置換されており；
（ｈ）各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、又は−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、式中、ＲはＨ又はＣ１−４アルキルであり；
但し、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ず、前記化合物は、Ｎα−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチル−Ｄ−トリプトファン、エチル  Ｎα−ベンジル−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート、又はベンジル  Ｎα−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナートではあり得ず；
ＨＡｎは、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ３（メチルスルホン酸）、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）、酢酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、グルタル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸及びクエン酸からなる群から選択される酸であり、前記プロドラッグが電荷中性であるように、前記酸の化学量論比ｎが０、０．５、１又は２である）
による、遊離塩基又は塩形態のインドキシモッドのプロドラッグ。
（項１０）
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２
ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化５】
2019011381.tif 000019
であり；
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）１−２ＳＨ、−（ＣＨ２）１−３ＳＣＨ３、−（ＣＨ２）１−３ＯＣＨ３、−ＣＨ２−Ｒ６、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ
）ＣＨ３、−（ＣＨ２）１−２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（
ＣＨ２）１−４ＮＨ２、又は−（ＣＨ２）１−３ＮＣ（＝ＮＨ２）ＮＨ２であり；
（ｅ）Ｒ４がＨではない場合、Ｃ（Ｓ）は、Ｓ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ６は、Ｈ、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又は
ヘテロシクロアルキルであり、前記アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シク
ロアルキル又はヘテロシクロアルキルは、１、２又は３個のＲ７基で任意に置換されてお
り；
（ｇ）各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−ＳＲ
、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２
、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｓ（Ｏ）２
Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、
−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、又は−Ｎ（
Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、式中、ＲはＨ又はＣ１−４アルキルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ず；
ＨＡｎは、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ
３（メチルスルホン酸）、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）、酢酸、アスコルビ
ン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、グルタル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュ
ウ酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸及びクエン酸からなる群から選択される酸であり、前
記プロドラッグが電荷中性であるように、前記化学量論比ｎが０、０．５、１又は２であ
る、上記項９に記載のプロドラッグ。
（項１１）
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２
ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化６】
2019011381.tif 000020
であり；
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、−ＣＨ２−Ｒ６、−
（ＣＨ２）１−２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、又は−（ＣＨ２）
１−４ＮＨ２であり；
（ｅ）Ｒ４がＨではない場合、Ｃ（Ｓ）はＳ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ６は、Ｈ、アリール、アルキルアリール、又はヘテロアリールであり、前記アリ
ール、アルキルアリール又はヘテロアリールは、１個のＲ７基で任意に置換されており；
（ｇ）各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−ＳＲ
、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２
、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｓ（Ｏ）２
Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、
−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、又は−Ｎ（
Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、式中、ＲはＨ又はＣ１−４アルキルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ず；
ＨＡｎは、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ
３（メチルスルホン酸）、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）の群から選択される
酸であり、前記プロドラッグが電荷中性であるように、前記酸の化学量論比ｎが０、０．
５、１又は２である、上記項９に記載のプロドラッグ。
（項１２）
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２
ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化７】
2019011381.tif 000021
であり；
（ｄ）Ｒ４は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、−Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｒ６、−（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、又は−（ＣＨ２）４ＮＨ２であり；
（ｅ）Ｃ（Ｓ）は、Ｓ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ６はフェニルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ず；
ＨＡｎは、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ
３（メチルスルホン酸）、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）の群から選択される
酸であり、前記プロドラッグが電荷中性であるように、前記酸の化学量論比ｎが０、０．
５、１又は２である、上記項９に記載のプロドラッグ。
（項１３）
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＣ２−３アルキル又は−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで
あり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ４は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、又は−（ＣＨ２）
２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり；
（ｄ）Ｃ（Ｓ）は、Ｓ立体化学を有する炭素であり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が−Ｈである場合、−ＯＨではあり得ず；
ＨＡｎは、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ
３（メチルスルホン酸）又はＣ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）の群から選択され
る酸であり；前記プロドラッグが電荷中性であるように、前記酸の化学量論比ｎが０、０
．５、１又は２である、上記項９に記載のプロドラッグ。
（項１４）
以下の化合物：
エチル  Ｎα−（Ｌ−ロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
エチル  Ｎα−（Ｌ−メチオニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
２，３−ジヒドロキシプロピル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
Ｎα−（Ｌ−ロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
Ｎα−（Ｌ−メチオニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
エチル  Ｎα−（Ｌ−イソロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
Ｎα−（Ｌ−グリシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
（Ｓ）−５−アミノ−６−（（（Ｒ）−１−カルボキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−６−オキソヘキサン酸；
Ｎα−（Ｌ−リシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
Ｎα−（Ｌ−フェニルアラニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
エチル  Ｎα−（Ｌ−グルタミニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
２−（ジメチルアミノ）エチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
（２−エトキシ−２−オキシド−１，３，２−ジオキサホスホラン−４−イル）メチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
エチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；又は
イソプロピル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート
のうちの１つを含むプロドラッグ。
（項１５）
式１ａ：
【化８】
2019011381.tif 000022
（式中、Ａ−ｐｎは、イオン化状態−ｐの無機又は有機陰イオンであり、前記陰イオンは、分子を確実に電荷中性にする化学量論比ｎで存在する）
によるインドキシモッドの医薬組成物。
（項１６）
Ａ−ｐｎは、塩化物、リン酸塩、硫酸塩、メシル酸塩、ベシル酸塩、酢酸塩、アスコル
ビン酸塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、
マロン酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩及びクエン酸塩からなる群
から選択される陰イオンであり、電荷中性の化学量論的条件を満たすように、前記イオン
化状態ｐは−１、−２又は−３であり、前記化学量論比ｎはそれぞれ１、１／２又は１／
３である、上記項１５に記載の医薬組成物。
（項１７）
前記リン酸塩がＨＰＯ４−２であり、前記ＨＰＯ４−２は０．５の化学量論比ｎで存在
する、上記項１６に記載の医薬組成物。
（項１８）
前記リン酸塩がＨＰＯ４−であり、前記ＨＰＯ４−は１の化学量論比ｎで存在する、上
記項１６に記載の医薬組成物。
（項１９）
前記陰イオンＡ−ｐｎがＣｌ−であり、前記Ｃｌ−が１の化学量論比ｎで存在する、上
記項１５に記載の医薬組成物。
（項２０）
前記メシル酸塩がＣＨ３ＳＯ３−であり、前記ＣＨ３ＳＯ３−が１の化学量論比ｎで存
在する、上記項１６に記載の医薬組成物。
（項２１）
式１ｂ：
【化９】
2019011381.tif 000023
（式中、Ｃ＋ｐｍは、イオン化状態＋ｐの陽イオンであり、前記陽イオンは、前記塩の分
子を確実に電荷中性にする化学量論比ｍで存在する）
によるインドキシモッドの医薬組成物。
（項２２）
Ｃ＋ｐｍが、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ＋２及びＣａ＋２からなる群から選択され、
ｐが＋１である場合、ｍは１であり、ｐが＋２である場合、ｍは１／２である、上記項２
１に記載の医薬組成物。
（項２３）
式２：
【化１０】
2019011381.tif 000024
（式中、
（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−
Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３、−ＮＨＣ（Ｓ）ＨＲ４（
ＣＯＯＨ）、−ＮＨＣ（Ｒ）ＨＲ４（ＣＯＯＨ）、−ＯＣ１−６アルキルＲ６、−ＯＣ１
−２アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、又は−ＯＣ１−２アルキル−Ｃ（
Ｒ）Ｈ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ）Ｈ（ＮＨ
２）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｏ
Ｒ５、又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化１１】
2019011381.tif 000025
であり；
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）１−２ＳＨ、Ｃ１−５アルキルＳ
Ｃ１−５アルキル、Ｃ１―５アルキルＯＣ１−５アルキル、−ＣＨ２−Ｒ６、−ＣＨ２Ｏ
Ｈ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−（ＣＨ２）１−２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１−３Ｃ
（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）１−４ＮＨ２、又は−（ＣＨ２）１−３ＮＣ（＝ＮＨ２）ＮＨ
２であり；
（ｅ）Ｒ４がＨではない場合、Ｃ（Ｓ）及びＣ（Ｒ）は、それぞれＳ又はＲ立体化学を有
する炭素であり；
（ｆ）Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルＲ６、又はＲ６であり、
（ｇ）Ｒ６は、Ｈ、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又は
ヘテロシクロアルキルであり、前記アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シク
ロアルキル又はヘテロシクロアルキルは、１、２又は３個のＲ７基で任意に置換されてお
り；
（ｈ）各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−ＳＲ
、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２
、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｓ（Ｏ）２
Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、
−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、又は−Ｎ（
Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、式中、ＲはＨ又はＣ１−４アルキルであり、
但し、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ず、前記化合物は、Ｎα−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチル−Ｄ−トリプトファン、エチル  Ｎα−ベンジル−
１−メチル−Ｄ−トリプトファナート、又はベンジル  Ｎα−（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナートではあり得ず、
ＨＡｎは、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ
３（メチルスルホン酸）、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）、酢酸、アスコルビ
ン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、グルタル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュ
ウ酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸及びクエン酸からなる群から選択される酸であり、前
記プロドラッグが電荷中性であるように、前記酸の化学量論比ｎは０、０．５、１又は２
である）
による、遊離塩基又は塩形態のインドキシモッドの医薬組成物。
（項２４）
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２
ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化１２】
2019011381.tif 000026
であり；
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）１−２ＳＨ、−（ＣＨ２）１−３
ＳＣＨ３、−（ＣＨ２）１−３ＯＣＨ３、−ＣＨ２−Ｒ６、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ
）ＣＨ３、−（ＣＨ２）１−２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（
ＣＨ２）１−４ＮＨ２、又は−（ＣＨ２）１−３ＮＣ（＝ＮＨ２）ＮＨ２であり；
（ｅ）Ｒ４がＨではない場合、Ｃ（Ｓ）はＳ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ６は、Ｈ、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルであり、前記アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルは、１、２又は３個のＲ７基で任意に置換されており；
（ｇ）各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、又は−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、式中、ＲはＨ又はＣ１−４アルキルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ず；
ＨＡｎは、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ３（メチルスルホン酸）、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）、酢酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、グルタル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸及びクエン酸からなる群から選択される酸であり、前記プロドラッグが電荷中性であるように、前記化学量論比ｎが０、０．５、１又は２である、上記項２３に記載の医薬組成物。
（項２５）
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２
ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化１３】
2019011381.tif 000027
であり；
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、−ＣＨ２−Ｒ６、−（ＣＨ２）１−２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、又は−（ＣＨ２）１−４ＮＨ２であり、
（ｅ）Ｒ４がＨではない場合、Ｃ（Ｓ）はＳ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ６は、Ｈ、アリール、アルキルアリール、又はヘテロアリールであり、前記アリール、アルキルアリール又はヘテロアリールは、１個のＲ７基で任意に置換されており；
（ｇ）各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、又は−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であり、式中、ＲはＨ又はＣ１−４アルキルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ず；
ＨＡｎは、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ３（メチルスルホン酸）、及びＣ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）からなる群から選択される酸であり、前記プロドラッグが電荷中性であるように、前記酸の化学量論比ｎが０、０．５、１又は２である、上記項２３に記載の医薬組成物。
（項２６）
式中、（ａ）Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＣ２−３アルキル、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２
ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２、又は−ＯＣ１−３アルキル−Ｒ３であり；
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｃ）Ｒ３は、テトラヒドロピランであるか、又は
【化１４】
2019011381.tif 000028
であり；
（ｄ）Ｒ４は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、−Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｒ６、−（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、又は−（ＣＨ２）４ＮＨ２であり；
（ｅ）Ｃ（Ｓ）はＳ立体化学を有する炭素であり；
（ｆ）Ｒ６はフェニルであり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ず、
ＨＡｎは、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ３（メチルスルホン酸）、及びＣ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）からなる群から選択される酸であり、前記プロドラッグが電荷中性であるように、前記酸の化学量論比ｎが０、０．５、１又は２である、上記項２３に記載の医薬組成物。
（項２７）
式中、（ｅ）Ｒ１は、−ＯＣ２−３アルキル又は−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨであり；
（ｆ）Ｒ２は、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｓ）Ｈ（ＮＨ２）Ｒ４であり；
（ｇ）Ｒ４は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、又は−（ＣＨ２）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり；
（ｈ）Ｃ（Ｓ）はＳ立体化学を有する炭素であり；
ただし、Ｒ１は、Ｒ２がＨである場合、−ＯＨではあり得ず、
ＨＡｎは、ＰＯ４Ｈ３（リン酸）、ＳＯ４Ｈ２（硫酸）、ＨＣｌ（塩酸）、ＨＳＯ３ＣＨ３（メチルスルホン酸）又はＣ６Ｈ５ＳＯ３Ｈ（ベンジルスルホン酸）の群から選択される酸であり、前記プロドラッグが電荷中性であるように、前記酸の化学量論比ｎが０、０．５、１又は２である、上記項２３に記載の医薬組成物。
（項２８）
以下の化合物：
エチル  Ｎα−（Ｌ−ロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
エチル  Ｎα−（Ｌ−メチオニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
２，３−ジヒドロキシプロピル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
Ｎα−（Ｌ−ロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
Ｎα−（Ｌ−メチオニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
エチル  Ｎα−（Ｌ−イソロイシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
Ｎα−（Ｌ−グリシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
（Ｓ）−５−アミノ−６−（（（Ｒ）−１−カルボキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−６−オキソヘキサン酸；
Ｎα−（Ｌ−リシル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
Ｎα−（Ｌ−フェニルアラニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファン；
エチル  Ｎα−（Ｌ−グルタミニル）−１−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
２−（ジメチルアミノ）エチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
（２−エトキシ−２−オキシド−１，３，２−ジオキサホスホラン−４−イル）メチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；
エチル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート；又は
イソプロピル  １−メチル−Ｄ−トリプトファナート
のうちの１つを含む医薬組成物。
（項２９）
前記組成物が固体のカプセル、錠剤又は丸剤である、上記項１５〜２８のいずれかに記載の医薬組成物。
（項３０）
前記組成物が溶解可能なカプセルである、上記項１５〜２８のいずれかに記載の医薬組成物。
（項３１）
それを必要とする対象におけるインドールアミン−２，３−ジオキシゲナーゼ経路の活性を調節するために、適切な医薬形態又はビヒクル中の治療有効量の前記組成物を前記対象へ経口投与することを含む、上記項１５〜３０のいずれかに記載の医薬組成物の使用方法。
（項３２）
それを必要とする対象における癌の治療のために、適切な医薬形態又はビヒクル中の治療有効量の前記組成物を前記対象へ経口投与することを含む、上記項１５〜３０のいずれかに記載の医薬組成物の使用方法。
（項３３）
それを必要とする対象における癌に関連する腫瘍特異的免疫抑制の治療のために、適切な医薬形態又はビヒクル中の十分な量の前記組成物を前記対象へ経口投与することを含む、上記項１５〜３０のいずれかに記載の医薬組成物の使用方法。
（項３４）
それを必要とする対象における感染症（例えば、ＨＩＶ−ｌ感染、インフルエンザ）に関連する免疫抑制を治療するために、適切な医薬形態又はビヒクル中の十分な量の前記組成物を前記対象へ経口投与することを含む、上記項１５〜３０のいずれかに記載の医薬組成物の使用方法。